(58)【調査した分野】(Int.Cl.,DB名)
【発明を実施するための形態】
【0007】
本発明の植物病害防除組成物(以下、本発明組成物と記す場合がある。)とは、式(I)
〔式中、R
1及びR
2は前記と同じ意味を表す。〕
で示されるカルボキサミド化合物を含有する植物病害防除組成物であって、該カルボキサミド化合物に存在する1つの不斉炭素に基づく、式(I−R)
〔式中、R
1及びR
2は前記と同じ意味を表す。〕
で示されるR体と、
式(I−S)
〔式中、R
1及びR
2は前記と同じ意味を表す。〕
で示されるS体との両エナンチオマーの比が、R体/S体で80/20以上である組成物である。
【0008】
本発明に用いられる式(I)
〔式中、R
1及びR
2は前記と同じ意味を表す。〕
で示されるカルボキサミド化合物であり、エナンチオマー比がR体/S体で80/20以上である化合物(以下、本カルボキサミド化合物と記す。)は、例えば次の製造法により得られる。
【0009】
製造法1
本カルボキサミド化合物は、化合物(II)と、エナンチオマー比がR体/S体で80/20以上である化合物(III)又はその塩(例えば、塩酸塩及び臭化水素酸塩が挙げられる。)とを、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
〔式中、R
1及びR
2は前記と同じ意味を表す。なお、*で記される不斉炭素に基づくエナンチオマー比は、R体/S体で80/20以上である。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン(以下、THFと記す場合がある。)、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル(以下、MTBEと記す場合がある。)等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、ピリジン等の含窒素芳香族化合物類等及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる脱水縮合剤としては、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩及び1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、(ベンゾトリアゾール−1−イルオキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート等が挙げられる。
化合物(II)1モルに対して、化合物(III)が通常0.5〜3モルの割合、脱水縮合剤が通常1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−20℃〜140℃の範囲であり、反応時間は通常1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、固体が析出した場合は、濾過することにより本カルボキサミド化合物を単離することができ、また、固体が析出しない場合は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本カルボキサミド化合物を単離することができる。単離された本カルボキサミド化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【0010】
(製造法2)
本カルボキサミド化合物は、化合物(IV)又はその塩(例えば、塩酸塩が挙げられる。)と、エナンチオマー比がR体/S体で80/20以上である化合物(III)又はその塩(例えば、塩酸塩及び臭化水素酸塩が挙げられる。)とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することもできる。
〔式中、R
1及びR
2は前記と同じ意味を表す。なお、*で記される不斉炭素に基づくエナンチオマー比は、R体/S体で80/20以上である。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、MTBE等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第3級アミン類及びピリジン、4−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
化合物(IV)1モルに対して、化合物(III)が通常0.5〜3モルの割合、塩基が通常1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜100℃の範囲であり、反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、固体が析出した場合は、濾過することにより本カルボキサミド化合物を単離することができ、また、固体が析出しない場合は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本カルボキサミド化合物を単離することができる。単離された本カルボキサミド化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【0011】
なお、反応中間体であるエナンチオマー比がR体/S体で80/20以上である化合物(III)は、例えば以下の方法により得ることができる。
(1) エナンチオマー比がR体/S体で例えば30/70〜80/20である4−アミノ−1,1,3−トリメチルインダンに、光学活性なカルボン酸を用いてジアステレオマー塩を生成させた後、結晶を分別し、さらに必要に応じて再結晶を行い、ジアステレオマー塩を得る。得られたジアステレオマー塩を水酸化ナトリウム等の塩基で分解することにより、エナンチオマー比がR体/S体で80/20以上である化合物(III)を得る方法。
(2) エナンチオマー比がR体/S体で例えば30/70〜80/20である4−アミノ−1,1,3−トリメチルインダンを、充填剤の成分に光学活性体を用いた光学異性体分離用のカラムを用いて光学分割し、エナンチオマー比がR体/S体で80/20以上である化合物(III)を得る方法。
【0012】
本カルボキサミド化合物としては、例えば以下のものが挙げられる。
式(1)において、エナンチオマー比がR体/S体で80/20以上であるカルボキサミド化合物;
式(1)において、エナンチオマー比がR体/S体で90/10〜10000/1であるカルボキサミド化合物;
式(1)において、エナンチオマー比がR体/S体で95/5〜10000/1であるカルボキサミド化合物;
式(1)において、エナンチオマー比がR体/S体で98/1〜1000/1であるカルボキサミド化合物。
【0013】
式(1)で示されるカルボキサミド化合物の光学活性体としては、例えば以下のものが挙げられる。
式(1−R)において、R
1が水素原子であるカルボキサミド化合物;
式(1−R)において、R
1がメチル基であるカルボキサミド化合物;
式(1−R)において、R
2がメチル基であるカルボキサミド化合物;
式(1−R)において、R
2がジフルオロメチル基であるカルボキサミド化合物;
式(1−R)において、R
2がトリフルオロメチル基であるカルボキサミド化合物;
式(1−R)において、R
1がメチル基であり、R
2がメチル基であるカルボキサミド化合物;
式(1−R)において、R
1が水素原子であり、R
2がジフルオロメチル基であるカルボキサミド化合物;
式(1−R)において、R
1が水素原子であり、R
2がトリフルオロメチル基であるカルボキサミド化合物。
【0014】
本発明組成物は、本カルボキサミド化合物を、固体担体、液体担体、ガス担体、界面活性剤等と混合し、必要により固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いる。これらの製剤には本カルボキサミド化合物が重量比で通常0.1〜99%、好ましくは0.2〜90%含有される。
【0015】
固体担体としては、例えば、粘土類(例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土)、タルク類、その他の無機鉱物(例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ)等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコール類(例えば、メタノール、エタノール)、ケトン類(例えば、アセトン、メチルエチルケトン)、芳香族炭化水素類(例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン)、脂肪族炭化水素類(例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサノン、灯油)、エステル類(例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル)、ニトリル類(例えば、アセトニトリル、イソブチルニトリル)、エーテル類(例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル)、酸アミド類(例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド)、ハロゲン化炭化水素類(例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素)等が挙げられる。
【0016】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等が挙げられる。
【0017】
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤や分散剤、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類(例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン酸)、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子(例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類)、PAP(酸性りん酸イソプロピル)、BHT(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール)、BHA(2−tert−ブチル−4−メトキシフェノールと3−tert−ブチル−4−メトキシフェノールとの混合物)、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。
【0018】
本発明組成物は、植物病害から植物を保護するために用いることができる。
【0019】
本発明組成物が防除効力を有する植物病害としては、例えば次のものが挙げられる。
イネの病害:いもち病(Magnaporthe grisea)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)。
コムギの病害:うどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、F. avenacerum、F. culmorum、Microdochium nivale)、さび病(Puccinia striiformis、P. graminis、P. recondita)、紅色雪腐病(Micronectriella nivale)、雪腐小粒菌核病(Typhula sp.)、裸黒穂病(Ustilago tritici)、なまぐさ黒穂病(Tilletia caries)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、葉枯病(Mycosphaerella graminicola)、ふ枯病(Stagonospora nodorum)、黄斑病(Pyrenophora tritici−repentis)。
オオムギの病害:うどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、F. avenacerum、F. culmorum、Microdochium nivale)、さび病(Puccinia striiformis、P.graminis、P.hordei)、裸黒穂病(Ustilago nuda)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、網斑病(Pyrenophora teres)、斑点病(Cochliobolus sativus)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)。
トウモロコシの病害:黒穂病(Ustilago maydis)、ごま葉枯病(Cochliobolus heterostrophus)、ひょう紋病(Gloeocercospora sorghi)、南方さび病(Puccinia polysora)、グレイリーフスポット病(Cercospora zeae−maydis)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)。
【0020】
カンキツ類の病害:黒点病(Diaporthe citri)、そうか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病(Penicillium digitatum、 P. italicum)、フィトフトラ病(Phytophthora parasitica、Phytophthora citrophthora)。
リンゴの病害:モニリア病(Monilinia mali)、腐らん病(Valsa ceratosperma)、うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病(Alternaria alternata apple pathotype)、黒星病(Venturia inaequalis)、炭そ病(Colletotrichum acutatum)、疫病(Phytophtora cactorum)。
ナシの病害:黒星病(Venturia nashicola、 V. pirina)、黒斑病(Alternaria alternata Japanese pear pathotype)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum)、疫病(Phytophtora cactorum);
モモの病害:灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)。
ブドウの病害:黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella cingulata)、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、ブラックロット病(Guignardia bidwellii)、べと病(Plasmopara viticola)。
カキの病害:炭そ病(Gloeosporium kaki)、落葉病(Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae)。
ウリ類の病害:炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、つる枯病(Mycosphaerella melonis)、つる割病(Fusarium oxysporum)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、疫病(Phytophthora sp.)、苗立枯病(Pythium sp.);
トマトの病害:輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、疫病(Phytophthora infestans)。
ナスの病害:褐紋病(Phomopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)。
アブラナ科野菜の病害:黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cercosporella brassicae)、根こぶ病(Plasmodiophora brassicae)、べと病(Peronospora parasitica)。
ネギの病害:さび病(Puccinia allii)、べと病(Peronospora destructor)。
【0021】
ダイズの病害:紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseolorum var. sojae)、褐紋病(Septoria glycines)、斑点病(Cercospora sojina)、さび病( Phakopsora pachyrhizi)、茎疫病(Phytophthora sojae)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)褐色輪紋病(Corynespora casiicola)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)。
インゲンの病害:炭そ病(Colletotrichum lindemthianum)。
ラッカセイの病害:黒渋病(Cercospora personata)、褐斑病(Cercospora arachidicola)、白絹病(Sclerotium rolfsii)。
エンドウの病害:うどんこ病(Erysiphe pisi)。
ジャガイモの病害:夏疫病(Alternaria solani)、疫病(Phytophthora infestans)、緋色腐敗病(Phytophthora erythroseptica)、粉状そうか病(Spongospora subterranean f. sp. subterranea)。
イチゴの病害:うどんこ病(Sphaerotheca humuli)、炭そ病(Glomerella cingulata)。
チャの病害:網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、輪斑病(Pestalotiopsis sp.)、炭そ病(Colletotrichum theae−sinensis)。
タバコの病害:赤星病(Alternaria longipes)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、炭そ病(Colletotrichum tabacum)、べと病(Peronospora tabacina)、疫病(Phytophthora nicotianae)。
ナタネの病害:菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)。
ワタの病害:リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)、白かび病(Mycosphaerella areola)、Thielaviopsis属菌によるBlack root rot病(Thielaviopsis basicola)。
コーヒーの病害:さび病(Hemileia vastatrix)。
サトウキビの病害:さび病(Puccinia melanocephela、Puccinia kuehnii)、黒穂病(Ustilago scitaminea)。
ヒマワリの病害:さび病(Puccinia helianthi)。
テンサイの病害:褐斑病(Cercospora beticola)、葉腐病(Thanatephorus cucumeris)、根腐病(Thanatephorus cucumeris)、黒根病(Aphanomyces cochlioides)。
バラの病害:黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa)、べと病(Peronospora sparsa)。
キクおよびキク科野菜の病害:べと病(Bremia lactucae)、褐斑病(Septoria chrysanthemi−indici)、白さび病(Puccinia horiana)。
種々の作物の病害:ピシウム属菌によって引き起こされる病害(Pythium aphanidermatum、 P. debarianum、 P. graminicola、 P. irregulare、 P. ultimum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)。
ダイコンの病害:黒斑病(Alternaria brassicicola)。
シバの病害:ダラースポット病(Sclerotinia homeocarpa)、ブラウンパッチ病およびラージパッチ病(Rhizoctonia solani)。
バナナの病害:シガトカ病(Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola)。
ヒマワリの病害:べと病(Plasmopara halstedii)。
Aspergillus属、Penicillium属、Fusarium属、Gibberella属、Tricoderma属、Thielaviopsis属、Rhizopus属、Mucor属、Corticium属、Phoma属、Rhizoctonia属、およびDiplodia属菌等によって引き起こされる、各種作物の種子病害または生育初期の病害。
Polymixa属またはOlpidium属等によって媒介される各種作物のウイルス病。
【0022】
本発明組成物を使用できる植物としては、例えば次のものが挙げられる。
農作物;トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、 野菜;ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、スカッシュ等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
シバ、
果樹;仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹;チャ、クワ、花木、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ)等。
【0023】
前記した植物とは、ハイブリッド技術により育種された植物であってもよい。
【0024】
すなわち、ハイブリッド技術により育種された植物とは、雑種強勢(一般に、収量ポテンシャルの増加、生物的及び非生物的ストレス因子に対する抵抗性の向上等をもたらす)の特性を有す植物である。
【0025】
前記した植物とは、遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物であってもよい。
【0026】
例えば、上記「植物」には、イソキサフルトール等のHPPD阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS阻害剤、EPSP合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された植物も含まれる。
古典的な育種法により耐性が付与された「植物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のClearfield(登録商標)カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤耐性のSTSダイズ等がある。また、遺伝子組換え技術により耐性が付与された「植物」の例として、グリホサートやグルホシネート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ品種等があり、RoundupReady(登録商標)、RoundupReady2(登録商標)およびLibertyLink(登録商標)等の商品名ですでに販売されている。
【0027】
上記「植物」には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった植物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク;バチルス・チューリンゲンシス由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパク;線虫由来の殺虫タンパク;さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素;糸状菌類毒素;植物レクチン;アグルチニン;トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤;リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク(RIP);3−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素;エクダイソン阻害剤;HMG-COAリダクターゼ;ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤;幼若ホルモンエステラーゼ;利尿ホルモン受容体;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ等が挙げられる。
またこの様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の1つまたは複数が置換されている。
これら毒素の例およびこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878、WO 03/052073等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
【0028】
また、1つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つまたは複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、YieldGard(登録商標)(Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種)、YieldGard Rootworm(登録商標)(Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種)、YieldGard Plus(登録商標)(Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種)、Herculex I(登録商標)(Cry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシン N−アサチルトランスフェラーゼ(PAT)を発現するトウモロコシ品種)、NuCOTN33B(Cry1Ac毒素を発現するワタ品種)、Bollgard I(登録商標)(Cry1Ac毒素を発現するワタ品種)、Bollgard II(登録商標)(Cry1AcとCry2Ab毒素とを発現するワタ品種)、VIPCOT(登録商標)(VIP毒素を発現するワタ品種)、NewLeaf(登録商標)(Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種)、NatureGard(登録商標)Agrisure(登録商標)GT Advantage(GA21 グリホサート耐性形質)、Agrisure(登録商標) CB Advantage(Bt11コーンボーラー(CB)形質)、Protecta(登録商標)等が挙げられる。
【0029】
上記「植物」には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質の例として、PRタンパク等が知られている(PRPs、EP-A-0 392 225)。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、EP-A-0 392 225、WO 95/33818、EP-A-0 353 191等に記載されている。
こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤(ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている。)等のイオンチャネル阻害剤;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ;PRタンパク;ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子(植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、WO 03/000906に記載されている。)等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。
【0030】
また、上記「植物」には、古典的育種技術または遺伝子組換え技術を用い、先に述べたような除草剤耐性、害虫抵抗性、病害耐性等に関わる形質を2種以上付与された系統、および同類または異なる性質を有する遺伝子組換え植物同士を掛け合わせることにより親系統が有する2種以上の性質が付与された系統も含まれる。このような植物の例として、Smart stax(登録商標)等が挙げられる。
【0031】
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件(土壌、気候、生育期、養分)に応じて、本発明組成物の処理により、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、成熟の促進、収穫量の増加、果実の大きさの増大、植物の高さの増大、葉の緑色の向上、より早い開花、収穫された生産物の品質の向上及び/又は栄養価の増加、果実内の糖度の上昇、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び/又は加工性の向上などが可能な場合もある。
【0032】
また、本発明組成物を他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、薬害軽減剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料または土壌改良剤と混合して、または混合せずに同時に用いることもできる。
【0033】
かかる他の殺菌剤としては、例えば
(1)アゾール系殺菌剤
プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、トリアジメノール(triadimenol)、プロクロラズ(prochloraz)、ペンコナゾール(penconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、メトコナゾール(metconazole)、トリフルミゾール(triflumizole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、マイクロブタニル(microbutanil)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、トリティコナゾール(triticonazole)、ビテルタノール(bitertanol)、イマザリル(imazalil)、フルトリアホール(flutriafol)、シメコナゾール(simeconazole)、イプコナゾール(ipconazole)等;
(2)アミン系殺菌剤
フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)、スピロキサミン(spiroxamine)等;
(3)ベンズイミダゾール系殺菌剤
カルベンダジム(carbendazim)、ベノミル(benomyl)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオファネートメチル(thiophanate―Methyl)等;
(4)ジカルボキシイミド系殺菌剤
プロシミドン(procymidone)、イプロジオン(iprodione)、ビンクロゾリン(vinclozolin)等;
(5)アニリノピリミジン系殺菌剤
シプロディニル(cyprodinil)、ピリメタニル(pyrimethanil)、メパニピリム(mepanipyrim)等;
(6)フェニルピロール系殺菌剤
フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil)等;
(7)ストロビルリン系殺菌剤
クレソキシムメチル(kresoxim−methyl)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(oryzastrobin)、エネストロビン(enestrobin)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、N−メチル−α−メトキシイミノ−2−〔(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル〕フェニルアセトアミド等;
(8)アシルアラニン系殺菌剤
メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシルMまたはメフェノキサム(metalaxyl−M or mefenoxam)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシルMまたはキララキシル(benalaxyl−M or kiralaxyl)等;
(9)カルボン酸アミド系殺菌剤
ジメトモルフ(dimethomorph)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthivalicarb−isopropyl)、マンジプロパミド(mandipropamid)、バリフェナル(valiphenal)、バリフェナレート(valifenalate)等;
(10)SDHI殺菌剤
カルボキシン(carboxin)、メプロニル(mepronil)、フルトラニル(flutolanil)、チフルザミド(thifluzamide)、フラメトピル(furametpyr)、ボスカリド(boscalid)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、フルオピラン(fluopyram)、ビキサフェン(bixafen)、ペンフルフェン(penflufen)、セダキサン(sedaxane)、イソピラザム(isopyrazam)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、下記式(a)で表される化合物等;
(11)その他の殺菌剤または植物病害防除剤
ジエトフェンカルブ、チウラム、フルアジナム、マンコゼブ、クロロタロニル、キャプタン、ジクロフルアニド、フォルペット、キノキシフェン、フェンヘキサミド、ファモキサドン、フェナミドン、ゾキサミド、エタボキサム、アミスルブロム、シアゾファミド、メトラフェノン、ピリオフェノン、シフルフェナミド、プロキナジド、フルスルファミド、フルオピコリド、フォセチル、シモキサニル、ペンシクロン、トルクロホスメチル、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、トリシクラゾール、ピロキロン、プロベナゾール、イソチアニル、チアジニル、テブフロキン、ジクロメジン、カスガマイシン、フェリムゾン、フサライド、バリダマイシン、ヒドロキシイソキサゾール、イミノクタジン酢酸塩、イソプロチオラン、オキソリニック酸、オキシテトラサイクリン、ストレプトマイシン、塩基性塩化銅、水酸化第二銅、塩基性硫酸銅、有機銅、硫黄、テブフロキン、アメトクトラジン、フェンピラザミン、下記式(b)で表される化合物等;
が挙げられる。
【0034】
かかる他の殺虫剤としては、例えば
(1)有機リン系化合物
アセフェート(acephate)、りん化アルミニウム(Aluminium phosphide)、ブタチオホス(butathiofos)、キャドサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、シアノホス(cyanophos:CYAP)、ダイアジノン(diazinon)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion:ECP)、ジクロルボス(dichlorvos:DDVP)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、フェンチオン(fenthion:MPP)、フエニトロチオン(fenitrothion:MEP)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホルモチオン(formothion)、りん化水素(Hydrogen phosphide)、イソフェンホス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メチダチオン(methidathion:DMTP)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled:BRP)、オキシデプロホス(oxydeprofos:ESP)、パラチオン(parathion)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet:PMP)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、キナルホス(quinalphos)、フェントエート(phenthoate:PAP)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclorfos)、サリチオン(salithion)、スルプロホス(sulprofos)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、テルブホス(terbufos)、チオメトン(thiometon)、トリクロルホン(trichlorphon:DEP)、バミドチオン(vamidothion)、フォレート(phorate)、カズサホス(cadusafos)等;
【0035】
(2)カーバメート系化合物
アラニカルブ(alanycarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、BPMC、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、クロエトカルブ(cloethocarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb:MIPC)、メトルカルブ(metolcarb)、 メソミル(methomyl)、メチオカルブ(methiocarb)、NAC、オキサミル(oxamyl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur:PHC)、XMC、チオジカルブ(thiodicarb)、 キシリルカルブ(xylylcarb)、アルジカルブ(aldicarb)等;
【0036】
(3)合成ピレスロイド系化合物
アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ベンフルスリン(benfluthrin)、ベータ−シフルトリン(beta-cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox) 、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルメスリン(flumethrin)、フルバリネート(fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、ペルメトリン(permethrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrins)、レスメトリン(resmethrin)、シグマ−サイパーメスリン(sigma-cypermethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、フェノトリン(phenothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin)、ゼータシペルメトリン(zeta-cypermethrin)、ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin)、フラメトリン(furamethrin)、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル (EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル (EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル (1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート等;
【0037】
(4)ネライストキシン系化合物
カルタップ(cartap)、ベンスルタップ(bensultap)、チオシクラム(thiocyclam)、モノスルタップ(monosultap)、ビスルタップ(bisultap)等;
【0038】
(5)ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアクロプリド(thiacloprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、クロチアニジン(clothianidin)等;
【0039】
(6)ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、トリアズロン等;
【0040】
(7)フェニルピラゾール系化合物
アセトプロール(acetoprole)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、バニリプロール(vaniliprole)、ピリプロール(pyriprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)等;
(8)Btトキシン系殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物;
(9)ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)等;
(10)有機塩素系化合物
アルドリン(aldrin)、ディルドリン(dieldrin)、ジエノクロル(dienochlor)、エンドスルファン(endosulfan)、メトキシクロル(methoxychlor)等;
(11)天然系殺虫剤
マシン油(machine oil)、硫酸ニコチン(nicotine-sulfate);
【0041】
(12)その他の殺虫剤
アベルメクチン(avermectin-B)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、シロマジン(cyromazine)、D−D(1,3-Dichloropropene)、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、フェナザキン(fenazaquin)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、ハイドロプレン(hydroprene)、メトプレン(methoprene)、インドキサカルブ(indoxacarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、ミルベマイシンA(milbemycin-A)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、スピノサッド(spinosad)、スルフラミド(sulfluramid)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トリアゼメイト(triazamate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、レピメクチン(lepimectin)、亜ひ酸(Arsenic acid)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、石灰窒素(Calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(Calcium polysulfide)、クロルデン(chlordane)、DDT、DSP、フルフェネリウム(flufenerim)、フロニカミド(flonicamid)、フルリムフェン(flurimfen)、ホルメタネート(formetanate)、メタム・アンモニウム(metam-ammonium)、メタム・ナトリウム(metam-sodium)、臭化メチル(Methyl bromide)、ニディノテフラン(nidinotefuran)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、プロトリフェンビュート(protrifenbute)、スピロメシフェン(spiromesifen)、硫黄(Sulfur)、メタフルミゾン(metaflumizone)、スピロテトラマット(spirotetramat)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)、スピネトラム(spinetoram)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、シアントラニルプロール(cyantraniliprole)
、スルフォキサフロール(Sulfoxaflor)、下記式(c)で表される化合物等;
が挙げられる。
【0042】
かかる他の殺ダニ剤(殺ダニ活性成分)としては、例えばアセキノシル(acequinocyl)、アミトラズ(amitraz)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ビフェナゼート(bifenaate)、フェニソブロモレート(bromopropylate)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、CPCBS(chlorfenson)、クロフェンテジン(clofentezine)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ケルセン(ジコホル:dicofol)、エトキサゾール(etoxazole)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、プロパルギット(propargite:BPPS)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(Pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テトラジホン(tetradifon)、スピロディクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマット(spirotetramat)、アミドフルメット(amidoflumet)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)等が挙げられる。
【0043】
かかる他の殺線虫剤(殺線虫活性成分)としては、例えば、DCIP、ホスチアゼート(fosthiazate)、塩酸レバミゾール(levamisol)、メチルイソチオシアネート(methyisothiocyanate)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、イミシアホス(imicyafos)等が挙げられる。
【0044】
かかる薬害軽減剤(薬害軽減活性成分)としては、例えば、1,8−ナフタリックアンヒドライド(1,8−naphthalic anhydride)、チョメトリニル(cyometrinil)、オキサベトリニル(oxabetrinil)、フルキソフェニン(fluxofenim)、フルラゾール(flurazole)、ベノキサコール(benoxacor)、ジクロルミド(dichlormid)、フリラゾール(furilazole)、フェンクロリム(fenclorim)、ダイムロン(daimuron)、クミルロン(cumyluron)、ジメピペレート(dimepiperate)、クロキントセットメキシル(cloquintocet−mexyl)、フェンクロラゾールエチル(fenchlorazole−ethyl)、メフェンピルジエチル(mefenpyr−diethyl)、イソキサジフェンエチル(isoxadifen−ethyl)、4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]−酪酸等が挙げられる。
【0045】
かかる植物生長調節剤(植物生長調節活性成分)としては、例えば、エテホン(ethephon)、クロルメコート(chlormequat−chloride)、メピコート(mepiquat−chloride)、等が挙げられる。
【0046】
これら、本発明組成物に含まれうる他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、薬害軽減剤、除草剤、植物生長調節剤等は、0乃至は4つまでが許容されうる。
【0047】
本発明組成物を、何らかの方法により除草剤耐性を付与された作物に処理し、同時にまたは異なる時期にある種の除草剤を処理することにより、効果的かつ省力的に、高い「作物生育改善効果」を得ることもできる。ここで、「作物生育改善効果」とは、作物の虫害、病害、雑草害の防除などにより、結果的に作物収穫量の増加をもたらすこと等を意味する。
具体的には、イミダゾリノン系除草剤耐性を付与された作物、例えばClearfield(登録商標)カノーラに、本発明組成物とイマザピル等のイミダゾリノン系除草剤を、同時又は異なる時期に処理し、Clearfieldカノーラの生育を改善することが出来る。また、グリホサート耐性が付与された作物、例えばRoundupReady(登録商標)ワタやRoundupReady2ダイズ(登録商標)に、本発明組成物とグリホサートを、同時又は異なる時期に処理し、RoundupReadyワタやRoundupReady2ダイズの生育を改善することが出来る。また、グルホシネート耐性が付与された作物、例えばLibertyLink(登録商標)トウモロコシに、本発明組成物とグルホシネートを、同時または異なる時期に処理することにより、LibertyLinkトウモロコシの生育を改善することが出来る。
【0048】
本発明組成物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。
本カルボキサミド化合物(2)とプロピコナゾールとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とプロチオコナゾールとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とトリアジメノールとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とプロクロラズとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とテブコナゾールとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とフルシラゾールとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とジニコナゾールとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とブロムコナゾールとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とエポキシコナゾールとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とジフェノコナゾールとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とシプロコナゾールとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とメトコナゾールとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とテトラコナゾールとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とフルキンコナゾールとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とトリティコナゾールとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とイプコナゾールとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とフェンプロピモルフとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とフェンプロピジンとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とスピロキサミンとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とカルベンダジムとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とベノミルとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とチオファネートメチルとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とプロシミドンとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とイプロジオンとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とフェンピラザミンとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とシプロディニルとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とピリメタニルとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とメパニピリムとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とフルジオキソニルとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とメタラキシルとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とメタラキシルMとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とベナラキシルとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とクレソキシムメチルとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とアゾキシストロビンとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とトリフロキシストロビンとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とピコキシストロビンとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とフルオキサストロビンとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とピラクロストロビンとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とジモキシストロビンとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とピリベンカルブとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とオリサストロビンとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とN−メチル−α−メトキシイミノ−2−〔(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル〕フェニルアセトアミドとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とカルボキシンとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とメプロニルとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とフルトラニルとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とチフルザミドとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とフラメトピルとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とボスカリドとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とペンチオピラドとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とフルオピランとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とビキサフェンとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とペンフルフェンとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とセダキサンとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とイソピラザムとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とフルキサピロキサドとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)と下記式(a)で表される化合物を含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とジエトフェンカルブとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とチウラムとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とフルアジナムとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とマンコゼブとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とクロロタロニルとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とキャプタンとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とファモキサドンとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とエタボキサムとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とフルオピコリドとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とトルクロホスメチルとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とカルプロパミドとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とジクロシメットとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とトリシクラゾールとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とピロキロンとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とプロベナゾールとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とイソチアニルとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とチアジニルとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とテブフロキンとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とカスガマイシンとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とフェリムゾンとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とフサライドとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とバリダマイシンとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とヒドロキシイソキサゾールとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とイミノクタジン酢酸塩とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とオキソリニック酸含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)と有機銅とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とクロチアニジンとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とイミダクロプリドとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とチアメトキサムとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とジノテフランとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とニテンピラムとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とクロラントラニリプロールとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とシアントラニリプロールとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とチオジカルブとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とカルボフランとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とスルフォキサフロールとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とアバメクチンとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とフィプロニルとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とエチプロールとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とベータシフルトリンとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とシフルトリンとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とカルタップとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)と4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]−酪酸とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とヘキサコナゾールとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とマイクロブタニルとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とベナラキシルMとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とメトミノストロビンとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とイソプロチオランとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とフォルペットとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とキノキシフェンとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とメトラフェノンとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とピリオフェノンとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とシフルフェナミドとを含有する組成物;
【0049】
本カルボキサミド化合物(2)とエタボキサムとメタラキシルとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とエタボキサムとメタラキシルMとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とエタボキサムとクロチアニジンとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とエタボキサムとイミダクロプリドとを含有する組成物;本カルボキサミド化合物(2)とエタボキサムとイプコナゾールとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とエタボキサムとメトコナゾールとを含有する組成物; 本カルボキサミド化合物(2)とエタボキサムとN−メチル−α−メトキシイミノ−2−〔(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル〕フェニルアセトアミドとを含有する組成物;本カルボキサミド化合物(2)とエタボキサムと4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]−酪酸とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とエタボキサムとトルクロホスメチルとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とメタラキシルとクロチアニジンとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とメタラキシルとイミダクロプリドとを含有する組成物;本カルボキサミド化合物(2)とメタラキシルとイプコナゾールとを含有する組成物; 本カルボキサミド化合物(2)とメタラキシルとメトコナゾールとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とメタラキシルとN−メチル−α−メトキシイミノ−2−〔(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル〕フェニルアセトアミドとを含有する組成物;本カルボキサミド化合物(2)とメタラキシルと4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]−酪酸とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とメタラキシルとトルクロホスメチルとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とメタラキシルMとクロチアニジンとを含有する組成物;本カルボキサミド化合物(2)とメタラキシルMとイミダクロプリドとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とメタラキシルMとイプコナゾールとを含有する組成物;本カルボキサミド化合物(2)とメタラキシルMとメトコナゾールとを含有する組成物; 本カルボキサミド化合物(2)とメタラキシルMとN−メチル−α−メトキシイミノ−2−〔(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル〕フェニルアセトアミドとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とメタラキシルMと4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]−酪酸とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とメタラキシルMとトルクロホスメチルとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とクロチアニジンとイミダクロプリドとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とクロチアニジンとイプコナゾールとを含有する組成物;本カルボキサミド化合物(2)とクロチアニジンとメトコナゾールとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とクロチアニジンとN−メチル−α−メトキシイミノ−2−〔(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル〕フェニルアセトアミドとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とクロチアニジンと4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]−酪酸とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とクロチアニジンとトルクロホスメチルとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とイミダクロプリドとイプコナゾールとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とイミダクロプリドとメトコナゾールとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とイミダクロプリドとN−メチル−α−メトキシイミノ−2−〔(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル〕フェニルアセトアミドとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とイミダクロプリドと4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]−酪酸とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とイミダクロプリドとトルクロホスメチルとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とイプコナゾールとメトコナゾールとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とイプコナゾールとN−メチル−α−メトキシイミノ−2−〔(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル〕フェニルアセトアミドとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とイプコナゾールと4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]−酪酸とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とイプコナゾールとトルクロホスメチルとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とメトコナゾールとN−メチル−α−メトキシイミノ−2−〔(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル〕フェニルアセトアミドとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とメトコナゾールと4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]−酪酸とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とメトコナゾールとトルクロホスメチルとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とN−メチル−α−メトキシイミノ−2−〔(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル〕フェニルアセトアミドと4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]−酪酸とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とN−メチル−α−メトキシイミノ−2−〔(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル〕フェニルアセトアミドとトルクロホスメチルとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)と4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]−酪酸とトルクロホスメチルとを含有する組成物;
【0050】
本カルボキサミド化合物(2)とクロチアニジンとエタボキサムとメタラキシルとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とクロチアニジンとエタボキサムとメタラキシルMとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とイミダクロプリドとエタボキサムとメタラキシルとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とイミダクロプリドとエタボキサムとメタラキシルMとを含有する組成物;
【0051】
本カルボキサミド化合物(2)とクロチアニジンとエタボキサムとメタラキシルとイプコナゾールとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とクロチアニジンとエタボキサムとメタラキシルMとN−メチル−α−メトキシイミノ−2−〔(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル〕フェニルアセトアミドとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とクロチアニジンとエタボキサムとメタラキシルとトルクロホスメチルとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とクロチアニジンとエタボキサムとメタラキシルMとメトコナゾールとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とクロチアニジンとエタボキサムとメタラキシルMと4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]−酪酸とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とクロチアニジンとエタボキサムとメタラキシルMとフルジオキソニルとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とイミダクロプリドとエタボキサムとメタラキシルとイプコナゾールとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とイミダクロプリドとエタボキサムとメタラキシルMとN−メチル−α−メトキシイミノ−2−〔(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル〕フェニルアセトアミドとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とイミダクロプリドとエタボキサムとメタラキシルとトルクロホスメチルとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とイミダクロプリドとエタボキサムとメタラキシルMとメトコナゾールとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とイミダクロプリドとエタボキサムとメタラキシルMと4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]−酪酸とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とイミダクロプリドとエタボキサムとメタラキシルMとフルジオキソニルとを含有する組成物;
【0052】
本カルボキサミド化合物(2)とクロチアニジンとエタボキサムとメタラキシルと4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]−酪酸とフルジオキソニルとを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とイミダクロプリドとエタボキサムとメタラキシルと4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]−酪酸とフルジオキソニルとを含有する組成物;
【0053】
本カルボキサミド化合物(2)とプロピコナゾールとを本カルボキサミド化合物(2)/プロピコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とプロチオコナゾールとを本カルボキサミド化合物(2)/プロチオコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とトリアジメノールとを本カルボキサミド化合物(2)/トリアジメノール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とプロクロラズとを本カルボキサミド化合物(2)/プロクロラズ=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とテブコナゾールとを本カルボキサミド化合物(2)/テブコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とフルシラゾールとを本カルボキサミド化合物(2)/フルシラゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とジニコナゾールとを本カルボキサミド化合物(2)/ジニコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とブロムコナゾールとを本カルボキサミド化合物(2)/ブロムコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とエポキシコナゾールとを本カルボキサミド化合物(2)/エポキシコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とジフェノコナゾールとを本カルボキサミド化合物(2)/ジフェノコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とシプロコナゾールとを本カルボキサミド化合物(2)/シプロコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とメトコナゾールとを本カルボキサミド化合物(2)/メトコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とテトラコナゾールとを本カルボキサミド化合物(2)/テトラコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とフルキンコナゾールとを本カルボキサミド化合物(2)/フルキンコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とトリティコナゾールとを本カルボキサミド化合物(2)/トリティコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とイプコナゾールとを本カルボキサミド化合物(2)/イプコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とフェンプロピモルフとを本カルボキサミド化合物(2)/フェンプロピモルフ=0.01/1〜1/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とフェンプロピジンとを本カルボキサミド化合物(2)/フェンプロピジン=0.01/1〜1/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とスピロキサミンとを本カルボキサミド化合物(2)/スピロキサミン=0.01/1〜1/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とカルベンダジムとを本カルボキサミド化合物(2)/カルベンダジム=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とベノミルとを本カルボキサミド化合物(2)/ベノミル=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とチオファネートメチルとを本カルボキサミド化合物(2)/チオファネートメチル=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とプロシミドンとを本カルボキサミド化合物(2)/プロシミドン=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とイプロジオンとを本カルボキサミド化合物(2)/イプロジオン=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とフェンピラザミンとを本カルボキサミド化合物(2)/フェンピラザミン=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とシプロディニルとを本カルボキサミド化合物(2)/シプロディニル=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とピリメタニルとを本カルボキサミド化合物(2)/ピリメタニル=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とメパニピリムとを本カルボキサミド化合物(2)/メパニピリム=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とフルジオキソニルとを本カルボキサミド化合物(2)/フルジオキソニル=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とメタラキシルとを本カルボキサミド化合物(2)/メタラキシル=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とメタラキシルMとを本カルボキサミド化合物(2)/メタラキシルM=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とベナラキシルとを本カルボキサミド化合物(2)/ベナラキシル=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とクレソキシムメチルとを本カルボキサミド化合物(2)/クレソキシムメチル=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とアゾキシストロビンとを本カルボキサミド化合物(2)/アゾキシストロビン=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とトリフロキシストロビンとを本カルボキサミド化合物(2)/トリフロキシストロビン=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とフルオキサストロビンとを本カルボキサミド化合物(2)/フルオキサストロビン=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とピコキシストロビンとを本カルボキサミド化合物(2)/ピコキシストロビン=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とピラクロストロビンとを本カルボキサミド化合物(2)/ピラクロストロビン=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とジモキシストロビンとを本カルボキサミド化合物(2)/ジモキシストロビン=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とピリベンカルブとを本カルボキサミド化合物(2)/ピリベンカルブ=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とオリサストロビンとを本カルボキサミド化合物(2)/オリサストロビン=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とN−メチル−α−メトキシイミノ−2−〔(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル〕フェニルアセトアミドとを本カルボキサミド化合物(2)/N−メチル−α−メトキシイミノ−2−〔(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル〕フェニルアセトアミド=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とカルボキシンとを本カルボキサミド化合物(2)/カルボキシン=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とメプロニルとを本カルボキサミド化合物(2)/メプロニル=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とフルトラニルとを本カルボキサミド化合物(2)/フルトラニル=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とチフルザミドとを本カルボキサミド化合物(2)/チフルザミド=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とフラメトピルとを本カルボキサミド化合物(2)/フラメトピル=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とボスカリドとを本カルボキサミド化合物(2)/ボスカリド=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とペンチオピラドとを本カルボキサミド化合物(2)/ペンチオピラド=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とフルオピランとを本カルボキサミド化合物(2)/フルオピラン=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とビキサフェンとを本カルボキサミド化合物(2)/ビキサフェン=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とペンフルフェンとを本カルボキサミド化合物(2)/ペンフルフェン=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とセダキサンとを本カルボキサミド化合物(2)/セダキサン=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とイソピラザムとを本カルボキサミド化合物(2)/イソピラザム=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とフルキサピロキサドとを本カルボキサミド化合物(2)/フルキサピロキサド=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)と下記式(a)で表される化合物とを本カルボキサミド化合物(2)/下記式(a)で表される化合物=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とジエトフェンカルブとを本カルボキサミド化合物(2)/ジエトフェンカルブ=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とチウラムとを本カルボキサミド化合物(2)/チウラム=0.01/1〜1/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とフルアジナムとを本カルボキサミド化合物(2)/フルアジナム=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とマンコゼブとを本カルボキサミド化合物(2)/マンコゼブ=0.01/1〜1/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とクロロタロニルとを本カルボキサミド化合物(2)/クロロタロニル=0.01/1〜1/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とキャプタンとを本カルボキサミド化合物(2)/キャプタン=0.01/1〜1/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とファモキサドンとを本カルボキサミド化合物(2)/ファモキサドン=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とエタボキサムとを本カルボキサミド化合物(2)/エタボキサム=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とフルオピコリドとを本カルボキサミド化合物(2)/フルオピコリド=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とトルクロホスメチルとを本カルボキサミド化合物(2)/トルクロホスメチル=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とカルプロパミドとを本カルボキサミド化合物(2)/カルプロパミド=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とジクロシメットとを本カルボキサミド化合物(2)/ジクロシメット=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とトリシクラゾールとを本カルボキサミド化合物(2)/トリシクラゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とピロキロンとを本カルボキサミド化合物(2)/ピロキロン0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とプロベナゾールとを本カルボキサミド化合物(2)/プロベナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とイソチアニルとを本カルボキサミド化合物(2)/イソチアニル=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とチアジニルとを本カルボキサミド化合物(2)/チアジニル=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とテブフロキンとを本カルボキサミド化合物(2)/テブフロキン=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とカスガマイシンとを本カルボキサミド化合物(2)/カスガマイシン=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とフェリムゾンとを本カルボキサミド化合物(2)/フェリムゾン=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とフサライドとを本カルボキサミド化合物(2)/フサライド=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とバリダマイシンとを本カルボキサミド化合物(2)/バリダマイシン=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とヒドロキシイソキサゾールとを本カルボキサミド化合物(2)/ヒドロキシイソキサゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;本カルボキサミド化合物(2)とイミノクタジン酢酸塩とを本カルボキサミド化合物(2)/イミノクタジン酢酸塩=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とオキソリニック酸とを本カルボキサミド化合物(2)/オキソリニック酸=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とクロチアニジンとを本カルボキサミド化合物(2)/クロチアニジン=0.01/1〜1/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とイミダクロプリドとを本カルボキサミド化合物(2)/イミダクロプリド=0.01/1〜1/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とチアメトキサムとを本カルボキサミド化合物(2)/チアメトキサム=0.01/1〜1/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とニテンピラムとを本カルボキサミド化合物(2)/ニテンピラム=0.01/1〜1/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とフィプロニルとを本カルボキサミド化合物(2)/フィプロニル=0.01/1〜1/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とエチプロールとを本カルボキサミド化合物(2)/エチプロール=0.01/1〜1/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とチオジカルブとを本カルボキサミド化合物(2)/チオジカルブ0.01/1〜1/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とカルボフランとを本カルボキサミド化合物(2)/カルボフラン=0.01/1〜1/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とスルフォキサフロールとを本カルボキサミド化合物(2)/スルフォキサフロール=0.01/1〜1/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とベータシフルトリンとを本カルボキサミド化合物(2)/ベータシフルトリン=0.01/1〜1/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とシハロトリンとを本カルボキサミド化合物(2)/シハロトリン=0.01/1〜1/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とアバメクチンとを本カルボキサミド化合物(2)/アバメクチン=0.01/1〜1/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とカルタップとを本カルボキサミド化合物(2)/カルタップ=0.01/1〜1/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とクロラントラニリプロールとを本カルボキサミド化合物(2)/クロラントラニリプロール=0.01/1〜1/1の重量比で含有する組成物;本カルボキサミド化合物(2)とシアントラニリプロールとを本カルボキサミド化合物(2)/シアントラニリプロール=0.01/1〜1/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)と4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]−酪酸とを本カルボキサミド化合物(2)/4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]−酪酸=0.01/1〜1/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とヘキサコナゾールとを本カルボキサミド化合物(2)/ヘキサコナゾール=0.1/1〜1/10の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とマイクロブタニルとを本カルボキサミド化合物(2)/マイクロブタニル=0.1/1〜1/10の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とベナラキシルMとを本カルボキサミド化合物(2)/ベナラキシルM=0.1/1〜1/10の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とメトミノストロビンとを本カルボキサミド化合物(2)/メトミノストロビン=0.1/1〜1/10の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とイソプロチオランとを本カルボキサミド化合物(2)/イソプロチオラン=0.01/1〜1/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とフォルペットとを本カルボキサミド化合物(2)/フォルペット=0.01/1〜1/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とキノキシフェンとを本カルボキサミド化合物(2)/キノキシフェン=0.1/1〜1/10の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とメトラフェノンとを本カルボキサミド化合物(2)/メトラフェノン=0.1/1〜1/10の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とピリオフェノンとを本カルボキサミド化合物(2)/ピリオフェノン=0.1/1〜1/10の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とシフルフェナミドとを本カルボキサミド化合物(2)/シフルフェナミド=0.1/1〜1/10の重量比で含有する組成物;
【0054】
本発明の植物病害防除方法(以下、本発明防除方法と記す。)は、本発明組成物の有効量を植物又は植物を栽培する土壌に処理することにより行われる。かかる植物としては、例えば、植物の茎葉、植物の種子及び植物の球根が挙げられる。なお、ここで球根とは、鱗茎、球茎、根茎、塊茎、塊根及び担根体を意味する。
【0055】
本発明防除方法において、本発明組成物の処理方法としては、例えば、茎葉処理、土壌処理、根部処理、シャワー処理、薫煙処理及び種子処理が挙げられる。
【0056】
かかる茎葉処理としては、例えば、茎葉散布及び樹幹散布により、栽培されている植物の表面に処理する方法が挙げられる。
かかる根部処理としては、例えば、本カルボキサミド化合物を含有する薬液に植物の全体又は根部を浸漬する方法、及び、本カルボキサミド化合物と固体担体とを含有する固体製剤を植物の根部に付着させる方法が挙げられる。
かかる土壌処理としては、例えば、土壌散布、土壌混和及び土壌への薬液潅注が挙げられる。また、土壌処理をする場所としては例えば、植穴、作条、植穴付近、作条付近、栽培地の全面、植物地際部、株間、樹幹下、主幹畦、培土、育苗箱、育苗トレイ、苗床等が挙げられ、処理時期としては播種前、播種時、播種直後、育苗期、定植前、定植時、及び定植後の生育期等が挙げられる。また、上記土壌処理において、有効成分を植物に同時に処理してもよく、有効成分を含有するペースト肥料等の固形肥料を土壌へ施用してもよい。また、潅水液に混合してもよく、例えば、潅水設備(潅水チューブ、潅水パイプ、スプリンクラー等)への注入、条間湛水液への混入、水耕液へ混入等が挙げられる。また、あらかじめ潅水液と有効成分を混合し、例えば、上記潅水方法やそれ以外の散水、湛水等のしかるべき潅水方法を用いて処理することができる。
かかる根部処理としては、例えば、植物の根部を本発明組成物の希釈液で浸漬処理する方法が挙げられる。
かかるシャワー処理としては、例えば、収穫後の果実に本発明組成物の希釈液をシャワーする方法が挙げられる。
かかる薫煙処理としては、例えば、本発明組成物の希釈液をミスト状にして空気中に飛散させ、植物の茎葉部や果実に付着させる方法が挙げられる。
かかる種子処理としては、例えば、植物病害から保護しようとする植物の種子又は球根への本発明組成物の処理が挙げられ、詳しくは、例えば本発明組成物の懸濁液を霧状にして種子表面若しくは球根表面に吹きつける吹きつけ処理、本発明組成物の水和剤、乳剤若しくはフロアブル剤に少量の水を加える若しくはそのままで、種子又は球根に塗布する塗沫処理、本発明組成物の溶液に一定時間種子を浸漬する浸漬処理、フィルムコート処理及びペレットコート処理が挙げられる。
【0057】
本発明防除方法における、本発明組成物の処理量は、処理する植物の種類、防除対象である植物病害の種類や発生頻度、製剤形態、処理時期、処理方法、処理場所、気象条件等によっても異なるが、植物の茎葉に処理する場合又は植物を栽培する土壌に処理する場合は、本発明組成物中の本カルボキサミド化合物量で、1000m
2あたり、通常1〜500g、好ましくは2〜200g、より好ましくは10〜100gである。また種子への処理における本発明組成物の処理量は、本カルボキサミド化合物量で、種子1kgあたり、通常0.001〜10g、好ましくは0.01〜1gである。
乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常水で希釈して散布することにより処理する。この場合、本カルボキサミド化合物の濃度は、通常0.0005〜2重量%、好ましくは0.005〜1重量%である。粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま処理する。
【0058】
本発明組成物は、材木の表面又は内部で発生する菌類病に対しても使用することができる。「材木」とは、全ての種類の木材、そのような木材を建築用に加工した全てのタイプのもの、例えば、高密度木材、積層木材及び合板などを意味する。本発明組成物による材木の処理方法は、本発明組成物を材木に接触させることにより行う。これには例えば、直接的な塗布、噴霧、浸漬、注入等が挙げられる。
【0059】
本発明組成物は、真菌症、皮膚病、白癬菌性疾患、カンジダ症、アスペルギルス症のような、ヒト又は動物の日和見感染症に対して使用することも出来る。
【実施例】
【0060】
以下、本発明を参考製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明する。
まず、本カルボキサミド化合物の参考製造例を示す。
【0061】
参考製造例1
(R)−1,1,3−トリメチル−4−アミノインダン(光学純度99%ee)0.15g、トリエチルアミン0.13g、4−ジメチルアミノピリジン5mg、およびTHF1mLからなる溶液に、氷冷下で1−メチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−4−カルボン酸クロライド0.18gのTHF溶液を滴下した。室温で15分間攪拌した後、反応混合物に氷水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、(R)−(−)−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)−1−メチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−4−カルボン酸アミド(以下、本カルボキサミド化合物(1)と記す。)0.18g(光学純度99%ee)を得た。
本カルボキサミド化合物(1)
1H-NMR (CDCl
3) δ: 1.25 (3H, s), 1.28 (3H, d, J = 7.1 Hz), 1.34 (3H, s), 1.67 (1H, dd, J = 12.8, 4.3 Hz), 2.24 (1H, dd, J = 12.9, 8.5 Hz), 3.29-3.37 (1H, m), 3.99 (3H, s), 7.00 (1H, d, J = 6.8 Hz), 7.23-7.27 (1H, m), 7.62 (1H, br s), 7.76 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.04 (1H, s).
[α]
D23=−54°(CHCl
3,c1.02)
【0062】
参考製造例2
(R)−1,1,3−トリメチル−4−アミノインダン(光学純度99%ee)0.15g、トリエチルアミン0.13g、4−ジメチルアミノピリジン5mg、およびTHF1mLからなる溶液に、氷冷下で1−メチル−3−ジフルオロメチルピラゾール−4−カルボン酸クロライド0.17gのTHF溶液を滴下した。室温で15分間攪拌した後、反応混合物に氷水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、(R)−(−)−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)−1−メチル−3−ジフルオロメチルピラゾール−4−カルボン酸アミド(以下、本カルボキサミド化合物(2)と記す。)0.20g(光学純度99%ee)を得た。
本カルボキサミド化合物(2)
1H-NMR (CDCl
3) δ: 1.25 (3H, s), 1.28 (3H, d, J = 7.1 Hz), 1.34 (3H, s), 1.67 (1H, dd, J = 12.9, 4.1 Hz), 2.24 (1H, dd, J = 12.9, 8.5 Hz), 3.32-3.41 (1H, m), 3.94 (3H, s), 6.88 (1H, t, J = 54.1 Hz), 6.98 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.22-7.27 (1H, m), 7.79 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.96 (1H, br s), 8.02 (1H, s).
[α]
D23=−62°(CHCl
3,c0.99)
【0063】
参考製造例3
(R)−1,1,3−トリメチル−4−アミノインダン(光学純度99%ee)0.15g、トリエチルアミン0.13g、4−ジメチルアミノピリジン5mg、およびTHF1mLからなる溶液に、氷冷下で1,3,5−トリメチルピラゾール−4−カルボン酸クロライド0.15gのTHF溶液を滴下した。室温で15分間攪拌した後、反応混合物に氷水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、(R)−(−)−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)−1,3,5−トリメチルピラゾール−4−カルボン酸アミド(以下、本カルボキサミド化合物(3)と記す。)0.17g(光学純度99%ee)を得た。
本カルボキサミド化合物(3)
1H-NMR (CDCl
3)δ: 1.25 (3H, s), 1.32 (3H, d, J = 7.1 Hz), 1.34 (3H, s), 1.67 (1H, dd, J = 12.7, 4.6 Hz), 2.24 (1H, dd, J = 12.9, 8.5 Hz), 2.51 (3H, s), 2.53 (3H, s), 3.31-3.39 (1H, m), 3.76 (3H, s), 6.96 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.21-7.26 (2H, m), 7.76 (1H, d, J = 7.8 Hz).
[α]
D23=−57°(CHCl
3,c1.01)
【0064】
次に、本カルボキサミド化合物の製造中間体の製造について示す。
【0065】
参考製造例4
HPLCを用いて、ラセミ体の1,1,3−トリメチル−4−アミノインダンの4.8gを下記の条件で両鏡像体に分離し、後のピークとして溶出した(R)−1,1,3−トリメチル−4−アミノインダン1.2g(光学純度99%ee)を得た。
カラム:CHIRACEL(登録商標) OD光学活性カラム
カラム温度:室温
移動相:ヘキサンと2-プロパノールとの混合溶媒(99:1)
流量:10mL/分
(R)−1,1,3−トリメチル−4−アミノインダン
[α]
D25=−33.7°(CHCl
3,c0.61)
【0066】
参考製造例5
ラセミ体の1,1,3−トリメチル−4−アミノインダン300g、D−酒石酸128gおよびメタノール260mlを混合し、70℃で1時間保温した。ついで混合物を室温まで放冷し、約0.1gの種晶を混合し二日間放置した。生成した固体を濾別し、メタノールで洗浄した。得られた固体をメタノールから5回再結晶して1,1,3−トリメチル−4−アミノインダンD−酒石酸塩100gを得た。得られた1,1,3−トリメチル−4−アミノインダンD−酒石酸塩78gにpHが10以上となるまで5%水酸化ナトリウム水溶液を加え、メチルt−ブチルエーテルで3回抽出した。得られた油層を飽和食塩水で洗浄し飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し減圧下濃縮して、1,1,3−トリメチル−4−アミノインダンのエナンチオマー比がR体/S体で99.6/0.4の混合物を38g得た。
【0067】
次に本発明組成物の製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
【0068】
製剤例1
本カルボキサミド化合物(1)〜(3)のいずれか1化合物50部、リグニンスルホン酸カルシウム 3部、ラウリル硫酸マグネシウム 2部及び合成含水酸化珪素 45部をよく粉砕混合することにより、水和剤を得る。
【0069】
製剤例2
本カルボキサミド化合物(1)〜(3)のいずれか1化合物20部とソルビタントリオレエ−ト 1.5部とを、ポリビニルアルコ−ル 2部を含む水溶液 28.5部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム 0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケ−ト 0.1部を含む水溶液 40部を加え、さらにプロピレングリコ−ル 10部を加えて攪拌混合し、製剤を得る。
【0070】
製剤例3
本カルボキサミド化合物(1)〜(3)のいずれか1化合物2部、カオリンクレー 88部及びタルク 10部をよく粉砕混合することにより、粉剤を得る。
【0071】
製剤例4
本カルボキサミド化合物(1)〜(3)のいずれか1化合物5部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル 14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 6部及びキシレン 75部をよく混合することにより、製剤を得る。
【0072】
製剤例5
本カルボキサミド化合物(1)〜(3)のいずれか1化合物2部、合成含水酸化珪素 1部、リグニンスルホン酸カルシウム 2部、ベントナイト 30部及びカオリンクレー 65部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、粒剤を得る。
【0073】
製剤例6
本カルボキサミド化合物(1)〜(3)のいずれか1化合物10部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩 50部を含むホワイトカーボン 35部及び水 55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
【0074】
次に、本発明組成物が植物病害の防除に有用であることを試験例で示す。
なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、供試組成物を処理
した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積を比較することにより評価した。
【0075】
試験例1
コムギ葉枯病予防効果試験(Septoria tritici)
プラスチックポットに土壌を詰め、コムギ(品種;アポジー)を播種し、温室内で10日間生育させた。本カルボキサミド化合物(1)、(2)及び(3)を製剤例6に準じて製剤とした後、水で希釈し所定濃度(13ppm)にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にコムギ葉枯病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは18℃多湿下に3日間置き、さらに照明下に14日から18日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本カルボキサミド化合物(1)、(2)及び(3)を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の10%以下であった。
また、本カルボキサミド化合物の代わりに、ラセミ体のN−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)−1−メチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−4−カルボン酸アミド(以下、ラセミ体化合物(A)と記す。)を用いて施用濃度以外は同じ試験を行った。その結果、ラセミ体化合物(A)を50ppmで処理した植物上の病斑面積は無処理区の病斑面積の75%以上であった。
【0076】
試験例2
コムギ赤さび病予防効果試験(Puccinia triticina)
プラスチックポットに土壌を詰め、コムギ(品種;シロガネ)を播種し、温室内で10日間生育させた。本カルボキサミド化合物(1)、(2)及び(3)を製剤例6に準じて製剤とした後、水で希釈し所定濃度(200ppm)にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。5日後、コムギ赤さび病菌の胞子をふりかけ接種した。接種後18℃、暗黒多湿下に1日間置き、さらに照明下に9日間置いた後、病斑面積を調査した。
その結果、本カルボキサミド化合物(1)、(2)及び(3)を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の10%以下であった。
【0077】
試験例3
オオムギ網斑病予防効果試験(Pyrenophora teres)
プラスチックポットに土壌を詰め、オオムギ(品種;ニシノホシ)を播種し、温室内で10日間生育させた。本カルボキサミド化合物(1)、(2)及び(3)を製剤例6に準じて製剤とした後、水で希釈し所定濃度(200ppm)にし、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。5日後、オオムギ網斑病の胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後23℃、多湿下に3日間置き、さらに温室に7日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本カルボキサミド化合物(1)、(2)及び(3)を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の10%以下であった。
【0078】
試験例4
ダイズさび病効果試験(Phakopsora pachyrhizi)
プラスチックポットに土壌を詰め、ダイズ(品種;納豆小粒)を播種し、温室で初生葉が展開するまで育てた。本カルボキサミド化合物(1)を製剤例6に準じて製剤とした後、水で希釈し所定濃度にし、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。該大豆をさらに温室で14日間栽培し、第二本葉が展開するまで育てた。ダイズさび病の胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後23℃、多湿下に一晩置き、さらに温室に7日間置いた後、第一本葉の病斑面積を調査した。
処理区及び無処理区それぞれの病斑面積から、下記式(1)により処理区の効力を求めた。その結果を[表1]に示す。
【0079】
【表1】
【0080】
なお、試験例4で品種「納豆小粒」のかわりに遺伝子組み換え技術により耐性を付与されたダイズ品種を用いても、高い防除効果が得られる。例えば、RoundupReady2(登録商標)の形質を持つダイズ品種を用いても良い。またその際、グリホサートを同時に処理しても高い防除効果が得られる。
【0081】
試験例5
ダイズさび病効果試験(Phakopsora pachyrhizi)
プラスチックポットに土壌を詰め、ダイズ(品種;納豆小粒)を播種し、温室で初生葉が展開するまで育てた。本カルボキサミド化合物(2)、(3)、ラセミ体のN−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)−1−メチル−3−ジフルオロメチルピラゾール−4−カルボン酸アミド(以下、ラセミ体化合物(B)と記す。)及びラセミ体のN−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)−1,3,5−トリメチルピラゾール−4−カルボン酸アミド(以下、ラセミ体化合物(C)と記す。)を製剤例6に準じて製剤とした後、水で希釈し所定濃度にし、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。該大豆をさらに温室で14日間栽培し、第二本葉が展開するまで育てた。ダイズさび病の胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後23℃、多湿下に一晩置き、さらに温室に7日間置いた後、第ニ本葉の病斑面積を調査した。
処理区及び無処理区それぞれの病斑面積から、前記式(1)により処理区の効力を求めた。その結果を[表2]に示す。
【0082】
【表2】
【0083】
なお、試験例5で品種「納豆小粒」のかわりに遺伝子組み換え技術により耐性を付与されたダイズ品種を用いても、高い防除効果が得られる。例えば、LibertyLink(登録商標)の形質を持つダイズ品種を用いても良い。またその際、グルホシネートを同時に処理しても高い防除効果が得られる。
【0084】
試験例6
回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)でダイズ(品種;納豆小粒)種子10gに対して、所定の重量の本カルボキサミド化合物(2)を含むシクロヘキサノン溶液100μlを塗沫処理する。
前記処理から1日後、リゾクトニア属菌(Rhizoctonia solani)で汚染された土壌をプラスチックポットに詰め、供試化合物を処理した種子を播種し、ガラス温室で20日間栽培する(これを処理区とする)。その後、各種子から出芽した苗におけるリゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)の発病の有無を観察し、下記式(2)により発病率を求める。
一方、前記の塗沫処理をしていないダイズ種子を用いて、処理区と同様に栽培する(これを無処理区とする。)。そして処理区と同様に発病率を求める。
処理区及び無処理区それぞれの発病率から、下記式(3)により処理区の効力を求める。その結果、本カルボキサミド化合物(2)を含有するシクロヘキサノン溶液を処理区においてそれぞれ優れた植物病害防除効果を示すことが確認できる。
【0085】
なお、試験例6で品種「納豆小粒」のかわりに遺伝子組み換え技術により耐性を付与されたダイズ品種を用いても、高い防除効果が得られる。例えば、RoundupReady2(登録商標)の形質を持つダイズ品種を用いても良い。またその際、グリホサートを種子の発芽前または種子の発芽後に処理しても高い防除効果が得られる。