特許第6202260号(P6202260)IP Force 特許公報掲載プロジェクト 2022.1.31 β版

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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】6202260
(24)【登録日】2017年9月8日
(45)【発行日】2017年9月27日
(54)【発明の名称】除草剤組成物
(51)【国際特許分類】
   A01N 43/44 20060101AFI20170914BHJP
   A01P 13/02 20060101ALI20170914BHJP
   A01N 43/36 20060101ALI20170914BHJP
   A01N 43/40 20060101ALI20170914BHJP
   A01N 47/24 20060101ALI20170914BHJP
   A01N 47/36 20060101ALI20170914BHJP
   A01N 43/54 20060101ALI20170914BHJP
   A01N 43/90 20060101ALI20170914BHJP
   A01N 43/66 20060101ALI20170914BHJP
   A01N 37/48 20060101ALI20170914BHJP
   A01N 43/824 20060101ALI20170914BHJP
   A01N 43/76 20060101ALI20170914BHJP
   A01N 43/653 20060101ALI20170914BHJP
   A01N 43/10 20060101ALI20170914BHJP
   A01N 47/38 20060101ALI20170914BHJP
   A01N 43/86 20060101ALI20170914BHJP
   A01N 43/20 20060101ALI20170914BHJP
   A01N 43/80 20060101ALI20170914BHJP
   A01N 43/78 20060101ALI20170914BHJP
   A01N 47/12 20060101ALI20170914BHJP
   A01N 47/22 20060101ALI20170914BHJP
   A01N 47/16 20060101ALI20170914BHJP
   A01N 57/30 20060101ALI20170914BHJP
   A01N 57/14 20060101ALI20170914BHJP
   A01N 43/42 20060101ALI20170914BHJP
   A01N 43/70 20060101ALI20170914BHJP
   A01N 43/88 20060101ALI20170914BHJP
   A01N 39/04 20060101ALI20170914BHJP
   A01N 39/02 20060101ALI20170914BHJP
   A01N 43/56 20060101ALI20170914BHJP
   A01N 41/10 20060101ALI20170914BHJP
   A01N 43/08 20060101ALI20170914BHJP
   A01N 43/60 20060101ALI20170914BHJP
   A01N 47/18 20060101ALI20170914BHJP
   A01N 37/18 20060101ALI20170914BHJP
   A01N 43/12 20060101ALI20170914BHJP
   A01N 35/06 20060101ALI20170914BHJP
   A01N 37/22 20060101ALI20170914BHJP
   A01N 47/30 20060101ALI20170914BHJP
   A01N 47/28 20060101ALI20170914BHJP
   A01N 37/40 20060101ALI20170914BHJP
   A01N 37/26 20060101ALI20170914BHJP
【FI】
   A01N43/44
   A01P13/02
   A01N43/36 C
   A01N43/40 101Q
   A01N47/24 B
   A01N47/36 101E
   A01N43/54 C
   A01N43/90 105
   A01N43/54 B
   A01N43/66
   A01N37/48
   A01N43/82 101E
   A01N43/76
   A01N43/90 103
   A01N43/653 Q
   A01N43/10 E
   A01N47/38 A
   A01N43/86 101
   A01N43/20
   A01N43/80 101
   A01N43/78 101
   A01N47/12 A
   A01N47/22 Z
   A01N47/16 B
   A01N57/30 D
   A01N57/14 K
   A01N43/42 101
   A01N43/70
   A01N43/88 105
   A01N39/04 A
   A01N39/02 A
   A01N43/56 C
   A01N41/10 A
   A01N43/08 G
   A01N43/60
   A01N47/18 101B
   A01N39/02 D
   A01N37/18 A
   A01N43/40 101D
   A01N43/90 101
   A01N43/12 A
   A01N35/06
   A01N37/22
   A01N47/30 C
   A01N47/28 Z
   A01N37/40
   A01N37/26
   A01N43/76 101
【請求項の数】4
【全頁数】65
(21)【出願番号】特願2013-147724(P2013-147724)
(22)【出願日】2013年7月16日
(65)【公開番号】特開2015-20950(P2015-20950A)
(43)【公開日】2015年2月2日
【審査請求日】2016年7月11日
(73)【特許権者】
【識別番号】000003986
【氏名又は名称】日産化学工業株式会社
(72)【発明者】
【氏名】古橋 孝将
【審査官】 鈴木 雅雄
(56)【参考文献】
【文献】 国際公開第2010/026989(WO,A1)
【文献】 国際公開第2013/083622(WO,A1)
【文献】 国際公開第2004/011429(WO,A1)
【文献】 特開2008−074839(JP,A)
【文献】 特開2012−180320(JP,A)
【文献】 特開2010−209061(JP,A)
(58)【調査した分野】(Int.Cl.,DB名)
A01N 43/44
A01N 35/06
A01N 37/18
A01N 37/22
A01N 37/26
A01N 37/40
A01N 37/48
A01N 39/02
A01N 39/04
A01N 41/10
A01N 43/08
A01N 43/10
A01N 43/12
A01N 43/20
A01N 43/36
A01N 43/40
A01N 43/42
A01N 43/54
A01N 43/56
A01N 43/60
A01N 43/653
A01N 43/66
A01N 43/70
A01N 43/76
A01N 43/78
A01N 43/80
A01N 43/824
A01N 43/86
A01N 43/88
A01N 43/90
A01N 47/12
A01N 47/16
A01N 47/18
A01N 47/22
A01N 47/24
A01N 47/28
A01N 47/30
A01N 47/36
A01N 47/38
A01N 57/14
A01N 57/30
A01P 13/02
CAplus/REGISTRY(STN)
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(1):
【化1】

〔式中、Aは、−C(R)(R)−を表し、
Wは、酸素原子を表し、
nは、1の整数を表し、
は、ハロC1−アルキルを表し、
は、水素原子又はC1−ルコキシカルボニルを表し、
及びRは水素原子を表し、
及びRは、水素原子を表し、
及びRは、C1−アルキルを表し
pは、0の整数を表す。
で表される化合物およびその塩から選ばれる1種以上の化合物と、
B群(但し、B群は、ピラゾスルフロンエチル、ベンスルフロンメチル、イマゾスルフロン、ハロスルフロンメチル、シクロスルファムロン、プロピリスルフロン、メタゾスルフロン、ピリフタリド、ビスピリバックナトリウム、ピリミノバックメチル、ペノキススラム、ピリミスルファン、トリアファモン、オキサジアゾン、オキサジアルギル、ペントキサゾン、ピラクロニル、プレチラクロール、ブタクロール、テニルクロール、カフェンストロール、オキサジクロメホン、インダノファン、フェノキサスルホン、フェントラザミド、メフェナセット、エスプロカルブ、ベンチオカーブ、ジメタメトリン、シメトリン、ベンタゾン、クロメプロップ、2,4−PA、MCPA、ピラゾリネート、ベンゾフェナップ、ベンゾビシクロン、テフリルトリオン、メソトリオン、フェンキノトリオン、シクロピリモレート、シハロホップブチル、ブロモブチド、ベンフレセート、キノクラミン、プロパニルおよびダイムロンからなる群を表す。)の中から選ばれる1種以上の化合物とを含有する、湛水条件における雑草発生前処理による水稲用除草剤組成物。
【請求項2】
式(1)で表される化合物およびその塩から選ばれる1種以上の化合物の1重量部に対して、B群から選ばれる1種以上の化合物が0.01〜30重量部である請求項1に記載の水稲用除草剤組成物。
【請求項3】
請求項1記載の式(1)で表される化合物およびその塩から選ばれる1種以上の化合物と、請求項1記載のB群の中から選ばれる1種以上の化合物とを同時に、または時間差で施用する除草方法。
【請求項4】
除草方法が、水田雑草の除草方法である、請求項3に記載の除草方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、ハロアルキルスルホンアニリド化合物と、公知の除草剤を有効成分として含有する、効果に優れる除草剤組成物および除草方法に関するものである。
【背景技術】
【0002】
下記〔1〕記載の式(1)で表される化合物およびその塩から選ばれる化合物(以下、化合物Aと称する。)は、除草活性を有する公知の化合物である(例えば、特許文献1及び2参照)。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
【特許文献1】国際公開第2010/026989号
【特許文献2】国際公開第2004/011429号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
現在、水稲用除草剤として数多くの化合物が実用化されているが、既存の薬剤は防除対象雑草に対する効果が必ずしも完全なものではない。
【課題を解決するための手段】
【0005】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究を行った結果、化合物Aをある種の除草剤と混合すると、相互に拮抗することなく、お互いの殺草スペクトラムを補完することを見いだし、本発明を完成させた。すなわち、本発明は、下記〔1〕〜〔4〕記載の除草剤組成物(以下、本発明組成物と称する。)、並びに〔5〕および〔6〕記載の除草方法(以下、本発明方法と称する。)に関するものである。
〔1〕
式(1):
【0006】
【化1】
【0007】
〔式中、Aは、−C(R)(R)−を表し、
Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
nは、1、2、3又は4の整数を表し、
は、ハロC1−アルキルを表し、
は、水素原子、C1−アルキル、ハロC1−アルキル、C2−アルケニル、ハロC2−アルケニル、C2−アルキニル、ハロC2−アルキニル、C1−アルコキシC1−アルキル、ハロC1−アルコキシC1−アルキル、C1−アルコキシC1−アルコキシC1−アルキル、トリC1−アルキルシリルC1−アルコキシC1−アルキル、フェニルC1−アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルC1−アルキル、C1−12アルキルカルボニル、ハロC1−12アルキルカルボニル、シクロC3−アルキルカルボニル、シクロC3−アルキルC1−アルキルカルボニル、C2−アルケニルカルボニル、フェニルカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を有するフェニルカルボニル、複素環カルボニル、Yから選択される1以上の置換基を有する複素環カルボニル、C1−12アルコキシカルボニル、ハロC1−12アルコキシカルボニル、C1−アルコキシC1−アルコキシカルボニル、C1−アルキルチオC1−アルコキシカルボニル、C1−アルキルスルフィニルC1−アルコキシカルボニル、C1−アルキルスルホニルC1−アルコキシカルボニル、C2−アルケニルオキシカルボニル、ハロC2−アルケニルオキシカルボニル、C2−アルキニルオキシカルボニル、フェノキシカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を有するフェノキシカルボニル、フェニルC1−アルコキシカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を有するフェニルC1−アルコキシカルボニル、フェノキシC1−アルキルカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を有するフェノキシC1−アルキルカルボニル、モノ(C1−アルキル)アミノカルボニル、モノ(ハロC1−アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1−アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いハロジ(C1−アルキル)アミノカルボニル、C1−アルキルチオカルボニル、ハロC1−アルキルチオカルボニル、C1−アルキルスルホニル、ハロC1−アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、Yから選択される1以上の置換基を有するフェニルスルホニル、C1−アルキルチオC1−アルキル、ハロC1−アルキルチオC1−アルキル、フェニルC1−アルコキシC1−アルキル、Yから選択される1以上の置換基を有するフェニルC1−アルコキシC1−アルキル、フェニルチオC1−アルキル、Yから選択される1以上の置換基を有するフェニルチオC1−アルキル、フェニルC1−アルキルチオC1−アルキル、Yから選択される1以上の置換基を有するフェニルC1−アルキルチオC1−アルキル、フェニルスルホニルC1−アルキル、Yから選択される1以上の置換基を有するフェニルスルホニルC1−アルキル、フェニルC1−アルキルスルホニルC1−アルキル、Yから選択される1以上の置換基を有するフェニルC1−アルキルスルホニルC1−アルキル、C1−アルキルカルボニルオキシC1−アルキル、フェニルカルボニルオキシC1−アルキル、Yから選択される1以上の置換基を有するフェニルカルボニルオキシC1−アルキル、フェニルカルボニルC1−アルキル又はYから選択される1以上の置換基を有するフェニルカルボニルC1−アルキルを表し、
及びRは、各々独立して水素原子、C1−アルキル、ハロC1−アルキル、シクロC3−アルキル、ハロシクロC3−アルキル、C1−アルコキシ、ハロC1−アルコキシ、ハロゲン原子又はシアノを表すか、或いは、RとRが一緒になってC2−アルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、
、R、R及びRは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、C1−アルキル、ハロC1−アルキル、C2−アルケニル、C2−アルキニル、シクロC3−アルキル、ハロシクロC3−アルキル、C1−アルコキシC1−アルキル、ハロC1−アルコキシC1−アルキル、ヒドロキシC1−アルキル、C1−アルキルチオC1−アルキル、ハロC1−アルキルチオC1−アルキル、モノ(C1−アルキル)アミノC1−アルキル、同一又は異なっていても良いジ(C1−アルキル)アミノC1−アルキル、フェニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニル、複素環、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する複素環、フェニルC1−アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルC1−アルキル、フェノキシC1−アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有するフェノキシC1−アルキル、C1−アルキルカルボニル、ハロC1−アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルカルボニル、C1−アルコキシカルボニル、ハロC1−アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1−アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1−アルキル)アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルアミノカルボニル、フェニルC1−アルキルアミノカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルC1−アルキルアミノカルボニル、C1−アルコキシ、ハロC1−アルコキシ、フェノキシ、Yから選択される1以上の置換基を環上に有するフェノキシ、C1−アルキルチオ、ハロC1−アルキルチオ、フェニルチオ、Yから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルチオ、C1−アルキルスルホニル、ハロC1−アルキルスルホニル、モノ(C1−アルキル)アミノ、ジ(C1−アルキル)アミノ、C1−アルキルカルボニルオキシ、水酸基、アミノ、シアノ又はニトロを表し、
或いは、同一炭素上のR及びR、又はR及びRが一緒になってC2−アルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1〜3個含んでいてもよく、且つハロゲン原子、C1−アルキル、C1−ハロアルキル、C1−アルコキシ、C1−ハロアルコキシ、C1−アルキルチオ又はC1−ハロアルキルチオによって任意に置換されていてもよく、
さらにR、R、R及びRは異なった炭素上のR、R、R又はRと結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子はC1−アルキル、C2−アルケニル、C2−アルキニル又はシクロC3−アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていても良い3〜8員環を形成することができ、
またR及びRは隣り合った炭素上のR又はRと一緒になって結合を表すことができ、
n=2乃至4の時、R及びRは隣り合ったR又はRと同一でも異なっていても良く、
Xは、ハロゲン原子、C1−アルキル、C2−アルケニル、C2−アルキニル、シクロC3−アルキル、ハロC1−アルキル、ハロシクロC3−アルキル、C1−アルコキシ、ハロC1−アルコキシ、C1−アルキルチオ、ハロC1−アルキルチオ、C1−アルキルスルフィニル、ハロC1−アルキルスルフィニル、C1−アルキルスルホニル、ハロC1−アルキルスルホニル、フェニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニル、複素環、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する複素環、フェノキシ、Yから選択される1以上の置換基を環上に有するフェノキシ、フェニルチオ、Yから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルチオ、フェニルスルフィニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルスルホニル、C1−アルキルカルボニル、ハロC1−アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルカルボニル、C1−アルコキシカルボニル、ハロC1−アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1−アルキル)アミノカルボニル、モノハロ(C1−アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1−アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いハロジ(C1−アルキル)アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルアミノカルボニル、フェニルC1−アルキルアミノカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルC1−アルキルアミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ又はニトロを表し、pが2以上の整数を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
pは、0、1、2、3又は4の整数を表し、
Yは、ハロゲン原子、C1−アルキル、C2−アルケニル、C2−アルキニル、シクロC3−アルキル、ハロC1−アルキル、ハロシクロC3−アルキル、C1−アルコキシ、ハロC1−アルコキシ、C1−アルキルチオ、ハロC1−アルキルチオ、C1−アルキルスルフィニル、ハロC1−アルキルスルフィニル、C1−アルキルスルホニル、ハロC1−アルキルスルホニル、フェニル、(ハロゲン原子、C1−アルキル、C2−アルケニル、C2−アルキニル、シクロC3−アルキル、ハロC1−アルキル、ハロシクロC3−アルキル、C1−アルコキシ、ハロC1−アルコキシ、C1−アルキルチオ、ハロC1−アルキルチオ、C1−アルキルスルフィニル、ハロC1−アルキルスルフィニル、C1−アルキルスルホニル、ハロC1−アルキルスルホニル、C1−アルキルカルボニル、ハロC1−アルキルカルボニル、C1−アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1−アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1−アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ)からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェニル、複素環、(ハロゲン原子、C1−アルキル、C2−アルケニル、C2−アルキニル、シクロC3−アルキル、ハロC1−アルキル、ハロシクロC3−アルキル、C1−アルコキシ、ハロC1−アルコキシ、C1−アルキルチオ、ハロC1−アルキルチオ、C1−アルキルスルフィニル、ハロC1−アルキルスルフィニル、C1−アルキルスルホニル、ハロC1−アルキルスルホニル、C1−アルキルカルボニル、ハロC1−アルキルカルボニル、C1−アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1−アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1−アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ)からなる群から選択される1以上の置換基を有する複素環、フェノキシ、(ハロゲン原子、C1−アルキル、C2−アルケニル、C2−アルキニル、シクロC3−アルキル、ハロC1−アルキル、ハロシクロC3−アルキル、C1−アルコキシ、ハロC1−アルコキシ、C1−アルキルチオ、ハロC1−アルキルチオ、C1−アルキルスルフィニル、ハロC1−アルキルスルフィニル、C1−アルキルスルホニル、ハロC1−アルキルスルホニル、C1−アルキルカルボニル、ハロC1−アルキルカルボニル、C1−アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1−アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1−アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ)からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェノキシ、フェニルチオ、(ハロゲン原子、C1−アルキル、C2−アルケニル、C2−アルキニル、シクロC3−アルキル、ハロC1−アルキル、ハロシクロC3−アルキル、C1−アルコキシ、ハロC1−アルコキシ、C1−アルキルチオ、ハロC1−アルキルチオ、C1−アルキルスルフィニル、ハロC1−アルキルスルフィニル、C1−アルキルスルホニル、ハロC1−アルキルスルホニル、C1−アルキルカルボニル、ハロC1−アルキルカルボニル、C1−アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1−アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1−アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ)からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェニルチオ、フェニルスルフィニル、(ハロゲン原子、C1−アルキル、C2−アルケニル、C2−アルキニル、シクロC3−アルキル、ハロC1−アルキル、ハロシクロC3−アルキル、C1−アルコキシ、ハロC1−アルコキシ、C1−アルキルチオ、ハロC1−アルキルチオ、C1−アルキルスルフィニル、ハロC1−アルキルスルフィニル、C1−アルキルスルホニル、ハロC1−アルキルスルホニル、C1−アルキルカルボニル、ハロC1−アルキルカルボニル、C1−アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1−アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1−アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ)からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、(ハロゲン原子、C1−アルキル、C2−アルケニル、C2−アルキニル、シクロC3−アルキル、ハロC1−アルキル、ハロシクロC3−アルキル、C1−アルコキシ、ハロC1−アルコキシ、C1−アルキルチオ、ハロC1−アルキルチオ、C1−アルキルスルフィニル、ハロC1−アルキルスルフィニル、C1−アルキルスルホニル、ハロC1−アルキルスルホニル、C1−アルキルカルボニル、ハロC1−アルキルカルボニル、C1−アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1−アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1−アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ)からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェニルスルホニル、C1−アルキルカルボニル、ハロC1−アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、(ハロゲン原子、C1−アルキル、C2−アルケニル、C2−アルキニル、シクロC3−アルキル、ハロC1−アルキル、ハロシクロC3−アルキル、C1−アルコキシ、ハロC1−アルコキシ、C1−アルキルチオ、ハロC1−アルキルチオ、C1−アルキルスルフィニル、ハロC1−アルキルスルフィニル、C1−アルキルスルホニル、ハロC1−アルキルスルホニル、C1−アルキルカルボニル、ハロC1−アルキルカルボニル、C1−アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1−アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1−アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ)からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェニルカルボニル、C1−アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1−アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1−アルキル)アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、(ハロゲン原子、C1−アルキル、C2−アルケニル、C2−アルキニル、シクロC3−アルキル、ハロC1−アルキル、ハロシクロC3−アルキル、C1−アルコキシ、ハロC1−アルコキシ、C1−アルキルチオ、ハロC1−アルキルチオ、C1−アルキルスルフィニル、ハロC1−アルキルスルフィニル、C1−アルキルスルホニル、ハロC1−アルキルスルホニル、C1−アルキルカルボニル、ハロC1−アルキルカルボニル、C1−アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1−アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1−アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ)からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェニルアミノカルボニル、フェニルC1−アル


キルアミノカルボニル、(ハロゲン原子、C1−アルキル、C2−アルケニル、C2−アルキニル、シクロC3−アルキル、ハロC1−アルキル、ハロシクロC3−アルキル、C1−アルコキシ、ハロC1−アルコキシ、C1−アルキルチオ、ハロC1−アルキルチオ、C1−アルキルスルフィニル、ハロC1−アルキルスルフィニル、C1−アルキルスルホニル、ハロC1−アルキルスルホニル、C1−アルキルカルボニル、ハロC1−アルキルカルボニル、C1−アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ(C1−アルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ(C1−アルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ)からなる群から選択される1以上の置換基を有するフェニルC1−アルキルアミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ又はニトロを表すか、又は、
Yは、ベンゼン環又は複素環上の隣接する炭素原子若しくは窒素原子と一緒になって、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子(該窒素原子はC1−アルキル、C2−アルケニル、C2−アルキニル又はシクロC3−アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良いC1−アルキレン、ハロC1−アルキレン、C2−アルケニレン又はハロC2−アルケニレンにより5又は6員環を形成していても良く、
複素環は、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリニル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、ベンゾチエニル、ベンゾフリル、インドリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニル又はキナゾリニルであり、
尚、上記のいずれかの複素環が2以上のYを有する場合には、これらのYは、同一でも又は異なっていても良い。〕
で表される化合物およびその塩から選ばれる1種以上の化合物と、B群(但し、B群は、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron−ethyl/一般名、以下化合物(1)と記載)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron−methyl/一般名、以下化合物(2)と記載)、シノスルフロン(cinosulfuron/一般名、以下化合物(3)と記載)、イマゾスルフロン(imazosulfuron/一般名、以下化合物(4)と記載)、アジムスルフロン(azimsulfuron/一般名、以下化合物(5)と記載)、ハロスルフロンメチル(halosulfuron−methyl/一般名、以下化合物(6)と記載)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron/一般名、以下化合物(7)と記載)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron/一般名、以下化合物(8)と記載)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron/一般名、以下化合物(9)と記載)、メタゾスルフロン(metazosulfuron/一般名、以下化合物(10)と記載)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron/一般名、以下化合物(11)と記載)、オルソスルファムロン(orthosulfamuron/一般名、以下化合物(12)と記載)、ピリフタリド(pyriftalid/一般名、以下化合物(13)と記載)、ビスピリバックナトリウム(bispyribac−sodium/一般名、以下化合物(14)と記載)、ピリミノバックメチル(pyriminobac−methyl/一般名、以下化合物(15)と記載)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim/一般名、以下化合物(16)と記載)、ペノキススラム(penoxsulam/一般名、以下化合物(17)と記載)、ピリミスルファン(pyrimisulfan/一般名、以下化合物(18)と記載)、トリアファモンtriafamone/一般名、以下化合物(19)と記載)、ビフェノックス(bifenox/一般名、以下化合物(20)と記載)、オキサジアゾン(oxadiazon/一般名、以下化合物(21)と記載)、オキサジアルギル(oxadiargyl/一般名、以下化合物(22)と記載)、ペントキサゾン(pentoxazone/一般名、以下化合物(23)と記載)、ピラクロニル(pyraclonil/一般名、以下化合物(24)と記載)、カルフェントラゾンエチル(carfentrazone−ethyl/一般名、以下化合物(25)と記載)、プレチラクロール(pretilachlor/一般名、以下化合物(26)と記載)、ブタクロール(butachlor/一般名、以下化合物(27)と記載)、テニルクロール(thenylchlor/一般名、以下化合物(28)と記載)、カフェンストロール(cafenstrole/一般名、以下化合物(29)と記載)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone/一般名、以下化合物(30)と記載)、インダノファン(indanofan/一般名、以下化合物(31)と記載)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone/一般名、以下化合物(32)と記載)、フェントラザミド(fentrazamide/一般名、以下化合物(33)と記載)、メフェナセット(mefenacet/一般名、以下化合物(34)と記載)、エスプロカルブ(esprocarb/一般名、以下化合物(35)と記載)、ピリブチカルブ(pyributicarb/一般名、以下化合物(36)と記載)、ベンチオカーブ(benthiocarb/一般名、以下化合物(37)と記載)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone/一般名、以下化合物(38)と記載)、モリネート(molinate/一般名、以下化合物(39)と記載)、ブタミフォス(butamifos/一般名、以下化合物(40)と記載)、アニロホス(anilofos/一般名、以下化合物(41)と記載)、キンクロラック(quinclorac/一般名、以下化合物(42)と記載)、ジメタメトリン(dimethametryn/一般名、以下化合物(43)と記載)、シメトリン(simetryn/一般名、以下化合物(44)と記載)、ベンタゾン(bentazone/一般名、以下化合物(45)と記載)、クロメプロップ(clomeprop/一般名、以下化合物(46)と記載)、2,4−PA/一般名、以下化合物(47)と記載、MCPA/一般名、以下化合物(48)と記載、MCPB/一般名、以下化合物(49)と記載、ナプロアニリド(naproanilide/一般名、以下化合物(50)と記載)、ピラゾリネート(pyrazolynate/一般名、以下化合物(51)と記載)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen/一般名、以下化合物(52)と記載)、ベンゾフェナップ(benzofenap/一般名、以下化合物(53)と記載)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon/一般名、以下化合物(54)と記載)、テフリルトリオン(tefuryltrione/一般名、以下化合物(55)と記載)、メソトリオン(mesotrione/一般名、以下化合物(56)と記載)、フェンキノトリオン(fenquinotrione/一般名、以下化合物(57)と記載)、シクロピリモレート(cyclopyrimorate/一般名、以下化合物(58)と記載)、シハロホップブチル(cyhalofop−butyl/一般名、以下化合物(59)と記載)、メタミホップ(metamifop/一般名、以下化合物(60)と記載)、ブロモブチド(bromobutide/一般名、以下化合物(61)と記載)、ジチオピル(dithiopyl/一般名、以下化合物(62)と記載)、メチオゾリン(methiozolin/一般名、以下化合物(63)と記載)、シンメチリン(cinmethylin/一般名、以下化合物(64)と記載)、ベンフレセート(benfuresate/一般名、以下化合物(65)と記載)、キノクラミン(quinoclamine/一般名、以下化合物(66)と記載)、エトベンザニド(etobenzanid/一般名、以下化合物(67)と記載)、プロパニル(propanil/一般名、以下化合物(68)と記載)、ダイムロン(dymron/一般名、以下化合物(69)と記載)、クミルロン(cumyluron/一般名、以下化合物(70)と記載)の中から選ばれる1種以上の化合物とを含有する除草剤組成物。
〔2〕
式(1)において、
Wは、酸素原子を表し、
nは、1、2又は3の整数を表し、
pは、0を表し、
2は、水素原子又はC1-6アルコキシカルボニルを表し、
3及びR4は、水素原子を表し、
5及びR6は、各々独立して水素原子又はC1-6アルキルを表し、
或いは、R5及びR6が一緒になってCアルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に3員環を形成してもよいことを表し、
7及びR8は、各々独立して水素原子又はC1-6アルキルを表す上記〔1〕記載の除草剤組成物。
〔3〕
式(1)で表される化合物およびその塩から選ばれる1種以上の化合物の1重量部に対して、B群から選ばれる1種以上の化合物が0.01〜30重量部である上記〔1〕〜〔2〕から選ばれるいずれか1項記載の除草剤組成物。
〔4〕
式(1)で表される化合物およびその塩から選ばれる1種以上の化合物と、B群の中から選ばれる1種以上の化合物とを含有する、上記〔1〕〜〔3〕から選ばれるいずれか1項記載の水稲用除草剤組成物。
〔5〕
上記〔1〕記載の式(1)で表される化合物およびその塩から選ばれる1種以上の化合物と、上記〔1〕記載のB群の中から選ばれる1種以上の化合物とを同時に、または時間差で施用する除草方法。
〔6〕
除草方法が、水田雑草の除草方法である、上記〔6〕記載の方法。
【発明の効果】
【0008】
本発明によれば、除草剤の有効成分である化合物Aと化合物B群から選ばれる除草剤との混合物は、拮抗することなく、殺草スペクトラムをお互いに補完し合い、また相乗効果も示す。これらのため、本発明の実用場面での有用性は極めて高い。
【発明を実施するための形態】
【0009】
化合物Aと、化合物B群から選ばれる化合物(以下、化合物Bと称する。)との除草剤組成物における両者の好適な混合割合は、化合物Aが1重量部に対して、化合物Bは通常0.001〜100重量部、好ましくは0.01〜30重量部である。
【0010】
本発明組成物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、対象雑草及び栽培作物等により差異はあるが、通常本発明組成物中の化合物Aの量として、ヘクタール(ha)当たり0.001kg〜50kg、好ましくは0.01kg〜10kgである。
【0011】
次に本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、n−はノルマル、i−はイソ、s−はセカンダリー及びtert−はターシャリーを各々意味し、Phはフェニルを意味する。
【0012】
本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
【0013】
本明細書におけるC−Cアルキルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、s−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、1,1−ジメチルプロピル基、n−ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【0014】
本明細書におけるハロC−Cアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、2−フルオロエチル基、2−クロロエチル基、2−ブロモエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、1,1,2,2−テトラフルオロエチル基、2−クロロ−1,1,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル基、1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル基、2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【0015】
本明細書におけるC−Cアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル−O−C(O)−基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プロピルオキシカルボニル基、i−プロピルオキシカルボニル基、n−ブチルオキシカルボニル基、i−ブチルオキシカルボニル基、s−ブチルオキシカルボニル基、tert−ブチルオキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【0016】
本明細書における「同一炭素上のR5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12はお互い結合して、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12が結合する炭素原子と共に、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子はC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル又はシクロC3-6アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良い3〜7員環を形成することができ」の表記の具体例としては、例えば、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロチオフェン環、ピロリジン環、シクロヘキサン環、テトラヒドロピラン環、テトラヒドロチオピラン環、ピペリジン環、シクロヘプタン環、オキセパン環、チエパン環、アゼパン環等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
【0017】
本発明の除草剤組成物の第1の有効成分である化合物Aの例を表1に示すが、本発明の除草剤組成物の有効成分として用いられる化合物Aは、これらのみに限定されるものではない。なお、表1中に記載の化合物は、例えば、WO2010/026989に記載の方法を用いて合成することができる。また、表中の記号は下記の意味を表す。
【0018】
Me:メチル基、Et:エチル基、Bu-i:イソブチル基
〔第1表〕
【0019】
【化2】
【0020】
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No. R1 R2 R5 R6 R7 R8 m
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A-1 CF3 H H H Me Me 0
A-2 CF3 CO2Et H H Me Me 0
A-3 CF3 CO2Bu-i H H Me Me 0
A-4 CF3 H H H H H 1
A-5 CF3 CO2Et H H H H 1
A-6 CF3 CO2Bu-i H H H H 1
A-7 CF3 H Me Me H H 2
A-8 CF3 CO2Et Me Me H H 2
A-9 CF3 CO2Bu-i Me Me H H 2
A-10 CF3 H -(CH2)-(CH2)- H H 2
A-11 CF3 CO2Et -(CH2)-(CH2)- H H 2
A-12 CF3 CO2Bu-i -(CH2)-(CH2)- H H 2
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本発明組成物は水田用の除草剤として、湛水下の土壌処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。水田雑草としては、例えば、ヒルムシロ(Potamogeton distinctus)等に代表されるヒルムシロ科(Potamogetonaceae)雑草、ヘラオモダカ(Alisma canaliculatum)、ウリカワ(Sagittaria pygmaea)及びオモダカ(Sagittaria trifolia)等に代表されるオモダカ科(Alismataceae)雑草、アゼガヤ(Leptochloa chinensis)、イヌビエ(Echinochloa crus−galli)、タイヌビエ(Echinochloa oryzicola)、アシカキ(Homalocenchrus japonocus)及びキシュウスズメノヒエ(Paspalum distichum)等に代表されるイネ科(Gramineae)雑草、クログワイ(Eleocharis kuroguwai)、ホタルイ(Scirpus juncoides)、シズイ(Scirpus nipponicus)、ミズガヤツリ(Cyperus serotinus)、タマガヤツリ(Cyperus difformis)及びヒナガヤツリ(Cyperus hakonensis)等に代表されるカヤツリグサ科(Cyperaceae)雑草、ウキクサ(Spirodela polyrhiza)及びアオウキクサ(Lemna paucicostata)等に代表されるウキクサ科(Lemnaceae)雑草、イボクサ(Murdannia keisak)等に代表されるツユクサ科(Commelinaceae)雑草、ミズアオイ(Monochoria korsakowii)及びコナギ(Monochoria vaginalis)等に代表されるミズアオイ科(Pontederiaceae)雑草、ミゾハコベ(Elatine triandra)等に代表されるミゾハコベ科(Elatinaceae)雑草、ヒメミソハギ(Ammannia multiflora)及びキカシグサ(Rotala indica)等に代表されるミソハギ科(Lythraceae)雑草、チョウジタデ(Lidwigia epilobioides)等に代表されるアカバナ科(Oenotheraceae)雑草、アブノメ(Dopatrium junceum)、オオアブノメ(Gratiola japonica)、キクモ(Limnophila sessilifolia)、アゼナ(Lindernia pyxidaria)及びアメリカアゼナ(Lindernia dubia)等に代表されるゴマノハグサ科(Scrophulariaceae)雑草、クサネム(Aeschynomene indica)等に代表されるマメ科(Leguminosae)雑草、並びにアメリカセンダングサ(Bidens frondosa)及びタウコギ(Bidens tripartita)等に代表されるキク科(Compositae)雑草等が挙げられる。
【0021】
また、本発明組成物は、畑地および果樹園用の除草剤として、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。畑地雑草としては、例えば、イヌホウズキ(Solanum nigrum)及びチョウセンアサガオ(Datura stramonium)等に代表されるナス科(Solanaceae)雑草、イチビ(Abutilon theophrasti)及びアメリカキンゴジカ(Sida spinosa)等に代表されるアオイ科(Malvaceae)雑草、マルバアサガオ(Ipomoea purpurea)等のアサガオ類(Ipomoea spps.)及びヒルガオ類(Calystegia spps.)等に代表されるヒルガオ科(Convolvulaceae)雑草、イヌビユ(Amaranthus lividus)及びアオビユ(Amaranthus retroflexus)等に代表されるヒユ科(Amaranthaceae)雑草、オナモミ(xanthium pensylvanicum)、ブタクサ(Ambrosia artemisiaefolia)、ヒマワリ(Helianthus annuus)、ハキダメギク(Galinsoga ciliata)、セイヨウトゲアザミ(Cirsium arvense)、ノボロギク(Senecio vulgaris)及びヒメジョン(Erigeron annus)等に代表されるキク科(Compositae)雑草、イヌガラシ(Rorippa indica)、ノハラガラシ(Sinapis arvensis)及びナズナ(Capsella Bursapastoris)等に代表されるアブラナ科(Cruciferae)雑草、イヌタデ(Polygonum Blumei)及びソバカズラ(Polygonum convolvulus)等に代表されるタデ科(Polygonaceae)雑草、スベリヒユ(Portulaca oleracea)等に代表されるスベリヒユ科(Portulacaceae)雑草、シロザ(Chenopodium album)、コアカザ(Chenopodium ficifolium)及びホウキギ(Kochia scoparia)等に代表されるアカザ科(Chenopodiaceae)雑草、ハコベ(Stellaria media)等に代表されるナデシコ科(Caryophyllaceae)雑草、オオイヌノフグリ(Veronica persica)等に代表されるゴマノハグサ科(Scrophulariaceae)雑草、ツユクサ(Commelina communis)等に代表されるツユクサ科(Commelinaceae)雑草、ホトケノザ(Lamium amplexicaule)及びヒメオドリコソウ(Lamium purpureum)等に代表されるシソ科(Labiatae)雑草、コニシキソウ(Euphorbia supina)及びオオニシキソウ(Euphorbia maculata)等に代表されるトウダイグサ科(Euphorbiaceae)雑草、ヤエムグラ(Galium spurium)及びアカネ(Rubia akane)等に代表されるアカネ科(Rubiaceae)雑草、スミレ(Viola mandshurica)等に代表されるスミレ科(Violaceae)雑草並びにアメリカツノクサネム(Sesbania exaltata)及びエビスグサ(Cassia obtusifolia)等に代表されるマメ科(Leguminosae)雑草、カタバミ(Oxsalis courniculata)に代表されるカタバミ科(Oxsaldaseae)等の広葉雑草(Broad−leaved weeds)。野生ソルガム(Sorgham bicolor)、オオクサキビ(Panicum dichotomiflorum)、ジョンソングラス(Sorghum halepense)、イヌビエ(Echinochloa crus−galli var. crus−galli)、ヒメイヌビエ(Echinochloa crus−galli var. praticola)、栽培ビエ(Echinochloa utilis)、メヒシバ(Digitaria ciliaris)、カラスムギ(Avena fatua)、ブラックグラス(Alopecurus myosuroides)、オヒシバ(Eleusine indica)、エノコログサ(Setaria viridis)、アキノエノコログサ(Setaria faberi)及びスズメノテッポウ(Alopecurus aegualis)等に代表されるイネ科雑草(Graminaceous weeds)並びにハマスゲ(Cyperus rotundus,Cyperus esculentus)等に代表されるカヤツリグサ科雑草(Cyperaceous weeds)等が挙げられる。
【0022】
また、本発明組成物は、水田、畑地及び果樹園等の農園芸分野以外に芝地、運動場、空地、道路脇、及び線路端等非農耕地において、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。その雑草としては、畑地および果樹園用雑草で述べたものに加えて、スズメノカタビラ(Poa annua)、セイヨウタンポポ(Taraxacum officinale)、オオアレチノギク(Conyza sumatrensis)、タネツケバナ(Cardamine flexuosa)、シロツメクサ(Trifolium repens)、チドメグサ(Hydrocotyle sibthorpioides)、オオバコ(Plantago asiatica)、ヒメクグ(Cyperus brevifolius、Kyllinga brevifolia)、スギナ(Equisetum arvense)等が挙げられる。
【0023】
本発明組成物は水田での利用時には、通常の田植え前および田植え後の処理に加えて、田植え同時処理に供しても良い。
【0024】
本発明組成物は必要に応じて製剤または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤又は共力剤等と混合施用しても良い。
【0025】
特に、他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。本発明において、施用にあたっては、各化合物を個別に施用しても、混合組成物として施用しても良い。各々個別に施用する場合は、全く同時に施用しても、時間的に近接していれば別々に処理しても良く、いずれの場合も本発明方法に含まれる。
【0026】
本発明組成物の例は、下記第2表に示す通りである。
〔第2表〕
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化合物A−1 + 化合物 (1)
化合物A−1 + 化合物 (2)
化合物A−1 + 化合物 (3)
化合物A−1 + 化合物 (4)
化合物A−1 + 化合物 (5)
化合物A−1 + 化合物 (6)
化合物A−1 + 化合物 (7)
化合物A−1 + 化合物 (8)
化合物A−1 + 化合物 (9)
化合物A−1 + 化合物 (10)
化合物A−1 + 化合物 (11)
化合物A−1 + 化合物 (12)
化合物A−1 + 化合物 (13)
化合物A−1 + 化合物 (14)
化合物A−1 + 化合物 (15)
化合物A−1 + 化合物 (16)
化合物A−1 + 化合物 (17)
化合物A−1 + 化合物 (18)
化合物A−1 + 化合物 (19)
化合物A−1 + 化合物 (20)
化合物A−1 + 化合物 (21)
化合物A−1 + 化合物 (22)
化合物A−1 + 化合物 (23)
化合物A−1 + 化合物 (24)
化合物A−1 + 化合物 (25)
化合物A−1 + 化合物 (26)
化合物A−1 + 化合物 (27)
化合物A−1 + 化合物 (28)
化合物A−1 + 化合物 (29)
化合物A−1 + 化合物 (30)
化合物A−1 + 化合物 (31)
化合物A−1 + 化合物 (32)
化合物A−1 + 化合物 (33)
化合物A−1 + 化合物 (34)
化合物A−1 + 化合物 (35)
化合物A−1 + 化合物 (36)
化合物A−1 + 化合物 (37)
化合物A−1 + 化合物 (38)
化合物A−1 + 化合物 (39)
化合物A−1 + 化合物 (40)
化合物A−1 + 化合物 (41)
化合物A−1 + 化合物 (42)
化合物A−1 + 化合物 (43)
化合物A−1 + 化合物 (44)
化合物A−1 + 化合物 (45)
化合物A−1 + 化合物 (46)
化合物A−1 + 化合物 (47)
化合物A−1 + 化合物 (48)
化合物A−1 + 化合物 (49)
化合物A−1 + 化合物 (50)
化合物A−1 + 化合物 (51)
化合物A−1 + 化合物 (52)
化合物A−1 + 化合物 (53)
化合物A−1 + 化合物 (54)
化合物A−1 + 化合物 (55)
化合物A−1 + 化合物 (56)
化合物A−1 + 化合物 (57)
化合物A−1 + 化合物 (58)
化合物A−1 + 化合物 (59)
化合物A−1 + 化合物 (60)
化合物A−1 + 化合物 (61)
化合物A−1 + 化合物 (62)
化合物A−1 + 化合物 (63)
化合物A−1 + 化合物 (64)
化合物A−1 + 化合物 (65)
化合物A−1 + 化合物 (66)
化合物A−1 + 化合物 (67)
化合物A−1 + 化合物 (68)
化合物A−1 + 化合物 (69)
化合物A−1 + 化合物 (70)
化合物A−1 + 化合物 (10) + 化合物(69)
化合物A−2 + 化合物 (1)
化合物A−2 + 化合物 (2)
化合物A−2 + 化合物 (3)
化合物A−2 + 化合物 (4)
化合物A−2 + 化合物 (5)
化合物A−2 + 化合物 (6)
化合物A−2 + 化合物 (7)
化合物A−2 + 化合物 (8)
化合物A−2 + 化合物 (9)
化合物A−2 + 化合物 (10)
化合物A−2 + 化合物 (11)
化合物A−2 + 化合物 (12)
化合物A−2 + 化合物 (13)
化合物A−2 + 化合物 (14)
化合物A−2 + 化合物 (15)
化合物A−2 + 化合物 (16)
化合物A−2 + 化合物 (17)
化合物A−2 + 化合物 (18)
化合物A−2 + 化合物 (19)
化合物A−2 + 化合物 (20)
化合物A−2 + 化合物 (21)
化合物A−2 + 化合物 (22)
化合物A−2 + 化合物 (23)
化合物A−2 + 化合物 (24)
化合物A−2 + 化合物 (25)
化合物A−2 + 化合物 (26)
化合物A−2 + 化合物 (27)
化合物A−2 + 化合物 (28)
化合物A−2 + 化合物 (29)
化合物A−2 + 化合物 (30)
化合物A−2 + 化合物 (31)
化合物A−2 + 化合物 (32)
化合物A−2 + 化合物 (33)
化合物A−2 + 化合物 (34)
化合物A−2 + 化合物 (35)
化合物A−2 + 化合物 (36)
化合物A−2 + 化合物 (37)
化合物A−2 + 化合物 (38)
化合物A−2 + 化合物 (39)
化合物A−2 + 化合物 (40)
化合物A−2 + 化合物 (41)
化合物A−2 + 化合物 (42)
化合物A−2 + 化合物 (43)
化合物A−2 + 化合物 (44)
化合物A−2 + 化合物 (45)
化合物A−2 + 化合物 (46)
化合物A−2 + 化合物 (47)
化合物A−2 + 化合物 (48)
化合物A−2 + 化合物 (49)
化合物A−2 + 化合物 (50)
化合物A−2 + 化合物 (51)
化合物A−2 + 化合物 (52)
化合物A−2 + 化合物 (53)
化合物A−2 + 化合物 (54)
化合物A−2 + 化合物 (55)
化合物A−2 + 化合物 (56)
化合物A−2 + 化合物 (57)
化合物A−2 + 化合物 (58)
化合物A−2 + 化合物 (59)
化合物A−2 + 化合物 (60)
化合物A−2 + 化合物 (61)
化合物A−2 + 化合物 (62)
化合物A−2 + 化合物 (63)
化合物A−2 + 化合物 (64)
化合物A−2 + 化合物 (65)
化合物A−2 + 化合物 (66)
化合物A−2 + 化合物 (67)
化合物A−2 + 化合物 (68)
化合物A−2 + 化合物 (69)
化合物A−2 + 化合物 (70)
化合物A−2 + 化合物 (10) + 化合物(69)
化合物A−3 + 化合物 (1)
化合物A−3 + 化合物 (2)
化合物A−3 + 化合物 (3)
化合物A−3 + 化合物 (4)
化合物A−3 + 化合物 (5)
化合物A−3 + 化合物 (6)
化合物A−3 + 化合物 (7)
化合物A−3 + 化合物 (8)
化合物A−3 + 化合物 (9)
化合物A−3 + 化合物 (10)
化合物A−3 + 化合物 (11)
化合物A−3 + 化合物 (12)
化合物A−3 + 化合物 (13)
化合物A−3 + 化合物 (14)
化合物A−3 + 化合物 (15)
化合物A−3 + 化合物 (16)
化合物A−3 + 化合物 (17)
化合物A−3 + 化合物 (18)
化合物A−3 + 化合物 (19)
化合物A−3 + 化合物 (20)
化合物A−3 + 化合物 (21)
化合物A−3 + 化合物 (22)
化合物A−3 + 化合物 (23)
化合物A−3 + 化合物 (24)
化合物A−3 + 化合物 (25)
化合物A−3 + 化合物 (26)
化合物A−3 + 化合物 (27)
化合物A−3 + 化合物 (28)
化合物A−3 + 化合物 (29)
化合物A−3 + 化合物 (30)
化合物A−3 + 化合物 (31)
化合物A−3 + 化合物 (32)
化合物A−3 + 化合物 (33)
化合物A−3 + 化合物 (34)
化合物A−3 + 化合物 (35)
化合物A−3 + 化合物 (36)
化合物A−3 + 化合物 (37)
化合物A−3 + 化合物 (38)
化合物A−3 + 化合物 (39)
化合物A−3 + 化合物 (40)
化合物A−3 + 化合物 (41)
化合物A−3 + 化合物 (42)
化合物A−3 + 化合物 (43)
化合物A−3 + 化合物 (44)
化合物A−3 + 化合物 (45)
化合物A−3 + 化合物 (46)
化合物A−3 + 化合物 (47)
化合物A−3 + 化合物 (48)
化合物A−3 + 化合物 (49)
化合物A−3 + 化合物 (50)
化合物A−3 + 化合物 (51)
化合物A−3 + 化合物 (52)
化合物A−3 + 化合物 (53)
化合物A−3 + 化合物 (54)
化合物A−3 + 化合物 (55)
化合物A−3 + 化合物 (56)
化合物A−3 + 化合物 (57)
化合物A−3 + 化合物 (58)
化合物A−3 + 化合物 (59)
化合物A−3 + 化合物 (60)
化合物A−3 + 化合物 (61)
化合物A−3 + 化合物 (62)
化合物A−3 + 化合物 (63)
化合物A−3 + 化合物 (64)
化合物A−3 + 化合物 (65)
化合物A−3 + 化合物 (66)
化合物A−3 + 化合物 (67)
化合物A−3 + 化合物 (68)
化合物A−3 + 化合物 (69)
化合物A−3 + 化合物 (70)
化合物A−3 + 化合物 (10) + 化合物(69)
化合物A−4 + 化合物 (1)
化合物A−4 + 化合物 (2)
化合物A−4 + 化合物 (3)
化合物A−4 + 化合物 (4)
化合物A−4 + 化合物 (5)
化合物A−4 + 化合物 (6)
化合物A−4 + 化合物 (7)
化合物A−4 + 化合物 (8)
化合物A−4 + 化合物 (9)
化合物A−4 + 化合物 (10)
化合物A−4 + 化合物 (11)
化合物A−4 + 化合物 (12)
化合物A−4 + 化合物 (13)
化合物A−4 + 化合物 (14)
化合物A−4 + 化合物 (15)
化合物A−4 + 化合物 (16)
化合物A−4 + 化合物 (17)
化合物A−4 + 化合物 (18)
化合物A−4 + 化合物 (19)
化合物A−4 + 化合物 (20)
化合物A−4 + 化合物 (21)
化合物A−4 + 化合物 (22)
化合物A−4 + 化合物 (23)
化合物A−4 + 化合物 (24)
化合物A−4 + 化合物 (25)
化合物A−4 + 化合物 (26)
化合物A−4 + 化合物 (27)
化合物A−4 + 化合物 (28)
化合物A−4 + 化合物 (29)
化合物A−4 + 化合物 (30)
化合物A−4 + 化合物 (31)
化合物A−4 + 化合物 (32)
化合物A−4 + 化合物 (33)
化合物A−4 + 化合物 (34)
化合物A−4 + 化合物 (35)
化合物A−4 + 化合物 (36)
化合物A−4 + 化合物 (37)
化合物A−4 + 化合物 (38)
化合物A−4 + 化合物 (39)
化合物A−4 + 化合物 (40)
化合物A−4 + 化合物 (41)
化合物A−4 + 化合物 (42)
化合物A−4 + 化合物 (43)
化合物A−4 + 化合物 (44)
化合物A−4 + 化合物 (45)
化合物A−4 + 化合物 (46)
化合物A−4 + 化合物 (47)
化合物A−4 + 化合物 (48)
化合物A−4 + 化合物 (49)
化合物A−4 + 化合物 (50)
化合物A−4 + 化合物 (51)
化合物A−4 + 化合物 (52)
化合物A−4 + 化合物 (53)
化合物A−4 + 化合物 (54)
化合物A−4 + 化合物 (55)
化合物A−4 + 化合物 (56)
化合物A−4 + 化合物 (57)
化合物A−4 + 化合物 (58)
化合物A−4 + 化合物 (59)
化合物A−4 + 化合物 (60)
化合物A−4 + 化合物 (61)
化合物A−4 + 化合物 (62)
化合物A−4 + 化合物 (63)
化合物A−4 + 化合物 (64)
化合物A−4 + 化合物 (65)
化合物A−4 + 化合物 (66)
化合物A−4 + 化合物 (67)
化合物A−4 + 化合物 (68)
化合物A−4 + 化合物 (69)
化合物A−4 + 化合物 (70)
化合物A−4 + 化合物 (10) + 化合物(69)
化合物A−5 + 化合物 (1)
化合物A−5 + 化合物 (2)
化合物A−5 + 化合物 (3)
化合物A−5 + 化合物 (4)
化合物A−5 + 化合物 (5)
化合物A−5 + 化合物 (6)
化合物A−5 + 化合物 (7)
化合物A−5 + 化合物 (8)
化合物A−5 + 化合物 (9)
化合物A−5 + 化合物 (10)
化合物A−5 + 化合物 (11)
化合物A−5 + 化合物 (12)
化合物A−5 + 化合物 (13)
化合物A−5 + 化合物 (14)
化合物A−5 + 化合物 (15)
化合物A−5 + 化合物 (16)
化合物A−5 + 化合物 (17)
化合物A−5 + 化合物 (18)
化合物A−5 + 化合物 (19)
化合物A−5 + 化合物 (20)
化合物A−5 + 化合物 (21)
化合物A−5 + 化合物 (22)
化合物A−5 + 化合物 (23)
化合物A−5 + 化合物 (24)
化合物A−5 + 化合物 (25)
化合物A−5 + 化合物 (26)
化合物A−5 + 化合物 (27)
化合物A−5 + 化合物 (28)
化合物A−5 + 化合物 (29)
化合物A−5 + 化合物 (30)
化合物A−5 + 化合物 (31)
化合物A−5 + 化合物 (32)
化合物A−5 + 化合物 (33)
化合物A−5 + 化合物 (34)
化合物A−5 + 化合物 (35)
化合物A−5 + 化合物 (36)
化合物A−5 + 化合物 (37)
化合物A−5 + 化合物 (38)
化合物A−5 + 化合物 (39)
化合物A−5 + 化合物 (40)
化合物A−5 + 化合物 (41)
化合物A−5 + 化合物 (42)
化合物A−5 + 化合物 (43)
化合物A−5 + 化合物 (44)
化合物A−5 + 化合物 (45)
化合物A−5 + 化合物 (46)
化合物A−5 + 化合物 (47)
化合物A−5 + 化合物 (48)
化合物A−5 + 化合物 (49)
化合物A−5 + 化合物 (50)
化合物A−5 + 化合物 (51)
化合物A−5 + 化合物 (52)
化合物A−5 + 化合物 (53)
化合物A−5 + 化合物 (54)
化合物A−5 + 化合物 (55)
化合物A−5 + 化合物 (56)
化合物A−5 + 化合物 (57)
化合物A−5 + 化合物 (58)
化合物A−5 + 化合物 (59)
化合物A−5 + 化合物 (60)
化合物A−5 + 化合物 (61)
化合物A−5 + 化合物 (62)
化合物A−5 + 化合物 (63)
化合物A−5 + 化合物 (64)
化合物A−5 + 化合物 (65)
化合物A−5 + 化合物 (66)
化合物A−5 + 化合物 (67)
化合物A−5 + 化合物 (68)
化合物A−5 + 化合物 (69)
化合物A−5 + 化合物 (70)
化合物A−5 + 化合物 (10) + 化合物(69)
化合物A−6 + 化合物 (1)
化合物A−6 + 化合物 (2)
化合物A−6 + 化合物 (3)
化合物A−6 + 化合物 (4)
化合物A−6 + 化合物 (5)
化合物A−6 + 化合物 (6)
化合物A−6 + 化合物 (7)
化合物A−6 + 化合物 (8)
化合物A−6 + 化合物 (9)
化合物A−6 + 化合物 (10)
化合物A−6 + 化合物 (11)
化合物A−6 + 化合物 (12)
化合物A−6 + 化合物 (13)
化合物A−6 + 化合物 (14)
化合物A−6 + 化合物 (15)
化合物A−6 + 化合物 (16)
化合物A−6 + 化合物 (17)
化合物A−6 + 化合物 (18)
化合物A−6 + 化合物 (19)
化合物A−6 + 化合物 (20)
化合物A−6 + 化合物 (21)
化合物A−6 + 化合物 (22)
化合物A−6 + 化合物 (23)
化合物A−6 + 化合物 (24)
化合物A−6 + 化合物 (25)
化合物A−6 + 化合物 (26)
化合物A−6 + 化合物 (27)
化合物A−6 + 化合物 (28)
化合物A−6 + 化合物 (29)
化合物A−6 + 化合物 (30)
化合物A−6 + 化合物 (31)
化合物A−6 + 化合物 (32)
化合物A−6 + 化合物 (33)
化合物A−6 + 化合物 (34)
化合物A−6 + 化合物 (35)
化合物A−6 + 化合物 (36)
化合物A−6 + 化合物 (37)
化合物A−6 + 化合物 (38)
化合物A−6 + 化合物 (39)
化合物A−6 + 化合物 (40)
化合物A−6 + 化合物 (41)
化合物A−6 + 化合物 (42)
化合物A−6 + 化合物 (43)
化合物A−6 + 化合物 (44)
化合物A−6 + 化合物 (45)
化合物A−6 + 化合物 (46)
化合物A−6 + 化合物 (47)
化合物A−6 + 化合物 (48)
化合物A−6 + 化合物 (49)
化合物A−6 + 化合物 (50)
化合物A−6 + 化合物 (51)
化合物A−6 + 化合物 (52)
化合物A−6 + 化合物 (53)
化合物A−6 + 化合物 (54)
化合物A−6 + 化合物 (55)
化合物A−6 + 化合物 (56)
化合物A−6 + 化合物 (57)
化合物A−6 + 化合物 (58)
化合物A−6 + 化合物 (59)
化合物A−6 + 化合物 (60)
化合物A−6 + 化合物 (61)
化合物A−6 + 化合物 (62)
化合物A−6 + 化合物 (63)
化合物A−6 + 化合物 (64)
化合物A−6 + 化合物 (65)
化合物A−6 + 化合物 (66)
化合物A−6 + 化合物 (67)
化合物A−6 + 化合物 (68)
化合物A−6 + 化合物 (69)
化合物A−6 + 化合物 (70)
化合物A−6 + 化合物 (10) + 化合物(69)
化合物A−7 + 化合物 (1)
化合物A−7 + 化合物 (2)
化合物A−7 + 化合物 (3)
化合物A−7 + 化合物 (4)
化合物A−7 + 化合物 (5)
化合物A−7 + 化合物 (6)
化合物A−7 + 化合物 (7)
化合物A−7 + 化合物 (8)
化合物A−7 + 化合物 (9)
化合物A−7 + 化合物 (10)
化合物A−7 + 化合物 (11)
化合物A−7 + 化合物 (12)
化合物A−7 + 化合物 (13)
化合物A−7 + 化合物 (14)
化合物A−7 + 化合物 (15)
化合物A−7 + 化合物 (16)
化合物A−7 + 化合物 (17)
化合物A−7 + 化合物 (18)
化合物A−7 + 化合物 (19)
化合物A−7 + 化合物 (20)
化合物A−7 + 化合物 (21)
化合物A−7 + 化合物 (22)
化合物A−7 + 化合物 (23)
化合物A−7 + 化合物 (24)
化合物A−7 + 化合物 (25)
化合物A−7 + 化合物 (26)
化合物A−7 + 化合物 (27)
化合物A−7 + 化合物 (28)
化合物A−7 + 化合物 (29)
化合物A−7 + 化合物 (30)
化合物A−7 + 化合物 (31)
化合物A−7 + 化合物 (32)
化合物A−7 + 化合物 (33)
化合物A−7 + 化合物 (34)
化合物A−7 + 化合物 (35)
化合物A−7 + 化合物 (36)
化合物A−7 + 化合物 (37)
化合物A−7 + 化合物 (38)
化合物A−7 + 化合物 (39)
化合物A−7 + 化合物 (40)
化合物A−7 + 化合物 (41)
化合物A−7 + 化合物 (42)
化合物A−7 + 化合物 (43)
化合物A−7 + 化合物 (44)
化合物A−7 + 化合物 (45)
化合物A−7 + 化合物 (46)
化合物A−7 + 化合物 (47)
化合物A−7 + 化合物 (48)
化合物A−7 + 化合物 (49)
化合物A−7 + 化合物 (50)
化合物A−7 + 化合物 (51)
化合物A−7 + 化合物 (52)
化合物A−7 + 化合物 (53)
化合物A−7 + 化合物 (54)
化合物A−7 + 化合物 (55)
化合物A−7 + 化合物 (56)
化合物A−7 + 化合物 (57)
化合物A−7 + 化合物 (58)
化合物A−7 + 化合物 (59)
化合物A−7 + 化合物 (60)
化合物A−7 + 化合物 (61)
化合物A−7 + 化合物 (62)
化合物A−7 + 化合物 (63)
化合物A−7 + 化合物 (64)
化合物A−7 + 化合物 (65)
化合物A−7 + 化合物 (66)
化合物A−7 + 化合物 (67)
化合物A−7 + 化合物 (68)
化合物A−7 + 化合物 (69)
化合物A−7 + 化合物 (70)
化合物A−7 + 化合物 (10) + 化合物(69)
化合物A−8 + 化合物 (1)
化合物A−8 + 化合物 (2)
化合物A−8 + 化合物 (3)
化合物A−8 + 化合物 (4)
化合物A−8 + 化合物 (5)
化合物A−8 + 化合物 (6)
化合物A−8 + 化合物 (7)
化合物A−8 + 化合物 (8)
化合物A−8 + 化合物 (9)
化合物A−8 + 化合物 (10)
化合物A−8 + 化合物 (11)
化合物A−8 + 化合物 (12)
化合物A−8 + 化合物 (13)
化合物A−8 + 化合物 (14)
化合物A−8 + 化合物 (15)
化合物A−8 + 化合物 (16)
化合物A−8 + 化合物 (17)
化合物A−8 + 化合物 (18)
化合物A−8 + 化合物 (19)
化合物A−8 + 化合物 (20)
化合物A−8 + 化合物 (21)
化合物A−8 + 化合物 (22)
化合物A−8 + 化合物 (23)
化合物A−8 + 化合物 (24)
化合物A−8 + 化合物 (25)
化合物A−8 + 化合物 (26)
化合物A−8 + 化合物 (27)
化合物A−8 + 化合物 (28)
化合物A−8 + 化合物 (29)
化合物A−8 + 化合物 (30)
化合物A−8 + 化合物 (31)
化合物A−8 + 化合物 (32)
化合物A−8 + 化合物 (33)
化合物A−8 + 化合物 (34)
化合物A−8 + 化合物 (35)
化合物A−8 + 化合物 (36)
化合物A−8 + 化合物 (37)
化合物A−8 + 化合物 (38)
化合物A−8 + 化合物 (39)
化合物A−8 + 化合物 (40)
化合物A−8 + 化合物 (41)
化合物A−8 + 化合物 (42)
化合物A−8 + 化合物 (43)
化合物A−8 + 化合物 (44)
化合物A−8 + 化合物 (45)
化合物A−8 + 化合物 (46)
化合物A−8 + 化合物 (47)
化合物A−8 + 化合物 (48)
化合物A−8 + 化合物 (49)
化合物A−8 + 化合物 (50)
化合物A−8 + 化合物 (51)
化合物A−8 + 化合物 (52)
化合物A−8 + 化合物 (53)
化合物A−8 + 化合物 (54)
化合物A−8 + 化合物 (55)
化合物A−8 + 化合物 (56)
化合物A−8 + 化合物 (57)
化合物A−8 + 化合物 (58)
化合物A−8 + 化合物 (59)
化合物A−8 + 化合物 (60)
化合物A−8 + 化合物 (61)
化合物A−8 + 化合物 (62)
化合物A−8 + 化合物 (63)
化合物A−8 + 化合物 (64)
化合物A−8 + 化合物 (65)
化合物A−8 + 化合物 (66)
化合物A−8 + 化合物 (67)
化合物A−8 + 化合物 (68)
化合物A−8 + 化合物 (69)
化合物A−8 + 化合物 (70)
化合物A−8 + 化合物 (10) + 化合物(69)
化合物A−9 + 化合物 (1)
化合物A−9 + 化合物 (2)
化合物A−9 + 化合物 (3)
化合物A−9 + 化合物 (4)
化合物A−9 + 化合物 (5)
化合物A−9 + 化合物 (6)
化合物A−9 + 化合物 (7)
化合物A−9 + 化合物 (8)
化合物A−9 + 化合物 (9)
化合物A−9 + 化合物 (10)
化合物A−9 + 化合物 (11)
化合物A−9 + 化合物 (12)
化合物A−9 + 化合物 (13)
化合物A−9 + 化合物 (14)
化合物A−9 + 化合物 (15)
化合物A−9 + 化合物 (16)
化合物A−9 + 化合物 (17)
化合物A−9 + 化合物 (18)
化合物A−9 + 化合物 (19)
化合物A−9 + 化合物 (20)
化合物A−9 + 化合物 (21)
化合物A−9 + 化合物 (22)
化合物A−9 + 化合物 (23)
化合物A−9 + 化合物 (24)
化合物A−9 + 化合物 (25)
化合物A−9 + 化合物 (26)
化合物A−9 + 化合物 (27)
化合物A−9 + 化合物 (28)
化合物A−9 + 化合物 (29)
化合物A−9 + 化合物 (30)
化合物A−9 + 化合物 (31)
化合物A−9 + 化合物 (32)
化合物A−9 + 化合物 (33)
化合物A−9 + 化合物 (34)
化合物A−9 + 化合物 (35)
化合物A−9 + 化合物 (36)
化合物A−9 + 化合物 (37)
化合物A−9 + 化合物 (38)
化合物A−9 + 化合物 (39)
化合物A−9 + 化合物 (40)
化合物A−9 + 化合物 (41)
化合物A−9 + 化合物 (42)
化合物A−9 + 化合物 (43)
化合物A−9 + 化合物 (44)
化合物A−9 + 化合物 (45)
化合物A−9 + 化合物 (46)
化合物A−9 + 化合物 (47)
化合物A−9 + 化合物 (48)
化合物A−9 + 化合物 (49)
化合物A−9 + 化合物 (50)
化合物A−9 + 化合物 (51)
化合物A−9 + 化合物 (52)
化合物A−9 + 化合物 (53)
化合物A−9 + 化合物 (54)
化合物A−9 + 化合物 (55)
化合物A−9 + 化合物 (56)
化合物A−9 + 化合物 (57)
化合物A−9 + 化合物 (58)
化合物A−9 + 化合物 (59)
化合物A−9 + 化合物 (60)
化合物A−9 + 化合物 (61)
化合物A−9 + 化合物 (62)
化合物A−9 + 化合物 (63)
化合物A−9 + 化合物 (64)
化合物A−9 + 化合物 (65)
化合物A−9 + 化合物 (66)
化合物A−9 + 化合物 (67)
化合物A−9 + 化合物 (68)
化合物A−9 + 化合物 (69)
化合物A−9 + 化合物 (70)
化合物A−9 + 化合物 (10) + 化合物(69)
化合物A−10 + 化合物 (1)
化合物A−10 + 化合物 (2)
化合物A−10 + 化合物 (3)
化合物A−10 + 化合物 (4)
化合物A−10 + 化合物 (5)
化合物A−10 + 化合物 (6)
化合物A−10 + 化合物 (7)
化合物A−10 + 化合物 (8)
化合物A−10 + 化合物 (9)
化合物A−10 + 化合物 (10)
化合物A−10 + 化合物 (11)
化合物A−10 + 化合物 (12)
化合物A−10 + 化合物 (13)
化合物A−10 + 化合物 (14)
化合物A−10 + 化合物 (15)
化合物A−10 + 化合物 (16)
化合物A−10 + 化合物 (17)
化合物A−10 + 化合物 (18)
化合物A−10 + 化合物 (19)
化合物A−10 + 化合物 (20)
化合物A−10 + 化合物 (21)
化合物A−10 + 化合物 (22)
化合物A−10 + 化合物 (23)
化合物A−10 + 化合物 (24)
化合物A−10 + 化合物 (25)
化合物A−10 + 化合物 (26)
化合物A−10 + 化合物 (27)
化合物A−10 + 化合物 (28)
化合物A−10 + 化合物 (29)
化合物A−10 + 化合物 (30)
化合物A−10 + 化合物 (31)
化合物A−10 + 化合物 (32)
化合物A−10 + 化合物 (33)
化合物A−10 + 化合物 (34)
化合物A−10 + 化合物 (35)
化合物A−10 + 化合物 (36)
化合物A−10 + 化合物 (37)
化合物A−10 + 化合物 (38)
化合物A−10 + 化合物 (39)
化合物A−10 + 化合物 (40)
化合物A−10 + 化合物 (41)
化合物A−10 + 化合物 (42)
化合物A−10 + 化合物 (43)
化合物A−10 + 化合物 (44)
化合物A−10 + 化合物 (45)
化合物A−10 + 化合物 (46)
化合物A−10 + 化合物 (47)
化合物A−10 + 化合物 (48)
化合物A−10 + 化合物 (49)
化合物A−10 + 化合物 (50)
化合物A−10 + 化合物 (51)
化合物A−10 + 化合物 (52)
化合物A−10 + 化合物 (53)
化合物A−10 + 化合物 (54)
化合物A−10 + 化合物 (55)
化合物A−10 + 化合物 (56)
化合物A−10 + 化合物 (57)
化合物A−10 + 化合物 (58)
化合物A−10 + 化合物 (59)
化合物A−10 + 化合物 (60)
化合物A−10 + 化合物 (61)
化合物A−10 + 化合物 (62)
化合物A−10 + 化合物 (63)
化合物A−10 + 化合物 (64)
化合物A−10 + 化合物 (65)
化合物A−10 + 化合物 (66)
化合物A−10 + 化合物 (67)
化合物A−10 + 化合物 (68)
化合物A−10 + 化合物 (69)
化合物A−10 + 化合物 (70)
化合物A−10 + 化合物 (10) + 化合物(69)
化合物A−11 + 化合物 (1)
化合物A−11 + 化合物 (2)
化合物A−11 + 化合物 (3)
化合物A−11 + 化合物 (4)
化合物A−11 + 化合物 (5)
化合物A−11 + 化合物 (6)
化合物A−11 + 化合物 (7)
化合物A−11 + 化合物 (8)
化合物A−11 + 化合物 (9)
化合物A−11 + 化合物 (10)
化合物A−11 + 化合物 (11)
化合物A−11 + 化合物 (12)
化合物A−11 + 化合物 (13)
化合物A−11 + 化合物 (14)
化合物A−11 + 化合物 (15)
化合物A−11 + 化合物 (16)
化合物A−11 + 化合物 (17)
化合物A−11 + 化合物 (18)
化合物A−11 + 化合物 (19)
化合物A−11 + 化合物 (20)
化合物A−11 + 化合物 (21)
化合物A−11 + 化合物 (22)
化合物A−11 + 化合物 (23)
化合物A−11 + 化合物 (24)
化合物A−11 + 化合物 (25)
化合物A−11 + 化合物 (26)
化合物A−11 + 化合物 (27)
化合物A−11 + 化合物 (28)
化合物A−11 + 化合物 (29)
化合物A−11 + 化合物 (30)
化合物A−11 + 化合物 (31)
化合物A−11 + 化合物 (32)
化合物A−11 + 化合物 (33)
化合物A−11 + 化合物 (34)
化合物A−11 + 化合物 (35)
化合物A−11 + 化合物 (36)
化合物A−11 + 化合物 (37)
化合物A−11 + 化合物 (38)
化合物A−11 + 化合物 (39)
化合物A−11 + 化合物 (40)
化合物A−11 + 化合物 (41)
化合物A−11 + 化合物 (42)
化合物A−11 + 化合物 (43)
化合物A−11 + 化合物 (44)
化合物A−11 + 化合物 (45)
化合物A−11 + 化合物 (46)
化合物A−11 + 化合物 (47)
化合物A−11 + 化合物 (48)
化合物A−11 + 化合物 (49)
化合物A−11 + 化合物 (50)
化合物A−11 + 化合物 (51)
化合物A−11 + 化合物 (52)
化合物A−11 + 化合物 (53)
化合物A−11 + 化合物 (54)
化合物A−11 + 化合物 (55)
化合物A−11 + 化合物 (56)
化合物A−11 + 化合物 (57)
化合物A−11 + 化合物 (58)
化合物A−11 + 化合物 (59)
化合物A−11 + 化合物 (60)
化合物A−11 + 化合物 (61)
化合物A−11 + 化合物 (62)
化合物A−11 + 化合物 (63)
化合物A−11 + 化合物 (64)
化合物A−11 + 化合物 (65)
化合物A−11 + 化合物 (66)
化合物A−11 + 化合物 (67)
化合物A−11 + 化合物 (68)
化合物A−11 + 化合物 (69)
化合物A−11 + 化合物 (70)
化合物A−11 + 化合物 (10) + 化合物(69)
化合物A−12 + 化合物 (1)
化合物A−12 + 化合物 (2)
化合物A−12 + 化合物 (3)
化合物A−12 + 化合物 (4)
化合物A−12 + 化合物 (5)
化合物A−12 + 化合物 (6)
化合物A−12 + 化合物 (7)
化合物A−12 + 化合物 (8)
化合物A−12 + 化合物 (9)
化合物A−12 + 化合物 (10)
化合物A−12 + 化合物 (11)
化合物A−12 + 化合物 (12)
化合物A−12 + 化合物 (13)
化合物A−12 + 化合物 (14)
化合物A−12 + 化合物 (15)
化合物A−12 + 化合物 (16)
化合物A−12 + 化合物 (17)
化合物A−12 + 化合物 (18)
化合物A−12 + 化合物 (19)
化合物A−12 + 化合物 (20)
化合物A−12 + 化合物 (21)
化合物A−12 + 化合物 (22)
化合物A−12 + 化合物 (23)
化合物A−12 + 化合物 (24)
化合物A−12 + 化合物 (25)
化合物A−12 + 化合物 (26)
化合物A−12 + 化合物 (27)
化合物A−12 + 化合物 (28)
化合物A−12 + 化合物 (29)
化合物A−12 + 化合物 (30)
化合物A−12 + 化合物 (31)
化合物A−12 + 化合物 (32)
化合物A−12 + 化合物 (33)
化合物A−12 + 化合物 (34)
化合物A−12 + 化合物 (35)
化合物A−12 + 化合物 (36)
化合物A−12 + 化合物 (37)
化合物A−12 + 化合物 (38)
化合物A−12 + 化合物 (39)
化合物A−12 + 化合物 (40)
化合物A−12 + 化合物 (41)
化合物A−12 + 化合物 (42)
化合物A−12 + 化合物 (43)
化合物A−12 + 化合物 (44)
化合物A−12 + 化合物 (45)
化合物A−12 + 化合物 (46)
化合物A−12 + 化合物 (47)
化合物A−12 + 化合物 (48)
化合物A−12 + 化合物 (49)
化合物A−12 + 化合物 (50)
化合物A−12 + 化合物 (51)
化合物A−12 + 化合物 (52)
化合物A−12 + 化合物 (53)
化合物A−12 + 化合物 (54)
化合物A−12 + 化合物 (55)
化合物A−12 + 化合物 (56)
化合物A−12 + 化合物 (57)
化合物A−12 + 化合物 (58)
化合物A−12 + 化合物 (59)
化合物A−12 + 化合物 (60)
化合物A−12 + 化合物 (61)
化合物A−12 + 化合物 (62)
化合物A−12 + 化合物 (63)
化合物A−12 + 化合物 (64)
化合物A−12 + 化合物 (65)
化合物A−12 + 化合物 (66)
化合物A−12 + 化合物 (67)
化合物A−12 + 化合物 (68)
化合物A−12 + 化合物 (69)
化合物A−12 + 化合物 (70)
化合物A−12 + 化合物 (10) + 化合物(69)
――――――――――――――――――――――――――――――
本発明組成物は、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤又は分解防止剤等を添加して、液剤(soluble concentrate)、乳剤(emulsifiable concentrate)、水和剤(wettable powder)、水溶剤(water soluble powder)、顆粒水和剤(water dispersible granule)、顆粒水溶剤(water soluble granule)、懸濁剤(suspension concentrate)、乳濁剤(concentrated emulsion)、サスポエマルジョン(suspoemulsion)、マイクロエマルジョン(microemulsion)、粉剤(dustable powder)、粒剤(granule)およびゲル剤(gel)等の任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。なお必要に応じて、製剤または散布時に複数の他の除草剤、殺虫剤、殺菌剤、植物生長調整剤、肥料等と混合使用することも可能である。
【0027】
固体担体としては、例えば石英、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウムおよび塩化カリウム等の無機塩類、合成珪酸ならびに合成珪酸塩が挙げられる。
【0028】
液体担体としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコールおよびイソプロパノール等のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼンおよびアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、γ−ブチロラクトン等のエステル類、N−メチルピロリドンおよびN−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆油、ナタネ油、綿実油およびヒマシ油等の植物油ならびに水が挙げられる。
【0029】
これら固体および液体担体は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
【0030】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸および燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸および燐酸塩、ポリカルボン酸塩およびポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩およびアルキル4級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤ならびにアミノ酸型およびベタイン型等の両性界面活性剤が挙げられる。
【0031】
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明組成物100重量部に対し、通常0.05〜20重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
【0032】
この際、同時に複数の他の除草剤、殺虫剤、殺菌剤、植物生長調整剤および肥料等と混合使用することも可能である。特に他の除草剤の1種以上を配合することにより、殺草スペクトラムを広げることが可能となり、本発明の効果をより安定なものとすることができる。
【0033】
次に本発明組成物の配合例を示す。但し本発明は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
【0034】
〔水和剤(wettable powder)〕
化合物Aおよび化合物B 0.1〜80部
固体担体 5〜98.9部
界面活性剤 1〜10部
その他 0〜5部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
【0035】
〔乳 剤(emulsifiable concentrate)〕
化合物Aおよび化合物B 0.1〜30部
液体担体 45〜95部
界面活性剤 4.9〜15部
その他 0〜10部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
【0036】
〔懸濁剤(suspension concentrate)〕
化合物Aおよび化合物B 0.1〜70部
液体担体 15〜98.89部
界面活性剤 1〜12部
その他 0.01〜30部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
【0037】
〔顆粒水和剤(water dispersible granule)〕
化合物Aおよび化合物B 0.1〜90部
固体担体 0〜98.9部
界面活性剤 1〜20部
その他 0〜 10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
【0038】
〔液 剤(soluble concentrate)〕
化合物Aおよび化合物B 0.01〜70部
液体担体 20〜99.99部
その他 0〜 10部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
【0039】
〔粒 剤(granule)〕
化合物Aおよび化合物B 0.01〜80部
固体担体 10〜99.99部
その他 0〜10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
【0040】
〔粉 剤(dustable powder)〕
化合物Aおよび化合物B 0.01〜30部
固体担体 65〜99.99部
その他 0〜5部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
【0041】
使用に際しては上記製剤を水で1〜10000倍に希釈してまたは希釈せずに、有効成分が1ヘクタール(ha) 当たり0.001〜50kg、好ましくは0.01〜10kgになるように散布する。
【0042】
〔製剤例〕
次に具体的に農薬製剤例を示すがこれらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
【0043】
〔配合例1〕水和剤(wettable powder)
化合物A−1 10部
化合物(1) 3部
パイロフィライト 81部
ソルポール5039 4部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)
カープレックス#80D 2部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【0044】
〔配合例2〕乳剤(emulsifiable concentrate)
化合物A−2 1部
化合物(15) 10部
キシレン 69部
N−メチルピロリドン 15部
ソルポール2680 5部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)
以上を均一に混合して乳剤とする。
【0045】
〔配合例3〕懸濁剤(suspension concentrate)
化合物A−3 10部
化合物(25) 6部
アグリゾールS−710 10部
(非イオン性界面活性剤:花王(株)商品名)
ルノックス1000C 0.5部
(アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名)
キサンタンガム 0.2部
水 73.3部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。
【0046】
〔配合例4〕顆粒水和剤(water dispersible granule)
化合物A−4 20部
化合物(29) 60部
ハイテノールNE-15 5部
(アニオン性界面活性剤:第一工業製薬(株)商品名)
バニレックスN 7.5部
(アニオン性界面活性剤:日本製紙(株)商品名)
カープレックス#80D 7.5部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。
【0047】
〔配合例5〕粒 剤(granule)
化合物A−5 2部
化合物(47) 4部
ベントナイト 50部
タルク 44部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
【0048】
〔配合例6〕粉 剤(dustable powder)
化合物A−6 1部
化合物(50) 2部
カープレックス#80D 0.5部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
カオリナイト 95部
リン酸ジイソプロピル 1.5部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【0049】
〔配合例7〕水和剤(wettable powder)
化合物A−8 5部
化合物(22) 15部
パイロフィライト 74部
ソルポール5039 4部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)
カープレックス#80D 2部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【0050】
〔配合例8〕乳 剤(emulsifiable concentrate)
化合物A−9 1部
化合物(14) 6部
キシレン 73部
N−メチルピロリドン 15部
ソルポール2680 5部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)
以上を均一に混合して乳剤とする。
【実施例】
【0051】
次に、本発明の有用性について、以下の試験例において具体的に説明する。但し、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
【0052】
〔試験例1〕湛水条件における雑草発生前処理による除草効果試験
1/10000アールのプラスチック製ポットに沖積土を入れた後、2.5葉期のイネを移植し、水を入れて4cmの湛水条件として、温室内で育成した。移植の5日後にノビエ、イヌホタルイ、コナギの種子を上記ポットに播種し、直ちに配合例に準じて調製した本発明組成物を所定の薬量になるように水で希釈し、ピペットで水面に滴下処理した。化合物(1)〜化合物(70)は市販の分析用試薬、市販の製品または文献に記載の方法により合成したものを用いた。滴下処理後20日目に各種雑草に対する除草効果を下記の判定基準に従って調査した。結果を第3表に示す。
【0053】
判定基準
5・・・殺草率90%以上(ほとんど完全枯死)
4・・・殺草率70%以上90%未満
3・・・殺草率40%以上70%未満
2・・・殺草率20%以上40%未満
1・・・殺草率5%以上20%未満
0・・・殺草率5%以下(ほとんど効力なし)

なお、表中の次の記載は、化合物A−Qのq(g/a)と、化合物(T)のt(g/a)を組み合わせて処理し、ノビエ、イヌホタルイ、コナギ及びイネに対する除草効果がzであることを表す。
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物 処理薬量 ノビエ イヌホタルイ コナギ イネ
(g/a)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物A−Q+(T) q+t z z z z
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
なお、化合物A−Qは化合物A−1〜A−12のいずれかを表し、化合物(T)は化合物(1)〜化合物(70)のいずれかを表し、zは、0〜5の整数を表す。
【0054】

また、処理薬量 (g/a) のa は、アール(100m)を表す。
【0055】

〔第3表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物 処理薬量 ノビエ イヌホタルイ コナギ イネ
(g/a)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物A−1 1 5 5 5 0
化合物A−1+(1) 1+0.3 5 5 5 0
化合物A−1+(2) 1+0.75 5 5 5 0
化合物A−1+(3) 1+0.18 5 5 5 0
化合物A−1+(4) 1+0.9 5 5 5 0
化合物A−1+(5) 1+0.06 5 5 5 0
化合物A−1+(6) 1+0.9 5 5 5 0
化合物A−1+(7) 1+0.6 5 5 5 0
化合物A−1+(8) 1+0.21 5 5 5 0
化合物A−1+(9) 1+0.9 5 5 5 0
化合物A−1+(10) 1+1 5 5 5 0
化合物A−1+(11) 1+0.22 5 5 5 0
化合物A−1+(12) 1+0.5 5 5 5 0
化合物A−1+(13) 1+1.8 5 5 5 0
化合物A−1+(15) 1+0.3 5 5 5 0
化合物A−1+(16) 1+1 5 5 5 0
化合物A−1+(17) 1+0.3 5 5 5 0
化合物A−1+(18) 1+0.7 5 5 5 0
化合物A−1+(19) 1+0.5 5 5 5 0
化合物A−1+(20) 1+10 5 5 5 0
化合物A−1+(21) 1+4.5 5 5 5 0
化合物A−1+(22) 1+0.5 5 5 5 0
化合物A−1+(23) 1+3 5 5 5 0
化合物A−1+(24) 1+2 5 5 5 0
化合物A−1+(25) 1+0.9 5 5 5 0
化合物A−1+(26) 1+4.5 5 5 5 0
化合物A−1+(27) 1+10 5 5 5 0
化合物A−1+(28) 1+7 5 5 5 0
化合物A−1+(29) 1+3 5 5 5 0
化合物A−1+(30) 1+0.8 5 5 5 0
化合物A−1+(31) 1+1.5 5 5 5 0
化合物A−1+(32) 1+2 5 5 5 0
化合物A−1+(33) 1+3 5 5 5 0
化合物A−1+(34) 1+10 5 5 5 0
化合物A−1+(35) 1+15 5 5 5 0
化合物A−1+(36) 1+6 5 5 5 0
化合物A−1+(37) 1+15 5 5 5 0
化合物A−1+(38) 1+2.5 5 5 5 0
化合物A−1+(39) 1+24 5 5 5 0
化合物A−1+(40) 1+9 5 5 5 0
化合物A−1+(41) 1+4.5 5 5 5 0
化合物A−1+(42) 1+3.9 5 5 5 0
化合物A−1+(43) 1+0.6 5 5 5 0
化合物A−1+(44) 1+1.5 5 5 5 0
化合物A−1+(45) 1+30 5 5 5 0
化合物A−1+(46) 1+3 5 5 5 0
化合物A−1+(50) 1+21 5 5 5 0
化合物A−1+(51) 1+10 5 5 5 0
化合物A−1+(52) 1+18 5 5 5 0
化合物A−1+(53) 1+8 5 5 5 0
化合物A−1+(54) 1+2 5 5 5 0
化合物A−1+(55) 1+3 5 5 5 0
化合物A−1+(56) 1+0.9 5 5 5 0
化合物A−1+(57) 1+3 5 5 5 0
化合物A−1+(58) 1+3.5 5 5 5 0
化合物A−1+(61) 1+9 5 5 5 0
化合物A−1+(62) 1+0.6 5 5 5 0
化合物A−1+(63) 1+1 5 5 5 0
化合物A−1+(64) 1+1 5 5 5 0
化合物A−1+(65) 1+5 5 5 5 0
化合物A−1+(66) 1+9 5 5 5 0
化合物A−1+(67) 1+15 5 5 5 0
化合物A−1+(69) 1+10 5 5 5 0
化合物A−1+(70) 1+12 5 5 5 0
化合物A−2 1 5 5 5 0
化合物A−2+(1) 1+0.3 5 5 5 0
化合物A−2+(2) 1+0.75 5 5 5 0
化合物A−2+(3) 1+0.18 5 5 5 0
化合物A−2+(4) 1+0.9 5 5 5 0
化合物A−2+(5) 1+0.06 5 5 5 0
化合物A−2+(6) 1+0.9 5 5 5 0
化合物A−2+(7) 1+0.6 5 5 5 0
化合物A−2+(8) 1+0.21 5 5 5 0
化合物A−2+(9) 1+0.9 5 5 5 0
化合物A−2+(10) 1+1 5 5 5 0
化合物A−2+(11) 1+0.22 5 5 5 0
化合物A−2+(12) 1+0.5 5 5 5 0
化合物A−2+(13) 1+1.8 5 5 5 0
化合物A−2+(15) 1+0.3 5 5 5 0
化合物A−2+(16) 1+1 5 5 5 0
化合物A−2+(17) 1+0.3 5 5 5 0
化合物A−2+(18) 1+0.7 5 5 5 0
化合物A−2+(19) 1+0.5 5 5 5 0
化合物A−2+(20) 1+10 5 5 5 0
化合物A−2+(21) 1+4.5 5 5 5 0
化合物A−2+(22) 1+0.5 5 5 5 0
化合物A−2+(23) 1+3 5 5 5 0
化合物A−2+(24) 1+2 5 5 5 0
化合物A−2+(25) 1+0.9 5 5 5 0
化合物A−2+(26) 1+4.5 5 5 5 0
化合物A−2+(27) 1+10 5 5 5 0
化合物A−2+(28) 1+7 5 5 5 0
化合物A−2+(29) 1+3 5 5 5 0
化合物A−2+(30) 1+0.8 5 5 5 0
化合物A−2+(31) 1+1.5 5 5 5 0
化合物A−2+(32) 1+2 5 5 5 0
化合物A−2+(33) 1+3 5 5 5 0
化合物A−2+(34) 1+10 5 5 5 0
化合物A−2+(35) 1+15 5 5 5 0
化合物A−2+(36) 1+6 5 5 5 0
化合物A−2+(37) 1+15 5 5 5 0
化合物A−2+(38) 1+2.5 5 5 5 0
化合物A−2+(39) 1+24 5 5 5 0
化合物A−2+(40) 1+9 5 5 5 0
化合物A−2+(41) 1+4.5 5 5 5 0
化合物A−2+(42) 1+3.9 5 5 5 0
化合物A−2+(43) 1+0.6 5 5 5 0
化合物A−2+(44) 1+1.5 5 5 5 0
化合物A−2+(45) 1+30 5 5 5 0
化合物A−2+(46) 1+3 5 5 5 0
化合物A−2+(50) 1+21 5 5 5 0
化合物A−2+(51) 1+10 5 5 5 0
化合物A−2+(52) 1+18 5 5 5 0
化合物A−2+(53) 1+8 5 5 5 0
化合物A−2+(54) 1+2 5 5 5 0
化合物A−2+(55) 1+3 5 5 5 0
化合物A−2+(56) 1+0.9 5 5 5 0
化合物A−2+(57) 1+3 5 5 5 0
化合物A−2+(58) 1+3.5 5 5 5 0
化合物A−2+(61) 1+9 5 5 5 0
化合物A−2+(62) 1+0.6 5 5 5 0
化合物A−2+(63) 1+1 5 5 5 0
化合物A−2+(64) 1+1 5 5 5 0
化合物A−2+(65) 1+5 5 5 5 0
化合物A−2+(66) 1+9 5 5 5 0
化合物A−2+(67) 1+15 5 5 5 0
化合物A−2+(69) 1+10 5 5 5 0
化合物A−2+(70) 1+12 5 5 5 0
化合物A−3 1 5 5 5 0
化合物A−3+(1) 1+0.3 5 5 5 0
化合物A−3+(2) 1+0.75 5 5 5 0
化合物A−3+(3) 1+0.18 5 5 5 0
化合物A−3+(4) 1+0.9 5 5 5 0
化合物A−3+(5) 1+0.06 5 5 5 0
化合物A−3+(6) 1+0.9 5 5 5 0
化合物A−3+(7) 1+0.6 5 5 5 0
化合物A−3+(8) 1+0.21 5 5 5 0
化合物A−3+(9) 1+0.9 5 5 5 0
化合物A−3+(10) 1+1 5 5 5 0
化合物A−3+(11) 1+0.22 5 5 5 0
化合物A−3+(12) 1+0.5 5 5 5 0
化合物A−3+(13) 1+1.8 5 5 5 0
化合物A−3+(15) 1+0.3 5 5 5 0
化合物A−3+(16) 1+1 5 5 5 0
化合物A−3+(17) 1+0.3 5 5 5 0
化合物A−3+(18) 1+0.7 5 5 5 0
化合物A−3+(19) 1+0.5 5 5 5 0
化合物A−3+(20) 1+10 5 5 5 0
化合物A−3+(21) 1+4.5 5 5 5 0
化合物A−3+(22) 1+0.5 5 5 5 0
化合物A−3+(23) 1+3 5 5 5 0
化合物A−3+(24) 1+2 5 5 5 0
化合物A−3+(25) 1+0.9 5 5 5 0
化合物A−3+(26) 1+4.5 5 5 5 0
化合物A−3+(27) 1+10 5 5 5 0
化合物A−3+(28) 1+7 5 5 5 0
化合物A−3+(29) 1+3 5 5 5 0
化合物A−3+(30) 1+0.8 5 5 5 0
化合物A−3+(31) 1+1.5 5 5 5 0
化合物A−3+(32) 1+2 5 5 5 0
化合物A−3+(33) 1+3 5 5 5 0
化合物A−3+(34) 1+10 5 5 5 0
化合物A−3+(35) 1+15 5 5 5 0
化合物A−3+(36) 1+6 5 5 5 0
化合物A−3+(37) 1+15 5 5 5 0
化合物A−3+(38) 1+2.5 5 5 5 0
化合物A−3+(39) 1+24 5 5 5 0
化合物A−3+(40) 1+9 5 5 5 0
化合物A−3+(41) 1+4.5 5 5 5 0
化合物A−3+(42) 1+3.9 5 5 5 0
化合物A−3+(43) 1+0.6 5 5 5 0
化合物A−3+(44) 1+1.5 5 5 5 0
化合物A−3+(45) 1+30 5 5 5 0
化合物A−3+(46) 1+3 5 5 5 0
化合物A−3+(50) 1+21 5 5 5 0
化合物A−3+(51) 1+10 5 5 5 0
化合物A−3+(52) 1+18 5 5 5 0
化合物A−3+(53) 1+8 5 5 5 0
化合物A−3+(54) 1+2 5 5 5 0
化合物A−3+(55) 1+3 5 5 5 0
化合物A−3+(56) 1+0.9 5 5 5 0
化合物A−3+(57) 1+3 5 5 5 0
化合物A−3+(58) 1+3.5 5 5 5 0
化合物A−3+(61) 1+9 5 5 5 0
化合物A−3+(62) 1+0.6 5 5 5 0
化合物A−3+(63) 1+1 5 5 5 0
化合物A−3+(64) 1+1 5 5 5 0
化合物A−3+(65) 1+5 5 5 5 0
化合物A−3+(66) 1+9 5 5 5 0
化合物A−3+(67) 1+15 5 5 5 0
化合物A−3+(69) 1+10 5 5 5 0
化合物A−3+(70) 1+12 5 5 5 0
化合物A−4 1 5 5 5 0
化合物A−4+(1) 1+0.3 5 5 5 0
化合物A−4+(2) 1+0.75 5 5 5 0
化合物A−4+(3) 1+0.18 5 5 5 0
化合物A−4+(4) 1+0.9 5 5 5 0
化合物A−4+(5) 1+0.06 5 5 5 0
化合物A−4+(6) 1+0.9 5 5 5 0
化合物A−4+(7) 1+0.6 5 5 5 0
化合物A−4+(8) 1+0.21 5 5 5 0
化合物A−4+(9) 1+0.9 5 5 5 0
化合物A−4+(10) 1+1 5 5 5 0
化合物A−4+(11) 1+0.22 5 5 5 0
化合物A−4+(12) 1+0.5 5 5 5 0
化合物A−4+(13) 1+1.8 5 5 5 0
化合物A−4+(15) 1+0.3 5 5 5 0
化合物A−4+(16) 1+1 5 5 5 0
化合物A−4+(17) 1+0.3 5 5 5 0
化合物A−4+(18) 1+0.7 5 5 5 0
化合物A−4+(19) 1+0.5 5 5 5 0
化合物A−4+(20) 1+10 5 5 5 0
化合物A−4+(21) 1+4.5 5 5 5 0
化合物A−4+(22) 1+0.5 5 5 5 0
化合物A−4+(23) 1+3 5 5 5 0
化合物A−4+(24) 1+2 5 5 5 0
化合物A−4+(25) 1+0.9 5 5 5 0
化合物A−4+(26) 1+4.5 5 5 5 0
化合物A−4+(27) 1+10 5 5 5 0
化合物A−4+(28) 1+7 5 5 5 0
化合物A−4+(29) 1+3 5 5 5 0
化合物A−4+(30) 1+0.8 5 5 5 0
化合物A−4+(31) 1+1.5 5 5 5 0
化合物A−4+(32) 1+2 5 5 5 0
化合物A−4+(33) 1+3 5 5 5 0
化合物A−4+(34) 1+10 5 5 5 0
化合物A−4+(35) 1+15 5 5 5 0
化合物A−4+(36) 1+6 5 5 5 0
化合物A−4+(37) 1+15 5 5 5 0
化合物A−4+(38) 1+2.5 5 5 5 0
化合物A−4+(39) 1+24 5 5 5 0
化合物A−4+(40) 1+9 5 5 5 0
化合物A−4+(41) 1+4.5 5 5 5 0
化合物A−4+(42) 1+3.9 5 5 5 0
化合物A−4+(43) 1+0.6 5 5 5 0
化合物A−4+(44) 1+1.5 5 5 5 0
化合物A−4+(45) 1+30 5 5 5 0
化合物A−4+(46) 1+3 5 5 5 0
化合物A−4+(50) 1+21 5 5 5 0
化合物A−4+(51) 1+10 5 5 5 0
化合物A−4+(52) 1+18 5 5 5 0
化合物A−4+(53) 1+8 5 5 5 0
化合物A−4+(54) 1+2 5 5 5 0
化合物A−4+(55) 1+3 5 5 5 0
化合物A−4+(56) 1+0.9 5 5 5 0
化合物A−4+(57) 1+3 5 5 5 0
化合物A−4+(58) 1+3.5 5 5 5 0
化合物A−4+(61) 1+9 5 5 5 0
化合物A−4+(62) 1+0.6 5 5 5 0
化合物A−4+(63) 1+1 5 5 5 0
化合物A−4+(64) 1+1 5 5 5 0
化合物A−4+(65) 1+5 5 5 5 0
化合物A−4+(66) 1+9 5 5 5 0
化合物A−4+(67) 1+15 5 5 5 0
化合物A−4+(69) 1+10 5 5 5 0
化合物A−4+(70) 1+12 5 5 5 0
化合物A−5 1 5 5 5 0
化合物A−5+(1) 1+0.3 5 5 5 0
化合物A−5+(2) 1+0.75 5 5 5 0
化合物A−5+(3) 1+0.18 5 5 5 0
化合物A−5+(4) 1+0.9 5 5 5 0
化合物A−5+(5) 1+0.06 5 5 5 0
化合物A−5+(6) 1+0.9 5 5 5 0
化合物A−5+(7) 1+0.6 5 5 5 0
化合物A−5+(8) 1+0.21 5 5 5 0
化合物A−5+(9) 1+0.9 5 5 5 0
化合物A−5+(10) 1+1 5 5 5 0
化合物A−5+(11) 1+0.22 5 5 5 0
化合物A−5+(12) 1+0.5 5 5 5 0
化合物A−5+(13) 1+1.8 5 5 5 0
化合物A−5+(15) 1+0.3 5 5 5 0
化合物A−5+(16) 1+1 5 5 5 0
化合物A−5+(17) 1+0.3 5 5 5 0
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化合物A−10+(33) 1+3 5 5 5 0
化合物A−10+(34) 1+10 5 5 5 0
化合物A−10+(35) 1+15 5 5 5 0
化合物A−10+(36) 1+6 5 5 5 0
化合物A−10+(37) 1+15 5 5 5 0
化合物A−10+(38) 1+2.5 5 5 5 0
化合物A−10+(39) 1+24 5 5 5 0
化合物A−10+(40) 1+9 5 5 5 0
化合物A−10+(41) 1+4.5 5 5 5 0
化合物A−10+(42) 1+3.9 5 5 5 0
化合物A−10+(43) 1+0.6 5 5 5 0
化合物A−10+(44) 1+1.5 5 5 5 0
化合物A−10+(45) 1+30 5 5 5 0
化合物A−10+(46) 1+3 5 5 5 0
化合物A−10+(50) 1+21 5 5 5 0
化合物A−10+(51) 1+10 5 5 5 0
化合物A−10+(52) 1+18 5 5 5 0
化合物A−10+(53) 1+8 5 5 5 0
化合物A−10+(54) 1+2 5 5 5 0
化合物A−10+(55) 1+3 5 5 5 0
化合物A−10+(56) 1+0.9 5 5 5 0
化合物A−10+(57) 1+3 5 5 5 0
化合物A−10+(58) 1+3.5 5 5 5 0
化合物A−10+(61) 1+9 5 5 5 0
化合物A−10+(62) 1+0.6 5 5 5 0
化合物A−10+(63) 1+1 5 5 5 0
化合物A−10+(64) 1+1 5 5 5 0
化合物A−10+(65) 1+5 5 5 5 0
化合物A−10+(66) 1+9 5 5 5 0
化合物A−10+(67) 1+15 5 5 5 0
化合物A−10+(69) 1+10 5 5 5 0
化合物A−10+(70) 1+12 5 5 5 0
化合物A−11 1 5 5 5 0
化合物A−11+(1) 1+0.3 5 5 5 0
化合物A−11+(2) 1+0.75 5 5 5 0
化合物A−11+(3) 1+0.18 5 5 5 0
化合物A−11+(4) 1+0.9 5 5 5 0
化合物A−11+(5) 1+0.06 5 5 5 0
化合物A−11+(6) 1+0.9 5 5 5 0
化合物A−11+(7) 1+0.6 5 5 5 0
化合物A−11+(8) 1+0.21 5 5 5 0
化合物A−11+(9) 1+0.9 5 5 5 0
化合物A−11+(10) 1+1 5 5 5 0
化合物A−11+(11) 1+0.22 5 5 5 0
化合物A−11+(12) 1+0.5 5 5 5 0
化合物A−11+(13) 1+1.8 5 5 5 0
化合物A−11+(15) 1+0.3 5 5 5 0
化合物A−11+(16) 1+1 5 5 5 0
化合物A−11+(17) 1+0.3 5 5 5 0
化合物A−11+(18) 1+0.7 5 5 5 0
化合物A−11+(19) 1+0.5 5 5 5 0
化合物A−11+(20) 1+10 5 5 5 0
化合物A−11+(21) 1+4.5 5 5 5 0
化合物A−11+(22) 1+0.5 5 5 5 0
化合物A−11+(23) 1+3 5 5 5 0
化合物A−11+(24) 1+2 5 5 5 0
化合物A−11+(25) 1+0.9 5 5 5 0
化合物A−11+(26) 1+4.5 5 5 5 0
化合物A−11+(27) 1+10 5 5 5 0
化合物A−11+(28) 1+7 5 5 5 0
化合物A−11+(29) 1+3 5 5 5 0
化合物A−11+(30) 1+0.8 5 5 5 0
化合物A−11+(31) 1+1.5 5 5 5 0
化合物A−11+(32) 1+2 5 5 5 0
化合物A−11+(33) 1+3 5 5 5 0
化合物A−11+(34) 1+10 5 5 5 0
化合物A−11+(35) 1+15 5 5 5 0
化合物A−11+(36) 1+6 5 5 5 0
化合物A−11+(37) 1+15 5 5 5 0
化合物A−11+(38) 1+2.5 5 5 5 0
化合物A−11+(39) 1+24 5 5 5 0
化合物A−11+(40) 1+9 5 5 5 0
化合物A−11+(41) 1+4.5 5 5 5 0
化合物A−11+(42) 1+3.9 5 5 5 0
化合物A−11+(43) 1+0.6 5 5 5 0
化合物A−11+(44) 1+1.5 5 5 5 0
化合物A−11+(45) 1+30 5 5 5 0
化合物A−11+(46) 1+3 5 5 5 0
化合物A−11+(50) 1+21 5 5 5 0
化合物A−11+(51) 1+10 5 5 5 0
化合物A−11+(52) 1+18 5 5 5 0
化合物A−11+(53) 1+8 5 5 5 0
化合物A−11+(54) 1+2 5 5 5 0
化合物A−11+(55) 1+3 5 5 5 0
化合物A−11+(56) 1+0.9 5 5 5 0
化合物A−11+(57) 1+3 5 5 5 0
化合物A−11+(58) 1+3.5 5 5 5 0
化合物A−11+(61) 1+9 5 5 5 0
化合物A−11+(62) 1+0.6 5 5 5 0
化合物A−11+(63) 1+1 5 5 5 0
化合物A−11+(64) 1+1 5 5 5 0
化合物A−11+(65) 1+5 5 5 5 0
化合物A−11+(66) 1+9 5 5 5 0
化合物A−11+(67) 1+15 5 5 5 0
化合物A−11+(69) 1+10 5 5 5 0
化合物A−11+(70) 1+12 5 5 5 0
化合物A−12 1 5 5 5 0
化合物A−12+(1) 1+0.3 5 5 5 0
化合物A−12+(2) 1+0.75 5 5 5 0
化合物A−12+(3) 1+0.18 5 5 5 0
化合物A−12+(4) 1+0.9 5 5 5 0
化合物A−12+(5) 1+0.06 5 5 5 0
化合物A−12+(6) 1+0.9 5 5 5 0
化合物A−12+(7) 1+0.6 5 5 5 0
化合物A−12+(8) 1+0.21 5 5 5 0
化合物A−12+(9) 1+0.9 5 5 5 0
化合物A−12+(10) 1+1 5 5 5 0
化合物A−12+(11) 1+0.22 5 5 5 0
化合物A−12+(12) 1+0.5 5 5 5 0
化合物A−12+(13) 1+1.8 5 5 5 0
化合物A−12+(15) 1+0.3 5 5 5 0
化合物A−12+(16) 1+1 5 5 5 0
化合物A−12+(17) 1+0.3 5 5 5 0
化合物A−12+(18) 1+0.7 5 5 5 0
化合物A−12+(19) 1+0.5 5 5 5 0
化合物A−12+(20) 1+10 5 5 5 0
化合物A−12+(21) 1+4.5 5 5 5 0
化合物A−12+(22) 1+0.5 5 5 5 0
化合物A−12+(23) 1+3 5 5 5 0
化合物A−12+(24) 1+2 5 5 5 0
化合物A−12+(25) 1+0.9 5 5 5 0
化合物A−12+(26) 1+4.5 5 5 5 0
化合物A−12+(27) 1+10 5 5 5 0
化合物A−12+(28) 1+7 5 5 5 0
化合物A−12+(29) 1+3 5 5 5 0
化合物A−12+(30) 1+0.8 5 5 5 0
化合物A−12+(31) 1+1.5 5 5 5 0
化合物A−12+(32) 1+2 5 5 5 0
化合物A−12+(33) 1+3 5 5 5 0
化合物A−12+(34) 1+10 5 5 5 0
化合物A−12+(35) 1+15 5 5 5 0
化合物A−12+(36) 1+6 5 5 5 0
化合物A−12+(37) 1+15 5 5 5 0
化合物A−12+(38) 1+2.5 5 5 5 0
化合物A−12+(39) 1+24 5 5 5 0
化合物A−12+(40) 1+9 5 5 5 0
化合物A−12+(41) 1+4.5 5 5 5 0
化合物A−12+(42) 1+3.9 5 5 5 0
化合物A−12+(43) 1+0.6 5 5 5 0
化合物A−12+(44) 1+1.5 5 5 5 0
化合物A−12+(45) 1+30 5 5 5 0
化合物A−12+(46) 1+3 5 5 5 0
化合物A−12+(50) 1+21 5 5 5 0
化合物A−12+(51) 1+10 5 5 5 0
化合物A−12+(52) 1+18 5 5 5 0
化合物A−12+(53) 1+8 5 5 5 0
化合物A−12+(54) 1+2 5 5 5 0
化合物A−12+(55) 1+3 5 5 5 0
化合物A−12+(56) 1+0.9 5 5 5 0
化合物A−12+(57) 1+3 5 5 5 0
化合物A−12+(58) 1+3.5 5 5 5 0
化合物A−12+(61) 1+9 5 5 5 0
化合物A−12+(62) 1+0.6 5 5 5 0
化合物A−12+(63) 1+1 5 5 5 0
化合物A−12+(64) 1+1 5 5 5 0
化合物A−12+(65) 1+5 5 5 5 0
化合物A−12+(66) 1+9 5 5 5 0
化合物A−12+(67) 1+15 5 5 5 0
化合物A−12+(69) 1+10 5 5 5 0
化合物A−12+(70) 1+12 5 5 5 0
化合物A−1+(10)+(69) 1+1+10 5 5 5 0
化合物A−2+(10)+(69) 1+1+10 5 5 5 0
化合物A−3+(10)+(69) 1+1+10 5 5 5 0
化合物A−4+(10)+(69) 1+1+10 5 5 5 0
化合物A−5+(10)+(69) 1+1+10 5 5 5 0
化合物A−6+(10)+(69) 1+1+10 5 5 5 0
化合物A−7+(10)+(69) 1+1+10 5 5 5 0
化合物A−8+(10)+(69) 1+1+10 5 5 5 0
化合物A−9+(10)+(69) 1+1+10 5 5 5 0
化合物A−10+(10)+(69) 1+1+10 5 5 5 0
化合物A−11+(10)+(69) 1+1+10 5 5 5 0
化合物A−12+(10)+(69) 1+1+10 5 5 5 0
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔試験例2〕湛水条件における雑草発生後処理による除草効果試験
1/10000アールのプラスチック製ポットに沖積土を入れた後、ノビエ、イヌホタルイ、コナギの種子を播種した。ついで、2.5葉期のイネを移植し、水を入れて4cmの湛水条件として、温室内で育成した。播種後10日目に、配合例に準じて調製した本発明組成物を所定の薬量になるように水で希釈し、ピペットで水面に滴下処理した。化合物(1)〜化合物(70)は市販の分析用試薬、市販の製品または文献に記載の方法により合成したものを用いた。滴下処理後20日目に各種雑草に対する除草効果を試験例1の判定基準に従って調査した。結果を第4表に示す。
〔第4表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物 処理薬量 ノビエ イヌホタルイ コナギ イネ
(g/a)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物A-1 0.3 2 2 2 0
1 5 5 5 0
化合物A-2 0.3 2 2 2 0
1 5 5 5 0
化合物A-3 0.3 2 2 2 0
1 5 5 5 0
化合物A-4 0.3 2 2 2 0
1 5 5 5 0
化合物A-5 0.3 2 2 2 0
1 5 5 5 0
化合物A-6 0.3 1 2 2 0
1 5 5 5 0
化合物A-7 0.3 2 2 2 0
1 5 5 5 0
化合物A-8 0.3 2 2 2 0
1 5 5 5 0
化合物A-9 0.3 1 2 2 0
1 5 5 5 0
化合物A-10 0.3 2 2 2 0
1 5 5 5 0
化合物A-11 0.3 2 2 2 0
1 5 5 5 0
化合物A-12 0.3 1 2 2 0
1 5 5 5 0
化合物(1) 0.1 2 2 2 0
化合物(2) 0.2 1 2 2 0
化合物(6) 0.2 2 2 2 0
化合物(9) 0.1 1 1 3 0
化合物(10) 0.2 2 1 2 0
化合物(11) 0.05 1 2 1 0
化合物(13) 0.5 2 2 2 0
化合物(15) 0.05 2 0 0 0
化合物(17) 0.1 1 1 2 0
化合物(18) 0.1 2 1 2 0
化合物(19) 0.1 2 0 0 0
化合物(21) 2 1 0 2 0
化合物(23) 1 2 0 2 0
化合物(24) 0.5 1 0 2 0
化合物(26) 1.2 2 0 1 0
化合物(27) 3 2 0 0 0
化合物(29) 1 2 0 0 0
化合物(30) 0.1 2 0 0 0
化合物(32) 1 2 0 0 0
化合物(33) 1 2 0 0 0
化合物(34) 2 2 0 0 0
化合物(35) 5 1 0 0 0
化合物(37) 5 2 0 0 0
化合物(43) 0.2 0 0 2 0
化合物(51) 0.4 2 2 2 0
化合物(53) 2 0 0 2 0
化合物(54) 0.5 0 2 0 0
化合物(55) 0.8 0 1 1 0
化合物(56) 0.2 0 1 2 0
化合物(57) 1 0 1 2 0
化合物(58) 1 0 1 2 0
化合物(65) 2 0 1 0 0
化合物(69) 3 0 1 0 0
化合物(70) 3 0 1 0 0
化合物A−1+(1) 0.3+0.1 4 5 5 0
化合物A−1+(2) 0.3+0.2 4 5 5 0
化合物A−1+(6) 0.3+0.2 5 5 5 0
化合物A−1+(9) 0.3+0.1 3 4 5 0
化合物A−1+(10) 0.3+0.2 5 5 5 0
化合物A−1+(11) 0.3+0.05 4 5 5 0
化合物A−1+(13) 0.3+0.5 5 5 5 0
化合物A−1+(15) 0.3+0.05 5 3 3 0
化合物A−1+(17) 0.3+0.1 4 4 5 0
化合物A−1+(18) 0.3+0.1 5 4 5 0
化合物A−1+(19) 0.3+0.1 5 3 3 0
化合物A−1+(21) 0.3+2 4 2 5 0
化合物A−1+(23) 0.3+1 5 3 5 0
化合物A−1+(24) 0.3+0.5 4 2 5 0
化合物A−1+(26) 0.3+1.2 5 2 3 0
化合物A−1+(27) 0.3+3 5 3 3 0
化合物A−1+(29) 0.3+1 5 2 2 0
化合物A−1+(30) 0.3+0.1 5 2 2 0
化合物A−1+(32) 0.3+1 5 2 2 0
化合物A−1+(33) 0.3+1 5 2 2 0
化合物A−1+(34) 0.3+2 5 2 2 0
化合物A−1+(35) 0.3+5 4 2 2 0
化合物A−1+(37) 0.3+5 5 2 2 0
化合物A−1+(43) 0.3+0.2 3 3 5 0
化合物A−1+(51) 0.3+0.4 5 5 5 0
化合物A−1+(53) 0.3+2 3 3 5 0
化合物A−1+(54) 0.3+0.5 3 5 3 0
化合物A−1+(55) 0.3+0.8 3 5 5 0
化合物A−1+(56) 0.3+0.2 3 4 5 0
化合物A−1+(57) 0.3+1 3 4 5 0
化合物A−1+(58) 0.3+1 3 4 5 0
化合物A−1+(65) 0.3+2 3 4 3 0
化合物A−1+(69) 0.3+3 3 5 3 0
化合物A−1+(70) 0.3+3 3 5 3 0
化合物A−2+(1) 0.3+0.1 4 5 5 0
化合物A−2+(2) 0.3+0.2 4 5 5 0
化合物A−2+(6) 0.3+0.2 5 5 5 0
化合物A−2+(9) 0.3+0.1 3 4 5 0
化合物A−2+(10) 0.3+0.2 5 5 5 0
化合物A−2+(11) 0.3+0.05 4 5 5 0
化合物A−2+(13) 0.3+0.5 5 5 5 0
化合物A−2+(15) 0.3+0.05 5 3 3 0
化合物A−2+(17) 0.3+0.1 4 4 5 0
化合物A−2+(18) 0.3+0.1 5 4 5 0
化合物A−2+(19) 0.3+0.1 5 3 3 0
化合物A−2+(21) 0.3+2 4 2 5 0
化合物A−2+(23) 0.3+1 5 3 5 0
化合物A−2+(24) 0.3+0.5 4 2 5 0
化合物A−2+(26) 0.3+1.2 5 2 3 0
化合物A−2+(27) 0.3+3 5 3 3 0
化合物A−2+(29) 0.3+1 5 2 2 0
化合物A−2+(30) 0.3+0.1 5 2 2 0
化合物A−2+(32) 0.3+1 5 2 2 0
化合物A−2+(33) 0.3+1 5 2 2 0
化合物A−2+(34) 0.3+2 5 2 2 0
化合物A−2+(35) 0.3+5 4 2 2 0
化合物A−2+(37) 0.3+5 5 2 2 0
化合物A−2+(43) 0.3+0.2 3 3 5 0
化合物A−2+(51) 0.3+0.4 5 5 5 0
化合物A−2+(53) 0.3+2 3 3 5 0
化合物A−2+(54) 0.3+0.5 3 5 3 0
化合物A−2+(55) 0.3+0.8 3 5 5 0
化合物A−2+(56) 0.3+0.2 3 4 5 0
化合物A−2+(57) 0.3+1 3 4 5 0
化合物A−2+(58) 0.3+1 3 4 5 0
化合物A−2+(65) 0.3+2 3 4 3 0
化合物A−2+(69) 0.3+3 3 5 3 0
化合物A−2+(70) 0.3+3 3 5 3 0
化合物A−3+(1) 0.3+0.1 4 5 5 0
化合物A−3+(2) 0.3+0.2 4 5 5 0
化合物A−3+(6) 0.3+0.2 5 5 5 0
化合物A−3+(9) 0.3+0.1 3 4 5 0
化合物A−3+(10) 0.3+0.2 5 5 5 0
化合物A−3+(11) 0.3+0.05 4 5 5 0
化合物A−3+(13) 0.3+0.5 5 5 5 0
化合物A−3+(15) 0.3+0.05 5 3 3 0
化合物A−3+(17) 0.3+0.1 4 4 5 0
化合物A−3+(18) 0.3+0.1 5 4 5 0
化合物A−3+(19) 0.3+0.1 5 3 3 0
化合物A−3+(21) 0.3+2 4 2 5 0
化合物A−3+(23) 0.3+1 5 3 5 0
化合物A−3+(24) 0.3+0.5 4 2 5 0
化合物A−3+(26) 0.3+1.2 5 2 3 0
化合物A−3+(27) 0.3+3 5 3 3 0
化合物A−3+(29) 0.3+1 5 2 2 0
化合物A−3+(30) 0.3+0.1 5 2 2 0
化合物A−3+(32) 0.3+1 5 2 2 0
化合物A−3+(33) 0.3+1 5 2 2 0
化合物A−3+(34) 0.3+2 5 2 2 0
化合物A−3+(35) 0.3+5 4 2 2 0
化合物A−3+(37) 0.3+5 5 2 2 0
化合物A−3+(43) 0.3+0.2 3 3 5 0
化合物A−3+(51) 0.3+0.4 5 5 5 0
化合物A−3+(53) 0.3+2 3 3 5 0
化合物A−3+(54) 0.3+0.5 3 5 3 0
化合物A−3+(55) 0.3+0.8 3 5 5 0
化合物A−3+(56) 0.3+0.2 3 4 5 0
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化合物A−12+(57) 0.3+1 3 4 5 0
化合物A−12+(58) 0.3+1 3 4 5 0
化合物A−12+(65) 0.3+2 3 4 3 0
化合物A−12+(69) 0.3+3 3 5 3 0
化合物A−12+(70) 0.3+3 3 5 3 0
化合物A−1+(10)+(69) 1+1+10 5 5 5 0
化合物A−2+(10)+(69) 1+1+10 5 5 5 0
化合物A−3+(10)+(69) 1+1+10 5 5 5 0
化合物A−4+(10)+(69) 1+1+10 5 5 5 0
化合物A−5+(10)+(69) 1+1+10 5 5 5 0
化合物A−6+(10)+(69) 1+1+10 5 5 5 0
化合物A−7+(10)+(69) 1+1+10 5 5 5 0
化合物A−8+(10)+(69) 1+1+10 5 5 5 0
化合物A−9+(10)+(69) 1+1+10 5 5 5 0
化合物A−10+(10)+(69) 1+1+10 5 5 5 0
化合物A−11+(10)+(69) 1+1+10 5 5 5 0
化合物A−12+(10)+(69) 1+1+10 5 5 5 0
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
以上の結果から、いくつかの組み合わせでは明らかな除草効果の相乗性が認められた。イネに対する薬害は認められなかった。
〔試験例3〕茎葉処理による除草効果試験
1/10000アールのプラスチック製ポットに沖積土を入れた後、水を入れて混和し、4cmの湛水条件とした。そのポットに2.5葉期のイネを移植し、ノビエとイヌホタルイの種子を播種し、クログワイの塊茎を置床し、温室内で育成した。14日間育成後、田面水を抜き取り、配合例に準じて調製した本発明組成物を所定の薬量になるように水で希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に散布した。化合物(1)〜化合物(70)は市販の分析用試薬、市販の製品または文献に記載の方法により合成したものを用いた。薬剤散布後21日目に各種雑草に対する除草効果を試験例1の判定基準に従って調査した。結果を第5表に示す。
〔第5表〕
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化合物 処理薬量 ノビエ イヌホタルイ クログワイ イネ
(g/a)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物A−1 1 4 5 5 0
化合物A−1+(14) 0.3+0.2 5 5 5 0
化合物A−1+(45) 0.3+30 4 5 5 0
化合物A−1+(47) 0.3+30 5 5 5 0
化合物A−1+(48) 0.3+30 5 5 5 0
化合物A−1+(49) 0.3+30 5 5 5 0
化合物A−1+(59) 0.3+3 5 5 5 0
化合物A−1+(60) 0.3+3 5 5 5 0
化合物A−1+(68) 0.3+70 5 5 5 0
化合物A−2 1 4 5 5 0
化合物A−2+(14) 0.3+0.2 5 5 5 0
化合物A−2+(45) 0.3+30 4 5 5 0
化合物A−2+(47) 0.3+30 5 5 5 0
化合物A−2+(48) 0.3+30 5 5 5 0
化合物A−2+(49) 0.3+30 5 5 5 0
化合物A−2+(59) 0.3+3 5 5 5 0
化合物A−2+(60) 0.3+3 5 5 5 0
化合物A−2+(68) 0.3+70 5 5 5 0
化合物A−3 1 4 5 5 0
化合物A−3+(14) 0.3+0.2 5 5 5 0
化合物A−3+(45) 0.3+30 4 5 5 0
化合物A−3+(47) 0.3+30 5 5 5 0
化合物A−3+(48) 0.3+30 5 5 5 0
化合物A−3+(49) 0.3+30 5 5 5 0
化合物A−3+(59) 0.3+3 5 5 5 0
化合物A−3+(60) 0.3+3 5 5 5 0
化合物A−3+(68) 0.3+70 5 5 5 0
化合物A−4 1 4 5 5 0
化合物A−4+(14) 0.3+0.2 5 5 5 0
化合物A−4+(45) 0.3+30 4 5 5 0
化合物A−4+(47) 0.3+30 5 5 5 0
化合物A−4+(48) 0.3+30 5 5 5 0
化合物A−4+(49) 0.3+30 5 5 5 0
化合物A−4+(59) 0.3+3 5 5 5 0
化合物A−4+(60) 0.3+3 5 5 5 0
化合物A−4+(68) 0.3+70 5 5 5 0
化合物A−5 1 4 5 5 0
化合物A−5+(14) 0.3+0.2 5 5 5 0
化合物A−5+(45) 0.3+30 4 5 5 0
化合物A−5+(47) 0.3+30 5 5 5 0
化合物A−5+(48) 0.3+30 5 5 5 0
化合物A−5+(49) 0.3+30 5 5 5 0
化合物A−5+(59) 0.3+3 5 5 5 0
化合物A−5+(60) 0.3+3 5 5 5 0
化合物A−5+(68) 0.3+70 5 5 5 0
化合物A−6 1 4 5 5 0
化合物A−6+(14) 0.3+0.2 5 5 5 0
化合物A−6+(45) 0.3+30 4 5 5 0
化合物A−6+(47) 0.3+30 5 5 5 0
化合物A−6+(48) 0.3+30 5 5 5 0
化合物A−6+(49) 0.3+30 5 5 5 0
化合物A−6+(59) 0.3+3 5 5 5 0
化合物A−6+(60) 0.3+3 5 5 5 0
化合物A−6+(68) 0.3+70 5 5 5 0
化合物A−7 1 4 5 5 0
化合物A−7+(14) 0.3+0.2 5 5 5 0
化合物A−7+(45) 0.3+30 4 5 5 0
化合物A−7+(47) 0.3+30 5 5 5 0
化合物A−7+(48) 0.3+30 5 5 5 0
化合物A−7+(49) 0.3+30 5 5 5 0
化合物A−7+(59) 0.3+3 5 5 5 0
化合物A−7+(60) 0.3+3 5 5 5 0
化合物A−7+(68) 0.3+70 5 5 5 0
化合物A−8 1 4 5 5 0
化合物A−8+(14) 0.3+0.2 5 5 5 0
化合物A−8+(45) 0.3+30 4 5 5 0
化合物A−8+(47) 0.3+30 5 5 5 0
化合物A−8+(48) 0.3+30 5 5 5 0
化合物A−8+(49) 0.3+30 5 5 5 0
化合物A−8+(59) 0.3+3 5 5 5 0
化合物A−8+(60) 0.3+3 5 5 5 0
化合物A−8+(68) 0.3+70 5 5 5 0
化合物A−9 1 4 5 5 0
化合物A−9+(14) 0.3+0.2 5 5 5 0
化合物A−9+(45) 0.3+30 4 5 5 0
化合物A−9+(47) 0.3+30 5 5 5 0
化合物A−9+(48) 0.3+30 5 5 5 0
化合物A−9+(49) 0.3+30 5 5 5 0
化合物A−9+(59) 0.3+3 5 5 5 0
化合物A−9+(60) 0.3+3 5 5 5 0
化合物A−9+(68) 0.3+70 5 5 5 0
化合物A−10 1 4 5 5 0
化合物A−10+(14) 0.3+0.2 5 5 5 0
化合物A−10+(45) 0.3+30 4 5 5 0
化合物A−10+(47) 0.3+30 5 5 5 0
化合物A−10+(48) 0.3+30 5 5 5 0
化合物A−10+(49) 0.3+30 5 5 5 0
化合物A−10+(59) 0.3+3 5 5 5 0
化合物A−10+(60) 0.3+3 5 5 5 0
化合物A−10+(68) 0.3+70 5 5 5 0
化合物A−11 1 4 5 5 0
化合物A−11+(14) 0.3+0.2 5 5 5 0
化合物A−11+(45) 0.3+30 4 5 5 0
化合物A−11+(47) 0.3+30 5 5 5 0
化合物A−11+(48) 0.3+30 5 5 5 0
化合物A−11+(49) 0.3+30 5 5 5 0
化合物A−11+(59) 0.3+3 5 5 5 0
化合物A−11+(60) 0.3+3 5 5 5 0
化合物A−11+(68) 0.3+70 5 5 5 0
化合物A−12 1 4 5 5 0
化合物A−12+(14) 0.3+0.2 5 5 5 0
化合物A−12+(45) 0.3+30 4 5 5 0
化合物A−12+(47) 0.3+30 5 5 5 0
化合物A−12+(48) 0.3+30 5 5 5 0
化合物A−12+(49) 0.3+30 5 5 5 0
化合物A−12+(59) 0.3+3 5 5 5 0
化合物A−12+(60) 0.3+3 5 5 5 0
化合物A−12+(68) 0.3+70 5 5 5 0
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【産業上の利用可能性】
【0056】
本発明組成物は、水田用の除草剤として有用である。また、畑地及び果樹園等の農園芸分野および芝地、運動場、空地、道路脇、及び線路端等非農耕地において、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理の処理方法において有用である。