特許 6247583 有機トランジスタの有機半導体膜形成用組成物、パターン形成方法

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6247583

(24)【登録日】2017年11月24日

(45)【発行日】2017年12月13日

(54)【発明の名称】有機トランジスタの有機半導体膜形成用組成物、パターン形成方法

(51)【国際特許分類】

   H01L 51/30 20060101AFI20171204BHJP

   H01L 51/05 20060101ALI20171204BHJP

   H01L 51/40 20060101ALI20171204BHJP

   H01L 29/786 20060101ALI20171204BHJP

   C07C 43/205 20060101ALN20171204BHJP

【ＦＩ】

   H01L29/28 220A

   H01L29/28 100A

   H01L29/28 250H

   H01L29/28 310A

   H01L29/78 618B

   H01L21/368 L

   !C07C43/205 Z

【請求項の数】16

【全頁数】53

(21)【出願番号】特願2014-70262(P2014-70262)

(22)【出願日】2014年3月28日

(65)【公開番号】特開2015-192118(P2015-192118A)

(43)【公開日】2015年11月2日

【審査請求日】2016年3月8日

(73)【特許権者】

【識別番号】306037311

【氏名又は名称】富士フイルム株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100080159

【弁理士】

【氏名又は名称】渡辺 望稔

(74)【代理人】

【識別番号】100090217

【弁理士】

【氏名又は名称】三和 晴子

(74)【代理人】

【識別番号】100152984

【弁理士】

【氏名又は名称】伊東 秀明

(74)【代理人】

【識別番号】100148080

【弁理士】

【氏名又は名称】三橋 史生

(72)【発明者】

【氏名】早田 佑一

【審査官】 岩本 勉

(56)【参考文献】

【文献】 特開平０６−０７３０６５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開昭５９−０５８４３３（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１２−１８４２１８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 独国特許出願公開第０２２２４７４６（ＤＥ，Ａ１）

【文献】 John S. ZAMBOUNIS et al.，"Synthesis, Properties, and Metallic Cation Radical Salts of a New Class of Electron .pi.-Donors: 2,，Journal of the American Chemical Society，米国，American Chemical Society，１９９４年，Vol.116，p.925-931

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｈ０１Ｌ ５１／００−５１／４０

Ｈ０１Ｌ ２７／２８、２９／７８６

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

一般式（１）で表される化合物である有機半導体（Ａ）と、
Ｃ２−Ｃ４アルコキシベンゼン類、Ｃ１−Ｃ４アルキル置換されたＣ１−Ｃ４アルコキシベンゼン類、および、アセトフェノンからなる群から選択される少なくとも１つの有機溶媒（Ｂ）と、を少なくとも含有する、有機トランジスタの有機半導体膜形成用組成物。

【化1】

一般式（１）中、Ａ¹およびＡ²は、それぞれ独立に、Ｓ原子、Ｏ原子、またはＳｅ原子を表し、Ｒ¹〜Ｒ⁶は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。ただし、Ｒ¹〜Ｒ⁶のうち少なくとも１つが一般式Ｗで表される置換基である。
一般式（Ｗ）−Ｌ−Ｒ
一般式（Ｗ）中、Ｌは下記一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基または２以上の下記一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基が結合した２価の連結基を表し、Ｒは置換または無置換のアルキル基、シアノ基、ビニル基、エチニル基、オキシエチレン基、オキシエチレン単位の繰り返し数ｖが２以上のオリゴオキシエチレン基、シロキサン基、ケイ素原子数が２以上のオリゴシロキサン基、または、置換または無置換のトリアルキルシリル基を表す。

【化2】

一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）中、＊はＲとの結合位置を表し、波線部分はもう一方の結合位置を表す。なお、Ｌが一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基が２つ以上結合した２価の連結基を表す場合、一方の連結基の＊が、他方の連結基の波線部分と結合する。一般式（Ｌ−１３）におけるｍは４を表し、一般式（Ｌ−１４）および（Ｌ−１５）におけるｍは３を表し、一般式（Ｌ−１６）〜（Ｌ−２０）におけるｍは２を表し、（Ｌ−２２）におけるｍは６を表し、
一般式（Ｌ−１）、（Ｌ−２）、（Ｌ−６）および（Ｌ−１３）〜（Ｌ−２４）におけるＲ’はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ^Nは水素原子または置換基を表し、Ｒ^siはそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基を表す。

【請求項2】

前記有機溶媒（Ｂ）が、エトキシベンゼン、プロポキシベンゼン、ブトキシベンゼン、メチルアニソール、およびジメチルアニソールからなる群から選択される少なくとも１種を含む、請求項１に記載の有機トランジスタの有機半導体膜形成用組成物。

【請求項3】

前記有機溶媒（Ｂ）が、プロポキシベンゼンおよびブトキシベンゼンからなる群から選択される少なくとも１種を含む、請求項１または２に記載の有機トランジスタの有機半導体膜形成用組成物。

【請求項4】

前記有機溶媒（Ｂ）が、ブトキシベンゼンを少なくとも含む、請求項１〜３のいずれか１項に記載の有機トランジスタの有機半導体膜形成用組成物。

【請求項5】

さらに、高分子化合物を含む、請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機トランジスタの有機半導体膜形成用組成物。

【請求項6】

粘度が３〜１００ｃＰである、請求項１〜５のいずれか１項に記載の有機トランジスタの有機半導体膜形成用組成物。

【請求項7】

粘度が５〜５０ｃＰである、請求項１〜６のいずれか１項に記載の有機トランジスタの有機半導体膜形成用組成物。

【請求項8】

粘度が９〜４０ｃＰである、請求項１〜７のいずれか１項に記載の有機トランジスタの有機半導体膜形成用組成物。

【請求項9】

前記高分子化合物の含有量が、組成物全質量に対して、０．４〜８．０質量％である、請求項５〜８のいずれか１項に記載の有機トランジスタの有機半導体膜形成用組成物。

【請求項10】

前記高分子化合物の含有量が、組成物全質量に対して、０．７〜５．０質量％である、請求項５〜９のいずれか１項に記載の有機トランジスタの有機半導体膜形成用組成物。

【請求項11】

前記高分子化合物の含有量が、組成物全質量に対して、１．０〜４．０質量％である、請求項５〜１０のいずれか１項に記載の有機トランジスタの有機半導体膜形成用組成物。

【請求項12】

前記高分子化合物の含有量が、組成物全質量に対して、１．０〜３．０質量％である、請求項５〜１１のいずれか１項に記載の有機トランジスタの有機半導体膜形成用組成物。

【請求項13】

前記有機半導体（Ａ）の含有量が、組成物全質量に対して、０．１〜５．０質量％である、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の有機トランジスタの有機半導体膜形成用組成物。

【請求項14】

インクジェット印刷用またはフレキソ印刷用である、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の有機トランジスタの有機半導体膜形成用組成物。

【請求項15】

フレキソ印刷用である、請求項１〜１４のいずれか１項に記載の有機トランジスタの有機半導体膜形成用組成物。

【請求項16】

フレキソ印刷版として感光性樹脂版を用い、請求項１５に記載の組成物を基板上に印刷して、パターンを形成する、パターン形成方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、有機トランジスタの有機半導体膜形成用組成物に係り、特に、特定の有機半導体および特定の有機溶媒を含有する組成物に関する。
また、本発明は、上記組成物を用いたパターン形成方法にも関する。

【背景技術】

【0002】

軽量化、低コスト化、柔軟化が可能であることから、液晶ディスプレイや有機ＥＬディスプレイに用いられるＦＥＴ（電界効果トランジスタ）、ＲＦＩＤ（ＲＦタグ）等に、有機半導体膜（有機半導体層）を有する有機トランジスタ（有機ＴＦＴ）が利用されている。
有機半導体膜の作製方法としては、種々の方法が提案されている。例えば、特許文献１では、所定の有機半導体を含む組成物を使用して有機半導体膜を製造することが開示されている。なお、特許文献１の実施例欄で使用されている有機半導体としては、以下の化合物が挙げられる。

【0003】

【化1】

【先行技術文献】

【特許文献】

【0004】

【特許文献1】特表２０１１−０３２２６８号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

有機トランジスタの性能向上の点では、有機半導体膜の移動度のより一層の向上が求められる。また、有機トランジスタの品質を向上する上では、ロット間における有機半導体膜の移動度のバラツキが少ないことが求められる。つまり、有機半導体膜においては、優れた移動度、および、移動度のバラツキが少ないことが求められる。
本発明者らは、特許文献１に記載の上記化合物および溶媒を用いて有機半導体膜を作製して、その移動度および移動度のバラツキを評価したところ、従来技術では昨今の要求レベルを満たしておらず、更なる改良が必要であった。

【0006】

本発明は、上記実情に鑑みて、優れた移動度を示すと共に、サンプル間での移動度のバラツキが小さい有機半導体膜を製造することができる、有機トランジスタの有機半導体膜形成用組成物を提供することを目的とする。
また、本発明は、上記組成物を用いたパターン形成方法を提供することも目的とする。

【課題を解決するための手段】

【0007】

本発明者らは、上記課題について鋭意検討した結果、特定の有機半導体材料、および、特定の有機溶媒を選択することにより所望の効果が得られることを見出し、本発明に至った。すなわち、本発明者らは、以下の構成により上記課題が解決できることを見出した。

【0008】

（１） 後述する一般式（１）〜（１６）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種の有機半導体（Ａ）と、
Ｃ２−Ｃ４アルコキシベンゼン類、Ｃ１−Ｃ４アルキル置換されたＣ１−Ｃ４アルコキシベンゼン類、および、アセトフェノンからなる群から選択される少なくとも１つの有機溶媒（Ｂ）と、を少なくとも含有する、有機トランジスタの有機半導体膜形成用組成物。
（２） 有機溶媒（Ｂ）が、エトキシベンゼン、プロポキシベンゼン、ブトキシベンゼン、メチルアニソール、およびジメチルアニソールからなる群から選択される少なくとも１種を含む、（１）に記載の有機トランジスタの有機半導体膜形成用組成物。
（３） 有機溶媒（Ｂ）が、プロポキシベンゼンおよびブトキシベンゼンからなる群から選択される少なくとも１種を含む、（１）または（２）に記載の有機トランジスタの有機半導体膜形成用組成物。
（４） 有機溶媒（Ｂ）が、ブトキシベンゼンを少なくとも含む、（１）〜（３）のいずれかに記載の有機トランジスタの有機半導体膜形成用組成物。
（５） 有機半導体（Ａ）が、後述する一般式（１）〜（９）、および、一般式（１５）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種を含む、（１）〜（４）のいずれかに記載の有機トランジスタの有機半導体膜形成用組成物。
（６） さらに、高分子化合物を含む、（１）〜（５）のいずれかに記載の有機トランジスタの有機半導体膜形成用組成物。
（７） 粘度が３〜１００ｃＰである、（１）〜（６）のいずれかに記載の有機トランジスタの有機半導体膜形成用組成物。
（８） 粘度が５〜５０ｃＰである、（１）〜（７）のいずれかに記載の有機トランジスタの有機半導体膜形成用組成物。
（９） 粘度が９〜４０ｃＰである、（１）〜（８）のいずれかに記載の有機トランジスタの有機半導体膜形成用組成物。
（１０） 高分子化合物の含有量が、組成物全質量に対して、０．４〜８．０質量％である、（６）〜（９）のいずれかに記載の有機トランジスタの有機半導体膜形成用組成物。
（１１） 高分子化合物の含有量が、組成物全質量に対して、０．７〜５．０質量％である、（６）〜（１０）のいずれかに記載の有機トランジスタの有機半導体膜形成用組成物。
（１２） 高分子化合物の含有量が、組成物全質量に対して、１．０〜４．０質量％である、（６）〜（１１）のいずれかに記載の有機トランジスタの有機半導体膜形成用組成物。
（１３） 高分子化合物の含有量が、組成物全質量に対して、１．０〜３．０質量％である、（６）〜（１２）のいずれかに記載の有機トランジスタの有機半導体膜形成用組成物。
（１４） 有機半導体（Ａ）の含有量が、組成物全質量に対して、０．１〜５．０質量％である、（１）〜（１３）のいずれかに記載の有機トランジスタの有機半導体膜形成用組成物。
（１５） インクジェット印刷用またはフレキソ印刷用である、（１）〜（１４）のいずれかに記載の有機トランジスタの有機半導体膜形成用組成物。
（１６） フレキソ印刷用である、（１）〜（１５）のいずれかに記載の有機トランジスタの有機半導体膜形成用組成物。
（１７） フレキソ印刷版として感光性樹脂版を用い、（１６）に記載の組成物を基板上に印刷して、パターンを形成する、パターン形成方法。

【発明の効果】

【0009】

本発明によれば、優れた移動度を示すと共に、サンプル間での移動度のバラツキが小さい有機半導体膜を製造することができる、有機トランジスタの有機半導体膜形成用組成物を提供することができる。
また、本発明によれば、上記組成物を用いたパターン形成方法を提供することもできる。

【図面の簡単な説明】

【0010】

【図1】本発明の有機薄膜トランジスタの一態様の断面模式図である。

【図2】本発明の有機薄膜トランジスタの別の一態様の断面模式図である。

【図3】実施例で使用したメタルマスクの平面図である。

【発明を実施するための形態】

【0011】

以下に、本発明の有機トランジスタの有機半導体膜形成用組成物（以後、単に「組成物」とも称する）の好適態様について説明する。なお、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。

【0012】

本発明の組成物には、特定の有機半導体（Ａ）と、特定の有機溶媒（Ｂ）とが少なくとも含まれる。この両者の特定の組み合わせを選択することにより、所望の効果が得られる。このような効果が得られる理由としては、有機半導体（Ａ）と有機溶媒（Ｂ）との親和性が高いこと、および、有機溶媒（Ｂ）の沸点が比較的高いことから、形成される有機半導体の結晶がより大きくなるためと考えられる。
以下では、まず、組成物に含まれる成分について詳述する。

【0013】

＜有機半導体（Ａ）＞
有機半導体（Ａ）としては、一般式（１）〜（１６）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種が挙げられる。
組成物中には、１種のみの有機半導体が含まれていても、２種以上の有機半導体が含まれていてもよい。

【0014】

（一般式（１）で表される化合物）

【0015】

【化2】

【0016】

一般式（１）において、Ａ¹およびＡ²はそれぞれ独立にＳ原子（硫黄原子）、Ｏ原子（酸素原子）、またはＳｅ原子（セレン原子）を表す。Ａ¹およびＡ²はＳ原子またはＯ原子が好ましい。また、Ａ¹およびＡ²は互いに同一であっても異なっていてもよいが、互いに同一であることが好ましい。
一般式（１）において、Ｒ¹〜Ｒ⁶はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ただし、Ｒ¹〜Ｒ⁶のうち少なくとも１つが後述する一般式（Ｗ）で表される置換基である。

【0017】

一般式（１）で表される化合物は、後述する一般式（Ｗ）で表される置換基以外のその他の置換基を有していてもよい。
一般式（１）のＲ¹〜Ｒ⁶が採りうる置換基の種類は特に制限されないが、以下に説明する置換基Ｘが挙げられる。置換基Ｘとしては、ハロゲン原子、アルキル基（シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、トリシクロアルキル基を含む）、アルケニル基（シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基を含む）、アルキニル基、アリール基、複素環基（ヘテロ環基といってもよい）、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、カルボキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基（アニリノ基を含む）、アンモニオ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルおよびアリールスルフィニル基、アルキルおよびアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリールおよびヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、ホスホノ基、シリル基、ヒドラジノ基、ウレイド基、ボロン酸基（−Ｂ（ＯＨ）₂）、ホスファト基（−ＯＰＯ（ＯＨ）₂）、スルファト基(−ＯＳＯ₃Ｈ)、その他の公知の置換基が挙げられる。なお、本明細書においては、「置換基」としては、上記置換基Ｘが好ましく挙げられる。
これらの中でもハロゲン原子、アルキル基、アルキニル基、アルケニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基およびアリール基が好ましく、フッ素原子、炭素数１〜３の置換または無置換のアルキル基、炭素数２〜３の置換または無置換のアルキニル基、炭素数２〜３の置換または無置換のアルケニル基、炭素数１〜２の置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のメチルチオ基、フェニル基がより好ましく、フッ素原子、炭素数１〜３の置換または無置換のアルキル基、炭素数２〜３の置換または無置換のアルキニル基、炭素数２〜３の置換または無置換のアルケニル基、炭素数１〜２の置換または無置換のアルコキシ基、あるいは置換または無置換のメチルチオ基であることが特に好ましい。

【0018】

一般式（１）で表される化合物中において、Ｒ¹〜Ｒ⁶のうち、一般式（Ｗ）で表される置換基以外のその他の置換基の個数は０〜４であることが好ましく、０〜２であることがより好ましく、０であることが特に好ましい。
また、これら置換基は、さらに上記置換基Ｘを有していてもよい。
中でも、Ｒ³〜Ｒ⁶は、それぞれ独立に水素原子、フッ素原子、炭素数１〜３の置換または無置換のアルキル基、炭素数２〜３の置換または無置換のアルキニル基、炭素数２〜３の置換または無置換のアルケニル基、炭素数１〜２の置換または無置換のアルコキシ基、あるいは置換または無置換のメチルチオ基であることが好ましい。

【0019】

次に、一般式（Ｗ）で表される置換基について説明する。
一般式（Ｗ） −Ｌ−Ｒ
一般式（Ｗ）中、Ｌは下記一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基または２以上の下記一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基が結合した２価の連結基を表し、

【0020】

【化3】

【0021】

一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）中、＊はＲとの結合位置を表し、波線部分はもう一方の結合位置を表す。より具体的には、例えば、一般式（１）で表される化合物においては、波線部分は一般式（１）で表される骨格を形成する環と結合する。なお、後述するように、一般式（Ｗ）が他の化合物に含まれる場合、波線部分は各化合物の骨格を形成する環と結合する。
なお、Ｌが一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基が２つ以上結合した２価の連結基を表す場合、一方の連結基の＊が、他方の連結基の波線部分と結合する。
一般式（Ｌ−１３）におけるｍは４を表し、一般式（Ｌ−１４）および（Ｌ−１５）におけるｍは３を表し、一般式（Ｌ−１６）〜（Ｌ−２０）におけるｍは２を表し、（Ｌ−２２）におけるｍは６を表す。
一般式（Ｌ−１）、（Ｌ−２）、（Ｌ−６）および（Ｌ−１３）〜（Ｌ−２４）におけるＲ’はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ^Nは水素原子または置換基を表す。Ｒ^siはそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基を表す。
一般式（Ｌ−１）および（Ｌ−２）中のＲ’はそれぞれＬに隣接するＲと結合して縮合環を形成してもよい。

【0022】

この中でも、一般式（Ｌ−１７）〜（Ｌ−２１）、（Ｌ−２３）および（Ｌ−２４）で表される２価の連結基は、下記一般式（Ｌ−１７Ａ）〜（Ｌ−２１Ａ）、（Ｌ−２３Ａ）および（Ｌ−２４Ａ）で表される２価の連結基であることがより好ましい。

【0023】

【化4】

【0024】

ここで、置換または無置換のアルキル基、オキシエチレン基、オキシエチレン単位の繰り返し数ｖが２以上のオリゴオキシエチレン基、シロキサン基、ケイ素原子数が２以上のオリゴシロキサン基、あるいは、置換または無置換のトリアルキルシリル基が置換基の末端に存在する場合は、一般式（Ｗ）における−Ｒ単独と解釈することもでき、一般式（Ｗ）における−Ｌ−Ｒと解釈することもできる。
本発明では、主鎖が炭素数Ｎ個の置換または無置換のアルキル基が置換基の末端に存在する場合は、置換基の末端から可能な限りの連結基を含めた上で一般式（Ｗ）における−Ｌ−Ｒと解釈することとし、具体的には「一般式（Ｗ）におけるＬに相当する（Ｌ−１）１個」と「一般式（Ｗ）におけるＲに相当する主鎖が炭素数Ｎ−１個の置換または無置換のアルキル基」とが結合した置換基として解釈する。例えば、炭素数８のアルキル基であるｎ−オクチル基が置換基の末端に存在する場合、２個のＲ’が水素原子である（Ｌ−１）１個と、炭素数７のｎ−ヘプチル基とが結合した置換基として解釈する。
一方、本発明では、オキシエチレン基、オキシエチレン単位の繰り返し数ｖが２以上のオリゴオキシエチレン基、シロキサン基、ケイ素原子数が２以上のオリゴシロキサン基、あるいは、置換または無置換のトリアルキルシリル基が置換基の末端に存在する場合は、置換基の末端から可能な限りの連結基を含めた上で、一般式（Ｗ）におけるＲ単独と解釈する。例えば、−（ＯＣＨ₂ＣＨ₂）−（ＯＣＨ₂ＣＨ₂）−（ＯＣＨ₂ＣＨ₂）−ＯＣＨ₃基が置換基の末端に存在する場合、オキシエチレン単位の繰り返し数ｖが３のオリゴオキシエチレン基単独の置換基として解釈する。

【0025】

Ｌが一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基が結合した連結基を形成する場合、一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基の結合数は２〜４であることが好ましく、２または３であることがより好ましい。

【0026】

一般式（Ｌ−１）、（Ｌ−２）、（Ｌ−６）および（Ｌ−１３）〜（Ｌ−２４）中の置換基Ｒ’としては、上記の一般式（１）のＲ¹〜Ｒ⁸が採りうる置換基として例示したものを挙げることができる。その中でも一般式（Ｌ−６）中の置換基Ｒ’はアルキル基であることが好ましく、（Ｌ−６）中のＲ’がアルキル基である場合は、アルキル基の炭素数は１〜９であることが好ましく、４〜９であることが化学的安定性、キャリア輸送性の観点からより好ましく、５〜９であることがさらに好ましい。（Ｌ−６）中のＲ’がアルキル基である場合は、アルキル基は直鎖アルキル基であることが、キャリア移動度を高めることができる観点から好ましい。
Ｒ^Nは水素原子または置換基を表し、Ｒ^Nとしては、上記の一般式（１）のＲ¹〜Ｒ⁸が採りうる置換基として例示したものを挙げることができる。その中でもＲ^Nとしては水素原子またはメチル基が好ましい。
Ｒ^siはそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基を表し、アルキル基であることが好ましい。Ｒ^siがとり得るアルキル基としては特に制限はないが、Ｒ^siがとり得るアルキル基の好ましい範囲はＲがトリアルキルシリル基である場合にトリアルキルシリル基がとり得るアルキル基の好ましい範囲と同様である。Ｒ^siがとり得るアルケニル基としては特に制限はないが、置換または無置換のアルケニル基が好ましく、分枝アルケニル基であることがより好ましく、アルケニル基の炭素数は２〜３であることが好ましい。Ｒ^siがとり得るアルキニル基としては特に制限はないが、置換または無置換のアルキニル基が好ましく、分枝アルキニル基であることがより好ましく、アルキニル基の炭素数は２〜３であることが好ましい。

【0027】

Ｌは一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−５）、（Ｌ−１３）、（Ｌ−１７）もしくは（Ｌ−１８）のいずれかで表される２価の連結基、または一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−５）、（Ｌ−１３）、（Ｌ−１７）もしくは（Ｌ−１８）のいずれかで表される２価の連結基が２以上結合した２価の連結基であることが好ましく、一般式（Ｌ−１）、（Ｌ−３）、（Ｌ−１３）もしくは（Ｌ−１８）のいずれかで表される２価の連結基または一般式（Ｌ−１）、（Ｌ−３）、（Ｌ−１３）もしくは（Ｌ−１８）で表される２価の連結基が２以上結合した２価の連結基であることがより好ましく、（Ｌ−１）、（Ｌ−３）、（Ｌ−１３）もしくは（Ｌ−１８）で表される２価の連結基、あるいは一般式（Ｌ−３）、（Ｌ−１３）または（Ｌ−１８）のいずれか１つで表される２価の連結基と一般式（Ｌ−１）で表される２価の連結基が結合した２価の連結基であることが特に好ましい。一般式（Ｌ−３）、（Ｌ−１３）または（Ｌ−１８）のいずれか１つで表される２価の連結基と一般式（Ｌ−１）で表される２価の連結基が結合した２価の連結基は、一般式（Ｌ−１）で表される２価の連結基がＲ側に結合することが好ましい。化学的安定性、キャリア輸送性の観点から一般式（Ｌ−１）で表される２価の連結基を含む２価の連結基であることが特に好ましく、一般式（Ｌ−１）で表される２価の連結基であることがより特に好ましく、Ｌが一般式（Ｌ−１）で表される２価の連結基であり、Ｒが置換または無置換のアルキル基であることが最も好ましい。

【0028】

一般式（Ｗ）において、Ｒは置換または無置換のアルキル基、シアノ基、ビニル基、エチニル基、オキシエチレン基、オキシエチレン単位の繰り返し数ｖが２以上のオリゴオキシエチレン基、シロキサン基、ケイ素原子数が２以上のオリゴシロキサン基、あるいは、置換または無置換のトリアルキルシリル基を表す。
一般式（Ｗ）において、Ｒに隣接するＬが一般式（Ｌ−１）で表される２価の連結基である場合は、Ｒは置換または無置換のアルキル基、オキシエチレン基、オキシエチレン単位の繰り返し数が２以上のオリゴオキシエチレン基、シロキサン基、ケイ素原子数が２以上のオリゴシロキサン基であることが好ましく、置換または無置換のアルキル基であることがより好ましい。
一般式（Ｗ）において、Ｒに隣接するＬが一般式（Ｌ−２）および（Ｌ−４）〜（Ｌ−２５）で表される２価の連結基である場合は、Ｒは置換または無置換のアルキル基であることがより好ましい。
一般式（Ｗ）において、Ｒに隣接するＬが一般式（Ｌ−３）で表される２価の連結基である場合は、Ｒは置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のトリアルキルシリル基であることが好ましい。

【0029】

Ｒが置換または無置換のアルキル基の場合、炭素数は４〜１７であることが好ましく、６〜１４であることが化学的安定性、キャリア輸送性の観点からより好ましく、６〜１２であることがさらに好ましい。Ｒが上記の範囲の長鎖アルキル基であること、特に長鎖の直鎖アルキル基であることが、分子の直線性が高まり、キャリア移動度を高めることができる観点から好ましい。
Ｒがアルキル基を表す場合、直鎖アルキル基でも、分枝アルキル基でも、環状アルキル基でもよいが、直鎖アルキル基であることが、分子の直線性が高まり、キャリア移動度を高めることができる観点から好ましい。
これらの中でも、一般式（Ｗ）におけるＲとＬの組み合わせとしては、一般式（１）中、Ｌが一般式（Ｌ−１）で表される２価の連結基であり、かつ、Ｒが直鎖の炭素数７〜１７のアルキル基であるか、あるいは、Ｌが一般式（Ｌ−３）、（Ｌ−１３）または（Ｌ−１８）のいずれか１つで表される２価の連結基と一般式（Ｌ−１）で表される２価の連結基が結合した２価の連結基であり、かつ、Ｒが直鎖のアルキル基であることが、キャリア移動度を高める観点から好ましい。
Ｌが一般式（Ｌ−１）で表される２価の連結基であり、かつ、Ｒが直鎖の炭素数７〜１７のアルキル基である場合、Ｒが直鎖の炭素数７〜１４のアルキル基であることがキャリア移動度を高める観点からより好ましく、直鎖の炭素数７〜１２のアルキル基であることが特に好ましい。
Ｌが一般式（Ｌ−３）、（Ｌ−１３）または（Ｌ−１８）のいずれか１つで表される２価の連結基と一般式（Ｌ−１）で表される２価の連結基が結合した２価の連結基であり、かつ、Ｒが直鎖のアルキル基である場合、Ｒが直鎖の炭素数４〜１７のアルキル基であることがより好ましく、直鎖の炭素数６〜１４のアルキル基であることが化学的安定性、キャリア輸送性の観点からより好ましく、直鎖の炭素数６〜１２のアルキル基であることがキャリア移動度を高める観点から特に好ましい。
一方、有機溶媒への溶解度を高める観点からは、Ｒが分枝アルキル基であることが好ましい。
Ｒが置換基を有するアルキル基である場合の置換基としては、ハロゲン原子などを挙げることができ、フッ素原子が好ましい。なお、Ｒがフッ素原子を有するアルキル基である場合はアルキル基の水素原子が全てフッ素原子で置換されてパーフルオロアルキル基を形成してもよい。ただし、Ｒは無置換のアルキル基であることが好ましい。

【0030】

Ｒがオキシエチレン基の繰り返し数が２以上のオリゴオキシエチレン基の場合、Ｒが表す「オリゴオキシエチレン基」とは本明細書中、−（ＯＣＨ₂ＣＨ₂）_vＯＹで表される基のことを言う（オキシエチレン単位の繰り返し数ｖは２以上の整数を表し、末端のＹは水素原子または置換基を表す）。なお、オリゴオキシエチレン基の末端のＹが水素原子である場合はヒドロキシ基となる。オキシエチレン単位の繰り返し数ｖは２〜４であることが好ましく、２〜３であることがより好ましい。オリゴオキシエチレン基の末端のヒドロキシ基は封止されていること、すなわちＹが置換基を表すことが好ましい。この場合、ヒドロキシ基は、炭素数が１〜３のアルキル基で封止されること、すなわちＹが炭素数１〜３のアルキル基であることが好ましく、Ｙがメチル基やエチル基であることがより好ましく、メチル基であることが特に好ましい。

【0031】

Ｒが、シロキサン基、または、ケイ素原子数が２以上のオリゴシロキサン基の場合、シロキサン単位の繰り返し数は２〜４であることが好ましく、２〜３であることがさらに好ましい。また、ケイ素原子（Ｓｉ原子）には、水素原子やアルキル基が結合することが好ましい。ケイ素原子にアルキル基が結合する場合、アルキル基の炭素数は１〜３であることが好ましく、例えば、メチル基やエチル基が結合することが好ましい。ケイ素原子には、同一のアルキル基が結合してもよく、異なるアルキル基または水素原子が結合してもよい。また、オリゴシロキサン基を構成するシロキサン単位はすべて同一であっても異なっていてもよいが、すべて同一であることが好ましい。

【0032】

Ｒに隣接するＬが一般式（Ｌ−３）で表される２価の連結基である場合、Ｒが置換または無置換のトリアルキルシリル基であることも好ましい。Ｒが置換または無置換のトリアルキルシリル基である場合はその中でも、シリル基の置換基としては置換または無置換のアルキル基であれば特に制限はないが、分枝アルキル基であることがより好ましい。ケイ素原子に結合するアルキル基の炭素数は１〜３であることが好ましく、例えば、メチル基やエチル基やイソプロピル基が結合することが好ましい。ケイ素原子には、同一のアルキル基が結合してもよく、異なるアルキル基が結合してもよい。Ｒがアルキル基上にさらに置換基を有するトリアルキルシリル基である場合の置換基としては、特に制限はない。

【0033】

一般式（Ｗ）において、ＬおよびＲに含まれる炭素数の合計は５〜１８であることが好ましい。ＬおよびＲに含まれる炭素数の合計が上記範囲の下限値以上であると、キャリア移動度が高くなり、駆動電圧を低くなる。ＬおよびＲに含まれる炭素数の合計が上記範囲の上限値以下であると、有機溶媒に対する溶解性が高くなる。
ＬおよびＲに含まれる炭素数の合計は５〜１４であることが好ましく、６〜１４であることがより好ましく、６〜１２であることが特に好ましく、８〜１２であることが最も好ましい。

【0034】

一般式（１）で表される化合物中において、Ｒ¹〜Ｒ⁶のうち、一般式（Ｗ）で表される置換基の個数は１〜４個であることが好ましく、１〜２個であることがより好ましく、２個であることが特に好ましい。

【0035】

本発明では、一般式（１）において、Ｒ¹およびＲ²のうち少なくとも１つが一般式（Ｗ）で表される置換基であることが好ましい。
一般式（１）における置換位置として、これらの位置が好ましいのは、化合物の化学的安定性に優れ、ＨＯＭＯ準位、分子の膜中でのパッキングの観点からも好適であるためであると考えられる。特に、一般式（１）において、Ｒ¹およびＲ²の２箇所を置換基とすることにより、高いキャリア濃度を得ることができる。
また、一般式（１）において、Ｒ³〜Ｒ⁶がそれぞれ独立に水素原子、フッ素原子、炭素数１〜３の置換または無置換のアルキル基、炭素数２〜３の置換または無置換のアルキニル基、炭素数２〜３の置換または無置換のアルケニル基、炭素数１〜２の置換または無置換のアルコキシ基、あるいは置換または無置換のメチルチオ基であることが好ましい。

【0036】

本発明では、有機半導体膜の移動度が優れる、および／または、移動度のバラツキがより小さい点（以下、単に「本発明の効果がより優れる点」とも称する）で、一般式（１）で表される化合物が、一般式（１Ａ）で表される化合物であることが好ましい。

【0037】

【化5】

【0038】

一般式（１Ａ）において、Ａ^１、Ａ^２、およびＲ^２〜Ｒ^６の定義は、上述した一般式（１）中における定義と同義である。
Ｌ^aの定義は、一般式（Ｗ）中の上記Ｌと同義であり、Ｒ^aの定義は、一般式（Ｗ）中の上記Ｒと同じである。

【0039】

一般式（１）で表される化合物は、本発明の効果がより優れる点で、一般式（１Ｂ）で表される化合物であることが好ましい。

【0040】

【化6】

【0041】

一般式（１Ｂ）において、Ａ^１、Ａ^２、およびＲ^３〜Ｒ^６の定義は、上述した一般式（１）中における定義と同義である。
Ｌ^aおよびＬ^bの定義は、一般式（Ｗ）中の上記Ｌと同義であり、Ｒ^aおよびＲ^bの定義は、一般式（Ｗ）中の上記Ｒと同じである。

【0042】

一般式（１）で表される化合物は、本発明の効果がより優れる点で、一般式（１Ｃ）で表される化合物であることが好ましい。

【0043】

【化7】

【0044】

一般式（１Ｃ）において、Ａ^１、Ａ^２、およびＲ^４〜Ｒ^６の定義は、上述した一般式（１）中における定義と同義である。Ｒ^１、Ｒ^２はそれぞれ独立に水素原子またはアリール基を表す。
Ｌ^ｄの定義は、一般式（Ｗ）中の上記Ｌと同義であり、Ｒ^ｄの定義は、一般式（Ｗ）中の上記Ｒと同じである。

【0045】

一般式（１）で表される化合物は、本発明の効果がより優れる点で、一般式（１Ｄ）で表される化合物であることが好ましい。

【0046】

【化8】

【0047】

一般式（１Ｄ）において、Ａ^１、Ａ^２、およびＲ^４〜Ｒ^５の定義は、上述した一般式（１）中における定義と同義である。Ｒ^１、Ｒ^２はそれぞれ独立に水素原子またはアリール基を表す。
Ｌ^ｅおよびＬ^ｆの定義は、一般式（Ｗ）中の上記Ｌと同義であり、Ｒ^ｅおよびＲ^ｆの定義は、一般式（Ｗ）中の上記Ｒと同じである。

【0048】

（一般式（２）で表される化合物）

【0049】

【化9】

【0050】

一般式（２）中、Ｘ¹およびＸ²はそれぞれ独立にＮＲ¹³（＞Ｎ‐Ｒ¹³）、Ｏ原子またはＳ原子を表す。Ｘ¹およびＸ²は、それぞれ独立にＯ原子またはＳ原子であることが合成容易性の観点から好ましい。一方、Ｘ¹およびＸ²のうち少なくとも１つがＳ原子であることが、キャリア移動度を高める観点から好ましい。Ｘ¹およびＸ²は、同じ連結基であることが好ましい。Ｘ¹およびＸ²はいずれもＳ原子であることがより好ましい。
Ｒ¹³は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはアシル基を表し、水素原子またはアルキル基であることが好ましく、炭素数１〜１４のアルキル基であることがより好ましく、炭素数１〜４のアルキル基であることが特に好ましい。
Ｒ¹³がアルキル基を表す場合、直鎖アルキル基でも、分枝アルキル基でも、環状アルキル基でもよいが、直鎖アルキル基であることが、分子の直線性が高まり、キャリア移動度を高めることができる観点から好ましい。

【0051】

一般式（２）中、Ａ¹はＣＲ⁷またはＮ原子を表し、Ａ²はＣＲ⁸またはＮ原子を表し、Ｒ⁷およびＲ⁸はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ａ¹がＣＲ⁷であるか、Ａ²がＣＲ⁸であることが好ましく、Ａ¹がＣＲ⁷かつＡ²がＣＲ⁸であることがより好ましい。Ａ¹およびＡ²は、同じであっても互いに異なっていてもよいが、同じあることが好ましい。
一般式（２）において、Ｒ⁵とＲ⁷は互いに結合して環を形成してもよく、互いに結合して環を形成しなくてもよいが、互いに結合して環を形成しない方が好ましい。
一般式（２）において、Ｒ⁶とＲ⁸は互いに結合して環を形成してもよく、互いに結合して環を形成しなくてもよいが、互いに結合して環を形成しない方が好ましい。

【0052】

一般式（２）中、Ｒ¹〜Ｒ⁸はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、少なくとも１つは一般式（Ｗ）で表される置換基を表す。
Ｒ¹〜Ｒ⁸がそれぞれ独立にとりうる置換基としては、上述した置換基Ｘが挙げられる。一般式（Ｗ）で表される置換基の定義は、上述の通りである。
Ｒ¹〜Ｒ⁸がそれぞれ独立にとりうる置換基として、アルキル基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、複素環基、アルコキシ基、アルキルチオ基、一般式（Ｗ）で表される置換基が好ましく、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭素数２〜１２のアルキニル基、炭素数１〜１１のアルコキシ基、炭素数５〜１２の複素環基、炭素数１〜１２のアルキルチオ基、一般式（Ｗ）で表される置換基がより好ましく、後述の連結基鎖長が３．７Å以下の基および一般式（Ｗ）で表される置換基が特に好ましく、一般式（Ｗ）で表される置換基がより特に好ましい。

【0053】

一般式（２）で表される化合物中、Ｒ¹〜Ｒ⁸のうち、一般式（Ｗ）で表される置換基は１〜４個であることが、キャリア移動度を高め、有機溶媒への溶解性を高める観点から好ましく、１または２個であることがより好ましく、２個であることが特に好ましい。
Ｒ¹〜Ｒ⁸のうち、一般式（Ｗ）で表される置換基の位置に特に制限はないが、Ｒ⁵またはＲ⁶であることが、キャリア移動度を高め、有機溶媒への溶解性を高める観点から好ましい。

【0054】

Ｒ¹〜Ｒ⁸のうち、一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基は、０〜４個であることが好ましく、０〜２個であることがより好ましく、０または１個であることが特に好ましく、０個であることがより特に好ましい。

【0055】

Ｒ¹〜Ｒ⁸が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基は、連結基鎖長が３．７Å以下の基であることが好ましく、連結基鎖長が１．０〜３．７Åの基であることがより好ましく、連結基鎖長が１．０〜２．１Åの基であることがさらに好ましい。
ここで、連結基鎖長とはＣ（炭素原子）−Ｒ結合におけるＣ原子から置換基Ｒの末端までの長さのことを指す。構造最適化計算は、密度汎関数法（Ｇａｕｓｓｉａｎ０３（米ガウシアン社）／基底関数：６−３１Ｇ＊、交換相関汎関数：Ｂ３ＬＹＰ／ＬＡＮＬ２ＤＺ）を用いて行うことができる。なお、代表的な置換基の分子長としては、プロピル基は４．６Å、ピロール基は４．６Å、プロピニル基は４．５Å、プロペニル基は４．６Å、エトキシ基は４．５Å、メチルチオ基は３．７Å、エテニル基は３．４Å、エチル基は３．５Å、エチニル基は３．６Å、メトキシ基は３．３Å、メチル基は２．１Å、水素原子は１．０Åである。

【0056】

Ｒ¹〜Ｒ⁸が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基はそれぞれ独立に炭素数２以下の置換または無置換のアルキル基、炭素数２以下の置換または無置換のアルキニル基、炭素数２以下の置換または無置換のアルケニル基、炭素数２以下の置換または無置換のアシル基であることが好ましく、炭素数２以下の置換または無置換のアルキル基であることがより好ましい。
Ｒ¹〜Ｒ⁸が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数２以下の置換アルキル基を表す場合、アルキル基がとり得る置換基としては、シアノ基、フッ素原子、重水素原子などを挙げることができ、シアノ基が好ましい。一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数２以下の置換または無置換のアルキル基としては、メチル基、エチル基、シアノ基置換のメチル基が好ましく、メチル基またはシアノ基置換のメチル基がより好ましく、シアノ基置換のメチル基が特に好ましい。
Ｒ¹〜Ｒ⁸が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数２以下の置換アルキニル基を表す場合、アルキニル基がとり得る置換基としては、重水素原子などを挙げることができる。一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数２以下の置換または無置換のアルキニル基としては、エチニル基、重水素原子置換のアセチレン基を挙げることができ、エチニル基が好ましい。
Ｒ¹〜Ｒ⁸が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数２以下の置換アルケニル基を表す場合、アルケニル基がとり得る置換基としては、重水素原子などを挙げることができる。一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数２以下の置換または無置換のアルケニル基としては、エテニル基、重水素原子置換のエテニル基を挙げることができ、エテニル基が好ましい。
Ｒ¹〜Ｒ⁸が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数２以下の置換アシル基を表す場合、アシル基がとり得る置換基としては、フッ素原子などを挙げることができる。一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数２以下の置換または無置換のアシル基としては、ホルミル基、アセチル基、フッ素置換のアセチル基を挙げることができ、ホルミル基が好ましい。

【0057】

一般式（２）で表される化合物は、下記一般式（２Ａ）または（２Ｂ）で表される化合物であることが好ましく、高移動度の観点からは一般式（２Ａ）で表される化合物であることが特に好ましい。

【0058】

【化10】

【0059】

一般式（２Ａ）中、Ｘ¹およびＸ²はそれぞれ独立にＯ原子またはＳ原子を表し、Ａ¹はＣＲ⁷またはＮ原子を表し、Ａ²はＣＲ⁸またはＮ原子を表し、Ｒ¹〜Ｒ⁵、Ｒ⁷およびＲ⁸はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ⁵は−Ｌ^a−Ｒ^aで表される基ではなく、Ｌ^aは上記一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基または２以上の上記一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基が結合した２価の連結基を表し、Ｒ^aは置換または無置換のアルキル基、シアノ基、ビニル基、エチニル基、オキシエチレン基、オキシエチレン単位の繰り返し数ｖが２以上のオリゴオキシエチレン基、シロキサン基、ケイ素原子数が２以上のオリゴシロキサン基、あるいは、置換または無置換のトリアルキルシリル基を表す。
Ｒ¹〜Ｒ⁵、Ｒ⁷およびＲ⁸で表される置換基としては、上記置換基Ｘが挙げられる。

【0060】

一般式（２Ｂ）中、Ｘ¹およびＸ²はそれぞれ独立にＯ原子またはＳ原子を表し、Ａ¹はＣＲ⁷またはＮ原子を表し、Ａ²はＣＲ⁸またはＮ原子を表し、Ｒ¹〜Ｒ⁴、Ｒ⁷およびＲ⁸はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｌ^bおよびＬ^cはそれぞれ独立に上記一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基または２以上の上記一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基が結合した２価の連結基を表し、Ｒ^bおよびＲ^cはそれぞれ独立に置換または無置換のアルキル基、シアノ基、ビニル基、エチニル基、オキシエチレン基、オキシエチレン単位の繰り返し数ｖが２以上のオリゴオキシエチレン基、シロキサン基、ケイ素原子数が２以上のオリゴシロキサン基、あるいは、置換または無置換のトリアルキルシリル基を表す。
Ｒ¹〜Ｒ⁴、Ｒ⁷およびＲ⁸で表される置換基としては、上記置換基Ｘが挙げられる。

【0061】

（一般式（３）で表される化合物）

【0062】

【化11】

【0063】

一般式（３）において、Ｒ¹〜Ｒ⁶並びに後述するＲ⁷〜Ｒ⁸はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ただし、Ｒ¹〜Ｒ⁸のうち少なくとも１つは、一般式（Ｗ）で表される置換基を表す。
Ｒ¹〜Ｒ⁸で表される置換基としては、上記置換基Ｘが挙げられる。一般式（Ｗ）で表される置換基の定義は、上述の通りである。
Ｒ¹〜Ｒ⁶がそれぞれ独立にとりうる置換基として、アルキル基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、複素環基、アルコキシ基、アルキルチオ基、一般式（Ｗ）で表される置換基が好ましく、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭素数２〜１２のアルキニル基、炭素数１〜１１のアルコキシ基、炭素数５〜１２の複素環基、炭素数１〜１２のアルキルチオ基、一般式（Ｗ）で表される置換基がより好ましい。

【0064】

一般式（３）において、Ｘはそれぞれ独立にＳ原子、Ｏ原子、またはＮＲ⁷（＞Ｎ‐Ｒ⁷）を表し、Ｒ⁷は、水素原子または置換基を表す。Ｘは、Ｓ原子、Ｏ原子が好ましい。一般式（３）において、２つ含まれるＸは、同じであることが好ましい。
Ｒ⁷は、水素原子、アルキル基、アリール基であることが好ましく、炭素数１〜１４のアルキル基であることがより好ましく、炭素数４〜１２のアルキル基であることが特に好ましい。Ｒ⁷が上記の範囲の長鎖アルキル基であること、特に長鎖の直鎖アルキル基であることが、分子の直線性が高まり、キャリア移動度を高めることができる観点から好ましい。
Ｒ⁷がアルキル基を表す場合、直鎖アルキル基でも、分枝アルキル基でも、環状アルキル基でもよいが、直鎖アルキル基であることが、分子の直線性が高まり、キャリア移動度を高めることができる観点から好ましい。

【0065】

一般式（３）において、Ａはそれぞれ独立にＣＲ⁸またはＮ原子を表し、ＣＲ⁸を表すことが好ましい。一般式（１）において、２つ含まれるＡは、同じであっても互いに異なっていてもよいが、同じあることが好ましい。
Ｒ⁸は連結基鎖長が３．７Å以下の基であることが好ましく、連結基鎖長が１．０〜３．７Åの基であることがより好ましく、連結基鎖長が１．０〜２．１Åの基であることがさらに好ましい。連結基鎖長の定義は、上述の通りである。
Ｒ⁸は水素原子、炭素数２以下の置換または無置換のアルキル基、炭素数２以下の置換または無置換のアルキニル基、炭素数２以下の置換または無置換のアルケニル基、炭素数２以下の置換または無置換のアシル基であることが好ましく、水素原子、炭素数２以下の置換または無置換のアルキル基であることがより好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
Ｒ⁸が炭素数２以下の置換アルキル基を表す場合、アルキル基がとり得る置換基としては、シアノ基、フッ素原子、重水素原子などを挙げることができ、シアノ基が好ましい。Ｒ⁸が表す炭素数２以下の置換または無置換のアルキル基としては、メチル基、エチル基、シアノ基置換のメチル基が好ましく、メチル基またはシアノ基置換のメチル基がより好ましく、シアノ基置換のメチル基が特に好ましい。
Ｒ⁸が炭素数２以下の置換アルキニル基を表す場合、アルキニル基がとり得る置換基としては、重水素原子などを挙げることができる。Ｒ⁸が表す炭素数２以下の置換または無置換のアルキニル基としては、エチニル基、重水素原子置換のアセチレン基を挙げることができ、エチニル基が好ましい。
Ｒ⁸が炭素数２以下の置換アルケニル基を表す場合、アルケニル基がとり得る置換基としては、重水素原子などを挙げることができる。Ｒ⁸が表す炭素数２以下の置換または無置換のアルケニル基としては、エテニル基、重水素原子置換のエテニル基を挙げることができ、エテニル基が好ましい。
Ｒ⁸が炭素数２以下の置換アシル基を表す場合、アシル基がとり得る置換基としては、フッ素原子などを挙げることができる。Ｒ⁸が表す炭素数２以下の置換または無置換のアシル基としては、ホルミル基、アセチル基、フッ素置換のアセチル基を挙げることができ、ホルミル基が好ましい。

【0066】

一般式（３）で表される化合物が、一般式（３Ａ）、（３Ｂ）または（３Ｃ）で表される化合物であることが好ましく、一般式（３Ａ）または（３Ｂ）で表される化合物であることがより好ましく、高溶解性の観点からは一般式（３Ａ）で表される化合物であることが特に好ましく、一方で高移動度の観点からは一般式（３Ｂ）で表される化合物であることが特に好ましい。

【0067】

【化12】

【0068】

一般式（３Ａ）において、Ｘはそれぞれ独立にＳ原子、Ｏ原子またはＮＲ⁷を表し、Ａはそれぞれ独立にＣＲ⁸またはＮ原子を表す。Ｒ¹〜Ｒ⁵、Ｒ⁷およびＲ⁸はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ただし、Ｒ⁵は−Ｌ^a−Ｒ^aで表される基ではない。
Ｌ^aはそれぞれ独立に上記一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基または２以上の上記一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基が結合した２価の連結基を表し、Ｒ^aはそれぞれ独立に水素原子、置換または無置換のアルキル基、オキシエチレン単位の繰り返し数が２以上のオリゴオキシエチレン基、ケイ素原子数が２以上のオリゴシロキサン基、あるいは、置換または無置換のトリアルキルシリル基を表す。

【0069】

一般式（３Ｂ）において、Ｘはそれぞれ独立にＳ原子、Ｏ原子またはＮＲ⁷を表し、Ａはそれぞれ独立にＣＲ⁸またはＮ原子を表す。Ｒ¹〜Ｒ⁴、Ｒ⁷およびＲ⁸はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｌ^bおよびＬ^cはそれぞれ独立に上記一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基または２以上の上記一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基が結合した２価の連結基を表し、Ｒ^bおよびＲ^cはそれぞれ独立に水素原子、置換または無置換のアルキル基、オキシエチレン単位の繰り返し数が２以上のオリゴオキシエチレン基、ケイ素原子数が２以上のオリゴシロキサン基、あるいは、置換または無置換のトリアルキルシリル基を表す。

【0070】

一般式（３Ｃ）において、Ａはそれぞれ独立にＣＲ⁸またはＮ原子を表す。Ｒ¹〜Ｒ⁶、Ｒ⁸はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｌ^dおよびＬ^eはそれぞれ独立に上記一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基または２以上の上記一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基が結合した２価の連結基を表し、Ｒ^dおよびＲ^eはそれぞれ独立に水素原子、置換または無置換のアルキル基、オキシエチレン単位の繰り返し数が２以上のオリゴオキシエチレン基、ケイ素原子数が２以上のオリゴシロキサン基、あるいは、置換または無置換のトリアルキルシリル基を表す。

【0071】

（一般式（４）で表される化合物）

【0072】

【化13】

【0073】

一般式（４）中、Ｘはそれぞれ独立にＯ原子、Ｓ原子またはＳｅ原子を表す。Ｘはそれぞれ独立にＯ原子またはＳ原子であることが好ましく、Ｘのうち少なくとも１つがＳ原子であることが、キャリア移動度を高める観点からより好ましい。Ｘは、同じ連結基であることが好ましい。ＸはいずれもＳ原子であることが特に好ましい。

【0074】

一般式（４）中、ｐおよびｑはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。ｐおよびｑがそれぞれ独立に０または１であることが移動度と溶解性を両立する観点から好ましく、ｐ＝ｑ＝０またはｐ＝ｑ＝１であることがより好ましい。

【0075】

一般式（４）中、Ｒ¹〜Ｒ¹⁰、Ｒ^aおよびＲ^bはそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子または一般式（Ｗ）で表される置換基を表し、かつ、Ｒ¹〜Ｒ¹⁰、Ｒ^aおよびＲ^bのうち少なくとも一つは一般式（Ｗ）で表される置換基であり、ただし、Ｒ⁵とＲ⁶のうち少なくとも一方が一般式（Ｗ）で表される置換基である場合はＲ⁵とＲ⁶が表す一般式（Ｗ）においてＬは上記一般式（Ｌ−２）または（Ｌ−３）で表される２価の連結基である。
なお、一般式（Ｗ）で表される置換基の定義は、上述の通りである。

【0076】

Ｒ⁵とＲ⁶のうち少なくとも一方が一般式（Ｗ）で表される置換基である場合は、すなわちＲ⁵とＲ⁶のうちいずれか一方でも水素原子でもなくハロゲン原子でもない場合に相当する。
Ｒ⁵とＲ⁶のうち少なくとも一方が一般式（Ｗ）で表される置換基である場合、Ｒ⁵とＲ⁶が表す一般式（Ｗ）においてＬは上記一般式（Ｌ−３）で表される２価の連結基であることが好ましい。
Ｒ⁵とＲ⁶のうち少なくとも一方が一般式（Ｗ）で表される置換基である場合、Ｒ⁵とＲ⁶はいずれも一般式（Ｗ）で表される置換基であることが好ましい。
なお、Ｒ⁵とＲ⁶がともに水素原子またはハロゲン原子の場合、Ｒ¹〜Ｒ⁴、Ｒ⁷〜Ｒ¹⁰、Ｒ^aおよびＲ^bはそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子または一般式（Ｗ）で表される置換基であり、かつ、Ｒ¹〜Ｒ⁴、Ｒ⁷〜Ｒ¹⁰、Ｒ^aおよびＲ^bのうち少なくとも一つ以上は一般式（Ｗ）で表される置換基となる。

【0077】

一般式（４）中、Ｒ¹〜Ｒ¹⁰、Ｒ^aおよびＲ^bが表すハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子を挙げることができ、フッ素原子、塩素原子または臭素原子であることが好ましく、フッ素原子または塩素原子であることがより好ましく、フッ素原子であることが特に好ましい。

【0078】

一般式（４）で表される化合物中、Ｒ¹〜Ｒ¹⁰、Ｒ^aおよびＲ^bのうち、ハロゲン原子は、０〜４個であることが好ましく、０〜２個であることがより好ましく、０または１個であることが特に好ましく、０個であることがより特に好ましい。

【0079】

一般式（４）で表される化合物中、Ｒ¹〜Ｒ¹⁰、Ｒ^aおよびＲ^bのうち、一般式（Ｗ）で表される置換基は１〜４個であることが、キャリア移動度を高め、有機溶媒への溶解性を高める観点から好ましく、１または２個であることがより好ましく、２個であることが特に好ましい。
Ｒ¹〜Ｒ¹⁰、Ｒ^aおよびＲ^bのうち、一般式（Ｗ）で表される置換基の位置に特に制限はない。その中でも、本発明では、一般式（４）中、Ｒ¹、Ｒ⁴〜Ｒ⁷、Ｒ¹⁰、Ｒ^aおよびＲ^bがそれぞれ独立に水素原子またはハロゲン原子であり、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁸およびＲ⁹がそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子または一般式（Ｗ）で表される置換基であり、かつ、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁸およびＲ⁹のうち少なくとも一つは一般式（Ｗ）で表される置換基であることが、キャリア移動度を高め、有機溶媒への溶解性を高める観点から好ましい。
本発明では、Ｒ¹、Ｒ³〜Ｒ⁸およびＲ¹⁰がそれぞれ独立に水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｒ²およびＲ⁹がそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子または一般式（Ｗ）で表される置換基であり、かつ、少なくとも一つは一般式（Ｗ）で表される置換基であることがより好ましい。
本発明では、Ｒ²とＲ⁹がともに一般式（Ｗ）で表される置換基であり、かつＲ³とＲ⁸がともに水素原子またはハロゲン原子であるか、Ｒ³とＲ⁸がともに一般式（Ｗ）で表される置換基であり、かつＲ²とＲ⁹がともに水素原子またはハロゲン原子であることが特に好ましい。
本発明では、Ｒ²とＲ⁹がともに一般式（Ｗ）で表される置換基であり、かつＲ³とＲ⁸がともに水素原子またはハロゲン原子であるか、Ｒ³とＲ⁸がともに一般式（Ｗ）で表される置換基であり、かつＲ²とＲ⁹がともに水素原子またはハロゲン原子であることがより特に好ましい。
一般式（４）において、２以上のＲ¹〜Ｒ¹⁰、Ｒ^aおよびＲ^bは互いに結合して環を形成してもよく、互いに結合して環を形成しなくてもよいが、互いに結合して環を形成しない方が好ましい。

【0080】

一般式（４）で表される化合物は、下記一般式（４Ａ）または（４Ｂ）で表される化合物であることが好ましく、高キャリア移動度と高溶解性を両立する観点からは一般式（４Ａ）で表される化合物であることが特に好ましい。

【0081】

【化14】

【0082】

一般式（４Ａ）中、Ｘはそれぞれ独立にＯ原子、Ｓ原子またはＳｅ原子を表し、Ｒ¹、Ｒ³〜Ｒ⁸およびＲ¹⁰がそれぞれ独立に水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｒ²およびＲ⁹がそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子または一般式（Ｗ）で表される置換基であり、かつ、少なくとも一つは一般式（Ｗ）で表される置換基であり、ただし、一般式（Ｗ）で表される置換基がアルキル基である場合は一般式（Ｗ）で表される置換基は炭素数４以上１８以下の直鎖アルキル基または炭素数４以上の分岐のアルキル基に限る。
一般式（４Ｂ）中、Ｘはそれぞれ独立にＯ原子、Ｓ原子またはＳｅ原子を表し、Ｒ¹、Ｒ⁴〜Ｒ⁷、Ｒ¹⁰、Ｒ^aおよびＲ^bがそれぞれ独立に水素原子またはハロゲン原子であり、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁸およびＲ⁹がそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子または一般式（Ｗ）で表される置換基を表し、かつ、少なくとも一つは一般式（Ｗ）で表される置換基を表す。

【0083】

（一般式（５）で表される化合物）

【0084】

【化15】

【0085】

一般式（５）中、Ｘ¹およびＸ²はそれぞれ独立にＮＲ¹³、Ｏ原子またはＳ原子を表す。Ｘ¹およびＸ²はそれぞれ独立にＯ原子またはＳ原子であることが合成容易性の観点から好ましい。一方、Ｘ¹およびＸ²のうち少なくとも１つがＳ原子であることが、キャリア移動度を高める観点から好ましい。Ｘ¹およびＸ²は、同じ連結基であることが好ましい。Ｘ¹およびＸ²はいずれもＳ原子であることがより好ましい。
Ｒ¹³は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはアシル基であることが好ましく、水素原子またはアルキル基であることがより好ましく、炭素数１〜１４のアルキル基であることが特に好ましく、炭素数１〜４のアルキル基であることが最も好ましい。
Ｒ¹³がアルキル基を表す場合、直鎖アルキル基でも、分枝アルキル基でも、環状アルキル基でもよいが、直鎖アルキル基であることが、分子の直線性が高まり、キャリア移動度を高めることができる観点から好ましい。

【0086】

一般式（５）中、Ａ¹はＣＲ⁷またはＮ原子を表し、Ａ²はＣＲ⁸またはＮ原子を表し、Ｒ⁷およびＲ⁸はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ａ¹がＣＲ⁷であるか、Ａ²がＣＲ⁸であることが好ましく、Ａ¹がＣＲ⁷かつＡ²がＣＲ⁸であることがより好ましい。Ａ¹およびＡ²は、同じであっても互いに異なっていてもよいが、同じあることが好ましい。

【0087】

一般式（５）において、Ｒ⁵とＲ⁷は互いに結合して環を形成してもよく、互いに結合して環を形成しなくてもよいが、互いに結合して環を形成しない方が好ましい。
一般式（５）において、Ｒ⁵とＲ¹³は互いに結合して環を形成してもよく、互いに結合して環を形成しなくてもよいが、互いに結合して環を形成しない方が好ましい。
一般式（５）において、Ｒ⁶とＲ⁸は互いに結合して環を形成してもよく、互いに結合して環を形成しなくてもよいが、互いに結合して環を形成しない方が好ましい。
一般式（５）において、Ｒ⁶とＲ¹³は互いに結合して環を形成してもよく、互いに結合して環を形成しなくてもよいが、互いに結合して環を形成しない方が好ましい。

【0088】

一般式（５）中、Ｒ¹〜Ｒ⁸はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ¹〜Ｒ⁸のうち少なくとも１つが一般式（Ｗ）で表される置換基である。
なお、Ｒ¹〜Ｒ⁸で表される置換基としては、置換基Ｘが挙げられる。また、一般式（Ｗ）で表される置換基の定義は、上述の通りである。

【0089】

一般式（５）で表される化合物中、Ｒ¹〜Ｒ⁸のうち、一般式（Ｗ）で表される置換基は１〜４個であることが、キャリア移動度を高め、有機溶媒への溶解性を高める観点から好ましく、１または２個であることがより好ましく、２個であることが特に好ましい。
Ｒ¹〜Ｒ⁸のうち、一般式（Ｗ）で表される置換基の位置に特に制限はないが、Ｒ⁵またはＲ⁶であることが、キャリア移動度を高め、有機溶媒への溶解性を高める観点から好ましい。
Ｒ¹〜Ｒ⁸のうち、一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基は、０〜４個であることが好ましく、０〜２個であることがより好ましく、０または１個であることが特に好ましく、０個であることがより特に好ましい。

【0090】

Ｒ¹〜Ｒ⁸が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基は、連結基鎖長が３．７Å以下の基であることが好ましく、連結基鎖長が１．０〜３．７Åの基であることがより好ましく、連結基鎖長が１．０〜２．１Åの基であることがさらに好ましい。連結基鎖長の定義は、上述の通りである。
Ｒ¹〜Ｒ⁸が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基はそれぞれ独立に炭素数２以下の置換または無置換のアルキル基、炭素数２以下の置換または無置換のアルキニル基、炭素数２以下の置換または無置換のアルケニル基、炭素数２以下の置換または無置換のアシル基であることが好ましく、炭素数２以下の置換または無置換のアルキル基であることがより好ましい。
Ｒ¹〜Ｒ⁸が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数２以下の置換アルキル基を表す場合、アルキル基がとり得る置換基としては、シアノ基、フッ素原子、重水素原子などを挙げることができ、シアノ基が好ましい。
一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数２以下の置換または無置換のアルキル基としては、メチル基、エチル基、シアノ基置換のメチル基が好ましく、メチル基またはシアノ基置換のメチル基がより好ましく、シアノ基置換のメチル基が特に好ましい。
Ｒ¹〜Ｒ⁸が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数２以下の置換アルキニル基を表す場合、アルキニル基がとり得る置換基としては、重水素原子などを挙げることができる。一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数２以下の置換または無置換のアルキニル基としては、エチニル基、重水素原子置換のアセチレン基を挙げることができ、エチニル基が好ましい。
Ｒ¹〜Ｒ⁸が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数２以下の置換アルケニル基を表す場合、アルケニル基がとり得る置換基としては、重水素原子などを挙げることができる。一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数２以下の置換または無置換のアルケニル基としては、エテニル基、重水素原子置換のエテニル基を挙げることができ、エテニル基が好ましい。
Ｒ¹〜Ｒ⁸が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数２以下の置換アシル基を表す場合、アシル基がとり得る置換基としては、フッ素原子などを挙げることができる。一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数２以下の置換または無置換のアシル基としては、ホルミル基、アセチル基、フッ素置換のアセチル基を挙げることができ、ホルミル基が好ましい。

【0091】

一般式（５）で表される化合物は、下記一般式（５Ａ）または（５Ｂ）で表される化合物であることが好ましく、高移動度の観点からは一般式（５Ａ）で表される化合物であることが特に好ましい。

【0092】

【化16】

【0093】

一般式（５Ａ）中、Ｘ¹およびＸ²はそれぞれ独立にＯ原子またはＳ原子を表す。Ａ¹はＣＲ⁷またはＮ原子を表し、Ａ²はＣＲ⁸またはＮ原子を表す。一般式（５Ａ）中のＡ¹、Ａ²、Ｒ⁷およびＲ⁸は、一般式（５）中のＡ¹、Ａ²、Ｒ⁷およびＲ⁸とそれぞれ同義である。
一般式（５Ａ）中、Ｒ¹〜Ｒ⁵、Ｒ⁷およびＲ⁸はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ⁵は−Ｌ^a−Ｒ^aで表される基ではない。
一般式（５Ａ）中のＲ¹〜Ｒ⁵、Ｒ⁷およびＲ⁸が置換基を表す場合、この置換基の好ましい範囲は、一般式（５）中のＲ¹〜Ｒ⁸が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の好ましい範囲と同様である。
一般式（５Ａ）中、Ｌ^aは上記一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基または２以上の上記一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基が結合した２価の連結基を表し、Ｒ^aは置換または無置換のアルキル基、シアノ基、ビニル基、エチニル基、オキシエチレン基、オキシエチレン単位の繰り返し数ｖが２以上のオリゴオキシエチレン基、シロキサン基、ケイ素原子数が２以上のオリゴシロキサン基、あるいは、置換または無置換のトリアルキルシリル基を表す。

【0094】

一般式（５Ｂ）中、Ｘ¹およびＸ²はそれぞれ独立にＯ原子またはＳ原子を表す。Ａ¹はＣＲ⁷またはＮ原子を表し、Ａ²はＣＲ⁸またはＮ原子を表す。一般式（５Ｂ）中のＡ¹、Ａ²、Ｒ⁷およびＲ⁸は、一般式（５）中のＡ¹、Ａ²、Ｒ⁷およびＲ⁸とそれぞれ同義である。
一般式（５Ｂ）中、Ｒ¹〜Ｒ⁴、Ｒ⁷およびＲ⁸はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。一般式（５Ｂ）中のＲ¹〜Ｒ⁴、Ｒ⁷およびＲ⁸が置換基を表す場合、この置換基の好ましい範囲は、一般式（５）中のＲ¹〜Ｒ⁸が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の好ましい範囲と同様である。
一般式（５Ｂ）中、Ｌ^bおよびＬ^cはそれぞれ独立に一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基または２以上の一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基が結合した２価の連結基を表し、Ｒ^bおよびＲ^cはそれぞれ独立に置換または無置換のアルキル基、シアノ基、ビニル基、エチニル基、オキシエチレン基、オキシエチレン単位の繰り返し数ｖが２以上のオリゴオキシエチレン基、シロキサン基、ケイ素原子数が２以上のオリゴシロキサン基、あるいは、置換または無置換のトリアルキルシリル基を表す。

【0095】

（一般式（６）で表される化合物）

【0096】

【化17】

【0097】

一般式（６）中、Ｘ¹〜Ｘ⁴はそれぞれ独立にＮＲ⁷、Ｏ原子またはＳ原子を表し、Ｒ⁷は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。
Ｘ¹〜Ｘ⁴はそれぞれ独立にＯ原子またはＳ原子であることが合成容易性の観点から好ましい。一方、Ｘ¹〜Ｘ⁴のうち少なくとも１つがＳ原子であることが、キャリア移動度を高める観点から好ましい。Ｘ¹〜Ｘ⁴は、同じ連結基であることが好ましい。Ｘ¹〜Ｘ⁴はいずれもＳ原子であることがより好ましい。
Ｒ⁷は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはアシル基であることが好ましく、水素原子またはアルキル基であることがより好ましく、炭素数１〜１４のアルキル基であることが特に好ましく、炭素数１〜４のアルキル基であることがより特に好ましい。
Ｒ⁷がアルキル基を表す場合、直鎖アルキル基でも、分枝アルキル基でも、環状アルキル基でもよいが、直鎖アルキル基であることが、分子の直線性が高まり、キャリア移動度を高めることができる観点から好ましい。

【0098】

一般式（６）中、Ｒ¹〜Ｒ⁶はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、少なくとも１つは一般式（Ｗ）で表される置換基を表す。
なお、Ｒ¹〜Ｒ⁶で表される置換基としては、置換基Ｘが挙げられる。また、一般式（Ｗ）で表される置換基の定義は、上述の通りである。
これらの中でも、Ｒ¹〜Ｒ⁶がそれぞれ独立にとりうる置換基として、アルキル基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、複素環基、アルコキシ基、アルキルチオ基、一般式（Ｗ）で表される置換基が好ましく、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭素数２〜１２のアルキニル基、炭素数１〜１１のアルコキシ基、炭素数５〜１２の複素環基、炭素数１〜１２のアルキルチオ基、一般式（Ｗ）で表される置換基がより好ましく、後述の連結基鎖長が３．７Å以下の基および一般式（Ｗ）で表される置換基が特に好ましく、一般式（Ｗ）で表される置換基がより特に好ましい。

【0099】

一般式（６）で表される化合物中、Ｒ¹〜Ｒ⁶のうち、一般式（Ｗ）で表される置換基は１〜４個であることが、キャリア移動度を高め、有機溶媒への溶解性を高める観点から好ましく、１または２個であることがより好ましく、２個であることが特に好ましい。
Ｒ¹〜Ｒ⁶のうち、一般式（Ｗ）で表される置換基の位置に特に制限はないが、Ｒ³〜Ｒ⁶であることが好ましく、Ｒ⁵またはＲ⁶であることが、キャリア移動度を高め、有機溶媒への溶解性を高める観点からより好ましい。

【0100】

Ｒ¹〜Ｒ⁶のうち、一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基は、０〜４個であることが好ましく、０〜２個であることがより好ましく、０または１個であることが特に好ましく、０個であることがより特に好ましい。
Ｒ¹〜Ｒ⁶が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基は、連結基鎖長が３．７Å以下の基であることが好ましく、連結基鎖長が１．０〜３．７Åの基であることがより好ましく、連結基鎖長が１．０〜２．１Åの基であることがさらに好ましい。連結基鎖長の定義は、上述の通りである。
Ｒ¹〜Ｒ⁶が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基はそれぞれ独立に炭素数２以下の置換または無置換のアルキル基、炭素数２以下の置換または無置換のアルキニル基、炭素数２以下の置換または無置換のアルケニル基、炭素数２以下の置換または無置換のアシル基であることが好ましく、炭素数２以下の置換または無置換のアルキル基であることがより好ましい。
Ｒ¹〜Ｒ⁶が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数２以下の置換アルキル基を表す場合、アルキル基がとり得る置換基としては、シアノ基、フッ素原子、重水素原子などを挙げることができ、シアノ基が好ましい。一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数２以下の置換または無置換のアルキル基としては、メチル基、エチル基、シアノ基置換のメチル基が好ましく、メチル基またはシアノ基置換のメチル基がより好ましく、シアノ基置換のメチル基が特に好ましい。
Ｒ¹〜Ｒ⁶が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数２以下の置換アルキニル基を表す場合、アルキニル基がとり得る置換基としては、重水素原子などを挙げることができる。一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数２以下の置換または無置換のアルキニル基としては、エチニル基、重水素原子置換のアセチレン基を挙げることができ、エチニル基が好ましい。
Ｒ¹〜Ｒ⁶が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数２以下の置換アルケニル基を表す場合、アルケニル基がとり得る置換基としては、重水素原子などを挙げることができる。一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数２以下の置換または無置換のアルケニル基としては、エテニル基、重水素原子置換のエテニル基を挙げることができ、エテニル基が好ましい。
Ｒ¹〜Ｒ⁶が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数２以下の置換アシル基を表す場合、アシル基がとり得る置換基としては、フッ素原子などを挙げることができる。一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数２以下の置換または無置換のアシル基としては、ホルミル基、アセチル基、フッ素置換のアセチル基を挙げることができ、ホルミル基が好ましい。

【0101】

一般式（６）で表される化合物は、下記一般式（６Ａ）または（６Ｂ）で表される化合物であることが好ましく、高移動度の観点からは一般式（６Ａ）で表される化合物であることが特に好ましい。

【0102】

【化18】

【0103】

一般式（６Ａ）中、Ｘ¹〜Ｘ⁴はそれぞれ独立にＯ原子またはＳ原子を表し、Ｒ¹〜Ｒ³、Ｒ^4AおよびＲ⁵はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ¹〜Ｒ³、Ｒ^4AおよびＲ⁵は、−Ｌ^a−Ｒ^aで表される基ではなく、Ｒ^aは炭素数５〜１９のアルキル基を表し、Ｌ^aは上記一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基または２以上の上記一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基が結合した２価の連結基を表す。
一般式（６Ｂ）中、Ｘ¹〜Ｘ⁴はそれぞれ独立にＯ原子またはＳ原子を表し、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ^3CおよびＲ^4Bはそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ^bおよびＲ^cはそれぞれ独立に炭素数５〜１９のアルキル基を表し、Ｌ^bおよびＬ^cはそれぞれ独立に上記一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基または２以上の上記一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基が結合した２価の連結基を表す。
なお、上記置換基としては、置換基Ｘが挙げられる。

【0104】

（一般式（７）で表される化合物）

【0105】

【化19】

【0106】

一般式（７）中、Ｘ¹はそれぞれ独立にＳ原子、Ｏ原子、Ｓｅ原子またはＮＲ⁹（＞Ｎ‐Ｒ⁹）を表し、Ｘ²はそれぞれ独立にＳ原子、Ｏ原子またはＳｅ原子を表す。Ｘ¹およびＸ²はそれぞれ独立にＯ原子またはＳ原子であることが合成容易性の観点から好ましい。一方、Ｘ¹およびＸ²のうち少なくとも１つがＳ原子であることが、キャリア移動度を高める観点から好ましい。Ｘ¹およびＸ²は、同じ連結基であることが好ましい。Ｘ¹およびＸ²はいずれもＳ原子であることがより好ましい。

【0107】

一般式（７）中、Ｒ¹〜Ｒ⁹はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ¹〜Ｒ⁹のうち少なくとも１つが一般式（Ｗ）で表される置換基である。
なお、Ｒ¹〜Ｒ⁹で表される置換基としては、置換基Ｘが挙げられる。また、一般式（Ｗ）で表される置換基の定義は、上述の通りである。
なお、Ｒ⁹は、水素原子またはアルキル基であることが好ましく、炭素数５〜１２のアルキル基であることがより好ましく、炭素数８〜１０のアルキル基であることが特に好ましい。Ｒ⁹がアルキル基を表す場合、直鎖のアルキル基でも、分枝アルキル基でも、環状アルキル基でもよいが、直鎖のアルキル基であることが、ＨＯＭＯ軌道の重なりの観点から好ましい。

【0108】

一般式（７）で表される化合物中、Ｒ¹〜Ｒ⁹のうち、一般式（Ｗ）で表される置換基は１〜４個であることが、キャリア移動度を高め、有機溶媒への溶解性を高める観点から好ましく、１または２個であることがより好ましく、２個であることが特に好ましい。
Ｒ¹〜Ｒ⁹のうち、一般式（Ｗ）で表される置換基の位置に特に制限はないが、Ｒ⁴またはＲ⁸であることが、キャリア移動度を高め、有機溶媒への溶解性を高める観点から好ましく、Ｒ⁴およびＲ⁸がより好ましい。
一般式（７）のＲ¹〜Ｒ⁹のうち、一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基は、０〜４個であることが好ましく、０〜２個であることがより好ましく、０または１個であることが特に好ましく、０個であることがより特に好ましい。
Ｒ¹〜Ｒ⁹が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基は、連結基鎖長が３．７Å以下の基であることが好ましく、連結基鎖長が１．０〜３．７Åの基であることがより好ましく、連結基鎖長が１．０〜２．１Åの基であることがさらに好ましい。連結基鎖長の定義は、上述の通りである。
Ｒ¹〜Ｒ⁹が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基は、それぞれ独立に炭素数２以下の置換または無置換のアルキル基、炭素数２以下の置換または無置換のアルキニル基、炭素数２以下の置換または無置換のアルケニル基、炭素数２以下の置換または無置換のアシル基であることが好ましく、炭素数２以下の置換または無置換のアルキル基であることがより好ましい。
Ｒ¹〜Ｒ⁹が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数２以下の置換アルキル基を表す場合、アルキル基がとり得る置換基としては、シアノ基、フッ素原子、重水素原子などを挙げることができ、シアノ基が好ましい。一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数２以下の置換または無置換のアルキル基としては、メチル基、エチル基、シアノ基置換のメチル基が好ましく、メチル基またはシアノ基置換のメチル基がより好ましく、シアノ基置換のメチル基が特に好ましい。
Ｒ¹〜Ｒ⁹が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数２以下の置換アルキニル基を表す場合、アルキニル基がとり得る置換基としては、重水素原子などを挙げることができる。一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数２以下の置換または無置換のアルキニル基としては、エチニル基、重水素原子置換のアセチレン基を挙げることができ、エチニル基が好ましい。
Ｒ¹〜Ｒ⁹が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数２以下の置換アルケニル基を表す場合、アルケニル基がとり得る置換基としては、重水素原子などを挙げることができる。一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数２以下の置換または無置換のアルケニル基としては、エテニル基、重水素原子置換のエテニル基を挙げることができ、エテニル基が好ましい。
Ｒ¹〜Ｒ⁹が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数２以下の置換アシル基を表す場合、アシル基がとり得る置換基としては、フッ素原子などを挙げることができる。一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数２以下の置換または無置換のアシル基としては、ホルミル基、アセチル基、フッ素置換のアセチル基を挙げることができ、ホルミル基が好ましい。

【0109】

一般式（７）で表される化合物は、下記一般式（７Ａ）または（７Ｂ）で表される化合物であることが好ましく、高移動度の観点からは一般式（７Ｂ）で表される化合物であることが特に好ましい。

【0110】

【化20】

【0111】

一般式（７Ａ）中、Ｘ¹はそれぞれ独立にＳ原子、Ｏ原子、Ｓｅ原子またはＮＲ⁹を表し、Ｘ²はそれぞれ独立にＳ原子、Ｏ原子またはＳｅ原子を表し、Ｒ¹〜Ｒ⁷およびＲ⁹はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、ただし、Ｒ⁴は−Ｌ^a−Ｒ^aで表される基ではなく、Ｌ^aは上記一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基または２以上の上記一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基が結合した２価の連結基を表し、Ｒ^aは置換または無置換のアルキル基、シアノ基、ビニル基、エチニル基、オキシエチレン基、オキシエチレン単位の繰り返し数ｖが２以上のオリゴオキシエチレン基、シロキサン基、ケイ素原子数が２以上のオリゴシロキサン基、あるいは、置換または無置換のトリアルキルシリル基を表す。
一般式（７Ｂ）中、Ｘ¹はそれぞれ独立にＳ原子、Ｏ原子、Ｓｅ原子またはＮＲ⁹を表し、Ｘ²はそれぞれ独立にＳ原子、Ｏ原子またはＳｅ原子を表し、Ｒ¹〜Ｒ³、Ｒ⁵〜Ｒ⁷およびＲ⁹はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｌ^bおよびＬ^cはそれぞれ独立に上記一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基または２以上の上記一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基が結合した２価の連結基を表し、Ｒ^bおよびＲ^cはそれぞれ独立に置換または無置換のアルキル基、シアノ基、ビニル基、エチニル基、オキシエチレン基、オキシエチレン単位の繰り返し数ｖが２以上のオリゴオキシエチレン基、シロキサン基、ケイ素原子数が２以上のオリゴシロキサン基、あるいは、置換または無置換のトリアルキルシリル基を表す。

【0112】

（一般式（８）で表される化合物）

【0113】

【化21】

【0114】

一般式（８）中、Ｘ¹はそれぞれ独立にＳ原子、Ｏ原子、Ｓｅ原子またはＮＲ⁹を表し、Ｘ²はそれぞれ独立にＳ原子、Ｏ原子またはＳｅ原子を表す。Ｘ¹およびＸ²はそれぞれ独立にＯ原子またはＳ原子であることが合成容易性の観点から好ましい。一方、Ｘ¹およびＸ²のうち少なくとも１つがＳ原子であることが、キャリア移動度を高める観点から好ましい。Ｘ¹およびＸ²は、同じ連結基であることが好ましい。Ｘ¹およびＸ²はいずれもＳ原子であることがより好ましい。

【0115】

一般式（８）中、Ｒ¹〜Ｒ⁹はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ¹〜Ｒ⁹のうち少なくとも１つが一般式（Ｗ）で表される置換基である。
なお、Ｒ¹〜Ｒ⁹で表される置換基としては、置換基Ｘが挙げられる。また、一般式（Ｗ）で表される置換基の定義は、上述の通りである。
なお、Ｒ⁹は、水素原子またはアルキル基であることが好ましく、炭素数５〜１２のアルキル基であることがより好ましく、炭素数８〜１０のアルキル基であることが特に好ましい。
Ｒ⁹がアルキル基を表す場合、直鎖のアルキル基でも、分枝アルキル基でも、環状アルキル基でもよいが、直鎖のアルキル基であることが、ＨＯＭＯ軌道の重なりの観点から好ましい。

【0116】

一般式（８）で表される化合物中、Ｒ¹〜Ｒ⁹のうち、一般式（Ｗ）で表される置換基は１〜４個であることが、キャリア移動度を高め、有機溶媒への溶解性を高める観点から好ましく、１または２個であることがより好ましく、２個であることが特に好ましい。
Ｒ¹〜Ｒ⁹のうち、一般式（Ｗ）で表される置換基の位置に特に制限はないが、Ｒ³またはＲ⁷であることが、キャリア移動度を高め、有機溶媒への溶解性を高める観点から好ましく、Ｒ³およびＲ⁷がより好ましい。
また、一般式（８）のＲ¹〜Ｒ⁹のうち、一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基は、０〜４個であることが好ましく、０〜２個であることがより好ましく、０または１個であることが特に好ましく、０個であることがより特に好ましい。

【0117】

Ｒ¹〜Ｒ⁹が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基は、連結基鎖長が３．７Å以下の基であることが好ましく、連結基鎖長が１．０〜３．７Åの基であることがより好ましく、連結基鎖長が１．０〜２．１Åの基であることがさらに好ましい。連結基鎖長の定義は、上述の通りである。
Ｒ¹〜Ｒ⁹が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基は、それぞれ独立に炭素数２以下の置換または無置換のアルキル基、炭素数２以下の置換または無置換のアルキニル基、炭素数２以下の置換または無置換のアルケニル基、炭素数２以下の置換または無置換のアシル基であることが好ましく、炭素数２以下の置換または無置換のアルキル基であることがより好ましい。
Ｒ¹〜Ｒ⁹が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数２以下の置換アルキル基を表す場合、アルキル基がとり得る置換基としては、シアノ基、フッ素原子、重水素原子などを挙げることができ、シアノ基が好ましい。一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数２以下の置換または無置換のアルキル基としては、メチル基、エチル基、シアノ基置換のメチル基が好ましく、メチル基またはシアノ基置換のメチル基がより好ましく、シアノ基置換のメチル基が特に好ましい。
Ｒ¹〜Ｒ⁹が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数２以下の置換アルキニル基を表す場合、アルキニル基がとり得る置換基としては、重水素原子などを挙げることができる。一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数２以下の置換または無置換のアルキニル基としては、エチニル基、重水素原子置換のアセチレン基を挙げることができ、エチニル基が好ましい。
Ｒ¹〜Ｒ⁹が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数２以下の置換アルケニル基を表す場合、アルケニル基がとり得る置換基としては、重水素原子などを挙げることができる。一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数２以下の置換または無置換のアルケニル基としては、エテニル基、重水素原子置換のエテニル基を挙げることができ、エテニル基が好ましい。
Ｒ¹〜Ｒ⁹が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数２以下の置換アシル基を表す場合、アシル基がとり得る置換基としては、フッ素原子などを挙げることができる。一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数２以下の置換または無置換のアシル基としては、ホルミル基、アセチル基、フッ素置換のアセチル基を挙げることができ、ホルミル基が好ましい。

【0118】

一般式（８）で表される化合物は、下記一般式（８Ａ）または（８Ｂ）で表される化合物であることが好ましく、高移動度の観点からは一般式（８Ｂ）で表される化合物であることが特に好ましい。

【0119】

【化22】

【0120】

一般式（８Ａ）中、Ｘ¹はそれぞれ独立にＳ原子、Ｏ原子、Ｓｅ原子またはＮＲ⁹を表し、Ｘ²はそれぞれ独立にＳ原子、Ｏ原子またはＳｅ原子を表し、Ｒ¹⁰〜Ｒ¹⁵およびＲ¹⁷はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、ただし、Ｒ¹²は−Ｌ^a−Ｒ^aで表される基ではなく、Ｌ^aは上記一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基または２以上の上記一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基が結合した２価の連結基を表し、Ｒ^aは置換または無置換のアルキル基、シアノ基、ビニル基、エチニル基、オキシエチレン基、オキシエチレン単位の繰り返し数ｖが２以上のオリゴオキシエチレン基、シロキサン基、ケイ素原子数が２以上のオリゴシロキサン基、あるいは、置換または無置換のトリアルキルシリル基を表す。
一般式（８Ｂ）中、Ｘ¹はそれぞれ独立にＳ原子、Ｏ原子、Ｓｅ原子またはＮＲ⁹を表し、Ｘ²はそれぞれ独立にＳ原子、Ｏ原子またはＳｅ原子を表し、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹³〜Ｒ¹⁵およびＲ¹⁷はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｌ^bおよびＬ^cはそれぞれ独立に上記一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基または２以上の上記一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基が結合した２価の連結基を表し、Ｒ^bおよびＲ^cはそれぞれ独立に置換または無置換のアルキル基、シアノ基、ビニル基、エチニル基、オキシエチレン基、オキシエチレン単位の繰り返し数ｖが２以上のオリゴオキシエチレン基、シロキサン基、ケイ素原子数が２以上のオリゴシロキサン基、あるいは、置換または無置換のトリアルキルシリル基を表す。

【0121】

（一般式（９）で表される化合物）

【0122】

【化23】

【0123】

一般式（９）中、Ｘはそれぞれ独立にＯ原子、Ｓ原子またはＳｅ原子を表す。なかでも、Ｓ原子が好ましい。
Ｒ³、Ｒ⁴、およびＲ⁷〜Ｒ¹⁰は水素原子、ハロゲン原子、または一般式（Ｗ）で表される置換基（但し、Ｌは（Ｌ−３）、（Ｌ−５）、（Ｌ−７）〜（Ｌ−９）、（Ｌ−１２）〜（Ｌ−２４）のいずれか）を表す。なかでも、Ｒ³、Ｒ⁴、およびＲ⁷〜Ｒ¹⁰は、水素原子が好ましい。
なお、Ｌとしては、（Ｌ−３）、（Ｌ−５）、（Ｌ−１３）、（Ｌ−１７）、または（Ｌ−１８）が好ましい。
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁵、およびＲ⁶はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。置換基としては、上述した置換基Ｘが挙げられる。
Ｒ¹〜Ｒ¹⁰のうち少なくとも１つは一般式（Ｗ）で表される置換基を表す。
なお、一般式（Ｗ）で表される置換基の定義は、上述の通りである。

【0124】

一般式（９）で表される化合物中、Ｒ¹〜Ｒ¹⁰のうち、一般式（Ｗ）で表される置換基は１〜４個であることが、キャリア移動度を高め、有機溶媒への溶解性を高める観点から好ましく、１または２個であることがより好ましく、２個であることが特に好ましい。
Ｒ¹〜Ｒ¹⁰のうち、一般式（Ｗ）で表される置換基の位置に特に制限はないが、Ｒ²またはＲ⁶であることが、キャリア移動度を高め、有機溶媒への溶解性を高める観点から好ましく、Ｒ²およびＲ⁶がより好ましい。
また、一般式（９）のＲ¹〜Ｒ¹⁰のうち、一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基は、０〜４個であることが好ましく、０〜２個であることがより好ましく、０または１個であることが特に好ましく、０個であることがより特に好ましい。

【0125】

（一般式（１０）で表される化合物）

【0126】

【化24】

【0127】

Ｒ¹〜Ｒ⁸はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、または置換基を表し、Ｒ¹〜Ｒ⁸のうち少なくとも１つは置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換のアルキルオキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基または置換もしくは無置換のアルキルアミノ基である。
一般式（１０）のＲ¹〜Ｒ⁸は、Ｒ²およびＲ⁶のうち少なくとも１つが、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換のアルキルオキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基または置換もしくは無置換のアルキルアミノ基であることが好ましい。より好ましくは、置換もしくは無置換のアリールチオ基、または、置換もしくは無置換のヘテロアリールチオ基である。更に好ましくは、Ｒ²およびＲ⁶のいずれもが、置換もしくは無置換のアリールチオ基、または、置換もしくは無置換のヘテロアリールチオ基である。特に好ましくは置換もしくは無置換のフェニルチオ基または下記群（Ａ）から選ばれるヘテロアリールチオ基である。より特に好ましくは置換もしくは無置換のフェニルチオ基または下記一般式（Ａ−１７）、（Ａ−１８）、（Ａ−２０）で表されるヘテロアリールチオ基である。

【0128】

アリールチオ基としては、炭素数６〜２０のアリール基に硫黄原子が連結した基が好ましく、ナフチルチオ基、フェニルチオ基がより好ましく、フェニルチオ基が特に好ましい。
ヘテロアリールチオ基としては、３〜１０員環のヘテロアリール基に硫黄原子が連結した基が好ましく、５または６員環のヘテロアリール基に硫黄原子が連結した基がより好ましく、下記群（Ａ）が特に好ましい。

【0129】

【化25】

【0130】

一般式（Ａ−１４）および（Ａ−１５）におけるｍは４を表し、一般式（Ａ−１６）〜（Ａ−１８）および（Ａ−２０）におけるｍは３を表し、一般式（Ａ−２１）、（Ａ−２３）、（Ａ−２４）、（Ａ−２６）および（Ａ−２７）におけるｍは２を表し、
群（Ａ）中、Ｒ’およびＲ^Nはそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
群（Ａ）中、Ｒ’は水素原子または一般式（Ｗ）で表される置換基を表すことが好ましい。
群（Ａ）中、Ｒ^Nは置換基を表すことが好ましく、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基がより好ましく、アルキル基、アルキル基で置換されたアリール基、アルキル基で置換されたヘテロアリール基が特に好ましく、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルキル基で置換されたフェニル基、炭素数１〜４のアルキル基で置換された５員のヘテロアリール基がより特に好ましい。

【0131】

アルキルオキシカルボニル基としては、炭素数５〜２０のアルキル基にカルボニル基が連結した基が好ましい。アルキル基の炭素数は６〜１２がより好ましく、８〜１０が特に好ましい。

【0132】

アリールオキシカルボニル基としては、炭素数６〜２０のアリール基にカルボニル基が連結した基が好ましい。アリール基の炭素数は、６〜１２がより好ましく、８〜１０が特に好ましい。

【0133】

アルキルアミノ基としては、炭素数５〜２０のアルキル基にアミノ基が連結した基が好ましい。アルキル基の炭素数は、６〜１２がより好ましく、８〜１０が特に好ましい。
Ｒ¹〜Ｒ⁸のうち、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換のアルキルオキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基または置換もしくは無置換のアルキルアミノ基以外の置換基（以下、他の置換基ともいう）は、０〜４個であることが好ましく、０〜２個であることがより好ましく、０または１個であることが特に好ましく、０個であることがより特に好ましい。

【0134】

Ｘ¹およびＸ²はそれぞれ独立にＳ原子、Ｏ原子、Ｓｅ原子またはＮＲ^ｘ（＞Ｎ−Ｒ^ｘ）を表す。Ｘ¹およびＸ²のうち少なくとも１つがＳ原子であることが、キャリア移動度を高める観点から好ましい。Ｘ¹およびＸ²は、同じ連結基であることが好ましい。Ｘ¹およびＸ²はいずれもＳ原子であることがより好ましい。
Ｒ^ｘはそれぞれ独立に水素原子または一般式（Ｗ）で表される置換基を表す。
一般式（Ｗ）で表される置換基の定義は上述の通りである。

【0135】

（一般式（１１）で表される化合物）

【0136】

【化26】

【0137】

一般式（１１）中、Ｘ¹およびＸ²はそれぞれ独立にＳ原子、Ｏ原子、Ｓｅ原子またはＮＲ¹³を表し、Ｒ¹〜Ｒ¹³はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ¹〜Ｒ¹³のうち少なくとも１つは一般式（Ｗ）で表される置換基を表す。
置換基としては、上述した置換基Ｘが挙げられる。一般式（Ｗ）で表される置換基の定義は、上述の通りである。

【0138】

一般式（１１）中、Ｘ¹およびＸ²のうち少なくとも１つがＳ原子であることが、キャリア移動度を高める観点から好ましい。Ｘ¹およびＸ²は、同じ連結基であることが好ましい。Ｘ¹およびＸ²はいずれもＳ原子であることがより好ましい。
一般式（１１）のＲ¹〜Ｒ¹²は、Ｒ³およびＲ⁹のうち少なくとも１つが、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換のアルキルオキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基または置換もしくは無置換のアルキルアミノ基であることが好ましい。より好ましくは、置換もしくは無置換のアルキル基である。更に好ましくは、Ｒ³およびＲ⁹のいずれもが、置換もしくは無置換のアルキル基である。

【0139】

（一般式（１２）で表される化合物）

【0140】

【化27】

【0141】

一般式（１２）中、Ｘ¹およびＸ²はそれぞれ独立にＳ原子、Ｏ原子、Ｓｅ原子またはＮＲ¹³を表し、Ｒ¹〜Ｒ¹³はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ¹〜Ｒ¹³のうち少なくとも１つは一般式（Ｗ）で表される置換基を表す。
置換基としては、上述した置換基Ｘが挙げられる。一般式（Ｗ）で表される置換基の定義は、上述の通りである。

【0142】

一般式（１２）中、Ｘ¹およびＸ²のうち少なくとも１つがＳ原子であることが、キャリア移動度を高める観点から好ましい。Ｘ¹およびＸ²は、同じ連結基であることが好ましい。Ｘ¹およびＸ²はいずれもＳ原子であることがより好ましい。
一般式（１２）のＲ¹〜Ｒ¹²は、Ｒ³およびＲ⁹のうち少なくとも１つが、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換のアルキルオキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基または置換もしくは無置換のアルキルアミノ基であることが好ましい。より好ましくは、置換もしくは無置換のアルキル基である。更に好ましくは、Ｒ³およびＲ⁹のいずれもが、置換もしくは無置換のアルキル基である。

【0143】

（一般式（１３）で表される化合物）

【0144】

【化28】

【0145】

一般式（１３）中、Ｘ¹およびＸ²はそれぞれ独立にＳ原子、Ｏ原子、Ｓｅ原子またはＮＲ¹³を表し、Ｒ¹〜Ｒ¹³はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ¹〜Ｒ¹³のうち少なくとも１つは一般式（Ｗ）で表される置換基を表す。
置換基としては、上述した置換基Ｘが挙げられる。一般式（Ｗ）で表される置換基の定義は、上述の通りである。

【0146】

一般式（１３）中、Ｘ¹およびＸ²のうち少なくとも１つがＳ原子であることが、キャリア移動度を高める観点から好ましい。Ｘ¹およびＸ²は、同じ連結基であることが好ましい。Ｘ¹およびＸ²はいずれもＳ原子であることがより好ましい。
一般式（１３）のＲ¹〜Ｒ¹²は、Ｒ³およびＲ⁹のうち少なくとも１つが、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換のアルキルオキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基または置換もしくは無置換のアルキルアミノ基であることが好ましい。より好ましくは、置換もしくは無置換のアルキル基である。更に好ましくは、Ｒ³およびＲ⁹のいずれもが、置換もしくは無置換のアルキル基である。

【0147】

（一般式（１４）で表される化合物）

【0148】

【化29】

【0149】

一般式（１４）中、Ｘ¹、Ｘ²およびＸ³はそれぞれ独立にＳ原子、Ｏ原子、Ｓｅ原子またはＮＲ⁹を表し、Ｒ¹〜Ｒ⁹はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ¹〜Ｒ⁹のうち少なくとも１つは一般式（Ｗ）で表される置換基を表す。但し、Ｒ¹〜Ｒ⁸の少なくとも１つが一般式（Ｗ）で表される置換基であり、Ｒがアルキル基である場合には、Ｌは（Ｌ−２）〜（Ｌ−２５）である。
置換基としては、上述した置換基Ｘが挙げられる。一般式（Ｗ）で表される置換基の定義は、上述の通りである。

【0150】

一般式（１４）中、Ｘ¹、Ｘ²およびＸ³のうち少なくとも１つがＳ原子であることが、キャリア移動度を高める観点から好ましい。Ｘ¹、Ｘ²およびＸ³は、同じ連結基であることが好ましい。Ｘ¹、Ｘ²およびＸ³はいずれもＳ原子であることがより好ましい。
Ｒがアルキル基である場合のＬとしては、（Ｌ−２）〜（Ｌ−５）、（Ｌ−１３）、（Ｌ−１７）、（Ｌ−１８）が好ましく、（Ｌ−３）、（Ｌ−１３）、（Ｌ−１８）がより好ましい。
一般式（１４）のＲ¹〜Ｒ⁸は、Ｒ^２およびＲ^７のうち少なくとも１つが、一般式（Ｗ）で表される置換基であることが好ましい。より好ましくは、Ｒ^２およびＲ^７のいずれもが、一般式（Ｗ）で表される置換基である。

【0151】

（一般式（１５）で表される化合物）

【0152】

【化30】

【0153】

一般式（１５）中、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、およびＸ⁴はそれぞれ独立にＳ原子、Ｏ原子、Ｓｅ原子またはＮＲ¹³を表し、Ｒ¹〜Ｒ⁶およびＲ¹³はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ¹〜Ｒ⁶およびＲ¹³のうち少なくとも１つは一般式（Ｗ）で表される置換基を表す。
置換基としては、上述した置換基Ｘが挙げられる。一般式（Ｗ）で表される置換基の定義は、上述の通りである。

【0154】

一般式（１５）中、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、およびＸ⁴のうち少なくとも１つがＳ原子であることが、キャリア移動度を高める観点から好ましい。Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、およびＸ⁴は、同じ連結基であることが好ましい。Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、およびＸ⁴はいずれもＳ原子であることがより好ましい。
一般式（１５）のＲ¹〜Ｒ⁶は、Ｒ²およびＲ⁵のうち少なくとも１つが、一般式（Ｗ）で表される置換基であることが好ましい。より好ましくは、Ｒ²およびＲ⁵のいずれもが、一般式（Ｗ）で表される置換基である。

【0155】

（一般式（１６）で表される化合物）

【0156】

【化31】

【0157】

一般式（１６）中、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、およびＸ⁴はそれぞれ独立にＳ原子、Ｏ原子、Ｓｅ原子またはＮＲ¹³を表す。Ｒ³およびＲ⁶は水素原子、ハロゲン原子、または一般式（Ｗ）で表される置換基（但し、Ｌは（Ｌ−３）、（Ｌ−５）、（Ｌ−７）〜（Ｌ−９）、（Ｌ−１２）〜（Ｌ−２４）のいずれか）である。Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵、およびＲ¹³はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ¹〜Ｒ⁶、Ｒ¹³のうち少なくとも１つは一般式（Ｗ）で表される置換基を表す。
置換基としては、上述した置換基Ｘが挙げられる。一般式（Ｗ）で表される置換基の定義は、上述の通りである。
ただし、Ｌは（Ｌ−３）、（Ｌ−５）、（Ｌ−７）〜（Ｌ−９）、（Ｌ−１２）〜（Ｌ−２４）のいずれかであり、Ｒ³およびＲ⁶が一般式（Ｗ）で表される置換基の場合、（Ｌ−３）、（Ｌ−５）、（Ｌ−１３）、（Ｌ−１７）、（Ｌ−１８）が好ましい。

【0158】

一般式（１６）中、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、およびＸ⁴のうち少なくとも１つがＳ原子であることが、キャリア移動度を高める観点から好ましい。Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、およびＸ⁴は、同じ連結基であることが好ましい。Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、およびＸ⁴はいずれもＳ原子であることがより好ましい。
一般式（１６）のＲ¹〜Ｒ⁶は、Ｒ¹およびＲ⁴のうち少なくとも１つが、一般式（Ｗ）で表される置換基であることが好ましい。より好ましくは、Ｒ¹およびＲ⁴のいずれもが、一般式（Ｗ）で表される置換基である。
また、Ｒ³およびＲ⁶は水素原子であることが好ましい。

【0159】

上述した有機半導体（Ａ）（一般式（１）〜（１６）で表される化合物）の分子量は特に制限されないが、分子量が３０００以下であることが好ましく、２０００以下であることがより好ましく、１０００以下であることがさらに好ましく、８５０以下であることが特に好ましい。分子量を上記上限値以下とすることにより、溶媒への溶解性を高めることができるため好ましい。
一方で、薄膜の膜質安定性の観点からは、分子量は３００以上であることが好ましく、３５０以上であることがより好ましく、４００以上であることがさらに好ましい。

【0160】

上述した有機半導体（Ａ）（一般式（１）〜（１６）で表される化合物）の合成方法は特に制限されず、公知の方法を参照して合成できる。例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ， １１６， ９２５（１９９４）、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ， ２２１（１９５１）、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２００１，３，３４７１、Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，２０１０，４３，６２６４、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００２，５８，１０１９７、特表２０１２−５１３４５９号公報、特開２０１１−４６６８７号公報、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ．ｍｉｎｉｐｒｉｎｔ，３，６０１−６３５（１９９１）、Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊａｐａｎ，６４，３６８２−３６８６（１９９１）、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，４５，２８０１−２８０３（２００４）、ＥＰ２２５１３４２Ａ１号公報、ＥＰ２３０１９２６Ａ１号公報、ＥＰ２３０１９２１Ａ１号公報、ＫＲ１０−２０１２−０１２０８８６号公報、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０１１，６９６、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２００１，３，３４７１、Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ ２０１０，４３，６２６４、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０１３，７８，７７４１、Ｃｈｅｍ．Ｅｕｒ．Ｊ．２０１３，１９，３７２１、Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．，１９８７，６０，４１８７、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２０１１，１３３，５０２４、Ｃｈｅｍ．Ｅｕｒ．Ｊ．２０１３，１９，３７２１、Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，２０１０，４３，６２６４−６２６７、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２０１２，１３４，１６５４８−１６５５０などが挙げられる。

【0161】

なお、本発明の効果がより優れる点で、上述した有機半導体（Ａ）は、一般式（１）〜（９）、および、一般式（１５）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種を少なくとも含むことが好ましい。

【0162】

＜有機溶媒（Ｂ）＞
有機溶媒（Ｂ）としては、Ｃ２−Ｃ４アルコキシベンゼン類、Ｃ１−Ｃ４アルキル置換されたＣ１−Ｃ４アルコキシベンゼン類、および、アセトフェノンからなる群から選択される少なくとも１つが挙げられる。
有機溶媒（Ｂ）は１種のみを使用しても、２種以上を併用してもよい。

【0163】

Ｃ２−Ｃ４アルコキシベンゼン類は、炭素数が２〜４のアルコキシ基によって置換されているベンゼンであって、その例として、メトキシベンゼン、エトキシベンゼン、プロポキシベンゼン、イソプロポキシベンゼン、ブトキシベンゼンなどが挙げられる。
Ｃ１−Ｃ４アルキル置換されたＣ１−Ｃ４アルコキシベンゼン類は、炭素数が１〜４のアルキル基で置換されているアルコキシベンゼンであって、アルキル基の例として、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基およびブチル基が挙げられる。
なかでも、本発明の効果がより優れる点で、有機溶媒（Ｂ）としては、エトキシベンゼン、プロポキシベンゼン、ブトキシベンゼン、メチルアニソール（例えば、３−メチルアニソール、４−メチルアニソール）、または、ジメチルアニソールが好ましく、プロポキシベンゼンまたはブトキシベンゼンがより好ましく、ブトキシベンゼンを少なくとも含むことが好ましい。

【0164】

（その他成分）
本発明の組成物には、上記有機半導体（Ａ）および有機溶媒（Ｂ）以外の他の成分が含まれていてもよい。
例えば、高分子化合物が含まれていてもよい。高分子化合物の種類は特に制限されず、公知の高分子化合物が挙げられる。高分子化合物の好適態様としては、ベンゼン環を有する高分子化合物（ベンゼン環基を有する繰り返し単位を有する高分子）が好ましい。ベンゼン環基を有する繰り返し単位の含有量は特に制限されないが、全繰り返し単位中、５０モル％以上が好ましく、７０モル％以上がより好ましく、９０モル％以上がさらに好ましい。上限は特に制限されないが、１００モル％が挙げられる。
上記高分子化合物としては、例えば、ポリスチレン、ポリ（α‐メチルスチレン）、ポリビニルシンナメート、ポリ（４−ビニルフェニル）またはポリ（４−メチルスチレン）などが挙げられる。
なお、高分子化合物の重量平均分子量は特に制限されないが、２０万〜１２０万が好ましく、４０万〜９０万がより好ましい。

【0165】

＜組成物＞
組成物中には、少なくとも有機半導体（Ａ）および有機溶媒（Ｂ）が含まれる。
組成物中における有機半導体（Ａ）の含有量は特に制限されないが、本発明の効果がより優れる点で、組成物全質量に対して、０．０５〜８．０質量％が好ましく、０．１〜５質量％がより好ましい。
組成物中における有機溶媒（Ｂ）の含有量は特に制限されないが、本発明の効果がより優れる点で、組成物全質量に対して、９２．０〜９９．９５質量％が好ましく、９５〜９９．９質量％がより好ましい。
組成物中に高分子化合物が含まれる場合、本発明の効果がより優れる点で、その含有量は組成物全質量に対して、０．４〜８．０質量％が好ましく、０．７〜５．０質量％がより好ましく、１．０〜４．０質量％がさらに好ましく、１．５〜３．０質量％が特に好ましい。

【0166】

組成物の粘度は特に制限されないが、本発明の効果がより優れると共に、塗布性がより優れる点で、３〜１００ｃＰが好ましく、５〜５０ｃＰがより好ましく、９〜４０ｃＰがさらに好ましい。
なお、粘度は２５℃での粘度を意図する。

【0167】

組成物の製造方法は特に制限されず、公知の方法を採用できる。例えば、有機溶媒（Ｂ）中に所定量の有機半導体（Ａ）を添加して、適宜撹拌処理を施すことにより、所望の組成物を得ることができる。

【0168】

＜有機半導体膜および有機トランジスタ＞
上記組成物を用いて有機半導体膜を製造する方法は特に制限されず、公知の方法を採用できる。例えば、組成物を所定の基材上に付与して、必要に応じて乾燥処理を施して、有機半導体膜を製造する方法が挙げられる。
基材上に組成物を付与する方法は特に制限されず、公知の方法を採用でき、例えば、インクジェット印刷法、フレキソ印刷法、バーコート法、スピンコート法、ナイフコート法、ドクターブレード法などが挙げられ、インクジェット印刷法、フレキソ印刷法が好ましい。
なお、フレキソ印刷法としては、フレキソ印刷版として感光性樹脂版を用いる態様が好適に挙げられる。この態様によって、組成物を基板上に印刷して、パターンを容易に形成することができる。

【0169】

乾燥処理は、必要に応じて実施される処理であり、使用される有機半導体（Ａ）および有機溶媒（Ｂ）の種類により適宜最適な条件が選択される。なかでも、本発明の効果がより優れ、生産性に優れる点で、加熱温度としては室温〜１００℃が好ましく、室温〜８０℃がより好ましく、加熱時間としては１分〜３時間が好ましく、５分〜３０分がより好ましい。

【0170】

形成される有機半導体膜の膜厚は特に制限されないが、本発明の効果がより優れる点で、０．０１〜１．０μｍが好ましく、０．０２〜０．３μｍがより好ましい。

【0171】

上述した組成物より製造される有機半導体膜は、優れた移動度を示すと共に、サンプル間での移動度のバラツキが小さい（つまり、ロット間での移動度のバラツキが小さい）。
上記有機半導体膜は、有機トランジスタ（有機薄膜トランジスタ）に好適に使用することができる。
本発明の有機薄膜トランジスタの一態様について図面を参照して説明する。
図１は、本発明の有機薄膜トランジスタの一態様の断面模式図である。
図１において、有機薄膜トランジスタ１００は、基板１０と、基板１０上に配置されたゲート電極２０と、ゲート電極２０を覆うゲート絶縁膜３０と、ゲート絶縁膜３０のゲート電極２０側とは反対側の表面に接するソース電極４０およびドレイン電極４２と、ソース電極４０とドレイン電極４２との間のゲート絶縁膜３０の表面を覆う有機半導体膜５０と、各部材を覆う封止層６０とを備える。有機薄膜トランジスタ１００は、ボトムゲート−ボトムコンタクト型の有機薄膜トランジスタである。
なお、図１においては、有機半導体膜５０が、上述した組成物より形成される膜に該当する。
以下、基板、ゲート電極、ゲート絶縁膜、ソース電極、ドレイン電極、有機半導体膜および封止層並びにそれぞれの形成方法について詳述する。

【0172】

＜基板＞
基板は、後述するゲート電極、ソース電極、ドレイン電極などを支持する役割を果たす。
基板の種類は特に制限されず、例えば、プラスチック基板、ガラス基板、セラミック基板などが挙げられる。なかでも、各デバイスへの適用性およびコストの観点から、ガラス基板またはプラスチック基板であることが好ましい。
プラスチック基板の材料としては、熱硬化性樹脂（例えば、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ポリイミド樹脂、ポリエステル樹脂（例えばＰＥＴ、ＰＥＮ）など）または熱可塑性樹脂（例えば、フェノキシ樹脂、ポリエーテルスルフォン、ポリスルフォン、ポリフェニレンスルフォンなど）が挙げられる。
セラミック基板の材料としては、例えば、アルミナ、窒化アルミニウム、ジルコニア、シリコン、窒化シリコン、シリコンカーバイドなどが挙げられる。
ガラス基板の材料としては、例えば、ソーダガラス、カリガラス、ホウケイ酸ガラス、石英ガラス、アルミケイ酸ガラス、鉛ガラスなどが挙げられる。

【0173】

＜ゲート電極、ソース電極、ドレイン電極＞
ゲート電極、ソース電極、ドレイン電極の材料としては、例えば、金（Ａｕ）、銀、アルミニウム（Ａｌ）、銅、クロム、ニッケル、コバルト、チタン、白金、タンタル、マグネシウム、カルシウム、バリウム、ナトリウム等の金属；ＩｎＯ₂、ＳｎＯ₂、ＩＴＯ等の導電性の酸化物；ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリアセチレン、ポリジアセチレン等の導電性高分子；シリコン、ゲルマニウム、ガリウム砒素等の半導体；フラーレン、カーボンナノチューブ、グラファイト等の炭素材料などが挙げられる。なかでも、金属であることが好ましく、銀、アルミニウムであることがより好ましい。
ゲート電極、ソース電極、ドレイン電極の厚みは特に制限されないが、２０〜２００ｎｍであることが好ましい。

【0174】

ゲート電極、ソース電極、ドレイン電極を形成する方法は特に制限されないが、例えば、基板上に、電極材料を真空蒸着またはスパッタする方法、電極形成用組成物を塗布または印刷する方法などが挙げられる。また、電極をパターニングする場合、パターニングする方法としては、例えば、フォトリソグラフィー法；インクジェット印刷、スクリーン印刷、オフセット印刷、凸版印刷等の印刷法；マスク蒸着法などが挙げられる。

【0175】

＜ゲート絶縁膜＞
ゲート絶縁膜の材料としては、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリビニルフェノール、ポリイミド、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン、ポリスルホン、ポリベンゾキサゾール、ポリシルセスキオキサン、エポキシ樹脂、フェノール樹脂等のポリマー；二酸化珪素、酸化アルミニウム、酸化チタン等の酸化物；窒化珪素等の窒化物などが挙げられる。これらの材料のうち、有機半導体膜との相性から、ポリマーであることが好ましい。
ゲート絶縁膜の材料としてポリマーを用いる場合、架橋剤（例えば、メラミン）を併用するのが好ましい。架橋剤を併用することで、ポリマーが架橋されて、形成されるゲート絶縁膜の耐久性が向上する。
ゲート絶縁膜の膜厚は特に制限されないが、１００〜１０００ｎｍであることが好ましい。

【0176】

ゲート絶縁膜を形成する方法は特に制限されないが、例えば、ゲート電極が形成された基板上に、ゲート絶縁膜形成用組成物を塗布する方法、ゲート絶縁膜材料を蒸着またはスパッタする方法などが挙げられる。ゲート絶縁膜形成用組成物を塗布する方法は特に制限されず、公知の方法（バーコート法、スピンコート法、ナイフコート法、ドクターブレード法）を使用することができる。
ゲート絶縁膜形成用組成物を塗布してゲート絶縁膜を形成する場合、溶媒除去、架橋などを目的として、塗布後に加熱（ベーク）してもよい。

【0177】

＜有機半導体膜＞
有機半導体膜は、上述した組成物より形成される膜である。
有機半導体膜の形成方法は特に制限されず、上述した組成物を、ソース電極、ドレイン電極、およびゲート絶縁膜上に付与して、必要に応じて乾燥処理を施すことにより、所望の有機半導体膜を形成することができる。

【0178】

＜封止層＞
本発明の有機薄膜トランジスタは、耐久性の観点から、最外層に封止層を備えるのが好ましい。封止層には公知の封止剤を用いることができる。
封止層の厚みは特に制限されないが、０．２〜１０μｍであることが好ましい。

【0179】

封止層を形成する方法は特に制限されないが、例えば、ゲート電極とゲート絶縁膜とソース電極とドレイン電極と有機半導体膜とが形成された基板上に、封止層形成用組成物を塗布する方法などが挙げられる。封止層形成用組成物を塗布する方法の具体例は、ゲート絶縁膜形成用組成物を塗布する方法と同じである。封止層形成用組成物を塗布して有機半導体膜を形成する場合、溶媒除去、架橋などを目的として、塗布後に加熱（ベーク）してもよい。

【0180】

また、図２は、本発明の有機薄膜トランジスタの別の一態様の断面模式図である。
図２において、有機薄膜トランジスタ２００は、基板１０と、基板１０上に配置されたゲート電極２０と、ゲート電極２０を覆うゲート絶縁膜３０と、ゲート絶縁膜３０上に配置された有機半導体膜５０と、有機半導体膜５０上に配置されたソース電極４０およびドレイン電極４２と、各部材を覆う封止層６０を備える。ここで、ソース電極４０およびドレイン電極４２は、上述した本発明の組成物を用いて形成されたものである。有機薄膜トランジスタ２００は、トップコンタクト型の有機薄膜トランジスタである。
基板、ゲート電極、ゲート絶縁膜、ソース電極、ドレイン電極、有機半導体膜および封止層については上述のとおりである。

【0181】

上記では図１および２において、ボトムゲート−ボトムコンタクト型の有機薄膜トランジスタ、および、ボトムゲート−トップコンタクト型の有機薄膜トランジスタの態様について詳述したが、本発明の組成物はトップゲート−ボトムコンタクト型の有機薄膜トランジスタ、および、トップゲート−トップコンタクト型の有機薄膜トランジスタにも適用できる。
なお、上述した有機薄膜トランジスタは、電子ペーパー、ディスプレイデバイスなどに好適に使用できる。

【実施例】

【0182】

以下に実施例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【0183】

後述する実施例および比較例にて使用した有機半導体（有機半導体１〜２０）は以下の通りである。
なお、有機半導体１は、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ， １１６， ９２５（１９９４）、Ｊｏｕｒｎａｌｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ， ２２１（１９５１）などを参考にして合成した。
有機半導体２は、公知文献（Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２００１，３，３４７１、Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，２０１０，４３，６２６４、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００２，５８，１０１９７）を参考に合成した。
有機半導体３は、特表２０１２−５１３４５９号公報、特開２０１１−４６６８７号公報、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ．ｍｉｎｉｐｒｉｎｔ，３，６０１−６３５（１９９１）、Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊａｐａｎ，６４，３６８２−３６８６（１９９１）、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，４５，２８０１−２８０３（２００４）などを参考にして合成した。
有機半導体４は、ＥＰ２２５１３４２Ａ１号公報、ＥＰ２３０１９２６Ａ１号公報、ＥＰ２３０１９２１Ａ１号公報、ＫＲ１０−２０１２−０１２０８８６号公報などを参考にして合成した。
有機半導体５は、公知文献（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０１１，６９６、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２００１，３，３４７１、Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ ２０１０，４３，６２６４、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０１３，７８，７７４１、Ｃｈｅｍ．Ｅｕｒ．Ｊ．２０１３，１９，３７２１）を参考にして合成した。
有機半導体６は、公知文献（Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．，１９８７，６０，４１８７、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２０１１，１３３，５０２４、Ｃｈｅｍ．Ｅｕｒ．Ｊ．２０１３，１９，３７２１）を参考に合成した。
有機半導体７および８は、公知文献（Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，２０１０，４３，６２６４−６２６７、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２０１２，１３４，１６５４８−１６５５０）を参考にして合成した。
有機半導体９は、文献Ａ（Ｋ．Ｍｕｅｌｌｅｎ，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．２００８，１５４８−１５５０．）、文献Ｂ（Ｋ．Ｔａｋｉｍｉｙａ，Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２００７，９，４４９９‐４５０２．）、文献Ｃ（Ｒａｏ；Ｔｉｌａｋ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ ａｎｄ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ，１９５８，ｖｏｌ．１７ Ｂ，ｐ．２６０−２６５．）、文献Ｄ（Ｇｈａｉｓａｓ；Ｔｉｌａｋ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ ａｎｄ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ，１９５５，ｖｏｌ．１４ Ｂ，ｐ．１１.）を参考にして合成した。
有機半導体１０〜１３は、公知文献（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ， １２９， １５７３２ （２００７））を参考にして合成した。
有機半導体１４および有機半導体１７は、ＷＯ２００５−０８７７８０号に記載された方法に準じて合成を行った。
有機半導体１５は、特開２００９−１９０９９９号公報に記載された方法に準じて合成を行った。
有機半導体１６は、特表２０１２−２０６９５３号公報に記載された方法に準じて合成を行った。
有機半導体１８としては、Ｃ８ＢＴＢＴ（日本化薬社製）を用いた。
有機半導体１９としては、６−１３−ビス（トリイソプロピルシリルエチニル）ペンタセン（アルドリッチ社製）を用いた。
有機半導体２０としては、５,１１−ビス（トリエチルシリルエチニル）アントラジチオフェン（アルドリッチ社製）を用いた。

【0184】

【化32】

【0185】

【化33】

【0186】

（実施例および比較例：組成物の調製）
表１に示す有機半導体、表１に示す有機溶媒、および、高分子化合物としてポリ（α‐メチルスチレン）（分子量４０万、アルドリッチ社製）を、表１に示す所定比率（組成物全質量に対する質量％）で総量２０ｇを５０ｍｌ硝子バイヤルに秤量し、ミックスローター（アズワン製）で１０分間攪拌混合した。０．５μｍメンブレンフィルターでろ過することで、組成物を得た。
なお、比較例においては、高分子化合物は添加されていない。

【0187】

（実施例および比較例：有機トランジスタの製造）
以下の要領で、ボトムゲート−ボトムコンタクト型の有機トランジスタを形成した。
（ゲート電極形成）
無アルカリ硝子基板上（５ｃｍ×５ｃｍ）に、銀ナノインク（Ｈ−１ 三菱マテリアル社製）をＤＭＰ２８３１（１ピコリットルヘッド）を用いたインクジェット印刷により、幅１００μｍ、膜厚１００ｎｍの配線パターンを形成し、その後、２００℃、９０分間、ホットプレート上、大気下で焼成することで、ゲート電極配線を形成した。

【0188】

（ゲート絶縁膜形成）
ポリビニルフェノール（Ｍｗ２５０００、アルドリッチ社製）５質量部、および、メラミン５質量部、ポリエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート９０質量部を攪拌混合し、０．２μｍメンブレンフィルターでろ過することで、溶液を作製した。得られた溶液を、ゲート電極を作製した硝子基板上に滴下し、スピンコート（１０００ｒｐｍ，１２０秒）により、コートし、１５０℃にて３０分加熱することで、ゲート絶縁膜を形成した。

【0189】

（ソース電極およびドレイン電極形成）
上記絶縁膜コートされた基板中央上に、図３に示すパターンを複数個有するメタルマスクを載せ、ＵＶオゾン３０分照射することで、マスク開口部が親水処理表面に改質した。なお、図３中、メタルマスク５１には、光を遮断するマスク部５２と、開口部５３および５４がある。改質部分周辺にＤＭＰ２８３１（１ピコリットルヘッド）を用いたインクジェット印刷により、チャネル長５０μｍ、チャネル幅３２０μｍのソース電極・ドレイン電極パターンを形成した。得られた基板をＮ_２雰囲気下（グローブボックス中、酸素濃度２０ｐｐｍ以下の環境）にて、ホットプレート上２００℃で９０分焼成することで、膜厚２００ｎｍのソース電極およびドレイン電極が形成された。

【0190】

（有機半導体膜形成）
表１に示すように、以下に示す（インクジェット法）または（フレキソ印刷法）のいずれかに従って、有機半導体膜を製造した。
（有機半導体膜：インクジェット法）
上記で作製した組成物をソース電極およびドレイン電極を形成した基板上に、インクジェット法によりコートした。インクジェット装置としては、ＤＰＰ２８３１（富士フイルムグラフィックシステムズ社製）、１０ｐＬヘッドを用い、吐出周波数２Ｈｚでドット間ピッチ２０μｍでベタ膜を形成した。そのまま、４０℃下室温で２時間乾燥することで、ソース電極およびドレイン電極間に有機半導体膜（膜厚：５０ｎｍ）を作製した。

【0191】

（有機半導体膜：フレキソ印刷法）
上記で作製した組成物をソース電極およびドレイン電極を形成した基板上に、フレキソ印刷法によりコートした。印刷装置として、フレキソ適性試験機Ｆ１（アイジーティ・テスティングシステムズ社製）を用い、フレキソ樹脂版として、ＡＦＰ ＤＳＨ１．７０％（旭化成社製）/ベタ画像を用いた。版と基板間の圧は、６０Ｎ、搬送速度０．４ｍ/秒で印刷を行った後、そのまま、４０℃下室温で２時間乾燥することで、ソース電極およびドレイン電極間に有機半導体膜（膜厚：５０ｎｍ）を作製した。

【0192】

上記で製造した有機トランジスタについて、以下の評価を行った。

【0193】

（移動度測定）
上記要領で５つの有機トランジスタを製造して、それぞれについて半導体特性評価装置Ｂ２９００Ａ（アジレント社製）を用い、キャリア移動度を測定した。得られた５つの移動度を算術平均し、得られた移動度の値に応じて、１〜５のスコア付けを行った。
５：０．２ｃｍ²/Ｖｓ以上
４：０．１ｃｍ²/Ｖｓ以上、０．２ｃｍ²/Ｖｓ未満
３：０．０２ｃｍ²/Ｖｓ以上、０．１ｃｍ²/Ｖｓ未満
２：０．００２ｃｍ²/Ｖｓ以上、０．０２ｃｍ²/Ｖｓ未満
１：０．００２ｃｍ²/Ｖｓ未満

【0194】

（移動度バラツキ）
上記要領で５つの有機トランジスタを製造して、それぞれについて上記（移動度）の評価を行い、平均値に対するバラツキσを評価した。バラツキσの測定方法としては、まず、５つのＴＦＴの移動度を求めて、次に、それらを算術平均して平均値Ｘを求め、その後、平均値Ｘと各サンプルの移動度の値との「差」を算出して、その「差」の平均値Ｙを算出して、（平均値Ｙ／平均値Ｘ）×１００にて、バラツキσを求めた。
５：バラツキが２０％未満
４：バラツキが２０％以上３０％未満
３：バラツキが３０％以上５０％未満
２：バラツキが５０％以上１００％未満
１：バラツキが１００％以上

【0195】

なお、以下の表中、実施例１〜１６では、それぞれ有機半導体１〜１６がそれぞれ使用されている。また、比較例１および２では有機半導体１０が、比較例３〜６では有機半導体１７〜２０がそれぞれ使用されている。

【0196】

【表1】

【0197】

【表2】

【0198】

【表3】

【0199】

【表4】

【0200】

【表5】

【0201】

【表6】

【0202】

上記表に示すように、本発明の組成物を用いることにより、所望の効果を示す有機半導体膜が製造された。実施例１から１６の比較から分かるように、一般式（１）〜（９）、および、一般式（１５）で表される化合物がより優れた効果が得られることが確認された。また、実施例１、１７〜２０の比較から分かるように、プロポキシベンゼン、ブトキシベンゼン、またはジメチルアニソールを使用した場合に、より優れた効果が得られることが確認された。
所定の溶媒を使用していない比較例１〜２、および、所定の有機半導体を使用していない比較例３〜６では、所望の効果は得られなかった。

【0203】

なお、高分子化合物（ポリ（α‐メチルスチレン））を使用しなかった以外は上記と同様の手順で作製した各種組成物を用いて以下のインクジェット法にて有機半導体膜を製造した場合も、所望の効果が得られることが確認された。

【符号の説明】

【0204】

１０：基板
２０：ゲート電極
３０：ゲート絶縁膜
４０：ソース電極
４２：ドレイン電極
５０：有機半導体膜
５１：メタルマスク
５２：マスク部
５３，５４：開口部
６０：封止層
１００、２００：有機薄膜トランジスタ

【図1】

【図2】

【図3】