特許 6386037 化合物の混合物、その製造、及びその使用

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6386037

(24)【登録日】2018年8月17日

(45)【発行日】2018年9月5日

(54)【発明の名称】化合物の混合物、その製造、及びその使用

(51)【国際特許分類】

   C07H 15/04 20060101AFI20180827BHJP

   A61Q 19/10 20060101ALI20180827BHJP

   A61K 8/60 20060101ALI20180827BHJP

   C11D 3/22 20060101ALI20180827BHJP

   C11D 7/26 20060101ALI20180827BHJP

【ＦＩ】

   C07H15/04 ACSP

   A61Q19/10

   A61K8/60

   C11D3/22

   C11D7/26

【請求項の数】12

【全頁数】22

(21)【出願番号】特願2016-522503(P2016-522503)

(86)(22)【出願日】2014年6月26日

(65)【公表番号】特表2016-525085(P2016-525085A)

(43)【公表日】2016年8月22日

(86)【国際出願番号】EP2014063551

(87)【国際公開番号】WO2015000792

(87)【国際公開日】20150108

【審査請求日】2017年6月23日

(31)【優先権主張番号】13174915.2

(32)【優先日】2013年7月3日

(33)【優先権主張国】EP

(73)【特許権者】

【識別番号】508020155

【氏名又は名称】ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア

【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ

(74)【代理人】

【識別番号】100100354

【弁理士】

【氏名又は名称】江藤 聡明

(72)【発明者】

【氏名】バオアー，フレデリック

(72)【発明者】

【氏名】エスクヒェン，ライナー

(72)【発明者】

【氏名】トロプシュ，ユルゲン

【審査官】 前田 憲彦

(56)【参考文献】

【文献】 特開２００３−０２６６９５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開平０７−２８５９８４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開平０４−２７３８８９（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開昭６１−０８３１１４（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０７Ｈ １５／００

Ａ６１Ｋ ８／００

Ａ６１Ｑ １９／００

Ｃ１１Ｄ ３／００

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

（Ａ）９３〜９７質量％の一般式（Ｉ）：

【化1】

で表される化合物、
（Ｂ）３〜６．５質量％の一般式（ＩＩ）：

【化2】

で表される化合物、及び
（Ｃ）０．１〜０．５質量％の一般式（ＩＩＩ）：

【化3】

で表される化合物
［上式において、
Ｒ¹が−（ＣＨ₂）_nＣＨ_３を表し、
Ｒ²が−（ＣＨ₂）_n+2ＣＨ_３を表し、
Ｒ³が−（ＣＨ₂）_n+1ＣＨ（ＣＨ₃）₂を表し、
Ｒ⁴が−（ＣＨ₂）_n-1ＣＨ（ＣＨ₃）₂を表し、
Ｇ¹がエリトロース、トレオース、エリトルロース、リブロース、キシルロース、リボース、アラビノース、キシロース、リキソース、ガラクトース、マンノース及びグルコースから選択される単糖を表し、
ｘが１．１５〜２の範囲にあり、そして
ｎが１〜４の範囲の数である。］
を含む化合物の混合物。

【請求項2】

Ｇ¹がグルコース、アラビノース及びキシロースから選択される請求項１に記載の化合物の混合物。

【請求項3】

ｎが１である請求項１又は２に記載の化合物の混合物。

【請求項4】

ｘが２以上である分子において、単糖基が１，４位で結合している請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物の混合物。

【請求項5】

請求項１〜４のいずれか１項に記載の少なくとも１種の混合物と、（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）のいずれかの少なくとも１種のさらなる異性体とを含み、このような異性体は、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）の化合物のそれぞれとは異なっていることを特徴とする化合物の混合物。

【請求項6】

請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物の混合物を製造する方法であって、
一般式（ＩＶ）、（Ｖ）及び（ＶＩ）

【化4】

で表されるアルコールの混合物を、触媒の存在下に、Ｇ¹と反応させる工程を含む化合物の混合物の製造方法。

【請求項7】

請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物の混合物を、硬質表面又は繊維を洗浄するために使用する方法。

【請求項8】

請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物の混合物を、硬質表面又は繊維にそれぞれ施すことにより硬質表面又は繊維を洗浄する方法。

【請求項9】

洗浄が脱脂を含む請求項８に記載の方法。

【請求項10】

請求項１〜５のいずれか１項に記載の少なくとも１種の化合物の混合物を、０．０５〜５０質量％の範囲で含む水性製剤。

【請求項11】

さらに、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）の化合物の合成に起因する少なくとも１種の副生物又は開始材料を含んでいる請求項１０に記載の水性製剤。

【請求項12】

９３〜９７質量％の一般式（ＩＶ）：

【化5】

で表されるアルコール、
３〜６．５質量％の一般式（Ｖ）：

【化6】

で表されるアルコール、及び
０．１〜０．５質量％の一般式（ＶＩ）：

【化7】

で表されるアルコール
［上式において、
Ｒ¹が−（ＣＨ₂）_nＣＨ_３を表し、
Ｒ²が−（ＣＨ₂）_n+2ＣＨ_３を表し、
Ｒ³が−（ＣＨ₂）_n+1ＣＨ（ＣＨ₃）₂を表し、
Ｒ⁴が−（ＣＨ₂）_n-1ＣＨ（ＣＨ₃）₂を表し、
ｎが１〜４の範囲の数である。］
を含むアルコールの混合物。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明の混合物は、（Ａ）９３〜９７質量％の一般式（Ｉ）：

【化1】

で表される化合物、
（Ｂ）３〜６．５質量％の一般式（ＩＩ）：

【化2】

で表される化合物、及び
（Ｃ）０．１〜０．５質量％の一般式（ＩＩＩ）：

【化3】

で表される化合物
［上式において、
Ｒ¹が−（ＣＨ₂）_nＣＨ_３を表し、
Ｒ²が−（ＣＨ₂）_n+2ＣＨ_３を表し、
Ｒ³が−（ＣＨ₂）_n+1ＣＨ（ＣＨ₃）₂を表し、
Ｒ⁴が−（ＣＨ₂）_n-1ＣＨ（ＣＨ₃）₂を表し、
Ｇ¹がエリトロース、トレオース、エリトルロース、リブロース、キシルロース、リボース、アラビノース、キシロース、リキソース、ガラクトース、マンノース及びグルコースから選択される単糖を表し、
ｘが１．１５〜２の範囲にあり、そして
ｎが１〜４の範囲の数である。］
を含む化合物の混合物に関する。

【0002】

さらに本発明は、本発明の化合物の混合物の使用、本発明の化合物の混合物の製造方法に関する。さらにまた、本発明の少なくとも１種の混合物を含む混合物及び水性製剤に関する。

【背景技術】

【0003】

硬質表面又は繊維（特に硬質繊維）等の表面を水性製剤で洗浄する際には、いくつかの問題点が解決されなければならない。一つの役割は、除去されるべき汚れを溶解させ、それを水性媒体中に保持することである。別の役割は、水性媒体を洗浄すべき表面に接触させることである。このような硬質表面を洗浄する特定の目的は脱脂であるといえる。本発明で使用される脱脂とは、個々の表面から固体状及び／又は液状の疎水性物質を除去することである。このような固体状及び／又は液状の疎水性物質は、顔料、特に煤などの黒色顔料などの付加的な不要な物質を含んでいることがある。

【0004】

特許文献１（ＷＯ９４／２１６５５）に記載されているようなアルキルポリグルコシド（“ＡＰＧ”）は、ラッカー塗装又は非ラッカー塗装の金属表面を脱脂するものとして良く知られている。しかしながら、２−ｎ−プロピルヘプチルグルコシドを洗濯物に施した場合、濡れ挙動が全く不満足であった。さらに、これらの多くは撹拌時にすぐに多量の泡を発生させるので、泡立ち挙動は、さらに改良することができる。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0005】

【特許文献1】ＷＯ９４／２１６５５

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0006】

このため、本発明の目的は、濡れ挙動、泡立ち挙動に優れた界面活性剤を提供することにある。さらに、本発明の目的は、濡れ挙動、泡立ち挙動に優れた界面活性剤を製造する方法を提供することにある。さらにまた、優れた濡れ挙動、泡立ち挙動を付与する界面活性剤の使用する方法を提供することにある。

【課題を解決するための手段】

【0007】

従って、冒頭で定義された化合物の混合物が見出され、それらはまた、本発明の混合物であり、或いは本発明の化合物の混合物でもある。
本発明の混合物は、
（Ａ）９３〜９７質量％の一般式（Ｉ）：

【化4】

で表される化合物、
（Ｂ）３〜６．５質量％の一般式（ＩＩ）：

【化5】

で表される化合物、及び
（Ｃ）０．１〜０．５質量％の一般式（ＩＩＩ）：

【化6】

で表される化合物
［上式において、
Ｒ¹が−（ＣＨ₂）_nＣＨ_３を表し、
Ｒ²が−（ＣＨ₂）_n+2ＣＨ_３を表し、
Ｒ³が−（ＣＨ₂）_n+1ＣＨ（ＣＨ₃）₂を表し、
Ｒ⁴が−（ＣＨ₂）_n-1ＣＨ（ＣＨ₃）₂を表し、
Ｇ¹がエリトロース、トレオース、エリトルロース、リブロース、キシルロース、リボース、アラビノース、キシロース、リキソース、ガラクトース、マンノース及びグルコースから選択される単糖（monosaccharides）を表し、
ｘが１．１５〜２の範囲にあり、特に好ましくは１．１５〜１．８の範囲である。本発明においては、ｘは平均値であり、ｘは必ずしも整数ではない。特定の分子において、Ｇ１の基全体だけが存在し得る。それは、高温ガスクロマトグラフィ（ＨＴＬＣ）により測定することが好ましい。

【0008】

ｎが１〜４の範囲の数、好ましくは１又は２、特に好ましくは２である。］
を含む。

【0009】

Ｇ^１が４〜６個の炭素原子を有する単糖、例えばテトロース、ペントース及びヘキソースから選択される。テトロースの例としては、エリトロース、トレオース、及びエリトルロース(erythulose)が挙げられる。ペントースの例としては、リブロース、キシルロース、リボース、アラビノース、キシロース、及びリキソースが挙げられる。ヘキソースの例としては、ガラクトース、マンノース及びグルコースが挙げられる。単糖は、合成であっても、或いは天然物から誘導又は単離されても良く、今後、天然物は、単に、天然糖類(natural saccharides)又は天然多糖(natural polysaccharides)と呼ぶ。天然糖類、天然多糖類が好ましい。次の天然の単糖：ガラクトース、アラビノース、キシロース、及び前述の混合物、さらに好ましくは、グルコース、アラビノース及びキシロースであり、特にグルコースである。単糖は、これらの光学異性体、自然発生光学異性体のいずれかから選択され得、光学異性体の自然発生混合物が好ましい。

【発明を実施するための形態】

【0010】

一態様において、Ｇ^１が単糖から選択され、好ましくはグルコースから選択される。

【0011】

上述のように、ｘは、例えば４００℃の、高温ガスクロマトグラフィ（ＨＴＧＣ）により、測定、決定することが好ましい。その測定、決定は、ヒル等、アルキルポリグリコシキド、ＶＣＨワインハイム、ニューヨーク、バーゼル、ケンブリッジ、東京、１９９７（K. Hill et al., Alkyl Polyglycosides, VCH Weinheim, New York, Basel, Cambrigde, Tokyo, 1997）、特に２８頁以降、に従う。

【0012】

本発明に従う各特定の混合物において、各整数ｎは、一般式（Ｉ）の各化合物、一般式（ＩＩ）の各化合物及び一般式（ＩＩＩ）の各化合物について同一である。

【0013】

本発明に従う各特定の混合物において、各整数Ｇ^１は、一般式（Ｉ）の各化合物、一般式（ＩＩ）の各化合物及び一般式（ＩＩＩ）の各化合物について同一である。

【0014】

２以上の単糖基を有する式（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）の単一分子において、単糖単位の間のグリコシド結合は、アノマー配置（α−；β−）(anomeric configuration (α-; β-))及び／又は結合の位置、例えば１，２−位で、又は１，３−位で、好ましくは１，６−位で、又は１，４−位で、異なっている。

【0015】

ｘは、１．１５〜２の範囲、特に好ましくは１．１５〜１．９の範囲の数である。前述のように、本発明においては、ｘは平均値であり、それらは必ずしも整数ではない。当然、式（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）の特定の分子において、Ｇ¹の基全体だけが存在し得る。

【0016】

式（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）の特定の分子において、例えば、分子当たり１個のＧ^１単位のみ、又は１５個以下のＧ^１単位があっても良い。

【0017】

一般式（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）の化合物等のアルキルポリグリコシドは、通常、各糖類の異なる重合度を有する種々の化合物の混合物である。式（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）において、ｘは、数平均値であり、ヒル等、アルキルポリグリコシキド、ＶＣＨワインハイム、ニューヨーク、バーゼル、ケンブリッジ、東京、１９９７（K. Hill et al., Alkyl Polyglycosides, VCH Weinheim, New York, Basel, Cambrigde, Tokyo, 1997）、特に２８頁以降に従い、例えば４００℃の、高温ガスクロマトグラフィ（ＨＴＧＣ）により、或いはＨＰＬＣにより測定、決定された糖類分布に基づいて計算されることが好ましい。ＨＰＬＣ及びＨＴＧＣで得られた値が異なる場合、ＨＴＧＣによる値が好ましい。

【0018】

本発明の特に好ましい態様において、本発明の混合物では、記は以下のように選択される：即ち、ｎは０であり、ｘは１．５〜２の範囲であり、そしてＧ^１はグルコースである。

【0019】

本発明の一態様において、本発明の混合物は、１０〜１０００の範囲、好ましくは５０〜８００の範囲、より好ましくは１００〜５０００の範囲のハーゼン色数(Hazen colour number)を有することができる。

【0020】

ハーゼン色数は、ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ ６２７１−１又は６２７１−２に従い決定することができる。

【0021】

本発明の一態様において、本発明の混合物は、０．１〜８．０の範囲、好ましくは０．５〜５．０の範囲、さらに好ましくは１．０〜３．５の範囲のガードナー色数を有することができる。

【0022】

ガードナー色数は、ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ ４６３０−１又は４６３０−２に従い測定、決定される。

【0023】

ハーゼン及びガードナー色数の両方共、１０％溶液で測定される。

【0024】

本発明の混合物は、極めて優れた界面活性剤であり、特に硬質表面の洗浄に有用である。特に、前述の課題を解決するものである。

【0025】

本発明の一態様において、本発明の混合物は、前述の請求項のいずれかに記載された少なくとも１種の混合物、及び化合物（Ｉ）、化合物（ＩＩ）又は化合物（ＩＩＩ）の少なくとも１種のさらなる異性体を含むことができ、このような異性体は、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）に従う化合物のそれぞれとは異なっている。このような異性体は、それぞれのアルキル基の分岐に関して異なっていることが好ましい。

【0026】

本発明の別の側面は、本発明の少なくとも１種の混合物、及び一般式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）のいずれにも含まれない少なくとも１種のさらなる界面活性剤、好ましくは一般式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）のいずれにも含まれない少なくとも１種のさらなる非イオン界面活性剤、を含む組成物である。特に、直鎖状脂肪族アルコールに基づくアルキルポリグリコシド、例えばＣ_８−Ｃ_１４−アルカノールに基づくアルキルポリグリコシドが好ましい。

【0027】

異性体は、糖部分は特定の化合物のＧ^１と同一であるが、アルキル基が異なっている化合物であることが好ましい。

【0028】

本発明の一態様において、本発明の混合物は、
９０〜９８質量％、好ましくは９３〜９７質量％の一般式（Ｉ）化合物；
１．９〜９．５質量％、好ましくは３．７〜６．７質量％の一般式（ＩＩ）化合物；
０．１〜０．５質量％、好ましくは０．３質量％以下の一般式（ＩＩ）化合物；
を含んでいる。

【0029】

この量は、ガスクロマトグラフィー又はＮＭＲ法（例えば、２−次元ＮＭＲ分光法）により測定、決定されることが好ましい。

【0030】

本発明の混合物は硬質表面の洗浄に極めて有用であり、特に金属表面の脱脂に有用である。水性製剤として使用される場合、その製剤は長い貯蔵寿命を示す。

【0031】

本発明のさらなる側面は、本発明に従う混合物の製造方法（以下本発明の合成とも言う）である。本発明の合成は、一般式（ＩＶ）、（Ｖ）及び（ＶＩ）

【化7】

で表されるアルコールの混合物を、触媒の存在下に、Ｇ¹と反応させる工程を含んでいる。

【0032】

一般式（ＩＶ）、（Ｖ）及び（ＶＩ）のアルコールにおいて、Ｒ^１〜Ｒ^４部分は、本発明の混合物において前記で定義されている。

【0033】

本発明の一態様において、本発明の合成は、出発材料として、単糖、二糖又は多糖、或いは単糖、二糖及び多糖の少なくとも２種の混合物を用いて行われている。例えば、Ｇ^１がグルコースの場合、グルコースシロップ、又はグルコースシロップとデンプン又はセルロースとの混合物を出発材料として使用することができる。高分子グルコースは、それぞれ、一般式（ＩＶ）、（Ｖ）及び（ＶＩ）のアルコールとの転化前に、解重合が通常必要である。けれども、出発材料として、Ｇ^１について単糖、二糖又は多糖のいずれかを使用することが好ましい。

【0034】

本発明に従う合成の一態様において、一般式（ＩＶ）、（Ｖ）及び（ＶＩ）のアルコール、及び単糖、二糖又は多糖は、単糖、二糖又は多糖当たり１．５〜１０モルのアルコールの範囲、好ましくは単糖、二糖又は多糖当たり２．３〜６モルのアルコールの範囲のモル比から選択される。この単糖、二糖又は多糖のモル（数）は各Ｇ^１基に基づき計算される。

【0035】

触媒は、酸性触媒から選択される。好ましい酸性触媒は、強い鉱酸、特に硫酸、又は有機酸、例えばスルホコハク酸又はアリールスルホン酸（例、パラ−トルエンスルホン酸）から選択される。酸性酸の他の例として、酸性イオン交換樹脂を挙げることができる。触媒は、糖１モル当たり、０．０００５〜０．０２モルの範囲の量で使用される。

【0036】

一態様において、本発明の合成は、９０〜１２５℃、好ましくは１００〜１１５℃、特に好ましくは１０２〜１１０℃の範囲の温度で行われる。Ｇがキシロースと選択された場合の態様では、本発明の合成は９５〜１００℃の範囲の温度で行われる。

【0037】

本発明の一態様において、本発明の合成は、２〜１５時間の範囲の期間で行われる。

【0038】

本発明の合成を行っている間に、反応中に形成される水を、例えば水の蒸留により、除去することが好ましい。

【0039】

一態様において、本発明の合成は、２０ミリバール〜常圧の範囲の圧力で行われる。

【0040】

一態様において、一般式（ＩＶ）、（Ｖ）又は（ＶＩ）の過剰のアルコールは、触媒を添加した直後に留去される。

【0041】

別の態様において、合成の最後に、一般式（ＩＶ）、（Ｖ）又は（ＶＩ）の未反応のアルコールは、例えばそれを留去することにより、除去される。このような除去は、酸性触媒を、例えば、塩基（例、水酸化ナトリウム又はＭｇＯ）で中和した後に開始され得る。過剰のアルコールの留去の温度は、一般式（ＩＩ）のアルコールに従い選択される。多くの場合、１４０〜２１５℃の範囲の温度が選択され、１ミリバール〜５００ミリバールの範囲の圧力が選択される。

【0042】

一態様において、本発明の方法は、さらに１以上の精製工程を含む。考えられる生成工程は、漂白、例えば、過酸化水素等の過酸化物を用いて漂白すること、シリカゲル等の吸着剤でろ過すること、及び炭で処理すること、から選択され得る。

【0043】

本発明に従うさらなる側面は、混合物の製造方法であり、簡単に、本発明の混合方法と呼ぶ。この混合方法は、本発明の少なくとも１種の混合物を、式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）のいずれにも含まれない少なくとも１種のイオン界面活性剤、好ましくは式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）のいずれにも含まれない少なくとも１種の非イオン界面活性剤と混合することにより行うことができる。特に好ましいさらなる界面活性剤は、直鎖状脂肪族アルコール、例えばＣ_８−Ｃ_１４−アルカノールに基づくアルキルポリグリコシド（そのまま、或いは好ましくは水性製剤のように）から選択される。

【0044】

本発明の混合方法は、本発明の少なくとも１種の混合物を、室温で、或いは高温、例えば、２５〜６０℃の範囲の温度で、そのまま、又は水性製剤として、混合することにより行うことができる。水性製剤は、水性分散体及び水性溶液から選択され、水性溶液が好ましい。好ましくは、混合は、本発明の混合物を含む少なくとも１種の水性製剤と、式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）のいずれにも含まれない少なくとも１種の界面活性剤、好ましくは式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）のいずれにも含まれない少なくとも１種の非イオン界面活性剤を、混合することにより行われる。特に、直鎖状脂肪族アルコール、例えばＣ_８−Ｃ_１４−アルカノールに基づくアルキルポリグリコシドが好ましい。

【0045】

本発明の一態様において、本発明の混合方法は、４０〜６０質量％の本発明の混合物及び式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）のいずれにも含まれない少なくとも１種の界面活性剤を、１０〜８０℃、好ましくは２０〜６０℃の範囲の温度で混合することにより行われる。

【0046】

本発明のさらなる側面は、本発明に従う混合物、又は本発明に従う複数の混合物の、硬質表面の洗浄のための使用である。本発明のさらなる側面は、本発明の混合物を用いることによって硬質表面を洗浄する方法であり、当該方法は本発明に従う洗浄方法、又は本発明の洗浄方法とも言う。本発明に従う洗浄方法は、本発明に従う混合物をこのような硬質表面に適用することを含んでいる。本発明に従う洗浄方法を行うために、本発明に従ういずれの混合物それ自体、好ましくは水性製剤として、使用する事が可能である。このような水性製剤においては、本発明の混合物を３５〜８０質量％の範囲で含むことが好ましい。

【0047】

本発明において使用される硬質表面は、水不溶性、且つ、好ましくは非膨潤性の材料であると定義される。加えて、本発明で使用される硬質表面は、アセトン、ホワイトスピリッツ（鉱物テレピン）及びエチルアルコールに不溶性である。本発明で使用される硬質表面は、指の爪での引っ掻き等の手動破壊に対する耐性を示すことも好ましい。硬質表面は３以上のモース硬度を有することが好ましい。硬質表面の例としては、ガラス製品、タイル、石、磁器、エナメル、コンクリート、レザー、スチール、鉄又はアルミニウム等の他の金属、さらに木、プラスチック（特に、メラミン樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン、ＰＭＭＡ、ポリカーボネート、ＰＥＴ等のポリエステル、さらにポリスチレン及びＰＶＣ）、及びさらにシリコン（ウエハ）表面を挙げることができる。本発明の製剤は、構造化オブジェクトの少なくとも一部である硬質表面を洗浄するために使用された時に、特に有利である。本発明において、このような構造化オブジェクトは、例えば、凸状又は凹状の素子、Ｖ字型の切り込み(notches)、溝(furrows)、角、又は突起(bumps)等の高所(elevations)を有するオブジェクトを言う。

【0048】

本発明で使用される繊維は、合成由来のものでも、天然由来のものでもよい。天然由来の繊維の例としては、綿及び羊毛を挙げることができる。合成由来の繊維の例としては、ＳｐａｎｄｅｘR 又はＬｙｃｒａR等のポリウレタン繊維、ポリエステル繊維、ポリアミド繊維及びグラスウールを挙げることができる。他の例としては、ビスコース等の生体高分子、ＧｏｒｅＴｅｘR等の工業用繊維が挙げられる。繊維は、短繊維でも、ニットウェア、織物又は不織布等の布の一部でもよい。

【0049】

本発明の方法を実施するために、本発明の製剤を使用する。本発明の製剤は水性製剤としての態様で用いられることが好ましく、その製剤は、例えば、１０〜９９．９質量％の水を含んでいる。本発明の製剤は分散液、溶液、ゲル、又は固体ブロック、ミクロエマルジョンを含むエマルジョン、及びフォームであってよく、溶液が好ましい。これらの製剤は、例えば、１：１０〜１：５０の高い希釈状態で使用することができる。

【0050】

本発明の洗浄方法を実行するために、硬質表面、又は繊維、又は配列繊維は、本発明の製剤と接触され得る。

【0051】

硬質表面を本発明の製剤に接触させる際、本発明の製剤は環境温度で施される。さらなる態様において、本発明の製剤は、高温、例えば３０〜８５℃で、例えば、３０〜８５℃の温度を有する本発明の製剤を用いることにより、或いは予め加熱された、例えば３０〜８５℃に予め加熱された硬質表面に本発明の製剤を施すことにより、使用され得る。

【0052】

一態様において、本発明の製剤を常圧下で硬質表面に施す（適用する）ことが可能である。さらなる態様では、本発明の製剤を圧力下で（例えば、高圧クリーナー又は高圧洗浄機を用いることにより）硬質表面に施すことが可能である。

【0053】

本発明の一態様では、本発明の製剤の適用時間は１秒〜２４時間の範囲であり得、繊維洗浄の場合は３０分〜５時間が好ましく、床洗浄、台所洗浄又は浴室洗浄の場合は１秒〜１時間が好ましい。

【0054】

本発明の硬質表面洗浄は、重い汚れの除去、わずかな汚れの除去及び粉塵の除去を含み、少量の粉塵の除去さえ含んでいる。

【0055】

除去すべき汚れの例としては、粉塵、土に限定されることはなく、煤、炭化水素（例、油、エンジンオイル、さらに食品、飲み物の残さ、血液又は排泄物等の体液、さらに、グリース等の複雑な天然混合物、塗料、被覆物及び顔料含有グリース等の複雑な合成混合物であっても良い。

【0056】

本発明の製剤により硬質表面の接触は、一回、又は繰り返し、例えば２又は３回、行うことができる。

【0057】

本発明の製剤で硬質表面を接触した後、土又は粉塵を含む残存する本発明の製剤は除去される。このような除去は、各本発明の製剤から、今洗浄された硬質表面を有する目的物を除去することにより行うことができるが、反対に、目的物から製剤を除去することにより行うこともできる。そして、除去が、１以上のリンス工程によりサポートされ得る。

【0058】

本発明の洗浄方法を実施した後、今洗浄された硬質表面を有する目的物は、乾燥することができる。乾燥は、室温又は高温（例えば３５〜９５℃）で行うことができる。乾燥は、乾燥オーブンで、タンブラー（特に、繊維及び布を有する）で、又は室温又は高温（例えば３５〜９５℃）を有する空気流で行うことができる。凍結乾燥は別の選択肢である。

【0059】

本発明の洗浄方法を実施することにより、硬質表面は極めて良く洗浄することができる。特に、構造化硬質表面を有する目的物は良く洗浄することができる。

【0060】

本発明の一態様において、本発明に従う製剤は、さらなる有機又は無機の材料を含むことができる。

【0061】

本発明の一態様において、本発明に従う水性製剤は、さらに、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）の化合物の合成に起因する少なくとも一種の副生物を含んでも良い。

【0062】

このような副生物としては、例えば、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）の化合物の合成の出発材料、例えば一般式（ＩＶ）、（Ｖ）又は（ＶＩ）のアルコールが挙げられる。一般式（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）の化合物の合成のさらなる副生物の例としては、単糖Ｇ^１の重縮合生成物である。

【0063】

本発明に従う製剤は、固体、液体又はスラリーの形態であり得る。好ましくは、本発明に従う製剤は、液体及び固体の製剤から選択される。一態様において、本発明に従う製剤は、水性であり、好ましくは液状の水性製剤である。

【0064】

本発明の一態様において、本発明に従う製剤は、各製剤の全量に対して０．１〜９０質量％の水を含むことができる。

【0065】

本発明の一態様において、本発明の製剤は、０〜１４の範囲、好ましくは３〜１１の範囲のｐＨ値を有する。ｐＨ値は、硬質の表面及び特定の使用（法）に従い選択することができる。例えば、浴室又はトイレの洗浄剤としては、３〜４の範囲のｐＨ値を選択することが好ましい。さらにまた、食器洗い用又は床用洗浄剤としては、４〜１０の範囲のｐＨ値を選択することが好ましい。

【0066】

本発明の一態様において、本発明の製剤は、少なくとも１種の活性成分を含む。活性成分は、石鹸、アニオン界面活性剤（例、ＬＡＳ（直鎖アルキルベンゼンスルホネート）又はパラフィンスルホネート、又はＦＡＳ（脂肪族アルコールスルホネート）又はＦＡＥＳ（脂肪族アルコールエーテルスルホネート））、さらに酸（例、リン酸、アミドスルホン酸、クエン酸、乳酸、酢酸、他の有機及び無機の酸）、さらに有機溶剤（例、ブチルグリコール、ｎ−ブトキシプロパノール、特に１−ブトキシ−２−プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、エタノール、モノエタノールアミン、及びイソプロパノール）から選択することができる。

【0067】

本発明の一態様において、本発明の製剤は、酢酸、クエン酸及びメタンスルホン酸から選択される少なくとも１種の有機酸を含む。

【0068】

本発明の一態様において、本発明の製剤は、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）の化合物とは異なる非イオン界面活性剤から選択される少なくとも１種以上の活性成分を含む。適当な非イオン界面活性剤の例としては、アルコキシル化ｎ−Ｃ_１２−Ｃ_２０−脂肪族アルコール、例えば、ｎ−Ｃ_１２−Ｃ_２０−アルキル（ＥＯ）_ｍＯＨ（但し、ｍは５〜１０の範囲にある）、さらにはエチレンオキシドとプロピレンオキシドのブロック共重合体、例えばポリ−ＥＯ−ポリ−ＰＯ−ポリ−ＥＯ（但し、３０００〜５０００ｇ／モルのＭｗを有し、２０〜５０質量％のＰＯ含有量を有する）、さらにまたアルキルポリグリコシドを挙げることができ、好ましくは分岐Ｃ_８−Ｃ_１０−アルキルポリグリコシドであり、特に、各Ｃ_８−Ｃ_１０−アルキル基の２位において分岐したＣ_８−Ｃ_１０−アルキルポリグリコシドであることが好ましい。

【0069】

本発明の一態様において、本発明の製剤は、浴室洗浄剤（バスクリーナー）として、衛生洗浄剤（サニタリークリーナー）として、台所洗浄剤として、トイレ洗浄剤として、便器洗浄剤として、衛生デスケーラ（サニタリーデスケーラ）として、全ての目的の家庭用洗浄剤として、全ての目的の家庭用洗浄剤濃縮物として、金属脱脂洗浄剤として、全ての目的の家庭用スプレー洗浄剤として、手動食器洗浄剤として、自動食器洗い機剤又は床洗浄剤として、ハンドクリーナーとして、使用することができる。

【0070】

本発明の一態様において、本発明の製剤は少なくとも１種の殺菌剤又は防腐剤、例えばベンザルコニウムクロリドを含むことができる。

【0071】

本発明の別の態様において、本発明の製剤は、洗濯洗剤として使用することができる。

【0072】

本発明の一態様において、本発明の製剤は、リン酸塩（例、三リン酸塩）等の無機ビルダーから選択される１種以上の活性成分を含むことができる。

【0073】

本発明に従うリン酸塩不含有製剤が好ましい。本発明では、用語「リン酸塩不含有」は、全固体含有量に基づき０．５質量のリン酸塩最大値を有する製剤を意味し、この含有量は重力法で測定され、そしてリン酸塩不含有製剤は、最小で５０ｐｐｍ（質量）又はそれ以下のリン酸塩を含み得る。

【0074】

好ましい無機ビルダーの例としては、ケイ酸塩、炭酸塩及びアルミノケイ酸塩が挙げられる。ケイ酸塩及びアルミノケイ酸塩は、結晶材料及びアモルファス材料から選択することができる。

【0075】

本発明の一態様において、無機ビルダーは、イオン交換特性を有する結晶アルミノケイ酸塩から選択され、例えば特にゼオライトである。種々のゼオライトは、特に、ゼオライトＡ、Ｘ、Ｂ、Ｐ、ＭＡＰ及びＨＳで、それらのＮａ体、又はＮａが部分的に、Ｌｉ⁺, Ｋ⁺, Ｃａ^２+, Ｍｇ^２+又はアンモニウムで置換された形が好適である。

【0076】

好適な結晶ケイ酸塩は、例えば、二ケイ酸塩及び層状ケイ酸塩である。結晶ケイ酸塩は、そのアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はアンモニウム塩の形で、好ましくはＮａ、Ｌｉ、及びＭｇケイ酸塩で使用することができる。

【0077】

例えば、ポリマー構造を有するメタケイ酸ナトリウム、即ちＢｒｉｔｅｓｉｌ^R Ｈ２０ （Ａｋｚｏ製）、のような、アルモファスケイ酸塩を選択することができる。

【0078】

炭酸塩に基づく好適な無機ビルダーは炭酸塩及び炭酸水素塩である。炭酸塩及び炭酸水素塩は、そのアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はアンモニウム塩の形で使用することができる。Ｎａ、Ｌｉ、及びＭｇの炭酸塩又は炭酸水素塩を選択することが好ましく、特にナトリウムの炭酸塩及び／又は炭酸水素塩を選択することが好ましい。他の好適な無機ビルダーは硫酸ナトリウム及びクエン酸ナトリウムである。

【0079】

本発明の一態様において、本発明の製剤は、ＥＤＴＡ（Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−エチレンジアミン四酢酸）、ＮＴＡ（Ｎ，Ｎ，Ｎ−ニトロ酢酸）、ＭＧＤＡ（２−メチルグリシン−Ｎ，Ｎ−二酢酸）、ＧＬＤＡ（グルタミン酸Ｎ，Ｎ−二酢酸）等の少なくとも一種の有機錯化剤（有機コビルダー）、及び２−ホスホノ−１，２，４−ブタントリカルボン酸、アミノトリ（メチレンホスホン酸）、１−ヒドロキシエチレン（１，１−ジホスホン酸）（ＨＥＤＰ）、エチレンジアミンテトラメチレンホスホン酸、ヘキサメチレンジアミンテトラメチレンホスホン酸及びジエチレントリアミンペンタメチレンホスホン酸等のホスホン酸塩、を含むことができる。そして、各場合、アルキル金属塩、特にナトリウム塩である。ＨＥＤＰ、ＧＬＤＡ及びＭＧＤＡのナトリウム塩が好ましい。

【0080】

本発明の一態様において、本発明の製剤は、有機ポリマー（例、ポリアクリレート及びマレイン酸−アクリル酸の共重合体）から選択される一種以上の活性成分を含むことができる。

【0081】

本発明の一態様において、本発明の製剤は、アルカリ供与体（例、水酸化物、ケイ酸塩、炭酸塩）から選択される一種以上の活性成分を含むことができる。

【0082】

本発明の一態様において、本発明の製剤は、香油、酸化剤、及び漂白剤（例、過ホウ酸塩、過酸）、又はトリクロロイソシヌル酸、ジクロロイソシヌル酸のＮａ又はＫ塩、及び酵素から選択される一種以上の活性成分を含むことができる。

【0083】

最も好ましい酵素は、リパーゼ、アミラーゼ、セルラーゼ、及びプロテアーゼである。さらに、例えば、エステラーゼ、ぺクチナーゼ、ラクターゼ、及び／又はペルオキシダーゼを用いることも可能である。

【0084】

酵素は、キャリア−物質上に付着していても良いし、時期尚早の分解を防止するためにカプセル化されていても良い。

【0085】

本発明の一態様において、本発明の製剤は、灰色化防止剤及び防汚ポリマー等の一種以上の活性成分を含むことができる。好適な灰色化防止剤及び／又は防汚ポリマーの例としては：
ジオール成分としてのポリエチレンオキシド及びエチレングリコール及び／又はプロピレングリコールと、酸成分としての芳香族ジカルボン酸又は芳香族及び脂肪族ジカルボン酸の組み合わせとのポリエステル、
酸成分としての芳香族ジカルボン酸又は芳香族及び脂肪族ジカルボン酸の組み合わせと、ジオール成分としてのジ又は多価脂肪族アルコール、特にポリエチレンオキシドとのポリエステルで、ポリエトキシ化Ｃ_１−Ｃ_１０−アルカノールでキャップされたもの、
が挙げられる。

【0086】

好適な防汚ポリマーのさらなる例として、両親媒性共重合体、特にビニルエステル及び／又はアクリル酸エステルとポリアルキレンオキシドとのグラフト共重合体が挙げられる。さらなる例として、例えば、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース及びカルボキシメチルセルロースのような変性セルロースが挙げられる。

【0087】

本発明の一態様において、本発明の製剤は、伝達阻害剤(transfer inhibitor)、例えばビニルピロリドンの単独重合体及び共重合体、ビニルイミダゾールの単独重合体及び共重合体、ビニルオキサゾリドンの単独重合体及び共重合体、４−ビニルピリジンＮ−オキシドの単独重合体及び共重合体であり、それぞれ１５０００〜１０００００ｇ／モルの平均モル質量Ｍ_ｗを有し、上記モノマーに基づく微粉砕架橋ポリマーから選択される少なくとも１種の活性成分を含むことができる。

【0088】

本発明の一態様において、本発明の製剤は、各本発明の製剤の合計固体質量に対して０．０５〜５０質量％、好ましくは１〜２０質量％の有機錯化剤を含んでいる。

【0089】

本発明の一態様において、本発明の製剤は、各本発明の製剤の合計固体質量に対して０．１〜８０質量％、好ましくは５〜５５質量％のアニオン界面活性剤を含んでいる。

【0090】

本発明の一態様において、本発明の製剤は、消泡剤から選択される少なくとも１種の活性成分を含んでいる。好適な消泡剤の例としては、シリコーンオイル、特に室温で液体のジメチルポリシロキサン（シリカ粒子を含んでいても良い）、さらに微晶質ワックス及び脂肪酸のグリセライドが挙げられる。

【0091】

本発明の一態様において、本発明の製剤は、どのような消泡剤も含まない。それは、本発明において、本発明の製剤が、各本発明の製剤の全固体含量に対して、０．１質量％未満のシリコーンオイル及び０．１質量％未満の脂肪酸のグリセライド及び０．１質量％未満の微晶質ワックスを含むことを意味するはずである。極端には、本発明の製剤はシリコーンオイル及び脂肪酸のグリセライドを測定可能量で含むことは全くない。

【0092】

本発明の別の側面は、
９３〜９７質量％の一般式（ＩＶ）：

【化8】

で表されるアルコール、
３〜６．５質量％の一般式（Ｖ）：

【化9】

で表されるアルコール、及び
０．１〜０．５質量％の一般式（ＶＩ）：

【化10】

で表されるアルコール
［上式において、
Ｒ^１が−（ＣＨ_２）_ｎＣＨ_３を表し、
Ｒ^２が−（ＣＨ_２）_ｎ＋２ＣＨ_３を表し、
Ｒ^３が−（ＣＨ_２）_ｎ＋１ＣＨ（ＣＨ_３）_２を表し、
Ｒ^４が−（ＣＨ_２）_ｎ−１ＣＨ（ＣＨ_３）_２を表し、そして
ｎが１〜４の範囲の数、好ましくは１又は２、特に好ましくは２である。］
を含むアルコールの混合物である。

【0093】

上記混合物は本発明の混合物とも呼ぶ。本発明の混合物は、本発明の化合物の混合物を製造するためによく適合している。本発明の混合物は、例えば、Ｒ^１ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨとＲ^４ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨとの略混合物のグルベ(Guerbet)反応により製造することができる。

【実施例】

【0094】

一般的注釈
パーセントは、特段の説明がない限り、質量％（ｗｔ％）である。

【0095】

色数に関する全ての測定は、１０容量％に希釈されたペースト又は溶液について、それぞれ行われた。希釈には、イソプロパノールの１５容量％水溶液が使用された。

【0096】

本発明に従う化合物を製造するための研究室プラントは、ジャケット付き４Ｌガラス反応器、ディーン・スターク・トラップ付き凝縮器、３段撹拌機、蒸留受器及び滴下ロートからなるものであった。圧力は、真空ポンプ、圧力計、圧力コントローラ及び液体窒素で冷却される２個の冷却トラップからなる真空装置で設定された。過剰のアルコールを蒸留により除去するため、撹拌機、ＰＴ１００、クライゼン(Claisen)蒸留ヘッド、冷却器、蒸留物受器、圧力測定器及び真空ポンプを備えた２Ｌの丸底フラスコを用いた。

【0097】

Ｉ．本発明の化合物の合成
合成用アルコールとして、下記の本発明のアルコール混合物を用いた：
９５．４７質量％（ＩＶ．１）、
４．１３質量％（Ｖ．１）及び
０．１８質量％（ＶＩ．１）
実験誤差：±０．０２％

【0098】

【化11】

【0099】

それはｎ−ペンタノールとイソ−アミルアルコールの混合物のゲルベ反応により得た。

【0100】

従って、本発明の混合物は、異性体の混合物であり、今後これを「アルコール混合物（ＩＶ．１）〜（ＶＩ．１）」とも呼ぶ。

【0101】

Ｉ．１ 化合物（Ｉ．１）、（ＩＩ．１）及び（ＩＩＩ．１）の本発明の混合物の合成
上述の研究室プラントの４Ｌガラス反応器を、６６６．８ｇ（３．３６モル）のグルコース一水和物、及び１８１２．６ｇのアルコール混合物（ＩＶ．１）〜（ＶＩ．１）で満たした。得られたスラリーを、撹拌下、７５℃、３０ミリバールの圧力で９０分間乾燥した。その後、圧力を環境圧力に調整し、スラリーを９０℃に加熱した。２００ｇの上記特定のアルコール混合物（ＩＶ．１）〜（ＶＩ．１）に溶解した５．７ｇのスルホコハク酸（７０質量％）を加え、加熱を１１０℃に到達するまで続けた。圧力を３０ミリバールに設定し、撹拌下に、生成する水を、冷却トラップを備えたディーン・スターク・トラップで留去した。５．５時間後、もはや水が生成しなくなり、理論的に生成すべき水の量が冷却トラップに形成された。

【0102】

その後、反応を、２．４３ｇの５０質量％のＮａＯＨ水溶液で触媒を中和することにより停止させた。イソプロパノール／水（１：１０）の１０％溶液で測定されたｐＨの値は、少なくとも１０．２であった。その後、反応混合物を、丸底フラスコに移し、過剰のアルコール混合物（ＩＶ．１）〜（ＶＩ．１）を１４０℃／１ミリバールで留去した。過剰のアルコール混合物（ＩＶ．１）〜（ＶＩ．１）の除去の間、温度を１８０℃まで段階的に２．７５時間以内で上昇させた。アルコールがもはや留去されなくなったら、液体反応混合物を撹拌しながら水（室温）の中に注ぎ、固体含量を６０％に調節し、環境温度に冷却して水性ペーストを得た。得られた化合物（Ｉ．１）、（ＩＩ．１）及び（ＩＩＩ．１）の本発明の混合物は、１．３８の平均重合度（数平均）及び０．０４ｇの残留アルコール含量を有しており、得られたペーストは３８．４％の水含量を有していた。ｐＨは９．０、色数（ガードナー）は８．１であった。

【0103】

色を改善するために、９２７ｇの上記水性ペーストを、４Ｌの容器に移し、７３．５ｇのＨ_２Ｏ_２３５質量％水溶液と反応させた。このＨ_２Ｏ_２３５質量％水溶液は、総過酸化物含量が３００〜１５００ｐｐｍ（メルコクァント過酸化物試験スティックで決定）にあるように添加された。ｐＨ値は１０．０〜１０．８の範囲で維持され、最後にｐＨ値は５０質量％ＮａＯＨ水溶液で１１．５に調整された。色数（ガードナー）は３．０に低下し、水含量は４０．０％に上昇した。ｐＨ値及び過酸化物含量に関する全ての測定は、１０容量％希釈ペーストについて行われた。希釈には、イソプロパノールの１５容量％溶液が使用された。

【0104】

Ｉ．２ 化合物（Ｉ．２）、（ＩＩ．２）及び（ＩＩＩ．２）の本発明の混合物の合成
上述の４Ｌガラス反応器を、４６４．０ｇ（３．０９モル）のキシロース、及び１７１３．８ｇのアルコール混合物（ＩＶ．１）〜（ＶＩ．１）で満たした。得られたスラリーを５０℃に加熱した。１５０ｇの上記特定のアルコール混合物（ＩＶ．１）〜（ＶＩ．１）に溶解した１．０ｇのスルホコハク酸（７０質量％）を加え、加熱を９５℃に到達するまで続けた。圧力を３０ミリバールに設定し、撹拌下に、生成する水を、冷却トラップを備えたディーン・スターク・トラップで留去した。６００分後、もはや水が生成しなくなり、理論的に生成すべき水の量が冷却トラップに形成された。

【0105】

その後、反応を、１．２ｇの５０質量％のＮａＯＨ水溶液で触媒を中和することにより停止させた。イソプロパノール／水（１：１０）の１０％溶液で測定されたｐＨの値は、少なくとも１１．０であった。その後、反応混合物を、丸底フラスコに移し、過剰のアルコール混合物（ＩＶ．１）〜（ＶＩ．１）を１４０℃／１ミリバールで留去した。過剰のアルコール混合物（ＩＶ．１）〜（ＶＩ．１）の除去の間、温度を、１７５℃まで段階的に２時間以内で上昇させた。アルコールがもはや留去されなくなったら、液体反応混合物を撹拌しながら水（室温）の中に注ぎ、固体含量を６０％に調節し、環境温度に冷却して水性ペーストを得た。得られた化合物（Ｉ．２）、（ＩＩ．２）及び（ＩＩＩ．２）の本発明の混合物は、１．２の平均重合度（数平均）及び０．２ｇの残留アルコール含量を有しており、得られたペーストは３９．９％の水含量を有していた。ｐＨは６．４、色数（ガードナー）は＞１０であった。

【0106】

色を改善するために、１０４０ｇの上記水性ペーストを、４Ｌの容器に移し、３時間に亘って反応器に添加された３６．０ｇのＨ_２Ｏ_２３５質量％水溶液と反応させた。ｐＨ値は１０．１〜１１．２の範囲で維持され、最後にｐＨ値は５０質量％ＮａＯＨ水溶液で１１．５に調整された。色数（ガードナー）は２．５に低下し、水含量は４１．９％に上昇した。ｐＨ 値及び過酸化物含量に関する全ての測定は、１０容量％希釈ペーストについて行われた。希釈には、イソプロパノールの１５容量％溶液が使用された。

【0107】

Ｉ．３ 比較化合物（Ｉ．１）の合成
純粋アルコール（ＩＶ．１）を、アルコール混合物（ＩＶ．１）〜（ＶＩ．１）を充填塔で５０ミリアールにて蒸留することにより得た。アルコール混合物（ＩＶ．１）〜（ＶＩ．１）は、ガスクロマトグラフィーにより、例えば、３０ｍのＯｐｔｉｍａ−１カラム、直径：０．３２ｍｍ、ＦＤ０．５μ、加熱プロトコル：５０℃で２分間のオーブンで操作されるガスクロマトグラフィーにより特性が与えられ、その後２０℃／分の速度で、１３０℃の温度に到達するまで加熱し、その後１３０℃で５分間維持し、その後７．５℃／分の速度で、２００℃の温度に到達するまで加熱し、それから２０℃／分の速度で、２５０℃の温度に到達するまで加熱し、合計時間が４０分になるまで２５０℃が維持した。
プロトコルＩ．１の合成は繰り返されたが、アルコール混合物（ＩＶ．１）〜（ＶＩ．１）は１３０１ｇのアルコール（ＩＶ.１）に置き換えられた。比較化合物Ｃ−（Ｉ．１）を得た。

【0108】

Ｉ．４ 比較化合物（Ｉ．２）の合成
プロトコルＩ．２の合成が繰り返されたが、アルコール混合物（ＩＶ．１）〜（ＶＩ．１）は１２５０ｇのアルコール（ＩＶ.１）に置き換えられた。比較化合物Ｃ−（Ｉ．２）を得た。

【0109】

ＩＩ．適用試験
適用試験において、化合物（Ｉ．１）、（ＩＩ．１）及び（ＩＩＩ．１）の本発明の化合物も（Ｍ．１）と省略され、化合物（Ｉ．２）、（ＩＩ．２）及び（ＩＩＩ．２）の本発明の化合物も（Ｍ．１）と省略される。

【0110】

ＩＩ．１ 起泡力
起泡力は、ＥＮ１２７２８／ＤＩＮ ５３９０２に従い、４０℃で、１０°ｄＨ（ドイツ硬度(German hardness)）の水を用いて測定、決定した。洗濯洗剤（“ＬＣＦ”）として、２ｇ／Ｌの各界面活性剤（±０．０２ｇ）の蒸留水溶液を用いた。温度が±２℃の範囲に維持された。

【0111】

結果を表１にまとめた。

【0112】

【表1】

【0113】

アルコール混合物（ＩＶ．１）〜（ＶＩ．１）に基づくポリグルコシドは、２−ｎ−プロピルヘプタノールに基づくポリグルコシドより湿潤力について優っており、またアルコール混合物（ＩＶ．１）〜（ＶＩ．１）に基づくポリキシロシドは、２−ｎ−プロピルヘプタノールに基づくそれぞれのポリキシロシドより優っていることが分かる。しかしながら、ポリキシロシドは、ポリグルコシドよりはるかに高価であり、全ての用途では受け入れられない。

【0114】

ＩＩ．２ 泡安定性試験
泡安定性を決定する試験は、シタ泡テスター（Ｓｉｔａ Ｆｏａｍ Ｔｅｓｔｅｒ）Ｒ−２０００で行った。試験溶液として、１ｇ／Ｌの各ポリグリコシドの蒸留水溶液を用いた。各試験溶液３００ｍｌをガラス容器にポンプ導入し、それぞれの温度に加熱した。その後、１５００ｒｐｍで１分間撹拌した。それから、フォームの容積を測定、決定した。撹拌と測定を９回繰り返した。その後、撹拌器を除去し、フォームの崩壊を測定した。撹拌器の除去後の１０分間の測定を表２又は２ａ又は２ｂ又は２ｃにそれぞれ列記した。これらの結果を表３にまとめた。表２ａについて、実験は繰り返されたが、１６°ｄＨ（ドイツ硬度）を有する水を蒸留水の代わりに使用した。表２ｂについて、実験は繰り返されたが、ＮａＯＨの１質量％水溶液を蒸留水の代わりに使用した。表２ｃについて、実験は繰り返されたが、メチルスルホン酸の１質量％水溶液を蒸留水の代わりに使用した。

【0115】

【表2】

【0116】

【表3】

【0117】

【表4】

【0118】

【表5】

【0119】

ＩＩ．３ 乳化挙動
一般的方法：
４００ｍｌビーカーに、５０ｇの各界面活性剤２質量％水溶液（蒸留水の）を、５０ｇのオリーブ油と２３℃にて混合した。混合物は１２００（±３）ｒｐｍｍで正確に２分間パワーミキサーにより撹拌された。パワーミキサーは、油−水の界面に位置していた。このように製造されたエマルジョンはその後シリンダーに移され、観察された。エマルジョンの安定性は、（１）１時間後、及び（４）４時間後の水相を測定することにより目視で観察することにより決定した。油の無い水相が少なければ少ないほど、エマルジョンは安定である。結果を表３にまとめる。

【0120】

【表6】

【0121】

（Ｍ．２）対Ｃ−（Ｉ．２）でも、同様の傾向を観察することができる。