特許 6375069 ヘテロ原子で架橋されたフェニルキナゾリン

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6375069

(24)【登録日】2018年7月27日

(45)【発行日】2018年8月15日

(54)【発明の名称】ヘテロ原子で架橋されたフェニルキナゾリン

(51)【国際特許分類】

   C07D 491/06 20060101AFI20180806BHJP

   C07D 519/00 20060101ALI20180806BHJP

   C09K 11/06 20060101ALI20180806BHJP

   H01L 51/50 20060101ALI20180806BHJP

【ＦＩ】

   C07D491/06CSP

   C07D519/00

   C07D519/00 301

   C09K11/06 690

   H05B33/14 B

   H05B33/22 B

   H05B33/22 D

【請求項の数】31

【全頁数】226

(21)【出願番号】特願2017-550534(P2017-550534)

(86)(22)【出願日】2016年12月21日

(65)【公表番号】特表2018-516850(P2018-516850A)

(43)【公表日】2018年6月28日

(86)【国際出願番号】IB2016057889

(87)【国際公開番号】WO2017109727

(87)【国際公開日】20170629

【審査請求日】2017年9月27日

(31)【優先権主張番号】15201486.6

(32)【優先日】2015年12月21日

(33)【優先権主張国】EP

【早期審査対象出願】

(73)【特許権者】

【識別番号】000183646

【氏名又は名称】出光興産株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100078732

【弁理士】

【氏名又は名称】大谷 保

(74)【代理人】

【識別番号】100131635

【弁理士】

【氏名又は名称】有永 俊

(72)【発明者】

【氏名】西前 祐一

(72)【発明者】

【氏名】中野 裕基

(72)【発明者】

【氏名】長島 英明

(72)【発明者】

【氏名】河村 昌宏

(72)【発明者】

【氏名】羽毛田 匡

(72)【発明者】

【氏名】ヴォレプ アンネマリー

【審査官】 吉海 周

(56)【参考文献】

【文献】 国際公開第２０１４／０８８２９０（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 韓国公開特許第１０−２０１５−０１１１１０６（ＫＲ，Ａ）

【文献】 Journal of Heterocyclic Chemistry，２００７年，Vol.44, No.5，pp.1035-1043，DOI:10.1002/jhet.5570440510

【文献】 Dyes and Pigments，２０１２年，Vol.95, No.2，pp.268-274，DOI:10.1016/j.dyepig.2012.05.018

【文献】 Tetrahedron，２００５年，Vol.61, No.37，pp.8924-8931，DOI:10.1016/j.tet.2005.07.028

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０７Ｄ

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

一般式（ＩＩｂ）又は（ＩＩｃ）で表される化合物。

【化1】

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（式中、
Ｘ^２はＣＲ^２であり、
Ｘ^４はＣＲ^４又はＮであり、
Ｘ^５はＣＲ^５又はＮであり、
Ｘ^６はＣＲ^６又はＮであり、
Ｘ^７はＣＲ^７又はＮであり、
Ｘ^８はＣＲ^８又はＮであり、
Ｘ^９はＣＲ^９又はＮであり、
Ｘ^１０はＣＲ^１０又はＮである。
Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９及びＲ^１０はＨである。
Ｒ^２は−（Ｌ^１）_ｏ−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４で表される基であり、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３及びＬ^４はそれぞれ独立して、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_６−Ｃ_４０アリール基、及び、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_１−Ｃ_２４ヘテロアリール基から選ばれ、Ｒ^１４はそれぞれ独立して、Ｈ、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキル基から選ばれる。
ｏはそれぞれ独立して１であり、ｐはそれぞれ独立して０又は１であり、ｑはそれぞれ独立して０又は１であり、ｒはそれぞれ独立して０又は１である。
Ｄはそれぞれ独立して、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−、−Ｏ−、−ＣＲ^１５＝ＣＲ^１６−、−ＮＲ^１７−、−ＳｉＲ^２２Ｒ^２３−、−ＰＯＲ^２５−、又は−Ｃ≡Ｃ−である。
Ｅはそれぞれ独立して、−ＯＲ^２１、−ＳＲ^２１、−ＮＲ^１７Ｒ^１８、−ＣＯＲ^２０、−ＣＯＯＲ^１９、−ＣＯＮＲ^１７Ｒ^１８、−ＣＮ、−ＳｉＲ^２２Ｒ^２３Ｒ^２４、−ＰＯＲ^２５Ｒ^２７、ハロゲン、無置換もしくは−Ｆ、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ（ＣＦ_３）_２、−（ＣＦ_２）_３ＣＦ_３、及び−Ｃ（ＣＦ_３）_３の少なくとも１つで置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、少なくとも１つのＯが介在するＣ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、無置換もしくは−Ｆ、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ（ＣＦ_３）_２、−（ＣＦ_２）_３ＣＦ_３、及び−Ｃ（ＣＦ_３）_３の少なくとも１つで置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基である。
Ｒ^１５及びＲ^１６はそれぞれ独立して、Ｈ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルコキシ基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ_１−Ｃ_１８アルキル基である。
Ｒ^１７及びＲ^１８はそれぞれ独立して、Ｈ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルコキシ基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ_１−Ｃ_１８アルキル基であるか、
又は
Ｒ^１７及びＲ^１８は結合して５又は６員の脂肪族環、芳香族環又は芳香族複素環を形成する。
Ｒ^１９はＨ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルコキシ基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ_１−Ｃ_１８アルキル基である。
Ｒ^２０はＨ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルコキシ基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ_１−Ｃ_１８アルキル基である。
Ｒ^２１はそれぞれ独立して、Ｈ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルコキシ基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ_１−Ｃ_１８アルキル基である。
Ｒ^２２、Ｒ^２３及びＲ^２４はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基である。
Ｒ^２５及びＲ^２７はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_７−Ｃ_２５アラルキル基、又は、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_５−Ｃ_１２シクロアルキル基である。）

【請求項2】

Ｘ^２がＣＲ^２、Ｘ^４がＣＲ^４、Ｘ^５がＣＲ^５、Ｘ^６がＣＲ^６、Ｘ^７がＣＲ^７、Ｘ^８がＣＲ^８、Ｘ^９がＣＲ^９、およびＸ^１０がＣＲ^１０であり、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、及びＲ^１０は請求項１で定義したとおりである請求項１に記載の化合物。

【請求項3】

Ｒ^２が無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_６−Ｃ_４０アリール基、又は、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＮ−含有Ｃ_１−Ｃ_２４ヘテロアリール基であり、Ｅは請求項１で定義したとおりである請求項１又は２に記載の化合物。

【請求項4】

Ｒ^２が一般式（ＸＩＩ）で表されるＮ−ヘテロアリール基である請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。

【化2】

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（式中、
ｎは０〜８の整数である。
ｍは０〜３の整数である。
Ｍは無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_６−Ｃ_４０アリーレン基、又は、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_１−Ｃ_２４ヘテロアリーレン基である。
Ｒ^２６はそれぞれ独立して、Ｅ、−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４で表される基、又は、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキル基であり、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｒ^１４、Ｅ、及びＤは請求項１で定義したとおりであるか、
又は
隣接する炭素原子上に存在する場合は、少なくとも２つのＲ^２６は少なくとも１つの５もしくは６員の、置換もしくは無置換の、芳香族もしくは複素芳香族の環又は環構造を形成してもよく、該環又は環構造には少なくとも１つの芳香族及び／又は複素芳香族の環又は環構造がさらに縮合していてもよい。
ただし、ｎが２以上の整数である場合、２以上のＲ^２６が、同時に、−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４で表される基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキル基から選ばれる基であることはない。
ｍが０の時、ｐはそれぞれ独立して０又は１であり、ｑはそれぞれ独立して０又は１であり、ｒはそれぞれ独立して０又は１であり、
ｍが１の時、ｐはそれぞれ独立して０であり、ｑはそれぞれ独立して０又は１であり、ｒはそれぞれ独立して０又は１であり、
ｍが２の時、ｐはそれぞれ独立して０であり、ｑはそれぞれ独立して０であり、ｒはそれぞれ独立して０又は１であり、
ｍが３の時、ｐはそれぞれ独立して０であり、ｑはそれぞれ独立して０であり、ｒはそれぞれ独立して０である。

【請求項5】

Ｒ^２が一般式（ＸＩＩＩ）又は（ＸＶ）で表されるＮ−ヘテロアリール基である請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。

【化3】

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（式中、
Ｍ、ｍ及びＲ^２６は請求項４で定義したとおりである。
ｎは０〜４である。
Ｒ^２８、Ｒ^２９、Ｒ^３０、Ｒ^３１、Ｒ^３７、及びＲ^３８はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｅ、−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４で表される基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキル基から選ばれるか、
又は
隣接する炭素原子上に存在する場合は、Ｒ^２８、Ｒ^２９、Ｒ^３０、Ｒ^３１、Ｒ^３７、及びＲ^３８の少なくとも２つは結合して少なくとも１つのＣ_６−Ｃ_１８アリールもしくはＣ_２−Ｃ_１８ヘテロアリール環又は環構造を形成する。
Ｑ及びＴはそれぞれ独立して、直接結合、Ｓ、Ｏ、ＳｉＲ^３２Ｒ^３３、ＣＲ^３４Ｒ^３５、及びＮＲ^３６から選ばれる。
Ｒ^３２及びＲ^３３はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基である。
Ｒ^３４及びＲ^３５はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｅ、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_６−Ｃ_２４アリール基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_１−Ｃ_２４ヘテロアリール基、又は、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキル基である。
Ｒ^３６はＨ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルコキシ基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ_１−Ｃ_１８アルキル基である。
ただし、存在する場合、Ｒ^２６、Ｒ^２８、Ｒ^２９、Ｒ^３０、Ｒ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^３３、Ｒ^３４、Ｒ^３５、Ｒ^３６、Ｒ^３７、及びＲ^３８から選ばれる２以上の基が、同時に、−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４で表される基、少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基、少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_６−Ｃ_２４アリール基、少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_１−Ｃ_２４ヘテロアリール基、少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルコキシ基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキル基から選ばれる基であることはない。
Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｒ^１４、Ｄ及びＥは請求項１において定義したとおりであり、ｐ、ｑ及びｒは請求項４において定義した通りである。）

【化4】

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（式中、
Ｍ、ｍ及びＲ^２６は請求項４で定義したとおりである。
ｎは０〜４である。
Ｒ^２８、Ｒ^２９、Ｒ^３０、Ｒ^３１、Ｒ^４３、及びＲ^４４はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｅ、−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４で表される基、又は、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキル基であるか、
又は
隣接する炭素原子上に存在する場合は、Ｒ^２８、Ｒ^２９、Ｒ^３０及びＲ^３１の少なくとも２つは結合して少なくとも１つのＣ_６−Ｃ_１８アリールもしくはＣ_２−Ｃ_１８ヘテロアリール環又は環構造を形成する。
Ｑ及びＴはそれぞれ独立して、直接結合、Ｓ、Ｏ、ＳｉＲ^３２Ｒ^３３、ＣＲ^３４Ｒ^３５、及びＮＲ^３６から選ばれる。
Ｒ^３２及びＲ^３３はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基である。
Ｒ^３４及びＲ^３５はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｅ、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_６−Ｃ_２４アリール基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_１−Ｃ_２４ヘテロアリール基、又は、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキル基である。
Ｒ^３６はＨ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルコキシ基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ_１−Ｃ_１８アルキル基である。
ただし、存在する場合、Ｒ^２６、Ｒ^２８、Ｒ^２９、Ｒ^３０、Ｒ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^３３、Ｒ^３４、Ｒ^３５、Ｒ^３６、Ｒ^４３、及びＲ^４４から選ばれる２以上の基が、同時に、−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４で表される基、少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基、少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_６−Ｃ_２４アリール基、少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_１−Ｃ_２４ヘテロアリール基、少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルコキシ基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキル基から選ばれる基であることはない。
Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｒ^１４、Ｄ及びＥは請求項１において定義したとおりであり、ｐ、ｑ及びｒは請求項４において定義した通りである。）

【請求項6】

Ｒ^２が一般式（ＸＩＶ）で表されるＮ−ヘテロアリール基である請求項５に記載の化合物。

【化5】

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（式中、
Ｒ^２６、Ｒ^２８、Ｒ^２９、Ｒ^３０、Ｒ^３１、Ｍ、Ｑ、Ｔ、ｎ、及びｍは請求項４又は５で定義したとおりである。
Ｒ^３９、Ｒ^４０、Ｒ^４１、及びＲ^４２はそれぞれ独立して、Ｈ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルコキシ基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ_１−Ｃ_１８アルキル基である。
ただし、存在する場合、Ｒ^２６、Ｒ^２８、Ｒ^２９、Ｒ^３０、Ｒ^３１、Ｒ^３９、Ｒ^４０、Ｒ^４１、及びＲ^４２から選ばれる２以上の基が、同時に、−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４で表される基、少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基、少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_６−Ｃ_２４アリール基、少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_１−Ｃ_２４ヘテロアリール基、少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルコキシ基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキル基から選ばれる基であることはない。）

【請求項7】

ｍが１であり、Ｍが無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_６−Ｃ_４０アリーレン基であり、隣接する炭素原子上に存在する場合は、少なくとも２つのＲ^２６が少なくとも１つの５もしくは６員の、置換もしくは無置換の、芳香族もしくは複素芳香族の環を形成し、Ｅは請求項１において定義したとおりである請求項４〜６のいずれか１項に記載の化合物。

【請求項8】

Ｒ^２が一般式（ＸＸＩ）で表される複素環基である請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。

【化6】

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（式中、
Ａ^１はＣＲ^６２又はＮであり、
Ａ^２はＣＲ^６３又はＮであり、
Ａ^３はＣＲ^６４又はＮであり、
Ａ^４はＣＲ^６５又はＮであり、
Ｂ^１はＣＲ^６６又はＮであり、
Ｂ^２はＣＲ^６７又はＮであり、
Ｂ^３はＣＲ^６８又はＮであり、
Ｂ^４はＣＲ^６９又はＮである。
Ｙ^１はそれぞれ独立して、ＮＲ^７０、ＣＲ^７１Ｒ^７２、Ｏ、又はＳである。
Ｒ^６２、Ｒ^６３、Ｒ^６４、Ｒ^６５、Ｒ^６６、Ｒ^６７、Ｒ^６８、及びＲ^６９はそれぞれ独立して、Ｈ、直接結合、Ｅ、−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４で表される基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキル基から選択されるか、
及び／又は
存在する場合、Ｒ^６２、Ｒ^６３、Ｒ^６４、及びＲ^６５の少なくとも２つは、一般式（ＸＸＩＩ）で表される部位の２つの＊で表される位置に直接結合し、

【化7】

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（式中、
Ｙ^２はそれぞれ独立して、ＮＲ^７３、ＣＲ^７４Ｒ^７５、Ｏ、又はＳであり、
Ｚ^１はＣＲ^７６であり、
Ｚ^２はＣＲ^７７であり、
Ｚ^３はＣＲ^７８であり、
Ｚ^４はＣＲ^７９である。）
及び／又は
隣接する炭素原子上に存在する場合は、Ｒ^６２、Ｒ^６３、Ｒ^６４又はＲ^６５は少なくとも１つのＣ_６−Ｃ_１８アリール又はＣ_２−Ｃ_１８ヘテロアリール環又は環構造を形成し、
及び／又は
存在する場合、Ｒ^６６、Ｒ^６７、Ｒ^６８、及びＲ^６９の少なくとも２つは、一般式（ＸＸＩＩＩ）で表される部位の２つの＊で表される位置に直接結合し、

【化8】

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（式中、
Ｙ^３はそれぞれ独立して、ＮＲ^８０、ＣＲ^８１Ｒ^８２、Ｏ、又はＳであり、
Ｚ^５はＣＲ^８３であり、
Ｚ^６はＣＲ^８４であり、
Ｚ^７はＣＲ^８５であり、
Ｚ^８はＣＲ^８６である。）
及び／又は
隣接する炭素原子上に存在する場合は、Ｒ^６６、Ｒ^６７、Ｒ^６８、及びＲ^６９の少なくとも２つは結合して少なくとも１つのＣ_６−Ｃ_１８アリール又はＣ_２−Ｃ_１８ヘテロアリール環又は環構造を形成する。
Ｒ^７０、Ｒ^７３、及びＲ^８０はそれぞれ独立して、直接結合、Ｈ、Ｅ、−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４で表される基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキル基から選ばれる。
Ｒ^７１、Ｒ^７２、Ｒ^７４、Ｒ^７５、Ｒ^８１、及びＲ^８２はそれぞれ独立して、Ｈ、直接結合、Ｅ、−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４で表される基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキル基から選ばれる。
Ｒ^７６、Ｒ^７７、Ｒ^７８、Ｒ^７９、Ｒ^８３、Ｒ^８４、Ｒ^８５、及びＲ^８６はそれぞれ独立して、Ｈ、直接結合、Ｅ、−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４で表される基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキル基から選ばれるか、
及び／又は
隣接する炭素原子上に存在する場合は、Ｒ^７６、Ｒ^７７、Ｒ^７８、Ｒ^７９、Ｒ^８３、Ｒ^８４、Ｒ^８５、及びＲ^８６の少なくとも２つは結合して少なくとも１つのＣ_６−Ｃ_１８アリール又はＣ_２−Ｃ_１８ヘテロアリール環又は環構造を形成する。
存在する場合、一般式（ＸＸＩ）で表される置換基は一般式（ＩＩｂ）又は（ＩＩｃ）で表される化合物に、Ｒ^７０、Ｒ^７３、Ｒ^８０、Ｒ^６２、Ｒ^６３、Ｒ^６４、Ｒ^６５、Ｒ^６６、Ｒ^６７、Ｒ^６８、Ｒ^６９、Ｒ^７６、Ｒ^７７、Ｒ^７８、Ｒ^７９、Ｒ^７１、Ｒ^７２、Ｒ^７４、Ｒ^７５、Ｒ^８１、Ｒ^８２、Ｒ^８３、Ｒ^８４、Ｒ^８５、又は、Ｒ^８６の１つを介して結合し、その場合のＲ^７０、Ｒ^７３、Ｒ^８０、Ｒ^６２、Ｒ^６３、Ｒ^６４、Ｒ^６５、Ｒ^６６、Ｒ^６７、Ｒ^６８、Ｒ^６９、Ｒ^７６、Ｒ^７７、Ｒ^７８、Ｒ^７９、Ｒ^７１、Ｒ^７２、Ｒ^７４、Ｒ^７５、Ｒ^８１、Ｒ^８２、Ｒ^８３、Ｒ^８４、Ｒ^８５、又はＲ^８６は、−（Ｍ）_ｍ−で表される基が介在していてもよい単結合を表す。
ｍは０〜３の整数である。
Ｍは無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_６−Ｃ_４０アリーレン基、又は、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_１−Ｃ_２４ヘテロアリーレン基である。
ただし、存在する場合、Ｒ^６２、Ｒ^６３、Ｒ^６４、Ｒ^６５、Ｒ^６６、Ｒ^６７、Ｒ^６８、Ｒ^６９、Ｒ^７０、Ｒ^７１、Ｒ^７２、Ｒ^７３、Ｒ^７４、Ｒ^７５、Ｒ^７６、Ｒ^７８、Ｒ^７９、Ｒ^８０、Ｒ^８１、Ｒ^８２、Ｒ^８３、Ｒ^８４、Ｒ^８５、及びＲ^８６から選ばれる２以上の基が、同時に、−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４で表される基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキル基から選ばれる基であることはない。
Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｒ^１４、Ｄ及びＥは請求項１において定義したとおりであり、ｐ、ｑ及びｒは請求項４において定義した通りである。）

【請求項9】

一般式（ＸＸＩ）で表される複素環基が一般式（ＸＸＩａ）、（ＸＸＩｂ）、又は（ＸＸＩｃ）のいずれかで表される請求項８に記載の化合物。

【化9】

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（式中、Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４、Ｂ^１、Ｂ^２、Ｂ^３、Ｂ^４、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５、Ｚ^６、Ｚ^７、Ｚ^８、Ｙ^１、Ｙ^２、及びＹ^３は請求項８で定義したとおりである。）

【請求項10】

Ｙ^１、Ｙ^２、及びＹ^３の１つがそれぞれＮＲ^７０、ＮＲ^７３、又はＮＲ^８０である請求項８又は９に記載の化合物。

【請求項11】

Ｙ^１、Ｙ^２、及びＹ^３の２つがそれぞれＮＲ^７０、ＮＲ^７３、又はＮＲ^８０である請求項８〜１０のいずれか１項に記載の化合物。

【請求項12】

存在する場合、一般式（ＸＸＩ）で表される置換基がＲ^７０、Ｒ^７３、又はＲ^８０を介して一般式（ＩＩｂ）又は（ＩＩｃ）で表される化合物に結合し、その場合のＲ^７０、Ｒ^７３、又はＲ^８０は−（Ｍ）_ｍ−で表される基が介在していてもよい単結合であり、Ｍ及びｍは請求項４で定義したとおりである請求項８〜１１のいずれか１項に記載の化合物。

【請求項13】

Ｒ^２が一般式（ＸＸ）で表されるＮ−ヘテロアリール基である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。

【化10】

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（式中、
Ｍは請求項４で定義したとおりである。
ｍは０〜２の整数である。
Ｒ^２６は、Ｅである。
ｎは０〜７の整数である。
ｖは０〜７の整数である。
Ｒ^６０はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｅ、−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４で表される基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキル基から選ばれる。
Ｒ^６１はそれぞれ独立して、Ｅであるか、
又は
隣接する炭素原子上に存在する場合は、少なくとも２つのＲ^６１は、少なくとも１つの５もしくは６員の、置換もしくは無置換の、芳香族もしくは複素芳香族の環又は環構造を形成してもよく、該環又は環構造には少なくとも１つの芳香族及び／又は複素芳香族の環又は環構造がさらに縮合していてもよい。
Ｌ^３、Ｌ^４、Ｒ^１４、Ｅ、及びＤは請求項１で定義したとおりである。
ｍが０の時、ｑはそれぞれ独立して０又は１であり、ｒはそれぞれ独立して０又は１であり、
ｍが１の時、ｑはそれぞれ独立して０であり、ｒはそれぞれ独立して０又は１であり、
ｍが２の時、ｑはそれぞれ独立して０であり、ｒはそれぞれ独立して０である。）

【請求項14】

一般式（ＩＩｂ）又は（ＩＩｃ）で表される化合物。

【化11】

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（式中、
Ｘ^２はＣＲ^２であり、
Ｘ^４はＣＲ^４又はＮであり、
Ｘ^５はＣＲ^５又はＮであり、
Ｘ^６はＣＲ^６又はＮであり、
Ｘ^７はＣＲ^７又はＮであり、
Ｘ^８はＣＲ^８又はＮであり、
Ｘ^９はＣＲ^９又はＮであり、
Ｘ^１０はＣＲ^１０又はＮである。
Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９及びＲ^１０はＨである。
Ｒ^２は一般式（ＸＸ）で表される基であり、

【化12】

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（式中、
ｍは０〜４の整数である。
Ｍは無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_６−Ｃ_４０アリーレン基、又は、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_１−Ｃ_２４ヘテロアリーレン基である。
Ｒ^２６はそれぞれ独立して、Ｅである。
ｎは０〜７の整数である。
ｖは０〜７の整数である。
Ｒ^６０はそれぞれ独立して、Ｈ、又は、Ｅである。
Ｒ^６１はそれぞれ独立して、Ｅであるか、
又は
隣接する炭素原子上に存在する場合は、少なくとも２つのＲ^６１は、少なくとも１つの５もしくは６員の、置換もしくは無置換の、芳香族もしくは複素芳香族の環又は環構造を形成してもよく、該環又は環構造には少なくとも１つの芳香族及び／又は複素芳香族の環又は環構造がさらに縮合していてもよい。
Ｅはそれぞれ独立して、−ＯＲ^２１、−ＳＲ^２１、−ＮＲ^１７Ｒ^１８、−ＣＯＲ^２０、−ＣＯＯＲ^１９、−ＣＯＮＲ^１７Ｒ^１８、−ＣＮ、−ＳｉＲ^２２Ｒ^２３Ｒ^２４、−ＰＯＲ^２５Ｒ^２７、ハロゲン、無置換もしくは−Ｆ、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ（ＣＦ_３）_２、−（ＣＦ_２）_３ＣＦ_３、及び−Ｃ（ＣＦ_３）_３の少なくとも１つで置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、少なくとも１つのＯが介在するＣ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、無置換もしくは−Ｆ、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ（ＣＦ_３）_２、−（ＣＦ_２）_３ＣＦ_３、及び−Ｃ（ＣＦ_３）_３の少なくとも１つで置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基である。
Ｒ^１７及びＲ^１８はそれぞれ独立して、Ｈ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルコキシ基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ_１−Ｃ_１８アルキル基であるか、
又は
Ｒ^１７及びＲ^１８は結合して５又は６員の脂肪族環、芳香族環又は芳香族複素環を形成する。
Ｒ^１９はＨ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルコキシ基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ_１−Ｃ_１８アルキル基である。
Ｒ^２０はＨ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルコキシ基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ_１−Ｃ_１８アルキル基である。
Ｒ^２１はそれぞれ独立して、Ｈ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルコキシ基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ_１−Ｃ_１８アルキル基である。
Ｒ^２２、Ｒ^２３及びＲ^２４はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基である。
Ｒ^２５及びＲ^２７はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_７−Ｃ_２５アラルキル基、又は、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_５−Ｃ_１２シクロアルキル基である。）

【請求項15】

Ｘ^２がＣＲ^２、Ｘ^４がＣＨ、Ｘ^５がＣＨ、Ｘ^６がＣＨ、Ｘ^７がＣＨ、Ｘ^８がＣＨ、Ｘ^９がＣＨ、およびＸ^１０がＣＨであり、Ｒ^２は請求項１４で定義したとおりである、請求項１４に記載の化合物。

【請求項16】

下記化合物から選ばれる化合物である、請求項１４又は１５に記載の化合物。

【化13】

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【請求項17】

一般式（ＩＩｂ）又は（ＩＩｃ）で表される化合物。

【化14】

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（式中、
Ｘ^２はＣＲ^２であり、
Ｘ^４はＣＲ^４又はＮであり、
Ｘ^５はＣＲ^５又はＮであり、
Ｘ^６はＣＲ^６又はＮであり、
Ｘ^７はＣＲ^７又はＮであり、
Ｘ^８はＣＲ^８又はＮであり、
Ｘ^９はＣＲ^９又はＮであり、
Ｘ^１０はＣＲ^１０又はＮである。
Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９及びＲ^１０はＨである。
Ｒ^２は一般式（ＸＸＩ）で表される複素環基であり、

【化15】

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（式中、
Ａ^１はＣＲ^６２又はＮであり、
Ａ^２はＣＲ^６３又はＮであり、
Ａ^３はＣＲ^６４又はＮであり、
Ａ^４はＣＲ^６５又はＮであり、
Ｂ^１はＣＲ^６６又はＮであり、
Ｂ^２はＣＲ^６７又はＮであり、
Ｂ^３はＣＲ^６８又はＮであり、
Ｂ^４はＣＲ^６９又はＮである。
Ｙ^１はそれぞれ独立して、ＮＲ^７０、ＣＲ^７１Ｒ^７２、Ｏ、又はＳである。
Ｒ^６２、Ｒ^６３、Ｒ^６４、Ｒ^６５、Ｒ^６６、Ｒ^６７、Ｒ^６８、及びＲ^６９はそれぞれ独立して、Ｈ、直接結合、又はＥであるか、
及び／又は
存在する場合、Ｒ^６２、Ｒ^６３、Ｒ^６４、及びＲ^６５の少なくとも２つは、一般式（ＸＸＩＩ）で表される部分構造の２つの＊で表される位置に直接結合し、

【化16】

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（式中、
Ｙ^２はそれぞれ独立して、ＮＲ^７３、ＣＲ^７４Ｒ^７５、Ｏ、又はＳであり、
Ｚ^１はＣＲ^７６であり、
Ｚ^２はＣＲ^７７であり、
Ｚ^３はＣＲ^７８であり、
Ｚ^４はＣＲ^７９である。）
及び／又は
隣接する炭素原子上に存在する場合は、Ｒ^６２、Ｒ^６３、Ｒ^６４又はＲ^６５は少なくとも１つのＣ_６−Ｃ_１８アリール又はＣ_２−Ｃ_１８ヘテロアリール環又は環構造を形成し、
及び／又は
存在する場合、Ｒ^６６、Ｒ^６７、Ｒ^６８、及びＲ^６９の少なくとも２つは、一般式（ＸＸＩＩＩ）で表される部分構造の２つの＊で表される位置に直接結合し、

【化17】

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（式中、
Ｙ^３はそれぞれ独立して、ＮＲ^８０、ＣＲ^８１Ｒ^８２、Ｏ、又はＳであり、
Ｚ^５はＣＲ^８３であり、
Ｚ^６はＣＲ^８４であり、
Ｚ^７はＣＲ^８５であり、
Ｚ^８はＣＲ^８６である。）
及び／又は
隣接する炭素原子上に存在する場合は、Ｒ^６６、Ｒ^６７、Ｒ^６８、及びＲ^６９の少なくとも２つは結合して少なくとも１つのＣ_６−Ｃ_１８アリール又はＣ_２−Ｃ_１８ヘテロアリール環又は環構造を形成する。
Ｒ^７０、Ｒ^７３、及びＲ^８０はそれぞれ独立して、直接結合、Ｈ及びＥから選ばれる。
Ｒ^７１、Ｒ^７２、Ｒ^７４、Ｒ^７５、Ｒ^８１、及びＲ^８２はそれぞれ独立して、Ｈ、直接結合及びＥから選ばれるか、
又は、
Ｒ^７１及びＲ^７２、Ｒ^７４及びＲ^７５、及び／又はＲ^８１及びＲ^８２は、少なくとも１つのＣ_６−Ｃ_１８アリール環又は環構造が結合していてもよい少なくとも１つのＣ_３−Ｃ_１８アルキル環又は環構造を形成する。
Ｒ^７６、Ｒ^７７、Ｒ^７８、Ｒ^７９、Ｒ^８３、Ｒ^８４、Ｒ^８５、及びＲ^８６はそれぞれ独立して、Ｈ、直接結合及びＥから選ばれるか、
及び／又は
隣接する炭素原子上に存在する場合は、Ｒ^７６、Ｒ^７７、Ｒ^７８、Ｒ^７９、Ｒ^８３、Ｒ^８４、Ｒ^８５、及びＲ^８６の少なくとも２つは結合して少なくとも１つのＣ_６−Ｃ_１８アリール又はＣ_２−Ｃ_１８ヘテロアリール環又は環構造を形成する。
存在する場合、一般式（ＸＸＩ）で表される置換基は一般式（ＩＩｂ）又は（ＩＩｃ）で表される化合物に、Ｒ^７０、Ｒ^７３、Ｒ^８０、Ｒ^６２、Ｒ^６３、Ｒ^６４、Ｒ^６５、Ｒ^６６、Ｒ^６７、Ｒ^６８、Ｒ^６９、Ｒ^７６、Ｒ^７７、Ｒ^７８、Ｒ^７９、Ｒ^７１、Ｒ^７２、Ｒ^７４、Ｒ^７５、Ｒ^８１、Ｒ^８２、Ｒ^８３、Ｒ^８４、Ｒ^８５、又は、Ｒ^８６の１つを介して結合し、結合する場合のＲ^７０、Ｒ^７３、Ｒ^８０、Ｒ^６２、Ｒ^６３、Ｒ^６４、Ｒ^６５、Ｒ^６６、Ｒ^６７、Ｒ^６８、Ｒ^６９、Ｒ^７６、Ｒ^７７、Ｒ^７８、Ｒ^７９、Ｒ^７１、Ｒ^７２、Ｒ^７４、Ｒ^７５、Ｒ^８１、Ｒ^８２、Ｒ^８３、Ｒ^８４、Ｒ^８５、又はＲ^８６は、−（Ｍ）_ｍ−で表される基が介在していてもよい直接結合を表す。
ｍは０〜４の整数である。
Ｍは無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_６−Ｃ_４０アリーレン基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_１−Ｃ_２４ヘテロアリーレン基、又は、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキレン基である。
Ｄはそれぞれ独立して、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−、−Ｏ−、−ＣＲ^１５＝ＣＲ^１６−、−ＮＲ^１７−、−ＳｉＲ^２２Ｒ^２３−、−ＰＯＲ^２５−、又は−Ｃ≡Ｃ−である。
Ｅはそれぞれ独立して、−ＯＲ^２１、−ＳＲ^２１、−ＮＲ^１７Ｒ^１８、−ＣＯＲ^２０、−ＣＯＯＲ^１９、−ＣＯＮＲ^１７Ｒ^１８、−ＣＮ、−ＳｉＲ^２２Ｒ^２３Ｒ^２４、−ＰＯＲ^２５Ｒ^２７、ハロゲン、無置換もしくは−Ｆ、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ（ＣＦ_３）_２、−（ＣＦ_２）_３ＣＦ_３、及び−Ｃ（ＣＦ_３）_３の少なくとも一つで置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、少なくとも１つのＯが介在するＣ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、無置換もしくは−Ｆ、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ（ＣＦ_３）_２、−（ＣＦ_２）_３ＣＦ_３、及び−Ｃ（ＣＦ_３）_３の少なくとも一つで置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基である。
Ｒ^１５及びＲ^１６はそれぞれ独立して、Ｈ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルコキシ基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ_１−Ｃ_１８アルキル基である。
Ｒ^１７及びＲ^１８はそれぞれ独立して、Ｈ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルコキシ基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ_１−Ｃ_１８アルキル基であるか、
又は
Ｒ^１７及びＲ^１８は結合して５又は６員の脂肪族環、芳香族環又は芳香族複素環を形成する。
Ｒ^１９はＨ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルコキシ基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ_１−Ｃ_１８アルキル基である。
Ｒ^２０はＨ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルコキシ基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ_１−Ｃ_１８アルキル基である。
Ｒ^２１はそれぞれ独立して、Ｈ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルコキシ基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ_１−Ｃ_１８アルキル基である。
Ｒ^２２、Ｒ^２３及びＲ^２４はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基である。
Ｒ^２５及びＲ^２７はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_７−Ｃ_２５アラルキル基、又は、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_５−Ｃ_１２シクロアルキル基である。）

【請求項18】

Ｘ^２がＣＲ^２、Ｘ^４がＣＨ、Ｘ^５がＣＨ、Ｘ^６がＣＨ、Ｘ^７がＣＨ、Ｘ^８がＣＨ、Ｘ^９がＣＨ、およびＸ^１０がＣＨであり、Ｒ^２は請求項１７で定義したとおりである、請求項１７に記載の化合物。

【請求項19】

一般式（ＸＸＩ）で表される複素環基が一般式（ＸＸＩａ）、（ＸＸＩｂ）、又は（ＸＸＩｃ）のいずれかで表される、請求項１７又は１８に記載の化合物。

【化18】

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（式中、Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４、Ｂ^１、Ｂ^２、Ｂ^３、Ｂ^４、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５、Ｚ^６、Ｚ^７、Ｚ^８、Ｙ^１、Ｙ^２、及びＹ^３は請求項１７で定義したとおりである。）

【請求項20】

Ｙ^１、Ｙ^２、及びＹ^３の１つがそれぞれＮＲ^７０、ＮＲ^７３、又はＮＲ^８０である請求項１７〜１９のいずれか１項に記載の化合物。

【請求項21】

Ｙ^１、Ｙ^２、及びＹ^３の２つがそれぞれＮＲ^７０、ＮＲ^７３、又はＮＲ^８０である請求項１７〜２０のいずれか１項に記載の化合物。

【請求項22】

存在する場合、一般式（ＸＸＩ）で表される置換基がＲ^７０、Ｒ^７３、又はＲ^８０を介して一般式（ＩＩｂ）又は（ＩＩｃ）で表される化合物に結合し、その場合のＲ^７０、Ｒ^７３、又はＲ^８０は−（Ｍ）_ｍ−で表される基が介在していてもよい単結合であり、Ｍ及びｍは請求項１７で定義したとおりである請求項１７〜２１のいずれか１項に記載の化合物。

【請求項23】

下記化合物から選ばれる化合物である、請求項１７又は１８に記載の化合物。

【化19】

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【化20】

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【請求項24】

一般式（Ｖａａ）又は（Ｖａｂ）で表される化合物を、Ｒ^２−Ｈで表される化合物とカップリングして一般式（ＩＩｂ）又は（ＩＩｃ）で表される化合物を得る工程（Ａ）を少なくとも含む、請求項１〜２３のいずれか１項において定義した一般式（ＩＩｂ）又は（ＩＩｃ）で表される化合物の製造方法。

【化21】

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（式中、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、Ｘ^７、Ｘ^８、Ｘ^９、Ｘ^１０、及びＲ^２は請求項１〜２３のいずれか１項において定義したとおりであり、ＡはＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、ＯＳＯ_２ＣＨ_３、ＯＳＯ_２ＣＦ_３、及びＯＳＯ_２Ｃ_６Ｈ_４ＣＨ_３から選ばれる。）

【請求項25】

請求項１〜２３のいずれか１項において定義した化合物を少なくとも１種含む電子素子。

【請求項26】

陰極、陽極、及び前記陰極と前記陽極との間に配置された複数の有機薄膜層を含み、該複数の有機薄膜層が発光層を含み、該発光層が一般式（ＩＩｂ）又は（ＩＩｃ）で表される化合物を少なくとも１種含む請求項２５に記載の電子素子。

【請求項27】

前記発光層が燐光発光材料を含み、該燐光発光材料がイリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、及び白金（Ｐｔ）から選ばれる金属原子を含むオルトメタル化錯体である請求項２５又は２６に記載の電子素子。

【請求項28】

請求項２５〜２７のいずれか１項に記載の電子素子を含む電子機器。

【請求項29】

請求項１〜２３のいずれか１項において定義した一般式（ＩＩｂ）又は（ＩＩｃ）の化合物を少なくとも１種含む発光層。

【請求項30】

電子素子において、ホスト材料、電荷輸送材料、又は電荷及び／又はエキシトン阻止材料として使用する請求項１〜２３のいずれか１項において定義した一般式（ＩＩｂ）又は（ＩＩｃ）の化合物の使用。

【請求項31】

請求項１〜２３のいずれか１項の化合物を少なくとも１種含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は一般式（Ｉ）で表される化合物、その製造方法、該化合物を少なくとも１種含む電子素子、一般式（Ｉ）で表される化合物を少なくとも１種含む発光層、好ましくは電子素子中に存在する発光層、及び、電子素子において、ホスト材料、電荷輸送材料、又は電荷及び／又はエキシトン阻止材料として、好ましくはホスト材料又は電子輸送材料として使用する一般式（Ｉ）で表される化合物の用途に関する。

【背景技術】

【0002】

キナゾリン及びそれを電子素子に使用することは関連する技術分野において知られている。

【0003】

特許文献１は下記式で表される化合物及びそれらをエレクトロルミネッセンス素子用材料として使用することを開示している。

【0004】

【化1】

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【0005】

非特許文献１は下記式で表されるキナゾリン誘導体及びその製造方法を開示している。

【0006】

【化2】

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【0007】

（式中、ＸはＯ又はＨ_２であってもよく、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、及びＲ_４は水素であってもよく、Ｒ_１及びＲ_２は６員環を形成してもよく、Ｒ_３及びＲ_４は新たな結合を形成してもよい。）
非特許文献１はさらに前記化合物がその鎮静作用、ＣＮＳ−抑制作用、抗精神作用、催眠作用、鎮痛作用、利尿作用、駆虫作用、殺菌作用、抗結核作用、抗生作用、抗高血圧作用、抗炎症作用、及び抗腫瘍作用に基づいて多くの医薬用途において活性を示すことを開示している。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0008】

【特許文献1】ＫＲ２０１５０１１１１０６Ａ

【非特許文献】

【0009】

【非特許文献1】Carlos M. Martinez et al., J. Heterocyclic Chem., 44, 1035 (2007)

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0010】

電子素子の効率、安定性、生産性、駆動電圧及び／又はスペクトル特性を改善するために、新規材料を、特にホスト材料、電荷輸送材料、又は電荷及び／又はエキシトン阻止材料として含む電子素子に対する要求がなお存在する。

【0011】

上記関連技術に関して、本発明の目的は電子素子、好ましくはＯＬＥＤ、さらに有機電子分野での用途に適した材料を提供することである。特に、新規化合物を電子輸送材料、正孔輸送材料、又はホスト材料として含む電子素子を提供することである。前記材料は、特に、少なくとも１つの発光層、好ましくは燐光発光層、例えば、少なくとも１つの赤色燐光発光層を含むＯＬＥＤに適していること、特にホスト材料として適していることが必要である。又、前記材料は、特に、少なくとも１つの発光層、好ましくは蛍光発光層、例えば、少なくとも１つの青色蛍光発光層を含むＯＬＥＤに適していること、特に電子輸送材料として適していることも必要である。

【0012】

さらに、前記材料は良好な効率及び／又は低い使用電圧又は駆動電圧の電子素子、好ましくはＯＬＥＤを提供するのに適している必要がある。

【課題を解決するための手段】

【0013】

上記目的は一般式（Ｉ）で表される化合物により達成される。

【0014】

【化3】

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【0015】

（式中、
Ｘ^１はＣＲ^１又はＮであり、
Ｘ^２はＣＲ^２又はＮ、好ましくはＣＲ^２であり、
Ｘ^３はＣＲ^３又はＮであり、
Ｘ^４はＣＲ^４又はＮであり、
Ｘ^５はＣＲ^５又はＮであり、
Ｘ^６はＣＲ^６又はＮ、好ましくはＣＲ^６であり、
Ｘ^７はＣＲ^７又はＮであり、
Ｘ^８はＣＲ^８又はＮであり、
Ｘ^９はＣＲ^９又はＮであり、
Ｘ^１０はＣＲ^１０又はＮである。
ただし、Ｘ^１とＸ^３は同時にＣＲ^１とＣＲ^３ではない。
ＹはＮＲ^１１、Ｏ及びＳから選ばれる。
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０及びＲ^１１は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｅ、−（Ｌ^１）_ｏ−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４で表される基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_７−Ｃ_２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_５−Ｃ_１２シクロアルキル基から選ばれる、
又は
隣接する炭素原子上に存在する場合は、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９及びＲ^１０の少なくとも２つは結合して少なくとも１つのＣ_６−Ｃ_１８アリール又はＣ_１−Ｃ_１８ヘテロアリール環又は環構造、好ましくは、少なくとも１つのＣ_６−Ｃ_１８アリール又はＣ_２−Ｃ_１８ヘテロアリール環又は環構造を形成する。
ｏはそれぞれ独立して０又は１であり、ｐはそれぞれ独立して０又は１であり、ｑはそれぞれ独立して０又は１であり、ｒはそれぞれ独立して０又は１である。
Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３及びＬ^４はそれぞれ独立して、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_６−Ｃ_４０アリール基、及び、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_１−Ｃ_２４ヘテロアリール基から選ばれる。
Ｒ^１４はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｅ、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_６−Ｃ_２４アリール基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_１−Ｃ_２４ヘテロアリール基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_７−Ｃ_２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_５−Ｃ_１２シクロアルキル基から選ばれる。
Ｄはそれぞれ独立して、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−、−Ｏ−、−ＣＲ^１５＝ＣＲ^１６−、−ＮＲ^１７−、−ＳｉＲ^２２Ｒ^２３−、−ＰＯＲ^２５−、又は−Ｃ≡Ｃ−である。
Ｅはそれぞれ独立して、−ＯＲ^２１、−ＳＲ^２１、−ＮＲ^１７Ｒ^１８、−ＣＯＲ^２０、−ＣＯＯＲ^１９、−ＣＯＮＲ^１７Ｒ^１８、−ＣＮ、−ＳｉＲ^２２Ｒ^２３Ｒ^２４、ハロゲン、無置換もしくは−Ｆ、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ（ＣＦ_３）_２、−（ＣＦ_２）_３ＣＦ_３、及び−Ｃ（ＣＦ_３）_３の少なくとも１つで置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、少なくとも１つのＯが介在するＣ_１−Ｃ_１８アルキル基、及び、無置換もしくは−Ｆ、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ（ＣＦ_３）_２、−（ＣＦ_２）_３ＣＦ_３、及び−Ｃ（ＣＦ_３）_３の少なくとも１つで置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基から選ばれる。
Ｒ^１５及びＲ^１６はそれぞれ独立して、Ｈ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルコキシ基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ_１−Ｃ_１８アルキル基である。
Ｒ^１７及びＲ^１８はそれぞれ独立して、Ｈ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルコキシ基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ_１−Ｃ_１８アルキル基である、
又は
Ｒ^１７及びＲ^１８は結合して５又は６員の脂肪族環、芳香族環又は芳香族複素環を形成する。
Ｒ^１９はＨ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルコキシ基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ_１−Ｃ_１８アルキル基である。
Ｒ^２０はＨ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルコキシ基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ_１−Ｃ_１８アルキル基である。
Ｒ^２１はそれぞれ独立して、Ｈ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルコキシ基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ_１−Ｃ_１８アルキル基である。
Ｒ^２２、Ｒ^２３及びＲ^２４はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基である。
Ｒ^２５はＨ、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_７−Ｃ_２５アラルキル基、又は、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_５−Ｃ_１２シクロアルキル基である。

【0016】

本発明の目的はさらに一般式（Ｉ）で表される化合物の製造方法、一般式（Ｉ）で表される化合物を少なくとも１種含む電子素子、一般式（Ｉ）で表される化合物を少なくとも１種含む発光層、及び、一般式（Ｉ）で表される化合物の電子素子における使用によって達成される。

【発明を実施するための形態】

【0017】

本発明の化合物、その製造方法、本発明の電子素子、及び該化合物の用途を以下において詳細に説明する。

【0018】

本発明において、以下に記載する特定の態様において特に規定しない限り、ハロゲン、アルキル、アリール、アリールオキシ，及びヘテロアリールの各用語は一般的に以下の意味を有する。

【0019】

ハロゲンはフッ素、塩素、臭素、及びヨウ素である。

【0020】

Ｃ_１−Ｃ_２５アルキル、好ましくはＣ_１−Ｃ_１８アルキルは可能な場合は直鎖状又は分岐状である。その例としてはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、２，２−ジメチルプロピル、１，１，３，３−テトラメチルペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルヘキシル、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル、ｎ−ヘプチル、イソヘプチル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、１−メチルヘプチル、３−メチルヘプチル、ｎ−オクチル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、及びオクタデシルが挙げられる。Ｃ_１−Ｃ_８アルキルとしては、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、２，２−ジメチル−プロピル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、及び２−エチルヘキシルが挙げられる。Ｃ_１−Ｃ_４アルキルとしては、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、及びｔ−ブチルが挙げられる。

【0021】

Ｃ_１−Ｃ_２５アルコキシ基、好ましくはＣ_１−Ｃ_１８アルコキシ基は直鎖状又は分岐状アルコキシ基であり、その例としてはメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、アミロキシ、イソアミロキシ、ｔ−アミロキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、イソオクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、テトラデシルオキシ、ペンタデシルオキシ、ヘキサデシルオキシ、ヘプタデシルオキシ、及びオクタデシルオキシが挙げられる。Ｃ_１−Ｃ_８アルコキシの例としてはメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、２−ペンチルオキシ、３−ペンチルオキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、ｎ−ヘプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、１，１，３，３−テトラメチルブトキシ、及び２−エチルヘキシルオキシが挙げられ、好ましくは、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシなどのＣ_１−Ｃ_４アルコキシである。

【0022】

Ｃ_６−Ｃ_６０アリール、好ましくはＣ_６−Ｃ_２４アリール、特に好ましくはＣ_６−Ｃ_１８アリールは置換されていてもよく、例えば、フェニル、４−メチルフェニル、４−メトキシフェニル、ナフチル、特に１−ナフチル又は２−ナフチル、ビフェニリル、ターフェニリル、ピレニル、２−又は９−フルオレニル、フェナントリル、及びアントリルが挙げられ、これらは無置換であっても置換されていてもよい。Ｃ_６−Ｃ_１０アリール基としては、例えば、フェニル、１−ナフチル、及び２−ナフチルが挙げられる。

【0023】

Ｃ_６−Ｃ_２４アリールオキシは置換されていてもよく、例えば、１又は複数のＣ_１−Ｃ_８アルキル基及び／又はＣ_１−Ｃ_８アルコキシ基で置換されていてもいいＣ_６−Ｃ_１０アリールオキシであり、例えば、フェノキシ、１−ナフトキシ、又は２−ナフトキシである。

【0024】

Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール、好ましくはＣ_２−Ｃ_３０ヘテロアリール、特に好ましくはＣ_２−Ｃ_１３ヘテロアリールは、窒素、酸素又は硫黄をヘテロ原子として含む環形成原子数５〜７の環又は縮合環構造である。例えば、少なくとも６個の共役π電子を有する原子数５〜４０の複素環基であり、その例としてはチエニル、ベンゾチオフェニル、ジベンゾチオフェニル、チアントレニル、フリル、フルフリル、２Ｈ−ピラニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、フェノキシチエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ビピリジル、トリアジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、インドリジニル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、プリニル、キノリジニル、キノリル、イソキノリル、フタラジニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、プテリジニル、カルバゾリル、カルボリニル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、フェナントリジニル、アクリジニル、ピリミジニル、フェナントロリニル、フェナジニル、イソチアゾリル、フェノチアジニル、イソオキサゾリル、フラザニル、４−イミダゾ［１，２−ａ］ベンゾイミダゾリル、５−ベンゾイミダゾ［１，２−ａ］ベンゾイミダゾリル、ベンゾイミダゾロ［２，１−ｂ］［１，３］ベンゾチアゾリル、カルバゾリル、及びフェノキサジニルが挙げられ、これらは無置換であっても置換されていてもよい。Ｃ_２−Ｃ_１４ヘテロアリール基の例としてはベンゾイミダゾ［１，２−ａ］ベンゾイミダゾ−５−イル、ベンゾイミダゾ［１，２−ａ］ベンゾイミダゾ−２−イル、カルバゾリル、及びジベンゾフラニルが挙げられる。

【0025】

Ｃ_７−Ｃ_２５アラルキルは、例えば、ベンジル、２−ベンジル−２−プロピル、β−フェニル−エチル、α，α−ジメチルベンジル、ω−フェニル−ブチル、ω，ω−ジメチル−ω−フェニル−ブチル、ω−フェニル−ドデシル、ω−フェニル−オクタデシル、ω−フェニル−エイコシル、又はω−フェニル−ドコシル、好ましくは、ベンジル、２−ベンジル−２−プロピル、β−フェニル−エチル、α，α−ジメチルベンジル、ω−フェニル−ブチル、ω，ω−ジメチル−ω−フェニル−ブチル、ω−フェニル−ドデシル、ω−フェニル−オクタデシルなどのＣ_７−Ｃ_１８アラルキルであり、特に好ましくは、ベンジル、２−ベンジル−２−プロピル、β−フェニル−エチル、α，α−ジメチルベンジル、ω−フェニル−ブチル、ω，ω−ジメチル−ω−フェニル−ブチルなどのＣ_７−Ｃ_１２アラルキルである。これらにおいて、脂肪族炭化水素基と芳香族炭化水素基はいずれも無置換であっても置換されていてもよい。好ましい例はベンジル、２−フェニルエチル、３−フェニルプロピル、ナフチルエチル、ナフチルメチル、及びクミルである。

【0026】

Ｃ_５−Ｃ_１２シクロアルキルは、例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロウンデシル、シクロドデシル、好ましくは、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルであり、これらは無置換であっても置換されていてもよい。

【0027】

上記の基が有していてもよい好ましい置換基としてはＣ_１−Ｃ_８アルキル、ヒドロキシ基、メルカプト基、Ｃ_１−Ｃ_８アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８アルキルチオ、ハロゲン、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル、及びシアノ基が挙げられる。

【0028】

本発明は一般式（Ｉ）で表される化合物に関する。

【0029】

【化4】

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【0030】

（式中、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、Ｘ^７、Ｘ^８、Ｘ^９、Ｘ^１０、及びＹは上記したとおりである。）
以下に好ましい態様について説明する。

【0031】

通常、Ｘ^１はＣＲ^１又はＮであり、Ｘ^３はＣＲ^３又はＮであり、Ｒ^１及びＲ^３は上記したとおりである。本発明において、一般式（Ｉ）のＸ^１とＸ^３は同時にＣＲ^１とＣＲ^３を表すことはない、すなわち、Ｘ^１とＸ^３の少なくとも１つはＮであり、他方がＣＲ^１又はＣＲ^３であるか、又はＸ^１とＸ^３の双方がＮである。

【0032】

好ましい態様において、本発明はＸ^１とＸ^３がＮである化合物に関する。この好ましいタイプの化合物は下記式（ＩＩ）に相当する。

【0033】

【化5】

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【0034】

（式中、Ｘ^２、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、Ｘ^７、Ｘ^８、Ｘ^９、Ｘ^１０、及びＹは上記したとおりである。)

【0035】

さらに好ましい態様において、本発明は、Ｘ^１がＣＲ^１でありＸ^３がＮであるか、又は、Ｘ^１がＮでありＸ^３がＣＲ^３であり、Ｒ^１とＲ^３がそれぞれ独立して上記したとおりである化合物に関する。この好ましいタイプの化合物は下記式（ＩＩＩ）及び（ＩＶ）に相当する。

【0036】

【化6】

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【0037】

（式中、Ｘ^２、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、Ｘ^７、Ｘ^８、Ｘ^９、Ｘ^１０、Ｙ、Ｒ^１、及びＲ^３は上記したとおりである。）

【0038】

さらに好ましい態様において、本発明は、Ｘ^１がＮ、Ｘ^３がＣＲ^３、Ｒ^３が上記したとおりである化合物に関する。

【0039】

通常、一般式（Ｉ）、特に一般式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）及び（ＩＶ）において、ＹはＮＲ^１１、Ｏ、及びＳから選んでもよく、Ｒ^１１は上記したとおりである。

【0040】

本発明の一つの好ましい態様において、一般式（Ｉ）のＹはＮＲ^１１であり、Ｒ^１１は上記したとおりであり、その好ましい範囲も同様である。

【0041】

本発明の他の好ましい態様において、一般式（Ｉ）のＹはＯである。

【0042】

本発明の他の好ましい態様において、一般式（Ｉ）のＹはＳである。

【0043】

したがって、本発明は、好ましくは、下記一般式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）及び（ＩＩｃ）で表される化合物に関する。

【0044】

【化7】

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【0045】

（式中、Ｘ^２、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、Ｘ^７、Ｘ^８、Ｘ^９、Ｘ^１０、及びＲ^１１はそれぞれ独立して上記したとおりである。）

【0046】

さらに好ましくは、本発明は下記一般式（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）及び（ＩＩＩｃ）で表される化合物に関する。

【0047】

【化8】

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【0048】

（式中、Ｘ^２、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、Ｘ^７、Ｘ^８、Ｘ^９、Ｘ^１０、Ｒ^１、及びＲ^１１はそれぞれ独立して上記したとおりである。）

【0049】

さらに好ましくは、本発明は下記一般式（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）及び（ＩＶｃ）で表される化合物に関する。

【0050】

【化9】

[この文献は図面を表示できません]

【0051】

（式中、Ｘ^２、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、Ｘ^７、Ｘ^８、Ｘ^９、Ｘ^１０、Ｒ^３、及びＲ^１１はそれぞれ独立して上記したとおりである。）

【0052】

通常、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、及びＲ^１１は、存在する場合、それぞれ独立して、Ｈ、Ｅ、−（Ｌ^１）_ｏ−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４で表される基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_７−Ｃ_２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_５−Ｃ_１２シクロアルキル基から選ばれるか、
又は
Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、及びＲ^１０の少なくとも２つは、隣接する炭素原子上に存在する場合は、結合して少なくとも１つのＣ_６−Ｃ_１８アリール又はＣ_１−Ｃ_１８ヘテロアリール環又は環構造を形成する。

【0053】

ｏはそれぞれ独立して０又は１であり、ｐはそれぞれ独立して０又は１であり、ｑはそれぞれ独立して０又は１であり、ｒはそれぞれ独立して０又は１である。

【0054】

Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３及びＬ^４は、それぞれ独立して、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_６−Ｃ_４０アリール基、及び、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_１−Ｃ_２４ヘテロアリール基から選ばれる。

【0055】

Ｒ^１４はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｅ、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_６−Ｃ_２４アリール基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_１−Ｃ_２４ヘテロアリール基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_７−Ｃ_２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_５−Ｃ_１２シクロアルキル基から選ばれる。

【0056】

Ｄはそれぞれ独立して、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−、−Ｏ−，−ＣＲ^１５＝ＣＲ^１６−、−ＮＲ^１７−、−ＳｉＲ^２２Ｒ^２３−、−ＰＯＲ^２５−、又は−Ｃ≡Ｃ−であり、好ましくは、−Ｏ−、−ＮＲ^１７−、又は−ＳｉＲ^２２Ｒ^２３−である。

【0057】

Ｅはそれぞれ独立して、−ＯＲ^２１、−ＳＲ^２１、−ＮＲ^１７Ｒ^１８、−ＣＯＲ^２０、−ＣＯＯＲ^１９、−ＣＯＮＲ^１７Ｒ^１８、−ＣＮ、−ＳｉＲ^２２Ｒ^２３Ｒ^２４、−ＰＯＲ^２５Ｒ^２７、ハロゲン、無置換もしくは−Ｆ、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ（ＣＦ_３）_２、−（ＣＦ_２）_３ＣＦ_３、及び−Ｃ（ＣＦ_３）_３の少なくとも一つで置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、少なくとも１つのＯが介在するＣ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、無置換もしくは−Ｆ、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ（ＣＦ_３）_２、−（ＣＦ_２）_３ＣＦ_３、及び−Ｃ（ＣＦ_３）_３の少なくとも一つで置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基であり、好ましくは、Ｅはそれぞれ独立して、−ＮＲ^１７Ｒ^１８、−ＣＮ、−ＳｉＲ^２２Ｒ^２３Ｒ^２４、及び−ＰＯＲ^２５Ｒ^２６から選ばれる。

【0058】

Ｒ^１５及びＲ^１６はそれぞれ独立して、Ｈ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルコキシ基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ_１−Ｃ_１８アルキル基であり、好ましくは、Ｈである。

【0059】

Ｒ^１７及びＲ^１８はそれぞれ独立して、Ｈ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルコキシ基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ_１−Ｃ_１８アルキル基であり、好ましくは、Ｈ又はＣ_１−Ｃ_１８アルキル基であるか、
又は
Ｒ^１７及びＲ^１８は結合して５又は６員の脂肪族環、芳香族環又は芳香族複素環、好ましくは、５又は６員の脂肪族環を形成する。

【0060】

Ｒ^１９はＨ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルコキシ基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ_１−Ｃ_１８アルキル基、好ましくは、Ｈ、無置換のＣ_６−Ｃ_１８アリール基、又は、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基である。

【0061】

Ｒ^２０はＨ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルコキシ基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ_１−Ｃ_１８アルキル基、好ましくは、Ｈ、無置換のＣ_６−Ｃ_１８アリール基、又は、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基である。

【0062】

Ｒ^２１はそれぞれ独立して、Ｈ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルコキシ基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ_１−Ｃ_１８アルキル基、好ましくは、Ｈ、無置換のＣ_６−Ｃ_１８アリール基、又は、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基である。

【0063】

Ｒ^２２、Ｒ^２３及びＲ^２４はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基、好ましくは、Ｈ、無置換のＣ_６−Ｃ_１８アリール基、又はＣ_１−Ｃ_１８アルキル基である。

【0064】

Ｒ^２５及びＲ^２７はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_７−Ｃ_２５アラルキル基、又は、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_５−Ｃ_１２シクロアルキル基、好ましくは、Ｈ、無置換のＣ_６−Ｃ_１８アリール基、又は、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基である。

【0065】

本発明において、通常、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、及びＲ^１１は、存在する場合、それぞれ独立して−（Ｌ^１）_ｏ−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４で表される基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキル基から選ばれ、ｏはそれぞれ独立して０又は１であり、ｐはそれぞれ独立して０又は１であり、ｑはそれぞれ独立して０又は１であり、ｒはそれぞれ独立して０又は１であり、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３及びＬ^４はそれぞれ独立して、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_６−Ｃ_４０アリール基、及び、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_１−Ｃ_２４ヘテロアリール基から選ばれ、Ｒ^１４は上記したとおりである。

【0066】

好ましくは、式−（Ｌ^１）_ｏ−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４において、ｏはそれぞれ独立して１、ｐはそれぞれ独立して１、ｑはそれぞれ独立して１、ｒはそれぞれ独立して１である。この好ましい態様は、Ｌ^１が存在し、その次にＬ^２、その次にＬ^３、その次にＬ^４、さらにその次にＲ^１４が引き続き存在することを意味する。

【0067】

本発明のさらに好ましい態様において、ｏはそれぞれ独立して１、ｐはそれぞれ独立して１、ｑはそれぞれ独立して１、ｒはそれぞれ独立して０である。この好ましい態様は、Ｌ^１が存在し、その次にＬ^２、その次にＬ^３、さらにその次にＲ^１４が引き続き存在し、Ｌ^４は存在しないことを意味する。

【0068】

本発明のさらに好ましい態様において、ｏはそれぞれ独立して１、ｐはそれぞれ独立して１、ｑはそれぞれ独立して０、ｒはそれぞれ独立して０である。この好ましい態様は、Ｌ^１が存在し、その次にＬ^２、さらにその次にＲ^１４が引き続き存在し、Ｌ^３とＬ^４は存在しないことを意味する。

【0069】

本発明のさらに好ましい態様において、ｏはそれぞれ独立して１、ｐはそれぞれ独立して０、ｑはそれぞれ独立して０、ｒはそれぞれ独立して０である。この好ましい態様は、Ｌ^１が存在し、その次にＲ^１４が引き続き存在し、Ｌ^４、Ｌ^３及びＬ^２は存在しないことを意味する。

【0070】

本発明のさらに好ましい態様において、ｏはそれぞれ独立して０、ｐはそれぞれ独立して０、ｑはそれぞれ独立して０、ｒはそれぞれ独立して０である。この好ましい態様は、化合物がＲ^１４で置換されており、Ｌ^４、Ｌ^３、Ｌ^２、及びＬ^１は存在しないことを意味する。

【0071】

好ましくは、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、及びＬ^４は、存在する場合、それぞれ独立して無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_６−Ｃ_４０アリール基、及び、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_１−Ｃ_２４ヘテロアリール基から選ばれる。本発明のさらに好ましい態様において、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、及びＬ^４は、存在する場合、それぞれ独立して無置換Ｃ_６−Ｃ_４０アリール、及び、無置換Ｃ_１−Ｃ_２４ヘテロアリール基から選ばれる。

【0072】

ｏはそれぞれ独立して１、ｐはそれぞれ独立して０、ｑはそれぞれ独立して０、ｒはそれぞれ独立して０である好ましい態様において、Ｌ^１は無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、好ましくは無置換のＣ_６−Ｃ_４０アリール基、及び、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、好ましくは無置換のＣ_１−Ｃ_２４ヘテロアリール基から選ばれる。

【0073】

ｏはそれぞれ独立して１、ｐはそれぞれ独立して１、ｑはそれぞれ独立して０、ｒはそれぞれ独立して０であるさらに好ましい態様において、Ｌ^１は無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_６−Ｃ_４０アリール基から選ばれ、Ｌ^２は無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_１−Ｃ_２４ヘテロアリール基から選ばれる。

【0074】

ｏはそれぞれ独立して１、ｐはそれぞれ独立して１、ｑはそれぞれ独立して１、ｒはそれぞれ独立して０であるさらに好ましい態様において、Ｌ^１は無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、好ましくは無置換のＣ_６−Ｃ_４０アリール基から選ばれ、Ｌ^２は無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、好ましくは無置換のＣ_１−Ｃ_２４ヘテロアリール基から選ばれ、Ｌ^３は無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、好ましくは無置換のＣ_１−Ｃ_２４ヘテロアリール基から選ばれる。

【0075】

通常、Ｒ^１４は上記した基から選択することができ、好ましくはＲ^１４は水素である。

【0076】

特に好ましい態様において、本発明は、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、及びＲ^１０がそれぞれ独立して、Ｈ及び−（Ｌ^１）_ｏ−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４で表される基から選ばれ、
Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、及びＬ^４がそれぞれ独立して、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_６−Ｃ_４０アリール基、及び、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_１−Ｃ_２４ヘテロアリール基から選ばれ、
Ｒ^１４がそれぞれ独立して、Ｈ、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキル基から選ばれ、
ｏ、ｐ、ｑ、ｒ、Ｅ、及びＤが上記の定義及び好ましい定義のとおりである化合物に関する。

【0077】

さらに好ましくは、本発明は、
Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、及びＲ^１０が、存在する場合には、それぞれ独立して、Ｈ、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_６−Ｃ_４０アリール基、及び、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＮ−含有Ｃ_１−Ｃ_２４ヘテロアリール基から選ばれ、
Ｒ^２が−（Ｌ^１）_ｏ−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４で表される基から選ばれ、
Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、及びＬ^４がそれぞれ独立して、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_６−Ｃ_４０アリール基、及び、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_１−Ｃ_２４ヘテロアリール基から選ばれ、
Ｒ^１４がそれぞれ独立して、Ｈ、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキル基から選ばれ、
Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４、ｏ、ｐ、ｑ、ｒ、Ｅ、及びＤが上記の定義及び好ましい定義のとおりである化合物に関する。

【0078】

好ましくは、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、及びＲ^１１は上記したとおりであり、Ｒ^４は、存在する場合には、Ｈ、Ｅ、−（Ｌ^１）_ｏ−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４で表される基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_２−Ｃ_２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_７−Ｃ_２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_５−Ｃ_１２シクロアルキル基から選ばれ、
又は
Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、及びＲ^１０の少なくとも２つは、隣接する炭素原子上に存在する場合は、結合して少なくとも１つのＣ_６−Ｃ_１８アリール又はＣ_１−Ｃ_１８ヘテロアリール環又は環構造を形成する。

【0079】

好ましくは、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、及びＲ^１１は上記したとおりであり、Ｒ^６は、存在する場合には、Ｈ、Ｅ、−（Ｌ^１）_ｏ−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４で表される基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_２−Ｃ_２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_７−Ｃ_２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_５−Ｃ_１２シクロアルキル基から選ばれ、
又は
Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、及びＲ^１０の少なくとも２つは、隣接する炭素原子上に存在する場合は、結合して少なくとも１つのＣ_６−Ｃ_１８アリール又はＣ_１−Ｃ_１８ヘテロアリール環又は環構造を形成する。

【0080】

好ましくは、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、及びＲ^１０は上記したとおりであり、Ｒ^１１は、存在する場合は、Ｅ、−（Ｌ^１）_ｏ−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４で表される基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_２−Ｃ_２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_７−Ｃ_２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_５−Ｃ_１２シクロアルキル基から選ばれ、
又は
Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、及びＲ^１０の少なくとも２つは、隣接する炭素原子上に存在する場合は、結合して少なくとも１つのＣ_６−Ｃ_１８アリール又はＣ_１−Ｃ_１８ヘテロアリール環又は環構造を形成する。

【0081】

好ましくは、ＹがＯである場合、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、及びＲ^１１は上記したとおりであり、
Ｒ^１は、存在する場合には、それぞれ独立して、Ｈ、Ｅ、−（Ｌ^１）_ｏ−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４で表される基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_７−Ｃ_２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_５−Ｃ_１２シクロアルキル基から選ばれ、前記Ｅはそれぞれ独立して、−ＯＲ^２１、−ＳＲ^２１、−ＮＲ^１７Ｒ^１８、−ＣＯＲ^２０、−ＣＯＯＲ^１９（Ｒ^１９は、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルコキシ基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ_１−Ｃ_１８アルキル基であり、好ましくは、Ｈ、無置換のＣ_６−Ｃ_１８アリール基、又は、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基である）、−ＣＯＮＲ^１７Ｒ^１８、−ＣＮ、−ＳｉＲ^２２Ｒ^２３Ｒ^２４、−ＰＯＲ^２５Ｒ^２７、ハロゲン、無置換もしくは−Ｆ、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ（ＣＦ_３）_２、−（ＣＦ_２）_３ＣＦ_３、及び−Ｃ（ＣＦ_３）_３の少なくとも一つで置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、少なくとも１つのＯが介在するＣ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、無置換もしくは−Ｆ、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ（ＣＦ_３）_２、−（ＣＦ_２）_３ＣＦ_３、及び−Ｃ（ＣＦ_３）_３の少なくとも一つで置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基であり、好ましくは、Ｅはそれぞれ独立して、−ＮＲ^１７Ｒ^１８、−ＣＮ、−ＳｉＲ^２２Ｒ^２３Ｒ^２４、及び−ＰＯＲ^２５Ｒ^２６から選ばれ、
Ｒ^２は、存在する場合には、それぞれ独立して、Ｈ及びＥから選ばれ、前記Ｅはそれぞれ独立して、−ＯＲ^２１（Ｒ^２１はそれぞれ独立して、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルコキシ基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ_１−Ｃ_１８アルキル基であり、好ましくは、Ｈ、無置換のＣ_６−Ｃ_１８アリール基、又は、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基である）、−ＳＲ^２１、−ＮＲ^１７Ｒ^１８、−ＣＯＲ^２０、−ＣＯＯＲ^１９、−ＣＯＮＲ^１７Ｒ^１８、−ＣＮ、−ＳｉＲ^２２Ｒ^２３Ｒ^２４、−ＰＯＲ^２５Ｒ^２７、−Ｂｒ、−Ｉ、無置換もしくは−Ｆ、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ（ＣＦ_３）_２、−（ＣＦ_２）_３ＣＦ_３、及び−Ｃ（ＣＦ_３）_３の少なくとも一つで置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、少なくとも１つのＯが介在するＣ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、無置換もしくは−Ｆ、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ（ＣＦ_３）_２、−（ＣＦ_２）_３ＣＦ_３、及び−Ｃ（ＣＦ_３）_３の少なくとも一つで置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基であり、好ましくは、Ｅはそれぞれ独立して、−ＮＲ^１７Ｒ^１８、−ＣＮ、−ＳｉＲ^２２Ｒ^２３Ｒ^２４、及び-ＰＯＲ^２５Ｒ^２６から選ばれる。
ただし、Ｒ^１とＲ^２は同時にＨを表すことはなく、
又は
Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、及びＲ^１０の少なくとも２つは、隣接する炭素原子上に存在する場合は、結合して少なくとも１つのＣ_６−Ｃ_１８アリール又はＣ_１−Ｃ_１８ヘテロアリール環又は環構造を形成する。

【0082】

特に好ましくは、本発明は一般式（Ｉ）の化合物に関する。

【0083】

【化10】

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【0084】

（式中、
Ｘ^１はＣＲ^１又はＮであり、
Ｘ^２はＣＲ^２であり、
Ｘ^３はＣＲ^３又はＮであり、
Ｘ^４はＣＲ^４又はＮであり、
Ｘ^５はＣＲ^５又はＮであり、
Ｘ^６はＣＲ^６であり、
Ｘ^７はＣＲ^７又はＮであり、
Ｘ^８はＣＲ^８又はＮであり、
Ｘ^９はＣＲ^９又はＮであり、
Ｘ^１０はＣＲ^１０又はＮである。
ただし、Ｘ^１とＸ^３は同時にＣＲ^１とＣＲ^３ではない。
ＹはＮＲ^１１、Ｏ及びＳから選ばれる。
Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、及びＲ^１０はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｅ、−（Ｌ^１）_ｏ−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４で表される基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_７−Ｃ_２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_５−Ｃ_１２シクロアルキル基から選ばれる。
Ｒ^１は、存在する場合には、それぞれ独立して、Ｈ、Ｅ、−（Ｌ^１）_ｏ−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４で表される基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_７−Ｃ_２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_５−Ｃ_１２シクロアルキル基から選ばれ、前記Ｅはそれぞれ独立して、−ＯＲ^２１、−ＳＲ^２１、−ＮＲ^１７Ｒ^１８、−ＣＯＲ^２０、−ＣＯＯＲ^１９（Ｒ^１９は、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルコキシ基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ_１−Ｃ_１８アルキル基であり、好ましくは、Ｈ、無置換のＣ_６−Ｃ_１８アリール基、又は、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基である）、−ＣＯＮＲ^１７Ｒ^１８、−ＣＮ、−ＳｉＲ^２２Ｒ^２３Ｒ^２４、−ＰＯＲ^２５Ｒ^２７、ハロゲン、無置換もしくは−Ｆ、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ（ＣＦ_３）_２、−（ＣＦ_２）_３ＣＦ_３、及び−Ｃ（ＣＦ_３）_３の少なくとも一つで置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、少なくとも１つのＯが介在するＣ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、無置換もしくは−Ｆ、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ（ＣＦ_３）_２、−（ＣＦ_２）_３ＣＦ_３、及び−Ｃ（ＣＦ_３）_３の少なくとも一つで置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基であり、好ましくは、Ｅはそれぞれ独立して、−ＮＲ^１７Ｒ^１８、−ＣＮ、−ＳｉＲ^２２Ｒ^２３Ｒ^２４、及び−ＰＯＲ^２５Ｒ^２６から選ばれる。
Ｒ^２は、存在する場合には、それぞれ独立して、Ｈ及びＥから選ばれ、前記Ｅはそれぞれ独立して、−ＯＲ^２１（Ｒ^２１はそれぞれ独立して、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルコキシ基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ_１−Ｃ_１８アルキル基であり、好ましくは、Ｈ、無置換のＣ_６−Ｃ_１８アリール基、又は、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基である）、−ＳＲ^２１、−ＮＲ^１７Ｒ^１８、−ＣＯＲ^２０、−ＣＯＯＲ^１９、−ＣＯＮＲ^１７Ｒ^１８、−ＣＮ、−ＳｉＲ^２２Ｒ^２３Ｒ^２４、−ＰＯＲ^２５Ｒ^２７、−Ｂｒ、−Ｉ、無置換もしくは−Ｆ、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ（ＣＦ_３）_２、−（ＣＦ_２）_３ＣＦ_３、及び−Ｃ（ＣＦ_３）_３の少なくとも一つで置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、少なくとも１つのＯが介在するＣ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、無置換もしくは−Ｆ、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ（ＣＦ_３）_２、−（ＣＦ_２）_３ＣＦ_３、及び−Ｃ（ＣＦ_３）_３の少なくとも一つで置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基であり、好ましくは、Ｅはそれぞれ独立して、−ＮＲ^１７Ｒ^１８、−ＣＮ、−ＳｉＲ^２２Ｒ^２３Ｒ^２４、及び−ＰＯＲ^２５Ｒ^２６から選ばれる。
ただし、
Ｒ^１がそれぞれ独立して、Ｈ、Ｅ、−（Ｌ^１）_ｏ−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４で表される基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_７−Ｃ_２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_５−Ｃ_１２シクロアルキル基から選ばれ、前記Ｅはそれぞれ独立して、−ＯＲ^２１、−ＳＲ^２１、−ＮＲ^１７Ｒ^１８、−ＣＯＲ^２０、−ＣＯＯＲ^１９（Ｒ^１９は、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルコキシ基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ_１−Ｃ_１８アルキル基であり、好ましくは、Ｈ、無置換のＣ_６−Ｃ_１８アリール基、又は、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基である）、−ＣＯＮＲ^１７Ｒ^１８、−ＣＮ、−ＳｉＲ^２２Ｒ^２３Ｒ^２４、−ＰＯＲ^２５Ｒ^２７、ハロゲン、無置換もしくは−Ｆ、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ（ＣＦ_３）_２、−（ＣＦ_２）_３ＣＦ_３、及び−Ｃ（ＣＦ_３）_３の少なくとも一つで置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、少なくとも１つのＯが介在するＣ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、無置換もしくは−Ｆ、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ（ＣＦ_３）_２、−（ＣＦ_２）_３ＣＦ_３、及び−Ｃ（ＣＦ_３）_３の少なくとも一つで置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基であり、好ましくは、Ｅはそれぞれ独立して、−ＮＲ^１７Ｒ^１８、−ＣＮ、−ＳｉＲ^２２Ｒ^２３Ｒ^２４、及び−ＰＯＲ^２５Ｒ^２６から選ばれ、
かつ
Ｒ^２がそれぞれ独立して、Ｈ及びＥから選ばれ、前記Ｅはそれぞれ独立して、−ＯＲ^２１（Ｒ^２１はそれぞれ独立して、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルコキシ基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ_１−Ｃ_１８アルキル基であり、好ましくは、Ｈ、無置換のＣ_６−Ｃ_１８アリール基、又は、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基である）、−ＳＲ^２１、−ＮＲ^１７Ｒ^１８、−ＣＯＲ^２０、−ＣＯＯＲ^１９、−ＣＯＮＲ^１７Ｒ^１８、−ＣＮ、−ＳｉＲ^２２Ｒ^２３Ｒ^２４、−ＰＯＲ^２５Ｒ^２７、−Ｂｒ、−Ｉ、無置換もしくは−Ｆ、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ（ＣＦ_３）_２、−（ＣＦ_２）_３ＣＦ_３、及び−Ｃ（ＣＦ_３）_３の少なくとも一つで置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、少なくとも１つのＯが介在するＣ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、無置換もしくは−Ｆ、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ（ＣＦ_３）_２、−（ＣＦ_２）_３ＣＦ_３、及び−Ｃ（ＣＦ_３）_３の少なくとも一つで置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基であり、好ましくは、Ｅはそれぞれ独立して、−ＮＲ^１７Ｒ^１８、−ＣＮ、−ＳｉＲ^２２Ｒ^２３Ｒ^２４、及び−ＰＯＲ^２５Ｒ^２６から選ばれる場合、
Ｒ^１とＲ^２は同時にＨを表すことはない。
Ｒ^４は、存在する場合は、Ｈ、Ｅ、−（Ｌ^１）_ｏ−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４で表される基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_２−Ｃ_２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_７−Ｃ_２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_５−Ｃ_１２シクロアルキル基から選ばれる。
Ｒ^６は、存在する場合は、Ｈ、Ｅ、−（Ｌ^１）_ｏ−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４で表される基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_２−Ｃ_２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_７−Ｃ_２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_５−Ｃ_１２シクロアルキル基から選ばれる。
Ｒ^１１は、存在する場合は、Ｅ、−（Ｌ^１）_ｏ−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４で表される基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_２−Ｃ_２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_７−Ｃ_２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_５−Ｃ_１２シクロアルキル基から選ばれるか、
又は
Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、及びＲ^１０の少なくとも２つは、隣接する炭素原子上に存在する場合は、結合して少なくとも１つのＣ_６−Ｃ_１８アリール又はＣ_１−Ｃ_１８ヘテロアリール環又は環構造を形成する。
ｏはそれぞれ独立して０又は１であり、ｐはそれぞれ独立して０又は１であり、ｑはそれぞれ独立して０又は１であり、ｒはそれぞれ独立して０又は１である。
Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、及びＬ^４はそれぞれ独立して、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_６−Ｃ_４０アリール基、及び、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_１−Ｃ_２４ヘテロアリール基から選ばれる。
Ｒ^１４はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｅ、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_６−Ｃ_２４アリール基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_１−Ｃ_２４ヘテロアリール基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_７−Ｃ_２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_５−Ｃ_１２シクロアルキル基から選ばれる。
Ｄはそれぞれ独立して、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−、−Ｏ−、−ＣＲ^１５＝ＣＲ^１６−、−ＮＲ^１７−、−ＳｉＲ^２２Ｒ^２３−、−ＰＯＲ^２５−、又は−Ｃ≡Ｃ−である。
Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、及びＲ^１１中のＥはそれぞれ独立して、−ＯＲ^２１、−ＳＲ^２１、−ＮＲ^１７Ｒ^１８、−ＣＯＲ^２０、−ＣＯＯＲ^１９、−ＣＯＮＲ^１７Ｒ^１８、−ＣＮ、−ＳｉＲ^２２Ｒ^２３Ｒ^２４、ハロゲン、無置換もしくは−Ｆ、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ（ＣＦ_３）_２、−（ＣＦ_２）_３ＣＦ_３、及び−Ｃ（ＣＦ_３）_３の少なくとも一つで置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、少なくとも１つのＯが介在するＣ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、無置換もしくは−Ｆ、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ（ＣＦ_３）_２、−（ＣＦ_２）_３ＣＦ_３、及び−Ｃ（ＣＦ_３）_３の少なくとも一つで置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基である。
Ｒ^１５及びＲ^１６はそれぞれ独立して、Ｈ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルコキシ基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ_１−Ｃ_１８アルキル基である。
Ｒ^１７及びＲ^１８はそれぞれ独立して、Ｈ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルコキシ基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ_１−Ｃ_１８アルキル基であるか、
又は
Ｒ^１７及びＲ^１８は結合して５又は６員の脂肪族環、芳香族環又は芳香族複素環を形成する。
Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、及びＲ^１１中のＲ^１９はＨ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルコキシ基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ_１−Ｃ_１８アルキル基である。
Ｒ^２０はＨ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルコキシ基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ_１−Ｃ_１８アルキル基である。
Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、及びＲ^１１中のＲ^２１はそれぞれ独立して、Ｈ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルコキシ基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ_１−Ｃ_１８アルキル基である。
Ｒ^２２、Ｒ^２３及びＲ^２４はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基である。
Ｒ^２５はＨ、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_７−Ｃ_２５アラルキル基、又は、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_５−Ｃ_１２シクロアルキル基である。）

【0085】

特に好ましくは、本発明は、
Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、及びＲ^１０が、存在する場合は、Ｈであり、
Ｒ^２が−（Ｌ^１）_ｏ−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４で表される基から選ばれ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、及びＬ^４がそれぞれ独立して、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_６−Ｃ_４０アリール基、及び、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_１−Ｃ_２４ヘテロアリール基から選ばれ、Ｒ^１４がそれぞれ独立して、Ｈ、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキル基から選ばれ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４、ｏ、ｐ、ｑ、ｒ、Ｅ、及びＤが上記の定義及び好ましい定義のとおりである化合物に関する。

【0086】

一般式（Ｉ）で表される本発明の化合物の他の好ましい態様において、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、及びＲ^１０の少なくとも２つは、隣接する炭素原子上に存在する場合は、結合して少なくとも１つのＣ_６−Ｃ_１８アリール又はＣ_１−Ｃ_１８ヘテロアリール環又は環構造、好ましくは、少なくとも１つのＣ_６−Ｃ_１８アリール又はＣ_２−Ｃ_１８ヘテロアリール環又は環構造を形成する。

【0087】

この態様において、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、及びＲ^１０の２つが、隣接する炭素原子上に存在する場合は、結合して１つのＣ_６−Ｃ_１８アリール又はＣ_１−Ｃ_１８ヘテロアリール環又は環構造、好ましくは、少なくとも１つのＣ_６−Ｃ_１８アリール又はＣ_２−Ｃ_１８ヘテロアリール環又は環構造を形成する。この場合、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、及びＲ^１０の他の２つが、隣接する炭素原子上に存在する場合は、結合して少なくとも１つのＣ_６−Ｃ_１８アリール又はＣ_１−Ｃ_１８ヘテロアリール環又は環構造、好ましくは、少なくとも１つのＣ_６−Ｃ_１８アリール又はＣ_２−Ｃ_１８ヘテロアリール環又は環構造をさらに形成してもよい。本発明において、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、及びＲ^１０の２つのそれぞれは、隣接する炭素原子上に存在する場合は、結合して、少なくとも１つの、２つの、３つの又は４つのＣ_６−Ｃ_１８アリール又はＣ_１−Ｃ_１８ヘテロアリール環又は環構造、好ましくは、少なくとも１つの、２つの、３つの又は４つのＣ_６−Ｃ_１８アリール又はＣ_２−Ｃ_１８ヘテロアリール環又は環構造を形成することが出来る。

【0088】

好ましいＣ_６−Ｃ_１８アリール又はＣ_１−Ｃ_１８ヘテロアリール環又は環構造、好ましくは、Ｃ_６−Ｃ_１８アリール又はＣ_２−Ｃ_１８ヘテロアリール環又は環構造は、例えば、縮合したフェニレン又はナフチレン環、５又は６員の縮合Ｃ_１−Ｃ_１８ヘテロアリーレン環又は環構造であり、好ましくは、縮合したフェニレン又はナフチレン環、５又は６員の縮合Ｃ_２−Ｃ_１８ヘテロアリーレン環又は環構造である。

【0089】

さらに好ましくは、本発明は、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、及びＲ^１０が、存在する場合は、それぞれ独立して、Ｈ及び一般式（ＸＩＩ）で表されるＮ−ヘテロアリール基から選ばれる化合物に関する。

【0090】

【化11】

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【0091】

（式中、
ｎは０〜８の整数である。
ｍは０〜４の整数である。
Ｍは無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_６−Ｃ_４０アリーレン基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_１−Ｃ_２４ヘテロアリーレン基、又は、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキレン基である。
Ｒ^２６はそれぞれ独立して、Ｅ、−（Ｌ^１）_ｏ−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４で表される基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキル基から選ばれ、ｏ、ｐ、ｑ、ｒ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｒ^１４、Ｅ、及びＤは上記したとおりであるか、
又は
少なくとも２つのＲ^２６は、隣接する炭素原子上に存在する場合は、少なくとも１つの５もしくは６員の、置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の、芳香族もしくは複素芳香族の環又は環構造を形成してもよく、該環又は環構造には少なくとも１つの他の芳香族及び／又は複素芳香族の環又は環構造が縮合していてもよい。）

【0092】

本発明のこの好ましい態様において、一般式（ＸＩＩ）で表される前記Ｎ−ヘテロアリール基は、−（Ｌ^１）_ｏ−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４で表される基の特別な態様の一つである。

【0093】

特に、一般式（ＸＩＩ）で表される前記Ｎ−ヘテロアリール基は以下のように定義される。

【0094】

ｎは存在する置換基Ｒ^２６の数を表し、通常、０〜８の整数である。ｎが０の場合、置換基Ｒ^２６は存在せず、縮合したフェニル環の８個の位置にはすべて水素が結合する。少なくとも１つの置換基Ｒ^２６が存在する場合、縮合したフェニル環の少なくとも１つの水素がこの少なくとも１つの置換基Ｒ^２６で置換される。

【0095】

本発明のさらに他の態様において、少なくとも２つのＲ^２６は、隣接する炭素原子上に存在する場合は、少なくとも１つの５もしくは６員の、置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の、芳香族もしくは複素芳香族の環又は環構造を形成してもよく、該環又は環構造には少なくとも１つの他の芳香族及び／又は複素芳香族の環又は環構造が縮合していてもよい。該少なくとも１つの他の芳香族環又は環構造は好ましくは５〜４０の炭素を含有する。該少なくとも１つの他の複素芳香族環又は環構造は好ましくは１〜４０の炭素とＮ、Ｏ、Ｐ、Ｓなどのヘテロ原子を含有する。

【0096】

この態様においては、少なくとも２つのＲ^２６は、隣接する炭素原子上に存在する場合は、少なくとも１つの５もしくは６員の、置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の、芳香族もしくは複素芳香族の環又は環構造を形成すると共に、Ｅ、−（Ｌ^１）_ｏ−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４で表される基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキル基（ｏ、ｐ、ｑ、ｒ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｒ^１４、Ｅ、及びＤは上記したとおり）から選ばれる他の置換基Ｒ^２６が存在していてもよく、
又は
少なくとも２つのＲ^２６は、隣接する炭素原子上に存在する場合は、少なくとも１つの５もしくは６員の、置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の、芳香族もしくは複素芳香族の環又は環構造を形成してもよく、他の置換基Ｒ^２６を有することなく、該環又は環構造に少なくとも１つの他の芳香族及び／又は複素芳香族の環又は環構造が縮合してもよい。

【0097】

この態様において、少なくとも２つの置換基Ｒ^２６は、隣接する炭素原子上に存在する場合は、少なくとも１つの５もしくは６員の、置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の、芳香族もしくは複素芳香族の環又は環構造を形成してもよい。すなわち、隣接する炭素原子上に存在する２つの置換基は５もしくは６員の、置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の、芳香族もしくは複素芳香族の環又は環構造を形成してもよく、他の隣接する炭素原子上に存在する他の置換基Ｒ^２６も５もしくは６員の、置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の、芳香族もしくは複素芳香族の環又は環構造を形成してもよい。したがって、一般式（ＸＩＩ）で表される前記Ｎ−ヘテロアリール基には、１、２、３又は４個の、好ましくは１又は２個の５もしくは６員の、置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の、芳香族もしくは複素芳香族の環又は環構造が存在し得る。

【0098】

本発明のさらに好ましい態様において、少なくとも２つの置換基Ｒ^２６は、隣接する炭素原子上に存在する場合は、一般式（ＸＶＩＩ）で表される構造を形成してもよい。

【0099】

【化12】

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【0100】

（式中、
Ｒ^５３、Ｒ^５４、Ｒ^５５、及びＲ^５６はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｅ、−（Ｌ^１）_ｏ−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４で表される基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキル基から選ばれ、好ましくは、Ｈであり、ｏ、ｐ、ｑ、ｒ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｒ^１４、Ｅ、及びＤは上記したとおりであり、
又は
Ｒ^５３、Ｒ^５４、Ｒ^５５、及びＲ^５６の少なくとも２つは、隣接する炭素原子上に存在する場合は、５もしくは６員の、置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の、芳香族もしくは複素芳香族の環又は環構造を形成してもよく、該環又は環構造には芳香族及び／又は複素芳香族の環又は環構造がさらに縮合していてもよい。）

【0101】

特に好ましくは、２つのＲ^２６は、隣接する炭素原子上に存在する場合は、縮合したフェニル環、縮合したナフチル環、縮合したフェナントリル環、縮合したカルバゾール環、縮合したジベンゾフラン環、縮合したジベンゾチオフェン環、縮合したフルオレン環、及び縮合したフルオランテン環を形成する。ただし、フルオランテン環は３つのＲ^２６により形成される。

【0102】

式（ＸＶＩＩ）において、破線で示した結合は一般式（ＸＩＩ）の化合物への結合である。

【0103】

少なくとも２つのＲ^２６が少なくとも１つの５もしくは６員の、置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の、芳香族もしくは複素芳香族の環又は環構造を形成し、該環又は環構造には少なくとも１つの他の芳香族及び／又は複素芳香族の環又は環構造がさらに縮合していてもよい一般式（ＸＩＩ）で表される置換基Ｒ^２６の例を以下に示す。

【0104】

【化13】

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【0105】

本発明の好ましい態様において、一般式（ＸＩＩ）で表される前記Ｎ−ヘテロアリール基は一般式（ＸＸ）で表される。

【0106】

【化14】

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【0107】

（式中、
ｍ、Ｍ、Ｒ^２６は上記したとおりである。
ｎは０〜７の整数である。
ｖは０〜７の整数である。
Ｒ^６０はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｅ、−（Ｌ^１）_ｏ−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４で表される基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_７−Ｃ_２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_５−Ｃ_１２シクロアルキル基から選ばれ、Ｒ^２６はそれぞれ独立して、Ｅ、−（Ｌ^１）_ｏ−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４で表される基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキル基から選ばれ、ｏ、ｐ、ｑ、ｒ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｒ^１４、Ｅ、及びＤは上記したとおりである。
Ｒ^６１はそれぞれ独立して、Ｅ、−（Ｌ^１）_ｏ−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４で表される基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキル基から選ばれ、ｏ、ｐ、ｑ、ｒ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｒ^１４、Ｅ、及びＤは上記したとおりであり、
又は
少なくとも２つのＲ^６１は、隣接する炭素原子上に存在する場合は、少なくとも１つの５もしくは６員の、置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の、芳香族もしくは複素芳香族の環又は環構造を形成してもよく、該環又は環構造には少なくとも１つの芳香族及び／又は複素芳香族環又は環構造がさらに縮合していてもよい。）

【0108】

本発明の一般式（ＸＸ）で表される前記Ｎ−ヘテロアリール基において、ｎは存在する置換基Ｒ^２６の数を示し、通常、０〜７の整数、例えば、０、１、２、３、４、５、６、又は７である。ｎが０の場合、置換基Ｒ^２６は存在せず、縮合したフェニル環の７つの位置にはすべて水素が結合し、少なくとも１つの位置が下記の基で置換されている。

【0109】

【化15】

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【0110】

少なくとも１つの置換基Ｒ^２６が存在する場合、縮合したフェニル環の少なくとも１つの水素が該少なくとも１つの置換基Ｒ^２６で置換されている。

【0111】

本発明の一般式（ＸＸ）で表される前記Ｎ−ヘテロアリール基において、ｖは存在する置換基Ｒ^６１の数を示し、通常、０〜７の整数、例えば、０、１、２、３、４、５、６、又は７である。ｖが０の場合、置換基Ｒ^６１は存在せず、下記置換基：

【0112】

【化16】

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【0113】

の７つの位置にはすべて水素が結合している。

【0114】

Ｒ^６０は、存在する場合は、それぞれ独立して、−（Ｌ^１）_ｏ−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４で表される基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキル基から選ばれ、ｏはそれぞれ独立して０又は１であり、ｐはそれぞれ独立して０又は１であり、ｑはそれぞれ独立して０又は１であり、ｒはそれぞれ独立して０又は１であり、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、及びＬ^４は、それぞれ独立して、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_６−Ｃ_４０アリール基、及び、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_１−Ｃ_２４ヘテロアリール基から選ばれ、Ｒ^１４は上記したとおりである。

【0115】

Ｒ^６０が−（Ｌ^１）_ｏ−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４である場合、好ましくは、ｏはそれぞれ独立して１であり、ｐはそれぞれ独立して１であり、ｑはそれぞれ独立して１であり、ｒはそれぞれ独立して１である。この好ましい態様は、Ｌ^１が存在し、その次にＬ^２、その次にＬ^３、その次にＬ^４、さらにその次にＲ^１４が引き続き存在することを意味する。

【0116】

さらに好ましい態様において、Ｒ^６０が−（Ｌ^１）_ｏ−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４である場合、ｏはそれぞれ独立して１であり、ｐはそれぞれ独立して１であり、ｑはそれぞれ独立して１であり、ｒはそれぞれ独立して０である。この好ましい態様は、Ｌ^１が存在し、その次にＬ^２、その次にＬ^３、さらにその次にＲ^１４が引き続き存在し、Ｌ^４は存在しないこと意味する。

【0117】

さらに好ましい態様において、Ｒ^６０が−（Ｌ^１）_ｏ−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４である場合、ｏはそれぞれ独立して１であり、ｐはそれぞれ独立して１であり、ｑはそれぞれ独立して０であり、ｒはそれぞれ独立して０である。この好ましい態様は、Ｌ^１が存在し、その次にＬ^２、その次にＲ^１４が引き続き存在し、Ｌ^３とＬ^４は存在しないこと意味する。

【0118】

さらに好ましい態様において、Ｒ^６０が−（Ｌ^１）_ｏ−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４である場合、ｏはそれぞれ独立して１であり、ｐはそれぞれ独立して０であり、ｑはそれぞれ独立して０であり、ｒはそれぞれ独立して０である。この好ましい態様は、Ｌ^１が存在し、その次にＲ^１４が引き続き存在し、Ｌ^４、Ｌ^３及びＬ^２は存在しないこと意味する。

【0119】

さらに好ましい態様において、Ｒ^６０が−（Ｌ^１）_ｏ−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４である場合、ｏはそれぞれ独立して０であり、ｐはそれぞれ独立して０であり、ｑはそれぞれ独立して０であり、ｒはそれぞれ独立して０である。この好ましい態様は、化合物がＲ^１４で置換されており、Ｌ^４、Ｌ^３、Ｌ^２及びＬ^１は存在しないこと意味する。

【0120】

好ましくは、Ｒ^６０が−（Ｌ^１）_ｏ−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４である場合、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、及びＬ^４は、存在する場合は、それぞれ独立して、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_６−Ｃ_４０アリール基、及び、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_１−Ｃ_２４ヘテロアリール基から選ばれる。さらに好ましい態様において、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、及びＬ^４は、存在する場合は、それぞれ独立して、無置換Ｃ_６−Ｃ_４０アリール基及び無置換Ｃ_１−Ｃ_２４ヘテロアリール基から選ばれる。

【0121】

好ましい態様において、Ｒ^６０が−（Ｌ^１）_ｏ−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４であり、ｏがそれぞれ独立して１であり、ｐがそれぞれ独立して０であり、ｑがそれぞれ独立して０であり、ｒがそれぞれ独立して０である場合、Ｌ^１は無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、好ましくは無置換のＣ_６−Ｃ_４０アリール基、及び、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、好ましくは無置換のＣ_１−Ｃ_２４ヘテロアリール基から選ばれる。

【0122】

さらに好ましい態様において、Ｒ^６０が−（Ｌ^１）_ｏ−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４であり、ｏがそれぞれ独立して１であり、ｐがそれぞれ独立して１であり、ｑがそれぞれ独立して０であり、ｒがそれぞれ独立して０である場合、Ｌ^１は無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_６−Ｃ_４０アリール基から選ばれ、Ｌ^２は無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_１−Ｃ_２４ヘテロアリール基から選ばれる。

【0123】

さらに好ましい態様において、Ｒ^６０が−（Ｌ^１）_ｏ−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４であり、ｏがそれぞれ独立して１であり、ｐがそれぞれ独立して１であり、ｑがそれぞれ独立して１であり、ｒがそれぞれ独立して０である場合、Ｌ^１は無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、好ましくは無置換のＣ_６−Ｃ_４０アリール基から選ばれ、Ｌ^２は無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、好ましくは無置換のＣ_１−Ｃ_２４ヘテロアリール基から選ばれ、Ｌ^３は無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、好ましくは無置換のＣ_１−Ｃ_２４ヘテロアリール基から選ばれる。

【0124】

Ｒ^６０が−（Ｌ^１）_ｏ−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４である場合、Ｒ^１４はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｅ、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_６−Ｃ_２４アリール基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_１−Ｃ_２４ヘテロアリール基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_７−Ｃ_２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_５−Ｃ_１２シクロアルキル基から選ばれ、好ましくは、Ｒ^１４は水素である。

【0125】

特に好ましくは、Ｒ^６０はそれぞれ独立して、水素、フェニル、ナフタレンで置換されたフェニル、ビフェニル、ナフチル、フェニル環で置換されたナフチル、フェナントリル、トリフェニレニル、フルオレニル、ジベンゾフリル、及び、ジベンゾチエニルから選ばれる。

【0126】

Ｒ^６１はそれぞれ独立して、Ｅ、−（Ｌ^１）_ｏ−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４で表される基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキル基から選ばれ、ｏ、ｐ、ｑ、ｒ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｒ^１４、Ｅ、及びＤは上記したとおりであり、
又は
少なくとも２つのＲ^６１は、隣接する炭素原子上に存在する場合は、少なくとも１つの５もしくは６員の、置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の、芳香族もしくは複素芳香族の環又は環構造を形成してもよく、該環又は環構造には少なくとも１つの芳香族及び／又は複素芳香族の環又は環構造がさらに縮合していてもよい。

【0127】

本発明のさらに他の態様において、少なくとも２つのＲ^６１は、隣接する炭素原子上に存在する場合は、少なくとも１つの５もしくは６員の、置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の、芳香族もしくは複素芳香族の環又は環構造を形成してもよく、該環又は環構造には少なくとも１つの他の芳香族又は複素芳香族の環又は環構造がさらに縮合していてもよい。該少なくとも１つの他の芳香族環又は環構造は好ましくは５〜４０の炭素原子を含有する。該少なくとも１つの他の複素芳香族環又は環構造は好ましくは１〜４０の炭素原子とＮ、Ｏ、Ｐ、Ｓなどのヘテロ原子を含有する。

【0128】

この態様においては、少なくとも２つのＲ^６１は、隣接する炭素原子上に存在する場合は、少なくとも１つの５もしくは６員の、置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の、芳香族もしくは複素芳香族の環又は環構造を形成すると共に、Ｅ、−（Ｌ^１）_ｏ−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４で表される基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキル基（ｏ、ｐ、ｑ、ｒ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｒ^１４、Ｅ、及びＤは上記したとおり）から選ばれる他の置換基Ｒ^６１が存在していてもよく、
又は
少なくとも２つのＲ^６１は、隣接する炭素原子上に存在する場合は、少なくとも１つの５もしくは６員の、置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の、芳香族もしくは複素芳香族の環又は環構造を形成してもよく、他の置換基Ｒ^６１を有することなく、該環又は環構造に少なくとも１つの他の芳香族及び／又は複素芳香族の環又は環構造が縮合してもよい。

【0129】

この態様において、少なくとも２つの置換基Ｒ^６１は、隣接する炭素原子上に存在する場合は、少なくとも１つの５もしくは６員の、置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の、芳香族もしくは複素芳香族の環又は環構造を形成してもよい。すなわち、隣接する炭素原子上に存在する２つの置換基は５もしくは６員の、置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の、芳香族もしくは複素芳香族の環又は環構造を形成してもよく、他の隣接する炭素原子上に存在する他の置換基Ｒ^６１も、５もしくは６員の、置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の、芳香族もしくは複素芳香族の環又は環構造を形成してもよい。したがって、一般式（ＸＸ）で表される前記Ｎ−ヘテロアリール基には、１、２、３又は４個の、好ましくは１又は２個の５もしくは６員の、置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の、芳香族もしくは複素芳香族の環又は環構造が存在し得る。

【0130】

本発明のさらに好ましい態様において、少なくとも２つの置換基Ｒ^６１は、隣接する炭素原子上に存在する場合は、一般式（ＸＩＶ）で表される構造を形成してもよい。

【0131】

【化17】

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【0132】

（式中、
Ｒ^８７、Ｒ^８８、Ｒ^８９、及びＲ^９０はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｅ、−（Ｌ^１）_ｏ−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４で表される基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキル基から選ばれ、ｏ、ｐ、ｑ、ｒ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｒ^１４、Ｅ、及びＤは上記したとおりであり、
又は
Ｒ^８７、Ｒ^８８、Ｒ^８９、及びＲ^９０の少なくとも２つは、隣接する炭素原子上に存在する場合は、５もしくは６員の、置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の、芳香族もしくは複素芳香族の環又は環構造を形成してもよく、該環又は環構造には芳香族及び／又は複素芳香族の環又は環構造がさらに縮合していてもよい。）

【0133】

特に好ましくは、２つのＲ^６１は、隣接する炭素原子上に存在する場合は、縮合したフェニル環、縮合したナフチル環、縮合したフェナントリル環、縮合したカルバゾール環、縮合したジベンゾフラン環、縮合したジベンゾチオフェン環、縮合したフルオレン環、及び縮合したフルオランテン環を形成する。ただし、フルオランテン環は３つのＲ^６１により形成される。

【0134】

式（ＸＩＶ）において、破線で示した結合は一般式（ＸＸ）の化合物への結合である。

【0135】

本発明は、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、及びＲ^１０が、存在する場合は、それぞれ独立して、Ｈ及び一般式（ＸＸＩ）で表される複素環基から選ばれる一般式（Ｉ）で表される化合物に関する。

【0136】

【化18】

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【0137】

（式中、
Ａ^１はＣＲ^６２又はＮであり、
Ａ^２はＣＲ^６３又はＮであり、
Ａ^３はＣＲ^６４又はＮであり、
Ａ^４はＣＲ^６５又はＮであり、
Ｂ^１はＣＲ^６６又はＮであり、
Ｂ^２はＣＲ^６７又はＮであり、
Ｂ^３はＣＲ^６８又はＮであり、
Ｂ^４はＣＲ^６９又はＮである。
Ｙ^１はそれぞれ独立して、ＮＲ^７０、ＣＲ^７１Ｒ^７２、Ｏ、又はＳである。
Ｒ^６２、Ｒ^６３、Ｒ^６４、Ｒ^６５、Ｒ^６６、Ｒ^６７、Ｒ^６８、及びＲ^６９はそれぞれ独立して、Ｈ、直接結合、Ｅ、−（Ｌ^１）_ｏ−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４で表される基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_７−Ｃ_２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_５−Ｃ_１２シクロアルキル基から選択され、好ましくはＨ、フェニル又はカルバゾリルであるか、
及び／又は
存在する場合、Ｒ^６２、Ｒ^６３、Ｒ^６４、及びＲ^６５の少なくとも２つは、一般式（ＸＸＩＩ）で表される部分構造の２つの＊で表される位置に直接結合し、

【0138】

【化19】

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【0139】

（式中、
Ｙ^２はそれぞれ独立して、ＮＲ^７３、ＣＲ^７４Ｒ^７５、Ｏ、又はＳであり、
Ｚ^１はＣＲ^７６であり、
Ｚ^２はＣＲ^７７であり、
Ｚ^３はＣＲ^７８であり、
Ｚ^４はＣＲ^７９である。）
及び／又は
隣接する炭素原子上に存在する場合は、Ｒ^６２、Ｒ^６３、Ｒ^６４又はＲ^６５は少なくとも１つのＣ_６−Ｃ_１８アリール又はＣ_２−Ｃ_１８ヘテロアリール環又は環構造を形成し、
及び／又は
存在する場合、Ｒ^６６、Ｒ^６７、Ｒ^６８、及びＲ^６９の少なくとも２つは、一般式（ＸＸＩＩＩ）で表される部分構造の２つの＊で表される位置に直接結合し、

【0140】

【化20】

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【0141】

（式中、
Ｙ^３はそれぞれ独立して、ＮＲ^８０、ＣＲ^８１Ｒ^８２、Ｏ、又はＳであり、
Ｚ^５はＣＲ^８３であり、
Ｚ^６はＣＲ^８４であり、
Ｚ^７はＣＲ^８５であり、
Ｚ^８はＣＲ^８６である。）
及び／又は
隣接する炭素原子上に存在する場合は、Ｒ^６６、Ｒ^６７、Ｒ^６８、及びＲ^６９の少なくとも２つは結合して少なくとも１つのＣ_６−Ｃ_１８アリール又はＣ_２−Ｃ_１８ヘテロアリール環又は環構造を形成する。
Ｒ^７０、Ｒ^７３、及びＲ^８０はそれぞれ独立して、直接結合、Ｈ、Ｅ、−（Ｌ^１）_ｏ−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４で表される基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_７−Ｃ_２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_５−Ｃ_１２シクロアルキル基から選ばれる。
Ｒ^７１、Ｒ^７２、Ｒ^７４、Ｒ^７５、Ｒ^８１、及びＲ^８２はそれぞれ独立して、Ｈ、直接結合、Ｅ、−（Ｌ^１）_ｏ−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４で表される基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_７−Ｃ_２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_５−Ｃ_１２シクロアルキル基から選ばれるか、
又は、
Ｒ^７１及びＲ^７２、Ｒ^７４及びＲ^７５、及び／又はＲ^８１及びＲ^８２は、少なくとも１つのＣ_６−Ｃ_１８アリール環又は環構造が結合していてもよい少なくとも１つのＣ_３−Ｃ_１８アルキル環又は環構造を形成する。
Ｒ^７６、Ｒ^７７、Ｒ^７８、Ｒ^７９、Ｒ^８３、Ｒ^８４、Ｒ^８５、及びＲ^８６はそれぞれ独立して、Ｈ、直接結合、Ｅ、−（Ｌ^１）_ｏ−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４で表される基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_７−Ｃ_２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_５−Ｃ_１２シクロアルキル基から選ばれるか、
及び／又は
隣接する炭素原子上に存在する場合は、Ｒ^７６、Ｒ^７７、Ｒ^７８、Ｒ^７９、Ｒ^８３、Ｒ^８４、Ｒ^８５、及びＲ^８６の少なくとも２つは結合して少なくとも１つのＣ_６−Ｃ_１８アリール又はＣ_２−Ｃ_１８ヘテロアリール環又は環構造を形成する。
存在する場合、一般式（ＸＸＩ）で表される置換基は一般式（Ｉ）で表される化合物に、Ｒ^７０、Ｒ^７３、Ｒ^８０、Ｒ^６２、Ｒ^６３、Ｒ^６４、Ｒ^６５、Ｒ^６６、Ｒ^６７、Ｒ^６８、Ｒ^６９、Ｒ^７６、Ｒ^７７、Ｒ^７８、Ｒ^７９、Ｒ^７１、Ｒ^７２、Ｒ^７４、Ｒ^７５、Ｒ^８１、Ｒ^８２、Ｒ^８３、Ｒ^８４、Ｒ^８５、又は、Ｒ^８６の１つを介して結合し、好ましくはＲ^７０、Ｒ^７３又はＲ^８０を介して結合し、結合する場合のＲ^７０、Ｒ^７３、Ｒ^８０、Ｒ^６２、Ｒ^６３、Ｒ^６４、Ｒ^６５、Ｒ^６６、Ｒ^６７、Ｒ^６８、Ｒ^６９、Ｒ^７６、Ｒ^７７、Ｒ^７８、Ｒ^７９、Ｒ^７１、Ｒ^７２、Ｒ^７４、Ｒ^７５、Ｒ^８１、Ｒ^８２、Ｒ^８３、Ｒ^８４、Ｒ^８５、又はＲ^８６、好ましくはＲ^７０、Ｒ^７３又はＲ^８０は、−（Ｍ）_ｍ−で表される基が介在していてもよい直接結合を表す。
ｍは０〜４の整数である。
Ｍは無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_６−Ｃ_４０アリーレン基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_１−Ｃ_２４ヘテロアリーレン基、又は、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキレン基である。
ｏはそれぞれ独立して０又は１であり、ｐはそれぞれ独立して０又は１であり、ｑはそれぞれ独立して０又は１であり、ｒはそれぞれ独立して０又は１である。
Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３及びＬ^４はそれぞれ独立して、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_６−Ｃ_４０アリール基、及び、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_１−Ｃ_２４ヘテロアリール基から選ばれる。
Ｒ^１４はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｅ、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_６−Ｃ_２４アリール基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_１−Ｃ_２４ヘテロアリール基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_７−Ｃ_２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_５−Ｃ_１２シクロアルキル基から選ばれる。
Ｄはそれぞれ独立して、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−、−Ｏ−、−ＣＲ^１５＝ＣＲ^１６−、−ＮＲ^１７−、−ＳｉＲ^２２Ｒ^２３−、−ＰＯＲ^２５−、又は−Ｃ≡Ｃ−である。
Ｅはそれぞれ独立して、−ＯＲ^２１、−ＳＲ^２１、−ＮＲ^１７Ｒ^１８、−ＣＯＲ^２０、−ＣＯＯＲ^１９、−ＣＯＮＲ^１７Ｒ^１８、−ＣＮ、−ＳｉＲ^２２Ｒ^２３Ｒ^２４、−ＰＯＲ^２５Ｒ^２７、ハロゲン、無置換もしくは−Ｆ、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ（ＣＦ_３）_２、−（ＣＦ_２）_３ＣＦ_３、及び−Ｃ（ＣＦ_３）_３の少なくとも一つで置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、少なくとも１つのＯが介在するＣ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、無置換もしくは−Ｆ、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ（ＣＦ_３）_２、−（ＣＦ_２）_３ＣＦ_３、及び−Ｃ（ＣＦ_３）_３の少なくとも一つで置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基である。
Ｒ^１５及びＲ^１６はそれぞれ独立して、Ｈ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルコキシ基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ_１−Ｃ_１８アルキル基である。
Ｒ^１７及びＲ^１８はそれぞれ独立して、Ｈ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルコキシ基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ_１−Ｃ_１８アルキル基であるか、
又は
Ｒ^１７及びＲ^１８は結合して５又は６員の脂肪族環、芳香族環又は芳香族複素環を形成する。
Ｒ^１９はＨ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルコキシ基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ_１−Ｃ_１８アルキル基である。
Ｒ^２０はＨ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルコキシ基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ_１−Ｃ_１８アルキル基である。
Ｒ^２１はそれぞれ独立して、Ｈ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルコキシ基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ_１−Ｃ_１８アルキル基である。
Ｒ^２２、Ｒ^２３及びＲ^２４はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基である。
Ｒ^２５及びＲ^２７はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_７−Ｃ_２５アラルキル基、又は、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_５−Ｃ_１２シクロアルキル基である。）

【0142】

本発明において、一般式（ＸＸＩ）で表される複素環基は、例えば、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、又はベンゾフロジベンゾフラン基であり、その複素環構造中に存在するいずれかの原子を介して一般式（Ｉ）の化合物に結合することができる。したがって、存在する場合、Ｒ^７０、Ｒ^７３、Ｒ^８０、Ｒ^６２、Ｒ^６３、Ｒ^６４、Ｒ^６５、Ｒ^６６、Ｒ^６７、Ｒ^６８、Ｒ^６９、Ｒ^７６、Ｒ^７７、Ｒ^７８、Ｒ^７９、Ｒ^７１、Ｒ^７２、Ｒ^７４、Ｒ^７５、Ｒ^８１、Ｒ^８２、Ｒ^８３、Ｒ^８４、Ｒ^８５、又は、Ｒ^８６のいずれも、式−（Ｍ）_ｍ−で表される基が介在していてもよい単結合を表すことができ、それを介して一般式（ＸＸＩ）で表される複素環基が一般式（Ｉ）の化合物に結合することができる。

【0143】

本発明の好ましい態様において、一般式（ＸＸＩ）で表される複素環基は、一般式（ＸＸＩａ）、（ＸＸＩｂ）及び（ＸＸＩｃ）のいずれかで表される。

【0144】

【化21】

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【0145】

（式中、Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４、Ｂ^１、Ｂ^２、Ｂ^３、Ｂ^４、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５、Ｚ^６、Ｚ^７、Ｚ^８、Ｙ^１、Ｙ^２、及びＹ^３は上記したとおりである。）

【0146】

本発明のさらに好ましい態様において、一般式（ＸＸＩ）、（ＸＸＩａ）、（ＸＸＩｂ）及び／又は（ＸＸＩｃ）で表される化合物のＹ^１、Ｙ^２及びＹ^３の一つは、それぞれ、ＮＲ^７０、ＮＲ^７３又はＮＲ^８０である。

【0147】

本発明のさらに好ましい態様において、一般式（ＸＸＩ）、（ＸＸＩａ）、（ＸＸＩｂ）及び／又は（ＸＸＩｃ）で表される化合物のＹ^１、Ｙ^２及びＹ^３の２つは、それぞれ、ＮＲ^７０、ＮＲ^７３又はＮＲ^８０である。

【0148】

本発明の好ましい態様において、一般式（ＸＩＩ）で表される前記Ｎ−ヘテロアリール基は一般式（ＸＸＩ）で表されるＮ−ヘテロアリール基である。

【0149】

【化22】

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【0150】

（式中、
Ａ^１はＣＲ^６２であり、
Ａ^２はＣＲ^６３又はＮ、好ましくは、ＣＲ^６３であり、
Ａ^３はＣＲ^６４又はＮ、好ましくは、ＣＲ^６４であり、
Ａ^４はＣＲ^６５又はＮ、好ましくは、ＣＲ^６５であり、
Ｂ^１はＣＲ^６６又はＮ、好ましくは、ＣＲ^６６であり、
Ｂ^２はＣＲ^６７又はＮ、好ましくは、ＣＲ^６７であり、
Ｂ^３はＣＲ^６８又はＮ、好ましくは、ＣＲ^６８であり、
Ｂ^４はＣＲ^６９又はＮ、好ましくは、ＣＲ^６９である。
Ｙ^１はそれぞれ独立してＮＲ^７０である。
Ｒ^６６、Ｒ^６７、Ｒ^６８、及びＲ^６９はそれぞれ独立して、直接結合、Ｈ、Ｅ、−（Ｌ^１）_ｏ−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４で表される基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_７−Ｃ_２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_５−Ｃ_１２シクロアルキル基から選ばれ、好ましくは、Ｈ、フェニル、又はカルバゾリルである、
及び
Ｒ^６２、Ｒ^６３、Ｒ^６４、及びＲ^６５の少なくとも２つは直接結合であり、隣接する炭素原子上に存在する場合、一般式（ＸＸＩＩ）で表される部分構造の２つの＊で表される位置に直接結合し、

【0151】

【化23】

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【0152】

（式中、
Ｙ^２はそれぞれ独立して、ＮＲ^７３、ＣＲ^７４Ｒ^７５、Ｏ、又はＳであり、
Ｚ^１はＣＲ^７６であり、
Ｚ^２はＣＲ^７７であり、
Ｚ^３はＣＲ^７８であり、
Ｚ^４はＣＲ^７９である。）
直接結合ではない残りのＲ^６２、Ｒ^６３、Ｒ^６４、及びＲ^６５はそれぞれ独立して、直接結合、Ｈ、Ｅ、−（Ｌ^１）_ｏ−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４で表される基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_７−Ｃ_２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_５−Ｃ_１２シクロアルキル基から選ばれ、好ましくは、Ｈ、フェニル又はカルバゾリルである。
Ｒ^７６、Ｒ^７７、Ｒ^７８、及びＲ^７９はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｅ、−（Ｌ^１）_ｏ−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４で表される基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_７−Ｃ_２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_５−Ｃ_１２シクロアルキル基から選ばれ、好ましくは水素である。
Ｒ^７３、Ｒ^７４及びＲ^７５は上記したとおりである。
一般式（ＸＸＩ）で表される置換基は一般式（Ｉ）で表される化合物に、Ｒ^７０を介して結合し、該Ｒ^７０は−（Ｍ）_ｍ−で表される基が介在していてもよい直接結合を表す。
Ｍ及びｍは上記したとおりであり、ｍは好ましくは０又は１である。）

【0153】

本発明の好ましい態様において、一般式（ＸＩＩ）で表される前記Ｎ−ヘテロアリール基は一般式（ＸＸＩ）で表されるＮ−ヘテロアリール基である。

【0154】

【化24】

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【0155】

（式中、
Ａ^２はＣＲ^６３又はＮ、好ましくは、ＣＲ^６３であり、
Ａ^３はＣＲ^６４又はＮ、好ましくは、ＣＲ^６４であり、
Ａ^４はＣＲ^６５又はＮ、好ましくは、ＣＲ^６５であり、
Ｂ^１はＣＲ^６６又はＮ、好ましくは、ＣＲ^６６であり、
Ｂ^２はＣＲ^６７又はＮ、好ましくは、ＣＲ^６７であり、
Ｂ^３はＣＲ^６８又はＮ、好ましくは、ＣＲ^６８であり、
Ｂ^４はＣＲ^６９又はＮ、好ましくは、ＣＲ^６９である。
Ｙ^１はそれぞれ独立してＮＲ^７０、ＣＲ^７１Ｒ^７２、Ｏ、又はＳである。
Ｒ^６２、Ｒ^６３、Ｒ^６４、及びＲ^６５の少なくとも２つは直接結合であり、隣接する炭素原子上に存在する場合、一般式（ＸＸＩＩ）で表される部分構造の２つの＊で表される位置に直接結合し、

【0156】

【化25】

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【0157】

（式中、
Ｙ^２はそれぞれ独立して、ＮＲ^７３、ＣＲ^７４Ｒ^７５、Ｏ、又はＳであり、
Ｚ^１はＣＲ^７６であり、
Ｚ^２はＣＲ^７７であり、
Ｚ^３はＣＲ^７８であり、
Ｚ^４はＣＲ^７９である。）
直接結合ではない残りのＲ^６２、Ｒ^６３、Ｒ^６４、及びＲ^６５はそれぞれ独立して、直接結合、Ｈ、Ｅ、−（Ｌ^１）_ｏ−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４で表される基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_７−Ｃ_２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_５−Ｃ_１２シクロアルキル基から選ばれ、好ましくはＨ又はフェニルである。
Ｒ^６６、Ｒ^６７、Ｒ^６８、及びＲ^６９の少なくとも２つは、隣接する炭素原子上に存在する場合は、一般式（ＸＸＩＩＩ）で表される部分構造の２つの＊で表される位置に直接結合し、

【0158】

【化26】

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【0159】

（式中、
Ｙ^３はそれぞれ独立してＮＲ^８０であり、
Ｚ^５はＣＲ^８３であり、
Ｚ^６はＣＲ^８４であり、
Ｚ^７はＣＲ^８５であり、
Ｚ^８はＣＲ^８６である。）
直接結合ではない残りのＲ^６６、Ｒ^６７、Ｒ^６８、及びＲ^６９はそれぞれ独立して、直接結合、Ｈ、Ｅ、−（Ｌ^１）_ｏ−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４で表される基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_７−Ｃ_２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_５−Ｃ_１２シクロアルキル基から選ばれ、好ましくはＨ又はフェニルである。
Ｒ^７６、Ｒ^７７、Ｒ^７８、Ｒ^７９、Ｒ^８３、Ｒ^８４、Ｒ^８５、及びＲ^８６はそれぞれ独立して、直接結合、Ｈ、Ｅ、−（Ｌ^１）_ｏ−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４で表される基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_７−Ｃ_２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_５−Ｃ_１２シクロアルキル基から選ばれ、好ましくはＨ又はフェニルである。
Ｒ^７０、Ｒ^７１、Ｒ^７２、Ｒ^７３、Ｒ^７４、及びＲ^７５は上記したとおりである。
一般式（ＸＸＩ）で表される置換基は一般式（Ｉ）で表される化合物に、Ｒ^８０を介して結合し、該Ｒ^８０は−（Ｍ）_ｍ−で表される基が介在していてもよい直接結合を表す。
Ｍ及びｍは上記したとおりであり、ｍは好ましくは０又は１である。）

【0160】

本発明の好ましい態様において、一般式（ＸＩＩ）で表される前記Ｎ−ヘテロアリール基は一般式（ＸＸＩ）で表されるＮ−ヘテロアリール基である。

【0161】

【化27】

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【0162】

（式中、
Ａ^２はＣＲ^６３又はＮ、好ましくは、ＣＲ^６３であり、
Ａ^３はＣＲ^６４又はＮ、好ましくは、ＣＲ^６４であり、
Ａ^４はＣＲ^６５又はＮ、好ましくは、ＣＲ^６５であり、
Ｂ^１はＣＲ^６６又はＮ、好ましくは、ＣＲ^６６であり、
Ｂ^２はＣＲ^６７又はＮ、好ましくは、ＣＲ^６７であり、
Ｂ^３はＣＲ^６８又はＮ、好ましくは、ＣＲ^６８であり、
Ｂ^４はＣＲ^６９又はＮ、好ましくは、ＣＲ^６９である。
Ｙ^１はそれぞれ独立してＮＲ^７０である。
Ｒ^６２、Ｒ^６３、Ｒ^６４、及びＲ^６５の少なくとも２つは直接結合であり、隣接する炭素原子上に存在する場合は、一般式（ＸＸＩＩ）で表される部分構造の２つの＊で表される位置に直接結合し、

【0163】

【化28】

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【0164】

（式中、
Ｙ^２はそれぞれ独立して、ＮＲ^７３、ＣＲ^７４Ｒ^７５、Ｏ、又はＳであり、
Ｚ^１はＣＲ^７６であり、
Ｚ^２はＣＲ^７７であり、
Ｚ^３はＣＲ^７８であり、
Ｚ^４はＣＲ^７９である。）
直接結合ではない残りのＲ^６２、Ｒ^６３、Ｒ^６４、及びＲ^６５はそれぞれ独立して、直接結合、Ｈ、Ｅ、−（Ｌ^１）_ｏ−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４で表される基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_７−Ｃ_２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_５−Ｃ_１２シクロアルキル基から選ばれ、好ましくはＨ又はフェニルであり、
Ｒ^６６、Ｒ^６７、Ｒ^６８、及びＲ^６９の少なくとも２つは、隣接する炭素原子上に存在する場合は、一般式（ＸＸＩＩＩ）で表される部分構造の２つの＊で表される位置に直接結合し、

【0165】

【化29】

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【0166】

（式中、
Ｙ^３はそれぞれ独立してＮＲ^８０、ＣＲ^８１Ｒ^８２、Ｏ、又はＳであり、
Ｚ^５はＣＲ^８３であり、
Ｚ^６はＣＲ^８４であり、
Ｚ^７はＣＲ^８５であり、
Ｚ^８はＣＲ^８６である。）
直接結合ではない残りのＲ^６６、Ｒ^６７、Ｒ^６８、及びＲ^６９はそれぞれ独立して、
直接結合、Ｈ、Ｅ、−（Ｌ^１）_ｏ−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４で表される基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_７−Ｃ_２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_５−Ｃ_１２シクロアルキル基から選ばれ、好ましくはＨ又はフェニルである。
Ｒ^７６、Ｒ^７７、Ｒ^７８、Ｒ^７９、Ｒ^８３、Ｒ^８４、Ｒ^８５、及びＲ^８６はそれぞれ独立して、直接結合、Ｈ、Ｅ、−（Ｌ^１）_ｏ−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４で表される基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_７−Ｃ_２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_５−Ｃ_１２シクロアルキル基から選ばれ、好ましくはＨ又はフェニルである。
Ｒ^７３、Ｒ^７４、Ｒ^７５、Ｒ^８０、Ｒ^８１、及びＲ^８２は上記したとおりである。
一般式（ＸＸＩ）で表される置換基は一般式（Ｉ）で表される化合物に、Ｒ^７０を介して結合し、該Ｒ^７０は式−（Ｍ）_ｍ−で表される基が介在していてもよい直接結合を表す。
Ｍ及びｍは上記したとおりであり、ｍは好ましくは０又は１である。）

【0167】

本発明の好ましい態様において、一般式（ＸＩＩ）で表される前記Ｎ−ヘテロアリール基は、次の一般式（ＸＩＩＩ）で表されるＮ−ヘテロアリール基である。

【0168】

【化30】

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【0169】

（式中、
Ｍ、ｍ及びＲ^２６は上記したとおりである。
ｎは０〜４である。
Ｒ^２８、Ｒ^２９、Ｒ^３０、Ｒ^３１、Ｒ^３７、及びＲ^３８はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｅ、−（Ｌ^１）_ｏ−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４で表される基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_７−Ｃ_２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_５−Ｃ_１２シクロアルキル基から選ばれ、好ましくは、Ｈ、フェニル、又はビフェニルであるか、
又は
Ｒ^２８、Ｒ^２９、Ｒ^３０、Ｒ^３１、Ｒ^３７、及びＲ^３８の少なくとも２つは、隣接する炭素原子上に存在する場合は、結合して少なくとも１つのＣ_６−Ｃ_１８アリール又はＣ_２−Ｃ_１８ヘテロアリール環又は環構造を形成する。
Ｑ及びＴはそれぞれ独立して直接結合、Ｓ、Ｏ、ＳｉＲ^３２Ｒ^３３、ＣＲ^３４Ｒ^３５、及びＮＲ^３６から選ばれる。
Ｒ^３２及びＲ^３３はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基であり、好ましくは、Ｈ、無置換のＣ_６−Ｃ_１８アリール基、又は、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基であり、より好ましくは、Ｈ、メチル、エチル、又はフェニルである。
Ｒ^３４及びＲ^３５はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｅ、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_６−Ｃ_２４アリール基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_１−Ｃ_２４ヘテロアリール基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_７−Ｃ_２５アラルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_５−Ｃ_１２シクロアルキル基であり、又は、Ｒ^３４及びＲ^３５が結合して置換もしくは無置換の５又は６員の脂肪族環を形成したスピロ基を表し、好ましくは、Ｈ、メチル、エチル、フェニル、又は、Ｒ^３４及びＲ^３５が結合して置換もしくは無置換の５又は６員の脂肪族環を形成したスピロ基である。
Ｒ^３６はＨ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルコキシ基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ_１−Ｃ_１８アルキル基であり、好ましくは、Ｈ、無置換のＣ_６−Ｃ_１８アリール基、又は、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基である。
Ｄ及びＥは上記したとおりである。）

【0170】

本発明の特に好ましい態様において、一般式（ＸＩＩＩ）の化合物中、Ｑは直接結合、ＴはＮＲ^３６、Ｒ^３６はフェニル、Ｒ^３７及びＲ^３８はＨ、ｍは０、ｎは０、及び、Ｒ^２８、Ｒ^２９、Ｒ^３０及びＲ^３１はＨである。

【0171】

さらに好ましい態様において、一般式（ＸＩＩＩ）で表される前記ヘテロアリール基は一般式（ＸＩＶ）で表される。

【0172】

【化31】

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【0173】

（式中、Ｒ^２６、Ｒ^２８、Ｒ^２９、Ｒ^３０、Ｒ^３１、Ｍ、Ｑ、Ｔ、ｎ、及び、ｍは上記したとおりであり、
Ｒ^３９、Ｒ^４０、Ｒ^４１、及びＲ^４２はそれぞれ独立して、Ｈ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルコキシ基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ_１−Ｃ_１８アルキル基から選ばれ、好ましくは、Ｈ、無置換のＣ_６−Ｃ_１８アリール基、又はＣ_１−Ｃ_１８アルキル基であり、より好ましくは、Ｒ^３９、Ｒ^４０、Ｒ^４１及びＲ^４２はＨである。）

【0174】

本発明の特に好ましい態様において、一般式（ＸＩＶ）の化合物中、Ｑは直接結合、ＴはＳ、Ｒ^３９、Ｒ^４０、Ｒ^４１及びＲ^４２はＨ、ｍは０又は１、ｎは０、及び、Ｒ^２８、Ｒ^２９、Ｒ^３０及びＲ^３１はＨである。

【0175】

本発明の他の特に好ましい態様において、一般式（ＸＩＶ）の化合物中、Ｑは直接結合、ＴはＮＲ^３６、Ｒ^３６はフェニル、Ｒ^３９、Ｒ^４０、Ｒ^４１及びＲ^４２はＨ、ｍは０、ｎは０、及び、Ｒ^２８、Ｒ^２９、Ｒ^３０及びＲ^３１はＨである。

【0176】

本発明の特に好ましい態様において、一般式（ＸＩＶ）の化合物中、Ｑは直接結合、ＴはＣＲ^３４Ｒ^３５、Ｒ^３４及びＲ^３５はメチル、Ｒ^３９、Ｒ^４０、Ｒ^４１及びＲ^４２はＨ、ｍは０、ｎは０、及び、Ｒ^２８、Ｒ^２９、Ｒ^３０及びＲ^３１はＨである。

【0177】

本発明の他の特に好ましい態様において、一般式（ＸＩＶ）の化合物中、ＱはＳ、Ｔは直接結合、Ｒ^３９、Ｒ^４０、Ｒ^４１及びＲ^４２はＨ、ｍは０、ｎは０、及び、Ｒ^２８、Ｒ^２９、Ｒ^３０及びＲ^３１はＨである。

【0178】

本発明の他の特に好ましい態様において、一般式（ＸＩＶ）の化合物中、ＱはＮＲ^３６、Ｔは直接結合、Ｒ^３６はフェニル、Ｒ^３９、Ｒ^４０、Ｒ^４１及びＲ^４２はＨ、ｍは０、ｎは０、及び、Ｒ^２８、Ｒ^２９、Ｒ^３０及びＲ^３１はＨである。

【0179】

本発明のさらに好ましい態様において、一般式（ＸＩＩ）で表される前記Ｎ−ヘテロアリール基は次の式（ＸＶ）で表されるＮ−ヘテロアリール基である。

【0180】

【化32】

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【0181】

（式中、
Ｍ、ｍ及びＲ^２６は上記したとおりである。
ｎは０〜４である。
Ｒ^２８、Ｒ^２９、Ｒ^３０、Ｒ^３１、Ｒ^４３、及びＲ^４４はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｅ、−（Ｌ^１）_ｏ−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４で表される基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_７−Ｃ_２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_５−Ｃ_１２シクロアルキル基から選ばれ、好ましくは、Ｈであるか、
又は
隣接する炭素原子上に存在する場合は、Ｒ^２８、Ｒ^２９、Ｒ^３０及びＲ^３１の少なくとも２つは結合して少なくとも１つのＣ_６−Ｃ_１８アリールもしくはＣ_２−Ｃ_１８ヘテロアリール環又は環構造を形成する。
Ｑ及びＴはそれぞれ独立して、直接結合、Ｓ、Ｏ、ＳｉＲ^３２Ｒ^３３、ＣＲ^３４Ｒ^３５、及びＮＲ^３６から選ばれる。
Ｒ^３２及びＲ^３３はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基、好ましくは、Ｈ、無置換Ｃ_６−Ｃ_１８アリール基、又はＣ_１−Ｃ_１８アルキル基、より好ましくは、Ｈ、メチル、エチル、又はフェニルである。
Ｒ^３４及びＲ^３５はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｅ、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_６−Ｃ_２４アリール基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_１−Ｃ_２４ヘテロアリール基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_７−Ｃ_２５アラルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_５−Ｃ_１２シクロアルキル基、又は、Ｒ^３４及びＲ^３５が結合して置換もしくは無置換の５又は６員の脂肪族環を形成したスピロ基を表し、好ましくは、Ｈ、エチル、エチル、フェニル、又は、Ｒ^３４及びＲ^３５が結合して置換もしくは無置換の５又は６員の脂肪族環を形成したスピロ基である。
Ｒ^３６はＨ、無置換もしくは少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルキル基又は少なくとも１つのＣ_１−Ｃ_１８アルコキシ基で置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基、Ｃ_１−Ｃ_１８アルキル基、又は、少なくとも１つのＯが介在するＣ_１−Ｃ_１８アルキル基、好ましくは、Ｈ、無置換Ｃ_６−Ｃ_１８アリール基、又はＣ_１−Ｃ_１８アルキル基、例えば、フェニルである。
Ｄ及びＥは上記したとおりである。）

【0182】

本発明の特に好ましい態様において、一般式（ＸＶ）の置換基中、ｍは０、ｎは０、Ｒ^２８、Ｒ^２９、Ｒ^３０、Ｒ^３１、Ｒ^４３及びＲ^４４はＨ、Ｑは直接結合、ＴはＣＲ^３４Ｒ^３５、Ｒ^３４及びＲ^３５はメチルである。

【0183】

本発明の他の特に好ましい態様において、一般式（ＸＶ）の置換基中、ｍは０、ｎは２、Ｒ^２８、Ｒ^２９、Ｒ^３０、Ｒ^３１、Ｒ^４３及びＲ^４４はＨ、隣接する炭素原子上に存在する２つのＲ^２６は結合して、好ましくはＲ^３０とＲ^３１の位置に存在する、縮合したフェニル環を形成し、Ｑは直接結合、ＴはＣＲ^３４Ｒ^３５、Ｒ^３４及びＲ^３５はメチルである。

【0184】

本発明のさらに好ましい態様において、一般式（ＸＩＩ）、（ＸＩＩＩ）、（ＸＩＶ）、又は（ＸＶ）で表される置換基のＲ^２６は次の式（ＸＶＩ）であってもよい。

【0185】

【化33】

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【0186】

（式中、
Ｒ^４５、Ｒ^４６、Ｒ^４７、Ｒ^４８、Ｒ^４９、Ｒ^５０、Ｒ^５１、及びＲ^５２はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｅ、−（Ｌ^１）_ｏ−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４で表される基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_７−Ｃ_２５アラルキル基、又は、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_５−Ｃ_１２シクロアルキル基であるか、
又は
Ｒ^４６、Ｒ^４７、Ｒ^４９、Ｒ^５０、Ｒ^５１及びＲ^５２の少なくとも２つは、隣接する炭素原子上に存在する場合は、結合して少なくとも１つのＣ_６−Ｃ_１８アリール又はＣ_１−Ｃ_１８ヘテロアリール環又は環構造を形成する。
Ｅ、Ｄ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４、ｏ、ｐ、ｑ、及びｒは上記したとおりである。）

【0187】

特に好ましいＲ^４５、Ｒ^４６、Ｒ^４７、Ｒ^４９、Ｒ^５０、Ｒ^５１及びＲ^５２はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｅ、無置換Ｃ_６−Ｃ_１８アリール基、少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基、又は、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキル基であり、好ましくは、Ｈ、フェニル、ビフェニル、ナフチル、フェナントリル、又はジメチルフルオレニルである。

【0188】

Ｒ^４８は特に好ましくはＨ、無置換Ｃ_６−Ｃ_１８アリール基、又は、少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_６−Ｃ_１８アリール基であり、好ましくは、フェニル、ビフェニル、又はナフチルである。

【0189】

さらに好ましくは、Ｒ^４６、Ｒ^４７、Ｒ^４９、Ｒ^５０、Ｒ^５１及びＲ^５２の少なくとも２つ、最も好ましくはＲ^５１及びＲ^５２は、隣接する炭素原子上に存在する場合は、結合して少なくとも１つのＣ_６−Ｃ_１８アリール又はＣ_１−Ｃ_１８ヘテロアリール環又は環構造、最も好ましくは縮合したフェニル環を形成する。

【0190】

特に好ましい態様において、一般式（ＸＶＩ）中、Ｒ^４５、Ｒ^４６、Ｒ^４７、Ｒ^４９、Ｒ^５０、Ｒ^５１及びＲ^５２はＨ、Ｒ^４８はフェニルである。

【0191】

他の特に好ましい態様において、一般式（ＸＶＩ）中、Ｒ^４５、Ｒ^４６、Ｒ^４７、Ｒ^４９及びＲ^５０はＨであり、Ｒ^５１はＲ^５２縮合したフェニル環を形成し、Ｒ^４８はフェニルである。

【0192】

ｍは存在する基Ｍの数を表し、通常０〜４の整数である。ｍが０の場合、基Ｍは存在せず、一般式（ＸＩＩ）で表されるＮ−ヘテロアリール基は、一般式（Ｉ）で表される化合物の骨格中の炭素原子に直接結合する。好ましくは、ｍは０、１、２又は３であり、より好ましくは、ｍは０又は１である。

【0193】

好ましくは、Ｍは無置換Ｃ_６−Ｃ_４０アリーレン基、無置換Ｃ_１−Ｃ_２４ヘテロアリーレン基、又は、無置換Ｃ_１−Ｃ_２５アルキレン基であり、特に好ましくは無置換Ｃ_６−Ｃ_１８アリーレン基、最も好ましくはフェニレン基である。

【0194】

好ましくは、Ｒ^２６はそれぞれ独立して、−（Ｌ^１）_ｏ−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４で表される基（ｏ、ｐ、ｑ、ｒ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４及びＲ^１４は上記の定義及び好ましい定義のとおりである）から選ばれる。

【0195】

本発明のより好ましい態様において、ｍは０であり、少なくとも２つのＲ^２６は、隣接する炭素原子上に存在する場合は、少なくとも１つの５もしくは６員の、置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の、芳香族もしくは複素芳香族の環又は環構造を形成し、他の置換基Ｒ^２６は存在しない。

【0196】

本発明のさらにより好ましい態様において、ｍは１であり、Ｍは無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_６−Ｃ_４０アリーレン基、好ましくはフェニレンであり、少なくとも２つのＲ^２６は、隣接する炭素原子上に存在する場合は、５もしくは６員の、置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の、芳香族もしくは複素芳香族の環又は環構造を形成し、他の置換基Ｒ^２６は存在しない。

【0197】

したがって、本発明は好ましくは、ｍが１、Ｍが無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_６−Ｃ_４０アリーレン基、好ましくはフェニレンであり、少なくとも２つのＲ^２６は、隣接する炭素原子上に存在する場合は、５もしくは６員の、置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の、芳香族もしくは複素芳香族の環を形成し、Ｅは上記したとおりである化合物に関する。

【0198】

本発明はさらに好ましくは、Ｒ^２が上記において定義した一般式（ＸＩＩ）で表されるＮ−ヘテロアリール基である化合物に関する。

【0199】

本発明はさらに好ましくは、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９及びＲ^１０がＨであり、Ｒ^２が上記において定義した一般式（ＸＩＩ）で表されるＮ−ヘテロアリール基である化合物に関する。

【0200】

Ｒ^１１は、存在する場合、それぞれ独立して、Ｈ、Ｅ、−（Ｌ^１）_ｏ−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４で表される基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換された、及び／又は、少なくとも１つの基Ｄが介在するＣ_１−Ｃ_２５アルキル基、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_７−Ｃ_２５アラルキル基、並びに、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_５−Ｃ_１２シクロアルキル基から選ばれる。好ましくは、Ｒ^１１は−（Ｌ^１）_ｏ−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４で表される基であり、該基の通常及び好ましい態様は上記の通りである。特に好ましくは、Ｒ^１１は、ｏが１、ｐ、ｑ及びｒが０、Ｌ^１がそれぞれ独立して、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_６−Ｃ_４０アリール基、及び、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_１−Ｃ_２４ヘテロアリール基から選ばれ、Ｒ^１４がＨである−（Ｌ^１）_ｏ−（Ｌ^２）_ｐ−（Ｌ^３）_ｑ−（Ｌ^４）_ｒ−Ｒ^１４で表される基である。最も好ましくは、Ｒ^１１はフェニルである。

【0201】

本発明において、一般式（Ｉ）で表される化合物、特に、一般式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）又は（ＩＶ）で表される化合物、より好ましくは、一般式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、又は（ＩＶｃ）で表される化合物において、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、Ｘ^７、Ｘ^８、Ｘ^９、及びＸ^１０はそれぞれ独立して、Ｎ、ＣＲ^４、ＣＲ^５、ＣＲ^６、ＣＲ^７、ＣＲ^８、ＣＲ^９又はＣＲ^１０（Ｒ^４〜Ｒ^１０は上記したとおり）であってもよい。しかし、本発明の好ましい態様においては、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、Ｘ^７、Ｘ^８、Ｘ^９及びＸ^１０はいずれもＮではない、すなわち、Ｘ^１及び／又はＸ^３、任意のＹ、及び、Ｘ^１、Ｘ^３又はＹ上の置換基中に任意に存在するＮを除いて、分子中にＮ原子が存在しない。

【0202】

本発明は、好ましくは、Ｘ^２がＣＲ^２、Ｘ^４がＣＲ^４、Ｘ^５がＣＲ^５、Ｘ^６がＣＲ^６、Ｘ^７がＣＲ^７、Ｘ^８がＣＲ^８、Ｘ^９がＣＲ^９、及びＸ^１０がＣＲ^１０であり、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９及びＲ^１０が上記したとおりである化合物に関する。

【0203】

したがって、本発明は、好ましくは、次の式（ＩＩｄ）、（ＩＩｅ）及び（ＩＩｆ）で表される化合物に関する。

【0204】

【化34】

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【0205】

（式中、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、及びＲ^１１はそれぞれ独立して上記したとおりであり、最も好ましくは、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、及びＲ^１１はＨであり、Ｒ^２は上記したとおりである。）

【0206】

さらに好ましくは、本発明は次の一般式（ＩＩＩｄ）、（ＩＩＩｅ）及び（ＩＩＩｆ）で表される化合物に関する。

【0207】

【化35】

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【0208】

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、及びＲ^１１はそれぞれ独立して上記したとおりであり、最も好ましくは、Ｒ^１、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、及びＲ^１１はＨであり、Ｒ^２は上記したとおりである。）

【0209】

さらに好ましくは、本発明は、次の一般式（ＩＶｄ）、（ＩＶｅ）及び（ＩＶｆ）で表される化合物に関する。

【0210】

【化36】

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【0211】

（式中、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、及びＲ^１１はそれぞれ独立して上記したとおりであ、最も好ましくは、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、及びＲ^１１はＨであり、Ｒ^２は上記したとおりである。）

【0212】

さらに好ましい態様において、本発明は、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、及びＲ^１０がそれぞれ独立して、Ｈ、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_１０−Ｃ_４０縮合アリール基、及び、無置換もしくは少なくとも１つの基Ｅで置換されたＣ_１−Ｃ_２４ヘテロアリール基から選ばれ、ただし、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、及びＲ^１０から選ばれる少なくとも１つの置換基が縮合アリール基又はヘテロアリール基である化合物に関する。

【0213】

本発明の一般式（Ｉ）で表される特に好ましい分子を次に示す。

【0214】

ＹがＯである好ましい例：

【0215】

【化37】

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【0216】

【化38】

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【0217】

【化39】

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【0218】

【化40】

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【0219】

【化41】

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【0220】

【化42】

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【0221】

【化43】

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【0222】

【化44】

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【0223】

【化45】

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【0224】

【化46】

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【0225】

【化47】

[この文献は図面を表示できません]

【0226】

【化48】

[この文献は図面を表示できません]

【0227】

【化49】

[この文献は図面を表示できません]

【0228】

【化50】

[この文献は図面を表示できません]

【0229】

【化51】

[この文献は図面を表示できません]

【0230】

【化52】

[この文献は図面を表示できません]

【0231】

【化53】

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【0232】

【化54】

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【0233】

ＹがＯである他の好ましい例：

【0234】

【化55】

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【0235】

【化56】

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【0236】

【化57】

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【0237】

【化58】

[この文献は図面を表示できません]

【0238】

【化59】

[この文献は図面を表示できません]

【0239】

ＹがＮＲ^１１である好ましい例：

【0240】

【化60】

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【0241】

【化61】

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【0242】

【化62】

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【0243】

【化63】

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【0244】

ＹがＳである好ましい例：

【0245】

【化64】

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【0246】

【化65】

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【0247】

【化66】

[この文献は図面を表示できません]

【0248】

【化67】

[この文献は図面を表示できません]

【0249】

【化68】

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【0250】

【化69】

[この文献は図面を表示できません]

【0251】

【化70】

[この文献は図面を表示できません]

【0252】

【化71】

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【0253】

【化72】

[この文献は図面を表示できません]

【0254】

【化73】

[この文献は図面を表示できません]

【0255】

ＹがＳである他の好ましい例：

【0256】

【化74】

[この文献は図面を表示できません]

【0257】

【化75】

[この文献は図面を表示できません]

【0258】

【化76】

[この文献は図面を表示できません]

【0259】

【化77】

[この文献は図面を表示できません]

【0260】

【化78】

[この文献は図面を表示できません]

【0261】

【化79】

[この文献は図面を表示できません]

【0262】

【化80】

[この文献は図面を表示できません]

【0263】

【化81】

[この文献は図面を表示できません]

【0264】

【化82】

[この文献は図面を表示できません]

【0265】

他の好ましい例：

【0266】

【化83】

[この文献は図面を表示できません]

【0267】

【化84】

[この文献は図面を表示できません]

【0268】

【化85】

[この文献は図面を表示できません]

【0269】

本発明は、さらに、Ｘ^２がＣＲ^２である上記一般式（Ｉ）で表される化合物の製造方法に関し、該製造方法は少なくとも工程（Ａ）を含む。
（Ａ）一般式（Ｖ）で表される化合物を式Ｒ^２−Ｈの化合物とカップリングし、一般式（Ｉ） で表される化合物を得る工程。

【0270】

【化86】

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【0271】

（式中、Ｙ、Ｘ^１、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、Ｘ^７、Ｘ^８、Ｘ^９、Ｘ^１０、及びＲ^２は上記したとおりであり、ＡはＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、ＯＳＯ_２ＣＨ_３、ＯＳＯ_２ＣＦ_３、及びＯＳＯ_２Ｃ_６Ｈ_４ＣＨ_３から選ばれる。）

【0272】

本発明の製法の工程（Ａ）は、通常、所望の化合物を得ることができると当業者に知られているいかなる方法、いかなる条件でも行うことができる。例えば、本発明の製法の工程（Ａ）は当業者に知られているカップリング反応、例えば、パラジウム又は銅触媒を用いた反応であってもよい。

【0273】

したがって、本発明は、好ましくは、工程（Ａ）がパラジウム及び／又は銅触媒の存在下で行うカップリング反応である本発明の製法に関する。

【0274】

一つの好ましい態様において、本発明の製法の工程（Ａ）は所謂Buchwald-Hartwig反応を用いて行うことができる。該方法は当業者に知られており、例えば、Adv. Synth. Catal., 2006, 23, J. Organomet. Chem., 1999, 125, Chem. Sci., 2011, 27に記載されている。

【0275】

他の好ましい態様において、本発明の製法の工程（Ａ）は所謂Suzuki反応を用いて行うことができる。該方法は当業者に知られており、例えば、Chem. Soc. Rev., 2014, 3525, Angew. Chem. Int. Ed., 2009, 6954に記載されている。

【0276】

他の好ましい態様において、本発明の製法の工程（Ａ）は所謂Ulmann反応を用いて行うことができる。該方法は当業者に知られており、例えば、Chem. Rev., 1995, 2457, “Boronic Acids” Wiley-VCH, 2005に記載されている。

【0277】

特に、本発明製法の工程（Ａ）のカップリングは、例えば、炭素数１〜６のアルコールのアルカリ金属塩、特に、ナトリウムｔ−ブトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸ルビジウム、及びリン酸カリウムからなる群より選ばれる少なくとも１つの塩基性化合物の存在下で行われる。

【0278】

前記反応は、好ましくは、少なくとも１つの非プロトン性有機溶媒中で行われる。芳香族溶媒が好ましく、例えば、トルエン、ベンゼン、キシレン、メシチレン、及びそれらの混合物からなる群より選ばれる。

【0279】

触媒としては、少なくとも１つのルイス酸と少なくとも１つのパラジウム化合物の組み合わせが特に好ましく用いられる。特に好ましくは、少なくとも１つのホウ素含有錯体と少なくとも１つのパラジウム塩の組み合わせ、例えば、ｔ−Ｂｕ_３Ｐ−ＨＢＦ_４とＰｄ_２（ｄｂａ）_３の組み合わせが用いられる。ｄｂａはジベンジルインデンアセトンである。他の好適なリガンド及び／又はパラジウム含有試薬は上記の科学文献に記載されている。

【0280】

前記反応は、所望の化合物を高収率かつ高選択率で得るために十分高い温度、例えば、４０〜１６０℃、好ましくは６０〜１４０℃、特に好ましくは７０〜１２０℃で行われる。

【0281】

前記反応は、所望の化合物を高収率かつ高選択率で得るために十分長い時間、例えば、１〜６時間、好ましくは２〜４時間、特に好ましくは３時間行われる。

【0282】

反応終了後、反応混合物は当業者に知られた方法、例えば、抽出、濾過、再結晶、クロマトグラフィなどの方法により処理される。

【0283】

反応生成物は、例えば、プロトンＮＭＲもしくはカーボンＮＭＲ、マススペクトロメトリーなどにより分析される。

【0284】

本発明の製法の工程（Ａ）で使用する出発化合物、すなわち、一般式（Ｖ）の化合物と一般式Ｒ^２−Ｈ（Ｒ^２は上記したとおり）の化合物は当業者に知られた方法により合成することができる。一般式Ｒ^２−Ｈの化合物は市販されている。

【0285】

Ｘ^１がＮ、Ｘ^３がＮである本発明の製法の好ましい態様において、一般式（Ｖ）の化合物は以下に示すように（Ｖａ）で表す。式（Ｖａ）の化合物を得るための好ましい反応経路を次に示す。

【0286】

工程（Ａ０１）：一般式（ＶＩ）の化合物を一般式（ＶＩＩ）の化合物に変換する工程

【0287】

【化87】

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【0288】

（式中、Ｙ、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、Ｘ^７、Ｘ^８、Ｘ^９、及びＸ^１０は上記したとおりであり、Ｙは好ましくはＯである。）

【0289】

特に、本発明の製法の工程（Ａ０１）の反応は、例えば、ＨＣＯ_２ＮＨ_４及びその混合物からなる群より選ばれる少なくとも１つの還元性化合物の存在下で行われる。

【0290】

前記反応は、好ましくは、少なくとも１つの有機溶媒中で行われる。溶媒としては、アルコール、例えば、エタノール、イソプロパノール及びそれらの混合物からなる群より選ばれるアルコールが好ましい。

【0291】

好ましくは、工程（Ａ０１）は触媒の存在下で行われる。好ましい触媒はパラジウムであり、カーボンに担持されたパラジウムが特に好ましい。

【0292】

前記反応は、所望の化合物を高収率かつ高選択率で得るために十分高い温度、例えば、４０〜１６０℃、好ましくは６０〜１２０℃、特に好ましくは溶媒の還流温度で行われる。

【0293】

前記反応は、所望の化合物を高収率かつ高選択率で得るために十分長い時間、例えば、０．２〜６時間、好ましくは０．５〜３時間行われる。

【0294】

反応終了後、反応混合物は当業者に知られた方法、例えば、抽出、濾過、再結晶、クロマトグラフィなどの方法により処理される。

【0295】

工程（Ａ０２）：一般式（ＶＩＩ）の化合物を一般式（ＶＩＩＩ）の化合物に変換する工程

【0296】

【化88】

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【0297】

（式中、Ｙ、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、Ｘ^７、Ｘ^８、Ｘ^９、及びＸ^１０は上記したとおりであるり、Ｙは好ましくは、Ｏである。）

【0298】

特に、本発明の製法の工程（Ａ０２）の反応はＫＯＣＮの存在下で行われる。

【0299】

前記反応は、好ましくは、少なくとも１つの酸性有機溶媒中、好ましくはカルボン酸、例えば、酢酸中で行われる。

【0300】

前記反応は、所望の化合物を高収率かつ高選択率で得るために十分高い温度、例えば、１０〜４０℃、好ましくは室温、すなわち、２０℃で行われる。

【0301】

前記反応は、所望の化合物を高収率かつ高選択率で得るために十分長い時間、例えば、１〜６時間、好ましくは２〜４時間行われる。

【0302】

反応終了後、反応混合物は当業者に知られた方法、例えば、抽出、濾過、再結晶、クロマトグラフィなどの方法により処理される。

【0303】

工程（Ａ０３）：一般式（ＶＩＩＩ）の化合物を一般式（ＩＸ）の化合物に変換する工程

【0304】

【化89】

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【0305】

（式中、Ｙ、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、Ｘ^７、Ｘ^８、Ｘ^９、及びＸ^１０は上記したとおりであり、Ｙは好ましくは、Ｏである。）

【0306】

特に、本発明の製法の工程（Ａ０３）の反応は、ＫＯＨ、ＮａＯＨ及びそれらの混合物からなる群より選ばれる少なくとも１つの塩基性化合物の存在下で行われる。

【0307】

前記反応は、好ましくは、エタノール、イソプロパノール又はそれらの混合物などの少なくとも１つの有機溶媒中で行われる。

【0308】

前記反応は、所望の化合物を高収率かつ高選択率で得るために十分高い温度、例えば、５０〜１５０℃、好ましくは溶媒の還流温度で行われる。

【0309】

前記反応は、所望の化合物を高収率かつ高選択率で得るために十分長い時間、例えば、０．１〜２時間、好ましくは０．３〜１時間行われる。

【0310】

反応終了後、反応混合物は当業者に知られた方法、例えば、抽出、濾過、再結晶、クロマトグラフィなどの方法により処理される。

【0311】

工程（Ａ０４）：一般式（ＩＸ）の化合物を一般式（Ｘ）の化合物に変換する工程

【0312】

【化90】

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【0313】

（式中、Ｙ、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、Ｘ^７、Ｘ^８、Ｘ^９、及びＸ^１０は上記したとおりであり、Ｒ^１３は直鎖又は分岐Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、好ましくはメチルであり、Ｙは好ましくは、Ｏである。）

【0314】

特に、本発明の製法の工程（Ａ０４）の反応は、少なくとも１つの強塩基性化合物、例えば、ＮａＨ、の存在下で行われる。

【0315】

また、本発明の製法の工程（Ａ０４）の反応は、Ｒ^１３−Ｂで表される少なくとも１つの化合物の存在下で行われる。Ｒ^１３は上記したとおりであり、ＢはＩ、ＢｒおよびＣｌから選ばれる。

【0316】

前記反応は、好ましくは、少なくとも１つの有機溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド又はその混合物で行われる。

【0317】

前記反応は、所望の化合物を高収率かつ高選択率で得るために十分高い温度、例えば、−２０〜２０℃、好ましくは−１０〜１０℃、最も好ましくは０℃で行われる。

【0318】

前記反応は、所望の化合物を高収率かつ高選択率で得るために十分長い時間、例えば、０．５〜４時間、好ましくは１〜３時間行われる。

【0319】

反応終了後、反応混合物は当業者に知られた方法、例えば、抽出、濾過、再結晶、クロマトグラフィなどの方法により処理される。

【0320】

工程（Ａ０５）：一般式（Ｘ）の化合物を一般式（Ｖａ）の化合物に変換する工程

【0321】

【化91】

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【0322】

（式中、Ｙ、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、Ｘ^７、Ｘ^８、Ｘ^９、Ｘ^１０、及びＲ^１２は上記したとおりであり、Ｙは好ましくはＯである。）

【0323】

特に、本発明の製法の工程（Ａ０５）の反応は、分子にＡを導入することができる化合物の少なくとも１種の存在下で行われる。本発明の製法の工程（Ａ０５）では、好ましくはＡはＣｌであり、塩素化試薬、例えば、ＰＯＣｌ_３又はＰＣｌ_５などのリン含有塩素化試薬が用いられる。

【0324】

工程（Ａ０５）の反応は、好ましくは溶媒を使用せずに、すなわち、無溶媒反応で行う。

【0325】

前記反応は、所望の化合物を高収率かつ高選択率で得るために十分高い温度、例えば、４０〜１６０℃、好ましくは６０〜１２０℃、特に好ましく７０〜９０℃で行われる。

【0326】

前記反応は、所望の化合物を高収率かつ高選択率で得るために十分長い時間、例えば、１〜６時間、好ましくは２〜４時間行われる。

【0327】

反応終了後、反応混合物は当業者に知られた方法、例えば、抽出、濾過、再結晶、クロマトグラフィなどの方法により処理される。

【0328】

式（Ｖ）、特に式（Ｖａ）の化合物を得るための反応スキームのより詳細な反応条件はCarlos M. Martinez et al., J. Heterocyclic Chem., 44, 1035 (2007) に記載されている。

【0329】

一般式（Ｉ）の化合物を合成するための本発明の製法は、特に好ましくは、工程（Ａ０１）、次いで工程（Ａ０２）、次いで工程（Ａ０３）、次いで工程（Ａ０４）、次いで工程（Ａ０５）、次いで工程（Ａ）を含む。

【0330】

本発明の製法の他の好ましい態様において、一般式（Ｖａ）で表される化合物は、工程（Ａ０５）に関して述べた反応条件を用いることにより、一般式（ＩＸ）の化合物から直接得ることが出来る。したがって、本発明は、好ましくは、一般式（Ｖａ）で表される化合物を以下に示すように（工程（Ａ０５ａ））、一般式（ＩＸ）の化合物から直接得る製法に関する。

【0331】

【化92】

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【0332】

したがって、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物を製造するための製法は、特に好ましくは、工程（Ａ０１）、次いで工程（Ａ０２）、次いで工程（Ａ０３）、次いで工程（Ａ０５ａ）、次いで工程（Ａ）を含む。

【0333】

ＹがＳである好ましい態様において、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物を製造するための製法は、工程（Ａ０１）、次いで工程（Ａ０２）、次いで工程（Ａ０３）、次いで工程（Ａ０５ａ）、次いで工程（Ａ）を含む。

【0334】

上記化合物（ＶＩ）は当業者に周知の化学反応により製造することができる。一般式（ＶＩ）で表される化合物を製造するための好ましい方法は、Yamagami, Isao et al., Jpn. Kokai Tokkyo Koh, 2008273906, 2008、Kralj, Ana et al., ChemMedChem, 9(1), 151-168, 2014、及び、Okabayashi, Ichizo and Iwata, Noriko, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 28(9), 2831-5, 1980に記載されている。

【0335】

一般式（Ｖａ）で表される上記化合物は以下に記載する方法によっても製造することができる。例えば、一般式（Ｖａ）で表される化合物は一般式（ＸＩ）で表される化合物から製造することができる。

【0336】

【化93】

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【0337】

（式中、Ｙ、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、Ｘ^７、Ｘ^８、Ｘ^９、Ｘ^１０、及びＡは上記したとおりであり、ＹがＯの場合、Ｘ^１１及びＸ^１２はそれぞれ独立してＦ又はＯＨであり、ＹがＳの場合、Ｘ^１１及びＸ^１２はそれぞれ独立してＨ又はＳ（Ｏ）ＣＨ_３である。）

【0338】

ＹがＯである好ましい態様において、反応は次のように行われる（工程（Ａ０６））。

【0339】

【化94】

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【0340】

この好ましい態様（工程（Ａ０６））において、一般式（ＸＩａ）で表される化合物は一般式（Ｖａａ）で表される化合物に変換される。Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、Ｘ^７、Ｘ^８、Ｘ^９、Ｘ^１０及びＡは上記したとおりである。

【0341】

前記反応は、好ましくは、例えば、Ｋ_２ＣＯ_３、ＮａＨ及びそれらの混合物からなる群より選ばれる少なくとも１つの塩基性化合物の存在下で行われる。温度、溶媒、反応時間などの反応条件は当業者に周知である。

【0342】

一般式（ＸＩａ）で表される化合物は当業者に周知のいかなる方法によっても得ることができる。好ましくは、一般式（ＸＩａ）で表される化合物はKang Hyun-Ju et al., WO 2014088290、又は、Welsh Dean M et al., Jpn. Kokai Tokkyo Koh, 2014183315, 2014に記載の方法により得ることができる。

【0343】

ＹがＳである好ましい態様において、反応は次のように行われる（工程（Ａ０７））。

【0344】

【化95】

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【0345】

この好ましい態様（工程（Ａ０７））において、一般式（ＸＩｂ）で表される化合物は一般式（Ｖａｂ）で表される化合物に変換される。Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、Ｘ^７、Ｘ^８、Ｘ^９、Ｘ^１０及びＡは上記したとおりである．

【0346】

前記反応は、好ましくは、例えば、（ＣＦ_３ＳＯ_２）_２、ＣＦ_３ＳＯ_２ＯＨ、及びそれらの混合物からなる群より選ばれる少なくとも１つの酸性化合物の存在下で行われる。

【0347】

温度、溶媒、反応時間などの反応条件は当業者に周知である。

【0348】

本発明の化合物の有機エレクトロニクス分野での用途
以下、本発明の化合物の有機電子分野での用途について説明する。該用途は本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物について説明するが、当業者であれば、以下の説明は本願で説明した一般式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）又は（ＩＶ）で表される好ましい化合物、一般式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）又は（ＩＶｃ）、特に（ＩＩｄ）、（ＩＩｅ）、（ＩＩｆ）、（ＩＩＩｄ）、（ＩＩＩｅ）、（ＩＩＩｆ）、（ＩＶｄ）、（ＩＶｅ）又は（ＩＶｆ）で表されるより好ましい化合物、それらの好ましい態様、特定の分子にも関連すると理解するであろう。

【0349】

一般式（Ｉ）で表される化合物は電荷キャリアの伝達性が要求される分野での用途に特に適していること、特に、例えば、有機トランジスターなどのスイッチ素子（例えば、有機ＦＥＴ、有機ＴＦＴ）、有機太陽電池、及び有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）から選ばれる有機エレクトロニクス分野での用途に特に適していることが分かった。

【0350】

したがって、本発明はさらに、少なくとも１つの本発明の化合物を含む電子素子に関する。

【0351】

一般に、有機トランジスターは電荷輸送有機層で形成された半導体層、導体層で形成されたゲート電極、及び半導体層と導体層の間に配置された絶縁層を含む。ソース電極とドレイン電極をこの構成に順番に戴置してトランジスター素子が得られる。さらに、有機トランジスターは当業者に周知の他の層を含んでいてもよい。電荷輸送層は一般式（Ｉ）で表される本発明の化合物を含んでいてもよい。

【0352】

有機太陽電池（光電変換素子）は通常、平行に配置された２つの板状電極の間に有機層を有する。有機層は櫛型電極上に構成してもよい。有機層の位置は特に限定されず、電極材料も特に限定されない。しかし、平行に配置された板状電極を使用する場合、少なくとも１つの電極は、例えば、ＩＴＯ電極又はフッ素をドープした酸化スズ電極などの透明電極であることが好ましい。有機層は、ｐ型半導体性又は正孔輸送性の層とｎ型半導体性又は電荷輸送性の層の２層からなる。有機太陽電池は当業者に周知の他の層を含んでいてもよい。電荷輸送性の層は一般式（Ｉ）で表される本発明の化合物を含んでいてもよい。

【0353】

一般式（Ｉ）で表される化合物はＯＬＥＤの、好ましくは発光層のホスト（マトリクス）材料として、及び／又は、電荷輸送材料（例えば、正孔輸送材料及び／又は電子輸送材料）として、電荷及び／又はエキシトン阻止材料として、特に好ましくは、ホスト材料又は電子輸送材料として特に適している。

【0354】

本発明はさらに少なくとも１つの一般式（Ｉ）で表される化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料に関する。

【0355】

したがって、好ましくは、本発明は陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に配置された複数の有機薄膜層を含み、該有機薄膜層が発光層を含み、該発光層が少なくとも１つの一般式（Ｉ）で表される化合物を、好ましくはホスト材料、電荷輸送材料、又は電荷及び／又はエキシトン阻止材料として、特に好ましくはホスト材料又は電子輸送材料として含む電子素子、好ましくは有機エレクトロルミネッセンス素子、より好ましくは有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）に関する。

【0356】

一般式（Ｉ）で表される化合物は、好ましくはＯＬＥＤのホスト材料として、好ましくは赤色燐光発光材料と組み合わせて使用することに適している。また、一般式（Ｉ）で表される化合物は、ＯＬＥＤの電子輸送材料として、好ましくは発光層の電子輸送材料として、特に青色蛍光発光材料と組み合わせて使用することに適している。

【0357】

本発明は、好ましくは、発光層が燐光発光材料を含み、該燐光発光材料がイリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）及び白金（Ｐｔ）から選ばれる金属原子を含むオルトメタル化錯体である電子素子、好ましくは有機エレクトロルミネッセンス素子、より好ましくは有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）に関する。

【0358】

本発明はさらに、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器に関する。

【0359】

本発明はまた、少なくとも１つの一般式（Ｉ）で表される本発明の化合物を含む発光層であって、好ましくは電子素子、より好ましくはエレクトロルミネッセンス素子、特に好ましくは有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）に含まれる発光層に関する。

【0360】

したがって、本発明は好ましくは、一般式（Ｉ）で表される上記化合物を電子素子、好ましくはエレクトロルミネッセンス素子、特に好ましくは有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）に、好ましくは発光層に、ホスト材料、電荷輸送材料（例えば、正孔輸送材料又は電子輸送材料、好ましくは電子輸送材料）、又は電荷及び／又はエキシトン阻止材料として、好ましくはホスト材料又は電子輸送材料として使用に関する。

【0361】

一般式（Ｉ）で表される本発明の化合物をＯＬＥＤに使用すると、良好な効率、長寿命を有し、特に低電圧で駆動可能なＯＬＥＤが得られる。一般式（Ｉ）で表される本発明の化合物は、特に、緑色、赤色及び黄色、好ましくは緑色及び赤色、より好ましくは赤色発光材料のマトリクス及び／又は電荷輸送及び／又は電荷阻止材料として使用することに適している。一般式（Ｉ）で表される本発明の化合物は、さらに、青色発光材料の電子輸送材料として使用することに特に適している。

【0362】

さらに、一般式（Ｉ）で表される本発明の化合物はスイッチ素子及び有機太陽電池から選ばれる有機エレクトロニクス分野の導電体／相補材料として使用することができる。本発明において、マトリクス及びホストの用語は相互に読み替えることができる。

【0363】

ＯＬＥＤの発光層、又は、複数の発光層の１つにおいて、発光材料と一般式（Ｉ）で表される化合物からなる少なくとも１つのマトリクス材料、さらに、１種以上、好ましくは１種の他のマトリクス材料（コホスト）を組み合わせて使用してもよい。これにより、高量子効率、低駆動電圧及び／又は長寿命の素子が得られることがある。

【0364】

本発明の一つの好ましい態様において、一般式（Ｉ）で表される化合物は好ましくは赤色発光化合物を含む発光層のホスト材料として使用される。この態様においては、発光層に他のホスト材料が存在しないことが好ましい。

【0365】

本発明の他の好ましい態様において、一般式（Ｉ）で表される化合物は好ましくは緑色発光化合物を含む発光層のホスト材料として使用される。この態様においては、本発明の化合物は好ましくは少なくとも１つの他のホスト材料と共に、すなわち、コホストとして使用される。他のホスト材料は後述する。

【0366】

同様に、一般式（Ｉ）で表される化合物は、発光層（好ましくはホスト材料として）及び／又は輸送層（電子輸送材料として）の２又は３つの層に用いてもよい。

【0367】

一般式（Ｉ）で表される化合物を発光層のマトリクス（ホスト）材料、さらに、電子輸送材料として用いると、これらの材料が化学的に同一であるか類似しているので、発光層と隣接材料との間のインターフェースが改善され、同一輝度での電圧が低下し、ＯＬＥＤ寿命が延びる。さらに、電子輸送材料及び／又は発光層のマトリクスとして同じ材料を用いると、一般式（Ｉ）で表される化合物の蒸着工程で同一の蒸着源が使用できるのでＯＬＥＤの製造工程が単純になる。

【0368】

有機電子素子、特に有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）の好適な構造は当業者に周知であり、以下で具体的に述べる。

【0369】

例えば、本発明の電子素子、好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子、より好ましくは、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）は、陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に配置された複数の有機薄膜層を含み、該有機薄膜層は少なくとも１つの一般式（Ｉ）の化合物を好ましくは、ホスト材料、電荷輸送材料（例えば、正孔輸送材料又は電子輸送材料、好ましくは、電子輸送材料）、及び／又はエキシトン阻止材料として、特に好ましくは、ホスト材料又は電子輸送材料として含む発光層を有する。

【0370】

したがって、本発明は、好ましくは、陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に配置された複数の有機薄膜層を含み、該有機薄膜層が少なくとも１つの一般式（Ｉ）の化合物を好ましくは、ホスト材料、電荷輸送材料（例えば、正孔輸送材料又は電子輸送材料、好ましくは、電子輸送材料）、及び／又はエキシトン阻止材料として、特に好ましくは、ホスト材料又は電子輸送材料として含む発光層を有する電子素子、好ましくは有機エレクトロルミネッセンス素子、より好ましくは有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）に関する。

【0371】

より好ましくは、本発明は、陰極、陽極、該陰極と該陽極の間に配置された発光層、さらに、好適な場合には、少なくとも１つの正孔／エキシトン阻止層、少なくとも１つの電子／エキシトン阻止層、少なくとも１つの正孔注入層、少なくとも１つの正孔輸送層、少なくとも１つの電子注入層、及び、少なくとも１つの電子輸送層からなる群より選ばれる少なくとも１つの層を有し、少なくとも１つの一般式（Ｉ）で表される化合物が、発光層及び／又は少なくとも１つの他の層に含まれる有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）を提供する。少なくとも１つの一般式（Ｉ）で表される化合物は、好ましくは、発光層及び／又は正孔／エキシトン阻止層及び／又は電荷阻止層（電子又は正孔輸送層）に存在する。

【0372】

本発明の好ましい態様において、少なくとも１つの一般式（Ｉ）で表される化合物は電子輸送材料として用いられる。一般式（Ｉ）で表される化合物の好ましい例は上記した。

【0373】

本発明の他の好ましい態様において、少なくとも１つの一般式（Ｉ）で表される化合物は電荷/エキシトン阻止材料として用いられる。一般式（Ｉ）で表される化合物の好ましい例は上記した。

【0374】

本発明はさらに、少なくとも１つの一般式（Ｉ）の化合物を好ましくはホスト材料又はコホスト材料として含む発光層、好ましくは電子素子、より好ましくはエレクトロルミネッセンス素子、特に好ましくは有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）中に存在する発光層に関する。一般式（Ｉ）で表される化合物の好ましい例は上記した。

【0375】

最も好ましくは、本発明の電子素子は有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）である。

【0376】

本発明のＯＬＥＤの構造
本発明の有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）は一般的に陽極（ａ）、陰極（ｉ）及び該陰極と該陽極の間に配置された発光層（ｅ）の構造を有する。

【0377】

本発明のＯＬＥＤは、好ましい態様において、例えば、次の各層から形成される。
１．陽極（ａ）
２．正孔輸送層（ｃ）
３．発光層（ｅ）
４．正孔／エキシトン阻止層（ｆ）
５．電子輸送層（ｇ）
６．陰極（ｉ）

【0378】

層構成は上記の構造と異なっていてもいいし、当業者に周知の構造であってもいい。例えば、ＯＬＥＤは上記した層をすべて含んでいなくてもよく、例えば、層（ａ）（陽極）、（ｅ）（発光層）及び（ｉ）（陰極）からなるＯＬＥＤであってもよい。この場合、層（ｃ）（正孔輸送層）、層（ｆ）（正孔／エキシトン阻止層）及び層（ｇ）（電子輸送層）の機能は隣接する層が受け持つ。層（ａ）、（ｃ）、（ｅ）及び（ｉ）、又は、層（ａ）、（ｅ）、（ｆ）、（ｇ）及び（ｉ）からなるＯＬＥＤであってもよい。また、ＯＬＥＤは正孔輸送層（ｃ）と発光層（ｅ）の間に電子／エキシトン阻止層（ｄ）を有していてもよい。

【0379】

また、１つの層が上記の機能（電子／エキシトン阻止、正孔／エキシトン阻止、正孔注入、正孔伝達、電子注入、電子伝達）の複数を兼ねてもいいし、該１つの層に存在する単一の材料が複数の機能を発揮してもよい。例えば、１つの態様において、正孔輸送層に用いられる材料がエキシトン及び／又は電子を同時に阻止してもよい。

【0380】

さらに、上記したＯＬＥＤの各層は２以上の層であってもよい。例えば、正孔輸送層は電極から正孔が注入される層と正孔を正孔注入層から発光層へ輸送する層から形成されていてもよい。

【0381】

同様に、電子輸送層は複数の層、例えば、電極から電子が注入される層及び電子注入層から電子を受け取り、これを発光層に輸送する層からなっていてもよい。これらの層は、それぞれ、エネルギーレベル、耐熱性、電荷キャリア移動度、さらには、有機層又は金属電極であるかによって決まる層間のエネルギー差などの因子を考慮して選ばれる。当業者であれば、本発明で使用する有機化合物に最適になるようにＯＬＥＤの構造を選択することができる。

【0382】

好ましい態様において、本発明のＯＬＥＤは
（ａ）陽極、
（ｂ）任意の正孔注入層、
（ｃ）任意の正孔輸送層、
（ｄ）任意のエキシトン阻止層
（ｅ）発光層、
（ｆ）任意の正孔／エキシトン阻止層
（ｇ）任意の電子輸送層、
（ｈ）任意の電子注入層、及び
（ｉ）陰極
をこの順で含む。

【0383】

特に好ましい態様において、本発明のＯＬＥＤは
（ａ）陽極、
（ｂ）任意の正孔注入層、
（ｃ）正孔輸送層、
（ｄ）エキシトン阻止層
（ｅ）発光層、
（ｆ）正孔／エキシトン阻止層
（ｇ）電子輸送層、
（ｈ）任意の電子注入層、及び
（ｉ）陰極
をこの順で含む。

【0384】

これらの層の特性と機能、及び、具体的な材料は公知技術から明らかであり、以下に好ましい態様に基づいてより詳細に説明する。

【0385】

陽極（ａ）
陽極は正電荷キャリアを提供する電極である。陽極は、例えば、金属、異なる金属の混合物、金属合金、金属酸化物、又は異なる金属酸化物の混合物を含む材料からなる。また、陽極は導電性ポリマーであってもよい。周期律表の１１、４、５及び６族の金属、及び、８〜１０族の遷移金属が適している。陽極を透明にする場合は、周期律表１２、１３及び１４族の混合金属酸化物、例えば、インジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）が一般的に用いられる。又、陽極（ａ）の材料は、例えば、Nature, Vol. 357, pages 477-479 (June 11, 1992)に記載されているポリアニリンなどの有機材料であってもよい。好ましい陽極材料としては、インジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム−亜鉛酸化物（ＩＺＯ）、アルミニウム亜鉛酸化物（ＡｌＺｎＯ）などの導電性金属酸化物、金属が挙げられる。陽極（及び基板）が十分に透明であるとボトムエミッション素子が得られる。好ましい透明基板及び陽極の組み合わせは市販されているＩＴＯ（陽極）を蒸着したガラス又はプラスチック（基板）である。トップエミッション素子には、素子の上部から放出される光の量を増加させるために、反射性陽極が好ましい。発生した光を放出するためには、陽極又は陰極の少なくともいずれかが少なくとも部分的に透明であることが必要である。他の陽極材料、構造を用いてもよい。

【0386】

正孔注入層（ｂ）
一般的に、注入層は電極、電荷発生層などの層から隣接する有機層への電荷キャリアの注入を改善する材料で構成される。注入層は電荷輸送能を有していてもよい。正孔注入層は陽極から隣接する有機層への正孔注入を改善するいかなる層であってもよい。正孔注入層はスピンコートしたポリマーなど、溶液を塗布して得られる層であってもよいし、ＣｕＰｃ、ＭＴＤＡＴＡなどの低分子材料を蒸着した層であってもよい。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（ＰＶＫ）、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリン、スルフォン化ポリ（チオフェン−３−［２［（２−メトキシエトキシ）エトキシ］−２，５−ジイル）（例えば、Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社から市販されているＰｌｅｘｃｏｒｅ（登録商標） ＯＣ Ｃｏｎｄｕｃｔｉｎｇ Ｉｎｋｓ）などの自己ドーピング型ポリマー、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳとも称されるポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）などの高分子正孔輸送材料も使用できる。

【0387】

正孔輸送層（ｃ）
好ましい態様において、本発明のＯＬＥＤは少なくとも１つの一般式（Ｉ）で表される化合物を含み、好ましい態様では電荷輸送材料として、好ましくは正孔輸送材料として含む。一般式（Ｉ）で表される化合物に加えて、又は、それを使用することなく、正孔輸送分子又はポリマーのいずれかを正孔輸送材料として用いてもよい。本発明のＯＬＥＤの層（ｃ）に好適な正孔輸送材料は、例えば、Kirk-Othmer Encylopedia of Chemical Technology, 4th Edition, Vol. 18, pages 837 to 860, 1996、ＵＳ２００７０２７８９３８、ＵＳ２００８／０１０６１９０、ＵＳ２０１１／０１６３３０２（トリアリールアミンと（ジ）ベンゾチオフェン／（ジ）ベンゾフランの組み合わせ）、Nan-Xing Hu et al. Synth. Met. 111 (2000) 421（インドロカルバゾール）、ＷＯ２０１０／００２８５０（置換フェニルアミン化合物）、及びＷＯ２０１２／１６６０１（特に、１６〜１７ページに記載の正孔輸送材料）に開示されている。異なる正孔輸送材料の組み合わせを用いてもよい。例えば、ＷＯ２０１３／０２２４１９では、下記化合物が正孔輸送層を構成している。

【0388】

【化96】

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【0389】

通常使用される正孔輸送分子は下記化合物からなる群より選ばれる。

【0390】

【化97】

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【0391】

【化98】

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【0392】

（４−フェニル−Ｎ−（４−フェニルフェニル）−Ｎ−［４−［４−（Ｎ−［４−（４−フェニルフェニル）フェニル］アニリノ）フェニル］フェニル］アニリン）、

【0393】

【化99】

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【0394】

（４−フェニル−Ｎ−（４−フェニルフェニル）−Ｎ−［４−［４−（４−フェニル−Ｎ−（４−フェニルフェニル）アニリノ）フェニル］フェニル］アニリン））、

【0395】

【化100】

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【0396】

（４−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ−（４−フェニルフェニル）アニリン）、

【0397】

【化101】

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【0398】

（１，１’，３，３’−テトラフェニルスピロ［１，３，２−ベンゾジアザシロール−２，２’−３ａ，７ａ−ジヒドロ−１，３，２−ベンゾジアザシロール］）、

【0399】

【化102】

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【0400】

（Ｎ２，Ｎ２，Ｎ２’，Ｎ２’，Ｎ７，Ｎ７，Ｎ７’，Ｎ７’−オクタキス（ｐ−トリル）−９，９’−スピロビ［フルオレン］−２，２’，７，７’−テトラミン）、

【0401】

４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（α−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、１，１−ビス［（ジ−４−トリルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（ＴＡＰＣ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（４−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−エチルフェニル）−［１，１’−（３，３’−ジメチル）ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＥＴＰＤ）、テトラキス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−２，５−フェニレンジアミン（ＰＤＡ）、a−フェニル−４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチレン（ＴＰＳ）、ｐ−（ジエチルアミノ）ベンゾアルデヒドジフェニルヒドラゾン（ＤＥＨ）、トリフェニルアミン（ＴＰＡ）、ビス［４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−２−メチルフェニル］（４−メチルフェニル）メタン（ＭＰＭＰ）、１−フェニル−３−［ｐ−（ジエチルアミノ）スチリル］−５−［ｐ−（ジエチルアミノ）フェニル］ピラゾリン（ＰＰＲ又はＤＥＡＳＰ）、１，２−トランス−ビス（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−シクロブタン（ＤＣＺＢ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（ＴＴＢ）、２，２’，７，７’−テトラ（Ｎ，Ｎ−ジトリル）アミノ−９，９−スピロビフルオレン（スピロ−ＴＴＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）−９，９−スピロビフルオレン（スピロ−ＮＰＢ）、９，９−ビス（４−（Ｎ，Ｎ−ビス−ビフェニル−４−イル−アミノ）フェニル−９Ｈ−フルオレンなどのフルオレン化合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジリデンなどのベンジリデン化合物、及び、銅フタロシアニンなどのポルフィリン化合物。さらに、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（ＰＶＫ）、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリン、例えば、スルフォン化ポリ（チオフェン−３−［２［（２−メトキシエトキシ）エトキシ］−２，５−ジイル）（Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社から市販されているＰｌｅｘｃｏｒｅ（登録商標） ＯＣ Ｃｏｎｄｕｃｔｉｎｇ Ｉｎｋｓ）などの自己ドーピング型ポリマー、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳとも称されるポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）などのコポリマーなどの高分子正孔注入材料も使用できる。正孔注入層材料は好ましくはポルフィリン化合物、芳香族三級アミン化合物、スチリルアミン化合物であり、特に好ましくはヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）などの芳香族三級アミン化合物である。

【0402】

正孔輸送層は使用する材料の輸送性を改善するために電子的にドープされていてもよい。これにより、第１に、層の厚さの許容範囲が広がりピンホール／漏電が避けられ、第２に、素子の駆動電圧を減少させることができる。電子的ドーピングは当業者に周知であり、例えば、W. Gao, A. Kahn, J. Appl. Phys., Vol. 94, 2003, 359 (p-doped organic layers)、A. G. Werner, F. Li, K. Harada, M. Pfeiffer, T. Fritz, K. Leo, Appl. Phys. Lett., Vol. 82, No. 25, 2003, 4495、Pfeiffer et al., Organic Electronics 2003, 4, 89 - 103、及び、K. Walzer, B. Maennig, M. Pfeiffer, K. Leo, Chem. Soc. Rev. 2007, 107, 1233に開示されている。例えば、混合物、特に正孔輸送層を電気的にｐ−ドーピングする混合物を使用してもよい。ｐ−ドーピングは酸化性材料を加えることにより得られる。これらの混合物としては、例えば、以下の混合物が挙げられる：上記正孔輸送材料と少なくとも１つの金属酸化物、例えば、ＭｏＯ_２、ＭｏＯ_３、ＷＯ_ｘ、ＲｅＯ_３及び／又はＶ_２Ｏ_５、好ましくは、ＭｏＯ_３及び／又はＲｅＯ_３、より好ましくは、ＭｏＯ_３の混合物、又は、上記正孔輸送材料と７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン（Ｆ_４−ＴＣＮＱ）、２，５−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン、ビス（テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム）テトラシアノジフェノキノジメタン、２，５−ジメチル−７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、１１，１１，１２，１２−テトラシアノナフト−２，６−キノジメタン、２−フルオロ−７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン、２，５−ジフルオロ−７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン、ジシアノメチレン−１，３，４，５，７，８−ヘキサフルオロ−６Ｈ−ナフタレン−２−イリデン）マロノニトリル（Ｆ_６−ＴＮＡＰ）、Ｍｏ（ｔｆｄ）_３（Kahn et al., J. Am. Chem. Soc. 2009, 131 (35), 12530-12531）、ＥＰ１９８８５８７、ＵＳ２００８／２６５２１６、ＥＰ２１８００２９、ＵＳ２０１０／０１０２７０９、ＷＯ２０１０／１３２２３６、ＥＰ２１８００２９に記載の化合物、及び、ＥＰ２４０１２５４に記載のキノン化合物から選ばれる１種またはそれ以上の化合物との混合物。

【0403】

エキシトン阻止層（ｄ）
発光層から漏れる電荷キャリア（電子又は正孔）及び／又はエキシトンの数を減らすために阻止層を用いてもよい。電子／エキシトン阻止層（ｄ）は、電子が発光層（ｅ）から正孔輸送層（ｃ）に漏れるのを阻止するために第１発光層（ｅ）と正孔輸送層（ｃ）の間に配置してもよい。阻止層はエキシトンが発光層から拡散するのを阻止するために使用してもよい。電子／エキシトン阻止材料として適している金属錯体としては、例えば、ＷＯ２００５／０１９３７３Ａ２、ＷＯ２００６／０５６４１８Ａ２、ＷＯ２００５／１１３７０４、ＷＯ２００７／１１５９７０、ＷＯ２００７／１１５９８１、ＷＯ２００８／０００７２７及びＰＣＴ／ＥＰ２０１４／０５５５２０に記載されているカルベン錯体が挙げられる。本明細書において、国際公開公報の開示に対する直接の言及及びその開示内容は、本出願の内容を構成すると見なされるべきである。

【0404】

本発明の好ましい態様において、少なくとも１つの一般式（Ｉ）の化合物はＯＬＥＤのエキシトン阻止層に存在する。

【0405】

発光層（ｅ）
発光層は発光機能を有する有機層であり、１以上の層から形成され、その１つは後述するホスト材料（第１ホスト材料）、任意の第２ホスト材料、及び発光材料を含む。

【0406】

発光層が２以上の層を含む場合、１又はそれ以上の発光層は、ドーピングシステムが採用される場合、ホスト材料及びドーパント材料を含む。ホスト材料の主機能は電子と正孔の再結合を促進し、エキシトンを発光層に閉じ込めることである。ドーパント材料は再結合により発生したエキシトンを効率よく発光させる。

【0407】

燐光素子の場合、ホスト材料の主機能はドーパント上に発生したエキシトンを発光層に閉じ込めることである。

【0408】

発光層は量子収率の高いドーパント材料を２種以上含み、それぞれのドーパント材料がそれぞれの色に発光するダブルドーパント層であってもよい。ホスト、赤色ドーパント及び緑色ドーパントを共蒸着した発光層により黄色発光が得られる。

【0409】

発光層を２以上の積層構造にすると、発光層界面に電子と正孔が蓄積し、再結合領域が発光層界面に位置するので、量子効率を向上させることができる。

【0410】

発光層への正孔の注入し易さと電子の注入し易さは異なっていてもよく、また、発光層中での正孔移動度と電子移動度で表される正孔輸送能と電子輸送能が異なっていてもよい。

【0411】

発光層は、例えば、蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法等の公知の方法により形成することができる。また、樹脂等の結着剤と発光層の材料の溶液をスピンコート法等により薄膜化することによっても発光層を形成することができる。

【0412】

発光層は分子堆積膜であることが好ましい。分子堆積膜とは、気相状態の材料を沈着して形成した薄膜、溶液状態又は液相状態の材料を固化して形成した膜のことである。この分子堆積膜は、ＬＢ法により形成した薄膜（分子累積膜）とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。

【0413】

発光層（ｅ）は少なくとも１つの発光材料を含む。発光材料は蛍光発光材料であっても燐光発光材料であってもよく、好適な発光材料は当業者に周知である。前記少なくとも１つの発光材料は好ましくは燐光発光材料である。

【0414】

発光層に含まれる燐光ドーパントの発光波長は特に限定されない。好ましい態様において、発光層に含まれる燐光ドーパントのうち少なくとも１つは、発光波長のピークが通常４３０ｎｍ以上７８０ｎｍ以下であり、好ましくは４９０ｎｍ以上７００ｎｍ以下であり、より好ましくは、４９０ｎｍ以上６５０ｎｍ以下である。特に好ましくは緑色発光材料（４９０〜５７０ｎｍ）である。他の好ましい態様においては、赤色発光材料（５７０〜６８０ｎｍ）が好ましい。

【0415】

燐光ドーパント（燐光発光材料）は三重項励状態のエネルギーを放出することにより発光する化合物であり、三重項励状態のエネルギーを放出することにより発光する限り特に限定されないが、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｏｓ、Ａｕ、Ｃｕ、Ｒｅ、Ｒｈ及びＲｕから選択される少なくとも一つの金属と配位子とを含む有機金属錯体であることが好ましい。前記配位子は、オルトメタル結合を有することが好ましい。燐光量子収率が高く、エレクトロルミネッセンス素子の外部量子効率をより向上させることができるという点で、Ｉｒ，Ｏｓ及びＰｔから選ばれる金属原子を含有する金属錯体が好ましく、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体、特にこれらのオルトメタル化錯体がより好ましく、イリジウム錯体及び白金錯体がさらに好ましく、オルトメタル化イリジウム錯体が特に好ましい。

【0416】

本発明の特に好ましい態様において、一般式（Ｉ）で表される化合物は発光層のマトリクス（ホスト材料）として用いることができる。

【0417】

本発明のＯＬＥＤに使用する好適な金属錯体、好ましくは発光材料として使用する金属錯体は、例えば、ＷＯ０２／６０９１０Ａ１、ＵＳ２００１／００１５４３２Ａ１、ＵＳ２００１／００１９７８２Ａ１、ＵＳ２００２／００５５０１４Ａ１、ＵＳ２００２／００２４２９３Ａ１、ＵＳ２００２／００４８６８９Ａ１、ＥＰ１１９１６１２Ａ２、ＥＰ１１９１６１３Ａ２、ＥＰ１２１１２５７Ａ２、ＵＳ２００２／００９４４５３Ａ１、ＷＯ０２／０２７１４Ａ２、ＷＯ００／７０６５５Ａ２、ＷＯ０１／４１５１２Ａ１、ＷＯ０２／１５６４５Ａ１、ＷＯ２００５／０１９３７３Ａ２、ＷＯ２００５／１１３７０４Ａ２、ＷＯ２００６／１１５３０１Ａ１、ＷＯ２００６／０６７０７４Ａ１、ＷＯ２００６／０５６４１８、ＷＯ２００６１２１８１１Ａ１、ＷＯ２００７０９５１１８Ａ２、ＷＯ２００７／１１５９７０、ＷＯ２００７／１１５９８１、ＷＯ２００８／０００７２７、ＷＯ２０１０１２９３２３、ＷＯ２０１００５６６６９、ＷＯ１００８６０８９、ＵＳ２０１１／００５７５５９、ＷＯ２０１１／１０６３４４、ＵＳ２０１１／０２３３５２８、ＷＯ２０１２／０４８２６６、及びＷＯ２０１２／１７２４８２に記載されている。

【0418】

他の好適な金属錯体は、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）、イリジウム（ＩＩＩ）トリス（２−（４−トリル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’）、ビス（２−フェニルピリジン）（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）、イリジウム（ＩＩＩ）トリス（１−フェニルイソキノリン）、イリジウム（ＩＩＩ）ビス（２，２’−ベンゾチエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^３’）（アセチルアセトン）、トリス（２−フェニルキノリン）イリジウム（ＩＩＩ）、イリジウム（ＩＩＩ）ビス（２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２）ピコリネート、イリジウム（ＩＩＩ）ビス（１−フェニルイソキノリン）（アセチルアセトン）、ビス（２−フェニルキノリン）（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）、イリジウム（ＩＩＩ）ビス（ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン）（アセチルアセトン）、イリジウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチルジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン）（アセチルアセトン）、トリス（３−メチル−１−フェニル−４−トリメチルアセチル−５−ピラゾリノ）テルビウム（ＩＩＩ）、ビス［１−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）イソキノリン］（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト）（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）、ビス（２−（９，９−ジヘキシルフルオレニル）−１−ピリジン）（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）、ビス（２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−ピリジン）（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）などの市販されている金属錯体である。

【0419】

さらに、以下の市販されている金属錯体も好適である：トリス（ジベンゾイルアセトナト）モノ（フェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）、トリス（ジベンゾイルメタン）−モノ（フェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）、トリス（ジベンゾイルメタン）モノ（５−アミノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）、トリス（ジ−２−ナフチルメタン）モノ（フェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）、トリス（４−ブロモベンゾイルメタン）モノ（フェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）、トリス（ジ（ビフェニル）メタン）モノ（フェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）、トリス（ジベンゾイルメタン）モノ（４，７−ジフェニルフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）、トリス（ジベンゾイルメタン）モノ（４，７−ジメチルフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）、トリス（ジベンゾイルメタン）モノ（４，７−ジメチルフェナントロリンジスルホン酸）ユーロピウム（ＩＩＩ）ジナトリウム塩、トリス［ジ（４−（２−（２−エトキシエトキシ）エトキシ）ベンゾイルメタン）］モノ（フェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）、トリス［ジ（４−（２−（２−エトキシエトキシ）エトキシ）ベンゾイルメタン）］モノ（５−アミノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）、オスミウム（ＩＩ）ビス（３−（トリフルオロメチル）−５−（４−ｔ−ブチルピリジル）−１，２，４−トリアゾラト）ジフェニルメチルホスフィン、オスミウム（ＩＩ）ビス（３−（トリフルオロメチル）−５−（２−ピリジル）−１，２，４−トリアゾ−ル）ジメチルフェニルホスフィン、オスミウム（ＩＩ）ビス（３−（トリフルオロメチル）−５−（４−ｔ−ブチルピリジル）−１，２，４−トリアゾラト）ジメチルフェニルホスフィン、オスミウム（ＩＩ）ビス（３−（トリフルオロメチル）−５−（２−ピリジル）ピラゾラト）ジメチルフェニルホスフィン、トリス［４，４’−ジ−ｔ−ブチル（２，２’）−ビピリジン］ルテニウム（ＩＩＩ）、オスミウム（ＩＩ）ビス（２−（９，９−ジブチルフルオレニル）−１−イソキノリン（アセチルアセトン）。

【0420】

特に好適な金属錯体はＵＳ２０１４／０４８７８４、ＵＳ２０１２／２２３２９５、ＵＳ２０１４／３６７６６７、ＵＳ２０１３／２３４１１９、ＵＳ２０１４／００１４４６、ＵＳ２０１４／２３１７９４、ＵＳ２０１４／００８６３３、ＷＯ２０１２／１０８３８８、及びＷＯ２０１２／１０８３８９に記載されている。例えば、ＵＳ２０１３／２３４１１９の段落［０２２２］に記載されている発光材料が挙げられる。ＵＳ２０１３／２３４１１９の段落［０２２２］に記載されている発光材料の一部、特に赤色発光材料は以下のとおりである。

【0421】

【化103】

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【0422】

Mrs Bulletin、2007、32、694に記載されている発光材料も好適である。

【0423】

【化104】

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【0424】

ＷＯ２００９／１００９９１に記載されている発光材料も好適である。

【0425】

【化105】

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【0426】

ＷＯ２００８／１０１８４２に記載されている発光材料も好適である。

【0427】

【化106】

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【0428】

ＵＳ２０１４／００４８７８４、特に段落［０１５９］に記載されている発光材料も好適である。

【0429】

【化107】

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【0430】

【化108】

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【0431】

【化109】

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【0432】

【化110】

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【0433】

他の好適な赤色発光材料はＷＯ２００８／１０９８２４に記載されている。これに記載されている好ましい赤色発光材料は以下のとおりである。

【0434】

【化111】

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【0435】

【化112】

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【0436】

【化113】

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【0437】

【化114】

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【0438】

発光材料（ドーパント）、好ましくは燐光発光材料は単独で又は２種以上を混合して用いてもよい。

【0439】

ＵＳ２０１３／０２９９７９５に開示されている下記の赤色発光材料も本発明のＯＬＥＤに用いることができる。

【0440】

【化115】

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【0441】

【化116】

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【0442】

【化117】

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【0443】

【化118】

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【0444】

【化119】

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【0445】

【化120】

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【0446】

ＵＳ２０１３／０１４６８４８に開示されている下記の赤色発光材料も本発明のＯＬＥＤに用いることができる。

【0447】

【化121】

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【0448】

【化122】

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【0449】

【化123】

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【0450】

【化124】

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【0451】

他の好適な赤色発光材料はＵＳ２０１５／０００１４７２に記載されている。これに記載されている好ましい赤色発光材料は以下のとおりである。

【0452】

【化125】

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【0453】

【化126】

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【0454】

本発明のＯＬＥＤのさらに他の態様において、発光層は少なくとも１つの蛍光発光材料、好ましくは、青色発光材料を含んでいてもよい。本発明ＯＬＥＤの発光層に含まれていてもよい青色ドーパントの好ましい例としてはＥＰ２９２４０２９に記載の多環アミン誘導体が挙げられる。特に好ましい芳香族アミン誘導体は下記式（２０）で表される化合物から選ばれる。

【0455】

【化127】

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【0456】

式（２０）において、Ｙは置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０の縮合芳香族炭化水素基である。
Ａｒ_１０１及びＡｒ_１０２は独立して置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基である。
Ｙの具体例としては上記の縮合アリール基が挙げられる。Ｙは好ましくは、置換もしくは無置換のアントリル基、置換もしくは無置換のピレニル基、又は置換もしくは無置換のクリセニル基である。
ｎは１〜４の整数、好ましくは１〜２の整数である。

【0457】

上記式（２０）は、下記式（２１）〜（２４）の１つで表される。

【0458】

【化128】

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【0459】

式（２１）〜（２４）において、Ｒ_ｅ、Ｒ_ｆ及びＲ_ｇは、それぞれ独立して置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルゲルマニウム基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールゲルマニウム基である。Ｒ_ｅ、Ｒ_ｆ及びＲ_ｇは、それぞれ独立して縮合多環骨格を形成するベンゼン環のいずれの結合位置に結合してもよい。

【0460】

Ｒ_ｅ、Ｒ_ｆ及びＲ_ｇは、好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、より好ましくは置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基などである。

【0461】

ｔは０〜１０の整数、ｕは０〜８の整数、ｍは０〜１０の整数、Ａｒ_２０１〜Ａｒ_２１８は、それぞれ独立して、環形成炭素数６〜５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基である。

【0462】

Ａｒ_２０１〜Ａｒ_２１８の好ましい例は、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基などである。Ａｒ_２０１〜Ａｒ_２１８の好ましい置換基としては、アルキル基、シアノ基、及び置換もしくは無置換のシリル基が挙げられる。

【0463】

式（２１）〜（２４）において、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、及び複素環基の例としては上記で例示したものが挙げられる。

【0464】

炭素数２〜５０、好ましくは２〜３０、より好ましくは２〜２０、特に好ましくは２〜１０のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１−メチルビニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニル基、３−フェニル−１−ブテニル基などが挙げられ、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２−ジフェニルビニル基などが好ましい。

【0465】

炭素数２〜５０（好ましくは２〜３０、より好ましくは２〜２０、特に好ましくは２〜１０）のアルキニル基としては、プロパルギル基、３−ペンチニル基などが挙げられる。

【0466】

アルキルゲルマニウム基としては、メチルヒドロゲルミル基、トリメチルゲルミル基、トリエチルゲルミル基、トリプロピルゲルミル基、ジメチル−ｔ−ブチルゲルミル基などが挙げられる。

【0467】

アリールゲルマニウム基としては、フェニルジヒドロゲルミル基、ジフェニルジヒドロゲルミル基、トリフェニルゲルミル基、トリトリルゲルミル基、トリナフチルゲルミル基などが挙げられる。

【0468】

スチリルアミン化合物及びスチリルジアミン化合物としては、下記式（１７）及び（１８）で表される化合物が好ましい。

【0469】

【化129】

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【0470】

式（１７）において、Ａｒ_３０１はフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、スチルベン基、スチリルアリール基、又はジスチリルアリール基のｋ価の基であり、Ａｒ_３０２及びＡｒ_３０３は、それぞれ独立して、環形成炭素数６〜２０のアリール基であり、Ａｒ_３０１、Ａｒ_３０２及びＡｒ_３０３は置換されていてもよい。
ｋは１〜４の整数、好ましくは１又は２である。Ａｒ_３０１〜Ａｒ_３０３はいずれもスチリル基を含む基である。さらに好ましくは、Ａｒ_３０２及びＡｒ_３０３の少なくとも１つはスチリル基で置換されている。

【0471】

環形成炭素数６〜２０のアリール基としては、上記アリール基が特に挙げられ、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナントリル基、ターフェニル基などが好ましい。

【0472】

式（１８）において、Ａｒ_３０４〜Ａｒ_３０６は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリール基のｖ価の基であり、ｖは１〜４の整数、好ましくは１又は２である。

【0473】

式（１８）の環形成炭素数６〜４０のアリール基としては、上記アリール基が特に挙げられ、ナフチル基、アントラニル基、クリセニル基、ピレニル基、又は式（２０）で表されるアリール基が好ましい。

【0474】

アリール基の置換基としては、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、環形成炭素数６〜４０のアリール基、環形成炭素数６〜４０のアリール基で置換されたアミノ基、環形成炭素数５〜４０のアリール基を含むエステル基、炭素数１〜６のアルキル基を含むエステル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子などが好ましい。

【0475】

発光材料（ドーパント）、好ましくは、燐光発光材料の発光層中の含量は特に限定されず、素子の用途に応じて選択され、好ましくは０．１〜７０質量％、より好ましくは１〜３０質量％である。０．１質量％以上であると、発光量が十分である。７０質量％以下であると、濃度消光が避けられる。発光層の他の成分は通常１種以上のホスト材料であり、該ホスト材料は、発光材料とホスト材料の合計量を１００質量％として、好ましくは３０〜９９．９質量％、より好ましくは７０〜９９質量％含まれる。

【0476】

本発明のＯＬＥＤの発光層に使用できる他の蛍光青色発光材料はＵＳ２０１２／１１２１６９に記載されている。

【0477】

ホスト（マトリクス）材料
発光層は発光材料に加えて他の成分を含んでいてもよい。例えば、発光材料の発光色を変えるために蛍光色素を発光層に使用してもよい。好ましい態様においては、マトリクス材料を用いることもできる。該マトリクス材料は、例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、ポリシランなどのポリマーであってもよいし、例えば、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾールビフェニル（ＣＤＰ＝ＣＢＰ）、ＴＣＴＡなどの三級芳香族アミンなどの低分子であってもよい。

【0478】

１種以上の燐光発光材料を発光層に使用する場合、１種以上の燐光ホストがホスト材料として使用される。燐光ホストは燐光ドーパントの三重項エネルギーを発光層中に効率よく閉じ込め、燐光ドーパントを効率よく発光させる化合物である。

【0479】

好ましい態様において、発光層は少なくとも１つの発光材料及び少なくとも１つの本願で述べるマトリクス材料により形成される。好ましい態様において、本発明の電子素子、好ましくは本発明のＯＬＥＤは、少なくとも１つの一般式（Ｉ）で表される化合物をマトリクス（ホスト）材料として含む。

【0480】

一つの態様において、発光層は少なくとも１つの発光材料と少なくとも２つのマトリクス材料を含み、１つのマトリクス材料は一般式（Ｉ）で表される化合物であり、他のマトリクス材料はコホストとして用いられる。一般式（Ｉ）で表される化合物以外のホスト材料（コホスト）としては以下に述べるものが好適である。この態様では、赤色発光材料を用いるのが好ましい。

【0481】

他の態様においては、発光層は少なくとも１つの発光材料と一般式（Ｉ）で表される化合物を単一のマトリクス材料として含む。単一のマトリクス材料として好ましい一般式（Ｉ）で表される化合物の例は上記した。この態様では、赤色発光材料を用いるのが好ましい。

【0482】

一般式（Ｉ）で表される化合物は、単一のホスト材料としても、１以上の他のホスト材料（コホスト）と共に用いるホスト材料としても適している。好適な他のホスト材料は以下に記載する。本願において「他のホスト材料」とは、一般式（Ｉ）で表される化合物とは異なるホスト材料を意味する。しかし、本願のＯＬＥＤの発光層に異なる一般式（Ｉ）で表される化合物を２種以上ホスト材料として用いることもできる。

【0483】

より好ましい態様において、発光層は０．１〜７０重量％、好ましくは１〜３０重量％の少なくとも１つの前記発光材料及び３０〜９９．９重量％、好ましくは７０〜９９重量％の少なくとも１つの本明細書に記載のマトリクス材料（一つの態様においては、少なくとも１つの一般式（Ｉ）で表される化合物）により形成される。ただし、発光材料とマトリクス材料の合計量は１００重量％である。

【0484】

さらに好ましい態様において、発光層は一般式（Ｉ）で表される化合物をマトリクス材料として、少なくとも１つの他のマトリクス材料（コホスト）、及び少なくとも１つの発光材料を含む。この態様において、発光層は０．１〜７０重量％、好ましくは１〜３０重量％の少なくとも１つの発光材料及び３０〜９９．９重量％、好ましくは７０〜９９重量％の一般式（Ｉ）で表される化合物と他のマトリクス材料から形成される。ただし、少なくとも１つの発光材料、他のマトリクス材料、及び一般式（Ｉ）の化合物の合計量は１００重量％である。

【0485】

発光層中の一般式（Ｉ）で表される化合物（第１ホスト材料）と第２マトリクス材料（コホスト）の含有割合は特に限定されず、必要に応じて選択され、第１ホスト材料：第２ホスト材料は質量比で好ましくは１：９９〜９９：１、より好ましくは１０：９０〜９０：１０である。

【0486】

以下に、本発明の化合物を電荷輸送材料、すなわち、電子輸送材料又は正孔輸送材料として用いる場合に、本発明の電子素子に単一のホスト材料として用いることができるホスト材料について述べる。一般式（Ｉ）で表される化合物を第１ホスト材料として用いる場合、以下に述べるホスト材料は第２ホスト材料として用いることができる。その逆の場合も同じである。

【0487】

低分子又はその低分子の（コ）ポリマーである他の好適なホスト材料は以下の刊行物に記載されている：ＷＯ２００７／１０８４５９（Ｈ−１〜Ｈ−３７、好ましくはＨ−２０〜Ｈ−２２及びＨ−３２〜Ｈ−３７、最も好ましくはＨ−２０、Ｈ−３２、Ｈ−３６、Ｈ−３７）、ＷＯ２００８／０３５５７１Ａ１（ホスト１〜ホスト６）、ＪＰ２０１０１３５４６７（化合物１〜４６及びホスト−１〜ホスト−３９及びホスト−４３）、ＷＯ２００９／００８１００（化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．６７、好ましくはＮｏ．３、Ｎｏ．４、Ｎｏ．７〜Ｎｏ．１２、Ｎｏ．５５、Ｎｏ．５９、Ｎｏ．６３〜Ｎｏ．６７、より好ましくはＮｏ．４、Ｎｏ．８〜Ｎｏ．１２、Ｎｏ．５５、Ｎｏ．５９、Ｎｏ．６４、Ｎｏ．６５、及びＮｏ．６７）、ＷＯ２００９／００８０９９（化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．１１０）、ＷＯ２００８／１４０１１４（化合物１−１〜１−５０）、ＷＯ２００８／０９０９１２（化合物ＯＣ−７〜ＯＣ−３６及びＭｏ−４２〜Ｍｏ−５１のポリマー）、ＪＰ２００８０８４９１３（Ｈ−１〜Ｈ−７０）、ＷＯ２００７／０７７８１０（化合物１〜４４、好ましくは１、２、４−６、８、１９−２２、２６、２８−３０、３２、３６、３９−４４）、ＷＯ２０１０／０１８３０（モノマー１−１〜１−９のポリマー、好ましくはモノマー１−３、１−７、及び１−９のポリマー）、ＷＯ２００８／０２９７２９（化合物１−１〜１−３６とそれらのポリマー）、ＷＯ２０１０／０４４３３４２（ＨＳ−１〜ＨＳ−１０１及びＢＨ−１〜ＢＨ−１７、好ましくはＢＨ−１〜ＢＨ−１７）、ＪＰ２００９１８２２９８（モノマー１〜７５の（コ）ポリマー）、ＪＰ２００９１７０７６４、ＪＰ２００９１３５１８３（モノマー１−１４の（コ）ポリマー）、ＷＯ２００９／０６３７５７（好ましくは、モノマー１−１〜１−２６の（コ）ポリマー）、ＷＯ２００８／１４６８３８（化合物ａ−１〜ａ−４３及び１−１〜１−４６）、ＪＰ２００８２０７５２０（モノマー１−１〜１−２６の（コ）ポリマー）、ＪＰ２００８０６６５６９（モノマー１−１〜１−１６の（コ）ポリマー）、ＷＯ２００８／０２９６５２（モノマー１−１〜１−５２の（コ）ポリマー）、ＷＯ２００７／１１４２４４（モノマー１−１〜１−１８の（コ）ポリマー）、ＪＰ２０１００４０８３０（化合物ＨＡ−１〜ＨＡ−２０、ＨＢ−１〜ＨＢ−１６、ＨＣ−１〜ＨＣ−２３及びモノマーＨＤ−１〜ＨＤ−１２の（コ）ポリマー）、ＪＰ２００９０２１３３６、ＷＯ２０１０／０９００７７（化合物１〜５５）、ＷＯ２０１０／０７９６７８（化合物Ｈ１〜Ｈ４２）、ＷＯ２０１０／０６７７４６、ＷＯ２０１０／０４４３４２（化合物ＨＳ−１〜ＨＳ−１０１及びポリ−１〜ポリ−４）、ＪＰ２０１０１１４１８０（化合物ＰＨ−１〜ＰＨ−３６）、ＵＳ２００９２８４１３８（化合物１〜１１１及びＨ１〜Ｈ７１）、ＷＯ２００８／０７２５９６（化合物１〜４５）、ＪＰ２０１００２１３３６（化合物Ｈ−１〜Ｈ−３８、好ましくはＨ−１）、ＷＯ２０１０／００４８７７（化合物Ｈ−１〜Ｈ−６０）、ＪＰ２００９２６７２５５（化合物１−１〜１−１０５）、ＷＯ２００９／１０４４８８（化合物１−１〜１−３８）、ＷＯ２００９／０８６０２８、ＵＳ２００９１５３０３４、ＵＳ２００９１３４７８４、ＷＯ２００９／０８４４１３（化合物２−１〜２−５６）、ＪＰ２００９１１４３６９（化合物２−１〜２−４０）、ＪＰ２００９１１４３７０（化合物１〜６７）、ＷＯ２００９／０６０７４２（化合物２−１〜２−５６）、ＷＯ２００９／０６０７５７（化合物１−１〜１−７６）、ＷＯ２００９／０６０７８０（化合物１−１〜１−７０）、ＷＯ２００９／０６０７７９（化合物１−１〜１−４２）、ＷＯ２００８／１５６１０５（化合物１〜５４）、ＪＰ２００９０５９７６７（化合物１〜２０）、ＪＰ２００８０７４９３９（化合物１〜２５６）、ＪＰ２００８０２１６８７（化合物１〜５０）、ＷＯ２００７／１１９８１６（化合物１〜３７）、ＷＯ２０１０／０８７２２２（化合物Ｈ−１〜Ｈ−３１）、ＷＯ２０１０／０９５５６４（化合物Ｈｏｓｔ−１〜Ｈｏｓｔ−６１）、ＷＯ２００７／１０８３６２、ＷＯ２００９／００３８９８、ＷＯ２００９／００３９１９、ＷＯ２０１０／０４０７７７、ＵＳ２００７２２４４４６、ＷＯ０６／１２８８００、ＷＯ２０１２／０１４６２１、ＷＯ２０１２／１０５３１０、ＷＯ２０１２／１３０７０９、及び欧州特許出願ＥＰ１２１７５６３５．７、ＥＰ１２１８５２３０．５及びＥＰ１２１９１４０８．９（特に、ＥＰ１２１９１４０８．９の２５〜２９ページ）。

【0488】

上記低分子の（コ）ポリマーよりは上記低分子の方がより好ましい。

【0489】

ＷＯ２０１１／１３７０７２に記載の下記化合物もホスト材料として好適である。例えば、

【0490】

【化130】

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；これらの化合物は、下記化合物と併用した場合に最良の結果が得られる。

【0491】

【化131】

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ＷＯ２０１２／０４８２６６に記載の下記化合物もホスト材料として好適である。例えば、

【0492】

【化132】

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。

【0493】

上記ホスト材料は本発明のＯＬＥＤに単独で又は一般式（Ｉ）の化合物と共にホスト材料として使用することができる。この場合、一般式（Ｉ）の化合物がホストであり、上記ホスト材料がコホストである。

【0494】

単独で又はホスト材料として用いる一般式（Ｉ）の化合物と共に用いる燐光ホストとして好適な化合物としては、例えば、カルバゾール誘導体、トリアゾ−ル誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族メチリデン化合物、ポルフィリン化合物、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレンなどの縮合環のテトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体、金属フタロシアニン、ベンゾキサゾール、ベンゾチアゾールなどのリガンドを有する金属錯体、ポリシラン化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリンコポリマー、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェンなどの導電性オリゴマー、及びポリチオフェン誘導体、ポリフェニレン誘導体、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリフルオレン誘導体などのポリマーが挙げられる。これらの燐光ホストは単独で又は２種以上を組み合わせて使用される。具体例を以下に示す。

【0495】

【化133】

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【0496】

他の好適なホスト、特に、少なくとも１つの式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）の化合物と共に用いるコホストとして特に有用なホストは、ＵＳ２０１４０４８７８４、ＵＳ２０１２２２３２９５、ＵＳ２０１４３６７６６７、ＵＳ２０１３２３４１１９、ＵＳ２０１４００１４４６、ＵＳ２０１４２３１７９４、ＵＳ２０１４００８６３３、ＷＯ２０１２／１０８３８８、ＷＯ２０１４／００９３１７、及び、ＷＯ２０１２／１０８３８９に記載のホスト、及び、２０１５年１０月１日出願のＥＰ出願ＥＰ１５１８７９５４に記載の式（１）の化合物である。

【0497】

ＵＳ２０１３２３４１１９に記載の第１及び第２ホスト材料、ＵＳ２０１４０４８７８４に記載のホスト材料、及び２０１５年１０月１日出願のＥＰ出願ＥＰ１５１８７９５４に記載の式（１）の化合物が特に好ましい。

【0498】

本発明のＯＬＥＤの発光層に、少なくとも１つの一般式（Ｉ）の化合物と共に、好ましくはコホストととして使用されるＵＳ２０１３２３４１１９に記載の第１ホスト材料は式（Ａ）で表される。発光層に第１ホスト材料として少なくとも１つの一般式（Ｉ）の化合物、及び、コホストとして式（Ａ）で表されるホスト材料を用いることによってＯＬＥＤの寿命が増大する。

【0499】

【化134】

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【0500】

（式中、
Ａ^１Ａ及びＡ^２Ａは、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基であり；
Ａ^３Ａは置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の２価のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の２価の複素環基であり；
ｍＡは０〜３の整数であり；
Ｘ^１Ａ〜Ｘ^８Ａ及びＹ^１Ａ〜Ｙ^８Ａはそれぞれ独立してＮ又はＣＲ^ａであり；
Ｒ^ａは、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、無置換の若しくは例えばＥで置換された炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、ハロゲン原子、又はシアノ基であり；
ただし、２以上のＲ^ａが存在する場合、２以上のＲ^ａは同一でも異なっていてもよく、Ｘ^５Ａ〜Ｘ^８Ａの１つとＹ^１Ａ〜Ｙ^４Ａの１つはＡ^３Ａを介して互いに結合し；
式（Ａ）は下記条件（ｉ）〜（ｖ）の少なくとも１つを満足する。
（ｉ）Ａ^１Ａ及びＡ^２Ａの少なくとも１つはシアノ置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基又はシアノ置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
（ｉｉ）Ｘ^１Ａ〜Ｘ^４Ａ及びＹ^５Ａ〜Ｙ^８Ａの少なくとも１つはＣＲ^ａであり、Ｘ^１Ａ〜Ｘ^４Ａ及びＹ^５Ａ〜Ｙ^８Ａ中の少なくとも１つのＲ^ａはシアノ置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基又はシアノ置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
（ｉｉｉ）ｍＡは１〜３の整数であり、少なくとも１つのＡ^３はシアノ置換の環形成炭素数６〜３０の２価の芳香族炭化水素基又はシアノ置換の環形成原子数５〜３０の２価の複素環基である。
（ｉｖ）Ｘ^５Ａ〜Ｘ^８Ａ及びＹ^１Ａ〜Ｙ^４Ａの少なくとも１つはＣＲ^ａであり、Ｘ^５Ａ〜Ｘ^８Ａ及びＹ^１Ａ〜Ｙ^４Ａ中の少なくとも１つのＲ^ａはシアノ置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基又はシアノ置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
（ｖ）Ｘ^１Ａ〜Ｘ^８Ａ及びＹ^１Ａ〜Ｙ^８Ａの少なくとも１つはＣ−ＣＮである。）

【0501】

前記シアノ置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基及び前記シアノ置換の環形成原子数５〜３０の複素環基はシアノ基以外の基でさらに置換されていてもよい。

【0502】

ｍＡは好ましくは０〜２、より好ましくは０又は１である。ｍＡが０のとき、Ｘ^５Ａ〜Ｘ^８Ａの１つとＹ^１Ａ〜Ｙ^４Ａの１つは単結合を介して互いに結合する。

【0503】

式（Ａ）の各基を以下に説明する。

【0504】

Ａ^１Ａ、Ａ^２Ａ及びＲ^ａが表す前記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は非縮合芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基である。その具体例は、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、スピロフルオレニル基、９，９−ジフェニルフルオレニル基、９，９’−スピロビ［９Ｈ−フルオレン］−２−イル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントレニル基、ベンゾ［ａ］トリフェニレニル基、ナフト［１，２−ｃ］フェナントレニル基、ナフト［１，２−ａ］トリフェニレニル基、ジベンゾ［ａ，ｃ］トリフェニレニル基、及びベンゾ［ｂ］フルオランテニル基である。好ましくは、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、及びフルオランテニル基であり、より好ましくは、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、ビフェニル−２−イル基、ビフェニル−３−イル基、ビフェニル−４−イル基、フェナントレン−９−イル基、フェナントレン−３−イル基、フェナントレン−２−イル基、トリフェニレン−２−イル基、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、及びフルオランテン−３−イル基である。

【0505】

Ａ^３Ａが表す前記環形成炭素数６〜３０の２価の芳香族炭化水素基の具体例は前記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基の２価の残基である。

【0506】

Ａ^１Ａ、Ａ^２Ａ及びＲ^ａが表す前記環形成原子数５〜３０の複素環基は非縮合複素環基又は縮合複素環基である。その具体例は、ピロール環、イソインドール環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、イソキノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、フェナントロリン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、ピロリジン環、ジオキサン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環、カルバゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾキサゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾ−ル環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラン環、ジベンゾフラン環、及びベンゾ［ｃ］ジベンゾフラン環の残基、又は前記環の誘導体の残基である。好ましくは、ジベンゾフラン環、カルバゾール環、ジベンゾチオフェン環、及びこれらの環の残基であり、より好ましくは、ジベンゾフラン−２−イル基、ジベンゾフラン−４−イル基、９−フェニルカルバゾール−３−イル基、９−フェニルカルバゾール−２−イル基、ジベンゾチオフェン−２−イル基、及びジベンゾチオフェン−４−イル基である。

【0507】

Ａ^３Ａが表す前記環形成原子数５〜３０の２価の複素環基の具体例としては上記した環形成原子数５〜３０の複素環基の２価の残基が挙げられる。

【0508】

Ｒ^ａが表す炭素数１〜３０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、及びアダマンチル基が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基が好ましい。

【0509】

Ｒ^ａが表す置換もしくは無置換のシリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチルプロピルシリル基、ジメチルブチルシリル基、ジメチル−ｔ−ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニル−ｔ−ブチルシリル基、及びトリフェニルシリル基が挙げられ、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、及びプロピルジメチルシリル基が好ましい。

【0510】

Ｒ^ａが表すハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、及びヨウ素が挙げられ、フッ素が好ましい。

【0511】

水素原子又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基もＲ^ａとして好ましい。

【0512】

上記又は以下において、“置換もしくは無置換”及び“置換されていてもよい”で表される任意の置換基としては、例えば、ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、シアノ基、炭素数１〜２０、好ましくは１〜６のアルキル基、炭素数３〜２０、好ましくは５〜１２のシクロアルキル基、炭素数１〜２０、好ましくは１〜５のアルコキシル基、炭素数１〜２０、好ましくは１〜５のハロアルキル基、炭素数１〜２０、好ましくは１〜５のハロアルコキシル基、炭素数１〜１０、好ましくは１〜５のアルキルシリル基、環形成炭素数６〜３０、好ましくは６〜１８の芳香族炭化水素基、環形成炭素数６〜３０、好ましくは６〜１８のアリールオキシ基、炭素数６〜３０、好ましくは６〜１８のアリールシリル基、炭素数７〜３０、好ましくは７〜２０のアラルキル基、及び環形成原子数５〜３０、好ましくは５〜１８のヘテロアリール基が挙げられる。

【0513】

前記任意の置換基は上記した任意の基で置換されていてもよい。

【0514】

前記任意の炭素数１〜２０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、及び１−メチルペンチル基が挙げられる。

【0515】

前記任意の炭素数３〜２０のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、及びアダマンチル基が挙げられる。

【0516】

前記任意の炭素数１〜２０のアルコキシル基としては、例えば、前記アルキル基から選ばれるアルキル部位を有する基が挙げられる。

【0517】

前記任意の炭素数１〜２０のハロアルキル基としては、例えば、水素原子の一部又は全てがハロゲン原子で置換された前記アルキル基が挙げられる。

【0518】

前記任意の炭素数１〜２０のハロアルコキシル基としては、例えば、水素原子の一部又は全てがハロゲン原子で置換された前記アルコキシル基が挙げられる。

【0519】

前記任意の炭素数１〜１０のアルキルシリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチルプロピルシリル基、ジメチルブチルシリル基、ジメチル−ｔ−ブチルシリル基、及びジエチルイソプロピルシリル基が挙げられる。

【0520】

前記任意の環形成炭素数６〜３０のアリール基としては、例えば、Ａ^１Ａ、Ａ^２Ａ及びＲ^ａに関して前記したアリール基が挙げられる。

【0521】

前記任意の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基としては、例えば、前記芳香族炭化水素基から選ばれるアリール部位を有する基が挙げられる。

【0522】

前記任意の炭素数６〜３０のアリールシリル基としては、例えば、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニル−ｔ−ブチルシリル基、及びトリフェニルシリル基が挙げられる。

【0523】

前記任意の炭素数７〜３０のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、２−フェニルプロパン−２−イル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、及び１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基が挙げられる。

【0524】

前記任意の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基としては、例えば、Ａ^１Ａ、Ａ^２Ａ及びＲ^ａに関して前記した前記複素環基が挙げられる。

【0525】

“置換もしくは無置換の炭素数ａ〜ｂのＸ基”という表現における“炭素数ａ〜ｂ”は、無置換Ｘ基の炭素数を表し、任意の置換基の炭素数は含まない。

【0526】

本明細書で言及する水素原子は、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、及び三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。

【0527】

式（Ａ）で表されるホスト材料において、式（ａ）で表される基のＸ^５Ａ〜Ｘ^８Ａの１つ及び式（ｂ）で表される基のＹ^１Ａ〜Ｙ^４Ａの１つは−（Ａ^３）_ｍＡ−を介して互いに結合する。式（ａ）と式（ｂ）の結合様式としては、例えば、Ｘ^６Ａ−（Ａ^３Ａ）_ｍＡ−Ｙ^３Ａ、Ｘ^６Ａ−（Ａ^３Ａ）_ｍＡ−Ｙ^２Ａ、Ｘ^６Ａ−（Ａ^３Ａ）_ｍＡ−Ｙ^４Ａ、Ｘ^６Ａ−（Ａ^３Ａ）_ｍＡ−Ｙ^１Ａ、Ｘ^７Ａ−（Ａ^３Ａ）_ｍＡ−Ｙ^３Ａ、Ｘ^５Ａ−（Ａ^３Ａ）_ｍＡ−Ｙ^３Ａ、Ｘ^８Ａ−（Ａ^３Ａ）_ｍＡ−Ｙ^３Ａ、Ｘ^７Ａ−（Ａ^３Ａ）_ｍＡ−Ｙ^２Ａ、Ｘ^７Ａ−（Ａ^３Ａ）_ｍＡ−Ｙ^４Ａ、Ｘ^７Ａ−（Ａ^３Ａ）_ｍＡ−Ｙ^１Ａ、Ｘ^５Ａ−（Ａ^３Ａ）_ｍＡ−Ｙ^２Ａ、Ｘ^８Ａ−（Ａ^３Ａ）_ｍＡ−Ｙ^２Ａ、Ｘ^８Ａ−（Ａ^３Ａ）_ｍＡ−Ｙ^４Ａ、Ｘ^８Ａ−（Ａ^３Ａ）_ｍＡ−Ｙ^１Ａ、Ｘ^５Ａ−（Ａ^３Ａ）_ｍＡ−Ｙ^１Ａ、及びＸ^５Ａ−（Ａ^３Ａ）_ｍＡ−Ｙ^４Ａが挙げられる。

【0528】

【化135】

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【0529】

式（Ａ）で表されるホスト材料の好ましい態様において、式（ａ）と式（ｂ）の結合様式はＸ^６Ａ−（Ａ^３Ａ）_ｍＡ−Ｙ^３Ａ、Ｘ^６Ａ−（Ａ^３Ａ）_ｍＡ−Ｙ^２Ａ、又はＸ^７Ａ−（Ａ^３Ａ）_ｍＡ−Ｙ^３Ａで表される。すなわち、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、好ましくは式（ＸＸＩＩ）、（ＸＸＩＩＩ）、又は（ＸＸＩＶ）で表される。

【0530】

【化136】

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【0531】

（式中、Ｘ^１Ａ〜Ｘ^８Ａ、Ｙ^１Ａ〜Ｙ^８Ａ、Ａ^１Ａ〜Ａ^３Ａ、及びｍＡは、式（Ａ）のＸ^１Ａ〜Ｘ^８Ａ、Ｙ^１Ａ〜Ｙ^８Ａ、Ａ^１Ａ〜Ａ^３Ａ、ｍＡと同じであり、式（ＸＸＩＩ）、（ＸＸＩＩＩ）、及び（ＸＸＩＶ）のそれぞれは、式（Ａ）の定義において規定した条件（ｉ）〜（ｖ）の少なくとも１つを満足する。）

【0532】

式（Ａ）で表されるホスト材料は条件（ｉ）〜（ｖ）の少なくとも１つを満足する。すなわち、ホスト材料は、互いに結合した式（ａ）で表される基と式（ｂ）で表される基を有するシアノ基置換ビスカルバゾール誘導体である。

【0533】

式（Ａ）のＡ^３Ａは、好ましくは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以下の２価の単環炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数６以下の２価の単環複素環基である。

【0534】

Ａ^３Ａが表す環形成炭素数６以下の単環炭化水素基としては、例えば、フェニレン基、シクロペンテニレン基、シクロペンタジエニレン基、シクロヘキシレン基、及びシクロペンチレン基が挙げられ、フェニレン基が好ましい。

【0535】

Ａ^３Ａが表す環形成原子数６以下の単環複素環基としては、例えば、ピローリレン基、ピラジニレン基、ピリジニレン基、フリレン基、及びチオフェニレン基が挙げられる。

【0536】

式（Ａ）、（ＸＸＩＩ）、（ＸＸＩＩＩ）、及び（ＸＸＩＶ）の好ましい態様において、ｍＡは０であり、Ｘ^５Ａ〜Ｘ^８Ａの１つとＹ^１Ａ〜Ｙ^４Ａの１つは単結合を介して結合するか、又は、Ａ^３Ａは置換もしくは無置換の環形成炭素数６以下の単環炭化水素基又は置換もしくは無置換の単環環形成原子数６以下の複素環基である。

【0537】

より好ましい態様において、ｍＡは０であり、Ｘ^５Ａ〜Ｘ^８Ａの１つとＹ^１Ａ〜Ｙ^４Ａの１つは単結合を介して結合するか、又は、Ａ^３Ａは置換もしくは無置換のフェニレン基である。

【0538】

式（Ａ）で表されるホスト材料は、好ましくは条件（ｉ）と（ｉｉ）の少なくとも１つを満足する。
（ｉ）Ａ^１ＡとＡ^２Ａの少なくとも１つがシアノ置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基又はシアノ置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
（ｉｉ）Ｘ^１Ａ〜Ｘ^４ＡとＹ^５Ａ〜Ｙ^８Ａの少なくとも１つのがＣＲ^ａであり、Ｘ^１Ａ〜Ｘ^４ＡとＹ^５Ａ〜Ｙ^８Ａ中の少なくとも１つのＲ^ａがシアノ置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基又はシアノ置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。

【0539】

すなわち、式（Ａ）で表されるホスト材料は、好ましくは以下のいずれかの化合物である。
（１）条件（ｉ）を満足するが、条件（ｉｉ）〜（ｖ）を満足しない化合物；
（２）条件（ｉｉ）を満足するが、条件（ｉ）と（ｉｉｉ）〜（ｖ）を満足しない化合物；及び
（３）条件（ｉ）と（ｉｉ）を満足するが、条件（ｉｉｉ）〜（ｖ）を満足しない化合物。

【0540】

条件（ｉ）及び／又は（ｉｉ）を満足する式（Ａ）で表されるホスト材料は、式（ａ）及び（ｂ）で表される基を有する中心骨格の末端にシアノ基含有芳香族炭化水素基又はシアノ基含有複素環基が導入された構造を有する。

【0541】

式（Ａ）で表されるホスト材料が条件（ｉ）を満足する場合、Ａ^１Ａ及びＡ^２Ａの少なくとも１つは、好ましくは、シアノ置換フェニル基、シアノ置換ナフチル基、シアノ置換フェナントリル基、シアノ置換ジベンゾフラニル基、シアノ置換ジベンゾチオフェニル基、シアノ置換ビフェニル基、シアノ置換ターフェニル基、シアノ置換９，９−ジフェニルフルオレニル基、シアノ置換９，９’−スピロビ［９Ｈ−フルオレン］−２−イル基、シアノ置換９，９’−ジメチルフルオレニル基、又はシアノ置換トリフェニレニル基であり、より好ましくは、３’−シアノビフェニル−２−イル基、３’−シアノビフェニル−３−イル基、３’−シアノビフェニル−４−イル基、４’−シアノビフェニル−３−イル基、４’−シアノビフェニル−４−イル基、４’−シアノビフェニル−２−イル基、６−シアノナフタレンｅ−２−イル基、４−シアノナフタレンｅ−１−イル基、７−シアノナフタレンｅ−２−イル基、８−シアノジベンゾフラン−２−イル基、６−シアノジベンゾフラン−４−イル基、８−シアノジベンゾチオフェン−２−イル基、６−シアノジベンゾチオフェン−４−イル基、７−シアノ−９−フェニルカルバゾール−２−イル基、６−シアノ−９−フェニルカルバゾール−３−イル基、７−シアノ−９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、又は７−シアノトリフェニレン−２−イル基である。

【0542】

Ａ^１Ａがシアノ基で置換され、Ａ^２Ａはシアノ基で置換されていない式（Ａ）で表されるホスト材料が好ましい。この場合、条件（ｉｉ）を満足しない第１ホスト材料がより好ましい。

【0543】

式（Ａ）で表されるホスト材料が条件（ｉｉ）を満足する場合、Ｘ^１Ａ〜Ｘ^４Ａ及びＹ^５Ａ〜Ｙ^８Ａの少なくとも１つは好ましくはＣＲ^ａであり、Ｘ^１Ａ〜Ｘ^４Ａ及びＹ^５Ａ〜Ｙ^８Ａ中の１つのＲ^ａは好ましくは、シアノ置換フェニル基、シアノ置換ナフチル基、シアノ置換フェナントリル基、シアノ置換ジベンゾフラニル基、シアノ置換ジベンゾチオフェニル基、シアノ置換ビフェニル基、シアノ置換ターフェニル基、シアノ置換９，９−ジフェニルフルオレニル基、シアノ置換９，９’−スピロビ［９Ｈ−フルオレン］−２−イル基、シアノ置換９，９’−ジメチルフルオレニル基、又はシアノ置換トリフェニレニル基であり、より好ましくは、３’−シアノビフェニル−２−イル基、３’−シアノビフェニル−３−イル基、３’−シアノビフェニル−４−イル基、４’−シアノビフェニル−３−イル基、４’−シアノビフェニル−４−イル基、４’−シアノビフェニル−２−イル基、６−シアノナフタレンｅ−２−イル基、４−シアノナフタレンｅ−１−イル基、７−シアノナフタレンｅ−２−イル基、８−シアノジベンゾフラン−２−イル基、６−シアノジベンゾフラン−４−イル基、８−シアノジベンゾチオフェン−２−イル基、６−シアノジベンゾチオフェン−４−イル基、７−シアノ−９−フェニルカルバゾール−２−イル基、６−シアノ−９−フェニルカルバゾール−３−イル基、７−シアノ−９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、又は７−シアノトリフェニレン−２−イル基である。

【0544】

式（Ａ）で表されるホスト材料は条件（ｉｉ）を満たすが、条件（ｉ）は満たさないことが好ましい。

【0545】

式（Ａ）及び（ＸＸＩＩ）〜（ＸＸＩＶ）において、Ａ^１Ａ及びＡ^２Ａは互いに異なっていることが好ましく、Ａ^１Ａがシアノ基で置換されているが、Ａ^２Ａはシアノ基で置換されていないことがより好ましい。すなわち、式（Ａ）で表されるホスト材料は構造的に非対称であることが好ましい。

【0546】

第１ホスト材料の製造方法は特に限定されず、公知の方法により、例えば、Tetrahedron, 40 (1984) 1435〜1456に記載の銅触媒又はJournal of American Chemical Society 123 (2001) 7727〜7729に記載のパラジウム触媒の存在下でカルバゾール誘導体と芳香族ハロゲン化化合物をカップリングさせることにより製造することができる。

【0547】

式（Ａ）で表されるホスト材料の例はＵＳ２０１３２３４１１９の［０１４５］に記載されている。

【0548】

本発明の電子素子において、コホストとして好ましく用いられるホスト材料としては、例えば、ＵＳ２０１３２３４１１９、ＷＯ２０１２／１０８３８８及びＷＯ２０１４／００９３１７に記載の化合物が挙げられる。

【0549】

【化137】

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【0550】

【化138】

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【0551】

本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物は、ＵＳ２０１３０２３４１１９のパラグラフ０１４６〜０１９５に記載の“第２ホスト材料”と呼ばれるホスト材料と組み合わせて用いてもよい。さらに、ＵＳ２０１３０２３４１１９のパラグラフ０１４６〜０１９５に記載の化合物は、本発明の電子素子において、赤色発光材料又は緑色発光材料、好ましくは赤色発光材料の単一ホスト材料として用いることもできる。一般式（Ｉ）で表される本発明の化合物と共に、ＵＳ２０１３０２３４１１９のパラグラフ０１４６〜０１９５に記載の化合物を緑色発光材料のホスト材料として用いることが好ましい。

【0552】

特に、式（１ａ）で表される化合物は、本発明の電子素子においてホスト材料として用いることができる。

【0553】

【化139】

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【0554】

（式中、
Ｚ^１は辺ａに縮合する環構造であり、式（１−１）又は（１−２）で表され、
Ｚ^２は辺ｂに縮合する環構造であり、式（１−１）又は（１−２）で表され、
Ｚ^１及びＺ^２の少なくとも１つのは式（１−１）で表され；
Ｍ^１は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の窒素含有芳香族複素環であり；
Ｌ^１は単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の２価の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の２価の複素環基、環形成原子数５〜３０のシクロアルキレン基、又は、前記の基が互いに直接結合した基であり；
ｋは１又は２である。）

【0555】

【化140】

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【0556】

式（１−１）において、辺ｃは式（１）の辺ａ又はｂに縮合する。式（１−２）において、辺ｄ、ｅ及びｆのいずれか１つは式（１）の辺ａ又はｂに縮合する。式（１−１）及び（１−２）において、Ｘ^１１は硫黄原子、酸素原子、Ｎ-Ｒ^１９、又はＣ（Ｒ^２０）（Ｒ^２１）を表し、Ｒ^１１〜Ｒ^２１のそれぞれは独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基であり、Ｒ^１１〜Ｒ^２１の隣接する基は互いに結合して環を形成してもよい。

【0557】

式（１）のＭ^１が表す窒素含有芳香族複素環としてはアジン環が挙げられる。

【0558】

前記窒素含有芳香族複素環としては、例えば、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、アジリジン、アザインドリジン、インドリジン、イミダゾール、インドール、イソインドール、インダゾール、プリン、プテリジン、β−カルボリン、ナフチリジン、キノキサリン、ターピリジン、ビピリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、及びイミダゾピリジンが挙げられ、ピリジン、ピリミジン、及びトリアジンが特に好ましい。式（１）は好ましくは式（２）で表される。

【0559】

【化141】

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【0560】

（式中、
Ｚ^１は辺ａに縮合する環構造であり、式（１−１）又は（１−２）で表され、
Ｚ^２は辺ｂに縮合する環構造であり、式（１−１）又は（１−２）、
Ｚ^１及びＺ^２の少なくとも１つは式（１−１）で表され；
Ｌ^１は式（１）で定義したとおりであり；
Ｘ^１２〜Ｘ^１４はそれぞれ独立して、窒素原子、ＣＨ、又はＲ^３１又はＬ^１に結合する炭素原子であり、Ｘ^１２〜Ｘ^１４の少なくとも１つは窒素原子であり；
Ｙ^１１〜Ｙ^１３はそれぞれ独立して、ＣＨ又はＲ^３１又はＬ^１に結合する炭素原子であり；
Ｒ^３１はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基であり；
２以上のＲ^３１が存在する場合、Ｒ^３１は同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ^３１は互いに結合して環を形成してもよく；
ｋは１又は２、ｎは０〜４の整数であり；
式（１−１）の辺ｃは式（２）の辺ａ又はｂに縮合し、式（１−２）の辺ｄ、ｅ及びｆのいずれか１つが式（２）の辺ａ又はｂに縮合する。）

【0561】

式（１−１）又は（１−２）で表される環が式（２）の辺ａ又はｂに縮合した化合物の例を以下に示す。

【0562】

【化142】

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【0563】

【化143】

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【0564】

【化144】

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【0565】

式（１）又は（２）で表される化合物は、より好ましくは式（３）、特に好ましくは式（４）で表される。

【0566】

【化145】

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【0567】

（式（３）において、
Ｌ^１は式（１）で定義したとおりであり；
Ｘ^１２〜Ｘ^１４はそれぞれ独立して、窒素原子、ＣＨ、又は、Ｒ^３１又はＬ^１に結合する炭素原子であり、Ｘ^１２〜Ｘ^１４の少なくとも１つは窒素原子であり；
Ｙ^１１〜Ｙ^１３それぞれ独立して、ＣＨ、又は、Ｒ^３１又はＬ^１に結合する炭素原子であり；
Ｒ^３１はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基であり；
２以上のＲ^３１が存在する場合、Ｒ^３１は同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ^３１は互いに結合して環を形成してもよく；
ｎは０〜４の整数であり；
Ｒ^４１〜Ｒ^４８はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基であり；
Ｒ^４１〜Ｒ^４８の隣接する基は互いに結合して環を形成してもよい。）

【0568】

【化146】

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【0569】

（式（４）において、
Ｌ^１は式（１）で定義したとおりであり；
Ｘ^１２〜Ｘ^１４はそれぞれ独立して、窒素原子、ＣＨ、又は、Ｒ^３１又はＬ^１に結合する炭素原子であり、Ｘ^１２〜Ｘ^１４の少なくとも１つは窒素原子であり；
Ｙ^１１〜Ｙ^１３はそれぞれ独立して、ＣＨ、又は、Ｒ^３１又はＬ^１に結合する炭素原子であり；
Ｒ^３１はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基であり；
隣接するＲ^３１は互いに結合して環を形成してもよく；
ｎは０〜４の整数であり；
Ｌ^２及びＬ^３はそれぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の２価の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の２価の複素環基、環形成原子数５〜３０のシクロアルキレン基、又は前記基が互いに直接結合した基であり；
Ｒ^５１〜Ｒ^５４はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基であり；
２以上のＲ^５１が存在する場合、Ｒ^５１は同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ^５１は互いに結合して環を形成してもよく；
２以上のＲ^５２が存在する場合、Ｒ^５２は同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ^５２は互いに結合して環を形成してもよく；
２以上のＲ^５３が存在する場合、Ｒ^５３は同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ^５３は互いに結合して環を形成してもよく；
２以上のＲ^５４が存在する場合、Ｒ^５４は同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ^５４は互いに結合して環を形成してもよく；
Ｍ^２は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基であり；
ｐとｓはそれぞれ独立して０〜４の整数、ｑとｒはそれぞれ独立して０〜３の整数である。）

【0570】

式（１）〜（４）、（１−１）、及び（１−２）において、Ｒ^１１〜Ｒ^２１、Ｒ^３１、Ｒ^４１〜Ｒ^４８、及びＲ^５１〜Ｒ^５４が表す基は式（Ａ）に関して定義したとおりである。

【0571】

式（１）〜（４）のＬ^１〜Ｌ^３が表す環形成炭素数６〜３０の２価の芳香族炭化水素基及び環形成原子数５〜３０の２価の複素環基としては、例えば、式（Ａ）に関して上記した対応する基の２価の残基が挙げられる。

【0572】

本発明のさらに好ましい態様において、ＵＳ２０１４００４８７８４のホスト材料、特にパラグラフ００９８〜０１５４に記載のホスト材料は、本発明の電子素子、特に、赤色発光材料を使用している場合に使用することができる。ＵＳ２０１４００４８７８４に記載のホスト材料は単一のホスト材料として好ましく用いることができ、又、本発明の式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）の化合物と組み合わせてホスト材料及びコホストとして用いることもできる。

【0573】

ＵＳ２０１４０４８７８４に記載のホスト材料は、分子内に２つのカルバゾール構造を有するビスカルバゾール誘導体である。

【0574】

前記ビスカルバゾール誘導体は特定の位置に置換もしくは無置換のフルオランテニル基、置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のジベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のクリセニル基、置換もしくは無置換のベンゾクリセニル基、置換もしくは無置換のピセニル基、置換もしくは無置換のベンゾ［ｂ］フルオランテニル基、置換もしくは無置換のベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のフェナントレニル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換のビナフチル基、置換もしくは無置換のベンゾナフトフラニル基、置換もしくは無置換のベンゾナフトチオフェニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のナフトトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のベンゾフルオランテニル基、置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を有する。その具体例としては、式（１）〜（４）、（１’）、（１ａ）、及び（１０）のいずれかで表される化合物が挙げられる。

【0575】

【化147】

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【0576】

（式中、
Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり；
Ｙ１〜Ｙ１６はそれぞれ独立して、Ｃ（Ｒ）又は窒素原子であり、Ｒはそれぞれ独立して、水素原子、置換基、又はカルバゾール骨格に結合する結合であり；
Ｌ１及びＬ２はそれぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の２価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜３０の２価の芳香族複素環基であり、
Ａ１、Ａ２及びＲの少なくとも１つは、置換もしくは無置換のフルオランテニル基、置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のジベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のクリセニル基、置換もしくは無置換のベンゾクリセニル基、置換もしくは無置換のピセニル基、置換もしくは無置換のベンゾ［ｂ］フルオランテニル基、置換もしくは無置換のフェナントレニル基、置換もしくは無置換のビナフチル基、置換もしくは無置換のジベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のナフトトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基、又はナフチル基であり；
Ｙ１〜Ｙ１６のすべてがＲが水素原子であるＣ（Ｒ）の場合、Ｙ６とＹ１１は単結合を介して互いに結合し、Ｌ１とＬ２のそれぞれは単結合であり、Ａ１はフェナントレニル基であり、Ａ２はフェニル基、ビフェニリル基、又はナフチル基であり；
Ｙ１〜Ｙ１６のすべてが、Ｒが水素原子であるＣ（Ｒ）の場合、Ｙ６とＹ１１は単結合を介して互いに結合し、Ｌ１とＬ２のそれぞれは単結合であり、Ａ１はナフチル基であり、Ａ１とＡ２は互いに異なる。）

【0577】

式（１）及び（１’）において、Ｙ１〜Ｙ４の少なくとも１つはＣ（Ｒ）であり、Ｙ５〜Ｙ８の少なくとも１つはＣ（Ｒ）であり、Ｙ９〜Ｙ１２の少なくとも１つはＣ（Ｒ）であり、Ｙ１３〜Ｙ１６の少なくとも１つはＣ（Ｒ）である。

【0578】

また、Ｙ５〜Ｙ８の少なくとも１つはＣ（Ｒ）であり、Ｙ９〜Ｙ１２の少なくとも１つはＣ（Ｒ）であり、２つのＲは互いに結合する結合手である。

【0579】

式（１）及び（１’）のＲは同一でも異なっていてもよい。

【0580】

式（１ａ）において、Ｙ１ａ〜Ｙ４ａの少なくとも１つはＣ（Ｒ）であり、Ｙ５ａ〜Ｙ８ａの少なくとも１つはＣ（Ｒ）であり、Ｙ９ａ〜Ｙ１２ａの少なくとも１つはＣ（Ｒ）であり、Ｙ１３ａ〜Ｙ１６ａの少なくとも１つはＣ（Ｒ）である。

【0581】

また、Ｙ５ａ〜Ｙ８ａの少なくとも１つはＣ（Ｒ）であり、Ｙ９ａ〜Ｙ１２ａの少なくとも１つはＣ（Ｒ）であり、２つのＲは互いに結合する結合手である。

【0582】

式（１ａ）のＲは同一でも異なっていてもよい。

【0583】

式（１０）において、Ｙ１’〜Ｙ４’の少なくとも１つはＣ（Ｒ’）であり、Ｙ５’〜Ｙ８’の少なくとも１つはＣ（Ｒ’）であり、Ｙ９’〜Ｙ１２’の少なくとも１つはＣ（Ｒ’）であり、Ｙ１３’〜Ｙ１６’の少なくとも１つはＣ（Ｒ’）である。

【0584】

また、Ｙ５’〜Ｙ８’の少なくとも１つはＣ（Ｒ’）であり、Ｙ９’〜Ｙ１２’の少なくとも１つはＣ（Ｒ’）であり、２つのＲ’は互いに結合する結合手である。

【0585】

式（１０）のＲ’は同一でも異なっていてもよい。

【0586】

【化148】

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【0587】

（式（２）〜（４）のＡ１、Ａ２、Ｙ１〜Ｙ１６、Ｌ１、及びＬ２は式（１）で定義したとおりである。）

【0588】

【化149】

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【0589】

（式中、
Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜３０の芳香族複素環基であり；
Ｙ１〜Ｙ１６は、それぞれ独立して、Ｃ（Ｒ）又は窒素原子であり、Ｒはそれぞれ独立して、水素原子、置換基、又はカルバゾール骨格に結合する結合手であり；
Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の２価の芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜３０の２価の芳香族複素環基であり；
Ａ１、Ａ２及びＲの少なくとも１つは、置換もしくは無置換のフルオランテニル基、置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のジベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のクリセニル基、置換もしくは無置換のベンゾクリセニル基、置換もしくは無置換のピセニル基、置換もしくは無置換のベンゾ［ｂ］フルオランテニル基、置換もしくは無置換のベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のフェナントレニル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換のビナフチル基、置換もしくは無置換のベンゾナフトフラニル基、置換もしくは無置換のベンゾナフトチオフェニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のナフトトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基であり；
Ｙ１〜Ｙ１６のすべてが、Ｒが水素原子であるＣ（Ｒ）の場合、Ｙ６とＹ１１は単結合を介して互いに結合し、Ｌ１とＬ２のそれぞれは単結合であり、Ａ１はフェナントレニル基であり、Ａ２はフェナントレニル基ではなく；
Ｙ１〜Ｙ１６のすべてがＣ（Ｒ）の場合、Ｙ６とＹ１１は単結合を介して互いに結合し、Ｌ１とＬ２のそれぞれは単結合であり、各Ｒはフルオレニル基ではなく；
Ａ１がフルオレニル基である場合、Ａ２はフェニル基、ナフチル基、又はフルオレニル基ではない。）

【0590】

【化150】

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【0591】

（式中、
Ａ１ａ及びＡ２ａの１つは式（ａ）で表される基であり、他は置換もしくは無置換のフルオランテニル基、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のピセニル基、置換もしくは無置換のベンゾ［ｂ］フルオランテニル基、置換もしくは無置換のフェナントレニル基、置換もしくは無置換のビナフチル基、置換もしくは無置換のジベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のナフトトリフェニレニル基、又は置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基であり；
Ｙ１ａ〜Ｙ１６ａはそれぞれ独立して、Ｃ（Ｒ）又は窒素原子であり、Ｒはそれぞれ独立して、水素原子、置換基、又はカルバゾール骨格に結合する結合手であり；
Ｌ１ａ及びＬ２ａはそれぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の２価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜３０の２価の芳香族複素環基であり；

【0592】

【化151】

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【0593】

（式中、Ｙ２１〜Ｙ２５はそれぞれ独立して、Ｃ（Ｒａ）又は窒素原子であり、Ｒａはそれぞれ独立して、水素原子又は置換基である。））

【0594】

式（１ａ）及び（ａ）のＡ１ａ、Ａ２ａ、Ｙ１ａ〜Ｙ１６ａ、Ｌ１ａ、Ｌ２ａ、及びＲａの詳細は式（１）のＡ１、Ａ２、Ｙ１〜Ｙ１６、Ｌ１、Ｌ２、及びＲのそれらと同じである。

【0595】

Ａ１ａ及びＡ２ａの１つが式（ａ）で表される基であり、他がトリフェニレニル基、クリセニル基などの高分子量縮合環を含む基である場合、式（１ａ）で表される化合物は過度に大きな分子量を有し、蒸着温度が高くなり、熱分解成分の量が増加する。したがって、Ａ１ａ及びＡ２ａの１つが式（ａ）で表される基である場合、他は置換もしくは無置換のフルオランテニル基又は置換もしくは無置換のフェナントレニル基であることが好ましい。

【0596】

【化152】

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【0597】

（式中、
Ａ１’及びＡ２’の１つは置換もしくは無置換のナフチル基又は置換もしくは無置換のフルオレニル基であり、他は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり；
Ｙ１’〜Ｙ１６’はそれぞれ独立して、Ｃ（Ｒ’）または窒素原子であり、Ｒ’はそれぞれ独立して、水素原子、置換基、又はカルバゾール骨格に結合する結合手であり；
Ｌ１’及びＬ２’はそれぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の２価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜３０の２価の芳香族複素環基である。）

【0598】

式（１０）のＡ１’、Ａ２’、Ｌ１’、Ｌ２’、Ｙ１’〜Ｙ１６’、及びＲ’の詳細は式（１）のＡ１、Ａ２、Ｌ１、Ｌ２、Ｙ１〜Ｙ１６、及びＲのそれらと同じである。

【0599】

式（１）〜（４）及び（１’）において、Ａ１、Ａ２及びＲの少なくとも１つは、置換もしくは無置換のフルオランテニル基、置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のジベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のクリセニル基、置換もしくは無置換のベンゾクリセニル基、置換もしくは無置換のピセニル基、置換もしくは無置換のベンゾ［ｂ］フルオランテニル基、置換もしくは無置換のベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のフェナントレニル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、又は置換もしくは無置換のビナフチル基であることが、これらの基が適度に嵩高いので好ましい。より好ましくは、Ａ１及びＡ２の少なくとも１つは、置換もしくは無置換のフルオランテニル基、置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のジベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のクリセニル基、置換もしくは無置換のベンゾクリセニル基、置換もしくは無置換のピセニル基、置換もしくは無置換のベンゾ［ｂ］フルオランテニル基、置換もしくは無置換のベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、又は置換もしくは無置換のビナフチル基である。

【0600】

また、式（１）〜（４）及び（１’）のＡ１及びＡ２は好ましくはそれぞれ独立して、置換もしくは無置換のフルオランテニル基、置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基である。

【0601】

また、式（１）〜（４）及び（１’）の−Ｌ１−Ａ１と−Ｌ２−Ａ２は互いに異なっていることが好ましい。

【0602】

Ａ１、Ａ２及びＲの置換もしくは無置換のフェニル基としては、環形成炭素数１０〜３０の芳香族炭化水素基で置換されたフェニル基が好ましく、ナフチルフェニル基が特に好ましい。

【0603】

式（１）〜（４）及び（１’）のＡ１及びＡ２の少なくとも１つが式（ａ）で表される基である場合、前記ビスカルバゾール誘導体は緑色発光ドーパントと共に使用するホスト材料として特に好ましい。

【0604】

式（ａ）において、Ｙ２１及び／又はＹ２５は好ましくは窒素原子であり、Ｙ２２及びＹ２４はそれぞれ好ましくはＣ（Ｒａ）である。

【0605】

式（１）〜（４）及び（１’）のＡ１及びＡ２の置換基、及び、Ｒ及びＲａが表す置換基としては、例えば、フッ素原子；シアノ基；置換もしくは無置換の、線状、分岐状、又は環状の炭素数１〜２０のアルキル基；線状、分岐状、又は環状の炭素数１〜２０のアルキレン基；線状、分岐状、又は環状の炭素数１〜２０の２価の不飽和炭化水素基；置換もしくは無置換の、線状、分岐状、又は環状の炭素数１〜２０のアルコキシ基；置換もしくは無置換の、線状、分岐状、又は環状の炭素数１〜２０のハロアルキル基；置換もしくは無置換の、線状、分岐状、又は環状の炭素数１〜２０のハロアルコキシ基；置換もしくは無置換の、線状、分岐状、又は環状の炭素数１〜１０のアルキルシリル基；置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールシリル基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基；及び置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜３０の芳香族複素環基が挙げられる。前記置換基が複数存在する場合、該置換基は同一でも異なっていてもよい。

【0606】

隣接する環形成炭素原子上のＲは互いに結合して環形成炭素原子と共に環構造を形成してもよい。

【0607】

線状、分岐状、又は環状の炭素数１〜２０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、３，５−テトラメチルシクロヘキシル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、及び１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル基が挙げられる。

【0608】

線状、分岐状、又は環状の炭素数１〜２０のアルキレン基として、例えば、エチレン基、プロピレン基、及びブチレン基が挙げられる。

【0609】

線状、分岐状、又は環状の炭素数１〜２０の２価の不飽和炭化水素基として、例えば、１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基が挙げられる。

【0610】

線状、分岐状、又は環状の炭素数１〜１０のアルキルシリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチルプロピルシリル基、ジメチルブチルシリル基、ジメチル−ｔ−ブチルシリル基、及びジエチルイソプロピルシリル基が挙げられる。

【0611】

炭素数６〜３０のアリールシリル基としては、例えば、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニル−ｔ−ブチルシリル基、及びトリフェニルシリル基が挙げられる。

【0612】

ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子が挙げられる。

【0613】

環形成炭素数２〜３０の芳香族複素環基は、非縮合芳香族複素環基と縮合芳香族複素環基を含み、例えば、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、チエニル基、及び、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、ピロリジン環、ジオキサン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環、カルバゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾキサゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾ−ル環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラン環、ジベンゾフラン環、及びベンゾ［ｃ］ジベンゾフラン環の残基が挙げられる。

【0614】

環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は非縮合芳香族炭化水素基と縮合芳香族炭化水素基を含み、例えば、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、フェナントレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントレニル基、ベンゾ［α］トリフェニレニル基、ナフト［１，２−ｃ］フェナントレニル基、ナフト［１，２−ａ］トリフェニレニル基、ジベンゾ［ａ，ｃ］トリフェニレニル基、及びベンゾ［ｂ］フルオランテニル基が挙げられる。

【0615】

式（１）〜（４）及び（１’）のＬ１及びＬ２が表す２価の連結基としては、例えば、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の２価の芳香族炭化水素基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜３０の２価の芳香族複素環基が挙げられる。

【0616】

環形成炭素数６〜３０の２価の芳香族炭化水素基としては、例えば、前記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基を２価にした基が挙げられる。

【0617】

環形成炭素数２〜３０の２価の芳香族複素環基としては、例えば、前記環形成炭素数２〜３０の芳香族複素環基を２価にした基が挙げられる。

【0618】

式（１）〜（４）及び（１’）のそれぞれにおいて、Ｙ１〜Ｙ１６はすべてＣ（Ｒ）であることが好ましい。

【0619】

式（１）〜（４）及び（１’）のそれぞれにおいて、Ｙ１〜Ｙ８又はＹ９〜Ｙ１６のＲが表す置換基の数は好ましくは０〜２、より好ましくは０又は１である。

【0620】

式（１）〜（４）、（１’）及び（１０）で表されるビスカルバゾール誘導体としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。以下の構造式において、Ｄは重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）である。

【0621】

本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物は、好ましくは、本発明の電子素子、好ましくはＯＬＥＤの発光層のホスト材料として用いられる。一般式（Ｉ）で表される化合物は（ａ）単一のホスト材料として、又は（ｂ）前記したホスト材料として適しているいかなる化合物とも組み合わせて使用することができる。発光層に赤色発光材料が含まれる場合は、態様（ａ）が好ましい。発光層に緑色発光材料が含まれる場合は、態様（ｂ）が好ましい。

【0622】

発光層に青色ドーパントが含まれる場合に使用できる好ましいホスト材料はＵＳ２０１２／１１２１６９に記載されている。式（５）で表されるアントラセン誘導体を青色ドーパントのホスト材料として用いることが好ましい。

【0623】

【化153】

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【0624】

式（５）において、Ａｒ^１１及びＡｒ^１２は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の単環基、置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０の縮合環基、または該単環基と該縮合環基の組み合わせから形成される基であり、Ｒ^１０１〜Ｒ^１０８はそれぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の単環基、置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０の縮合環基、該単環基と該縮合環基の組み合わせから形成される基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、ハロゲン原子、及びシアノ基から選ばれる基である。

【0625】

式（５）の単環基とは、縮合構造を持たない環のみからなる基のことである。

【0626】

環形成原子数５〜５０（好ましくは、５〜３０、より好ましくは、５〜２０）の単環基としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基などの芳香族基及びピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、フリル基、チエニル基などの複素環基が好ましい。

【0627】

これらのうち、フェニル基、ビフェニル基、又はターフェニル基が好ましい。

【0628】

式（５）の縮合環基とは、２以上の環構造が縮合して形成される基のことである。

【0629】

環形成原子数８〜５０（好ましくは、８〜３０、より好ましくは、８〜２０）の縮合環基としては、例えば、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、クリセニル基、ベンゾアントリル基、ベンゾフェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾクリセニル基、インデニル基、フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基などの縮合芳香族環基及びベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、キノリル基、フェナントロリニル基などの縮合複素環基が好ましい。

【0630】

これらのうち、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、フルオランテニル基、ベンゾアントリル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、又はカルバゾリル基が好ましい。

【0631】

Ａｒ^１１、Ａｒ^１２、及びＲ^１０１〜Ｒ^１０８の“置換もしくは無置換の．．．”というときの好ましい置換基としては、単環基、縮合環基、アルキル基、シクロアルキル基、シリル基、アルコキシ基、シアノ基、及びハロゲン原子（特に、フッ素）が挙げられ、単環基及び縮合環基が特に好ましい。

【0632】

式（５）で表されるアントラセン誘導体は下記アントラセン誘導体（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）のいずれかであることが好ましく、該誘導体を用いる有機ＥＬ素子の構成及び要求される特性に応じて選択される。

【0633】

アントラセン誘導体（Ａ）
このアントラセン誘導体は、Ａｒ^１１とＡｒ^１２がそれぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０の縮合環基である式（５）の誘導体である。このアントラセン誘導体は、Ａｒ^１１とＡｒ^１２が同一の置換もしくは無置換の縮合環基である場合と、Ａｒ^１１とＡｒ^１２が異なる置換もしくは無置換の縮合環基である場合に分けられる。

【0634】

特に好ましいアントラセン誘導体は、Ａｒ^１１とＡｒ^１２が異なる置換もしくは無置換の縮合環基（置換位置が異なる場合も含む）である式（５）の誘導体である。縮合環基の好ましい例は上記したとおりであり、ナフチル基、フェナントリル基、ベンゾアントリル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、及びジベンゾフラニル基が好ましい。

【0635】

アントラセン誘導体（Ｂ）
このアントラセン誘導体は、Ａｒ^１１とＡｒ^１２の一方が置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の単環基であり、他方が置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０の縮合環基である式（５）の誘導体である。

【0636】

好ましい態様においては、Ａｒ^１２はナフチル基、フェナントリル基、ベンゾアントリル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、又はジベンゾフラニル基であり、Ａｒ^１１は単環基又は縮合環基基で置換されたフェニル基である。

【0637】

他の好ましい態様においては、Ａｒ^１２は縮合環基、Ａ^１１は無置換フェニル基である。この場合、縮合環基はフェナントリル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、ジベンゾフラニル基、又はベンゾアントリル基であることが特に好ましい。

【0638】

アントラセン誘導体（Ｃ）
このアントラセン誘導体は、Ａｒ^１１とＡｒ^１２がそれぞれ独立して置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の単環基である式（５）の誘導体である。

【0639】

好ましい態様においては、Ａｒ^１１及びＡｒ^１２の双方が置換もしくは無置換のフェニル基である。

【0640】

さらに態様においては、Ａｒ^１１は無置換フェニル基、Ａｒ^１２は単環基又は縮合環基で置換されたフェニル基、又は、Ａｒ^１１及びＡｒ^１２は、それぞれ独立して単環基又は縮合環基で置換されたフェニル基である。

【0641】

前記置換基としての単環基及び縮合環基の好ましい例は、上記したものと同様である。置換基としての単環基としてはフェニル基及びビフェニル基がさらに好ましい。置換基としての縮合環基はナフチル基、フェナントリル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、ジベンゾフラニル基、及びベンゾアントリル基がさらに好ましい。

【0642】

正孔／エキシトン阻止層（ｆ）
発光層から漏れる電荷キャリア（電子又は正孔）及び／又はエキシトンの数を減らすために阻止層を用いてもよい。正孔阻止層は発光層（ｅ）から電子輸送層（ｇ）に漏れる正孔を阻止するために発光層（ｅ）と電子輸送層（ｇ）の間に設けてもよい。エキシトンが発光層から拡散するのを防ぐために阻止層を用いてもよい。

【0643】

本発明の一つの態様において、少なくとも１つの一般式（Ｉ）で表される化合物が正孔／エキシトン阻止層に存在する。

【0644】

ＯＬＥＤによく用いられる正孔阻止材料は、２，６−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ピリジン（ｍＣＰｙ）、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（バソクプロイン、（ＢＣＰ））、ビス（２−メチル−８−キノリナト）−４−フェニルフェニラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（ＢＡＩｑ）、フェノチアジンＳ，Ｓ−ジオキシド誘導体、及び１，３，５−トリス（Ｎ−フェニル−２−ベンジルイミダゾリル）ベンゼン）（ＴＰＢＩ）である。ＴＰＢＩは電子輸送材料としても適している。他の好適な正孔阻止及び／又は電子伝達材料は、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１−Ｈ−ベンゾイミダゾール）、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキザジアゾール、８−ヒドロキシキノリノラトリチウム、４−（ナフタレン−１−イル）−３，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル、１，３−ビス［２−（２，２’−ビピリジン−６−イル）−１，３，４−オキサジアゾ−５−イル］ベンゼン、４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−ｔ−ブチルフェニル−１，２，４−トリアゾ−ル、６，６’−ビス［５−（ビフェニル−４−イル）−１，３，４−オキサジアゾ−２−イル］−２，２’−ビピリジル、２−フェニル−９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン、２，７−ビス［２−（２，２’−ビピリジン−６−イル）−１，３，４−オキサジアゾ−５−イル］−９，９−ジメチルフルオレン、１，３−ビス［２−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾ−５−イル］ベンゼン、２−（ナフタレン−２−イル）−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、トリス-（２，４，６−トリメチル−３−（ピリジン−３−イル）フェニル）ボラン、２，９−ビス（ナフタレン−２−イル）−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、及び１−メチル−２−（４−（ナフタレン−２−イル）フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｆ］［１，１０］フェナントロリンである。他の態様においては、ＷＯ２００６／１００２９８に記載のカルボニル基を含む基を介して結合した芳香族環又は芳香族複素環を含む化合物、例えば、ＷＯ２００９／００３９１９及びＷＯ２００９／００３８９８に記載のジシリルカルバゾール、ジシリルベンゾフラン、ジシリルベンゾチオフェン、ジシリルベンゾホスホル、ジシリルベンゾチオフェンＳ−オキシド、及びジシリルベンゾチオフェンＳ，Ｓ−ジオキシドからなる群より選ばれるジシリル化合物、及びＷＯ２００８／０３４７５８に記載のジシリル化合物を正孔／エキシトン阻止層（ｆ）に用いることができる。

【0645】

他の好ましい態様においては、化合物（ＳＨ−１）、（ＳＨ−２）、（ＳＨ−３）、ＳＨ−４、ＳＨ−５、ＳＨ−６、（ＳＨ−７）、（ＳＨ−８）、（ＳＨ−９）、（ＳＨ−１０）、及び（ＳＨ−１１）を正孔／エキシトン阻止材料として用いることができる。

【0646】

電子輸送層（ｇ）
電子輸送層は電子を輸送することができる材料を含む。電子輸送層はドープされていなくてもドープされていてもよい。ドープすると伝達性が向上する。

【0647】

一般式（Ｉ）で表される本発明の化合物は、単独で又は１以上の下記電子輸送材料と組み合わせて用いる場合に、電子輸送材料として好適である。一般式（Ｉ）で表される本発明の化合物は、好ましくは、発光層が青色蛍光発光材料を含む場合に、電子輸送材料として好適である。

【0648】

電子輸送材料として用いられる一般式（Ｉ）の本発明の化合物と組み合わせて、あるいは、組み合わせることなく用いることができる、本発明のＯＬＥＤの層（ｇ）に好適な他の電子輸送材料としては、トリス（８−ヒドロキシキノラト）アルミニウム（Ａｌｑ_３）などのオキシノイド化合物によりキレート化された金属を有する化合物、ＥＰ１７８６０５０、ＥＰ１９７０３７１、又はＥＰ１０９７９８１に開示されている２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＤＤＰＡ＝ＢＣＰ）、４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（Ｂｐｈｅｎ）、２，４，７，９−テトラフェニル−１，１０−フェナントロリン、４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＤＰＡ）、フェナントロリン誘導体などのフェナントロリン系化合物、及び２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（ＰＢＤ）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾ−ル（ＴＡＺ）などのアゾ−ル化合物が挙げられる。

【0649】

電子輸送材料として用いられる一般式（Ｉ）の本発明の化合物と組み合わせて、あるいは、組み合わせることなく用いることができる他の好適な電子輸送材料は、Abhishek P. Kulkarni, Christopher J. Tonzola, Amit Babel, and Samson A. Jenekhe, Chem. Mater. 2004, 16, 4556-4573、G. Hughes, M. R. Bryce, J. Mater. Chem. 2005, 15、94-107、及び、Yasuhiko Shirota and Hiroshi Kageyama, Chem. Rev. 2007, 107, 953-1010 (ETM, HTM) に記載されている。

【0650】

又、電子輸送層に少なくとも２つの材料を含む混合物を用いることもでき、その場合、少なくとも１つの材料は電子伝達性である。そのような混合電子輸送には、少なくとも１つのフェナントロリン化合物、好ましくはＢＣＰ、又は、下記式（ＸＶＩ）、好ましくは下記式（ＸＶＩａ）で表される少なくとも１つのピリジン化合物を用いるのが好ましい。少なくとも１つのフェナントロリン化合物に加えて、アルカリ土類金属又はアルカリ金属のヒドロキシキノレート錯体、例えば、Ｌｉｑを混合電子輸送層に用いることがより好ましい。好適なアルカリ土類金属又はアルカリ金属ヒドロキシキノレート錯体は以下で詳述する（式（ＸＶＩＩ））。ＷＯ２０１１／１５７７７９を参照のこと。

【0651】

電子輸送層は使用する材料の輸送性を改善するために電子的にドープされていてもよい。これにより、第１に、層の厚さの許容範囲が広がりピンホール／漏電が避けられ、第２に、素子の駆動電圧を減少させることができる。電子的ドーピングは当業者に周知であり、例えば、W. Gao, A. Kahn, J. Appl. Phys., Vol. 94, No. 1, 1 July 2003 (p-doped organic layers)、A. G. Werner, F. Li, K. Harada, M. Pfeiffer, T. Fritz, K. Leo, Appl. Phys. Lett., Vol. 82, No. 25, 23 June 2003、Pfeiffer et al., Electronics 2003, 4, 89-103、及び、K. Walzer, B. Maennig, M. Pfeiffer, K. Leo, Chem. Soc. Rev. 2007, 107, 1233 に記載されている。例えば、電子輸送層を電気的にｎ−ドーピングする混合物を使用してもよい。ｎ−ドーピングは還元性材料を加えることにより得られる。これらの混合物としては、例えば、上記電子輸送材料と、アルカリ／アルカリ土類金属又はアルカリ／アルカリ土類金属塩、例えば、Ｌｉ、Ｃｓ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｃｓ_２ＣＯ_３、アルカリ金属錯体、例えば、８−ヒドロキシキノラトリチウム（Ｌｉｑ）、Ｙ、Ｃｅ、Ｓｍ、Ｇｄ、Ｔｂ、Ｅｒ、Ｔｍ、Ｙｂ、Ｌｉ_３Ｎ、Ｒｂ_２ＣＯ_３、フタル酸ジカリウム、ＥＰ１７８６０５０に記載のＷ（ｈｐｐ）_４、又は、ＥＰ１８３７９２６Ｂ１、ＥＰ１８３７９２７、ＥＰ２２４６８６２及びＷＯ２０１０１３２２３６に記載の化合物との混合物が挙げられる。

【0652】

好ましい態様において、電子輸送層は一般式（ＸＶＩＩ）の化合物を少なくとも１種含む。

【0653】

【化154】

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【0654】

（式中、
Ｒ^３２’及びＲ^３３’はそれぞれ独立してＦ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、又は、１以上のＣ_１−Ｃ_８−アルキル基で置換されていてもよいＣ_６−Ｃ_１４−アリールであるか、又は
２つのＲ^３２’及び／又はＲ^３３’は、互いに結合して１以上のＣ_１−Ｃ_８−アルキル基で置換されていてもよい縮合ベンゼン環を表し；
ａ及びｂはそれぞれ独立して０、１、２又は３であり；
Ｍ^１はアルカリ金属原子又はアルカリ土類金属原子であり；
Ｍ^１がアルカリ金属原子である場合、ｐは１であり、Ｍ^１がアルカリ土類金属原子である場合、ｐは２である。）

【0655】

特に好ましい式（ＸＶＩＩ）の化合物は下記の化合物である。

【0656】

【化155】

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【0657】

この化合物は単独、又は、Ｌｉ_ｇＱ_ｇ、例えば、Ｌｉ_６Ｑ_６などの他の形態で存在してもよい。Ｑは８−ヒドロキシキノレート配位子又は８−ヒドロキシキノレート誘導体である。

【0658】

さらに好ましい態様において、電子輸送層は式（ＸＶＩ）の化合物を少なくとも１種含む。

【0659】

【化156】

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【0660】

（式中、
Ｒ^３４’’、Ｒ^３５’’、Ｒ^３６’’、Ｒ^３７’’、Ｒ^３４’、Ｒ^３５’、Ｒ^３６’及びＲ^３７’はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_１８−アルキル、Ｅ’で置換された、及び／又は、Ｄ’が介在するＣ_１−Ｃ_１８−アルキル、Ｃ_６−Ｃ_２４−アリール、Ｇ’で置換されたＣ_６−Ｃ_２４−アリール、Ｃ_２−Ｃ_２０−ヘテロアリール、又は、Ｇ’で置換されたＣ_２−Ｃ_２０−ヘテロアリールであり；
ＱはそれぞれＧ’で置換されていてもよいアリーレン又はヘテロアリーレン基であり；
Ｄ’は−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−、−Ｏ−、−ＮＲ^４０’−、−ＳｉＲ^４５’Ｒ^４６’−、−ＰＯＲ^４７’−、−ＣＲ^３８’＝ＣＲ^３９’−、又は−Ｃ≡Ｃ−であり；
Ｅ’は−ＯＲ^４４’、−ＳＲ^４４’、−ＮＲ^４０’Ｒ^４１’、−ＣＯＲ^４３’、−ＣＯＯＲ^４２’、−ＣＯＮＲ^４０’Ｒ^４１’、−ＣＮ、又はＦであり；
Ｇ’はＥ’、Ｃ_１−Ｃ_１８−アルキル、Ｄ’が介在するＣ_１−Ｃ_１８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１８−ペルフルオロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_１８−アルコキシ、又は、Ｅ’で置換された、及び／又は、Ｄ’が介在するＣ_１−Ｃ_１８−アルコキシであり；
Ｒ^３８’及びＲ^３９’はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ_６−Ｃ_１８−アリール、Ｃ_１−Ｃ_１８−アルキル若しくはＣ_１−Ｃ_１８−アルコキシで置換されたＣ_６−Ｃ_１８−アリール、Ｃ_１−Ｃ_１８−アルキル、又は−Ｏ−が介在するＣ_１−Ｃ_１８−アルキルであり；
Ｒ^４０’及びＲ^４１’はそれぞれ独立して、Ｃ_６−Ｃ_１８−アリール、Ｃ_１−Ｃ_１８−アルキル若しくはＣ_１−Ｃ_１８−アルコキシで置換されたＣ_６−Ｃ_１８−アリール、Ｃ_１−Ｃ_１８−アルキル、又は−Ｏ−が介在するＣ_１−Ｃ_１８−アルキルであるか；又は
Ｒ^４０’とＲ^４１’は互いに結合して６員環を形成し；
Ｒ^４２’及びＲ^４３’はそれぞれ独立して、Ｃ_６−Ｃ_１８−アリール、Ｃ_１−Ｃ_１８−アルキル若しくはＣ_１−Ｃ_１８−アルコキシで置換されたＣ_６−Ｃ_１８−アリール、Ｃ_１−Ｃ_１８−アルキル、又は−Ｏ−が介在するＣ_１−Ｃ_１８−アルキルであり；
Ｒ^４４’はＣ_６−Ｃ_１８−アリール、Ｃ_１−Ｃ_１８−アルキル若しくはＣ_１−Ｃ_１８−アルコキシで置換されたＣ_６−Ｃ_１８−アリール、Ｃ_１−Ｃ_１８−アルキル、又は−Ｏ−が介在するＣ_１−Ｃ_１８−アルキルであり；
Ｒ^４５’及びＲ^４６’はそれぞれ独立して、Ｃ_１−Ｃ_１８−アルキル、Ｃ_６−Ｃ_１８−アリール、又はＣ_１−Ｃ_１８−アルキルで置換されたＣ_６−Ｃ_１８−アリールであり；
Ｒ^４７’はＣ_１−Ｃ_１８−アルキル、Ｃ_６−Ｃ_１８−アリール、又はＣ_１−Ｃ_１８−アルキルで置換されたＣ_６−Ｃ_１８−アリールである。）

【0661】

式（ＸＶＩ）の化合物は好ましくは式（ＸＶＩａ）の化合物である。

【0662】

【化157】

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【0663】

（式中、Ｑは下記の基である。）

【0664】

【化158】

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【0665】

Ｒ^４８’はＨ又はＣ_１−Ｃ_１８−アルキルである。
Ｒ^４８’’はＨ、Ｃ_１−Ｃ_１８−アルキル、又は下記の基である。

【0666】

【化159】

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【0667】

特に好ましい化合物は下記式の化合物である。

【0668】

【化160】

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【0669】

さらに好ましい態様において、電子輸送層は化合物Ｌｉｑと化合物ＥＴＭ−２を含む。

【0670】

好ましい態様において、電子輸送層は少なくとも１つの式（ＸＶＩＩ）の化合物を９９〜１重量％、好ましくは７５〜２５重量％、より好ましくは約５０重量％、及び、少なくとも１つの式（ＸＶＩ）の化合物を１〜９９重量％、好ましくは２５〜７５重量％、より好ましくは約５０重量％含む。ただし、式（ＸＶＩＩ）の化合物の量と式（ＸＶＩ）の化合物の量の合計は１００重量％である。

【0671】

式（ＸＶＩ）の化合物の製法はJ. Kido et al., Chem. Commun. (2008) 5821-5823、J. Kido et al., Chem. Mater. 20 (2008) 5951-5953、及び、ＪＰ２００８／１２７３２６に記載されている。該化合物は上記文献に記載された方法に類似する方法でも製造することができる。

【0672】

又、アルカリ金属のヒドロキシキノレート錯体、好ましくはＬｉｑとジベンゾフラン化合物の混合物を電子輸送層に用いることができる。ＷＯ２０１１／１５７７９０を参照のこと。ＷＯ２０１１／１５７７９０に記載のジベンゾフラン化合物Ａ−１〜Ａ−３６及びＢ−１〜Ｂ−２２が好ましく、下記のジベンゾフラン化合物が最も好ましい。

【0673】

【化161】

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【0674】

好ましい態様において、電子輸送層は、Ｌｉｑを９９〜１重量％、好ましくは７５〜２５重量％、より好ましくは約５０重量％、及び、少なくとも１つのジベンゾフラン化合物を１〜９９重量％、好ましくは２５〜７５重量％、より好ましくは約５０重量％含む。ただし、Ｌｉｑの量とジベンゾフラン化合物、特にＥＴＭ−１、の量の合計は１００重量％である。

【0675】

好ましい態様において、電子輸送層は少なくとも１つのフェナントロリン誘導体及び／又はピリジン誘導体を含む。

【0676】

さらに好ましい態様において、電子輸送層は少なくとも１つのフェナントロリン誘導体及び／又はピリジン誘導体、及び、少なくとも１つのアルカリ金属のヒドロキシキノレート錯体を含む。

【0677】

さらに好ましい態様において、電子輸送層はＷＯ２０１１／１５７７９０に記載のジベンゾフラン化合物Ａ−１〜Ａ−３６及びＢ−１〜Ｂ−２２の少なくとも１種、特にＥＴＭ−１を含む。

【0678】

さらに好ましい態様において、電子輸送層はＷＯ２０１２／１１１４６２に記載の化合物、ＷＯ２０１２／１４７３９７に記載の化合物、ＷＯ２０１２０１４６２１に記載の化合物、例えば、下記化合物ＥＴＭ−３、ＵＳ２０１２／０２６１６５４に記載の化合物、例えば、化合物ＥＴＭ−４、及びＷＯ２０１２／１１５０３４に記載の化合物、例えば、化合物ＥＴＭ−５を含む。

【0679】

【化162】

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【0680】

本発明のＯＬＥＤの電子注入層のさらに好ましい態様はＵＳ２０１３３０６９５５に記載されている。

【0681】

例えば、本発明のＯＬＥＤの電子輸送層に用いることができる電子輸送材料は式（１）で表される電子輸送材料である。

【0682】

Ａ１（−Ｌ１−Ｌ２−Ｌ３−Ｌ４−Ａｒ１）ｍ （１）
（式中、
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、及びＬ４はそれぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基であり；
Ａｒ１は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基であり；
Ａ１は式（２）で表される環含有化合物のｍ価の残基であり；
ｍは１以上の整数である。

【0683】

【化163】

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【0684】

（式中、
環Ｘは置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の、環形成窒素原子及び環形成炭素原子を有する５〜８員環であり；
環Ｘは１以上の環Ｙに縮合していてもよく；
環Ｙは置換もしくは無置換の炭化水素環又は置換もしくは無置換の複素環であり；
環Ｙは好ましくは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の非縮合芳香族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜３０の縮合芳香族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の非縮合複素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合複素環である。））。

【0685】

本発明の電子輸送材料は好ましくは式（１−１）又は（１−２）で表される。

【0686】

Ａ１１（−Ｌ１１−Ｌ２１−Ｌ３１−Ｌ４１−Ａｒ１１）ｐ （１−１）
（式中、
Ｌ１１、Ｌ２１、Ｌ３１、及びＬ４１は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基であり；
Ａｒ１１は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基であり；
Ａ１１は式（２−１）で表される環含有化合物のｐ価の残基であり；
ｐは１以上の整数である。

【0687】

【化164】

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【0688】

（式中、
Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、又は、Ｌ１１に結合する結合手であるか；又は
Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、又はＲ３とＲ４の対は互いに結合して置換もしくは無置換の炭化水素環又は置換もしくは無置換の複素環で表される環Ｙを生成する。））

【0689】

式（１−１）のＡ１１は好ましくは式（２−１−１）、（２−１−２）、又は（２−１−３）で表される化合物のｐ価の残基である。

【0690】

【化165】

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【0691】

（式中、
Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基で置換されたアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、又はＬ１１に結合する結合手であり；
Ｙは環Ｙである。）

【0692】

さらに、Ａ１１は好ましくは式（２−１−２−１）で表される化合物のｐ価の残基である。

【0693】

【化166】

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【0694】

（式中、
Ｘ１〜Ｘ４は、それぞれ独立してＣＲ５又はＮであり；
Ｒ１、Ｒ４、及びＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルカルボニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、又はＬ１１に結合する結合手であるか；又は
Ｒ１、Ｒ４、及びＲ５は互いに結合して環Ｙの一部を形成する環を形成する。

【0695】

特に、本発明のＯＬＥＤの発光層と陰極の間にある電子輸送層は一般式（Ｉ）の化合物を少なくとも１種含むことが好ましい。

【0696】

好ましい態様において、一般式（Ｉ）の化合物を少なくとも１種含む電子輸送層は、還元性ドーパントをさらに含む。

【0697】

還元性ドーパントとしては、例えば、供与性金属、供与性金属化合物、及び供与性金属錯体が挙げられる。還元性ドーパントは単独で又は２以上を組み合わせて用いてもよい。

【0698】

本発明において、還元性ドーパントとは電子供与性材料のことである。電子供与性材料は、電子輸送層中に共存する有機材料、若しくは電子輸送層に隣接する層中の有機材料との相互作用によりラジカルアニオンを生成する材料、又は電子供与性ラジカルを有する材料である。

【0699】

供与性金属は仕事関数が３．８ｅＶ以下の金属であり、好ましくはルカリ金属、アルカリ土類金属、又は希土類金属、より好ましくはＣｓ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｓｒ、Ｋ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｂａ、Ｙｂ、Ｅｕ、又はＣｅである。

【0700】

供与性金属化合物は上記供与性金属を含む化合物であり、好ましくはアルカリ金属、アルカリ土類金属、又は希土類金属を含む化合物、より好ましくはこれらの金属のハロゲン化物、酸化物、炭酸塩、又はホウ酸塩、例えば、ＭＯ_ｘ（Ｍ：供与性金属、ｘ：０．５〜１．５）、ＭＦ_ｘ（ｘ：１〜３）、又はＭ（ＣＯ_３）_ｘ（ｘ：０．５〜１．５）で表される化合物である。

【0701】

供与性金属錯体は上記供与性金属を含む錯体であり、好ましくはアルカリ金属、アルカリ土類金属又は希土類金属の有機金属錯体、より好ましくは式（Ｉ）で表される有機金属錯体である。

【0702】

ＭＱ_ｎ （Ｉ）
（式中、Ｍは供与性金属、Ｑは配位子、好ましくは、カルボン酸誘導体、ジケトン誘導体、又はキノリン誘導体であり、ｎは１〜４の整数である。）

【0703】

供与性金属錯体としては、例えば、ＪＰ２００５−７２０１２Ａに記載の水車形状タングステン化合物及びＪＰ１１−３４５６８７Ａに記載の中心金属としてアルカリ金属又はアルカリ土類金属を有するフタロシアニン化合物が挙げられる。

【0704】

還元性ドーパントはアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ土類金属酸化物、アルカリ土類金属ハロゲン化物、希土類金属酸化物、希土類金属ハロゲン化物、アルカリ金属を含む有機錯体、アルカリ土類金属を含む有機錯体、及び希土類金属を含む有機錯体からなる群より選ばれる少なくとも１種であることが好ましく、アルカリ金属の８−キノリノール錯体であることがより好ましい。

【0705】

アルカリ金属としては、例えば、
Ｌｉ（リチウム、仕事関数：２．９３ｅＶ）、
Ｎａ（ナトリウム、仕事関数：２．３６ｅＶ）、
Ｋ（カリウム、仕事関数：２．３ｅＶ）、
Ｒｂ（ルビジウム、仕事関数：２．１６ｅＶ）、及び
Ｃｓ（セシウム、仕事関数：１．９５ｅＶ）
が挙げられる。

【0706】

仕事関数の値はHandbook of Chemistry (Pure Chemistry II, 1984, p. 493, edited by The Chemical Society of Japan)に基づく。以下、同様である。

【0707】

アルカリ土類金属としては、例えば、
Ｃａ（カルシウム、仕事関数：２．９ｅＶ）、
Ｍｇ（マグネシウム、仕事関数：３．６６ｅＶ）、
Ｂａ（バリウム、仕事関数：２．５２ｅＶ）、及び
Ｓｒ（ストロンチウム、仕事関数：２．０〜２．５ｅＶ）
が好ましい。

【0708】

ストロンチウムの仕事関数はPhysics of Semiconductor Device (N.Y., Wiley, 1969, p. 366)に基づく。

【0709】

希土類金属としては、例えば、
Ｙｂ（イッテルビウム、仕事関数：２．６ｅＶ）、
Ｅｕ（ユーロピウム、仕事関数：２．５ｅＶ）、
Ｇｄ（ガドリニウム、仕事関数：３．１ｅＶ）、及び
Ｅｒ（エルビウム、仕事関数：２．５ｅＶ）
が好ましい。

【0710】

アルカリ金属酸化物としては、例えば、Ｌｉ_２Ｏ、ＬｉＯ、及びＮａＯが挙げられる。アルカリ土類金属酸化物としてはＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、又はＭｇＯが好ましい。

【0711】

アルカリ金属ハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦなどのフッ化物、及び、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ、ＮａＣｌなどの塩化物が挙げられる。

【0712】

アルカリ土類金属ハロゲン化物としては、ＣａＦ_２、ＢａＦ_２、ＳｒＦ_２、ＭｇＦ_２、ＢｅＦ_２などのフッ化物及びフッ化物以外のハロゲン化物が好ましい。

【0713】

駆動電圧が低下し、かつ、効率が高くなるので、一般式（Ｉ）で表される化合物を電子輸送層に含むＯＬＥＤが特に好ましい。

【0714】

一般式（Ｉ）で表される化合物の電子輸送層中の含有量は好ましくは５０質量％以上、より好ましくは６０質量％以上である。

【0715】

電子輸送層は発光層への電子注入を容易にし、電子を発光領域に輸送し、高い電子移動度と通常２．５ｅＶ以上の高い電子親和力を有する。電子輸送層は好ましくは低い電場強度で電子を発光層に輸送することができ、１０^４〜１０^６Ｖ／ｃｍの電場において少なくとも１０^−６ｃｍ^２／Ｖ・ｓの電子移動度を有する材料により形成される。

【0716】

少なくとも１つの一般式（Ｉ）で表される化合物を電子輸送層に用いる場合、少なくとも１つの一般式（Ｉ）で表される化合物を単独で用いてもよく、他の材料と組み合わせてもよい。

【0717】

少なくとも１つの一般式（Ｉ）で表される化合物と組み合わせて電子注入／輸送層を形成する材料は、上記した好ましい特性を有する限り特に限定されないが、光導電性材料分野において電子輸送材料として通常用いられている材料及び有機ＥＬ素子の電子注入／輸送層の材料として知られているものから選ぶことができる。

【0718】

本発明において、絶縁材料又は半導体を含む電子注入層を陰極と有機層の間に配置してもよい。このような電子注入層により、電流のリークが効果的に阻止され、電子注入性が改善される。絶縁材料の好ましい例としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属ハロゲン化物、及びアルカリ土類金属ハロゲン化物からなる群より選ばれる少なくとも１つの金属化合物が挙げられる。電子注入性がさらに改善されるので、アルカリ金属カルコゲニドを含む電子注入層が好ましい。好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしてはＬｉ_２Ｏ、Ｋ_２Ｏ、Ｎａ_２Ｓ、Ｎａ_２Ｓｅ、Ｎａ_２Ｏが挙げられ；好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしてはＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ、ＣａＳｅが挙げられ；好ましいアルカリ金属ハロゲン化物としてはＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ、ＮａＣｌが挙げられ；好ましいアルカリ土類金属ハロゲン化物としてはＣａＦ_２、ＢａＦ_２、ＳｒＦ_２、ＭｇＦ_２、ＢｅＦ_２などのフッ化物及びフッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。

【0719】

電子輸送層に用いる半導体の例としては、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ、及びＺｎから選ばれる少なくとも１つの元素の酸化物、窒化物及び酸窒化物が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし２以上を組み合わせて用いてもよい。電子輸送層を構成する無機化合物は、微結晶又はアモルファス絶縁フィルムを形成することが好ましい。このような絶縁フィルムで構成されていると、電子注入層がより均一になり、ダークスポットなどのピクセル欠陥が減少する。そのような無機化合物の例としては、上記したアルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属ハロゲン化物、及びアルカリ土類金属ハロゲン化物が挙げられる。

【0720】

電子注入層（ｈ）
電子注入層は隣接する有機層への電子注入を改善するいかなる層であってもよい。

【0721】

駆動電圧を低下させるために、８−ヒドロキシキノラトリチウム（Ｌｉｑ）などのリチウム含有有機金属化合物、ＣｓＦ、ＮａＦ、ＫＦ、Ｃｓ_２ＣＯ_３、又はＬｉＦを電子輸送層（ｇ）と陰極（ｉ）の間に電子注入層（ｈ）として用いてもよい。

【0722】

陰極（ｉ）
陰極（ｉ）は電子又は負電荷キャリアを放出する電極である。陰極は陽極より低い仕事関数を有する金属又は非金属である。陰極として好適な材料は、周期律表第１族のＬｉ、Ｃｓなどのアルカリ金属、第２族のアルカリ土類金属、及びランタニド及びアクチニドを含む第１２族の金属からなる群より選ばれる。又、アルミニウム、インジウム、カルシウム、バリウム、サマリウム、マグネシウムなどの金属、及びそれらの組合せも用いることができる。

【0723】

通常、各層の厚さは、存在する場合、以下の通りである。
陽極（ａ）：５００〜５０００Å（オングストローム）、好ましくは１０００〜２０００Å、
正孔注入層（ｂ）：５０〜１０００Å、好ましくは２００〜８００Å、
正孔−輸送層（ｃ）：５０〜１０００Å、好ましくは１００〜８００Å、
エキシトン阻止層（ｄ）：１０〜５００Å、好ましくは５０〜１００Å、
発光層（ｅ）：１０〜１０００Å、好ましくは５０〜６００Å、
正孔／エキシトン阻止層（ｆ）：１０〜５００Å、好ましくは５０〜１００Å、
電子輸送層（ｇ）：５０〜１０００Å、好ましくは２００〜８００Å、
電子注入層（ｈ）：１０〜５００Å、好ましくは２０〜１００Å、
陰極（ｉ）：２００〜１００００Å、好ましくは３００〜５０００Å。

【0724】

好適な材料をどのように選択すべきかは当業者に周知である（例えば、電気化学の知識に基づいて）。個々の層の好適な材料は当業者に周知であり、例えば、ＷＯ００／７０６５５に記載されている。

【0725】

また、本発明のＯＬＥＤのいずれかの層は電荷キャリアの輸送効率を向上させるために表面処理されていてもよい。上記各層の材料の選択は、好ましくは、高効率、高寿命のＯＬＥＤが得られるように決められる。
本発明のＯＬＥＤは当業者に周知の方法により製造することができる。通常、本発明のＯＬＥＤは適切な基板上に各層を続けて蒸着することにより製造される。好適な基板としては、例えば、ガラス、無機半導体、又はポリマーフィルムが挙げられる。蒸着は、熱蒸着、化学蒸着（ＣＶＤ）、物理蒸着（ＰＶＤ）、その他の通常の方法により行うことができる。あるいは、ＯＬＥＤの有機層は、当業者に周知の塗布法を用いて、適切な溶媒の溶液又は分散液を塗布することにより形成することができる。

【0726】

一般式（Ｉ）で表される化合物をＯＬＥＤの少なくとも１つの層、好ましくは発光層に、ホスト材料、電荷輸送材料として、特に好ましくはホスト材料及び正孔又は電子輸送材料として使用することにより、高効率で駆動電圧が低いＯＬＥＤを得ることが可能になる。一般式（Ｉ）で表される化合物を用いることにより得られるＯＬＥＤは、さらに高い寿命も有することが多い。ＯＬＥＤの効率は、他の層を最適化することによってさらに改善することができる。例えば、ＬｉＦ中間層と組合せることが適切な場合は、Ｃａ、Ｂａなどの高効率陰極を用いることができる。異なる層のエネルギーレベルを調整し、電子発光を容易にするために、ＯＬＥＤに他の層を追加してもよい。

【0727】

ＯＬＥＤは少なくとも１つの第２発光層をさらに含んでいてもよい。ＯＬＥＤの全発光は少なくとも２つの発光層からの発光からなっていてもよいし、白色光であってもよい。

【0728】

ＯＬＥＤは電子発光が有用であるすべての装置に使用することができる。好適な装置は、好ましくは固定式又は移動式の表示ユニット及び照明ユニットから選ばれる。固定式の表示ユニットは、例えば、コンピューターの表示ユニット、テレビジョン、プリンター、厨房機器、及び広告パネルの表示ユニット、照明パネル、情報表示パネルなどである。移動式の表示ユニットは、例えば、携帯電話、タブレットＰＣ、ラップトップ、デジタルカメラ、ＭＰ３プレーヤー、車、及びバス、列車の行先表示の表示ユニットなどである。本発明のＯＬＥＤを使用することができる他の装置は、例えば、キーボード、衣服、家具、壁紙である。又、本発明は、少なくとも１つの本発明の有機発光ダイオード又は少なくとも１つの本発明の発光層を含む、コンピューターの表示ユニット、テレビジョン、プリンター、厨房機器、及び広告パネルの表示ユニット、照明パネル、情報表示パネルなどの固定式の表示ユニット；携帯電話、タブレットＰＣ、ラップトップ、デジタルカメラ、ＭＰ３プレーヤー、車、及びバス、列車の行先表示の表示ユニットなどの移動式の表示ユニット；照明ユニット；キーボード；衣服；家具；壁紙に関する。

【0729】

以下の実施例は説明のためのものであり、請求項の範囲を制限するものではない。特に言及しない限り、部及びパーセントはすべて重量基準である。

【実施例】

【0730】

化合物の合成

【0731】

化合物１
中間体１−１

【0732】

【化167】

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【0733】

２−アミノ−６−フルオロ安息香酸（３５ｇ、２２５．６ｍｍｏｌ）を８８５ｍｌの水及び２６ｍＬの酢酸に溶解する。この混合物を３５℃で１５分間撹拌する。その後、４４２ｍＬの水に溶解したシアン酸ナトリウム（３６．６７ｇ、５６４ｍｍｏｌ）を得られた懸濁液に滴下し、得られた混合物を３５℃で３０分間撹拌する。次いで、水酸化ナトリウム（１８０．４９ｇ／４．５１ｍｏｌ）を反応混合物に徐々に加え、該混合物を室温で冷却する。３７４ｍＬの塩化水素を加えた後、沈殿物を濾取し、水洗する。得られた固体を真空オーブン中で乾燥して３７．１９（９１．５％）の１−１を白色固体として得る。
¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆) δ 11.25 (s, 1H), 7.65-7.57 (m, 1H), 6.99-6.88 (m, 2H).
LC-MS (m/z): 179

【0734】

中間体１−２

【0735】

【化168】

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【0736】

１−１（２．６ｇ、１４．４３ｍｍｏｌ）を２９ｍＬのトルエンに懸濁し、５０℃に加熱する。塩化ホスホリル（９．８８ｍＬ、１０８．２５ｍｍｏｌ）を滴下し、次いで、ＤＢＵ（４．３１ｍＬ、２８．８７ｍｍｏｌ）を滴下する。得られた混合物を１２０℃で一晩激しく撹拌する。反応混合物を室温に冷却した後、氷水に滴下する。水層を酢酸エチルで抽出する。食塩水で洗い、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥した後、濃縮して固体を得る。得られた粗生成物をトルエンを溶出液として用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィにより精製し、３．４１ｇ（８０．８％）の１−２を白色粉末として得る。
¹H NMR (300 MHz, CDCl₃) δ 7.99-7.92 (m, 1H), 7.87 (dd, J = 8.3, 1.3 Hz, 1H), 7.41 (ddd, J = 8.1, 6.5, 1.3 Hz, 1H).
LC-MS (m/z): 217

【0737】

中間体１−３

【0738】

【化169】

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【0739】

１−２（２．１７ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）及び２−ヒドロキシベンゼンボロン酸（１．３８ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を１０ｍＬのＴＨＦに溶解する。この溶液に５ｍＬに溶解したフッ化カリウム（１．７４ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を脱気し、アルゴンガスでパージする。次いで、ｔ−Ｂｕ_３Ｐ−ＨＢＦ_４（２９０ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）及びＰｄ（ＯＡｃ）_２（２２５ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）を混合物に加え、混合物を室温で１．５時間撹拌する。反応混合物をＭｇＳＯ_４で乾燥し、セライト濾過し、酢酸エチルで洗浄する。得られた粗生成物をヘプタン及び酢酸エチル（３：１）の混合溶媒を溶出液として用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィにより精製し、２．２７ｇ（９６％）の１−３を僅かに黄色の固体として得る。
¹H NMR (300 MHz, CDCl₃) δ 9.98 (s, 1H), 8.00 - 7.89 (m, 2H), 7.51-7.43 (m, 2H), 7.36 (ddd, J = 8.5, 6.8, 1.4 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 8.1, 1.1 Hz, 1H), 7.06-7.01 (m 1H).
LC-MS (m/z): 275

【0740】

中間体１−４

【0741】

【化170】

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【0742】

１−３（３．０２ｇ、１１ｍｍｏｌ）を５５ｍＬのＤＭＦに溶解し、炭酸カリウム（１．６７ｇ、１２．１ｍｍｏｌ）を加える。得られた混合物を室温で５分間撹拌する。反応混合物を１００ｍＬの水で希釈し、固体を濾取し、水洗する。該固体を真空オーブン中で乾燥して、２．６０ｇの１−４を黄色粉末として得る。
¹H NMR (300 MHz, CDCl₃) δ 8.55 (ddd, J = 8.5, 6.8, 1.4 Hz, 1H), 7.94 (t, J = 8.2 H, 1H), 7.74-7.68 (m, 1H ), 7.60 (dd, J = 8.4, 0.8 Hz, 1H), 7.44 - 7.40 (m, 2 H), 7.32 (dd, J = 8.1, 1.0 Hz, 1H)
LC-MS (m/z): 255

【0743】

化合物１

【0744】

【化171】

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【0745】

１−４（１．１０ｇ、４．３２ｍｍｏｌ）、３−（９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９−フェニル−カルバゾール（１．７６ｇ、４．３２ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔ−ブトキシド（５８１ｍｇ、６．０５ｍｍｏｌ）を４３ｍｌのトルエンに加える。得られた混合物を脱気し、アルゴンガスで３回パージする。次いで、ｔ−Ｂｕ_３Ｐ−ＨＢＦ_４（１００ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）及びＰｄ_２（ｄｂａ）_３（７９ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）を混合物に加え、該混合物を８０℃で３時間撹拌する。得られた反応混合物を水で希釈し、固体を濾取する。該固体をヘプタン／トルエン＝１：１を溶出液として用いてフラッシュクロマトグラフィにより精製する。単離した生成物をトルエンに懸濁し、得られた懸濁液を１１０℃で一晩撹拌する。次いで、固体を濾取し、１．８８ｇ（６９％）の化合物１を黄色粉末として得る。
¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆) δ 9.12-9.05 (m, 2H), 8.78 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.66 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.56 (dd, J = 1.8, 8.2 Hz, 1H), 8.43-8.37 (m, 2H), 8.06-8.00 (m, 2H), 7.95 (dd, J= 2.0, 8.2 Hz, 1H), 7.87-7.81 (m, 1H), 7.77-7.64 (m, 5H), 7.63-7.42 (m, 8H), 7.38-7.33 (m, 2H)
LC-MS (m/z): 627

【0746】

応用例
応用例１
厚さ１２０ｎｍのインジウム−スズ−酸化物（ＩＴＯ）透明電極（ジオマテック社製）を陽極として有するガラス基板を、まず、超音波浴中で１０分間、イソプロパノールを用いて洗浄する。残留有機物を除くために、基板をさらに紫外線とオゾンに３０分間曝す。この処理により、ＩＴＯの正孔注入性が改善する。洗浄した基板を基板ホルダーに取り付け、真空装置内に設置する。その後、以下に記載の各有機材料を約１０−６〜１０−８ｍｂａｒで、約０．２〜１Å／ｓｅｃの速度でＩＴＯ基板に蒸着する。最初の層として、電子受容性化合物Ａを厚さ５ｎｍに蒸着する。次いで、芳香族アミン化合物Ｂを正孔輸送層として厚さ２２０ｎｍに成膜する。次いで、２重量％の発光化合物（化合物Ｄ）と９８重量％のホスト（化合物１）からなる混合物を成膜し厚さ４０ｎｍの燐光発光層を形成する。発光層上に、５０重量％の電子輸送性化合物Ｃと５０重量％のＬｉｑ（８−ヒドロキシキノレートリチウム）からなる混合物を成膜して厚さ２５ｎｍの電子輸送層を形成する。最後に、Ｌｉｑを厚さ１ｎｍに蒸着して電子注入層、次いで、Ａｌを厚さ８０ｎｍに蒸着して陰極を形成し、素子を完成させる。素子を、水と酸素の量が１ｐｐｍ未満の窒素雰囲気中で、ガラスリッド及びゲッターを用いて封止する。

【0747】

【化172】

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【0748】

応用例２
ホスト（化合物１）を比較化合物（比較１）に代えた以外は応用例１を繰り返す。結果を表１に示す。

【0749】

【化173】

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【0750】

ＯＬＥＤ性能評価
ＯＬＥＤを評価するために、電子発光スペクトルを電流と電圧を変えて測定する。さらに、電流−電圧特性を輝度と共に測定し、発光効率と外部量子効率（ＥＱＥ）を求める。駆動電圧Ｕ、ＥＱＥ及びCommission Internationale de l'Eclairage（ＣＩＥ）座標は、特に言及しない限り、１０ｍＡ／ｃｍ^２で測定する。

【0751】

【表1】

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【0752】

結果を表１に示す。ＣＩＥ値は電子発光が赤色発光化合物（化合物Ｄ）に由来することを示している。化合物１は比較化合物（比較１）より低い駆動電圧と高いＥＱＥを示す。

【0753】

応用例３
厚さ１２０ｎｍのインジウム−スズ−酸化物（ＩＴＯ）透明電極（ジオマテック社製）を陽極として有するガラス基板を、まず、超音波浴中で１０分間、イソプロパノールを用いて洗浄する。残留有機物を除くために、基板をさらに紫外線とオゾンに３０分間曝す。この処理により、ＩＴＯの正孔注入性が改善する。洗浄した基板を基板ホルダーに取り付け、真空装置内に設置する。その後、以下に記載の各有機材料を約１０−６〜１０−８ｍｂａｒで、約０．２〜１Å／ｓｅｃの速度でＩＴＯ基板に蒸着する。正孔注入層として、化合物Ｅを厚さ５０ｎｍに成膜する。次いで、芳香族アミン化合物Ｆを正孔輸送層として厚さ４５ｎｍに成膜する。次いで、３重量％の発光化合物Ｇと９７重量％のホスト化合物Ｈからなる混合物を成膜し厚さ２０ｎｍの蛍光発光層を形成する。発光層上に、第１電子輸送層として化合物１を厚さ５ｎｍに成膜する。次いで、第２電子輸送層として化合物Ｉを厚さ２５ｎｍに成膜する。最後に、ＬｉＦを厚さ１ｎｍに蒸着して電子注入層、次いで、Ａｌを厚さ８０ｎｍに蒸着して陰極を形成し、素子を完成させる。素子を、水と酸素の量が１ｐｐｍ未満の窒素雰囲気中で、ガラスリッド及びゲッターを用いて封止する。

【0754】

【化174】

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【0755】

【表2】

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【0756】

結果を表２に示す。ＣＩＥ値は電子発光が青色発光化合物Ｇに由来することを示している。また、応用例３はＥＱＥが理論限界値５％を超えて６％より大きいことを示す。結果は、化合物１が三重項エキシトンを発光層に閉じ込めて三重項−三重項消滅を高めることにより、理論限界値５％を超えることができることを証明している。

【0757】

他の合成例
化合物の合成

【0758】

化合物２

【0759】

【化175】

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【0760】

１−４（１．２１ｇ、４．７３ｍｍｏｌ）、１０−（９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−７−フェニル−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］カルバゾール（１．６７ｇ、３．６４ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔ−ブトキシド（４９０ｍｇ、５．１０ｍｍｏｌ）を３６ｍＬのトルエンに加える。得られた混合物を脱気し、アルゴンガスで３回パージする。次いで、ｔ−Ｂｕ_３Ｐ−ＨＢＦ_４（８５ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）とＰｄ_２（ｄｂａ）_３（６７ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を加えた後、混合物を８０℃で５時間撹拌する。得られた反応混合物を室温に冷却する。次いで、固体を濾取し、トルエン及びエタノールで洗浄する。得られた生成物をジクロロベンゼンを用いて再結晶して１．４９ｇ（４１％）の化合物２を黄色粉末として得る。
¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆) δ 9.15-9.01 (m, 4H), 8.69 (d, J= 1.9 Hz, 1H), 8.52 (dd, J= 8.3, 1.6 Hz, 1H), 8.42 (dd, J= 7.8, 1.4 Hz, 1H), 8.16-8.03 (m, 2H), 7.89 (m, 3H), 7.88-7.70 (m, 6H), 7.69-7.49 (m, 8H), 7.49-7.40 (m, 1H), 7.28 (dd, J= 8.1, 0.7 Hz, 1H)
LC-MS (m/z): 677 [M+1]

【0761】

化合物３

【0762】

【化176】

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【0763】

１−４（１．５５ｇ、６．０９ｍｍｏｌ）、ＵＳ２０１６００２８０２０に記載の方法で合成した１４Ｈ−ベンゾ［ｃ］ベンゾ［４，５］チエノ［２，３−ａ］カルバゾール（１．７９ｇ、５．５４ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔ−ブトキシド（７４５ｍｇ、７．７５ｍｍｏｌ）を５５ｍＬのトルエンに加える。得られた混合物を脱気し、アルゴンガスで３回パージする。次いで、ｔ−Ｂｕ_３Ｐ−ＨＢＦ_４（１２８ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）とＰｄ_２（ｄｂａ）_３（１０１ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を加えた後、混合物を８０℃で３．５時間撹拌する。得られた反応混合物を室温に冷却する。次いで、固体を濾取し、トルエン及びエタノールで洗浄する。得られた生成物をジクロロベンゼンを用いて再結晶して１．９７ｇ（６６％）の化合物３を黄色粉末として得る。
¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆) δ 9.39-9.29 (m, 1H), 9.22 (dd, J = 8.3, 1.5 Hz, 1H), 9.06 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.93-8.83 (m, 1H), 8.46-8.35 (m, 2H), 8.19 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 8.01 (dd, J = 8.0, 1.1 Hz, 1H), 8.00-7.79 (m, 3H), 7.77 (dd, J = 8.4, 0.8 Hz, 1H), 7.72-7.52 (m, 5H), 7.53-7.43 (m, 2H)
LC-MS (m/z): 542 [M+1]

【0764】

化合物４
中間体４−１

【0765】

【化177】

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【0766】

１−４（６．６０ｇ、２５．９２ｍｍｏｌ）、４−クロロベンゼンボロン酸（６．０８ｇ、３８．８７ｍｍｏｌ）、及びフッ化カリウム（４．５２ｇ、７７．７ｍｍｏｌ）を２６０ｍＬのＴＨＦ及び５ｍＬの水に懸濁する。得られた混合物を脱気し、アルゴンガスで３回パージする。次いで、ｔ−Ｂｕ_３Ｐ−ＨＢＦ_４（７５２ｍｇ、２．５９ｍｍｏｌ）と酢酸パラジウム（５８２ｍｇ、２．５９ｍｍｏｌ）を加えた後、混合物を６０℃で１５時間撹拌する。得られた反応混合物を室温に冷却し、固体を濾取し、エタノールで洗浄する。ＴＨＦ、クロロホルム、エタノール混合溶媒を用いて、生成物をソクスレー抽出器で抽出する。溶媒中に生成した固体を濾取して５．０７ｇ（５９％）の４−１を黄色粉末として得る。
LC-MS: 331, 333

【0767】

化合物４

【0768】

【化178】

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【0769】

４−１（１．５９ｇ、４．８０ｍｍｏｌ）、１４Ｈ−ベンゾ［ｃ］ベンゾ［４，５］チエノ［２，３−ａ］カルバゾール（１．５５ｇ、４．８０ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔ−ブトキシド（６４６ｍｇ、６．７２ｍｍｏｌ）を４８ｍＬのトルエンに加える。得られた混合物を脱気し、アルゴンガスで３回パージする。次いで、ジ−ｔ−ブチル（２，２−ジフェニル−１−メチル−１−シクロプロピル）ホスフィン（１３５ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）とＰｄ_２（ｄｂａ）_３（８８ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）を加えた後、混合物を１１０℃で１時間撹拌する。得られた反応混合物を室温に冷却し、固体を濾取し、トルエン及びエタノールで洗浄する。得られた生成物をジクロロベンゼンを用いて再結晶して２．１５ｇ（７２％）の化合物４を黄色粉末として得る。
¹H NMR (400 MHz, DMSO-d₆) δ 9.24-9.09 (m, 2H), 9.05-8.92 (m, 3H), 8.87-8.77 (m, 1H), 8.63 (dd, J = 7.9, 1.7 Hz, 1H), 8.05-7.95 (m, 4H), 7.91 (ddd, J = 8.2, 7.0, 1.1 Hz, 1H), 7.81-7.73 (m, 2H), 7.67-7.58 (m, 2H), 7.57-7.44 (m, 4H), 7.44-7.33 (m, 3H)
LC-MS (m/z): 618 [M+1]

【0770】

化合物５

【0771】

【化179】

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【0772】

４−１（１．６７ｇ、５．０４ｍｍｏｌ）、ＷＯ２０１４１９６５８０に記載の方法で合成した９Ｈ−ベンゾ［ａ］ナフト［１，２−ｃ］カルバゾール（１．６０ｇ、５．０４ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔ−ブトキシド（６７８ｍｇ、７．０６ｍｍｏｌ）を５０ｍＬのトルエンに加える。得られた混合物を脱気し、アルゴンガスで３回パージする。次いで、ジ−ｔ−ブチル（２，２−ジフェニル−１−メチル−１−シクロプロピル）ホスフィン（１４２ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）とＰｄ_２（ｄｂａ）_３（９２ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）を加えた後、混合物を１１０℃で３．５時間撹拌する。得られた反応混合物を室温に冷却し、固体を濾取し、トルエン及びエタノールで洗浄する。得られた生成物をジクロロベンゼンを用いて再結晶して２．８３ｇ（９２％）の化合物５を黄色粉末として得る。
LC-MS (m/z): 612 [M+1]

【0773】

化合物６
中間体６−１

【0774】

【化180】

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【0775】

ベンゾ［ａ］カルバゾール（１３．０４ｇ、６０．００ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン（１８．３６ｇ、９０．００ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔ−ブトキシド（８．０７ｇ、８４．００ｍｍｏｌ）を３００ｍＬのトルエンに加える。この混合物にｃＢＲＩＤＰ（８４６ｍｇ、２．４ｍｍｏｌ）とＰｄ_２（ｄｂａ）_３を加え、１２０℃で一晩撹拌する。反応混合物を室温に冷却した後、トルエンで希釈する。固体を濾過して除く。ヘプタンを溶出液として用いて、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより精製し１６．６ｇ（９４％）の６−１を褐色樹脂状物として得る。
LC-MS (m/z): 294

【0776】

中間体６−２

【0777】

【化181】

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【0778】

６−１（１６．３９ｇ、５５．８７ｍｍｏｌ）を１００ｍＬのＴＨＦに溶解する。Ｎ−ブロモコハク酸イミド（９．９４ｇ、５５．８７ｍｍｏｌ）を４０ｍＬのＴＨＦに懸濁した液を加え、得られた混合物を室温で１時間撹拌する。得られた反応混合物をエタノールで希釈し、固体を濾取し、エタノールで洗浄して１８．２６ｇ（８８％）の６−２を灰色がかった白色固体として得る。この化合物は精製することなく次の反応に使用する。

【0779】

中間体６−３

【0780】

【化182】

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【0781】

６−２（０．９３ｇ、２．５０ｍｍｏｌ）、２−クロロアニリン（３１９ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔ−ブトキシド（４８０ｍｇ、５．００ｍｍｏｌ）を２５ｍＬのトルエンに懸濁する。次いで、ｔ−Ｂｕ_３Ｐ−ＨＢＦ_４（７３ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）とＰｄ_２（ｄｂａ）_３（１１４ｍｇ、０．１２５ｍｍｏｌ）を加えた後、得られた混合物を１００℃で２．５時間撹拌する。反応混合物を室温に冷却した後、クロロホルムで希釈し、濾過して固体を除く。ヘプタンとトルエンの混合物を溶出液として用いて、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより精製して４９７ｍｇ（５２％）の６−３をベージュ色固体として得る。
LC-MS (m/z): 381

【0782】

化合物６

【0783】

【化183】

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【0784】

１−４（１．３２ｇ、５．１７ｍｍｏｌ）、６−３（１．８０ｇ、４．７０６ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔ−ブトキシド（６３３ｍｇ、６．５９ｍｍｏｌ）を４７ｍＬのトルエンに加える。得られた混合物を脱気し、アルゴンガスで３回パージする。次いで、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（１２０ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）とＰｄ_２（ｄｂａ）_３（８６ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）を加えた後、得られた混合物を８０℃で１．５時間撹拌する。反応混合物を室温に冷却し、固体を濾取し、トルエン及びエタノールで洗浄する。得られた生成物をジクロロベンゼンを用いて再結晶して２．３９ｇ（７５％）の化合物６を黄色粉末として得る。
¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆) δ 9.05-8.96 (m, 2H), 8.34-8.26 (m, 1H), 8.20 (dd, J = 8.0, 1.6 Hz, 1H), 8.11 (t, J = 8.3, 1H), 7.86-7.75 (m, 4H), 7.74-7.66 (m, 3H), 7.66-7.49 (m, 8H), 7.40 (ddd, J = 8.1, 7.2, 1.1 Hz, 1H), 7.28-7.17 (m, 3H)
LC-MS (m/z): 601 [M+1]

【0785】

化合物７
中間体７−１

【0786】

【化184】

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【0787】

６−２（５．００ｇ、１３．４３ｍｍｏｌ）、ニトロベンゼン（１６．５４ｇ、１３４．３１ｍｍｏｌ）、ピバリン酸（４１２ｍｇ、４．０３ｍｍｏｌ）、及び炭酸カリウム（２．４１ｇ、１７．４６ｍｍｏｌ）を９０ｍＬのキシレンに懸濁する。次いで、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３とジ−ｔ−ブチル（メチル）ホスホニウムテトラフルオロホウ酸塩（０．５０ｇ、２．０２ｍｍｏｌ）を加えた後、得られた混合物を１４０℃で４８時間撹拌する。濾過して固体を除き、濾液を濃縮する。ヘプタンとトルエンの混合溶媒を溶出液として用いて、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより精製し２．６３ｇ（４７％）の７−１をオレンジ色固体として得る。
LC-MS (m/z): 415

【0788】

中間体７−２

【0789】

【化185】

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【0790】

７−１（２．６０ｇ、６．２７ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（４．１１ｇ、１５．６８ｍｍｏｌ）を１３ｍＬの１，２−ジクロロベンゼンに懸濁し、１８０℃で一晩撹拌する。反応混合物を室温に冷却し、濃縮する。ヘプタンとトルエンの混合溶媒を溶出液として用いて、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより精製して１．９２ｇ（８０％）の７−２を褐色固体として得る。

【0791】

化合物７

【0792】

【化186】

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【0793】

７−２（１．３５ｇ、３．５３ｍｍｏｌ）、１−４（０．９８ｇ、３．８８ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔ−ブトキシド（４７５ｍｇ、４．９４ｍｍｏｌ）を３５ｍＬのトルエンに加える。得られた混合物を脱気し、アルゴンガスで３回パージする。次いで、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（９０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）とＰｄ_２（ｄｂａ）_３（６５ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を加えた後、得られた混合物を８０℃で３時間撹拌する。反応混合物を室温に冷却し、固体を濾取し、トルエンで洗浄する。ヘプタンとトルエン（１：２）の混合溶媒を溶出液として用いて、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより精製し２．１２ｇ（７５％）の化合物７を黄色粉末として得る。
¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆) δ 9.11 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.82-8.71 (m, 1H), 8.60-8.50 (m, 1H), 8.16 (dd, J = 7.9, 1.6 Hz, 1H), 8.04 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 7.84-7.73 (m, 5H), 7.70-7.67 (m, 2H), 7.64-7.43 (m, 6H), 7.40-7.31 (m, 2H), 7.13 (ddd, J = 8.2, 6.9, 1.2 Hz, 1H), 7.03 (dt, J = 8.3, 1.0 Hz, 1H), 6.69 (ddd, J = 8.1, 6.9, 1.1 Hz, 1H), 6.58 (dt, J = 8.1, 1.0 Hz, 1H)
LC-MS (m/z): 601 [M+1]

【0794】

化合物８

【0795】

【化187】

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【0796】

１−４（１．５０ｇ、５．８７ｍｍｏｌ）、９’−フェニル−９Ｈ，９’Ｈ−２，３’−ビカルバゾール（２．００ｇ、４．９０ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔ−ブトキシド（６５９ｍｇ、６．８５ｍｍｏｌ）を３３ｍＬのトルエンに加える。得られた混合物を脱気し、アルゴンガスで３回パージする。次いで、ｔ−Ｂｕ_３Ｐ−ＨＢＦ_４（１１４ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）とＰｄ_２（ｄｂａ）_３（９０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）を加えた後、混合物を８０℃で１７時間撹拌する。反応混合物を室温に冷却し、固体を濾取し、トルエン及びエタノールで洗浄する。粗生成物を２回昇華して３．０２ｇ（９８％）の化合物８を黄色粉末として得る。
¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆) δ 9.46 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 9.09-9.01 (m, 1H), 8.73 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.61 (dd, J = 7.9, 1.6 Hz, 1H), 8.42-8.23 (m, 3H), 8.03 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 7.93 (dd, J = 8.6, 1.8 Hz, 1H), 7.89-7.65 (m, 7H), 7.64-7.40 (m, 8H), 7.37-7.32 (m, 2H)
LC-MS (m/z): 627 [M+1]

【0797】

化合物９

【0798】

【化188】

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【0799】

１−４（１．９６ｇ、７．７０ｍｍｏｌ）、ＷＯ２００９１１６３７７に記載の方法で合成した１１−フェニル−１１，１２−ジヒドロインドロ［２，３−ａ］カルバゾール（１．７９ｇ、７．００ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔ−ブトキシド（９４２ｍｇ、９．８０ｍｍｏｌ）を５０ｍＬのトルエンに加える。得られた混合物を脱気し、アルゴンガスで３回パージする。次いで、ｔ−Ｂｕ_３Ｐ−ＨＢＦ_４（１６２ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）とＰｄ_２（ｄｂａ）_３（１２８ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を加えた後、得られた混合物を８０℃で１７時間撹拌する。反応混合物を室温に冷却し、固体を濾取し、トルエン及びエタノールで洗浄する。ジクロロメタンを溶出液として用いて、粗生成物をカラムクロマトグラフィにより精製し１．０５ｇ（２７％）の化合物９を黄色粉末として得る。
¹H NMR (400 MHz, DMSO-d₆) δ 8.42-8.31 (m, 4H), 8.27 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 8.16 (dd, J = 7.9, 1.6 Hz, 1H), 7.98 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 7.81 (ddd, J = 8.8, 7.2, 1.7 Hz, 1H), 7.59 (dd, J = 8.4 Hz, 1.0 Hz, 1H), 7.53-7.31 (m, 8H), 7.07-6.57 (m, 5H)
LC-MS (m/z): 550 [M]

【0800】

化合物１０
中間体１０−１

【0801】

【化189】

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【0802】

１，４−ジブロモナフタレン（５．７１ｇ、１９．９７ｍｍｏｌ）及び２−ニトロベンゼンボロン酸（７．００ｇ、４１．９３ｍｍｏｌ）を１００ｍＬのＴＨＦに溶解する。この溶液に、フッ化カリウム（６．９９ｇ、１１９．８１ｍｍｏｌ）を１０ｍＬの水に溶解した溶液を加える。次いで、ｔ−Ｂｕ_３Ｐ−ＨＢＦ_４（１．１６ｇ、３．９９ｍｍｏｌ）とＰｄ_２（ｄｂａ）_３（１．８２ｇ、２．００ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を室温で一晩撹拌する。濾過して固体を除き、濾液を酢酸エチルで抽出する。溶液を一部濃縮し、生成したベージュ色の粉末を濾取する。さらに、濾液から粉末を濾取する。合わせて６．７７ｇ（９１％）の１０−１をベージュ色粉末として得る。この粉末はさらに精製することなく次の反応に用いる。

【0803】

中間体１０−２

【0804】

【化190】

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【0805】

１０−１（６．７２ｇ、１８．１６ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（２８．５７ｇ、１０８．９５ｍｍｏｌ）を９１ｍＬの１，２−ジクロロベンゼンに溶解し、得られた溶液を１８０℃で一晩撹拌する。溶媒を溜去し、ヘプタンとジクロロメタンの混合溶媒を溶出液として用いて、粗生成物をクロマトグラフィ処理して４．７４ｇ（８５％）の１０−２をベージュ色粉末として得る。この粉末はさらに精製することなく次の反応に用いる。

【0806】

中間体１０−３

【0807】

【化191】

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【0808】

１０−２（３．８９ｇ、１２．７１ｍｍｏｌ）及びヨードベンゼン（２．５９ｇ、１２．７１ｍｍｏｌ）を６５ｍＬのトルエンに懸濁する。この懸濁液に、ｔ−Ｂｕ_３Ｐ−ＨＢＦ_４（２９５ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）とＰｄ_２（ｄｂａ）_３（２３３ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物をアルゴン雰囲気下で一晩還流する。反応混合物を室温に冷却し、濾過して固体を除く。濾液を濃縮し、ヘプタンとジクロロメタンの混合溶媒を溶出液として用いて、粗生成物をクロマトグラフィ処理して３．４０ｇ（８５％）の１０−３をベージュ色粉末として得る。この粉末はさらに精製することなく次の反応に用いる。

【0809】

化合物１０

【0810】

【化192】

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【0811】

１０−３（１．４５ｇ、３．７９ｍｍｏｌ）、１−４（１．０７ｇ、４．２０ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔ−ブトキシド（５１０ｍｇ、５．３１ｍｍｏｌ）を５５ｍＬのトルエンに加える。得られた混合物を脱気し、アルゴンガスで３回パージする。次いで、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（１７５ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）とＰｄ_２（ｄｂａ）_３（１７４ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を加えた後、得られた混合物を８０℃で７時間撹拌する。反応混合物を室温に冷却し、固体を濾取し、トルエンで洗浄する。ヘプタンとジクロロメタンの混合溶媒を溶出液として用いて、粗生成物をクロマトグラフィ処理して１．５８ｇ（７０％）の化合物１０を黄色粉末として得る。
¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆) δ 9.21-9.17 (m, 2H), 8.95-8.76 (m, 2H), 8.43-8.23 (m,1H), 8.13-7.72 (m, 5H), 7.67-7.20 (m, 9H), 7.05-6.72 (m, 5H)
LC-MS (m/z): 601 [M+1]

【0812】

化合物１１
中間体１１−１

【0813】

【化193】

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【0814】

１，３−ジクロロ−２−ニトロベンゼン（５．０７ｇ、２６．５４ｍｍｏｌ）、ジベンゾフラン−４−ボロン酸（５．６２８ｇ、２６．５４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（６１０ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）、及びＮａ_２ＣＯ_３（８．５１ｇ、８０．２９ｍｍｏｌ）を２５ｍＬのトルエン、５ｍＬの１，２−ジメトキシエタン、及び５ｍＬの水に加える。得られた混合物を１２時間還流する。反応混合物を室温に冷却した後、水層をトルエンで抽出する。有機層をＭｇＳＯ_４で乾燥した後、溶媒を溜去する。粗生成物をクロマトグラフィ処理して６．１ｇ（７１％）の１１−１を白色固体として得る。

【0815】

中間体１１−２

【0816】

【化194】

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【0817】

１１−１（１．９８ｇ、６．１５ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（４．０６ｇ、１５．４９ｍｍｏｌ）を５０ｍＬの１，２−ジクロロベンゼンに加え、得られた混合物を１８０℃で１２時間撹拌する。反応混合物を室温に冷却する。粗生成物をクロマトグラフィ処理して１．２ｇ（６７％）の１１−２を白色固体として得る。

【0818】

中間体１１−３

【0819】

【化195】

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【0820】

１１−２（２．６ｇ、８．９３ｍｍｏｌ）、ビスピナコラートジボロン（６．８ｇ、２６．７８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（２４６ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（２４８ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、及び酢酸カリウム（２５６ｍｇ、２．６ｍｍｏｌ）を４５ｍＬの１，４−ジオキサンに加える。得られた混合物を１２時間還流する。反応混合物を室温に冷却した後、溶媒を溜去する。粗生成物をクロマトグラフィ処理して２．５ｇ（７４％）の１１−３を白色固体として得る。

【0821】

中間体１１−４

【0822】

【化196】

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【0823】

アルゴン雰囲気下で、１１−３（２．５２ｇ、６．５３ｍｍｏｌ）、２−ブロモニトロベンゼン（１．３１ｇ、６．５３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（１３０ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）、及びＮａ_２ＣＯ_３（１．９３ｇ、１９．７５ｍｍｏｌ）を１５ｍＬのトルエン、３ｍＬの１，２−ジメトキシエタン、及び３ｍＬの水に加える。得られた混合物を１２時間還流する。反応混合物を室温に冷却した後、水層をトルエンで抽出する。有機層をＭｇＳＯ_４で乾燥した後、溶媒を溜去する。粗生成物をクロマトグラフィ処理して２．０ｇ（８１％）の１１−４を淡黄色固体として得る。

【0824】

中間体１１−５

【0825】

【化197】

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【0826】

１１−４（２．００ｇ、５．３０ｍｍｏｌ）、ブロモベンゼン（８２７ｍｇ、５．３０ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔ−ブトキシド（７１３ｍｇ、７．４２ｍｍｏｌ）を３０ｍＬのトルエンに加える。得られた混合物を脱気し、アルゴンガスで３回パージする。次いで、ｔ−Ｂｕ_３Ｐ−ＨＢＦ_４（１２３ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）とＰｄ_２（ｄｂａ）_３（９８ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を加えた後、混合物を８０℃で一晩撹拌する。反応混合物を室温に冷却し、固体を濾取し、トルエン及びエタノールで洗浄する。粗生成物を昇華により精製して１．３０ｇ（５４％）の１１−５を淡黄色粉末として得る。

【0827】

中間体１１−６

【0828】

【化198】

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【0829】

１１−５（１．９８ｇ、６．１５ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（４．０６ｇ、１５．４９ｍｍｏｌ）を５０ｍＬの１，２−ジクロロベンゼンに加え、得られた混合物を１８０℃で１２時間撹拌する。反応混合物を室温に冷却する。粗生成物をクロマトグラフィ処理して２６２ｍｇ（６２％）の１１−６を白色固体として得る。

【0830】

化合物１１

【0831】

【化199】

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【0832】

１−４（１．４０ｇ、５．５０ｍｍｏｌ）、１１−６（２．１０ｇ、５．００ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔ−ブトキシド（６７３ｍｇ、７．００ｍｍｏｌ）を６０ｍＬのトルエンに加える。得られた混合物を脱気し、アルゴンガスで３回パージする。次いで、ｔ−Ｂｕ_３Ｐ−ＨＢＦ_４（１１６ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）とＰｄ_２（ｄｂａ）_３（９２ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）を加えた後、得られた混合物を８０℃で一晩撹拌する。反応混合物を室温に冷却し、固体を濾取し、トルエン及びエタノールで洗浄する。粗生成物を昇華により精製して２．３０ｇ（７２％）の化合物１１を黄色粉末として得る。
¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆) δ8.92-8.85 (m, 2H), 8.69-8.60 (m, 1H), 8.50-8.40 (m,1H), 8.18-8.05 (m, 2H), 7.99 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 7.81 (ddd, J = 8.8, 7.3, 1.7 Hz, 1H), 7.74-7.29 (m, 11H), 6.75 (br, 5H)
LC-MS (m/z): 640 [M]

【0833】

化合物１２
中間体１２−１

【0834】

【化200】

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【0835】

３−ブロモ−２−ニトロアニリン（２１．７０ｇ、１００．０ｍｍｏｌ）、ジベンゾフラン−４−ボロン酸（２１．２０ｇ、１００．０ｍｍｏｌ）及びリン酸カリウム（４２．４５ｇ、２００．０ｍｍｏｌ）を２００ｍＬのテトラヒドロフラン及び５０ｍＬの水に溶解する。得られた混合物を脱気し、アルゴンガスで３回パージする。トリ−ｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロホウ酸塩（２９０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）とＰｄ_２（ｄｂａ）_３（４５８ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）を加えた後、得られた混合物を１．５時間還流する。室温に冷却した後、２００ｍＬの水と２００ｍＬのトルエンを加え、濾過する。濾液を分液漏斗に移し、相分離し、水層をトルエンで抽出する。有機層を食塩水で洗い、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥し、溶媒を溜去する。ヘプタン／トルエンを溶出液として用いて、粗生成物をクロマトグラフィ処理して２９．５７ｇ（９７％）の１２−１を固体として得る。

【0836】

中間体１２−２

【0837】

【化201】

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【0838】

１２−１（１３．９９ｇ、４６．０ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（２９．９７ｇ、９２．０ｍｍｏｌ）を１５０ｍＬのトルエンに懸濁し、脱気し、アルゴンガスでパージする。１−ブロモ−２−クロロベンゼン（８．８１ｇ、４６．０ｍｍｏｌ）を加えた後、アルゴンで１５分間バブリングする。Ｒａｃ−ＢＩＮＡＰ（８５９ｍｇ、１．３８ｍｍｏｌ）とＰｄ_２（ｄｂａ）_３（８４２ｍｇ、０．９２ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を１５時間還流する。室温に冷却した後、懸濁液を濾過し、濾液を溜去する。ヘプタン／トルエンを溶出液として用いて、粗生成物をクロマトグラフィ処理して１７．４０ｇ（９１％）の１２−２を固体として得る。

【0839】

中間体１２−３

【0840】

【化202】

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【0841】

１２−２（４１５ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（２７６ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）を８ｍＬのｏ−キシレンに懸濁し、脱気し、アルゴンガスでパージする。次いで、アルゴンを１５分間バブリングする。トリシクロヘキシルホスフィン（３４ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）と酢酸パラジウム（ＩＩ）（１３ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を加えた後、得られた混合物を２１時間還流する。室温に冷却した後、懸濁液を濾過し、濾液を溜去する。ヘプタン／トルエンを溶出液として用いて、粗生成物をクロマトグラフィ処理して２１６ｍｇ（５７％）の１２−３を固体として得る。

【0842】

中間体１２−４

【0843】

【化203】

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【0844】

１２−３（５．１１ｇ、１３．５０ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン（１２．３９ｇ、６０．７５ｍｍｏｌ）、銅（６４２ｍｇ、１０．１０ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（５．５９ｇ、４０．５０ｍｍｏｌ）を５５ｍＬのニトロベンゼンに懸濁する。得られた混合物を２００℃で４３時間撹拌し、室温に冷却し、溶媒を真空で溜去する。残渣を１００ｍＬの水及び１３０ｍＬのトルエンと共に撹拌し濾過する。濾液を分液漏斗に移し、相分離する。水層をトルエンで抽出する。有機層を食塩水で洗い、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥し、濾過し、溶媒を溜去する。ヘプタン／トルエンを溶出液として用いて、粗生成物をクロマトグラフィ処理して４．９７ｇ（８１％）の１２−４を固体として得る。

【0845】

中間体１２−５

【0846】

【化204】

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【0847】

１２−４（４．９９ｇ、１１．００ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（４３．２８ｇ、１６５．０ｍｍｏｌ）を混合し、２００℃に加熱する。得られた溶液を２００℃で６４時間撹拌し、室温に冷却する。ヘプタン／トルエンを溶出液として用いて、褐色の固体をクロマトグラフィで処理して３．９６ｇ（８５％）の１２−５を固体として得る。

【0848】

化合物１２

【0849】

【化205】

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【0850】

１−４（１．１７ｇ、４．６０ｍｍｏｌ）、１２−５（１．６９ｇ、４．００ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔ−ブトキシド（５８９ｍｇ、６．００ｍｍｏｌ）を３０ｍＬのトルエンに懸濁する。得られた混合物を脱気し、アルゴンガスでパージし、アルゴンを１５分間バブリングする。４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（１３９ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）とＰｄ_２（ｄｂａ）_３（１１０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を加えた後、得られた混合物を１時間還流する。室温に冷却した後、１００ｍＬの水と３０ｍＬのトルエンを加え、反応混合物を濾過する。濾液を分液漏斗に移し、相分離する。水相をトルエンで抽出し、有機相を食塩水で洗い、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥し、濾過し、溶媒を溜去する。ヘプタン／トルエンを溶出液として用いて、粗生成物をクロマトグラフィ処理して２．３３ｇ（９１％）の化合物１２を黄色固体として得る。
LC-MS (m/z): 640 [M]

【0851】

化合物１３

【0852】

【化206】

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【0853】

１−４（１．４０ｇ、５．５０ｍｍｏｌ）、６−フェニル−５，６−ジヒドロベンゾフロ［２，３−ｃ］インドロ［２，３−ａ］カルバゾール（２．１０ｇ、５．００ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔ−ブトキシド（６７３ｍｇ、７．００ｍｍｏｌ）を５０ｍＬのトルエンに加える。得られた混合物を脱気し、アルゴンガスで３回パージする。次いで、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（２３１ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）とＰｄ_２（ｄｂａ）_３（２３０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を加えた後、得られた混合物を８０℃で一晩撹拌する。反応混合物を室温に冷却し、固体を濾取し、トルエン及びエタノールで洗浄する。ヘプタンとジクロロメタンの混合溶媒を溶出液として用いて、粗生成物をカラムクロマトグラフィにより精製し１．９４ｇ（６０％）の化合物１３を黄色粉末として得る。
LC-MS (m/z): 641 [M+1]

【0854】

化合物１４

【0855】

【化207】

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【0856】

１−４（１．５０ｇ、５．８７ｍｍｏｌ）、９−フェニル−９Ｈ，９’Ｈ−２，３’−ビカルバゾール（２．００ｇ、４．９０ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔ−ブトキシド（６５９ｍｇ、６．８５ｍｍｏｌ）を３３ｍＬのトルエンに加える。得られた混合物を脱気し、アルゴンガスで３回パージする。次いで、ｔ−Ｂｕ_３Ｐ−ＨＢＦ_４（１１４ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）とＰｄ_２（ｄｂａ）_３（９０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）を加えた後、得られた混合物を８０℃で１７時間撹拌する。反応混合物を室温に冷却し、固体を濾取し、トルエン及びエタノールで洗浄する。粗生成物をクロロホルム及びエタノールを用いて再結晶して３．０２ｇ（９８％）の化合物１４を黄色粉末として得る。
¹H NMR (300 MHz, CDCl₃) δ 9.14-9.04 (m, 2H), 8.67 (dd, J = 8.0, 1.7 Hz, 1H), 8.36 (dd, J = 1.9, 0.6 Hz, 1H), 8.28 (dd, J = 8.1, 0.7 Hz, 1H), 8.24-8.14 (m, 2H), 7.96-7.84 (m, 2H), 7.80-7.67 (m, 7H), 7.66-7.31 (m, 9H), 7.21 (dd, J = 8.0, 0.8 Hz, 1H)
LC-MS (m/z): 627 [M+1]

【0857】

化合物１５

【0858】

【化208】

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【0859】

１−４（１．０１ｇ、３．９７ｍｍｏｌ）、９−フェニル−９Ｈ，９’Ｈ−２，２’−ビカルバゾール（１．３５ｇ、３．３１ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔ−ブトキシド（４４５ｍｇ、４．６３ｍｍｏｌ）を２２ｍＬのトルエンに加える。得られた混合物を脱気し、アルゴンガスで３回パージする。次いで、ｔ−Ｂｕ_３Ｐ−ＨＢＦ_４（７７ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）をＰｄ_２（ｄｂａ）_３（６１ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を加えた後、得られた混合物を８０℃で一晩撹拌する。反応混合物を室温に冷却し、固体を濾取し、トルエン及びエタノールで洗浄する。粗生成物をクロロホルム及びエタノールを用いて再結晶して１．６９ｇ（６７％）の化合物１５を黄色粉末として得る。
LC-MS (m/z): 627 [M+1]

【0860】

化合物１６
中間体１６−１

【0861】

【化209】

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【0862】

ＷＯ２０１１０８６９４１に記載の方法で合成した１６−０（３．００ｇ、８．４０ｍｍｏｌ）、２−クロロアニリン（１．０７ｇ、８．４０ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔ−ブトキシド（１．６１ｇ、１６．８０ｍｍｏｌ）を２０ｍＬのトルエンに加える。得られた混合物を脱気し、アルゴンガスで３回パージする。次いで、ｔ−Ｂｕ_３Ｐ−ＨＢＦ_４（２４４ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ）とＰｄ_２（ｄｂａ）_３（３８４ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）を加えた後、得られた混合物を一晩還流する。反応混合物を室温に冷却し、クロロホルムで希釈する。濾過して固体を除き、ヘプタンとジクロロメタンの混合溶媒を溶出液として用いて、粗生成物をクロマトグラフィ処理して２．４７ｇ（８０％）の１６−１をベージュ色粉末として得る。
LC-MS (m/z): 369 [M+1]

【0863】

化合物１６

【0864】

【化210】

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【0865】

１６−１（１．４７ｇ、４．００ｍｍｏｌ）、１−４（１．２２ｇ、４．８０ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔ−ブトキシド（５３８ｍｇ、５．６０ｍｍｏｌ）を２７ｍＬのトルエンに加える。得られた混合物を脱気し、アルゴンガスで３回パージする。次いで、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（９３ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）とＰｄ_２（ｄｂａ）_３（７３ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を加えた後、得られた混合物を８０℃で一晩撹拌する。反応混合物を室温に冷却し、固体を濾取し、トルエン及びエタノールで洗浄する。粗生成物をクロロホルム及びエタノールを用いて再結晶して２．３３ｇ（９９％）の化合物１６を黄色粉末として得る。
¹H NMR (300 MHz, CDCl₃) δ 9.14-9.06 (m, 1H), 8.94-8.86 (m, 1H), 8.81-8.74 (m, 2H), 8.52 (td, J = 8.1, 1.0 Hz, 1H), 8.25 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 8.21-8.10 (m, 2H), 8.05-7.94 (m, 3H), 7.89-7.59 (m, 7H), 7.51(ddd, J = 8.4, 6.9, 1.3 Hz, 1H), 7.44-7.36 (m, 2H), 7.35-7.18 (m, 2H)
LC-MS (m/z): 586 [M+1]

【0866】

化合物１７

【0867】

【化211】

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【0868】

１−４（１．７７ｇ、６．９５ｍｍｏｌ）、７，７−ジメチル−５，７−ジヒドロインデノ［２，１−ｂ］カルバゾール（１．７９ｇ、６．３２ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔ−ブトキシド（８５０ｍｇ、８．８４ｍｍｏｌ）を５０ｍＬのトルエンに加える。得られた混合物を脱気し、アルゴンガスで３回パージする。次いで、ｔ−Ｂｕ_３Ｐ−ＨＢＦ_４（１４７ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）とＰｄ_２（ｄｂａ）_３（１１６ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を加えた後、混合物を８０℃で４時間撹拌する。反応混合物を室温に冷却し、固体を濾取し、トルエン及びエタノールで洗浄する。粗生成物をクロロホルム及びヘプタンを用いて再結晶して１．８ｇ（５７％）の化合物１７を黄色粉末として得る。
¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆) δ 9.09 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 8.97 (dd, J = 8.3, 2.8 Hz, 1H), 8.63 (d, J = 3.4 Hz, 1H), 8.26 (dd, J = 8.0, 2.6 Hz, 1H), 8.03-7.88 (m, 2H), 7.83-7.67 (m, 1H), 7.67-7.31 (m, 8H), 7.25-7.23 (br, 1H), 1.61 (s, 6H)
LC-MS (m/z): 501 [M]

【0869】

化合物１８
中間体１８−１

【0870】

【化212】

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【0871】

９−ブロモ−７，７−ジメチル−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン（１０．７０ｇ、３３．１０ｍｍｏｌ）、２−クロロアニリン（４．２３ｇ、３３．１０ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔ−ブトキシド（９．３４ｇ、６６．２０ｍｍｏｌ）を１１０ｍＬのトルエンに加える。得られた混合物を脱気し、アルゴンガスでパージする。次いで、ｔ−Ｂｕ_３Ｐ−ＨＢＦ_４（４１８ｍｇ、１．４４ｍｍｏｌ）とＰｄ_２（ｄｂａ）_３（６５９ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ）を加えた後、得られた混合物を１１０℃で１時間撹拌する。反応混合物を室温に冷却し、トルエンで希釈する。濾過して固体を除き、濾液を濃縮する。ヘプタンとトルエンの混合溶媒を溶出液として用いて、粗生成物をクロマトグラフィ処理して４．４４ｇ（３６％）の１８−１をベージュ色粉末として、及び６．２１ｇ（５６％）の１８−２をベージュ色粉末として得る。

【0872】

中間体１８−２

【0873】

【化213】

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【0874】

１８−１（６．２ｇ、１３．９５ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（４．６５ｇ、３３．６５ｍｍｏｌ）を９０ｍＬのジメチルアセトアミドに懸濁する。この懸濁液に、ＰＣｙ_３−ＨＢＦ_４（２４８ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）とＰｄ（ＯＡｃ）_２（６２ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を１３５℃で４．５時間撹拌する。反応混合物を室温に冷却し、濾過して固体を除く。濾液を濃縮し、粗生成物をヘプタンと酢酸エチルの混合溶媒を用いて再結晶して３．５４ｇ（６３％）の１８−２をベージュ色粉末として得る。

【0875】

化合物１８

【0876】

【化214】

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【0877】

１−４（２．８０ｇ、１１．００ｍｍｏｌ）、１８−２（３．３３ｇ、１０．００ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔ−ブトキシド（１．０６ｇ、１１．００ｍｍｏｌ）を５０ｍＬのトルエンに加える。得られた混合物を脱気し、アルゴンガスで３回パージする。次いで、ｔ−Ｂｕ_３Ｐ−ＨＢＦ_４（２３２ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）とＰｄ_２（ｄｂａ）_３（１８３ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を加えた後、得られた混合物を８０℃で１７時間撹拌する。反応混合物を室温に冷却し、固体を濾取し、メタノールで洗浄する。粗生成物を窒素雰囲気下でジメチルスルホキシドを用いて再結晶して４．２７ｇ（７８％）の化合物１８を黄色粉末として得る。
¹H NMR (300 MHz, CDCl₃) δ 9.21 (s, 1H), 9.13-9.06 (m, 1H), 9.04-9.02 (m, 2H), 8.77-8.69 (m, 1H), 8.36-8.29 (m, 1H), 8.02 (dd, J = 8.3, 1.3 Hz, 1H), 7.98-7.85 (m, 2H), 7.83-7.67 (m, 4H), 7.63-7.57 (m, 2H), 7.54-7.41 (m, 3H), 7.24 (dd, J = 8.1, 0.8 Hz, 1H)), 1.75 (s, 6H)
LC-MS (m/z): 551 [M]

【0878】

化合物１９

【0879】

【化215】

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【0880】

１−４（０．６４ｇ、２．５２ｍｍｏｌ）、２−（９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−５−フェニル−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール（１．０５ｇ、２．２９ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔ−ブトキシド（３０８ｍｇ、３．２ｍｍｏｌ）を２３ｍＬのトルエンに加える。得られた混合物を脱気し、アルゴンガスで３回パージする。次いで、ｔ−Ｂｕ_３Ｐ−ＨＢＦ_４（５３ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）とＰｄ_２（ｄｂａ）_３（４２ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を加えた後、得られた混合物を８０℃で一晩撹拌する。反応混合物を室温に冷却し、固体を濾取し、メタノールで洗浄する。粗生成物クロロホルムとエタノールを用いて再結晶して１．４５ｇ（９４％）の化合物１９を黄色粉末として得る。
¹H NMR (300 MHz, CDCl₃) δ 9.17-9.06 (m, 2H), 8.73 (d, J = 1.3 Hz, 1H), 8.70-8.61 (m, 2H), 8.42 (dd, J = 2.0, 0.6 Hz, 1H), 8.21 (ddd, J = 7.7, 1.3, 0.6 Hz, 1H), 8.16-8.08 (m, 1H), 8.00-7.83 (m, 4H), 7.82-7.36 (m, 15H), 7.17 (dd, J = 8.0, 0.8 Hz, 1H)
LC-MS (m/z): 677 [M+1]

【0881】

化合物２０
中間体２０−１

【0882】

【化216】

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【0883】

３−ブロモカルバゾール（７．８７ｇ、３２．００ｍｍｏｌ）、［９−（２−ナフチル）カルバゾール−３−イル］ボロン酸（１１．３３ｇ、３３．６０ｍｍｏｌ）及びリン酸カリウム（１６．９８ｇ、８０．００ｍｍｏｌ）を１２０ｍＬのテトラヒドロフラン及び３０ｍＬの水に溶解する。得られた混合物を脱気し、アルゴンガスでパージし、次いで、アルゴンガスを１５分間バブリングする。トリ−ｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロホウ酸塩（３７１ｍｇ、１．２８ｍｍｏｌ）とＰｄ_２（ｄｂａ）_３（５８６ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）を加えた後、得られた混合物を２時間還流する。室温に冷却した後、１００ｍＬの水を加え、反応混合物を濾過する。濾液を分液漏斗に移し、トルエンで２回抽出する。有機層を食塩水で洗い、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥し、溶媒を溜去する。粗生成物をＴＨＦに懸濁し、１５分間加熱還流する。その後、室温に冷却し、濾過し、残留物を真空乾燥して９．８４ｇ（６７％）の２０−１を白色粉末として得る。
LC-MS: 458 [M]

【0884】

化合物２０

【0885】

【化217】

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【0886】

１−４（１．５４ｇ、６．０５ｍｍｏｌ）、２０−１（２．５２ｇ、５．５０ｍｍｏｌ）及びナトリウムｔ−ブトキシド（８０９ｍｇ、８．２５ｍｍｏｌ）を５０ｍＬのトルエンに懸濁する。得られた混合物を脱気し、アルゴンガスでパージし、次いで、アルゴンガスをバブリングする。４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（１２７ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）とＰｄ_２（ｄｂａ）_３（１０１ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を８０℃で２時間加熱する。室温に冷却した後、固体を濾取し、トルエン及びエタノールで洗浄する。粗生成物をクロロベンゼンを用いて再結晶して２．５７ｇ（６９％）の化合物２０を黄色固体として得る。
¹H NMR (300 MHz, CDCl₃) δ 9.10-9.07 (m, 2H), 8.58 (dd, J = 7.9, 1.7 Hz, 1H), 8.54 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.37 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 8.30 (dd, J = 7.7, 1.0 Hz, 1H), 8.17 (dd, J = 7.8, 1.3 Hz, 1H), 8.13-8.11 (m, 2H), 8.02 (dt, J = 7.0, 3.6 Hz, 1H), 7.96 (dt, J = 7.0, 3.4 Hz, 1H), 7.90 (dd, J = 8.7, 2.0 Hz, 1H), 7.84-7.82 (m, 2H), 7.75 (dd, J = 8.7, 2.0 Hz, 1H), 7.68-7.32 (m, 12H), 7.11 (d, J = 8.0 Hz, 1H)
LC-MS (m/z): 676 [M]

【0887】

化合物２１
中間体２１−１

【0888】

【化218】

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【0889】

フェニルヒドラジン塩酸塩（８．０３ｇ、５５．５ｍｍｏｌ）を２８０ｍｌのＥｔＯＨ及び３２ｍＬの酢酸に溶解する。得られた混合物を８０℃で１５分間撹拌する。その後、６−ブロモ−２−テトラロン（１２．５ｇ、５５．５ｍｍｏｌ）をこの溶液に滴下し、得られた混合物を８５℃で２０時間撹拌する。反応混合物からＥｔＯＨを溜去する。得られた溶液に１００ｍｌのＨ_２Ｏを加え、濾過して粗生成物を得る。ヘプタンとジクロロメタンの混合溶媒を溶出液として用い、粗生成物をカラムクロマトグラフィにより精製し、さらにヘキサンで洗浄して１１．７ｇ（７１％）の２１−１を白色粉末として得る。
LC-MS (m/z): 298 [M+1]

【0890】

中間体２１−２

【0891】

【化219】

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【0892】

２１−１（１１．７ｇ、３９．２ｍｍｏｌ）及びクロラニル（１３．５ｇ、５４．９ｍｍｏｌ）を８０ｍＬのキシレンに加える。得られた混合物を１３０℃で２０時間撹拌する。反応混合物を室温に冷却し、セライトパッドを通して濾過し、ＣＨ_２Ｃｌ_２で十分に洗浄する。得られた溶液を蒸発させて粗生成物を得る。ヘプタンとジクロロメタンの混合溶媒を溶出液として用いて、粗生成物をＣｏｍｂｉＦｌａｓｈにより精製し、さらにヘキサンで洗浄して９．８７ｇ（８５％）の２１−２を白色固体として得る。
LC-MS (m/z): 296 [M+1]

【0893】

中間体２１−３

【0894】

【化220】

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【0895】

２１−２（８．００ｇ、２７．０ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン（１１．０ｇ、５４．０ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５．１４ｇ、５４．０ｍｍｏｌ）、Ｋ_３ＰＯ_４（１１．５ｇ、５４．０ｍｍｏｌ）及びシクロヘキサンジアミン（６．１７ｇ、５４．０ｍｍｏｌ）を１３５ｍＬの１，４−ジオキサンに加え、Ｎ_２雰囲気下で５分間脱気する。得られた混合物を１１５℃で２４時間加熱する。反応混合物を室温に冷却し、セライトパッドを通して濾過し、酢酸エチルで十分に洗浄する。濾液を蒸発させて粗生成物を黒色オイルとして得る。ヘプタンとジクロロメタンの混合溶媒を溶出液として用いて、粗生成物をＣｏｍｂｉＦｌａｓｈにより精製し、さらにヘキサンで洗浄して５．５６ｇ（５５％）の２１−３を白色固体として得る。
LC-MS (m/z): 372 [M+1]

【0896】

中間体２１−４

【0897】

【化221】

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【0898】

２１−３（５．５０ｇ、１４．８ｍｍｏｌ）を３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）カルバゾール（３．９１ｇ、１３．３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２（０．６０４ｇ、０．７４０ｍｍｏｌ）、及び２ＭのＮａ_２ＣＯ_３水溶液（１４ｍｌ）とトルエン／ＥｔＯＨ（３０ｍｌ、２：１混合溶液）中で混合し、Ｎ_２雰囲気下で５分間脱気する。得られた混合物を９０℃で１２時間加熱する。反応混合物を室温に冷却し、セライトパッドを通して濾過し、ジクロロメタンで十分に洗浄する。得られた溶液を蒸発させて粗生成物を黒色オイルとして得る。ヘプタンとジクロロメタンの混合溶媒を溶出液として用いて、粗生成物をＣｏｍｂｉＦｌａｓｈにより精製し、さらにメタノールで洗浄して４．２５ｇ（７０％）の２１−４を白色固体として得る。
LC-MS (m/z): 459 [M+1]

【0899】

化合物２１

【0900】

【化222】

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【0901】

２１−４（２．３５ｇ、５．１２ｍｍｏｌ）、１−４（１．１０ｇ、４．３２ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔ−ブトキシド（９８４ｍｇ、１０．２ｍｍｏｌ）を２５ｍＬのキシレンに加える。得られた混合物を脱気し、アルゴンガスで３回パージする。次いで、ｔ−Ｂｕ_３Ｐ−ＨＢＦ_４（２９７ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）とＰｄ_２（ｄｂａ）_３（２３４ｍｇ、０．２５６ｍｍｏｌ）を加えた後、得られた混合物を１３０℃で２４時間撹拌する。反応混合物を室温に冷却し、セライトパッドを通して濾過し、ＴＨＦで十分に洗浄する。濾液を蒸発させて粗生成物を黒色オイルとして得る。ヘプタンとＴＨＦの混合溶媒を溶出液として用いて、粗生成物をＣｏｍｂｉＦｌａｓｈにより精製し、さらにＭｅＯＨで洗浄して２．５０ｇ（７２％）の化合物２１を黄色固体として得る。
LC-MS (m/z): 677 [M+1]

【0902】

化合物２２
中間体２２−１

【0903】

【化223】

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【0904】

２−アミノ−６−ニトロ安息香酸（８．３８ｇ、４６．００ｍｍｏｌ）を３５ｍＬの硫酸に溶解し、得られた溶液を５℃に冷却する。この溶液に、４．４ｇの亜硝酸ナトリウムを２６ｍＬの水に溶解した溶液を滴下する。得られた混合物を撹拌下のベンゼンチオール溶液（［４．９７ｇ、４５．０８ｍｍｏｌ］／８５ｍＬの３５％ＮａＯＨ溶液）に投入し、混合物を９５℃で一晩撹拌する。反応混合物をトルエンで抽出し、水層を濃ＨＣｌで酸性にする。次いで、これを酢酸エチルで抽出し、ＭｇＳＯ_４で乾燥した後、有機層を蒸発させる。トルエン、エタノール、及び酢酸の混合溶媒を溶出液として用いて、粗生成物をカラムクロマトグラフィにより精製し５．６６ｇ（４１％）の中間体２２−１を得る。この中間体は、さらに精製することなく次の反応で使用する。

【0905】

中間体２２−２

【0906】

【化224】

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【0907】

２２−１（５．７７ｇ、２０．９６ｍｍｏｌ）をポリリン酸（４２ｇ）と１４ｍＬの酢酸に懸濁し、得られた混合物を１４０℃で１時間撹拌する。反応混合物を氷水に投入し、５０％ＮａＯＨ溶液でアルカリ性にする。生成した固体を濾取し、クロロホルムで十分に洗浄する。濾液を濃縮した後、クロロホルムを溶出液として用い、粗生成物をカラムクロマトグラフィにより精製して１．１７ｇ（２２％）の中間体２２−２を得る。
LC-MS (m/z) 258

【0908】

中間体２２−３

【0909】

【化225】

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【0910】

２２−２（１．６ｇ、６．１３ｍｍｏｌ）を２５ｍＬの酢酸に懸濁し、得られた混合物を５０℃に加熱する。この混合物に鉄（１．７４ｇ、３１．１０ｍｍｏｌ）及び６ｍＬの水を加え、混合物を１００℃で３５分間撹拌する。反応混合物を室温に冷却した後、２Ｍ Ｎａ_２ＣＯ_３でアルカリ性にし、クロロホルムで抽出する。Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥した後、有機層を濃縮する。クロロホルムを溶出液として用い、粗生成物をカラムクロマトグラフィにより精製して１．７４ｇ（９２％）の中間体２２−３を得る。
LC-MS (m/z) 228

【0911】

中間体２２−４

【0912】

【化226】

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【0913】

２２−３（１．６１ｇ、７．０８ｍｍｏｌ）を７１ｍＬの酢酸及び６ｍＬの水に懸濁する。シアン酸ナトリウム（０．６９ｇ、１０．６３ｍｍｏｌ）を加えた後、得られた混合物を室温で４５分間撹拌する。反応混合物を１４２ｍＬの水で希釈して固体を生成させる。固体を濾取して１．７４ｇ（８５％）の中間体２３−４を得る。この中間体はさらに精製することなく次の反応に用いる。

【0914】

中間体２２−５

【0915】

【化227】

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【0916】

２２−４（１．７４ｇ、６．４４ｍｍｏｌ）を８０５ｍＬのエタノール及び水酸化カリウム（０．８０ｇ、１４．１６ｍｍｏｌ）に懸濁する。得られた混合物を８５℃で３５分間撹拌する。反応混合物を室温に冷却し、１４ｍＬの１Ｎ ＨＣｌを加える。次いで、溶媒を溜去して中間体２２−５を得る。この粗生成物はさらに精製することなく次の反応に用いる。

【0917】

中間体２２−６

【0918】

【化228】

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【0919】

２２−５（１．６３ｇ、６．４７ｍｍｏｌ）を２４ｍＬのトルエンに懸濁し、５０℃に加熱する。これに、塩化ホスホリル（７．４４ｇ、４８．５２ｍｍｏｌ）を滴下し、次いで、ＤＢＵ（１．９７ｇ、１２．９４ｍｍｏｌ）を滴下する。得られた混合物を一晩還流する。反応混合物を室温に冷却し、氷水に投入し、混合物を３０分間撹拌する。水層をＣＨＣｌ_３で抽出する。有機層を食塩水で洗い、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥し、次いで、溶媒を溜去する。クロロホルムを溶出液として用い、粗生成物をカラムクロマトグラフィにより精製して９０１ｍｇ（５１％）の中間体２２−６を得る。
LC-MS (m/z) 271/273

【0920】

化合物２２

【0921】

【化229】

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【0922】

２３−６（８９８ｍｇ、３．３２ｍｍｏｌ）、３−（９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９−フェニル−カルバゾール（１．３６ｇ、３．３２ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔ−ブトキシド（４４６ｍｇ、４．６４ｍｍｏｌ）を２７ｍＬのトルエンに加える。得られた混合物を脱気し、アルゴンガスで３回パージする。次いで、ｔ−Ｂｕ_３Ｐ−ＨＢＦ_４（７７ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）とＰｄ_２（ｄｂａ）_３（６１ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を加えた後、得られた混合物を週末を通じて８０℃で撹拌する。反応混合物を室温に冷却し、固体を濾取し、固体をトルエン及びエタノールで十分に洗浄する。ヘプタンとクロロホルムの混合溶媒を溶出液として用い、これをフラッシュクロマトグラフィにより精製して１．０９ｇ（５１％）の化合物２２を黄色粉末として得る。
¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆) δ 9.01-8.86 (m, 3H), 8.81-8.67 (m, 2H), 8.42-8.40 (m, 2H), 8.04 (dd, J= 8.8, 2.0 Hz, 1H), 8.00-7.88 (m, 2H), 7.82-7.55 (m, 11H), 7.55-7.41 (m, 4H), 7.37-7.35 (m, 1H)
LC-MS (m/z): 677 [M+1]

【0923】

他の応用例
応用例４
ホスト（化合物１）を化合物３に代える以外は応用例１の操作を繰り返す。結果を表３に示す。

【0924】

比較応用例１
ホスト（化合物１）を比較２に代える以外は応用例１の操作を繰り返す。結果を表３に示す。

【0925】

【化230】

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【0926】

ＯＬＥＤ性能評価
ＯＬＥＤを評価するために、電子発光スペクトルを電流と電圧を変えて測定する。さらに、電流−電圧特性を輝度と共に測定し、発光効率と外部量子効率（ＥＱＥ）を求める。駆動電圧Ｕ、ＥＱＥ及びCommission Internationale de l'Eclairage（ＣＩＥ）座標は、特に言及しない限り、１０ｍＡ／ｃｍ^２で測定する。

【0927】

【表3】

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【0928】

結果を表３に示す。ＣＩＥ値は電子発光が赤色発光化合物（化合物Ｄ）に由来することを示している。化合物３は比較２より低い駆動電圧と高いＥＱＥを示す。

【0929】

応用例５
正孔輸送層を厚さ２１０ｎｍの化合物Ｂ層（第１層）と厚さ１０ｎｍの化合物Ｂ’層（第２層）に代える以外は応用例１の操作を繰り返す。

【0930】

【化231】

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【0931】

応用例６〜２１
ホスト（化合物１）を化合物６〜１３及び１５〜２２に代える以外は応用例５の操作を繰り返す。結果を表４に示す。

【0932】

比較応用例２
ホスト（化合物１）を比較１に代える以外は応用例５の操作を繰り返す。結果を表４に示す。

【0933】

【表4】

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【0934】

結果を表４に示す。ＣＩＥ値は電子発光が赤色発光化合物（化合物Ｄ）に由来することを示している。表４の結果は、表に記載の新規化合物が、比較１よりも低い駆動電圧を示すことを証明している。