特許第6369466号(P6369466)IP Force 特許公報掲載プロジェクト 2022.1.31 β版

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特許6369466テトラゾリノン化合物及びその用途
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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】6369466
(24)【登録日】2018年7月20日
(45)【発行日】2018年8月8日
(54)【発明の名称】テトラゾリノン化合物及びその用途
(51)【国際特許分類】
   C07D 401/12 20060101AFI20180730BHJP
   C07D 401/14 20060101ALI20180730BHJP
   A01N 43/713 20060101ALI20180730BHJP
   A01P 3/00 20060101ALI20180730BHJP
   A01P 7/04 20060101ALI20180730BHJP
【FI】
   C07D401/12CSP
   C07D401/14
   A01N43/713
   A01P3/00
   A01P7/04
【請求項の数】11
【全頁数】251
(21)【出願番号】特願2015-529638(P2015-529638)
(86)(22)【出願日】2014年7月29日
(86)【国際出願番号】JP2014070413
(87)【国際公開番号】WO2015016372
(87)【国際公開日】20150205
【審査請求日】2017年5月31日
(31)【優先権主張番号】特願2013-158729(P2013-158729)
(32)【優先日】2013年7月31日
(33)【優先権主張国】JP
(31)【優先権主張番号】特願2013-238579(P2013-238579)
(32)【優先日】2013年11月19日
(33)【優先権主張国】JP
(73)【特許権者】
【識別番号】000002093
【氏名又は名称】住友化学株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100113000
【弁理士】
【氏名又は名称】中山 亨
(74)【代理人】
【識別番号】100151909
【弁理士】
【氏名又は名称】坂元 徹
(72)【発明者】
【氏名】塩田 隆之
(72)【発明者】
【氏名】有森 貞幸
【審査官】 早川 裕之
(56)【参考文献】
【文献】 特開平09−208565(JP,A)
【文献】 特開2003−137876(JP,A)
【文献】 特開2001−114769(JP,A)
【文献】 特表2002−506060(JP,A)
【文献】 国際公開第96/036229(WO,A1)
(58)【調査した分野】(Int.Cl.,DB名)
C07D 401/12
C07D 401/14
A01N 43/713
A01P 3/00
A01P 7/04
A61K 31/4439〜506
A61P 33/00
CAplus/REGISTRY(STN)
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(1)
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[式中、
1およびR2はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはC1−C3アルキル基を表し;
3は、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C2−C6アルキニル基、ニトロ基、シアノ基、
C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基、
C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキルオキシ基、C3−C6ハロシクロアルキルオキシ基、C3−C6シクロアルキルチオ基、C2−C6アルケニルオキシ基、C2−C6アルキニルオキシ基、C2−C6ハロアルケニルオキシ基、C2−C6ハロアルキニルオキシ基、C2−C6アルケニルチオ基、C2−C6アルキニルチオ基、C2−C6ハロアルケニルチオ基、C2−C6ハロアルキニルチオ基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6ハロアルキルカルボニル基、C2−C6アルキルカルボニルオキシ基、C2−C6アルキルカルボニルチオ基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ヒドロキシ基、スルファニル基、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノ基、ペンタフルオロスルフラニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C5−C14トリアルキルシリルエチニル基、C1−C4アルキルスルホニル基、C1−C4ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルスルフィニル基、C1−C4ハロアルキルスルフィニル基、C2−C5アルコキシアルキル基またはC2−C5アルキルチオアルキル基を表し;
4,R5およびR6はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基またはC1−C3アルコキシ基を表し;
7は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を表し;
Qは、以下の基Q11または基Q21
[この文献は図面を表示できません]
〔式中、81、R91およびR101はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4ハロアルキル基を表し、R121およびR131は水素原子を表し、R111はC1−C4アルキル基を表し、n1は0を表し、#はAとの結合部位を表し、●は酸素原子との結合部位を表す。〕を表し;
Xは、酸素原子または硫黄原子を表し;
Aは、基A1、基A13、基A14、基A15、基A16、基A17、基A29または基A31
[この文献は図面を表示できません]
〔式中、R30、R31、R32、R33およびR34はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキルオキシ基、C3−C6ハロシクロアルキルオキシ基、C3−C6シクロアルキルチオ基、C2−C6アルケニルオキシ基、C2−C6アルキニルオキシ基、C2−C6ハロアルケニルオキシ基、C2−C6ハロアルキニルオキシ基、C2−C6アルケニルチオ基、C2−C6アルキニルチオ基、C2−C6ハロアルケニルチオ基、C2−C6ハロアルキニルチオ基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6ハロアルキルカルボニル基、C2−C6アルキルカルボニルオキシ基、C2−C6アルキルカルボニルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C6−C10アリールスルホニル基、C6−C10ハロアリールスルホニル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノ基、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基、またはC1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基を表す。#はQとの結合部位を表す。〕
[この文献は図面を表示できません]
〔式中、R40、R41、R42およびR43はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキルオキシ基、C3−C6ハロシクロアルキルオキシ基、C3−C6シクロアルキルチオ基、C2−C6アルケニルオキシ基、C2−C6アルキニルオキシ基、C2−C6ハロアルケニルオキシ基、C2−C6ハロアルキニルオキシ基、C2−C6アルケニルチオ基、C2−C6アルキニルチオ基、C2−C6ハロアルケニルチオ基、C2−C6ハロアルキニルチオ基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6ハロアルキルカルボニル基、C2−C6アルキルカルボニルオキシ基、C2−C6アルキルカルボニルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C6−C10アリールスルホニル基、C6−C10ハロアリールスルホニル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノ基、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基またはC1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基を表す。#はQとの結合部位を表し、mは0または1を表す。〕
[この文献は図面を表示できません]
〔式中、R44、R45、R46およびR47はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキルオキシ基、C3−C6ハロシクロアルキルオキシ基、C3−C6シクロアルキルチオ基、C2−C6アルケニルオキシ基、C2−C6アルキニルオキシ基、C2−C6ハロアルケニルオキシ基、C2−C6ハロアルキニルオキシ基、C2−C6アルケニルチオ基、C2−C6アルキニルチオ基、C2−C6ハロアルケニルチオ基、C2−C6ハロアルキニルチオ基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6ハロアルキルカルボニル基、C2−C6アルキルカルボニルオキシ基、C2−C6アルキルカルボニルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C6−C10アリールスルホニル基、C6−C10ハロアリールスルホニル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノ基、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基またはC1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基を表す。#はQとの結合部位を表す。〕を表す。]
で示されるテトラゾリノン化合物。
【請求項2】
1、R2、R4、R5およびR6が、水素原子であり、R3が、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6アルコキシ基であり、Xが酸素原子であり、
Qが、基Q11である請求の範囲1に記載のテトラゾリノン化合物。
【請求項3】
Aが、下記の基A11
[この文献は図面を表示できません]
(式中、R301、R311、R321、R331およびR341はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基またはシアノ基を表し、#はQとの結合部位を表す。)である請求の範囲1または2に記載のテトラゾリノン化合物。
【請求項4】
Aが、下記の基A131
[この文献は図面を表示できません]
(式中、m1は0を表し、R401、R411、R421およびR431はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基またはシアノ基を表し、#はQとの結合部位を表す。)である請求の範囲1または2に記載のテトラゾリノン化合物。
【請求項5】
Aが、下記の基A311
[この文献は図面を表示できません]
(式中、R441は、水素原子、C1−C3アルキル基またはハロゲン原子を表し、R451は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基またはシアノ基を表し、R461はC1−C3アルキル基を表し、#はQとの結合部位を表す。)である請求の範囲1または2に記載のテトラゾリノン化合物。
【請求項6】
1、R2、R4、R5およびR6が、水素原子であり、R3が、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、ハロゲン原子またはC1−C6アルコキシ基であり、
Qが、Q11であり、R81、R91およびR101がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはC1−C4アルキル基であり、Aが、基A111
[この文献は図面を表示できません]
(式中、#はQとの結合部位を表す。)
であり、R301、R311、R321、R331およびR341がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、またはシアノ基である請求の範囲1または2に記載のテトラゾリノン化合物。
【請求項7】
1、R2、R4、R5およびR6が、水素原子であり、R3が、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、ハロゲン原子またはC1−C6アルコキシ基であり、
Qが、Q11であり、R81、R91およびR101がそれぞれ独立して、水素原子またはC1−C4アルキル基であり、Aが、基A131
[この文献は図面を表示できません]
(式中、#はQとの結合部位を表す。)
であり、R401、R411、R421およびR431がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、またはシアノ基である請求の範囲1または2に記載のテトラゾリノン化合物。
【請求項8】
1、R2、R4、R5およびR6が、水素原子であり、R3が、C1−C6アルキル基であり、
Qが、基Q21であり、Xが酸素原子であり、Aが、基A111
[この文献は図面を表示できません]
(式中、#はQとの結合部位を表す。)
であり、R301、R311、R321、R331およびR341がそれぞれ独立して、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、またはシアノ基である請求の範囲1に記載のテトラゾリノン化合物。
【請求項9】
請求の範囲1〜8のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物を含有する有害生物防除剤。
【請求項10】
請求の範囲1〜8のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の有効量を植物または土壌に処理することを含む有害生物の防除方法。
【請求項11】
有害生物を防除するための請求の範囲1〜8のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の使用(但し、人間への使用を除く。)
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明はテトラゾリノン化合物及びその用途に関する。
【背景技術】
【0002】
従来より、有害生物を防除するために種々の薬剤が開発され、実用に供されているが、これらの薬剤は必ずしも十分ではない。
一方、テトラゾリノン環を有する化合物として、下記式(a)
[この文献は図面を表示できません]
で示される化合物が知られている(WO96/36229A参照。)。
【0003】
本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供する。
【発明の開示】
【0004】
本発明者らは、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式(1)で示されるテトラゾリノン化合物が有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は以下の〔1〕〜〔11〕のとおりである。
〔1〕 式(1)
[この文献は図面を表示できません]
〔式中、
およびRはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはC1−C3アルキル基を表し;
は、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C2−C6アルキニル基、ニトロ基、シアノ基、
C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基、
C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキルオキシ基、C3−C6ハロシクロアルキルオキシ基、C3−C6シクロアルキルチオ基、C2−C6アルケニルオキシ基、C2−C6アルキニルオキシ基、C2−C6ハロアルケニルオキシ基、C2−C6ハロアルキニルオキシ基、C2−C6アルケニルチオ基、C2−C6アルキニルチオ基、C2−C6ハロアルケニルチオ基、C2−C6ハロアルキニルチオ基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6ハロアルキルカルボニル基、C2−C6アルキルカルボニルオキシ基、C2−C6アルキルカルボニルチオ基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ヒドロキシ基、スルファニル基、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノ基、ペンタフルオロスルフラニル基、C3−C9トリアルキルシリル基、C5−C14トリアルキルシリルエチニル基、C1−C4アルキルスルホニル基、C1−C4ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルスルフィニル基、C1−C4ハロアルキルスルフィニル基、C2−C5アルコキシアルキル基またはC2−C5アルキルチオアルキル基を表し;
,RおよびRはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基またはC1−C3アルコキシ基を表し;
は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を表し;
Qは、以下の基
[この文献は図面を表示できません]
〔式中、X、X、XおよびXはそれぞれ独立して、窒素原子もしくはCRを表し、Rは、水素原子もしくは群Pから選ばれる1以上の原子または基を表し(但し、X、X、XおよびXの一以上は窒素原子を表す)、#はAとの結合部位を表し、●は酸素原子との結合部位を表す)を表し;
Xは、酸素原子または硫黄原子を表し;
Aは、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC6−C10アリール基、
群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC6−C10アリールオキシ基、
群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC6−C10アリールチオ基、
群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC6−C10アリールアミノ基、
環構成原子として1、2、3もしくは4つの窒素原子を有する6員芳香族複素環基(ただし、該複素環基は、群Pから選ばれる1以上の基または原子を有していてもよい。)、
群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい5員芳香族複素環基(但し、該5員芳香族複素環基は、環構成原子として窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる1以上の原子を含有し、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる2以上の原子を含有する場合、該原子は同一もしくは相異なっていてもよい。)、
群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい脂肪族C2−C9複素環基(但し、該脂肪族C2−C9複素環基は、環構成原子として窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる1以上の原子を含有し、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる2以上の原子を含有する場合、該原子は同一もしくは相異なっていてもよい。さらに、該脂肪族C2−C9複素環基の環を構成している炭素原子もしくは窒素原子がQと結合している。)、
群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C10シクロアルキル基、
C7−C18アラルキル基、C7−C18ハロアラルキル基、C7−C18アリールアルコキシ基、C7−C18ハロアリールアルコキシ基、または群Pから選ばれる1以上の基を有していてもよいオキシムエーテル基を表す。
群P:ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキルオキシ基、C3−C6ハロシクロアルキルオキシ基、C3−C6シクロアルキルチオ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C3−C6ハロアルケニルオキシ基、C3−C6ハロアルキニルオキシ基、C3−C6アルケニルチオ基、C3−C6アルキニルチオ基、C3−C6ハロアルケニルチオ基、C3−C6ハロアルキニルチオ基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6ハロアルキルカルボニル基、C2−C6アルキルカルボニルオキシ基、C2−C6アルキルカルボニルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C6−C10アリールスルホニル基、C6−C10ハロアリールスルホニル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノ基、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基およびC1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基からなる群。
群P:C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基およびC1−C4ハロアルキルチオ基からなる群。
群P:ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6シクロアルキル基およびC1−C6ハロシクロアルキル基からなる群。〕
で示されるテトラゾリノン化合物。
【0005】
〔2〕 R、R、R、RおよびRが、水素原子であり、Rが、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C6ハロアルキル基またはC1−C6アルコキシ基であり、
Qが、下記の基Q11、
[この文献は図面を表示できません]
(式中、R81、R91およびR101はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4ハロアルキル基を表し、nは0を表し、Xが酸素原子を表し、#はAとの結合部位を表し、●は酸素原子との結合部位を表す。)である〔1〕に記載のテトラゾリノン化合物。
【0006】
〔3〕 Aが、下記の基A111
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(式中、R301、R311、R321、R331およびR341はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基またはシアノ基を表し、#はQとの結合部位を表す。)である〔1〕または〔2〕に記載のテトラゾリノン化合物。
【0007】
〔4〕 Aが、下記の基A131
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(式中、mは0を表し、R401、R411、R421およびR431はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基またはシアノ基を表し、#はQとの結合部位を表す。)である〔1〕または〔2〕に記載のテトラゾリノン化合物。
【0008】
〔5〕 Aが、下記の基A311
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(式中、R441は、水素原子、C1−C3アルキル基またはハロゲン原子を表し、R451は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基またはシアノ基を表し、R461はC1−C3アルキル基を表し、#はQとの結合部位を表す。)である〔1〕または〔2〕に記載のテトラゾリノン化合物。
【0009】
〔6〕 R、R、R、RおよびRが、水素原子であり、Rが、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、ハロゲン原子またはC1−C6アルコキシ基であり、
Qが、Q11であり、R81、R91およびR101がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはC1−C4アルキル基であり、Aが、基A111であり、R301、R311、R321、R331およびR341がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、またはシアノ基である〔1〕または〔2〕に記載のテトラゾリノン化合物。
【0010】
〔7〕 R、R、R、RおよびRが、水素原子であり、Rが、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、ハロゲン原子またはC1−C6アルコキシ基であり、
Qが、Q11であり、R81、R91およびR101がそれぞれ独立して、水素原子またはC1−C4アルキル基であり、Aが、基A131であり、R401、R411、R421およびR431がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、またはシアノ基である〔1〕または〔2〕に記載のテトラゾリノン化合物。
【0011】
〔8〕 R、R、R、RおよびRが、水素原子であり、Rが、C1−C6アルキル基であり、
Qが、下記の基Q21
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(式中、R121およびR131は水素原子を表し、R111はC1−C4アルキル基を表し、nは0であり、#はAとの結合部位を表し、●は酸素原子との結合部位を表す。)であり、Xが酸素原子であり、Aが、基A111であり、R301、R311、R321、R331およびR341がそれぞれ独立して、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、またはシアノ基である〔1〕に記載のテトラゾリノン化合物。
【0012】
〔9〕 〔1〕〜〔8〕のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物を含有する有害生物防除剤。
【0013】
〔10〕 〔1〕〜〔8〕のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の有効量を植物または土壌に処理することを含む有害生物の防除方法。
【0014】
〔11〕 有害生物を防除するための〔1〕〜〔8〕のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の使用。
【0015】
本発明により、有害生物を防除することができる。
【発明を実施するための形態】
【0016】
本発明の化合物は、式(1)で示されるテトラゾリノン化合物(以下、本発明化合物(1)と記載することがある。)である。
式(1)
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〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
【0017】
本明細書における置換基の記載について、下記に詳細に記す。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子があげられる。
【0018】
C1−C6アルキル基とは直鎖状もしくは分枝状の炭素数1−6のアルキル基を表し、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、tert−ブチル基およびヘキシル基があげられる。
C1−C6ハロアルキル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数1−6のアルキル基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、3−フルオロプロピル基、2,2−ジフルオロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、3−(フルオロメチル)−2−フルオロエチル基、4−フルオロブチル基および2,2−ジフルオロヘキシル基があげられる。
【0019】
C2−C6アルケニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数2−6のアルケニル基を表し、例えば、ビニル基、1−プロペニル基、イソプロペニル基、2−プロペニル基、1−ブテニル基、1−メチル−1−プロペニル基、2−ブテニル基、1,3−ブタジエニル基、1−ペンテニル基、1−エチル−2−プロペニル基、2−ペンテニル基、1−ヘキセニル基および5−ヘキセニル基があげられる。
C2−C6ハロアルケニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数2−6のアルケニル基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば2−クロロビニル基、2−ブロモビニル基、2−ヨードビニル基、3−クロロ−2−プロペニル基、3−ブロモ−2−プロペニル基、1−クロロメチルビニル基、2−ブロモ−1−メチルビニル基、1−トリフルオロメチルビニル基、4,4,4−トリフルオロ−2−ブテニル基および5−ブロモ−4,5,5−トリフルオロ−4−トリフルオロメチル−2−ペンテニル基があげられる。
【0020】
C2−C6アルキニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数2−6のアルキニル基を表し、例えばエチニル基、プロパルギル基、1−ブチン−3−イル基、3−メチル−1−ブチン−3−イル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、2−ペンチニル基、3−ペンチニル基、4−ペンチニル基、1−ヘキシニル基および5−ヘキシニル基があげられる。
C2−C6ハロアルキニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数2−6のアルキニル基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばフルオロエチニル基、3−クロロ−2−プロピニル基、3−ブロモ−2−プロピニル基、3−ヨード−2−プロピニル基、ペルフルオロ−2−ブチニル基、ペルフルオロ−2−ペンチニル基、ペルフルオロ−3−ペンチニル基およびペルフルオロ−1−ヘキシニル基があげられる。
【0021】
C3−C6シクロアルキル基としては例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基およびシクロヘキシル基があげられる。
C3−C6ハロシクロアルキル基とは、炭素数3−6のシクロアルキル基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば2−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジフルオロシクロプロピル基、2−クロロ−2−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジクロロシクロプロピル基、2−クロロシクロヘキシル基、4,4−ジフルオロシクロヘキシル基および4−クロロシクロヘキシル基があげられる。
【0022】
C1−C6アルコキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数1−6のアルコキシ基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基およびヘキシルオキシ基があげられる。
C1−C6ハロアルコキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数1−6のアルコキシ基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基およびペルヨードヘキシルオキシ基があげられる。
【0023】
C1−C6アルキルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数1−6のアルキルチオ基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、tert−ブチルチオ基、ヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基およびsec−ヘキシルチオ基があげられる。
C1−C6ハロアルキルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数1−6のアルキルチオ基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばモノフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、トリブロモメチルチオ基、トリヨードメチルチオ基、クロロフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基、およびペルヨードヘキシルチオ基があげられる。
C3−C6シクロアルキルオキシ基としては例えば、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基およびシクロヘキシルオキシ基があげられる。
C3−C6ハロシクロアルキルオキシ基とは、炭素数3−6のシクロアルキルオキシ基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば2−フルオロシクロプロピルオキシ基、2,2−ジフルオロシクロプロピルオキシ基、2−クロロ−2−フルオロシクロプロピルオキシ基、2,2−ジクロロシクロプロピルオキシ基、2−クロロシクロヘキシルオキシ基、4,4−ジフルオロシクロヘキシルオキシ基および4−クロロシクロヘキシルオキシ基があげられる。
C3−C6シクロアルキルチオ基としては、例えばシクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペンチルチオ基およびシクロヘキシルチオ基があげられる。
【0024】
C2−C6アルケニルオキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数2−6のアルケニルオキシ基を表し、例えば2−プロペニルオキシ基、2−ブテニルオキシ基、1−メチル−2−プロペニルオキシ基、3−ブテニルオキシ基、2−メチル−2−プロペニルオキシ基、2−ペンテニルオキシ基、3−ペンテニルオキシ基、4−ペンテニルオキシ基および5−ヘキセニルオキシ基があげられる。
C2−C6アルキニルオキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数2−6のアルキニルオキシ基を表し、例えばプロパルギルオキシ基、1−ブチン−3−イルオキシ基、3−メチル−1−ブチン−3−イルオキシ基、2−ブチニルオキシ基、3−ブチニルオキシ基、2−ペンチニルオキシ基、3−ペンチニルオキシ基、4−ペンチニルオキシ基および5−ヘキシニルオキシ基があげられる。
C2−C6ハロアルケニルオキシ基としては、直鎖状もしくは分枝状の炭素数2−6のアルケニルオキシ基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば3−クロロ−2−プロペニルオキシ基、3−ブロモ−2−プロペニルオキシ基、3−ブロモ−3,3−ジフルオロ−1−プロペニルオキシ基、2,3,3,3−テトラクロロ−1−プロペニルオキシ基および5−ブロモ−4,5,5−トリフルオロ−4−トリフルオロメチル−2−ペンテニルオキシ基があげられる。
C2−C6ハロアルキニルオキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数2−6のアルキニルオキシ基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば3−クロロ−2−プロピニルオキシ基、3−ブロモ−2−プロピニルオキシ基、3−ヨード−2−プロピニルオキシ基、5−クロロ−4−ペンチニルオキシ基、3−フルオロ−2−プロピニルオキシ基およびペルフルオロ−5−ヘキシニルオキシ基があげられる。
【0025】
C2−C6アルケニルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数2−6のアルケニルチオ基を表し、例えば2−プロペニルチオ基、2−ブテニルチオ基、1−メチル−2−プロペニルチオ基、3−ブテニルチオ基、2−メチル−2−プロペニルチオ基、2−ペンテニルチオ基、3−ペンテニルチオ基、4−ペンテニルチオ基および5−ヘキセニルチオ基があげられる。
C2−C6アルキニルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数2−6のアルキニルチオ基を表し、例えばプロパルギルチオ基、1−ブチン−3−イルチオ基、3−メチル−1−ブチン−3−イルチオ基、2−ブチニルチオ基、3−ブチニルチオ基、2−ペンチニルチオ基、3−ペンチニルチオ基、4−ペンチニルチオ基および5−ヘキシニルチオ基があげられる。
C2−C6ハロアルケニルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数2−6のアルケニルチオ基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば3−クロロ−2−プロペニルチオ基、3−ブロモ−2−プロペニルチオ基、3−ブロモ−3,3−ジフルオロ−1−プロペニルチオ基、2,3,3,3−テトラクロロ−1−プロペニルチオ基、2−クロロ−2−プロペニルチオ基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニルチオ基および5−ブロモ−4,5,5−トリフルオロ−4−トリフルオロメチル−2−ペンテニルチオ基があげられる。
C2−C6ハロアルキニルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数2−6のアルキニルチオ基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば3−クロロ−2−プロピニルチオ基、3−ブロモ−2−プロピニルチオ基、3−ヨード−2−プロピニルチオ基、5−クロロ−4−ペンチニルチオ基、3−フルオロ−2−プロピニルチオ基およびペルフルオロ−5−ヘキシニルチオ基があげられる。
【0026】
C2−C6アルキルカルボニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数1−5のアルキル基を有する炭素数2−6のアルキルカルボニル基を表し、例えば、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ピバロイル基、ブチルカルボニル基、ペンチルカルボニル基があげられる。
C2−C6ハロアルキルカルボニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数2−6のアルキルカルボニル基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリクロロアセチル基、フルオロアセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基およびペルフルオロヘキサノイル基があげられる。
C2−C6アルキルカルボニルオキシ基としては直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えばアセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブタノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基およびヘキサノイルオキシ基があげられる。
C2−C6アルキルカルボニルチオ基としては直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えば、アセチルチオ基、プロピオニルチオ基、ブタノイルチオ基、ペンタノイルチオ基およびヘキサノイルチオ基があげられる。
【0027】
C2−C6アルコキシカルボニル基としては直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、tert−ブチルオキシカルボニル基、および2−メチルブチルオキシカルボニル基があげられる。
C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基とは、窒素上の1もしくは2の水素原子が、同一もしくは相異なるC1−C6アルキル基で置換されていてもよいアミノカルボニル基を表し、例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、イソプロピルアミノカルボニル基、ブチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基およびヘキシルアミノカルボニル基があげられる。
C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基とは、窒素上の1もしくは2の水素原子が、同一もしくは相異なるC1−C6アルキル基で置換されていてもよいアミノスルホニル基を表し、例えば、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、エチルアミノスルホニル基、プロピルアミノスルホニル基、イソプロピルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ジエチルアミノスルホニル基およびヘキシルアミノスルホニル基があげられる。
【0028】
「環構成原子として1、2、3もしくは4つの窒素原子を有する6員芳香族複素環基」とは、芳香族の6員複素環基で、その環を構成する原子のうち、1、2、3もしくは4つが窒素原子である基を表し、例えば、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、3−ピリダジニル基、2−ピラジニル基、2−ピリミジニル基、3−ピリミジニル基、4−ピリミジニル基、2,3,5−トリアジニル基、2,3,6−トリアジニル基、2,3,5,6−テトラジニル基があげられる。
「環構成原子として1、2、3もしくは4つの窒素原子を有する6員芳香族複素環基(ただし、該複素環基は、群Pから選ばれる1以上の基または原子を有していてもよい。)」とは、前記、環構成原子として1、2、3もしくは4つの窒素原子を有する6員芳香族複素環基の水素原子が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基で置換されていてもよい基を表し、群Pから選ばれる原子もしくは基が2以上である場合、それらの原子もしくは基は同一でも相異なっていてもよく、例えば下記のQ(Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、Q8、およびQ9)があげられる。
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〔式中、nは0または1を表し、R、R、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22およびR23はそれぞれ独立して、水素原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基またはC1−C4ハロアルキルチオ基を表す。#はAとの結合部位を表し、●は酸素原子との結合部位を表し、nは0または1を表す。〕
【0029】
C6−C10アリール基としては例えば、フェニル基、1−ナフチル基、および2−ナフチル基があげられる。
【0030】
群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC6−C10アリール基とは、C6−C10アリール基の水素原子が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基で置換されていてもよいC6−C10アリール基を表し、群Pから選ばれる原子もしくは基が2以上である場合、それらの原子もしくは基は同一でも相異なっていてもよい。群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC6−C10アリール基とは、下記のA1、A2およびA3があげられる。
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〔式中、R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37およびR38はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキルオキシ基、C3−C6ハロシクロアルキルオキシ基、C3−C6シクロアルキルチオ基、C2−C6アルケニルオキシ基、C2−C6アルキニルオキシ基、C2−C6ハロアルケニルオキシ基、C2−C6ハロアルキニルオキシ基、C2−C6アルケニルチオ基、C2−C6アルキニルチオ基、C2−C6ハロアルケニルチオ基、C2−C6ハロアルキニルチオ基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6ハロアルキルカルボニル基、C2−C6アルキルカルボニルオキシ基、C2−C6アルキルカルボニルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C6−C10アリールスルホニル基、C6−C10ハロアリールスルホニル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノ基、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基、またはC1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基を表す。#はQとの結合部位を表す。〕
【0031】
C6−C10アリールオキシ基としては例えば、フェニルオキシ基、1−ナフチルオキシ基、および2−ナフチルオキシ基があげられる。
群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC6−C10アリールオキシ基とは、C6−C10アリール基の水素原子が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基で置換されていてもよいC6−C10アリールオキシ基を表し、群Pから選ばれる原子もしくは基が2以上である場合、それらの原子もしくは基は同一でも相異なっていてもよい。群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC6−C10アリールオキシ基としては、例えば、下記のA4、A5およびA6があげられる。
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〔式中、R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37、R38および#は、前記と同じ意味を表す。〕
【0032】
C6−C10アリールチオ基としては例えば、フェニルチオ基、1−ナフチルチオ基、および2−ナフチルチオ基があげられる。
群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC6−C10アリールチオ基とは、C6−C10アリール基の水素原子が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基で置換されていてもよいC6−C10アリールチオ基を表し、群Pから選ばれる原子もしくは基が2以上である場合、それらの原子もしくは基は同一でも相異なっていてもよい。群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC6−C10アリールチオ基としては、下記のA7、A8およびA9{#はQとの結合部位を表す}があげられる。
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〔式中、R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37、R38および#は、前記と同じ意味を表す。〕
【0033】
C6−C10アリールアミノ基としては例えば、フェニルアミノ基、1−ナフチルアミノ基、および2−ナフチルアミノ基があげられる。
群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC6−C10アリールアミノ基とは、C6−C10アリールアミノ基の水素原子が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基で置換されていてもよいC6−C10アリールアミノ基を表し、群Pから選ばれる原子もしくは基が2以上である場合、それらの原子もしくは基は同一でも相異なっていてもよい。群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC6−C10アリールアミノ基としては、下記のA10、A11およびA12があげられる。
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〔式中、R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37、R38およびR39はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキルオキシ基、C3−C6ハロシクロアルキルオキシ基、C3−C6シクロアルキルチオ基、C2−C6アルケニルオキシ基、C2−C6アルキニルオキシ基、C2−C6ハロアルケニルオキシ基、C2−C6ハロアルキニルオキシ基、C2−C6アルケニルチオ基、C2−C6アルキニルチオ基、C2−C6ハロアルケニルチオ基、C2−C6ハロアルキニルチオ基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6ハロアルキルカルボニル基、C2−C6アルキルカルボニルオキシ基、C2−C6アルキルカルボニルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C6−C10アリールスルホニル基、C6−C10ハロアリールスルホニル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノ基、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基またはC1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基を表す。#はQとの結合部位を表す〕
【0034】
C7−C18アラルキル基とは、C6−C10アリール基とC1−C6アルキル基とが結合した基を表し、C7−C18アラルキル基としては例えば、ベンジル基、フェネチル基、3−フェニルプロピル基、12−フェニルドデシル基、1−ナフチルメチル基、2−(1−ナフチル)エチル基および4−(9−アントリル)ブチル基があげられる。
C7−C18ハロアラルキル基とは、炭素数7−18のアラルキル基のアリール部分および/もしくはアルキル部分の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば2−フルオロベンジル基、3−フルオロベンジル基、4−フルオロベンジル基、2−クロロベンジル基、3−クロロベンジル基、4−クロロベンジル基、2,4−ジフルオロベンジル基、2,5−ジクロロベンジル基、2,4,6−トリフルオロベンジル基、2−(4−ブロモフェニル)エチル基、3−(4−ヨードフェニル)プロピル基、12−(4−フルオロフェニル)ドデシル基、6−フルオロ−1−ナフチルメチル基、4−クロロ−2−ナフチルメチル基およびジフルオロ(フェニル)メチル基があげられる。
【0035】
C7−C18アリールアルコキシ基とは、C6−C10アリール基とC1−C6アルコキシ基とが結合した基を表し、C7−C18アリールアルコキシ基としては例えば、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、3−フェニルプロピルオキシ基、ナフチルメチルオキシ基、ナフチルエチルオキシ基、ナフチルプロピルオキシ基およびアントリルブチルオキシ基があげられる。
C7−C18ハロアリールアルコキシ基とは、炭素数7−18のアリールアルコキシ基の、アリール部分および/もしくはアルコキシ部分の少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、4−フルオロベンジルオキシ基、2−クロロベンジルオキシ基、3−ブロモベンジルオキシ基、4−ヨードベンジルオキシ基、2,4−ジフルオロベンジルオキシ基、2,5−ジクロロベンジルオキシ基、3,4,5−トリフルオロベンジルオキシ基、2−(4−フルオロフェニル)エチルオキシ基、2−(3−クロロフェニル)エチルオキシ基および1,1−ジフルオロ−1−フェニルメチルオキシ基があげられる。
【0036】
C3−C9トリアルキルシリル基とは、シリル基上の3つの水素原子が、同一もしくは相異なるアルキル基で置換されたアルキルシリル基を表し、シリル基上のアルキル基の合計の炭素数が3〜9である基を表す。C3−C9トリアルキルシリル基としては例えば、トリメチルシリル基、tert−ブチルジメチルシリル基、トリエチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、およびトリイソプロピルシリル基があげられる。
【0037】
C5−C14トリアルキルシリルエチニル基とは、シリル基上の3つの水素原子が同一もしくは相異なるアルキル基で置換されたアルキルシリル基と結合するエチニル基を表し、該アルキル基は直鎖状もしくは分枝状であり、アルキルシリル基とエチニル基との合計の炭素原子数が5〜14である基を表す。C5−C14トリアルキルシリルエチニル基としては例えば、トリメチルシリルエチニル基、tert−ブチルジメチルシリルエチニル基、トリエチルシリルエチニル基、イソプロピルジメチルシリルエチニル基、トリイソプロピルシリルエチニル基、トリ(tert−ブチル)シリルエチニル基およびトリブチルシリルエチニル基があげられる。
【0038】
C1−C6アルキルスルホニル基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基および4−メチルペンチルスルホニル基があげられる。
C1−C6ハロアルキルスルホニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数1−6のアルキルスルホニル基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル基およびペルヨードヘキシルスルホニル基があげられる。
【0039】
C6−C10アリールスルホニル基としては例えば、フェニルスルホニル基、1−ナフチルスルホニル基、および2−ナフチルスルホニル基があげられる。
C6−C10ハロアリールスルホニル基とは、炭素数6−10のアリールスルホニル基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば2−フルオロフェニルスルホニル基、3−フルオロフェニルスルホニル基、4−フルオロフェニルスルホニル基、2−クロロフェニルスルホニル基、4−ヨードフェニルスルホニル基、2,4−ジフルオロフェニルスルホニル基、2,4−ジクロロフェニルスルホニル基、2,6−ジクロロフェニルスルホニル基、2,4,6−トリフルオロフェニルスルホニル基および3−ブロモ−2−ナフチルスルホニル基があげられる。
【0040】
C1−C6アルキルスルフィニル基としては直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基および4−メチルペンチルスルフィニル基があげられる。
C1−C6ハロアルキルスルフィニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数1−6のアルキルスルフィニル基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、トリブロモメチルスルフィニル基、トリヨードメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル基およびペルヨードヘキシルスルフィニル基があげられる。
【0041】
C1−C3アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基およびイソプロピル基があげられる。
【0042】
C1−C3ハロアルキル基としては例えばクロロメチル基、ジクロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、2−フルオロエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2−クロロエチル基および1−(フルオロメチル)−2−フルオロエチル基があげられる。
【0043】
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基としては例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、2−フルオロエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2−クロロエチル基および1−(フルオロメチル)−2−フルオロエチル基があげられる。
【0044】
C1−C4アルキル基としては直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基およびtert−ブチル基があげられ、
C1−C4ハロアルキル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数1−4のアルキル基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばモノフルオロメチル基、モノクロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基および4−フルオロブチル基があげられる。
C3−C5シクロアルキル基とは、アルキル基を有するシクロアルキル基も含まれ、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、2−メチルシクロプロピル基、2,2−ジメチルシクロプロピル基および2,3−ジメチルシクロプロピル基があげられる。
【0045】
C1−C4アルコキシ基としては直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、sec−ブチルオキシ基およびtert−ブチルオキシ基があげられる。
C1−C4ハロアルコキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数1−4のアルコキシ基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、およびノナヨードブトキシ基があげられる。
【0046】
C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノ基とは、窒素上の1もしくは2の水素原子が、同一もしくは相異なるアルキル基で置換されたアミノ基を表し、窒素上のアルキル基の合計の炭素原子数が1〜6である基を表す。C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノ基としては例えば、アミノ基、N−メチルアミノ基、N−エチルアミノ基、N−プロピルアミノ基、N−イソプロピルアミノ基、N−ブチルアミノ基、N,N−ジメチルアミノ基、N,N−ジエチルアミノ基、N,N−ジプロピルアミノ基、N−エチル−N−メチルアミノ基およびN−プロピル−N−メチルアミノ基があげられる。
C3−C9トリアルキルシリル基としては、例えばトリメチルシリル基、tert−ブチルジメチルシリル基、トリエチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基およびトリイソプロピルシリル基があげられる。
【0047】
C1−C4アルキルスルホニル基としては直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基およびsec−ブチルスルホニル基があげられる。
C1−C4ハロアルキルスルホニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数1−4のアルキルスルホニル基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、トリブロモメチルスルホニル基、トリヨードメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル基およびノナヨードブチルスルホニル基があげられる。
C1−C4アルキルスルフィニル基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基およびsec−ブチルスルフィニル基があげられる。
C1−C4ハロアルキルスルフィニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数1−4のアルキルスルフィニル基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、トリブロモメチルスルフィニル基、トリヨードメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル基およびノナヨードブチルスルフィニル基があげられる。
【0048】
C2−C5アルコキシアルキル基とは、アルコキシ部分とアルキル部分との炭素数の合計が2〜5であり、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えばメトキシメチル基、エトキシメチル基、プロピルオキシメチル基、イソプロピルオキシメチル基、ブチルオキシメチル基、イソブチルオキシメチル基、sec−ブチルオキシメチル基、1−メトキシエチル基、2−メトキシエチル基、2−プロピルオキシエチル基、2−イソプロピルオキシエチル基、3−メトキシプロピル基、3−エトキシプロピル基、3−メトキシブチル基および4−メトキシブチル基があげられる。
C2−C5アルキルチオアルキル基としは、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、プロピルチオメチル基、イソプロピルチオメチル基、ブチルチオメチル基、イソブチルチオメチル基、sec−ブチルチオメチル基、1−メチルチオエチル基、2−メチルチオエチル基、2−プロピルチオエチル基、2−イソプロピルチオエチル基、3−メチルチオプロピル基、3−エチルチオプロピル基、3−メチルチオブチル基および4−メチルチオブチル基があげられる。
【0049】
C1−C3アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基およびイソプロピルオキシ基があげられる。
C1−C3ハロアルコキシ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数1−3のアルキル基の、少なくとも1の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基および3,3,3−トリフルオロプロポキシ基があげられる。
C1−C3アルキルチオ基としてはメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基およびイソプロピルチオ基があげられる。
【0050】
C1−C4アルキルチオ基としては、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、tert−ブチルチオ基があげられる。
【0051】
C1−C3ハロアルキルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数1−3のアルキルチオ基の、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、モノフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、トリブロモメチルチオ基、トリヨ−ドメチルチオ基、クロロフルオロメチルチオ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基および2,2−ジフルオロエチルチオ基があげられる。
【0052】
C1−C4ハロアルキルチオ基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数1−4のアルキルチオ基の、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、モノフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、トリブロモメチルチオ基、トリヨ−ドメチルチオ基、クロロフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基および2,2−ジフルオロエチルチオ基があげられる。
【0053】
C3−C10シクロアルキル基としては例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、およびシクロオクチル基があげられる。
群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C10シクロアルキル基とは、C3−C10シクロアルキル基の1以上の水素原子が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基に置換されていてもよいC3−C10シクロアルキル基を表し、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、2−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジフルオロシクロプロピル基、2−クロロ−2−フルオロシクロプロピル基、2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチル基、2−クロロシクロヘキシル基、4,4−ジフルオロシクロヘキシル基および4−トリフルオロメチルシクロヘキシル基があげられる。
【0054】
「環構成原子として1、2、3もしくは4つの窒素原子を有する6員芳香族複素環基(ただし、該複素環基は、群Pから選ばれる1以上の基または原子を有していてもよい。)」とは、前記、環構成原子として1、2、3もしくは4つの窒素原子を有する6員芳香族複素環基の水素原子が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基で置換されていてもよい基を表す。群Pから選ばれる原子もしくは基が2以上である場合、それらの原子もしくは基は同一でも相異なっていてもよく、例えば、下記のA13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、A20およびA21があげられる。
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〔式中、R40、R41、R42およびR43はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキルオキシ基、C3−C6ハロシクロアルキルオキシ基、C3−C6シクロアルキルチオ基、C2−C6アルケニルオキシ基、C2−C6アルキニルオキシ基、C2−C6ハロアルケニルオキシ基、C2−C6ハロアルキニルオキシ基、C2−C6アルケニルチオ基、C2−C6アルキニルチオ基、C2−C6ハロアルケニルチオ基、C2−C6ハロアルキニルチオ基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6ハロアルキルカルボニル基、C2−C6アルキルカルボニルオキシ基、C2−C6アルキルカルボニルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C6−C10アリールスルホニル基、C6−C10ハロアリールスルホニル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノ基、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基またはC1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基を表す。#はQとの結合部位を表し、mは0または1を表す。〕
【0055】
「5員芳香族複素環基(但し、該5員芳香族複素環基は、環構成原子として窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる1以上の原子を含有し、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる2以上の原子を含有する場合、該原子は同一もしくは相異なっていてもよい。)」とは、環構成原子として、1以上の窒素原子、酸素原子および/または硫黄原子を含有する5員環の芳香族の複素環基を表し、例えば、フラン−2−イル基、フラン−3−イル基、チオフェン−2−イル基、チオフェン−3−イル基、ピラゾール−1−イル基、ピラゾール−3−イル基、ピラゾール−5−イル基、チアゾール−2−イル基、チアゾール−4−イル基、チアゾール−5−イル基、オキサゾール−2−イル基、オキサゾール−4−イル基、オキサゾール−5−イル基、イミダゾール−1−イル基、イミダゾール−2−イル基、イミダゾール−3−イル基、1,2,4−トリアゾール−1−イル基、1,2,4−トリアゾール−3−イル基、1,2,4−トリアゾール−4−イル基、1,2,4−トリアゾール−5−イル基、1,3,4−オキサジアゾール基、1,2,4−オキサジアゾール基、1,3,4−チアジアゾール基、1,2,4−チアジアゾール基、1,2,3−トリアゾール−1−イル基、1,2,3−トリアゾール−2−イル基、1,2,3,4−テトラゾール−1−イル基、1,2,3,4−テトラゾール−2−イル基、イソオキサゾール−3−イル基、イソオキサゾール−4−イル基、イソオキサゾール−5−イル基があげられる。
「群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい5員芳香族複素環基(但し、該5員芳香族複素環基は、環構成原子として窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる1以上の原子を含有し、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる2以上の原子を含有する場合、該原子は同一もしくは相異なっていてもよい。)」とは、前記5員芳香族複素環基の水素原子が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基で置換されていてもよい基を表し、群Pから選ばれる原子もしくは基が2以上である場合、それらの原子もしくは基は同一でも相異なっていてもよく、例えば、下記のA22、A23、A24、A25、A26、A27、A28、A29、A30、A31、A32、A33、A34、A35、A36、A37、A38、A39、A40、A41、A42、A43、A44、A45、A46、A47、A48、A49、A50、A51、A52およびA53があげられる。
[この文献は図面を表示できません]
〔式中、R44、R45、R46およびR47はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキルオキシ基、C3−C6ハロシクロアルキルオキシ基、C3−C6シクロアルキルチオ基、C2−C6アルケニルオキシ基、C2−C6アルキニルオキシ基、C2−C6ハロアルケニルオキシ基、C2−C6ハロアルキニルオキシ基、C2−C6アルケニルチオ基、C2−C6アルキニルチオ基、C2−C6ハロアルケニルチオ基、C2−C6ハロアルキニルチオ基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6ハロアルキルカルボニル基、C2−C6アルキルカルボニルオキシ基、C2−C6アルキルカルボニルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C6−C10アリールスルホニル基、C6−C10ハロアリールスルホニル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノ基、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基またはC1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基を表す。#はQとの結合部位を表す。〕
【0056】
「脂肪族C2−C9複素環基(但し、該脂肪族C2−C9複素環基は、環構成原子として窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる1以上の原子を含有し、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる2以上の原子を含有する場合、該原子は同一もしくは相異なっていてもよい。さらに、該脂肪族C2−C9複素環基の環を構成している炭素原子もしくは窒素原子がQと結合している。)」とは、炭素数が2〜9の脂肪族の複素環基を表し、例えば、オキサシクロプロピル基、オキサシクロブチル基、オキサシクロペンチル基、オキサシクロヘキシル基、アザシクロプロピル基、アザシクロブチル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、チオシクロプロピル基、チオシクロブチル基、チオシクロペンチル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、チアゾリル基、オキサジニル基があげられる。
「群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい脂肪族C2−C9複素環基(但し、該脂肪族C2−C9複素環基は、環構成原子として窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる1以上の原子を含有し、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる2以上の原子を含有する場合、該原子は同一もしくは相異なっていてもよい。さらに、該脂肪族C2−C9複素環基の環を構成している炭素原子もしくは窒素原子がQと結合している。)」とは、前記脂肪族C2−C9複素環基の水素原子が群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基で置換されていてもよい基を表し、群Pから選ばれる原子もしくは基が2以上である場合、それらの原子もしくは基は同一でも相異なっていてもよく、例えば、下記のA54、A55、A56、A57、A58、A59、A60、A61、A62、A63、A64、A65、A66、A67、A68、A69、A70、A71、A72、A73、A74、A75、A76、A77、A78、A79、A80およびA81があげられる。
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〔式中、R48、R49、R50、R51、R52、R53、R54、R55、R56、R57およびR58はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C3−C6シクロアルキルオキシ基、C3−C6ハロシクロアルキルオキシ基、C3−C6シクロアルキルチオ基、C2−C6アルケニルオキシ基、C2−C6アルキニルオキシ基、C2−C6ハロアルケニルオキシ基、C2−C6ハロアルキニルオキシ基、C2−C6アルケニルチオ基、C2−C6アルキニルチオ基、C2−C6ハロアルケニルチオ基、C2−C6ハロアルキニルチオ基、C2−C6アルキルカルボニル基、C2−C6ハロアルキルカルボニル基、C2−C6アルキルカルボニルオキシ基、C2−C6アルキルカルボニルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C6−C10アリールスルホニル基、C6−C10ハロアリールスルホニル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノ基、C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基またはC1−C6アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基を表す。#はQとの結合部位を表す。〕
【0057】
群Pから選ばれる1以上の基を有していてもよいオキシムエーテル基とは、下記の(A82)があげられる。
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〔式中、R59およびR60はそれぞれ独立して、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6シクロアルキル基または1−C6ハロシクロアルキル基を表す。#はQとの結合部位を表す。〕
【0058】
本発明化合物(1)の態様としては、置換基が以下に示すものである化合物があげられる。
およびRが、水素原子である化合物。
が、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C2−C6アルキニル基、ニトロ基またはシアノ基である化合物。
が、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルコキシ基またはC1−C6ハロアルキルチオ基である化合物。
が、C1−C3アルキル基、C3−C5シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC1−C3ハロアルキルチオ基である化合物。
、RおよびRが、水素原子である化合物。
が、C1−C3アルキル基である化合物。
Qが、Q1であり、nが0であり、R、RおよびR10が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4ハロアルキル基である化合物。
Qが、Q2であり、nが0であり、R11、R12およびR13が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4ハロアルキル基である化合物。
Qが、Q3であり、nが0であり、R14およびR15が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4ハロアルキル基である化合物。
Qが、Q4であり、nが0であり、R16およびR17が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4ハロアルキル基である化合物。
Qが、Q5であり、nが0であり、R16およびR17が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4ハロアルキル基である化合物。
AがA1であり、R30、R31、R32、R33およびR34が、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基またはシアノ基である化合物。
AがA4であり、R30、R31、R32、R33およびR34が、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基またはシアノ基である化合物。
AがA13であり、mが0であり、R40、R41、R42およびR43が、同一又は相異なり、 水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基またはシアノ基である化合物。
AがA14であり、mが0であり、R41、R42、R43およびR44が、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基またはシアノ基である化合物。
AがA15であり、mが0であり、R41、R42およびR43が、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基またはシアノ基である化合物。
AがA16であり、mが0であり、R40、R41およびR43が、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基またはシアノ基である化合物。
AがA17であり、mが0であり、R41、R42およびR43が、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基またはシアノ基である化合物。
AがA29であり、R45が、水素原子またはC1−C3アルキル基であり、R46が、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基またはシアノ基であり、R47が水素原子またはC1−C3アルキル基である化合物。
AがA31であり、R44が、水素原子、C1−C3アルキル基またはハロゲン原子であり、R45が、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基またはシアノ基であり、R46が水素原子またはC1−C3アルキル基である化合物。
AがA36であり、R45が、水素原子、C1−C3アルキル基またはハロゲン原子であり、R46が、水素原子、ハロゲン原子またはC1−C6アルキル基である化合物。
AがA37であり、R45が、水素原子、C1−C3アルキル基またはハロゲン原子であり、R47が、水素原子、ハロゲン原子またはC1−C6アルキル基である化合物。
AがA43であり、R45が、水素原子、C1−C3アルキル基またはハロゲン原子であり、R46が、水素原子、ハロゲン原子またはC1−C6アルキル基である化合物。
AがA44であり、R45が、水素原子、C1−C3アルキル基またはハロゲン原子であり、R47が、水素原子、ハロゲン原子またはC1−C6アルキル基である化合物。
AがA72であり、R50、R51、R55およびR56が、同一又は相異なり、水素原子、C1−C3アルキル基である化合物。
AがA74であり、R50、R51、R55およびR56が、同一又は相異なり、水素原子、C1−C3アルキル基である化合物。
AがA82であり、R49が、水素原子、ハロゲン原子またはC1−C6アルキル基であり、R60が、水素原子、ハロゲン原子またはC1−C6アルキル基である化合物。
【0059】
、R、R、RおよびRが、水素原子であり、Rが、C1−C3アルキル基、C3−C5シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC1−C3ハロアルキルチオ基であり、Rが、C1−C3アルキル基であり、Qが、Q1であり、nが0であり、R、RおよびR10が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4ハロアルキル基であり、AがA1であり、R30、R31、R32、R33およびR34が、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基またはシアノ基であり、Xが酸素原子である化合物。
、R、R、RおよびRが、水素原子であり、Rが、C1−C3アルキル基、C3−C5シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC1−C3ハロアルキルチオ基であり、Rが、C1−C3アルキル基であり、Qが、Q1であり、nが0であり、R、RおよびR10が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4ハロアルキル基であり、AがA13であり、mが0であり、R40、R41、R42およびR43が、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基またはシアノ基であり、Xが酸素原子である化合物。
、R、R、RおよびRが、水素原子であり、Rが、C1−C3アルキル基、C3−C5シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC1−C3ハロアルキルチオ基であり、Rが、C1−C3アルキル基であり、Qが、Q1であり、nが0であり、R、RおよびR10が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4ハロアルキル基であり、AがA14であり、mが0であり、R41、R42、R43およびR44が、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基またはシアノ基であり、Xが酸素原子である化合物。
、R、R、RおよびRが、水素原子であり、Rが、C1−C3アルキル基、C3−C5シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC1−C3ハロアルキルチオ基であり、Rが、C1−C3アルキル基であり、Qが、Q1であり、nが0であり、R、RおよびR10が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4ハロアルキル基であり、AがA17であり、mが0であり、R41、R42およびR43が、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基またはシアノ基であり、Xが酸素原子である化合物。
、R、R、RおよびRが、水素原子であり、Rが、C1−C3アルキル基、C3−C5シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC1−C3ハロアルキルチオ基であり、Rが、C1−C3アルキル基であり、Qが、Q1であり、nが0であり、R、RおよびR10が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4ハロアルキル基であり、AがA29であり、R45が、水素原子またはC1−C3アルキル基であり、R46が、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基またはシアノ基であり、R47が水素原子またはC1−C3アルキル基であり、Xが酸素原子である化合物。
、R、R、RおよびRが、水素原子であり、Rが、C1−C3アルキル基、C3−C5シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC1−C3ハロアルキルチオ基であり、Rが、C1−C3アルキル基であり、Qが、Q1であり、nが0であり、R、RおよびR10が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4ハロアルキル基であり、AがA31であり、R44が、水素原子、C1−C3アルキル基またはハロゲン原子であり、R45が、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基またはシアノ基であり、R46が水素原子またはC1−C3アルキル基であり、Xが酸素原子である化合物。
【0060】
、R、R、RおよびRが、水素原子であり、Rが、C1−C3アルキル基、C3−C5シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC1−C3ハロアルキルチオ基であり、Rが、C1−C3アルキル基であり、Qが、Q1であり、nが0であり、R、RおよびR10が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4ハロアルキル基であり、AがA36であり、R45が、水素原子、C1−C3アルキル基またはハロゲン原子であり、R46が、水素原子、ハロゲン原子またはC1−C6アルキル基であり、Xが酸素原子である化合物。
、R、R、RおよびRが、水素原子であり、Rが、C1−C3アルキル基、C3−C5シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC1−C3ハロアルキルチオ基であり、Rが、C1−C3アルキル基であり、Qが、Q1であり、nが0であり、R、RおよびR10が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4ハロアルキル基であり、AがA37であり、R45が、水素原子、C1−C3アルキル基またはハロゲン原子であり、R47が、水素原子、ハロゲン原子またはC1−C6アルキル基であり、Xが酸素原子である化合物。
、R、R、RおよびRが、水素原子であり、Rが、C1−C3アルキル基、C3−C5シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC1−C3ハロアルキルチオ基であり、Rが、C1−C3アルキル基であり、Qが、Q1であり、nが0であり、R、RおよびR10が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4ハロアルキル基であり、AがA43であり、R45が、水素原子、C1−C3アルキル基またはハロゲン原子であり、R46が、水素原子、ハロゲン原子またはC1−C6アルキル基であり、Xが酸素原子である化合物。
、R、R、RおよびRが、水素原子であり、Rが、C1−C3アルキル基、C3−C5シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC1−C3ハロアルキルチオ基であり、Rが、C1−C3アルキル基であり、Qが、Q1であり、nが0であり、R、RおよびR10が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4ハロアルキル基であり、AがA44であり、R45が、水素原子、C1−C3アルキル基またはハロゲン原子であり、R47が、水素原子、ハロゲン原子またはC1−C6アルキル基であり、Xが酸素原子である化合物。
、R、R、RおよびRが、水素原子であり、Rが、C1−C3アルキル基、C3−C5シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC1−C3ハロアルキルチオ基であり、Rが、C1−C3アルキル基であり、Qが、Q1であり、nが0であり、R、RおよびR10が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4ハロアルキル基であり、AがA72であり、R50、R51、R55およびR56が、同一又は相異なり、水素原子、C1−C3アルキル基であり、Xが酸素原子である化合物。
、R、R、RおよびRが、水素原子であり、Rが、C1−C3アルキル基、C3−C5シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC1−C3ハロアルキルチオ基であり、Rが、C1−C3アルキル基であり、Qが、Q1であり、nが0であり、R、RおよびR10が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4ハロアルキル基であり、AがA74であり、R50、R51、R55およびR56が、同一又は相異なり、水素原子、C1−C3アルキル基であり、Xが酸素原子である化合物。
、R、R、RおよびRが、水素原子であり、Rが、C1−C3アルキル基、C3−C5シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC1−C3ハロアルキルチオ基であり、Rが、C1−C3アルキル基であり、Qが、Q1であり、nが0であり、R、RおよびR10が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4ハロアルキル基であり、AがA82であり、R49が、水素原子、ハロゲン原子またはC1−C6アルキル基であり、R60が、水素原子、ハロゲン原子またはC1−C6アルキル基であり、Xが酸素原子である化合物。
、R、R、RおよびRが、水素原子であり、Rが、C1−C3アルキル基、C3−C5シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC1−C3ハロアルキルチオ基であり、Rが、C1−C3アルキル基であり、Qが、Q2であり、nが0であり、R11、R12およびR13が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4ハロアルキル基であり、AがA1であり、R30、R31、R32、R33およびR34が、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基またはシアノ基であり、Xが酸素原子である化合物。
、R、R、RおよびRが、水素原子であり、Rが、C1−C3アルキル基、C3−C5シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC1−C3ハロアルキルチオ基であり、Rが、C1−C3アルキル基であり、Qが、Q2であり、nが0であり、R11、R12およびR13が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C46アルキル基またはC1−C4ハロアルキル基であり、AがA13であり、mが0であり、R40、R41、R42およびR43が、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基またはシアノ基であり、Xが酸素原子である化合物。
、R、R、RおよびRが、水素原子であり、Rが、C1−C3アルキル基、C3−C5シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC1−C3ハロアルキルチオ基であり、Rが、C1−C3アルキル基であり、Qが、Q2であり、nが0であり、R11、R12およびR13が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4ハロアルキル基であり、AがA14であり、mが0であり、R41、R42、R43およびR44が、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基またはシアノ基であり、Xが酸素原子である化合物。
、R、R、RおよびRが、水素原子であり、Rが、C1−C3アルキル基、C3−C5シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC1−C3ハロアルキルチオ基であり、Rが、C1−C3アルキル基であり、Qが、Q2であり、nが0であり、R11、R12およびR13が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4ハロアルキル基であり、AがA17であり、mが0であり、R41、R42およびR43が、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基またはシアノ基であり、Xが酸素原子である化合物。
、R、R、RおよびRが、水素原子であり、Rが、C1−C3アルキル基、C3−C5シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC1−C3ハロアルキルチオ基であり、Rが、C1−C3アルキル基であり、Qが、Q2であり、nが0であり、R11、R12およびR13が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4ハロアルキル基であり、AがA29であり、R45が、水素原子またはC1−C3アルキル基であり、R46が、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基またはシアノ基であり、R47が水素原子またはC1−C3アルキル基であり、Xが酸素原子である化合物。
、R、R、RおよびRが、水素原子であり、Rが、C1−C3アルキル基、C3−C5シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC1−C3ハロアルキルチオ基であり、Rが、C1−C3アルキル基であり、Qが、Q2であり、nが0であり、R11、R12およびR13が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4ハロアルキル基であり、AがA31であり、R44が、水素原子、C1−C3アルキル基またはハロゲン原子であり、R45が、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基またはシアノ基であり、R46が水素原子またはC1−C3アルキル基であり、Xが酸素原子である化合物。
、R、R、RおよびRが、水素原子であり、Rが、C1−C3アルキル基、C3−C5シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC1−C3ハロアルキルチオ基であり、Rが、C1−C3アルキル基であり、Qが、Q2であり、nが0であり、R11、R12およびR13が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4ハロアルキル基であり、AがA72であり、R50、R51、R55およびR56が、同一又は相異なり、水素原子、C1−C3アルキル基であり、Xが酸素原子である化合物。
、R、R、RおよびRが、水素原子であり、Rが、C1−C3アルキル基、C3−C5シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC1−C3ハロアルキルチオ基であり、Rが、C1−C3アルキル基であり、Qが、Q2であり、nが0であり、R11、R12およびR13が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4ハロアルキル基であり、AがA74であり、R50、R51、R55およびR56が、同一又は相異なり、水素原子、C1−C3アルキル基であり、Xが酸素原子である化合物。
、R、R、RおよびRが、水素原子であり、Rが、C1−C3アルキル基、C3−C5シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルコキシ基またはC1−C3ハロアルキルチオ基であり、Rが、C1−C3アルキル基であり、Qが、Q2であり、nが0であり、R11、R12およびR13が、同一もしくは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基またはC1−C4ハロアルキル基であり、AがA82であり、R49が、水素原子、ハロゲン原子またはC1−C6アルキル基であり、R60が、水素原子、ハロゲン原子またはC1−C6アルキル基であり、Xが酸素原子である化合物。
【0061】
、R、R、R、RおよびRが、水素原子であり、Rが、C1−C3アルキル基であり、Rが、C1−C3アルキル基であり、R10が、水素原子またはC1−C4アルキル基であり、Qが、Q1であり、nが0であり、Rが、C1−C4アルキル基であり、AがA1であり、R30、R31、R32、R33およびR34が、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基またはシアノ基であり、Xが酸素原子である化合物。
、R、R、R、R、R、R、R41、R42、R43およびR44が水素原子であり、Rが、C1−C3アルキル基であり、Rが、C1−C3アルキル基であり、R10が、C1−C4アルキル基であり、Qが、Q1であり、nが0であり、AがA13であり、mが0であり、R40が、C1−C6アルキル基であり、Xが酸素原子である化合物。
、R、R、R、R、R、R、R41、R42、R43およびR44が水素原子であり、Rが、C1−C3アルキル基であり、Rが、C1−C3アルキル基であり、R10が、C1−C4アルキル基であり、Qが、Q1であり、nが0であり、AがA14であり、mが0であり、Xが酸素原子である化合物。
、R、R、R、R、R12、R13、R30、R32、R33およびR34が水素原子であり、Rが、C1−C3アルキル基であり、Rが、C1−C3アルキル基であり、R11が、C1−C4アルキル基であり、Qが、Q2であり、nが0であり、AがA14であmが0であり、り、Xが酸素原子である化合物。
【0062】
、R、R、RおよびRが水素原子であり、RがC1−C6アルキル基であり、Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、Xが酸素原子であり、Aが群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC6−C10アリール基である化合物。
【0063】
、R、R、RおよびRが水素原子であり、RがC1−C6アルキル基であり、Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、Xが酸素原子であり、Qが、環構成原子として1つの窒素原子を有する6員芳香族複素環基(ただし、該複素環基はC1−C4アルキル基を有していてもよい。)であり、Aがフェニル基(ただし、該フェニル基は、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基およびシアノ基からなる群より選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい)である化合物。
【0064】
、R、R、RおよびRが水素原子であり、RがC1−C6アルキル基であり、Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、Xが酸素原子であり、QがQ1であり、AがA1である化合物。
【0065】
、R、R、R、およびRが水素原子であり、Rが、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基またはハロゲン原子であり、Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、QがQ1であり、nが0であり、R、RおよびR10が、同一又は相異なり水素原子またはC1−C4アルキル基であり、AがA1であり、R30、R31、R32、R33およびR34が、同一又は相異なり水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基またはシアノ基であり、Xが酸素原子である化合物。
、R、R、R、およびRが水素原子であり、RがC1−C6アルキル基であり、Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、QがQ1であり、nが0であり、R、RおよびR10が、同一又は相異なり水素原子またはC1−C4アルキル基であり、AがA1であり、R30、R31、R32、R33およびR34が、同一又は相異なり水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基またはシアノ基であり、Xが酸素原子である化合物。
、R、R、R、およびRが水素原子であり、RがC3−C6シクロアルキル基であり、Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、QがQ1であり、nが0であり、R、RおよびR10が、同一又は相異なり水素原子またはC1−C4アルキル基であり、AがA1であり、R30、R31、R32、R33およびR34が、同一又は相異なり水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基またはシアノ基であり、Xが酸素原子である化合物。
、R、R、R、およびRが水素原子であり、Rがハロゲン原子であり、Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、QがQ1であり、nが0であり、R、RおよびR10が、同一又は相異なり水素原子またはC1−C4アルキル基であり、AがA1であり、R30、R31、R32、R33およびR34が、同一又は相異なり水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基またはシアノ基であり、Xが酸素原子である化合物。
【0066】
本発明においては、一般式で示される構造式において、全ての活性な幾何異性体、光学異性体等の個々の異性体および異性体混合物を含む。
【0067】
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。
(製造法A)
本発明化合物(1)は、式(AA1)で示される化合物(以下、化合物(AA1)と記す。)と式(AA2)で示される化合物(以下、化合物(AA2)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
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〔式中、R、R、R、R、R、R、R、X、AおよびQは前記と同じ意味を表し、Z11は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはp−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。 該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物(AA1)1モルに対して、化合物(AA2)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常0.5〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(AA1)1モルに対して、0.001〜1.2モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(1)を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【0068】
(製造法B)
本発明化合物(1)のうち、AがAである化合物(以下化合物(1−1)と記す。)は、式(B1)で示される化合物(以下、化合物(B1)と記す。)と式(B2)で示される化合物(以下、化合物(B2)と記す。)とを、塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
[この文献は図面を表示できません]
〔式中、R、R、R、R、R、R、R、XおよびQは前記と同じ意味を表し、Aは群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC6−C10アリール基、環構成原子として1、2、3もしくは4つの窒素原子を有する6員芳香族複素環基(ただし、該複素環基は、群Pから選ばれる1以上の基または原子を有していてもよい。)、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい5員芳香族複素環基(但し、該5員芳香族複素環基は、環構成原子として窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる1以上の原子を含有し、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる2以上の原子を含有する場合、該原子は同一もしくは相異なっていてもよい。)、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C10シクロアルキル基を表し、Z21は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表し、Z31はB(OH)、アルコキシボラニル基、またはトリフルオロボレート塩BFを表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物(B2)は、通常市販のものを用いるか、N. Miyaura and A. Suzuki, Chem. Rev.,1995,95,2457等に記載された公知の方法により製造したものを用いることもできる。該反応に用いられる化合物(B2)は、例えば、ヨウ素化合物(A−I)またはブロモ化合物(A−Br)とブチルリチウムなどのアルキルリチウムとを反応させた後、ホウ酸エステルと反応させることによりボロン酸エステル誘導体を製造することができる。また、前述の反応で得られたボロン酸エステル誘導体を、必要に応じて加水分解することによりボロン酸誘導体を製造することができる。さらに、Molander et al.Acc.Chem.Res.,2007,40,275などに記載された公知の方法に従い、前記ボロン酸エステルをフッ化水素カリウム等でフッ素化することにより、トリフルオロボレート塩BFを得ることもできる。
該反応に用いられる触媒としては、酢酸パラジウム(II)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)、パラジウム(II)アセテート/トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス(ジフェニルホスファンフェロセニル)パラジウム(II)ジクロリド、パラジウム(II)アセテート/ジシクロヘキシル(2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル−2−イル)ホスフィンおよびトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物(B1)1モルに対して、化合物(B2)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合、触媒が通常0.0001〜1モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常0〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(1−1)を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【0069】
(製造法C)
本発明化合物(1)のうち、AがAである化合物(以下化合物(1−2)と記す。)は、化合物(B1)と式(C1)で示される化合物(以下、化合物(C1)と記す。)とを、塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
[この文献は図面を表示できません]
〔式中、R、R、R、R、R、R、R、X、QおよびZ21は前記と同じ意味を表し、Aは、群Pから選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい脂肪族C2−C9複素環基(但し、該脂肪族C2−C9複素環基は、環構成原子として窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる1以上の原子を含有し、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる2以上の原子を含有する場合、該原子は同一もしくは相異なっていてもよい。さらに、該脂肪族C2−C9複素環基の環を構成している炭素原子もしくは窒素原子がQと結合している。)を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物(C1)は、通常市販のものを用いることができる。具体的には、モルホリン、ピペリジン、ピペラジン、N−メチルピペラジン、チオモルホリン、ピロリジン、エチレンイミン、アザシクロブタン、ヘキサメチレンイミン等が挙げられる。
該反応に用いられる触媒は、例えば、ヨウ化銅(I)、酢酸銅(II)、塩化コバルト(II)、酢酸パラジウム(II)ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)、パラジウム(II)アセテート/トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス(ジフェニルホスファンフェロセニル)パラジウム(II)ジクロリド、パラジウム(II)アセテート/ジシクロヘキシル(2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル−2−イル)ホスフィンまたはトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物(B1)1モルに対して、化合物(C1)が通常1〜10モルの割合、触媒が通常0.001〜5モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、1,10−フェナントロリン、テトラメチルエチレンジアミン等の配位子を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(B1)1モルに対して、0.001〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(1−2)を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【0070】
(製造法D)
化合物(1−1)は、式(D1)で示される化合物(以下、化合物(D1)と記す。)と式(D2)で示される化合物(以下、化合物(D2)と記す。)とを、塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
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〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕 該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる触媒としては、酢酸パラジウム(II)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)、パラジウム(II)アセテート/トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス(ジフェニルホスファンフェロセニル)パラジウム(II)ジクロリド、パラジウム(II)アセテート/ジシクロヘキシル(2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル−2−イル)ホスフィンまたはトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物(D1)1モルに対して、化合物(D2)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合、触媒が通常0.0001〜1モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常0〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(1−1)を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【0071】
(製造法E)
本発明化合物(1)は、式(1−3)で示される化合物(以下、化合物(1−3)と記す。)と式(E1)で示される化合物(以下、化合物(E1)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
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〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物(E1)は、通常市販品が用いられ、例えば、臭化メチル、臭化エチル、臭化n−プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化n−プロピル、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、硫酸ジ−n−プロピル等の硫酸ジアルキル類、p−トルエンスルホン酸メチル、p−トルエンスルホン酸エチル、p−トルエンスルホン酸n−プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸n−プロピル等のスルホン酸エステル類が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物(1−3)1モルに対して、化合物(E1)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(1)を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【0072】
(製造法F)
本発明化合物(1)のうちXが硫黄原子である、式(1−S)で示される化合物(以下、化合物(1−S)と記す。)は、本発明化合物(1)のうちXが酸素原子である式(1−O)で示される化合物(以下、化合物(1−O)と記す。)から公知の硫化反応により製造することができる。
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〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる硫化剤としては五硫化リン、ローソン試薬(2,4−Bis(4−methoxyphenyl)−1,3,2,4−dithiadiphosphetane 2,4−disulfide)が挙げられる。
該反応には、硫化剤が、化合物(1−O)1モルに対して好ましくは0.5〜1.5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてピリジンやトリエチルアミンなどの有機塩基、アルカリ金属水酸化物やアルカリ金属炭酸塩などの無機塩基などを加えてもよく、添加する塩基の使用量は化合物(1−O)に対して0.5〜1.5モルである。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(1−S)を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【0073】
(製造法G)
本発明化合物(1)のうち、RがR71である式(1−4)で示される化合物(以下、化合物(1−4)と記す。)は、式(G1)で示される化合物(以下、化合物(G1)と記す。)と式(G21)で示される化合物(以下、化合物(G21)と記す。)とを、塩基及び触媒存在下でカップリング反応することにより製造することができる。
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〔式中、R、R、R、R、R、R、X、A、QおよびZ31は前記と同じ意味を表し、Z41は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表し、R71はC1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C3−C6シクロアルキル基またはC3−C6ハロシクロアルキル基を表す。〕
該反応は、製造法Bに記載の反応に準じて実施することができる。
【0074】
製造法Bに記載の反応に準じて、本発明化合物(1)のうちRがR72である式(1−5)で示される化合物(以下、化合物(1−5)と記す。)は、式(G2)で示される化合物(以下、化合物(G2)と記す。)と式(G22)で示される化合物(以下、化合物(G22)と記す。)とを塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
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〔式中、R、R、R、R、R、R、X、A、Q、Z31およびZ41は前記と同じ意味を表し、R72はC1−C3アルキル基を表す。〕
【0075】
製造法Bに記載の反応に準じて、本発明化合物(1)のうちRがR72である式(1−6)で示される化合物(以下、化合物(1−6)と記す。)は、式(G3)で示される化合物(以下、化合物(G3)と記す。)と化合物(G22)とを塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
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〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
【0076】
製造法Bに記載の反応に準じて、本発明化合物(1)のうちRがR72である式(1−7)で示される化合物(以下、化合物(1−7)と記す。)は、式(G4)で示される化合物(以下、化合物(G4)と記す。)とを化合物(G22)を塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
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〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
【0077】
製造法Bに記載の反応に準じ、本発明化合物(1)のうちR、R、RおよびRから選ばれる2以上の置換基が、R71およびR72のいずれかである化合物を製造することができる。
【0078】
製造法Bのカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、化合物(1−4)、化合物(1−5)、化合物(1−6)および化合物(1−7)を製造することもできる。
【0079】
(製造法H)
本発明化合物(1)のうち、QがQ1であり、nが0であり、RがR73である式(1−8)で示される化合物(以下、化合物(1−8)と記す。)は、式(H1)で示される化合物(以下、化合物(H1)と記す。)と式(H21)で示される化合物(以下、化合物(H21)と記す。)とを、塩基及び触媒存在下でカップリング反応することにより製造することができる。
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〔式中、R、R、R、R、R、R、R、R、R10、X、A、Z31およびZ41は前記と同じ意味を表し、R73はC1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C3−C6シクロアルキル基またはC3−C6ハロシクロアルキル基を表す。〕
該反応は、製造法Bに記載の反応に準じて実施することができる。
【0080】
製造法Bに記載の反応に準じて、本発明化合物(1)のうちQがQ1であり、nが0であり、RがR73である式(1−9)で示される化合物(以下、化合物(1−9)と記す。)は、式(H2)で示される化合物(以下、化合物(H2)と記す。)と化合物(H21)とを塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
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〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
【0081】
製造法Bに記載の反応に準じて、本発明化合物(1)のうちQがQ1であり、nが0であり、R10がR73である式(1−10)で示される化合物(以下、化合物(1−10)と記す。)は、式(H3)で示される化合物(以下、化合物(H3)と記す。)と化合物(H21)とを塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
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〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
【0082】
製造法Bに記載の反応に準じ、本発明化合物(1)のうち、QがQ1であり、nが0であり、R、RおよびR10から選ばれる2以上の置換基が、R73である化合物を製造することができる。
【0083】
製造法Bのカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、本発明化合物(1)を製造することもできる。
【0084】
製造法Bに記載の反応に準じ、本発明化合物(1)のうち、QがQ2であり、nが0であり、R11、R12およびR13から選ばれる1以上の置換基が、R73である化合物を製造することができる。
【0085】
製造法Bに記載の反応に準じ、本発明化合物(1)のうち、QがQ3であり、nが0であり、R14およびR15から選ばれる1以上の置換基が、R73である化合物を製造することができる。
【0086】
製造法Bに記載の反応に準じ、本発明化合物(1)のうち、QがQ4であり、nが0であり、R16およびR17から選ばれる1以上の置換基が、R73である化合物を製造することができる。
【0087】
製造法Bに記載の反応に準じ、本発明化合物(1)のうち、QがQ5であり、nが0であり、R18およびR19から選ばれる1以上の置換基が、R73である化合物を製造することができる。
【0088】
製造法Bに記載の反応に準じ、本発明化合物(1)のうち、QがQ6であり、nが0であり、R20およびR21から選ばれる1以上の置換基が、R73である化合物を製造することができる。
【0089】
製造法Bに記載の反応に準じ、本発明化合物(1)のうち、QがQ7であり、nが0であり、R22が、R73である化合物を製造することができる。
【0090】
製造法Bに記載の反応に準じ、本発明化合物(1)のうち、QがQ8であり、nが0であり、R23が、R73である化合物を製造することができる。
【0091】
以下に製造中間体化合物の合成方法について詳細に記載する。
【0092】
(参考製造法A)
式(XA3)で示される化合物(以下、化合物(XA3)と記す。)は、式(XA1)で示される化合物(以下、化合物(XA1)と記す。)または式(XA2)で示される化合物(以下、化合物(XA2)と記す。)とアジド化剤とを反応させることにより製造することができる。
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〔式中、R、R、R、R、R、R、X、AおよびQは前記と同じ意味を表し、R101はP11、P12またはP13を表し、R91はC1−C12アルキル基を表し、Z101は塩素原子または臭素原子を表し、●は結合部位を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるアジド化剤としては例えばアジ化ナトリウム、アジ化バリウムまたはアジ化リチウム等の無機アジド類、アジ化トリメチルシリル、アジ化ジフェニルホスホリル等の有機アジド類が挙げられる。
該反応には化合物(XA1)または化合物(XA2)1モルに対して、アジド化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、塩化アルミニウムもしくは塩化亜鉛等のルイス酸を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XA1)または化合物(XA2)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XA3)を単離することができる。単離された化合物(XA3)は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【0093】
(参考製造法B)
化合物(XA1)は、式(XB1)で示される化合物(以下、化合物(XB1)と記す。)とイソシアナート化剤とを反応させることにより製造することができる。
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〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テルメチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるイソシアナート化剤としては、例えば、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、チオホスゲン、N,N−カルボジイミダゾールおよびN,N−チオカルボジイミダゾール等が挙げられる。
該反応には化合物(XB1)1モルに対して、イソシアナート化剤が通常0.34〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XB1)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XA1)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【0094】
(参考製造法C)
化合物(XA2)は、式(XC1)で示される化合物(以下、化合物(XC1)と記す。)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
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〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、三臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、トリホスゲン、ジホスゲン、ホスゲンおよび塩化スルフリル等が挙げられる。
該反応には化合物(XC1)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は触媒を加えてもよく、ジメチルホルムアミド等が用いられる。触媒の使用量は、通常、化合物(XC1)1モルに対して、0.001〜1モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XC1)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XA2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【0095】
(参考製造法D)
化合物(XA1)は、化合物(XB1)とカーバメート化剤とを反応させ、下記式(XD1)で示される化合物(以下、化合物(XD1)と記す。)を得たのち、化合物(XD1)とイソシアナート化剤とを反応させることにより製造することができる。
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〔式中、R、R、R、R、R101およびXは前記と同じ意味を表し、R111はC1−C12アルキル基またはフェニル基を表す。〕
【0096】
以下に化合物(XB1)から化合物(XD1)を製造する方法を説明する。
【0097】
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるカーバメート化剤としては、クロロ炭酸フェニル、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチル、クロロ炭酸n−プロピル、クロロ炭酸イソプロピル、クロロ炭酸n−ブチル、クロロ炭酸tert−ブチル、二炭酸ジ−tert−ブチル、二炭酸ジメチル、二炭酸ジエチル、クロロチオぎ酸O−フェニル、クロロチオぎ酸O−メチル、クロロチオぎ酸O−エチル等が挙げられる。
該反応には化合物(XB1)1モルに対して、カーバメート化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XB1)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XD1)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【0098】
以下に化合物(XD1)から化合物(XA1)を製造する方法を説明する。
【0099】
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルtert−ブチルエーテル等のエ−テル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるイソシアナート化剤としては、例えば、五塩化リン、オキシ塩化リン、五酸化二リン、トリクロロシラン、ジクロロシラン、モノクロロシラン、三塩化ホウ素、2−クロロ−1,3,2−ベンゾジオキサボロール、二ヨウ化シラン、メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、クロロトリメチルシラン等を用いることができる。
該反応には化合物(XD1)1モルに対して、イソシアナート化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜250℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XD1)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XA1)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【0100】
(参考製造法E)
式(XE2)で示される化合物(以下、化合物(XE2)と記す。)は、式(XE1)で示される化合物(以下、化合物(XE1)と記す。)と水素とを、触媒存在下で反応させることにより製造することができる。
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〔式中、R、R、R、R、R、R、AおよびQは前記と同じ意味を表し、R181は水素原子またはP21を表し、●は結合部位を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる触媒として、パラジウム炭素(Pd/C)、白金炭素(Pt/C)、オスミウム炭素(Os/C)、ルテニウム炭素(Ru/C)、ロジウム炭素(Rh/C)、ラネーニッケル等をあげることができる。
該反応には化合物(XE1)1モルに対して、触媒が通常0.0001〜1モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、触媒を濾過後、有機層を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XE2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【0101】
(参考製造法F)
化合物(XE2)は、酸の存在下で化合物(XE1)と還元剤とを反応することにより製造することができる。
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〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、溶媒としては、酢酸等の脂肪族カルボン酸類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水およびそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる還元剤としては、例えば、鉄、スズ、亜鉛が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、酢酸、塩化アンモニウム水溶液等が挙げられる。
該反応には化合物(XE1)1モルに対して、還元剤が通常1〜30モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XE2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【0102】
(参考製造法G)
式(XG2)で示される化合物(以下、化合物(XG2)と記す。)は、式(XG1)で示される化合物(以下、化合物(XG1)と記す。)と化合物(E1)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
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〔式中、R、R、R、R、R、XおよびZ11は前記と同じ意味を表し、R191はP11またはP12を表す。〕
該反応は、製造法Eに記載の反応に準じて実施することができる。
【0103】
(参考製造法H)
式(XH2)で示される化合物(以下、化合物(XH2)と記す。)は、式(XH1)で示される化合物(以下、化合物(XH1)と記す。)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
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〔式中、R、R、R、R、R、R、R、Z21およびXは前記と同じ意味を表し、R201はP51またはニトロ基を表し、●は結合部位を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができるハロゲン化剤としては、塩素化剤、臭素化剤またはヨウ素化剤、例えば塩素、臭素、ヨウ素、塩化スルフリル、N−クロロスクシンイミド、N−ブロモスクシンイミド、1,3−ジブロモ−5,5−ジメチルヒダントイン、ヨードスクシンイミド、次亜塩素酸tert−ブチル等が挙げられる。
該反応にはラジカル開始剤を用いることも出来る。
該反応に用いられるラジカル開始剤としては、過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、ジアシルペルオキシド、ジアルキルペルオキシジカルボネート、tert−アルキルペルオキシエステル、モノペルオキシカルボネート、ジ(tert−アルキルペルオキシ)ケタールおよびケトンペルオキシド等を挙げることができる。
該反応には化合物(XH1)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1〜10モルの割合、ラジカル開始剤は通常0.01〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XH2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【0104】
(参考製造法I)
式(XJ2)で示される化合物(以下、化合物(XJ2)と記す。)は、化合物(XH2)と式(XJ1)で示される化合物(以下、化合物(XJ1)と記す。)とを反応させることにより製造することができる。
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〔式中、R、R、R、R、R、R、R201、R111およびZ21は前記と同じ意味を表し、Mはナトリウム、カリウム、またはリチウムを表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルtertert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができる化合物(XJ1)としては、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムn−プロポキシド、ナトリウムn−ブトキシド、ナトリウムイソプロポキシド、ナトリウムsec−ブトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムn−プロポキシド、カリウムn−ブトキシド、カリウムイソプロポキシド、カリウムsec−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシド、およびナトリウムフェノキシド等が挙げられる。
該反応には化合物(XH2)1モルに対して、化合物(XJ1)が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XJ2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【0105】
(参考製造法J)
式(XK1)で示される化合物(以下、化合物(XK1)と記す。)は、化合物(XH2)と塩基の存在下で、水と反応させることにより製造することができる。
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〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常、水中もしくは、水を含む溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルtertert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、酢酸リチウム、ギ酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、ギ酸カリウム、酢酸カリウム等の金属有機酸塩、硝酸銀、硝酸ナトリウム等の金属硝酸塩、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物(XH2)1モルに対して、塩基が通常1〜100モルの割合で用いられる。
該反応には化合物(XH2)1モルに対して、水が通常1モル〜大過剰の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XK1)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【0106】
(参考製造法K)
化合物(XH2)は、化合物(XJ2)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
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〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸が挙げられる。
該反応には化合物(XJ2)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1モル以上の割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XH2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【0107】
(参考製造法L)
化合物(XH2)は、化合物(XK1)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
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〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばn−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、臭素、塩素、塩化スルフリル、塩化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、三臭化ホウ素、三臭化リン、塩化トリメチルシリル、臭化トリメチルシリル、ヨウ化トリメチルシリル、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、塩化アセチル、四臭化炭素、N−ブロモスクシンイミド、塩化リチウム、ヨウ化ナトリウム、臭化アセチル等が挙げられる。
該反応には化合物(XK1)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応を促進するため、使用するハロゲン化剤に応じた添加剤を加えてもよく、具体的には、塩化アセチルに対する塩化亜鉛、四臭化炭素に対するトリフェニルホスフィン、N−ブロモスクシンイミドに対するジメチルスルフィド、ヨウ化ナトリウムに対する三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、臭化アセチルに対する三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、塩化リチウムに対するトリエチルアミン及び塩化メタンスルホニル、ヨウ化ナトリウムに対する塩化アルミニウム、ヨウ化ナトリウムに対する塩化トリメチルシリル等が挙げられる。その使用量はいずれの添加剤も、通常、化合物(XK1)1モルに対して、0.01〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XH2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【0108】
(参考製造法M)
式(XM3)で示される化合物(以下、化合物(XM3)と記す。)は、化合物(XK1)と式(XM2)で示される化合物(以下、化合物(XM2)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
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〔式中、R、R、R、R、R、RおよびR201は前記と同じ意味を表し、R901はC1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C6−C16アリール基、C6−C16ハロアリール基を表し、Z801はフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には化合物(XK1)1モルに対して、化合物(XM2)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XK1)1モルに対して、0.001〜1.2モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XM3)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィ−、再結晶等の操作で精製してもよい。
【0109】
(参考製造法N)
式(XN12)で示される化合物(以下、化合物(XN12)と記す。)は、式(XN11)で示される化合物(以下、化合物(XN11)と記す。)と化合物(G21)とを塩基及び触媒存在下で、カップリング反応に供することにより製造することができる。
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〔式中、R501は水素原子またはOR111基を表し、R111、R、R、R、R、R、R、R71、X、Z31およびZ41は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、前記製造法Bに記載の反応に準じて実施することができる。
【0110】
製造法Bに記載の反応に準じて、式(XN22)で示される化合物(以下、化合物(XN22)と記す。)は、式(XN21)で示される化合物(以下、化合物(XN21)と記す。)と化合物(G22)とを塩基及び触媒存在下で、カップリング反応に供することにより製造することができる。
[この文献は図面を表示できません]
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
【0111】
製造法Bに記載の反応に準じて、式(XN32)で示される化合物(以下、化合物(XN32)と記す。)は、式(XN31)で示される化合物(以下、化合物(XN31)と記す。)と化合物(G22)とを塩基及び触媒存在下で、カップリング反応に供することにより製造することができる。
[この文献は図面を表示できません]
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
【0112】
製造法Bに記載の反応に準じて、式(XN42)で示される化合物(以下、化合物(XN42)と記す。)は、式(XN41)で示される化合物(以下、化合物(XN41)と記す。)と化合物(G22)とを塩基及び触媒存在下で、カップリング反応に供することにより製造することができる。
[この文献は図面を表示できません]
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
【0113】
また、製造法Bに記載の反応に準じ、式(XN50)で示される化合物群のうちR、R、R、およびRから選ばれる2以上の置換基がR71および/またはR72である化合物を製造することができる。
さらに、前記製造法Bに記載のカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、化合物(XN50)を製造することができる。
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〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
【0114】
(参考製造法O)
式(XW2)で示される化合物(以下、化合物(XW2)と記す。)は、式(XW1)で示される化合物(以下、化合物(XW1)と記す。)と式(XW3)で示される化合物(以下、化合物(XW3)と記す。)とを、反応促進剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
[この文献は図面を表示できません]
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物があげられ、また、化合物(XW3)を溶媒として用いてもよい。
該反応に用いることができる化合物(XW3)としては、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、sec−ブタノール、t−ブタノール、n−ペンタノール等があげられる。
該反応に用いられる反応促進剤としては、塩酸、硫酸等の鉱酸類、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、N’−(3−ジメチルアミノプロピル)−N−エチルカルボジイミド等のカルボジイミド、メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸等の有機酸、トリフェニリルホスフィン/アゾジカルボン酸ジエチル等の光延反応試薬、塩化チオニル、ボロントリフルオリド−エチルエーテル コンプレックス等が挙げられる。
該反応には化合物(XW1)1モルに対して、反応促進剤が通常0.01〜10モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XW1)1モルに対して、0.001〜5モルの割合で用いられる。
該反応には、化合物(XW1)に対して過剰量の化合物(XW3)を用いる。
該反応の反応温度は通常−78〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XW2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【0115】
(参考製造法P)
化合物(XW2)は、化合物(XW1)とハロゲン化剤とを反応させ、式(XV1)で示される化合物(以下、化合物(XV1)と記す。)を得た後、化合物(XV1)と化合物(XW3)とを反応させることにより製造することができる。
[この文献は図面を表示できません]
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
化合物(XW1)とハロゲン化剤とを反応させ化合物(XV1)を製造する方法は、参考製造法Cに記載の反応に準じて実施することができる。
【0116】
以下に化合物(XV1)から化合物(XW2)を製造する方法について説明する。
【0117】
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物があげられ、化合物(XW3)を溶媒として用いてもよい。
該反応には、化合物(XV1)に対して、過剰量の化合物(XW3)が用いられる。
該反応の反応温度は通常−78〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XW2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【0118】
(参考製造法Q)
化合物(XW2)は、化合物(XW1)とアルキル化剤とを反応させることにより製造することができる。
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〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができるアルキル化剤としては、例えばジアゾメタン、トリメチルシリルジアゾメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化n−プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化n−プロピル、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、硫酸ジ−n−プロピル等の硫酸ジアルキル類、p−トルエンスルホン酸メチル、p−トルエンスルホン酸エチル、p−トルエンスルホン酸n−プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸n−プロピル等のスルホン酸エステル類が挙げられる。
該反応には化合物(XW1)1モルに対して、アルキル化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、テトラ(n−ブチル)アンモニウムヒドロキシド等の4級アンモニウム塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(XW1)1モルに対して、0.001〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−78〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XW2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【0119】
(参考製造法R)
式(XR2)で示される化合物(以下、化合物(XR2)と記す。)は、式(XR1)で示される化合物(以下、化合物(XR1)と記す。)と還元剤とを反応させることにより製造することができる。
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〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができる還元剤としては、水素化トリエチルホウ素リチウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化アミノホウ素リチウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、ボラン、ボランジメチルスルフィド錯体およびボランテトラヒドロフラン錯体等があげられる。
該反応には化合物(XR1)1モルに対して、還元剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−78〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XR2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【0120】
(参考製造法S)
式(XS2)で示される化合物(以下、化合物(XS2)と記す。)は、式(XS1)で示される化合物(以下、化合物(XS1)と記す。)と還元剤とを反応させることにより製造することができる。
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〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばn−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いることができる還元剤としては、例えば、ボラン、ボランテトラヒドロフラン錯体、ボランジメチルスルフィド錯体が挙げられる。また、例えば水素化ホウ素ナトリウム、および水素化ホウ素カリウム等の水素化ホウ素塩と、硫酸、塩酸、メタンスルホン酸および三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体等の酸とを混合して発生させるボランも使用される。
該反応には化合物(XS1)1モルに対して、還元剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜72時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XS2)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
【0121】
(参考製造法T)
式(XT2)で示される化合物(以下、化合物(XT2)と記す。)は、式(XT1)で示される化合物(以下、化合物(XT1)と記す。)と化合物(AA2)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
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〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Aに記載の反応に準じて実施することができる。
【0122】
(参考製造法U)
式(XU2)で示される化合物(以下、化合物(XU2)と記す。)は、式(XU1)で示される化合物(以下、化合物(XU1)と記す。)と化合物(B2)とを塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
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〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Bに記載の反応に準じて実施することができる。
【0123】
(参考製造法V)
化合物(B1)は、式(XO1)で示される化合物(以下、化合物(XO1)と記す。)と式(XO2)で示される化合物(以下、化合物(XO2)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
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〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Aに記載の反応に準じて実施することができる。
【0124】
(参考製造法W)
化合物(B1)は、化合物(AA1)と化合物(XU1)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
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〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Aに記載の反応に準じて実施することができる。
【0125】
本発明化合物が使用される形態としては、本発明化合物単独であってもよいが、通常は本発明化合物を、固体担体、液体担体、界面活性剤等と混合し、必要により固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾ−ル剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いる。これらの製剤には本発明化合物が重量比で通常0.1〜99%、好ましくは0.2〜90%含有される。
【0126】
固体担体としては、例えば、粘土類(例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレ−、ベントナイト、酸性白土)、タルク類、その他の無機鉱物(例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ)等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコ−ル類(例えば、メタノ−ル、エタノ−ル)、ケトン類(例えば、アセトン、メチルエチルケトン)、芳香族炭化水素類(例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン)、脂肪族炭化水素類(例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサノン、灯油)、エステル類(例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル)、ニトリル類(例えば、アセトニトリル、イソブチロニトリル)、エ−テル類(例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエ−テル)、酸アミド類(例えば、DMF、ジメチルアセトアミド)、ハロゲン化炭化水素類(例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素)が挙げられる。
【0127】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルエ−テル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコ−ルエ−テル類、多価アルコ−ルエステル類、糖アルコ−ル誘導体が挙げられる。
【0128】
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤、分散剤、安定剤があげられ、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類(例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロ−ス誘導体、アルギン酸)、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子(例えば、ポリビニルアルコ−ル、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類)、PAP(酸性りん酸イソプロピル)、BHT(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノ−ル)、BHA(2−tert−ブチル−4−メトキシフェノ−ルと3−tert−ブチル−4−メトキシフェノ−ルとの混合物)、植物油、鉱物油、脂肪酸またはそのエステル等が挙げられる。
【0129】
本発明化合物または本発明防除剤を施用する方法としては、実質的に本発明防除剤が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理等が挙げられる。
【0130】
また、本発明化合物または本発明防除剤を他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、植物生長調整剤と混合して、または混合せずに同時に用いることもできる。
かかる他の殺菌剤としては、例えば以下のものが挙げられる。
【0131】
(1)アゾール殺菌剤
プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、トリアジメノール(triadimenol)、プロクロラズ(prochloraz)、ペンコナゾール(penconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、メトコナゾール(metconazole)、トリフルミゾール(triflumizole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、マイクロブタニル(myclobutanil)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、トリティコナゾール(triticonazole)、ビテルタノール(bitertanol)、イマザリル(imazalil)、フルトリアホール(flutriafol)、シメコナゾール(simeconazole)、イプコナゾール(ipconazole)等;
(2)アミン殺菌剤
フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)、スピロキサミン(spiroxamine)等;
(3)ベンズイミダゾール殺菌剤
カルベンダジム(carbendazim)、ベノミル(benomyl)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオファネートメチル(thiophanate−methyl)等;
【0132】
(4)ジカルボキシイミド殺菌剤
プロシミドン(procymidone)、イプロジオン(iprodione)、ビンクロゾリン(vinclozolin)等;
(5)アニリノピリミジン殺菌剤
シプロディニル(cyprodinil)、ピリメタニル(pyrimethanil)、メパニピリム(mepanipyrim)等;
(6)フェニルピロール殺菌剤
フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil)等;
(7)ストロビルリン殺菌剤
クレソキシムメチル(kresoxim−methyl)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、エネストロビン(enestrobin)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)、エノキサストロビン(enoxastrobin)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)、マンデストロビン(mandestrobin)等;
(8)フェニルアマイド殺菌剤
メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシルMまたはメフェノキサム(metalaxyl−M or mefenoxam)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシルMまたはキララキシル(benalaxyl−M or kiralaxyl)等;
(9)カルボン酸アミド殺菌剤
ジメトモルフ(dimethomorph)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthivalicarb−isopropyl)、マンジプロパミド(mandipropamid)、バリフェナル(valiphenal)
(10)カルボキサミド殺菌剤
カルボキシン(carboxin)、メプロニル(mepronil)、フルトラニル(flutolanil)、チフルザミド(thifluzamide)、フラメトピル(furametpyr)、ボスカリド(boscalid)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、フルオピラム(fluopyram)、ビキサフェン(bixafen)、ペンフルフェン(penflufen)、セダキサン(sedaxane)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、イソピラザム(isopyrazam)、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、イソフェタミド(isofetamid)、N−[2−(3,4−ジフルオロフェニル)フェニル]−3−トリフルオロメチルピラジン−2−カルボン酸アミド、N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)−1−メチル−3−ジフルオロメチルピラゾール−4−カルボン酸アミド(ラセミ体又はエナンチオマー、R体のエナンチオマーとS体のエナンチオマーの任意の割合での混合物を含む)等
【0133】
(11)その他の殺菌剤
ジエトフェンカルブ(diethofencarb);チウラム(thiuram);フルアジナム(fluazinam);マンコゼブ(mancozeb);クロロタロニル(chlorothalonil);キャプタン(captan);ジクロフルアニド(dichlofluanid);フォルペット(folpet);キノキシフェン(quinoxyfen);フェンヘキサミド(fenhexanid);ファモキサドン(fanoxadon);フェナミドン(fenamidon);ゾキサミド(zoxamide);エタボキサム(ethaboxam);アミスルブロム(amisulbrom);シアゾファミド(cyazofamid);メトラフェノン(metrafenone);ピリオフェノン(pyriofenone);シフルフェナミド(cyflufenamid);プロキナジド(proquinazid);フルスルファミド(flusulfamide);フルオピコリド(fluopicolide);フォセチル(fosetyl);シモキサニル(cymoxanil);ペンシクロン(pencycuron);トルクロホスメチル(tolclofos‐methyl);カルプロパミド(carpropamid);ジクロシメット(diclocymet);フェノキサニル(fenoxanil);トリシクラゾール(tricyclazole);ピロキロン(pyroquilon);プロベナゾール(probenazole);イソチアニル(isotianil);チアジニル(tiadinil);テブフロキン(tebufloquin);ジクロメジン(diclomezine);カスガマイシン(kasugamycin);フェリムゾン(ferimzone);フサライド(fthalide);バリダマイシン(validamycin);ヒドロキシイソキサゾール(hydroxyisoxazole);イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine acetate);イソプロチオラン(isoprothiolane);オキソリニック酸(oxolinic acid);オキシテトラサイクリン(oxytetracycline);ストレプトマイシン(streptomycin);塩基性塩化銅(copper oxychloride);水酸化第二銅(copper hydroxide);塩基性硫酸銅(copper hydroxide sulfate);有機銅(organocopper);硫黄(sulfur);アメトクトラジン(ametoctradin);フェンピラザミン(fenpyrazamine);オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin);3−クロロ−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチル−5−フェニルピリダジン;3−シアノ−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチル−5−フェニルピリダンジン等が挙げられる。
【0134】
かかる殺虫剤としては、例えば以下のものが挙げられる。
(1)有機リン化合物
アセフェート(acephate)、りん化アルミニウム(Aluminium phosphide)、ブタチオホス(butathiofos)、キャドサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos−methyl)、シアノホス(cyanophos:CYAP)、ダイアジノン(diazinon)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion:ECP)、ジクロルボス(dichlorvos:DDVP)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、フェンチオン(fenthion:MPP)、フェニトロチオン(fenitrothion:MEP)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホルモチオン(formothion)、りん化水素(Hydrogen phosphide)、イソフェンホス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メチダチオン(methidathion:DMTP)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled:BRP)、オキシデプロホス(oxydeprofos:ESP)、パラチオン(parathion)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet:PMP)、ピリミホスメチル(pirimiphos−methyl)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、キナルホス(quinalphos)、フェントエート(phenthoate:PAP)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclorfos)、サリチオン(salithion)、スルプロホス(sulprofos)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、テルブホス(terbufos)、チオメトン(thiometon)、トリクロルホン(trichlorphon:DEP)、バミドチオン(vamidothion)、フォレート(phorate)、カズサホス(cadusafos)等;
【0135】
(2)カーバメート化合物
アラニカルブ(alanycarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、BPMC、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、クロエトカルブ(cloethocarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb:MIPC)、メトルカルブ(metolcarb)、メソミル(methomyl)、メチオカルブ(methiocarb)、NAC、オキサミル(oxamyl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur:PHC)、XMC、チオジカルブ(thiodicarb)、キシリルカルブ(xylylcarb)、アルジカルブ(aldicarb)等;
(3)合成ピレスロイド化合物
アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ベンフルスリン(benfluthrin)、ベータ−シフルトリン(beta−cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルメスリン(flumethrin)、フルバリネート(fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、ペルメトリン(permethrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrins)、レスメトリン(resmethrin)、シグマ−サイパーメスリン(sigma−cypermethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、フェノトリン(phenothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、アルファシペルメトリン(alpha−cypermethrin)、ベータシペルメトリン(beta−cypermethrin)、シータシペルメトリン(theta−cypermethrin)、ゼータシペルメトリン(zeta−cypermethrin)、ラムダシハロトリン(lambda−cyhalothrin)、ガンマシハロトリン(gamma−cyhalothrin)、フラメトリン(furamethrin)、タウフルバリネート(tau−fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、プロトリフェンビュート(protrifenbute)、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル(EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル(EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート等;
【0136】
(4)ネライストキシン化合物
カルタップ(cartap)、ベンスルタップ(bensultap)、チオシクラム(thiocyclam)、モノスルタップ(monosultap)、ビスルタップ(bisultap)等;
(5)ネオニコチノイド化合物
イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアクロプリド(thiacloprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、クロチアニジン(clothianidin)等;
(6)ベンゾイル尿素化合物
クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、トリアズロン等;
(7)フェニルピラゾール化合物
アセトプロール(acetoprole)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、バニリプロール(vaniliprole)、ピリプロール(pyriprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)等;
(8)Btトキシン殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物;
(9)ヒドラジン化合物
クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)等;
(10)有機塩素化合物
アルドリン(aldrin)、ディルドリン(dieldrin)、ジエノクロル(dienochlor)、エンドスルファン(endosulfan)、メトキシクロル(methoxychlor)等;
(11)天然殺虫剤
マシン油(machine oil)、硫酸ニコチン(nicotine−sulfate);
【0137】
(12)その他の殺虫剤
アベルメクチン(avermectin−B)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、シロマジン(cyromazine)、D−D(1,3−Dichloropropene)、エマメクチンベンゾエート(emamectin−benzoate)、フェナザキン(fenazaquin)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、ハイドロプレン(hydroprene)、メトプレン(methoprene)、インドキサカルブ(indoxacarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、ミルベマイシンA(milbemycin−A)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、スピノサッド(spinosad)、スルフラミド(sulfluramid)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トリアゼメイト(triazamate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、ドラメクチン(doramectin)、レピメクチン(lepimectin)、亜ひ酸(Arsenic acid)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、石灰窒素(Calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(Calcium polysulfide)、クロルデン(chlordane)、DDT、DSP、フルフェネリウム(flufenerim)、フロニカミド(flonicamid)、フルリムフェン(flurimfen)、ホルメタネート(formetanate)、メタム・アンモニウム(metam−ammonium)、メタム・ナトリウム(metam−sodium)、臭化メチル(Methyl bromide)、、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、スピロメシフェン(spiromesifen)、硫黄(Sulfur)、メタフルミゾン(metaflumizone)、スピロテトラマット(spirotetramat)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)、スピネトラム(spinetoram)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シクラニリプロール(cyclaniliprole)、スルホキサフロール(sulfoxaflor)、フルピラジフロン(flupyradifurone)等。
【0138】
かかる殺ダニ剤(殺ダニ活性成分)としては、例えばアセキノシル(acequinocyl)、アミトラズ(amitraz)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ビフェナゼート(bifenaate)、フェニソブロモレート(bromopropylate)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、CPCBS(chlorfenson)、クロフェンテジン(clofentezine)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ケルセン(ジコホル:dicofol)、エトキサゾール(etoxazole)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、プロパルギット(propargite:BPPS)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(Pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テトラジホン(tetradifon)、スピロディクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマット(spirotetramat)、アミドフルメット(amidoflumet)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)等が挙げられる。
かかる殺線虫剤(殺線虫活性成分)としては、例えば、DCIP、フォスチアゼート(fosthiazate)、塩酸レバミゾール(levamisol)、メチルイソチオシアネート(methyisothiocyanate)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、イミシアホス(imicyafos)、フルエンスルホン(fluensulfone)等が挙げられる。
【0139】
かかる植物生長調整剤としては、例えば以下のものが挙げられる。
エテホン(ethephon)、クロルメコート(chlormequat−chloride)、メピコート(mepiquat−chloride)、ジベレリンA3(Gibberellin A3)に代表されるジベレリンA(Gibberellin A)、アブシシン酸(abscisic acid)、カイネチン(Kinetin)、ペンジルアデニン(benzyladenine)、1,3−ジフェニルウレア、ホルクロルフェヌロン(forchlorfenuron)、チジアズロン(thidiazuron)、4−オキソ−4−(2−フェニルエチル)アミノ酪酸、5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル、5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸等。
【0140】
本発明化合物を施用する方法としては、実質的に本発明化合物が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば、茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理が挙げられる。
【0141】
本発明化合物の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、1000mあたり、通常1〜500g、好ましくは2〜200gである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本発明化合物濃度は、通常0.0005〜2重量%、好ましくは0.005〜1重量%であり、粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される。種子への処理においては、種子1Kgに対しての本発明化合物量は、通常0.001〜100g、好ましくは0.01〜50gの範囲で施用される。
【0142】
また、本発明化合物は、鉱物油、植物油などの各種オイル、または界面活性剤等と混合して用いても良い。具体的に混合して用いることができるオイル、界面活性剤としてはNimbus(登録商標)、Assist(登録商標)、Aureo(登録商標)、Iharol(登録商標)、Silwet L−77(登録商標)、BreakThru(登録商標)、SundanceII(登録商標)、Induce(登録商標)、Penetrator(登録商標)、AgriDex(登録商標)、Lutensol A8(登録商標)、NP−7(登録商標)、Triton(登録商標)、Nufilm(登録商標)、Emulgator NP7(登録商標)、Emulad(登録商標)、TRITON X 45(登録商標)、AGRAL 90(登録商標)、AGROTIN(登録商標)、ARPON(登録商標)、EnSpray N(登録商標)、BANOLE(登録商標)などが挙げられる。
【0143】
本発明における有害生物の生息場所としては、例えば、水田、畑、茶園、果樹園、非農耕地、家屋、育苗トレイや育苗箱、育苗培土及び育苗マットが挙げられる。
【0144】
また別の態様として、例えば、本発明化合物を上記した脊椎動物の内部(体内)あるいは外部(体表面)に投与することにより該脊椎動物に寄生する生物や寄生虫を全身的あるいは非全身的に駆除することができる。かかる内部投与の方法としては、経口投与、肛門投与、移植、注射による皮下・筋肉内・静脈投与が挙げられる。また、外部投与としては、経皮投与が挙げられる。また、家畜動物に摂食させて、その動物の排泄物に発生する衛生害虫を駆除することができる。
【0145】
本発明化合物を、有害生物の寄生する家畜やペット等の動物に対して処理する場合、その投与量は、投与方法等に応じて広範囲に変えることができるが、一般的には、動物体重1kg当たりの有効成分(本発明化合物またはその塩)が0.1mg〜2000mg、好ましくは0.5mg〜1000mgとなるように投与することが望ましい。
【0146】
本発明化合物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。本発明化合物は、以下に挙げられる「植物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。
【0147】
農作物;トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜;ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、花卉、観葉植物、
果樹;仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹;チャ、クワ、花木、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ)等。
【0148】
上記「植物」には遺伝子組換え作物も含まれる。
【0149】
本発明化合物により防除することができる有害生物としては、例えば糸状菌等の植物病原菌、並びに、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物、およびセンチュウ類などの線形動物が挙げられ、より詳しくは以下のものを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【0150】
イネのいもち病(Magnaporthe grisea)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)、黄化萎縮病(Sclerophthora macrospora);コムギのうどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、F. avenaceum、F. culmorum、Microdochium nivale)、さび病(Puccinia striiformis、P. graminis、P. recondita)、紅色雪腐病(Micronectriella nivale)、雪腐小粒菌核病(Typhula sp.)、裸黒穂病(Ustilago tritici)、なまぐさ黒穂病(Tilletia caries,T.controversa)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Stagonospora nodorum)、黄斑病(Pyrenophora tritici−repentis)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)、立枯病(Gaeumannomyces graminis);オオムギのうどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、F. avenaceum、F. culmorum、Microdochium nivale)、さび病(Puccinia striiformis、P.graminis、P.hordei)、裸黒穂病(Ustilago nuda)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、網斑病(Pyrenophora teres)、斑点病(Cochliobolus sativus)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、ラムラリア病(Ramularia collo−cygni)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani);トウモロコシのさび病(Puccinia sorghi)、南方さび病(Puccinia polysora)、すす紋病(Setosphaeria turcica)、ごま葉枯病(Cochliobolus heterostrophus)、炭そ病(Colletotrichum gfaminicola)、グレーリーフスポット病(Cercospora zeae−maydis)、褐斑病(Kabatiella zeae)、ファエオスファエリアリーフスポット病(Phaeosphaeria maydis);ワタの炭そ病(Colletotrichum gossypii)、白かび病(Ramuraria areola)、黒斑病(Alternaria macrospora,A.gossypii);コーヒーのさび病(Hemileia vastatrix);ナタネの菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、黒斑病(Alternaria brassicae)、根朽病(Phoma lingam);カンキツ類の黒点病(Diaporthe citri)、そうか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病(Penicillium digitatum, P. italicum);リンゴのモニリア病(Monilinia mali)、腐らん病(Valsa ceratosperma)、うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病(Alternaria alternata apple pathotype)、黒星病(Venturia inaequalis)、炭そ病(Glomerella cingulata);ナシの黒星病(Venturia nashicola, V. pirina)、黒斑病(Alternaria alternata Japanese pear pathotype)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum);モモの灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.);ブドウの黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella cingulata)、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、ブラックロット病(Guignardia bidwellii)、べと病(Plasmopara viticola);カキの炭そ病(Gloeosporium kaki)、落葉病(Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae);ウリ類の炭そ病(Colletotrichumlagenarium)、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、つる枯病(Didymella bryoniae)、褐斑病(Corynespora cassiicola)、つる割病(Fusarium oxysporum)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、疫病(Phytophthora sp.)、苗立枯病(Pythium sp.);トマトの輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、すすかび病(Pseudocercospora fuligena)、疫病(Phytophthora infestans);ナスの褐紋病(Phomopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum);アブラナ科野菜の黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cercosporella brassicae)、根こぶ病(Plasmodiophora parasitica)、べと病(Peronospora parasitica);ネギのさび病(Puccinia allii);ダイズの紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseolorum var. sojae)、さび病(Phakopsora pachyrhizi)、褐色輪紋病(Corynespora cassiicola)、炭疽病(Colletotrithum glycines、C.truncatum)、葉腐病(Rhizoctonia solani)、褐紋病(Septoria glycines)、斑点病(Cercospora sojina);インゲンの炭そ病(Colletotrichumlindemthianum);ラッカセイの黒渋病(Cercospora personata)、褐斑病(Cercospora arachidicola)、白絹病(Sclerotium rolfsii);エンドウのうどんこ病(Erysiphe pisi);ジャガイモの夏疫病(Alternaria solani)、疫病(Phytophthora infestans)、半身萎凋病(Verticillium albo−atrum, V. dahliae, V. nigrescens);イチゴのうどんこ病(Sphaerotheca humuli);チャの網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospiia)、輪斑病(Pestalotiopsis sp.)、炭そ病(Colletotrichum theae−sinensis);タバコの赤星病(Alternaria longipes)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、炭そ病(Colletotrichum tabacum)、べと病(Peronospora tabacina)、疫病(Phytophthora nicotianae);テンサイの褐斑病(Cercospora beticola)、葉腐病(Thanatephorus cucumeris)、根腐病(Thanatephorus cucumeris)、黒根病(Aphanomyces sochlioides);バラの黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa);キクの褐斑病(Septoria chrysanthemi−indici)、白さび病(Puccinia horiana);タマネギの白斑葉枯病(Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa)、灰色腐敗病(Botrytis alli)、小菌核性腐敗病(Botrytis squamosa);種々の作物の灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum);ダイコン黒斑病(Alternaria brassicicola);シバのダラ−スポット病(Sclerotinia homeocarpa);シバのブラウンパッチ病およびラ−ジパッチ病(Rhizoctonia solani);並びにバナナのシガトカ病(Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola)。
【0151】
半翅目害虫:ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)等のウンカ類、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)等のヨコバイ類、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)等のアブラムシ類、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavetus)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)、ターニッシュドプラントバグ(Lygus lineolaris)等のカメムシ類、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、サンホーゼカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、シトラススノースケール(Unaspis citri)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、イセリヤカイガラムシ(Icerya purchasi)等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等。
【0152】
鱗翅目害虫:ニカメイガ(Chilo suppressalis)、サンカメイガ(Tryporyza incertulas)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、シバツトガ(Pediasia teterrellus)等のメイガ類、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、タマナギンウワバ(Plusia nigrisigna)、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ(Pieris rapae)等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes sp.)、チャハマキ(Homona magnanima)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、コドリンガ(Cydia pomonella)等のハマキガ類、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoneella)のホソガ類、モモシンクイガ(Carposina niponensis)等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ(Plutella xylostella)等のスガ類、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)等のキバガ類、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等のヒトリガ類、イガ(Tinea translucens)、コイガ(Tineola bisselliella)等のヒロズコガ類等。
アザミウマ目害虫:ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、タバコアザミウマ(Frankliniella fusca)などのアザミウマ類等。
双翅目害虫:イエバエ(Musca domestica)、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、ウシアブ(Tabanus trigonus)、タマネギバエ(Hylemya antiqua)、タネバエ(Hylemya platura)、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)等。
【0153】
甲虫目害虫:ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)、マメコガネ(Popillia japonica)、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、コーンルートワームの仲間(Diabrotica spp.)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、コメツキムシの仲間(Agriotes spp.)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)等。
直翅目害虫:トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ケラ(Gryllotalpa africana)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)等。
膜翅目害虫:カブラハバチ(Athalia rosae)、ハキリアリ(Acromyrmex spp.)、ファイヤーアント(Solenopsis spp.)等。
線虫類:イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、イチゴメセンチュウ(Nothotylenchus acris)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、ニセネコブセンチュウ(Nacobbus aberrans)等。
ゴキブリ目害虫:チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)等。
ダニ目害虫:ナミハダニ(Tetranychus urticae)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)等のフシダニ類、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)等のツメダニ類、ワクモ類等。
【0154】
また、本発明化合物を含有する製剤は、家畜病治療の分野および畜産業において、また、脊椎動物、例えば、人間、牛、羊、ヤギ、豚、家禽、犬、猫および魚等の内部および/または外部に寄生する生物や寄生虫を駆除して公衆衛生を維持するのに使用可能である。例えば、該有害生物の中には、マダニ類(Ixodes spp.)例えばIxodes scapularis;ウシマダニ類(Boophilus spp.)例えばオウシマダニ(Boophilus microplus);キララマダニ類(Amblyomma spp.);イボマダニ類(Hyalomma spp.);コイタマダニ類(Rhipicephalus spp.)例えばクリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus);チマダニ類(Haemaphysalis spp.)例えばフタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis);カクマダニ類(Dermacentor spp.);カズキダニ類(Ornithodoros spp.)例えばOrnithodoros moubata;ワクモ(Dermanyssus gallinae);トリサシダニ(Ornithonyssus sylviarum);ヒゼンダニ類(Sarcoptes spp.)例えばヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei);キュウセンヒゼンダニ類(Psoroptes spp.);ショクヒヒゼンダニ類(Chorioptes spp.);ニキビダニ類(Demodex spp.);ツツガムシ類(Eutrombicula spp.);ヤブカ類(Aedes spp.)例えばヒトスジシマカ(Aedes albopictus);ハマダラカ類(Anopheles spp.);イエカ類(Culex spp);ヌカカ類(Culicoides spp.);イエバエ類(Musca spp.);ウシバエ類(Hypoderma spp.);ウマバエ類(Gasterophilus spp.);サシバエ類(Haematobia spp);ウシアブ類(Tabanus spp.);ブユ類(Simulium spp.);サシガメ類(Triatoma spp.);シラミ類(Phthiraptera)例えばDamalinia spp.、Linognathus spp.、Haematopinus spp.;ノミ類(Ctenocephalides spp.)例えば、ネコノミ(Ctenocephalides felis.)、Xenopsylla spp.;イエヒメアリ(monomorium pharaonis);および線虫類〔例えば毛様線虫類(例えばNippostrongylus brasiliensis、Trichostrongylus axei、Trichostrongylus colubriformis)、旋毛虫類(例えばTrichinella spiralis)、捻転胃虫(Haemonchus contortus)、ネマトジルス類(例えばNematodirus battus)、オステルターグ胃虫(Ostertagia circumcincta)、クーペリア類(Cooperia spp.)、矮小条虫(Hymenolepis nana)〕等が挙げられる。
【実施例】
【0155】
次に本発明について製造例、製剤例、試験例等の実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、製造例を示す。
【0156】
製造例1
参考製造例25に記載の25Aを0.39g、フェニルボロン酸0.24g、リン酸三カリウム0.28g、水0.40ml、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.02gおよびジメトキシエタン4mlの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(5−フェニル−6−メチル−ピリジン−2−イルオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物1と記す。)0.21gを得た。
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H−NMR(CDCl)δ:7.42−7.31(6H,m),7.28−7.24(3H,m),6.53(1H,d,J=8.5Hz),5.43(2H,s),3.69(3H,s),2.59(3H,s),2.36(3H,s).
【0157】
製造例1と同様の反応で、本発明化合物2〜13および27〜29を合成した。
以下にその構造式とH−NMRデータを記す。
【0158】
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[この文献は図面を表示できません]
【0159】
[この文献は図面を表示できません]
【0160】
[この文献は図面を表示できません]
【0161】
本発明化合物2
H−NMR(CDCl)δ:7.39−7.30(5H,m),7.27−7.23(2H,m),7.16−7.13(1H,m),6.53(1H,d,J=8.5Hz),5.43(2H,s),3.69(3H,s),2.58(3H,s),2.35(3H,s).
本発明化合物3
H−NMR(CDCl)δ:7.39−7.31(4H,m),7.26−7.23(1H,m),7.09(1H,dd,J=7.5,1.8Hz),6.99(1H,td,J=7.4,1.0Hz),6.95(1H,dd,J=8.3,0.8Hz),6.52(1H,dd,J=8.4,0.5Hz),5.41(2H,s),3.77(3H,s),3.67(3H,s),2.58(3H,s),2.22(3H,s).
本発明化合物4
H−NMR(CDCl)δ:7.70(2H,dd,J=7.0,1.7Hz),7.39−7.34(5H,m),7.27−7.24(1H,m),6.56(1H,dd,J=8.5,0.5Hz),5.44(2H,s),3.70(3H,s),2.58(3H,s),2.34(3H,s).
本発明化合物5
H−NMR(CDCl)δ:7.38(2H,d,J=5.3Hz),7.36−7.32(2H,m),7.26−7.24(1H,m),7.10(1H,dd,J=7.6,1.8Hz),7.02−6.94(2H,m),6.52(1H,d,J=8.2Hz),5.42(2H,s),3.77(3H,s),3.68(3H,s),2.58(3H,s),2.23(3H,s).
【0162】
本発明化合物6
H−NMR(CDCl)δ:7.40−7.35(3H,m),7.26−7.20(3H,m),7.17−7.14(2H,m),6.52(1H,dd,J=8.4,0.6Hz),5.43(2H,s),3.68(3H,s),2.58(3H,s),2.39(3H,s),2.36(3H,s).
本発明化合物7
H−NMR(CDCl)δ:7.39(2H,d,J=5.3Hz),7.28−7.19(5H,m),7.06(1H,d,J=7.1Hz),6.52(1H,dd,J=8.4,0.6Hz),5.47−5.39(2H,m),3.69(3H,s),2.59(3H,s),2.15(3H,s),2.06(3H,s).
本発明化合物8
H−NMR(CDCl)δ:7.75(1H,d,J=7.6Hz),7.62(1H,t,J=7.7Hz),7.45(1H,t,J=7.7Hz),7.41−7.35(3H,m),7.33(1H,d,J=7.8Hz),7.28−7.23(1H,m),6.58(1H,d,J=8.2Hz),5.42(2H,s),3.69(3H,s),2.58(3H,s),2.28(3H,s).
本発明化合物9
H−NMR(CDCl)δ:7.39−7.37(3H,m),7.31(1H,t,J=7.9Hz),7.26−7.23(1H,m),6.90−6.83(2H,m),6.81−6.78(1H,m),6.52(1H,dd,J=8.2,0.7Hz),5.43(2H,s),3.83(3H,s),3.68(3H,s),2.58(3H,s),2.36(3H,s).
【0163】
本発明化合物10
H−NMR(CDCl)δ:7.65−7.61(1H,m),7.57−7.55(1H,m),7.54−7.49(2H,m),7.40−7.37(2H,m),7.34(1H,d,J=8.2Hz),7.26−7.23(1H,m),6.55(1H,d,J=8.5Hz),5.44(2H,s),3.70(3H,s),2.58(3H,s),2.33(3H,s).
本発明化合物11
H−NMR(CDCl)δ:7.40−7.32(5H,m),7.26−7.23(1H,m),7.21−7.17(2H,m),6.52(1H,dd,J=8.3,0.6Hz),5.42(2H,s),3.69(3H,s),2.58(3H,s),2.33(3H,s).
本発明化合物12
H−NMR(CDCl)δ:7.75(1H,d,J=7.9Hz),7.56(1H,t,J=7.2Hz),7.47(1H,t,J=7.7Hz),7.39−7.36(2H,m),7.30−7.24(2H,m),7.21(1H,d,J=7.7Hz),6.50(1H,dd,J=8.4,0.5Hz),5.50−5.35(2H,m),3.67(3H,s),2.58(3H,s),2.11(3H,s).
本発明化合物13
H−NMR(CDCl)δ:7.39−7.33(3H,m),7.27−7.20(3H,m),7.11−7.06(2H,m),6.52(1H,d,J=8.2Hz),5.43(2H,s),3.69(3H,s),2.58(3H,s),2.33(3H,s).
【0164】
本発明化合物27
H−NMR(CDCl)δ:7.43−7.39(2H,m),7.34(1H,d,J=8.2Hz),7.29−7.26(1H,m),7.05−7.01(1H,m),6.58−6.52(3H,m),5.44(2H,s),3.88(3H,s),3.78(3H,s),3.70(3H,s),2.61(3H,s),2.25(3H,s).
本発明化合物28
H−NMR(CDCl)δ:7.39−7.34(3H,m),7.28−7.20(3H,m),7.17−7.14(1H,m),6.55(1H,d,J=8.2Hz),5.42(2H,s),3.87(3H,s),3.69(3H,s),2.57(3H,s),2.27(3H,s).
本発明化合物29
H−NMR(CDCl)δ:7.46−7.43(1H,m),7.40−7.24(6H,m),6.57(1H,dd,J=8.4,0.6Hz),5.43(2H,s),3.69(3H,s),2.58(3H,s),2.27(3H,s).
【0165】
製造例2
参考製造例26に記載の 26Aを0.40g、フェニルボロン酸0.24g、リン酸三カリウム0.28g、水0.40ml、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.02gおよびジメトキシエタン4mlの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(5−フェニル−6−メチル−ピリジン−2−イルオキシメチル)−3−エチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物14と記す。)0.38gを得た。
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H−NMR(CDCl)δ:7.43−7.31(7H,m),7.27−7.22(2H,m),6.51(1H,d,J=8.8Hz),5.43(2H,s),3.65(3H,s),2.93(2H,q,J=7.6Hz),2.35(3H,s),1.30(3H,t,J=7.6Hz).
【0166】
製造例2と同様の反応で、本発明化合物15〜17を合成した。
以下にその構造式とH−NMRデータを記す。
【0167】
[この文献は図面を表示できません]
本発明化合物15
H−NMR(CDCl)δ:7.45−7.40(2H,m),7.35(1H,d,J=8.4Hz),7.26−7.23(1H,m),7.18(2H,dd,J=6.7,2.2Hz),6.94(2H,dd,J=6.7,2.2Hz),6.50(1H,d,J=8.4Hz),5.43(2H,s),3.84(3H,s),3.65(3H,s),2.94(2H,q,J=7.6Hz),2.35(3H,s),1.30(3H,t,J=7.6Hz).
本発明化合物16
H−NMR(CDCl)δ:7.76(1H,dd,J=7.7,0.9Hz),7.63(1H,td,J=7.7,1.4Hz),7.49−7.42(3H,m),7.40−7.32(2H,m),7.28−7.25(1H,m),6.57(1H,dd,J=8.4,0.5Hz),5.44(2H,s),3.68(3H,s),2.94(2H,q,J=7.6Hz),2.29(3H,s),1.32(3H,t,J=7.6Hz).
本発明化合物17
H−NMR(CDCl)δ:7.44−7.43(2H,m),7.37−7.31(2H,m),7.27−7.24(1H,m),7.11−7.09(1H,m),7.03−6.98(1H,m),6.96(1H,d,J=8.5Hz),6.51(1H,d,J=8.2Hz),5.43(2H,s),3.78(3H,s),3.65(3H,s),2.94(2H,q,J=7.6Hz),2.24(3H,s),1.31(3H,t,J=7.6Hz)
【0168】
製造例3
参考製造例28に記載の 28Aを0.40g、フェニルボロン酸0.13g、リン酸三カリウム0.88g、水1ml、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.08gおよび1,4−ジオキサン10mlの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(5−フェニル−3−メチル−ピリジン−2−イルオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物18と記す。)0.4gを得た。
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H−NMR(CDCl)δ:8.10(1H,d,J=2.3Hz),7.55−7.55(1H,m),7.50−7.47(2H,m),7.44−7.37(4H,m),7.35−7.31(1H,m),7.26−7.24(1H,m),5.45(2H,s),3.68(3H,s),2.59(3H,s),2.14(3H,s).
【0169】
製造例3と同様の反応で、本発明化合物19〜23を合成した。
以下にその構造式とH−NMRデータを記す。
[この文献は図面を表示できません]
【0170】
本発明化合物19
H−NMR(CDCl)δ:7.84−7.84(1H,m),7.40−7.38(2H,m),7.32−7.31(1H,m),7.28−7.20(4H,m),7.17−7.14(1H,m),5.46(2H,s),3.68(3H,s),2.60(3H,s),2.26(3H,s),2.12(3H,s).
本発明化合物20
H−NMR(CDCl)δ:8.10−8.09(1H,m),7.55(1H,dd,J=2.3,0.9Hz),7.42−7.37(2H,m),7.34−7.29(3H,m),7.28−7.25(1H,m),7.17−7.14(1H,m),5.46(2H,s),3.69(3H,s),2.60(3H,s),2.41(3H,s),2.14(3H,s).
本発明化合物21
H−NMR(CDCl)δ:8.08(1H,d,J=2.3Hz),7.53−7.53(1H,m),7.39−7.36(3H,m),7.27−7.22(4H,m),5.44(2H,s),3.68(3H,s),2.59(3H,s),2.38(3H,s),2.13(3H,s).
本発明化合物22
H−NMR(CDCl)δ:8.07−8.07(1H,m),7.77−7.76(1H,m),7.71(1H,ddd,J=7.8,1.8,1.4Hz),7.61(1H,dt,J=7.6,1.4Hz),7.55−7.51(2H,m),7.40−7.38(2H,m),7.27−7.25(1H,m),5.48(2H,s),3.71(3H,s),2.60(3H,s),2.16(3H,s).
本発明化合物23
H−NMR(CDCl)δ:8.76−8.76(1H,m),8.58(1H,dd,J=4.8,1.6Hz),8.09(1H,t,J=1.3Hz),7.78(1H,ddd,J=7.9,2.3,1.7Hz),7.55(1H,dd,J=2.3,0.9Hz),7.40−7.39(2H,m),7.35(1H,ddd,J=7.9,4.8,0.8Hz),7.28−7.25(1H,m),5.47(2H,s),3.70(3H,s),2.60(3H,s),2.16(3H,s).
【0171】
製造例4
参考製造例32に記載の 32Aを0.3g、フェニルボロン酸0.09g、リン酸三カリウム0.65g、水1ml、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.07gおよび1,4−ジオキサン10mlの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(6−フェニル−2−メチル−ピリジン−3−イルオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物24と記す。)0.2gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
H−NMR(CDCl)δ:7.93−7.91(2H,m),7.50(1H,d,J=8.5Hz),7.47−7.41(4H,m),7.36−7.30(2H,m),7.16(1H,d,J=8.5Hz),5.09(2H,s),3.64(3H,s),2.53(3H,s),2.42(3H,s).
【0172】
製造例4と同様の反応で本発明化合物25および60〜61を合成した。
以下にその構造式とH−NMRデータを記す。
[この文献は図面を表示できません]
本発明化合物25
H−NMR(CDCl)δ:7.75(1H,s),7.67(1H,d,J=7.8Hz),7.49−7.40(3H,m),7.33−7.29(2H,m),7.17−7.14(2H,m),5.08(2H,s),3.63(3H,s),2.52(3H,s),2.42(6H,s).
本発明化合物60
H−NMR(CDCl)δ:7.74−7.70(1H,m),7.59(1H,d,J=8.5Hz),7.49−7.41(2H,m),7.34−7.29(2H,m),7.15(1H,d,J=8.5Hz),7.08−7.03(1H,m),6.97(1H,dd,J=8.2,0.9Hz),5.08(2H,s),3.85(3H,s),3.66(3H,s),2.53(3H,s),2.41(3H,s).
本発明化合物61
H−NMR(CDCl)δ:7.81−7.79(1H,m),7.75(1H,dd,J=7.8,0.9Hz),7.64(1H,td,J=7.8,1.4Hz),7.58(1H,d,J=8.5Hz),7.48−7.41(3H,m),7.32−7.29(1H,m),7.22(1H,d,J=8.5Hz),5.10(2H,s),3.66(3H,s),2.53(3H,s),2.44(3H,s).
【0173】
製造例5
参考製造例29に記載の29Aを0.45g、2−ブロモ−6−メチルピリジン0.18g、リン酸三カリウム0.87g、水1ml、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.08gおよび1,4−ジオキサン10mlの混合物を加熱還流下3時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{2−[5−(6−メチルピリジン−2−イル)−3−メチルピリジン−2−イルオキシメチル]−3−メチルフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物26と記す。)0.39gを得た。
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H−NMR(CDCl)δ:8.41−8.40(1H,m),8.00−8.00(1H,m),7.60(1H,t,J=7.8Hz),7.42−7.40(1H,m),7.39−7.36(1H,m),7.26−7.23(2H,m),7.06(1H,d,J=7.8Hz),5.47(2H,s),3.68(3H,s),2.60(3H,s),2.58(3H,s),2.14(3H,s).
【0174】
製造例6
参考製造例27に記載の27Aを0.42g、フェニルボロン酸0.24g、リン酸三カリウム0.43g、水1.0ml、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.03gおよびジメトキシエタン10mlの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(5−フェニル−6−メチル−ピリジン−2−イルオキシメチル)−3−シクロプロピルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物30と記す。)0.30gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
H−NMR(CDCl)δ:7.42−7.37(4H,m),7.35−7.30(1H,m),7.28−7.23(4H,m),6.53(1H,dd,J=8.4,0.6Hz),5.62(2H,s),3.65(3H,s),2.36(3H,s),2.31−2.27(1H,m),1.04−0.99(2H,m),0.80−0.76(2H,m).
【0175】
製造例6と同様の反応で、本発明化合物31および32を合成した。
以下にその構造式とH−NMRデータを記す。
【0176】
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【0177】
本発明化合物31
H−NMR(CDCl)δ:7.42−7.33(2H,m),7.25−7.17(4H,m),6.97−6.91(2H,m),6.51(1H,d,J=8.4Hz),5.61(2H,s),3.84(3H,s),3.65(3H,s),2.35(3H,s),2.33−2.24(1H,m),1.03−1.00(2H,m),0.80−0.74(2H,m).
本発明化合物32
H−NMR(CDCl)δ:7.39(1H,t,J=7.8Hz),7.35−7.31(2H,m),7.25−7.21(2H,m),7.09(1H,dd,J=7.4,1.7Hz),6.99(1H,td,J=7.4,1.0Hz),6.95(1H,d,J=8.4Hz),6.51(1H,d,J=8.4Hz),5.60(2H,s),3.77(3H,s),3.64(3H,s),2.31−2.24(1H,m),2.23(3H,s),1.04−0.98(2H,m),0.80−0.74(2H,m).
【0178】
製造例7
参考製造例33に記載の33Aを0.41g、フェニルボロン酸0.24g、リン酸三カリウム0.43g、水1.0ml、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.03gおよびジメトキシエタン10mlの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(5−フェニル−6−メチル−ピリジン−2−イルオキシメチル)−3−クロロフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物33と記す。)0.30gを得た。
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H−NMR(CDCl)δ:7.60(1H,dd,J=8.0,1.1Hz),7.46−7.31(6H,m),7.28−7.26(2H,m),6.50(1H,d,J=8.2Hz),5.61(2H,s),3.66(3H,s),2.36(3H,s).
【0179】
製造例7と同様の反応で、本発明化合物34、および35を合成した。
以下にその構造式とH−NMRデータを記す。
[この文献は図面を表示できません]
本発明化合物34
H−NMR(CDCl)δ:7.60(1H,d,J=8.0Hz),7.43(1H,t,J=8.0Hz),7.37−7.31(3H,m),7.11−7.08(1H,m),7.01−6.94(2H,m),6.49(1H,d,J=8.2Hz),5.59(2H,s),3.77(3H,s),3.64(3H,s),2.22(3H,s).
本発明化合物35
H−NMR(CDCl)δ:7.77−7.73(1H,m),7.65−7.60(2H,m),7.48−7.42(2H,m),7.41−7.36(2H,m),7.33(1H,dt,J=7.8,0.6Hz),6.55(1H,dd,J=8.4,0.6Hz),5.60(2H,s),3.67(3H,s),2.29(3H,s).
【0180】
製造例8
参考製造例35に記載の35Aを0.42g、参考製造例14に記載の14Aを0.45g、炭酸カリウム0.44gおよびアセトニトリル6.4mlの混合物を80度で4時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えてクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(3−ブロモ−5−フェニル−6−メチル−ピリジン−2−イルオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物36と記す。)0.15gを得た。
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H−NMR(CDCl)δ:7.59(1H,s),7.42−7.31(5H,m),7.29−7.22(3H,m),5.59(2H,s),3.73(3H,s),2.67(3H,s),2.27(3H,s).
【0181】
製造例9
本発明化合物5を0.42g、N−ブロモスクシンイミド0.18gおよびクロロホルム10mlの混合物を60度で2時間加熱攪拌した。反応液に水を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−{5−(5−ブロモ−2−メトキシフェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルオキシメチル}−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物37と記す。)0.25gを得た。
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H−NMR(CDCl)δ:7.40−7.31(3H,m),7.28−7.24(1H,m),7.10(1H,dd,J=7.4,1.7Hz),7.02−6.98(1H,m),6.96(1H,dd,J=8.2,0.7Hz),6.53(1H,dd,J=8.2,0.7Hz),5.43(2H,s),3.77(3H,s),3.67(3H,s),2.59(3H,s),2.24(3H,s).
【0182】
製造例10
本発明化合物36を0.25g、メチルボロン酸0.06g、炭酸セシウム0.53g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.04gおよびジメトキシエタン2mlの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。冷却後、反応液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(3,6−ジメチル−5−フェニルピリジン−2−イルオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物38と記す。)0.20gを得た。
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H−NMR(CDCl)δ:7.42−7.36(4H,m),7.33−7.29(1H,m),7.26−7.23(3H,m),7.19(1H,s),5.50(2H,s),3.69(3H,s),2.63(3H,s),2.31(3H,s),2.05(3H,s).
【0183】
製造例11
参考製造例38に記載の38Aを0.40g、2−メトキシフェニルボロン酸0.30g、リン酸三カリウム0.64g、水0.40ml、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.02gおよびジメトキシエタン4mlの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−{3,6−ジメチル−5−(2−メトキシフェニル)ピリジン−2−イルオキシメチル}−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物39と記す。)0.30gを得た。
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H−NMR(CDCl)δ:7.39−7.37(2H,m),7.36−7.31(1H,m),7.27−7.24(1H,m),7.16−7.15(1H,m),7.09(1H,dd,J=7.4,1.7Hz),6.99(1H,td,J=7.4,1.1Hz),6.95(1H,dd,J=8.4,0.8Hz),5.49(2H,s),3.78(3H,s),3.69(3H,s),2.63(3H,s),2.19(3H,s),2.04(3H,s).
【0184】
製造例11と同様の反応で、本発明化合物40〜43を合成した。
以下にその構造式とH−NMRデータを記す。
【0185】
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【0186】
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[この文献は図面を表示できません]
【0187】
本発明化合物40
H−NMR(CDCl)δ:7.73(1H,dd,J=7.8,0.9Hz),7.61(1H,td,J=7.7,1.5Hz),7.43(1H,td,J=7.7,1.5Hz),7.40−7.37(2H,m),7.31(1H,dd,J=7.8,0.9Hz),7.27−7.24(1H,m),7.19−7.17(1H,m),5.49(2H,s),3.70(3H,s),2.62(3H,s),2.23(3H,s),2.06(3H,s).
本発明化合物41
H−NMR(CDCl)δ:7.39−7.35(2H,m),7.25−7.16(4H,m),7.06(1H,s),7.03(1H,d,J=7.1Hz),5.55−5.43(2H,m),3.69(3H,s),2.63(3H,s),2.09(3H,s),2.06(3H,s),2.03(3H,s).
本発明化合物42
H−NMR(CDCl)δ:7.38−7.36(2H,m),7.29−7.22(2H,m),7.18(1H,s),7.14−7.11(1H,m),7.07−7.03(2H,m),5.49(2H,s),3.68(3H,s),2.62(3H,s),2.37(3H,s),2.30(3H,s),2.04(3H,s).
【0188】
本発明化合物43
H−NMR(CDCl)δ:7.38−7.34(2H,m),7.26−7.13(6H,m),5.49(2H,s),3.68(3H,s),2.62(3H,s),2.38(3H,s),2.31(3H,s),2.04(3H,s).
【0189】
製造例12
参考製造例39に記載の39Aを0.44g、2−クロロピリジン0.11g、リン酸三カリウム0.64g、水0.40ml、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.02gおよびジメトキシエタン4mlの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−{6−メチル−5−(2−ピリジル)ピリジン−2−イルオキシメチル}−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物44と記す。)0.25gを得た。
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H−NMR(CDCl)δ:8.69−8.66(1H,m),7.76−7.70(1H,m),7.61(1H,d,J=8.5Hz),7.40−7.34(3H,m),7.26−7.21(2H,m),6.56(1H,d,J=8.5Hz),5.45(2H,s),3.68(3H,s),2.57(3H,s),2.47(3H,s).
【0190】
製造例12と同様の反応で、本発明化合物45〜59、65〜68、71〜79および81〜86を合成した。
以下にその構造式とH−NMRデータを記す。
【0191】
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【0192】
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[この文献は図面を表示できません]
【0193】
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[この文献は図面を表示できません]
【0194】
本発明化合物45
H−NMR(CDCl)δ:7.64−7.56(2H,m),7.40−7.35(2H,m),7.26−7.22(1H,m),7.14(1H,d,J=7.8Hz),7.09(1H,d,J=7.6Hz),6.55(1H,d,J=8.2Hz),5.43(2H,s),3.69(3H,s),2.59(3H,s),2.56(3H,s),2.44(3H,s).
本発明化合物46
H−NMR(CDCl)δ:8.85(1H,dd,J=5.0,1.8Hz),8.06(1H,dd,J=7.8,1.8Hz),7.56(1H,d,J=8.5Hz),7.43−7.37(3H,m),7.28−7.24(1H,m),6.61(1H,d,J=8.5Hz),5.44(2H,s),3.68(3H,s),2.56(3H,s),2.38(3H,s).
本発明化合物47
H−NMR(CDCl)δ:8.72−8.68(1H,m),7.78−7.72(1H,m),7.48(1H,s),7.42−7.38(3H,m),7.30−7.23(2H,m),5.55(2H,s),3.72(3H,s),2.65(3H,s),2.46(3H,s),2.10(3H,s).
本発明化合物48
H−NMR(CDCl)δ:7.74−7.67(1H,m),7.48(1H,s),7.43−7.38(2H,m),7.33−7.25(3H,m),5.54(2H,s),3.73(3H,s),2.63(3H,s),2.46(3H,s),2.09(3H,s).
本発明化合物49
H−NMR(CDCl)δ:8.55(1H,d,J=2.9Hz),7.50−7.44(1H,m),7.44(1H,s),7.42−7.36(3H,m),7.28(1H,t,J=4.6Hz),5.54(2H,s),3.72(3H,s),2.64(3H,s),2.43(3H,s),2.10(3H,s).
本発明化合物50
H−NMR(CDCl)δ:8.56(1H,d,J=2.9Hz),7.63(1H,dd,J=8.2,1.4Hz),7.48−7.44(3H,m),7.41−7.37(2H,m),5.70(2H,s),3.70(3H,s),2.44(3H,s),2.07(3H,s).
【0195】
本発明化合物51
H−NMR(CDCl)δ:2.05(3H,s),2.43(3H,s),3.67(3H,s),5.68(2H,s),7.22(1H,ddd,J=7.6,4.8,1.1Hz),7.34−7.37(2H,m),7.43(1H,t,J=8.0Hz),7.45(1H,s),7.60(1H,dd,J=8.0,1.1Hz),7.72(1H,td,J=7.7,1.8Hz),8.67(1H,ddd,J=5.0,1.6,1.1Hz).
本発明化合物52
H−NMR(CDCl)δ:7.67(1H,t,J=7.8Hz),7.61−7.57(1H,m),7.46−7.39(2H,m),7.36−7.33(1H,m),7.30−7.23(2H,m),5.66(2H,s),3.66(3H,s),2.43(3H,s),2.03(3H,s).
本発明化合物53
H−NMR(CDCl)δ:7.59(1H,t,J=7.7Hz),7.40(1H,s),7.38−7.35(2H,m),7.24(1H,t,J=4.6Hz),7.13(1H,d,J=7.7Hz),7.08(1H,d,J=7.7Hz),5.49(2H,s),3.69(3H,s),2.59(3H,s),2.59(3H,s),2.39(3H,s),2.05(3H,s).
本発明化合物54
H−NMR(CDCl)δ:8.50−8.48(1H,m),7.53−7.50(1H,m),7.42(1H,s),7.38−7.35(2H,m),7.26−7.21(2H,m),5.50(2H,s),3.68(3H,s),2.60(3H,s),2.40(3H,s),2.37(3H,s),2.05(3H,s).
本発明化合物55
H−NMR(CDCl)δ:8.51(1H,d,J=5.0Hz),7.41(1H,s),7.38−7.36(2H,m),7.24(1H,t,J=4.5Hz),7.17−7.15(1H,m),7.04(1H,d,J=4.5Hz),5.50(2H,s),3.69(3H,s),2.60(3H,s),2.41(3H,s),2.39(3H,s),2.05(3H,s).
本発明化合物56
H−NMR(CDCl)δ:8.48(1H,dd,J=4.7,1.7Hz),7.56(1H,d,J=6.6Hz),7.39−7.36(2H,m),7.24(1H,t,J=4.7Hz),7.19−7.16(2H,m),5.48(2H,s),3.69(3H,s),2.60(3H,s),2.13(3H,s),2.12(3H,s),2.04(3H,s).
【0196】
本発明化合物57
H−NMR(CDCl)δ:8.51(1H,d,J=2.9Hz),7.46−7.41(3H,m),7.39(1H,s),7.37−7.32(1H,m),7.25−7.22(1H,m),5.50(2H,s),3.65(3H,s),2.97(2H,q,J=7.6Hz),2.40(3H,s),2.04(3H,s),1.29(3H,t,J=7.6Hz).
本発明化合物58
H−NMR(CDCl)δ:8.51(1H,d,J=2.9Hz),7.47−7.40(2H,m),7.39−7.37(1H,m),7.37−7.32(1H,m),7.09−7.06(1H,m),7.03(1H,dd,J=7.9,1.1Hz),5.57(2H,s),3.92(3H,s),3.61(3H,s),2.41(3H,s),2.00(3H,s).
本発明化合物59
H−NMR(CDCl)δ:8.51(1H,d,J=2.7Hz),7.46−7.33(4H,m),7.27−7.19(2H,m),5.68(2H,s),3.66(3H,s),2.40(3H,s),2.37−2.27(1H,m),2.06(3H,s),1.03−0.99(2H,m),0.79−0.75(2H,m).
本発明化合物65
H−NMR(CDCl)δ:8.93(1H,d,J=2.1Hz),7.98(1H,dd,J=8.3,2.1Hz),7.50(1H,d,J=8.3Hz),7.48(1H,s),7.39(1H,d,J=1.4Hz),7.37(1H,s),7.27−7.23(1H,m),5.52(2H,s),3.69(3H,s),2.61(3H,s),2.45(3H,s),2.08(3H,s).
本発明化合物66
H−NMR(CDCl)δ:8.67(1H,t,J=2.0Hz),8.63(1H,q,J=2.0Hz),8.49(1H,t,J=2.5Hz),7.47(1H,s),7.40−7.35(2H,m),7.26−7.23(1H,m),5.52(2H,s),3.69(3H,s),2.61(3H,s),2.46(3H,s),2.08(3H,s).
本発明化合物67
H−NMR(CDCl)δ:8.92(1H,s),7.94(1H,dd,J=8.2,2.1Hz),7.49(1H,d,J=8.2Hz),7.47(1H,s),7.38−7.34(2H,m),7.24(1H,t,J=4.7Hz),5.53(2H,s),3.69(3H,s),2.61(3H,s),2.44(3H,s),2.08(3H,s).
本発明化合物68
H−NMR(CDCl)δ:7.54(1H,d,J=8.9Hz),7.50(1H,d,J=8.9Hz),7.48(1H,s),7.39−7.36(2H,m),7.24(1H,t,J=4.6Hz),5.53(2H,s),3.69(3H,s),2.61(3H,s),2.43(3H,s),2.08(3H,s).
本発明化合物71
H−NMR(CDCl)δ:7.59(1H,t,J=8.0Hz),7.44(1H,s),7.37(1H,d,J=4.6Hz),7.37(1H,d,J=4.6Hz),7.24(1H,t,J=4.6Hz),6.92(1H,d,J=7.2Hz),6.66(1H,d,J=8.2Hz),5.50(2H,s),3.94(3H,s),3.69(3H,s),2.61(3H,s),2.48(3H,s),2.06(3H,s).
本発明化合物72
H−NMR(CDCl)δ:8.40(1H,d,J=2.4Hz),7.47(1H,dd,J=7.8,2.4Hz),7.37(1H,d,J=4.9Hz),7.37(1H,d,J=4.9Hz),7.24(1H,t,J=4.9Hz),7.18(1H,d,J=7.8Hz),7.16(1H,s),5.50(2H,s),3.69(3H,s),2.62(3H,s),2.59(3H,s),2.30(3H,s),2.05(3H,s).
本発明化合物73
H−NMR(CDCl)δ:8.61(1H,d,J=2.5Hz),7.69(1H,dd,J=8.2,2.5Hz),7.41(1H,s),7.37(2H,d,J=4.8Hz),7.31(1H,d,J=8.2Hz),7.24(1H,t,J=4.8Hz),5.51(2H,s),3.68(3H,s),2.60(3H,s),2.41(3H,s),2.05(3H,s).
本発明化合物74
H−NMR(CDCl)δ:8.80(2H,d,J=4.8Hz),7.91(1H,s),7.37(2H,d,J=4.5Hz),7.24(1H,t,J=4.6Hz),7.16(1H,t,J=4.8Hz),5.54(2H,s),3.68(3H,s),2.65(3H,s),2.60(3H,s),2.08(3H,s).
本発明化合物75
H−NMR(CDCl)δ:7.61(1H,t,J=7.7Hz),7.41(1H,s),7.36(2H,d,J=4.7Hz),7.23(1H,t,J=4.7Hz),7.14(1H,d,J=7.7Hz),7.08(1H,d,J=7.7Hz),5.50(2H,s),3.68(3H,s),2.85(2H,q,J=7.6Hz),2.60(3H,s),2.41(3H,s),2.06(3H,s),1.33(3H,t,J=7.6Hz).
本発明化合物76
H−NMR(CDCl)δ:8.73(2H,s),7.93(1H,d,J=0.5Hz),7.37(2H,d,J=5.0Hz),7.24(1H,t,J=5.0Hz),5.54(2H,s),3.67(3H,s),2.64(3H,s),2.60(3H,s),2.08(3H,s).
本発明化合物77
H−NMR(CDCl)δ:8.65(2H,s),7.88(1H,s),7.37(2H,d,J=4.8Hz),7.24(1H,t,J=4.8Hz),5.53(2H,s),3.68(3H,s),2.62(3H,s),2.60(3H,s),2.08(3H,s).
本発明化合物78
H−NMR(CDCl)δ:8.82(2H,s),7.93(1H,s),7.37(2H,d,J=4.8Hz),7.24(1H,t,J=4.8Hz),5.54(2H,s),3.67(3H,s),2.64(3H,s),2.60(3H,s),2.08(3H,s).
本発明化合物79
H−NMR(CDCl)δ:7.54(1H,s),7.38−7.35(3H,m),7.25−7.22(2H,m),6.32(1H,d,J=2.3Hz),5.49(2H,s),3.94(3H,s),3.67(3H,s),2.60(3H,s),2.49(3H,s),2.04(3H,s).
本発明化合物81
H−NMR(CDCl)δ:8.60(1H,d,J=2.5Hz),7.67(1H,dd,J=8.4,2.5Hz),7.43−7.38(3H,m),7.29(1H,d,J=8.4Hz),7.22(1H,dd,J=5.8,3.4Hz),5.49(2H,s),3.63(3H,s),2.95(2H,q,J=7.6Hz),2.40(3H,s),2.03(3H,s),1.28(3H,t,J=7.6Hz).
本発明化合物82
H−NMR(CDCl)δ:8.65(2H,s),7.88(1H,s),7.44−7.41(2H,m),7.26−7.23(1H,m),5.54(2H,s),3.64(3H,d,J=0.5Hz),2.97(2H,q,J=7.7Hz),2.63(3H,s),2.07(3H,s),1.30(3H,t,J=7.7Hz).
本発明化合物83
H−NMR(CDCl)δ:8.65(2H,s),7.87(1H,s),7.45(1H,t,J=8.1Hz),7.09(1H,d,J=8.2Hz),7.04(1H,d,J=8.0Hz),5.62(2H,s),3.94(3H,s),3.60(3H,s),2.64(3H,s),2.04(3H,s).
本発明化合物84
H−NMR(CDCl)δ:8.62(1H,d,J=2.5Hz),7.69(1H,dd,J=8.4,2.5Hz),7.45(1H,t,J=8.4Hz),7.41(1H,s),7.32(1H,d,J=8.4Hz),7.08(1H,d,J=8.4Hz),7.04(1H,d,J=8.4Hz),5.58(2H,s),3.94(3H,s),3.62(3H,s),2.43(3H,s),2.01(3H,s).
本発明化合物85
H−NMR(CDCl)δ:8.48(1H,dd,J=5.8,0.8Hz),7.97(1H,s),7.37(2H,d,J=4.6Hz),7.24(1H,t,J=4.6Hz),6.59(1H,dd,J=5.8,0.8Hz),5.53(2H,s),4.02(3H,s),3.67(3H,s),2.70(3H,s),2.60(3H,s),2.08(3H,s).
本発明化合物86
H−NMR(CDCl)δ:8.05(1H,s),7.38(2H,d,J=4.7Hz),7.24(1H,t,J=4.7Hz),5.94(1H,s),5.54(2H,s),3.99(6H,s),3.68(3H,s),2.75(3H,s),2.61(3H,s),2.09(3H,s).
【0197】
製造例13
参考製造例32に記載の32Aを0.39g、2−シアノフェノール0.12g、ヨウ化銅0.02g、N−ブチルイミダゾール0.06g、炭酸カリウム0.28gおよびトルエン2mLの混合物を120度で8時間攪拌した。水に反応液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−{2−メチル−6−(2−シアノフェノキシ)ピリジン−3−イルオキシメチル}−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物62と記す。)0.13gを得た。
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H−NMR(CDCl)δ:7.64(1H,dd,J=7.7,1.8Hz),7.55−7.49(1H,m),7.47−7.39(2H,m),7.31−7.27(1H,m),7.23−7.15(2H,m),7.12(1H,dd,J=8.4,0.5Hz),6.81(1H,d,J=8.6Hz),5.03(2H,s),3.66(3H,s),2.52(3H,s),2.22(3H,s).
製造例14
参考製造例45に記載の45Aを0.44g、フェノール0.09g、ヨウ化銅0.02g、N−ブチルイミダゾール0.06g、炭酸カリウム0.28gおよびトルエン2mLの混合物を120度で16時間攪拌した。水に反応液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−{5−フェノキシピリジン−3−イルオキシメチル}−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物63と記す。)0.15gを得た。
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H−NMR(CDCl)δ:7.86(1H,d,J=3.0Hz),7.43−7.37(2H,m),7.35−7.29(2H,m),7.28−7.24(2H,m),7.11−7.05(1H,m),6.95−6.93(2H,m),6.66(1H,d,J=8.9Hz),5.35(2H,s),3.68(3H,s),2.56(3H,s).
【0198】
製造例14と同様の反応で、本発明化合物64を合成した。
以下にその構造式とH−NMRデータを記す。
【0199】
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H−NMR(CDCl)δ:7.57(1H,d,J=8.5Hz),7.39−7.36(3H,m),7.31−7.27(1H,m),7.17(1H,d,J=8.7Hz),7.05−7.00(1H,m),6.84−6.82(2H,m),6.48(1H,dd,J=8.7,0.5Hz),5.38(2H,s),3.68(3H,s),2.57(3H,s),2.29(3H,s).
【0200】
製造例15
参考製造例46に記載の 46Aを0.41g、2−メトキシフェニルボロン酸0.15g、リン酸三カリウム0.64g、水0.40ml、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.02gおよびジメトキシエタン4mlの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−{5−(2−メトキシフェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルオキシメチル}−3−メトキシフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物69と記す。)0.20gを得た。
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H−NMR(CDCl)δ:7.45(1H,t,J=8.2Hz),7.39−7.30(2H,m),7.11−6.94(5H,m),6.48(1H,d,J=8.4Hz),5.50(2H,s),3.93(3H,s),3.77(3H,s),3.62(3H,s),2.23(3H,s).
【0201】
製造例15と同様の反応で、本発明化合物70を合成した。
以下にその構造式とH−NMRデータを記す。
【0202】
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H−NMR(CDCl)δ:7.77−7.74(1H,m),7.66−7.60(1H,m),7.50−7.43(2H,m),7.38−7.35(1H,m),7.35−7.32(1H,m),7.10(1H,d,J=8.4Hz),7.06(1H,d,J=7.9Hz),6.55(1H,d,J=8.4Hz),5.50(2H,s),3.93(3H,s),3.64(3H,s),2.29(3H,s).
【0203】
製造例16
参考製造例44に記載の 44Aを0.45g、3−メチルピラゾール0.16g、酢酸銅(II)0.55g、ピリジン0.32g、モレキュラーシーブス4Å0.53gおよびアセトニトリル4mlの混合物を加熱還流下12時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−{2,6−ジメチル−5−(3−メチルピラゾール−1−イル)ピリジン−2−イルオキシメチル}−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物69と記す。)0.30gを得た。
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H−NMR(CDCl)δ:7.38−7.36(3H,m),7.30(1H,s),7.25−7.22(1H,m),6.18(1H,d,J=2.3Hz),5.47(2H,s),3.69(3H,s),2.59(3H,s),2.34(3H,s),2.22(3H,s),2.03(3H,s).
【0204】
製造例17
本発明化合物79を0.41g、N−クロロスクシンイミド0.27g、およびクロロホルム8mlの混合物を加熱還流下8時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−{3,6−ジメチル−5−(4−クロロ−1−メチルピラゾール−3−イル)ピリジン−2−イルオキシメチル}−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物69と記す。)0.07gを得た。
本発明化合物87
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H−NMR(CDCl)δ:7.42(1H,s),7.39−7.36(2H,m),7.31(1H,s),7.26−7.22(1H,m),5.49(2H,s),3.90(3H,s),3.67(3H,s),2.59(3H,s),2.35(3H,s),2.04(3H,s).
【0205】
製造例18
本発明化合物3を0.42g、ローソン試薬(2,4−Bis(4−methoxyphenyl)−1,3,2,4−dithiadiphosphetane 2,4−disulfide)0.49g、トリエチルアミン0.01gおよびトルエン10mLの混合物を加熱還流下8時間攪拌した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−{6−メチル−5−(4−メトキシフェニル)ピリジン−2−イルオキシメチル}−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−チオン(以下、本発明化合物88と記す。)を0.10g得た。
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H−NMR(CDCl)δ:7.42(1H,d,J=6.9Hz),7.38−7.34(1H,m),7.32(1H,d,J=8.0Hz),7.24−7.21(2H,m),7.20−7.17(1H,m),7.00−6.95(3H,m),4.48(2H,s),3.91(3H,s),3.86(3H,s),2.55(3H,s),2.48(3H,s).
【0206】
次に、上記の本発明化合物の製造中間体の製造について参考製造例を示す。
参考製造例1
無水塩化アルミニウム21.9gを氷冷下、N,N−ジメチルホルムアミド250mlに加え、15分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム10.7gを加え、15分攪拌した後、1−クロロ−3−イソシアナト−2−メチルベンゼン25.0gを加え、80℃で5時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム35g、水2Lおよび氷500gの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を10%塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−メチル−3−クロロフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、1Aと記す。)17.0gを得た。
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H−NMR(CDCl)δ(ppm):2.32(3H,s),7.28−7.36(2H,m),7.57(1H,dd,J=6.8,2.2Hz),13.08(1H,s).
【0207】
参考製造例2
参考製造例1に記載の1Aを10.00gおよびN,N−ジメチルホルムアミド100mlの混合物に、氷冷下、60%水素化ナトリウム2.30gを加えた。混合物を室温に昇温し、1時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル3.2mlを加えた。混合物を室温に昇温し、14時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を10%塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メチル−3−クロロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、2Aと記す。)1.56gを得た。
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H−NMR(CDCl)δ(ppm):2.30(3H,s),3.73(3H,s),7.27(1H,d,J=2.7Hz),7.28(1H,d,J=7.1Hz),7.52(1H,dd,J=2.7,6.8Hz).
【0208】
参考製造例3
参考製造例2に記載の2Aを1.56g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)0.34g、N−ブロモスクシンイミド1.42gおよびクロロベンゼン30mlの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−クロロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、3Aと記す。)1.94gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
H−NMR(CDCl)δ(ppm):3.76(3H,s),4.69(2H,s),7.35(1H,dd,J=1.2,8.1Hz),7.43(1H,t,J=8.1Hz),7.58(1H,dd,J=1.2,8.1Hz).
【0209】
参考製造例4
3−アミノ−1−メトキシ−2−メチルベンゼン15.0g、トリホスゲン48.7gおよびトルエン350mlの混合物を加熱還流下3時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、1−メトキシ−3−イソシアナト−2−メチルベンゼン(以下、4Aと記す。)17.0gを得た。
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H−NMR(CDCl)δ(ppm):2.19(3H,s),3.82(3H,s),6.69(1H,d,J=8.2Hz),6.72(1H,dd,J=0.5,8.0Hz),7.09(1H,t,J=8.2Hz).
【0210】
参考製造例5
無水塩化アルミニウム16.0gを氷冷下、N,N−ジメチルホルムアミド180mlに加え、15分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム7.8gを加え、15分攪拌した後、参考製造例4に記載の4Aを17.0gを加え、80℃で4.5時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム25g、水2Lおよび氷500gの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を10%塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−メチル−3−メトキシフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、5Aと記す。)16.2gを得た。
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H−NMR(DMSO−d)δ(ppm):1.99(3H,s),3.87(3H,s),7.01(1H,d,J=8.1Hz),7.17(1H,d,J=8.1Hz).7.36(1H,t,J=8.3Hz),14.63(1H,s).
【0211】
参考製造例6
参考製造例5に記載の5Aを10.00gおよびN,N−ジメチルホルムアミド100mlの混合物に、氷冷下、60%水素化ナトリウム2.47gを加えた。混合物を室温に昇温し、1時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル3.5mlを加えた。混合物を室温に昇温し、14時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を10%塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メチル−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、6Aと記す。)2.19gを得た。
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H−NMR(CDCl)δ(ppm):2.11(3H,s),3,72(3H,s),3.88(3H,s),6.95(1H,d,J=8.2Hz),6.98(1H,d,J=8.5Hz),7.29(1H,t,J=8.2Hz)
【0212】
参考製造例7
参考製造例6に記載の6Aを2.19g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)0.52g、N−ブロモスクシンイミド2.16gおよびクロロベンゼン40mlの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、7Aと記す。)2.36gを得た。
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H−NMR(CDCl)δ(ppm):3.74(3H,s),3.96(3H,s),4.93(2H,s),7.02(1H,dd,J=1.0,8.5Hz),7.04(1H,d,J=9.0Hz),7.43(1H,t,J=8.1Hz).
【0213】
参考製造例8
1−ブロモ−2−メチル−3−アミノベンゼン25.0g、トリホスゲン60.0gおよびトルエン400mlの混合物を加熱還流下3時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、1−ブロモ−3−イソシアナト−2−メチルベンゼン(以下、8Aと記す。)30.3gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
H−NMR(CDCl)δ(ppm):2.42(3H,s),7.00(1H,dt,J=0.5,8.0Hz),7.05(1H,dd,J=1.7,8.0Hz),7.39(1H,dd,1.5,7.7Hz).
【0214】
参考製造例9
無水塩化アルミニウム19.7gを氷冷下、N,N−ジメチルホルムアミド220mlに加え、15分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム9.6gを加え、15分攪拌した後、参考製造例8に記載の8Aを30.3gを加え、80℃で5時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム33g、水2Lおよび氷500gの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を10%塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−メチル−3−ブロモフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、9Aと記す。)31.4gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
H−NMR(DMSO−d)δ(ppm):2.22(3H,s),7.34(1H,t,J=7.2Hz),7.49(1H,dd,J=8.2,1.1Hz),7.82(1H,dd,J=8.0,1.0Hz),14.72(1H,s).
【0215】
参考製造例10
参考製造例9に記載の9Aを31.4gおよびN,N−ジメチルホルムアミド250mlの混合物に、氷冷下、60%水素化ナトリウム5.90gを加えた。混合物を室温に昇温し、1時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル8.4mlを加えた。混合物を室温に昇温し、14時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を10%塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン)(以下、10Aと記す。)8.47gを得た。
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H−NMR(CDCl)δ(ppm):2.33(3H,s),3.73(3H,s),7.21(1H,dt,J=0.5,7.8Hz),7.30(1H,dd,J=1.0,8.0Hz),7.71(1H,dd,J=1.2,8.3Hz).
【0216】
参考製造例11
参考製造例10に記載の10Aを8.47g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)1.54g、N−ブロモスクシンイミド6.44gおよびクロロベンゼン125mlの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、11Aと記す。)7.52gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
H−NMR(CDCl)δ(ppm):3.76(3H,s),4.71(2H,s),7.34(1H,t,J=7.8Hz),7.38(1H,dd,J=8.0,1.7Hz),7.77(1H,dd,J=7.8,1.7Hz).
【0217】
参考製造例12
参考製造例11に記載の11Aを45.0g、ナトリウムメトキシド37.4gおよびテトラヒドロフラン600mlの混合物を室温で3時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、1−(2−メトキシメチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、12Aと記す。)36.2gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
H−NMR(CDCl)δ(ppm):3.23(3H,s),3.72(3H,s),4.67(2H,s),7.33(1H,t,J=7.8Hz),7.38(1H,dd,J=1.2,8.1Hz),7.76(1H,dd,J=1.5,7.8Hz).
【0218】
参考製造例13
参考製造例12に記載の12Aを36.2g、メチルボロン酸23.2g、フッ化セシウム66.7g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物10.6gおよびジオキサン500mlの混合物を90℃で5.5時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メトキシメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、13Aと記す。)25.6gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
H−NMR(CDCl)δ(ppm):2.48(3H,s),3.23(3H,s),3.72(3H,s),4.42(2H,s),7.21(1H,t,J=5.1Hz),7.35(2H,d,J=4.8Hz).
【0219】
参考製造例14
参考製造例13に記載の13Aを25.6g、酢酸50ml及び25%臭化水素−酢酸溶液50mlの混合物を65℃で1時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、14Aと記す。)27.9g得た。
[この文献は図面を表示できません]
H−NMR(CDCl)δ(ppm):2.51(3H,s),3.75(3H,s),4.51(2H,s),7.22−7.24(1H,m),7.36−7.39(2H,m).
【0220】
参考製造例15
参考製造例12に記載の12Aを30.1g、シクロプロピルボロン酸12.9g、フッ化セシウム46.2g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物8.2gおよびジオキサン680mlの混合物を90℃で4時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メトキシメチル−3−シクロプロピルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、15Aと記す。)26.0gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
H−NMR(CDCl)δ(ppm):7.36(1H,t,J=8.0Hz),7.20(2H,d,J=8.0Hz),4.64(2H,s),3.72(3H,s),3.24(3H,s),2.20−2.13(1H,m),1.04−1.00(2H,m),0.76−0.72(2H,m).
【0221】
参考製造例16
参考製造例15に記載の15Aを26.0g、酢酸40mlおよび25%臭化水素−酢酸溶液40mlの混合物を65℃で2時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、1−(2−ブロモメチル−3−シクロプロピルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、16Aと記す。)30.8gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
H−NMR(CDCl)δ(ppm):7.38(1H,t,J=7.8Hz),7.26−7.22(2H,m),4.77(2H,s),3.75(3H,s),2.16−2.09(1H,m),1.10−1.06(2H,m),0.82−0.78(2H,m).
【0222】
参考製造例17
参考製造例12に記載の12Aを29.8g、トリブチルビニルスズ35.2g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム11.6gおよびトルエン500mlの混合物を加熱還流下14時間攪拌した。冷却後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メトキシメチル−3−エテニルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、17Aと記す。)19.7g得た。
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H−NMR(CDCl)δ(ppm):7.67(1H,dd,J=7.8,1.3Hz),7.44(1H,t,J=7.8Hz),7.29(1H,dd,J=7.8,1.3Hz),7.11(1H,dd,J=17.4,11.1Hz),5.72(1H,dd,J=17.4,1.3Hz),5.44(1H,dd,J=11.1,1.3Hz),4.45(2H,s),3.72(3H,s),3.23(3H,s).
【0223】
参考製造例18
参考製造例17に記載の17Aを19.7g、パラジウム−フィブロイン複合体3.02gおよびメタノール1Lの混合物を水素雰囲気下、室温で11時間攪拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メトキシメチル−3−エチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、18Aと記す。)19.3g得た。
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H−NMR(CDCl)δ(ppm):7.42−7.38(2H,m),7.23−7.20(1H,m),4.44(2H,s),3.72(3H,s),3.22(3H,s),2.82(2H,q,J=7.6Hz),1.27(3H,t,J=7.6Hz).
【0224】
参考製造例19
参考製造例18に記載の18Aを19.3g、酢酸40mlおよび25%臭化水素−酢酸溶液40mlの混合物を65℃で1.5時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、1−(2−ブロモメチル−3−エチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、19Aと記す。)23.3g得た。
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H−NMR(CDCl)δ(ppm):7.44−7.37(2H,m),7.23(1H,dd,J=7.1,2.0Hz),4.56(2H,s),3.75(3H,s),2.85(2H,q,J=7.6Hz),1.33(3H,t,J=7.6Hz).
【0225】
参考製造例20
氷冷下、参考製造例14に記載の14Aを7.00g、炭酸カルシウム9.90g、ジオキサン80mlおよび水80mlの混合物を加熱還流下7時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に濃縮し、1−(2−ヒドロキシメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、20Aと記す。)4.68gを得た。
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H−NMR(CDCl)δ(ppm):7.39−7.34(2H,m),7.23−7.18(1H,m),4.48(2H,d,J=7.1Hz),3.75(3H,s),2.56(3H,s).
【0226】
参考製造例21
氷冷下、参考製造例19に記載の19Aを3.00g、炭酸カルシウム4.00g、ジオキサン50mlおよび水50mlの混合物を加熱還流下6時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に濃縮し、1−(2−ヒドロキシメチル−3−エチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、21Aと記す。)2.58gを得た。
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H−NMR(CDCl)δ(ppm):7.44−7.39(2H,m),7.23−7.19(1H,m),4.49(2H,d,J=7.2Hz),3.75(3H,s),2.93(2H,q,J=7.6Hz),1.31(3H,t,J=7.6Hz).
【0227】
参考製造例22
氷冷下、参考製造例16に記載の16Aを3.00g、炭酸カルシウム3.90g、ジオキサン50mlおよび水50mlの混合物を加熱還流下6時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に濃縮し、1−(2−ヒドロキシメチル−3−シクロプロピルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、22Aと記す。)2.72gを得た。
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H−NMR(CDCl)δ(ppm):7.38(1H,t,J=7.8Hz),7.20(1H,d,J=8.0Hz),7.16(1H,d,J=7.7Hz),4.68(2H,d,J=7.0Hz),3.76(3H,s),2.39−2.32(1H,m),1.10−1.05(2H,m),0.79−0.75(2H,m).
【0228】
参考製造例23
氷冷下、参考製造例7に記載の7Aを3.00g、炭酸カルシウム4.02g、ジオキサン50mlおよび水50mlの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に濃縮し、1−(2−ヒドロキシメチル−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、23Aと記す。)1.70gを得た。
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H−NMR(CDCl)δ(ppm):7.44(1H,t,J=8.2Hz),7.07(1H,d,J=8.5Hz),7.01(1H,d,J=8.0Hz),4.55(2H,d,J=7.0Hz),3.95(3H,s),3.74(3H,s).
【0229】
参考製造例24
氷冷下、参考製造例3に記載の3Aを4.87g、炭酸カルシウム6.42g、ジオキサン50mlおよび水50mlの混合物を加熱還流下7時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に濃縮し、1−(2−ヒドロキシメチル−3−クロロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、24Aと記す。)2.00gを得た。
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H−NMR(CDCl)δ(ppm):7.61(1H,dd,J=8.0,1.1Hz),7.43(1H,t,J=8.0Hz),7.34(1H,dd,J=8.0,1.1Hz),4.64(2H,d,J=7.3Hz),3.76(3H,s).
【0230】
参考製造例25
参考製造例14に記載の14Aを5.56g、3−ブロモ−6−ヒドロキシ−2−メチルピリジン3.76g、炭酸カリウム5.53gおよびアセトニトリル80mlの混合物を80度で4時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えてクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−[2−(5−ブロモ−6−メチル−ピリジン−2−イルオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、25Aと記す。)4.51gを得た。
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H−NMR(CDCl)δ:7.57(1H,d,J=8.5Hz),7.39−7.35(2H,m),7.25−7.21(1H,m),6.37(1H,dd,J=8.6,0.6Hz),5.35(2H,s),3.67(3H,s),2.54(3H,s),2.49(3H,s).
【0231】
参考製造例26
参考製造例19に記載の19Aを1.59g、3−ブロモ−6−ヒドロキシ−2−メチルピリジン1.05g、炭酸カリウム1.55gおよびアセトニトリル22mlの混合物を80度で4時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えてクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−[2−(5−ブロモ−6−メチル−ピリジン−2−イルオキシメチル)−3−エチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、26Aと記す。)2.04gを得た。
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H−NMR(CDCl)δ:7.57(1H,d,J=8.5Hz),7.45−7.39(2H,m),7.26−7.21(1H,m),6.36(1H,d,J=8.7Hz),5.36(2H,s),3.65(3H,s),2.89(2H,q,J=7.6Hz),2.49(3H,s),1.28(3H,t,J=7.6Hz).
【0232】
参考製造例27
参考製造例16に記載の16Aを1.64g、3−ブロモ−6−ヒドロキシ−2−メチルピリジン1.00g、炭酸カリウム1.47gおよびアセトニトリル21mlの混合物を80度で4時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えてクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−[2−(5−ブロモ−6−メチル−ピリジン−2−イルオキシメチル)−3−シクロプロピルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、27Aと記す。)2.04gを得た。
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H−NMR(CDCl)δ:7.60(1H,d,J=8.6Hz),7.42(1H,t,J=7.9Hz),7.28−7.24(2H,m),6.40(1H,dd,J=8.6,0.6Hz),5.58(2H,s),3.68(3H,s),2.53(3H,s),2.27−2.22(1H,m),1.06−1.00(2H,m),0.82−0.76(2H,m).
【0233】
参考製造例28
室温下、参考製造例20に記載の20Aを1.7g、N,N−ジメチルホルムアミド50mlの混合物に55%−水素化ナトリウム0.42gを加え1時間攪拌した。該反応混合物に2,5−ジブロモ−3−メチルピリジン2gを加え4時間攪拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(5−ブロモ−3−メチル−ピリジン−2−イルオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、28Aと記す。)1.5gを得た。
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H−NMR(CDCl)δ:7.90(1H,d,J=2.3Hz),7.43(1H,dd,J=1.6,0.7Hz),7.40−7.35(2H,m),7.24(1H,dd,J=6.5,2.6Hz),5.37(2H,s),3.69(3H,s),2.55(3H,s),2.06(3H,s).
【0234】
参考製造例29
参考製造例28に記載の 28Aを1.2g、 ビス(ピナコラト)ジボロン0.94g、酢酸カリウム0.91g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.25gおよびジメチルスルホキシド30mlの混合物を窒素雰囲気下、80度で8時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−メチル−4−{3−メチル−2−[3−メチル−5−(4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボロラン−2−イル)−ピリジン−2−イルオキシメチル]−フェニル}−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オン(以下、29Aと記す。)0.9gを得た。
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H−NMR(CDCl)δ:8.26(1H,d,J=1.4Hz),7.68−7.67(1H,m),7.36−7.35(2H,m),7.24−7.21(1H,m),5.44(2H,s),3.67(3H,s),2.55(3H,s),2.04(3H,s),1.31(12H,s).
【0235】
参考製造例30
室温下、3−ヒドロキシ−2−メチルピリジン5g、N−ブロモ−スクシンイミド17.1g、アセトニトリル70mlの混合物を2時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2,4−ジブロモ−3−ヒドロキシ−6−メチルピリジン(以下、30Aと記す。)10.8gを得た。
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H−NMR(CDCl)δ:7.46(1H,d,J=0.7Hz),5.55(1H,s),2.53(3H,s).
【0236】
参考製造例31
−78℃下、参考製造例30に記載の2,4−ジブロモ−3−ヒドロキシ−6−メチルピリジン30Aを10.8g、テトラヒドロフラン150mlの混合物に1.64M−n−ブチルリチウム−ヘキサン溶液50.6mlを加え、2時間攪拌した。水100mlを注加し、10%塩酸を加え、酸性にした後、酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をヘキサンでッ洗浄し、減圧乾燥し、2−ブロモ−5−ヒドロキシ−6−メチルピリジン(以下、31Aと記す。)6.2gを得た。
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H−NMR(DMSO−D)δ:10.12(1H,s),7.24(1H,d,J=8.5Hz),7.08(1H,d,J=8.5Hz),2.28(3H,s).
【0237】
参考製造例32
参考製造例14に記載の14Aを3.7g、参考製造例31に記載の2−ブロモ−5−ヒドロキシ−6−メチルピリジン2.5g、炭酸カリウム2.4gおよびアセトニトリル70mlの混合物を加熱還流下8時間攪拌した。該反応混合物をろ過し、ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をヘキサンで洗浄し、1−[2−(6−ブロモ−2−メチル−ピリジン−3−イルオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、32Aと記す。)3.7gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
H−NMR(CDCl)δ:7.47−7.41(2H,m),7.30(1H,dd,J=7.4,1.7Hz),7.23(1H,d,J=8.5Hz),6.99(1H,d,J=8.7Hz),5.02(2H,s),3.65(3H,s),2.49(3H,s),2.32(3H,s).
【0238】
参考製造例33
参考製造例3に記載の3Aを3.04g、3−ブロモ−6−ヒドロキシ−2−メチルピリジン1.88g、炭酸カリウム2.76gおよびアセトニトリル22mlの混合物を80度で4時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えてクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−[2−(5−ブロモ−6−メチル−ピリジン−2−イルオキシメチル)−3−クロロフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、33Aと記す。)3.70gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
H−NMR(CDCl)δ:7.60−7.56(2H,m),7.43(1H,t,J=8.0Hz),7.37−7.33(1H,m),6.35(1H,d,J=8.5Hz),5.53(2H,s),3.65(3H,s),2.49(3H,s).
【0239】
参考製造例34
3−ブロモ−6−ヒドロキシ−2−メチルピリジン0.94g、フェニルボロン酸0.91g、リン酸三カリウム3.18g、水2.0ml、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.08gおよびジメトキシエタン20mlの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。冷却後、反応液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、6−ヒドロキシ−2−メチル−3−フェニルピリジン(以下、34Aと記す。)0.30gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
H−NMR(CDCl)δ:7.46−7.39(3H,m),7.37−7.32(1H,m),7.28−7.26(2H,m),6.51(1H,d,J=9.2Hz),2.38(3H,s).
【0240】
参考製造例35
参考製造例34に記載の34Aを0.30g、N−ブロモスクシンイミド0.29gおよびクロロホルム16mlの混合物を室温で2時間攪拌し、反応液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−ブロモ−6−ヒドロキシ−2−メチル−3−フェニルピリジン(以下、35Aと記す。)0.43gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
H−NMR(CDCl)δ:7.82(1H,s),7.46−7.40(2H,m),7.38−7.35(1H,m),7.28−7.24(2H,m),2.39(3H,s).
【0241】
参考製造例36
参考製造例14に記載の14Aを2.83g、3−ブロモ−2−ヒドロキシ−6−メチルピリジン1.88g、炭酸カリウム2.76gおよびアセトニトリル40mlの混合物を80度で4時間加熱撹拌した。反応混合物に水を加えてクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−[2−(3−ブロモ−6−メチル−ピリジン−2−イルオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、36Aと記す。)4.08gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
H−NMR(CDCl)δ:7.56(1H,d,J=7.6Hz),7.36−7.32(2H,m),7.26−7.22(1H,m),6.55(1H,d,J=7.8Hz),5.53(2H,s),3.71(3H,s),2.63(3H,s),2.30(3H,s).
【0242】
参考製造例37
参考製造例36に記載の36Aを3.90g、メチルボロン酸1.20g、炭酸セシウム9.77g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.82gおよびジメトキシエタン40mlの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(3,5−ジメチル−ピリジン−2−イルオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、37Aと記す。)2.38gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
H−NMR(CDCl)δ:7.37−7.34(2H,m),7.24−7.21(1H,m),7.19(1H,d,J=7.3Hz),6.57(1H,d,J=7.1Hz),5.44(2H,s),3.67(3H,s),2.59(3H,s),2.33(3H,s),2.00(3H,s).
【0243】
参考製造例38
参考製造例37に記載の37Aを2.25g、N−ブロモスクシンイミド1.35gおよびクロロホルム35mlの混合物を室温で2時間攪拌した。反応液に水を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(3,6−ジメチル−5−ブロモピリジン−2−イルオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、38Aと記す。)2.27gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
(1H,m),5.41(2H,s),3.68(3H,s),2.58(3H,s),2.44(3H,s),2.00(3H,s).
【0244】
参考製造例39
参考製造例25に記載の25Aを1.78g、ビス(ピナコラト)ジボロン1.27g、酢酸カリウム1.35g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.11gおよびジメチルスルホキシド15mlの混合物を窒素雰囲気下、80度で10時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−メチル−4−{2−[6−メチル−5−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−ピリジン−2−イルオキシメチル]−3−メチルフェニル}−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オン(以下、39Aと記す。)0.97gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
H−NMR(CDCl)δ:7.85(1H,d,J=8.2Hz),7.37−7.34(2H,m),7.25−7.21(1H,m),6.41(1H,d,J=8.2Hz),5.42(2H,s),3.66(3H,s),2.59(3H,s),2.54(3H,s),1.32(12H,s).
【0245】
参考製造例40
2−ヒドロキシ−6−メチルニコチン酸50.0gおよびテトラヒドロフラン500mlの混合物に窒素雰囲気下、水素化アルミニウムリチウム18.6gを加え、70度で1時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、水19mlを滴下し、0度で1時間攪拌した。さらに15%水酸化ナトリウム水溶液16mlを滴下し、室温で1時間攪拌した。反応混合物をセライト濾過し、ろ液を減圧下濃縮し、2−ヒドロキシ−3−ヒドロキシメチル−6−メチルピリジン(以下、40Aと記す。)38.0gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
H−NMR(DMSO−D)δ:6.82(1H,d,J=6.8Hz),5.83(1H,d,J=6.8Hz),4.25(2H,s),2.06(3H,s).
【0246】
参考製造例41
参考製造例40に記載の40Aを38.0g、10%パラジウム炭素28.79gおよび酢酸190mlの混合物を0.4Mpaの水素雰囲気化、室温で48時間攪拌した。反応混合物をセライト濾過し、ろ液を減圧下濃縮し、2−ヒドロキシ−3,6−ジメチルピリジン(以下、41Aと記す。)33.6gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
H−NMR(DMSO−D)δ:7.19(1H,dd,J=6.8,0.9Hz),5.89(1H,dd,J=6.8,0.7Hz),2.14(3H,s),1.92(3H,s).
【0247】
参考製造例42
参考製造例41に記載の41Aを1.34gおよび酢酸11mlの混合物に、臭素1.73gおよび酢酸4.6mlの混合物を滴下し、室温で1時間攪拌した。反応混合物を炭酸水素ナトリウムを加えてpH6に調整し、固体をろ取した。得られた固体を水で洗浄し、5−ブロモ−2−ヒドロキシ−3,6−ジメチルピリジン(以下、42Aと記す。)33.6gを得た。
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H−NMR(DMSO−D)δ:7.42(1H,s),2.22(3H,s),1.94(3H,s).
【0248】
参考製造例43
参考製造例14に記載の14Aを2.61g、参考製造例42に記載の42Aを1.86g、炭酸カリウム2.54gおよびアセトニトリル20mlの混合物を80度で4時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えてクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、参考製造例38に記載の38Aを4.58g得た。
【0249】
参考製造例44
参考製造例38に記載の38Aを2.00g、ビス(ピナコラト)ジボロン1.63g、酢酸カリウム1.46g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.12gおよびジメチルスルホキシド30mlの混合物を窒素雰囲気下、80度で10時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−メチル−4−{2−[3,6−ジメチル−5−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−ピリジン−2−イルオキシメチル]−3−メチルフェニル}−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オン(以下、44Aと記す。)2.04gを得た。
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H−NMR(CDCl)δ:7.68(1H,s),7.41−7.38(2H,m),7.28−7.24(1H,m),5.53(2H,s),3.71(3H,s),2.62(3H,s),2.59(3H,s),2.03(3H,s),1.36(12H,s).
【0250】
参考製造例45
水素化ナトリウム4.36gおよびテトラヒドロフラン20mlの混合物に、参考製造例20に記載の20Aを2.20g、2,5−ジブロモピリジン2.37gを加え、室温で8時間撹拌した。反応混合物に水を加えてクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−[2−(5−ブロモピリジン−2−イルオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、45Aと記す。)3.65gを得た。
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H−NMR(CDCl)δ:8.09(1H,dd,J=2.5,0.7Hz),7.59(1H,dd,J=8.7,2.5Hz),7.43−7.35(2H,m),7.24(1H,dd,J=6.8,2.5Hz),6.57(1H,dd,J=8.7,0.7Hz),5.33(2H,s),3.69(3H,s),2.53(3H,s).
【0251】
参考製造例46
参考製造例7に記載の7Aを0.60g、3−ブロモ−6−ヒドロキシ−2−メチルピリジン0.38g、炭酸カリウム0.55gおよびアセトニトリル8mlの混合物を80度で4時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えてクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−[2−(5−ブロモ−6−メチル−ピリジン−2−イルオキシメチル)−3−メトキシフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、46Aと記す。)0.80gを得た。
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H−NMR(CDCl)δ:7.55(1H,d,J=8.5Hz),7.46(1H,t,J=8.2Hz),7.08(1H,dd,J=8.5,0.7Hz),7.05−7.01(1H,m),6.34(1H,dd,J=8.6,0.6Hz),5.43(2H,s),3.92(3H,s),3.62(3H,s),2.50(3H,s).
【0252】
上記の方法に準じて化合物EPA1−001〜EPI12−1305を得ることができる。
【0253】
化合物EPA1−001〜EPI12−1305は、
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【0254】
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【0255】
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【0256】
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【0257】
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【0258】
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【0259】
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【0260】
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【0261】
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【0262】
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【0263】
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【0264】
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【0265】
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【0266】
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【0267】
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【0268】
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【0269】
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【0270】
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【0271】
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【0272】
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【0273】
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【0274】
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【0275】
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【0276】
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【0277】
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【0278】
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【0279】
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【0280】
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【0281】
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【0282】
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【0283】
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【0284】
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【0285】
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【0286】
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【0287】
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【0288】
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【0289】
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【0290】
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【0291】
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【0292】
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【0293】
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【0294】
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【0295】
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【0296】
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【0297】
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【0298】
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【0299】
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【0300】
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【0301】
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【0302】
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【0303】
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【0304】
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[この文献は図面を表示できません]
【0305】
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〔式中、Aは、以下に示す置換基番号1〜1305に各々対応する置換基〕で示されるテトラゾリノン化合物である。
【0306】
AがA1
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である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R30、R31、R32、R33、R34]=[1、H、H、H、H、H]、[2、、Me、H、H、H、H]、[3、H、Me、H、H、H]、[4、H、H、Me、H、H]、[5、Et、H、H、H、H]、[6、H、Et、H、H、H]、[7、H、H、Et、H、H]、[8、cyclopropyl、H、H、H、H]、[9、H、cyclopropyl、H、H、H]、[10、H、H、cyclopropyl、H、H]、[11、F、H、H、H、H]、[12、H、F、H、H、H]、[13、H、H、F、H、H]、[14、Cl、H、H、H、H]、[15、H、Cl、H、H、H]、[16、H、H、Cl、H、H]、[17、Br、H、H、H、H]、[18、H、Br、H、H、H]、[19、H、H、Br、H、H]、[20、CN、H、H、H、H]、[21、H、CN、H、H、H]、[22、H、H、CN、H、H]、[23、OMe、H、H、H、H]、[24、H、OMe、H、H、H]、[25、H、H、OMe、H、H]、[26、OEt、H、H、H、H]、[27、H、OEt、H、H、H]、[28、H、H、OEt、H、H]、[29、CF、H、H、H、H]、[30、H、CF、H、H、H]、[31、H、H、CF、H、H]、[32、CHF、H、H、H、H]、[33、H、CHF、H、H、H]、[34、H、H、CHF、H、H]、[35、Me、Me、H、H、H]、[36、Me、H、Me、H、H]、[37、Me、H、H、Me、H]、[38、Me、H、H、H、Me]、[39、Cl、Cl、H、H、H]、[40、Cl、H、Cl、H、H]、[41、Cl、H、H、Cl、H]、[42、Cl、H、H、H、Cl]、[43、H、Me、Me、H、H]、[44、H、Me、H、Me、H]、[45、H、Me、H、H、Me]、[46、H、Cl、Cl、H、H]、[47、H、Cl、H、Cl、H]、[48、H、Cl、H、H、Cl]、
【0307】
AがA2
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R30、R33、R34、R35、R36、R37、R38]=[49、H、H、H、H、H、H、H]、
【0308】
AがA3
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R30、R33、R34、R35、R36、R37、R38]=[50、H、H、H、H、H、H、H]、
【0309】
AがA4
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R30、R31、R32、R33、R34]=[51、H、H、H、H、H]、[52、Me、H、H、H、H]、[53、H、Me、H、H、H]、[54、H、H、Me、H、H]、[55、Et、H、H、H、H]、[56、H、Et、H、H、H]、[57、H、H、Et、H、H]、[58、cyclopropyl、H、H、H、H]、[59、H、cyclopropyl、H、H、H]、[60、H、H、cyclopropyl、H、H]、[61、F、H、H、H、H]、[62、H、F、H、H、H]、[63、H、H、F、H、H]、[64、Cl、H、H、H、H]、[65、H、Cl、H、H、H]、[66、H、H、Cl、H、H]、[67、Br、H、H、H、H]、[68、H、Br、H、H、H]、[69、H、H、Br、H、H]、[70、CN、H、H、H、H]、[71、H、CN、H、H、H]、[72、H、H、CN、H、H]、[73、OMe、H、H、H、H]、[74、H、OMe、H、H、H]、[75、H、H、OMe、H、H]、[76、OEt、H、H、H、H]、[77、H、OEt、H、H、H]、[78、H、H、OEt、H、H]、[79、CF、H、H、H、H]、[80、H、CF、H、H、H]、[81、H、H、CF、H、H]、[82、CHF、H、H、H、H]、[83、H、CHF、H、H、H]、[84、H、H、CHF、H、H]、[85、Me、Me、H、H、H]、[86、Me、H、Me、H、H]、[87、Me、H、H、Me、H]、[88、Me、H、H、H、Me]、[89、Cl、Cl、H、H、H]、[90、Cl、H、Cl、H、H]、[91、Cl、H、H、Cl、H]、[92、Cl、H、H、H、Cl]、[93、H、Me、Me、H、H]、[94、H、Me、H、Me、H]、[95、H、Me、H、H、Me]、[96、H、Cl、Cl、H、H]、[97、H、Cl、H、Cl、H]、[98、H、Cl、H、H、Cl]、
【0310】
AがA5
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。[置換基番号、R30、R33、R34、R35、R36、R37、R38]=[99、H、H、H、H、H、H、H]、[1261、Me、H、H、H、H、H、H]、[1262、H、Me、H、H、H、H、H]、[1263、H、H、Me、H、H、H、H]、[1264、OMe、H、H、H、H、H、H]、[1265、CN、H、H、H、H、H、H]、[1266、H、Et、H、H、H、H、H]、
【0311】
AがA6
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である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R30、R33、R34、R35、R36、R37、R38]、[100、H、H、H、H、H、H、H]、
【0312】
AがA7
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R30、R31、R32、R33、R34]=[101、H、H、H、H、H]、[102、Me、H、H、H、H]、[103、H、Me、H、H、H]、[104、H、H、Me、H、H]、[105、Et、H、H、H、H]、[106、H、Et、H、H、H]、[107、H、H、Et、H、H]、[108、cyclopropyl、H、H、H、H]、[109、H、cyclopropyl、H、H、H]、[110、H、H、cyclopropyl、H、H]、[111、F、H、H、H、H]、[112、H、F、H、H、H]、[113、H、H、F、H、H]、[114、Cl、H、H、H、H]、[115、H、Cl、H、H、H]、[116、H、H、Cl、H、H]、[117、Br、H、H、H、H]、[118、H、Br、H、H、H]、[119、H、H、Br、H、H]、[120、CN、H、H、H、H]、[121、H、CN、H、H、H]、[122、H、H、CN、H、H]、[123、OMe、H、H、H、H]、[124、H、OMe、H、H、H]、[125、H、H、OMe、H、H]、[126、OEt、H、H、H、H]、[127、H、OEt、H、H、H]、[128、H、H、OEt、H、H]、[129、CF、H、H、H、H]、[130、H、CF、H、H、H]、[131、H、H、CF、H、H]、[132、CHF、H、H、H、H]、[133、H、CHF、H、H、H]、[134、H、H、CHF、H、H]、
【0313】
AがA8
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である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R30、R33、R34、R35、R36、R37、R38]=[135、H、H、H、H、H、H、H]、
【0314】
AがA9
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である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R30、R33、R34、R35、R36、R37、R38]=[136、H、H、H、H、H、H、H]、
【0315】
AがA10
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である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R30、R31、R32、R33、R34、R39]=[137、H、H、H、H、H、Me]、[138、、Me、H、H、H、H、Me]、[139、H、Me、H、H、H、Me]、[140、H、H、Me、H、H、Me]、[141、Et、H、H、H、H、Me]、[142、H、Et、H、H、H、Me]、[143、H、H、Et、H、H、Me]、[144、cyclopropyl、H、H、H、H、Me]、[145、H、cyclopropyl、H、H、H、Me]、[146、H、H、cyclopropyl、H、H、Me]、[147、F、H、H、H、H、Me]、[148、H、F、H、H、H、Me]、[149、H、H、F、H、H、Me]、[150、Cl、H、H、H、H、Me]、[151、H、Cl、H、H、H、Me]、[152、H、H、Cl、H、H、Me]、[153、Br、H、H、H、H、Me]、[154、H、Br、H、H、H、Me]、[155、H、H、Br、H、H、Me]、[156、CN、H、H、H、H、Me]、[157、H、CN、H、H、H、Me]、[158、H、H、CN、H、H、Me]、[159、OMe、H、H、H、H、Me]、[160、H、OMe、H、H、H、Me]、[161、H、H、OMe、H、H、Me]、[162、OEt、H、H、H、H、Me]、[163、H、OEt、H、H、H、Me]、[164、H、H、OEt、H、H、Me]、[165、CF、H、H、H、H、Me]、[166、H、CF、H、H、H、Me]、[167、H、H、CF、H、H、Me]、[168、CHF、H、H、H、H、Me]、[169、H、CHF、H、H、H、Me]、[170、H、H、CHF、H、H、Me]、
【0316】
AがA11
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である場合の置換基を以下に示す。
置換基番号、R30、R33、R34、R35、R36、R37、R38、R39]=[171、H、H、H、H、H、H、H、Me]、
【0317】
AがA12
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である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R30、R33、R34、R35、R36、R37、R38、R39]=[172、H、H、H、H、H、H、H、Me]、
【0318】
AがA13
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である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、m、R40、R41、R42、R43]=[173、0、H、H、H、H]、[174、0、Me、H、H、H]、[175、0、H、Me、H、H]、[176、0、H、H、Me、H]、[177、0、H、H、H、Me]、[178、0、Et、H、H、H]、[179、0、H、Et、H、H]、[180、0、H、H、Et、H]、[181、0、H、H、H、Et]、[182、0、cyclopropyl、H、H、H]、[183、0、H、cyclopropyl、H、H]、[184、0、H、H、cyclopropyl、H]、[185、0、H、H、H、cyclopropyl]、[186、0、F、H、H、H]、[187、0、H、F、H、H]、[188、0、H、H、F、H]、[189、0、H、H、H、F]、[190、0、Cl、H、H、H]、[191、0、H、Cl、H、H]、[192、0、H、H、Cl、H]、[193、0、H、H、H、Cl]、[194、0、Br、H、H、H]、[195、0、H、Br、H、H]、[196、0、H、H、Br、H]、[197、0、H、H、H、Br]、[198、0、CN、H、H、H]、[199、0、H、CN、H、H]、[200、0、H、H、CN、H]、[201、0、H、H、H、CN]、[202、0、OMe、H、H、H]、[203、0、H、OMe、H、H]、[204、0、H、H、OMe、H]、[205、0、H、H、H、OMe]、[206、0、OEt、H、H、H]、[207、0、H、OEt、H、H]、[208、0、H、H、OEt、H]、[209、0、H、H、H、OEt]、[210、0、CF、H、H、H]、[211、0、H、CF、H、H]、[212、0、H、H、CF、H]、[213、0、H、H、H、CF]、[214、0、CHF、H、H、H]、[215、0、H、CHF、H、H]、[216、0、H、H、CHF、H]、[217、0、H、H、H、CHF]、[218、0、Me、Me、H、H]、[219、0、Me、H、Me、H]、[220、0、Me、H、H、Me]、[221、0、Me、H、H、H]、[222、0、CN、Me、H、H]、[223、0、CN、H、Me、H]、[224、0、Cl、Cl、H、H]、[225、0、Cl、H、Cl、H]、[226、0、Cl、H、H、Cl]、[227、0、Cl、H、H、H]、[228、0、H、Me、Me、H]、[229、0、H、Me、H、Me]、[230、0、H、Me、H、H]、[231、0、H、Cl、Cl、H]、[232、0、H、Cl、H、Cl]、[233、0、H、Cl、H、H]、[234、A13、1、H、H、H、H]、[235、1、Me、H、H、H]、[236、1、H、Me、H、H]、[237、1、Et、H、H、H]、[238、1、Cl、H、H、H]、[239、1、H、Cl、H、H]、
【0319】
AがA14
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である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、m、R41、R42、R43、R44]=[240、0、H、H、H、H]、[241、0、Me、H、H、H]、[242、0、H、Me、H、H]、[243、0、H、H、Me、H]、[244、0、H、H、H、Me]、[245、0、Et、H、H、H]、[246、0、H、Et、H、H]、[247、0、H、H、Et、H]、[248、0、H、H、H、Et]、[249、0、cyclopropyl、H、H、H]、[250、0、H、cyclopropyl、H、H]、[251、0、H、H、cyclopropyl、H]、[252、0、H、H、H、cyclopropyl]、[253、0、F、H、H、H]、[254、0、H、F、H、H]、[255、0、H、H、F、H]、[256、0、H、H、H、F]、[257、0、Cl、H、H、H]、[258、0、H、Cl、H、H]、[259、0、H、H、Cl、H]、[260、0、H、H、H、Cl]、[261、0、Br、H、H、H]、[262、0、H、Br、H、H]、[263、0、H、H、Br、H]、[264、0、H、H、H、Br]、[265、0、CN、H、H、H]、[266、0、H、CN、H、H]、[267、0、H、H、CN、H]、[268、0、H、H、H、CN]、[269、0、OMe、H、H、H]、[270、0、H、OMe、H、H]、[271、0、H、H、OMe、H]、[272、0、H、H、H、OMe]、[273、0、OEt、H、H、H]、[274、0、H、OEt、H、H]、[275、0、H、H、OEt、H]、[276、0、H、H、H、OEt]、[277、0、CF、H、H、H]、[278、0、H、CF、H、H]、[279、0、H、H、CF、H]、[280、0、H、H、H、CF]、[281、0、CHF、H、H、H]、[282、0、H、CHF、H、H]、[283、0、H、H、CHF、H]、[284、0、H、H、H、CHF]、[285、0、Me、Me、H、H]、[286、0、Me、H、Me、H]、[287、0、Me、H、H、Me]、[288、0、Me、H、H、H]、[289、0、CN、Me、H、H]、[290、0、CN、H、Me、H]、[291、0、Cl、Cl、H、H]、[292、0、Cl、H、Cl、H]、[293、0、Cl、H、H、Cl]、[294、0、Cl、H、H、H]、[295、0、H、Me、Me、H]、[296、0、H、Me、H、Me]、[297、0、H、Me、H、H]、[298、0、H、Cl、Cl、H]、[299、0、H、Cl、H、Cl]、[300、0、H、Cl、H、H]、[301、1、H、H、H、H]、[302、1、Me、H、H、H]、[303、1、H、Me、H、H]、[304、1、Et、H、H、H]、[305、1、Cl、H、H、H]、[306、1、H、Cl、H、H]、
【0320】
AがA15
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、m、R41、R42、R43]=[307、0、H、H、H]、[308、0、Me、H、H]、[309、0、H、Me、H]、[310、0、H、H、Me]、[311、0、Et、H、H]、[312、0、H、Et、H]、[313、0、H、H、Et]、[314、0、cyclopropyl、H、H]、[315、0、H、cyclopropyl、H]、[316、0、H、H、cyclopropyl]、[317、0、F、H、H]、[318、0、H、F、H]、[319、0、H、H、F]、[320、0、Cl、H、H]、[321、0、H、Cl、H]、[322、0、H、H、Cl]、[323、0、Br、H、H]、[324、0、H、Br、H]、[325、0、H、H、Br]、[326、0、CN、H、H]、[327、0、H、CN、H]、[328、0、H、H、CN]、[329、0、OMe、H、H]、[330、0、H、OMe、H]、[331、0、H、H、OMe]、[332、0、OEt、H、H]、[333、0、H、OEt、H]、[334、0、H、H、OEt]、[335、0、CF、H、H]、[336、0、H、CF、H]、[337、0、H、H、CF]、[338、0、CHF、H、H]、[339、0、H、CHF、H]、[340、0、H、H、CHF]、[341、0、Me、Me、H]、[342、0、Me、H、Me]、[343、0、CN、Me、H]、[344、0、CN、H、Me]、[345、0、Cl、Cl、H]、[346、0、Cl、H、Cl]、[347、0、H、Me、Me]、[348、0、H、Cl、Cl]、
【0321】
AがA16
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、m、R40、R41、R43]=[349、0、H、H、H]、[350、0、Me、H、H]、[351、0、H、Me、H]、[352、0、H、H、Me]、[353、0、Et、H、H]、[354、0、H、Et、H]、[355、0、H、H、Et]、[356、0、cyclopropyl、H、H]、[357、0、H、cyclopropyl、H]、[358、0、H、H、cyclopropyl]、[359、0、F、H、H]、[360、0、H、F、H]、[361、0、H、H、F]、[362、0、Cl、H、H]、[363、0、H、Cl、H]、[364、0、H、H、Cl]、[365、0、Br、H、H]、[366、0、H、Br、H]、[367、0、H、H、Br]、[368、0、CN、H、H]、[369、0、H、CN、H]、[370、0、H、H、CN]、[371、0、OMe、H、H]、[372、0、H、OMe、H]、[373、0、H、H、OMe]、[374、0、OEt、H、H]、[375、0、H、OEt、H]、[376、0、H、H、OEt]、[377、0、CF、H、H]、[378、0、H、CF、H]、[379、0、H、H、CF]、[380、0、CHF、H、H]、[381、0、H、CHF、H]、[382、0、H、H、CHF、]、[383、0、Me、Me、H]、[384、0、Me、H、Me]、[385、0、CN、Me、H]、[386、0、CN、H、Me]、[387、0、Cl、Cl、H]、[388、0、Cl、H、Cl]、[389、0、H、Me、Me]、[390、0、H、Cl、Cl]、
【0322】
AがA17
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、m、R40、R41、R42]=[391、0、H、H、H]、[392、0、Me、H、H]、[393、0、H、Me、H]、[394、0、H、H、Me]、[395、0、Et、H、H]、[396、0、H、Et、H]、[397、0、H、H、Et]、[398、0、cyclopropyl、H、H]、[399、0、H、cyclopropyl、H]、[400、0、H、H、cyclopropyl]、[401、0、F、H、H]、[402、0、H、F、H]、[403、0、H、H、F]、[404、0、Cl、H、H]、[405、0、H、Cl、H]、[406、0、H、H、Cl]、[407、0、Br、H、H]、[408、0、H、Br、H]、[409、0、H、H、Br]、[410、0、CN、H、H]、[411、0、H、CN、H]、[412、0、H、H、CN]、[413、0、OMe、H、H]、[414、0、H、OMe、H]、[415、0、H、H、OMe]、[416、0、OEt、H、H]、[417、0、H、OEt、H]、[418、0、H、H、OEt]、[419、0、CF、H、H]、[420、0、H、CF、H]、[421、0、H、H、CF]、[422、0、CHF、H、H]、[423、0、H、CHF、H]、[424、0、H、H、CHF]、[425、0、Me、Me、H]、[426、0、Me、H、Me]、[427、0、CN、Me、H]、[428、0、CN、H、Me]、[429、0、Cl、Cl、H]、[430、0、Cl、H、Cl]、[431、0、H、Me、Me]、[432、0、H、Cl、Cl]、
【0323】
AがA18
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、m、R41、R43、R44]=[433、0、H、H、H]、[434、0、H、H、Me]、[435、0、Me、H、H]、[436、0、H、Me、H]、[437、0、H、H、Et]、[438、0、Et、H、H]、[439、0、H、Et、H]、[440、0、H、H、cyclopropyl]、[441、0、cyclopropyl、H、H]、[442、0、H、cyclopropyl、H]、[443、0、H、H、F]、[444、0、F、H、H]、[445、0、H、F、H]、[446、0、H、H、Cl]、[447、0、Cl、H、H]、[448、0、H、Cl、H]、[449、0、H、H、Br]、[450、0、Br、H、H]、[451、0、H、Br、H]、[452、0、H、H、CN]、[453、0、CN、H、H]、[454、0、H、CN、H]、[455、0、H、H、OMe]、[456、0、OMe、H、H]、[457、0、H、OMe、H]、[458、0、H、H、OEt]、[459、0、OEt、H、H]、[460、0、H、OEt、H]、[461、0、H、H、CF]、[462、0、CF、H、H]、[463、0、H、CF、H]、[464、0、H、H、CHF]、[465、0、CHF、H、H]、[466、0、H、CHF、H]、[467、0、Me、H、Me]、[468、0、H、Me、Me]、[469、0、Me、H、CN]、[470、0、H、Me、CN]、[471、0、Cl、H、Cl]、[472、0、H、Cl、Cl]、[473、0、Me、Me、H]、[474、0、Cl、Cl、H]、
【0324】
AがA19
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R41、R43]=[475、H、H]、[476、Me、H]、[477、H、Me]、[478、Et、H]、[479、H、Et]、[480、cyclopropyl、H]、[481、H、cyclopropyl]、[482、F、H]、[483、H、F]、[484、Cl、H]、[485、H、Cl]、[486、Br、H]、[487、H、Br]、[488、CN、H]、[489、H、CN]、[490、OMe、H]、[491、H、OMe]、[492、OEt、H]、[493、H、OEt]、[494、CF、H]、[495、H、CF]、[496、CHF、H]、[497、H、CHF]、[498、Me、Me]、[499、Cl、Cl]、
【0325】
AがA20
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R41、R42]=[500、H、H]、[501、Me、H]、[502、H、Me]、[503、Et、H]、[504、H、Et]、[505、cyclopropyl、H]、[506、H、cyclopropyl]、[507、F、H]、[508、H、F]、[509、Cl、H]、[510、H、Cl]、[511、Br、H]、[512、H、Br]、[513、CN、H]、[514、H、CN]、[515、OMe、H]、[516、H、OMe]、[517、OEt、H]、[518、H、OEt]、[519、CF、H]、[520、H、CF]、[521、CHF、H]、[522、、H、CHF]、[523、、Me、Me]、[524、Cl、Cl]、
【0326】
AがA21
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R41]=[525、H]、[526、Me]、[527、A21、H]、[528、Et]、[529、H]、[530、cyclopropyl]、[531、H]、[532、F]、[533、H]、[534、Cl]、[535、H]、[536、Br]、[537、H]、[538、CN]、[539、H]、[540、OMe]、[541、H]、[542、OEt]、[543、H]、[544、CF]、[545、H]、[546、CHF]、[547、H]、[548、Me]、[549、Cl]、
【0327】
AがA25
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R45、R46、R47]=[550、H、H、H]、[551、Me、H、H]、
【0328】
AがA27
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R45、R46、R47]=[552、H、H、H]、[553、Me、H、H]、[554、H、Me、H]、
【0329】
AがA28
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R44、R46、R47]=[555、H、H、H]、[556、H、Me、H]、
【0330】
AがA29
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R45、R46、R47]=[557、H、H、H]、[558、Me、H、H]、[559、H、Me、H]、[560、H、H、Me]、[561、Et、H、H]、[562、H、Et、H]、[563、H、H、Et]、[564、cyclopropyl、H、H]、[565、H、cyclopropyl、H]、[566、H、H、cyclopropyl]、[567、F、H、H]、[568、H、F、H]、[569、H、H、F]、[570、Cl、H、H]、[571、H、Cl、H]、[572、H、H、Cl]、[573、Br、H、H]、[574、H、Br、H]、[575、H、H、Br]、[576、CN、H、H]、[577、H、CN、H]、[578、H、H、CN]、[579、OMe、H、H]、[580、H、OMe、H]、[581、H、H、OMe]、[582、OEt、H、H]、[583、H、OEt、H]、[584、H、H、OEt]、[585、CF、H、H]、[586、H、CF、H]、[587、H、H、CF]、[588、CHF、H、H]、[589、H、CHF、H]、[590、H、H、CHF]、[591、Me、Me、H]、[592、Me、H、Me]、[593、Me、Me、Me]、[594、Et、H、Et]、[595、Me、Et、Me]、[596、Me、F、Me]、[597、Me、Cl、Me]、[598、Me、Br、Me]、[599、Me、CF、Me]、[600、Me、CHF、Me]、[601、Me、OMe、Me]、[602、Me、OEt、Me]、[603、Me、SMe、Me]、[604、Me、SEt、Me]、[605、Me、OCF、Me]、[606、Me、OCHF、Me]、[607、Me、CN、Me]、[608、Et、H、Me]、[609、Et、Et、Me]、[610、Et、F、Me]、[611、Et、Cl、Me]、[612、Et、Br、Me]、[613、Et、CF、Me]、[614、Et、CHF、Me]、[615、Et、OMe、Me]、[616、Et、OEt、Me]、[617、Et、SMe、Me]、[618、Et、SEt、Me]、[619、Et、OCF、Me]、[620、Et、OCHF、Me]、[621、Et、CN、Me]、[622、Et、F、Et]、[623、Et、Cl、Et]、[624、Et、Br、Et]、[625、Et、CF、Et]、[626、Et、CHF、Et]、[627、Et、OMe、Et]、[628、Et、OEt、Et]、[629、Et、SMe、Et]、[630、Et、SEt、Et]、[631、Et、OCF、Et]、[632、Et、OCHF、Et]、[633、Et、CN、Et]、[634、CHF、H、Me]、[635、CHF、Me、Me]、[636、CHF、Et、Me]、[637、CHF、F、Me]、[638、CHF、Cl、Me]、[639、CHF、Br、Me]、[640、CHF、CF、Me]、[641、CHF、CHF、Me]、[642、CHF、OMe、Me]、[643、CHF、OEt、Me]、[644、CHF、SMe、Me]、[645、CHF、SEt、Me]、[646、CHF、OCF、Me]、[647、CHF、OCHF、Me]、[648、CHF、CN、Me]、
【0331】
AがA30
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R44、R45、R47]=[649、H、H、H]、[650、Me、H、H]、[651、H、Me、H]、[652、H、H、Me]、[653、Et、H、H]、[654、H、Et、H]、[655、H、H、Et]、[656、cyclopropyl、H、H]、[657、H、cyclopropyl、H]、[658、H、H、cyclopropyl]、[659、F、H、H]、[660、H、F、H]、[661、H、H、F]、[662、Cl、H、H]、[663、H、Cl、H]、[664、Br、H、H]、[665、H、Br、H]、[666、CN、H、H]、[667、H、CN、H]、[668、H、H、CN]、[669、OMe、H、H]、[670、H、OMe、H]、[671、OEt、H、H]、[672、H、OEt、H]、[673、CF、H、H]、[674、H、CF、H]、[675、H、H、CF]、[676、CHF、H、H]、[677、H、CHF、H]、[678、H、H、CHF]、[679、Me、Me、H]、[680、Me、H、Me]、[681、Me、Me、Me]、[682、Et、H、Et]、[683、Me、Et、Me]、[684、Me、F、Me]、[685、Me、Cl、Me]、[686、Me、Br、Me]、[687、Me、CF、Me]、[688、Me、CHF、Me]、[689、Me、OMe、Me]、[690、Me、OEt、Me]、[691、Me、SMe、Me]、[692、Me、SEt、Me]、[693、Me、OCF、Me]、[694、Me、OCHF、Me]、[695、Me、CN、Me]、[696、Et、H、Me]、[697、Et、Et、Me]、[698、Et、F、Me]、[699、Et、Cl、Me]、[700、Et、Br、Me]、[701、Et、CF、Me]、[702、Et、CHF、Me]、[703、Et、OMe、Me]、[704、Et、OEt、Me]、[705、Et、SMe、Me]、[706、Et、SEt、Me]、[707、Et、OCF、Me]、[708、Et、OCHF、Me]、[709、Et、CN、Me]、[710、Et、F、Et]、[711、Et、Cl、Et]、[712、Et、Br、Et]、[713、Et、CF、Et]、[714、Et、CHF、Et]、[715、Et、OMe、Et]、[716、Et、OEt、Et]、[717、Et、SMe、Et]、[718、Et、SEt、Et]、[719、Et、OCF、Et]、[720、Et、OCHF、Et]、[721、Et、CN、Et]、[722、CHF、H、Me]、[723、CHF、Me、Me]、[724、CHF、Et、Me]、[725、CHF、F、Me]、[726、CHF、Cl、Me]、[727、CHF、Br、Me]、[728、CHF、CF、Me]、[729、CHF、CHF、Me]、[730、CHF、OMe、Me]、[731、CHF、OEt、Me]、[732、CHF、SMe、Me]、[733、CHF、SEt、Me]、[734、CHF、OCF、Me]、[735、CHF、OCHF、Me]、[736、CHF、CN、Me]、
【0332】
AがA31
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R44、R45、R46]=[737、H、H、H]、[738、Me、H、H]、[739、H、Me、H]、[740、H、H、Me]、[741、Et、H、H]、[742、H、Et、H]、[743、H、H、Et]、[744、cyclopropyl、H、H]、[745、H、cyclopropyl、H]、[746、H、H、cyclopropyl]、[747、F、H、H]、[748、H、F、H]、[749、H、H、F]、[750、Cl、H、H]、[751、H、Cl、H]、[752、Br、H、H]、[753、H、Br、H]、[754、CN、H、H]、[755、H、CN、H]、[756、H、H、CN]、[757、OMe、H、H]、[758、H、OMe、H]、[759、OEt、H、H]、[760、H、OEt、H]、[761、CF、H、H]、[762、H、CF、H]、[763、H、H、CF]、[764、CHF、H、H]、[765、H、CHF、H]、[766、H、H、CHF]、[767、Me、Me、H]、[768、Me、H、Me]、[769、Me、H、Et]、[770、Me、H、2−propyn−1−yl]、[771、Me、Me、Me]、[772、Me、Me、Et]、[773、Me、Me、2−propyn−1−yl]、[774、Et、H、Et]、[775、Me、Et、Me]、[776、Me、Et、Et]、[777、Me、Et、2−propyn−1−yl]、[778、Me、F、Me]、[779、Me、F、Et]、[780、Me、F、2−propyn−1−yl]、[781、Me、Cl、Me]、[782、Me、Cl、Et]、[783、Me、Cl、2−propyn−1−yl]、[784、Me、Br、Me]、[785、Me、Br、Et]、[786、Me、Br、2−propyn−1−yl]、[787、Me、CF、Me]、[788、Me、CF、Et]、[789、Me、CF、2−propyn−1−yl]、[790、Me、CHF、Me]、[791、Me、CHF、Et]、[792、Me、CHF、2−propyn−1−yl]、[793、Me、OMe、Me]、[794、Me、OMe、Et]、[795、Me、OMe、2−propyn−1−yl]、[796、Me、OEt、Me]、[797、Me、OEt、Et]、[798、Me、OEt、2−propyn−1−yl]、[799、Me、SMe、Me]、[800、Me、SMe、Et]、[801、Me、SMe、2−propyn−1−yl]、[802、Me、SEt、Me]、[803、Me、SEt、Et]、[804、Me、SEt、2−propyn−1−yl]、[805、Me、OCF、Me]、[806、Me、OCF、Et]、[807、Me、OCF、2−propyn−1−yl]、[808、Me、OCHF、Me]、[809、Me、OCHF、Et]、[810、Me、OCHF、2−propyn−1−yl]、[811、Me、CN、Me]、[812、Me、CN、Et]、[813、Me、CN、2−propyn−1−yl]、[814、Et、H、Me]、[815、Et、Et、Me]、[816、Et、F、Me]、[817、Et、Cl、Me]、[818、Et、Br、Me]、[819、Et、CF、Me]、[820、Et、CHF、Me]、[821、Et、OMe、Me]、[822、Et、OEt、Me]、[823、Et、SMe、Me]、[824、Et、SEt、Me]、[825、Et、OCF、Me]、[826、Et、OCHF、Me]、[827、Et、CN、Me]、[828、Et、F、Et]、[829、Et、Cl、Et]、[830、Et、Br、Et]、[831、Et、CF、Et]、[832、Et、CHF、Et]、[833、Et、OMe、Et]、[834、Et、OEt、Et]、[835、Et、SMe、Et]、[836、Et、SEt、Et]、[837、Et、OCF、Et]、[838、Et、OCHF、Et]、[839、Et、CN、Et]、[840、CHF、H、Me]、[841、CHF、Me、Me]、[842、CHF、Et、Me]、[843、CHF、F、Me]、[844、CHF、Cl、Me]、[845、CHF、Br、Me]、[846、CHF、CF、Me]、[847、CHF、CHF、Me]、[848、CHF、OMe、Me]、[849、CHF、OEt、Me]、[850、CHF、SMe、Me]、[851、CHF、SEt、Me]、[852、CHF、OCF、Me]、[853、CHF、OCHF、Me]、[854、CHF、CN、Me]、[855、Me、H、2−butyn−1−yl]、[856、Me、Me、2−butyn−1−yl]、[857、Me、Et、2−butyn−1−yl]、[858、Me、F、2−butyn−1−yl]、[859、Me、Cl、2−butyn−1−yl]、[860、Me、Br、2−butyn−1−yl]、[861、Me、CF、2−butyn−1−yl]、[862、Me、CHF、2−butyn−1−yl]、[863、Me、OMe、2−butyn−1−yl]、[864、Me、OEt、2−butyn−1−yl]、[865、Me、SMe、2−butyn−1−yl]、[866、Me、SEt、2−butyn−1−yl]、[867、Me、OCF、2−butyn−1−yl]、[868、Me、OCHF、2−butyn−1−yl]、[869、Me、CN、2−butyn−1−yl]、[870、Me、H、2,2,2−trifluoroethyl]、[871、Me、Me、2,2,2−trifluoroethyl]、[872、Me、Et、2,2,2−trifluoroethyl]、[873、Me、F、2,2,2−trifluoroethyl]、[874、Me、Cl、2,2,2−trifluoroethyl]、[875、Me、Br、2,2,2−trifluoroethyl]、[876、Me、CF、2,2,2−trifluoroethyl]、[877、Me、CHF、2,2,2−trifluoroethyl]、[878、Me、OMe、2,2,2−trifluoroethyl]、[879、Me、OEt、2,2,2−trifluoroethyl]、[880、Me、SMe、2,2,2−trifluoroethyl]、[881、Me、SEt、2,2,2−trifluoroethyl]、[882、Me、OCF、2,2,2−trifluoroethyl]、[883、Me、OCHF、2,2,2−trifluoroethyl]、[884、Me、CN、2,2,2−trifluoroethyl]、[885、Me、H、2,2−difluoroethyl]、[886、Me、Me、2,2−difluoroethyl]、[887、Me、Et、2,2−difluoroethyl]、[888、Me、F、2,2−difluoroethyl]、[889、Me、Cl、2,2−difluoroethyl]、[890、Me、Br、2,2−difluoroethyl]、[891、Me、CF、2,2−difluoroethyl]、[892、Me、CHF、2,2−difluoroethyl]、[893、Me、OMe、2,2−difluoroethyl]、[894、Me、OEt、2,2−difluoroethyl]、[895、Me、SMe、2,2−difluoroethyl]、[896、Me、SEt、2,2−difluoroethyl]、[897、Me、OCF、2,2−difluoroethyl]、[898、Me、OCHF、2,2−difluoroethyl]、[899、Me、CN、2,2−difluoroethyl]、[900、Me、H、cyclopropylmethyl]、[901、Me、Me、cyclopropylmethyl]、[902、Me、Et、cyclopropylmethyl]、[903、Me、F、cyclopropyhethyl]、[904、Me、Cl、cyclopropylmethyl]、[905、Me、Br、cyclopropylmethyl]、[906、Me、CF、cyclopropylmethyl]、[907、Me、CHF、cyclopropylmethyl]、[908、Me、OMe、cyclopropylmethyl]、[909、Me、OEt、cyclopropylmethyl]、[910、Me、SMe、cyclopropylmethyl]、[911、Me、SEt、cyclopropylmethyl]、[912、Me、OCF、cyclopropylmethyl]、[913、Me、OCHF、cyclopropylmethyl]、[914、Me、CN、cyclopropylmethyl]、
【0333】
AがA32
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R44、R46、R47]=[915、H、Me、H]、[916、Me、Me、H]、[917、H、Me、Me]、[918、Me、Me、Me]、
【0334】
AがA33
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R44、R45、R47]=[919、H、H、H]、[920、H、Me、H]、[921、Me、Me、Me]、
【0335】
AがA34
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R45、R46、R47]=[922、H、H、H]、[923、Me、H、H]、[924、Me、Me、Me]、[925、Cl、Cl、Me]、[926、Me、Cl、Me]、[927、Me、CN、Me]、[928、Me、F、Me]、
【0336】
AがA35
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R45、R46、R47]=[929、H、H、H]、[930、Me、Me、H]、[931、Me、Me、Me]、[932、Cl、Me、Me]、[933、Me、Me、Cl]、[934、Me、Et、Me]、[935、Cl、Et、Me]、[936、Me、Et、Cl]、[937、CN、Me、Me]、[938、CN、Me、Cl]、
【0337】
AがA36
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R45、R46]=[939、H、H]、[940、Me、H]、[941、H、Me]、[942、Me、Me]、[943、Cl、Me]、[944、Me、Cl]、[945、Et、Me]、[946、Et、Cl]、[947、CN、Me]、[948、Me、CN]、[949、OMe、H]、[950、OMe、Me]、[951、OMe、Cl]、
【0338】
AがA37
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R45、R47]=[952、H、H]、[953、Me、H]、[954、H、Me]、[955、Me、Me]、[956、Cl、Me]、[957、Me、Cl]、[958、Et、Me]、[959、Et、Cl]、[960、CN、Me]、[961、Me、CN]、[962、OMe、H]、[963、OMe、Me]、[964、OMe、Cl]、
【0339】
AがA38
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R44、R46]=[965、H、H]、[966、Me、H]、[967、H、Me]、
【0340】
AがA39
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R46、R47]、[968、H、H]、[969、Me、H]、[970、H、Me]、
【0341】
AがA40
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R46]=[971、H]、[972、Me]、
【0342】
AがA41
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R45]=[973、H]、[974、Me]、
【0343】
AがA42
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R45]=[975、H]、[976、Me]、
【0344】
AがA43
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R45、R46]=[977、H、H]、[978、Me、H]、[979、H、Me]、[980、Me、Me]、[981、Cl、Me]、[982、Me、Cl]、[983、Et、Me]、[984、Et、Cl]、[985、CN、Me]、[986、Me、CN]、[987、OMe、H]、[988、OMe、Me]、[989、OMe、Cl]、[990、H、OMe]、[991、Me、OMe]、[992、Cl、OMe]、[993、CF、H]、[994、CF、Me]、[995、CF、Cl]、[996、H、CF]、[997、Me、CF]、[998、Cl、CF]、[999、CHF、H]、[1000、CHF、Me]、[1001、CHF、Cl]、[1002、H、CHF]、[1003、Me、CHF]、[1004、Cl、CHF]、
【0345】
AがA44
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R45、R47]=[1005、H、H]、[1006、Me、H]、[1007、H、Me]、[1008、Me、Me]、[1009、Cl、Me]、[1010、Me、Cl]、[1011、Et、Me]、[1012、Et、Cl]、[1013、CN、Me]、[1014、Me、CN]、[1015、OMe、H]、[1016、OMe、Me]、[1017、OMe、Cl]、[1018、H、OMe]、[1019、Me、OMe]、[1020、Cl、OMe]、[1021、CF、H]、[1022、CF、Me]、[1023、CF、Cl]、[1024、H、CF]、[1025、Me、CF]、[1026、Cl、CF]、[1027、CHF、H]、[1028、CHF、Me]、[1029、CHF、Cl]、[1030、H、CHF]、[1031、Me、CHF]、[1032、Cl、CHF]、
【0346】
AがA45
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R44、R46]=[1033、H、H]、[1034、H、Me]、[1035、Me、H]、[1036、Me、Me]、[1037、Me、Cl]、[1038、Cl、Me]、[1039、Me、Et]、[1040、Cl、Et]、[1041、Me、CN]、[1042、CN、Me]、[1043、H、OMe]、[1044、Me、OMe]、[1045、Cl、OMe]、[1046、OMe、H]、[1047、OMe、Me]、[1048、OMe、Cl]、[1049、H、CF]、[1050、Me、CF]、[1051、Cl、CF]、[1052、CF、H]、[1053、CF、Me]、[1054、CF、Cl]、[1055、H、CHF]、[1056、Me、CHF]、[1057、Cl、CHF]、[1058、CHF、H]、[1059、CHF、Me]、[1060、CHF、Cl]、
【0347】
AがA46
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R46、R47]=[1061、H、H]、[1062、Me、H]、[1063、H、Me]、[1064、Me、Me]、[1065、Cl、Me]、[1066、Me、Cl]、[1067、Et、Me]、[1068、Et、Cl]、[1069、CN、Me]、[1070、Me、CN]、[1071、OMe、H]、[1072、OMe、Me]、[1073、OMe、Cl]、[1074、H、OMe]、[1075、Me、OMe]、[1076、Cl、OMe]、[1077、CF、H]、[1078、CF、Me]、[1079、CF、Cl]、[1080、H、CF]、[1081、Me、CF]、[1082、Cl、CF]、[1083、CHF、H]、[1084、CHF、Me]、[1085、CHF、Cl]、[1086、H、CHF]、[1087、Me、CHF]、[1088、Cl、CHF]、
【0348】
AがA47
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R46]=[1089、H]、[1090、Me]、
【0349】
AがA48
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R45]=[1091、H]、[1092、Me]、[1093、Et]、[1094、Cl]、[1095、OMe]、[1096、OEt]、[1097、CF]、[1098、CHF]、[1099、CN]、[1100、SMe]、
【0350】
AがA49
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R45]=[1101、H]、[1102、Me]、[1103、Et]、[1104、Cl]、[1105、OMe]、[1106、OEt]、[1107、CF]、[1108、CHF]、[1109、CN]、[1110、SMe]、
【0351】
AがA50
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R45、R46]=[1111、H、H]、[1112、Me、H]、[1113、Me、Me]、[1114、Cl、Me]、[1115、Et、Me]、[1116、Et、Cl]、[1117、CN、Me]、[1118、OMe、H]、[1119、OMe、Me]、[1120、OMe、Cl]、[1121、CF、H]、[1122、CF、Me]、[1123、CF、Cl]、[1124、CHF、H]、[1125、CHF、Me]、[1126、CHF、Cl]、[1127、Cl、Cl]、[1128、CN、CN]、[1129、CF、CF]、[1130、CHF、CHF]、
【0352】
AがA51
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R46、R47]=[1131、H、H]、[1132、Me、H]、[1133、Me、Me]、[1134、Cl、Me]、[1135、Et、Me]、[1136、Et、Cl]、[1137、CN、Me]、[1138、OMe、H]、[1139、OMe、Me]、[1140、OMe、Cl]、[1141、CF、H]、[1142、CF、Me]、[1143、CF、Cl]、[1144、CHF、H]、[1145、CHF、Me]、[1146、CHF、Cl]、[1147、Cl、Cl]、[1148、CN、CN]、[1149、CF、CF]、[1150、CHF、CHF]、
【0353】
AがA52
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R47]=[1151、H]、[1152、Me]、
【0354】
AがA53
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R46]=[1153、H]、[1154、Me]、
【0355】
AがA59
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R48、R49、R52、R53、R54]=[1155、H、H、H、H、H]、
【0356】
AがA61
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R50、R51、R52、R53、R54]=[1156、H、H、H、H、H]、
【0357】
AがA63
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R48、R49、R50、R51、R53、R54、R55、R56]=[1157、H、H、H、H、H、H、H、H]、
【0358】
AがA65
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R50、R51、R52、R53、R54、R55、R56]=[1158、H、H、H、H、H、H、H]、
【0359】
AがA69
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R48、R49、R50、R51、R53、R54、R55、R56、R57、R58]=[1159、H、H、H、H、H、H、H、H、H、H]、
【0360】
AがA70
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R48、R49、R50、R51、R53、R54、R57、R58]=[1160、H、H、H、H、H、H、H、H]、
【0361】
AがA71
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R48、R49、R50、R51、R53、R54、R57、R58]=[1161、H、H、H、H、H、H、H、H]、
【0362】
AがA72
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R50、R51、R55、R56]=[1162、H、H、H、H]、[1163、Me、H、H、H]、[1164、Me、Me、H、H]、[1165、H、H、H、Me]、[1166、H、H、Me、Me]、[1167、F、F、H、H]、
【0363】
AがA73
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R53、R54、R55、R56]=[1168、H、H、H、H]、[1169、H、H、Me、H]、[1170、H、H、Me、Me]、[1171、H、Me、H、H]、[1172、Me、Me、H、H]、
【0364】
AがA74
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R50、R51、R55、R56]=[1173、H、H、H、H]、[1174、Me、H、H、H]、[1175、Me、Me、H、H]、[1176、H、H、H、Me]、[1177、H、H、Me、Me]、[1178、F、F、H、H]、
【0365】
AがA75
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R53、R54、R55、R56]=[1179、H、H、H、H]、[1180、H、H、Me、H]、[1181、H、H、Me、Me]、[1182、H、Me、H、H]、[1183、Me、Me、H、H]、
【0366】
AがA76
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R50、R51、R55、R56、R57、R58]=[1184、H、H、H、H、H、H]、[1185、Me、H、H、H、H、H]、[1186、Me、Me、H、H、H、H]、[1187、H、H、Me、Me、H、H]、[1188、Me、Me、H、H、Me、Me]、
【0367】
AがA77
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R53、R54、R55、R56、R57、R58]=[1189、H、H、H、H、H、H]、[1190、Me、H、Me、Me、H、H]、
【0368】
AがA78
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R55、R56、R57、R58]=[1191、H、H、H、H]、[1192、Me、H、H、H]、[1193、Me、Me、H、H]、[1194、Me、Me、Me、Me]、[1195、Me、H、Me、H]、
【0369】
AがA79
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である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R50、R51、R55、R56、R57、R58]=[1196、H、H、H、H、H、H]、[1197、Me、H、H、H、H、H]、[1198、Me、Me、H、H、H、H]、[1199、H、H、Me、Me、H、H]、[1200、Me、Me、H、H、Me、Me]、
【0370】
AがA80
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R53、R54、R55、R56、R57、R58]=[1201、H、H、H、H、H、H]、[1202、Me、H、Me、Me、H、H]、
【0371】
AがA81
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R55、R56、R57、R58]、[1203、H、H、H、H]、[1204、Me、Me、H、H]、
【0372】
AがA82
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である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R59、R60]=[1205、H、H]、[1206、H、H]、[1207、H、Me]、[1208、H、Et]、[1209、H、Pr]、[1210、H、Bu]、[1211、H、cyclopropyl]、[1212、H、CF]、[1213、H、2,2,2−trifluoroethyl]、[1214、H、2,2−difluoroethyl]、[1215、Me、H]、[1216、Me、Me]、[1217、Me、Et]、[1218、Me、Pr]、[1219、Me、Bu]、[1220、Me、cyclopropyl]、[1221、Me、CF]、[1222、Me、2,2,2−trifluoroethyl]、[1223、Me、2,2−difluoroethyl]、[1224、Et、H]、[1225、Et、Me]、[1226、Et、Et]、[1227、Et、Pr]、[1228、Et、Bu]、[1229、Et、cyclopropyl]、[1230、Et、CF]、[1231、Et、2,2,2−trifluoroethyl]、[1232、Et、2,2−difluoroethyl]、[1233、cyclopropyl、H]、[1234、cyclopropyl、Me]、[1235、cyclopropyl、Et]、[1236、cyclopropyl、Pr]、[1237、cyclopropyl、Bu]、[1238、cyclopropyl、cyclopropyl]、[1239、cyclopropyl、CF]、[1240、cyclopropyl、2,2,2−trifluoroethyl]、[1241、cyclopropyl、2,2−difluoroethyl]、[1242、CF、H]、[1243、CF、Me]、[1244、CF、Et]、[1245、CF、Pr]、[1246、CF、Bu]、[1247、CF、cyclopropyl]、[1248、CF、CF]、[1249、CF、2,2,2−trifluoroethyl]、[1250、CF、2,2−difluoroethyl]、[1251、CHF、H]、[1252、CHF、Me]、[1253、CHF、Et]、[1254、CHF、Pr]、[1255、CHF、Bu]、[1256、CHF、cyclopropyl]、[1257、CHF、CF]、[1258、CHF、2,2,2−trifluoroethyl]、[1259、CHF、2,2−difluoroethyl]、[1260、CHF、CHF
【0373】
AがA83
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である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R61、R62、R63、R64]、[1267、H、H、H、H]、[1268、H、F、H、H]、[1269、H、H、F、H]、[1270、H、H、H、F]、[1271、Cl、H、H、H]、[1272、H、Cl、H、H]、[1273、H、H、Cl、H]、[1274、H、H、H、Cl]、[1275、Me、H、H、H]、[1276、H、Me、H、H]、[1277、H、H、Me、H]、[1278、H、H、H、Me]、[1279、OMe、H、H、H]、[1280、H、OMe、H、H]、[1281、H、H、OMe、H]、[1282、H、H、H、OMe]、[1283、CF、H、H、H]、[1284、H、CF、H、H]、[1285、H、H、CF、H]、[1286、H、H、H、CF]、
【0374】
AがA84
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である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R66、R65]、[1287、H、H]、[1288、Me、H]、[1289、H、Me]、[1289、Me、Me]、
【0375】
AがA85
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である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R67、R68]、[1290、H、H]、[1291、Me、H]、[1292、H、Me]、[1293、Me、Me]、
【0376】
AがA86
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である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R69、R70]、[1294、H、H]、[1295、Me、H]、[1296、H、Me]、[1297、Me、Me]、
【0377】
AがA87
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である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R71、R72]、[1298、H、H]、[1299、Me、H]、[1300、H、Me]、[1301、Me、Me]、
【0378】
AがA88
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である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R73、R74]、[1302、H、H]、[1303、Me、H]、[1304、H、Me]、[1305、Me、Me]
【0379】
上記の方法に準じて化合物QEPA1−001〜QEPF60−1305を得ることができる。
【0380】
化合物QEPA1−001〜QEPF60−1305は、
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【0381】
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【0382】
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【0383】
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【0384】
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【0385】
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【0386】
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【0387】
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【0388】
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【0389】
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【0390】
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【0391】
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【0392】
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【0393】
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【0394】
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【0395】
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【0396】
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【0397】
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【0398】
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【0399】
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【0400】
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【0401】
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【0402】
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【0403】
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【0404】
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【0405】
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【0406】
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【0407】
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【0408】
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【0409】
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【0410】
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【0411】
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【0412】
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【0413】
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【0414】
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【0415】
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【0416】
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【0417】
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【0418】
[この文献は図面を表示できません]
【0419】
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【0420】
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【0421】
[この文献は図面を表示できません]
【0422】
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【0423】
[この文献は図面を表示できません]
【0424】
[この文献は図面を表示できません]
【0425】
[この文献は図面を表示できません]
[この文献は図面を表示できません]
【0426】
[この文献は図面を表示できません]
〔式中、Aは、以下に示す置換基番号1〜1260に各々対応する置換基〕で示されるテトラゾリノン化合物である。
【0427】
上記の方法に準じて化合物TA−L001〜TX−L036を得ることができる。
上記化合物TA−L001〜TX−L036は、下記で示される芳香族化合物〔式中、AおよびAは、以下に示す置換基番号L001〜L036のいずれかを表す。〕である。下記の[置換基番号:A、A]においてFはフッ素原子を表し、Clは塩素原子を表し、Brは臭素原子を表し、Meはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、Cyはシクロプロピル基を表し、OMeはメトキシ基を表し、OEtはエトキシ基を表し、CF3はトリフルオロメチル基を表し、CF2Hはジフルオロメチル基を表し、OCF3はトリフルオロメトキシ基を表し、SMeはメチルチオ基を表し、B(OH)2はボロノ基を表し、BYは4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル基を表す。
化合物TA−L001〜TX−L036は、以下の式で表される化合物である。
【0428】
[この文献は図面を表示できません]
【0429】
[この文献は図面を表示できません]
[この文献は図面を表示できません]
【0430】
[置換基番号:A、A],[L001:Br、F],[L002:Br、Cl],[L003:Br、Br],[L004:Br、Me],[L005:Br、Et],[L006:Br、Cy],[L007:Br、OMe],[L008:Br、OEt],[L009:Br、CF3],[L010:Br、CF2H],[L011:Br、OCF3],[L012:Br、SMe],[L013:B(OH)2、F],[L014:B(OH)2、Cl],[L015:B(OH)2、Br],[L016:B(OH)2、Me],[L017:B(OH)2、Et],[L018:B(OH)2、Cy],[L019:B(OH)2、OMe],[L020:B(OH)2、OEt],[L021:B(OH)2、CF3],[L022:B(OH)2、CF2H],[L023:B(OH)2、OCF3],[L024:B(OH)2、SMe],[L025:BY、F],[L026:BY、Cl],[L027:BY、Br],[L028:BY、Me],[L029:BY、Et],[L030:BY、Cy],[L031:BY、OMe],[L032:BY、OEt],[L033:BY、CF3],[L034:BY、CF2H],[L035:BY、OCF3],[L036:BY、SMe]
【0431】
例えばTA−L001とは、式(TA)で示される化合物において、置換基番号がL001である化合物であり、下記構造の化合物である。
[この文献は図面を表示できません]
【0432】
本発明防除剤としては、例えば以下があげられる。
【0433】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロチオコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロチオコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロチオコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とブロムコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とブロムコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とブロムコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテブコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテブコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテブコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテトラコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテトラコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテトラコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシプロコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシプロコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシプロコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルシラゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルシラゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルシラゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0434】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロクロラズとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロクロラズとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロクロラズとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイマザリルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイマザリルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイマザリルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエポキシコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエポキシコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエポキシコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロピコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロピコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロピコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジフェノコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジフェノコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジフェノコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とマイクロブタニルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とマイクロブタニルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とマイクロブタニルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリアジメノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリアジメノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリアジメノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0435】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリアジメフォンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリアジメフォンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリアジメフォンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルキンコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルキンコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルキンコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリティコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリティコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリティコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイプコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイプコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイプコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリフルミゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリフルミゾールを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリフルミゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンブコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンブコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンブコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヘキサコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0436】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヘキサコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヘキサコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とビテルタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とビテルタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とビテルタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルトリアホールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルトリアホールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルトリアホールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシメコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシメコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシメコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイミベンコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイミベンコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイミベンコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオキスポコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオキスポコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオキスポコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアゾキシストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアゾキシストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアゾキシストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0437】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピラクロストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピラクロストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピラクロストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピコキシストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピコキシストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピコキシストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルオキサストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルオキサストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルオキサストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリフロキシストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリフロキシストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリフロキシストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とマンデストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とマンデストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とマンデストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクレソキシムメチルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクレソキシムメチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクレソキシムメチルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0438】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジモキシストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジモキシストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジモキシストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリベンカルブとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリベンカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリベンカルブとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とファモキサドンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とファモキサドンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とファモキサドンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェナミドンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェナミドンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェナミドンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトミノストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトミノストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトミノストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオリサストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオリサストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオリサストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエネストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエネストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0439】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエネストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピラオキシストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピラオキシストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピラオキシストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピラメトストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピラメトストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピラメトストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェナミンストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェナミンストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェナミンストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエノキサストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエノキサストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエノキサストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクモキシストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクモキシストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクモキシストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリクロピリカルブとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリクロピリカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0440】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリクロピリカルブとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とビキサフェンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とビキサフェンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とビキサフェンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイソピラザムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイソピラザムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイソピラザムとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルオピラムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルオピラムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルオピラムとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とペンチオピラドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とペンチオピラドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とペンチオピラドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベンゾビンジフルピルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベンゾビンジフルピルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベンゾビンジフルピルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルキサピロキサドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルキサピロキサドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルキサピロキサドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とボスカリドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0441】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とボスカリドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とボスカリドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とセダキサンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とセダキサンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とセダキサンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とペンフルフェンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とペンフルフェンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とペンフルフェンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカルボキシンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカルボキシンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカルボキシンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメプロニルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメプロニルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメプロニルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルトラニルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルトラニルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルトラニルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチフルザミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチフルザミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチフルザミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0442】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフラメトピルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフラメトピルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフラメトピルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイソフェタミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイソフェタミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイソフェタミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−[2−(3,4−ジフルオロフェニル)フェニル]−3−トリフルオロメチルピラジン−2−カルボン酸アミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−[2−(3,4−ジフルオロフェニル)フェニル]−3−トリフルオロメチルピラジン−2−カルボン酸アミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−[2−(3,4−ジフルオロフェニル)フェニル]−3−トリフルオロメチルピラジン−2−カルボン酸アミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(R)−(−)−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)−1−メチル−3−ジフルオロメチルピラゾール−4−カルボン酸アミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(R)−(−)−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)−1−メチル−3−ジフルオロメチルピラゾール−4−カルボン酸アミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(R)−(−)−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)−1−メチル−3−ジフルオロメチルピラゾール−4−カルボン酸アミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と3−クロロー4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチル−5−フェニルピリダジンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0443】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と3−クロロー4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチル−5−フェニルピリダジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と3−クロロー4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチル−5−フェニルピリダジンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と3−シアノ−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチル−5−フェニルピリダンジンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と3−シアノ−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチル−5−フェニルピリダンジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と3−シアノ−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチル−5−フェニルピリダンジンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンプロピモルフとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンプロピモルフとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンプロピモルフとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンプロピジンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンプロピジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンプロピジンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とスピロキサミンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とスピロキサミンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とスピロキサミンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリデモルフとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリデモルフとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリデモルフとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0444】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシプロジニルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシプロジニルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシプロジニルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリメサニルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリメサニルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリメサニルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメパニピリムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメパニピリムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメパニピリムとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンピクロニルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンピクロニルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンピクロニルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルジオキソニルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルジオキソニルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルジオキソニルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロシミドンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロシミドンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロシミドンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイプロジオンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0445】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイプロジオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイプロジオンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とビンクロゾリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とビンクロゾリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とビンクロゾリンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベノミルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベノミルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベノミルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチオファネートメチルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチオファネートメチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチオファネートメチルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカルベンダジムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカルベンダジムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカルベンダジムとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジエトフェンカルブとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジエトフェンカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジエトフェンカルブとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメタラキシルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメタラキシルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメタラキシルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0446】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメタラキシルM(メフェノキサム)とを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメタラキシルM(メフェノキサム)とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメタラキシルM(メフェノキサム)とを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベナラキシルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベナラキシルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベナラキシルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベナラキシルM(キララキシル)とを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベナラキシルM(キララキシル)とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベナラキシルM(キララキシル)とを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジメトモルフとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジメトモルフとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジメトモルフとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイプロバリカルブとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイプロバリカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイプロバリカルブとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベンチアバリカルブイソプロピルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベンチアバリカルブイソプロピルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベンチアバリカルブイソプロピルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とマンジプロパミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0447】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とマンジプロパミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とマンジプロパミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバリフェナレートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバリフェナレートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバリフェナレートとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシモキサニルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシモキサニルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシモキサニルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルオピコリドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルオピコリドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルオピコリドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシアゾファミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシアゾファミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシアゾファミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアミスルブロムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアミスルブロムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアミスルブロムとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアメトクトラジンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアメトクトラジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0448】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアメトクトラジンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエタボキサムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエタボキサムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエタボキサムとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とゾキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とゾキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とゾキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオキサチアピプロリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオキサチアピプロリンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオキサチアピプロリンとを、50:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピカルブトラゾクスとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピカルブトラゾクスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピカルブトラゾクスとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフォセチルアルミニウムとを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフォセチルアルミニウムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフォセチルアルミニウムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と亜リン酸のカリウム塩とを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と亜リン酸のカリウム塩とを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と亜リン酸のカリウム塩とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロパモカルブ塩酸塩とを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0449】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロパモカルブ塩酸塩とを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロパモカルブ塩酸塩とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンピラザミンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンピラザミンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンピラザミンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンヘキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンヘキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンヘキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルアジナムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルアジナムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルアジナムとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルスルファミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルスルファミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルスルファミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェリムゾンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェリムゾンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェリムゾンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とキノキシフェンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とキノキシフェンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0450】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とキノキシフェンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトラフェノンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトラフェノンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトラフェノンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリオフェノンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリオフェノンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリオフェノンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロキナジドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロキナジドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロキナジドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシフルフェナミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシフルフェナミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシフルフェナミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトルクロフォスメチルとを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトルクロフォスメチルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトルクロフォスメチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とラミナリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とラミナリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とラミナリンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とペンシクロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0451】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とペンシクロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とペンシクロンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカルプロパミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカルプロパミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカルプロパミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジクロシメットとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジクロシメットとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジクロシメットとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリシクラゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリシクラゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリシクラゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピロキロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピロキロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピロキロンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフサライドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフサライドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフサライドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロベナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロベナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロベナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイソチアニルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0452】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイソチアニルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイソチアニルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチアニジルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチアニジルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチアニジルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテブフロキンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテブフロキンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテブフロキンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトルプロカルブとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトルプロカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトルプロカルブとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジクロメジンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジクロメジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジクロメジンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバリダマイシンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバリダマイシンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバリダマイシンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイソプロチオランとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイソプロチオランとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイソプロチオランとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0453】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヒドロキシイソキサゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヒドロキシイソキサゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヒドロキシイソキサゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカスガマイシンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカスガマイシンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカスガマイシンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とストレプトマイシンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とストレプトマイシンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とストレプトマイシンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオキソリニック酸とを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオキソリニック酸とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオキソリニック酸とを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物テトラサイクリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテトラサイクリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテトラサイクリンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオキシテトラサイクリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオキシテトラサイクリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオキシテトラサイクリンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシルチオファムとを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0454】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシルチオファムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシルチオファムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロロタロニルとを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロロタロニルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロロタロニルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とマンコゼブとを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とマンコゼブとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とマンコゼブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフォルペットとを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフォルペットとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフォルペットとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とキャプタンとを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とキャプタンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とキャプタンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチウラムとを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチウラムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチウラムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメチラムとを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメチラムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメチラムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とマネブとを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0455】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とマネブとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とマネブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイミノクタジン酢酸塩とを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイミノクタジン酢酸塩とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイミノクタジン酢酸塩とを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と硫黄とを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と硫黄とを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と硫黄とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と塩基性塩化銅とを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と塩基性塩化銅とを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と塩基性塩化銅とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と水酸化第二銅とを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と水酸化第二銅とを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と水酸化第二銅とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と塩基性硫酸銅とを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と塩基性硫酸銅とを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と塩基性硫酸銅とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とボルドー液とを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とボルドー液とを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とボルドー液とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0456】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(3S,6S,7R,8R)−3−{[(3−ヒドロキシ−4−メトキシ−2−ピリジニル)カルボニル]アミノ}−6−メチル−4,9−ジオキソ−8−(フェニルメチル)−1,5−ジオキソナン−7−イル 2−メチルプロパノエートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(3S,6S,7R,8R)−3−{[(3−ヒドロキシ−4−メトキシ−2−ピリジニル)カルボニル]アミノ}−6−メチル−4,9−ジオキソ−8−(フェニルメチル)−1,5−ジオキソナン−7−イル 2−メチルプロパノエートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(3S,6S,7R,8R)−3−{[(3−ヒドロキシ−4−メトキシ−2−ピリジニル)カルボニル]アミノ}−6−メチル−4,9−ジオキソ−8−(フェニルメチル)−1,5−ジオキソナン−7−イル 2−メチルプロパノエートとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と{[4−メトキシ−2−({[(3S,7R,8R,9S)−9−メチル−8−(2−メチル−1−オキソプロポキシ)−2,6−ジオキソ−7−(フェニルメチル)−1,5−ジオキソナン−3−イル]アミノ}カルボニル)−3−ピリジニル]オキシ}メチル 2−メチルプロパノエートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とcarboxamide;{[4−メトキシ−2−({[(3S,7R,8R,9S)−9−メチル−8−(2−メチル−1−オキソプロポキシ)−2,6−ジオキソ−7−(フェニルメチル)−1,5−ジオキソナン−3−イル]アミノ}カルボニル)−3−ピリジニル]オキシ}メチル 2−メチルプロパノエートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とcarboxamide;{[4−メトキシ−2−({[(3S,7R,8R,9S)−9−メチル−8−(2−メチル−1−オキソプロポキシ)−2,6−ジオキソ−7−(フェニルメチル)−1,5−ジオキソナン−3−イル]アミノ}カルボニル)−3−ピリジニル]オキシ}メチル 2−メチルプロパノエートとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0457】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN’−[4−({3−[(4−クロロフェニル)メチル]−1,2,4−チアジアゾール−5−イル}オキシ)−2,5−ジメチルフェニル]−N−エチル−N−メチルメタンイミダミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN’−[4−({3−[(4−クロロフェニル)メチル]−1,2,4−チアジアゾール−5−イル}オキシ)−2,5−ジメチルフェニル]−N−エチル−N−メチルメタンイミダミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN’−[4−({3−[(4−クロロフェニル)メチル]−1,2,4−チアジアゾール−5−イル}オキシ)−2,5−ジメチルフェニル]−N−エチル−N−メチルメタンイミダミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2,6−ジメチル−1H,5H−[1,4]ジチイノ[2,3−c:5,6−c’]ジピロール−1,3,5,7(2H,6H)−テトロンとを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2,6−ジメチル−1H,5H−[1,4]ジチイノ[2,3−c:5,6−c’]ジピロール−1,3,5,7(2H,6H)−テトロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2,6−ジメチル−1H,5H−[1,4]ジチイノ[2,3−c:5,6−c’]ジピロール−1,3,5,7(2H,6H)−テトロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と3−(4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と3−(4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と3−(4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0458】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と3−(4,4,5−トリフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と3−(4,4,5−トリフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と3−(4,4,5−トリフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1 ,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1 ,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1 ,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(S)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1 ,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0459】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(S)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1 ,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(S)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1 ,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(R)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1 ,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(R)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1 ,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(R)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1 ,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2−{[rel−(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0460】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2−{[rel−(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2−{[rel−(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2−{[rel−(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2−{[rel−(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2−{[rel−(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2−{[(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2−{[(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2−{[(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0461】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2−{[(2S,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2−{[(2S,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2−{[(2S,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2−{[(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2−{[(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2−{[(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2−{[(2S,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0462】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2−{[(2S,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2−{[(2S,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[rel−(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[rel−(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[rel−(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[rel−(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0463】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[rel−(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[rel−(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[(2S,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[(2S,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[(2S,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0464】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[(2S,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[(2S,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[(2S,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0465】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[rel−(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[rel−(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[rel−(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[rel−(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[rel−(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[rel−(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0466】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[(2S,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イルチオシアナトとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[(2S,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[(2S,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[(2S,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0467】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[(2S,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[(2S,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イルチオシアナトとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−(4−クロロベンジル)−2−クロロメチル−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−(4−クロロベンジル)−2−クロロメチル−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−(4−クロロベンジル)−2−クロロメチル−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1RS,2SR,5SR)−5−(4−クロロベンジル)−2−クロロメチル−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1RS,2SR,5SR)−5−(4−クロロベンジル)−2−クロロメチル−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1RS,2SR,5SR)−5−(4−クロロベンジル)−2−クロロメチル−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0468】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1RS,2RS,5RS)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1RS,2RS,5RS)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1RS,2RS,5RS)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1RS,2RS,5SR)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1RS,2RS,5SR)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1RS,2RS,5SR)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1RS,2SR,5RS)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1RS,2SR,5RS)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1RS,2SR,5RS)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0469】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1R,2S,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1R,2S,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1R,2S,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1S,2R,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1S,2R,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1S,2R,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1R,2R,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1R,2R,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0470】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1R,2R,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1S,2S,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1S,2S,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1S,2S,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1R,2R,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1R,2R,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1R,2R,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1S,2S,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1S,2S,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0471】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1S,2S,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1R,2S,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1R,2S,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1R,2S,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1S,2R,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1S,2R,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1S,2R,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0472】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1RS,2SR,5SR)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1RS,2SR,5SR)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1RS,2SR,5SR)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1RS,2RS,5RS)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1RS,2RS,5RS)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1RS,2RS,5RS)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1RS,2RS,5SR)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0473】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1RS,2RS,5SR)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1RS,2RS,5SR)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1RS,2SR,5RS)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1RS,2SR,5RS)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1RS,2SR,5RS)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1R,2S,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1R,2S,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1R,2S,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0474】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1S,2R,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1S,2R,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1S,2R,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1R,2R,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1R,2R,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1R,2R,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1S,2S,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1S,2S,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1S,2S,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0475】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1R,2R,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1R,2R,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1R,2R,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1S,2S,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1S,2S,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1S,2S,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1R,2S,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1R,2S,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0476】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1R,2S,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1S,2R,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1S,2R,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1S,2R,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0477】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0478】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0479】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0480】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0481】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロ−4−メチルフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロ−4−メチルフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロ−4−メチルフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0482】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロ−4−メチルフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロ−4−メチルフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロ−4−メチルフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0483】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−アミノ−N−(2−クロロ−6−フルオロ−4−メチルフェニル)−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−アミノ−N−(2−クロロ−6−フルオロ−4−メチルフェニル)−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−アミノ−N−(2−クロロ−6−フルオロ−4−メチルフェニル)−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0484】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロ−4−メチルフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロ−4−メチルフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロ−4−メチルフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0485】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と9−フルオロ−2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−5−(キノリン−3−イル)−1,4−ベンゾオキサゼピンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と9−フルオロ−2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−5−(キノリン−3−イル)−1,4−ベンゾオキサゼピンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と9−フルオロ−2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−5−(キノリン−3−イル)−1,4−ベンゾオキサゼピンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−l−メチル−lH−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(5−クロロ−2−イソプロピルベンジル)−l−メチル−lH−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(5−クロロ−2−イソプロピルベンジル)−l−メチル−lH−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(5−クロロ−2−イソプロピルベンジル)−l−メチル−lH−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0486】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−[(1R,2R)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−[(1R,2R)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−[(1R,2R)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−[(1R,2S)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−[(1R,2S)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−[(1R,2S)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−[(1S,2R)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0487】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−[(1S,2R)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−[(1S,2R)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−[(1S,2S)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−[(1S,2S)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−[(1S,2S)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とrel−N−[(1R,2R)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とrel−N−[(1R,2R)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とrel−N−[(1R,2R)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0488】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とrel−N−[(1R,2S)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とrel−N−[(1R,2S)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とrel−N−[(1R,2S)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−[(1R,2RS)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−[(1R,2RS)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−[(1R,2RS)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−[(1S,2RS)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−[(1S,2RS)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0489】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−[(1S,2RS)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−[(1RS,2R)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−[(1RS,2R)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−[(1RS,2R)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−[(1RS,2S)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−[(1RS,2S)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−[(1RS,2S)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0490】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と3−ジフルオロメチル−N−メトキシ−1−メチル−N−[1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と3−ジフルオロメチル−N−メトキシ−1−メチル−N−[1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と3−ジフルオロメチル−N−メトキシ−1−メチル−N−[1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と3−ジフルオロメチル−N−メトキシ−1−メチル−N−[(1R)−1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と3−ジフルオロメチル−N−メトキシ−1−メチル−N−[(1R)−1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と3−ジフルオロメチル−N−メトキシ−1−メチル−N−[(1R)−1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と3−ジフルオロメチル−N−メトキシ−1−メチル−N−[(1S)−1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と3−ジフルオロメチル−N−メトキシ−1−メチル−N−[(1S)−1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と3−ジフルオロメチル−N−メトキシ−1−メチル−N−[(1S)−1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0491】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と3−ブチン−1−イル N−{6−[({(Z)−[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)フェニルメチレン]アミノ}オキシ)メチル]−2−ピリジニル}カルバメートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と3−ブチン−1−イル N−{6−[({(Z)−[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)フェニルメチレン]アミノ}オキシ)メチル]−2−ピリジニル}カルバメートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と3−ブチン−1−イル N−{6−[({(Z)−[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)フェニルメチレン]アミノ}オキシ)メチル]−2−ピリジニル}カルバメートとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−フルオロ−2−[(4−メチルフェニル)メトキシ]−4−ピリミジンアミンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−フルオロ−2−[(4−メチルフェニル)メトキシ]−4−ピリミジンアミンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−フルオロ−2−[(4−メチルフェニル)メトキシ]−4−ピリミジンアミンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2−[6−(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)−5−メチルピリジン−2−イル]キナゾリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2−[6−(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)−5−メチルピリジン−2−イル]キナゾリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2−[6−(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)−5−メチルピリジン−2−イル]キナゾリンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアザコナゾールとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジニコナゾールMとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエタコナゾールとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とウニコナゾールとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(S)−(+)−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)−1−メチル−3−ジフルオロメチルピラゾール−4−カルボン酸アミドとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベノダニルとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンフラムとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオキシカルボキシンとを含有する有害生物防除組成物;
【0492】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とドデモルフとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピペラリンとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチアベンダゾールとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフベリダゾールとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチオファネートとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフララキシルとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオフレースとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオキサジキシルとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルモルフとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジクロフルアニドとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェノキサニルとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアシベンゾラルSメチルとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアニラジンとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベトキサジンとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とビナパクニルとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とビフェニルとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とブラストサイジンSとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とブピリメートとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とキャプタフォルとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロロネブとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジクロランとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジフルメトリムとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジメシリモルとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジノキャップとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジチアノンとを含有する有害生物防除組成物;
【0493】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とドジンとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエジフェンホスとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエシリモルとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエトリジアゾールとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェナリモルとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と酢酸トリフェニルスズとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と水酸化トリフェニルスズとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェルバムとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルオロイミドとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルチアニルとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルメシクロクスとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイオドカルブとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイプロベンフォスとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメプチルジノキャップとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメタスルフォカルブとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメチラムとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とナフチフィンとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヌアリモルとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオクシリノンとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とペフラゾエートとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と亜リン酸とを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と亜リン酸のナトリウム塩とを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と亜リン酸のアンモニウム塩とを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とポリオキシンとを含有する有害生物防除組成物;
【0494】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロピネブとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロチオカルブとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピラゾフォスとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリブチカルブとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリフェノクスとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピロールニトリンとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とPCNBとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とTCNBとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテクロフタラムとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテルビナフィンとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリルフルアニドとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリアリモルとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリアゾキサイドとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリフォリンとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリモルファミドとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジネブとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジラムとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアセフェートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアセフェートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアセフェートとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアザメチホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアザメチホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0495】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアザメチホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアジンホスエチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアジンホスエチルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアジンホスエチルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアジンホスメチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアジンホスメチルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアジンホスメチルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカズサホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカズサホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカズサホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロレトキシホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロレトキシホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロレトキシホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロルフェンビンホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロルフェンビンホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロルフェンビンホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロルメホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロルメホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロルメホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロルピリホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロルピリホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0496】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロルピリホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロルピリホスメチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロルピリホスメチルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロルピリホスメチルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクマホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクマホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクマホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシアノホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物シアノホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシアノホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とデメトン‐S‐メチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とデメトン‐S‐メチルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とデメトン‐S‐メチルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とダイアジノンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とダイアジノンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とダイアジノンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジクロルボスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジクロルボスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジクロルボスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0497】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジクロトホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジクロトホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジクロトホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジメトエートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジメトエートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジメトエートとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジメチルビンホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジメチルビンホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジメチルビンホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジスルホトンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジスルホトンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジスルホトンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とEPNとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とEPNとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とEPNとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエチオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエチオンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエチオンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエトプロホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエトプロホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0498】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエトプロホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とファンフルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とファンフルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とファンフルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェナミホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェナミホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェナミホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェニトロチオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェニトロチオンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェニトロチオンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンチオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンチオンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンチオンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヘプテノホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヘプテノホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヘプテノホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイソフェンホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイソフェンホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイソフェンホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイソカルボホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0499】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイソカルボホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイソカルボホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイソキサチオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイソキサチオンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイソキサチオンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とマラチオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とマラチオンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とマラチオンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメカルバムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメカルバムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメカルバムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメタミドホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメタミドホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメタミドホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメチダチオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメチダチオンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメチダチオンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメビンホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメビンホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメビンホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とモノクロトホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0500】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とモノクロトホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とモノクロトホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とナレッドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とナレッドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とナレッドとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオメトエートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオメトエートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオメトエートとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオキシジメトンメチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオキシジメトンメチルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオキシジメトンメチルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とパラチオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とパラチオンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とパラチオンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメチルパラチオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメチルパラチオンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメチルパラチオンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェントエートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェントエートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0501】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェントエートとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とホレートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とホレートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とホレートとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とホサロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とホサロンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とホサロンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とホスメットとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とホスメットとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とホスメットとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とホスファミドンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とホスファミドンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とホスファミドンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とホキシムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とホキシムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とホキシムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリミホスメチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリミホスメチルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリミホスメチルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0502】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロフェノホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロフェノホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロフェノホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロペタムホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロペタムホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロペタムホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロチオホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロチオホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロチオホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピラクロホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピラクロホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピラクロホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリダフェンチオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリダフェンチオンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリダフェンチオンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とキナルホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とキナルホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とキナルホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とスルホテップとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とスルホテップとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とスルホテップとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテブピリムホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0503】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテブピリムホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテブピリムホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテメホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテメホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテメホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテルブホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテルブホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテルブホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテトラクロルビンホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテトラクロルビンホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテトラクロルビンホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチオメトンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチオメトンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチオメトンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリアゾホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリアゾホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリアゾホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリクロルホンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリクロルホンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリクロルホンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0504】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバミドチオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバミドチオンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバミドチオンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアラニカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアラニカルブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアラニカルブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアルジカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアルジカルブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアルジカルブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベンダイオカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベンダイオカルブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベンダイオカルブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベンフラカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベンフラカルブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベンフラカルブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とブトカルボキシムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とブトカルボキシムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とブトカルボキシムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とブトキシカルボキシムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とブトキシカルボキシムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とブトキシカルボキシムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0505】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカルバリルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカルバリルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカルバリルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカルボフランとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカルボフランとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカルボフランとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカルボスルファンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカルボスルファンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカルボスルファンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエチオフェンカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエチオフェンカルブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエチオフェンカルブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェノブカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェノブカルブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェノブカルブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とホルメタネートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とホルメタネートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とホルメタネートとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフラチオカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0506】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフラチオカルブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフラチオカルブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイソプロカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイソプロカルブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイソプロカルブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメチオカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメチオカルブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメチオカルブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメソミルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメソミルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメソミルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトルカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトルカルブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトルカルブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオキサミルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオキサミルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオキサミルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリミカーブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0507】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリミカーブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリミカーブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロポキスルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロポキスルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロポキスルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチオジカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチオジカルブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチオジカルブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチオファノックスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチオファノックスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチオファノックスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリアザメートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリアザメートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリアザメートとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリメタカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリメタカルブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリメタカルブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とXMCとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とXMCとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とXMCとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0508】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とキシリルカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とキシリルカルブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とキシリルカルブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアクリナトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアクリナトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアクリナトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアレスリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアレスリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアレスリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とビフェントリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とビフェントリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とビフェントリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とビオアレスリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とビオアレスリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とビオアレスリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とビオレスメトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とビオレスメトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とビオレスメトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシクロプロトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシクロプロトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシクロプロトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0509】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシフルトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシフルトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシフルトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベータシフルトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベータシフルトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベータシフルトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシハロトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシハロトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシハロトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とガンマシハロトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とガンマシハロトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とガンマシハロトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とラムダシハロトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とラムダシハロトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とラムダシハロトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシペルメトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシペルメトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシペルメトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアルファシペルメトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0510】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアルファシペルメトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアルファシペルメトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベータシペルメトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベータシペルメトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベータシペルメトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシータシペルメトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシータシペルメトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシータシペルメトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とゼータシペルメトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とゼータシペルメトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とゼータシペルメトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシフェノトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシフェノトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシフェノトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とデルタメトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とデルタメトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とデルタメトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエンペントリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエンペントリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエンペントリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0511】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエスフェンバレレートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエスフェンバレレートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエスフェンバレレートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエトフェンプロックスとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエトフェンプロックスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエトフェンプロックスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンプロパトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンプロパトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンプロパトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンバレレートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンバレレートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンバレレートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルシトリネートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルシトリネートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルシトリネートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルメトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルメトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルメトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルバリネートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルバリネートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルバリネートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とタウフルバリネートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0512】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とタウフルバリネートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とタウフルバリネートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とハルフェンプロックスとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とハルフェンプロックスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とハルフェンプロックスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヘプタフルトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヘプタフルトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヘプタフルトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイミプロトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイミプロトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイミプロトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカデスリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカデスリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカデスリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメペルフルトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメペルフルトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0513】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメペルフルトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とモンフルオロトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とモンフルオロトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とモンフルオロトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とペルメトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とペルメトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とペルメトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェノトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェノトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェノトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプラレトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプラレトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプラレトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピレトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピレトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピレトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とレスメトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とレスメトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とレスメトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシラフルオフェンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0514】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシラフルオフェンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシラフルオフェンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテフルトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテフルトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテフルトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテトラメトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテトラメトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテトラメトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテトラメチルフルトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテトラメチルフルトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテトラメチルフルトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトラロメトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトラロメトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトラロメトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトランスフルトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトランスフルトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトランスフルトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベンスルタップとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベンスルタップとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベンスルタップとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカルタップとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0515】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカルタップとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカルタップとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカルタップ塩酸塩とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカルタップ塩酸塩とを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカルタップ塩酸塩とを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチオシクラムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチオシクラムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチオシクラムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とビスルタップとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とビスルタップとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とビスルタップとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とモノスルタップとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とモノスルタップとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とモノスルタップとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアセタミプリドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアセタミプリドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアセタミプリドとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロチアニジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロチアニジンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロチアニジンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0516】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイミダクロプリドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイミダクロプリドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイミダクロプリドとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチアメトキサムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチアメトキサムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチアメトキサムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジノテフランとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジノテフランとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジノテフランとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とスルホキサフロールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とスルホキサフロールとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とスルホキサフロールとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルピラジフロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルピラジフロンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルピラジフロンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とニテンピラムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とニテンピラムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とニテンピラムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチアクロプリドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0517】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチアクロプリドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチアクロプリドとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とビストリフルロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とビストリフルロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とビストリフルロンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロルフルアズロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロルフルアズロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロルフルアズロンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジフルベンズロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジフルベンズロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジフルベンズロンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルシクロクスロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルシクロクスロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルシクロクスロンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルフェノクスロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルフェノクスロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルフェノクスロンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヘキサフルムロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヘキサフルムロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヘキサフルムロンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0518】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とルフェヌロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とルフェヌロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とルフェヌロンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とノバルロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とノバルロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とノバルロンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とノビフルムロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とノビフルムロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とノビフルムロンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテフルベンズロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテフルベンズロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテフルベンズロンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリフルムロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリフルムロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリフルムロンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエチプロールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエチプロールとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエチプロールとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフィプロニルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフィプロニルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0519】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフィプロニルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルフィプロールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルフィプロールとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルフィプロールとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロマフェノジドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロマフェノジドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロマフェノジドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とハロフェノジドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とハロフェノジドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とハロフェノジドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトキシフェノジドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトキシフェノジドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトキシフェノジドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテブフェノジドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテブフェノジドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテブフェノジドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロルデンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロルデンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロルデンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0520】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエンドスルファンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエンドスルファンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエンドスルファンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアルファエンドスルファンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアルファエンドスルファンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアルファエンドスルファンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロラントラニリプロールとを、1:0.1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロラントラニリプロールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロラントラニリプロールとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロラントラニリプロールとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシアントラニリプロールとを、1:0.1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシアントラニリプロールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシアントラニリプロールとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシアントラニリプロールとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシクラニリプロールとを、1:0.1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシクラニリプロールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシクラニリプロールとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシクラニリプロールとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0521】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルベンジアミドとを、1:0.1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルベンジアミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルベンジアミドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルベンジアミドとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテトラニリプロールとを、1:0.1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテトラニリプロールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテトラニリプロールとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテトラニリプロールとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス アイザワイ亜種とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス アイザワイ亜種とを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス アイザワイ亜種とを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス クリスターキ亜種とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス クリスターキ亜種とを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス クリスターキ亜種とを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス イスラエレンシス亜種とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス イスラエレンシス亜種とを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス イスラエレンシス亜種とを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0522】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス テネブリオシス亜種とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス テネブリオシス亜種とを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス テネブリオシス亜種とを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバチルス フィルムスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバチルス フィルムスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバチルス フィルムスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバチルス・スファエリクスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバチルス・スファエリクスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバチルス・スファエリクスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とボーベリア・バシアーナとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とボーベリア・バシアーナとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とボーベリア・バシアーナとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とボーベリア・ブロンニアティとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とボーベリア・ブロンニアティとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とボーベリア・ブロンニアティとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とペキロマイセス・フモソロセウスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とペキロマイセス・フモソロセウスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とペキロマイセス・フモソロセウスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0523】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とペキロマイセス・リラシナスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とペキロマイセス・リラシナスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とペキロマイセス・リラシナスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とペキロマイセス・テヌイペスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とペキロマイセス・テヌイペスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とペキロマイセス・テヌイペスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリコデルマ・ハルジアナムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリコデルマ・ハルジアナムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリコデルマ・ハルジアナムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバーティシリウム・レカニとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバーティシリウム・レカニとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバーティシリウム・レカニとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とパスツーリア・ペネトランスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とパスツーリア・ペネトランスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とパスツーリア・ペネトランスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とダゾメットとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とダゾメットとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とダゾメットとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルエンスルホンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0524】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルエンスルホンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルエンスルホンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とホスチアゼートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とホスチアゼートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とホスチアゼートとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイミシアホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイミシアホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイミシアホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメタムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメタムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメタムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と吐酒石とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と吐酒石とを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と吐酒石とを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチオキサザフェンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチオキサザフェンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチオキサザフェンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアルスロボトリス・ダクチロイデスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアルスロボトリス・ダクチロイデスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアルスロボトリス・ダクチロイデスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0525】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバチルス・メガテリウムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバチルス・メガテリウムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバチルス・メガテリウムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヒルステラ・ロッシリエンシスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヒルステラ・ロッシリエンシスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヒルステラ・ロッシリエンシスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヒルステラ・ミネソテンシスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヒルステラ・ミネソテンシスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヒルステラ・ミネソテンシスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とモナクロスポリウム・フィマトパガムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とモナクロスポリウム・フィマトパガムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とモナクロスポリウム・フィマトパガムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とパスツーリア・ニシザワエとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とパスツーリア・ニシザワエとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とパスツーリア・ニシザワエとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とパスツーリア・ウスガエとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とパスツーリア・ウスガエとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とパスツーリア・ウスガエとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0526】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバーティシリウム・クラミドスポリウムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバーティシリウム・クラミドスポリウムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバーティシリウム・クラミドスポリウムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とハーピンタンパクとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とハーピンタンパクとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とハーピンタンパクとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と6−ブロモ−N−{[2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}−イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と6−ブロモ−N−{[2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}−イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−カルボキサミドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と6−ブロモ−N−{[2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}−イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−カルボキサミドとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と8−クロロ−N−[(2−クロロ−5−メトキシフェニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と8−クロロ−N−[(2−クロロ−5−メトキシフェニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と8−クロロ−N−[(2−クロロ−5−メトキシフェニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミドとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0527】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアセキノシルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアセキノシルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアセキノシルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアミトラズとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアミトラズとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアミトラズとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベンゾキシメートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベンゾキシメートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベンゾキシメートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とビフェナゼートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とビフェナゼートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とビフェナゼートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とブロモプロピレートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とブロモプロピレートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とブロモプロピレートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とキノメチオナートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とキノメチオナートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とキノメチオナートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロフェンテジンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0528】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロフェンテジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロフェンテジンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシエノピラフェンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシエノピラフェンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシエノピラフェンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシフルメトフェンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシフルメトフェンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシフルメトフェンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシヘキサチンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシヘキサチンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシヘキサチンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジコホルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジコホルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジコホルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエトキサゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエトキサゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエトキサゾールとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェナザキンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェナザキンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0529】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェナザキンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と酸化フェンブタスズとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と酸化フェンブタスズとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と酸化フェンブタスズとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンピロキシメートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンピロキシメートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンピロキシメートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルアクリピリムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルアクリピリムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルアクリピリムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルアズロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルアズロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルアズロンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルフェノキシストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルフェノキシストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルフェノキシストロビンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヘキシチアゾクスとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヘキシチアゾクスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヘキシチアゾクスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0530】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロパルギットとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロパルギットとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロパルギットとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピフルブミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピフルブミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピフルブミドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリダベンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリダベンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリダベンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリミジフェンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリミジフェンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリミジフェンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリミノストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリミノストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリミノストロビンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とスピロジクロフェンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とスピロジクロフェンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とスピロジクロフェンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とスピロメシフェンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とスピロメシフェンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とスピロメシフェンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0531】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテブフェンピラドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテブフェンピラドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテブフェンピラドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテトラジホンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテトラジホンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテトラジホンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアバメクチンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアバメクチンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアバメクチンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエマメクチン安息香酸塩とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエマメクチン安息香酸塩とを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエマメクチン安息香酸塩とを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とレピメクチンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とレピメクチンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とレピメクチンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とミルベメクチンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とミルベメクチンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とミルベメクチンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とスピネトラムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0532】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とスピネトラムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とスピネトラムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とスピノサドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とスピノサドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とスピノサドとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアフィドピロペンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアフィドピロペンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアフィドピロペンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とリン化アルミニウムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とリン化アルミニウムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とリン化アルミニウムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とリン化カルシウムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とリン化カルシウムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とリン化カルシウムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とリン化水素とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とリン化水素とを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とリン化水素とを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とリン化亜鉛とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とリン化亜鉛とを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とリン化亜鉛とを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0533】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアザジラクチンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアザジラクチンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアザジラクチンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とブプロフェジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とブプロフェジンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とブプロフェジンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロルフェナピルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロルフェナピルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロルフェナピルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロルピクリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロルピクリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロルピクリンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシロマジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシロマジンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシロマジンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジアフェンチウロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジアフェンチウロンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジアフェンチウロンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とDNOCとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とDNOCとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0534】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とDNOCとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェノキシカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェノキシカルブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェノキシカルブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフロメトキンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフロメトキンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフロメトキンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフロニカミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフロニカミドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフロニカミドとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヒドラメチルノンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヒドラメチルノンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヒドラメチルノンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヒドロプレンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヒドロプレンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヒドロプレンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とインドキサカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とインドキサカルブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とインドキサカルブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とキノプレンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0535】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とキノプレンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とキノプレンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメタフルミゾンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメタフルミゾンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメタフルミゾンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトプレンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトプレンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトプレンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトキシクロルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトキシクロルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトキシクロルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と臭化メチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と臭化メチルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と臭化メチルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトキサジアゾンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトキサジアゾンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトキサジアゾンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピメトロジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピメトロジンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピメトロジンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピラゾホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0536】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピラゾホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピラゾホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリダリルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリダリルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリダリルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリフルキナゾンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリフルキナゾンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリフルキナゾンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリプロキシフェンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリプロキシフェンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリプロキシフェンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフッ化アルミニウムナトリウムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフッ化アルミニウムナトリウムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアバメクフッ化アルミニウムナトリウムチンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とスピロテトラマトとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とスピロテトラマトとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とスピロテトラマトとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とスルフルラミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とスルフルラミドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0537】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とスルフルラミドとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフッ化スルフリルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフッ化スルフリルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフッ化スルフリルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトルフェンピラドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトルフェンピラドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトルフェンピラドとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリフルメゾピリムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリフルメゾピリムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリフルメゾピリムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と4−オキソ−4−(2−フェニルエチル)アミノ酪酸とを、5:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と4−オキソ−4−(2−フェニルエチル)アミノ酪酸とを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と4−オキソ−4−(2−フェニルエチル)アミノ酪酸とを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチルとを、5:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0538】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸とを、5:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸とを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸とを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2,4−Dとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2,4−Dとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2,4−Dとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2,4−DBとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2,4−DBとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2,4−DBとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアセトクロールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアセトクロールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアセトクロールとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアシフルオルフェンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアシフルオルフェンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアシフルオルフェンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアラクロールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアラクロールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアラクロールとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアメトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアメトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアメトリンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0539】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアミカルバゾンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアミカルバゾンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアミカルバゾンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアミノピラリドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアミノピラリドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアミノピラリドとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアトラジンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアトラジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアトラジンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベネフィンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベネフィンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベネフィンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベンタゾンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベンタゾンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベンタゾンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とブロモキシニルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とブロモキシニルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とブロモキシニルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカルフェントラゾンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカルフェントラゾンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0540】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカルフェントラゾンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカルフェントラゾンエチルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカルフェントラゾンエチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカルフェントラゾンエチルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロランスラムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロランスラムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロランスラムとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロリムロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロリムロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロリムロンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロリムロンエチルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロリムロンエチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロリムロンエチルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロリダゾンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロリダゾンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロリダゾンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクレトジムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクレトジムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクレトジムとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロジナフォップとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロジナフォップとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0541】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロジナフォップとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロマゾンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロマゾンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロマゾンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロピラリドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロピラリドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロピラリドとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロランスラムメチルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロランスラムメチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロランスラムメチルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とデスメジファムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とデスメジファムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とデスメジファムとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジカンバとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジカンバとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジカンバとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジクロフォップとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジクロフォップとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジクロフォップとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0542】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジクロスラムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジクロスラムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジクロスラムとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジフルフェンゾピルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジフルフェンゾピルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジフルフェンゾピルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジメテナミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジメテナミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジメテナミドとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジコートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジコートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジコートとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジウロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジウロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジウロンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とEPTCとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とEPTCとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とEPTCとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0543】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエタルフルラリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエタルフルラリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエタルフルラリンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエトフメセートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエトフメセートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエトフメセートとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェノキサプロップとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェノキサプロップとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェノキサプロップとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェノキサプロップ−P−エチルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェノキサプロップ−P−エチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェノキサプロップ−P−エチルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフロラスラムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフロラスラムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフロラスラムとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルアジフォップ−P−ブチルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルアジフォップ−P−ブチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルアジフォップ−P−ブチルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルフェナセットとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルフェナセットとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0544】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルフェナセットとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルメトスラムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルメトスラムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルメトスラムとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルミクロラックとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルミクロラックとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルミクロラックとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルミオキサジンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルミオキサジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルミオキサジンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルチアセットとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルチアセットとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルチアセットとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフォメサフェンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフォメサフェンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフォメサフェンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフォラムスルフロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフォラムスルフロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフォラムスルフロンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0545】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とグルホシネートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とグルホシネートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とグルホシネートとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とグルホシネートアンモニウム塩とを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とグルホシネートアンモニウム塩とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とグルホシネートアンモニウム塩とを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とグリホサートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とグリホサートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とグリホサートとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とグリホサートトリメシウム塩とを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とグリホサートトリメシウム塩とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とグリホサートトリメシウム塩とを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とグリホサートイソプロピルアミン塩とを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とグリホサートイソプロピルアミン塩とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とグリホサートイソプロピルアミン塩とを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とグリホサートカリウム塩とを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とグリホサートカリウム塩とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とグリホサートカリウム塩とを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とハロスルフロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0546】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とハロスルフロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とハロスルフロンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とハロスルフロンメチルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とハロスルフロンメチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とハロスルフロンメチルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とハロキシフォップ−R−メチルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とハロキシフォップ−R−メチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とハロキシフォップ−R−メチルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヘキサジノンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヘキサジノンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヘキサジノンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイマザモクスとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイマザモクスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイマザモクスとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイマザピックとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイマザピックとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイマザピックとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイマザキンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイマザキンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイマザキンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0547】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイマゼタピルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイマゼタピルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイマゼタピルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイオドスルフロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイオドスルフロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイオドスルフロンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイソキサフルトールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイソキサフルトールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイソキサフルトールとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とラクトフェンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とラクトフェンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とラクトフェンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とレナシルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とレナシルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とレナシルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とリニュロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とリニュロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とリニュロンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメソスルフロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0548】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメソスルフロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメソスルフロンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメソトリオンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメソトリオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメソトリオンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメタムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメタムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメタムとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメタミトロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメタミトロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメタミトロンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトラクロールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトラクロールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトラクロールとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトリブジンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトリブジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトリブジンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトスルフロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトスルフロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトスルフロンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0549】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とMPCAとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とMPCAとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とMPCAとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とMSMAとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とMSMAとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とMSMAとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とニコスルフロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とニコスルフロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とニコスルフロンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオリザリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオリザリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオリザリンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオキシフルオルフェンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオキシフルオルフェンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオキシフルオルフェンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とパラコートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とパラコートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とパラコートとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とペンジメタリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とペンジメタリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0550】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とペンジメタリンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンメジファムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンメジファムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンメジファムとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピクロラムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピクロラムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピクロラムとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリミスルフロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリミスルフロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリミスルフロンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピノキサデンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピノキサデンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピノキサデンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロメトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロメトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロメトリンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピラフルフェンエチルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピラフルフェンエチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピラフルフェンエチルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリチオバックとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0551】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリチオバックとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリチオバックとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピロクススラムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピロクススラムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピロクススラムとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピロキサスルフォンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピロキサスルフォンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピロキサスルフォンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクイザロフォップ−P−エチルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクイザロフォップ−P−エチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクイザロフォップ−P−エチルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とサルフルフェナシルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とサルフルフェナシルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とサルフルフェナシルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とセトキシジムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とセトキシジムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とセトキシジムとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシマジンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシマジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0552】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシマジンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とスルフェントラゾンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とスルフェントラゾンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とスルフェントラゾンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテブチウロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテブチウロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテブチウロンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテンボトリオンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテンボトリオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテンボトリオンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテプラロキシジムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテプラロキシジムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテプラロキシジムとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチフェンスルフロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチフェンスルフロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチフェンスルフロンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリベヌロンメチルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリベヌロンメチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリベヌロンメチルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリクロピルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0553】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリクロピルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリクロピルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリフロキシスルフロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリフロキシスルフロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリフロキシスルフロンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリフララリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリフララリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリフララリンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリフルスルフロンメチルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリフルスルフロンメチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリフルスルフロンメチルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物。
【0554】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
【0555】
製剤例1
本発明化合物1〜88のいずれか1化合物50部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸マグネシウム2部及び合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
【0556】
製剤例2
本発明化合物1〜88のいずれか1化合物20部とソルビタントリオレエ−ト1.5部とを、ポリビニルアルコ−ル2部を含む水溶液28.5部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケ−ト0.1部を含む水溶液40部を加え、さらにプロピレングリコ−ル10部を加えて攪拌混合し、製剤を得る。
【0557】
製剤例3
本発明化合物1〜88のいずれか1化合物2部、カオリンクレ−88部及びタルク10部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
【0558】
製剤例4
本発明化合物1〜88のいずれか1化合物5部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部及びキシレン75部をよく混合することにより、製剤を得る。
【0559】
製剤例5
本発明化合物1〜88のいずれか1化合物2部、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレ−65部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、製剤を得る。
【0560】
製剤例6
本発明化合物1〜88のいずれか1化合物10部;ポリオキシエチレンアルキルエ−テルサルフェ−トアンモニウム塩50部を含むホワイトカ−ボン35部;及び水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
【0561】
次に、本発明化合物が植物病害の防除に有用であることを試験例で示す。
なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明化合物を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積とを比較することにより評価した。
【0562】
試験例1
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ(品種;日本晴)を播種し、温室内で20日間生育させた。その後、本発明化合物1,2,3,18,19,20,25、26、29、30および38のいずれか一つの化合物を、所定濃度(500ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、昼間24℃、夜間20℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌(Magnaporthe grisea)に罹病したイネ苗(品種;日本晴)とを接触させながら6日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1,2,3,18,19,20,25、26、29、30または38を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【0563】
試験例2
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ(品種;日本晴)を播種し、温室内で20日間生育させた。その後、本発明化合物1,2,3,4,5,18,19,20,21,23,25および26のいずれか一つの化合物を、所定濃度(200ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、昼間24℃、夜間20℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌(Magnaporthe grisea)に罹病したイネ苗(品種;日本晴)とを接触させながら6日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1,2,3,4,5,18,19,20,21,23,25または26を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【0564】
試験例3
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;シロガネ)を播種し、温室内で9日間生育させた。本発明化合物1,18,19,20、21、27、30および38のいずれか一つの化合物を、所定濃度(500ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、20℃、照明下で5日間栽培した後、コムギのさび病菌(Puccinia recondita)の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を23℃、暗黒多湿下に1日間置いた後、20℃、照明下で8日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1,18,19,20、21、27、30または38を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【0565】
試験例4
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;シロガネ)を播種し、温室内で9日間生育させた。本発明化合物1,2,3,4,5,18,19,20,21,23,25および26のいずれか一つの化合物を、所定濃度(200ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、20℃、照明下で5日間栽培した後、コムギのさび病菌(Puccinia recondita)の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を23℃、暗黒多湿下に1日間置いた後、20℃、照明下で8日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1,2,3,4,5,18,19,20,21,23,25または26を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【0566】
試験例5
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ミカモゴールデン)を播種し、温室で7日間生育させた。本発明化合物1,2,3,4,5,6,7,8,10,11,12,13,14,15,16,17,18,19,20,21,23,25,26,27,28,29,30,31,32,33,34,35,36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,48,49,50,51,52,53,54,55,56,57,58,59,60,61,62,63,64,65,66,67,68,69,70,71,72,73,74,75,76,77,78,79,80,81,82,83,84,85,86または87のいずれか一つの化合物を、所定濃度(500ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にオオムギ網斑病菌(Pyrenophora teres)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1,2,3,4,5,6,7,8,10,11,12,13,14,15,16,17,18,19,20,21,23,25,26,27,28,29,30,31,32,33,34,35,36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,48,49,50,51,52,53,54,55,56,57,58,59,60,61,62,63,64,65,66,67,68,69,70,71,72,73,74,75,76,77,78,79,80,81,82,83,84,85,86または87を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【0567】
試験例6
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ミカモゴールデン)を播種し、温室で7日間生育させた。本発明化合物1,2,3,4,5,18,19,20,21,23,25および26のいずれか一つの化合物を、所定濃度(200ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にオオムギ網斑病菌(Pyrenophora teres)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1,2,3,4,5,18,19,20,21,23,25または26を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【0568】
試験例7
プラスチックポットに土壌を詰め、インゲン(品種;長鶉菜豆)を播種し、温室内で8日間生育させた。本発明化合物1,2,3,4,5,18,19,20,21,22,23,25、26、27、29、37および38のいずれか一つの化合物を、所定濃度(500ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、インゲン菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)の菌糸含有PDA培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種4日後に病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1,2,3,4,5,18,19,20,21,22,23,25、26、27、29、37または38を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【0569】
試験例8
プラスチックポットに土壌を詰め、インゲン(品種;長鶉菜豆)を播種し、温室内で8日間生育させた。本発明化合物1,2,3,4,5,18,19,20,21,23,25および26のいずれか一つの化合物を、所定濃度(200ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、インゲン菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)の菌糸含有PDA培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種4日後に病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1,2,3,4,5,18,19,20,21,23,25または26を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【0570】
試験例9
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジ−)を播種し、温室内で10日間生育させた。本発明化合物1,2,3,4,5,6,7,8,10,11,12,13,14,15,16,17,18,19,20,21,23,25,26,27,29,30,31,32,33,34,35,37,38,39,40,41,42,43,44,46,48,49,50,51,52,53,54,55,56,57,58,59,60,61または62のいずれか一つの化合物を、所定濃度(500ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、4日後にコムギ葉枯病菌(Septoria tritici)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を18℃多湿下に3日間置き、次に照明下に14日から18日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1,2,3,4,5,6,7,8,10,11,12,13,14,15,16,17,18,19,20,21,23,25,26,27,29,30,31,32,33,34,35,37,38,39,40,41,42,43,44,46,48,49,50,51,52,53,54,55,56,57,58,59,60,61または62を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【0571】
試験例10
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジ−)を播種し、温室内で10日間生育させた。本発明化合物1,2,3,4,5,18,19,20,21,23,24,25および26のいずれか一つの化合物を、所定濃度(200ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、4日後にコムギ葉枯病菌(Septoria tritici)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を18℃多湿下に3日間置き、次に照明下に14日から18日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1,2,3,4,5,18,19,20,21,23,24,25または26を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【0572】
試験例11
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジ−)を播種し、温室内で10日間生育させた。その後、該コムギにコムギ葉枯病菌(Septoria tritici)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。該コムギを18℃、多湿下に3日間置いた後、風乾した。本発明化合物1,3,4,19,20,21,23および26のいずれか一つの化合物を、所定濃度(200ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、さらに照明下に14日から18日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1,3,4,19,20,21,23または26を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【0573】
試験例12
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で12日間生育させた。本発明化合物1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17,18,19,20,21,23,25,26,27,28,29,30,31,32,33,34,35,36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,48,49,50,51,52,53,54,55,56,57,58,59,60,61または62のいずれか一つの化合物を所定濃度(500ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea)胞子をふりかけ接種した。植物を昼間24℃、夜間20℃の温室で8日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17,18,19,20,21,23,25,26,27,28,29,30,31,32,33,34,35,36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,48,49,50,51,52,53,54,55,56,57,58,59,60,61または62を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【0574】
試験例13
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で12日間生育させた。本発明化合物1,2,3,4,5,18,19,20,21,22,24,25および26のいずれか一つの化合物を、所定濃度(200ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea)胞子をふりかけ接種した。植物を昼間24℃、夜間20℃の温室で8日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1,2,3,4,5,18,19,20,21,22,24,25または26を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【0575】
試験例14
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;黒千石)を播種し、温室内で13日間生育させた。本発明化合物1,2,3,4,5,19,20,21,23,25および26のいずれか一つの化合物を、所定濃度(200ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にダイズさび病菌(Phakopsora pachyrhizi)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で14日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1,2,3,4,5,19,20,21,23,25または26を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【0576】
試験例15
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ミカモゴールデン)を播種し、温室で7日間生育させた。本発明化合物1,2,3,4,5,18,19,20,21,22,23,24,25および26のいずれか一つの化合物を、所定濃度(200ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にオオムギ雲形病菌(Rhynchosporium secalis)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1,2,3,4,5,18,19,20,21,22,23,24,25または26を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【0577】
試験例16
プラスチックポットに土壌を詰め、トマト(品種:パティオ)を播種し、温室内で20日間生育させた。本発明化合物1,4および26のいずれか一つの化合物を、所定濃度(200ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記トマト苗の葉面に充分付着するように茎葉散布した。葉面上の該希釈液が乾く程度に風乾した後、トマト疫病菌(Phytophthora infestans)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは23℃、多湿下に1日間置き、続いて20℃の人工気象室内で4日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1,4または26を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【0578】
試験例17
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で19日間生育させた。本発明化合物18,19,20,21,23および26のいずれか一つの化合物を、所定濃度(200ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、1日後にキュウリ褐斑病菌(Corynespora cassiicola)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後は昼間24℃、夜間20℃の多湿下で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物18,19,20,21,23および26を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【0579】
試験例18
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で19日間生育させた。本発明化合物1,2,3,4,5,18,19,20,21,23,24,25および26のいずれか一つの化合物を、所定濃度(200ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、1日後にキュウリ炭そ病菌(Colletotrichumlagenarium)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは23℃、多湿下に1日間置き、続いて昼間24℃、夜間20℃の温室で6日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1,2,3,4,5,18,19,20,21,23,24,25または26を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【0580】
試験例19
本試験例において用いた試験用薬液は、本発明化合物21を所定濃度(500ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液(試験用薬液)を調製した。ポリエチレンカップで第1本葉が展開するまで育成したキュウリ(品種;相模半白節成)葉上に、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)30頭(成虫、幼虫を含む)を放し、翌日上記試験用薬液20mlを散布した。6日後に生存虫数を数え、次式により防除価を求めた。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の薬液散布前の虫数
Cai:無処理区の生存虫数
Tb:処理区の薬液散布前の虫数
Tai:処理区の生存虫数
その結果、本発明化合物21は、防除価90%以上を示した。
【0581】
比較試験例
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;シロガネ)を播種し、温室内で9日間生育させた。1−[2−{5−フェノキシピリジン−3−イルオキシメチル}−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンおよび本発明化合物63のいずれか一つの化合物を、所定濃度(200ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、20℃、照明下で5日間栽培した後、コムギのさび病菌(Puccinia recondita)の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を23℃、暗黒多湿下に1日間置いた後、20℃、照明下で8日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、1−[2−{5−フェノキシピリジン−3−イルオキシメチル}−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の70%以上であったのに対し、本発明化合物63を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。