特許 6362410 層状物質含有液の製造方法

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6362410

(24)【登録日】2018年7月6日

(45)【発行日】2018年7月25日

(54)【発明の名称】層状物質含有液の製造方法

(51)【国際特許分類】

   C01B 32/19 20170101AFI20180712BHJP

   C01B 32/21 20170101ALN20180712BHJP

   C07D 233/58 20060101ALN20180712BHJP

【ＦＩ】

   C01B32/19

   !C01B32/21

   !C07D233/58

【請求項の数】5

【全頁数】17

(21)【出願番号】特願2014-104301(P2014-104301)

(22)【出願日】2014年5月20日

(65)【公開番号】特開2015-218093(P2015-218093A)

(43)【公開日】2015年12月7日

【審査請求日】2017年3月3日

(73)【特許権者】

【識別番号】000000387

【氏名又は名称】株式会社ＡＤＥＫＡ

(74)【代理人】

【識別番号】110001357

【氏名又は名称】特許業務法人つばさ国際特許事務所

(72)【発明者】

【氏名】小林 純

(72)【発明者】

【氏名】青山 洋平

【審査官】 小野 久子

(56)【参考文献】

【文献】 中国特許出願公開第１０３７９４３７０（ＣＮ，Ａ）

【文献】 中国特許出願公開第１０３７９４３７２（ＣＮ，Ａ）

【文献】 中国特許出願公開第１０３７９４３７１（ＣＮ，Ａ）

【文献】 特開２０１０−２０２７８０（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１３／１７２３５０（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 GILMAN, J. W., et al.，Polymer/Layered Silicate Nanocomposites from Thermally Stable Trialkylimidazolium-Treated Montmorillonite，Chem. Mater.，２００２年 ８月１６日，Vol.14，p.3776-3785

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０１Ｂ３２／００−３２／９９１

Ｃ０７Ｄ２３３／５８

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

ＪＳＴＰｌｕｓ（ＪＤｒｅａｍＩＩＩ）

ＪＳＴ７５８０（ＪＤｒｅａｍＩＩＩ）

ＪＳＴＣｈｉｎａ（ＪＤｒｅａｍＩＩＩ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記の式（１）で表されるカチオンを含むイオン液体にグラファイトを含有させて、そのグラファイトを含有するイオン液体に電波を照射する、
層状物質含有液の製造方法。

【化4】

（式中、Ｒ１及びＲ２のそれぞれは、１価の無置換炭化水素基及び１価の有置換炭化水素基のうちのいずれかである。Ｒ３〜Ｒ６のそれぞれは、水素原子、１価の無置換炭化水素基及び１価の有置換炭化水素基のうちのいずれかである。Ｒ７は、１価の無置換炭化水素基である。Ｒ８は、水素原子、１価の無置換炭化水素基及び１価の有置換炭化水素基のうちのいずれかである。Ｒ９は、下記の式（２）及び式（３）のそれぞれで表される２価の基のうちのいずれかである。ｎは、０である。）

【化5】

（式中、Ｒ１０及びＲ１１のそれぞれは、２価の無置換炭化水素基及び２価の有置換炭化水素基のうちのいずれかである。Ｚ１は、エーテル結合（−Ｏ−）、２価の無置換芳香族炭化水素基及び２価の有置換芳香族炭化水素基のうちのいずれかである。ｍ１は、１以上の整数である。）

【化6】

（式中、Ｒ１２〜Ｒ１５のそれぞれは、２価の無置換炭化水素基及び２価の有置換炭化水素基のうちのいずれかである。Ｚ２は、２価の無置換芳香族炭化水素基及び２価の有置換芳香族炭化水素基のうちのいずれかである。ｍ２及びｍ３のそれぞれは、１以上の整数である。）

【請求項2】

前記１価の無置換炭化水素基は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基及びアリール基のうちのいずれかであり、
前記２価の無置換炭化水素基は、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、シクロアルキレン基及びアリーレン基のうちのいずれかであり、
前記２価の無置換芳香族炭化水素基は、アリーレン基であり、
前記１価の有置換炭化水素基、前記２価の有置換炭化水素基及び前記２価の有置換芳香族炭化水素基のそれぞれは、１又は２以上の置換基を含み、
前記置換基は、フッ素原子（Ｆ）、塩素原子（Ｃｌ）、臭素原子（Ｂｒ）、ヨウ素原子（Ｉ）、シアノ基（−ＣＮ）、ニトロ基（−ＮＯ₂ ）、水酸基（−ＯＨ）、チオール基（−ＳＨ）、カルボキシル基（−ＣＯＯＨ）、アルデヒド基（−ＣＨＯ）、アミノ基（−ＮＲ２１₂ ：Ｒ２１のそれぞれは、水素原子及び１価の無置換炭化水素基のうちのいずれかである。）、それらの塩及びそれらのエステルのうちの少なくとも１種を含む、
請求項１記載の層状物質含有液の製造方法。

【請求項3】

前記電波としてマイクロ波を用いる、
請求項１又は請求項２に記載の層状物質含有液の製造方法。

【請求項4】

前記電波が照射された前記イオン液体を遠心分離する、
請求項１ないし請求項３のいずれか１項に記載の層状物質含有液の製造方法。

【請求項5】

遠心分離された前記イオン液体から液相を回収する、
請求項４記載の層状物質含有液の製造方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、層状物質と共にイオン液体を含有する層状物質含有液の製造方法に関する。

【背景技術】

【0002】

層状構造を有する物質（層状物質）は、その層状構造に起因して特徴的な物性を発揮する。このため、多くの研究者により、さまざまな層状物質に関する研究が行われている。

【0003】

特に、最近では、ナノシートと呼ばれる層状物質を用いて電子デバイスの性能を向上させることが提案されている（例えば、非特許文献１参照。）。このナノシートとしては、単層（１単位層）の層状物質だけでなく、複数層（２層〜５層）の層状物質も用いられている。

【0004】

層状物質は、一般的に、複数の層状物質が積層された状態（積層物）で存在している。そこで、積層物から層状物質を剥離するために、粘着テープを用いる物理的な剥離方法、酸化法を用いる化学的な剥離方法、有機溶剤中において超音波等を照射する方法等が提案されている（例えば、特許文献１参照。）。

【先行技術文献】

【非特許文献】

【0005】

【非特許文献1】B.Radisavljevic 等，Nature Nanotech,6,147頁〜150頁，2011年

【特許文献】

【0006】

【特許文献1】国際公開第２０１３／１７２３５０号パンフレット

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0007】

層状物質に関する注目は高くなる一方であるため、その層状物質を得ることが可能な技術の確立が望まれている。

【0008】

本発明の目的は、層状物質を容易に得ることが可能な層状物質含有液の製造方法を提供することにある。

【課題を解決するための手段】

【0009】

本発明者は、上記した目的を達成するために鋭意検討した結果、分散媒として特定のカチオンを含むイオン液体を用いると共に、そのイオン液体に電波を照射することで、上記した課題が解決されることを見出した。

【0011】

【化1】

（式中、Ｒ１及びＲ２のそれぞれは、１価の無置換炭化水素基及び１価の有置換炭化水素基のうちのいずれかである。Ｒ３〜Ｒ６のそれぞれは、水素原子、１価の無置換炭化水素基及び１価の有置換炭化水素基のうちのいずれかである。Ｒ７は、１価の無置換炭化水素基である。Ｒ８は、水素原子、１価の無置換炭化水素基及び１価の有置換炭化水素基のうちのいずれかである。Ｒ９は、下記の式（２）及び式（３）のそれぞれで表される２価の基のうちのいずれかである。ｎは、０である。）

【0012】

【化2】

（式中、Ｒ１０及びＲ１１のそれぞれは、２価の無置換炭化水素基及び２価の有置換炭化水素基のうちのいずれかである。Ｚ１は、エーテル結合（−Ｏ−）、２価の無置換芳香族炭化水素基及び２価の有置換芳香族炭化水素基のうちのいずれかである。ｍ１は、１以上の整数である。）

【0013】

【化3】

（式中、Ｒ１２〜Ｒ１５のそれぞれは、２価の無置換炭化水素基及び２価の有置換炭化水素基のうちのいずれかである。Ｚ２は、２価の無置換芳香族炭化水素基及び２価の有置換芳香族炭化水素基のうちのいずれかである。ｍ２及びｍ３のそれぞれは、１以上の整数である。）

【0014】

本発明は、上記した知見に基づいてなされたものであり、本発明の層状物質含有液の製造方法は、上記した式（１）に示したカチオンを含むイオン液体にグラファイトを含有させて、そのグラファイトを含有するイオン液体に電波を照射するようにしたものである。

【0015】

ここで、本発明の「層状物質」は、層状の薄い物質である。この「層状物質」は、１種類の元素だけを構成元素として含んでいてもよいし、２種類以上の元素を構成元素として含んでいてもよい。また、「層状物質」は、単層でもよいし、多層でもよい。但し、多層の層状物質の層数は、十分に少ない層数であり、具体的には、９層以下、好ましくは４層以下である。

【0016】

「１価の無置換炭化水素基」は、炭素（Ｃ）及び水素（Ｈ）により構成される１価の基の総称である。「２価の無置換炭化水素基」は、炭素及び水素により構成される２価の基の総称である。「２価の無置換芳香族炭化水素基」は、炭素及び水素により構成されると共に環状の共役系構造を有する２価の基の総称である。

【0017】

「１価の有置換炭化水素基」は、上記した１価の無置換炭化水素基に１又は２以上の置換基が導入された基である。「２価の有置換炭化水素基」は、上記した２価の無置換炭化水素基に１又は２以上の置換基が導入された基である。「２価の有置換芳香族炭化水素基」は、上記した２価の無置換芳香族炭化水素基に１又は２以上の置換基が導入された基である。なお、置換基の種類は、任意でよい。

【発明の効果】

【0018】

本発明の層状物質含有液の製造方法によれば、特定のカチオンを含むイオン液体にグラファイトを含有させて、そのグラファイトを含有するイオン液体に電波を照射している。よって、層状物質を容易に得ることができる。

【図面の簡単な説明】

【0019】

【図1】層状物質含有液中に分散されている層状物質の層数分布を表す図である。

【発明を実施するための形態】

【0020】

以下、本発明について、下記の順序で詳細に説明する。但し、本発明に関する詳細は、以下で説明する態様に限定されず、適宜変更可能である。

【0021】

１．層状物質含有液
１−１．イオン液体
１−１−１．カチオン
１−１−２．アニオン
１−２．層状物質
１−３．他の材料
２．層状物質含有液の製造方法
２−１．層状物質含有液の調整
２−２．層状物質含有液の精製
３．作用及び効果

【0022】

＜１．層状物質含有液＞
まず、層状物質含有液の構成について説明する。

【0023】

層状物質含有液は、イオン液体及び層状物質を含有しており、その層状物質は、イオン液体中に分散されている。

【0024】

＜１−１．イオン液体＞
イオン液体は、液体の塩であり、カチオン及びアニオンを含んでいる。

【0025】

＜１−１−１．カチオン＞
カチオンは、下記の式（１）で表される陽イオンのうちのいずれか１種類又は２種類以上を含んでいる。

【0026】

【化4】

（式中、Ｒ１及びＲ２のそれぞれは、１価の無置換炭化水素基及び１価の有置換炭化水素基のうちのいずれかである。Ｒ３〜Ｒ６のそれぞれは、水素原子、１価の無置換炭化水素基及び１価の有置換炭化水素基のうちのいずれかである。Ｒ７及びＲ８のそれぞれは、水素原子、１価の無置換炭化水素基及び１価の有置換炭化水素基のうちのいずれかであり、Ｒ７及びＲ８のうちの少なくとも１つは、１価の無置換炭化水素基である。Ｒ９は、下記の式（２）及び式（３）のそれぞれで表される２価の基のうちのいずれかである。ｎは、０以上の整数である。）

【0027】

【化5】

（式中、Ｒ１０及びＲ１１のそれぞれは、２価の無置換炭化水素基及び２価の有置換炭化水素基のうちのいずれかである。Ｚ１は、エーテル結合（−Ｏ−）、２価の無置換芳香族炭化水素基及び２価の有置換芳香族炭化水素基のうちのいずれかである。ｍ１は、１以上の整数である。）

【0028】

【化6】

（式中、Ｒ１２〜Ｒ１５のそれぞれは、２価の無置換炭化水素基及び２価の有置換炭化水素基のうちのいずれかである。Ｚ２は、２価の無置換芳香族炭化水素基及び２価の有置換芳香族炭化水素基のうちのいずれかである。ｍ２及びｍ３のそれぞれは、１以上の整数である。）

【0029】

Ｒ１及びＲ２のそれぞれの種類は、１価の無置換炭化水素基及び１価の有置換炭化水素基のうちのいずれかであれば、特に限定されない。１価の無置換炭化水素基及び１価の有置換炭化水素基のそれぞれは、直鎖状でもよいし、１又は２以上の側鎖を有する分岐状でもよい。Ｒ１及びＲ２は、同じ基でもよいし、異なる基でもよい。

【0030】

１価の無置換炭化水素基は、上記したように、炭素及び水素により構成される１価の基の総称であり、例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アリール基及びそれらの２種類以上が１価となるように結合された基等である。

【0031】

アルキル基の具体例は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、アミル基、イソアミル基、ｔ−アミル基、ヘキシル基及びヘプチル基等である。アルケニル基の具体例は、ビニル基及びアリル基等である。アルキニル基の具体例は、エチニル基等である。シクロアルキル基の具体例は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基及びシクロオクチル基等である。アリール基の具体例は、フェニル基及びナフチル基等である。

【0032】

１価の無置換炭化水素基の炭素数は、特に限定されないが、極端に多すぎないことが好ましい。具体的には、アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基のそれぞれの炭素数は、１〜７であることが好ましい。シクロアルキル基及びアリール基のそれぞれの炭素数は、６又は７であることが好ましい。層状物質の分散性等が向上するからである。

【0033】

１価の有置換炭化水素基は、上記したように、１価の無置換炭化水素基に１又は２以上の置換基が導入された基である。すなわち、１価の有置換炭化水素基では、１価の無置換炭化水素基のうちの１又は２以上の水素原子が置換基により置換される。この置換基の種類は、１種類だけでもよいし、２種類以上でもよい。

【0034】

置換基の種類は、特に限定されないが、例えば、ハロゲン原子、シアノ基（−ＣＮ）、ニトロ基（−ＮＯ₂ ）、水酸基（−ＯＨ）、チオール基（−ＳＨ）、カルボキシル基（−ＣＯＯＨ）、アルデヒド基（−ＣＨＯ）、アミノ基（−ＮＲ２１₂ ）、それらの塩及びそれらのエステルなどである。ハロゲン原子は、例えば、フッ素原子（Ｆ）、塩素原子（Ｃｌ）、臭素原子（Ｂｒ）及びヨウ素原子（Ｉ）等である。アミノ基（−ＮＲ２１₂ ）のうちのＲ２１のそれぞれは、水素原子及び１価の無置換炭化水素基のうちのいずれかであり、その１価の無置換炭化水素基に関する詳細は、上記した通りである。もちろん、置換基の種類は、上記以外の基でもよい。

【0035】

Ｒ３〜Ｒ６のそれぞれの種類は、水素原子、１価の無置換炭化水素基及び１価の有置換炭化水素基のうちのいずれかであれば、特に限定されない。Ｒ３〜Ｒ６は、同じ基でもよいし、異なる基でもよい。もちろん、Ｒ３〜Ｒ６のうちの一部が同じ基でもよい。１価の無置換炭化水素基及び１価の有置換炭化水素基のそれぞれに関する詳細は、上記した通りである。

【0036】

繰り返し単位の数を決定するｎの値は、０以上の整数であれば、特に限定されない。すなわち、ｎの値は、０でもよいし、１以上の整数でもよい。中でも、ｎは、３０以下の整数であることが好ましい。層状物質の分散性等が向上するからである。

【0037】

Ｒ７及びＲ８のそれぞれの種類は、原則として、水素原子、１価の無置換炭化水素基及び１価の有置換炭化水素基のうちのいずれかであれば、特に限定されない。Ｒ７及びＲ８は、同じ基でもよいし、異なる基でもよい。ｎが２以上の整数であるため、Ｒ８が複数ある場合には、Ｒ７及びＲ８のうちの一部が同じ基でもよい。１価の無置換炭化水素基及び１価の有置換炭化水素基のそれぞれに関する詳細は、上記した通りである。

【0038】

ただし、Ｒ７及びＲ８のうちの１つ又は２つ以上は、１価の無置換炭化水素基である。このため、Ｒ７及びＲ８に１価の無置換炭化水素基が含まれていれば、その１価の無置換炭化水素基の数は、１つだけでもよいし、２つ以上でもよい。すなわち、Ｒ８が複数ある場合には、Ｒ７が１価の無置換炭化水素基でもよいし、複数のＲ８のうちの１つ以上が１価の無置換炭化水素基でもよい。Ｒ７及びＲ８のうちの１つ以上が１価の無置換炭化水素基であるのは、Ｒ７及びＲ８に１価の無置換炭化水素基が含まれていない場合と比較して、層状物質の分散性等が向上するからである。

【0039】

より具体的には、ｎの値が０である場合には、Ｒ７は、１価の無置換炭化水素基であることが好ましい。または、ｎの値が１以上の整数である場合には、Ｒ７及びＲ８のうちの１つ以上が１価の無置換炭化水素基であればよいが、中でも、Ｒ７及びＲ８のうちの全ては、１価の無置換炭化水素基であることが好ましい。いずれの場合においても、層状物質の分散性等がより向上するからである。

【0040】

尚、Ｒ７及びＲ８のうちの１つ以上である１価の無置換炭化水素基の種類は、上記した１価の無置換炭化水素基に関する候補のうちのいずれかであれば、特に限定されない。中でも、１価の無置換炭化水素基は、ｎの値に関係せずに、アルキル基であることが好ましい。層状物質の分散性等がより向上するからである。

【0041】

Ｒ９は、式（２）に示した２価の基でもよいし、式（３）に示した２価の基でもよい。ｎが２以上の整数であるため、Ｒ９が複数ある場合には、その複数のＲ９は、同じ基でもよいし、異なる基でもよい。もちろん、複数のＲ９のうちの一部が同じ基でもよい。

【0042】

Ｒ１０及びＲ１１のそれぞれの種類は、２価の無置換炭化水素基及び２価の有置換炭化水素基のうちのいずれかであれば、特に限定されない。２価の無置換炭化水素基及び２価の有置換炭化水素基のそれぞれは、直鎖状でもよいし、１又は２以上の側鎖を有する分岐状でもよい。Ｒ１０及びＲ１１は、同じ基でもよいし、異なる基でもよい。ｍ１が２以上であるため、Ｒ１０が複数ある場合には、その複数のＲ１０は、同じ基でもよいし、異なる基でもよい。もちろん、複数のＲ１０のうちの一部が同じ基でもよい。

【0043】

２価の無置換炭化水素基は、上記したように、炭素及び水素により構成される２価の基の総称であり、例えば、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、シクロアルキル基、アリーレン基及びそれらの２種類以上が２価となるように結合された基等である。

【0044】

アルキレン基の具体例は、メタン−１，１−ジイル基、エタン−１，２−ジイル基、プロパン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、エタン−１，１−ジイル基、プロパン−１，２−ジイル基、ブタン−１，２−ジイル基、ブタン−１，３−ジイル基及びブタン−２，３−ジイル等である。アルケニレン基の具体例は、ビニレン基等である。アルキニレン基の具体例は、エチニレン基等である。シクロアルキレン基の具体例は、シクロプロピレン基及びシクロブチレン基等である。アリーレン基の具体例は、フェニレン基及びナフチレン基等である。

【0045】

２価の無置換炭化水素基の炭素数は、特に限定されないが、極端に多すぎないことが好ましい。具体的には、アルキレン基、アルケニレン基及びアルキニレン基のそれぞれの炭素数は、１〜４であることが好ましい。シクロアルキレン基及びアリーレン基のそれぞれの炭素数は、６であることが好ましい。層状物質の分散性等が向上するからである。

【0046】

２価の有置換炭化水素基は、上記したように、２価の無置換炭化水素基に１又は２以上の置換基が導入された基である。尚、置換基の種類等に関する詳細は、上記した通りである。

【0047】

Ｚ１の種類は、エーテル結合、２価の無置換芳香族炭化水素基及び２価の有置換芳香族炭化水素基のうちのいずれかであれば、特に限定されない。ｍ１が２以上であるため、Ｚ１が複数ある場合には、その複数のＺ１は、同じ基でもよいし、異なる基でもよい。もちろん、複数のＺ１のうちの一部が同じ基でもよい。

【0048】

２価の無置換芳香族炭化水素基は、上記したように、炭素及び水素により構成されると共に環状の共役系構造を有する２価の基の総称であり、例えば、アリーレン基等である。このアリーレン基の具体例は、単環式のフェニレン環等であると共に、多環式のナフチレン基等である。

【0049】

２価の無置換芳香族炭化水素基は、２つの結合手を有しているが、その２つの結合手の位置は、特に限定されない。一例を挙げると、２価の無置換芳香族炭化水素基がフェニレン基である場合において、１つ目の結合手の位置に対する２つ目の結合手の位置は、オルト位でもよいし、メタ位でもよいし、パラ位でもよい。中でも、２つ目の結合手の位置は、パラ位であることが好ましい。イオン液体の化学的安定性が向上すると共に、分散性等も向上するからである。

【0050】

２価の有置換芳香族炭化水素基は、上記したように、２価の無置換芳香族炭化水素基に１又は２以上の置換基が導入された基である。尚、置換基の種類等に関する詳細は、上記した通りである。

【0051】

繰り返し単位の数を決定するｍ１の値は、１以上の整数であれば、特に限定されない。中でも、ｍ１は、３０以下の整数であることが好ましい。層状物質の分散性等が向上するからである。

【0052】

Ｒ１２〜Ｒ１５のそれぞれの種類は、２価の無置換炭化水素基及び２価の有置換炭化水素基のうちのいずれかであれば、特に限定されない。Ｒ１２〜Ｒ１５は、同じ基でもよいし、異なる基でもよい。もちろん、Ｒ１２〜Ｒ１５のうちの一部が同じ基でもよい。ｍ２が２以上であるため、Ｒ１３が複数ある場合には、その複数のＲ１３は、同じ基でもよいし、異なる基でもよい。また、複数のＲ１３のうちの一部が同じ基でもよい。同様に、ｍ３が２以上であるため、Ｒ１４が複数ある場合には、その複数のＲ１４は、同じ基でもよいし、異なる基でもよい。また、複数のＲ１４のうちの一部が同じ基でもよい。２価の無置換炭化水素基及び２価の有置換炭化水素基のそれぞれに関する詳細は、上記した通りである。

【0053】

Ｚ２の種類は、２価の無置換芳香族炭化水素基及び２価の有置換芳香族炭化水素基のうちのいずれかであれば、特に限定されない。２価の無置換芳香族炭化水素基及び２価の有置換芳香族炭化水素基のそれぞれに関する詳細は、上記した通りである。

【0054】

繰り返し単位の数を決定するｍ２及びｍ３のそれぞれの値は、１以上の整数であれば、特に限定されない。中でも、ｍ２及びｍ３のそれぞれは、３０以下の整数であることが好ましい。層状物質の分散性等が向上するからである。

【0055】

中でも、カチオンの構成は、以下の条件を満たしていることが好ましい。容易に合成可能であると共に、層状物質の分散性等がより向上するからである。

【0056】

両末端に位置するＲ１及びＲ２のそれぞれは、直鎖状のアルキル基であることが好ましく、より具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基及びｎ−ヘキシル基等であることが好ましい。イミダゾリウム環に導入されるＲ３〜Ｒ６のそれぞれは、水素原子であることが好ましい。イミダゾリウム環に導入されるＲ７及びＲ８のそれぞれは、直鎖状のアルキル基であることが好ましく、より具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基及びｎ−ヘキシル基等であることが好ましい。イミダゾリウム環同士を接続させる基に導入されるＲ１０〜Ｒ１５のそれぞれは、直鎖状のアルキレン基であることが好ましく、より具体的には、エチレン基であることが好ましい。

【0057】

繰り返し単位の数を決定するｎの値は、０〜２の整数であることが好ましい。ｎの値が大きくなりすぎると、イオン液体の粘度が増大するため、後述する層状物質含有液の製造工程において、音波等の照射による効果（層状物質の剥離しやすさ）が得られにくくなる可能性があるからである。また、層状物質含有液の精製処理を行う必要がある場合には、その精製処理を行いにくくなる可能性があるからである。

【0058】

ｍ１の値は、１〜５の整数であることが好ましいと共に、ｍ２及びｍ３のそれぞれの値は、２又は３であることが好ましい。

【0059】

尚、上記した１価の無置換炭化水素基には、以下で説明する連結基のうちのいずれか１種類または２種類以上が導入されていてもよい。

【0060】

この連結基の種類は、２価の基であれば、特に限定されない。連結基の具体例は、−Ｏ−）、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＲ２２−及び−Ｓ−等である。Ｒ２２は、水素原子及び１価の無置換炭化水素基のうちのいずれかである。

【0061】

ここで説明する連結基は、１価の無置換炭化水素基に、炭素鎖を一回又は二回以上分断するように導入される。一例を挙げると、エチル基（−ＣＨ₂ −ＣＨ₃ ）に１つのエーテル基が導入されると、−ＣＨ₂ −Ｏ−ＣＨ₃ になる。または、プロピレン基（−ＣＨ₂ −ＣＨ₂ −ＣＨ₃ ）に２つのエーテル基が導入されると、−ＣＨ₂ −Ｏ−ＣＨ₂ −Ｏ−ＣＨ₃ になる。

【0062】

このように連結基が導入されてもよいことは、１価の有置換炭化水素基、２価の無置換炭化水素基、２価の有置換炭化水素基、２価の無置換芳香族炭化水素基及び２価の有置換芳香族炭化水素基のそれぞれに関しても同様である。

【0063】

一例を挙げると、エチレン基（−ＣＨ₂ −ＣＨ₂ −）に１つのエーテル基が導入されると、−ＣＨ₂ −Ｏ−ＣＨ₂ −になる。または、プロピレン基（−ＣＨ₂ −ＣＨ₂ −ＣＨ₂ −）に２つのエーテル基が導入されると、−ＣＨ₂ −Ｏ−ＣＨ₂ −Ｏ−ＣＨ₂ −になる。

【0064】

＜１−１−２．アニオン＞
アニオンは、任意の陰イオンのうちのいずれか１種類又は２種類以上を含んでいる。

【0065】

陰イオンは、例えば、ｐＡｎ^q-で表される。但し、Ａｎ^q-は、ｑ価の陰イオンである。ｐは、イオン液体の全体を中性に保つために必要な係数であり、そのｐの値は、陰イオンの種類に応じて決定される。ｐとｑとの積（ｐ×ｑ）は、カチオンの全体の価数に等しくなる。

【0066】

１価の陰イオンは、例えば、ハロゲンイオン、無機系イオン、有機スルホン酸系イオン及び有機リン酸系イオン等である。

【0067】

ハロゲンイオンの具体例は、塩素イオン（Ｃｌ^- ）、臭素イオン（Ｂｒ^- ）、ヨウ素イオン（Ｉ^- ）及びフッ素イオン（Ｆ^- ）等である。

【0068】

無機系イオンの具体例は、過塩素酸イオン（ＣｌＯ₄^-）、塩素酸イオン（ＣｌＯ₃^-）、チオシアン酸イオン（ＳＣＮ^- ）、六フッ化リン酸イオン（ＰＦ₆^-）、六フッ化アンチモンイオン（ＳｂＦ₆^-）及び四フッ化ホウ素イオン（ＢＦ₄^-）等である。

【0069】

有機スルホン酸系イオンの具体例は、ベンゼンスルホン酸イオン、トルエンスルホン酸イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオン、ジフェニルアミン−４−スルホン酸イオン、２−アミノ−４−メチル−５−クロロベンゼンスルホン酸イオン及び２−アミノ−５−ニトロベンゼンスルホン酸イオン等である。この他、特開平８−２５３７０５号公報、特表２００４−５０３３７９号公報、特開２００５−３３６１５０号公報、及び国際公開２００６／２８００６号公報等に記載されている有機スルホン酸イオンでもよい。

【0070】

有機リン酸系イオンの具体例は、オクチルリン酸イオン、ドデシルリン酸イオン、オクタデシルリン酸イオン、フェニルリン酸イオン、ノニルフェニルリン酸イオン及び２，２’−メチレンビス（４，６−ジ第三ブチルフェニル）ホスホン酸イオン等である。

【0071】

この他、１価の陰イオンの具体例は、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド酸イオン（（ＣＦ₃ ＳＯ₂ ）₂ Ｎ^- ）、ビス（パーフルオロブタンスルホニル）イミドイオン（（Ｃ₄ Ｆ₉ ＳＯ₂ ）₂ Ｎ^- ）、パーフルオロ−４−エチルシクロヘキサンスルホネートイオン、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸イオン、トリス（フルオロアルキルスルホニル）カルボイオン及びジベンゾイル酒石酸アニオン等でもよい。

【0072】

２価の陰イオンの具体例は、ベンゼンジスルホン酸イオン及びナフタレンジスルホン酸イオン等である。

【0073】

中でも、アニオンは、塩素イオン、臭素イオン、六フッ化リン酸イオン、四フッ化ホウ素イオン及びビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド酸イオンのうちのいずれかであることが好ましく、六フッ化リン酸イオンであることがより好ましい。層状物質の分散性等が向上するからである。

【0074】

＜１−２．層状物質＞
層状物質は、上記したように、層状の薄い物質であり、いわゆるナノシートである。

【0075】

この層状物質は、単層に限らず、層数が十分に少なければ、多層でもよい。尚、ここで説明する層状物質は、後述する層状物質含有液の製造工程において、複数の層状物質が積層された多層構造を有する積層物から剥離したものである。尚、層状物質の種類は、１種類だけでもよいし、２種類以上でもよい。

【0076】

層状物質は、１種類の元素だけを構成元素として含んでいる物質（単元素層状物質）でもよいし、２種類以上の元素を構成元素として含んでいる物質（多元素層状物質）でもよい。但し、多元素層状物質では、各層が２種類以上の元素を構成元素として含んでいる。

【0077】

単元素層状物質の種類は、特に限定されない。この単元素層状物質の具体例は、グラファイト等である。

【0078】

多元素層状物質の種類は、特に限定されない。この多元素層状物質は、例えば、金属カルコゲン化物、金属酸化物・金属オキシハロゲン化物、金属リン酸塩、粘土鉱物・ケイ酸塩、複水酸化物、層状チタン酸化物、層状ペロブスカイト酸化物及び窒化ホウ素類等である。

【0079】

金属カルコゲン化物の具体例は、ＭＸ₂ （Ｍは、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、Ｖ、Ｎｂ、Ｔａ、Ｍｏ及びＷ等である。Ｘは、Ｓ、Ｓｅ及びＴｅ等である。）及びＭＰＸ₃ （Ｍは、Ｍｇ、Ｖ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｚｎ、Ｃｄ及びＩｎ等である。Ｘは、Ｓ、Ｓｅ及びＴｅ等である。）等である。

【0080】

金属酸化物・金属オキシハロゲン化物の具体例は、Ｍ_x Ｏ_y （Ｍは、Ｔｉ、Ｍｎ、Ｍｏ及びＶ等である。）、ＭＯＸＯ₄ （Ｍは、Ｔｉ、Ｖ、Ｃｒ及びＦｅ等である。Ｘは、Ｐ及びＡｓ等である。）、ＭＯＸ（Ｍは、Ｔｉ、Ｖ、Ｃｒ及びＦｅ等である。Ｘは、Ｃｌ及びＢｒ等である。）、ＬｎＯＣｌ（Ｌｎは、Ｙｂ、Ｅｒ及びＴｍ等である。）、Ｋ［Ｃａ₂ Ｎａ_n-3 Ｎｂ_n Ｏ_3n+1］（ｎは、３≦ｎ＜７を満たす。）で表されるニオブ酸塩、及びチタン酸塩等である。尚、Ｍ_x Ｏ_y の具体例は、ＭｏＯ₃ 、Ｍｏ₁₈Ｏ₅₂、Ｖ₂ Ｏ₅ 、ＬｉＮｂＯ₂ 及びＬｉ_x Ｖ₃ Ｏ₈ 等である。チタン酸塩の具体例は、Ｋ₂ Ｔｉ₄ Ｏ₉ 及びＫＴｉＮｂＯ₅ 等である。

【0081】

金属リン酸塩の具体例は、Ｍ（ＨＰＯ₄ ）₂ （Ｍは、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｃｅ及びＳｎ等である。）及びＺｒ（ＲＯＰＯ₃ ）₂ （Ｒは、Ｈ、Ｒｈ及びＣＨ₃ 等である。）等である。

【0082】

粘土鉱物・ケイ酸塩の具体例は、スメクタイト族、カオリン族、パイロフィライト−タルク、バーミキュライト、雲母群、脆雲母群、緑泥石群、セピオライト−パリゴルスカイト、イモゴライト、アロフェン、ヒシンゲライト、マガディアイト及びカネマイト等である。尚、スメクタイト族の具体例は、モンモリロナイト及びサポナイト等である。カオリン族の具体例は、カオリナイト等である。

【0083】

複水酸化物の具体例は、［Ｍ²⁺_1-x Ｍ³⁺_x （ＯＨ）₂ ］［Ａｎ^- ］_x/n ・ｚＨ₂ Ｏ（Ｍ²⁺は、Ｍｇ²⁺及びＺｎ²⁺等である。Ｍ³⁺は、Ａｌ³⁺及びＦｅ³⁺等である。Ａｎ^- は、任意のアニオンである。）等である。

【0084】

層状チタン酸化物の具体例は、二チタン酸カリウム（Ｋ₂ Ｔｉ₂ Ｏ₅ ）及び四チタン酸カリウム（Ｋ₂ Ｔｉ₄ Ｏ₉ ）等である。

【0085】

層状ペロブスカイト酸化物の具体例は、ＫＣａ₂ Ｎｂ₃ Ｏ₁₀、ＫＳｒ₂ Ｎｂ₃ Ｏ₁₀及びＫＬａＮｂ₂ Ｏ₇ 等である。

【0086】

窒化ホウ素類は、窒素（Ｎ）及びホウ素（Ｂ）を構成元素として含む化合物の総称である。この窒化ホウ素類の具体例は、窒化ホウ素（ＢＮ）及び窒化炭素ホウ素（ＢＣＮ）等である。

【0087】

尚、層状物質の平均粒径は、特に限定されないが、中でも、１００μｍ以下であることが好ましく、１μｍ〜１００μｍであることがより好ましい。分散性等が向上するからである。この平均粒径は、いわゆるメジアン径（累積５０％に相当するＤ５０）である。

【0088】

＜１−３．他の材料＞
尚、層状物質含有液は、上記したイオン液体及び層状物質と一緒に、他の材料のうちのいずれか１種類又は２種類以上を含有していてもよい。

【0089】

他の材料は、例えば、式（１）に示したカチオンを含んでいないイオン液体（他のイオン液体）である。他のイオン液体の具体例は、ブチルメチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート及びブチルメチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド等である。

【0090】

また、他の材料は、例えば、有機溶剤（イオン液体を除く）である。有機溶剤の具体例は、水及びエタノール等である。

【0091】

＜２．層状物質含有液の製造方法＞
次に、上記した層状物質含有液の製造方法について説明する。尚、以下では、複数の層状物質が積層された多層構造を有する積層物を「層状積層物」という。

【0092】

＜２−１．層状物質含有液の調製＞
層状物質含有液を調製する場合には、最初に、例えば、任意の合成手順により、式（１）に示したカチオンのうちのいずれか１種類又は２種類以上を含むイオン液体を合成する。尚、アニオンの種類は、任意でよい。

【0093】

式（１）に示したｎの値が０であるイオン液体を合成する場合には、例えば、原材料として、卜リエチレングリコールビス（ｐ−トルエンスルホン酸エステル）等と、１，２−ジブチルイミダゾール等とを用いる。

【0094】

ｎの値が１以上であるイオン液体を合成する場合には、例えば、原材料として、卜リエチレングリコールビス（ｐ−トルエンスルホン酸エステル）等と、（１，１’−［１，２−エタンジイルビス（オキシ−２−エタンジイル）ビス（イミダゾール）］）等と、１，２−ジブチルイミダゾール等とを用いる。

【0095】

尚、イオン液体の詳細な合成手順については、例えば、国際公開第２０１３／１７２３５０号パンフレット等に記載されている。

【0096】

続いて、イオン液体に層状積層物を添加して、そのイオン液体中に層状積層物を含有させる。この場合には、必要に応じて、イオン液体を撹拌してもよい。これにより、イオン液体中に層状積層物が分散される。

【0097】

最後に、層状積層物を含有するイオン液体に、音波及び電波のうちの一方又は双方を照射する。

【0098】

音波の種類は、特に限定されないが、中でも、超音波を用いることが好ましい。層状積層物から層状物質が剥離しやすくなるからである。超音波を用いる場合には、例えば、任意の超音波分散機を使用可能であるが、中でも、ホーンタイプの超音波分散機を用いることが好ましい。超音波の周波数、振幅及び照射時間等の条件は、特に限定されない。一例を挙げると、周波数は１０ｋＨｚ〜１ＭＨｚ、振幅は１μｍ〜１００μｍ（ゼロツーピーク値）であると共に、照射時間は１分間以上、好ましくは１分間〜６時間である。

【0099】

電波の種類は、特に限定されないが、中でも、マイクロ波を用いることが好ましい。層状積層物から層状物質が剥離しやすくなるからである。マイクロ波を用いる場合には、例えば、任意のマイクロ波オーブンを使用可能である。マイクロ波の出力、周波数、及び照射時間等の条件は、特に限定されない。一例を挙げると、出力は５００Ｗ、周波数は２．４ＧＨｚであると共に、照射時間は１０秒間以上、好ましくは１０秒間〜１０分間である。但し、出力が１Ｗ〜１００Ｗ、周波数が２．４ＧＨｚ、照射時間が０．２時間〜４８時間である低エネルギーのマイクロ波を用いてもよい。

【0100】

この照射処理により、層状積層物から１又は２以上の層状物質が剥離すると共に、その層状物質がイオン液体中に分散されるため、層状物質含有液が得られる。照射処理後の層状物質含有液中には、層状積層物が残存していてもよいし、残存していなくてもよい。

【0101】

尚、照射工程では、上記した照射条件（周波数等）を変更することで、層状物質の剥離量、すなわち層状物質含有液の濃度を制御できる。このため、層状物質の剥離量が増大するように照射条件を設定することで、高濃度の層状物質含有液が得られる。具体的には、照射時間を長くすれば、層状物質の剥離量が増大するため、層状物質含有液の濃度が高くなる。これにより、層状物質含有液の濃度は、最大で１０ｍｇ／ｃｍ³ （＝１０ｍｇ／ｍｌ）以上、好ましくは２０ｍｇ／ｃｍ³ （＝２０ｍｇ／ｍｌ）以上、より好ましくは４０ｍｇ／ｃｍ³ （＝４０ｍｇ／ｍｌ）以上になる。

【0102】

＜２−２．層状物質含有液の精製＞
層状物質含有液を調整した後、必要に応じて、その層状物質含有液を精製してもよい。

【0103】

層状物質含有液を精製する場合には、例えば、その層状物質含有液（照射処理後のイオン液体）を遠心分離する。ただし、精製以外の理由により、層状物質含有液を遠心分離してもよい。この場合には、例えば、任意の遠心分離機を使用可能である。遠心分離条件は、任意に設定可能である。この遠心分離処理により、層状物質含有液は、例えば、残存する層状積層物及び不純物等を含む固相と、層状物質を含む液相（上澄み液）とに分離される。尚、層状物質含有液を遠心分離する場合には、その層状物質含有液のうちの一部だけを遠心分離してもよいし、全部を遠心分離してもよい。

【0104】

この遠心分離処理の後、層状物質含有液から液相を回収してもよい。これにより、層状物質含有液から不純物等が除去されるため、その層状物質含有液が精製される。この場合には、遠心分離条件を変更することで、層状物質含有液の濃度（層状物質の純度）を調整できる。

【0105】

＜３．作用及び効果＞
上記した層状物質含有液及びその製造方法によれば、式（１）に示したカチオンを含むイオン液体に層状積層物を含有させて、その層状積層物を含有するイオン液体に音波等を照射している。この場合には、含有処理及び照射処理という簡単な処理だけを用いているにも関わらず、層状積層物から層状物質が簡単に剥離するため、その層状物質がイオン液体中において高濃度に分散される。しかも、層状物質は安定かつ再現性よく剥離するため、その層状物質の層数は均一化する。また、剥離時において層状物質は破損しにくいため、その層状物質の面積は十分に大きくなる。よって、高品質な層状物質を容易に得ることができる。

【0106】

特に、式（１）において、ｎが０である場合にはＲ７が１価の無置換炭化水素基であり、または、ｎが１以上の整数である場合にはＲ７及びＲ８のうちの全てが１価の無置換炭化水素基であれば、層状物質の分散性等が向上するため、より高い効果を得ることができる。

【0107】

また、Ｒ７及びＲ８のうちの１つ以上である１価の無置換炭化水素基がアルキル基であれば、層状物質の分散性等が著しく向上するため、著しく高い効果を得ることができる。

【0108】

また、音波として超音波、電波としてマイクロ波を用いれば、層状積層物から層状物質から剥離しやすくなるため、より高い効果を得ることができる。

【0109】

また、照射後のイオン液体を遠心分離すると共に、遠心分離後のイオン液体から液相（上澄み液）を回収すれば、層状物質の純度が向上するため、より高い効果を得ることができる。

【実施例】

【0110】

以下では、本発明の実施例について、下記の順序で詳細に説明する。但し、本発明の態様は、ここで説明する態様に限定されない。

【0111】

１．層状物質含有液の製造
２．層状物質含有液の評価
２−１．層数分布
２−２．濃度

【0112】

＜１．層状物質含有液の製造＞
以下の手順により、層状物質含有液を製造した。

【0113】

（実験例１−１）
イオン液体０．８５ｍｌと、層状積層物（グラファイト）８７ｍｇとを混合した。イオン液体としては、1-Butyl-2,3-dimethylimidazolium hexafluorophosphate （東京化成工業株式会社製B2474 ）を用いた。グラファイトとしては、人造黒鉛（ＳＥＣカーボン株式会社製SGL-12）を用いた。この人造黒鉛の平均粒径（Ｄ５０）は１２μｍ、純度は９９．８％）であった。

【0114】

イオン液体に関する詳細は、表１に示した通りである。カチオンの構成は、式（１）において、Ｒ１＝ブチル基（−（ＣＨ₂ ）₃ ＣＨ₃ ）、Ｒ２＝メチル基（−ＣＨ₃ ）、Ｒ３及びＲ４＝水素原子（−Ｈ）、Ｒ７＝メチル基（−ＣＨ₃ ）、ｎ＝０である。アニオンは、六フッ化リン酸イオン（ＰＦ₆^-）である。すなわち、ここで用いたイオン液体は、Ｒ７が１価の無置換炭化水素基であるため、本発明のイオン液体である。

【0115】

【表1】

【0116】

続いて、乳鉢を用いて混合物を磨り潰して（１５分間）、イオン液体中に層状積層物が分散された混合液を得た。この場合には、マイクロウェーブ合成装置（Biotage社製Initiator⁺ ）用のバイアル（０．５ｍｌ）に混合液０．６８ｇを投入した後、そのバイアルを密閉した。続いて、マイクロウェーブ合成装置を用いて混合液にマイクロ波を照射した。この場合には、出力＝１７Ｗ、照射時間＝６時間とした。これにより、層状物質含有液が得られた。

【0117】

（実験例１−２）
イオン液体として1-Buthyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate（東京化成工業株式会社製B2320 ）を用いたことを除き、実験例１−１と同様の手順により層状物質含有液を得た。

【0118】

イオン液体に関する詳細は、表１に示した通りである。カチオンの構成は、式（１）において、Ｒ１＝ブチル基（−（ＣＨ₂ ）₃ ＣＨ₃ ）、Ｒ２＝メチル基（−ＣＨ₃ ）、Ｒ３及びＲ４＝水素原子（−Ｈ）、Ｒ７＝水素原子（−Ｈ）、ｎ＝０である。アニオンは、六フッ化リン酸イオン（ＰＦ₆^-）である。すなわち、ここで用いたイオン液体は、Ｒ７が１価の無置換炭化水素基でないため、本発明のイオン液体に該当しないイオン液体である。

【0119】

＜２．層状物質含有液の評価＞
以下の手順により、層状物質含有液を評価した。

【0120】

＜２−１．層数分布＞
Nature Materials（”Wetting transparency of graphene”，Javad Rafiee 等，vol.11 ，217 頁〜222 頁，2012年）に記載されている方法を用いて、層状物質含有液中に分散されている層状物質（グラフェン）の層数分布を調べたところ、図１に示した結果が得られた。この場合には、層状物質含有液のラマンスペクトル（横軸：波数（ｃｍ^-1），縦軸：スペクトル強度）を測定した。このラマンスペクトルに基づいて、波数＝約２６００ｃｍ^-1〜約２８００ｃｍ^-1の範囲内に検出される２Ｄバンドのラマンピークを判定して、層状物質の層数分布を調べた。

【0121】

図１は、層状物質の層数分布を表している。図１において、層数が９層以下である物質は、本発明の層状物質を表していると共に、層数が９層よりも大きい物質は、本発明の層状積層物を表している。

【0122】

図１に示した結果から明らかなように、層数分布は、層状物質を分散させるイオン液体の種類（構造）に応じて変動した。

【0123】

詳細には、本発明のイオン液体に該当しないイオン液体を用いた場合（実験例１−２）には、層状積層物（層数＞９層）の割合が約２５％以上まで増大したため、層状物質（特に層数≦３層）の割合が約２２％程度にすぎなかった。

【0124】

これに対して、本発明のイオン液体を用いた場合（実験例１−１）には、層状積層物（層数＞９層）の割合が約２％程度まで減少したため、層状物質（特に層数≦３層）の割合が約５４％まで増大した。

【0125】

この結果は、式（１）に示したカチオンのうち、Ｒ７が１価の無置換炭化水素基（ここではメチル基）であると、Ｒ７が１価の無置換炭化水素基でない場合と比較して、層状積層物から層状物質が剥離しやすくなることを表している。

【0126】

＜２−２．濃度＞
遠心分離機（株式会社久保田製作所製マイクロ冷却遠心機３７４０）を用いて層状物質含有液を遠心分離（遠心力＝２００００Ｇ）して、その層状物質含有液中に残存している層状積層物を沈降させた。続いて、遠心分離後の層状物質含有液の液相（上澄み液）をＰＴＦＥタイプメンブレンフィルタ（ADVANTEC製T010A025A ）に通したのち、そのフィルタ上の固形分の重量を測定した。この結果から、層状物質含有液中における層状物質の濃度（ｍｇ／ｃｍ³ ＝ｍｇ／ｍｌ）＝固形分（層状物質）の重量（ｍｇ）／上澄み液の体積（ｃｍ³ ）を算出したところ、表２に示した結果が得られた。

【0127】

【表2】

【0128】

本発明のイオン液体に該当しないイオン液体を用いた場合（実験例１−２）の濃度は、０．８ｍｇ／ｃｍ³ であった。これに対して、本発明のイオン液体を用いた場合（実験例１−１）の濃度は、２．９４ｍｇ／ｃｍ³ であった。後者の濃度は、前者の濃度の約３．７倍であった。

【0129】

この結果は、上記したカチオンの構成の違いに起因して、Ｒ７が１価の無置換炭化水素基（メチル基）である場合には、層状積層物から層状物質が剥離しやすくなるため、イオン液体中における層状物質の分散量が著しく増大することを表している。

【0130】

これらの結果から、式（１）に示したカチオンを含むイオン液体に層状積層物を分散させて、その層状積層物を含有するイオン液体に音波等を照射すると、層状物質が容易に得られた。

【0131】

以上、実施形態及び実施例を挙げながら本発明を説明したが、本発明は実施形態及び実施例において説明した態様に限定されず、種々の変形が可能である。

【図1】