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特許6237646テトラゾリノン化合物及びその用途

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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6237646

(24)【登録日】2017年11月10日

(45)【発行日】2017年11月29日

(54)【発明の名称】テトラゾリノン化合物及びその用途

(51)【国際特許分類】

C07D 257/04 20060101AFI20171120BHJP

A61K 31/41 20060101ALI20171120BHJP

A61P 33/14 20060101ALI20171120BHJP

A61P 33/10 20060101ALI20171120BHJP

A01N 43/713 20060101ALI20171120BHJP

A01P 3/00 20060101ALI20171120BHJP

【ＦＩ】

C07D257/04 GCSP

A61K31/41

A61P33/14

A61P33/10

A01N43/713

A01P3/00

【請求項の数】10

【全頁数】302

(21)【出願番号】特願2014-554630(P2014-554630)

(86)(22)【出願日】2013年12月24日

(86)【国際出願番号】JP2013085307

(87)【国際公開番号】WO2014104384

(87)【国際公開日】20140703

【審査請求日】2016年9月27日

(31)【優先権主張番号】特願2012-284305(P2012-284305)

(32)【優先日】2012年12月27日

(33)【優先権主張国】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】000002093

【氏名又は名称】住友化学株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100113000

【弁理士】

【氏名又は名称】中山亨

(74)【代理人】

【識別番号】100151909

【弁理士】

【氏名又は名称】坂元徹

(72)【発明者】

【氏名】塩田隆之

(72)【発明者】

【氏名】有森貞幸

【審査官】池上京子

(56)【参考文献】

【文献】特開平０９−２０８５６５（ＪＰ，Ａ）

【文献】国際公開第２０１３／０９２２２４（ＷＯ，Ａ１）

【文献】特表２００３−５０９４１５（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０７Ｄ

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

式（１）

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〔式中、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ¹¹は各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ１２トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ９アルキルアミノカルボニル基、
群Ｐ¹から選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
または群Ｐ¹から選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し；
Ｒ⁴およびＲ⁵は各々、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ｒ⁶は、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基またはＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基を表し；
Ｒ⁷、Ｒ⁸およびＲ⁹は各々、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基を表し；
Ｒ¹⁰は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基、またはＣ３−Ｃ５ハロシクロアルキル基を表し；
Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表し；
Ｒ¹²は、
群Ｐ¹から選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
群Ｐ¹から選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、
群Ｐ²から選ばれる基を有していてもよいフェニル基、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基、Ｃ３−Ｃ１２トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、またはＣ２−Ｃ９アルキルアミノカルボニル基を表し；
Ｒ¹³は、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルケニル基、または
群Ｐ²から選ばれる基を有していてもよいベンジル基を表す。
群Ｐ¹：ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基およびＣ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基からなる群。
群Ｐ²：ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ１２トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、およびＣ２−Ｃ９アルキルアミノカルボニル基からなる群。］
で示されるテトラゾリノン化合物。

【請求項2】

Ｒ¹が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、
Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ５ハロシクロアルキル基、またはＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であり；
Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹およびＲ¹¹が、水素原子であり；
Ｒ³が、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、または水素原子であり；
Ｒ⁶が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、
Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、またはＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基であり；
Ｒ¹⁰が、メチル基であり；
Ｘが、酸素原子
である請求項１に記載のテトラゾリノン化合物。

【請求項3】

Ｒ¹²が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、
群Ｐ³から選ばれる基を有していてもよいフェニル基、
Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、またはＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基である請求項１または２に記載のテトラゾリノン化合物。
群Ｐ³：水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、およびＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群。

【請求項4】

Ｒ¹³が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル基、または
群Ｐ³から選ばれる基を有していてもよいベンジル基である請求項１〜３のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。

【請求項5】

Ｒ¹²が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、または水素原子である請求項１〜４のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。

【請求項6】

Ｒ¹³が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、ベンジル基、またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である請求項１〜５のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。

【請求項7】

Ｒ¹が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、またはハロゲン原子であり；
Ｒ³が、水素原子、またはメチル基であり；
Ｒ⁶が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、シクロプロピル基、またはハロゲン原子である請求項１〜６いずれかに記載のテトラゾリノン化合物。

【請求項8】

請求項１〜７のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物を含有する有害生物防除剤。

【請求項9】

請求項１〜７のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の有効量を植物または土壌に処理することを含む有害生物の防除方法。

【請求項10】

有害生物を防除するための請求項１〜７のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の使用（但し、人間への使用を除く。）。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明はテトラゾリノン化合物及びその用途に関する。

【背景技術】

【0002】

従来より、有害生物を防除するために種々の薬剤が開発され、実用に供されているが、これらの薬剤は必ずしも十分ではない。
一方、テトラゾリノン環を有する化合物として、１−｛２−［２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（下記式（Ａ））

[この文献は図面を表示できません]

で示される化合物が知られている。（ＪＰＨ０９−２０８５６５−Ａ参照。）

【発明の開示】

【0003】

本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供する。

【0004】

本発明者らは、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式（１）で示されるテトラゾリノン化合物が有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明を完成した。

【0005】

本発明の化合物（以下、本発明化合物と記載する。）は、式（１）で示されるテトラゾリノン化合物である。
〔１〕式（１）

[この文献は図面を表示できません]

〔式中、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^１１は各々、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ１２トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ９アルキルアミノカルボニル基、
群Ｐ^１から選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
または群Ｐ^１から選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し；
Ｒ^４およびＲ^５は各々、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ｒ^６は、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基またはＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基を表し；
Ｒ^７、Ｒ^８およびＲ^９は各々、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基を表し；
Ｒ^１０は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基、またはＣ３−Ｃ５ハロシクロアルキル基を表し；
Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表し；
Ｒ^１２は、
群Ｐ^１から選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
群Ｐ^１から選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、
群Ｐ^２から選ばれる基を有していてもよいフェニル基、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基、Ｃ３−Ｃ１２トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、またはＣ２−Ｃ９アルキルアミノカルボニル基を表し；
Ｒ^１３は、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルケニル基、または
群Ｐ^２から選ばれる基を有していてもよいベンジル基を表す。
群Ｐ^１：ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基およびＣ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基からなる群。
群Ｐ^２：ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ１２トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、およびＣ２−Ｃ９アルキルアミノカルボニル基からなる群。］
で示されるテトラゾリノン化合物。

【0006】

〔２〕Ｒ^１が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、
Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ５ハロシクロアルキル基、またはＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であり；
Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が、水素原子であり；
Ｒ^３が、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、または水素原子であり；
Ｒ^６が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、
Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、またはＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基であり；
Ｒ^１０が、メチル基であり；
Ｘが、酸素原子
である〔１〕に記載のテトラゾリノン化合物。

【0007】

〔３〕Ｒ^１２が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、
群Ｐ^３から選ばれる基を有していてもよいフェニル基、
Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、またはＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基である〔１〕または〔２〕に記載のテトラゾリノン化合物。
群Ｐ^３：水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、およびＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群。

【0008】

〔４〕Ｒ^１３が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル基、または
群Ｐ^３から選ばれる基を有していてもよいベンジル基である〔１〕〜〔３〕のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。

【0009】

〔５〕Ｒ^１２が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、または水素原子である〔１〕〜〔４〕のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。

【0010】

〔６〕Ｒ^１３が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、ベンジル基、またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である〔１〕〜〔５〕のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。

【0011】

〔７〕Ｒ^１が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、またはハロゲン原子であり；
Ｒ^３が、水素原子、またはメチル基であり；
Ｒ^６が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、シクロプロピル基、またはハロゲン原子である〔１〕〜〔６〕いずれかに記載のテトラゾリノン化合物。

【0012】

〔８〕〔１〕〜〔７〕のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物を含有する有害生物防除剤。

【0013】

〔９〕〔１〕〜〔７〕のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の有効量を植物または土壌に処理することを含む有害生物の防除方法。

【0014】

〔１０〕有害生物を防除するための〔１〕〜〔７〕のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の使用。
本発明により、有害生物を防除することができる。

【発明を実施するための形態】

【0015】

本明細書における置換基の記載について、下記に詳細に記す。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子が挙げられる。

【0016】

Ｃ１−Ｃ８アルキル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−８のアルキル基を表し、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基が挙げられる。

【0017】

Ｃ１−Ｃ６アルキル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−６のアルキル基を表し、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基が挙げられる。

【0018】

Ｃ１−Ｃ３アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基またはイソプロピル基が挙げられる。

【0019】

Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−８のアルキル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、モノフルオロメチル基、モノクロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−クロロ−２−フルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル基、４−フルオロブチル基、２，２−ジフルオロヘキシル基が挙げられる。

【0020】

Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−６のアルキル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、モノフルオロメチル基、モノクロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−クロロ−２−フルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル基、４−フルオロブチル基、２，２−ジフルオロヘキシル基が挙げられる。

【0021】

Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基としては、例えば、クロロメチル基、ジクロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタクロロエチル基、２−クロロ−２−フルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、２，３−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル基が挙げられる。

【0022】

ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１−６のアルキル基を表し、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、モノフルオロメチル基、モノクロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−クロロ−２−フルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル基、４−フルオロブチル基、２，２−ジフルオロヘキシル基が挙げられる。

【0023】

ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１−４のアルキル基を表し、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタクロロエチル基、２−クロロ−２−フルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、２，３−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル基、４−フルオロブチル基が挙げられる。

【0024】

ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１−３のアルキル基を表し、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタクロロエチル基、２−クロロ−２−フルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、２，３−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル基が挙げられる。

【0025】

Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基とは、炭素数３−６の環状アルキル基を表し、アルキル基を有するシクロアルキル基も含まれ、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、２，３−ジメチルシクロプロピル基が挙げられる。

【0026】

Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基とは、炭素数３−５の環状アルキル基を表し、アルキル基を有するシクロアルキル基も含まれ、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、２，３−ジメチルシクロプロピル基が挙げられる。

【0027】

Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基とは、炭素数３−６のシクロアルキル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、１−フルオロシクロプロピル基、２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、１−クロロシクロプロピル基、２−クロロ−２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジブロモ−１−メチルシクロプロピル基、１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、１−フルオロシクロブチル基、１−クロロシクロブチル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、２−クロロシクロペンチル基、３−クロロシクロペンチル基、３，３−ジフルオロシクロペンチル基、１−フルオロシクロヘキシル基、２，２−ジフルオロシクロヘキシル基、３，３−ジフルオロシクロヘキシル基、４，４−ジフルオロシクロヘキシル基が挙げられる。

【0028】

Ｃ３−Ｃ５ハロシクロアルキル基とは、炭素数３−５のシクロアルキル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、１−フルオロシクロプロピル基、２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、１−クロロシクロプロピル基、２−クロロ−２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジブロモ−１−メチルシクロプロピル基、１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、２−クロロシクロペンチル基、３−クロロシクロペンチル基が挙げられる。

【0029】

ハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基とは、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１−６の環状アルキル基を表し、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、２，３−ジメチルシクロプロピル基、１−フルオロシクロプロピル基、２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、１−クロロシクロプロピル基、２−クロロ−２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジブロモ−１−メチルシクロプロピル基、１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、１−フルオロシクロブチル基、１−クロロシクロブチル基２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、２−クロロシクロペンチル基、３−クロロシクロペンチル基、３，３−ジフルオロシクロペンチル基、１−フルオロシクロヘキシル基、２，２−ジフルオロシクロヘキシル基、３，３−ジフルオロシクロヘキシル基、４，４−ジフルオロシクロヘキシル基が挙げられる。

【0030】

Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル基とは、炭素数３−６の環状アルケニル基を表し、アルキル基を有するシクロアルケニル基も含まれ、例えば、シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、２−メチルシクロペンテニル基が挙げられる。

【0031】

Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルケニル基とは、炭素数３−６のシクロアルケニル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、１−フルオロシクロプロペニル基、２−クロロシクロブテニル基、２−クロロシクロペンテニル基、２−クロロシクロヘキセニル基が挙げられる。

【0032】

Ｃ２−Ｃ６アルケニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２−６のアルケニル基を表し、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、１−メチル−１−プロペニル基、２−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１，３−ブタジエニル基、１−ペンテニル基、１−エチル−２−プロペニル基、２−ペンテニル基、１−メチル−１−ブテニル基、３−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−１−ブテニル基、１，２−ジメチル−２−プロペニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１，２−ジメチル−１−プロペニル基、２−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、１，３−ペンタジエニル基、１−ビニル−２−プロペニル基、１−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基が挙げられる。

【0033】

Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２−６のアルケニル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、２−クロロビニル基、２−ブロモビニル基、２−ヨ−ドビニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、１−クロロメチルビニル基、２−ブロモ−１−メチルビニル基、１−トリフルオロメチルビニル基、３，３，３−トリクロロ−１−プロペニル基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロペニル基、２，３，３，３−テトラクロロ−１−プロペニル基、１−トリフルオロメチル−２，２−ジフルオロビニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル基、４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロ−１−ブテニル基、１−ブロモメチル−２−プロペニル基、３−クロロ−２−ブテニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブテニル基、３−ブロモ−３−ブテニル基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル基、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニル基、３−ブロモ−２−メチル−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−メチル−２−プロペニル基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチル−１−プロペニル基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−メチル−１−プロペニル基、３，４，４−トリフルオロ−１，３−ブタジエニル基、３，４−ジブロモ−１−ペンテニル基、４，４−ジフルオロ−３−メチル−３−ブテニル基、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロ−１−ペンテニル基、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル基、４，５，５−トリフルオロ−４−ペンテニル基、３，４，４，４−テトラフルオロ−３−トリフルオロメチル−１−ブテニル基、４，４，４−トリフルオロ−３−メチル−２−ブテニル基、３，５，５−トリフルオロ−２，４−ペンタジエニル基、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセニル基、３，４，４，５，５，５−ヘキサフルオロ−３−トリフルオロメチル−１−ペンテニル基、４，５，５，５−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニル基、５−ブロモ−４，５，５−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニル基が挙げられる。

【0034】

Ｃ２−Ｃ４アルケニル基としては、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、１−メチル−１−プロペニル基、２−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基が挙げられる。

【0035】

Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２−４のアルケニル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、２−クロロビニル基、２−ブロモビニル基、２−ヨ−ドビニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、１−クロロメチルビニル基、２−ブロモ−１−メチルビニル基、１−トリフルオロメチルビニル基、３，３，３−トリクロロ−１−プロペニル基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロペニル基、２，３，３，３−テトラクロロ−１−プロペニル基、１−トリフルオロメチル−２，２−ジフルオロビニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル基、４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロ−１−ブテニル基、１−ブロモメチル−２−プロペニル基、３−クロロ−２−ブテニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、４−ブロモ−４，４−ジフルオロ−２−ブテニル基、３−ブロモ−３−ブテニル基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル基、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニル基、３−ブロモ−２−メチル−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−メチル−２−プロペニル基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチル−１−プロペニル基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−メチル−１−プロペニル基、３，４，４−トリフルオロ−１，３−ブタジエニル基が挙げられる。

【0036】

Ｃ２−Ｃ３アルケニル基としては、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、２−プロペニル基が挙げられる。

【0037】

Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基としては、例えば、２−クロロビニル基、２−ブロモビニル基、２−ヨ−ドビニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、１−クロロメチルビニル基、２−ブロモ−１−メチルビニル基、１−トリフルオロメチルビニル基、３，３，３−トリクロロ−１−プロペニル基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロペニル基、２，３，３，３−テトラクロロ−１−プロペニル基、１−トリフルオロメチル−２，２−ジフルオロビニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル基が挙げられる。

【0038】

Ｃ２−Ｃ６アルキニル基とは、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよい炭素数２−６のアルキニル基を表し、例えば、エチニル基、プロパルギル基、１−ブチン−３−イル基、３−メチル−１−ブチン−３−イル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基が挙げられる。

【0039】

Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２−６のアルキニル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、フルオロエチニル基、３−フルオロ−２−プロピニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨ−ド−２−プロピニル基、３−クロロ−１−プロピニル基、５−クロロ−４−ペンチニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基、ペルフルオロ−２−ブチニル基、ペルフルオロ−２−ペンチニル基、ペルフルオロ−３−ペンチニル基、ペルフルオロ−１−ヘキシニル基が挙げられる。

【0040】

Ｃ２−Ｃ４アルキニル基としては、例えば、エチニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基が挙げられる。

【0041】

Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２−４のアルキニル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、フルオロエチニル基、３−フルオロ−２−プロピニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基が挙げられる。

【0042】

Ｃ２−Ｃ３アルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基または２−プロピニル基が挙げられる。

【0043】

Ｃ２−Ｃ３ハロアルキニル基としては、例えば、フルオロエチニル基、３−フルオロ−２−プロピニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨ−ド−２−プロピニル基、３−クロロ−１−プロピニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基が挙げられる。

【0044】

Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよい炭素数１−６のアルコキシ基を表し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、イソアミルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２−ペンチルオキシ基、３−ペンチルオキシ基、２−メチルブチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、３−メチルペンチルオキシ基、４−メチルペンチルオキシ基が挙げられる。

【0045】

Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよい炭素数１−４のアルコキシ基を表し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基が挙げられる。

【0046】

Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基が挙げられる。

【0047】

Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−６のアルコキシ基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリブロモエトキシ基、２，２，２−トリヨ−ドエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２−クロロ−２−フルオロエトキシ基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、ヘプタクロロプロポキシ基、ヘプタブロモプロポキシ基、ヘプタヨ−ドプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキン基、３，３，３−トリクロロプロポキシ基、３，３，３−トリブロモプロポキシ基、３，３，３−トリヨ−ドプロポキシ基、２−フルオロプロポキシ基、３−フルオロプロポキシ基、２，２−ジフルオロプロポキシ基、２，３−ジフルオロプロポキシ基、２−クロロプロポキシ基、３−クロロプロポキシ基、２，３−ジクロロプロポキシ基、２−ブロモプロポキシ基、３−ブロモプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、ノナフルオロブトキシ基、ノナクロロブトキシ基、ノナブロモブトキシ基、ノナヨ−ドブトキシ基、ペルフルオロペンチルオキシ基、ペルクロロペンチルオキシ基、ペルブロモペンチルオキシ基、ペルフルオロヘキシルオキシ基、ペルクロロヘキシルオキシ基、ペルブロモヘキシルオキシ基、ペルヨ−ドヘキシルオキシ基が挙げられる。

【0048】

Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−４のアルコキシ基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリブロモエトキシ基、２，２，２−トリヨ−ドエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２−クロロ−２−フルオロエトキシ基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、ヘプタクロロプロポキシ基、ヘプタブロモプロポキシ基、ヘプタヨ−ドプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキン基、３，３，３−トリクロロプロポキシ基、３，３，３−トリブロモプロポキシ基、３，３，３−トリヨ−ドプロポキシ基、２−フルオロプロポキシ基、３−フルオロプロポキシ基、２，２−ジフルオロプロポキシ基、２，３−ジフルオロプロポキシ基、２−クロロプロポキシ基、３−クロロプロポキシ基、２，３−ジクロロプロポキシ基、２−ブロモプロポキシ基、３−ブロモプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、ノナフルオロブトキシ基、ノナクロロブトキシ基、ノナブロモブトキシ基、ノナヨ−ドブトキシ基が挙げられる。

【0049】

Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−３のアルコキシ基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリブロモエトキシ基、２，２，２−トリヨ−ドエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２−クロロ−２−フルオロエトキシ基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、ヘプタクロロプロポキシ基、ヘプタブロモプロポキシ基、ヘプタヨ−ドプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキン基、３，３，３−トリクロロプロポキシ基、３，３，３−トリブロモプロポキシ基、３，３，３−トリヨ−ドプロポキシ基、２−フルオロプロポキシ基、３−フルオロプロポキシ基、２，２−ジフルオロプロポキシ基、２，３−ジフルオロプロポキシ基、２−クロロプロポキシ基、３−クロロプロポキシ基、２，３−ジクロロプロポキシ基、２−ブロモプロポキシ基、３−ブロモプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基が挙げられる。

【0050】

ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１−４のアルコキシ基を表し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリブロモエトキシ基、２，２，２−トリヨ−ドエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２−クロロ−２−フルオロエトキシ基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、ヘプタクロロプロポキシ基、ヘプタブロモプロポキシ基、ヘプタヨ−ドプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキン基、３，３，３−トリクロロプロポキシ基、３，３，３−トリブロモプロポキシ基、３，３，３−トリヨ−ドプロポキシ基、２−フルオロプロポキシ基、３−フルオロプロポキシ基、２，２−ジフルオロプロポキシ基、２，３−ジフルオロプロポキシ基、２−クロロプロポキシ基、３−クロロプロポキシ基、２，３−ジクロロプロポキシ基、２−ブロモプロポキシ基、３−ブロモプロポキシ基、２，３，３−トリフルオロプロポキシ基、ノナフルオロブトキシ基、ノナクロロブトキシ基、ノナブロモブトキシ基、ノナヨ−ドブトキシ基が挙げられる。

【0051】

ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１−３のアルコキシ基を表し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリブロモエトキシ基、２，２，２−トリヨ−ドエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２−クロロ−２−フルオロエトキシ基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、ヘプタクロロプロポキシ基、ヘプタブロモプロポキシ基、ヘプタヨ−ドプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキン基、３，３，３−トリクロロプロポキシ基、３，３，３−トリブロモプロポキシ基、３，３，３−トリヨ−ドプロポキシ基、２−フルオロプロポキシ基、３−フルオロプロポキシ基、２，２−ジフルオロプロポキシ基、２，３−ジフルオロプロポキシ基、２−クロロプロポキシ基、３−クロロプロポキシ基、２，３−ジクロロプロポキシ基、２−ブロモプロポキシ基、３−ブロモプロポキシ基、２，３，３−トリフルオロプロポキシ基が挙げられる。

【0052】

Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよい炭素数１−６のアルキルチオ基を表し、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、ｓｅｃ−ヘキシルチオ基が挙げられる。

【0053】

Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−６のアルキルチオ基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、モノフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、トリブロモメチルチオ基、トリヨ−ドメチルチオ基、クロロフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ペンタクロロエチルチオ基、ペンタブロモエチルチオ基、ペンタヨ−ドエチルチオ基、２，２，２−トリクロロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリブロモエチルチオ基、２，２，２−トリヨ−ドエチルチオ基、２，２−ジフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、ヘプタクロロプロピルチオ基、ヘプタブロモプロピルチオ基、ヘプタヨ−ドプロピルチオ基、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ基、３，３，３−トリクロロプロピルチオ基、３，３，３−トリブロモプロピルチオ基、３，３，３−トリヨ−ドプロピルチオ基、２，２−ジフルオロプロピルチオ基、２，３，３−トリフルオロプロピルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基、ノナクロロブチルチオ基、ノナブロモブチルチオ基、ノナヨ−ドブチルチオ基、ペルフルオロペンチルチオ基、ペルクロロペンチルチオ基、ペルブロモペンチルチオ基、ペルフルオロヘキシルチオ基、ペルクロロヘキシルチオ基、ペルブロモヘキシルチオ基、ペルヨ−ドヘキシルチオ基が挙げられる。

【0054】

Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基が挙げられる。

【0055】

Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−４のアルキルチオ基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、モノフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、トリブロモメチルチオ基、トリヨ−ドメチルチオ基、クロロフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ペンタクロロエチルチオ基、ペンタブロモエチルチオ基、ペンタヨ−ドエチルチオ基、２，２，２−トリクロロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリブロモエチルチオ基、２，２，２−トリヨ−ドエチルチオ基、２，２−ジフルオロエチルチオ基、１−（トリフルオロメチル）−２，２，２−トリフルオロエチルチオ基が挙げられる。

【0056】

Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−８のアルキル基を有する窒素上の、１もしくは２の水素原子が、同一もしくは相異なるＣ１−Ｃ４を有するアルキル基で置換されたアミノ基を表し、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ基、ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ基が挙げられる。

【0057】

Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−６のアルキル基を有する窒素上の、１もしくは２の水素原子が、同一もしくは相異なるＣ１−Ｃ３を有するアルキル基で置換されたアミノ基を表し、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ基が挙げられる。

【0058】

Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルアミノ基とは、炭素数１−８のアルキルアミノ基のうち、一つ以上の水素原子がハロゲン原子に置換されているものを表し、例えば、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−（２，２−ジトリフルオロエチル）−アミノ基、Ｎ，Ｎ−（２，２−ジトリクロロエチル）−アミノ基、ペンタフルオロプロピルアミノ基が挙げられる。

【0059】

Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基とは、炭素数１−６のアルキルアミノ基のうち、一つ以上の水素原子がハロゲン原子に置換されているものを表し、例えば、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−（２，２−ジトリフルオロエチル）−アミノ基、Ｎ，Ｎ−（２，２−ジトリクロロエチル）−アミノ基、ペンタフルオロプロピルアミノ基が挙げられる。

【0060】

Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−５のアルキル基を有する炭素数２−６のアルキルカルボニル基を表し、例えば、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ピバロイル基、ｎ−ブチルカルボニル基、ｎ−ペンチルカルボニル基が挙げられる。

【0061】

Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−５のアルキル基を有する炭素数２−６のアルコキシカルボニル基を表し、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、イソアミルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、２−ペンチルオキシカルボニル基、３−ペンチルオキシカルボニル基、２−メチルブチルオキシカルボニル基が挙げられる。

【0062】

Ｃ２−Ｃ９アルキルアミノカルボニル基とは、窒素上の、１もしくは２の水素原子が、同一もしくは相異なる直鎖状もしくは分枝状のＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されているアミノカルボニル基を表し、例えば、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、イソプロピルアミノカルボニル基、ブチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノカルボニル基が挙げられる。

【0063】

Ｃ３−Ｃ１２トリアルキルシリル基とは、シリル基上の、３つの水素原子が、同一もしくは相異なるＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されたアルキルシリル基を表し、該アルキル基は直鎖状もしくは分枝状であり、例えば、トリメチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル基、トリエチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基が挙げられる。

【0064】

Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−６のアルキル基を有するアルキルスルホニル基を表し、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、イソアミルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、２−ペンチルスルホニル基、３−ペンチルスルホニル基、２−メチルブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基、３−メチルペンチルスルホニル基、４−メチルペンチルスルホニル基が挙げられる。

【0065】

Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−４のアルキル基を有するアルキルスルホニル基を表し、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基が挙げられる。

【0066】

Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−６のアルキルスルホニル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、トリフルオロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、トリブロモメチルスルホニル基、トリヨ−ドメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ペンタクロロエチルスルホニル基、ペンタブロモエチルスルホニル基、ペンタヨ−ドエチルスルホニル基、２，２，２−トリクロロエチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、２，２，２−トリブロモエチルスルホニル基、２，２，２−トリヨ−ドエチルスルホニル基、ヘプタフルオロプロピルスルホニル基、ヘプタクロロプロピルスルホニル基、ヘプタブロモプロピルスルホニル基、ヘプタヨ−ドプロピルスルホニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル基、３，３，３−トリクロロプロピルスルホニル基、３，３，３−トリブロモプロピルスルホニル基、３，３，３−トリヨ−ドプロピルスルホニル基、ノナフルオロブチルスルホニル基、ノナクロロブチルスルホニル基、ノナブロモブチルスルホニル基、ノナヨ−ドブチルスルホニル基、ペルフルオロペンチルスルホニル基、ペルクロロペンチルスルホニル基、ペルブロモペンチルスルホニル基、ペルフルオロヘキシルスルホニル基、ペルクロロヘキシルスルホニル基、ペルブロモヘキシルスルホニル基、ペルヨ−ドヘキシルスルホニル基が挙げられる。

【0067】

Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−４のアルキルスルホニル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、トリフルオロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、トリブロモメチルスルホニル基、トリヨ−ドメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ペンタクロロエチルスルホニル基、ペンタブロモエチルスルホニル基、ペンタヨ−ドエチルスルホニル基、２，２，２−トリクロロエチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、２，２，２−トリブロモエチルスルホニル基、２，２，２−トリヨ−ドエチルスルホニル基、ヘプタフルオロプロピルスルホニル基、ヘプタクロロプロピルスルホニル基、ヘプタブロモプロピルスルホニル基、ヘプタヨ−ドプロピルスルホニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル基、３，３，３−トリクロロプロピルスルホニル基、３，３，３−トリブロモプロピルスルホニル基、３，３，３−トリヨ−ドプロピルスルホニル基、ノナフルオロブチルスルホニル基、ノナクロロブチルスルホニル基、ノナブロモブチルスルホニル基、ノナヨ−ドブチルスルホニル基が挙げられる。

【0068】

Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−６のアルキルスルフィニル基を表し、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基、イソアミルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、２−ペンチルスルフィニル基、３−ペンチルスルフィニル基、２−メチルブチルスルフィニル基、ヘキシルスルフィニル基、イソヘキシルスルフィニル基、３−メチルペンチルスルフィニル基、４−メチルペンチルスルフィニル基が挙げられる。

【0069】

Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−４のアルキルスルフィニル基を表し、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル基が挙げられる。

【0070】

Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−６のアルキルスルフィニル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、トリブロモメチルスルフィニル基、トリヨ−ドメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ペンタクロロエチルスルフィニル基、ペンタブロモエチルスルフィニル基、ペンタヨ−ドエチルスルフィニル基、２，２，２−トリクロロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリブロモエチルスルフィニル基、２，２，２−トリヨ−ドエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル基、ヘプタクロロプロピルスルフィニル基、ヘプタブロモプロピルスルフィニル基、ヘプタヨ−ドプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリクロロプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリブロモプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリヨ−ドプロピルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基、ノナクロロブチルスルフィニル基、ノナブロモブチルスルフィニル基、ノナヨ−ドブチルスルフィニル基、ペルフルオロペンチルスルフィニル基、ペルクロロペンチルスルフィニル基、ペルブロモペンチルスルフィニル基、ペルフルオロヘキシルスルフィニル基、ペルクロロヘキシルスルフィニル基、ペルブロモヘキシルスルフィニル基、ペルヨ−ドヘキシルスルフィニル基が挙げられる。

【0071】

Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−４のアルキルスルフィニル基の、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、トリブロモメチルスルフィニル基、トリヨ−ドメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ペンタクロロエチルスルフィニル基、ペンタブロモエチルスルフィニル基、ペンタヨ−ドエチルスルフィニル基、２，２，２−トリクロロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリブロモエチルスルフィニル基、２，２，２−トリヨ−ドエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル基、ヘプタクロロプロピルスルフィニル基、ヘプタブロモプロピルスルフィニル基、ヘプタヨ−ドプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリクロロプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリブロモプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリヨ−ドプロピルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基、ノナクロロブチルスルフィニル基、ノナブロモブチルスルフィニル基、ノナヨ−ドブチルスルフィニル基が挙げられる。

【0072】

群Ｐ^１から選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基とは、炭素原子に結合した水素原子が群Ｐ^１より選ばれる１以上の原子もしくは基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルを表し、Ｃ１−Ｃ６アルキル基が、群Ｐ^１より選ばれる２個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Ｐ^１より選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
群Ｐ^１から選ばれる基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基としては、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、２，２，２，−トリフルオロエチル基、２，２，２，−トリクロロエチル基、３，３，３，−トリフルオロプロピル基、２，２−ジフルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、２−クロロ−２−フルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロブチル基、２，２−ジフルオロヘキシル基、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロプロピルプロピル基、シクロプロピルブチル基、シクロプロピルペンチル基、シクロプロピルヘキシル基、シクロブチルメチル基、シクロブチルエチル基、シクロブチルプロピル基、シクロブチルブチル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロペンチルプロピル基、シクロヘキシルエチル基、シクロヘキシルプロピル基、１−フルオロシクロプロピルメチル基、１−フルオロシクロプロピルエチル基、１−フルオロシクロプロピルプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピルメチル基、２，２−ジフルオロシクロプロピルエチル基、２，２−ジフルオロシクロプロピルプロピル基、ペンタフルオロシクロプロピルメチル基、ペンタフルオロシクロプロピルエチル基、ペンタフルオロシクロプロピルプロピル基、１−クロロシクロプロピルメチル基、１−クロロシクロプロピルエチル基、１−クロロシクロプロピルプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピルメチル基、２，２−ジクロロシクロプロピルエチル基、２，２−ジクロロシクロプロピルプロピル基、ペンタクロロシクロプロピルメチル基、ペンタクロロシクロプロピルエチル基、ペンタクロロシクロプロピルプロピル基、１−フルオロシクロブチルメチル基、１−フルオロシクロブチルエチル基、１−フルオロシクロブチルプロピル基、２，２−ジフルオロシクロブチルメチル基、２，２−ジフルオロシクロブチルエチル基、２，２−ジフルオロシクロブチルプロピル基、１−クロロシクロブチルメチル基、１−クロロシクロブチルエチル基、１−クロロシクロブチルプロピル基、２，２−ジクロロシクロブチルメチル基、２，２−ジクロロシクロブチルエチル基、２，２−ジクロロシクロブチルプロピル基、１−フルオロシクロペンチルメチル基、１−フルオロシクロペンチルエチル基、１−フルオロシクロペンチルプロピル基、２，２−ジフルオロシクロペンチルメチル基、２，２−ジフルオロシクロペンチルエチル基、２，２−ジフルオロシクロペンチルプロピル基、３，３，−ジフルオロシクロペンチルメチル基、３，３，−ジフルオロシクロペンチルエチル基、３，３，−ジフルオロシクロペンチルプロピル基、１−クロロシクロペンチルメチル基、１−クロロシクロペンチルエチル基、１−クロロシクロペンチルプロピル基、２，２−ジクロロシクロペンチルメチル基、２，２−ジクロロシクロペンチルエチル基、２，２−ジクロロシクロペンチルプロピル基、３，３，−ジクロロシクロペンチルメチル基、３，３，−ジクロロシクロペンチルエチル基、３，３，−ジクロロシクロペンチルプロピル基、１−フルオロシクロヘキシルメチル基、１−フルオロシクロヘキシルエチル基、１−フルオロシクロヘキシルプロピル基、２，２−ジフルオロシクロヘキシルメチル基、２，２−ジフルオロシクロヘキシルエチル基、２，２−ジフルオロシクロヘキシルプロピル基、３，３，−ジフルオロシクロヘキシルメチル基、３，３，−ジフルオロシクロヘキシルエチル基、３，３，−ジフルオロシクロヘキシルプロピル基、４，４，−ジフルオロシクロヘキシルメチル基、４，４，−ジフルオロシクロヘキシルエチル基、４，４，−ジフルオロシクロヘキシルプロピル基、１−クロロシクロヘキシルメチル基、１−クロロシクロヘキシルエチル基、１−クロロシクロヘキシルプロピル基、２，２−ジクロロシクロヘキシルメチル基、２，２−ジクロロシクロヘキシルエチル基、２，２−ジクロロシクロヘキシルプロピル基、３，３，−ジクロロシクロヘキシルメチル基、３，３，−ジクロロシクロヘキシルエチル基、３，３，−ジクロロシクロヘキシルプロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−ｔｅｒｔ−ブトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、トリフルオロメトキシメチル基、２−トリフルオロメトキシエチル基、３−トリフルオロメトキシプロピル基、４−トリフルオロメトキシブチル基、ジフルオロメトキシメチル基、２−ジフルオロメトキシエチル基、２−ペンタフルオロエトキシエチル基、３−ペンタフルオロエトキシプロピル基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシメチル基、２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）−エチル基、メチルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、エチルチオメチル基、２−エチルチオエチル基、３−エチルチオプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチルチオメチル基、２−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）−エチル基、３−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）−プロピル基、トリフルオロメチルチオメチル基、２−トリフルオロメチルチオエチル基、トリフルオロメチルチオプロピル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、３−シアノプロピル基、１−シアノエチル基、２−シアノ−２−メチルエチル基、２−シアノ−２，メチルプロピル基が挙げられる。群Ｐ^１から選ばれる基を有さないＣ１−Ｃ６アルキル基としては、前記Ｃ１−Ｃ６アルキル基で挙げられた例が同様に挙げられる。

【0073】

群Ｐ^１から選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基とは、炭素原子に結合した水素原子が群Ｐ^１より選ばれる１以上の原子もしくは基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルを表し、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基が、群Ｐ^１より選ばれる２個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Ｐ^１より選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
群Ｐ^１から選ばれる基を有するＣ３−Ｃ６シクロアルキル基としては、例えば、１−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、１−クロロ−２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジブロモ−１−メチルシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、２−クロロシクロペンチル基、３−クロロシクロペンチル基、３，３−ジフルオロシクロペンチル基、１−フルオロシクロヘキシル基、２，２−ジフルオロシクロヘキシル基、３，３−ジフルオロシクロヘキシル基、４，４−ジフルオロシクロヘキシル基、１−シクロプロピルシクロプロピル基、２−シクロプロピルシクロプロピル基、２，２−ビス−シクロプロピル−シクロプロピル基、２，３−ビス−シクロプロピル−シクロプロピル基、１−シクロプロピルシクロブチル基、１−シクロブチルシクロブチル基、２−シクロプロピルシクロブチル基、１−シクロプロピルシクロペンチル基、２−シクロプロピルシクロペンチル基、１−（１−フルオロシクロプロピル）−シクロプロピル基、１−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）−シクロプロピル基、１−（１−クロロシクロプロピル）−シクロプロピル基、１−（２，２−ジクロロシクロプロピル）−シクロプロピル基、１−メトキシシクロプロピル基、１−メトキシシクロブチル基、１−メトキシシクロペンチル基、１−メトキシシクロヘキシル基、２−メトキシシクロプロピル基、２−メトキシシクロブチル基、２−メトキシシクロペンチル基、２−メトキシシクロヘキシル基、２−エトキシシクロプロピル基、２−エトキシシクロブチル基、２−エトキシシクロペンチル基、２−エトキシシクロヘキシル基、１−エトキシシクロプロピル基、１−エトキシシクロブチル基、１−エトキシシクロペンチル基、１−エトキシシクロヘキシル基、１−イソプロポキシシクロプロピル基、１−イソプロポキシシクロブチル基、１−イソプロポキシシクロペンチル基、１−イソプロポキシシクロヘキシル基、１−トリフルオロメトキシシクロプロピル基、２−トリフルオロメトキシシクロプロピル基、１−ジフルオロメトキシシクロプロピル基、２−ジフルオロメトキシシクロプロピル基、１−（２，２−ジフルオロエトキシ）−シクロプロピル基、２−（２，２−ジフルオロエトキシ）−シクロプロピル基、１−メチルチオシクロプロピル基、１−エチルチオシクロプロピル基、２−メチルチオシクロプロピル基、２−エチルチオシクロプロピル基、１−トリフルオロメチルチオシクロプロピル基、２−トリフルオロメチルチオシクロプロピル基、１−シアノシクロプロピル基、２−シアノシクロプロピル基、２，２−ジシアノシクロプロピル基が挙げられる。群Ｐ^１から選ばれる基を有さないＣ３−Ｃ６シクロアルキル基としては、前記Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基で挙げられた例が同様に挙げられる。

【0074】

群Ｐ^２から選ばれる基を有していてもよいフェニル基とは、炭素原子に結合した水素原子が群Ｐ^２より選ばれる１以上の原子もしくは基で置換されていてもよいフェニル基を表し、フェニル基が、群Ｐ^２より選ばれる２個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Ｐ^２より選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
群Ｐ^２から選ばれる基を有していてもよいフェニル基としては、例えば、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−トリフルオロフェニル基、３−トリフルオロフェニル基、４−トリフルオロフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２−フルオロ−４−クロロフェニル基、２−クロロ−４−フルオロフェニル基、２−フルオロ−４−メチルフェニル基、２−メチル−４−フルオロフェニル基が挙げられる。

【0075】

群Ｐ^２から選ばれる基を有していてもよいベンジル基とは、ベンゼン環上の水素原子が群Ｐ^２より選ばれる１以上の原子もしくは基で置換されていてもよいベンジル基を表し、ベンジル基が、群Ｐ^２より選ばれる２個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Ｐ^２より選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
群Ｐ^２から選ばれる基を有していてもよいベンジル基としては、例えば、ベンジル基、２−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２−ブロモベンジル基、３−ブロモベンジル基、４−ブロモベンジル基、２−シアノベンジル基、３−シアノベンジル基、４−シアノベンジル基、２−アミノベンジル基、３−アミノベンジル基、４−アミノベンジル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、２−エチルベンジル基、３−エチルベンジル基、４−エチルベンジル基、２−プロピルベンジル基、３−プロピルベンジル基、４−プロピルベンジル基、２−シクロプロピルベンジル基、３−シクロプロピルベンジル基、４−シクロプロピルベンジル基、２−トリフルオロベンジル基、３−トリフルオロベンジル基、４−トリフルオロベンジル基、２−メトキシベンジル基、３−メトキシベンジル基、４−メトキシベンジル基、２−ジメチルアミノベンジル基、３−ジメチルアミノベンジル基、４−ジメチルアミノベンジル基、２−アセチルベンジル基、３−アセチルベンジル基、４−アセチルベンジル基、２，３−ジフルオロベンジル基、２，４−ジフルオロベンジル基、２，５−ジフルオロベンジル基、２，６−ジフルオロベンジル基、３，４−ジフルオロベンジル基、３，５−ジフルオロベンジル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジル基、２，３−ジクロロベンジル基、２，４−ジクロロベンジル基、２，５−ジクロロベンジル基、２，６−ジクロロベンジル基、３，４−ジクロロベンジル基、３，５−ジクロロベンジル基、２−フルオロ−４−クロロベンジル基、２−クロロ−４−フルオロベンジル基、２−フルオロ−４−メチルベンジル基、２−メチル−４−フルオロベンジル基が挙げられる。

【0076】

群Ｐ^３から選ばれる基を有していてもよいフェニル基とは、炭素原子に結合した水素原子が群Ｐ^３より選ばれる１以上の原子もしくは基で置換されていてもよいフェニル基を表し、フェニル基が、群Ｐ^３より選ばれる２個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Ｐ^３より選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
群Ｐ^３から選ばれる基を有していてもよいフェニル基としては、例えば、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルメチルオロフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２−フルオロ−４−クロロフェニル基、２−クロロ−４−フルオロフェニル基、２−フルオロ−４−メチルフェニル基、２−メチル−４−フルオロフェニル基が挙げられる。

【0077】

群Ｐ^３から選ばれる基を有していてもよいベンジル基とは、炭素原子に結合した水素原子が群Ｐ^３より選ばれる原子もしくは基で置換されていてもよいベンジル基を表し、ベンジル基が、群Ｐ^３より選ばれる２個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Ｐ^３より選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
群Ｐ^３から選ばれる基を有していてもよいベンジル基としては、例えば、ベンジル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、２−エチルベンジル基、３−エチルベンジル基、４−エチルベンジル基、２−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２−ブロモベンジル基、３−ブロモベンジル基、４−ブロモベンジル基、２−トリフルオロベンジル基、３−トリフルオロベンジル基、４−トリフルオロベンジル基、２，３−ジフルオロベンジル基、２，４−ジフルオロベンジル基、２，５−ジフルオロベンジル基、２，６−ジフルオロベンジル基、３，４−ジフルオロベンジル基、３，５−ジフルオロベンジル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジル基、２，３−ジクロロベンジル基、２，４−ジクロロベンジル基、２，５−ジクロロベンジル基、２，６−ジクロロベンジル基、３，４−ジクロロベンジル基、３，５−ジクロロベンジル基、２−フルオロ−４−クロロベンジル基、２−クロロ−４−フルオロベンジル基、２−フルオロ−４−メチルベンジル基、２−メチル−４−フルオロベンジル基が挙げられる。

【0078】

ハロゲンを有していてもよいベンジル基としては、ベンジル基、２−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２−ブロモベンジル基、３−ブロモベンジル基、４−ブロモベンジル基、２，３−ジフルオロベンジル基、２，４−ジフルオロベンジル基、２，５−ジフルオロベンジル基、２，６−ジフルオロベンジル基、３，４−ジフルオロベンジル基、３，５−ジフルオロベンジル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジル基、２，３−ジクロロベンジル基、２，４−ジクロロベンジル基、２，５−ジクロロベンジル基、２，６−ジクロロベンジル基、３，４−ジクロロベンジル基、３，５−ジクロロベンジル基、２−フルオロ−４−クロロベンジル基、２−クロロ−４−フルオロベンジル基が挙げられる。

【0079】

本発明化合物の態様としては、例えば式（１）における置換基が以下に示すものである化合物が挙げられる。

【0080】

Ｒ^１が水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、２−プロペニル基、塩素原子または臭素原子である化合物；
Ｒ^２がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である化合物；
Ｒ^３がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である化合物；
Ｒ^４が水素原子またはフッ素原子である化合物；
Ｒ^５が水素原子またはフッ素原子である化合物；
Ｒ^７が水素原子またはフッ素原子である化合物；
Ｒ^８が水素原子またはフッ素原子である化合物；
Ｒ^９が水素原子またはフッ素原子である化合物；
Ｒ^１１が水素原子またはフッ素原子である化合物；

【0081】

Ｒ^１がメチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、塩素原子または臭素原子である化合物；
Ｒ^４が水素原子である化合物；
Ｒ^５が水素原子である化合物；
Ｒ^７が水素原子である化合物；
Ｒ^８が水素原子である化合物；
Ｒ^９が水素原子である化合物；
Ｒ^１１が水素原子である化合物；
Ｒ^２が水素原子である化合物；
Ｒ^３が水素原子またはメチル基である化合物；
Ｒ^１０がメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基または２，２−ジフルオロエチル基である化合物；
Ｒ^１０がメチル基である化合物；
Ｘが酸素原子である化合物；
Ｘが硫黄原子である化合物；

【0082】

Ｒ^６が、メチル基、エチル基、メトキシ基、またはシクロプロピル基である化合物；
Ｒ^６が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、シクロプロピル基、またはハロゲン原子である化合物；
Ｒ^６が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、
シクロプロピル基、ハロゲン原子、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、またはＣ２−Ｃ３アルキニル基である化合物；
Ｒ^６が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、
Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、またはＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基である化合物；

【0083】

Ｒ^１２が、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、またはフェニル基である化合物；
Ｒ^１２が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、またはフェニル基である化合物；
Ｒ^１２が、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、フェニル基、トリフルオロメチル基、２−プロペニル基、または１−シクロヘキセニル基である化合物；
Ｒ^１２が、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、フェニル基、トリフルオロメチル基、２−プロペニル基、１−シクロヘキセニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−トリフルオロフェニル基、３−トリフルオロフェニル基、または４−トリフルオロフェニル基である化合物；
Ｒ^１２が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、または水素原子である化合物；
Ｒ^１２が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、または群Ｐ^２から選ばれる基を有していてもよいフェニル基である化合物；

【0084】

Ｒ^１３が、メチル基、エチル基、２，２−ジメチルエチル基、２−プロペニル基、２−プロピニル基、またはベンジル基である化合物；
Ｒ^１３が、メチル基、エチル基、２，２−ジメチルエチル基、ブチル基、２−プロペニル基、３−プロピニル基、ベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、または４−クロロベンジル基である化合物；
Ｒ^１３が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、ベンジル基、またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；
Ｒ^１３が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル基、または
群Ｐ^３から選ばれる基を有していてもよいベンジル基である化合物；

【0085】

Ｒ^１が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ５ハロシクロアルキル基、またはＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であり、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^２およびＲ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^６が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、またはＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１２が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、または
群Ｐ^２から選ばれる基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ^１３が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル基、または
群Ｐ^３から選ばれる基を有していてもよいベンジル基である化合物；

【0086】

Ｒ^１が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ５ハロシクロアルキル基、またはＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であり、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^２およびＲ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^６が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、またはＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１２が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、または
群Ｐ^２から選ばれる基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ^１３が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、ベンジル基、またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；

【0087】

Ｒ^１が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ５ハロシクロアルキル基、またはＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であり、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^２およびＲ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^６が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、またはＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１２が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、または
群Ｐ^２から選ばれる基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ^１３が、メチル基、エチル基、２，２−ジメチルエチル基、ブチル基、２−プロペニル基、３−プロピニル基、ベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、または４−クロロベンジル基である化合物；

【0088】

【0089】

Ｒ^１が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ５ハロシクロアルキル基、またはＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であり、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^２およびＲ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^６が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、
Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、またはＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１２が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、または水素原子であり、Ｒ^１３が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル基、または
群Ｐ^３から選ばれる基を有していてもよいベンジル基である化合物；

【0090】

【0091】

【0092】

【0093】

Ｒ^１が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ５ハロシクロアルキル基、またはＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であり、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^２およびＲ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^６が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、
Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、またはＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１２が、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、フェニル基、トリフルオロメチル基、２−プロペニル基、１−シクロヘキセニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−トリフルオロフェニル基、３−トリフルオロフェニル基、または４−トリフルオロフェニル基であり、Ｒ^１３が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル基、または
群Ｐ^３から選ばれる基を有していてもよいベンジル基である化合物；

【0094】

Ｒ^１が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ５ハロシクロアルキル基、またはＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であり、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^２およびＲ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^６が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、
Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、またはＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１２が、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、フェニル基、トリフルオロメチル基、２−プロペニル基、１−シクロヘキセニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−トリフルオロフェニル基、３−トリフルオロフェニル基、または４−トリフルオロフェニル基であり、Ｒ^１３が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、ベンジル基、またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；

【0095】

Ｒ^１が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ５ハロシクロアルキル基、またはＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であり、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^２およびＲ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^６が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、
Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、またはＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１２が、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、フェニル基、トリフルオロメチル基、２−プロペニル基、１−シクロヘキセニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−トリフルオロフェニル基、３−トリフルオロフェニル基、または４−トリフルオロフェニル基であり、Ｒ^１３が、メチル基、エチル基、２，２−ジメチルエチル基、ブチル基、２−プロペニル基、３−プロピニル基、ベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、または４−クロロベンジル基である化合物；

【0096】

Ｒ^１が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ５ハロシクロアルキル基、またはＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であり、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^２およびＲ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^６が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、
Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、またはＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１２が、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、フェニル基、トリフルオロメチル基、２−プロペニル基、１−シクロヘキセニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−トリフルオロフェニル基、３−トリフルオロフェニル基、または４−トリフルオロフェニル基であり、Ｒ^１３が、メチル基、エチル基、２，２−ジメチルエチル基、２−プロペニル基、２−プロピニル基、またはベンジル基である化合物；

【0097】

Ｒ^１が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ５ハロシクロアルキル基、またはＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であり、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^２およびＲ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^６が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、
Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、またはＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１２が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、またはフェニル基であり、Ｒ^１３が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基
、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル基、または
群Ｐ^３から選ばれる基を有していてもよいベンジル基である化合物；

【0098】

【0099】

【0100】

【0101】

Ｒ^１が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、２−プロペニル基、塩素原子または臭素原子であり、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^２およびＲ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^６が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、
シクロプロピル基、ハロゲン原子、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、またはＣ２−Ｃ３アルキニル基であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１２が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、または
群Ｐ^２から選ばれる基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ^１３が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル基、または
群Ｐ^３から選ばれる基を有していてもよいベンジル基である化合物；

【0102】

【0103】

【0104】

【0105】

【0106】

【0107】

【0108】

【0109】

Ｒ^１が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、２−プロペニル基、塩素原子または臭素原子であり、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^２およびＲ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^６が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、
シクロプロピル基、ハロゲン原子、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、またはＣ２−Ｃ３アルキニル基であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１２が、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、フェニル基、トリフルオロメチル基、２−プロペニル基、１−シクロヘキセニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−トリフルオロフェニル基、３−トリフルオロフェニル基、または４−トリフルオロフェニル基であり、Ｒ^１３が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル基、または
群Ｐ^３から選ばれる基を有していてもよいベンジル基である化合物；

【0110】

Ｒ^１が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、２−プロペニル基、塩素原子または臭素原子であり、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^２およびＲ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^６が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、
シクロプロピル基、ハロゲン原子、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、またはＣ２−Ｃ３アルキニル基であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１２が、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、フェニル基、トリフルオロメチル基、２−プロペニル基、１−シクロヘキセニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−トリフルオロフェニル基、３−トリフルオロフェニル基、または４−トリフルオロフェニル基であり、Ｒ^１３が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、ベンジル基、またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；

【0111】

Ｒ^１が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、２−プロペニル基、塩素原子または臭素原子であり、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^２およびＲ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^６が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、
シクロプロピル基、ハロゲン原子、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、またはＣ２−Ｃ３アルキニル基であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１２が、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、フェニル基、トリフルオロメチル基、２−プロペニル基、１−シクロヘキセニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−トリフルオロフェニル基、３−トリフルオロフェニル基、または４−トリフルオロフェニル基であり、Ｒ^１３が、メチル基、エチル基、２，２−ジメチルエチル基、ブチル基、２−プロペニル基、３−プロピニル基、ベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、または４−クロロベンジル基である化合物；

【0112】

Ｒ^１が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、２−プロペニル基、塩素原子または臭素原子であり、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^２およびＲ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^６が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、
シクロプロピル基、ハロゲン原子、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、またはＣ２−Ｃ３アルキニル基であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１２が、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、フェニル基、トリフルオロメチル基、２−プロペニル基、１−シクロヘキセニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−トリフルオロフェニル基、３−トリフルオロフェニル基、または４−トリフルオロフェニル基であり、Ｒ^１３が、メチル基、エチル基、２，２−ジメチルエチル基、２−プロペニル基、２−プロピニル基、またはベンジル基である化合物；

【0113】

【0114】

【0115】

【0116】

【0117】

Ｒ^１が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、またはハロゲン原子であり、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^２およびＲ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^６が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、
シクロプロピル基、またはハロゲン原子であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１２が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、または
群Ｐ^２から選ばれる基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ^１３が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル基、または
群Ｐ^３から選ばれる基を有していてもよいベンジル基である化合物；

【0118】

【0119】

【0120】

【0121】

【0122】

【0123】

【0124】

Ｒ^１が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、またはハロゲン原子であり、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^２およびＲ^３が水素原子またはメチル基でありＲ^６が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、
シクロプロピル基、またはハロゲン原子であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１２が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、
フェニル基、または水素原子であり、Ｒ^１３が、メチル基、エチル基、２，２−ジメチルエチル基、２−プロペニル基、２−プロピニル基、またはベンジル基である化合物；

【0125】

Ｒ^１が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、またはハロゲン原子であり、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^２およびＲ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^６が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、
シクロプロピル基、またはハロゲン原子であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１２が、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、フェニル基、トリフルオロメチル基、２−プロペニル基、１−シクロヘキセニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−トリフルオロフェニル基、３−トリフルオロフェニル基、または４−トリフルオロフェニル基であり、Ｒ^１３が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル基、または
群Ｐ^３から選ばれる基を有していてもよいベンジル基である化合物；

【0126】

Ｒ^１が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、またはハロゲン原子であり、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^２およびＲ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^６が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、
シクロプロピル基、またはハロゲン原子であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１２が、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、フェニル基、トリフルオロメチル基、２−プロペニル基、１−シクロヘキセニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−トリフルオロフェニル基、３−トリフルオロフェニル基、または４−トリフルオロフェニル基であり、Ｒ^１３が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、ベンジル基、またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；

【0127】

Ｒ^１が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、またはハロゲン原子であり、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^２およびＲ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^６が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、
シクロプロピル基、またはハロゲン原子であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１２が、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、フェニル基、トリフルオロメチル基、２−プロペニル基、１−シクロヘキセニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−トリフルオロフェニル基、３−トリフルオロフェニル基、または４−トリフルオロフェニル基であり、Ｒ^１３が、メチル基、エチル基、２，２−ジメチルエチル基、ブチル基、２−プロペニル基、３−プロピニル基、ベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、または４−クロロベンジル基である化合物；

【0128】

Ｒ^１が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、またはハロゲン原子であり、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^２およびＲ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^６が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、
シクロプロピル基、またはハロゲン原子であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１２が、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、フェニル基、トリフルオロメチル基、２−プロペニル基、１−シクロヘキセニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−トリフルオロフェニル基、３−トリフルオロフェニル基、または４−トリフルオロフェニル基であり、Ｒ^１３が、メチル基、エチル基、２，２−ジメチルエチル基、２−プロペニル基、２−プロピニル基、またはベンジル基である化合物；

【0129】

【0130】

【0131】

【0132】

【0133】

Ｒ^１がメチル基、トリフルオロメチル基、塩素原子、または臭素原子であり、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^６が、メチル基、エチル基、メトキシ基、またはシクロプロピル基であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１２が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、または
群Ｐ^２から選ばれる基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ^１３が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル基、または
群Ｐ^３から選ばれる基を有していてもよいベンジル基である化合物；

【0134】

Ｒ^１がメチル基、トリフルオロメチル基、塩素原子、または臭素原子であり、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^６が、メチル基、エチル基、メトキシ基、またはシクロプロピル基であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１２が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、または
群Ｐ^２から選ばれる基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ^１３が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、ベンジル基、またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；

【0135】

Ｒ^１がメチル基、トリフルオロメチル基、塩素原子、または臭素原子でありＲ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^６が、メチル基、エチル基、メトキシ基、またはシクロプロピル基であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１２が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、または
群Ｐ^２から選ばれる基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ^１３が、メチル基、エチル基、２，２−ジメチルエチル基、ブチル基、２−プロペニル基、３−プロピニル基、ベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、または４−クロロベンジル基である化合物；

【0136】

Ｒ^１がメチル基、トリフルオロメチル基、塩素原子、または臭素原子であり、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^６が、メチル基、エチル基、メトキシ基、またはシクロプロピル基であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１２が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、または
群Ｐ^２から選ばれる基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ^１３が、メチル基、エチル基、２，２−ジメチルエチル基、２−プロペニル基、２−プロピニル基、またはベンジル基である化合物；

【0137】

Ｒ^１がメチル基、トリフルオロメチル基、塩素原子、または臭素原子であり、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^６が、メチル基、エチル基、メトキシ基、またはシクロプロピル基であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１２が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、
フェニル基、または水素原子であり、Ｒ^１３が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル基、または
群Ｐ^３から選ばれる基を有していてもよいベンジル基である化合物；

【0138】

Ｒ^１がメチル基、トリフルオロメチル基、塩素原子、または臭素原子であり、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^６が、メチル基、エチル基、メトキシ基、またはシクロプロピル基であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１２が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、
フェニル基、または水素原子であり、Ｒ^１３が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、ベンジル基、またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；

【0139】

Ｒ^１がメチル基、トリフルオロメチル基、塩素原子、または臭素原子であり、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^６が、メチル基、エチル基、メトキシ基、またはシクロプロピル基であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１２が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、
フェニル基、または水素原子であり、Ｒ^１３が、メチル基、エチル基、２，２−ジメチルエチル基、ブチル基、２−プロペニル基、３−プロピニル基、ベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、または４−クロロベンジル基である化合物；

【0140】

Ｒ^１がメチル基、トリフルオロメチル基、塩素原子、または臭素原子であり、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^６が、メチル基、エチル基、メトキシ基、またはシクロプロピル基であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１２が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、
フェニル基、または水素原子であり、Ｒ^１３が、メチル基、エチル基、２，２−ジメチルエチル基、２−プロペニル基、２−プロピニル基、またはベンジル基である化合物；

【0141】

Ｒ^１がメチル基、トリフルオロメチル基、塩素原子、または臭素原子であり、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^６が、メチル基、エチル基、メトキシ基、またはシクロプロピル基であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１２が、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、フェニル基、トリフルオロメチル基、２−プロペニル基、１−シクロヘキセニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−トリフルオロフェニル基、３−トリフルオロフェニル基、または４−トリフルオロフェニル基であり、Ｒ^１３が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル基、または
群Ｐ^３から選ばれる基を有していてもよいベンジル基である化合物；

【0142】

Ｒ^１がメチル基、トリフルオロメチル基、塩素原子、または臭素原子であり、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^６が、メチル基、エチル基、メトキシ基、またはシクロプロピル基であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１２が、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、フェニル基、トリフルオロメチル基、２−プロペニル基、１−シクロヘキセニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−トリフルオロフェニル基、３−トリフルオロフェニル基、または４−トリフルオロフェニル基であり、Ｒ^１３が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、ベンジル基、またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；

【0143】

Ｒ^１がメチル基、トリフルオロメチル基、塩素原子、または臭素原子であり、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^６が、メチル基、エチル基、メトキシ基、またはシクロプロピル基であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１２が、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、フェニル基、トリフルオロメチル基、２−プロペニル基、１−シクロヘキセニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−トリフルオロフェニル基、３−トリフルオロフェニル基、または４−トリフルオロフェニル基であり、Ｒ^１３が、メチル基、エチル基、２，２−ジメチルエチル基、ブチル基、２−プロペニル基、３−プロピニル基、ベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、または４−クロロベンジル基である化合物；

【0144】

Ｒ^１がメチル基、トリフルオロメチル基、塩素原子、または臭素原子であり、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^６が、メチル基、エチル基、メトキシ基、またはシクロプロピル基であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１２が、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、フェニル基、トリフルオロメチル基、２−プロペニル基、１−シクロヘキセニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−トリフルオロフェニル基、３−トリフルオロフェニル基、または４−トリフルオロフェニル基であり、Ｒ^１３が、メチル基、エチル基、２，２−ジメチルエチル基、２−プロペニル基、２−プロピニル基、またはベンジル基である化合物；

【0145】

Ｒ^１がメチル基、トリフルオロメチル基、塩素原子、または臭素原子であり、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^６が、メチル基、エチル基、メトキシ基、またはシクロプロピル基であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１２が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、またはフェニル基であり、Ｒ^１３が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル基、または
群Ｐ^３から選ばれる基を有していてもよいベンジル基である化合物；

【0146】

Ｒ^１がメチル基、トリフルオロメチル基、塩素原子、または臭素原子であり、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^６が、メチル基、エチル基、メトキシ基、またはシクロプロピル基であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１２が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、またはフェニル基であり、Ｒ^１３が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、ベンジル基、またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である化合物；

【0147】

【0148】

【0149】

Ｒ^１がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^６が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、
シクロプロピル基、またはハロゲン原子であり、Ｒ^１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１２がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基または水素原子であり、Ｒ^１３がＣ１−Ｃ８アルキル基、ハロゲンを有していてもよいベンジル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、またはＣ２−Ｃ６アルキニル基である化合物；

【0150】

Ｒ^１がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^６が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、
シクロプロピル基、またはハロゲン原子であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１２がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基または水素原子であり、Ｒ^１３がＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲンを有していてもよいベンジル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、またはＣ２−Ｃ６アルキニル基である化合物；

【0151】

Ｒ^１がメチル基、トリフルオロメチル基、塩素原子、または臭素原子であり、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^６がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、
シクロプロピル基、またはハロゲン原子であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１２がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基または水素原子であり、Ｒ^１３がＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲンを有していてもよいベンジル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、またはＣ２−Ｃ６アルキニル基である化合物；

【0152】

Ｒ^１がメチル基、トリフルオロメチル基、塩素原子、または臭素原子であり、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^６がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１２がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基または水素原子であり、Ｒ^１３がＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲンを有していてもよいベンジル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、またはＣ２−Ｃ６アルキニル基である化合物；

【0153】

Ｒ^１がメチル基、トリフルオロメチル基、塩素原子、または臭素原子であり、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^６がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１２がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基または水素原子であり、Ｒ^１３がＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲンを有していてもよいベンジル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、またはＣ２−Ｃ６アルキニル基である化合物；

【0154】

Ｒ^１がメチル基、トリフルオロメチル基、塩素原子、または臭素原子であり、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^６がシクロプロピル基であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１２がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基または水素原子であり、Ｒ^１３がＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲンを有していてもよいベンジル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、またはＣ２−Ｃ６アルキニル基である化合物；

【0155】

Ｒ^１がメチル基、トリフルオロメチル基、塩素原子、または臭素原子であり、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^６がハロゲン原子であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１２がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基または水素原子であり、Ｒ^１３がＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲンを有していてもよいベンジル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、またはＣ２−Ｃ６アルキニル基である化合物；

【0156】

Ｒ^１がメチル基、トリフルオロメチル基、塩素原子、または臭素原子であり、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^６がメチル基、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１２がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基または水素原子であり、Ｒ^１３がＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲンを有していてもよいベンジル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、またはＣ２−Ｃ６アルキニル基である化合物；

【0157】

Ｒ^１がメチル基、トリフルオロメチル基、塩素原子、または臭素原子であり、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^６がエチル基、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１２がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基または水素原子であり、Ｒ^１３がＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲンを有していてもよいベンジル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、またはＣ２−Ｃ６アルキニル基である化合物；

【0158】

Ｒ^１がメチル基、トリフルオロメチル基、塩素原子、または臭素原子であり、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^６がメトキシ基、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１２がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基または水素原子であり、Ｒ^１３がＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲンを有していてもよいベンジル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、またはＣ２−Ｃ６アルキニル基である化合物；

【0159】

Ｒ^１がメチル基、トリフルオロメチル基、塩素原子、または臭素原子であり、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^６がエトキシ基、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１２がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基または水素原子であり、Ｒ^１３がＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲンを有していてもよいベンジル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、またはＣ２−Ｃ６アルキニル基である化合物；

【0160】

Ｒ^１がメチル基、トリフルオロメチル基、塩素原子、または臭素原子であり、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^６がトリフルオロメチル基、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１２がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基または水素原子であり、Ｒ^１３がＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲンを有していてもよいベンジル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、またはＣ２−Ｃ６アルキニル基である化合物；

【0161】

Ｒ^１がメチル基、トリフルオロメチル基、塩素原子、または臭素原子であり、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^６がジフルオロメチル基、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１２がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基または水素原子であり、Ｒ^１３がＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲンを有していてもよいベンジル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、またはＣ２−Ｃ６アルキニル基である化合物；

【0162】

Ｒ^１がメチル基、トリフルオロメチル基、塩素原子、または臭素原子であり、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^６がクロロ基、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１２がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基または水素原子であり、Ｒ^１３がＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲンを有していてもよいベンジル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、またはＣ２−Ｃ６アルキニル基である化合物；

【0163】

Ｒ^１がメチル基、トリフルオロメチル基、塩素原子、または臭素原子であり、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^６がブロモ基、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１２がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基または水素原子であり、Ｒ^１３がＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲンを有していてもよいベンジル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、またはＣ２−Ｃ６アルキニル基である化合物；

【0164】

Ｒ^１がメチル基、トリフルオロメチル基、塩素原子、または臭素原子であり、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^６がフルオロ基、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１２がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基または水素原子であり、Ｒ^１３がＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲンを有していてもよいベンジル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、またはＣ２−Ｃ６アルキニル基である化合物；

【0165】

Ｒ^１がメチル基、トリフルオロメチル基、塩素原子、または臭素原子であり、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^６がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、
シクロプロピル基、またはハロゲン原子であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１２がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ^１３がＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲンを有していてもよいベンジル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、またはＣ２−Ｃ６アルキニル基である化合物；

【0166】

Ｒ^１がメチル基、トリフルオロメチル基、塩素原子、または臭素原子であり、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^６がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、
シクロプロピル基、またはハロゲン原子であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１２がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ^１３がＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲンを有していてもよいベンジル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、またはＣ２−Ｃ６アルキニル基である化合物；

【0167】

Ｒ^１がメチル基、トリフルオロメチル基、塩素原子、または臭素原子であり、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^６がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、
シクロプロピル基、またはハロゲン原子であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１２がフェニル基であり、Ｒ^１３がＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲンを有していてもよいベンジル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、またはＣ２−Ｃ６アルキニル基である化合物；

【0168】

Ｒ^１がメチル基、トリフルオロメチル基、塩素原子、または臭素原子であり、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^６がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、
シクロプロピル基、またはハロゲン原子であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１２が水素原子であり、Ｒ^１３がＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲンを有していてもよいベンジル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、またはＣ２−Ｃ６アルキニル基である化合物；

【0169】

Ｒ^１がメチル基、トリフルオロメチル基、塩素原子、または臭素原子であり、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^６がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、
シクロプロピル基、またはハロゲン原子であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１２がメチル基であり、Ｒ^１３がＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲンを有していてもよいベンジル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、またはＣ２−Ｃ６アルキニル基である化合物；

【0170】

Ｒ^１がメチル基、トリフルオロメチル基、塩素原子、または臭素原子であり、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^６がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、
シクロプロピル基、またはハロゲン原子であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１２がエチル基であり、Ｒ^１３がＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲンを有していてもよいベンジル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、またはＣ２−Ｃ６アルキニル基である化合物；

【0171】

Ｒ^１がメチル基、トリフルオロメチル基、塩素原子、または臭素原子であり、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^６がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、
シクロプロピル基、またはハロゲン原子であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１２がイソプロピル基であり、Ｒ^１３がＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲンを有していてもよいベンジル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、またはＣ２−Ｃ６アルキニル基である化合物；

【0172】

Ｒ^１がメチル基、トリフルオロメチル基、塩素原子、または臭素原子であり、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^６がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、
シクロプロピル基、またはハロゲン原子であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１２がネオペンチル基であり、Ｒ^１３がＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲンを有していてもよいベンジル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、またはＣ２−Ｃ６アルキニル基である化合物；

【0173】

【0174】

Ｒ^１がメチル基、トリフルオロメチル基、塩素原子、または臭素原子であり、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^６がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、
シクロプロピル基、またはハロゲン原子であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１２がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基または水素原子であり、Ｒ^１３がハロゲンを有していてもよいベンジル基である化合物；

【0175】

【0176】

【0177】

【0178】

【0179】

【0180】

【0181】

【0182】

Ｒ^１がメチル基、トリフルオロメチル基、塩素原子、または臭素原子であり、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ^６がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、
シクロプロピル基、またはハロゲン原子であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１２がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基または水素原子であり、Ｒ^１３が２，２−ジメチルエチル基である化合物；

【0183】

Ｒ^１がメチル基、トリフルオロメチル基、塩素原子、または臭素原子であり、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^３が水素原子であり、Ｒ^６がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、
シクロプロピル基、またはハロゲン原子であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１２がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基または水素原子であり、Ｒ^１３がＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲンを有していてもよいベンジル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、またはＣ２−Ｃ６アルキニル基である化合物；

【0184】

Ｒ^１がメチル基、トリフルオロメチル基、塩素原子、または臭素原子であり、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１が水素原子であり、Ｒ^３がメチル基であり、Ｒ^６がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、
ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、
シクロプロピル基、またはハロゲン原子であり、Ｒ^１０がメチル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ^１２がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基または水素原子であり、Ｒ^１３がＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲンを有していてもよいベンジル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、またはＣ２−Ｃ６アルキニル基である化合物；

【0185】

Ｒ^１がハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基またはニトロ基であり、
Ｒ^２およびＲ^３が水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、およびＲ^９が水素原子であり、
Ｒ^６が、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、
Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、またはハロゲン原子であり、
Ｒ^１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
Ｒ^１１が水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｘが酸素原子であり、
Ｒ^１２がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、
ハロゲンを有していてもよいフェニル基または水素原子であり、
Ｒ^１３がＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲンを有していてもよいベンジル基、
Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、またはＣ２−Ｃ６アルキニル基である化合物；

【0186】

本明細書中においては、化合物の構造式が便宜上一定の異性体を表すことがあるが、本発明には化合物の構造上生じる全ての活性な幾何異性体、光学異性体、立体異性体、互変異性体の異性体および異性体混合物を含み、便宜上の式の記載に限定されるものではなく、いずれか一方の異性体でも混合物でもよい。従って、分子内に不斉炭素原子を有し光学活性体およびラセミ体が存在することがあり得るが、本発明においては特に限定されず、何れの場合も含まれる。

【0187】

次に、本発明化合物の製造法について説明する。

【0188】

（製造法Ａ）
式（１）で示される本発明化合物は、式（Ａ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ａ−１）と記す。）と式（Ａ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ａ−２）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。

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〔式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３およびＸは前記と同じ意味を表し、Ｚ^１１は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（Ａ−１）１モルに対して、化合物（Ａ−２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ａ−１）１モルに対して、０．００１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１）で示される本発明化合物を単離することができる。または反応混合物を濾過、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

【0189】

（製造法Ｂ）
式（１）で示される本発明化合物は、式（Ｂ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ−１）と記す。）と式（Ｂ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ−２）と記す。）とを塩基の存在下反応させることにより製造することができる。

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〔式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３およびＸは前記と同じ意味を表し、Ｚ^２１は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、メトキシスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（Ｂ−２）は、通常市販のものを用いることができる。例えば、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化ｎ―プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化ｎ−プロピル、臭化アリル、臭化シクロプロピル、１，１−ジフルオロ−２−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸ｎ−プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸ｎ−プロピル等のアルキルまたはアリール硫酸エステル類等を挙げることができる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（Ｂ−１）１モルに対して、化合物（Ｂ−２）が通常０．５〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

【0190】

（製造法Ｃ）
式（１）で示される本発明化合物のうちＸが硫黄原子である式（１−Ｓ）で示される化合物（以下、化合物（１−Ｓ）と記す。）は、式（１）で示される本発明化合物のうちＸが酸素原子である化合物（以下、化合物（１−Ｏ）と記す。）から公知の硫化反応により製造することができる。

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〔式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、およびＲ^１３は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる硫化剤としては、例えば、五硫化リン、ローソン試薬（２，４−Ｂｉｓ（４−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−１，３，２，４−ｄｉｔｈｉａｄｉｐｈｏｓｐｈｅｔａｎｅ２，４−ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）等が挙げられる。
該反応には、硫化剤が、化合物（１−Ｏ）１モルに対して通常０．５〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてピリジンやトリエチルアミンなどの有機塩基、アルカリ金属水酸化物やアルカリ金属炭酸塩などの無機塩基などを加えてもよく、添加する塩基の使用量は化合物（１−Ｏ）に対して通常０．５〜１０モルである。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１−Ｓ）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

【0191】

（製造法Ｄ）
式（１）で示される本発明化合物のうち、Ｒ^６がＲ^４１である式（１−４−１）で示される化合物（以下、化合物（１−４−１）と記す。）は、式（Ｄ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｄ−１）と記す。）と式（Ｄ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｄ−２）と記す。）を、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。

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〔式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３およびＸは前記と同じ意味を表し、Ｚ^４１は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表し、Ｒ^４１はＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基またはＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基を表し、Ｚ^４２はＢ（ＯＨ）_２、アルコキシボリル基、またはトリフルオロボレート塩ＢＦ_３⁻Ｋ^＋を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（Ｄ−２）は通常市販のものを用いるか、Ｎ．ＭｉｙａｕｒａａｎｄＡ．Ｓｕｚｕｋｉ，Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．，１９９５，９５，２４５７やＭｏｌａｎｄｅｒｅｔａｌ．Ａｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．，２００７，４０，２７５等に記載された公知の方法により製造されたものを用いることができる。
該反応に用いられる触媒としては、例えば、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、パラジウム（ＩＩ）アセテート／トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスファンフェロセニル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン（１，４−ナフトキノン）パラジウムダイマー、アリル（クロロ）（１，３−ジメシチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン）パラジウムまたはパラジウム（ＩＩ）アセテート／ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムが挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物（Ｄ−１）１モルに対して、化合物（Ｄ−２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合、触媒が通常０．０００１〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１−４−１）で示される本発明化合物を単離することができる。または反応混合物を濾過、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１−４−１）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

【0192】

前記化合物（１−４−１）の製造方法に準じ、式（１）で示される本発明化合物のうちＲ^７がＲ^４２である式（１−４−２）で示される化合物（以下、化合物（１−４−２）と記す。）は、式（Ｄ−３）で示される化合物（以下、化合物（Ｄ−３）と記す。）と式（Ｄ−４）で示される化合物（以下、化合物（Ｄ−４）と記す。）を、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。

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【0193】

前記化合物（１−４−１）の製造方法に準じ、式（１）で示される本発明化合物のうちＲ^８がＲ^４２である式（１−４−３）で示される化合物（以下、化合物（１−４−３）と記す。）は、式（Ｄ−５）で示される化合物（以下、化合物（Ｄ−５）と記す。）と化合物（Ｄ−４）を、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。

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〔式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^４２、Ｘ、Ｚ^４１およびＺ^４２は前記と同じ意味を表す。〕

【0194】

前記化合物（１−４−１）の製造方法に準じ、式（１）で示される本発明化合物のうちＲ^９がＲ^４２である式（１−４−４）で示される化合物（以下、化合物（１−４−４）と記す。）は、式（Ｄ−６）で示される化合物（以下、化合物（Ｄ−６）と記す。）と化合物（以下、化合物（Ｄ−４）と記す。）を塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。

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〔式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^４２、Ｘ、Ｚ^４１およびＺ^４２は前記と同じ意味を表す。〕

【0195】

前記製造法Ｄに準じて、式（１）で示される本発明化合物のうち、Ｒ^６がＲ^４１であり、Ｒ^７、Ｒ^８、およびＲ^９からなる群より選ばれる１つ以上の置換基がＲ^４２である化合物を製造することができる。

【0196】

前記製造法Ｄのカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、化合物（１−４−１）、化合物（１−４−２）、化合物（１−４−３）および化合物（１−４−４）を製造することが可能である。

【0197】

（製造法Ｅ）
式（１）で示される本発明化合物のうち、Ｒ^１がＲ^５１である式（１−２）で示される化合物（以下、化合物（１−２）と記す。）は、式（Ｅ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ−１）と記す。）と式（Ｅ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ−２）と記す。）とを、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。

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〔式中、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｚ^４１、Ｚ^４２、およびＸは前記と同じ意味を表し、Ｒ^５１はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基またはＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（Ｅ−２）は、通常市販のものを用いるか、Ｎ．ＭｉｙａｕｒａａｎｄＡ．Ｓｕｚｕｋｉ，Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．，１９９５，９５，２４５７やＭｏｌａｎｄｅｒｅｔａｌ．Ａｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．，２００７，４０，２７５等に記載された公知の方法により製造されたものを用いることができる。
該反応に用いられる触媒としては、例えば、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、パラジウム（ＩＩ）アセテート／トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスファンフェロセニル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン（１，４−ナフトキノン）パラジウムダイマー、アリル（クロロ）（１，３−ジメシチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン）パラジウムまたはパラジウム（ＩＩ）アセテート／ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（Ｅ−１）１モルに対して、化合物（Ｅ−２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常０．５〜１０モルの割合、触媒が通常０．０００１〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１−２）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

【0198】

前記化合物（１−２）の製造方法に準じ、式（１）で示される本発明化合物のうちＲ^２がＲ^５１である式（１−２−２）で示される化合物（以下、化合物（１−２−２）と記す。）は、式（Ｅ−３）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ−３）と記す。）と式（Ｅ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ−２）と記す。）とを、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。

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〔式中、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^５１、Ｘ、Ｚ^４１およびＺ^４２は前記と同じ意味を表す。〕

【0199】

前記化合物（１−２）の製造方法に準じ、式（１）で示される本発明化合物のうちＲ^３がＲ^５１である以下式（１−２−３）で示される化合物（以下、化合物（１−２−３）と記す。）は、以下式（Ｅ−４）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ−４）と記す。）と以下式（Ｅ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ−２）と記す。）とを、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。

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〔式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^５１、Ｘ、Ｚ^４１およびＺ^４２は前記と同じ意味を表す。〕

【0200】

前記化合物（１−２）の製造方法に準じ、式（１）で示される本発明化合物のうちＲ^１１がＲ^５１である式（１−２−４）で示される化合物（以下、化合物（１−２−４）と記す。）は、式（Ｅ−５）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ−５）と記す。）と式（Ｅ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ−２）と記す。）とを、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。

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〔式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^５１、Ｘ、Ｚ^４１およびＺ^４２は前記と同じ意味を表す。〕

【0201】

前記製造法Ｅに準じて、式（１）で示される化合物のうち、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^１１からなる群より選ばれる２つ以上の置換基がＲ^５１である化合物を製造することができる。

【0202】

前記製造法Ｅのカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、化合物（１−２）、化合物（１−２−２）、化合物（１−２−３）および化合物（１−２−４）の製造を実施することも可能である。

【0203】

（製造法Ｆ）
式（１）で示される本発明化合物は、式（Ｆ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｆ−１）と記す。）と式（Ｆ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｆ−２）と記す。）またはその塩とを反応させることにより製造することができる。

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〔式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができる塩としては、例えば、塩酸塩、硫酸塩、炭酸塩が挙げられる。
該反応には化合物（Ｆ−１）１モルに対して、（Ｆ−２）またはその塩が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、添加剤を加えてもよく、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等のアルカリ金属酢酸塩、テトラ（ｎ−ブチル）アンモニウムヒドロキシド等の４級アンモニウム塩が挙げられる。これらの添加剤は通常、化合物（Ｆ−１）１モルに対して、０．５〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。

【0204】

以下に中間体化合物の合成法について詳細に記載する。

【0205】

（参考製造法ＸＡ）
式（ＸＡ３）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡ３）と記す。）は、式（ＸＡ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡ１）と記す。）、または（ＸＡ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡ２）と記す。）とアジド化剤とを反応させることにより製造することができる。

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〔式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３およびＸは前記と同じ意味を表し、Ｒ^１１１はＰ^１１、Ｐ^１２またはＰ^１３を表し、Ｒ^１１２はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｚ^１１１は塩素原子または臭素原子を表し、●は結合部位を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるアジド化剤としては、例えば、アジ化ナトリウム、アジ化バリウムまたはアジ化リチウム等の無機アジド類、アジ化トリメチルシリル、アジ化ジフェニルホスホリル等の有機アジド類が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＡ１）または化合物（ＸＡ２）１モルに対して、アジド化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、塩化アルミニウムもしくは塩化亜鉛等のルイス酸を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＡ１）または化合物（ＸＡ２）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ３）を単離することができる。単離された化合物（ＸＡ３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

【0206】

（参考製造法ＸＢ）
化合物（ＸＡ１）は、以下式（ＸＢ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＢ１）と記す。）イソシアナート化剤とを反応させることにより製造することができる。

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〔式中、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１１１およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるイソシアナート化剤としては、例えば、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、およびチオホスゲン、Ｎ，Ｎ−カルボジイミダゾール、Ｎ，Ｎ−チオカルボジイミダゾールが挙げられる。
該反応には化合物（ＸＢ１）１モルに対して、イソシアナート化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、または炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＢ１）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。

【0207】

（参考製造法ＸＣ）
化合物（ＸＡ２）は、式（ＸＣ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＣ１）と記す。）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。

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〔式中、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１１１およびＺ^１１１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、三臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、トリホスゲン、ジホスゲン、ホスゲンおよび塩化スルフリルが挙げられる。
該反応には化合物（ＸＣ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は触媒を加えてもよく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが挙げられる。触媒の使用量は、通常、化合物（ＸＣ１）１モルに対して、０．００１〜１モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、さらに、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＣ１）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。

【0208】

（参考製造法ＸＤ）
化合物（ＸＡ１）は、化合物（ＸＢ１）とカーバメート化剤とを反応させ、式（ＸＤ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＤ１）と記す。）を得たのち、化合物（ＸＤ１）とイソシアナート化剤とを反応させることにより製造することができる。

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〔式中、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１１１およびＸは前記と同じ意味を表し、Ｒ^１４１はＣ１−Ｃ６アルキル基またはフェニル基を表す。〕

【0209】

以下に化合物（ＸＢ１）から化合物（ＸＤ１）を製造する方法を説明する。

【0210】

該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるカーバメート化剤としては、例えば、クロロ炭酸フェニル、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチル、クロロ炭酸ｎ−プロピル、クロロ炭酸イソプロピル、クロロ炭酸ｎ−ブチル、クロロ炭酸ｔｅｒｔ−ブチル、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル、二炭酸ジメチル、二炭酸ジエチル、クロロチオぎ酸フェニル、クロロチオぎ酸メチル、クロロチオぎ酸エチルが挙げられる。
該反応には化合物（ＸＢ１）１モルに対して、カーバメート化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等の塩基を加えてもよく、これらの塩基は通常、化合物（ＸＢ１）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＤ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。

【0211】

以下に化合物（ＸＤ１）から化合物（ＸＡ１）を製造する方法を説明する。

【0212】

該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムまたは１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるイソシアナート化剤としては、例えば、五塩化リン、オキシ塩化リン、五酸化二リン、トリクロロシラン、ジクロロシラン、モノクロロシラン、三塩化ホウ素、２−クロロ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール、二ヨウ化シラン、メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、クロロトリメチルシラン等を用いることができる。
該反応には化合物（ＸＤ１）１モルに対して、イソシアナート化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜２５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等の塩基を加えてもよく、これらの塩基は通常、化合物（ＸＤ１）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。

【0213】

（参考製造法ＸＥ）
式（ＸＥ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＥ２）は、式（ＸＥ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＥ１）と記す。）と水素とを、触媒存在下で反応させることにより製造することができる。

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〔式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１１、Ｒ^１２およびＲ^１３は前記と同じ意味を表し、Ｒ^１５１は水素原子またはＰ^５１を表し、●は結合部位を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、酢酸、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる触媒として、例えば、パラジウム担持炭素（Ｐｄ／Ｃ）、白金担持炭素（Ｐｔ／Ｃ）、オスミウム担持炭素（Ｏｓ／Ｃ）、ルテニウム担持炭素（Ｒｕ／Ｃ）、ロジウム担持炭素（Ｒｈ／Ｃ）、ラネーニッケル等をあげることができる。
該反応には化合物（ＸＥ１）１モルに対して、触媒が通常０．１〜１モルの割合で、水素が過剰量の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、触媒を濾過後、有機層を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＥ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。

【0214】

（参考製造法ＸＦ）
化合物（ＸＥ２）は、酸の存在下で前記化合物（ＸＥ１）と還元剤とを反応することにより製造することができる。

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〔式中、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１５１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、酢酸等の脂肪族カルボン酸類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水およびそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる還元剤としては、例えば、塩化スズ等のスズ化合物、塩化亜鉛等の亜鉛化合物、鉄が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、酢酸、塩化アンモニウム水溶液が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＥ１）１モルに対して、還元剤が通常１〜３０モルの割合で、酸が１〜１００モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＥ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。

【0215】

（参考製造法ＸＧ）
式（ＸＧ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＧ２）と記す。）は、式（ＸＧ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＧ１）と記す。）と化合物（Ｂ−２）とを塩基の存在下反応させることにより製造することができる。

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〔式中、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、ＸおよびＺ^１１は前記と同じ意味を表し、Ｒ^１７１はＰ^１２またはＰ^１３を表す。〕
該反応は、前記製造法Ｂに準じて実施することができる。

【0216】

（参考製造法ＸＨ）
式（ＸＨ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＨ２）と記す。）は、式（ＸＨ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＨ１）と記す。）とハロゲン化剤とを、ラジカル開始剤存在下反応させることにより製造することができる。

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〔式中、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０およびＸは前記と同じ意味を表し、Ｒ^１８１はＰ^８１またはニトロ基を表し、Ｚ^１８１は塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、フルオロベンゼン、ジフルオロベンゼン、トリフルオロベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、α，α，α−トリフルオロトルエン、α，α，α−トリクロロトルエン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができるハロゲン化剤としては、塩素化剤、臭素化剤もしくはヨウ素化剤であり、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、塩化スルフリル、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、ヨードスクシンイミド、次亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチル、Ｎ−クロログルタルイミド、Ｎ−ブロモグルタルイミド、Ｎ−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−ベンゼンスルホンイミド、Ｎ−ブロモフタルイミド等を挙げることができる。
該反応に用いられるラジカル開始剤としては、例えば、過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、１，１−アゾビス（シアノシクロヘキサン）、ジアシルペルオキシド、ジアルキルペルオキシジカルボネート、ｔｅｒｔ−アルキルペルオキシエステル、モノペルオキシカルボネート、ジ（ｔｅｒｔ−アルキルペルオキシ）ケタールおよびケトンペルオキシド、トリエチルボラン等を挙げることができる。
該反応には化合物（ＸＨ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合、ラジカル開始剤は通常０．０１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＨ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。

【0217】

（参考製造法ＸＩ）
式（ＸＩ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＩ２）と記す。）は、以下式（ＸＩ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＩ１）と記す。）と化合物（Ｄ−２）とを塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。

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〔式中、Ｒ^１９１は水素原子またはＯＲ^１１２基を表し、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^４１、Ｘ、Ｚ^４１およびＺ^４２は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｄに準じて実施することができる。

【0218】

式（ＸＩ４）で示される化合物（以下、化合物（ＸＩ４）と記す。）は、式（ＸＩ３）で示される化合物（以下、化合物（ＸＩ３）と記す。）と化合物（Ｄ−４）を塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。

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〔式中、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^４２、Ｒ^１９１、Ｘ、Ｚ^４１およびＺ^４２は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｄに準じて実施することができる。

【0219】

式（ＸＩ６）で示される化合物（以下、化合物（ＸＩ６）と記す。）は、式（ＸＩ５）で示される化合物（以下、化合物（ＸＩ５）と記す。）と化合物（Ｄ−４）を塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。

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〔式中、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^４２、Ｒ^１９１、Ｘ、Ｚ^４１およびＺ^４２は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｄに準じて実施することができる。

【0220】

式（ＸＩ８）で示される化合物（以下、化合物（ＸＩ８）と記す。）は、式（ＸＩ７）で示される化合物（以下、化合物（ＸＩ７）と記す。）と化合物（Ｄ−４）を塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。

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〔式中、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^１０、Ｒ^４２、Ｒ^１９１、Ｘ、Ｚ^４１およびＺ^４２は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｄに準じて実施することができる。

【0221】

（参考製造法ＸＪ）
式（ＸＪ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＪ２）と記す。）は、以下式（ＸＪ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＪ１）と記す。）と化合物（Ｄ−２）とを塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。

[この文献は図面を表示できません]

〔式中、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^４１、Ｒ^１１２、Ｘ、Ｚ^４１およびＺ^４２は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｄに準じて実施することができる。

【0222】

式（ＸＪ４）で示される化合物（以下、化合物（ＸＪ４）と記す。）は、以下式（ＸＪ３）で示される化合物（以下、化合物（ＸＪ３）と記す。）と化合物（Ｄ−４）とを塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。

[この文献は図面を表示できません]

〔式中、Ｒ^６、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^４２、Ｒ^１１２、Ｘ、Ｚ^４１およびＺ^４２は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｄに準じて実施することができる。

【0223】

式（ＸＪ６）で示される化合物（以下、化合物（ＸＪ６）と記す。）は、式（ＸＪ５）で示される化合物（以下、化合物（ＸＪ５）と記す。）と化合物（Ｄ−４）を塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。

[この文献は図面を表示できません]

〔式中、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^４２、Ｒ^１１２、Ｘ、Ｚ^４１およびＺ^４２は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｄに準じて実施することができる。

【0224】

式（ＸＪ８）で示される化合物（以下、化合物（ＸＪ８）と記す。）は、式（ＸＪ７）で示される化合物（以下、化合物（ＸＪ７）と記す。）と化合物（Ｄ−４）を塩基及び触媒存在下、カップリング反応に供することにより製造することができる。

[この文献は図面を表示できません]

〔式中、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^１０、Ｒ^４２、Ｒ^１１２、Ｘ、Ｚ^４１およびＺ^４２は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｄに準じて実施することができる。

【0225】

（参考製造法ＸＫ）
式（ＸＫ３）で示される化合物（以下、化合物（ＸＫ３）と記す。）は、以下式（ＸＫ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＫ１）と記す。）を反応促進剤の存在下、式（ＸＫ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＫ２）と記す。）と反応させることにより製造することができる。

[この文献は図面を表示できません]

〔式中、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１２は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物があげられ、また、化合物（ＸＫ２）を溶媒として用いてもよい。
該反応に用いることができる化合物（ＸＫ２）としては、例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、ｓｅｃ−ブチルアルコール、ｔ−ブタノール、ｎ−ペンタノールが挙げられる。
該反応に用いられる反応促進剤としては、例えば、塩酸、硫酸等の酸類、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、Ｎ’−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−エチルカルボジイミド等のカルボジイミド類、メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸等の有機酸、トリフェニリルホスフィン／アゾジカルボン酸ジエチル等の光延反応試薬、塩化チオニル、ボロントリフルオリド−エチルエーテルコンプレックスが挙げられる。該反応には化合物（ＸＫ１）１モルに対して、反応促進剤が通常０．０１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＫ１）１モルに対して、０．００１〜５モルの割合で用いられる。
該反応には、化合物（ＸＫ１）に対して過剰量の化合物（ＸＫ２）を用いる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＫ３）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。

【0226】

（参考製造法ＸＬ）
化合物（ＸＫ３）は、化合物（ＸＫ１）とハロゲン化剤とを反応させ、以下式（ＸＬ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＬ１）と記す。）を得たのち、化合物（ＸＬ１）と化合物（ＸＫ２）とを反応させることにより製造することができる。

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〔式中、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１１２およびＺ^１１１は前記と同じ意味を表す。〕
化合物（ＸＫ１）とハロゲン化剤とを反応させ化合物（ＸＬ１）を製造する方法は、参考製造法ＸＣに準じて実施することができる。

【0227】

以下に化合物（ＸＬ１）から化合物（ＸＫ３）を製造する方法について説明する。

【0228】

該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物があげられ、また、化合物（ＸＫ２）を溶媒として用いてもよい。
該反応に用いることができる化合物（ＸＫ２）としては、例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、ｓｅｃ−ブチルアルコール、ｔ−ブタノール、ｎ−ペンタノールが挙げられる。
該反応には化合物（ＸＬ１）１モルに対して、化合物（ＸＫ２）が通常１〜５０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＫ３）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。

【0229】

（参考製造法ＸＭ）
化合物（ＸＫ３）は、化合物（ＸＫ１）とアルキル化剤とを反応させることにより製造することができる。

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〔式中、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１１２は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができるアルキル化剤としては、例えば、ジアゾメタン、トリメチルシリルジアゾメタン等のジアゾ化合物、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化ｎ−プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化ｎ−プロピル、臭化アリル、臭化シクロプロピル、臭化ベンジル、１，１−ジフルオロ−２−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、硫酸ジ−ｎ−プロピル等の硫酸ジアルキル類、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸ｎ−プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸ｎ−プロピル等のアルキルまたはアリール硫酸エステル類等を挙げることができる。
該反応には化合物（ＸＫ１）１モルに対して、アルキル化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、添加剤を加えてもよく、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、テトラ（ｎ−ブチル）アンモニウムヒドロキシド等の４級アンモニウム塩が挙げられる。これらの添加剤は通常、化合物（ＸＫ１）１モルに対して、０．００１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＫ３）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。

【0230】

（参考製造法ＸＮ）
式（ＸＮ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ２）と記す。）は、式（ＸＮ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ１）と記す。）と還元剤とを反応させることにより製造することができる。

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〔式中、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９およびＲ^１０は前記と同じ意味を表し、Ｒ^１１３は水素原子、またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができる還元剤としては、例えば、水素化トリエチルホウ素リチウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化アミノホウ素リチウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、ボラン、ボランジメチルスルフィド錯体およびボランテトラヒドロフラン錯体が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＮ１）１モルに対して、還元剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−７８〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＮ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。

【0231】

（参考製造法ＸＯ）
式（ＸＯ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＯ２）と記す。）は、式（ＸＯ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＯ１）と記す。）と還元剤とを反応させることにより製造することができる。

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〔式中、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８およびＲ^９は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができる還元剤としては、例えば、ボラン、ボランテトラヒドロフラン錯体、ボランジメチルスルフィド錯体が挙げられる。また、例えば水素化ホウ素ナトリウム、および水素化ホウ素カリウム等の水素化ホウ素塩と、硫酸、塩酸、メタンスルホン酸および三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体等の酸とを混合して発生させるボランも使用される。
該反応には化合物（ＸＯ１）１モルに対して、還元剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＯ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。

【0232】

（参考製造法ＸＰ）
式（ＸＰ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＰ２）と記す。）は、化合物（ＸＨ２）と式（ＸＰ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＰ１）と記す。）を反応させることにより製造することができる。

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〔式中、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１４１、Ｒ^１８１およびＺ^１８１は前記と同じ意味を表し、Ｍはナトリウム、カリウム、またはリチウムを表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
化合物（ＸＩ１）としては、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｎ−プロポキシド、ナトリウムｎ−ブトキシド、ナトリウムイソプロポキシド、ナトリウムｓｅｃ−ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｎ−プロポキシド、カリウムｎ−ブトキシド、カリウムイソプロポキシド、カリウムｓｅｃ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムフェノキシドが挙げられる。
該反応には化合物（ＸＨ２）１モルに対して、化合物（ＸＰ１）が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＰ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。

【0233】

（参考製造法ＸＱ）
式（ＸＱ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＱ１）と記す。）は、化合物（ＸＨ２）と水とを、塩基の存在下反応させることにより製造することができる。

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〔式中、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１８１およびＺ^１８１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常、水中もしくは、水を含む溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、ギ酸リチウム、酢酸リチウム、ギ酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、ギ酸カリウム、酢酸カリウム等の金属有機酸塩、硝酸銀、硝酸ナトリウム等の金属硝酸塩、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物（ＸＨ２）１モルに対して、塩基が通常１〜１００モルの割合で用いられる。
該反応には化合物（ＸＨ２）１モルに対して、水が通常１モル〜大過剰の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＱ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。

【0234】

（参考製造法ＸＲ）
化合物（ＸＨ２）は、化合物（ＸＰ２）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。

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〔式中、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１４１、Ｒ^１８１およびＺ^１８１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、塩化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸が挙げられる。
該反応には化合物（ＸＰ２）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１モル以上の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＨ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。

【0235】

（参考製造法ＸＳ）
化合物（ＸＨ２）は、化合物（ＸＱ１）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することもできる。

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〔式中、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１８１およびＺ^１８１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、臭素、塩素、塩化スルフリル、塩化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、三臭化ホウ素、三臭化リン、塩化トリメチルシリル、臭化トリメチルシリル、ヨウ化トリメチルシリル、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、塩化アセチル、四臭化炭素、Ｎ−ブロモスクシンイミド、塩化リチウム、ヨウ化ナトリウム、臭化アセチルが挙げられる。
該反応には化合物（ＸＱ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応を促進するため、使用するハロゲン化剤に応じて添加剤を加えてもよく、例えば、塩化アセチルに対して塩化亜鉛、四臭化炭素に対してトリフェニルホスフィン、Ｎ−ブロモスクシンイミドに対してジメチルスルフィド、ヨウ化ナトリウムに対して三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、臭化アセチルに対して三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、塩化リチウムに対してトリエチルアミン及び塩化メタンスルホニル、ヨウ化ナトリウムに対して塩化アルミニウム、ヨウ化ナトリウムに対して塩化トリメチルシリルが挙げられる。添加剤の使用量は、通常、化合物（ＸＱ１）１モルに対して、０．０１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＨ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。

【0236】

（参考製造法ＹＡ）
化合物（Ａ−２）は、式（ＹＡ１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＡ１）と記す。）と（Ｆ−２）またはその塩とを、酸もしくは塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。

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〔式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^１１、Ｒ^１２およびＲ^１３は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができる塩としては、例えば、塩酸塩、硫酸塩、酢酸塩、炭酸塩が挙げられる。
該反応には化合物（ＹＡ１）１モルに対して、（Ｆ−２）またはその塩が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸が挙げられ、また、塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、アンモニア水、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、水素化ナトリウム、水素化カリウムなどの水素化金属物、ギ酸リチウム、酢酸リチウム、ギ酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、ギ酸カリウム、酢酸カリウム等の金属有機酸塩、硝酸銀、硝酸ナトリウム等の金属硝酸塩、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物（ＹＡ１）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応には化合物（ＹＡ１）１モルに対して、酸が通常０．０１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ａ−２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。

【0237】

（参考製造法ＹＢ）
化合物（ＹＡ１）は、式（ＹＢ１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＢ１）と記す。）をルイス酸もしくはブレンステッド酸（以下、ルイス酸もしくはブレンステッド酸を、化合物（ＹＢ２）と記す。）存在下反応させることにより製造することができる。

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〔式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^１１およびＲ^１２は、前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロベンゼン、ニトロメタンおよびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるルイス酸としては、例えば、塩化アルミニウム、四塩化チタンが挙げられ、ブレンステッド酸としては、例えば、フッ化水素、過塩素酸が挙げられる。
該反応には化合物（ＹＢ１）１モルに対して、化合物（ＹＢ２）が通常０．５〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−９０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＹＡ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。

【0238】

（参考製造法ＹＣ）
化合物（ＹＢ１）は、式（ＹＣ１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＣ１）と記す。）と式（ＹＣ２）で示される化合物（以下、化合物（ＹＣ２）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。

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〔式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^１１およびＲ^１２は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて、添加剤を加えてもよく、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等のアルカリ金属酢酸塩、テトラ（ｎ−ブチル）アンモニウムヒドロキシド等の４級アンモニウム塩が挙げられる。これらの添加剤は通常、化合物（ＹＣ１）１モルに対して、０．５〜１０モルの割合で用いられる。
該反応には化合物（ＹＣ１）に対して、（ＹＣ２）が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＹＢ１）を単離することができる。単離された化合物（ＹＢ１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

【0239】

（参考製造法ＹＤ）
化合物（ＹＢ１）は、化合物（ＹＣ１）と式（ＹＤ１）で示される化合物（以下、化合物（ＹＤ１）と記す。）とを反応させることにより製造することもできる。

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〔式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^１１およびＲ^１２は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて、添加剤を加えてもよく、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等のアルカリ金属酢酸塩、テトラ（ｎ−ブチル）アンモニウムヒドロキシド等の４級アンモニウム塩が挙げられる。これらの添加剤は通常、化合物（ＹＣ１）１モルに対して、０．５〜１０モルの割合で用いられる。
該反応には化合物（ＹＣ１）に対して（ＹＤ１）が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＹＢ１）を単離することができる。単離された化合物（ＹＢ１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

【0240】

（参考製造法ＹＥ）
化合物（Ｆ−１）は、化合物（Ａ−１）と化合物（ＹＡ１）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。

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〔式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｚ^１１、およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
該反応には化合物（Ａ−１）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応には化合物（Ａ−１）１モルに対して、化合物（ＹＡ１）が通常０．５〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ａ−１）１モルに対して、０．００１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｆ−１）を単離することができる。または反応混合物を濾過、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｆ−１）を単離することができる。単離された化合物（Ｆ−１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

【0241】

本発明化合物が使用される形態としては、本発明化合物単独であってもよいが、通常は本発明化合物を、固体担体、液体担体、界面活性剤等と混合し、必要により固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いる。これらの製剤には本発明化合物が重量比で通常０．１〜９９％、好ましくは０．２〜９０％含有される。

【0242】

固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレ−、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノ−ル、エタノ−ル）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサノン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチロニトリル）、エーテル類（例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル）、酸アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記すこともある）、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）が挙げられる。

【0243】

界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体が挙げられる。

【0244】

その他の製剤用補助剤としては、例えば、固着剤、分散剤、安定剤があげられ、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロ−ス誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸またはそのエステルが挙げられる。

【0245】

本発明化合物を施用する方法としては、実質的に本発明化合物が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば、茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理が挙げられる。

【0246】

また、本発明防除剤は、鉱物油、植物油などの各種オイル、または界面活性剤等と混合して用いてもよい。具体的に混合して用いることができるオイル、界面活性剤としてはＮｉｍｂｕｓ（登録商標）、Ａｓｓｉｓｔ（登録商標）、Ａｕｒｅｏ（登録商標）、Ｉｈａｒｏｌ（登録商標）、ＳｉｌｗｅｔＬ−７７（登録商標）、ＢｒｅａｋＴｈｒｕ（登録商標）、ＳｕｎｄａｎｃｅＩＩ（登録商標）、Ｉｎｄｕｃｅ（登録商標）、Ｐｅｎｅｔｒａｔｏｒ（登録商標）、ＡｇｒｉＤｅｘ（登録商標）、ＬｕｔｅｎｓｏｌＡ８（登録商標）、ＮＰ−７（登録商標）、Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）、Ｎｕｆｉｌｍ（登録商標）、ＥｍｕｌｇａｔｏｒＮＰ７（登録商標）、Ｅｍｕｌａｄ（登録商標）、ＴＲＩＴＯＮＸ４５（登録商標）、ＡＧＲＡＬ９０（登録商標）、ＡＧＲＯＴＩＮ（登録商標）、ＡＲＰＯＮ（登録商標）、ＥｎＳｐｒａｙＮ（登録商標）、ＢＡＮＯＬＥ（登録商標）などが挙げられる。

【0247】

また、本発明防除剤を他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、植物生長調整剤と混合して、または混合せずに同時に用いることもできる。
かかる他の殺菌剤としては、例えば以下のものが挙げられる。

【0248】

（１）アゾ−ル殺菌剤
プロピコナゾ−ル（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾ−ル（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメノ−ル（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペンコナゾ−ル（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾ−ル（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾ−ル（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ジニコナゾ−ル（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾ−ル（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾ−ル（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾ−ル（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾ−ル（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾ−ル（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾ−ル（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、テトラコナゾ−ル（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾ−ル（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾ−ル（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾ−ル（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾ−ル（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノ−ル（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フルトリアホ−ル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、シメコナゾ−ル（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾ−ル（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）等；
（２）アミン殺菌剤
フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）等；
（３）ベンズイミダゾ−ル殺菌剤
カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チアベンダゾ−ル（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネ−トメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）等；

【0249】

（４）ジカルボキシイミド殺菌剤
プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）等；
（５）アニリノピリミジン殺菌剤
シプロディニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）等；
（６）フェニルピロ−ル殺菌剤
フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）等；
（７）ストロビルリン殺菌剤
クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、エネストロビン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラメトストロビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フェナミンストロビン（ｆｅｎａｍｉｎｓｔｒｏｂｉｎ）、エノキサストロビン（ｅｎｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、クモキシストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリミノストロビン（ｐｙｒｉｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）、マンデストロビン（ｍａｎｄｅｓｔｒｏｂｉｎ）等；
（８）フェニルアマイド殺菌剤
メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシルＭまたはメフェノキサム（ｍｅｔａｌａｘｙｌ−Ｍｏｒｍｅｆｅｎｏｘａｍ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシルＭまたはキララキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ−Ｍｏｒｋｉｒａｌａｘｙｌ）等；
（９）カルボン酸アミド殺菌剤
ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、ベンチアバリカルブイソプロピル（ｂｅｎｔｈｉｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、バリフェナル（ｖａｌｉｐｈｅｎａｌ）
（１０）カルボキサミド殺菌剤
カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、ベンゾビンジフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、Ｎ−［２−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−３−トリフルオロメチルピラジン−２−カルボン酸アミド、Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸アミド（ラセミ体又はエナンチオマー、Ｒ体のエナンチオマーとＳ体のエナンチオマーの任意の割合での混合物を含む）等

【0250】

（１１）その他の殺菌剤
ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）；チウラム（ｔｈｉｕｒａｍ）；フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）；クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）；キャプタン（ｃａｐｔａｎ）；ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）；フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）；キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）；フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｎｉｄ）；ファモキサドン（ｆａｎｏｘａｄｏｎ）；フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎ）；ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）；エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）；アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）；シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）；メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）；ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）；シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）；プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）；フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）；フォセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）；シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）；ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）；トルクロホスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ‐ｍｅｔｈｙｌ）；カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）；ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）；フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）；トリシクラゾ−ル（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）；ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）；プロベナゾ−ル（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）；イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）；チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）；テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）；ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）；カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）；フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）；フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）；バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）；ヒドロキシイソキサゾ−ル（ｈｙｄｒｏｘｙｉｓｏｘａｚｏｌｅ）；イミノクタジン酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅａｃｅｔａｔｅ）；イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）；オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃａｃｉｄ）；オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）；ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）；塩基性塩化銅（ｃｏｐｐｅｒｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）；水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）；塩基性硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒｈｙｄｒｏｘｉｄｅｓｕｌｆａｔｅ）；有機銅（ｏｒｇａｎｏｃｏｐｐｅｒ）；硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）；アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）；フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）；オキサチアピプロリン（ｏｘａｔｈｉａｐｉｐｒｏｌｉｎ）；３−クロロ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニルピリダジン；３−シアノ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニルピリダジン等が挙げられる。

【0251】

かかる他の殺虫剤としては、例えば以下のものが挙げられる。
（１）有機リン化合物
アセフェ−ト（ａｃｅｐｈａｔｅ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエ−ト（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼ−ト（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエ−ト（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレ−ト（ｐｈｏｒａｔｅ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）等；

【0252】

（２）カーバメート化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＮＡＣ、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカ−ブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）等；
（３）合成ピレスロイド化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベンフルスリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベ−タ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレ−ト（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレ−ト（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネ−ト（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネ−ト（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメスリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ベータシペルメトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シータシペルメトリン（ｔｈｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼ−タシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネ−ト（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、プロトリフェンビュ−ト（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル（ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレ−ト、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル（ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレ−ト、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレ−ト等；

【0253】

（４）ネライストキシン化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、ビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）等；
（５）ネオニコチノイド化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）等；
（６）ベンゾイル尿素化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリアズロン等；
（７）フェニルピラゾ−ル化合物
アセトプロ−ル（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロ−ル（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、バニリプロ−ル（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロ−ル（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロ−ル（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）等；
（８）Ｂｔトキシン殺虫剤
バチルス・チュ−リンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物；
（９）ヒドラジン化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）等；
（１０）有機塩素化合物
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）等；
（１１）天然殺虫剤
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；

【0254】

（１２）その他の殺虫剤
アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレ−ト（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエ−ト（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、ドラメクチン（ｄｏｒａｍｅｃｔｉｎ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネ−ト（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌｂｒｏｍｉｄｅ）、、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍｏｌｅａｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロ−ル（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シアントラニリプロ−ル（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シクラニリプロール（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、スルホキサフロール（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）等。

【0255】

かかる他の殺ダニ剤（殺ダニ活性成分）としては、例えばアセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメ−ト（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼ−ト（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレ−ト（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネ−ト（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレ−ト（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾ−ル（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメ−ト（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）等が挙げられる。
かかる他の殺線虫剤（殺線虫活性成分）としては、例えば、ＤＣＩＰ、フォスチアゼ−ト（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾ−ル（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネ−ト（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌｔａｒｔａｒａｔｅ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）等。

【0256】

かかる他の植物生長調整剤としては、例えば以下のものが挙げられる。
エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メピコート（ｍｅｐｉｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ジベレリンＡ３（ＧｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎＡ３）に代表されるジベレリンＡ（ＧｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎＡ）、アブシシン酸（ａｂｓｃｉｓｉｃａｃｉｄ）、カイネチン（Ｋｉｎｅｔｉｎ）、ベンジルアデニン（ｂｅｎｚｙｌａｄｅｎｉｎｅ）、１，３−ジフェニルウレア、ホルクロルフェヌロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ）、４−オキソ−４−（２−フェニルエチル）アミノ酪酸、５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル、５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸等。

【0257】

本発明防除剤の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、本発明防除剤中の本発明化合物の量でが、１０００ｍ２あたり、通常１〜５００ｇ、好ましくは２〜２００ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本発明化合物の濃度は、通常０．０００５〜２重量％、好ましくは０．００５〜１重量％であり、粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される。種子への処理においては、種子１Ｋｇに対して本発明防除剤中の本発明化合物の量がで、通常０．００１〜１００ｇ、好ましくは０．０１〜５０ｇの範囲で施用される。

【0258】

本発明防除剤は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。本発明防除剤は、以下に挙げられる「植物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。

【0259】

また別の態様として、例えば、本発明化合物または本発明防除剤を上記した脊椎動物の内部（体内）あるいは外部（体表面）に投与することにより該脊椎動物に寄生する生物や寄生虫を全身的あるいは非全身的に駆除することができる。かかる内部投与の方法としては、経口投与、肛門投与、移植、注射による皮下・筋肉内・静脈投与が挙げられる。また、外部投与としては、経皮投与があげられる。また、家畜動物に摂食させて、その動物の排泄物に発生する衛生害虫を駆除することができる。

【0260】

本発明化合物または本発明防除剤を、有害生物の寄生する家畜やペット等の動物に対して処理する場合、その投与量は、投与方法等に応じて広範囲に変えることができるが、一般的には、動物体重１ｋｇ当たりの有効成分（本発明化合物またはその塩）が０．１ｍｇ〜２０００ｍｇ、好ましくは０．５ｍｇ〜１０００ｍｇとなるように投与することが望ましい。

【0261】

本発明化合物または本発明防除剤は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。本発明化合物は、以下に挙げられる「植物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。

【0262】

農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピ−ナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピ−マン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキ−ニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コ−ルラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリ−、カリフラワ−等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、花卉、観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プル−ン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、ア−モンド、ピスタチオ、カシュ−ナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリ−、ブラックベリ−、ラズベリ−等）、ブドウ、カキ、オリ−ブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユ−カリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。

【0263】

上記「植物」には遺伝子組換え作物も含まれる。

【0264】

本発明化合物により防除することができる有害生物としては、例えば糸状菌等の植物病原菌、並びに、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物、およびセンチュウ類などの線形動物が挙げられ、より詳しくは以下のものを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。

【0265】

イネのいもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅｇｒｉｓｅａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ）、馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、黄化萎縮病（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）；コムギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ．ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、紅色雪腐病（Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａｎｉｖａｌｅ）、雪腐小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａｓｐ．）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏｔｒｉｔｉｃｉ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａｃａｒｉｅｓ，Ｔ．ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａｎｏｄｏｒｕｍ）、黄斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｔｒｉｔｉｃｉ−ｒｅｐｅｎｔｉｓ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓｇｒａｍｉｎｉｓ）；オオムギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ．ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏｎｕｄａ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍｓｅｃａｌｉｓ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｔｅｒｅｓ）、斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓｓａｔｉｖｕｓ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｇｒａｍｉｎｅａ）、ラムラリア病（Ｒａｍｕｌａｒｉａｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ）；トウモロコシのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａｓｏｒｇｈｉ）、南方さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａｐｏｌｙｓｏｒａ）、すす紋病（Ｓｅｔｏｓｐｈａｅｒｉａｔｕｒｃｉｃａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓｈｅｔｅｒｏｓｔｒｏｐｈｕｓ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、グレーリーフスポット病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｚｅａｅ−ｍａｙｄｉｓ）、褐斑病（Ｋａｂａｔｉｅｌｌａｚｅａｅ）、ファエオスファエリアリーフスポット病（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａｍａｙｄｉｓ）；ワタの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｇｏｓｓｙｐｉｉ）、白かび病（Ｒａｍｕｒａｒｉａａｒｅｏｌａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｍａｃｒｏｓｐｏｒａ，Ａ．ｇｏｓｓｙｐｉｉ）；コーヒーのさび病（Ｈｅｍｉｌｅｉａｖａｓｔａｔｒｉｘ）；ナタネの菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根朽病（Ｐｈｏｍａｌｉｎｇａｍ）；カンキツ類の黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍｄｉｇｉｔａｔｕｍ，Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）；リンゴのモニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａａｌｔｅｒｎａｔａａｐｐｌｅｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、炭そ病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａｃｉｎｇｕｌａｔａ）；ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａｎａｓｈｉｃｏｌａ，Ｖ．ｐｉｒｉｎａ）、黒斑病（ＡｌｔｅｒｎａｒｉａａｌｔｅｒｎａｔａＪａｐａｎｅｓｅｐｅａｒｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍｈａｒａｅａｎｕｍ）；モモの灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓｓｐ．）；ブドウの黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、ブラックロット病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ）；カキの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍｋａｋｉ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｋａｋｉ，Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａｎａｗａｅ）；ウリ類の炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯病（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａｂｒｙｏｎｉａｅ）、褐斑病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｃｕｂｅｎｓｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｓｐ．）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍｓｐ．）；トマトの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍｆｕｌｖｕｍ）、すすかび病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｆｕｌｉｇｅｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；ナスの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）；アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｐａｒａｓｉｔｉｃａ）；ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａａｌｌｉｉ）；ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍｖａｒ．ｓｏｊａｅ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、褐色輪紋病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｔｈｕｍｇｌｙｃｉｎｅｓ、Ｃ．ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、葉腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ）、褐紋病（Ｓｅｐｔｏｒｉａｇｌｙｃｉｎｅｓ）、斑点病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｓｏｊｉｎａ）；インゲンの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｌｉｎｄｅｍｔｈｉａｎｕｍ）；ラッカセイの黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｐｅｒｓｏｎａｔａ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍｒｏｌｆｓｉｉ）；エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｐｉｓｉ）；ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｓｏｌａｎｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍａｌｂｏ−ａｔｒｕｍ，Ｖ．ｄａｈｌｉａｅ，Ｖ．ｎｉｇｒｅｓｃｅｎｓ）；イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｈｕｍｕｌｉ）；チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓｓｐ．）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）；タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｌｏｎｇｉｐｅｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｔａｂａｃｕｍ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｔａｂａｃｉｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）；テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｂｅｔｉｃｏｌａ）、葉腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、根腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、黒根病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓｃｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）；バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｐａｎｎｏｓａ）；キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ−ｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａｈｏｒｉａｎａ）；タマネギの白斑葉枯病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ，Ｂ．ｂｙｓｓｏｉｄｅａ，Ｂ．ｓｑｕａｍｏｓａ）、灰色腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓａｌｌｉ）、小菌核性腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｓｑｕａｍｏｓａ）；種々の作物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；ダイコン黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）；シバのダラ−スポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｈｏｍｅｏｃａｒｐａ）；シバのブラウンパッチ病およびラ−ジパッチ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ）；並びにバナナのシガトカ病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａｆｉｊｉｅｎｓｉｓ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａｍｕｓｉｃｏｌａ）。

【0266】

半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅｂｒａｓｓｉｃａｅ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍｐａｄｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａｍｉｓｔａ）、ターニッシュドプラントバグ（Ｌｙｇｕｓｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａｐｕｒｃｈａｓｉ）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等。

【0267】

鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓｉｐｓｉｌｏｎ）、タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓｏｒａｎａｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓｓｐ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、イガ（Ｔｉｎｅａｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類等。
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓｐａｌｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａｉｎｔｏｎｓａ）、タバコアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａｆｕｓｃａ）などのアザミウマ類等。
双翅目害虫：イエバエ（Ｍｕｓｃａｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘｐｉｐｉｅｎｓｐａｌｌｅｎｓ）、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓｔｒｉｇｏｎｕｓ）、タマネギバエ（Ｈｙｌｅｍｙａａｎｔｉｑｕａ）、タネバエ（Ｈｙｌｅｍｙａｐｌａｔｕｒａ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓｓｉｎｅｎｓｉｓ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａｇｒｉｓｅｏｌａ）、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓｏｒｙｚａｅ）、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓｃａｐｉｔａｔａ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａｔｒｉｆｏｌｉｉ）等。

【0268】

甲虫目害虫：ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａｓｔｒｉｏｌａｔａ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａｏｒｙｚａｅ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓｓｑｕａｍｅｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓｇｒａｎｄｉｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓｖｅｎａｔｕｓ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａｊａｐｏｎｉｃａ）、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａｃｕｐｒｅａ）、コーンルートワームの仲間（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａｓｐｐ．）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、コメツキムシの仲間（Ａｇｒｉｏｔｅｓｓｐｐ．）、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓｖｅｒｂａｓｃｉ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍｃａｓｔａｎｅｕｍ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓｂｒｕｎｎｅｕｓ）、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａｍａｌａｓｉａｃａ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等。
直翅目害虫：トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａａｆｒｉｃａｎａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ハネナガイナゴ（Ｏｘｙａｊａｐｏｎｉｃａ）等。
膜翅目害虫：カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａｒｏｓａｅ）、ハキリアリ（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘｓｐｐ．）、ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓｓｐｐ．）等。
線虫類：イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓａｃｒｉｓ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａｇｌｙｃｉｎｅｓ）サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ニセネコブセンチュウ（Ｎａｃｏｂｂｕｓａｂｅｒｒａｎｓ）等。
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）等。
ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｕｒｔｉｃａｅ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓｃｉｔｒｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓｐｅｌｅｋａｓｓｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓｍｏｏｒｅｉ）等のツメダニ類、ワクモ類等。

【0269】

また、本発明化合物またはその塩を含有する製剤は、家畜病治療の分野および畜産業において、また、脊椎動物、例えば、人間、牛、羊、ヤギ、豚、家禽、犬、猫および魚等の内部および／または外部に寄生する生物や寄生虫を駆除して公衆衛生を維持するのに使用可能である。例えば、該有害生物の中には、マダニ類（Ｉｘｏｄｅｓｓｐｐ．）（例えば、Ｉｘｏｄｅｓｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、ウシマダニ類（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓｓｐｐ．）（例えばオウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、キララマダニ類（Ａｍｂｌｙｏｍｍａｓｐｐ．）、イボマダニ類（Ｈｙａｌｏｍｍａｓｐｐ．）、コイタマダニ類（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓｓｐｐ．）（例えばクリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ））、チマダニ類（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓｓｐｐ．）．（例えばフタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ））、カクマダニ類（ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒｓｐｐ．）、カズキダニ類（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓｓｐｐ．）（例えばＯｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓｍｏｕｂａｔａ））、ワクモ（Ｄｅｒｍａｈｙｓｓｕｓｇａｌｌｉｎａｅ）、トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、ヒゼンダニ類（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓｓｐｐ．）（例えばヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓｓｃａｂｉｅｉ）、キュウセンヒゼンダニ類（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ類（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓｓｐｐ．）、ニキビダニ類（Ｄｅｍｏｄｅｘｓｐｐ．）、ツツガムシ類（Ｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａｓｐｐ．）、ヤブカ類（Ａｅｄｅｓｓｐｐ．例えばヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ））、ハマダラカ類（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓｓｐｐ．）、イエカ類（Ｃｕｌｅｘｓｐｐ）、ヌカカ類（Ｃｕｌｉｃｏｄｅｓｓｐｐ．）、イエバエ類（Ｍｕｓｃａｓｐｐ．）、ウシバエ類（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａｓｐｐ．）、ウマバエ類（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓｓｐｐ．）、サシバエ類（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａｓｐｐ）、ウシアブ類（Ｔａｂａｎｕｓｓｐｐ．）、ブユ類（Ｓｉｍｕｌｉｕｍｓｐｐ．）、サシガメ類（Ｔｒｉａｔｏｍａｓｐｐ．）、シラミ類（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）（例えばＤａｍａｌｉｎｉａｓｐｐ．、Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓｓｐｐ．、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓｓｐｐ．））、ノミ類（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓｓｐｐ．）（例えば、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓｆｅｌｉｓ．）、Ｘｅｎｏｓｙｌｌａｓｐｐ．）、イエヒメアリ（ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍｐｈａｒａｏｎｉｓ）および線虫類〔例えば毛様線虫類（例えばＮｉｐｐｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ、Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓａｘｅｉ、Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ）、旋毛虫類（例えばＴｒｉｃｈｉｎｅｌｌａｓｐｉｒａｌｉｓ）、捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、ネマトジルス類（例えばＮｅｍａｔｏｄｉｒｕｓｂａｔｔｕｓ）、オステルターグ胃虫（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａｃｉｒｃｕｍｃｉｎｃｔａ）、クーペリア類（Ｃｏｏｐｅｒｉａｓｐｐ．）、矮小条虫（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓｎａｎａ）〕等が挙げられる。

【実施例】

【0270】

次に本発明について製造例、製剤例、試験例等の実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。

【0271】

まず、製造例を示す。

【0272】

製造例１
参考製造例１１に記載の１−（２−ブロモメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．２８ｇ、参考製造例５９に記載の２−メチル−４−｛１−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）イミノ−エチル｝フェノール０．２２ｇ、炭酸カリウム０．２８ｇおよびアセトニトリル４ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛２−［２−メチル−４−｛１−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）イミノ−エチル｝−フェノキシメチル］−３−メチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１と記す。）０．１５ｇを得た。
本発明化合物１

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４７−７．３８（４Ｈ，ｍ），７．２９−７．２５（１Ｈ，ｍ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４５Ｈｚ），５．０５（２Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．１６（３Ｈ，ｓ），２．１０（３Ｈ，ｓ），１．３４（９Ｈ，ｓ）．

【0273】

製造例２
参考製造例１１に記載の１−（２−ブロモメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．２８ｇ、参考製造例３８に記載の２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノール０．１８ｇ、炭酸カリウム０．２８ｇおよびアセトニトリル４ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛２−［２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）−フェノキシメチル］−３−メチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２と記す。）０．２５ｇを得た。
本発明化合物２

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４８−７．３６（４Ｈ，ｍ），７．３０−７．２５（１Ｈ，ｍ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ），５．０５（２Ｈ，ｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．１８（３Ｈ，ｓ），２．１０（３Ｈ，ｓ）．

【0274】

製造例３
製造例１において、２−メチル−４−｛１−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）イミノ−エチル｝フェノールの代わりに、参考製造例５７に記載の２−メチル−４−（１−エトキシイミノ−エチル）フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−メチル−４−（１−エトキシイミノ−エチル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物３と記す。）を得た。
本発明化合物３

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．３６（４Ｈ，ｍ），７．３０−７．２５（１Ｈ，ｍ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ），５．０５（２Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．１９（３Ｈ，ｓ），２．１０（３Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ）．

【0275】

製造例４
製造例２において、１−（２−ブロモメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンの代わりに、参考製造例２に記載の１−（２−ブロモメチル−３−クロロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）−フェノキシメチル］−３−クロロ−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物４と記す。）を得た。
本発明化合物４

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８０Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８０Ｈｚ），７．４１−７．３７（３Ｈ，ｍ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ），５．３３（２Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），２．１７（３Ｈ，ｓ），２．０３（３Ｈ，ｓ）．

【0276】

製造例５
製造例４において、２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例５７に記載の２−メチル−４−（１−エトキシイミノ−エチル）フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−メチル−４−（１−エトキシイミノ−エチル）−フェノキシメチル］−３−クロロ−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物５と記す。）を得た。
本発明化合物５

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０５，１．２２Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），７．４３−７．３６（３Ｈ，ｍ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ），５．３３（２Ｈ，ｓ），４．２１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ），３．６０（３Ｈ，ｓ），２．１８（３Ｈ，ｓ），２．０３（３Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０７Ｈｚ）．

【0277】

製造例６
参考製造例８に記載の１−（２−ブロモメチル−３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．３０ｇ、参考製造例３８に記載の２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノール０．１８ｇ、炭酸カリウム０．２８ｇおよびアセトニトリル４ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛２−［２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）−フェノキシメチル］−３−メトキシ−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物６と記す。）０，２８ｇを得た。
本発明化合物６

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１７Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ），７．１０−７．０４（２Ｈ，ｍ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１７Ｈｚ），５．２８（２Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），２．１７（３Ｈ，ｓ），２．００（３Ｈ，ｓ）．

【0278】

製造例７
製造例６において、２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例５７に記載の２−メチル−４−（１−エトキシイミノ−エチル）フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−メチル−４−（１−エトキシイミノ−エチル）−フェノキシメチル］−３−メトキシ−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物７と記す。）を得た。
本発明化合物７

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１７Ｈｚ），７．４２−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５４，２．３２Ｈｚ），７．０９−７．０４（２Ｈ，ｍ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ），５．２８（２Ｈ，ｓ），４．２１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０１Ｈｚ），３．９０（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），２．１８（３Ｈ，ｓ），２．００（３Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０１Ｈｚ）．

【0279】

製造例８
製造例２において２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例９１に記載の２−クロロ−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−クロロ−４−（１−メトキシイミノ−エチル）−フェノキシメチル］−３−メチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物８と記す。）を得た。
本発明化合物８

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６８−７．６５（１Ｈ，ｍ），７．４７−７．３７（３Ｈ，ｍ），７．３２−７．２７（１Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６９Ｈｚ），５．１８（２Ｈ，ｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．１６（３Ｈ，ｓ）．

【0280】

製造例９
製造例２において２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例５８に記載の２−クロロ−４−（１−エトキシイミノ−エチル）フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−クロロ−４−（１−エトキシイミノ−エチル）−フェノキシメチル］−３−メチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物９と記す。）を得た。
本発明化合物９

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６９−７．６５（１Ｈ，ｍ），７．４８−７．３６（３Ｈ，ｍ），７．３０−７．２６（１Ｈ，ｍ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４５Ｈｚ），５．１８（２Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１２Ｈｚ），３．６６（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．１７（３Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１２Ｈｚ）．

【0281】

製造例１０
製造例４において２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例９１に記載の２−クロロ−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−クロロ−４−（１−メトキシイミノ−エチル）−フェノキシメチル］−３−メチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１０と記す。）を得た。
本発明化合物１０

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４６Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１９，１．４６Ｈｚ），７．４８−７．４１（３Ｈ，ｍ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ），５．５３（２Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．１５（３Ｈ，ｓ）．

【0282】

製造例１１
製造例４において２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例５８に記載の２−クロロ−４−（１−エトキシイミノ−エチル）フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−クロロ−４−（１−エトキシイミノ−エチル）−フェノキシメチル］−３−メチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１１と記す。）を得た。
本発明化合物１１

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１７Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１２，２．１７Ｈｚ），７．４６−７．４２（３Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６９Ｈｚ），５．５３（２Ｈ，ｓ），４．２１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．００Ｈｚ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．１５（３Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．００Ｈｚ）．

【0283】

製造例１２
製造例２において１−（２−ブロモメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンの代わりに、参考製造例１４に記載の１−（２−ブロモメチル−３−エチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）−フェノキシメチル］−３−エチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１２と記す。）を得た。
本発明化合物１２

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４９−７．３４（３Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４１，２．３２Ｈｚ），７．２９−７．２６（１Ｈ，ｍ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ），５．０６（２Ｈ，ｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５６Ｈｚ），２．１８（３Ｈ，ｓ），２．０８（３Ｈ，ｓ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．００Ｈｚ）．

【0284】

製造例１３
参考製造例１７に記載の１−（２−ブロモメチル−３−シクロプロピルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．３１ｇ、参考製造例３８に記載の２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノール０．１８ｇ、炭酸カリウム０．２８ｇおよびアセトニトリル４ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛２−［２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）−フェノキシメチル］−３−シクロプロピル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１３と記す。）０．２５ｇを得た。
本発明化合物１３

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４６−７．３６（３Ｈ，ｍ），７．２９−７．２５（２Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４５Ｈｚ），５．２７（２Ｈ，ｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），２．１８（３Ｈ，ｓ），２．１０−２０．７（４Ｈ，ｍ），０．９８（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝５．８０，４．３５Ｈｚ），０．７６（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝５．８０，４．３５Ｈｚ）．

【0285】

製造例１４
製造例２において２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例８５に記載の２−メトキシ−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−メトキシ−４−（１−メトキシイミノ−エチル）−フェノキシメチル］−３−メチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１４と記す。）を得た。
本発明化合物１４

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４１−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３３，２．０５Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４５Ｈｚ），５．１３（２Ｈ，ｓ），３．９８（３Ｈ，ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．１８（３Ｈ，ｓ）．

【0286】

製造例１５
製造例２において２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例８６に記載の２−ニトロ−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−ニトロ−４−（１−メトキシイミノ−エチル）−フェノキシメチル］−３−メチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１５と記す。）を得た。
本発明化合物１５

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７８，２．２０Ｈｚ），７．４４−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３２，１．７１Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７８Ｈｚ），５．２９（２Ｈ，ｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ）．

【0287】

製造例１６
製造例２において２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例８７に記載の２，６−ジメチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２，６−ジメチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）−フェノキシメチル］−３−メチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１６と記す。）を得た。
本発明化合物１６

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４３−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．１９（３Ｈ，ｍ），４．９７（２Ｈ，ｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ），２．１６（３Ｈ，ｓ），２．０５（６Ｈ，ｓ）．

【0288】

製造例１７
製造例２において２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例６０に記載の２−メチル−４−｛１−（２−アリルオキシ）イミノ−エチル｝フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−メチル−４−｛１−（２−アリルオキシ）イミノ−エチル｝−フェノキシメチル］−３−メチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１７と記す。）を得た。
本発明化合物１７

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４４−７．３８（４Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１９，２．３２Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２９Ｈｚ），６．１１−６．００（１Ｈ，ｍ），５．３７−５．２９（１Ｈ，ｍ），５．２５−５．１９（１Ｈ，ｍ），５．０５（２Ｈ，ｓ），４．６８（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５．６１，１．３４Ｈｚ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．２１（３Ｈ，ｓ），２．０９（３Ｈ，ｓ）．

【0289】

製造例１８
製造例２において２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例６１に記載の２−メチル−４−（１−ベンジルオキシイミノ−エチル）フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−メチル−４−１−（１−ベンジルオキシイミノ−エチル）−フェノキシメチル］−３−メチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１８と記す。）を得た。
本発明化合物１８

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．２６（１０Ｈ，ｍ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４５Ｈｚ），５．２２（２Ｈ，ｓ），５．０５（２Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．０９（３Ｈ，ｓ）．

【0290】

製造例１９
製造例２において２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例８８に記載の２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−メチル）フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−メチル−４−１−（１−メトキシイミノ−メチル）−フェノキシメチル］−３−メチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１９と記す。）を得た。
本発明化合物１９

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９７（１Ｈ，ｓ），７．４５−７．３８（３Ｈ，ｍ），７．３２−７．２５（２Ｈ，ｍ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２１Ｈｚ），５．０６（２Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．０９（３Ｈ，ｓ）．

【0291】

製造例２０
製造例２において２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例５３に記載の２−ブロモ−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−ブロモ−４−（１−メトキシイミノ−エチル）−フェノキシメチル］−３−メチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２０と記す。）を得た。
本発明化合物２０

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１７Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４５，２．１７Ｈｚ），７．４５−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．３２−７．２６（１Ｈ，ｍ），６．８７−６．８０（１Ｈ，ｍ），５．１８（２Ｈ，ｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．１６（３Ｈ，ｓ）．

【0292】

製造例２１
製造例６において、２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例８８に記載の２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−メチル）フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−メチル）−フェノキシメチル］−３−メトキシ−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２１と記す。）を得た。
本発明化合物２１

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８８−７．８０（２Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０７，１．４６Ｈｚ），７．４５−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８３，２．４４Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１０Ｈｚ），５．１１（２Ｈ，ｓ），３．６３（６Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．１７（３Ｈ，ｓ）．

【0293】

製造例２２
製造例６において、２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例６０に記載の２−メチル−４−（１−アリルオキシイミノ−エチル）フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−メチル−４−（１−アリルオキシイミノ−メチル）−フェノキシメチル］−３−メトキシ−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２２と記す。）を得た。
本発明化合物２２

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２９Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５４，２．２０Ｈｚ），７．１０−７．０４（２Ｈ，ｍ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ），６．１１−６．００（１Ｈ，ｍ），５．３６−５．３０（１Ｈ，ｍ），５．２８（２Ｈ，ｓ），５．２４−５．１９（１Ｈ，ｍ），４．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６１Ｈｚ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ），２．００（３Ｈ，ｓ）．

【0294】

製造例２３
製造例２において２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例８９に記載の２−トリフルオロメチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−トリフルオロメチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）−フェノキシメチル］−３−メチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２３と記す。）を得た。
本発明化合物２３

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４５，２．４１Ｈｚ），７．７７−７．７３（１Ｈ，ｍ），７．４６−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２４，１．９３Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ），５．１１（２Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．１２（３Ｈ，ｓ）．

【0295】

製造例２４
製造例６において、２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例６１に記載の２−メチル−４−（１−ベンジルオキシイミノ−エチル）フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−メチル−４−（１−ベンジルオキシイミノ−エチル）−フェノキシメチル］−３−メトキシ−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２４と記す。）を得た。
本発明化合物２４

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４５Ｈｚ），７．４２−７．３４（６Ｈ，ｍ），７．３３−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７４Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４５Ｈｚ），５．２８（２Ｈ，ｓ），５．２１（２Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．５７（３Ｈ，ｓ），２．２１（３Ｈ，ｓ），１．９９（３Ｈ，ｓ）．

【0296】

製造例２５
製造例６において、２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例８６に記載の２−ニトロ−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−ニトロ−４−（１−メトキシイミノ−エチル）−フェノキシメチル］−３−メトキシ−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２５と記す。）を得た。
本発明化合物２５

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７８，２．２０Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１７Ｈｚ），７．１０−７．０５（３Ｈ，ｍ），５．５９（２Ｈ，ｓ），３．９８（３Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），２．１５（３Ｈ，ｓ）．

【0297】

製造例２６
製造例６において、２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例８９に記載の２−トリフルオロメチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−トリフルオロメチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）−フェノキシメチル］−３−メトキシ−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２６と記す。）を得た。
本発明化合物２６

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７９−７．７７（１Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６９，２．４１Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２１Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９７，０．９７Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４５Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６９Ｈｚ），５．４９（２Ｈ，ｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．１６（３Ｈ，ｓ）．

【0298】

製造例２７
製造例６において、２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例５３に記載の２−ブロモ−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−ブロモ−４−（１−メトキシイミノ−エチル）−フェノキシメチル］−３−メトキシ−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２７と記す。）を得た。
本発明化合物２７

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８０−７．７６（１Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６９，２．４１Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２１Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９７Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４５Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６９Ｈｚ），５．４９（２Ｈ，ｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．１６（３Ｈ，ｓ）．

【0299】

製造例２８
製造例２において２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例６２に記載の２−メチル−４−（１−ブトキシイミノ−エチル）フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−メチル−４−（１−ブトキシイミノ−エチル）−フェノキシメチル］−３−メチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２８と記す。）を得た。
本発明化合物２８

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．３５（４Ｈ，ｍ），７．２９−７．２５（１Ｈ，ｍ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ），５．０５（２Ｈ，ｓ），４．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７１Ｈｚ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．１９（３Ｈ，ｓ），２．１０（３Ｈ，ｓ），１．７４−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．４８−１．３８（２Ｈ，ｍ），０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ）．

【0300】

製造例２９
製造例６において、２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例６２に記載の２−メチル−４−（１−ブトキシイミノ−エチル）フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−メチル−４−（１−ブトキシイミノ−エチル）−フェノキシメチル］−３−メトキシ−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２９と記す。）を得た。
本発明化合物２９

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１７Ｈｚ），７．４０−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．０５（２Ｈ，ｍ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２９Ｈｚ），５．２８（２Ｈ，ｓ），４．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７１Ｈｚ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），２．１７（３Ｈ，ｓ），２．００（３Ｈ，ｓ），１．７３−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．４７−１．３７（２Ｈ，ｍ），０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４４Ｈｚ）．

【0301】

製造例３０
製造例２において２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例９２に記載の２−メチル−４−（１−プロパルギルオキシイミノ−エチル）フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−メチル−４−（１−プロパルギルオキシイミノ−エチル）−フェノキシメチル］−３−メチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物３０と記す。）を得た。
本発明化合物３０

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４７−７．３８（４Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１２，２．２９Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６９Ｈｚ），５．０５（２Ｈ，ｓ），４．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４１Ｈｚ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４１Ｈｚ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．１０（３Ｈ，ｓ）．

【0302】

製造例３１
製造例６において、２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例９２に記載の２−メチル−４−（１−プロパルギルオキシイミノ−エチル）フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−メチル−４−（１−プロパルギルオキシイミノ−エチル）−フェノキシメチル］−３−メトキシ−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物３１と記す。）を得た。
本発明化合物３１

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２１Ｈｚ），７．４２−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．０９−７．０５（２Ｈ，ｍ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４５Ｈｚ），５．２９（２Ｈ，ｓ），４．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４１Ｈｚ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），２．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４１Ｈｚ），２．２０（３Ｈ，ｓ），２．００（３Ｈ，ｓ）．

【0303】

製造例３２
製造例１３において２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例８５に記載の２−メトキシ−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−メトキシ−４−（１−メトキシイミノ−エチル）−フェノキシメチル］−３−シクロプロピル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物３２と記す。）を得た。
本発明化合物３２

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８０Ｈｚ），７．２８−７．２３（３Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４１，２．０７Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２９Ｈｚ），５．３８（２Ｈ，ｓ），３．９８（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），２．１９−２．１５（４Ｈ，ｍ），１．０２−０．９６（２Ｈ，ｍ），０．７７−０．７２（２Ｈ，ｍ）．

【0304】

製造例３３
製造例１３において２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例８９に記載の２−トリフルオロ−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−トリフルオロ−４−（１−メトキシイミノ−エチル）−フェノキシメチル］−３−シクロプロピル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物３３と記す。）を得た。
本発明化合物３３

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１７Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６９，２．４１Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８５Ｈｚ），７．３２−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６９Ｈｚ），５．４３（２Ｈ，ｓ），３．９８（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），２．１９（３Ｈ，ｓ），２．１６−２．１０（１Ｈ，ｍ），１．０２−０．９６（２Ｈ，ｍ），０．７８−０．７２（２Ｈ，ｍ）．

【0305】

製造例３４
製造例１３において２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例５９に記載の２−メチル−４−｛１−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）イミノ−エチル｝フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−メチル−４−｛１−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）イミノ−エチル｝−フェノキシメチル］−３−シクロプロピル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物３４と記す。）を得た。
本発明化合物３４

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４６−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．２８−７．２５（２Ｈ，ｍ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ），５．２７（２Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），２．１６（３Ｈ，ｓ），２．１４−２．０８（４Ｈ，ｍ），１．３４（９Ｈ，ｓ），１．０１−０．９５（２Ｈ，ｍ），０．７８−０．７４（２Ｈ，ｍ）．

【0306】

製造例３５
製造例１３において２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例９２に記載の２−メチル−４−｛１−プロパルギルオキシイミノ−エチル｝フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−メチル−４−｛１−プロパルギルオキシイミノ−エチル｝−フェノキシメチル］−３−シクロプロピル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物３５と記す。）を得た。
本発明化合物３５

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４６−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７６Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４５Ｈｚ），５．２８（２Ｈ，ｓ），４．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４１Ｈｚ），３．６１（３Ｈ，ｓ），２．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４１Ｈｚ），２．２４−２．１８（４Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），１．０１−０．９５（２Ｈ，ｍ），０．７８−０．７３（２Ｈ，ｍ）．

【0307】

製造例３６
製造例１３において２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例８８に記載の２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−メチル）フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−メチル）−フェノキシメチル］−３−シクロプロピル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物３６と記す。）を得た。
本発明化合物３６

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９８（１Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８５Ｈｚ），７．４１−７．３９（１Ｈ，ｍ），７．３１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４５，１．９３Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４５Ｈｚ），５．２８（２Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），２．１５−２．０６（４Ｈ，ｍ），１．０２−０．９５（２Ｈ，ｍ），０．７９−０．７３（２Ｈ，ｍ）．

【0308】

製造例３７
製造例１３において２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例８４に記載の２−フルオロ−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−フルオロ−４−（１−メトキシイミノ−エチル）−フェノキシメチル］−３−シクロプロピル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物３７と記す。）を得た。
本発明化合物３７

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．２５（３Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ），５．３８（２Ｈ，ｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．１７−２．１０（４Ｈ，ｍ），１．０４−０．９８（２Ｈ，ｍ），０．７９−０．７３（２Ｈ，ｍ）．

【0309】

製造例３８
製造例２において２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例８４に記載の２−フルオロ−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−フルオロ−４−（１−メトキシイミノ−エチル）−フェノキシメチル］−３−メチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物３８と記す。）を得た。
本発明化合物３８

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．３６（３Ｈ，ｍ），７．３１−７．２５（２Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ），５．１５（２Ｈ，ｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．１６（３Ｈ，ｓ）．

【0310】

製造例３９
製造例６において２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例８４に記載の２−フルオロ−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−フルオロ−４−（１−メトキシイミノ−エチル）−フェノキシメチル］−３−メトキシ−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物３９と記す。）を得た。
本発明化合物３９

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１７Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５６，２．０７Ｈｚ），７．２７−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．０９−７．０４（２Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ），５．３７（２Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．１４（３Ｈ，ｓ）．

【0311】

製造例４０
製造例１３において２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例８４に記載の２−ブロモ−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−ブロモ−４−（１−メトキシイミノ−エチル）−フェノキシメチル］−３−メトキシ−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物４０と記す。）を得た。
本発明化合物４０

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ），７．６１−７．５４（１Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５４，２．２０Ｈｚ），７．４６−７．４０（１Ｈ，ｍ），７．３１−７．２６（１Ｈ，ｍ），６．８９−６．８５（１Ｈ，ｍ），５．４３（２Ｈ，ｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），２．１８−２．０７（４Ｈ，ｍ），１．０４−０．９５（２Ｈ，ｍ），０．７９−０．７３（２Ｈ，ｍ）．

【0312】

製造例４１
製造例１３において２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例８６に記載の２−ニトロ−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−ニトロ−４−（１−メトキシイミノ−エチル）−フェノキシメチル］−３−メトキシ−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物４１と記す。）を得た。
本発明化合物４１

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７８，２．２０Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８０Ｈｚ），７．３２−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０２Ｈｚ），５．５５（２Ｈ，ｓ），３．９８（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．１８−２．１４（４Ｈ，ｍ），１．０７−１．０１（２Ｈ，ｍ），０．８０−０．７５（２Ｈ，ｍ）．

【0313】

製造例４２
参考製造例７６に記載の１−［２−（２−シクロプロピル−４−アセチル−フェノキシメチル）−３−メチル−フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン０．３８ｇ、Ｏ−エチルヒドロキシアミン塩酸塩０．０８４ｇ、エタノール４ｍＬの混合物に対して、塩酸（１２Ｍ）０．０５ｍＬを加えた後、室温で４時間攪拌した。飽和重曹水を加え、クロロホルムで３回抽出し、飽和食塩水で洗浄した。得られた溶液を硫酸ナトリウムで乾燥し、これを濾過した後に、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛２−［２−シクロプロピル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）−フェノキシメチル］−３−メチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物４２と記す。）０．０８ｇを得た。
本発明化合物４２

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４６−７．３９（３Ｈ，ｍ），７．３０−７．２５（１Ｈ，ｍ），６．９１−６．８４（１Ｈ，ｍ），６．８４−６．８０（１Ｈ，ｍ），５．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２１Ｈｚ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．０４−１．９９（１Ｈ，ｍ），０．８９−０．８０（２Ｈ，ｍ），０．６４−０．５３（２Ｈ，ｍ）．

【0314】

製造例４３
製造例２において１−（２−ブロモメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンの代わりに、参考製造例５に記載の１−（２−ブロモメチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）−フェノキシメチル］−３−ブロモ−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物４３と記す。）を得た。
本発明化合物４３

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８５，１．５７Ｈｚ），７．４５−７．３６（４Ｈ，ｍ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４５Ｈｚ），５．３２（２Ｈ，ｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），２．１８（３Ｈ，ｓ），２．０４（３Ｈ，ｓ）．

【0315】

製造例４４
製造例２において１−（２−ブロモメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンの代わりに、参考製造例１３に記載の１−（２−ブロモメチル−３−エトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）−フェノキシメチル］−３−エトキシ−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物４４と記す。）を得た。
本発明化合物４４

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２１Ｈｚ），７．４０−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５７，２．２９Ｈｚ），７．０８−７．０３（２Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６９Ｈｚ），５．３０（２Ｈ，ｓ），４．１４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．００Ｈｚ），３．９６（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），２．１７（３Ｈ，ｓ），２．００（３Ｈ，ｓ），１．４４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．００Ｈｚ）．

【0316】

製造例４５
製造例２において１−（２−ブロモメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンの代わりに、参考製造例９に記載の１−（２−ブロモメチル−３−トリフルオロメチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）−フェノキシメチル］−３−トリフルオロメチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物４５と記す。）を得た。
本発明化合物４５

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５２，２．９０Ｈｚ），７．７１−７．６５（２Ｈ，ｍ），７．４５−７．４１（１Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４５，２．１７Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４５Ｈｚ），５．３１（２Ｈ，ｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ），３．５３（３Ｈ，ｓ），２．１８（３Ｈ，ｓ），２．０１（３Ｈ，ｓ）．

【0317】

製造例４６
製造例４３に記載の本発明化合物４３を０．４５ｇ、イソプロペニルボロン酸ピナコールエステル０．１７ｇ、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）ジクロリド−ジクロロメタン錯体０．０２ｇ、リン酸カリウム０．４２ｇ、１，４−ジオキサン４ｍＬ、水０．４ｍＬの混合物を８０度で４時間攪拌した。混合物を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛２−［２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）−フェノキシメチル］−３−イソプロペニル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物４６と記す。）０．２８ｇを得た。
本発明化合物４６

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７３Ｈｚ），７．４３−７．３４（４Ｈ，ｍ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４５Ｈｚ），５．２８（１Ｈ，ｓ），５．１３（２Ｈ，ｓ），４．９８（１Ｈ，ｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ），３．５５（３Ｈ，ｓ），２．１７（３Ｈ，ｓ），２．０９（３Ｈ，ｓ），２．０３（３Ｈ，ｓ）．

【0318】

製造例４７
製造例４６に記載の本発明化合物４６を０．２０ｇ、パラジウム−フィブロイン複合体０．０２ｇおよびエタノール１０ｍＬの混合物を水素雰囲気下、室温で８時間攪拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮して、１−｛２−［２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）−フェノキシメチル］−３−イソプロピル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物４７と記す。）０．１９ｇを得た。
本発明化合物４７

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６０−７．３５（４Ｈ，ｍ），７．３０−７．２５（１Ｈ，ｍ），６．８７−６．８１（１Ｈ，ｍ），５．０４（２Ｈ，ｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），３．３７−３．２６（１Ｈ，ｍ），２．１８（３Ｈ，ｓ），２．１１（３Ｈ，ｓ），１．２９（６Ｈ，ｓ）．

【0319】

製造例４８
製造例２において２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例５０に記載の２，５−ジメチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２，５−ジメチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）−フェノキシメチル］−３−メチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物４８と記す。）を得た。
本発明化合物４８

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．２５（１Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｓ），６．６４（１Ｈ，ｓ），５．０１（２Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．１２（３Ｈ，ｓ），２．０４（３Ｈ，ｓ）．

【0320】

製造例４９
製造例２において２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例９０に記載の３−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［３−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）−フェノキシメチル］−３−メチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物４９と記す。）を得た。
本発明化合物４９

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４４−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１０，２．０６Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１６Ｈｚ），６．７５−６．６８（２Ｈ，ｍ），５．００（２Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．１４（３Ｈ，ｓ）．

【0321】

製造例５０
製造例６において２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例５０に記載の２，５−ジメチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２，５−ジメチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）−フェノキシメチル］−３−メトキシ−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物５０と記す。）を得た。
本発明化合物５０

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２４Ｈｚ），７．１０−７．０５（２Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｓ），６．７０（１Ｈ，ｓ），５．２４（２Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．１１（３Ｈ，ｓ），１．９４（３Ｈ，ｓ）．

【0322】

製造例５０
製造例６において２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例５９に記載の２−メチル−４−｛１−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）イミノ−エチル｝フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−メチル−４−｛１−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）イミノ−エチル｝−フェノキシメチル］−３−メトキシ−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物５０と記す。）を得た。
本発明化合物５０

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１３Ｈｚ），７．４１−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．０５（２Ｈ，ｍ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２４Ｈｚ），５．２８（２Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），２．１５（３Ｈ，ｓ），２．０１（３Ｈ，ｓ），１．３４（９Ｈ，ｓ）．

【0323】

製造例５１
製造例１２において２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例８９に記載の２−トリフルオロメチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）−フェノキシメチル］−３−エチル−フェニル｝−４−トリフルオロメチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物５１と記す。）を得た。
本発明化合物５１

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８５−７．８３（１Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７０，２．２９Ｈｚ），７．５１−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５６，１．６０Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７０Ｈｚ），５．２１（２Ｈ，ｓ），３．９８（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５６Ｈｚ），２．１９（３Ｈ，ｓ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５６Ｈｚ）．

【0324】

製造例５２
製造例１３において２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例５０に記載の２，５−ジメチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２，５−ジメチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）−フェノキシメチル］−３−メトキシ−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物５２と記す。）を得た。
本発明化合物５２

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９０Ｈｚ），７．２８−７．２４（２Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｓ），５．２３（２Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．１３（３Ｈ，ｓ），２．１１−２．０８（１Ｈ，ｍ），２．０３（３Ｈ，ｓ），１．０１−０．９５（２Ｈ，ｍ），０．７８−０．７３（２Ｈ，ｍ）．

【0325】

製造例５３
製造例２において２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例２４に記載の２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−１−シクロプロピル−メチル）フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−１−シクロプロピル−メチル）−フェノキシメチル］−３−メチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物５３と記す。）を得た。
本発明化合物５３

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．３８（２．４Ｈ，ｍ），７．２９−７．２１（１Ｈ，ｍ），７．１５−７．１２（１．６Ｈ，ｍ），６．８５（０．４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４７Ｈｚ），６．７９（０．６Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２４Ｈｚ），５．０３（０．８Ｈ，ｓ），５．０１（１．２Ｈ，ｓ），３．９５（２Ｈ，ｓ），３．７９（１Ｈ，ｓ），３．６４（２Ｈ，ｓ），３．６４（１Ｈ，ｓ），２．５０−２．４８（３Ｈ，ｍ），２．２４−２．２０（１Ｈ，ｍ），２．１０−２．０７（３Ｈ，ｍ），０．９１−０．８７（１．２Ｈ，ｍ），０．８１−０．７６（１．６Ｈ，ｍ），０．６３−０．５８（１．２Ｈ，ｍ）．

【0326】

製造例５４
製造例６において２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例２４に記載の２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−１−シクロプロピル−メチル）フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−１−シクロプロピル−メチル）−フェノキシメチル］−３−メトキシ−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物５４と記す。）を得た。
本発明化合物５４

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５０−７．４３（１．２Ｈ，ｍ），７．２５−７．１７（０．６Ｈ，ｍ），７．１１−７．０５（３．２Ｈ，ｍ），６．８８（０．４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４７Ｈｚ），６．８２（０．６Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２４Ｈｚ），５．２５（０．８Ｈ，ｓ），５．２４（１．２Ｈ，ｓ），３．９５（２Ｈ，ｓ），３．９３−３．９１（３Ｈ，ｍ），３．７８（１Ｈ，ｓ），３．６１（１Ｈ，ｓ），３．６０（２Ｈ，ｓ），２．２５−２．１７（１Ｈ，ｍ），２．００（１．２Ｈ，ｓ），１．９７（１．８Ｈ，ｓ），０．９０−０．８４（１．３Ｈ，ｍ），０．８０−０．７６（１．５Ｈ，ｍ），０．６１−０．５５（１．２Ｈ，ｍ）．

【0327】

製造例５５
製造例１３において２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例２４に記載の２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−１−シクロプロピル−メチル）フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−１−シクロプロピル−メチル）−フェノキシメチル］−３−シクロプロピル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物５５と記す。）を得た。
本発明化合物５５

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４７−７．３９（１Ｈ，ｍ），７．３２−７．２１（３Ｈ，ｍ），７．１７−７．０９（１Ｈ，ｍ），６．８９（０．３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４７Ｈｚ），６．８３（０．７Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２４Ｈｚ），５．２５（０．７Ｈ，ｓ），５．２３（１．３Ｈ，ｓ），３．９５（２Ｈ，ｓ），３．７９（１Ｈ，ｓ），３．６４−３．６０（３Ｈ，ｍ），２．２４−２．２０（１Ｈ，ｍ），２．１１−２．０４（４Ｈ，ｍ），１．０２−０．９５（２Ｈ，ｍ），０．９３−０．８５（１．３Ｈ，ｍ），０．８３−０．７３（３．４Ｈ，ｍ），０．６４−０．５８（１．３Ｈ，ｍ）．

【0328】

製造例５６
製造例２において２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例２１に記載の２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−プロピル）フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−プロピル）−フェノキシメチル］−３−メチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物５６と記す。）を得た。
本発明化合物５６

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４４−７．３５（４Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１０，２．０６Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４７Ｈｚ），５．０５（２Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．７０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５６Ｈｚ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．１０（３Ｈ，ｓ），１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５６Ｈｚ）．

【0329】

製造例５７
製造例６において２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例２１に記載の２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−プロピル）フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−プロピル）−フェノキシメチル］−３−メトキシ−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物５７と記す。）を得た。
本発明化合物５７

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１３Ｈｚ），７．３９−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４７，２．２９Ｈｚ），７．１０−７．０４（２Ｈ，ｍ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４７Ｈｚ），５．２８（２Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），２．６８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６７Ｈｚ），２．００（３Ｈ，ｓ），１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６７Ｈｚ）．

【0330】

製造例５８
製造例１３において２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例２１に記載の２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−プロピル）フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−プロピル）−フェノキシメチル］−３−シクロプロピル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物５８と記す。）を得た。
本発明化合物５８

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４７，２．２９Ｈｚ），７．２８−７．２５（２Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４７Ｈｚ），５．２７（２Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），２．７０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６７Ｈｚ），２．１５−２．０８（１Ｈ，ｍ），２．０９（３Ｈ，ｓ），１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６７Ｈｚ），１．０１−０．９５（２Ｈ，ｍ），０．７８−０．７３（２Ｈ，ｍ）．

【0331】

製造例５９
製造例２において２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例５６に記載の２−ブロモ−４−（１−メトキシイミノ−３，３−ジメチル−ブチル）フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−ブロモ−４−（１−メトキシイミノ−３，３−ジメチル−ブチル）−フェノキシメチル］−３−メチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物５９と記す。）を得た。
本発明化合物５９

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．３４−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．３２−７．２５（２Ｈ，ｍ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４７Ｈｚ），５．０３（２Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．７０（２Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．０９（３Ｈ，ｓ），０．８６（９Ｈ，ｓ）．

【0332】

製造例６０
製造例６において２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例５６に記載の２−ブロモ−４−（１−メトキシイミノ−３，３−ジメチル−ブチル）フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−ブロモ−４−（１−メトキシイミノ−３，３−ジメチル−ブチル）−フェノキシメチル］−３−メトキシ−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物６０と記す。）を得た。
本発明化合物６０

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１３Ｈｚ），７．３０−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．０５（２Ｈ，ｍ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２４Ｈｚ），５．２６（２Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ），３．５７（３Ｈ，ｓ），２．６９（２Ｈ，ｓ），２．００（３Ｈ，ｓ），０．８５（９Ｈ，ｓ）．

【0333】

製造例６１
製造例１３において２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例５６に記載の２−ブロモ−４−（１−メトキシイミノ−３，３−ジメチル−ブチル）フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−ブロモ−４−（１−メトキシイミノ−３，３−ジメチル−ブチル）−フェノキシメチル］−３−シクロプロピル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物６１と記す。）を得た。
本発明化合物６１

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９０Ｈｚ），７．３４−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３６，２．１８Ｈｚ），７．２８−７．２４（２Ｈ，ｍ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４７Ｈｚ），５．２６（２Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），２．７１（２Ｈ，ｓ），２．１４−２．０６（４Ｈ，ｍ），１．００−０．９４（２Ｈ，ｍ），０．８６（９Ｈ，ｓ），０．７８−０．７３（２Ｈ，ｍ）．

【0334】

製造例６２
製造例２において２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例３６に記載の２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−１−フェニル−メチル）フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−１−フェニル−メチル）−フェノキシメチル］−３−メチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物６２と記す。）を得た。
本発明化合物６２

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５０−７．４６（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．３７（３．５Ｈ，ｍ），７．３６−７．３０（３Ｈ，ｍ），７．２９−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．１９（０．５Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４５，２．１７Ｈｚ），７．１７−７．１１（１Ｈ，ｍ），６．８８（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４５Ｈｚ），６．７５（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４５Ｈｚ），５．０６（０．９Ｈ，ｓ），５．０３（１．１Ｈ，ｓ），３．９８（１．３Ｈ，ｓ），３．９４（１．７Ｈ，ｓ），３．６６（１．３Ｈ，ｓ），３．６３（１．７Ｈ，ｓ），２．５２（１．３Ｈ，ｓ），２．４９（１．７Ｈ，ｓ），２．０９（１．３Ｈ，ｓ），２．０６（１．７Ｈ，ｓ）．

【0335】

製造例６３
製造例２において２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例２７に記載の２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−２−メチル−プロピル）フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−２−メチル−プロピル）−フェノキシメチル］−３−メチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物６３と記す。）を得た。
本発明化合物６３

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４６−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．１５（１Ｈ，ｍ），７．０４（０．５Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２４，２．０６Ｈｚ），７．００−６．９８（０．５Ｈ，ｍ），６．８６（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２４Ｈｚ），６．８１（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２４Ｈｚ），５．０３（２Ｈ，ｓ），３．９２（１．５Ｈ，ｓ），３．８０（１．５Ｈ，ｓ），３．６６−３．６３（３Ｈ，ｍ），３．５０−３．４２（０．５Ｈ，ｍ），２．８１−２．７４（０．５Ｈ，ｍ），２．５１（１．５Ｈ，ｓ），２．５０（１．５Ｈ，ｓ），２．１０（３Ｈ，ｓ），１．１８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１０Ｈｚ），１．１１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８７Ｈｚ）．

【0336】

製造例６４
製造例６において２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例２７に記載の２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−２−メチル−プロピル）フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−２−メチル−プロピル）−フェノキシメチル］−３−メトキシ−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物６４と記す。）を得た。
本発明化合物６４

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４９−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．１６−７．０４（３Ｈ，ｍ），７．００（０．５Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３３，２．０５Ｈｚ），６．９６−６．９３（０．５Ｈ，ｍ），６．８８（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４５Ｈｚ），６．８３（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４５Ｈｚ），５．２６（１Ｈ，ｓ），５．２５（１Ｈ，ｓ），３．９３−３．９１（３Ｈ，ｍ），３．９０（１．５Ｈ，ｓ），３．７８（１．５Ｈ，ｓ），３．６０（１．５Ｈ，ｓ），３．６０（１．５Ｈ，ｓ），３．４７−３．４０（０．５Ｈ，ｍ），２．７９−２．７２（０．５Ｈ，ｍ），２．００（１．５Ｈ，ｓ），１．９９（１．５Ｈ，ｓ），１．１６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．００Ｈｚ），１．０９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７６Ｈｚ）．

【0337】

製造例６５
製造例１３において２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例２７に記載の２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−２−メチル−プロピル）フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−２−メチル−プロピル）−フェノキシメチル］−３−シクロヘキシル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物６５と記す。）を得た。
本発明化合物６５

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４８−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．３２−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．１８（１Ｈ，ｍ），７．０７（０．５Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３６，２．１８Ｈｚ），７．０３−７．０１（０．５Ｈ，ｍ），６．９２（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４７Ｈｚ），６．８８（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２４Ｈｚ），５．２８（２Ｈ，ｓ），３．９５（１．５Ｈ，ｓ），３．８３（１．５Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），３．５２−３．４５（０．５Ｈ，ｍ），２．８３−２．７７（０．５Ｈ，ｍ），２．１８−２．１０（４Ｈ，ｍ），１．２２−１．１８（３Ｈ，ｍ），１．１３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８７Ｈｚ），１．０５−０．９８（２Ｈ，ｍ），０．８２−０．７７（２Ｈ，ｍ）．

【0338】

製造例６６
製造例２において２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例３０に記載の２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−１−シクロヘキシル−メチル）フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−１−シクロヘキシル−メチル）−フェノキシメチル］−３−メチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物６６と記す。）を得た。
本発明化合物６６

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４６−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．１７−７．１０（１Ｈ，ｍ），７．０１（０．５Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２４，２．０６Ｈｚ），６．９８−６．９６（０．５Ｈ，ｍ），６．８５（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２４Ｈｚ），６．８０（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２４Ｈｚ），５．０２（２Ｈ，ｓ），３．９１（１．４Ｈ，ｓ），３．７９（１．６Ｈ，ｓ），３．６５（１．６Ｈ，ｓ），３．６４（１．４Ｈ，ｓ），３．２３−３．１１（０．５Ｈ，ｍ），２．５０（１．６Ｈ，ｓ），２．４９（１．４Ｈ，ｓ），２．４７−２．３４（０．５Ｈ，ｍ），２．１１−２．０８（３Ｈ，ｍ），１．８４−１．６２（５Ｈ，ｍ），１．４８−１．２４（５Ｈ，ｍ）．

【0339】

製造例６７
製造例２において２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例６２に記載の２−メチル−４−（１−ブトキシイミノ−エチル）フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−メチル−４−（１−ブトキシイミノ−エチル）−フェノキシメチル］−３−メチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物６７と記す。）を得た。
本発明化合物６７

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４４−７．３５（４Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２１，２．１８Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４７Ｈｚ），５．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６４Ｈｚ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７９Ｈｚ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．１０（３Ｈ，ｓ），１．５１−１．４２（２Ｈ，ｍ），１．４１−１．３１（２Ｈ，ｍ），０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２３Ｈｚ）．

【0340】

製造例６８
参考製造例６５に記載の１−｛２−（２−メチル−４−アセチル−フェノキシメチル）−３−メチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．３５ｇ、Ｏ−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジル）ヒドロキシアミン塩酸塩０．２５ｇ、エタノール４ｍＬの混合物に、塩酸（１２Ｍ）０．０５ｍＬを加えた後、室温で４時間攪拌した。飽和重曹水を加え、クロロホルムで３回抽出し、飽和食塩水で洗浄した。得られた溶液を硫酸ナトリウムで乾燥し、これを濾過した後に、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛２−［２−メチル−４−｛１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジルオキシ）イミノ−エチル｝−フェノキシメチル］−３−メチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物６８と記す。）を得た。
本発明化合物６８

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．３６（４Ｈ，ｍ），７．３１−７．２５（１Ｈ，ｍ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４７Ｈｚ），５．２５（２Ｈ，ｓ），５．０４（２Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．１５（３Ｈ，ｓ），２．０９（３Ｈ，ｓ）．

【0341】

製造例６９
製造例６において２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例３６に記載の２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−１−フェニル−メチル）フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−１−フェニル−メチル）−フェノキシメチル］−３−メトキシ−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物６９と記す。）を得た。
本発明化合物６９

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５０−７．２８（７Ｈ，ｍ），７．１６（０．５Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４７，２．０６Ｈｚ），７．１１−７．０５（２．５Ｈ，ｍ），６．９２（０．４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４７Ｈｚ），６．７８（０．６Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７０Ｈｚ），５．２９（０．８Ｈ，ｓ），５．２８（１．２Ｈ，ｓ），３．９８（１．３Ｈ，ｓ），３．９３（１．７Ｈ，ｓ），３．９３（１．３Ｈ，ｓ），３．９２（１．７Ｈ，ｓ），３．６４（１．３Ｈ，ｓ），３．６１（１．７Ｈ，ｓ），２．００（１．３Ｈ，ｓ），１．９６（１．７Ｈ，ｓ）．

【0342】

製造例７０
製造例１３において２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例３６に記載の２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−１−フェニル−メチル）フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−１−フェニル−メチル）−フェノキシメチル］−３−シクロプロピル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物７０と記す。）を得た。
本発明化合物７０

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５０−７．３８（３．５Ｈ，ｍ），７．３７−７．３１（３Ｈ，ｍ），７．２８−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．２２−７．１９（０．５Ｈ，ｍ），７．１６−７．１２（１Ｈ，ｍ），６．９３（０．４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４７Ｈｚ），６．８０（０．６Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４７Ｈｚ），５．２８（０．９Ｈ，ｓ），５．２６（１．１Ｈ，ｓ），３．９９（１．３Ｈ，ｓ），３．９５（１．７Ｈ，ｓ），３．６５（１．３Ｈ，ｓ），３．６２（１．７Ｈ，ｓ），２．２０−２．０８（２．３Ｈ，ｍ），２．０６（１．７Ｈ，ｓ），１．０３−０．９５（２Ｈ，ｍ），０．８０−０．７３（２Ｈ，ｍ）．

【0343】

製造例７１
製造例６８においてＯ−フェニルヒドロキシアミン塩酸塩の代わりにＯ−（２−クロロベンジル）ヒドロキシアミン塩酸塩を用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［１−（２−クロロベンジルオキシ）イミノ−エチル｝−フェノキシメチル］−３−メチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物７１と記す。）を得た。
本発明化合物７１

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４７−７．３６（６Ｈ，ｍ），７．３０−７．２２（３Ｈ，ｍ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４７Ｈｚ），５．３３（２Ｈ，ｓ），５．０５（２Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．０９（３Ｈ，ｓ）．

【0344】

製造例７２
製造例２において２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例４１に記載の２−メチル−４−｛１−メトキシイミノ−１−（２−クロロフェニル）−メチル｝フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−メチル−４−｛１−メトキシイミノ−１−（２−クロロフェニル）−メチル｝−フェノキシメチル］−３−メチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物７２と記す。）を得た。
本発明化合物７２

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５０−７．４６（１Ｈ，ｍ），７．４４−７．３１（５Ｈ，ｍ），７．２８−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．１８−７．１５（１Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５９，２．１９Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７０Ｈｚ），５．０３（２Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．０７（３Ｈ，ｓ）．

【0345】

製造例７３
製造例２において２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例４４に記載の２−メチル−４−｛１−メトキシイミノ−１−（３−クロロフェニル）−メチル｝フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−メチル−４−｛１−メトキシイミノ−１−（３−クロロフェニル）−メチル｝−フェノキシメチル］−３−メチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物７３と記す。）を得た。
本発明化合物７３

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５０（０．５Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．７２Ｈｚ），７．４５−７．２４（６．５Ｈ，ｍ），７．２１−７．１０（２Ｈ，ｍ），６．９０（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４７Ｈｚ），６．７６（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４７Ｈｚ），５．０７（１Ｈ，ｓ），５．０４（１Ｈ，ｓ），３．９９（１．５Ｈ，ｓ），３．９５（１．５Ｈ，ｓ），３．６７（１．５Ｈ，ｓ），３．６４（１．５Ｈ，ｓ），２．５３（１．５Ｈ，ｓ），２．４９（１．５Ｈ，ｓ），２．１１（１．５Ｈ，ｓ），２．０８（１．５Ｈ，ｓ）．

【0346】

製造例７４
製造例２において２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例４７に記載の２−メチル−４−｛１−メトキシイミノ−１−（４−クロロフェニル）−メチル｝フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−メチル−４−｛１−メトキシイミノ−１−（４−クロロフェニル）−メチル｝−フェノキシメチル］−３−メチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物７４と記す。）を得た。
本発明化合物７４

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．３９（４．０Ｈ，ｍ），７．３２−７．２６（３．６Ｈ，ｍ），７．１９−７．０８（１．４Ｈ，ｍ），６．８９（０．４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４７Ｈｚ），６．７６（０．６Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７０Ｈｚ），５．０６（０．８Ｈ，ｓ），５．０４（１．２Ｈ，ｓ），３．９８（１．２Ｈ，ｓ），３．９５（１．８Ｈ，ｓ），３．６７（１．２Ｈ，ｓ），３．６４（１．８Ｈ，ｓ），２．５３（１．２Ｈ，ｓ），２．４９（１．８Ｈ，ｓ），２．１０（１．２Ｈ，ｓ），２．０７（１．８Ｈ，ｓ）．

【0347】

製造例７５
製造例６８においてＯ−フェニルヒドロキシアミン塩酸塩の代わりにＯ−（３−クロロベンジル）ヒドロキシアミン塩酸塩を用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［１−（３−クロロベンジルオキシ）イミノ−エチル｝−フェノキシメチル］−３−メチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物７５と記す。）を得た。
本発明化合物７５

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．３７（５Ｈ，ｍ），７．２９−７．２５（４Ｈ，ｍ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４７Ｈｚ），５．１８（２Ｈ，ｓ），５．０５（２Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．１０（３Ｈ，ｓ）．

【0348】

製造例７６
製造例６８においてＯ−フェニルヒドロキシアミン塩酸塩の代わりにＯ−（４−クロロベンジル）ヒドロキシアミン塩酸塩を用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［１−（４−クロロベンジルオキシ）イミノ−エチル｝−フェノキシメチル］−３−メチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物７６と記す。）を得た。
本発明化合物７６

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４３−７．２８（９Ｈ，ｍ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４７Ｈｚ），５．１７（２Ｈ，ｓ），５．０５（２Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．０９（３Ｈ，ｓ）．

【0349】

製造例７７
製造例６８においてＯ−フェニルヒドロキシアミン塩酸塩の代わりにＯ−（３−トリフルオロメチルベンジル）ヒドロキシアミン塩酸塩を用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［１−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシ）イミノ−エチル｝−フェノキシメチル］−３−メチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物７７と記す。）を得た。
本発明化合物７７

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６７（１Ｈ，ｓ），７．６１−７．５４（２Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４６−７．３６（４Ｈ，ｍ），７．２９−７．２６（１Ｈ，ｍ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．２５（２Ｈ，ｓ），５．０５（２Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．０９（３Ｈ，ｓ）．

【0350】

製造例７８
製造例２において２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例９６に記載の２−メチル−４−｛１−メトキシイミノ−１−（３−メチルフェニル）−メチル｝フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−メチル−４−｛１−メトキシイミノ−１−（３−メチルフェニル）−メチル｝−フェノキシメチル］−３−メチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物７８と記す。）を得た。
本発明化合物７８

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４６−７．３７（２．０Ｈ，ｍ），７．３６−７．２７（３．０Ｈ，ｍ），７．２３−７．１４（２．０Ｈ，ｍ），７．１３−７．１０（２．０Ｈ，ｍ），６．８８（０．４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．７５（０．６Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．０６（０．９Ｈ，ｓ），５．０３（１．１Ｈ，ｓ），３．９８（１．３Ｈ，ｓ），３．９４（１．７Ｈ，ｓ），３．６６（１．３Ｈ，ｓ），３．６３（１．７Ｈ，ｓ），２．５２（１．３Ｈ，ｓ），２．４９（１．７Ｈ，ｓ），２．３７（１．７Ｈ，ｓ），２．３５（１．３Ｈ，ｓ），２．０９（１．３Ｈ，ｓ），２．０７（１．７Ｈ，ｓ）．

【0351】

製造例７９
製造例２において２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例９７に記載の２−メチル−４−｛１−メトキシイミノ−１−（３−メトキシフェニル）−メチル｝フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−メチル−４−｛１−メトキシイミノ−１−（３−メトキシフェニル）−メチル｝−フェノキシメチル］−３−メチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物７９と記す。）を得た。
本発明化合物７９

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【0352】

製造例８０
製造例２において２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールの代わりに、参考製造例１００に記載の２−シアノ−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）−フェノキシメチル］−３−メチルフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物８０と記す。）を得た。
本発明化合物８０

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．３Ｈｚ），７．４４−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．２６（１Ｈ，ｍ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），５．２７（２Ｈ，ｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ），２．１５（３Ｈ，ｓ）．

【0353】

次に、上記の本発明化合物の製造中間体の製造について参考製造例を示す。

【0354】

参考製造例１
１−（２−ブロモメチル−３−フルオロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを以下工程（１）〜（３）により製造した。
＜工程（１）＞
無水三塩化アルミニウム２１．９ｇを氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５０ｍＬに加え、１５分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム１０．７ｇを加え、１５分攪拌した後、１−フルオロ−３−イソシアネート−２−メチルベンゼン２２．５ｇを加え、８０℃下で３．５時間攪拌した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム３４ｇ、水２Ｌおよび氷５００ｇの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を１０％塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（２−メチル−３−フルオロフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２７．５ｇを得た。
１−（２−メチル−３−フルオロフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１２．９３（１Ｈ，ｓ），７．０７−７．３６（３Ｈ，ｍ），２．２１（３Ｈ，ｓ）．

【0355】

＜工程（２）＞
前記１−（２−メチル−３−フルオロフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１０．００ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍＬの混合物に、氷冷下、５５％水素化ナトリウム２．４７ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、１時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル３．５ｍＬを加えた。混合物を室温に昇温し、１４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチル−３−フルオロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２．１９ｇを得た。
１−（２−メチル−３−フルオロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．２９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５．９，８．３Ｈｚ），７．１６−７．２０（２Ｈ，ｍ），３．７０（３Ｈ，ｓ），２．１９（３Ｈ，ｓ）．

【0356】

＜工程（３）＞
前記１−（２−メチル−３−フルオロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２．１９ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）０．５２ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド２．１６ｇおよびクロロベンゼン４０ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−ブロモメチル−３−フルオロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２．３６ｇを得た。
１−（２−ブロモメチル−３−フルオロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．４７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５．９，８．０Ｈｚ），７．２３−７．３０（２Ｈ，ｍ），４．６４（２Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ）．

【0357】

参考製造例２
１−（２−ブロモメチル−３−クロロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを以下工程（１）〜（３）により製造した。
＜工程（１）＞
無水三塩化アルミニウム２１．９ｇを氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５０ｍＬに加え、１５分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム１０．７ｇを加え、１５分攪拌した後、１−クロロ−３−イソシアネート−２−メチルベンゼン２５．０ｇを加え、８０℃で５時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム３５ｇ、水２Ｌおよび氷５００ｇの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を１０％塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１７．０ｇを得た。
１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１３．０８（１Ｈ，ｓ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．２Ｈｚ），７．２８−７．３６（２Ｈ，ｍ），２．３２（３Ｈ，ｓ）．

【0358】

＜工程（２）＞
前記１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１０．００ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍＬの混合物に、氷冷下、５５％水素化ナトリウム２．３０ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、１時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル３．２ｍＬを加えた。混合物を室温に昇温し、１４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．５６ｇを得た。
１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７，６．８Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），３．７３（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ）．

【0359】

＜工程（３）＞
前記１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．５６ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）０．３４ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド１．４２ｇおよびクロロベンゼン３０ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−ブロモメチル−３−クロロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．９４ｇを得た。
１−（２−ブロモメチル−３−クロロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．１Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．１Ｈｚ），４．６９（２Ｈ，ｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ）．

【0360】

参考製造例３
３−クロロ−２−メチル安息香酸２１．５ｇ、二塩化オキサリル１７．６ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド約５０ｍｇおよびテトラヒドロフラン３００ｍＬの混合物を２５℃で１時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、３−クロロ−２−メチル安息香酸クロリドを得た。
塩化アルミニウム３３．６ｇ、アジ化ナトリウム４９．２ｇおよびテトラヒドロフラン１００ｍＬの混合物を加熱還流下２時間攪拌した。反応混合物を氷冷後、３−クロロ−２−メチル安息香酸クロリドおよびテトラヒドロフラン１００ｍＬの混合物を加え、加熱還流下１０時間攪拌した。冷却後、反応混合物を亜硝酸ナトリウム７５．６ｇおよび水５００ｍＬの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を濃塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮後、１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを得た。
前記１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン、炭酸カリウム５７．５ｇ、ジメチル硫酸１９．１ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０ｍＬの混合物を２５℃で１時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で濃縮後、１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２１．６ｇを得た。

【0361】

参考製造例４
氷冷下、クロロギ酸メチル３０ｍＬおよびテトラヒドロフラン５０ｍＬの混合物に３−アミノ−１−クロロ−２−メチルベンゼン５．００ｇを滴下し、混合物を２５℃で０．５時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で濃縮後、１−クロロ−２−メチル−３−メトキシカルボニルアミノベンゼン５．８０ｇ得た。
１−クロロ−２−メチル−３−メトキシカルボニルアミノベンゼン５．８０ｇ、五塩化リン７．５３ｇおよびクロロベンゼン５０ｍＬの混合物を加熱還流下１時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮後、１−クロロ−３−イソシアネート−２−メチル−ベンゼンを得た。
塩化アルミニウム４．７１ｇ、アジ化ナトリウム６．８９ｇおよびテトラヒドロフラン１００ｍＬの混合物を加熱還流下１時間攪拌した。反応混合物を氷冷後、１−クロロ−３−イソシアネート−２−メチル−ベンゼンおよびテトラヒドロフラン１０ｍＬの混合物を加え、加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応混合物を亜硝酸ナトリウム１０．５９ｇおよび水３００ｍＬの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を濃塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮後、１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを得た。
１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン、炭酸カリウム１６．１１ｇ、ジメチル硫酸５．３４ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０ｍＬの混合物を２５℃で１時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で濃縮後、１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン４．８０ｇを得た。

【0362】

参考製造例５
１−（２−ブロモメチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを以下工程（１）〜（４）により製造した。
＜工程（１）＞
１−ブロモ−２−メチル−３−アミノベンゼン２５．０ｇ、トリホスゲン６０．０ｇおよびトルエン４００ｍＬの混合物を加熱還流下３時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、１−ブロモ−３−イソシアネート−２−メチルベンゼン３０．３ｇを得た。
１−ブロモ−３−イソシアネート−２−メチルベンゼン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．７Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，８．０Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝０．５，８．０Ｈｚ），２．４２（３Ｈ，ｓ）．

【0363】

＜工程（２）＞
無水三塩化アルミニウム１９．７ｇを氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２２０ｍＬに加え、１５分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム９．６ｇを加え、１５分攪拌した後、前記１−ブロモ−３−イソシアネート−２−メチルベンゼン３０．３ｇを加え、８０℃で５時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム３３ｇ、水２Ｌおよび氷５００ｇの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を１０％塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（２−メチル−３−ブロモフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３１．４ｇを得た。
１−（２−メチル−３−ブロモフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１４．７２（１Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．０Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．１Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．２２（３Ｈ，ｓ）．

【0364】

＜工程（３）＞
前記１−（２−メチル−３−ブロモフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３１．４０ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５０ｍＬの混合物に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム５．９０ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、１時間攪拌した。氷冷下、反応混合物に、ヨウ化メチル８．４ｍＬを加えた。混合物を室温に昇温し、１４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン）８．４７ｇを得た。
１−（２−メチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．３Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．０，８．０Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝０．５，７．８Ｈｚ），３．７３（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ）．

【0365】

＜工程（４）＞
前記１−（２−メチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン８．４７ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）１．５４ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド６．４４ｇおよびクロロベンゼン１２５ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−ブロモメチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン７．５２ｇを得た。
１−（２−ブロモメチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．７６（３Ｈ，ｓ），４．７１（２Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．７Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ）．

【0366】

参考製造例６
３−ブロモ−２−メチル安息香酸１４６．０ｇ、二塩化オキサリル９４．８ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド約１５ｍｇおよびテトラヒドロフラン５００ｍＬの混合物を２５℃で１時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、３−ブロモ−２−メチル安息香酸クロリドを得た。
塩化アルミニウム１８１．０ｇ、アジ化ナトリウム２６５．０ｇおよびテトラヒドロフラン３００ｍＬの混合物を加熱還流下２時間攪拌した。反応混合物を氷冷後、３−ブロモ−２−メチル安息香酸クロリドおよびテトラヒドロフラン２００ｍＬの混合物を加え、加熱還流下１０時間攪拌した。冷却後、反応混合物を亜硝酸ナトリウム４０７ｇおよび水１５００ｍＬの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を濃塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮後、１−（２−メチル−３−ブロモフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを得た。
前記１−（２−メチル−３−ブロモフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン、炭酸カリウム３１０．０ｇ、ジメチル硫酸１０３．０ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５００ｍＬの混合物を２５℃で１時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で濃縮後、１−（２−メチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１４２．０ｇを得た。

【0367】

参考製造例７
１−（２−ブロモメチル−３−ヨードフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを以下工程（１）〜（２）により製造した。
＜工程（１）＞
３−ヨード−２−メチル安息香酸１０．００ｇ、二塩化オキサリル５．３３ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５滴およびテトラヒドロフラン２００ｍＬの混合物を２５℃で１時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、３−ヨード−２−メチル安息香酸クロリドを得た。
三塩化アルミニウム１０．２０ｇ、アジ化ナトリウム１４．９０ｇおよびテトラヒドロフラン１００ｍＬの混合物を加熱還流下２時間攪拌した。反応混合物を氷冷後、３−ヨード−２−メチル安息香酸クロリドおよびテトラヒドロフラン１００ｍＬの混合物を加え、加熱還流下１０時間攪拌した。冷却後、反応混合物を亜硝酸ナトリウム２２．９０ｇおよび水２００ｍＬの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を濃塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮後、１−（２−メチル−３−ヨードフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを得た。
前記１−（２−メチル−３−ヨードフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン、炭酸カリウム１７．４０ｇ、ジメチル硫酸５．７８ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０ｍＬの混合物を２５℃で１時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で濃縮後、１−（２−メチル−３−ヨードフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン８．１０ｇを得た。
１−（２−メチル−３−ヨードフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．３７（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，８．０Ｈｚ）．

【0368】

＜工程（２）＞
前記１−（２−メチル−３−ヨードフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン８．１０ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）１．２５ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド５．２４ｇおよびクロロベンゼン１００ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−ブロモメチル−３−ヨードフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３．１１ｇを得た。
１−（２−ブロモメチル−３−ヨードフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．７５（３Ｈ，ｓ），４．７１（２Ｈ，ｓ），７．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）．
参考製造例８
１−（２−ブロモメチル−３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを以下工程（１）〜（４）により製造した。
＜工程（１）＞
３−アミノ−１−メトキシ−２−メチルベンゼン１５．０ｇ、トリホスゲン４８．７ｇおよびトルエン３５０ｍＬの混合物を加熱還流下３時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、１−メトキシ−３−イソシアネート−２−メチルベンゼン１７．０ｇを得た。
１−メトキシ−３−イソシアネート−２−メチルベンゼン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．１９（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．５，８．０Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）．

【0369】

＜工程（２）＞
無水三塩化アルミニウム１６．０ｇを氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１８０ｍＬに加え、１５分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム７．８ｇを加え、１５分攪拌した後、前記１−メトキシ−３−イソシアネート−２−メチルベンゼン１７．０ｇを加え、８０℃で４．５時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム２５ｇ、水２Ｌおよび氷５００ｇの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を１０％塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（２−メチル−３−メトキシフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１６．２ｇを得た。
１−（２−メチル−３−メトキシフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１．９９（３Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．７．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），１４．６３（１Ｈ，ｓ）．

【0370】

＜工程（３）＞
前記１−（２−メチル−３−メトキシフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１０．００ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍＬの混合物に、氷冷下、５５％水素化ナトリウム２．４７ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、１時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル３．５ｍＬを加えた。混合物を室温に昇温し、１４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチル−３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２．１９ｇを得た。
１−（２−メチル−３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．１１（３Ｈ，ｓ），３，７２（３Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）

【0371】

＜工程（４）＞
前記１−（２−メチル−３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２．１９ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）０．５２ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド２．１６ｇおよびクロロベンゼン４０ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−ブロモメチル−３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２．３６ｇを得た。
１−（２−ブロモメチル−３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．７４（３Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），４．９３（２Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．０，８．５Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．

【0372】

参考製造例９
１−（２−ブロモメチル−３−トリフルオロメチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを以下工程（１）〜（２）により製造した。
＜工程（１）＞
３−トリフルオロメチル−２−メチル安息香酸５．００ｇ、二塩化オキサリル３．４２ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド約５０ｍｇおよびテトラヒドロフラン２００ｍＬの混合物を２５℃で１時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、３−トリフルオロメチル−２−メチル安息香酸クロリドを得た。
三塩化アルミニウム６．５３ｇ、アジ化ナトリウム９．５５ｇおよびテトラヒドロフラン１００ｍＬの混合物を加熱還流下２時間攪拌した。反応混合物を氷冷後、前記３−トリフルオロメチル−２−メチル安息香酸クロリドおよびテトラヒドロフラン１００ｍＬの混合物を加え、加熱還流下１０時間攪拌した。冷却後、反応混合物を亜硝酸ナトリウム１４．７ｇおよび水２００ｍＬの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を濃塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮後、１−（２−メチル−３−トリフルオロメチルフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンの粗生成物を得た。
前記１−（２−メチル−３−トリフルオロメチルフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンの粗生成物、炭酸カリウム１１．２０ｇ、ジメチル硫酸３．７１ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０ｍＬの混合物を２５℃で１時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で濃縮後、１−（２−メチル−３−トリフルオロメチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン５．１３ｇを得た。
１−（２−メチル−３−トリフルオロメチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．４２（３Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，７．７Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．２Ｈｚ）．

【0373】

＜工程（２）＞
前記１−（２−メチル−３−トリフルオロメチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．００ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）０．３８ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド０．７９ｇおよびクロロベンゼン３０ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−ブロモメチル−３−トリフルオロメチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．２１ｇを得た。
１−（２−ブロモメチル−３−トリフルオロメチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．７７（３Ｈ，ｓ），４．７５（２Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．８Ｈｚ）．

【0374】

参考製造例１０
１−（２−ブロモメチル−３−ニトロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを以下工程（１）〜（２）により製造した。
＜工程（１）＞
３−ニトロ−２−メチル安息香酸５．０ｇ、二塩化オキサリル３．９ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド約５０ｍｇおよびテトラヒドロフラン２００ｍＬの混合物を２５℃で１時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、３−ニトロ−２−メチル安息香酸クロリドを得た。
三塩化アルミニウム７．４ｇ、アジ化ナトリウム１１．０ｇおよびテトラヒドロフラン１００ｍＬの混合物を加熱還流下２時間攪拌した。反応混合物を氷冷後、前記３−ニトロ−２−メチル安息香酸クロリドおよびテトラヒドロフラン１００ｍＬの混合物を加え、加熱還流下１０時間攪拌した。冷却後、反応混合物を亜硝酸ナトリウム１６．６ｇおよび水２００ｍＬの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を濃塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮後、１−（２−メチル−３−ニトロフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを得た。
前記１−（２−メチル−３−ニトロフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン、炭酸カリウム１２．６ｇ、ジメチル硫酸１３．８ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０ｍＬの混合物を２５℃で１時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で濃縮後、１−（２−メチル−３−ニトロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン５．３ｇを得た。
１−（２−メチル−３−ニトロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．４２（３Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，７．７Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２，８．２Ｈｚ）．

【0375】

＜工程（２）＞
前記１−（２−メチル−３−ニトロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．００ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）０．４２ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド０．８７ｇおよびクロロベンゼン３０ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。放冷後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−ブロモメチル−３−ニトロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．００ｇを得た。
１−（２−ブロモメチル−３−ニトロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．７２（３Ｈ，ｓ），５．６３（２Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．

【0376】

参考製造例１１
１−（２−ブロモメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンは以下の工程（１）〜（３）により製造した。
＜工程（１）＞
参考製造例５に記載の１−（２−ブロモメチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン４５．０ｇ、ナトリウムメトキシド３７．４ｇおよびテトラヒドロフラン６００ｍＬの混合物を２５℃で３時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で濃縮後、１−（２−メトキシメチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを得た。
１−（２−メトキシメチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．２３（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），４．６７（２Ｈ，ｓ），７．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．１Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ）．

【0377】

＜工程（２）＞
前記得られた１−（２−メトキシメチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン、メチルボロン酸２３．２ｇ、フッ化セシウム６６．７ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物１０．６ｇおよびジオキサン５００ｍＬの混合物を９０℃で５．５時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メトキシメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを得た。
１−（２−メトキシメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．４８（３Ｈ，ｓ），３．２３（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），４．４２（２Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．

【0378】

＜工程（３）＞
前記得られた１−（２−メトキシメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン、酢酸５０ｍＬ及び２５％臭化水素−酢酸溶液５０ｍＬの混合物を６５℃で１時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で濃縮後、１−（２−ブロモメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを２７．９ｇ得た。
１−（２−ブロモメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．５１（３Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），４．５１（２Ｈ，ｓ），７．２２−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．３６−７．３９（２Ｈ，ｍ）．

【0379】

参考製造例１２
参考製造例１１に記載の１−（２−ブロモメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンは以下の工程（１）〜（５）からも製造することができる。
＜工程（１）＞
２−アミノ−６−メチル安息香酸１５．１ｇ、酢酸エチル１５０ｍＬ、エタノール１５０ｍＬの混合物に、氷冷下、トリメチルシリルジアゾメタン２．０Ｍジエチルエーテル溶液を加えた。室温下、４時間攪拌後、減圧下濃縮し、２−アミノ−６−メチル安息香酸メチルエステル１６．５を得た。
２−アミノ−６−メチル安息香酸メチルエステル

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：６．９４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．４０−６．３８（２Ｈ，ｍ），４．９６（２Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ）．

【0380】

＜工程（２）＞
上記で得られた、２−アミノ−６−メチル安息香酸メチルエステル１６．５ｇ、トルエン３００ｍＬの混合物に、室温下、トリホスゲン４４．５ｇを加え、加熱還流下２．５時間攪拌した。減圧下濃縮し、２−イソシアナート−６−メチル安息香酸メチルエステルを得た。
２−イソシアナート−６−メチル安息香酸メチルエステル

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．２８−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．０７−７．０４（１Ｈ，ｍ），６．９８−６．９５（１Ｈ，ｍ），３．９７（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ）．

【0381】

＜工程（３）＞
氷冷下、三塩化アルミニウム１６．０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２００ｍＬに加え、０．５時間攪拌した。アジ化ナトリウム７．２ｇを加え、０．５時間攪拌した後、上記２−イソシアナート−６−メチル安息香酸メチルエステルを加え、８０℃で８時間加熱攪拌した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム１１．５ｇ、氷水３００ｍＬを加え、混合物を１０％塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、２−メチル−６−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イル）−安息香酸メチルエステルを得た。
２−メチル−６−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イル）−安息香酸メチルエステル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３００ｍＬの混合物に、室温下、炭酸カリウム４２．０ｇ、ジメチル硫酸１８．９ｇを加え、２４時間攪拌した。反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−メチル−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イル）−安息香酸メチルエステル１３．９ｇを得た。
２−メチル−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イル）−安息香酸メチルエステル

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．５０−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．３３（１Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｓ）．

【0382】

＜工程（４）＞
０℃下、前記２−メチル−６−（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イル）−安息香酸メチルエステル２５ｇ、テトラヒドロフラン３００ｍＬの混合物に、リチウムトリエチルボランハイドライド１．０Ｍ−テトラヒドロフラン溶液２０１ｍＬを加え、室温下０．５時間攪拌した。反応液に水を注加し、１０％塩酸水溶液で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（２−ヒドロキシメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２１．２ｇを得た。
１−（２−ヒドロキシメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．３９−７．３４（２Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，２．８Ｈｚ），４．４８（２Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），２．５７（３Ｈ，ｓ），１．５９（１Ｈ，ｂｒｓ）．

【0383】

＜工程（５）＞
前記１−（２−ヒドロキシメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２１．２ｇ、クロロホルム３００ｍＬの混合物に、三臭化リン５２．１ｇを加え、室温下１時間攪拌した。反応液に氷水２００ｍＬを注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（２−ブロモメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２６．０ｇを得た。

【0384】

参考製造例１３
１−（２−ブロモメチル−３−エトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンは以下の工程（１）〜（６）により製造した。
＜工程（１）＞
２−メチル−３−ニトロフェノール３３．５ｇ、ヨードエタン４１ｇ、炭酸カリウム９０ｇ、アセトン４００ｍＬの混合物を加熱還流下、１０時間攪拌した。混合物を室温に冷却し、濾過し、濾液を濃縮した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−エトキシ−２−メチル−３−ニトロベンゼンを３９．９ｇ得た。
１−エトキシ−２−メチル−３−ニトロベンゼン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．０Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），４．０８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．３７（３Ｈ，ｓ），１．５０−１．４２（３Ｈ，ｍ）．

【0385】

＜工程（２）＞
前記１−エトキシ−２−メチル−３−ニトロベンゼン３９．９ｇ、パラジウム−炭素（パラジウム５％）４ｇおよびエタノール２００ｍＬの混合物を水素雰囲気下、室温で、１８時間攪拌した。混合物を濾過し、濾液を濃縮して、３−エトキシ−２−メチルアニリン３３．０ｇを得た。
３−エトキシ−２−メチルアニリン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：６．９５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），６．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ），４．０２−３．９７（２Ｈ，ｍ），３．６１（２Ｈ，ｂｒｓ），２．０５（３Ｈ，ｓ），１．４０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．

【0386】

＜工程（３）＞
室温下、前記３−エトキシ−２−メチル−アニリン３３．０ｇ、トルエン４００ｍＬの混合物に、トリホスゲン２５ｇを加え、過熱還流下４時間攪拌した。混合物を減圧下濃縮して１−エトキシ−３−イソシアナート−２−メチルベンゼンを３７．２ｇ得た。
１−エトキシ−３−イソシアナート−２−メチルベンゼン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），４．０２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．２０（３Ｈ，ｓ），１．４２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）．

【0387】

＜工程（４）＞
０℃下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５０ｍＬ、三塩化アルミニウム３３．６ｇの混合物に、アジ化ナトリウム１５ｇを加え、１時間攪拌した。その後、前記１−エトキシ−３−イソシアナート−２−メチルベンゼン３７．２ｇを加え、反応混合物を８０℃に昇温し、５時間攪拌した。混合物を冷却し、０℃下で、反応混合物に、氷水１００ｍＬを加え、亜硝酸ナトリウム２３ｇ水１５０ｍＬの混合物を加え、その後１０％塩酸水溶液を加えて混合物のｐＨを約４とした。酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（３−エトキシ−２−メチルフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３９．０ｇを得た。
１−（３−エトキシ−２−メチルフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．１３（３Ｈ，ｓ），１．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）．

【0388】

＜工程（５）＞
０℃下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４００ｍＬ、前記１−（３−エトキシ−２−メチルフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３９．０ｇ、炭酸カリウム３６．７ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４００ｍＬの混合物に、硫酸ジメチル４４．７ｇを加え、室温まで昇温し、７時間攪拌した。水１００ｍＬを加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（３−エトキシ−２−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３８．２ｇを得た。
１−（３−エトキシ−２−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．２９−７．２３（１Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），４．０８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．７２（３Ｈ，ｓ），２．１１（３Ｈ，ｓ），１．４５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．

【0389】

＜工程（６）＞
前記１−（３−エトキシ−２−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３８．２ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）７．９５ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド３３．４ｇおよびクロロベンゼン３８０ｍＬの混合物を１２０℃下、５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（３−エトキシ−２−ブロモメチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３８．２ｇを得た。
１−（２−ブロモメチル−３−エトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．６４（２Ｈ，ｓ），４．１７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．７４（３Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）．

【0390】

参考製造例１４
１−（２−ブロモメチル−３−エチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンは以下の工程（１）〜（３）により製造した。
＜工程（１）＞
参考製造例１１に記載の１−（２−メトキシメチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２９．８ｇ、トリブチルビニルスズ３５．２ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム１１．６ｇおよびトルエン５００ｍＬの混合物を加熱還流下１４時間攪拌した。冷却後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メトキシメチル−３−エテニルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを１９．７ｇ得た。
１−（２−メトキシメチル−３−エテニルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．３Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．３Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１１．１Ｈｚ），５．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１．３Ｈｚ），５．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．１，１．３Ｈｚ），４．４５（２Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．２３（３Ｈ，ｓ）．

【0391】

＜工程（２）＞
前記得られた１−（２−メトキシメチル−３−エテニルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１９．７ｇ、パラジウム−フィブロイン複合体３．０２ｇおよびメタノール１Ｌの混合物を水素雰囲気下、室温で１１時間攪拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メトキシメチル−３−エチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを１９．３ｇ得た。
１−（２−メトキシメチル−３−エチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．４２−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．２０（１Ｈ，ｍ），４．４４（２Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．２２（３Ｈ，ｓ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．

【0392】

＜工程（３）＞
前記得られた１−（２−メトキシメチル−３−エチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１９．３ｇ、酢酸４０ｍＬ及び２５％臭化水素−酢酸溶液４０ｍＬの混合物を６５℃で１．５時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で濃縮後、１−（２−ブロモメチル−３−エチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを２３．３ｇ得た。
１−（２−ブロモメチル−３−エチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．４４−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．０Ｈｚ），４．５６（２Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．

【0393】

参考製造例１５
１−（２−ブロモメチル−３−ジフルオロメチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンは以下の工程（１）〜（８）により製造した。
＜工程（１）＞
２５℃で水素化ホウ素ナトリウム９．４ｇおよびテトラヒドロフラン１５０ｍＬの混合物を３０分間攪拌した。２−メチル−３−ニトロ安息香酸３０．８ｇを加え、さらに２５℃で３０分間攪拌した。この混合溶液を氷冷し、メタンスルホン酸１１．０ｍＬを４５分間かけてゆっくり加えた。反応混合物を２５℃で３日間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸水溶液および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、３−ヒドロキシメチル−２−メチル−１−ニトロベンゼン２７．０ｇを得た。
３−ヒドロキシメチル−２−メチル−１−ニトロベンゼン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．８１（１Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ），４．７９（２Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，７．６Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．

【0394】

＜工程（２）＞
前記３−ヒドロキシメチル−２−メチル−１−ニトロベンゼン１７．０ｇ、二酸化マンガン６５．０ｇおよびクロロホルム１７０ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。放冷した反応混合物をセライト濾過し、減圧下濃縮し、３−ホルミル−２−メチル−１−ニトロベンゼン１４．０ｇを得た。
３−ホルミル−２−メチル−１−ニトロベンゼン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．７８（３Ｈ，ｓ），７．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．１Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ），１０．３９（１Ｈ，ｓ）．

【0395】

＜工程（３）＞
前記３−ホルミル−２−メチル−１−ニトロベンゼン１３．０ｇおよびクロロホルム２００ｍＬの混合物を−７８℃で冷却下、三フッ化Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ硫黄３１．７ｇを滴下し、２５℃で１６時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−ジフルオロメチル−２−メチル−１−ニトロベンゼン６．８ｇを得た。
３−ジフルオロメチル−２−メチル−１−ニトロベンゼン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．５４（３Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５４．６Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）

【0396】

＜工程（４）＞
前記３−ジフルオロメチル−２−メチル−１−ニトロベンゼン６．８０ｇ、５％白金−活性炭素０．３０ｇおよびメタノール５０ｍＬの混合物を水素雰囲気下３５℃で８時間攪拌した。反応混合物をセライトろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−ジフルオロメチル−２−メチル−１−アミノベンゼン３．８７ｇを得た。
３−ジフルオロメチル−２−メチル−１−アミノベンゼン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．２０（３Ｈ，ｓ），３．７１（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５５．５Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）．

【0397】

＜工程（５）＞
前記３−ジフルオロメチル−２−メチル−１−アミノベンゼン３．８７ｇ、トリホスゲン１０．９６ｇおよびトルエン８０ｍＬの混合物を加熱還流下３．５時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、３−ジフルオロメチル−２−メチル−１−イソシアネートベンゼンを得た。
３−ジフルオロメチル−２−メチル−１−イソシアネートベンゼン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．３９（３Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５５．１Ｈｚ），７．２１−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．

【0398】

＜工程（６）＞
無水三塩化アルミニウム３．６２ｇを氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４０ｍＬに加え、２０分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム１．７６ｇを加え、１５分攪拌した後、前記３−ジフルオロメチル−２−メチル−１−イソシアネートベンゼンを加え、８０℃で４時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム６ｇ、水０．５Ｌおよび氷１００ｇの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を１０％塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（２−メチル−３−ジフルオロメチルフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３．２２ｇを得た。
１−（２−メチル−３−ジフルオロメチルフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン

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【0399】

＜工程（７）＞
前記１−（２−メチル−３−ジフルオロメチルフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３．２２ｇ、炭酸カリウム３．９３ｇ、ヨウ化メチル４．０４ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド７０ｍＬの混合物を２５℃で５時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチル−３−ジフルオロメチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．１４ｇを得た。
１−（２−メチル−３−ジフルオロメチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．３１（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５５．１Ｈｚ），７．４４−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．６８−７．７１（１Ｈ，ｍ）．

【0400】

＜工程（８）＞
前記１−（２−メチル−３−ジフルオロメチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．１４ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）０．２３ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド０．９７ｇおよびクロロベンゼン２０ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−ブロモメチル−３−ジフルオロメチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．２１ｇを得た。
１−（２−ブロモメチル−３−ジフルオロメチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．７６（３Ｈ，ｓ），４．６６（２Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５４．８Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）．

【0401】

参考製造例１６
１−（２−ブロモメチル−３−ジフルオロメトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンは以下の工程（１）〜（５）により製造した。
＜工程（１）＞
２−メチル−３−ニトロフェノール７．１７ｇ、水酸化カリウム２７ｇ、ブロモジフルオロメチル−ジエチルホスホナート２５ｇ、水１００ｍＬおよびアセトニトリル１００ｍＬの混合物を室温下、２４時間攪拌した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−ジフルオロメトキシ−２−メチル−３−ニトロベンゼンを７．５０ｇ得た。
１−ジフルオロメトキシ−２−メチル−３−ニトロベンゼン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．８Ｈｚ），７．４０−７．３２（２Ｈ，ｍ），６．５６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７２．４Ｈｚ），２．４６（３Ｈ，ｓ）．

【0402】

＜工程（２）＞
前記１−ジフルオロメトキシ−２−メチル−３−ニトロベンゼン７．５０ｇ、パラジウム−炭素（パラジウム５％）０．８ｇおよびエタノール８０ｍＬの混合物を水素雰囲気下、室温で８時間攪拌した。混合物を濾過し、濾液を濃縮して、３−ジフルオロメトキシ−２−メチルアニリン６．４ｇを得た。
３−ジフルオロメトキシ−２−メチルアニリン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：６．９９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．４６（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７４．４，０．４Ｈｚ），３．７２（２Ｈ，ｂｒｓ），２．０９（３Ｈ，ｓ）．

【0403】

＜工程（３）＞
室温下、前記３−ジフルオロメトキシ−２−メチルアニリン６．４ｇ、トルエン１００ｍＬの混合物に、トリホスゲン５．４８ｇを加え、加熱還流下１時間攪拌した。混合物を減圧下濃縮して１−ジフルオロメトキシ−３−イソシアネート−２−メチルベンゼンを７．３６ｇ得た。
１−ジフルオロメトキシ−３−イソシアネート−２−メチルベンゼン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．５０（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７３．６，０．４Ｈｚ），２．２７（３Ｈ，ｓ）．

【0404】

＜工程（４）＞
氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２００ｍＬ、無水塩化アルミニウム５．９１ｇの混合物に、アジ化ナトリウム２．６４ｇを加え、１時間攪拌した。その後、前記１−ジフルオロメトキシ−３−イソシアネート−２−メチルベンゼン７．３６ｇを加え、反応混合物を７５℃に昇温し、９時間攪拌した。混合物を冷却し、氷冷下で反応混合物に、氷水５０ｍＬを加え、亜硝酸ナトリウム４．１ｇ、水１００ｍＬの混合物を加え、その後濃塩酸を加えて混合物のｐＨを約４とした。酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた、１−（２−メチル−３−ジフルオロメトキシフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを含む残渣に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍＬ、炭酸カリウム７．６６ｇ、硫酸ジメチル９．３２ｇを加え、室温下、４時間攪拌した。水１００ｍＬを加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチル−３−ジフルオロメトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．０ｇを得た。
１−（２−メチル−３−ジフルオロメトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３０−７．２３（２Ｈ，ｍ），６．５５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７２．８Ｈｚ），３．７３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．５Ｈｚ），２．２１（３Ｈ，ｓ）．

【0405】

＜工程（５）＞
前記１−（２−メチル−３−ジフルオロメトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．０ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）０．１９ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド０．８０ｇおよびクロロベンゼン５０ｍＬの混合物を加熱還流下、８時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−ブロモメチル−３−ジフルオロメトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．１ｇを得た。
１−（２−ブロモメチル−３−ジフルオロメトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７２．８Ｈｚ），４．６５（２Ｈ，ｓ），３．７６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．５Ｈｚ）．

【0406】

参考製造例１７
１−（２−ブロモメチル−３−シクロプロピルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンは以下の工程（１）〜（２）により製造した。

【0407】

＜工程（１）＞
参考製造例１１に記載の１−（２−メトキシメチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３０．１ｇ、シクロプロピルボロン酸１２．９ｇ、フッ化セシウム４６．２ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物８．２ｇおよびジオキサン６８０ｍＬの混合物を９０℃で４時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メトキシメチル−３−シクロプロピルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２６．０ｇを得た。
１−（２−メトキシメチル−３−シクロプロピルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．６４（２Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．２４（３Ｈ，ｓ），２．２０−２．１３（１Ｈ，ｍ），１．０４−１．００（２Ｈ，ｍ），０．７６−０．７２（２Ｈ，ｍ）．
＜工程（２）＞
前記１−（２−メトキシメチル−３−シクロプロピルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２６．０ｇ、酢酸４０ｍＬ及び２５％臭化水素−酢酸溶液４０ｍＬの混合物を６５℃で２時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、１−（２−ブロモメチル−３−シクロプロピルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３０．８ｇを得た。
１−（２−ブロモメチル−３−シクロプロピルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２６−７．２２（２Ｈ，ｍ），４．７７（２Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），２．１６−２．０９（１Ｈ，ｍ），１．１０−１．０６（２Ｈ，ｍ），０．８２−０．７８（２Ｈ，ｍ）．

【0408】

参考製造例１８
１−（２−ブロモメチル−３−メチルチオフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンは以下の工程（１）〜（３）により製造した。
＜工程（１）＞
氷冷下、トリイソプロピルシランチオール４．９９ｇおよびトルエン３０ｍＬの混合物に、６０％水素化ナトリウム０．６３ｇを加え、３０分間攪拌した。反応混合物に参考製造例５に記載の１−（２−メチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２．８２ｇ、および［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．８５６ｇを加え、反応混合物を９０℃に昇温し、４時間攪拌した。冷却後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチル−３−トリイソプロピルシラニルチオフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３．６４ｇを得た。
１−（２−メチル−３−トリイソプロピルシラニルチオフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．０９（１８Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．３１（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．４５（３Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），７．１６−７．２１（２Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，２．７Ｈｚ）．

【0409】

＜工程（２）＞
前記１−（２−メチル−３−トリイソプロピルシラニルチオフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３．６３ｇ、フッ化セシウム２．９１ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍＬの混合物を室温で３０分攪拌した。混合物にヨウ化メチル２．７２ｇを加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチル−３−メチルチオフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．６５ｇを得た。
１−（２−メチル−３−メチルチオフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．２２（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），７．１０−７．１６（１Ｈ，ｍ），７．３６−７．２９（２Ｈ，ｍ）．

【0410】

＜工程（３）＞
前記１−（２−メチル−３−メチルチオフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．５０ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）０．６２０ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド１．３０ｇおよびクロロベンゼン１５ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−ブロモメチル−３−メチルチオフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．４００ｇを得た。
１−（２−ブロモメチル−３−メチルチオフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．５７（３Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｓ），７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ）．

【0411】

参考製造例１９
０℃下、ｏ−クレゾール５．９ｇ、クロロホルム１５０ｍｌの混合物に対し、プロピオニルクロライド６．１ｇ、トリエチルアミン２２．８ｍｌを加えた後、室温まで昇温し、２時間攪拌した。その後、クロロホルムで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、プロピオン酸２−メチルフェニルエステルを８．９ｇ得た。
プロピオン酸２−メチルフェニルエステル

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．２６−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．４４，１．３７Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９３Ｈｚ），２．６２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５６Ｈｚ），２．１８（３Ｈ，ｓ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５６Ｈｚ）．

【0412】

参考製造例２０
０℃下、参考製造例１９に記載のプロピオン酸２−メチルフェニルエステル８．９ｇ、ニトロメタン１００ｍｌの混合物に対し、三塩化アルミニウム１８ｇを加え５０℃まで昇温した。１２時間攪拌した後、氷水５０ｍｌに注加し、クロロホルムで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）プロパン−１−オンを７．６ｇ得た。
１−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）プロパン−１−オン

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８１−７．７９（１Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４７，２．１８Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４７Ｈｚ），６．２４（１Ｈ，ｂｒｓ），２．９６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ）．

【0413】

参考製造例２１
参考製造例２０に記載の１−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）プロパン−１−オン１．６ｇ、Ｏ−メチルヒドロキシアミン塩酸塩０．８４ｇ、エタノール２０ｍＬの混合物に対して、塩酸（１２Ｍ）０．５ｍＬを加えた後、室温で４時間攪拌した。飽和重曹水を加え、クロロホルムで３回抽出し、飽和食塩水で洗浄した。得られた溶液を硫酸ナトリウムで乾燥し、これを濾過した後に、濾液を濃縮して、２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−プロピル）フェノールを得た。
２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−プロピル）フェノール

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１８Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２４，２．１８Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２４Ｈｚ），５．０７（１Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），２．７１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５６Ｈｚ），２．２６（３Ｈ，ｓ），１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５６Ｈｚ）．

【0414】

参考製造例２２
参考製造例１９において、プロピオニルクロリドの代わりに、シクロプロパンカルボニルクロリドを用いて、同様の反応を行い、シクロプロパンカルボン酸２−メチルフェニルエステルを得た。
シクロプロパンカルボン酸２−メチルフェニルエステル

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．２４−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．１３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．３８，１．２６Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６７，１．２６Ｈｚ），２．１９（３Ｈ，ｓ），１．８８（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝８．０１，３．７８Ｈｚ），１．２１−１．１６（２Ｈ，ｍ），１．０６−１．００（２Ｈ，ｍ）．

【0415】

参考製造例２３
参考製造例２０において、プロピオン酸２−メチルフェニルエステルの代わりに、参考製造例２２に記載のシクロプロパンカルボン酸２−メチルフェニルエステルを用い、同様の反応を行い、シクロプロピル−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−メタノンを得た。
シクロプロピル−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−メタノン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１７Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４５，２．１７Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４５Ｈｚ），６．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），２．６８−２．６１（１Ｈ，ｍ），２．３０（３Ｈ，ｓ），１．２５−１．２０（２Ｈ，ｍ），１．０４−０．９８（２Ｈ，ｍ）．

【0416】

参考製造例２４
参考製造例２１において、１−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）プロパン−１−オンの代わりに、参考製造例２３に記載のシクロプロピル−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−メタノンを用いて、同様の反応を行い、２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−１−シクロプロピル−メチル）フェノールを得た。
２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−１−シクロプロピル−メチル）フェノール

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．２７−７．２４（０．３Ｈ，ｍ），７．２１（０．３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２４Ｈｚ），７．１３（０．７Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１８Ｈｚ），７．０６（０．７Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２４，２．１８Ｈｚ），６．７７（０．３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２４Ｈｚ），６．７１（０．７Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２４Ｈｚ），６．２３（０．３Ｈ，ｂｒｓ），６．１４（０．７Ｈ，ｓ），３．９６（２Ｈ，ｓ），３．８０（１Ｈ，ｓ），２．２６（１Ｈ，ｓ），２．２５−２．１９（３Ｈ，ｍ），０．９１−０．８６（１．３Ｈ，ｍ），０．８１−０．７６（１．４Ｈ，ｍ），０．６４−０．５８（１．３Ｈ，ｍ）．

【0417】

参考製造例２５
参考製造例１９において、プロピオニルクロリドの代わりに、２−メチルプロピオニルクロリドを用いて、同様の反応を行い、２−メチルプロピオン酸２−メチルフェニルエステルを得た。
２−メチルプロピオン酸２−メチルフェニルエステル

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．２４−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１０Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７９Ｈｚ），２．８９−２．８０（１Ｈ，ｍ），２．１７（３Ｈ，ｓ），１．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８７Ｈｚ）．

【0418】

参考製造例２６
参考製造例２０において、プロピオン酸２−メチルフェニルエステルの代わりに、参考製造例２５に記載の２−メチルプロピオン酸２−メチルフェニルエステルを用い、同様の反応を行い、１−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−２−メチル−プロパン−１−オンを得た。
１−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−２−メチル−プロパン−１−オン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１８Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２４，２．１８Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２４Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｂｒｓ），３．５７−３．４９（１Ｈ，ｍ），２．３０（３Ｈ，ｓ），１．２０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７５Ｈｚ）．

【0419】

参考製造例２７
参考製造例２１において、１−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）プロパン−１−オンの代わりに、参考製造例２６に記載の１−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−２−メチル−プロパン−１−オンを用いて、同様の反応を行い、２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−２−メチル−プロピル）フェノールを得た。
２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−２−メチル−プロピル）フェノール

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．１６（０．５Ｈ，ｓ），７．１１（０．５Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２１，２．２９Ｈｚ），７．００（０．５Ｈ，ｓ），６．９７（０．５Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２１，２．０５Ｈｚ），６．７６（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２１Ｈｚ），６．７２（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２１Ｈｚ），４．９０（１．０Ｈ，ｓ），３．９２（１．５Ｈ，ｓ），３．８０（１．５Ｈ，ｓ），３．４６（０．５Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１２Ｈｚ），２．７７（０．５Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８８Ｈｚ），２．２６−２．２３（３．０Ｈ，ｍ），１．１７（３．０Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８８Ｈｚ），１．１０（３．０Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１２Ｈｚ）．

【0420】

参考製造例２８
参考製造例１９において、プロピオニルクロリドの代わりに、シクロヘキサンカルボニルクロリドを用いて、同様の反応を行い、シクロヘキサンカルボン酸２−メチルフェニルエステルを得た。
シクロヘキサンカルボン酸２−メチルフェニルエステル

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．２４−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０１Ｈｚ），２．６３−２．５５（１Ｈ，ｍ），２．１６（３Ｈ，ｓ），２．１１−２．０７（２Ｈ，ｍ），１．８８−１．８０（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．５９（２Ｈ，ｍ），１．４３−１．２８（４Ｈ，ｍ）．

【0421】

参考製造例２９
参考製造例２０において、プロピオン酸２−メチルフェニルエステルの代わりに、参考製造例２８に記載のシクロヘキサンカルボン酸２−メチルフェニルエステルを用い、同様の反応を行い、シクロヘキシル−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−メタノンを得た。
シクロヘキシル−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−メタノン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１７Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４５，２．１７Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４５Ｈｚ），３．２５−３．１９（１Ｈ，ｍ），２．２９（３Ｈ，ｓ），１．８７−１．８３（４Ｈ，ｍ），１．７６−１．２５（６Ｈ，ｍ）．

【0422】

参考製造例３０
参考製造例２１において、１−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）プロパン−１−オンの代わりに、参考製造例２９に記載のシクロヘキシル−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−メタノンを用いて、同様の反応を行い、２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−１−シクロヘキシル−メチル）フェノールを得た。
２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−１−シクロヘキシル−メチル）フェノール

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．１０（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０６Ｈｚ），７．０５（０．５Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２４，２．０６Ｈｚ），６．９７（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８３Ｈｚ），６．９３（０．５Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２４，１．８３Ｈｚ），６．７３（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２４Ｈｚ），６．６７（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２４Ｈｚ），３．９１（１．５Ｈ，ｓ），３．７８（１．５Ｈ，ｓ），３．２１−３．１１（０．５Ｈ，ｍ），２．４４−２．３６（０．５Ｈ，ｍ），２．２３（１．５Ｈ，ｓ），２．２２（１．５Ｈ，ｓ），１．８４−１．６０（４Ｈ，ｍ），１．４８−１．１２（６Ｈ，ｍ）．

【0423】

参考製造例３１
参考製造例１９において、プロピオニルクロリドの代わりに、ペンタノイルクロリドを用いて、同様の反応を行い、ペンタン酸２−メチルフェニルエステルを得た。
ペンタン酸２−メチルフェニルエステル

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．２２−７．１９（２Ｈ，ｍ），７．１３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．３７，１．０９Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６１，１．０９Ｈｚ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６１Ｈｚ），２．１８（３Ｈ，ｓ），１．８０−１．７３（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．４２（２Ｈ，ｍ），０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３７Ｈｚ）．

【0424】

参考製造例３２
参考製造例２０において、プロピオン酸２−メチルフェニルエステルの代わりに、参考製造例３１に記載のペンタン酸２−メチルフェニルエステルを用い、同様の反応を行い、１−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−ペンタン−１−オンを得た。
１−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−ペンタン−１−オン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１７Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４５，２．１７Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４５Ｈｚ），６．２８（１Ｈ，ｂｒｓ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４９Ｈｚ），２．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３１Ｈｚ），１．７５−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．４４−１．３６（２Ｈ，ｍ），０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３１Ｈｚ）．

【0425】

参考製造例３３
参考製造例２１において、１−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）プロパン−１−オンの代わりに、参考製造例３２に記載の１−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−ペンタン−１−オンを用いて、同様の反応を行い、２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−ペンチル）フェノールを得た。
２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−ペンチル）フェノール

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１７Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４５，２．１７Ｈｚ），６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４５Ｈｚ），４．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），２．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８７Ｈｚ），２．２６（３Ｈ，ｓ），１．５３−１．４３（２Ｈ，ｍ），１．４１−１．３１（２Ｈ，ｍ），０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２４Ｈｚ）．

【0426】

参考製造例３４
参考製造例１９において、プロピオニルクロリドの代わりに、安息香酸クロライドを用いて、同様の反応を行い、安息香酸２−メチルフェニルエステルを得た。
安息香酸２−メチルフェニルエステル

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２５−８．２１（２Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．４４，１．４５Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４４Ｈｚ），７．３０−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．２１−７．１３（２Ｈ，ｍ），２．２４（３Ｈ，ｓ）．

【0427】

参考製造例３５
参考製造例２０において、プロピオン酸２−メチルフェニルエステルの代わりに、参考製造例３４に記載の安息香酸２−メチルフェニルエステルを用い、同様の反応を行い、（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−フェニル−メタノンを得た。
（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−フェニル−メタノン

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７６−７．７２（２Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３７Ｈｚ），７．６０−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．４９−７．４３（２Ｈ，ｍ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２４Ｈｚ），６．３７（１Ｈ，ｂｒｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ）．

【0428】

参考製造例３６
参考製造例２１において、１−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）プロパン−１−オンの代わりに、参考製造例３５に記載の（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−フェニル−メタノンを用いて、同様の反応を行い、２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−１−フェニル−メチル）フェノールを得た。
２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−１−フェニル−メチル）フェノール

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５１−７．４６（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．３０（４．５Ｈ，ｍ），７．１７−７．１５（０．５Ｈ，ｍ），７．１４−７．１０（１Ｈ，ｍ），６．８２（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０１Ｈｚ），６．７１（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４７Ｈｚ），５．９４（１Ｈ，ｂｒｓ），３．９９（１．４Ｈ，ｓ），３．９５（１．６Ｈ，ｓ），２．２６（１．４Ｈ，ｓ），２．２３（１．６Ｈ，ｓ）．

【0429】

参考製造例３７
参考製造例２１において、１−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）プロパン−１−オンの代わりに、４−ヒドロキシ−３−メチル−ベンズアルデヒドを用いて、同様の反応を行い、２−メチル−４−メトキシイミノメチルフェノールを得た。
２−メチル−４−メトキシイミノメチルフェノール

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９８（１Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４５Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２１，２．４５Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２１Ｈｚ），５．０９（１Ｈ，ｂｒｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ）．

【0430】

参考製造例３８
参考製造例２１において、１−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）プロパン−１−オンの代わりに、４’−ヒドロキシ−３’−メチル−アセトフェノンを用いて、同様の反応を行い、２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールを得た。
２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノール

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２９Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４５，２．２９Ｈｚ），６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４５Ｈｚ），５．０８（１Ｈ，ｂｒｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．１９（３Ｈ，ｓ）．

【0431】

参考製造例３９
参考製造例１９において、プロピオニルクロリドの代わりに、２−クロロ安息香酸クロライドを用いて、同様の反応を行い、２−クロロ安息香酸２−メチルフェニルエステルを得た。
２−クロロ安息香酸２−メチルフェニルエステル

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７９Ｈｚ），７．５６−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．４５−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．３２−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．１９（１Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５６Ｈｚ），２．２８（３Ｈ，ｓ）．

【0432】

参考製造例４０
参考製造例２０において、プロピオン酸２−メチルフェニルエステルの代わりに、参考製造例３９に記載の２−クロロ安息香酸２−メチルフェニルエステルを用い、同様の反応を行い、２−クロロフェニル−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−メタノンを得た。
２−クロロフェニル−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−メタノン

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６９−７．６７（１Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３６，２．１８Ｈｚ），７．５０−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．３７−７．３３（２Ｈ，ｍ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２４Ｈｚ），５．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ）．

【0433】

参考製造例４１
参考製造例２１において、１−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）プロパン−１−オンの代わりに、参考製造例４０に記載の２−クロロフェニル−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−メタノンを用いて、同様の反応を行い、２−メチル−４−｛１−メトキシイミノ−１−（２−クロロフェニル）−メチル｝フェノールを得た。
２−メチル−４−｛１−メトキシイミノ−１−（２−クロロフェニル）−メチル｝フェノール

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５０−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．３０（３Ｈ，ｍ），７．１９−７．１５（１Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３６，２．１８Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２４Ｈｚ），５．２０（１Ｈ，ｂｒｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ）．

【0434】

参考製造例４２
参考製造例１９において、プロピオニルクロリドの代わりに、３−クロロ安息香酸クロライドを用いて、同様の反応を行い、３−クロロ安息香酸２−メチルフェニルエステルを得た。
３−クロロ安息香酸２−メチルフェニルエステル

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８３Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．７９，１．２６Ｈｚ），７．６４−７．６０（１Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９０Ｈｚ），７．３１−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４４，１．２６Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９０，１．０３Ｈｚ），２．２３（３Ｈ，ｓ）．

【0435】

参考製造例４３
参考製造例２０において、プロピオン酸２−メチルフェニルエステルの代わりに、参考製造例４２に記載の３−クロロ安息香酸２−メチルフェニルエステルを用い、同様の反応を行い、３−クロロフェニル−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−メタノンを得た。
３−クロロフェニル−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−メタノン

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６９Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．６３−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．４４−７．３８（１Ｈ，ｍ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２１Ｈｚ），５．６１（１Ｈ，ｂｒｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ）．

【0436】

参考製造例４４
参考製造例２１において、１−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）プロパン−１−オンの代わりに、参考製造例４３に記載の３−クロロフェニル−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−メタノンを用いて、同様の反応を行い、３−メチル−４−｛１−メトキシイミノ−１−（３−クロロフェニル）−メチル｝フェノールを得た。
２−メチル−４−｛１−メトキシイミノ−１−（３−クロロフェニル）−メチル｝フェノール

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５０（０．５Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８３Ｈｚ），７．３９−７．２８（２．５Ｈ，ｍ），７．２８−７．２４（１．０Ｈ，ｍ），７．２２−７．１８（０．５Ｈ，ｍ），７．１２（１．０Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１８Ｈｚ），７．１１−７．０８（０．５Ｈ，ｍ），６．８２（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２４Ｈｚ），６．７１（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４７Ｈｚ），５．００（０．５Ｈ，ｓ），４．９６（０．５Ｈ，ｓ），３．９９（１．５Ｈ，ｓ），３．９５（１．５Ｈ，ｓ），２．２６（１．５Ｈ，ｓ），２．２３（１．５Ｈ，ｓ）．

【0437】

参考製造例４５
参考製造例１９において、プロピオニルクロリドの代わりに、４−クロロ安息香酸クロライドを用いて、同様の反応を行い、４−クロロ安息香酸２−メチルフェニルエステルを得た。
４−クロロ安息香酸２−メチルフェニルエステル

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１６Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１６Ｈｚ），７．３２−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５６Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７９Ｈｚ），２．２３（３Ｈ，ｓ）．

【0438】

参考製造例４６
参考製造例２０において、プロピオン酸２−メチルフェニルエステルの代わりに、参考製造例４５に記載の４−クロロ安息香酸２−メチルフェニルエステルを用い、同様の反応を行い、４−クロロフェニル−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−メタノンを得た。
４−クロロフェニル−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−メタノン

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４７Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｓ），７．５９−７．５４（１Ｈ，ｍ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４７Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４７Ｈｚ），５．４３（１Ｈ，ｂｒｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ）．

【0439】

参考製造例４７
参考製造例２１において、１−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）プロパン−１−オンの代わりに、参考製造例４６に記載の４−クロロフェニル−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−メタノンを用いて、同様の反応を行い、３−メチル−４−｛１−メトキシイミノ−１−（４−クロロフェニル）−メチル｝フェノールを得た。
２−メチル−４−｛１−メトキシイミノ−１−（４−クロロフェニル）−メチル｝フェノール

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４４−７．３９（２．０Ｈ，ｍ），７．３２−７．２７（２．５Ｈ，ｍ），７．１４−７．０８（１．５Ｈ，ｍ），６．８１（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０１Ｈｚ），６．７１（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２４Ｈｚ），５．０３（０．５Ｈ，ｓ），５．００（０．５Ｈ，ｓ），３．９８（１．５Ｈ，ｓ），３．９５（１．５Ｈ，ｓ），２．２５（１．５Ｈ，ｓ），２．２３（１．５Ｈ，ｓ）．

【0440】

参考製造例４８
０℃下、２，５−ジメチルフェノール２０ｇ、クロロホルム１５０ｍｌの混合物に対し、アセチルクロリド１５ｇ、トリエチルアミン４９ｇを加えた後、室温まで昇温し、４時間攪拌した。その後、クロロホルムで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、酢酸２，５−ジメチルフェニルエステルを２４ｇ得た。
酢酸２，５−ジメチルフェニルエステル

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ），２．３１（６Ｈ，ｓ），２．１３（３Ｈ，ｓ）．

【0441】

参考製造例４９
室温下、参考製造例４８に記載の酢酸２，５−ジメチルフェニルエステル２４ｇ、ニトロメタン２００ｍｌの混合物に対し、三塩化アルミニウム４９ｇを加え５０℃まで昇温した。８．５時間攪拌した後、氷水３００ｍｌに注加し、クロロホルムで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−フェニル）−エタノンを２１ｇ得た。
１−（２，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−フェニル）−エタノン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．５９（１Ｈ，ｓ），６．６４（１Ｈ，ｓ），５．５６（１Ｈ，ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ）．

【0442】

参考製造例５０
参考製造例２１において、１−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）プロパン−１−オンの代わりに、参考製造例４９に記載の１−（２，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−フェニル）−エタノンを用いて、同様の反応を行い、２，５−ジメチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールを得た。
２，５−ジメチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノール

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：６．９８（１Ｈ，ｓ），６．５８（１Ｈ，ｓ），４．９２（１Ｈ，ｂｒｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．１９（３Ｈ，ｓ），２．１３（３Ｈ，ｓ）．

【0443】

参考製造例５１
参考製造例４８において、２，５−ジメチルフェノールの代わりに、２−ブロモフェノールを用いて、同様の反応を行い、酢酸２−ブロモフェニルエステルを得た。
酢酸２−ブロモフェニルエステル

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．１６−７．１０（２Ｈ，ｍ），２．３６（３Ｈ，ｓ）．

【0444】

参考製造例５２
参考製造例２０において、プロピオン酸２−メチルフェニルエステルの代わりに、参考製造例５１に記載の酢酸２−ブロモフェニルエステルを用い、同様の反応を行い、１−（３−ブロモ−４−ヒドロキシ−フェニル）−エタノンを得た。
１−（３−ブロモ−４−ヒドロキシ−フェニル）−エタノン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０１Ｈｚ），６．６８−６．６０（２Ｈ，ｍ），５．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ）．

【0445】

参考製造例５３
参考製造例２１において、１−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）プロパン−１−オンの代わりに、参考製造例５２に記載の１−（３−ブロモ−４−ヒドロキシ−フェニル）−エタノンを用いて、同様の反応を行い、２−ブロモ−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールを得た。
２−ブロモ−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノール

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０６Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４７，２．０６Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４７Ｈｚ），５．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），３．９８（３Ｈ，ｓ），２．１７（３Ｈ，ｓ）．

【0446】

参考製造例５４
参考製造例１９において、プロピオニルクロリドの代わりに、３，３−ジメチルブタノイルクロリドを用いて、同様の反応を行い、３，３−ジメチルブタン酸２−メチルフェニルエステルを得た。
３，３−ジメチルブタン酸２−メチルフェニルエステル

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．２４−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．１３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．３３，１．３７Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ），２．４８（２Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ），１．１５（９Ｈ，ｓ）．

【0447】

参考製造例５５
参考製造例２０において、プロピオン酸２−メチルフェニルエステルの代わりに、参考製造例５４に記載の３，３−ジメチルブタン酸２−メチルフェニルエステルを用い、同様の反応を行い、１−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−３，３−ジメチルブタン−１−オンを得た。
１−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−３，３−ジメチルブタン−１−オン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．７９−７．７７（１Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４７，２．２９Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４７Ｈｚ），６．２３（１Ｈ，ｓ），２．８０（２Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），１．０５（９Ｈ，ｓ）．

【0448】

参考製造例５６
参考製造例２１において、１−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）プロパン−１−オンの代わりに、参考製造例５５に記載の１−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−３，３−ジメチルブタン−１−オンを用いて、同様の反応を行い、２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−３，３−ジメチル−ブチル）フェノールを得た。
２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−３，３−ジメチル−ブチル）フェノール

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１８Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２４，２．１８Ｈｚ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２４Ｈｚ），５．０１（１Ｈ，ｂｒｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），２．７０（２Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ），０．８５（９Ｈ，ｓ）．

【0449】

参考製造例５７
４’−ヒドロキシ−３’−メチル−アセトフェノン３．００ｇ、Ｏ−エチルヒドロキシアミン塩酸塩１．９５ｇ、エタノール４０ｍＬの混合物に対して、塩酸（１２Ｍ）１．０ｍＬを加えた後、室温で４時間攪拌した。飽和重曹水を加え、クロロホルムで３回抽出し、飽和食塩水で洗浄した。得られた溶液を硫酸ナトリウムで乾燥し、これを濾過した後に、濾液を濃縮して、２−メチル−４−（１−エトキシイミノ−エチル）フェノール３．０８ｇを得た。
２−メチル−４−（１−エトキシイミノ−エチル）フェノール

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５（１Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２４，１．９５Ｈｚ），６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２４Ｈｚ），４．８８（１Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１０Ｈｚ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１０Ｈｚ）．

【0450】

参考製造例５８
参考製造例５７において、４’−ヒドロキシ−３’−メチル−アセトフェノンの代わりに、３’−クロロ−４’−ヒドロキシアセトフェノンを用いて、同様の反応を行い、２−クロロ−４−（１−エトキシイミノ−エチル）フェノールを得た。
２−クロロ−４−（１−エトキシイミノ−エチル）フェノール

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．６５（１Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．１８（３Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．

【0451】

参考製造例５９
参考製造例５７において、Ｏ−エチルヒドロキシアミン塩酸塩の代わりに、Ｏ−（ｔｅｒｔ−ブチル）ヒドロキシアミン塩酸塩を用いて、同様の反応を行い、２−メチル−４−｛１−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）イミノ−エチル｝フェノールを得た。
２−メチル−４−｛１−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）イミノ−エチル｝フェノール

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４７−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４５，２．２９Ｈｚ），６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４５Ｈｚ），４．７７（１Ｈ，ｂｒｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．１６（３Ｈ，ｓ），１．３５（９Ｈ，ｓ）．

【0452】

参考製造例６０
参考製造５７において、Ｏ−エチルヒドロキシアミン塩酸塩の代わりに、Ｏ−アリルヒドロキシアミン塩酸塩を用いて、同様の反応を行い、２−メチル−４−（１−アリルオキシイミノ−エチル）フェノールを得た。
２−メチル−４−（１−アリルオキシイミノ−エチル）フェノール

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１８Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４７，２．１８Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４７Ｈｚ），６．１１−５．９９（１Ｈ，ｍ），５．３６−５．２９（１Ｈ，ｍ），５．２４−５．１９（１Ｈ，ｍ），４．９５（１Ｈ，ｂｒｓ），４．６７（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５．７２，１．３７Ｈｚ），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．２１（３Ｈ，ｓ）．

【0453】

参考製造例６１
参考製造例５７において、Ｏ−エチルヒドロキシアミン塩酸塩の代わりに、Ｏ−ベンジルヒドロキシアミン塩酸塩を用いて、同様の反応を行い、２−メチル−４−（１−ベンジルオキシイミノ−エチル）フェノールを得た。
２−メチル−４−（１−ベンジルオキシイミノ−エチル）フェノール

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４４−７．３０（７Ｈ，ｍ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４５Ｈｚ），５．２２（２Ｈ，ｓ），５．０４（１Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ）．

【0454】

参考製造例６２
参考製造例５７において、Ｏ−エチルヒドロキシアミン塩酸塩の代わりに、参考製造例６３に記載のＯ−（ｎ−ブチル）ヒドロキシアミンを用いて、同様の反応を行い、２−メチル−４−（１−ブトキシイミノ−エチル）フェノールを得た。
２−メチル−４−（１−ブトキシイミノ−エチル）フェノール

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１７Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４５，２．１７Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４５Ｈｚ），４．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６４Ｈｚ），２．５５（３Ｈ，ｓ），２．１９（３Ｈ，ｓ），１．７４−１．６６（２Ｈ，ｍ），１．４８−１．３８（２Ｈ，ｍ），０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３７Ｈｚ）．

【0455】

参考製造例６３
参考製造例６４に記載のＮ−ブトキシフタルイミド３．６２ｇ、ヒドラジン一水和物２．４８ｇ、メタノール４．５ｍＬおよびクロロホルム４５ｍＬの混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を濾過し、濾液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｏ−（ｎ−ブチル）ヒドロキシアミン０．３９０ｇを得た。
Ｏ−（ｎ−ブチル）ヒドロキシアミン

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：５．３４（２Ｈ，ｂｒｓ），３．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７１Ｈｚ），１．６０−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．４１−１．３１（２Ｈ，ｍ），０．９３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ）．

【0456】

参考製造例６４
Ｎ−ヒドロキシフタルイミド３．２６ｇ、１−ブロモブタン２．７４ｇ、トリエチルアミン４．０５ｇおよびジメチルホルムアミド４０ｍＬの混合物を８０度で４時間攪拌した。水を加え、クロロホルムで３回抽出し、飽和食塩水で洗浄した。得られた溶液を硫酸ナトリウムで乾燥し、これを濾過した後に、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−ブトキシフタルイミド３．７９ｇを得た。
Ｎ−ブトキシフタルイミド

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８６−７．８２（２Ｈ，ｍ），７．７７−７．７３（２Ｈ，ｍ），４．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６４Ｈｚ），１．８２−１．７４（２Ｈ，ｍ），１．５８−１．４８（２Ｈ，ｍ），０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３７Ｈｚ）．

【0457】

参考製造例６５
参考製造例１１に記載の１−（２−ブロモメチル−３−メチル−フェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン５．６６ｇ、４’−ヒドロキシ−３’−メチル−アセトフェノン３．００ｇ、炭酸カリウム５．５３ｇおよびアセトニトリル４０ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛２−（２−メチル−４−アセチル−フェノキシメチル）−３−メチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン４．７３ｇを得た。
１−｛２−（２−メチル−４−アセチル−フェノキシメチル）−３−メチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５４，２．２４Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４６Ｈｚ），７．４６−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３２，１．９５Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ），５．１１（２Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．１２（３Ｈ，ｓ）．

【0458】

参考製造例６６
参考製造例６５において、１−（２−ブロモメチル−３−メチル−フェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンの代わりに、参考製造例８に記載の１−（２−ブロモメチル−３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−（２−メチル−４−アセチル−フェノキシメチル）−３−メトキシ−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを得た。
１−｛２−（２−メチル−４−アセチル−フェノキシメチル）−３−メトキシ−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５４，２．２９Ｈｚ），７．７２−７．６９（１Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２１Ｈｚ），７．１２−７．０６（２Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ），５．３５（２Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．０２（３Ｈ，ｓ）．

【0459】

参考製造例６７
参考製造例６５において、４’−ヒドロキシ−３’−メチル−アセトフェノンの代わりに、参考製造例２０に記載の１−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−プロパン−１−オンを用いて、同様の反応を行い、１−［２−（４−プロピオニル−２−メチル−フェノキシメチル）−３−メトキシ−フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オンを得た。
１−［２−（４−プロピオニル−２−メチル−フェノキシメチル）−３−メトキシ−フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．３Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．３４（２Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），２．９２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．０２（３Ｈ，ｓ），１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．

【0460】

参考製造例６８
参考製造例６５において、４’−ヒドロキシ−３’−メチル−アセトフェノンの代わりに、参考製造例２６に記載の１−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−２−メチル−プロパン−１−オンを用いて、同様の反応を行い、１−［２−（４−イソブチニル−２−メチル−フェノキシメチル）−３−メチル−フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オンを得た。
１−［２−（４−イソブチニル−２−メチル−フェノキシメチル）−３−メチル−フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７０Ｈｚ），７．７８−７．７５（１Ｈ，ｍ），７．４７−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．２９（１Ｈ，ｍ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７０Ｈｚ），５．１２（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），３．５５−３．４８（１Ｈ，ｍ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．１３（３Ｈ，ｓ），１．２０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８７Ｈｚ）．

【0461】

参考製造例６９
参考製造例６６において、４’−ヒドロキシ−３’−メチル−アセトフェノンの代わりに、参考製造例２６に記載の１−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−２−メチル−プロパン−１−オンを用いて、同様の反応を行い、１−［２−（４−イソブチニル−２−メチル−フェノキシメチル）−３−メトキシ−フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オンを得た。
１−［２−（４−イソブチニル−２−メチル−フェノキシメチル）−３−メトキシ−フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６９，２．２９Ｈｚ），７．７３−７．７０（１Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２１Ｈｚ），７．１２−７．０６（２Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６９Ｈｚ），５．３４（２Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），３．５４−３．４６（１Ｈ，ｍ），２．０２（３Ｈ，ｓ），１．１８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７６Ｈｚ）．

【0462】

参考製造例７０
参考製造例６５において、４’−ヒドロキシ−３’−メチル−アセトフェノンの代わりに、参考製造例２０に記載の１−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−プロパン−１−オンを用いて、同様の反応を行い、１−［２−（２−メチル−４−プロピオニル−フェノキシメチル）−３−メチル−フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン得た。
１−［２−（２−メチル−４−プロピオニル−フェノキシメチル）−３−メチル−フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４７Ｈｚ），７．７７−７．７４（１Ｈ，ｍ），７．４７−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄＪ＝７．３３Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４７Ｈｚ），５．１１（２Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．９４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．１２（３Ｈ，ｓ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ）．

【0463】

参考製造例７１
参考製造例６５において、４’−ヒドロキシ−３’−メチル−アセトフェノンの代わりに、参考製造例２３に記載のシクロプロピル−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−メタノンを用いて、同様の反応を行い、１−［２−（４−シクロプロパンカルボニル−２−メチル−フェノキシメチル）−３−メチル−フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オンを得た。
１−［２−（４−シクロプロパンカルボニル−２−メチル−フェノキシメチル）−３−メチル−フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４７，２．０６Ｈｚ），７．８３−７．８０（１Ｈ，ｍ），７．４７−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２１，１．７２Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４７Ｈｚ），５．１２（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．６５−２．６１（１Ｈ，ｍ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．１３（３Ｈ，ｓ），１．２２−１．１８（２Ｈ，ｍ），１．０２−０．９６（２Ｈ，ｍ）．

【0464】

参考製造例７２
参考製造例６５において、４’−ヒドロキシ−３’−メチル−アセトフェノンの代わりに、参考製造例５５に記載の１−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−３，３−ジメチル−ブタン−１−オンを用いて、同様の反応を行い、１−｛２−［４−（３，３−ジメチル−ブチリル）−２−メチル−フェノキシメチル］−３−メチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オンを得た。
１−｛２−［４−（３，３−ジメチル−ブチリル）−２−メチル−フェノキシメチル］−３−メチル−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４７，２．０６Ｈｚ），７．７５−７．７３（１Ｈ，ｍ），７．４７−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２１，１．７２Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４７Ｈｚ），５．１０（２Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．７９（２Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．１２（３Ｈ，ｓ），１．０５（９Ｈ，ｓ）．

【0465】

参考製造例７３
参考製造例６５において４’−ヒドロキシ−３’−メチル−アセトフェノンの代わりに、参考製造例２９に記載のシクロヘキシル−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−メタノンを用いて、同様の反応を行い、１−［２−（４−シクロヘキサンカルボニル−２−メチル−フェノキシメチル）−３−メチル−フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン得た。
１−［２−（４−シクロヘキサンカルボニル−２−メチル−フェノキシメチル）−３−メチル−フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４５，２．２９Ｈｚ），７．７５−７．７２（１Ｈ，ｍ），７．４６−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２４，１．９３Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４５Ｈｚ），５．１１（２Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），３．２４−３．１８（１Ｈ，ｍ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．１３（３Ｈ，ｓ），１．８９−１．７９（４Ｈ，ｍ），１．７７−１．６６（２Ｈ，ｍ），１．５４−１．２９（４Ｈ，ｍ）．

【0466】

参考製造例７４
参考製造例６５において、４’−ヒドロキシ−３’−メチル−アセトフェノンの代わりに、考製造例３２に記載の１−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−ペンタン−１−オンを用いて、同様の反応を行い、１−［２−（２−メチル−４−ペンタノイル−フェノキシメチル）−３−メチル−フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オンを得た。
１−［２−（２−メチル−４−ペンタノイル−フェノキシメチル）−３−メチル−フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４７，２．０６Ｈｚ），７．７６−７．７４（１Ｈ，ｍ），７．４７−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２１，１．７２Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４７Ｈｚ），５．１０（２Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４４Ｈｚ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．１２（３Ｈ，ｓ），１．７３−１．６６（２Ｈ，ｍ），１．４５−１．３４（２Ｈ，ｍ），０．９４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ）

【0467】

参考製造例７５
参考製造例６５において、４’−ヒドロキシ−３’−メチル−アセトフェノンの代わりに、考製造例５２に記載の１−（３−ブロモ−４−ヒドロキシ−フェニル）−エタノンを用いて、同様の反応を行い、１−［２−（４−アセチル−２−ブロモ−フェノキシメチル）−３−メチル−フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン）を得た。
１−［２−（４−アセチル−２−ブロモ−フェノキシメチル）−３−メチル−フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン）

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１７Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６９，２．１７Ｈｚ），７．４７−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．３３−７．３０（１Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６９Ｈｚ），５．２４（２Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），２．５５−２．５３（６Ｈ，ｍ）．

【0468】

参考製造例７６
参考製造例７５に記載の１−［２−（４−アセチル−２−ブロモ−フェノキシメチル）−３−メチル−フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン０．４ｇ、シクロプロピルボロン酸０．１ｇ、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）ジクロリド−ジクロロメタン錯体０．０８ｇ、フッ化セシウム０．３ｇ、１，４−ジオキサン５ｍｌの混合物を過熱還流下４時間攪拌した。混合物を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（２−シクロプロピル−４−アセチル−フェノキシメチル）−３−メチル−フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オンを得た。
、１−［２−（２−シクロプロピル−４−アセチル−フェノキシメチル）−３−メチル−フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン

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^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６９，２．１７Ｈｚ），７．４６−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２４，１．９３Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６９Ｈｚ），５．１６（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），３．５３−３．４５（１Ｈ，ｍ），２．５２（３Ｈ，ｓ），１．１９（３Ｈ，ｓ），０．９０−０．８４（２Ｈ，ｍ），０．６５−０．６０（２Ｈ，ｍ）．

【0469】

参考製造例７７
参考製造例６５において４’−ヒドロキシ−３’−メチル−アセトフェノンの代わりに、参考製造例３５に記載の（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−フェニル−メタノンを用いて、同様の反応を行い、１−［２−（４−ベンゾイル−２−メチル−フェノキシメチル）−３−メチル−フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン得た。
１−［２−（４−ベンゾイル−２−メチル−フェノキシメチル）−３−メチル−フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９７，１．６９Ｈｚ），７．４５−７．３７（３Ｈ，ｍ），７．３６−７．３０（３Ｈ，ｍ），７．２９−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．１７−７．１１（２Ｈ，ｍ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４５Ｈｚ），５．０３（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．０６（３Ｈ，ｓ）．．

【0470】

参考製造例７８
参考製造例６５において４’−ヒドロキシ−３’−メチル−アセトフェノンの代わりに、参考製造例４０に記載の２−クロロフェニル−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−メタノンを用いて、同様の反応を行い、１−［２−｛４−（２−クロロ−ベンゾイル）−２−メチル−フェノキシメチル｝−３−メチル−フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン得た。
１−［２−｛４−（２−クロロ−ベンゾイル）−２−メチル−フェノキシメチル｝−３−メチル−フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２９Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４７，２．２９Ｈｚ），７．４７−７．３７（４Ｈ，ｍ），７．３６−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．２７（１Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７０Ｈｚ），５．１１（２Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．１１（３Ｈ，ｓ）．

【0471】

参考製造例７９
参考製造例６５において４’−ヒドロキシ−３’−メチル−アセトフェノンの代わりに、参考製造例４３に記載の３−クロロフェニル−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−メタノンを用いて、同様の反応を行い、１−［２−｛４−（３−クロロ−ベンゾイル）−２−メチル−フェノキシメチル｝−３−メチル−フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン得た。
１−［２−｛４−（３−クロロ−ベンゾイル）−２−メチル−フェノキシメチル｝−３−メチル−フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８３Ｈｚ），７．６５−７．６０（３Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２１Ｈｚ），７．４８−７．３９（３Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２１，１．９５Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２４Ｈｚ），５．１３（２Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．１４（３Ｈ，ｓ）．

【0472】

参考製造例８０
参考製造例６５において４’−ヒドロキシ−３’−メチル−アセトフェノンの代わりに、参考製造例４６に記載の４−クロロフェニル−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−メタノンを用いて、同様の反応を行い、１−［２−｛４−（４−クロロ−ベンゾイル）−２−メチル−フェノキシメチル｝−３−メチル−フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン得た。
１−［２−｛４−（４−クロロ−ベンゾイル）−２−メチル−フェノキシメチル｝−３−メチル−フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７３−７．６８（２Ｈ，ｍ），７．６４−７．５９（２Ｈ，ｍ），７．４８−７．４０（４Ｈ，ｍ），７．３２−７．２５（１Ｈ，ｍ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４７Ｈｚ），５．１３（２Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．１３（３Ｈ，ｓ）．

【0473】

参考製造例８１
参考製造例７７において１−（２−ブロモメチル−３−メチル−フェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンの代わりに、参考製造例８に記載の１−（２−ブロモメチル−３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを用いて、同様の反応を行い、１−［２−｛４−（４−クロロ−ベンゾイル）−２−メチル−フェノキシメチル｝−３−メチル−フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン得た。
１−［２−（４−ベンゾイル−２−メチル−フェノキシメチル）−３−メトキシ−フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１５Ｈｚ），７．６４−７．５９（２Ｈ，ｍ），７．５９−７．５３（１Ｈ，ｍ），７．５２−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．１１−７．０８（２Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９３Ｈｚ），５．３７（２Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．０３（３Ｈ，ｓ）．

【0474】

参考製造例８２
参考製造例７１において１−（２−ブロモメチル−３−メチル−フェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンの代わりに、参考製造例１７に記載の１−（２−ブロモメチル−３−シクロプロピルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを用いて、同様の反応を行い、１−［２−（４−シクロプロパンカルボニル−２−メチル−フェノキシメチル）−３−シクロプロピル−フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン得た。
１−［２−（４−シクロプロパンカルボニル−２−メチル−フェノキシメチル）−３−シクロプロピル−フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７０，２．１８Ｈｚ），７．８２−７．８０（１Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９０Ｈｚ），７．３１−７．２７（２Ｈ，ｍ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７０Ｈｚ），５．３４（２Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），２．６５−２．６１（１Ｈ，ｍ），２．１３−２．０７（４Ｈ，ｍ），１．２２−１．１６（２Ｈ，ｍ），１．０２−０．９７（４Ｈ，ｍ），０．８０−０．７４（２Ｈ，ｍ）．

【0475】

参考製造例８３
参考製造例７１において１−（２−ブロモメチル−３−メチル−フェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンの代わりに、参考製造例８に記載の１−（２−ブロモメチル−３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを用いて、同様の反応を行い、１−［２−（４−シクロプロパンカルボニル−２−メチル−フェノキシメチル）−３−メトキシ−フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン得た。
１−［２−（４−シクロプロパンカルボニル−２−メチル−フェノキシメチル）−３−メトキシ−フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７０，２．１８Ｈｚ），７．７８−７．７６（１Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１３Ｈｚ），７．１２−７．０６（２Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７０Ｈｚ），５．３５（２Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），２．６５−２．５８（１Ｈ，ｍ），２．０３（３Ｈ，ｓ），１．２０−１．１６（２Ｈ，ｍ），１．００−０．９４（２Ｈ，ｍ）．

【0476】

参考製造例８４
参考製造例２１において、１−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）プロパン−１−オンの代わりに、３’−フルオロ−４’−ヒドロキシアセトフェノンを用いて、同様の反応を行い、２−フルオロ−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールを得た。
２−フルオロ−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノール

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．９５，２．０５Ｈｚ），７．３４−７．２９（１Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６９Ｈｚ），５．２９（１Ｈ，ｂｒｓ），３．９８（３Ｈ，ｓ），２．１７（３Ｈ，ｓ）．

【0477】

参考製造例８５
参考製造例２１において、１−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）プロパン−１−オンの代わりに、３’−メトキシ−４’−ヒドロキシアセトフェノンを用いて、同様の反応を行い、２−メトキシ−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールを得た。
２−メトキシ−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノール

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９３Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２１，１．９３Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２１Ｈｚ），３．９８（３Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ）．

【0478】

参考製造例８６
参考製造例２１において、１−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）プロパン−１−オンの代わりに、３’−ニトロ−４’−ヒドロキシアセトフェノンを用いて、同様の反応を行い、２−ニトロ−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールを得た。
２−ニトロ−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノール

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１０．６７（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２９Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９３，２．２９Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９３Ｈｚ），４．００（３Ｈ，ｓ），２．２２（３Ｈ，ｓ）．

【0479】

参考製造例８７
参考製造例２１において、１−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）プロパン−１−オンの代わりに、３’，５’−ジメチル−４’−ヒドロキシアセトフェノンを用いて、同様の反応を行い、２，６−ジメチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールを得た。
２，６−ジメチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノール

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．２７（２Ｈ，ｓ），４．７８（１Ｈ，ｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ），２．２６（６Ｈ，ｓ），２．１８（３Ｈ，ｓ）．

【0480】

参考製造例８８
参考製造例２１において、１−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）プロパン−１−オンの代わりに、４’−ヒドロキシ−３’−メチル−ベンズアルデヒドを用いて、同様の反応を行い、２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−メチル）フェノールを得た。
２−メチル−４−（１−メトキシイミノ−メチル）フェノール

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【0481】

参考製造例８９
参考製造例２１において、１−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）プロパン−１−オンの代わりに、３’−トリフルオロメチル−４’−ヒドロキシアセトフェノンを用いて、同様の反応を行い、２−トリフルオロメチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールを得た。
２−トリフルオロメチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノール

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１７Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６９，２．１７Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６９Ｈｚ），５．９０（１Ｈ，ｂｒｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ）．

【0482】

参考製造例９０
参考製造例２１において、１−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）プロパン−１−オンの代わりに、２’−メチル−４’−ヒドロキシアセトフェノンを用いて、同様の反応を行い、３−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールを得た。
３−メチル−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノール

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０１Ｈｚ），６．６１−６．５５（２Ｈ，ｍ），３．９６（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．１４（３Ｈ，ｓ）．

【0483】

参考製造例９１
参考製造例２１において、１−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）プロパン−１−オンの代わりに、３’−クロロ−４’−ヒドロキシアセトフェノンを用いて、同様の反応を行い、２−クロロ−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールを得た。
２−クロロ−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノール

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６６，２．０７Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５４Ｈｚ），５．６１（１Ｈ，ｓ），３．９８（３Ｈ，ｓ），２．１７（３Ｈ，ｓ）．

【0484】

参考製造例９２
参考製造例９３に記載のＮ−プロパルギルオキシフタルイミド１．７８ｇ、ヒドラジン一水和物１．３２ｇ、メタノール２．４ｍＬおよびクロロホルム２４ｍＬの混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を濾過し、濾液を飽和食塩水で洗浄し、塩酸（１２Ｍ）４ｍＬを加えた後、減圧下に濃縮した。得られた残渣０．５１ｇに４’−ヒドロキシ−３’−メチル−アセトフェノン０．７１ｇ、エタノール９．４ｍＬを加えた混合物に対して、塩酸（１２Ｍ）０．２４ｍＬを加えた後、室温で２時間攪拌した。飽和重曹水を加え、クロロホルムで３回抽出し、飽和食塩水で洗浄した。得られた溶液を硫酸ナトリウムで乾燥し、これを濾過した後に、濾液を濃縮して、２−メチル−４−｛１−プロパルギルオキシイミノ−エチル｝フェノール
２−メチル−４−｛１−プロパルギルオキシイミノ−エチル｝フェノール

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１７Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２１，２．１７Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２１Ｈｚ），５．０３（１Ｈ，ｂｒｓ），４．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４１Ｈｚ），２．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４１Ｈｚ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ）．

【0485】

参考製造例９３
参考製造例６４において、１−ブロモブタンの代わりに、３−ブロモ−プロピンを用いて、同様の反応を行い、Ｎ−プロパルギルオキシフタルイミドを得た。
Ｎ−プロパルギルオキシフタルイミド

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８８−７．８５（２Ｈ，ｍ），７．８０−７．７７（２Ｈ，ｍ），４．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４６Ｈｚ），２．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４６Ｈｚ）．

【0486】

参考製造例９４
参考製造例１９において、プロピオニルクロリドの代わりに、３−メチル安息香酸クロライドを用いて、同様の反応を行い、３−メチル安息香酸２−メチルフェニルエステルを得た。
３−メチル安息香酸２−メチルフェニルエステル

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．０４−７．９５（２Ｈ，ｍ），７．５１−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．２２−７．１７（１Ｈ，ｍ），７．１４−７．１２（１Ｈ，ｍ），２．４６（３Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ）．

【0487】

参考製造例９５
参考製造例２０において、プロピオン酸２−メチルフェニルエステルの代わりに、参考製造例９４に記載の３−メチル安息香酸２−メチルフェニルエステルを用い、同様の反応を行い、３−メチルフェニル−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−メタノンを得た。
３−メチルフェニル−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−メタノン

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７０−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．６１−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．５５−７．５０（１Ｈ，ｍ），７．３９−７．３５（２Ｈ，ｍ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．９０（１Ｈ，ｂｒｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ）．

【0488】

参考製造例９６
参考製造例２１において、１−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）プロパン−１−オンの代わりに、参考製造例９４に記載の３−メチルフェニル−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−メタノンを用いて、同様の反応を行い、２−メチル−４−｛１−メトキシイミノ−１−（３−メチルフェニル）メチル｝フェノールを得た。
２−メチル−４−｛１−メトキシイミノ−１−（３−メチルフェニル）メチル｝フェノール

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３６−７．３０（２．０Ｈ，ｍ），７．２４−７．１０（４．０Ｈ，ｍ），６．８０（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．６９（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．０８（１．０Ｈ，ｂｒｓ），３．９９（１．５Ｈ，ｓ），３．９５（１．５Ｈ，ｓ），２．３８（１．５Ｈ，ｓ），２．３４（１．５Ｈ，ｓ），２．２５（１．５Ｈ，ｓ），２．２３（１．５Ｈ，ｓ）．

【0489】

参考製造例９７
０℃下、ｏ−クレゾール５．９ｇ、クロロホルム１５０ｍｌの混合物に対し、３−メトキシ安息香酸クロライド９．３ｇ、トリエチルアミン２２．８ｍｌを加えた後、昇温し、８０度で２時間攪拌した。その後、クロロホルムで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣にアセトニトリル１００ｍｌを加え、三塩化アルミニウム１８ｇを０度下で加えた後、昇温し、５０度で１２時間攪拌した。氷水５０ｍｌに注加し、クロロホルムで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、粗生成物を得た。得られた粗生成物に、Ｏ−メチルヒドロキシアミン塩酸塩０．８４ｇ、ピリジン１ｍｌ、エタノール２０ｍｌを加えた後、室温で４時間攪拌した。飽和重曹水を加え、クロロホルムで３回抽出し、飽和食塩水で洗浄し、有機層を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−メチル−４−｛１−メトキシイミノ−１−（３−メトキシフェニル）メチル｝フェノールを得た。

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３５−７．３０（２．０Ｈ，ｍ），７．１５−７．１１（２．０Ｈ，ｍ），７．０８−７．０１（２．０Ｈ，ｍ），６．８１（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．７０（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．９８（１．５Ｈ，ｓ），３．９５（１．５Ｈ，ｓ），３．８１（１．５Ｈ，ｓ），３．８０（１．５Ｈ，ｓ），２．２５（１．５Ｈ，ｓ），２．２３（１．５Ｈ，ｓ）．

【0490】

参考製造例９８
０℃下、２−シアノフェノール３．８ｇ、クロロホルム３０ｍｌの混合物に対し、アセチルクロライド２．８ｇ、トリエチルアミン１２．５ｍｌを加えた後、室温まで昇温し、２時間攪拌した。その後、クロロホルムで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、酢酸２−シアノフェニルエステルを４．９ｇ得た。
酢酸２−シアノフェニルエステル

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７０−７．６７（１Ｈ，ｍ），７．６６−７．６１（１Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．１Ｈｚ），７．３０−７．２８（１Ｈ，ｍ），２．４１（３Ｈ，ｓ）．

【0491】

参考製造例９９
参考製造例２０において、プロピオン酸２−メチルフェニルエステルの代わりに、参考製造例９８に記載の酢酸２−シアノフェニルエステルを用い、同様の反応を行い、４−アセチル−２−シアノフェノールを得た。
４−アセチル−２−シアノフェノール

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．３Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），２．５８（３Ｈ，ｓ）．

【0492】

参考製造例１００
参考製造例２１において、１−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）プロパン−１−オンの代わりに、参考製造例９９に記載の４−アセチル−２−シアノフェノールを用いて、同様の反応を行い、２−シアノ−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノールを得た。
２−シアノ−４−（１−メトキシイミノ−エチル）フェノール

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１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８３−７．７８（２Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，０．６Ｈｚ），３．９９（３Ｈ，ｓ），２．１９（３Ｈ，ｓ）．

【0493】

上記の方法に準じて化合物
ＥＰ１Ａ−０００１〜ＥＰ１Ａ−２４９２、ＥＰ１Ｂ−０００１〜ＥＰ１Ｂ−２４９２、ＥＰ１Ｃ−０００１〜ＥＰ１Ｃ−２４９２、ＥＰ１Ｄ−０００１〜ＥＰ１Ｄ−２４９２、ＥＰ１Ｅ−０００１〜ＥＰ１Ｅ−２４９２、ＥＰ１Ｆ−０００１〜ＥＰ１Ｆ−２４９２、ＥＰ１Ｇ−０００１〜ＥＰ１Ｇ−２４９２、ＥＰ１Ｈ−０００１〜ＥＰ１Ｈ−２４９２、ＥＰ２Ａ−０００１〜ＥＰ２Ａ−２４９２、ＥＰ２Ｂ−０００１〜ＥＰ２Ｂ−２４９２、ＥＰ２Ｃ−０００１〜ＥＰ２Ｃ−２４９２、ＥＰ２Ｄ−０００１〜ＥＰ２Ｄ−２４９２、ＥＰ２Ｅ−０００１〜ＥＰ２Ｅ−２４９２、ＥＰ２Ｆ−０００１〜ＥＰ２Ｆ−２４９２、ＥＰ２Ｇ−０００１〜ＥＰ２Ｇ−２４９２、ＥＰ２Ｈ−０００１〜ＥＰ２Ｈ−２４９２、ＥＰ３Ａ−０００１〜ＥＰ３Ａ−２４９２、ＥＰ３Ｂ−０００１〜ＥＰ３Ｂ−２４９２、ＥＰ３Ｃ−０００１〜ＥＰ３Ｃ−２４９２、ＥＰ３Ｄ−０００１〜ＥＰ３Ｄ−２４９２、ＥＰ３Ｅ−０００１〜ＥＰ３Ｅ−２４９２、ＥＰ３Ｆ−０００１〜ＥＰ３Ｆ−２４９２、ＥＰ３Ｇ−０００１〜ＥＰ３Ｇ−２４９２、ＥＰ３Ｈ−０００１〜ＥＰ３Ｈ−２４９２、ＥＰ４Ａ−０００１〜ＥＰ４Ａ−２４９２、ＥＰ４Ｂ−０００１〜ＥＰ４Ｂ−２４９２、ＥＰ４Ｃ−０００１〜ＥＰ４Ｃ−２４９２、ＥＰ４Ｄ−０００１〜ＥＰ４Ｄ−２４９２、ＥＰ４Ｅ−０００１〜ＥＰ４Ｅ−２４９２、ＥＰ４Ｆ−０００１〜ＥＰ４Ｆ−２４９２、ＥＰ４Ｇ−０００１〜ＥＰ４Ｇ−２４９２、ＥＰ４Ｈ−０００１〜ＥＰ４Ｈ−２４９２、ＥＰ５Ａ−０００１〜ＥＰ５Ａ−２４９２、ＥＰ５Ｂ−０００１〜ＥＰ５Ｂ−２４９２、ＥＰ５Ｃ−０００１〜ＥＰ５Ｃ−２４９２、ＥＰ５Ｄ−０００１〜ＥＰ５Ｄ−２４９２、ＥＰ５Ｅ−０００１〜ＥＰ５Ｅ−２４９２、ＥＰ５Ｆ−０００１〜ＥＰ５Ｆ−２４９２、ＥＰ５Ｇ−０００１〜ＥＰ５Ｇ−２４９２、ＥＰ５Ｈ−０００１〜ＥＰ５Ｈ−２４９２、ＥＰ６Ａ−０００１〜ＥＰ６Ａ−２４９２、ＥＰ６Ｂ−０００１〜ＥＰ６Ｂ−２４９２、ＥＰ６Ｃ−０００１〜ＥＰ６Ｃ−２４９２、ＥＰ６Ｄ−０００１〜ＥＰ６Ｄ−２４９２、ＥＰ６Ｅ−０００１〜ＥＰ６Ｅ−２４９２、ＥＰ６Ｆ−０００１〜ＥＰ６Ｆ−２４９２、ＥＰ６Ｇ−０００１〜ＥＰ６Ｇ−２４９２、ＥＰ６Ｈ−０００１〜ＥＰ６Ｈ−２４９２、ＥＰ７Ａ−０００１〜ＥＰ７Ａ−２４９２、ＥＰ７Ｂ−０００１〜ＥＰ７Ｂ−２４９２、ＥＰ７Ｃ−０００１〜ＥＰ７Ｃ−２４９２、ＥＰ７Ｄ−０００１〜ＥＰ７Ｄ−２４９２、ＥＰ７Ｅ−０００１〜ＥＰ７Ｅ−２４９２、ＥＰ７Ｆ−０００１〜ＥＰ７Ｆ−２４９２、ＥＰ７Ｇ−０００１〜ＥＰ７Ｇ−２４９２、ＥＰ７Ｈ−０００１〜ＥＰ７Ｈ−２４９２、ＥＰ８Ａ−０００１〜ＥＰ８Ａ−２４９２、ＥＰ８Ｂ−０００１〜ＥＰ８Ｂ−２４９２、ＥＰ８Ｃ−０００１〜ＥＰ８Ｃ−２４９２、ＥＰ８Ｄ−０００１〜ＥＰ８Ｄ−２４９２、ＥＰ８Ｅ−０００１〜ＥＰ８Ｅ−２４９２、ＥＰ８Ｆ−０００１〜ＥＰ８Ｆ−２４９２、ＥＰ８Ｇ−０００１〜ＥＰ８Ｇ−２４９２、ＥＰ８Ｈ−０００１〜ＥＰ８Ｈ−２４９２、ＥＰ９Ａ−０００１〜ＥＰ９Ａ−２４９２、ＥＰ９Ｂ−０００１〜ＥＰ９Ｂ−２４９２、ＥＰ９Ｃ−０００１〜ＥＰ９Ｃ−２４９２、ＥＰ９Ｄ−０００１〜ＥＰ９Ｄ−２４９２、ＥＰ９Ｅ−０００１〜ＥＰ９Ｅ−２４９２、ＥＰ９Ｆ−０００１〜ＥＰ９Ｆ−２４９２、ＥＰ９Ｇ−０００１〜ＥＰ９Ｇ−２４９２、ＥＰ９Ｈ−０００１〜ＥＰ９Ｈ−２４９２、ＥＰ１０Ａ−０００１〜ＥＰ１０Ａ−２４９２、ＥＰ１０Ｂ−０００１〜ＥＰ１０Ｂ−２４９２、ＥＰ１０Ｃ−０００１〜ＥＰ１０Ｃ−２４９２、ＥＰ１０Ｄ−０００１〜ＥＰ１０Ｄ−２４９２、ＥＰ１０Ｅ−０００１〜ＥＰ１０Ｅ−２４９２、ＥＰ１０Ｆ−０００１〜ＥＰ１０Ｆ−２４９２、ＥＰ１０Ｇ−０００１〜ＥＰ１０Ｇ−２４９２、ＥＰ１０Ｈ−０００１〜ＥＰ１０Ｈ−２４９２、ＥＰ１１Ａ−０００１〜ＥＰ１１Ａ−２４９２、ＥＰ１１Ｂ−０００１〜ＥＰ１１Ｂ−２４９２、ＥＰ１１Ｃ−０００１〜ＥＰ１１Ｃ−２４９２、ＥＰ１１Ｄ−０００１〜ＥＰ１１Ｄ−２４９２、ＥＰ１１Ｅ−０００１〜ＥＰ１１Ｅ−２４９２、ＥＰ１１Ｆ−０００１〜ＥＰ１１Ｆ−２４９２、ＥＰ１１Ｇ−０００１〜ＥＰ１１Ｇ−２４９２、ＥＰ１１Ｈ−０００１〜ＥＰ１１Ｈ−２４９２、ＥＰ１２Ａ−０００１〜ＥＰ１２Ａ−２４９２、ＥＰ１２Ｂ−０００１〜ＥＰ１２Ｂ−２４９２、ＥＰ１２Ｃ−０００１〜ＥＰ１２Ｃ−２４９２、ＥＰ１２Ｄ−０００１〜ＥＰ１２Ｄ−２４９２、ＥＰ１２Ｅ−０００１〜ＥＰ１２Ｅ−２４９２、ＥＰ１２Ｆ−０００１〜ＥＰ１２Ｆ−２４９２、ＥＰ１２Ｇ−０００１〜ＥＰ１２Ｇ−２４９２、ＥＰ１２Ｈ−０００１〜ＥＰ１２Ｈ−２４９２を得ることができる。

【0494】

化合物ＥＰ１Ａ−０００１〜ＥＰ１Ａ−２４９２は、

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〔式（ＥＰ１Ａ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0495】

化合物ＥＰ１Ｂ−０００１〜ＥＰ１Ｂ−２４９２は、

[この文献は図面を表示できません]

〔式（ＥＰ１Ｂ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0496】

化合物ＥＰ１Ｃ−０００１〜ＥＰ１Ｃ−２４９２は、

[この文献は図面を表示できません]

〔式（ＥＰ１Ｃ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0497】

化合物ＥＰ１Ｄ−０００１〜ＥＰ１Ｄ−２４９２は、

[この文献は図面を表示できません]

〔式（ＥＰ１Ｄ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0498】

化合物ＥＰ１Ｅ−０００１〜ＥＰ１Ｅ−２４９２は、

[この文献は図面を表示できません]

〔式（ＥＰ１Ｅ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0499】

化合物ＥＰ１Ｆ−０００１〜ＥＰ１Ｆ−２４９２は、

[この文献は図面を表示できません]

〔式（ＥＰ１Ｆ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0500】

化合物ＥＰ１Ｇ−０００１〜ＥＰ１Ｇ−２４９２は、

[この文献は図面を表示できません]

〔式（ＥＰ１Ｇ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0501】

化合物ＥＰ１Ｈ−０００１〜ＥＰ１Ｈ−２４９２は、

[この文献は図面を表示できません]

〔式（ＥＰ１Ｈ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0502】

化合物ＥＰ２Ａ−０００１〜ＥＰ２Ａ−２４９２は、

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〔式（ＥＰ２Ａ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0503】

化合物ＥＰ２Ｂ−０００１〜ＥＰ２Ｂ−２４９２は、

[この文献は図面を表示できません]

〔式（ＥＰ２Ｂ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0504】

化合物ＥＰ２Ｃ−０００１〜ＥＰ２Ｃ−２４９２は、

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〔式（ＥＰ２Ｃ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0505】

化合物ＥＰ２Ｄ−０００１〜ＥＰ２Ｄ−２４９２は、

[この文献は図面を表示できません]

〔式（ＥＰ２Ｄ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0506】

化合物ＥＰ２Ｅ−０００１〜ＥＰ２Ｅ−２４９２は、

[この文献は図面を表示できません]

〔式（ＥＰ２Ｅ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0507】

化合物ＥＰ２Ｆ−０００１〜ＥＰ２Ｆ−２４９２は、

[この文献は図面を表示できません]

〔式（ＥＰ２Ｆ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0508】

化合物ＥＰ２Ｇ−０００１〜ＥＰ２Ｇ−２４９２は、

[この文献は図面を表示できません]

〔式（ＥＰ２Ｇ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0509】

化合物ＥＰ２Ｈ−０００１〜ＥＰ２Ｈ−２４９２は、

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〔式（ＥＰ２Ｈ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0510】

化合物ＥＰ３Ａ−０００１〜ＥＰ３Ａ−２４９２は、

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〔式（ＥＰ３Ａ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0511】

化合物ＥＰ３Ｂ−０００１〜ＥＰ３Ｂ−２４９２は、

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〔式（ＥＰ３Ｂ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0512】

化合物ＥＰ３Ｃ−０００１〜ＥＰ３Ｃ−２４９２は、

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〔式（ＥＰ３Ｃ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0513】

化合物ＥＰ３Ｄ−０００１〜ＥＰ３Ｄ−２４９２は、

[この文献は図面を表示できません]

〔式（ＥＰ３Ｄ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0514】

化合物ＥＰ３Ｅ−０００１〜ＥＰ３Ｅ−２４９２は、

[この文献は図面を表示できません]

〔式（ＥＰ３Ｅ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0515】

化合物ＥＰ３Ｆ−０００１〜ＥＰ３Ｆ−２４９２は、

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〔式（ＥＰ３Ｆ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0516】

化合物ＥＰ３Ｇ−０００１〜ＥＰ３Ｇ−２４９２は、

[この文献は図面を表示できません]

〔式（ＥＰ３Ｇ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0517】

化合物ＥＰ３Ｈ−０００１〜ＥＰ３Ｈ−２４９２は、

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〔式（ＥＰ３Ｈ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0518】

化合物ＥＰ４Ａ−０００１〜ＥＰ４Ａ−２４９２は、

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〔式（ＥＰ４Ａ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0519】

化合物ＥＰ４Ｂ−０００１〜ＥＰ４Ｂ−２４９２は、

[この文献は図面を表示できません]

〔式（ＥＰ４Ｂ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0520】

化合物ＥＰ４Ｃ−０００１〜ＥＰ４Ｃ−２４９２は、

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〔式（ＥＰ４Ｃ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0521】

化合物ＥＰ４Ｄ−０００１〜ＥＰ４Ｄ−２４９２は、

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〔式（ＥＰ４Ｄ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0522】

化合物ＥＰ４Ｅ−０００１〜ＥＰ４Ｅ−２４９２は、

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〔式（ＥＰ４Ｅ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0523】

化合物ＥＰ４Ｆ−０００１〜ＥＰ４Ｆ−２４９２は、

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〔式（ＥＰ４Ｆ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0524】

化合物ＥＰ４Ｇ−０００１〜ＥＰ４Ｇ−２４９２は、

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〔式（ＥＰ４Ｇ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0525】

化合物ＥＰ４Ｈ−０００１〜ＥＰ４Ｈ−２４９２は、

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〔式（ＥＰ４Ｈ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0526】

化合物ＥＰ５Ａ−０００１〜ＥＰ５Ａ−２４９２は、

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〔式（ＥＰ５Ａ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0527】

化合物ＥＰ５Ｂ−０００１〜ＥＰ５Ｂ−２４９２は、

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〔式（ＥＰ５Ｂ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0528】

化合物ＥＰ５Ｃ−０００１〜ＥＰ５Ｃ−２４９２は、

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〔式（ＥＰ５Ｃ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0529】

化合物ＥＰ５Ｄ−０００１〜ＥＰ５Ｄ−２４９２は、

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〔式（ＥＰ５Ｄ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0530】

化合物ＥＰ５Ｅ−０００１〜ＥＰ５Ｅ−２４９２は、

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〔式（ＥＰ５Ｅ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0531】

化合物ＥＰ５Ｆ−０００１〜ＥＰ５Ｆ−２４９２は、

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〔式（ＥＰ５Ｆ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0532】

化合物ＥＰ５Ｇ−０００１〜ＥＰ５Ｇ−２４９２は、

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〔式（ＥＰ５Ｇ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0533】

化合物ＥＰ５Ｈ−０００１〜ＥＰ５Ｈ−２４９２は、

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〔式（ＥＰ５Ｈ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0534】

化合物ＥＰ６Ａ−０００１〜ＥＰ６Ａ−２４９２は、

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〔式（ＥＰ６Ａ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0535】

化合物ＥＰ６Ｂ−０００１〜ＥＰ６Ｂ−２４９２は、

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〔式（ＥＰ６Ｂ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0536】

化合物ＥＰ６Ｃ−０００１〜ＥＰ６Ｃ−２４９２は、

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〔式（ＥＰ６Ｃ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0537】

化合物ＥＰ６Ｄ−０００１〜ＥＰ６Ｄ−２４９２は、

[この文献は図面を表示できません]

〔式（ＥＰ６Ｄ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0538】

化合物ＥＰ６Ｅ−０００１〜ＥＰ６Ｅ−２４９２は、

[この文献は図面を表示できません]

〔式（ＥＰ６Ｅ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0539】

化合物ＥＰ６Ｆ−０００１〜ＥＰ６Ｆ−２４９２は、

[この文献は図面を表示できません]

〔式（ＥＰ６Ｆ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0540】

化合物ＥＰ６Ｇ−０００１〜ＥＰ６Ｇ−２４９２は、

[この文献は図面を表示できません]

〔式（ＥＰ６Ｇ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0541】

化合物ＥＰ６Ｈ−０００１〜ＥＰ６Ｈ−２４９２は、

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〔式（ＥＰ６Ｈ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0542】

化合物ＥＰ７Ａ−０００１〜ＥＰ７Ａ−２４９２は、

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〔式（ＥＰ７Ａ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0543】

化合物ＥＰ７Ｂ−０００１〜ＥＰ７Ｂ−２４９２は、

[この文献は図面を表示できません]

〔式（ＥＰ７Ｂ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0544】

化合物ＥＰ７Ｃ−０００１〜ＥＰ７Ｃ−２４９２は、

[この文献は図面を表示できません]

〔式（ＥＰ７Ｃ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0545】

化合物ＥＰ７Ｄ−０００１〜ＥＰ７Ｄ−２４９２は、

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〔式（ＥＰ７Ｄ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0546】

化合物ＥＰ７Ｅ−０００１〜ＥＰ７Ｅ−２４９２は、

[この文献は図面を表示できません]

〔式（ＥＰ７Ｅ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0547】

化合物ＥＰ７Ｆ−０００１〜ＥＰ７Ｆ−２４９２は、

[この文献は図面を表示できません]

〔式（ＥＰ７Ｆ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0548】

化合物ＥＰ７Ｇ−０００１〜ＥＰ７Ｇ−２４９２は、

[この文献は図面を表示できません]

〔式（ＥＰ７Ｇ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0549】

化合物ＥＰ７Ｈ−０００１〜ＥＰ７Ｈ−２４９２は、

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〔式（ＥＰ７Ｈ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0550】

化合物ＥＰ８Ａ−０００１〜ＥＰ８Ａ−２４９２は、

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〔式（ＥＰ８Ａ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0551】

化合物ＥＰ８Ｂ−０００１〜ＥＰ８Ｂ−２４９２は、

[この文献は図面を表示できません]

〔式（ＥＰ８Ｂ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0552】

化合物ＥＰ８Ｃ−０００１〜ＥＰ８Ｃ−２４９２は、

[この文献は図面を表示できません]

〔式（ＥＰ８Ｃ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0553】

化合物ＥＰ８Ｄ−０００１〜ＥＰ８Ｄ−２４９２は、

[この文献は図面を表示できません]

〔式（ＥＰ８Ｄ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0554】

化合物ＥＰ８Ｅ−０００１〜ＥＰ８Ｅ−２４９２は、

[この文献は図面を表示できません]

〔式（ＥＰ８Ｅ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0555】

化合物ＥＰ８Ｆ−０００１〜ＥＰ８Ｆ−２４９２は、

[この文献は図面を表示できません]

〔式（ＥＰ８Ｆ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0556】

化合物ＥＰ８Ｇ−０００１〜ＥＰ８Ｇ−２４９２は、

[この文献は図面を表示できません]

〔式（ＥＰ８Ｇ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0557】

化合物ＥＰ８Ｈ−０００１〜ＥＰ８Ｈ−２４９２は、

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〔式（ＥＰ８Ｈ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0558】

化合物ＥＰ９Ａ−０００１〜ＥＰ９Ａ−２４９２は、

[この文献は図面を表示できません]

〔式（ＥＰ９Ａ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0559】

化合物ＥＰ９Ｂ−０００１〜ＥＰ９Ｂ−２４９２は、

[この文献は図面を表示できません]

〔式（ＥＰ９Ｂ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0560】

化合物ＥＰ９Ｃ−０００１〜ＥＰ９Ｃ−２４９２は、

[この文献は図面を表示できません]

〔式（ＥＰ９Ｃ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0561】

化合物ＥＰ９Ｄ−０００１〜ＥＰ９Ｄ−２４９２は、

[この文献は図面を表示できません]

〔式（ＥＰ９Ｄ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0562】

化合物ＥＰ９Ｅ−０００１〜ＥＰ９Ｅ−２４９２は、

[この文献は図面を表示できません]

〔式（ＥＰ９Ｅ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0563】

化合物ＥＰ９Ｆ−０００１〜ＥＰ９Ｆ−２４９２は、

[この文献は図面を表示できません]

〔式（ＥＰ９Ｆ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0564】

化合物ＥＰ９Ｇ−０００１〜ＥＰ９Ｇ−２４９２は、

[この文献は図面を表示できません]

〔式（ＥＰ９Ｇ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0565】

化合物ＥＰ９Ｈ−０００１〜ＥＰ９Ｈ−２４９２は、

[この文献は図面を表示できません]

〔式（ＥＰ９Ｈ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0566】

化合物ＥＰ１０Ａ−０００１〜ＥＰ１０Ａ−２４９２は、

[この文献は図面を表示できません]

〔式（ＥＰ１０Ａ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0567】

化合物ＥＰ１０Ｂ−０００１〜ＥＰ１０Ｂ−２４９２は、

[この文献は図面を表示できません]

〔式（ＥＰ１０Ｂ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0568】

化合物ＥＰ１０Ｃ−０００１〜ＥＰ１０Ｃ−２４９２は、

[この文献は図面を表示できません]

〔式（ＥＰ１０Ｃ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0569】

化合物ＥＰ１０Ｄ−０００１〜ＥＰ１０Ｄ−２４９２は、

[この文献は図面を表示できません]

〔式（ＥＰ１０Ｄ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0570】

化合物ＥＰ１０Ｅ−０００１〜ＥＰ１０Ｅ−２４９２は、

[この文献は図面を表示できません]

〔式（ＥＰ１０Ｅ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0571】

化合物ＥＰ１０Ｆ−０００１〜ＥＰ１０Ｆ−２４９２は、

[この文献は図面を表示できません]

〔式（ＥＰ１０Ｆ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0572】

化合物ＥＰ１０Ｇ−０００１〜ＥＰ１０Ｇ−２４９２は、

[この文献は図面を表示できません]

〔式（ＥＰ１０Ｇ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0573】

化合物ＥＰ１０Ｈ−０００１〜ＥＰ１０Ｈ−２４９２は、

[この文献は図面を表示できません]

〔式（ＥＰ１０Ｈ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0574】

化合物ＥＰ１１Ａ−０００１〜ＥＰ１１Ａ−２４９２は、

[この文献は図面を表示できません]

〔式（ＥＰ１１Ａ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0575】

化合物ＥＰ１１Ｂ−０００１〜ＥＰ１１Ｂ−２４９２は、

[この文献は図面を表示できません]

〔式（ＥＰ１１Ｂ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0576】

化合物ＥＰ１１Ｃ−０００１〜ＥＰ１１Ｃ−２４９２は、

[この文献は図面を表示できません]

〔式（ＥＰ１１Ｃ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0577】

化合物ＥＰ１１Ｄ−０００１〜ＥＰ１１Ｄ−２４９２は、

[この文献は図面を表示できません]

〔式（ＥＰ１１Ｄ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0578】

化合物ＥＰ１１Ｅ−０００１〜ＥＰ１１Ｅ−２４９２は、

[この文献は図面を表示できません]

〔式（ＥＰ１１Ｅ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0579】

化合物ＥＰ１１Ｆ−０００１〜ＥＰ１１Ｆ−２４９２は、

[この文献は図面を表示できません]

〔式（ＥＰ１１Ｆ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0580】

化合物ＥＰ１１Ｇ−０００１〜ＥＰ１１Ｇ−２４９２は、

[この文献は図面を表示できません]

〔式（ＥＰ１１Ｇ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0581】

化合物ＥＰ１１Ｈ−０００１〜ＥＰ１１Ｈ−２４９２は、

[この文献は図面を表示できません]

〔式（ＥＰ１１Ｈ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0582】

化合物ＥＰ１２Ａ−０００１〜ＥＰ１２Ａ−２４９２は、

[この文献は図面を表示できません]

〔式（ＥＰ１２Ａ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0583】

化合物ＥＰ１２Ｂ−０００１〜ＥＰ１２Ｂ−２４９２は、

[この文献は図面を表示できません]

〔式（ＥＰ１２Ｂ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0584】

化合物ＥＰ１２Ｃ−０００１〜ＥＰ１２Ｃ−２４９２は、

[この文献は図面を表示できません]

〔式（ＥＰ１２Ｃ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0585】

化合物ＥＰ１２Ｄ−０００１〜ＥＰ１２Ｄ−２４９２は、

[この文献は図面を表示できません]

〔式（ＥＰ１２Ｄ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0586】

化合物ＥＰ１２Ｅ−０００１〜ＥＰ１２Ｅ−２４９２は、

[この文献は図面を表示できません]

〔式（ＥＰ１２Ｅ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0587】

化合物ＥＰ１２Ｆ−０００１〜ＥＰ１２Ｆ−２４９２は、

[この文献は図面を表示できません]

〔式（ＥＰ１２Ｆ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0588】

化合物ＥＰ１２Ｇ−０００１〜ＥＰ１２Ｇ−２４９２は、

[この文献は図面を表示できません]

〔式（ＥＰ１２Ｇ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物であり、

【0589】

化合物ＥＰ１２Ｈ−０００１〜ＥＰ１２Ｈ−２４９２は、

[この文献は図面を表示できません]

〔式（ＥＰ１２Ｈ）中、Ｑは以下に示す置換基番号１〜２４９２に各々対応する置換基で示される化合物である。

【0590】

置換基番号；Ｑ
１；１−（エトキシイミノ）プロピル基
２；１−（プロピロキシイミノ）プロピル基
３；１−（ｎ−ブトキシイミノ）プロピル基
４；１−（ｎ−ペンチロキシイミノ）プロピル基
５；１−（ｎ−ヘキシロキシイミノ）プロピル基
６；１−（イソプロポキシイミノ）プロピル基
７；１−（ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ）プロピル基
８；１−（ｓｅｃ−ブトキシイミノ）プロピル基
９；１−（シクロプロピロキシイミノ）プロピル基
１０；１−（シクロペンチロキシイミノ）プロピル基
１１；１−（シクロヘキシロキシイミノ）プロピル基
１２；１−（３−アリルオキシイミノ）プロピル基
１３；１−（４−ブテノキシイミノ）プロピル基
１４；１−（３−プロピノキシイミノ）プロピル基
１５；１−（４−ブチノキシイミノ）プロピル基
１６；１−（１−シクロヘキセノキシイミノ）プロピル基
１７；１−（２，２，２−トリフルオロエトキシイミノ）プロピル基
１８；１−（ベンジルオキシイミノ）プロピル基
１９；１−（２−フルオロベンジルオキシイミノ）プロピル基
２０；１−（３−フルオロベンジルオキシイミノ）プロピル基
２１；１−（４−フルオロベンジルオキシイミノ）プロピル基
２２；１−（２−クロロベンジルオキシイミノ）プロピル基
２３；１−（３−クロロベンジルオキシイミノ）プロピル基
２４；１−（４−クロロベンジルオキシイミノ）プロピル基
２５；１−（２−メチルベンジルオキシイミノ）プロピル基
２６；１−（３−メチルベンジルオキシイミノ）プロピル基
２７；１−（４−メチルベンジルオキシイミノ）プロピル基
２８；１−（２−シアノベンジルオキシイミノ）プロピル基
２９；１−（３−シアノベンジルオキシイミノ）プロピル基

【0591】

置換基番号；Ｑ
３０；１−（４−シアノベンジルオキシイミノ）プロピル基
３１；１−（２−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）プロピル基
３２；１−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）プロピル基
３３；１−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）プロピル基
３４；１−（２−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）プロピル基
３５；１−（３−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）プロピル基
３６；１−（４−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）プロピル基
３７；１−（２−メトキシベンジルオキシイミノ）プロピル基
３８；１−（３−メトキシベンジルオキシイミノ）プロピル基
３９；１−（４−メトキシベンジルオキシイミノ）プロピル基
４０；１−（２−ビニルベンジルオキシイミノ）プロピル基
４１；１−（３−ビニルベンジルオキシイミノ）プロピル基
４２；１−（４−ビニルベンジルオキシイミノ）プロピル基
４３；１−（２−フェニルベンジルオキシイミノ）プロピル基
４４；１−（３−フェニルベンジルオキシイミノ）プロピル基
４５；１−（４−フェニルベンジルオキシイミノ）プロピル基
４６；１−（２，３−ジフルオロベンジルオキシイミノ）プロピル基
４７；１−（２，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）プロピル基
４８；１−（２，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）プロピル基
４９；１−（２，６−ジフルオロベンジルオキシイミノ）プロピル基
５０；１−（３，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）プロピル基
５１；１−（３，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）プロピル基
５２；１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジルオキシイミノ）プロピル基
５３；１−（３−エチルベンジルオキシイミノ）プロピル基
５４；１−（４−エチルベンジルオキシイミノ）プロピル基
５５；１−（２−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）プロピル基
５６；１−（３−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）プロピル基
５７；１−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）プロピル基
５８；１−（メトキシイミノ）プロピル基

【0592】

置換基番号；Ｑ
５９；１−（エトキシイミノ）ブチル基
６０；１−（プロピロキシイミノ）ブチル基
６１；１−（ｎ−ブトキシイミノ）ブチル基
６２；１−（ｎ−ペンチロキシイミノ）ブチル基
６３；１−（ｎ−ヘキシロキシイミノ）ブチル基
６４；１−（イソプロポキシイミノ）ブチル基
６５；１−（ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ）ブチル基
６６；１−（ｓｅｃ−ブトキシイミノ）ブチル基
６７；１−（シクロプロピロキシイミノ）ブチル基
６８；１−（シクロペンチロキシイミノ）ブチル基
６９；１−（シクロヘキシロキシイミノ）ブチル基
７０；１−（３−アリルオキシイミノ）ブチル基
７１；１−（４−ブテノキシイミノ）ブチル基
７２；１−（３−プロピノキシイミノ）ブチル基
７３；１−（４−ブチノキシイミノ）ブチル基
７４；１−（１−シクロヘキセノキシイミノ）ブチル基
７５；１−（２，２，２−トリフルオロエトキシイミノ）ブチル基
７６；１−（ベンジルオキシイミノ）ブチル基
７７；１−（２−フルオロベンジルオキシイミノ）ブチル基
７８；１−（３−フルオロベンジルオキシイミノ）ブチル基
７９；１−（４−フルオロベンジルオキシイミノ）ブチル基
８０；１−（２−クロロベンジルオキシイミノ）ブチル基
８１；１−（３−クロロベンジルオキシイミノ）ブチル基
８２；１−（４−クロロベンジルオキシイミノ）ブチル基
８３；１−（２−メチルベンジルオキシイミノ）ブチル基
８４；１−（３−メチルベンジルオキシイミノ）ブチル基
８５；１−（４−メチルベンジルオキシイミノ）ブチル基
８６；１−（２−シアノベンジルオキシイミノ）ブチル基
８７；１−（３−シアノベンジルオキシイミノ）ブチル基

【0593】

置換基番号；Ｑ
８８；１−（４−シアノベンジルオキシイミノ）ブチル基
８９；１−（２−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）ブチル基
９０；１−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）ブチル基
９１；１−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）ブチル基
９２；１−（２−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）ブチル基
９３；１−（３−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）ブチル基
９４；１−（４−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）ブチル基
９５；１−（２−メトキシベンジルオキシイミノ）ブチル基
９６；１−（３−メトキシベンジルオキシイミノ）ブチル基
９７；１−（４−メトキシベンジルオキシイミノ）ブチル基
９８；１−（２−ビニルベンジルオキシイミノ）ブチル基
９９；１−（３−ビニルベンジルオキシイミノ）ブチル基
１００；１−（４−ビニルベンジルオキシイミノ）ブチル基
１０１；１−（２−フェニルベンジルオキシイミノ）ブチル基
１０２；１−（３−フェニルベンジルオキシイミノ）ブチル基
１０３；１−（４−フェニルベンジルオキシイミノ）ブチル基
１０４；１−（２，３−ジフルオロベンジルオキシイミノ）ブチル基
１０５；１−（２，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）ブチル基
１０６；１−（２，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）ブチル基
１０７；１−（２，６−ジフルオロベンジルオキシイミノ）ブチル基
１０８；１−（３，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）ブチル基
１０９；１−（３，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）ブチル基
１１０；１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジルオキシイミノ）ブチル基
１１１；１−（３−エチルベンジルオキシイミノ）ブチル基
１１２；１−（４−エチルベンジルオキシイミノ）ブチル基
１１３；１−（２−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）ブチル基
１１４；１−（３−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）ブチル基
１１５；１−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）ブチル基
１１６；１−（メトキシイミノ）ブチル基

【0594】

置換基番号；Ｑ
１１７；１−（エトキシイミノ）ペンチル基
１１８；１−（プロピロキシイミノ）ペンチル基
１１９；１−（ｎ−ブトキシイミノ）ペンチル基
１２０；１−（ｎ−ペンチロキシイミノ）ペンチル基
１２１；１−（ｎ−ヘキシロキシイミノ）ペンチル基
１２２；１−（イソプロポキシイミノ）ペンチル基
１２３；１−（ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ）ペンチル基
１２４；１−（ｓｅｃ−ブトキシイミノ）ペンチル基
１２５；１−（シクロプロピロキシイミノ）ペンチル基
１２６；１−（シクロペンチロキシイミノ）ペンチル基
１２７；１−（シクロヘキシロキシイミノ）ペンチル基
１２８；１−（３−アリルオキシイミノ）ペンチル基
１２９；１−（４−ブテノキシイミノ）ペンチル基
１３０；１−（３−プロピノキシイミノ）ペンチル基
１３１；１−（４−ブチノキシイミノ）ペンチル基
１３２；１−（１−シクロヘキセノキシイミノ）ペンチル基
１３３；１−（２，２，２−トリフルオロエトキシイミノ）ペンチル基
１３４；１−（ベンジルオキシイミノ）ペンチル基
１３５；１−（２−フルオロベンジルオキシイミノ）ペンチル基
１３６；１−（３−フルオロベンジルオキシイミノ）ペンチル基
１３７；１−（４−フルオロベンジルオキシイミノ）ペンチル基
１３８；１−（２−クロロベンジルオキシイミノ）ペンチル基
１３９；１−（３−クロロベンジルオキシイミノ）ペンチル基
１４０；１−（４−クロロベンジルオキシイミノ）ペンチル基
１４１；１−（２−メチルベンジルオキシイミノ）ペンチル基
１４２；１−（３−メチルベンジルオキシイミノ）ペンチル基
１４３；１−（４−メチルベンジルオキシイミノ）ペンチル基
１４４；１−（２−シアノベンジルオキシイミノ）ペンチル基
１４５；１−（３−シアノベンジルオキシイミノ）ペンチル基

【0595】

置換基番号；Ｑ
１４６；１−（４−シアノベンジルオキシイミノ）ペンチル基
１４７；１−（２−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）ペンチル基
１４８；１−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）ペンチル基
１４９；１−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）ペンチル基
１５０；１−（２−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）ペンチル基
１５１；１−（３−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）ペンチル基
１５２；１−（４−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）ペンチル基
１５３；１−（２−メトキシベンジルオキシイミノ）ペンチル基
１５４；１−（３−メトキシベンジルオキシイミノ）ペンチル基
１５５；１−（４−メトキシベンジルオキシイミノ）ペンチル基
１５６；１−（２−ビニルベンジルオキシイミノ）ペンチル基
１５７；１−（３−ビニルベンジルオキシイミノ）ペンチル基
１５８；１−（４−ビニルベンジルオキシイミノ）ペンチル基
１５９；１−（２−フェニルベンジルオキシイミノ）ペンチル基
１６０；１−（３−フェニルベンジルオキシイミノ）ペンチル基
１６１；１−（４−フェニルベンジルオキシイミノ）ペンチル基
１６２；１−（２，３−ジフルオロベンジルオキシイミノ）ペンチル基
１６３；１−（２，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）ペンチル基
１６４；１−（２，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）ペンチル基
１６５；１−（２，６−ジフルオロベンジルオキシイミノ）ペンチル基
１６６；１−（３，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）ペンチル基
１６７；１−（３，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）ペンチル基
１６８；１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジルオキシイミノ）ペンチル基
１６９；１−（３−エチルベンジルオキシイミノ）ペンチル基
１７０；１−（４−エチルベンジルオキシイミノ）ペンチル基
１７１；１−（２−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）ペンチル基
１７２；１−（３−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）ペンチル基
１７３；１−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）ペンチル基
１７４；１−（メトキシイミノ）ペンチル基

【0596】

置換基番号；Ｑ
２９１；１−（エトキシイミノ）−２−メチル−プロピル基
２９２；１−（プロピロキシイミノ）−２−メチル−プロピル基
２９３；１−（ｎ−ブトキシイミノ）−２−メチル−プロピル基
２９４；１−（ｎ−ペンチロキシイミノ）−２−メチル−プロピル基
２９５；１−（ｎ−ヘキシロキシイミノ）−２−メチル−プロピル基
２９６；１−（イソプロポキシイミノ）−２−メチル−プロピル基
２９７；１−（ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ）−２−メチル−プロピル基
２９８；１−（ｓｅｃ−ブトキシイミノ）−２−メチル−プロピル基
２９９；１−（シクロプロピロキシイミノ）−２−メチル−プロピル基
３００；１−（シクロペンチロキシイミノ）−２−メチル−プロピル基
３０１；１−（シクロヘキシロキシイミノ）−２−メチル−プロピル基
３０２；１−（３−アリルオキシイミノ）−２−メチル−プロピル基
３０３；１−（４−ブテノキシイミノ）−２−メチル−プロピル基
３０４；１−（３−プロピノキシイミノ）−２−メチル−プロピル基
３０５；１−（４−ブチノキシイミノ）−２−メチル−プロピル基
３０６；１−（１−シクロヘキセノキシイミノ）−２−メチル−プロピル基
３０７；１−（２，２，２−トリフルオロエトキシイミノ）−２−メチル−プロピル基
３０８；１−（ベンジルオキシイミノ）−２−メチル−プロピル基
３０９；１−（２−フルオロベンジルオキシイミノ）−２−メチル−プロピル基
３１０；１−（３−フルオロベンジルオキシイミノ）−２−メチル−プロピル基
３１１；１−（４−フルオロベンジルオキシイミノ）−２−メチル−プロピル基
３１２；１−（２−クロロベンジルオキシイミノ）−２−メチル−プロピル基
３１３；１−（３−クロロベンジルオキシイミノ）−２−メチル−プロピル基
３１４；１−（４−クロロベンジルオキシイミノ）−２−メチル−プロピル基
３１５；１−（２−メチルベンジルオキシイミノ）−２−メチル−プロピル基
３１６；１−（３−メチルベンジルオキシイミノ）−２−メチル−プロピル基
３１７；１−（４−メチルベンジルオキシイミノ）−２−メチル−プロピル基
３１８；１−（２−シアノベンジルオキシイミノ）−２−メチル−プロピル基
３１９；１−（３−シアノベンジルオキシイミノ）−２−メチル−プロピル基

【0597】

置換基番号；Ｑ
３２０；１−（４−シアノベンジルオキシイミノ）−２−メチル−プロピル基
３２１；１−（２−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−２−メチル−プロピル基
３２２；１−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−２−メチル−プロピル基
３２３；１−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−２−メチル−プロピル基
３２４；１−（２−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−２−メチル−プロピル基
３２５；１−（３−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−２−メチル−プロピル基
３２６；１−（４−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−２−メチル−プロピル基
３２７；１−（２−メトキシベンジルオキシイミノ）−２−メチル−プロピル基
３２８；１−（３−メトキシベンジルオキシイミノ）−２−メチル−プロピル基
３２９；１−（４−メトキシベンジルオキシイミノ）−２−メチル−プロピル基
３３０；１−（２−ビニルベンジルオキシイミノ）−２−メチル−プロピル基
３３１；１−（３−ビニルベンジルオキシイミノ）−２−メチル−プロピル基
３３２；１−（４−ビニルベンジルオキシイミノ）−２−メチル−プロピル基
３３３；１−（２−フェニルベンジルオキシイミノ）−２−メチル−プロピル基
３３４；１−（３−フェニルベンジルオキシイミノ）−２−メチル−プロピル基
３３５；１−（４−フェニルベンジルオキシイミノ）−２−メチル−プロピル基
３３６；１−（２，３−ジフルオルオベンジルオキシイミノ）−２−メチル−プロピル基
３３７；１−（２，４−ジフルオルオベンジルオキシイミノ）−２−メチル−プロピル基
３３８；１−（２，５−ジフルオルオベンジルオキシイミノ）−２−メチル−プロピル基
３３９；１−（２，６−ジフルオルオベンジルオキシイミノ）−２−メチル−プロピル基
３４０；１−（３，４−ジフルオルオベンジルオキシイミノ）−２−メチル−プロピル基
３４１；１−（３，５−ジフルオルオベンジルオキシイミノ）−２−メチル−プロピル基
３４２；１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジルオキシイミノ）−２−メチル−プロピル基
３４３；１−（３−エチルベンジルオキシイミノ）−２−メチル−プロピル基
３４４；１−（４−エチルベンジルオキシイミノ）−２−メチル−プロピル基
３４５；１−（２−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−２−メチル−プロピル基
３４６；１−（３−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−２−メチル−プロピル基
３４７；１−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−２−メチル−プロピル基
３４８；１−（メトキシイミノ）−２−メチル−プロピル基

【0598】

置換基番号；Ｑ
３４９；１−（エトキシイミノ）−２，２−ジメチル−プロピル基
３５０；１−（プロピロキシイミノ）−２，２−ジメチル−プロピル基
３５１；１−（ｎ−ブトキシイミノ）−２，２−ジメチル−プロピル基
３５２；１−（ｎ−ペンチロキシイミノ）−２，２−ジメチル−プロピル基
３５３；１−（ｎ−ヘキシロキシイミノ）−２，２−ジメチル−プロピル基
３５４；１−（イソプロポキシイミノ）−２，２−ジメチル−プロピル基
３５５；１−（ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ）−２，２−ジメチル−プロピル基
３５６；１−（ｓｅｃ−ブトキシイミノ）−２，２−ジメチル−プロピル基
３５７；１−（シクロプロピロキシイミノ）−２，２−ジメチル−プロピル基
３５８；１−（シクロペンチロキシイミノ）−２，２−ジメチル−プロピル基
３５９；１−（シクロヘキシロキシイミノ）−２，２−ジメチル−プロピル基
３６０；１−（３−アリルオキシイミノ）−２，２−ジメチル−プロピル基
３６１；１−（４−ブテノキシイミノ）−２，２−ジメチル−プロピル基
３６２；１−（３−プロピノキシイミノ）−２，２−ジメチル−プロピル基
３６３；１−（４−ブチノキシイミノ）−２，２−ジメチル−プロピル基
３６４；１−（１−シクロヘキセノキシイミノ）−２，２−ジメチル−プロピル基
３６５；１−（２，２，２−トリフルオロエトキシイミノ）−２，２−ジメチル−プロピル基
３６６；１−（ベンジルオキシイミノ）−２，２−ジメチル−プロピル基
３６７；１−（２−フルオロベンジルオキシイミノ）−２，２−ジメチル−プロピル基
３６８；１−（３−フルオロベンジルオキシイミノ）−２，２−ジメチル−プロピル基
３６９；１−（４−フルオロベンジルオキシイミノ）−２，２−ジメチル−プロピル基
３７０；１−（２−クロロベンジルオキシイミノ）−２，２−ジメチル−プロピル基
３７１；１−（３−クロロベンジルオキシイミノ）−２，２−ジメチル−プロピル基
３７２；１−（４−クロロベンジルオキシイミノ）−２，２−ジメチル−プロピル基
３７３；１−（２−メチルベンジルオキシイミノ）−２，２−ジメチル−プロピル基
３７４；１−（３−メチルベンジルオキシイミノ）−２，２−ジメチル−プロピル基
３７５；１−（４−メチルベンジルオキシイミノ）−２，２−ジメチル−プロピル基
３７６；１−（２−シアノベンジルオキシイミノ）−２，２−ジメチル−プロピル基
３７７；１−（３−シアノベンジルオキシイミノ）−２，２−ジメチル−プロピル基

【0599】

置換基番号；Ｑ
３７８；１−（４−シアノベンジルオキシイミノ）−２，２−ジメチル−プロピル基
３７９；１−（２−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−２，２−ジメチル−プロピル基
３８０；１−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−２，２−ジメチル−プロピル基
３８１；１−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−２，２−ジメチル−プロピル基
３８２；１−（２−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−２，２−ジメチル−プロピル基
３８３；１−（３−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−２，２−ジメチル−プロピル基
３８４；１−（４−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−２，２−ジメチル−プロピル基
３８５；１−（２−メトキシベンジルオキシイミノ）−２，２−ジメチル−プロピル基
３８６；１−（３−メトキシベンジルオキシイミノ）−２，２−ジメチル−プロピル基
３８７；１−（４−メトキシベンジルオキシイミノ）−２，２−ジメチル−プロピル基
３８８；１−（２−ビニルベンジルオキシイミノ）−２，２−ジメチル−プロピル基
３８９；１−（３−ビニルベンジルオキシイミノ）−２，２−ジメチル−プロピル基
３９０；１−（４−ビニルベンジルオキシイミノ）−２，２−ジメチル−プロピル基
３９１；１−（２−フェニルベンジルオキシイミノ）−２，２−ジメチル−プロピル基
３９２；１−（３−フェニルベンジルオキシイミノ）−２，２−ジメチル−プロピル基
３９３；１−（４−フェニルベンジルオキシイミノ）−２，２−ジメチル−プロピル基
３９４；１−（２，３−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−２，２−ジメチル−プロピル基
３９５；１−（２，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−２，２−ジメチル−プロピル基
３９６；１−（２，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−２，２−ジメチル−プロピル基
３９７；１−（２，６−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−２，２−ジメチル−プロピル基
３９８；１−（３，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−２，２−ジメチル−プロピル基
３９９；１−（３，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−２，２−ジメチル−プロピル基
４００；１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジルオキシイミノ）−２，２−ジメチル−プロピル基
４０１；１−（３−エチルベンジルオキシイミノ）−２，２−ジメチル−プロピル基
４０２；１−（４−エチルベンジルオキシイミノ）−２，２−ジメチル−プロピル基
４０３；１−（２−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−２，２−ジメチル−プロピル基
４０４；１−（３−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−２，２−ジメチル−プロピル基
４０５；１−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−２，２−ジメチル−プロピル基
４０６；１−（メトキシイミノ）−２，２−ジメチル−プロピル基

【0600】

置換基番号；Ｑ
４０７；１−（エトキシイミノ）−１−シクロプロピル−メチル基
４０８；１−（プロピロキシイミノ）−１−シクロプロピル−メチル基
４０９；１−（ｎ−ブトキシイミノ）−１−シクロプロピル−メチル基
４１０；１−（ｎ−ペンチロキシイミノ）−１−シクロプロピル−メチル基
４１１；１−（ｎ−ヘキシロキシイミノ）−１−シクロプロピル−メチル基
４１２；１−（イソプロポキシイミノ）−１−シクロプロピル−メチル基
４１３；１−（ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ）−１−シクロプロピル−メチル基
４１４；１−（ｓｅｃ−ブトキシイミノ）−１−シクロプロピル−メチル基
４１５；１−（シクロプロピロキシイミノ）−１−シクロプロピル−メチル基
４１６；１−（シクロペンチロキシイミノ）−１−シクロプロピル−メチル基
４１７；１−（シクロヘキシロキシイミノ）−１−シクロプロピル−メチル基
４１８；１−（３−アリルオキシイミノ）−１−シクロプロピル−メチル基
４１９；１−（４−ブテノキシイミノ）−１−シクロプロピル−メチル基
４２０；１−（３−プロピノキシイミノ）−１−シクロプロピル−メチル基
４２１；１−（４−ブチノキシイミノ）−１−シクロプロピル−メチル基
４２２；１−（１−シクロヘキセノキシイミノ）−１−シクロプロピル−メチル基
４２３；１−（２，２，２−トリフルオロエトキシイミノ）−１−シクロプロピル−メチル基
４２４；１−（ベンジルオキシイミノ）−１−シクロプロピル−メチル基
４２５；１−（２−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−シクロプロピル−メチル基
４２６；１−（３−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−シクロプロピル−メチル基
４２７；１−（４−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−シクロプロピル−メチル基
４２８；１−（２−クロロベンジルオキシイミノ）−１−シクロプロピル−メチル基
４２９；１−（３−クロロベンジルオキシイミノ）−１−シクロプロピル−メチル基
４３０；１−（４−クロロベンジルオキシイミノ）−１−シクロプロピル−メチル基
４３１；１−（２−メチルベンジルオキシイミノ）−１−シクロプロピル−メチル基
４３２；１−（３−メチルベンジルオキシイミノ）−１−シクロプロピル−メチル基
４３３；１−（４−メチルベンジルオキシイミノ）−１−シクロプロピル−メチル基
４３４；１−（２−シアノベンジルオキシイミノ）−１−シクロプロピル−メチル基
４３５；１−（３−シアノベンジルオキシイミノ）−１−シクロプロピル−メチル基

【0601】

置換基番号；Ｑ
４３６；１−（４−シアノベンジルオキシイミノ）−１−シクロプロピル−メチル基
４３７；１−（２−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−シクロプロピル−メチル基
４３８；１−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−シクロプロピル−メチル基
４３９；１−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−シクロプロピル−メチル基
４４０；１−（２−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−シクロプロピル−メチル基
４４１；１−（３−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−シクロプロピル−メチル基
４４２；１−（４−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−シクロプロピル−メチル基
４４３；１−（２−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−シクロプロピル−メチル基
４４４；１−（３−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−シクロプロピル−メチル基
４４５；１−（４−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−シクロプロピル−メチル基
４４６；１−（２−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−シクロプロピル−メチル基
４４７；１−（３−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−シクロプロピル−メチル基
４４８；１−（４−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−シクロプロピル−メチル基
４４９；１−（２−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−シクロプロピル−メチル基
４５０；１−（３−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−シクロプロピル−メチル基
４５１；１−（４−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−シクロプロピル−メチル基
４５２；１−（２，３−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−シクロプロピル−メチル基
４５３；１−（２，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−シクロプロピル−メチル基
４５４；１−（２，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−シクロプロピル−メチル基
４５５；１−（２，６−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−シクロプロピル−メチル基
４５６；１−（３，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−シクロプロピル−メチル基
４５７；１−（３，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−シクロプロピル−メチル基
４５８；１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジルオキシイミノ）−１−シクロプロピル−メチル基
４５９；１−（３−エチルベンジルオキシイミノ）−１−シクロプロピル−メチル基
４６０；１−（４−エチルベンジルオキシイミノ）−１−シクロプロピル−メチル基
４６１；１−（２−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−シクロプロピル−メチル基
４６２；１−（３−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−シクロプロピル−メチル基
４６３；１−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−シクロプロピル−メチル基
４６４；１−（メトキシイミノ）−１−シクロプロピル−メチル基

【0602】

置換基番号；Ｑ
４６５；１−（エトキシイミノ）−１−シクロブチル−メチル基
４６６；１−（プロピロキシイミノ）−１−シクロブチル−メチル基
４６７；１−（ｎ−ブトキシイミノ）−１−シクロブチル−メチル基
４６８；１−（ｎ−ペンチロキシイミノ）−１−シクロブチル−メチル基
４６９；１−（ｎ−ヘキシロキシイミノ）−１−シクロブチル−メチル基
４７０；１−（イソプロポキシイミノ）−１−シクロブチル−メチル基
４７１；１−（ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ）−１−シクロブチル−メチル基
４７２；１−（ｓｅｃ−ブトキシイミノ）−１−シクロブチル−メチル基
４７３；１−（シクロプロピロキシイミノ）−１−シクロブチル−メチル基
４７４；１−（シクロペンチロキシイミノ）−１−シクロブチル−メチル基
４７５；１−（シクロヘキシロキシイミノ）−１−シクロブチル−メチル基
４７６；１−（３−アリルオキシイミノ）−１−シクロブチル−メチル基
４７８；１−（４−ブテノキシイミノ）−１−シクロブチル−メチル基
４７９；１−（３−プロピノキシイミノ）−１−シクロブチル−メチル基
４８０；１−（４−ブチノキシイミノ）−１−シクロブチル−メチル基
４８１；１−（１−シクロヘキセノキシイミノ）−１−シクロブチル−メチル基
４８２；１−（２，２，２−トリフルオロエトキシイミノ）−１−シクロブチル−メチル基
４８３；１−（ベンジルオキシイミノ）−１−シクロブチル−メチル基
４８４；１−（２−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−シクロブチル−メチル基
４８５；１−（３−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−シクロブチル−メチル基
４８６；１−（４−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−シクロブチル−メチル基
４８７；１−（２−クロロベンジルオキシイミノ）−１−シクロブチル−メチル基
４８８；１−（３−クロロベンジルオキシイミノ）−１−シクロブチル−メチル基
４８９；１−（４−クロロベンジルオキシイミノ）−１−シクロブチル−メチル基
４９０；１−（２−メチルベンジルオキシイミノ）−１−シクロブチル−メチル基
４９１；１−（３−メチルベンジルオキシイミノ）−１−シクロブチル−メチル基
４９２；１−（４−メチルベンジルオキシイミノ）−１−シクロブチル−メチル基
４９３；１−（２−シアノベンジルオキシイミノ）−１−シクロブチル−メチル基
４９４；１−（３−シアノベンジルオキシイミノ）−１−シクロブチル−メチル基

【0603】

置換基番号；Ｑ
４９５；１−（４−シアノベンジルオキシイミノ）−１−シクロブチル−メチル基
４９６；１−（２−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−シクロブチル−メチル基
４９７；１−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−シクロブチル−メチル基
４９８；１−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−シクロブチル−メチル基
４９９；１−（２−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−シクロブチル−メチル基
５００；１−（３−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−シクロブチル−メチル基
５０１；１−（４−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−シクロブチル−メチル基
５０２；１−（２−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−シクロブチル−メチル基
５０３；１−（３−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−シクロブチル−メチル基
５０４；１−（４−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−シクロブチル−メチル基
５０５；１−（２−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−シクロブチル−メチル基
５０６；１−（３−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−シクロブチル−メチル基
５０７；１−（４−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−シクロブチル−メチル基
５０８；１−（２−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−シクロブチル−メチル基
５０９；１−（３−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−シクロブチル−メチル基
５１０；１−（４−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−シクロブチル−メチル基
５１１；１−（２，３−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−シクロブチル−メチル基
５１２；１−（２，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−シクロブチル−メチル基
５１３；１−（２，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−シクロブチル−メチル基
５１４；１−（２，６−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−シクロブチル−メチル基
５１５；１−（３，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−シクロブチル−メチル基
５１６；１−（３，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−シクロブチル−メチル基
５１７；１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジルオキシイミノ）−１−シクロブチル−メチル基
５１８；１−（３−エチルベンジルオキシイミノ）−１−シクロブチル−メチル基
５１９；１−（４−エチルベンジルオキシイミノ）−１−シクロブチル−メチル基
５２０；１−（２−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−シクロブチル−メチル基
５２１；１−（３−トリフルオロメトキシベンジルオロキシイミノ）−１−シクロブチル−メチル基
５２２；１−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−シクロブチル−メチル基
５２３；１−（メトキシイミノ）−１−シクロブチル−メチル基

【0604】

置換基番号；Ｑ
５２４；１−（エトキシイミノ）−１−シクロペンチル−メチル基
５２５；１−（プロピロキシイミノ）−１−シクロペンチル−メチル基
５２６；１−（ｎ−ブトキシイミノ）−１−シクロペンチル−メチル基
５２７；１−（ｎ−ペンチロキシイミノ）−１−シクロペンチル−メチル基
５２８；１−（ｎ−ヘキシロキシイミノ）−１−シクロペンチル−メチル基
５２９；１−（イソプロポキシイミノ）−１−シクロペンチル−メチル基
５３０；１−（ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ）−１−シクロペンチル−メチル基
５３１；１−（ｓｅｃ−ブトキシイミノ）−１−シクロペンチル−メチル基
５３２；１−（シクロプロピロキシイミノ）−１−シクロペンチル−メチル基
５３３；１−（シクロペンチロキシイミノ）−１−シクロペンチル−メチル基
５３４；１−（シクロヘキシロキシイミノ）−１−シクロペンチル−メチル基
５３５；１−（３−アリルオキシイミノ）−１−シクロペンチル−メチル基
５３６；１−（４−ブテノキシイミノ）−１−シクロペンチル−メチル基
５３７；１−（３−プロピノキシイミノ）−１−シクロペンチル−メチル基
５３８；１−（４−ブチノキシイミノ）−１−シクロペンチル−メチル基
５３９；１−（１−シクロヘキセノキシイミノ）−１−シクロペンチル−メチル基
５４０；１−（２，２，２−トリフルオロエトキシイミノ）−１−シクロペンチル−メチル基
５４１；１−（ベンジルオキシイミノ）−１−シクロペンチル−メチル基
５４２；１−（２−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−シクロペンチル−メチル基
５４３；１−（３−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−シクロペンチル−メチル基
５４４；１−（４−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−シクロペンチル−メチル基
５４５；１−（２−クロロベンジルオキシイミノ）−１−シクロペンチル−メチル基
５４６；１−（３−クロロベンジルオキシイミノ）−１−シクロペンチル−メチル基
５４７；１−（４−クロロベンジルオキシイミノ）−１−シクロペンチル−メチル基
５４８；１−（２−メチルベンジルオキシイミノ）−１−シクロペンチル−メチル基
５４９；１−（３−メチルベンジルオキシイミノ）−１−シクロペンチル−メチル基
５５０；１−（４−メチルベンジルオキシイミノ）−１−シクロペンチル−メチル基
５５１；１−（２−シアノベンジルオキシイミノ）−１−シクロペンチル−メチル基
５５２；１−（３−シアノベンジルオキシイミノ）−１−シクロペンチル−メチル基

【0605】

置換基番号；Ｑ
５５３；１−（４−シアノベンジルオキシイミノ）−１−シクロペンチル−メチル基
５５４；１−（２−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−シクロペンチル−メチル基
５５５；１−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−シクロペンチル−メチル基
５５６；１−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−シクロペンチル−メチル基
５５７；１−（２−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−シクロペンチル−メチル基
５５８；１−（３−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−シクロペンチル−メチル基
５５９；１−（４−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−シクロペンチル−メチル基
５６０；１−（２−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−シクロペンチル−メチル基
５６１；１−（３−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−シクロペンチル−メチル基
５６２；１−（４−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−シクロペンチル−メチル基
５６３；１−（２−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−シクロペンチル−メチル基
５６４；１−（３−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−シクロペンチル−メチル基
５６５；１−（４−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−シクロペンチル−メチル基
５６６；１−（２−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−シクロペンチル−メチル基
５６７；１−（３−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−シクロペンチル−メチル基
５６８；１−（４−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−シクロペンチル−メチル基
５６９；１−（２，３−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−シクロペンチル−メチル基
５７０；１−（２，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−シクロペンチル−メチル基
５７１；１−（２，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−シクロペンチル−メチル基
５７２；１−（２，６−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−シクロペンチル−メチル基
５７３；１−（３，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−シクロペンチル−メチル基
５７４；１−（３，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−シクロペンチル−メチル基
５７５；１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジルオキシイミノ）−１−シクロペンチル−メチル基
５７６；１−（３−エチルベンジルオキシイミノ）−１−シクロペンチル−メチル基
５７７；１−（４−エチルベンジルオキシイミノ）−１−シクロペンチル−メチル基
５７８；１−（２−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−シクロペンチル−メチル基
５７９；１−（３−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−シクロペンチル−メチル基
５８０；１−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−シクロペンチル−メチル基
５８１；１−（メトキシイミノ）−１−シクロペンチル−メチル基

【0606】

置換基番号；Ｑ
５８２；１−（エトキシイミノ）−１−シクロヘキシル−メチル基
５８３；１−（プロピロキシイミノ）−１−シクロヘキシル−メチル基
５８４；１−（ｎ−ブトキシイミノ）−１−シクロヘキシル−メチル基
５８５；１−（ｎ−ペンチロキシイミノ）−１−シクロヘキシル−メチル基
５８６；１−（ｎ−ヘキシロキシイミノ）−１−シクロヘキシル−メチル基
５８７；１−（イソプロポキシイミノ）−１−シクロヘキシル−メチル基
５８８；１−（ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ）−１−シクロヘキシル−メチル基
５８９；１−（ｓｅｃ−ブトキシイミノ）−１−シクロヘキシル−メチル基
５９０；１−（シクロプロピロキシイミノ）−１−シクロヘキシル−メチル基
５９１；１−（シクロペンチロキシイミノ）−１−シクロヘキシル−メチル基
５９２；１−（シクロヘキシロキシイミノ）−１−シクロヘキシル−メチル基
５９３；１−（３−アリルオキシイミノ）−１−シクロヘキシル−メチル基
５９４；１−（４−ブテノキシイミノ）−１−シクロヘキシル−メチル基
５９５；１−（３−プロピノキシイミノ）−１−シクロヘキシル−メチル基
５９６；１−（４−ブチノキシイミノ）−１−シクロヘキシル−メチル基
５９７；１−（１−シクロヘキセノキシイミノ）−１−シクロヘキシル−メチル基
５９８；１−（２，２，２−トリフルオロエトキシイミノ）−１−シクロヘキシル−メチル基
５９９；１−（ベンジルオキシイミノ）−１−シクロヘキシル−メチル基
６００；１−（２−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−シクロヘキシル−メチル基
６０１；１−（３−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−シクロヘキシル−メチル基
６０２；１−（４−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−シクロヘキシル−メチル基
６０３；１−（２−クロロベンジルオキシイミノ）−１−シクロヘキシル−メチル基
６０４；１−（３−クロロベンジルオキシイミノ）−１−シクロヘキシル−メチル基
６０５；１−（４−クロロベンジルオキシイミノ）−１−シクロヘキシル−メチル基
６０６；１−（２−メチルベンジルオキシイミノ）−１−シクロヘキシル−メチル基
６０７；１−（３−メチルベンジルオキシイミノ）−１−シクロヘキシル−メチル基
６０８；１−（４−メチルベンジルオキシイミノ）−１−シクロヘキシル−メチル基
６０９；１−（２−シアノベンジルオキシイミノ）−１−シクロヘキシル−メチル基
６１０；１−（３−シアノベンジルオキシイミノ）−１−シクロヘキシル−メチル基

【0607】

置換基番号；Ｑ
６１７；１−（４−シアノベンジルオキシイミノ）−１−シクロヘキシル−メチル基
６１８；１−（２−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−シクロヘキシル−メチル基
６１９；１−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−シクロヘキシル−メチル基
６２０；１−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−シクロヘキシル−メチル基
６２１；１−（２−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−シクロヘキシル−メチル基
６２２；１−（３−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−シクロヘキシル−メチル基
６２３；１−（４−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−シクロヘキシル−メチル基
６２４；１−（２−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−シクロヘキシル−メチル基
６２５；１−（３−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−シクロヘキシル−メチル基
６２６；１−（４−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−シクロヘキシル−メチル基
６２７；１−（２−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−シクロヘキシル−メチル基
６２８；１−（３−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−シクロヘキシル−メチル基
６２９；１−（４−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−シクロヘキシル−メチル基
６３０；１−（２−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−シクロヘキシル−メチル基
６３１；１−（３−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−シクロヘキシル−メチル基
６３２；１−（４−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−シクロヘキシル−メチル基
６３３；１−（２，３−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−シクロヘキシル−メチル基
６３４；１−（２，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−シクロヘキシル−メチル基
６３５；１−（２，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−シクロヘキシル−メチル基
６３６；１−（２，６−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−シクロヘキシル−メチル基
６３７；１−（３，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−シクロヘキシル−メチル基
６３８；１−（３，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−シクロヘキシル−メチル基
６３９；１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジルオキシイミノ）−１−シクロヘキシル−メチル基
６４０；１−（３−エチルベンジルオキシイミノ）−１−シクロヘキシル−メチル基
６４２；１−（４−エチルベンジルオキシイミノ）−１−シクロヘキシル−メチル基
６４３；１−（２−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−シクロヘキシル−メチル基
６４４；１−（３−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−シクロヘキシル−メチル基
６４５；１−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−シクロヘキシル−メチル基
６４６；１−（メトキシイミノ）−１−シクロヘキシル−メチル基

【0608】

置換基番号；Ｑ
６４７；１−（エトキシイミノ）−１−（１−シクロヘキセニル）−メチル基
６４８；１−（プロピロキシイミノ）−１−（１−シクロヘキセニル）−メチル基
６４９；１−（ｎ−ブトキシイミノ）−１−（１−シクロヘキセニル）−メチル基
６５０；１−（ｎ−ペンチロキシイミノ）−１−（１−シクロヘキセニル）−メチル基
６５１；１−（ｎ−ヘキシロキシイミノ）−１−（１−シクロヘキセニル）−メチル基
６５２；１−（イソプロポキシイミノ）−１−（１−シクロヘキセニル）−メチル基
６５３；１−（ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ）−１−（１−シクロヘキセニル）−メチル基
６５４；１−（ｓｅｃ−ブトキシイミノ）−１−（１−シクロヘキセニル）−メチル基
６５５；１−（シクロプロピロキシイミノ）−１−（１−シクロヘキセニル）−メチル基
６５６；１−（シクロペンチロキシイミノ）−１−（１−シクロヘキセニル）−メチル基
６５７；１−（シクロヘキシロキシイミノ）−１−（１−シクロヘキセニル）−メチル基
６５８；１−（３−アリルオキシイミノ）−１−（１−シクロヘキセニル）−メチル基
６５９；１−（４−ブテノキシイミノ）−１−（１−シクロヘキセニル）−メチル基
６６０；１−（３−プロピノキシイミノ）−１−（１−シクロヘキセニル）−メチル基
６６１；１−（４−ブチノキシイミノ）−１−（１−シクロヘキセニル）−メチル基
６６２；１−（１−シクロヘキセノキシイミノ）−１−（１−シクロヘキセニル）−メチル基
６６３；１−（２，２，２−トリフルオロエトキシイミノ）−１−（１−シクロヘキセニル）−メチル基
６６４；１−（ベンジルオキシイミノ）−１−（１−シクロヘキセニル）−メチル基
６６５；１−（２−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（１−シクロヘキセニル）−メチル基
６６６；１−（３−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（１−シクロヘキセニル）−メチル基
６６７；１−（４−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（１−シクロヘキセニル）−メチル基
６６８；１−（２−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（１−シクロヘキセニル）−メチル基
６６９；１−（３−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（１−シクロヘキセニル）−メチル基
６７０；１−（４−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（１−シクロヘキセニル）−メチル基
６７１；１−（２−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（１−シクロヘキセニル）−メチル基
６７２；１−（３−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（１−シクロヘキセニル）−メチル基
６７３；１−（４−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（１−シクロヘキセニル）−メチル基
６７４；１−（２−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（１−シクロヘキセニル）−メチル基
６７５；１−（３−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（１−シクロヘキセニル）−メチル基

【0609】

置換基番号；Ｑ
６７６；１−（４−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（１−シクロヘキセニル）−メチル基
６７７；１−（２−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（１−シクロヘキセニル）−メチル基
６７８；１−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（１−シクロヘキセニル）−メチル基
６７９；１−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（１−シクロヘキセニル）−メチル基
６８０；１−（２−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（１−シクロヘキセニル）−メチル基
６８１；１−（３−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（１−シクロヘキセニル）−メチル基
６８２；１−（４−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（１−シクロヘキセニル）−メチル基
６８３；１−（２−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（１−シクロヘキセニル）−メチル基
６８４；１−（３−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（１−シクロヘキセニル）−メチル基
６８５；１−（４−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（１−シクロヘキセニル）−メチル基
６８６；１−（２−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（１−シクロヘキセニル）−メチル基
６８７；１−（３−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（１−シクロヘキセニル）−メチル基
６８８；１−（４−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（１−シクロヘキセニル）−メチル基
６８９；１−（２−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（１−シクロヘキセニル）−メチル基
６９０；１−（３−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（１−シクロヘキセニル）−メチル基
６９１；１−（４−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（１−シクロヘキセニル）−メチル基
６９２；１−（２，３−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（１−シクロヘキセニル）−メチル基
６９３；１−（２，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（１−シクロヘキセニル）−メチル基
６９４；１−（２，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（１−シクロヘキセニル）−メチル基
６９５；１−（２，６−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（１−シクロヘキセニル）−メチル基
６９６；１−（３，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（１−シクロヘキセニル）−メチル基
６９７；１−（３，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（１−シクロヘキセニル）−メチル基
６９８；１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（１−シクロヘキセニル）−メチル基−１−（１−シクロヘキセニル）−メチル基
６９９；１−（３−エチルベンジルオキシイミノ）−１−（１−シクロヘキセニル）−メチル基
７００；１−（４−エチルベンジルオキシイミノ）−１−（１−シクロヘキセニル）−メチル基
７０１；１−（２−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（１−シクロヘキセニル）−メチル基
７０２；１−（３−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（１−シクロヘキセニル）−メチル基
７０３；１−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（１−シクロヘキセニル）−メチル基
７０４；１−（メトキシイミノ）−１−（１−シクロヘキセニル）−メチル基

【0610】

置換基番号；Ｑ
７０５；１−（エトキシイミノ）−１−フェニル−メチル基
７０６；１−（プロピロキシイミノ）−１−フェニル−メチル基
７０７；１−（ｎ−ブトキシイミノ）−１−フェニル−メチル基
７０８；１−（ｎ−ペンチロキシイミノ）−１−フェニル−メチル基
７０９；１−（ｎ−ヘキシロキシイミノ）−１−フェニル−メチル基
７１０；１−（イソプロポキシイミノ）−１−フェニル−メチル基
７１１；１−（ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ）−１−フェニル−メチル基
７１２；１−（ｓｅｃ−ブトキシイミノ）−１−フェニル−メチル基
７１３；１−（シクロプロピロキシイミノ）−１−フェニル−メチル基
７１４；１−（シクロペンチロキシイミノ）−１−フェニル−メチル基
７１５；１−（シクロヘキシロキシイミノ）−１−フェニル−メチル基
７１６；１−（３−アリルオキシイミノ）−１−フェニル−メチル基
７１７；１−（４−ブテノキシイミノ）−１−フェニル−メチル基
７１８；１−（３−プロピノキシイミノ）−１−フェニル−メチル基
７１９；１−（４−ブチノキシイミノ）−１−フェニル−メチル基
７２０；１−（１−シクロヘキセノキシイミノ）−１−フェニル−メチル基
７２１；１−（２，２，２−トリフルオロエトキシイミノ）−１−フェニル−メチル基
７２２；１−（ベンジルオキシイミノ）−１−フェニル−メチル基
７２３；１−（２−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−フェニル−メチル基
２２４；１−（３−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−フェニル−メチル基
７２５；１−（４−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−フェニル−メチル基
７２６；１−（２−クロロベンジルオキシイミノ）−１−フェニル−メチル基
７２７；１−（３−クロロベンジルオキシイミノ）−１−フェニル−メチル基
７２８；１−（４−クロロベンジルオキシイミノ）−１−フェニル−メチル基
７２９；１−（２−メチルベンジルオキシイミノ）−１−フェニル−メチル基
７３０；１−（３−メチルベンジルオキシイミノ）−１−フェニル−メチル基
７３１；１−（４−メチルベンジルオキシイミノ）−１−フェニル−メチル基
７３２；１−（２−シアノベンジルオキシイミノ）−１−フェニル−メチル基
７３３；１−（３−シアノベンジルオキシイミノ）−１−フェニル−メチル基

【0611】

置換基番号；Ｑ
７３４；１−（４−シアノベンジルオキシイミノ）−１−フェニル−メチル基
７３５；１−（２−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−フェニル−メチル基
７３６；１−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−フェニル−メチル基
７３７；１−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−フェニル−メチル基
７３８；１−（２−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−フェニル−メチル基
７３９；１−（３−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−フェニル−メチル基
７４０；１−（４−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−フェニル−メチル基
７４１；１−（２−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−フェニル−メチル基
７４２；１−（３−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−フェニル−メチル基
７４３；１−（４−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−フェニル−メチル基
７４４；１−（２−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−フェニル−メチル基
７４５；１−（３−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−フェニル−メチル基
７４６；１−（４−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−フェニル−メチル基
７４７；１−（２−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−フェニル−メチル基
７４８；１−（３−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−フェニル−メチル基
７４９；１−（４−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−フェニル−メチル基
７５０；１−（２，３−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−フェニル−メチル基
７５１；１−（２，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−フェニル−メチル基
７５２；１−（２，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−フェニル−メチル基
７５３；１−（２，６−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−フェニル−メチル基
７５４；１−（３，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−フェニル−メチル基
７５５；１−（３，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−フェニル−メチル基
７５６；１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジルオキシイミノ）−１−フェニル−メチル基
７５７；１−（３−エチルベンジルオキシイミノ）−１−フェニル−メチル基
７５８；１−（４−エチルベンジルオキシイミノ）−１−フェニル−メチル基
７５９；１−（２−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−フェニル−メチル基
７６０；１−（３−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−フェニル−メチル基
７６１；１−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−フェニル−メチル基
７６２；１−（メトキシイミノ）−１−フェニル−メチル基

【0612】

置換基番号；Ｑ
７６３；１−（エトキシイミノ）−１−（２−クロロフェニル）−メチル基
７６４；１−（プロピロキシイミノ）−１−（２−クロロフェニル）−メチル基
７６５；１−（ｎ−ブトキシイミノ）−１−（２−クロロフェニル）−メチル基
７６６；１−（ｎ−ペンチロキシイミノ）−１−（２−クロロフェニル）−メチル基
７６７；１−（ｎ−ヘキシロキシイミノ）−１−（２−クロロフェニル）−メチル基
７６８；１−（イソプロポキシイミノ）−１−（２−クロロフェニル）−メチル基
７６９；１−（ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ）−１−（２−クロロフェニル）−メチル基
７７０；１−（ｓｅｃ−ブトキシイミノ）−１−（２−クロロフェニル）−メチル基
７７１；１−（シクロプロピロキシイミノ）−１−（２−クロロフェニル）−メチル基
７７２；１−（シクロペンチロキシイミノ）−１−（２−クロロフェニル）−メチル基
７７３；１−（シクロヘキシロキシイミノ）−１−（２−クロロフェニル）−メチル基
７７４；１−（３−アリルオキシイミノ）−１−（２−クロロフェニル）−メチル基
７７５；１−（４−ブテノキシイミノ）−１−（２−クロロフェニル）−メチル基
７７６；１−（３−プロピノキシイミノ）−１−（２−クロロフェニル）−メチル基
７７７；１−（４−ブチノキシイミノ）−１−（２−クロロフェニル）−メチル基
７７８；１−（１−シクロヘキセノキシイミノ）−１−（２−クロロフェニル）−メチル基
７７９；１−（２，２，２−トリフルオロエトキシイミノ）−１−（２−クロロフェニル）−メチル基
７８０；１−（ベンジルオキシイミノ）−１−（２−クロロフェニル）−メチル基
７８１；１−（２−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−クロロフェニル）−メチル基
７８２；１−（３−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−クロロフェニル）−メチル基
７８３；１−（４−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−クロロフェニル）−メチル基
７８４；１−（２−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（２−クロロフェニル）−メチル基
７８５；１−（３−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（２−クロロフェニル）−メチル基
７８６；１−（４−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（２−クロロフェニル）−メチル基
７８７；１−（２−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−クロロフェニル）−メチル基
７８８；１−（３−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−クロロフェニル）−メチル基
７８９；１−（４−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−クロロフェニル）−メチル基
７９０；１−（２−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（２−クロロフェニル）−メチル基
７９１；１−（３−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（２−クロロフェニル）−メチル基

【0613】

置換基番号；Ｑ
７９２；１−（４−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（２−クロロフェニル）−メチル基
７９３；１−（２−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−クロロフェニル）−メチル基
７９４；１−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−クロロフェニル）−メチル基
７９５；１−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−クロロフェニル）−メチル基
７９６；１−（２−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−クロロフェニル）−メチル基
７９７；１−（３−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−クロロフェニル）−メチル基
７９８；１−（４−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−クロロフェニル）−メチル基
７９９；１−（２−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−クロロフェニル）−メチル基
８００；１−（３−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−クロロフェニル）−メチル基
８０１；１−（４−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−クロロフェニル）−メチル基
８０２；１−（２−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−クロロフェニル）−メチル基
８０３；１−（３−ビニルベンジルオロキシイミノ）−１−（２−クロロフェニル）−メチル基
８０４；１−（４−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−クロロフェニル）−メチル基
８０５；１−（２−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−クロロフェニル）−メチル基
８０６；１−（３−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−クロロフェニル）−メチル基
８０７；１−（４−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−クロロフェニル）−メチル基
８０８；１−（２，３−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−クロロフェニル）−メチル基
８０９；１−（２，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−クロロフェニル）−メチル基
８００；１−（２，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−クロロフェニル）−メチル基
８０１；１−（２，６−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−クロロフェニル）−メチル基
８０２；１−（３，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−クロロフェニル）−メチル基
８０３；１−（３，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−クロロフェニル）−メチル基
８０４；１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−クロロフェニル）−メチル基
８０５；１−（３−エチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−クロロフェニル）−メチル基
８０６；１−（４−エチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−クロロフェニル）−メチル基
８０７；１−（２−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−クロロフェニル）−メチル基
８０８；１−（３−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−クロロフェニル）−メチル基
８０９；１−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−クロロフェニル）−メチル基
８１０；１−（メトキシイミノ）−１−（２−クロロフェニル）−メチル基

【0614】

置換基番号；Ｑ
８１１；１−（エトキシイミノ）−１−（３−クロロフェニル）−メチル基
８１２；１−（プロピロキシイミノ）−１−（３−クロロフェニル）−メチル基
８１３；１−（ｎ−ブトキシイミノ）−１−（３−クロロフェニル）−メチル基
８１４；１−（ｎ−ペンチロキシイミノ）−１−（３−クロロフェニル）−メチル基
８１５；１−（ｎ−ヘキシロキシイミノ）−１−（３−クロロフェニル）−メチル基
８１６；１−（イソプロポキシイミノ）−１−（３−クロロフェニル）−メチル基
８１７；１−（ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ）−１−（３−クロロフェニル）−メチル基
８１８；１−（ｓｅｃ−ブトキシイミノ）−１−（３−クロロフェニル）−メチル基
８１９；１−（シクロプロピロキシイミノ）−１−（３−クロロフェニル）−メチル基
８２０；１−（シクロペンチロキシイミノ）−１−（３−クロロフェニル）−メチル基
８２１；１−（シクロヘキシロキシイミノ）−１−（３−クロロフェニル）−メチル基
８２２；１−（３−アリルオキシイミノ）−１−（３−クロロフェニル）−メチル基
８２３；１−（４−ブテノキシイミノ）−１−（３−クロロフェニル）−メチル基
８２４；１−（３−プロピノキシイミノ）−１−（３−クロロフェニル）−メチル基
８２５；１−（４−ブチノキシイミノ）−１−（３−クロロフェニル）−メチル基
８２６；１−（１−シクロヘキセノキシイミノ）−１−（３−クロロフェニル）−メチル基
８２７；１−（２，２，２−トリフルオロエトキシイミノ）−１−（３−クロロフェニル）−メチル基
８２８；１−（ベンジルオキシイミノ）−１−（３−クロロフェニル）−メチル基
８２９；１−（２−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−クロロフェニル）−メチル基
８３０；１−（３−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−クロロフェニル）−メチル基
８３１；１−（４−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−クロロフェニル）−メチル基
８３２；１−（２−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（３−クロロフェニル）−メチル基
８３３；１−（３−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（３−クロロフェニル）−メチル基
８３４；１−（４−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（３−クロロフェニル）−メチル基
８３５；１−（２−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−クロロフェニル）−メチル基
８３６；１−（３−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−クロロフェニル）−メチル基
８３７；１−（４−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−クロロフェニル）−メチル基
８３８；１−（２−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（３−クロロフェニル）−メチル基
８３９；１−（３−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（３−クロロフェニル）−メチル基

【0615】

置換基番号；Ｑ
８４０；１−（４−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（３−クロロフェニル）−メチル基
８４１；１−（２−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−クロロフェニル）−メチル基
８４２；１−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−クロロフェニル）−メチル基
８４３；１−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−クロロフェニル）−メチル基
８４４；１−（２−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−クロロフェニル）−メチル基
８４５；１−（３−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−クロロフェニル）−メチル基
８４６；１−（４−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−クロロフェニル）−メチル基
８４７；１−（２−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（３−クロロフェニル）−メチル基
８４８；１−（３−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（３−クロロフェニル）−メチル基
８４９；１−（４−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（３−クロロフェニル）−メチル基
８５０；１−（２−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（３−クロロフェニル）−メチル基
８５１；１−（３−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（３−クロロフェニル）−メチル基
８５２；１−（４−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（３−クロロフェニル）−メチル基
８５３；１−（２−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（３−クロロフェニル）−メチル基
８５４；１−（３−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（３−クロロフェニル）−メチル基
８５５；１−（４−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（３−クロロフェニル）−メチル基
８５６；１−（２，３−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−クロロフェニル）−メチル基
８５７；１−（２，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−クロロフェニル）−メチル基
８５８；１−（２，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−クロロフェニル）−メチル基
８５９；１−（２，６−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−クロロフェニル）−メチル基
８６０；１−（３，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−クロロフェニル）−メチル基
８６１；１−（３，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−クロロフェニル）−メチル基
８６２；１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−クロロフェニル）−メチル基
８６３；１−（３−エチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−クロロフェニル）−メチル基
８６４；１−（４−エチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−クロロフェニル）−メチル基
８６５；１−（２−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（３−クロロフェニル）−メチル基
８６６；１−（３−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（３−クロロフェニル）−メチル基
８６７；１−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（３−クロロフェニル）−メチル基
８６８；１−（メトキシイミノ）−１−（３−クロロフェニル）−メチル基

【0616】

置換基番号；Ｑ
８６９；１−（エトキシイミノ）−１−（４−クロロフェニル）−メチル基
８７０；１−（プロピロキシイミノ）−１−（４−クロロフェニル）−メチル基
８７１；１−（ｎ−ブトキシイミノ）−１−（４−クロロフェニル）−メチル基
８７２；１−（ｎ−ペンチロキシイミノ）−１−（４−クロロフェニル）−メチル基
８７３；１−（ｎ−ヘキシロキシイミノ）−１−（４−クロロフェニル）−メチル基
８７４；１−（イソプロポキシイミノ）−１−（４−クロロフェニル）−メチル基
８７５；１−（ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ）−１−（４−クロロフェニル）−メチル基
８７６；１−（ｓｅｃ−ブトキシイミノ）−１−（４−クロロフェニル）−メチル基
８７７；１−（シクロプロピロキシイミノ）−１−（４−クロロフェニル）−メチル基
８７８；１−（シクロペンチロキシイミノ）−１−（４−クロロフェニル）−メチル基
８７９；１−（シクロヘキシロキシイミノ）−１−（４−クロロフェニル）−メチル基
８８０；１−（３−アリルオキシイミノ）−１−（４−クロロフェニル）−メチル基
８８１；１−（４−ブテノキシイミノ）−１−（４−クロロフェニル）−メチル基
８８２；１−（３−プロピノキシイミノ）−１−（４−クロロフェニル）−メチル基
８８３；１−（４−ブチノキシイミノ）−１−（４−クロロフェニル）−メチル基
８８４；１−（１−シクロヘキセノキシイミノ）−１−（４−クロロフェニル）−メチル基
８８５；）−１−（４−クロロフェニル）−メチル基
８８６；１−（ベンジルオキシイミノ）−１−（４−クロロフェニル）−メチル基
８８７；１−（２−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−クロロフェニル）−メチル基
８８８；１−（３−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−クロロフェニル）−メチル基
８８９；１−（４−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−クロロフェニル）−メチル基
８９０；１−（２−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（４−クロロフェニル）−メチル基
８９１；１−（３−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（４−クロロフェニル）−メチル基
８９２；１−（４−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（４−クロロフェニル）−メチル基
８９３；１−（２−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−クロロフェニル）−メチル基
８９４；１−（３−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−クロロフェニル）−メチル基
８９５；１−（４−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−クロロフェニル）−メチル基
８９６；１−（２−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（４−クロロフェニル）−メチル基
８９７；１−（３−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（４−クロロフェニル）−メチル基

【0617】

置換基番号；Ｑ
８９８；１−（４−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（４−クロロフェニル）−メチル基
８９９；１−（２−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−クロロフェニル）−メチル基
９００；１−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−クロロフェニル）−メチル基
９０１；１−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−クロロフェニル）−メチル基
９０２；１−（２−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−クロロフェニル）−メチル基
９０３；１−（３−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−クロロフェニル）−メチル基
９０４；１−（４−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−クロロフェニル）−メチル基
９０５；１−（２−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（４−クロロフェニル）−メチル基
９０６；１−（３−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（４−クロロフェニル）−メチル基
９０７；１−（４−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（４−クロロフェニル）−メチル基
９０８；１−（２−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（４−クロロフェニル）−メチル基
９０９；１−（３−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（４−クロロフェニル）−メチル基
９１０；１−（４−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（４−クロロフェニル）−メチル基
９１１；１−（２−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（４−クロロフェニル）−メチル基
９１２；１−（３−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（４−クロロフェニル）−メチル基
９１３；１−（４−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（４−クロロフェニル）−メチル基
９１４；１−（２，３−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−クロロフェニル）−メチル基
９１５；１−（２，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−クロロフェニル）−メチル基
９１６；１−（２，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−クロロフェニル）−メチル基
９１７；１−（２，６−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−クロロフェニル）−メチル基
９１８；１−（３，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−クロロフェニル）−メチル基
９１９；１−（３，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−クロロフェニル）−メチル基
９２０；１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−クロロフェニル）−メチル基
９２１；１−（３−エチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−クロロフェニル）−メチル基
９２２；１−（４−エチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−クロロフェニル）−メチル基
９２３；１−（２−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（４−クロロフェニル）−メチル基
９２４；１−（３−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（４−クロロフェニル）−メチル基
９２５；１−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（４−クロロフェニル）−メチル基
９２６；１−（メトキシイミノ）−１−（４−クロロフェニル）−メチル基

【0618】

置換基番号；Ｑ
９２７；１−（エトキシイミノ）−１−（２−フルオロフェニル）−メチル基
９２８；１−（プロピロキシイミノ）−１−（２−フルオロフェニル）−メチル基
９２９；１−（ｎ−ブトキシイミノ）−１−（２−フルオロフェニル）−メチル基
９３０；１−（ｎ−ペンチロキシイミノ）−１−（２−フルオロフェニル）−メチル基
９３１；１−（ｎ−ヘキシロキシイミノ）−１−（２−フルオロフェニル）−メチル基
９３２；１−（イソプロポキシイミノ）−１−（２−フルオロフェニル）−メチル基
９３３；１−（ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ）−１−（２−フルオロフェニル）−メチル基
９３４；１−（ｓｅｃ−ブトキシイミノ）−１−（２−フルオロフェニル）−メチル基
９３５；１−（シクロプロピロキシイミノ）−１−（２−フルオロフェニル）−メチル基
９３６；１−（シクロペンチロキシイミノ）−１−（２−フルオロフェニル）−メチル基
９３７；１−（シクロヘキシロキシイミノ）−１−（２−フルオロフェニル）−メチル基
９３８；１−（３−アリルオキシイミノ）−１−（２−フルオロフェニル）−メチル基
９３９；１−（４−ブテノキシイミノ）−１−（２−フルオロフェニル）−メチル基
９４０；１−（３−プロピノキシイミノ）−１−（２−フルオロフェニル）−メチル基
９４１；１−（４−ブチノキシイミノ）−１−（２−フルオロフェニル）−メチル基
９４２；１−（１−シクロヘキセノキシイミノ）−１−（２−フルオロフェニル）−メチル基
９４３；１−（２，２，２−トリフルオロエトキシイミノ）−１−（２−フルオロフェニル）−メチル基
９４４；１−（ベンジルオキシイミノ）−１−（２−フルオロフェニル）−メチル基
９４５；１−（２−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−フルオロフェニル）−メチル基
９４６；１−（３−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−フルオロフェニル）−メチル基
９４７；１−（４−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−フルオロフェニル）−メチル基
９４８；１−（２−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（２−フルオロフェニル）−メチル基
９４９；１−（３−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（２−フルオロフェニル）−メチル基
９５０；１−（４−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（２−フルオロフェニル）−メチル基
９５１；１−（２−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−フルオロフェニル）−メチル基
９５２；１−（３−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−フルオロフェニル）−メチル基
９５３；１−（４−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−フルオロフェニル）−メチル基
９５４；１−（２−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（２−フルオロフェニル）−メチル基
９５５；１−（３−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（２−フルオロフェニル）−メチル基

【0619】

置換基番号；Ｑ
９５６；１−（４−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（２−フルオロフェニル）−メチル基
９５７；１−（２−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−フルオロフェニル）−メチル基
９５８；１−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−フルオロフェニル）−メチル基
９５９；１−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−フルオロフェニル）−メチル基
９６０；１−（２−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−フルオロフェニル）−メチル基
９６１；１−（３−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−フルオロフェニル）−メチル基
９６２；１−（４−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−フルオロフェニル）−メチル基
９６３；１−（２−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−フルオロフェニル）−メチル基
９６４；１−（３−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−フルオロフェニル）−メチル基
９６５；１−（４−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−フルオロフェニル）−メチル基
９６６；１−（２−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−フルオロフェニル）−メチル基
９６７；１−（３−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−フルオロフェニル）−メチル基
９６８；１−（４−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−フルオロフェニル）−メチル基
９６９；１−（２−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−フルオロフェニル）−メチル基
９７０；１−（３−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−フルオロフェニル）−メチル基
９７１；１−（４−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−フルオロフェニル）−メチル基
９７２；１−（２，３−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−フルオロフェニル）−メチル基
９７３；１−（２，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−フルオロフェニル）−メチル基
９７４；１−（２，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−フルオロフェニル）−メチル基
９７５；１−（２，６−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−フルオロフェニル）−メチル基
９７６；１−（３，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−フルオロフェニル）−メチル基
９７７；１−（３，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−フルオロフェニル）−メチル基
９７８；１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−フルオロフェニル）−メチル基
９７９；１−（３−エチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−フルオロフェニル）−メチル基
９８０；１−（４−エチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−フルオロフェニル）−メチル基
９８１；１−（２−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−フルオロフェニル）−メチル基
９８２；１−（３−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−フルオロフェニル）−メチル基
９８３；１−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−フルオロフェニル）−メチル基
９８４；１−（メトキシイミノ）−１−（２−フルオロフェニル）−メチル基

【0620】

置換基番号；Ｑ
９８５；１−（エトキシイミノ）−１−（３−フルオロフェニル）−メチル基
９８６；１−（プロピロキシイミノ）−１−（３−フルオロフェニル）−メチル基
９８７；１−（ｎ−ブトキシイミノ）−１−（３−フルオロフェニル）−メチル基
９８８；１−（ｎ−ペンチロキシイミノ）−１−（３−フルオロフェニル）−メチル基
９８９；１−（ｎ−ヘキシロキシイミノ）−１−（３−フルオロフェニル）−メチル基
９９０；１−（イソプロポキシイミノ）−１−（３−フルオロフェニル）−メチル基
９９１；１−（ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ）−１−（３−フルオロフェニル）−メチル基
９９２；１−（ｓｅｃ−ブトキシイミノ）−１−（３−フルオロフェニル）−メチル基
９９３；１−（シクロプロピロキシイミノ）−１−（３−フルオロフェニル）−メチル基
９９４；１−（シクロペンチロキシイミノ）−１−（３−フルオロフェニル）−メチル基
９９５；１−（シクロヘキシロキシイミノ）−１−（３−フルオロフェニル）−メチル基
９９６；１−（３−アリルオキシイミノ）−１−（３−フルオロフェニル）−メチル基
９９７；１−（４−ブテノキシイミノ）−１−（３−フルオロフェニル）−メチル基
９９８；１−（３−プロピノキシイミノ）−１−（３−フルオロフェニル）−メチル基
９９９；１−（４−ブチノキシイミノ）−１−（３−フルオロフェニル）−メチル基
１０００；１−（１−シクロヘキセノキシイミノ）−１−（３−フルオロフェニル）−メチル基
１００１；１−（２，２，２−トリフルオロエトキシイミノ）−１−（３−フルオロフェニル）−メチル基
１００２；１−（ベンジルオキシイミノ）−１−（３−フルオロフェニル）−メチル基
１００３；１−（２−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−フルオロフェニル）−メチル基
１００４；１−（３−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−フルオロフェニル）−メチル基
１００５；１−（４−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−フルオロフェニル）−メチル基
１００６；１−（２−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（３−フルオロフェニル）−メチル基
１００７；１−（３−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（３−フルオロフェニル）−メチル基
１００８；１−（４−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（３−フルオロフェニル）−メチル基
１００９；１−（２−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−フルオロフェニル）−メチル基
１０１０；１−（３−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−フルオロフェニル）−メチル基
１０１１；１−（４−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−フルオロフェニル）−メチル基
１０１２；１−（２−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（３−フルオロフェニル）−メチル基
１０１３；１−（３−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（３−フルオロフェニル）−メチル基

【0621】

置換基番号；Ｑ
１０１４；１−（４−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（３−フルオロフェニル）−メチル基
１０１５；１−（２−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−フルオロフェニル）−メチル基
１０１６；１−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−フルオロフェニル）−メチル基
１０１７；１−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−フルオロフェニル）−メチル基
１０１８；１−（２−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−フルオロフェニル）−メチル基
１０１９；１−（３−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−フルオロフェニル）−メチル基
１０２０；１−（４−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−フルオロフェニル）−メチル基
１０２１；１−（２−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（３−フルオロフェニル）−メチル基
１０２２；１−（３−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（３−フルオロフェニル）−メチル基
１０２３；１−（４−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（３−フルオロフェニル）−メチル基
１０２４；１−（２−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（３−フルオロフェニル）−メチル基
１０２５；１−（３−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（３−フルオロフェニル）−メチル基
１０２６；１−（４−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（３−フルオロフェニル）−メチル基
１０２７；１−（２−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（３−フルオロフェニル）−メチル基
１０２８；１−（３−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（３−フルオロフェニル）−メチル基
１０２９；１−（４−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（３−フルオロフェニル）−メチル基
１０３０；１−（２，３−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−フルオロフェニル）−メチル基
１０３１；１−（２，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−フルオロフェニル）−メチル基
１０３２；１−（２，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−フルオロフェニル）−メチル基
１０３３；１−（２，６−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−フルオロフェニル）−メチル基
１０３４；１−（３，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−フルオロフェニル）−メチル基
１０３５；１−（３，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−フルオロフェニル）−メチル基
１０３６；１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−フルオロフェニル）−メチル基
１０３７；１−（３−エチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−フルオロフェニル）−メチル基
１０３８；１−（４−エチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−フルオロフェニル）−メチル基
１０３９；１−（２−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（３−フルオロフェニル）−メチル基
１０４０；１−（３−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（３−フルオロフェニル）−メチル基
１０４１；１−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（３−フルオロフェニル）−メチル基
１０４２；１−（メトキシイミノ）−１−（３−フルオロフェニル）−メチル基

【0622】

置換基番号；Ｑ
１０４３；１−（エトキシイミノ）−１−（４−フルオロフェニル）−メチル基
１０４４；１−（プロピロキシイミノ）−１−（４−フルオロフェニル）−メチル基
１０４５；１−（ｎ−ブトキシイミノ）−１−（４−フルオロフェニル）−メチル基
１０４６；１−（ｎ−ペンチロキシイミノ）−１−（４−フルオロフェニル）−メチル基
１０４７；１−（ｎ−ヘキシロキシイミノ）−１−（４−フルオロフェニル）−メチル基
１０４８；１−（イソプロポキシイミノ）−１−（４−フルオロフェニル）−メチル基
１０４９；１−（ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ）−１−（４−フルオロフェニル）−メチル基
１０５０；１−（ｓｅｃ−ブトキシイミノ）−１−（４−フルオロフェニル）−メチル基
１０５１；１−（シクロプロピロキシイミノ）−１−（４−フルオロフェニル）−メチル基
１０５２；１−（シクロペンチロキシイミノ）−１−（４−フルオロフェニル）−メチル基
１０５３；１−（シクロヘキシロキシイミノ）−１−（４−フルオロフェニル）−メチル基
１０５４；１−（３−アリルオキシイミノ）−１−（４−フルオロフェニル）−メチル基
１０５５；１−（４−ブテノキシイミノ）−１−（４−フルオロフェニル）−メチル基
１０５６；１−（３−プロピノキシイミノ）−１−（４−フルオロフェニル）−メチル基
１０５７；１−（４−ブチノキシイミノ）−１−（４−フルオロフェニル）−メチル基
１０５８；１−（１−シクロヘキセノキシイミノ）−１−（４−フルオロフェニル）−メチル基
１０５９；１−（２，２，２−トリフルオロエトキシイミノ）−１−（４−フルオロフェニル）−メチル基
１０６０；１−（ベンジルオキシイミノ）−１−（４−フルオロフェニル）−メチル基
１０６１；１−（２−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−フルオロフェニル）−メチル基
１０６２；１−（３−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−フルオロフェニル）−メチル基
１０６３；１−（４−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−フルオロフェニル）−メチル基
１０６４；１−（２−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（４−フルオロフェニル）−メチル基
１０６５；１−（３−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（４−フルオロフェニル）−メチル基
１０６６；１−（４−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（４−フルオロフェニル）−メチル基
１０６７；１−（２−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−フルオロフェニル）−メチル基
１０６８；１−（３−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−フルオロフェニル）−メチル基
１０６９；１−（４−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−フルオロフェニル）−メチル基
１０７０；１−（２−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（４−フルオロフェニル）−メチル基
１０７１；１−（３−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（４−フルオロフェニル）−メチル基

【0623】

置換基番号；Ｑ
１０７２；１−（４−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（４−フルオロフェニル）−メチル基
１０７３；１−（２−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−フルオロフェニル）−メチル基
１０７４；１−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−フルオロフェニル）−メチル基
１０７５；１−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−フルオロフェニル）−メチル基
１０７６；１−（２−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−フルオロフェニル）−メチル基
１０７７；１−（３−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−フルオロフェニル）−メチル基
１０７８；１−（４−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−フルオロフェニル）−メチル基
１０７９；１−（２−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（４−フルオロフェニル）−メチル基
１０８０；１−（３−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（４−フルオロフェニル）−メチル基
１０８１；１−（４−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（４−フルオロフェニル）−メチル基
１０８２；１−（２−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（４−フルオロフェニル）−メチル基
１０８３；１−（３−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（４−フルオロフェニル）−メチル基
１０８４；１−（４−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（４−フルオロフェニル）−メチル基
１０８５；１−（２−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（４−フルオロフェニル）−メチル基
１０８６；１−（３−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（４−フルオロフェニル）−メチル基
１０８７；１−（４−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（４−フルオロフェニル）−メチル基
１０８８；１−（２，３−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−フルオロフェニル）−メチル基−１−（４−フルオロフェニル）−メチル基
１０８９；１−（２，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−フルオロフェニル）−メチル基
１０９０；１−（２，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−フルオロフェニル）−メチル基
１０９１；１−（２，６−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−フルオロフェニル）−メチル基
１０９２；１−（３，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−フルオロフェニル）−メチル基
１０９３；１−（３，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−フルオロフェニル）−メチル基
１０９４；１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−フルオロフェニル）−メチル基
１０９５；１−（３−エチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−フルオロフェニル）−メチル基
１０９６；１−（４−エチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−フルオロフェニル）−メチル基
１０９７；１−（２−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（４−フルオロフェニル）−メチル基
１０９８；１−（３−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（４−フルオロフェニル）−メチル基
１０９９；１−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（４−フルオロフェニル）−メチル基
１１００；１−（メトキシイミノ）−１−（４−フルオロフェニル）−メチル基

【0624】

置換基番号；Ｑ
１１０１；１−（エトキシイミノ）−１−（４−フルオロフェニル）−メチル基
１１０２；１−（プロピロキシイミノ）−１−（２−ブロモフェニル）−メチル基
１１０３；１−（ｎ−ブトキシイミノ）−１−（２−ブロモフェニル）−メチル基
１１０４；１−（ｎ−ペンチロキシイミノ）−１−（２−ブロモフェニル）−メチル基
１１０５；１−（ｎ−ヘキシロキシイミノ）−１−（２−ブロモフェニル）−メチル基
１１０６；１−（イソプロポキシイミノ）−１−（２−ブロモフェニル）−メチル基
１１０７；１−（ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ）−１−（２−ブロモフェニル）−メチル基
１１０８；１−（ｓｅｃ−ブトキシイミノ）−１−（２−ブロモフェニル）−メチル基
１１０９；１−（シクロプロピロキシイミノ）−１−（２−ブロモフェニル）−メチル基
１１１０；１−（シクロペンチロキシイミノ）−１−（２−ブロモフェニル）−メチル基
１１１１；１−（シクロヘキシロキシイミノ）−１−（２−ブロモフェニル）−メチル基
１１１２；１−（３−アリルオキシイミノ）−１−（２−ブロモフェニル）−メチル基
１１１３；１−（４−ブテノキシイミノ）−１−（２−ブロモフェニル）−メチル基
１１１４；１−（３−プロピノキシイミノ）−１−（２−ブロモフェニル）−メチル基
１１１５；１−（４−ブチノキシイミノ）−１−（２−ブロモフェニル）−メチル基
１１１６；１−（１−シクロヘキセノキシイミノ）−１−（２−ブロモフェニル）−メチル基
１１１７；１−（２，２，２−トリフルオロエトキシイミノ）−１−（２−ブロモフェニル）−メチル基
１１１８；１−（ベンジルオキシイミノ）−１−（２−ブロモフェニル）−メチル基
１１１９；１−（２−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−ブロモフェニル）−メチル基
１１２０；１−（３−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−ブロモフェニル）−メチル基
１１２１；１−（４−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−ブロモフェニル）−メチル基
１１２２；１−（２−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（２−ブロモフェニル）−メチル基
１１２３；１−（３−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（２−ブロモフェニル）−メチル基
１１２４；１−（４−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（２−ブロモフェニル）−メチル基
１１２５；１−（２−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−ブロモフェニル）−メチル基
１１２６；１−（３−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−ブロモフェニル）−メチル基
１１２７；１−（４−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−ブロモフェニル）−メチル基
１１２８；１−（２−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（２−ブロモフェニル）−メチル基
１１２９；１−（３−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（２−ブロモフェニル）−メチル基

【0625】

置換基番号；Ｑ
１１３０；１−（４−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（２−ブロモフェニル）−メチル基
１１３１；１−（２−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−ブロモフェニル）−メチル基
１１３２；１−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−ブロモフェニル）−メチル基
１１３３；１−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−ブロモフェニル）−メチル基
１１３４；１−（２−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−ブロモフェニル）−メチル基
１１３５；１−（３−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−ブロモフェニル）−メチル基
１１３６；１−（４−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−ブロモフェニル）−メチル基
１１３７；１−（２−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−ブロモフェニル）−メチル基
１１３８；１−（３−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−ブロモフェニル）−メチル基
１１３９；１−（４−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−ブロモフェニル）−メチル基
１１４０；１−（２−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−ブロモフェニル）−メチル基
１１４１；１−（３−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−ブロモフェニル）−メチル基
１１４２；１−（４−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−ブロモフェニル）−メチル基
１１４３；１−（２−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−ブロモフェニル）−メチル基
１１４４；１−（３−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−ブロモフェニル）−メチル基
１１４５；１−（４−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−ブロモフェニル）−メチル基
１１４６；１−（２，３−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−ブロモフェニル）−メチル基
１１４７；１−（２，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−ブロモフェニル）−メチル基
１１４８；１−（２，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−ブロモフェニル）−メチル基
１１４９；１−（２，６−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−ブロモフェニル）−メチル基
１１５０；１−（３，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−ブロモフェニル）−メチル基
１１５１；１−（３，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−ブロモフェニル）−メチル基
１１５２；１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−ブロモフェニル）−メチル基
１１５３；１−（３−エチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−ブロモフェニル）−メチル基
１１５４；１−（４−エチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−ブロモフェニル）−メチル基
１１５５；１−（２−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−ブロモフェニル）−メチル基
１１５６；１−（３−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−ブロモフェニル）−メチル基
１１５７；１−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−ブロモフェニル）−メチル基
１１５８；１−（メトキシイミノ）−１−（２−ブロモフェニル）−メチル基

【0626】

置換基番号；Ｑ
１１５９；１−（エトキシイミノ）−１−（３−ブロモフェニル）−メチル基
１１６０；１−（プロピロキシイミノ）−１−（３−ブロモフェニル）−メチル基
１１６１；１−（ｎ−ブトキシイミノ）−１−（３−ブロモフェニル）−メチル基
１１６２；１−（ｎ−ペンチロキシイミノ）−１−（３−ブロモフェニル）−メチル基
１１６３；１−（ｎ−ヘキシロキシイミノ）−１−（３−ブロモフェニル）−メチル基
１１６４；１−（イソプロポキシイミノ）−１−（３−ブロモフェニル）−メチル基
１１６５；１−（ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ）−１−（３−ブロモフェニル）−メチル基
１１６６；１−（ｓｅｃ−ブトキシイミノ）−１−（３−ブロモフェニル）−メチル基
１１６７；１−（シクロプロピロキシイミノ）−１−（３−ブロモフェニル）−メチル基
１１６８；１−（シクロペンチロキシイミノ）−１−（３−ブロモフェニル）−メチル基
１１６９；１−（シクロヘキシロキシイミノ）−１−（３−ブロモフェニル）−メチル基
１１７０；１−（３−アリルオキシイミノ）−１−（３−ブロモフェニル）−メチル基
１１７１；１−（４−ブテノキシイミノ）−１−（３−ブロモフェニル）−メチル基
１１７２；１−（３−プロピノキシイミノ）−１−（３−ブロモフェニル）−メチル基
１１７３；１−（４−ブチノキシイミノ）−１−（３−ブロモフェニル）−メチル基
１１７４；１−（１−シクロヘキセノキシイミノ）−１−（３−ブロモフェニル）−メチル基
１１７５；１−（２，２，２−トリフルオロエトキシイミノ）−１−（３−ブロモフェニル）−メチル基
１１７６；１−（ベンジルオキシイミノ）−１−（３−ブロモフェニル）−メチル基
１１７７；１−（２−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−ブロモフェニル）−メチル基
１１７８；１−（３−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−ブロモフェニル）−メチル基
１１７９；１−（４−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−ブロモフェニル）−メチル基
１１８０；１−（２−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（３−ブロモフェニル）−メチル基
１１８１；１−（３−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（３−ブロモフェニル）−メチル基
１１８２；１−（４−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（３−ブロモフェニル）−メチル基
１１８３；１−（２−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−ブロモフェニル）−メチル基
１１８４；１−（３−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−ブロモフェニル）−メチル基
１１８５；１−（４−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−ブロモフェニル）−メチル基
１１８６；１−（２−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（３−ブロモフェニル）−メチル基
１１８７；１−（３−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（３−ブロモフェニル）−メチル基

【0627】

置換基番号；Ｑ
１１８８；１−（４−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（３−ブロモフェニル）−メチル基
１１８９；１−（２−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−ブロモフェニル）−メチル基
１１９０；１−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−ブロモフェニル）−メチル基
１１９１；１−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−ブロモフェニル）−メチル基
１１９２；１−（２−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−ブロモフェニル）−メチル基
１１９３；１−（３−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−ブロモフェニル）−メチル基
１１９４；１−（４−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−ブロモフェニル）−メチル基
１１９５；１−（２−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（３−ブロモフェニル）−メチル基
１１９６；１−（３−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（３−ブロモフェニル）−メチル基
１１９７；１−（４−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（３−ブロモフェニル）−メチル基
１１９８；１−（２−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（３−ブロモフェニル）−メチル基
１１９９；１−（３−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（３−ブロモフェニル）−メチル基
１２００；１−（４−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（３−ブロモフェニル）−メチル基
１２０１；１−（２−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（３−ブロモフェニル）−メチル基
１２０２；１−（３−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（３−ブロモフェニル）−メチル基
１２０３；１−（４−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（３−ブロモフェニル）−メチル基
１２０４；１−（２，３−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−ブロモフェニル）−メチル基
１２０５；１−（２，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−ブロモフェニル）−メチル基
１２０６；１−（２，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−ブロモフェニル）−メチル基
１２０７；１−（２，６−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−ブロモフェニル）−メチル基
１２０８；１−（３，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−ブロモフェニル）−メチル基
１２０９；１−（３，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−ブロモフェニル）−メチル基
１２１０；１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−ブロモフェニル）−メチル基
１２１１；１−（３−エチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−ブロモフェニル）−メチル基
１２１２；１−（４−エチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−ブロモフェニル）−メチル基
１２１３；１−（２−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（３−ブロモフェニル）−メチル基
１２１４；１−（３−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（３−ブロモフェニル）−メチル基
１２１５；１−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（３−ブロモフェニル）−メチル基
１２１６；１−（メトキシイミノ）−１−（３−ブロモフェニル）−メチル基

【0628】

置換基番号；Ｑ
１２１７；１−（エトキシイミノ）−１−（４−ブロモフェニル）−メチル基
１２１８；１−（プロピロキシイミノ）−１−（４−ブロモフェニル）−メチル基
１２１９；１−（ｎ−ブトキシイミノ）−１−（４−ブロモフェニル）−メチル基
１２２０；１−（ｎ−ペンチロキシイミノ）−１−（４−ブロモフェニル）−メチル基
１２２１；１−（ｎ−ヘキシロキシイミノ）−１−（４−ブロモフェニル）−メチル基
１２２２；１−（イソプロポキシイミノ）−１−（４−ブロモフェニル）−メチル基
１２２３；１−（ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ）−１−（４−ブロモフェニル）−メチル基
１２２４；１−（ｓｅｃ−ブトキシイミノ）−１−（４−ブロモフェニル）−メチル基
１２２５；１−（シクロプロピロキシイミノ）−１−（４−ブロモフェニル）−メチル基
１２２６；１−（シクロペンチロキシイミノ）−１−（４−ブロモフェニル）−メチル基
１２２７；１−（シクロヘキシロキシイミノ）−１−（４−ブロモフェニル）−メチル基
１２２８；１−（３−アリルオキシイミノ）−１−（４−ブロモフェニル）−メチル基
１２２９；１−（４−ブテノキシイミノ）−１−（４−ブロモフェニル）−メチル基
１２３０；１−（３−プロピノキシイミノ）−１−（４−ブロモフェニル）−メチル基
１２３１；１−（４−ブチノキシイミノ）−１−（４−ブロモフェニル）−メチル基
１２３２；１−（１−シクロヘキセノキシイミノ）−１−（４−ブロモフェニル）−メチル基
１２３３；１−（２，２，２−トリフルオロエトキシイミノ）−１−（４−ブロモフェニル）−メチル基
１２３４；１−（ベンジルオキシイミノ）−１−（４−ブロモフェニル）−メチル基
１２３５；１−（２−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−ブロモフェニル）−メチル基
１２３６；１−（３−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−ブロモフェニル）−メチル基
１２３７；１−（４−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−ブロモフェニル）−メチル基
１２３８；１−（２−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（４−ブロモフェニル）−メチル基
１２３９；１−（３−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（４−ブロモフェニル）−メチル基
１２４０；１−（４−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（４−ブロモフェニル）−メチル基
１２４１；１−（２−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−ブロモフェニル）−メチル基
１２４２；１−（３−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−ブロモフェニル）−メチル基
１２４３；１−（４−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−ブロモフェニル）−メチル基
１２４４；１−（２−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（４−ブロモフェニル）−メチル基
１２４５；１−（３−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（４−ブロモフェニル）−メチル基

【0629】

置換基番号；Ｑ
１２４６；１−（４−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（４−ブロモフェニル）−メチル基
１２４７；１−（２−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−ブロモフェニル）−メチル基
１２４８；１−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−ブロモフェニル）−メチル基
１２４９；１−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−ブロモフェニル）−メチル基
１２５０；１−（２−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−ブロモフェニル）−メチル基
１２５１；１−（３−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−ブロモフェニル）−メチル基
１２５２；１−（４−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−ブロモフェニル）−メチル基
１２５３；１−（２−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（４−ブロモフェニル）−メチル基
１２５４；１−（３−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（４−ブロモフェニル）−メチル基
１２５５；１−（４−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（４−ブロモフェニル）−メチル基
１２５６；１−（２−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（４−ブロモフェニル）−メチル基
１２５７；１−（３−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（４−ブロモフェニル）−メチル基
１２５８；１−（４−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（４−ブロモフェニル）−メチル基
１２５９；１−（２−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（４−ブロモフェニル）−メチル基
１２６０；１−（３−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（４−ブロモフェニル）−メチル基
１２６１；１−（４−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（４−ブロモフェニル）−メチル基
１２６２；１−（２，３−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−ブロモフェニル）−メチル基
１２６３；１−（２，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−ブロモフェニル）−メチル基
１２６４；１−（２，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−ブロモフェニル）−メチル基
１２６５；１−（２，６−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−ブロモフェニル）−メチル基
１２６６；１−（３，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−ブロモフェニル）−メチル基
１２６７；１−（３，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−ブロモフェニル）−メチル基
１２６８；１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−ブロモフェニル）−メチル基
１２６９；１−（３−エチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−ブロモフェニル）−メチル基
１２７０；１−（４−エチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−ブロモフェニル）−メチル基
１２７１；１−（２−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（４−ブロモフェニル）−メチル基
１２７２；１−（３−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（４−ブロモフェニル）−メチル基
１２７３；１−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（４−ブロモフェニル）−メチル基
１２７４；１−（メトキシイミノ）−１−（４−ブロモフェニル）−メチル基

【0630】

置換基番号；Ｑ
１２７５；１−（エトキシイミノ）−１−（２−メチルフェニル）−メチル基
１２７６；１−（プロピロキシイミノ）−１−（２−メチルフェニル）−メチル基
１２７７；１−（ｎ−ブトキシイミノ）−１−（２−メチルフェニル）−メチル基
１２７８；１−（ｎ−ペンチロキシイミノ）−１−（２−メチルフェニル）−メチル基
１２７９；１−（ｎ−ヘキシロキシイミノ）−１−（２−メチルフェニル）−メチル基
１２８０；１−（イソプロポキシイミノ）−１−（２−メチルフェニル）−メチル基
１２８１；１−（ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ）−１−（２−メチルフェニル）−メチル基
１２８２；１−（ｓｅｃ−ブトキシイミノ）−１−（２−メチルフェニル）−メチル基
１２８３；１−（シクロプロピロキシイミノ）−１−（２−メチルフェニル）−メチル基
１２８４；１−（シクロペンチロキシイミノ）−１−（２−メチルフェニル）−メチル基
１２８５；１−（シクロヘキシロキシイミノ）−１−（２−メチルフェニル）−メチル基
１２８６；１−（３−アリルオキシイミノ）−１−（２−メチルフェニル）−メチル基
１２８７；１−（４−ブテノキシイミノ）−１−（２−メチルフェニル）−メチル基
１２８８；１−（３−プロピノキシイミノ）−１−（２−メチルフェニル）−メチル基
１２８９；１−（４−ブチノキシイミノ）−１−（２−メチルフェニル）−メチル基
１２９０；１−（１−シクロヘキセノキシイミノ）−１−（２−メチルフェニル）−メチル基
１２９１；１−（２，２，２−トリフルオロエトキシイミノ）−１−（２−メチルフェニル）−メチル基
１２９２；１−（ベンジルオキシイミノ）−１−（２−メチルフェニル）−メチル基
１２９３；１−（２−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−メチルフェニル）−メチル基
１２９４；１−（３−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−メチルフェニル）−メチル基
１２９５；１−（４−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−メチルフェニル）−メチル基
１２９６；１−（２−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（２−メチルフェニル）−メチル基
１２９７；１−（３−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（２−メチルフェニル）−メチル基
１２９８；１−（４−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（２−メチルフェニル）−メチル基
１２９９；１−（２−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−メチルフェニル）−メチル基
１３００；１−（３−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−メチルフェニル）−メチル基
１３０１；１−（４−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−メチルフェニル）−メチル基
１３０２；１−（２−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（２−メチルフェニル）−メチル基
１３０３；１−（３−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（２−メチルフェニル）−メチル基

【0631】

置換基番号；Ｑ
１３０４；１−（４−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（２−メチルフェニル）−メチル基
１３０５；１−（２−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−メチルフェニル）−メチル基
１３０６；１−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−メチルフェニル）−メチル基
１３０７；１−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−メチルフェニル）−メチル基
１３０８；１−（２−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−メチルフェニル）−メチル基
１３０９；１−（３−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−メチルフェニル）−メチル基
１３１０；１−（４−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−メチルフェニル）−メチル基
１３１１；１−（２−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−メチルフェニル）−メチル基
１３１２；１−（３−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−メチルフェニル）−メチル基
１３１３；１−（４−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−メチルフェニル）−メチル基
１３１４；１−（２−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−メチルフェニル）−メチル基
１３１５；１−（３−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−メチルフェニル）−メチル基
１３１６；１−（４−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−メチルフェニル）−メチル基
１３１７；１−（２−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−メチルフェニル）−メチル基
１３１８；１−（３−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−メチルフェニル）−メチル基
１３１９；１−（４−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−メチルフェニル）−メチル基
１３２０；１−（２，３−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−メチルフェニル）−メチル基
１３２１；１−（２，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−メチルフェニル）−メチル基
１３２２；１−（２，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−メチルフェニル）−メチル基
１３２３；１−（２，６−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−メチルフェニル）−メチル基
１３２４；１−（３，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−メチルフェニル）−メチル基
１３２５；１−（３，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−メチルフェニル）−メチル基
１３２６；１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−メチルフェニル）−メチル基
１３２７；１−（３−エチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−メチルフェニル）−メチル基
１３２８；１−（４−エチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−メチルフェニル）−メチル基
１３２９；１−（２−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−メチルフェニル）−メチル基
１３３０；１−（３−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−メチルフェニル）−メチル基
１３３１；１−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−メチルフェニル）−メチル基
１３３２；１−（メトキシイミノ）−１−（２−メチルフェニル）−メチル基

【0632】

置換基番号；Ｑ
１３３３；１−（エトキシイミノ）−１−（３−メチルフェニル）−メチル基
１３３４；１−（プロピロキシイミノ）−１−（３−メチルフェニル）−メチル基
１３３５；１−（ｎ−ブトキシイミノ）−１−（３−メチルフェニル）−メチル基
１３３６；１−（ｎ−ペンチロキシイミノ）−１−（３−メチルフェニル）−メチル基
１３３７；１−（ｎ−ヘキシロキシイミノ）−１−（３−メチルフェニル）−メチル基
１３３８；１−（イソプロポキシイミノ）−１−（３−メチルフェニル）−メチル基
１３３９；１−（ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ）−１−（３−メチルフェニル）−メチル基
１３４０；１−（ｓｅｃ−ブトキシイミノ）−１−（３−メチルフェニル）−メチル基
１３４１；１−（シクロプロピロキシイミノ）−１−（３−メチルフェニル）−メチル基
１３４２；１−（シクロペンチロキシイミノ）−１−（３−メチルフェニル）−メチル基
１３４３；１−（シクロヘキシロキシイミノ）−１−（３−メチルフェニル）−メチル基
１３４４；１−（３−アリルオキシイミノ）−１−（３−メチルフェニル）−メチル基
１３４５；１−（４−ブテノキシイミノ）−１−（３−メチルフェニル）−メチル基
１３４６；１−（３−プロピノキシイミノ）−１−（３−メチルフェニル）−メチル基
１３４７；１−（４−ブチノキシイミノ）−１−（３−メチルフェニル）−メチル基
１３４８；１−（１−シクロヘキセノキシイミノ）−１−（３−メチルフェニル）−メチル基
１３４９；１−（２，２，２−トリフルオロエトキシイミノ）−１−（３−メチルフェニル）−メチル基
１３５０；１−（ベンジルオキシイミノ）−１−（３−メチルフェニル）−メチル基
１３５１；１−（２−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−メチルフェニル）−メチル基
１３５２；１−（３−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−メチルフェニル）−メチル基
１３５３；１−（４−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−メチルフェニル）−メチル基
１３５４；１−（２−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（３−メチルフェニル）−メチル基
１３５５；１−（３−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（３−メチルフェニル）−メチル基
１３５６；１−（４−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（３−メチルフェニル）−メチル基
１３５７；１−（２−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−メチルフェニル）−メチル基
１３５８；１−（３−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−メチルフェニル）−メチル基
１３５９；１−（４−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−メチルフェニル）−メチル基
１３６０；１−（２−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（３−メチルフェニル）−メチル基
１３６１；１−（３−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（３−メチルフェニル）−メチル基

【0633】

置換基番号；Ｑ
１３６２；１−（４−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（３−メチルフェニル）−メチル基
１３６３；１−（２−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−メチルフェニル）−メチル基
１３６４；１−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−メチルフェニル）−メチル基
１３６５；１−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−メチルフェニル）−メチル基
１３６６；１−（２−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−メチルフェニル）−メチル基
１３６７；１−（３−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−メチルフェニル）−メチル基
１３６８；１−（４−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−メチルフェニル）−メチル基
１３６９；１−（２−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（３−メチルフェニル）−メチル基
１３７０；１−（３−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（３−メチルフェニル）−メチル基
１３７１；１−（４−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（３−メチルフェニル）−メチル基
１３７２；１−（２−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（３−メチルフェニル）−メチル基
１３７３；１−（３−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（３−メチルフェニル）−メチル基
１３７４；１−（４−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（３−メチルフェニル）−メチル基
１３７５；１−（２−フェニルベンジルオシイミノ）−１−（３−メチルフェニル）−メチル基
１３７６；１−（３−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（３−メチルフェニル）−メチル基
１３７７；１−（４−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（３−メチルフェニル）−メチル基
１３７８；１−（２，３−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−メチルフェニル）−メチル基
１３７９；１−（２，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−メチルフェニル）−メチル基
１３８０；１−（２，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−メチルフェニル）−メチル基
１３８１；１−（２，６−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−メチルフェニル）−メチル基
１３８２；１−（３，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−メチルフェニル）−メチル基
１３８３；１−（３，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−メチルフェニル）−メチル基
１３８４；１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−メチルフェニル）−メチル基
１３８５；１−（３−エチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−メチルフェニル）−メチル基
１３８６；１−（４−エチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−メチルフェニル）−メチル基
１３８７；１−（２−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（３−メチルフェニル）−メチル基
１３８８；１−（３−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（３−メチルフェニル）−メチル基
１３８９；１−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（３−メチルフェニル）−メチル基
１３９０；１−（メトキシイミノ）−１−（３−メチルフェニル）−メチル基

【0634】

置換基番号；Ｑ
１３９１；１−（エトキシイミノ）−１−（４−メチルフェニル）−メチル基
１３９２；１−（プロピロキシイミノ）−１−（４−メチルフェニル）−メチル基
１３９３；１−（ｎ−ブトキシイミノ）−１−（４−メチルフェニル）−メチル基
１３９４；１−（ｎ−ペンチロキシイミノ）−１−（４−メチルフェニル）−メチル基
１３９５；１−（ｎ−ヘキシロキシイミノ）−１−（４−メチルフェニル）−メチル基
１３９６；１−（イソプロポキシイミノ）−１−（４−メチルフェニル）−メチル基
１３９７；１−（ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ）−１−（４−メチルフェニル）−メチル基
１３９８；１−（ｓｅｃ−ブトキシイミノ）−１−（４−メチルフェニル）−メチル基
１３９９；１−（シクロプロピロキシイミノ）−１−（４−メチルフェニル）−メチル基
１４００；１−（シクロペンチロキシイミノ）−１−（４−メチルフェニル）−メチル基
１４０１；１−（シクロヘキシロキシイミノ）−１−（４−メチルフェニル）−メチル基
１４０２；１−（３−アリルオキシイミノ）−１−（４−メチルフェニル）−メチル基
１４０３；１−（４−ブテノキシイミノ）−１−（４−メチルフェニル）−メチル基
１４０４；１−（３−プロピノキシイミノ）−１−（４−メチルフェニル）−メチル基
１４０５；１−（４−ブチノキシイミノ）−１−（４−メチルフェニル）−メチル基
１４０６；１−（１−シクロヘキセノキシイミノ）−１−（４−メチルフェニル）−メチル基
１４０７；１−（２，２，２−トリフルオロエトキシイミノ）−１−（４−メチルフェニル）−メチル基
１４０８；１−（ベンジルオキシイミノ）−１−（４−メチルフェニル）−メチル基
１４０９；１−（２−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−メチルフェニル）−メチル基
１４１０；１−（３−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−メチルフェニル）−メチル基
１４１１；１−（４−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−メチルフェニル）−メチル基
１４１２；１−（２−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（４−メチルフェニル）−メチル基
１４１３；１−（３−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（４−メチルフェニル）−メチル基
１４１４；１−（４−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（４−メチルフェニル）−メチル基
１４１５；１−（２−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−メチルフェニル）−メチル基
１４１６；１−（３−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−メチルフェニル）−メチル基
１４１７；１−（４−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−メチルフェニル）−メチル基
１４１８；１−（２−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（４−メチルフェニル）−メチル基
１４１９；１−（３−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（４−メチルフェニル）−メチル基

【0635】

置換基番号；Ｑ
１４２０；１−（４−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（４−メチルフェニル）−メチル基
１４２１；１−（２−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−メチルフェニル）−メチル基
１４２２；１−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−メチルフェニル）−メチル基
１４２３；１−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−メチルフェニル）−メチル基
１４２４；１−（２−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−メチルフェニル）−メチル基
１４２５；１−（３−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−メチルフェニル）−メチル基
１４２６；１−（４−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−メチルフェニル）−メチル基
１４２７；１−（２−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（４−メチルフェニル）−メチル基
１４２８；１−（３−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（４−メチルフェニル）−メチル基
１４２９；１−（４−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（４−メチルフェニル）−メチル基
１４３０；１−（２−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（４−メチルフェニル）−メチル基
１４３１；１−（３−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（４−メチルフェニル）−メチル基
１４３２；１−（４−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（４−メチルフェニル）−メチル基
１４３３；１−（２−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（４−メチルフェニル）−メチル基
１４３４；１−（３−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（４−メチルフェニル）−メチル基
１４３５；１−（４−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（４−メチルフェニル）−メチル基
１４３６；１−（２，３−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−メチルフェニル）−メチル基
１４３７；１−（２，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−メチルフェニル）−メチル基
１４３８；１−（２，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−メチルフェニル）−メチル基
１４３９；１−（２，６−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−メチルフェニル）−メチル基
１４４０；１−（３，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−メチルフェニル）−メチル基
１４４１；１−（３，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−メチルフェニル）−メチル基
１４４２；１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−メチルフェニル）−メチル基
１４４３；１−（３−エチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−メチルフェニル）−メチル基
１４４４；１−（４−エチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−メチルフェニル）−メチル基
１４４５；１−（２−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（４−メチルフェニル）−メチル基
１４４６；１−（３−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（４−メチルフェニル）−メチル基
１４４７；１−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（４−メチルフェニル）−メチル基
１４４８；１−（メトキシイミノ）−１−（４−メチルフェニル）−メチル基

【0636】

置換基番号；Ｑ
１４４９；１−（エトキシイミノ）−１−（２−エチルフェニル）−メチル基
１４５０；１−（プロピロキシイミノ）−１−（２−エチルフェニル）−メチル基
１４５１；１−（ｎ−ブトキシイミノ）−１−（２−エチルフェニル）−メチル基
１４５２；１−（ｎ−ペンチロキシイミノ）−１−（２−エチルフェニル）−メチル基
１４５３；１−（ｎ−ヘキシロキシイミノ）−１−（２−エチルフェニル）−メチル基
１４５４；１−（イソプロポキシイミノ）−１−（２−エチルフェニル）−メチル基
１４５５；１−（ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ）−１−（２−エチルフェニル）−メチル基
１４５６；１−（ｓｅｃ−ブトキシイミノ）−１−（２−エチルフェニル）−メチル基
１４５７；１−（シクロプロピロキシイミノ）−１−（２−エチルフェニル）−メチル基
１４５８；１−（シクロペンチロキシイミノ）−１−（２−エチルフェニル）−メチル基
１４５９；１−（シクロヘキシロキシイミノ）−１−（２−エチルフェニル）−メチル基
１４６０；１−（３−アリルオキシイミノ）−１−（２−エチルフェニル）−メチル基
１４６１；１−（４−ブテノキシイミノ）−１−（２−エチルフェニル）−メチル基
１４６２；１−（３−プロピノキシイミノ）−１−（２−エチルフェニル）−メチル基
１４６３；１−（４−ブチノキシイミノ）−１−（２−エチルフェニル）−メチル基
１４６４；１−（１−シクロヘキセノキシイミノ）−１−（２−エチルフェニル）−メチル基
１４６５；１−（２，２，２−トリフルオロエトキシイミノ）−１−（２−エチルフェニル）−メチル基
１４６６；１−（ベンジルオキシイミノ）−１−（２−エチルフェニル）−メチル基
１４６７；１−（２−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−エチルフェニル）−メチル基
１４６８；１−（３−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−エチルフェニル）−メチル基
１４６９；１−（４−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−エチルフェニル）−メチル基
１４７０；１−（２−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（２−エチルフェニル）−メチル基
１４７１；１−（３−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（２−エチルフェニル）−メチル基
１４７２；１−（４−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（２−エチルフェニル）−メチル基
１４７３；１−（２−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−エチルフェニル）−メチル基
１４７４；１−（３−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−エチルフェニル）−メチル基
１４７５；１−（４−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−エチルフェニル）−メチル基
１４７６；１−（２−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（２−エチルフェニル）−メチル基
１４７７；１−（３−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（２−エチルフェニル）−メチル基

【0637】

置換基番号；Ｑ
１４７８；１−（４−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（２−エチルフェニル）−メチル基
１４７９；１−（２−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−エチルフェニル）−メチル基
１４８０；１−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−エチルフェニル）−メチル基
１４８１；１−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−エチルフェニル）−メチル基
１４８２；１−（２−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−エチルフェニル）−メチル基
１４８３；１−（３−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−エチルフェニル）−メチル基
１４８４；１−（４−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−エチルフェニル）−メチル基
１４８５；１−（２−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−エチルフェニル）−メチル基
１４８６；１−（３−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−エチルフェニル）−メチル基
１４８７；１−（４−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−エチルフェニル）−メチル基
１４８８；１−（２−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−エチルフェニル）−メチル基
１４８９；１−（３−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−エチルフェニル）−メチル基
１４９０；１−（４−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−エチルフェニル）−メチル基
１４９１；１−（２−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−エチルフェニル）−メチル基
１４９２；１−（３−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−エチルフェニル）−メチル基
１４９３；１−（４−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−エチルフェニル）−メチル基
１４９４；１−（２，３−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−エチルフェニル）−メチル基
１４９５；１−（２，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−エチルフェニル）−メチル基
１４９６；１−（２，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−エチルフェニル）−メチル基
１４９７；１−（２，６−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−エチルフェニル）−メチル基
１４９８；１−（３，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−エチルフェニル）−メチル基
１４９９；１−（３，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−エチルフェニル）−メチル基
１５００；１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−エチルフェニル）−メチル基
１５０１；１−（３−エチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−エチルフェニル）−メチル基
１５０２；１−（４−エチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−エチルフェニル）−メチル基
１５０３；１−（２−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−エチルフェニル）−メチル基
１５０４；１−（３−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−エチルフェニル）−メチル基
１５０５；１−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−エチルフェニル）−メチル基
１５０６；１−（メトキシイミノ）−１−（２−エチルフェニル）−メチル基

【0638】

置換基番号；Ｑ
１５０７；１−（エトキシイミノ）−１−（３−エチルフェニル）−メチル基
１５０８；１−（プロピロキシイミノ）−１−（３−エチルフェニル）−メチル基
１５０９；１−（ｎ−ブトキシイミノ）−１−（３−エチルフェニル）−メチル基
１５１０；１−（ｎ−ペンチロキシイミノ）−１−（３−エチルフェニル）−メチル基
１５１１；１−（ｎ−ヘキシロキシイミノ）−１−（３−エチルフェニル）−メチル基
１５１２；１−（イソプロポキシイミノ）−１−（３−エチルフェニル）−メチル基
１５１３；１−（ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ）−１−（３−エチルフェニル）−メチル基
１５１４；１−（ｓｅｃ−ブトキシイミノ）−１−（３−エチルフェニル）−メチル基
１５１５；１−（シクロプロピロキシイミノ）−１−（３−エチルフェニル）−メチル基
１５１６；１−（シクロペンチロキシイミノ）−１−（３−エチルフェニル）−メチル基
１５１７；１−（シクロヘキシロキシイミノ）−１−（３−エチルフェニル）−メチル基
１５１８；１−（３−アリルオキシイミノ）−１−（３−エチルフェニル）−メチル基
１５１９；１−（４−ブテノキシイミノ）−１−（３−エチルフェニル）−メチル基
１５２０；１−（３−プロピノキシイミノ）−１−（３−エチルフェニル）−メチル基
１５２１；１−（４−ブチノキシイミノ）−１−（３−エチルフェニル）−メチル基
１５２２；１−（１−シクロヘキセノキシイミノ）−１−（３−エチルフェニル）−メチル基
１５２３；１−（２，２，２−トリフルオロエトキシイミノ）−１−（３−エチルフェニル）−メチル基
１５２４；１−（ベンジルオキシイミノ）−１−（３−エチルフェニル）−メチル基
１５２５；１−（２−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−エチルフェニル）−メチル基
１５２６；１−（３−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−エチルフェニル）−メチル基
１５２７；１−（４−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−エチルフェニル）−メチル基
１５２８；１−（２−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（３−エチルフェニル）−メチル基
１５２９；１−（３−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（３−エチルフェニル）−メチル基
１５３０；１−（４−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（３−エチルフェニル）−メチル基
１５３１；１−（２−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−エチルフェニル）−メチル基
１５３２；１−（３−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−エチルフェニル）−メチル基
１５３３；１−（４−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−エチルフェニル）−メチル基
１５３４；１−（２−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（３−エチルフェニル）−メチル基
１５３５；１−（３−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（３−エチルフェニル）−メチル基

【0639】

置換基番号；Ｑ
１５３６；１−（４−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（３−エチルフェニル）−メチル基
１５３７；１−（２−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−エチルフェニル）−メチル基
１５３８；１−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−エチルフェニル）−メチル基
１５３９；１−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−エチルフェニル）−メチル基
１５４０；１−（２−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−エチルフェニル）−メチル基
１５４１；１−（３−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−エチルフェニル）−メチル基
１５４２；１−（４−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−エチルフェニル）−メチル基
１５４３；１−（２−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（３−エチルフェニル）−メチル基
１５４４；１−（３−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（３−エチルフェニル）−メチル基
１５４５；１−（４−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（３−エチルフェニル）−メチル基
１５４６；１−（２−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（３−エチルフェニル）−メチル基
１５４７；１−（３−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（３−エチルフェニル）−メチル基
１５４８；１−（４−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（３−エチルフェニル）−メチル基
１５４９；１−（２−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（３−エチルフェニル）−メチル基
１５５０；１−（３−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（３−エチルフェニル）−メチル基
１５５１；１−（４−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（３−エチルフェニル）−メチル基
１５５２；１−（２，３−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−エチルフェニル）−メチル基
１５５３；１−（２，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−エチルフェニル）−メチル基
１５５４；１−（２，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−エチルフェニル）−メチル基
１５５５；１−（２，６−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−エチルフェニル）−メチル基
１５５６；１−（３，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−エチルフェニル）−メチル基
１５５７；１−（３，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−エチルフェニル）−メチル基
１５５８；１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−エチルフェニル）−メチル基
１５５９；１−（３−エチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−エチルフェニル）−メチル基
１５６０；１−（４−エチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−エチルフェニル）−メチル基
１５６１；１−（２−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（３−エチルフェニル）−メチル基
１５６２；１−（３−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（３−エチルフェニル）−メチル基
１５６３；１−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（３−エチルフェニル）−メチル基
１５６４；１−（メトキシイミノ）−１−（３−エチルフェニル）−メチル基

【0640】

置換基番号；Ｑ
１５６５；１−（エトキシイミノ）−１−（４−エチルフェニル）−メチル基
１５６６；１−（プロピロキシイミノ）−１−（４−エチルフェニル）−メチル基
１５６７；１−（ｎ−ブトキシイミノ）−１−（４−エチルフェニル）−メチル基
１５６８；１−（ｎ−ペンチロキシイミノ）−１−（４−エチルフェニル）−メチル基
１５６９；１−（ｎ−ヘキシロキシイミノ）−１−（４−エチルフェニル）−メチル基
１５７０；１−（イソプロポキシイミノ）−１−（４−エチルフェニル）−メチル基
１５７１；１−（ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ）−１−（４−エチルフェニル）−メチル基
１５７２；１−（ｓｅｃ−ブトキシイミノ）−１−（４−エチルフェニル）−メチル基
１５７３；１−（シクロプロピロキシイミノ）−１−（４−エチルフェニル）−メチル基
１５７４；１−（シクロペンチロキシイミノ）−１−（４−エチルフェニル）−メチル基
１５７５；１−（シクロヘキシロキシイミノ）−１−（４−エチルフェニル）−メチル基
１５７６；１−（３−アリルオキシイミノ）−１−（４−エチルフェニル）−メチル基
１５７７；１−（４−ブテノキシイミノ）−１−（４−エチルフェニル）−メチル基
１５７８；１−（３−プロピノキシイミノ）−１−（４−エチルフェニル）−メチル基
１５７９；１−（４−ブチノキシイミノ）−１−（４−エチルフェニル）−メチル基
１５８０；１−（１−シクロヘキセノキシイミノ）−１−（４−エチルフェニル）−メチル基
１５８１；１−（２，２，２−トリフルオロエトキシイミノ）−１−（４−エチルフェニル）−メチル基
１５８２；１−（ベンジルオキシイミノ）−１−（４−エチルフェニル）−メチル基
１５８３；１−（２−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−エチルフェニル）−メチル基
１５８４；１−（３−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−エチルフェニル）−メチル基
１５８５；１−（４−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−エチルフェニル）−メチル基
１５８６；１−（２−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（４−エチルフェニル）−メチル基
１５８７；１−（３−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（４−エチルフェニル）−メチル基
１５８８；１−（４−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（４−エチルフェニル）−メチル基
１５８９；１−（２−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−エチルフェニル）−メチル基
１５９０；１−（３−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−エチルフェニル）−メチル基
１５９１；１−（４−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−エチルフェニル）−メチル基
１５９２；１−（２−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（４−エチルフェニル）−メチル基
１５９３；１−（３−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（４−エチルフェニル）−メチル基

【0641】

置換基番号；Ｑ
１５９４；１−（４−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（４−エチルフェニル）−メチル基
１５９５；１−（２−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−エチルフェニル）−メチル基
１５９６；１−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−エチルフェニル）−メチル基
１５９７；１−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−エチルフェニル）−メチル基
１５９８；１−（２−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−エチルフェニル）−メチル基
１５９９；１−（３−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−エチルフェニル）−メチル基
１６００；１−（４−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−エチルフェニル）−メチル基
１６０１；１−（２−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（４−エチルフェニル）−メチル基
１６０２；１−（３−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（４−エチルフェニル）−メチル基
１６０３；１−（４−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（４−エチルフェニル）−メチル基
１６０４；１−（２−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（４−エチルフェニル）−メチル基
１６０５；１−（３−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（４−エチルフェニル）−メチル基
１６０６；１−（４−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（４−エチルフェニル）−メチル基
１６０７；１−（２−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（４−エチルフェニル）−メチル基
１６０８；１−（３−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（４−エチルフェニル）−メチル基
１６０９；１−（４−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（４−エチルフェニル）−メチル基
１６１０；１−（２，３−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−エチルフェニル）−メチル基
１６１１；１−（２，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−エチルフェニル）−メチル基
１６１２；１−（２，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−エチルフェニル）−メチル基
１６１３；１−（２，６−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−エチルフェニル）−メチル基
１６１４；１−（３，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−エチルフェニル）−メチル基
１６１５；１−（３，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−エチルフェニル）−メチル基
１６１６；１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−エチルフェニル）−メチル基
１６１７；１−（３−エチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−エチルフェニル）−メチル基
１６１８；１−（４−エチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−エチルフェニル）−メチル基
１６１９；１−（２−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（４−エチルフェニル）−メチル基
１６２０；１−（３−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（４−エチルフェニル）−メチル基
１６２１；１−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（４−エチルフェニル）−メチル基
１６２２；１−（メトキシイミノ）−１−（４−エチルフェニル）−メチル基

【0642】

置換基番号；Ｑ
１６２３；１−（エトキシイミノ）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６２４；１−（プロピロキシイミノ）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６２５；１−（ｎ−ブトキシイミノ）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６２６；１−（ｎ−ペンチロキシイミノ）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６２７；１−（ｎ−ヘキシロキシイミノ）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６２８；１−（イソプロポキシイミノ）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６２９；１−（ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６３０；１−（ｓｅｃ−ブトキシイミノ）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６３１；１−（シクロプロピロキシイミノ）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６３２；１−（シクロペンチロキシイミノ）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６３３；１−（シクロヘキシロキシイミノ）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６３４；１−（３−アリルオキシイミノ）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６３５；１−（４−ブテノキシイミノ）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６３６；１−（３−プロピノキシイミノ）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６３７；１−（４−ブチノキシイミノ）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６３８；１−（１−シクロヘキセノキシイミノ）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６３９；１−（２，２，２−トリフルオロエトキシイミノ）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６４０；１−（ベンジルオキシイミノ）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６４１；１−（２−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６４２；１−（３−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６４３；１−（４−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６４４；１−（２−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６４５；１−（３−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６４６；１−（４−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６４７；１−（２−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６４８；１−（３−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６４９；１−（４−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６５０；１−（２−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６５１；１−（３−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基

【0643】

置換基番号；Ｑ
１６５２；１−（４−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６５３；１−（２−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６５４；１−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６５５；１−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６５６；１−（２−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６５７；１−（３−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６５８；１−（４−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６５９；１−（２−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６６０；１−（３−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６６１；１−（４−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６６２；１−（２−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６６３；１−（３−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６６４；１−（４−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６６５；１−（２−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６６６；１−（３−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６６７；１−（４−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６６８；１−（２，３−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６６９；１−（２，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６７０；１−（２，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６７１；１−（２，６−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６７２；１−（３，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６７３；１−（３，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６７４；１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６７５；１−（３−エチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６７６；１−（４−エチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６７７；１−（２−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６７８；１−（３−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６７９；１−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６８０；１−（メトキシイミノ）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基

【0644】

置換基番号；Ｑ
１６８１；１−（エトキシイミノ）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６８２；１−（プロピロキシイミノ）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６８３；１−（ｎ−ブトキシイミノ）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６８４；１−（ｎ−ペンチロキシイミノ）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６８５；１−（ｎ−ヘキシロキシイミノ）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６８６；１−（イソプロポキシイミノ）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６８７；１−（ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６８８；１−（ｓｅｃ−ブトキシイミノ）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６８９；１−（シクロプロピロキシイミノ）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６９０；１−（シクロペンチロキシイミノ）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６９１；１−（シクロヘキシロキシイミノ）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６９２；１−（３−アリルオキシイミノ）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６９３；１−（４−ブテノキシイミノ）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６９４；１−（３−プロピノキシイミノ）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６９５；１−（４−ブチノキシイミノ）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６９６；１−（１−シクロヘキセノキシイミノ）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６９７；１−（２，２，２−トリフルオロエトキシイミノ）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６９８；１−（ベンジルオキシイミノ）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１６９９；１−（２−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７００；１−（３−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７０１；１−（４−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７０２；１−（２−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７０３；１−（３−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７０４；１−（４−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７０５；１−（２−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７０６；１−（３−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７０７；１−（４−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７０８；１−（２−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７０９；１−（３−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基

【0645】

置換基番号；Ｑ
１７１０；１−（４−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７１１；１−（２−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７１２；１−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７１３；１−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７１４；１−（２−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７１５；１−（３−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７１６；１−（４−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７１７；１−（２−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７１８；１−（３−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７１９；１−（４−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７２０；１−（２−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７２１；１−（３−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７２２；１−（４−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７２３；１−（２−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７２４；１−（３−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７２５；１−（４−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７２６；１−（２，３−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７２７；１−（２，４−ジフルオルオベンジルオキシイミノ）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７２８；１−（２，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７２９；１−（２，６−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７３０；１−（３，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７３１；１−（３，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７３２；１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７３３；１−（３−エチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７３４；１−（４−エチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７３５；１−（２−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７３６；１−（３−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７３７；１−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７３８；１−（メトキシイミノ）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基

【0646】

置換基番号；Ｑ
１７３９；１−（エトキシイミノ）−１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７４０；１−（プロピロキシイミノ）−１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７４１；１−（ｎ−ブトキシイミノ）−１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７４２；１−（ｎ−ペンチロキシイミノ）−１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７４３；１−（ｎ−ヘキシロキシイミノ）−１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７４４；１−（イソプロポキシイミノ）−１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７４５；１−（ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ）−１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７４６；１−（ｓｅｃ−ブトキシイミノ）−１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７４７；１−（シクロプロピロキシイミノ）−１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７４８；１−（シクロペンチロキシイミノ）−１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７４９；１−（シクロヘキシロキシイミノ）−１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７５０；１−（３−アリルオキシイミノ）−１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７５１；１−（４−ブテノキシイミノ）−１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７５２；１−（３−プロピノキシイミノ）−１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７５３；１−（４−ブチノキシイミノ）−１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７５４；１−（１−シクロヘキセノキシイミノ）−１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７５５；１−（２，２，２−トリフルオロエトキシイミノ）−１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７５６；１−（ベンジルオキシイミノ）−１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７５７；１−（２−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７５８；１−（３−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７５９；１−（４−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７６０；１−（２−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７６１；１−（３−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７６２；１−（４−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７６３；１−（２−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７６４；１−（３−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７６５；１−（４−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７６６；１−（２−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７６７；１−（３−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−メチル基

【0647】

置換基番号；Ｑ
１７６８；１−（４−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７６９；１−（２−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７７０；１−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７７１；１−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７７２；１−（２−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７７３；１−（３−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７７４；１−（４−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７７５；１−（２−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７７６；１−（３−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７７７；１−（４−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７７８；１−（２−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７７９；１−（３−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７８０；１−（４−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７８１；１−（２−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７８２；１−（３−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７８３；１−（４−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７８４；１−（２，３−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７８５；１−（２，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７８６；１−（２，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７８７；１−（２，６−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７８８；１−（３，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７８９；１−（３，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７９０；１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７９１；１−（３−エチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７９２；１−（４−エチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７９３；１−（２−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７９４；１−（３−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７９５；１−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７９６；１−（メトキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基

【0648】

置換基番号；Ｑ
１７９７；１−（エトキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７９８；１−（プロピロキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１７９９；１−（ｎ−ブトキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８００；１−（ｎ−ペンチロキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８０１；１−（ｎ−ヘキシロキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８０２；１−（イソプロポキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８０３；１−（ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８０４；１−（ｓｅｃ−ブトキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８０５；１−（シクロプロピロキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８０６；１−（シクロペンチロキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８０７；１−（シクロヘキシロキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８０８；１−（３−アリルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８０９；１−（４−ブテノキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８１０；１−（３−プロピノキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８１１；１−（４−ブチノキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８１２；１−（１−シクロヘキセノキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８１３；１−（２，２，２−トリフルオロエトキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８１４；１−（ベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８１５；１−（２−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８１６；１−（３−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８１７；１−（４−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８１８；１−（２−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８１９；１−（３−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８２０；１−（４−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８２１；１−（２−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８２２；１−（３−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８２３；１−（４−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８２４；１−（２−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８２５；１−（３−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基

【0649】

置換基番号；Ｑ
１８２６；１−（４−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８２７；１−（２−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８２８；１−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８２９；１−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８３０；１−（２−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８３１；１−（３−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８３２；１−（４−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８３３；１−（２−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８３４；１−（３−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８３５；１−（４−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８３６；１−（２−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８３７；１−（３−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８３８；１−（４−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８３９；１−（２−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８４０；１−（３−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８４１；１−（４−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８４２；１−（２，３−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８４３；１−（２，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８４４；１−（２，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８４５；１−（２，６−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８４６；１−（３，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８４７；１−（３，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８４８；１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８４９；１−（３−エチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８５０；１−（４−エチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８５１；１−（２−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８５２；１−（３−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８５３；１−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８５４；１−（メトキシイミノ）−１−（２−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基

【0650】

置換基番号；Ｑ
１８５５；１−（エトキシイミノ）−１−（３−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８５６；１−（プロピロキシイミノ−１−（３−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８５７；１−（ｎ−ブトキシイミノ）−１−（３−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８５８；１−（ｎ−ペンチロキシイミノ）−１−（３−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８５９；１−（ｎ−ヘキシロキシイミノ）−１−（３−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８６０；１−（イソプロポキシイミノ）−１−（３−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８６１；１−（ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ）−１−（３−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８６２；１−（ｓｅｃ−ブトキシイミノ）−１−（３−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８６３；１−（シクロプロピロキシイミノ）−１−（３−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８６４；１−（シクロペンチロキシイミノ）−１−（３−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８６５；１−（シクロヘキシロキシイミノ）−１−（３−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８６６；１−（３−アリルオキシイミノ）−１−（３−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８６７；１−（４−ブテノキシイミノ）−１−（３−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８６８；１−（３−プロピノキシイミノ）−１−（３−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８６９；１−（４−ブチノキシイミノ）−１−（３−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８７０；１−（１−シクロヘキセノキシイミノ）−１−（３−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８７１；１−（２，２，２−トリフルオロエトキシイミノ）−１−（３−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８７２；１−（ベンジルオキシイミノ）−１−（３−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８７３；１−（２−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８７４；１−（３−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８７５；１−（４−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８７６；１−（２−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（３−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８７７；１−（３−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（３−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８７８；１−（４−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（３−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８７９；１−（２−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８８０；１−（３−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８８１；１−（４−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８８２；１−（２−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（３−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８８３；１−（３−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（３−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基

【0651】

置換基番号；Ｑ
１８８４；１−（４−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（３−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基−１−（３−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８８５；１−（２−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８８６；１−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８８７；１−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８８８；１−（２−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８８９；１−（３−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８９０；１−（４−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８９１；１−（２−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（３−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８９２；１−（３−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（３−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８９３；１−（４−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（３−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８９４；１−（２−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（３−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８９５；１−（３−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（３−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８９６；１−（４−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（３−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８９７；１−（２−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（３−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８９８；１−（３−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（３−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１８９９；１−（４−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（３−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９００；１−（２，３−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９０１；１−（２，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９０２；１−（２，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９０３；１−（２，６−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９０４；１−（３，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９０５；１−（３，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９０６；１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９０７；１−（３−エチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９０８；１−（４−エチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９０９；１−（２−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（３−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９１０；１−（３−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（３−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９１１；１−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（３−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９１２；１−（メトキシイミノ）−１−（３−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基

【0652】

置換基番号；Ｑ
１９１３；１−（エトキシイミノ）−１−（４−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９１４；１−（プロピロキシイミノ）−１−（４−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９１５；１−（ｎ−ブトキシイミノ）−１−（４−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９１６；１−（ｎ−ペンチロキシイミノ）−１−（４−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９１７；１−（ｎ−ヘキシロキシイミノ）−１−（４−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９１８；１−（イソプロポキシイミノ）−１−（４−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９１９；１−（ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ）−１−（４−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９２０；１−（ｓｅｃ−ブトキシイミノ）−１−（４−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９２１；１−（シクロプロピロキシイミノ）−１−（４−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９２２；１−（シクロペンチロキシイミノ）−１−（４−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９２３；１−（シクロヘキシロキシイミノ）−１−（４−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９２４；１−（３−アリルオキシイミノ）−１−（４−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９２５；１−（４−ブテノキシイミノ）−１−（４−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９２６；１−（３−プロピノキシイミノ）−１−（４−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９２７；１−（４−ブチノキシイミノ）−１−（４−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９２８；１−（１−シクロヘキセノキシイミノ）−１−（４−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９２９；１−（２，２，２−トリフルオロエトキシイミノ）−１−（４−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９３０；１−（ベンジルオキシイミノ）−１−（４−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９３１；１−（２−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９３２；１−（３−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９３３；１−（４−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９３４；１−（２−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（４−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９３５；１−（３−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（４−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９３６；１−（４−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（４−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９３７；１−（２−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９３８；１−（３−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９３９；１−（４−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９４０；１−（２−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（４−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９４１；１−（３−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（４−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基

【0653】

置換基番号；Ｑ
１９４２；１−（４−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（４−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９４３；１−（２−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９４４；１−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９４５；１−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９４６；１−（２−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９４７；１−（３−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９４８；１−（４−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９４９；１−（２−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（４−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９５０；１−（３−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（４−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９５１；１−（４−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（４−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９５２；１−（２−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（４−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９５３；１−（３−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（４−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９５４；１−（４−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（４−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９５５；１−（２−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（４−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９５６；１−（３−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（４−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９５７；１−（４−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（４−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９５８；１−（２，３−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９５９；１−（２，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９６０；１−（２，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９６１；１−（２，６−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９６２；１−（３，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９６３；１−（３，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９６４；１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９６５；１−（３−エチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９６６；１−（４−エチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９６７；１−（２−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（４−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９６８；１−（３−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（４−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９６９；１−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（４−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基
１９７０；１−（メトキシイミノ）−１−（４−ジフルオロメチルフェニル）−メチル基

【0654】

置換基番号；Ｑ
１９７１；１−（エトキシイミノ）−１−（２−メトキシフェニル）−メチル基
１９７２；１−（プロピロキシイミノ）−１−（２−メトキシフェニル）−メチル基
１９７３；１−（ｎ−ブトキシイミノ）−１−（２−メトキシフェニル）−メチル基
１９７４；１−（ｎ−ペンチロキシイミノ）−１−（２−メトキシフェニル）−メチル基
１９７５；１−（ｎ−ヘキシロキシイミノ）−１−（２−メトキシフェニル）−メチル基
１９７６；１−（イソプロポキシイミノ）−１−（２−メトキシフェニル）−メチル基
１９７７；１−（ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ）−１−（２−メトキシフェニル）−メチル基
１９７８；１−（ｓｅｃ−ブトキシイミノ）−１−（２−メトキシフェニル）−メチル基
１９７９；１−（シクロプロピロキシイミノ）−１−（２−メトキシフェニル）−メチル基
１９８０；１−（シクロペンチロキシイミノ）−１−（２−メトキシフェニル）−メチル基
１９８１；１−（シクロヘキシロキシイミノ）−１−（２−メトキシフェニル）−メチル基
１９８２；１−（３−アリルオキシイミノ）−１−（２−メトキシフェニル）−メチル基
１９８３；１−（４−ブテノキシイミノ）−１−（２−メトキシフェニル）−メチル基
１９８４；１−（３−プロピノキシイミノ）−１−（２−メトキシフェニル）−メチル基
１９８５；１−（４−ブチノキシイミノ）−１−（２−メトキシフェニル）−メチル基
１９８６；１−（１−シクロヘキセノキシイミノ）−１−（２−メトキシフェニル）−メチル基
１９８７；１−（２，２，２−トリフルオロエトキシイミノ）−１−（２−メトキシフェニル）−メチル基
１９８８；１−（ベンジルオキシイミノ）−１−（２−メトキシフェニル）−メチル基
１９８９；１−（２−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−メトキシフェニル）−メチル基
１９９０；１−（３−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−メトキシフェニル）−メチル基
１９９１；１−（４−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−メトキシフェニル）−メチル基
１９９２；１−（２−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（２−メトキシフェニル）−メチル基
１９９３；１−（３−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（２−メトキシフェニル）−メチル基
１９９４；１−（４−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（２−メトキシフェニル）−メチル基
１９９５；１−（２−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−メトキシフェニル）−メチル基
１９９６；１−（３−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−メトキシフェニル）−メチル基
１９９７；１−（４−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−メトキシフェニル）−メチル基
１９９８；１−（２−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（２−メトキシフェニル）−メチル基
１９９９；１−（３−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（２−メトキシフェニル）−メチル基

【0655】

置換基番号；Ｑ
２０００；１−（４−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（２−メトキシフェニル）−メチル基
２００１；１−（２−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−メトキシフェニル）−メチル基
２００２；１−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−メトキシフェニル）−メチル基
２００３；１−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−メトキシフェニル）−メチル基
２００４；１−（２−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−メトキシフェニル）−メチル基
２００５；１−（３−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−メトキシフェニル）−メチル基
２００６；１−（４−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−メトキシフェニル）−メチル基
２００７；１−（２−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−メトキシフェニル）−メチル基
２００８；１−（３−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−メトキシフェニル）−メチル基
２００９；１−（４−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−メトキシフェニル）−メチル基
２０１０；１−（２−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−メトキシフェニル）−メチル基
２０１１；１−（３−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−メトキシフェニル）−メチル基
２０１２；１−（４−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−メトキシフェニル）−メチル基
２０１３；１−（２−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−メトキシフェニル）−メチル基
２０１４；１−（３−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−メトキシフェニル）−メチル基
２０１５；１−（４−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−メトキシフェニル）−メチル基
２０１６；１−（２，３−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−メトキシフェニル）−メチル基
２０１７；１−（２，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−メトキシフェニル）−メチル基
２０１８；１−（２，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−メトキシフェニル）−メチル基
２０１９；１−（２，６−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−メトキシフェニル）−メチル基
２０２０；１−（３，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−メトキシフェニル）−メチル基
２０２１；１−（３，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−メトキシフェニル）−メチル基
２０２２；１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−メトキシフェニル）−メチル基
２０２３；１−（３−エチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−メトキシフェニル）−メチル基
２０２４；１−（４−エチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−メトキシフェニル）−メチル基
２０２５；１−（２−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−メトキシフェニル）−メチル基
２０２６；１−（３−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−メトキシフェニル）−メチル基
２０２７；１−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−メトキシフェニル）−メチル基
２０２８；１−（メトキシイミノ）−１−（２−メトキシフェニル）−メチル基

【0656】

置換基番号；Ｑ
２０２９；１−（エトキシイミノ）−１−（３−メトキシフェニル）−メチル基
２０３０；１−（プロピロキシイミノ）−１−（３−メトキシフェニル）−メチル基
２０３１；１−（ｎ−ブトキシイミノ）−１−（３−メトキシフェニル）−メチル基
２０３２；１−（ｎ−ペンチロキシイミノ）−１−（３−メトキシフェニル）−メチル基
２０３３；１−（ｎ−ヘキシロキシイミノ）−１−（３−メトキシフェニル）−メチル基
２０３４；１−（イソプロポキシイミノ）−１−（３−メトキシフェニル）−メチル基
２０３５；１−（ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ）−１−（３−メトキシフェニル）−メチル基
２０３６；１−（ｓｅｃ−ブトキシイミノ）−１−（３−メトキシフェニル）−メチル基
２０３７；１−（シクロプロピロキシイミノ）−１−（３−メトキシフェニル）−メチル基
２０３８；１−（シクロペンチロキシイミノ）−１−（３−メトキシフェニル）−メチル基
２０３９；１−（シクロヘキシロキシイミノ）−１−（３−メトキシフェニル）−メチル基
２０４０；１−（３−アリルオキシイミノ）−１−（３−メトキシフェニル）−メチル基
２０４１；１−（４−ブテノキシイミノ）−１−（３−メトキシフェニル）−メチル基
２０４２；１−（３−プロピノキシイミノ）−１−（３−メトキシフェニル）−メチル基
２０４３；１−（４−ブチノキシイミノ）−１−（３−メトキシフェニル）−メチル基
２０４４；１−（１−シクロヘキセノキシイミノ）−１−（３−メトキシフェニル）−メチル基
２０４５；１−（２，２，２−トリフルオロエトキシイミノ）−１−（３−メトキシフェニル）−メチル基
２０４６；１−（ベンジルオキシイミノ）−１−（３−メトキシフェニル）−メチル基
２０４７；１−（２−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−メトキシフェニル）−メチル基
２０４８；１−（３−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−メトキシフェニル）−メチル基
２０４９；１−（４−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−メトキシフェニル）−メチル基
２０５０；１−（２−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（３−メトキシフェニル）−メチル基
２０５１；１−（３−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（３−メトキシフェニル）−メチル基
２０５２；１−（４−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（３−メトキシフェニル）−メチル基
２０５３；１−（２−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−メトキシフェニル）−メチル基
２０５４；１−（３−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−メトキシフェニル）−メチル基
２０５５；１−（４−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−メトキシフェニル）−メチル基
２０５６；１−（２−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（３−メトキシフェニル）−メチル基
２０５７；１−（３−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（３−メトキシフェニル）−メチル基

【0657】

置換基番号；Ｑ
２０５８；１−（４−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（３−メトキシフェニル）−メチル基
２０５９；１−（２−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−メトキシフェニル）−メチル基
２０６０；１−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−メトキシフェニル）−メチル基
２０６１；１−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−メトキシフェニル）−メチル基
２０６２；１−（２−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−メトキシフェニル）−メチル基
２０６３；１−（３−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−メトキシフェニル）−メチル基
２０６４；１−（４−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−メトキシフェニル）−メチル基
２０６５；１−（２−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（３−メトキシフェニル）−メチル基
２０６６；１−（３−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（３−メトキシフェニル）−メチル基
２０６７；１−（４−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（３−メトキシフェニル）−メチル基
２０６８；１−（２−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（３−メトキシフェニル）−メチル基
２０６９；１−（３−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（３−メトキシフェニル）−メチル基
２０７０；１−（４−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（３−メトキシフェニル）−メチル基
２０７１；１−（２−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（３−メトキシフェニル）−メチル基
２０７２；１−（３−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（３−メトキシフェニル）−メチル基
２０７３；１−（４−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（３−メトキシフェニル）−メチル基
２０７４；１−（２，３−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−メトキシフェニル）−メチル基
２０７５；１−（２，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−メトキシフェニル）−メチル基
２０７６；１−（２，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−メトキシフェニル）−メチル基
２０７７；１−（２，６−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−メトキシフェニル）−メチル基
２０７８；１−（３，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−メトキシフェニル）−メチル基
２０７９；１−（３，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−メトキシフェニル）−メチル基
２０８０；１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−メトキシフェニル）−メチル基
２０８１；１−（３−エチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−メトキシフェニル）−メチル基
２０８２；１−（４−エチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−メトキシフェニル）−メチル基
２０８３；１−（２−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（３−メトキシフェニル）−メチル基
２０８４；１−（３−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（３−メトキシフェニル）−メチル基
２０８５；１−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（３−メトキシフェニル）−メチル基
２０８６；１−（メトキシイミノ）−１−（３−メトキシフェニル）−メチル基

【0658】

置換基番号；Ｑ
２０８７；１−（エトキシイミノ）−１−（４−メトキシフェニル）−メチル基
２０８８；１−（プロピロキシイミノ）−１−（４−メトキシフェニル）−メチル基
２０８９；１−（ｎ−ブトキシイミノ）−１−（４−メトキシフェニル）−メチル基
２０９０；１−（ｎ−ペンチロキシイミノ）−１−（４−メトキシフェニル）−メチル基
２０９１；１−（ｎ−ヘキシロキシイミノ）−１−（４−メトキシフェニル）−メチル基
２０９２；１−（イソプロポキシイミノ）−１−（４−メトキシフェニル）−メチル基
２０９３；１−（ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ）−１−（４−メトキシフェニル）−メチル基
２０９４；１−（ｓｅｃ−ブトキシイミノ）−１−（４−メトキシフェニル）−メチル基
２０９５；１−（シクロプロピロキシイミノ）−１−（４−メトキシフェニル）−メチル基
２０９６；１−（シクロペンチロキシイミノ）−１−（４−メトキシフェニル）−メチル基
２０９７；１−（シクロヘキシロキシイミノ）−１−（４−メトキシフェニル）−メチル基
２０９８；１−（３−アリルオキシイミノ）−１−（４−メトキシフェニル）−メチル基
２０９９；１−（４−ブテノキシイミノ）−１−（４−メトキシフェニル）−メチル基
２１００；１−（３−プロピノキシイミノ）−１−（４−メトキシフェニル）−メチル基
２１０１；１−（４−ブチノキシイミノ）−１−（４−メトキシフェニル）−メチル基
２１０２；１−（１−シクロヘキセノキシイミノ）−１−（４−メトキシフェニル）−メチル基
２１０３；１−（２，２，２−トリフルオロエトキシイミノ）−１−（４−メトキシフェニル）−メチル基
２１０４；１−（ベンジルオキシイミノ）−１−（４−メトキシフェニル）−メチル基
２１０５；１−（２−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−メトキシフェニル）−メチル基
２１０６；１−（３−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−メトキシフェニル）−メチル基
２１０７；１−（４−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−メトキシフェニル）−メチル基
２１０８；１−（２−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（４−メトキシフェニル）−メチル基
２１０９；１−（３−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（４−メトキシフェニル）−メチル基
２１１０；１−（４−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（４−メトキシフェニル）−メチル基
２１１１；１−（２−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−メトキシフェニル）−メチル基
２１１２；１−（３−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−メトキシフェニル）−メチル基
２１１３；１−（４−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−メトキシフェニル）−メチル基
２１１４；１−（２−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（４−メトキシフェニル）−メチル基
２１１５；１−（３−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（４−メトキシフェニル）−メチル基

【0659】

置換基番号；Ｑ
２１１６；１−（４−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（４−メトキシフェニル）−メチル基
２１１７；１−（２−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−メトキシフェニル）−メチル基
２１１８；１−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−メトキシフェニル）−メチル基
２１１９；１−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−メトキシフェニル）−メチル基
２１２０；１−（２−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−メトキシフェニル）−メチル基
２１２１；１−（３−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−メトキシフェニル）−メチル基
２１２２；１−（４−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−メトキシフェニル）−メチル基
２１２３；１−（２−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（４−メトキシフェニル）−メチル基
２１２４；１−（３−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（４−メトキシフェニル）−メチル基
２１２５；１−（４−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（４−メトキシフェニル）−メチル基
２１２６；１−（２−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（４−メトキシフェニル）−メチル基
２１２７；１−（３−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（４−メトキシフェニル）−メチル基
２１２８；１−（４−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（４−メトキシフェニル）−メチル基
２１２９；１−（２−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（４−メトキシフェニル）−メチル基
２１３０；１−（３−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（４−メトキシフェニル）−メチル基
２１３１；１−（４−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（４−メトキシフェニル）−メチル基
２１３２；１−（２，３−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−メトキシフェニル）−メチル基
２１３３；１−（２，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−メトキシフェニル）−メチル基
２１３４；１−（２，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−メトキシフェニル）−メチル基
２１３５；１−（２，６−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−メトキシフェニル）−メチル基
２１３６；１−（３，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−メトキシフェニル）−メチル基
２１３７；１−（３，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−メトキシフェニル）−メチル基
２１３８；１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−メトキシフェニル）−メチル基
２１３９；１−（３−エチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−メトキシフェニル）−メチル基
２１４０；１−（４−エチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−メトキシフェニル）−メチル基
２１４１；１−（２−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（４−メトキシフェニル）−メチル基
２１４２；１−（３−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（４−メトキシフェニル）−メチル基
２１４３；１−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（４−メトキシフェニル）−メチル基
２１４４；１−（メトキシイミノ）−１−（４−メトキシフェニル）−メチル基

【0660】

置換基番号；Ｑ
２１４５；１−（エトキシイミノ）−１−（２−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２１４６；１−（プロピロキシイミノ）−１−（２−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２１４７；１−（ｎ−ブトキシイミノ）−１−（２−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２１４８；１−（ｎ−ペンチロキシイミノ）−１−（２−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２１４９；１−（ｎ−ヘキシロキシイミノ）−１−（２−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２１５０；１−（イソプロポキシイミノ）−１−（２−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２１５１；１−（ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ）−１−（２−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２１５２；１−（ｓｅｃ−ブトキシイミノ）−１−（２−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２１５３；１−（シクロプロピロキシイミノ）−１−（２−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２１５４；１−（シクロペンチロキシイミノ）−１−（２−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２１５５；１−（シクロヘキシロキシイミノ）−１−（２−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２１５６；１−（３−アリルオキシイミノ）−１−（２−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２１５７；１−（４−ブテノキシイミノ）−１−（２−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２１５８；１−（３−プロピノキシイミノ）−１−（２−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２１５９；１−（４−ブチノキシイミノ）−１−（２−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２１６０；１−（１−シクロヘキセノキシイミノ）−１−（２−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２１６１；１−（２，２，２−トリフルオロエトキシイミノ）−１−（２−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２１６２；１−（ベンジルオキシイミノ）−１−（２−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２１６３；１−（２−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２１６４；１−（３−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２１６５；１−（４−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２１６６；１−（２−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（２−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２１６７；１−（３−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（２−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２１６８；１−（４−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（２−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２１６９；１−（２−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２１７０；１−（３−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２１７１；１−（４−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２１７２；１−（２−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（２−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２１７３；１−（３−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（２−シクロヘキシルフェニル）−メチル基

【0661】

置換基番号；Ｑ
２１７４；１−（４−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（２−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２１７５；１−（２−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２１７６；１−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２１７７；１−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２１７８；１−（２−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）
２１７９；１−（３−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２１８０；１−（４−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２１８１；１−（２−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２１８２；１−（３−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２１８３；１−（４−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２１８４；１−（２−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２１８５；１−（３−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２１８６；１−（４−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２１８７；１−（２−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２１８８；１−（３−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２１８９；１−（４−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２１９０；１−（２，３−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２１９１；１−（２，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２１９２；１−（２，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２１９３；１−（２，６−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２１９４；１−（３，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２１９５；１−（３，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２１９６；１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２１９７；１−（３−エチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２１９８；１−（４−エチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２１９９；１−（２−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２００；１−（３−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２０１；１−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２０２；１−（メトキシイミノ）−１−（２−シクロヘキシルフェニル）−メチル基

【0662】

置換基番号；Ｑ
２２０３；１−（エトキシイミノ）−１−（３−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２０４；１−（プロピロキシイミノ）−１−（３−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２０５；１−（ｎ−ブトキシイミノ）−１−（３−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２０６；１−（ｎ−ペンチロキシイミノ）−１−（３−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２０７；１−（ｎ−ヘキシロキシイミノ）−１−（３−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２０８；１−（イソプロポキシイミノ）−１−（３−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２０９；１−（ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ）−１−（３−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２１０；１−（ｓｅｃ−ブトキシイミノ）−１−（３−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２１１；１−（シクロプロピロキシイミノ）−１−（３−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２１２；１−（シクロペンチロキシイミノ）−１−（３−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２１３；１−（シクロヘキシロキシイミノ）−１−（３−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２１４；１−（３−アリルオキシイミノ）−１−（３−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２１５；１−（４−ブテノキシイミノ）−１−（３−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２１６；１−（３−プロピノキシイミノ）−１−（３−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２１７；１−（４−ブチノキシイミノ）−１−（３−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２１８；１−（１−シクロヘキセノキシイミノ）−１−（３−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２１９；１−（２，２，２−トリフルオロエトキシイミノ）−１−（３−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２２０；１−（ベンジルオキシイミノ）−１−（３−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２２１；１−（２−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２２２；１−（３−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２２３；１−（４−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２２４；１−（２−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（３−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２２５；１−（３−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（３−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２２６；１−（４−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（３−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２２７；１−（２−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２２８；１−（３−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２２９；１−（４−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２３０；１−（２−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（３−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２３１；１−（３−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（３−シクロヘキシルフェニル）−メチル基

【0663】

置換基番号；Ｑ
２２３２；１−（４−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（３−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２３３；１−（２−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２３４；１−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２３５；１−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２３６；１−（２−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２３７；１−（３−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２３８；１−（４−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２３９；１−（２−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（３−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２４０；１−（３−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（３−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２４１；１−（４−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（３−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２４２；１−（２−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（３−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２４３；１−（３−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（３−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２４４；１−（４−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（３−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２４５；１−（２−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（３−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２４６；１−（３−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（３−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２４７；１−（４−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（３−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２４８；１−（２，３−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２４９；１−（２，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２５０；１−（２，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２５１；１−（２，６−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２５２；１−（３，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２５３；１−（３，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２５４；１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２５５；１−（３−エチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２５６；１−（４−エチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２５７；１−（２−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（３−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２５８；１−（３−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（３−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２５９；１−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（３−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２６０；１−（メトキシイミノ）−１−（３−シクロヘキシルフェニル）−メチル基

【0664】

置換基番号；Ｑ
２２６１；１−（エトキシイミノ）−１−（４−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２６２；１−（プロピロキシイミノ）−１−（４−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２６３；１−（ｎ−ブトキシイミノ）−１−（４−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２６４；１−（ｎ−ペンチロキシイミノ）−１−（４−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２６５；１−（ｎ−ヘキシロキシイミノ）−１−（４−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２６６；１−（イソプロポキシイミノ）−１−（４−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２６７；１−（ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ）−１−（４−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２６８；１−（ｓｅｃ−ブトキシイミノ）−１−（４−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２６９；１−（シクロプロピロキシイミノ）−１−（４−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２７０；１−（シクロペンチロキシイミノ）−１−（４−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２７１；１−（シクロヘキシロキシイミノ）−１−（４−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２７２；１−（３−アリルオキシイミノ）−１−（４−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２７３；１−（４−ブテノキシイミノ）−１−（４−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２７４；１−（３−プロピノキシイミノ）−１−（４−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２７５；１−（４−ブチノキシイミノ）−１−（４−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２７６；１−（１−シクロヘキセノキシイミノ）−１−（４−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２７７；１−（２，２，２−トリフルオロエトキシイミノ）−１−（４−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２７８；１−（ベンジルオキシイミノ）−１−（４−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２７９；１−（２−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２８０；１−（３−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２８１；１−（４−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２８２；１−（２−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（４−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２８３；１−（３−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（４−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２８４；１−（４−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（４−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２８５；１−（２−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２８６；１−（３−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２８７；１−（４−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２８８；１−（２−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（４−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２８９；１−（３−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（４−シクロへキシルフェニル）−メチル基

【0665】

置換基番号；Ｑ
２２９０；１−（４−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（４−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２９１；１−（２−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２９２；１−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２９３；１−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２９４；１−（２−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２９５；１−（３−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２９６；１−（４−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２９７；１−（２−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（４−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２９８；１−（３−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（４−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２２９９；１−（４−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（４−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２３００；１−（２−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（４−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２３０１；１−（３−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（４−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２３０２；１−（４−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（４−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２３０３；１−（２−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（４−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２３０４；１−（３−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（４−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２３０５；１−（４−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（４−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２３０６；１−（２，３−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２３０７；１−（２，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２３０８；１−（２，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２３０９；１−（２，６−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２３１０；１−（３，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２３１１；１−（３，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２３１２；１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２３１３；１−（３−エチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２３１４；１−（４−エチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２３１５；１−（２−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（４−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２３１６；１−（３−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（４−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２３１７；１−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（４−シクロヘキシルフェニル）−メチル基
２３１８；１−（メトキシイミノ）−１−（４−シクロヘキシルフェニル）−メチル基

【0666】

置換基番号；Ｑ
２３１９；１−（エトキシイミノ）−１−（２−シアノフェニル）−メチル基
２３２０；１−（プロピロキシイミノ）−１−（２−シアノフェニル）−メチル基
２３２１；１−（ｎ−ブトキシイミノ）−１−（２−シアノフェニル）−メチル基
２３２２；１−（ｎ−ペンチロキシイミノ）−１−（２−シアノフェニル）−メチル基
２３２３；１−（ｎ−ヘキシロキシイミノ）−１−（２−シアノフェニル）−メチル基
２３２４；１−（イソプロポキシイミノ）−１−（２−シアノフェニル）−メチル基
２３２５；１−（ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ）−１−（２−シアノフェニル）−メチル基
２３２６；１−（ｓｅｃ−ブトキシイミノ）−１−（２−シアノフェニル）−メチル基
２３２７；１−（シクロプロピロキシイミノ）−１−（２−シアノフェニル）−メチル基
２３２８；１−（シクロペンチロキシイミノ）−１−（２−シアノフェニル）−メチル基
２３２９；１−（シクロヘキシロキシイミノ）−１−（２−シアノフェニル）−メチル基
２３３０；１−（３−アリルオキシイミノ）−１−（２−シアノフェニル）−メチル基
２３３１；１−（４−ブテノキシイミノ）−１−（２−シアノフェニル）−メチル基
２３３２；１−（３−プロピノキシイミノ）−１−（２−シアノフェニル）−メチル基
２３３３；１−（４−ブチノキシイミノ）−１−（２−シアノフェニル）−メチル基
２３３４；１−（１−シクロヘキセノキシイミノ）−１−（２−シアノフェニル）−メチル基
２３３５；１−（２，２，２−トリフルオロエトキシイミノ）−１−（２−シアノフェニル）−メチル基
２３３６；１−（ベンジルオキシイミノ）−１−（２−シアノフェニル）−メチル基
２３３７；１−（２−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−シアノフェニル）−メチル基
２３３８；１−（３−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−シアノフェニル）−メチル基
２３３９；１−（４−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−シアノフェニル）−メチル基
２３４０；１−（２−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（２−シアノフェニル）−メチル基
２３４１；１−（３−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（２−シアノフェニル）−メチル基
２３４２；１−（４−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（２−シアノフェニル）−メチル基
２３４３；１−（２−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−シアノフェニル）−メチル基
２３４４；１−（３−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−シアノフェニル）−メチル基
２３４５；１−（４−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−シアノフェニル）−メチル基
２３４６；１−（２−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（２−シアノフェニル）−メチル基
２３４７；１−（３−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（２−シアノフェニル）−メチル基

【0667】

置換基番号；Ｑ
２３４８；１−（４−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（２−シアノフェニル）−メチル基
２３４９；１−（２−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−シアノフェニル）−メチル基
２３５０；１−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−シアノフェニル）−メチル基
２３５１；１−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−シアノフェニル）−メチル基
２３５２；１−（２−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−シアノフェニル）−メチル基
２３５３；１−（３−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−シアノフェニル）−メチル基
２３５４；１−（４−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−シアノフェニル）−メチル基
２３５５；１−（２−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−シアノフェニル）−メチル基
２３５６；１−（３−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−シアノフェニル）−メチル基
２３５７；１−（４−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−シアノフェニル）−メチル基
２３５８；１−（２−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−シアノフェニル）−メチル基
２３５９；１−（３−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−シアノフェニル）−メチル基
２３６０；１−（４−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−シアノフェニル）−メチル基
２３６１；１−（２−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−シアノフェニル）−メチル基
２３６２；１−（３−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−シアノフェニル）−メチル基
２３６３；１−（４−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（２−シアノフェニル）−メチル基
２３６４；１−（２，３−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−シアノフェニル）−メチル基
２３６５；１−（２，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−シアノフェニル）−メチル基
２３６６；１−（２，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−シアノフェニル）−メチル基
２３６７；１−（２，６−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−シアノフェニル）−メチル基
２３６８；１−（３，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−シアノフェニル）−メチル基
２３６９；１−（３，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−シアノフェニル）−メチル基
２３７０；１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（２−シアノフェニル）−メチル基
２３７１；１−（３−エチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−シアノフェニル）−メチル基
２３７２；１−（４−エチルベンジルオキシイミノ）−１−（２−シアノフェニル）−メチル基
２３７３；１−（２−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−シアノフェニル）−メチル基
２３７４；１−（３−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−シアノフェニル）−メチル基
２３７５；１−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（２−シアノフェニル）−メチル基
２３７６；１−（メトキシイミノ）−１−（２−シアノフェニル）−メチル基

【0668】

置換基番号；Ｑ
２３７７；１−（エトキシイミノ）−１−（３−シアノフェニル）−メチル基
２３７８；１−（プロピロキシイミノ）−１−（３−シアノフェニル）−メチル基
２３７９；１−（ｎ−ブトキシイミノ）−１−（３−シアノフェニル）−メチル基
２３８０；１−（ｎ−ペンチロキシイミノ）−１−（３−シアノフェニル）−メチル基
２３８１；１−（ｎ−ヘキシロキシイミノ）−１−（３−シアノフェニル）−メチル基
２３８２；１−（イソプロポキシイミノ）−１−（３−シアノフェニル）−メチル基
２３８３；１−（ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ）−１−（３−シアノフェニル）−メチル基
２３８４；１−（ｓｅｃ−ブトキシイミノ）−１−（３−シアノフェニル）−メチル基
２３８５；１−（シクロプロピロキシイミノ）−１−（３−シアノフェニル）−メチル基
２３８６；１−（シクロペンチロキシイミノ）−１−（３−シアノフェニル）−メチル基
２３８７；１−（シクロヘキシロキシイミノ）−１−（３−シアノフェニル）−メチル基
２３８８；１−（３−アリルオキシイミノ）−１−（３−シアノフェニル）−メチル基
２３８９；１−（４−ブテノキシイミノ）−１−（３−シアノフェニル）−メチル基
２３９０；１−（３−プロピノキシイミノ）−１−（３−シアノフェニル）−メチル基
２３９１；１−（４−ブチノキシイミノ）−１−（３−シアノフェニル）−メチル基
２３９２；１−（１−シクロヘキセノキシイミノ）−１−（３−シアノフェニル）−メチル基
２３９３；１−（２，２，２−トリフルオロエトキシイミノ）−１−（３−シアノフェニル）−メチル基
２３９４；１−（ベンジルオキシイミノ）−１−（３−シアノフェニル）−メチル基
２３９５；１−（２−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−シアノフェニル）−メチル基
２３９６；１−（３−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−シアノフェニル）−メチル基
２３９７；１−（４−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−シアノフェニル）−メチル基
２３９８；１−（２−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（３−シアノフェニル）−メチル基
２３９９；１−（３−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（３−シアノフェニル）−メチル基
２４００；１−（４−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（３−シアノフェニル）−メチル基
２４０１；１−（２−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−シアノフェニル）−メチル基
２４０２；１−（３−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−シアノフェニル）−メチル基
２４０３；１−（４−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−シアノフェニル）−メチル基
２４０４；１−（２−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（３−シアノフェニル）−メチル基
２４０５；１−（３−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（３−シアノフェニル）−メチル基

【0669】

置換基番号；Ｑ
２４０６；１−（４−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（３−シアノフェニル）−メチル基
２４０７；１−（２−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−シアノフェニル）−メチル基
２４０８；１−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−シアノフェニル）−メチル基
２４０９；１−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−シアノフェニル）−メチル基
２４１０；１−（２−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−シアノフェニル）−メチル基
２４１１；１−（３−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−シアノフェニル）−メチル基
２４１２；１−（４−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−シアノフェニル）−メチル基
２４１３；１−（２−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（３−シアノフェニル）−メチル基
２４１４；１−（３−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（３−シアノフェニル）−メチル基
２４１５；１−（４−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（３−シアノフェニル）−メチル基
２４１６；１−（２−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（３−シアノフェニル）−メチル基
２４１７；１−（３−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（３−シアノフェニル）−メチル基
２４１８；１−（４−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（３−シアノフェニル）−メチル基
２４１９；１−（２−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（３−シアノフェニル）−メチル基
２４２０；１−（３−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（３−シアノフェニル）−メチル基
２４２１；１−（４−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（３−シアノフェニル）−メチル基
２４２２；１−（２，３−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−シアノフェニル）−メチル基
２４２３；１−（２，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−シアノフェニル）−メチル基
２４２４；１−（２，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−シアノフェニル）−メチル基
２４２５；１−（２，６−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−シアノフェニル）−メチル基
２４２６；１−（３，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−シアノフェニル）−メチル基
２４２７；１−（３，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−シアノフェニル）−メチル基
２４２８；１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（３−シアノフェニル）−メチル基
２４２９；１−（３−エチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−シアノフェニル）−メチル基
２４３０；１−（４−エチルベンジルオキシイミノ）−１−（３−シアノフェニル）−メチル基
２４３１；１−（２−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（３−シアノフェニル）−メチル基
２４３２；１−（３−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（３−シアノフェニル）−メチル基
２４３３；１−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（３−シアノフェニル）−メチル基
２４３４；１−（メトキシイミノ）−１−（３−シアノフェニル）−メチル基

【0670】

置換基番号；Ｑ
２４３５；１−（エトキシイミノ）−１−（４−シアノフェニル）−メチル基
２４３６；１−（プロピロキシイミノ）−１−（４−シアノフェニル）−メチル基
２４３７；１−（ｎ−ブトキシイミノ）−１−（４−シアノフェニル）−メチル基
２４３８；１−（ｎ−ペンチロキシイミノ）−１−（４−シアノフェニル）−メチル基
２４３９；１−（ｎ−ヘキシロキシイミノ）−１−（４−シアノフェニル）−メチル基
２４４０；１−（イソプロポキシイミノ）−１−（４−シアノフェニル）−メチル基
２４４１；１−（ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ）−１−（４−シアノフェニル）−メチル基
２４４２；１−（ｓｅｃ−ブトキシイミノ）−１−（４−シアノフェニル）−メチル基
２４４３；１−（シクロプロピロキシイミノ）−１−（４−シアノフェニル）−メチル基
２４４４；１−（シクロペンチロキシイミノ）−１−（４−シアノフェニル）−メチル基
２４４５；１−（シクロヘキシロキシイミノ）−１−（４−シアノフェニル）−メチル基
２４４６；１−（３−アリルオキシイミノ）−１−（４−シアノフェニル）−メチル基
２４４７；１−（４−ブテノキシイミノ）−１−（４−シアノフェニル）−メチル基
２４４８；１−（３−プロピノキシイミノ）−１−（４−シアノフェニル）−メチル基
２４４９；１−（４−ブチノキシイミノ）−１−（４−シアノフェニル）−メチル基
２４５０；１−（１−シクロヘキセノキシイミノ）−１−（４−シアノフェニル）−メチル基
２４５１；１−（２，２，２−トリフルオロエトキシイミノ）−１−（４−シアノフェニル）−メチル基
２４５２；１−（ベンジルオキシイミノ）−１−（４−シアノフェニル）−メチル基
２４５３；１−（２−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−シアノフェニル）−メチル基
２４５４；１−（３−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−シアノフェニル）−メチル基
２４５５；１−（４−フルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−シアノフェニル）−メチル基
２４５６；１−（２−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（４−シアノフェニル）−メチル基
２４５７；１−（３−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（４−シアノフェニル）−メチル基
２４５８；１−（４−クロロベンジルオキシイミノ）−１−（４−シアノフェニル）−メチル基
２４５９；１−（２−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−シアノフェニル）−メチル基
２４６０；１−（３−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−シアノフェニル）−メチル基
２４６１；１−（４−メチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−シアノフェニル）−メチル基
２４６２；１−（２−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（４−シアノフェニル）−メチル基
２４６３；１−（３−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（４−シアノフェニル）−メチル基

【0671】

置換基番号；Ｑ
２４６４；１−（４−シアノベンジルオキシイミノ）−１−（４−シアノフェニル）−メチル基
２４６５；１−（２−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−シアノフェニル）−メチル基
２４６６；１−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−シアノフェニル）−メチル基
２４６７；１−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−シアノフェニル）−メチル基
２４６８；１−（２−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−シアノフェニル）−メチル基
２４６９；１−（３−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−シアノフェニル）−メチル基
２４７０；１−（４−ジフルオロメチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−シアノフェニル）−メチル基
２４７１；１−（２−メトキシベンジルオルオキシイミノ）−１−（４−シアノフェニル）−メチル基
２４７２；１−（３−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（４−シアノフェニル）−メチル基
２４７３；１−（４−メトキシベンジルオキシイミノ）−１−（４−シアノフェニル）−メチル基
２４７４；１−（２−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（４−シアノフェニル）−メチル基
２４７５；１−（３−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（４−シアノフェニル）−メチル基
２４７６；１−（４−ビニルベンジルオキシイミノ）−１−（４−シアノフェニル）−メチル基
２４７７；１−（２−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（４−シアノフェニル）−メチル基
２４７８；１−（３−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（４−シアノフェニル）−メチル基
２４７９；１−（４−フェニルベンジルオキシイミノ）−１−（４−シアノフェニル）−メチル基
２４８０；１−（２，３−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−シアノフェニル）−メチル基
２４８１；１−（２，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−シアノフェニル）−メチル基
２４８２；１−（２，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−シアノフェニル）−メチル基
２４８３；１−（２，６−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−シアノフェニル）−メチル基
２４８４；１−（３，４−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−シアノフェニル）−メチル基
２４８５；１−（３，５−ジフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−シアノフェニル）−メチル基
２４８６；１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジルオキシイミノ）−１−（４−シアノフェニル）−メチル基
２４８７；１−（３−エチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−シアノフェニル）−メチル基
２４８８；１−（４−エチルベンジルオキシイミノ）−１−（４−シアノフェニル）−メチル基
２４８９；１−（２−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（４−シアノフェニル）−メチル基
２４９０；１−（３−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（４−シアノフェニル）−メチル基
２４９１；１−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシイミノ）−１−（４−シアノフェニル）−メチル基
２４９２；１−（メトキシイミノ）−１−（４−シアノフェニル）−メチル基

【0672】

次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。

【0673】

製剤例１
本発明化合物１〜７６のいずれか１化合物５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。

【0674】

製剤例２
本発明化合物１〜７６のいずれか１化合物２０部とソルビタントリオレエ−ト１．５部とを、ポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケ−ト０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、製剤を得る。

【0675】

製剤例３
本発明化合物１〜７６のいずれか１化合物２部、カオリンクレ−８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。

【0676】

製剤例４
本発明化合物１〜７６のいずれか１化合物５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、製剤を得る。

【0677】

製剤例５
本発明化合物１〜７６のいずれか１化合物２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレ−６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、製剤を得る。

【0678】

製剤例６
本発明化合物１〜７６のいずれか１化合物１０部；ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部；及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。

【0679】

本発明防除剤を他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、植物生長調整剤と混合して用いる場合は、具体的には以下のような形態で用いることが出来る。

【0680】

本発明化合物１からまたは本発明化合物８１までのいずれか一化合物とプロチオコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とプロチオコナゾールとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とプロチオコナゾールとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とブロムコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とブロムコナゾールとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とブロムコナゾールとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とメトコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とメトコナゾールとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とメトコナゾールとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；

【0681】

本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とテブコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とテブコナゾールとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とテブコナゾールとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とテトラコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とテトラコナゾールとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とテトラコナゾールとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とシプロコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とシプロコナゾールとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とシプロコナゾールとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；

【0682】

本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とフルシラゾールとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とフルシラゾールとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とフルシラゾールとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とプロクロラズとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とプロクロラズとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とプロクロラズとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；

【0683】

本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とアゾキシストロビンとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とアゾキシストロビンとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とアゾキシストロビンとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とピラクロストロビンとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とピラクロストロビンとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とピラクロストロビンとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とピコキシストロビンとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とピコキシストロビンとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とピコキシストロビンとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とフルオキサストロビンとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とフルオキサストロビンとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とフルオキサストロビンとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；

【0684】

本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とトリフロキシストロビンとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とトリフロキシストロビンとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とトリフロキシストロビンとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とマンデストロビンとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とマンデストロビンとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とマンデストロビンとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とフルオキサストロビンとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とフルオキサストロビンとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とフルオキサストロビンとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；

【0685】

本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とビキサフェンとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とビキサフェンとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とビキサフェンとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とイソピラザムとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とイソピラザムとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とイソピラザムとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とフルオピラムとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とフルオピラムとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とフルオピラムとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とペンチオピラドとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とペンチオピラドとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とペンチオピラドとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；

【0686】

本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とベンゾビンジフルピルとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とベンゾビンジフルピルとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とベンゾビンジフルピルとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とフルキサピロキサドとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とフルキサピロキサドとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とフルキサピロキサドとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；

【0687】

本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とボスカリドとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とボスカリドとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とボスカリドとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とＮ−［２−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−３−トリフルオロメチルピラジン−２−カルボン酸アミドとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とＮ−［２−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−３−トリフルオロメチルピラジン−２−カルボン酸アミドとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とＮ−［２−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−３−トリフルオロメチルピラジン−２−カルボン酸アミドとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；

【0688】

本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１と（Ｒ）−（−）−Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸アミドとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１と（Ｒ）−（−）−Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸アミドとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１と（Ｒ）−（−）−Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸アミドとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１と３−クロロー４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルー５−フェニルピリダジンとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１と３−クロロー４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルー５−フェニルピリダジンとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１と３−クロロー４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルー５−フェニルピリダジンとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１と３−シアノ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルー５−フェニルピリダンジンとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１と３−シアノ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルー５−フェニルピリダンジンとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１と３−シアノ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルー５−フェニルピリダンジンとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；

【0689】

本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とフェンプロピモルフとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とフェンプロピモルフとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とフェンプロピモルフとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とフェンプロピジンとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とフェンプロピジンとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とフェンプロピジンとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とスピロキサミンとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とスピロキサミンとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とスピロキサミンとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；

【0690】

本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とシプロジニルとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とシプロジニルとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とシプロジニルとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とピリメサニルとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とピリメサニルとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とピリメサニルとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；

【0691】

本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とフルジオキソニルとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とフルジオキソニルとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とフルジオキソニルとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とプロシミドンとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とプロシミドンとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とプロシミドンとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とイプロジオンとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とイプロジオンとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とイプロジオンとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；

【0692】

本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とチオファネートメチルとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とチオファネートメチルとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とチオファネートメチルとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とカルベンダジムとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とカルベンダジムとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とカルベンダジムとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とジエトフェンカルブとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とジエトフェンカルブとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とジエトフェンカルブとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；

【0693】

本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とフェンピラザミンとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とフェンピラザミンとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とフェンピラザミンとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とクロロタロニルとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とクロロタロニルとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とクロロタロニルとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とマンゼブとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とマンゼブとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とマンゼブとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；

【0694】

本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とフォルペットとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とフォルペットとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とフォルペットとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とメチラムとを、０．１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とメチラムとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とメチラムとを、１０：１の割合で含有する植物病害防除組成物；

【0695】

本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とクロチアニジンとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とクロチアニジンとを、１：１０の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とクロチアニジンとを、１：５０の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とイミダクロプリドとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とイミダクロプリドとを、１：１０の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とイミダクロプリドとを、１：５０の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とチアメトキサムとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とチアメトキサムとを、１：１０の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とチアメトキサムとを、１：５０の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とジノテフランとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とジノテフランとを、１：１０の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とジノテフランとを、１：５０の割合で含有する植物病害防除組成物；

【0696】

本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とスルホキサフロールとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とスルホキサフロールとを、１：１０の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とスルホキサフロールとを、１：５０の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とクロラントラニリプロールとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とクロラントラニリプロールとを、１：１０の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とクロラントラニリプロールとを、１：５０の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とシアントラニリプロールとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とシアントラニリプロールとを、１：１０の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とシアントラニリプロールとを、１：５０の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とシクラニリプロールとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とシクラニリプロールとを、１：１０の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とシクラニリプロールとを、１：５０の割合で含有する植物病害防除組成物；

【0697】

本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とアバメクチンとを、１：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とアバメクチンとを、１：１０の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１とアバメクチンとを、１：５０の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１と４−オキソ−４−（２−フェニルエチル）アミノ酪酸とを、５：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１と４−オキソ−４−（２−フェニルエチル）アミノ酪酸とを、１：１０の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１と４−オキソ−４−（２−フェニルエチル）アミノ酪酸とを、１：５０の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１と５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチルとを、５：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１と５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチルとを、１：１０の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１と５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチルとを、１：５０の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１と５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸とを、５：１の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１と５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸とを、１：１０の割合で含有する植物病害防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物８１までのいずれか一化合物本発明化合物１または本発明化合物８１と５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸とを、１：５０の割合で含有する植物病害防除組成物；

【0698】

次に、本発明化合物が植物病害の防除に有用であることを試験例で示す。
なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明化合物を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積とを比較することにより評価した。また、無処理の植物とは、本発明化合物を含む製剤の水希釈液の茎葉散布を行わない以外は試験例と同じ条件で試験を行った植物である。

【0699】

試験例１
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ（品種；日本晴）を播種し、温室内で２０日間生育させた。その後、本発明化合物２，３，４，６，７，１２，１３，１７，３０，４３，４８をそれぞれ上記製剤例に準じて製剤とし、水で希釈して所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、昼間２４℃、夜間２０℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅｇｒｉｓｅａ）に罹病したイネ苗（品種；日本晴）とを接触させながら６日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物２，３，４，６，７，１２，１３，１７，３０，４３，４８を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。

【0700】

試験例２
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で９日間生育させた。本発明化合物２，３，４，６，７，１２，１３，１７，３０，４３，４８，５３，５４，５５，５６，５７，５８，５９，６０，６１，６２，６３，６４，６５をそれぞれ上記製剤例に準じて製剤とし、水で希釈して所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２０℃、照明下で５日間栽培した後、コムギのさび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を２３℃、暗黒多湿下に１日間置いた後、２０℃、照明下で８日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物２，３，４，６，７，１２，１３，１７，３０，４３，４８，５３，５４，５５，５６，５７，５８，５９，６０，６１，６２，６３，６４，６５を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。

【0701】

試験例３
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ミカモゴールデン）を播種し、温室で７日間生育させた。本発明化合物１，２，３，４，６，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７，１８，１９，２０，２１，２２，２３，２４，２５，２６，２７，２８，２９，３０，３１，３２，３３，３４，３５，３６，３７，３８，３９，４０，４１，４２，４３，４４，４５，４６，４７，４８，４９，５０，５１，５２，５３，５４，５５，５６，５７，５８，５９，６０，６１，６２，６３，６４，６５，６６，６７，６８，６９，７０，７１，７２，７３，７４，７５，７６，７８，７９，８０，８１をそれぞれ上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈して所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｔｅｒｅｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１，２，３，４，６，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７，１８，１９，２０，２１，２２，２３，２４，２５，２６，２７，２８，２９，３０，３１，３２，３３，３４，３５，３６，３７，３８，３９，４０，４１，４２，４３，４４，４５，４６，４７，４８，４９，５０，５１，５２，５３，５４，５５，５６，５７，５８，５９，６０，６１，６２，６３，６４，６５，６６，６７，６８，６９，７０，７１，７２，７３，７４，７５，７６，７８，７９，８０，８１を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。

【0702】

試験例４
プラスチックポットに土壌を詰め、インゲン（品種；長鶉菜豆）を播種し、温室内で８日間生育させた。本発明化合物２，３，４，６，７，１２，１３，１７，３０，４３，４８をそれぞれ上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈し所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、インゲン菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）の菌糸含有ＰＤＡ培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種４日後に病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物２，３，４，６，７，１２，１３，１７，３０，４３，４８のいずれかを処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。

【0703】

試験例５
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；アポジー）を播種し、温室内で１０日間生育させた。本発明化合物２，３，４，６，７，１２，１３，１７，３０，４３，４８，５３，５４，５５，５６，５７，５８，５９，６０，６１，６２，６３，６４，６５，６６，６７，６８，６９，７０，７１，７２，７３，７６，７７，７８，７９，８１をそれぞれ上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈して所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、４日後にコムギ葉枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａｔｒｉｔｉｃｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を１８℃多湿下に３日間置き、次に照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物２，３，４，６，７，１２，１３，１７，３０，４３，４８，５３，５４，５５，５６，５７，５８，５９，６０，６１，６２，６３，６４，６５，６６，６７，６８，６９，７０，７１，７２，７３，７６，７７，７８，７９，８１を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。

【0704】

試験例６
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本発明化合物２，３，４，６，７，１２，１３，１７，３０，４３，４８，６６，６７，６８，６９，７０，７１，７２，７３，７４，７５，７６，７７，７８，７９，８１をそれぞれ上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈して所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅａ）胞子をふりかけ接種した。植物を昼間２４℃、夜間２０℃の温室で８日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物２，３，４，６，７，１２，１３，１７，３０，４３，４８，６６，６７，６８，６９，７０，７１，７２，７３，７４，７５，７６，７７，７８，７９，８１を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。

【0705】

試験例７
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ（品種；日本晴）を播種し、温室内で２０日間生育させた。その後、本発明化合物２，３，４，６，７，１２，１３，１７，３０，４３，４８をそれぞれ上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈して所定濃度（２００ｐｐｍ）にし、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、昼間２４℃、夜間２０℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅｇｒｉｓｅａ）に罹病したイネ苗（品種；日本晴）とを接触させながら６日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物２，３，４，６，７，１２，１３，１７，３０，４３，４８を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。

【0706】

試験例８
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で９日間生育させた。本発明化合物５３，５４，５５，５６，５７，５８，５９，６０，６１，６２，６３，６４，６５をそれぞれ上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈して所定濃度（２００ｐｐｍ）にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２０℃、照明下で５日間栽培した後、コムギのさび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を２３℃、暗黒多湿下に１日間置いた後、２０℃、照明下で８日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物５３，５４，５５，５６，５７，５８，５９，６０，６１，６２，６３，６４，６５を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。

【0707】

試験例９
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ミカモゴールデン）を播種し、温室で７日間生育させた。本発明化合物２，３，４，６，７，１２，１３，１７，３０，４３，４８，５３，５４，５５，５６，５７，５８，５９，６０，６１，６２，６３，６４，６５をそれぞれ上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈して所定濃度（２００ｐｐｍ）にし、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｔｅｒｅｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物２，３，４，６，７，１２，１３，１７，３０，４３，４８，５３，５４，５５，５６，５７，５８，５９，６０，６１，６２，６３，６４，６５を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。

【0708】

試験例１０
プラスチックポットに土壌を詰め、インゲン（品種；長鶉菜豆）を播種し、温室内で８日間生育させた。本発明化合物１，２，３，４，６，７，１２，１３，１７，３０，４３，４８をそれぞれ上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈し所定濃度（２００ｐｐｍ）にし、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、インゲン菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）の菌糸含有ＰＤＡ培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種４日後に病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１，２，３，４，６，７，１２，１３，１７，３０，４３，４８のいずれかを処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。

【0709】

試験例１１
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；アポジー）を播種し、温室内で１０日間生育させた。本発明化合物２，３，４，６，７，１２，１３，１７，３０，４３，４８，５３，５４，５５，５６，５７，５８，５９，６０，６１，６２，６３，６４，６５をそれぞれ上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈して所定濃度（２００ｐｐｍ）にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、４日後にコムギ葉枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａｔｒｉｔｉｃｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を１８℃多湿下に３日間置き、次に照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物２，３，４，６，７，１２，１３，１７，３０，４３，４８，５３，５４，５５，５６，５７，５８，５９，６０，６１，６２，６３，６４，６５を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。

【0710】

試験例１２
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本発明化合物１，２，３，４，６，７，１２，１３，１７，３０，４３，４８をそれぞれ上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈して所定濃度（２００ｐｐｍ）にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅａ）胞子をふりかけ接種した。植物を昼間２４℃、夜間２０℃の温室で８日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１，２，３，４，６，７，１２，１３，１７，３０，４３，４８を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。

【0711】

試験例１３
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ（品種；黒千石）を播種し、温室内で１３日間生育させた。本発明化合物５３，５４，５５，５６，５７，５８，５９，６０，６１，６２，６３，６４，６５をそれぞれ上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈して所定濃度（２００ｐｐｍ）にし、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にダイズさび病菌（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で１４日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物５３，５４，５５，５６，５７，５８，５９，６０，６１，６２，６３，６４，６５を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。

【0712】

試験例１４
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ミカモゴールデン）を播種し、温室で７日間生育させた。本発明化合物２，３，４，６，７，１２，１３，１７，３０，４３，４８，５３，５４，５５，５６，５７，５８，５９，６０，６１，６２，６３，６４，６５，６６，６７，６８，６９，７０，７１，７２，７３，７４，７５，７６，７７，７８，７９，８１をそれぞれ上記製剤例に準じて製剤とした後、水で希釈して所定濃度（２００ｐｐｍ）にし、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ雲形病菌（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍｓｅｃａｌｉｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物２，３，４，６，７，１２，１３，１７，３０，４３，４８，５３，５４，５５，５６，５７，５８，５９，６０，６１，６２，６３，６４，６５，６６，６７，６８，６９，７０，７１，７２，７３，７４，７５，７６，７７，７８，７９，８１を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。

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