特許 6303658 高分子化合物およびそれを用いた発光素子

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6303658

(24)【登録日】2018年3月16日

(45)【発行日】2018年4月4日

(54)【発明の名称】高分子化合物およびそれを用いた発光素子

(51)【国際特許分類】

   C08G 61/10 20060101AFI20180326BHJP

   C08G 61/12 20060101ALI20180326BHJP

   C09K 11/06 20060101ALI20180326BHJP

   H01L 51/50 20060101ALI20180326BHJP

【ＦＩ】

   C08G61/10

   C08G61/12

   C09K11/06 680

   H05B33/14 B

【請求項の数】7

【全頁数】81

(21)【出願番号】特願2014-53076(P2014-53076)

(22)【出願日】2014年3月17日

(65)【公開番号】特開2015-174931(P2015-174931A)

(43)【公開日】2015年10月5日

【審査請求日】2017年1月17日

(73)【特許権者】

【識別番号】000002093

【氏名又は名称】住友化学株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100113000

【弁理士】

【氏名又は名称】中山 亨

(74)【代理人】

【識別番号】100151909

【弁理士】

【氏名又は名称】坂元 徹

(72)【発明者】

【氏名】佐々田 敏明

(72)【発明者】

【氏名】安立 誠

(72)【発明者】

【氏名】横家 星一郎

(72)【発明者】

【氏名】後藤 修

【審査官】 中西 聡

(56)【参考文献】

【文献】 特開２００３−０７３４７９（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００５−０１５５０８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２０１３−５０９４４７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２０１４−５０６００３（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００３−２７７４４４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１３／０２１１８０（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 「科学大辞典」，丸善株式会社，２００５年，第2版，p.238

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０８Ｇ ６１／００−６１／１２

Ｃ０９Ｋ １１／０６−１１／０７

Ｈ０１Ｌ ５１／５０

Ｃ０８Ｌ １／００−１０１／１４

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

式（２Ｂ）で表される燐光発光性化合物（Ｂ）の構造を有する燐光発光性構成単位（Ｂ）と、式（２Ｇ）または（３Ｇ）で表される燐光発光性化合物（Ｇ）の構造を有する燐光発光性構成単位（Ｇ）とを含み、
燐光発光性構成単位（Ｂ）および燐光発光性構成単位（Ｇ）からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位が、デンドロンを有する燐光発光性構成単位である、高分子化合物。

【化1】

［式中、
Ｍ^１Ｂは、式（ＢＭ）で表される燐光発光性化合物（Ｂ）から、該化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する１個の水素原子を取り除いてなる基を表す。
Ａｒ^１Ｍは、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］

【化2】

［式中、
Ｍは、イリジウム原子を表す。
Ｅ^１およびＥ^２は、炭素原子を表す。
環Ｒ^１Ｂは、イミダゾール環またはトリアゾール環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ^１Ｂが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｒ^２Ｂは、６員環の芳香族炭化水素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ^２Ｂが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｒ^１Ｂおよび環Ｒ^２Ｂからなる群から選ばれる少なくとも１つの環は、デンドロンを有する。］

【化3】

［式中、
Ｍ^１Ｇは、式（ＧＭ）で表される燐光発光性化合物（Ｇ）から、該化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する１個の水素原子を取り除いてなる基を表す。
Ａｒ^１Ｍは、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］

【化4】

［式中、
Ｍ^２Ｇは、式（ＧＭ）で表される燐光発光性化合物（Ｇ）から、該化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する２個の水素原子を取り除いてなる基を表す。］

【化5】

［式中、
Ｍは、イリジウム原子を表す。
Ｅ^４は、炭素原子を表す。
環Ｒ^１Ｇは、ピリジン環、キノリン環またはイソキノリン環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ^１Ｇが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｒ^２Ｇは、６員環の芳香族炭化水素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ^２Ｇが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｒ^１Ｇおよび環Ｒ^２Ｇからなる群から選ばれる少なくとも１つの環は、デンドロンを有する。］

【請求項2】

前記環Ｒ^２Ｂが、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環またはフェナントレン環である、請求項１に記載の高分子化合物。

【請求項3】

前記デンドロンが、式（Ｄ−Ａ）または（Ｄ−Ｂ）で表される基である、請求項１または２に記載の高分子化合物。

【化6】

［式中、
ｍ^DA1、ｍ^DA2およびｍ^DA3は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
Ｇ^DAは、窒素原子、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ^DA1、Ａｒ^DA2およびＡｒ^DA3は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ^DA1、Ａｒ^DA2およびＡｒ^DA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｔ^DAは、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴ^DAは、同一でも異なっていてもよい。］

【化7】

［式中、
ｍ^DA1、ｍ^DA2、ｍ^DA3、ｍ^DA4、ｍ^DA5、ｍ^DA6およびｍ^DA7は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
Ｇ^DAは、窒素原子、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＧ^DAは、同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ^DA1、Ａｒ^DA2、Ａｒ^DA3、Ａｒ^DA4、Ａｒ^DA5、Ａｒ^DA6およびＡｒ^DA7は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ^DA1、Ａｒ^DA2、Ａｒ^DA3、Ａｒ^DA4、Ａｒ^DA5、Ａｒ^DA6およびＡｒ^DA7が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｔ^DAは、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴ^DAは、同一でも異なっていてもよい。］

【請求項4】

前記式（Ｄ−Ａ）で表される基が、式（Ｄ−Ａ１）、（Ｄ−Ａ２）、（Ｄ−Ａ３）または（Ｄ−Ａ４）で表される基である、請求項３に記載の高分子化合物。

【化8】

［式中、
Ｒ^ＤＡは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^ＤＡは、同一でも異なっていてもよい。
Ｒ^p1、Ｒ^p2およびＲ^p3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはハロゲン原子を表す。Ｒ^p1およびＲ^p2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ１は、０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０または１を表す。複数あるｎｐ１は、同一でも異なっていてもよい。］

【請求項5】

式（Ｙ）で表される構成単位をさらに含む、請求項１〜４のいずれか一項に記載の高分子化合物。

【化9】

［式中、Ａｒ^Y1は、アリーレン基、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］

【請求項6】

請求項１〜５のいずれか一項に記載の高分子化合物と、
正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤および溶媒からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料とを含有する組成物。

【請求項7】

請求項１〜６のいずれか一項に記載の高分子化合物を用いた発光素子。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、高分子化合物およびそれを用いた発光素子に関する。

【背景技術】

【0002】

有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）等の発光素子は、高発光効率、低電圧駆動等の特性のため、ディスプレイ等の用途に好適に使用することが可能であり、近年、注目されている。発光素子の発光層に用いる材料として、例えば、下記で表される燐光発光性化合物（Ｂ１）、燐光発光性化合物（Ｇ１）および燐光発光性化合物（Ｇ２）が記載されており、これらの燐光発光性化合物の構造を有する燐光発光性構成単位を２種以上含む高分子化合物が提案されている（特許文献１）。なお、燐光発光性化合物（Ｂ１）、燐光発光性化合物（Ｇ１）および燐光発光性化合物（Ｇ２）は、デンドロンを有さない燐光発光性化合物である。

【0003】

【化1】

【先行技術文献】

【特許文献】

【0004】

【特許文献1】特開２００３−３４２３２５号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

しかしながら、上記の高分子化合物を用いて製造される発光素子は、その輝度寿命が必ずしも十分ではなかった。

【0006】

そこで、本発明は、輝度寿命に優れる発光素子の製造に有用な高分子化合物を提供することを目的とする。本発明はまた、該高分子化合物を用いて得られる発光素子を提供することを目的とする。

【課題を解決するための手段】

【0007】

本発明は、第１に、発光スペクトルの最大ピーク波長が４００ｎｍ以上４８０ｎｍ未満である燐光発光性化合物（Ｂ）の構造を有する燐光発光性構成単位（Ｂ）と、発光スペクトルの最大ピーク波長が４８０ｎｍ以上６８０ｎｍ未満である燐光発光性化合物（Ｇ）の構造を有する燐光発光性構成単位（Ｇ）とを含み、燐光発光性構成単位（Ｂ）および／または燐光発光性構成単位（Ｇ）が、デンドロンを有する燐光発光性構成単位である、高分子化合物を提供する。

【0008】

本発明は、第２に、上記の高分子化合物と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤および溶媒からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料とを含有する組成物を提供する。

【0009】

本発明は、第３に、上記の高分子化合物を用いた発光素子を提供する。

【発明の効果】

【0010】

本発明によれば、輝度寿命に優れる発光素子の製造に有用な高分子化合物を提供することができる。また、本発明によれば、該高分子化合物を用いて得られる発光素子を提供することができる。

【発明を実施するための形態】

【0011】

以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。

【0012】

＜共通する用語の説明＞
以下、本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。

【0013】

Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、i-Prはイソプロピル基、t-Buはtert-ブチル基を表す。

【0014】

本明細書において、水素原子は重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。

【0015】

本明細書において、燐光発光性化合物を表す構造式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合または配位結合を意味する。

【0016】

「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が、１×10³〜１×10⁸である重合体を意味する。高分子化合物に含まれる構成単位は、合計100モル％である。

【0017】

高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。

【0018】

高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合に発光特性や輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。この末端基としては、主鎖と共役結合している基が好ましく、炭素−炭素結合を介してアリール基または１価の複素環基と結合している基が挙げられる。

【0019】

「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×10⁴以下の化合物を意味する。

【0020】

「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。

【0021】

「アルキル基」は、直鎖および分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシルデシル基、ドデシル基、および、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられ、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル）プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、6-エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。

【0022】

「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜20であり、より好ましくは６〜10である。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。

【0023】

「アルコキシ基」は、直鎖および分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜40であり、好ましくは４〜10である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜40であり、好ましくは４〜10である。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、および、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜40であり、好ましくは４〜10である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。

【0024】

「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは７〜48である。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。

【0025】

「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、および、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。

【0026】

１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、２〜60であり、好ましくは４〜20である。
１価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。

【0027】

「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。

【0028】

「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基が好ましい。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基およびジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル）アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル）アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル）アミノ基が挙げられる。

【0029】

「アルケニル基」は、直鎖および分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜３０であり、好ましくは３〜２０である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
アルケニル基およびシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、７−オクテニル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。

【0030】

「アルキニル基」は、直鎖および分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２〜２０であり、好ましくは３〜２０である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常６〜３０であり、好ましくは６〜２０である。
アルキニル基およびシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキセシニル基、５−ヘキシニル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。

【0031】

「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、６〜60であり、好ましくは６〜30であり、より好ましくは６〜18である。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。

【0032】

【化2】

【0033】

【化3】

【0034】

【化4】

【0035】

【化5】

［式中、ＲおよびＲ^aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表す。複数存在するＲおよびＲ^aは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ｒ^a同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］

【0036】

２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、２〜60であり、好ましくは、３〜20であり、より好ましくは、４〜15である。
２価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられ、好ましくは、式(AA-1)〜式(AA-34)で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。

【0037】

【化6】

【0038】

【化7】

【0039】

【化8】

【0040】

【化9】

【0041】

【化10】

【0042】

【化11】

【0043】

【化12】

［式中、ＲおよびＲ^aは、前記と同じ意味を表す。］

【0044】

「架橋基」とは、加熱処理、紫外線照射処理、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成する事が可能な基であり、好ましくは、式(B-1)、(B-2)、(B-3)、(B-4)、(B-5)、(B-6)、(B-7)、(B-8)、(B-9)、(B-10)、(B-11)、(B-12)、(B-13)、(B-14)、(B-15)、(B-16)または(B-17)で表される基である。

【0045】

【化13】

［式中、これらの基は置換基を有していてもよい。］

【0046】

「置換基」とは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基またはシクロアルキニル基を表す。置換基は架橋基またはデンドロンであってもよい。

【0047】

＜デンドロン＞
「デンドロン」とは、原子または環を分岐点とする規則的な樹枝状分岐構造（デンドリマー構造）を有する基である。なお、デンドロンを部分構造として有する化合物（デンドリマーと呼ぶ場合がある。）としては、例えば、ＷＯ０２／０６７３４３、特開２００３−２３１６９２、WO２００３／０７９７３６、WO２００６／０９７７１７等の文献に記載の構造が挙げられる。

【0048】

デンドロンとしては、好ましくは、式(D-A)または(D-B)で表される基であり、より好ましくは式(D-A) で表される基である。

【0049】

【化14】

［式中、
ｍ^DA1、ｍ^DA2およびｍ^DA3は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
Ｇ^DAは、窒素原子、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ^DA1、Ａｒ^DA2およびＡｒ^DA3は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ^DA1、Ａｒ^DA2およびＡｒ^DA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｔ^DAは、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴ^DAは、同一でも異なっていてもよい。］

【0050】

【化15】

［式中、
ｍ^DA1、ｍ^DA2、ｍ^DA3、ｍ^DA4、ｍ^DA5、ｍ^DA6およびｍ^DA7は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
Ｇ^DAは、窒素原子、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＧ^DAは、同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ^DA1、Ａｒ^DA2、Ａｒ^DA3、Ａｒ^DA4、Ａｒ^DA5、Ａｒ^DA6およびＡｒ^DA7は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ^DA1、Ａｒ^DA2、Ａｒ^DA3、Ａｒ^DA4、Ａｒ^DA5、Ａｒ^DA6およびＡｒ^DA7が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｔ^DAは、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴ^DAは、同一でも異なっていてもよい。］

【0051】

ｍ^DA1、ｍ^DA2、ｍ^DA3、ｍ^DA4、ｍ^DA5、ｍ^DA6およびｍ^DA7は、通常10以下の整数であり、5以下の整数であることが好ましく、0または1であることがより好ましく、0であることが更に好ましい。

【0052】

ｍ^DA2およびｍ^DA3は、同一の整数であることが好ましい。

【0053】

ｍ^DA4、ｍ^DA5、ｍ^DA6およびｍ^DA7は、同一の整数であることが好ましい。

【0054】

ｍ^DA2、ｍ^DA3、ｍ^DA4、ｍ^DA5、ｍ^DA6およびｍ^DA7は、同一の整数であることがより好ましく、ｍ^DA1、ｍ^DA2、ｍ^DA3、ｍ^DA4、ｍ^DA5、ｍ^DA6およびｍ^DA7は、同一の整数であることが更に好ましい。

【0055】

Ｇ^DAは、好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環またはカルバゾール環から環を構成する炭素原子または窒素原子に直接結合する水素原子３個を除いてなる基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0056】

Ｇ^DAが有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基が好ましい。

【0057】

Ｇ^DAは、より好ましくは式(GDA-11)〜(GDA-16)で表される基であり、更に好ましくは式(GDA-11)、(GDA-14)または(GDA-15)で表される基である。

【0058】

【化16】

［式中、
＊は、式(D-A)におけるＡｒ^DA1、式(D-B)におけるＡｒ^DA1、式(D-B)におけるＡｒ^DA2、または、式(D-B)におけるＡｒ^DA3との結合を表す。
＊＊は、式(D-A)におけるＡｒ^DA2、式(D-B)におけるＡｒ^DA2、式(D-B)におけるＡｒ^DA4、または、式(D-B)におけるＡｒ^DA6との結合を表す。
＊＊＊は、式(D-A)におけるＡｒ^DA3、式(D-B)におけるＡｒ^DA3、式(D-B)におけるＡｒ^DA5、または、式(D-B)におけるＡｒ^DA7との結合を表す。
Ｒ^DAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^DAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］

【0059】

Ｒ^DAは、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0060】

Ａｒ^DA1、Ａｒ^DA2、Ａｒ^DA3、Ａｒ^DA4、Ａｒ^DA5、Ａｒ^DA6およびＡｒ^DA7は、好ましくはフェニレン基、フルオレンジイル基、カルバゾールジイル基、ジベンゾフランジイル基、ピリジンジイル基、ピリミジンジイル基またはトリアジンジイル基であり、より好ましくはフェニレン基、フルオレンジイル基またはカルバゾールジイル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0061】

Ａｒ^DA1、Ａｒ^DA2、Ａｒ^DA3、Ａｒ^DA4、Ａｒ^DA5、Ａｒ^DA6およびＡｒ^DA7が有していてもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。

【0062】

Ａｒ^DA1、Ａｒ^DA2、Ａｒ^DA3、Ａｒ^DA4、Ａｒ^DA5、Ａｒ^DA6およびＡｒ^DA7は、更に好ましくは式(ArDA-1)〜(ArDA-3)で表される基である。

【0063】

【化17】

［式中、
Ｒ^DAは前記と同じ意味を表す。
Ｒ^DBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^DBが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］

【0064】

Ｒ^DBは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基または１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基である。

【0065】

Ａｒ^DA2およびＡｒ^DA3は、同一であることが好ましい。

【0066】

Ａｒ^DA4、Ａｒ^DA5、Ａｒ^DA6およびＡｒ^DA7は、同一であることが好ましい。

【0067】

Ａｒ^DA2、Ａｒ^DA3、Ａｒ^DA4、Ａｒ^DA5、Ａｒ^DA6およびＡｒ^DA7は、同一であることがより好ましく、Ａｒ^DA1、Ａｒ^DA2、Ａｒ^DA3、Ａｒ^DA4、Ａｒ^DA5、Ａｒ^DA6およびＡｒ^DA7は、同一であることが更に好ましい。

【0068】

Ｔ^DAは、好ましくは式(TDA-1)〜(TDA-3)で表される基であり、より好ましくは式(TDA-1)または(TDA-3)で表される基であり、更に好ましくは式(TDA-1)で表される基である。

【0069】

【化18】

［式中、Ｒ^DAおよびＲ^DBは前記と同じ意味を表す。］

【0070】

複数あるＴ^DAは、同一であることが好ましい。

【0071】

式(D-A)で表される基は、好ましくは式(D-A1)〜(D-A4)で表される基である。

【0072】

【化19】

［式中、
Ｒ^ＤＡは前記と同じ意味を表す。
Ｒ^p1、Ｒ^p2およびＲ^p3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはハロゲン原子を表す。Ｒ^p1およびＲ^p2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ１は、０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０または１を表す。複数あるｎｐ１は、同一でも異なっていてもよい。］

【0073】

式(D-B)で表される基は、好ましくは式(D-B1)〜(D-B3)で表される基である。

【0074】

【化20】

［式中、
Ｒ^p1、Ｒ^p2およびＲ^p3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはハロゲン原子を表す。Ｒ^p1およびＲ^p2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｎｐ１は０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０または１を表す。ｎｐ１およびｎｐ２が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］

【0075】

ｎｐ１は、好ましくは０または１であり、より好ましくは１である。ｎｐ２は、好ましくは０または１であり、より好ましくは０である。ｎｐ３は好ましくは０である。

【0076】

Ｒ^p1、Ｒ^p2およびＲ^p3は、好ましくはアルキル基またはシクロアルキル基である。

【0077】

デンドロンとしては、例えば、式（Ｄ−Ａ−１）〜（Ｄ−Ａ−１８）および（Ｄ−Ｂ−１）〜（Ｄ−Ｂ−８）で表される基が挙げられる。

【0078】

【表1】

【0079】

【表2】

［式中、＊、＊＊および＊＊＊は、前記と同じ意味を表す。］

【0080】

【化21】

【0081】

【化22】

【0082】

Ｒ^ｐは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していもてよく、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、式（Ｒｐ−１）で表される基または２−エチルヘキシルオキシ基であることが好ましく、ｔｅｒｔ−ブチル基または式（Ｒｐ−１）で表される基がより好ましい。

【0083】

【化23】

【0084】

＜燐光発光性化合物＞
「燐光発光性化合物」は、燐光発光性を示す化合物を意味するが、好ましくは、三重項励起状態からの発光を示す金属錯体である。この三重項励起状態からの発光を示す金属錯体は、中心金属原子および配位子を有する。

【0085】

中心金属原子としては、原子番号４０以上の原子で、錯体にスピン−軌道相互作用があり、一重項状態と三重項状態間の項間交差を起こし得る金属原子が例示される。該金属原子としては、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子および白金原子が例示される。

【0086】

配位子としては、中心金属原子との間に、配位結合および共有結合からなる群から選ばれる少なくとも１種の結合を形成する、中性もしくはアニオン性の単座配位子、または、中性もしくはアニオン性の多座配位子が例示される。中心金属原子と配位子との間の結合としては、金属−窒素結合、金属−炭素結合、金属−酸素結合、金属−リン結合、金属−硫黄結合および金属−ハロゲン結合が例示される。多座配位子とは、通常、２座以上６座以下の配位子を意味する。

【0087】

燐光発光性化合物は、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏｒｐ．、Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｄｙｅ Ｓｏｕｒｃｅ等から入手可能である。
また、上記以外の入手方法として、「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０７，１４３１−１４３２（１９８５）」、「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０６，６６４７−６６５３（１９８４）」、国際公開第２０１１／０２４７６１号、国際公開第２００２／４４１８９号、特開２００６−１８８６７３号公報等の文献に記載の公知の方法により製造することも可能である。

【0088】

燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長は、燐光発光性化合物を、キシレン、トルエン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の有機溶媒に溶解させ、希薄溶液を調製し（１×１０^−６〜１×１０^−３ｗｔ％程度）、該希薄溶液のＰＬスペクトルを室温で測定することで評価することができる。燐光発光性化合物を溶解させる有機溶媒としては、キシレンが好ましい。

【0089】

＜燐光発光性構成単位（Ｂ）＞
本発明の高分子化合物に含まれる燐光発光性構成単位（Ｂ）は、発光スペクトルの最大ピーク波長が４００ｎｍ以上４８０ｎｍ未満である燐光発光性化合物（Ｂ）の構造を有する構成単位を意味する。

【0090】

燐光発光性化合物（Ｂ）は、発光スペクトルの最大ピーク波長が４００ｎｍ以上４８０ｎｍ未満である燐光発光性化合物であれば特に限定されないが、式（ＢＭ）で表される燐光発光性化合物であることが好ましい。

【0091】

【化24】

［式中、
Ｍは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子または白金原子を表す。
ｎ^１Ｂは１以上の整数を表す。ｎ^２Ｂは０以上の整数を表す。但し、ｎ^１Ｂ＋ｎ^２Ｂは２または３である。Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ^１Ｂ＋ｎ^２Ｂは３であり、Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ^１Ｂ＋ｎ^２Ｂは２である。
Ｅ^１およびＥ^２は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。Ｅ^１およびＥ^２が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、Ｅ^１およびＥ^２の少なくとも一方は炭素原子である。
環Ｒ^１Ｂは、５員環または６員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ^１Ｂが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環Ｒ^１Ｂが６員環の芳香族複素環である場合、Ｅ^１は炭素原子である。
環Ｒ^２Ｂは、５員環もしくは６員環の芳香族炭化水素環、または、５員環もしくは６員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ^２Ｂが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環Ｒ^２Ｂが６員環の芳香族複素環である場合、Ｅ^２は炭素原子である。
但し、環Ｒ^１Ｂが６員環の芳香族複素環である場合、環Ｒ^２Ｂは電子求引基を有する。
Ａ^１−Ｇ^１−Ａ^２は、アニオン性の２座配位子を表し、Ｇ^１は、Ａ^１およびＡ^２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ^１およびＡ^２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ａ^１−Ｇ^１−Ａ^２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］

【0092】

Ｍは、イリジウム原子または白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。

【0093】

Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ^２Ｂは０または１であることが好ましく、０であることがより好ましい。

【0094】

Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合の場合、ｎ^２Ｂは０であることが好ましい。

【0095】

Ｅ^１およびＥ^２は、炭素原子であることが好ましい。

【0096】

環Ｒ^１Ｂは、１つ以上４つ以下の窒素原子を構成原子として有する５員環または６員環の芳香族複素環であることが好ましく、２つ以上３つ以下の窒素原子を構成原子として有する５員環の芳香族複素環または１つ以上２つ以下の窒素原子を構成原子として有する６員環の芳香族複素環であることがより好ましく、ピリジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、ピラゾール環またはトリアゾール環であることが更に好ましく、イミダゾール環またはトリアゾール環であることが特に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。

【0097】

環Ｒ^２Ｂは、６員環の芳香族炭化水素環、または、５員環もしくは６員環の芳香族複素環であることが好ましく、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、ピロール環、フラン環またはチオフェン環であることがより好ましく、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、ピリジン環またはピリミジン環であることが更に好ましく、ベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環であることが特に好ましく、ベンゼン環であることがとりわけ好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。

【0098】

環Ｒ^１Ｂが６員環の芳香族複素環である場合、環Ｒ^２Ｂが有する電子求引基の個数は、通常１個以上１０個以下であり、式（ＢＭ）で表される燐光発光性化合物の合成が容易であるため、好ましくは２個以上５個以下であり、より好ましくは２個または３個である。

【0099】

「電子求引基」としては、例えば、−Ｃ（＝Ｘ^１１）−Ｒ^１１で表される基、ハロゲン原子、ハロゲン原子を置換基として有するアルキル基、ハロゲン原子を置換基として有するシクロアルキル基、シアノ基およびニトロ基が挙げられ、好ましくは、フッ素原子、フッ素原子を置換基として有するアルキル基、フッ素原子を置換基として有するシクロアルキル基またはシアノ基であり、より好ましくは、フッ素原子、フッ素原子を置換基として有するアルキル基またはフッ素原子を置換基として有するシクロアルキル基である。

【0100】

Ｒ^１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基または置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0101】

Ｘ^１１は、＝Ｎ−Ｒ^１２で表される基、酸素原子または硫黄原子を表し、酸素原子であることが好ましい。

【0102】

Ｒ^１２は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0103】

Ｒ^１１およびＲ^１２が有していてもよい置換基の定義および例は、後述の環Ｒ^１Ｂおよび環Ｒ^２Ｂが有していてもよい置換基の定義および例と同様である。

【0104】

「ハロゲン原子を置換基として有するアルキル基」とは、アルキル基が有する水素原子のうち、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を意味する。また、「ハロゲン原子を置換基として有するシクロアルキル基」とは、シクロアルキル基が有する水素原子のうち、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を意味する。ハロゲン原子としては、フッ素原子であることが好ましい。
フッ素原子を有するアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基およびパーフルオロオクチル基が挙げられ、トリフルオロメチル基であることが好ましい。

【0105】

環Ｒ^１Ｂおよび環Ｒ^２Ｂが有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基またはデンドロンが好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基またはデンドロンがより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基またはデンドロンが更に好ましく、アルキル基、アリール基またはデンドロンが特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。環Ｒ^１Ｂおよび環Ｒ^２Ｂが有していてもよい置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合してそれぞれが結合する原子とともに環を形成してもよい。

【0106】

Ａ^１−Ｇ^１−Ａ^２で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記で表される配位子が挙げられる。

【0107】

【化25】

【0108】

【化26】

［式中、＊は、Ｍと結合する部位を示す。］

【0109】

燐光発光性化合物（Ｂ）がデンドロンを有する燐光発光性化合物（ＤＢ）である場合、燐光発光性化合物（ＤＢ）としては、式（ＢＭ）で表される燐光発光性化合物であって１つ以上のデンドロンを有する燐光発光性化合物であることが好ましく、式（ＢＭ）において、環Ｒ^１Ｂおよび環Ｒ^２Ｂからなる群から選ばれる少なくとも１つの環がデンドロンを有する燐光発光性化合物であることがより好ましい。

【0110】

「少なくとも１つの環はデンドロンを有する」とは、複数存在する環のうち、少なくとも１つの環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する水素原子の一部または全部がデンドロンで置換されていることを意味する。例えば、式（ＢＭ）において、環Ｒ^１Ｂおよび環Ｒ^２Ｂが複数存在する場合（即ち、ｎ^１Ｂが２または３である場合）、複数存在する環Ｒ^１Ｂおよび複数存在する環Ｒ^２Ｂのうち、少なくとも１つの環がデンドロンを有していればよい。

【0111】

環Ｒ^１Ｂおよび環Ｒ^２Ｂのうち、少なくとも１つの環が有するデンドロンの個数は、通常１個以上５個以下であり、燐光発光性化合物の合成が容易であるため、好ましくは１個以上３個以下であり、より好ましくは１個または２個であり、更に好ましくは１個である。

【0112】

環Ｒ^１Ｂおよび環Ｒ^２Ｂのうち、少なくとも１つの環が有するデンドロンが、式(D-A)または(D-B)で表される基であり、且つ、ｍ^ＤＡ１が１以上の整数である場合、環Ｒ^１Ｂおよび／または環Ｒ^２Ｂに結合するＡｒ^ＤＡ１は、式（ＡｒＤＡ−１）で表される基であることが好ましい。

【0113】

環Ｒ^１Ｂおよび環Ｒ^２Ｂのうち、少なくとも１つの環が有するデンドロンが、式(D-A)または(D-B)で表される基であり、且つ、ｍ^ＤＡ１が０である場合、環Ｒ^１Ｂおよび／または環Ｒ^２Ｂに結合するＧ^ＤＡは、式（ＧＤＡ−１１）または式（ＧＤＡ−１２）で表される基であることが好ましく、式（ＧＤＡ−１１）で表される基であることがより好ましい。

【0114】

環Ｒ^１Ｂおよび環Ｒ^２Ｂのうち、少なくとも１つの環が有するデンドロンとしては、式(D-A1)、(D-A4)または(D-B1)で表される基であることが好ましく、式(D-A1)で表される基であることがより好ましい。

【0115】

Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、式（ＢＭ）で表される燐光発光性化合物が有するデンドロンの個数は、通常１個以上１５個以下であり、式（ＢＭ）で表される燐光発光性化合物の合成が容易であるため、好ましくは１個以上９個以下であり、より好ましくは２個以上６個以下である。

【0116】

Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合、式（ＢＭ）で表される燐光発光性化合物が有するデンドロンの個数は、通常１個以上９個以下であり、式（ＢＭ）で表される燐光発光性化合物の合成が容易であるため、好ましくは１個以上６個以下であり、より好ましくは２個以上４個以下である。

【0117】

式（ＢＭ）において、添え字ｎ^１Ｂでその数を定義されている配位子（環Ｒ^１Ｂ−環Ｒ^２Ｂで表される配位子）の少なくとも１つは、式（ＢＭ−Ｌ１）〜（ＢＭ−Ｌ３）で表される配位子であることが好ましく、式（ＢＭ−Ｌ２）または（ＢＭ−Ｌ３）で表される配位子であることがより好ましく、式（ＢＭ−Ｌ２）で表される配位子であることが更に好ましい。

【0118】

【化27】

［式中、
＊は前記と同じ意味を表す。
Ｘ^Ｂ１は、＝Ｃ（Ｒ^Ｂ４）−または＝Ｎ−を表す。
Ｒ^Ｂ１〜Ｒ^Ｂ８は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、デンドロンまたは電子求引基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
但し、Ｒ^Ｂ５〜Ｒ^Ｂ８の少なくとも１つは電子求引基である。
Ｒ^Ｂ１とＲ^Ｂ２、Ｒ^Ｂ２とＲ^Ｂ３、Ｒ^Ｂ３とＲ^Ｂ４、Ｒ^Ｂ４とＲ^Ｂ５、Ｒ^Ｂ５とＲ^Ｂ６、Ｒ^Ｂ６とＲ^Ｂ７、および、Ｒ^Ｂ７とＲ^Ｂ８は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］

【0119】

Ｘ^Ｂ１は、＝Ｃ（Ｒ^Ｂ４）−であることが好ましい。

【0120】

Ｒ^Ｂ１、Ｒ^Ｂ４およびＲ^Ｂ８は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子またはアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0121】

Ｒ^Ｂ２、Ｒ^Ｂ３およびＲ^Ｂ６は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはデンドロンであることが好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基またはデンドロンであることがより好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基またはデンドロンであることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0122】

Ｒ^Ｂ５は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、デンドロンまたは電子求引基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基または電子求引基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基または電子求引基であることが更に好ましく、水素原子または電子求引基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0123】

Ｒ^Ｂ７は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、デンドロンまたは電子求引基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、デンドロンまたは電子求引基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、デンドロンまたは電子求引基であることが更に好ましく、水素原子、デンドロンまたは電子求引基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0124】

式（ＢＭ）で表される燐光発光性化合物の有機溶媒に対する溶解性が優れるので、Ｒ^Ｂ１〜Ｒ^Ｂ８の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基またはデンドロンであることが好ましく、Ｒ^Ｂ２、Ｒ^Ｂ３、Ｒ^Ｂ６およびＲ^Ｂ７の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基またはデンドロンであることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0125】

式（ＢＭ−Ｌ１）で表される配位子がデンドロンを有する場合、Ｒ^Ｂ２、Ｒ^Ｂ３、Ｒ^Ｂ６およびＲ^Ｂ７の少なくとも１つがデンドロンであることが好ましく、Ｒ^Ｂ６およびＲ^Ｂ７の少なくとも１つがデンドロンであることがより好ましく、Ｒ^Ｂ６がデンドロンであることが更に好ましい。

【0126】

式（ＢＭ−Ｌ１）で表される配位子がアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはアリールオキシ基を有する場合、Ｒ^Ｂ２、Ｒ^Ｂ３、Ｒ^Ｂ５およびＲ^Ｂ６の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはアリールオキシ基であることが好ましく、Ｒ^Ｂ２およびＲ^Ｂ６の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはアリールオキシ基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0127】

Ｒ^Ｂ５およびＲ^Ｂ７の少なくとも１つが電子求引基であることが好ましく、Ｒ^Ｂ５およびＲ^Ｂ７が電子求引基であることがより好ましい。

【0128】

式（ＢＭ）において、式（ＢＭ−Ｌ１）で表される配位子が複数存在する場合、複数存在するＲ^Ｂ１〜Ｒ^Ｂ８は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

【0129】

【化28】

［式中、
＊は前記と同じ意味を表す。
Ｘ^Ｂ２は、＝Ｃ（Ｒ^Ｂ１０）−または＝Ｎ−を表す。
Ｒ^Ｂ９〜Ｒ^Ｂ１５は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、デンドロンまたは電子求引基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ^Ｂ９とＲ^Ｂ１０、Ｒ^Ｂ１０とＲ^Ｂ１１、Ｒ^Ｂ９とＲ^Ｂ１２、Ｒ^Ｂ１２とＲ^Ｂ１３、Ｒ^Ｂ１３とＲ^Ｂ１４、および、Ｒ^Ｂ１４とＲ^Ｂ１５は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］

【0130】

Ｘ^Ｂ２は、＝Ｎ−であることが好ましい。

【0131】

Ｒ^Ｂ９は、本発明の高分子化合物を用いて得られる発光素子の輝度寿命がより優れるので、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基またはデンドロンであることが好ましく、アルキル基、アリール基またはデンドロンであることがより好ましく、アルキル基またはアリール基であることが更に好ましく、アルキル基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0132】

Ｒ^Ｂ１０およびＲ^Ｂ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子またはアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0133】

Ｒ^Ｂ１２およびＲ^Ｂ１５は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子またはアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0134】

Ｒ^Ｂ１３およびＲ^Ｂ１４は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはデンドロンであることが好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基またはデンドロンであることがより好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基またはデンドロンであることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0135】

式（ＢＭ）で表される燐光発光性化合物の有機溶媒に対する溶解性が優れるので、Ｒ^Ｂ９〜Ｒ^Ｂ１５の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基またはデンドロンであることが好ましく、Ｒ^Ｂ９、Ｒ^Ｂ１１、Ｒ^Ｂ１３およびＲ^Ｂ１４の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基またはデンドロンであることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0136】

式（ＢＭ−Ｌ２）で表される配位子がデンドロンを有する場合、Ｒ^Ｂ９、Ｒ^Ｂ１３およびＲ^Ｂ１４の少なくとも１つがデンドロンであることが好ましく、Ｒ^Ｂ９およびＲ^Ｂ１３の少なくとも１つがデンドロンであることがより好ましく、Ｒ^Ｂ１３がデンドロンであることが更に好ましい。

【0137】

式（ＢＭ−Ｌ２）で表される配位子がアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはアリールオキシ基を有する場合、Ｒ^Ｂ９、Ｒ^Ｂ１１、Ｒ^Ｂ１３およびＲ^Ｂ１４の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはアリールオキシ基であることが好ましく、Ｒ^Ｂ９、Ｒ^Ｂ１１およびＲ^Ｂ１３の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはアリールオキシ基であることがより好ましく、Ｒ^Ｂ９およびＲ^Ｂ１１の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはアリールオキシ基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0138】

式（ＢＭ）において、式（ＢＭ−Ｌ２）で表される配位子が複数存在する場合、複数存在するＲ^Ｂ９〜Ｒ^Ｂ１５は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

【0139】

【化29】

［式中、
＊は前記と同じ意味を表す。
Ｘ^Ｂ３は、＝Ｃ（Ｒ^Ｂ１６）−または＝Ｎ−を表す。
Ｒ^Ｂ１６〜Ｒ^Ｂ２２は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、デンドロンまたは電子求引基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ^Ｂ１６とＲ^Ｂ１７、Ｒ^Ｂ１７とＲ^Ｂ１８、Ｒ^Ｂ１６とＲ^Ｂ１９、Ｒ^Ｂ１９とＲ^Ｂ２０、Ｒ^Ｂ２０とＲ^Ｂ２１、および、Ｒ^Ｂ２１とＲ^Ｂ２２は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］

【0140】

Ｘ^Ｂ３は、＝Ｎ−であることが好ましい。

【0141】

Ｒ^Ｂ１７は、本発明の高分子化合物を用いて得られる発光素子の輝度寿命がより優れるので、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基またはデンドロンであることが好ましく、アルキル基、アリール基またはデンドロンであることがより好ましく、アルキル基またはアリール基であることが更に好ましく、アルキル基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0142】

Ｒ^Ｂ１６およびＲ^Ｂ１８は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子またはアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0143】

Ｒ^Ｂ１９およびＲ^Ｂ２２は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子またはアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0144】

Ｒ^Ｂ２０およびＲ^Ｂ２１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはデンドロンであることが好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基またはデンドロンであることがより好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基またはデンドロンであることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0145】

式（ＢＭ）で表される燐光発光性化合物の有機溶媒に対する溶解性が優れるので、Ｒ^Ｂ１６〜Ｒ^Ｂ２２の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基またはデンドロンであることが好ましく、Ｒ^Ｂ１７、Ｒ^Ｂ１８、Ｒ^Ｂ２０およびＲ^Ｂ２１の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基またはデンドロンであることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0146】

式（ＢＭ−Ｌ３）で表される配位子がデンドロンを有する場合、Ｒ^Ｂ１７、Ｒ^Ｂ２０およびＲ^Ｂ２１の少なくとも１つがデンドロンであることが好ましく、Ｒ^Ｂ１７およびＲ^Ｂ２０の少なくとも１つがデンドロンであることがより好ましく、Ｒ^Ｂ２０がデンドロンであることが更に好ましい。

【0147】

式（ＢＭ−Ｌ３）で表される配位子がアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはアリールオキシ基を有する場合、Ｒ^Ｂ１７、Ｒ^Ｂ１８、Ｒ^Ｂ２０およびＲ^Ｂ２１の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはアリールオキシ基であることが好ましく、Ｒ^Ｂ１７、Ｒ^Ｂ１８およびＲ^Ｂ２０の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはアリールオキシ基であることがより好ましく、Ｒ^Ｂ１７およびＲ^Ｂ１８の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはアリールオキシ基であることが更に好ましく、Ｒ^Ｂ１７がアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはアリールオキシ基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0148】

式（ＢＭ）において、式（ＢＭ−Ｌ３）で表される配位子が複数存在する場合、複数存在するＲ^Ｂ１６〜Ｒ^Ｂ２２は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

【0149】

燐光発光性構成単位（Ｂ）は、発光スペクトルの最大ピーク波長が４００ｎｍ以上４８０ｎｍ未満である燐光発光性化合物（Ｂ）の構造を有する構成単位（すなわち、燐光発光性化合物（Ｂ）を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する１個以上の水素原子を除いてなる基を有する構成単位）であるが、好ましくは、燐光発光性化合物（Ｂ）から、該化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する１個以上３個以下の水素原子を取り除いてなる基を有する構成単位であり、より好ましくは、式（１Ｂ）、（２Ｂ）、（３Ｂ）または（４Ｂ）で表される構成単位であり、更に好ましくは、式（２Ｂ）または（３Ｂ）で表される構成単位であり、特に好ましくは、式（２Ｂ）で表される構成単位である。

【0150】

＜式（１Ｂ）で表される構成単位＞

【0151】

【化30】

［式中、
Ｍ^１Ｂは、発光スペクトルの最大ピーク波長が４００ｎｍ以上４８０ｎｍ未満である燐光発光性化合物（Ｂ）から、該化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する１個の水素原子を取り除いてなる基を表す。
Ｌ^１は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ^Ａ）−、−Ｃ（Ｒ^Ｂ）_２−、−Ｃ（Ｒ^Ｂ）＝Ｃ（Ｒ^Ｂ）−、−Ｃ≡Ｃ−、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^Ａは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^Ｂは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^Ｂは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。Ｌ^１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎ^ａ１は０以上の整数を表す。］

【0152】

Ｒ^Ａは、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、アリール基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0153】

Ｒ^Ｂは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基がより好ましく、水素原子またはアルキル基が更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0154】

Ｌ^１は、−Ｃ（Ｒ^Ｂ）_２−、アリーレン基または２価の複素環基であることが好ましく、−Ｃ（Ｒ^Ｂ）_２−またはアリーレン基であることがより好ましく、アリーレン基であることが更に好ましく、式（Ａ−１）または（Ａ−２）で表される基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0155】

Ｒ^Ａ、Ｒ^ＢおよびＬ^１が有していてもよい置換基の定義および例は、前述の環Ｒ^１Ｂおよび環Ｒ^２Ｂが有していてもよい置換基の定義および例と同様である。

【0156】

ｎ^ａ１は、通常、０〜１０の整数であり、好ましくは０〜５の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、更に好ましくは０または１であり、特に好ましくは０である。

【0157】

本発明の高分子化合物が式（１Ｂ）で表される構成単位を含む場合、式（１Ｂ）で表される構成単位は末端の構成単位である。

【0158】

「末端の構成単位」とは、高分子化合物の末端の構成単位を意味し、該末端の構成単位は、高分子化合物の製造において、末端封止剤から誘導される構成単位であることが好ましい。

【0159】

Ｍ^１Ｂは、式（ＢＭ）で表される燐光発光性化合物から、該化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する１個の水素原子を取り除いてなる基であることが好ましく、式（ＢＭ−１）で表される基であることがより好ましい。

【0160】

【化31】

［式中、
Ｍ、Ｅ^１、Ｅ^２、環Ｒ^１Ｂ、環Ｒ^２ＢおよびＡ^１−Ｇ^１−Ａ^２は、前記と同じ意味を表す。
環Ｒ^１Ｂ１は、５員環または６員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、環Ｒ^１Ｂ１が６員環の芳香族複素環である場合、Ｅ^１は炭素原子である。
環Ｒ^２Ｂ１は、５員環もしくは６員環の芳香族炭化水素環、または、５員環もしくは６員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、環Ｒ^２Ｂ１が６員環の芳香族複素環である場合、Ｅ^２は炭素原子である。
但し、環Ｒ^１Ｂ１が６員環の芳香族複素環である場合、環Ｒ^２Ｂ１は電子求引基を有する。
また、環Ｒ^１Ｂ１および環Ｒ^２Ｂ１の一方は、１つの結合手を有する。
ｎ^１およびｎ^２は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。但し、ｎ^１＋ｎ^２は１または２である。Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ^１＋ｎ^２は２であり、Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ^１＋ｎ^２は１である。］

【0161】

Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ^１が２であることがより好ましい。

【0162】

Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合の場合、ｎ^１が１であることが好ましい。

【0163】

環Ｒ^１Ｂ１が結合手を有さない場合、環Ｒ^１Ｂ１の定義および例は、前述の環Ｒ^１Ｂの定義および例と同様である。

【0164】

環Ｒ^１Ｂ１が結合手を有する場合、環Ｒ^１Ｂ１の結合手を除いた環部分の定義および例は、前述の環Ｒ^１Ｂの定義および例と同様である。

【0165】

環Ｒ^２Ｂ１が結合手を有さない場合、環Ｒ^２Ｂ１の定義および例は、前述の環Ｒ^２Ｂの定義および例と同様である。

【0166】

環Ｒ^２Ｂ１が結合手を有する場合、環Ｒ^２Ｂ１の結合手を除いた環部分の定義および例は、前述の環Ｒ^２Ｂの定義および例と同様である。

【0167】

環Ｒ^１Ｂ１−環Ｒ^２Ｂ１で表される配位子が式（ＢＭ−Ｌ１）である場合、Ｒ^Ｂ２、Ｒ^Ｂ３、Ｒ^Ｂ６またはＲ^Ｂ７が結合手であることが好ましく、Ｒ^Ｂ２、Ｒ^Ｂ３またはＲ^Ｂ６が結合手であることがより好ましく、Ｒ^Ｂ２またはＲ^Ｂ６が結合手であることが更に好ましく、Ｒ^Ｂ６が結合手であることが特に好ましい。

【0168】

環Ｒ^１Ｂ１−環Ｒ^２Ｂ１で表される配位子が式（ＢＭ−Ｌ２）である場合、Ｒ^Ｂ９、Ｒ^Ｂ１３またはＲ^Ｂ１４が結合手であることが好ましく、Ｒ^Ｂ９またはＲ^Ｂ１３が結合手であることがより好ましく、Ｒ^Ｂ１３が結合手であることが更に好ましい。

【0169】

環Ｒ^１Ｂ１−環Ｒ^２Ｂ１で表される配位子が式（ＢＭ−Ｌ３）である場合、Ｒ^Ｂ１７、Ｒ^Ｂ２０またはＲ^Ｂ２１が結合手であることが好ましく、Ｒ^Ｂ１７またはＲ^Ｂ２０が結合手であることがより好ましく、Ｒ^Ｂ２０が結合手であることが更に好ましい。

【0170】

＜式（２Ｂ）で表される構成単位＞

【0171】

【化32】

［式中、
Ｍ^１Ｂは前記と同じ意味を表す。
Ｌ^２およびＬ^３は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ^Ａ）−、−Ｃ（Ｒ^Ｂ）_２−、−Ｃ（Ｒ^Ｂ）＝Ｃ（Ｒ^Ｂ）−、−Ｃ≡Ｃ−、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^ＡおよびＲ^Ｂは、前記と同じ意味を表す。Ｌ^２およびＬ^３が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｎ^ｂ１およびｎ^ｃ１は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。複数存在するｎ^ｂ１は、同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ^１Ｍは、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］

【0172】

Ｌ^２は、−Ｃ（Ｒ^Ｂ）_２−、アリーレン基または２価の複素環基であることが好ましく、アリーレン基または２価の複素環基であることがより好ましく、アリーレン基であることが更に好ましく、式（Ａ−１）または（Ａ−２）で表される基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0173】

Ｌ^３は、−Ｃ（Ｒ^Ｂ）_２−、アリーレン基または２価の複素環基であることが好ましく、−Ｃ（Ｒ^Ｂ）_２−またはアリーレン基であることがより好ましく、アリーレン基であることが更に好ましく、式（Ａ−１）または（Ａ−２）で表される基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0174】

ｎ^ｂ１およびｎ^ｃ１は、通常、０〜１０の整数であり、好ましくは０〜５の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、更に好ましくは０または１であり、特に好ましくは０である。

【0175】

Ａｒ^１Ｍは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、カルバゾール環、フェノキサジン環またはフェノチアジン環から、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する水素原子３個を除いた基であることが好ましく、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環またはジヒドロフェナントレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子３個を除いた基であることがより好ましく、ベンゼン環またはフルオレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子３個を除いた基であることが更に好ましく、ベンゼン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子３個を除いた基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0176】

Ｌ^２、Ｌ^３およびＡｒ^１Ｍが有していてもよい置換基の定義および例は、前述の環Ｒ^１Ｂおよび環Ｒ^２Ｂが有していてもよい置換基の定義および例と同様である。

【0177】

＜式（３Ｂ）で表される構成単位＞

【0178】

【化33】

［式中、
Ｌ^２およびｎ^ｂ１は、前記と同じ意味を表す。
Ｍ^２Ｂは、発光スペクトルの最大ピーク波長が４００ｎｍ以上４８０ｎｍ未満である燐光発光性化合物（Ｂ）から、該化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する２個の水素原子を取り除いてなる基を表す。］

【0179】

Ｍ^２Ｂは、式（ＢＭ）で表される燐光発光性化合物から、該化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する２個の水素原子を取り除いてなる基であることが好ましく、式（ＢＭ−２）または（ＢＭ−３）で表される基であることがより好ましく、式（ＢＭ−２）で表される基であることが更に好ましい。

【0180】

【化34】

［式中、
Ｍ、Ｅ^１、Ｅ^２、環Ｒ^１Ｂ、環Ｒ^２Ｂ、環Ｒ^１Ｂ１、環Ｒ^２Ｂ１およびＡ^１−Ｇ^１−Ａ^２は前記と同じ意味を表す。複数存在する環Ｒ^１Ｂ１は、同一でも異なっていてもよい。複数存在する環Ｒ^２Ｂ１は、同一でも異なっていてもよい。
ｎ^３およびｎ^４は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。但し、ｎ^３＋ｎ^４は０または１である。Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ^３＋ｎ^４は１であり、Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ^３＋ｎ^４は０である。］

【0181】

Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ^３が１であることが好ましい。

【0182】

【化35】

［式中、
Ｍ、Ｅ^１、Ｅ^２、環Ｒ^１Ｂ、環Ｒ^２Ｂ、Ａ^１−Ｇ^１−Ａ^２、ｎ^１およびｎ^２は、前記と同じ意味を表す。
環Ｒ^１Ｂ２は、５員環または６員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、環Ｒ^１Ｂ２が６員環の芳香族複素環である場合、Ｅ^１は炭素原子である。
環Ｒ^２Ｂ２は、５員環もしくは６員環の芳香族炭化水素環、または、５員環もしくは６員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、環Ｒ^２Ｂ２が６員環の芳香族複素環である場合、Ｅ^２は炭素原子である。
但し、環Ｒ^１Ｂ２が６員環の芳香族複素環である場合、環Ｒ^２Ｂ２は電子求引基を有する。
また、環Ｒ^１Ｂ２および環Ｒ^２Ｂ２の一方は２つの結合手を有するか、または、環Ｒ^１Ｂ２および環Ｒ^２Ｂ２は、結合手を１つずつ有する。］

【0183】

環Ｒ^１Ｂ２が結合手を有さない場合、環Ｒ^１Ｂ２の定義および例は、前述の環Ｒ^１Ｂの定義および例と同様である。

【0184】

環Ｒ^１Ｂ２が結合手を有する場合、環Ｒ^１Ｂ２の結合手を除いた環部分の定義および例は、前述の環Ｒ^１Ｂの定義および例と同様である。

【0185】

環Ｒ^２Ｂ２が結合手を有さない場合、環Ｒ^２Ｂ２の定義および例は、前述の環Ｒ^２Ｂの定義および例と同様である。

【0186】

環Ｒ^２Ｂ２が結合手を有する場合、環Ｒ^２Ｂ２の結合手を除いた環部分の定義および例は、前述の環Ｒ^２Ｂの定義および例と同様である。

【0187】

環Ｒ^１Ｂ２および環Ｒ^２Ｂ２は、結合手を１つずつ有することが好ましい。

【0188】

環Ｒ^１Ｂ２−環Ｒ^２Ｂ２で表される配位子が式（ＢＭ−Ｌ１）である場合、Ｒ^Ｂ２、Ｒ^Ｂ３、Ｒ^Ｂ６およびＲ^Ｂ７のうち、２つが結合手であることが好ましく、Ｒ^Ｂ２およびＲ^Ｂ６、Ｒ^Ｂ２およびＲ^Ｂ７、Ｒ^Ｂ３およびＲ^Ｂ６、または、Ｒ^Ｂ３およびＲ^Ｂ７が結合手であることがより好ましい。

【0189】

環Ｒ^１Ｂ２−環Ｒ^２Ｂ２で表される配位子が式（ＢＭ−Ｌ２）である場合、Ｒ^Ｂ９、Ｒ^Ｂ１３およびＲ^Ｂ１４のうち、２つが結合手であることが好ましく、Ｒ^Ｂ９およびＲ^Ｂ１３、または、Ｒ^Ｂ９およびＲ^Ｂ１４が結合手であることがより好ましい。

【0190】

環Ｒ^１Ｂ２−環Ｒ^２Ｂ２で表される配位子が式（ＢＭ−Ｌ３）である場合、Ｒ^Ｂ１７、Ｒ^Ｂ２０およびＲ^Ｂ２１のうち、２つが結合手であることが好ましく、Ｒ^Ｂ１７およびＲ^Ｂ２０、または、Ｒ^Ｂ１７およびＲ^Ｂ２１が結合手であることがより好ましい。

【0191】

＜式（４Ｂ）で表される構成単位＞

【0192】

【化36】

［式中、
Ｌ^２およびｎ^ｂ１は、前記と同じ意味を表す。
Ｍ^３Ｂは、発光スペクトルの最大ピーク波長が４００ｎｍ以上４８０ｎｍ未満である燐光発光性化合物（Ｂ）から、該化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する３個の水素原子を取り除いてなる基を表す。］

【0193】

Ｍ^３Ｂは、式（ＢＭ）で表される燐光発光性化合物から、該化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する３個の水素原子を取り除いてなる基であることが好ましく、式（ＢＭ−４）で表される基であることが好ましい。

【0194】

【化37】

［式中、
Ｍ、Ｅ^１、Ｅ^２、環Ｒ^１Ｂ、環Ｒ^２Ｂ、環Ｒ^１Ｂ１、環Ｒ^２Ｂ１、環Ｒ^１Ｂ２および環Ｒ^２Ｂ２は前記と同じ意味を表す。
ｎ^５は０または１を表す。ｎ^６は１または３を表す。但し、Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ^５は０であり、且つ、ｎ^６は３である。Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ^５は１であり、且つ、ｎ^６は１である。］

【0195】

燐光発光性構成単位（Ｂ）としては、例えば、式（Ｂ−１）〜（Ｂ−１７）で表される構成単位が挙げられる。

【0196】

【化38】

【0197】

【化39】

【0198】

【化40】

【0199】

【化41】

【0200】

【化42】

［式中、Ｄｅはデンドロンを表す。Ｄｅが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］

【0201】

＜燐光発光性構成単位（Ｇ）＞
本発明の高分子化合物に含まれる燐光発光性構成単位（Ｇ）は、発光スペクトルの最大ピーク波長が４８０ｎｍ以上６８０ｎｍ未満である燐光発光性化合物（Ｇ）の構造を有する構成単位を意味する。

【0202】

燐光発光性化合物（Ｇ）は、発光スペクトルの最大ピーク波長が４８０ｎｍ以上６８０ｎｍ未満である燐光発光性化合物であれば特に限定されないが、式（ＧＭ）で表される燐光発光性化合物であることが好ましい。

【0203】

【化43】

［式中、
ＭおよびＡ^１−Ｇ^１−Ａ^２は前記と同じ意味を表す。
ｎ^１Ｇは１以上の整数を表す。ｎ^２Ｇは０以上の整数を表す。但し、ｎ^１Ｇ＋ｎ^２Ｇは２または３である。Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ^１Ｇ＋ｎ^２Ｇは３であり、Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ^１Ｇ＋ｎ^２Ｇは２である。
Ｅ^４は、炭素原子または窒素原子を表す。Ｅ^４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｒ^１Ｇは、６員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ^１Ｇが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｒ^２Ｇは、５員環もしくは６員環の芳香族炭化水素環、または、５員環もしくは６員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ^２Ｇが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環Ｒ^２Ｇが６員環の芳香族複素環である場合、Ｅ^４は炭素原子である。］

【0204】

Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ^２Ｇは０または１であることが好ましく、０であることがより好ましい。

【0205】

Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合の場合、ｎ^２Ｇは０であることが好ましい。

【0206】

環Ｒ^１Ｇは、１つ以上４つ以下の窒素原子を構成原子として有する６員環の芳香族複素環であることが好ましく、１つ以上２つ以下の窒素原子を構成原子として有する６員環の芳香族複素環であることがより好ましく、ピリジン環、ジアザベンゼン環、キノリン環またはイソキノリン環であることが更に好ましく、ピリジン環、キノリン環またはイソキノリン環が特に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。

【0207】

環Ｒ^２Ｇは、６員環の芳香族炭化水素環、または、５員環もしくは６員環の芳香族複素環であることが好ましく、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、ピロール環、フラン環またはチオフェン環であることがより好ましく、ベンゼン環、ナフタレン環またはフルオレン環であることが更に好ましく、ベンゼン環であることが特に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。

【0208】

環Ｒ^１Ｇおよび環Ｒ^２Ｇが有していてもよい置換基の定義および例は、前述の環Ｒ^１Ｂおよび環Ｒ^２Ｂが有していてもよい置換基の定義および例と同様である。

【0209】

燐光発光性化合物（Ｇ）がデンドロンを有する燐光発光性化合物（ＤＧ）である場合、燐光発光性化合物（ＤＧ）としては、式（ＧＭ）で表される燐光発光性化合物であって１つ以上のデンドロンを有する燐光発光性化合物であることが好ましく、式（ＧＭ）において、環Ｒ^１Ｇおよび環Ｒ^２Ｇからなる群から選ばれる少なくとも１つの環がデンドロンを有する燐光発光性化合物であることがより好ましい。

【0210】

環Ｒ^１Ｇおよび環Ｒ^２Ｇのうち、少なくとも１つの環が有するデンドロンの個数の好ましい範囲は、前述の環Ｒ^１Ｂおよび環Ｒ^２Ｂのうち、少なくとも１つの環が有するデンドロンの個数の好ましい範囲と同様である。

【0211】

環Ｒ^１Ｇおよび環Ｒ^２Ｇのうち、少なくとも１つの環が有するデンドロンが、式(D-A)または(D-B)で表される基であり、且つ、ｍ^ＤＡ１が１以上の整数である場合、環Ｒ^１Ｇおよび／または環Ｒ^２Ｇに結合するＡｒ^ＤＡ１は、式（ＡｒＤＡ−１）で表される基であることが好ましい。

【0212】

環Ｒ^１Ｇおよび環Ｒ^２Ｇのうち、少なくとも１つの環が有するデンドロンが、式(D-A)または(D-B)で表される基であり、且つ、ｍ^ＤＡ１が０である場合、環Ｒ^１Ｇおよび／または環Ｒ^２Ｇに結合するＧ^ＤＡは、式（ＧＤＡ−１１）、（ＧＤＡ−１２）、（ＧＤＡ−１４）または（ＧＤＡ−１５）で表される基であることが好ましく、式（ＧＤＡ−１１）または（ＧＤＡ−１５）で表される基であることがより好ましい。

【0213】

環Ｒ^１Ｂおよび環Ｒ^２Ｂのうち、少なくとも１つの環が有するデンドロンとしては、式(D-A1)、(D-A3)、(D-B1)または(D-B3)で表される基であることが好ましく、式(D-A1)または(D-A3)で表される基であることがより好ましい。

【0214】

式（ＧＭ）において、添え字ｎ^１Ｇでその数を定義されている配位子（環Ｒ^１Ｇ−環Ｒ^２Ｇで表される配位子）の少なくとも１つは、式（ＧＭ−Ｌ１）〜（ＧＭ−Ｌ４）で表される配位子であることが好ましく、式（ＧＭ−Ｌ１）または（ＧＭ−Ｌ２）で表される配位子であることがより好ましい。

【0215】

【化44】

［式中、
＊は前記と同じ意味を表す。
Ｒ^Ｇ１〜Ｒ^Ｇ８は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基またはデンドロンを表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ^Ｇ１とＲ^Ｇ２、Ｒ^Ｇ２とＲ^Ｇ３、Ｒ^Ｇ３とＲ^Ｇ４、Ｒ^Ｇ４とＲ^Ｇ５、Ｒ^Ｇ５とＲ^Ｇ６、Ｒ^Ｇ６とＲ^Ｇ７、および、Ｒ^Ｇ７とＲ^Ｇ８は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］

【0216】

Ｒ^Ｇ１、Ｒ^Ｇ４、Ｒ^Ｇ５およびＲ^Ｇ８は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子またはアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0217】

Ｒ^Ｇ２、Ｒ^Ｇ３、Ｒ^Ｇ６およびＲ^Ｇ７は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはデンドロンであることが好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基またはデンドロンであることがより好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基またはデンドロンであることが更に好ましく、水素原子またはデンドロンであることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0218】

式（ＧＭ）で表される燐光発光性化合物の有機溶媒に対する溶解性が優れるので、Ｒ^Ｇ１〜Ｒ^Ｇ８の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基またはデンドロンであることが好ましく、Ｒ^Ｇ２、Ｒ^Ｇ３、Ｒ^Ｇ６およびＲ^Ｇ７の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基またはデンドロンであることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0219】

式（ＧＭ−Ｌ１）で表される配位子がデンドロンを有する場合、Ｒ^Ｇ２、Ｒ^Ｇ３、Ｒ^Ｇ６およびＲ^Ｇ７の少なくとも１つがデンドロンであることが好ましく、Ｒ^Ｇ２およびＲ^Ｇ６の少なくとも１つがデンドロンであることがより好ましい。

【0220】

式（ＧＭ−Ｌ１）で表される配位子がアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはアリールオキシ基を有する場合、Ｒ^Ｇ２、Ｒ^Ｇ３、Ｒ^Ｇ５およびＲ^Ｇ６の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはアリールオキシ基であることが好ましく、Ｒ^Ｇ２およびＲ^Ｇ６の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはアリールオキシ基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0221】

式（ＧＭ）において、式（ＧＭ−Ｌ１）で表される配位子が複数存在する場合、複数存在するＲ^Ｇ１〜Ｒ^Ｇ８は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

【0222】

【化45】

［式中、
＊は前記と同じ意味を表す。
Ｒ^Ｇ９〜Ｒ^Ｇ１８は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基またはデンドロンを表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ^Ｇ９とＲ^Ｇ１０、Ｒ^Ｇ１０とＲ^Ｇ１１、Ｒ^Ｇ１１とＲ^Ｇ１２、Ｒ^Ｇ１２とＲ^Ｇ１３、Ｒ^Ｇ１３とＲ^Ｇ１４、Ｒ^Ｇ１４とＲ^Ｇ１５、Ｒ^Ｇ１５とＲ^Ｇ１６、Ｒ^Ｇ１６とＲ^Ｇ１７、および、Ｒ^Ｇ１７とＲ^Ｇ１８は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］

【0223】

Ｒ^Ｇ９、Ｒ^Ｇ１１〜Ｒ^Ｇ１５およびＲ^Ｇ１８は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子またはアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0224】

Ｒ^Ｇ１０、Ｒ^Ｇ１６およびＲ^Ｇ１７は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはデンドロンであることが好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基またはデンドロンであることがより好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基またはデンドロンであることが更に好ましく、水素原子またはデンドロンであることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0225】

式（ＧＭ）で表される燐光発光性化合物の有機溶媒に対する溶解性が優れるので、Ｒ^Ｇ９〜Ｒ^Ｇ１８の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基またはデンドロンであることが好ましく、Ｒ^Ｇ１０、Ｒ^Ｇ１６およびＲ^Ｇ１７の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基またはデンドロンであることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0226】

式（ＧＭ−Ｌ２）で表される配位子がデンドロンを有する場合、Ｒ^Ｇ１０、Ｒ^Ｇ１６およびＲ^Ｇ１７の少なくとも１つがデンドロンであることが好ましく、Ｒ^Ｇ１６およびＲ^Ｇ１７の少なくとも１つがデンドロンであることがより好ましく、Ｒ^Ｇ１６がデンドロンであることが更に好ましい。

【0227】

式（ＧＭ−Ｌ２）で表される配位子がアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはアリールオキシ基を有する場合、Ｒ^Ｇ１０、Ｒ^Ｇ１６およびＲ^Ｇ１７の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはアリールオキシ基であることが好ましく、Ｒ^Ｇ１６およびＲ^Ｇ１７の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはアリールオキシ基であることがより好ましい。

【0228】

式（ＧＭ）において、式（ＧＭ−Ｌ２）で表される配位子が複数存在する場合、複数存在するＲ^Ｇ９〜Ｒ^Ｇ１８は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

【0229】

【化46】

［式中、
＊は前記と同じ意味を表す。
Ｒ^Ｇ１９〜Ｒ^Ｇ２８は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基またはデンドロンを表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ^Ｇ１９とＲ^Ｇ２０、Ｒ^Ｇ２０とＲ^Ｇ２１、Ｒ^Ｇ２１とＲ^Ｇ２２、Ｒ^Ｇ２２とＲ^Ｇ２３、Ｒ^Ｇ２３とＲ^Ｇ２４、Ｒ^Ｇ２４とＲ^Ｇ２５、Ｒ^Ｇ２５とＲ^Ｇ２６、Ｒ^Ｇ２６とＲ^Ｇ２７、および、Ｒ^Ｇ２７とＲ^Ｇ２８は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］

【0230】

Ｒ^Ｇ１９〜Ｒ^Ｇ２５およびＲ^Ｇ２８は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子またはアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0231】

Ｒ^Ｇ２６およびＲ^Ｇ２７は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはデンドロンであることが好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基またはデンドロンであることがより好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基またはデンドロンであることが更に好ましく、水素原子またはデンドロンであることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0232】

式（ＧＭ）で表される燐光発光性化合物の有機溶媒に対する溶解性が優れるので、Ｒ^Ｇ１９〜Ｒ^Ｇ２８の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基またはデンドロンであることが好ましく、Ｒ^Ｇ２６およびＲ^Ｇ２７の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基またはデンドロンであることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0233】

式（ＧＭ−Ｌ３）で表される配位子がデンドロンを有する場合、Ｒ^Ｇ２６およびＲ^Ｇ２７の少なくとも１つがデンドロンであることが好ましく、Ｒ^Ｇ２６がデンドロンであることがより好ましい。

【0234】

式（ＧＭ−Ｌ３）で表される配位子がアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはアリールオキシ基を有する場合、Ｒ^Ｇ２６およびＲ^Ｇ２７の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはアリールオキシ基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0235】

式（ＧＭ）において、式（ＧＭ−Ｌ３）で表される配位子が複数存在する場合、複数存在するＲ^Ｇ１９〜Ｒ^Ｇ２８は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

【0236】

【化47】

［式中、
＊は前記と同じ意味を表す。
Ｒ^Ｇ２９〜Ｒ^Ｇ３８は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基またはデンドロンを表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ^Ｇ２９とＲ^Ｇ３０、Ｒ^Ｇ３０とＲ^Ｇ３１、Ｒ^Ｇ３１とＲ^Ｇ３２、Ｒ^Ｇ３２とＲ^Ｇ３３、Ｒ^Ｇ３３とＲ^Ｇ３４、Ｒ^Ｇ３４とＲ^Ｇ３５、Ｒ^Ｇ３５とＲ^Ｇ３６、Ｒ^Ｇ３６とＲ^Ｇ３７、および、Ｒ^Ｇ３７とＲ^Ｇ３８は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］

【0237】

Ｒ^Ｇ２９〜Ｒ^Ｇ３５およびＲ^Ｇ３８は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子またはアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0238】

Ｒ^Ｇ３６およびＲ^Ｇ３７は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはデンドロンであることが好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基またはデンドロンであることがより好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基またはデンドロンであることが更に好ましく、水素原子またはデンドロンであることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0239】

式（ＧＭ）で表される燐光発光性化合物の有機溶媒に対する溶解性が優れるので、Ｒ^Ｇ２９〜Ｒ^Ｇ３８の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基またはデンドロンであることが好ましく、Ｒ^Ｇ３３、Ｒ^Ｇ３６およびＲ^Ｇ３７の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基またはデンドロンであることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0240】

式（ＧＭ−Ｌ４）で表される配位子がデンドロンを有する場合、Ｒ^Ｇ３６およびＲ^Ｇ３７の少なくとも１つがデンドロンであることが好ましく、Ｒ^Ｇ３６がデンドロンであることが更に好ましい。

【0241】

式（ＧＭ−Ｌ４）で表される配位子がアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはアリールオキシ基を有する場合、Ｒ^Ｇ３３、Ｒ^Ｇ３６およびＲ^Ｇ３７の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはアリールオキシ基であることが好ましく、Ｒ^Ｇ３６およびＲ^Ｇ３７の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはアリールオキシ基であることがより好ましく、Ｒ^Ｇ３６がアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはアリールオキシ基であることが更に好ましい。

【0242】

式（ＧＭ）において、式（ＧＭ−Ｌ４）で表される配位子が複数存在する場合、複数存在するＲ^Ｇ２９〜Ｒ^Ｇ３８は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

【0243】

燐光発光性構成単位（Ｇ）は、発光スペクトルの最大ピーク波長が４８０ｎｍ以上６８０ｎｍ未満である燐光発光性化合物（Ｇ）の構造を有する構成単位（すなわち、燐光発光性化合物（Ｇ）を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する１個以上の水素原子を除いてなる基を有する構成単位）であるが、好ましくは、燐光発光性化合物（Ｇ）から、該化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する１個以上３個以下の水素原子を取り除いてなる基を有する構成単位であり、より好ましくは、式（１Ｇ）、（２Ｇ）、（３Ｇ）または（４Ｇ）で表される構成単位であり、更に好ましくは、式（１Ｇ）、（２Ｇ）または（３Ｇ）で表される構成単位であり、特に好ましくは、式（２Ｇ）または（３Ｇ）で表される構成単位である。

【0244】

＜式（１Ｇ）で表される構成単位＞

【0245】

【化48】

［式中、
Ｌ^１およびｎ^ａ１は、前記と同じ意味を表す。
Ｍ^１Ｇは、発光スペクトルの最大ピーク波長が４８０ｎｍ以上６８０ｎｍ未満である燐光発光性化合物（Ｇ）から、該化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する１個の水素原子を取り除いてなる基を表す。］

【0246】

本発明の高分子化合物が式（１Ｇ）で表される構成単位を含む場合、式（１Ｇ）で表される構成単位は末端の構成単位である。「末端の構成単位」は、前記と同じ意味を表す。

【0247】

Ｍ^１Ｇは、式（ＧＭ）で表される燐光発光性化合物から、該化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する１個の水素原子を取り除いてなる基であることが好ましく、式（ＧＭ−１）で表される基であることがより好ましい。

【0248】

【化49】

［式中、Ｍ、Ｅ^４、環Ｒ^１Ｇ、環Ｒ^２Ｇ、Ａ^１−Ｇ^１−Ａ^２、ｎ^１およびｎ^２は、前記と同じ意味を表す。
環Ｒ^１Ｇ１は、６員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｒ^２Ｇ１は、５員環もしくは６員環の芳香族炭化水素環、または、５員環もしくは６員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、環Ｒ^２Ｇ１が６員環の芳香族複素環である場合、Ｅ^４は炭素原子である。
また、環Ｒ^１Ｇ１および環Ｒ^２Ｇ１の一方は、１つの結合手を有する。］

【0249】

環Ｒ^１Ｇ１が結合手を有さない場合、環Ｒ^１Ｇ１の定義および例は、前述の環Ｒ^１Ｇの定義および例と同様である。

【0250】

環Ｒ^１Ｇ１が結合手を有する場合、環Ｒ^１Ｇ１の結合手を除いた環部分の定義および例は、前述の環Ｒ^１Ｇの定義および例と同様である。

【0251】

環Ｒ^２Ｇ１が結合手を有さない場合、環Ｒ^２Ｇ１の定義および例は、前述の環Ｒ^２Ｇの定義および例と同様である。

【0252】

環Ｒ^２Ｇ１が結合手を有する場合、環Ｒ^２Ｇ１の結合手を除いた環部分の定義および例は、前述の環Ｒ^２Ｇの定義および例と同様である。

【0253】

環Ｒ^１Ｇ１−環Ｒ^２Ｇ１で表される配位子が式（ＧＭ−Ｌ１）である場合、Ｒ^Ｇ２、Ｒ^Ｇ３、Ｒ^Ｇ６またはＲ^Ｇ７が結合手であることが好ましく、Ｒ^Ｇ２、Ｒ^Ｇ６またはＲ^Ｇ７が結合手であることがより好ましく、Ｒ^Ｇ２またはＲ^Ｇ６が結合手であることが更に好ましく、Ｒ^Ｇ６が結合手であることが特に好ましい。

【0254】

環Ｒ^１Ｇ１−環Ｒ^２Ｇ１で表される配位子が式（ＧＭ−Ｌ２）である場合、Ｒ^Ｇ１０、Ｒ^Ｇ１６またはＲ^Ｇ１７が結合手であることが好ましく、Ｒ^Ｇ１６が結合手であることがより好ましい。

【0255】

環Ｒ^１Ｇ１−環Ｒ^２Ｇ１で表される配位子が式（ＧＭ−Ｌ３）である場合、Ｒ^Ｇ２６またはＲ^Ｇ２７が結合手であることが好ましく、Ｒ^Ｇ２６が結合手であることがより好ましい。

【0256】

環Ｒ^１Ｇ１−環Ｒ^２Ｇ１で表される配位子が式（ＧＭ−Ｌ４）である場合、Ｒ^Ｇ３６またはＲ^Ｇ３７が結合手であることが好ましく、Ｒ^Ｇ３６が結合手であることがより好ましい。

【0257】

＜式（２Ｇ）で表される構成単位＞

【0258】

【化50】

［式中、Ｍ^１Ｇ、Ｌ^２、Ｌ^３、ｎ^ｂ１、ｎ^ｃ１およびＡｒ^１Ｍは、前記と同じ意味を表す。］

【0259】

＜式（３Ｇ）で表される構成単位＞

【0260】

【化51】

［式中、
Ｌ^２およびｎ^ｂ１は、前記と同じ意味を表す。
Ｍ^２Ｇは、発光スペクトルの最大ピーク波長が４８０ｎｍ以上６８０ｎｍ未満である燐光発光性化合物（Ｇ）から、該化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する２個の水素原子を取り除いてなる基を表す。］

【0261】

Ｍ^２Ｇは、式（ＧＭ）で表される燐光発光性化合物から、該化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する２個の水素原子を取り除いてなる基であることが好ましく、式（ＧＭ−２）または（ＧＭ−３）で表される基であることがより好ましく、式（ＧＭ−２）で表される基であることが更に好ましい。

【0262】

【化52】

［式中、Ｍ、Ｅ^４、環Ｒ^１Ｇ、環Ｒ^２Ｇ、環Ｒ^１Ｇ１、環Ｒ^２Ｇ１、Ａ^１−Ｇ^１−Ａ^２、ｎ^３およびｎ^４は前記と同じ意味を表す。複数存在する環Ｒ^１Ｇ１は、同一でも異なっていてもよい。複数存在する環Ｒ^２Ｇ１は、同一でも異なっていてもよい。］

【0263】

【化53】

［式中、
Ｍ、Ｅ^４、環Ｒ^１Ｇ、環Ｒ^２Ｇ、Ａ^１−Ｇ^１−Ａ^２、ｎ^１およびｎ^２は、前記と同じ意味を表す。
環Ｒ^１Ｇ２は、６員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｒ^２Ｇ２は、５員環もしくは６員環の芳香族炭化水素環、または、５員環もしくは６員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、環Ｒ^２Ｇ２が６員環の芳香族複素環である場合、Ｅ^４は炭素原子である。
また、環Ｒ^１Ｇ２および環Ｒ^２Ｇ２の一方は２つの結合手を有するか、または、環Ｒ^１Ｇ２および環Ｒ^２Ｇ２は、結合手を１つずつ有する。］

【0264】

環Ｒ^１Ｇ２が結合手を有さない場合、環Ｒ^１Ｇ２の定義および例は、前述の環Ｒ^１Ｇの定義および例と同様である。

【0265】

環Ｒ^１Ｇ２が結合手を有する場合、環Ｒ^１Ｇ２の結合手を除いた環部分の定義および例は、前述の環Ｒ^１Ｇの定義および例と同様である。

【0266】

環Ｒ^２Ｇ２が結合手を有さない場合、環Ｒ^２Ｇ２の定義および例は、前述の環Ｒ^２Ｇの定義および例と同様である。

【0267】

環Ｒ^２Ｇ２が結合手を有する場合、環Ｒ^２Ｇ２の結合手を除いた環部分の定義および例は、前述の環Ｒ^２Ｇの定義および例と同様である。

【0268】

環Ｒ^１Ｇ２および環Ｒ^２Ｇ２は、それぞれ、結合手を１つずつ有することが好ましい。

【0269】

環Ｒ^１Ｇ２−環Ｒ^２Ｇ２で表される配位子が式（ＧＭ−Ｌ１）である場合、Ｒ^Ｇ２、Ｒ^Ｇ３、Ｒ^Ｇ６およびＲ^Ｇ７のうち、２つが結合手であることが好ましく、Ｒ^Ｇ２およびＲ^Ｇ６、Ｒ^Ｇ２およびＲ^Ｇ７、Ｒ^Ｇ３およびＲ^Ｇ６、または、Ｒ^Ｇ３およびＲ^Ｇ７が結合手であることがより好ましい。

【0270】

環Ｒ^１Ｇ２−環Ｒ^２Ｇ２で表される配位子が式（ＧＭ−Ｌ２）である場合、Ｒ^Ｇ１０、Ｒ^Ｇ１６およびＲ^Ｇ１７のうち、２つが結合手であることが好ましく、Ｒ^Ｇ１０およびＲ^Ｇ１６、または、Ｒ^Ｇ１０およびＲ^Ｇ１７が結合手であることがより好ましい。

【0271】

環Ｒ^１Ｇ２−環Ｒ^２Ｇ２で表される配位子が式（ＧＭ−Ｌ３）である場合、Ｒ^Ｇ２０〜Ｒ^Ｇ２３、Ｒ^Ｇ２６およびＲ^Ｇ２７のうち、２つが結合手であることが好ましく、Ｒ^Ｇ２６と、Ｒ^Ｇ２０、Ｒ^Ｇ２１、Ｒ^Ｇ２２およびＲ^Ｇ２３からなる群から選ばれる１つとが結合手であること、または、Ｒ^Ｇ２７と、Ｒ^Ｇ２０、Ｒ^Ｇ２１、Ｒ^Ｇ２２およびＲ^Ｇ２３からなる群から選ばれる１つとが結合手であることがより好ましい。

【0272】

環Ｒ^１Ｇ２−環Ｒ^２Ｇ２で表される配位子が式（ＧＭ−Ｌ４）である場合、Ｒ^Ｇ３６、Ｒ^Ｇ３７およびＲ^Ｇ３３のうち、２つが結合手であることが好ましく、Ｒ^Ｇ３６およびＲ^Ｇ３３、または、Ｒ^Ｇ３７およびＲ^Ｇ３３が結合手であることがより好ましい。

【0273】

＜式（４Ｇ）で表される構成単位＞

【0274】

【化54】

［式中、
Ｌ^２およびｎ^ｂ１は、前記と同じ意味を表す。
Ｍ^３Ｇは、発光スペクトルの最大ピーク波長が４８０ｎｍ以上６８０ｎｍ未満である燐光発光性化合物（Ｇ）から、該化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する３個の水素原子を取り除いてなる基を表す。］

【0275】

Ｍ^３Ｇは、式（ＧＭ）で表される燐光発光性化合物から、該化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する３個の水素原子を取り除いてなる基であることが好ましく、式（ＧＭ−４）で表される基であることが好ましい。

【0276】

【化55】

［式中、Ｍ、Ｅ^４、環Ｒ^１Ｇ１、環Ｒ^２Ｇ１、環Ｒ^１Ｇ２、環Ｒ^２Ｇ２、Ａ^１−Ｇ^１−Ａ^２、ｎ^５およびｎ^６は前記と同じ意味を表す。］

【0277】

燐光発光性構成単位（Ｇ）としては、、例えば、式（１Ｇ−１）〜（１Ｇ−１３）、式（２Ｇ−１）〜（２Ｇ−１６）、式（３Ｇ−１）〜（３Ｇ−２３）および式（４Ｇ−１）〜（４Ｇ−６）で表される構成単位が挙げられる。

【0278】

【化56】

【0279】

【化57】

【0280】

【化58】

【0281】

【化59】

【0282】

【化60】

【0283】

【化61】

【0284】

【化62】

【0285】

【化63】

【0286】

【化64】

【0287】

【化65】

【0288】

【化66】

【0289】

【化67】

【0290】

【化68】

［式中、ＤｅおよびＲ^ｐは、前記と同じ意味を表す。］

【0291】

＜式（Ｙ）で表される構成単位＞
本発明の高分子化合物は、式（Ｙ）で表される構成単位を更に含んでいることが好ましい。

【0292】

【化69】

［式中、Ａｒ^Y1は、アリーレン基、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］

【0293】

Ａｒ^Y1で表されるアリーレン基としては、より好ましくは式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)〜式(A-10)、式(A-19)または式(A-20)で表される基であり、更に好ましくは式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)または式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0294】

Ａｒ^Y1で表される２価の複素環基としては、より好ましくは式(AA-1)〜式(AA-4)、式(AA-10)〜式(AA-15)、式(AA-18)〜式(AA-21)、式(AA-33)または式(AA-34)で表される基であり、更に好ましくは式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-12)、式(AA-14)または式(AA-33)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0295】

Ａｒ^Y1で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、前述のＡｒ^Y1で表されるアリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。

【0296】

「少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基」としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。

【0297】

【化70】

［式中、Ｒ^XXは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］

【0298】

Ｒ^XXは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0299】

Ａｒ^Y1で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。

【0300】

式(Ｙ)で表される構成単位としては、例えば、式(Y-1)〜(Y-10)で表される構成単位が挙げられ、本発明の高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命の観点からは、好ましくは式(Y-1)、(Y-2)または(Y-3)で表される構成単位であり、電子輸送性の観点からは、好ましくは式(Y-4)〜(Y-7)で表される構成単位であり、正孔輸送性の観点からは、好ましくは式(Y-8)〜(Y-10)で表される構成単位である。

【0301】

【化71】

［式中、Ｒ^Y1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^Y1は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ^Y1同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］

【0302】

Ｒ^Y1は、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0303】

式(Y-1)で表される構成単位は、式(Y-1')で表される構成単位であることが好ましい。

【0304】

【化72】

［式中、Ｒ^Y11は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^Y1１は、同一でも異なっていてもよい。］

【0305】

Ｒ^Y11は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、より好ましくはアルキル基またはシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0306】

【化73】

［式中、Ｒ^Y1は前記と同じ意味を表す。Ｘ^Y1は、−Ｃ(Ｒ^Y2)₂−、−Ｃ(Ｒ^Y2)＝Ｃ(Ｒ^Y2)−またはＣ(Ｒ^Y2)₂−Ｃ(Ｒ^Y2)₂−で表される基を表す。Ｒ^Y2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^Y2は、同一でも異なっていてもよく、Ｒ^Y2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］

【0307】

Ｒ^Y2は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0308】

Ｘ^Y1において、−Ｃ(Ｒ^Y2)₂−で表される基中の２個のＲ^Y2の組み合わせは、好ましくは双方がアルキル基もしくはシクロアルキル基、双方がアリール基、双方が１価の複素環基、または、一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは１価の複素環基であり、より好ましくは一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。２個存在するＲ^Y2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、Ｒ^Y2が環を形成する場合、−Ｃ(Ｒ^Y2)₂−で表される基としては、好ましくは式(Y-A1)〜(Y-A5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-A4)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0309】

【化74】

【0310】

Ｘ^Y1において、−Ｃ(Ｒ^Y2)＝Ｃ(Ｒ^Y2)−で表される基中の２個のＲ^Y2の組み合わせは、好ましくは双方がアルキル基もしくはシクロアルキル基、または、一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0311】

Ｘ^Y1において、−Ｃ(Ｒ^Y2)₂−Ｃ(Ｒ^Y2)₂−で表される基中の４個のＲ^Y2は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基またはシクロアルキル基である。複数あるＲ^Y2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、Ｒ^Y2が環を形成する場合、−Ｃ(Ｒ^Y2)₂−Ｃ(Ｒ^Y2)₂−で表される基は、好ましくは式(Y-B1)〜(Y-B5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-B3)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0312】

【化75】

［式中、Ｒ^Y2は前記と同じ意味を表す。］

【0313】

式(Y-2)で表される構成単位は、式(Y-2')で表される構成単位であることが好ましい。

【0314】

【化76】

［式中、Ｒ^Y1およびＸ^Y1は前記と同じ意味を表す。］

【0315】

【化77】

［式中、Ｒ^Y1およびＸ^Y1は前記と同じ意味を表す。］

【0316】

式(Y-3)で表される構成単位は、式(Y-3')で表される構成単位であることが好ましい。

【0317】

【化78】

［式中、Ｒ^Y11およびＸ^Y1は前記と同じ意味を表す。］

【0318】

【化79】

【0319】

【化80】

［式中、Ｒ^Y1は前記と同じ意味を表す。Ｒ^Y3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］

【0320】

Ｒ^Y3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0321】

式(Y-4)で表される構成単位は、式(Y-4')で表される構成単位であることが好ましく、式(Y-6)で表される構成単位は、式(Y-6')で表される構成単位であることが好ましい。

【0322】

【化81】

［式中、Ｒ^Y1およびＲ^Y3は前記と同じ意味を表す。］

【0323】

【化82】

［式中、Ｒ^Y1は前記を同じ意味を表す。Ｒ^Y4は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］

【0324】

Ｒ^Y4は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0325】

式(Ｙ)で表される構成単位としては、例えば、式(Y-101)〜(Y-121)で表されるアリーレン基からなる構成単位、式(Y-201)〜(Y-206)で表される２価の複素環基からなる構成単位、式(Y-301)〜(Y-304)で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基からなる構成単位が挙げられる。

【0326】

【化83】

【0327】

【化84】

【0328】

【化85】

【0329】

【化86】

【0330】

【化87】

【0331】

【化88】

【0332】

【化89】

【0333】

【化90】

【0334】

【化91】

【0335】

＜式（Ｘ）で表される構成単位＞
本発明の高分子化合物は、下記式(Ｘ)で表される構成単位を更に含んでいてもよい。

【0336】

【化92】

［式中、ａ^X1およびａ^X2は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。Ａｒ^X1およびＡｒ^X3は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ^X2およびＡｒ^X4は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^X1、Ｒ^X2およびＲ^X3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］

【0337】

ａ^X1は、本発明の高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命が優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは１である。

【0338】

ａ^X2は、本発明の高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命が優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは０である。

【0339】

Ｒ^X1、Ｒ^X2およびＲ^X3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0340】

Ａｒ^X1およびＡｒ^X3で表されるアリーレン基としては、より好ましくは式(A-1)または式(A-9)で表される基であり、更に好ましくは式(A-1)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0341】

Ａｒ^X1およびＡｒ^X3で表される２価の複素環基としては、より好ましくは式(AA-1)、式(AA-2)または式(AA-7)〜式(AA-26)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0342】

Ａｒ^X1およびＡｒ^X3は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。

【0343】

Ａｒ^X2およびＡｒ^X4で表されるアリーレン基としては、より好ましくは式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)〜式(A-11)または式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0344】

Ａｒ^X2およびＡｒ^X4で表される２価の複素環基のより好ましい範囲は、Ａｒ^X1およびＡｒ^X3で表される２価の複素環基のより好ましい範囲と同じである。

【0345】

Ａｒ^X2およびＡｒ^X4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、Ａｒ^X1およびＡｒ^X3で表されるアリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。

【0346】

Ａｒ^X2およびＡｒ^X4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、式（Ｙ）のＡｒ^Ｙ１で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基と同様のものが挙げられる。

【0347】

Ａｒ^X2およびＡｒ^X4は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。

【0348】

Ａｒ^X1〜Ａｒ^X4およびＲ^X1〜Ｒ^X3で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。

【0349】

式(Ｘ)で表される構成単位としては、好ましくは式(X-1)〜(X-7)で表される構成単位であり、より好ましくは式(X-1)〜(X-6)で表される構成単位であり、更に好ましくは式(X-3)〜(X-6)で表される構成単位である。

【0350】

【化93】

【0351】

【化94】

【0352】

【化95】

【0353】

【化96】

［式中、Ｒ^X4およびＲ^X5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基またはシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^X4は、同一でも異なっていてもよい。複数存在するＲ^X5は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ^X5同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］

【0354】

式(Ｘ)で表される構成単位としては、例えば、式(X1-1)〜(X1-11)で表される構成単位が挙げられ、好ましくは式(X1-3)〜(X1-10)で表される構成単位である。

【0355】

【化97】

【0356】

【化98】

【0357】

【化99】

【0358】

【化100】

【0359】

【化101】

【0360】

＜高分子化合物＞
本発明の高分子化合物は、燐光発光性構成単位（Ｂ）と、燐光発光性構成単位（Ｇ）とを含み、燐光発光性構成単位（Ｂ）および／または燐光発光性構成単位（Ｇ）が、デンドロンを有する。

【0361】

本発明の高分子化合物において、燐光発光性構成単位（Ｂ）は、１種単独で含まれていても、２種以上含まれていてもよい。

【0362】

燐光発光性構成単位（Ｂ）はデンドロンを有することが好ましい。なお、本発明の高分子化合物が２種以上の燐光発光性構成単位（Ｂ）を含む場合、１種の燐光発光性構成単位（Ｂ）がデンドロンを有していても、２種以上の燐光発光性構成単位（Ｂ）がデンドロンを有していてもよい。

【0363】

燐光発光性構成単位（Ｂ）の含有量は、本発明の高分子化合物を用いて得られる発光素子の輝度寿命がより優れるので、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．０１〜９９モル％であり、より好ましくは０．１〜７０モル％であり、更に好ましくは１〜５０モル％であり、特に好ましくは５〜３０モル％である。

【0364】

本発明の高分子化合物において、燐光発光性構成単位（Ｇ）は、１種単独で含まれていても、２種以上含まれていてもよい。

【0365】

燐光発光性構成単位（Ｇ）はデンドロンを有することが好ましい。なお、本発明の高分子化合物が２種以上の燐光発光性構成単位（Ｇ）を含む場合、１種の燐光発光性構成単位（Ｇ）がデンドロンを有していても、２種以上の燐光発光性構成単位（Ｇ）がデンドロンを有していてもよい。

【0366】

燐光発光性構成単位（Ｇ）の含有量は、本発明の高分子化合物を用いて得られる発光素子の輝度寿命がより優れるので、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．０００１〜９９モル％であり、より好ましくは０．００１〜５０モル％であり、更に好ましくは０．０１〜２０モル％であり、特に好ましくは０．０５〜５モル％である。

【0367】

本発明の高分子化合物において、燐光発光性構成単位（Ｂ）および燐光発光性構成単位（Ｇ）の合計含有量は、本発明の高分子化合物を用いて得られる発光素子の輝度寿命がより優れるので、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．０１〜１００モル％であり、より好ましくは０．１〜７０モル％であり、更に好ましくは１〜５０モル％であり、特に好ましくは５〜３０モル％である。

【0368】

本発明の高分子化合物は、燐光発光性構成単位（Ｂ）の含有量と、燐光発光性構成単位（Ｇ）の含有量との比率を調整することで、発光色を調整することが可能であり、発光色を白色に調整することも可能である。

【0369】

発光素子の発光色は、発光素子の発光色度を測定して色度座標（ＣＩＥ色度座標）を求めることで確認することできる。白色の発光色とは、例えば、色度座標のＸが０．２５〜０．５５の範囲内であり、かつ、色度座標のＹが０．２５〜０．５５の範囲内であり、色度座標のＸが０．２８〜０．４５の範囲内であり、かつ、色度座標のＹが０．２８〜０．４５の範囲内であることが好ましい。

【0370】

本発明の高分子化合物を用いて得られる発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、燐光発光性構成単位（Ｇ）の含有量は、燐光発光性構成単位（Ｂ）の含有量に対して、好ましくは０．００１〜５０モル％であり、より好ましくは０．０１〜３０モル％であり、更に好ましくは０．０５〜１０モル％であり、特に好ましくは０．１〜５モル％である。

【0371】

本発明の高分子化合物に燐光発光性構成単位（Ｇ）が２種以上含まれる場合、本発明の高分子化合物を用いて得られる発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、少なくとも２種の燐光発光性構成単位（Ｇ）の発光スペクトルの最大ピーク波長が異なることが好ましく、その差は、好ましくは１０ｎｍ以上、より好ましくは３０ｎｍ以上、更に好ましくは５０ｎｍ以上、特に好ましく８０ｎｍ以上である。

【0372】

本発明の高分子化合物に燐光発光性化合物（Ｇ）が２種以上含まれ、且つ、少なくとも２種の燐光発光性化合物（Ｇ）の発光スペクトルの最大ピーク波長が異なる場合、該２種のうち、発光スペクトルの最大ピーク波長が長波長側の燐光発光性化合物（Ｇ）の含有量は、発光スペクトルの最大ピーク波長が短波長側の燐光発光性化合物（Ｇ）の含有量に対して、通常、０．１〜１００００モル％であり、本発明の高分子化合物を用いて得られる発光素子の色再現性が優れるので、好ましくは１〜５０００モル％であり、より好ましくは１０〜１０００モル％であり、更に好ましくは２０〜５００モル％であり、とりわけ好ましくは５０〜２００モル％である。

【0373】

本発明の高分子化合物は、上述のとおり、更に、式（Ｙ）で表される構成単位および／または式（Ｘ）で表される構成単位を含んでいてもよく、本発明の高分子化合物を用いて得られる発光素子の輝度寿命がより優れるので、式（Ｙ）で表される構成単位を含むことが好ましい。

【0374】

式(Ｙ)で表される構成単位であって、Ａｒ^Y1がアリーレン基である構成単位は、本発明の高分子化合物を用いて得られる発光素子の輝度寿命がより優れるので、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜９５モル％であり、より好ましくは２０〜９０モル％であり、更に好ましくは４０〜８０モル％である。

【0375】

式(Ｙ)で表される構成単位であって、Ａｒ^Y1が２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基である構成単位は、本発明の高分子化合物を用いて得られる発光素子の電荷輸送性が優れるので、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.１〜５０モル％であり、より好ましくは１〜４０モル％であり、更に好ましくは１０〜３０モル％である。

【0376】

式(Ｙ)で表される構成単位は、本発明の高分子化合物に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。

【0377】

式(Ｘ)で表される構成単位は、本発明の高分子化合物の正孔輸送性が優れるので、本発明の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1〜50モル％であり、より好ましくは１〜40モル％であり、更に好ましくは5〜30モル％である。

【0378】

式(Ｘ)で表される構成単位は、本発明の高分子化合物に、１種のみ含まれていても、２種以上含まれていてもよい。

【0379】

本発明の高分子化合物としては、例えば、下記表３の高分子化合物Ｐ−１〜Ｐ−４が挙げられる。ここで、「その他」の構成単位とは、燐光発光性構成単位（Ｂ）、燐光発光性構成単位（Ｇ）、式（Ｙ）で表される構成単位および式（Ｘ）で表される構成単位以外の構成単位を意味する。

【0380】

【表3】

［表中、ｐ、ｑ、ｒ、ｓおよびｔは、各構成単位のモル比率を示す。ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ＋ｔ＝１００であり、かつ、１００≧ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ≧７０である。その他の構成単位とは、燐光発光性構成単位（Ｂ）、燐光発光性構成単位（Ｇ）および式（Ｙ）で表される構成単位、式（Ｘ）で表される構成単位以外の構成単位を意味する。］

【0381】

本発明の高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、上記観点から、複数種の原料モノマーを共重合してなる共重合体であることが好ましい。

【0382】

＜高分子化合物の製造方法＞
次に、本発明の高分子化合物の製造方法について説明する。

【0383】

本発明の高分子化合物は、例えば、
式(M-Y1)で表される化合物と、
式(M-Y2)で表される化合物および式(M-X)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物と、
式(Ｍ−１Ｂ)で表される化合物、式(Ｍ−２Ｂ)で表される化合物、式(Ｍ−３Ｂ)で表される化合物および式(Ｍ−４Ｂ)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物と、
式(Ｍ−１Ｇ)で表される化合物、式(Ｍ−２Ｇ)で表される化合物、式(Ｍ−３Ｇ)で表される化合物および式(Ｍ−４Ｇ)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物とを縮合重合させることにより製造することができる。
なお、式(Ｍ−１Ｂ)で表される化合物および式(Ｍ−１Ｇ)で表される化合物を用いる場合、これらの化合物は末端封止剤として用いられる。

【0384】

本明細書において、本発明の高分子化合物の製造に使用される化合物を総称して、「原料モノマー」ということがある。

【0385】

【化102】

【0386】

【化103】

［式中、
Ａｒ^Y1、Ａｒ^X1〜Ａｒ^X4、Ｒ^X1、Ｒ^X2、Ｒ^X3、ａ^X1、ａ^X2、Ｌ^１〜Ｌ^３、Ｍ^１Ｂ〜Ｍ^３Ｂ、Ｍ^１Ｇ〜Ｍ^３Ｇ、ｎ^ａ１、ｎ^ｂ１およびｎ^ｃ１は、前記と同じ意味を表す。
Ｚ^Ｃ１〜Ｚ^Ｃ２２は、それぞれ独立に、置換基Ａ群および置換基Ｂ群からなる群から選ばれる基を示す。］

【0387】

例えば、Ｚ^C1およびＺ^C2が置換基Ａ群から選ばれる基である場合、Ｚ^C3〜Ｚ^C２２は、置換基Ｂ群から選ばれる基を選択する。
例えば、Ｚ^C1およびＺ^C2が置換基Ｂ群から選ばれる基である場合、Ｚ^C3〜Ｚ^C２２は、置換基Ａ群から選ばれる基を選択する。

【0388】

＜置換基Ａ群＞
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−Ｏ−Ｓ(＝Ｏ)₂Ｒ^C1で表される基。
（式中、Ｒ^C1は、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。）
＜置換基Ｂ群＞
−Ｂ(ＯＲ^C2)₂（式中、Ｒ^C2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^C2は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合する酸素原子とともに環構造を形成していてもよい。）で表される基；
−ＢＦ₃Ｑ'（式中、Ｑ'は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、ＲｂまたはＣｓを表す。）で表される基；
−ＭｇＹ'（式中、Ｙ'は、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。）で表される基；
−ＺｎＹ''（式中、Ｙ''は、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。）で表される基；、および、
−Ｓｎ(Ｒ^C3)₃（式中、Ｒ^C3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^C3は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合するスズ原子とともに環構造を形成していてもよい。）で表される基。

【0389】

−Ｂ(ＯＲ^C2)₂で表される基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。

【0390】

【化104】

【0391】

置換基Ａ群から選ばれる基を有する化合物と置換基Ｂ群から選ばれる基を有する化合物とは、公知のカップリング反応により縮合重合して、置換基Ａ群から選ばれる基および置換基Ｂ群から選ばれる基と結合する炭素原子同士が結合する。そのため、置換基Ａ群から選ばれる基を１個以上有する化合物と、置換基Ｂ群から選ばれる基を１個以上有する化合物を公知のカップリング反応に供すれば、縮合重合により、これらの化合物の縮合重合体を得ることができる。

【0392】

縮合重合は、通常、触媒、塩基および溶媒の存在下で行われ、必要に応じて、相間移動触媒を共存させて行ってもよい。

【0393】

触媒としては、例えば、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、ジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム、パラジウム[テトラキス(トリフェニルホスフィン)]、[トリス(ジベンジリデンアセトン)]ジパラジウム、パラジウムアセテート等のパラジウム錯体、ニッケル[テトラキス(トリフェニルホスフィン)]、[1,3-ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン]ジクロロニッケル、[ビス(1,4-シクロオクタジエン)]ニッケル等のニッケル錯体等の遷移金属錯体；これらの遷移金属錯体が、更にトリフェニルホスフィン、トリ-o-トリルホスフィン、トリ(tert-ブチルホスフィン)、トリシクロヘキシルホスフィン、ジフェニルホスフィノプロパン、ビピリジル等の配位子を有する錯体が挙げられる。触媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

【0394】

触媒の使用量は、原料モノマーのモル数の合計に対する遷移金属の量として、通常、0.00001〜３モル当量である。

【0395】

塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、リン酸三カリウム等の無機塩基；フッ化テトラブチルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム等の有機塩基が挙げられる。塩基は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

【0396】

相間移動触媒としては、例えば、塩化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム等が挙げられる。相間移動触媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

【0397】

塩基の使用量は、原料モノマーの合計モル数に対して、通常0.001〜100モル当量である。

【0398】

相関移動触媒の使用量は、原料モノマーの合計モル数に対して、通常0.001〜100モル当量である。

【0399】

溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、ジメトキシエタン、N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジメチルホルムアミド等の有機溶媒、水が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

【0400】

溶媒の使用量は、通常、原料モノマーの合計100重量部に対して、10〜100000重量部である。

【0401】

縮合重合の反応温度は、通常-100〜200℃である。縮合重合の反応時間は、通常１時間以上である。

【0402】

重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独または組み合わせて行う。高分子ホストの純度が低い場合、例えば、再結晶、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。

【0403】

＜組成物＞
本発明の組成物は、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料（本発明の高分子化合物とは異なる。）、酸化防止剤および溶媒からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料と、本発明の高分子化合物とを含有する。

【0404】

本発明の組成物において、本発明の高分子化合物は、１種単独で含有されていても、２種以上含有されていてもよい。

【0405】

本発明の高分子化合物および溶媒を含有する組成物（以下、「インク」ということがある。）は、インクジェットプリント法、ノズルプリント法等の印刷法を用いた発光素子の作製に好適である。

【0406】

インクの粘度は、印刷法の種類によって調整すればよいが、インクジェットプリント法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりを防止するために、好ましくは25℃において１〜20mPa・sである。

【0407】

インクに含まれる溶媒は、該インク中の固形分を溶解または均一に分散できる溶媒が好ましい。溶媒としては、例えば、1,2-ジクロロエタン、1,1,2-トリクロロエタン、クロロベンゼン、o-ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、4-メチルアニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、n-ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、n-ペンタン、n-ヘキサン、n-へプタン、n-オクタン、n-ノナン、n-デカン、n-ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、グリセリン、1,2-ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒；イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；N-メチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

【0408】

インクにおいて、溶媒の配合量は、本発明の高分子化合物100重量部に対して、通常、1000〜100000重量部であり、好ましくは2000〜20000重量部である。

【0409】

［正孔輸送材料］
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、高分子化合物が好ましく、架橋基を有する高分子化合物がより好ましい。

【0410】

高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾールおよびその誘導体；側鎖または主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレンおよびその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。

【0411】

本発明の組成物において、正孔輸送材料の配合量は、本発明の高分子化合物100重量部に対して、通常、１〜400重量部であり、好ましくは５〜150重量部である。

【0412】

正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

【0413】

［電子輸送材料］
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。

【0414】

低分子化合物としては、例えば、8-ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレンおよびジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。

【0415】

高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、および、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。

【0416】

本発明の組成物において、電子輸送材料の配合量は、本発明の高分子化合物100重量部に対して、通常、１〜400重量部であり、好ましくは５〜150重量部である。

【0417】

電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

【0418】

［正孔注入材料および電子注入材料］
正孔注入材料および電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料および電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。

【0419】

低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。

【0420】

高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリンおよびポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；式(X)で表される基を主鎖または側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。

【0421】

本発明の組成物において、正孔注入材料および電子注入材料の配合量は、各々、本発明の高分子化合物100重量部に対して、通常、１〜400重量部であり、好ましくは５〜150重量部である。

【0422】

正孔注入材料および電子注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

【0423】

［イオンドープ］
正孔注入材料または電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、１×10^-5S/cm〜１×10³S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。

【0424】

ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。

【0425】

ドープするイオンは、一種のみでも二種以上でもよい。

【0426】

［発光材料］
発光材料（本発明の高分子化合物とは異なる。）は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。

【0427】

低分子化合物としては、例えば、ナフタレンおよびその誘導体、アントラセンおよびその誘導体、ペリレンおよびその誘導体、並びに、イリジウム、白金またはユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。

【0428】

高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、式(X)で表される基、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、アントラセンジイル基、ピレンジイル基等を含む高分子化合物が挙げられる。

【0429】

発光材料は、低分子化合物および高分子化合物を含んでいてもよく、好ましくは、三重項発光錯体および高分子化合物を含む。

【0430】

三重項発光錯体としては、例えば、式（ＢＭ）で表される燐光発光性化合物、式（ＧＭ）で表される燐光発光性化合物、および、以下に示す金属錯体が挙げられる。

【0431】

【化105】

【0432】

本発明の組成物において、発光材料の含有量は、本発明の高分子化合物100重量部に対して、通常、0.1〜400重量部である。

【0433】

［酸化防止剤］
酸化防止剤は、本発明の高分子化合物と同じ溶媒に可溶であり、発光および電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。

【0434】

本発明の組成物において、酸化防止剤の配合量は、本発明の高分子化合物100重量部に対して、通常、0.001〜10重量部である。

【0435】

酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

【0436】

＜膜＞
膜は、本発明の高分子化合物を含有する。

【0437】

膜には、本発明の高分子化合物を架橋により溶媒に対して不溶化させた、不溶化膜も含まれる。不溶化膜は、本発明の高分子化合物を加熱、光照射等の外部刺激により架橋させて得られる膜である。不溶化膜は、溶媒に実質的に不溶であるため、発光素子の積層化に好適に使用することができる。

【0438】

膜を架橋させるための加熱の温度は、通常、25〜300℃であり、本発明の膜を含む発光素子の輝度寿命が良好になるので、好ましくは50〜250℃であり、より好ましくは150〜200℃である。

【0439】

膜を架橋させるための光照射に用いられる光の種類は、例えば、紫外光、近紫外光、可視光である。

【0440】

膜は、発光素子における発光層、正孔輸送層または正孔注入層として好適である。

【0441】

膜は、インクを用いて、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法により作製することができる。

【0442】

膜の厚さは、通常、１ｎｍ〜10μｍである。

【0443】

＜発光素子＞
本発明の発光素子は、本発明の高分子化合物を用いて得られる発光素子であり、本発明の高分子化合物が分子内または分子間で架橋されたものであってもよく、本発明の高分子化合物が分子内および分子間で架橋されたものであってもよい。
本発明の発光素子の構成としては、例えば、陽極および陰極からなる電極と、該電極間に設けられた本発明の高分子化合物を用いて得られる層とを有する。

【0444】

［層構成］
本発明の高分子化合物を用いて得られる層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層の１種以上の層であり、好ましくは、発光層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含む。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を、上述した溶媒に溶解させ、インクを調製して用い、上述した膜の作製と同じ方法を用いて形成することができる。

【0445】

発光素子は、陽極と陰極の間に発光層を有する。本発明の発光素子は、正孔注入性および正孔輸送性の観点からは、陽極と発光層との間に、正孔注入層および正孔輸送層の少なくとも１層を有することが好ましく、電子注入性および電子輸送性の観点からは、陰極と発光層の間に、電子注入層および電子輸送層の少なくとも１層を有することが好ましい。

【0446】

正孔輸送層、電子輸送層、発光層、正孔注入層および電子注入層の材料としては、本発明の高分子化合物の他、各々、上述した正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、正孔注入材料および電子注入材料が挙げられる。

【0447】

正孔輸送層の材料、電子輸送層の材料および発光層の材料は、発光素子の作製において、各々、正孔輸送層、電子輸送層および発光層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することを回避するために、該材料が架橋基を有することが好ましい。架橋基を有する材料を用いて各層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。

【0448】

本発明の発光素子において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液または溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液または溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。

【0449】

積層する層の順番、数および厚さは、外部量子収率および素子寿命を勘案して調整すればよい。

【0450】

［基板/電極］
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明または半透明であることが好ましい。

【0451】

陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体(APC)；NESA、金、白金、銀、銅である。

【0452】

陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイトおよびグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。
陽極および陰極は、各々、２層以上の積層構造としてもよい。

【0453】

［用途］
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極もしくは陰極、または、両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にON/OFFできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルターまたは蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、TFT等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、または、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源および表示装置としても使用できる。

【実施例】

【0454】

以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。

【0455】

本実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）およびポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、サイズエクスクルージョンクロマトグラフィー（ＳＥＣ）（島津製作所製、商品名：ＬＣ−１０Ａｖｐ）により求めた。なお、ＳＥＣの測定条件は、以下のとおりである。

【0456】

［測定条件］
測定する高分子化合物を約０．０５重量％の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。ＳＥＣの移動相としてテトラヒドロフランを用い、２．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＰＬｇｅｌ ＭＩＸＥＤ−Ｂ（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはＵＶ−ＶＩＳ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−１０Ａｖｐ）を用いた。

【0457】

ＬＣ−ＭＳの測定は、下記の方法で行った。
測定試料を約２ｍｇ／ｍＬの濃度になるようにクロロホルムまたはテトラヒドロフランに溶解させ、ＬＣ−ＭＳ（アジレント テクノロジー製、商品名：１１００ＬＣＭＳＤ）に約１μＬ注入した。ＬＣ−ＭＳの移動相には、アセトニトリルおよびテトラヒドロフランの比率を変化させながら用い、０．２ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、Ｌ−ｃｏｌｕｍｎ ２ ＯＤＳ（３μｍ）（化学物質評価研究機構製、内径：２．１ｍｍ、長さ：１００ｍｍ、粒径３μｍ）を用いた。

【0458】

ＮＭＲの測定は、下記の方法で行った。
５〜１０ｍｇの測定試料を約０．５ｍＬの重クロロホルム（ＣＤＣｌ_３）、重テトラヒドロフラン（ＴＨＦ−ｄ８）または重塩化メチレン（ＣＤ_２Ｃｌ_２）に溶解させ、ＮＭＲ装置（バリアン（Ｖａｒｉａｎ，Ｉｎｃ．）製、商品名 ＭＥＲＣＵＲＹ ３００）を用いて測定した。

【0459】

化合物の純度の指標として、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）面積百分率の値を用いた。この値は、特に記載がない限り、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ、島津製作所製、商品名：ＬＣ−２０Ａ）での２５４ｎｍにおける値とする。この際、測定する化合物は、０．０１〜０．２重量％の濃度になるようにテトラヒドロフランまたはクロロホルムに溶解させ、ＨＰＬＣに、濃度に応じて１〜１０μＬ注入した。ＨＰＬＣの移動相には、アセトニトリルおよびテトラヒドロフランを用い、１ｍＬ／分の流速で、アセトニトリル／テトラヒドロフラン＝１００／０〜０／１００（容積比）のグラジエント分析で流した。カラムは、Ｋａｓｅｉｓｏｒｂ ＬＣ ＯＤＳ ２０００（東京化成工業製）または同等の性能を有するＯＤＳカラムを用いた。検出器には、フォトダイオードアレイ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−Ｍ２０Ａ）を用いた。

【0460】

本実施例において、燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長は、分光光度計（日本分光株式会社製、ＦＰ−６５００）により室温にて測定した。燐光発光性化合物をキシレンに、約０．８×１０^−４重量％の濃度で溶解させたキシレン溶液を試料として用いた。励起光としては、波長３２５ｎｍのＵＶ光を用いた。

【0461】

化合物ＢＭ１、ＢＭ２、Ｂ１、ＧＭ１、ＧＭ２、Ｇ１、ＲＭ１、ＲＭ２、Ｒ１およびＲ２の発光スペクトルの最大ピーク波長は、それぞれ、４７２ｎｍ、４５０ｎｍ、４５０ｎｍ、５１１ｎｍ、５３４ｎｍ、５０８ｎｍ、６０１ｎｍ、６１６ｎｍ、６１７ｎｍおよび６１９ｎｍであった。

【0462】

＜合成例１＞ 化合物ＢＭ１の合成

【0463】

【化106】

【0464】

＜ｓｔａｇｅ１＞
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、塩化イリジウム水和物（６７．０ｇ）、「ケミストリー マテリアル（Ｃｈｅｍ．Ｍａｔｅｒ．）、第１８巻、５１１９−５１２９項（２００６年）」に記載の方法に従って合成した化合物Ｌ１（１２８ｇ）、２−エトキシエタノール（５７０ｍＬ）および水（１９０ｍＬ）を加え、１００℃で１８時間撹拌した。
その後、反応混合物を１５℃まで冷却し、水を加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を水、へキサンで順次洗浄した後、減圧乾燥を行い、化合物ＢＭ１ａ（１４２ｇ、収率９５％、黄色粉末）を得た。

【0465】

＜ｓｔａｇｅ２＞
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＢＭ１ａ（１４２ｇ）、化合物Ｌ１（２５２）、トリフルオロメタンスルホン酸銀（４６．３ｇ）およびジグライム（３６０ｍＬ）を加え、１５０℃で２１時間撹拌した。
その後、反応混合物を室温まで冷却し、ろ過を行い、得られたろ液を減圧濃縮した。その後、そこへ、水を加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を水、メタノールで順次洗浄した後、減圧乾燥を行い、化合物ＢＭ１ｂの粗生成物を得た。
得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン／酢酸エチル)、再結晶（ジクロロメタン／メタノール）により順次精製した後、減圧乾燥を行い、化合物ＢＭ１ｂ（１５８ｇ、収率８５％、黄色粉末）を得た。化合物ＢＭ１ｂのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．１％であった。

【0466】

【化107】

【0467】

＜ｓｔａｇｅ３＞
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＢＭ１ｂ（１１３ｇ）、化合物Ｌ２（１０３ｇ）、トルエン（１１００ｍＬ）、炭酸ナトリウム水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ、２６４ｍＬ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（６．３６ｇ）を加え、７０℃で７時間撹拌した。
その後、反応混合物を室温まで冷却し、水層を除去した後、得られた有機層を食塩水で洗浄した。得られた有機層を減圧濃縮し、化合物ＢＭ１ｃの粗生成物を得た。
得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ジクロロメタン）、再結晶（ジクロロメタン／メタノール）により順次精製した後、減圧乾燥を行い、化合物ＢＭ１ｃ（６１．８ｇ、収率３６％、黄色粉末）を得た。化合物ＢＭ１ｃのＨＰＬＣ面積百分率値は８６．５％であった。

【0468】

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３−ｄ，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．８１−７．７２（ｍ，８Ｈ），７．６２（ｄｄ，９Ｈ），７．４９（ｄｄ，８Ｈ），７．１８（ｄ，２Ｈ），６．９２（ｄ，１Ｈ），６．７９（ｔ，２Ｈ）,６．６３（ｄ,１Ｈ），４．２６（ｓ，６Ｈ），４．２１（ｓ，３Ｈ），２．２６−２．１７（ｍ，３Ｈ），１．９７−１．８７（ｍ，３Ｈ），１．４４−１．１７（ｍ，４２Ｈ），０．７２（ｔ，９Ｈ）．

【0469】

【化108】

【0470】

＜ｓｔａｇｅ４＞
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＢＭ１ｃ（６１．８ｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（３０．２ｇ）、酢酸カリウム（１１．７ｇ）、１，４−ジオキサン（脱水品、３９８ｍＬ）および［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）のジクロロメタン錯体（Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２・ＣＨ_２Ｃｌ_２、０．６５ｇ）を加え、１００℃で５．５時間撹拌した。
その後、反応混合物を室温まで冷却し、ろ過を行い、得られたろ液を濃縮し、化合物ＢＭ１ｄの粗生成物を得た。
得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により精製した後、減圧乾燥を行い、化合物ＢＭ１ｄ（４７．９ｇ、収率７５％、黄色粉末）を得た。

【0471】

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３−ｄ，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．９４（ｓ，１Ｈ），７．８０−７．７２（ｍ，９Ｈ），７．６２（ｄ，８Ｈ），７．４９（ｄ，８Ｈ），７．１５（ｔ，２Ｈ），６．９０−６．７６（ｍ，３Ｈ），４．２８（ｓ,３Ｈ），４．２５（ｓ，３Ｈ），４．２３（ｓ，３Ｈ），２．２９−２．１５（ｍ，３Ｈ），１．９８−１．８６（ｍ，３Ｈ），１．４１−１．１７（ｍ，５４Ｈ），０．７２（ｔ，９Ｈ）．

【0472】

【化109】

【0473】

＜ｓｔａｇｅ５＞
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＢＭ１ｄ（４５．７ｇ）、１，３，５-トリブロモベンゼン（４５．０ｇ）、トルエン（５７１ｍＬ）、炭酸ナトリウム水溶液（１ｍｏｌ／Ｌ、８６ｍＬ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（シグマアルドリッチ社製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（０．３５ｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．６５ｇ）を加え、１１０℃で３時間撹拌した。
その後、反応混合物を冷却し、水層を除去した後、得られた有機層を食塩水で洗浄した。得られた有機層を減圧濃縮し、化合物ＢＭ１の粗生成物を得た。
得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）、再結晶（トルエン／メタノール）、再結晶（酢酸エチル／メタノール）により順次精製した後、減圧乾燥を行い、化合物ＢＭ１（３１．６ｇ、収率６５％、黄色粉末）を得た。化合物ＢＭ１のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。

【0474】

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３−ｄ，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．８２（ｓ，２Ｈ），７．７４（ｄ，６Ｈ），７．６４−７．５６（ｍ，１２Ｈ），７．４９（ｄ，８Ｈ），７．２１−７．１７（ｍ，２Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｄ,２Ｈ），６．７７（ｄ，１Ｈ），４．３０（ｓ，３Ｈ），４．２６（ｓ，６Ｈ），２．３０−２．２０（ｍ，３Ｈ），２．０５−１．８８（ｍ，３Ｈ），１．４０−１．１６（ｍ，４２Ｈ），０．７０（ｔ，９Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（ＵＶ２５４ｎｍ−ＡＰＣＩ ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１７０５．６［Ｍ＋Ｈ］^＋

【0475】

＜合成例２＞ 化合物ＢＭ２の合成

【0476】

【化110】

【0477】

反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、特開２０１３−１４７４５０号公報に記載の方法に従って合成した化合物ＢＭ２ａ（４５．７ｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（９０ｍｌ）を加え、氷浴にて冷却した。そこへ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（９０ｍｌ）に溶解させたＮ−ブロモスクシンイミド（１．５８ｇ）を４．５時間かけて滴下した後、０℃で３０分攪拌した。そこへ、０．１重量％亜硫酸ナトリウム水溶液（１８０ｇ）を加え、室温で１５分撹拌した後、酢酸エチルおよびトルエンを加え、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄した後、減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン／酢酸エチル)で精製した後、酢酸エチルおよびメタノールの混合溶媒を用いて再結晶し、更に、酢酸エチルおよびヘキサンの混合溶媒を用いて再結晶した後、減圧乾燥させることにより、化合物ＢＭ２（２．８０ｇ、収率６５％、黄色固体）を得た。化合物ＢＭ２のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。

【0478】

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_２Ｃｌ_２，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．６７（ｄ，２Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．００−６．８１(ｍ，４Ｈ)，６．６１（ｄ，１Ｈ），６．６０（ｔ，２Ｈ），４．２３（ｓ，９Ｈ），２．２７−２．１６（ｍ，３Ｈ），１．９４−１．８２（ｍ，３Ｈ），１．４１−１．２５（ｍ，６Ｈ），０．７４（ｔ，９Ｈ）．

【0479】

＜合成例３＞ 化合物Ｂ１、Ｇ１、Ｒ１およびＲ２の合成
化合物Ｂ１は、特開２０１３−１４７４５０号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｇ１は、特開２０１３−２３７７８９号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｒ１は、国際公開第２００２／４４１８９号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｒ２は、特開２００６−１８８６７３号公報に記載の方法に従って合成した。

【0480】

【化111】

【0481】

＜合成例４＞ 高分子化合物ＨＴＬ−１の合成
高分子化合物ＨＴＬ−１は、特開２０１１―１７４０６２号公報に記載の方法に従って合成した化合物Ｍ７、国際公開第２００２／０４５１８４号に記載の方法に従って合成した化合物Ｍ８、国際公開第２００５／０４９５４６号に記載の方法に従って合成した化合物Ｍ９、および、特開２００８−１０６２４１号公報に記載の方法に従って合成した化合物Ｍ１０を用いて、特開２０１１―１７４０６２号公報に記載の方法に従って合成した。

【0482】

【化112】

【0483】

高分子化合物ＨＴＬ−１のポリスチレン換算の数平均分子量および重量平均分子量は、それぞれ、Ｍｎ＝７．８×１０^４およびＭｗ＝２．６×１０⁵であった。

【0484】

高分子化合物ＨＴＬ−１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ７から誘導される構成単位と、化合物Ｍ８から誘導される構成単位と、化合物Ｍ９から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１０から誘導される構成単位とが、５０：１２．５：３０：７．５のモル比で構成されてなる共重合体である。

【0485】

＜合成例５＞ 高分子化合物ＨＰ−１の合成
高分子化合物ＨＰ−１は、特開２０１０−１８９６３０号公報に記載の方法に従って合成した化合物Ｍ１、国際公開第２０１３／１９１０８８号に記載の方法に従って合成した化合物Ｍ２、および、国際公開第２０１３／１９１０８８号に記載の方法に従って合成した化合物Ｍ３を用いて、国際公開第２０１３／１９１０８８号に記載の方法に従って合成した。

【0486】

【化113】

【0487】

高分子化合物ＨＰ−１のポリスチレン換算の数平均分子量および重量平均分子量は、それぞれ、Ｍｎ＝８．８×１０^４、Ｍｗ＝２．３×１０^５であった。

【0488】

高分子化合物ＨＰ−１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ３から誘導される構成単位とが、５０：２６：２４のモル比で構成されてなる共重合体である。

【0489】

＜合成例６＞ 高分子化合物ＨＰ−２の合成
後述の高分子化合物Ｐ−１の合成における（工程１）を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ１（０．７４５ｇ）、化合物Ｍ３（１．２６ｇ）およびトルエン（３５ｍｌ）を加え、８０℃に加熱した。」とする以外は、後述の高分子化合物Ｐ−１の合成に記載の方法に準じて、高分子化合物ＨＰ−２を１．２ｇ得た。高分子化合物ＨＰ−２のMnは１．１×１０^５であり、Mwは３．４×１０^５であった。

【0490】

高分子化合物ＨＰ−２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ３から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。

【0491】

＜実施例Ｐ１＞ 高分子化合物Ｐ−１の合成
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ１（０．７４７ｇ）、国際公開第２０１３／１９１０８８号に記載の方法に従って合成した化合物Ｍ２（０．３８４ｇ）、化合物Ｍ３（０．５２０ｇ）、化合物ＢＭ１（０．７３９ｇ）、国際公開第２０１３/０２１１８０号に記載の方法に準じて合成した化合物ＧＭ１（０．００４８１ｇ）、特開２０１１−１０５７０１号公報に記載の方法に従って合成した化合物ＲＭ１（０．００５９４ｇ）およびトルエン（４５ｍｌ）を加え、８０℃に加熱した。その後、そこへ、ビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウムジクロリド（２．６５ｍｇ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（９．３ｇ）を加え、オイルバスの温度を１００℃にして４時間攪拌した。

【0492】

【化114】

【0493】

（工程２）得られた反応液に、フェニルボロン酸（０．０３６９ｇ）、ビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウムジクロリド（１．２９ｍｇ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（９．３ｇ）を加え、オイルバスの温度を１００℃にして１６時間攪拌した。

【0494】

（工程３）反応液に、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、85℃に加熱しながら２時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水層を除去した後、3.6重量%塩酸で２回、2.5重量％アンモニア水溶液で２回、イオン交換水で４回洗浄した。得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じたので、沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、固体を得た。この固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したアルミナカラムおよびシリカゲルカラムに順番に通すことにより精製した。精製液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じたので、沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ−１(１．５g)を得た。高分子化合物Ｐ−１のMnは１.３×１０^５であり、Mwは３.８×１０^５であった。

【0495】

高分子化合物Ｐ−１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ３から誘導される構成単位と、化合物ＢＭ１から誘導される構成単位と、化合物ＧＭ１から誘導される構成単位と、化合物ＲＭ１から誘導される構成単位とが、５０：１５：２０．５：１４．３：０．１：０．１のモル比で構成されてなる共重合体である。

【0496】

＜実施例Ｐ２＞ 高分子化合物Ｐ−２の合成

【0497】

高分子化合物Ｐ−１の合成における（工程１）を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ１（０．８６３ｇ）、化合物Ｍ３（１．２９ｇ）、化合物ＢＭ１（０．４６６ｇ）、化合物ＧＭ１（０．００５７５ｇ）およびトルエン（４５ｍｌ）を加え、８０℃に加熱した。」とする以外は、高分子化合物Ｐ−１の合成に記載の方法に準じて、高分子化合物Ｐ−２を１．６ｇ得た。高分子化合物Ｐ−２のMnは９．１×１０^４であり、Mwは２．１×１０^５であった。

【0498】

高分子化合物Ｐ−２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ３から誘導される構成単位と、化合物ＢＭ１から誘導される構成単位と、化合物ＧＭ１から誘導される構成単位とが、５０：４２．４：７．５：０．１のモル比で構成されてなる共重合体である。

【0499】

＜比較例ＣＰ１＞ 高分子化合物ＣＰ−１の合成

【0500】

高分子化合物Ｐ−１の合成における（工程１）を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ１（０．５６２ｇ）、化合物Ｍ２（０．３２０ｇ）、化合物Ｍ３（０．４３３ｇ）、化合物ＢＭ２（０．３４０ｇ）、特開２００５−２５１６０９号公報に記載の方法に従って合成した化合物ＧＭ２（０．００２４５ｇ）、国際公開第２００６/００３０００号に記載の方法に準じて合成した化合物ＲＭ２（０．００２６０ｇ）およびトルエン（４５ｍｌ）を加え、８０℃に加熱した。」とする以外は、高分子化合物Ｐ−１の合成に記載の方法に準じて、高分子化合物ＣＰ−１を０．７８ｇ得た。高分子化合物ＣＰ−１のMnは１．８×１０^４であり、Mwは４．０×１０^４であった。

【0501】

【化115】

【0502】

高分子化合物ＣＰ−１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ３から誘導される構成単位と、化合物ＢＭ２から誘導される構成単位と、化合物ＧＭ２から誘導される構成単位と、化合物ＲＭ２から誘導される構成単位とが、５０：１５：２０．５：１４．３：０．１：０．１のモル比で構成されてなる共重合体である。

【0503】

＜実施例Ｄ１＞ 発光素子Ｄ１の作製および評価
（陽極および正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるＡＱ−１２００（Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で１７０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。

【0504】

（正孔輸送層の形成）
キシレンに高分子化合物ＨＴＬ−１を０．６重量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。

【0505】

（発光層の形成）
キシレンに、高分子化合物Ｐ−１を１．５重量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層とした形成した。

【0506】

（陰極の形成）
発光層の形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０^-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。

【0507】

発光素子Ｄ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。発光素子Ｄ１の１０００ｃｄ／ｍ^２における色度ＣＩＥ（Ｘ，Ｙ）は、（０．３８，０．３６）であった。

【0508】

発光素子Ｄ１を初期輝度が１０００ｃｄ／ｍ^２となるように電流値を設定後、定電流で駆動した輝度半減寿命は、１５．１時間であった。

【0509】

＜実施例Ｄ２＞ 発光素子Ｄ２の作製および評価
実施例Ｄ１における、「キシレンに、高分子化合物Ｐ−１を１．５重量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「キシレンに、高分子化合物Ｐ−２および化合物Ｒ２（高分子化合物Ｐ−２／化合物Ｒ２＝９９．６５重量％／０．３５重量％）を１．７重量％の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２を作製した。

【0510】

発光素子Ｄ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。発光素子Ｄ２の１０００ｃｄ／ｍ^２における色度ＣＩＥ（Ｘ，Ｙ）は、（０．２９，０．３６）であった。

【0511】

発光素子Ｄ２を初期輝度が１０００ｃｄ／ｍ^２となるように電流値を設定後、定電流で駆動した輝度半減寿命は、１４．０時間であった。

【0512】

＜比較例ＣＤ１＞ 発光素子ＣＤ１の作製および評価
実施例Ｄ１における、「キシレンに、高分子化合物Ｐ−１を１．５重量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「キシレンに、高分子化合物ＣＰ−１を２．５重量％の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ１を作製した。

【0513】

発光素子ＣＤ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。発光素子ＣＤ１の１０００ｃｄ／ｍ^２における色度ＣＩＥ（Ｘ，Ｙ）は、（０．３６，０．３３）であった。

【0514】

発光素子ＣＤ１を初期輝度が１０００ｃｄ／ｍ^２となるように電流値を設定後、定電流で駆動した輝度半減寿命は、０．０３時間であった。

【0515】

＜比較例ＣＤ２＞ 発光素子ＣＤ２の作製および評価
実施例Ｄ１における、「キシレンに、高分子化合物Ｐ−１を１．５重量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「キシレンに、高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｂ１、化合物Ｇ１および化合物Ｒ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｂ１／化合物Ｇ１／化合物Ｒ１＝５９重量％／４０重量％／０．６重量％／０．４重量％）を１．８重量％の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ２を作製した。

【0516】

発光素子ＣＤ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。発光素子ＣＤ２の１０００ｃｄ／ｍ^２における色度ＣＩＥ（Ｘ，Ｙ）は、（０．５０，０．４０）であった。

【0517】

発光素子ＣＤ２を初期輝度が１０００ｃｄ／ｍ^２となるように電流値を設定後、定電流で駆動した輝度半減寿命は、４．１時間であった。

【0518】

＜比較例ＣＤ３＞ 発光素子ＣＤ３の作製および評価
実施例Ｄ１における、「キシレンに、高分子化合物Ｐ−１を１．５重量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「キシレンに、高分子化合物ＨＰ−２、化合物Ｂ１、化合物Ｇ１および化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｂ１／化合物Ｇ１／化合物Ｒ２＝５９重量％／４０重量％／０．６重量％／０．４重量％）を１．８重量％の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ３を作製した。

【0519】

発光素子ＣＤ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。発光素子ＣＤ３の１０００ｃｄ／ｍ^２における色度ＣＩＥ（Ｘ，Ｙ）は、（０．４７，０．４２）であった。

【0520】

発光素子ＣＤ２を初期輝度が１０００ｃｄ／ｍ^２となるように電流値を設定後、定電流で駆動した輝度半減寿命は、２．７時間であった。