特許 6265207 含フッ素エーテル化合物、ハードコート層形成用組成物およびハードコート層を有する物品

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6265207

(24)【登録日】2018年1月5日

(45)【発行日】2018年1月24日

(54)【発明の名称】含フッ素エーテル化合物、ハードコート層形成用組成物およびハードコート層を有する物品

(51)【国際特許分類】

   C08G 65/48 20060101AFI20180115BHJP

   C08F 20/24 20060101ALI20180115BHJP

   C09D 4/00 20060101ALI20180115BHJP

   C09D 5/00 20060101ALI20180115BHJP

   B32B 27/30 20060101ALI20180115BHJP

   G02B 1/10 20150101ALI20180115BHJP

【ＦＩ】

   C08G65/48

   C08F20/24

   C09D4/00

   C09D5/00

   B32B27/30 D

   G02B1/10

【請求項の数】13

【全頁数】36

(21)【出願番号】特願2015-504335(P2015-504335)

(86)(22)【出願日】2014年3月4日

(86)【国際出願番号】JP2014055498

(87)【国際公開番号】WO2014136787

(87)【国際公開日】20140912

【審査請求日】2016年7月21日

(31)【優先権主張番号】特願2013-43215(P2013-43215)

(32)【優先日】2013年3月5日

(33)【優先権主張国】JP

(31)【優先権主張番号】特願2013-43216(P2013-43216)

(32)【優先日】2013年3月5日

(33)【優先権主張国】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】000000044

【氏名又は名称】旭硝子株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100106909

【弁理士】

【氏名又は名称】棚井 澄雄

(74)【代理人】

【識別番号】100064908

【弁理士】

【氏名又は名称】志賀 正武

(74)【代理人】

【識別番号】100094400

【弁理士】

【氏名又は名称】鈴木 三義

(74)【代理人】

【識別番号】100106057

【弁理士】

【氏名又は名称】柳井 則子

(72)【発明者】

【氏名】高尾 清貴

(72)【発明者】

【氏名】音澤 信行

(72)【発明者】

【氏名】上牟田 大輔

(72)【発明者】

【氏名】岡野 邦子

(72)【発明者】

【氏名】星野 泰輝

【審査官】 横山 法緒

(56)【参考文献】

【文献】 特許第４９２３５７２（ＪＰ，Ｂ２）

【文献】 特許第４５４７６４２（ＪＰ，Ｂ２）

【文献】 特許第２９３１５９９（ＪＰ，Ｂ２）

【文献】 特許第３９６３１６９（ＪＰ，Ｂ２）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０８Ｇ ６５／００−６７／０４

Ｂ３２Ｂ ２７／３０

Ｃ０８Ｆ ２０／２４

Ｃ０９Ｄ ４／００

Ｃ０９Ｄ ５／００

Ｇ０２Ｂ １／１０

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

オキシペルフルオロジメチレン基とオキシペルフルオロテトラメチレン基とが結合してなる単位が繰り返されたポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖と、
前記ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖の第１の末端に結合した連結基と、
前記連結基に結合した（メタ）アクリロイル基の１つ以上と
を有することを特徴とする含フッ素エーテル化合物。

【請求項2】

前記ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖の第２の末端に、第２の末端原子が炭素原子である場合は炭素数１〜６のペルフルオロアルコキシ基が、第２の末端原子が酸素原子である場合は炭素数１〜６のペルフルオロアルキル基が結合している、請求項１に記載の含フッ素エーテル化合物。

【請求項3】

前記ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖の第２の末端が炭素数２のオキシペルフルオロアルキレン基が存在する側である、請求項２に記載の含フッ素エーテル化合物。

【請求項4】

数平均分子量が、２，０００〜４０，０００である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。

【請求項5】

下記式（１）で表される含フッ素エーテル化合物。
Ａ−Ｏ−［Ｒ^ｆ１Ｏ−Ｒ^ｆ２Ｏ］_ｎ−Ｂ ・・・（１）
ただし、式（１）中の記号は以下の通りである。
ｎ：２以上の整数。
Ｒ^ｆ１：ペルフルオロジメチレン基。
Ｒ^ｆ２：ペルフルオロテトラメチレン基。
Ａ：炭素数１〜６のペルフルオロアルキル基、エーテル性酸素原子を有する炭素数２〜６のペルフルオロアルキル基、またはＢ。
Ｂ：下式（２）で表される基。
−Ｒ^ｆ３（ＣＸ_２）_ｍ１−Ｙ^１−Ｑ−［Ｙ^２Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ）＝ＣＨ_２］_ｍ２ ・・・（２）
ただし、式（２）中の記号は下記の通りである。
Ｒ^ｆ３：炭素原子間にエーテル性酸素原子を有していてもよい炭素数１〜２０のペルフルオロアルキレン基。
Ｘ：水素原子またはフッ素原子。
ｍ１：０または１。
Ｙ^１：単結合、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−（ただし、ＱはＮに結合する。）、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−（ただし、ＱはＮに結合する。）、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ただし、ＱはＯに結合する。）、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ−または−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−（ただし、ＱはＯに結合する）。
Ｑ：単結合または（ｍ２＋１）価の有機基。
Ｙ^２：−Ｏ−、−ＮＨ−または−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−（Ｃ_ｋＨ_２ｋ）−Ｏ−（ただし、ｋは１〜１０の整数であり、ＱはＮに結合する）。
Ｒ：水素原子またはメチル基。
ｍ２：１以上の整数。
ただし、式（２）において、ｍ１が０のとき、Ｙ^１が−Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−または−ＯＣ（＝Ｏ）−であることはない。また、Ｙ^１が−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ−または−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−であるとき、Ｑは（ｍ２＋１）価の有機基である。また、Ｙ^１とＹ^２とが−Ｏ−のとき、Ｑは単結合ではない。

【請求項6】

前記Ｂが、
−ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ）＝ＣＨ_２
である、請求項５に記載の含フッ素エーテル化合物。

【請求項7】

前記Ｂが、
−ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｑ−［ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−（Ｃ_ｋＨ_２ｋ）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ）＝ＣＨ_２］_ｍ２
（ただし、ｍ２は１または２であり、ｍ２が１の場合Ｑはジイソシアネート化合物から２個のイソシアネート基を除いた２価の基であり、ｍ２が２の場合Ｑはトリイソシアネート化合物から３個のイソシアネート基を除いた３価の基であり、ｋは２〜６の整数である）
である、請求項５に記載の含フッ素エーテル化合物。

【請求項8】

下記式で表される化合物。
Ａ−Ｏ−（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｎ−ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２−ＯＨ
（ただし、ｎは２〜４５の整数、Ａは炭素数１〜６のペルフルオロアルキル基を表す。）

【請求項9】

請求項１〜７のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物と、
光重合性化合物（ただし、前記含フッ素エーテル化合物を除く。）と、
光重合開始剤と
を含むことを特徴とするハードコート層形成用組成物。

【請求項10】

前記含フッ素エーテル化合物の含有量が、固形分（１００質量％）のうち０．０１〜５質量％である、請求項９に記載のハードコート層形成用組成物。

【請求項11】

媒体をさらに含む、請求項９または１０に記載のハードコート層形成用組成物。

【請求項12】

基材と、
請求項９〜１１のいずれか一項に記載のハードコート層形成用組成物から形成したハードコート層と
を有することを特徴とする物品。

【請求項13】

前記基材の材料が、金属、樹脂、ガラス、セラミック、またはこれらの複合材料である、請求項１２に記載の物品。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、対象物（ハードコート層等）に優れた防汚性を付与できる含フッ素エーテル化合物、該化合物を含む光硬化性のハードコート層形成用組成物および該組成物から形成した防汚性のハードコート層を有する物品に関する。

【背景技術】

【0002】

耐摩耗性が必要とされる種々の物品（光学物品、ディスプレイ、光記録媒体等）は、通常、傷つき等を防止するためのハードコート層を表面に有する。
また、該物品には、汚れ（指紋、皮脂、汗、化粧品、食品、油性インク等）が表面に付着しにくく、汚れが表面に付着しても容易に除去できる特性、すなわち防汚性を有することが望まれる。たとえば、メガネレンズの表面に汚れが付着すると、良好な視界を妨げ、見栄えを悪くする。光記録媒体の表面に汚れが付着すると、信号の記録および再生に障害が発生することがある。ディスプレイの表面に汚れが付着すると、視認性が低下し、タッチパネル付きディスプレイにおいては操作性に悪影響を及ぼす。

【0003】

ハードコート層に防汚性を付与できる含フッ素エーテル化合物としては、下記のものが提案されている。
（１）炭素数１〜３のオキシペルフルオロアルキレン単位を有するポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖および水酸基を有する化合物、ならびに（メタ）アクリロイル基および水酸基を有する化合物を、トリイソシアネートに反応させて得られた、（メタ）アクリロイル基を有する含フッ素エーテル化合物（特許文献１）。
（２）炭素数１〜３のオキシペルフルオロアルキレン単位を有するポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖を有する単位と、（メタ）アクリロイル基を有する単位とを有する共重合体（特許文献２）。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0004】

【特許文献1】特許第３９６３１６９号公報

【特許文献2】特許第４５４７６４２号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

しかし、本発明者らの知見によれば、（１）の含フッ素エーテル化合物および（２）の共重合体は、防汚性のうち、指紋汚れ除去性は良好なものの、油性インクをはじく特性（以下、油性インクはじき性と記す。）が不充分である。

【0006】

本発明は、対象物（ハードコート層等）に優れた防汚性（油性インクはじき性、指紋汚れ除去性）を付与できる含フッ素エーテル化合物、耐摩耗性および防汚性（油性インクはじき性、指紋汚れ除去性）が良好なハードコート層を形成できるハードコート層形成用組成物、ならびに耐摩耗性および防汚性（油性インクはじき性、指紋汚れ除去性）に優れるハードコート層を有する物品の提供を目的とする。

【課題を解決するための手段】

【0007】

本発明は、下記［１］〜［１３］の構成を有する含フッ素エーテル化合物、ハードコート層形成用組成物およびハードコート層を有する物品を提供する。

【0008】

［１］オキシペルフルオロジメチレン基とオキシペルフルオロテトラメチレン基とが結合してなる単位が繰り返されたポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖と、
前記ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖の第１の末端に結合した連結基と、
前記連結基に結合した（メタ）アクリロイル基の１つ以上と
を有することを特徴とする含フッ素エーテル化合物。

【0009】

［２］前記ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖の第２の末端に、第２の末端原子が炭素原子である場合は炭素数１〜６のペルフルオロアルコキシ基が、第２の末端原子が酸素原子である場合は炭素数１〜６のペルフルオロアルキル基が結合している、［１］の含フッ素エーテル化合物。
［３］前記ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖の第２の末端が炭素数２のオキシペルフルオロアルキレン基が存在する側である、［２］の含フッ素エーテル化合物。
［４］数平均分子量が、２，０００〜４０，０００である、［１］〜［３］のいずれかの含フッ素エーテル化合物。

【0010】

［５］下記式（１）で表される含フッ素エーテル化合物。
Ａ−Ｏ−［Ｒ^ｆ１Ｏ−Ｒ^ｆ２Ｏ］_ｎ−Ｂ ・・・（１）
ただし、式（１）中の記号は以下の通りである。
ｎ：２以上の整数。
Ｒ^ｆ１：ペルフルオロジメチレン基。
Ｒ^ｆ２：ペルフルオロテトラメチレン基。
Ａ：炭素数１〜６のペルフルオロアルキル基、エーテル性酸素原子を有する炭素数２〜６のペルフルオロアルキル基、またはＢ。
Ｂ：下式（２）で表される基。
−Ｒ^ｆ３（ＣＸ_２）_ｍ１−Ｙ^１−Ｑ−［Ｙ^２Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ）＝ＣＨ_２］_ｍ２ ・・・（２）
ただし、式（２）中の記号は下記の通りである。
Ｒ^ｆ３：炭素原子間にエーテル性酸素原子を有していてもよい炭素数１〜２０のペルフルオロアルキレン基。
Ｘ：水素原子またはフッ素原子。
ｍ１：０または１。
Ｙ^１：単結合、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−（ただし、ＱはＮに結合する。）、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−（ただし、ＱはＮに結合する。）、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ただし、ＱはＯに結合する。）、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ−または−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−（ただし、ＱはＯに結合する）。
Ｑ：単結合または（ｍ２＋１）価の有機基。
Ｙ^２：−Ｏ−、−ＮＨ−または−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−（Ｃ_ｋＨ_２ｋ）−Ｏ−（ただし、ｋは１〜１０の整数であり、ＱはＮに結合する）。
Ｒ：水素原子またはメチル基。
ｍ２：１以上の整数。
ただし、式（２）において、ｍ１が０のとき、Ｙ^１が−Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−または−ＯＣ（＝Ｏ）−であることはない。また、Ｙ^１が−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ−または−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−であるとき、Ｑは（ｍ２＋１）価の有機基である。また、Ｙ^１とＹ^２とが−Ｏ−のとき、Ｑは単結合ではない。

【0011】

［６］前記Ｂが、
−ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ）＝ＣＨ_２
である、［５］の含フッ素エーテル化合物。
［７］前記Ｂが、
−ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｑ−［ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−（Ｃ_ｋＨ_２ｋ）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ）＝ＣＨ_２］_ｍ２
（ただし、ｍ２は１または２であり、ｍ２が１の場合Ｑはジイソシアネート化合物から２個のイソシアネート基を除いた２価の基であり、ｍ２が２の場合Ｑはトリイソシアネート化合物から３個のイソシアネート基を除いた３価の基であり、ｋは２〜６の整数である）
である、［５］の含フッ素エーテル化合物。
［８］下記式で表される化合物。
Ａ−Ｏ−（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｎ−ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２−ＯＨ
（ただし、ｎは２〜４５の整数、Ａは炭素数１〜６のペルフルオロアルキル基を表す。）

【0012】

［９］前記［１］〜［７］のいずれかの含フッ素エーテル化合物と、
光重合性化合物（ただし、前記含フッ素エーテル化合物を除く。）と、
光重合開始剤と
を含むことを特徴とするハードコート層形成用組成物。
［１０］前記含フッ素エーテル化合物の含有量が、固形分（１００質量％）のうち０．０１〜５質量％である、［９］のハードコート層形成用組成物。
［１１］媒体をさらに含む、［９］または［１０］のハードコート層形成用組成物。
［１２］基材と、
前記［９］〜［１１］のいずれかのハードコート層形成用組成物から形成したハードコート層と
を有することを特徴とする物品。
［１３］前記基材の材料が、金属、樹脂、ガラス、セラミック、またはこれらの複合材料である、［１２］の物品。

【発明の効果】

【0013】

本発明の含フッ素エーテル化合物は、対象物（ハードコート層等）に優れた防汚性（油性インクはじき性、指紋汚れ除去性）を付与できる。
本発明のハードコート層形成用組成物は、耐摩耗性および防汚性（油性インクはじき性、指紋汚れ除去性）に優れるハードコート層を形成できる。
本発明の物品は、耐摩耗性および防汚性（油性インクはじき性、指紋汚れ除去性）に優れるハードコート層を有する。

【発明を実施するための形態】

【0014】

本明細書において、式（１）で表される化合物を化合物（１）と記す。他の式で表される化合物も同様に記す。
以下の用語の定義は、本明細書および特許請求の範囲にわたって適用される。

【0015】

（メタ）アクリロイル基とは、後述の−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ）＝ＣＨ_２基をいい、アクリロイル基およびメタクリロイル基の総称である。
（メタ）アクリレートとは、アクリレートおよびメタクリレートの総称である。
重合性単量体とは、重合反応性の炭素−炭素二重結合を有する化合物である。
エーテル性酸素原子とは、炭素原子−炭素原子間においてエーテル結合（−Ｏ−）を形成する酸素原子である。
連結基とは、ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖と（メタ）アクリロイル基とを連結するための基であり、たとえば、後述する式（１）中のＢから−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ）＝ＣＨ_２を除いた基であり、該基自体が前記ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖に属さない他のオキシペルフルオロアルキレン基を有していてもよい。
有機基とは、炭素原子を有する基である。

【0016】

［含フッ素エーテル化合物］
本発明の含フッ素エーテル化合物（以下、本化合物とも記す。）は、炭素数１〜２のオキシペルフルオロアルキレン基の少なくとも１種の１〜３つからなる基と、炭素数３〜６のオキシペルフルオロアルキレン基の少なくとも１種の１〜３つからなる基とが結合してなる単位が繰り返されたポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖（以下、第1実施形態とも記す。）または炭素数４のオキシペルフルオロアルキレン基と該基以外のオキシペルフルオロアルキレン基とが結合してなる単位が繰り返されたポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖（以下、第２実施形態とも記す。）のいずれかと、ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖の第１の末端に結合した連結基と、連結基に結合した（メタ）アクリロイル基の１つ以上とを有する化合物である。

【0017】

本化合物は、前記ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖に属さない他のオキシペルフルオロアルキレン基を有していてもよい。
本化合物は、ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖の第１の末端のみに連結基を有していてもよく、ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖の両方の末端（すなわち第１の末端と第２の末端）に連結基を有していてもよい。ハードコート層において、ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖の第２の末端に結合した末端基が自由端となり、ハードコート層に防汚性（油性インクはじき性、指紋汚れ除去性）を付与する点からは、ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖の第１の末端のみに連結基を有することが好ましい。
本化合物は、単一化合物であってもよく、ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖、末端基、連結基等が異なる２種類以上の混合物であってもよい。

【0018】

前記２種類のポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖の一方（第1実施形態）は、炭素数１〜２のオキシペルフルオロアルキレン基の少なくとも１種の１〜３つからなる基と、炭素数３〜６のオキシペルフルオロアルキレン基の少なくとも１種の１〜３つからなる基とが結合してなる単位が繰り返しからなる。
炭素数１〜２のオキシペルフルオロアルキレン基の少なくとも１種の１〜３つからなる基は、炭素数が同じ１種のオキシペルフルオロアルキレン単位のみから構成されていてもよく、炭素数が異なる２種のオキシペルフルオロアルキレン単位から構成されていてもよい。炭素数１〜２のオキシペルフルオロアルキレン基の少なくとも１種の１〜３つからなる基としては、炭素数２のペルオキシアルキレン基の１〜３つからなる基が好ましい。炭素数２のペルオキシアルキレン基としては、直鎖状のペルオキシアルキレン基であるオキシペルフルオロジメチレン基（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）が好ましい。

【0019】

炭素数３〜６のオキシペルフルオロアルキレン基の少なくとも１種の１〜３つからなる基は、炭素数が同じ１種のオキシペルフルオロアルキレン単位のみから構成されていてもよく、炭素数が異なる２種以上のオキシペルフルオロアルキレン単位から構成されていてもよい。
炭素数３〜６のオキシペルフルオロアルキレン基の少なくとも１種の１〜３つからなる基としては、ハードコート層に油性インクはじき性を充分に付与する点から、炭素数４のオキシペルフルオロアルキレン基を有するものが好ましく、（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）を有するものが好ましい。

【0020】

本化合物が、炭素数１〜２のオキシペルフルオロアルキレン基の少なくとも１種の１〜３つからなる基を有することによってハードコート層に指紋汚れ除去性を付与できる。また、炭素数３〜６のオキシペルフルオロアルキレン基の少なくとも１種の１〜３つからなる基を有することによってハードコート層に油性インクはじき性を付与できる。ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖は上記２種の基が結合してなる単位の繰り返しによって構成される。単位の繰り返しは、上記２種の基がランダム、ブロック、交互のいずれで配置されてもよいが、交互に配置されることが好ましい。上記２種の基が交互に配置されると、炭素数１〜２のオキシペルフルオロアルキレン基の少なくとも１種の１〜３つからなる基による特性および炭素数３〜６のオキシペルフルオロアルキレン基の少なくとも１種の１〜３つからなる基による特性の両方を効率的に発揮できる。すなわち、ハードコート層は防汚性（油性インクはじき性、指紋汚れ除去性）に加えて、耐摩耗性にも優れる。

【0021】

前記２種類のポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖のもう一方（第２実施形態）は、炭素数４のオキシペルフルオロアルキレン基と該基以外のオキシペルフルオロアルキレン基とが結合してなる単位が繰り返しからなる。
炭素数４のオキシペルフルオロアルキレン基としては分岐を有するオキシペルフルオロアルキレン基でもよいが、直鎖状のオキシペルフルオロアルキレン基であるオキシペルフルオロテトラメチレン基（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）がより好ましい。
他方のオキシペルフルオロアルキレン基としては、炭素数１、２、３、５または６の直鎖状または分岐状のオキシペルフルオロアルキレン基が好ましく、炭素数２のペルオキシアルキレン基が特に好ましい。炭素数２のペルオキシアルキレン基としては、直鎖状のペルオキシアルキレン基であるオキシペルフルオロジメチレン基（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）が好ましい。ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖中の単位はすべて同一であってもよく、一部の単位は他の単位と異なっていてもよい。２つの単位が異なるとは炭素数４のオキシペルフルオロアルキレン基以外のオキシペルフルオロアルキレン基が異なることをいう。

【0022】

本化合物が、炭素数４のオキシペルフルオロアルキレン基を有することによってハードコート層が油性インクはじき性に優れる。ただし、炭素数４のオキシペルフルオロアルキレン基のみからなるポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖の結晶性が高く、指紋汚れ除去性が不充分となる。そこで、それ以外のオキシペルフルオロアルキレン基を含ませることによって、ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖の結晶性が低下し、ハードコート層が油性インクはじき性および指紋汚れ除去性に優れるものとなる。

【0023】

ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖においては、炭素数４のオキシペルフルオロアルキレン基とそれ以外のオキシペルフルオロアルキレン基とがランダム、ブロック、交互のいずれで配置されてもよいが、交互に配置されることが好ましい。交互に配置されると、ハードコート層は防汚性（油性インクはじき性、指紋汚れ除去性）に加えて、耐摩耗性にも優れる。
ブロックの場合も、ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖の第１の末端のみに連結基を有することが好ましい。その際、ペルフルオロアルキル基に近い側が、炭素数の少ないペルフルオロアルキレン基、（メタ）アクリロイル基に近い側が、炭素数の多いペルフルオロアルキレン基であると、ハードコート層が防汚性（油性インクはじき性、指紋汚れ除去性）により優れる。たとえば、ペルフルオロアルキル基に近い側が、炭素数が１〜３のオキシペルフルオロアルキレン基のブロック、（メタ）アクリロイル基に近い側が、炭素数が４のオキシペルフルオロアルキレン基を必須とする炭素数が４〜１５のオキシペルフルオロアルキレン基のブロック、であることが好ましい。

【0024】

上記２種のポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖のうち第１実施形態のポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖としては、炭素数２のオキシペルフルオロアルキレン基と炭素数３〜６のオキシペルフルオロアルキレン基の少なくとも１種の１〜３つからなる基とが結合してなる単位が繰り返されたポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖が好ましい。そのうちでも、オキシペルフルオロジメチレン基とオキシペルフルオロテトラメチレン基とが結合してなる単位が繰り返されたポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖が特に好ましい。
上記２種のポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖のうち第２実施形態のポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖としては、炭素数４のオキシペルフルオロアルキレン基と炭素数２のオキシペルフルオロアルキレン基とが結合してなる単位が繰り返されたポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖であることが好ましい。そのうちでも、オキシペルフルオロテトラメチレン基とオキシペルフルオロジメチレン基とが結合してなる単位が繰り返されたポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖が特に好ましい。
なお、以下、上記２種類のポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖を総称して単にポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖ともいう。

【0025】

オキシペルフルオロジメチレン基と炭素数３以上のオキシペルフルオロアルキレン基（炭素原子間にエーテル性酸素原子を有していてもよい）とが結合した単位が繰り返したポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖は、米国特許第５１３４２１１号明細書に記載の公知の方法を使用して製造できる。この公知の方法により、水素原子を有するポリ（オキシポリフルオロアルキレン）鎖を有する化合物が製造できる。この公知方法により得られた化合物のポリ（オキシポリフルオロアルキレン）鎖の水素原子をフッ素原子に変換してポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖とすることができる。
すなわち、上記公知の方法では、「ＣＦ_２＝ＣＦＯＲ^４ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ」の重付加反応により「[ＣＦ_２ＣＦＨＯＲ^４ＣＦ_２ＣＨ_２Ｏ]」の繰り返しからなるポリ（オキシポリフルオロアルキレン）鎖を有する化合物が製造できる（上記「Ｒ^４」はペルフルオロアルキレン基や「[ＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）Ｏ]_ｎ（ＣＦ_２）_ｍ」等である。）。したがって、次に、「[ＣＦ_２ＣＦＨＯＲ^４ＣＦ_２ＣＨ_２Ｏ]」をフッ素化することにより「[ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＲ^４ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ]」を単位とするポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖とすることができる。水素原子のフッ素原子への置換は元素状フッ素を用いる直接フッ素化法を用いることが好ましい。
よって、本発明におけるポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖は、この方法で製造できるポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖であることが好ましい。

【0026】

前記公知の方法で、「ＣＦ_２＝ＣＦＯＲ^４ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ」の重付加反応により「[ＣＦ_２ＣＦＨＯＲ^４ＣＦ_２ＣＨ_２Ｏ]」の繰り返しからなるポリ（オキシポリフルオロアルキレン）鎖を有する化合物を製造する際に、アルカノールやポリフルオロアルカノールを開始剤として使用すると、ポリ（オキシポリフルオロアルキレン）鎖のＣＦ_２ＣＦＨＯ側末端の炭素原子にアルコキシ基やポリフルオロアルコキシ基が結合した化合物が生成する。したがって、アルコキシ基やポリフルオロアルコキシ基が結合したポリ（オキシポリフルオロアルキレン）鎖を有する化合物をフッ素化することにより、末端のオキシペルフルオロジメチレン基の炭素原子にペルフルオロアルコキシ基が結合したポリ（オキシポリフルオロアルキレン）鎖を形成することができる。アルコキシ基やポリフルオロアルコキシ基の代わりに、エーテル性酸素原子を有する、アルカノールやポリフルオロアルカノールを使用することにより、同様にエーテル性酸素原子を有するペルフルオロアルコキシ基を形成できる。

【0027】

本化合物は、ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖の第２の末端に、炭素数１〜６のペルフルオロアルキル基またはエーテル性酸素原子を有する炭素数２〜６のペルフルオロアルキル基が結合している化合物が好ましく、炭素数１〜６のペルフルオロアルキル基が結合している化合物が特に好ましい。ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖の２つの末端の結合手は炭素原子の結合手と酸素原子の結合手からなる。したがって、上記ペルフルオロアルキル基とエーテル性酸素原子を有するペルフルオロアルキル基はいずれも、第２の末端が炭素原子の結合手側である場合には酸素原子を介して結合し、第２の末端が酸素原子の結合手側である場合には直接結合する。すなわち、第２の末端が炭素原子の結合手側である場合には、炭素数１〜６のペルフルオロアルコキシ基またはエーテル性酸素原子を有する炭素数２〜６のペルフルオロアルコキシ基が第２の末端に結合する。
このような構成であると、ハードコート層に著しく優れた防汚性（油性インクはじき性、指紋汚れ除去性）を付与できる。ペルフルオロアルキル基としては、ＣＦ_３−またはＣＦ_３ＣＦ_２−が特に好ましい。

【0028】

本化合物は、（オキシペルフルオロアルキレン）鎖において、第１実施形態ではペルフルオロアルキル基に近い側が、炭素数１〜２のオキシペルフルオロアルキレン基の少なくとも１種の１〜３つからなる基であり、（メタ）アクリロイル基に近い側が、炭素数３〜６のオキシペルフルオロアルキレン基の少なくとも１種の１〜３つからなる基である化合物が好ましい。ペルフルオロアルキル基に近い方が、オキシペルフルオロジメチレン基であり、（メタ）アクリロイル基に近い側が、もう一方のオキシペルフルオロアルキレン基である化合物が特に好ましい。
（オキシペルフルオロアルキレン）鎖において、第２実施形態では、ペルフルオロアルキル基に近い側が、炭素数４以外のオキシペルフルオロアルキレン基であり、（メタ）アクリロイル基に近い側が、炭素数４のオキシペルフルオロアルキレン基である化合物が好ましい。ペルフルオロアルキル基に近い方が、オキシペルフルオロジメチレン基であり、（メタ）アクリロイル基に近い側が、炭素数４のオキシペルフルオロアルキレン基である化合物が特に好ましい。
このような構成であると、ハードコート層が防汚性（油性インクはじき性、指紋汚れ除去性）に著しく優れる。この理由は、柔軟性の高いオキシペルフルオロジメチレン基が自由端であるペルフルオロアルキル基に近い側に存在でき、ペルフルオロアルキル基の運動性が高くなるためと考えられる。

【0029】

本化合物の数平均分子量は、２，０００〜４０，０００が好ましい。数平均分子量が該範囲内であれば、ハードコート層形成用組成物における他の成分との相溶性に優れる。本化合物の数平均分子量は、２，１００〜１０，０００がより好ましく、２，４００〜６，０００が特に好ましい。

【0030】

本化合物は、ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖を有するため、フッ素原子の含有量が多い。さらに、上述したように、ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖の結晶性を低下させ、ハードコート層に指紋汚れ除去性を付与する炭素数の少ないオキシペルフルオロアルキレン基（特に、オキシペルフルオロジメチレン基）と、ハードコート層に油性インクはじき性を付与する炭素数の多いオキシペルフルオロアルキレン基（特に、オキシペルフルオロテトラメチレン基）とが交互に配置されるように連結している。そのため、本化合物は、ハードコート層に優れた防汚性（油性インクはじき性、指紋汚れ除去性）を付与できる。

【0031】

（化合物（１））
本化合物としては、第１実施形態に係る化合物として、下式（１）で表される化合物（以下、化合物（１）とも記す。）が好ましい。
Ａ−Ｏ−［Ｒ^ｆ１Ｏ−Ｒ^ｆ２Ｏ］_ｎ−Ｂ ・・・（１）
ただし、式（１）中の記号は以下の通りである。
ｎ：２以上の整数。
Ｒ^ｆ１：ペルフルオロジメチレン基。
Ｒ^ｆ２：炭素原子間にエーテル性酸素原子を有していてもよい炭素数３〜１８のペルフルオロアルキレン基。
Ａ：炭素数１〜６のペルフルオロアルキル基、エーテル性酸素原子を有する炭素数２〜６のペルフルオロアルキル基、またはＢ。
Ｂ：下式（２）で表される基。
−Ｒ^ｆ３（ＣＸ_２）_ｍ１−Ｙ^１−Ｑ−［Ｙ^２Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ）＝ＣＨ_２］_ｍ２ ・・・（２）
ただし、式（２）中の記号は下記の通りである。
Ｒ^ｆ３：炭素原子間にエーテル性酸素原子を有していてもよい炭素数１〜２０のペルフルオロアルキレン基。
Ｘ：水素原子またはフッ素原子。
ｍ１：０または１。
Ｙ^１：単結合、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−（ただし、ＱはＮに結合する。）、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−（ただし、ＱはＮに結合する。）、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ただし、ＱはＯに結合する。）、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ−または−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−（ただし、ＱはＯに結合する）。
Ｑ：単結合または（ｍ２＋１）価の有機基。
Ｙ^２：−Ｏ−、−ＮＨ−または−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−（Ｃ_ｋＨ_２ｋ）−Ｏ−（ただし、ｋは１〜１０の整数であり、ＱはＮに結合する）。
Ｒ：水素原子またはメチル基。
ｍ２：１以上の整数。
ただし、式（２）において、ｍ１が０のとき、Ｙ^１が−Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−であることはない。また、Ｙ^１が−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ−または−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−であるとき、Ｑは（ｍ２＋１）価の有機基である。また、Ｙ^１とＹ^２とが−Ｏ−のとき、Ｑは単結合ではない。

【0032】

式（１）において、ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖は［Ｒ^ｆ１Ｏ−Ｒ^ｆ２Ｏ］_ｎで表された部分である。
式（１）中のｎは、２以上の整数である。化合物（１）の数平均分子量が大きすぎると、単位分子量当たりに存在する（メタ）アクリロイル基の数が減少し、耐摩耗性が低下する点から、ｎの上限は４５が好ましい。ｎは、４〜４０が好ましく、５〜３５が特に好ましい。

【0033】

式（１）中のＲ^ｆ１は、ペルフルオロジメチレン基（すなわち、ＣＦ_２ＣＦ_２）である。Ｒ^ｆ１がペルフルオロジメチレン基（すなわち、ＣＦ_２ＣＦ_２）であることより、化合物（１）は、熱的、化学的な安定性が高く、ハードコート層に優れた指紋汚れ除去性を付与する。

【0034】

式（１）中のＲ^ｆ２は、炭素原子間にエーテル性酸素原子を有していてもよい炭素数３〜１８のペルフルオロアルキレン基である。Ｒ^ｆ２は、直鎖状であってもよく、分岐状であってもよい。ハードコート層に優れた油性インクはじき性を付与する点からは、直鎖状が好ましい。Ｒ^ｆ２は、炭素数３〜６のペルフルオロアルキレン基であるか、または、エーテル性酸素原子を介して炭素数３〜６のペルフルオロアルキレン基が２つまたは３つ繰り返した構造を有する、炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する炭素数６〜１８のペルフルオロアルキレン基であることが好ましい。
Ｒ^ｆ２は、ハードコート層に油性インクはじき性を充分に付与する点からは、炭素数４のペルフルオロアルキレン基であることが好ましく、ペルフルオロテトラメチレン基（すなわち、ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）であることが特に好ましい。

【0035】

単位［Ｒ^ｆ１Ｏ−Ｒ^ｆ２Ｏ］の具体例としては、下記が挙げられる。
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）等。

【0036】

［Ｒ^ｆ１Ｏ−Ｒ^ｆ２Ｏ］以外の本発明におけるポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖の単位の具体例としては、下記が挙げられる。
（ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ（ＣＦ_３）ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）等。

【0037】

単位［Ｒ^ｆ１Ｏ−Ｒ^ｆ２Ｏ］としては、ハードコート層に著しく優れた防汚性（油性インクはじき性、指紋汚れ除去性）を付与する点からは、下記が好ましい。
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２Ｏ）。

【0038】

＜Ａ基＞
末端基Ａは、炭素数１〜６のペルフルオロアルキル基、エーテル性酸素原子を有する炭素数２〜６のペルフルオロアルキル基、またはＢである。ハードコート層に優れた防汚性（油性インクはじき性、指紋汚れ除去性）を付与する点からは、炭素数１〜６のペルフルオロアルキル基またはエーテル性酸素原子を有する炭素数２〜６のペルフルオロアルキル基が好ましく、炭素数１〜６のペルフルオロアルキル基が特に好ましい。ペルフルオロアルキル基は、直鎖状であってもよく、分岐状であってもよい。

【0039】

Ａの具体例としては、下記が挙げられる。
炭素数１〜６のペルフルオロアルキル基として：
ＣＦ_３−、ＣＦ_３ＣＦ_２−、ＣＦ_３（ＣＦ_２）_２−、ＣＦ_３（ＣＦ_２）_３−、ＣＦ_３（ＣＦ_２）_４−、ＣＦ_３（ＣＦ_２）_５−、ＣＦ_３ＣＦ（ＣＦ_３）−等。

【0040】

エーテル性酸素原子を有する炭素数２〜６のペルフルオロアルキル基として：
ＣＦ_３ＯＣＦ_２ＣＦ_２−、ＣＦ_３Ｏ（ＣＦ_２）_３−、ＣＦ_３Ｏ（ＣＦ_２）_４−、ＣＦ_３Ｏ（ＣＦ_２）_５−、ＣＦ_３ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２−、ＣＦ_３ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２−、ＣＦ_３ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２）_３−、ＣＦ_３ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２）_４−、ＣＦ_３ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２−、ＣＦ_３（ＣＦ_２）_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２−、ＣＦ_３（ＣＦ_２）_２Ｏ（ＣＦ_２）_３−、ＣＦ_３（ＣＦ_２）_２ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２−、ＣＦ_３ＣＦ（ＣＦ_３）ＯＣＦ_２ＣＦ_２−、ＣＦ_３ＣＦ（ＣＦ_３）Ｏ（ＣＦ_２）_３−、ＣＦ_３ＣＦ（ＣＦ_３）ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２−、ＣＦ_３（ＣＦ_２）_３ＯＣＦ_２ＣＦ_２−等。

【0041】

Ａとしては、ハードコート層に著しく優れた防汚性（油性インクはじき性、指紋汚れ除去性）を付与する点からは、ＣＦ_３−またはＣＦ_３ＣＦ_２−が好ましい。

【0042】

＜Ｂ基＞
化合物（１）において、Ｂが分子内に２つある場合には、同一であってもよく、異なっていてもよい。
Ｂとしては、式（２）におけるＹ^１、Ｑ、Ｙ^２、ｍ１の組み合わせが下記１〜５のものが好ましい。
１．Ｙ^１：単結合、Ｑ：単結合、Ｙ^２：−Ｏ−、ｍ１＝１
２．Ｙ^１：−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、Ｑ：（ｍ２＋１）価の有機基、Ｙ^２：−Ｏ−または−ＮＨ−、ｍ１＝０
３．Ｙ^１：−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、Ｑ：（ｍ２＋１）価の有機基、Ｙ^２：−Ｏ−または−ＮＨ−、ｍ１＝１
４．Ｙ^１：−Ｏ−、Ｑ：（ｍ２＋１）価の有機基、Ｙ^２：−Ｏ−、ｍ１＝１
５．Ｙ^１：−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、Ｑ：（ｍ２＋１）価の有機基、Ｙ^２：−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−（Ｃ_ｋＨ_２ｋ）−Ｏ−、ｍ１＝１

【0043】

Ｂとしては、化合物（１）の製造が容易な点から、式（２−１）〜（２−６）で表される基が特に好ましい。
−Ｒ^ｆ３ＣＸ_２−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ）＝ＣＨ_２ ・・・（２−１）
−Ｒ^ｆ３−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｑ^２−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ）＝ＣＨ_２ ・・・（２−２）
−Ｒ^ｆ３−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｑ^２−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ）＝ＣＨ_２ ・・・（２−３）
−Ｒ^ｆ３ＣＸ_２−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｑ^２−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ）＝ＣＨ_２ ・・・（２−４）
−Ｒ^ｆ３ＣＸ_２−Ｏ−Ｑ^２−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ）＝ＣＨ_２ ・・・（２−５）
−Ｒ^ｆ３ＣＸ_２−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｑ−［ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−（Ｃ_ｋＨ_２ｋ）−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ）＝ＣＨ_２］_ｍ２ ・・・（２−６）
ただし、Ｑ^２は、２価の有機基であり、Ｑ^３は、３価の有機基である。ＣＸ_２の２つのＸは同じであってもよく、異なっていてもよい。また、式（２−６）のＱはＱ^２またはＱ^３であり、ＱがＱ^２の場合ｍ２は１、ＱがＱ^３の場合ｍ２は２である。
また、ＣＸ_２はＣＨ_２またはＣＦＨであることが好ましく、ＣＨ_２であることが特に好ましい。（Ｃ_ｋＨ_２ｋ）は、直鎖状や分岐状のアルキレン基であり、（ＣＨ_２）_ｋであることが好ましく、ｋは、２〜６が好ましく、２〜３がより好ましく、２が特に好ましい。式（２−６）のＱがＱ^２の場合、Ｑ^２は、Ｑ^２（−ＮＣＯ）_２で表されるジイソシアネート化合物から２個のイソシアネート基を除いた２価の基である。式（２−６）のＱがＱ^３の場合、Ｑ^３は、Ｑ^３（−ＮＣＯ）_３で表されるトリイソシアネート化合物から３個のイソシアネート基を除いた３価の基である。

【0044】

以下、Ｂが式（２−１）で表される基である化合物（１）を化合物（１−１）、Ｂが式（２−２）で表される基である化合物（１）を化合物（１−２）、Ｂが式（２−３）で表される基である化合物（１）を化合物（１−３）、Ｂが式（２−４）で表される基である化合物（１）を化合物（１−４）、Ｂが式（２−５）で表される基である化合物（１）を化合物（１−５）、Ｂが式（２−６）で表される基である化合物（１）を化合物（１−６）または化合物（１−７）と記す。
Ａ−Ｏ−［Ｒ^ｆ１Ｏ−Ｒ^ｆ２Ｏ］_ｎ−Ｒ^ｆ３ＣＸ_２−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ）＝ＣＨ_２ ・・・（１−１）
Ａ−Ｏ−［Ｒ^ｆ１Ｏ−Ｒ^ｆ２Ｏ］_ｎ−Ｒ^ｆ３−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｑ^２−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ）＝ＣＨ_２ ・・・（１−２）
Ａ−Ｏ−［Ｒ^ｆ１Ｏ−Ｒ^ｆ２Ｏ］_ｎ−Ｒ^ｆ３−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｑ^２−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ）＝ＣＨ_２ ・・・（１−３）
Ａ−Ｏ−［Ｒ^ｆ１Ｏ−Ｒ^ｆ２Ｏ］_ｎ−Ｒ^ｆ３ＣＸ_２−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｑ^２−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ）＝ＣＨ_２ ・・・（１−４）
Ａ−Ｏ−［Ｒ^ｆ１Ｏ−Ｒ^ｆ２Ｏ］_ｎ−Ｒ^ｆ３ＣＸ_２−Ｏ−Ｑ^２−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ）＝ＣＨ_２ ・・・（１−５）
Ａ−Ｏ−［Ｒ^ｆ１Ｏ−Ｒ^ｆ２Ｏ］_ｎ−Ｒ^ｆ３ＣＸ_２−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｑ^３−［ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−（Ｃ_ｋＨ_２ｋ）−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ）＝ＣＨ_２］_２ ・・・（１−６）
Ａ−Ｏ−［Ｒ^ｆ１Ｏ−Ｒ^ｆ２Ｏ］_ｎ−Ｒ^ｆ３ＣＸ_２−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｑ^２−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−（Ｃ_ｋＨ_２ｋ）−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ）＝ＣＨ_２ ・・・（１−７）

【0045】

Ｒ^ｆ３は、エーテル性酸素原子を有していてもよい炭素数１〜２０のペルフルオロアルキレン基である。ペルフルオロアルキレン基は、直鎖状であってもよく、分岐状であってもよい。後述の化合物（１）の好ましい製造方法が示すように、Ｒ^ｆ３は、［（Ｒ^ｆ１Ｏ）（Ｒ^ｆ２Ｏ）］の誘導体であることが好ましい。すなわち、［Ｒ^ｆ１Ｏ−Ｒ^ｆ２Ｏ］の（Ｒ^ｆ２Ｏ）側末端ＣＦ_２ＯがＣＸ_２に変換された基であることが好ましい。たとえば、［Ｒ^ｆ１Ｏ−Ｒ^ｆ２Ｏ］が[ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ]である場合、−Ｒ^ｆ３ＣＸ_２−は−ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＸ_２−、すなわちＲ^ｆ３はＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２であることが好ましい。
ハードコート層に優れた防汚性（油性インクはじき性、指紋汚れ除去性）を付与する点からは、下記が好ましい。
−ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）ＯＣＦ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ（ＣＦ_３）−。

【0046】

Ｑは、単結合または（ｍ２＋１）価の有機基である。（ｍ２＋１）価の有機基としては、Ｑ^２、Ｑ^３等が挙げられる。
Ｑ^２としては、アルキレン基、ポリ（オキシアルキレン）基、シクロアルキレン基、アリーレン基、アルキレン基の水素原子の一部が水酸基に置換された基等が挙げられる。Ｑ^２としては、工業的な製造が容易な点から、炭素数２〜６のアルキレン基、該アルキレン基の水素原子の一部が水酸基に置換された基が好ましい。
Ｑ^３としては、ジイソシアネートの３量体に由来するイソシアヌレート環、ビウレット、アダクト等が挙げられる。

【0047】

ｍ２は、１以上の整数であり、工業的な製造が容易な点から、１または２が好ましい。
ｍ２が２以上である場合、１分子中に存在する複数のＱ^２およびＲは、それぞれ互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。原料の入手容易性や製造容易性の点からは、互いに同じであることが好ましい。

【0048】

＜好ましい態様＞
化合物（１）としては、上述した好ましいＡと、上述した好ましい単位［Ｒ^ｆ１Ｏ−Ｒ^ｆ２Ｏ］とを組み合わせた化合物が好ましく、下式で表される化合物が特に好ましい。下式で表される化合物は、工業的に製造しやすく、取扱いやすく、ハードコート層に優れた防汚性（油性インクはじき性、指紋汚れ除去性）を付与できる。

【0049】

Ａ^１−Ｏ−（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｎ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ）＝ＣＨ_２ ・・・（１−１ａ）
Ａ^１−Ｏ−（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｎ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｑ^２−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ）＝ＣＨ_２ ・・・（１−２ａ）
Ａ^１−Ｏ−（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｎ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｑ^２−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ）＝ＣＨ_２ ・・・（１−３ａ）
Ａ^１−Ｏ−（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｎ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｑ^２−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ）＝ＣＨ_２ ・・・（１−４ａ）
Ａ^１−Ｏ−（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｎ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２−Ｏ−Ｑ^２−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ）＝ＣＨ_２ ・・・（１−５ａ）
Ａ^１−Ｏ−（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｎ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｑ^３−［ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−（ＣＨ_２）_２−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ）＝ＣＨ_２］_２ ・・・（１−６ａ）
Ａ^１−Ｏ−（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｎ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｑ^２−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−（ＣＨ_２）_２−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ）＝ＣＨ_２ ・・・（１−７ａ）
ただし、Ａ^１は、ＣＦ_３−またはＣＦ_３ＣＦ_２−である。

【0050】

上記化合物のうちより好ましい化合物は、下記の化合物である。
Ａ^１−Ｏ−（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｎ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ）＝ＣＨ_２ ・・・（１−１ａ）
Ａ^１−Ｏ−（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｎ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｑ^２−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ）＝ＣＨ_２ ・・・（１−４ａ）
Ａ^１−Ｏ−（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｎ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｑ^３−［ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−（ＣＨ_２）_２−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ）＝ＣＨ_２］_２ ・・・（１−６ａ）
Ａ^１−Ｏ−（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｎ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｑ^２−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−（ＣＨ_２）_２−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ）＝ＣＨ_２ ・・・（１−７ａ）

【0051】

（化合物（１１１））
本化合物としては、第２実施形態に係る化合物として、下式（１１１）で表される化合物（以下、化合物（１１１）とも記す。）が好ましい。
Ａ−Ｏ−［（Ｒ^ｆ１１Ｏ）_ｘ１（Ｒ^ｆ１２Ｏ）_ｘ２］−Ｂ ・・・（１１１）
ただし、式（１１１）中の記号は以下の通りである。
ｘ１およびｘ２：それぞれ独立に１以上の整数である。
Ｒ^ｆ１１：炭素数４のペルフルオロアルキレン基。
Ｒ^ｆ１２：炭素数４以外のペルフルオロアルキレン基。
Ａ：炭素数１〜６のペルフルオロアルキル基またはＢ。
Ｂ：下式（２）で表される基。
−Ｒ^ｆ３（ＣＸ_２）_ｍ１−Ｙ^１−Ｑ−［Ｙ^２Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ）＝ＣＨ_２］_ｍ２ ・・・（２）
ただし、式（２）中の記号は前述の通りである。

【0052】

式（１１１）中のＲ^ｆ１は、炭素数４のペルフルオロアルキレン基である。Ｒ^ｆ１は、直鎖状であってもよく、分岐状であってもよい。ハードコート層に優れた油性インクはじき性を付与する点からは、直鎖状、すなわちＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２が好ましい。

【0053】

式（１１１）中のｘ２は、１以上の整数である。ハードコート層に優れた指紋汚れ除去性を付与する点から、３以上の整数が好ましく、５以上の整数が特に好ましい。化合物（１１）がハードコート層形成用組成物における他の成分との相溶性に優れる点から、２０以下の整数が好ましく、１０以下の整数が特に好ましい。

【0054】

式（１１１）中のＲ^ｆ２は、炭素数４以外のペルフルオロアルキレン基である。Ｒ^ｆ２は、炭素数２以上の場合、直鎖状であってもよく、分岐状であってもよい。ハードコート層に優れた油性インクはじき性を付与する点からは、直鎖状が好ましい。
Ｒ^ｆ２は、化合物（１１１）がハードコート層形成用組成物における他の成分との相溶性に優れる点からは、炭素数１〜３のペルフルオロアルキレン基および炭素数５〜１５のペルフルオロアルキレン基が好ましく、炭素数１〜３のペルフルオロアルキレン基および炭素数５〜６のペルフルオロアルキレン基が特に好ましい。ハードコート層に優れた指紋汚れ除去性を付与する点からは、炭素数１〜２のペルフルオロアルキレン基が好ましい。熱的または化学的安定性の点からは、炭素数１以外のペルフルオロアルキレン基の少なくとも１種が好ましい。Ｒ^ｆ２としては、1種単独であってもよく、２種以上であってもよい。２種以上の場合、炭素数は同じであってもよく、異なっていてもよい。

【0055】

式（１１１）において、［（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｘ１（Ｒ^ｆ２Ｏ）_ｘ２］で表された部分は、（Ｒ^ｆ１Ｏ）と（Ｒ^ｆ２Ｏ）の結合順序は限定されない。ランダム、ブロック、交互に配置されてもよく、ハードコート層に優れた防汚性（油性インクはじき性、指紋汚れ除去性）を付与する点から、交互に配置されることが好ましく、加えてＡに近い側が（Ｒ^ｆ２Ｏ）であり、Ｂに近い側が（Ｒ^ｆ１Ｏ）であることが特に好ましい。

【0056】

［（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｘ１（Ｒ^ｆ２Ｏ）_ｘ２］としては、ハードコート層に優れた防汚性（油性インクはじき性、指紋汚れ除去性）を付与する点からは、下記のポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖が特に好ましい。
（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｎ
［（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ１（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ２］
ただし、ｎは、上記２種オキシペルフルオロアルキレン基からなる繰返し単位の単位数であり、１以上の整数である。

【0057】

＜Ａ基、Ｂ基＞
種類や好ましい範囲は前述と同様である。

【0058】

＜好ましい態様＞
化合物（１１１）としては、上述した化合物（１−１ａ）〜（１−７ａ）が挙げられ、より好ましい化合物は（１−１ａ）、（１−４ａ）、（１−６ａ）、（１−７ａ）である。

【0059】

［含フッ素エーテル化合物の製造方法］
化合物（１−１）は、塩基（トリエチルアミン等）の存在下、下式（５）で表される化合物（５）とＣｌＣ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ）＝ＣＨ_２とを反応させる方法によって、製造できる。
Ａ−Ｏ−［Ｒ^ｆ１Ｏ−Ｒ^ｆ２Ｏ］_ｎ−Ｒ^ｆ３ＣＸ_２−ＯＨ ・・・（５）

【0060】

化合物（１−２）は、塩基（トリエチルアミン等）の存在下、下式（４）で表される化合物（４）とＣｌＣ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ）＝ＣＨ_２とを反応させる方法によって、製造できる。
Ａ−Ｏ−［Ｒ^ｆ１Ｏ−Ｒ^ｆ２Ｏ］_ｎ−Ｒ^ｆ３−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｑ^２−ＯＨ ・・・（４）

【0061】

化合物（１−３）は、塩基（トリエチルアミン等）の存在下、下式（３）で表される化合物（３）とＣｌＣ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ）＝ＣＨ_２とを反応させる方法によって、製造できる。
Ａ−Ｏ−［Ｒ^ｆ１Ｏ−Ｒ^ｆ２Ｏ］_ｎ−Ｒ^ｆ３−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｑ^２−ＮＨ_２ ・・・（３）

【0062】

化合物（１−４）は、ウレタン化触媒の存在下、化合物（５）とＯＣＮ−Ｑ^２−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ）＝ＣＨ_２とを反応させる方法によって、製造できる。

【0063】

化合物（１−５）は、化合物（５）とＥｐ−Ｒ^３−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ）＝ＣＨ_２とを反応させる方法によって、製造できる。Ｅｐはエポキシ基であり、Ｒ^３はアルキレン基である。反応後、Ｅｐ−Ｒ^３−は、−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）−Ｒ^３−、すなわちＱ^２となる。

【0064】

化合物（１−６）は、ウレタン化触媒の存在下、化合物（５）およびＨＯ−（ＣＨ_２）_２−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ）＝ＣＨ_２とトリイソシアネート化合物（ジイソシアネート化合物の３量体等）とを反応させる方法によって、製造できる。
化合物（１−７）は、ウレタン化触媒の存在下、化合物（５）およびＨＯ−（ＣＨ_２）_２−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ）＝ＣＨ_２とジイソシアネート化合物とを反応させる方法によって、製造できる。

【0065】

化合物（５）、化合物（４）または化合物（３）は、Ａ−Ｏ−［Ｒ^ｆ１Ｏ−Ｒ^ｆ２Ｏ］_ｎ−の構造に応じて公知の方法で製造できる。化合物（５）、化合物（４）または化合物（３）の製造方法は、たとえば、下記の通りである。

【0066】

（化合物（５）の製造方法）
化合物（５）の製造方法について、下式（５ａ）で表される化合物（５ａ）を例にとり、説明する。
Ａ−Ｏ−（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｎ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２−ＯＨ ・・・（５ａ）

【0067】

＜化合物（５ａ）の製造方法＞
下式（１２ａ）で表される化合物（１２ａ）を、還元剤（水素化ホウ素ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム等）を用いて水素還元することによって、下式（１１ａ）で表される化合物（１１ａ）を得る。
ＣＦ_２＝ＣＦＯ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ_３ ・・・（１２ａ）
ＣＦ_２＝ＣＦＯ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ ・・・（１１ａ）

【0068】

化合物（１１ａ）とアルカノールやポリフルオロアルカノール（メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、２，２，２−トリフルオロエタノール、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノール等。以下、Ａ^２−ＯＨと記す。）とを塩基あるいは４級アンモニウム塩（炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、水素化ナトリウム、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、塩化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム等）の存在下で反応させて、下式（１０ａ）で表される化合物（１０ａ）を得る。
Ａ^２−Ｏ−（ＣＦ_２ＣＦＨＯ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｎ＋１−Ｈ ・・・（１０ａ）

【0069】

化合物（１１ａ）に対するＡ^２−ＯＨの使用量を制御することによって、目的とする数平均分子量を有する化合物（１０ａ）を合成できる。または、Ａ^２−ＯＨが化合物（１１ａ）自身であってもよく、反応時間の制御や生成物の分離精製によって、目的とする数平均分子量を有する化合物（１０ａ）を合成できる。
化合物（１１ａ）の合成およびその重付加反応による化合物（１０ａ）の合成は、米国特許第５１３４２１１号明細書に記載の公知の方法にしたがって実施できる。

【0070】

化合物（１０ａ）とＣｌＣ（＝Ｏ）Ｒ^４とのエステル化反応によって、下式（９ａ）で表される化合物（９ａ）を得る。なお、Ｒ^４は、炭素数１〜１１のアルキル基、ポリフルオロアルキル基もしくはペルフルオロアルキル基、またはエーテル性酸素原子を有する炭素数２〜１１のアルキル基、ポリフルオロアルキル基もしくはペルフルオロアルキル基である。
Ａ^２−Ｏ−（ＣＦ_２ＣＦＨＯ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｎ＋１−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４ ・・・（９ａ）

【0071】

さらに、フッ素ガスを用いて化合物（９ａ）の水素原子をフッ素原子に置換することによって、下式（７ａ）で表される化合物（７ａ）を得る。なお、Ｒ^ｆ４は、炭素数１〜１１のペルフルオロアルキル基またはエーテル性酸素原子を有する炭素数２〜１１のペルフルオロアルキル基である。Ａは、Ａ^２に含まれる水素原子がフッ素原子に置換された基である。該フッ素化工程は、たとえば、国際公開第２０００／５６６９４号に記載の方法等にしたがって実施できる。
Ａ−Ｏ−（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｎ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｆ４ ・・・（７ａ）

【0072】

化合物（７ａ）にアルコール（メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール等。以下、Ｒ^２ＯＨと記す。Ｒ^２は、アルキル基である。）とを反応させることによって、下式（６ａ）で表される化合物（６ａ）を得る。
Ａ−Ｏ−（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｎ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^２ ・・・（６ａ）

【0073】

化合物（６ａ）を、還元剤（水素化ホウ素ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム等）を用いて水素還元することによって、化合物（５ａ）を得る。

【0074】

（化合物（４）の製造方法）
化合物（４）の製造方法について、下式（４ａ）で表される化合物（４ａ）を例にとり、説明する。
Ａ−Ｏ−（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｎ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｑ^２−ＯＨ ・・・（４ａ）

【0075】

＜化合物（４ａ）の製造方法＞
化合物（７ａ）とＨ_２Ｎ−Ｑ^２−ＯＨとを反応させることによって、化合物（４ａ）を得る。

【0076】

（化合物（３）の製造方法）
化合物（３）の製造方法について、下式（３ａ）で表される化合物（３ａ）を例にとり、説明する。
Ａ−Ｏ−（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｎ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｑ^２−ＮＨ_２ ・・・（３ａ）

【0077】

＜化合物（３ａ）の製造方法＞
前記化合物（６ａ）の末端ＯＲ^２を常法で塩素原子に変換してなる下式（８ａ）で表される化合物（８ａ）と、Ｈ_２Ｎ−Ｑ^２−ＮＨ_２とを反応させることによって、化合物（３ａ）を得る。
Ａ−Ｏ−（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｎ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｃ（＝Ｏ）Ｃｌ ・・・（８ａ）

【0078】

［ハードコート層形成用組成物］
本発明のハードコート層形成用組成物（以下、本組成物とも記す。）は、本化合物と、光重合性化合物（ただし、本化合物を除く。）と、光重合開始剤とを含む。本発明のハードコート層形成用組成物は、必要に応じて媒体、他の添加剤をさらに含んでいてもよい。

【0079】

（光重合性化合物）
光重合性化合物は、後述する光重合開始剤の存在下、活性エネルギー線を照射することで重合反応を開始する単量体である。
光重合性化合物としては、多官能性重合性単量体（ａ１）（以下、単量体（ａ１）とも記す。）、単官能性重合性単量体（ａ２）（以下、単量体（ａ２）とも記す。）が挙げられる。ただし、本化合物は除く。
光重合性化合物は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。光重合性化合物としては、ハードコート層に優れた耐摩耗性を付与する点から、単量体（ａ１）を必須成分として含むものが好ましい。

【0080】

単量体（ａ１）としては、（メタ）アクリロイル基を１分子中に２つ以上有する化合物が挙げられる。（メタ）アクリロイル基は１分子中に３つ以上有することが好ましく、３〜３０個有することが特に好ましい。
単量体（ａ１）としては、ハードコート層に優れた耐摩耗性を付与する点から、（メタ）アクリロイル基を１分子中に３つ以上有し、（メタ）アクリロイル基１つあたりの分子量が１２０以下である単量体（ａ１１）が好ましい。

【0081】

単量体（ａ１１）としては、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトールまたはポリペンタエリスリトールと、アクリル酸またはメタクリル酸との反応生成物であり、かつ（メタ）アクリロイル基を３つ以上、より好ましくは４〜２０個有する化合物が挙げられる。具体例としては、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。

【0082】

単量体（ａ１）としては、ウレタン結合が水素結合の作用で擬似架橋点として働き、（メタ）アクリロイル基１つあたりの分子量が小さくなくてもハードコート層に優れた耐摩耗性を付与する点から、ウレタン結合を分子内に有し、かつ（メタ）アクリロイル基を１分子中に３つ以上有する単量体（ａ１２）も好ましい。

【0083】

単量体（ａ１２）としては、トリス（アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレートや下記の化合物等が挙げられる。
・ペンタエリスリトールまたはポリペンタエリスリトールと、ポリイソシアネートと、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートとの反応生成物であり、かつ（メタ）アクリロイル基を３つ以上、より好ましくは４〜２０個有する化合物。
・水酸基を有するペンタエリスリトールポリ（メタ）アクリレートまたは水酸基を有するポリペンタエリスリトールポリ（メタ）アクリレートと、ポリイソシアネートとの反応生成物であり、かつ（メタ）アクリロイル基を３つ以上、より好ましくは４〜２０個有する化合物。

【0084】

単量体（ａ２）としては、（メタ）アクリロイル基を１分子中に１つ有する化合物が挙げられる。具体例としては、下記の化合物が挙げられる。
アルキル基の炭素数１〜１３のアルキル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、ブタンジオール（メタ）アクリレート、ブトキシトリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチルアミノエチル（メタ）アクリレート、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−シアノエチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２，３−ジブロモプロピル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、２−エトキシエチル（メタ）アクリレート、２−（２−エトキシエトキシ）エチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、ヘプタデカフルオロデシル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリド、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、γ−（メタ）アクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、２−メトキシエチル（メタ）アクリレート、メトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシテトラエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシジプロピレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシ化シクロデカトリエン（メタ）アクリレート、モルホリン（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレート、フェノキシヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシテトラエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシヘキサエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、２−スルホン酸ナトリウムエトキシ（メタ）アクリレート、テトラフルオロプロピル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、ビニルアセテート、Ｎ−ビニルカプロラクタム、Ｎ−ビニルピロリドン、ジシクロペンタジエニル（メタ）アクリレート、イソボルニルアクリレート等。

【0085】

（光重合開始剤）
光重合開始剤としては、公知の光重合開始剤が使用できる。たとえば、アリールケトン系光重合開始剤（たとえば、アセトフェノン類、ベンゾフェノン類、アルキルアミノベンゾフェノン類、ベンジル類、ベンゾイン類、ベンゾインエーテル類、ベンジルジメチルケタール類、ベンゾイルベンゾエート類、α−アシルオキシムエステル類等）、含硫黄系光重合開始剤（たとえば、スルフィド類、チオキサントン類等）、アシルホスフィンオキシド類（たとえば、アシルジアリールホスフィンオキシド等）、その他の光重合開始剤が挙げられる。光重合開始剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。光重合開始剤は、アミン類等の光増感剤と併用してもよい。

【0086】

光重合開始剤の具体例としては、下記の化合物が挙げられる。
４−フェノキシジクロロアセトフェノン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−ジクロロアセトフェノン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−トリクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−（４−ドデシルフェニル）−２−メチルプロパン−１−オン、１−｛４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル｝−２−ヒドロキシ−２−メチル−プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−｛４−（メチルチオ）フェニル｝−２−モルホリノプロパン−１−オン。
ベンジル、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、３，３’，４，４’−テトラキス（ｔ−ブチルペルオキシカルボニル）ベンゾフェノン、９，１０−フェナントレンキノン、カンファーキノン、ジベンゾスベロン、２−エチルアントラキノン、４’，４”−ジエチルイソフタロフェノン、（１−フェニル−１，２−プロパンジオン−２（ｏ−エトキシカルボニル）オキシム）、α−アシルオキシムエステル、メチルフェニルグリオキシレート。
４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルスルフィド、チオキサントン、２−クロロチオキサントン、２−メチルチオキサントン、２，４−ジメチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、ベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、２，６−ジメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルホスフィンオキシド等。

【0087】

（媒体）
本組成物は、必要に応じて媒体をさらに含んでいてもよい。媒体を含むことによって、本組成物の形態、粘度、表面張力等を調整でき、塗布方法に適した液物性に制御できる。媒体を含むハードコート層形成用組成物の塗膜は、媒体を除去したのち硬化させてハードコート層とする。

【0088】

媒体としては、有機溶媒が好ましい。有機溶媒としては、本組成物の塗布方法に適した沸点を有する有機溶媒が好ましい。
有機溶媒は、フッ素系有機溶媒であってもよく、非フッ素系有機溶媒であってもよく、両溶媒を含んでもよい。

【0089】

フッ素系有機溶媒としては、フルオロアルカン、フルオロ芳香族化合物、フルオロアルキルエーテル、フルオロアルキルアミン、フルオロアルコール等が挙げられる。
フルオロアルカンとしては、炭素数４〜８の化合物が好ましい。市販品としては、たとえばＣ_６Ｆ_１３Ｈ（ＡＣ−２０００：製品名、旭硝子社製）、Ｃ_６Ｆ_１３Ｃ_２Ｈ_５（ＡＣ−６０００：製品名、旭硝子社製）、Ｃ_２Ｆ_５ＣＨＦＣＨＦＣＦ_３（バートレル：製品名、デュポン社製）等が挙げられる。
フルオロ芳香族化合物としては、たとえばヘキサフルオロベンゼン、トリフルオロメチルベンゼン、ペルフルオロトルエン、ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン等が挙げられる。
フルオロアルキルエーテルとしては、炭素数４〜１２の化合物が好ましい。市販品としては、たとえばＣＦ_３ＣＨ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｈ（ＡＥ−３０００：製品名、旭硝子社製）、Ｃ_４Ｆ_９ＯＣＨ_３（ノベック−７１００：製品名、３Ｍ社製）、Ｃ_４Ｆ_９ＯＣ_２Ｈ_５（ノベック−７２００：製品名、３Ｍ社製）、Ｃ_６Ｆ_１３ＯＣＨ_３（ノベック−７３００：製品名、３Ｍ社製）等が挙げられる。
フルオロアルキルアミンとしては、たとえばペルフルオロトリプロピルアミン、ペルフルオロトリブチルアミン等が挙げられる。
フルオロアルコールとしては、たとえば２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール、２，２，２−トリフルオロエタノール、ヘキサフルオロイソプロパノール等が挙げられる。
フッ素系有機溶媒としては、本化合物が溶解しやすい点で、フルオロアルカン、フルオロ芳香族化合物、フルオロアルコール、フルオロアルキルエーテルが好ましく、フルオロアルコールおよびフルオロアルキルエーテルが特に好ましい。

【0090】

非フッ素系有機溶媒としては、水素原子および炭素原子のみからなる化合物、水素原子、炭素原子および酸素原子のみからなる化合物が好ましく、炭化水素系有機溶媒、アルコール系有機溶媒、ケトン系有機溶媒、エーテル系有機溶媒、グリコールエーテル系有機溶媒、エステル系有機溶媒が挙げられる。
炭化水素系有機溶媒としては、ヘキサン、へプタン、シクロヘキサン等が好ましい。
アルコール系有機溶媒としては、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール等が好ましい。
ケトン系有機溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等が好ましい。
エーテル系有機溶媒としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、テトラエチレングリコールジメチルエーテル等が好ましい。
グリコールエーテル系有機溶媒としては、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル等が好ましい。
エステル系有機溶媒としては、酢酸エチル、酢酸ブチル等が好ましい。
非フッ素系有機溶媒としては、本化合物の溶解性の点で、グリコールエーテル系有機溶媒およびケトン系有機溶媒が特に好ましい。

【0091】

媒体としては、フルオロアルカン、フルオロ芳香族化合物、フルオロアルキルエーテル、フルオロアルコール、水素原子および炭素原子のみからなる化合物、ならびに、水素原子、炭素原子および酸素原子のみからなる化合物からなる群から選択される少なくとも１種の有機溶媒が好ましい。特に、フルオロアルカン、フルオロ芳香族化合物およびフルオロアルキルエーテルおよびフルオロアルコールから選ばれるフッ素系有機溶媒が好ましい。
媒体としては、フッ素系有機溶媒であるフルオロアルカン、フルオロ芳香族化合物、フルオロアルキルエーテル、フルオロアルコール、非フッ素系有機溶媒である水素原子、炭素原子および酸素原子のみからなる化合物からなる群から選択される少なくとも１種の有機溶媒を、合計で媒体全体の９０質量％以上含むことが、本化合物の溶解性を高める点で好ましい。

【0092】

（他の添加剤）
本組成物は、必要に応じて他の添加剤をさらに含んでいてもよい。
他の添加剤としては、コロイダルシリカ、紫外線吸収剤、光安定剤、熱硬化安定剤、酸化防止剤、レベリング剤、消泡剤、増粘剤、沈降防止剤、顔料、染料、分散剤、帯電防止剤、界面活性剤（防曇剤、レベリング剤等）、金属酸化物粒子、各種樹脂（エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂等）等が挙げられる。
また、本化合物を使用する際、本化合物の製造上不可避の化合物（以下、不純物とも記す。）を同伴してもよい。具体的には、本化合物の製造工程で生成した副生成物および本化合物の製造工程で混入した成分である。不純物の含有量は、本化合物（１００質量％）に対して５質量％以下が好ましく、２質量％以下が特に好ましい。不純物の含有量が前記範囲であれば、ハードコート層に著しく優れた防汚性（油性インクはじき性、指紋汚れ除去性）を付与できる。
本化合物中の副生成物の同定および定量は、^１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ）および^１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ）によって行う。

【0093】

（組成）
本化合物の含有量は、本組成物の固形分（１００質量％）のうち０．０１〜５質量％が好ましく、０．０５〜４質量％がより好ましく、０．１〜３質量％が特に好ましい。本化合物の含有量が上記範囲内であれば、本組成物の貯蔵安定性、ハードコート層の外観、耐摩耗性および防汚性（油性インクはじき性、指紋汚れ除去性）が良好となる。

【0094】

光重合性化合物の含有量は、本組成物の固形分（１００質量％）のうち２０〜９８．９９質量％が好ましく、５０〜９８．９９質量％がより好ましく、６０〜９８．９９質量％がさらに好ましく、８０〜９８．９９が特に好ましい。光重合性化合物の含有量が上記範囲内であれば、本組成物の貯蔵安定性、ハードコート層の外観、耐摩耗性および防汚性（油性インクはじき性、指紋汚れ除去性）が良好となる。

【0095】

光重合開始剤の含有量は、本組成物の固形分（１００質量％）のうち１〜１５質量％が好ましく、３〜１５質量％がより好ましく、３〜１０質量％が特に好ましい。光重合開始剤の含有量が上記範囲内であれば、光重合性化合物との相溶性が良好である。また、本組成物の硬化性が良好であり、形成する硬化膜は硬度に優れる。

【0096】

媒体を含ませる場合、媒体の含有量は、本組成物（１００質量％）のうち５０〜９５質量％が好ましく、５５〜９０質量％がより好ましく、６０〜８５質量％が特に好ましい。
他の添加剤を含ませる場合、他の添加剤の含有量は、本組成物の固形分（１００質量％）のうち０．５〜２０質量％が好ましく、１〜１５質量％がより好ましく、１〜１０質量％が特に好ましい。

【0097】

本組成物の固形分濃度は、塗布方法に適した液物性となるように調整すればよい。本組成物の固形分濃度は、たとえば、５〜５０質量％が好ましく、１０〜４５質量％がより好ましく、１５〜４０質量％が特に好ましい。

【0098】

［物品］
本発明の物品は、基材と、本組成物から形成したハードコート層とを有する。基材とハードコート層との密着性を向上させる点から、基材とハードコート層との間にプライマ層をさらに有していてもよい。
ハードコート層の厚さは、耐摩耗性および防汚性の点から、０．５〜１０μｍが好ましく、１〜５μｍが特に好ましい。

【0099】

（基材）
基材は、耐摩耗性および防汚性が必要とされる種々の物品（光学レンズ、ディスプレイ、光記録媒体等）の本体部分、または該物品の表面を構成する部材である。
基材の表面の材料としては、金属、樹脂、ガラス、セラミック、石、これらの複合材料等が挙げられる。光学レンズ、ディスプレイ、光記録媒体における基材の表面の材料としては、ガラスまたは透明樹脂基材が好ましい。
ガラスとしては、ソーダライムガラス、アルカリアルミノケイ酸塩ガラス、ホウ珪酸ガラス、無アルカリガラス、クリスタルガラス、石英ガラスが好ましく、化学強化したソーダライムガラス、化学強化したアルカリアルミノケイ酸塩ガラス、および化学強化したホウ珪酸ガラスが特に好ましい。透明樹脂基材の材料としては、アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂が好ましい。

【0100】

本組成物を用いることで、耐摩耗性および防汚性（油性インクはじき性、指紋汚れ除去性）に優れるハードコート層が得られる。該ハードコート層を有する物品は、タッチパネルを構成する部材として好適である。タッチパネルとは、指等による接触によってその接触位置情報を入力する装置と表示装置とを組み合わせた入力／表示装置（タッチパネル装置）の、入力装置である。タッチパネルは、基材と、入力検出方式に応じて、透明導電膜、電極、配線、ＩＣ等とから構成されている。物品のハードコート層を有する面をタッチパネルの入力面とすることによって、優れた防汚性（油性インクはじき性、指紋汚れ除去性）を有するタッチパネルが得られる。タッチパネル用基材の材質は、透光性を有する。具体的には、ＪＩＳ Ｒ ３１０６に準じた垂直入射型可視光透過率が２５％以上である。

【0101】

（プライマ層）
プライマ層としては、公知のものが挙げられる。プライマ層は、たとえばプライマ層形成用組成物を基材の表面に塗布し、乾燥させることによって形成される。

【0102】

（物品の製造方法）
物品は、たとえば、下記の工程（Ｉ）および工程（ＩＩ）を経て製造される。
（Ｉ）必要に応じて、プライマ層形成用組成物を基材の表面に塗布し、乾燥させてプライマ層を形成する工程。
（ＩＩ）本組成物を基材またはプライマ層の表面に塗布して塗膜を得て、媒体を含む塗膜の場合は媒体を除去し、光硬化させてハードコート層を形成する工程。

【0103】

工程（Ｉ）：
塗布方法としては、公知の手法を適宜用いることができる。該塗布方法としては、スピンコート法、ワイプコート法、スプレーコート法、スキージーコート法、ディップコート法、ダイコート法、インクジェット法、フローコート法、ロールコート法、キャスト法、ラングミュア・ブロジェット法、グラビアコート法等が挙げられる。
乾燥温度は、５０〜１４０℃が好ましい。
乾燥時間は、５分間〜３時間が好ましい。

【0104】

工程（ＩＩ）：
塗布方法としては、工程（Ｉ）で例示した公知の塗布方法が挙げられる。

【0105】

本組成物が媒体を含む場合、光硬化させる前に、塗膜から媒体を除去して乾燥膜とする。媒体の除去方法としては、公知の方法を適宜用いることができる。該除去方法としては、加熱、減圧、減圧下で加熱する方法が挙げられる。なお、得られた乾燥膜は、媒体を１０質量％未満含むことが好ましく、１質量％未満含むことが特に好ましい。
加熱する場合の温度は、５０〜１２０℃が好ましい。
溶媒の除去時間は、０．５分間〜３時間が好ましい。

【0106】

光硬化は、本組成物が媒体を含まない場合には塗膜に対して、本組成物が媒体を含む場合には乾燥膜に対して行うことが好ましい。
光硬化は、活性エネルギー線を照射することによって行われる。
活性エネルギー線としては、紫外線、電子線、Ｘ線、放射線、高周波線等が挙げられ、波長１８０〜５００ｎｍの紫外線が経済的に好ましい。
活性エネルギー線源としては、紫外線照射装置（キセノンランプ、低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、カーボンアーク灯、タングステンランプ等）、電子線照射装置、Ｘ線照射装置、高周波発生装置等が使用できる。
活性エネルギー線の照射時間は、本化合物の種類、光重合性化合物の種類、光重合開始剤の種類、塗膜の厚さ、活性エネルギー線源等の条件により適宜変え得る。通常は、０．１〜６０秒間照射することにより目的が達成される。
硬化反応を完結させる目的で、活性エネルギー線の照射後に加熱してもよい。加熱温度は、５０〜１２０℃が好ましい。

【実施例】

【0107】

以下に実施例を用いて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。以下において「％」は特に断りのない限り「質量％」である。なお、例１、２、５〜７は実施例、例３および４は比較例である。

【0108】

［測定・評価］
（数平均分子量（Ｍｎ））
分子量測定用の標準試料として市販されている重合度の異なる数種の単分散ポリメチルメタクリレートのゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）を、市販のＧＰＣ測定装置（東ソー社製、装置名：ＨＬＣ−８２２０ＧＰＣ）にて、溶離液にアサヒクリンＡＫ−２２５（製品名、旭硝子社製、Ｃ_３Ｆ_５ＨＣｌ_２）：ヘキサフルオロイソプロパノール＝９９：１（体積比）の混合溶媒を用いて測定し、ポリメチルメタクリレートの分子量と保持時間（リテンションタイム）との関係をもとに検量線を作成した。
含フッ素エーテル化合物を前記混合溶媒で１．０質量％に希釈し、０．５μｍのフィルタに通過させた後、含フッ素エーテル化合物についてのＧＰＣを、前記ＧＰＣ測定装置を用いて測定した。
前記検量線を用いて、含フッ素エーテル化合物のＧＰＣスペクトルをコンピュータ解析することによって含フッ素エーテル化合物の数平均分子量（Ｍｎ）を求めた。

【0109】

（水接触角）
ＪＩＳ Ｒ ３２５７「基板ガラス表面のぬれ性試験方法」に準拠して、ハードコート層の５ヶ所に水滴を載せ、各水滴について静滴法によって水接触角を測定した。液滴は約２μＬ／滴であり、測定は２０℃で行った。水接触角は、５測定値の平均値（ｎ＝５）で示す。なお、防汚性の点から、水接触角は９５度以上が好ましい。

【0110】

（ノルマルヘキサデカン接触角）
ＪＩＳ Ｒ ３２５７「基板ガラス表面のぬれ性試験方法」に準拠して、ハードコート層の３ヶ所にノルマルヘキサデカン滴を載せ、各ノルマルヘキサデカン滴について静滴法によってノルマルヘキサデカン接触角を測定した。液滴は２μＬ／滴であり、測定は２０℃で行った。接触角は、３測定値の平均値（ｎ＝３）で示す。なお、防汚性の点から、ノルマルヘキサデカン接触角は６０度以上が好ましい。

【0111】

（ハードコート層外観）
下記の基準にしたがい、目視によってハードコート層の外観を評価した。
○（良好）：異物が確認できず、膜厚が均一である。
△（可） ：異物は確認できないが、膜厚にムラがある。
×（不良）：異物が確認され、膜厚にムラがある。

【0112】

（油性インクはじき性）
ハードコート層の表面にフェルトペン（ゼブラ社製、製品名：マッキー極細黒色）で線を描き、油性インクの付着状態を目視で観察することによって評価した。評価基準は下記の通りである。
◎（優良）：油性インクを玉状にはじく。
○（良好）：油性インクを玉状にはじかず、線状にはじき、線幅がフェルトペンのペン先の幅の５０％未満である。
△（可） ：油性インクを玉状にはじかず、線状にはじき、線幅がフェルトペンのペン先の幅の５０％以上１００％未満である。
×（不良）：油性インクを玉状にも線状にもはじかず、表面にきれいに線が描ける。

【0113】

（指紋汚れ除去性）
人工指紋液（オレイン酸とスクアレンとからなる液）を、シリコンゴム栓の平坦面に付着させた後、余分な油分を不織布（旭化成社製、製品名：ベンコットＭ−３）にて拭き取り、指紋のスタンプを準備した。該指紋スタンプを、ハードコート層を有する物品上に乗せ、１ｋｇの荷重にて１０秒間押しつけた。指紋が付着した箇所のヘーズをヘーズメータ（東洋精機社製）にて測定した。次に、指紋が付着した箇所について、ティッシュペーパを取り付けた、往復式トラバース試験機（ケイエヌテー社製）を用い、荷重５００ｇにて拭き取りを行った。拭き取り一往復毎にヘーズの値を測定し、１０往復拭き取るまでの間に、ヘーズが目視で確認できない場合を○（良好）、ヘーズが目視で確認できる場合を×（不良）とした。

【0114】

（耐摩耗性）
ハードコート層を有する物品について、ＪＩＳ Ｌ ０８４９に準拠して往復式トラバース試験機（ケイエヌテー社製）を用い、セルロース製不織布（クラレ社製、製品名：クラフレックス）を荷重５００ｇで５，０００回往復させた後、水接触角およびノルマルヘキサデカン接触角を測定した。
摩擦回数を増大させたときの水接触角およびノルマルヘキサデカン接触角の低下が小さいほど摩擦による性能の低下が小さく、耐摩耗性に優れる。

【0115】

（鉛筆硬度）
ＪＩＳ Ｋ ５６００に準じて測定した。

【0116】

［化合物］
（光重合性化合物）
（ａ−１）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（単量体（ａ１１）に該当）。
（ａ−２）：トリス（アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート（単量体（ａ１２）に該当）。（光重合開始剤）
（ｂ−１）：２−メチル−１−｛４−（メチルチオ）フェニル｝−２−モルホリノプロパン−１−オン。（有機溶媒）
（ｃ−１）：２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール。
（ｃ−２）：プロピレングリコールモノメチルエーテル。
（ｃ−３）：酢酸ブチル。

【0117】

［ハードコート層形成用組成物］
３０ｍＬのバイアル管に、下記の例で製造した含フッ素エーテル化合物またはそれを含む混合物の２ｍｇ、光重合性化合物（ａ−１）の９４ｍｇ、光重合性化合物（ａ−２）の９４ｍｇ、光重合開始剤（ｂ−１）の１２ｍｇ、有機溶媒（ｃ−１）の１５０ｍｇ、有機溶媒（ｃ−２）の１２０ｍｇおよび有機溶媒（ｃ−３）の１８０ｍｇを入れ、常温および遮光にした状態で、１時間撹拌して、ハードコート層形成用組成物を得た。
次いで、ポリエチレンテレフタレート（以下、ＰＥＴとも記す。）基材の表面にハードコート層形成用組成物をバーコートにより塗布し、塗膜を形成し、５０℃のホットプレートで１分間乾燥させ、基材の表面に乾燥膜を形成した。次いで、高圧水銀ランプを用いて紫外線（光量：３００ｍＪ／ｃｍ^２、波長３６５ｎｍの紫外線積算エネルギー量）を照射し、基材の表面に厚さ５μｍのハードコート層を形成した。ハードコート層形成用組成物の組成およびハードコート層の評価結果を表１に示す。

【0118】

［例１：化合物（１−１ａ−１）の製造］
（例１−１）
３００ｍＬの３つ口丸底フラスコに、水素化ホウ素ナトリウム粉末の１４．１ｇを取り入れ、アサヒクリンＡＫ−２２５の３５０ｇを加えた。氷浴で冷却しながら撹拌し、窒素雰囲気下、内温が１０℃を超えないように化合物（１２ａ）の１００ｇ、メタノールの１５．８ｇ、アサヒクリンＡＫ−２２５の２２ｇを混合した溶液を滴下漏斗からゆっくり滴下した。全量滴下した後、さらにメタノールの１０ｇとアサヒクリンＡＫ−２２５の１０ｇを混合した溶液を滴下した。その後、氷浴を取り外し、室温までゆっくり昇温しながら撹拌を続けた。室温で１２時間撹拌後、再び氷浴で冷却し、液性が酸性になるまで塩酸水溶液を滴下した。反応終了後、水で１回、飽和食塩水で１回洗浄し、有機相を回収した。回収した有機相を硫酸マグネシウムで乾燥した後、固形分をフィルタによりろ過し、エバポレータで濃縮した。回収した濃縮液を減圧蒸留し、化合物（１１ａ）の８０．６ｇ（収率８８％）を得た。
ＣＦ_２＝ＣＦＯ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ_３ ・・・（１２ａ）
ＣＦ_２＝ＣＦＯ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ ・・・（１１ａ）

【0119】

化合物（１１ａ）のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：重クロロホルム、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：２．２（１Ｈ）、４．１（２Ｈ）。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：重クロロホルム、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：−８５．６（２Ｆ）、−１１４．０（１Ｆ）、−１２２．２（１Ｆ）、−１２３．３（２Ｆ）、−１２７．４（２Ｆ）、−１３５．２（１Ｆ）。

【0120】

（例１−２）
還流冷却器を接続した５０ｍＬのナスフラスコに、例１−１で得た化合物（１１ａ）の５．０１ｇ、メタノールの５．０６ｇを取り入れ、水酸化カリウムのペレットの０．５４ｇを加えた。窒素雰囲気下、２５℃で終夜撹拌した後、塩酸水溶液を加えて、過剰の水酸化カリウムを処理し、水とアサヒクリンＡＫ−２２５とを加えて分液処理を行った。３回の水洗後、有機相を回収し、エバポレータで濃縮することで、メタノール付加体の５．１４ｇを得た。再び、還流冷却器を接続した５０ｍＬナスフラスコに、メタノール付加体の１．０ｇ、水酸化カリウムのペレットの０．１３ｇを加え、１００℃に加熱しながら、化合物（１１ａ）の１０．８６ｇを滴下した。１００℃を保ったまま、さらに９時間撹拌した後、塩酸水溶液を加えて、過剰の水酸化カリウムを処理し、水とアサヒクリンＡＫ−２２５とを加えて分液処理を行った。３回の水洗後、有機相を回収し、エバポレータで濃縮することによって、高粘度のオリゴマーの１１ｇを得た。再び、アサヒクリンＡＫ−２２５で２倍に希釈し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：アサヒクリンＡＫ−２２５）に展開して分取した。各フラクションについて、単位数（ｎ＋１）の平均値を^１９Ｆ−ＮＭＲの積分値から求めた。下式（１０ａ−１）中、（ｎ＋１）の平均値が７〜１０のフラクションを合わせた化合物（１０ａ−１）の４．７６ｇを得た。
ＣＨ_３−Ｏ−（ＣＦ_２ＣＦＨＯ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｎ＋１−Ｈ ・・・（１０ａ−１）

【0121】

化合物（１０ａ−１）のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：重クロロホルム、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：３．７（３Ｈ）、４．０（２Ｈ）、４．４（１８．４Ｈ）、６．０〜６．２（９．２Ｈ）。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：重クロロホルム、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：−８４．７〜−８７．０（１８．４Ｆ）、−８９．４〜−９１．６（１８．４Ｆ）、−１２１．５（１６．４Ｆ）、−１２３．４（２Ｆ）、−１２８．０（１８．４Ｆ）、−１４５．３（９．２Ｆ）。
単位数（ｎ＋１）の平均値：９．２。

【0122】

（例１−３）
還流冷却器を接続した２００ｍＬのナスフラスコに、例１−２で得た化合物（１０ａ−１）の１００ｇを加え、窒素雰囲気下、室温で撹拌しながら塩化アセチルの２８．６ｇを２０分かけて滴下した。５０℃で４．５時間撹拌した後、^１Ｈ−ＮＭＲで原料の消失を確認した。反応溶液をエバポレータで濃縮した。濃縮後の溶液をアサヒクリンＡＫ−２２５で希釈し、シリカゲルの２０ｇで処理した後、ろ過で固形物を除去した。エバポレータで再度濃縮することで、下式（９ａ−１）中、単位数（ｎ＋１）の平均値が９．２である、化合物（９ａ−１）の９８．１ｇ（収率９７％）を得た。
ＣＨ_３−Ｏ−（ＣＦ_２ＣＦＨＯ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｎ＋１−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_３ ・・・（９ａ−１）

【0123】

化合物（９ａ−１）のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：重クロロホルム＋Ｒ−１１３（ＣＣｌ_２ＦＣＣｌＦ_２）、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：２．０（３Ｈ）、３．６（３Ｈ）、４．４〜４．９（１８．４Ｈ）、６．０〜６．２（９．２Ｈ）。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：重クロロホルム＋Ｒ−１１３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：−８５．５〜−８６．７（１８．４Ｆ）、−９１．５〜−９３．９（１８．４Ｆ）、−１２１．７〜−１２２．８（１８．４Ｆ）、−１２８．４〜−１２９．６（１８．４Ｆ）、−１４５．９（９．２Ｆ）。
単位数（ｎ＋１）の平均値：９．２。

【0124】

（例１−４）
オートクレーブ（ニッケル製、内容積１Ｌ）を用意し、オートクレーブのガス出口に、２５℃に保持した冷却器、ＮａＦペレット充填層、および０℃に保持した冷却器を直列に設置した。また、０℃に保持した冷却器から凝集した液をオートクレーブに戻す、液体返送ラインを設置した。
オートクレーブにＲ−４１９（ＣＦ_２ＣｌＣＦＣｌＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｃｌ）の７５０ｇを投入し、２５℃に保持しながら撹拌した。オートクレーブに窒素ガスを２５℃で１時間吹き込んだ後、窒素ガスで２０体積％に希釈したフッ素ガス（以下、２０％フッ素ガスとも記す。）を、２５℃、流速５．３Ｌ／時間で１時間吹き込んだ。次いで、２０％フッ素ガスを同じ流速で吹き込みながら、オートクレーブに、例１−３で得た化合物（９ａ−１）の７０ｇをＲ−４１９の１３６ｇに溶解した溶液を、７．４時間かけて注入した。
次いで、２０％フッ素ガスを同じ流速で吹き込みながら、オートクレーブの内圧を０．１５ＭＰａ（ゲージ圧）まで加圧した。オートクレーブ内に、Ｒ−４１９中に０．００５６ｇ／ｍＬのベンゼンを含むベンゼン溶液の４ｍＬを、２５℃から４０℃にまで加熱しながら注入し、オートクレーブのベンゼン溶液注入口を閉めた。２０分撹拌した後、再びベンゼン溶液の４ｍＬを、４０℃を保持しながら注入し、注入口を閉めた。同様の操作をさらに４回繰り返した。ベンゼンの注入総量は０．１ｇであった。
さらに、２０％フッ素ガスを同じ流速で吹き込みながら、１時間撹拌を続けた。次いで、オートクレーブ内の圧力を大気圧にして、窒素ガスを１時間吹き込んだ。オートクレーブの内容物をエバポレータで濃縮し、下式（７ａ−１）中、単位数（ｎ）の平均値が８．２である、化合物（７ａ−１）の８２．３ｇ（収率９７％）を得た。
ＣＦ_３−Ｏ−（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｎ−ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）ＣＦ_３ ・・・（７ａ−１）

【0125】

化合物（７ａ−１）のＮＭＲスペクトル；
^１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：重クロロホルム＋Ｒ−１１３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：−５７．３（３Ｆ）、−７７．５（３Ｆ）、−８５．０（３４．８Ｆ）、−８８．５（２Ｆ）、−９０．５（３４．８Ｆ）、−９２．５（２Ｆ）、−１２７．５（３６．８）。
単位数（ｎ）の平均値：８．２。

【0126】

（例１−５）
５００ｍＬのテトラフルオロエチレン−ペルフルオロ（アルコキシビニルエーテル）共重合体（ＰＦＡ）製丸底ナスフラスコに、例１−４で得た化合物（７ａ−１）の８２．３ｇおよびアサヒクリンＡＫ−２２５の２５０ｍＬを入れた。窒素雰囲気下、メタノールの３．９ｇを滴下漏斗からゆっくり滴下した。１２時間撹拌した。反応混合物をエバポレータで濃縮し、下式（６ａ−１）中、単位数（ｎ）の平均値が８．２である、化合物（６ａ−１）の７７．７ｇ（収率１００％）を得た。
ＣＦ_３−Ｏ−（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｎ−ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ_３ ・・・（６ａ−１）

【0127】

化合物（６ａ−１）のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：重クロロホルム＋Ｒ−１１３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：３．８（３Ｈ）。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：重クロロホルム＋Ｒ−１１３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：−５７．３（３Ｆ）、−８４．９（３４．８Ｆ）、−９０．５（３４．８Ｆ）、−９２．５（２Ｆ）、−１２０．２（２Ｆ）、−１２７．３（３２．８Ｆ）、１２８．２（２Ｆ）。
単位数（ｎ）の平均値：８．２。

【0128】

（例１−６）
５００ｍＬのガラス製丸底ナスフラスコに、塩化リチウムの０．５２ｇ、例１−５で得た化合物（６ａ−１）の７７．７ｇ、および脱水エタノールの５１．６ｍｇを入れた。得られた混合溶液を１０℃で撹拌しながら、水素化ホウ素ナトリウムの２．１１ｇを脱水エタノールの６３．３ｇに溶解した溶液を３０分間かけて滴下した。１８時間撹拌した後、１０％塩酸を溶液が酸性になるまで添加した。アサヒクリンＡＫ−２２５の１００ｍＬで希釈した後、水の１００ｍＬで２回洗浄した。有機相を回収し、エバポレータで濃縮し、真空乾燥を行うことで、下式（５ａ−１）中、単位数（ｎ）の平均値が８．２である、化合物（５ａ−１）の７４．９ｇ（収率９７．３％）を得た。
ＣＦ_３−Ｏ−（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｎ−ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２−ＯＨ ・・・（５ａ−１）

【0129】

化合物（５ａ−１）のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：重クロロホルム＋Ｒ−１１３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：４．０（２Ｈ）、２．８（１Ｈ）。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：重クロロホルム＋Ｒ−１１３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：−５７．１（３Ｆ）、−８４．９（３４．８Ｆ）、−９０．０（３４．８Ｆ）、−９２．１（２Ｆ）、−１２４．４（２Ｆ）、−１２７．２（３２．８Ｆ）、−１２８．６（２Ｆ）。
単位数（ｎ）の平均値：８．２。

【0130】

（例１−７）
２００ｍＬのガラス製丸底ナスフラスコに、例１−６で得た化合物（５ａ−１）の３７ｇ、アサヒクリンＡＫ−２２５の１００ｍＬ、トリエチルアミンの１．６８ｇ、およびＱ−１３０１（製品名、和光純薬工業社製）の約１ｍｇを加えた。得られた溶液を室温で撹拌しながら、メタクリル酸クロリドの１．４９ｇを滴下した。室温で４時間撹拌した後、^１Ｈ−ＮＭＲで反応の進行を追跡したところ、化合物（５ａ−１）の残存が確認されたため、トリエチルアミンの０．５ｇ、メタクリル酸クロリドの０．５ｇをそれぞれ添加した。さらに室温で１６時間撹拌した後、^１Ｈ−ＮＭＲで反応の進行を追跡したところ、化合物（５ａ−１）がすべて消費されていた。水の５０ｍＬを溶液に加え、有機相を分離した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液の５０ｍＬを用いて２回、飽和食塩水の５０ｍＬを用いて１回洗浄し、有機相を回収した。回収した有機相を硫酸マグネシウムで乾燥した後、固形分をフィルタによりろ過し、エバポレータで濃縮することで、化合物（１−１ａ−１）の３６．４ｇ（収率９４．９％）を得た。数平均分子量（Ｍｎ）は２，８３７であった。
ＣＦ_３−Ｏ−（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｎ−ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ_２ ・・・（１−１ａ−１）

【0131】

化合物（１−１ａ−１）のＮＭＲスペクトル；
^１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：重クロロホルム＋Ｒ−１１３、基準：ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：６．２（１Ｈ）、５．６（１Ｈ）、４．５（２Ｈ）、２．０（３Ｈ）。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：重クロロホルム＋Ｒ−１１３、基準：ＣＦＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）：−５７．３（３Ｆ）、−８４．９（３４．８Ｆ）、−９０．０（３４．８Ｆ）、−９２．２（２Ｆ）、−１２１．４（２Ｆ）、−１２７．４（３２．８Ｆ）、−１２８．５（２Ｆ）。
単位数（ｎ）の平均値：８．２。

【0132】

［例２：化合物（１−６ａ−１）の製造およびハードコート層の形成］
（例２−１）
滴下ロート、コンデンサ、温度計、撹拌装置を装着した２Ｌの３口フラスコにヘキサメチレンジイソシアナートの環状３量体（旭化成ケミカルズ社製、製品名：ＤＵＲＡＮＡＴＥ ＴＨＡ−１００）の１．０ｇ、アサヒクリンＡＫ−２２５の２．９ｇを入れ、ジブチルスズジラウレート（和光純薬社製、一級試薬）の７．５ｍｇを加え、空気中、室温で撹拌しながら５０分かけて、例１−６で得た化合物（５ａ−１）の２．０ｇをアサヒクリンＡＫ−２２５の２．９ｇに溶かした溶液を滴下し、室温で１２時間撹拌した。４５℃に加温し、ヒドロキシエチルアクリレートの０．７６ｇを２分で滴下し３時間撹拌した。赤外吸収スペクトルによってイソシアネート基の吸収が完全に消失していることを確認できたため、得られた反応溶液にヘキサンの５．０ｇを加え、上澄みを分離した。フェノチアジンの０．４ｍｇおよびアセトンの９ｇを加え、５分間撹拌した後、エバポレータで濃縮し、下式（１３）のＧ^１〜Ｇ^３の１つが下式（１４）で表される基であり、残りが下式（１５）で表される基である化合物（１−６ａ−１）と；Ｇ^１〜Ｇ^３の２つが下式（１４）で表される基であり、残りが下式（１５）で表される基である化合物と；Ｇ^１〜Ｇ^３がすべて下式（１４）で表される基である化合物と；Ｇ^１〜Ｇ^３がすべて下式（１５）で表される基である化合物との混合物の２．０ｇを得た。混合物の数平均分子量（Ｍｎ）は９２８であり、化合物（１−６ａ−１）の数平均分子量（Ｍｎ）は３，４１７であった。

【0133】

【化1】

【0134】

ＣＦ_３−Ｏ−（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｎ−ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２−Ｏ− ・・・（１４）
ＣＨ_２＝ＣＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｏ− ・・・（１５）

【0135】

（例２−２）
化合物（１−６ａ−１）を含む混合物を使用してハードコート層形成用組成物（２）を得て、ハードコート層を形成した。評価結果を表１に示す。

【0136】

［例３：化合物（１６）の製造およびハードコート層の形成］
（例３−１）
特許文献２の実施例１に記載の方法にしたがって、（ＣＦ_２Ｏ）と（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）との組み合わせからなるポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖の両末端にアクリロイルオキシ基を有する含フッ素化合物と、ヒドロキシエチルメタクリレートを共重合させたのち、２−アクリロイルオキシエチルイソシアネートを反応させて得られる化合物（１６）を合成した（数平均分子量（Ｍｎ）：２，４００）。

【0137】

（例３−２）
例３−１で製造した化合物（１６）を使用してハードコート層形成用組成物（３）を得て、ハードコート層を形成した。評価結果を表１に示す。

【0138】

［例４：化合物（１−６ａ−４）の製造およびハードコート層の形成］
（例４−１）
特許文献１の実施例２、３に記載の方法にしたがって、式（１３）のＧ^１〜Ｇ^３の１つが下式（１４−２）で表される基であり、残りが式（１５）で表される基である化合物（１−６ａ−４）と；Ｇ^１〜Ｇ^３の２つが下式（１４−２）で表される基であり、残りが式（１５）で表される基である化合物と；Ｇ^１〜Ｇ^３がすべて下式（１４−２）で表される基である化合物と；Ｇ^１〜Ｇ^３がすべて式（１５）で表される基である化合物との混合物を合成した。混合物の数平均分子量（Ｍｎ）は１，１５９であり、化合物（１−６ａ−４）の数平均分子量（Ｍｎ）は３，１６０であった。

【0139】

ＣＦ_３ＣＦ_２−Ｏ−（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｎ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２−Ｏ− ・・・（１４−２）

【0140】

（例４−２）
例４−１で製造した化合物（１−６ａ−４）を含む混合物を使用してハードコート層形成用組成物（４）を得て、ハードコート層を形成した。評価結果を表１に示す。

【0141】

［例５：化合物（１８）の製造およびハードコート層の形成］
（例５−1）
例１−６で得た化合物（５ａ−１）を用いて、特許第４９２３５７２号公報の段落［０１４０］に記載の方法にしたがって、下式（１８）で表される化合物（化合物（１８））を合成した（数平均分子量（Ｍｎ）：３，８２６）。
ＣＦ_３−Ｏ−（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｎ−ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−｛（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ｝_２−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ_２ ・・・（１８）
単位数（ｎ）の平均値：５．２。

【0142】

（例５−２）
例５−１で製造した化合物（１８）を使用してハードコート層形成用組成物（５）を得て、ハードコート層を形成した。評価結果を表１に示す。

【0143】

［例６：化合物（１−６ａ−２）を含む混合物の製造およびハードコート層の形成］
（例６−１）
化合物（５ａ−１）の代わりに単位数（ｎ）の平均値が６である化合物（５ａ−２）を使用した以外は、例２−１と同様にして式（１３）のＧ^１〜Ｇ^３の１つが式（１４）で表される基であり、残りが式（１５）で表される基である化合物（１−６ａ−２）と；Ｇ^１〜Ｇ^３の２つが式（１４）で表される基であり、残りが式（１５）で表される基である化合物と；Ｇ^１〜Ｇ^３がすべて式（１４）で表される基である化合物と；Ｇ^１〜Ｇ^３がすべて式（１５）で表される基である化合物との混合物を得た。混合物の数平均分子量（Ｍｎ）は８４２であり、化合物（１−６ａ−２）の数平均分子量は２，７４０であった。

【0144】

（例６−２）
例６−１で製造した化合物（１−６ａ−２）を含む混合物を使用してハードコート層形成用組成物（６）を得て、ハードコート層を形成した。評価結果を表１に示す。

【0145】

［例７：化合物（１−６ａ−３）を含む混合物の製造およびハードコート層の形成］
（例７−１）
化合物（５ａ−１）の代わりに単位数（ｎ）の平均値が１５の化合物（５ａ−３）を使用した以外は、例２−１と同様にして式（１３）のＧ^１〜Ｇ^３の１つが式（１４）で表される基であり、残りが式（１５）で表される基である化合物（１−６ａ−３）と；Ｇ^１〜Ｇ^３の２つが式（１４）で表される基であり、残りが式（１５）で表される基である化合物と；Ｇ^１〜Ｇ^３がすべて式（１４）で表される基である化合物と；Ｇ^１〜Ｇ^３がすべて式（１５）で表される基である化合物との混合物を得た。混合物の数平均分子量（Ｍｎ）は１，２５４であり、化合物（１−６ａ−３）の数平均分子量は５，７１０であった。

【0146】

（例７−２）
例７−１で製造した化合物（１−６ａ−３）を含む混合物の１ｍｇを使用した以外は、前記ハードコート層形成用組成物と同じ組成のハードコート層形成用組成物（７）を得て、ハードコート層を形成した。評価結果を表１に示す。

【0147】

【表1】

【0148】

本化合物を用いて形成した例２、５〜７のハードコート層は、防汚性（油性インクはじき性、指紋汚れ除去性）、外観、耐摩耗性が良好であった。
従来の含フッ素エーテル化合物を用いて形成した例３のハードコート層は、水接触角、ノルマルヘキサデカン接触角、油性インクはじき性が不充分であった。ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖が炭素数３以上のペルフルオロアルキレン基（［ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ］等）を有さず、またポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖のどちらの末端にもペルフルオロアルキル基を有しないためであると推察される。
例４のハードコート層は、耐摩耗性試験後の水接触角とノルマルヘキサデカン接触角のいずれも不充分であった。これは、ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖が単一のオキシペルフルオロアルキレン基しか有さないためであると推察される。

【産業上の利用可能性】

【0149】

本発明の含フッ素エーテル化合物は、対象物（ハードコート層等）への優れた防汚性（油性インクはじき性、指紋汚れ除去性）の付与に好適に用いることができる。また、樹脂材料に混合して成形品に防汚性（油性インクはじき性、指紋汚れ除去性）を付与する用途、金型等の離型剤、ベアリング等の油漏れ防止、電子部品等を加工する際のプロセス溶液の付着防止、加工品の防湿等に用いることができる。
なお、２０１３年３月５日に出願された日本特許出願２０１３−０４３２１５号およびの同日に出願された日本特許出願２０１３−０４３２１６号明細書、特許請求の範囲及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。