特許 6202093 重合性化合物、重合性組成物および液晶表示素子

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6202093

(24)【登録日】2017年9月8日

(45)【発行日】2017年9月27日

(54)【発明の名称】重合性化合物、重合性組成物および液晶表示素子

(51)【国際特許分類】

   C08F 20/26 20060101AFI20170914BHJP

   C08F 20/30 20060101ALI20170914BHJP

   C08L 33/14 20060101ALI20170914BHJP

   C08K 5/00 20060101ALI20170914BHJP

   C07C 69/54 20060101ALI20170914BHJP

   C07C 69/653 20060101ALI20170914BHJP

【ＦＩ】

   C08F20/26

   C08F20/30

   C08L33/14

   C08K5/00

   C07C69/54

   C07C69/653

【請求項の数】11

【全頁数】110

(21)【出願番号】特願2015-513613(P2015-513613)

(86)(22)【出願日】2014年3月13日

(86)【国際出願番号】JP2014056748

(87)【国際公開番号】WO2014174929

(87)【国際公開日】20141030

【審査請求日】2016年10月18日

(31)【優先権主張番号】特願2013-92150(P2013-92150)

(32)【優先日】2013年4月25日

(33)【優先権主張国】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】311002067

【氏名又は名称】ＪＮＣ株式会社

(73)【特許権者】

【識別番号】596032100

【氏名又は名称】ＪＮＣ石油化学株式会社

(72)【発明者】

【氏名】小林 雅秀

(72)【発明者】

【氏名】後藤 泰行

(72)【発明者】

【氏名】後藤 真由美

【審査官】 柳本 航佑

(56)【参考文献】

【文献】 国際公開第２０１３／０５４６８２（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 独国特許出願公開第０４４３４９７６（ＤＥ，Ａ１）

【文献】 特開２０１０−０８３９４７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１３−０１４５３８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００８−１６４９２５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１０−１３４０７３（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１１／１２４５２２（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２０１３／１６１５７６（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 Nobuhiro Kawatsuki, et al.，Synthesis, characterization and photoreaction of side-chain liquid-crystalline polymers and copolyme，Macromol. Chem. Phys.，１９９７年，Vol.198, No.9，p.2853-2866

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０８Ｆ ２０／００− ２０／７０

Ｃ０８Ｆ １２０／００−１２０／７０

Ｃ０８Ｆ ２２０／００−２２０／７０

Ｃ０７Ｃ ６９／５４

Ｃ０７Ｃ ６９／６５３

Ｃ０８Ｋ ５／００

Ｃ０８Ｌ ３３／１４

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

式（１−１）において、Ｐ^５およびＰ^１０が独立して、アクリロイルオキシまたはメタクリロイルオキシであり、Ｐ^６、Ｐ^７、Ｐ^８、およびＰ^９の少なくとも一つがアクリロイルオキシまたはメタクリロイルオキシであり、少なくとも１つある残りが、２−ブテノイルオキシ、２−メチル−２−ブテノイルオキシ、２−メチレンブタノイルオキシ、２−メチル−１−プロペニルオキシ、２−ブテニルオキシ、または２−メチル−２−プロペニルオキシであり；Ｓ^５、Ｓ^６、Ｓ^７、Ｓ^８、Ｓ^９、およびＳ^１０が、単結合であり；ｃ１、ｃ２、ｃ３、およびｃ４が独立して、０または１であり、ｃ１、ｃ２、ｃ３、およびｃ４の和は１、２または３であり；環Ａ^５、環Ａ^６、環Ａ^７、および環Ａ^８が独立して、１，４−フェニレン、であり少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から５のアルキル、炭素数１から５のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキル、またはアルコキシで置き換えられてもよく；；Ｚ^４、Ｚ^５、およびＺ^６が単結合であり；ｄ１、ｄ２およびｄ３が独立して、０または１であり、ｄ１、ｄ２およびｄ３の和は、１、２または３である。

【請求項2】

式（１−１−４）または（１−１−５）で表される、請求項１に記載の重合性化合物。

式（１−１−４）および（１−１−５）において、Ｐ^１７、Ｐ^１８およびＰ^１９の少なくとも１つはアクリロイルオキシまたはメタクリロイルオキシであり、少なくとも１つある残りは、式（Ｐ−１）、（Ｐ−２）および（Ｐ−３）で表される基の群から選択された重合性基であり：

式（Ｐ−１）〜（Ｐ−３）において、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、およびＲ^８は独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、またはトリフルオロメチルであり；
式（Ｐ−１）において、Ｒ^１が水素またはメチルのとき、Ｒ^２およびＲ^３の少なくとも１つは、フッ素、メチル、エチル、またはトリフルオロメチルであり；
式（Ｐ−２）において、Ｒ^４およびＲ^５の少なくとも１つは、フッ素、メチル、エチル、またはトリフルオロメチルであり；
式（Ｐ−３）において、Ｒ^６、Ｒ^７およびＲ^８の少なくとも１つは、フッ素、メチル、エチル、またはトリフルオロメチルであり；
ｆ１およびｈ２は、独立して１または２であり；
Ｙ^２はハロゲン、炭素数１から５のアルキル、炭素数１から５のアルコキシ、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルコキシである。

【請求項3】

式（１−５）または（１−６）で表される、請求項１に記載の重合性化合物。

式（１−５）および（１−６）において、Ｐ^１７、Ｐ^１８およびＰ^１９の少なくとも１つはアクリロイルオキシまたはメタクリロイルオキシであり、少なくとも１つある残りは、式（Ｐ−１）、（Ｐ−２）および（Ｐ−３）で表される基の群から選択された重合性基であり：

式（Ｐ−１）〜（Ｐ−３）において、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、およびＲ^８は独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、またはトリフルオロメチルであり；
式（Ｐ−１）において、Ｒ^１が水素またはメチルのとき、Ｒ^２およびＲ^３の少なくとも１つは、フッ素、メチル、エチル、またはトリフルオロメチルであり；
式（Ｐ−２）において、Ｒ^４およびＲ^５の少なくとも１つは、フッ素、メチル、エチル、またはトリフルオロメチルであり；
式（Ｐ−３）において、Ｒ^６、Ｒ^７およびＲ^８の少なくとも１つは、フッ素、メチル、エチル、またはトリフルオロメチルであり；ｆ１は１または２である。

【請求項4】

請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１つを含有する重合性組成物。

【請求項5】

式（２）〜（４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項４に記載の重合性組成物。

式（２）〜（４）において、
Ｒ^１１およびＲ^１２は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルまたはアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
環Ｂ^１、環Ｂ^２、環Ｂ^３、および環Ｂ^４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ^１１、Ｚ^１２およびＺ^１３は独立して、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−ＣＯＯ−である。

【請求項6】

式（５）〜（７）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項４または５に記載の重合性組成物。

式（５）〜（７）において、
Ｒ^１３は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ｘ^１１は、フッ素、塩素、−ＯＣＦ₃、−ＯＣＨＦ₂、−ＣＦ₃、−ＣＨＦ₂、−ＣＨ₂Ｆ、−ＯＣＦ₂ＣＨＦ₂、または−ＯＣＦ₂ＣＨＦＣＦ₃であり；
環Ｃ^１、環Ｃ^２および環Ｃ^３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ^１４、Ｚ^１５およびＺ^１６は独立して、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、または−（ＣＨ_２）_４−であり；
Ｌ^１１およびＬ^１２は独立して、水素またはフッ素である。

【請求項7】

式（８）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項４〜６のいずれか１項に記載の重合性組成物。

式（８）において、
Ｒ^１４は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ｘ^１２は−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであり；
環Ｄ^１は、１，４−シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ^１７は、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、または−ＣＨ_２Ｏ−であり；
Ｌ^１３およびＬ^１４は独立して、水素またはフッ素であり；
ｉは、１、２、３、または４である。

【請求項8】

請求項４〜７のいずれか１項に記載の重合性組成物の重合によって生成する液晶複合体。

【請求項9】

請求項４〜７のいずれか１項に記載の重合性組成物の重合によって生成する光学異方性体。

【請求項10】

請求項４〜７のいずれか１項に記載の重合性組成物または請求項８に記載の液晶複合体を含有する液晶表示素子。

【請求項11】

液晶表示素子において、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物、請求項４〜７のいずれか１項に記載の重合性組成物、および請求項８に記載の液晶複合体の群から選択される少なくとも１つの使用。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、重合性化合物、この重合性化合物と液晶組成物とを含む重合性組成物、この重合性組成物から調製した液晶複合体、および液晶表示素子に関する。

【背景技術】

【0002】

液晶表示素子は、液晶組成物中の液晶分子が有する光学異方性、誘電率異方性などを利用したものである。液晶分子の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（phase change）モード、ＴＮ（twisted nematic）モード、ＳＴＮ（super twisted nematic)モード、ＢＴＮ(bistable twisted nematic）モード、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）モード、ＯＣＢ（optically compensated bend）モード、ＩＰＳ（in-plane switching）モード、ＦＦＳ（fringe field switching）モード、ＶＡ（vertical alignment）モードなどである。

【0003】

液晶組成物に重合体を組み合わせたモードの液晶表示素子が知られている。これが、例えばＰＳＡ（polymer sustained alignment）モードまたはＰＳ（polymer stabilized）モードである。このモードの液晶表示素子では、重合性化合物を添加した液晶組成物を表示素子に注入する。電極間に電圧を印加した状態で紫外線を照射して、重合性化合物を重合させることによって、液晶組成物の中に重合体を生成させる。この方法によって、応答時間が短縮され、画像の焼き付きが改善された液晶表示素子が得られる。

【0004】

この方法は様々な動作モードの液晶表示素子に適用することができ、ＰＳ−ＴＮ、ＰＳ−ＩＰＳ、ＰＳ−ＦＦＳ、ＰＳＡ−ＶＡ、ＰＳＡ−ＯＣＢなどのモードが知られている。このようなモードの素子で使用される重合性化合物は、液晶分子を配向させる能力が高いと考えられるが、液晶組成物への溶解度が高いとはいえない。これまでに液晶組成物への溶解度を改善する試みがなされたが、溶解度が向上すると重合反応性が低下する傾向にある。従って、溶解度と重合反応性との間で適切なバランスとを有する重合性化合物の開発が望まれている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0005】

【特許文献1】特開２０１２−１８２１５号公報

【特許文献2】特開２０１３−１４５３８号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0006】

本発明の第一の課題は、高い重合反応性、高い転化率および液晶組成物への高い溶解度を有する重合性化合物を提供することである。第二の課題は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、適切な弾性定数、大きな比抵抗、適切なプレチルトなどの物性の少なくとも１つを充足する液晶複合体を提供することである。この課題は、少なくとも２つの物性に関して適切なバランスを有する液晶複合体を提供することである。第三の課題は、素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、高い電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、および長い寿命を有する液晶表示素子を提供することである。

【課題を解決するための手段】

【0007】

本発明は、少なくとも２つの重合性基を有し、少なくとも１つの重合性基がアクリロイルオキシまたはメタクリロイルオキシであり、少なくとも１つある残りの重合性基が、式（Ｐ−１）、（Ｐ−２）、および（Ｐ−３）で表される基の群から選択された重合性基である重合性化合物、この重合性化合物と液晶組成物とを含む重合性組成物、この重合性組成物から調製した液晶複合体、およびこの液晶複合体を有する液晶表示素子に関する。

式（Ｐ−１）〜（Ｐ−３）において、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、およびＲ^８は独立して、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；Ｒ^１が水素またはメチルのとき、Ｒ^２およびＲ^３の少なくとも１つは、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；Ｒ^４およびＲ^５の少なくとも１つは、フッ素、炭素数１から５のアルキルまたは少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５の、アルキルであり；Ｒ^６、Ｒ^７およびＲ^８の少なくとも１つは、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルである。

【発明の効果】

【0008】

本発明の第一の長所は、重合性化合物が高い重合反応性、高い転化率および液晶組成物への高い溶解度を有することである。第二の長所は、液晶複合体が、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、適切な弾性定数、大きな比抵抗、適切なプレチルトなどの物性の少なくとも１つを充足することである。この長所は、液晶複合体が少なくとも２つの物性に関して適切なバランスを有することである。第三の長所は、液晶表示素子が、素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、高い電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、および長い寿命を有することである。

【発明を実施するための形態】

【0009】

この明細書における用語の使い方は次のとおりである。液晶性化合物は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する非重合性の化合物、および液晶相を有しないが上限温度、下限温度、粘度、誘電率異方性のような液晶組成物の物性を調整する目的で混合される非重合性の化合物の総称である。この化合物は、１，４−シクロヘキシレンや１，４−フェニレンのような六員環を有し、その分子構造は棒状（rod like）である。液晶組成物は、液晶性化合物の混合物である。重合性化合物は、重合体を生成させる目的で組成物に添加する化合物である。重合性組成物は、重合性化合物を含む組成物であり、例えば重合性化合物、液晶組成物、添加物などの混合物である。液晶複合体は、この重合性組成物の重合によって生成する複合体である。液晶表示素子は、液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。ネマチック相の上限温度は、液晶組成物、重合性組成物、または液晶複合体におけるネマチック相−等方相の相転移温度であり、上限温度と略すことがある。ネマチック相の下限温度は、下限温度と略すことがある。重合反応性は、反応物が重合するときの容易さの度合いを指す。転化率は、反応物に対する、化学反応によって消費された反応物の重量比である。

【0010】

液晶組成物は、液晶性化合物を混合することによって調製される。液晶性化合物の割合（含有量）は、この液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）で表される。この組成物に光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、消泡剤、重合開始剤、重合禁止剤のような添加物が必要に応じて添加される。添加物の割合（添加量）は、液晶性化合物の割合と同様に、液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）で表される。重量百万分率（ｐｐｍ）が用いられることもある。重合開始剤および重合禁止剤の割合は、例外的に重合性化合物の重量に基づいて表される。

【0011】

式（１）で表わされる化合物を化合物（１）と略すことがある。この略記は、式（２）などで表される化合物にも適用される。化合物（１）は、式（１）で表わされる１つの化合物または２つ以上の化合物を意味する。式（１）〜（８）において、円または六角形で囲んだＡ^１、Ｂ^１、Ｃ^１などの記号はそれぞれ環Ａ^１、環Ｂ^１、環Ｃ^１などに対応する。式（１）において、円を横切る斜線は、Ｐ^１−Ｓ^１基が環上の結合位置を任意に選択できることを意味する。このルールはＰ^２−Ｓ^２基などにも適用される。このルールは、式（１−１）などの六員環を横切る斜線にも適用される。式（１）において、ａ１などの添え字は、結合する基の数を表す。ａ１が２のとき、環Ａ^１上に２つのＰ^１−Ｓ^１基が存在する。２つのＰ^１−Ｓ^１基が表わす２つの基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。このルールは、ａ１が２より大きいときにも適用される。このルールは他の基にも適用される。Ｒ^１１の記号を式（２）、式（３）などの複数の式に使用する。これらの化合物において、任意の２つのＲ^１１が表わす２つの末端基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。式（８）において、ｉが２のとき、２つの記号Ｄ^１が１つの式に存在する。この化合物において、２つの記号Ｄ^１が表わす２つの環は、同一であってもよいし、または異なってもよい。このルールは、Ｚ^１７などの記号にも適用される。

【0012】

「少なくとも１つの‘Ａ’は、‘Ｂ’で置き換えられてもよい」の表現は、‘Ａ’の数が１つのとき、‘Ａ’の位置は任意であり、‘Ａ’の数が２つ以上のときも、それらの位置は制限なく選択できることを意味する。「少なくとも１つのＡが、Ｂ、ＣまたはＤで置き換えられてもよい」という表現は、少なくとも１つのＡがＢで置き換えられる場合、少なくとも１つのＡがＣで置き換えられる場合、および少なくとも１つのＡがＤで置き換えられる場合、さらに複数のＡがＢ、Ｃ、Ｄの少なくとも２つで置き換えられる場合を含むことを意味する。例えば、少なくとも１つの−ＣＨ_２−（または−ＣＨ_２ＣＨ_２−）が−Ｏ−（または−ＣＨ＝ＣＨ−）で置き換えられてもよいアルキルには、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルケニル、アルケニルオキシアルキルが含まれる。なお、連続する２つの−ＣＨ_２−が−Ｏ−で置き換えられて、−Ｏ−Ｏ−のようになることは好ましくない。アルキルなどにおいて、メチル部分（−ＣＨ_２−Ｈ）の−ＣＨ_２−が−Ｏ−で置き換えられて−Ｏ−Ｈになることも好ましくない。

【0013】

２−フルオロ−１，４−フェニレンは、下記の２つの二価基を意味する。化学式において、フッ素は左向き（Ｌ）であってもよいし、右向き（Ｒ）であってもよい。このルールは、テトラヒドロピラン−２，５−ジイルのような、非対称な環の二価基にも適用される。

【0014】

本発明は、下記の項に記載された内容を包含する。

【0015】

項１． 少なくとも２つの重合性基を有し、少なくとも１つの重合性基がアクリロイルオキシまたはメタクリロイルオキシであり、少なくとも１つある残りの重合性基が、式（Ｐ−１）、（Ｐ−２）、および（Ｐ−３）で表される基の群から選択された重合性基である重合性化合物。

式（Ｐ−１）〜（Ｐ−３）において、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、およびＲ^８は独立して、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；Ｒ^１が水素またはメチルのとき、Ｒ^２およびＲ^３の少なくとも１つは、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；Ｒ^４およびＲ^５の少なくとも１つは、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；Ｒ^６、Ｒ^７およびＲ^８の少なくとも１つは、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルである。

【0016】

項２． 少なくとも２つの重合性基を有し、少なくとも１つの重合性基がアクリロイルオキシまたはメタクリロイルオキシであり、少なくとも１つある残りの重合性基が、２−ブテノイルオキシ、２−メチル−２−ブテノイルオキシ、２−メチレンブタノイルオキシ、２−メチル−１−プロペニルオキシ、２，２−ジフルオロビニルオキシ、２−ブテニルオキシ、または２−メチル−２−プロペニルオキシである、項１に記載の重合性化合物。

【0017】

項３． 式（１）で表わされる、項１に記載の重合性化合物。

式（１）において、
Ｐ^１、Ｐ^２、Ｐ^３、およびＰ^４の少なくとも１つは、アクリロイルオキシまたはメタクリロイルオキシであり、少なくとも１つある残りは、式（Ｐ−１）、（Ｐ−２）および（Ｐ−３）で表される基の群から選択された重合性基であり；

式（Ｐ−１）〜（Ｐ−３）において、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、およびＲ^８は独立して、水素、フッ素、炭素数１から３のアルキル、または炭素数１から３のアルキルであり；Ｒ^１が水素またはメチルのとき、Ｒ^２およびＲ^３の少なくとも１つは、フッ素、炭素数１から３のアルキルまたは炭素数１から３のアルキルであり；Ｒ^４およびＲ^５の少なくとも１つは、フッ素、炭素数１から３のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から３のアルキルであり；Ｒ^６、Ｒ^７およびＲ^８の少なくとも１つは、フッ素、炭素数１から３のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から３のアルキルであり；
Ｓ^１、Ｓ^２、Ｓ^３、およびＳ^４は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ_２−ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
ａ１、ａ２、ａ３、およびａ４は独立して、０、１、２、３、または４であり、ａ１、ａ２、ａ３、およびａ４の和は２から１０の整数であり；
環Ａ^１および環Ａ^４は独立して、フェニル、ピリミジル、ピリジル、ナフチル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、テトラヒドロピラニル、または１，３−ジオキサニルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、ハロゲン、炭素数１から１２のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；
環Ａ^２および環Ａ^３は独立して、１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、ナフタレン−１，２−ジイル、ナフタレン−１，３−ジイル、ナフタレン−１，４−ジイル、ナフタレン−１，５−ジイル、ナフタレン−１，６−ジイル、ナフタレン−１，７−ジイル、ナフタレン−１，８−ジイル、ナフタレン−２，３−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、ナフタレン−２，７−ジイル、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、または１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、ハロゲン、炭素数１から１２のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；
Ｚ^１、Ｚ^２およびＺ^３は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ_２−ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）−、または−Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｃ（ＣＨ_３）−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
ｂ１、ｂ２およびｂ３は独立して、０または１である。

【0018】

項４． 項３に記載の式（１）において、
Ｐ^１、Ｐ^２、Ｐ^２、およびＰ^４の少なくとも１つが、アクリロイルオキシまたはメタクリロイルオキシであり、少なくとも１つある残りが、２−ブテノイルオキシ、２−メチル−２−ブテノイルオキシ、２−メチレンブタノイルオキシ、２−メチル−１−プロペニルオキシ、２，２−ジフルオロビニルオキシ、２−ブテニルオキシ、または２−メチル−２−プロペニルオキシであり；
Ｓ^１、Ｓ^２、Ｓ^３、およびＳ^４が独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、１つの−ＣＨ_２−ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
ａ１、ａ２、ａ３、およびａ４が独立して、０、１、２、または３であり、ａ１、ａ２、ａ３、およびａ４の和は２から６の整数であり；
環Ａ^１および環Ａ^４は独立して、フェニル、ピリミジル、ピリジル、またはナフチルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、ハロゲン、炭素数１から１２のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；
環Ａ^２および環Ａ^３が独立して、１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、ナフタレン−１，４−ジイル、ナフタレン−１，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、１，４−シクロへキシレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、または１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から５のアルキル、炭素数１から５のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキル、またはアルコキシで置き換えられてもよく；
Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３が独立して、単結合、炭素数１から５のアルキレン、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−（ＣＨ_３）Ｃ＝ＣＨ−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｃ（ＣＨ_３）−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｃ（ＣＨ_３）−、−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｃ（ＣＨ_３）−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＨ_２−、または−ＣＨ_２Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−であり；
ｂ１、ｂ２およびｂ３が独立して、０または１である、項１に記載の重合性化合物。

【0019】

項５． 式（１−１）で表される、項１に記載の重合性化合物。

式（１−１）において、
Ｐ^５、Ｐ^６、Ｐ^７、Ｐ^８、Ｐ^９、およびＰ^１０の少なくとも１つは、アクリロイルオキシまたはメタクリロイルオキシであり、少なくとも１つある残りは、２−ブテノイルオキシ、２−メチル−２−ブテノイルオキシ、２−メチレンブタノイルオキシ、２−メチル−１−プロペニルオキシ、２，２−ジフルオロビニルオキシ、２−ブテニルオキシ、または２−メチル−２−プロペニルオキシであり；
Ｓ^５、Ｓ^６、Ｓ^７、Ｓ^８、Ｓ^９、およびＳ^１０は独立して、単結合または炭素数１から５のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−で置き換えられてもよく、１つの−ＣＨ_２−ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく；
ｃ１、ｃ２、ｃ３、およびｃ４は独立して、０、１または２であり、ｃ１、ｃ２、ｃ３、およびｃ４の和は０から５の整数であり；
環Ａ^５、環Ａ^６、環Ａ^７、および環Ａ^８は独立して、１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、ナフタレン−１，４−ジイル、ナフタレン−１，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、１，４−シクロへキシレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、または１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から５のアルキル、炭素数１から５のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキル、またはアルコキシで置き換えられてもよく；
Ｚ^４、Ｚ^５、およびＺ^６は独立して、単結合、炭素数１から５のアルキレン、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−（ＣＨ_３）Ｃ＝ＣＨ−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｃ（ＣＨ_３）−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｃ（ＣＨ_３）−、−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｃ（ＣＨ_３）−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＨ_２−、または−ＣＨ_２Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−であり；
ｄ１、ｄ２およびｄ３は独立して、０または１である。

【0020】

項６． 項５の式（１−１）において、Ｐ^５およびＰ^１０が独立して、アクリロイルオキシまたはメタクリロイルオキシであり、Ｐ^６、Ｐ^７、Ｐ^８、およびＰ^９の少なくとも一つがアクリロイルオキシまたはメタクリロイルオキシであり、少なくとも１つある残りが、２−ブテノイルオキシ、２−メチル−２−ブテノイルオキシ、２−メチレンブタノイルオキシ、２−メチル−１−プロペニルオキシ、２，２−ジフルオロビニルオキシ、２−ブテニルオキシ、または２−メチル−２−プロペニルオキシであり；Ｓ^５、Ｓ^６、Ｓ^７、Ｓ^８、Ｓ^９、およびＳ^１０が、単結合であり；ｃ１、ｃ２、ｃ３、およびｃ４が独立して、０または１であり、ｃ１、ｃ２、ｃ３、およびｃ４の和は１、２または３であり；環Ａ^５、環Ａ^６、環Ａ^７、および環Ａ^８が独立して、１，４−フェニレン、であり少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から５のアルキル、炭素数１から５のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキル、またはアルコキシで置き換えられてもよく；；Ｚ^４、Ｚ^５、およびＺ^６が単結合であり；ｄ１、ｄ２およびｄ３が独立して、０または１であり、ｄ１、ｄ２およびｄ３の和は、１、２または３である、項５に記載の重合性化合物。

【0021】

項７． 式（１−１−１）〜（１−１−３）のいずれか１つで表される、項１に記載の重合性化合物。

式（１−１−１）において、
Ｐ^１１、Ｐ^１２、Ｐ^１３、Ｐ^１４、Ｐ^１５、およびＰ^１６の少なくとも１つは、アクリロイルオキシまたはメタクリロイルオキシであり、少なくとも１つある残りは、２−ブテノイルオキシ、２−メチル−２−ブテノイルオキシ、２−メチレンブタノイルオキシ、２−メチル−１−プロペニルオキシ、２，２−ジフルオロビニルオキシ、２−ブテニルオキシ、または２−メチル−２−プロペニルオキシであり；
式（１−１−２）において、
Ｐ^１１、Ｐ^１２、Ｐ^１３、Ｐ^１５、およびＰ^１６の少なくとも１つは、アクリロイルオキシまたはメタクリロイルオキシであり、少なくとも１つある残りは、２−ブテノイルオキシ、２−メチル−２−ブテノイルオキシ、２−メチレンブタノイルオキシ、２−メチル−１−プロペニルオキシ、２，２−ジフルオロビニルオキシ、２−ブテニルオキシ、または２−メチル−２−プロペニルオキシであり；
式（１−１−３）において、
Ｐ^１１、Ｐ^１２、Ｐ^１５、およびＰ^１６の少なくとも１つは、アクリロイルオキシまたはメタクリロイルオキシであり、少なくとも１つある残りは、２−ブテノイルオキシ、２−メチル−２−ブテノイルオキシ、２−メチレンブタノイルオキシ、２−メチル−１−プロペニルオキシ、２，２−ジフルオロビニルオキシ、２−ブテニルオキシ、または２−メチル−２−プロペニルオキシであり；
式（１−１−１）〜（１−１−３）において、
Ｓ^１１、Ｓ^１２、Ｓ^１３、Ｓ^１４、Ｓ^１５、およびＳ^１６は独立して、単結合、−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−O−、または−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−であり；
ｅ１、ｅ２、ｅ３、およびｅ４は独立して、０、１または２であり；
Ｚ^７、Ｚ^８、およびＺ^９は独立して、単結合、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）−ＣＯＯ−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｃ（ＣＨ_３）−ＣＯＯ−、−ＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｃ（ＣＨ_３）−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２Ｏ−、または−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＨ_２−であり；
ｈ１は０、１、または２であり；
Ｙ^１はハロゲン、炭素数１から５のアルキル、炭素数１から５のアルコキシ、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルコキシである。

【0022】

項８． 式（１−２）〜（１−４）のいずれか１つで表される、項１に記載の重合性化合物。

式（１−２）において、
Ｐ^１１、Ｐ^１２、Ｐ^１３、Ｐ^１４、Ｐ^１５、およびＰ^１６の少なくとも１つは、アクリロイルオキシまたはメタクリロイルオキシであり、少なくとも１つある残りは、２−ブテノイルオキシ、２−メチル−２−ブテノイルオキシ、２−メチレンブタノイルオキシ、２−メチル−１−プロペニルオキシ、２，２−ジフルオロビニルオキシ、２−ブテニルオキシ、または２−メチル−２−プロペニルオキシであり；
式（１−３）において、
Ｐ^１１、Ｐ^１２、Ｐ^１３、Ｐ^１５、およびＰ^１６の少なくとも１つは、アクリロイルオキシまたはメタクリロイルオキシであり、少なくとも１つある残りは、２−ブテノイルオキシ、２−メチル−２−ブテノイルオキシ、２−メチレンブタノイルオキシ、２−メチル−１−プロペニルオキシ、２，２−ジフルオロビニルオキシ、２−ブテニルオキシ、または２−メチル−２−プロペニルオキシであり；
式（１−４）において、
Ｐ^１１、Ｐ^１２、Ｐ^１５、およびＰ^１６の少なくとも１つは、アクリロイルオキシまたはメタクリロイルオキシであり、少なくとも１つある残りは、２−ブテノイルオキシ、２−メチル−２−ブテノイルオキシ、２−メチレンブタノイルオキシ、２−メチル−１−プロペニルオキシ、２，２−ジフルオロビニルオキシ、２−ブテニルオキシ、または２−メチル−２−プロペニルオキシであり；
式（１−２）〜（１−４）において、
Ｓ^１１、Ｓ^１２、Ｓ^１３、Ｓ^１４、Ｓ^１５、およびＳ^１６は独立して、単結合、−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−O−、または−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−であり；
ｅ１、ｅ２、ｅ３、およびｅ４は独立して、０、１または２であり；
Ｚ^７、Ｚ^８、およびＺ^９は独立して、単結合、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）−ＣＯＯ−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｃ（ＣＨ_３）−ＣＯＯ−、−ＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｃ（ＣＨ_３）−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２Ｏ−、または−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＨ_２−である。

【0023】

項９． 項７に記載の式（１−２）〜（１−４）において、Ｐ^１１およびＰ^１６が独立して、アクリロイルオキシまたはメタクリロイルオキシであり、Ｐ^１２、Ｐ^１３、Ｐ^１４、およびＰ^１５の少なくとも１つが、アクリロイルオキシまたはメタクリロイルオキシであり、少なくとも１つある残りが、２−ブテノイルオキシ、２−メチル−２−ブテノイルオキシ、２−メチレンブタノイルオキシ、２−メチル−１−プロペニルオキシ、２，２−ジフルオロビニルオキシ、２−ブテニルオキシ、または２−メチル−２−プロペニルオキシであり；Ｓ^１１、Ｓ^１２、Ｓ^１３、Ｓ^１４、Ｓ^１５、およびＳ^１６が単結合であり；ｅ１、ｅ２、ｅ３、およびｅ４が独立して、０、１または２であり、ｅ１、ｅ２、ｅ３、およびｅ４の和は、１、２、３、または４であり；Ｚ^７、Ｚ^８およびＺ^９が単結合である、項７に記載の重合性化合物。

【0024】

項１０． 式（１−１−４）または（１−１−５）で表される、項１に記載の重合性化合物。

式（１−１−４）および（１−１−５）において、Ｐ^１７、Ｐ^１８およびＰ^１９の少なくとも１つはアクリロイルオキシまたはメタクリロイルオキシであり、少なくとも１つある残りは、式（Ｐ−１）、（Ｐ−２）および（Ｐ−３）で表される基の群から選択された重合性基であり：

式（Ｐ−１）〜（Ｐ−３）において、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、およびＲ^８は独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、またはトリフルオロメチルであり；
式（Ｐ−１）において、Ｒ^１が水素またはメチルのとき、Ｒ^２およびＲ^３の少なくとも１つは、フッ素、メチル、エチル、またはトリフルオロメチルであり；
式（Ｐ−２）において、Ｒ^４およびＲ^５の少なくとも１つは、フッ素、メチル、エチル、またはトリフルオロメチルであり；
式（Ｐ−３）において、Ｒ^６、Ｒ^７およびＲ^８の少なくとも１つは、フッ素、メチル、エチル、またはトリフルオロメチルであり；
ｆ１およびｈ２は、独立して１または２であり；
Ｙ^２はハロゲン、炭素数１から５のアルキル、炭素数１から５のアルコキシ、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルコキシである。

【0025】

項１１． 式（１−５）または（１−６）で表される、項１に記載の重合性化合物。

式（１−５）および（１−６）において、Ｐ^１７、Ｐ^１８およびＰ^１９の少なくとも１つはアクリロイルオキシまたはメタクリロイルオキシであり、少なくとも１つある残りは、式（Ｐ−１）、（Ｐ−２）および（Ｐ−３）で表される基の群から選択された重合性基であり：

式（Ｐ−１）〜（Ｐ−３）において、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、およびＲ^８は独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、またはトリフルオロメチルであり；
式（Ｐ−１）において、Ｒ^１が水素またはメチルのとき、Ｒ^２およびＲ^３の少なくとも１つは、フッ素、メチル、エチル、またはトリフルオロメチルであり；
式（Ｐ−２）において、Ｒ^４およびＲ^５の少なくとも１つは、フッ素、メチル、エチル、またはトリフルオロメチルであり；
式（Ｐ−３）において、Ｒ^６、Ｒ^７およびＲ^８の少なくとも１つは、フッ素、メチル、エチル、またはトリフルオロメチルであり；ｆ１は１または２である。

【0026】

項１２． 項９に記載の式（１−５）および（１−６）において、Ｐ^１７、Ｐ^１８およびＰ^１９の少なくとも１つがアクリロイルオキシまたはメタクリロイルオキシであり、少なくとも１つある残りが、２−ブテノイルオキシ、２−メチル−２−ブテノイルオキシ、２−メチレンブタノイルオキシ、２−メチル−１−プロペニルオキシ、２，２−ジフルオロビニルオキシ、２−ブテニルオキシ、または２−メチル−２−プロペニルオキシであり；ｆ１は１または２である、項９に記載の重合性化合物。

【0027】

項１３． 項１〜１２のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１つを含有する重合性組成物。

【0028】

項１４． 式（２）〜（４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１３に記載の重合性組成物。

式（２）〜（４）において、
Ｒ^１１およびＲ^１２は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルまたはアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
環Ｂ^１、環Ｂ^２、環Ｂ^３、および環Ｂ^４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ^１１、Ｚ^１２およびＺ^１３は独立して、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−ＣＯＯ−である。

【0029】

項１５． 式（５）〜（７）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１３または１４に記載の重合性組成物。

式（５）〜（７）において、
Ｒ^１３は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ｘ^１１は、フッ素、塩素、−ＯＣＦ₃、−ＯＣＨＦ₂、−ＣＦ₃、−ＣＨＦ₂、−ＣＨ₂Ｆ、−ＯＣＦ₂ＣＨＦ₂、または−ＯＣＦ₂ＣＨＦＣＦ₃であり；
環Ｃ^１、環Ｃ^２および環Ｃ^３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ^１４、Ｚ^１５およびＺ^１６は独立して、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、または−（ＣＨ_２）_４−であり；
Ｌ^１１およびＬ^１２は独立して、水素またはフッ素である。

【0030】

項１６． 式（８）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１３〜１５のいずれか１項に記載の重合性組成物。

式（８）において、
Ｒ^１４は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ｘ^１２は−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであり；
環Ｄ^１は、１，４−シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ^１７は、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、または−ＣＨ_２Ｏ−であり；
Ｌ^１３およびＬ^１４は独立して、水素またはフッ素であり；
ｉは、１、２、３、または４である。

【0031】

項１７． 項１３〜１６のいずれか１項に記載の重合性組成物の重合によって生成する液晶複合体。

【0032】

項１８． 項１３〜１６のいずれか１項に記載の重合性組成物の重合によって生成する光学異方性体。

【0033】

項１９． 項１３〜１６のいずれか１項に記載の重合性組成物または項１７に記載の液晶複合体を含有する液晶表示素子。

【0034】

項２０． 液晶表示素子において、項１〜１２のいずれか１項に記載の化合物、項１３〜１６のいずれか１項に記載の重合性組成物、および項１７に記載の液晶複合体の群から選択される少なくとも１つの使用。

【0035】

本発明は、次の項も含む。（ａ） 光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、消泡剤、重合開始剤、重合禁止剤などの添加物の少なくとも１つをさらに含有する上記の重合性組成物。（ｂ） 式（１）で表される化合物とは異なる重合性化合物をさらに含有する上記の重合性組成物。（ｃ） 上記の重合性組成物を含有するＡＭ素子。（ｄ） 上記の重合性組成物を含有し、そしてＰＳ−ＴＮ、ＰＳ−ＩＰＳ、ＰＳ−ＦＦＳ、ＰＳＡ−ＶＡ、またはＰＳＡ−ＯＣＢのモードを有する素子。（ｅ） 上記の重合性組成物を含有する透過型の素子。（ｆ） 上記の重合性組成物を、ネマチック相を有する組成物としての使用。（ｇ） 上記の組成物に光学活性な化合物を添加することによって光学活性な組成物としての使用。

【0036】

本発明は、次の項も含む。（ｈ） 式（１）で表わされる化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有し、そして正の誘電率異方性を有する重合性組成物。（ｉ） 式（１）で表わされる化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物、式（２）〜（４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物、および式（５）〜（７）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する重合性組成物。（ｊ） 式（１）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物、式（２）〜（４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物、および式（８）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する重合性組成物。（ｋ） 式（１）で表わされる化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物、式（２）〜（４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物、式（５）〜（７）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物、および式（８）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する重合性組成物。（ｌ） ２，３−ジフルオロフェニレンを有し、誘電率異方性が負の液晶性化合物をさらに含有する上記の重合性組成物。（ｍ） 上記の重合性組成物の重合によって生成する液晶複合体。（ｎ） ＰＳＡモードを有する液晶表示素子において、上記の重合性組成物または上記の液晶複合体の使用。

【0037】

１． 重合性化合物
本発明の重合性化合物についてまず説明し、そのあとに、合成法、重合性組成物、液晶複合体、液晶表示素子の順で説明をする。この重合性化合物は、少なくとも２つの重合性基を有し、少なくとも１つの重合性基がアクリロイルオキシ（−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ_２）またはメタクリロイルオキシ（−ＯＣＯ−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ_２）であり、少なくとも１つある残りの重合性基が、式（Ｐ−１）、（Ｐ−２）、および（Ｐ−３）で表される基の群から選択された重合性基である。

式（Ｐ−１）〜（Ｐ−３）において、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、およびＲ^８は独立して、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または炭素数１から５のアルキルである。しかしながら、これらの基は、アクリロイルオキシおよびメタクリロイルオキシとは異なる。

【0038】

本発明の重合性化合物の典型的な例は、式（１）で表される下記の化合物である。第一に、化合物（１）は棒状の分子構造を有することを特徴とする。市販されている液晶表示素子に用いられる液晶組成物は、棒状の分子構造を有する液晶性化合物の混合物である。両者の分子構造は類似している。したがって、化合物（１）は、液晶組成物への高い溶解度を有する。第二に、化合物（１）は、高い重合性を有する基と低い重合性を有する基とを有することを特徴とする。前者はアクリロイルオキシまたはメタクリロイルオキシである。後者は、２−ブテノイルオキシなどである。化合物（１）は少なくとも２種類の重合性基を有する。したがって、分子の対称性が低下するので、液晶組成物への溶解度が向上すると期待される。

【0039】

式（１）において、Ｐ^１、Ｐ^２、Ｐ^３、およびＰ^４の少なくとも１つは、アクリロイルオキシまたはメタクリロイルオキシであり、少なくとも１つある残りは、式（Ｐ−１）、（Ｐ−２）および（Ｐ−３）で表される基の群から選択された重合性基である。

【0040】

式（Ｐ−１）〜（Ｐ−３）において、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、およびＲ^８は独立して、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；Ｒ^１が水素またはメチルのとき、Ｒ^２およびＲ^３の少なくとも１つは、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；Ｒ^４およびＲ^５の少なくとも１つは、フッ素、炭素数１から５のアルキルまたは炭素数１から５のアルキルであり；Ｒ^６、Ｒ^７およびＲ^８の少なくとも１つは、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルである。「Ｐ^１、Ｐ^２、Ｐ^３、およびＰ^４の少なくとも１つ」ということは、「一つの化合物中に存在するＰ^１、Ｐ^２、Ｐ^３、およびＰ^４からで、複数存在するときはこれら全部から、少なくとも１つ」ということを意味する。このルールは、他の「少なくとも１つ」にも適用される。

【0041】

基（Ｐ−１）〜（Ｐ−３）の好ましい例は、２−ブテノイルオキシ（−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_３）、２−メチル−２−ブテノイルオキシ（−ＯＣＯ−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−ＣＨ_３）、２−メチレンブタノイルオキシ（−ＯＣＯ−Ｃ（＝ＣＨ_２）−ＣＨ_２−ＣＨ_３）、２−メチル−１−プロペニルオキシ（−Ｏ−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）_２）、２，２−ジフルオロビニルオキシ（−Ｏ−ＣＨ＝ＣＦ_２）、２−ブテニルオキシ（−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_３）、２−メチル−２−プロペニルオキシ（−Ｏ−ＣＨ_２−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ_２）である。基（Ｐ−１）〜（Ｐ−３）のさらに好ましい例は、２−ブテノイルオキシ、２−メチル−２−ブテノイルオキシ、または２−メチレンブタノイルオキシである。また、基（Ｐ−１）〜（Ｐ−３）のさらに好ましい例は、２−メチル−１−プロペニルオキシ、２，２−ジフルオロビニルオキシ、２−ブテニルオキシ、または２−メチル−２−プロペニルオキシでもある。

【0042】

式（１）において、Ｓ^１、Ｓ^２、Ｓ^３、およびＳ^４は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ_２−ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。

【0043】

Ｓ^１、Ｓ^２、Ｓ^３、またはＳ^４の好ましい例は、単結合、−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ_２）_３−、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ_２）_４−、−（ＣＨ_２）_３−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ_２）_３−、−（ＣＨ_２）_４Ｏ−、または−Ｏ（ＣＨ_２）_４−である。さらに好ましい例は、単結合、−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−O−、または−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−である。特に好ましい例は、単結合、−ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、または−ＯＣＨ_２ＣＨ_２−である。最も好ましい例は、単結合である。−ＣＨ＝ＣＨ−の二重結合の立体配置はシス型であっても、トランス型であってもよい。トランス型はシス型より好ましい。

【0044】

式（１）において、ａ１、ａ２、ａ３、およびａ４は独立して、０、１、２、３、または４であり、ａ１、ａ２、ａ３、およびａ４の和は２から１０の整数である。ａ１、ａ２、ａ３、またはａ４の好ましい例は、０、１、２または３である。さらに好ましい例は、０、１または２である。

【0045】

式（１）において、環Ａ^１および環Ａ^４は独立して、フェニル、ピリミジル、ピリジル、ナフチル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、テトラヒドロピラニル、または１，３−ジオキサニルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、ハロゲン、炭素数１から１２のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよい。
環Ａ^２および環Ａ^３は独立して、１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、ナフタレン−１，２−ジイル、ナフタレン−１，３−ジイル、ナフタレン−１，４−ジイル、ナフタレン−１，５−ジイル、ナフタレン−１，６−ジイル、ナフタレン−１，７−ジイル、ナフタレン−１，８−ジイル、ナフタレン−２，３−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、ナフタレン−２，７−ジイル、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、または１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、ハロゲン、炭素数１から１２のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよい。

【0046】

環Ａ^１、環Ａ^２、環Ａ^３、または環Ａ^４の好ましい例は、１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、ナフタレン−１，４−ジイル、ナフタレン−１，５−ジイル、ナフタレン−１，６−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、１，４−シクロへキシレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、または１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つまたは２つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から３のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から３のアルキルで置き換えられてもよい。この少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたアルキルの好ましい例は、−ＣＨ_２Ｆ、−ＣＨＦ_２、−ＣＦ_３、−ＣＣｌＦ_２、−ＣＨ_２ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、および−ＣＨ_２Ｈ_２ＣＦ_３である。

【0047】

環Ａ^１、環Ａ^２、環Ａ^３、または環Ａ^４のより好ましい例は、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２−メチル−１，４−フェニレン、２−エチル−１，４−フェニレン、２−ジフルオロメチル−１，４−フェニレン、２−トリフルオロメチル−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、またはピリジン−２，５−ジイルである。さらに好ましい例は、ナフタレン−１，４−ジイル、ナフタレン−１，５−ジイル、ナフタレン−１，６−ジイルまたはナフタレン−２，６−ジイルでもある。特に好ましい例は、１，４−フェニレン、ナフタレン−１，４−ジイル、ナフタレン−１，５−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジイルである。最も好ましい例は、１，４−フェニレンである。

【0048】

式（１）において、Ｚ^１、Ｚ^２、およびＺ^３は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ_２−ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）−、または−Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｃ（ＣＨ_３）−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。

【0049】

好ましいＺ^１、Ｚ^２またはＺ^３は、単結合、炭素数１から５のアルキレン、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−（ＣＨ_３）Ｃ＝ＣＨ−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｃ（ＣＨ_３）−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｃ（ＣＨ_３）−、−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｃ（ＣＨ_３）−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＨ_２−、または−ＣＨ_２Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−である。さらに好ましいＺ^１、Ｚ^２またはＺ^３は、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＣＨ＝ＣＨ−である。最も好ましいＺ^１、Ｚ^２またはＺ^３は、単結合である。これらの結合基が−ＣＨ＝ＣＨ−を有するとき、立体配置はシス型であってもよく、またはトランス型であってもよい。好ましい立体配置はトランス型である。

【0050】

式（１）において、ｂ１、ｂ２およびｂ３は独立して、０または１である。ｂ１、ｂ２およびｂ３の和は、０、１、２、または３である。和の好ましい例は、１、２または３である。さらに好ましい例は、２または３である。さらに好ましい例は、２でもある。

【0051】

化合物（１）における、重合性基Ｐ、連結基Ｓ、環Ａ、および結合基Ｚの好ましい例は、以上のとおりである。この例は、化合物（１）の下位式にも適用される。上記の好ましい例を参照しながら、重合性基（Ｐ^１〜Ｐ^４）、連結基（Ｓ^１〜Ｓ^４）、環（Ａ^１〜Ａ^４）、および結合基（Ｚ^１〜Ｚ^３）の組み合わせを適切に選択することによって、目的とする物性を有する重合性化合物を得ることができる。なお、Ｐ^１に結合するＳ^１の元素が酸素であるのは好ましくない。−ＣＯＯ−Ｏ−、−Ｏ−Ｏ−のような二価基が生成するからである。このルールは、Ｐ^２とＳ^２との結合などにも適用される。化合物の物性に大きな差異がないので、化合物（１）は、^２Ｈ（重水素）、^１３Ｃなどの同位体を天然存在比の量より多く含んでもよい。

【0052】

化合物（１）の好ましい例は、化合物（１−１）である。さらに好ましい例は、化合物（１−２）〜（１−４）、および化合物（１−１−１）〜（１−１−３）である。特に好ましい例として、化合物（１−２−ａ）〜（１−２−ｍ）、化合物（１−３−ａ）〜（１−３−ｏ）化合物（１−４−ａ）〜（１−４−ｇ）、化合物（１−１−１−ａ）〜（１−１−１−ｆ）、化合物（１−１−２−ａ）〜（１−１−２−ｇ）、および化合物（１−１−３−ａ）〜（１−１−３−ｇ）を挙げることができる。

【0053】

【0054】

【0055】

【0056】

【0057】

【0058】

【0059】

【0060】

【0061】

化合物（１−２−ａ）〜（１−２−ｍ）、化合物（１−３−ａ）〜（１−３−ｏ）、および化合物（１−４−ａ）〜（１−４−ｇ）、化合物（１−１−１−ａ）〜（１−１−１−ｆ）、化合物（１−１−２−ａ）〜（１−１−２−ｇ）、および化合物（１−１−３−ａ）〜（１−１−３−ｇ）において、
Ｐ^１１、Ｐ^１２、Ｐ^１３、Ｐ^１４、Ｐ^１５、およびＰ^１６の少なくとも１つは、アクリロイルオキシまたはメタクリロイルオキシであり、少なくとも１つある残りは、２−ブテノイルオキシ、２−メチル−２−ブテノイルオキシ、２−メチレンブタノイルオキシ、２−メチル−１−プロペニルオキシ、２，２−ジフルオロビニルオキシ、２−ブテニルオキシ、または２−メチル−２−プロペニルオキシであり；
Ｓ^１１、Ｓ^１２、Ｓ^１３、Ｓ^１４、Ｓ^１５、およびＳ^１６は独立して、単結合、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−O−、または−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−であり；
Ｚ^７、Ｚ^８、およびＺ^９は独立して、単結合、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）−ＣＯＯ−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｃ（ＣＨ_３）−ＣＯＯ−、−ＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｃ（ＣＨ_３）−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２Ｏ−、または−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＨ_２−である。

【0062】

「Ｐ^１１、Ｐ^１２、Ｐ^１３、Ｐ^１４、Ｐ^１５、およびＰ^１６の少なくとも１つ」ということは、「一つの化合物中に存在するＰ^１１〜Ｐ^１６から少なくとも１つ」ということを意味する。化合物（１−２−ａ）〜（１−２−ｊ）、化合物（１−３−ａ）〜（１−３−ｏ）、および化合物（１−４−ａ）〜（１−４−ｇ）、化合物（１−１−１−ａ）〜（１−１−１−ｆ）、化合物（１−１−２−ａ）〜（１−１−２−ｇ）、および化合物（１−１−３−ａ）〜（１−１−３−ｇ）において、Ｐ^１１およびＰ^１６はアクリロイルオキシまたはメタクリロイルオキシであることが好ましく、Ｐ^１１およびＰ^１６がメタクリロイルオキシであることがより好ましい。さらに、Ｓ^１１およびＳ^１６は単結合であることが好ましく、Ｚ^７、Ｚ^８、およびＺ^９は単結合であることが好ましい。これらの化合物のなかで、好ましい例は、化合物（１−２−ｃ）、化合物（１−２−ｄ）、化合物（１−２−ｅ）、化合物（１−２−ｈ）、化合物（１−３−ｃ）、化合物（１−３−ｄ）、化合物（１−３−ｉ）、化合物（１−３−ｋ）、化合物（１−３−ｍ）、および化合物（１−４−ｆ）である。さらに好ましい例は、化合物（１−３−ｃ）および化合物（１−３−ｄ）である。

【0063】

また、化合物（１−１−１−ａ）〜（１−１−１−ｆ）、化合物（１−１−２−ａ）〜（１−１−２−ｇ）、および化合物（１−１−３−ａ）〜（１−１−３−ｇ）において、Ｙ^１がハロゲンであり、Ｐ^９、Ｐ^１１、およびＰ^１４の少なくとも１つがアクロイルオキシ基であり、他方がメタクロイルオキシ基であるときにおいても、（分子の対称性低下による液晶組成物への溶解度の向上が期待され、）好ましい。

【0064】

化合物（１）の特に好ましい例として、ナフタレンから誘導される二価基を有する化合物（１−７−１）〜（１−７−５）を挙げることもできる。

【0065】

化合物（１−７−１）〜（１−７−５）において、
Ｐ^２０、Ｐ^２１、およびＰ^２２の少なくとも１つは、アクリロイルオキシまたはメタクリロイルオキシであり、少なくとも１つある残りは、２−ブテノイルオキシ、２−メチル−２−ブテノイルオキシ、２−メチレンブタノイルオキシ、２−メチル−１−プロペニルオキシ、２，２−ジフルオロビニルオキシ、２−ブテニルオキシ、または２−メチル−２−プロペニルオキシであり；
Ｓ^２０、Ｓ^２１、およびＳ^２２は独立して、単結合、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−O−、または−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−であり；
Ｚ^１０は、単結合、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）−ＣＯＯ−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｃ（ＣＨ_３）−ＣＯＯ−、−ＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｃ（ＣＨ_３）−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２Ｏ−、または−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＨ_２−である。

【0066】

化合物（１−７−１）〜（１−７−５）において、Ｐ^２０およびＰ^２２はアクリロイルオキシまたはメタクリロイルオキシであることが好ましい。Ｓ^２０およびＳ^２２は単結合であることが好ましい。

【0067】

また、化合物（１−７−１）〜（１−７−５）において、Ｙ^１がハロゲンであり、Ｐ^９、Ｐ^１１、およびＰ^１４の少なくとも１つがアクロイルオキシ基であり、他方がメタクロイルオキシ基であるときにおいても、（分子の対称性低下による液晶組成物への溶解度の向上が期待され、）好ましい。

【0068】

２． 合成法
化合物（１）の合成法を説明する。化合物（１）は、有機合成化学の方法を適切に組み合わせることにより合成できる。出発物質に目的の末端基、環および結合基を導入する方法は、フーベン−ヴァイル（Houben-Wyle, Methoden der Organische Chemie, Georg-Thieme Verlag, Stuttgart）、オーガニック・シンセシズ（Organic Syntheses, John Wily & Sons, Inc.）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wily & Sons Inc.）、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などの成書に記載されている。

【0069】

２−１． 結合基Ｚの生成
化合物（１）における結合基Ｚ^１〜Ｚ^３を生成する方法の例は、下記のスキームのとおりである。このスキームにおいて、ＭＳＧ^１（またはＭＳＧ^２）は、少なくとも１つの環を有する一価の有機基である。複数のＭＳＧ^１（またはＭＳＧ^２）が表わす一価の有機基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物（１Ａ）〜（１Ｉ）は、化合物（１）に相当する。エステルの生成においては、−ＣＯＯ−を有する化合物の合成法を示した。−ＯＣＯ−を有する化合物もこの合成法によって合成することが可能である。他の非対称な結合基についても同様である。

【0070】

【0071】

【0072】

（１） 単結合の生成
アリールホウ酸（２１）と公知の方法で合成される化合物（２２）とを、炭酸塩水溶液中、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物（１Ａ）を合成する。この化合物（１Ａ）は、公知の方法で合成される化合物（２３）にｎ−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で化合物（２２）を反応させることによっても合成される。

【0073】

（２） −ＣＯＯ−の生成
化合物（２３）にｎ−ブチルリチウムを、続いて二酸化炭素を反応させてカルボン酸（２４）を得る。化合物（２４）と、公知の方法で合成されるフェノール（２５）とをＤＣＣ（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド）とＤＭＡＰ（Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン）の存在下で脱水縮合させて化合物（１Ｂ）を合成する。

【0074】

（３） −ＣＦ_２Ｏ−の生成
化合物（１Ｂ）をローソン試薬のような硫黄化剤で処理して化合物（２６）を得る。化合物（２６）をフッ化水素ピリジン錯体とＮＢＳ（Ｎ−ブロモスクシンイミド）でフッ素化し、化合物（１Ｃ）を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992, 827.を参照。化合物（１Ｃ）は化合物（２６）を（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド（ＤＡＳＴ）でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。Peer. Kirsch et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480.に記載の方法によってこの結合基を生成させることも可能である。

【0075】

（４） −ＣＨ＝ＣＨ−の生成
化合物（２２）をｎ−ブチルリチウムで処理した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）などのホルムアミドと反応させてアルデヒド（２８）を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩（２７）をカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのような塩基で処理して発生させたリンイリドを、アルデヒド（２８）に反応させて化合物（１Ｄ）を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。

【0076】

（５） −ＣＨ_２Ｏ−の生成
化合物（２８）を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物（２９）を得る。これを臭化水素酸などでハロゲン化して化合物（３１）を得る。炭酸カリウムなどの存在下で、化合物（３１）を化合物（３０）と反応させて化合物（１Ｅ）を合成する。

【0077】

（６）−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−の生成
水素化ナトリウムなどの塩基をジエチルホスホノ酢酸エチルに作用させてリンイリドを調製し、このリンイリドをアルデヒド（３２）と反応させてエステル（３３）を得る。エステル（３３）を水酸化ナトリウムなどの塩基の存在下で加水分解してカルボン酸（３４）を得る。この化合物と化合物（２５）とを脱水縮合させて化合物（１Ｆ）を合成する。

【0078】

（７） −Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−ＣＯＯ−の生成
水素化ナトリウムなどの塩基をジエチルホスホノ酢酸エチルに作用させてリンイリドを調製し、このリンイリドをメチルケトン（３５）と反応させてエステル（３６）を得る。次にエステル（３６）を水酸化ナトリウムなどの塩基の存在下で加水分解してカルボン酸（３７）を得たのち、化合物（２５）との脱水縮合によって化合物（１Ｇ）を合成する。

【0079】

（８） −ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）−ＣＯＯ−の生成
公知の方法で合成される化合物（３８）と公知の方法で合成される化合物（３９）とをＮ，Ｎ−ジシクロヘキシルメチルアミン（Ｃｙ_２ＮＭｅ）のような塩基、およびビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物（１Ｈ）を合成する。

【0080】

（９） −Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｃ（ＣＨ_３）−ＣＯＯ−の生成
化合物（２５）とピルビン酸との脱水縮合によって化合物（４０）を得る。亜鉛および四塩化チタンの存在下、化合物（４０）を化合物（３５）と反応させることにより、化合物（１Ｉ）を合成する。

【0081】

２−２． 連結基Ｓの生成
重合性基が−ＯＣＯ−（Ｍ^１）Ｃ＝ＣＨ（Ｍ^２）である化合物において、連結基Ｓの生成法を項（１）〜（５）で説明する。重合性基が置換されたビニルオキシ（Ｐ−２）または置換されたアリルオキシ（Ｐ−３）である化合物については、項（６）で説明する。
（１） 単結合
連結基Ｓが単結合である化合物（１）を生成する方法の例は、下記のスキームのとおりである。このスキームにおいて、ＭＳＧ^１は、少なくとも１つの環を有する一価の有機基である。化合物（１Ｊ）〜化合物（１Ｍ）は、化合物（１）に相当する。

【0082】

【0083】

Ｍ^１およびＭ^２がともに−ＣＦ_３ではない場合、Ｍ^１がフッ素であり、Ｍ^２が−ＣＦ_３ではない場合、またはＭ^１が−ＣＦ_３であり、Ｍ^２がフッ素ではない場合は、上のスキームに示したカルボン酸（４１）が市販されている。このカルボン酸（４１）と化合物（３０）をＤＣＣとＤＭＡＰの存在下で脱水縮合させて化合物（１Ｊ）を合成する。

【0084】

Ｍ^１およびＭ^２がともに−ＣＦ_３である場合は、カルボン酸（４２）と化合物（３０）とをＤＣＣとＤＭＡＰの存在下で脱水縮合させて化合物（４３）を得る。ヨウ化銅の触媒の存在下、化合物（４３）と２，２−ジフルオロ−２−（フルオロスルホニル）酢酸メチルとを反応させて化合物（１Ｋ）を合成する。

【0085】

Ｍ^１がフッ素であり、Ｍ^２が−ＣＦ_３である場合は、カルボン酸（４４）と化合物（３０）をＤＣＣとＤＭＡＰの存在下で脱水縮合させて化合物（４５）を得る。化合物（４５）をＤＳＴなどのフッ素化剤でフッ素化し、化合物（４６）を得る。ヨウ化銅の触媒の存在下、化合物（４６）と２，２−ジフルオロ−２−（フルオロスルホニル）酢酸メチルとを反応させて化合物（１Ｌ）を合成する。

【0086】

Ｍ^１が−ＣＦ_３であり、Ｍ^２がフッ素である場合は、カルボン酸（４７）を出発物質に用い、前記の方法に従って化合物（１Ｍ）を合成する。

【0087】

化合物（１）における連結基（Ｓ≠単結合）を生成する方法の例は、下記のスキームのとおりである。このスキームにおいて、ＭＳＧ^１は、少なくとも１つの環を有する一価の有機基である。化合物（１Ｎ）〜化合物（１Ｑ）は、化合物（１）に相当する。

【0088】

【0089】

（２） −（ＣＨ_２）_ｇ−Ｏ−の生成
炭酸カリウムなどの存在下で、公知の方法で合成される化合物（４９）と化合物（３０）とを反応させて化合物（５０）を得る。化合物（５０）を水素化リチウムアルミニウムなどの還元剤で還元し、化合物（５１）を得る。化合物（５１）とカルボン酸（４１）との脱水縮合によって化合物（１Ｎ）を得る。

【0090】

（３） −（ＣＨ_２）_ｇ−ＣＨ＝ＣＨ−の生成
公知の方法で合成されるホスホニウム塩（５２）をカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのような塩基で処理して発生させたリンイリドを、アルデヒド（３２）に反応させて化合物（５３）を得る。化合物（５３）とカルボン酸（４１）との脱水縮合によって化合物（１Ｏ）を得る。

【0091】

（４） −ＣＨ＝ＣＨ−の生成
炭酸カリウムなどの存在下で、公知の方法で合成されるアルデヒド（５４）と酸無水物（５５）とカルボン酸ナトリウム（５６）とを反応させることによって化合物（１Ｐ）を得る。

【0092】

（５） −（ＣＨ_２）ｇ−ＣＨ_２ＣＨ_２−の生成
化合物（５３）をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、アルコール（５７）を合成する。このアルコールとカルボン酸（４１）とを脱水縮合させることによって化合物（１Ｑ）を得る。

【0093】

（６） 基（Ｐ−２）および基（Ｐ−３）
重合性基が置換されたビニルオキシ（Ｐ−２）である化合物において、単結合は、次のように生成する。ＨＯ−ＭＧＳ^１（３０）と置換された臭化ビニルとを炭酸カリウムの存在下で反応させ、置換されたビニルオキシを有する化合物を得る。重合性基が置換されたアリルオキシ（Ｐ−３）である化合物において、単結合はウィリアムソン合成によって生成される。すなわち、ＨＯ−ＭＧＳ^１（３０）のナトリウム塩と置換された臭化アリルとの反応によって、置換されたアリルオキシを有する化合物を得る。

【0094】

３． 重合性組成物
重合性組成物は、化合物（１）の少なくとも１つを第一成分として含む。組成物の成分が第一成分だけであってもよい。組成物は、第二成分、第三成分などを含んでもよい。第二成分などの種類は、目的とする重合体の種類や用途に依存する。この重合性組成物は、第二成分として、化合物（１）とは異なる、その他の重合性化合物をさらに含んでもよい。その他の重合性化合物の好ましい例は、アクリレート、メタクリレート、ビニル化合物、ビニルオキシ化合物、プロペニルエーテル、エチレンオキシド（オキシラン、オキセタン）、およびビニルケトンである。さらに好ましい例は、少なくとも１つのアクリロイルオキシを有する化合物および少なくとも１つのメタクリロイルオキシを有する化合物である。さらに好ましい例には、アクリロイルオキシとメタクリロイルオキシとを有する化合物も含まれる。

【0095】

その他の重合性化合物の追加例は、化合物（Ｍ−１）〜（Ｍ−１２）である。化合物（Ｍ−１）〜（Ｍ−１２）において、Ｒ^２５、Ｒ^２６およびＲ^２７は独立して、水素またはメチルであり；ｕ、ｘおよびｙは独立して、０または１であり；ｖおよびｗは独立して、１から１０の整数であり；Ｌ^２１、Ｌ^２２、Ｌ^２３、Ｌ^２４、Ｌ^２５、およびＬ^２６は独立して、水素またはフッ素である。

【0096】

【0097】

重合性組成物の第二成分が液晶相を有する重合性化合物であるとき、液晶分子の配向を制御しながら重合させることによって光学異方体が生成する。この光学異方体は、位相差膜、偏光素子、円偏光素子、楕円偏光素子、反射防止膜、選択反射膜、色補償膜、視野角補償膜などに用いることができる。光学異方体の物性を調整する目的で重合開始剤などの添加物を重合性組成物に添加してもよい。

【0098】

重合性組成物は、第二成分として液晶組成物を含んでもよい。ＰＳ−ＴＮ、ＰＳ−ＩＰＳ、ＰＳ−ＦＦＳ、ＰＳＡ−ＶＡ、ＰＳＡ−ＯＣＢなどのモード用の液晶表示素子を目的とする場合、この組成物は、化合物（１）を成分Ａとして含み、下に示す成分Ｂ、ＣおよびＤから選択された化合物をさらに含むことが好ましい。成分Ｂは、化合物（２）〜（４）である。成分Ｃは化合物（５）〜（７）である。成分Ｄは、化合物（８）である。このような組成物を調製するときには、誘電率異方性の大きさなどを考慮して成分Ｂ、ＣおよびＤを選択することが好ましい。この組成物は、成分Ｂ、ＣおよびＤとは異なる、その他の液晶性化合物を含んでもよい。成分を適切に選択した組成物は、高い上限温度、低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性（すなわち、大きな光学異方性または小さな光学異方性）、大きな誘電率異方性、および適切な弾性定数（すなわち、大きな弾性定数または小さな弾性定数）を有する。

【0099】

重合性組成物は、液晶組成物に化合物（１）を添加することによって調製される。このような組成物において、化合物（１）、すなわち成分Ａの添加量は、液晶組成物の重量に基づいて０．０５重量％〜２０重量％の範囲である。さらに好ましい添加量は、０．１重量％〜１０重量％の範囲である。最も好ましい添加量は、０．２重量％〜１重量％の範囲である。化合物（１）とは異なる、その他の重合性化合物の少なくとも１つをさらに添加してもよい。この場合、化合物（１）とその他の重合性化合物の合計の添加量は、上記の範囲内であることが好ましい。その他の重合性化合物を適切に選択することによって、生成する重合体の物性を調整することができる。その他の重合性化合物の例は、先に説明したとおり、アクリレート、メタクリレートなどである。この例には、化合物（Ｍ−１）〜（Ｍ−１２）も含まれる。

【0100】

成分Ｂは、２つの末端基がアルキルなどである化合物である。成分Ｂの好ましい例として、化合物（２−１）〜（２−１１）、化合物（３−１）〜（３−１９）、および化合物（４−１）〜（４−７）を挙げることができる。成分Ｂの化合物において、Ｒ^１１およびＲ^１２の定義は項１２に記載の式（２）〜（４）と同一である。

【0101】

【0102】

成分Ｂは、誘電率異方性の絶対値が小さいので、中性に近い化合物である。化合物（２）は、主として粘度の調整または光学異方性の調整に効果がある。化合物（３）および（４）は、上限温度を高くすることによってネマチック相の温度範囲を広げる効果、または光学異方性の調整に効果がある。

【0103】

成分Ｂの含有量を増加させると組成物の粘度が小さくなるが、誘電率異方性が小さくなる。そこで、素子のしきい値電圧の要求値を満たす限り、含有量は多いほうが好ましい。したがって、ＰＳ−ＩＰＳ、ＰＳＡ−ＶＡなどのモード用の組成物を調製する場合には、成分Ｂの含有量は、液晶組成物の重量に基づいて、好ましくは３０重量％以上、さらに好ましくは４０重量％以上である。

【0104】

成分Ｃは、右末端にハロゲンまたはフッ素含有基を有する化合物である。成分Ｃの好ましい例として、化合物（５−１）〜（５−１６）、化合物（６−１）〜（６−１１３）、化合物（７−１）〜（７−５７）を挙げることができる。成分Ｃの化合物において、Ｒ^１３およびＸ^１１の定義は、項１３に記載の式（５）〜（７）と同一である。

【0105】

【0106】

【0107】

【0108】

【0109】

【0110】

【0111】

成分Ｃは、誘電率異方性が正であり、熱、光などに対する安定性が非常に優れているので、ＰＳ−ＩＰＳ、ＰＳ−ＦＦＳ、ＰＳＡ−ＯＣＢなどのモード用の組成物を調製する場合に用いられる。成分Ｃの含有量は、液晶組成物の重量に基づいて１重量％〜９９重量％の範囲が適しており、好ましくは１０重量％〜９７重量％の範囲、さらに好ましくは４０重量％〜９５重量％の範囲である。成分Ｃを誘電率異方性が負である組成物に添加する場合、成分Ｃの含有量は液晶組成物の重量に基づいて３０重量％以下が好ましい。成分Ｃを添加することにより、組成物の弾性定数を調整し、素子の電圧−透過率曲線を調整することが可能となる。

【0112】

成分Ｄは、右末端基が−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎである化合物（８）である。成分Ｄの好ましい例として、化合物（８−１）〜（８−６４）を挙げることができる。成分Ｄの化合物において、Ｒ^１４およびＸ^１２の定義は、項１４に記載の式（８）と同一である。

【0113】

【0114】

【0115】

成分Ｄは、誘電率異方性が正であり、その値が大きいので、ＰＳ−ＴＮなどのモード用の組成物を調製する場合に主として用いられる。この成分Ｄを添加することにより、組成物の誘電率異方性を大きくすることができる。成分Ｄは、液晶相の温度範囲を広げる、粘度を調整する、または光学異方性を調整する、という効果がある。成分Ｄは、素子の電圧−透過率曲線の調整にも有用である。

【0116】

ＰＳ−ＴＮなどのモード用の組成物を調製する場合には、成分Ｄの含有量は、液晶組成物の重量に基づいて１重量％〜９９重量％の範囲が適しており、好ましくは１０重量％〜９７重量％の範囲、さらに好ましくは４０重量％〜９５重量％の範囲である。成分Ｄを誘電率異方性が負である組成物に添加する場合、成分Ｄの含有量は液晶組成物の重量に基づいて３０重量％以下が好ましい。成分Ｄを添加することにより、組成物の弾性定数を調整し、素子の電圧−透過率曲線を調整することが可能となる。

【0117】

重合性組成物の調製は、必要な成分を室温よりも高い温度で溶解させるなどの方法により行われる。用途に応じて、この組成物に添加物を添加してよい。添加物の例は、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、消泡剤、重合開始剤、重合禁止剤などである。このような添加物は当業者によく知られており、文献に記載されている。

【0118】

光学活性化合物は、液晶分子にらせん構造を誘起して必要なねじれ角を与えることによって逆ねじれを防ぐ、という効果を有する。光学活性化合物を添加することによって、らせんピッチを調整することができる。らせんピッチの温度依存性を調整する目的で２つ以上の光学活性化合物を添加してもよい。光学活性化合物の好ましい例として、下記の化合物（Ｏｐ−１）〜（Ｏｐ−１８）を挙げることができる。化合物（Ｏｐ−１８）において、環Ｊは１，４−シクロへキシレンまたは１，４−フェニレンであり、Ｒ^２８は炭素数１〜１０のアルキルである。

【0119】

【0120】

酸化防止剤は、大きな電圧保持率を維持するために有効である。酸化防止剤の好ましい例として、下記の化合物（ＡＯ−１）および（ＡＯ−２）、ＩＲＧＡＮＯＸ ４１５、ＩＲＧＡＮＯＸ ５６５、ＩＲＧＡＮＯＸ １０１０、ＩＲＧＡＮＯＸ １０３５、ＩＲＧＡＮＯＸ ３１１４、およびＩＲＧＡＮＯＸ １０９８（商品名：ＢＡＳＦ社）を挙げることができる。紫外線吸収剤は、上限温度の低下を防ぐために有効である。紫外線吸収剤の好ましい例は、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾエート誘導体、トリアゾール誘導体などであり、具体例として下記の化合物（ＡＯ−３）および（ＡＯ−４）、ＴＩＮＵＶＩＮ ３２９、ＴＩＮＵＶＩＮ Ｐ、ＴＩＮＵＶＩＮ ３２６、ＴＩＮＵＶＩＮ ２３４、ＴＩＮＵＶＩＮ ２１３、ＴＩＮＵＶＩＮ ４００、ＴＩＮＵＶＩＮ ３２８、ＴＩＮＵＶＩＮ ９９−２（商品名：ＢＡＳＦ社）、および１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）を挙げることができる。立体障害のあるアミンのような光安定剤は、大きな電圧保持率を維持するために好ましい。光安定剤の好ましい例として、下記の化合物（ＡＯ−５）および（ＡＯ−６）、ＴＩＮＵＶＩＮ １４４、ＴＩＮＵＶＩＮ ７６５、およびＴＩＮＵＶＩＮ ７７０ＤＦ（商品名：ＢＡＳＦ社）を挙げることができる。また、熱安定剤も大きな電圧保持率を維持するために有効であり、好ましい例としてＩＲＧＡＦＯＳ １６８（商品名：ＢＡＳＦ社）を挙げることができる。消泡剤は、泡立ちを防ぐために有効である。消泡剤の好ましい例は、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイルなどである。

【0121】

【0122】

化合物（ＡＯ−１）において、Ｒ^２９は炭素数１〜２０のアルキル、炭素数１〜２０のアルコキシ、−ＣＯＯＲ^３２、または−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＯＯＲ^３２であり、ここでＲ^３２は炭素数１〜２０のアルキルである。化合物（ＡＯ−２）および（ＡＯ−５）において、Ｒ^３０は炭素数１〜２０のアルキルである。化合物（ＡＯ−５）において、Ｒ^３１は水素、メチルまたはＯ^・（酸素ラジカル）であり、環Ｋおよび環Ｌは１，４−シクロへキシレンまたは１，４−フェニレンであり、ｘは０、１または２である。

【0123】

４． 液晶複合体
化合物（１）は、高い重合反応性、高い転化率および液晶組成物への高い溶解度を有する。化合物（１）と液晶組成物とを含む重合性組成物を重合させることによって液晶複合体が生成する。化合物（１）は、重合によって液晶組成物の中に重合体を生成する。この重合体は、液晶分子にプレチルトを生じさせる効果がある。重合は、重合性組成物が液晶相を示す温度で行うのが好ましい。重合は、熱、光などによって進行する。好ましい反応は光重合である。光重合は、熱重合が併起するのを防ぐために、１００℃以下で行うのが好ましい。電場または磁場を印加した状態で重合させてもよい。

【0124】

化合物（１）の重合反応性および転化率は調整することができる。化合物（１）はラジカル重合に適している。反応温度を最適化することによって、残存する化合物（１）の量を減少させることができる。化合物（１）は、重合開始剤を添加することによって、速やかに重合させることができる。光ラジカル重合開始剤の例は、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）のダロキュアシリーズからＴＰＯ、１１７３および４２６５であり、イルガキュアシリーズから１８４、３６９、５００、６５１、７８４、８１９、９０７、１３００、１７００、１８００、１８５０、および２９５９である。

【0125】

光ラジカル重合開始剤の追加例は、４−メトキシフェニル−２，４−ビス（トリクロロメチル）トリアジン、２−（４−ブトキシスチリル）−５−トリクロロメチル−１，３，４−オキサジアゾール、９−フェニルアクリジン、９，１０−ベンズフェナジン、ベンゾフェノン／ミヒラーズケトン混合物、ヘキサアリールビイミダゾール／メルカプトベンズイミダゾール混合物、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノプロパン−１−オン、２，４−ジエチルキサントン／ｐ−ジメチルアミノ安息香酸メチル混合物、ベンゾフェノン／メチルトリエタノールアミン混合物である。

【0126】

重合性組成物に光ラジカル重合開始剤を添加したあと、電場を印加した状態で紫外線を照射することによって重合を行うことができる。しかし、未反応の重合開始剤または重合開始剤の分解生成物は、素子に焼き付きなどの表示不良を引き起こすかもしれない。これを防ぐために重合開始剤を添加しないまま光重合を行ってもよい。照射する光の好ましい波長は１５０ｎｍ〜５００ｎｍの範囲である。より好ましい波長は２５０ｎｍ〜４５０ｎｍの範囲であり、最も好ましい波長は３００ｎｍ〜４００ｎｍの範囲である。

【0127】

重合性化合物を保管するとき、重合を防止するために重合禁止剤を添加してもよい。重合性化合物は、通常は重合禁止剤を除去しないまま組成物に添加される。重合禁止剤の例は、ヒドロキノン、メチルヒドロキノンのようなヒドロキノン誘導体、４-tert-ブチルカテコール、４-メトキシフェノ−ル、フェノチアジンなどである。

【0128】

５． 液晶表示素子
液晶表示素子における重合体の効果は、次のように解釈される。重合性組成物は、液晶性化合物、重合性化合物などの混合物である。この組成物に電場を印加することによって、液晶分子が電場の方向に配向する。この配向に従って、重合性化合物も配向する。組成物に紫外線を照射して、配向を維持したまま重合性化合物を重合させ、三次元の網目構造を形成させる。電場を除去した場合でも、重合体の配向は維持される。液晶分子は、この重合体の効果によって電場の方向に配向した状態で安定化される。したがって、素子の応答時間が短縮されることになる。

【0129】

重合性組成物の重合は、表示素子の中で行うのが好ましい。一例は次のとおりである。透明電極と配向膜とを備えた二枚のガラス基板を有する表示素子を用意する。化合物（１）、液晶組成物、添加物などを成分とする重合性組成物を調製する。この組成物を表示素子に注入する。この表示素子に電場を印加しながら紫外線を照射して化合物（１）を重合させる。この重合によって液晶複合体が生成する。この方法によって液晶複合体を有する液晶表示素子を容易に作製することができる。この方法では、配向膜のラビング処理を省略してもよい。なお、電場がない状態で液晶分子を安定化させる方法を採用してもよい。

【0130】

重合体の添加量が液晶組成物の重量に基づいて０．１重量％から２重量％の範囲であるとき、ＰＳＡモードの液晶表示素子が作製される。ＰＳＡモードの素子は、ＡＭ（active matrix）、ＰＭ（passive matrix）のような駆動方式で駆動させることができる。このような素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用ができる。重合体の添加量を増やすことによって、高分子分散（polymer dispersed）モードの素子も作製することができる。
［実施例］

【0131】

実施例により本発明をさらに詳しく説明する。本発明はこれらの実施例によっては制限されない。

【0132】

６． 化合物（１）の実施例
化合物（１）は、実施例１などに示した手順により合成した。合成した化合物は、ＮＭＲ分析などの方法により同定した。化合物の物性は、下記に記載した方法により測定した。

【0133】

ＮＭＲ分析
測定装置は、ＤＲＸ−５００（ブルカーバイオスピン（株）社製）を用いた。^１Ｈ−ＮＭＲの測定では、試料をＣＤＣｌ_３などの重水素化溶媒に溶解させ、測定は、室温で、５００ＭＨｚ、積算回数１６回の条件で行った。テトラメチルシランを内部標準として用いた。^１９Ｆ−ＮＭＲの測定では、ＣＦＣｌ_３を内部標準として用い、積算回数２４回で行った。核磁気共鳴スペクトルの説明において、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｑｕｉｎはクインテット、ｓｅｘはセクステット、ｍはマルチプレット、ｂｒはブロードであることを意味する。

【0134】

ＨＰＬＣ分析
測定装置は、島津製作所製のＰｒｏｍｉｎｅｎｃｅ（ＬＣ−２０ＡＤ；ＳＰＤ−２０Ａ）を用いた。カラムはワイエムシー製のＹＭＣ−Ｐａｃｋ ＯＤＳ−Ａ（長さ１５０ｍｍ、内径４．６ｍｍ、粒子径５μｍ）を用いた。溶出液はアセトニトリルと水を適宜混合して用いた。検出器としてはＵＶ検出器、ＲＩ検出器、ＣＯＲＯＮＡ検出器などを適宜用いた。ＵＶ検出器を用いた場合、検出波長は２５４ｎｍとした。試料はアセトニトリルに溶解して、０．１重量％の溶液となるように調製し、この溶液１μＬを試料室に導入した。記録計としては島津製作所製のＣ−Ｒ７Ａｐｌｕｓを用いた。

【0135】

紫外可視分光分析
測定装置は、島津製作所製のＰｈａｒｍａＳｐｅｃ ＵＶ−１７００用いた。検出波長は１９０ｎｍから７００ｎｍとした。試料はアセトニトリルに溶解して、０．０１ｍｍｏｌ／Ｌの溶液となるように調製し、石英セル（光路長１ｃｍ）に入れて測定した。

【0136】

測定試料
相構造および転移温度（透明点、融点、重合開始温度など）を測定するときには、化合物そのものを試料として用いた。ネマチック相の上限温度、粘度、光学異方性、誘電率異方性などの物性を測定するときには、化合物と母液晶との混合物を試料として用いた。

【0137】

測定方法
物性の測定は下記の方法で行った。これらの多くは、社団法人電子情報技術産業協会（ＪＥＩＴＡ；Japan Electronics and Information Technology Industries Association）で審議制定されるＪＥＩＴＡ規格（ＪＥＩＴＡ・ＥＤ−２５２１Ｂ）に記載された方法、またはこれを修飾した方法であった。測定に用いたＴＮ素子には、薄膜トランジスター（ＴＦＴ）を取り付けなかった。

【0138】

（１） 相構造
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート（メトラー社ＦＰ−５２型ホットステージ）に試料を置き、３℃／分の速度で加熱しながら相状態とその変化を偏光顕微鏡で観察し、相の種類を特定した。

【0139】

（２） 転移温度（℃）
パーキンエルマー社製の走査熱量計、Ｄｉａｍｏｎｄ ＤＳＣシステムまたはエスエスアイ・ナノテクノロジー社製の高感度示差走査熱量計、Ｘ−ＤＳＣ７０００を用いて測定した。試料は、３℃／分の速度で昇降温し、試料の相変化に伴う吸熱ピークまたは発熱ピークの開始点を外挿により求め、転移温度を決定した。化合物の融点、重合開始温度もこの装置を使って測定した。化合物が固体からスメクチック相、ネマチック相などの液晶相に転移する温度を「液晶相の下限温度」と略すことがある。化合物が液晶相から液体に転移する温度を「透明点」と略すことがある。

【0140】

結晶はＣと表した。結晶の種類の区別がつく場合は、それぞれをＣ_１、Ｃ_２のように表した。スメクチック相はＳ、ネマチック相はＮと表した。スメクチック相の中で、スメクチックＡ相、スメクチックＢ相、スメクチックＣ相、またはスメクチックＦ相の区別がつく場合は、それぞれＳ_Ａ、Ｓ_Ｂ、Ｓ_Ｃ、またはＳ_Ｆと表した。液体（アイソトロピック）はＩと表した。転移温度は、例えば、「Ｃ ５０．０ Ｎ １００．０ Ｉ」のように表記した。これは、結晶からネマチック相への転移温度が５０．０℃であり、ネマチック相から液体への転移温度が１００．０℃であることを示す。

【0141】

（３） ネマチック相の上限温度（Ｔ_ＮＩまたはＮＩ；℃）
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。試料が化合物と母液晶との混合物であるときは、Ｔ_ＮＩの記号で示した。試料が化合物と成分Ｂ、Ｃ、Ｄ、またはＥとの混合物であるときは、ＮＩの記号で示した。

【0142】

（４） ネマチック相の下限温度（Ｔ_Ｃ；℃）
ネマチック相を有する試料を０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、Ｔ_Ｃを≦−２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。

【0143】

（５） 粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
東京計器株式会社製のＥ型回転粘度計を用いて測定した。

【0144】

（６） 光学異方性（屈折率異方性；２５℃で測定；Δｎ）
測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率（ｎ‖）は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率（ｎ⊥）は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性（Δｎ）の値は、Δｎ＝ｎ‖−ｎ⊥、の式から計算した。

【0145】

（７） 比抵抗（ρ；２５℃で測定；Ωｃｍ）
電極を備えた容器に試料１．０ｍＬを注入した。この容器に直流電圧（１０Ｖ）を印加し、１０秒後の直流電流を測定した。比抵抗は次の式から算出した。（比抵抗）＝｛（電圧）×（容器の電気容量）｝／｛（直流電流）×（真空の誘電率）｝。

【0146】

（８） 電圧保持率（ＶＨＲ−１；２５℃で測定；％）
測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は５μｍであった。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積であった。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率で表した。

【0147】

（９） 電圧保持率（ＶＨＲ−２；８０℃で測定；％）
２５℃の代わりに、８０℃で測定した以外は、上記と同じ手順で電圧保持率を測定した。得られた結果をＶＨＲ−２の記号で示した

【0148】

誘電率異方性が正の試料と負の試料とでは、物性の測定法が異なることがある。誘電率異方性が正であるときの測定法を、項（１０）〜（１４）に記載した。

【0149】

（１０） 粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
測定は、M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。ツイスト角が０度であり、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５μｍであるＴＮ素子に試料を入れた。この素子に１６Ｖから１９．５Ｖの範囲で０．５Ｖ毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とＭ．Ｉｍａｉらの論文、４０頁の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算で必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度を測定した素子を用い、下に記載した方法で求めた。

【0150】

（１１） 誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）
２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、そしてツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（１０Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。

【0151】

（１２） 弾性定数（Ｋ；２５℃で測定；ｐＮ）
測定には横河・ヒューレットパッカード株式会社製のＨＰ４２８４Ａ型ＬＣＲメータを用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍである水平配向素子に試料を入れた。この素子に０ボルトから２０ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。測定した静電容量（Ｃ）と印加電圧（Ｖ）の値を「液晶デバイスハンドブックク」（日刊工業新聞社）、７５頁にある式（２．９８）、式（２．１０１）を用いてフィッティングし、式（２．９９）からＫ_１１およびＫ_３３の値を得た。次に１７１頁にある式（３．１８）に、先ほど求めたＫ_１１およびＫ_３３の値を用いてＫ_２２を算出した。弾性定数Ｋは、このようにして求めたＫ_１１、Ｋ_２２およびＫ_３３の平均値で表した。
（１３） しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）
測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が０．４５／Δｎ（μｍ）であり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に印加する電圧（３２Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから１０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が９０％になったときの電圧で表した。

【0152】

（１４） 応答時間（τ；２５℃で測定；ｍｓ）
測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。ローパス・フィルター（Low-pass filter）は５ｋＨｚに設定した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５．０μｍであり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に矩形波（６０Ｈｚ、５Ｖ、０．５秒）を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％であるとみなした。立ち上がり時間（τｒ：rise time；ミリ秒）は、透過率が９０％から１０％に変化するのに要した時間である。立ち下がり時間（τｆ：fall time；ミリ秒）は透過率１０％から９０％に変化するのに要した時間である。応答時間は、このようにして求めた立ち上がり時間と立ち下がり時間との和で表した。

【実施例1】

【0153】

化合物（１−３−８９）の合成

【0154】

第１工程：
４−ブロモフェノール（Ｔ−１）（５０．０ｇ、２８９．０１ｍｍｏｌ；東京化成工業株式会社）およびジイソプロピルエチルアミン（５６．０３ｇ、４３３．５ｍｍｏｌ）のトルエン（２５０ｍｌ）溶液を氷冷し、クロロメチルメチルエーテル（３４．９ｇ、４３３．５１ｍｍｏｌ）を滴下した。３時間撹拌した後、反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液（２００ｍｌ）へ注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。抽出液を水（３００ｍｌ）および飽和食塩水（２００ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン／ヘプタン＝２／１（容積比））によって精製し、化合物（Ｔ−２）（５７．６ｇ、２６５．１ｍｏｌ、９１．７％）を得た。

【0155】

第２工程：
第１工程で得られた化合物（Ｔ−２）（５７．６ｇ、２６５．１）のＴＨＦ（２９０ｍｌ）溶液を−４０℃に冷却し、ｎ−ＢｕＬｉ（１．５９Ｍ、２００．３ｍｌ、３１８．４ｍｍｏｌ）を滴下した。−４０℃にて２時間撹拌したのち、トリメトキシホウ素（３５．８５ｇ、３４４．９７ｍｍｏｌ）を滴下した。室温にて８時間撹拌し、反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液（３００ｍｌ）へ注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。抽出液を水（３００ｍｌ）および飽和食塩水（２００ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮することによって、化合物（Ｔ−３）（３２．７ｇ、１７９．６９ｍｏｌ、６７．７％）を得た。

【0156】

第３工程：
２，５−ジブロモヒドロキノン（Ｔ−４）（２５．０ｇ、９３．３２ｍｍｏｌ；和光純薬株式会社）および水酸化ナトリウム（８．２１ｇ、２０５．３ｍｍｏｌ）を１，３−ジオキサン（２５０ｍｌ）および水（２５０ｍｌ）の混合溶媒に溶解し、氷冷した。この溶液に、塩化クロチル（８．４５ｇ、９３．３ｍｍｏｌ）を滴下した。氷冷下にて１時間撹拌したのち、反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液（３００ｍｌ）へ注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。抽出液を水（３００ｍｌ）および飽和食塩水（２００ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン／酢酸エチル＝１０／１（容積比））にて精製することによって、化合物（Ｔ−５）（１２．１ｇ、３７．６ｍｍｏｌ、４０．３％）を得た。

【0157】

第４工程：
第３工程で得られた化合物（Ｔ−５）（１２．１ｇ、３７．６ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン、７．２８ｇ、５６．３７ｍｍｏｌ）、トルエン（６０ｍｌ）、およびクロロメチルメチルエーテル（４．５４ｇ、５６．３７ｍｍｏｌ）を用い、第１工程と同様の操作を行なうことによって、化合物（Ｔ−６）（７．８ｇ、２１．３ｍｍｏｌ、５６．７％）を得た。

【0158】

第５工程：
第２工程で得られた化合物（Ｔ−３）（９．３ｇ、５１．１ｍｍｏｌ）、第４工程で得られた化合物（Ｔ−６）（７．８ｇ、２１．３ｍｍｏｌ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（０．０７５４ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（８．８３ｇ、６３．９３ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（ＴＢＡＢ）（１．３７ｇ、４．２６ｍｍｏｌ）、トルエン（７８ｍｌ）、イソプロパノール（７８ｍｌ）、および水（７８ｍｌ）を混合し、８時間加熱還流した。反応混合物を室温まで放冷したのち濾過を行ない、濾液を水（１００ｍｌ）および飽和食塩水（５０ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン／酢酸エチル＝９／１（容積比））によって精製し、化合物（Ｔ−７）（４．２ｇ、８．７４ｍｍｏｌ、４１．０％）を得た。

【0159】

第６工程：
第５工程で得られた化合物（Ｔ−７）（４．２ｇ、８．７４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２１ｍｌ）溶液に、濃塩酸（１３．１１ｍｌ、１５７．３ｍｍｏｌ）を加え、７０℃にて３時間撹拌した。反応混合物を室温まで放冷したのち、水（１００ｍｌ）に注ぎ、酢酸エチル（５０ｍｌ）にて抽出した。抽出液を水（１００ｍｌ）、飽和重曹水（５０ｍｌ）、水（１００ｍｌ）、および飽和食塩水（５０ｍｌ）にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮することによって、化合物（Ｔ−８）（３．０ｇ、８．６１ｍｍｏｌ、９８．５％）を得た。

【0160】

第７工程：
第６工程で得られた化合物（Ｔ−８）（３．０ｇ、８．６１ｍｍｏｌ）、メタクリル酸（２．４４ｇ、２８．４ｍｍｏｌ）、およびＮ,Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン（ＤＭＡＰ；０．７９ｇ、６．４６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３０ｍｌ）に溶解し、氷冷した。ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ；６．２２ｇ、３０．１４ｍｍｏｌ）を固体のまま少しずつ添加したのち、室温にて８時間撹拌した。反応混合物をセライトに通して濾過し、濾液をカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン／ヘプタン＝２／１（容積比））にて精製し、さらに再結晶（トルエン／酢酸エチル＝１０／１（容積比））することによって、化合物（１−３−８９）（０．２ｇ、０．３６ｍｍｏｌ、４．２％）を得た。

【0161】

融点：１１４．１℃
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３；δｐｐｍ）：７．６３（ｄ，２Ｈ），７．４７（ｄ，２Ｈ），７．１６（ｄｄ，５Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），６．３７（ｓ，２Ｈ），６．１７（ｓ，１Ｈ），５．８０−５．６２（ｍ，５Ｈ），４．６３−４．４８（ｍ，２Ｈ），２．０８（ｓ，６Ｈ），１．９２（ｓ，３Ｈ），１．７１（ｄ，３Ｈ）．

【実施例2】

【0162】

化合物（１−３−５８）の合成

【0163】

第１工程：
２，５−ジブロモヒドロキノン（Ｔ−４）（９．５５ｇ、３５．６６ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム（７．１ｇ、７８．４５ｍｍｏｌ）、１，３−ジオキサン（１００ｍｌ）、水（１００ｍｌ）、および塩化クロチル（３．１４ｇ、７８．４５ｍｍｏｌ）を用い、実施例１の第３工程と同様の操作を行なうことによって、化合物（Ｔ−９）（１２．１ｇ、３２．１７ｍｍｏｌ、９０．２％）を得た。

【0164】

第２工程：
実施例１の第２工程で得られた化合物（Ｔ−３）（１２．８８ｇ、７０．７８ｍｍｏｌ）、第１工程で得られた化合物（Ｔ−９）（１２．１ｇ、３２．１７ｍｍｏｌ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（０．１１ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、リン酸三ナトリウム１２水和物（３９．６９ｇ、９６．５２ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（ＴＢＡＢ）（２．０７ｇ、６．４３ｍｍｏｌ）、トルエン（１２０ｍｌ）、イソプロパノール（１２０ｍｌ）、および水（１２０ｍｌ）を用い、実施例１の第５工程と同様の操作を行なうことによって、化合物（Ｔ−１０）（９．１ｇ、１８．５５ｍｍｏｌ、５７．７％）を得た。

【0165】

第３工程：
第２工程で得られた化合物（Ｔ−１０）（４．１ｇ、８．３６ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（２０ｍｌ）、および濃塩酸（９．１９ｍｌ、１１０．３ｍｍｏｌ）を用い、実施例１の第６工程と同様の操作を行なうことによって、化合物（Ｔ−１１）（３．２ｇ、７．９５ｍｍｏｌ、９５．１％）を得た。

【0166】

第４工程：
第３工程で得られた化合物（Ｔ−１１）（３．２ｇ、７．９５ｍｍｏｌ）、メタクリル酸（１．３７ｇ、１５．９ｍｍｏｌ）、Ｎ,Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン（ＤＭＡＰ；０．１９ｇ、１．５９ｍｍｏｌ）、トルエン（３０ｍｌ）、およびジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ；３．４４ｇ、１６．７ｍｍｏｌ）を用い、実施例１の第７工程と同様の操作を行なうことによって、化合物（１−３−５８）（２．９ｇ、５．３８ｍｍｏｌ、６７．７％）を得た。

【0167】

融点：１２２．７℃
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３；δｐｐｍ）：７．６１（ｄ，４Ｈ），７．１７（ｄ，４Ｈ），６．９８（ｓ，２Ｈ），６．３８（ｓ，２Ｈ），５．７８−５．６０（ｍ，６Ｈ），４．４０（ｄ，４Ｈ），２．０９（ｓ，６Ｈ），１．７０（ｄ，６Ｈ）．

【実施例3】

【0168】

化合物（１−３−２１）の合成

【0169】

第１工程：
実施例１の第１工程で得られた化合物（Ｔ−２）（５０ｇ、２３０ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（２５０ｍｌ、ｎ−ＢｕＬｉ（１．５９Ｍ、１７３．８ｍｌ、２７６．４ｍｍｏｌ）、および２−イソプロポキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（Ｔ−１２）（５１．４ｇ、２７６．４ｍｍｏｌ）を用い、実施例１の第２工程と同様の操作を行なうことによって、化合物（Ｔ−１３）（５０．３ｇ、１８２．９ｍｍｏｌ、７９．５％）を得た。

【0170】

第２工程：
２，５−ジクロロフェノール（Ｔ−１４）（２５．０ｇ、１５３．３７ｍｍｏｌ；東京化成株式会社）、臭化ベンジル（２８．８５ｇ、１６８．７１ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム（４８．８３ｇ、２３０．０６ｍｍｏｌ）、およびＤＭＦ（１２５ｍｌ）を混合し、５０℃にて８時間撹拌した。反応混合物を室温まで放冷したのち濾過を行ない、濾液を水にあけてトルエン（１００ｍｌ）にて抽出した。抽出層を水（１００ｍｌ）および飽和食塩水（５０ｍｌ）で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン／ヘプタン＝２／１（容積比））にて精製することによって、化合物（Ｔ−１５）（３６．２ｇ、１４２．８７ｍｍｏｌ、９３．１％）を得た。

【0171】

第３工程：
第１工程で得られた化合物（Ｔ−１３）（２２．９６ｇ、８６．９１ｍｍｏｌ）、第２工程で得られた化合物（Ｔ−１５）（１０．０ｇ、３９．５１ｍｍｏｌ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（０．１４ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、リン酸三ナトリウム１２水和物（４５．０５ｇ、１１８．５２ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（ＴＢＡＢ）（５．０９ｇ、１５．８０ｍｍｏｌ）、トルエン（５０ｍｌ）、イソプロパノール（５０ｍｌ）、および水（５０ｍｌ）を用い、実施例１の第５工程と同様の操作を行なうことによって、化合物（Ｔ−１６）（１０．２ｇ、２２．３２ｍｍｏｌ、５６．５％）を得た。

【0172】

第４工程：
第３工程で得られた化合物（Ｔ−１６）（１０．２ｇ、２２．３２ｍｍｏｌ）をイソプロパノール（１００ｍｌ）へ溶解したのち、５％パラジウム／炭素（０．５１ｇ）を加え、水素雰囲気下にて２４時間撹拌した。反応混合物を濾過し、濾液を濃縮したのち、残渣をカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン／酢酸エチル＝５／１（容積比））にて精製することによって、化合物（Ｔ−１７）（７．２ｇ、１９．６３ｍｍｏｌ、８７．９％）を得た。

【0173】

第５工程：
第４工程で得られた化合物（Ｔ−１７）（２．２ｇ、６．００ｍｍｏｌ）、チグリン酸（０．６６ｇ、６．６０ｍｍｏｌ）、Ｎ,Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン（ＤＭＡＰ）（０．１５ｇ、１．２３ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン（２０ｍｌ）、およびジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）（１．３６ｇ、６．５９ｍｍｏｌ）を用い、実施例１の第７工程と同様の操作を行なうことによって、化合物（Ｔ−１８）（２．６５ｇ、５．９１ｍｍｏｌ、９８．４％）を得た。

【0174】

第６工程：
第５工程で得られた化合物（Ｔ−１８）（２．６０ｇ、５．８０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２５ｍｌ）に溶解し、氷冷した。この溶液に、トリメチルシリルブロミド（８．８７ｇ、５７．９７ｍｍｏｌ）を滴下したのち、室温にて５時間撹拌した。反応混合物を水（２０ｍｌ）へ注ぎ、酢酸エチル（４０ｍｌ））にて抽出した。抽出液を水（５０ｍｌ）および飽和食塩水（２０ｍｌ）で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮することによって、化合物（Ｔ−１９）（１．８ｇ、４．９９ｍｍｏｌ、８６．２％）を得た。

【0175】

第７工程：
第６工程で得られた化合物（Ｔ−１９）（１．８ｇ、４．９９ｍｍｏｌ）、メタクリル酸（０．９４ｇ、１０．９２ｍｍｏｌ）、およびＮ,Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン（ＤＭＡＰ）（０．２４ｇ、１．９６ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン（１８ｍｌ）、およびジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ；２．３７ｇ、１１．４９ｍｍｏｌ）を用い、実施例１の第７工程と同様の操作を行なうことによって、化合物（１−３−２１）（１．４ｇ、２．８１ｍｍｏｌ、５６．２％）を得た。

【0176】

融点：１１９．４℃
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３；δｐｐｍ）：７．６３（ｄ，２Ｈ），７．５３−７．４７（ｍ，４Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ），７．１５（ｄ，２Ｈ），６．９６（ｑ，１Ｈ），６．３７（ｄ，２Ｈ），５．７８（ｓ，２Ｈ），２．０８（ｓ，６Ｈ），１．８２（ｄ，６Ｈ）．

【実施例4】

【0177】

化合物（１−３−１５）

【0178】

第１工程：
３−フルオロ−４−ヨード−ブロモベンゼン（Ｔ−２０）（３００ｇ、９９７ｍｍｏｌ；東京化成株式会社）、水酸化カリウム（１１２ｇ、１．９９６ｍｏｌ）、およびＤＭＦ（８００ｍｌ）を混合したのち氷冷した。この溶液の中へ氷冷下にて２，２，２−トリフルオロエタノール（２００ｇ、１．９９２ｍｍｏｌ）を滴下したのち反応液をゆっくりと昇温し、６０℃にて５時間撹拌した。反応液を室温まで放冷したのち、反応液を水（８００ｍｌ）にあけてヘプタン（５００ｍｌ）にて抽出した。抽出層を水（５００ｍｌ）および飽和食塩水（３００ｍｌ）で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮することによって、化合物（Ｔ−２１）（２７０ｇ、７０８．８ｍｍｏｌ、７１．１％）を得た。

【0179】

第２工程：
化合物（Ｔ−２２）（１７９．７ｇ、７８４．５ｍｍｏｌ）、ビスピナコラートジボラン（２３９．０ｇ、９４１．４ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（９２．４ｇ、９４１．４ｍｍｏｌ）、ビス（ジフェニルホスフィノフェロセン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１０．０ｇ、１３．７ｍｍｏｌ）、および１，３−ジオキサン（１０００ｍｌ）を混合し、９０℃にて４時間撹拌した。反応液を室温まで放冷したのち、反応液を水にあけてトルエン（８００ｍｌ）にて抽出した。抽出層を水（１０００ｍｌ）および飽和食塩水（５００ｍｌ）で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘプタン）にて精製することによって、化合物（Ｔ−２３）（１８２ｇ、６５９ｍｍｏｌ、８４．１％）を得た。

【0180】

第３工程：
第１工程で得られた化合物（Ｔ−２１）（１０４．６ｇ、２７４．６ｍｍｏｌ）、第２工程で得られた化合物（Ｔ−２３）（１８２ｇ、６５９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１４１．０ｇ、１．０２ｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（ＴＢＡＢ）（２７．０ｇ、８３．７ｍｍｏｌ）、ビス（ジフェニルホスフィノフェロセン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１０．０ｇ、１３．７ｍｍｏｌ）、水（１０００ｍｌ）、およびエタノール（１００ｍｌ）を混合し、８５℃にて４時間撹拌した。反応液を室温まで放冷したのち、反応液を水にあけてトルエン（８００ｍｌ）にて抽出した。抽出層を水（１０００ｍｌ）および飽和食塩水（５００ｍｌ）で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をヘプタンにて洗浄することによって、化合物（Ｔ−２４）（９７．１ｇ、２０５．５ｍｍｏｌ、７４．８％）を得た。

【0181】

第４工程：
第３工程で得られた化合物（Ｔ−２４）（３０．０ｇ、６３．５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２００ｍｌ）へ溶解したのち、−７０℃以下へ冷却した。この溶液の中へリチウムジイソプロピルアミド（２Ｍ、３４．９ｍｌ、６９．８ｍｍｏｌ）を滴下したのち、−７０℃以下にて２時間撹拌した。反応液を水にあけてトルエン（２００ｍｌ）にて抽出した。抽出層を水（２００ｍｌ）および飽和食塩水（１００ｍｌ）で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をヘプタンにて洗浄することによって、化合物（Ｔ−２５）（２３．５ｇ、５１．９ｍｍｏｌ、８１．７％）を得た。

【0182】

第５工程：
第４工程で得られた化合物（Ｔ−２５）（５．０ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）、濃塩酸（８ｍｌ、９６ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（５０ｍｌ）、およびアセトン（２０ｍｌ）を混合したのち、６０℃にて２時間撹拌した。室温まで放冷した反応液を濃縮し、水（３００ｍｌ）を加えた。析出した沈殿物を濾別したのち水で洗浄することによって、化合物（Ｔ−２６）（３．７４ｇ、１０．９ｍｍｏｌ、９９．１％）を得た。

【0183】

第６工程：
第５工程で得られた化合物（Ｔ−２６）（３．７４ｇ、１０．９ｍｍｏｌ）にトルエン（５０ｍｌ）を加えて加熱還流したのち、室温まで放冷した。この溶液の中へ２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール（ＢＨＴ）（５０ｍｇ）、メタクリル酸無水物（４．１ｇ、２６．６ｍｍｏｌ）、およびＤＭＦ（５０ｍｌ）を加えた。得られた溶液を、Ｎ,Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン（ＤＭＡＰ）（０．２４ｇ、２．２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（５．４６ｇ、３９．５ｍｍｏｌ）、およびトルエン（５０ｍｌ）の混合物の中へ９０℃を保ちながら滴下したのち、３時間加熱還流した。反応液を室温まで放冷したのち濾過を行ない、濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（溶出液：ジクロロメタン／ヘプタン＝１／３（容積比））、および再結晶（ヘプタン）にて精製することによって、化合物（１−３−１５）（４．１ｇ、８６ｍｍｏｌ、７８．９％）を得た。

【0184】

融点：１４１．０℃
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３；δｐｐｍ）：７．６４−７．５８（ｍ，４Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，１Ｈ），７．２６−７．１９（ｍ，５Ｈ），６．３８（ｄ，２Ｈ），６．０６（ｄｄ，１Ｈ），５．７９−５．７８（ｍ，２Ｈ），２．０９（ｄ，６Ｈ）．

【実施例5】

【0185】

化合物（１−３−２６）

【0186】

第１工程：
水素化ナトリウム（６０％、２１．９ｇ、５４７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（８００ｍｌ）へ加えたのち、ベンジルアルコール（５９．３ｇ、５４８．４ｍｍｏｌ）を加え、９０℃にて３０分間撹拌した。室温まで放冷した反応液の中へ、３−フルオロ−４−ヨード−ブロモベンゼン（Ｔ−２０）（１５０．０ｇ、４９８．５ｍｍｏｌ；東京化成株式会社）を滴下したのち、９０℃にて１０時間撹拌した。反応液を室温まで放冷したのち、減圧下にて濃縮した。水（８００ｍｌ）を残渣へ８０℃にて滴下したのち、０℃に冷却した。析出した固体を濾別したのち水にて洗浄し、イソプロパノール（４５０ｍｌ）およびトルエン（２５ｍｌ）から再結晶することによって、化合物（Ｔ−２７）（１２５ｇ、３２１．３ｍｍｏｌ、６４．４％）を得た。

【0187】

第２工程：
第１工程で得られた化合物（Ｔ−２７）（１５．０ｇ、９９．２ｍｍｏｌ）、化合物（Ｔ−２８）（１５．０ｇ、７７．３ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．５ｇ、１．３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１６．０ｇ、１１５．７ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（３００ｍｌ）、エタノール（２００ｍｌ）、および水（１００ｍｌ）を混合し、９０℃にて１２時間撹拌した。反応液に水（４００ｍｌ）を加えたのち室温まで放冷し、析出した固体を水にて洗浄した。得られた固体にトルエン（３００ｍｌ）を加えて１時間加熱還流したのち、室温まで放冷し、シリカゲル（２０ｇ）を加えて１０分間撹拌した。この混合物をシリカゲル（１００ｇ）に通して濾過を行ない、濾液を減圧下にて濃縮し、約１００ｍｌとなったところでヘプタン（１００ｍｌ）を加えた。析出した固体をヘプタンにて洗浄することで、化合物（Ｔ−２９）（１５．１ｇ、３１．２ｍｍｏｌ、４０．４％）を得た。

【0188】

第３工程：
第２工程で得られた化合物（Ｔ−２９）（１５．１ｇ、３１．２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１５０ｍｌ）へ溶解したのち、５％パラジウム／炭素（０．５ｇ）を加え、水素雰囲気下にて１２時間撹拌した。反応液を濾過したのち、濾液を濃縮し、残渣にトルエン（１００ｍｌ）およびヘプタン（３００ｍｌ）を加えた。析出した固体をヘプタンにて洗浄することで、化合物（Ｔ−３０）（１２．１ｇ、３０．７ｍｍｏｌ、９８．４％）を得た。

【0189】

第４工程：
第３工程で得られた化合物（Ｔ−３０）（３．５ｇ、９ｍｍｏｌ）、２−メチル−２−プロペニルクロリド（０．９８ｇ、１０．８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．８５ｇ、１３．４ｍｍｏｌ）、およびＤＭＦ（２５ｍｌ）を混合し、７５℃にて１２時間撹拌した。室温まで放冷した反応液へトルエン（５０ｍｌ）を加えたのち濾過を行なった。濾液を減圧下にて濃縮したのち、残渣をメタノール（６０ｍｌ）および水（１００ｍｌ）から再結晶することで、化合物（Ｔ−３１）（３．９ｇ、８．８ｍｍｏｌ、９８％）を得た。

【0190】

第５工程：
第４工程で得られた化合物（Ｔ−３１）（３．９ｇ、８．８ｍｍｏｌ）、濃塩酸（１０ｍｌ、１２０ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（１５０ｍｌ）、およびアセトン（３０ｍｌ）を用い、実施例４の第５工程と同様の操作を行なうことによって、化合物（Ｔ−３２）（２．９ｇ、８．８ｍｍｏｌ、１００％）を得た。

【0191】

第６工程：
第５工程にて得られた化合物（Ｔ−３２）（２．９ｇ、８．８ｍｍｏｌ）、ジブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）（５０ｍｇ）、メタクリル酸無水物（３．３３ｇ、２１．６ｍｍｏｌ）、Ｎ,Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン（ＤＭＡＰ）（０．２４ｇ、１．９６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（７．４５ｇ、５４．０ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（５０ｍｌ）、およびトルエン（１００ｍｌ）を用い、実施例４の第６工程と同様の操作を行なうことによって、化合物（１−３−２６）（３．３ｇ、７．１ｍｍｏｌ、８０．６％）を得た。

【0192】

融点：１１６．１℃
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３；δｐｐｍ）：７．６４−７．６１（ｍ，４Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），７．２５−７．１５（ｍ，６Ｈ），６．３８（ｄ，２Ｈ），５．７９−５．７７（ｍ，２Ｈ），５．０４（ｓ，１Ｈ），４．９５（ｓ，１Ｈ），４．５０（ｓ，２Ｈ），２．１０（ｓ，６Ｈ），１．７８（ｓ，３Ｈ）．

【実施例6】

【0193】

実施例１から５に示した手法により、対応した出発原料を用いて様々な化合物を合成し、それが目的とする化合物であることを確認した。

【0194】

化合物（１−３−２５）

【0195】

融点：９３．０４℃
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３；δｐｐｍ）：７．６４（ｄ，２Ｈ），７．５６−７．４４（ｍ，４Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｄ，２Ｈ），７．１６（ｄ，２Ｈ），６．３７（ｄ，２Ｈ），６．２４（ｓ，１Ｈ），５．７８（ｄ，２Ｈ），５．６４（ｓ，１Ｈ），２．３１（ｑ，２Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），１．０４（ｓ，３Ｈ）．

【0196】

化合物（１−３−２３）

【0197】

融点：１１９．４７℃
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３；δｐｐｍ）：７．６３（ｄ，２Ｈ），７．５３−７．４７（ｍ，４Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ），７．１５（ｄ，２Ｈ），６．３８（ｄ，２Ｈ），６．１５（ｑ，１Ｈ），５．７８（ｓ，２Ｈ），２．０８（ｓ，６Ｈ），１．９２（ｓ，３Ｈ），１．９０（ｓ，３Ｈ）．

【0198】

化合物（１−３−１９）

【0199】

融点：１４５．８０℃
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３；δｐｐｍ）：７．６３（ｄ，２Ｈ），７．５３−７．４７（ｍ，４Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ），７．１６（ｄ，２Ｈ），７．０７（ｍ，１Ｈ），６．３７（ｓ，２Ｈ），５．９３（ｄ，１Ｈ），５．７８（ｓ，２Ｈ），２．１７（ｓ，６Ｈ），２．０５（ｓ，６Ｈ），１．９１（ｄ，３Ｈ）．

【0200】

化合物（１−３−１８）

【0201】

融点：１３４．２３℃
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３；δｐｐｍ）：７．６３（ｄｄ，２Ｈ），７．４７（ｄ，２Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ），７．２２（ｄ，２Ｈ），７．１８（ｄ，２Ｈ），７．０７（ｍ，１Ｈ），６．３７（ｓ，２Ｈ），５．９３（ｄ，１Ｈ），５．７８（ｓ，２Ｈ），２．１７（ｓ，６Ｈ），２．０５（ｓ，６Ｈ），１．９１（ｄ，３Ｈ）．

【0202】

化合物（１−３−２７）

【0203】

融点：１５５．７６℃
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３；δｐｐｍ）：７．６３（ｄ，２Ｈ），７．５３−７．４７（ｍ，４Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ），７．１７（ｄ，２Ｈ），６．３７（ｄ，２Ｈ），５．８０（ｓ，１Ｈ），５．７７（ｓ，２Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｄ，６Ｈ），１．９８（ｓ，３Ｈ）．

【0204】

化合物（１−３−２８）

【0205】

融点：１１５．１１℃
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３；δｐｐｍ）：７．６３（ｄ，２Ｈ），７．５３−７．４７（ｍ，４Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ），７．１７（ｄ，２Ｈ），７．０３（ｄｄ，１Ｈ），６．３７（ｄ，２Ｈ），５．８６（ｄ，１Ｈ），５．７７（ｓ，２Ｈ），２．５１（ｑ，１Ｈ），２．０８（ｄ，６Ｈ），１．０８（ｄ，６Ｈ）．

【0206】

化合物（１−３−６１）

【0207】

融点：１８８．６４℃
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３；δｐｐｍ）：７．４８（ｄ，４Ｈ），７．２５（ｄ，２Ｈ），７．１５（ｄ，４Ｈ），６．９５（ｑ，２Ｈ），６．３６（ｓ，２Ｈ），５．７７（ｓ，２Ｈ），２．０６（ｓ，６Ｈ），１．８１（ｄ，１２Ｈ）．

【0208】

化合物（１−３−２９）

【0209】

融点：１１５．１７℃
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３；δｐｐｍ）：７．６３（ｄ，２Ｈ），７．５０（ｄ，２Ｈ），７．１６（ｄ，４Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），６．９３（ｑ，１Ｈ），６．３７（ｓ，２Ｈ），５．７７（ｄ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｓ，６Ｈ），１．８１（ｍ，６Ｈ）．

【0210】

化合物（１−３−３０）

【0211】

融点：１７６．２２℃
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３；δｐｐｍ）：７．６３（ｄ，２Ｈ），７．５０（ｄ，２Ｈ），７．１６（ｄ，４Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），６．９３（ｑ，１Ｈ），６．３７（ｓ，２Ｈ），５．７８（ｄ，３Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｓ，６Ｈ），１．９１（ｓ，３Ｈ）．

【0212】

化合物（１−３−３９）

【0213】

融点：１２４．２８℃
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３；δｐｐｍ）：７．６２（ｄ，２Ｈ），７．４８（ｄ，２Ｈ），７．１６（ｄ，４Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），６．９３（ｑ，１Ｈ），６．３７（ｓ，２Ｈ），５．７７（ｓ，２Ｈ），３．９８（ｔ，２Ｈ），２．０８（ｓ，６Ｈ），１．８２（ｓ，３Ｈ），１．８０（ｄ，３Ｈ），１．７２（ｍ，２Ｈ），１．４２（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，３Ｈ）．

【0214】

化合物（１−３−４０）

【0215】

融点：１０２．７１℃
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３；δｐｐｍ）：７．６２（ｄ，２Ｈ），７．４９（ｄ，２Ｈ），７．１７（ｄ，２Ｈ），７．１６（ｄ，２Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），６．３７（ｓ，２Ｈ），５．７７（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｔ，２Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｓ，６Ｈ），１．９１（ｓ，３Ｈ），１．７２（ｍ，２Ｈ），１．４２（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，３Ｈ）．

【0216】

化合物（１−３−１６９）

【0217】

融点：１１４．７０℃
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３；δｐｐｍ）：７．６３（ｄ，２Ｈ），７．５３−７．４７（ｍ，４Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｄ，２Ｈ），７．１４（ｄ，４Ｈ），６．９６（ｑ，１Ｈ），１．９７（ｓ，６Ｈ），１．９０（ｄ，６Ｈ），１．８３（ｍ，６Ｈ）．

【0218】

化合物（１−３−１７２）

【0219】

融点：１２４．２３℃
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３；δｐｐｍ）：７．６３（ｄ，２Ｈ），７．５３−７．４７（ｍ，４Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｄ，３Ｈ），７．１６（ｄ，３Ｈ），７．０６（ｍ，１Ｈ），６．０８（ｄ，２Ｈ），５．９３（ｄ，１Ｈ），１．９９（ｄ，６Ｈ），１．９１（ｄ，３Ｈ）．

【0220】

化合物（１−３−１７３）

【0221】

融点：１６５．２９℃
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３；δｐｐｍ）：７．６３（ｄ，２Ｈ），７．４７（ｄ，２Ｈ），７．２２（ｍ，３Ｈ），７．１６（ｍ，４Ｈ），７．０３（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．０７（ｄ，２Ｈ），５．９０（ｄ，１Ｈ），３．９６（ｔ，２Ｈ），１．９８（ｄ，６Ｈ），１．９０（ｄ，３Ｈ），１．７２（ｍ，２Ｈ），１．４３（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，３Ｈ）．

【0222】

化合物（１−３−１７０）

【0223】

融点：９４．２７℃
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３；δｐｐｍ）：７．６４（ｄ，２Ｈ），７．５６−７．４４（ｍ，４Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｄ，２Ｈ），７．１６（ｄ，２Ｈ），６．４０（ｄ，２Ｈ），６．２４（ｓ，１Ｈ），５．７５（ｄ，２Ｈ），５．６４（ｓ，１Ｈ），２．４７（ｍ，４Ｈ），２．３１（ｑ，２Ｈ），１．１８（ｓ，６Ｈ），１．０４（ｔ，３Ｈ）．

【0224】

化合物（１−３−１７４）

【0225】

融点：１６１．３８℃
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３；δｐｐｍ）：７．６３（ｄ，２Ｈ），７．５３−７．４７（ｍ，４Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｄ，２Ｈ），７．１４（ｄ，２Ｈ），５．９４（ｓ，２Ｈ），５．８０（ｓ，１Ｈ），２，２５（ｓ，６Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．００（ｓ，６Ｈ），１．９２（ｓ，３Ｈ）．

【0226】

化合物（１−３−１７５）

【0227】

融点：１４１．５５℃
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３；δｐｐｍ）：７．６３（ｄ，２Ｈ），７．５３−７．４７（ｍ，４Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ），７．１７（ｄ，２Ｈ），７．０４（ｄｄ，１Ｈ），６．０１（ｄ，２Ｈ），５．８５（ｄ，１Ｈ），２．５６（ｍ，２Ｈ），２．４７（ｍ，１Ｈ），１．１４（ｄ，１２Ｈ），１．０８（ｄ，６Ｈ）．

【0228】

化合物（１−３−１７１）

【0229】

融点：９３．７７℃
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３；δｐｐｍ）：７．５３（ｍ，４Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｍ，４Ｈ），５．９４−５．６２（ｍ，６Ｈ），４．５１（ｓ，６Ｈ），１．７８（ｄ，６Ｈ），１．７２（ｄ，３Ｈ）．

【0230】

化合物（１−４−１１）

【0231】

融点：１０３．４１℃
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３；δｐｐｍ）：７．５４（ｄ，２Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），７．１６（ｄ，２Ｈ），６．７９（ｄ，１Ｈ），６．７６（ｄ，１Ｈ），６．３７（ｔｄ，２Ｈ），５．７７（ｔｄ，２Ｈ），５．３９（ｔｔ，１Ｈ），４．５０（ｄ，２Ｈ），２．０８（ｍ，６Ｈ），１．７４（ｓ，３Ｈ），１．６７（ｓ，３Ｈ）．

【0232】

実施例１〜６に記載された実験操作と「２． 合成法」とを参照することによって、以下に示す化合物（１−２−１）〜（１−２−４９）、化合物（１−３−１）〜（１−３−１８２）、化合物（１−４−１）〜（１−４−３７）、および化合物（１−７−１）〜（１−７−１４）を合成することが可能である。

【0233】

【0234】

【0235】

【0236】

【0237】

【0238】

【0239】

【0240】

【0241】

【0242】

【0243】

【0244】

【0245】

【0246】

【0247】

【0248】

【0249】

【0250】

【0251】

（比較化合物の合成）
比較化合物（Ｒ−１）、［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジイル ビス（２−メタクリレート）の合成を下記の反応式に従って合成を行い、比較化合物（Ｒ−１）の無色結晶を得た。

【0252】

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ；δ ｐｐｍ）：７．２４（ｄ，４Ｈ），６．９６（ｄ，４Ｈ），６．４１（ｄ，２Ｈ），６．２６（ｄ，２Ｈ），１．９８（ｓ，６Ｈ）．

【0253】

比較化合物（Ｒ−１）の物性は、次の通りであった。融点：１５０．０℃．

【0254】

［比較例１］
（液晶組成物への溶解度の比較）
液晶組成物Ａに化合物（１−３−８９）を０．３重量％の割合で添加し、５０℃で３０分間加熱した。得られた溶液を室温で２日間放置した。その後、結晶が析出したか否かを目視により観察した。一方、比較化合物（Ｒ−１）についても同様な方法で観察した。表１に結果を示す。表２中の記号において“○”は結晶析出しなかったことを、“×”は結晶が析出したことを示す。表２から、本発明の重合性化合物は、液晶組成物Ａへの溶解度が良好であることが分かる。なお、液晶組成物Ａの成分とその割合は以下のとおりであった。

【0255】

【0256】

表１．液晶組成物への溶解度の比較

【0257】

７． 重合性組成物の実施例
実施例における化合物は、下記の表２の定義に基づいて記号により表した。表２において、１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。（−）の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の含有量（百分率）は、液晶組成物に基づいた重量百分率（重量％）である。最後に、重合性組成物の物性値をまとめた。物性は、先に記載した方法にしたがって測定し、測定値を（外挿することなく）そのまま記載した。

【0258】

【実施例7】

【0259】

３−ＨＢ−Ｏ２ （２−５） １０％
５−ＨＢ−ＣＬ （５−２） １３％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−２４） ７％
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ （５−１５） １０％
５−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ （５−１５） １０％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ （６−８０） １０％
４−ＰｙＢＢ−Ｆ （６−８０） ８％
５−ＰｙＢＢ−Ｆ （６−８０） １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ （４−５） １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ （４−５） １２％
上記の組成物に基づいて、下記の化合物（１−３−５８）を０．１５重量％の割合で添加した。

ＮＩ＝１０１．２℃；Δｎ＝０．１９１；Δε＝７．８；η＝３９．８ｍＰａ・ｓ．

【実施例8】

【0260】

２−ＨＢ−Ｃ （８−１） ５％
３−ＨＢ−Ｃ （８−１） １２％
３−ＨＢ−Ｏ２ （２−５） １３％
２−ＢＴＢ−１ （２−１０） ３％
３−ＨＨＢ−Ｆ （６−１） ４％
３−ＨＨＢ−１ （３−１） １０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ （３−１） ５％
３−ＨＨＢ−３ （３−１） １４％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ （６−１０） ４％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ （６−１０） ４％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （６−２） ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （６−２） ７％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （６−２） ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−３） ５％
上記の組成物に基づいて、下記の化合物（１−３−８９）を０．３重量％の割合で添加した。

ＮＩ＝１０３．３℃；Δｎ＝０．１０１；Δε＝４．６；η＝１８．５ｍＰａ・ｓ．

【実施例9】

【0261】

７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （５−４） ３％
３−ＨＢ−Ｏ２ （２−５） ７％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （６−２） １０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （６−２） １０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （６−２） １０％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （６−２３） ７％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （６−２３） ９％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （６−２３） １６％
２−ＨＢＢ−Ｆ （６−２２） ４％
３−ＨＢＢ−Ｆ （６−２２） ４％
５−ＨＢＢ−Ｆ （６−２２） ５％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−２４） ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−２４） １０％
上記の組成物に基づいて、下記の化合物（１−３−１３）を０．２重量％の割合で添加した。

ＮＩ＝８６．７℃；Δｎ＝０．１１５；Δε＝５．７；η＝２４．７ｍＰａ・ｓ．

【実施例10】

【0262】

５−ＨＢ−ＣＬ （５−２） １６％
３−ＨＨ−４ （２−１） １０％
３−ＨＨ−５ （２−１） ４％
３−ＨＨＢ−Ｆ （６−１） ４％
３−ＨＨＢ−ＣＬ （６−１） ３％
４−ＨＨＢ−ＣＬ （６−１） ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （６−２） １０％
４−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （６−２） １１％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （６−２） ９％
７−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （６−２） ８％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （６−２３） ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （４−１） ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−６） ２％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−６） ３％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−６） ３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−１５） ３％
４−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−１５） ３％
上記の組成物に基づいて、下記の化合物（１−３−１５）を０．３重量％の割合で添加した。

ＮＩ＝１１５．７℃；Δｎ＝０．０９２；Δε＝３．９；η＝２０．１ｍＰａ・ｓ．

【実施例11】

【0263】

３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−３） １１％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−１５） ８％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−１５） ８％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−１５） ８％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−２４） ２１％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−２４） ２０％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−２７） １０％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−６） ３％
５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ （７−１７） ２％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−１５） ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ （４−１） ２％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （４−１） ４％
上記の組成物に基づいて、下記の化合物（１−３−１７）を０．３重量％の割合で添加した。

ＮＩ＝９４．５℃；Δｎ＝０．１１４；Δε＝９．１；η＝３４．３ｍＰａ・ｓ．

【実施例12】

【0264】

５−ＨＢ−ＣＬ （５−２） ９％
３−ＨＨ−４ （２−１） ８％
３−ＨＨＢ−１ （３−１） ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−３） ８％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−２４） ２０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−２４） １５％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−１２） １０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−１２） ３％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−１２） ３％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−３９） ３％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−３９） ５％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−３９） ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−６） ６％
上記の組成物に基づいて、下記の化合物（１−３−１９）を０．３重量％の割合で添加した。

ＮＩ＝８３．４℃；Δｎ＝０．１０４；Δε＝８．６；η＝２２．９ｍＰａ・ｓ．

【実施例13】

【0265】

３−ＨＨ−４ （２−１） ４％
３−ＨＨＢ−１ （３−１） ２％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−２４） ３３％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−２４） ３０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−１５） １０％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−１５） １０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−１５） ８％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−６） ３％
上記の組成物に基づいて、下記の化合物（１−３−２１）を０．２重量％の割合で添加した。

ＮＩ＝６６．７℃；Δｎ＝０．１０５；Δε＝８．５；η＝２９．６ｍＰａ・ｓ．

【実施例14】

【0266】

５−ＨＢ−ＣＬ （５−２） ３％
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ （５−３） ７％
３−ＨＨ−４ （２−１） ９％
３−ＨＨ−ＥＭｅ （２−２） ２３％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ （６−１０） １０％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ （６−１０） ８％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−１２） １０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−１２） ５％
４−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−１０３） ５％
５−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−１０３） ６％
２−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−１０６） ４％
３−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−１０６） ５％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−１０９） ５％
上記の組成物に基づいて、下記の化合物（１−３−６１）を０．２重量％の割合で添加した。

ＮＩ＝８１．７℃；Δｎ＝０．０６５；Δε＝５．４；η＝１９．１ｍＰａ・ｓ．

【実施例15】

【0267】

１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （８−１５） ６％
３−ＨＢ−Ｃ （８−１） １８％
２−ＢＴＢ−１ （２−１０） １０％
５−ＨＨ−ＶＦＦ （２−１） ３０％
３−ＨＨＢ−１ （３−１） ６％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１ （３−１） ８％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１ （３−１） ９％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ （３−１７） ５％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ （３−１７） ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ （３−１７） ４％
上記の組成物に基づいて、下記の化合物（１−３−２３）を０．２重量％の割合で添加した。

ＮＩ＝８１．７℃；Δｎ＝０．１３０；Δε＝６．４；η＝１１．８ｍＰａ・ｓ．

【実施例16】

【0268】

３−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（７−５７） ５％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（７−４７） １％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（７−４７） ７％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（７−４７） ３％
３−ＨＨ−Ｖ （２−１） ４１％
３−ＨＨ−Ｖ１ （２−１） ７％
３−ＨＨＥＨ−５ （３−１３） ５％
３−ＨＨＢ−１ （３−１） ４％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （３−１） ５％
Ｖ２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−１ （３−６） ５％
１Ｖ２−ＢＢ−Ｆ （５−１） ３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−９７） ６％
３−ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−１１３） ５％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−６） ３％
上記の組成物に基づいて、下記の化合物（１−３−２５）を０．２重量％の割合で添加した。

ＮＩ＝８２．５℃；Δｎ＝０．１００；Δε＝６．７；η＝１２．４ｍＰａ・ｓ．

【実施例17】

【0269】

５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（７−４１） ５％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（７−４７） ３％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（７−４７） ７％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（７−４７） ３％
３−ＨＨ−Ｖ （２−１） ３８％
３−ＨＨ−Ｖ１ （２−１） ７％
３−ＨＨＥＨ−５ （３−１３） ３％
３−ＨＨＢ−１ （３−１） ４％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （３−１） ５％
Ｖ２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−１ （３−６） ５％
１Ｖ２−ＢＢ−Ｆ （５−１） ３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−９７） １４％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−６） ３％
上記の組成物に基づいて、下記の化合物（１−３−８９）を０．１重量％の割合で添加した。

さらに、同組成物に基づいて、下記の化合物（Ｓ−１）を０．３重量％の割合で添加した。

ＮＩ＝８０．３℃；Δｎ＝０．１０７；Δε＝７．２；η＝１４．０ｍＰａ・ｓ．

【実施例18】

【0270】

１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （８−１５） ６％
３−ＨＢ−Ｃ （８−１） １８％
２−ＢＴＢ−１ （２−１０） １０％
５−ＨＨ−ＶＦＦ （２−１） ３０％
３−ＨＨＢ−１ （３−１） ６％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１ （３−１） ８％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１ （３−１） ９％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ （３−１７） ５％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ （３−１７） ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ （３−１７） ４％
上記の組成物に基づいて、下記の化合物（１−３−１５）を０．２重量％の割合で添加した。

ＮＩ＝８１．９℃；Δｎ＝０．１３０；Δε＝６．３；η＝１１．７ｍＰａ・ｓ．

【実施例19】

【0271】

３−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（７−５７） ５％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（７−４７） １％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（７−４７） ７％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（７−４７） ３％
３−ＨＨ−Ｖ （２−１） ４１％
３−ＨＨ−Ｖ１ （２−１） ７％
３−ＨＨＥＨ−５ （３−１３） ５％
３−ＨＨＢ−１ （３−１） ４％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （３−１） ５％
Ｖ２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−１ （３−６） ５％
１Ｖ２−ＢＢ―Ｆ （２−８） ３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−９７） ６％
３−ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−１１３） ５％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−６） ３％
上記の組成物に基づいて、下記の化合物（１−３−２６）を０．２重量％の割合で添加した。

ＮＩ＝８２．４℃；Δｎ＝０．１０１；Δε＝６．７；η＝１２．６ｍＰａ・ｓ．

【実施例20】

【0272】

３−ＨＢ−Ｏ２ （２−５） １０％
５−ＨＢ−ＣＬ （５−２） １３％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−２４） ７％
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ （５−１５） １０％
５−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ （５−１５） １０％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ （６−８０） １０％
４−ＰｙＢＢ−Ｆ （６−８０） ８％
５−ＰｙＢＢ−Ｆ （６−８０） １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ （４−５） １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ （４−５） １２％
上記組成物に下記化合物（１−３−１８）を０．１５重量％の割合で添加した。

ＮＩ＝１０１．２℃；Δｎ＝０．１９１；Δε＝７．８；η＝３９．８ｍＰａ・ｓ．

【実施例21】

【0273】

２−ＨＢ−Ｃ （８−１） ５％
３−ＨＢ−Ｃ （８−１） １２％
３−ＨＢ−Ｏ２ （２−５） １３％
２−ＢＴＢ−１ （２−１０） ３％
３−ＨＨＢ−Ｆ （６−１） ４％
３−ＨＨＢ−１ （３−１） １０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ （３−１） ５％
３−ＨＨＢ−３ （３−１） １４％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ （６−１０） ４％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ （６−１０） ４％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （６−２） ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （６−２） ７％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （６−２） ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−３） ５％
上記組成物に下記化合物（１−３−２８）を０．３重量％の割合で添加した。

ＮＩ＝１０３．３℃；Δｎ＝０．１０１；Δε＝４．６；η＝１８．５ｍＰａ・ｓ．

【実施例22】

【0274】

７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （５−４） ３％
３−ＨＢ−Ｏ２ （２−５） ７％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （６−２） １０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （６−２） １０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （６−２） １０％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （６−２３） ７％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （６−２３） ９％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （６−２３） １６％
２−ＨＢＢ−Ｆ （６−２２） ４％
３−ＨＢＢ−Ｆ （６−２２） ４％
５−ＨＢＢ−Ｆ （６−２２） ５％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−２４） ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−２４） １０％
上記組成物に下記化合物（１−４−１１）を０．２重量％の割合で添加した。

ＮＩ＝８６．７℃；Δｎ＝０．１１５；Δε＝５．７；η＝２４．７ｍＰａ・ｓ．

【実施例23】

【0275】

５−ＨＢ−ＣＬ （５−２） １６％
３−ＨＨ−４ （２−１） １０％
３−ＨＨ−５ （２−１） ４％
３−ＨＨＢ−Ｆ （６−１） ４％
３−ＨＨＢ−ＣＬ （６−１） ３％
４−ＨＨＢ−ＣＬ （６−１） ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （６−２） １０％
４−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （６−２） １１％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （６−２） ９％
７−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （６−２） ８％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （６−２３） ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （４−１） ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−６） ２％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−６） ３％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−６） ３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−１５） ３％
４−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−１５） ３％
上記組成物に下記化合物（１−３−２７）を０．３重量％の割合で添加した。

ＮＩ＝１１５．７℃；Δｎ＝０．０９２；Δε＝３．９；η＝２０．１ｍＰａ・ｓ．

【実施例24】

【0276】

３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−３） １１％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−１５） ８％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−１５） ８％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−１５） ８％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−２４） ２１％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−２４） ２０％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−２７） １０％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−６） ３％
５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ （７−１７） ２％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−１５） ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ （４−１） ２％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （４−１） ４％
上記組成物に下記化合物（１−３−３０）を０．３重量％の割合で添加した。

ＮＩ＝９４．５℃；Δｎ＝０．１１４；Δε＝９．１；η＝３４．３ｍＰａ・ｓ．

【実施例25】

【0277】

５−ＨＢ−ＣＬ （５−２） ９％
３−ＨＨ−４ （２−１） ８％
３−ＨＨＢ−１ （３−１） ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−３） ８％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−２４） ２０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−２４） １５％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−１２） １０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−１２） ３％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−１２） ３％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−３９） ３％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−３９） ５％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−３９） ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−６） ６％
上記組成物に下記化合物（１−３−２９）を０．３重量％の割合で添加した。

ＮＩ＝８３．４℃；Δｎ＝０．１０４；Δε＝８．６；η＝２２．９ｍＰａ・ｓ．

【実施例26】

【0278】

３−ＨＨ−４ （２−１） ４％
３−ＨＨＢ−１ （３−１） ２％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−２４） ３３％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−２４） ３０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−１５） １０％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−１５） １０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−１５） ８％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−６） ３％
上記組成物に下記化合物（１−３−１７２）を０．２重量％の割合で添加した。

ＮＩ＝６６．７℃；Δｎ＝０．１０５；Δε＝８．５；η＝２９．６ｍＰａ・ｓ．

【実施例27】

【0279】

５−ＨＢ−ＣＬ （５−２） ３％
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ （５−３） ７％
３−ＨＨ−４ （２−１） ９％
３−ＨＨ−ＥＭｅ （２−２） ２３％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ （６−１０） １０％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ （６−１０） ８％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−１２） １０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−１２） ５％
４−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−１０３） ５％
５−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−１０３） ６％
２−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−１０６） ４％
３−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−１０６） ５％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−１０９） ５％
上記組成物に下記化合物（１−３−１７１）を０．２重量％の割合で添加した。

ＮＩ＝８１．７℃；Δｎ＝０．０６５；Δε＝５．４；η＝１９．１ｍＰａ・ｓ．

【実施例28】

【0280】

１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （８−１５） ６％
３−ＨＢ−Ｃ （８−１） １８％
２−ＢＴＢ−１ （２−１０） １０％
５−ＨＨ−ＶＦＦ （２−１） ３０％
３−ＨＨＢ−１ （３−１） ６％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１ （３−１） ８％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１ （３−１） ９％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ （３−１７） ５％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ （３−１７） ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ （３−１７） ４％
上記組成物に下記化合物（１−３−１６９）を０．２重量％の割合で添加した。

ＮＩ＝８１．７℃；Δｎ＝０．１３０；Δε＝６．４；η＝１１．８ｍＰａ・ｓ．

【実施例29】

【0281】

３−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（７−５７） ５％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（７−４７） １％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（７−４７） ７％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（７−４７） ３％
３−ＨＨ−Ｖ （２−１） ４１％
３−ＨＨ−Ｖ１ （２−１） ７％
３−ＨＨＥＨ−５ （３−１３） ５％
３−ＨＨＢ−１ （３−１） ４％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （３−１） ５％
Ｖ２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−１ （３−６） ５％
１Ｖ２−ＢＢ―Ｆ （２−８） ３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−９７） ６％
３−ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−１１３） ５％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−６） ３％
上記組成物に下記化合物（１−３−１７３）を０．２重量％の割合で添加した。

ＮＩ＝８２．５℃；Δｎ＝０．１００；Δε＝６．７；η＝１２．４ｍＰａ・ｓ．

【実施例30】

【0282】

５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（７−４１） ５％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（７−４７） ３％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（７−４７） ７％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（７−４７） ３％
３−ＨＨ−Ｖ （２−１） ３８％
３−ＨＨ−Ｖ１ （２−１） ７％
３−ＨＨＥＨ−５ （３−１３） ３％
３−ＨＨＢ−１ （３−１） ４％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （３−１） ５％
Ｖ２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−１ （３−６） ５％
１Ｖ２−ＢＢ−Ｆ （５−１） ３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−９７） １４％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−６） ３％
上記組成物に下記化合物（１−３−１７０）を０．１重量％の割合で添加し、

上記組成物に下記化合物を０．３重量％の割合で添加した。

ＮＩ＝８０．３℃；Δｎ＝０．１０７；Δε＝７．２；η＝１４．０ｍＰａ・ｓ．

【実施例31】

【0283】

３−ＨＢ−Ｏ２ （２−５） １０％
５−ＨＢ−ＣＬ （５−２） １３％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−２４） ７％
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ （５−１５） １０％
５−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ （５−１５） １０％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ （６−８０） １０％
４−ＰｙＢＢ−Ｆ （６−８０） ８％
５−ＰｙＢＢ−Ｆ （６−８０） １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ （４−５） １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ （４−５） １２％
上記組成物に下記化合物（１−３−１７４）を０．１５重量％の割合で添加した。

ＮＩ＝１０１．２℃；Δｎ＝０．１９１；Δε＝７．８；η＝３９．８ｍＰａ・ｓ．

【実施例32】

【0284】

２−ＨＢ−Ｃ （８−１） ５％
３−ＨＢ−Ｃ （８−１） １２％
３−ＨＢ−Ｏ２ （２−５） １３％
２−ＢＴＢ−１ （２−１０） ３％
３−ＨＨＢ−Ｆ （６−１） ４％
３−ＨＨＢ−１ （３−１） １０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ （３−１） ５％
３−ＨＨＢ−３ （３−１） １４％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ （６−１０） ４％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ （６−１０） ４％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （６−２） ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （６−２） ７％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （６−２） ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−３） ５％
上記組成物に下記化合物（Ａ１５）を０．３重量％の割合で添加した。

ＮＩ＝１０３．３℃；Δｎ＝０．１０１；Δε＝４．６；η＝１８．５ｍＰａ・ｓ．

【実施例33】

【0285】

７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （５−４） ３％
３−ＨＢ−Ｏ２ （２−５） ７％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （６−２） １０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （６−２） １０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （６−２） １０％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （６−２３） ７％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （６−２３） ９％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （６−２３） １６％
２−ＨＢＢ−Ｆ （６−２２） ４％
３−ＨＢＢ−Ｆ （６−２２） ４％
５−ＨＢＢ−Ｆ （６−２２） ５％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−２４） ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−２４） １０％
上記組成物に下記化合物（１−３−４０）を０．２重量％の割合で添加した。

ＮＩ＝８６．７℃；Δｎ＝０．１１５；Δε＝５．７；η＝２４．７ｍＰａ・ｓ．

【実施例34】

【0286】

５−ＨＢ−ＣＬ （５−２） １６％
３−ＨＨ−４ （２−１） １０％
３−ＨＨ−５ （２−１） ４％
３−ＨＨＢ−Ｆ （６−１） ４％
３−ＨＨＢ−ＣＬ （６−１） ３％
４−ＨＨＢ−ＣＬ （６−１） ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （６−２） １０％
４−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （６−２） １１％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （６−２） ９％
７−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （６−２） ８％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （６−２３） ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （４−１） ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−６） ２％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−６） ３％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−６） ３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−１５） ３％
４−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−１５） ３％
上記組成物に下記化合物（１−３−３９）を０．３重量％の割合で添加した。

ＮＩ＝１１５．７℃；Δｎ＝０．０９２；Δε＝３．９；η＝２０．１ｍＰａ・ｓ．

【産業上の利用可能性】

【0287】

化合物（１）と液晶組成物とを含む重合性組成物を重合させることによって、ＰＳＡなどのモードを有する液晶表示素子を作製することができる。この重合性化合物は、光学異方体の原料としても用いることができる。