特許 6376727 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6376727

(24)【登録日】2018年8月3日

(45)【発行日】2018年8月22日

(54)【発明の名称】有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器

(51)【国際特許分類】

   H01L 51/50 20060101AFI20180813BHJP

   C07D 403/14 20060101ALI20180813BHJP

   C07D 405/14 20060101ALI20180813BHJP

   C07D 235/18 20060101ALI20180813BHJP

   C09K 11/06 20060101ALI20180813BHJP

【ＦＩ】

   H05B33/22 B

   H05B33/14 B

   C07D403/14

   C07D405/14

   C07D235/18

   C09K11/06 603

   C09K11/06 690

【請求項の数】31

【全頁数】112

(21)【出願番号】特願2013-94731(P2013-94731)

(22)【出願日】2013年4月26日

(65)【公開番号】特開2014-216576(P2014-216576A)

(43)【公開日】2014年11月17日

【審査請求日】2015年11月24日

【前置審査】

(73)【特許権者】

【識別番号】000183646

【氏名又は名称】出光興産株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】110000637

【氏名又は名称】特許業務法人樹之下知的財産事務所

(72)【発明者】

【氏名】佐土 貴康

(72)【発明者】

【氏名】水谷 清香

【審査官】 辻本 寛司

(56)【参考文献】

【文献】 特表２０１２−５２８０８８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２００３／０８０７６０（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２０１１／１０５１６１（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２０１１／１３２６８３（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開２００９−０１６６９３（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１１−０２３６１４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００９−１５２５２８（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｈ０１Ｌ ５１／５０

Ｃ０７Ｄ ２３５／１８

Ｃ０７Ｄ ４０３／１４

Ｃ０７Ｄ ４０５／１４

Ｃ０９Ｋ １１／０６

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

陽極と、
前記陽極と対向して設けられた陰極と、
前記陽極および前記陰極の間に設けられる有機層と、を備え、
前記有機層は、発光層と、前記発光層と前記陰極との間に設けられた第一電子輸送層と、
前記第一電子輸送層と前記陰極との間に設けられた第二電子輸送層を有し、
前記第一電子輸送層は、下記一般式（１）で表される化合物を含み、
前記第二電子輸送層は、下記一般式（２１）で表される化合物を含み、
前記発光層は、蛍光発光性材料を含み、
前記第一電子輸送層と前記発光層とが隣接する
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

【化1】

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［前記一般式（１）において、
Ｘ^１からＸ^６までは、それぞれ独立に窒素原子、ＣＲ、ＣＡ、ＣＲ^１１、またはＣＲ^１２である。ただし、Ｘ^１からＸ^６までのうち少なくとも２つは窒素原子である。
Ｒは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換のボリル基、置換もしくは無置換のホスフィノ基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の複素環基からなる群から選ばれる。
Ｒ^１１およびＲ^１２は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の複素環基、または下記一般式（１１）で表される基である。
Ａは、下記一般式（１１）で表される。

【化2】

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（前記一般式（１１）において、
ａは、１以上５以下の整数である。
Ｌ^１は、単結合または連結基であり、Ｌ^１における連結基は置換もしくは無置換の炭素数１〜３０の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の多価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の多価のアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の多価の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の多価の複素環基、前記芳香族炭化水素環基から選ばれる２個から３個の基が結合してなる二価の多重連結基、前記複素環基から選ばれる２個から３個の基が結合してなる二価の多重連結基、又は前記芳香族炭化水素環基及び前記複素環基から選ばれる２個から３個の基が結合してなる二価の多重連結基である。
なお、前記多重連結基において、前記多重連結基を構成する前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は、互いに同一または異なり、隣り合う基同士で結合してさらに環を形成していてもよい。
Ａｒ^１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の複素環基である。ａが２以上５以下のとき、Ａｒ^１は、互いに同一または異なる。
また、Ａｒ^１とＬ^１は、環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。）］

【化3】

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［前記一般式（２１）において、
ｂは１以上３以下の整数である。
Ｒ^２０１、Ｒ^２０２、Ｒ^２０６〜Ｒ^２０９のうちいずれか１つは、Ｌ^２に結合する単結合である。
Ｒ^２０１、Ｒ^２０２、Ｒ^２０６〜Ｒ^２０９のうちＬ^２に結合する単結合であるもの以外は、前記一般式（１）におけるＲと同義である。隣り合うＲ^２０１、Ｒ^２０２、Ｒ^２０６〜Ｒ^２０９が結合して、環を形成する場合と、形成しない場合とがある。
Ｌ^２は、Ｒ^２０１、Ｒ^２０２、Ｒ^２０６〜Ｒ^２０９のうち１つとＡｒ^２とを結合する単結合または連結基であり、Ｌ^２における連結基は、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の二価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の二価の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の二価の複素環基、前記芳香族炭化水素環基から選ばれる２個から３個の基が結合してなる二価の多重連結基、前記複素環基から選ばれる２個から３個の基が結合してなる二価の多重連結基、又は前記芳香族炭化水素環基及び前記複素環基から選ばれる２個から３個の基が結合してなる二価の多重連結基である。
なお、前記多重連結基において、前記多重連結基を構成する前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は、互いに同一または異なり、隣り合う前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は環を形成する場合と、形成しない場合とがある。
Ａｒ^２は、下記一般式（２ａ）〜（２ｆ）のいずれかから誘導される基である。

【化4】

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（Ａｒ^２とＬ^２は、環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。
ただし、Ａｒ^２は、Ｌ^２が９位に、かつ水素原子が１位から８位に結合したアントラセン環であって、Ｌ^２が置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基であり、Ｒ^２０２がメチル基またはエチル基である場合、前記アントラセン環の１０位の炭素原子に結合する原子または基は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換のボリル基、置換もしくは無置換のホスフィノ基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換のフェニル基Ｆ^１００、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜４０の縮合芳香族炭化水素基Ｆ^１０１、および置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の複素環基からなる群から選ばれる。
ただし、前記置換もしくは無置換のフェニル基Ｆ^１００に置換基Ｒ^２００が結合する場合には前記置換基Ｒ^２００は芳香族炭化水素基および複素環基ではない。前記置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜４０の縮合芳香族炭化水素基Ｆ^１０１に置換基Ｒ^２０１が結合する場合には前記置換基Ｒ^２０１は芳香族炭化水素基および複素環基ではない。）］

【請求項2】

請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記発光層は、ホスト材料と、ドーパント材料としての前記蛍光発光性材料とを含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項3】

請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記ホスト材料は、アミン誘導体、アジン誘導体、または縮合多環芳香族誘導体であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項4】

請求項２または請求項３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記ホスト材料は、アントラセン誘導体であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項5】

請求項１から請求項４までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記蛍光発光性材料は、ピレン誘導体、アミノアントラセン誘導体、アミノクリセン誘導体、アミノピレン誘導体、フルオランテン誘導体およびホウ素錯体からなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項6】

請求項１から請求項５までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記蛍光発光性材料は、ピレン誘導体であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項7】

請求項１から請求項６までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（２１）は、下記一般式（２２）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

【化5】

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（前記一般式（２２）において、Ｌ^２はそれぞれ前記一般式（２１）におけるＬ^２と同義である。
Ｒ^２０１、Ｒ^２０２、Ｒ^２０６〜Ｒ^２０９は、それぞれ独立に前記一般式（２１）におけるＲ^２０１、Ｒ^２０２、Ｒ^２０６〜Ｒ^２０９と同義である。ただし、Ｒ^２０１、Ｒ^２０２、Ｒ^２０６〜Ｒ^２０９のうちいずれか１つは、Ｌ^２に結合する単結合である。
Ｌ^２０は、前記一般式（２１）におけるＬ^２と同義であり、Ａｒ^２０は、前記一般式（２１）におけるＡｒ^２と同義である。
ｐは、８である。
Ｒ^２１０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換のボリル基、置換もしくは無置換のホスフィノ基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールオキシカルボニル基、および置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールオキシカルボニル基、からなる群から選ばれる。
複数のＲ^２１０は互いに同一または異なる。隣り合うＲ^２１０は環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。
また、Ｌ^２とアントラセン環、Ｌ^２とＲ^２１０、Ｌ^２０とアントラセン環、Ｌ^２０とＲ^２１０、Ａｒ^２０とＬ^２０が、それぞれ環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。）

【請求項8】

請求項１から請求項６までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（２１）は、下記一般式（２３）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

【化6】

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（前記一般式（２３）において、Ａ^２０、Ａ^２２およびＡ^２９のうち、少なくとも１つは、下記一般式（２０１）で表される。
下記一般式（２０１）で表される以外のＡ^２０、Ａ^２２およびＡ^２９は、それぞれ独立に、−Ｌ^２００−Ａｒ^２００である。Ｌ^２００は、前記一般式（２１）におけるＬ^２と同義であり、Ａｒ^２００は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基である。なお、Ｌ^２００の結合手は、アントラセン環の炭素原子に結合する。
ｐは、７である。
Ｒ^２１０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換のボリル基、置換もしくは無置換のホスフィノ基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールオキシカルボニル基、および置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールオキシカルボニル基、からなる群から選ばれる。
複数のＲ^２１０は互いに同一または異なる。隣り合うＲ^２１０は環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。
また、Ａ^２０とＲ^２１０、Ａ^２０とアントラセン環、Ａ^２２とＲ^２１０、Ａ^２２とアントラセン環、Ａ^２９とＲ^２１０、Ａ^２９とアントラセン環が、それぞれ環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。）

【化7】

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（前記一般式（２０１）において、Ｌ^２は、前記一般式（２１）におけるＬ^２と同義である。
Ｒ^２０１、Ｒ^２０２、Ｒ^２０６〜Ｒ^２０９は、それぞれ独立に前記一般式（２１）におけるＲ^２０１、Ｒ^２０２、Ｒ^２０６〜Ｒ^２０９と同義である。ただし、Ｒ^２０１、Ｒ^２０２、Ｒ^２０６〜Ｒ^２０９のうちいずれか１つは、Ｌ^２に結合する単結合である。）

【請求項9】

請求項１から請求項６までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（２１）は、下記一般式（２４）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

【化8】

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（前記一般式（２４）において、Ｌ^２は、前記一般式（２１）におけるＬ^２と同義である。
Ｒ^２０１、Ｒ^２０２、Ｒ^２０６〜Ｒ^２０９は、それぞれ独立に前記一般式（２１）におけるＲ^２０１、Ｒ^２０２、Ｒ^２０６〜Ｒ^２０９と同義である。ただし、Ｒ^２０１、Ｒ^２０２、Ｒ^２０６〜Ｒ^２０９のうちいずれか１つは、Ｌ^２に結合する単結合である。
Ｌ^２０およびＬ^２９は、それぞれ独立に前記一般式（２１）におけるＬ^２と同義であり、Ａｒ^２０およびＡｒ^２９は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基である。
Ａｒ^２０とＬ^２０は、環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。また、Ａｒ^２９とＬ^２９は、環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。
ｐは、７である。
Ｒ^２１０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換のボリル基、置換もしくは無置換のホスフィノ基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールオキシカルボニル基、および置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールオキシカルボニル基、からなる群から選ばれる。
複数のＲ^２１０は互いに同一または異なる。隣り合うＲ^２１０は環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。
また、Ｌ^２とアントラセン環、Ｌ^２とＲ^２１０、Ｌ^２０とアントラセン環、Ｌ^２０とＲ^２１０、Ｌ^２９とアントラセン環、Ｌ^２９とＲ^２１０が、それぞれ環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。）

【請求項10】

請求項１から請求項６までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（２１）は、下記一般式（２５）〜（２７）のいずれかで表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

【化9】

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（前記一般式（２５）〜（２７）において、Ｌ^２は、それぞれ前記一般式（２１）におけるＬ^２と同義である。
Ｒ^２０１、Ｒ^２０２は、それぞれ独立に前記一般式（２１）におけるＲ^２０１、Ｒ^２０２、Ｒ^２０６〜Ｒ^２０９と同義である。
Ｌ^２０は、前記一般式（２１）におけるＬ^２と同義であり、Ａｒ^２０は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基である。）

【請求項11】

請求項１から請求項１０までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記Ｒ^２０２は、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の脂肪族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項12】

請求項１から請求項１１までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記Ｒ^２０２は、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の脂肪族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項13】

請求項１から請求項１２までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記Ｒ^２０２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項14】

請求項１から請求項１３までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記Ｌ^２は、単結合または連結基であり、連結基としては置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の二価の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の二価の複素環基、前記芳香族炭化水素環基から選ばれる２個から３個の基が結合してなる二価の多重連結基、前記複素環基から選ばれる２個から３個の基が結合してなる二価の多重連結基、又は前記芳香族炭化水素環基及び前記複素環基から選ばれる２個から３個の基が結合してなる二価の多重連結基である。
前記多重連結基において、前記多重連結基を構成する前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は互いに同一または異なり、隣り合う前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は環を形成する場合と、形成しない場合とがある、ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項15】

請求項１から請求項１４までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記Ｌ^２は単結合または連結基であり、連結基としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の二価の芳香族炭化水素環基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項16】

請求項１から請求項１５までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記Ｌ^２はフェニレン基またはビフェニルジイル基のいずれかであることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項17】

請求項９または請求項１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、Ａｒ^２０−Ｌ^２０−は、下記式（２０ａ）〜（２０ｃ）のいずれかで表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

【化10】

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（前記式（２０ａ）〜（２０ｃ）における結合手は、前記一般式（２４）〜（２７）においてアントラセン環を構成する炭素原子に結合する。）

【請求項18】

請求項１から請求項１７までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（１１）のＡｒ^１は下記一般式（１２）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

【化11】

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（前記一般式（１２）において、
Ｘ^１１からＸ^１８までは、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲ^１３である。
Ｚ^１は、酸素原子、硫黄原子、ＮＲ^１４、ＣＲ^１５Ｒ^１６、ＳｉＲ^１７Ｒ^１８である。
Ｒ^１３からＲ^１８までは、前記一般式（１）のＲと同義である。
ただし、Ｒ^１３からＲ^１８までのうちいずれか１つは、前記一般式（１１）のＬ^１に結合する単結合である。
前記一般式（１２）が複数のＲ^１３を有する場合、Ｒ^１３は、互いに同一または異なる。
また、隣接するＣＲ^１３のＲ^１３が互いに結合して、飽和または不飽和の環を形成していてもよい。Ｚ^１がＮＲ^１４、ＣＲ^１５Ｒ^１６、ＳｉＲ^１７Ｒ^１８のいずれかであり、かつＸ^１１とＸ^１８の少なくとも一方がＣＲ^１３のとき、Ｒ^１４からＲ^１８までのいずれかが、一方のＲ^１３と互いに結合して環を形成していてもよい。または、Ｚ^１が一方のＲ^１３と直接結合して環を形成していてもよい。
また、Ｒ^１３からＲ^１８までのうちＬ^１に結合する単結合であるもの以外が、さらに前記一般式（１１）のＬ^１と結合して、飽和または不飽和の環を形成していてもよい。）

【請求項19】

請求項１８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（１２）のＸ^１３またはＸ^１６がＣＲ^１３であって、Ｒ^１３がＬ^１に結合する単結合であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項20】

請求項１８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（１２）のＸ^１１またはＸ^１８がＣＲ^１３であって、Ｒ^１３がＬ^１に結合する単結合であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項21】

請求項１８から請求項２０までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（１２）のＺ^１がＮＲ^１４であり、Ｘ^１１からＸ^１８がＣＲ^１３であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項22】

請求項１８から請求項２１までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（１２）の隣接するＣＲ^１３のＲ^１３が互いに結合しないことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項23】

請求項１から請求項１７までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（１１）のＡｒ^１は置換もしくは無置換の環形成炭素数８〜２０の縮合芳香族炭化水素基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項24】

請求項１から請求項１７までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（１１）のＡｒ^１は下記一般式（１４）で表される基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

【化12】

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（前記一般式（１４）において、
ｔは、１以上３以下の整数を表す。
ｎは、１以上４以下の整数を表す。
Ｒ^１１１は前記一般式（１）のＲと同義であり、複数のＲ^１１１は互いに同一または異なる。
Ｌ^１１およびＬ^１２は、前記一般式（１１）のＬ^１と同義である。
Ａｒ^１２は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の複素環基である。
なお、Ｌ^１１は前記一般式（１１）のＬ^１に単結合する。複数のＲ^１１１は、それぞれカルバゾリル基のいずれかの炭素原子に結合し、２つのカルバゾリル基は、互いに１位から４位までのいずれかの位置において結合する。）

【請求項25】

請求項１から請求項２４までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（１１）のａが１または２であり、Ｌ^１が連結基であって、
Ｌ^１における連結基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の二価又は三価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の二価又は三価の複素環基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項26】

請求項１から請求項２５までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（１）のＲ^１１またはＲ^１２が、下記式（１ａ）〜（１ｐ）からなる群から選ばれる基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

【化13】

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【請求項27】

請求項２６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（１）のＸ^１およびＸ^３が窒素原子であり、Ｘ^４がＣＲ^１２であって、Ｒ^１２が、上記式（１ａ）〜（１ｐ）からなる群から選ばれる基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項28】

請求項１から請求項２７までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（１）は、下記一般式（１−１）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

【化14】

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（一般式（１−１）において、Ｒ^１１は、前記一般式（１）におけるＲ^１１と同義である。Ｌ^１およびＬ^１２１は前記一般式（１１）におけるＬ^１と同義である。ａは、前記一般式（１１）におけるａと同義である。Ａｒ^１２１は前記一般式（１１）におけるＡｒ^１と同義である。Ｚ^１、Ｘ^１１〜Ｘ^１８は、それぞれ前記一般式（１２）におけるものと同義である。なお、Ｌ^１はＺ^１およびＸ^１１〜Ｘ^１８のいずれかに結合する。）

【請求項29】

請求項１から請求項２８までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記Ｌ^１は、フェニル基を二価基としたもの、またはナフチル基を二価基としたものであることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項30】

請求項１から請求項２９までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（１）は下記一般式（１−４）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

【化15】

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（前記一般式（１−４）において、Ｒ^１１は、前記一般式（１）におけるＲ^１１と同義である。Ｌ^１２１は前記一般式（１１）におけるＬ^１と同義である。Ａｒ^１２１は前記一般式（１１）におけるＡｒ^１と同義である。Ｒ^１０１は、前記一般式（１）におけるＲと同義である。ｃは８である。なお、カルバゾリル基およびピリミジン環は、ベンゼン環のいずれかの炭素原子に結合する。また、Ｒ^１０１は、カルバゾリル基のいずれかの炭素原子に結合する。）

【請求項31】

請求項１から請求項３０までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えることを特徴とする電子機器。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器に関する。

【背景技術】

【0002】

有機物質を使用した有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略記する場合がある。）は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。
一般に有機ＥＬ素子は、一対の対向電極と、当該一対の電極間に配置された発光層とで構成されている。有機ＥＬ素子の両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。注入された電子と正孔とが発光層において再結合すると励起子が形成され、励起状態から基底状態へ戻る際に、エネルギーを光として放出する。有機ＥＬ素子は、このような原理によって発光する。
従来の有機ＥＬ素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高かった。また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。最近の有機ＥＬ素子は徐々に改良されているものの、さらに低電圧化および高効率化が要求されている。
特許文献１には、フェナントロリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する化合物と有機金属錯体とを含む電子輸送層を有する有機ＥＬ素子が記載されている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0003】

【特許文献1】特開２０１０−２７７６１号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0004】

しかしながら、特許文献１に記載の有機ＥＬ素子は、従来の有機ＥＬ素子よりも寿命は改善されるものの、駆動電圧および効率は従来程度であり、さらなる低電圧化および高効率化が求められる。

【0005】

本発明の目的は、低い電圧で駆動され、高い効率を示す有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することである。また、本発明の別の目的は、当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器を提供することである。

【課題を解決するための手段】

【0006】

本発明の一実施態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極と、前記陽極と対向して設けられた陰極と、前記陽極および前記陰極の間に設けられる有機層と、を備え、前記有機層は、発光層と、前記発光層と前記陰極との間に設けられた第一電子輸送層と、
前記第一電子輸送層と前記陰極との間に設けられた第二電子輸送層を有し、前記第一電子輸送層は、下記一般式（１）で表される化合物を含み、前記第二電子輸送層は、下記一般式（２１）で表される化合物を含み、前記発光層は、蛍光発光性材料を含むことを特徴とする。

【0007】

【化1】

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【0008】

［前記一般式（１）において、
Ｘ^１からＸ^６までは、それぞれ独立に窒素原子、ＣＲ、ＣＡ、ＣＲ^１１、またはＣＲ^１２である。ただし、Ｘ^１からＸ^６までのうち少なくとも１つは窒素原子である。
Ｒは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換のボリル基、置換もしくは無置換のホスフィノ基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の複素環基からなる群から選ばれる。
Ｒ^１１およびＲ^１２は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の複素環基、または下記一般式（１１）で表される基である。
Ａは、下記一般式（１１）で表される。

【0009】

【化2】

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【0010】

（前記一般式（１１）において、
ａは、１以上５以下の整数である。
Ｌ^１は、単結合または連結基であり、
Ｌ^１における連結基は、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の多価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の多価のアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の多価の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の多価の複素環基、前記芳香族炭化水素環基から選ばれる２個から３個の基が結合してなる二価の多重連結基、前記複素環基から選ばれる２個から３個の基が結合してなる二価の多重連結基、又は前記芳香族炭化水素環基及び前記複素環基から選ばれる２個から３個の基が結合してなる二価の多重連結基である。
なお、前記多重連結基において、前記多重連結基を構成する前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は、互いに同一または異なり、隣り合う基同士で結合してさらに環を形成していてもよい。
Ａｒ^１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の複素環基である。ａが２以上５以下のとき、Ａｒ^１は、互いに同一または異なる。
また、Ａｒ^１とＬ^１は、環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。）］

【0011】

【化3】

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【0012】

（前記一般式（２１）において、
ｂは１以上３以下の整数である。
Ｒ^２０１、Ｒ^２０２、Ｒ^２０６〜Ｒ^２０９のうちいずれか１つは、Ｌ^２に結合する単結合である。
Ｒ^２０１、Ｒ^２０２、Ｒ^２０６〜Ｒ^２０９のうちＬ^２に結合する単結合であるもの以外は、前記一般式（１）におけるＲと同義である。隣り合うＲ^２０１、Ｒ^２０２、Ｒ^２０６〜Ｒ^２０９が結合して、環を形成する場合と、形成しない場合とがある。
Ｌ^２は、Ｒ^２０１、Ｒ^２０２、Ｒ^２０６〜Ｒ^２０９のうち１つとＡｒ^２とを結合する単結合または連結基であり、Ｌ^２における連結基は、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の二価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の二価の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の二価の複素環基、前記芳香族炭化水素環基から選ばれる２個から３個の基が結合してなる二価の多重連結基、前記複素環基から選ばれる２個から３個の基が結合してなる二価の多重連結基、又は前記芳香族炭化水素環基及び前記複素環基から選ばれる２個から３個の基が結合してなる二価の多重連結基である。
なお、前記多重連結基において、前記多重連結基を構成する前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は、互いに同一または異なり、隣り合う前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は環を形成する場合と、形成しない場合とがある。
Ａｒ^２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の複素環基である。
Ａｒ^２とＬ^２は、環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。
ただし、Ａｒ^２は、Ｌ^２が９位に、かつ水素原子が１位から８位に結合したアントラセン環であって、Ｌ^２が置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基であり、Ｒ^２０２がメチル基またはエチル基である場合、前記アントラセン環の１０位の炭素原子に結合する原子または基は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換のボリル基、置換もしくは無置換のホスフィノ基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換のフェニル基Ｆ^１００、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜４０の縮合芳香族炭化水素基Ｆ^１０１、および置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の複素環基からなる群から選ばれる。
ただし、前記置換もしくは無置換のフェニル基Ｆ^１００に置換基Ｒ^２００が結合する場合には前記置換基Ｒ^２００は芳香族炭化水素基および複素環基ではない。前記置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜４０の縮合芳香族炭化水素基Ｆ^１０１に置換基Ｒ^２０１が結合する場合には前記置換基Ｒ^２０１は芳香族炭化水素基および複素環基ではない。）

【0013】

一方、本発明の一実施態様に係る電子機器は、本発明の一実施態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を備えることを特徴とする。

【発明の効果】

【0014】

本発明によれば、低い電圧で駆動され、高い効率を示す有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。また、当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器を提供することができる。

【図面の簡単な説明】

【0015】

【図1】本発明の第一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例を示す図。

【図2】本発明の第二実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例を示す図。

【発明を実施するための形態】

【0016】

［有機ＥＬ素子］
（有機ＥＬ素子の素子構成）
本発明の一実施形態における有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、例えば、次の（ａ）〜（ｅ）などの構成を挙げることができる。
（ａ）陽極／発光層／陰極
（ｂ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／陰極
（ｃ）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｄ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｅ）陽極／正孔注入・輸送層／第一発光層／中間層／第二発光層／電子注入・輸送層／陰極
上記の中で（ｄ），（ｅ）の構成が好ましく用いられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
なお、上記「発光層」とは、発光機能を有する有機層であって、ドーピングシステムを採用する場合、ホスト材料とドーパント材料を含んでいる。このとき、ホスト材料は、主に電子と正孔の再結合を促し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有し、ドーパント材料は、再結合で得られた励起子を効率的に発光させる機能を有する。燐光素子の場合、ホスト材料は主にドーパントで生成された励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
上記「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層および正孔輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子輸送層」または「電子注入層および電子輸送層」を意味する。ここで、正孔注入層および正孔輸送層を有する場合には、陽極側に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、電子注入層および電子輸送層を有する場合には、陰極側に電子注入層が設けられていることが好ましい。

【0017】

また、上記「中間層」（中間導電層、電荷発生層、ＣＧＬとも呼ぶ）は、中間導電層及び電荷発生層の少なくともいずれかを含む層、又は中間導電層及び電荷発生層の少なくともいずれかであり、発光ユニットに注入する電子又は正孔の供給源となる。一対の電極から注入される電荷に加えて、中間層から供給される電荷が発光ユニット内に注入されることになるので、中間層を設けることによって、注入した電流に対する発光効率（電流効率）が向上する。

【0018】

本発明の一実施形態に係る有機ＥＬ素子は、陰極と、陽極と、陰極と陽極との間に配置された有機層とを有する。有機層は、少なくとも発光層、第一電子輸送層、および第二電子輸送層を有し、さらに、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、正孔障壁層、電子障壁層等の有機ＥＬ素子で採用される層を有していてもよい。有機層は、無機化合物を含んでいてもよい。

【0019】

＜第一実施形態＞
本実施形態に係る有機ＥＬ素子１は、図１に示すように透光性の基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３および陰極４の間に配置された有機層１０と、を有する。
有機層１０は、陽極３側から順に、正孔注入層６、正孔輸送層７、発光層５、第一電子輸送層８１、第二電子輸送層８２、電子注入層９を備える。

【0020】

（第一電子輸送層）
本実施形態に係る有機ＥＬ素子１の第一電子輸送層は、下記一般式（１）で表される化合物を含む。

【0021】

【化4】

[この文献は図面を表示できません]

【0022】

［前記一般式（１）において、Ｘ^１からＸ^６までは、それぞれ独立に窒素原子、ＣＲ、ＣＡ、ＣＲ^１１、またはＣＲ^１２である。ただし、Ｘ^１からＸ^６までのうち少なくとも１つは窒素原子である。Ｒは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換のボリル基、置換もしくは無置換のホスフィノ基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の複素環基からなる群から選ばれる。
Ｒ^１１およびＲ^１２は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の複素環基、または下記一般式（１１）で表される基である。
Ａは、下記一般式（１１）で表される。

【0023】

【化5】

[この文献は図面を表示できません]

【0024】

（前記一般式（１１）において、ａは、１以上５以下の整数である。
Ｌ^１は、単結合または連結基であり、Ｌ^１における連結基は、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の多価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の多価のアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の多価の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の多価の複素環基、前記芳香族炭化水素環基から選ばれる２個から３個の基が結合してなる二価の多重連結基、前記複素環基から選ばれる２個から３個の基が結合してなる二価の多重連結基、又は前記芳香族炭化水素環基及び前記複素環基から選ばれる２個から３個の基が結合してなる二価の多重連結基である。
なお、前記多重連結基において、前記多重連結基を構成する前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は、互いに同一または異なり、隣り合う基同士で結合してさらに環を形成していてもよい。
Ａｒ^１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の複素環基である。ａが２以上５以下のとき、Ａｒ^１は、互いに同一または異なる。
また、Ａｒ^１とＬ^１は、環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。）］

【0025】

前記一般式（１１）において、Ｌ^１が多重連結基を構成し、隣り合う芳香族炭化水素環基おける複素環基が環を形成するとは、例えば、Ｌ^１が３つのフェニレン基からなる場合に、下記式（１１ａ）や（１１ｂ）などで表される基となる場合が挙げられる。

【0026】

【化6】

[この文献は図面を表示できません]

【0027】

前記一般式（１１）において、Ａｒ^１は、下記一般式（１２）で表されることが好ましい。

【0028】

【化7】

[この文献は図面を表示できません]

【0029】

（前記一般式（１２）において、Ｘ^１１からＸ^１８までは、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲ^１３である。Ｚ^１は、酸素原子、硫黄原子、ＮＲ^１４、ＣＲ^１５Ｒ^１６、ＳｉＲ^１７Ｒ^１８である。Ｒ^１３からＲ^１８までは、前記一般式（１）のＲと同義である。
ただし、Ｒ^１３からＲ^１８までのうちいずれか１つは、前記一般式（１１）のＬ^１に結合する単結合である。
前記一般式（１２）が複数のＲ^１３を有する場合、Ｒ^１３は、互いに同一または異なる。
また、隣接するＣＲ^１３のＲ^１３が互いに結合して、飽和または不飽和の環を形成していてもよい。Ｚ^１がＮＲ^１４、ＣＲ^１５Ｒ^１６、ＳｉＲ^１７Ｒ^１８のいずれかであり、かつＸ^１１とＸ^１８の少なくとも一方がＣＲ^１３のとき、Ｒ^１４からＲ^１８までのいずれかが、一方のＲ^１３と互いに結合して環を形成していてもよい。または、Ｚ^１が一方のＲ^１３と直接結合して環を形成していてもよい。
また、Ｒ^１３からＲ^１８までのうちＬ^１に結合する単結合であるもの以外が、さらに前記一般式（１１）のＬ^１と結合して、飽和または不飽和の環を形成していてもよい。）

【0030】

前記一般式（１２）において、隣接するＣＲ^１３のＲ^１３が互いに結合して、飽和または不飽和の環を形成する場合、例えば、下記一般式（１２Ａ）または（１２Ｂ）で表される環を形成する。

【0031】

【化8】

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【0032】

（前記一般式（１２Ａ）において、ｙ^１１およびｙ^１２は、前記一般式（１２）において隣接する２つのＣＲ^１３への結合位置を示す。
一般式（１２Ｂ）において、ｙ^１３およびｙ^１４は、前記一般式（１２）において隣接する２つのＣＲ^１３への結合位置を示す。
Ｘ^１１１〜Ｘ^１１８は、それぞれ前記一般式（１２）におけるＸ^１１〜Ｘ^１８と同義である。
Ｚ^１１は、前記一般式（１２）におけるＺ^１と同義である。）

【0033】

前記一般式（１２）において、隣接するＣＲ^１３のＲ^１３が互いに結合して、上記一般式（１２Ａ）または（１２Ｂ）で表される環を形成する例としては、下記一般式（１２Ａ−１）〜（１２Ａ−３）および下記一般式（１２Ｂ−１）〜（１２Ｂ−６）で表される構造が挙げられる。

【0034】

【化9】

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【0035】

（一般式（１２Ａ−１）〜（１２Ａ−３）において、Ｚ^１，Ｘ^１１〜Ｘ^１８は、前記一般式（１２）のものと同義であり、Ｘ^１１１〜Ｘ^１１４は、前記一般式（１２）におけるＸ^１１〜Ｘ^１８と同義である。）

【0036】

【化10】

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【0037】

（一般式（１２Ｂ−１）〜（１２Ｂ−６）において、Ｚ^１，Ｘ^１１〜Ｘ^１８は、前記一般式（１２）のものと同義であり、Ｚ^１１は、前記一般式（１２）におけるＺ^１と同義でありＸ^１１５〜Ｘ^１１８は、前記一般式（１２）におけるＸ^１１〜Ｘ^１８と同義である。）

【0038】

さらに、前記一般式（１２）において、Ｘ^１３またはＸ^１６がＣＲ^１３であって、Ｒ^１３がＬ^１に結合する単結合であることが好ましい。
前記一般式（１２）において、Ｚ^１は、酸素原子、またはＮＲ^１４であることが好ましく、ＮＲ^１４であることがより好ましい。
前記一般式（１２）において、Ｚ^１がＮＲ^１４であり、Ｘ^１１からＸ^１８がＣＲ^１３であることが好ましい。すなわち、前記一般式（１１）において、Ａｒ^１が置換または無置換のカルバゾリル基であることが好ましい。
また、前記一般式（１２）において、Ｚ^１がＮＲ^１４であり、Ｘ^１１からＸ^１８がＣＲ^１３であり、Ｒ^１４が、前記一般式（１１）のＬ^１に結合する単結合であっても好ましい。

【0039】

前記一般式（１１）において、Ａｒ^１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数８〜２０の縮合芳香族炭化水素基であることが好ましい。
環形成炭素数８〜２０の縮合芳香族炭化水素基としては、ナフタレン、アントラセン、アセフェナントリレン、アセアントリレン、ベンゾアントラセン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセンから誘導される基が好ましい。

【0040】

また、前記一般式（１１）において、Ａｒ^１は、下記一般式（１３）で表される基であっても好ましい。

【0041】

【化11】

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【0042】

（前記一般式（１３）において、結合手は、いずれかの炭素原子から前記一般式（１１）のＬ^１に結合する単結合を表す。）

【0043】

また、前記一般式（１１）において、Ａｒ^１は、下記一般式（１４）で表される基であっても好ましい。

【0044】

【化12】

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【0045】

（前記一般式（１４）において、ｔは、１以上３以下の整数を表す。ｎは、１以上４以下の整数を表す。Ｒ^１１１は、前記一般式（１）のＲと同義であり、複数のＲ^１１１は互いに同一または異なる。Ｌ^１１およびＬ^１２は、前記一般式（１１）のＬ^１と同義である。
Ａｒ^１２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の複素環基である。
なお、Ｌ^１１は、前記一般式（１１）のＬ^１に単結合する。複数のＲ^１１１は、それぞれカルバゾリル基のいずれかの炭素原子に結合し、２つのカルバゾリル基は、互いに１位から４位までのいずれかの位置において結合する。）

【0046】

前記一般式（１１）において、ａが１以上３以下の整数であることが好ましく、ａが１または２であることがより好ましい。
前記一般式（１１）において、ａが１であり、Ｌ^１が連結基であって、Ｌ^１における連結基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の二価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の二価の複素環基であることが好ましい。
また、前記一般式（１１）において、ａが２であり、Ｌ^１が連結基であって、Ｌ^１における連結基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の三価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の三価の複素環基であっても好ましい。

【0047】

さらに、前記一般式（１１）において、Ｌ^１が、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、およびフェナントレンのいずれかから誘導される二価または三価の残基であることが好ましい。

【0048】

前記一般式（１）は、下記一般式（１００）で表されることが好ましい。

【0049】

【化13】

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【0050】

（前記一般式（１００）において、Ｘ^１，Ｘ^３およびＸ^５は、それぞれ独立に窒素原子、またはＣＲである。ただし、Ｘ^１，Ｘ^３およびＸ^５のうち少なくとも１つは窒素原子である。
Ａ，Ｒ，Ｒ^１１，Ｒ^１２は、それぞれ前記一般式（１）のＡ，Ｒ，Ｒ^１１，Ｒ^１２と同義である。）

【0051】

前記一般式（１）において、Ｘ^１からＸ^６までのうち、いずれか２つもしくは３つが窒素原子であることが好ましい。中でも、前記一般式（１）において、Ｘ^１，Ｘ^３およびＸ^５のうち、いずれか２つもしくは３つが窒素原子であることが好ましく、ずなわち、前記一般式（１００）において、Ｘ^１，Ｘ^３，Ｘ^５のいずれか２つもしくは３つが窒素原子であることが好ましい。

【0052】

そして、特に、前記一般式（１）が下記一般式（１Ａ）〜（１Ｄ）で表されることが好ましい。すなわち、Ｘ^１とＸ^３とが窒素原子であるピリミジンの場合、Ｘ^３とＸ^５とが窒素原子であるピリミジンの場合、Ｘ^１とＸ^５とが窒素原子であるピリミジンの場合、およびＸ^１，Ｘ^３，Ｘ^５がいずれも窒素原子であるトリアジンの場合が好ましい。

【0053】

【化14】

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【0054】

前記一般式（１）において、Ｒ^１１またはＲ^１２が、下記式（１ａ）〜（１ｐ）からなる群から選ばれる基であることが好ましい。

【0055】

【化15】

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【0056】

前記一般式（１）において、Ｘ^１およびＸ^３が窒素原子であり、Ｘ^４がＣＲ^１２であって、Ｒ^１２が、上記式（１ａ）〜（１ｐ）からなる群から選ばれる基であることが好ましい。すなわち、前記一般式（１）が前記一般式（１Ａ）で表され、Ｒ^１２が上記式（１ａ）〜（１ｐ）からなる群から選ばれる基であることが好ましい。

【0057】

このような前記一般式（１）で表される化合物としては、下記一般式（１−１）で表される化合物が好ましく、下記一般式（１−２）で表される化合物がより好ましい。前記一般式（１）で表される化合物としては、さらに下記一般式（１−３）で表される化合物が好ましく、下記一般式（１−４）で表される化合物が特に好ましい。

【0058】

【化16】

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【0059】

（一般式（１−１）において、Ｒ^１１は、前記一般式（１）におけるＲ^１１と同義である。Ｌ^１およびＬ^１２１は、前記一般式（１１）におけるＬ^１と同義である。ａは、前記一般式（１１）におけるａと同義である。Ａｒ^１２１は、前記一般式（１１）におけるＡｒ^１と同義である。Ｚ^１、Ｘ^１１〜Ｘ^１８は、それぞれ前記一般式（１２）におけるものと同義である。なお、Ｌ^１は、Ｚ^１およびＸ^１１〜Ｘ^１８のいずれかに結合する。）

【0060】

【化17】

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【0061】

（前記一般式（１−２）において、Ｒ^１１は、前記一般式（１）におけるＲ^１１と同義である。Ｌ^１およびＬ^１２１は、前記一般式（１１）におけるＬ^１と同義であり、ａは、前記一般式（１１）におけるａと同義である。Ａｒ^１２１は、前記一般式（１１）におけるＡｒ^１と同義である。Ｃｚは、下記一般式（１−２１）で表される基である。）

【0062】

【化18】

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【0063】

（一般式（１−２１）において、Ｒ^１０１は、それぞれ独立に、前記一般式（１２）におけるＲ^１３と同義であり、Ｒ^１０２は、前記一般式（１２）におけるＲ^１４と同義である。ｃは、１以上８以下の整数である。ｃが２以上の場合、複数のＲ^１０１は、互いに同一または異なる。
ただし、Ｒ^１０１およびＲ^１０２のうち少なくとも１つは、前記一般式（１−２）におけるＬ^１と結合する単結合である。なお、Ｒ^１０１は、カルバゾリル基のいずれかの炭素原子に結合する。）

【0064】

【化19】

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【0065】

（前記一般式（１−３）において、Ｒ^１１、Ｌ^１２１、Ａｒ^１２１、Ｃｚは、それぞれ前記一般式（１−２）のものと同義である。なお、Ｃｚおよびピリミジン環は、ベンゼン環のいずれかの炭素原子に結合する。）

【0066】

【化20】

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【0067】

（前記一般式（１−４）において、Ｒ^１１は、前記一般式（１）におけるＲ^１１と同義である。Ｌ^１２１は前記一般式（１１）におけるＬ^１と同義である。Ａｒ^１２１は前記一般式（１１）におけるＡｒ^１と同義である。Ｒ^１０１は、前記一般式（１）におけるＲと同義である。ｃは８である。なお、カルバゾリル基およびピリミジン環は、ベンゼン環のいずれかの炭素原子に結合する。また、Ｒ^１０１は、カルバゾリル基のいずれかの炭素原子に結合する。）

【0068】

前記一般式（１−４）において、より好ましくはＲ^１０１が水素原子であり、Ｒ^１１が置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基である。さらに好ましくは、Ｒ^１１が置換もしくは無置換のフェニル基であり、特に好ましくは、無置換のフェニル基である。

【0069】

さらに、前記一般式（１−４）において、−Ｌ^１２１−Ａｒ^１２１は、前記式（１ａ）〜（１ｐ）のいずれかであることが好ましい。

【0070】

次に前記一般式（１），（１Ａ）〜（１Ｄ），（１−１）〜（１−４），（１−２１）（１１），（１２），（１２Ａ），（１２Ｂ），（１２Ａ−１）〜（１２Ａ−３），（１２Ｂ−１）〜（１２Ｂ−６），（１４），（１００）に記載の各置換基について説明する。前記一般式（１），（１Ａ）〜（１Ｄ），（１−１）〜（１−４），（１−２１）（１１），（１２），（１２Ａ），（１２Ｂ），（１２Ａ−１）〜（１２Ａ−３），（１２Ｂ−１）〜（１２Ｂ−６），（１４），（１００）に記載の置換基の具体例としては、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換のボリル基、置換もしくは無置換のホスフィノ基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の複素環基が挙げられる。

【0071】

前記一般式（１），（１−１）〜（１−４），（１−２１）（１１），（１２），（１２Ａ），（１２Ｂ），（１２Ａ−１）〜（１２Ａ−３），（１２Ｂ−１）〜（１２Ｂ−６），（１４），（１００）におけるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、フッ素であることが好ましい。

【0072】

前記一般式（１），（１−１）〜（１−４），（１−２１）（１１），（１２），（１２Ａ），（１２Ｂ），（１２Ａ−１）〜（１２Ａ−３），（１２Ｂ−１）〜（１２Ｂ−６），（１４），（１００）における置換もしくは無置換のボリル基としては、ボリル基（−ＢＨ_２）の他、ボリル基（−ＢＨ_２）のＨがＲ^Ｅ，Ｒ^Ｅで置換された−ＢＲ^ＥＲ^Ｅと表される基も含む。
ここで、Ｒ^Ｅが、アルキル基の場合、アルキルボリル基となり、置換もしくは無置換のアルキルボリル基が好ましい。Ｒ^Ｅとしてのアルキル基は、下記炭素数１〜３０のアルキル基が好ましい。
また、Ｒ^Ｅが、アリール基の場合、アリールボリル基となり、置換もしくは無置換のアリールボリル基が好ましい。Ｒ^Ｅとしてのアリール基は、下記環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基が好ましい。
また、Ｒ^Ｅが、ヘテロアリール基の場合、ヘテロアリールボリル基となり、置換もしくは無置換のヘテロアリールボリル基が好ましい。Ｒ^Ｅとしてのヘテロアリール基は、下記環形成原子数５〜４０の複素環基が好ましい。
その他、ジヒドロキシボリル基（−Ｂ（ＯＨ）_２）が挙げられる。

【0073】

前記一般式（１），（１−１）〜（１−４），（１−２１）（１１），（１２），（１２Ａ），（１２Ｂ），（１２Ａ−１）〜（１２Ａ−３），（１２Ｂ−１）〜（１２Ｂ−６），（１４），（１００）における置換もしくは無置換のホスフィノ基としては、ホスフィノ基（−ＰＨ_２）と表される基の他、ホスフィノ基（−ＰＨ_２）のＨがＲ^Ｆ，Ｒ^Ｆで置換された−ＰＲ^ＦＲ^Ｆと表される基や、−Ｐ（Ｏ）Ｒ^ＦＲ^Ｆと表される基も含む。
ここで、Ｒ^Ｆが、アルキル基の場合、アルキルフォスフィノ基となり、置換もしくは無置換のアルキルフォスフィノ基が好ましい。Ｒ^Ｆとしてのアルキル基は、下記炭素数１〜３０のアルキル基が好ましい。
また、Ｒ^Ｆが、アリール基の場合、アリールフォスフィノ基となり、置換もしくは無置換のアリールフォスフィノ基が好ましい。Ｒ^Ｆとしてのアリール基は、下記環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基が好ましい。
また、Ｒ^Ｆが、ヘテロアリール基の場合、ヘテロアリールフォスフィノ基となり、置換もしくは無置換のヘテロアリールフォスフィノ基が好ましい。Ｒ^Ｆとしてのヘテロアリール基は、下記環形成原子数５〜４０の複素環基が好ましい。

【0074】

前記一般式（１），（１−１）〜（１−４），（１−２１）（１１），（１２），（１２Ａ），（１２Ｂ），（１２Ａ−１）〜（１２Ａ−３），（１２Ｂ−１）〜（１２Ｂ−６），（１４），（１００）における置換もしくは無置換のアシル基は、−ＣＯ−Ｒ^Ｄで表される。
ここで、Ｒ^Ｄが、アルキル基の場合、アルキルカルボニル基となり、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルカルボニル基が好ましい。Ｒ^Ｄとしてのアルキル基は、下記炭素数１〜３０のアルキル基が好ましい。アルキルカルボニル基の具体例として、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、バレリル基、ピバロイル基、パルミトイル基、ステアロイル基、オレオイル基などが挙げられる。
また、Ｒ^Ｄが、アリール基の場合、アリールカルボニル基となり（アロイル基という場合もある。）、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールカルボニル基がこのましい。Ｒ^Ｄとしてのアリール基は、下記環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基が好ましい。アリールカルボニル基の具体例として、例えば、ベンゾイル基、トルオイル基、サリチロイル基、シンナモイル基、ナフトイル基、フタロイル基などが挙げられる。
また、Ｒ^Ｄが、ヘテロアリール基の場合、ヘテロアリールカルボニル基となり、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０のヘテロアリールカルボニル基がこのましい。Ｒ^Ｄとしてのヘテロアリール基は、下記環形成原子数５〜４０の複素環基が好ましい。ヘテロアリールカルボニル基の具体例として、例えば、フロイル基、ピロリルカルボニル基、ピリジルカルボニル基、チエニルカルボニル基などが挙げられる。
なお、Ｒ^Ｄが、水素原子である場合であるホルミル基（−ＣＯ−Ｈ）も、ここでいうアシル基に含まれる。

【0075】

前記一般式（１），（１−１）〜（１−４），（１−２１）（１１），（１２），（１２Ａ），（１２Ｂ），（１２Ａ−１）〜（１２Ａ−３），（１２Ｂ−１）〜（１２Ｂ−６），（１４），（１００）における置換もしくは無置換のアミノ基としては、アミノ基（−ＮＨ_２）の他、アミノ基（−ＮＨ_２）のＨが各置換基で置換されたアミノ基が挙げられる。例えば、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基で置換されたアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリール基で置換されたアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基で置換されたヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアシル基で置換されたアシルアミノ基などが挙げられる。
アルキルアミノ基における炭素数１〜３０のアルキルとしては、下記炭素数１〜３０のアルキル基が好ましい。２つのアルキル基で置換される場合、２つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
アリールアミノ基における環形成炭素数６〜４０のアリール基としては、下記環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基が好ましい。アリールアミノ基としては、フェニル基で置換されたアミノ基が好ましい。２つのアリール基で置換される場合、２つのアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
ヘテロアリールアミノ基における環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基としては、下記環形成原子数５〜４０の複素環基が好ましい。２つのヘテロアリール基で置換される場合、２つのヘテロアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
アシルアミノ基における炭素数２〜３０のアシル基としては、前記アシル基の中から選ばれることが好ましい。
また、置換アミノ基としては、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基およびアシル基の中から２種類が選ばれて置換されたものであってもよい。
例えば、アルキル基とアリール基とが置換されたアミノ基であってもよく、アルキルアリールアミノ基、アルキルヘテロアリールアミノ基、アリールヘテロアリールアミノ基、アルキルアシルアミノ基、アリールアシルアミノ基が挙げられる。

【0076】

前記一般式（１），（１−１）〜（１−４），（１−２１）（１１），（１２），（１２Ａ），（１２Ｂ），（１２Ａ−１）〜（１２Ａ−３），（１２Ｂ−１）〜（１２Ｂ−６），（１４），（１００）における置換もしくは無置換のシリル基としては、無置換のシリル基の他、例えば、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基で置換されたアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリール基で置換されたアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基で置換されたヘテロアリールシリル基などが挙げられる。
アルキルシリル基としては、上記炭素数１〜３０のアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ−ｎ−ブチルシリル基、トリ−ｎ−オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル−ｎ−プロピルシリル基、ジメチル−ｎ−ブチルシリル基、ジメチル−ｔ−ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基等が挙げられる。３つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
アリールシリル基としては、下記環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基を３つ有するトリアリールシリル基が挙げられ、トリアリールシリル基の炭素数は、１８〜３０であることが好ましい。３つのアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
ヘテロアリールシリル基としては、下記環形成原子数５〜４０の複素環基を３つ有するトリヘテロアリールシリル基が挙げられる。３つのヘテロアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
また、置換シリル基としては、アルキル基、アリール基およびヘテロアリール基の中から少なくとも２種類が選ばれて置換されたものであってもよい。
例えば、アルキル基とアリール基とが置換されたシリル基であってもよく、アルキルアリールシリル基、ジアルキルアリールシリル基、ジアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基が挙げられる。複数のアリール基同士、またはアルキル基同士は、同一でも異なっていてもよい。
ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を２つ有し、下記環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基を１つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、８〜３０であることが好ましい。２つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を１つ有し、上記環形成炭素数６〜４０のアリール基を２つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、１３〜３０であることが好ましい。２つのアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
このようなアリールシリル基としては、例えば、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニル−ｔ−ブチルシリル基、トリフェニルシリル基が挙げられる。
また、アルキル基とヘテロアリール基とが置換されたシリル基、アリール基とヘテロアリール基とが置換されたシリル基、アルキル基とアリール基とヘテロアリール基とが置換されたシリル基であってもよい。

【0077】

前記一般式（１），（１−１）〜（１−４），（１−２１）（１１），（１２），（１２Ａ），（１２Ｂ），（１２Ａ−１）〜（１２Ａ−３），（１２Ｂ−１）〜（１２Ｂ−６），（１４），（１００）における置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよい。また、置換された炭素数１〜３０のアルキル基には、ハロアルキル基が含まれる。ハロアルキル基としては、例えば、前記炭素数１〜３０のアルキル基が１以上のハロゲン原子で置換されたものが挙げられる。置換もしくは無置換の直鎖または分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、１，２−ジニトロエチル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル基等が挙げられる。
置換もしくは無置換の環状アルキル基（シクロアルキル基）としては、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基が好ましく、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、４−メチルシクロヘキシル基、３，５−テトラメチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられる。
上記アルキル基の中でも、炭素数１〜１０のアルキル基が好ましく、炭素数１〜８のアルキル基がより好ましく、炭素数１〜６のアルキル基が特に好ましい。中でも、メチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基が好ましい。

【0078】

前記一般式（１），（１−１）〜（１−４），（１−２１）（１１），（１２），（１２Ａ），（１２Ｂ），（１２Ａ−１）〜（１２Ａ−３），（１２Ｂ−１）〜（１２Ｂ−６），（１４），（１００）における置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよく、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、エイコサペンタエニル基、ドコサヘキサエニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２，２−トリフェニルビニル基、２−フェニル−２−プロペニル基等が挙げられる。上述したアルケニル基の中でもビニル基が好ましい。

【0079】

前記一般式（１），（１−１）〜（１−４），（１−２１）（１１），（１２），（１２Ａ），（１２Ｂ），（１２Ａ−１）〜（１２Ａ−３），（１２Ｂ−１）〜（１２Ｂ−６），（１４），（１００）における置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基としては、例えば、エチニル、プロピニル、２−フェニルエチニル等が挙げられる。上述したアルキニル基の中でもエチニル基が好ましい。

【0080】

前記一般式（１），（１−１）〜（１−４），（１−２１）（１１），（１２），（１２Ａ），（１２Ｂ），（１２Ａ−１）〜（１２Ａ−３），（１２Ｂ−１）〜（１２Ｂ−６），（１４），（１００）における炭素数７〜４０のアラルキル基は、−Ｒ^Ｅ−Ｒ^Ｆと表される。このＲ^Ｅの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基を２価基としたアルキレン基が挙げられる。このＲ^Ｆの例として、下記環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基の例が挙げられる。このアラルキル基において、アリール基部分は炭素数が６〜４０、好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１２である。また、このアラルキル基において、アルキル基部分は炭素数が１〜３０、好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜６である。このアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、２−フェニルプロパン−２−イル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基が挙げられる。

【0081】

前記一般式（１），（１−１）〜（１−４），（１−２１）（１１），（１２），（１２Ａ），（１２Ｂ），（１２Ａ−１）〜（１２Ａ−３），（１２Ｂ−１）〜（１２Ｂ−６），（１４），（１００）における置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールオキシ基および置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールオキシ基は、−ＯＲ^Ａで表される。
ここで、Ｒ^Ａが、アルキル基の場合、アルコキシ基となり、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基が好ましい。Ｒ^Ａとしてのアルキル基は、上記炭素数１〜３０のアルキル基が好ましい。アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基があげられる。アルコキシ基の中でも、炭素数１〜１０のアルコキシ基が好ましく、炭素数１〜８のアルコキシ基がより好ましい。特に好ましくは炭素数１〜４のアルコキシ基である。
また、ここでいう置換もしくは無置換のアルコキシ基には、Ｒ^Ａとしてのアルキル基が１以上の上記ハロゲン原子で置換されたハロアルコキシ基が含まれる。
また、Ｒ^Ａが、アリール基の場合、アリールオキシ基となり、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールオキシ基が好ましい。Ｒ^Ａとしてのアリール基は、下記環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基が好ましい。このアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
また、ここでいう置換もしくは無置換のアリールオキシ基には、Ｒ^Ａとしてのアリール基が１以上の上記ハロゲン原子で置換されたハロアリールオキシ基が含まれる。
また、Ｒ^Ａが、ヘテロアリール基の場合、ヘテロアリールオキシ基となり、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０のヘテロアリールオキシ基がこのましい。Ｒ^Ａとしてのヘテロアリール基は、下記環形成原子数５〜４０の複素環基が好ましい。

【0082】

前記一般式（１），（１−１）〜（１−４），（１−２１）（１１），（１２），（１２Ａ），（１２Ｂ），（１２Ａ−１）〜（１２Ａ−３），（１２Ｂ−１）〜（１２Ｂ−６），（１４），（１００）における置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールチオ基および置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールチオ基は、−ＳＲ^Ｃで表される。
ここで、Ｒ^Ｃが、アルキル基の場合、アルキルチオ基となり、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基が好ましい。Ｒ^Ｃとしてのアルキル基は、上記炭素数１〜３０のアルキル基が好ましい。
また、Ｒ^Ｃが、アリール基の場合、アリールチオ基となり、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールチオ基がこのましい。Ｒ^Ｃとしてのアリール基は、下記環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基が好ましい。
また、Ｒ^Ｃが、ヘテロアリール基の場合、ヘテロアリールチオ基となり、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０のヘテロアリールチオ基がこのましい。Ｒ^Ｃとしてのヘテロアリール基は、下記環形成原子数５〜４０の複素環基が好ましい。

【0083】

前記一般式（１），（１−１）〜（１−４），（１−２１）（１１），（１２），（１２Ａ），（１２Ｂ），（１２Ａ−１）〜（１２Ａ−３），（１２Ｂ−１）〜（１２Ｂ−６），（１４），（１００）における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のヘテロアリールカルボニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールオキシカルボニル基および置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールオキシカルボニル基は、−ＣＯＯＲ^Ｂと表される。
ここで、Ｒ^Ｂが、アルキル基の場合、アルコキシカルボニル基となり、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル基が好ましい。Ｒ^Ｂとしてのアルキル基は、上記炭素数１〜３０のアルキル基が好ましい。
また、Ｒ^Ｂが、アリール基の場合、アリールオキシカルボニル基となり、置換もしくは無置換の炭素数７〜４０のアリールオキシカルボニル基がこのましい。Ｒ^Ｂとしてのアリール基は、下記環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基が好ましい。
また、Ｒ^Ｂが、ヘテロアリール基の場合、ヘテロアリールオキシカルボニル基となり、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０のヘテロアリールオキシカルボニル基がこのましい。Ｒ^Ｂとしてのヘテロアリール基は、下記環形成原子数５〜４０の複素環基が好ましい。

【0084】

前記一般式（１），（１Ａ）〜（１Ｄ），（１−１）〜（１−４），（１−２１）（１１），（１２），（１２Ａ），（１２Ｂ），（１２Ａ−１）〜（１２Ａ−３），（１２Ｂ−１）〜（１２Ｂ−６），（１４），（１００）における環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基としては、非縮合芳香族炭化水素基及び縮合芳香族炭化水素基が挙げられ、より具体的には、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、スピロフルオレニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントレニル基、ベンゾ［ａ］トリフェニレニル基、ナフト［１，２−ｃ］フェナントレニル基、ナフト［１，２−ａ］トリフェニレニル基、ジベンゾ［ａ，ｃ］トリフェニレニル基、ベンゾ［ｂ］フルオランテニル基、などが挙げられる。上記芳香族炭化水素基の中でも、環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基がより好ましく、環形成炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基がさらに好ましく、環形成炭素数６〜１２の芳香族炭化水素基が特に好ましい。

【0085】

前記一般式（１），（１Ａ）〜（１Ｄ），（１−１）〜（１−４），（１−２１）（１１），（１２），（１２Ａ），（１２Ｂ），（１２Ａ−１）〜（１２Ａ−３），（１２Ｂ−１）〜（１２Ｂ−６），（１４），（１００）における環形成原子数５〜４０の複素環基としては、非縮合複素環基及び縮合複素環基が挙げられ、より具体的には、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、チエニル基、およびピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、ピロリジン環、ジオキサン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環、カルバゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾ［ｃ］ジベンゾフラン環、シラフルオレン環から形成される基が挙げられる。上記複素環基の中でも、環形成原子数５〜４０の複素環基がより好ましく、環形成原子数５〜２０の複素環基がさらに好ましく、環形成原子数５〜１２の複素環基が特に好ましい。

【0086】

前記一般式（１１），（１４），（１−１）〜（１−４）におけるＬ^１，Ｌ^１１，Ｌ^１２，Ｌ^１２１が連結基である場合の炭素数１〜３０の多価の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の脂肪族炭化水素基としては、前述の炭素数１〜３０の多価の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルキル基や、炭素数１〜３０の多価の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルケニル基、炭素数１〜３０の多価の直鎖状、もしくは分岐鎖状のアルキニル基を多価の基としたものが挙げられ、２価または３価の基が好ましく、２価の基がより好ましい。これらの２価基は、前述の置換基を有していてもよい。具体的には、メチレン基、エチレン基、アセチレニレン基、ビニリデン基などが挙げられる。
前記一般式（１１），（１４），（１−１）〜（１−４）におけるＬ^１，Ｌ^１１，Ｌ^１２，Ｌ^１２１が連結基である場合の環形成炭素数６〜４０の多価の芳香族炭化水素基としては、前述の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基を多価の基としたものが挙げられ、２価または３価の基が好ましく、２価の基がより好ましい。具体的には、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、９，９−ジメチルフルオレニル基を２価基としたものが好ましく、これらの２価基は、前述の置換基を有していてもよい。
前記一般式（１１），（１４），（１−１）〜（１−４）におけるＬ^１，Ｌ^１１，Ｌ^１２，Ｌ^１２１が連結基である場合の環形成原子数５〜４０の多価の複素環基としては、前述の環形成原子数５〜４０の複素環基を多価の基としたものが挙げられ、２価または３価の基が好ましく、２価の基がより好ましい。具体的には、ピリジル基、ピリミジル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、シラフルオレニル基、カルバゾリル基を２価基としたものが好ましく、これらの２価基は、前述の置換基を有していてもよい。

【0087】

前記一般式（１２）におけるＸ^１１〜Ｘ^１８のうち、Ｌ^１と結合する炭素原子の他は、ＣＲ^Ｙであることが好ましく、このＲ^Ｙとしては、水素原子またはアルキル基であることがより好ましく、水素原子であることが特に好ましい。

【0088】

本発明において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、および芳香環を含む）を構成する炭素原子およびヘテロ原子を意味する。
また、本発明において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。

【0089】

また、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、上述のようなアリール基、ヘテロアリール基、アルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基）、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、ハロアルコキシ基、アルキルシリル基、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、およびカルボキシ基が挙げられる。その他、アルケニル基やアルキニル基も挙げられる。
ここで挙げた置換基の中では、アリール基、ヘテロアリール基、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、シアノ基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。

【0090】

なお、本明細書において、環形成炭素数とは、原子または分子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、スピロ環化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は、環形成炭素数には含まない。本明細書における「環形成炭素数」については、特筆しない限り、同様とする。
また、環形成原子数は、原子または分子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、スピロ環化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。例えば、環を構成する原子に結合する水素原子など環を構成しない原子や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。例えば、ベンゼン環の環形成炭素数は６であり、ナフタレン環の環形成炭素数は１０である。本明細書における「環形成炭素数」については、特筆しない限り、同様とする。
上記置換基の炭素数には、当該置換基が結合する母核の炭素や、当該置換基が更に置換された場合の置換基中の炭素を含まない。また、隣接する置換基同士で環を形成する場合は、いずれの置換基の炭素数も上記炭素数範囲内となる構造となるよう当該環を切り離し、それぞれの置換基の炭素数とする。本明細書における「置換基の炭素数」については、特筆しない限り、同様とする。

【0091】

以下に一般式（１）で表される化合物の具体例を示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。

【0092】

【化21】

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【0093】

【化22】

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【0094】

【化23】

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【0095】

【化24】

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【0096】

【化25】

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【0097】

【化26】

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【0098】

【化27】

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【0099】

【化28】

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【0100】

【化29】

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【0101】

【化30】

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【0102】

【化31】

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【0103】

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【0104】

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【0110】

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【0111】

【化40】

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【0118】

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【0152】

【化81】

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【0153】

【化82】

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【0154】

【化83】

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【0155】

【化84】

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【0156】

【化85】

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【0157】

【化86】

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【0158】

【化87】

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【0159】

【化88】

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【0160】

【化89】

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【0161】

【化90】

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【0162】

【化91】

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【0163】

【化92】

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【0164】

【化93】

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【0165】

【化94】

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【0166】

【化95】

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【0167】

【化96】

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【0168】

【化97】

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【0169】

【化98】

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【0170】

【化99】

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【0171】

【化100】

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【0172】

【化101】

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【0173】

【化102】

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【0174】

【化103】

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【0175】

【化104】

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【0176】

【化105】

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【0177】

【化106】

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【0178】

【化107】

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【0179】

【化108】

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【0180】

【化109】

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【0181】

【化110】

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【0182】

【化111】

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【0183】

【化112】

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【0184】

【化113】

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【0185】

本実施形態に係る有機ＥＬ素子１において、第一電子輸送層は、発光層に近接して設けられることが好ましく、発光層に隣接して設けられることがより好ましい。第一電子輸送層は、発光層で生成する三重項励起子が電子輸送帯域へ拡散することを防止し、三重項励起子を発光層内に閉じ込めることによって三重項励起子の密度を高める。これにより、三重項励起子が衝突融合することにより一重項励起子が生成する現象であるＴＴＦ現象（Ｔｒｉｐｌｅｔ−Ｔｒｉｐｌｅｔ Ｆｕｓｉｏｎ）を効率よく引き起こす機能を有する。
また、第一電子輸送層は、発光層へ効率よく電子を注入する役割も担っている。発光層への電子注入性が下がる場合、発光層における電子−正孔の再結合が減ることで、三重項励起子の密度が小さくなる。三重項励起子の密度が小さくなると、三重項励起子の衝突頻度が減り、効率よくＴＴＦ現象が起きない。
したがって、前記一般式（１）で表される化合物を含む第一電子輸送層を発光層に隣接して設けることにより、有機ＥＬ素子を高効率化することが可能になる。

【0186】

（第二電子輸送層）
本実施形態に係る有機ＥＬ素子１の第二電子輸送層は、下記一般式（２１）で表される化合物を含む。

【0187】

【化114】

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（前記一般式（２１）において、
ｂは１以上３以下の整数である。
Ｒ^２０１、Ｒ^２０２、Ｒ^２０６〜Ｒ^２０９のうちいずれか１つは、Ｌ^２に結合する単結合である。
Ｒ^２０１、Ｒ^２０２、Ｒ^２０６〜Ｒ^２０９のうちＬ^２に結合する単結合であるもの以外は、前記一般式（１）におけるＲと同義である。隣り合うＲ^２０１、Ｒ^２０２、Ｒ^２０６〜Ｒ^２０９が結合して、環を形成する場合と、形成しない場合とがある。
Ｌ^２は、Ｒ^２０１、Ｒ^２０２、Ｒ^２０６〜Ｒ^２０９のうち１つとＡｒ^２とを結合する単結合または連結基であり、Ｌ^２における連結基は、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の二価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の二価の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の二価の複素環基、前記芳香族炭化水素環基から選ばれる２個から３個の基が結合してなる二価の多重連結基、前記複素環基から選ばれる２個から３個の基が結合してなる二価の多重連結基、又は前記芳香族炭化水素環基及び前記複素環基から選ばれる２個から３個の基が結合してなる二価の多重連結基である。
なお、前記多重連結基において、前記多重連結基を構成する前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は、互いに同一または異なり、隣り合う前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は環を形成する場合と、形成しない場合とがある。
Ａｒ^２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の複素環基である。
Ａｒ^２とＬ^２は、環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。
ただし、Ａｒ^２は、Ｌ^２が９位に、かつ水素原子が１位から８位に結合したアントラセン環であって、Ｌ^２が置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基であり、Ｒ^２０２がメチル基またはエチル基である場合、前記アントラセン環の１０位の炭素原子に結合する原子または基は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換のボリル基、置換もしくは無置換のホスフィノ基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換のフェニル基Ｆ^１００、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜４０の縮合芳香族炭化水素基Ｆ^１０１、および置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の複素環基からなる群から選ばれる。
ただし、前記置換もしくは無置換のフェニル基Ｆ^１００に置換基Ｒ^２００が結合する場合には前記置換基Ｒ^２００は芳香族炭化水素基および複素環基ではない。前記置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜４０の縮合芳香族炭化水素基Ｆ^１０１に置換基Ｒ^２０１が結合する場合には前記置換基Ｒ^２０１は芳香族炭化水素基および複素環基ではない。）

【0188】

前記Ａｒ^２は、下記一般式（２ａ）〜（２ｆ）のいずれかから誘導される基であることが好ましく、下記一般式（２ａ）から誘導される基であることがより好ましい。

【0189】

【化115】

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【0190】

前記一般式（２１）において、前記ｂは、１または２であることが好ましく、ｂは１であることがより好ましい。

【0191】

前記一般式（２１）は、下記一般式（２２）で表されることが好ましい。

【0192】

【化116】

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（一般式（２２）において、Ｌ^２は、それぞれ前記一般式（２１）におけるＬ^２と同義である。
Ｒ^２０１、Ｒ^２０２、Ｒ^２０６〜Ｒ^２０９は、それぞれ独立に前記一般式（２１）におけるＲ^２０１、Ｒ^２０２、Ｒ^２０６〜Ｒ^２０９と同義である。ただし、Ｒ^２０１、Ｒ^２０２、Ｒ^２０６〜Ｒ^２０９のうちいずれか１つは、Ｌ^２に結合する単結合である。
Ｌ^２０は、前記一般式（２１）におけるＬ^２と同義であり、Ａｒ^２０は、前記一般式（２１）におけるＡｒ^２と同義である。
ｐは、８である。
Ｒ^２１０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換のボリル基、置換もしくは無置換のホスフィノ基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールオキシカルボニル基、および置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールオキシカルボニル基、からなる群から選ばれる。
複数のＲ^２１０は、互いに同一または異なる。隣り合うＲ^２１０は環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。
また、Ｌ^２とアントラセン環、Ｌ^２とＲ^２１０、Ｌ^２０とアントラセン環、Ｌ^２０とＲ^２１０、Ａｒ^２０とＬ^２０が、それぞれ環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。）

【0193】

また、前記一般式（２１）は、下記一般式（２３）で表されても好ましい。

【0194】

【化117】

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【0195】

（前記一般式（２３）において、
Ａ^２０、Ａ^２２およびＡ^２９のうち、少なくとも１つは、下記一般式（２０１）で表される。
下記一般式（２０１）で表される以外のＡ^２０、Ａ^２２およびＡ^２９は、それぞれ独立に、−Ｌ^２００−Ａｒ^２００である。Ｌ^２００は、前記一般式（２１）におけるＬ^２と同義であり、Ａｒ^２００は、前記一般式（２１）におけるＡｒ^２と同義である。なお、Ｌ^２００の結合手は、アントラセン環の炭素原子に結合する。
ｐは、７である。
Ｒ^２１０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換のボリル基、置換もしくは無置換のホスフィノ基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールオキシカルボニル基、および置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールオキシカルボニル基、からなる群から選ばれる。
複数のＲ^２１０は、互いに同一または異なる。隣り合うＲ^２１０は環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。
また、Ａ^２０とＲ^２１０、Ａ^２０とアントラセン環、Ａ^２２とＲ^２１０、Ａ^２２とアントラセン環、Ａ^２９とＲ^２１０、Ａ^２９とアントラセン環が、それぞれ環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。）

【0196】

【化118】

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【0197】

（前記一般式（２０１）において、Ｌ^２は、前記一般式（２１）におけるＬ^２と同義である。
Ｒ^２０１、Ｒ^２０２、Ｒ^２０６〜Ｒ^２０９は、それぞれ独立に前記一般式（２１）におけるＲ^２０１、Ｒ^２０２、Ｒ^２０６〜Ｒ^２０９と同義である。ただし、Ｒ^２０１、Ｒ^２０２、Ｒ^２０６〜Ｒ^２０９のうちいずれか１つは、Ｌ^２に結合する単結合である。）

【0198】

さらに、前記一般式（２１）および（２３）は、下記一般式（２４）で表されることが好ましい。

【0199】

【化119】

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【0200】

（前記一般式（２４）において、Ｌ^２は、前記一般式（２１）におけるＬ^２と同義である。
Ｒ^２０１、Ｒ^２０２、Ｒ^２０６〜Ｒ^２０９は、それぞれ独立に前記一般式（２１）におけるＲ^２０１、Ｒ^２０２、Ｒ^２０６〜Ｒ^２０９と同義である。ただし、Ｒ^２０１、Ｒ^２０２、Ｒ^２０６〜Ｒ^２０９のうちいずれか１つは、Ｌ^２に結合する単結合である。
Ｌ^２０およびＬ^２９は、それぞれ独立に前記一般式（２１）におけるＬ^２と同義であり、Ａｒ^２０およびＡｒ^２９は、それぞれ独立に前記一般式（２１）におけるＡｒ^２と同義である。
Ａｒ^２０とＬ^２０は、環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。また、Ａｒ^２９とＬ^２９は、環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。
ｐは、７である。
Ｒ^２１０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホニル基、メルカプト基、置換もしくは無置換のボリル基、置換もしくは無置換のホスフィノ基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールオキシカルボニル基、および置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜４０のヘテロアリールオキシカルボニル基、からなる群から選ばれる。
複数のＲ^２１０は、互いに同一または異なる。隣り合うＲ^２１０は環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。
また、Ｌ^２とアントラセン環、Ｌ^２とＲ^２１０、Ｌ^２０とアントラセン環、Ｌ^２０とＲ^２１０、Ｌ^２９とアントラセン環、Ｌ^２９とＲ^２１０が、それぞれ環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。）

【0201】

前記一般式（２１）および（２２）は、下記一般式（２５）〜（２７）のいずれかで表されることが好ましい。

【0202】

【化120】

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【0203】

（前記一般式（２５）〜（２７）において、Ｌ^２は、それぞれ前記一般式（２１）におけるＬ^２と同義である。
Ｒ^２０１、Ｒ^２０２は、それぞれ独立に前記一般式（２１）におけるＲ^２０１、Ｒ^２０２、Ｒ^２０６〜Ｒ^２０９と同義である。
Ｌ^２０は、前記一般式（２１）におけるＬ^２と同義であり、Ａｒ^２０は、前記一般式（２１）におけるＡｒ^２と同義である。）

【0204】

前記一般式（２１）〜（２５）および（２７）において、前記Ｒ^２０２は、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の脂肪族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基であることが好ましく、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の脂肪族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基であることがより好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基であることが特に好ましい。

【0205】

Ｒ^２０２における炭素数１〜３０の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の脂肪族炭化水素基として、前述した炭素数１〜３０の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルキル基や、炭素数１〜３０の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルケニル基、炭素数１〜３０の直鎖状、もしくは分岐鎖状のアルキニル基が挙げられる。これらの中でも、炭素数３〜３０のものがより好ましく、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、シクロプロピル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ペンチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等がより好ましい。
また、Ｒ^２０２における環形成炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基としては、特にフェニル基が好ましい。

【0206】

また、前記一般式（２１）〜（２７）において、前記Ｌ^２は、単結合または連結基であり、連結基としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の二価の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の二価の複素環基、前記芳香族炭化水素環基から選ばれる２個から３個の基が結合してなる二価の多重連結基、前記複素環基から選ばれる２個から３個の基が結合してなる二価の多重連結基、又は前記芳香族炭化水素環基及び前記複素環基から選ばれる２個から３個の基が結合してなる二価の多重連結基であることが好ましい。ただし、前記多重連結基において、前記多重連結基を構成する前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は、互いに同一または異なり、隣り合う前記芳香族炭化水素環基および前記複素環基は環を形成する場合と、形成しない場合とがある。
そして、前記Ｌ^２は、フェニレン基またはビフェニルジイル基のいずれかであることがより好ましい。

【0207】

前記一般式（２２）、（２４）〜（２７）において、Ａｒ^２０−Ｌ^２０−は、下記式（２０ａ）〜（２０ｃ）で表されることが好ましい。

【0208】

【化121】

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【0209】

（前記式（２０ａ）〜（２０ｃ）における結合手は、前記一般式（２２）、（２４）〜（２７）においてアントラセン環を構成する炭素原子に結合する。）

【0210】

前記一般式（２１）〜（２７）に記載の置換基の具体例としては、上記一般式（１），（１Ａ）〜（１Ｄ），（１−１）〜（１−４），（１−２１）（１１），（１２），（１２Ａ），（１２Ｂ），（１２Ａ−１）〜（１２Ａ−３），（１２Ｂ−１）〜（１２Ｂ−６），（１４），（１００）で説明した各基が挙げられる。
前記一般式（２１）〜（２７）において、「環形成炭素」および「置換もしくは無置換の」という場合においても、上記一般式（１），（１Ａ）〜（１Ｄ），（１−１）〜（１−４），（１−２１）（１１），（１２），（１２Ａ），（１２Ｂ），（１２Ａ−１）〜（１２Ａ−３），（１２Ｂ−１）〜（１２Ｂ−６），（１４），（１００）で説明したものと同様である。

【0211】

以下に一般式（２１）〜（２７）で表される化合物の具体例を示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。

【0212】

【化122】

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【0213】

【化123】

[この文献は図面を表示できません]

【0214】

【化124】

[この文献は図面を表示できません]

【0215】

【化125】

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【0216】

【化126】

[この文献は図面を表示できません]

【0217】

【化127】

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【0218】

【化128】

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【0219】

【化129】

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【0220】

【化130】

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【0221】

【化131】

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【0222】

【化132】

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【0223】

【化133】

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【0224】

【化134】

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【0225】

【化135】

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【0226】

【化136】

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【0227】

【化137】

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【0228】

【化138】

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【0229】

【化139】

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【0230】

【化140】

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【0231】

【化141】

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【0232】

【化142】

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【0233】

【化143】

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【0234】

【化144】

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【0235】

【化145】

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【0236】

【化146】

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【0237】

【化147】

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【0238】

【化148】

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【0239】

【化149】

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【0240】

【化150】

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【0241】

【化151】

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【0242】

【化152】

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【0243】

【化153】

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【0244】

【化154】

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【0245】

【化155】

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【0246】

【化156】

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【0247】

【化157】

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【0248】

【化158】

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【0249】

【化159】

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【0250】

【化160】

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【0251】

【化161】

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【0252】

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【0253】

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【0254】

【化164】

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【0255】

【化165】

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【0256】

【化166】

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【0257】

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【0258】

【化168】

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【0259】

【化169】

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【0260】

【化170】

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【0261】

【化171】

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【0262】

【化172】

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【0263】

【化173】

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【0290】

【化200】

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【0291】

【化201】

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【0292】

【化202】

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【0293】

【化203】

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【0294】

本実施形態に係る有機ＥＬ素子１において、第二電子輸送層は、第一電子輸送層よりも陰極側に設けられることが好ましく、発光層と第二電子輸送層は隣接しないことが好ましい。
第二電子輸送層は、電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを含有することも好ましい。電子輸送層に含まれる電子供与性ドーパント、もしくは有機金属錯体の含有量は、１質量％以上５０質量％以下であることが好ましい。
前記電子供与性ドーパント材料は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、および希土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される１種又は２種以上であることが好ましい。
前記有機金属錯体は、アルカリ金属を含む有機金属錯体、アルカリ土類金属を含む有機金属錯体、および希土類金属を含む有機金属錯体からなる群から選択される１種又は２種以上であることが好ましい。
電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の詳細については、後述する。

【0295】

本実施形態の有機ＥＬ素子によれば、第二電子輸送層に前記一般式（２１）で表される化合物が含有されていることで、駆動電圧を低下させることができる。また、第二電子輸送層に前記一般式（２１）で表される化合物と、電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかとが含有されていることで、前記一般式（２１）のフェナントロリン骨格により、第二電子輸送層に含有された電子供与性ドーパントや有機金属錯体を補足し易くなり、その結果、駆動電圧がさらに低下する。

【0296】

本実施形態の有機ＥＬ素子においては、前記一般式（２１）で表される化合物を含有する第二電子輸送層を設けることにより、発光層へ効率よく電子を注入することができる。そして、前記一般式（１）で表される化合物を含有する第一電子輸送層を発光層に近接、好ましくは隣接して設けることにより、三重項励起子の密度を高めることができる。本実施形態の有機ＥＬ素子には、電子輸送層として二つの層が設けられ、これらの層は、発光層への電子注入性の向上と三重項励起子の閉じ込めという二つの機能を有する。これにより、有機ＥＬ素子の低電圧化と高効率化を実現することができる。

【0297】

（基板）
本実施形態の有機ＥＬ素子は、透光性の基板上に作製する。ここでいう透光性基板は有機ＥＬ素子を支持する基板であり、４００ｎｍ〜７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上で平滑な基板が好ましい。具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。

【0298】

（陽極及び陰極）
有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔注入層、正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、酸化インジウム亜鉛酸化物、金、銀、白金、銅等が挙げられる。

【0299】

陰極としては、電子注入層、電子輸送層または発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金などが使用できる。

【0300】

（発光層）
有機ＥＬ素子の発光層は電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能を有する。発光層は、分子堆積膜であることが好ましい。ここで分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態または液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、ＬＢ法（Ｌａｎｇｍｕｉｒ Ｂｌｏｄｇｅｔｔ法）により形成された薄膜（分子累積膜）とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。

【0301】

・ドーパント材料
ドーパント材料としては、有機ＥＬ素子に適用し得る蛍光型発光を示す蛍光発光性材料または燐光型発光を示す燐光発光性材料から選ばれる。ドーパント材料が蛍光発光性材料である場合、蛍光発光性材料は、ピレン誘導体、アミノアントラセン誘導体、アミノクリセン誘導体、およびアミノピレン誘導体からなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物であることが好ましい。このうち、アミノピレン誘導体であることがより好ましい。

【0302】

・ホスト材料
ホスト材料としては、有機ＥＬ素子に適用し得るホスト材料が挙げられ、例えば、アミン誘導体、アジン誘導体、縮合多環芳香族誘導体、などが挙げられる。
アミン誘導体としては、モノアミン化合物、ジアミン化合物、トリアミン化合物、テトラミン化合物、カルバゾール基で置換されたアミン化合物などが挙げられる。
アジン誘導体としては、モノアジン誘導体、ジアジン誘導体、およびトリアジン誘導体などが挙げられる。
縮合多環芳香族誘導体としては、へテロ環骨格を有しない縮合多環アリールが好ましく、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、クリセン、フルオランテン、トリフェニレンなどの縮合多環アリール、もしくは、これらの誘導体が挙げられる。
ホスト材料とドーパント材料との組み合わせの好ましい例としては、ホスト材料としてのアントラセン誘導体と、ドーパント材料として、ピレン誘導体、アミノアントラセン誘導体、アミノクリセン誘導体、およびアミノピレン誘導体からなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物の組み合わせである。

【0303】

（正孔注入・輸送層）
正孔注入・輸送層は、発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが小さい。
正孔注入層及び正孔輸送層を形成する材料としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、例えば、芳香族アミン化合物が好適に用いられる。また、正孔注入層の材料としては、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物またはスチリルアミン化合物を用いることが好ましく、特に、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）などの芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。

【0304】

（電子注入・輸送層）
電子注入・輸送層は、発光層への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きい。電子注入層はエネルギーレベルの急な変化を緩和するなど、エネルギーレベルを調整するために設ける。
本実施形態では、電子注入・輸送層としては、第一電子輸送層と第二電子輸送層とを含む。第一電子輸送層は、前記一般式（１）で表される化合物を含み、第二電子輸送層は、前記一般式（２１）で表される化合物を含む。この他に、電子注入層を有していてもよいし、または別の電子輸送層を有していてもよい。電子注入層を有する場合には、陽極側から、第一電子輸送層、第二電子輸送層、電子注入層をこの順番で積層させて構成してもよく、電子注入層は、含窒素環誘導体を主成分として含有することが好ましい。ここで、電子注入層は電子輸送層として機能する層であってもよい。なお、「主成分として」とは、電子注入層が５０質量％以上の含窒素環誘導体を含有していることを意味する。
本実施形態の有機ＥＬ素子において、電子輸送層が三層以上ある場合には、第一電子輸送層を発光層の近くに設け、第二電子輸送層を第一電子輸送層より陰極側に設けることが好ましい。この際、第一電子輸送層と第二電子輸送層は近接していることが好ましく、隣接していることがより好ましい。
また、第二電子輸送層には、上述のようにアルカリ金属が含有されていてもよいし、第二電子輸送層の陰極側に隣接する層にアルカリ金属が含有されていてもよい。また、アルカリ金属の他に、後述する電子輸送性材料が含有されていてもよい。

【0305】

電子注入層または電子輸送層に用いる電子輸送性材料としては、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられ、特に含窒素環誘導体が好ましい。また、含窒素環誘導体としては、含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する芳香族環、または含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する縮合芳香族環化合物が好ましい。

【0306】

（電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体）
本実施形態の有機ＥＬ素子は、第二電子輸送層および第二電子輸送層の陰極側に隣接する層に電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを含有することも好ましい。このような構成によれば、有機ＥＬ素子の低電圧化が図られる。電子供与性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、および希土類金属化合物などから選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
有機金属錯体としては、アルカリ金属を含む有機金属錯体、アルカリ土類金属を含む有機金属錯体、および希土類金属を含む有機金属錯体などから選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。

【0307】

アルカリ金属としては、リチウム（Ｌｉ）（仕事関数：２．９３ｅＶ）、ナトリウム（Ｎａ）（仕事関数：２．３６ｅＶ）、カリウム（Ｋ）（仕事関数：２．２８ｅＶ）、ルビジウム（Ｒｂ）（仕事関数：２．１６ｅＶ）、セシウム（Ｃｓ）（仕事関数：１．９５ｅＶ）などが挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち好ましくはＫ、Ｒｂ、Ｃｓ、さらに好ましくはＲｂまたはＣｓであり、最も好ましくはＣｓである。
アルカリ土類金属としては、カルシウム（Ｃａ）（仕事関数：２．９ｅＶ）、ストロンチウム（Ｓｒ）（仕事関数：２．０ｅＶ以上２．５ｅＶ以下）、バリウム（Ｂａ）（仕事関数：２．５２ｅＶ）などが挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
希土類金属としては、スカンジウム（Ｓｃ）、イットリウム（Ｙ）、セリウム（Ｃｅ）、テルビウム（Ｔｂ）、イッテルビウム（Ｙｂ）などが挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
以上の金属のうち好ましい金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。

【0308】

アルカリ金属化合物としては、酸化リチウム（Ｌｉ_２Ｏ）、酸化セシウム（Ｃｓ_２Ｏ）、酸化カリウム（Ｋ_２Ｏ）などのアルカリ酸化物、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化ナ
トリウム（ＮａＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カリウム（ＫＦ）などのアルカリハロゲン化物などが挙げられ、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、酸化リチウム（Ｌｉ_２Ｏ）、フッ化ナトリウム（ＮａＦ）が好ましい。
アルカリ土類金属化合物としては、酸化バリウム（ＢａＯ）、酸化ストロンチウム（ＳｒＯ）、酸化カルシウム（ＣａＯ）およびこれらを混合したストロンチウム酸バリウム（Ｂａ_ｘＳｒ_１−ｘＯ）（０＜ｘ＜１）、カルシウム酸バリウム（Ｂａ_ｘＣａ_１−ｘＯ）（０＜ｘ＜１）などが挙げられ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯが好ましい。
希土類金属化合物としては、フッ化イッテルビウム（ＹｂＦ_３）、フッ化スカンジウム（ＳｃＦ_３）、酸化スカンジウム（ＳｃＯ_３）、酸化イットリウム（Ｙ_２Ｏ_３）、酸化セリウム（Ｃｅ_２Ｏ_３）、フッ化ガドリニウム（ＧｄＦ_３）、フッ化テルビウム（ＴｂＦ_３）などが挙げられ、ＹｂＦ_３、ＳｃＦ_３、ＴｂＦ_３が好ましい。

【0309】

有機金属錯体としては、それぞれ金属イオンとしてアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、希土類金属イオンの少なくとも一つ含有するものであれば特に限定はない。また、配位子にはキノリノール、ベンゾキノリノール、アクリジノール、フェナントリジノール、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジアリールオキサジアゾール、ヒドロキシジアリールチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシフルボラン、ビピリジル、フェナントロリン、フタロシアニン、ポルフィリン、シクロペンタジエン、β−ジケトン類、アゾメチン類、およびそれらの誘導体などが好ましいが、これらに限定されるものではない。

【0310】

上記電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の中でも、リチウム（Ｌｉ）またはフッ化リチウム（ＬｉＦ）が好ましい。電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかが、第二電子輸送層に含有される場合には、特に、リチウム（Ｌｉ）が好ましく、第二電子輸送層の陰極側に隣接する層に含有される場合には、特にフッ化リチウム（ＬｉＦ）が好ましい。

【0311】

電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の添加形態としては、例えば、抵抗加熱蒸着法により電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかと、前記一般式（１）で表される化合物とを共蒸着しながら、電子輸送層中に電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを分散させる方法が好ましい。分散濃度は膜厚比で、前記一般式（１）で表される化合物：電子供与性ドーパント，有機金属錯体＝１０００：１から１：１０００まで、好ましくは１００：１から１：１までである。
電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを層状に形成する場合は、前記一般式（２１）で表される化合物を層状に成膜した後に、電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み０．１ｎｍ以上１５ｎｍ以下で形成する。
電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを島状に形成する場合は、前記一般式（２１）で表される化合物を島状に形成した後に、電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み０．０５ｎｍ以上１ｎｍ以下で形成する。
また、本実施形態の有機ＥＬ素子における、前記一般式（２１）で表される化合物と電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかとの割合としては、膜厚比で主成分：電子供与性ドーパント，有機金属錯体＝１００：１から１：１までであると好ましく、５０：１から４：１までであるとさらに好ましい。

【0312】

（有機ＥＬ素子の各層の形成方法）
本実施形態の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本実施形態の有機ＥＬ素子に用いる、有機層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法、ＭＢＥ； Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｂｅａｍ Ｅｐｉｔａｘｙ）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。

【0313】

（有機ＥＬ素子の各層の膜厚）
発光層の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、最も好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。発光層の膜厚を５ｎｍ以上とすることで、発光層を形成し易くなり、色度を調整し易くなる。発光層の膜厚を５０ｎｍ以下とすることで、駆動電圧の上昇を抑制できる。
その他の各有機層の膜厚は特に制限されないが、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。このような膜厚範囲とすることで、膜厚が薄すぎることに起因するピンホール等の欠陥を防止するとともに、膜厚が厚すぎることに起因する駆動電圧の上昇を抑制できる。

【0314】

［電子機器］
本実施形態の有機ＥＬ素子は、有機ＥＬパネルモジュール、テレビ、携帯電話、若しくはパーソナルコンピュータ等の表示装置、又は照明、若しくは車両用灯具の発光装置等の電子機器に搭載して好適に使用できる。

【0315】

＜第二実施形態＞
次に、第二実施形態について説明する。
第二実施形態の説明において第一実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略にする。また、第二実施形態では、第一実施形態で説明したものと同様の材料や化合物を用いることができる。
第二実施形態の有機ＥＬ素子は、中間層としての電荷発生層と２つ以上の発光ユニットとを備えるいわゆるタンデム型の素子である。一対の電極から注入される電荷に加えて、電荷発生層から供給される電荷が発光ユニット内に注入されることになるので、電荷発生層を設けることによって、注入した電流に対する発光効率（電流効率）が向上する。

【0316】

図２に示すように、第二実施形態の有機ＥＬ素子１Ａは、基板２の上に、陽極３、第一の発光ユニット５Ａ、電荷発生層２０、第二の発光ユニット５Ｂ、及び陰極４をこの順に積層されて構成される。
第一の発光ユニット５Ａは、陽極３側から、第一正孔輸送層７１、第一発光層５１、および第一電子輸送層８１、第二電子輸送層８２をこの順に積層されて構成される。
第二の発光ユニット５Ｂは、電荷発生層２０側から、第二正孔輸送層７２、第二発光層５２、および第三電子輸送層８３をこの順に積層されて構成される。

【0317】

電荷発生層２０は、有機ＥＬ素子１Ａに電界を印加した際に、電荷が発生する層であり、第二電子輸送層８２に電子を注入し、第二正孔輸送層７２に正孔を注入する。
電荷発生層２０の材料としては、公知の材料や、例えば、ＵＳ７，３５８，６６１に記載の材料を使用することができる。具体的には、Ｉｎ，Ｓｎ，Ｚｎ，Ｔｉ，Ｚｒ，Ｈｆ，Ｖ，Ｍｏ，Ｃｕ，Ｇａ，Ｓｒ，Ｌａ，Ｒｕなどの金属酸化物、窒化物、ヨウ化物、ホウ化物などが挙げられる。また、第一発光層５１が電荷発生層２０から電子を容易に受け取れるようにするため、第二電子輸送層８２における電荷発生層界面近傍に前述したアルカリ金属で代表されるドナーをドープすることが好ましい。

【0318】

なお、第二正孔輸送層７２及び第三電子輸送層８３は、第一実施形態の正孔輸送層７及び第一電子輸送層８１と同様である。
有機ＥＬ素子１Ａは、いわゆるタンデム型素子であるため、駆動電流の低減を図ることができ、耐久性の向上も図ることができる。

【0319】

［実施形態の変形］
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良などは、本発明に含まれるものである。
前記第一実施形態では、発光層を１層設けたが、発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、それぞれ独立に、蛍光発光型の発光層であっても、燐光発光型の発光層であってもよい。

【0320】

有機ＥＬ素子が、陰極と有機層との界面領域に電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを有することも好ましい。このような構成によれば、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体としては、上述のものと同様のものを用いることができる。
電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の添加形態としては、界面領域に層状または島状に形成することが好ましい。形成方法としては、抵抗加熱蒸着法により電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを蒸着しながら、界面領域を形成する発光材料や電子注入材料である有機物を同時に蒸着させ、有機物中に電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体還元ドーパントの少なくともいずれかを分散する方法が好ましい。

【0321】

本発明では、前記発光層が電荷注入補助材を含有していることも好ましい。エネルギーギャップが広いホスト材料を用いて発光層を形成した場合、ホスト材料のイオン化ポテンシャル（Ｉｐ）と正孔注入・輸送層等のＩｐとの差が大きくなり、発光層への正孔の注入が困難となり、十分な輝度を得るための駆動電圧が上昇するおそれがある。このような場合、発光層に、正孔注入・輸送性の電荷注入補助材を含有させることで、発光層への正孔注入を容易にし、駆動電圧を低下させることができる。

【0322】

電荷注入補助材としては、例えば、一般的な正孔注入・輸送材料等が利用できる。
具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、ポリシラン系、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）等を挙げることができる。

【0323】

正孔注入性の材料としては前記のものを挙げることができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物が好ましい。

【0324】

また、２個の縮合芳香族環を分子内に有する、例えば、４，４’−ビス（Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（以下ＮＰＤと略記する）、またトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４’，４”−トリス（Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（以下ＭＴＤＡＴＡと略記する）等を挙げることができる。
また、ヘキサアザトリフェニレン誘導体等も正孔注入性の材料として好適に用いることができる。
また、ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料として使用することができる。

【実施例】

【0325】

次に、実施例および比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容になんら制限されるものではない。

【0326】

［化合物の合成］
・ＥＴ−１１の合成
ＥＴ−１１は、国際公開公報２００３／０８０７６０号公報に記載の化合物Ａ９８の合成方法（合成例１４）と同様にして合成した。

【0327】

・ＥＴ−１３の合成
ＥＴ−１３の合成スキームを次に示す。

【0328】

【化204】

[この文献は図面を表示できません]

【0329】

（１−１）化合物１３−３の合成
化合物１３−１（３７ｇ、１９１ｍｍｏｌ）、化合物１３−２（５０ｇ、１９１ｍｍｏｌ）、ナトリウムメトキシド（８．４ｇ、１５６ｍｍｏｌ）、およびエタノール（２００ｍＬ）を混合し、室温で１２時間攪拌した。析出した固体をろ取し、エタノールで懸濁洗浄後、減圧乾燥することにより化合物１３−３（８２ｇ、収率９８％）を黄色固体として得た。

【0330】

（１−２）化合物１３−５の合成
エタノール（４５０ｍＬ）に化合物１３−４（８２ｇ、１８６ｍｍｏｌ）、ベンズアミジン塩酸塩（化合物４）（２６ｇ、１６６ｍｍｏｌ）、および水酸化ナトリウム（１２ｇ、２９９ｍｍｏｌ）を添加して、９時間加熱還流した。反応終了後、析出物をろ取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；トルエン）で精製した。さらに、トルエンを用いて再結晶することにより、化合物１３−５（４０ｇ、収率４０％）を白色固体として得た。

【0331】

（１−３）化合物ＥＴ−１３の合成
化合物１３−５（６．０ｇ、１１ｍｍｏｌ）および化合物１３−６（４．９ｇ、２４ｍｍｏｌ）をトルエン（２００ｍＬ）および１，２−ジメトキシエタン（２００ｍＬ）に溶かし、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．７５ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）、および２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（２６ｍＬ）を加え、１５時間加熱還流した。反応終了後、反応溶液を室温まで冷却し、トルエンで抽出し、得られた有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣にトルエンを加え、加熱還流して溶かし、放冷して析出した結晶をろ取し、トルエンで洗浄した後、減圧乾燥し、化合物ＥＴ−１３（４．２ｇ、収率５３％）を白色固体として得た。ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、化合物ＥＴ−１３と同定した。

【0332】

・ＥＴ−２３の合成
ＥＴ−２３は、国際公開公報２００４／０８０９７５号公報に記載の化合物７−２の合成方法（合成例７）と同様にして合成した。
・ＥＴ−２６の合成
ＥＴ−２６は、国際公開公報２００５／０９７７５６に記載の化合物１−４１の合成方法（合成例４）を用いて合成した。

【0333】

［有機ＥＬ素子の製造］
・実施例１
２５ｍｍ×７５ｍｍ×０．７ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインを覆うようにして、下記化合物ＨＡＴを蒸着して膜厚５ｎｍのＨＡＴ膜を成膜した。ＨＡＴ膜は正孔注入層として機能する。続けて、下記化合物ＨＴ−１を蒸着してＨＡＴ膜上に膜厚９５ｎｍのＨＴ−１膜を成膜した。ＨＴ−１膜は正孔輸送層として機能する。
ＨＴ−１膜上に下記化合物ＢＨ−１（ホスト材料）及び下記化合物ＢＤ−１（ドーパント材料）を、化合物ＢＤ−１が５質量％となる膜厚比で蒸着し、膜厚２５ｎｍの有機層を成膜した。この有機層は発光層として機能する。
発光層の上に下記化合物ＥＴ−１１を蒸着して、膜厚２０ｎｍのＥＴ−１１膜を成膜した。ＥＴ−１１膜は第一電子輸送層として機能する。ＥＴ−１１膜の上に、下記化合物ＥＴ−２２とリチウム（Ｌｉ）とを、Ｌｉが４質量％となる膜厚比で蒸着して、膜厚５ｎｍのＥＴ−２１膜を成膜した。ＥＴ−２２膜は第二電子輸送層として機能する。この電子輸送層上に金属Ａｌを８０ｎｍ蒸着させ金属陰極を形成し有機ＥＬ素子を作製した。

【0334】

・実施例２〜１８および比較例１〜４
実施例２〜１８および比較例１〜４の有機ＥＬ素子は、実施例１における第一電子輸送層および第二電子輸送層の材料の少なくともいずれかを、表１に記載の化合物に変更した以外は実施例１と同様にして作製した。

【0335】

有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物を以下に示す。

【0336】

【化205】

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【0337】

【化206】

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【0338】

【化207】

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【0339】

【表1】

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【0340】

〔有機ＥＬ素子の評価〕
作製した有機ＥＬ素子について、電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ^２となるように電圧を印加し、そのときの電圧（Ｖ）を測定した。また、以下のように外部量子効率ＥＱＥを求めた。
電圧（Ｖ）および外部量子効率ＥＱＥを、比較例４の値に対する実施例１〜１８および比較例１〜３の値の比として、表２に示す。

【0341】

・外部量子効率ＥＱＥ
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ^２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを上記分光放射輝度計で計測し、得られた分光放射輝度スペクトルからランバシアン放射を行なったと仮定し外部量子効率ＥＱＥ（単位：％）を算出した。

【0342】

【表2】

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【符号の説明】

【0343】

１，１Ａ…有機ＥＬ素子
２…基板
３…陽極
４…陰極
５…発光層
６…正孔注入層
７…正孔輸送層
８１…第一電子輸送層
８２…第二電子輸送層
９…電子注入層
１０…有機層

【図1】

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【図2】

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