特許 6205427 ジヒドロピロン化合物及びそれを含有する除草剤

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6205427

(24)【登録日】2017年9月8日

(45)【発行日】2017年9月27日

(54)【発明の名称】ジヒドロピロン化合物及びそれを含有する除草剤

(51)【国際特許分類】

   C07D 309/32 20060101AFI20170914BHJP

   C07D 405/12 20060101ALI20170914BHJP

   C07D 409/12 20060101ALI20170914BHJP

   C07D 413/12 20060101ALI20170914BHJP

   C07D 417/12 20060101ALI20170914BHJP

   A01N 43/16 20060101ALI20170914BHJP

   A01N 43/40 20060101ALI20170914BHJP

   A01N 43/54 20060101ALI20170914BHJP

   A01N 43/76 20060101ALI20170914BHJP

   A01N 43/78 20060101ALI20170914BHJP

   A01N 43/824 20060101ALI20170914BHJP

   A01N 47/02 20060101ALI20170914BHJP

   A01N 47/06 20060101ALI20170914BHJP

   A01P 13/02 20060101ALI20170914BHJP

【ＦＩ】

   C07D309/32CSP

   C07D405/12

   C07D409/12

   C07D413/12

   C07D417/12

   A01N43/16 B

   A01N43/40 101E

   A01N43/54 C

   A01N43/76

   A01N43/78 C

   A01N43/82 101B

   A01N47/02

   A01N47/06 D

   A01P13/02

【請求項の数】11

【全頁数】97

(21)【出願番号】特願2015-543683(P2015-543683)

(86)(22)【出願日】2013年11月27日

(65)【公表番号】特表2016-503428(P2016-503428A)

(43)【公表日】2016年2月4日

(86)【国際出願番号】JP2013082513

(87)【国際公開番号】WO2014084407

(87)【国際公開日】20140605

【審査請求日】2016年10月12日

(31)【優先権主張番号】特願2012-259421(P2012-259421)

(32)【優先日】2012年11月28日

(33)【優先権主張国】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】000002093

【氏名又は名称】住友化学株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100100158

【弁理士】

【氏名又は名称】鮫島 睦

(74)【代理人】

【識別番号】100150500

【弁理士】

【氏名又は名称】森本 靖

(72)【発明者】

【氏名】中島 陽介

(72)【発明者】

【氏名】神 義伸

【審査官】 新留 素子

(56)【参考文献】

【文献】 特表２０１２−５１６８３６（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２０１０−５１２３６０（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２００８−５０５０６３（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２００４−５０１１４４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２００２−５２７４２９（ＪＰ，Ａ）

【文献】 米国特許出願公開第２００５／０１８７１１０（ＵＳ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２０１１／００６５４３（ＷＯ，Ａ１）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０７Ｄ

Ａ０１Ｎ

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

式（Ｉ）

【化1】

［式中、
ｍは１、２又は３を表し、
ｎは１〜５いずれか１つの整数を表し、
ＸはＯ、Ｓ、Ｓ(Ｏ)又はＳ(Ｏ)_２を表し、
Ｒ^１は水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ^２及びＲ^３は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６ハロアルキル基、Ｃ_３−８シクロアルキル基、Ｃ_３−８ハロシクロアルキル基を表すか、Ｒ^２とＲ^３とが互いに結合してＣ_２−５アルキレン鎖を表すか、又はＲ^２とＲ^３とが互いに一緒になって１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ_１−３アルキリデン基を表し（但し、ｍが２又は３である場合、２又は３個のＲ^２は互いに同一であっても異なっていてもよく、２又は３個のＲ^３は互いに同一であっても異なっていてもよい。）、
Ｒ^４はフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジニル基、２−フリル基、２−チエニル基、２−チアゾリル基、２−オキサゾリル基、２−（１,３,４−チアジアゾリル）基、又は５−テトラゾリル基｛但し、該フェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジニル基、２−フリル基、２−チエニル基、２−チアゾリル基、２−オキサゾリル基、２−（１,３,４−チアジアゾリル）基、又は５−テトラゾリル基は、ハロゲン原子、Ｃ_１−３アルキル基、ヒドロキシル基、（Ｃ_１−３アルキル）カルボニル基、（Ｃ_１−３アルコキシ）カルボニル基、Ｃ_１−３アルコキシ基、Ｃ_１−３ハロアルキル基、Ｃ_１−３アルキルチオ基、Ｃ_１−３ハロアルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ペンタフルオロチオ基、ベンゾイルアミノ基、及びＣ_１−３ハロアルコキシ基からなる群から選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基が存在する場合、該置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい｝
を表し、
Ｇは水素原子又は下記式

【化2】

｛式中、Ｌは酸素原子（Ｏ）または硫黄原子（Ｓ）を表し、
Ｒ^５はＣ_１−６アルキル基、Ｃ_３−８シクロアルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、Ｃ_６−１０アリール基、（Ｃ_６−１０アリール）Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_３−８シクロアルコキシ基、Ｃ_３−６アルケニルオキシ基、Ｃ_３−６アルキニルオキシ基、Ｃ_６−１０アリールオキシ基、（Ｃ_６−１０アリール）Ｃ_１−６アルコキシ基、（Ｃ_１−６アルキル）（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基、（Ｃ_３−６アルケニル）（Ｃ_３−６アルケニル）アミノ基、（Ｃ_１−６アルキル）（Ｃ_６−１０アリール）アミノ基、又は５若しくは６員のヘテロアリール基を表し（但し、これらはいずれも１以上のハロゲン原子を有していてもよく、２以上のハロゲン原子が存在する場合、該ハロゲン原子は互いに同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ_３−８シクロアルキル基、Ｃ_６−１０アリール基、（Ｃ_６−１０アリール）Ｃ_１−６アルキル基のアリール部分、Ｃ_３−８シクロアルコキシ基、Ｃ_６−１０アリールオキシ基、（Ｃ_６−１０アリール）Ｃ_１−６アルコキシ基のアリール部分、（Ｃ_１−６アルキル）（Ｃ_６−１０アリール）アミノ基のアリール部分、及び５若しくは６員のヘテロアリール基はいずれも１以上のＣ_１−６アルキル基を有していてもよく、２以上のＣ_１−６アルキル基が存在する場合、該アルキル基は互いに同一であっても異なっていてもよい。）、
Ｒ^６はＣ_１−６アルキル基、Ｃ_６−１０アリール基、又は（Ｃ_１−６アルキル）（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基を表し（但し、これらはいずれも１以上のハロゲン原子を有していてもよく、２以上のハロゲン原子が存在する場合、該ハロゲン原子は互いに同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ_６−１０アリール基は１以上のＣ_１−６アルキル基を有していてもよく、２以上のＣ_１−６アルキル基が存在する場合、該アルキル基は互いに同一であっても異なっていてもよい。)、
Ｒ^７は水素原子又はＣ_１−６アルキル基を表し、
ＷはＣ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６アルキルチオ基、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル基、又はＣ_１−６アルキルスルホニル基を表す（但し、これらはいずれも１以上のハロゲン原子を有していてもよく、２以上のハロゲン原子が存在する場合、該ハロゲン原子は互いに同一であっても異なっていてもよい。）。｝
で表されるいずれか１つの基を表し、
Ｚはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、（Ｃ_１−６アルキル）カルボニル基、Ｃ_１−６アルキルチオ基、Ｃ_６−１０アリールオキシ基、５若しくは６員のヘテロアリールオキシ基、Ｃ_３−８シクロアルキル基、Ｃ_６−１０アリール基、又は５若しくは６員のヘテロアリール基を表し、｛但し、該Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、（Ｃ_１−６アルキル）カルボニル基、及びＣ_１−６アルキルチオ基は１以上のハロゲン原子を有していてもよく、２以上のハロゲン原子が存在する場合、該ハロゲン原子は互いに同一であっても異なっていてもよい。該Ｃ_６−１０アリール基、５若しくは６員のヘテロアリール基、Ｃ_６−１０アリールオキシ基、及び５若しくは６員のヘテロアリールオキシ基は、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、及びＣ_１−６ハロアルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基が存在する場合、該置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい。該Ｃ_３−８シクロアルキル基はハロゲン原子及びＣ_１−６アルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基が存在する場合、該置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい。さらに、ｎが２以上の整数を表わす場合、Ｚは互いに同一であっても異なっていてもよい。）。］
で示されるジヒドロピロン化合物。

【請求項2】

ｍが１、２又は３を表し、
ｎが１〜３いずれか１つの整数であり、
Ｒ^１が水素原子又はメチル基であり、
Ｒ^２及びＲ^３が、互いに独立に、水素原子、もしくはＣ_１−３アルキル基を表すか、又はＲ^２とＲ^３とが互いに結合してＣ_２−５アルキレン鎖であり（但し、ｍが２又は３である場合、２又は３個のＲ^２は互いに同一であっても異なっていてもよく、２又は３個のＲ^３は互いに同一であっても異なっていてもよい。）、
Ｇが水素原子又は下記式

【化3】

｛式中、Ｒ^５ａはＣ_１−６アルキル基、Ｃ_６−１０アリール基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_３−６アルケニルオキシ基、Ｃ_３−６アルキニルオキシ基、又はＣ_６−１０アリールオキシ基を表し、
Ｒ^６ａはＣ_１−６アルキル基を表し、
Ｗ^ａはＣ_１−３アルコキシ基を表す。｝
で表されるいずれか１つの基であり、
Ｚがハロゲン原子、Ｃ_１−３アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、Ｃ_１−３アルコキシ基、Ｃ_３−８シクロアルキル基、ニトロ基、フェニル基、又は５若しくは６員のヘテロアリールオキシ基（但し、該Ｃ_１−３アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、該Ｃ_１−３アルコキシ基、該フェニル基、及び該５若しくは６員のヘテロアリールオキシ基は１以上のハロゲン原子を有していてもよく、２以上のハロゲン原子が存在する場合、該ハロゲン原子は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
である、請求項１記載のジヒドロピロン化合物。

【請求項3】

ｍが２であり、
Ｒ^２及びＲ^３が、互いに独立に、水素原子、メチル基、もしくはエチル基を表すか、又はＲ^２とＲ^３とが互いに結合してエチレン鎖であり（但し、２個のＲ^２は互いに同一であっても異なっていてもよく、また、２個のＲ^３は互いに同一であっても異なっていてもよい。）、
Ｇが水素原子、アセチル基、プロピオニル基、ブチルカルボニル基、ベンゾイル基、メチルスルホニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、メトキシメチル基、又はエトキシメチル基であり、
Ｒ^９が水素原子、２−ニトロフェニルスルホニル基、又はメチル基を表し、
Ｚがメチル基、エチル基、フェニル基、ビニル基、シクロプロピル基、ニトロ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、トリフルオロメチル基、５−トリフルオロメチル−２−クロロピリジルオキシ基、又はエチニル基である、請求項２記載のジヒドロピロン化合物。

【請求項4】

ＸがＳ、Ｓ(Ｏ)又はＳ(Ｏ)_２を表し、
Ｒ^４がフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジニル基、２−フリル基、２−チエニル基、２−チアゾリル基、２−オキサゾリル基、２−（１,３,４−チアジアゾリル）基、又は５−テトラゾリル基｛但し、該フェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジニル基、２−フリル基、２−チエニル基、２−チアゾリル基、２−オキサゾリル基、２−（１,３,４−チアジアゾリル）基、又は５−テトラゾリル基は、ハロゲン原子、Ｃ_１−３アルキル基、ヒドロキシル基、（Ｃ_１−３アルキル）カルボニル基、（Ｃ_１−３アルコキシ）カルボニル基、Ｃ_１−３アルコキシ基、Ｃ_１−３ハロアルキル基、Ｃ_１−３アルキルチオ基、Ｃ_１−３ハロアルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ペンタフルオロチオ基、ベンゾイルアミノ基、及びＣ_１−３ハロアルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基が存在する場合、該置換基はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。）
である、請求項１乃至３のいずれか１つに記載のジヒドロピロン化合物。

【請求項5】

ＸがＳ、Ｓ(Ｏ)又はＳ(Ｏ)_２を表し、
Ｒ^４がフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジニル基、２−フリル基、２−チエニル基、２−チアゾリル基、２−オキサゾリル基、２−（１,３,４−チアジアゾリル）基、又は５−テトラゾリル基｛但し、該フェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジニル基、２−フリル基、２−チエニル基、２−チアゾリル基、２−オキサゾリル基、２−（１,３,４−チアジアゾリル）基、又は５−テトラゾリル基は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、フッ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、メトキシ基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ヒドロキシル基、アセチル基、メトキシカルボニル基、ペンタフルオロチオ基、ペンタフルオロエチル基、ジフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメチルチオ基、ベンゾイルアミノ基、トリフルオロメトキシ基、及びトリフルオロメチル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝
である、請求項４に記載のジヒドロピロン化合物。

【請求項6】

ＸがＯを表し、
Ｒ^４がフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジニル基、２−フリル基、２−チエニル基、２−チアゾリル基、２−オキサゾリル基、２−（１,３,４−チアジアゾリル）基、又は５−テトラゾリル基｛但し、該フェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジニル基、２−フリル基、２−チエニル基、２−チアゾリル基、２−オキサゾリル基、２−（１,３,４−チアジアゾリル）基、又は５−テトラゾリル基は、ハロゲン原子、Ｃ_１−３アルキル基、ヒドロキシル基、（Ｃ_１−３アルキル）カルボニル基、（Ｃ_１−３アルコキシ）カルボニル基、Ｃ_１−３アルコキシ基、Ｃ_１−３ハロアルキル基、Ｃ_１−３アルキルチオ基、Ｃ_１−３ハロアルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ペンタフルオロチオ基、ベンゾイルアミノ基、及びＣ_１−３ハロアルコキシ基からなる群から選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基が存在する場合、該置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい｝
である、請求項１乃至３のいずれか１つに記載のジヒドロピロン化合物。

【請求項7】

ＸがＯを表し、
Ｒ^４がフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジニル基、２−フリル基、２−チエニル基、２−チアゾリル基、２−オキサゾリル基、２−（１,３,４−チアジアゾリル）基、又は５−テトラゾリル基｛但し、該フェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジニル基、２−フリル基、２−チエニル基、２−チアゾリル基、２−オキサゾリル基、２−（１,３,４−チアジアゾリル）基、又は５−テトラゾリル基は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、フッ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、メトキシ基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ヒドロキシル基、アセチル基、メトキシカルボニル基、ペンタフルオロチオ基、ペンタフルオロエチル基、ジフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメチルチオ基、ベンゾイルアミノ基、トリフルオロメトキシ基、及びトリフルオロメチル基からなる群から選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝
である、請求項６に記載のジヒドロピロン化合物。

【請求項8】

Ｇが水素原子である請求項１乃至項７のいずれか１つに記載のジヒドロピロン化合物。

【請求項9】

有効成分として請求項１乃至項８のいずれか１つに記載のジヒドロピロン化合物および不活性担体を含有する除草剤。

【請求項10】

式（Ｉ）で示されるジヒドロピロン化合物の有効量を、雑草または雑草の生育する土壌に施用することを含む、雑草の防除方法であって、該式（Ｉ）で示されるジヒドロピロン化合物が式：

【化4】

［式中、
ｍは１、２又は３を表し、
ｎは１〜５いずれか１つの整数を表し、
ＸはＯ、Ｓ、Ｓ(Ｏ)又はＳ(Ｏ)_２を表し、
Ｒ^１は水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ^２及びＲ^３は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６ハロアルキル基、Ｃ_３−８シクロアルキル基、Ｃ_３−８ハロシクロアルキル基を表すか、Ｒ^２とＲ^３とが互いに結合してＣ_２−５アルキレン鎖を表すか、又はＲ^２とＲ^３とが互いに一緒になって１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ_１−３アルキリデン基を表し（但し、ｍが２又は３である場合、２又は３個のＲ^２は互いに同一であっても異なっていてもよく、２又は３個のＲ^３は互いに同一であっても異なっていてもよい。）、 Ｒ^４はフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジニル基、２−フリル基、２−チエニル基、２−チアゾリル基、２−オキサゾリル基、２−（１,３,４−チアジアゾリル）基、又は５−テトラゾリル基｛但し、該フェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジニル基、２−フリル基、２−チエニル基、２−チアゾリル基、２−オキサゾリル基、２−（１,３,４−チアジアゾリル）基、又は５−テトラゾリル基は、ハロゲン原子、Ｃ_１−３アルキル基、ヒドロキシル基、（Ｃ_１−３アルキル）カルボニル基、（Ｃ_１−３アルコキシ）カルボニル基、Ｃ_１−３アルコキシ基、Ｃ_１−３ハロアルキル基、Ｃ_１−３アルキルチオ基、Ｃ_１−３ハロアルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ペンタフルオロチオ基、ベンゾイルアミノ基、及びＣ_１−３ハロアルコキシ基からなる群から選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基が存在する場合、該置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい｝
を表し、
Ｇは水素原子又は下記式

【化5】

｛式中、Ｌは酸素原子（Ｏ）または硫黄原子（Ｓ）を表し、
Ｒ^５はＣ_１−６アルキル基、Ｃ_３−８シクロアルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、Ｃ_６−１０アリール基、（Ｃ_６−１０アリール）Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_３−８シクロアルコキシ基、Ｃ_３−６アルケニルオキシ基、Ｃ_３−６アルキニルオキシ基、Ｃ_６−１０アリールオキシ基、（Ｃ_６−１０アリール）Ｃ_１−６アルコキシ基、（Ｃ_１−６アルキル）（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基、（Ｃ_３−６アルケニル）（Ｃ_３−６アルケニル）アミノ基、（Ｃ_１−６アルキル）（Ｃ_６−１０アリール）アミノ基、又は５若しくは６員のヘテロアリール基を表し（但し、これらはいずれも１以上のハロゲン原子を有していてもよく、２以上のハロゲン原子が存在する場合、該ハロゲン原子は互いに同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ_３−８シクロアルキル基、Ｃ_６−１０アリール基、（Ｃ_６−１０アリール）Ｃ_１−６アルキル基のアリール部分、Ｃ_３−８シクロアルコキシ基、Ｃ_６−１０アリールオキシ基、（Ｃ_６−１０アリール）Ｃ_１−６アルコキシ基のアリール部分、（Ｃ_１−６アルキル）（Ｃ_６−１０アリール）アミノ基のアリール部分、及び５若しくは６員のヘテロアリール基はいずれも１以上のＣ_１−６アルキル基を有していてもよく、２以上のＣ_１−６アルキル基が存在する場合、該アルキル基は互いに同一であっても異なっていてもよい。）、
Ｒ^６はＣ_１−６アルキル基、Ｃ_６−１０アリール基、又は（Ｃ_１−６アルキル）（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基を表し（但し、これらはいずれも１以上のハロゲン原子を有していてもよく、２以上のハロゲン原子が存在する場合、該ハロゲン原子は互いに同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ_６−１０アリール基は１以上のＣ_１−６アルキル基を有していてもよく、２以上のＣ_１−６アルキル基が存在する場合、該アルキル基は互いに同一であっても異なっていてもよい。)、
Ｒ^７は水素原子又はＣ_１−６アルキル基を表し、
ＷはＣ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６アルキルチオ基、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル基、又はＣ_１−６アルキルスルホニル基を表す（但し、これらはいずれも１以上のハロゲン原子を有していてもよく、２以上のハロゲン原子が存在する場合、該ハロゲン原子は互いに同一であっても異なっていてもよい。）。｝
で表されるいずれか１つの基を表し、
Ｚはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、（Ｃ_１−６アルキル）カルボニル基、Ｃ_１−６アルキルチオ基、Ｃ_６−１０アリールオキシ基、５若しくは６員のヘテロアリールオキシ基、Ｃ_３−８シクロアルキル基、Ｃ_６−１０アリール基、又は５若しくは６員のヘテロアリール基を表し、｛但し、該Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、（Ｃ_１−６アルキル）カルボニル基、及びＣ_１−６アルキルチオ基は１以上のハロゲン原子を有していてもよく、２以上のハロゲン原子が存在する場合、該ハロゲン原子は互いに同一であっても異なっていてもよい。該Ｃ_６−１０アリール基、５若しくは６員のヘテロアリール基、Ｃ_６−１０アリールオキシ基、及び５若しくは６員のヘテロアリールオキシ基はいずれもハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、及びＣ_１−６ハロアルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基が存在する場合、該置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい。該Ｃ_３−８シクロアルキル基はハロゲン原子及びＣ_１−６アルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基が存在する場合、該置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい。さらに、ｎが２以上の整数を表わす場合、Ｚは互いに同一であっても異なっていてもよい。）。］
で示される化合物である、該方法。

【請求項11】

雑草を防除するための、式（Ｉ）

【化6】

［式中、
ｍは１、２又は３を表し、
ｎは１〜５いずれか１つの整数を表し、
ＸはＯ、Ｓ、Ｓ(Ｏ)又はＳ(Ｏ)_２を表し、
Ｒ^１は水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ^２及びＲ^３は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６ハロアルキル基、Ｃ_３−８シクロアルキル基、Ｃ_３−８ハロシクロアルキル基を表すか、Ｒ^２とＲ^３とが互いに結合してＣ_２−５アルキレン鎖を表すか、又はＲ^２とＲ^３とが互いに一緒になって１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ_１−３アルキリデン基を表し（但し、ｍが２又は３である場合、２又は３個のＲ^２は互いに同一であっても異なっていてもよく、２又は３個のＲ^３は互いに同一であっても異なっていてもよい。）、 Ｒ^４はフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジニル基、２−フリル基、２−チエニル基、２−チアゾリル基、２−オキサゾリル基、２−（１,３,４−チアジアゾリル）基、又は５−テトラゾリル基｛但し、該フェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジニル基、２−フリル基、２−チエニル基、２−チアゾリル基、２−オキサゾリル基、２−（１,３,４−チアジアゾリル）基、又は５−テトラゾリル基は、ハロゲン原子、Ｃ_１−３アルキル基、ヒドロキシル基、（Ｃ_１−３アルキル）カルボニル基、（Ｃ_１−３アルコキシ）カルボニル基、Ｃ_１−３アルコキシ基、Ｃ_１−３ハロアルキル基、Ｃ_１−３アルキルチオ基、Ｃ_１−３ハロアルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ペンタフルオロチオ基、ベンゾイルアミノ基、及びＣ_１−３ハロアルコキシ基からなる群から選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基が存在する場合、該置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい｝
を表し、
Ｇは水素原子又は下記式

【化7】

｛式中、Ｌは酸素原子（Ｏ）または硫黄原子（Ｓ）を表し、
Ｒ^５はＣ_１−６アルキル基、Ｃ_３−８シクロアルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、Ｃ_６−１０アリール基、（Ｃ_６−１０アリール）Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_３−８シクロアルコキシ基、Ｃ_３−６アルケニルオキシ基、Ｃ_３−６アルキニルオキシ基、Ｃ_６−１０アリールオキシ基、（Ｃ_６−１０アリール）Ｃ_１−６アルコキシ基、（Ｃ_１−６アルキル）（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基、（Ｃ_３−６アルケニル）（Ｃ_３−６アルケニル）アミノ基、（Ｃ_１−６アルキル）（Ｃ_６−１０アリール）アミノ基、又は５若しくは６員のヘテロアリール基を表し（但し、これらはいずれも１以上のハロゲン原子を有していてもよく、２以上のハロゲン原子が存在する場合、該ハロゲン原子は互いに同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ_３−８シクロアルキル基、Ｃ_６−１０アリール基、（Ｃ_６−１０アリール）Ｃ_１−６アルキル基のアリール部分、Ｃ_３−８シクロアルコキシ基、Ｃ_６−１０アリールオキシ基、（Ｃ_６−１０アリール）Ｃ_１−６アルコキシ基のアリール部分、（Ｃ_１−６アルキル）（Ｃ_６−１０アリール）アミノ基のアリール部分、及び５若しくは６員のヘテロアリール基はいずれも１以上のＣ_１−６アルキル基を有していてもよく、２以上のＣ_１−６アルキル基が存在する場合、該アルキル基は互いに同一であっても異なっていてもよい。）、
Ｒ^６はＣ_１−６アルキル基、Ｃ_６−１０アリール基、又は（Ｃ_１−６アルキル）（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基を表し（但し、これらはいずれも１以上のハロゲン原子を有していてもよく、２以上のハロゲン原子が存在する場合、該ハロゲン原子は互いに同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ_６−１０アリール基は１以上のＣ_１−６アルキル基を有していてもよく、２以上のＣ_１−６アルキル基が存在する場合、該アルキル基は互いに同一であっても異なっていてもよい。)、
Ｒ^７は水素原子又はＣ_１−６アルキル基を表し、
ＷはＣ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６アルキルチオ基、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル基、又はＣ_１−６アルキルスルホニル基を表す（但し、これらはいずれも１以上のハロゲン原子を有していてもよく、２以上のハロゲン原子が存在する場合、該ハロゲン原子は互いに同一であっても異なっていてもよい。）。｝
で表されるいずれか１つの基を表し、
Ｚはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、（Ｃ_１−６アルキル）カルボニル基、Ｃ_１−６アルキルチオ基、Ｃ_６−１０アリールオキシ基、５若しくは６員のヘテロアリールオキシ基、Ｃ_３−８シクロアルキル基、Ｃ_６−１０アリール基、又は５若しくは６員のヘテロアリール基を表し、｛但し、該Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、（Ｃ_１−６アルキル）カルボニル基、及びＣ_１−６アルキルチオ基は１以上のハロゲン原子を有していてもよく、２以上のハロゲン原子が存在する場合、該ハロゲン原子は互いに同一であっても異なっていてもよい。該Ｃ_６−１０アリール基、５若しくは６員のヘテロアリール基、Ｃ_６−１０アリールオキシ基、及び５若しくは６員のヘテロアリールオキシ基はいずれもハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、及びＣ_１−６ハロアルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基が存在する場合、該置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい。該Ｃ_３−８シクロアルキル基はハロゲン原子及びＣ_１−６アルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基が存在する場合、該置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい。さらに、ｎが２以上の整数を表わす場合、Ｚは互いに同一であっても異なっていてもよい。）。］
で示されるジヒドロピロン化合物の使用。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

（関連出願の相互参照）
本願は、２０１２年１１月２８日に出願された特願２０１２−２５９４２１号に基づく優先権を主張し、当該出願に記載された全ての記載の内容を援用する。

【0002】

本発明は、ジヒドロピロン化合物及びそれを含有する除草剤に関する。

【背景技術】

【0003】

これまで、雑草を防除するための除草剤の有効成分として有効な化合物の開発が進められ、雑草防除効力を有する化合物が見出されている。
除草活性を有するジヒドロピロン化合物（特許文献１乃至３参照）が知られている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0004】

【特許文献1】特開平９−５０５２９４号公報

【特許文献2】特表２００４−５０１１４４号公報

【特許文献3】特表２００８−５０５０６３号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

本発明は優れた雑草防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。

【課題を解決するための手段】

【0006】

本発明者らは、優れた雑草防除効力を有する化合物を見出すべく鋭意研究した結果、下記式（Ｉ）で表されるジヒドロピロン化合物が優れた雑草防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
具体的には、本発明は下記［１］乃至［１１］の通りである。
［項１］ 式（Ｉ）

【化1】

［式中、
ｍは１、２又は３を表し、
ｎは１〜５いずれか１つの整数を表し、
ＸはＯ、Ｓ、Ｓ(Ｏ)又はＳ(Ｏ)_２を表し、
Ｒ^１は水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ^２及びＲ^３は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６ハロアルキル基、Ｃ_３−８シクロアルキル基、Ｃ_３−８ハロシクロアルキル基を表すか、Ｒ^２とＲ^３とが互いに結合してＣ_２−５アルキレン鎖を表すか、又はＲ^２とＲ^３とが互いに一緒になって１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ_１−３アルキリデン基を表し（但し、ｍが２又は３である場合、２又は３個のＲ^２は互いに同一であっても異なっていてもよく、２又は３個のＲ^３は互いに同一であっても異なっていてもよい。）、
ＸがＳ、Ｓ(Ｏ)またはＳ(Ｏ)_２を表すとき、
Ｒ^４はメチル基もしくはエチル基で置換されていてもよいＣ_３−７シクロアルキル基、Ｃ_１−１８アルキル基、Ｃ_１−１８ハロアルキル基、（Ｃ_１−６アルコキシ）Ｃ_１−１２アルキル基、（Ｃ_１−６アルキルチオ）Ｃ_１−１２アルキル基、Ｃ_３−１８アルケニル基、Ｃ_３−１８ハロアルケニル基、Ｃ_３−１８アルキニル基、Ｃ_３−１８ハロアルキニル基、Ｃ_６−１０アリール基又は５若しくは６員のヘテロアリール基を表し｛但し、該Ｃ_６−１０アリール基、及び５若しくは６員のヘテロアリール基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基、（Ｃ_１−６アルキル）（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基、ペンタフルオロチオ基、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６アルキルチオ基、Ｃ_３−６アルケニルオキシ基、Ｃ_３−６アルキニルオキシ基、Ｃ_６−１０アリール基、Ｃ_６−１０アリールオキシ基、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、ヒドロキシル基、（Ｃ_１−６アルキル）カルボニル基、ヒドロキシカルボニル基、（Ｃ_１−６アルコキシ）カルボニル基、及び（Ｃ_６−１０アリール）Ｃ_１−６アルコキシ基からなる群から選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基が存在する場合、該置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６アルキルチオ基、Ｃ_３−６アルケニルオキシ基、Ｃ_３−６アルキニルオキシ基、Ｃ_６−１０アリール基、Ｃ_６−１０アリールオキシ基、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、（Ｃ_１−６アルコキシ）カルボニル基、及び（Ｃ_６−１０アリール）Ｃ_１−６アルコキシ基はいずれも１以上のハロゲン原子またはＣ_１−３ハロアルキル基を有していてもよく、２以上のハロゲン原子またはＣ_１−３ハロアルキル基が存在する場合、該ハロゲン原子またはＣ_１−３ハロアルキル基はそれぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。｝、
ＸがＯを表すとき、
Ｒ^４はＣ_６−１０アリール基又は５若しくは６員のヘテロアリール基を表し｛但し、該Ｃ_６−１０アリール基、及び５若しくは６員のヘテロアリール基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基、（Ｃ_１−６アルキル）（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基、ペンタフルオロチオ基、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６アルキルチオ基、Ｃ_３−６アルケニルオキシ基、Ｃ_３−６アルキニルオキシ基、Ｃ_６−１０アリール基、Ｃ_６−１０アリールオキシ基、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、ヒドロキシル基、（Ｃ_１−６アルキル）カルボニル基、ヒドロキシカルボニル基、（Ｃ_１−６アルコキシ）カルボニル基、及び（Ｃ_６−１０アリール）Ｃ_１−６アルコキシ基からなる群から選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基が存在する場合、該置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６アルキルチオ基、Ｃ_３−６アルケニルオキシ基、Ｃ_３−６アルキニルオキシ基、Ｃ_６−１０アリール基、Ｃ_６−１０アリールオキシ基、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、（Ｃ_１−６アルコキシ）カルボニル基、及び（Ｃ_６−１０アリール）Ｃ_１−６アルコキシ基はいずれも１以上のハロゲン原子またはＣ_１−３ハロアルキル基を有していてもよく、２以上のハロゲン原子またはＣ_１−３ハロアルキル基が存在する場合、該ハロゲン原子またはＣ_１−３ハロアルキル基はそれぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。｝、
Ｇは水素原子又は下記式

【化2】

｛式中、Ｌは酸素原子（Ｏ）または硫黄原子（Ｓ）を表し、
Ｒ^５はＣ_１−６アルキル基、Ｃ_３−８シクロアルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、Ｃ_６−１０アリール基、（Ｃ_６−１０アリール）Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_３−８シクロアルコキシ基、Ｃ_３−６アルケニルオキシ基、Ｃ_３−６アルキニルオキシ基、Ｃ_６−１０アリールオキシ基、（Ｃ_６−１０アリール）Ｃ_１−６アルコキシ基、（Ｃ_１−６アルキル）（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基、（Ｃ_３−６アルケニル）（Ｃ_３−６アルケニル）アミノ基、（Ｃ_１−６アルキル）（Ｃ_６−１０アリール）アミノ基、又は５若しくは６員のヘテロアリール基を表し（但し、これらはいずれも１以上のハロゲン原子を有していてもよく、２以上のハロゲン原子が存在する場合、該ハロゲン原子は互いに同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ_３−８シクロアルキル基、Ｃ_６−１０アリール基、（Ｃ_６−１０アリール）Ｃ_１−６アルキル基のアリール部分、Ｃ_３−８シクロアルコキシ基、Ｃ_６−１０アリールオキシ基、（Ｃ_６−１０アリール）Ｃ_１−６アルコキシ基のアリール部分、（Ｃ_１−６アルキル）（Ｃ_６−１０アリール）アミノ基のアリール部分、及び５若しくは６員のヘテロアリール基はいずれも１以上のＣ_１−６アルキル基を有していてもよく、２以上のＣ_１−６アルキル基が存在する場合、該アルキル基は互いに同一であっても異なっていてもよい。）、
Ｒ^６はＣ_１−６アルキル基、Ｃ_６−１０アリール基、又は（Ｃ_１−６アルキル）（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基を表し（但し、これらはいずれも１以上のハロゲン原子を有していてもよく、２以上のハロゲン原子が存在する場合、該ハロゲン原子は互いに同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ_６−１０アリール基は１以上のＣ_１−６アルキル基を有していてもよく、２以上のＣ_１−６アルキル基が存在する場合、該アルキル基は互いに同一であっても異なっていてもよい。)、
Ｒ^７は水素原子又はＣ_１−６アルキル基を表し、
ＷはＣ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６アルキルチオ基、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル基、又はＣ_１−６アルキルスルホニル基を表す（但し、これらはいずれも１以上のハロゲン原子を有していてもよく、２以上のハロゲン原子が存在する場合、該ハロゲン原子は互いに同一であっても異なっていてもよい。）。｝
で表されるいずれか１つの基を表し、
Ｚはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、（Ｃ_１−６アルキル）カルボニル基、Ｃ_１−６アルキルチオ基、Ｃ_６−１０アリールオキシ基、５若しくは６員のヘテロアリールオキシ基、Ｃ_３−８シクロアルキル基、Ｃ_６−１０アリール基、又は５若しくは６員のヘテロアリール基を表し、｛但し、該Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、（Ｃ_１−６アルキル）カルボニル基、及びＣ_１−６アルキルチオ基は１以上のハロゲン原子を有していてもよく、２以上のハロゲン原子が存在する場合、該ハロゲン原子は互いに同一であっても異なっていてもよい。該Ｃ_６−１０アリール基、５若しくは６員のヘテロアリール基、Ｃ_６−１０アリールオキシ基、及び５若しくは６員のヘテロアリールオキシ基は、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、及びＣ_１−６ハロアルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基が存在する場合、該置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい。該Ｃ_３−８シクロアルキル基はハロゲン原子及びＣ_１−６アルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基が存在する場合、該置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい。さらに、ｎが２以上の整数を表わす場合、Ｚは互いに同一であっても異なっていてもよい。）。］
で示されるジヒドロピロン化合物（以下、「本発明化合物」とも記載する。）。
［項２］ ｍが１、２又は３を表し、
ｎが１〜３いずれか１つの整数であり、
Ｒ^１が水素原子又はメチル基であり、
Ｒ^２及びＲ^３が、互いに独立に、水素原子、もしくはＣ_１−３アルキル基を表すか、又はＲ^２とＲ^３とが互いに結合してＣ_２−５アルキレン鎖であり（但し、ｍが２又は３である場合、２又は３個のＲ^２は互いに同一であっても異なっていてもよく、２又は３個のＲ^３は互いに同一であっても異なっていてもよい。）、
Ｇが水素原子又は下記式

【化3】

｛式中、Ｒ^５ａはＣ_１−６アルキル基、Ｃ_６−１０アリール基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_３−６アルケニルオキシ基、Ｃ_３−６アルキニルオキシ基、又はＣ_６−１０アリールオキシ基を表し、
Ｒ^６ａはＣ_１−６アルキル基を表し、
Ｗ^ａはＣ_１−３アルコキシ基を表す。｝
で表されるいずれか１つの基であり、
Ｚがハロゲン原子、Ｃ_１−３アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、Ｃ_１−３アルコキシ基、Ｃ_３−８シクロアルキル基、ニトロ基、フェニル基、又は５若しくは６員のヘテロアリールオキシ基（但し、該Ｃ_１−３アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、該Ｃ_１−３アルコキシ基、該フェニル基、及び該５若しくは６員のヘテロアリールオキシ基は１以上のハロゲン原子を有していてもよく、２以上のハロゲン原子が存在する場合、該ハロゲン原子は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
である、項１記載のジヒドロピロン化合物。
［項３］ ｍが２であり、
Ｒ^２及びＲ^３が、互いに独立に、水素原子、メチル基、もしくはエチル基を表すか、又はＲ^２とＲ^３とが互いに結合してエチレン鎖であり（但し、２個のＲ^２は互いに同一であっても異なっていてもよく、また、２個のＲ^３は互いに同一であっても異なっていてもよい。）、
Ｇが水素原子、アセチル基、プロピオニル基、ブチルカルボニル基、ベンゾイル基、メチルスルホニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、メトキシメチル基、又はエトキシメチル基であり、
Ｒ^９が水素原子、２−ニトロフェニルスルホニル基、又はメチル基を表し、
Ｚがメチル基、エチル基、フェニル基、ビニル基、シクロプロピル基、ニトロ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、トリフルオロメチル基、５−トリフルオロメチル−２−クロロピリジルオキシ基、又はエチニル基である、項２記載のジヒドロピロン化合物。
［項４］ ＸがＳ、Ｓ(Ｏ)又はＳ(Ｏ)_２を表し、
Ｒ^４がメチル基もしくはエチル基で置換されていてもよいＣ_３−７シクロアルキル基、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６ハロアルキル基、Ｃ_３−６アルケニル基、Ｃ_３−６ハロアルケニル基、Ｃ_３−６アルキニル基、Ｃ_３−１８ハロアルキニル基、フェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジニル基、２−フリル基、２−チエニル基、２−チアゾリル基、２−オキサゾリル基、２−（１,３,４−チアジアゾリル）基、又は５−テトラゾリル基｛但し、該フェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジニル基、２−フリル基、２−チエニル基、２−チアゾリル基、２−オキサゾリル基、２−（１,３,４−チアジアゾリル）基、又は５−テトラゾリル基は、ハロゲン原子、Ｃ_１−３アルキル基、ヒドロキシル基、（Ｃ_１−３アルキル）カルボニル基、（Ｃ_１−３アルコキシ）カルボニル基、Ｃ_１−３アルコキシ基、Ｃ_１−３ハロアルキル基、Ｃ_１−３アルキルチオ基、Ｃ_１−３ハロアルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ペンタフルオロチオ基、ベンゾイルアミノ基、及びＣ_１−３ハロアルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基が存在する場合、該置換基はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。）
である、項１乃至項３のいずれか１つに記載のジヒドロピロン化合物。
［項５］ ＸがＳ、Ｓ(Ｏ)又はＳ(Ｏ)_２を表し、
Ｒ^４がメチル基、エチル基、プロピル基、フェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジニル基、２−フリル基、２−チエニル基、２−チアゾリル基、２−オキサゾリル基、２−（１,３,４−チアジアゾリル）基、又は５−テトラゾリル基｛但し、該フェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジニル基、２−フリル基、２−チエニル基、２−チアゾリル基、２−オキサゾリル基、２−（１,３,４−チアジアゾリル）基、又は５−テトラゾリル基は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、フッ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、メトキシ基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ヒドロキシル基、アセチル基、メトキシカルボニル基、ペンタフルオロチオ基、ペンタフルオロエチル基、ジフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメチルチオ基、ベンゾイルアミノ基、トリフルオロメトキシ基、及びトリフルオロメチル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝
である、項４に記載のジヒドロピロン化合物。
［項６］ ＸがＯを表し、
Ｒ^４がフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジニル基、２−フリル基、２−チエニル基、２−チアゾリル基、２−オキサゾリル基、２−（１,３,４−チアジアゾリル）基、又は５−テトラゾリル基｛但し、該フェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジニル基、２−フリル基、２−チエニル基、２−チアゾリル基、２−オキサゾリル基、２−（１,３,４−チアジアゾリル）基、又は５−テトラゾリル基は、ハロゲン原子、Ｃ_１−３アルキル基、ヒドロキシル基、（Ｃ_１−３アルキル）カルボニル基、（Ｃ_１−３アルコキシ）カルボニル基、Ｃ_１−３アルコキシ基、Ｃ_１−３ハロアルキル基、Ｃ_１−３アルキルチオ基、Ｃ_１−３ハロアルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ペンタフルオロチオ基、ベンゾイルアミノ基、及びＣ_１−３ハロアルコキシ基からなる群から選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基が存在する場合、該置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい｝
である、項１乃至項３のいずれか１つに記載のジヒドロピロン化合物。
［項７］ ＸがＯを表し、
Ｒ^４がフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジニル基、２−フリル基、２−チエニル基、２−チアゾリル基、２−オキサゾリル基、２−（１,３,４−チアジアゾリル）基、又は５−テトラゾリル基｛但し、該フェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジニル基、２−フリル基、２−チエニル基、２−チアゾリル基、２−オキサゾリル基、２−（１,３,４−チアジアゾリル）基、又は５−テトラゾリル基は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、フッ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、メトキシ基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ヒドロキシル基、アセチル基、メトキシカルボニル基、ペンタフルオロチオ基、ペンタフルオロエチル基、ジフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメチルチオ基、ベンゾイルアミノ基、トリフルオロメトキシ基、及びトリフルオロメチル基からなる群から選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝
である、項６に記載のジヒドロピロン化合物。
［項８］ Ｇが水素原子である項１乃至項７のいずれか１つに記載のジヒドロピロン化合物。
［項９］ 有効成分として項１乃至項８のいずれか１つに記載のジヒドロピロン化合物および不活性担体を含有する除草剤。
［項１０］ 式（Ｉ）で示されるジヒドロピロン化合物の有効量を、雑草または雑草の生育する土壌に施用することを含む、雑草の防除方法であって、該式（Ｉ）で示されるジヒドロピロン化合物が式：

【化4】

［式中、
ｍは１、２又は３を表し、
ｎは１〜５いずれか１つの整数を表し、
ＸはＯ、Ｓ、Ｓ(Ｏ)又はＳ(Ｏ)_２を表し、
Ｒ^１は水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ^２及びＲ^３は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６ハロアルキル基、Ｃ_３−８シクロアルキル基、Ｃ_３−８ハロシクロアルキル基を表すか、Ｒ^２とＲ^３とが互いに結合してＣ_２−５アルキレン鎖を表すか、又はＲ^２とＲ^３とが互いに一緒になって１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ_１−３アルキリデン基を表し（但し、ｍが２又は３である場合、２又は３個のＲ^２は互いに同一であっても異なっていてもよく、２又は３個のＲ^３は互いに同一であっても異なっていてもよい。）、
ＸがＳ、Ｓ(Ｏ)またはＳ(Ｏ)_２を表すとき、
Ｒ^４はメチル基もしくはエチル基で置換されていてもよいＣ_３−７シクロアルキル基、Ｃ_１−１８アルキル基、Ｃ_１−１８ハロアルキル基、（Ｃ_１−６アルコキシ）Ｃ_１−１２アルキル基、（Ｃ_１−６アルキルチオ）Ｃ_１−１２アルキル基、Ｃ_３−１８アルケニル基、Ｃ_３−１８ハロアルケニル基、Ｃ_３−１８アルキニル基、Ｃ_３−１８ハロアルキニル基、Ｃ_６−１０アリール基又は５若しくは６員のヘテロアリール基を表し｛但し、該Ｃ_６−１０アリール基、及び５若しくは６員のヘテロアリール基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基、（Ｃ_１−６アルキル）（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基、ペンタフルオロチオ基、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６アルキルチオ基、Ｃ_３−６アルケニルオキシ基、Ｃ_３−６アルキニルオキシ基、Ｃ_６−１０アリール基、Ｃ_６−１０アリールオキシ基、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、ヒドロキシル基、（Ｃ_１−６アルキル）カルボニル基、ヒドロキシカルボニル基、（Ｃ_１−６アルコキシ）カルボニル基、及び（Ｃ_６−１０アリール）Ｃ_１−６アルコキシ基からなる群から選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基が存在する場合、該置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６アルキルチオ基、Ｃ_３−６アルケニルオキシ基、Ｃ_３−６アルキニルオキシ基、Ｃ_６−１０アリール基、Ｃ_６−１０アリールオキシ基、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、（Ｃ_１−６アルコキシ）カルボニル基、及び（Ｃ_６−１０アリール）Ｃ_１−６アルコキシ基はいずれも１以上のハロゲン原子またはＣ_１−３ハロアルキル基を有していてもよく、２以上のハロゲン原子またはＣ_１−３ハロアルキル基が存在する場合、該ハロゲン原子またはＣ_１−３ハロアルキル基はそれぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。｝、
ＸがＯを表すとき、
Ｒ^４はＣ_６−１０アリール基又は５若しくは６員のヘテロアリール基を表し｛但し、該Ｃ_６−１０アリール基、及び５若しくは６員のヘテロアリール基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基、（Ｃ_１−６アルキル）（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基、ペンタフルオロチオ基、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６アルキルチオ基、Ｃ_３−６アルケニルオキシ基、Ｃ_３−６アルキニルオキシ基、Ｃ_６−１０アリール基、Ｃ_６−１０アリールオキシ基、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、ヒドロキシル基、（Ｃ_１−６アルキル）カルボニル基、ヒドロキシカルボニル基、（Ｃ_１−６アルコキシ）カルボニル基、及び（Ｃ_６−１０アリール）Ｃ_１−６アルコキシ基からなる群から選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基が存在する場合、該置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６アルキルチオ基、Ｃ_３−６アルケニルオキシ基、Ｃ_３−６アルキニルオキシ基、Ｃ_６−１０アリール基、Ｃ_６−１０アリールオキシ基、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、（Ｃ_１−６アルコキシ）カルボニル基、及び（Ｃ_６−１０アリール）Ｃ_１−６アルコキシ基はいずれも１以上のハロゲン原子またはＣ_１−３ハロアルキル基を有していてもよく、２以上のハロゲン原子またはＣ_１−３ハロアルキル基が存在する場合、該ハロゲン原子またはＣ_１−３ハロアルキル基はそれぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。｝、
Ｇは水素原子又は下記式

【化5】

｛式中、Ｌは酸素原子（Ｏ）または硫黄原子（Ｓ）を表し、
Ｒ^５はＣ_１−６アルキル基、Ｃ_３−８シクロアルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、Ｃ_６−１０アリール基、（Ｃ_６−１０アリール）Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_３−８シクロアルコキシ基、Ｃ_３−６アルケニルオキシ基、Ｃ_３−６アルキニルオキシ基、Ｃ_６−１０アリールオキシ基、（Ｃ_６−１０アリール）Ｃ_１−６アルコキシ基、（Ｃ_１−６アルキル）（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基、（Ｃ_３−６アルケニル）（Ｃ_３−６アルケニル）アミノ基、（Ｃ_１−６アルキル）（Ｃ_６−１０アリール）アミノ基、又は５若しくは６員のヘテロアリール基を表し（但し、これらはいずれも１以上のハロゲン原子を有していてもよく、２以上のハロゲン原子が存在する場合、該ハロゲン原子は互いに同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ_３−８シクロアルキル基、Ｃ_６−１０アリール基、（Ｃ_６−１０アリール）Ｃ_１−６アルキル基のアリール部分、Ｃ_３−８シクロアルコキシ基、Ｃ_６−１０アリールオキシ基、（Ｃ_６−１０アリール）Ｃ_１−６アルコキシ基のアリール部分、（Ｃ_１−６アルキル）（Ｃ_６−１０アリール）アミノ基のアリール部分、及び５若しくは６員のヘテロアリール基はいずれも１以上のＣ_１−６アルキル基を有していてもよく、２以上のＣ_１−６アルキル基が存在する場合、該アルキル基は互いに同一であっても異なっていてもよい。）、
Ｒ^６はＣ_１−６アルキル基、Ｃ_６−１０アリール基、又は（Ｃ_１−６アルキル）（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基を表し（但し、これらはいずれも１以上のハロゲン原子を有していてもよく、２以上のハロゲン原子が存在する場合、該ハロゲン原子は互いに同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ_６−１０アリール基は１以上のＣ_１−６アルキル基を有していてもよく、２以上のＣ_１−６アルキル基が存在する場合、該アルキル基は互いに同一であっても異なっていてもよい。)、
Ｒ^７は水素原子又はＣ_１−６アルキル基を表し、
ＷはＣ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６アルキルチオ基、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル基、又はＣ_１−６アルキルスルホニル基を表す（但し、これらはいずれも１以上のハロゲン原子を有していてもよく、２以上のハロゲン原子が存在する場合、該ハロゲン原子は互いに同一であっても異なっていてもよい。）。｝
で表されるいずれか１つの基を表し、
Ｚはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、（Ｃ_１−６アルキル）カルボニル基、Ｃ_１−６アルキルチオ基、Ｃ_６−１０アリールオキシ基、５若しくは６員のヘテロアリールオキシ基、Ｃ_３−８シクロアルキル基、Ｃ_６−１０アリール基、又は５若しくは６員のヘテロアリール基を表し、｛但し、該Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、（Ｃ_１−６アルキル）カルボニル基、及びＣ_１−６アルキルチオ基は１以上のハロゲン原子を有していてもよく、２以上のハロゲン原子が存在する場合、該ハロゲン原子は互いに同一であっても異なっていてもよい。該Ｃ_６−１０アリール基、５若しくは６員のヘテロアリール基、Ｃ_６−１０アリールオキシ基、及び５若しくは６員のヘテロアリールオキシ基はいずれもハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、及びＣ_１−６ハロアルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基が存在する場合、該置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい。該Ｃ_３−８シクロアルキル基はハロゲン原子及びＣ_１−６アルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基が存在する場合、該置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい。さらに、ｎが２以上の整数を表わす場合、Ｚは互いに同一であっても異なっていてもよい。）。］
で示される化合物である、該方法。
［項１１］ 雑草を防除するための、式（Ｉ）

【化6】

［式中、
ｍは１、２又は３を表し、
ｎは１〜５いずれか１つの整数を表し、
ＸはＯ、Ｓ、Ｓ(Ｏ)又はＳ(Ｏ)_２を表し、
Ｒ^１は水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ^２及びＲ^３は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６ハロアルキル基、Ｃ_３−８シクロアルキル基、Ｃ_３−８ハロシクロアルキル基を表すか、Ｒ^２とＲ^３とが互いに結合してＣ_２−５アルキレン鎖を表すか、又はＲ^２とＲ^３とが互いに一緒になって１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ_１−３アルキリデン基を表し（但し、ｍが２又は３である場合、２又は３個のＲ^２は互いに同一であっても異なっていてもよく、２又は３個のＲ^３は互いに同一であっても異なっていてもよい。）、
ＸがＳ、Ｓ(Ｏ)またはＳ(Ｏ)_２を表すとき、
Ｒ^４はメチル基もしくはエチル基で置換されていてもよいＣ_３−７シクロアルキル基、Ｃ_１−１８アルキル基、Ｃ_１−１８ハロアルキル基、（Ｃ_１−６アルコキシ）Ｃ_１−１２アルキル基、（Ｃ_１−６アルキルチオ）Ｃ_１−１２アルキル基、Ｃ_３−１８アルケニル基、Ｃ_３−１８ハロアルケニル基、Ｃ_３−１８アルキニル基、Ｃ_３−１８ハロアルキニル基、Ｃ_６−１０アリール基又は５若しくは６員のヘテロアリール基を表し｛但し、該Ｃ_６−１０アリール基、及び５若しくは６員のヘテロアリール基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基、（Ｃ_１−６アルキル）（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基、ペンタフルオロチオ基、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６アルキルチオ基、Ｃ_３−６アルケニルオキシ基、Ｃ_３−６アルキニルオキシ基、Ｃ_６−１０アリール基、Ｃ_６−１０アリールオキシ基、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、ヒドロキシル基、（Ｃ_１−６アルキル）カルボニル基、ヒドロキシカルボニル基、（Ｃ_１−６アルコキシ）カルボニル基、及び（Ｃ_６−１０アリール）Ｃ_１−６アルコキシ基からなる群から選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基が存在する場合、該置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６アルキルチオ基、Ｃ_３−６アルケニルオキシ基、Ｃ_３−６アルキニルオキシ基、Ｃ_６−１０アリール基、Ｃ_６−１０アリールオキシ基、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、（Ｃ_１−６アルコキシ）カルボニル基、及び（Ｃ_６−１０アリール）Ｃ_１−６アルコキシ基はいずれも１以上のハロゲン原子またはＣ_１−３ハロアルキル基を有していてもよく、２以上のハロゲン原子またはＣ_１−３ハロアルキル基が存在する場合、該ハロゲン原子またはＣ_１−３ハロアルキル基はそれぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。｝、
ＸがＯを表すとき、
Ｒ^４はＣ_６−１０アリール基又は５若しくは６員のヘテロアリール基を表し｛但し、該Ｃ_６−１０アリール基、及び５若しくは６員のヘテロアリール基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基、（Ｃ_１−６アルキル）（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基、ペンタフルオロチオ基、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６アルキルチオ基、Ｃ_３−６アルケニルオキシ基、Ｃ_３−６アルキニルオキシ基、Ｃ_６−１０アリール基、Ｃ_６−１０アリールオキシ基、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、ヒドロキシル基、（Ｃ_１−６アルキル）カルボニル基、ヒドロキシカルボニル基、（Ｃ_１−６アルコキシ）カルボニル基、及び（Ｃ_６−１０アリール）Ｃ_１−６アルコキシ基からなる群から選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基が存在する場合、該置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６アルキルチオ基、Ｃ_３−６アルケニルオキシ基、Ｃ_３−６アルキニルオキシ基、Ｃ_６−１０アリール基、Ｃ_６−１０アリールオキシ基、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、（Ｃ_１−６アルコキシ）カルボニル基、及び（Ｃ_６−１０アリール）Ｃ_１−６アルコキシ基はいずれも１以上のハロゲン原子またはＣ_１−３ハロアルキル基を有していてもよく、２以上のハロゲン原子またはＣ_１−３ハロアルキル基が存在する場合、該ハロゲン原子またはＣ_１−３ハロアルキル基はそれぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。｝、
Ｇは水素原子又は下記式

【化7】

｛式中、Ｌは酸素原子（Ｏ）または硫黄原子（Ｓ）を表し、
Ｒ^５はＣ_１−６アルキル基、Ｃ_３−８シクロアルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、Ｃ_６−１０アリール基、（Ｃ_６−１０アリール）Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_３−８シクロアルコキシ基、Ｃ_３−６アルケニルオキシ基、Ｃ_３−６アルキニルオキシ基、Ｃ_６−１０アリールオキシ基、（Ｃ_６−１０アリール）Ｃ_１−６アルコキシ基、（Ｃ_１−６アルキル）（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基、（Ｃ_３−６アルケニル）（Ｃ_３−６アルケニル）アミノ基、（Ｃ_１−６アルキル）（Ｃ_６−１０アリール）アミノ基、又は５若しくは６員のヘテロアリール基を表し（但し、これらはいずれも１以上のハロゲン原子を有していてもよく、２以上のハロゲン原子が存在する場合、該ハロゲン原子は互いに同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ_３−８シクロアルキル基、Ｃ_６−１０アリール基、（Ｃ_６−１０アリール）Ｃ_１−６アルキル基のアリール部分、Ｃ_３−８シクロアルコキシ基、Ｃ_６−１０アリールオキシ基、（Ｃ_６−１０アリール）Ｃ_１−６アルコキシ基のアリール部分、（Ｃ_１−６アルキル）（Ｃ_６−１０アリール）アミノ基のアリール部分、及び５若しくは６員のヘテロアリール基はいずれも１以上のＣ_１−６アルキル基を有していてもよく、２以上のＣ_１−６アルキル基が存在する場合、該アルキル基は互いに同一であっても異なっていてもよい。）、
Ｒ^６はＣ_１−６アルキル基、Ｃ_６−１０アリール基、又は（Ｃ_１−６アルキル）（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基を表し（但し、これらはいずれも１以上のハロゲン原子を有していてもよく、２以上のハロゲン原子が存在する場合、該ハロゲン原子は互いに同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ_６−１０アリール基は１以上のＣ_１−６アルキル基を有していてもよく、２以上のＣ_１−６アルキル基が存在する場合、該アルキル基は互いに同一であっても異なっていてもよい。)、
Ｒ^７は水素原子又はＣ_１−６アルキル基を表し、
ＷはＣ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６アルキルチオ基、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル基、又はＣ_１−６アルキルスルホニル基を表す（但し、これらはいずれも１以上のハロゲン原子を有していてもよく、２以上のハロゲン原子が存在する場合、該ハロゲン原子は互いに同一であっても異なっていてもよい。）。｝
で表されるいずれか１つの基を表し、
Ｚはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、（Ｃ_１−６アルキル）カルボニル基、Ｃ_１−６アルキルチオ基、Ｃ_６−１０アリールオキシ基、５若しくは６員のヘテロアリールオキシ基、Ｃ_３−８シクロアルキル基、Ｃ_６−１０アリール基、又は５若しくは６員のヘテロアリール基を表し、｛但し、該Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、（Ｃ_１−６アルキル）カルボニル基、及びＣ_１−６アルキルチオ基は１以上のハロゲン原子を有していてもよく、２以上のハロゲン原子が存在する場合、該ハロゲン原子は互いに同一であっても異なっていてもよい。該Ｃ_６−１０アリール基、５若しくは６員のヘテロアリール基、Ｃ_６−１０アリールオキシ基、及び５若しくは６員のヘテロアリールオキシ基はいずれもハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、及びＣ_１−６ハロアルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基が存在する場合、該置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい。該Ｃ_３−８シクロアルキル基はハロゲン原子及びＣ_１−６アルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基が存在する場合、該置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい。さらに、ｎが２以上の整数を表わす場合、Ｚは互いに同一であっても異なっていてもよい。）。］
で示されるジヒドロピロン化合物の使用。

【発明の効果】

【0007】

本発明の化合物は、雑草防除効力を有し、除草剤の有効成分として有効である。

【発明を実施するための形態】

【0008】

以下、本発明を詳細に説明する。
本発明における置換基について説明する。
本明細書中で使用するＣ_１−１８アルキル基とは、炭素数１〜１８のアルキル基を意味し、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ネオペンチル基、ノルマルヘキシル基、ノルマルヘプチル基、ノルマルオクチル基、ノルマルノニル基、ノルマルデシル基、ノルマルウンデシル基、ノルマルドデシル基、ノルマルトリデシル基、ノルマルテトラデシル基、ノルマルペンタデシル基、ノルマルヘキサデシル基、ノルマルヘプタデシル基、及びノルマルオクタデシル基が挙げられる。
本明細書中で使用するＣ_１−６アルキル基とは、炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ノルマルペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ノルマルヘキシル基、及びイソへキシル基が挙げられる。
本明細書中で使用するＣ_１−８ハロアルキル基とは、該アルキル基の１個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等の１個以上のハロゲン原子で置換されたＣ_１−８アルキル基を意味し、例えば、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基及び２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジクロロエチル基が挙げられる。
本明細書中で使用するＣ_１−６ハロアルキル基とは、該アルキル基の１個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等の１個以上のハロゲン原子で置換されたＣ_１−６アルキル基を意味し、例えば、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基及び２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジクロロエチル基が挙げられる。
本明細書中で使用するＣ_３−８シクロアルキル基とは、炭素数３〜８のシクロアルキル基を意味し、例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基及びシクロヘプチル基が挙げられる。
本明細書中で使用するＣ_３−７シクロアルキル基とは、炭素数３〜７のシクロアルキル基を意味し、例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基及びシクロヘプチル基が挙げられる。
本明細書中で使用するＣ_３−８ハロシクロアルキル基とは、該Ｃ_３−８シクロアルキル基の１個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等の１個以上のハロゲン原子で置換されたＣ_３−８シクロアルキル基を意味し、例えば、２−クロロシクロプロピル基及び４，４−ジフルオロシクロヘキシル基が挙げられる。
本明細書中で使用する（Ｃ_１−６アルコキシ）Ｃ_１−１２アルキル基とは、該Ｃ_１−１２アルキル基の１個以上の水素原子が炭素数１〜６のアルコキシ基で置換されたＣ_１−１２アルキル基を意味し、例えば、メトキシメチル基、１−メトキシエチル基、エトキシメチル基、ブトキシメチル基、２−エトキシエチル基、１−メトキシプロピル基、１−メトキシブチル基、１−メトキシペンチル基、１−メトキシヘキシル基、１−メトキシオクチル基、１−メトキシデシル基、及び１−メトキシドデシル基を挙げられる。
本明細書中で使用する（Ｃ_１−６アルキルチオ）Ｃ_１−１２アルキル基とは、該Ｃ_１−１２アルキル基の１個以上の水素原子が炭素数１〜６のアルキルチオ基で置換されたＣ_１−１２アルキル基を意味し、例えば、メチルチオメチル基、１−（メチルチオ）エチル基、エチルチオメチル基、ブチルチオメチル基、２−（エチルチオ）エチル基、１−（メチルチオ）ペンチル基、１−（メチルチオ）ヘキシル基、１−（メチルチオ）オクチル基、１−（メチルチオ）デシル基、及び１−（メチルチオ）ドデシル基を挙げられる。
本明細書中で使用するＣ_２−５アルキレン鎖とは、炭素数２〜５のアルキレン鎖を意味し、例えばエチレン鎖、プロピレン鎖（すなわち、トリメチレン鎖）、ブチレン鎖（すなわち、テトラメチレン鎖）、ペンチレン鎖（すなわち、ペンタメチレン鎖）が挙げられる。
Ｒ^２とＲ^３が互いに結合してＣ_２−５アルキレン鎖であるとき、Ｒ^２とＲ^３は、Ｒ^２とＲ^３とが結合する炭素と共に、Ｃ_３−６シクロアルキル基を形成する。例えば、Ｒ^２とＲ^３が互いに結合してエチレン鎖であるとき、Ｒ^２とＲ^３とが結合する炭素と共に、Ｃ_３−６シクロアルキル基、すなわちシクロプロピル基を形成する。
本明細書中で使用するＣ_１−３アルキリデン鎖とは、炭素数１〜３のアルキリデン鎖を意味し、例えばメチリデン基、エチリデン基、及びイソプロピリデン基が挙げられる。

【0009】

本明細書中で使用するハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
本明細書中で使用するＣ_２−６アルケニル基とは、炭素数２〜６のアルケニル基を意味し、例えばビニル基、アリル基、１−ブテン−３−イル基、及び３−ブテン−１−イル基が挙げられる。
本明細書中で使用するＣ_３−１８アルケニル基とは、炭素数３〜１８のアルケニル基を意味し、例えば１−ブテン−３−イル基、３−ブテン−１−イル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、オクテニル基、デセニル基、ドデセニル基、テトラデセニル基、ヘキサデセニル基、及びオクタデセニル基が挙げられる。
本明細書中で使用するＣ_３−６アルケニル基とは、炭素数３〜６のアルケニル基を意味し、例えば１−ブテン−３−イル基、３−ブテン−１−イル基、ペンテニル基、及びヘキセニル基を挙げられる。
本明細書中で使用するＣ_３−１８ハロアルケニル基とは、該アルケニル基の１個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等の１個以上のハロゲン原子で置換された、炭素数３〜１８のアルケニル基を意味し、例えば１−クロロ−プロペン−２−イル基、１−ブロモ−プロペン−２−イル基、１−クロロ−２−プロぺニル基、１−クロロ−２−ヘキセニル基、１−クロロ−２−オクテニル基、１−クロロ−２−デセニル基、１−クロロ−２−ドデセニル基、１−クロロ−２−テトラデセニル基、１−クロロ−２−ヘキサデセニル基、及び１−クロロ−２−オクタデセニル基が挙げられる。
本明細書中で使用するＣ_３−６ハロアルケニル基とは、該アルケニル基の１個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等の１個以上のハロゲン原子で置換されたアルケニル基を意味し、例えば１−クロロ−プロペン−２−イル基、１−ブロモ−プロペン−２−イル基、１−クロロ−２−ペンテニル基、及び１−クロロ−２−ヘキセニル基が挙げられる。
本明細書中で使用するＣ_２−６アルキニル基とは、炭素数２〜６のアルキニル基を意味し、例えば、エチニル基、プロパルギル基、及び２−ブチニル基が挙げられる。
本明細書中で使用するＣ_３−１８アルキニル基とは、炭素数３〜１８のアルキニル基を意味し、例えばプロパルギル基、２−ブチニル基、２−ペンチニル基、２−ヘキシニル基、２−オクチニル基、２−デシニル基、２−ドデシニル基、２−テトラデシニル基、２−ヘキサデシニル基、及び２−オクタデシニル基が挙げられる。
本明細書中で使用するＣ_３−６アルキニル基とは、炭素数３〜６のアルキニル基を意味し、例えばプロパルギル基、２−ブチニル基、２−ペンチニル基、及び２−ヘキシニル基がが挙げられる。
本明細書中で使用するＣ_３−１８ハロアルキニル基とは、該アルキニル基の１個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等の１個以上のハロゲン原子で置換されたＣ_３−１８アルキニル基を意味し、例えば１−クロロ−２−ブチニル基、１−クロロ−２−ペンチニル基、１−クロロ−２−ヘキシニル基、１−クロロ−２−ヘプチニル基、１−クロロ−２−オクチニル基、１−クロロ−２−ノニニル基、１−クロロ−２−デシニル基、１−クロロ−２−ドデシニル基、１−クロロ−２−テトラデシニル基、１−クロロ−２−ヘキサデシニル基、及び１−クロロ−２−オクタデシニル基が挙げられる。
本明細書中で使用するＣ_３−６ハロアルキニル基とは、該アルキニル基の１個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等の１個以上のハロゲン原子で置換されたＣ_３−６アルキニル基を意味し、例えば１−クロロ−２−ブチニル基、１−クロロ−２−ペンチニル基、及び１−クロロ−２−ヘキシニル基が挙げられる。

【0010】

本明細書中で使用するＣ_１−６アルコキシ基とは、炭素数１〜６のアルコキシ基を意味し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ノルマルブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、ｓｅｃ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基、及びイソへキシルオキシ基が挙げられる。
本明細書中で使用するＣ_１−６アルキルチオ基とは、炭素数１〜６のアルキルチオ基を意味し、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、及びイソプロピルチオ基が挙げられる。
本明細書中で使用するＣ_１−３アルキルチオ基とは、炭素数１〜３のアルキルチオ基を意味し、例えば、メチルチオ基、及びエチルチオ基が挙げられる。
本明細書中で使用するＣ_３−６アルケニルオキシ基とは、炭素原子数３〜６のアルケニルオキシ基を意味し、例えば、アリルオキシ基、及び２−ブテニルオキシ基が挙げられる。
本明細書中で使用するＣ_３−６アルキニルオキシ基とは、炭素原子数３〜６のアルキニルオキシ基を意味し、例えば、プロパルギルオキシ基、及び２−ブチニルオキシ基が挙げられる。

【0011】

本明細書中で使用する（Ｃ_６−１０アリール）Ｃ_１−６アルコキシ基とは、該アルコキシ基の１個の水素原子が炭素数６〜１０のアリール基で置換されたＣ_１−６アルコキシ基を意味し、例えば、ベンジルオキシ基及びフェネチルオキシ基が挙げられる。
本明細書中で使用する（Ｃ_６−１０アリール）Ｃ_１−６アルキル基とは、該アルキル基の１個の水素原子が炭素数６〜１０のアリール基で置換されたＣ_１−６のアルキル基を意味し、例えば、ベンジル基及びフェネチル基が挙げられる。
本明細書中で使用するＣ_３−８シクロアルコキシ基とは、炭素数３〜８のシクロアルコキシ基を意味し、例えば、シクロプロピルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、及びシクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
本明細書中で使用する(Ｃ_１−６アルキル)(Ｃ_１−６アルキル)アミノ基とは、該アミノ基の２個の水素原子が互いに同一又は異なっていてもよい２個のＣ_１−６アルキル基で置換されたアミノ基を意味し、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、及びエチルメチルアミノ基が挙げられる。
本明細書中で使用する(Ｃ_３−６アルケニル)(Ｃ_３−６アルケニル)アミノ基とは、該アミノ基の２個の水素原子が互いに同一又は異なっていてもよい２個のＣ_３−６アルケニル基で置換されたアミノ基を意味し、例えば、ジアリルアミノ基、及びジ(３−ブテニル)アミノ基が挙げられる。
本明細書中で使用する(Ｃ_１−６アルキル)(Ｃ_６−１０アリール)アミノ基とは、該アミノ基の２個の水素原子がＣ_１−６アルキル基及びＣ_６−１０アリール基で置換されたアミノ基を意味し、例えば、メチルフェニルアミノ基、及びエチルフェニルアミノ基が挙げられる。

【0012】

本明細書中で使用するＣ_１−６アルキルスルフィニル基とは、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基を意味し、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、及びイソプロピルスルフィニル基が挙げられる。
本明細書中で使用するＣ_１−６アルキルスルホニル基とは、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基を意味し、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、及びイソプロピルスルホニル基が挙げられる。
本明細書中で使用するＣ_６−１０アリール基とは、炭素原子数６〜１０のアリール基を意味し、例えば、フェニル基、及びナフチル基が挙げられる。
本明細書中で使用する５若しくは６員のヘテロアリール基とは、窒素原子、酸素原子、イオウ原子から選ばれるヘテロ原子を１〜３個含む、芳香族の５若しくは６員の複素環基を意味し、例えば、２−ピリジル基、４−ピリジル基、３−フリル基、ピリミジニル基、３−チエニル基、及び１−ピラゾリル基が挙げられる。
本明細書中で使用するＣ_６−１０アリールオキシ基とは、炭素原子数６〜１０のアリールオキシ基を意味し、例えば、フェノキシ基、及びナフチルオキシ基が挙げられる。
本明細書中で使用する５若しくは６員のヘテロアリールオキシ基とは、窒素原子、酸素原子、イオウ原子から選ばれるヘテロ原子を１〜３個含む、芳香族の５もしくは６員の複素環オキシ基を意味し、例えば、２−ピリジルオキシ基、及び３−ピリジルオキシ基が挙げられる。
本明細書中で使用する（Ｃ_１−６アルコキシ）カルボニル基とは、Ｃ_１−６アルコキシ基を有するカルボニル基を意味し、例えば、メトキシカルボニル基、及びエトキシカルボニル基が挙げられる。
本明細書中で使用する（Ｃ_１−３アルコキシ）カルボニル基とは、Ｃ_１−３アルコキシ基を有するカルボニル基を意味し、例えば、メトキシカルボニル基、及びエトキシカルボニル基が挙げられる。
本明細書中で使用する（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基とは、該アミノ基の１個の水素原子がＣ_１−６アルキル基で置換されたアミノ基を意味し、例えば、モノメチルアミノ基、及びモノエチルアミノ基が挙げられる。

【0013】

本明細書中で使用する（Ｃ_１−６アルキル）カルボニル基とは、Ｃ_１−６アルキル基を有するカルボニル基を意味し、例えば、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ブチルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、及びヘキシルカルボニル基が挙げられる。
本明細書中で使用する（Ｃ_１−３アルキル）カルボニル基とは、炭素数１〜３のアルキル基を有するカルボニル基を意味し、例えば、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、及びイソプロピルカルボニル基が挙げられる。
本明細書中で使用するＣ_１−３アルキル基とは、炭素数１〜３のアルキル基を意味し、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、及びイソプロピル基が挙げられる。
本明細書中で使用するＣ_１−３アルコキシ基とは、炭素数１〜３のアルコキシ基を意味し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロピルオキシ基、及びイソプロピルオキシ基が挙げられる。
本明細書中で使用するＣ_１−３ハロアルキル基とは、該アルキル基の１個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等の１個以上のハロゲン原子で置換されたＣ_１−３アルキル基を意味し、例えば、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、及び２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジクロロエチル基が挙げられる。
本明細書中で使用するＣ_１−３ハロアルコキシ基とは、該アルコキシ基の１個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等の１個以上のハロゲン原子で置換されたＣ_１−３アルコキシ基を意味し、例えば、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基、及び２，２，２−トリフルオロエトキシ基が挙げられる。
本明細書中で使用するＣ_１−３ハロアルキルチオ基とは、該アルキルチオ基の１個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等の１個以上のハロゲン原子で置換されたＣ_１−３アルキルチオ基を意味し、例えば、トリフルオロメチルチオ基、クロロメチルチオ基、２，２，２−トリクロロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、及び２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジクロロエチルチオ基が挙げられる。

【0014】

本発明化合物では、式（Ｉ）で示されるジヒドロピロン化合物が無機塩基又は有機塩基等と農学的に許容される塩の形態をとる場合もあるが、本発明には該塩の形態のジヒドロピロン化合物も包含される。このような塩としては例えば無機塩基（例えば、アルカリ金属（例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム）の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、酢酸塩、水素化物等、アルカリ土類金属（例えば、マグネシウム、カルシウム、バリウム）の水酸化物、水素化物等）、有機塩基（例えば、ジメチルアミン、トリエチルアミン、ピペラジン、ピロリジン、ピペリジン、２−フェニルエチルアミン、ベンジルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、ピリジン、コリジン）、または金属アルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、マグネシウムメトキシド）との混合により生成する塩が挙げられる。

【0015】

本発明化合物が１個以上の不斉中心を有する場合、該化合物には２個以上の立体異性体（例えば、エナンチオマー、ジアステレオマー）が存在し得る。本発明化合物には、これらの立体異性体のすべて及びそれらのうちの任意の２個以上からなる混合物が包含され得る。
また本発明化合物が二重結合等に基づく幾何異性を含む場合、該化合物には２個以上の幾何異性体（例えば、Ｅ／Ｚ又はトランス／シスの各異性体、Ｓ−トランス／Ｓ−シスの各異性体等）が存在する。本発明化合物には、これらの幾何異性体のすべて及びそれらのうちの任意の２個以上からなる混合物が包含され得る。

【0016】

本発明化合物の態様としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
ｍが２である化合物；
ｎが３である化合物；
ｍが２であり、ｎが３である化合物；
ＸがＳである化合物；
Ｒ^２が水素原子である化合物；
Ｒ^３が水素原子である化合物；
式（Ｉ）における式：

【化8】

で示される部分が−Ｓ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−Ｓ−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）−、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２−、−Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−Ｓ（Ｏ）−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−Ｓ（Ｏ）−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）−、−Ｓ（Ｏ）_２−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−Ｓ（Ｏ）_２−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）−、−Ｓ−ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_２−、−Ｓ−ＣＨ_２Ｃ（シクロプロピル）−、−Ｓ−ＣＨ_２ＣＨ（Ｃ_２Ｈ_５）−、−Ｓ−ＣＨ_２−、又は−Ｓ−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−である化合物；
Ｒ^４がフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジニル基、２−フリル基、２−チエニル基、２−チアゾリル基、２−オキサゾリル基、２−（１,３,４−チアジアゾリル）基、又は５−テトラゾリル基である化合物；
Ｚがフェニル基、又は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ_１−６アルキル基である化合物；

【0017】

ｍが１、２又は３であり、
ｎが１、２、又は３であり、
ＸがＯ、Ｓ、Ｓ(Ｏ)、又はＳ(Ｏ)_２であり、
Ｒ^１が水素原子であり、
Ｒ^２及びＲ^３が、互いに独立に、水素原子、またはＣ_１−６アルキル基であるか、又は、Ｒ^２とＲ^３とが互いに結合してＣ_２−６アルケニレン鎖であり、
Ｒ^４がＣ_６−１０アリール基、又は５若しくは６員のヘテロアリール基を表わし（但し、該Ｃ_６−１０アリール基、及び５若しくは６員のヘテロアリール基は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ペンタフルオロチオ基、Ｃ_１−６アルキル基、及びＣ_１−６アルコキシ基からなる群から選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基が存在する場合、該置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ_１−６アルキル基、及びＣ_１−６アルコキシ基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい。）、
Ｇが水素原子又は下記式：

【化9】

｛式中、Ｌが酸素原子（Ｏ）であり、
Ｒ^５がＣ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_３−６アルケニルオキシ基、またはＣ_６−１０アリールオキシ基であり、
Ｒ^６がＣ_１−６アルキル基であり、
Ｒ^７が水素原子であり、
ＷがＣ_１−６アルコキシ基である。｝
で表されるいずれか１つの基であり、
Ｚがハロゲン原子、フェニル基、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、又は６員のヘテロアリールオキシ基である（但し、該フェニル基、及び６員のヘテロアリールオキシ基は、ハロゲン原子、及びＣ_１−６ハロアルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基が存在する場合、該置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい。）、
ジヒドロピロン化合物。

【0018】

ｍが１、２又は３であり、
ｎが１乃至３のいずれか１つの整数であり、
ＸがＯ、Ｓ、Ｓ(Ｏ)、又はＳ(Ｏ)_２であり、
Ｒ^１が水素原子であり、
Ｒ^２及びＲ^３が、互いに独立に、水素原子、またはＣ_１−６アルキル基であるか、又は、Ｒ^２とＲ^３とが互いに結合してＣ_２−６アルキレン鎖であり、
ＸがＳ、Ｓ(Ｏ)、又はＳ(Ｏ)_２を表すとき、
Ｒ^４はＣ_６−１０アリール基、又は５若しくは６員のヘテロアリール基を表わし（但し、該Ｃ_６−１０アリール基、及び５若しくは６員のヘテロアリール基は、ハロゲン原子、ペンタフルオロチオ基、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６アルキルチオ基、ヒドロキシル基、（Ｃ_１−６アルキル）カルボニル基、及び（Ｃ_１−６アルコキシ）カルボニル基からなる群から選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基が存在する場合、該置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい。）、
ＸがＯを表すとき、
Ｒ^４はＣ_６−１０アリール基を表し｛但し、該Ｃ_６−１０アリール基は１個以上のＣ_１−６アルキル基を有していてもよく、２個以上の置換基が存在する場合、該置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ_１−６アルキル基は１個以上のハロゲン原子を有し得て、該ハロゲン原子は互いに同一であっても異なっていてもよい｝、
Ｇが水素原子又は下記式：

【化10】

｛式中、Ｌが酸素原子（Ｏ）であり、
Ｒ^５がＣ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_３−６アルケニルオキシ基、またはＣ_６−１０アリールオキシ基であり、
Ｒ^６がＣ_１−６アルキル基であり、
Ｒ^７が水素原子であり、
ＷがＣ_１−６アルコキシ基である。｝
で表されるいずれか１つの基であり、
Ｚがハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、５〜６員のヘテロアリールオキシ基、又はＣ_６−１０アリール基を表す（但し、該Ｃ_１−６アルキル基、該Ｃ_２−６アルケニル基、及び該Ｃ_２−６アルキニル基は１個以上のヘテロ原子を有していてもよく、２以上のハロゲン原子が存在する場合、該ハロゲン原子は互いに同一であっても異なっていてもよい。該５〜６員のヘテロアリールオキシ基又は該Ｃ_６−１０アリール基は、ハロゲン原子及びＣ_１−６ハロアルキル基からなる群から選ばれる１個以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基が存在する場合、該置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
ジヒドロピロン化合物。

【0019】

本発明の除草剤（以下、本発明除草剤と記載する。）は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。本発明除草剤は、通常さらに界面活性剤、固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤が加えられ、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアロゾル剤、マイクロカプセル剤等に製剤化されることによって製造する。本発明除草剤には本発明化合物が重量比で通常０．１〜８０％含有される。

【0020】

不活性担体としては、固体担体、液体担体及びガス担体が挙げられる。
固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチロニトリル）、エーテル類（例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル）、酸アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）等が挙げられる。

【0021】

界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等が挙げられる。

【0022】

その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤や分散剤、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロース誘導体、及びアルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、水溶性合成高分子（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸又はその脂肪酸エステル等が挙げられる。

【0023】

本発明の雑草防除方法は、本発明化合物の有効量を雑草又は雑草が生育する土壌に施用する工程を含むものである（以下、本発明雑草防除方法と記載する）。本発明の雑草防除方法には、通常、本発明除草剤が用いられる。本発明除草剤の施用方法としては、例えば本発明除草剤を用いる雑草の茎葉処理方法、雑草が生育する土壌表面の処理方法、及び雑草が生育する土壌の混和処理方法が挙げられる。本発明の雑草防除方法には、雑草を防除する面積１０,０００ｍ^２あたり本発明化合物が、通常１〜５,０００ｇ、好ましくは１０〜１,０００ｇ用いられる。

【0024】

本発明化合物は、下記に挙げられる「植物」を栽培する農耕地等で使用できる。
「植物」：農作物：トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ、ホップ等。
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。
果樹：仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木：チャ、クワ、花木類（サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等）、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。
その他：花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等）、バイオ燃料植物（ヤトロファ、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ等）、観葉植物等。

【0025】

上記「農作物」には、遺伝子組換え農作物も含まれる。

【0026】

本発明化合物は他の除草剤、薬害軽減剤、植物成長調節剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤及び／又は共力剤と混用又は併用することができる。

【0027】

かかる除草剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
（１）フェノキシ脂肪酸系除草性化合物
２，４−ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏｌ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）等；
（２）安息香酸系除草性化合物
２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）等；
（３）尿素系除草性化合物
ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ−ｄａｉｍｕｒｏｎ）等；
（４）トリアジン系除草性化合物
アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｏｒｙｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、インダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）等；
（５）ビピリジニウム系除草性化合物
パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）等；
（６）ヒドロキシベンゾニトリル系除草性化合物
ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）等；
（７）ジニトロアニリン系除草性化合物
ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）等；
（８）有機リン系除草性化合物
アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネート−Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）等；
（９）カーバメート系除草性化合物
ジアレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ）等；
（１０）酸アミド系除草性化合物
プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）等；
（１１）クロロアセトアニリド系除草性化合物
アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）等；
（１２）ジフェニルエーテル系除草性化合物
アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）等；
（１３）環状イミド系除草性化合物
オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、スルフェントラゾン（ｓｕｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）等；
（１４）ピラゾール系除草性化合物
ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、ピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）等；
（１５）トリケトン系除草性化合物
イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）、ビシクロジヒドロピロン（ｂｉｃｙｃｌｏｐｙｒｏｎｅ）等；
（１６）アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草性化合物
クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）等；
（１７）トリオンオキシム系除草性化合物
アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、プロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）等；
（１８）スルホニル尿素系除草性化合物
クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ），フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イオフェンスルフロンナトリウム（ｉｏｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｓｏｄｉｕｍ）等；
（１９）イミダゾリノン系除草性化合物
イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピック（ｉｍａｚａｐｉｃ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）等；
（２０）スルホンアミド系除草性化合物
フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、ピロキススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）等；
（２１）ピリミジニルオキシ安息香酸系除草性化合物
ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）、トリアファモン（ｔｒｉａｆａｍｏｎｅ）等；および
（２２）その他の系統の除草性化合物
ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ−ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ＡＣＮ、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、メチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）、フェノキサスルホン（ｆｅｎｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）。

【0028】

かかる薬剤軽減剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
ベノキサコール（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ）、クロキントセトメキシル（ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ−ｍｅｘｙｌ）、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）、フェンクロラゾールエチル（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ−ｅｔｈｙｌ）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、メフェンピルジエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ｄｉｅｔｈｙｌ）、ＭＧ１９１、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ）、アリドクロール（ａｌｌｉｄｏｃｈｌｏｒ）、イソキサジフェンエチル（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルクソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、１，８−ナフタル酸無水物（１，８−ｎａｐｈｔｈａｌｉｃ ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）、ＡＤ−６７。

【0029】

かかる植物成長調節剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、ウニコナゾール−Ｐ（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｐ）、イナベンフィド（ｉｎａｂｅｎｆｉｄｅ）、プロヘキサジオンカルシウム（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ−ｃａｌｃｉｕｍ）、アビグリシン（ａｖｉｇｌｙｃｉｎｅ）、１−ナフチルアセトアミド（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ ａｃｅｔａｍｉｄｅ）、アブシジン酸（ａｂｓｃｉｓｉｃ ａｃｉｄ）、インドール酪酸（ｉｎｄｏｌｅｂｕｔｙｒｉｃ ａｃｉｄ）、エチクロゼート（ｅｔｈｙｃｈｌｏｚａｔｅ）、エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、クロキシホナック（ｃｌｏｘｙｆｏｎａｃ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ）、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）、ジベレリン（ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎｓ）、プロヒドロジャスモン（ｐｒｏｈｙｄｒｏｊａｓｍｏｎ）、ベンジルアミノプリン（ｂｅｎｚｙｌａｄｅｎｉｎｅ）、ホルクロルフェニュロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、マレイン酸ヒドラジド（ｍａｌｅｉｃ ｈｙｄｒａｚｉｄｅ）、過酸化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ ｐｅｒｏｘｉｄｅ）、メピコートクロリド（ｍｅｐｉｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、４−ＣＰＡ（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｘｙａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ）。

【0030】

かかる殺虫剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
（１）有機リン化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ： ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ： ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ： ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ， エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ： ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ： ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ： ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ： ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ： ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ： ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ： ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ： ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）；

【0031】

（２）カーバメート化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ： ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ： ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）；

【0032】

（３）ピレスロイド化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメトリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ２，２−ジメチル−３−（２−シアノ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）；

【0033】

（４）ネライストキシン化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、ビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）；

【0034】

（５）ネオニコチノイド化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）；

【0035】

（６）ベンゾイル尿素化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）；

【0036】

（７）フェニルピラゾール化合物
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）；

【0037】

（８）Ｂｔトキシン
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞及び産生結晶毒素、及びそれらの混合物；

【0038】

（９）ヒドラジン化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）；

【0039】

（１０）有機塩素化合物
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）；

【0040】

（１１）その他の殺虫有効成分
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ ｅｔｈｅｒ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、りん化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｉｕｍ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、亜ひ酸（ａｒｓｅｎｏｕｓ ｏｘｉｄｅ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（ｃａｌｃｉｕｍ ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、ＤＳＰ、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、りん化水素（ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌ ｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｏｌｅａｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフォキサフロール（Ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、

【0041】

式（Ａ）：

【化11】

（式中、Ｘ^ａ１はメチル基、塩素原子、臭素原子又はフッ素原子を表し、Ｘ^ａ２はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキル基又はＣ_１−Ｃ_４ハロアルコキシ基を表し、Ｘ^ａ３はフッ素原子、塩素原子又は臭素原子を表し、Ｘ^ａ４は置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_４アルキル基、置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_４アルケニル基、置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_４アルキニル基、置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_５シクロアルキルアルキル基、又は水素原子を表し、Ｘ^ａ５は水素原子又はメチル基を表し、Ｘ^ａ６は水素原子、フッ素原子、又は塩素原子を表し、そしてＸ^ａ７は水素原子、フッ素原子、又は塩素原子を表す。）
で示される化合物、

【0042】

式（Ｂ）：

【化12】

（式中、Ｘ^ｂ１はＸ^ｂ２−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）基、Ｘ^ｂ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ_２基、Ｘ^ｂ３−Ｓ（Ｏ）基、置換されていてもよいピロール−１−イル基、置換されていてもよいイミダゾール−１−イル基、置換されていてもよいピラゾール−１−イル基、又は置換されていてもよい１，２，４−トリアゾール−１−イル基を表し、Ｘ^ｂ２は２，２，２−トリフルオロエチル基等の置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_４ハロアルキル基、又はシクロプロピル基等の置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_６シクロアルキル基を表し、Ｘ^ｂ３はメチル等の置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_４アルキル基を表し、そしてＸ^ｂ４は水素原子、塩素原子、シアノ基、又はメチル基を表す。）
で示される化合物、

【0043】

式（Ｃ）：

【化13】

（式中、Ｘ^ｃ１は３，３，３−トリフルオロプロピル基等の置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_４アルキル基、２，２，２−トリクロロエトキシ基等の置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基、４−シアノフェニル基等の置換されていてもよいフェニル基、又は２−クロロ−３−ピリジル基等の置換されていてもよいピリジル基を表し、Ｘ^ｃ２はメチル基又はトリフルオロメチルチオ基を表し、そしてＸ^ｃ３はメチル基又はハロゲン原子を表す。）
で示される化合物。

【0044】

かかる殺ダニ剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル： ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ： ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、及びシエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）。

【0045】

かかる殺線虫剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
ＤＣＩＰ、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ ｔａｒｔａｒａｔｅ）、及びイミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）。

【0046】

かかる殺菌剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
（１）ポリハロアルキルチオ化合物
キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）等；
（２）有機リン化合物
ＩＢＰ、ＥＤＤＰ、トルクロフォスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）等；
（３）べンズイミダゾール化合物、
ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）等；
（４）カルボキシアミド化合物
カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）等；
（５）ジカルボキシイミド化合物
プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）等；
（６）アシルアラニン化合物
メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）等；
（７）アゾール化合物
トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）等；
（８）モルフォリン化合物
ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）等；
（９）ストロビルリン化合物
アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）等；
（１０）抗生物質
バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ Ａ）、ブラストサイジンＳ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ Ｓ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）等；
（１１）ジチオカーバメート化合物
マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、チウラム（ｔｈｉｕｒａｍ）等；
（１２）その他の殺菌有効成分
フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、アシベンゾラルＳメチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔｈａｌａｍ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）、ＴＰＮ、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、イミノオクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、塩基性硫酸銅カルシウム（ｂｏｒｄｅａｕｘ ｍｉｘｔｕｒｅ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｉｒａｍ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）等。

【0047】

かかる共力剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
ピペロニル ブトキサイド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、 セサメックス（ｓｅｓａｍｅｘ）、スルホキシド（ｓｕｌｆｏｘｉｄｅ）、Ｎ−（２−エチルへキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（ＭＧＫ ２６４）、Ｎ−デクリイミダゾール（Ｎ−ｄｅｃｌｙｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（ＷＡＲＦ−ａｎｔｉｒｅｓｉｓｔａｎｔ）、ＴＢＰＴ、ＴＰＰ、ＩＢＰ、ＰＳＣＰ、ヨウ化メチル（ＣＨ_３Ｉ）、ｔ−フェニルブテノン（ｔ−ｐｈｅｎｙｌｂｕｔｅｎｏｎｅ）、ジエチルマレエート（ｄｉｅｔｈｙｌｍａｌｅａｔｅ）、ＤＭＣ、ＦＤＭＣ、ＥＴＰ、及びＥＴＮ。

【0048】

本発明の除草剤の防除対象としては、例えば次のものが挙げられる。
メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｃｉｌｉａｒｉｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉｃａ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、キンエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｇｌａｕｃａ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、テキサスパニカム（Ｐａｎｉｃｕｍ ｔｅｘａｎｕｍ）、メリケンニクキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｐｌａｔｙｐｈｙｌｌａ）、アレキサンダーグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、スリナムグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ）、セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、シャッターケーン（Ａｎｄｒｏｐｏｇｏｎ ｓｏｒｇｈｕｍ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ ｔｅｃｔｏｒｕｍ）、アレチノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ ｓｔｅｒｉｌｉｓ）、ヒメカナリークサヨシ（Ｐｈａｌａｒｉｓ ｍｉｎｏｒ）、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕａ）、シバムギ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ ｒｅｐｅｎｓ）、コゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｉｒｉａ）、ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｒｏｔｕｎｄｕｓ）、キハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）、スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ホナガアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｈｙｂｒｉｄｕｓ）、オオホナガアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｐａｌｍｅｒｉ）、ウォーターヘンプ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｕｄｉｓ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ ｓｐｉｎｏｓａ）、ソバカズラ（Ｆａｌｌｏｐｉａ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サナエタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｓｃａｂｒｕｍ）、アメリカサナエタデ（Ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃａ）、ハルタデ（Ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ナガバギシギシ（Ｒｕｍｅｘ ｃｒｉｓｐｕｓ）、エゾノギシギシ（Ｒｕｍｅｘ ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉｕｓ）、イタドリ（Ｆａｌｌｏｐｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ）、ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉａ）、イヌタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｌｏｎｇｉｓｅｔｕｍ）、イヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ）、シロバナチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、アメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、マルバアメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ ｖａｒ． ｉｎｔｅｇｒｉｕｓｃｕｌａ）、マメアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｌａｃｕｎｏｓａ）、セイヨウヒルガオ（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、野生ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｐｅｒｆｏｒａｔａ ｏｒ ｉｎｏｄｏｒａ）、カミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｃｈａｍｏｍｉｌｌａ）、コーンマリーゴールド（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ ｓｅｇｅｔｕｍ）、オロシャギク（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｍａｔｒｉｃａｒｉｏｉｄｅｓ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉａ）、オオブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ ｔｒｉｆｉｄａ）、ヒメムカシヨモギ（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）、ヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ ｐｒｉｎｃｅｐｓ）、セイタカアワダチソウ（Ｓｏｌｉｄａｇｏ ａｌｔｉｓｓｉｍａ）、アレチノギク（Ｃｏｎｙｚａ ｂｏｎａｒｉｅｎｓｉｓ）、アメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ ｅｘａｌｔａｔａ）、エビスグサ（Ｃａｓｓｉａ ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）、フロリダベガーウィード（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ ｔｏｒｔｕｏｓｕｍ）、シロツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｒｅｐｅｎｓ）、クズ（Ｐｕｅｒａｒｉａ ｌｏｂａｔａ）、カラスノエンドウ（Ｖｉｃｉａ ａｎｇｕｓｔｉｆｏｌｉａ）、ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、マルバツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ ｂｅｎｇｈａｌｅｎｓｉｓ）、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）、ワイルドラディッシュ（Ｒａｐｈａｎｕｓ ｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ）、ノハラガラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ナズナ（Ｃａｐｓｅｌｌａ ｂｕｒｓａ−ｐａｓｔｏｒｉｓ）、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）、フラサバソウ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｈｅｄｅｒｉｆｏｌｉａ）、フィールドパンジー（Ｖｉｏｌａ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ワイルドパンジー（Ｖｉｏｌａ ｔｒｉｃｏｌｏｒ）、ヒナゲシ（Ｐａｐａｖｅｒ ｒｈｏｅａｓ）、ワスレナグサ（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ ｓｃｏｒｐｉｏｉｄｅｓ）、オオトウワタ（Ａｓｃｌｅｐｉａｓ ｓｙｒｉａｃａ）、トウダイグサ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｈｅｌｉｏｓｃｏｐｉａ）、オオニシキソウ（Ｃｈａｍａｅｓｙｃｅ ｎｕｔａｎｓ）、アメリカフウロ（Ｇｅｒａｎｉｕｍ ｃａｒｏｌｉｎｉａｎｕｍ）、オランダフウロ（Ｅｒｏｄｉｕｍ ｃｉｃｕｔａｒｉｕｍ）、スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ ａｒｖｅｎｓｅ）、アシカキ（Ｌｅｅｒｓｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）、ヒメタイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ ｖａｒ． ｆｏｒｍｏｓｅｎｓｉｓ）、アゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）、ヒデリコ（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ ｍｉｌｉａｃｅａ）、マツバイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ）、イヌホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ）、タイワンヤマイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｗａｌｌｉｃｈｉｉ）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、クログワイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ ｋｕｒｏｇｕｗａｉ）、コウキヤガラ（Ｂｏｌｂｏｓｃｈｏｅｎｕｓ ｋｏｓｈｅｖｎｉｋｏｖｉｉ）、シズイ（Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｕｓ ｎｉｐｐｏｎｉｃｕｓ）、コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａｇｉｎａｌｉｓ）、アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ｐｒｏｃｕｍｂｅｎｓ）、アブノメ（Ｄｏｐａｔｒｉｕｍ ｊｕｎｃｅｕｍ）、キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ ｉｎｄｉｃａ）、ヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒａ）、ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅ ｔｒｉａｎｄｒａ）、チョウジタデ（Ｌｕｄｗｉｇｉａ ｅｐｉｌｏｂｉｏｉｄｅｓ）、ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｐｙｇｍａｅａ）、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａ ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔｕｍ）、オモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｔｒｉｆｏｌｉａ）、ヒルムシロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ ｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ）、セリ（Ｏｅｎａｎｔｈｅ ｊａｖａｎｉｃａ）、ミズハコベ（Ｃａｌｌｉｔｒｉｃｈｅ ｐａｌｕｓｔｒｉｓ）、アゼトウガラシ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ｍｉｃｒａｎｔｈａ）、アメリカアゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ｄｕｂｉａ）、タカサブロウ（Ｅｃｌｉｐｔａ ｐｒｏｓｔｒａｔａ）、イボクサ（Ｍｕｒｄａｎｎｉａ ｋｅｉｓａｋ）、キシュウスズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ ｄｉｓｔｉｃｈｕｍ）、エゾノサヤヌカグサ（Ｌｅｅｒｓｉａ ｏｒｙｚｏｉｄｅｓ）等の雑草。ナガエツルノゲイトウ（Ａｌｔｅｒｎａｎｔｈｅｒａ ｐｈｉｌｏｘｅｒｏｉｄｅｓ）、フロッグスビット（Ｌｉｍｎｏｂｉｕｍ ｓｐｏｎｇｉａ）、ウォーターファーン（Ｓａｌｖｉｎｉａ属）、ボタンウキクサ（Ｐｉｓｔｉａ ｓｔｒａｔｉｏｔｅｓ）、ウォーターペニーウォート（Ｈｙｄｒｏｃｏｔｙｌｅ属）、糸状藻類（Ｐｉｔｈｏｐｈｏｒａ属、Ｃｌａｄｏｐｈｏｒａ属）、クーンテイル（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｍ ｄｅｍｅｒｓｕｍ）、ウキクサ（Ｌｅｍｎａ属）、ハゴロモモ（Ｃａｂｏｍｂａ ｃａｒｏｌｉｎｉａｎａ）、クロモ（Ｈｙｄｒｉｌｌａ ｖｅｒｔｉｃｉｌｌａｔａ）、サザンネイアド（Ｎａｊａｓ ｇｕａｄａｌｕｐｅｎｓｉｓ）、ポンドウィード類（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ ｃｒｉｓｐｕｓ、Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ ｉｌｌｉｎｏｅｎｓｉｓ、Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ ｐｅｃｔｉｎａｔｕｓ等）、ウォーターミール（Ｗｏｌｆｆｉａ属）、ウォーターミルフォイル類（Ｍｙｒｉｏｐｈｙｌｌｕｍ ｓｐｉｃａｔｕｍ、Ｍｙｒｉｏｐｈｙｌｌｕｍ ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｌｌｕｍ等）、ホテイアオイ（Ｅｉｃｈｈｏｒｎｉａ ｃｒａｓｓｉｐｅｓ）等の水生植物。蘚類、苔類、ツノゴケ類。シアノバクテリア。シダ類。永年性作物（仁果類、石果類、液果類、堅果類、カンキツ類、ホップ、ブドウ等）の吸枝（ｓｕｃｈｅｒ）。

【0049】

本発明化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。

【0050】

製造法１
Ｇが水素原子である式（１ａ）で示される本発明の化合物は、式（２）で示される化合物を塩基の存在下もしくは非存在下、加熱することによって製造することができる。

【化14】

［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｘ、ｎ、ｍ、およびＺは前記と同じ意味を表し、Ｒ^８はメチル基、エチル基、又はイソプロピル基を表し、好ましくはイソプロピル基である。］
該反応は通常無溶媒中で行われるが、溶媒中でも行うことができる。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；又はこれらの混合溶媒が挙げられ、好ましくはトルエン、キシレンが挙げられる。
該反応において用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、及び１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。該反応に用いられる塩基の使用量は、式（２）で示される化合物１モルに対して、通常１〜１０モル当量の範囲内であり、好ましくは２〜５モル当量の範囲内である。
該反応温度は通常１００〜２００℃の範囲内であり、好ましくは１３０〜１８０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常１０分〜３０時間の範囲内である。
該反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。該反応の終了後、例えば反応混合物に酸を添加して酸性とし、水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を例えば乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（１ａ）で示される化合物を得ることができる。

【0051】

製造法２
Ｇが水素原子である、式（１ａ）で示される本発明の化合物は、式（３）で示される化合物と式（４）で示される化合物とを塩基の存在下反応させることによっても製造することができる。

【化15】

［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｘ、ｎ、ｍ、及びＺは前記と同じ意味を表す。］
該反応は通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；スルホラン等のスルホン類、又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
該反応において用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、及び１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。該反応に用いられる塩基の使用量は、式（３）で示される化合物１モルに対して、通常１〜１０モル当量の範囲内であり、好ましくは２〜５モル当量の範囲内である。
該反応に用いられる式（３）で示される化合物の使用量は、式（２ｂ）で示される化合物１モルに対して、通常１〜３モル当量の範囲内である。
該反応温度は通常−６０〜１８０℃の範囲内であり、好ましくは−１０〜１００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常１０分〜３０時間の範囲内である。
該反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。該反応の終了後、例えば反応混合物に酸を添加して酸性とし、水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（１ａ）で示される化合物を得ることができる。

【0052】

製造法３
Ｇが水素原子以外の基である、本発明の式（１ｂ）で示される化合物は、式（１ａ）で示される化合物と式（５）で示される化合物とを反応することによって製造することができる。

【化16】

［式中、Ｇ^１は式：

【化17】

（式中、Ｌ、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７およびＷは前記と同じ意味を表す。）
で表されるいずれか１つの基を表し、
Ｘ^１はハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１−３アルキルスルホニルオキシ基（例えば、メチルスルホニルオキシ基、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基等）、または式ＯＧ^１で表される基を表し（ただし、Ｇ^１が式：

【化18】

で表される基である場合、Ｘ^１はハロゲン原子、又は１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１−３アルキルスルホニルオキシ基である。）、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｘ、ｎ、ｍ、及びＺは前記と同じ意味を表す。］
該反応は通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン等のスルホン類、又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
該反応に用いられる式（５）で示される化合物としては、例えば、塩化アセチル、塩化プロピオニル、塩化イソブチリル、塩化ピバロイル、塩化ベンゾイル、シクロヘキサンカルボン酸クロリド等のカルボン酸のハロゲン化物；無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸等のカルボン酸の無水物；クロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル、クロロギ酸フェニル等の炭酸半エステルのハロゲン化物；塩化ジメチルカルバモイル等のカルバミン酸のハロゲン化物；塩化メタンスルホニル、塩化ｐ−トルエンスルホニル等のスルホン酸のハロゲン化物；メタンスルホン酸無水物、トリフルオロメタンスルホン酸無水物等のスルホン酸の無水物；クロロメチル メチル エーテル、エチル クロロメチル エーテル等のアルキル ハロゲン化アルキルエーテル等が挙げられる。
該反応に用いられる式（５）で示される化合物の使用量は、式（１ａ）で示される化合物１モルに対して、通常１モル当量以上の範囲内であり、好ましくは１〜３モル当量の範囲内である。
該反応は通常、塩基の存在下に行われる。該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基；および、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。該塩基の使用量は、式（１ａ）で示される化合物１モルに対して、通常０．５〜１０モル当量の範囲内であり、好ましくは１〜５モル当量の範囲内である。
該反応温度は通常、−３０〜１８０℃の範囲内であり、好ましくは−１０〜５０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常、１０分〜３０時間の範囲内である。
該反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物を水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を例えば乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（１ｂ）で示される化合物を得ることができる。
式（５）で示される化合物は公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。

【0053】

製造法４
ＸがＳ（Ｏ）で示される本発明の化合物は、ＸがＳで示される化合物、すなわち式（Ｉｃ）で示される化合物を酸化することにより製造することができる。式（Ｉｃ）で示される化合物のＸ以外の部分にアルキルチオ基又はアルキルスルフィニル基を含む場合は、これらの基も酸化される場合がある。

【化19】

［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｇ、ｎ、ｍ、及びＺは前記と同じ意味を表す。］
該反応には酸化剤が用いられる。かかる酸化剤としては、例えば、過酸化水素；過酢酸、過安息香酸、ｍ−クロロ過安息香酸等の過酸類；メタ過ヨウ素酸ナトリウム、オゾン、二酸化セレン、クロム酸、四酸化二窒素、硝酸アセチル、ヨウ素、臭素、Ｎ−ブロモスクシンイミド、及びヨードシルベンゼンが挙げられる。酸化剤は式（１ｃ）で示される化合物１モルに対して通常０．８〜１．２モル当量の範囲内で用いられる。
該反応は通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の飽和炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；スルホラン等のスルホン類；酢酸、プロピオン酸等の有機酸類；および、水、及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応温度は、通常−５０〜１００℃の範囲内であり、好ましくは０〜５０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常１０分〜１０時間の範囲内である。
該反応の終了は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。該反応の終了後は、例えば反応混合物を水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を例えば乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（１ｄ）で示される化合物を得ることができる。

【0054】

製造法５
ＸがＳ（Ｏ）_２で示される本発明の化合物は、ＸがＳまたはＳ（Ｏ）で示される式（１ｅ）で示される化合物を酸化することにより製造することができる。式（１ｅ）で示される化合物においてＸ以外のいずれかの位置でアルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、ハロアルキルチオ基及び／又はハロアルキルスルフィニル基を含む場合、これらの基は酸化される場合がある。

【化20】

［式中、ｒは０または１を表し、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｇ、ｎ、ｍ、及びＺは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の飽和炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；スルホラン等のスルホン類；酢酸、プロピオン酸等の有機酸類；および、水、及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には酸化剤が用いられる。かかる酸化剤としては、例えば、過酸化水素；過酢酸、過安息香酸、ｍ−クロロ過安息香酸等の過酸類；メタ過ヨウ素酸ナトリウム、オゾン、二酸化セレン、クロム酸、四酸化二窒素、硝酸アセチル、ヨウ素、臭素、Ｎ−ブロモスクシンイミド、ヨードシルベンゼン；過酸化水素とタングステン触媒との組み合わせ、過酸化水素とバナジウム触媒との組み合わせ、及び過マンガン酸カリウムが挙げられる。
ｒが０である式（１ｅ）で示される化合物が用いられる場合、該酸化剤の使用量は該式（１ｅ）で示される化合物の１モルに対して通常２〜１０モル当量の範囲内であり、好ましくは２〜４モル当量の範囲内である。また、ｒが１である式（１ｅ）で示される化合物が用いられる場合、該酸化剤の使用量は、該式（１ｅ）で示される化合物の１モルに対して通常１〜１０モル当量の範囲内であり、好ましくは１〜３モル当量の範囲内である。
該反応温度は、通常０〜２００℃の範囲内であり、好ましくは２０〜１５０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常３０分〜１０時間の範囲内である。
該反応の終了は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。該反応の終了後は、例えば反応混合物を水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を例えば乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（１ｆ）で示される化合物を得ることができる。

【0055】

製造法６
式（１ｇ）で示される本発明の化合物は、式（２１）で示される化合物と式（２０）で示される化合物とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。

【化21】

［式中、
Ｒ^１０はＣ_１−６アルキル基又はＣ_６−１０アリール基（但し、該Ｃ_１−６アルキル基及び該Ｃ_６−１０アリール基は、１以上のハロゲン原子を有していてもよく、２以上のハロゲン原子が存在する場合、該ハロゲン原子は互いに同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ_６−１０アリール基は１以上のＣ_１−６アルキル基を有していてもよく、２以上のＣ_１−６アルキル基が存在する場合、該アルキル基は互いに同一であっても異なっていてもよい。）を表し、そして
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、ｎ、ｍ、Ｚ及びＧ^１は前記と同じ意味を表す。］
該反応は通常溶媒中で行われる。かかる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、及びこれらの混合物が挙げられる。該反応で用いられる式（２０）で示される化合物の使用量は、式（２１）で示される化合物１モルに対して、通常１モル当量以上の範囲内であり、好ましくは１〜５モル当量の範囲内である。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。該塩基の使用量は、式（２１）で示される化合物１モルに対して、通常１〜１０モル当量の範囲内であり、好ましくは２〜５モル当量の範囲内である。
該反応温度は通常−６０〜１８０℃の範囲内であり、好ましくは−１０〜１００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常１０分〜３０時間の範囲内である。
該反応の終了は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認することができる。該反応の終了後は、例えば反応混合物に酸を添加した後水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を例えば乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（１ｇ）で示される化合物を得ることができる。

【0056】

上記の製造法１〜５により製造される各化合物は、その他の公知の手段、例えば濃縮、減圧濃縮、抽出、転溶、結晶化、再結晶化、クロマトグラフィー等の方法によっても、単離及び／又は精製することができる場合がある。

【0057】

参考製造法１
式（２）で示される化合物は、例えば式（６）で示される化合物とフッ化テトラブチルアンモニウム（以下、「ＴＢＡＦ」と記載する）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。

【化22】

［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^８、Ｘ、Ｚ、ｎ、ｍは前記と同じ意味を表し、Ｒ^８、Ｒ^１０、及びＲ^１１はメチル基、エチル基、ｔ−ブチル基、イソプロピル基、又はフェニル基を表し、好ましくはメチル基を表す。］
該反応は通常、不活性ガス下、溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；スルホラン等のスルホン類、およびこれらの混合溶媒が挙げられる。
不活性ガスとしては、例えば、窒素及びアルゴンが挙げられる。
該反応に用いられるフッ化テトラブチルアンモニウムの使用量は、式（６）で示される化合物１モルに対して、通常１モル当量以上の範囲内であり、好ましくは１〜３モル当量である。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド等のアルカリ金属アミド化物；トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基；カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド；および、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物等が挙げられ、好ましくは、リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミド化物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基の使用量は、式（６）で示される化合物１モルに対して、通常１〜１０モル当量の範囲内であり、好ましくは１〜２モル当量の範囲内である。
該反応温度は通常、−８０〜１８０℃の範囲内であり、好ましくは−８０〜５０℃であり、より好ましくは−２０〜４０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常、１０分〜３０時間の範囲内である。
該反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。該反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（２）で示される化合物を得ることができる。

【0058】

参考製造法２
式（６）で示される化合物は、例えば式（７）で示される化合物と式（８）で示される化合物とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。

【化23】

［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｚ、Ｘ、ｎ、ｍは前記と同じ意味を表し、また、Ｘ^２はハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子）を表す。］
該反応は通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、およびこれらの混合溶媒が挙げられる。
該反応に用いられる式（８）で示される化合物の使用量は、式（７）で示される化合物１モルに対して、通常１モル当量以上、好ましくは１〜３モル当量の範囲内である。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド等のアルカリ金属アミド化物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基の使用量は、式（８）で示される化合物１モルに対して、通常１〜１０モル当量の範囲内であり、好ましくは１〜２モル当量の範囲内である。
該反応温度は通常、−８０〜１８０℃の範囲内であり、好ましくは−８０〜３０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常、１０分〜３０時間の範囲内である。
該反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物を水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（６）で示される化合物を得ることができる。
式（８）で示される化合物は公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。

【0059】

参考製造法３
式（７）で示される化合物は、例えば式（９）で示される化合物と化合物（Ａ）とを反応させることにより製造することができる。

【化24】

［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｚ、Ｘ、Ｘ^２、及びｍは前記と同じ意味を表す。］
該反応に用いられる化合物（Ａ）としては、例えば、塩化チオニル、三臭化リン、三ヨウ化リン、１−クロロ−２−メチル−１−プロぺニルジメチルアミンを挙げられる。好ましい例は、１−クロロ−２−メチル−１−プロぺニルジメチルアミンである。
該反応は通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；スルホラン等のスルホン類、およびこれらの混合溶媒が挙げられる。好ましい例は、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類を挙げられる。
該反応に用いられる化合物（Ａ）の使用量は、式（９）で示される化合物１モルに対して、通常１モル当量以上の範囲内であり、好ましくは１〜２モル当量の範囲内である。
該反応温度は通常、−３０〜１５０℃の範囲内であり、好ましくは−１０〜３０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常、１０分〜３０時間の範囲内である。
該反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングし、減圧濃縮し、得られた有機物を核磁気共鳴機器等の分析手段により確認することができる。該反応の終了後、反応液を例えば減圧濃縮する等の操作を行うことにより、式（７）で示される化合物を得ることができる。

【0060】

参考製造法４
式（９）で示される化合物は、例えば、式（１０）で示される化合物と塩基とを反応させることにより製造することができる。

【化25】

［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｘ、およびｍは前記と同じ意味を表す。］
該反応は通常溶媒中で行われる。かかる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；メタノール、エタノール等のアルコール類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応で用いられる塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド、及びナトリウムエトキシドが挙げられる。該塩基の使用量は、式（１０）で示される化合物１モルに対して、通常１〜１０モル当量の範囲内であり、好ましくは１〜５モル当量の範囲内である。
該反応温度は通常、−６０〜１８０℃の範囲内であり、好ましくは−１０〜１００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常、１０分〜３０時間の範囲内である。
該反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。反応の終了後、例えば反応混合物に酸を加え、得られた混合物を水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（９）で示される化合物を得ることができる。

【0061】

参考製造法５
式（１０）で示される化合物は、例えば、式（１２）で示される化合物と式（１１）で示される化合物とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。

【化26】

［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｘ、Ｘ^２、およびｍは前記と同じ意味を表す。］
該反応は通常溶媒中で行われる。かかる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；スルホラン等のスルホン類、及びこれらの混合溶媒が挙げられる。
該反応に用いられる式（１１）で示される化合物としては、例えば、クロロトリメチルシラン、及びｔｅｒｔ−ブチルジメチルクロロシランが挙げられる。
該反応に用いられる式（１１）で示される化合物の使用量は、式（１２）で示される化合物１モルに対して、通常１モル当量以上の範囲内であり、好ましくは１〜３モル当量の範囲内である。
反応に用いられる塩基としては、例えば、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド等のアルカリ金属アミド化物；トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、及びイミダゾール等の有機塩基；カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド；および、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物等が挙げられ、好ましくは、イミダゾール等の有機塩基が挙げられる。
該反応に用いられる塩基の使用量は、式（１２）で示される化合物１モルに対して、通常１〜１０モル当量の範囲内であり、好ましくは１〜２モル当量の範囲内である。
該反応温度は通常、−８０〜１８０℃の範囲内、好ましくは−１０〜１００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常、１０分〜３０時間の範囲内である。
該反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。反応の終了後、例えば反応混合物を水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（１０）で示される化合物を得ることができる。

【0062】

参考製造法６
式（１２）で示される化合物は、例えば式（１３）で示される化合物と塩基とを反応させ、続いて式（１４）で示される化合物と反応させることにより製造することができる。

【化27】

［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^８、Ｘ、およびｍは前記と同じ意味を表す。］
該反応は通常溶媒中で行われる。かかる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；スルホラン等のスルホン類、及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる式（１３）で示される化合物としては、例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、及び酢酸イソプロピルが挙げられる。
該反応に用いられる式（１３）の化合物の使用量は、式（１４）で示される化合物１モルに対して、通常１モル当量以上の範囲内であり、好ましくは１〜３モル当量の範囲内である。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド等のアルカリ金属アミド化物；トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基；カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド；および、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物等が挙げられ、好ましくは、リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミド化物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基の使用量は、式（１３）で示される化合物１モルに対して、通常１〜１０モル当量の範囲内であり、好ましくは１〜２モル当量の範囲内である。
該反応温度は通常、−８０〜１８０℃の範囲内であり、好ましくは−８０〜５０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常、１０分〜３０時間の範囲内である。
該反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。反応の終了後、例えば反応混合物を水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（１２）で示される化合物を製造することができる。
式（１３）で示される化合物は公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。

【0063】

参考製造法７
式（３）で示される化合物は、例えば、式（１５）で示される化合物を酸の存在下で反応させることにより製造することができる。

【化28】

［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^８、Ｘ、及びｍは前記と同じ意味を表す。］
該反応は通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；メタノール、エタノール等のアルコール類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、及び三臭化ボロンが挙げられる。該反応に用いられる酸の使用量は、式（１５）で示される化合物に対して、通常１〜１０モル当量の範囲内である。
該反応の反応温度は通常−８０〜１８０℃の範囲内であり、好ましくは−８０〜５０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常、１０分〜３０時間の範囲内である。
該反応の終了は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。該反応の終了後、例えば、酸を該反応混合物に加え、そして得られた反応混合物を水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を例えば乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（３）で示される化合物を得ることができる。

【0064】

参考製造法８
式（１５）で示される化合物は、例えば、式（１６）で示される化合物を塩基の存在下で反応させることで製造することができる。

【化29】

［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^８、Ｘ、およびｍは前記と同じ意味を表す。］
該反応は通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；メタノール、エタノール等のアルコール類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、およびこれらの混合溶媒が挙げられ、好ましくは、メタノール、エタノール等のアルコール類が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、ナトリウムメトキシド等の金属アルコキシドが挙げられる。
該反応に用いられる塩基の使用量は、式（１６）で示される化合物１モルに対して、通常１〜１０モル当量の範囲内である。
該反応の反応温度は通常、−８０〜１８０℃の範囲内、好ましくは−８０〜５０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常、１０分〜３０時間の範囲内である。
該反応の終了は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。該反応の終了後、例えば、酸を該反応混合物に加え、そして得られた反応混合物を水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を例えば乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（１５）で示される化合物を得ることができる。

【0065】

参考製造法９
式（１６）で示される化合物は、例えば、式（１８）で示される化合物と式（１７）で示される化合物とを塩基及びルイス酸の存在下で反応させることにより製造することができる。

【化30】

［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^８、Ｘ、およびｍは前記と同じ意味を表す。］
該反応は通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；スルホラン等のスルホン類、およびこれらの混合溶媒が挙げられる。
該反応に用いられる式（１７）で示される化合物としては、例えば、プロピオン酸メチル及びプロピオン酸エチルが挙げられる。
該反応に用いられる式（１７）で示される化合物の使用量は、式（１８）で示される化合物１モルに対して、通常１モル当量以上の範囲であり、好ましくは１〜３モル当量の範囲内である。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、ｎ−ブチルリチウム、フェニルリチウム、メチルリチウム等の有機リチウム類；リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド等のアルカリ金属アミド化物；トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基；カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド；および、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基の使用量は、式（１７）で示される化合物１モルに対して、通常１〜１０モル当量の範囲内であり、好ましくは１〜２モル当量の範囲内である。
該反応に用いられるルイス酸としては、例えば、三フッ化ホウ素が挙げられる。該反応に用いられるルイス酸の使用量は、式（１８）で示される化合物１モルに対して、通常１〜１０モル当量の範囲内であり、好ましくは１〜５モル当量の範囲内である。
該反応の反応温度は通常、−８０〜１８０℃の範囲内、好ましくは−８０〜５０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常、１０分〜３０時間の範囲内である。
該反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。反応の終了後、例えば反応混合物を水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（１６）で示される化合物を得ることができる。
式（１７）で示される化合物は公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。
式（１８）で示される化合物は、Journal of Organic Chemistry (2009), vol.74, p.9509-9512、Journal of Organic Chemistry (2008), vol.73, p.9479-9481、又はCanadian Journal of Chemistry (1981) vol.59, p.1415-1424に記載の方法、あるいはそれらに準ずる方法に従って製造することができる。

【0066】

参考製造法１０
式（４）で示される化合物は、例えば、Marie-Luise Huber及びJohn T. Pinhey著, Journal of Chemical Society Perkin Transion 1 (1990), p.721に従って、式（１９）で示される化合物と四酢酸亜鉛とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。

【化31】

［式中、Ｚ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
式（１９）で示される化合物は公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。例えば、式（１９）で示される化合物は、特開2008-133252に記載する方法またはそれに準じる方法に従って製造することができる。

【0067】

参考製造法１１
式（２１）で示される化合物は、例えば、式（２３）で示される化合物と式（２２）で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。

【化32】

［式中、Ｒ^１０、Ｘ^１、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、ｎ、ｍ、Ｇ^１、及びＺは前記と同じ意味を表す。］
該反応は通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；スルホラン等のスルホン類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、およびこれらの混合溶媒が挙げられる。
該反応に用いられる式（２２）で示される化合物としては、例えば、メタンスルホニルクロリド、ｐ−トルエンスルホニルクロリド等のスルホン酸ハライド；メタンスルホン酸無水物、トリフルオロメタンスルホン酸無水物等のスルホン酸無水物が挙げられる。
該反応に用いられる式（２２）で示される化合物の使用量は、式（２３）で示される化合物１モルに対して、通常１モル当量以上の範囲であり、好ましくは１〜３モル当量の範囲内である。
該反応は通常塩基の存在下で行われる。該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基；及び、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
該反応に用いる塩基の使用量は、式（２３）で示される化合物１モルに対して、通常０．５〜１０モル当量の範囲内であり、好ましくは１〜５モル当量の範囲内である。
該反応の反応温度は通常、−３０〜１８０℃の範囲内、好ましくは−１０〜５０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常、１０分〜３０時間の範囲内である。
該反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。反応の終了後、例えば反応混合物を水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（２１）で示される化合物を得ることができる。
式（２２）で示される化合物は公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。

【0068】

参考製造法１２
式（２３）で示される化合物は、例えば、式（２４）で示される化合物を金属の存在下で反応させることにより製造することができる。

【化33】

［式中、Ｇ^２はベンジル基又はパラ−メトキシベンジル基を表し、そしてＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、ｎ、ｍ、Ｇ^１、及びＺは前記と同じ意味を表す。］
該反応は通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；メタノール、エタノール等のアルコール類；酢酸エチル等のエステル類、およびこれらの混合溶媒が挙げられる。
該反応に用いられる金属としては、例えば、パラジウム及び白金が挙げられる。該反応に用いられる金属の使用量は、式（２４）で示される化合物の１モルに対して、通常０．０１モル当量以上の範囲内であり、好ましくは０．０１〜０．５モル当量の範囲内が挙げられる。
該反応の反応温度は通常、−３０〜１８０℃の範囲内、好ましくは−１０〜５０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常、１０分〜３０時間の範囲内である。
該反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。反応の終了後、例えば反応混合物を水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（２３）で示される化合物を得ることができる。

【0069】

参考製造法１３
式（２４）で示される化合物は、例えば、式（２６）で示される化合物と式Ｇ^１−Ｘ^１で示される化合物とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。

【化34】

［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｘ^１、ｎ、ｍ、Ｚ、Ｇ^２、及びＧ^１は前記と同じ意味を表す。］
該反応は通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン等のスルホン類、又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
該反応に用いられる式Ｇ^１−Ｘ^１で示される化合物としては、例えば、アセチルクロリド、プロピオニルクロリド、イソブチルクロリド、ピバロイルクロリド、ベンゾイルクロリド、シクロヘキサンカルボン酸クロリド等のカルボン酸ハライド；無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸等のカルボン酸無水物；クロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル、クロロギ酸フェニル等の炭酸エステルのハロゲン化物；ジメチルカルバモイルクロリド等のカルバミン酸ハライド；メタンスルホニルクロリド、ｐ−トルエンスルホニルクロリド等のスルホン酸ハライド；メタンスルホン酸無水物、トリフルオロメタンスルホン酸無水物等のスルホン酸無水物；クロロメチル メチル エーテル、エチル クロロメチル エーテル等のアルキル ハロゲン化アルキルエーテルが挙げられる。
該反応に用いられる式Ｇ^１−Ｘ^１で示される化合物の使用量は、式（２６）で示される化合物の１モルに対して、通常１モル当量以上の範囲内であり、好ましくは１〜３モル当量の範囲内が得られる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基；及び、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
該反応に用いられる塩基の使用量は、式（２６）で示される化合物の１モルに対して、通常０．５〜１０モル当量の範囲内であり、好ましくは１〜５モル当量の範囲内が挙げられる。
該反応の反応温度は通常、−３０〜１８０℃の範囲内、好ましくは−１０〜５０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常、１０分〜３０時間の範囲内である。
該反応の終了は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。該反応の終了後、例えば、反応混合物を水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を例えば乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（２４）で示される化合物を得ることができる。
式Ｇ^１−Ｘ^１で示される化合物は公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。

【0070】

参考製造法１４
式（２６）で示される化合物は、例えば、式（２７）で示される化合物を塩基の存在下又は非存在下で加熱することにより製造することができる。

【化35】

［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^８、ｎ、ｍ、Ｚ、及びＧ^２は前記と同じ意味を表す。］
該反応は通常無溶媒中で行われるが、溶媒中でも行うことができる。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；又はこれらの混合溶媒が挙げられ、好ましくはトルエン、キシレンが挙げられる。
該反応において用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、及び１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。該反応に用いられる塩基の使用量は、式（２７）で示される化合物１モルに対して、通常１〜１０モル当量の範囲内であり、好ましくは２〜５モル当量の範囲内である。
該反応温度は通常１００〜２００℃の範囲内であり、好ましくは１３０〜１８０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常１０分〜３０時間の範囲内である。
該反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。該反応の終了後、例えば反応混合物に酸を添加して酸性とし、水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を例えば乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（１ａ）で示される化合物を得ることができる。

【0071】

参考製造法１５
式（２７）で示される化合物は、例えば、式（２９）で示される化合物と式（２８）で示される化合物とを２モル当量の塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。

【化36】

［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^８、Ｚ、ｎ、ｍ、及びＧ^２は前記と同じ意味を表す。］
該反応は通常溶媒中で行われる。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
該反応に用いられる式（２８）で示される化合物の使用量は、式（２９）で示される化合物１モルに対して、通常１モル当量以上の範囲内であり、好ましくは１〜３モル当量の範囲内である。
該反応において用いられる塩基としては、例えば、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド等のアルカリ金属アミド化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の無機塩基が挙げられる。
該反応に用いられる塩基の使用量は、式（２９）で示される化合物１モルに対して、通常２〜１０モル当量の範囲内であり、好ましくは２モル当量である。
該反応温度は通常−８０〜１８０℃の範囲内であり、好ましくは−４０〜３０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常１０分〜３０時間の範囲内である。
該反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。該反応の終了後、例えば反応混合物を水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を例えば乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（２７）で示される化合物を得ることができる。
式（２８）で示される化合物は、例えばＷＯ ２００７／１４４６２５に記載の方法に従って製造することができる。

【0072】

上記製造法で製造できる本発明化合物のいくつかを以下に示す。以下、式（ａ−ｂ）で示される化合物を、本発明化合物（ａ−ｂ）と記す。

【化37】

【化38】

【化39】

【化40】

【化41】

【化42】

【化43】

【化44】

【化45】

【化46】

【実施例】

【0073】

以下に製造例、製剤例及び試験例を示して、本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの例に限定されない。
製造例中に記載する室温（以下、「ＲＴ」と略す）とは通常１０〜３０℃を示す。^１Ｈ ＮＭＲとはプロトン核磁気共鳴スペクトルを示し、内部標準としてテトラメチルシランを用い、ケミカルシフト（δ）をｐｐｍで表記した。
以下の記号を製造例中で使用する。
ＣＤＣｌ_３：重クロロホルム、ｓ：シングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｍ：マルチプレット、Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｈｅ：フェニル基、ＯＭｅ：メトキシ基、ＥｔＯＡｃ：酢酸エチル、ＴＢＳ：ｔｅｒｔ−ブチル ジメチルシリル基、ｅｑ．：当量、petether：石油エーテル、およびＲＭ：反応混合物。

【0074】

製造例１−１：式（１−１）で示される化合物の製造
＜式１４−１で示される化合物の製造＞

【化47】

室温にて、式（２０−１）で示される化合物１．５ｇおよびテトラヒドロフラン４５ｍｌを混合し、次いで撹拌した。得られた混合物を０℃まで冷却した後、そこにアクロレイン（９０％）８．１ｍｌ及びトリエチルアミン０．４ｍｌを滴下した。得られた混合物を氷冷下３時間攪拌した。その後、得られた混合物を水に加えた。得られた混合物をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルにて抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して、式（１４−１）で示される化合物１９．８ｇを得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）
δ ｐｐｍ：9.79 (1H, s), 7.54 (2H, d), 7.38 (2H, d), 3.25 (2H, t), 2.84 (2H, t)

【0075】

＜式１２−１で示される化合物の製造＞

【化48】

窒素雰囲気下、ジイソプロピルアミン（１４．４ｍｌ）をテトラヒドロフラン８５ｍｌで希釈した。得られた溶液を−７８℃まで冷却し、ｎ−ブチルリチウム（１．６３Ｍ ヘキサン溶液）を６３．４ｍｌ滴下した。その後、反応液を０℃で約１０分間攪拌した後、再び溶液を−７８℃まで冷却し、式（１３−１）で示される化合物８．０ｍｌをゆっくり滴下した。得られた混合物を同温度で約１時間撹拌した。得られた溶液に、式（１４−１）で示される化合物１９．８ｇをテトラヒドロフラン１００ｍｌに希釈した溶液を、約１時間かけて加えた。得られた反応液を、同温度で約２時間撹拌した。その後、該反応液に、飽和塩化アンモニウム水溶液３００ｍｌを加え、有機層を酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた有機層を減圧濃縮し、式（１２−１）で示される化合物の粗生成物２６ｇを得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ｄ−ＤＭＳＯ）
δ ｐｐｍ：7.51 (2H, d), 7.37 (2H, d), 4.21-4.17 (1H, m), 3.72 (3H, s), 3.24-3.04 (3H, m), 2.55-2.43 (2H, m), 1.93-1.73 (2H, m)

【0076】

＜式１０−１で示される化合物の製造＞

【化49】

式（１２−１）で示される化合物２５．９ｇおよびイミダゾール１４．３ｇを無水Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０ｍｌに溶解させた。得られた混合物に室温で、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルクロロシラン１５．２ｇを加え、得られた混合物を約１２時間撹拌した。反応混合物に、水２００ｍｌを加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下濃縮し、式（１０−１）で示される化合物の粗生成物を得た。該粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：２０）に付し、淡黄色のオイル状の式（１０−１）で示される化合物３４ｇを得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）
δ ｐｐｍ：7.51 (2H, d), 7.35 (2H, d), 4.30-4.24 (1H, m), 3.65 (3H, s), 3.09-2.95 (2H, m), 2.50 (2H, ddd), 1.87 (2H, td), 0.88 (9H, s), 0.07 (3H, s), 0.06 (3H, s)

【0077】

＜式９−１で示される化合物の製造＞

【化50】

式（１０−１）で示される化合物３４ｇを、テトラヒドロフラン６０ｍｌと水４０ｍｌとの混合溶液に溶解させた。得られた溶液に、水酸化リチウム一水和物８．４５ｇを添加し、得られた混合物を約４時間加熱還流を行った。その後に、得られた反応液を室温まで冷却し、３Ｎ塩酸水１３０ｍｌを加えた後、得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。得られた濾液を減圧濃縮し、式（９−１）で示される化合物３１．８ｇを得た。
^１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ_３）
δ ｐｐｍ 7.51 (2H, d), 7.35 (2H, d), 4.31-4.25 (1H, m), 3.12-2.96 (2H, m), 2.56-2.53 (2H, m), 1.90 (2H, td), 0.89 (9H, s), 0.09 (6H, s)

【0078】

＜式６−１で示される化合物の製造＞

【化51】

氷冷下０℃にて、式（９−１）で示される化合物２．０ｇを脱水クロロホルム４０ｍｌに溶解し、得られた溶液に１−クロロ−２−メチル−１−プロぺニルジメチルアミン０．７８ｍｌを加えた。その後に、得られた混合物を室温まで昇温し、約３時間撹拌した。その後、得られた反応液を減圧濃縮した。
窒素雰囲気下、ジイソプロピルアミン１．６７ｍｌをテトラヒドロフラン１８ｍｌで希釈し、得られた溶液を−７８℃まで冷却し、該溶液にｎ−ブチルリチウム（１．６３Ｍヘキサン溶液）を６．７ｍｌ滴下した。その後、反応液を０℃で約１０分間撹拌した後、再び溶液を−７８℃で冷却した。そこに式（８−１）で示される化合物１．０ｇのテトラヒドロフラン６ｍｌの溶液をゆっくりと滴下し、得られた混合物を同温度で約１時間撹拌した。得られた溶液に、式（７−１）で示される化合物のテトラヒドロフラン１２ｍｌの溶液をゆっくりと滴下した。得られた反応液を同温度で約５時間撹拌した。得られた反応液を０．５Ｎ塩酸水１００ｍｌに注いで、有機層を酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた有機層を減圧濃縮し、式（６−１）で示される化合物の粗生成物３．３５ｇを得た。得られた油状物をシリカゲルクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：９９）に付し、式（６−１）で示される化合物６４０ｍｇを得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）
δ ｐｐｍ：13.19 (1H, s), 7.62 (2H, d), 7.44 (2H, d), 7.00-6.98 (2H, m), 4.20-4.14 (1H, m), 3.80 (3H, s), 3.05-3.00 (2H, m), 2.44-2.35 (5H, m), 2.18-2.15 (6H, m), 1.95-1.79 (2H, m), 0.95 (9H, s), 0.14 (3H, s), 0.08 (3H, s)

【0079】

＜式２−１で示される化合物の製造＞

【化52】

式（６−１）で示される化合物６４０ｍｇを、テトラヒドロフラン５ｍｌに溶解させた。得られた混合物に、室温でテトラブチルアンモニウムフルオリド１．４４ｍｌを滴下し、得られた反応混合物を室温で４時間撹拌した。該反応混合物に、０．５Ｎ塩酸３０ｍｌおよび酢酸エチル３０ｍｌを加え、有機層を分離した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮することにより、式（２−１）で示される化合物の粗生成物５７０ｍｇを得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）
δ ｐｐｍ：3.34 (1H, s), 7.49 (2H, d), 7.31 (2H, d), 6.86 (2H, s), 4.13-4.06 (1H, m), 3.69 (3H, s), 3.35-3.30 (2H, s), 3.09-2.92 (2H, m), 2.31-2.04 (12H, m)

【0080】

＜式１−１で示される化合物の製造＞

【化53】

窒素雰囲気下、式（２−１）で示される化合物５７０ｍｇを外温１５０℃設定のオイルバス中で撹拌しながら約３０分間加熱還流した。その後に、得られた混合物を室温まで冷却し、得られた油状物をシリカゲルクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）に付し、式（１−１）で示される化合物１５４ｍｇを得た。
^１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ_３）
δ ｐｐｍ ：7.54 (2H, d), 7.41 (2H, d), 6.96 (2H, s), 5.79 (1H, s), 4.75-4.68 (1H, m), 3.35-3.17 (2H, m), 2.78-2.53 (2H, m), 2.32-2.01 (11H, m)

【0081】

製造例１−２：式（１−２）で示される化合物の製造
＜式１４−２で示される化合物の製造＞

【化54】

室温にて、式（２０−２）で示される化合物１５ｇおよびテトラヒドロフラン９０ｍｌを混合、撹拌し、得られた混合物を０℃まで冷却した後、そこにメタクロレイン９．０ｍｌおよびトリエチルアミン１．１ｍｌを順次滴下し、得られた混合物を氷冷下、約５時間撹拌した。その後、得られた混合物に水を加え、得られた混合物をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して、式（１４−２）で示される化合物２０．８ｇを得た。
^１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ_３）
δ ｐｐｍ ：9.73 (1H, s), 8.66 (1H, s), 7.67 (1H, d), 7.27 (1H, d), 3.59-3.54 (1H, m), 3.38-3.33 (1H, m), 2.86-2.81 (1H, m), 1.26 (3H, d)

【0082】

＜式１２−２で示される化合物の製造＞

【化55】

窒素雰囲気下、ジイソプロピルアミン１４．０ｍｌをテトラヒドロフラン８５ｍｌで希釈し、得られた溶液を−７８℃まで冷却し、そこにｎ−ブチルリチウム（１．６３Ｍヘキサン溶液）６２．３ｍｌを滴下した。その後、反応溶液を０℃で約１０分間撹拌し、再び溶液を−７８℃まで冷却し、そこに式（１３−１）で示される化合物８．０ｍｌをテトラヒドロフラン４５ｍｌに希釈した液をゆっくりと滴下し、得られた混合物を同温度で約１時間撹拌した。得られた溶液に、式（１４−２）で示される化合物２０．８ｇのテトラヒドロフラン１００ｍｌの溶液を約１時間かけてゆっくりと滴下した。得られた反応溶液を同温度で約２時間撹拌した。その後に、上記反応溶液に、飽和塩化アンモニウム水溶液３３０ｍｌを加え、有機層を酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた有機層を減圧濃縮して、式（１２−２）で示される化合物の粗生成物１８．５ｇを得た。
^１Ｈ ＮＭＲ （ｄ−ＤＭＳＯ）
δ ｐｐｍ ：8.63 (1H, s), 7.68 (1H, d), 7.34-7.30 (1H, m), 4.69-4.26 (1H, m), 4.07-3.88 (1H, m), 3.71 (3H, d), 3.53-3.41 (1H, m), 3.39-3.00 (1H, m), 2.66-2.57 (1H, m), 2.52-2.41 (1H, m), 1.07-1.02 (3H, m)

【0083】

＜式１０−２で示される化合物の製造＞

【化56】

式（１２−２）で示される化合物１８．３ｇおよびイミダゾール９．６２ｇを、無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０ｍｌに溶解した。得られた混合物に、室温でｔｅｒｔ−ブチルメチルクロロシラン１０．２ｇを加え、得られた混合物を約１２時間撹拌した。反応混合物に、水２００ｍｌを加え、得られた混合物をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して式（１０−２）で示される化合物の粗生成物を得た。該粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０）に付して、淡黄色のオイル状の式（１０−２）で示される化合物１５．１ｇを得た。
^１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ_３）
δ ｐｐｍ ：8.63 (1H, s), 7.64 (1H, d), 7,26 (1H, d), 4.36-4.24 (1H, m), 3.66 (3H, d), 3.48-3.31 (1H, m), 3.11-2.81 (1H, m), 2.62-2.44 (2H, m), 2.05-1.90 (1H, m), 1.03 (3H, dd), 0.87 (9H, d), 0.11-0.03 (6H, m)

【0084】

＜式９−２で示される化合物の製造＞

【化57】

式（１０−２）で示される化合物１５ｇを、テトラヒドロフラン２７ｍｌおよび水１８ｍｌの混合溶液に加えた。得られた溶液に、９８％水酸化リチウム２．１ｇを加え、得られた混合物を約４時間加熱還流した。その後、得られた反応液を室温まで冷却し、反応溶液に０．１Ｎ硫酸水素ナトリウム水溶液１００ｍｌを加え、ｐＨ３とした後、得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して式（９−２）で示される化合物１４．７ｇを得た。
^１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ_３）
δ ｐｐｍ ：8.65 (1H, s), 7.64 (1H, d), 7.26 (1H, d), 4.35-4.23 (1H, m), 3.48-3.33 (1H, m), 3.10-2.82 (1H, m), 2.67-2.51 (2H, m), 2.07-1.97 (1H, m), 1.09-1.02 (3H, m), 0.91-0.84 (9H, m), 0.11-0.05 (6H, m)

【0085】

＜式７−２で示される化合物の製造＞

【化58】

氷冷下０℃で、式（９−２）で示される化合物２ｇを、脱水クロロホルム４０ｍｌに溶解し、得られた溶液に１−クロロ−２−メチル−１−プロぺニルジメチルアミン０．７５ｍｌを加え、その後に、得られた混合物を室温まで昇温し、約３時間撹拌した。その後、得られた反応液を減圧濃縮して、式（７−２）で示される化合物の粗生成物を得た。式（７−２）で示される化合物はさらなる精製なしに、次の反応において使用した。

【0086】

＜式１−２で示される化合物の製造＞

【化59】

窒素雰囲気下、ジイソプロピルアミン３．８ｍｌをテトラヒドロフラン５０ｍｌで希釈し、得られた溶液を−７８℃まで冷却し、その後そこに、ｎ−ブチルリチウム（１．６３Ｍヘキサン溶液）１６ｍｌを滴下した。その後、反応液を０℃で約１０分間撹拌し、再び−７８℃まで冷却した。そこに、式（８−１）で示される化合物２．４ｇのテトラヒドロフラン１５ｍｌの溶液をゆっくりと滴下した。得られた反応液を同温で約５時間撹拌した。得られた反応液を１Ｎ塩酸水２６０ｍｌに注いで、有機層を酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた有機層を減圧濃縮して、式（６−２）で示される化合物の粗生成物を得た。
続いて、得られた式（６−２）で示される化合物の粗生成物９．２７ｇを、テトラヒドロフラン１５０ｍｌに溶解した。得られた混合物に、室温でテトラブチルアンモニウムフルオリド１６．２ｍｌを滴下し、得られた混合物を室温で４時間撹拌した。反応混合物に、水および酢酸エチル３０ｍｌを加え、有機層を分離した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、その後に、減圧濃縮して、式（２−２）で示される化合物の粗生成物２．５ｇを得た。
窒素雰囲気下、式（２−２）で示される化合物の粗生成物２．５ｇを、外温１５０℃に設定のオイルバス中で約３０分間加熱した。その後、反応混合物を室温まで冷却した後、得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）に付し、式（１−２）で示される化合物１６６．８ｍｇを得た。
^１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ_３）
δ ｐｐｍ ：8.61 (1H, d), 7.66 (1H, dd), 7.28 (1H, dd), 6.88 (2H, s), 4.67-4.42 (1H, m), 3.66-3.61 (0.5H, m), 3.43 (0.5H, dd), 3.24 (0.5H, dd), 3.10 (0.5H, dd), 2.83-2.73 (1H, m), 2.49-2.24 (5H, m), 2.07 (6H, s), 1.20-1.13 (3H, m)

【0087】

以下に示す本発明化合物は、式（８−１）で示される化合物の代わりに２,６−ジエチル−４−メチルフェニル酢酸メチルエステルを用いて、製造例１−２の製法に従って製造した。
＜式１−３で示される化合物の製造＞

【化60】

^１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ_３）
δ ｐｐｍ ：8.67-8.65 (1H, m), 7.68 (1H, dd), 7.33-7.28 (1H, m), 7.00 (1H, s), 6.97 (1H, s), 6.06 (1H, s), 4.72-4.68 (1H, m), 3.72-3.48 (1H, m), 3.31-3.15 (1H, m), 2.94-2.85 (1H, m), 2.61-2.17 (9H, m), 1.29-1.02 (9H, m)

【0088】

製造例１−３：式（１−１５）で示される化合物の製造
＜式３０−１５で示される化合物の製造＞

【化61】

乾燥ＴＨＦ（１０００ｍｌ）中のＮａＨ（４０ｇ、１６６６．６９ｍｍｏｌ）の懸濁液に、２−メチルプロパン−１,３−ジオール（３１−１５）（１５０ｇ、１６６６．６９ｍｍｏｌ、１当量）の乾燥ＴＨＦ（５００ｍｌ）を０℃で１０分間かけて加えた。該反応混合物を５０℃に加熱して１時間加熱した。同温で、臭化ベンジル（９８．８９ｇ、５５５．５７ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を６５℃まで１２時間加熱した。反応終了後に、飽和ＮＨ_４Ｃｌ溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出（２回）し、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過し、そして溶媒を減圧下で留去し、粗化合物を得た。粗化合物を、シリカゲル（６０−１２０メッシュ）カラムクロマトグラフィ（溶出液、２０％酢酸エチル／pet ether）に付して、褐色液体の３−（ベンジルオキシ）−２−メチルプロパン−１−オール（３０−１５）（１１７ｇ、７８％）を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ_３）
δ 7.38 - 7.24 (m, 5H), 4.52 (s, 2H), 3.61 (dt, J = 6.7, 4.2 Hz, 2H), 3.59 - 3.50 (m, 1H), 3.43 (dd, J = 9.1, 8.0 Hz, 1H), 2.56 (dd, J = 6.5, 4.2 Hz, 1H), 2.14 - 2.01 (m, 1H), 0.89 (d, J = 7.0 Hz, 3H)：質量分析（M＋H）：１８１、LCMS純度：６６．０４％。

【0089】

＜式２９−１５で示される化合物の製造＞

【化62】

ジメチルスルホキシド（６２ｍｌ、８３３．１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１００ｍｌ）溶液に、塩化オキサリル（３８．５ｍｌ、４１６．５５ｍｍｏｌ）を−７８℃で加え、反応混合物を２０分間撹拌し、３−（ベンジルオキシ）−２−メチルプロパン−1−オール（３０−１５）（５０ｇ、２７７．７ｍｍｏｌ）の乾燥ジクロロメタン（４００ｍｌ）を反応混合物に加え、再び−７８℃で２０分間撹拌した。続いて、トリエチルアミン（１６８ｍｌ、１１１１０．８ｍｍｏｌ）を−７８℃で加え、室温で１８時間撹拌した。反応終了後に、ＲＭを水で希釈し、酢酸エチルで抽出（２回）し、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、溶媒を減圧下で留去し、粗化合物を得た。粗化合物をシリカゲル（６０−１２０メッシュ）カラムクロマトグラフィ（溶出液、５％酢酸エチル／pet ether）に付して、褐色液体の３−（ベンジルオキシ）−２−メチルプロパノール（２９−１５）（３７ｇ、７５％）を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ_３）
δ 9.73 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.44 - 7.20 (m, 5H), 4.53 (s, 2H), 3.65 (td, J = 9.6, 6.0 Hz, 2H), 2.73 - 2.62 (m, 1H), 1.14 (d, J = 7.1 Hz, 3H)：質量分析（M＋H）：１７９、LCMS純度：８４．５７％。

【0090】

＜式２８−１５で示される化合物の製造＞

【化63】

２−メシチル酢酸メチル（８６ｇ、４４７．９１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（８６０ｍｌ）溶液に、ＬＤＡ（２８６ｍｌ、４９２．７ｍｍｏｌ）を−７８℃で加え、同温で３０分間撹拌し、続いて、塩化アセチル（３４．９ｍｌ、５３７．４９ｍｍｏｌ）を加え、ＲＭを同温で４時間撹拌し、室温で３時間撹拌した。反応終了後に、ＲＭを０℃で飽和塩化アンモニウム水溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出（２回）し、酢酸エチル層を水洗、濾過、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、そして溶媒を減圧下で留去し、粗化合物を得た。粗化合物を、シリカゲル（１００−２００メッシュ）カラムクロマトグラフィ（溶出液、１％酢酸エチル／pet ether）に付して、オフホワイト色固体の２−メシチル−３−オキソブタン酸メチル（２８−１５）（１０ｇ、２０％）を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ_３）
δ 12.97 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 6.89 (s, 2H), 3.67 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 2.08 (s, 6H), 1.68 (s, 3H)：質量分析（M＋H）：２３５、LCMS純度：９１．６２％。

【0091】

＜式２７−１５で示される化合物の製造＞

【化64】

ＮａＨ（９．４ｇ、２３７．１８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍｌ）溶液に、２−メシチル−３−オキソブタン酸メチル（２８−１５）（１８．５ｇ、７９．０５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１９０ｍｌ）溶液を０℃で加え、３０分間撹拌した。ＲＭを−４０℃まで冷却し、続いて、ｎ−ＢｕＬｉ（１９７ｍｌ、３１６．２３ｍｍｏｌ）を加え、同温で３０分間撹拌し、その後、３−（ベンジルオキシ）−２−メチルプロパナール（２９−１５）（４２ｇ、２３７．１８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４０ｍｌ）溶液を２０分間かけて加え、同温で３０分間撹拌した。反応終了後に、ＲＭを０℃で飽和塩化アンモニウム溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出（２回）し、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、そして溶媒を減圧下で留去し、粗化合物を得た。粗化合物を、シリカゲル（１００−２００メッシュ）カラムクロマトグラフィ（溶出液、２０％酢酸エチル／pet ether）に付して、褐色液体の７−（ベンジルオキシ）−５−ヒドロキシ−２−メシチル−６−メチル−３−オキソヘプタン酸メチル（２７−１５）（２６ｇ、８０％）を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）
δ 13.26 (d, J = 10.0 Hz, 1H), 7.40 - 7.23 (m, 5H), 6.86 (d, J = 3.6 Hz, 2H), 4.38 (s, 2H), 4.2-3.8 (m,1H), 3.67 (s, 3H), 3.44 - 3.31 (m, 2H), 2.27 (d, J = 2.0 Hz, 3H), 2.12 - 2.04 (m, 9H), 1.8 (br s,1H) 0.79 (dd, J = 19.2, 7.0 Hz, 3H)：質量分析（M＋H）：４１３、LCMS純度：８４．２２％。

【0092】

＜式２６−１５で示される化合物の製造＞

【化65】

７−（ベンジルオキシ）−５−ヒドロキシ−２−メシチル−６−メチル−３−オキソヘプタン酸メチル（２７−１５）（２６ｇ、６２．４ｍｍｏｌ）を、１５０℃に加熱して３時間加熱した。反応終了後に、ＲＭを氷水に注いで、酢酸エチルで抽出（２回）し、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、そして溶媒を減圧下で留去し、粗化合物を得た。粗化合物を、シリカゲル（１００−２００メッシュ）カラムクロマトグラフィ（溶出液、１０％酢酸エチル／pet ether）に付して、褐色液体の６−（１−（ベンジルオキシ）プロパン−２−イル）−３−メシチルジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２,４（３Ｈ）−ジオン（２６−１５）（１４ｇ、５８％）を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）
δ 10.66 (s, 1H), 7.39 - 7.26 (m, 5H), 6.84 - 6.77 (m, 2H), 4.56 - 4.39 (m, 3H), 3.62 - 3.39 (m, 2H), 2.81 (dt, J = 17.1, 12.8 Hz, 1H), 2.57 - 2.51 (m, 1H), 2.21 (s, 3H), 2.19 - 2.04 (m, 1H), 2.00 (d, J = 9.0 Hz, 6H), 1.01 (t, J = 6.9 Hz, 3H)：質量分析（M＋H）：３８０、LCMS純度：９５．５３％。

【0093】

＜式２４−１５で示される化合物の製造＞

【化66】

塩化ピバロイル（９．３ｍｌ、７３．１６ｍｍｏｌ）のピリジン（７７ｍｌ）の溶液に、６−（１−（ベンジルオキシ）プロパン−２−イル）−３−メシチルジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２,４（３Ｈ）−ジオン（２６−１５）（１４ｇ、３６．４０ｍｍｏｌ）を室温で加え、同温で１８時間撹拌した。反応終了後に、ＲＭを氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出（２回）し、酢酸エチル層を１Ｎ ＨＣｌ、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、そして溶媒を減圧下で留去し、油状物質の２−（１−（ベンジルオキシ）プロパン−２−イル）−５−メシチル−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル ピバレート（２４−１５）（１４ｇ、８２％）を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）
δ 7.38 - 7.26 (m, 5H), 6.83 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 4.87 - 4.70 (m, 1H), 4.61 - 4.47 (m, 2H), 3.65 - 3.54 (m, 2H), 3.02 (ddd, J = 24.8, 17.4, 12.7 Hz, 1H), 2.48 (ddd, J = 17.5, 9.9, 3.6 Hz, 1H), 2.31 (p, J = 7.8, 7.1 Hz, 1H), 2.24 (s, 3H), 2.14 - 2.09 (m, 6H), 1.12 (dd, J = 12.8, 7.0 Hz, 3H), 0.92 (s, 9H)：質量分析（M＋H）：４６５、LCMS純度：９８．５８％。

【0094】

＜式２３−１５で示される化合物の製造＞

【化67】

２−（１−ベンジルオキシ）プロパン−２−イル）−５−メシチル−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル ピバレート（２４−１５）（８ｇ、２１．３９ｍｍｏｌ）のエタノール（１２ｍｌ）溶液に、１０％Ｐｄ−炭素（１．６ｇ）を加え、２０ｐｓｉで１８時間水素添加した。反応終了後に、ＲＭをセライトろ過し、ろ液を減圧下で留去し、オフホワイト色の２−（１−ヒドロキシプロパン−２−イル）−５−メシチル−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル ピバレート（２３−１５）（５．１ｇ、８０％）を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）
δ 6.83 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 4.87 - 4.47 (m, 2H), 3.65 - 3.54 (m, 2H), 3.02 (ddd, J = 24.8, 17.4, 12.7 Hz, 1H), 2.48 (ddd, J = 17.5, 9.9, 3.6 Hz, 1H), 2.31 (p, J = 7.8, 7.1 Hz, 1H), 2.24 (s, 3H), 2.14 - 2.09 (m, 6H), 1.12 (dd, J = 12.8, 7.0 Hz, 3H), 0.92 (s, 9H)：質量分析（M＋H）：３７５、LCMS純度：９７．８０％。

【0095】

＜式２１−１５で示される化合物の製造＞

【化68】

２−（１−ヒドロキシプロパン−２−イル）−５−メシチル−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル ピバレート（２３−１５）（１０ｇ、２７．７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍｌ）溶液に０℃で、トリエチルアミン（８ｍＬ、０．５５４ｍｍｏｌ）を加え、続いてメシチルクロリド（２．７ｍｌ、３４．９ｍｍｏｌ）を加え、ＲＭを同温で２時間撹拌した。反応終了後に、ＲＭを氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出（２回）し、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、そして溶媒を減圧下で留去し、オフホワイト色の５−メシチル−２−（１−（メチルスルホニルオキシ）プロパン−２−イル）−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル ピバレート（２１−１５）（１１ｇ、９１％）を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ 6.85 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 4.89 - 4.57 (m, 1H), 4.47 - 4.25 (m, 2H), 3.06 (d, J = 1.7 Hz, 2H), 2.95 (dd, J = 17.6, 12.0 Hz, 1H), 2.56 (ddd, J = 57.4, 17.4, 3.8 Hz, 2H), 2.42 - 2.28 (m, 1H), 2.25 (s, 3H), 2.10 (d, J = 2.6 Hz, 6H), 1.19 (dd, J = 7.0, 3.1 Hz, 3H), 0.93 (d, J = 1.5 Hz, 9H)；質量分析（M＋H）：４５３、LCMS純度：９２．９１％。

【0096】

＜式１−１５で示される化合物の製造＞

【化69】

５−メシチル−２−（１−（メチルスルホニルオキシ）プロパン−２−イル）−６−オキソ−３,６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル ピバレート（２１−１５）（０．６３９ｍｍｏｌ）および式（２０−１５）で示される化合物（１．２７ｍｍｏｌ）のトルエン（９ｍｌ）溶液に、ＤＢＵ（１．９２３ｍｍｏｌ）溶液を滴下し、室温で２時間撹拌した。反応終了後に、ＲＭを水に注ぎ、１Ｎ ＨＣｌを加えて酸性とし、酢酸エチルで抽出（２回）し、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、そして溶媒を減圧下で留去し、粗化合物（１−１５）を得た。粗化合物をシリカゲル（１００−２００メッシュ）カラムクロマトグラフィ（溶出液、２０％酢酸エチル／pet ether）に付して、化合物（１−１５）を得た。オフホワイト色固体（２４％）。
^１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ 7.38 (dd, J = 10.5, 7.7 Hz, 2H), 7.34 - 7.27 (m, 3H), 6.95 (d, J = 5.1 Hz, 2H), 5.50 (s, 1H), 4.80 - 4.46 (m, 1H), 3.32 (ddd, J = 24.7, 13.3, 5.9 Hz, 1H), 3.01 - 2.69 (m, 2H), 2.44 (ddd, J = 46.8, 17.1, 3.7 Hz, 1H), 2.29 (s, 3H), 2.12 (d, J = 4.6 Hz, 7H), 1.21 - 1.17 (dd, 3H)；質量分析（M-H）：３８１、HPLC純度：９９．０４％。

【0097】

以下に示す本発明化合物は、式（２０−１５）で示される化合物の代わりに４−フルオロフェニルチオフェノールを用いて、製造例１−３の製法に従って製造した。
＜式１−１９で示される化合物＞

【化70】

オフホワイト色固体（５６％）：
^１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ 7.39 (ddd, J = 9.2, 7.9, 5.2 Hz, 2H), 7.05 - 6.92 (m, 4H), 5.56 (s, 1H), 4.75 - 4.42 (m, 1H), 3.34 - 3.18 (m, 1H), 2.94 - 2.67 (m, 2H), 2.44 (ddd, J = 49.5, 17.2, 3.7 Hz, 1H), 2.29 (s, 3H), 2.11 (d, J = 6.2 Hz, 6H), 2.01 (dd, J = 6.9, 3.5 Hz, 1H), 1.19 (dd, J = 16.0, 6.9 Hz, 3H)；質量分析（M-H）：４０１、HPLC純度：９７．９１％。

【0098】

以下に示す本発明化合物は、式（２０−１５）で示される化合物の代わりに４−クロロフェニルチオフェノールを用いて、製造例１−３の製法に従って製造した。
＜式１−１８で示される化合物＞

【化71】

^１Ｈ ＮＭＲ （３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ 7.37 - 7.26 (m, 4H), 6.95 (d, J = 2.9 Hz, 2H), 5.61 (s, 1H), 4.79 - 4.38 (m, 1H), 3.41 - 3.21 (m, 1H), 3.00 - 2.67 (m, 2H), 2.54 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 2.29 (s, 3H), 2.11 (d, J = 2.4 Hz, 7H),1.25 - 1.14 (m, 3H)；質量分析（M＋H）：４１７、HPLC純度：９５．６６％。

【0099】

以下に示す本発明化合物は、式（２０−１５）で示される化合物の代わりに４−ブロモフェニルチオフェノールを用いて、製造例１−３の製法に従って製造した。
＜式１−６８で示される化合物＞

【化72】

オフホワイト色固体（４０％）：^１Ｈ ＮＭＲ （３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ 7.41 (dt, J = 8.3, 1.7 Hz, 2H), 7.23 (dd, J = 8.6, 2.1 Hz, 2H), 6.95 (d, J = 3.1 Hz, 2H), 5.73 (s, 1H), 4.79 - 4.65 (m, 1H), 3.49 - 3.21 (m, 1H), 3.00 - 2.65 (m, 2H), 2.52 - 2.37 (dd, J = 17.2, 3.5 Hz, 1H), 2.29 (d, J = 1.8 Hz, 3H), 2.12 (t, J = 2.0 Hz, 6H), 2.08 - 1.99 (m, 1H), 1.28 - 1.14 (m, 3H)；質量分析（M-H）：４５９、HPLC純度：９３．２３％。

【0100】

以下に示す本発明化合物は、式（２０−１５）で示される化合物の代わりにｐ−トリルチオフェノールを用いて、製造例１−３の製法に従って製造した。
＜式１−１６で示される化合物＞

【化73】

オフホワイト色固体（５３％）：^１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ 7.33 - 7.27 (m, 2H), 7.11 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 6.95 (d, J = 4.6 Hz, 2H), 5.53 (s, 1H), 4.74 (d, J = 13.1 Hz, 1H), 4.55 - 4.46 (m, 1H), 3.32 - 3.19 (m, 1H), 2.97 - 2.68 (m, 1H), 2.42 (ddd, J = 41.6, 17.2, 3.7 Hz, 1H), 2.30 (d, J = 12.2 Hz, 6H), 2.12 (d, J = 5.8 Hz, 7H), 1.19 (dd, J = 16.0, 6.8 Hz, 3H)；質量分析（M＋H）：３９７、HPLC純度：９７．７４％。

【0101】

以下に示す本発明化合物は、式（２０−１５）で示される化合物の代わりに４−（トリフルオロメトキシ）フェニルチオフェノールを用いて、製造例１−３の製法に従って製造した。
＜式１−３９で示される化合物＞

【化74】

オフホワイト色固体（５９％）：^１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ 7.44 - 7.35 (m, 2H), 7.15 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 6.96 (d, J = 5.0 Hz, 2H), 4.74 - 4.47 (ddd, J = 11.9, 7.3, 3.8 Hz, 1H), 3.43 - 3.24 (m, 1H), 2.94 (ddd, J = 13.2, 9.2, 7.7 Hz, 1H), 2.88 - 2.69 (m, 2H), 2.46 (ddd, J = 56.1, 17.1, 3.7 Hz, 1H), 2.29 (s, 3H), 2.14 - 2.10 (m, 7H), 1.20 (dd, J = 19.1, 6.9 Hz, 3H)；質量分析（M−H）：４６５、HPLC純度：９９．３６％。

【0102】

以下に示す本発明化合物は、式（２０−１５）で示される化合物の代わりに３−フルオロフェニルチオフェノールを用いて、製造例１−３の製法に従って製造した。
＜式１−３５で示される化合物＞

【化75】

オフホワイト色固体（４９％）^１Ｈ ＮＭＲ （３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ 7.28 (s, 1H), 7.10 (dt, J = 22.4, 9.0 Hz, 2H), 6.91 (dd, J = 20.2, 6.3 Hz, 3H), 5.76 (s, 1H), 4.61 (ddt, J = 76.1, 12.4, 3.5 Hz, 1H), 3.33 (dd, J = 26.2, 13.2, 5.5 Hz, 1H), 2.95 (ddd, J = 15.6, 7.1, 3.3 Hz, 1H), 2.88 - 2.67 (m, 1H), 2.44 (dd, J = 40.6, 17.1, 3.7 Hz, 1H), 2.28 (s, 3H), 2.12 (d, J = 3.3 Hz, 7H), 1.20 (dd, J = 14.6, 6.7 Hz, 3H)；質量分析（M−H）：４０１、HPLC純度：９８．０５％。

【0103】

以下に示す本発明化合物は、式（２０−１５）で示される化合物の代わりに３−クロロフェニルチオフェノールを用いて、製造例１−３の製法に従って製造した。
＜式１−８８で示される化合物＞

【化76】

オフホワイト色固体（４３％）^１Ｈ ＮＭＲ （３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ 7.37 - 7.27 (m, 1H), 7.23 (d, J = 5.5 Hz, 2H), 7.20 - 7.10 (m, 1H), 6.95 (d, J = 3.4 Hz, 2H), 5.70 (s, 1H), 4.60 (ddt, J = 79.0, 11.2, 3.7 Hz, 1H), 3.33 (ddd, J = 24.3, 13.2, 5.7 Hz, 1H), 3.02 - 2.89 (m, 1H), 2.89 - 2.68 (m, 1H), 2.45 (dd, J = 39.9, 17.2, 3.7 Hz, 1H), 2.29 (s, 3H), 2.12 (d, J = 3.2 Hz, 6H), 2.06 (s, 1H), 1.20 (dd, J = 14.5, 6.8 Hz, 3H)；質量分析（M＋H）：４１６、HPLC純度：９５．１４％。

【0104】

以下に示す本発明化合物は、式（２０−１５）で示される化合物の代わりにｍ−トリルチオフェノールを用いて、製造例１−３の製法に従って製造した。
＜式１−９７で示される化合物＞

【化77】

オフホワイト色固体（６１％）^１Ｈ ＮＭＲ （３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ 7.19 (td, J = 7.5, 6.2, 1.9 Hz, 3H), 6.97 (dd, J = 12.8, 4.6 Hz, 3H), 5.49 (s, 1H), 4.80 - 4.45 (m, 1H), 3.29 (td, J = 13.9, 13.3, 5.9 Hz, 1H), 2.99 - 2.87 (m, 1H), 2.87 - 2.69 (m, 1H), 2.44 (ddd, J = 34.6, 17.9, 4.5 Hz, 1H), 2.33 (s, 6H), 2.28 (s, 6H), 2.05 (dd, J = 7.1, 3.5 Hz, 1H), 1.20 (dd, J = 13.5, 6.8 Hz, 3H)；質量分析（M＋H）：３９７、HPLC純度：９９．４７％。

【0105】

以下に示す本発明化合物は、式（２０−１５）で示される化合物の代わりにｏ−トリルチオフェノールを用いて、製造例１−３の製法に従って製造した。
＜式１−８６で示される化合物＞

【化78】

【0106】

オフホワイト色固体（４４％）^１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ 7.34 (dd, J = 20.2, 7.7 Hz, 2H), 7.20 - 7.07 (m, 2H), 6.96 (d, J = 5.1 Hz, 2H), 5.54 (s, 1H), 4.75 - 4.4 (m, 1H), 3.23 (d, J = 6.7 Hz, 1H), 2.98 - 2.70 (m, 2H), 2.51 (dd, J = 17.0, 3.9 Hz, 1H), 2.44 - 2.38 (m, 3H), 2.29 (s, 3H), 2.13 (dd, J = 5.4, 2.7 Hz, 7H), 1.23 (dd, J = 16.5, 6.8 Hz, 3H)；質量分析（M＋H）：３９７、HPLC純度：９７．１３％。

【0107】

以下に示す本発明化合物は、式（２０−１５）で示される化合物の代わりに２−クロロフェニルチオフェノールを用いて、製造例１−３の製法に従って製造した。
＜式１−８４で示される化合物＞

【化79】

オフホワイト色固体（５１％）^１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ 7.44 - 7.34 (m, 2H), 7.23 (dd, J = 7.8, 1.4 Hz, 1H), 7.16 - 7.09 (m, 1H), 6.95 (d, J = 5.2 Hz, 2H), 5.57 (s, 1H), 4.84 - 4.44 (m, 1H), 3.45 - 3.24 (m, 1H), 3.02 - 2.69 (m, 2H), 2.48 (ddd, J = 54.9, 17.1, 3.7 Hz, 1H), 2.29 (s, 3H), 2.13 (t, J = 2.5 Hz, 6H), 2.11 - 2.04 (m, 1H), 1.24 (dd, J = 15.8, 6.9 Hz, 3H)；質量分析（M＋H）：４１７、HPLC純度：９８．５７％。

【0108】

以下に示す本発明化合物は、式（２０−１５）で示される化合物の代わりに３,５−ジフルオロフェニルチオフェノールを用いて、製造例１−３の製法に従って製造した。
＜式１−３７で示される化合物＞

【化80】

オフホワイト色固体（１８％）^１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ 6.96 (d, J = 5.2 Hz, 2H), 6.92 - 6.79 (m, 2H), 6.61 (ddd, J = 8.8, 7.6, 2.2 Hz, 1H), 5.60 (s, 1H), 4.79 - 4.41 (m, 1H), 3.45 - 3.23 (m, 1H), 3.03 - 2.71 (m, 2H), 2.47 (ddd, J = 59.1, 17.1, 3.7 Hz, 1H), 2.29 (s, 3H), 2.27 (s, 1H), 2.13 (t, J = 2.6 Hz, 6H), 2.10 (s, 1H), 1.27 - 1.16 (m, 3H)；質量分析（M＋H）：４１９、HPLC純度：９８．０８％。

【0109】

以下に示す本発明化合物は、式（２０−１５）で示される化合物の代わりに３,４−ジフルオロフェニルチオフェノールを用いて、製造例１−３の製法に従って製造した。
＜式１−３６で示される化合物＞

【化81】

褐色固体（６９％）^１Ｈ ＮＭＲ （３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ 7.25 - 7.03 (m, 3H), 6.95 (d, J = 3.1 Hz, 2H), 5.75 (brs, 1H), 4.72 (dt, J = 13.2, 3.4 Hz, 1H), 4.52 - 4.31 (m, 1H), 3.44 - 3.17 (m, 1H), 2.97 - 2.67 (m, 3H), 2.63 - 2.36 (m, 1H), 2.32 - 1.94 (m, 8H), 1.31 - 0.95 (m, 3H)；質量分析（M＋H）：４１９、HPLC純度：９８．８２％。

【0110】

以下に示す本発明化合物は、式（２０−１５）で示される化合物の代わりに６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イルチオフェノールを用いて、製造例１−３の製法に従って製造した。
＜式１−７９で示される化合物＞

【化82】

白色固体（５０％）^１Ｈ ＮＭＲ （３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ 8.63 (d, J = 5.5 Hz, 1H), 7.83 (dd, J = 15.7, 8.2 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.96 (d, J = 4.1 Hz, 2H), 5.59 (s, 1H), 4.74-4.41 (m, 1H), 3.61 - 3.34 (m, 1H), 3.10 - 2.92 (m, 1H), 2.92 - 2.67 (m, 2H), 2.65 - 2.31 (m, 1H), 2.29 (s, 3H), 2.17 - 2.06 (m, 6H), 1.30 - 1.16 (m, 3H)；質量分析（M＋H）：４５２、HPLC純度：９７．１５％。

【0111】

以下に示す本発明化合物は、式（２０−１５）で示される化合物の代わりにメチルチオフェノールを用いて、製造例１−３の製法に従って製造した。
＜式１−９８で示される化合物＞

【化83】

褐色固体（３３％）^１Ｈ ＮＭＲ （３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ 6.96 (d, J = 3.7 Hz, 2H), 4.78 - 4.47 (m, 1H), 2.93 - 2.69 (m, 2H), 2.61 - 2.38 (m, 2H), 2.29 (m, 4H), 2.17 (m, 10H), 1.17 (dd, J = 15.2, 6.9 Hz, 3H)；質量分析（M＋H）：３２１、HPLC純度：９５．５５％。

【0112】

以下に示す本発明化合物は、式（２０−１５）で示される化合物の代わりにエチルチオフェノールを用いて、製造例１−３の製法に従って製造した。
＜式１−９９で示される化合物＞

【化84】

オフホワイト固体（２８％）^１Ｈ ＮＭＲ （３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ 6.96 (d, J = 3.9 Hz, 2H), 5.59 (s, 1H), 4.72 - 4.53 (m, 1H), 2.94 - 2.69 (m, 2H), 2.57 (ddt, J = 10.8, 7.2, 3.1 Hz, 3H), 2.51 - 2.37 (m, 1H), 2.29 (s, 3H), 2.14 (d, J = 6.1 Hz, 7H), 1.28 (td, J = 7.3, 1.2 Hz, 3H), 1.17 (dd, J = 16.8, 6.8 Hz, 3H)；質量分析（M＋H）：３３５、HPLC純度：９５．０８％。

【0113】

以下に示す本発明化合物は、式（２０−１５）で示される化合物の代わりにプロピルチオフェノールを用いて、製造例１−３の製法に従って製造した。
＜式１−１００で示される化合物＞

【化85】

オフホワイト固体（２２％）^１Ｈ ＮＭＲ （３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ 6.96 (d, J = 3.8 Hz, 2H), 5.52 (s, 1H), 4.78 - 4.47 (m, 1H), 2.93 - 2.69 (m, 2H), 2.64 - 2.39 (m, 5H), 2.29 (s, 3H), 2.14 (d, J = 6.1 Hz, 6H), 1.63 (q, J = 7.3 Hz, 2H), 1.17 (dd, J = 16.4, 6.9 Hz, 3H), 1.00 (t, J = 7.3 Hz, 3H)；質量分析（M-H）：３４７、HPLC純度：９５．３８％。

【0114】

以下に示す本発明化合物は、式（２０−１５）で示される化合物の代わりにピリミジン−２−イルチオールを用いて、製造例１−３の製法に従って製造した。
＜式１−４２で示される化合物＞

【化86】

オフホワイト固体（３３％）^１Ｈ ＮＭＲ （３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ 8.52 (dd, J = 4.8, 1.2 Hz, 2H), 7.02 - 6.92 (m, 3H), 5.53 (s, 1H), 4.77 - 4.61 (d, J = 12.6 Hz, 1H), 3.65 - 3.39 (m, 1H), 3.21 (dd, J = 21.8, 13.8, 7.4 Hz, 1H), 2.99 - 2.84 (m, 1H), 2.64 - 2.39 (m, 1H), 2.29 (s, 3H), 2.14 (d, J = 2.0 Hz, 6H), 1.24 (dd, J = 14.6, 6.8 Hz, 3H)；質量分析（M＋H）：３８５、HPLC純度：９５．０６％。

【0115】

以下に示す本発明化合物は、式（２０−１５）で示される化合物の代わりにチオフェン−２−イルチオールを用いて、製造例１−３の製法に従って製造した。
＜式１−９０で示される化合物＞

【化87】

オフホワイト固体（５５％）^１Ｈ ＮＭＲ （３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ 7.69 - 7.65 (m, 1H), 7.09 (s, 1H), 6.96 (s, 2H), 5.59 (s, 1H), 4.84 - 4.48 (m, 1H), 3.65 - 3.40 (m, 1H), 3.23 (dt, J = 13.5, 8.0 Hz, 1H), 2.88 (td, J = 16.4, 12.8 Hz, 2H), 2.61 - 2.32 (m, 3H), 2.29 (s, 6H), 2.18 - 2.10 (m, 1H), 1.22 (dd, J = 13.6, 7.0 Hz, 3H)；質量分析（M＋H）：３８９、HPLC純度：９３．５７％。

【0116】

以下に示す本発明化合物は、式（２０−１５）で示される化合物の代わりにオキサゾール−２−イルチオールを用いて、製造例１−３の製法に従って製造した。
＜式１−１０２で示される化合物＞

【化88】

オフホワイト固体（５０％）^１Ｈ ＮＭＲ （３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ 7.69 - 7.65 (m, 1H), 7.09 (s, 1H), 6.96 (s, 2H), 5.59 (s, 1H), 4.84 - 4.48 (m, 1H), 3.65 - 3.40 (m, 1H), 3.23 (dt, J = 13.5, 8.0 Hz, 1H), 2.88 (td, J = 16.4, 12.8 Hz, 2H), 2.61 - 2.32 (m, 3H), 2.29 (s, 6H), 2.18 - 2.10 (m, 1H), 1.22 (dd, J = 13.6, 7.0 Hz, 3H)；質量分析（M＋H）：３７４、HPLC純度：９８．１０％。

【0117】

以下に示す本発明化合物は、式（２０−１５）で示される化合物の代わりにチアゾール−２−イルチオールを用いて、製造例１−３の製法に従って製造した。
＜式１−９１で示される化合物＞

【化89】

オフホワイト固体（２３％）^１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ 7.65 (d, J = 3.4 Hz, 1H), 7.22 (dd, J = 3.4, 1.9 Hz, 1H), 6.95 (d, J = 3.7 Hz, 2H), 5.62 (d, J = 24.8 Hz, 1H), 4.83 - 4.50 (m, 1H), 3.66-3.51 (m, 1H), 3.27 (ddd, J = 19.6, 13.5, 7.3 Hz, 1H), 2.87 (ddd, J = 20.1, 17.2, 13.0 Hz, 1H), 2.50 - 2.32 (m, 1H), 2.28 (s, 3H), 2.25 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 2.18 - 2.11 (m, 6H), 1.23 (dd, J = 13.6, 6.9 Hz, 3H)；質量分析（M＋H）：３９０、HPLC純度：９９．１３％。

【0118】

以下に示す本発明化合物は、式（２０−１５）で示される化合物の代わりに１,３,４−チアジアゾール−２−イルチオールを用いて、製造例１−３の製法に従って製造した。
＜式１−１０３で示される化合物＞

【化90】

【0119】

オフホワイト固体（３８％）^１Ｈ ＮＭＲ （３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ (dd, J = 3.4, 1.5 Hz, 1H), 6.96 (s, 2H), 5.73 (d, J = 11.1 Hz, 1H), 4.80 (d, J = 12.5 Hz, 1H), 3.75 (ddd, J = 63.5, 13.4, 5.4 Hz, 1H), 3.41 (ddd, J = 28.3, 13.4, 7.5 Hz, 1H), 3.07 - 2.80 (m, 1H), 2.68 - 2.37 (m, 2H), 2.29 (s, 3H), 2.20 - 2.08 (m, 6H), 1.32 - 1.20 (m, 3H)；質量分析（M＋H）：３９１、HPLC純度：９５．４３％。

【0120】

以下に示す本発明化合物は、式（２０−１５）で示される化合物の代わりにシクロヘキシルチオールを用いて、製造例１−３の製法に従って製造した。
＜式１−１０５で示される化合物＞

【化91】

白色固体（２２％）^１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ 6.96 (d, J = 5.5 Hz, 2H), 5.54 (s, 1H), 4.76 - 4.48 (m, 1H), 2.92 - 2.80 (m, 2H), 2.61 (tdd, J = 12.7, 7.7, 5.2 Hz, 2H), 2.47 (ddd, J = 32.0, 17.1, 3.7 Hz, 1H), 2.29 (s, 3H), 2.15 (d, J = 8.0 Hz, 7H), 1.99 (dd, J = 8.4, 5.2 Hz, 3H), 1.77 (s, 2H), 1.62 (d, J = 10.3 Hz, 1H), 1.40 - 1.23 (m, 5H), 1.19 (d, J = 6.8 Hz, 2H)；質量分析（M＋H）：３８９、HPLC純度：９５．８７％。

【0121】

製造例１−４：式（１−１０６）で示される化合物の製造
＜３−（４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）プロパン−１−オールの製造＞

【化92】

４−（トリフルオロメチル）フェノール（３ｇ、１８．５０ｍｍｏｌ）のＡＣＮ５０ｍｌ溶液に、Ｋ_２ＣＯ_３（７．６ｇ、５５．５０ｍｍｏｌ）を加え、続いて３−ブロモフェノール（３ｇ、２２．２０ｍｍｏｌ）を加え、反応液を室温で１６時間撹拌した。反応終了後に、ＲＭを水に注ぎ、酢酸エチルで抽出（２回）し、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、そして溶媒を減圧下で留去し、粗生成物を得た。粗化合物をシリカゲル（１００−２００メッシュ）カラムクロマトグラフィ（溶出液、２０％酢酸エチル／pet ether）に付して、油状物質の３−（４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）プロパン−１−オール（３．０ｇ、７５％）を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ （３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ 7.54 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.97 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 4.17 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 3.87 (p, J = 6.7, 6.2 Hz, 2H), 2.15 - 2.00 (m, 2H)。

【0122】

＜３−（４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）プロパナールの製造＞

【化93】

ジメチルスルホキシド（２．８ｍｌ、４０．５３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３０ｍｌ）溶液に、塩化オキサリル（１．７５ｍｌ、２０．４０ｍｍｏｌ）を−７８℃で加え、反応混合物を３０分間撹拌し、同温で３−（４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）プロパン−１−オール（３ｇ、１３．５１ｍｍｏｌ）の乾燥ジクロロメタン（３０ｍｌ）溶液を反応混合物に加え、３０分間撹拌した。続いて、トリエチルアミン（７．５ｍｌ、５３．４６ｍｍｏｌ）を−７８℃で加え、室温で１時間撹拌した。反応終了後に、ＲＭを水に注ぎ、ＤＣＭで抽出（２回）し、ＤＣＭ層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で留去し、粗生成物を得た。粗化合物をシリカゲル（１００−２００メッシュ）カラムクロマトグラフィ（溶出液、５％酢酸エチル／pet ether）に付して、油状物質の３−（４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）プロパナール（１．５ｇ、十分に純粋）を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ 9.88 (t, J = 1.4 Hz, 1H), 7.63 - 7.44 (m, 2H), 6.93 - 6.87 (m, 2H), 4.35 (t, J = 6.1 Hz, 2H), 2.95 (td, J = 6.1, 1.4 Hz, 2H)。

【0123】

＜５−ヒドロキシ−２−メシチル−３−オキソ−７−（４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）ヘプタン酸メチルの製造＞

【化94】

ＮａＨ（２５６ｍｇ、６，４１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍｌ）懸濁液に、２−メシチル−３−オキソブタン酸メチル（５００ｍｇ、２．１３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍｌ）溶液を０℃で加え、３０分間撹拌し、−４０℃まで冷却し、続いてｎ−ＢｕＬｉ（５．３ｍｌ、８．５４ｍｍｏｌ）を加え、３０分間撹拌し、続いて、３−（４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）プロパナール（１．５ｇ、６．４１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍｌ）溶液を加え、３０分間撹拌した。反応は完結しなかったが、ＲＭを飽和塩化アンモニウム溶液を用いて０℃でクエンチし、酢酸エチルで抽出（２回）し、酢酸エチル層を、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、そして溶媒を減圧下で留去し、粗生成物を得た。粗化合物をシリカゲル（１００−２００メッシュ）カラムクロマトグラフィ（溶出液、１０％酢酸エチル／pet ether）に付して、油状物質の５−ヒドロキシ−２−メシチル−３−オキソ−７−（４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）ヘプタン酸メチル（２６０ｍｇ、ＬＣＭＳ純度：４５％））を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ 13.35 (d, J = 1.1 Hz, 1H), 7.53 (td, J = 6.8, 2.8 Hz, 2H), 7.00 - 6.76 (m, 4H), 4.37 (dd, J = 7.2, 1.0 Hz, 2H), 3.69 (d, J = 1.1 Hz, 3H), 2.28 (d, J = 5.2 Hz, 3H), 2.24 - 2.14 (m, 2H), 2.20 - 2.14 (m, 2H), 2.08 (d, J = 9.7 Hz, 6H), 1.86 - 1.82 (m, 2H)；質量分析（M＋H）：４５１、LCMS純度：４５．５６％；質量分析（M-H）：４５１、LCMS純度：４５．５６％。

【0124】

＜式１−１０６で示される化合物の製造＞

【化95】

５−ヒドロキシ−２−メシチル−３−オキソ−７−（４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）ヘプタン酸メチル（２６０ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）を、１５０℃に加熱し、３時間加熱した。反応終了後に、ＲＭを氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出（２回）し、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で留去し、粗化合物を得た。粗化合物をシリカゲル（１００−２００メッシュ）カラムクロマトグラフィ（溶出液、７％酢酸エチル／pet ether）に付して、白色固体の３−メシチル−６−（２−（４−トリフルオロメチル）フェノキシ）エチル）ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２,４（３Ｈ）−ジシオン（１−１０６）（７５ｍｇ；１５．３％、工程３及び４の総収率）。
^１Ｈ ＮＭＲ （３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ 7.56 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.04 - 6.92 (m, 4H), 6.4 - 5.0 (br s, 1H), 4.84 (d, J = 4.1 Hz, 1H), 4.29 (dd, J = 23.4, 5.0 Hz, 2H), 2.84 (dd, J = 17.2, 12.0 Hz, 1H), 2.65 (dd, J = 17.3, 4.0 Hz, 1H), 2.29 (s, 5H), 2.14 (d, J = 3.7 Hz, 6H)；質量分析（M＋H）：４２１、HPLC純度：９５．０６％。

【0125】

製造例１−５：式（１−１０７）で示される化合物の製造
＜４−（フェニルチオ）ブタン−１−オールの化合物の製造＞

【化96】

ナトリウムエトキシド（４ｇ、５９．１８ｍｍｏｌ）のエタノール（５０ｍｌ）懸濁液に、チオフェノール（５ｇ、４５．４５ｍｍｏｌ）を０℃で２０分間かけて加え、同温で１０分間撹拌し、６時間加熱還流した。ＲＭを室温まで冷却し、ＫＯＨペレット（２．６ｇ、４５．４５ｍｍｏｌ）を加え、４時間加熱還流した。反応終了後に、ＲＭを氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出（２回）し、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、そして溶媒を減圧下で留去し、粗化合物を得た。粗化合物をシリカゲル（６０−１２０メッシュ）カラムクロマトグラフィ（溶出液、８％酢酸エチル／pet ether）に付して、油状物質の４−（フェニルチオ）ブタン−１−オール（６ｇ、７２％）を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ 7.33 (dd, J = 8.2, 1.6 Hz, 2H), 7.30 - 7.23 (m, 2H), 7.20 - 7.14 (m, 1H), 3.65 (td, J = 5.0, 4.1, 3.0 Hz, 2H), 2.96 (t, J = 6.9 Hz, 2H), 1.78 - 1.65 (m, 4H)；質量分析（M＋H）：１８３、LCMS純度：９９．８３％。

【0126】

＜４−（フェニルチオ）ブタナールの化合物の製造＞

【化97】

４−（フェニルチオ）ブタン−１−オール（４ｇ、２１．９ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（２０ｍｌ）溶液に、２−ヨードキシ安息香酸（９．３２ｇ、２８１ｍｍｏｌ）を加えて、室温で８時間撹拌した。反応終了後に、ＲＭを酢酸エチルで希釈し、濾過して固体を除去し、ろ液を酢酸エチルで抽出（２回）し、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、そして溶媒を減圧下で留去し、粗化合物を得た。粗化合物を、シリカゲル（１００−２００メッシュ）カラムクロマトグラフィ（溶出液、５％酢酸エチル／pet ether）に付して、無色液体の４−（フェニルチオ）ブタナール（２ｇ、５２％）を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ 9.77 (dt, J = 7.2, 1.2 Hz, 1H), 7.37 - 7.32 (m, 2H), 7.32 - 7.24 (m, 2H), 7.23 - 7.14 (m, 1H), 2.97 (dd, J = 7.7, 6.4 Hz, 2H), 2.69 - 2.57 (m, 2H), 1.96 (p, J = 7.1 Hz, 2H)。

【0127】

＜５−ヒドロキシ−２−メシチル−３−オキソ−８−（フェニルチオ）オクタン酸メチルの製造＞

【化98】

ＮａＨ（３０１ｍｇ、７．６９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍｌ）懸濁液に、２−メシチル−３−オキソブタン酸メチル（６００ｍｇ、２．５６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍｌ）溶液を０℃で加え、３０分間撹拌し、−４０℃まで冷却し、続いてｎ−ＢｕＬｉ（６．４１ｍｌ、１０．２５ｍｍｏｌ）を加え、３０分間撹拌し、続いて４−（フェニルチオ）ブタナール（１．３８ｇ、７．６９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３ｍｌ）溶液を−４０℃で加え、３０分間撹拌した。反応は完結しなかったが、ＲＭを飽和塩化アンモニウム溶液で０℃でクエンチして、酢酸エチルで抽出（２回）し、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で留去し、粗生成物を得た。粗化合物をシリカゲル（１００−２００メッシュ）カラムクロマトグラフィ（溶出液、２５％酢酸エチル／pet ether）に付して、油状物質の５−ヒドロキシ−２−メシチル−３−オキソ−８−（フェニルチオ）オクタン酸メチルを得た（１．１ｇ；粗生成物、LCMS純度：４３％）。

【0128】

＜式１−１０７で示される化合物の製造＞

【化99】

５−ヒドロキシ−２−メシチル−３−オキソ−８−（フェニルチオ）オクタン酸メチル（１．１ｇ、２．６５ｍｍｏｌ）を、１５０℃に加熱して、３時間加熱した。反応終了後に、ＲＭを氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出（２回）し、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で留去し、粗化合物を得た。粗化合物をシリカゲル（１００−２００メッシュ）カラムクロマトグラフィ（溶出液、７％酢酸エチル／pet ether）に付して、オフホワイト色固体の３−メシチル−６−（３−（フェニルチオ）プロピル）ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２,４（３Ｈ）−ジオン（１−１０７）（１５０ｍｇ、１６．３％；工程３及び４での総収率）を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ 10.62 (s, 1H), 7.40 - 7.12 (m, 5H), 6.80 (d, J = 2.8 Hz, 2H), 4.50 (dt, J = 7.4, 3.7 Hz, 1H), 3.09 - 2.95 (m, 2H), 2.70 - 2.53 (m, 2H), 2.21 (s, 3H), 2.00 (d, J = 8.7 Hz, 6H), 1.90 - 1.65 (m, 4H)；質量分析（M-H）：３８１、LCMS純度：９７．７９％。

【0129】

製造例１−６：式（１−１０８）で示される化合物の製造
＜２−（フェニルチオ）アセトアルデヒドの化合物の製造＞

【化100】

２−（フェニルチオ）エタノール（５ｇ、３２．４６ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（２５ｍｌ）溶液に、２−ヨードキシ安息香酸（１３．６８ｇ、４８．７０ｍｍｏｌ）を室温で加え、室温で８時間撹拌した。反応終了後に、ＲＭを酢酸エチルで希釈し、濾過して固体を除去し、酢酸エチルで抽出（２回）し、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で留去し、粗化合物を得た。粗化合物をシリカゲル（１００−２００メッシュ）カラムクロマトグラフィ（溶出液、５％酢酸エチル／pet ether）に付して、油状物質の２−（フェニルチオ）アセトアルデヒド（１．８ｇ、４２％）を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ 9.56 (t, J = 3.2 Hz, 1H), 7.40 - 7.23 (m, 5H), 3.60 (d, J = 3.2 Hz, 2H)。

【0130】

＜５−ヒドロキシ−２−メシチル−３−オキソ−６−（フェニルチオ）ヘキサン酸メチルの製造＞

【化101】

ＮａＨ（３５８ｍｇ、８．９７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍｌ）懸濁液に、２−メシチル−３−オキソブタン酸メチル（７００ｍｇ、２．９９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２５ｍｌ）溶液を０℃で加え、３０分間撹拌し、−４０℃まで冷却し、続いてｎ−ＢｕＬｉ（７．４ｍｌ、１１．９６ｍｍｏｌ）を加え、３０分間撹拌し、続いて２−（フェニルチオ）アセトアルデヒド（１．３６ｍｇ、８．９７ｍｍｏｌ）の溶液を−４０℃で加え、３０分間撹拌した。反応は完結しなかったが、ＲＭを飽和塩化アンモニウム溶液で０℃でクエンチし、酢酸エチルで抽出（２回）し、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、そして溶媒を減圧下で留去し、粗生成物を得た。粗化合物をシリカゲル（１００−２００メッシュ）カラムクロマトグラフィ（溶出液、６％酢酸エチル／pet ether）に付して、油状物質の５−ヒドロキシ−２−メシチル−３−オキソ−６−（フェニルチオ）ヘキサン酸メチル（２６２ｍｇ、４４％）を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ （３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ 13.24 (s, 1H), 7.29 - 7.24 (m, 5H), 6.88 (d, J = 6.5 Hz, 2H), 4.03 (s, 1H), 3.68 (d, J = 1.2 Hz, 3H),2.96 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 2.84 (dd, J = 13.7, 7.7 Hz, 1H), 2.76 (d, J = 3.5 Hz, 1H), 2.30 (s, 3H), 2.26 - 2.20 (m, 2H), 2.06 (s, 3H), 2.04 (d, J = 14.3 Hz, 3H)；質量分析（M＋H）：３８７、LCMS純度：７５．８３％。

【0131】

＜式１−１０８で示される化合物の製造＞

【化102】

５−ヒドロキシ−２−メシチル−３−オキソ−６−（フェニルチオ）ヘキサン酸メチル（２６０ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）を１５０℃に加熱し、３時間加熱した。反応終了後に、ＲＭを氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出（２回）し、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、そして溶媒を減圧下で留去し、粗化合物を得た。粗化合物をシリカゲル（１００−２００メッシュ）カラムクロマトグラフィ（溶出液、６％酢酸エチル／pet ether）に付して、白色固体の６−ヒドロキシ−５−メシチル−２−（フェニルチオメチル）−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オン（１−１０８）（８０ｍｇ、３３％）を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ 10.79 (s, 1H), 7.49 - 7.15 (m, 5H), 6.80 (d, J = 5.2 Hz, 2H), 4.62 (dd, J = 10.7, 5.1 Hz, 1H), 3.41 (t, J = 5.3 Hz, 2H), 2.89 - 2.69 (m, 2H), 2.21 (s, 3H), 1.99 (d, J = 3.0 Hz, 6H)；質量分析（M＋H）：３５４．９、HPLC純度：９５．００％。

【0132】

製造例１−７：式（１−１０９）で示される化合物の製造
＜４−（４−（トリフルオロメチル）フェニルチオ）ブタン−２−オンの化合物の製造＞

【化103】

４−（トリフルオロメチル）ベンゼンチオール（３ｇ、１６．８３ｍｍｏｌ）のＡＣＮ溶液に、Ｋ_２ＣＯ_３（６．９７ｇ、５０．５１ｍｍｏｌ）を加え、続いてメチルビニルケトン（１．６８ｍｌ、２０．２０ｍｍｏｌ）を加え、反応液を室温で１６時間撹拌した。反応終了後に、ＲＭを水に注ぎ、酢酸エチルで抽出（２回）し、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、そして溶媒を減圧下で留去し、粗生成物を得た。粗化合物をシリカゲル（１００−２００メッシュ）カラムクロマトグラフィ（溶出液、５％酢酸エチル／pet ether）に付して、オフホワイト色固体の４−（４−（トリフルオロメチル）フェニルチオ）ブタン−２−オン（３ｇ、７４％）を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ （３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ 7.53 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.36 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 3.20 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.81 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.18 (s, 3H)；質量分析（M＋H）：２４９、LCMS純度：９８．７５％。

【0133】

＜５−ヒドロキシ−２−メシチル−５−メチル−３−オキソ−７−（４−（トリフルオロメチル）フェニルチオ）ヘプタン酸メチルの化合物の製造＞

【化104】

ＮａＨ（３０６ｍｇ、７．６９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍｌ）懸濁液に、２−メシチル−３−オキソブタン酸メチル（６００ｍｇ、２．４６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍｌ）溶液を０℃で加え、３０分間撹拌し、−４０℃まで冷却し、続いてｎ−ＢｕＬｉ（６ｍｌ、１０．１５ｍｍｏｌ）を加え、３０分間撹拌し、続いて４−（４−（トリフルオロメチル）フェニルチオ）ブタン−２−オン（１．８ｇ、７．６９ｍｍｏｌ）の溶液を−４０℃で加え、３０分間撹拌した。反応終了後に、ＲＭを飽和塩化アンモニウム溶液で０℃でクエンチし、酢酸エチルで抽出（２回）し、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、そして溶媒を減圧下で留去し、粗生成物を得た。粗化合物をシリカゲル（１００−２００メッシュ）カラムクロマトグラフィ（溶出液、２５％酢酸エチル／pet ether）に付して、５−ヒドロキシ−２−メシチル−５−メチル−３−オキソ−７−（４−（トリフルオロメチル）フェニルチオ）ヘプタン酸メチル（８００ｍｇ、LCMS純度：３０％）を得た。

【0134】

＜式１−１０９で示される化合物の製造＞

【化105】

５−ヒドロキシ−２−メシチル−５−メチル−３−オキソ−７−（４−（トリフルオロメチル）フェニルチオ）ヘプタン酸メチル（９００ｍｇ、粗生成物）を１５０℃に加熱し、３時間加熱した。反応終了後に、ＲＭを氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出（２回）し、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、そして溶媒を減圧下で留去し、粗化合物を得た。粗化合物をシリカゲル（１００−２００メッシュ）カラムクロマトグラフィ（溶出液、７％酢酸エチル／pet ether）に付して、白色固体の３−メシチル−６−メチル−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニルチオ）エチル）ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２,４（３Ｈ）−ジオン（１−１０９）（１１０ｍｇ、１０％、工程２及び３での総収率）を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ （３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ 10.64 (s, 1H), 7.64 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.52 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.79 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 3.19 (t, J = 7.9 Hz, 2H), 2.89 (d, J = 17.3 Hz, 1H), 2.66 (d, J = 17.5 Hz, 1H), 2.21 (s, 3H), 2.10 (s, 2H), 2.01 (s, 3H), 1.89 (s, 3H), 1.53 (s, 3H)；質量分析（M＋H）：４５１、HPLC純度：９７．２７％。

【0135】

製造例４：式（１−４）で示される化合物の製造
＜式１６−１で示される化合物の製造＞

【化106】

室温で窒素雰囲気下、式（２１−１）で示される化合物６．２ｍｌを、脱水テトラヒドロフラン５０ｍｌで希釈し、得られた溶液に、トリエチレンジアミン６００ｍｇを加えた。その後に、得られた混合溶液を０℃まで冷却し、そこにｎ−ブチルリチウム３２ｍｌ（１．６Ｍヘキサン溶液；５３ｍｍｏｌ、１．０当量）を加え、得られた混合物を約２時間撹拌し、その間反応温度は室温まで昇温させた。その後に、得られた混合溶液を−７８℃まで冷却し、その後、そこに式（２２−１）で示される化合物８．３ｍｌを加え、得られた反応溶液を約２時間撹拌し、その間に反応温度を室温までゆっくりと昇温させた。得られた反応溶液に、飽和塩化アンモニウム水溶液２５ｍｌを加え、水層をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、得られたろ液を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン（１：４））に付して、式（１８−１）で示される化合物（３．２７ｇ）を得た。
引き続いて、室温で窒素雰囲気下、式（１７−１）で示される化合物２．４ｍｌを脱水テトラヒドロフラン３５ｍｌで希釈し、得られた溶液を−７８℃まで冷却し、その後にそこにｎ−ブチルリチウム１６．３ｍｌ（１．６Ｍヘキサン溶液）を加え、得られた混合物を同温で約１０分間撹拌した。その後、得られた反応溶液に、同温でホウ素トリフルオリドジエチルエーテル錯体３．６ｍｌを加え、得られた混合物を同温で約１０分間撹拌した。その後、得られた溶液に同温で、式（１８−１）で示される化合物３．２７ｇの脱水テトラヒドロフラン１０ｍｌの溶液を滴下し、得られた混合物を約３０分間撹拌した。得られた反応溶液に、飽和塩化アンモニウム水溶液３０ｍｌを加え、水層を酢酸エチルで抽出した。得られた酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、得られたろ液をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン（１：３））に付して、式（１６−１）で示される化合物（２．６７ｇ（収率５６％））を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ_３）
δ 7.35-7.32 (2H, m), 7.30-7.25 (2H, m), 7.20-7.15 (1H, m), 4.04 (1H, dd), 3.75 (3H, s), 3.13-2.98 (2H, m), 2.86-2.78 (1H, m), 2.52 (2H, dd), 1.89-1.84 (2H, m)。

【0136】

＜式１５−１で示される化合物の製造＞

【化107】

室温で、式（１６−１）で示される化合物２．６７ｇを、メタノール６０ｍｌに溶解した。得られた溶液を０℃まで冷却し、そこに２８％ナトリウムメトキシド溶液０．６５ｇを加え、得られた混合物を同温で約１時間撹拌し、その後室温まで昇温させて、約１２時間撹拌した。その後に、得られた反応溶液に、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、得られた混合物を酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン（１：２））に付して、式（１５−１）で示される化合物（２ｇ（収率７５％））を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ_３）
δ 7.35-7.27 (4H, m), 7.21-7.17 (1H, m), 5.13 (1H, s), 4.60-4.53 (1H, m), 3.73 (3H, s), 3.20-3.14 (1H, m), 3.09-3.02 (1H, m), 2.53-2.45 (1H, m), 2.34-2.28 (1H, m), 2.16-2.07 (1H, m), 1.94-1.85 (1H, m)。

【0137】

＜式４−１で示される化合物の製造＞

【化108】

室温で窒素雰囲気下、四酢酸鉛２６．５ｇ、酢酸水銀０．８４ｇ、及び式（１９−１）で示される化合物１０ｇをクロロホルム１１０ｍｌに溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温で１５分間撹拌した。その後、得られた溶液を窒素雰囲気下、４０℃で４時間撹拌した。反応溶液を室温まで昇温させ、その後にセライト（登録商標）ろ過し、ろ液を減圧濃縮して、黄色油状物を得た。得られた油状物にヘキサンを加え、得られた混合物を減圧濃縮して、黄色固体を得た。室温で窒素雰囲気下、得られた固体をクロロホルム２６０ｍｌに溶解した。得られた溶液に、炭酸カリウム８６．２ｇを加え、得られた混合物を１０分間撹拌した。その後に、反応液をセライト（登録商標）ろ過して、ろ液を減圧濃縮して、式（４−１）で示される化合物２１ｇを得た。
また、式（１９−１）で得られた化合物は、WO 2010/113986に記載の方法またはそれに準じる方法に従って製造することができる。
^１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ_３）
δ ppm：7.05 (2H, s), 2.90 (4H, m), 2.35 (3H, s), 2.06 (9H, s), 1.33-1.27 (6H, m)。

【0138】

＜式１−４で示される化合物の製造＞

【化109】

室温で、式（１５−１）で示される化合物１．１７ｇを、ジエチルエーテル１５ｍｌに溶解した。得られた溶液に室温で、濃塩酸０．６ｍｌを加え、得られた混合物を同温で約１２時間撹拌した。その後に、得られた反応液を減圧濃縮して、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン（３：１））に付して、式（３−１）で示される化合物７００ｍｇを得た。
引き続いて、室温で窒素雰囲気下、式（３−１）で示される化合物４３０ｍｇおよびジメチルアミノピリジン１．０５ｇを、クロロホルム４．８ｍｌおよびトルエン１．２ｍｌの混合溶液に溶解した。得られた溶液を、室温で窒素雰囲気下、約１５分間撹拌した。その後、得られた溶液に、窒素雰囲気下、式（４−１）で示される化合物１．０ｇを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を８０℃で１時間撹拌した。得られた反応溶液を室温まで冷却し、２Ｎ塩酸水でｐＨ１となるように調節し、セライト（登録商標）濾過し、そしてろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して、黄色油状物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン（１：４））に付して、式（１−４）で示される化合物（７１ｍｇ）を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ_３）δ ｐｐｍ：7.39-7.19 (5H, m), 7.00 (1H, s), 6.98 (1H, s), 5.65 (1H, s), 4.75-4.68 (1H, m), 3.26-3.10 (2H, m), 2.75-1.96 (11H, m), 1.14-1.07 (6H, m)。

【0139】

製造例１−４：式（１−５）で示される化合物の製造
＜式４−２で示される化合物の製造＞

【化110】

室温で窒素雰囲気下、四酢酸鉛６．２ｇ、酢酸水銀１９４ｍｇ、および式（１９−２）で示される化合物２ｇを、クロロホルム２５ｍｌに溶解した。得られた溶液を室温で窒素雰囲気下、１５分間撹拌した。その後に、反応液を４０℃で窒素雰囲気下、４時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、セライト（登録商標）濾過し、その後にろ液を減圧濃縮して、黄色油状物を得た。得られた油状物にヘキサンを加え、得られた混合物を減圧濃縮して、黄色固体を得た。室温で窒素雰囲気下、得られた固体をクロロホルム５０ｍｌに溶解した。得られた溶液に、炭酸カリウム２０ｇを加え、得られた混合物を１０分間撹拌した。その後に、反応液をセライト（登録商標）濾過して、式（４−２）で示される化合物４ｇを得た。
^１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ_３）δ ｐｐｍ：6.99 (2H, s), 2.57 (6H, s), 2.30 (3H, s), 2.06 (9H, s)。

【0140】

＜式１−５で示される化合物の製造＞

【化111】

室温で窒素雰囲気下、式（３−１）で示される化合物２５０ｍｇおよびジメチルアミノピリジン６１０ｍｇを、クロロホルム２．５ｍｌおよびトルエン０．５ｍｌの混合溶液に溶解した。得られた溶液を室温で窒素雰囲気下、１５分間撹拌した。その後に、窒素雰囲気下、得られた溶液に、式（４−２）で示される化合物５６０ｍｇを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を８０℃で１時間撹拌した。得られた溶液を室温まで冷却し、２Ｎ塩酸水でｐＨ１となるように調節し、セライト（登録商標）濾過して、ろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して、黄色油状物を得た。得られた油状物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶液液、酢酸エチル：ヘキサン（１：４））に付して、式（１−５）で示される化合物１５５ｍｇを得た。
^１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ_３）δ ｐｐｍ：7.39-7.18 (5H, m), 6.94 (2H, s), 5.73 (1H, s), 4.75-4.67 (1H, m), 3.25-3.09 (2H, m), 2.73-2.66 (1H, m), 2.55-2.49 (1H, m), 2.28-2.06 (10H, m), 2.04-1.94 (1H, m)。

【0141】

製造例１−５：式（１−６）で示される化合物の製造
＜式４−３で示される化合物の製造＞

【化112】

室温で窒素雰囲気下、四酢酸鉛８．４ｇ、酢酸水銀２６３ｍｇ、および式（１９−３）で示される化合物４．２ｇを、クロロホルム３５ｍｌに溶解した。得られた溶液を室温で窒素雰囲気下、１５分間撹拌した。その後に、反応液を４０℃で窒素雰囲気下、４時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、セライト（登録商標）濾過し、得られたろ液を減圧濃縮して、黄色油状物を得た。得られた油状物にヘキサンを加え、得られた混合物を減圧濃縮して、黄色固体を得た。室温で窒素雰囲気下、得られた固体をクロロホルム８０ｍｌに溶解した。得られた溶液に、炭酸カリウム２７．４ｇを加え、得られた混合物を１０分間撹拌した。その後に、反応溶液をセライト（登録商標）濾過して、ろ液を減圧濃縮して、式（４−３）で示される化合物６．４ｇを得た。
また、式（１９−３）で示される化合物は、WO 2011/113986に記載する方法またはそれに準じる方法に従って製造することができる。
^１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ_３）δ ｐｐｍ：7.60-7.31 (7H, m), 3.06-2.93 (4H, m), 2.07 (9H, s), 1.39-1.32 (6H, m)。

【0142】

＜式１−６で示される化合物の製造＞

【化113】

室温で窒素雰囲気下、式（３−１）で示される化合物２５０ｍｇおよびジメチルアミノピリジン６１０ｍｇを、クロロホルム２．５ｍｌおよびトルエン０．５ｍｌの混合溶液に溶解した。得られた溶液を室温で窒素雰囲気下、１５分間撹拌した。その後に、得られた溶液に、窒素雰囲気下、式（４−３）で示される化合物６５３ｍｇを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を８０℃で１時間撹拌した。得られた溶液を室温まで冷却し、２Ｎ塩酸水でｐＨ１となるように調節し、セライト（登録商標）濾過し、ろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を、水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して、黄色油状物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン（１：４））に付して、式（１−６）によって示される化合物１４９ｍｇを得た。
^１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ_３）δ ｐｐｍ：7.59 (2H, dd), 7.47-7.19 (10H, m), 5.84 (1H, d), 4.78-4.71 (1H, m), 3.27-3.11 (2H, m), 2.78-2.71 (1H, m), 2.60-2.45 (5H, m), 2.29-2.20 (1H, m), 2.06-1.97 (1H, m), 1.20-1.13 (6H, m)。

【0143】

以下に示す本発明化合物を、チオアニソールに代えてパラトリフルオロメチルチオアニソールを用いて、製造例１−３の製法に従って製造した。
＜式１−７で示される化合物＞

【化114】

^１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ_３）δ ｐｐｍ：7.54 (2H, d), 7.42 (2H, d), 7.01 (1H, s), 6.99 (1H, s), 5.61 (1H, s), 4.75-4.68 (1H, m), 3.36-3.29 (1H, m), 3.25-3.17 (1H, m), 2.79-2.71 (1H, m), 2.61-2.53 (1H, m), 2.49-2.23 (8H, m), 2.08-1.99 (1H, m), 1.11 (6H, dt)。

【0144】

式（１−８）で示される化合物の製造
＜式１−８で示される化合物の製造＞

【化115】

式（１−３）で示される化合物１５０ｍｇに、トリエチルアミン０．０７ｍｌおよび無水テトラヒドロフラン１ｍｌを滴下した。得られた混合溶液に、氷冷下、クロロギ酸エチル０．０６ｍｌの無水テトラヒドロフラン１ｍｌの溶液を滴下した。得られた混合物を室温で２時間撹拌した。得られた混合物に、水５ｍｌを加え、得られた混合物をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン（１：６））精製に付して、式（１−８）で示される化合物２００ｍｇを得た。
^１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ_３）δ ｐｐｍ：8.68-8.66 (1H, m), 7.67 (1H, dd), 7.31 (1H, dd), 6.95 (1H, s), 6.91 (1H, s), 4.83-4.62 (1H, m), 4.19-4.00 (2H, m), 3.71 (0.5H, dd), 3.50 (0.5H, dd), 3.34-3.16 (2H, m), 2.68 (1H, ddd), 2.48-2.32 (8H, m), 1.27-1.20 (6H, m), 1.16-1.05 (6H, m)。

【0145】

以下に示す本発明化合物を、クロロギ酸エチルに代えてクロロギ酸ピバロイルを用いて、製造例１−６の製法に従って製造した。
＜式１−９で示される化合物＞

【化116】

^１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ_３）δ ｐｐｍ：8.66 (1H, dd), 7.68 (1H, dd), 7.31 (1H, dd), 6.91 (1H, s), 6.87 (1H, s), 4.89-4.64 (1H, m), 3.71 (0.5H, dd), 3.49 (0.5H, dd), 3.36-3.07 (2H, m), 2.67-2.19 (9H, m), 1.28-1.06 (9H, m), 0.91 (9H, d)。

【0146】

製造例１−７：式（１−１０）で示される化合物の製造
＜式１−１０で示される化合物の製造＞

【化117】

式（１−２）で示される化合物２５０ｍｇに、室温でクロロホルム５ｍｌを加えた。得られた混合溶液を０℃まで撹拌しながら冷却し、そこに、クロロホルム５ｍｌに溶解したメタ−クロロペルオキシ安息香酸１２４ｍｇの溶液を滴下し、得られた混合物を約３０分間撹拌し、その後に室温まで昇温させ、室温で３時間撹拌した。反応液をクロロホルムで希釈し、１０％亜硫酸ナトリウム溶液で洗浄した。得られたクロロホルム層を、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して、油状物を得た。得られた油状物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン（３：１））に付して、式（１−１０）で示される化合物１０５ｍｇを得た。
^１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ_３）δ ｐｐｍ：8.89 (2H, d), 8.22-8.18 (2H, m), 6.93 (2H, s), 4.61-4.55 (1H, m), 3.62-3.51 (0.5H, m), 3.29 (0.5H, dd), 3.11-2.42 (4H, m), 2.27 (3H, s), 2.16-2.09 (6H, m), 1.46-1.21 (3H, m)。

【0147】

以下に示す本発明化合物を、式（１−２）で示される化合物に代えて式（１−３）で示される化合物を用いて、製造例１−７の製法に従って製造した。
＜式１−１１で示される化合物＞

【化118】

^１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ_３）δ ｐｐｍ：8.22-8.13 (2H, m), 6.99-6.96 (2H, m), 4.59-4.43 (1H, m), 3.62-3.52 (0.5H, m), 3.35-3.25 (0.5H, m), 3.10-2.24 (11H, m), 1.28-1.21 (3H, m), 1.16-1.06 (6H, m)。

【0148】

以下に示す本発明化合物を、式（１−２）で示される化合物に代えて式（１−７）で示される化合物を用いて、製造例１−７の製法に従って製造した。
＜式１−１２で示される化合物＞

【化119】

^１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ_３）δ ｐｐｍ：7.83-7.73 (4H, m), 6.99-6.96 (2H, m), 6.33 (1H, s), 4.75-4.50 (1H, m), 3.35-1.89 (13H, m), 1.15-1.03 (6H, m)。

【0149】

製造例１−８：式（１−１３）で示される化合物の製造
＜式１−１３で示される化合物の製造＞

【化120】

室温で、式（１−３）で示される化合物１５０ｍｇに、クロロホルム１ｍｌを加え、得られた混合物を０℃まで撹拌しながら冷却し、そこに、クロロホルム２ｍｌに溶解したメタ−クロロペルオキシ安息香酸２６０ｍｇの溶液を滴下し、得られた混合物を約３０分間撹拌した。その後に、得られた反応溶液を室温まで昇温させ、室温で３時間撹拌した。反応液をクロロホルムで希釈し、１０％亜硫酸ナトリウム水溶液で洗浄した。得られたクロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して、油状物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン（１：２））に付して、式（１−１３）で示される化合物７７．２ｍｇを得た。
^１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ_３）δ ｐｐｍ：9.02 (1H, s), 8.26 (2H, s), 7.01 (1H, s), 6.98 (1H, s), 4.85-4.81 (0.5H, m), 4.50-4.44 (0.5H, m), 3.95-3.83 (1H, m), 3.53-3.40 (1H, m), 2.91-2.33 (10H, m), 1.39-1.31 (3H, m), 1.15-1.09 (6H, m)。

【0150】

以下に示す本発明化合物を、式（１−３）で示される化合物に代えて式（１−７）で示される化合物を用いて、製造例１−８の製法に従って製造した。
＜式１−１４で示される化合物＞

【化121】

^１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ_３）δ ｐｐｍ：8.09 (2H, d), 7.98 (2H, d), 7.00 (1H, s), 6.98 (1H, s), 4.73-4.66 (1H, m), 3.58-3.33 (2H, m), 2.80-2.59 (2H, m), 2.49-2.17 (9H, m), 1.13-1.08 (6H, m)。

【0151】

次に製剤例を以下に示す。本発明の化合物は構造式の番号として表す。

【0152】

製剤例１
水和剤
本発明化合物（１−１） ５０重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム ５重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル ５重量％
ホワイトカーボン ５重量％
クレイ ３５重量％
上記成分を混合し、粉砕して水和剤を得る。
本発明化合物（１−１）を、本発明化合物（１−２）〜本発明化合物（１−１４）のいずれかに代えて、各製剤を得る。

【0153】

製剤例２
粒剤
本発明化合物（１−１） １．５重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム ２重量％
タルク ４０重量％
ベントナイト ５６．５重量％
上記成分を混合し、そこに水を加えて、得られた混合物を十分に練り合わせ、次いで造粒・乾燥して粒剤を得る。
本発明化合物（１−１）を、本発明化合物（１−２）〜本発明化合物（１−１４）のいずれかに代えて、各製剤を得る。

【0154】

製剤例３
フロアブル剤
本発明化合物（１−１） １０重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩およびホワイトカーボンの混合物（重量比１：１） ３５重量％
水 ５５重量％
上記成分を混合し、得られた混合物を次いで湿式粉砕法で微粉砕することによりフロアブル剤を得る。
本発明化合物（１−１）を、本発明化合物（１−２）〜本発明化合物（１−１４）のいずれかに代えて、各製剤を得る。

【0155】

次に試験例を以下に示す。
尚、本発明化合物の雑草防除効力は目視で観察し、０〜１０の１１段階で評価した（０を無作用、１０を完全枯死とし、その間を１〜９で評価した）。

【0156】

試験例１−１ 畑地出芽後処理試験
直径８ｃｍ、深さ６．５ｃｍのポットに、市販の育苗培土を充填し、該ポットにイヌビエの種子をまき、約０．５ｃｍの覆土をした後、植物を温室内で栽培した。植物が１〜２葉期まで生育した時、本発明化合物（１−１）を含む薬剤希釈液を所定の処理薬量で植物全体に均一に散布した。なお該薬剤希釈液は本発明化合物（１−１）の所定量をトゥイーン２０（ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ＭＰバイオメディカルズ・インク社製）のジメチルホルムアミド溶液（２％）に溶解し、該溶液を脱イオン水で希釈することにより調製した。散布後、植物を温室内で栽培し、処理２０日後にイヌビエ防除の効力を観察し、防除効果を評価した。
同様に、本発明化合物（１−２）〜（１−１１）および（１−１３）も供試した。
その結果、化合物（１−１）〜（１−１１）および（１−１３）は１，０００ｇ／１０，０００ｍ^２の処理薬量でいずれも効力９以上を示した。

【0157】

試験例１−２ 畑地出芽後処理試験
直径８ｃｍ、深さ６．５ｃｍのポットに、市販の育苗培土を充填し、該ポットにヤエムグラの種子をまき、約０．５ｃｍの覆土をした後、植物を温室内で栽培した。植物が１〜２葉期まで生育した時、本発明化合物（１−１）を含む薬剤希釈液を所定の処理薬量で植物全体に均一に散布した。なお該薬剤希釈液は試験例１−１と同様の方法により調製した。薬剤処理後に、植物を温室内で栽培し、処理２０日後にヤエムグラ防除の効力を観察評価した。
同様に、本発明化合物（１−１）および（１−１０）も供試した。
その結果、本発明化合物（１−１）、（１−２）、および（１−１０）は１，０００ｇ／１０，０００ｍ^２の処理薬量でいずれも効力７以上を示した。

【0158】

試験例２−１ 畑地出芽前処理試験
直径８ｃｍ、深さ６．５ｃｍのポットに、蒸気滅菌した畑地土壌を充填し、該ポットにイヌビエの種子をまき、約０．５ｃｍの覆土をした。次いで、化合物（１−１）を含む薬剤希釈液を所定の処理薬量で土壌表面に均一に散布した。なお該薬剤希釈液は試験例１−１と同様の方法により調製した。薬剤処理後、植物を温室内で栽培し、散布３週間後にイヌビエ防除の効力を観察評価した。
同様に、本発明化合物（１−２）〜（１−８）、（１−１０）、（１−１１）、および（１−１３）も供試した。
その結果、本発明化合物（１−２）〜（１−８）、（１−１０）、（１−１１）、および（１−１３）は、１，０００ｇ／１０，０００ｍ^２の処理薬量でいずれも効力７以上を示した。