特許 6299580 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6299580

(24)【登録日】2018年3月9日

(45)【発行日】2018年3月28日

(54)【発明の名称】ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子

(51)【国際特許分類】

   C09K 19/42 20060101AFI20180319BHJP

   C09K 19/12 20060101ALI20180319BHJP

   C09K 19/20 20060101ALI20180319BHJP

   C09K 19/54 20060101ALI20180319BHJP

   C09K 19/30 20060101ALI20180319BHJP

   C09K 19/34 20060101ALI20180319BHJP

   C09K 19/32 20060101ALI20180319BHJP

   G02F 1/13 20060101ALI20180319BHJP

【ＦＩ】

   C09K19/42

   C09K19/12

   C09K19/20

   C09K19/54 Z

   C09K19/30

   C09K19/34

   C09K19/32

   G02F1/13 500

【請求項の数】14

【全頁数】20

(21)【出願番号】特願2014-255079(P2014-255079)

(22)【出願日】2014年12月17日

(62)【分割の表示】特願2014-516116(P2014-516116)の分割

【原出願日】2013年10月21日

(65)【公開番号】特開2015-91983(P2015-91983A)

(43)【公開日】2015年5月14日

【審査請求日】2016年9月20日

(31)【優先権主張番号】特願2012-234705(P2012-234705)

(32)【優先日】2012年10月24日

(33)【優先権主張国】JP

(31)【優先権主張番号】特願2012-237809(P2012-237809)

(32)【優先日】2012年10月29日

(33)【優先権主張国】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】000002886

【氏名又は名称】ＤＩＣ株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100124970

【弁理士】

【氏名又は名称】河野 通洋

(72)【発明者】

【氏名】須藤 豪

(72)【発明者】

【氏名】川上 正太郎

【審査官】 井上 恵理

(56)【参考文献】

【文献】 特許第５６６８８９５（ＪＰ，Ｂ２）

【文献】 特開２０１３−１４４７９６（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１１−０８９０８２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１１−１０５９２７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 米国特許出願公開第２０１２／０１８１４７８（ＵＳ，Ａ１）

【文献】 米国特許出願公開第２０１２／０２３６２４６（ＵＳ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２０１１／１４８９２８（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開２００６−０３７０５３（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１１−０１２１７９（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１１／１５２４９４（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開２０１１−２０２１６８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１２−０７７２００（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１２／１４４３２１（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２０１３／１２５３７９（ＷＯ，Ａ１）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０９Ｋ １９／００−１９／６０

Ｇ０２Ｆ １／１３

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

第一成分として、一般式（Ｉ）

【化1】

（式中、ｑは０又は１を表し、Ｒ^５５は炭素原子数炭素原子数２から１０のアルケニル基を表す。）で表される化合物を１種又は２種以上含有し、その含有量は３から２５質量％であり、第二成分として、一般式（ＩＩ）

【化2】

（式中、Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立的に炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、Ｒ^１及びＲ^２中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−及び／又は−Ｓ−に置換されても良く、また、Ｒ^１及びＲ^２中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良い。環Ａはトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表し、環Ｂは１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表す。ｐは、０、１又は２を表す。Ｚは単結合を表す。）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することを特徴とする液晶組成物。

【請求項2】

２５℃における誘電率異方性（Δε）が−２．０から−８．０の範囲であり、２０℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０８から０．１４の範囲であり、２０℃における粘度（η）が１０から３０ｍＰａ・ｓの範囲であり、２０℃における回転粘性（γ１）が６０から１３０ｍＰａ・ｓの範囲であり、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）が６０℃から１２０℃の範囲である請求項１に記載の液晶組成物。

【請求項3】

第二成分の含有量が１０から９０質量％である請求項１又は２に記載の液晶組成物。

【請求項4】

第二成分として、一般式（ＩＩ）が一般式（ＩＩ−Ｂ２）、一般式（ＩＩ−Ｂ４）又は一般式（ＩＩ−Ｂ５）

【化3】

（式中、Ｒ^３及びＲ^４は、それぞれ独立的に炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表し、Ｒ^３及びＲ^４中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子に置換されても良い。）である請求項１から３のいずれか一項に記載の液晶組成物。

【請求項5】

一般式（Ｉ）が式（Ｉ−Ａ４）、式（Ｉ−Ｂ４）又は式（Ｉ−Ｂ５）

【化4】

【化5】

で表される化合物である請求項１から４のいずれか一項に記載の液晶組成物。

【請求項6】

第三成分として、一般式（ＩＩＩ−Ａ）から一般式（ＩＩＩ−Ｊ）

【化6】

（式中、Ｒ^５は、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基、Ｒ^６は、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基を表す。ただし、一般式（ＩＩＩ−Ｆ）で表される化合物において、一般式（Ｉ）で表される化合物と同一の化合物は含まない。）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から５のいずれか一項に記載の液晶組成物。

【請求項7】

一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−Ｂ２）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）を同時に含有する請求項６に記載の液晶組成物。

【請求項8】

一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−Ｂ４）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）を同時に含有する請求項６に記載の液晶組成物。

【請求項9】

一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−Ｂ２）、一般式（ＩＩ−Ｂ４）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）を同時に含有する請求項６に記載の液晶組成物。

【請求項10】

重合性化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から９のいずれか１項に記載の液晶組成物。

【請求項11】

重合性化合物が一般式（ＩＶ）

【化7】

（式中、Ｒ^７及びＲ^８は、それぞれ独立的に式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）

【化8】

のいずれかを表し、Ｘ^１からＸ^８はそれぞれ独立的にトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、フッ素原子又は水素原子を表す。）である請求項１０に記載の液晶組成物。

【請求項12】

請求項１から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。

【請求項13】

請求項１から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子。

【請求項14】

請求項１から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いたＶＡモード、ＰＳＡモード、ＰＳＶＡモード、ＩＰＳモード又はＥＣＢモード用液晶表示素子。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は液晶表示材料として有用な誘電率異方性（Δε）が負の値を示すネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子に関する。

【背景技術】

【0002】

液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、家庭用各種電気機器、測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いられている。液晶表示方式としては、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲスト・ホスト）型、ＩＰＳ（インプレーンスイッチング）型、ＯＣＢ（光学補償複屈折）型、ＥＣＢ（電圧制御複屈折）型、ＶＡ（垂直配向）型、ＣＳＨ（カラースーパーホメオトロピック）型、あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等を挙げることができる。また駆動方式としてもスタティック駆動、マルチプレックス駆動、単純マトリックス方式、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）やＴＦＤ（薄膜ダイオード）等により駆動されるアクティブマトリックス（ＡＭ）方式を挙げることができる。

【0003】

これらの表示方式において、ＩＰＳ型、ＥＣＢ型、ＶＡ型、あるいはＣＳＨ型等は、Δεが負の値を示す液晶材料を用いるという特徴を有する。これらの中で特にＡＭ駆動によるＶＡ型表示方式は、高速で広視野角の要求される表示素子、例えばテレビ等の用途に使用されている。

【0004】

ＶＡ型等の表示方式に用いられるネマチック液晶組成物には、低電圧駆動、高速応答及び広い動作温度範囲が要求される。すなわち、Δεが負で絶対値が大きく、低粘度であり、高いネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）が要求されている。また、屈折率異方性（Δｎ）とセルギャップ（ｄ）との積であるΔｎ×ｄの設定から、液晶材料のΔｎをセルギャップに合わせて適当な範囲に調節する必要がある。加えて液晶表示素子をテレビ等へ応用する場合においては高速応答性が重視されるため、粘度（η）の低い液晶材料が要求される。

【0005】

これまでは、Δεが負でその絶対値の大きな化合物を種々検討することにより液晶組成物の特性が改良されてきた。

【0006】

Δεが負の液晶材料として、以下のような２，３−ジフルオロフェニレン骨格を有する液晶化合物（Ａ）及び（Ｂ）（特許文献１参照）を用いた液晶組成物が開示されている。

【0007】

【化1】

【0008】

この液晶組成物は、Δεがほぼ０である化合物として液晶化合物（Ｃ）及び（Ｄ）を用いているが、この液晶組成物は、液晶テレビ等の高速応答が要求される液晶組成物においては十分に低い粘性を実現するに至っていない。

【0009】

【化2】

【0010】

一方、式（Ｅ）で表される化合物を用いた液晶組成物も既に開示されているが、上記の液晶化合物（Ｄ）を組み合わせたΔｎが小さい液晶組成物（特許文献２参照）や応答速度の改善のために液晶化合物（Ｆ）のようにアルケニル基を分子内に有する化合物（アルケニル化合物）を添加した液晶組成物（特許文献３参照）であり、高Δｎと高信頼性を両立させるには更なる検討が必要であった。

【0011】

【化3】

【0012】

また、式（Ｇ）で表される化合物を用いた液晶組成物は既に開示されている（特許文献４参照）が、この液晶組成物も上記の液晶化合物（Ｆ）のようにアルケニル化合物を含む化合物を含有した液晶組成物であるため、焼き付きや表示ムラ等の表示不良が発生し易い弊害があった。

【0013】

【化4】

【0014】

なお、アルケニル化合物を含む液晶組成物の表示不良への影響については既に開示されている（特許文献５参照）が、一般的にはアルケニル化合物の含有量が減少すると液晶組成物のηが上昇し、高速応答の達成が困難になるため、表示不良の抑制と高速応答の両立が困難であった。

【0015】

このようにΔεが負の値を示す化合物と液晶化合物（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｆ）を組み合わせるのみでは、高いΔnと低いηを両立させ、なおかつ、表示不良のない又は抑制されたΔεが負の液晶組成物の開発は困難であった。
また、式（Ａ）及び式（Ｇ）にΔεがほぼゼロである式（ＩＩＩ−Ｆ３１）を組み合わせた液晶組成物（特許文献６参照）が開示されている。しかし、液晶表示素子の製造工程では液晶組成物を液晶セルに注入する際の極低圧で、蒸気圧が低い化合物は揮発してしまうため、その含有量を増やすことが出来ないと考えられていた。このため、該液晶組成物は式（ＩＩＩ−Ｆ３１）の含有量を限定してしまっており、大きなΔｎを示すものの、粘度が著しく高いという問題があった。

【0016】

【化5】

【0017】

更に、特許文献６や特許文献７において、フッ素置換されたターフェニル構造を有する化合物を用いた液晶組成物も既に開示されている。

【0018】

また、特許文献８において、（式１）で示される指数が大きい液晶材料を使用することでホメオトロピック液晶セルの応答速度を向上させることが開示されているが、十分とは言えるものではなかった。

【0019】

【数1】

【0020】

以上のことから、液晶テレビ等の高速応答が要求される液晶組成物においては、屈折率異方性（Δｎ）及びネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）を低下させることなく、粘度（η）を十分に小さく、回転粘性（γ１）を十分に小さく、弾性定数（Ｋ_３３）を大きくすることが求められていた。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0021】

【特許文献1】特開平８−１０４８６９号

【特許文献2】欧州特許出願公開第０４７４０６２号

【特許文献3】特開２００６−３７０５４号

【特許文献4】特開２００１−３５４９６７号

【特許文献5】特開２００８−１４４１３５号

【特許文献6】ＷＯ２００７／０７７８７２

【特許文献7】特開２００３−３２７９６５号

【特許文献8】特開２００６−３０１６４３号

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0022】

本発明が解決しようとする課題は、屈折率異方性（Δｎ）及びネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）を低下させることなく、粘度（η）が十分に小さく、回転粘性（γ１）が十分に小さく、弾性定数（Ｋ_３３）が大きく、絶対値が大きな負の誘電率異方性（Δε）を有する液晶組成物を提供し、更にこれを用いたＶＡ型等の表示不良がない又は抑制された、表示品位の優れた応答速度の速い液晶表示素子を提供することにある。

【課題を解決するための手段】

【0023】

本発明者は、種々のビフェニル誘導体及びフルオロベンゼン誘導体を検討し、特定の化合物を組み合わせることにより前記課題を解決することができることを見出し、本発明を完成するに至った。

【0024】

本発明の液晶組成物は、第一成分として、一般式（Ｉ）

【0025】

【化6】

【0026】

（式中、ｑは０又は１を表し、Ｒ^５５は炭素原子数１から１０のアルキル基又は炭素原子数２から１０のアルケニル基を表す。）で表される化合物を１種又は２種以上含有し、その含有量は３から２５質量％であり、第二成分として、誘電率異方性（Δε）が負でその絶対値が３よりも大きな化合物を含有する液晶組成物を提供し、また、これを用いた液晶表示素子を提供する。

【発明の効果】

【0027】

本発明の液晶組成物は、屈折率異方性（Δｎ）及びネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）を低下させることなく、粘度（η）が十分に小さく、回転粘性（γ１）が十分に小さく、弾性定数（Ｋ_３３）が大きく、絶対値が大きな負の誘電率異方性（Δε）を有するため、これを用いたＶＡ型等の液晶表示素子は表示不良がない又は抑制された、表示品位の優れた応答速度の速いものである。

【発明を実施するための形態】

【0028】

本発明の液晶組成物は、第一成分として、一般式（Ｉ）で表される化合物を３から２５質量％含有するが、５から２０質量％であることが更に好ましく、５から１５質量％であることが特に好ましい。更に詳述すると、高Δｎを得るにはその含有量は１０から２５質量％が好ましいが、低温における析出の抑制を重視する場合にはその含有量は３から１５質量％が好ましい。

【0029】

一般式（Ｉ）中のＲ^５５は、炭素原子数１から１０のアルキル基又は炭素原子数２から１０のアルケニル基を表すが、炭素原子数２から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基であることが更に好ましい。

【0030】

一般式（Ｉ）中のｑは、０又は１を表す。
具体的に一般式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉ−Ａ１）、式（Ｉ−Ａ２）、式（Ｉ−Ａ３）、式（Ｉ−Ａ４）、式（Ｉ−Ａ５）、式（Ｉ−Ｂ１）、式（Ｉ−Ｂ２）、式（Ｉ−Ｂ３）、式（Ｉ−Ｂ４）、（Ｉ−Ｂ５）又は式（Ｉ−Ｂ６）

【0031】

【化7】

【0032】

【化8】

【0033】

【化9】

【0034】

【化10】

【0035】

であることが好ましく、粘性を重視する場合は、式（Ｉ−Ａ１）、式（Ｉ−Ａ５）、式（Ｉ−Ｂ１）又は式（Ｉ−Ｂ６）であることが好ましく、弾性定数を重視する場合は、式（Ｉ−Ａ４）、式（Ｉ−Ｂ４）又は式（Ｉ−Ｂ５）であることが特に好ましい。
本発明の液晶組成物は、２種以上の一般式（Ｉ）の化合物を含有することも好ましく、その場合、式（Ｉ−Ａ４）、式（Ｉ−Ｂ４）又は式（Ｉ−Ｂ５）を同時に２種以上含有することが更に好ましい。

【0036】

第二成分として、Δεが負でその絶対値が３よりも大きな化合物を１種又は２種以上含有するが、その含有量は１０から９０質量％であることが好ましく、２０から８０質量％が更に好ましく、３０から７０質量％が特に好ましい。

【0037】

具体的には、第二成分は一般式（ＩＩ）

【0038】

【化11】

【0039】

（式中、Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立的に炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、Ｒ^１及びＲ^２中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−及び／又は−Ｓ−に置換されても良く、また、Ｒ^１及びＲ^２中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良い。環Ａ及び環Ｂは、それぞれ独立的にトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表す。ｐは、０、１又は２を表す。Ｚは、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−又は単結合を表す。）で表される化合物であることが好ましい。

【0040】

式中のＲ^１及びＲ^２は、それぞれ独立的に直鎖状の炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基であることが更に好ましく、Ｒ^１は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基、Ｒ^２は炭素原子数１から５のアルコキシル基であることが特に好ましい。

【0041】

式中の環Ａ及び環Ｂは、それぞれ独立的にトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基又は２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基であることが更に好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基であることが特に好ましい。

【0042】

式中のｐは、それぞれ独立的に０又は１であることが更に好ましい。

【0043】

式中のＺは、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−又は単結合であることが更に好ましく、−ＣＨ_２Ｏ−又は単結合であることが特に好ましい。

【0044】

本発明の液晶組成物は、第二成分を１種又は２種以上含有するが、２種から１０種含有することが好ましい。

【0045】

一般式（ＩＩ）で表される化合物は、一般式（ＩＩ−Ａ１）から一般式（ＩＩ−Ａ５）及び一般式（ＩＩ−Ｂ１）から一般式（ＩＩ−Ｂ５）

【0046】

【化12】

【0047】

【化13】

【0048】

（式中、Ｒ^３及びＲ^４は、それぞれ独立的に炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表し、Ｒ^３及びＲ^４中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子に置換されても良い。）から選ばれる化合物であることが好ましく、一般式（ＩＩ−Ａ１）から一般式（ＩＩ−Ａ５）の化合物であることが更に好ましく、一般式（ＩＩ−Ａ１）又は一般式（ＩＩ−Ａ３）の化合物であることが特に好ましい。

【0049】

本発明の液晶組成物は、第三成分として、一般式（ＩＩＩ−Ａ）から一般式（ＩＩＩ−Ｊ）

【0050】

【化14】

【0051】

（式中、Ｒ^５は、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基、Ｒ^６は、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基を表す。）から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。但し、一般式（ＩＩＩ−Ｆ）で表される化合物において、一般式（Ｉ）で表される化合物と同一の化合物は含まない。
第三成分は、一般式（ＩＩＩ−Ａ）、（ＩＩＩ−Ｄ）、（ＩＩＩ−Ｆ）、（ＩＩＩ−Ｇ）及び（ＩＩＩ−Ｈ）から選ばれる化合物であることが更に好ましい。また、一般式（ＩＩＩ−Ａ）で表される化合物においては、Ｒ^５は炭素原子数２から５のアルケニル基、Ｒ^６は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基であることが好ましい。

【0052】

更なる成分として、一般式（Ｖ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。

【0053】

【化15】

【0054】

式中、Ｒ^２１及びＲ^２２はそれぞれ独立的に炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシル基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシル基を表すが、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基が好ましい。

【0055】

本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−Ａ１）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−Ａ３）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−Ｂ１）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）の化合物を同時に含有することが好ましく、式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−Ｂ２）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）の化合物を同時に含有することが好ましく、式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−Ｂ３）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）の化合物を同時に含有することが好ましく、式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−Ｂ４）、及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）の化合物を同時に含有することが好ましい。

【0056】

本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−Ａ１）、一般式（ＩＩ−Ａ３）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）の化合物を同時に含有することが更に好ましく、一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−Ｂ１）、一般式（ＩＩ−Ｂ２）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）の化合物を同時に含有することが更に好ましく、一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−Ｂ１）、一般式（ＩＩ−Ｂ３）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）の化合物を同時に含有することが更に好ましく、一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−Ｂ１）、一般式（ＩＩ−Ｂ４）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）の化合物を同時に含有することが更に好ましく、一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−Ｂ２）、一般式（ＩＩ−Ｂ３）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）の化合物を同時に含有することが更に好ましく、一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ−Ｂ２）、一般式（ＩＩ−Ｂ４）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）の化合物を同時に含有することが更に好ましい。

【0057】

本発明の液晶組成物は、式（Ｉ−Ａ４）、式（Ｉ−Ｂ５）及び一般式（ＩＩ）の化合物を同時に含有することも好ましく、この場合、式（Ｉ−Ａ４）、式（Ｉ−Ｂ５）、一般式（ＩＩ）及び一般式（ＩＩＩ−Ａ）の化合物を同時に含有することが更に好ましく、式（Ｉ−Ａ４）、式（Ｉ−Ｂ５）、一般式（ＩＩ）、一般式（ＩＩＩ−Ａ）及び一般式（Ｖ）の化合物を同時に含有することが特に好ましい。

【0058】

本発明の液晶組成物は、２５℃における誘電率異方性（Δε）が−２．０から−８．０であるが、−２．０から−６．０が好ましく、−２．０から−５．０がより好ましく、−２．５から−４．０が特に好ましい。

【0059】

本発明の液晶組成物は、２０℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０８から０．１４であるが、０．０９から０．１３がより好ましく、０．０９から０．１２が特に好ましい。更に詳述すると、薄いセルギャップに対応する場合は０．１０から０．１３であることが好ましく、厚いセルギャップに対応する場合は０．０８から０．１０であることが好ましい。

【0060】

本発明の液晶組成物は、２０℃における粘度（η）が１０から３０ｍＰａ・ｓであるが、１０から２５ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、１０から２２ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。

【0061】

本発明の液晶組成物は、２０℃における回転粘性（γ_１）が６０から１３０ｍＰａ・ｓであるが、６０から１１０ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、６０から１００ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。

【0062】

本発明の液晶組成物は、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）が６０℃から１２０℃であるが、７０℃から１００℃がより好ましく、７０℃から８５℃が特に好ましい。

【0063】

本発明の液晶組成物は、上述の化合物以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、酸化防止剤、紫外線吸収剤、重合性モノマーなどを含有しても良い。

【0064】

例えば、重合性モノマーとしてビフェニル誘導体、ターフェニル誘導体などの重合性化合物を０．０１％から２質量％含有することが好ましい。更に詳述すると、本発明の液晶組成物は、一般式（ＩＶ）

【0065】

【化16】

【0066】

で表される重合性化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。

【0067】

式中、Ｒ^７及びＲ^８は、それぞれ独立的に式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）

【0068】

【化17】

【0069】

のいずれかを表し、Ｘ^１からＸ^８はそれぞれ独立的にトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、フッ素原子又は水素原子を表す。

【0070】

一般式（ＩＶ）におけるビフェニル骨格の構造は、式（ＩＶ−１１）から式（ＩＶ−１４）であることが更に好ましく、式（ＩＶ−１１）であることが特に好ましい。

【0071】

【化18】

【0072】

式（ＩＶ−１１）から式（ＩＶ−１４）で表される骨格を含む重合性化合物は重合後の配向規制力が最適であり、良好な配向状態が得られる。

【0073】

重合性化合物である一般式（ＩＶ）を含有した、本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、低い粘度（η）、低い回転粘性（γ_１）及び大きな弾性定数（Ｋ_３３）が得られるため、これを用いたＰＳＡモード又はＰＳＶＡモードの液晶表示素子は高速応答が実現できる。

【0074】

本発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子は、高速応答という顕著な特徴を有用しており、特に、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子に有用であり、ＶＡモード、ＰＳＶＡモード、ＰＳＡモード、ＩＰＳモード又はＥＣＢモード用に適用できる。

【実施例】

【0075】

以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。
実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。
（側鎖）
-n -C_nH_2n+1 炭素数ｎの直鎖状のアルキル基
n- C_nH_2n+1- 炭素数ｎの直鎖状のアルキル基
-On -OC_nH_2n+1 炭素数ｎの直鎖状のアルコキシル基
nO- C_nH_2n+1O- 炭素数ｎの直鎖状のアルコキシル基
-V -CH=CH₂
V- CH₂=CH-
-V1 -CH=CH-CH₃
1V- CH₃-CH=CH-
-2V -CH₂-CH₂-CH=CH₃
V2- CH₃=CH-CH₂-CH₂-
-2V1 -CH₂-CH₂-CH=CH-CH₃
1V2- CH₃-CH=CH-CH₂-CH₂
（環構造）

【0076】

【化19】

【0077】

実施例中、測定した特性は以下の通りである。

【0078】

Ｔ_ｎｉ ：ネマチック相−等方性液体相転移温度（℃）
Δｎ ：２０℃における屈折率異方性
Δε ：２５℃における誘電率異方性
η ：２０℃における粘度（ｍＰａ・ｓ）
γ_１ ：２０℃における回転粘性（ｍＰａ・ｓ）
Ｋ_３３ ：２０℃における弾性定数Ｋ_３３（ｐＮ）
（比較例１、実施例１、実施例２、実施例３及び実施例４）
ＬＣ−Ａ（比較例１）、ＬＣ−１（実施例１）、ＬＣ−２（実施例２）、ＬＣ−３（実施例３）及びＬＣ−４（実施例４）の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表１のとおりであった。

【0079】

【表1】

【0080】

本発明の液晶組成物ＬＣ−１、ＬＣ−２、ＬＣ−３及びＬＣ−４は、粘度（η）が小さく、回転粘性（γ_１）が小さく、弾性定数（Ｋ_３３）が大きく、γ_１／Ｋ_３３がそれぞれ６．７、６．１、６．０及び６．０であり、比較例であるＬＣ−Ａのそれよりも顕著に小さな値であった。これらを使用した液晶表示素子の応答速度を測定したところ、ＬＣ−１、ＬＣ−２、ＬＣ−３及びＬＣ−４は、十分に高速応答であり、ＬＣ−Ａよりも１０％から２０％程度高速であった。更に、電圧保持率（ＶＨＲ）を測定したところ、高いＶＨＲを有していることが確認された。なお、セル厚は３．５ｕｍ、配向膜はＪＡＬＳ２０９６であり、応答速度の測定条件は、Ｖｏｎは５．５Ｖ、Ｖｏｆｆは１．０Ｖ、測定温度は２０℃で、ＡＵＴＲＯＮＩＣ−ＭＥＬＣＨＥＲＳ社のＤＭＳ３０１を用いた。ＶＨＲの測定条件は電圧５Ｖ、周波数６０Ｈｚ、温度６０℃で、東陽テクニカ株式会社のＶＨＲ−１を用いた。
（比較例２、実施例５、実施例６及び実施例７）
ＬＣ−Ｂ（比較例２）、ＬＣ−５（実施例５）、ＬＣ−６（実施例６）及びＬＣ−７（実施例７）の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表２のとおりであった。

【0081】

【表2】

【0082】

本発明の液晶組成物ＬＣ−５、ＬＣ−６及びＬＣ−７は、粘度（η）が小さく、回転粘性（γ_１）が小さく、弾性定数（Ｋ_３３）が大きく、γ_１／Ｋ_３３がそれぞれ７．３、６．９及び７．０であり、比較例であるＬＣ−Ｂのそれよりも顕著に小さな値であった。これらを使用した液晶表示素子の応答速度を測定したところ、ＬＣ−５、ＬＣ−６及びＬＣ−７は、十分に高速応答であり、ＬＣ−Ｂよりも１０％以上高速であった。更に、電圧保持率（ＶＨＲ）を測定したところ、高いＶＨＲを有していることが確認された。なお、セル厚は３．５ｕｍ、配向膜はＪＡＬＳ２０９６であり、応答速度の測定条件は、Ｖｏｎは５．５Ｖ、Ｖｏｆｆは１．０Ｖ、測定温度は２０℃で、ＡＵＴＲＯＮＩＣ−ＭＥＬＣＨＥＲＳ社のＤＭＳ３０１を用いた。ＶＨＲの測定条件は電圧５Ｖ、周波数６０Ｈｚ、温度６０℃で、東陽テクニカ株式会社のＶＨＲ−１を用いた。

【0083】

以上のことから、本発明の液晶組成物は、屈折率異方性（Δｎ）及びネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）を低下させることなく、粘度（η）が十分に小さく、回転粘性（γ_１）が十分に小さく、弾性定数（Ｋ_３３）が大きな、絶対値が大きな負の誘電率異方性（Δε）を有するものであり、これを用いたＶＡ型液晶表示素子は表示品位の優れた応答速度の速いものであることが確認された。
（比較例３、実施例８、実施例９及び実施例１０）
ＬＣ−Ｃ（比較例３）、ＬＣ−８（実施例８）、ＬＣ−９（実施例９）及びＬＣ−１０（実施例１０）の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表３のとおりであった。

【0084】

【表3】

【0085】

本発明の液晶組成物ＬＣ−８、ＬＣ−９及びＬＣ−１０は、粘度（η）が小さく、回転粘性（γ_１）が小さく、弾性定数（Ｋ_３３）が大きく、γ_１／Ｋ_３３がそれぞれ、６．１、６．６及び６．４であり、比較例３であるＬＣ−Ｃのそれよりも顕著に小さな値であった。これらを使用した液晶表示素子の応答速度を測定したところ、ＬＣ−８、ＬＣ−９及びＬＣ−１０は、十分に高速応答であり、ＬＣ−Ｃよりも２０％から３０％程度高速であった。更に、電圧保持率（ＶＨＲ）を測定し、高いＶＨＲを有していることが確認された。なお、セル厚は３．５ｕｍ、配向膜はＪＡＬＳ２０９６であり、応答速度の測定条件は、Ｖｏｎは５．５Ｖ、Ｖｏｆｆは１．０Ｖ、測定温度は２０℃で、ＡＵＴＲＯＮＩＣ−ＭＥＬＣＨＥＲＳ社のＤＭＳ３０１を用いた。ＶＨＲの測定条件は電圧５Ｖ、周波数６０Ｈｚ、温度６０℃で、東陽テクニカ株式会社のＶＨＲ−１を用いた。

【0086】

以上のことから、本発明の液晶組成物は、屈折率異方性（Δｎ）及びネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）を低下させることなく、粘度（η）が十分に小さく、回転粘性（γ_１）が十分に小さく、弾性定数（Ｋ_３３）が大きな、絶対値が大きな負の誘電率異方性（Δε）を有するものであり、これを用いたＶＡ型液晶表示素子は表示品位の優れた応答速度の速いものであることが確認された。