特許 6378106 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6378106

(24)【登録日】2018年8月3日

(45)【発行日】2018年8月22日

(54)【発明の名称】化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器

(51)【国際特許分類】

   H01L 51/50 20060101AFI20180813BHJP

   C09K 11/06 20060101ALI20180813BHJP

   C07D 491/147 20060101ALI20180813BHJP

【ＦＩ】

   H05B33/14 B

   H05B33/22 A

   H05B33/22 C

   C09K11/06 690

   C09K11/06 640

   C09K11/06 650

   C09K11/06 645

   C07D491/147

【請求項の数】35

【全頁数】83

(21)【出願番号】特願2015-22733(P2015-22733)

(22)【出願日】2015年2月6日

(65)【公開番号】特開2015-213155(P2015-213155A)

(43)【公開日】2015年11月26日

【審査請求日】2017年8月10日

(31)【優先権主張番号】特願2014-85041(P2014-85041)

(32)【優先日】2014年4月16日

(33)【優先権主張国】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】000183646

【氏名又は名称】出光興産株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】110000637

【氏名又は名称】特許業務法人樹之下知的財産事務所

(72)【発明者】

【氏名】荻原 俊成

(72)【発明者】

【氏名】吉田 圭

(72)【発明者】

【氏名】田崎 聡美

【審査官】 中村 博之

(56)【参考文献】

【文献】 米国特許出願公開第２０１２／０１６８７３４（ＵＳ，Ａ１）

【文献】 特許第６２２０３４１（ＪＰ，Ｂ２）

【文献】 国際公開第２０１１／０７０９６３（ＷＯ，Ａ１）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｈ０１Ｌ ５１／５０

Ｃ０９Ｋ １１／０６

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

陽極と、
発光層と、
陰極と、を含み、
前記発光層は、第一の化合物および第二の化合物を含み、
前記第一の化合物は、下記一般式（１）で表される遅延蛍光発光性の化合物であり、
前記第二の化合物は、一つの分子中に下記一般式（２１）で表される部分構造および下記一般式（２２）で表される部分構造のうち少なくともいずれかを含む化合物である有機エレクトロルミネッセンス素子。

【化1】

（前記一般式（１）において、
Ａｒ_１１およびＡｒ_１２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基であり、
Ｌ_１は、単結合、または連結基であり、Ｌ_１における連結基としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基であり、
Ｙ_１〜Ｙ_１２は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ_１であり、
Ｘ_１は、酸素原子、硫黄原子、Ｎ−Ｒ_１０、ＣＲ_１１Ｒ_１２、ＳｉＲ_１３Ｒ_１４、またはＧｅＲ_１５Ｒ_１６であり、
Ｒ_１，Ｒ_１０〜Ｒ_１６は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ_１，Ｒ_１０〜Ｒ_１６が置換基である場合の置換基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換シリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
フッ素原子、
シアノ基、
ニトロ基、および
カルボキシ基からなる群から選択され、
複数のＲ_１は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＲ_１のうち少なくとも２つが置換基である場合、置換基Ｒ_１同士は、互いに結合して環構造が構築されていてもよい。）

【化2】

（前記一般式（２１）において、
Ｙ_２１〜Ｙ_２６は、それぞれ独立に、窒素原子、または前記第二の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
ただし、Ｙ_２１〜Ｙ_２６のうち少なくともいずれかは、前記第二の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
前記一般式（２２）において、
Ｙ_３１〜Ｙ_３８は、それぞれ独立に、窒素原子、または前記第二の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
ただし、Ｙ_３１〜Ｙ_３８のうち少なくともいずれかは、前記第二の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
Ｘ_２は、窒素原子、酸素原子、または硫黄原子である。）

【請求項2】

請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、−Ａｒ_１１と、−Ｌ_１−Ａｒ_１２とが異なる有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項3】

請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記Ａｒ_１１は、無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、または無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基であり、前記Ｌ_１は、連結基である有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項4】

請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記Ｌ_１は、単結合であり、前記Ａｒ_１１および前記Ａｒ_１２は、同じである有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項5】

請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記第一の化合物は、下記一般式（１０）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子。

【化3】

（前記一般式（１０）において、Ｘ_１，Ｙ_１〜Ｙ_１２，Ｌ_１，Ａｒ_１１およびＡｒ_１２は、それぞれ、前記一般式（１）におけるＸ_１，Ｙ_１〜Ｙ_１２，Ｌ_１，Ａｒ_１１およびＡｒ_１２と同義であり、Ｒ_２は、置換基であり、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。）

【請求項6】

請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記Ａｒ_１１と前記Ｌ_１とが同じであり、前記Ｒ_２と前記Ａｒ_１２とが同じである有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項7】

請求項１から請求項６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記Ａｒ_１２は、下記一般式（１１）で表される基である有機エレクトロルミネッセンス素子。

【化4】

（前記一般式（１１）において、
Ｙ_１３〜Ｙ_１７は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ_３であり、
Ｒ_３は、水素原子または置換基であり、Ｒ_３が置換基である場合の置換基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換シリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
フッ素原子、
シアノ基、
ニトロ基、および
カルボキシ基からなる群から選択され、
複数のＲ_３は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＲ_３のうち少なくとも２つが置換基である場合、置換基Ｒ_３同士は、互いに結合して環構造が構築されていてもよい。）

【請求項8】

請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記Ｙ_１３〜Ｙ_１７のうち少なくとも一つが窒素原子である有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項9】

請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記Ｙ_１３〜Ｙ_１７は、それぞれ独立に、ＣＲ_３である有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項10】

請求項７から請求項９のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記Ｒ_３の少なくとも一つが、シアノ基である有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項11】

請求項７から請求項１０のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記Ａｒ_１２は、下記一般式（１１ａ）で表される基、下記一般式（１１ｂ）で表
される基、下記一般式（１１ｃ）で表される基、下記一般式（１１ｄ）で表される基、または下記一般式（１１ｅ）で表される基である有機エレクトロルミネッセンス素子。

【化5】

【化6】

（前記一般式（１１ａ）〜（１１ｅ）において、Ｙ_１３〜Ｙ_１７は、それぞれ前記一般式（１１）におけるＹ_１３〜Ｙ_１７と同義である。）

【請求項12】

請求項７から請求項１０のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記Ａｒ_１２は、下記一般式（１１ｆ）で表される基、下記一般式（１１ｇ）で表される基、または下記一般式（１１ｈ）で表される基である有機エレクトロルミネッセンス素子。

【化7】

（前記一般式（１１ｇ）〜（１１ｈ）において、Ｙ_１５は、それぞれ前記一般式（１１）におけるＹ_１５と同義である。）

【請求項13】

請求項１１または請求項１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記Ｙ_１３〜Ｙ_１７は、ＣＲ_３であり、Ｒ_３は、水素原子である有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項14】

請求項１から請求項１３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記Ｌ_１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項15】

請求項１から請求項１４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記Ｘ_１は、酸素原子または硫黄原子である有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項16】

請求項１から請求項１５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記Ｙ_１〜Ｙ_１２は、ＣＲ_１であり、Ｒ_１は、水素原子である有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項17】

請求項１から請求項１６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（２１）で表される部分構造は、下記一般式（２３）で表される基および下記一般式（２４）で表される基からなる群から選択される少なくともいずれかの基として前記第二の化合物に含まれる有機エレクトロルミネッセンス素子。

【化8】

（前記一般式（２３）および前記一般式（２４）において、Ｙ_２１，Ｙ_２２，Ｙ_２４，Ｙ_２６は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＣＲ_２１であり、
Ｒ_２１は、水素原子または置換基であり、Ｒ_２１が置換基である場合の置換基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換シリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
フッ素原子、
シアノ基、
ニトロ基、および
カルボキシ基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ_２１における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環である。）

【請求項18】

請求項１７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記Ｒ_２１は、水素原子または置換基であり、前記Ｒ_２１が置換基である場合の置換基は、
フッ素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ_２１における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環である有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項19】

請求項１７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記Ｒ_２１は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項20】

請求項１７から請求項１９のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記Ｙ_２１，前記Ｙ_２２，前記Ｙ_２４，前記Ｙ_２６は、それぞれ独立に、ＣＲ_２１である有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項21】

請求項１７から請求項２０のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（２２）で表される部分構造は、下記一般式（２５）で表される基，下記一般式（２６）で表される基，下記一般式（２７）で表される基，下記一般式（２８）で表される基，下記一般式（２９）で表される基，および下記一般式（３０）で表される基からなる群から選択される少なくともいずれかの基として前記第二の化合物に含まれる有機エレクトロルミネッセンス素子。

【化9】

【化10】

【化11】

（前記一般式（２５）〜（３０）において、
Ｙ_３１〜Ｙ_３８は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ_２２であり、
Ｒ_２２は、水素原子または置換基であり、Ｒ_２２が置換基である場合の置換基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換シリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
フッ素原子、
シアノ基、
ニトロ基、および
カルボキシ基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ_２２における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であり、
前記一般式（２５），（２６）において、Ｘ_２は、窒素原子であり、
前記一般式（２７）〜（３０）において、Ｘ_２は、ＮＲ_２３、酸素原子、または硫黄原子であり、
Ｒ_２３は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換シリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
フッ素原子、
シアノ基、
ニトロ基、および
カルボキシ基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ_２３における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環である。）

【請求項22】

請求項２１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（２５）において、Ｙ_３１〜Ｙ_３８は、それぞれ独立に、ＣＲ_２２であり、
前記一般式（２６）および前記一般式（２７）において、Ｙ_３１〜Ｙ_３５，Ｙ_３７およびＹ_３８は、それぞれ独立に、ＣＲ_２２であり、
前記一般式（２８）において、Ｙ_３１，Ｙ_３２，Ｙ_３４，Ｙ_３５，Ｙ_３７およびＹ_３８は、それぞれ独立に、ＣＲ_２２であり、
前記一般式（２９）において、Ｙ_３２〜Ｙ_３８は、それぞれ独立に、ＣＲ_２２であり、
前記一般式（３０）において、Ｙ_３２〜Ｙ_３７は、それぞれ独立に、ＣＲ_２２であり、
複数のＲ_２２は、互いに同一または異なる有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項23】

請求項２１または請求項２２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記Ｒ_２２は、水素原子または置換基であり、Ｒ_２２が置換基である場合の置換基は、
フッ素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ_２２における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環である有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項24】

請求項２１または請求項２２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記Ｒ_２２は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基であり、ただし、前記Ｒ_２２における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環である有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項25】

請求項１から請求項２４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記第二の化合物は、下記一般式（２０Ａ）で表される基を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。

【化12】

（前記一般式（２０Ａ）において、
Ｙ_２１，Ｙ_２２，Ｙ_２４およびＹ_２６は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＣＲ_２１であり、
Ｙ_３１，Ｙ_３２およびＹ_３４〜Ｙ_３８は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲ_２２、または前記第二の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
Ｒ_２１およびＲ_２２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ_２１およびＲ_２２が置換基である場合の置換基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換シリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
フッ素原子、
シアノ基、
ニトロ基、および
カルボキシ基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ_２１および前記Ｒ_２２における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であり、
Ｘ_２は、ＮＲ_２３、酸素原子、または硫黄原子であり、
Ｒ_２３は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換シリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
フッ素原子、
シアノ基、
ニトロ基、および
カルボキシ基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ_２３における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であり、
Ｙ_２２とＹ_３４とは、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ_５１Ｒ_５２を介して架橋されていてもよく、
Ｙ_２４とＹ_３２とは、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ_５３Ｒ_５４を介して架橋されていてもよく、
Ｒ_５１〜Ｒ_５４は、それぞれ独立に、前記Ｒ_２３が置換基である場合の置換基と同義である。）

【請求項26】

請求項１から請求項２５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記第二の化合物は、下記一般式（２０Ｂ）で表される基を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。

【化13】

（前記一般式（２０Ｂ）において、
Ｙ_２１，Ｙ_２２，Ｙ_２４およびＹ_２６は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＣＲ_２１であり、
Ｙ_３１，Ｙ_３２，Ｙ_３４，Ｙ_３５，Ｙ_３７およびＹ_３８は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＣＲ_２２であり、
Ｙ_４１〜Ｙ_４５，Ｙ_４７およびＹ_４８は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲ_２４、または前記第二の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
Ｒ_２１，Ｒ_２２およびＲ_２４は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ_２１，Ｒ_２２およびＲ_２４が置換基である場合の置換基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換シリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
フッ素原子、
シアノ基、
ニトロ基、および
カルボキシ基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ_２１，前記Ｒ_２２および前記Ｒ_２４における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であり、
Ｘ_２は、ＮＲ_２３、酸素原子、または硫黄原子であり、
Ｘ_３は、ＮＲ_２５、酸素原子、または硫黄原子であり、
Ｒ_２３およびＲ_２５は、それぞれ独立に、置換基であり、Ｒ_２３およびＲ_２５が置換基である場合の置換基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換シリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
フッ素原子、
シアノ基、
ニトロ基、および
カルボキシ基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ_２３および前記Ｒ_２５における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であり、
Ｙ_２２とＹ_３４とは、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ_５１Ｒ_５２を介して架橋されていてもよく、
Ｙ_２４とＹ_３２とは、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ_５３Ｒ_５４を介して架橋されていてもよく、
Ｒ_５１〜Ｒ_５４は、それぞれ独立に、前記Ｒ_２３，Ｒ_２５が置換基である場合の置換基と同義である。）

【請求項27】

請求項１から請求項２６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記第二の化合物は、下記一般式（２０Ｃ）で表される基を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。

【化14】

（前記一般式（２０Ｃ）において、
Ｙ_２１，Ｙ_２２，Ｙ_２４およびＹ_２６は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＣＲ_２１であり、
Ｙ_５１，Ｙ_５３，Ｙ_５４およびＹ_５５は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＣＲ_２６であり、
Ｒ_２１およびＲ_２６は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ_２１およびＲ_２６が置換基である場合の置換基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換シリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
フッ素原子、
シアノ基、
ニトロ基、および
カルボキシ基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ_２１および前記Ｒ_２６における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であり、
Ｙ_２２とＹ_５１とは、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ_５５Ｒ_５６を介して架橋されていてもよく、
Ｙ_２４とＹ_５５とは、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ_５７Ｒ_５８を介して架橋されていてもよく、
Ｒ_５５〜Ｒ_５８は、それぞれ独立に、置換基であり、Ｒ_５５〜Ｒ_５８における置換基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換シリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
フッ素原子、
シアノ基、
ニトロ基、および
カルボキシ基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ_５５〜Ｒ_５８における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環である。）

【請求項28】

請求項１から請求項２７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記第二の化合物は、下記一般式（２０Ｄ）で表される基を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。

【化15】

（前記一般式（２０Ｄ）において、
Ｙ_２１，Ｙ_２２，Ｙ_２４およびＹ_２６は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＣＲ_２１であり、
Ｙ_５１，Ｙ_５３，Ｙ_５４およびＹ_５５は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＣＲ_２６であり、
Ｙ_３１〜Ｙ_３５，Ｙ_３７およびＹ_３８は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲ_２２、または前記第二の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
Ｒ_２１，Ｒ_２２およびＲ_２６は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ_２１，Ｒ_２２およびＲ_２６が置換基である場合の置換基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換シリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
フッ素原子、
シアノ基、
ニトロ基、および
カルボキシ基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ_２１，前記Ｒ_２２および前記Ｒ_２６における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であり、
Ｘ_２は、ＮＲ_２３、酸素原子、または硫黄原子であり、
Ｒ_２３は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換シリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
フッ素原子、
シアノ基、
ニトロ基、および
カルボキシ基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ_２３における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であり、
Ｙ_２２とＹ_５１とは、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ_５５Ｒ_５６を介して架橋されていてもよく、
Ｙ_２４とＹ_５５とは、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ_５７Ｒ_５８を介して架橋されていてもよく、
Ｙ_５１とＹ_３７とは、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ_５９Ｒ_６０を介して架橋されていてもよく、
Ｙ_５３とＹ_３５とは、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ_６１Ｒ_６２を介して架橋されていてもよく、
Ｒ_５５〜Ｒ_６２は、それぞれ独立に、前記Ｒ_２３が置換基である場合の置換基と同義である。）

【請求項29】

請求項１から請求項２８のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記第二の化合物は、下記一般式（２０Ｅ）で表される基を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。

【化16】

（前記一般式（２０Ｅ）において、
Ｙ_３１，Ｙ_３２，Ｙ_３４，Ｙ_３５，Ｙ_３７およびＹ_３８は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＣＲ_２２であり、
Ｙ_４１〜Ｙ_４５，Ｙ_４７およびＹ_４８は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲ_２４、または前記第二の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
Ｒ_２２およびＲ_２４は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ_２２およびＲ_２４が置換基である場合の置換基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換シリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
フッ素原子、
シアノ基、
ニトロ基、および
カルボキシ基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ_２２および前記Ｒ_２４における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、非
縮合環であり、
Ｘ_２は、ＮＲ_２３、酸素原子、または硫黄原子であり、
Ｘ_３は、ＮＲ_２５、酸素原子、または硫黄原子であり、
Ｒ_２３およびＲ_２５は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ_２３およびＲ_２５が置換基である場合の置換基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換シリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
フッ素原子、
シアノ基、
ニトロ基、および
カルボキシ基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ_２３および前記Ｒ_２５における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環である。）

【請求項30】

請求項１から請求項２９のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記第二の化合物は、金属錯体ではない有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項31】

請求項１から請求項３０のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記発光層には金属錯体が含まれていない有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項32】

請求項１から請求項３１のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記陽極と前記発光層との間に正孔輸送層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項33】

請求項１から請求項３２のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記陰極と前記発光層との間に電子輸送層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項34】

請求項１から請求項３３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。

【請求項35】

下記一般式（１Ｂ）で表される遅延蛍光発光性の化合物。

【化17】

（前記一般式（１Ｂ）において、
Ａｒ_１１は、無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、
Ｌ_１は、連結基であり、Ｌ_１における連結基としては、無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、
Ｙ_１〜Ｙ_１２は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ_１であり、
Ｙ_１３〜Ｙ_１７は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ_３であり、
Ｙ_１３〜Ｙ_１７のうち、一つ以上三つ以下が窒素原子であり、
Ｘ_１は、酸素原子、硫黄原子、Ｎ−Ｒ_１０、ＣＲ_１１Ｒ_１２、ＳｉＲ_１３Ｒ_１４、またはＧｅＲ_１５Ｒ_１６であり、
Ｒ_１，Ｒ_１０〜Ｒ_１６は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ_１，Ｒ_１０〜Ｒ_１６が置換基である場合の置換基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換シリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
フッ素原子、
シアノ基、
ニトロ基、および
カルボキシ基からなる群から選択され、
複数のＲ_１は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＲ_１のうち少なくとも２つが置換基である場合、置換基Ｒ_１同士は、互いに結合して環構造が構築されていてもよく、
Ｒ_３は、水素原子または置換基であり、Ｒ_３が置換基である場合の置換基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換シリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
フッ素原子、
シアノ基、
ニトロ基、および
カルボキシ基からなる群から選択され、
複数のＲ_３は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＲ_３のうち少なくとも２つが置換基である場合、置換基Ｒ_３同士は、互いに結合して環構造が構築されていてもよい。）

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器に関する。

【背景技術】

【0002】

有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子という場合がある。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子、及び三重項励起子が２５％：７５％の割合で生成する。
一重項励起子からの発光を用いる蛍光型の有機ＥＬ素子は、内部量子効率２５％が限界といわれており、携帯電話やテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつあるものの、一重項励起子に加えて三重項励起子を利用する更なる効率化が期待されていた。

【0003】

このような背景から、遅延蛍光を利用した高効率の蛍光型の有機ＥＬ素子が提案され、研究がなされている。
例えば、ＴＡＤＦ（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ Ａｃｔｉｖａｔｅｄ Ｄｅｌａｙｅｄ Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ、熱活性化遅延蛍光）機構が研究されている。このＴＡＤＦ機構は、一重項準位と三重項準位とのエネルギー差（ΔＳＴ）の小さな材料を用いた場合に、三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差が熱的に生じる現象を利用するものである。熱活性遅延蛍光については、例えば、『安達千波矢編、「有機半導体のデバイス物性」、講談社、２０１２年３月２２日、２６１−２６２ページ』に記載されている。このＴＡＤＦ機構を利用した有機ＥＬ素子が、例えば、特許文献１や非特許文献１に開示されている。
しかしながら、有機ＥＬ素子には、高電流密度領域における発光効率の向上が求められている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0004】

【特許文献1】国際公開第２０１１／０７０９６３号

【非特許文献】

【0005】

【非特許文献1】安達千波矢、外３名、「Efficient green thermally activated delayed fluorescence（TADF） from a phenoxazine-triphenylazine（PXZ-TRZ）derivative」、ChemComm、２０１２年、DOI：10.1039/c2cc36237f

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0006】

本発明の目的は、高電流密度領域における発光効率を向上させることのできる有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、当該有機エレクトロルミネッセンス素子に用いられる化合物を提供すること、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器を提供することである。

【課題を解決するための手段】

【0007】

本発明の一態様によれば、陽極と、発光層と、陰極と、を含み、前記発光層は、第一の化合物および第二の化合物を含み、前記第一の化合物は、下記一般式（１）で表される遅延蛍光発光性の化合物であり、前記第二の化合物は、一つの分子中に下記一般式（２１）で表される部分構造および下記一般式（２２）で表される部分構造のうち少なくともいずれかを含む化合物である有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。

【0008】

【化1】

【0009】

（前記一般式（１）において、Ａｒ_１１およびＡｒ_１２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基であり、Ｌ_１は、単結合、または連結基であり、Ｌ_１における連結基としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基であり、Ｙ_１〜Ｙ_１２は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ_１であり、Ｘ_１は、酸素原子、硫黄原子、Ｎ−Ｒ_１０、ＣＲ_１１Ｒ_１２、ＳｉＲ_１３Ｒ_１４、またはＧｅＲ_１５Ｒ_１６であり、Ｒ_１，Ｒ_１０〜Ｒ_１６は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ_１，Ｒ_１０〜Ｒ_１６が置換基である場合の置換基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換シリル基、置換ゲルマニウム基、置換ホスフィンオキシド基、フッ素原子、シアノ基、ニトロ基、およびカルボキシ基からなる群から選択され、複数のＲ_１は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＲ_１のうち少なくとも２つが置換基である場合、置換基Ｒ_１同士は、互いに結合して環構造が構築されていてもよい。）

【0010】

【化2】

【0011】

（前記一般式（２１）において、Ｙ_２１〜Ｙ_２６は、それぞれ独立に、窒素原子、または前記第二の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、ただし、Ｙ_２１〜Ｙ_２６のうち少なくともいずれかは、前記第二の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、前記一般式（２２）において、Ｙ_３１〜Ｙ_３８は、それぞれ独立に、窒素原子、または前記第二の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、ただし、Ｙ_３１〜Ｙ_３８のうち少なくともいずれかは、前記第二の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、Ｘ_２は、窒素原子、酸素原子、または硫黄原子である。）

【0012】

また、本発明の一態様によれば、前記一般式（１）で表される遅延蛍光発光性の化合物が提供される。

【0013】

また、本発明の一態様によれば、前述の本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器が提供される。

【発明の効果】

【0014】

本発明の一態様によれば、高電流密度領域における発光効率を向上させることのできる有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、当該有機エレクトロルミネッセンス素子に用いられる化合物を提供すること、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器を提供することができる。

【図面の簡単な説明】

【0015】

【図1】一実施形態に係る有機ＥＬ素子の概略構成を示す図である。

【図2】過渡ＰＬを測定する装置の概略図である。

【図3】発光層における第一の化合物および第二の化合物のエネルギー準位およびエネルギー移動の関係を示す図である。

【発明を実施するための形態】

【0016】

〔第一実施形態〕
（有機ＥＬ素子の素子構成）
本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、一対の電極間に有機層を備える。この有機層は、有機化合物で構成される複数の層が積層されてなる。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。本実施形態の有機ＥＬ素子において、有機層のうち少なくとも１層は、発光層である。ゆえに、有機層は、例えば、一つの発光層で構成されていてもよいし、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、障壁層等の有機ＥＬ素子で採用され得る層を含んでいてもよい。

【0017】

有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、例えば、次の（ａ）〜（ｅ）などの構成を挙げることができる。
（ａ）陽極／発光層／陰極
（ｂ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／陰極
（ｃ）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｄ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｅ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／障壁層／電子注入・輸送層／陰極
上記の中で（ｄ）の構成が好ましく用いられる。ただし、本発明は、これらの構成に限定されるものではない。なお、上記「発光層」とは、発光機能を有する有機層である。前記「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層および正孔輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。前記「電子注入・輸送層」は「電子注入層および電子輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。有機ＥＬ素子が、正孔注入層および正孔輸送層を有する場合には、正孔輸送層と陽極との間に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、有機ＥＬ素子が電子注入層および電子輸送層を有する場合には、電子輸送層と陰極側との間に電子注入層が設けられていることが好ましい。また、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層および電子注入層は、それぞれ、一層で構成されていても良いし、複数の層が積層されていてもよい。

【0018】

図１に、本実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を含む。有機層１０は、陽極３側から順に、正孔注入層６、正孔輸送層７、発光層５、電子輸送層８、および電子注入層９が、この順番で積層されて構成される。

【0019】

（発光層）
有機ＥＬ素子１の発光層５は、第一の化合物および第二の化合物を含む。発光層５は、金属錯体を含んでも良いが、本実施形態では、燐光発光性の金属錯体を含まないことが好ましく、燐光発光性の金属錯体以外の金属錯体も含まないことが好ましい。

【0020】

＜第一の化合物＞
本実施形態の第一の化合物は、下記一般式（１）で表される。本実施形態の第一の化合物は、遅延蛍光発光性の化合物である。本実施形態の第一の化合物は、金属錯体ではない。

【0021】

【化3】

【0022】

前記一般式（１）において、
Ａｒ_１１およびＡｒ_１２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基であり、
Ｌ_１は、単結合、または連結基であり、Ｌ_１における連結基としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基であり、
Ｙ_１〜Ｙ_１２は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ_１であり、
Ｘ_１は、酸素原子、硫黄原子、Ｎ−Ｒ_１０、ＣＲ_１１Ｒ_１２、ＳｉＲ_１３Ｒ_１４、またはＧｅＲ_１５Ｒ_１６であり、
Ｒ_１，Ｒ_１０〜Ｒ_１６は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ_１，Ｒ_１０〜Ｒ_１６が置換基である場合の置換基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換シリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
フッ素原子、
シアノ基、
ニトロ基、および
カルボキシ基からなる群から選択され、
複数のＲ_１は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＲ_１のうち少なくとも２つが置換基である場合、置換基Ｒ_１同士は、互いに結合して環構造が構築されていてもよい。

【0023】

本実施形態において、−Ａｒ_１１と、−Ｌ_１−Ａｒ_１２とが異なることが好ましい。すなわち、前記一般式（１）で表される構造において、窒素原子に結合するＡｒ_１１と、別の窒素原子に結合するＬ_１−Ａｒ_１２とが異なることが好ましい。
また、本実施形態において、前記Ａｒ_１１は、無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、または無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基であり、前記Ｌ_１は、連結基であることも好ましい。この場合も、前記一般式（１）で表される構造において、窒素原子に結合するＡｒ_１１と、別の窒素原子に結合するＬ_１−Ａｒ_１２とが異なることとなる。また、Ａｒ_１１の置換基としてシアノ基が好ましい。

【0024】

本実施形態において、前記第一の化合物は、下記一般式（１０）で表されることも好ましい。

【0025】

【化4】

【0026】

前記一般式（１０）において、Ｘ_１，Ｙ_１〜Ｙ_１２，Ｌ_１，Ａｒ_１１およびＡｒ_１２は、それぞれ、前記一般式（１）におけるＸ_１，Ｙ_１〜Ｙ_１２，Ｌ_１，Ａｒ_１１およびＡｒ_１２と同義であり、Ｒ_２は、置換基であり、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。

【0027】

前記一般式（１０）において、−Ａｒ_１１−Ｒ_２と、−Ｌ_１−Ａｒ_１２とが異なることが好ましい。すなわち、前記一般式（１０）で表される構造において、窒素原子に結合するＡｒ_１１−Ｒ_２と、別の窒素原子に結合するＬ_１−Ａｒ_１２とが異なることが好ましい。

【0028】

本実施形態において、前記Ｙ_１〜Ｙ_１２は、ＣＲ_１であることが好ましく、Ｒ_１は、水素原子であることがより好ましい。この場合、例えば、前記一般式（１）は、下記一般式（１Ｃ）で表される。

【0029】

【化5】

【0030】

前記一般式（１Ｃ）において、Ｘ_１，Ｌ_１，Ａｒ_１１およびＡｒ_１２は、それぞれ、前記一般式（１）におけるＸ_１，Ｌ_１，Ａｒ_１１およびＡｒ_１２と同義である。

【0031】

本実施形態において、前記Ａｒ_１２は、下記一般式（１１）で表される基であることが好ましい。

【0032】

【化6】

【0033】

前記一般式（１１）において、
Ｙ_１３〜Ｙ_１７は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ_３であり、
Ｒ_３は、水素原子または置換基であり、Ｒ_３が置換基である場合の置換基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換シリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
フッ素原子、
シアノ基、
ニトロ基、および
カルボキシ基からなる群から選択され、
複数のＲ_３は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＲ_３のうち少なくとも２つが置換基である場合、置換基Ｒ_３同士は、互いに結合して環構造が構築されていてもよい。前記一般式（１１）において、波線部分は、前記Ｌ_１との結合箇所を表す。

【0034】

本実施形態において、前記Ａｒ_１２が、前記一般式（１１）で表される基である場合、前記一般式（１）は、下記一般式（１Ｂ）で表される。

【0035】

【化7】

【0036】

前記一般式（１Ｂ）において、Ｘ_１，Ｙ_１〜Ｙ_１２，Ｌ_１，およびＡｒ_１１は、それぞれ、前記一般式（１）におけるＸ_１，Ｙ_１〜Ｙ_１２，Ｌ_１，およびＡｒ_１１と同義であり、Ｙ_１３〜Ｙ_１７は、それぞれ、前記一般式（１１）におけるＹ_１３〜Ｙ_１７と同義である。

【0037】

本実施形態において、前記Ｙ_１３〜Ｙ_１７のうち少なくとも一つが窒素原子であることが好ましく、一つ以上三つ以下が窒素原子であることがより好ましい。

【0038】

また、本実施形態において、前記Ｙ_１３〜Ｙ_１７は、それぞれ独立に、ＣＲ_３であることも好ましい。この場合、複数のＲ_３は、互いに同一でも異なっていてもよい。

【0039】

本実施形態において、前記Ｙ_１３〜Ｙ_１７のうち少なくとも一つがＣＲ_３であることも好ましく、前記Ｒ_３の少なくとも一つが、シアノ基であることが好ましい。

【0040】

本実施形態において、前記Ａｒ_１２は、下記一般式（１１ａ）で表される基、下記一般式（１１ｂ）で表される基、下記一般式（１１ｃ）で表される基、下記一般式（１１ｄ）で表される基、または下記一般式（１１ｅ）で表される基であることが好ましい。

【0041】

【化8】

【0042】

【化9】

【0043】

前記一般式（１１ａ）〜（１１ｅ）において、Ｙ_１３〜Ｙ_１７は、それぞれ前記一般式（１１）におけるＹ_１３〜Ｙ_１７と同義である。前記一般式（１１ａ）〜（１１ｅ）において、波線部分は、前記Ｌ_１との結合箇所を表す。

【0044】

本実施形態において、前記Ａｒ_１２は、下記一般式（１１ｆ）で表される基、下記一般式（１１ｇ）で表される基、または下記一般式（１１ｈ）で表される基であることが好ましい。

【0045】

【化10】

【0046】

前記一般式（１１ｇ）〜（１１ｈ）において、Ｙ_１５は、それぞれ前記一般式（１１）におけるＹ_１５と同義である。前記一般式（１１ｆ）〜（１１ｈ）において、波線部分は、前記Ｌ_１との結合箇所を表す。

【0047】

前記一般式（１１ａ）〜（１１ｈ）において、前記Ｙ_１３〜Ｙ_１７は、ＣＲ_３であることも好ましい。この場合、Ｒ_３は、水素原子であることが好ましい。また、Ｒ_３が置換基であってもよく、置換基Ｒ_３は、シアノ基以外であることが好ましい。複数の置換基Ｒ_３がある場合は、互いに同一でも異なっていてもよい。

【0048】

本実施形態において、前記Ａｒ_１２に１つ以上の電子吸引性基が置換されていることも好ましい。電子吸引性基としては、例えば、シアノ基、フルオロ基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルキル置換アルキル基、ニトロ基、カルボニル基等が挙げられる。これらの電子吸引性基の中で、シアノ基、フルオロ基、ハロゲン化アルキル基、またはハロゲン化アルキル置換アルキル基が好ましく、シアノ基がより好ましい。前記Ａｒ_１２に置換される電子吸引性基が複数ある場合、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記Ａｒ_１２にシアノ基が置換される場合、１つまたは２つであることも好ましい。一方で、前記Ａｒ_１２にシアノ基が置換される場合、３つ以上であることも好ましい。

【0049】

本実施形態において、前記Ａｒ_１２は、置換もしくは無置換のピリジニル基、置換もしくは無置換のピリミジニル基、または置換もしくは無置換のトリアジニル基であることも好ましい。例えば、前記Ａｒ_１２は、下記一般式（１１ｉ），（１１ｊ），（１１ｋ），（１１ｍ），（１１ｎ），（１１ｐ），（１１ｑ），（１１ｒ），（１１ｓ）のいずれかで表される基であることも好ましい。

【0050】

【化11】

【0051】

【化12】

【0052】

【化13】

【0053】

前記一般式（１１ｉ），（１１ｊ），（１１ｋ），（１１ｍ），（１１ｎ），（１１ｐ），（１１ｑ），（１１ｒ），（１１ｓ）において、Ｒａ，Ｒｂ，Ｒｃ，Ｒｄは、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒａ，Ｒｂ，Ｒｃ，Ｒｄが置換基である場合の置換基としては、前記Ｒ_３が置換基である場合に列挙された置換基の群から選択される。Ｒａ，Ｒｂ，Ｒｃ，Ｒｄが置換基である場合の置換基としては、シアノ基以外であることが好ましい。
前記一般式（１１ｉ），（１１ｊ），（１１ｋ），（１１ｍ），（１１ｎ），（１１ｐ），（１１ｑ），（１１ｒ），（１１ｓ）で表される基の中では、例えば、前記一般式（１１ｑ）で表される基が好ましく、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜２０の複素環基であることがより好ましい。前記一般式（１１ｉ），（１１ｊ），（１１ｋ），（１１ｍ），（１１ｎ），（１１ｐ），（１１ｑ），（１１ｒ），（１１ｓ）において、波線部分は、前記Ｌ_１との結合箇所を表す。

【0054】

本実施形態において、前記Ｌ_１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜２０の複素環基であることがより好ましい。
また、前記Ｌ_１は、フェニレン基、ビフェニルジイル基またはナフチレン基であることが好ましく、フェニレン基またはビフェニルジイル基であることがより好ましく、ｐ−フェニレン基がさらに好ましい。前記Ｌ_１の置換基としては、フェニル基、アルキル基、およびシアノ基の少なくともいずれかが好ましい。

【0055】

本実施形態において、前記Ｘ_１は、酸素原子または硫黄原子であることが好ましく、酸素原子であることがより好ましい。

【0056】

本実施形態において、前記Ａｒ_１１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基であることがより好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、およびトリフェニレニル基からなる群から選択される芳香族炭化水素基であることがさらに好ましい。

【0057】

本実施形態において、置換シリル基は、−Ｓｉ（Ｒ_１００）_３で表されることが好ましい。Ｒ_１００は、それぞれ独立に、置換基である。置換基Ｒ_１００は、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。複数のＲ_１００は、互いに同一でも異なっていてもよい。
本実施形態において、置換ゲルマニウム基は、−Ｇｅ（Ｒ_１０１）_３で表されることが好ましい。Ｒ_１０１は、それぞれ独立に、置換基である。置換基Ｒ_１０１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。複数のＲ_１０１は、互いに同一でも異なっていてもよい。
本実施形態において、置換ホスフィンオキシド基は、下記一般式（１００）で表されることが好ましい。

【0058】

【化14】

【0059】

前記一般式（１００）において、Ｒ_１０２およびＲ_１０３は、それぞれ独立に、置換基である。置換基Ｒ_１０２および置換基Ｒ_１０３は、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。

【0060】

・遅延蛍光発光性
遅延蛍光（熱活性化遅延蛍光）については、「有機半導体のデバイス物性」（安達千波矢編、講談社発行）の２６１〜２６８ページで解説されている。その文献の中で、蛍光発光材料の励起一重項状態と励起三重項状態のエネルギー差ΔＥ_１３を小さくすることができれば、通常は遷移確率が低い励起三重項状態から励起一重項状態への逆エネルギー移動が高効率で生じ、熱活性化遅延蛍光（ＴｈｅｒｍａｌｌｙＡｃｔｉｖａｔｅｄ ｄｅｌａｙｅｄ Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ, ＴＡＤＦ）が発現すると説明されている。さらに、当該文献中の図１０．３８で、遅延蛍光の発生メカニズムが説明されている。本実施形態における第一の化合物は、このようなメカニズムで発生する遅延蛍光を示す化合物である。
遅延蛍光の発光は過渡ＰＬ（Photo Luminescence）測定により確認できる。

【0061】

過渡ＰＬ測定から得た減衰曲線に基づいて遅延蛍光の挙動を解析することもできる。過渡ＰＬとは、試料にパルスレーザーを照射して励起させ、照射を止めた後のＰＬ発光の減衰挙動（過渡特性）を測定する手法である。ＴＡＤＦ材料におけるＰＬ発光は、最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光成分と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光成分に分類される。最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子の寿命は、ナノ秒オーダーであり、非常に短い。そのため、当該一重項励起子からの発光は、パルスレーザーを照射後、速やかに減衰する。
一方、遅延蛍光は、寿命の長い三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光のため、ゆるやかに減衰する。このように最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光とでは、時間的に大きな差がある。そのため、遅延蛍光由来の発光強度を求めることができる。

【0062】

図２には、過渡ＰＬを測定するための例示的装置の概略図が示されている。
本実施形態の過渡ＰＬ測定装置１００は、所定波長の光を照射可能なパルスレーザー部１０１と、測定試料を収容する試料室１０２と、測定試料から放射された光を分光する分光器１０３と、２次元像を結像するためのストリークカメラ１０４と、２次元像を取り込んで解析するパーソナルコンピュータ１０５とを備える。なお、過渡ＰＬの測定は、本実施形態で説明する装置に限定されない。
試料室１０２に収容される試料は、マトリックス材料に対し、ドーピング材料が１２質量％の濃度でドープされた薄膜を石英基板に成膜することで得られる。
試料室１０２に収容された薄膜試料に対し、パルスレーザー部１０１からパルスレーザーを照射して励起させる。励起光の９０度の方向から発光を取り出し、分光器１０３で分光し、ストリークカメラ１０４内で２次元像を結像する。その結果、縦軸が時間に対応し、横軸が波長に対応し、輝点が発光強度に対応する２次元画像を得ることができる。この２次元画像を所定の時間軸で切り出すと、縦軸が発光強度であり、横軸が波長である発光スペクトルを得ることができる。また、当該２次元画像を波長軸で切り出すと、縦軸が発光強度の対数であり、横軸が時間である減衰曲線（過渡ＰＬ）を得ることができる。

【0063】

上記したように過渡ＰＬ測定によって、縦軸を発光強度とし、横軸を時間とする発光減衰曲線を得ることができる。この発光減衰曲線に基づいて、光励起により生成した一重項励起状態から発光する蛍光と、三重項励起状態を経由し、逆エネルギー移動により生成する一重項励起状態から発光する遅延蛍光との、蛍光強度比を見積もることができる。遅延蛍光発光性の材料では、素早く減衰する蛍光の強度に対し、緩やかに減衰する遅延蛍光の強度の割合が、ある程度大きい。
本実施形態における遅延蛍光発光量は、図２の装置を用いて求めることができる。前記第一の化合物は、当該第一の化合物が吸収する波長のパルス光（パルスレーザーから照射される光）で励起された後、当該励起状態から即座に観察されるＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）と、当該励起後、即座には観察されず、その後観察されるＤｅｌａｙ発光（遅延発光）とが存在する。本実施形態においては、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上であることが好ましい。
Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量は、“Ｎａｔｕｒｅ ４９２， ２３４−２３８， ２０１２”に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、前記の文献に記載の装置に限定されない。
また、遅延蛍光発光性の測定に用いられる試料は、例えば、第一の化合物と後述する化合物ＴＨ−２とを、第一の化合物の割合が１２質量％となるように石英基板上に共蒸着し、膜厚１００ｎｍの薄膜を形成して作製することができる。

【0064】

本実施形態の第一の化合物は、遅延蛍光発光性の化合物であり、その発光色は特に限定されない。例えば、第一の化合物は、主ピーク波長が５５０ｎｍ以下の発光を示すことが好ましく、主ピーク波長が４８０ｎｍ以下の発光を示すことがより好ましい。一方で、第一の化合物は、主ピーク波長が５５０ｎｍを超える発光を示すことも好ましい。主ピーク波長とは、測定対称化合物が１０^−５モル／リットル以上１０^−６モル／リットル以下の濃度で溶解しているトルエン溶液について、測定した発光スペクトラムにおける発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長をいう。

【0065】

・ΔＳＴ
本実施形態において、第一の化合物の一重項エネルギーＳ（Ｍ１）と、第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ_７７Ｋ（Ｍ１）との差ΔＳＴ（Ｍ１）が、下記数式（数１）の関係を満たすことが好ましい。本実施形態では、一重項エネルギーＳとエネルギーギャップＴ_７７Ｋとの差をΔＳＴとして定義する。
ΔＳＴ（Ｍ１）＝Ｓ（Ｍ１）−Ｔ_７７Ｋ（Ｍ１）＜０．３［ｅＶ］ …（数１）
ΔＳＴ（Ｍ１）は、０．２［ｅＶ］未満であることが好ましい。

【0066】

一重項エネルギーＳと三重項エネルギーＴの差に値するΔＳＴを小さくするには、量子化学的には、一重項エネルギーＳと三重項エネルギーＴにおける交換相互作用が小さいことで実現する。ΔＳＴと交換相互作用の関係性における物理的な詳細に関しては、例えば、次の参考文献１や参考文献２に記載されている。
参考文献１：安達千波矢ら、有機ＥＬ討論会 第１０回例会予稿集、Ｓ２−５，ｐ１１〜１２
参考文献２：徳丸克己、有機光化学反応論、東京化学同人出版、（１９７３）
このような材料は、量子計算により分子設計を行い合成することが可能であり、具体的には、ＬＵＭＯ、及びＨＯＭＯの電子軌道を重ねないように局在化させた化合物である。
本実施形態の第一の化合物に用いるΔＳＴの小さな化合物の例としては、分子内でドナー要素とアクセプター要素とを結合した化合物であり、さらに電気化学的な安定性（酸化還元安定性）を考慮し、ΔＳＴが０ｅＶ以上０．３ｅＶ未満の化合物が挙げられる。
また、より好ましい化合物は、分子の励起状態で形成される双極子（ダイポール）が互いに相互作用し、交換相互作用エネルギーが小さくなるような会合体を形成する化合物である。本発明者らの検討によれば、このような化合物は、双極子（ダイポール）の方向がおおよそ揃い、分子の相互作用により、さらにΔＳＴが小さくなり得る。このような場合、ΔＳＴは、０ｅＶ以上０．２ｅＶ以下と極めて小さくなり得る。

【0067】

・三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係
ここで、三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係について説明する。本実施形態では、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップは、通常定義される三重項エネルギーとは異なる点がある。
測定対象となる第一の化合物に関しては、三重項エネルギーの測定は、次のようにして行われる。測定対象となる化合物（第一の化合物）と、化合物ＴＨ−２とを石英基板上に共蒸着し、ＮＭＲ管内に封入した試料を作製する。なお、この試料は、下記の条件にて作られたものである。
石英基板／ＴＨ−２：第一の化合物（膜厚１００ｎｍ，第一の化合物濃度：１２質量％）

【0068】

【化15】

【0069】

この測定試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λ_ｅｄｇｅ［ｎｍ］に基づいて、次の換算式１から算出されるエネルギー量を７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ_７７Ｋとした。
換算式１：Ｔ_７７Ｋ［ｅＶ］＝１２３９．８５／λ_ｅｄｇｅ
燐光の測定には、（株）日立ハイテクノロジー製のＦ−４５００形分光蛍光光度計本体を用いた。なお、燐光測定装置は、ここで用いた装置に限定されない。
燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線（すなわち変曲点における接線）が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
なお、スペクトルの最大ピーク強度の１５％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
ここで、本実施形態に用いる第一の化合物としては、ΔＳＴが小さい化合物であることが好ましい。ΔＳＴが小さいと、低温（７７［Ｋ］）状態でも、項間交差、及び逆項間交差が起こりやすく、励起一重項状態と励起三重項状態とが混在する。その結果、上記と同様にして測定されるスペクトルは、励起一重項状態および励起三重項状態の両者からの発光を含んでおり、いずれの状態から発光したのか峻別することは困難である。しかしながら、基本的には三重項エネルギーの値が支配的と考えられる。そのため、本実施形態では、通常の三重項エネルギーＴと測定手法は同じであるが、その厳密な意味において異なることを区別するため、上述のようにして測定される値をエネルギーギャップＴ_７７Ｋと称する。

【0070】

・一重項エネルギーＳ
一重項エネルギーＳは、次のようにして測定される。
測定対象となる化合物の１０μｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料の吸収スペクトル（縦軸：発光強度、横軸：波長とする。）を測定した。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λ_ｅｄｇｅ［ｎｍ］を次に示す換算式２に代入して一重項エネルギーを算出した。
換算式２：Ｓ［ｅＶ］＝１２３９．８５／λ_ｅｄｇｅ
本実施例では、吸収スペクトルを日立社製の分光光度計（装置名：Ｕ３３１０）で測定した。なお、吸収スペクトル測定装置は、ここで用いた装置に限定されない。

【0071】

吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線は以下のように引く。吸収スペクトルの極大値のうち、最も長波長側の極大値から長波長方向にスペクトル曲線上を移動する際に、曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち下がるにつれ（つまり縦軸の値が減少するにつれ）、傾きが減少しその後増加することを繰り返す。傾きの値が最も長波長側（ただし、吸光度が０．１以下となる場合は除く）で極小値をとる点において引いた接線を当該吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線とする。
なお、吸光度の値が０．２以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。

【0072】

・第一の化合物の製造方法
前記第一の化合物は、例えば、下記実施例に記載した方法により製造することができる。

【0073】

本実施形態に係る第一の化合物の例を以下に示す。なお、本発明における第一の化合物は、これらの例に限定されない。

【0074】

【化16】

【0075】

【化17】

【0076】

【化18】

【0077】

【化19】

【0078】

【化20】

【0079】

【化21】

【0080】

【化22】

【0081】

【化23】

【0082】

【化24】

【0083】

【化25】

【0084】

【化26】

【0085】

【化27】

【0086】

【化28】

【0087】

【化29】

【0088】

【化30】

【0089】

【化31】

【0090】

【化32】

【0091】

【化33】

【0092】

【化34】

【0093】

＜第二の化合物＞
本実施形態の第二の化合物は、一つの分子中に下記一般式（２１）で表される部分構造および下記一般式（２２）で表される部分構造のうち少なくともいずれかを含む化合物である。

【0094】

【化35】

【0095】

前記一般式（２１）において、
Ｙ_２１〜Ｙ_２６は、それぞれ独立に、窒素原子、または前記第二の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
ただし、Ｙ_２１〜Ｙ_２６のうち少なくともいずれかは、前記第二の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
前記一般式（２２）において、
Ｙ_３１〜Ｙ_３８は、それぞれ独立に、窒素原子、または前記第二の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
ただし、Ｙ_３１〜Ｙ_３８のうち少なくともいずれかは、前記第二の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
Ｘ_２は、窒素原子、酸素原子、または硫黄原子である。

【0096】

本実施形態において、前記一般式（２１）で表される部分構造は、下記一般式（２３）で表される基および下記一般式（２４）で表される基からなる群から選択される少なくともいずれかの基として前記第二の化合物に含まれることが好ましい。

【0097】

【化36】

【0098】

前記一般式（２３）および前記一般式（２４）において、
Ｙ_２１，Ｙ_２２，Ｙ_２４およびＹ_２６は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＣＲ_２１であり、
Ｒ_２１は、水素原子または置換基であり、Ｒ_２１が置換基である場合の置換基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換シリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
フッ素原子、
シアノ基、
ニトロ基、および
カルボキシ基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ_２１における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環である。
前記一般式（２３）および前記一般式（２４）において、波線部分は、前記第二の化合物の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。

【0099】

本実施形態では、前記一般式（２３）において、前記Ｙ_２１，前記Ｙ_２２，前記Ｙ_２４および前記Ｙ_２６は、それぞれ独立に、ＣＲ_２１であることが好ましく、複数のＲ_２１は、同一でも異なっていてもよい。
また、本実施形態では、前記一般式（２４）において、前記Ｙ_２２，前記Ｙ_２４および前記Ｙ_２６は、それぞれ独立に、ＣＲ_２１であることが好ましく、複数のＲ_２１は、同一でも異なっていてもよい。

【0100】

本実施形態において、前記一般式（２２）で表される部分構造は、下記一般式（２５）で表される基，下記一般式（２６）で表される基，下記一般式（２７）で表される基，下記一般式（２８）で表される基，下記一般式（２９）で表される基，および下記一般式（３０）で表される基からなる群から選択される少なくともいずれかの基として前記第二の化合物に含まれることが好ましい。

【0101】

【化37】

【0102】

【化38】

【0103】

【化39】

【0104】

前記一般式（２５）〜（３０）において、
Ｙ_３１〜Ｙ_３８は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ_２２であり、
Ｒ_２２は、水素原子または置換基であり、Ｒ_２２が置換基である場合の置換基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換シリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
フッ素原子、
シアノ基、
ニトロ基、および
カルボキシ基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ_２２における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であり、
前記一般式（２５），（２６）において、Ｘ_２は、窒素原子であり、
前記一般式（２７）〜（３０）において、Ｘ_２は、ＮＲ_２３、酸素原子または硫黄原子であり、
Ｒ_２３は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換シリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
フッ素原子、
シアノ基、
ニトロ基、および
カルボキシ基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ_２３における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環である。
前記一般式（２５）〜（３０）において、波線部分は、前記第二の化合物の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。

【0105】

本実施形態では、前記一般式（２５）において、Ｙ_３１〜Ｙ_３８は、それぞれ独立に、ＣＲ_２２であることが好ましく、前記一般式（２６）および前記一般式（２７）において、Ｙ_３１〜Ｙ_３５，Ｙ_３７およびＹ_３８は、それぞれ独立に、ＣＲ_２２であることが好ましく、前記一般式（２８）において、Ｙ_３１，Ｙ_３２，Ｙ_３４，Ｙ_３５，Ｙ_３７およびＹ_３８は、それぞれ独立に、ＣＲ_２２であることが好ましく、前記一般式（２９）において、Ｙ_３２〜Ｙ_３８は、それぞれ独立に、ＣＲ_２２であることが好ましく、前記一般式（３０）において、Ｙ_３２〜Ｙ_３７は、それぞれ独立に、ＣＲ_２２であることが好ましく、複数のＲ_２２は、同一でも異なっていてもよい。

【0106】

本実施形態において、第二の化合物は、下記一般式（２０Ａ）で表される基を含むことも好ましい。

【0107】

【化40】

【0108】

前記一般式（２０Ａ）において、
Ｙ_２１，Ｙ_２２，Ｙ_２４およびＹ_２６は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＣＲ_２１であり、
Ｙ_３１，Ｙ_３２およびＹ_３４〜Ｙ_３８は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲ_２２、または前記第二の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
Ｒ_２１およびＲ_２２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ_２１およびＲ_２２が置換基である場合の置換基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換シリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
フッ素原子、
シアノ基、
ニトロ基、および
カルボキシ基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ_２１および前記Ｒ_２２における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であり、
Ｘ_２は、ＮＲ_２３、酸素原子、または硫黄原子であり、
Ｒ_２３は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換シリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
フッ素原子、
シアノ基、
ニトロ基、および
カルボキシ基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ_２３における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であり、
Ｙ_２２とＹ_３４とは、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ_５１Ｒ_５２を介して架橋されていてもよく、
Ｙ_２４とＹ_３２とは、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ_５３Ｒ_５４を介して架橋されていてもよく、
Ｒ_５１〜Ｒ_５４は、それぞれ独立に、前記Ｒ_２３が置換基である場合の置換基と同義である。
前記一般式（２０Ａ）において、波線部分は、前記第二の化合物の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。

【0109】

例えば、前記一般式（２０Ａ）において、Ｙ_２２とＹ_３４とが、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ_５１Ｒ_５２を介して架橋される場合は、下記一般式（２０Ａ−１）で表される。

【0110】

【化41】

【0111】

ただし、前記一般式（２０Ａ−１）において、Ｚ_２１は、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ_５１Ｒ_５２である。前記一般式（２０Ａ−１）において、Ｘ_２，Ｙ_２１，Ｙ_２４，Ｙ_２６，Ｙ_３１，Ｙ_３２，Ｙ_３５〜Ｙ_３８は、それぞれ、前記一般式（２０Ａ）におけるＸ_２，Ｙ_２１，Ｙ_２４，Ｙ_２６，Ｙ_３１，Ｙ_３２，Ｙ_３５〜Ｙ_３８と同義である。

【0112】

本実施形態において、前記第二の化合物は、下記一般式（２０Ｂ）で表される基を含むことも好ましい。

【0113】

【化42】

【0114】

前記一般式（２０Ｂ）において、
Ｙ_２１，Ｙ_２２，Ｙ_２４およびＹ_２６は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＣＲ_２１であり、
Ｙ_３１，Ｙ_３２，Ｙ_３４，Ｙ_３５，Ｙ_３７およびＹ_３８は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＣＲ_２２であり、
Ｙ_４１〜Ｙ_４５，Ｙ_４７およびＹ_４８は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲ_２４、または前記第二の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
Ｒ_２１，Ｒ_２２，Ｒ_２４は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ_２１，Ｒ_２２およびＲ_２４が置換基である場合の置換基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換シリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
フッ素原子、
シアノ基、
ニトロ基、および
カルボキシ基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ_２１，前記Ｒ_２２，前記Ｒ_２４における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であり、
Ｘ_２は、ＮＲ_２３、酸素原子、または硫黄原子であり、
Ｘ_３は、ＮＲ_２５、酸素原子、または硫黄原子であり、
Ｒ_２３およびＲ_２５は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換シリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
フッ素原子、
シアノ基、
ニトロ基、および
カルボキシ基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ_２３および前記Ｒ_２５における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であり、
Ｙ_２２とＹ_３４とは、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ_５１Ｒ_５２を介して架橋されていてもよく、
Ｙ_２４とＹ_３２とは、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ_５３Ｒ_５４を介して架橋されていてもよく、
Ｒ_５１〜Ｒ_５４は、それぞれ独立に、前記Ｒ_２３および前記Ｒ_２５が置換基である場合の置換基と同義である。
前記一般式（２０Ｂ）において、波線部分は、前記第二の化合物の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。

【0115】

例えば、前記一般式（２０Ｂ）において、Ｙ_２２とＹ_３４とが、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ_５１Ｒ_５２を介して架橋される場合は、下記一般式（２０Ｂ−１）で表される。

【0116】

【化43】

【0117】

ただし、前記一般式（２０Ｂ−１）において、Ｚ_２２は、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ_５１Ｒ_５２である。前記一般式（２０Ｂ−１）において、Ｘ_２，Ｘ_３，Ｙ_２１，Ｙ_２４，Ｙ_２６，Ｙ_３１，Ｙ_３２，Ｙ_３５，Ｙ_３７，Ｙ_３８，Ｙ_４１〜Ｙ_４５，Ｙ_４７およびＹ_４８は、それぞれ、前記一般式（２０Ｂ）におけるＸ_２，Ｘ_３，Ｙ_２１，Ｙ_２４，Ｙ_２６，Ｙ_３１，Ｙ_３２，Ｙ_３５，Ｙ_３７，Ｙ_３８，Ｙ_４１〜Ｙ_４５，Ｙ_４７およびＹ_４８と同義である。

【0118】

本実施形態において、前記第二の化合物は、下記一般式（２０Ｃ）で表される基を含むことも好ましい。

【0119】

【化44】

【0120】

前記一般式（２０Ｃ）において、
Ｙ_２１，Ｙ_２２，Ｙ_２４およびＹ_２６は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＣＲ_２１であり、
Ｙ_５１，Ｙ_５３，Ｙ_５４およびＹ_５５は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＣＲ_２６であり、
Ｒ_２１およびＲ_２６は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ_２１およびＲ_２６が置換基である場合の置換基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換シリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
フッ素原子、
シアノ基、
ニトロ基、および
カルボキシ基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ_２１および前記Ｒ_２６における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であり、
Ｙ_２２とＹ_５１とは、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ_５５Ｒ_５６を介して架橋されていてもよく、
Ｙ_２４とＹ_５５とは、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ_５７Ｒ_５８を介して架橋されていてもよく、
Ｒ_５５〜Ｒ_５８は、それぞれ独立に、置換基であり、Ｒ_５５〜Ｒ_５８における置換基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換シリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
フッ素原子、
シアノ基、
ニトロ基、および
カルボキシ基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ_５５〜Ｒ_５８における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環である。
前記一般式（２０Ｃ）において、波線部分は、前記第二の化合物の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。

【0121】

例えば、前記一般式（２０Ｃ）において、Ｙ_２２とＹ_５１とが、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ_５５Ｒ_５６を介して架橋される場合は、下記一般式（２０Ｃ−１）で表される。

【0122】

【化45】

【0123】

ただし、前記一般式（２０Ｃ−１）において、Ｚ_２３は、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ_５５Ｒ_５６である。前記一般式（２０Ｃ−１）において、Ｙ_２１，Ｙ_２４，Ｙ_２６およびＹ_５３〜Ｙ_５５は、それぞれ、前記一般式（２０Ｃ）におけるＹ_２１，Ｙ_２４，Ｙ_２６およびＹ_５３〜Ｙ_５５と同義である。

【0124】

本実施形態において、前記第二の化合物は、下記一般式（２０Ｄ）で表される基を含むことも好ましい。

【0125】

【化46】

【0126】

（前記一般式（２０Ｄ）において、
Ｙ_２１，Ｙ_２２，Ｙ_２４およびＹ_２６は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＣＲ_２１であり、
Ｙ_５１，Ｙ_５３，Ｙ_５４およびＹ_５５は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＣＲ_２６であり、
Ｙ_３１〜Ｙ_３５，Ｙ_３７およびＹ_３８は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲ_２２、または前記第二の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
Ｒ_２１，Ｒ_２２およびＲ_２６は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ_２１，Ｒ_２２およびＲ_２６が置換基である場合の置換基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換シリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
フッ素原子、
シアノ基、
ニトロ基、および
カルボキシ基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ_２１，前記Ｒ_２２および前記Ｒ_２６における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であり、
Ｘ_２は、ＮＲ_２３、酸素原子、または硫黄原子であり、
Ｒ_２３は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換シリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
フッ素原子、
シアノ基、
ニトロ基、および
カルボキシ基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ_２３における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であり、
Ｙ_２２とＹ_５１とは、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ_５５Ｒ_５６を介して架橋されていてもよく、
Ｙ_２４とＹ_５５とは、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ_５７Ｒ_５８を介して架橋されていてもよく、
Ｙ_５１とＹ_３７とは、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ_５９Ｒ_６０を介して架橋されていてもよく、
Ｙ_５３とＹ_３５とは、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ_６１Ｒ_６２を介して架橋されていてもよく、
Ｒ_５５〜Ｒ_６２は、それぞれ独立に、前記Ｒ_２３が置換基である場合の置換基と同義である。 前記一般式（２０Ｄ）において、波線部分は、前記第二の化合物の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。

【0127】

例えば、前記一般式（２０Ｄ）において、Ｙ_２２とＹ_５１とが、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ_５５Ｒ_５６を介して架橋される場合は、下記一般式（２０Ｄ−１）で表される。

【0128】

【化47】

【0129】

ただし、前記一般式（２０Ｄ−１）において、Ｚ_２４は、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ_５５Ｒ_５６である。前記一般式（２０Ｄ−１）において、Ｘ_２，Ｙ_２１，Ｙ_２４，Ｙ_２６，Ｙ_３１〜Ｙ_３５，Ｙ_３７，Ｙ_３８およびＹ_５３〜Ｙ_５５は、それぞれ、前記一般式（２０Ｄ）におけるＸ_２，Ｙ_２１，Ｙ_２４，Ｙ_２６，Ｙ_３１〜Ｙ_３５，Ｙ_３７，Ｙ_３８およびＹ_５３〜Ｙ_５５と同義である。

【0130】

例えば、前記一般式（２０Ｄ）において、Ｙ_５１とＹ_３７とが、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ_５９Ｒ_６０を介して架橋される場合は、下記一般式（２０Ｄ−２）で表される。

【0131】

【化48】

【0132】

ただし、前記一般式（２０Ｄ−２）において、Ｚ_２５は、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ_５９Ｒ_６０である。前記一般式（２０Ｄ−２）において、Ｘ_２，Ｙ_２１，Ｙ_２２，Ｙ_２４，Ｙ_２６，Ｙ_３１〜Ｙ_３５，Ｙ_３８およびＹ_５３〜Ｙ_５５は、それぞれ、前記一般式（２０Ｄ）におけるＸ_２，Ｙ_２１，Ｙ_２２，Ｙ_２４，Ｙ_２６，Ｙ_３１〜Ｙ_３５，Ｙ_３８およびＹ_５３〜Ｙ_５５と同義である。

【0133】

本実施形態において、前記第二の化合物は、下記一般式（２０Ｅ）で表される基を含むことも好ましい。

【0134】

【化49】

【0135】

前記一般式（２０Ｅ）において、
Ｙ_３１，Ｙ_３２，Ｙ_３４，Ｙ_３５，Ｙ_３７およびＹ_３８は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＣＲ_２２であり、
Ｙ_４１〜Ｙ_４５，Ｙ_４７およびＹ_４８は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲ_２４、または前記第二の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
Ｒ_２２およびＲ_２４は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ_２２およびＲ_２４が置換基である場合の置換基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換シリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
フッ素原子、
シアノ基、
ニトロ基、および
カルボキシ基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ_２２および前記Ｒ_２４における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であり、
Ｘ_２は、ＮＲ_２３、酸素原子、または硫黄原子であり、
Ｘ_３は、ＮＲ_２５、酸素原子、または硫黄原子であり、
Ｒ_２３およびＲ_２５は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換シリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
フッ素原子、
シアノ基、
ニトロ基、および
カルボキシ基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ_２３および前記Ｒ_２５における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環である。
前記一般式（２０Ｅ）において、波線部分は、前記第二の化合物の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。

【0136】

本実施形態において、前記第二の化合物は、下記一般式（２０Ｆ）で表される基、下記一般式（２０Ｇ）で表される基、および下記一般式（２０Ｈ）で表される基のうち少なくともいずれかの基を含んでいてもよい。

【0137】

【化50】

【0138】

【化51】

【0139】

【化52】

【0140】

前記一般式（２０Ｆ），前記一般式（２０Ｇ）および前記一般式（２０Ｈ）において、Ｙ_２１，Ｙ_２２，Ｙ_２４，Ｙ_２６，Ｙ_３１〜Ｙ_３８，Ｙ_４１〜Ｙ_４８，Ｙ_６１〜Ｙ_６５，Ｙ_６７およびＹ_６８は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲ_２７、または前記第二の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
Ｒ_２７は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ_２７が置換基である場合の置換基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換シリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
フッ素原子、
シアノ基、
ニトロ基、および
カルボキシ基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ_２７における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であり、
Ｘ_２およびＸ_４は、それぞれ独立に、ＮＲ_２８、酸素原子、または硫黄原子であり、Ｒ_２８は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換シリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
フッ素原子、
シアノ基、
ニトロ基、および
カルボキシ基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ_２８における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であり、
前記一般式（２０Ｆ），前記一般式（２０Ｇ）および前記一般式（２０Ｈ）において、波線部分は、前記第二の化合物の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。

【0141】

本実施形態において、前記Ｘ_２は、酸素原子もしくは硫黄原子であることが好ましく、酸素原子であることがより好ましい。
前記Ｘ_３は、酸素原子もしくは硫黄原子であることが好ましく、酸素原子であることがより好ましい。
前記Ｘ_４は、酸素原子もしくは硫黄原子であることが好ましく、酸素原子であることがより好ましい。
また、前記Ｘ_２および前記Ｘ_３が酸素原子であることが好ましい。
また、前記Ｘ_２および前記Ｘ_４が酸素原子であることが好ましい。

【0142】

本実施形態において、前記Ｒ_２１，前記Ｒ_２２，前記Ｒ_２４，前記Ｒ_２６および前記Ｒ_２７は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であって、前記Ｒ_２１，前記Ｒ_２２，前記Ｒ_２４，前記Ｒ_２６および前記Ｒ_２７における置換基は、フッ素原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される置換基であることが好ましい。前記Ｒ_２１，前記Ｒ_２２，前記Ｒ_２４，前記Ｒ_２６および前記Ｒ_２７は、水素原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基であることがより好ましい。ただし、前記Ｒ_２１，前記Ｒ_２２，前記Ｒ_２４，前記Ｒ_２６および前記Ｒ_２７における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環である。

【0143】

本実施形態において、前記Ｒ_２３，前記Ｒ_２５および前記Ｒ_２８は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される置換基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５〜２０の複素環基からなる群から選択される置換基であることがより好ましい。ただし、前記Ｒ_２３，前記Ｒ_２５および前記Ｒ_２８における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環である。

【0144】

本実施形態において、前記Ｒ_５１〜Ｒ_６２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される置換基であることが好ましく、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５〜２０の複素環基からなる群から選択される置換基であることがより好ましい。ただし、前記Ｒ_５１〜Ｒ_６２における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環である。

【0145】

本実施形態において、第二の化合物は、芳香族炭化水素化合物、又は芳香族複素環化合物であることも好ましい。
また、本実施形態において、第二の化合物は、分子中に縮合芳香族炭化水素環を有していないことが好ましい。

【0146】

・第二の化合物の製造方法
前記一般式第二の化合物は、例えば、国際公開第２０１２／１５３７８０号（ＷＯ２０１２／１５３７８０Ａ１）や国際公開第２０１３／０３８６５０号（ＷＯ２０１３−０３８６５０ Ａ１）に記載の方法により製造することができる。

【0147】

本実施形態に係る第二の化合物における置換基の例は、例えば、以下のとおりであるが、本発明は、これらの例に限定されない。

【0148】

芳香族炭化水素基（アリ−ル基）の具体例としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾアントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、フルオランテニル基等が挙げられ、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基等を挙げることができる。
置換基を有する芳香族炭化水素基としては、トリル基、キシリル基、９，９−ジメチルフルオレニル基等を挙げることができる。
具体例が示すように、アリール基は、縮合アリール基及び非縮合アリール基の両方を含む。
芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基が好ましい。

【0149】

芳香族複素環基（ヘテロアリール基、ヘテロ芳香族環基、複素環基）の具体例としては、ピロリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピリジル基、トリアジニル基、インドリル基、イソインドリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ナフチリジニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、フラザニル基、ベンズオキサゾリル基、チエニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンズチアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基等が挙げられ、好ましくは、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基等を挙げることができる。
芳香族複素環基としては、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基が好ましく、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基がさらに好ましい。

【0150】

本実施形態の第二の化合物において、置換シリル基は、置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換のアリールアルキルシリル基、または置換もしくは無置換のトリアリールシリル基であることも好ましい。
置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基の具体例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基を挙げることができる。
置換若しくは無置換のアリールアルキルシリル基の具体例としては、ジフェニルメチルシリル基、ジトリルメチルシリル基、フェニルジメチルシリル基等を挙げることができる。
置換若しくは無置換のトリアリールシリル基の具体例としては、トリフェニルシリル基、トリトリルシリル基等を挙げることができる。

【0151】

本実施形態の第二の化合物において、置換ホスフィンオキシド基は、置換もしくは無置換のジアリールホスフィンオキシド基であることも好ましい。
置換もしくは無置換のジアリールホスフィンオキシド基の具体例としては、ジフェニルホスフィンオキシド基、ジトリルホスフィンオキシド基等を挙げることができる。

【0152】

本実施形態に係る第二の化合物の例を以下に示す。なお、本発明における第二の化合物は、これらの例に限定されない。

【0153】

【化53】

【0154】

【化54】

【0155】

【化55】

【0156】

【化56】

【0157】

＜ＴＡＤＦ機構＞
本実施形態の有機ＥＬ素子では、第一の化合物としてΔＳＴ（Ｍ１）が小さい化合物を用いることが好ましく、外部から与えられる熱エネルギーによって、第一の化合物の三重項準位から第一の化合物の一重項準位への逆項間交差が起こり易くなる。有機ＥＬ素子内部の電気励起された励起子の励起三重項状態が、逆項間交差によって、励起一重項状態へスピン交換がされるエネルギー状態変換機構をＴＡＤＦ機構と呼ぶ。
図３は、発光層における第一の化合物および第二の化合物のエネルギー準位の関係の一例を示すものである。図３において、Ｓ０は、基底状態を表し、Ｓ１_Ｈは、第二の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１_Ｈは、第二の化合物の最低励起三重項状態を表し、Ｓ１_Ｄは、第一の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１_Ｄは、第一の化合物の最低励起三重項状態を表す。図３中の破線の矢印は、各励起状態間のエネルギー移動を表す。第二の化合物の最低励起三重項状態Ｔ１_Ｈからのデクスター移動により、第一の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１_Ｄまたは最低励起三重項状態Ｔ１_Ｄにエネルギー移動する。さらに、第一の化合物としてΔＳＴ（Ｍ１）の小さな材料を用いると、第一の化合物の最低励起三重項状態Ｔ１_Ｄは熱エネルギーによって最低励起一重項状態Ｓ１_Ｄに逆項間交差することが可能である。この結果、第一の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１_Ｄからの蛍光発光を観測することができる。このＴＡＤＦ機構による遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部効率を１００％まで高めることができると考えられている。

【0158】

本実施形態において、第二の化合物の一重項エネルギーＳ（Ｍ２）は、第一の化合物の一重項エネルギーＳ（Ｍ１）よりも大きいことが好ましい。
また、本実施形態において、第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ_７７Ｋ（Ｍ２）は、第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ_７７Ｋ（Ｍ１）よりも大きいことが好ましい。

【0159】

・発光層の膜厚
本実施形態の有機ＥＬ素子１における発光層５の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、さらに好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。５ｎｍ未満では発光層５の形成が困難となり、色度の調整が困難となるおそれがあり、５０ｎｍを超えると駆動電圧が上昇するおそれがある。

【0160】

・発光層における化合物の含有率
本実施形態の有機ＥＬ素子１では、発光層５において、第一の化合物の含有率は、１０質量％以上９９質量％以下であることが好ましく、第二の化合物の含有率は、１質量％以上９０質量％以下であることが好ましい。発光層５における第一の化合物および第二の化合物の合計含有率の上限は、１００質量％である。なお、本実施形態は、発光層５に、第一の化合物および第二の化合物以外の材料が含まれることを除外するものではない。

【0161】

（基板）
基板２は、有機ＥＬ素子１の支持体として用いられる。基板２としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどを用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、ポリエチレンナフタレートからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。

【0162】

（陽極）
基板２上に形成される陽極３には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１質量％以上１０質量％以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５質量％以上５質量％以下、酸化亜鉛を０．１質量％以上１質量％以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
陽極３上に形成される有機層のうち、陽極３に接して形成される正孔注入層６は、陽極３の仕事関数に関係なく正孔（ホール）注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素も含む）を用いることもできる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極３を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。

【0163】

（正孔注入層）
正孔注入層６は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
また、正孔注入性の高い物質としては、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等やジピラジノ［２，３−ｆ：２０，３０−ｈ］キノキサリン−２，３，６，７，１０，１１−ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ−ＣＮ）も挙げられる。
また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。

【0164】

（正孔輸送層）
正孔輸送層７は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層７には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。
正孔輸送層７には、ＣＢＰ、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（ＣｚＰＡ）、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（ＰＣｚＰＡ）のようなカルバゾール誘導体や、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いても良い。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
正孔輸送層を二層以上配置する場合、エネルギーギャップのより大きい材料を含む層を、発光層５に近い側に配置することが好ましい。

【0165】

本実施形態において、正孔輸送層７は、発光層５で生成する三重項励起子が正孔輸送層７へ拡散することを防止し、三重項励起子を発光層５内に閉じ込める機能を有することが好ましい。

【0166】

（電子輸送層）
電子輸送層８は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層８には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Ａｌｑ、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ_３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ_２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、ＺｎＢＴＺなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。本実施態様においては、ベンゾイミダゾール化合物を好適に用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層８として用いてもよい。また、電子輸送層８は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
また、電子輸送層８には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）などを用いることができる。

【0167】

本実施形態において、電子輸送層８は、発光層５で生成する三重項励起子が電子輸送層８や電子注入層９へ拡散することを防止し、三重項励起子を発光層５内に閉じ込める機能を有することが好ましい。

【0168】

（電子注入層）
電子注入層９は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層９には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ_２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極４からの電子注入をより効率良く行うことができる。
あるいは、電子注入層９に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層８を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。

【0169】

（陰極）
陰極４には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極４を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層９を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極４を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。

【0170】

（層形成方法）
本実施形態の有機ＥＬ素子１の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されないが、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などの乾式成膜法や、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などの湿式成膜法などの公知の方法を採用することができる。

【0171】

（膜厚）
本実施形態の有機ＥＬ素子１の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した以外には制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。

【0172】

本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。 本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は、環形成原子数が６であり、キナゾリン環は、環形成原子数が１０であり、フラン環は、環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
次に前記一般式に記載の各置換基について説明する。

【0173】

本実施形態における環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基（アリール基と称する場合がある。）としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ピセニル基、ペリレニル基などが挙げられる。
本実施形態におけるアリール基としては、環形成炭素数が６〜２０であることが好ましく、６〜１４であることがより好ましく、６〜１２であることが更に好ましい。上記アリール基の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基が特に好ましい。１−フルオレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基および４−フルオレニル基については、９位の炭素原子に、後述する本実施形態における置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基や置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基が置換されていることが好ましい。

【0174】

本実施形態における環形成原子数５〜３０の複素環基（ヘテロアリール基、ヘテロ芳香族環基、または芳香族複素環基と称する場合がある。）は、ヘテロ原子として、窒素、硫黄、酸素、ケイ素、セレン原子、およびゲルマニウム原子からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことが好ましく、窒素、硫黄、および酸素からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことがより好ましい。
本実施形態における環形成原子数５〜３０の複素環基（ヘテロアリール基、ヘテロ芳香族環基、または芳香族複素環基と称する場合がある。）としては、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、カルバゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基などが挙げられる。
本実施形態における複素環基の環形成原子数は、５〜２０であることが好ましく、５〜１４であることがさらに好ましい。上記複素環基の中でも１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基が特に好ましい。１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基および４−カルバゾリル基については、９位の窒素原子に、本実施形態における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基が置換されていることが好ましい。

【0175】

また、本実施形態において、複素環基は、例えば、下記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）で表される部分構造から誘導される基であってもよい。

【0176】

【化57】

【0177】

【化58】

【0178】

【化59】

【0179】

前記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）において、ＸおよびＹは、それぞれ独立に、ヘテロ原子であり、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、またはゲルマニウム原子であることが好ましい。前記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）で表される部分構造は、任意の位置で結合手を有して複素環基となり、この複素環基は、置換基を有していてもよい。

【0180】

また、本実施形態において、置換もしくは無置換のカルバゾリル基としては、例えば、下記式で表されるようなカルバゾール環に対してさらに環が縮合した基も含み得る。このような基も置換基を有していてもよい。また、結合手の位置も適宜変更され得る。

【0181】

【化60】

【0182】

本実施形態における炭素数１〜３０のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖または環状のいずれであってもよい。直鎖または分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、アミル基、イソアミル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基、が挙げられる。
本実施形態における直鎖または分岐鎖のアルキル基の炭素数は、１〜１０であることが好ましく、１〜６であることがさらに好ましい。上記直鎖または分岐鎖のアルキル基の中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、ネオペンチル基が特に好ましい。
本実施形態におけるシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等が挙げられる。シクロアルキル基の環形成炭素数は、３〜１０であることが好ましく、５〜８であることがさらに好ましい。上記シクロアルキル基の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基が特に好ましい。
アルキル基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基が１以上のハロゲン原子で置換されたものが挙げられる。具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。

【0183】

本実施形態における炭素数３〜３０のアルキルシリル基としては、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ−ｎ−ブチルシリル基、トリ−ｎ−オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル−ｎ−プロピルシリル基、ジメチル−ｎ−ブチルシリル基、ジメチル−ｔ−ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基等が挙げられる。トリアルキルシリル基における３つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

【0184】

本実施形態における環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基としては、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基が挙げられる。
ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を２つ有し、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を１つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、８〜３０であることが好ましい。
アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を１つ有し、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を２つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、１３〜３０であることが好ましい。
トリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を３つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、１８〜３０であることが好ましい。

【0185】

本実施形態における炭素数１〜３０のアルコキシ基は、−ＯＺ_１と表される。このＺ_１の例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。アルコキシ基は、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基があげられる。アルコキシ基の炭素数は、１〜２０であることが好ましい。
アルコキシ基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルコキシ基としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルコキシ基が１以上のフッ素原子で置換されたものが挙げられる。

【0186】

本実施形態における環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基は、−ＯＺ_２と表される。このＺ_２の例として、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基が挙げられる。アリールオキシ基の環形成炭素数は、６〜２０であることが好ましい。このアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。

【0187】

炭素数２〜３０のアルキルアミノ基は、−ＮＨＲ_Ｖ、または−Ｎ（Ｒ_Ｖ）_２と表される。このＲ_Ｖの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。

【0188】

環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基は、−ＮＨＲ_Ｗ、または−Ｎ（Ｒ_Ｗ）_２と表される。このＲ_Ｗの例として、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基が挙げられる。

【0189】

炭素数１〜３０のアルキルチオ基は、−ＳＲ_Ｖと表される。このＲ_Ｖの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。アルキルチオ基の炭素数は、１〜２０であることが好ましい。
環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基は、−ＳＲ_Ｗと表される。このＲ_Ｗの例として、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基が挙げられる。アリールチオ基の環形成炭素数は、６〜２０であることが好ましい。

【0190】

ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子が好ましい。

【0191】

本発明において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、または芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、および芳香環を含む）を構成する炭素原子およびヘテロ原子を意味する。
また、本発明において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。

【0192】

また、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、上述のようなアリール基、複素環基、アルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基）、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基の他に、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、およびカルボキシ基が挙げられる。
ここで挙げた置換基の中では、アリール基、複素環基、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、シアノ基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
これらの置換基は、上記の置換基によって更に置換されてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成してもよい。

【0193】

アルケニル基としては、炭素数２〜３０のアルケニル基が好ましく、直鎖、分岐鎖、または環状のいずれであってもよく、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、エイコサペンタエニル基、ドコサヘキサエニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２，２−トリフェニルビニル基、２−フェニル−２−プロペニル基、シクロペンタジエニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘキサジエニル基等が挙げられる。

【0194】

アルキニル基としては、炭素数２〜３０のアルキニル基が好ましく、直鎖、分岐鎖、または環状のいずれであってもよく、例えば、エチニル、プロピニル、２−フェニルエチニル等が挙げられる。

【0195】

アラルキル基としては、環形成炭素数６〜３０のアラルキル基が好ましく、−Ｚ_３−Ｚ_４と表される。このＺ_３の例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基に対応するアルキレン基が挙げられる。このＺ_４の例として、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基の例が挙げられる。このアラルキル基は、炭素数７〜３０のアラルキル基（アリール部分は炭素数６〜３０、好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１２）、アルキル部分は炭素数１〜３０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜６）であることが好ましい。このアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、２−フェニルプロパン−２−イル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基が挙げられる。

【0196】

「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
なお、本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、前記と同様である。

【0197】

本実施形態において、置換基同士が互いに結合して環構造が構築される場合、環構造は、飽和環、不飽和環、または芳香環である。

【0198】

（電子機器）
本発明の一実施形態に係る有機ＥＬ素子１は、表示装置や発光装置等の電子機器に使用できる。表示装置としては、例えば、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、タブレットもしくはパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明、もしくは車両用灯具等が挙げられる。

【0199】

〔第二実施形態〕
第二実施形態に係る有機ＥＬ素子の構成について説明する。第二実施形態の説明において第一実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略にする。また、第二実施形態では、特に言及されない材料や化合物については、第一実施形態で説明したものと同様の材料や化合物を用いることができる。
第二実施形態の有機ＥＬ素子は、発光層に含まれる第一の化合物が、下記一般式（３０）で表される点で第一実施形態の有機ＥＬ素子１と相違し、その他の点については第一実施形態と同様である。第二実施形態の有機ＥＬ素子が備える発光層は、下記一般式（３０）で表される遅延蛍光発光性の第一の化合物と、第一実施形態で説明した第二の化合物とを含む。本実施形態の第一の化合物は、金属錯体ではない。本実施形態では、発光層は、燐光発光性の金属錯体を含まないことが好ましく、燐光発光性の金属錯体以外の金属錯体も含まないことが好ましい。

【0200】

【化61】

【0201】

前記一般式（３０）において、
Ａｒ_１１およびＡｒ_１２は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基であり、Ａｒ_１１およびＡｒ_１２は同じであり、
Ｌ_１１およびＬ_１２は、単結合、または連結基であり、Ｌ_１における連結基としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基であり、Ｌ_１１およびＬ_１２は同じであり、
Ｙ_１〜Ｙ_１２は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ_１であり、
Ｘ_１は、酸素原子、硫黄原子、Ｎ−Ｒ_１０、ＣＲ_１１Ｒ_１２、ＳｉＲ_１３Ｒ_１４、またはＧｅＲ_１５Ｒ_１６であり、
Ｒ_１，Ｒ_１０〜Ｒ_１６は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ_１，Ｒ_１０〜Ｒ_１６が置換基である場合の置換基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換シリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
フッ素原子、
シアノ基、
ニトロ基、および
カルボキシ基からなる群から選択され、
複数のＲ_１は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＲ_１のうち少なくとも２つが置換基である場合、置換基Ｒ_１同士は、互いに結合して環構造が構築されていてもよい。

【0202】

本実施形態においても、前記Ｌ_１１および前記Ｌ_１２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基であることが好ましい。

【0203】

また、本実施形態において、前記Ｌ_１１および前記Ｌ_１２は、単結合であり、前記Ａｒ_１１および前記Ａｒ_１２は、同じであることも好ましい。前記Ｌ_１１および前記Ｌ_１２が、単結合である場合、前記一般式（１）は、下記一般式（１Ａ）で表される。

【0204】

【0205】

前記一般式（１Ａ）において、Ｌ_１，Ｙ_１〜Ｙ_１２，およびＸ_１は、それぞれ前記一般式（１）におけるＬ_１，Ｙ_１〜Ｙ_１２，およびＸ_１と同義である。前記一般式（１Ａ）において、Ａｒ_１１およびＡｒ_１２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基であり、同じであることが好ましい。さらに、前記一般式（１Ａ）において、Ｙ_１とＹ_１２とが同じであり、Ｙ_２とＹ_１１とが同じであり、Ｙ_３とＹ_１０とが同じであり、Ｙ_４とＹ_９とが同じであり、Ｙ_５とＹ_８とが同じであり、Ｙ_６とＹ_７とが同じであることが好ましい。

【0206】

本実施形態において、例えば、前記一般式（３０），（１Ａ）において、Ｙ_１とＹ_１２とが同じであり、Ｙ_２とＹ_１１とが同じであり、Ｙ_３とＹ_１０とが同じであり、Ｙ_４とＹ_９とが同じであり、Ｙ_５とＹ_８とが同じであり、Ｙ_６とＹ_７とが同じであることが好ましい。

【0207】

本実施形態において、前記Ｙ_１〜Ｙ_１２は、ＣＲ_１であることが好ましく、Ｒ_１は、水素原子であることがより好ましい。

【0208】

本実施形態においても、前記Ａｒ_１１および前記Ａｒ_１２は、前記一般式（１１）で表される基であることが好ましい。

【0209】

また、本実施形態においても、前記Ａｒ_１１および前記Ａｒ_１２は、前記一般式（１１ａ）で表される基、前記一般式（１１ｂ）で表される基、前記一般式（１１ｃ）で表される基、前記一般式（１１ｄ）で表される基、または前記一般式（１１ｅ）で表される基であることが好ましい。

【0210】

また、本実施形態においても、前記Ａｒ_１１および前記Ａｒ_１２は、前記一般式（１１ｆ）で表される基、前記一般式（１１ｇ）で表される基、または前記一般式（１１ｈ）で表される基であることが好ましい。

【0211】

また、本実施形態において、前記Ａｒ_１１および前記Ａｒ_１２に１つ以上の電子吸引性基が置換されていることも好ましい。電子吸引性基としては、前述と同様の基が好ましい。

【0212】

本実施形態においても、前記Ａｒ_１１および前記Ａｒ_１２は、置換もしくは無置換のピリジニル基、置換もしくは無置換のピリミジニル基、または置換もしくは無置換のトリアジニル基であることも好ましい。また、本実施形態においても、前記Ａｒ_１１および前記Ａｒ_１２は、前記一般式（１１ｉ），（１１ｊ），（１１ｋ），（１１ｍ），（１１ｎ），（１１ｐ），（１１ｑ），（１１ｒ），（１１ｓ）のいずれかで表される基であることも好ましい。

【0213】

また、本実施形態において、前記Ａｒ_１１および前記Ａｒ_１２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素環基であることも好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、およびトリフェニレニル基からなる群から選択される芳香族炭化水素基であることがより好ましい。この場合、当該芳香族炭化水素環基に、１つ以上の電子吸引性基が置換されていることが更に好ましい。

【0214】

本実施形態においても、前記Ｘ_１は、酸素原子または硫黄原子であることが好ましく、酸素原子であることがより好ましい。

【0215】

〔実施形態の変形〕
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良などは、本発明に含まれるものである。

【0216】

例えば、発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも１つの発光層が前記第一の化合物および前記第二の化合物を含んでいればよい。例えば、その他の発光層が、蛍光発光型の発光層であっても、三重項励起状態から直接基底状態への電子遷移による発光を利用した燐光発光型の発光層であってもよい。
また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機ＥＬ素子であってもよい。

【0217】

また、例えば、発光層の陽極側や陰極側に障壁層を隣接させて設けてもよい。障壁層は、発光層に接して配置され、正孔、電子および励起子の少なくともいずれかを阻止することが好ましい。
例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、正孔が当該障壁層よりも陰極側の層（例えば、電子輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、発光層の陽極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、正孔を輸送し、電子が当該障壁層よりも陽極側の層（例えば、正孔輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、正孔輸送層を含む場合は、発光層と正孔輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層（例えば、電子輸送層や正孔輸送層）に移動することを阻止する。
発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。

【0218】

その他、本発明の実施における具体的な構造および形状などは、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造などとしてもよい。

【実施例】

【0219】

＜合成実施例１＞ 化合物ＢＤの合成
（１）化合物（１−１）の合成

【0220】

【化62】

【0221】

ジベンゾフラン ２０．０ｇ（８０．９ｍｍｏｌ）、および脱水テトラヒドロフラン ２００ｍｌを反応器としての三口フラスコに入れ、反応器を窒素雰囲気下にて−７０℃に冷却した。反応器に１．６８Ｍ ｓ−ブチルリチウムへキサン溶液 ５３ｍｌ（８８．９ｍｍｏｌ）を滴下し、−７０℃にて１時間撹拌した。その後、反応器にさらにホウ酸トリイソプロピル ３７．３ｍｌ（１６２ｍｍｏｌ）を加え、室温で６時間撹拌した。反応終了後、１Ｎ ＨＣｌ水溶液 １００ｍｌを加え、３０分撹拌した後、試料溶液を分液ロートに移し、ジクロロメタンにて数回抽出した。抽出後の溶液を、無水硫酸マグネシウムで、乾燥、ろ過、および濃縮した。濃縮して得られた固体をヘキサンにて分散洗浄し、白色の固体を得た。収量は１５．９ｇ、収率は９３％であった。

【0222】

（２）化合物（１−２）の合成

【0223】

【化63】

【0224】

三口フラスコに化合物（１−１）２５．０ｇ（９７．７ｍｍｏｌ）、２−ヨードニトロベンゼン７４．７ｇ（３００ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液２５０ｍＬ、１，２−ジメトキシエタン５００ｍＬ、およびＰｄ（ＰＰｈ_３）_４ ２．３０ｇ（１．９５ｍｍｏｌ）を入れ、窒素雰囲気下にて１２時間還流させた。反応終了後、試料溶液をろ過し、得られた固体をメタノール、およびヘキサンにて洗浄した。収量は２６．５ｇ、収率は６６％であった。

【0225】

（３）化合物（１−３）の合成

【0226】

【化64】

【0227】

三口フラスコに化合物（１−３）２６．５ｇ（６４．６ｍｍｏｌ）、および亜リン酸トリエチル４３０ｍｌを加え、１７０℃で１６時間加熱撹拌した。
反応終了後、蒸留を行い、残った亜リン酸トリエチル、および亜リン酸トリエチル残渣を除去し、得られた有機層をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、淡黄色の固体を得た。シリカゲルクロマトグラフィーでの精製において、展開溶媒としてヘキサンおよびジクロロメタンの混合溶媒を用いた。混合溶媒における混合比率としては、ヘキサン：ジクロロメタン＝１０：１、５：１、１：１の順番に徐々に変化させて、目的物を流出させた。
収量は１２．１ｇ、収率は５４％であった。

【0228】

（４）化合物（１−４）の合成

【0229】

【化65】

【0230】

三口フラスコに化合物（１−３）３．４６ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン２．０４ｇ（１０ｍｍоｌ）、ヨウ化銅１．９０ｇ（１０ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム４．２４ｇ（２０ｍｍｏｌ）、シクロヘキサンジアミン２．２８ｇ（２０ｍｍｏｌ）、および１，４−ジオキサン３０ｍＬを入れ、窒素雰囲気下にて１２時間還流させた。
反応終了後、不溶物をセライト（登録商標）で濾別し、濾液を分液ロートに移し、ジクロロメタンにて数回抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、および濃縮した。濃縮して得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。シリカゲルクロマトグラフィーでの精製において、展開溶媒としてヘキサンおよびジクロロメタンの混合溶媒を用いた。混合溶媒における混合比率としては、ヘキサン：ジクロロメタン＝１０：１、５：１の順番に徐々に変化させて、目的物を流出させた。収量は３．３８ｇ、収率は４０％であった。

【0231】

（５）化合物ＢＤの合成

【0232】

【化66】

【0233】

三口フラスコに化合物（１−４）２．１１ｇ（５ｍｍｏｌ）、中間体Ａ １．９４ｇ（５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３ ９０ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、トリ−ｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩０．１２ｇ（０．４ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド０．６７ｇ（７ｍｍｏｌ）、および脱水トルエン１００ｍＬを入れ、アルゴン雰囲気下にて４８時間還流させた。
反応終了後、試料溶液をトルエン５０００ｍＬに加えて、１１０℃に加熱し、不溶物をセライトおよびシリカゲルに通して濾別した。濾液を濃縮して得られた固体を、トルエンで繰り返し洗浄することにより、目的物（化合物ＢＤ）を固体とし得た。収量は２．７７ｇ、収率は７６％であった。ＦＤ−ＭＳ（Field Desorption Mass Spectrometry）分析の結果、分子量７２９に対してｍ／ｅ＝７２９であった。

【0234】

＜合成実施例２＞ 化合物２の合成

【0235】

【化67】

【0236】

三口フラスコに、化合物（１−４）２．１１ｇ（５ｍｍｏｌ）、中間体Ｂ（ＷＯ２０１１−１３２６８３号公報に記載の方法に従って合成した。）１．９４ｇ（５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３９０ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、トリ−ｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩０．１２ｇ（０．４ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド０．６７ｇ（７ｍｍｏｌ）、および脱水トルエン１００ｍＬを入れ、アルゴン雰囲気下にて４８時間還流させた。
反応終了後、反応溶液をトルエン３０００ｍＬに加えて、１１０℃に加熱し、不溶物をセライト及びシリカゲルに通して濾別した。濾液を濃縮して得られた固体を、トルエンで繰り返し洗浄することにより、目的物（化合物２）を淡黄色固体として得た。収量は２．３５ｇ、収率は６４％であった。ＦＤ−ＭＳ分析の結果、分子量７２９に対してｍ／ｅ＝７２９であった。

【0237】

＜合成実施例３＞ 化合物３の合成
（１）中間体Ｃの合成

【0238】

【化68】

【0239】

三口フラスコに、２−フルオロフェニルボロン酸 ７．０ｇ（５０ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジフェニルトリアジン１３．４ｇ（５０ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液６２．５ｍＬ、１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）１００ｍＬ、およびトルエン１００ｍＬを加え、次いで、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１．７３ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を加えて、アルゴン雰囲気下にて８時間、加熱還流攪拌した。加熱還流攪拌後、有機層を分取して、減圧下で有機層を濃縮した。濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン溶媒）により精製し、得られた固体をメタノールにより懸濁洗浄することにより、中間体Ｃを白色固体として得た。収量は１１．６ｇ、収率は７１％であった。

【0240】

（２）化合物３の合成

【0241】

【化69】

【0242】

三口フラスコに、化合物（１−４）１．５ｇ（３．５５ｍｍｏｌ）、中間体Ｃ１．４ｇ（４．２８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．６ｇ（４．３４ｍｍｏｌ）、およびＮ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）２０ｍＬを加えて、アルゴン雰囲気下にて２４時間１５０℃で加熱撹拌した。反応溶液を水２００ｍＬに注ぎ、析出した固体を濾集した。次いで、濾集した固体をアセトンに懸濁させて６０℃で加熱撹拌し、不溶物を目的物として濾集することにより、目的物（化合物３）を淡黄色固体として得た。収量は２．５ｇ、収率は９６％であった。ＦＤ−ＭＳ分析の結果、分子量７２９に対してｍ／ｅ＝７２９であった。

【0243】

＜合成実施例４＞ 化合物４の合成

【0244】

【化70】

【0245】

三口フラスコに、化合物（１−４）２．１１ｇ（５ｍｍｏｌ）、中間体Ｄ（ＷＯ２００３−０８０７６０号公報に記載の方法に従って合成した。）１．７４ｇ（４．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３９０ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、トリ−ｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩０．１２ｇ（０．４ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド０．６７ｇ（７ｍｍｏｌ）、および脱水トルエン５０ｍＬを入れ、アルゴン雰囲気下にて１０時間還流させた。
反応終了後、反応溶液をトルエン５０００ｍＬに加えて、１１０℃に加熱し、不溶物をセライト及びシリカゲルに通して濾別した。濾液を濃縮して得られた固体を、トルエンで繰り返し洗浄することにより、目的物（化合物４）を淡黄色固体として得た。収量は１．５５ｇ、収率は４７％であった。ＦＤ−ＭＳ分析の結果、分子量７２８に対してｍ／ｅ＝７２８であった。

【0246】

＜合成実施例５＞ 化合物５の合成

【0247】

【化71】

【0248】

三口フラスコに、化合物（１−４）４．２ｇ（１０ｍｍｏｌ）、４−フルオロフタロニトリル１．７５ｇ（１２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム２．１ｇ（１５ｍｍｏｌ）、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）２５ｍＬを加えて、アルゴン雰囲気下にて１０時間８０℃で加熱撹拌した。反応終了後、反応溶液にメタノール１００ｍＬとアセトン５０ｍＬを加えた後、析出した固体を濾集した。次いで、水で固体を繰り返し洗浄して無機塩を除くことにより、目的物（化合物５）を黄色固体として得た。収量は４．８ｇ、収率は８７％であった。ＦＤ−ＭＳ分析の結果、分子量５４８に対してｍ／ｅ＝５４８であった。

【0249】

＜合成実施例６＞ 化合物６の合成

【0250】

【化72】

【0251】

三口フラスコに、化合物（１−４）３．０ｇ（７．１ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジフェニルトリアジン１．９ｇ（７．１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３０．１３ｇ（０．１４ｍｍｏｌ）、トリ−ｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩０．１６ｇ（０．５５ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド０．９６ｇ（１０ｍｍｏｌ）、および脱水トルエン３００ｍＬを入れ、アルゴン雰囲気下にて１２時間還流させた。
反応終了後、反応溶液をトルエン７０００ｍＬに加えて、１１０℃に加熱し、不溶物をセライト及びシリカゲルに通して濾別した。濾液を濃縮して得られた固体を、トルエンで繰り返し洗浄することにより、目的物（化合物６）を淡黄色固体として得た。収量は２．０ｇ、収率は４３％であった。ＦＤ−ＭＳ分析の結果、分子量６５３に対してｍ／ｅ＝６５３であった。

【0252】

＜合成実施例７＞ 化合物７の合成
（１）中間体Ｅの合成

【0253】

【化73】

【0254】

三口フラスコに、４−フルオロフェニルボロン酸 ７．０ｇ（５０ｍｍｏｌ）、４−ブロモフタロニトリル１０．３ｇ（５０ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液６２．５ｍＬ、１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）１００ｍＬ、およびトルエン１００ｍＬを加え、次いで、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１．７３ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を加えて、アルゴン雰囲気下にて６時間、加熱還流攪拌した。加熱還流攪拌の後、有機層を分取して、減圧下で有機層を濃縮した。濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン溶媒）により精製し、得られた固体をメタノールで懸濁洗浄することにより、中間体Ｅを淡黄色固体として得た。収量は９．３ｇ、収率は８４％であった。

【0255】

（２）化合物７の合成

【0256】

【化74】

【0257】

三口フラスコに、化合物（１−４）４．２ｇ（１０ｍｍｏｌ）、中間体Ｅ２．２ｇ（１０ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム４．９ｇ（１５ｍｍｏｌ）、およびＮ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）３０ｍＬを加えて、アルゴン雰囲気下にて１０時間１３０℃で加熱撹拌した。反応終了後、反応溶液を水５００ｍＬに注ぎ、析出した固体を濾集した。次いで、濾集した固体をアセトンに懸濁させて６０℃で加熱撹拌し、不溶物を目的物として濾集することにより、目的物（化合物７）淡黄色固体として得た。収量は３．１ｇ、収率は４９％であった。ＦＤ−ＭＳ分析の結果、分子量６２４に対してｍ／ｅ＝６２４であった。

【0258】

次に、実施例を説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容になんら制限されるものではない。

【0259】

有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物を以下に示す。

【0260】

【化75】

【0261】

【化76】

【0262】

【化77】

【0263】

【化78】

【0264】

＜化合物の評価＞
次に、本実施例で使用した化合物の物性を測定した。測定方法および算出方法を以下に示す。

【0265】

・遅延蛍光発光性
遅延蛍光発光性は図２に示す装置を利用して過渡ＰＬを測定することにより確認した。前記化合物ＢＤと前記化合物ＴＨ−２とを化合物ＢＤの割合が１２質量％となるように石英基板上に共蒸着し、膜厚１００ｎｍの薄膜を形成して試料を作製した。前記化合物ＢＤが吸収する波長のパルス光（パルスレーザーから照射される光）で励起された後、当該励起状態から即座に観察されるＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）と、当該励起後、即座には観察されず、その後観察されるＤｅｌａｙ発光（遅延発光）とが存在する。本実施例における遅延蛍光発光とは、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上を意味する。化合物ＢＤはＤｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上あることを確認している。Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量は、“Ｎａｔｕｒｅ ４９２， ２３４−２３８， ２０１２”に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、図２の装置や文献に記載された装置に限定されるものではない。

【0266】

＜有機ＥＬ素子の作製および評価＞
有機ＥＬ素子を以下のように作製し、評価した。

【0267】

（実施例１）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄を行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極ライン付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩを蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
次に、正孔注入層上に、化合物ＨＴ−１を蒸着し、ＨＩ膜上に膜厚８０ｎｍの第一正孔輸送層を形成した。
次に、この第一正孔輸送層上に、化合物ＨＴ−２を蒸着し、膜厚１５ｎｍの第二正孔輸送層を形成した。
さらに、この第二正孔輸送層上に、第一の化合物としての化合物ＢＤと、第二の化合物としての化合物ＢＨと、を共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。発光層における化合物ＢＤの濃度を２４質量％とし、化合物ＢＨの濃度を７６質量％とした。
次に、この発光層上に、化合物ＨＢ−１を蒸着し、膜厚５ｎｍの障壁層を形成した。
次に、この障壁層上に、化合物ＥＴを蒸着し、膜厚２０ｎｍの電子輸送層を形成した。
次に、この電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
そして、この電子注入性電極上に、金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
実施例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130） / HI（5） / HT-1（80） / HT-2（15） / BH : BD （25, 76%:24%） / HB-1（5） / ET（20） / LiF（1） / Al（80）
なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層における各材料の割合（質量％）を示す。

【0268】

（実施例２）
実施例２の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＢＤの濃度を５０質量％とし、化合物ＢＨの濃度を５０質量％としたこと以外は、実施例１と同様にして作製した。
実施例２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130） / HI（5） / HT-1（80） / HT-2（15） / BH : BD （25, 50%:50%） / HB-1（5） / ET（20） / LiF（1） / Al（80）

【0269】

（比較例１）
比較例１の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＢＤに代えて化合物ＣＤ−１を用いたこと以外は、実施例１と同様にして作製した。
比較例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130） / HI（5） / HT-1（80） / HT-2（15） / BH : CD-1 （25, 76%:24%） / HB-1（5） / ET（20） / LiF（1） / Al（80）

【0270】

（比較例２）
比較例２の有機ＥＬ素子は、実施例２の発光層における化合物ＢＤに代えて化合物ＣＤ−１を用いたこと以外は、実施例２と同様にして作製した。
比較例２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130） / HI（5） / HT-1（80） / HT-2（15） / BH : CD-1 （25, 50%:50%） / HB-1（5） / ET（20） / LiF（1） / Al（80）

【0271】

（比較例３）
比較例３の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＢＨに代えて化合物ＣＨ−１を用いたこと、並びに障壁層における化合物ＨＢ−１に代えて化合物ＣＨ−１を用いたこと以外は、実施例１と同様にして作製した。
比較例３の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130） / HI（5） / HT-1（80） / HT-2（15） / CH-1 : BD （25, 76%:24%） / CH-1（5） / ET（20） / LiF（1） / Al（80）

【0272】

（比較例４）
比較例４の有機ＥＬ素子は、実施例２の発光層における化合物ＢＨに代えて化合物ＣＨ−１を用いたこと、並びに障壁層における化合物ＨＢ−１に代えて化合物ＣＨ−１を用いたこと以外は、実施例２と同様にして作製した。
比較例４の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130） / HI（5） / HT-1（80） / HT-2（15） / CH-1 : BD （25, 50%:50%） / CH-1（5） / ET（20） / LiF（1） / Al（80）

【0273】

〔有機ＥＬ素子の評価〕
実施例１，２並びに比較例１〜４において作製した有機ＥＬ素子について、以下の評価を行った。評価結果を表１に示す。

【0274】

・駆動電圧
電流密度が１ｍＡ／ｃｍ^２または１０ｍＡ／ｃｍ^２となるようにＩＴＯ透明電極と金属Ａｌ陰極との間に通電したときの電圧（単位：Ｖ）を計測した。

【0275】

・輝度およびＣＩＥ１９３１色度
電流密度が１ｍＡ／ｃｍ^２または１０ｍＡ／ｃｍ^２となるように素子に電圧を印加した時の輝度およびＣＩＥ１９３１色度座標（ｘ、ｙ）を、分光放射輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタ社製）で計測した。

【0276】

・電流効率Ｌ／Ｊおよび電力効率η
電流密度が１ｍＡ／ｃｍ^２または１０ｍＡ／ｃｍ^２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを、上記分光放射輝度計で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、電流効率（単位：ｃｄ／Ａ）および電力効率η（単位：ｌｍ／Ｗ）を算出した。

【0277】

・主ピーク波長λ_ｐ
得られた上記分光放射輝度スペクトルから主ピーク波長λ_ｐを求めた。

【0278】

・外部量子効率ＥＱＥ
電流密度が１ｍＡ／ｃｍ^２または１０ｍＡ／ｃｍ^２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを上記分光放射輝度計で計測した。得られた上記分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行なったと仮定し外部量子効率ＥＱＥ（単位：％）を算出した。

【0279】

【表1】

【0280】

・寿命（ＬＴ８０）
初期輝度が１０００ｃｄ／ｍ^２になるように、素子に電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が８０％となるまでの時間（単位：時間）を測定し、この測定した時間を寿命（ＬＴ８０）とした。
実施例１の有機ＥＬ素子の寿命（ＬＴ８０）は、１９３時間であった。
実施例２の有機ＥＬ素子の寿命（ＬＴ８０）は、２６０時間であった。
比較例３の有機ＥＬ素子の寿命（ＬＴ８０）は、１時間未満であった。
比較例４の有機ＥＬ素子の寿命（ＬＴ８０）は、１時間未満であった。

【0281】

実施例１，２の有機ＥＬ素子は、高効率かつ長寿命で発光することが分かった。

【0282】

（実施例３〜１４）
実施例３〜１４に係る有機ＥＬ素子の作製には、前記実施例で用いた化合物の他に、下記化合物も用いた。

【0283】

【化79】

【0284】

（実施例３）
実施例３の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＢＨに代えて化合物ＢＨ２を用いたこと以外は、実施例１と同様にして作製した。
実施例３の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130） / HI（5） / HT-1（80） / HT-2（15） / BH2 : BD （25, 76%:24%） / HB-1（5） / ET（20） / LiF（1） / Al（80）

【0285】

（実施例４）
実施例４の有機ＥＬ素子は、実施例３の発光層における化合物ＢＤの濃度を５０質量％とし、化合物ＢＨ２の濃度を５０質量％としたこと以外は、実施例３と同様にして作製した。
実施例４の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130） / HI（5） / HT-1（80） / HT-2（15） / BH2 : BD （25, 50%:50%） / HB-1（5） / ET（20） / LiF（1） / Al（80）

【0286】

（実施例５）
実施例５の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＢＨに代えて化合物ＢＨ３を用いたこと以外は、実施例１と同様にして作製した。
実施例５の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130） / HI（5） / HT-1（80） / HT-2（15） / BH3 : BD （25, 76%:24%） / HB-1（5） / ET（20） / LiF（1） / Al（80）

【0287】

（実施例６）
実施例６の有機ＥＬ素子は、実施例５の発光層における化合物ＢＤの濃度を５０質量％とし、化合物ＢＨ３の濃度を５０質量％としたこと以外は、実施例５と同様にして作製した。
実施例６の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130） / HI（5） / HT-1（80） / HT-2（15） / BH3 : BD （25, 50%:50%） / HB-1（5） / ET（20） / LiF（1） / Al（80）

【0288】

（実施例７）
実施例７の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＢＨに代えて化合物ＢＨ４を用いたこと以外は、実施例１と同様にして作製した。
実施例７の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130） / HI（5） / HT-1（80） / HT-2（15） / BH4 : BD （25, 76%:24%） / HB-1（5） / ET（20） / LiF（1） / Al（80）

【0289】

（実施例８）
実施例８の有機ＥＬ素子は、実施例７の発光層における化合物ＢＤの濃度を５０質量％とし、化合物ＢＨ４の濃度を５０質量％としたこと以外は、実施例７と同様にして作製した。
実施例８の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130） / HI（5） / HT-1（80） / HT-2（15） / BH4 : BD （25, 50%:50%） / HB-1（5） / ET（20） / LiF（1） / Al（80）

【0290】

（実施例９）
実施例９の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＢＨに代えて化合物ＢＨ５を用いたこと以外は、実施例１と同様にして作製した。
実施例９の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130） / HI（5） / HT-1（80） / HT-2（15） / BH5 : BD （25, 76%:24%） / HB-1（5） / ET（20） / LiF（1） / Al（80）

【0291】

（実施例１０）
実施例１０の有機ＥＬ素子は、実施例９の発光層における化合物ＢＤの濃度を５０質量％とし、化合物ＢＨ５の濃度を５０質量％としたこと以外は、実施例９と同様にして作製した。
実施例１０の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130） / HI（5） / HT-1（80） / HT-2（15） / BH5 : BD （25, 50%:50%） / HB-1（5） / ET（20） / LiF（1） / Al（80）

【0292】

（実施例１１）
実施例１１の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＢＨに代えて化合物ＢＨ６を用いたこと以外は、実施例１と同様にして作製した。
実施例１１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130） / HI（5） / HT-1（80） / HT-2（15） / BH6 : BD （25, 76%:24%） / HB-1（5） / ET（20） / LiF（1） / Al（80）

【0293】

（実施例１２）
実施例１２の有機ＥＬ素子は、実施例１１の発光層における化合物ＢＤの濃度を５０質量％とし、化合物ＢＨ６の濃度を５０質量％としたこと以外は、実施例１１と同様にして作製した。
実施例１２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130） / HI（5） / HT-1（80） / HT-2（15） / BH6 : BD （25, 50%:50%） / HB-1（5） / ET（20） / LiF（1） / Al（80）

【0294】

（実施例１３）
実施例１３の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＢＨに代えて化合物ＢＨ７を用いたこと以外は、実施例１と同様にして作製した。
実施例１３の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130） / HI（5） / HT-1（80） / HT-2（15） / BH7 : BD （25, 76%:24%） / HB-1（5） / ET（20） / LiF（1） / Al（80）

【0295】

（実施例１４）
実施例１４の有機ＥＬ素子は、実施例１３の発光層における化合物ＢＤの濃度を５０質量％とし、化合物ＢＨ７の濃度を５０質量％としたこと以外は、実施例１３と同様にして作製した。
実施例１４の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130） / HI（5） / HT-1（80） / HT-2（15） / BH7 : BD （25, 50%:50%） / HB-1（5） / ET（20） / LiF（1） / Al（80）

【0296】

〔有機ＥＬ素子の評価〕
実施例３〜１４において作製した有機ＥＬ素子について、駆動電圧、輝度、ＣＩＥ１９３１色度、電流効率Ｌ／Ｊ、電力効率η、主ピーク波長λ_ｐおよび外部量子効率ＥＱＥの評価を行った。評価方法は、前述と同様である。なお、実施例３〜１４では、有機ＥＬ素子を駆動させる際の電流密度を、０．１０ｍＡ／ｃｍ^２、１．００ｍＡ／ｃｍ^２、または１０ｍＡ／ｃｍ^２とした。各評価の結果を表２に示す。

【0297】

【表2】

【0298】

実施例３〜１４の有機ＥＬ素子は、高効率で発光することが分かった。

【符号の説明】

【0299】

１…有機ＥＬ素子、２…基板、３…陽極、４…陰極、５…発光層、６…正孔注入層、７…正孔輸送層、８…電子輸送層、９…電子注入層。

【図1】

【図2】

【図3】