【実施例】
【0155】
次に本発明について製造例、製剤例、試験例等の実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、製造例を示す。
【0156】
製造例1
参考製造例25に記載の25Aを0.39g、フェニルボロン酸0.24g、リン酸三カリウム0.28g、水0.40ml、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.02gおよびジメトキシエタン4mlの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(5−フェニル−6−メチル−ピリジン−2−イルオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物1と記す。)0.21gを得た。
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1H−NMR(CDCl
3)δ:7.42−7.31(6H,m),7.28−7.24(3H,m),6.53(1H,d,J=8.5Hz),5.43(2H,s),3.69(3H,s),2.59(3H,s),2.36(3H,s).
【0157】
製造例1と同様の反応で、本発明化合物2〜13および27〜29を合成した。
以下にその構造式と
1H−NMRデータを記す。
【0158】
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[この文献は図面を表示できません]
【0159】
[この文献は図面を表示できません]
【0160】
[この文献は図面を表示できません]
【0161】
本発明化合物2
1H−NMR(CDCl
3)δ:7.39−7.30(5H,m),7.27−7.23(2H,m),7.16−7.13(1H,m),6.53(1H,d,J=8.5Hz),5.43(2H,s),3.69(3H,s),2.58(3H,s),2.35(3H,s).
本発明化合物3
1H−NMR(CDCl
3)δ:7.39−7.31(4H,m),7.26−7.23(1H,m),7.09(1H,dd,J=7.5,1.8Hz),6.99(1H,td,J=7.4,1.0Hz),6.95(1H,dd,J=8.3,0.8Hz),6.52(1H,dd,J=8.4,0.5Hz),5.41(2H,s),3.77(3H,s),3.67(3H,s),2.58(3H,s),2.22(3H,s).
本発明化合物4
1H−NMR(CDCl
3)δ:7.70(2H,dd,J=7.0,1.7Hz),7.39−7.34(5H,m),7.27−7.24(1H,m),6.56(1H,dd,J=8.5,0.5Hz),5.44(2H,s),3.70(3H,s),2.58(3H,s),2.34(3H,s).
本発明化合物5
1H−NMR(CDCl
3)δ:7.38(2H,d,J=5.3Hz),7.36−7.32(2H,m),7.26−7.24(1H,m),7.10(1H,dd,J=7.6,1.8Hz),7.02−6.94(2H,m),6.52(1H,d,J=8.2Hz),5.42(2H,s),3.77(3H,s),3.68(3H,s),2.58(3H,s),2.23(3H,s).
【0162】
本発明化合物6
1H−NMR(CDCl
3)δ:7.40−7.35(3H,m),7.26−7.20(3H,m),7.17−7.14(2H,m),6.52(1H,dd,J=8.4,0.6Hz),5.43(2H,s),3.68(3H,s),2.58(3H,s),2.39(3H,s),2.36(3H,s).
本発明化合物7
1H−NMR(CDCl
3)δ:7.39(2H,d,J=5.3Hz),7.28−7.19(5H,m),7.06(1H,d,J=7.1Hz),6.52(1H,dd,J=8.4,0.6Hz),5.47−5.39(2H,m),3.69(3H,s),2.59(3H,s),2.15(3H,s),2.06(3H,s).
本発明化合物8
1H−NMR(CDCl
3)δ:7.75(1H,d,J=7.6Hz),7.62(1H,t,J=7.7Hz),7.45(1H,t,J=7.7Hz),7.41−7.35(3H,m),7.33(1H,d,J=7.8Hz),7.28−7.23(1H,m),6.58(1H,d,J=8.2Hz),5.42(2H,s),3.69(3H,s),2.58(3H,s),2.28(3H,s).
本発明化合物9
1H−NMR(CDCl
3)δ:7.39−7.37(3H,m),7.31(1H,t,J=7.9Hz),7.26−7.23(1H,m),6.90−6.83(2H,m),6.81−6.78(1H,m),6.52(1H,dd,J=8.2,0.7Hz),5.43(2H,s),3.83(3H,s),3.68(3H,s),2.58(3H,s),2.36(3H,s).
【0163】
本発明化合物10
1H−NMR(CDCl
3)δ:7.65−7.61(1H,m),7.57−7.55(1H,m),7.54−7.49(2H,m),7.40−7.37(2H,m),7.34(1H,d,J=8.2Hz),7.26−7.23(1H,m),6.55(1H,d,J=8.5Hz),5.44(2H,s),3.70(3H,s),2.58(3H,s),2.33(3H,s).
本発明化合物11
1H−NMR(CDCl
3)δ:7.40−7.32(5H,m),7.26−7.23(1H,m),7.21−7.17(2H,m),6.52(1H,dd,J=8.3,0.6Hz),5.42(2H,s),3.69(3H,s),2.58(3H,s),2.33(3H,s).
本発明化合物12
1H−NMR(CDCl
3)δ:7.75(1H,d,J=7.9Hz),7.56(1H,t,J=7.2Hz),7.47(1H,t,J=7.7Hz),7.39−7.36(2H,m),7.30−7.24(2H,m),7.21(1H,d,J=7.7Hz),6.50(1H,dd,J=8.4,0.5Hz),5.50−5.35(2H,m),3.67(3H,s),2.58(3H,s),2.11(3H,s).
本発明化合物13
1H−NMR(CDCl
3)δ:7.39−7.33(3H,m),7.27−7.20(3H,m),7.11−7.06(2H,m),6.52(1H,d,J=8.2Hz),5.43(2H,s),3.69(3H,s),2.58(3H,s),2.33(3H,s).
【0164】
本発明化合物27
1H−NMR(CDCl
3)δ:7.43−7.39(2H,m),7.34(1H,d,J=8.2Hz),7.29−7.26(1H,m),7.05−7.01(1H,m),6.58−6.52(3H,m),5.44(2H,s),3.88(3H,s),3.78(3H,s),3.70(3H,s),2.61(3H,s),2.25(3H,s).
本発明化合物28
1H−NMR(CDCl
3)δ:7.39−7.34(3H,m),7.28−7.20(3H,m),7.17−7.14(1H,m),6.55(1H,d,J=8.2Hz),5.42(2H,s),3.87(3H,s),3.69(3H,s),2.57(3H,s),2.27(3H,s).
本発明化合物29
1H−NMR(CDCl
3)δ:7.46−7.43(1H,m),7.40−7.24(6H,m),6.57(1H,dd,J=8.4,0.6Hz),5.43(2H,s),3.69(3H,s),2.58(3H,s),2.27(3H,s).
【0165】
製造例2
参考製造例26に記載の 26Aを0.40g、フェニルボロン酸0.24g、リン酸三カリウム0.28g、水0.40ml、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.02gおよびジメトキシエタン4mlの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(5−フェニル−6−メチル−ピリジン−2−イルオキシメチル)−3−エチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物14と記す。)0.38gを得た。
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1H−NMR(CDCl
3)δ:7.43−7.31(7H,m),7.27−7.22(2H,m),6.51(1H,d,J=8.8Hz),5.43(2H,s),3.65(3H,s),2.93(2H,q,J=7.6Hz),2.35(3H,s),1.30(3H,t,J=7.6Hz).
【0166】
製造例2と同様の反応で、本発明化合物15〜17を合成した。
以下にその構造式と
1H−NMRデータを記す。
【0167】
[この文献は図面を表示できません]
本発明化合物15
1H−NMR(CDCl
3)δ:7.45−7.40(2H,m),7.35(1H,d,J=8.4Hz),7.26−7.23(1H,m),7.18(2H,dd,J=6.7,2.2Hz),6.94(2H,dd,J=6.7,2.2Hz),6.50(1H,d,J=8.4Hz),5.43(2H,s),3.84(3H,s),3.65(3H,s),2.94(2H,q,J=7.6Hz),2.35(3H,s),1.30(3H,t,J=7.6Hz).
本発明化合物16
1H−NMR(CDCl
3)δ:7.76(1H,dd,J=7.7,0.9Hz),7.63(1H,td,J=7.7,1.4Hz),7.49−7.42(3H,m),7.40−7.32(2H,m),7.28−7.25(1H,m),6.57(1H,dd,J=8.4,0.5Hz),5.44(2H,s),3.68(3H,s),2.94(2H,q,J=7.6Hz),2.29(3H,s),1.32(3H,t,J=7.6Hz).
本発明化合物17
1H−NMR(CDCl
3)δ:7.44−7.43(2H,m),7.37−7.31(2H,m),7.27−7.24(1H,m),7.11−7.09(1H,m),7.03−6.98(1H,m),6.96(1H,d,J=8.5Hz),6.51(1H,d,J=8.2Hz),5.43(2H,s),3.78(3H,s),3.65(3H,s),2.94(2H,q,J=7.6Hz),2.24(3H,s),1.31(3H,t,J=7.6Hz)
【0168】
製造例3
参考製造例28に記載の 28Aを0.40g、フェニルボロン酸0.13g、リン酸三カリウム0.88g、水1ml、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.08gおよび1,4−ジオキサン10mlの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(5−フェニル−3−メチル−ピリジン−2−イルオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物18と記す。)0.4gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ:8.10(1H,d,J=2.3Hz),7.55−7.55(1H,m),7.50−7.47(2H,m),7.44−7.37(4H,m),7.35−7.31(1H,m),7.26−7.24(1H,m),5.45(2H,s),3.68(3H,s),2.59(3H,s),2.14(3H,s).
【0169】
製造例3と同様の反応で、本発明化合物19〜23を合成した。
以下にその構造式と
1H−NMRデータを記す。
[この文献は図面を表示できません]
【0170】
本発明化合物19
1H−NMR(CDCl
3)δ:7.84−7.84(1H,m),7.40−7.38(2H,m),7.32−7.31(1H,m),7.28−7.20(4H,m),7.17−7.14(1H,m),5.46(2H,s),3.68(3H,s),2.60(3H,s),2.26(3H,s),2.12(3H,s).
本発明化合物20
1H−NMR(CDCl
3)δ:8.10−8.09(1H,m),7.55(1H,dd,J=2.3,0.9Hz),7.42−7.37(2H,m),7.34−7.29(3H,m),7.28−7.25(1H,m),7.17−7.14(1H,m),5.46(2H,s),3.69(3H,s),2.60(3H,s),2.41(3H,s),2.14(3H,s).
本発明化合物21
1H−NMR(CDCl
3)δ:8.08(1H,d,J=2.3Hz),7.53−7.53(1H,m),7.39−7.36(3H,m),7.27−7.22(4H,m),5.44(2H,s),3.68(3H,s),2.59(3H,s),2.38(3H,s),2.13(3H,s).
本発明化合物22
1H−NMR(CDCl
3)δ:8.07−8.07(1H,m),7.77−7.76(1H,m),7.71(1H,ddd,J=7.8,1.8,1.4Hz),7.61(1H,dt,J=7.6,1.4Hz),7.55−7.51(2H,m),7.40−7.38(2H,m),7.27−7.25(1H,m),5.48(2H,s),3.71(3H,s),2.60(3H,s),2.16(3H,s).
本発明化合物23
1H−NMR(CDCl
3)δ:8.76−8.76(1H,m),8.58(1H,dd,J=4.8,1.6Hz),8.09(1H,t,J=1.3Hz),7.78(1H,ddd,J=7.9,2.3,1.7Hz),7.55(1H,dd,J=2.3,0.9Hz),7.40−7.39(2H,m),7.35(1H,ddd,J=7.9,4.8,0.8Hz),7.28−7.25(1H,m),5.47(2H,s),3.70(3H,s),2.60(3H,s),2.16(3H,s).
【0171】
製造例4
参考製造例32に記載の 32Aを0.3g、フェニルボロン酸0.09g、リン酸三カリウム0.65g、水1ml、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.07gおよび1,4−ジオキサン10mlの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(6−フェニル−2−メチル−ピリジン−3−イルオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物24と記す。)0.2gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ:7.93−7.91(2H,m),7.50(1H,d,J=8.5Hz),7.47−7.41(4H,m),7.36−7.30(2H,m),7.16(1H,d,J=8.5Hz),5.09(2H,s),3.64(3H,s),2.53(3H,s),2.42(3H,s).
【0172】
製造例4と同様の反応で本発明化合物25および60〜61を合成した。
以下にその構造式と
1H−NMRデータを記す。
[この文献は図面を表示できません]
本発明化合物25
1H−NMR(CDCl
3)δ:7.75(1H,s),7.67(1H,d,J=7.8Hz),7.49−7.40(3H,m),7.33−7.29(2H,m),7.17−7.14(2H,m),5.08(2H,s),3.63(3H,s),2.52(3H,s),2.42(6H,s).
本発明化合物60
1H−NMR(CDCl
3)δ:7.74−7.70(1H,m),7.59(1H,d,J=8.5Hz),7.49−7.41(2H,m),7.34−7.29(2H,m),7.15(1H,d,J=8.5Hz),7.08−7.03(1H,m),6.97(1H,dd,J=8.2,0.9Hz),5.08(2H,s),3.85(3H,s),3.66(3H,s),2.53(3H,s),2.41(3H,s).
本発明化合物61
1H−NMR(CDCl
3)δ:7.81−7.79(1H,m),7.75(1H,dd,J=7.8,0.9Hz),7.64(1H,td,J=7.8,1.4Hz),7.58(1H,d,J=8.5Hz),7.48−7.41(3H,m),7.32−7.29(1H,m),7.22(1H,d,J=8.5Hz),5.10(2H,s),3.66(3H,s),2.53(3H,s),2.44(3H,s).
【0173】
製造例5
参考製造例29に記載の29Aを0.45g、2−ブロモ−6−メチルピリジン0.18g、リン酸三カリウム0.87g、水1ml、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.08gおよび1,4−ジオキサン10mlの混合物を加熱還流下3時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{2−[5−(6−メチルピリジン−2−イル)−3−メチルピリジン−2−イルオキシメチル]−3−メチルフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物26と記す。)0.39gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ:8.41−8.40(1H,m),8.00−8.00(1H,m),7.60(1H,t,J=7.8Hz),7.42−7.40(1H,m),7.39−7.36(1H,m),7.26−7.23(2H,m),7.06(1H,d,J=7.8Hz),5.47(2H,s),3.68(3H,s),2.60(3H,s),2.58(3H,s),2.14(3H,s).
【0174】
製造例6
参考製造例27に記載の27Aを0.42g、フェニルボロン酸0.24g、リン酸三カリウム0.43g、水1.0ml、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.03gおよびジメトキシエタン10mlの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(5−フェニル−6−メチル−ピリジン−2−イルオキシメチル)−3−シクロプロピルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物30と記す。)0.30gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ:7.42−7.37(4H,m),7.35−7.30(1H,m),7.28−7.23(4H,m),6.53(1H,dd,J=8.4,0.6Hz),5.62(2H,s),3.65(3H,s),2.36(3H,s),2.31−2.27(1H,m),1.04−0.99(2H,m),0.80−0.76(2H,m).
【0175】
製造例6と同様の反応で、本発明化合物31および32を合成した。
以下にその構造式と
1H−NMRデータを記す。
【0176】
[この文献は図面を表示できません]
[この文献は図面を表示できません]
【0177】
本発明化合物31
1H−NMR(CDCl
3)δ:7.42−7.33(2H,m),7.25−7.17(4H,m),6.97−6.91(2H,m),6.51(1H,d,J=8.4Hz),5.61(2H,s),3.84(3H,s),3.65(3H,s),2.35(3H,s),2.33−2.24(1H,m),1.03−1.00(2H,m),0.80−0.74(2H,m).
本発明化合物32
1H−NMR(CDCl
3)δ:7.39(1H,t,J=7.8Hz),7.35−7.31(2H,m),7.25−7.21(2H,m),7.09(1H,dd,J=7.4,1.7Hz),6.99(1H,td,J=7.4,1.0Hz),6.95(1H,d,J=8.4Hz),6.51(1H,d,J=8.4Hz),5.60(2H,s),3.77(3H,s),3.64(3H,s),2.31−2.24(1H,m),2.23(3H,s),1.04−0.98(2H,m),0.80−0.74(2H,m).
【0178】
製造例7
参考製造例33に記載の33Aを0.41g、フェニルボロン酸0.24g、リン酸三カリウム0.43g、水1.0ml、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.03gおよびジメトキシエタン10mlの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(5−フェニル−6−メチル−ピリジン−2−イルオキシメチル)−3−クロロフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物33と記す。)0.30gを得た。
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1H−NMR(CDCl
3)δ:7.60(1H,dd,J=8.0,1.1Hz),7.46−7.31(6H,m),7.28−7.26(2H,m),6.50(1H,d,J=8.2Hz),5.61(2H,s),3.66(3H,s),2.36(3H,s).
【0179】
製造例7と同様の反応で、本発明化合物34、および35を合成した。
以下にその構造式と
1H−NMRデータを記す。
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本発明化合物34
1H−NMR(CDCl
3)δ:7.60(1H,d,J=8.0Hz),7.43(1H,t,J=8.0Hz),7.37−7.31(3H,m),7.11−7.08(1H,m),7.01−6.94(2H,m),6.49(1H,d,J=8.2Hz),5.59(2H,s),3.77(3H,s),3.64(3H,s),2.22(3H,s).
本発明化合物35
1H−NMR(CDCl
3)δ:7.77−7.73(1H,m),7.65−7.60(2H,m),7.48−7.42(2H,m),7.41−7.36(2H,m),7.33(1H,dt,J=7.8,0.6Hz),6.55(1H,dd,J=8.4,0.6Hz),5.60(2H,s),3.67(3H,s),2.29(3H,s).
【0180】
製造例8
参考製造例35に記載の35Aを0.42g、参考製造例14に記載の14Aを0.45g、炭酸カリウム0.44gおよびアセトニトリル6.4mlの混合物を80度で4時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えてクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(3−ブロモ−5−フェニル−6−メチル−ピリジン−2−イルオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物36と記す。)0.15gを得た。
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1H−NMR(CDCl
3)δ:7.59(1H,s),7.42−7.31(5H,m),7.29−7.22(3H,m),5.59(2H,s),3.73(3H,s),2.67(3H,s),2.27(3H,s).
【0181】
製造例9
本発明化合物5を0.42g、N−ブロモスクシンイミド0.18gおよびクロロホルム10mlの混合物を60度で2時間加熱攪拌した。反応液に水を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−{5−(5−ブロモ−2−メトキシフェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルオキシメチル}−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物37と記す。)0.25gを得た。
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1H−NMR(CDCl
3)δ:7.40−7.31(3H,m),7.28−7.24(1H,m),7.10(1H,dd,J=7.4,1.7Hz),7.02−6.98(1H,m),6.96(1H,dd,J=8.2,0.7Hz),6.53(1H,dd,J=8.2,0.7Hz),5.43(2H,s),3.77(3H,s),3.67(3H,s),2.59(3H,s),2.24(3H,s).
【0182】
製造例10
本発明化合物36を0.25g、メチルボロン酸0.06g、炭酸セシウム0.53g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.04gおよびジメトキシエタン2mlの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。冷却後、反応液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(3,6−ジメチル−5−フェニルピリジン−2−イルオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物38と記す。)0.20gを得た。
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1H−NMR(CDCl
3)δ:7.42−7.36(4H,m),7.33−7.29(1H,m),7.26−7.23(3H,m),7.19(1H,s),5.50(2H,s),3.69(3H,s),2.63(3H,s),2.31(3H,s),2.05(3H,s).
【0183】
製造例11
参考製造例38に記載の38Aを0.40g、2−メトキシフェニルボロン酸0.30g、リン酸三カリウム0.64g、水0.40ml、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.02gおよびジメトキシエタン4mlの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−{3,6−ジメチル−5−(2−メトキシフェニル)ピリジン−2−イルオキシメチル}−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物39と記す。)0.30gを得た。
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1H−NMR(CDCl
3)δ:7.39−7.37(2H,m),7.36−7.31(1H,m),7.27−7.24(1H,m),7.16−7.15(1H,m),7.09(1H,dd,J=7.4,1.7Hz),6.99(1H,td,J=7.4,1.1Hz),6.95(1H,dd,J=8.4,0.8Hz),5.49(2H,s),3.78(3H,s),3.69(3H,s),2.63(3H,s),2.19(3H,s),2.04(3H,s).
【0184】
製造例11と同様の反応で、本発明化合物40〜43を合成した。
以下にその構造式と
1H−NMRデータを記す。
【0185】
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【0186】
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【0187】
本発明化合物40
1H−NMR(CDCl
3)δ:7.73(1H,dd,J=7.8,0.9Hz),7.61(1H,td,J=7.7,1.5Hz),7.43(1H,td,J=7.7,1.5Hz),7.40−7.37(2H,m),7.31(1H,dd,J=7.8,0.9Hz),7.27−7.24(1H,m),7.19−7.17(1H,m),5.49(2H,s),3.70(3H,s),2.62(3H,s),2.23(3H,s),2.06(3H,s).
本発明化合物41
1H−NMR(CDCl
3)δ:7.39−7.35(2H,m),7.25−7.16(4H,m),7.06(1H,s),7.03(1H,d,J=7.1Hz),5.55−5.43(2H,m),3.69(3H,s),2.63(3H,s),2.09(3H,s),2.06(3H,s),2.03(3H,s).
本発明化合物42
1H−NMR(CDCl
3)δ:7.38−7.36(2H,m),7.29−7.22(2H,m),7.18(1H,s),7.14−7.11(1H,m),7.07−7.03(2H,m),5.49(2H,s),3.68(3H,s),2.62(3H,s),2.37(3H,s),2.30(3H,s),2.04(3H,s).
【0188】
本発明化合物43
1H−NMR(CDCl
3)δ:7.38−7.34(2H,m),7.26−7.13(6H,m),5.49(2H,s),3.68(3H,s),2.62(3H,s),2.38(3H,s),2.31(3H,s),2.04(3H,s).
【0189】
製造例12
参考製造例39に記載の39Aを0.44g、2−クロロピリジン0.11g、リン酸三カリウム0.64g、水0.40ml、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.02gおよびジメトキシエタン4mlの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−{6−メチル−5−(2−ピリジル)ピリジン−2−イルオキシメチル}−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物44と記す。)0.25gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ:8.69−8.66(1H,m),7.76−7.70(1H,m),7.61(1H,d,J=8.5Hz),7.40−7.34(3H,m),7.26−7.21(2H,m),6.56(1H,d,J=8.5Hz),5.45(2H,s),3.68(3H,s),2.57(3H,s),2.47(3H,s).
【0190】
製造例12と同様の反応で、本発明化合物45〜59、65〜68、71〜79および81〜86を合成した。
以下にその構造式と
1H−NMRデータを記す。
【0191】
[この文献は図面を表示できません]
【0192】
[この文献は図面を表示できません]
[この文献は図面を表示できません]
【0193】
[この文献は図面を表示できません]
[この文献は図面を表示できません]
【0194】
本発明化合物45
1H−NMR(CDCl
3)δ:7.64−7.56(2H,m),7.40−7.35(2H,m),7.26−7.22(1H,m),7.14(1H,d,J=7.8Hz),7.09(1H,d,J=7.6Hz),6.55(1H,d,J=8.2Hz),5.43(2H,s),3.69(3H,s),2.59(3H,s),2.56(3H,s),2.44(3H,s).
本発明化合物46
1H−NMR(CDCl
3)δ:8.85(1H,dd,J=5.0,1.8Hz),8.06(1H,dd,J=7.8,1.8Hz),7.56(1H,d,J=8.5Hz),7.43−7.37(3H,m),7.28−7.24(1H,m),6.61(1H,d,J=8.5Hz),5.44(2H,s),3.68(3H,s),2.56(3H,s),2.38(3H,s).
本発明化合物47
1H−NMR(CDCl
3)δ:8.72−8.68(1H,m),7.78−7.72(1H,m),7.48(1H,s),7.42−7.38(3H,m),7.30−7.23(2H,m),5.55(2H,s),3.72(3H,s),2.65(3H,s),2.46(3H,s),2.10(3H,s).
本発明化合物48
1H−NMR(CDCl
3)δ:7.74−7.67(1H,m),7.48(1H,s),7.43−7.38(2H,m),7.33−7.25(3H,m),5.54(2H,s),3.73(3H,s),2.63(3H,s),2.46(3H,s),2.09(3H,s).
本発明化合物49
1H−NMR(CDCl
3)δ:8.55(1H,d,J=2.9Hz),7.50−7.44(1H,m),7.44(1H,s),7.42−7.36(3H,m),7.28(1H,t,J=4.6Hz),5.54(2H,s),3.72(3H,s),2.64(3H,s),2.43(3H,s),2.10(3H,s).
本発明化合物50
1H−NMR(CDCl
3)δ:8.56(1H,d,J=2.9Hz),7.63(1H,dd,J=8.2,1.4Hz),7.48−7.44(3H,m),7.41−7.37(2H,m),5.70(2H,s),3.70(3H,s),2.44(3H,s),2.07(3H,s).
【0195】
本発明化合物51
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.05(3H,s),2.43(3H,s),3.67(3H,s),5.68(2H,s),7.22(1H,ddd,J=7.6,4.8,1.1Hz),7.34−7.37(2H,m),7.43(1H,t,J=8.0Hz),7.45(1H,s),7.60(1H,dd,J=8.0,1.1Hz),7.72(1H,td,J=7.7,1.8Hz),8.67(1H,ddd,J=5.0,1.6,1.1Hz).
本発明化合物52
1H−NMR(CDCl
3)δ:7.67(1H,t,J=7.8Hz),7.61−7.57(1H,m),7.46−7.39(2H,m),7.36−7.33(1H,m),7.30−7.23(2H,m),5.66(2H,s),3.66(3H,s),2.43(3H,s),2.03(3H,s).
本発明化合物53
1H−NMR(CDCl
3)δ:7.59(1H,t,J=7.7Hz),7.40(1H,s),7.38−7.35(2H,m),7.24(1H,t,J=4.6Hz),7.13(1H,d,J=7.7Hz),7.08(1H,d,J=7.7Hz),5.49(2H,s),3.69(3H,s),2.59(3H,s),2.59(3H,s),2.39(3H,s),2.05(3H,s).
本発明化合物54
1H−NMR(CDCl
3)δ:8.50−8.48(1H,m),7.53−7.50(1H,m),7.42(1H,s),7.38−7.35(2H,m),7.26−7.21(2H,m),5.50(2H,s),3.68(3H,s),2.60(3H,s),2.40(3H,s),2.37(3H,s),2.05(3H,s).
本発明化合物55
1H−NMR(CDCl
3)δ:8.51(1H,d,J=5.0Hz),7.41(1H,s),7.38−7.36(2H,m),7.24(1H,t,J=4.5Hz),7.17−7.15(1H,m),7.04(1H,d,J=4.5Hz),5.50(2H,s),3.69(3H,s),2.60(3H,s),2.41(3H,s),2.39(3H,s),2.05(3H,s).
本発明化合物56
1H−NMR(CDCl
3)δ:8.48(1H,dd,J=4.7,1.7Hz),7.56(1H,d,J=6.6Hz),7.39−7.36(2H,m),7.24(1H,t,J=4.7Hz),7.19−7.16(2H,m),5.48(2H,s),3.69(3H,s),2.60(3H,s),2.13(3H,s),2.12(3H,s),2.04(3H,s).
【0196】
本発明化合物57
1H−NMR(CDCl
3)δ:8.51(1H,d,J=2.9Hz),7.46−7.41(3H,m),7.39(1H,s),7.37−7.32(1H,m),7.25−7.22(1H,m),5.50(2H,s),3.65(3H,s),2.97(2H,q,J=7.6Hz),2.40(3H,s),2.04(3H,s),1.29(3H,t,J=7.6Hz).
本発明化合物58
1H−NMR(CDCl
3)δ:8.51(1H,d,J=2.9Hz),7.47−7.40(2H,m),7.39−7.37(1H,m),7.37−7.32(1H,m),7.09−7.06(1H,m),7.03(1H,dd,J=7.9,1.1Hz),5.57(2H,s),3.92(3H,s),3.61(3H,s),2.41(3H,s),2.00(3H,s).
本発明化合物59
1H−NMR(CDCl
3)δ:8.51(1H,d,J=2.7Hz),7.46−7.33(4H,m),7.27−7.19(2H,m),5.68(2H,s),3.66(3H,s),2.40(3H,s),2.37−2.27(1H,m),2.06(3H,s),1.03−0.99(2H,m),0.79−0.75(2H,m).
本発明化合物65
1H−NMR(CDCl
3)δ:8.93(1H,d,J=2.1Hz),7.98(1H,dd,J=8.3,2.1Hz),7.50(1H,d,J=8.3Hz),7.48(1H,s),7.39(1H,d,J=1.4Hz),7.37(1H,s),7.27−7.23(1H,m),5.52(2H,s),3.69(3H,s),2.61(3H,s),2.45(3H,s),2.08(3H,s).
本発明化合物66
1H−NMR(CDCl
3)δ:8.67(1H,t,J=2.0Hz),8.63(1H,q,J=2.0Hz),8.49(1H,t,J=2.5Hz),7.47(1H,s),7.40−7.35(2H,m),7.26−7.23(1H,m),5.52(2H,s),3.69(3H,s),2.61(3H,s),2.46(3H,s),2.08(3H,s).
本発明化合物67
1H−NMR(CDCl
3)δ:8.92(1H,s),7.94(1H,dd,J=8.2,2.1Hz),7.49(1H,d,J=8.2Hz),7.47(1H,s),7.38−7.34(2H,m),7.24(1H,t,J=4.7Hz),5.53(2H,s),3.69(3H,s),2.61(3H,s),2.44(3H,s),2.08(3H,s).
本発明化合物68
1H−NMR(CDCl
3)δ:7.54(1H,d,J=8.9Hz),7.50(1H,d,J=8.9Hz),7.48(1H,s),7.39−7.36(2H,m),7.24(1H,t,J=4.6Hz),5.53(2H,s),3.69(3H,s),2.61(3H,s),2.43(3H,s),2.08(3H,s).
本発明化合物71
1H−NMR(CDCl
3)δ:7.59(1H,t,J=8.0Hz),7.44(1H,s),7.37(1H,d,J=4.6Hz),7.37(1H,d,J=4.6Hz),7.24(1H,t,J=4.6Hz),6.92(1H,d,J=7.2Hz),6.66(1H,d,J=8.2Hz),5.50(2H,s),3.94(3H,s),3.69(3H,s),2.61(3H,s),2.48(3H,s),2.06(3H,s).
本発明化合物72
1H−NMR(CDCl
3)δ:8.40(1H,d,J=2.4Hz),7.47(1H,dd,J=7.8,2.4Hz),7.37(1H,d,J=4.9Hz),7.37(1H,d,J=4.9Hz),7.24(1H,t,J=4.9Hz),7.18(1H,d,J=7.8Hz),7.16(1H,s),5.50(2H,s),3.69(3H,s),2.62(3H,s),2.59(3H,s),2.30(3H,s),2.05(3H,s).
本発明化合物73
1H−NMR(CDCl
3)δ:8.61(1H,d,J=2.5Hz),7.69(1H,dd,J=8.2,2.5Hz),7.41(1H,s),7.37(2H,d,J=4.8Hz),7.31(1H,d,J=8.2Hz),7.24(1H,t,J=4.8Hz),5.51(2H,s),3.68(3H,s),2.60(3H,s),2.41(3H,s),2.05(3H,s).
本発明化合物74
1H−NMR(CDCl
3)δ:8.80(2H,d,J=4.8Hz),7.91(1H,s),7.37(2H,d,J=4.5Hz),7.24(1H,t,J=4.6Hz),7.16(1H,t,J=4.8Hz),5.54(2H,s),3.68(3H,s),2.65(3H,s),2.60(3H,s),2.08(3H,s).
本発明化合物75
1H−NMR(CDCl
3)δ:7.61(1H,t,J=7.7Hz),7.41(1H,s),7.36(2H,d,J=4.7Hz),7.23(1H,t,J=4.7Hz),7.14(1H,d,J=7.7Hz),7.08(1H,d,J=7.7Hz),5.50(2H,s),3.68(3H,s),2.85(2H,q,J=7.6Hz),2.60(3H,s),2.41(3H,s),2.06(3H,s),1.33(3H,t,J=7.6Hz).
本発明化合物76
1H−NMR(CDCl
3)δ:8.73(2H,s),7.93(1H,d,J=0.5Hz),7.37(2H,d,J=5.0Hz),7.24(1H,t,J=5.0Hz),5.54(2H,s),3.67(3H,s),2.64(3H,s),2.60(3H,s),2.08(3H,s).
本発明化合物77
1H−NMR(CDCl
3)δ:8.65(2H,s),7.88(1H,s),7.37(2H,d,J=4.8Hz),7.24(1H,t,J=4.8Hz),5.53(2H,s),3.68(3H,s),2.62(3H,s),2.60(3H,s),2.08(3H,s).
本発明化合物78
1H−NMR(CDCl
3)δ:8.82(2H,s),7.93(1H,s),7.37(2H,d,J=4.8Hz),7.24(1H,t,J=4.8Hz),5.54(2H,s),3.67(3H,s),2.64(3H,s),2.60(3H,s),2.08(3H,s).
本発明化合物79
1H−NMR(CDCl
3)δ:7.54(1H,s),7.38−7.35(3H,m),7.25−7.22(2H,m),6.32(1H,d,J=2.3Hz),5.49(2H,s),3.94(3H,s),3.67(3H,s),2.60(3H,s),2.49(3H,s),2.04(3H,s).
本発明化合物81
1H−NMR(CDCl
3)δ:8.60(1H,d,J=2.5Hz),7.67(1H,dd,J=8.4,2.5Hz),7.43−7.38(3H,m),7.29(1H,d,J=8.4Hz),7.22(1H,dd,J=5.8,3.4Hz),5.49(2H,s),3.63(3H,s),2.95(2H,q,J=7.6Hz),2.40(3H,s),2.03(3H,s),1.28(3H,t,J=7.6Hz).
本発明化合物82
1H−NMR(CDCl
3)δ:8.65(2H,s),7.88(1H,s),7.44−7.41(2H,m),7.26−7.23(1H,m),5.54(2H,s),3.64(3H,d,J=0.5Hz),2.97(2H,q,J=7.7Hz),2.63(3H,s),2.07(3H,s),1.30(3H,t,J=7.7Hz).
本発明化合物83
1H−NMR(CDCl
3)δ:8.65(2H,s),7.87(1H,s),7.45(1H,t,J=8.1Hz),7.09(1H,d,J=8.2Hz),7.04(1H,d,J=8.0Hz),5.62(2H,s),3.94(3H,s),3.60(3H,s),2.64(3H,s),2.04(3H,s).
本発明化合物84
1H−NMR(CDCl
3)δ:8.62(1H,d,J=2.5Hz),7.69(1H,dd,J=8.4,2.5Hz),7.45(1H,t,J=8.4Hz),7.41(1H,s),7.32(1H,d,J=8.4Hz),7.08(1H,d,J=8.4Hz),7.04(1H,d,J=8.4Hz),5.58(2H,s),3.94(3H,s),3.62(3H,s),2.43(3H,s),2.01(3H,s).
本発明化合物85
1H−NMR(CDCl
3)δ:8.48(1H,dd,J=5.8,0.8Hz),7.97(1H,s),7.37(2H,d,J=4.6Hz),7.24(1H,t,J=4.6Hz),6.59(1H,dd,J=5.8,0.8Hz),5.53(2H,s),4.02(3H,s),3.67(3H,s),2.70(3H,s),2.60(3H,s),2.08(3H,s).
本発明化合物86
1H−NMR(CDCl
3)δ:8.05(1H,s),7.38(2H,d,J=4.7Hz),7.24(1H,t,J=4.7Hz),5.94(1H,s),5.54(2H,s),3.99(6H,s),3.68(3H,s),2.75(3H,s),2.61(3H,s),2.09(3H,s).
【0197】
製造例13
参考製造例32に記載の32Aを0.39g、2−シアノフェノール0.12g、ヨウ化銅0.02g、N−ブチルイミダゾール0.06g、炭酸カリウム0.28gおよびトルエン2mLの混合物を120度で8時間攪拌した。水に反応液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−{2−メチル−6−(2−シアノフェノキシ)ピリジン−3−イルオキシメチル}−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物62と記す。)0.13gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ:7.64(1H,dd,J=7.7,1.8Hz),7.55−7.49(1H,m),7.47−7.39(2H,m),7.31−7.27(1H,m),7.23−7.15(2H,m),7.12(1H,dd,J=8.4,0.5Hz),6.81(1H,d,J=8.6Hz),5.03(2H,s),3.66(3H,s),2.52(3H,s),2.22(3H,s).
製造例14
参考製造例45に記載の45Aを0.44g、フェノール0.09g、ヨウ化銅0.02g、N−ブチルイミダゾール0.06g、炭酸カリウム0.28gおよびトルエン2mLの混合物を120度で16時間攪拌した。水に反応液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−{5−フェノキシピリジン−3−イルオキシメチル}−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物63と記す。)0.15gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ:7.86(1H,d,J=3.0Hz),7.43−7.37(2H,m),7.35−7.29(2H,m),7.28−7.24(2H,m),7.11−7.05(1H,m),6.95−6.93(2H,m),6.66(1H,d,J=8.9Hz),5.35(2H,s),3.68(3H,s),2.56(3H,s).
【0198】
製造例14と同様の反応で、本発明化合物64を合成した。
以下にその構造式と
1H−NMRデータを記す。
【0199】
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ:7.57(1H,d,J=8.5Hz),7.39−7.36(3H,m),7.31−7.27(1H,m),7.17(1H,d,J=8.7Hz),7.05−7.00(1H,m),6.84−6.82(2H,m),6.48(1H,dd,J=8.7,0.5Hz),5.38(2H,s),3.68(3H,s),2.57(3H,s),2.29(3H,s).
【0200】
製造例15
参考製造例46に記載の 46Aを0.41g、2−メトキシフェニルボロン酸0.15g、リン酸三カリウム0.64g、水0.40ml、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.02gおよびジメトキシエタン4mlの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−{5−(2−メトキシフェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルオキシメチル}−3−メトキシフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物69と記す。)0.20gを得た。
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1H−NMR(CDCl
3)δ:7.45(1H,t,J=8.2Hz),7.39−7.30(2H,m),7.11−6.94(5H,m),6.48(1H,d,J=8.4Hz),5.50(2H,s),3.93(3H,s),3.77(3H,s),3.62(3H,s),2.23(3H,s).
【0201】
製造例15と同様の反応で、本発明化合物70を合成した。
以下にその構造式と
1H−NMRデータを記す。
【0202】
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1H−NMR(CDCl
3)δ:7.77−7.74(1H,m),7.66−7.60(1H,m),7.50−7.43(2H,m),7.38−7.35(1H,m),7.35−7.32(1H,m),7.10(1H,d,J=8.4Hz),7.06(1H,d,J=7.9Hz),6.55(1H,d,J=8.4Hz),5.50(2H,s),3.93(3H,s),3.64(3H,s),2.29(3H,s).
【0203】
製造例16
参考製造例44に記載の 44Aを0.45g、3−メチルピラゾール0.16g、酢酸銅(II)0.55g、ピリジン0.32g、モレキュラーシーブス4Å0.53gおよびアセトニトリル4mlの混合物を加熱還流下12時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−{2,6−ジメチル−5−(3−メチルピラゾール−1−イル)ピリジン−2−イルオキシメチル}−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物69と記す。)0.30gを得た。
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1H−NMR(CDCl
3)δ:7.38−7.36(3H,m),7.30(1H,s),7.25−7.22(1H,m),6.18(1H,d,J=2.3Hz),5.47(2H,s),3.69(3H,s),2.59(3H,s),2.34(3H,s),2.22(3H,s),2.03(3H,s).
【0204】
製造例17
本発明化合物79を0.41g、N−クロロスクシンイミド0.27g、およびクロロホルム8mlの混合物を加熱還流下8時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−{3,6−ジメチル−5−(4−クロロ−1−メチルピラゾール−3−イル)ピリジン−2−イルオキシメチル}−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物69と記す。)0.07gを得た。
本発明化合物87
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1H−NMR(CDCl
3)δ:7.42(1H,s),7.39−7.36(2H,m),7.31(1H,s),7.26−7.22(1H,m),5.49(2H,s),3.90(3H,s),3.67(3H,s),2.59(3H,s),2.35(3H,s),2.04(3H,s).
【0205】
製造例18
本発明化合物3を0.42g、ローソン試薬(2,4−Bis(4−methoxyphenyl)−1,3,2,4−dithiadiphosphetane 2,4−disulfide)0.49g、トリエチルアミン0.01gおよびトルエン10mLの混合物を加熱還流下8時間攪拌した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−{6−メチル−5−(4−メトキシフェニル)ピリジン−2−イルオキシメチル}−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−チオン(以下、本発明化合物88と記す。)を0.10g得た。
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1H−NMR(CDCl
3)δ:7.42(1H,d,J=6.9Hz),7.38−7.34(1H,m),7.32(1H,d,J=8.0Hz),7.24−7.21(2H,m),7.20−7.17(1H,m),7.00−6.95(3H,m),4.48(2H,s),3.91(3H,s),3.86(3H,s),2.55(3H,s),2.48(3H,s).
【0206】
次に、上記の本発明化合物の製造中間体の製造について参考製造例を示す。
参考製造例1
無水塩化アルミニウム21.9gを氷冷下、N,N−ジメチルホルムアミド250mlに加え、15分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム10.7gを加え、15分攪拌した後、1−クロロ−3−イソシアナト−2−メチルベンゼン25.0gを加え、80℃で5時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム35g、水2Lおよび氷500gの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を10%塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−メチル−3−クロロフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、1Aと記す。)17.0gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ(ppm):2.32(3H,s),7.28−7.36(2H,m),7.57(1H,dd,J=6.8,2.2Hz),13.08(1H,s).
【0207】
参考製造例2
参考製造例1に記載の1Aを10.00gおよびN,N−ジメチルホルムアミド100mlの混合物に、氷冷下、60%水素化ナトリウム2.30gを加えた。混合物を室温に昇温し、1時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル3.2mlを加えた。混合物を室温に昇温し、14時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を10%塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メチル−3−クロロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、2Aと記す。)1.56gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ(ppm):2.30(3H,s),3.73(3H,s),7.27(1H,d,J=2.7Hz),7.28(1H,d,J=7.1Hz),7.52(1H,dd,J=2.7,6.8Hz).
【0208】
参考製造例3
参考製造例2に記載の2Aを1.56g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)0.34g、N−ブロモスクシンイミド1.42gおよびクロロベンゼン30mlの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−クロロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、3Aと記す。)1.94gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ(ppm):3.76(3H,s),4.69(2H,s),7.35(1H,dd,J=1.2,8.1Hz),7.43(1H,t,J=8.1Hz),7.58(1H,dd,J=1.2,8.1Hz).
【0209】
参考製造例4
3−アミノ−1−メトキシ−2−メチルベンゼン15.0g、トリホスゲン48.7gおよびトルエン350mlの混合物を加熱還流下3時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、1−メトキシ−3−イソシアナト−2−メチルベンゼン(以下、4Aと記す。)17.0gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ(ppm):2.19(3H,s),3.82(3H,s),6.69(1H,d,J=8.2Hz),6.72(1H,dd,J=0.5,8.0Hz),7.09(1H,t,J=8.2Hz).
【0210】
参考製造例5
無水塩化アルミニウム16.0gを氷冷下、N,N−ジメチルホルムアミド180mlに加え、15分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム7.8gを加え、15分攪拌した後、参考製造例4に記載の4Aを17.0gを加え、80℃で4.5時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム25g、水2Lおよび氷500gの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を10%塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−メチル−3−メトキシフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、5Aと記す。)16.2gを得た。
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1H−NMR(DMSO−d
6)δ(ppm):1.99(3H,s),3.87(3H,s),7.01(1H,d,J=8.1Hz),7.17(1H,d,J=8.1Hz).7.36(1H,t,J=8.3Hz),14.63(1H,s).
【0211】
参考製造例6
参考製造例5に記載の5Aを10.00gおよびN,N−ジメチルホルムアミド100mlの混合物に、氷冷下、60%水素化ナトリウム2.47gを加えた。混合物を室温に昇温し、1時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル3.5mlを加えた。混合物を室温に昇温し、14時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を10%塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メチル−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、6Aと記す。)2.19gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ(ppm):2.11(3H,s),3,72(3H,s),3.88(3H,s),6.95(1H,d,J=8.2Hz),6.98(1H,d,J=8.5Hz),7.29(1H,t,J=8.2Hz)
【0212】
参考製造例7
参考製造例6に記載の6Aを2.19g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)0.52g、N−ブロモスクシンイミド2.16gおよびクロロベンゼン40mlの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、7Aと記す。)2.36gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ(ppm):3.74(3H,s),3.96(3H,s),4.93(2H,s),7.02(1H,dd,J=1.0,8.5Hz),7.04(1H,d,J=9.0Hz),7.43(1H,t,J=8.1Hz).
【0213】
参考製造例8
1−ブロモ−2−メチル−3−アミノベンゼン25.0g、トリホスゲン60.0gおよびトルエン400mlの混合物を加熱還流下3時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、1−ブロモ−3−イソシアナト−2−メチルベンゼン(以下、8Aと記す。)30.3gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ(ppm):2.42(3H,s),7.00(1H,dt,J=0.5,8.0Hz),7.05(1H,dd,J=1.7,8.0Hz),7.39(1H,dd,1.5,7.7Hz).
【0214】
参考製造例9
無水塩化アルミニウム19.7gを氷冷下、N,N−ジメチルホルムアミド220mlに加え、15分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム9.6gを加え、15分攪拌した後、参考製造例8に記載の8Aを30.3gを加え、80℃で5時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム33g、水2Lおよび氷500gの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を10%塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−メチル−3−ブロモフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、9Aと記す。)31.4gを得た。
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1H−NMR(DMSO−d
6)δ(ppm):2.22(3H,s),7.34(1H,t,J=7.2Hz),7.49(1H,dd,J=8.2,1.1Hz),7.82(1H,dd,J=8.0,1.0Hz),14.72(1H,s).
【0215】
参考製造例10
参考製造例9に記載の9Aを31.4gおよびN,N−ジメチルホルムアミド250mlの混合物に、氷冷下、60%水素化ナトリウム5.90gを加えた。混合物を室温に昇温し、1時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル8.4mlを加えた。混合物を室温に昇温し、14時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を10%塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン)(以下、10Aと記す。)8.47gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ(ppm):2.33(3H,s),3.73(3H,s),7.21(1H,dt,J=0.5,7.8Hz),7.30(1H,dd,J=1.0,8.0Hz),7.71(1H,dd,J=1.2,8.3Hz).
【0216】
参考製造例11
参考製造例10に記載の10Aを8.47g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)1.54g、N−ブロモスクシンイミド6.44gおよびクロロベンゼン125mlの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、11Aと記す。)7.52gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ(ppm):3.76(3H,s),4.71(2H,s),7.34(1H,t,J=7.8Hz),7.38(1H,dd,J=8.0,1.7Hz),7.77(1H,dd,J=7.8,1.7Hz).
【0217】
参考製造例12
参考製造例11に記載の11Aを45.0g、ナトリウムメトキシド37.4gおよびテトラヒドロフラン600mlの混合物を室温で3時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、1−(2−メトキシメチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、12Aと記す。)36.2gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ(ppm):3.23(3H,s),3.72(3H,s),4.67(2H,s),7.33(1H,t,J=7.8Hz),7.38(1H,dd,J=1.2,8.1Hz),7.76(1H,dd,J=1.5,7.8Hz).
【0218】
参考製造例13
参考製造例12に記載の12Aを36.2g、メチルボロン酸23.2g、フッ化セシウム66.7g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物10.6gおよびジオキサン500mlの混合物を90℃で5.5時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メトキシメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、13Aと記す。)25.6gを得た。
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1H−NMR(CDCl
3)δ(ppm):2.48(3H,s),3.23(3H,s),3.72(3H,s),4.42(2H,s),7.21(1H,t,J=5.1Hz),7.35(2H,d,J=4.8Hz).
【0219】
参考製造例14
参考製造例13に記載の13Aを25.6g、酢酸50ml及び25%臭化水素−酢酸溶液50mlの混合物を65℃で1時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、14Aと記す。)27.9g得た。
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1H−NMR(CDCl
3)δ(ppm):2.51(3H,s),3.75(3H,s),4.51(2H,s),7.22−7.24(1H,m),7.36−7.39(2H,m).
【0220】
参考製造例15
参考製造例12に記載の12Aを30.1g、シクロプロピルボロン酸12.9g、フッ化セシウム46.2g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物8.2gおよびジオキサン680mlの混合物を90℃で4時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メトキシメチル−3−シクロプロピルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、15Aと記す。)26.0gを得た。
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1H−NMR(CDCl
3)δ(ppm):7.36(1H,t,J=8.0Hz),7.20(2H,d,J=8.0Hz),4.64(2H,s),3.72(3H,s),3.24(3H,s),2.20−2.13(1H,m),1.04−1.00(2H,m),0.76−0.72(2H,m).
【0221】
参考製造例16
参考製造例15に記載の15Aを26.0g、酢酸40mlおよび25%臭化水素−酢酸溶液40mlの混合物を65℃で2時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、1−(2−ブロモメチル−3−シクロプロピルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、16Aと記す。)30.8gを得た。
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1H−NMR(CDCl
3)δ(ppm):7.38(1H,t,J=7.8Hz),7.26−7.22(2H,m),4.77(2H,s),3.75(3H,s),2.16−2.09(1H,m),1.10−1.06(2H,m),0.82−0.78(2H,m).
【0222】
参考製造例17
参考製造例12に記載の12Aを29.8g、トリブチルビニルスズ35.2g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム11.6gおよびトルエン500mlの混合物を加熱還流下14時間攪拌した。冷却後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メトキシメチル−3−エテニルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、17Aと記す。)19.7g得た。
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1H−NMR(CDCl
3)δ(ppm):7.67(1H,dd,J=7.8,1.3Hz),7.44(1H,t,J=7.8Hz),7.29(1H,dd,J=7.8,1.3Hz),7.11(1H,dd,J=17.4,11.1Hz),5.72(1H,dd,J=17.4,1.3Hz),5.44(1H,dd,J=11.1,1.3Hz),4.45(2H,s),3.72(3H,s),3.23(3H,s).
【0223】
参考製造例18
参考製造例17に記載の17Aを19.7g、パラジウム−フィブロイン複合体3.02gおよびメタノール1Lの混合物を水素雰囲気下、室温で11時間攪拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メトキシメチル−3−エチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、18Aと記す。)19.3g得た。
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1H−NMR(CDCl
3)δ(ppm):7.42−7.38(2H,m),7.23−7.20(1H,m),4.44(2H,s),3.72(3H,s),3.22(3H,s),2.82(2H,q,J=7.6Hz),1.27(3H,t,J=7.6Hz).
【0224】
参考製造例19
参考製造例18に記載の18Aを19.3g、酢酸40mlおよび25%臭化水素−酢酸溶液40mlの混合物を65℃で1.5時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、1−(2−ブロモメチル−3−エチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、19Aと記す。)23.3g得た。
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1H−NMR(CDCl
3)δ(ppm):7.44−7.37(2H,m),7.23(1H,dd,J=7.1,2.0Hz),4.56(2H,s),3.75(3H,s),2.85(2H,q,J=7.6Hz),1.33(3H,t,J=7.6Hz).
【0225】
参考製造例20
氷冷下、参考製造例14に記載の14Aを7.00g、炭酸カルシウム9.90g、ジオキサン80mlおよび水80mlの混合物を加熱還流下7時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に濃縮し、1−(2−ヒドロキシメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、20Aと記す。)4.68gを得た。
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1H−NMR(CDCl
3)δ(ppm):7.39−7.34(2H,m),7.23−7.18(1H,m),4.48(2H,d,J=7.1Hz),3.75(3H,s),2.56(3H,s).
【0226】
参考製造例21
氷冷下、参考製造例19に記載の19Aを3.00g、炭酸カルシウム4.00g、ジオキサン50mlおよび水50mlの混合物を加熱還流下6時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に濃縮し、1−(2−ヒドロキシメチル−3−エチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、21Aと記す。)2.58gを得た。
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1H−NMR(CDCl
3)δ(ppm):7.44−7.39(2H,m),7.23−7.19(1H,m),4.49(2H,d,J=7.2Hz),3.75(3H,s),2.93(2H,q,J=7.6Hz),1.31(3H,t,J=7.6Hz).
【0227】
参考製造例22
氷冷下、参考製造例16に記載の16Aを3.00g、炭酸カルシウム3.90g、ジオキサン50mlおよび水50mlの混合物を加熱還流下6時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に濃縮し、1−(2−ヒドロキシメチル−3−シクロプロピルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、22Aと記す。)2.72gを得た。
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1H−NMR(CDCl
3)δ(ppm):7.38(1H,t,J=7.8Hz),7.20(1H,d,J=8.0Hz),7.16(1H,d,J=7.7Hz),4.68(2H,d,J=7.0Hz),3.76(3H,s),2.39−2.32(1H,m),1.10−1.05(2H,m),0.79−0.75(2H,m).
【0228】
参考製造例23
氷冷下、参考製造例7に記載の7Aを3.00g、炭酸カルシウム4.02g、ジオキサン50mlおよび水50mlの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に濃縮し、1−(2−ヒドロキシメチル−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、23Aと記す。)1.70gを得た。
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1H−NMR(CDCl
3)δ(ppm):7.44(1H,t,J=8.2Hz),7.07(1H,d,J=8.5Hz),7.01(1H,d,J=8.0Hz),4.55(2H,d,J=7.0Hz),3.95(3H,s),3.74(3H,s).
【0229】
参考製造例24
氷冷下、参考製造例3に記載の3Aを4.87g、炭酸カルシウム6.42g、ジオキサン50mlおよび水50mlの混合物を加熱還流下7時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に濃縮し、1−(2−ヒドロキシメチル−3−クロロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、24Aと記す。)2.00gを得た。
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1H−NMR(CDCl
3)δ(ppm):7.61(1H,dd,J=8.0,1.1Hz),7.43(1H,t,J=8.0Hz),7.34(1H,dd,J=8.0,1.1Hz),4.64(2H,d,J=7.3Hz),3.76(3H,s).
【0230】
参考製造例25
参考製造例14に記載の14Aを5.56g、3−ブロモ−6−ヒドロキシ−2−メチルピリジン3.76g、炭酸カリウム5.53gおよびアセトニトリル80mlの混合物を80度で4時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えてクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−[2−(5−ブロモ−6−メチル−ピリジン−2−イルオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、25Aと記す。)4.51gを得た。
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1H−NMR(CDCl
3)δ:7.57(1H,d,J=8.5Hz),7.39−7.35(2H,m),7.25−7.21(1H,m),6.37(1H,dd,J=8.6,0.6Hz),5.35(2H,s),3.67(3H,s),2.54(3H,s),2.49(3H,s).
【0231】
参考製造例26
参考製造例19に記載の19Aを1.59g、3−ブロモ−6−ヒドロキシ−2−メチルピリジン1.05g、炭酸カリウム1.55gおよびアセトニトリル22mlの混合物を80度で4時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えてクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−[2−(5−ブロモ−6−メチル−ピリジン−2−イルオキシメチル)−3−エチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、26Aと記す。)2.04gを得た。
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1H−NMR(CDCl
3)δ:7.57(1H,d,J=8.5Hz),7.45−7.39(2H,m),7.26−7.21(1H,m),6.36(1H,d,J=8.7Hz),5.36(2H,s),3.65(3H,s),2.89(2H,q,J=7.6Hz),2.49(3H,s),1.28(3H,t,J=7.6Hz).
【0232】
参考製造例27
参考製造例16に記載の16Aを1.64g、3−ブロモ−6−ヒドロキシ−2−メチルピリジン1.00g、炭酸カリウム1.47gおよびアセトニトリル21mlの混合物を80度で4時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えてクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−[2−(5−ブロモ−6−メチル−ピリジン−2−イルオキシメチル)−3−シクロプロピルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、27Aと記す。)2.04gを得た。
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1H−NMR(CDCl
3)δ:7.60(1H,d,J=8.6Hz),7.42(1H,t,J=7.9Hz),7.28−7.24(2H,m),6.40(1H,dd,J=8.6,0.6Hz),5.58(2H,s),3.68(3H,s),2.53(3H,s),2.27−2.22(1H,m),1.06−1.00(2H,m),0.82−0.76(2H,m).
【0233】
参考製造例28
室温下、参考製造例20に記載の20Aを1.7g、N,N−ジメチルホルムアミド50mlの混合物に55%−水素化ナトリウム0.42gを加え1時間攪拌した。該反応混合物に2,5−ジブロモ−3−メチルピリジン2gを加え4時間攪拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(5−ブロモ−3−メチル−ピリジン−2−イルオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、28Aと記す。)1.5gを得た。
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1H−NMR(CDCl
3)δ:7.90(1H,d,J=2.3Hz),7.43(1H,dd,J=1.6,0.7Hz),7.40−7.35(2H,m),7.24(1H,dd,J=6.5,2.6Hz),5.37(2H,s),3.69(3H,s),2.55(3H,s),2.06(3H,s).
【0234】
参考製造例29
参考製造例28に記載の 28Aを1.2g、 ビス(ピナコラト)ジボロン0.94g、酢酸カリウム0.91g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.25gおよびジメチルスルホキシド30mlの混合物を窒素雰囲気下、80度で8時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−メチル−4−{3−メチル−2−[3−メチル−5−(4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボロラン−2−イル)−ピリジン−2−イルオキシメチル]−フェニル}−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オン(以下、29Aと記す。)0.9gを得た。
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1H−NMR(CDCl
3)δ:8.26(1H,d,J=1.4Hz),7.68−7.67(1H,m),7.36−7.35(2H,m),7.24−7.21(1H,m),5.44(2H,s),3.67(3H,s),2.55(3H,s),2.04(3H,s),1.31(12H,s).
【0235】
参考製造例30
室温下、3−ヒドロキシ−2−メチルピリジン5g、N−ブロモ−スクシンイミド17.1g、アセトニトリル70mlの混合物を2時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2,4−ジブロモ−3−ヒドロキシ−6−メチルピリジン(以下、30Aと記す。)10.8gを得た。
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1H−NMR(CDCl
3)δ:7.46(1H,d,J=0.7Hz),5.55(1H,s),2.53(3H,s).
【0236】
参考製造例31
−78℃下、参考製造例30に記載の2,4−ジブロモ−3−ヒドロキシ−6−メチルピリジン30Aを10.8g、テトラヒドロフラン150mlの混合物に1.64M−n−ブチルリチウム−ヘキサン溶液50.6mlを加え、2時間攪拌した。水100mlを注加し、10%塩酸を加え、酸性にした後、酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をヘキサンでッ洗浄し、減圧乾燥し、2−ブロモ−5−ヒドロキシ−6−メチルピリジン(以下、31Aと記す。)6.2gを得た。
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1H−NMR(DMSO−D
6)δ:10.12(1H,s),7.24(1H,d,J=8.5Hz),7.08(1H,d,J=8.5Hz),2.28(3H,s).
【0237】
参考製造例32
参考製造例14に記載の14Aを3.7g、参考製造例31に記載の2−ブロモ−5−ヒドロキシ−6−メチルピリジン2.5g、炭酸カリウム2.4gおよびアセトニトリル70mlの混合物を加熱還流下8時間攪拌した。該反応混合物をろ過し、ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をヘキサンで洗浄し、1−[2−(6−ブロモ−2−メチル−ピリジン−3−イルオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、32Aと記す。)3.7gを得た。
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1H−NMR(CDCl
3)δ:7.47−7.41(2H,m),7.30(1H,dd,J=7.4,1.7Hz),7.23(1H,d,J=8.5Hz),6.99(1H,d,J=8.7Hz),5.02(2H,s),3.65(3H,s),2.49(3H,s),2.32(3H,s).
【0238】
参考製造例33
参考製造例3に記載の3Aを3.04g、3−ブロモ−6−ヒドロキシ−2−メチルピリジン1.88g、炭酸カリウム2.76gおよびアセトニトリル22mlの混合物を80度で4時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えてクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−[2−(5−ブロモ−6−メチル−ピリジン−2−イルオキシメチル)−3−クロロフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、33Aと記す。)3.70gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ:7.60−7.56(2H,m),7.43(1H,t,J=8.0Hz),7.37−7.33(1H,m),6.35(1H,d,J=8.5Hz),5.53(2H,s),3.65(3H,s),2.49(3H,s).
【0239】
参考製造例34
3−ブロモ−6−ヒドロキシ−2−メチルピリジン0.94g、フェニルボロン酸0.91g、リン酸三カリウム3.18g、水2.0ml、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.08gおよびジメトキシエタン20mlの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。冷却後、反応液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、6−ヒドロキシ−2−メチル−3−フェニルピリジン(以下、34Aと記す。)0.30gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ:7.46−7.39(3H,m),7.37−7.32(1H,m),7.28−7.26(2H,m),6.51(1H,d,J=9.2Hz),2.38(3H,s).
【0240】
参考製造例35
参考製造例34に記載の34Aを0.30g、N−ブロモスクシンイミド0.29gおよびクロロホルム16mlの混合物を室温で2時間攪拌し、反応液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−ブロモ−6−ヒドロキシ−2−メチル−3−フェニルピリジン(以下、35Aと記す。)0.43gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ:7.82(1H,s),7.46−7.40(2H,m),7.38−7.35(1H,m),7.28−7.24(2H,m),2.39(3H,s).
【0241】
参考製造例36
参考製造例14に記載の14Aを2.83g、3−ブロモ−2−ヒドロキシ−6−メチルピリジン1.88g、炭酸カリウム2.76gおよびアセトニトリル40mlの混合物を80度で4時間加熱撹拌した。反応混合物に水を加えてクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−[2−(3−ブロモ−6−メチル−ピリジン−2−イルオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、36Aと記す。)4.08gを得た。
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1H−NMR(CDCl
3)δ:7.56(1H,d,J=7.6Hz),7.36−7.32(2H,m),7.26−7.22(1H,m),6.55(1H,d,J=7.8Hz),5.53(2H,s),3.71(3H,s),2.63(3H,s),2.30(3H,s).
【0242】
参考製造例37
参考製造例36に記載の36Aを3.90g、メチルボロン酸1.20g、炭酸セシウム9.77g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.82gおよびジメトキシエタン40mlの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(3,5−ジメチル−ピリジン−2−イルオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、37Aと記す。)2.38gを得た。
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1H−NMR(CDCl
3)δ:7.37−7.34(2H,m),7.24−7.21(1H,m),7.19(1H,d,J=7.3Hz),6.57(1H,d,J=7.1Hz),5.44(2H,s),3.67(3H,s),2.59(3H,s),2.33(3H,s),2.00(3H,s).
【0243】
参考製造例38
参考製造例37に記載の37Aを2.25g、N−ブロモスクシンイミド1.35gおよびクロロホルム35mlの混合物を室温で2時間攪拌した。反応液に水を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−(3,6−ジメチル−5−ブロモピリジン−2−イルオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、38Aと記す。)2.27gを得た。
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(1H,m),5.41(2H,s),3.68(3H,s),2.58(3H,s),2.44(3H,s),2.00(3H,s).
【0244】
参考製造例39
参考製造例25に記載の25Aを1.78g、ビス(ピナコラト)ジボロン1.27g、酢酸カリウム1.35g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.11gおよびジメチルスルホキシド15mlの混合物を窒素雰囲気下、80度で10時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−メチル−4−{2−[6−メチル−5−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−ピリジン−2−イルオキシメチル]−3−メチルフェニル}−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オン(以下、39Aと記す。)0.97gを得た。
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1H−NMR(CDCl
3)δ:7.85(1H,d,J=8.2Hz),7.37−7.34(2H,m),7.25−7.21(1H,m),6.41(1H,d,J=8.2Hz),5.42(2H,s),3.66(3H,s),2.59(3H,s),2.54(3H,s),1.32(12H,s).
【0245】
参考製造例40
2−ヒドロキシ−6−メチルニコチン酸50.0gおよびテトラヒドロフラン500mlの混合物に窒素雰囲気下、水素化アルミニウムリチウム18.6gを加え、70度で1時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、水19mlを滴下し、0度で1時間攪拌した。さらに15%水酸化ナトリウム水溶液16mlを滴下し、室温で1時間攪拌した。反応混合物をセライト濾過し、ろ液を減圧下濃縮し、2−ヒドロキシ−3−ヒドロキシメチル−6−メチルピリジン(以下、40Aと記す。)38.0gを得た。
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1H−NMR(DMSO−D
6)δ:6.82(1H,d,J=6.8Hz),5.83(1H,d,J=6.8Hz),4.25(2H,s),2.06(3H,s).
【0246】
参考製造例41
参考製造例40に記載の40Aを38.0g、10%パラジウム炭素28.79gおよび酢酸190mlの混合物を0.4Mpaの水素雰囲気化、室温で48時間攪拌した。反応混合物をセライト濾過し、ろ液を減圧下濃縮し、2−ヒドロキシ−3,6−ジメチルピリジン(以下、41Aと記す。)33.6gを得た。
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1H−NMR(DMSO−D
6)δ:7.19(1H,dd,J=6.8,0.9Hz),5.89(1H,dd,J=6.8,0.7Hz),2.14(3H,s),1.92(3H,s).
【0247】
参考製造例42
参考製造例41に記載の41Aを1.34gおよび酢酸11mlの混合物に、臭素1.73gおよび酢酸4.6mlの混合物を滴下し、室温で1時間攪拌した。反応混合物を炭酸水素ナトリウムを加えてpH6に調整し、固体をろ取した。得られた固体を水で洗浄し、5−ブロモ−2−ヒドロキシ−3,6−ジメチルピリジン(以下、42Aと記す。)33.6gを得た。
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1H−NMR(DMSO−D
6)δ:7.42(1H,s),2.22(3H,s),1.94(3H,s).
【0248】
参考製造例43
参考製造例14に記載の14Aを2.61g、参考製造例42に記載の42Aを1.86g、炭酸カリウム2.54gおよびアセトニトリル20mlの混合物を80度で4時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えてクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、参考製造例38に記載の38Aを4.58g得た。
【0249】
参考製造例44
参考製造例38に記載の38Aを2.00g、ビス(ピナコラト)ジボロン1.63g、酢酸カリウム1.46g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.12gおよびジメチルスルホキシド30mlの混合物を窒素雰囲気下、80度で10時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−メチル−4−{2−[3,6−ジメチル−5−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−ピリジン−2−イルオキシメチル]−3−メチルフェニル}−1,4−ジヒドロ−テトラゾール−5−オン(以下、44Aと記す。)2.04gを得た。
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1H−NMR(CDCl
3)δ:7.68(1H,s),7.41−7.38(2H,m),7.28−7.24(1H,m),5.53(2H,s),3.71(3H,s),2.62(3H,s),2.59(3H,s),2.03(3H,s),1.36(12H,s).
【0250】
参考製造例45
水素化ナトリウム4.36gおよびテトラヒドロフラン20mlの混合物に、参考製造例20に記載の20Aを2.20g、2,5−ジブロモピリジン2.37gを加え、室温で8時間撹拌した。反応混合物に水を加えてクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−[2−(5−ブロモピリジン−2−イルオキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、45Aと記す。)3.65gを得た。
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1H−NMR(CDCl
3)δ:8.09(1H,dd,J=2.5,0.7Hz),7.59(1H,dd,J=8.7,2.5Hz),7.43−7.35(2H,m),7.24(1H,dd,J=6.8,2.5Hz),6.57(1H,dd,J=8.7,0.7Hz),5.33(2H,s),3.69(3H,s),2.53(3H,s).
【0251】
参考製造例46
参考製造例7に記載の7Aを0.60g、3−ブロモ−6−ヒドロキシ−2−メチルピリジン0.38g、炭酸カリウム0.55gおよびアセトニトリル8mlの混合物を80度で4時間過熱攪拌した。反応混合物に水を加えてクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−[2−(5−ブロモ−6−メチル−ピリジン−2−イルオキシメチル)−3−メトキシフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、46Aと記す。)0.80gを得た。
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1H−NMR(CDCl
3)δ:7.55(1H,d,J=8.5Hz),7.46(1H,t,J=8.2Hz),7.08(1H,dd,J=8.5,0.7Hz),7.05−7.01(1H,m),6.34(1H,dd,J=8.6,0.6Hz),5.43(2H,s),3.92(3H,s),3.62(3H,s),2.50(3H,s).
【0252】
上記の方法に準じて化合物EPA1−001〜EPI12−1305を得ることができる。
【0253】
化合物EPA1−001〜EPI12−1305は、
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【0254】
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【0255】
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【0256】
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【0257】
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【0258】
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【0259】
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【0260】
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【0261】
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【0262】
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【0263】
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【0264】
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【0265】
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【0266】
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【0267】
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【0268】
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【0269】
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【0270】
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【0271】
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【0272】
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【0273】
[この文献は図面を表示できません]
【0274】
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【0275】
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【0276】
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【0277】
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【0278】
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【0279】
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【0280】
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【0281】
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【0282】
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【0283】
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【0284】
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【0285】
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【0286】
[この文献は図面を表示できません]
【0287】
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【0288】
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【0289】
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【0290】
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【0291】
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【0292】
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【0293】
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【0294】
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【0295】
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【0296】
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【0297】
[この文献は図面を表示できません]
【0298】
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[この文献は図面を表示できません]
【0299】
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【0300】
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【0301】
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【0302】
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[この文献は図面を表示できません]
【0303】
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【0304】
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[この文献は図面を表示できません]
【0305】
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〔式中、Aは、以下に示す置換基番号1〜1305に各々対応する置換基〕で示されるテトラゾリノン化合物である。
【0306】
AがA1
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である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R
30、R
31、R
32、R
33、R
34]=[1、H、H、H、H、H]、[2、、Me、H、H、H、H]、[3、H、Me、H、H、H]、[4、H、H、Me、H、H]、[5、Et、H、H、H、H]、[6、H、Et、H、H、H]、[7、H、H、Et、H、H]、[8、cyclopropyl、H、H、H、H]、[9、H、cyclopropyl、H、H、H]、[10、H、H、cyclopropyl、H、H]、[11、F、H、H、H、H]、[12、H、F、H、H、H]、[13、H、H、F、H、H]、[14、Cl、H、H、H、H]、[15、H、Cl、H、H、H]、[16、H、H、Cl、H、H]、[17、Br、H、H、H、H]、[18、H、Br、H、H、H]、[19、H、H、Br、H、H]、[20、CN、H、H、H、H]、[21、H、CN、H、H、H]、[22、H、H、CN、H、H]、[23、OMe、H、H、H、H]、[24、H、OMe、H、H、H]、[25、H、H、OMe、H、H]、[26、OEt、H、H、H、H]、[27、H、OEt、H、H、H]、[28、H、H、OEt、H、H]、[29、CF
3、H、H、H、H]、[30、H、CF
3、H、H、H]、[31、H、H、CF
3、H、H]、[32、CHF
2、H、H、H、H]、[33、H、CHF
2、H、H、H]、[34、H、H、CHF
2、H、H]、[35、Me、Me、H、H、H]、[36、Me、H、Me、H、H]、[37、Me、H、H、Me、H]、[38、Me、H、H、H、Me]、[39、Cl、Cl、H、H、H]、[40、Cl、H、Cl、H、H]、[41、Cl、H、H、Cl、H]、[42、Cl、H、H、H、Cl]、[43、H、Me、Me、H、H]、[44、H、Me、H、Me、H]、[45、H、Me、H、H、Me]、[46、H、Cl、Cl、H、H]、[47、H、Cl、H、Cl、H]、[48、H、Cl、H、H、Cl]、
【0307】
AがA2
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R
30、R
33、R
34、R
35、R
36、R
37、R
38]=[49、H、H、H、H、H、H、H]、
【0308】
AがA3
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R
30、R
33、R
34、R
35、R
36、R
37、R
38]=[50、H、H、H、H、H、H、H]、
【0309】
AがA4
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である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R
30、R
31、R
32、R
33、R
34]=[51、H、H、H、H、H]、[52、Me、H、H、H、H]、[53、H、Me、H、H、H]、[54、H、H、Me、H、H]、[55、Et、H、H、H、H]、[56、H、Et、H、H、H]、[57、H、H、Et、H、H]、[58、cyclopropyl、H、H、H、H]、[59、H、cyclopropyl、H、H、H]、[60、H、H、cyclopropyl、H、H]、[61、F、H、H、H、H]、[62、H、F、H、H、H]、[63、H、H、F、H、H]、[64、Cl、H、H、H、H]、[65、H、Cl、H、H、H]、[66、H、H、Cl、H、H]、[67、Br、H、H、H、H]、[68、H、Br、H、H、H]、[69、H、H、Br、H、H]、[70、CN、H、H、H、H]、[71、H、CN、H、H、H]、[72、H、H、CN、H、H]、[73、OMe、H、H、H、H]、[74、H、OMe、H、H、H]、[75、H、H、OMe、H、H]、[76、OEt、H、H、H、H]、[77、H、OEt、H、H、H]、[78、H、H、OEt、H、H]、[79、CF
3、H、H、H、H]、[80、H、CF
3、H、H、H]、[81、H、H、CF
3、H、H]、[82、CHF
2、H、H、H、H]、[83、H、CHF
2、H、H、H]、[84、H、H、CHF
2、H、H]、[85、Me、Me、H、H、H]、[86、Me、H、Me、H、H]、[87、Me、H、H、Me、H]、[88、Me、H、H、H、Me]、[89、Cl、Cl、H、H、H]、[90、Cl、H、Cl、H、H]、[91、Cl、H、H、Cl、H]、[92、Cl、H、H、H、Cl]、[93、H、Me、Me、H、H]、[94、H、Me、H、Me、H]、[95、H、Me、H、H、Me]、[96、H、Cl、Cl、H、H]、[97、H、Cl、H、Cl、H]、[98、H、Cl、H、H、Cl]、
【0310】
AがA5
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である場合の置換基を以下に示す。[置換基番号、R
30、R
33、R
34、R
35、R
36、R
37、R
38]=[99、H、H、H、H、H、H、H]、[1261、Me、H、H、H、H、H、H]、[1262、H、Me、H、H、H、H、H]、[1263、H、H、Me、H、H、H、H]、[1264、OMe、H、H、H、H、H、H]、[1265、CN、H、H、H、H、H、H]、[1266、H、Et、H、H、H、H、H]、
【0311】
AがA6
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である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R
30、R
33、R
34、R
35、R
36、R
37、R
38]、[100、H、H、H、H、H、H、H]、
【0312】
AがA7
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である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R
30、R
31、R
32、R
33、R
34]=[101、H、H、H、H、H]、[102、Me、H、H、H、H]、[103、H、Me、H、H、H]、[104、H、H、Me、H、H]、[105、Et、H、H、H、H]、[106、H、Et、H、H、H]、[107、H、H、Et、H、H]、[108、cyclopropyl、H、H、H、H]、[109、H、cyclopropyl、H、H、H]、[110、H、H、cyclopropyl、H、H]、[111、F、H、H、H、H]、[112、H、F、H、H、H]、[113、H、H、F、H、H]、[114、Cl、H、H、H、H]、[115、H、Cl、H、H、H]、[116、H、H、Cl、H、H]、[117、Br、H、H、H、H]、[118、H、Br、H、H、H]、[119、H、H、Br、H、H]、[120、CN、H、H、H、H]、[121、H、CN、H、H、H]、[122、H、H、CN、H、H]、[123、OMe、H、H、H、H]、[124、H、OMe、H、H、H]、[125、H、H、OMe、H、H]、[126、OEt、H、H、H、H]、[127、H、OEt、H、H、H]、[128、H、H、OEt、H、H]、[129、CF
3、H、H、H、H]、[130、H、CF
3、H、H、H]、[131、H、H、CF
3、H、H]、[132、CHF
2、H、H、H、H]、[133、H、CHF
2、H、H、H]、[134、H、H、CHF
2、H、H]、
【0313】
AがA8
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である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R
30、R
33、R
34、R
35、R
36、R
37、R
38]=[135、H、H、H、H、H、H、H]、
【0314】
AがA9
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である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R
30、R
33、R
34、R
35、R
36、R
37、R
38]=[136、H、H、H、H、H、H、H]、
【0315】
AがA10
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である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R
30、R
31、R
32、R
33、R
34、R
39]=[137、H、H、H、H、H、Me]、[138、、Me、H、H、H、H、Me]、[139、H、Me、H、H、H、Me]、[140、H、H、Me、H、H、Me]、[141、Et、H、H、H、H、Me]、[142、H、Et、H、H、H、Me]、[143、H、H、Et、H、H、Me]、[144、cyclopropyl、H、H、H、H、Me]、[145、H、cyclopropyl、H、H、H、Me]、[146、H、H、cyclopropyl、H、H、Me]、[147、F、H、H、H、H、Me]、[148、H、F、H、H、H、Me]、[149、H、H、F、H、H、Me]、[150、Cl、H、H、H、H、Me]、[151、H、Cl、H、H、H、Me]、[152、H、H、Cl、H、H、Me]、[153、Br、H、H、H、H、Me]、[154、H、Br、H、H、H、Me]、[155、H、H、Br、H、H、Me]、[156、CN、H、H、H、H、Me]、[157、H、CN、H、H、H、Me]、[158、H、H、CN、H、H、Me]、[159、OMe、H、H、H、H、Me]、[160、H、OMe、H、H、H、Me]、[161、H、H、OMe、H、H、Me]、[162、OEt、H、H、H、H、Me]、[163、H、OEt、H、H、H、Me]、[164、H、H、OEt、H、H、Me]、[165、CF
3、H、H、H、H、Me]、[166、H、CF
3、H、H、H、Me]、[167、H、H、CF
3、H、H、Me]、[168、CHF
2、H、H、H、H、Me]、[169、H、CHF
2、H、H、H、Me]、[170、H、H、CHF
2、H、H、Me]、
【0316】
AがA11
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である場合の置換基を以下に示す。
置換基番号、R
30、R
33、R
34、R
35、R
36、R
37、R
38、R
39]=[171、H、H、H、H、H、H、H、Me]、
【0317】
AがA12
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である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R
30、R
33、R
34、R
35、R
36、R
37、R
38、R
39]=[172、H、H、H、H、H、H、H、Me]、
【0318】
AがA13
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である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、m、R
40、R
41、R
42、R
43]=[173、0、H、H、H、H]、[174、0、Me、H、H、H]、[175、0、H、Me、H、H]、[176、0、H、H、Me、H]、[177、0、H、H、H、Me]、[178、0、Et、H、H、H]、[179、0、H、Et、H、H]、[180、0、H、H、Et、H]、[181、0、H、H、H、Et]、[182、0、cyclopropyl、H、H、H]、[183、0、H、cyclopropyl、H、H]、[184、0、H、H、cyclopropyl、H]、[185、0、H、H、H、cyclopropyl]、[186、0、F、H、H、H]、[187、0、H、F、H、H]、[188、0、H、H、F、H]、[189、0、H、H、H、F]、[190、0、Cl、H、H、H]、[191、0、H、Cl、H、H]、[192、0、H、H、Cl、H]、[193、0、H、H、H、Cl]、[194、0、Br、H、H、H]、[195、0、H、Br、H、H]、[196、0、H、H、Br、H]、[197、0、H、H、H、Br]、[198、0、CN、H、H、H]、[199、0、H、CN、H、H]、[200、0、H、H、CN、H]、[201、0、H、H、H、CN]、[202、0、OMe、H、H、H]、[203、0、H、OMe、H、H]、[204、0、H、H、OMe、H]、[205、0、H、H、H、OMe]、[206、0、OEt、H、H、H]、[207、0、H、OEt、H、H]、[208、0、H、H、OEt、H]、[209、0、H、H、H、OEt]、[210、0、CF
3、H、H、H]、[211、0、H、CF
3、H、H]、[212、0、H、H、CF
3、H]、[213、0、H、H、H、CF
3]、[214、0、CHF
2、H、H、H]、[215、0、H、CHF
2、H、H]、[216、0、H、H、CHF
2、H]、[217、0、H、H、H、CHF
2]、[218、0、Me、Me、H、H]、[219、0、Me、H、Me、H]、[220、0、Me、H、H、Me]、[221、0、Me、H、H、H]、[222、0、CN、Me、H、H]、[223、0、CN、H、Me、H]、[224、0、Cl、Cl、H、H]、[225、0、Cl、H、Cl、H]、[226、0、Cl、H、H、Cl]、[227、0、Cl、H、H、H]、[228、0、H、Me、Me、H]、[229、0、H、Me、H、Me]、[230、0、H、Me、H、H]、[231、0、H、Cl、Cl、H]、[232、0、H、Cl、H、Cl]、[233、0、H、Cl、H、H]、[234、A13、1、H、H、H、H]、[235、1、Me、H、H、H]、[236、1、H、Me、H、H]、[237、1、Et、H、H、H]、[238、1、Cl、H、H、H]、[239、1、H、Cl、H、H]、
【0319】
AがA14
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、m、R
41、R
42、R
43、R
44]=[240、0、H、H、H、H]、[241、0、Me、H、H、H]、[242、0、H、Me、H、H]、[243、0、H、H、Me、H]、[244、0、H、H、H、Me]、[245、0、Et、H、H、H]、[246、0、H、Et、H、H]、[247、0、H、H、Et、H]、[248、0、H、H、H、Et]、[249、0、cyclopropyl、H、H、H]、[250、0、H、cyclopropyl、H、H]、[251、0、H、H、cyclopropyl、H]、[252、0、H、H、H、cyclopropyl]、[253、0、F、H、H、H]、[254、0、H、F、H、H]、[255、0、H、H、F、H]、[256、0、H、H、H、F]、[257、0、Cl、H、H、H]、[258、0、H、Cl、H、H]、[259、0、H、H、Cl、H]、[260、0、H、H、H、Cl]、[261、0、Br、H、H、H]、[262、0、H、Br、H、H]、[263、0、H、H、Br、H]、[264、0、H、H、H、Br]、[265、0、CN、H、H、H]、[266、0、H、CN、H、H]、[267、0、H、H、CN、H]、[268、0、H、H、H、CN]、[269、0、OMe、H、H、H]、[270、0、H、OMe、H、H]、[271、0、H、H、OMe、H]、[272、0、H、H、H、OMe]、[273、0、OEt、H、H、H]、[274、0、H、OEt、H、H]、[275、0、H、H、OEt、H]、[276、0、H、H、H、OEt]、[277、0、CF
3、H、H、H]、[278、0、H、CF
3、H、H]、[279、0、H、H、CF
3、H]、[280、0、H、H、H、CF
3]、[281、0、CHF
2、H、H、H]、[282、0、H、CHF
2、H、H]、[283、0、H、H、CHF
2、H]、[284、0、H、H、H、CHF
2]、[285、0、Me、Me、H、H]、[286、0、Me、H、Me、H]、[287、0、Me、H、H、Me]、[288、0、Me、H、H、H]、[289、0、CN、Me、H、H]、[290、0、CN、H、Me、H]、[291、0、Cl、Cl、H、H]、[292、0、Cl、H、Cl、H]、[293、0、Cl、H、H、Cl]、[294、0、Cl、H、H、H]、[295、0、H、Me、Me、H]、[296、0、H、Me、H、Me]、[297、0、H、Me、H、H]、[298、0、H、Cl、Cl、H]、[299、0、H、Cl、H、Cl]、[300、0、H、Cl、H、H]、[301、1、H、H、H、H]、[302、1、Me、H、H、H]、[303、1、H、Me、H、H]、[304、1、Et、H、H、H]、[305、1、Cl、H、H、H]、[306、1、H、Cl、H、H]、
【0320】
AがA15
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、m、R
41、R
42、R
43]=[307、0、H、H、H]、[308、0、Me、H、H]、[309、0、H、Me、H]、[310、0、H、H、Me]、[311、0、Et、H、H]、[312、0、H、Et、H]、[313、0、H、H、Et]、[314、0、cyclopropyl、H、H]、[315、0、H、cyclopropyl、H]、[316、0、H、H、cyclopropyl]、[317、0、F、H、H]、[318、0、H、F、H]、[319、0、H、H、F]、[320、0、Cl、H、H]、[321、0、H、Cl、H]、[322、0、H、H、Cl]、[323、0、Br、H、H]、[324、0、H、Br、H]、[325、0、H、H、Br]、[326、0、CN、H、H]、[327、0、H、CN、H]、[328、0、H、H、CN]、[329、0、OMe、H、H]、[330、0、H、OMe、H]、[331、0、H、H、OMe]、[332、0、OEt、H、H]、[333、0、H、OEt、H]、[334、0、H、H、OEt]、[335、0、CF
3、H、H]、[336、0、H、CF
3、H]、[337、0、H、H、CF
3]、[338、0、CHF
2、H、H]、[339、0、H、CHF
2、H]、[340、0、H、H、CHF
2]、[341、0、Me、Me、H]、[342、0、Me、H、Me]、[343、0、CN、Me、H]、[344、0、CN、H、Me]、[345、0、Cl、Cl、H]、[346、0、Cl、H、Cl]、[347、0、H、Me、Me]、[348、0、H、Cl、Cl]、
【0321】
AがA16
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、m、R
40、R
41、R
43]=[349、0、H、H、H]、[350、0、Me、H、H]、[351、0、H、Me、H]、[352、0、H、H、Me]、[353、0、Et、H、H]、[354、0、H、Et、H]、[355、0、H、H、Et]、[356、0、cyclopropyl、H、H]、[357、0、H、cyclopropyl、H]、[358、0、H、H、cyclopropyl]、[359、0、F、H、H]、[360、0、H、F、H]、[361、0、H、H、F]、[362、0、Cl、H、H]、[363、0、H、Cl、H]、[364、0、H、H、Cl]、[365、0、Br、H、H]、[366、0、H、Br、H]、[367、0、H、H、Br]、[368、0、CN、H、H]、[369、0、H、CN、H]、[370、0、H、H、CN]、[371、0、OMe、H、H]、[372、0、H、OMe、H]、[373、0、H、H、OMe]、[374、0、OEt、H、H]、[375、0、H、OEt、H]、[376、0、H、H、OEt]、[377、0、CF
3、H、H]、[378、0、H、CF
3、H]、[379、0、H、H、CF
3]、[380、0、CHF
2、H、H]、[381、0、H、CHF
2、H]、[382、0、H、H、CHF
2、]、[383、0、Me、Me、H]、[384、0、Me、H、Me]、[385、0、CN、Me、H]、[386、0、CN、H、Me]、[387、0、Cl、Cl、H]、[388、0、Cl、H、Cl]、[389、0、H、Me、Me]、[390、0、H、Cl、Cl]、
【0322】
AがA17
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、m、R
40、R
41、R
42]=[391、0、H、H、H]、[392、0、Me、H、H]、[393、0、H、Me、H]、[394、0、H、H、Me]、[395、0、Et、H、H]、[396、0、H、Et、H]、[397、0、H、H、Et]、[398、0、cyclopropyl、H、H]、[399、0、H、cyclopropyl、H]、[400、0、H、H、cyclopropyl]、[401、0、F、H、H]、[402、0、H、F、H]、[403、0、H、H、F]、[404、0、Cl、H、H]、[405、0、H、Cl、H]、[406、0、H、H、Cl]、[407、0、Br、H、H]、[408、0、H、Br、H]、[409、0、H、H、Br]、[410、0、CN、H、H]、[411、0、H、CN、H]、[412、0、H、H、CN]、[413、0、OMe、H、H]、[414、0、H、OMe、H]、[415、0、H、H、OMe]、[416、0、OEt、H、H]、[417、0、H、OEt、H]、[418、0、H、H、OEt]、[419、0、CF
3、H、H]、[420、0、H、CF
3、H]、[421、0、H、H、CF
3]、[422、0、CHF
2、H、H]、[423、0、H、CHF
2、H]、[424、0、H、H、CHF
2]、[425、0、Me、Me、H]、[426、0、Me、H、Me]、[427、0、CN、Me、H]、[428、0、CN、H、Me]、[429、0、Cl、Cl、H]、[430、0、Cl、H、Cl]、[431、0、H、Me、Me]、[432、0、H、Cl、Cl]、
【0323】
AがA18
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、m、R
41、R
43、R
44]=[433、0、H、H、H]、[434、0、H、H、Me]、[435、0、Me、H、H]、[436、0、H、Me、H]、[437、0、H、H、Et]、[438、0、Et、H、H]、[439、0、H、Et、H]、[440、0、H、H、cyclopropyl]、[441、0、cyclopropyl、H、H]、[442、0、H、cyclopropyl、H]、[443、0、H、H、F]、[444、0、F、H、H]、[445、0、H、F、H]、[446、0、H、H、Cl]、[447、0、Cl、H、H]、[448、0、H、Cl、H]、[449、0、H、H、Br]、[450、0、Br、H、H]、[451、0、H、Br、H]、[452、0、H、H、CN]、[453、0、CN、H、H]、[454、0、H、CN、H]、[455、0、H、H、OMe]、[456、0、OMe、H、H]、[457、0、H、OMe、H]、[458、0、H、H、OEt]、[459、0、OEt、H、H]、[460、0、H、OEt、H]、[461、0、H、H、CF
3]、[462、0、CF
3、H、H]、[463、0、H、CF
3、H]、[464、0、H、H、CHF
2]、[465、0、CHF
2、H、H]、[466、0、H、CHF
2、H]、[467、0、Me、H、Me]、[468、0、H、Me、Me]、[469、0、Me、H、CN]、[470、0、H、Me、CN]、[471、0、Cl、H、Cl]、[472、0、H、Cl、Cl]、[473、0、Me、Me、H]、[474、0、Cl、Cl、H]、
【0324】
AがA19
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R
41、R
43]=[475、H、H]、[476、Me、H]、[477、H、Me]、[478、Et、H]、[479、H、Et]、[480、cyclopropyl、H]、[481、H、cyclopropyl]、[482、F、H]、[483、H、F]、[484、Cl、H]、[485、H、Cl]、[486、Br、H]、[487、H、Br]、[488、CN、H]、[489、H、CN]、[490、OMe、H]、[491、H、OMe]、[492、OEt、H]、[493、H、OEt]、[494、CF
3、H]、[495、H、CF
3]、[496、CHF
2、H]、[497、H、CHF
2]、[498、Me、Me]、[499、Cl、Cl]、
【0325】
AがA20
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R
41、R
42]=[500、H、H]、[501、Me、H]、[502、H、Me]、[503、Et、H]、[504、H、Et]、[505、cyclopropyl、H]、[506、H、cyclopropyl]、[507、F、H]、[508、H、F]、[509、Cl、H]、[510、H、Cl]、[511、Br、H]、[512、H、Br]、[513、CN、H]、[514、H、CN]、[515、OMe、H]、[516、H、OMe]、[517、OEt、H]、[518、H、OEt]、[519、CF
3、H]、[520、H、CF
3]、[521、CHF
2、H]、[522、、H、CHF
2]、[523、、Me、Me]、[524、Cl、Cl]、
【0326】
AがA21
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R
41]=[525、H]、[526、Me]、[527、A21、H]、[528、Et]、[529、H]、[530、cyclopropyl]、[531、H]、[532、F]、[533、H]、[534、Cl]、[535、H]、[536、Br]、[537、H]、[538、CN]、[539、H]、[540、OMe]、[541、H]、[542、OEt]、[543、H]、[544、CF
3]、[545、H]、[546、CHF
2]、[547、H]、[548、Me]、[549、Cl]、
【0327】
AがA25
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R
45、R
46、R
47]=[550、H、H、H]、[551、Me、H、H]、
【0328】
AがA27
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R
45、R
46、R
47]=[552、H、H、H]、[553、Me、H、H]、[554、H、Me、H]、
【0329】
AがA28
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R
44、R
46、R
47]=[555、H、H、H]、[556、H、Me、H]、
【0330】
AがA29
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R
45、R
46、R
47]=[557、H、H、H]、[558、Me、H、H]、[559、H、Me、H]、[560、H、H、Me]、[561、Et、H、H]、[562、H、Et、H]、[563、H、H、Et]、[564、cyclopropyl、H、H]、[565、H、cyclopropyl、H]、[566、H、H、cyclopropyl]、[567、F、H、H]、[568、H、F、H]、[569、H、H、F]、[570、Cl、H、H]、[571、H、Cl、H]、[572、H、H、Cl]、[573、Br、H、H]、[574、H、Br、H]、[575、H、H、Br]、[576、CN、H、H]、[577、H、CN、H]、[578、H、H、CN]、[579、OMe、H、H]、[580、H、OMe、H]、[581、H、H、OMe]、[582、OEt、H、H]、[583、H、OEt、H]、[584、H、H、OEt]、[585、CF
3、H、H]、[586、H、CF
3、H]、[587、H、H、CF
3]、[588、CHF
2、H、H]、[589、H、CHF
2、H]、[590、H、H、CHF
2]、[591、Me、Me、H]、[592、Me、H、Me]、[593、Me、Me、Me]、[594、Et、H、Et]、[595、Me、Et、Me]、[596、Me、F、Me]、[597、Me、Cl、Me]、[598、Me、Br、Me]、[599、Me、CF
3、Me]、[600、Me、CHF
2、Me]、[601、Me、OMe、Me]、[602、Me、OEt、Me]、[603、Me、SMe、Me]、[604、Me、SEt、Me]、[605、Me、OCF
3、Me]、[606、Me、OCHF
2、Me]、[607、Me、CN、Me]、[608、Et、H、Me]、[609、Et、Et、Me]、[610、Et、F、Me]、[611、Et、Cl、Me]、[612、Et、Br、Me]、[613、Et、CF
3、Me]、[614、Et、CHF
2、Me]、[615、Et、OMe、Me]、[616、Et、OEt、Me]、[617、Et、SMe、Me]、[618、Et、SEt、Me]、[619、Et、OCF
3、Me]、[620、Et、OCHF
2、Me]、[621、Et、CN、Me]、[622、Et、F、Et]、[623、Et、Cl、Et]、[624、Et、Br、Et]、[625、Et、CF
3、Et]、[626、Et、CHF
2、Et]、[627、Et、OMe、Et]、[628、Et、OEt、Et]、[629、Et、SMe、Et]、[630、Et、SEt、Et]、[631、Et、OCF
3、Et]、[632、Et、OCHF
2、Et]、[633、Et、CN、Et]、[634、CHF
2、H、Me]、[635、CHF
2、Me、Me]、[636、CHF
2、Et、Me]、[637、CHF
2、F、Me]、[638、CHF
2、Cl、Me]、[639、CHF
2、Br、Me]、[640、CHF
2、CF
3、Me]、[641、CHF
2、CHF
2、Me]、[642、CHF
2、OMe、Me]、[643、CHF
2、OEt、Me]、[644、CHF
2、SMe、Me]、[645、CHF
2、SEt、Me]、[646、CHF
2、OCF
3、Me]、[647、CHF
2、OCHF
2、Me]、[648、CHF
2、CN、Me]、
【0331】
AがA30
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R
44、R
45、R
47]=[649、H、H、H]、[650、Me、H、H]、[651、H、Me、H]、[652、H、H、Me]、[653、Et、H、H]、[654、H、Et、H]、[655、H、H、Et]、[656、cyclopropyl、H、H]、[657、H、cyclopropyl、H]、[658、H、H、cyclopropyl]、[659、F、H、H]、[660、H、F、H]、[661、H、H、F]、[662、Cl、H、H]、[663、H、Cl、H]、[664、Br、H、H]、[665、H、Br、H]、[666、CN、H、H]、[667、H、CN、H]、[668、H、H、CN]、[669、OMe、H、H]、[670、H、OMe、H]、[671、OEt、H、H]、[672、H、OEt、H]、[673、CF
3、H、H]、[674、H、CF
3、H]、[675、H、H、CF
3]、[676、CHF
2、H、H]、[677、H、CHF
2、H]、[678、H、H、CHF
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【0332】
AがA31
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
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【0333】
AがA32
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
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【0334】
AがA33
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R
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【0335】
AがA34
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
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【0337】
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【0338】
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である場合の置換基を以下に示す。
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【0339】
AがA38
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である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R
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【0340】
AがA39
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R
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【0341】
AがA40
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である場合の置換基を以下に示す。
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【0342】
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[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
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【0343】
AがA42
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
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【0344】
AがA43
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
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である場合の置換基を以下に示す。
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【0346】
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[この文献は図面を表示できません]
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【0347】
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【0348】
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[この文献は図面を表示できません]
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【0349】
AがA48
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【0350】
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【0351】
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である場合の置換基を以下に示す。
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2、CHF
2]、
【0352】
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[この文献は図面を表示できません]
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2、CHF
2]、
【0353】
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[この文献は図面を表示できません]
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【0354】
AがA53
[この文献は図面を表示できません]
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46]=[1153、H]、[1154、Me]、
【0355】
AがA59
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
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52、R
53、R
54]=[1155、H、H、H、H、H]、
【0356】
AがA61
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R
50、R
51、R
52、R
53、R
54]=[1156、H、H、H、H、H]、
【0357】
AがA63
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R
48、R
49、R
50、R
51、R
53、R
54、R
55、R
56]=[1157、H、H、H、H、H、H、H、H]、
【0358】
AがA65
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R
50、R
51、R
52、R
53、R
54、R
55、R
56]=[1158、H、H、H、H、H、H、H]、
【0359】
AがA69
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R
48、R
49、R
50、R
51、R
53、R
54、R
55、R
56、R
57、R
58]=[1159、H、H、H、H、H、H、H、H、H、H]、
【0360】
AがA70
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R
48、R
49、R
50、R
51、R
53、R
54、R
57、R
58]=[1160、H、H、H、H、H、H、H、H]、
【0361】
AがA71
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R
48、R
49、R
50、R
51、R
53、R
54、R
57、R
58]=[1161、H、H、H、H、H、H、H、H]、
【0362】
AがA72
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R
50、R
51、R
55、R
56]=[1162、H、H、H、H]、[1163、Me、H、H、H]、[1164、Me、Me、H、H]、[1165、H、H、H、Me]、[1166、H、H、Me、Me]、[1167、F、F、H、H]、
【0363】
AがA73
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R
53、R
54、R
55、R
56]=[1168、H、H、H、H]、[1169、H、H、Me、H]、[1170、H、H、Me、Me]、[1171、H、Me、H、H]、[1172、Me、Me、H、H]、
【0364】
AがA74
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R
50、R
51、R
55、R
56]=[1173、H、H、H、H]、[1174、Me、H、H、H]、[1175、Me、Me、H、H]、[1176、H、H、H、Me]、[1177、H、H、Me、Me]、[1178、F、F、H、H]、
【0365】
AがA75
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R
53、R
54、R
55、R
56]=[1179、H、H、H、H]、[1180、H、H、Me、H]、[1181、H、H、Me、Me]、[1182、H、Me、H、H]、[1183、Me、Me、H、H]、
【0366】
AがA76
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R
50、R
51、R
55、R
56、R
57、R
58]=[1184、H、H、H、H、H、H]、[1185、Me、H、H、H、H、H]、[1186、Me、Me、H、H、H、H]、[1187、H、H、Me、Me、H、H]、[1188、Me、Me、H、H、Me、Me]、
【0367】
AがA77
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R
53、R
54、R
55、R
56、R
57、R
58]=[1189、H、H、H、H、H、H]、[1190、Me、H、Me、Me、H、H]、
【0368】
AがA78
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R
55、R
56、R
57、R
58]=[1191、H、H、H、H]、[1192、Me、H、H、H]、[1193、Me、Me、H、H]、[1194、Me、Me、Me、Me]、[1195、Me、H、Me、H]、
【0369】
AがA79
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R
50、R
51、R
55、R
56、R
57、R
58]=[1196、H、H、H、H、H、H]、[1197、Me、H、H、H、H、H]、[1198、Me、Me、H、H、H、H]、[1199、H、H、Me、Me、H、H]、[1200、Me、Me、H、H、Me、Me]、
【0370】
AがA80
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R
53、R
54、R
55、R
56、R
57、R
58]=[1201、H、H、H、H、H、H]、[1202、Me、H、Me、Me、H、H]、
【0371】
AがA81
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R
55、R
56、R
57、R
58]、[1203、H、H、H、H]、[1204、Me、Me、H、H]、
【0372】
AがA82
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R
59、R
60]=[1205、H、H]、[1206、H、H]、[1207、H、Me]、[1208、H、Et]、[1209、H、Pr]、[1210、H、Bu]、[1211、H、cyclopropyl]、[1212、H、CF
3]、[1213、H、2,2,2−trifluoroethyl]、[1214、H、2,2−difluoroethyl]、[1215、Me、H]、[1216、Me、Me]、[1217、Me、Et]、[1218、Me、Pr]、[1219、Me、Bu]、[1220、Me、cyclopropyl]、[1221、Me、CF
3]、[1222、Me、2,2,2−trifluoroethyl]、[1223、Me、2,2−difluoroethyl]、[1224、Et、H]、[1225、Et、Me]、[1226、Et、Et]、[1227、Et、Pr]、[1228、Et、Bu]、[1229、Et、cyclopropyl]、[1230、Et、CF
3]、[1231、Et、2,2,2−trifluoroethyl]、[1232、Et、2,2−difluoroethyl]、[1233、cyclopropyl、H]、[1234、cyclopropyl、Me]、[1235、cyclopropyl、Et]、[1236、cyclopropyl、Pr]、[1237、cyclopropyl、Bu]、[1238、cyclopropyl、cyclopropyl]、[1239、cyclopropyl、CF
3]、[1240、cyclopropyl、2,2,2−trifluoroethyl]、[1241、cyclopropyl、2,2−difluoroethyl]、[1242、CF
3、H]、[1243、CF
3、Me]、[1244、CF
3、Et]、[1245、CF
3、Pr]、[1246、CF
3、Bu]、[1247、CF
3、cyclopropyl]、[1248、CF
3、CF
3]、[1249、CF
3、2,2,2−trifluoroethyl]、[1250、CF
3、2,2−difluoroethyl]、[1251、CHF
2、H]、[1252、CHF
2、Me]、[1253、CHF
2、Et]、[1254、CHF
2、Pr]、[1255、CHF
2、Bu]、[1256、CHF
2、cyclopropyl]、[1257、CHF
2、CF
3]、[1258、CHF
2、2,2,2−trifluoroethyl]、[1259、CHF
2、2,2−difluoroethyl]、[1260、CHF
2、CHF
2]
【0373】
AがA83
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R
61、R
62、R
63、R
64]、[1267、H、H、H、H]、[1268、H、F、H、H]、[1269、H、H、F、H]、[1270、H、H、H、F]、[1271、Cl、H、H、H]、[1272、H、Cl、H、H]、[1273、H、H、Cl、H]、[1274、H、H、H、Cl]、[1275、Me、H、H、H]、[1276、H、Me、H、H]、[1277、H、H、Me、H]、[1278、H、H、H、Me]、[1279、OMe、H、H、H]、[1280、H、OMe、H、H]、[1281、H、H、OMe、H]、[1282、H、H、H、OMe]、[1283、CF
3、H、H、H]、[1284、H、CF
3、H、H]、[1285、H、H、CF
3、H]、[1286、H、H、H、CF
3]、
【0374】
AがA84
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R
66、R
65]、[1287、H、H]、[1288、Me、H]、[1289、H、Me]、[1289、Me、Me]、
【0375】
AがA85
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R
67、R
68]、[1290、H、H]、[1291、Me、H]、[1292、H、Me]、[1293、Me、Me]、
【0376】
AがA86
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R
69、R
70]、[1294、H、H]、[1295、Me、H]、[1296、H、Me]、[1297、Me、Me]、
【0377】
AがA87
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R
71、R
72]、[1298、H、H]、[1299、Me、H]、[1300、H、Me]、[1301、Me、Me]、
【0378】
AがA88
[この文献は図面を表示できません]
である場合の置換基を以下に示す。
[置換基番号、R
73、R
74]、[1302、H、H]、[1303、Me、H]、[1304、H、Me]、[1305、Me、Me]
【0379】
上記の方法に準じて化合物QEPA1−001〜QEPF60−1305を得ることができる。
【0380】
化合物QEPA1−001〜QEPF60−1305は、
[この文献は図面を表示できません]
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【0381】
[この文献は図面を表示できません]
【0382】
[この文献は図面を表示できません]
【0383】
[この文献は図面を表示できません]
[この文献は図面を表示できません]
【0384】
[この文献は図面を表示できません]
【0385】
[この文献は図面を表示できません]
【0386】
[この文献は図面を表示できません]
【0387】
[この文献は図面を表示できません]
【0388】
[この文献は図面を表示できません]
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【0389】
[この文献は図面を表示できません]
【0390】
[この文献は図面を表示できません]
【0391】
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[この文献は図面を表示できません]
【0392】
[この文献は図面を表示できません]
【0393】
[この文献は図面を表示できません]
【0394】
[この文献は図面を表示できません]
【0395】
[この文献は図面を表示できません]
【0396】
[この文献は図面を表示できません]
[この文献は図面を表示できません]
【0397】
[この文献は図面を表示できません]
【0398】
[この文献は図面を表示できません]
【0399】
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[この文献は図面を表示できません]
【0400】
[この文献は図面を表示できません]
【0401】
[この文献は図面を表示できません]
【0402】
[この文献は図面を表示できません]
【0403】
[この文献は図面を表示できません]
【0404】
[この文献は図面を表示できません]
[この文献は図面を表示できません]
【0405】
[この文献は図面を表示できません]
【0406】
[この文献は図面を表示できません]
【0407】
[この文献は図面を表示できません]
[この文献は図面を表示できません]
【0408】
[この文献は図面を表示できません]
【0409】
[この文献は図面を表示できません]
【0410】
[この文献は図面を表示できません]
【0411】
[この文献は図面を表示できません]
【0412】
[この文献は図面を表示できません]
[この文献は図面を表示できません]
【0413】
[この文献は図面を表示できません]
【0414】
[この文献は図面を表示できません]
【0415】
[この文献は図面を表示できません]
[この文献は図面を表示できません]
【0416】
[この文献は図面を表示できません]
【0417】
[この文献は図面を表示できません]
【0418】
[この文献は図面を表示できません]
【0419】
[この文献は図面を表示できません]
【0420】
[この文献は図面を表示できません]
[この文献は図面を表示できません]
【0421】
[この文献は図面を表示できません]
【0422】
[この文献は図面を表示できません]
【0423】
[この文献は図面を表示できません]
【0424】
[この文献は図面を表示できません]
【0425】
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[この文献は図面を表示できません]
【0426】
[この文献は図面を表示できません]
〔式中、Aは、以下に示す置換基番号1〜1260に各々対応する置換基〕で示されるテトラゾリノン化合物である。
【0427】
上記の方法に準じて化合物TA−L001〜TX−L036を得ることができる。
上記化合物TA−L001〜TX−L036は、下記で示される芳香族化合物〔式中、A
1およびA
2は、以下に示す置換基番号L001〜L036のいずれかを表す。〕である。下記の[置換基番号:A
1、A
2]においてFはフッ素原子を表し、Clは塩素原子を表し、Brは臭素原子を表し、Meはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、Cyはシクロプロピル基を表し、OMeはメトキシ基を表し、OEtはエトキシ基を表し、CF3はトリフルオロメチル基を表し、CF2Hはジフルオロメチル基を表し、OCF3はトリフルオロメトキシ基を表し、SMeはメチルチオ基を表し、B(OH)2はボロノ基を表し、BYは4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル基を表す。
化合物TA−L001〜TX−L036は、以下の式で表される化合物である。
【0428】
[この文献は図面を表示できません]
【0429】
[この文献は図面を表示できません]
[この文献は図面を表示できません]
【0430】
[置換基番号:A
1、A
2],[L001:Br、F],[L002:Br、Cl],[L003:Br、Br],[L004:Br、Me],[L005:Br、Et],[L006:Br、Cy],[L007:Br、OMe],[L008:Br、OEt],[L009:Br、CF3],[L010:Br、CF2H],[L011:Br、OCF3],[L012:Br、SMe],[L013:B(OH)2、F],[L014:B(OH)2、Cl],[L015:B(OH)2、Br],[L016:B(OH)2、Me],[L017:B(OH)2、Et],[L018:B(OH)2、Cy],[L019:B(OH)2、OMe],[L020:B(OH)2、OEt],[L021:B(OH)2、CF3],[L022:B(OH)2、CF2H],[L023:B(OH)2、OCF3],[L024:B(OH)2、SMe],[L025:BY、F],[L026:BY、Cl],[L027:BY、Br],[L028:BY、Me],[L029:BY、Et],[L030:BY、Cy],[L031:BY、OMe],[L032:BY、OEt],[L033:BY、CF3],[L034:BY、CF2H],[L035:BY、OCF3],[L036:BY、SMe]
【0431】
例えばTA−L001とは、式(TA)で示される化合物において、置換基番号がL001である化合物であり、下記構造の化合物である。
[この文献は図面を表示できません]
【0432】
本発明防除剤としては、例えば以下があげられる。
【0433】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロチオコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロチオコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロチオコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とブロムコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とブロムコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とブロムコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテブコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテブコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテブコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテトラコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテトラコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテトラコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシプロコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシプロコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシプロコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルシラゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルシラゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルシラゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0434】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロクロラズとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロクロラズとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロクロラズとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイマザリルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイマザリルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイマザリルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエポキシコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエポキシコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエポキシコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロピコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロピコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロピコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジフェノコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジフェノコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジフェノコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とマイクロブタニルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とマイクロブタニルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とマイクロブタニルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリアジメノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリアジメノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリアジメノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0435】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリアジメフォンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリアジメフォンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリアジメフォンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルキンコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルキンコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルキンコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリティコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリティコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリティコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイプコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイプコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイプコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリフルミゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリフルミゾールを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリフルミゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンブコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンブコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンブコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヘキサコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0436】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヘキサコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヘキサコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とビテルタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とビテルタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とビテルタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルトリアホールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルトリアホールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルトリアホールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシメコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシメコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシメコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイミベンコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイミベンコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイミベンコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオキスポコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオキスポコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオキスポコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアゾキシストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアゾキシストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアゾキシストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0437】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピラクロストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピラクロストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピラクロストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピコキシストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピコキシストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピコキシストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルオキサストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルオキサストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルオキサストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリフロキシストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリフロキシストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリフロキシストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とマンデストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とマンデストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とマンデストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクレソキシムメチルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクレソキシムメチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクレソキシムメチルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0438】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジモキシストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジモキシストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジモキシストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリベンカルブとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリベンカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリベンカルブとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とファモキサドンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とファモキサドンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とファモキサドンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェナミドンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェナミドンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェナミドンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトミノストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトミノストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトミノストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオリサストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオリサストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオリサストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエネストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエネストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0439】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエネストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピラオキシストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピラオキシストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピラオキシストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピラメトストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピラメトストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピラメトストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェナミンストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェナミンストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェナミンストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエノキサストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエノキサストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエノキサストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクモキシストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクモキシストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクモキシストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリクロピリカルブとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリクロピリカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0440】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリクロピリカルブとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とビキサフェンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とビキサフェンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とビキサフェンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイソピラザムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイソピラザムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイソピラザムとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルオピラムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルオピラムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルオピラムとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とペンチオピラドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とペンチオピラドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とペンチオピラドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベンゾビンジフルピルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベンゾビンジフルピルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベンゾビンジフルピルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルキサピロキサドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルキサピロキサドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルキサピロキサドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とボスカリドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0441】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とボスカリドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とボスカリドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とセダキサンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とセダキサンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とセダキサンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とペンフルフェンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とペンフルフェンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とペンフルフェンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカルボキシンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカルボキシンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカルボキシンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメプロニルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメプロニルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメプロニルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルトラニルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルトラニルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルトラニルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチフルザミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチフルザミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチフルザミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0442】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフラメトピルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフラメトピルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフラメトピルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイソフェタミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイソフェタミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイソフェタミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−[2−(3,4−ジフルオロフェニル)フェニル]−3−トリフルオロメチルピラジン−2−カルボン酸アミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−[2−(3,4−ジフルオロフェニル)フェニル]−3−トリフルオロメチルピラジン−2−カルボン酸アミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−[2−(3,4−ジフルオロフェニル)フェニル]−3−トリフルオロメチルピラジン−2−カルボン酸アミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(R)−(−)−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)−1−メチル−3−ジフルオロメチルピラゾール−4−カルボン酸アミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(R)−(−)−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)−1−メチル−3−ジフルオロメチルピラゾール−4−カルボン酸アミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(R)−(−)−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)−1−メチル−3−ジフルオロメチルピラゾール−4−カルボン酸アミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と3−クロロー4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチル−5−フェニルピリダジンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0443】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と3−クロロー4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチル−5−フェニルピリダジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と3−クロロー4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチル−5−フェニルピリダジンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と3−シアノ−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチル−5−フェニルピリダンジンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と3−シアノ−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチル−5−フェニルピリダンジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と3−シアノ−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチル−5−フェニルピリダンジンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンプロピモルフとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンプロピモルフとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンプロピモルフとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンプロピジンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンプロピジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンプロピジンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とスピロキサミンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とスピロキサミンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とスピロキサミンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリデモルフとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリデモルフとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリデモルフとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0444】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシプロジニルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシプロジニルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシプロジニルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリメサニルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリメサニルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリメサニルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメパニピリムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメパニピリムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメパニピリムとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンピクロニルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンピクロニルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンピクロニルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルジオキソニルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルジオキソニルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルジオキソニルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロシミドンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロシミドンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロシミドンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイプロジオンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0445】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイプロジオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイプロジオンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とビンクロゾリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とビンクロゾリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とビンクロゾリンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベノミルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベノミルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベノミルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチオファネートメチルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチオファネートメチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチオファネートメチルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカルベンダジムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカルベンダジムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカルベンダジムとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジエトフェンカルブとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジエトフェンカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジエトフェンカルブとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメタラキシルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメタラキシルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメタラキシルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0446】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメタラキシルM(メフェノキサム)とを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメタラキシルM(メフェノキサム)とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメタラキシルM(メフェノキサム)とを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベナラキシルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベナラキシルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベナラキシルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベナラキシルM(キララキシル)とを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベナラキシルM(キララキシル)とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベナラキシルM(キララキシル)とを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジメトモルフとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジメトモルフとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジメトモルフとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイプロバリカルブとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイプロバリカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイプロバリカルブとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベンチアバリカルブイソプロピルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベンチアバリカルブイソプロピルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベンチアバリカルブイソプロピルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とマンジプロパミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0447】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とマンジプロパミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とマンジプロパミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバリフェナレートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバリフェナレートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバリフェナレートとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシモキサニルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシモキサニルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシモキサニルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルオピコリドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルオピコリドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルオピコリドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシアゾファミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシアゾファミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシアゾファミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアミスルブロムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアミスルブロムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアミスルブロムとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアメトクトラジンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアメトクトラジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0448】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアメトクトラジンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエタボキサムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエタボキサムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエタボキサムとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とゾキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とゾキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とゾキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオキサチアピプロリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオキサチアピプロリンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオキサチアピプロリンとを、50:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピカルブトラゾクスとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピカルブトラゾクスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピカルブトラゾクスとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフォセチルアルミニウムとを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフォセチルアルミニウムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフォセチルアルミニウムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と亜リン酸のカリウム塩とを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と亜リン酸のカリウム塩とを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と亜リン酸のカリウム塩とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロパモカルブ塩酸塩とを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0449】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロパモカルブ塩酸塩とを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロパモカルブ塩酸塩とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンピラザミンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンピラザミンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンピラザミンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンヘキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンヘキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンヘキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルアジナムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルアジナムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルアジナムとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルスルファミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルスルファミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルスルファミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェリムゾンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェリムゾンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェリムゾンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とキノキシフェンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とキノキシフェンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0450】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とキノキシフェンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトラフェノンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトラフェノンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトラフェノンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリオフェノンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリオフェノンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリオフェノンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロキナジドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロキナジドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロキナジドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシフルフェナミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシフルフェナミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシフルフェナミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトルクロフォスメチルとを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトルクロフォスメチルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトルクロフォスメチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とラミナリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とラミナリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とラミナリンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とペンシクロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0451】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とペンシクロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とペンシクロンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカルプロパミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカルプロパミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカルプロパミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジクロシメットとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジクロシメットとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジクロシメットとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリシクラゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリシクラゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリシクラゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピロキロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピロキロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピロキロンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフサライドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフサライドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフサライドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロベナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロベナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロベナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイソチアニルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0452】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイソチアニルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイソチアニルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチアニジルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチアニジルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチアニジルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテブフロキンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテブフロキンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテブフロキンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトルプロカルブとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトルプロカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトルプロカルブとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジクロメジンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジクロメジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジクロメジンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバリダマイシンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバリダマイシンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバリダマイシンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイソプロチオランとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイソプロチオランとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイソプロチオランとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0453】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヒドロキシイソキサゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヒドロキシイソキサゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヒドロキシイソキサゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカスガマイシンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカスガマイシンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカスガマイシンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とストレプトマイシンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とストレプトマイシンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とストレプトマイシンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオキソリニック酸とを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオキソリニック酸とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオキソリニック酸とを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物テトラサイクリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテトラサイクリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテトラサイクリンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオキシテトラサイクリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオキシテトラサイクリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオキシテトラサイクリンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシルチオファムとを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0454】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシルチオファムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシルチオファムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロロタロニルとを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロロタロニルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロロタロニルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とマンコゼブとを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とマンコゼブとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とマンコゼブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフォルペットとを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフォルペットとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフォルペットとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とキャプタンとを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とキャプタンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とキャプタンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチウラムとを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチウラムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチウラムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメチラムとを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメチラムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメチラムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とマネブとを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0455】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とマネブとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とマネブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイミノクタジン酢酸塩とを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイミノクタジン酢酸塩とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイミノクタジン酢酸塩とを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と硫黄とを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と硫黄とを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と硫黄とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と塩基性塩化銅とを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と塩基性塩化銅とを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と塩基性塩化銅とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と水酸化第二銅とを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と水酸化第二銅とを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と水酸化第二銅とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と塩基性硫酸銅とを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と塩基性硫酸銅とを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と塩基性硫酸銅とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とボルドー液とを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とボルドー液とを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とボルドー液とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0456】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(3S,6S,7R,8R)−3−{[(3−ヒドロキシ−4−メトキシ−2−ピリジニル)カルボニル]アミノ}−6−メチル−4,9−ジオキソ−8−(フェニルメチル)−1,5−ジオキソナン−7−イル 2−メチルプロパノエートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(3S,6S,7R,8R)−3−{[(3−ヒドロキシ−4−メトキシ−2−ピリジニル)カルボニル]アミノ}−6−メチル−4,9−ジオキソ−8−(フェニルメチル)−1,5−ジオキソナン−7−イル 2−メチルプロパノエートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(3S,6S,7R,8R)−3−{[(3−ヒドロキシ−4−メトキシ−2−ピリジニル)カルボニル]アミノ}−6−メチル−4,9−ジオキソ−8−(フェニルメチル)−1,5−ジオキソナン−7−イル 2−メチルプロパノエートとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と{[4−メトキシ−2−({[(3S,7R,8R,9S)−9−メチル−8−(2−メチル−1−オキソプロポキシ)−2,6−ジオキソ−7−(フェニルメチル)−1,5−ジオキソナン−3−イル]アミノ}カルボニル)−3−ピリジニル]オキシ}メチル 2−メチルプロパノエートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とcarboxamide;{[4−メトキシ−2−({[(3S,7R,8R,9S)−9−メチル−8−(2−メチル−1−オキソプロポキシ)−2,6−ジオキソ−7−(フェニルメチル)−1,5−ジオキソナン−3−イル]アミノ}カルボニル)−3−ピリジニル]オキシ}メチル 2−メチルプロパノエートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とcarboxamide;{[4−メトキシ−2−({[(3S,7R,8R,9S)−9−メチル−8−(2−メチル−1−オキソプロポキシ)−2,6−ジオキソ−7−(フェニルメチル)−1,5−ジオキソナン−3−イル]アミノ}カルボニル)−3−ピリジニル]オキシ}メチル 2−メチルプロパノエートとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0457】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN’−[4−({3−[(4−クロロフェニル)メチル]−1,2,4−チアジアゾール−5−イル}オキシ)−2,5−ジメチルフェニル]−N−エチル−N−メチルメタンイミダミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN’−[4−({3−[(4−クロロフェニル)メチル]−1,2,4−チアジアゾール−5−イル}オキシ)−2,5−ジメチルフェニル]−N−エチル−N−メチルメタンイミダミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN’−[4−({3−[(4−クロロフェニル)メチル]−1,2,4−チアジアゾール−5−イル}オキシ)−2,5−ジメチルフェニル]−N−エチル−N−メチルメタンイミダミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2,6−ジメチル−1H,5H−[1,4]ジチイノ[2,3−c:5,6−c’]ジピロール−1,3,5,7(2H,6H)−テトロンとを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2,6−ジメチル−1H,5H−[1,4]ジチイノ[2,3−c:5,6−c’]ジピロール−1,3,5,7(2H,6H)−テトロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2,6−ジメチル−1H,5H−[1,4]ジチイノ[2,3−c:5,6−c’]ジピロール−1,3,5,7(2H,6H)−テトロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と3−(4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と3−(4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と3−(4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0458】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と3−(4,4,5−トリフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と3−(4,4,5−トリフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と3−(4,4,5−トリフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1 ,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1 ,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1 ,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(S)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1 ,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0459】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(S)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1 ,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(S)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1 ,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(R)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1 ,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(R)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1 ,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(R)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1 ,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2−{[rel−(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0460】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2−{[rel−(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2−{[rel−(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2−{[rel−(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2−{[rel−(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2−{[rel−(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2−{[(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2−{[(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2−{[(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0461】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2−{[(2S,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2−{[(2S,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2−{[(2S,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2−{[(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2−{[(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2−{[(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2−{[(2S,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0462】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2−{[(2S,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2−{[(2S,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[rel−(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[rel−(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[rel−(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[rel−(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0463】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[rel−(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[rel−(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[(2S,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[(2S,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[(2S,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0464】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[(2S,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[(2S,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[(2S,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0465】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[rel−(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[rel−(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[rel−(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[rel−(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[rel−(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[rel−(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0466】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[(2S,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イルチオシアナトとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[(2S,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[(2S,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[(2S,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0467】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[(2S,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と1−{[(2S,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イルチオシアナトとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−(4−クロロベンジル)−2−クロロメチル−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−(4−クロロベンジル)−2−クロロメチル−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−(4−クロロベンジル)−2−クロロメチル−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1RS,2SR,5SR)−5−(4−クロロベンジル)−2−クロロメチル−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1RS,2SR,5SR)−5−(4−クロロベンジル)−2−クロロメチル−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1RS,2SR,5SR)−5−(4−クロロベンジル)−2−クロロメチル−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0468】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1RS,2RS,5RS)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1RS,2RS,5RS)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1RS,2RS,5RS)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1RS,2RS,5SR)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1RS,2RS,5SR)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1RS,2RS,5SR)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1RS,2SR,5RS)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1RS,2SR,5RS)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1RS,2SR,5RS)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0469】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1R,2S,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1R,2S,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1R,2S,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1S,2R,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1S,2R,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1S,2R,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1R,2R,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1R,2R,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0470】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1R,2R,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1S,2S,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1S,2S,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1S,2S,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1R,2R,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1R,2R,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1R,2R,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1S,2S,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1S,2S,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0471】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1S,2S,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1R,2S,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1R,2S,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1R,2S,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1S,2R,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1S,2R,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1S,2R,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0472】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1RS,2SR,5SR)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1RS,2SR,5SR)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1RS,2SR,5SR)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1RS,2RS,5RS)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1RS,2RS,5RS)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1RS,2RS,5RS)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1RS,2RS,5SR)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0473】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1RS,2RS,5SR)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1RS,2RS,5SR)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1RS,2SR,5RS)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1RS,2SR,5RS)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1RS,2SR,5RS)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1R,2S,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1R,2S,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1R,2S,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0474】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1S,2R,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1S,2R,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1S,2R,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1R,2R,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1R,2R,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1R,2R,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1S,2S,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1S,2S,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1S,2S,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0475】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1R,2R,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1R,2R,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1R,2R,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1S,2S,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1S,2S,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1S,2S,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1R,2S,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1R,2S,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0476】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1R,2S,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1S,2R,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1S,2R,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(1S,2R,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0477】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0478】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0479】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0480】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0481】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロ−4−メチルフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロ−4−メチルフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロ−4−メチルフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0482】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロ−4−メチルフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロ−4−メチルフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロ−4−メチルフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0483】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−アミノ−N−(2−クロロ−6−フルオロ−4−メチルフェニル)−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−アミノ−N−(2−クロロ−6−フルオロ−4−メチルフェニル)−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−アミノ−N−(2−クロロ−6−フルオロ−4−メチルフェニル)−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0484】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロ−4−メチルフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロ−4−メチルフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロ−4−メチルフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0485】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と9−フルオロ−2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−5−(キノリン−3−イル)−1,4−ベンゾオキサゼピンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と9−フルオロ−2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−5−(キノリン−3−イル)−1,4−ベンゾオキサゼピンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と9−フルオロ−2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−5−(キノリン−3−イル)−1,4−ベンゾオキサゼピンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−l−メチル−lH−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(5−クロロ−2−イソプロピルベンジル)−l−メチル−lH−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(5−クロロ−2−イソプロピルベンジル)−l−メチル−lH−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(5−クロロ−2−イソプロピルベンジル)−l−メチル−lH−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0486】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−[(1R,2R)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−[(1R,2R)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−[(1R,2R)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−[(1R,2S)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−[(1R,2S)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−[(1R,2S)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−[(1S,2R)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0487】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−[(1S,2R)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−[(1S,2R)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−[(1S,2S)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−[(1S,2S)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−[(1S,2S)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とrel−N−[(1R,2R)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とrel−N−[(1R,2R)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とrel−N−[(1R,2R)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0488】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とrel−N−[(1R,2S)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とrel−N−[(1R,2S)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とrel−N−[(1R,2S)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−[(1R,2RS)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−[(1R,2RS)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−[(1R,2RS)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−[(1S,2RS)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−[(1S,2RS)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0489】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−[(1S,2RS)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−[(1RS,2R)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−[(1RS,2R)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−[(1RS,2R)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−[(1RS,2S)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−[(1RS,2S)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とN−[(1RS,2S)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0490】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と3−ジフルオロメチル−N−メトキシ−1−メチル−N−[1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と3−ジフルオロメチル−N−メトキシ−1−メチル−N−[1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と3−ジフルオロメチル−N−メトキシ−1−メチル−N−[1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と3−ジフルオロメチル−N−メトキシ−1−メチル−N−[(1R)−1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と3−ジフルオロメチル−N−メトキシ−1−メチル−N−[(1R)−1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と3−ジフルオロメチル−N−メトキシ−1−メチル−N−[(1R)−1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と3−ジフルオロメチル−N−メトキシ−1−メチル−N−[(1S)−1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と3−ジフルオロメチル−N−メトキシ−1−メチル−N−[(1S)−1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と3−ジフルオロメチル−N−メトキシ−1−メチル−N−[(1S)−1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0491】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と3−ブチン−1−イル N−{6−[({(Z)−[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)フェニルメチレン]アミノ}オキシ)メチル]−2−ピリジニル}カルバメートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と3−ブチン−1−イル N−{6−[({(Z)−[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)フェニルメチレン]アミノ}オキシ)メチル]−2−ピリジニル}カルバメートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と3−ブチン−1−イル N−{6−[({(Z)−[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)フェニルメチレン]アミノ}オキシ)メチル]−2−ピリジニル}カルバメートとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−フルオロ−2−[(4−メチルフェニル)メトキシ]−4−ピリミジンアミンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−フルオロ−2−[(4−メチルフェニル)メトキシ]−4−ピリミジンアミンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−フルオロ−2−[(4−メチルフェニル)メトキシ]−4−ピリミジンアミンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2−[6−(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)−5−メチルピリジン−2−イル]キナゾリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2−[6−(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)−5−メチルピリジン−2−イル]キナゾリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2−[6−(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)−5−メチルピリジン−2−イル]キナゾリンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアザコナゾールとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジニコナゾールMとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエタコナゾールとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とウニコナゾールとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と(S)−(+)−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)−1−メチル−3−ジフルオロメチルピラゾール−4−カルボン酸アミドとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベノダニルとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンフラムとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオキシカルボキシンとを含有する有害生物防除組成物;
【0492】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とドデモルフとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピペラリンとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチアベンダゾールとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフベリダゾールとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチオファネートとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフララキシルとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオフレースとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオキサジキシルとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルモルフとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジクロフルアニドとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェノキサニルとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアシベンゾラルSメチルとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアニラジンとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベトキサジンとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とビナパクニルとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とビフェニルとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とブラストサイジンSとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とブピリメートとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とキャプタフォルとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロロネブとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジクロランとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジフルメトリムとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジメシリモルとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジノキャップとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジチアノンとを含有する有害生物防除組成物;
【0493】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とドジンとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエジフェンホスとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエシリモルとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエトリジアゾールとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェナリモルとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と酢酸トリフェニルスズとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と水酸化トリフェニルスズとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェルバムとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルオロイミドとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルチアニルとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルメシクロクスとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイオドカルブとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイプロベンフォスとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメプチルジノキャップとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメタスルフォカルブとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメチラムとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とナフチフィンとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヌアリモルとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオクシリノンとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とペフラゾエートとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と亜リン酸とを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と亜リン酸のナトリウム塩とを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と亜リン酸のアンモニウム塩とを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とポリオキシンとを含有する有害生物防除組成物;
【0494】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロピネブとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロチオカルブとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピラゾフォスとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリブチカルブとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリフェノクスとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピロールニトリンとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とPCNBとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とTCNBとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテクロフタラムとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテルビナフィンとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリルフルアニドとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリアリモルとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリアゾキサイドとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリフォリンとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリモルファミドとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジネブとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジラムとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアセフェートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアセフェートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアセフェートとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアザメチホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアザメチホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0495】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアザメチホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアジンホスエチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアジンホスエチルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアジンホスエチルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアジンホスメチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアジンホスメチルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアジンホスメチルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカズサホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカズサホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカズサホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロレトキシホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロレトキシホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロレトキシホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロルフェンビンホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロルフェンビンホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロルフェンビンホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロルメホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロルメホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロルメホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロルピリホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロルピリホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0496】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロルピリホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロルピリホスメチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロルピリホスメチルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロルピリホスメチルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクマホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクマホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクマホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシアノホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物シアノホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシアノホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とデメトン‐S‐メチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とデメトン‐S‐メチルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とデメトン‐S‐メチルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とダイアジノンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とダイアジノンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とダイアジノンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジクロルボスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジクロルボスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジクロルボスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0497】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジクロトホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジクロトホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジクロトホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジメトエートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジメトエートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジメトエートとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジメチルビンホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジメチルビンホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジメチルビンホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジスルホトンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジスルホトンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジスルホトンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とEPNとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とEPNとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とEPNとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエチオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエチオンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエチオンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエトプロホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエトプロホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0498】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエトプロホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とファンフルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とファンフルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とファンフルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェナミホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェナミホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェナミホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェニトロチオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェニトロチオンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェニトロチオンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンチオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンチオンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンチオンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヘプテノホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヘプテノホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヘプテノホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイソフェンホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイソフェンホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイソフェンホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイソカルボホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0499】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイソカルボホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイソカルボホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイソキサチオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイソキサチオンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイソキサチオンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とマラチオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とマラチオンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とマラチオンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメカルバムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメカルバムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメカルバムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメタミドホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメタミドホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメタミドホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメチダチオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメチダチオンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメチダチオンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメビンホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメビンホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメビンホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とモノクロトホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0500】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とモノクロトホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とモノクロトホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とナレッドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とナレッドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とナレッドとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオメトエートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオメトエートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオメトエートとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオキシジメトンメチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオキシジメトンメチルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオキシジメトンメチルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とパラチオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とパラチオンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とパラチオンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメチルパラチオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメチルパラチオンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメチルパラチオンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェントエートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェントエートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0501】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェントエートとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とホレートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とホレートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とホレートとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とホサロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とホサロンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とホサロンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とホスメットとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とホスメットとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とホスメットとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とホスファミドンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とホスファミドンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とホスファミドンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とホキシムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とホキシムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とホキシムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリミホスメチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリミホスメチルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリミホスメチルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0502】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロフェノホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロフェノホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロフェノホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロペタムホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロペタムホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロペタムホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロチオホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロチオホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロチオホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピラクロホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピラクロホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピラクロホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリダフェンチオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリダフェンチオンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリダフェンチオンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とキナルホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とキナルホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とキナルホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とスルホテップとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とスルホテップとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とスルホテップとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテブピリムホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0503】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテブピリムホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテブピリムホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテメホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテメホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテメホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテルブホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテルブホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテルブホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテトラクロルビンホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテトラクロルビンホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテトラクロルビンホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチオメトンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチオメトンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチオメトンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリアゾホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリアゾホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリアゾホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリクロルホンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリクロルホンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリクロルホンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0504】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバミドチオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバミドチオンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバミドチオンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアラニカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアラニカルブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアラニカルブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアルジカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアルジカルブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアルジカルブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベンダイオカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベンダイオカルブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベンダイオカルブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベンフラカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベンフラカルブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベンフラカルブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とブトカルボキシムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とブトカルボキシムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とブトカルボキシムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とブトキシカルボキシムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とブトキシカルボキシムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とブトキシカルボキシムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0505】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカルバリルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカルバリルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカルバリルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカルボフランとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカルボフランとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカルボフランとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカルボスルファンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカルボスルファンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカルボスルファンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエチオフェンカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエチオフェンカルブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエチオフェンカルブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェノブカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェノブカルブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェノブカルブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とホルメタネートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とホルメタネートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とホルメタネートとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフラチオカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0506】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフラチオカルブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフラチオカルブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイソプロカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイソプロカルブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイソプロカルブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメチオカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメチオカルブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメチオカルブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメソミルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメソミルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメソミルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトルカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトルカルブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトルカルブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオキサミルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオキサミルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオキサミルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリミカーブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0507】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリミカーブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリミカーブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロポキスルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロポキスルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロポキスルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチオジカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチオジカルブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチオジカルブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチオファノックスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチオファノックスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチオファノックスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリアザメートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリアザメートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリアザメートとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリメタカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリメタカルブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリメタカルブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とXMCとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とXMCとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とXMCとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0508】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とキシリルカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とキシリルカルブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とキシリルカルブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアクリナトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアクリナトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアクリナトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアレスリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアレスリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアレスリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とビフェントリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とビフェントリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とビフェントリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とビオアレスリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とビオアレスリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とビオアレスリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とビオレスメトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とビオレスメトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とビオレスメトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシクロプロトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシクロプロトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシクロプロトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0509】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシフルトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシフルトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシフルトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベータシフルトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベータシフルトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベータシフルトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシハロトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシハロトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシハロトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とガンマシハロトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とガンマシハロトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とガンマシハロトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とラムダシハロトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とラムダシハロトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とラムダシハロトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシペルメトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシペルメトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシペルメトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアルファシペルメトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0510】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアルファシペルメトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアルファシペルメトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベータシペルメトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベータシペルメトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベータシペルメトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシータシペルメトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシータシペルメトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシータシペルメトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とゼータシペルメトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とゼータシペルメトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とゼータシペルメトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシフェノトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシフェノトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシフェノトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とデルタメトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とデルタメトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とデルタメトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエンペントリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエンペントリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエンペントリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0511】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエスフェンバレレートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエスフェンバレレートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエスフェンバレレートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエトフェンプロックスとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエトフェンプロックスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエトフェンプロックスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンプロパトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンプロパトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンプロパトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンバレレートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンバレレートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンバレレートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルシトリネートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルシトリネートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルシトリネートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルメトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルメトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルメトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルバリネートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルバリネートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルバリネートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とタウフルバリネートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0512】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とタウフルバリネートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とタウフルバリネートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とハルフェンプロックスとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とハルフェンプロックスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とハルフェンプロックスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヘプタフルトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヘプタフルトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヘプタフルトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイミプロトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイミプロトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイミプロトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカデスリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカデスリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカデスリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメペルフルトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメペルフルトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0513】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメペルフルトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とモンフルオロトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とモンフルオロトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とモンフルオロトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とペルメトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とペルメトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とペルメトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェノトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェノトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェノトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプラレトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプラレトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプラレトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピレトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピレトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピレトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とレスメトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とレスメトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とレスメトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシラフルオフェンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0514】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシラフルオフェンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシラフルオフェンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテフルトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテフルトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテフルトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテトラメトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテトラメトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテトラメトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテトラメチルフルトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテトラメチルフルトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテトラメチルフルトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトラロメトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトラロメトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトラロメトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトランスフルトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトランスフルトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトランスフルトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベンスルタップとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベンスルタップとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベンスルタップとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカルタップとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0515】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカルタップとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカルタップとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカルタップ塩酸塩とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカルタップ塩酸塩とを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカルタップ塩酸塩とを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチオシクラムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチオシクラムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチオシクラムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とビスルタップとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とビスルタップとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とビスルタップとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とモノスルタップとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とモノスルタップとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とモノスルタップとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアセタミプリドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアセタミプリドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアセタミプリドとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロチアニジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロチアニジンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロチアニジンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0516】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイミダクロプリドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイミダクロプリドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイミダクロプリドとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチアメトキサムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチアメトキサムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチアメトキサムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジノテフランとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジノテフランとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジノテフランとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とスルホキサフロールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とスルホキサフロールとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とスルホキサフロールとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルピラジフロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルピラジフロンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルピラジフロンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とニテンピラムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とニテンピラムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とニテンピラムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチアクロプリドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0517】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチアクロプリドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチアクロプリドとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とビストリフルロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とビストリフルロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とビストリフルロンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロルフルアズロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロルフルアズロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロルフルアズロンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジフルベンズロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジフルベンズロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジフルベンズロンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルシクロクスロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルシクロクスロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルシクロクスロンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルフェノクスロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルフェノクスロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルフェノクスロンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヘキサフルムロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヘキサフルムロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヘキサフルムロンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0518】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とルフェヌロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とルフェヌロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とルフェヌロンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とノバルロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とノバルロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とノバルロンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とノビフルムロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とノビフルムロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とノビフルムロンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテフルベンズロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテフルベンズロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテフルベンズロンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリフルムロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリフルムロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリフルムロンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエチプロールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエチプロールとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエチプロールとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフィプロニルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフィプロニルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0519】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフィプロニルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルフィプロールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルフィプロールとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルフィプロールとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロマフェノジドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロマフェノジドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロマフェノジドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とハロフェノジドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とハロフェノジドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とハロフェノジドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトキシフェノジドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトキシフェノジドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトキシフェノジドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテブフェノジドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテブフェノジドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテブフェノジドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロルデンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロルデンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロルデンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0520】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエンドスルファンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエンドスルファンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエンドスルファンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアルファエンドスルファンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアルファエンドスルファンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアルファエンドスルファンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロラントラニリプロールとを、1:0.1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロラントラニリプロールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロラントラニリプロールとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロラントラニリプロールとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシアントラニリプロールとを、1:0.1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシアントラニリプロールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシアントラニリプロールとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシアントラニリプロールとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシクラニリプロールとを、1:0.1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシクラニリプロールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシクラニリプロールとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシクラニリプロールとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0521】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルベンジアミドとを、1:0.1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルベンジアミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルベンジアミドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルベンジアミドとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテトラニリプロールとを、1:0.1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテトラニリプロールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテトラニリプロールとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテトラニリプロールとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス アイザワイ亜種とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス アイザワイ亜種とを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス アイザワイ亜種とを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス クリスターキ亜種とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス クリスターキ亜種とを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス クリスターキ亜種とを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス イスラエレンシス亜種とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス イスラエレンシス亜種とを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス イスラエレンシス亜種とを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0522】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス テネブリオシス亜種とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス テネブリオシス亜種とを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス テネブリオシス亜種とを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバチルス フィルムスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバチルス フィルムスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバチルス フィルムスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバチルス・スファエリクスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバチルス・スファエリクスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバチルス・スファエリクスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とボーベリア・バシアーナとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とボーベリア・バシアーナとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とボーベリア・バシアーナとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とボーベリア・ブロンニアティとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とボーベリア・ブロンニアティとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とボーベリア・ブロンニアティとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とペキロマイセス・フモソロセウスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とペキロマイセス・フモソロセウスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とペキロマイセス・フモソロセウスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0523】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とペキロマイセス・リラシナスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とペキロマイセス・リラシナスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とペキロマイセス・リラシナスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とペキロマイセス・テヌイペスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とペキロマイセス・テヌイペスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とペキロマイセス・テヌイペスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリコデルマ・ハルジアナムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリコデルマ・ハルジアナムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリコデルマ・ハルジアナムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバーティシリウム・レカニとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバーティシリウム・レカニとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバーティシリウム・レカニとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とパスツーリア・ペネトランスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とパスツーリア・ペネトランスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とパスツーリア・ペネトランスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とダゾメットとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とダゾメットとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とダゾメットとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルエンスルホンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0524】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルエンスルホンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルエンスルホンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とホスチアゼートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とホスチアゼートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とホスチアゼートとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイミシアホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイミシアホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイミシアホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメタムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメタムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメタムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と吐酒石とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と吐酒石とを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と吐酒石とを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチオキサザフェンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチオキサザフェンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチオキサザフェンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアルスロボトリス・ダクチロイデスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアルスロボトリス・ダクチロイデスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアルスロボトリス・ダクチロイデスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0525】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバチルス・メガテリウムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバチルス・メガテリウムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバチルス・メガテリウムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヒルステラ・ロッシリエンシスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヒルステラ・ロッシリエンシスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヒルステラ・ロッシリエンシスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヒルステラ・ミネソテンシスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヒルステラ・ミネソテンシスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヒルステラ・ミネソテンシスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とモナクロスポリウム・フィマトパガムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とモナクロスポリウム・フィマトパガムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とモナクロスポリウム・フィマトパガムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とパスツーリア・ニシザワエとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とパスツーリア・ニシザワエとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とパスツーリア・ニシザワエとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とパスツーリア・ウスガエとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とパスツーリア・ウスガエとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とパスツーリア・ウスガエとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0526】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバーティシリウム・クラミドスポリウムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバーティシリウム・クラミドスポリウムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とバーティシリウム・クラミドスポリウムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とハーピンタンパクとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とハーピンタンパクとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とハーピンタンパクとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と6−ブロモ−N−{[2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}−イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と6−ブロモ−N−{[2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}−イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−カルボキサミドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と6−ブロモ−N−{[2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}−イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−カルボキサミドとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と8−クロロ−N−[(2−クロロ−5−メトキシフェニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と8−クロロ−N−[(2−クロロ−5−メトキシフェニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と8−クロロ−N−[(2−クロロ−5−メトキシフェニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミドとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0527】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアセキノシルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアセキノシルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアセキノシルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアミトラズとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアミトラズとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアミトラズとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベンゾキシメートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベンゾキシメートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベンゾキシメートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とビフェナゼートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とビフェナゼートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とビフェナゼートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とブロモプロピレートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とブロモプロピレートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とブロモプロピレートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とキノメチオナートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とキノメチオナートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とキノメチオナートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロフェンテジンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0528】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロフェンテジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロフェンテジンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシエノピラフェンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシエノピラフェンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシエノピラフェンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシフルメトフェンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシフルメトフェンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシフルメトフェンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシヘキサチンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシヘキサチンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシヘキサチンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジコホルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジコホルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジコホルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエトキサゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエトキサゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエトキサゾールとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェナザキンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェナザキンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0529】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェナザキンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と酸化フェンブタスズとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と酸化フェンブタスズとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と酸化フェンブタスズとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンピロキシメートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンピロキシメートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンピロキシメートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルアクリピリムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルアクリピリムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルアクリピリムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルアズロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルアズロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルアズロンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルフェノキシストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルフェノキシストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルフェノキシストロビンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヘキシチアゾクスとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヘキシチアゾクスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヘキシチアゾクスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0530】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロパルギットとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロパルギットとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロパルギットとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピフルブミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピフルブミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピフルブミドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリダベンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリダベンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリダベンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリミジフェンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリミジフェンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリミジフェンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリミノストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリミノストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリミノストロビンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とスピロジクロフェンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とスピロジクロフェンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とスピロジクロフェンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とスピロメシフェンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とスピロメシフェンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とスピロメシフェンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0531】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテブフェンピラドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテブフェンピラドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテブフェンピラドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテトラジホンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテトラジホンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテトラジホンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアバメクチンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアバメクチンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアバメクチンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエマメクチン安息香酸塩とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエマメクチン安息香酸塩とを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエマメクチン安息香酸塩とを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とレピメクチンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とレピメクチンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とレピメクチンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とミルベメクチンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とミルベメクチンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とミルベメクチンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とスピネトラムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0532】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とスピネトラムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とスピネトラムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とスピノサドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とスピノサドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とスピノサドとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアフィドピロペンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアフィドピロペンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアフィドピロペンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とリン化アルミニウムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とリン化アルミニウムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とリン化アルミニウムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とリン化カルシウムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とリン化カルシウムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とリン化カルシウムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とリン化水素とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とリン化水素とを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とリン化水素とを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とリン化亜鉛とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とリン化亜鉛とを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とリン化亜鉛とを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0533】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアザジラクチンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアザジラクチンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアザジラクチンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とブプロフェジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とブプロフェジンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とブプロフェジンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロルフェナピルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロルフェナピルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロルフェナピルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロルピクリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロルピクリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロルピクリンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシロマジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシロマジンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシロマジンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジアフェンチウロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジアフェンチウロンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジアフェンチウロンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とDNOCとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とDNOCとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0534】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とDNOCとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェノキシカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェノキシカルブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェノキシカルブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフロメトキンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフロメトキンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフロメトキンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフロニカミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフロニカミドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフロニカミドとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヒドラメチルノンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヒドラメチルノンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヒドラメチルノンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヒドロプレンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヒドロプレンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヒドロプレンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とインドキサカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とインドキサカルブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とインドキサカルブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とキノプレンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0535】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とキノプレンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とキノプレンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメタフルミゾンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメタフルミゾンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメタフルミゾンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトプレンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトプレンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトプレンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトキシクロルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトキシクロルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトキシクロルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と臭化メチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と臭化メチルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と臭化メチルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトキサジアゾンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトキサジアゾンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトキサジアゾンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピメトロジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピメトロジンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピメトロジンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピラゾホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0536】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピラゾホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピラゾホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリダリルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリダリルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリダリルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリフルキナゾンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリフルキナゾンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリフルキナゾンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリプロキシフェンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリプロキシフェンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリプロキシフェンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフッ化アルミニウムナトリウムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフッ化アルミニウムナトリウムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアバメクフッ化アルミニウムナトリウムチンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とスピロテトラマトとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とスピロテトラマトとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とスピロテトラマトとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とスルフルラミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とスルフルラミドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0537】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とスルフルラミドとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフッ化スルフリルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフッ化スルフリルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフッ化スルフリルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトルフェンピラドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトルフェンピラドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトルフェンピラドとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリフルメゾピリムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリフルメゾピリムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリフルメゾピリムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と4−オキソ−4−(2−フェニルエチル)アミノ酪酸とを、5:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と4−オキソ−4−(2−フェニルエチル)アミノ酪酸とを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と4−オキソ−4−(2−フェニルエチル)アミノ酪酸とを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチルとを、5:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0538】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸とを、5:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸とを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸とを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2,4−Dとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2,4−Dとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2,4−Dとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2,4−DBとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2,4−DBとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物と2,4−DBとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアセトクロールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアセトクロールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアセトクロールとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアシフルオルフェンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアシフルオルフェンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアシフルオルフェンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアラクロールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアラクロールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアラクロールとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアメトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアメトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアメトリンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0539】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアミカルバゾンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアミカルバゾンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアミカルバゾンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアミノピラリドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアミノピラリドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアミノピラリドとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアトラジンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアトラジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とアトラジンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベネフィンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベネフィンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベネフィンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベンタゾンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベンタゾンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とベンタゾンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とブロモキシニルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とブロモキシニルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とブロモキシニルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカルフェントラゾンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカルフェントラゾンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0540】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカルフェントラゾンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカルフェントラゾンエチルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカルフェントラゾンエチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とカルフェントラゾンエチルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロランスラムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロランスラムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロランスラムとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロリムロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロリムロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロリムロンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロリムロンエチルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロリムロンエチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロリムロンエチルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロリダゾンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロリダゾンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロリダゾンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクレトジムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクレトジムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクレトジムとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロジナフォップとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロジナフォップとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0541】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロジナフォップとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロマゾンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロマゾンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロマゾンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロピラリドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロピラリドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロピラリドとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロランスラムメチルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロランスラムメチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクロランスラムメチルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とデスメジファムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とデスメジファムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とデスメジファムとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジカンバとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジカンバとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジカンバとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジクロフォップとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジクロフォップとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジクロフォップとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0542】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジクロスラムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジクロスラムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジクロスラムとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジフルフェンゾピルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジフルフェンゾピルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジフルフェンゾピルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジメテナミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジメテナミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジメテナミドとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジコートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジコートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジコートとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジウロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジウロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とジウロンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とEPTCとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とEPTCとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とEPTCとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0543】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエタルフルラリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエタルフルラリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエタルフルラリンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエトフメセートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエトフメセートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とエトフメセートとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェノキサプロップとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェノキサプロップとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェノキサプロップとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェノキサプロップ−P−エチルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェノキサプロップ−P−エチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェノキサプロップ−P−エチルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフロラスラムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフロラスラムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフロラスラムとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルアジフォップ−P−ブチルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルアジフォップ−P−ブチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルアジフォップ−P−ブチルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルフェナセットとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルフェナセットとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0544】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルフェナセットとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルメトスラムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルメトスラムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルメトスラムとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルミクロラックとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルミクロラックとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルミクロラックとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルミオキサジンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルミオキサジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルミオキサジンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルチアセットとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルチアセットとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフルチアセットとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフォメサフェンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフォメサフェンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフォメサフェンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフォラムスルフロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフォラムスルフロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフォラムスルフロンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0545】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とグルホシネートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とグルホシネートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とグルホシネートとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とグルホシネートアンモニウム塩とを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とグルホシネートアンモニウム塩とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とグルホシネートアンモニウム塩とを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とグリホサートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とグリホサートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とグリホサートとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とグリホサートトリメシウム塩とを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とグリホサートトリメシウム塩とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とグリホサートトリメシウム塩とを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とグリホサートイソプロピルアミン塩とを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とグリホサートイソプロピルアミン塩とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とグリホサートイソプロピルアミン塩とを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とグリホサートカリウム塩とを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とグリホサートカリウム塩とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とグリホサートカリウム塩とを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とハロスルフロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0546】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とハロスルフロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とハロスルフロンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とハロスルフロンメチルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とハロスルフロンメチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とハロスルフロンメチルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とハロキシフォップ−R−メチルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とハロキシフォップ−R−メチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とハロキシフォップ−R−メチルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヘキサジノンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヘキサジノンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とヘキサジノンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイマザモクスとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイマザモクスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイマザモクスとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイマザピックとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイマザピックとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイマザピックとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイマザキンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイマザキンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイマザキンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0547】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイマゼタピルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイマゼタピルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイマゼタピルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイオドスルフロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイオドスルフロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイオドスルフロンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイソキサフルトールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイソキサフルトールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とイソキサフルトールとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とラクトフェンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とラクトフェンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とラクトフェンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とレナシルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とレナシルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とレナシルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とリニュロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とリニュロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とリニュロンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメソスルフロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0548】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメソスルフロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメソスルフロンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメソトリオンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメソトリオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメソトリオンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメタムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメタムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメタムとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメタミトロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメタミトロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメタミトロンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトラクロールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトラクロールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトラクロールとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトリブジンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトリブジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトリブジンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトスルフロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトスルフロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とメトスルフロンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0549】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とMPCAとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とMPCAとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とMPCAとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とMSMAとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とMSMAとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とMSMAとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とニコスルフロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とニコスルフロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とニコスルフロンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオリザリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオリザリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオリザリンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオキシフルオルフェンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオキシフルオルフェンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とオキシフルオルフェンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とパラコートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とパラコートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とパラコートとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とペンジメタリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とペンジメタリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0550】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とペンジメタリンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンメジファムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンメジファムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とフェンメジファムとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピクロラムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピクロラムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピクロラムとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリミスルフロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリミスルフロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリミスルフロンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピノキサデンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピノキサデンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピノキサデンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロメトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロメトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とプロメトリンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピラフルフェンエチルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピラフルフェンエチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピラフルフェンエチルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリチオバックとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0551】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリチオバックとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピリチオバックとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピロクススラムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピロクススラムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピロクススラムとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピロキサスルフォンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピロキサスルフォンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とピロキサスルフォンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクイザロフォップ−P−エチルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクイザロフォップ−P−エチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とクイザロフォップ−P−エチルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とサルフルフェナシルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とサルフルフェナシルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とサルフルフェナシルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とセトキシジムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とセトキシジムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とセトキシジムとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシマジンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシマジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0552】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とシマジンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とスルフェントラゾンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とスルフェントラゾンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とスルフェントラゾンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテブチウロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテブチウロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテブチウロンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテンボトリオンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテンボトリオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテンボトリオンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテプラロキシジムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテプラロキシジムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とテプラロキシジムとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチフェンスルフロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチフェンスルフロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とチフェンスルフロンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリベヌロンメチルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリベヌロンメチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリベヌロンメチルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリクロピルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0553】
本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリクロピルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリクロピルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリフロキシスルフロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリフロキシスルフロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリフロキシスルフロンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリフララリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリフララリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリフララリンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリフルスルフロンメチルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリフルスルフロンメチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜88のいずれか一化合物とトリフルスルフロンメチルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物。
【0554】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
【0555】
製剤例1
本発明化合物1〜88のいずれか1化合物50部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸マグネシウム2部及び合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
【0556】
製剤例2
本発明化合物1〜88のいずれか1化合物20部とソルビタントリオレエ−ト1.5部とを、ポリビニルアルコ−ル2部を含む水溶液28.5部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケ−ト0.1部を含む水溶液40部を加え、さらにプロピレングリコ−ル10部を加えて攪拌混合し、製剤を得る。
【0557】
製剤例3
本発明化合物1〜88のいずれか1化合物2部、カオリンクレ−88部及びタルク10部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
【0558】
製剤例4
本発明化合物1〜88のいずれか1化合物5部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部及びキシレン75部をよく混合することにより、製剤を得る。
【0559】
製剤例5
本発明化合物1〜88のいずれか1化合物2部、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレ−65部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、製剤を得る。
【0560】
製剤例6
本発明化合物1〜88のいずれか1化合物10部;ポリオキシエチレンアルキルエ−テルサルフェ−トアンモニウム塩50部を含むホワイトカ−ボン35部;及び水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
【0561】
次に、本発明化合物が植物病害の防除に有用であることを試験例で示す。
なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明化合物を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積とを比較することにより評価した。
【0562】
試験例1
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ(品種;日本晴)を播種し、温室内で20日間生育させた。その後、本発明化合物1,2,3,18,19,20,25、26、29、30および38のいずれか一つの化合物を、所定濃度(500ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、昼間24℃、夜間20℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌(Magnaporthe grisea)に罹病したイネ苗(品種;日本晴)とを接触させながら6日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1,2,3,18,19,20,25、26、29、30または38を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【0563】
試験例2
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ(品種;日本晴)を播種し、温室内で20日間生育させた。その後、本発明化合物1,2,3,4,5,18,19,20,21,23,25および26のいずれか一つの化合物を、所定濃度(200ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、昼間24℃、夜間20℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌(Magnaporthe grisea)に罹病したイネ苗(品種;日本晴)とを接触させながら6日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1,2,3,4,5,18,19,20,21,23,25または26を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【0564】
試験例3
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;シロガネ)を播種し、温室内で9日間生育させた。本発明化合物1,18,19,20、21、27、30および38のいずれか一つの化合物を、所定濃度(500ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、20℃、照明下で5日間栽培した後、コムギのさび病菌(Puccinia recondita)の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を23℃、暗黒多湿下に1日間置いた後、20℃、照明下で8日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1,18,19,20、21、27、30または38を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【0565】
試験例4
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;シロガネ)を播種し、温室内で9日間生育させた。本発明化合物1,2,3,4,5,18,19,20,21,23,25および26のいずれか一つの化合物を、所定濃度(200ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、20℃、照明下で5日間栽培した後、コムギのさび病菌(Puccinia recondita)の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を23℃、暗黒多湿下に1日間置いた後、20℃、照明下で8日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1,2,3,4,5,18,19,20,21,23,25または26を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【0566】
試験例5
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ミカモゴールデン)を播種し、温室で7日間生育させた。本発明化合物1,2,3,4,5,6,7,8,10,11,12,13,14,15,16,17,18,19,20,21,23,25,26,27,28,29,30,31,32,33,34,35,36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,48,49,50,51,52,53,54,55,56,57,58,59,60,61,62,63,64,65,66,67,68,69,70,71,72,73,74,75,76,77,78,79,80,81,82,83,84,85,86または87のいずれか一つの化合物を、所定濃度(500ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にオオムギ網斑病菌(Pyrenophora teres)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1,2,3,4,5,6,7,8,10,11,12,13,14,15,16,17,18,19,20,21,23,25,26,27,28,29,30,31,32,33,34,35,36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,48,49,50,51,52,53,54,55,56,57,58,59,60,61,62,63,64,65,66,67,68,69,70,71,72,73,74,75,76,77,78,79,80,81,82,83,84,85,86または87を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【0567】
試験例6
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ミカモゴールデン)を播種し、温室で7日間生育させた。本発明化合物1,2,3,4,5,18,19,20,21,23,25および26のいずれか一つの化合物を、所定濃度(200ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にオオムギ網斑病菌(Pyrenophora teres)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1,2,3,4,5,18,19,20,21,23,25または26を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【0568】
試験例7
プラスチックポットに土壌を詰め、インゲン(品種;長鶉菜豆)を播種し、温室内で8日間生育させた。本発明化合物1,2,3,4,5,18,19,20,21,22,23,25、26、27、29、37および38のいずれか一つの化合物を、所定濃度(500ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、インゲン菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)の菌糸含有PDA培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種4日後に病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1,2,3,4,5,18,19,20,21,22,23,25、26、27、29、37または38を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【0569】
試験例8
プラスチックポットに土壌を詰め、インゲン(品種;長鶉菜豆)を播種し、温室内で8日間生育させた。本発明化合物1,2,3,4,5,18,19,20,21,23,25および26のいずれか一つの化合物を、所定濃度(200ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、インゲン菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)の菌糸含有PDA培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種4日後に病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1,2,3,4,5,18,19,20,21,23,25または26を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【0570】
試験例9
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジ−)を播種し、温室内で10日間生育させた。本発明化合物1,2,3,4,5,6,7,8,10,11,12,13,14,15,16,17,18,19,20,21,23,25,26,27,29,30,31,32,33,34,35,37,38,39,40,41,42,43,44,46,48,49,50,51,52,53,54,55,56,57,58,59,60,61または62のいずれか一つの化合物を、所定濃度(500ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、4日後にコムギ葉枯病菌(Septoria tritici)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を18℃多湿下に3日間置き、次に照明下に14日から18日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1,2,3,4,5,6,7,8,10,11,12,13,14,15,16,17,18,19,20,21,23,25,26,27,29,30,31,32,33,34,35,37,38,39,40,41,42,43,44,46,48,49,50,51,52,53,54,55,56,57,58,59,60,61または62を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【0571】
試験例10
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジ−)を播種し、温室内で10日間生育させた。本発明化合物1,2,3,4,5,18,19,20,21,23,24,25および26のいずれか一つの化合物を、所定濃度(200ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、4日後にコムギ葉枯病菌(Septoria tritici)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を18℃多湿下に3日間置き、次に照明下に14日から18日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1,2,3,4,5,18,19,20,21,23,24,25または26を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【0572】
試験例11
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジ−)を播種し、温室内で10日間生育させた。その後、該コムギにコムギ葉枯病菌(Septoria tritici)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。該コムギを18℃、多湿下に3日間置いた後、風乾した。本発明化合物1,3,4,19,20,21,23および26のいずれか一つの化合物を、所定濃度(200ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、さらに照明下に14日から18日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1,3,4,19,20,21,23または26を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【0573】
試験例12
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で12日間生育させた。本発明化合物1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17,18,19,20,21,23,25,26,27,28,29,30,31,32,33,34,35,36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,48,49,50,51,52,53,54,55,56,57,58,59,60,61または62のいずれか一つの化合物を所定濃度(500ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea)胞子をふりかけ接種した。植物を昼間24℃、夜間20℃の温室で8日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17,18,19,20,21,23,25,26,27,28,29,30,31,32,33,34,35,36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,48,49,50,51,52,53,54,55,56,57,58,59,60,61または62を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【0574】
試験例13
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で12日間生育させた。本発明化合物1,2,3,4,5,18,19,20,21,22,24,25および26のいずれか一つの化合物を、所定濃度(200ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea)胞子をふりかけ接種した。植物を昼間24℃、夜間20℃の温室で8日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1,2,3,4,5,18,19,20,21,22,24,25または26を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【0575】
試験例14
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;黒千石)を播種し、温室内で13日間生育させた。本発明化合物1,2,3,4,5,19,20,21,23,25および26のいずれか一つの化合物を、所定濃度(200ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にダイズさび病菌(Phakopsora pachyrhizi)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で14日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1,2,3,4,5,19,20,21,23,25または26を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【0576】
試験例15
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ミカモゴールデン)を播種し、温室で7日間生育させた。本発明化合物1,2,3,4,5,18,19,20,21,22,23,24,25および26のいずれか一つの化合物を、所定濃度(200ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にオオムギ雲形病菌(Rhynchosporium secalis)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1,2,3,4,5,18,19,20,21,22,23,24,25または26を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【0577】
試験例16
プラスチックポットに土壌を詰め、トマト(品種:パティオ)を播種し、温室内で20日間生育させた。本発明化合物1,4および26のいずれか一つの化合物を、所定濃度(200ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記トマト苗の葉面に充分付着するように茎葉散布した。葉面上の該希釈液が乾く程度に風乾した後、トマト疫病菌(Phytophthora infestans)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは23℃、多湿下に1日間置き、続いて20℃の人工気象室内で4日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1,4または26を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【0578】
試験例17
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で19日間生育させた。本発明化合物18,19,20,21,23および26のいずれか一つの化合物を、所定濃度(200ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、1日後にキュウリ褐斑病菌(Corynespora cassiicola)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後は昼間24℃、夜間20℃の多湿下で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物18,19,20,21,23および26を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【0579】
試験例18
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で19日間生育させた。本発明化合物1,2,3,4,5,18,19,20,21,23,24,25および26のいずれか一つの化合物を、所定濃度(200ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、1日後にキュウリ炭そ病菌(Colletotrichumlagenarium)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは23℃、多湿下に1日間置き、続いて昼間24℃、夜間20℃の温室で6日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1,2,3,4,5,18,19,20,21,23,24,25または26を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【0580】
試験例19
本試験例において用いた試験用薬液は、本発明化合物21を所定濃度(500ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液(試験用薬液)を調製した。ポリエチレンカップで第1本葉が展開するまで育成したキュウリ(品種;相模半白節成)葉上に、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)30頭(成虫、幼虫を含む)を放し、翌日上記試験用薬液20mlを散布した。6日後に生存虫数を数え、次式により防除価を求めた。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の薬液散布前の虫数
Cai:無処理区の生存虫数
Tb:処理区の薬液散布前の虫数
Tai:処理区の生存虫数
その結果、本発明化合物21は、防除価90%以上を示した。
【0581】
比較試験例
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;シロガネ)を播種し、温室内で9日間生育させた。1−[2−{5−フェノキシピリジン−3−イルオキシメチル}−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンおよび本発明化合物63のいずれか一つの化合物を、所定濃度(200ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、20℃、照明下で5日間栽培した後、コムギのさび病菌(Puccinia recondita)の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を23℃、暗黒多湿下に1日間置いた後、20℃、照明下で8日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、1−[2−{5−フェノキシピリジン−3−イルオキシメチル}−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の70%以上であったのに対し、本発明化合物63を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。