特許 6332174 ビスアルコキシシラン化合物及びその製造方法

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6332174

(24)【登録日】2018年5月11日

(45)【発行日】2018年5月30日

(54)【発明の名称】ビスアルコキシシラン化合物及びその製造方法

(51)【国際特許分類】

   C07F 7/18 20060101AFI20180521BHJP

【ＦＩ】

   C07F7/18 WCSP

【請求項の数】6

【全頁数】29

(21)【出願番号】特願2015-136589(P2015-136589)

(22)【出願日】2015年7月8日

(65)【公開番号】特開2017-19731(P2017-19731A)

(43)【公開日】2017年1月26日

【審査請求日】2017年6月27日

(73)【特許権者】

【識別番号】000002060

【氏名又は名称】信越化学工業株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100079304

【弁理士】

【氏名又は名称】小島 隆司

(74)【代理人】

【識別番号】100114513

【弁理士】

【氏名又は名称】重松 沙織

(74)【代理人】

【識別番号】100120721

【弁理士】

【氏名又は名称】小林 克成

(74)【代理人】

【識別番号】100124590

【弁理士】

【氏名又は名称】石川 武史

(74)【代理人】

【識別番号】100157831

【弁理士】

【氏名又は名称】正木 克彦

(72)【発明者】

【氏名】山内 直紀

(72)【発明者】

【氏名】久保田 透

【審査官】 水島 英一郎

(56)【参考文献】

【文献】 米国特許第０５３８６０５０（ＵＳ，Ａ）

【文献】 中国特許出願公開第１０４４０３１２９（ＣＮ，Ａ）

【文献】 米国特許第０３７７３８１９（ＵＳ，Ａ）

【文献】 米国特許第０３７２９４９６（ＵＳ，Ａ）

【文献】 特開２０１３−０６０３７６（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００９−２６３２３７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開昭６４−０２２８８６（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００２−２２６７７７（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０７Ｆ

ＣＡｐｌｕｓ（ＳＴＮ）

ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記一般式（１）

【化1】

（式中、Ｒ¹はヘテロ原子を含んでいても良い炭素数１〜２０の直鎖状又は分岐状のアルキレン基であり、Ｒ²、Ｒ³は炭素数１〜１０の直鎖状又は分岐状の１価炭化水素基であり、Ｘは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子のいずれか、ｍは０又は１、ｎは０、１又は２である。）
で表されるビスアルコキシシラン化合物。

【請求項2】

下記一般式（２）

【化2】

（式中、Ｒ¹はヘテロ原子を含んでいても良い炭素数１〜２０の直鎖状又は分岐状のアルキレン基又はアラルキレン基であり、Ｒ²、Ｒ³は炭素数１〜１０の直鎖状又は分岐状の１価炭化水素基であり、ｍは０又は１、ｎは０、１又は２である。Ａは付加重合性基、２級もしくは３級アミノ基、チオール基又はスルフィド基であり、前記付加重合性基は、アクリル基、メタクリル基、アクリロキシ基、又はメタクリロキシ基である。）
で表されるビスアルコキシシラン化合物。

【請求項3】

下記一般式（３）

【化3】

（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｘは上記と同様である。）
で表されるアルコキシシラン化合物と、下記一般式（４）

【化4】

（式中、Ｒ²、Ｒ³、ｎは上記と同様である。）
で表されるビニルアルコキシシラン化合物とを触媒存在下にて反応させることを特徴とする請求項１記載のビスアルコキシシラン化合物の製造方法。

【請求項4】

下記一般式（５）

【化5】

（式中、Ｒ¹、Ｘは上記と同様であり、Ｙは塩素原子又はアルコキシ基である。）
で表されるシラン化合物と、下記一般式（６）

【化6】

（式中、Ｒ³、ｎは上記と同様であり、ＺはＹが塩素原子の場合には塩素原子又はアルコキシ基であり、Ｙがアルコキシ基の場合には塩素原子である。）
で表されるビニルシラン化合物とを触媒存在下にて反応させた後に、アルコキシ化することを特徴とする請求項１記載のビスアルコキシシラン化合物の製造方法。

【請求項5】

下記一般式（１）

【化7】

（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、ｍ、ｎは上記と同様である。Ｘは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子のいずれかである。）
で表される化合物と前記付加重合性基を有する化合物、１級アミノ化合物、２級アミノ化合物、硫化水素もしくはその塩、チオ尿素、又はチオール化合物を反応させることを特徴とする請求項２記載のビスアルコキシシラン化合物の製造方法。

【請求項6】

上記一般式（１）と反応させる付加重合性基を有する化合物がアクリル酸もしくはその塩又はメタクリル酸もしくはその塩である請求項５記載のビスアルコキシシラン化合物の製造方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、各種シラン化合物の中間体、シランカップリング剤、表面処理剤、樹脂変性剤、接着剤、塗料添加剤、コーティング剤として有用な新規なビスアルコキシシラン化合物及びその製造方法に関する。

【背景技術】

【0002】

官能基とアルコキシシリル部位が炭素鎖を介して同一分子内に存在するシラン化合物は、シランカップリング剤として、有機樹脂と無機材料の密着性を上げることができる。ここで、有機樹脂としては、具体的にポリエチレンやポリスチレン、ナイロンといった熱可塑性樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂といった熱硬化性樹脂、ＥＰＭやＥＰＤＭといったエラストマーが例示される。一方、シランカップリング剤の構造中には、アクリル基やメタクリル基等の付加重合性基、アミノ基、チオール基、スルフィド基等の有機官能基が存在するため、有機樹脂との間に化学結合を形成又は有機樹脂への相溶性向上によって密着性が上がり、耐水性や耐熱性といった性能が改良される化合物もある。
汎用されることの多いシランカップリング剤のアルコキシ基は、加水分解性の都合からメトキシ基やエトキシ基が多く、その数は２〜３個である。シランカップリング剤と無機材料との作用機構は、カップリング剤のケイ素上のアルコキシ基が加水分解されてシラノールを生成し、分子間にて脱水縮合、オリゴシロキサンを形成し、無機材料の表面上に存在する水酸基と水素結合もしくは加熱によって脱水を伴う共有結合の形成が考えられている（非特許文献１）。このような機構であるため、利用される無機材料は水酸基を持つものがより効果が高いとされ、グラファイトやカーボンブラックに比べガラスやシリカ、アルミナに対して用いた際に顕著な効果が表れることが知られている。
従って、アルコキシ基が多ければ多いほど無機材料表面との結合点を増やすことができるため、密着性を上げるにはアルコキシ基を増やすことが考えられる。アルコキシ基を増やした化合物の例として、例えばジシロキサン化合物やオリゴマー、１，２−ビス（トリメトキシシリル）エタンやビス（３−トリメトキシシリルプロピル）アミンのような化合物の他、特許文献１に記載された化合物が広く知られている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0003】

【特許文献1】米国特許第３７７３８１９号公報

【非特許文献】

【0004】

【非特許文献1】Ｅｄｗｉｎ Ｐ．Ｐｌｕｅｄｄｅｍａｎ著 Ｓｉｌａｎｅ Ｃｏｕｐｌｉｎｇ Ａｇｅｎｔｓ Ｐｌｅｎｕｍ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（１９８２）

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

しかしながら、アルコキシ基を増やしたジシロキサン化合物は、分子が有する官能基の種類によっては蒸留時にシロキシ部分の交換が生じ、高純度品が得られず、品質のバラつきを招く可能性が高い。加えて、高純度品を得るために蒸留の理論段数を多くした高度な設備を必要とする。
更に、シランカップリング剤をオリゴマー化したものは、高分子化しているために粘度が高く、処理等での取り扱いがし辛い、オリゴマー化時に高縮合したゲルを除く工程を必要とする等の課題がある。
一方、官能基の存在しない炭化水素のみで構成される１，２−ビス（トリメトキシシリル）エタンのような化合物は、有機材料との反応性や親和性が低いことから、密着性効果や耐熱性等の諸物性が劣ることが考えられる。また、ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）アミンのようにアルコキシシリル部位が分子中で離れている化合物は、アルコキシ基が複数あることによる利点はあるものの、無機材料の表面に対して各分子が占める面積が大きくなる。ゆえに、処理対象の表面に存在し得る分子数が少なくなることから、結果的に両材料間の密着性向上効果が十分でないことがある。
更に、特許文献１の化合物の場合、特に極性の低い有機樹脂等への相溶性が十分ではない場合がある。

【0006】

本発明は上記事情に鑑みなされたもので、シランカップリング剤や接着剤等として用いた場合に、より高い効果を発揮するビスアルコキシシラン化合物及びその製造方法を提供することを目的とする。

【課題を解決するための手段】

【0007】

本発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を行った結果、後述する方法で得られる下記一般式（１）

【化1】

（式中、Ｒ¹はヘテロ原子を含んでいても良い炭素数１〜２０の直鎖状又は分岐状のアルキレン基又はアラルキレン基であり、Ｒ²、Ｒ³は炭素数１〜１０の直鎖状又は分岐状の１価炭化水素基であり、Ｘは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子のいずれか、ｍは０又は１、ｎは０、１又は２である。）
で表されるビスアルコキシシラン化合物、及びこのビスアルコキシシラン化合物を付加重合性基を有する化合物、１級アミノ基、２級アミノ基、硫化水素もしくはその塩、チオ尿素、又はチオール化合物と反応させることにより得られる下記一般式（２）

【化2】

（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、ｍ、ｎは上記の通り。Ａは付加重合性基、２級もしくは３級アミノ基、チオール基又はスルフィド基である。）
で表されるビスアルコキシシラン化合物が有効であることを知見した。

【0008】

即ち、本発明のビスアルコキシシラン化合物は、汎用シランカップリング剤よりもアルコキシ基を増やしたことにより、穏和な加水分解条件で多くのシラノールを生じさせることができ、無機材料表面との水素結合、共有結合を多く形成させることによって、より強固な密着性を体現する。そして、炭素鎖を介したメタクリル基やアミノ基、チオール基、スルフィド基等の有機官能基の存在が樹脂との結合や相溶性向上をもたらすことにより、補強性や耐熱性が改善される。また、アルコキシシリル部位がジシランやシロキサンではなく、メチレン鎖やエチレン鎖を介して配置されているため、シラノールが分子内縮合せず、シロキサン化合物のように蒸留時にシロキシ交換を起こすことなく、高純度で単離することができる。更に、オリゴマーのように高分子化していないため、高縮合物由来のゲルを除去する工程が不要で、粘度が低いことから取り扱いが容易である。加えて、アルコキシシリル部位が離れていないため、分子が処理表面上に占める面積が小さく、より多くのシラン化合物が存在できる結果、無機材料と有機樹脂との間の密着度が増す。これらの要因から、本発明のビスアルコキシシラン化合物は、従来のシランカップリング剤と比較して諸性能が高められることを知見し、本発明を完成するに至った。

【0009】

従って、本発明は以下の末端に官能基を有するビスアルコキシシラン化合物及びその製造方法を提供する。
［１］
下記一般式（１）

【化3】

（式中、Ｒ¹はヘテロ原子を含んでいても良い炭素数１〜２０の直鎖状又は分岐状のアルキレン基であり、Ｒ²、Ｒ³は炭素数１〜１０の直鎖状又は分岐状の１価炭化水素基であり、Ｘは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子のいずれか、ｍは０又は１、ｎは０、１又は２である。）
で表されるビスアルコキシシラン化合物。
［２］
下記一般式（２）

【化4】

（式中、Ｒ¹はヘテロ原子を含んでいても良い炭素数１〜２０の直鎖状又は分岐状のアルキレン基又はアラルキレン基であり、Ｒ²、Ｒ³は炭素数１〜１０の直鎖状又は分岐状の１価炭化水素基であり、ｍは０又は１、ｎは０、１又は２である。Ａは付加重合性基、２級もしくは３級アミノ基、チオール基又はスルフィド基であり、前記付加重合性基は、アクリル基、メタクリル基、アクリロキシ基、又はメタクリロキシ基である。）
で表されるビスアルコキシシラン化合物。
［３］
下記一般式（３）

【化5】

（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｘは上記と同様である。）
で表されるアルコキシシラン化合物と、下記一般式（４）

【化6】

（式中、Ｒ²、Ｒ³、ｎは上記と同様である。）
で表されるビニルアルコキシシラン化合物とを触媒存在下にて反応させることを特徴とする［１］記載のビスアルコキシシラン化合物の製造方法。
［４］
下記一般式（５）

【化7】

（式中、Ｒ¹、Ｘは上記と同様であり、Ｙは塩素原子又はアルコキシ基である。）
で表されるシラン化合物と、下記一般式（６）

【化8】

（式中、Ｒ³、ｎは上記と同様であり、ＺはＹが塩素原子の場合には塩素原子又はアルコキシ基であり、Ｙがアルコキシ基の場合には塩素原子である。）
で表されるビニルシラン化合物とを触媒存在下にて反応させた後に、アルコキシ化することを特徴とする［１］記載のビスアルコキシシラン化合物の製造方法。
［５］
下記一般式（１）

【化9】

（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、ｍ、ｎは上記と同様である。Ｘは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子のいずれかである。）
で表される化合物と前記付加重合性基を有する化合物、１級アミノ化合物、２級アミノ化合物、硫化水素もしくはその塩、チオ尿素、又はチオール化合物を反応させることを特徴とする［２］記載のビスアルコキシシラン化合物の製造方法。
［６］
上記一般式（１）と反応させる付加重合性基を有する化合物がアクリル酸もしくはその塩又はメタクリル酸もしくはその塩である［５］記載のビスアルコキシシラン化合物の製造方法。

【発明の効果】

【0010】

本発明により提供されるビスアルコキシシラン化合物は、各種シラン化合物の中間体、シランカップリング剤、表面処理剤、樹脂変性剤、接着剤、塗料添加剤、コーティング剤として有用である。

【図面の簡単な説明】

【0011】

【図1】実施例１で得られた３−クロロプロピルジメトキシ（２−トリメトキシシリルエチル）シランの¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。

【図2】実施例１で得られた３−クロロプロピルジメトキシ（２−トリメトキシシリルエチル）シランのＩＲスペクトルである。

【図3】実施例２で得られた３−クロロプロピルジエトキシ（２−トリエトキシシリルエチル）シランの¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。

【図4】実施例２で得られた３−クロロプロピルジエトキシ（２−トリエトキシシリルエチル）シランのＩＲスペクトルである。

【図5】実施例３で得られた３−ジエチルアミノプロピルジメトキシ（２−トリメトキシシリルエチル）シランの¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。

【図6】実施例３で得られた３−ジエチルアミノプロピルジメトキシ（２−トリメトキシシリルエチル）シランのＩＲスペクトルである。

【図7】実施例４で得られたＮ−メチルピペラジノプロピルジメトキシ（２−トリメトキシシリルエチル）シランの¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。

【図8】実施例４で得られたＮ−メチルピペラジノプロピルジメトキシ（２−トリメトキシシリルエチル）シランのＩＲスペクトルである。

【図9】実施例６で得られた３−クロロプロピルジメトキシ（１−トリメトキシシリルエチル）シランと３−クロロプロピルジメトキシ（２−トリメトキシシリルエチル）シランの混合物の¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。

【図10】実施例６で得られた３−クロロプロピルジメトキシ（１−トリメトキシシリルエチル）シランと３−クロロプロピルジメトキシ（２−トリメトキシシリルエチル）シランの混合物のＩＲスペクトルである。

【図11】実施例７で得られた３−メタクリロキシプロピルジメトキシ（２−トリメトキシシリルエチル）シランの¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。

【図12】実施例７で得られた３−メタクリロキシプロピルジメトキシ（２−トリメトキシシリルエチル）シランのＩＲスペクトルである。

【図13】実施例８で得られた３−ジアリルアミノプロピルジエトキシ（２−トリエトキシシリルエチル）シランの¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。

【図14】実施例８で得られた３−ジアリルアミノプロピルジエトキシ（２−トリエトキシシリルエチル）シランのＩＲスペクトルである。

【発明を実施するための形態】

【0012】

本発明の第１のビスアルコキシシラン化合物は、下記一般式（１）で表される化合物である。

【化10】

（式中、Ｒ¹はヘテロ原子を含んでいても良い炭素数１〜２０の直鎖状又は分岐状のアルキレン基又はアラルキレン基であり、Ｒ²、Ｒ³は炭素数１〜１０の直鎖状又は分岐状の１価炭化水素基であり、Ｘは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子のいずれか、ｍは０又は１、ｎは０、１又は２である。）

【0013】

Ｒ¹は、ヘテロ原子を含んでいても良い炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１０、更に好ましくは１〜６の直鎖状又は分岐状のアルキレン基又はアラルキレン基である。ヘテロ原子としては、窒素、酸素、硫黄等が例示される。Ｒ¹の具体例としては、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、イソブチレン基等のアルキレン基、オキシアルキレン基又はポリオキシアルキレン基等の酸素原子含有基、アミノアルキレン基、ポリアミノアルキレン基等の窒素原子含有基、チオアルキレン基、ポリチオアルキレン基等の硫黄原子含有基等が挙げられる。特に原料の入手性から、アルキレン基、オキシアルキレン基が好ましい。

【0014】

Ｒ²、Ｒ³は、炭素数１〜１０、好ましくは炭素数１〜８、更に好ましくは炭素数１〜６の１価炭化水素基であり、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基等が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基等の直鎖状のアルキル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、２−エチルヘキシル基等の分岐状のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の環状アルキル基、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基等のアルケニル基、フェニル基、トリル基等のアリール基、ベンジル基等のアラルキル基等が例示される。

【0015】

上記一般式（１）におけるｍは０又は１であり、アルコキシシリル部位との間に炭素鎖を介することによって、分子内シリル部位間での縮合を防ぐことができる。また、末端から近い箇所にアルコキシシリル部位が存在することにより、分子間並びに処理対象に対してより強固に結合が形成できるようにｍの数を指定することができる。

【0016】

上記一般式（１）で表されるビスアルコキシシラン化合物としては、具体的にはクロロメチルジメトキシ（１−トリメトキシシリルエチル）シラン、クロロメチルジエトキシ（１−トリエトキシシリルエチル）シラン、クロロメチルジメトキシ（２−トリメトキシシリルエチル）シラン、クロロメチルジエトキシ（２−トリエトキシシリルエチル）シラン、クロロエチルジメトキシ（１−トリメトキシシリルエチル）シラン、クロロエチルジエトキシ（１−トリエトキシシリルエチル）シラン、クロロエチルジメトキシ（２−トリメトキシシリルエチル）シラン、クロロエチルジエトキシ（２−トリエトキシシリルエチル）シラン、クロロプロピルジメトキシ（１−トリメトキシシリルエチル）シラン、クロロプロピルジエトキシ（１−トリエトキシシリルエチル）シラン、クロロプロピルジメトキシ（２−トリメトキシシリルエチル）シラン、クロロプロピルジエトキシ（２−トリエトキシシリルエチル）シラン、クロロブチルジメトキシ（１−トリメトキシシリルエチル）シラン、クロロブチルジエトキシ（１−トリエトキシシリルエチル）シラン、クロロブチルジメトキシ（２−トリメトキシシリルエチル）シラン、クロロブチルジエトキシ（２−トリエトキシシリルエチル）シラン、クロロヘキシルジメトキシ（１−トリメトキシシリルエチル）シラン、クロロヘキシルジエトキシ（１−トリエトキシシリルエチル）シラン、クロロヘキシルジメトキシ（２−トリメトキシシリルエチル）シラン、クロロヘキシルジエトキシ（２−トリエトキシシリルエチル）シラン、ブロモメチルジメトキシ（１−トリメトキシシリルエチル）シラン、ブロモメチルジエトキシ（１−トリエトキシシリルエチル）シラン、ブロモメチルジメトキシ（２−トリメトキシシリルエチル）シラン、ブロモメチルジエトキシ（２−トリエトキシシリルエチル）シラン、ブロモエチルジメトキシ（１−トリメトキシシリルエチル）シラン、ブロモエチルジエトキシ（１−トリエトキシシリルエチル）シラン、ブロモエチルジメトキシ（２−トリメトキシシリルエチル）シラン、ブロモエチルジエトキシ（２−トリエトキシシリルエチル）シラン、ブロモプロピルジメトキシ（１−トリメトキシシリルエチル）シラン、ブロモプロピルジエトキシ（１−トリエトキシシリルエチル）シラン、ブロモプロピルジメトキシ（２−トリメトキシシリルエチル）シラン、ブロモプロピルジエトキシ（２−トリエトキシシリルエチル）シラン
、ブロモブチルジメトキシ（１−トリメトキシシリルエチル）シラン、ブロモブチルジエトキシ（１−トリエトキシシリルエチル）シラン、ブロモブチルジメトキシ（２−トリメトキシシリルエチル）シラン、ブロモブチルジエトキシ（２−トリエトキシシリルエチル）シラン、ブロモヘキシルジメトキシ（１−トリメトキシシリルエチル）シラン、ブロモヘキシルジエトキシ（１−トリエトキシシリルエチル）シラン、ブロモヘキシルジメトキシ（２−トリメトキシシリルエチル）シラン、ブロモヘキシルジエトキシ（２−トリエトキシシリルエチル）シラン、ヨードメチルジメトキシ（１−トリメトキシシリルエチル）シラン、ヨードメチルジエトキシ（１−トリエトキシシリルエチル）シラン、ヨードメチルジメトキシ（２−トリメトキシシリルエチル）シラン、ヨードメチルジエトキシ（２−トリエトキシシリルエチル）シラン、ヨードエチルジメトキシ（１−トリメトキシシリルエチル）シラン、ヨードエチルジエトキシ（１−トリエトキシシリルエチル）シラン、ヨードエチルジメトキシ（２−トリメトキシシリルエチル）シラン、ヨードエチルジエトキシ（２−トリエトキシシリルエチル）シラン、ヨードプロピルジメトキシ（１−トリメトキシシリルエチル）シラン、ヨードプロピルジエトキシ（１−トリエトキシシリルエチル）シラン、ヨードプロピルジメトキシ（２−トリメトキシシリルエチル）シラン、ヨードプロピルジエトキシ（２−トリエトキシシリルエチル）シラン、ヨードブチルジメトキシ（１−トリメトキシシリルエチル）シラン、ヨードブチルジエトキシ（１−トリエトキシシリルエチル）シラン、ヨードブチルジメトキシ（２−トリメトキシシリルエチル）シラン、ヨードブチルジエトキシ（２−トリエトキシシリルエチル）シラン、ヨードヘキシルジメトキシ（１−トリメトキシシリルエチル）シラン、ヨードヘキシルジエトキシ（１−トリエトキシシリルエチル）シラン、ヨードヘキシルジメトキシ（２−トリメトキシシリルエチル）シラン、ヨードヘキシルジエトキシ（２−トリエトキシシリルエチル）シラン、クロロメチルジメトキシ（１−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、クロロメチルジエトキシ（１−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、クロロメチルジメトキシ（２−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、クロロメチルジエトキシ（２−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、クロロエチルジメトキシ（１−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、クロロエチルジエトキシ（１−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、クロロエチルジメトキシ（２−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、クロロエチルジエトキシ（２−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、クロロプロピルジメトキシ（１−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、クロロプロピルジエトキシ（１−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、クロロプロピルジメトキシ（２−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、クロロプロピルジエトキシ（２−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン
、クロロブチルジメトキシ（１−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、クロロブチルジエトキシ（１−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、クロロブチルジメトキシ（２−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、クロロブチルジエトキシ（２−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、クロロヘキシルジメトキシ（１−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、クロロヘキシルジエトキシ（１−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、クロロヘキシルジメトキシ（２−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、クロロヘキシルジエトキシ（２−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、ブロモメチルジメトキシ（１−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、ブロモメチルジエトキシ（１−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、ブロモメチルジメトキシ（２−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、ブロモメチルジエトキシ（２−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、ブロモエチルジメトキシ（１−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、ブロモエチルジエトキシ（１−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、ブロモエチルジメトキシ（２−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、ブロモエチルジエトキシ（２−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、ブロモプロピルジメトキシ（１−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、ブロモプロピルジエトキシ（１−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、ブロモプロピルジメトキシ（２−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、ブロモプロピルジエトキシ（２−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、ブロモブチルジメトキシ（１−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、ブロモブチルジエトキシ（１−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、ブロモブチルジメトキシ（２−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、ブロモブチルジエトキシ（２−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、ブロモヘキシルジメトキシ（１−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、ブロモヘキシルジエトキシ（１−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、ブロモヘキシルジメトキシ（２−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、ブロモヘキシルジエトキシ（２−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、ヨードメチルジメトキシ（１−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、ヨードメチルジエトキシ（１−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、ヨードメチルジメトキシ（２−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、ヨードメチルジエトキシ（２−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、ヨードエチルジメトキシ（１−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、ヨードエチルジエトキシ（１−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、ヨードエチルジメトキシ（２−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、ヨードエチルジエトキシ（２−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン
、ヨードプロピルジメトキシ（１−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、ヨードプロピルジエトキシ（１−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、ヨードプロピルジメトキシ（２−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、ヨードプロピルジエトキシ（２−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、ヨードブチルジメトキシ（１−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、ヨードブチルジエトキシ（１−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、ヨードブチルジメトキシ（２−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、ヨードブチルジエトキシ（２−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、ヨードヘキシルジメトキシ（１−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、ヨードヘキシルジエトキシ（１−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、ヨードヘキシルジメトキシ（２−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、ヨードヘキシルジエトキシ（２−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、クロロメチルジメトキシ（１−ジメチルメトキシシリルエチル）シラン、クロロメチルジエトキシ（１−ジメチルエトキシシリルエチル）シラン、クロロメチルジメトキシ（２−ジメチルメトキシシリルエチル）シラン、クロロメチルジエトキシ（２−ジメチルエトキシシリルエチル）シラン、クロロエチルジメトキシ（１−ジメチルメトキシシリルエチル）シラン、クロロエチルジエトキシ（１−ジメチルエトキシシリルエチル）シラン、クロロエチルジメトキシ（２−ジメチルメトキシシリルエチル）シラン、クロロエチルジエトキシ（２−ジメチルエトキシシリルエチル）シラン、クロロプロピルジメトキシ（１−ジメチルメトキシシリルエチル）シラン、クロロプロピルジエトキシ（１−ジメチルエトキシシリルエチル）シラン、クロロプロピルジメトキシ（２−ジメチルメトキシシリルエチル）シラン、クロロプロピルジエトキシ（２−ジメチルエトキシシリルエチル）シラン、クロロブチルジメトキシ（１−ジメチルメトキシシリルエチル）シラン、クロロブチルジエトキシ（１−ジメチルエトキシシリルエチル）シラン、クロロブチルジメトキシ（２−ジメチルメトキシシリルエチル）シラン、クロロブチルジエトキシ（２−ジメチルエトキシシリルエチル）シラン、クロロヘキシルジメトキシ（１−ジメチルメトキシシリルエチル）シラン、クロロヘキシルジエトキシ（１−ジメチルエトキシシリルエチル）シラン、クロロヘキシルジメトキシ（２−ジメチルメトキシシリルエチル）シラン、クロロヘキシルジエトキシ（２−ジメチルエトキシシリルエチル）シラン、ブロモメチルジメトキシ（１−ジメチルメトキシシリルエチル）シラン、ブロモメチルジエトキシ（１−ジメチルエトキシシリルエチル）シラン、ブロモメチルジメトキシ（２−ジメチルメトキシシリルエチル）シラン、ブロモメチルジエトキシ（２−ジメチルエトキシシリルエチル）シラン、ブロモエチルジメトキシ（１−ジメチルメトキシシリルエチル）シラン、ブロモエチルジエトキシ（１−ジメチルエトキシシリルエチル）シラン、ブロモエチルジメトキシ（２−ジメチルメトキシシリルエチル）シラン、ブロモエチルジエトキシ（２−ジメチルエトキシシリルエチル）シラン、ブロモプロピルジメトキシ（１−ジメチルメトキシシリルエチル）シラン、ブロモプロピルジエトキシ（１−ジメチルエトキシシリルエチル）シラン、ブロモプロピルジメトキシ（２−ジメチルメトキシシリルエチル）シラン、ブロモプロピルジエトキシ（２−ジメチルエトキシシリルエチル）シラン、ブロモブチルジメトキシ（１−ジメチルメトキシシリルエチル）シラン、ブロモブチルジエトキシ（１−ジメチルエトキシシリルエチル）シラン、ブロモブチルジメトキシ（２−ジメチルメトキシシリルエチル）シラン、ブロモブチルジエトキシ（２−ジメチルエトキシシリルエチル）シラン、ブロモヘキシルジメトキシ（１−ジメチルメトキシシリルエチル）シラン、ブロモヘキシルジエトキシ（１−ジメチルエトキシシリルエチル）シラン、ブロモヘキシルジメトキシ（２−ジメチルメトキシシリルエチル）シラン、ブロモヘキシルジエトキシ（２−ジメチルエトキシシリルエチル）シラン、ヨードメチルジメトキシ（１−ジメチルメトキシシリルエチル）シラン、ヨードメチルジエトキシ（１−ジメチルエトキシシリルエチル）シラン、ヨードメチルジメトキシ（２−ジメチルメトキシシリルエチル）シラン、
ヨードメチルジエトキシ（２−ジメチルエトキシシリルエチル）シラン、ヨードエチルジメトキシ（１−ジメチルメトキシシリルエチル）シラン、ヨードエチルジエトキシ（１−ジメチルエトキシシリルエチル）シラン、ヨードエチルジメトキシ（２−ジメチルメトキシシリルエチル）シラン、ヨードエチルジエトキシ（２−ジメチルエトキシシリルエチル）シラン、ヨードプロピルジメトキシ（１−ジメチルメトキシシリルエチル）シラン、ヨードプロピルジエトキシ（１−ジメチルエトキシシリルエチル）シラン、ヨードプロピルジメトキシ（２−ジメチルメトキシシリルエチル）シラン、ヨードプロピルジエトキシ（２−ジメチルエトキシシリルエチル）シラン、ヨードブチルジメトキシ（１−ジメチルメトキシシリルエチル）シラン、ヨードブチルジエトキシ（１−ジメチルエトキシシリルエチル）シラン、ヨードブチルジメトキシ（２−ジメチルメトキシシリルエチル）シラン、
ヨードブチルジエトキシ（２−ジメチルエトキシシリルエチル）シラン、ヨードヘキシルジメトキシ（１−ジメチルメトキシシリルエチル）シラン、ヨードヘキシルジエトキシ（１−ジメチルエトキシシリルエチル）シラン、ヨードヘキシルジメトキシ（２−ジメチルメトキシシリルエチル）シラン、ヨードヘキシルジエトキシ（２−ジメチルエトキシシリルエチル）シラン等が挙げられる。

【0017】

また、本発明の第２のビスアルコキシシラン化合物は、下記一般式（２）で表される化合物である。

【化11】

（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、ｍ、ｎは上記と同様であり、Ａは付加重合性基、２級もしくは３級アミノ基、チオール基又はスルフィド基である。）

【0018】

上記一般式（２）におけるＡは、アクリル基、メタクリル基、アクリロキシ基、メタクリロキシ基等の付加重合性基、２級もしくは３級アミノ基、チオール基又はスルフィド基が挙げられる。

【0019】

ここで、２級もしくは３級アミノ基は、下記一般式（７）で表される置換基である。

【化12】

（式中、Ｒ⁴は水素原子、ヘテロ原子を含んでいても良い炭素数１〜２０の直鎖状又は分岐状のアルキル基又はアラルキル基、シリル基のいずれかであり、Ｒ⁵はヘテロ原子を含んでいても良い炭素数１〜２０の直鎖状又は分岐状のアルキル基又はアラルキル基、シリル基のいずれかであり、Ｒ⁴、Ｒ⁵は互いに結合してこれらが結合する窒素原子と共に環を形成しても良い。なお、シリル基としては、トリアルキルシリル基等が挙げられる。

【0020】

２級もしくは３級アミノ基の場合、窒素上がアルキル化されていることによって有機性が増し、同時に極性が低下する。このことにより、特に極性の低い樹脂との相溶性が、１級アミノ基と比べて向上し、各種特性向上効果がより少量で十分に発揮されることが期待される。

【0021】

２級もしくは３級アミノ基としては、具体的にはメチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ジブチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ペンチルアミノ基、ジペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、ジヘキシルアミノ基、オクチルアミノ基、ジオクチルアミノ基、デシルアミノ基、ジデシルアミノ基、ビニルアミノ基、ジビニルアミノ基、アリルアミノ基、ジアリルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ベンジルアミノ基、ジベンジルアミノ基、トリメチルシリルアミノ基、トリエチルシリルアミノ基、ビストリメチルシリルアミノ基、ビストリエチルシリルアミノ基、ピロリジノ基、２−メチルピロリジノ基、３−メチルピロリジノ基、ピペリジノ基、２−メチルピペリジノ基、３−メチルピリラジノ基、４−メチルピペリジノ基、１−メチルピペラジノ基、１−エチルピペラジノ基、１−プロピルピペラジノ基、２−メチルピペラジノ基、３−メチルピペラジノ基、モルホリノ基等が挙げられる。

【0022】

スルフィド基は、下記一般式（８）で表される置換基である。

【化13】

（式中、Ｒ⁶はヘテロ原子を含んでいても良い炭素数１〜２０の直鎖状又は分岐状のアルキル基又はアラルキル基、シリル基のいずれかである。なお、シリル基としては、トリアルキルシリル基等が挙げられる。）

【0023】

スルフィド基としては、具体的にはメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、デシルチオ基、ビニルチオ基、アリルチオ基、フェニルチオ基、ベンジルチオ基、トリメチルシリルチオ基等が挙げられる。

【0024】

上記一般式（２）で表されるビスアルコキシシラン化合物としては、具体的にはアクリロキシメチルジメトキシ（１−トリメトキシシリルエチル）シラン、アクリロキシメチルジエトキシ（１−トリエトキシシリルエチル）シラン、アクリロキシメチルジメトキシ（２−トリメトキシシリルエチル）シラン、アクリロキシメチルジエトキシ（２−トリエトキシシリルエチル）シラン、２−アクリロキシエチルジメトキシ（１−トリメトキシシリルエチル）シラン、２−アクリロキシエチルジエトキシ（１−トリエトキシシリルエチル）シラン、２−アクリロキシエチルジメトキシ（２−トリメトキシシリルエチル）シラン、２−アクリロキシエチルジエトキシ（２−トリエトキシシリルエチル）シラン、３−アクリロキシプロピルジメトキシ（１−トリメトキシシリルエチル）シラン、３−アクリロキシプロピルジエトキシ（１−トリエトキシシリルエチル）シラン、３−アクリロキシプロピルジメトキシ（２−トリメトキシシリルエチル）シラン、３−アクリロキシプロピルジエトキシ（２−トリエトキシシリルエチル）シラン、アクリロキシメチルジメトキシ（１−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、アクリロキシメチルジエトキシ（１−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、アクリロキシメチルジメトキシ（２−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、アクリロキシメチルジエトキシ（２−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、２−アクリロキシエチルジメトキシ（１−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、２−アクリロキシエチルジエトキシ（１−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、２−アクリロキシエチルジメトキシ（２−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、２−アクリロキシエチルジエトキシ（２−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、３−アクリロキシプロピルジメトキシ（１−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、
３−アクリロキシプロピルジエトキシ（１−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、３−アクリロキシプロピルジメトキシ（２−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、３−アクリロキシプロピルジエトキシ（２−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、メタクリロキシメチルジメトキシ（１−トリメトキシシリルエチル）シラン、メタクリロキシメチルジエトキシ（１−トリエトキシシリルエチル）シラン、メタクリロキシメチルジメトキシ（２−トリメトキシシリルエチル）シラン、メタクリロキシメチルジエトキシ（２−トリエトキシシリルエチル）シラン、２−メタクリロキシエチルジメトキシ（１−トリメトキシシリルエチル）シラン、２−メタクリロキシエチルジエトキシ（１−トリエトキシシリルエチル）シラン、２−メタクリロキシエチルジメトキシ（２−トリメトキシシリルエチル）シラン、２−メタクリロキシエチルジエトキシ（２−トリエトキシシリルエチル）シラン、３−メタクリロキシプロピルジメトキシ（１−トリメトキシシリルエチル）シラン、３−メタクリロキシプロピルジエトキシ（１−トリエトキシシリルエチル）シラン、３−メタクリロキシプロピルジメトキシ（２−トリメトキシシリルエチル）シラン、３−メタクリロキシプロピルジエトキシ（２−トリエトキシシリルエチル）シラン、メタクリロキシメチルジメトキシ（１−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、メタクリロキシメチルジエトキシ（１−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、メタクリロキシメチルジメトキシ（２−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、メタクリロキシメチルジエトキシ（２−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、２−メタクリロキシエチルジメトキシ（１−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、２−メタクリロキシエチルジエトキシ（１−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、２−メタクリロキシエチルジメトキシ（２−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、２−メタクリロキシエチルジエトキシ（２−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、３−メタクリロキシプロピルジメトキシ（１−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、３−メタクリロキシプロピルジエトキシ（１−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、３−メタクリロキシプロピルジメトキシ（２−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、３−メタクリロキシプロピルジエトキシ（２−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、ジエチルアミノメチルジメトキシ（１−トリメトキシシリルエチル）シラン、ジエチルアミノメチルジエトキシ（１−トリエトキシシリルエチル）シラン、ジエチルアミノメチルジメトキシ（２−トリメトキシシリルエチル）シラン、ジエチルアミノメチルジエトキシ（２−トリエトキシシリルエチル）シラン、２−ジエチルアミノエチルジメトキシ（１−トリメトキシシリルエチル）シラン、２−ジエチルアミノエチルジエトキシ（１−トリエトキシシリルエチル）シラン、２−ジエチルアミノエチルジメトキシ（２−トリメトキシシリルエチル）シラン、２−ジエチルアミノエチルジエトキシ（２−トリエトキシシリルエチル）シラン、３−ジエチルアミノプロピルジメトキシ（１−トリメトキシシリルエチル）シラン、３−ジエチルアミノプロピルジエトキシ（１−トリエトキシシリルエチル）シラン、３−ジエチルアミノプロピルジメトキシ（２−トリメトキシシリルエチル）シラン、３−ジエチルアミノプロピルジエトキシ（２−トリエトキシシリルエチル）シラン、ジエチルアミノメチルジメトキシ（１−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、ジエチルアミノメチルジエトキシ（１−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、ジエチルアミノメチルジメトキシ（２−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、ジエチルアミノメチルジエトキシ（２−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、２−ジエチルアミノエチルジメトキシ（１−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、２−ジエチルアミノエチルジエトキシ（１−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、２−ジエチルアミノエチルジメトキシ（２−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、２−ジエチルアミノエチルジエトキシ（２−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、３−ジエチルアミノプロピルジメトキシ（１−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、３−ジエチルアミノプロピルジエトキシ（１−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、３−ジエチルアミノプロピルジメトキシ（２−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、３−ジエチルアミノプロピルジエトキシ（２−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、ジアリルアミノメチルジメトキシ（１−トリメトキシシリルエチル）シラン、
ジアリルアミノメチルジエトキシ（１−トリエトキシシリルエチル）シラン、ジアリルアミノメチルジメトキシ（２−トリメトキシシリルエチル）シラン、ジアリルアミノメチルジエトキシ（２−トリエトキシシリルエチル）シラン、２−ジアリルアミノエチルジメトキシ（１−トリメトキシシリルエチル）シラン、２−ジアリルアミノエチルジエトキシ（１−トリエトキシシリルエチル）シラン、２−ジアリルアミノエチルジメトキシ（２−トリメトキシシリルエチル）シラン、２−ジアリルアミノエチルジエトキシ（２−トリエトキシシリルエチル）シラン、３−ジアリルアミノプロピルジメトキシ（１−トリメトキシシリルエチル）シラン、３−ジアリルアミノプロピルジエトキシ（１−トリエトキシシリルエチル）シラン、３−ジアリルアミノプロピルジメトキシ（２−トリメトキシシリルエチル）シラン、３−ジアリルアミノプロピルジエトキシ（２−トリエトキシシリルエチル）シラン、ジアリルアミノメチルジメトキシ（１−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、ジアリルアミノメチルジエトキシ（１−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、ジアリルアミノメチルジメトキシ（２−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、ジアリルアミノメチルジエトキシ（２−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、２−ジアリルアミノエチルジメトキシ（１−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、２−ジアリルアミノエチルジエトキシ（１−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、２−ジアリルアミノエチルジメトキシ（２−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、２−ジアリルアミノエチルジエトキシ（２−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、３−ジアリルアミノプロピルジメトキシ（１−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、３−ジアリルアミノプロピルジエトキシ（１−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、３−ジアリルアミノプロピルジメトキシ（２−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、３−ジアリルアミノプロピルジエトキシ（２−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、フェニルアミノメチルジメトキシ（１−トリメトキシシリルエチル）シラン、フェニルアミノメチルジエトキシ（１−トリエトキシシリルエチル）シラン、フェニルアミノメチルジメトキシ（２−トリメトキシシリルエチル）シラン、フェニルアミノメチルジエトキシ（２−トリエトキシシリルエチル）シラン、２−フェニルアミノエチルジメトキシ（１−トリメトキシシリルエチル）シラン、２−フェニルアミノエチルジエトキシ（１−トリエトキシシリルエチル）シラン、２−フェニルアミノエチルジメトキシ（２−トリメトキシシリルエチル）シラン、
２−フェニルアミノエチルジエトキシ（２−トリエトキシシリルエチル）シラン、３−フェニルアミノプロピルジメトキシ（１−トリメトキシシリルエチル）シラン、３−フェニルアミノプロピルジエトキシ（１−トリエトキシシリルエチル）シラン、３−フェニルアミノプロピルジメトキシ（２−トリメトキシシリルエチル）シラン、３−フェニルアミノプロピルジエトキシ（２−トリエトキシシリルエチル）シラン、フェニルアミノメチルジメトキシ（１−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、フェニルアミノメチルジエトキシ（１−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、フェニルアミノメチルジメトキシ（２−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、フェニルアミノメチルジエトキシ（２−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、２−フェニルアミノエチルジメトキシ（１−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、２−フェニルアミノエチルジエトキシ（１−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、２−フェニルアミノエチルジメトキシ（２−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、２−フェニルアミノエチルジエトキシ（２−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、３−フェニルアミノプロピルジメトキシ（１−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、３−フェニルアミノプロピルジエトキシ（１−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、３−フェニルアミノプロピルジメトキシ（２−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、３−フェニルアミノプロピルジエトキシ（２−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、ビストリメチルシリルアミノメチルジメトキシ（１−トリメトキシシリルエチル）シラン、ビストリメチルシリルアミノメチルジエトキシ（１−トリエトキシシリルエチル）シラン、ビストリメチルシリルアミノメチルジメトキシ（２−トリメトキシシリルエチル）シラン、ビストリメチルシリルアミノメチルジエトキシ（２−トリエトキシシリルエチル）シラン、２−ビストリメチルシリルアミノエチルジメトキシ（１−トリメトキシシリルエチル）シラン、２−ビストリメチルシリルアミノエチルジエトキシ（１−トリエトキシシリルエチル）シラン、２−ビストリメチルシリルアミノエチルジメトキシ（２−トリメトキシシリルエチル）シラン、２−ビストリメチルシリルアミノエチルジエトキシ（２−トリエトキシシリルエチル）シラン、３−ビストリメチルシリルアミノプロピルジメトキシ（１−トリメトキシシリルエチル）シラン、３−ビストリメチルシリルアミノプロピルジエトキシ（１−トリエトキシシリルエチル）シラン、３−ビストリメチルシリルアミノプロピルジメトキシ（２−トリメトキシシリルエチル）シラン、３−ビストリメチルシリルアミノプロピルジエトキシ（２−トリエトキシシリルエチル）シラン、ビストリメチルシリルアミノメチルジメトキシ（１−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、ビストリメチルシリルアミノメチルジエトキシ（１−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、ビストリメチルシリルアミノメチルジメトキシ（２−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、ビストリメチルシリルアミノメチルジエトキシ（２−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、ビストリメチルシリルアミノエチルジメトキシ（１−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、２−ビストリメチルシリルアミノエチルジエトキシ（１−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、２−ビストリメチルシリルアミノエチルジメトキシ（２−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、２−ビストリメチルシリルアミノエチルジエトキシ（２−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、３−ビストリメチルシリルアミノプロピルジメトキシ（１−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、３−ビストリメチルシリルアミノプロピルジエトキシ（１−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、３−ビストリメチルシリルアミノプロピルジメトキシ（２−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、３−ビストリメチルシリルアミノプロピルジエトキシ（２−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、メルカプトメチルジメトキシ（１−トリメトキシシリルエチル）シラン、メルカプトメチルジエトキシ（１−トリエトキシシリルエチル）シラン、メルカプトメチルジメトキシ（２−トリメトキシシリルエチル）シラン、メルカプトメチルジエトキシ（２−トリエトキシシリルエチル）シラン、２−メルカプトエチルジメトキシ（１−トリメトキシシリルエチル）シラン、２−メルカプトエチルジエトキシ（１−トリエトキシシリルエチル）シラン、２−メルカプトエチルジメトキシ（２−トリメトキシシリルエチル）シラン、２−メルカプトエチルジエトキシ（２−トリエトキシシリルエチル）シラン、３−メルカプトプロピルジメトキシ（１−トリメトキシシリルエチル）シラン、３−メルカプトプロピルジエトキシ（１−トリエトキシシリルエチル）シラン、３−メルカプトプロピルジメトキシ（２−トリメトキシシリルエチル）シラン、３−メウｒカプトプロピルジエトキシ（２−トリエトキシシリルエチル）シラン、メルカプトメチルジメトキシ（１−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、メルカプトメチルジエトキシ（１−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、メルカプトメチルジメトキシ（２−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、メルカプトメチルジエトキシ（２−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、２−メルカプトエチルジメトキシ（１−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、２−メルカプトエチルジエトキシ（１−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、２−メルカプトエチルジメトキシ（２−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、２−メルカプトエチルジエトキシ（２−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、３−メルカプトプロピルジメトキシ（１−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、３−メルカプトプロピルジエトキシ（１−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、
３−メルカプトプロピルジメトキシ（２−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、３−メルカプトプロピルジエトキシ（２−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、メチルチオメチルジメトキシ（１−トリメトキシシリルエチル）シラン、メチルチオメチルジエトキシ（１−トリエトキシシリルエチル）シラン、メチルチオメチルジメトキシ（２−トリメトキシシリルエチル）シラン、メチルチオメチルジエトキシ（２−トリエトキシシリルエチル）シラン、２−メチルチオエチルジメトキシ（１−トリメトキシシリルエチル）シラン、２−メチルチオエチルジエトキシ（１−トリエトキシシリルエチル）シラン、２−メチルチオエチルジメトキシ（２−トリメトキシシリルエチル）シラン、２−メチルチオエチルジエトキシ（２−トリエトキシシリルエチル）シラン、３−メチルチオプロピルジメトキシ（１−トリメトキシシリルエチル）シラン、３−メチルチオプロピルジエトキシ（１−トリエトキシシリルエチル）シラン、３−メチルチオプロピルジメトキシ（２−トリメトキシシリルエチル）シラン、３−メチルチオプロピルジエトキシ（２−トリエトキシシリルエチル）シラン、メチルチオメチルジメトキシ（１−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、メチルチオメチルジエトキシ（１−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、メチルチオメチルジメトキシ（２−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、メチルチオメチルジエトキシ（２−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、２−メチルチオエチルジメトキシ（１−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、２−メチルチオエチルジエトキシ（１−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、２−メチルチオエチルジメトキシ（２−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、２−メチルチオエチルジエトキシ（２−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、３−メチルチオプロピルジメトキシ（１−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、３−メチルチオプロピルジエトキシ（１−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン、３−メチルチオプロピルジメトキシ（２−ジメトキシメチルシリルエチル）シラン、３−メチルチオプロピルジエトキシ（２−ジエトキシメチルシリルエチル）シラン等が挙げられる。

【0025】

本発明における上記一般式（１）で表されるビスアルコキシシラン化合物の製造方法は、具体的には下記一般式（３）

【化14】

（式中、Ｒ¹、Ｒ²は上記と同様であり、Ｘは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子のいずれかである。）
で表されるアルコキシシラン化合物と、下記一般式（４）

【化15】

（式中、Ｒ²、Ｒ³、ｎは上記と同様である。）
で表されるビニルアルコキシシラン化合物とを触媒存在下にて付加反応させて得る方法が挙げられる。
この場合、一般式（３）で表されるアルコキシシラン化合物と一般式（４）で表されるビニルアルコキシシラン化合物の反応割合は、一般式（３）で表されるアルコキシシラン化合物１モルに対して一般式（４）で表されるビニルアルコキシシラン化合物を０．５〜５．０モル、特に０．８〜２．０モルの割合で反応させることが好ましい。

【0026】

上記一般式（３）で表されるシラン化合物としては、具体的にはクロロメチルジメトキシシラン、クロロエチルジメトキシシラン、クロロプロピルジメトキシシラン、クロロブチルジメトキシシラン、クロロペンチルジメトキシシラン、クロロヘキシルジメトキシシラン、クロロオクチルジメトキシラン、クロロデシルジメトキシシラン、クロロドデシルジメトキシシラン、ブロモメチルジメトキシシラン、ブロモエチルジメトキシシラン、ブロモプロピルジメトキシシラン、ブロモブチルジメトキシシラン、ブロモペンチルジメトキシシラン、ブロモヘキシルジメトキシシラン、ブロモオクチルジメトキシシラン、ブロモデシルジメトキシシラン、ブロモドデシルジメトキシシラン、ヨードメチルジメトキシシラン、ヨードエチルジメトキシシラン、ヨードプロピルジメトキシシラン、ヨードブチルジメトキシシラン、ヨードペンチルジメトキシシラン、ヨードヘキシルジメトキシシラン、ヨードオクチルジメトキシシラン、ヨードデシルジメトキシシラン、ヨードドデシルジメトキシシラン、クロロメチルジエトキシシラン、クロロエチルジエトキシシラン、クロロプロピルジエトキシシラン、クロロブチルジエトキシシラン、クロロペンチルジエトキシシラン、クロロヘキシルジエトキシシラン、クロロオクチルジエトキシシラン、クロロデシルジエトキシシラン、クロロドデシルジエトキシシラン、ブロモメチルジメトキシシラン、ブロモエチルジメトキシシラン、ブロモプロピルジメトキシシラン、ブロモブチルジメトキシシラン、ブロモペンチルジメトキシシラン、ブロモヘキシルジメトキシシラン、ブロモオクチルジメトキシシラン、ブロモデシルジメトキシシラン、ブロモドデシルジメトキシシラン、ヨードメチルジメトキシシラン、ヨードエチルジメトキシシラン、ヨードプロピルジメトキシシラン、ヨードブチルジメトキシシラン、ヨードペンチルジメトキシシラン、ヨードヘキシルジメトキシシラン、ヨードオクチルジメトキシシラン、ヨードデシルジメトキシシラン、ヨードドデシルジメトキシシラン、クロロメチルジプロポキシシラン、クロロエチルジプロポキシシラン、クロロプロピルジプロポキシシラン、クロロブチルジプロポキシシラン、クロロペンチルジプロポキシシラン、クロロヘキシルジプロポキシシラン、クロロオクチルジプロポキシシラン、クロロデシルジプロポキシシラン、クロロメチルジイソプロポキシシラン、クロロエチルジイソプロポキシシラン、クロロプロピルジイソプロポキシシラン、クロロブチルジイソプロポキシシラン、クロロペンチルジイソプロポキシシラン、クロロヘキシルジイソプロポキシシラン、クロロオクチルジイソプロポキシシラン、クロロデシルジイソプロポキシシラン等が挙げられる。

【0027】

上記一般式（４）で表されるシラン化合物としては、具体的にはビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリプロポキシシラン、ビニルトリイソプロポキシシラン、メチルビニルジメトキシシラン、メチルビニルジエトキシシラン、メチルビニルジプロポキシシラン、メチルビニルジイソプロポキシシラン、エチルビニルジメトキシシラン、エチルビニルジエトキシシラン、エチルビニルジプロポキシシラン、エチルビニルジイソプロポキシシラン、プロピルビニルジメトキシシラン、プロピルビニルジエトキシシラン、プロピルビニルジプロポキシシラン、プロピルビニルジイソプロポキシシラン、ブチルビニルジメトキシシラン、ブチルビニルジエトキシシラン、ブチルビニルジプロポキシシラン、ブチルビニルジイソプロポキシシラン、ヘキシルビニルジメトキシシラン、ヘキシルビニルジエトキシシラン、ヘキシルビニルジプロポキシシラン、ヘキシルビニルジイソプロポキシシラン、ジメチルビニルメトキシシラン、ジメチルビニルエトキシシラン、ジメチルビニルプロポキシシラン、ジメチルビニルイソプロポキシシラン、ジエチルビニルメトキシシラン、ジエチルビニルエトキシシラン、ジエチルビニルプロポキシシラン、ジエチルビニルイソプロポキシシラン、ジプロピルビニルメトキシシラン、ジプロピルビニルエトキシシラン、ジプロピルビニルプロポキシシラン、ジプロピルビニルイソプロポキシシラン、ジイソプロピルビニルメトキシシラン、ジイソプロピルビニルエトキシシラン、ジイソプロピルビニルプロポキシシラン、ジイソプロピルビニルイソプロポキシシラン等が挙げられる。

【0028】

本発明の上記一般式（１）で表されるビスアルコキシシラン化合物を製造する方法である付加反応に用いる触媒としては、白金含有触媒を用いることが好ましい。白金化合物含有触媒としては、塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール溶液、白金−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液又はキシレン溶液、テトラキストリフェニルホスフィン白金、ジクロロビストリフェニルホスフィン白金、ジクロロビスアセトニトリル白金、ジクロロビスベンゾニトリル白金、ジクロロシクロオクタジエン白金、ビス（アセチルアセトナト）白金、白金−炭素、白金−アルミナ、白金−シリカ等の担持触媒等が例示される。選択性の点から、好ましくは塩化白金酸のアルコール溶液、白金−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン又はキシレン溶液が挙げられる。

【0029】

本発明の付加反応に用いる触媒の使用量は特に限定されないが、反応性や生産性の点から、ビニルアルコキシシラン化合物に対して、好ましくは０．０００００１〜０．０１モル、更に好ましくは０．０００００５〜０．００５モル、特に好ましくは０．００００１〜０．００１モルである。白金含有触媒の使用量が０．０００００１モル未満だと触媒の効果が十分に発現しない可能性があり、０．０１モルを超えると触媒量に見合うだけの反応促進効果が見られない可能性がある。

【0030】

本発明の付加反応は無溶媒でも進行するが、溶媒を用いることもできる。用いられる溶媒としては、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、オクタン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等の炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素系溶媒等が挙げられる。また、これらの溶媒は単独で使用してもよく、或いは２種以上を混合して使用してもよい。

【0031】

本発明の付加反応の反応温度は特に限定されないが、常圧又は加圧下で０〜２００℃、好ましくは１０〜１２０℃である。なお、反応時間は通常１〜１００時間、好ましくは１〜２０時間である。また、反応雰囲気としては特に限定されないが、安全上、窒素、アルゴン、ヘリウム等の不活性ガスが好ましい。

【0032】

更に、本発明における上記一般式（１）で表されるビスアルコキシシラン化合物の別な製造方法としては、下記一般式（５）

【化16】

（式中、Ｒ¹、Ｘは上記と同様であり、Ｙは塩素原子又は炭素数１〜１０の直鎖状、分岐状又は環状の１価炭化水素のアルコキシ基である。）
で表されるシラン化合物と、下記一般式（６）

【化17】

（式中、Ｒ³、ｎは上記と同様であり、ＺはＹが塩素原子の場合には塩素原子又は炭素数１〜１０の直鎖状、分岐状又は環状の１価炭化水素のアルコキシ基であり、Ｙがアルコキシ基の場合には塩素原子である。）
で表されるビニルシラン化合物とを触媒存在下にて反応させた後に、アルコキシ化して得る方法が挙げられる。

【0033】

上記一般式（５）におけるＹは、塩素原子又はアルコキシ基であり、アルコキシ基は具体的にはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基等が挙げられる。

【0034】

上記一般式（５）で表されるシラン化合物は、上記一般式（３）で表される化合物の具体例の他、クロロメチルジクロロシラン、クロロエチルジクロロシラン、クロロプロピルジクロロシラン、クロロブチルジクロロシラン、クロロペンチルジクロロシラン、クロロへキシルジクロロシラン、クロロオクチルジクロロシラン、クロロデシルジクロロシラン、クロロドデシルジクロロシラン、ブロモメチルジクロロシラン、ブロモエチルジクロロシラン、ブロモプロピルジクロロシラン、ブロモブチルジクロロシラン、ブロモペンチルジクロロシラン、ブロモヘキシルジクロロシラン、ブロモオクチルジクロロシラン、ブロモデシルジクロロシラン、ブロモドデシルジクロロシラン、ヨードメチルジクロロシラン、ヨードエチルジクロロシラン、ヨードプロピルジクロロシラン、ヨードブチルジクロロシラン、ヨードペンチルジクロロシラン、ヨードヘキシルジクロロシラン、ヨードオクチルジクロロシラン、ヨードデシルジクロロシラン、ヨードドデシルジクロロシラン等が挙げられる。

【0035】

上記一般式（６）におけるＺがアルコキシ基である場合、アルコキシ基はメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基等が挙げられる。

【0036】

上記一般式（６）で表されるシラン化合物は、上記一般式（４）で表される化合物の具体例の他、ビニルトリクロロシラン、メチルビニルジクロロシラン、エチルビニルジクロロシラン、プロピルビニルジクロロシラン、ブチルビニルジクロロシラン、ヘキシルビニルジクロロシラン、ジメチルビニルクロロシラン、ジエチルビニルクロロシラン、ジプロピルビニルクロロシラン、ジブチルビニルクロロシラン、ジヘキシルビニルクロロシラン等が挙げられる。
この場合、一般式（５）で表されるシラン化合物と一般式（６）で表されるビニルシラン化合物の反応割合は、一般式（５）で表されるシラン化合物１モルに対して一般式（６）で表されるビニルシラン化合物を０．５〜５．０モル、特に０．８〜２．０モルの割合で反応させることが好ましい。
なお、一般式（５）で表されるシラン化合物と一般式（６）で表されるビニルシラン化合物との付加反応条件は、上記一般式（３）で表されるアルコキシシラン化合物と一般式（４）で表されるビニルアルコキシシラン化合物との付加反応条件と同じである。

【0037】

本発明の上記一般式（５）と（６）で表される化合物間の付加反応後に行うアルコキシ化にはアルコールを用いるが、用いるアルコールとしては、具体的にはメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール等が挙げられる。

【0038】

アルコキシ化に用いるアルコールの使用量は、ケイ素上の塩素原子１モルに対して好ましくは０．８〜２．０モル、更に好ましくは１．０〜１．５モルである。

【0039】

アルコールとの反応は、副生する塩化水素を系外に除去しながら行うか又は塩基存在下に反応を行い、副生する塩化水素と反応させて除くこともできる。塩化水素を系外に除去しながら反応を行う場合には、系中に存在する塩化水素が未反応のアルコールと反応して水と塩化アルキルが副生し、水とクロロシラン又はアルコキシシランが反応してシロキサンを副生し、収率低下を招く場合があるため、塩基を用いて反応を行うことが好ましい。

【0040】

アルコキシ化に用いられる塩基としては、具体的にはトリエチルアミン、トリブチルアミン、トリオクチルアミン、ピリジン等が挙げられる。塩基の使用量はケイ素上の塩素原子１モルに対して好ましくは０．８〜２．０モル、更に好ましくは１．０〜１．５モルである。反応温度は特に限定されないが、常圧又は加圧下で０〜１５０℃、好ましくは１０〜１００℃である。

【0041】

また、塩基を用いる場合は、対応する塩酸塩が副生するため、溶媒を用いて行うことが好ましい。用いられる溶媒としては具体的にはペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、オクタン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等の炭化水素系溶媒を用いることが好ましい。

【0042】

アルコキシ化の反応時間は、通常０．５〜１００時間、好ましくは１〜２０時間である。また、反応雰囲気としては特に限定されないが、安全上、窒素、アルゴン、ヘリウム等の不活性ガスが好ましい。また、溶媒と塩基を含有する混合液中にアルコールを添加して反応を行うことが好ましい。

【0043】

次に、このようにして得られた上記一般式（１）で表されるビスアルコキシシラン化合物から上記一般式（２）で表されるビスアルコキシシラン化合物への変換方法について説明する。

【0044】

本発明における上記一般式（２）で表されるビスアルコキシシラン化合物の製造方法として、上記一般式（１）で表されるビスアルコキシシラン化合物に付加重合性基を有する化合物、１級アミノ化合物、２級アミノ化合物、硫化水素もしくはその塩、チオ尿素又はチオール化合物と反応させて製造する方法が挙げられる。

【0045】

上記一般式（１）で表されるビスアルコキシシラン化合物と反応させる付加重合性基を有する化合物は、具体的にはアクリル酸、アクリル酸ナトリウム、アクリル酸カリウム、メタクリル酸、メタクリル酸ナトリウム、メタクリル酸カリウム等が挙げられる。

【0046】

上記一般式（１）で表されるビスアルコキシシラン化合物と反応させる１級又は２級アミノ化合物は、下記一般式（９）で表される化合物である。

【化18】

（式中、Ｒ⁴、Ｒ⁵は上記と同様である。）

【0047】

上記一般式（１）で表されるビスアルコキシシラン化合物と反応させる１級又は２級アミノ化合物としては、具体的にはメチルアミン、ジメチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、プロピルアミン、ジプロピルアミン、ブチルアミン、ジブチルアミン、イソプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ペンチルアミン、ジペンチルアミン、ヘキシルアミン、ジヘキシルアミン、オクチルアミン、ジオクチルアミン、デシルアミン、ジデシルアミン、ビニルアミン、ジビニルアミン、アリルアミン、ジアリルアミン、アニリン、ジフェニルアミン、ベンジルアミン、ジベンジルアミン、トリメチルシリルアミン、トリエチルシリルアミン、ビストリメチルシリルアミン、ビストリエチルシリルアミン、ピロリジン、２−メチルピロリジン、３−メチルピロリジン、ピペリジン、２−メチルピペリジン、３−メチルピリラジン、４−メチルピペリジン、１−メチルピペラジン、１−エチルピペラジン、１−プロピルピペラジン、２−メチルピペラジン、３−メチルピペラジン、モルホリン等が挙げられる。

【0048】

上記一般式（１）で表されるビスアルコキシシラン化合物と反応させる硫化水素の塩は、硫化水素ナトリウム、硫化ナトリウム、硫化水素カリウム、硫化カリウム等が挙げられる。

【0049】

上記一般式（１）で表されるビスアルコキシシラン化合物と反応させるチオール化合物は、下記一般式（１０）で表される化合物である。

【化19】

（式中、Ｒ⁶は上記の通りである。）

【0050】

上記一般式（１）で表されるビスアルコキシシラン化合物と反応させるチオール化合物としては、具体的にはメタンチオール、エタンチオール、プロパンチオール、イソプロパンチオール、１−ブタンチオール、２−ブタンチオール等が挙げられる。

【0051】

上記一般式（１）で表されるビスアルコキシシラン化合物から上記一般式（２）で表される化合物への変換反応において、原料となるビスアルコキシシラン化合物と反応させる付加重合性基を有する化合物等の使用量は、Ｘで表されるハロゲン原子に対して、好ましくは０．８〜４．０モル、更に好ましくは１．０〜２．５モルである。

【0052】

上記変換反応の反応温度は特に限定されないが、常圧又は加圧下で０〜２００℃、好ましくは１０〜１８０℃である。

【0053】

上記変換反応においては、触媒を用いてもよく、用いられる触媒はハロゲン化４級アンモニウム化合物、ハロゲン化４級ホスホニウム化合物等が挙げられ、具体的には塩化テトラメチルアンモニウム、塩化テトラエチルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモニウム、塩化トリオクチルメチルアンモニウム、塩化セチルトリメチルアンモニウム、塩化ベンジルトリメチルアンモニウム、塩化テトラブチルホスホニウム、塩化トリブチルメチルホスホニウム、塩化テトラフェニルホスホニウム、臭化テトラメチルアンモニウム、臭化テトラメチルアンモニウム、臭化テトラエチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、臭化トリオクチルメチルアンモニウム、臭化セチルトリメチルアンモニウム、臭化ベンジルトリメチルアンモニウム、臭化テトラブチルホスホニウム、臭化トリブチルメチルホスホニウム、臭化テトラフェニルホスホニウム、ヨウ化テトラメチルアンモニウム、ヨウ化テトラエチルアンモニウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウム、ヨウ化トリオクチルメチルアンモニウム、ヨウ化セチルトリメチルアンモニウム、ヨウ化ベンジルトリメチルアンモニウム、ヨウ化テトラブチルホスホニウム、ヨウ化トリブチルメチルホスホニウム、ヨウ化テトラフェニルホスホニウム等が挙げられる。

【0054】

上記変換反応における触媒の使用量は特に限定されないが、反応性や生産性の点から、上記一般式（１）で表されるビスアルコキシシラン化合物１モルに対して０．００１〜０．１モル、好ましくは０．００２〜０．０５モルである。触媒量が０．００１モル未満では触媒の効果が十分に発現しない可能性があり、０．１モルを超えると触媒量に見合うだけの反応促進効果が見られない可能性がある。

【0055】

上記変換反応は、無溶媒でも進行するが、溶媒を用いることもでき、用いられる溶媒は具体的にはペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、オクタン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等の炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒等が挙げられる。また、これらの溶媒は単独で使用してもよく、或いは２種以上を混合して使用してもよい。

【0056】

上記変換反応の終了後には塩が生じるが、生じた塩は反応液をろ過又はエチレンジアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等を添加して分離する等の方法により除去できる。以上のようにして塩を除いた反応液からは、蒸留等の通常の方法で目的物を回収することができる。

【実施例】

【0057】

［実施例１］
３−クロロプロピルジメトキシ（２−トリメトキシシリルエチル）シランの製造
１Ｌの４つ口ガラスフラスコに還流冷却器、温度計及び撹拌機を取り付け、内部を窒素置換した。このフラスコにトリクロロビニルシラン１５３．４ｇ（０．９５モル）と塩化白金酸の白金２質量％イソプロパノール溶液０．１９ｇ（１．９×１０^-5モル）を仕込んだ。内温を７０〜８０℃に温調しながら、クロロプロピルジクロロシランとクロロプロピルトリクロロシランの混合物２００．０ｇ（ジクロロシランの純度８４．６％、純分１６９．２ｇ、０．９５モル）を３．８時間掛けて滴下した。
次に、内温を５４〜６４℃に温調しながらメタノール１０７．２ｇ（３．３５モル）を０．５時間掛けて滴下した後、そのままの温度で０．５時間熟成した。反応液を４０℃まで冷却して、トリエチルアミン２２６．７ｇ（２．２４モル）を投入した。内温を５６〜６６℃に温調し、メタノール９７．９ｇ（３．０６モル）を０．５時間掛けて滴下した後、そのままの温度で１時間熟成した。生成した塩をろ過により除き、得られた反応液を減圧下にて蒸留して、目的物を１３２℃／０．４ｋＰａの留分として２３５．６ｇ（０．７４モル、単離収率７８．３％）得た。

【0058】

得られた留分の質量スペクトル、¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトルを測定した。
質量スペクトル
ｍ／ｚ ３１６，２８１，２３９，１６３，１２５，９１
¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒）
図１にチャートで示す。
ＩＲスペクトル
図２にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物は３−クロロプロピルジメトキシ（２−トリメトキシシリルエチル）シランであることが確認された。

【0059】

［実施例２］
３−クロロプロピルジエトキシ（２−トリエトキシシリルエチル）シランの製造
２００ｍＬの４つ口ガラスフラスコに還流冷却器、温度計及び撹拌機を取り付け、内部を窒素置換した。このフラスコにトリエトキシビニルシラン４３．８ｇ（０．２３モル）と塩化白金酸の白金２質量％イソプロパノール溶液０．２２ｇ（２．３×１０^-5モル）を仕込んだ。内温を７０〜８０℃に温調しながら、クロロプロピルジエトキシシラン４５．２ｇ（０．２３モル）を４時間掛けて滴下した。得られた反応液を減圧下にて蒸留して目的物を１４８℃／０．３ｋＰａの留分として６０．６ｇ（０．１６モル、単離収率６８．１％）得た。

【0060】

得られた留分の質量スペクトル、¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトルを測定した。
質量スペクトル
ｍ／ｚ ３８６，２２５，１９５，１５３，１２５，９７
¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒）
図３にチャートで示す。
ＩＲスペクトル
図４にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物は３−クロロプロピルジエトキシ（２−トリエトキシシリルエチル）シランであることが確認された。

【0061】

［実施例３］
３−ジエチルアミノプロピルジメトキシ（２−トリメトキシシリルエチル）シランの製造
２００ｍＬの４つ口ガラスフラスコに還流冷却器、温度計及び撹拌機を取り付け、内部を窒素置換した。このフラスコに実施例１により得られたクロロプロピルジメトキシ（２−トリメトキシシリルエチル）シラン４７．４ｇ（０．１５モル）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド７．７ｇ（０．１１モル）を仕込んだ。内温を１２０〜１４５℃に温調しながら、ジエチルアミン２８．５ｇ（０．３９モル）を１１．８時間掛けて滴下し、そのままの温度で２９．５時間熟成した。
次に、内温を６３〜７３℃に温調して、エチレンジアミン１３．５ｇ（０．２３モル）を投入して０．５時間撹拌した。０．５時間静置後に分液にて生成した塩を除いた。反応液にナトリウムメトキシド２８質量％メタノール溶液０．１４ｇ（７．３×１０^-4モル）を投入して減圧下にて蒸留し、目的物を１４５℃／０．４ｋＰａの留分として３１．０ｇ（０．０９モル、単離収率５８．４％）得た。

【0062】

得られた留分の質量スペクトル、¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトルを測定した。
質量スペクトル
ｍ／ｚ ３５６，２３９，１６３，１２１，８６，５３
¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒）
図５にチャートで示す。
ＩＲスペクトル
図６にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物は３−ジエチルアミノプロピルジメトキシ（２−トリメトキシシリルエチル）シランであることが確認された。

【0063】

［実施例４］
Ｎ−メチルピペラジノプロピルジメトキシ（２−トリメトキシシリルエチル）シランの製造
２００ｍＬの４つ口ガラスフラスコに還流冷却器、温度計及び撹拌機を取り付け、内部を窒素置換した。このフラスコに１−メチルピペラジン３４．６ｇ（０．３５モル）を仕込んだ。内温を１２０〜１２９℃に温調しながら、クロロプロピルジメトキシ（２−トリメトキシシリルエチル）シラン４７．４ｇ（０．１５モル）を１２．１時間掛けて滴下し、そのままの温度で４時間熟成した。
次に、内温を５５〜７０℃に温調して、エチレンジアミン１３．５ｇ（０．２３モル）を投入して０．５時間撹拌した。０．５時間静置後に分液にて生成した塩を除いた。反応液にナトリウムメトキシド２８質量％メタノール溶液１．３４ｇ（７．０×１０^-3モル）を投入して減圧下にて蒸留し、目的物を１７６℃／０．４ｋＰａの留分として３１．３ｇ（０．０８モル、単離収率５４．８％）得た。

【0064】

得られた留分の質量スペクトル、¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトルを測定した。
質量スペクトル
ｍ／ｚ ３８０，２７８，２３９，１６３，１１３，７０
¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重ベンゼン溶媒）
図７にチャートで示す。
ＩＲスペクトル
図８にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物はＮ−メチルピペラジノプロピルジメトキシ（２−トリメトキシシリルエチル）シランであることが確認された。

【0065】

［実施例５］
３−クロロプロピルジエトキシ（２−トリエトキシシリルエチル）シランの製造
３００ｍＬの４つ口ガラスフラスコに還流冷却器、温度計及び撹拌機を取り付け、内部を窒素置換した。このフラスコにトリクロロビニルシラン３６．４ｇ（０．２３モル）と塩化白金酸の白金２質量％イソプロパノール溶液０．２３ｇ（２．４×１０^-5モル）を仕込んだ。内温を７０〜８５℃に温調しながら、クロロプロピルジクロロシランとクロロプロピルトリクロロシランの混合物７５．０ｇ（ジクロロシランの純度５３．４％、純分４０．１ｇ、０．２３モル）を４．５時間掛けて滴下した。
次に、内温を６０〜６５℃に温調しながらエタノール５１．７ｇ（１．１２モル）を１．８時間掛けて滴下した後、そのままの温度で１時間熟成した。反応液を４０℃まで冷却して、トリエチルアミン６９．８ｇ（０．６９モル）を投入した。内温を６０〜６６℃に温調し、エタノール４３．２ｇ（０．９４モル）を０．７時間掛けて滴下した後、そのままの温度で１時間熟成した。生成した塩酸塩８０．１ｇをろ過により除き、得られた反応液を減圧下にて蒸留して目的物を１５０℃／０．４ｋＰａの留分として５３．３ｇ（０．１４モル、単離収率５９．９％）得た。

【0066】

得られた留分の質量スペクトル、¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトルは実施例２と同様であった。以上の結果より、得られた化合物は３−クロロプロピルジエトキシ（２−トリエトキシシリルエチル）シランであることが確認された。

【0067】

［実施例６］
３−クロロプロピルジメトキシ（１−トリメトキシシリルエチル）シランを含有した３−クロロプロピルジメトキシ（２−トリメトキシシリルエチル）シランの製造
５００ｍＬの４つ口ガラスフラスコに還流冷却器、温度計及び撹拌機を取り付け、内部を窒素置換した。このフラスコにトリメトキシビニルシラン６３．２ｇ（０．４３モル）と塩化白金酸の２質量％イソプロパノール溶液０．４２ｇを仕込んだ。内温を７０〜８０℃に温調しながら、クロロプロピルジクロロシランとクロロプロピルトリクロロシランの混合物１２０．０ｇ（ジクロロシランの純度６３．１％、純分７５．７ｇ、０．４３モル）を４．２時間掛けて滴下した。
次に、内温を６０〜６８℃に温調しながらメタノール３０．１ｇ（０．９４モル）を２時間掛けて滴下した。反応液を４０℃まで冷却して、トリエチルアミン７０．８ｇ（０．７０モル）を投入した。内温を６０〜７２℃に温調し、メタノール３０．７ｇ（０．９６モル）を０．５時間掛けて滴下した後、そのままの温度で１時間熟成した。生成した塩をろ過により除き、得られた反応液を減圧下にて蒸留して、３−クロロプロピルジメトキシ（１−トリメトキシシリルエチル）シランを含む３−クロロプロピルジメトキシ（２−トリメトキシシリルエチル）シランを１３２℃／０．４ｋＰａの留分として９４．０ｇ（０．３０モル、単離収率６９．０％）得た。

【0068】

得られた留分の質量スペクトル、¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトルを測定した。
質量スペクトル
ｍ／ｚ ３１６，２８１，２３９，１６３，１２５，９１
¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒）
図９にチャートで示す。
ＩＲスペクトル
図１０にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物は３−クロロプロピルジメトキシ（１−トリメトキシシリルエチル）シラン１１質量％と３−クロロプロピルジメトキシ（２−トリメトキシシリルエチル）シラン８９質量％の混合物であることが確認された。

【0069】

［実施例７］
３−メタクリロキシプロピルジメトキシ（２−トリメトキシシリルエチル）シランの製造
２００ｍＬの４つ口ガラスフラスコに還流冷却器、温度計及び撹拌機を取り付け、内部を窒素置換した。このフラスコにメタクリル酸カリウム２７．３ｇ（０．２２モル）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．６ｇ（０．５１モル）、臭化テトラブチルホスホニウム０．３４ｇ（０．１１モル）、メトキノン０．０９ｇ（７．３×１０^-4モル）を仕込んだ。内温を１０５〜１２５℃に温調しながら、クロロプロピルジメトキシ（２−トリメトキシシリルエチル）シラン６３．４ｇ（０．２０モル）を６．３時間掛けて滴下し、そのままの温度で１．５時間熟成した。
次に、生成した塩をろ過により除き、反応液にジブチルヒドロキシトルエン０．１３ｇ（５．９×１０^-4モル）を加えて減圧下にて蒸留した。目的物を１６４℃／０．３ｋＰａの留分として３７．７ｇ（０．１０モル、単離収率５１．４％）得た。

【0070】

得られた留分の質量スペクトル、¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトルを測定した。
質量スペクトル
ｍ／ｚ ３６６，２３９，２１７，１７５，１２１，６９
¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒）
図１１にチャートで示す。
ＩＲスペクトル
図１２にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物は３−メタクリロキシプロピルジメトキシ（２−トリメトキシシリルエチル）シランであることが確認された。

【0071】

［実施例８］
３−ジアリルアミノプロピルジエトキシ（２−トリエトキシシリルエチル）シランの製造
２００ｍＬの４つ口ガラスフラスコに還流冷却器、温度計及び撹拌機を取り付け、内部を窒素置換した。このフラスコにクロロプロピルジエトキシ（２−トリエトキシシリルエチル）シラン５０．０ｇ（０．１３モル）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６．５ｇ（０．０９モル）、ヨウ化トリブチルメチルホスホニウム２．２ｇ（６．５×１０^-3モル）を仕込んだ。内温を１４５〜１８０℃に温調しながら、ジアリルアミン２６．２ｇ（０．２７モル）を５．４時間掛けて滴下し、そのままの温度で２１．３時間熟成した。
次に、内温を７０〜７５℃に温調して、エチレンジアミン１１．７ｇ（０．１９５モル）を投入して０．５時間撹拌した。０．５時間静置後に分液にて生成した塩を除いた。反応液にナトリウムエトキシド２０質量％エタノール溶液０．４０ｇ（１．２×１０^-3モル）を投入して減圧下にて蒸留し、目的物を１７４℃／０．３ｋＰａの留分として２８．８ｇ（０．０６モル、単離収率４９．５％）得た。

【0072】

得られた留分の質量スペクトル、¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトルを測定した。
質量スペクトル
ｍ／ｚ ４４７，３６０，１９１，１６３，１１０，７９
¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒）
図１３にチャートで示す。
ＩＲスペクトル
図１４にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物は３−ジアリルアミノプロピルジエトキシ（２−トリエトキシシリルエチル）シランであることが確認された。

【図1】

【図2】

【図3】

【図4】

【図5】

【図6】

【図7】

【図8】

【図9】

【図10】

【図11】

【図12】

【図13】

【図14】