【実施例】
【0294】
次に本発明について製造例、製剤例、試験例等の実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、製造例を示す。
【0295】
製造例1
参考製造例55に記載のCA55を0.28g、参考製造例38に記載の中間体(HP27)0.27g、炭酸カリウム0.20gおよびアセトニトリル10mLの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{2−[2−メチル−4−(4−メチルピリジン−2−イル)−フェノキシメチル]フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物1と記す。)0.27gを得た。
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1H−NMR(CDCl
3)δ:2.25(3H,s),2.34(3H,s),3.62(3H,s),5.20(2H,s),6.86(1H,d,J=8.5Hz),6.95(1H,ddd,J=5.0,1.5,0.7Hz),7.42−7.53(4H,m),7.67−7.73(2H,m),7.82(1H,dd,J=1.5,0.7Hz),8.48(1H,d,J=5.0Hz).
【0296】
製造例2
参考製造例に記載の化合物を用いて、製造例1と同様の反応で以下の本発明化合物を合成した。得られた本発明化合物の構造式と
1H−NMRデータを記載する。
【0297】
本発明化合物2 本発明化合物3 本発明化合物4
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本発明化合物5 本発明化合物6 本発明化合物7
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【0298】
本発明化合物8 本発明化合物9 本発明化合物10
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本発明化合物11 本発明化合物12 本発明化合物13
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【0299】
本発明化合物14 本発明化合物15 本発明化合物16
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本発明化合物17 本発明化合物18 本発明化合物19
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【0300】
本発明化合物20 本発明化合物21 本発明化合物22
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本発明化合物23 本発明化合物24 本発明化合物25
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【0301】
本発明化合物26 本発明化合物27 本発明化合物28
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本発明化合物29 本発明化合物30 本発明化合物31
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【0302】
本発明化合物32 本発明化合物33 本発明化合物34
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本発明化合物35 本発明化合物36 本発明化合物37
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【0303】
本発明化合物38 本発明化合物39 本発明化合物40
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本発明化合物41 本発明化合物42 本発明化合物43
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【0304】
本発明化合物44 本発明化合物45 本発明化合物46
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本発明化合物47 本発明化合物48 本発明化合物49
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【0305】
本発明化合物50 本発明化合物51 本発明化合物52
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本発明化合物53 本発明化合物54 本発明化合物55
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【0306】
本発明化合物56 本発明化合物57 本発明化合物58
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本発明化合物59 本発明化合物60 本発明化合物61
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【0307】
本発明化合物62 本発明化合物63 本発明化合物64
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本発明化合物65 本発明化合物66 本発明化合物67
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【0308】
本発明化合物68 本発明化合物69 本発明化合物70
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本発明化合物71 本発明化合物72 本発明化合物73
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【0309】
本発明化合物74 本発明化合物75 本発明化合物76
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本発明化合物77 本発明化合物78 本発明化合物79
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【0310】
本発明化合物80 本発明化合物81 本発明化合物82
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本発明化合物83 本発明化合物84 本発明化合物85
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【0311】
本発明化合物86 本発明化合物87 本発明化合物88
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本発明化合物89 本発明化合物90 本発明化合物91
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【0312】
本発明化合物92 本発明化合物93 本発明化合物94
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本発明化合物95 本発明化合物96 本発明化合物97
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【0313】
本発明化合物98 本発明化合物99
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【0314】
本発明化合物2
1H−NMR(CDCl
3)δ:1.29(3H,t,J=7.6Hz),2.14(3H,s),2.86(2H,q,J=7.6Hz),3.61(3H,s),5.11(2H,s),6.95(1H,d,J=8.5Hz),7.18(1H,dd,J=8.0,4.6Hz),7.30(1H,dd,J=7.1,2.1Hz),7.44−7.53(3H,m),7.58(1H,dd,J=8.5,2.3Hz),7.77(1H,dd,J=8.0,1.5Hz),8.56(1H,dd,J=4.7,1.5Hz)
【0315】
本発明化合物3
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.06(3H,s),3.61(3H,s),3.93(3H,s),5.32(2H,s),6.96(1H,d,J=8.5Hz),7.09(2H,dd,J=8.2,3.9Hz),7.16(1H,dd,J=8.0,4.6Hz),7.45−7.49(2H,m),7.54(1H,dd,J=8.5,2.3Hz),7.76(1H,dd,J=8.0,1.6Hz),8.55(1H,dd,J=4.6,1.6Hz).
【0316】
本発明化合物4
1H−NMR(CDCl
3)δ:8.64−8.62(1H,m),7.75−7.63(4H,m),7.47(1H,t,J=8.2Hz),7.16−7.13(1H,m),7.09(1H,d,J=4.8Hz),7.07(1H,d,J=4.1Hz),6.96(1H,d,J=8.5Hz),5.33(2H,s),3.93(3H,s),3.58(3H,s),2.07(3H,s).
【0317】
本発明化合物5
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.17(3H,s),2.52(3H,s),3.62(3H,s),5.10(2H,s),6.93(1H,d,J=8.5Hz),7.14−7.18(1H,m),7.28(1H,dd,J=6.7,2.3Hz),7.40−7.45(2H,m),7.64−7.72(2H,m),7.74−7.80(2H,m),8.63−8.65(1H,m).
【0318】
本発明化合物6
1H−NMR(CDCl
3)δ:0.75−0.79(2H,m),0.97−1.02(2H,m),2.11−2.16(4H,m),3.60(3H,s),5.33(2H,s),6.97(1H,d,J=8.5Hz),7.15−7.18(1H,m),7.28(2H,d,J=8.0Hz),7.44(1H,t,J=7.9Hz),7.64−7.72(2H,m),7.75−7.79(2H,m),8.63−8.65(1H,m).
【0319】
本発明化合物7
1H−NMR(CDCl
3)δ:1.29(3H,t,J=7.6Hz),2.15(3H,s),2.86(2H,q,J=7.6Hz),3.58(3H,s),5.12(2H,s),6.94(1H,d,J=8.5Hz),7.15−7.18(1H,m),7.29(1H,dd,J=7.1,2.0Hz),7.44−7.50(2H,m),7.65−7.73(2H,m),7.75−7.79(2H,m),8.63−8.65(1H,m).
【0320】
本発明化合物8
1H−NMR(CDCl
3)δ:1.46(3H,t,J=6.9Hz),2.07(3H,s),3.59(3H,s),4.15(2H,q,J=6.9Hz),5.35(2H,s),6.99(1H,d,J=8.5Hz),7.05(1H,d,J=3.6Hz),7.07(1H,d,J=3.9Hz),7.13−7.17(1H,m),7.44(1H,t,J=8.2Hz),7.63−7.74(4H,m),8.62−8.64(1H,m).
【0321】
本発明化合物9
1H−NMR(CDCl
3)δ:0.75−0.79(2H,m),0.98−1.02(2H,m),2.12−2.16(4H,m),2.37(3H,s),3.63(3H,s),5.30(2H,s),6.94−6.96(1H,m),7.13(1H,dd,J=7.7,4.8Hz),7.27−7.32(4H,m),7.44(1H,t,J=7.8Hz),7.55(1H,d,J=7.6Hz),8.48−8.50(1H,m).
【0322】
本発明化合物10
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.25(3H,s),2.36(3H,s),3.70(3H,s),5.21(2H,s),6.85(1H,d,J=8.5Hz),7.13(1H,dd,J=7.6,4.7Hz),7.27−7.29(1H,m),7.35(1H,d,J=1.9Hz),7.49−7.57(4H,m),7.73(1H,d,J=7.5Hz),8.48−8.50(1H,m).
【0323】
本発明化合物11
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.05(3H,s),2.36(3H,s),3.61(3H,s),3.93(3H,s),5.31(2H,s),6.93−6.95(1H,m),7.07−7.14(3H,m),7.27−7.29(2H,m),7.45−7.49(1H,m),7.53−7.55(1H,m),8.47−8.49(1H,m).
【0324】
本発明化合物12
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.14(3H,s),2.37(3H,s),2.52(3H,s),3.65(3H,s),5.08(2H,s),6.90(1H,d,J=8.0Hz),7.13(1H,dd,J=7.7,4.8Hz),7.27−7.32(3H,m),7.40−7.45(2H,m),7.54−7.56(1H,m),8.48−8.50(1H,m).
【0325】
本発明化合物13
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.06(3H,s),3.59(3H,s),3.94(3H,s),5.33(2H,s),6.96(1H,d,J=9.2Hz),7.09(2H,t,J=7.6Hz),7.15−7.17(1H,m),7.47(1H,t,J=8.2Hz),7.64(1H,d,J=1.9Hz),7.70−7.73(2H,m),8.51(1H,d,J=5.3Hz).
【0326】
本発明化合物14
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.16(3H,s),2.52(3H,s),3.62(3H,s),5.10(2H,s),6.92(1H,d,J=8.2Hz),7.17(1H,dd,J=5.3,1.9Hz),7.29(1H,dd,J=7.0,2.2Hz),7.40−7.45(2H,m),7.66(1H,dd,J=1.8,0.6Hz),7.74−7.78(2H,m),8.53(1H,dd,J=5.3,0.7Hz).
【0327】
本発明化合物15
1H−NMR(CDCl
3)δ:0.75−0.79(2H,m),0.97−1.02(2H,m),2.10−2.20(4H,m),3.61(3H,s),5.33(2H,s),6.97(1H,d,J=8.9Hz),7.17(1H,dd,J=5.3,1.9Hz),7.28(2H,d,J=8.0Hz),7.44(1H,t,J=7.5Hz),7.66(1H,d,J=1.9Hz),7.74−7.77(2H,m),8.53(1H,d,J=5.3Hz).
【0328】
本発明化合物16
1H−NMR(CDCl
3)δ:1.46(3H,t,J=7.0Hz),2.07(3H,s),3.60(3H,s),4.16(2H,q,J=7.0Hz),5.36(2H,s),6.98−7.00(1H,m),7.05−7.08(2H,m),7.16(1H,dd,J=5.3,1.9Hz),7.44(1H,t,J=8.2Hz),7.64(1H,d,J=1.4Hz),7.70−7.72(2H,m),8.51(1H,d,J=5.3Hz).
【0329】
本発明化合物17
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.17(3H,s),2.52(3H,s),3.64(3H,s),5.11(2H,s),6.94(1H,d,J=9.2Hz),7.18−7.24(1H,m),7.29(1H,dd,J=6.9,2.3Hz),7.41−7.48(3H,m),7.75−7.80(2H,m),8.49−8.47(1H,m).
【0330】
本発明化合物18
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.27(3H,s),3.68(3H,s),5.23(2H,s),6.90(1H,d,J=8.7Hz),7.18−7.22(1H,m),7.45(1H,ddd,J=11.2,8.2,1.6Hz),7.48−7.57(3H,m),7.70−7.77(2H,m),7.80(1H,brs),8.49−8.46(1H,m).
【0331】
本発明化合物19
1H−NMR(CDCl
3)δ:0.75−0.80(2H,m),0.97−1.03(2H,m),2.13−2.17(4H,m),3.62(3H,s),5.33(2H,s),6.99(1H,d,J=8.2Hz),7.18−7.23(1H,m),7.27(1H,s),7.29(1H,s),7.49−7.42(2H,m),7.75−7.80(2H,m),8.46−8.49(1H,m).
【0332】
本発明化合物20
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.16(3H,s),2.35(3H,s),2.49(3H,s),3.58(3H,s),5.09(2H,s),6.91(1H,d,J=8.5Hz),6.96(1H,d,J=5.0Hz),7.28(1H,d,J=2.7Hz),7.39(2H,d,J=7.1Hz),7.46(1H,s),7.75(1H,d,J=8.2Hz),7.79(1H,s),8.48(1H,d,J=5.0Hz).
【0333】
本発明化合物21
1H−NMR(CDCl
3)δ:1.28(3H,t,J=7.6Hz),2.15(3H,s),2.39(3H,s),2.85(2H,q,J=7.6Hz),3.58(3H,s),5.11(2H,s),6.93(1H,d,J=8.5Hz),6.99(1H,d,J=4.8Hz),7.29(1H,dd,J=7.1,2.1Hz),7.42−7.50(3H,m),7.75(1H,dd,J=8.0,2.5Hz),7.78(1H,s),8.50(1H,d,J=4.8Hz).
【0334】
本発明化合物22
1H−NMR(CDCl
3)δ:0.73−0.79(2H,m),0.95−1.01(2H,m),2.10−2.17(4H,m),2.37(3H,s),3.58(3H,s),5.33(2H,s),6.94−6.99(2H,m),7.26(2H,t,J=6.9Hz),7.41(1H,t,J=7.8Hz),7.47(1H,s),7.76(1H,dd,J=8.5,2.3Hz),7.78(1H,s),8.49(1H,d,J=5.0Hz).
【0335】
本発明化合物23
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.15(3H,s),2.52(3H,s),3.64(3H,s),5.09(2H,s),6.93(1H,d,J=8.5Hz),7.17(1H,dd,J=8.0,4.8Hz),7.29(1H,dd,J=6.8,2.3Hz),7.46−7.40(2H,m),7.52(1H,dd,J=1.6,0.6Hz),7.57(1H,dd,J=8.5,2.3Hz),7.77(1H,dt,J=8.0,0.6Hz),8.56(1H,dt,J=4.7,0.7Hz).
【0336】
本発明化合物24
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.10(3H,s),2.38(3H,d,J=1.6Hz),3.58(3H,d,J=1.6Hz),5.37(2H,s),6.92(1H,d,J=8.5Hz),6.98(1H,d,J=5.0Hz),7.38−7.49(3H,m),7.60(1H,dt,J=8.0,1.8Hz),7.73(1H,d,J=8.5,2.1Hz),7.76(1H,d,J=1.8Hz),8.49(1H,d,J=4.8Hz).
【0337】
本発明化合物25
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.07(3H,s),2.37(3H,d,J=2.3Hz),3.57(3H,d,J=2.3Hz),3.91(3H,d,J=3.4Hz),5.33(2H,s),6.94−6.99(2H,m),7.07(2H,dd,J=8.1,1.9Hz),7.48−7.41(2H,m),7.77−7.70(2H,m),8.48(1H,d,J=5.0Hz).
【0338】
本発明化合物26
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.06(3H,s),3.59(3H,s),3.95(3H,s),5.33(2H,s),6.95(1H,d,J=9.0Hz),7.06−7.10(2H,m),7.46(1H,t,J=8.3Hz),7.57−7.59(1H,m),7.64−7.70(3H,m),8.56−8.57(1H,m).
【0339】
本発明化合物27
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.16(3H,s),2.52(3H,s),3.62(3H,s),5.10(2H,s),6.92(1H,d,J=8.5Hz),7.29(1H,dd,J=6.8,2.4Hz),7.40−7.45(2H,m),7.60(1H,d,J=8.5Hz),7.67(1H,dd,J=8.6,2.5Hz),7.72−7.75(2H,m),8.58(1H,d,J=2.4Hz).
【0340】
本発明化合物28
1H−NMR(CDCl
3)δ:0.75−0.79(2H,m),0.97−1.02(2H,m),2.11−2.15(4H,m),3.60(3H,s),5.32(2H,s),6.96(1H,d,J=9.0Hz),7.28(2H,d,J=8.0Hz),7.44(1H,t,J=7.8Hz),7.60(1H,dd,J=8.5,0.7Hz),7.67(1H,dd,J=8.5,2.4Hz),7.72−7.75(2H,m),8.58(1H,dd,J=2.6,0.6Hz).
【0341】
本発明化合物29
1H−NMR(CDCl
3)δ:1.46(3H,t,J=6.9Hz),2.06(3H,s),3.60(3H,s),4.16(2H,q,J=6.9Hz),5.35(2H,s),6.97−6.99(1H,m),7.05(1H,d,J=4.6Hz),7.07(1H,d,J=5.1Hz),7.44(1H,t,J=8.2Hz),7.58(1H,d,J=8.7Hz),7.64−7.70(3H,m),8.56(1H,d,J=2.7Hz).
【0342】
本発明化合物30
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.10(3H,s),2.35(3H,s),3.59(3H,d,J=1.1Hz),5.37(2H,s),6.92(1H,d,J=8.5Hz),7.41(1H,dt,J=8.0,1.3Hz),7.47(1H,td,J=8.0,1.1Hz),7.52(1H,s),7.55(1H,d,J=8.2Hz),7.62(1H,dt,J=8.0,1.3Hz),7.71(1H,d,J=8.7Hz),7.75(1H,d,J=0.9Hz),8.46(1H,d,J=0.7Hz).
【0343】
本発明化合物31
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.16(3H,s),2.35(3H,s),2.52(3H,s),3.62(3H,s),5.09(2H,s),6.91(1H,d,J=8.5Hz),7.28(1H,dd,J=6.9,2.3Hz),7.39−7.46(2H,m),7.51(1H,ddd,J=8.2,2.3,0.7Hz),7.56(1H,dd,J=8.2,0.7Hz),7.72(1H,dd,J=8.5,2.1Hz),7.76(1H,dd,J=2.1,0.5Hz),8.47(1H,dd,J=1.4,0.7Hz).
【0344】
本発明化合物32
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.26(3H,s),2.35(3H,s),3.68(3H,s),5.22(2H,s),6.87(1H,d,J=8.7Hz),7.57−7.48(5H,m),7.69(1H,dd,J=8.5,2.1Hz),7.72(1H,t,J=3.9Hz),7.80(1H,d,J=2.1Hz),8.47(1H,t,J=0.7Hz).
【0345】
本発明化合物33
1H−NMR(CDCl
3)δ:1.29(3H,t,J=7.6Hz),2.15(3H,s),2.35(3H,s),2.86(2H,q,J=7.6Hz),3.59(3H,s),5.11(2H,s),6.93(1H,d,J=8.2Hz),7.29(1H,dd,J=7.1,2.1Hz),7.44−7.53(3H,m),7.56(1H,d,J=7.8Hz),7.73(1H,dd,J=8.2,2.5Hz),7.76(1H,s),8.47(1H,s).
【0346】
本発明化合物34
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.07(3H,s),3.60(3H,s),3.95(3H,s),5.35(2H,s),6.96(1H,d,J=8.3Hz),7.06−7.10(2H,m),7.47(1H,t,J=8.3Hz),7.51(1H,dd,J=7.1,1.5Hz),7.78−7.86(4H,m).
【0347】
本発明化合物35
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.17(3H,s),2.52(3H,s),3.63(3H,s),5.11(2H,s),6.92−6.94(1H,m),7.29(1H,dd,J=6.8,2.4Hz),7.40−7.45(2H,m),7.53(1H,dd,J=7.1,1.5Hz),7.81−7.88(4H,m).
【0348】
本発明化合物36
1H−NMR(CDCl
3)δ:0.76−0.80(2H,m),0.98−1.02(2H,m),2.11−2.16(4H,m),3.61(3H,s),5.34(2H,s),6.97(1H,d,J=8.3Hz),7.28(2H,d,J=7.8Hz),7.44(1H,t,J=7.8Hz),7.53(1H,dd,J=7.0,1.3Hz),7.82−7.88(4H,m).
【0349】
本発明化合物37
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.16(3H,s),2.52(3H,s),3.63(3H,s),5.10(2H,s),6.90(1H,d,J=8.5Hz),7.19(1H,d,J=7.7Hz),7.27−7.30(1H,m),7.40−7.45(2H,m),7.57(1H,d,J=7.7Hz),7.65(1H,t,J=7.7Hz),7.76−7.79(2H,m).
【0350】
本発明化合物38
1H−NMR(DMSO−D
6)δ:1.99(3H,s),3.54(3H,s),3.95(3H,s),5.21(2H,s),7.05(1H,d,J=8.2Hz),7.15(1H,d,J=8.0Hz),7.34−7.38(2H,m),7.59(1H,t,J=8.2Hz),7.81−7.85(2H,m),7.86−7.88(2H,m).
【0351】
本発明化合物39
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.26(3H,s),3.68(3H,s),5.23(2H,s),6.86(1H,d,J=8.7Hz),7.18(1H,d,J=7.7Hz),7.49−7.57(4H,m),7.64(1H,t,J=7.4Hz),7.70−7.75(2H,m),7.82−7.83(1H,m).
【0352】
本発明化合物40
1H−NMR(CDCl
3)δ:0.75−0.79(2H,m),0.97−1.02(2H,m),2.10−2.14(4H,m),3.61(3H,s),5.33(2H,s),6.95(1H,d,J=9.2Hz),7.18(1H,dd,J=7.7,0.7Hz),7.28(2H,d,J=8.0Hz),7.44(1H,t,J=7.8Hz),7.56(1H,dd,J=7.7,0.7Hz),7.65(1H,t,J=7.7Hz),7.76−7.78(2H,m).
【0353】
本発明化合物41
1H−NMR(CDCl
3)δ:1.46(3H,t,J=7.1Hz),2.06(3H,s),3.60(3H,s),4.16(2H,q,J=7.1Hz),5.35(2H,s),6.97(1H,d,J=9.0Hz),7.04−7.08(2H,m),7.17(1H,d,J=7.6Hz),7.44(1H,t,J=8.2Hz),7.55(1H,d,J=7.8Hz),7.63(1H,t,J=7.8Hz),7.72−7.75(2H,m).
【0354】
本発明化合物42
1H−NMR(CDCl
3)δ:1.36(3H,t,J=7.7Hz),2.16(3H,s),2.52(3H,s),2.87(2H,q,J=7.7Hz),3.63(3H,s),5.09(2H,s),6.91(1H,d,J=8.2Hz),7.04(1H,d,J=7.8Hz),7.28(1H,dd,J=6.9,2.5Hz),7.47−7.39(3H,m),7.61(1H,t,J=7.8Hz),7.77(2H,d,J=10.2Hz).
【0355】
本発明化合物43
1H−NMR(CDCl
3)δ:1.28(3H,t,J=7.7Hz),1.36(3H,t,J=7.6Hz),2.15(3H,s),2.83−2.91(4H,m),3.60(3H,s),5.11(2H,s),6.93(1H,d,J=8.7Hz),7.05(1H,d,J=7.7Hz),7.29(1H,dd,J=7.1,2.2Hz),7.51−7.42(3H,m),7.61(1H,t,J=7.7Hz),7.77(2H,d,J=7.5Hz).
【0356】
本発明化合物44
1H−NMR(CDCl
3)δ:1.36(3H,t,J=7.6Hz),2.27(3H,s),2.87(2H,q,J=7.6Hz),3.68(3H,s),5.22(2H,s),6.87(1H,d,J=8.6Hz),7.04(1H,d,J=7.7Hz),7.44(1H,d,J=7.7Hz),7.48−7.57(3H,m),7.61(1H,t,J=7.8Hz),7.71−7.75(2H,m),7.82(1H,dd,J=2.0,0.7Hz).
【0357】
本発明化合物45
1H−NMR(CDCl
3)δ:1.35(3H,t,J=7.6Hz),2.06(3H,s),2.87(2H,q,J=7.6Hz),3.59(3H,s),3.94(3H,s),5.32(2H,s),6.95(1H,d,J=9.3Hz),7.03(1H,d,J=7.5Hz),7.07(1H,d,J=6.1Hz),7.09(1H,d,J=6.1Hz),7.43(1H,d,J=8.3Hz),7.48(1H,d,J=8.3Hz),7.60(1H,t,J=7.5Hz),7.71−7.76(2H,m).
【0358】
本発明化合物46
1H−NMR(CDCl
3)δ:1.35(3H,t,J=7.6Hz),2.10(3H,s),2.87(2H,q,J=7.6Hz),3.61(3H,s),5.38(2H,s),6.92(1H,d,J=7.9Hz),7.04(1H,d,J=7.7Hz),7.41(1H,dd,J=7.9,1.1Hz),7.44(1H,d,J=8.2Hz),7.47(1H,t,J=8.2Hz),7.59−7.64(2H,m),7.73−7.78(2H,m).
【0359】
本発明化合物47
1H−NMR(CDCl
3)δ:0.75−0.80(2H,m),0.96−1.02(2H,m),1.36(3H,t,J=7.7Hz),2.13−2.16(4H,m),2.88(2H,q,J=7.6Hz),3.62(3H,s),5.31(2H,s),6.96(1H,d,J=9.3Hz),7.04(1H,d,J=7.5Hz),7.28(2H,d,J=7.9Hz),7.43(1H,d,J=7.7Hz),7.45(1H,d,J=7.9Hz),7.61(1H,t,J=7.7Hz),7.75−7.79(2H,m).
【0360】
本発明化合物48
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.16(3H,s),2.51(3H,s),2.60(3H,s),3.63(3H,s),5.09(2H,s),6.90(1H,d,J=8.3Hz),7.03(1H,d,J=7.6Hz),7.28(1H,dd,J=7.0,2.3Hz),7.40−7.44(3H,m),7.58(1H,t,J=7.8Hz),7.73(1H,dd,J=8.4,2.3Hz),7.76−7.77(1H,m).
【0361】
本発明化合物49
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.06(3H,s),2.60(3H,s),3.59(3H,s),3.94(3H,s),5.32(2H,s),6.94(1H,d,J=8.3Hz),7.01(1H,d,J=7.6Hz),7.06−7.10(2H,m),7.41−7.48(2H,m),7.57(1H,t,J=7.6Hz),7.69−7.72(2H,m).
【0362】
本発明化合物50
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.26(3H,s),2.60(3H,s),3.68(3H,s),5.22(2H,s),6.86(1H,d,J=8.3Hz),7.03(1H,d,J=7.1Hz),7.43(1H,d,J=7.8Hz),7.48−7.60(4H,m),7.69−7.72(2H,m),7.80−7.81(1H,m).
【0363】
本発明化合物51
1H−NMR(CDCl
3)δ:1.28(3H,t,J=7.6Hz),2.15(3H,s),2.60(3H,s),2.85(2H,q,J=7.6Hz),3.59(3H,s),5.10(2H,s),6.92(1H,d,J=8.5Hz),7.03(1H,d,J=7.6Hz),7.29(1H,dd,J=7.1,2.0Hz),7.42−7.49(3H,m),7.58(1H,t,J=7.7Hz),7.72−7.76(2H,m).
【0364】
本発明化合物52
1H−NMR(CDCl
3)δ:0.75−0.79(2H,m),0.97−1.02(2H,m),2.11−2.16(4H,m),2.60(3H,s),3.61(3H,s),5.31(2H,s),6.95(1H,d,J=8.3Hz),7.03(1H,d,J=7.6Hz),7.28(2H,d,J=8.0Hz),7.41−7.45(2H,m),7.58(1H,t,J=7.8Hz),7.72−7.76(2H,m).
【0365】
本発明化合物53
1H−NMR(CDCl
3)δ:1.45(3H,t,J=7.0Hz),2.07(3H,s),2.59(3H,s),3.59(3H,s),4.15(2H,q,J=7.0Hz),5.34(2H,s),6.95(1H,t,J=8.2Hz),7.01(1H,d,J=7.3Hz),7.05(2H,dd,J=8.3,2.4Hz),7.43(2H,t,J=8.2Hz),7.56(1H,t,J=7.7Hz),7.69−7.71(2H,m).
【0366】
本発明化合物54
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.09(3H,s),2.60(3H,s),3.60(3H,d,J=0.9Hz),5.37(2H,s),6.91(1H,d,J=8.5Hz),7.03(1H,d,J=7.6Hz),7.39−7.44(2H,m),7.47(1H,t,J=8.0Hz),7.58(1H,t,J=7.8Hz),7.62(1H,dd,J=7.9,1.3Hz),7.72(1H,dd,J=8.5,2.3Hz),7.75−7.75(1H,m).
【0367】
本発明化合物55
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.51(3H,s),2.60(3H,s),3.62(3H,s),5.08(2H,s),6.95(2H,dt,J=9.4,2.4Hz),7.04(1H,d,J=7.7Hz),7.29(1H,dd,J=6.9,2.4Hz),7.39−7.45(3H,m),7.60(1H,t,J=7.7Hz),7.91(2H,dt,J=9.4,2.4Hz).
【0368】
本発明化合物56
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.34(3H,s),2.50(3H,s),2.60(3H,s),3.66(3H,s),5.05(2H,s),6.76−6.81(2H,m),7.08(1H,d,J=7.7Hz),7.15(1H,d,J=7.7Hz),7.33−7.27(2H,m),7.39−7.44(2H,m),7.60(1H,t,J=7.7Hz).
【0369】
本発明化合物57
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.55(3H,s),2.61(3H,s),3.68(3H,s),5.23(2H,s),6.97(1H,d,J=8.5Hz),7.07(1H,d,J=7.6Hz),7.31(1H,dd,J=7.2,2.0Hz),7.39−7.45(3H,m),7.61(1H,t,J=7.6Hz),7.80(1H,dd,J=8.5,2.2Hz),8.02(1H,d,J=2.2Hz).
【0370】
本発明化合物58
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.54(3H,s),2.60(3H,s),3.67(3H,s),5.18(2H,s),7.00(1H,t,J=8.5Hz),7.07(1H,d,J=7.7Hz),7.29(1H,dd,J=7.1,2.2Hz),7.45−7.38(3H,m),7.61(1H,t,J=7.7Hz),7.64−7.66(1H,m),7.75(1H,dd,J=12.6,2.2Hz).
【0371】
本発明化合物59
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.51(3H,s),2.61(3H,s),3.68(3H,s),5.21(2H,s),7.04(1H,d,J=8.6Hz),7.08(1H,d,J=7.8Hz),7.30(1H,dd,J=7.2,1.8Hz),7.47−7.38(3H,m),7.62(1H,t,J=7.8Hz),8.08(1H,dd,J=8.6,2.3Hz),8.19(1H,d,J=2.3Hz).
【0372】
本発明化合物60
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.12(6H,s),2.57(3H,s),2.61(3H,s),3.61(3H,s),5.00(2H,s),7.05(1H,d,J=7.6Hz),7.23(1H,dd,J=6.0,3.2Hz),7.38−7.41(2H,m),7.44(1H,d,J=7.9Hz),7.54(2H,s),7.59(1H,t,J=7.9Hz).
【0373】
本発明化合物61
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.56(3H,s),2.60(3H,s),3.68(3H,s),5.22(2H,s),6.93(1H,d,J=8.7Hz),7.07(1H,d,J=7.6Hz),7.31(1H,dd,J=7.3,2.2Hz),7.37−7.46(3H,m),7.61(1H,t,J=7.8Hz),7.84(1H,dd,J=8.5,2.2Hz),8.18(1H,d,J=2.2Hz).
【0374】
本発明化合物62
1H−NMR(CDCl
3)δ:1.30(3H,t,J=7.6Hz),2.16(3H,s),2.87(2H,q,J=7.6Hz),3.61(3H,s),5.10(2H,s),6.96(1H,d,J=8.2Hz),7.28−7.40(3H,m),7.50−7.45(3H,m),7.82(1H,dt,J=7.9,1.9Hz),8.54(1H,dd,J=4.8,1.4Hz),8.80(1H,d,J=2.3Hz).
【0375】
本発明化合物63
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.10(3H,s),3.62(3H,s),5.36(2H,s),6.95(1H,d,J=8.2Hz),7.30−7.37(3H,m),7.41(1H,dd,J=8.0,1.0Hz),7.48(1H,t,J=8.0Hz),7.63(1H,d,J=8.2Hz),7.81(1H,dt,J=8.0,1.7Hz),8.53(1H,dd,J=4.8,1.0Hz),8.79(1H,d,J=2.3Hz).
【0376】
本発明化合物64
1H−NMR(CDCl
3)δ:0.75−0.80(2H,m),0.97−1.03(2H,m),2.14−2.17(4H,m),3.62(3H,s),5.31(2H,s),6.99(1H,d,J=8.2Hz),7.27−7.39(5H,m),7.44(1H,t,J=7.8Hz),7.83−7.80(1H,m),8.53(1H,dd,J=4.8,1.6Hz),8.80(1H,d,J=2.3Hz).
【0377】
本発明化合物65
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.07(3H,s),3.62(3H,s),3.95(3H,s),5.32(2H,s),6.98(1H,d,J=8.5Hz),7.09(2H,t,J=8.6Hz),7.36−7.29(3H,m),7.48(1H,t,J=8.1Hz),7.78−7.83(1H,m),8.52(1H,dd,J=4.8,1.4Hz),8.78(1H,d,J=2.3Hz).
【0378】
本発明化合物66
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.27(3H,s),3.69(3H,s),5.22(2H,s),6.90(1H,d,J=8.5Hz),7.31−7.36(2H,m),7.37(1H,d,J=1.6Hz),7.49−7.52(2H,m),7.53−7.58(1H,m),7.73(1H,d,J=7.9Hz),7.81(1H,ddd,J=7.9,2.4,1.6Hz),8.54(1H,dd,J=4.8,1.6Hz),8.79(1H,dd,J=2.4,0.8Hz).
【0379】
本発明化合物67
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.14(3H,s),2.52(3H,s),2.54(3H,s),3.66(3H,s),5.08(2H,s),6.90(1H,d,J=8.0Hz),7.06−7.11(2H,m),7.16(1H,dd,J=7.8,4.8Hz),7.29(1H,dd,J=6.5,2.6Hz),7.41−7.46(2H,m),7.48(1H,dd,J=7.8,1.8Hz),8.47(1H,dd,J=4.8,1.8Hz).
【0380】
本発明化合物68
1H−NMR(CDCl
3)δ:1.30(3H,t,J=7.6Hz),2.14(3H,s),2.87(2H,q,J=7.6Hz),3.62(3H,s),5.11(2H,s),6.96(1H,d,J=8.5Hz),7.22(1H,d,J=1.4Hz),7.26(1H,dd,J=8.2,2.1Hz),7.30(1H,dd,J=7.1,2.1Hz),7.40(1H,d,J=5.3Hz),7.45−7.52(2H,m),8.43(1H,d,J=5.3Hz),8.53(1H,s).
【0381】
本発明化合物69
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.16(3H,s),2.54(3H,s),3.65(3H,s),5.09(2H,s),6.95(1H,d,J=8.5Hz),7.23(2H,dd,J=8.9,2.1Hz),7.29(1H,dd,J=7.0,2.4Hz),7.40(1H,d,J=5.3Hz),7.47−7.41(2H,m),8.43(1H,d,J=5.3Hz),8.53(1H,s).
【0382】
本発明化合物70
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.06(3H,s),3.62(3H,s),3.94(3H,s),5.32(2H,s),6.98(1H,d,J=8.5Hz),7.08(1H,d,J=7.1Hz),7.10(1H,d,J=7.1Hz),7.17(1H,d,J=2.2Hz),7.21(1H,dd,J=8.2,2.2Hz),7.38(1H,d,J=5.4Hz),7.48(1H,t,J=8.2Hz),8.41(1H,d,J=5.4Hz),8.51(1H,s).
【0383】
本発明化合物71
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.14(3H,s),2.29(3H,s),2.54(3H,s),3.65(3H,s),5.08(2H,s),6.91(1H,d,J=8.0Hz),7.06−7.11(2H,m),7.16(1H,dd,J=5.0,0.7Hz),7.29(1H,dd,J=6.4,2.7Hz),7.41−7.47(2H,m),8.40(1H,s),8.40(1H,d,J=5.3Hz).
【0384】
本発明化合物72
1H−NMR(CDCl
3)δ:1.29(3H,t,J=7.5Hz),2.15(3H,s),2.58(3H,s),2.86(2H,q,J=7.5Hz),3.60(3H,s),5.10(2H,s),6.94(1H,d,J=8.2Hz),7.18(1H,d,J=8.0Hz),7.28−7.35(3H,m),7.51−7.44(2H,m),7.71(1H,dd,J=8.0,2.4Hz),8.67(1H,d,J=2.2Hz).
【0385】
本発明化合物73
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.05(3H,s),2.58(3H,s),3.61(3H,s),3.94(3H,s),5.31(2H,s),6.96(1H,d,J=8.1Hz),7.09(2H,t,J=8.1Hz),7.17(1H,d,J=8.1Hz),7.27(1H,d,J=2.3Hz),7.30(1H,dd,J=8.1,2.3Hz),7.47(1H,t,J=8.1Hz),7.69(1H,dd,J=8.1,2.3Hz),8.65(1H,d,J=2.3Hz).
【0386】
本発明化合物74
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.10(3H,s),2.58(3H,s),3.62(3H,d,J=0.5Hz),5.36(2H,s),6.93(1H,d,J=8.5Hz),7.18(1H,d,J=8.0Hz),7.35−7.29(2H,m),7.41(1H,d,J=7.8Hz),7.48(1H,t,J=8.0Hz),7.63(1H,d,J=8.0Hz),7.70(1H,dd,J=8.0,2.3Hz),8.66(1H,d,J=2.3Hz).
【0387】
本発明化合物75
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.26(3H,s),2.58(3H,s),3.69(3H,s),5.21(2H,s),6.88(1H,d,J=8.5Hz),7.18(1H,d,J=8.0Hz),7.31(1H,dd,J=8.5,2.5Hz),7.34(1H,d,J=2.1Hz),7.49−7.51(2H,m),7.58−7.52(1H,m),7.68−7.76(2H,m),8.66(1H,d,J=2.5Hz).
【0388】
本発明化合物76
1H−NMR(CDCl
3)δ:0.76−0.80(2H,m),0.97−1.04(2H,m),2.14−2.17(4H,m),2.58(3H,s),3.62(3H,s),5.30(2H,s),6.97(1H,d,J=8.5Hz),7.18(1H,d,J=8.0Hz),7.27(1H,s),7.29(1H,s),7.32(1H,d,J=1.8Hz),7.34(1H,dd,J=8.4,2.4Hz),7.44(1H,t,J=8.0Hz),7.71(1H,dd,J=8.0,2.4Hz),8.67(1H,d,J=2.4Hz).
【0389】
本発明化合物77
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.17(3H,s),2.51(3H,s),2.77(3H,s),3.62(3H,s),5.12(2H,s),6.93(1H,d,J=9.2Hz),7.29(1H,dd,J=7.0,2.2Hz),7.40−7.44(3H,m),7.86−7.88(2H,m),8.59(1H,d,J=5.3Hz).
【0390】
本発明化合物78
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.07(3H,s),2.76(3H,s),3.59(3H,s),3.94(3H,s),5.35(2H,s),6.97(1H,d,J=8.5Hz),7.09(2H,t,J=7.7Hz),7.40(1H,d,J=5.3Hz),7.47(1H,t,J=8.2Hz),7.83−7.85(2H,m),8.57(1H,d,J=5.3Hz).
【0391】
本発明化合物79
1H−NMR(CDCl
3)δ:0.76−0.80(2H,m),0.97−1.02(2H,m),2.10−2.16(4H,m),2.77(3H,s),3.61(3H,s),5.34(2H,s),6.98(1H,d,J=9.2Hz),7.29(2H,d,J=8.0Hz),7.42−7.47(2H,m),7.87−7.90(2H,m),8.59(1H,d,J=5.6Hz).
【0392】
本発明化合物80
1H−NMR(CDCl
3)δ:1.46(3H,t,J=7.0Hz),2.07(3H,s),2.76(3H,s),3.60(3H,s),4.17(2H,q,J=7.0Hz),5.37(2H,s),6.99(1H,d,J=8.5Hz),7.05−7.08(2H,m),7.41(1H,d,J=5.6Hz),7.45(1H,t,J=8.3Hz),7.83−7.85(2H,m),8.57(1H,d,J=5.4Hz).
【0393】
本発明化合物81
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.27(3H,s),2.77(3H,s),3.68(3H,s),5.24(2H,s),6.89(1H,d,J=8.7Hz),7.41(1H,d,J=5.5Hz),7.49−7.56(3H,m),7.70(1H,d,J=6.6Hz),7.83(1H,dd,J=8.5,2.3Hz),7.90−7.91(1H,m),8.58(1H,d,J=5.5Hz).
【0394】
本発明化合物82
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.10(3H,s),2.77(3H,s),3.60(3H,s),5.39(2H,s),6.93−6.95(1H,m),7.40−7.42(2H,m),7.48(1H,t,J=8.0Hz),7.63(1H,d,J=8.0Hz),7.85−7.87(2H,m),8.59(1H,d,J=5.5Hz).
【0395】
本発明化合物83
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.17(3H,s),2.52(3H,s),3.62(3H,s),5.12(2H,s),6.95(1H,d,J=8.6Hz),7.12(1H,t,J=4.9Hz),7.29(1H,dd,J=6.9,2.3Hz),7.40−7.47(2H,m),8.20−8.22(1H,m),8.25(1H,dd,J=8.6,2.3Hz),8.75(2H,d,J=4.9Hz).
【0396】
本発明化合物84
1H−NMR(CDCl
3)δ:1.28(3H,t,J=7.6Hz),2.16(3H,s),2.85(2H,q,J=7.6Hz),3.57(3H,s),5.14(2H,s),6.96(1H,d,J=8.7Hz),7.10(1H,t,J=4.8Hz),7.30(1H,dd,J=7.1,1.8Hz),7.43−7.51(2H,m),8.21(1H,d,J=1.6Hz),8.26(1H,dd,J=8.7,2.2Hz),8.74(2H,d,J=4.8Hz).
【0397】
本発明化合物85
1H−NMR(CDCl
3)δ:0.74−0.80(2H,m),0.96−1.02(2H,m),2.09−2.14(1H,brm),2.16(3H,s),3.60(3H,s),5.35(2H,s),6.99(1H,d,J=8.6Hz),7.11(1H,td,J=4.8,1.5Hz),7.27−7.30(2H,m),7.44(1H,t,J=7.8Hz),8.20(1H,d,J=1.5Hz),8.25(1H,dd,J=8.6,2.3Hz),8.75(2H,dd,J=4.8,1.5Hz).
【0398】
本発明化合物86
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.11(3H,s),3.59(3H,s),5.40(2H,s),6.96(1H,d,J=8.7Hz),7.12(1H,t,J=4.8Hz),7.41(1H,dd,J=8.0,1.4Hz),7.48(1H,t,J=8.0Hz),7.62(1H,dd,J=8.0,1.4Hz),8.19(1H,d,J=2.2Hz),8.24(1H,dd,J=8.7,2.2Hz),8.75(2H,d,J=4.8Hz).
【0399】
本発明化合物87
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.27(3H,s),3.67(3H,s),5.25(2H,s),6.91(1H,d,J=9.2Hz),7.11(1H,t,J=4.8Hz),7.47−7.57(3H,m),7.73(1H,d,J=7.2Hz),8.25−8.20(2H,m),8.75(2H,d,J=4.8Hz).
【0400】
本発明化合物88
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.18(3H,s),2.52(3H,s),3.63(3H,s),5.13(2H,s),6.95(1H,d,J=9.2Hz),7.30(1H,dd,J=7.0,2.2Hz),7.40−7.47(2H,m),7.64(1H,dd,J=5.4,1.4Hz),7.90(2H,d,J=6.6Hz),8.69(1H,d,J=5.4Hz),9.20(1H,d,J=1.4Hz).
【0401】
本発明化合物89
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.18(3H,s),2.53(3H,s),3.65(3H,s),5.10(2H,s),6.97(1H,d,J=8.2Hz),7.30(1H,dd,J=6.9,2.3Hz),7.33−7.39(1H,m),7.41−7.49(2H,m),7.64−7.71(1H,m),8.90(2H,s),9.15(1H,s).
【0402】
本発明化合物90
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.07(3H,s),2.55(3H,s),3.58(3H,s),3.94(3H,s),5.35(2H,s),6.97(2H,dd,J=6.9,1.6Hz),7.07−7.10(2H,m),7.47(1H,t,J=8.3Hz),8.15−8.15(1H,m),8.20(1H,dd,J=8.6,2.3Hz),8.58(1H,d,J=5.1Hz).
【0403】
本発明化合物91
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.17(3H,s),2.52(3H,s),2.57(3H,s),3.62(3H,s),5.12(2H,s),6.93(1H,d,J=8.7Hz),6.98(1H,d,J=5.1Hz),7.29(1H,dd,J=6.8,2.7Hz),7.40−7.45(2H,m),8.20−8.20(1H,m),8.24(1H,dd,J=8.5,2.2Hz),8.59(1H,d,J=5.1Hz).
【0404】
本発明化合物92
1H−NMR(CDCl
3)δ:0.75−0.79(2H,m),0.97−1.02(2H,m),2.11−2.16(4H,m),2.56(3H,s),3.60(3H,s),5.34(2H,s),6.96−6.99(2H,m),7.28(2H,d,J=7.8Hz),7.44(1H,t,J=7.9Hz),8.19(1H,dd,J=2.1,0.9Hz),8.22−8.25(1H,m),8.59(1H,d,J=4.9Hz).
【0405】
本発明化合物93
1H−NMR(CDCl
3)δ:1.29(3H,t,J=7.6Hz),2.15(3H,s),2.56(3H,s),2.86(2H,q,J=7.6Hz),3.58(3H,s),5.13(2H,s),6.94(1H,d,J=8.8Hz),6.98(1H,d,J=5.1Hz),7.29(1H,dd,J=7.2,2.1Hz),7.44−7.50(2H,m),8.19−8.20(1H,m),8.24(1H,dd,J=8.5,2.2Hz),8.59(1H,d,J=4.9Hz).
【0406】
本発明化合物94
1H−NMR(CDCl
3)δ:1.46(3H,t,J=7.0Hz),2.07(3H,s),2.55(3H,s),3.59(3H,s),4.16(2H,q,J=6.9Hz),5.37(2H,s),6.96−7.00(2H,m),7.05(1H,d,J=3.9Hz),7.07(1H,d,J=4.3Hz),7.43(1H,t,J=8.2Hz),8.15−8.15(1H,m),8.19(1H,dd,J=8.6,2.3Hz),8.57(1H,d,J=5.1Hz).
【0407】
本発明化合物95
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.27(3H,s),2.56(3H,s),3.68(3H,s),5.24(2H,s),6.89(1H,d,J=9.2Hz),6.98(1H,d,J=5.0Hz),7.49−7.56(3H,m),7.72(1H,d,J=7.1Hz),8.20−8.22(2H,m),8.59(1H,d,J=5.0Hz).
【0408】
本発明化合物96
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.10(3H,s),2.56(3H,s),3.58(3H,s),5.40(2H,s),6.93(1H,d,J=8.7Hz),6.98(1H,d,J=5.0Hz),7.41(1H,dd,J=8.0,1.4Hz),7.47(1H,t,J=8.0Hz),7.62(1H,dd,J=8.0,1.4Hz),8.18(1H,dd,J=2.3,0.7Hz),8.21−8.24(1H,m),8.58(1H,d,J=5.0Hz).
【0409】
本発明化合物97
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.14(3H,s),2.53(3H,s),2.56(3H,s),3.61(3H,s),5.31(2H,s),6.96(1H,d,J=8.4Hz),6.97(1H,d,J=5.0Hz),7.27(1H,dd,J=6.4,3.2Hz),7.46−7.53(2H,m),8.18(1H,d,J=2.2Hz),8.22(1H,dd,J=8.4,2.2Hz),8.58(1H,d,J=5.0Hz).
【0410】
本発明化合物98
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.17(3H,s),2.52(3H,s),3.63(3H,s),5.12(2H,s),6.96(1H,d,J=9.2Hz),7.29(1H,dd,J=7.5,1.6Hz),7.39−7.47(2H,m),7.61−7.68(2H,m),7.84(2H,d,J=7.5Hz).
【0411】
本発明化合物99
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.18(3H,s),2.52(3H,s),3.63(3H,s),5.12(2H,s),6.96(1H,d,J=9.2Hz),7.29(1H,dd,J=6.9,2.4Hz),7.41−7.47(2H,m),7.78−7.83(2H,m),8.44(1H,d,J=2.4Hz),8.58(1H,dd,J=2.4,1.5Hz),8.97(1H,d,J=1.5Hz).
【0412】
製造例3
本発明化合物61を0.30g、シクロプロピルボロン酸0.11g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン付加物0.05g、フッ化セシウム0.20g、および1,2−ジメトキシエタン10mLの混合物を80℃で6.5時間攪拌した。冷却後、反応混合物を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{2−[2−シクロプロピル−4−(6−メチルピリジン−2−イル)フェノキシメチル]−3−メチルフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物100と記す)を0.22g得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ:0.65−0.70(2H,m),0.83−0.90(2H,m),2.00−2.09(1H,m),2.53(3H,s),2.59(3H,s),3.64(3H,s),5.13(2H,s),6.92(1H,d,J=8.6Hz),7.03(1H,d,J=7.5Hz),7.29(1H,dd,J=6.8,2.3Hz),7.43−7.38(4H,m),7.58(1H,t,J=7.7Hz),7.69(1H,dd,J=8.6,2.3Hz).
【0413】
製造例4
製造例3と同様に以下の化合物を合成した。得られた本発明化合物の構造式と
1H−NMRデータを記載する。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ:1.14(3H,t,J=7.6Hz),2.51(3H,s),2.57(2H,t,J=7.6Hz),2.61(3H,s),3.64(3H,s),5.07(2H,s),6.94(1H,d,J=8.5Hz),7.04(1H,d,J=7.7Hz),7.29(1H,d,J=2.5Hz),7.44(3H,t,J=7.3Hz),7.59(1H,t,J=7.7Hz),7.74−7.78(2H,m).
【0414】
製造例5
本発明化合物98を0.25gとメタノール10mLとの混合物に、28%ナトリウムメトキシド0.35mLを加え、加熱還流下7時間攪拌した。反応混合物を濃縮し水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮し、1−{3−メチル−2−[2−メチル−4−(6−メトキシピリダジン−3−イル)−フェノキシメチル]−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物102と記す)を0.25g得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.16(3H,s),2.52(3H,s),3.62(3H,s),4.16(3H,s),5.10(2H,s),6.94(1H,d,J=9.0Hz),6.99(1H,dd,J=9.0,1.1Hz),7.28(1H,dd,J=6.0,3.0Hz),7.38−7.47(2H,m),7.72(1H,dd,J=9.0,1.1Hz),7.78(1H,dd,J=8.4,2.2Hz),7.82(1H,s).
【0415】
製造例7
本発明化合物98を0.20gとエタノール10mLとの混合物に20%ナトリウムエトキシド0.63mLを加え、加熱還流下5時間攪拌した。反応混合物を濃縮し水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮し、1−{3−メチル−2−[2−メチル−4−(6−エトキシピリダジン−3−イル)−フェノキシメチル]−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物103と記す)を0.18g得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ:1.46(3H,t,J=7.1Hz),2.16(3H,s),2.51(3H,s),3.61(3H,s),4.61(2H,q,J=7.1Hz),5.10(2H,s),6.94(1H,d,J=8.6Hz),6.96(1H,d,J=9.3Hz),7.28(1H,dd,J=6.9,2.3Hz),7.44−7.38(2H,m),7.71(1H,d,J=9.3Hz),7.78(1H,dd,J=8.6,2.3Hz),7.83(1H,d,J=1.6Hz).
【0416】
製造例8
プロパルギルアルコール0.06gとN,N−ジメチルホルムアミド5mLとの混合物に水素化ナトリウム0.04gを加え、室温で15分間攪拌した。0.20gの本発明化合物98およびN,N−ジメチルホルムアミド溶液5mLを前記混合物に加え、80℃で2.5時間攪拌した。冷却後反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、1−{3−メチル−2−[2−メチル−4−(6−プロパルギルオキシピリダジン−3−イル)−フェノキシメチル]−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物104と記す)を0.04g得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.17(3H,s),2.52(3H,s),2.56(1H,t,J=2.5Hz),3.63(3H,s),5.10(2H,s),5.22(2H,d,J=2.5Hz),6.95(1H,d,J=8.5Hz),7.08(1H,d,J=9.2Hz),7.29(1H,dd,J=6.9,2.3Hz),7.47−7.40(2H,m),7.77(1H,d,J=9.2Hz),7.78(1H,dd,J=8.5,2.3Hz),7.83(1H,d,J=1.8Hz).
【0417】
製造例9
合成例5に記載の本化合物B1を0.76g、0.47gの2−クロロ−5−ピリジンボロン酸、0.16gの[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン付加物、1.27gのリン酸三カリウム、1,4−ジオキサン3mLおよび水0.2mLの混合物を100℃で5時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−メチル−2−[2−メチル−4−(6−クロロピリジン−3−イル)−フェノキシメチル]−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物105と記す)を0.24g得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.16(3H,s),2.52(3H,s),3.64(3H,s),5.08(2H,s),6.93(1H,d,J=8.2Hz),7.28−7.36(4H,m),7.41−7.46(2H,m),7.78(1H,dd,J=8.2,2.7Hz),8.55(1H,d,J=2.7Hz).
【0418】
製造例10
製造例9と同様の操作を行い以下の本発明化合物を合成した。得られた本発明化合物の構造式と
1H−NMRデータを記載する。
【0419】
本発明化合物106 本発明化合物107 本発明化合物108
[この文献は図面を表示できません]
本発明化合物109 本発明化合物110 本発明化合物111
[この文献は図面を表示できません]
【0420】
本発明化合物112 本発明化合物113
[この文献は図面を表示できません]
【0421】
本発明化合物106
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.17(3H,s),2.53(3H,s),3.64(3H,s),5.09(2H,s),6.94(1H,d,J=8.2Hz),7.28−7.37(4H,m),7.41−7.46(2H,m),7.82(1H,ddd,J=7.8,2.3,1.7Hz),8.54(1H,dd,J=4.7,1.6Hz),8.80(1H,d,J=2.4Hz).
【0422】
本発明化合物107
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.16(3H,s),2.52(3H,s),3.64(3H,s),5.10(2H,s),6.93(1H,d,J=8.5Hz),7.29(1H,dd,J=7.1,2.3Hz),7.37−7.49(6H,m),8.37(1H,d,J=5.1Hz).
【0423】
本発明化合物108
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.15(3H,s),2.53(3H,s),3.65(3H,s),5.09(2H,s),6.93(1H,d,J=8.5Hz),7.21(1H,d,J=2.3Hz),7.24−7.30(3H,m),7.41−7.47(2H,m),7.64(1H,dd,J=7.6,2.1Hz),8.36(1H,dd,J=4.7,1.9Hz).
【0424】
本発明化合物109
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.17(3H,s),2.52(3H,s),3.64(3H,s),5.10(2H,s),6.94(1H,d,J=8.5Hz),7.29(1H,dd,J=7.0,2.2Hz),7.43−7.47(6H,m),8.61(2H,d,J=5.7Hz).
【0425】
本発明化合物110
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.17(3H,s),2.53(3H,s),3.64(3H,s),5.09(2H,s),6.94(1H,d,J=8.2Hz),7.28−7.36(3H,m),7.41−7.47(2H,m),7.80(1H,t,J=2.2Hz),8.49(1H,d,J=2.2Hz),8.66(1H,d,J=2.1Hz).
【0426】
本発明化合物111
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.16(3H,s),2.52(3H,s),2.59(3H,s),3.64(3H,s),5.08(2H,s),6.93(1H,d,J=8.2Hz),7.19(1H,d,J=8.2Hz),7.29(1H,dd,J=7.1,2.3Hz),7.32−7.35(2H,m),7.41−7.46(2H,m),7.71(1H,dd,J=8.0,2.3Hz),8.67(1H,d,J=2.3Hz).
【0427】
本発明化合物112
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.16(3H,s),2.39(3H,s),2.53(3H,s),3.64(3H,s),5.08(2H,s),6.93(1H,d,J=8.2Hz),7.29(1H,dd,J=7.0,2.4Hz),7.34−7.37(2H,m),7.41−7.46(2H,m),7.62(1H,s),8.37(1H,d,J=1.4Hz),8.60(1H,d,J=2.1Hz).
【0428】
本発明化合物113
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.16(3H,s),2.52(3H,s),2.60(3H,s),3.63(3H,s),5.09(2H,s),6.93(1H,d,J=8.2Hz),7.25−7.27(1H,m),7.29(1H,dd,J=7.0,2.2Hz),7.32(1H,s),7.41−7.46(4H,m),8.49(1H,d,J=5.0Hz).
【0429】
製造例11
合成例7に記載の本化合物B15を0.37g、2−クロロ−6−シアノピリジン0.11g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン付加物0.03g、フッ化セシウム0.43gおよび1,4−ジオキサン10mLの混合物を80℃で9時間攪拌した。冷却後、反応混合物を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−メチル−2−[2−メチル−4−(6−シアノピリジン−2−イル)−フェノキシメチル]−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物114と記す)を0.17g得た。
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1H−NMR(CDCl
3)δ:2.17(3H,s),2.52(3H,s),3.64(3H,s),5.11(2H,s),6.94(1H,d,J=9.2Hz),7.29(1H,dd,J=6.8,1.8Hz),7.47−7.40(2H,m),7.55(1H,dd,J=7.2,1.3Hz),7.80−7.84(3H,m),7.87(1H,dd,J=8.2,1.4Hz).
【0430】
製造例12
合成例8に記載の本化合物B19を0.36g、2−クロロ−6−シアノピリジンを0.11g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン付加物を0.07g、リン酸三カリウムを0.34g、1,2−ジメトキシエタン6mLおよび水1mLの混合物を80℃で8時間攪拌した。冷却後、反応混合物を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−エチル−2−[2−メチル−4−(6−シアノピリジン−3−イル)−フェノキシメチル]−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物115と記す)を0.29g得た。
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1H−NMR(CDCl
3)δ:1.30(3H,t,J=7.6Hz),2.16(3H,s),2.87(2H,q,J=7.6Hz),3.60(3H,s),5.14(2H,s),6.95(1H,d,J=8.1Hz),7.30(1H,dd,J=7.3,1.9Hz),7.45−7.52(2H,m),7.56(1H,dd,J=7.3,1.1Hz),7.81−7.84(3H,m),7.87(1H,dd,J=8.1,1.3Hz).
【0431】
製造例13
製造例12と同様に反応を行い以下の本発明化合物を合成した。得られた本発明化合物の構造式と
1H−NMRデータを記載する。
【0432】
本発明化合物116 本発明化合物117 本発明化合物118
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本発明化合物119 本発明化合物120 本発明化合物121
[この文献は図面を表示できません]
【0433】
本発明化合物116
1H−NMR(CDCl
3)δ:0.76−0.81(2H,m),0.98−1.04(2H,m),2.10−2.18(4H,m),3.62(3H,s),5.34(2H,s),6.99(1H,d,J=7.8Hz),7.28(1H,s),7.30(1H,s),7.46(1H,t,J=7.8Hz),7.56(1H,dd,J=7.2,1.3Hz),7.80−7.85(3H,m),7.88(1H,dd,J=8.2,1.3Hz).
【0434】
本発明化合物117
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.28(3H,s),3.69(3H,s),5.25(2H,s),6.90(1H,d,J=8.5Hz),7.49−7.58(4H,m),7.71(1H,d,J=6.9Hz),7.78(1H,dd,J=8.5,2.5Hz),7.82(1H,dd,J=8.1,7.2Hz),7.85−7.87(2H,m).
【0435】
本発明化合物118
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.11(3H,s),3.62(3H,s),5.39(2H,s),6.94(1H,d,J=9.1Hz),7.42(1H,dd,J=8.0,1.4Hz),7.49(1H,t,J=8.0Hz),7.55(1H,dd,J=7.2,1.4Hz),7.63(1H,dd,J=8.0,1.4Hz),7.79−7.81(2H,m),7.83(1H,d,J=7.0Hz),7.86(1H,dd,J=8.2,1.1Hz).
【0436】
本発明化合物119
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.18(3H,s),2.52(3H,s),3.64(3H,s),5.12(2H,s),6.95(1H,d,J=8.2Hz),7.30(1H,dd,J=7.0,2.3Hz),7.37(1H,dd,J=5.0,1.4Hz),7.42−7.48(2H,m),7.77−7.82(2H,m),7.87(1H,s),8.80(1H,dd,J=5.0,0.9Hz).
【0437】
本発明化合物120
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.17(3H,s),2.51(3H,s),3.63(3H,s),5.12(2H,s),6.95(1H,d,J=9.3Hz),7.29(1H,dd,J=7.1,2.1Hz),7.40−7.47(2H,m),7.76(1H,dd,J=8.4,0.8Hz),7.82−7.86(2H,m),7.94(1H,dd,J=8.4,2.0Hz),8.88(1H,dd,J=2.1,0.8Hz).
【0438】
本発明化合物121
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.16(3H,s),2.52(3H,s),3.63(3H,s),5.10(2H,s),6.79(1H,dd,J=8.2,2.9Hz),6.91(1H,d,J=8.8Hz),7.29(1H,dd,J=6.8,2.4Hz),7.47−7.39(2H,m),7.54(1H,dd,J=7.4,2.4Hz),7.79(3H,t,J=5.0Hz).
【0439】
製造例14
本発明化合物37を0.42g、シクロプロピルボロン酸を0.12g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン付加物を0.04g、フッ化セシウムを0.53gおよび1,4−ジオキサン6mLの混合物を90℃で5.5時間攪拌した。冷却後、反応混合物を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−メチル−2−[2−メチル−4−(6−シクロプロピルピリジン−3−イル)−フェノキシメチル]−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物122と記す)を0.41g得た。
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1H−NMR(CDCl
3)δ:0.95−1.01(2H,m),1.09−1.14(2H,m),1.30−1.25(1H,m),2.15(3H,s),2.51(3H,s),3.62(3H,s),5.08(2H,s),6.90(1H,d,J=8.0Hz),6.99(1H,d,J=7.7Hz),7.28(1H,dd,J=6.8,2.4Hz),7.38−7.43(3H,m),7.53(1H,t,J=7.7Hz),7.76(1H,s),7.78(1H,d,J=9.2Hz).
【0440】
製造例15
本発明化合物37を0.34g、メタノールを0.02g、水素化ナトリウムを0.02gおよびトルエン6mLの混合物にトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)0.02gおよび2,2’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビナフチル0.01gを加え70℃で6時間攪拌した。冷却後、反応混合物を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−メチル−2−[2−メチル−4−(6−メトキシピリジン−3−イル)−フェノキシメチル]−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物123と記す)を0.19g得た。
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1H−NMR(CDCl
3)δ:2.17(3H,s),2.51(3H,s),3.62(3H,s),4.02(3H,s),5.09(2H,s),6.62(1H,dd,J=8.2,0.5Hz),6.91(1H,d,J=8.5Hz),7.25(1H,dd,J=7.6,0.5Hz),7.28(1H,dd,J=7.0,2.4Hz),7.39−7.45(2H,m),7.58(1H,dd,J=8.0,7.6Hz),7.85−7.79(2H,m).
【0441】
製造例16
本発明化合物37を0.10g、プロピルボロン酸を0.04g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン付加物を0.01g、フッ化セシウムを0.13gおよび1,4−ジオキサン6mLの混合物を80℃で6時間攪拌した。冷却後、反応混合物を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−メチル−2−[2−メチル−4−(6−プロピルピリジン−3−イル)−フェノキシメチル]−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物126と記す)を0.06g得た。
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1H−NMR(CDCl
3)δ:1.01(3H,t,J=7.4Hz),1.80−1.85(2H,m),2.17(3H,s),2.53(3H,s),2.82(2H,t,J=7.7Hz),3.64(3H,s),5.10(2H,s),6.92(1H,d,J=8.2Hz),7.03(1H,d,J=7.7Hz),7.28−7.31(1H,m),7.41−7.47(3H,m),7.61(1H,t,J=7.7Hz),7.74−7.79(2H,m).
【0442】
製造例17
参考製造例に記載の化合物を用いて、製造例1と同様にして以下の本発明化合物を合成した。得られた本発明化合物の構造式と
1H−NMRデータを記載する。
【0443】
本発明化合物127 本発明化合物128 本発明化合物129
[この文献は図面を表示できません]
本発明化合物130 本発明化合物131 本発明化合物132
[この文献は図面を表示できません]
【0444】
本発明化合物133 本発明化合物134 本発明化合物135
[この文献は図面を表示できません]
本発明化合物136 本発明化合物137 本発明化合物138
[この文献は図面を表示できません]
【0445】
本発明化合物139 本発明化合物140 本発明化合物141
[この文献は図面を表示できません]
本発明化合物142 本発明化合物143 本発明化合物144
[この文献は図面を表示できません]
【0446】
本発明化合物145 本発明化合物146
[この文献は図面を表示できません]
【0447】
本発明化合物127
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.61(3H,s),3.73(3H,s),5.34(2H,s),6.99−7.15(2H,m),7.44−7.57(4H,m),7.63(1H,t,J=7.6Hz),7.76(1H,d,J=7.6Hz),8.06(1H,dd,J=8.6,2.1Hz),8.24(1H,d,J=2.1Hz).
【0448】
本発明化合物128
1H−NMR(CDCl
3)δ:1.28(3H,t,J=7.6Hz),2.61(3H,s),2.88(2H,q,J=7.6Hz),3.66(3H,s),5.25(2H,s),7.08(2H,t,J=9.2Hz),7.32(1H,dd,J=7.6,1.8Hz),7.42−7.53(3H,m),7.63(1H,t,J=7.6Hz),8.09(1H,dd,J=8.6,2.3Hz),8.18(1H,d,J=2.3Hz).
【0449】
本発明化合物129
1H−NMR(CDCl
3)δ:0.74−0.79(2H,m),0.97−1.04(2H,m),2.12−2.21(1H,m),2.61(3H,s),3.67(3H,s),5.46(2H,s),7.09−7.11(2H,m),7.28−7.32(2H,m),7.43−7.45(2H,m),7.63(1H,t,J=7.7Hz),8.09(1H,dd,J=8.7,2.3Hz),8.18(1H,d,J=2.3Hz).
【0450】
本発明化合物130
1H−NMR(CDCl
3)δ:1.36(3H,t,J=7.6Hz),2.88(2H,q,J=7.6Hz),3.74(3H,s),5.35(2H,s),7.06(1H,d,J=8.5Hz),7.10(1H,d,J=7.0Hz),7.46−7.57(4H,m),7.65(1H,t,J=7.8Hz),7.76(1H,d,J=7.8Hz),8.10(1H,dd,J=8.5,2.3Hz),8.26(1H,d,J=2.3Hz).
【0451】
本発明化合物131
1H−NMR(CDCl
3)δ:1.36(3H,t,J=7.6Hz),2.53(3H,s),2.88(2H,q,J=7.6Hz),3.69(3H,s),5.22(2H,s),7.05(1H,d,J=8.7Hz),7.10(1H,d,J=7.7Hz),7.30(1H,dd,J=7.3,1.6Hz),7.41−7.48(3H,m),7.65(1H,t,J=7.7Hz),8.12(1H,dd,J=8.7,2.3Hz),8.21(1H,d,J=2.3Hz).
【0452】
本発明化合物132
1H−NMR(CDCl
3)δ:1.28(3H,t,J=7.5Hz),1.36(3H,t,J=7.6Hz),2.85−2.90(4H,m),3.66(3H,s),5.25(2H,s),7.12−7.05(2H,m),7.31(1H,d,J=7.7Hz),7.41−7.54(3H,m),7.65(1H,t,J=9.5Hz),8.12(1H,d,J=8.5Hz),8.19(1H,s).
【0453】
本発明化合物133
1H−NMR(CDCl
3)δ:0.76−0.78(2H,m),1.00−1.01(2H,m),1.36(3H,t,J=7.6Hz),2.11−2.19(1H,m),2.88(2H,q,J=7.6Hz),3.67(3H,s),5.46(2H,s),7.09(1H,d,J=7.7Hz),7.11(1H,d,J=8.8Hz),7.33−7.27(2H,m),7.42−7.48(2H,m),7.65(1H,t,J=7.7Hz),8.12(1H,dd,J=8.7,2.1Hz),8.19(1H,d,J=2.1Hz).
【0454】
本発明化合物134
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.57(3H,s),3.66(3H,s),5.60(2H,s),7.03(1H,d,J=5.1Hz),7.10(1H,d,J=8.8Hz),7.47(1H,s),7.48(1H,d,J=3.2Hz),7.61(1H,dd,J=6.3,3.2Hz),8.56(1H,dd,J=8.8,2.3Hz),8.60(1H,d,J=5.1Hz),8.64(1H,d,J=2.0Hz).
【0455】
本発明化合物135
1H−NMR(CDCl
3)δ:0.73−0.80(2H,m),0.97−1.04(2H,m),2.14−2.19(1H,m),2.58(3H,s),3.66(3H,s),5.49(2H,s),7.04(1H,d,J=5.0Hz),7.12(1H,d,J=8.7Hz),7.27−7.32(2H,m),7.45(1H,t,J=7.9Hz),8.56(1H,dd,J=8.7,2.1Hz),8.61(1H,d,J=5.0Hz),8.67(1H,d,J=2.1Hz).
【0456】
本発明化合物136
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.52(3H,s),2.58(3H,s),3.69(3H,s),5.23(2H,s),7.03−7.08(2H,m),7.30(1H,dd,J=7.5,1.8Hz),7.39−7.47(2H,m),8.56(1H,dd,J=8.7,2.2Hz),8.61(1H,d,J=5.0Hz),8.68(1H,d,J=2.2Hz).
【0457】
本発明化合物137
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.58(3H,s),3.73(3H,s),5.36(2H,s),7.04−7.07(2H,m),7.50−7.57(3H,m),7.77(1H,d,J=7.5Hz),8.54−8.57(1H,m),8.61(1H,d,J=5.2Hz),8.71(1H,d,J=2.0Hz).
【0458】
本発明化合物138
1H−NMR(CDCl
3)δ:1.28(3H,t,J=7.2Hz),2.57(3H,s),2.88(2H,q,J=7.6Hz),3.65(3H,s),5.27(2H,s),7.04(1H,d,J=5.0Hz),7.08(1H,d,J=9.0Hz),7.32(1H,dd,J=7.6,1.7Hz),7.45(1H,dd,J=7.6,1.7Hz),7.49(1H,t,J=7.6Hz),8.56(1H,dd,J=9.0,2.2Hz),8.61(1H,d,J=5.0Hz),8.67(1H,d,J=2.2Hz).
【0459】
本発明化合物139
1H−NMR(CDCl
3)δ:1.36(3H,t,J=7.6Hz),2.17(3H,s),2.52(3H,s),2.83(2H,q,J=7.6Hz),3.62(3H,s),5.12(2H,s),6.93(1H,d,J=8.6Hz),6.99(1H,d,J=5.2Hz),7.29(1H,dd,J=6.9,2.4Hz),7.39−7.47(2H,m),8.21(1H,s),8.26(1H,dd,J=8.6,2.4Hz),8.62(1H,d,J=5.2Hz).
【0460】
本発明化合物140
1H−NMR(CDCl
3)δ:1.36(3H,t,J=7.6Hz),2.10(3H,s),2.83(2H,q,J=7.6Hz),3.59(3H,s),5.40(2H,s),6.94(1H,d,J=8.6Hz),6.99(1H,d,J=5.2Hz),7.41(1H,dd,J=8.0,1.4Hz),7.48(1H,t,J=8.0Hz),7.62(1H,dd,J=8.0,1.4Hz),8.19(1H,dd,J=2.2,0.7Hz),8.25(1H,dd,J=8.6,2.2Hz),8.61(1H,d,J=5.2Hz).
【0461】
本発明化合物141
1H−NMR(CDCl
3)δ:1.36(3H,t,J=7.6Hz),2.27(3H,s),2.83(2H,q,J=7.6Hz),3.68(3H,s),5.24(2H,s),6.89(1H,d,J=9.1Hz),6.99(1H,d,J=5.2Hz),7.57−7.47(3H,m),7.73(1H,d,J=7.0Hz),8.23−8.25(2H,m),8.61(1H,d,J=5.0Hz).
【0462】
本発明化合物142
1H−NMR(CDCl
3)δ:1.29(3H,t,J=7.6Hz),1.36(3H,t,J=7.6Hz),2.15(3H,s),2.79−2.91(4H,m),3.59(3H,s),5.14(2H,s),6.94(1H,d,J=8.6Hz),6.99(1H,d,J=5.1Hz),7.29(1H,d,J=7.2Hz),7.43−7.51(2H,m),8.21(1H,s),8.26(1H,d,J=8.6Hz),8.63−8.60(1H,m).
【0463】
本発明化合物143
1H−NMR(CDCl
3)δ:0.76−0.79(2H,m),0.97−1.03(2H,m),1.36(3H,t,J=7.6Hz),2.10−2.14(1H,m),2.16(3H,s),2.83(2H,q,J=7.6Hz),3.61(3H,s),5.34(2H,s),6.98(1H,d,J=8.5Hz),6.99(1H,d,J=5.1Hz),7.27−7.29(2H,m),7.44(1H,t,J=7.8Hz),8.21(1H,dd,J=2.0,0.8Hz),8.26(1H,dd,J=8.5,2.0Hz),8.62(1H,d,J=5.1Hz).
【0464】
本発明化合物144
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.14(3H,s),2.33(3H,s),2.51(3H,s),3.63(3H,s),5.07(2H,s),6.59−6.59(2H,m),6.89(1H,d,J=9.1Hz),7.02(1H,s),7.27−7.29(2H,m),7.40−7.45(2H,m).
【0465】
本発明化合物145
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.15(3H,s),2.51(3H,s),2.57(3H,s),3.66(3H,s),5.08(2H,s),6.92(1H,d,J=8.4Hz),7.03(1H,d,J=8.0Hz),7.29(1H,dd,J=6.8,2.3Hz),7.42−7.48(3H,m),7.52(1H,dd,J=8.4,2.3Hz),7.63(1H,d,J=8.0Hz).
【0466】
本発明化合物146
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.14(3H,s),2.51(3H,s),2.55(3H,s),3.66(3H,s),5.07(2H,s),6.91(1H,d,J=8.5Hz),6.96(1H,d,J=8.1Hz),7.28(1H,t,J=4.7Hz),7.42−7.48(4H,m),7.81(1H,d,J=8.1Hz).
【0467】
製造例18
製造例16と同様に、本発明化合物37の代わりに本発明化合物146を用い、プロピルボロン酸の代わりにメチルボロン酸を用いて、本発明化合物147を得た。本発明化合物147の構造式と
1H−NMRデータを記載する。
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1H−NMR(CDCl
3)δ:2.13(3H,s),2.29(3H,s),2.51(3H,s),2.54(3H,s),3.66(3H,s),5.06(2H,s),6.89(1H,d,J=9.1Hz),7.00(1H,d,J=7.7Hz),7.25−7.29(3H,m),7.43(3H,dd,J=7.2,2.7Hz).
【0468】
製造例19
シクロプロピルボロン酸の代わりにイソプロペニルボロン酸ピナコールエステルを用いて製造例16と同様に反応を行うことで本発明化合物148を得た。本発明化合物148の構造式と
1H−NMRデータを記載する。
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1H−NMR(CDCl
3)δ:2.17(3H,s),2.28(3H,s),2.52(3H,s),3.63(3H,s),5.10(2H,s),5.32−5.33(1H,m),5.34−5.32(1H,m),6.93(1H,d,J=9.1Hz),7.29(1H,dd,J=6.8,2.5Hz),7.36(1H,dd,J=7.8,0.7Hz),7.40−7.46(2H,m),7.55(1H,d,J=7.8Hz),7.67(1H,t,J=7.8Hz),7.85−7.89(2H,m).
【0469】
製造例20
製造例19に記載の本発明化合物148を0.47g、パラジウム−フィブロイン複合体0.06gおよびメタノール10mLの混合物を水素雰囲気下、室温で5時間攪拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し1−{3−メチル−2−[2−メチル−4−(6−イソプロピルピリジン−3−イル)−フェノキシメチル]−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本発明化合物149と記す)を0.45g得た。
【0470】
本発明化合物149
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1H−NMR(CDCl
3)δ:1.34(6H,d,J=7.0Hz),2.17(3H,s),2.52(3H,s),3.07−3.15(1H,m),3.63(3H,s),5.09(2H,s),6.91(1H,d,J=9.1Hz),7.05(1H,dd,J=7.7,0.7Hz),7.28(1H,dd,J=6.9,2.4Hz),7.41−7.46(3H,m),7.61(1H,t,J=7.7Hz),7.79−7.81(2H,m).
【0471】
製造例21
製造例12と同様に反応を行い以下の本発明化合物を合成した。得られた本発明化合物の構造式と
1H−NMRデータを記載する。
【0472】
本発明化合物150 本発明化合物151 本発明化合物152
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本発明化合物153 本発明化合物154 本発明化合物155
[この文献は図面を表示できません]
【0473】
本発明化合物156 本発明化合物157 本発明化合物158
[この文献は図面を表示できません]
本発明化合物159 本発明化合物160 本発明化合物161
[この文献は図面を表示できません]
【0474】
本発明化合物162 本発明化合物163 本発明化合物164
[この文献は図面を表示できません]
本発明化合物165 本発明化合物166 本発明化合物167
[この文献は図面を表示できません]
【0475】
本発明化合物168 本発明化合物169 本発明化合物170
[この文献は図面を表示できません]
本発明化合物171 本発明化合物172 本発明化合物173
[この文献は図面を表示できません]
【0476】
本発明化合物174 本発明化合物175 本発明化合物176
[この文献は図面を表示できません]
本発明化合物177 本発明化合物178 本発明化合物179
[この文献は図面を表示できません]
【0477】
本発明化合物180 本発明化合物181 本発明化合物182
[この文献は図面を表示できません]
本発明化合物183 本発明化合物184 本発明化合物185
[この文献は図面を表示できません]
【0478】
本発明化合物186 本発明化合物187 本発明化合物188
[この文献は図面を表示できません]
本発明化合物189 本発明化合物190 本発明化合物191
[この文献は図面を表示できません]
【0479】
本発明化合物192 本発明化合物193 本発明化合物194
[この文献は図面を表示できません]
本発明化合物195 本発明化合物196 本発明化合物197
[この文献は図面を表示できません]
【0480】
本発明化合物198 本発明化合物199 本発明化合物200
[この文献は図面を表示できません]
本発明化合物201
[この文献は図面を表示できません]
【0481】
本発明化合物150
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.17(3H,s),2.52(3H,s),3.64(3H,s),5.11(2H,s),6.98(1H,d,J=8.6Hz),7.28−7.34(2H,m),7.40−7.47(2H,m),7.71(1H,dd,J=2.5,0.8Hz),7.77(1H,dd,J=8.6,2.5Hz),8.03(1H,dd,J=7.8,1.8Hz),8.83(1H,dd,J=4.8,1.8Hz).
【0482】
本発明化合物151
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.15(3H,s),2.34(3H,s),2.51(3H,s),2.56(3H,s),3.62(3H,s),5.09(2H,s),6.87(1H,s),6.90(1H,d,J=8.5Hz),7.26−7.30(2H,m),7.37−7.45(2H,m),7.72(1H,dd,J=8.5,2.3Hz),7.75(1H,s).
【0483】
本発明化合物152
1H−NMR(CDCl
3)δ:8.67−8.65(1H,m),7.70(1H,tt,J=7.7,1.6Hz),7.45−7.38(2H,m),7.38−7.33(1H,m),7.30−7.25(1H,m),7.21−7.17(2H,m),6.73(1H,s),5.07(2H,s),3.65(3H,s),2.52(3H,s),2.35(3H,s),2.09(3H,s).
【0484】
本発明化合物153
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.08(3H,s),2.32(3H,s),2.51(3H,s),2.59(3H,s),3.67(3H,s),5.05(2H,s),6.72(1H,s),7.06(1H,d,J=7.7Hz),7.14(1H,d,J=7.7Hz),7.15(1H,s),7.28(1H,dd,J=6.6,2.7Hz),7.45−7.39(2H,m),7.59(1H,t,J=7.7Hz).
【0485】
本発明化合物154
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.08(3H,s),2.34(3H,s),2.37(3H,s),2.52(3H,s),3.66(3H,s),5.06(2H,s),6.72(1H,s),7.17(1H,s),7.24−7.29(2H,m),7.39−7.44(2H,m),7.51(1H,ddd,J=7.9,2.3,0.7Hz),8.49(1H,dd,J=1.4,0.7Hz).
【0486】
本発明化合物155
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.53(3H,s),2.61(3H,s),3.63(3H,s),3.90(3H,s),5.17(2H,s),6.90(1H,d,J=8.4Hz),7.05(1H,d,J=7.8Hz),7.25−7.27(1H,m),7.35−7.42(3H,m),7.44(1H,d,J=7.8Hz),7.58(1H,s),7.60(1H,t,J=6.8Hz).
【0487】
本発明化合物156
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.57(3H,s),2.59(3H,s),3.72(3H,s),5.30(2H,s),6.93(1H,d,J=8.8Hz),7.10(1H,d,J=7.7Hz),7.29(1H,dd,J=6.8,1.8Hz),7.38−7.46(3H,m),7.63(1H,t,J=7.7Hz),8.10(1H,dt,J=8.8,1.8Hz),8.18(1H,d,J=2.3Hz).
【0488】
本発明化合物157
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.09(3H,s),2.27(3H,s),2.53(3H,s),3.67(3H,s),5.07(2H,s),6.75(1H,s),6.98(1H,s),7.21−7.24(2H,m),7.28(1H,dd,J=6.7,2.6Hz),7.47−7.40(2H,m),8.61(2H,dd,J=4.5,1.6Hz).
【0489】
本発明化合物158
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.08(3H,s),2.36(3H,s),2.51(3H,s),3.66(3H,s),5.06(2H,s),6.72(1H,s),7.19(1H,s),7.23(1H,d,J=7.7Hz),7.27−7.30(2H,m),7.38−7.46(2H,m),7.66(1H,t,J=7.7Hz).
【0490】
本発明化合物159
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.09(3H,s),2.36(3H,s),2.52(3H,s),3.66(3H,s),5.07(2H,s),6.73(1H,s),7.17(1H,s),7.20−7.23(1H,m),7.28(1H,d,J=8.5Hz),7.46−7.37(3H,m),8.56(1H,d,J=5.5Hz).
【0491】
本発明化合物160
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.07(3H,s),2.14(3H,s),2.51(3H,s),3.67(3H,s),3.80(3H,s),5.04(2H,s),6.73(1H,s),7.07(1H,s),7.24(1H,s),7.24(1H,s),7.27(1H,dd,J=6.6,1.8Hz),7.39−7.45(2H,m),8.26(1H,t,J=3.1Hz).
【0492】
本発明化合物161
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.09(3H,s),2.25(3H,s),2.52(3H,s),3.66(3H,s),5.08(2H,s),6.78(1H,s),7.11(1H,s),7.29(1H,d,J=6.7Hz),7.34−7.39(1H,br m),7.39−7.46(2H,m),8.04(1H,d,J=7.9Hz),8.84(1H,s).
【0493】
本発明化合物162
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.08(3H,s),2.34(3H,s),2.51(3H,s),3.66(3H,s),5.06(2H,s),6.72(1H,s),7.16(1H,s),7.28(1H,dd,J=7.1,2.7Hz),7.31(1H,dd,J=8.2,0.7Hz),7.46−7.39(2H,m),7.68(1H,dd,J=8.5,2.5Hz),8.61(1H,dd,J=2.5,0.7Hz).
【0494】
本発明化合物163
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.07(3H,s),2.13(3H,s),2.51(3H,s),3.66(3H,s),5.05(2H,s),6.74(1H,s),7.00(1H,s),7.19−7.31(2H,m),7.40−7.45(2H,m),7.77(1H,dd,J=8.1,1.5Hz),8.55(1H,dd,J=4.7,1.5Hz).
【0495】
本発明化合物164
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.08(3H,s),2.33(3H,s),2.38(3H,s),2.51(3H,s),3.66(3H,s),5.06(2H,s),6.72(1H,s),7.02(1H,d,J=5.0Hz),7.16(2H,d,J=5.0Hz),7.28(1H,t,J=1.0Hz),7.39−7.44(2H,m),8.51(1H,d,J=5.0Hz).
【0496】
本発明化合物165
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.10(3H,s),2.39(3H,s),2.52(3H,s),3.66(3H,s),5.08(2H,s),6.76(1H,s),7.21(1H,s),7.28(1H,dd,J=6.9,2.5Hz),7.40−7.45(2H,m),8.47(1H,d,J=2.5Hz),8.62(1H,dd,J=2.5,1.6Hz),8.67(1H,t,J=2.2Hz).
【0497】
本発明化合物166
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.18(3H,s),2.32(3H,s),3.69(3H,s),5.19(2H,s),6.69(1H,s),7.17−7.22(2H,m),7.35(1H,dt,J=7.8,1.0Hz),7.47−7.57(3H,m),7.70−7.75(2H,m),8.66(1H,dq,J=5.0,1.0Hz).
【0498】
本発明化合物167
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.04(3H,s),2.06(3H,s),2.12(3H,s),2.52(3H,s),3.67(3H,s),5.04(2H,s),6.72(1H,s),6.91(1H,s),7.16(1H,dd,J=7.6,4.8Hz),7.28(1H,dd,J=6.6,2.9Hz),7.39−7.43(2H,m),7.55(1H,dq,J=7.6,1.0Hz),8.47(1H,dd,J=4.8,1.0Hz).
【0499】
本発明化合物168
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.10(3H,s),2.37(3H,s),2.52(3H,s),3.67(3H,s),5.08(2H,s),6.75(1H,s),7.19(1H,s),7.29(1H,dd,J=6.9,2.3Hz),7.40−7.45(2H,m),7.59(1H,dd,J=5.4,0.9Hz),7.62(1H,dd,J=5.4,0.9Hz),7.85(1H,t,J=7.9Hz).
【0500】
本発明化合物169
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.09(3H,s),2.39(3H,s),2.52(3H,s),3.67(3H,s),5.07(2H,s),6.75(1H,s),7.20(1H,s),7.28(1H,dd,J=7.0,2.7Hz),7.42−7.44(2H,m),7.57(2H,t,J=8.0Hz),7.88(1H,t,J=7.8Hz).
【0501】
本発明化合物170
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.09(3H,s),2.43(3H,s),2.52(3H,s),3.67(3H,s),3.95(3H,s),5.06(2H,s),6.65(1H,dd,J=8.2,0.7Hz),6.74(1H,s),6.95(1H,dd,J=7.3,0.9Hz),7.21(1H,s),7.28(1H,dd,J=6.9,2.5Hz),7.40−7.44(2H,m),7.59(1H,t,J=8.2Hz).
【0502】
本発明化合物171
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.08(3H,s),2.39(3H,s),2.52(3H,s),3.66(3H,s),5.07(2H,s),6.72(1H,s),6.84(1H,dd,J=8.2,2.9Hz),7.21(1H,s),7.24−7.29(2H,m),7.39−7.46(2H,m),7.80(1H,q,J=8.0Hz).
【0503】
本発明化合物172
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.09(3H,s),2.51(3H,s),2.53(3H,s),2.57(3H,s),3.66(3H,s),5.08(2H,s),6.73(1H,s),7.02(1H,d,J=5.0Hz),7.30−7.27(1H,m),7.42(2H,dd,J=4.6,3.1Hz),7.58(1H,s),8.64(1H,d,J=5.0Hz).
【0504】
本発明化合物173
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.09(3H,s),2.33(3H,s),2.52(3H,s),3.66(3H,s),5.07(2H,s),6.73(1H,s),7.15(1H,s),7.29−7.27(1H,m),7.35(1H,dd,J=8.7,4.4Hz),7.40−7.45(3H,m),8.52(1H,d,J=2.7Hz).
【0505】
本発明化合物174
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.10(3H,s),2.39(3H,s),2.52(3H,s),3.66(3H,s),5.08(2H,s),6.75(1H,s),7.23(1H,s),7.28(1H,dd,J=7.3,2.7Hz),7.39−7.47(2H,m),7.51(1H,dd,J=8.2,0.8Hz),7.96(1H,dd,J=8.2,2.3Hz),8.93(1H,dd,J=2.3,0.8Hz).
【0506】
本発明化合物175
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.17(3H,s),2.34(3H,s),3.70(3H,s),5.19(2H,s),6.68(1H,s),7.22(1H,s),7.24(1H,d,J=7.7Hz),7.28(1H,d,J=7.7Hz),7.47−7.57(3H,m),7.66(1H,t,J=7.7Hz),7.71(1H,d,J=7.1Hz).
【0507】
本発明化合物176
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.01(3H,s),2.36(3H,s),3.64(3H,s),5.34(2H,s),6.74(1H,s),7.17(1H,s),7.23(1H,dd,J=7.9,0.9Hz),7.27(1H,dd,J=7.9,0.9Hz),7.41(1H,dd,J=8.0,1.5Hz),7.47(1H,t,J=8.0Hz),7.62(1H,dd,J=8.0,1.5Hz),7.66(1H,t,J=7.9Hz).
【0508】
本発明化合物177
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.02(3H,s),2.34(3H,s),3.63(3H,s),5.34(2H,s),6.75(1H,s),7.17−7.21(2H,m),7.35(1H,d,J=7.9Hz),7.41(1H,dd,J=7.9,1.2Hz),7.47(1H,t,J=8.0Hz),7.62(1H,dd,J=7.9,1.4Hz),7.70(1H,td,J=7.6,1.9Hz),8.66(1H,d,J=4.8Hz).
【0509】
本発明化合物178
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.01(3H,s),2.33(3H,s),2.36(3H,s),3.63(3H,s),5.34(2H,s),6.73(1H,s),7.15(1H,s),7.25(1H,d,J=8.2Hz),7.40(1H,dd,J=8.2,2.0Hz),7.47(1H,t,J=8.4Hz),7.51(1H,dd,J=8.2,2.3Hz),7.62(1H,dd,J=7.9,1.4Hz),8.48(1H,dd,J=1.5,0.8Hz).
【0510】
本発明化合物179
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.08(3H,s),2.22(3H,s),2.52(3H,s),3.66(3H,s),5.07(2H,s),6.75(1H,s),7.13(1H,s),7.28−7.30(1H,m),7.48−7.37(4H,m),8.49(1H,d,J=4.8Hz).
【0511】
本発明化合物180
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.09(3H,s),2.36(3H,s),2.52(3H,s),3.66(3H,s),5.07(2H,s),6.73(1H,s),6.93−6.97(1H,m),7.09(1H,dd,J=10.0,2.0Hz),7.18(1H,s),7.28(1H,t,J=3.3Hz),7.41−7.43(2H,m),8.62(1H,dd,J=8.7,5.8Hz).
【0512】
本発明化合物181
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.10(3H,s),2.37(3H,s),2.52(3H,s),3.66(3H,s),5.08(2H,s),6.75(1H,s),6.99(1H,s),7.20(1H,s),7.28−7.31(1H,m),7.41−7.44(2H,m),7.58(1H,s),8.84(1H,d,J=5.2Hz).
【0513】
本発明化合物182
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.10(3H,s),2.37(3H,s),2.52(3H,s),3.66(3H,s),5.08(2H,s),6.75(1H,s),7.21(1H,s),7.27−7.30(1H,m),7.39−7.53(3H,m),7.62(1H,d,J=0.9Hz),7.94(1H,dd,J=8.4,2.0Hz).
【0514】
本発明化合物183
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.07(3H,s),2.35(3H,s),2.38(3H,s),2.51(3H,s),3.66(3H,s),5.06(2H,s),6.71(1H,s),7.08(1H,s),7.08(1H,s),7.15(1H,s),7.28(1H,dd,J=6.9,2.5Hz),7.38−7.46(2H,m).
【0515】
本発明化合物184
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.14(3H,s),2.36(3H,s),2.50(3H,s),3.61(3H,s),5.08(2H,s),6.88(1H,d,J=8.2Hz),7.01(1H,s),7.27(1H,dd,J=7.0,2.3Hz),7.36−7.45(3H,m),7.78−7.72(2H,m).
【0516】
本発明化合物185
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.16(3H,s),2.52(3H,s),3.63(3H,s),5.09(2H,s),6.91(1H,d,J=8.7Hz),7.28(1H,d,J=6.9Hz),7.39−7.46(3H,m),7.74−7.61(3H,m),8.49(1H,s).
【0517】
本発明化合物186
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.08(3H,s),2.33(3H,s),2.52(3H,s),3.66(3H,s),3.90(3H,d,J=4.4Hz),5.06(2H,s),6.72(1H,s),7.16(1H,s),7.23(1H,dd,J=8.6,2.9Hz),7.27−7.30(2H,m),7.46−7.39(2H,m),8.37(1H,dd,J=3.0,0.7Hz).
【0518】
本発明化合物187
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.31(3H,s),2.54(3H,s),3.68(3H,s),5.16(2H,s),6.83(1H,d,J=8.2Hz),7.15(1H,d,J=11.9Hz),7.23(1H,t,J=5.6Hz),7.28(1H,dd,J=7.8,2.3Hz),7.34(1H,d,J=7.8Hz),7.38−7.44(2H,m),7.72(1H,t,J=7.8Hz),8.66(1H,d,J=5.0Hz).
【0519】
本発明化合物188
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.08(3H,s),2.34(3H,s),2.51(3H,s),3.65(3H,s),3.87(3H,s),5.05(2H,s),6.72(1H,s),6.74(1H,dd,J=5.9,2.5Hz),6.86(1H,d,J=2.5Hz),7.17(1H,s),7.27(1H,dd,J=6.8,2.9Hz),7.45−7.38(2H,m),8.47(1H,d,J=5.7Hz).
【0520】
本発明化合物189
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.32(3H,s),2.54(3H,s),3.69(3H,s),5.16(2H,s),6.81(1H,d,J=8.4Hz),7.15(1H,d,J=11.8Hz),7.24−7.33(3H,m),7.37−7.46(2H,m),7.69(1H,t,J=7.7Hz).
【0521】
本発明化合物190
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.32(3H,s),2.55(3H,s),3.68(3H,s),5.19(2H,s),6.78(1H,s),7.23(1H,ddd,J=7.6,4.9,1.1Hz),7.29(1H,dd,J=7.2,1.9Hz),7.34(1H,dt,J=7.7,1.0Hz),7.38−7.44(3H,m),7.72(1H,td,J=7.7,1.9Hz),8.66(1H,dq,J=4.8,0.9Hz).
【0522】
本発明化合物191
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.34(3H,s),2.54(3H,s),3.68(3H,s),5.18(2H,s),6.76(1H,s),7.26(1H,d,J=1.4Hz),7.28(1H,s),7.29(1H,dd,J=7.9,2.6Hz),7.37−7.45(3H,m),7.69(1H,t,J=7.9Hz).
【0523】
本発明化合物192
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.08(3H,s),2.10(3H,s),2.53(3H,s),3.68(3H,s),3.84(3H,s),5.05(2H,s),6.77(1H,s),6.87(1H,d,J=5.7Hz),6.92(1H,s),7.27(1H,dd,J=6.8,2.9Hz),7.46−7.40(2H,m),8.25(1H,s),8.48(1H,d,J=5.7Hz).
【0524】
本発明化合物193
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.07(3H,s),2.12(3H,s),2.53(3H,s),3.68(3H,s),3.93(3H,s),5.05(2H,s),6.75(1H,s),6.91(1H,s),6.94(1H,dd,J=7.0,5.0Hz),7.27(1H,dd,J=6.3,2.5Hz),7.40−7.44(3H,m),8.17(1H,dd,J=5.0,1.8Hz).
【0525】
本発明化合物194
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.10(3H,s),2.51(3H,s),3.65(3H,d,J=5.9Hz),5.07(2H,s),6.67(1H,d,J=13.1Hz),7.16−7.21(1H,m),7.30(1H,dd,J=7.1,2.2Hz),7.47−7.39(2H,m),7.70−7.77(3H,m),8.67−8.68(1H,m).
【0526】
本発明化合物195
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.10(3H,s),2.51(3H,s),3.65(3H,s),5.06(2H,s),6.66(1H,d,J=12.9Hz),7.30(1H,dd,J=7.1,1.7Hz),7.39−7.48(3H,m),7.77−7.69(2H,m),8.52(1H,d,J=2.7Hz).
【0527】
本発明化合物196
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.55(3H,s),2.56(3H,s),3.68(3H,s),5.22(2H,s),6.79(1H,s),7.31(1H,dd,J=7.1,1.7Hz),7.47−7.38(2H,m),7.96(1H,s),8.75(2H,s).
【0528】
本発明化合物197
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.17(3H,s),2.52(3H,s),3.62(3H,s),5.13(2H,s),6.94(1H,d,J=8.6Hz),7.29(1H,dd,J=6.9,2.2Hz),7.38(1H,d,J=5.0Hz),7.40−7.46(2H,m),8.21(1H,d,J=1.6Hz),8.26(1H,dd,J=8.5,1.9Hz),8.90(1H,dd,J=3.3,2.4Hz).
【0529】
本発明化合物198
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.23(3H,s),2.57(3H,s),3.70(3H,s),5.21(2H,s),6.82(1H,s),7.18(1H,s),7.31(1H,dd,J=7.2,1.8Hz),7.40−7.46(2H,m),7.75(2H,t,J=0.9Hz),8.65(1H,t,J=1.6Hz).
【0530】
本発明化合物199
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.16(3H,s),2.52(3H,s),3.63(3H,s),5.12(2H,s),6.93(1H,d,J=8.6Hz),7.29(1H,d,J=7.0Hz),7.40−7.47(2H,m),8.16(1H,s),8.21(1H,d,J=8.6Hz),8.77(2H,s).
【0531】
本発明化合物200
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.09(3H,s),2.25(3H,s),2.53(3H,s),3.66(3H,s),5.07(2H,s),6.75(1H,s),6.95(1H,s),7.28(1H,dd,J=6.8,2.5Hz),7.46−7.39(2H,m),7.76(1H,t,J=2.2Hz),8.46(1H,d,J=1.8Hz),8.61(1H,d,J=2.3Hz).
【0532】
本発明化合物201
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.30(3H,s),3.71(3H,s),3.87(3H,s),5.29(2H,s),6.77(1H,dd,J=5.9,2.5Hz),6.79(1H,s),6.84(1H,d,J=2.5Hz),7.40(1H,s),7.56−7.48(3H,m),7.75(1H,t,J=3.7Hz),8.47(1H,d,J=5.9Hz).
【0533】
製造例22
製造例2記載の本発明化合物97を0.87g、酢酸15mLの混合物に30%過酸化水素水を加え、室温で4時間攪拌した。さらに混合物を50℃で3時間攪拌した。室温に冷却した後、亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、さらに重曹水を加えることで中和した。酢酸エチルを加えて分液操作を行い、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、1−{2−[2−メチル−4−(6−メチルピリミジン−2−イル)−フェノキシメチル]−3−メチルスルホニルフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.45g(以下、本発明化合物124と記す)1−{2−[2−メチル−4−(6−メチルピリミジン−2−イル)−フェノキシメチル]−3−メチルスルフィニルフェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.32g(以下、本発明化合物125と記す)得た。
【0534】
本発明化合物124 本発明化合物125
[この文献は図面を表示できません]
【0535】
本発明化合物124
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.12(3H,s),2.57(3H,s),3.20(3H,s),3.53(3H,s),5.69(2H,s),7.01(1H,d,J=5.0Hz),7.02(1H,d,J=8.5Hz),7.84−7.75(2H,m),8.20(1H,s),8.26(1H,dd,J=8.7,1.6Hz),8.39(1H,dd,J=7.0,2.4Hz),8.60(1H,d,J=5.0Hz).
【0536】
本発明化合物125
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.16(3H,s),2.57(3H,s),2.82(3H,s),3.62(3H,s),5.15(1H,d,J=11.7Hz),5.31(1H,d,J=11.7Hz),6.92(1H,d,J=8.5Hz),7.01(1H,d,J=5.0Hz),7.65(1H,dd,J=8.0,1.2Hz),7.84(1H,t,J=8.0Hz),8.21(1H,d,J=1.6Hz),8.25(1H,dd,J=8.5,2.3Hz),8.33(1H,dd,J=8.0,1.2Hz),8.60(1H,d,J=5.0Hz).
【0537】
製造例23
参考製造例に記載の化合物を用いて、製造例1と同様の反応で以下の本発明化合物を合成した。得られた本発明化合物の構造式と
1H−NMRデータを記載する。
【0538】
本発明化合物202 本発明化合物203 本発明化合物204
[この文献は図面を表示できません]
本発明化合物205 本発明化合物206 本発明化合物207
[この文献は図面を表示できません]
【0539】
本発明化合物208 本発明化合物209 本発明化合物210
[この文献は図面を表示できません]
本発明化合物211 本発明化合物212 本発明化合物213
[この文献は図面を表示できません]
【0540】
本発明化合物214 本発明化合物215 本発明化合物216
[この文献は図面を表示できません]
本発明化合物217 本発明化合物218 本発明化合物219
[この文献は図面を表示できません]
【0541】
本発明化合物220 本発明化合物221 本発明化合物222
[この文献は図面を表示できません]
本発明化合物223 本発明化合物224 本発明化合物225
[この文献は図面を表示できません]
【0542】
本発明化合物226 本発明化合物227 本発明化合物228
[この文献は図面を表示できません]
本発明化合物229 本発明化合物230 本発明化合物231
[この文献は図面を表示できません]
【0543】
本発明化合物202
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.04(3H,s),2.33(3H,s),2.51(3H,s),3.65(3H,s),5.00(2H,s),6.63(1H,s),7.00(1H,s),7.23−7.28(3H,m),7.44−7.38(2H,m),8.12(1H,s).
【0544】
本発明化合物203
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.10(3H,s),2.51(3H,s),2.56(3H,s),3.65(3H,s),5.09(2H,s),6.74(1H,s),7.15(1H,t,J=4.8Hz),7.26−7.29(1H,m),7.39−7.44(2H,m),7.64(1H,s),8.80(2H,d,J=4.8Hz).
【0545】
本発明化合物204
1H−NMR(CDCl
3)δ:1.33(3H,t,J=7.6Hz),2.08(3H,s),2.34(3H,s),2.51(3H,s),2.86(2H,q,J=7.6Hz),3.67(3H,s),5.05(2H,s),6.73(1H,s),7.06(1H,dd,J=7.7,0.9Hz),7.15(1H,dd,J=7.7,0.9Hz),7.16(1H,s),7.27(1H,dd,J=7.0,2.7Hz),7.39−7.45(2H,m),7.61(1H,t,J=7.7Hz).
【0546】
本発明化合物205
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.07(3H,s),2.31(3H,s),2.33(3H,s),2.51(3H,s),2.54(3H,s),3.66(3H,s),5.05(2H,s),6.71(1H,s),6.90(1H,s),6.96(1H,s),7.13(1H,s),7.27(1H,dd,J=6.9,2.6Hz),7.37−7.45(2H,m).
【0547】
本発明化合物206
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.54(3H,s),3.69(3H,s),5.17(2H,s),6.76(1H,dd,J=12.0,6.8Hz),7.23(1H,ddd,J=7.2,4.8,1.5Hz),7.31(1H,dd,J=7.4,1.7Hz),7.46−7.39(2H,m),7.71−7.83(3H,m),8.68(1H,dq,J=4.8,0.9Hz).
【0548】
本発明化合物207
1H−NMR(CDCl3)δ:3.72(3H,s),5.28(2H,s),6.77(1H,dd,J=12.1,6.9Hz),7.23(1H,ddd,J=7.1,4.8,1.5Hz),7.51−7.57(3H,m),7.69−7.71(1H,m),7.73−7.78(2H,m),7.83(1H,dd,J=12.0,7.2Hz),8.68(1H,dq,J=4.9,0.9Hz).
【0549】
本発明化合物208
1H−NMR(CDCl
3)δ:3.67(3H,s),5.47(2H,s),6.78(1H,dd,J=11.9,6.9Hz),7.20−7.25(1H,m),7.41−7.51(2H,m),7.61(1H,d,J=7.9Hz),7.82−7.70(3H,m),8.67(1H,d,J=4.8Hz).
【0550】
本発明化合物209
1H−NMR(CDCl3)δ:2.54(3H,s),3.70(3H,s),5.18(2H,s),6.75(1H,dd,J=12.3,6.8Hz),7.25−7.27(1H,m),7.31(1H,dd,J=7.4,1.5Hz),7.40−7.47(2H,m),7.66−7.75(2H,m),7.86(1H,dd,J=12.1,7.3Hz).
【0551】
本発明化合物210
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.55(3H,s),3.69(3H,s),5.20(2H,s),7.01(1H,s),7.26−7.33(2H,m),7.47−7.39(2H,m),7.63−7.65(2H,m),7.73−7.77(1H,m),8.69−8.70(1H,m).
【0552】
本発明化合物211
1H−NMR(CDCl
3)δ:3.72(3H,s),5.31(2H,s),7.03(1H,s),7.26−7.30(1H,m),7.52−7.58(3H,m),7.64(1H,d,J=7.9Hz),7.67(1H,s),7.72−7.78(2H,m),8.70(1H,d,J=4.3Hz).
【0553】
本発明化合物212
1H−NMR(CDCl
3)δ:3.67(3H,s),5.54(2H,s),7.05(1H,s),7.28(1H,ddd,J=7.5,4.8,0.9Hz),7.47−7.52(2H,m),7.59−7.66(3H,m),7.75(1H,td,J=7.7,1.8Hz),8.69(1H,d,J=4.9Hz).
【0554】
本発明化合物213
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.09(3H,s),2.52(3H,s),3.67(3H,s),5.07(2H,s),6.93(1H,s),7.23−7.30(2H,m),7.39−7.45(3H,m),7.64−7.73(2H,m),8.69(1H,d,J=3.5Hz).
【0555】
本発明化合物214
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.18(3H,s),3.70(3H,s),5.20(2H,s),6.91(1H,s),7.21−7.26(1H,m),7.42(1H,s),7.48−7.58(3H,m),7.62−7.76(3H,m),8.69(1H,d,J=4.5Hz).
【0556】
本発明化合物215
1H−NMR(CDCl
3)δ:1.26(3H,t,J=7.6Hz),2.05(3H,s),2.31(3H,s),2.83(2H,q,J=7.6Hz),3.61(3H,s),5.05(2H,s),6.72(1H,s),7.12(1H,s),7.26(1H,dd,J=7.0,1.8Hz),7.33(1H,ddd,J=8.6,4.4,0.6Hz),7.39−7.48(3H,m),8.49(1H,d,J=2.7Hz).
【0557】
本発明化合物216
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.15(3H,s),2.28(3H,s),3.68(3H,s),5.16(2H,s),6.67(1H,s),7.15(1H,s),7.33(1H,ddd,J=8.7,4.5,0.6Hz),7.41(1H,td,J=8.4,2.9Hz),7.47−7.55(3H,m),7.70(1H,d,J=7.2Hz),8.49(1H,d,J=2.9Hz).
【0558】
本発明化合物217
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.00(3H,s),2.30(3H,s),3.62(3H,s),5.32(2H,s),6.73(1H,s),7.11(1H,s),7.50−7.28(4H,m),7.59−7.61(1H,m),8.49(1H,d,J=2.9Hz).
【0559】
本発明化合物218
1H−NMR(CDCl
3)δ:1.99(3H,s),2.31(3H,s),3.62(3H,s),3.94(3H,s),5.29(2H,s),6.78(1H,s),7.07−7.10(3H,m),7.33(1H,dd,J=8.7,4.6Hz),7.42(1H,td,J=8.4,2.8Hz),7.47(1H,t,J=8.1Hz),8.50(1H,d,J=3.0Hz).
【0560】
本発明化合物219
1H−NMR(CDCl
3)δ:0.75−0.80(2H,m),0.97−1.03(2H,m),2.07(3H,s),2.13−2.15(1H,m),2.34(3H,s),3.65(3H,s),5.28(2H,s),6.77(1H,s),7.15(1H,s),7.26(1H,s),7.28(1H,s),7.36(1H,dd,J=8.6,4.5Hz),7.41−7.46(2H,m),8.52(1H,d,J=2.7Hz).
【0561】
本発明化合物220
1H−NMR(CDCl
3)δ:1.29(3H,t,J=7.6Hz),2.07(3H,s),2.36(3H,s),2.86(2H,q,J=7.6Hz),3.64(3H,dd,J=4.5,1.4Hz),5.08(2H,s),6.74(1H,s),7.18−7.21(2H,m),7.28(1H,d,J=7.0Hz),7.36(1H,dd,J=7.8,1.0Hz),7.43−7.52(2H,m),7.69−7.73(1H,m),8.67(1H,dd,J=4.9,1.0Hz).
【0562】
本発明化合物221
1H−NMR(CDCl
3)δ:1.99(3H,s),2.33(3H,s),3.62(3H,s),3.94(3H,s),5.29(2H,s),6.78(1H,s),7.11−7.06(2H,m),7.15(1H,s),7.17−7.20(1H,m),7.35(1H,d,J=7.9Hz),7.47(1H,t,J=8.3Hz),7.69(1H,t,J=8.3Hz),8.65(1H,d,J=5.9Hz).
【0563】
本発明化合物222
1H−NMR(CDCl
3)δ:0.75−0.80(2H,m),0.98−1.03(2H,m),2.08(3H,s),2.12−2.17(1H,m),2.36(3H,s),3.65(3H,d,J=3.9Hz),5.29(2H,s),6.78(1H,s),7.18−7.22(2H,m),7.29−7.26(2H,m),7.36(1H,dt,J=7.7,0.9Hz),7.44(1H,t,J=7.7Hz),7.71(1H,td,J=7.7,1.8Hz),8.67(1H,dd,J=4.8,0.9Hz).
【0564】
本発明化合物223
1H−NMR(CDCl
3)δ:3.67(3H,s),5.21(2H,s),6.97(2H,dd,J=6.8,2.0Hz),7.18(1H,ddd,J=7.4,4.9,1.2Hz),7.49−7.56(3H,m),7.64−7.74(3H,m),7.91(2H,dd,J=6.8,2.0Hz),8.65(1H,dq,J=4.8,0.9Hz).
【0565】
本発明化合物224
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.11(3H,s),2.73(3H,s),3.60(3H,s),5.39(2H,s),6.96(1H,d,J=8.4Hz),7.33(1H,d,J=8.8Hz),7.41(1H,dd,J=8.0,1.3Hz),7.48(1H,t,J=8.0Hz),7.63(1H,dd,J=8.0,1.3Hz),7.68(1H,d,J=8.8Hz),7.82(1H,dd,J=8.4,2.3Hz),7.85(1H,s).
【0566】
本発明化合物225
1H−NMR(CDCl
3)δ:0.75−0.82(2H,m),0.98−1.05(2H,m),2.09−2.16(1H,m),2.17(3H,s),2.74(3H,s),3.61(3H,s),5.34(2H,s),7.01(1H,d,J=8.9Hz),7.29(1H,d,J=7.8Hz),7.30(1H,s),7.34(1H,d,J=8.7Hz),7.45(1H,t,J=7.8Hz),7.69(1H,d,J=8.7Hz),7.88−7.84(2H,m).
【0567】
本発明化合物226
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.08(3H,s),2.73(3H,s),3.60(3H,s),3.95(3H,s),5.34(2H,s),7.00(1H,d,J=9.3Hz),7.07−7.11(2H,m),7.32(1H,d,J=8.8Hz),7.48(1H,t,J=8.2Hz),7.67(1H,d,J=8.8Hz),7.81(1H,dd,J=6.8,2.0Hz),7.82(1H,s).
【0568】
本発明化合物227
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.28(3H,s),2.73(3H,s),3.68(3H,s),5.24(2H,s),6.92(1H,d,J=8.6Hz),7.33(1H,d,J=8.8Hz),7.57−7.48(3H,m),7.68(1H,d,J=8.8Hz),7.72(1H,d,J=7.7Hz),7.80(1H,dd,J=8.6,2.3Hz),7.91(1H,d,J=2.3Hz).
【0569】
本発明化合物228
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.27(3H,s),3.68(3H,s),5.25(2H,s),6.92(1H,d,J=8.4Hz),7.25−7.27(1H,m),7.49−7.57(3H,m),7.64(1H,d,J=1.4Hz),7.71(1H,d,J=7.0Hz),7.79(1H,dd,J=8.6,2.4Hz),7.89(1H,d,J=2.4Hz).
【0570】
本発明化合物229
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.08(3H,s),3.61(3H,s),3.95(3H,s),5.36(2H,s),7.00(1H,d,J=8.9Hz),7.10(2H,t,J=8.6Hz),7.49(1H,t,J=8.1Hz),7.63(2H,br s),7.80−7.81(2H,m).
【0571】
本発明化合物230
1H−NMR(CDCl
3)δ:0.75−0.80(2H,m),0.98−1.01(2H,m),2.11−2.15(4H,m),3.60(3H,s),5.32(2H,s),6.96(1H,d,J=8.4Hz),7.27(2H,dd,J=8.4,1.0Hz),7.39−7.46(2H,m),7.64(1H,dd,J=8.8,4.3Hz),7.74−7.68(2H,m),8.49(1H,d,J=2.9Hz).
【0572】
本発明化合物231
1H−NMR(CDCl
3)δ:1.29(3H,t,J=7.6Hz),2.15(3H,s),2.86(2H,q,J=7.6Hz),3.59(3H,s),5.11(2H,s),6.93(1H,d,J=8.4Hz),7.29(1H,dd,J=7.1,1.7Hz),7.51−7.39(3H,m),7.64(1H,dd,J=8.7,4.2Hz),7.68−7.73(2H,m),8.49(1H,d,J=2.9Hz).
【0573】
製造例24
製造例12と同様に反応を行い以下の本発明化合物を合成した。得られた本発明化合物の構造式と
1H−NMRデータを記載する。
【0574】
本発明化合物232 本発明化合物233 本発明化合物234
[この文献は図面を表示できません]
本発明化合物235 本発明化合物236 本発明化合物237
[この文献は図面を表示できません]
【0575】
本発明化合物238 本発明化合物239 本発明化合物240
[この文献は図面を表示できません]
本発明化合物241 本発明化合物242 本発明化合物243
[この文献は図面を表示できません]
【0576】
本発明化合物244 本発明化合物245 本発明化合物246
[この文献は図面を表示できません]
【0577】
本発明化合物232
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.10(3H,s),2.37(3H,s),2.52(3H,s),3.66(3H,s),5.09(2H,s),6.77(1H,s),7.20(1H,s),7.28(1H,dd,J=6.8,2.3Hz),7.39−7.45(2H,m),7.53−7.51(2H,m).
【0578】
本発明化合物233
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.12(3H,s),2.52(3H,s),2.74(3H,s),3.66(3H,s),5.08(2H,s),6.67(1H,d,J=13.3Hz),7.31(1H,dd,J=7.2,1.9Hz),7.34(1H,d,J=8.9Hz),7.42−7.47(2H,m),7.80(1H,dd,J=8.9,1.9Hz),7.97(1H,dd,J=8.9,0.8Hz).
【0579】
本発明化合物234
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.17(3H,s),2.52(3H,s),2.73(3H,s),3.62(3H,s),5.11(2H,s),6.96(1H,d,J=8.2Hz),7.29(1H,dd,J=6.9,2.4Hz),7.33(1H,d,J=8.8Hz),7.40−7.46(2H,m),7.68(1H,d,J=8.6Hz),7.88−7.82(2H,m).
【0580】
本発明化合物235
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.10(3H,s),2.37(3H,s),2.52(3H,s),2.75(3H,s),3.66(3H,s),5.09(2H,s),6.77(1H,s),7.20(1H,s),7.28(1H,dd,J=6.6,2.5Hz),7.34(1H,d,J=8.6Hz),7.46−7.39(3H,m).
【0581】
本発明化合物236
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.17(3H,s),2.52(3H,s),3.63(3H,s),5.12(2H,s),6.93(1H,d,J=8.6Hz),7.29(1H,dd,J=6.9,2.4Hz),7.41−7.46(2H,m),8.14(1H,d,J=2.0Hz),8.18(1H,dd,J=8.6,2.4Hz),8.60(2H,s).
【0582】
本発明化合物237
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.16(3H,s),2.52(3H,s),3.63(3H,s),5.12(2H,s),6.93(1H,d,J=8.6Hz),7.29(1H,dd,J=7.1,2.2Hz),7.39−7.47(2H,m),8.16(1H,dd,J=2.2,0.6Hz),8.21(1H,ddd,J=8.6,2.2,0.6Hz),8.68(2H,s).
【0583】
本発明化合物238
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.10(3H,s),2.52(3H,s),2.53(3H,s),3.65(3H,s),5.09(2H,s),6.73(1H,s),7.28(1H,dd,J=7.0,2.3Hz),7.46−7.39(2H,m),7.63(1H,s),8.65(2H,s).
【0584】
本発明化合物239
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.09(3H,s),2.34(3H,s),2.51(3H,s),2.53(3H,s),3.65(3H,s),5.08(2H,s),6.73(1H,s),7.29(1H,d,J=2.5Hz),7.41−7.45(2H,m),7.59(1H,s),8.63(2H,d,J=0.7Hz).
【0585】
本発明化合物240
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.10(3H,s),2.51(3H,s),2.61(3H,s),3.65(3H,s),5.06(2H,s),6.65(1H,d,J=12.9Hz),7.06(1H,dd,J=7.5,0.5Hz),7.30(1H,dd,J=7.2,1.8Hz),7.40−7.46(2H,m),7.50−7.53(1H,m),7.60(1H,t,J=7.7Hz),7.72(1H,dd,J=9.1,0.9)
【0586】
本発明化合物241
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.35(3H,s),2.56(3H,s),2.77(3H,s),3.69(3H,s),5.21(2H,s),6.82(1H,s),7.30(1H,dd,J=7.1,2.2Hz),7.46−7.35(5H,m).
【0587】
本発明化合物242
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.10(3H,s),2.52(3H,s),3.65(3H,s),5.08(2H,s),6.70(1H,d,J=12.9Hz),7.30(1H,dd,J=7.2,1.8Hz),7.41−7.47(2H,m),7.86(1H,d,J=8.8Hz),8.76(2H,s).
【0588】
本発明化合物243
1H−NMR(CDCl
3)δ:0.77−0.81(2H,m),1.00−1.03(2H,m),2.11−2.16(1H,m),2.17(3H,s),3.62(3H,s),5.35(2H,s),7.02(1H,d,J=9.4Hz),7.28(1H,s),7.30(1H,s),7.46(1H,t,J=7.8Hz),7.51(1H,d,J=8.9Hz),7.77(1H,d,J=8.9Hz),7.84−7.87(2H,m).
【0589】
本発明化合物244
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.11(3H,s),2.42(3H,s),2.52(3H,s),3.67(3H,s),5.09(2H,s),6.76(1H,s),7.25−7.31(2H,m),7.40−7.48(2H,m),7.57(1H,dd,J=8.7,0.8Hz),8.49(1H,ddd,J=8.6,2.7,1.6Hz),9.48(1H,d,J=2.7Hz).
【0590】
本発明化合物245
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.11(3H,s),3.61(3H,s),5.40(2H,s),6.97(1H,d,J=8.5Hz),7.42(1H,dd,J=8.0,1.4Hz),7.49(1H,t,J=8.0Hz),7.50(1H,d,J=8.9Hz),7.63(1H,dd,J=8.0,1.4Hz),7.75(1H,d,J=8.9Hz),7.80−7.85(2H,m).
【0591】
本発明化合物246
1H−NMR(CDCl
3)δ:1.29(3H,t,J=7.6Hz),2.16(3H,s),2.86(2H,q,J=7.6Hz),3.60(3H,s),5.14(2H,s),6.98(1H,d,J=9.2Hz),7.30(1H,dd,J=7.1,1.8Hz),7.44−7.53(3H,m),7.77(1H,d,J=8.9Hz),7.87−7.82(2H,m).
【0592】
製造例25
製造例16と同様に、プロピルボロン酸の代わりにシクロプロピルボロン酸を用い、本発明化合物37の代わりに本発明化合物199、200をそれぞれ用いて、本発明化合物247および本発明化合物248を得た。本発明化合物247および本発明化合物248の構造式と
1H−NMRデータを記載する。
【0593】
本発明化合物247 本発明化合物248
[この文献は図面を表示できません]
【0594】
本発明化合物247
1H−NMR(CDCl
3)δ:0.77−0.83(2H,m),1.06−1.12(2H,m),1.86−1.90(1H,m),2.17(3H,s),2.52(3H,s),3.62(3H,s),5.11(2H,s),6.94(1H,d,J=8.5Hz),7.29(1H,d,J=6.9Hz),7.41−7.46(2H,m),8.19(1H,d,J=8.9Hz),8.16(1H,s),8.49(2H,s).
【0595】
本発明化合物248
1H−NMR(CDCl
3)δ:0.74−0.76(2H,m),1.01−1.08(2H,m),1.88−1.98(1H,m),2.09(3H,s),2.23(3H,s),2.53(3H,s),3.67(3H,s),5.06(2H,s),6.75(1H,s),6.95(1H,s),7.19(1H,t,J=2.2Hz),7.28(1H,dd,J=6.6,2.2Hz),7.40−7.46(2H,m),8.32(1H,d,J=2.2Hz),8.36(1H,d,J=2.2Hz).
【0596】
製造例26
本発明化合物93を0.40g、ローソン試薬(2,4−Bis(4−methoxyphenyl)−1,3,2,4−dithiadiphosphetane 2,4−disulfide)1.2gおよびトルエン20mLの混合物を加熱還流下5時間攪拌した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−{3−エチル−2−[2−メチル−4−(6−メチルピリミジン−2−イル)−フェノキシメチル]−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−チオン(以下、本発明化合物249と記す。)を0.10g得た。
【0597】
本発明化合物249
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ:1.30(3H,t,J=7.6Hz),2.16(3H,s),2.56(3H,s),2.88(2H,q,J=7.6Hz),3.87(3H,s),5.05(2H,s),6.89(1H,d,J=8.5Hz),6.98(1H,d,J=5.0Hz),7.30(1H,t,J=4.5Hz),7.53(1H,d,J=4.5Hz),7.53(1H,d,J=4.5Hz),8.18(1H,s),8.22(1H,d,J=8.5Hz),8.59(1H,d,J=5.0Hz).
【0598】
製造例27
製造例1と同様の反応で以下の本発明化合物を合成した。得られた本発明化合物の構造式と
1H−NMRデータを記載する。
【0599】
本発明化合物250 本発明化合物251 本発明化合物252
[この文献は図面を表示できません]
本発明化合物253
[この文献は図面を表示できません]
【0600】
本発明化合物250
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.09(3H,s),2.32(3H,s),2.41(3H,s),3.67(3H,s),5.03(2H,s),6.70(1H,s),7.16(1H,s),7.21(1H,t,J=8.6Hz),7.35(1H,dd,J=8.6,4.5Hz),7.43(1H,td,J=8.5,2.9Hz),7.30−7.25(1H,m),8.52(1H,d,J=2.3Hz).
【0601】
本発明化合物251
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.20(3H,s),2.30(3H,s),3.70(3H,s),5.11(2H,s),6.67(1H,s),7.18(1H,s),7.27(1H,t,J=8.9Hz),7.35(1H,dd,J=8.9,4.1Hz),7.40−7.46(1H,m),7.49(1H,d,J=7.8Hz),7.52−7.59(1H,m),8.52(1H,s).
【0602】
本発明化合物252
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.18(3H,s),2.30(3H,s),3.70(3H,s),5.16(2H,s),6.67(1H,s),7.18(1H,s),7.35(1H,ddd,J=8.7,4.5,0.6Hz),7.44(1H,td,J=8.2,3.0Hz),7.49−7.56(2H,m),7.67(1H,d,J=8.2Hz),8.52(1H,d,J=3.0Hz).
【0603】
本発明化合物253
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.06(3H,s),3.59(3H,s),3.93(3H,s),5.32(2H,s),6.95(1H,d,J=8.2Hz),7.12−7.06(2H,m),7.41(1H,td,J=8.5,3.0Hz),7.47(1H,t,J=8.2Hz),7.60−7.68(3H,m),8.47(1H,d,J=2.7Hz).
【0604】
製造例28
本発明化合物48は以下の方法によっても製造できる。
合成法4記載の本化合物A4を0.11g、炭酸カリウム0.12g、ジメチル硫酸0.04gおよびN、N−ジメチルホルムアミド5mLの混合物を室温で12時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で濃縮後、本発明化合物48を0.10gを得た。
【0605】
以下に、本化合物Aについて合成例を示す。
合成例1
中間体(HP30)2.43gと2−メチル−6−ニトロベンジルブロマイド2.00g、炭酸カリウム0.20gおよびアセトニトリル20mLの混合物を加熱還流下6時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−メチル−6−[3−メチル−4−(2−メチル−6−ニトロベンジルオキシ)−フェニル]−ピリジン(以下、本化合物A1と記す。)1.91gを得た。
本化合物A1
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1H−NMR(CDCl
3)δ:2.22(3H,s),2.54(3H,s),2.62(3H,s),5.29(2H,s),6.99(1H,d,J=8.2Hz),7.04(1H,d,J=7.6Hz),7.40(1H,t,J=7.9Hz),7.47(2H,t,J=8.0Hz),7.60(1H,t,J=7.8Hz),7.67(1H,d,J=8.0Hz),7.77−7.80(2H,m).
【0606】
合成例2
1−メチル−6−[3−メチル−4−(2−メチル−6−ニトロベンジルオキシ)−フェニル]−ピリジン0.70g、塩化銅(I)0.26g、メタノール10mLの混合物を0℃で攪拌し、水素化ホウ素カリウム0.72gを加えた。反応温度を室温とし、同温度で1時間攪拌した。混合物を濾過し、濃縮し、残渣に酢酸エチルと水を加えて分液操作を行った。反応混合物を濃縮し水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮し、3−メチル−2−[2−メチル−4−(6−メチルピリジン−2−イル)−フェノキシメチル]−フェニルアミン(以下、本化合物A2と記す。)
を0.57g得た。
本化合物A2
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1H−NMR(CDCl
3)δ:2.27(3H,s),2.38(3H,s),2.62(3H,s),4.03(2H,brs),5.12(2H,s),6.63(1H,d,J=7.9Hz),6.67(1H,d,J=7.5Hz),7.02−7.12(3H,m),7.47(1H,d,J=7.9Hz),7.60(1H,t,J=7.7Hz),7.85−7.78(2H,m).
【0607】
合成例3
3−メチル−2−[2−メチル−4−(6−メチルピリジン−2−イル)−フェノキシメチル]−フェニルアミン0.81g、トリホスゲン1.13gおよびトルエン30mLの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、1−[4−(2−イソシアナト−6−メチルベンジルオキシ)−3−メチルフェニル]−6−メチル−ピリジン(以下、本化合物A3と記す。)0.87gを得た。
本化合物A3
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1H−NMR(CDCl
3)δ:2.25(3H,s),2.42(3H,s),2.62(3H,s),5.15(2H,s),7.02−7.07(2H,m),7.07−7.11(2H,m),7.23(1H,d,J=7.7Hz),7.47(1H,d,J=7.7Hz),7.60(1H,t,J=7.7Hz),7.79−7.83(2H,m).
【0608】
合成例4
無水三塩化アルミニウム0.44gを氷冷下、N、N−ジメチルホルムアミド10mLに加え、15分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム0.20gを加え、15分攪拌した後、前記1−「4−(2−イソシアナト−6−メチルベンジルオキシ)−3−メチルフェニル]−6−メチル−ピリジン0.80gを加え、80℃で8時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム0.30g、水10mL氷10gの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物に10%塩酸を加え攪拌した後、飽和重曹水で中和し酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−メチル−3−メトキシフェニル)−1、4−ジヒドロテトラゾール−5−オン16.2g(以下、本化合物A4と記す。)を得た。
本化合物A4
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1H−NMR(CDCl
3)δ:2.13(3H,s),2.52(3H,s),2.61(3H,s),5.10(2H,s),6.89(1H,d,J=8.2Hz),7.04(1H,d,J=7.5Hz),7.28(1H,dd,J=6.2,3.1Hz),7.38−7.43(3H,m),7.59(1H,t,J=7.7Hz),7.70−7.64(2H,m).
【0609】
以下に、本化合物Bについて合成例を示す。
合成例5
参考製造例14に記載のCA14を23.5g、4−ブロモ−2−メチルフェノール15.5g、炭酸カリウム22.9gおよびアセトニトリル330mLの混合物を80℃で4時間加熱攪拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をヘキサンとメチル−tert−ブチルケトンで洗浄し、1−[2−(4−ブロモ−2−メチルフェノキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(以下、本化合物B1と記す)30.1gを得た。
本化合物B1
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1H−NMR(CDCl
3)δ:2.06(3H,s),2.49(3H,s),3.63(3H,s),5.00(2H,s),6.70(1H,d,J=9.4Hz),7.21−7.25(2H,m),7.26−7.29(1H,m),7.39−7.46(2H,m).
【0610】
合成例6
合成例5に記載の反応に準じて以下に示す本化合物を得た。得られた本化合物の構造式とその
1H−NMRデータを以下に記載する。
【0611】
1−[2−(2−メチル−4−ブロモフェノキシメチル)−フェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(本化合物B2)
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1H−NMR(CDCl
3)δ:2.16(3H,s),3.68(3H,s),5.13(2H,s),6.67(1H,d,J=8.5Hz),7.20(1H,dd,J=8.47,2.5Hz),7.25(1H,d,J=2.5Hz),7.47−7.56(3H,m),7.67(1H,d,J=6.9Hz).
【0612】
1−[3−メトキシ−2−(2−メチル−4−ブロモフェノキシメチル)−フェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(本化合物B3)
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1H−NMR(CDCl
3)δ:1.96(3H,s),3.59(3H,s),3.91(3H,s),5.22(2H,s),6.73(1H,d,J=8.2Hz),7.04−7.10(2H,m),7.15−7.20(2H,m),7.46(1H,t,J=8.2Hz).
【0613】
1−[3−エチル−2−(2−メチル−4−ブロモフェノキシメチル)−フェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(本化合物B4)
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1H−NMR(CDCl
3)δ:1.27(3H,t,J=7.56Hz),2.04(3H,s),2.83(2H,q,J=7.6Hz),3.60(3H,s),5.02(2H,s),6.71(1H,d,J=8.7Hz),7.21−7.25(2H,m),7.26−7.30(1H,m),7.43−7.50(2H,m).
【0614】
1−[3−シクロプロピル−2−(2−メチル−4−ブロモフェノキシメチル)−フェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(本化合物B5)
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1H−NMR(CDCl
3)δ:0.73−0.79(2H,m),0.96−1.02(2H,m),2.05(3H,s),2.07−2.12(1H,m),3.62(3H,s),5.23(2H,s),6.75(1H,d,J=8.24Hz),7.24−7.26(4H,m),7.44(1H,t,J=7.8Hz).
【0615】
1−[3−クロロ−2−(2−メチル−4−ブロモフェノキシメチル)−フェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(本化合物B6)
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1H−NMR(CDCl
3)δ:2.03(3H,s),3.65(3H,s),5.31(2H,s),6.75(1H,d,J=8.2Hz),7.24−7.30(2H,m),7.42−7.45(1H,m),7.51(1H,t,J=8.0Hz),7.65(1H,d,J=8Hz).
【0616】
1−[2−(4−ブロモ−2−シアノフェノキシメチル)−3−メチル−フェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(本化合物B7)
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1H−NMR(CDCl
3)δ:2.54(3H,s),3.72(3H,s),5.22(2H,s),6.76(1H,d,J=9.0Hz),7.29(1H,d,J=7.9Hz),7.38−7.47(2H,m),7.55−7.57(1H,m),7.63(1H,dd,J=2.5,0.9Hz).
【0617】
1−[2−(4−ブロモ−2−メトキシフェノキシメチル)−3−メチル−フェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(本化合物B8)
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1H−NMR(CDCl
3)δ:2.50(3H,s),3.64(3H,s),3.78(3H,s),5.08(2H,s),6.70(1H,d,J=8.2Hz),6.93−6.98(2H,m),7.25(1H,dd,J=6.6,1.8Hz),7.38−7.39(2H,m).
【0618】
1−[2−(4−ブロモ−2,5−ジメチルフェノキシメチル)−3−メチル−フェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(本化合物B9)
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1H−NMR(CDCl3)δ:7.45−7.38(2H,m),7.29−7.25(1H,m),7.23(1H,s),6.69(1H,s),4.99(2H,s),3.64(3H,s),2.49(3H,s),2.34(3H,s),2.02(3H,s).
【0619】
1−[2−(4−ブロモ−2,5−ジメチルフェノキシメチル)−3−クロロフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(本化合物B10)
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1H−NMR(CDCl
3)δ:1.96(3H,s),2.33(3H,s),3.62(3H,s),5.27(2H,s),6.71(1H,s),7.22(1H,s),7.40(1H,d,J=8.8Hz),7.48(1H,t,J=8.8Hz),7.61(1H,d,J=8.8Hz).
【0620】
1−[2−(4−ブロモ−2,5−ジメチルフェノキシメチル)フェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(本化合物B11)
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1H−NMR(CDCl
3)δ:2.11(3H,s),2.31(3H,s),3.68(3H,s),5.12(2H,s),6.66(1H,s),7.26(1H,s),7.48−7.56(3H,m),7.68(1H,dd,J=7.5,0.9Hz).
【0621】
1−[2−(4−ブロモ−2−フルオロ−5−メチルフェノキシメチル)−3−メチル−フェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(本化合物B12)
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1H−NMR(CDCl
3)δ:2.30(3H,s),2.51(3H,s),3.67(3H,s),5.08(2H,s),6.79(1H,d,J=8.6Hz),7.21(1H,d,J=10.4Hz),7.27(1H,dd,J=7.2,2.0Hz),7.37−7.43(2H,m).
【0622】
1−[2−(4−ブロモ−2−クロロ−5−メチルフェノキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(本化合物B13)
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1H−NMR(CDCl
3)δ:2.33(3H,s),2.53(3H,s),3.68(3H,s),5.12(2H,s),6.75(1H,s),7.29(1H,dd,J=7.3,1.6Hz),7.45−7.37(2H,m),7.47(1H,s).
【0623】
1−[2−(4−ブロモ−5−フルオロ−2−メチルフェノキシメチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(本化合物B14)
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.02(3H,s),2.49(3H,s),3.65(3H,s),4.98(2H,s),6.65(1H,d,J=10.2Hz),7.23(1H,dd,J=7.9,0.7Hz),7.29(1H,dd,J=7.5,1.7Hz),7.41(1H,dd,J=8.4,1.8Hz),7.41(1H,t,J=7.5Hz).
【0624】
合成例7
合成例5に記載の本化合物B1を3.89g、ビス(ピナコラト)ジボロン2.79g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.25g、酢酸カリウム2.94gおよびジメチルスルホキシド30mLの混合物を窒素雰囲気下、80度で加熱しながら8時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−[2−{4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−2−メチルフェノキシメチル}−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(本化合物B15と記す)3.44gを得た。
本化合物B15
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1H−NMR(CDCl
3)δ:1.33(12H,s),2.08(3H,s),2.49(3H,s),3.62(3H,s),5.05(2H,s),6.85(1H,d,J=8.2Hz),7.25−7.29(1H,m),7.38−7.44(2H,m),7.57(1H,s),7.62(1H,dd,J=8.0,1.4Hz).
【0625】
合成例8
合成例7に記載の反応に準じて以下に示す本化合物を得た。構造式とその
1H−NMRデータを記載する。
1−{3−メトキシ−2−[2−メチル−4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−フェノキシメチル]−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(本化合物B16)
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ:1.31(12H,s),1.97(3H,s),3.57(3H,s),3.91(3H,s),5.28(2H,s),6.87(1H,d,J=8.2Hz),7.04−7.08(2H,m),7.45(1H,t,J=8.3Hz),7.51(1H,s),7.58(1H,dd,J=8.2,1.4Hz).
【0626】
1−{[2−メチル−4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−フェノキシメチル]−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(本化合物B17)
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ:1.33(12H,s),2.18(3H,s),3.67(3H,s),5.19(2H,s),6.80(1H,d,J=8.7Hz),7.47−7.55(3H,m),7.58−7.61(2H,m),7.70(1H,d,J=6.9Hz).
【0627】
1−{3−クロロ−2−[2−メチル−4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−フェノキシメチル]−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(本化合物B18)
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ:1.33(12H,s),2.02(3H,s),3.59(3H,s),5.34(2H,s),6.85(1H,d,J=8.2Hz),7.39(1H,dd,J=8.0,0.9Hz),7.46(1H,t,J=7.9Hz),7.55(1H,s),7.59−7.63(2H,m).
【0628】
1−{3−エチル−2−[2−メチル−4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−フェノキシメチル]−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(本化合物B19)
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ:1.26(3H,t,J=7.6Hz),1.33(12H,s),2.07(3H,s),2.83(2H,q,J=7.6Hz),3.59(3H,s),5.07(2H,s),6.86(1H,d,J=8.2Hz),7.25−7.29(1H,m),7.43−7.49(2H,m),7.56(1H,s),7.63(1H,dd,J=8.1,1.3Hz).
【0629】
1−{3−シクロプロピル−2−[2−メチル−4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−フェノキシメチル]−フェニル}−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(本化合物B20)
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ:0.72−0.78(2H,m),0.94−1.00(2H,m),1.33(12H,s),2.06−2.11(4H,m),3.60(3H,s),5.28(2H,s),6.89(1H,d,J=8.2Hz),7.24−7.28(2H,m),7.43(1H,t,J=7.9Hz),7.56(1H,s),7.63(1H,d,J=8.0Hz).
【0630】
1−[2−{4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−2−シアノフェノキシメチル}−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(本化合物B21)
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ:1.32(12H,s),2.55(3H,s),3.71(3H,s),5.26(2H,s),6.84(1H,d,J=8.7Hz),7.28(1H,dd,J=7.3,1.5Hz),7.37−7.44(2H,m),7.87−7.89(1H,m),7.97(1H,d,J=1.5Hz).
【0631】
1−[2−{4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−2−メトキシフェノキシメチル}−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(本化合物B22)
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ:1.33(12H,s),2.50(3H,s),3.62(3H,s),3.83(3H,s),5.14(2H,s),6.85(1H,d,J=8.0Hz),7.27−7.24(2H,m),7.34−7.38(3H,m).
【0632】
1−[2−{4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−2,5−ジメチルフェノキシメチル}−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(本化合物B23)
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1H−NMR(CDCl
3)δ:7.50(1H,s),7.44−7.38(2H,m),7.28−7.25(1H,m),6.65(1H,s),5.04(2H,s),3.64(3H,s),2.51(3H,s),2.49(3H,s),2.03(3H,s),1.32(12H,s).
【0633】
1−[3−クロロ−2−{4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−2,5−ジメチルフェノキシメチル}フェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(本化合物B24)
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1H−NMR(CDCl
3)δ:1.32(12H,s),1.97(3H,s),2.50(3H,s),3.61(3H,s),5.32(2H,s),6.65(1H,s),7.39(1H,d,J=7.8Hz),7.46(1H,t,J=7.8Hz),7.48(1H,s),7.61(1H,d,J=7.8Hz).
【0634】
1−[2−{4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−2,5−ジメチルフェノキシメチル}フェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(本化合物B25)
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1H−NMR(CDCl
3)δ:1.32(12H,s),2.14(3H,s),2.48(3H,s),3.68(3H,s),5.16(2H,s),6.60(1H,s),7.47−7.54(4H,m),7.70(1H,d,J=7.5Hz).
【0635】
1−[2−{2−フルオロ−4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−5−メチルフェノキシメチル}−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(本化合物B26)
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1H−NMR(CDCl
3)δ:1.33(12H,s),2.48(3H,s),2.52(3H,s),3.68(3H,s),5.14(2H,s),6.72(1H,d,J=7.7Hz),7.28−7.31(1H,m),7.36−7.46(3H,m).
【0636】
1−[2−{2−クロロ−4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−5−メチルフェノキシメチル}−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(本化合物B27)
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1H−NMR(CDCl
3)δ:1.32(12H,s),2.48(3H,s),2.52(3H,s),3.66(3H,s),5.16(2H,s),6.67(1H,s),7.29(1H,dd,J=7.2,2.3Hz),7.43−7.37(2H,m),7.70(1H,s).
【0637】
1−[2−{5−フルオロ−4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−2−メチルフェノキシメチル}−3−メチルフェニル]−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(本化合物B28)
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1H−NMR(CDCl
3)δ:1.34(12H,s),2.01(3H,s),2.49(3H,s),3.64(3H,d,J=2.9Hz),5.01(2H,s),6.55(1H,d,J=11.3Hz),7.28(1H,dd,J=7.6,2.0Hz),7.46−7.40(3H,m).
【0638】
次に、上記の本発明化合物の製造中間体の製造について参考製造例を示す。
参考製造例1
無水塩化アルミニウム21.9gを氷冷下、N,N−ジメチルホルムアミド250mLに加え、15分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム10.7gを加え、15分攪拌した後、1−クロロ−3−イソシアナト−2−メチルベンゼン25.0gを加え、80℃で5時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム35g、水2Lおよび氷500gの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を10%塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−メチル−3−クロロフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(CA1と記す)17.0gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ(ppm):2.32(3H,s),7.28−7.36(2H,m),7.57(1H,dd,J=6.8,2.2Hz),13.08(1H,s).
【0639】
参考製造例2
参考製造例1に記載のCA1を10.00gおよびN,N−ジメチルホルムアミド100mLの混合物に、氷冷下、60%水素化ナトリウム2.30gを加えた。混合物を室温に昇温し、1時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル3.2mLを加えた。混合物を室温に昇温し、14時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を10%塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メチル−3−クロロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(CA2と記す)1.56gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ(ppm):2.30(3H,s),3.73(3H,s),7.27(1H,d,J=2.7Hz),7.28(1H,d,J=7.1Hz),7.52(1H,dd,J=2.7,6.8Hz).
【0640】
参考製造例3
参考製造例2に記載のCA2を1.56g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)0.34g、N−ブロモスクシンイミド1.42gおよびクロロベンゼン30mLの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−クロロフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.94gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ(ppm):3.76(3H,s),4.69(2H,s),7.35(1H,dd,J=1.2,8.1Hz),7.43(1H,t,J=8.1Hz),7.58(1H,dd,J=1.2,8.1Hz).
【0641】
参考製造例4
3−アミノ−1−メトキシ−2−メチルベンゼン15.0g、トリホスゲン48.7gおよびトルエン350mlの混合物を加熱還流下3時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、1−メトキシ−3−イソシアナト−2−メチルベンゼン(CA4と記す)17.0gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ(ppm):2.19(3H,s),3.82(3H,s),6.69(1H,d,J=8.2Hz),6.72(1H,dd,J=0.5,8.0Hz),7.09(1H,t,J=8.2Hz).
【0642】
参考製造例5
無水塩化アルミニウム16.0gを氷冷下、N,N−ジメチルホルムアミド180mLに加え、15分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム7.8gを加え、15分攪拌した後、参考製造例4に記載のCA4(17.0g)を加え、80℃で4.5時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム25g、水2Lおよび氷500gの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を10%塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−メチル−3−メトキシフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(CA5と記す)16.2gを得た。
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1H−NMR(DMSO−D
6)δ(ppm):1.99(3H,s),3.87(3H,s),7.01(1H,d,J=8.1Hz),7.17(1H,d,J=8.1Hz).7.36(1H,t,J=8.3Hz),14.63(1H,s).
【0643】
参考製造例6
参考製造例5に記載のCA5を10.00gおよびN,N−ジメチルホルムアミド100mLの混合物に、氷冷下、60%水素化ナトリウム2.47gを加えた。混合物を室温に昇温し、1時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル3.5mLを加えた。混合物を室温に昇温し、14時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を10%塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メチル−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(CA6と記す)2.19gを得た。
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1H−NMR(CDCl
3)δ(ppm):2.11(3H,s),3,72(3H,s),3.88(3H,s),6.95(1H,d,J=8.2Hz),6.98(1H,d,J=8.5Hz),7.29(1H,t,J=8.2Hz)
【0644】
参考製造例7
参考製造例6に記載のCA6を2.19g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)0.52g、N−ブロモスクシンイミド2.16gおよびクロロベンゼン40mLの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−メトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン2.36gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ(ppm):3.74(3H,s),3.96(3H,s),4.93(2H,s),7.02(1H,dd,J=1.0,8.5Hz),7.04(1H,d,J=9.0Hz),7.43(1H,t,J=8.1Hz).
【0645】
参考製造例8
1−ブロモ−2−メチル−3−アミノベンゼン25.0g、トリホスゲン60.0gおよびトルエン400mlの混合物を加熱還流下3時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、1−ブロモ−3−イソシアナト−2−メチルベンゼン(CA8と記す)30.3gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ(ppm):2.42(3H,s),7.00(1H,dt,J=0.5,8.0Hz),7.05(1H,dd,J=1.7,8.0Hz),7.39(1H,dd,1.5,7.7Hz).
【0646】
参考製造例9
無水塩化アルミニウム19.7gを氷冷下、N,N−ジメチルホルムアミド220mLに加え、15分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム9.6gを加え、15分攪拌した後、参考製造例8に記載のCA8(30.3g)を加え、80℃で5時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム33g、水2Lおよび氷500gの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を10%塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−メチル−3−ブロモフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(CA9と記す)31.4gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(DMSO−d
6)δ(ppm):2.22(3H,s),7.34(1H,t,J=7.2Hz),7.49(1H,dd,J=8.2,1.1Hz),7.82(1H,dd,J=8.0,1.0Hz),14.72(1H,s).
【0647】
参考製造例10
参考製造例9に記載のCA9を31.4gおよびN,N−ジメチルホルムアミド250mLの混合物に、氷冷下、60%水素化ナトリウム5.90gを加えた。混合物を室温に昇温し、1時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル8.4mLを加えた。混合物を室温に昇温し、14時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を10%塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(CA10と記す)8.47gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ(ppm):2.33(3H,s),3.73(3H,s),7.21(1H,dt,J=0.5,7.8Hz),7.30(1H,dd,J=1.0,8.0Hz),7.71(1H,dd,J=1.2,8.3Hz).
【0648】
参考製造例11
参考製造例10に記載のCA10を8.47g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)1.54g、N−ブロモスクシンイミド6.44gおよびクロロベンゼン125mLの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(CA11と記す)7.52gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ(ppm):3.76(3H,s),4.71(2H,s),7.34(1H,t,J=7.8Hz),7.38(1H,dd,J=8.0,1.7Hz),7.77(1H,dd,J=7.8,1.7Hz).
【0649】
参考製造例12
参考製造例11に記載のCA11を45.0g、ナトリウムメトキシド37.4gおよびテトラヒドロフラン600mLの混合物を室温で3時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、1−(2−メトキシメチル−3−ブロモフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(CA12と記す)36.2gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ(ppm):3.23(3H,s),3.72(3H,s),4.67(2H,s),7.33(1H,t,J=7.8Hz),7.38(1H,dd,J=1.2,8.1Hz),7.76(1H,dd,J=1.5,7.8Hz).
【0650】
参考製造例13
参考製造例12に記載のCA12を36.2g、メチルボロン酸23.2g、フッ化セシウム66.7g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン付加物10.6gおよび1,4−ジオキサン500mlの混合物を90℃で5.5時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メトキシメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(CA13と記す)25.6gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ(ppm):2.48(3H,s),3.23(3H,s),3.72(3H,s),4.42(2H,s),7.21(1H,t,J=5.1Hz),7.35(2H,d,J=4.8Hz).
【0651】
参考製造例14
参考製造例13に記載のCA13を25.6g、酢酸50mL及び25%臭化水素−酢酸溶液50mLの混合物を65℃で1時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、1−(2−ブロモメチル−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(CA14と記す)を27.9g得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ(ppm):2.51(3H,s),3.75(3H,s),4.51(2H,s),7.22−7.24(1H,m),7.36−7.39(2H,m).
【0652】
参考製造例15
参考製造例12に記載のCA12を30.1g、シクロプロピルボロン酸12.9g、フッ化セシウム46.2g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン付加物8.2gおよび1,4−ジオキサン680mlの混合物を90℃で4時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メトキシメチル−3−シクロプロピルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(CA15と記す)26.0gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ(ppm):7.36(1H,t,J=8.0Hz),7.20(2H,d,J=8.0Hz),4.64(2H,s),3.72(3H,s),3.24(3H,s),2.20−2.13(1H,m),1.04−1.00(2H,m),0.76−0.72(2H,m).
【0653】
参考製造例16
参考製造例15に記載のCA15を26.0g、酢酸40mLおよび25%臭化水素−酢酸溶液40mLの混合物を65℃で2時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、1−(2−ブロモメチル−3−シクロプロピルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン30.8gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ(ppm):7.38(1H,t,J=7.8Hz),7.26−7.22(2H,m),4.77(2H,s),3.75(3H,s),2.16−2.09(1H,m),1.10−1.06(2H,m),0.82−0.78(2H,m).
【0654】
参考製造例17
参考製造例12に記載のCA12を29.8g、トリブチルビニルスズ35.2g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム11.6gおよびトルエン500mLの混合物を加熱還流下14時間攪拌した。冷却後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メトキシメチル−3−エテニルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(CA17と記す)を19.7g得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ(ppm):7.67(1H,dd,J=7.8,1.3Hz),7.44(1H,t,J=7.8Hz),7.29(1H,dd,J=7.8,1.3Hz),7.11(1H,dd,J=17.4,11.1Hz),5.72(1H,dd,J=17.4,1.3Hz),5.44(1H,dd,J=11.1,1.3Hz),4.45(2H,s),3.72(3H,s),3.23(3H,s).
【0655】
参考製造例18
参考製造例17に記載のCA17を19.7g、パラジウム−フィブロイン複合体3.02gおよびメタノール1Lの混合物を水素雰囲気下、室温で11時間攪拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メトキシメチル−3−エチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(CA18と記す)を19.3g得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ(ppm):7.42−7.38(2H,m),7.23−7.20(1H,m),4.44(2H,s),3.72(3H,s),3.22(3H,s),2.82(2H,q,J=7.6Hz),1.27(3H,t,J=7.6Hz).
【0656】
参考製造例19
参考製造例18に記載のCA18を19.3g、酢酸40mLおよび25%臭化水素−酢酸溶液40mLの混合物を65℃で1.5時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、1−(2−ブロモメチル−3−エチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを23.3g得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ(ppm):7.44−7.37(2H,m),7.23(1H,dd,J=7.1,2.0Hz),4.56(2H,s),3.75(3H,s),2.85(2H,q,J=7.6Hz),1.33(3H,t,J=7.6Hz).
【0657】
参考製造例20
4−メトキシ−3−メチルフェニルボロン酸3.92g、2,3−ジクロロピリジン3.50g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン付加物0.39g、リン酸三カリウム20.1g、1,4−ジオキサン50mLおよび水50mLの混合物を80℃で8時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−クロロ−2−(4−メトキシ−3−メチルフェニル)ピリジン(以下、中間体(PME1)と記す。)を5.41g得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.28(3H,s),3.89(3H,s),6.90(1H,d,J=8.5Hz),7.17(1H,dd,J=8.1,4.7Hz),7.55(1H,s),7.60(1H,dd,J=8.5,1.8Hz),7.77(1H,dd,J=8.1,1.8Hz),8.56(1H,dd,J=4.6,1.4Hz).
【0658】
参考製造例21
参考製造例20に記載の反応に準じて以下の化合物を得た。得られた化合物の構造式とその
1H−NMRデータを以下に記す。
【0659】
中間体(PME2) 中間体(PME3) 中間体(PME4)
[この文献は図面を表示できません]
中間体(PME5) 中間体(PME6) 中間体(PME7)
[この文献は図面を表示できません]
【0660】
中間体(PME8) 中間体(PME9) 中間体(PME10)
[この文献は図面を表示できません]
中間体(PME11) 中間体(PME12) 中間体(PME13)
[この文献は図面を表示できません]
【0661】
中間体(PME2)
1H−NMR(CDCl
3)δ:1.36(3H,t,J=7.6Hz),2.30(3H,s),2.88(2H,q,J=7.6Hz),3.87(3H,s),6.90(1H,d,J=8.2Hz),7.03(1H,d,J=7.6Hz),7.46(1H,d,J=7.8Hz),7.61(1H,t,J=7.8Hz),7.80(1H,dd,J=8.2,2.1Hz),7.81(1H,s).
【0662】
中間体(PME3)
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.61(3H,s),3.86(3H,s),6.98(2H,dt,J=8.9,2.3Hz),7.04(1H,d,J=7.7Hz),7.46(1H,d,J=7.7Hz),7.59(1H,t,J=7.7Hz),7.94(2H,dt,J=8.9,2.3Hz).
【0663】
中間体(PME4)
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.36(3H,s),2.61(3H,s),3.83(3H,s),6.78−6.83(2H,m),7.08(1H,d,J=7.7Hz),7.16(1H,d,J=7.7Hz),7.34(1H,d,J=8.5Hz),7.61(1H,t,J=7.7Hz).
【0664】
中間体(PME5)
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.61(3H,s),3.95(3H,s),7.00(1H,d,J=8.6Hz),7.07(1H,d,J=7.6Hz),7.45(1H,d,J=7.8Hz),7.61(1H,t,J=7.8Hz),7.87(1H,dd,J=8.6,2.2Hz),8.06(1H,d,J=2.2Hz).
【0665】
中間体(PME6)
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.61(3H,s),3.95(3H,s),7.03(1H,t,J=8.6Hz),7.07(1H,d,J=7.7Hz),7.45(1H,d,J=7.7Hz),7.62(1H,t,J=7.7Hz),7.73(1H,ddd,J=8.6,2.0,1.1Hz),7.80(1H,dd,J=12.7,2.0Hz).
【0666】
中間体(PME7)
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.62(3H,s),3.96(3H,s),7.08(1H,s),7.10(1H,s),7.48(1H,d,J=7.7Hz),7.63(1H,t,J=7.7Hz),8.14(1H,dd,J=7.7,2.4Hz),8.23(1H,d,J=2.3Hz).
【0667】
中間体(PME8)
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.36(6H,s),2.62(3H,s),3.74(3H,s),7.05(1H,d,J=7.7Hz),7.45(1H,d,J=7.7Hz),7.60(1H,t,J=7.7Hz),7.61(2H,s).
【0668】
中間体(PME9)
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.30(3H,s),3.90(3H,s),6.92(1H,d,J=8.6Hz),7.11(1H,t,J=5.0Hz),8.23(1H,brs),8.27(1H,dd,J=8.6,2.3Hz),8.75(2H,d,J=5.0Hz).
【0669】
中間体(PME10)
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.30(3H,s),2.56(3H,s),3.89(3H,s),6.91(1H,d,J=8.6Hz),6.97(1H,d,J=4.8Hz),8.23(1H,d,J=1.8Hz),8.27(1H,dd,J=8.6,1.8Hz),8.59(1H,d,J=4.8Hz).
【0670】
中間体(PME11)
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.30(3H,s),3.91(3H,s),6.95(1H,d,J=9.0Hz),7.50(1H,d,J=9.2Hz),7.77(1H,d,J=8.9Hz),7.87−7.88(2H,m).
【0671】
中間体(PME12)
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.31(3H,s),3.90(3H,s),6.97−6.92(1H,m),7.81−7.86(2H,m),8.43(1H,d,J=2.5Hz),8.57−8.58(1H,m),8.98(1H,d,J=1.4Hz).
中間体(PME13)
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.27(3H,s),3.86(2H,brs),3.88(3H,s),6.91(1H,d,J=8.2Hz),7.03−7.06(2H,m),7.47(1H,s),7.49(1H,d,J=8.9Hz),8.11(1H,dd,J=4.2,1.7Hz).
【0672】
参考製造例22
4−メトキシ−3−メチルフェニルボロン酸、2−ブロモピリジン、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン付加物、炭酸カリウム、1,4−ジオキサンおよび水を用いて、参考製造例20と同様の反応を行い2−(4−メトキシ−3−メチルフェニル)ピリジン(以下、中間体(PME14)と記す。)を得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.30(3H,s),3.89(3H,s),6.91(1H,d,J=8.3Hz),7.14−7.18(1H,m),7.65−7.73(2H,m),7.78−7.84(2H,m),8.66−8.63(1H,m).
【0673】
参考製造例23
参考製造例22に記載の反応に準じて以下の化合物を得た。得られた化合物の構造式とその
1H−NMRデータを以下に記す。
【0674】
中間体(PME15) 中間体(PME16) 中間体(PME17)
[この文献は図面を表示できません]
中間体(PME18) 中間体(PME19) 中間体(PME20)
[この文献は図面を表示できません]
【0675】
中間体(PME15)
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.27(3H,s),2.37(3H,s),3.88(3H,s),6.89(1H,d,J=8.0Hz),7.13(1H,dd,J=7.6,4.6Hz),7.31−7.37(2H,m),7.55(1H,d,J=7.6Hz),8.50(1H,d,J=4.6Hz).
【0676】
中間体(PME16)
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.29(3H,s),3.88(3H,s),6.90(1H,d,J=8.3Hz),7.16(1H,dd,J=5.5,2.0Hz),7.66(1H,d,J=1.7Hz),7.78(1H,dd,J=8.3,2.0Hz),7.79(1H,s),8.52(1H,d,J=5.5Hz).
【0677】
中間体(PME17)
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.29(3H,s),3.88(3H,s),6.90(1H,d,J=8.4Hz),7.61(1H,d,J=8.4Hz),7.66(1H,dd,J=8.8,2.7Hz),7.79−7.74(2H,m),8.58(1H,dd,J=2.4,0.7Hz).
【0678】
中間体(PME18)
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.30(3H,s),3.89(3H,s),6.92(1H,d,J=8.0Hz),7.52(1H,dd,J=6.1,2.4Hz),7.90−7.81(4H,m).
【0679】
中間体(PME19)
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.29(3H,s),3.88(3H,s),6.89(1H,dd,J=6.8,2.2Hz),7.18(1H,dd,J=7.7,0.8Hz),7.58(1H,dd,J=7.7,0.8Hz),7.65(1H,t,J=7.7Hz),7.81(1H,dd,J=6.8,2.2Hz),7.82(1H,s).
【0680】
中間体(PME20)
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.29(3H,s),2.61(3H,s),3.87(3H,s),6.89(1H,d,J=8.3Hz),7.02(1H,d,J=7.7Hz),7.45(1H,d,J=7.7Hz),7.58(1H,t,J=7.7Hz),7.77(1H,dd,J=8.3,2.7Hz),7.80(1H,s).
【0681】
参考製造例24
4−メトキシ−3−メチルフェニルボロン酸、2−ブロモ−4−メチルピリジン、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン付加物、リン酸三カリウム、1,4−ジオキサンおよび水を用いて、参考製造例20と同様の反応を行い4−メチル−2−(4−メトキシ−3−メチルフェニル)ピリジン(以下、中間体(PME21)と記す。)を得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.29(3H,s),2.40(3H,s),3.88(3H,s),6.90(1H,d,J=8.5Hz),6.99(1H,d,J=4.8Hz),7.49(1H,s),7.78(1H,dd,J=8.5,2.7Hz),7.80(1H,s),8.50(1H,d,J=4.8Hz).
【0682】
参考製造例25
参考製造例24に記載の反応に準じて以下の化合物を得た。得られた化合物の構造式とその
1H−NMRデータを以下に記す。
【0683】
中間体(PME22) 中間体(PME23) 中間体(PME24)
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中間体(PME25) 中間体(PME26) 中間体(PME27)
[この文献は図面を表示できません]
【0684】
中間体(PME28)
[この文献は図面を表示できません]
【0685】
中間体(PME22)
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.29(3H,s),2.35(3H,s),3.88(3H,s),6.90(1H,d,J=8.5Hz),7.49−7.52(1H,m),7.57(1H,d,J=8.2Hz),7.76(1H,dd,J=8.2,2.7Hz),7.79(1H,s),8.47(1H,brs).
【0686】
中間体(PME23)
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.29(3H,s),3.88(3H,s),6.92(1H,d,J=8.1Hz),7.31(1H,dd,J=8.1,4.8Hz),7.37−7.40(2H,m),7.82(1H,dt,J=8.0,2.0Hz),8.53(1H,dd,J=4.8,1.4Hz),8.81(1H,d,J=2.0Hz).
【0687】
中間体(PME24)
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.27(3H,s),2.52(3H,s),3.88(3H,d,J=1.0Hz),6.89(1H,d,J=8.2Hz),7.08−7.18(3H,m),7.49(1H,d,J=7.5Hz),8.46(1H,dd,J=4.8,1.7Hz).
【0688】
中間体(PME25)
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.28(3H,s),3.89(3H,s),6.92(1H,d,J=8.5Hz),7.24−7.29(2H,m),7.40(1H,d,J=5.3Hz),8.43(1H,d,J=5.3Hz),8.54(1H,s).
【0689】
中間体(PME26)
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.27(3H,s),2.30(3H,s),3.88(3H,s),6.90(1H,d,J=8.0Hz),7.10(1H,s),7.12(1H,dd,J=8.0,2.1Hz),7.16(1H,d,J=5.0Hz),8.40(1H,s),8.41(1H,s).
【0690】
中間体(PME27)
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.29(3H,s),2.59(3H,s),3.88(3H,s),6.91(1H,d,J=8.2Hz),7.18(1H,d,J=8.0Hz),7.33−7.39(2H,m),7.72(1H,dd,J=8.0,2.2Hz),8.69(1H,d,J=2.2Hz).
【0691】
中間体(PME28)
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.30(3H,s),3.90(3H,s),6.96(1H,d,J=8.2Hz),7.37−7.41(2H,m),8.91(2H,s),9.15(1H,s).
【0692】
参考製造例26
参考製造例21記載の中間体(PME13)0.57gと48%テトラフルオロホウ酸水溶液の混合物を0℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム0.20gの水溶液2mlを滴下した。同温にて30分間攪拌した後、室温にて3時間攪拌した。重曹水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−フルオロ−2−(4−メトキシ−3−メチルフェニル)ピリジン(以下、中間体(PME29)と記す。)を5.41g得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.30(3H,s),3.90(3H,s),6.93(1H,d,J=9.1Hz),7.18−7.23(1H,m),7.43−7.48(1H,m),7.81(1H,s),7.82(1H,d,J=9.1Hz),8.48(1H,dd,J=2.9,1.6Hz).
【0693】
参考製造例27
2−クロロ−6−メチルピリジン0.46g、4−メトキシ−3−ニトロ−フェニルボロン酸ピナコールエステル1.00g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン付加物0.29g、リン酸三カリウム1.52g、1,2−ジメトキシエタン40mLおよび水5mLの混合物を80℃で6.5時間攪拌した。冷却後、水を加え反応混合物をろ過し、ろ液を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(4−メトキシ−3−ニトロフェニル)−6−メチルピリジン(CA27と記す)0.38g得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.62(3H,s),4.01(3H,s),7.12(1H,d,J=7.8Hz),7.17(1H,d,J=8.8Hz),7.50(1H,d,J=7.8Hz),7.66(1H,t,J=7.8Hz),8.21(1H,dd,J=8.8,2.3Hz),8.52(1H,d,J=2.3Hz).
【0694】
参考製造例28
参考製造例27記載のCA27を1.00g、鉄粉1.14g、酢酸20mLおよび水20mLの混合物を80℃で9時間攪拌した。混合物を減圧下で濃縮した後、飽和重曹水と酢酸エチルを加えろ過し、ろ液を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−アミノ−4−メトキシフェニル)−6−メチルピリジン(CA28と記す)0.79gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.61(3H,s),3.88(2H,brs),3.90(3H,s),6.86(1H,d,J=8.3Hz),7.03(1H,d,J=7.5Hz),7.33(1H,dd,J=8.3,2.2Hz),7.43(1H,d,J=2.2Hz),7.44(1H,d,J=7.5Hz),7.58(1H,t,J=7.5Hz).
【0695】
参考製造例29
参考製造例28記載のCA28を2.42g、48%臭化水素酸15mLおよび水10mLの混合物を0℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム0.20g水溶液5mlを滴下した。次いで、臭化銅(I)1.69g、48%臭化水素酸5mLの混合物を滴下した後、60℃にて3時間攪拌した。冷却後、重曹水および酢酸エチルを加えろ過し、ろ液を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、4−(6−メチルピリジン−2−イル)−2−ブロモアニソール(以下、中間体(PME30)と記す)2.16gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.61(3H,s),3.95(3H,s),6.98(1H,d,J=8.6Hz),7.07(1H,d,J=7.7Hz),7.45(1H,d,J=7.7Hz),7.61(1H,t,J=7.7Hz),7.91(1H,dt,J=8.6,1.1Hz),8.23(1H,t,J=1.1Hz).
【0696】
参考製造例30
1−(4−ヒドロキシ−3−メチル)−エタノン5.0g、メチルヨージド5.70g、炭酸カリウム20.0g、アセトン200mlの混合物を加熱還流下、6時間攪拌した。反応混合物を濾過し、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、1−(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)エタン−1−オン(CA30と記す)5.3gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ:7.82(1H,dd,J=8.5,1.7Hz),7.79−7.76(1H,m),6.85(1H,d,J=8.5Hz),3.90(3H,s),2.55(3H,s),2.25(3H,s).
【0697】
参考製造例31
参考製造例30に記載のCA30を5.76g、N,N−ジメチルホルムアミドジエチルアセタール7.46mlの混合物を加熱還流下、24時間攪拌した。減圧下濃縮し、2−(ジメチルアミノ)ビニル(4−メトキシ−3−メチルフェニル)ケトン(CA31と記す)4.78gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(DMSO−D
6)δ:7.76(1H,dd,J=8.5,2.2Hz),7.72(1H,s),7.64(1H,d,J=12.4Hz),6.95(1H,d,J=8.5Hz),5.80(1H,d,J=12.4Hz),3.83(3H,s),3.11(3H,brs),2.90(3H,brs),2.18(3H,s).
【0698】
参考製造例32
エタノール50mLに水素化ナトリウム0.85gを加えた。次いでアセトアミジン塩酸塩3.20gおよび参考製造例31記載のCA31(7.06g)を加え、加熱還流下で7時間攪拌した。混合物を減圧下で濃縮した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−クロロ−4−(4−メトキシ−3−メチルフェニル)ピリミジン(以下、中間体(PME31)と記す。)4.20gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.30(3H,s),2.78(3H,s),3.90(3H,s),6.92(1H,dd,J=6.3,2.2Hz),7.44(1H,d,J=5.3Hz),7.90(1H,s),7.92(1H,dd,J=6.3,2.2Hz),8.59(1H,d,J=5.3Hz).
【0699】
参考製造例33
参考製造例20記載の中間体(PME1)5.41g、48%臭化水素酸50mL、酢酸50mLの混合物を110℃で20時間攪拌した。反応液を濃縮し飽和重曹水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し3−クロロ−2−(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)ピリジン(以下、中間体(HP1)と記す。)4.32gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.26(3H,s),6.43−6.58(1H,brm),6.69(1H,d,J=8.3Hz),7.19(1H,dd,J=8.0,4.7Hz),7.39(1H,dd,J=8.3,2,0Hz),7.48(1H,d,J=2.0Hz),7.79(1H,dd,J=8.0,1.4Hz),8.56(1H,dd,J=4.7,1.4Hz).
【0700】
参考製造例34
参考製造例33と同様の反応を行い以下の化合物得た。得られた化合物の構造式とその
1H−NMRデータを以下に記す。
【0701】
中間体(HP2) 中間体(HP3) 中間体(HP4) 中間体(HP5)
[この文献は図面を表示できません]
【0702】
中間体(HP2)
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.34(3H,s),5.88(1H,s),6.90(1H,d,J=8.2Hz),7.29−7.32(1H,m),7.33−7.36(2H,m),7.84(1H,dt,J=7.8,2.0Hz),8.54(1H,dd,J=4.6,2.0Hz),8.80(1H,dd,J=2.4,1.0Hz).
【0703】
中間体(HP3)
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.31(3H,s),2.52(3H,s),5.15(1H,s),6.85(1H,d,J=8.0Hz),7.04(1H,d,J=7.7Hz),7.09(1H,s),7.14−7.20(1H,m),7.50(1H,d,J=8.0Hz),8.47(1H,d,J=4.8Hz).
【0704】
中間体(HP4)
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.32(3H,s),5.14(1H,s),6.88(1H,d,J=8.2Hz),7.19(1H,d,J=8.2Hz),7.23(1H,s),7.40(1H,d,J=5.3Hz),8.43(1H,d,J=5.3Hz),8.53(1H,s).
【0705】
中間体(HP5)
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.34(3H,s),2.60(3H,s),6.49(1H,s),6.88(1H,d,J=8.2Hz),7.21(1H,d,J=7.9Hz),7.27(1H,dd,J=7.9,1.5Hz),7.34(1H,s),7.75(1H,dd,J=51.3,2.2Hz),8.68(1H,d,J=2.2Hz).
【0706】
参考製造例35
参考製造例21記載の中間体(PME2)3.82g、48%臭化水素酸35mL、酢酸35mLの混合物を110℃で20時間攪拌した。反応液を濃縮し、tert−ブチルメチルエーテルと水酸化ナトリウム水溶液を加え塩基性にした後、分液操作を行なった。水層を取り出し、濃塩酸を加えて中和した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下に濃縮することで、
水で洗浄し、乾燥させ、減圧下に濃縮することで6−エチル−2−(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)ピリジン(以下、中間体(HP6)と記す。)2.86gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ:1.36(3H,t,J=7.6Hz),2.32(3H,s),2.88(2H,q,J=7.6Hz),5.33(1H,brs),6.81(1H,dd,J=8.2,1.7Hz),7.05(1H,dd,J=7.8,0.5Hz),7.44(1H,d,J=7.8Hz),7.62(1H,t,J=7.8Hz),7.69(1H,dd,J=6.4,1.7Hz),7.79(1H,s).
【0707】
参考製造例36
参考製造例35に記載の反応に準じて以下の化合物を合成した。得られた化合物の構造式とその
1H−NMRデータを以下に記す。
【0708】
中間体(HP7) 中間体(HP8) 中間体(HP9)
[この文献は図面を表示できません]
中間体(HP10) 中間体(HP11) 中間体(HP12)
[この文献は図面を表示できません]
【0709】
中間体(HP13) 中間体(HP14) 中間体(HP15)
[この文献は図面を表示できません]
【0710】
中間体(HP16) 中間体(HP17) 中間体(HP18)
[この文献は図面を表示できません]
中間体(HP19)
[この文献は図面を表示できません]
【0711】
中間体(HP7)
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.61(3H,s),6.27(1H,s),6.83(2H,dt,J=8.9,2.5Hz),7.05(1H,d,J=7.8Hz),7.43(1H,d,J=7.8Hz),7.61(1H,t,J=7.8Hz),7.81(2H,dt,J=8.9,2.5Hz).
【0712】
中間体(HP8)
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.24(3H,s),2.64(3H,s),6.57−6.61(2H,m),7.01(1H,brs),7.11(1H,d,J=7.7Hz),7.17(2H,dd,J=8.2,2.0Hz),7.64(1H,t,J=7.7Hz).
【0713】
中間体(HP9)
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.62(3H,s),5.70(1H,s),7.09(1H,d,J=7.7Hz),7.10(1H,d,J=8.4Hz),7.45(1H,d,J=7.7Hz),7.63(1H,t,J=7.7Hz),7.81(1H,dd,J=8.4,2.2Hz),8.06(1H,d,J=2.2Hz).
【0714】
中間体(HP10)
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.62(3H,s),5.65(1H,brs),7.05(1H,t,J=8.6Hz),7.08(1H,d,J=7.8Hz),7.44(1H,d,J=7.8Hz),7.60−7.66(2H,m),7.79(1H,dd,J=11.9,2.0Hz).
【0715】
中間体(HP11)
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.63(3H,s),6.90(1H,d,J=8.6Hz),7.11(1H,d,J=7.8Hz),7.45(1H,d,J=7.8Hz),7.65(1H,t,J=7.8Hz),7.95(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),8.11(1H,d,J=2.0Hz).
【0716】
中間体(HP12)
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.32(6H,s),2.61(3H,s),4.86(1H,s),7.03(1H,d,J=7.7Hz),7.43(1H,d,J=7.7Hz),7.58(1H,t,J=7.7Hz),7.61(2H,s).
【0717】
中間体(HP13)
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.33(3H,s),5.68(1H,s),6.88(1H,d,J=8.2Hz),7.73(1H,dd,J=8.2,2.2Hz),7.82(1H,d,J=1.6Hz),8.43(1H,d,J=2.5Hz),8.57(1H,dd,J=2.5,1.6Hz),8.95(1H,d,J=1.6Hz).
【0718】
中間体(HP14)
1H−NMR(DMSO−D
6)δ:2.21(3H,s),6.91(1H,d,J=8.2Hz),7.71(1H,d,J=7.7Hz),7.81(1H,dd,J=8.2,2.1Hz),7.88(1H,s),8.07(1H,t,J=7.7Hz),8.14(1H,d,J=8.2Hz),9.82(1H,s).
【0719】
中間体(HP15)
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.32(3H,s),2.35(3H,s),5.05(1H,brs),6.84(1H,d,J=8.2Hz),7.52(1H,dd,J=8.2,2.2Hz),7.56(1H,d,J=8.2Hz),7.66(1H,dd,J=8.2,2.2Hz),7.78(1H,d,J=2.2Hz),8.47(1H,s).
【0720】
中間体(HP16)
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.30(3H,s),2.32(3H,s),5.62(1H,s),6.86(1H,d,J=8.0Hz),7.03(1H,dd,J=8.5,2.1Hz),7.09(1H,d,J=2.1Hz),7.18(1H,d,J=5.0Hz),8.41(1H,d,J=5.0Hz),8.41(1H,s).
【0721】
中間体(HP17)
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.33(3H,s),5.08(1H,s),6.86(1H,d,J=8.5Hz),7.19−7.23(1H,m),7.46(1H,ddd,J=11.2,8.2,1.5Hz),7.72(1H,d,J=8.5Hz),7.80(1H,s),8.48(1H,dt,J=4.6,1.5Hz).
【0722】
中間体(HP18)
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.61(3H,s),5.72(1H,s),7.07(1H,d,J=7.7Hz),7.09(1H,d,J=8.5Hz),7.43(1H,d,J=7.7Hz),7.62(1H,t,J=7.7Hz),7.83(1H,dd,J=8.5,2.1Hz),8.18(1H,d,J=2.1Hz).
【0723】
中間体(HP19)
1H−NMR(DMSO−D
6)δ:2.20(3H,s),2.62(3H,s),6.90(1H,d,J=8.4Hz),7.71(1H,d,J=5.5Hz),7.88(1H,dd,J=8.4,1.9Hz),7.96(1H,d,J=1.9Hz),8.61(1H,d,J=5.5Hz),9.96(1H,s).
【0724】
参考製造例37
参考製造例21記載の中間体(PME9)2.00g、48%臭化水素酸30mL、および酢酸30mLの混合物を110℃で8時間攪拌した。反応液を濃縮し、tert−ブチルメチルエーテルと水酸化ナトリウム水溶液を加え塩基性にした後、分液操作を行なった。水層を取り出し、濃塩酸を加えて中和した。析出した固体をろ取し、水で洗浄し、乾燥させ、減圧下に濃縮することで2−(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)ピリミジン(以下、中間体(HP20)と記す。)0.71gを得た。
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1H−NMR(CDCl
3)δ:1.60(1H,brs),2.34(3H,s),6.87(1H,d,J=8.3Hz),7.12(1H,t,J=4.8Hz),8.18(1H,dd,J=8.3,1.9Hz),8.24(1H,s),8.76(2H,d,J=4.8Hz).
【0725】
参考製造例38
参考製造例37に記載の反応に準じて以下の化合物を合成した。得られた化合物の構造式とその
1H−NMRデータを以下に記す。
【0726】
中間体(HP21) 中間体(HP22) 中間体(HP23) 中間体(HP24)
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中間体(HP25) 中間体(HP26) 中間体(HP27) 中間体(HP28)
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【0727】
中間体(HP21)
1H−NMR(DMSO−D
6)δ:2.20(3H,s),6.86(1H,d,J=8.5Hz),7.21−7.24(1H,m),7.73−7.84(4H,m),8.56−8.58(1H,m),9.62(1H,d,J=1.0Hz).
【0728】
中間体(HP22)
1H−NMR(DMSO−D
6)δ:2.19(3H,s),2.49(3H,s),6.87(1H,d,J=8.4Hz),7.17(1H,d,J=5.1Hz),8.06(1H,dd,J=8.4,2.1Hz),8.13(1H,s),8.63(1H,d,J=5.1Hz),9.82(1H,s).
【0729】
中間体(HP23)
【0730】
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.34(3H,s),6.91(1H,d,J=8.3Hz),7.65(2H,d,J=1.7Hz),7.77(1H,dd,J=8.3,1.7Hz),7.88(1H,s).
【0731】
中間体(HP24)
1H−NMR(DMSO−D
6)δ:2.20(3H,s),6.95(1H,d,J=8.5Hz),7.57(1H,d,J=5.6Hz),7.84(1H,d,J=8.5Hz),7.93(1H,s),8.16(1H,s),8.60(1H,d,J=5.6Hz),10.11(1H,s).
【0732】
中間体(HP25)
1H−NMR(DMSO−D
6)δ:2.19(3H,s),6.87(1H,d,J=8.5Hz),7.74(1H,dd,J=8.3,2.1Hz),7.83−7.92(3H,m),8.59(1H,t,J=1.2Hz),9.72(1H,s).
【0733】
中間体(HP26)
1H−NMR(DMSO−D
6)δ:2.20(3H,s),6.88(1H,d,J=8.5Hz),7.35−7.30(1H,m),7.74(1H,dd,J=8.5,2.4Hz),7.80−7.87(3H,m),9.80(1H,s).
【0734】
中間体(HP27)
1H−NMR(DMSO−D
6)δ:2.22(3H,s),2.58(3H,s),7.01(1H,d,J=8.2Hz),7.62(1H,d,J=5.7Hz),7.78(1H,d,J=8.2Hz),7.87(1H,s),8.15(1H,s),8.59(1H,d,J=5.7Hz),10.37(1H,brs).
【0735】
中間体(HP28)
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.35(3H,s),6.92(1H,d,J=8.2Hz),7.32(1H,dd,J=8.2,2.0Hz),7.36(1H,d,J=2.0Hz),8.91(2H,s),9.16(1H,s).
【0736】
参考製造例39
参考製造例23記載の中間体(PME15)1.60g、48%臭化水素酸12mL、および酢酸12mLの混合物を加熱還流下で8時間攪拌した。反応液を濃縮し、乾燥して2−(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)ピリジン臭化水素酸塩(以下、中間体(HP29)と記す。)2.10gを得た。
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1H−NMR(DMSO−D
6)δ:2.22(3H,s),2.46(3H,s),3.90(1H,brs),7.01(1H,d,J=8.2Hz),7.38(1H,dd,J=8.3,2.0Hz),7.44(1H,d,J=2.0Hz),7.90(1H,dd,J=8.0,6.0Hz),8.50(1H,d,J=7.2Hz),8.70(1H,d,J=6.0Hz),10.17(1H,s).
【0737】
参考製造例40
参考製造例39に記載の反応に準じて以下の化合物を合成した。得られた化合物の構造式とその
1H−NMRデータを以下に記す。
[この文献は図面を表示できません]
中間体(HP30)
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.30(3H,s),3.89(3H,s),6.92(1H,d,J=8.0Hz),7.52(1H,dd,J=6.1,2.4Hz),7.90−7.81(4H,m),10.27(1H,brs).
【0738】
参考製造例41
4−アセチル−2−メチルフェノール1.00g、N,N’,N’−メチリジントリスホルムアミド1.93g、p−トルエンスルホン酸一水和物0.06g、およびホルムアミド3gの混合部物を160℃で8.5時間加熱した。冷却後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、4−(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)ピリミジン(以下、中間体(HP31)と記す。)4.20gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.35(3H,s),6.27(1H,s),6.90(1H,d,J=8.5Hz),7.66(1H,dd,J=5.5,1.4Hz),7.84(1H,dd,J=8.5,2.1Hz),7.94(1H,s),8.70(1H,d,J=5.5Hz),9.21(1H,s).
【0739】
参考製造例46
2−メチル−3−ニトロフェノール33.5g、ヨードエタン41g、炭酸カリウム90g、およびアセトン400mlの混合物を加熱還流下、10時間攪拌した。混合物を室温に冷却し、濾過し、濾液を濃縮した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−エトキシ−2−メチル−3−ニトロベンゼン(CA46と記す)を39.9g得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ(ppm):7.39(1H,dd,J=8.2,1.0Hz),7.24(1H,t,J=8.3Hz),7.02(1H,d,J=8.2Hz),4.08(2H,q,J=7.0Hz),2.37(3H,s),1.50−1.42(3H,m).
【0740】
参考製造例47
参考製造例46に記載のCA46を39.9g、パラジウム−炭素(パラジウム5%)4gおよびエタノール200mlの混合物を水素雰囲気下、室温で18時間攪拌した。混合物を濾過し、濾液を濃縮して、3−エトキシ−2−メチルアニリン(CA47と記す)33.0gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ(ppm):6.95(1H,t,J=8.1Hz),6.35(1H,d,J=2.9Hz),6.33(1H,d,J=3.1Hz),4.02−3.97(2H,m),3.61(2H,brs),2.05(3H,s),1.40(3H,t,J=7.1Hz).
【0741】
参考製造例48
室温下、参考製造例47に記載のCA47を33.0g、およびトルエン400mlの混合物に、トリホスゲン25gを加え、加熱還流下4時間攪拌した。混合物を減圧下濃縮して1−エトキシ−3−イソシアナト−2−メチルベンゼン(CA48と記す)を37.2g得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ(ppm):7.07(1H,t,J=8.2Hz),6.70(1H,d,J=7.7Hz),6.68(1H,d,J=8.2Hz),4.02(2H,q,J=7.0Hz),2.20(3H,s),1.42(3H,t,J=7.0Hz).
【0742】
参考製造例49
氷冷下、N,N−ジメチルホルムアミド350ml、および無水塩化アルミニウム33.6gの混合物に、アジ化ナトリウム15gを加え、1時間攪拌した。その後、参考製造例48に記載のCA48(37.2g)を加え、反応混合物を75℃に昇温し、5時間攪拌した。混合物を冷却し、氷冷下で反応混合物に、氷水100mlを加え、亜硝酸ナトリウム23g、水150mlの混合物を加え、その後濃塩酸を加えて混合物のpHを約4とした。酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メチル−3−エトキシフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(CA49と記す)39.0gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ(ppm):7.30(1H,t,J=8.1Hz),6.99(1H,d,J=8.5Hz),6.96(1H,d,J=8.0Hz),4.10(2H,q,J=6.9Hz),2.13(3H,s),1.46(3H,t,J=7.0Hz).
【0743】
参考製造例50
氷冷下、参考製造例49に記載のCA49を39.0g、炭酸カリウム36.7gおよびN,N−ジメチルホルムアミド400mlの混合物に、硫酸ジメチル44.7gを加え、室温まで昇温し、7時間攪拌した。水100mlを加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メチル−3−エトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(CA50と記す)38.2gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ(ppm):7.29−7.23(1H,m),6.96(1H,d,J=8.2Hz),6.93(1H,d,J=8.2Hz),4.08(2H,q,J=6.9Hz),3.72(3H,s),2.11(3H,s),1.45(3H,t,J=7.1Hz).
【0744】
参考製造例51
参考製造例50に記載のCA50を38.2g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)7.95g、N−ブロモスクシンイミド33.4gおよびクロロベンゼン380mLの混合物を加熱還流下、5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−エトキシフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン38.2gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ(ppm):7.40(1H,t,J=8.2Hz),7.01(2H,t,J=8.3Hz),4.64(2H,s),4.17(2H,q,J=7.0Hz),3.74(3H,s),1.49(3H,t,J=6.9Hz).
【0745】
参考製造例52
氷冷下、トリイソプロピルシランチオール4.99gおよびトルエン30mLの混合物に、60%水素化ナトリウム0.63gを加え、30分間攪拌した。反応混合物に、参考製造例10に記載のCA10を2.82g、および[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン付加物0.856gを加え、反応混合物を90℃に昇温し、4時間攪拌した。冷却後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メチル−3−トリイソプロピルシラニルチオフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(CA52と記す)3.64gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ(ppm):1.09(18H,d,J=6.6Hz),1.31(3H,q,J=6.6Hz),2.45(3H,s),3.71(3H,s),7.16−7.21(2H,m),7.64(1H,dd,J=6.6,2.7Hz).
【0746】
参考製造例53
参考製造例52に記載のCA52を3.63g、フッ化セシウム2.91gおよびN,N−ジメチルホルムアミド10mLの混合物を室温で30分攪拌した。混合物にヨウ化メチル2.72gを加え、室温で3時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メチル−3−メチルチオフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(CA53と記す)1.65gを得た。
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1H−NMR(CDCl
3)δ(ppm):2.22(3H,s),2.51(3H,s),3.72(3H,s),7.10−7.16(1H,m),7.36−7.29(2H,m).
【0747】
参考製造例54
参考製造例53に記載のCA53を1.50g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)0.620g、N−ブロモスクシンイミド1.30gおよびクロロベンゼン15mLの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−ブロモメチル−3−メチルチオフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン0.400gを得た。
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1H−NMR(CDCl
3)δ(ppm):2.57(3H,s),3.75(3H,s),4.69(2H,s),7.20(1H,t,J=4.5Hz),7.44(2H,d,J=4.5Hz).
【0748】
参考製造例55
1−(2−ブロモメチル−フェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(CA55と記す)を以下、工程(1)〜(3)に準じて製造した。
【0749】
<工程(1)>
無水塩化アルミニウム55.1gを氷冷下、N,N−ジメチルホルムアミド500mLに加え、15分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム26.9gを加え、15分攪拌した後、1−イソシアナト−2−メチルベンゼン50.6gを加え、70℃で4時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム51.8g、水2Lおよび氷500gの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を10%塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、1−(2−メチルフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン69.8gを得た。
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1H−NMR(CDCl
3)δ:2.32(3H,s),7.37−7.47(4H,m),13.55(1H,s).
【0750】
<工程(2)>
前記1−(2−メチルフェニル)−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン69.8gおよびN,N−ジメチルホルムアミド380mLの混合物に、氷冷下、55%水素化ナトリウム18.2gを加えた。20分間攪拌後、ヨウ化メチル59.4gを加えた。混合物を室温に昇温し、2.5時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、メチルtert−ブチルエーテルで抽出した。有機層を10%塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(2−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン52.5gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.29(3H,s),3.72(3H,s),7.32−7.44(4H,m).
【0751】
<工程(3)>
前記1−(2−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン1.5g、N−ブロモスクシンイミド1.5g、四塩化炭素20mLおよびアゾイソブチロニトリル0.01gの混合物を加熱還流下8時間攪拌した。室温まで冷却し、混合物をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、2.1gのCA55を得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ:3.75(3H,s),4.59(2H,s),7.43−7.51(3H,m),7.53−7.56(1H,m).
【0752】
参考製造例56
参考製造例27に記載の反応に準じて以下の化合物を得た。得られた化合物の構造式とその
1H−NMRデータを以下に記す。
【0753】
中間体(PME32) 中間体(PME33) 中間体(PME34)
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中間体(PME35)
[この文献は図面を表示できません]
【0754】
中間体(PME32)
1H−NMR(CDCl
3)δ:1.37(3H,t,J=7.6Hz),2.89(2H,q,J=7.6Hz),3.96(3H,s),7.09(1H,d,J=8.6Hz),7.10(1H,d,J=7.7Hz),7.49(1H,d,J=7.7Hz),7.66(1H,t,J=7.7Hz),8.18(1H,dd,J=8.6,2.3Hz),8.25(1H,d,J=2.3Hz).
【0755】
中間体(PME33)
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.58(3H,s),3.98(3H,s),7.04(1H,d,J=5.2Hz),7.09(1H,d,J=8.8Hz),8.59−8.62(2H,m),8.72(1H,d,J=2.3Hz).
【0756】
中間体(PME34)
1H−NMR(CDCl
3)δ:1.37(3H,t,J=7.6Hz),2.30(3H,s),2.83(2H,q,J=7.6Hz),3.90(3H,s),6.91(1H,d,J=8.5Hz),6.98(1H,d,J=5.0Hz),8.24(1H,s),8.29(1H,d,J=8.5Hz),8.62(1H,dd,J=5.0,0.7Hz).
【0757】
中間体(PME35)
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.26(3H,s),2.48(3H,s),3.67(2H,s),3.87(3H,s),6.90(1H,d,J=8.2Hz),6.91(1H,s),6.97(1H,d,J=8.2Hz),7.42−7.47(2H,m).
【0758】
参考製造例57
参考製造例56に記載の中間体(PME35)2.50gと48%臭化水素酸水溶液5ml、臭化銅(I)1.04gの混合物を0℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム0.79gの水溶液5mlを滴下した。同温にて30分間攪拌した後、室温にて3時間攪拌した。重曹水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−ブロモ−2−(4−メトキシ−3−メチルフェニル)6−メチルピリジン(以下、中間体(PME36)と記す。)を0.50g得た。
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1H−NMR(CDCl
3)δ:2.27(3H,s),2.56(3H,s),3.88(3H,s),6.89(1H,d,J=8.5Hz),6.96(1H,d,J=8.1Hz),7.45(1H,d,J=2.2Hz),7.51(1H,dd,J=8.5,2.2Hz),7.82(1H,t,J=8.1Hz).
【0759】
参考製造例58
参考製造例56に記載の中間体(PME35)2.00gと濃塩酸5ml、塩化銅(I)0.57gの混合物を0℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム0.64gの水溶液10mlを滴下した。同温にて30分間攪拌した後、室温にて3時間攪拌した。重曹水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−クロロ−2−(4−メトキシ−3−メチルフェニル)6−メチルピリジン(以下、中間体(PME37)と記す。)を0.51g得た。
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1H−NMR(CDCl
3)δ:2.28(3H,s),2.58(3H,s),3.88(3H,s),6.90(1H,d,J=8.5Hz),7.03(1H,d,J=8.0Hz),7.51(1H,dd,J=2.2,0.5Hz),7.56(1H,ddd,J=8.5,2.2,0.5Hz),7.63(1H,d,J=8.0Hz).
【0760】
参考製造例59
参考製造例35に記載の反応に準じて以下の化合物を合成した。得られた化合物の構造式とその
1H−NMRデータを以下に記す。
【0761】
中間体(HP32) 中間体(HP33) 中間体(HP34)
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中間体(HP35) 中間体(HP36)
[この文献は図面を表示できません]
【0762】
中間体(HP32)
1H−NMR(CDCl
3)δ:1.37(3H,t,J=7.6Hz),2.90(2H,q,J=7.6Hz),6.93(1H,d,J=8.6Hz),7.12(1H,d,J=7.8Hz),7.47(1H,d,J=7.8Hz),7.68(1H,t,J=7.8Hz),8.01(1H,d,J=8.6Hz),8.15(1H,s).
【0763】
中間体(HP33)
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.59(3H,s),5.92(1H,s),7.04(1H,d,J=3.9Hz),7.06(1H,s),8.52−8.55(1H,m),8.62(1H,d,J=5.2Hz),8.68(1H,d,J=2.0Hz).
中間体(HP34)
1H−NMR(CDCl
3)δ:1.36(3H,t,J=7.6Hz),2.34(3H,s),2.84(2H,q,J=7.6Hz),5.27(1H,br s),6.85(1H,d,J=8.2Hz),6.99(1H,d,J=5.2Hz),8.20(1H,d,J=8.2Hz),8.25(1H,br s),8.62(1H,d,J=5.2Hz).
【0764】
中間体(HP35)
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.28(3H,s),2.56(3H,s),5.32(1H,s),6.77(1H,d,J=8.0Hz),6.96(1H,d,J=8.5Hz),7.37(1H,d,J=8.5Hz),7.41(1H,s),7.82(1H,d,J=8.0Hz).
【0765】
中間体(HP36)
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.27(3H,s),2.59(3H,s),5.75(1H,br s),6.73(1H,d,J=8.2Hz),7.04(1H,d,J=8.2Hz),7.38(1H,dd,J=8.2,2.0Hz),7.44(1H,d,J=2.0Hz),7.65(1H,d,J=8.2Hz).
【0766】
参考製造例70
4−ブロモ−2−メチルフェノール5.00g、ベンジルブロミド5.03g、炭酸カリウム4.20gおよびアセトニトリル50mLの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−ベンジルオキシ−5−ブロモトルエン(CA70と記す)7.40gを得た。
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1H−NMR(CDCl
3)δ:2.26(3H,s),5.06(2H,s),6.74(1H,d,J=8.6Hz),7.23(1H,dd,J=8.6,2.3Hz),7.28−7.28(1H,m),7.36−7.41(5H,m).
【0767】
参考製造例71
参考製造例70に記載のCA70を7.40g、ビス(ピナコラト)ジボロン8.14g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン付加物1.33g、酢酸カリウム7.86gおよびジメチルスルホキシド50mLの混合物を窒素雰囲気下、80℃で加熱しながら6時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルでで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、4−ベンジルオキシ−3−メチル−フェニルボロン酸ピナコールエステル(CA71と記す)5.16gを得た。
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1H−NMR(CDCl
3)δ:1.34(12H,s),2.29(3H,s),5.12(2H,s),6.89(1H,d,J=8.7Hz),7.33(1H,d,J=7.1Hz),7.38(2H,t,J=7.5Hz),7.46−7.43(2H,m),7.61−7.65(2H,m).
【0768】
製造例72
参考製造例71に記載のCA71を2.74g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン付加物0.26g、リン酸三カリウム8.44g、1,2−ジメトキシエタン100mLおよび水5mLの混合物を80℃で10時間攪拌した。冷却後、水を加え反応混合物をろ過し、ろ液を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−ベンジルオキシ−5−(4−メチルピリジン−2−イル)−トルエン(CA72と記す)3.34g得た。
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1H−NMR(CDCl
3)δ:2.36(3H,s),2.40(3H,s),5.15(2H,s),6.96(1H,d,J=8.5Hz),6.99−7.00(1H,m),7.31−7.42(3H,m),7.50−7.45(3H,m),7.76(1H,dd,J=8.5,2.3Hz),7.83(1H,dd,J=2.3,0.7Hz),8.50(1H,d,J=5.0Hz).
【0769】
製造例73
参考製造例72に記載のCA72を3.34g、m−クロロ過安息香酸2.09g、クロロホルム20mLおよび水5mLの混合物を室温で9時間攪拌した。反応液に重曹水をゆっくり加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を重曹水、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣と硫酸ジメチル0.84gの混合物を85℃で5時間攪拌した。室温まで冷却した後、1,2−ジメトキシエタン10mlを加え、続いてシアン化ナトリウム0.85g水溶液10mLを加え室温で2時間攪拌した。反応液に水と酢酸エチルを加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得た残渣をカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−ベンジルオキシ−5−(6−シアノ−4−メチルピリジン−2−イル)−トルエン(CA73と記す)1.52g得た。
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1H−NMR(CDCl
3)δ:2.37(3H,s),2.46(3H,s),5.16(2H,s),6.97(1H,d,J=8.6Hz),7.34−7.48(6H,m),7.68
【0770】
製造例74
参考製造例73に記載のCA73を1.52g、パラジウム−炭素(パラジウム10%)0.08gおよび酢酸エチル10mLの混合物を水素雰囲気下、室温で9時間攪拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をメタノールと酢酸エチルを用いて再結晶を行い(6−シアノ−4−メチルピリジン−2−イル)−2−メチルフェノールを0.19g得た。
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1H−NMR(DMSO−D
6)δ:2.08(3H,s),2.35(3H,s),6.78−6.81(1H,m),7.13(1H,s),7.69(1H,s),7.85−7.88(1H,m),7.91(1H,d,J=0.5Hz),9.68−9.70(1H,m).
【0771】
参考製造例75
参考製造例27に記載の反応に準じて以下の化合物を得た。得られた化合物の構造式とその
1H−NMRデータを以下に記す。
【0772】
中間体(PME38) 中間体(PME39) 中間体(PME40)
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中間体(PME41) 中間体(PME42) 中間体(PME43)
[この文献は図面を表示できません]
【0773】
中間体(PME44) 中間体(PME45)
[この文献は図面を表示できません]
【0774】
中間体(PME38)
1H−NMR(CDCl
3)δ:1.36(6H,d,J=6.1Hz),2.22(3H,s),2.55(3H,s),4.65−4.53(1H,m),6.74(1H,s),7.14(1H,t,J=4.9Hz),7.68(1H,s),8.80(2H,d,J=4.8Hz).
【0775】
中間体(PME39)
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.20(3H,s),2.33(6H,s),2.55(3H,s),3.84(3H,s),6.70(1H,s),6.90(1H,s),6.97(1H,s),7.16(1H,s).
【0776】
中間体(PME40)
1H−NMR(CDCl
3)δ:1.34(3H,t,J=7.6Hz),2.21(3H,s),2.36(3H,s),2.87(2H,q,J=7.6Hz),3.85(3H,s),6.72(1H,s),7.06(1H,d,J=7.8Hz),7.16(1H,d,J=7.8Hz),7.19(1H,s),7.61(1H,t,J=7.8Hz).
【0777】
中間体(PME41)
1H−NMR(CDCl
3)δ:3.95(3H,s),7.02(1H,s),7.27−7.30(1H,m),7.65(1H,dt,J=7.9,1.1Hz),7.68(1H,s),7.73−7.78(1H,m),8.70(1H,d,J=4.9Hz).
【0778】
中間体(PME42)
1H−NMR(CDCl
3)δ:3.93(3H,t,J=5.4Hz),6.76(1H,dd,J=12.4,6.9Hz),7.25(1H,dd,J=7.8,0.9Hz),7.69(1H,t,J=7.8Hz),7.75(1H,dt,J=7.9,1.2Hz),7.89(1H,dd,J=12.2,7.3Hz).
【0779】
中間体(PME43)
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.22(3H,s),3.88(3H,s),6.90(1H,s),7.22−7.28(1H,m),7.42(1H,d,J=1.0Hz),7.66(1H,dt,J=7.8,1.0Hz),7.72(1H,td,J=7.8,1.8Hz),8.68−8.70(1H,m).
【0780】
中間体(PME44)
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.22(3H,s),2.38(3H,s),3.87(3H,s),6.73(1H,s),7.20(1H,ddd,J=7.7,5.0,1.0Hz),7.23(1H,s),7.38(1H,dt,J=7.7,1.0Hz),7.71(1H,td,J=7.7,1.9Hz),8.67(1H,ddd,J=4.8,1.9,1.0Hz).
【0781】
中間体(PME45)
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.22(3H,s),2.35(3H,s),3.86(3H,s),6.72(1H,s),7.18(1H,s),7.36(1H,dd,J=8.6,4.6Hz),7.43(1H,td,J=8.6,3.0Hz),8.52(1H,d,J=3.0Hz).
【0782】
参考製造例76
参考製造例35に記載の反応に準じて以下の化合物を合成した。得られた化合物の構造式とその
1H−NMRデータを以下に記す。
【0783】
中間体(HP38) 中間体(HP39) 中間体(HP40) 中間体(HP41)
[この文献は図面を表示できません]
中間体(HP42) 中間体(HP43) 中間体(HP44) 中間体(HP45)
[この文献は図面を表示できません]
【0784】
中間体(HP38)
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.27(3H,s),2.51(3H,s),4.98(1H,s),6.68(1H,s),7.16(1H,t,J=4.9Hz),7.68(1H,s),8.80(2H,d,J=4.8Hz).
【0785】
中間体(HP39)
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.18(6H,s),2.34(3H,s),2.58(3H,s),6.11(1H,br s),6.51(1H,s),6.92(1H,d,J=0.7Hz),6.96(1H,d,J=0.7Hz),7.04(1H,s).
【0786】
中間体(HP40)
1H−NMR(CDCl
3)δ:1.35(3H,t,J=7.7Hz),2.20(3H,s),2.22(3H,s),2.90(2H,q,J=7.7Hz),6.02(1H,s),6.54(1H,s),7.08(1H,s),7.09(1H,d,J=7.5Hz),7.16(1H,d,J=7.5Hz),7.64(1H,t,J=7.5Hz).
【0787】
中間体(HP41)
1H−NMR(CDCl
3)δ:6.17(1H,br s),7.13(1H,s),7.28−7.32(1H,m),7.62(1H,s),7.65(1H,d,J=7.9Hz),7.77(1H,td,J=7.7,1.7Hz),8.70(1H,d,J=5.9Hz).
【0788】
中間体(HP42)
1H−NMR(CDCl
3)δ:6.63−6.88(1H,m),7.15(1H,t,J=1.6Hz),7.31−7.49(1H,m),7.75−7.58(2H,m).
【0789】
中間体(HP43)
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.19(3H,s),6.50(1H,br s),6.80(1H,s),7.27−7.31(2H,m),7.61(1H,dt,J=7.8,1.0Hz),7.77(1H,td,J=7.8,1.8Hz),8.69(1H,dq,J=5.0,1.0Hz).
【0790】
中間体(HP44)
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.24(3H,s),2.27(3H,s),5.40(1H,br s),6.63(1H,s),7.18(1H,s),7.22(1H,ddd,J=7.7,4.9,1.1Hz),7.37(1H,dt,J=7.7,1.0Hz),7.72(1H,td,J=7.7,1.9Hz),8.67(1H,dq,J=4.9,1.0Hz).
【0791】
中間体(HP45)
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.24(3H,s),2.26(3H,s),5.07(1H,s),6.64(1H,s),7.15(1H,s),7.36(1H,dd,J=8.6,4.6Hz),7.44(1H,td,J=8.6,2.9Hz),8.52(1H,d,J=2.9Hz).
【0792】
参考製造例77
2−ブロモピリジン1.35g、2,5−ジフルオロ−4−メトキシフェニルボロン酸0.80g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン付加物0.09g、リン酸三カリウム2.26g、1,2−ジメトキシエタン5mLおよび水1mLの混合物を80℃で5時間攪拌した。冷却後、水を加え反応混合物をろ過し、ろ液を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、油状物質1.21gを得た。得られた油状物質1.21gと48%臭化水素酸10mLおよび酢酸10mLの混合物を110℃で10時間攪拌した。反応液を濃縮し飽和重曹水を加えた後、水酸化ナトリウム水溶液を加え、分液操作を行なった。水層を取り出し、濃塩酸を加えて中和した。水層を酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下に濃縮することで2−(4−ヒドロキシ−2,5−ジフルオロフェニル)ピリジン(以下、中間体(HP46)と記す。)0.54gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ:6.09(1H,br s),6.81(1H,dd,J=11.6,7.0Hz),7.22−7.26(1H,m),7.73−7.81(3H,m),8.68(1H,d,J=5.2Hz).
【0793】
参考製造例78
参考製造例41と同様に、4−アセチル−2−メチルフェノールの代わりに4−アセチル−2,5−ジメチルフェノールを用いて、4−(4−ヒドロキシ−2,5−ジメチルフェニル)ピリミジン(以下、中間体(HP47)と記す。)を得た。得られた化合物の構造式とその
1H−NMRデータを以下に記す。
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1H−NMR(DMSO−D
6)δ:2.07(3H,s),2.17(3H,s),5.02(1H,t,J=7.4Hz),6.53(1H,s),6.99(1H,s),7.92(1H,s),8.37(1H,d,J=7.9Hz),9.11(1H,s).
【0794】
参考製造例79
3−メトキシ−4−メチルアニリン6.85g、クロロホルム150mLの混合物を0℃に冷却し、テトラブチルアンモニウムトリブロミド26.5gを加え、同温度にて20分間攪拌した。反応混合物にクロロホルムを加えた。有機層を、重曹水、亜硫酸ナトリウム水溶液、水および飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−ブロモ−5−メトキシ−3−メチルアラニン7.85gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ:2.08(3H,s),3.76(3H,s),3.93(2H,br s),6.28(1H,s),7.12(1H,s).
【0795】
参考製造例80
2−ブロモ−5−メトキシ−3−メチルアニリン3.24g、濃塩酸50mLの混合物を0℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム1.14g水溶液10mlを滴下した。次いで、臭化銅(I)1.78gを加えた後、70℃にて1時間攪拌した。冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−ブロモ−2−クロロ−4−メトキシ−5−メチルベンゼン2.00gを得た。
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1H−NMR(CDCl
3)δ:2.15(3H,s),3.80(3H,s),6.88(1H,s),7.33(1H,s).
【0796】
参考製造例81
参考製造例71に記載の反応に準じて以下に示す化合物を得た。構造式とその
1H−NMRデータを記載する。
2−(2−クロロ−4−メトキシ−5−メチルフェニル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン
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1H−NMR(CDCl
3)δ:1.36(12H,s),2.15(3H,s),3.83(3H,s),6.81(1H,s),7.47(1H,s).
【0797】
参考製造例82
4−ブロモ−2,5−ジメチルフェノール5.00g、ヨウ化イソプロピル4.23g、炭酸カリウム6.87gおよびアセトニトリル30mLの混合物を80℃にて7時間攪拌した。冷却後、酢酸エチルを加えろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−ブロモ−4−イソプロポキシ−2,5−ジメチルベンゼン2.88gを得た。
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1H−NMR(CDCl
3)δ:1.32(6H,d,J=6.0Hz),2.14(3H,s),2.34(3H,s),4.53−4.41(1H,m),6.71(1H,s),7.27(1H,d,J=1.8Hz).
【0798】
参考製造例83
窒素雰囲気下、マグネシウム0.16gに1−ブロモ−4−イソプロポキシ−2,5−ジメチルベンゼン1.50gおよびテトラヒドロフラン20mLの混合物を滴下した。反応混合物を50℃にて30分間攪拌した。反応混合物を−78℃に冷却した後、トリメトキシボラン0.67gを滴下した。室温までゆっくりと昇温し、同温で1時間攪拌した。反応混合物に水とクロロホルムを加えて分液操作を行った。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣にヘキサンを加え、ろ取し4−イソプロポキシ−2,5−ジメチルフェニルボロン酸0.82gを得た。
[この文献は図面を表示できません]
1H−NMR(CDCl
3)δ:1.38(6H,d,J=6.1Hz),2.23(3H,s),2.78(3H,s),4.62−4.68(1H,m),6.72(1H,s),7.97(1H,s).
【0799】
参考製造例84
室温下、水素化ホウ素ナトリウム15.6g、およびテトラヒドロフラン200mlの混合物に、2−メチル−6−ニトロ安息香酸50gを加えた。0℃下、反応混合物に、ジメチル硫酸34mlを加え、室温下、20時間攪拌した。0℃下、5%塩酸水溶液300mlを加え、1時間攪拌した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、2−メチル−6−ニトロベンジルアルコール30.5g得た。
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1H−NMR(CDCl
3)δ(ppm):7.71(1H、d、J=7.7Hz)、7.49(1H、d、J=7.5Hz)、7.36(1H、t、J=7.9Hz)、4.71(2H、d、J=7.2Hz)、2.62(1H、t、J=7.4Hz)、2.56(3H、s).
【0800】
参考製造例85
室温下、参考製造例84に記載の、2−メチル−6−ニトロベンジルアルコール30.5g、およびクロロホルム100mlの混合物に、三臭化リン74.1gを加え、10時間攪拌した。氷水200mlを加え、クロロホルムで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、2−メチル−6−ニトロベンジルブロマイド35gを得た。
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1H−NMR(CDCl
3)δ(ppm):7.75(1H、d、J=8.2Hz)、7.46(1H、d、J=7.7Hz)、7.36(1H、t、J=7.8Hz)、4.72(2H、s)、2.54(3H、s).
【0801】
上記の方法に記載の反応に準じて化合物
TSHA1−1〜TSHH10−1798を得ることができる。
化合物TSHA1−1〜TSHH10−1798は、
【0802】
[この文献は図面を表示できません]
【0803】
[この文献は図面を表示できません]
【0804】
[この文献は図面を表示できません]
【0805】
[この文献は図面を表示できません]
【0806】
[この文献は図面を表示できません]
【0807】
[この文献は図面を表示できません]
【0808】
[この文献は図面を表示できません]
【0809】
[この文献は図面を表示できません]
【0810】
[この文献は図面を表示できません]
【0811】
[この文献は図面を表示できません]
【0812】
[この文献は図面を表示できません]
〔式中、Yは、以下に示す置換基番号1〜1798に各々対応する置換基〕で示されるテトラゾリノン化合物である。
【0813】
例えばTSHA1−001とは、式(TSHA1)で示される化合物において、Yが置換基番号1である化合物を表し、下記式で表される。
[この文献は図面を表示できません]
【0814】
置換基番号;Y
[1;Y=Q1,R
13=H,R
14=H,R
15=H,R
16=H]、[2;Y=Q1,R
13=Me,R
14=H,R
15=H,R
16=H]、[3;Y=Q1,R
13=H,R
14=Me,R
15=H,R
16=H]、[4;Y=Q1,R
13=H,R
14=H,R
15=Me,R
16=H]、[5;Y=Q1,R
13=H,R
14=H,R
15=H,R
16=Me]、[6;Y=Q1,R
13=Me,R
14=Me,R
15=H,R
16=H]、[7;Y=Q1,R
13=Me,R
14=H,R
15=Me,R
16=H]、[8;Y=Q1,R
13=Me,R
14=H,R
15=H,R
16=Me]、[9;Y=Q1,R
13=H,R
14=Me,R
15=Me,R
16=H]、[10;Y=Q1,R
13=H,R
14=Me,R
15=H,R
16=Me]、[11;Y=Q1,R
13=H,R
14=H,R
15=Me,R
16=Me]、[12;Y=Q1,R
13=H,R
14=Me,R
15=H,R
16=H]、[13;Y=Q1,R
13=Me,R
14=Me,R
15=Me,R
16=H]、[14;Y=Q1,R
13=Me,R
14=Me,R
15=H,R
16=Me]、[15;Y=Q1,R
13=Me,R
14=H,R
15=Me,R
16=Me]、[16;Y=Q1,R
13=H,R
14=Me,R
15=Me,R
16=Me]、[17;Y=Q1,R
13=Me,R
14=Me,R
15=Me,R
16=Me]、[18;Y=Q1,R
13=Me,R
14=F,R
15=H,R
16=H]、[19;Y=Q1,R
13=Me,R
14=H,R
15=F,R
16=H]、[20;Y=Q1,R
13=Me,R
14=H,R
15=H,R
16=F]、[21;Y=Q1,R
13=Me,R
14=F,R
15=F,R
16=H]、[22;Y=Q1,R
13=Me,R
14=F,R
15=H,R
16=F]、[23;Y=Q1,R
13=Me,R
14=H,R
15=F,R
16=F]、[24;Y=Q1,R
13=Me,R
14=F,R
15=F,R
16=F]、[25;Y=Q1,R
13=F,R
14=Me,R
15=H,R
16=H]、[26;Y=Q1,R
13=H,R
14=Me,R
15=F,R
16=H]、[27;Y=Q1,R
13=H,R
14=Me,R
15=H,R
16=F]、[28;Y=Q1,R
13=F,R
14=Me,R
15=F,R
16=H]、[29;Y=Q1,R
13=F,R
14=Me,R
15=H,R
16=F]、[30;Y=Q1,R
13=H,R
14=Me,R
15=F,R
16=F]、[31;Y=Q1,R
13=F,R
14=Me,R
15=F,R
16=F]、[32;Y=Q1,R
13=F,R
14=H,R
15=Me,R
16=H]、[33;Y=Q1,R
13=H,R
14=F,R
15=Me,R
16=H]、[34;Y=Q1,R
13=H,R
14=H,R
15=Me,R
16=F]、[35;Y=Q1,R
13=F,R
14=F,R
15=Me,R
16=H]、[36;Y=Q1,R
13=F,R
14=H,R
15=Me,R
16=F]、[37;Y=Q1,R
13=H,R
14=F,R
15=Me,R
16=F]、[38;Y=Q1,R
13=F,R
14=F,R
15=Me,R
16=F]、[39;Y=Q1,R
13=F,R
14=H,R
15=H,R
16=Me]、[40;Y=Q1,R
13=H,R
14=F,R
15=H,R
16=Me]、[41;Y=Q1,R
13=H,R
14=H,R
15=F,R
16=Me]、[42;Y=Q1,R
13=F,R
14=F,R
15=H,R
16=Me]、[43;Y=Q1,R
13=F,R
14=H,R
15=F,R
16=Me]、[44;Y=Q1,R
13=H,R
14=F,R
15=F,R
16=Me]、[45;Y=Q1,R
13=F,R
14=F,R
15=F,R
16=Me]、[46;Y=Q1,R
13=Me,R
14=Me,R
15=F,R
16=H]、[47;Y=Q1,R
13=Me,R
14=Me,R
15=H,R
16=F]、[48;Y=Q1,R
13=Me,R
14=F,R
15=Me,R
16=H]、[49;Y=Q1,R
13=Me,R
14=H,R
15=Me,R
16=F]、[50;Y=Q1,R
13=Me,R
14=F,R
15=H,R
16=Me]、[51;Y=Q1,R
13=Me,R
14=H,R
15=F,R
16=Me]、[52;Y=Q1,R
13=Me,R
14=Me,R
15=Cl,R
16=H]、[53;Y=Q1,R
13=Me,R
14=Me,R
15=H,R
16=Cl]、[54;Y=Q1,R
13=Me,R
14=Cl,R
15=Me,R
16=H]、[55;Y=Q1,R
13=Me,R
14=H,R
15=Me,R
16=Cl]、[56;Y=Q1,R
13=Me,R
14=Cl,R
15=H,R
16=Me]、[57;Y=Q1,R
13=Me,R
14=H,R
15=Cl,R
16=Me]、[58;Y=Q1,R
13=Me,R
14=Cl,R
15=H,R
16=H]、[59;Y=Q1,R
13=Me,R
14=H,R
15=Cl,R
16=H]、[60;Y=Q1,R
13=Me,R
14=H,R
15=H,R
16=Cl]、[61;Y=Q1,R
13=Me,R
14=Cl,R
15=Cl,R
16=H]、[62;Y=Q1,R
13=Me,R
14=Cl,R
15=H,R
16=Cl]、[63;Y=Q1,R
13=Me,R
14=H,R
15=Cl,R
16=Cl]、[64;Y=Q1,R
13=Cl,R
14=Me,R
15=H,R
16=H]、[65;Y=Q1,R
13=H,R
14=Me,R
15=Cl,R
16=H]、[66;Y=Q1,R
13=H,R
14=Me,R
15=H,R
16=Cl]、[67;Y=Q1,R
13=Cl,R
14=Me,R
15=Cl,R
16=H]、[68;Y=Q1,R
13=Cl,R
14=Me,R
15=H,R
16=Cl]、[69;Y=Q1,R
13=H,R
14=Me,R
15=Cl,R
16=Cl]、[70;Y=Q1,R
13=Cl,R
14=H,R
15=Me,R
16=H]、[71;Y=Q1,R
13=H,R
14=Cl,R
15=Me,R
16=H]、[72;Y=Q1,R
13=H,R
14=H,R
15=Me,R
16=Cl]、[73;Y=Q1,R
13=Cl,R
14=Cl,R
15=Me,R
16=H]、[74;Y=Q1,R
13=Cl,R
14=H,R
15=Me,R
16=Cl]、[75;Y=Q1,R
13=H,R
14=Cl,R
15=Me,R
16=Cl]、[76;Y=Q1,R
13=Cl,R
14=H,R
15=H,R
16=Me]、[77;Y=Q1,R
13=H,R
14=Cl,R
15=H,R
16=Me]、[78;Y=Q1,R
13=H,R
14=H,R
15=Cl,R
16=Me]、[79;Y=Q1,R
13=Cl,R
14=Cl,R
15=H,R
16=Me]、[80;Y=Q1,R
13=Cl,R
14=H,R
15=Cl,R
16=Me]、[81;Y=Q1,R
13=H,R
14=Cl,R
15=Cl,R
16=Me]、[82;Y=Q1,R
13=Me,R
14=Br,R
15=H,R
16=H]、[83;Y=Q1,R
13=Me,R
14=H,R
15=Br,R
16=H]、[84;Y=Q1,R
13=Me,R
14=H,R
15=H,R
16=Br]、[85;Y=Q1,R
13=Br,R
14=Me,R
15=H,R
16=H]、[86;Y=Q1,R
13=H,R
14=Me,R
15=Br,R
16=H]、[87;Y=Q1,R
13=H,R
14=Me,R
15=H,R
16=Br]、[88;Y=Q1,R
13=Br,R
14=H,R
15=Me,R
16=H]、[89;Y=Q1,R
13=H,R
14=Br,R
15=Me,R
16=H]、[90;Y=Q1,R
13=H,R
14=H,R
15=Me,R
16=Br]、[91;Y=Q1,R
13=Br,R
14=H,R
15=H,R
16=Me]、[92;Y=Q1,R
13=H,R
14=Br,R
15=H,R
16=Me]、[93;Y=Q1,R
13=H,R
14=H,R
15=Br,R
16=Me]、[94;Y=Q1,R
13=Me,R
14=Me,R
15=Br,R
16=H]、[95;Y=Q1,R
13=Me,R
14=Me,R
15=H,R
16=Br]、[96;Y=Q1,R
13=Me,R
14=Br,R
15=Me,R
16=H]、[97;Y=Q1,R
13=Me,R
14=H,R
15=Me,R
16=Br]、[98;Y=Q1,R
13=Me,R
14=Br,R
15=H,R
16=Me]、[99;Y=Q1,R
13=Me,R
14=H,R
15=Br,R
16=Me]、[100;Y=Q1,R
13=Me,R
14=CN,R
15=H,R
16=H]、
【0815】
[101;Y=Q1,R
13=Me,R
14=H,R
15=CN,R
16=H]、[102;Y=Q1,R
13=Me,R
14=H,R
15=H,R
16=CN]、[103;Y=Q1,R
13=CN,R
14=Me,R
15=H,R
16=H]、[104;Y=Q1,R
13=H,R
14=Me,R
15=CN,R
16=H]、[105;Y=Q1,R
13=H,R
14=Me,R
15=H,R
16=CN]、[106;Y=Q1,R
13=CN,R
14=H,R
15=Me,R
16=H]、[107;Y=Q1,R
13=H,R
14=CN,R
15=Me,R
16=H]、[108;Y=Q1,R
13=H,R
14=H,R
15=Me,R
16=CN]、[109;Y=Q1,R
13=CN,R
14=H,R
15=H,R
16=Me]、[110;Y=Q1,R
13=H,R
14=CN,R
15=H,R
16=Me]、[111;Y=Q1,R
13=H,R
14=H,R
15=CN,R
16=Me]、[112;Y=Q1,R
13=Me,R
14=Me,R
15=CN,R
16=H]、[113;Y=Q1,R
13=Me,R
14=Me,R
15=H,R
16=CN]、[114;Y=Q1,R
13=Me,R
14=CN,R
15=Me,R
16=H]、[115;Y=Q1,R
13=Me,R
14=H,R
15=Me,R
16=CN]、[116;Y=Q1,R
13=Me,R
14=CN,R
15=H,R
16=Me]、[117;Y=Q1,R
13=Me,R
14=H,R
15=CN,R
16=Me]、[118;Y=Q1,R
13=Me,R
14=OMe,R
15=H,R
16=H]、[119;Y=Q1,R
13=Me,R
14=H,R
15=OMe,R
16=H]、[120;Y=Q1,R
13=Me,R
14=H,R
15=H,R
16=OMe]、[121;Y=Q1,R
13=OMe,R
14=Me,R
15=H,R
16=H]、[122;Y=Q1,R
13=H,R
14=Me,R
15=OMe,R
16=H]、[123;Y=Q1,R
13=H,R
14=Me,R
15=H,R
16=OMe]、[124;Y=Q1,R
13=OMe,R
14=H,R
15=Me,R
16=H]、[125;Y=Q1,R
13=H,R
14=OMe,R
15=Me,R
16=H]、[126;Y=Q1,R
13=H,R
14=H,R
15=Me,R
16=OMe]、[127;Y=Q1,R
13=OMe,R
14=H,R
15=H,R
16=Me]、[128;Y=Q1,R
13=H,R
14=OMe,R
15=H,R
16=Me]、[129;Y=Q1,R
13=H,R
14=H,R
15=OMe,R
16=Me]、[130;Y=Q1,R
13=Me,R
14=Me,R
15=OMe,R
16=H]、[131;Y=Q1,R
13=Me,R
14=Me,R
15=H,R
16=OMe]、[132;Y=Q1,R
13=Me,R
14=OMe,R
15=Me,R
16=H]、[133;Y=Q1,R
13=Me,R
14=H,R
15=Me,R
16=OMe]、[134;Y=Q1,R
13=Me,R
14=OMe,R
15=H,R
16=Me]、[135;Y=Q1,R
13=Me,R
14=H,R
15=OMe,R
16=Me]、[136;Y=Q1,R
13=Me,R
14=OEt,R
15=H,R
16=H]、[137;Y=Q1,R
13=Me,R
14=H,R
15=OEt,R
16=H]、[138;Y=Q1,R
13=Me,R
14=H,R
15=H,R
16=OEt]、[139;Y=Q1,R
13=OEt,R
14=Me,R
15=H,R
16=H]、[140;Y=Q1,R
13=H,R
14=Me,R
15=OEt,R
16=H]、[141;Y=Q1,R
13=H,R
14=Me,R
15=H,R
16=OEt]、[142;Y=Q1,R
13=OEt,R
14=H,R
15=Me,R
16=H]、[143;Y=Q1,R
13=H,R
14=OEt,R
15=Me,R
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13=OEt,R
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15=H,R
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16=CF
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3,R
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16=CF
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【0816】
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14=Et,R
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13=Et,R
14=H,R
15=Cl,R
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13=Et,R
14=Cl,R
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14=H,R
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14=H,R
15=H,R
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13=Et,R
14=Cl,R
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14=Cl,R
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14=H,R
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13=CN,R
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13=H,R
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14=CN,R
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13=CN,R
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15=H,R
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14=CN,R
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13=Et,R
14=H,R
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16=CF
3]、[282;Y=Q1,R
13=CF
3,R
14=Et,R
15=H,R
16=H]、[283;Y=Q1,R
13=H,R
14=Et,R
15=CF
3,R
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13=H,R
14=Et,R
15=H,R
16=CF
3]、[285;Y=Q1,R
13=CF
3,R
14=H,R
15=Et,R
16=H]、[286;Y=Q1,R
13=H,R
14=CF
3,R
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16=H]
、[287;Y=Q1,R
13=H,R
14=H,R
15=Et,R
16=CF
3]、[288;Y=Q1,R
13=CF
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14=H,R
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14=H,R
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13=Et,R
14=H,R
15=H,R
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13=OMe,R
14=Et,R
15=H,R
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13=H,R
14=Et,R
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13=H,R
14=Et,R
15=H,R
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13=OMe,R
14=H,R
15=Et,R
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13=H,R
14=OMe,R
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13=H,R
14=H,R
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13=OMe,R
14=H,R
15=H,R
16=Et]、
【0817】
[301;Y=Q1,R
13=H,R
14=OMe,R
15=H,R
16=Et]、[302;Y=Q1,R
13=H,R
14=H,R
15=OMe,R
16=Et]、[303;Y=Q1,R
13=F,R
14=H,R
15=H,R
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13=H,R
14=F,R
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13=H,R
14=H,R
15=F,R
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13=H,R
14=H,R
15=H,R
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13=F,R
14=F,R
15=H,R
16=H]、[308;Y=Q1,R
13=F,R
14=H,R
15=F,R
16=H]、[309;Y=Q1,R
13=F,R
14=H,R
15=H,R
16=F]、[310;Y=Q1,R
13=H,R
14=F,R
15=F,R
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13=H,R
14=F,R
15=H,R
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13=H,R
14=H,R
15=F,R
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13=F,R
14=F,R
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=H,R
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15=F,R
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13=F,R
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14=F,R
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【0818】
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14=CN,R
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15=H,R
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13=Cl,R
14=NHMe,R
15=H,R
16=H]、[484;Y=Q1,R
13=H,R
14=NHMe,R
15
=Cl,R
16=H]、[485;Y=Q1,R
13=H,R
14=NHMe,R
15=H,R
16=Cl]、[486;Y=Q1,R
13=Cl,R
14=H,R
15=NHMe,R
16=H]、[487;Y=Q1,R
13=H,R
14=Cl,R
15=NHMe,R
16=H]、[488;Y=Q1,R
13=H,R
14=H,R
15=NHMe,R
16=Cl]、[489;Y=Q1,R
13=Cl,R
14=H,R
15=H,R
16=NHMe]、[490;Y=Q1,R
13=H,R
14=Cl,R
15=H,R
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13=H,R
14=H,R
15=Cl,R
16=NHMe]、[492;Y=Q1,R
13=NMe
2,R
14=H,R
15=H,R
16=H]、[493;Y=Q1,R
13=H,R
14=NMe
2,R
15=H,R
16=H]、[494;Y=Q1,R
13=H,R
14=H,R
15=NMe
2,R
16=H]、[495;Y=Q1,R
13=H,R
14=H,R
15=H,R
16=NMe
2]、[496;Y=Q1,R
13=NMe
2,R
14=F,R
15=H,R
16=H]、[497;Y=Q1,R
13=NMe
2,R
14=H,R
15=F,R
16=H]、[498;Y=Q1,R
13=NMe
2,R
14=H,R
15=H,R
16=F]、[499;Y=Q1,R
13=F,R
14=NMe
2,R
15=H,R
16=H]、[500;Y=Q1,R
13=H,R
14=NMe
2,R
15=F,R
16=H]、
【0819】
[501;Y=Q1,R
13=H,R
14=NMe
2,R
15=H,R
16=F]、[502;Y=Q1,R
13=F,R
14=H,R
15=NMe
2,R
16=H]、[503;Y=Q1,R
13=H,R
14=F,R
15=NMe
2,R
16=H]、[504;Y=Q1,R
13=H,R
14=H,R
15=NMe
2,R
16=F]、[505;Y=Q1,R
13=F,R
14=H,R
15=H,R
16=NMe
2]、[506;Y=Q1,R
13=H,R
14=F,R
15=H,R
16=NMe
2]、[507;Y=Q1,R
13=H,R
14=H,R
15=F,R
16=NMe
2]、[508;Y=Q1,R
13=NMe
2,R
14=Cl,R
15=H,R
16=H]、[509;Y=Q1,R
13=NMe
2,R
14=H,R
15=Cl,R
16=H]、[510;Y=Q1,R
13=NMe
2,R
14=H,R
15=H,R
16=Cl]、[511;Y=Q1,R
13=Cl,R
14=NMe
2,R
15=H,R
16=H]、[512;Y=Q1,R
13=H,R
14=NMe
2,R
15=Cl,R
16=H]、[513;Y=Q1,R
13=H,R
14=NMe
2,R
15=H,R
16=Cl]、[514;Y=Q1,R
13=Cl,R
14=H,R
15=NMe
2,R
16=H]、[515;Y=Q1,R
13=H,R
14=Cl,R
15=NMe
2,R
16=H]、[516;Y=Q1,R
13=H,R
14=H,R
15=NMe
2,R
16=Cl]、[517;Y=Q1,R
13=Cl,R
14=H,R
15=H,R
16=NMe
2]、[518;Y=Q1,R
13=H,R
14=Cl,R
15=H,R
16=NMe
2]、[519;Y=Q1,R
13=H,R
14=H,R
15=Cl,R
16=NMe
2]、[520;Y=Q1,R
13=SMe,R
14=H,R
15=H,R
16=H]、[521;Y=Q1,R
13=H,R
14=SMe,R
15=H,R
16=H]、[522;Y=Q1,R
13=H,R
14=H,R
15=SMe,R
16=H]、[523;Y=Q1,R
13=H,R
14=H,R
15=H,R
16=SMe]、[524;Y=Q1,R
13=SMe,R
14=F,R
15=H,R
16=H]、[525;Y=Q1,R
13=SMe,R
14=H,R
15=F,R
16=H]、[526;Y=Q1,R
13=SMe,R
14=H,R
15=H,R
16=F]、[527;Y=Q1,R
13=F,R
14=SMe,R
15=H,R
16=H]、[528;Y=Q1,R
13=H,R
14=SMe,R
15=F,R
16=H]、[529;Y=Q1,R
13=H,R
14=SMe,R
15=H,R
16=F]、[530;Y=Q1,R
13=F,R
14=H,R
15=SMe,R
16=H]、[531;Y=Q1,R
13=H,R
14=F,R
15=SMe,R
16=H]、[532;Y=Q1,R
13=H,R
14=H,R
15=SMe,R
16=F]、[533;Y=Q1,R
13=F,R
14=H,R
15=H,R
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13=H,R
14=F,R
15=H,R
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13=H,R
14=H,R
15=F,R
16=SMe]、[536;Y=Q1,R
13=SMe,R
14=Cl,R
15=H,R
16=H]、[537;Y=Q1,R
13=SMe,R
14=H,R
15=Cl,R
16=H]、[538;Y=Q1,R
13=SMe,R
14=H,R
15=H,R
16=Cl]、[539;Y=Q1,R
13=Cl,R
14=SMe,R
15=H,R
16=H]、[540;Y=Q1,R
13=H,R
14=SMe,R
15=Cl,R
16=H]、[541;Y=Q1,R
13=H,R
14=SMe,R
15=H,R
16=Cl]、[542;Y=Q1,R
13=Cl,R
14=H,R
15=SMe,R
16=H]、[543;Y=Q1,R
13=H,R
14=Cl,R
15=SMe,R
16=H]、[544;Y=Q1,R
13=H,R
14=H,R
15=SMe,R
16=Cl]、[545;Y=Q1,R
13=Cl,R
14=H,R
15=H,R
16=SMe]、[546;Y=Q1,R
13=H,R
14=Cl,R
15=H,R
16=SMe]、[547;Y=Q1,R
13=H,R
14=H,R
15=Cl,R
16=SMe]、[548;Y=Q1,R
13=NO
2,R
14=H,R
15=H,R
16=H]、[549;Y=Q1,R
13=H,R
14=NO
2,R
15=H,R
16=H]、[550;Y=Q1,R
13=H,R
14=H,R
15=NO
2,R
16=H]、[551;Y=Q1,R
13=H,R
14=H,R
15=H,R
16=NO
2]、[552;Y=Q1,R
13=NO
2,R
14=F,R
15=H,R
16=H]、[553;Y=Q1,R
13=NO
2,R
14=H,R
15=F,R
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13=NO
2,R
14=H,R
15=H,R
16=F]、[555;Y=Q1,R
13=F,R
14=NO
2,R
15=H,R
16=H]、[556;Y=Q1,R
13=H,R
14=NO
2,R
15=F,R
16=H]、[557;Y=Q1,R
13=H,R
14=NO
2,R
15=H,R
16=F]、[558;Y=Q1,R
13=F,R
14=H,R
15=NO
2,R
16=H]、[559;Y=Q1,R
13=H,R
14=F,R
15=NO
2,R
16=H]、[560;Y=Q1,R
13=H,R
14=H,R
15=NO
2,R
16=F]、[561;Y=Q1,R
13=F,R
14=H,R
15=H,R
16=NO
2]、[562;Y=Q1,R
13=H,R
14=F,R
15=H,R
16=NO
2]、[563;Y=Q1,R
13=H,R
14=H,R
15=F,R
16=NO
2]、[564;Y=Q1,R
13=NO
2,R
14=Cl,R
15=H,R
16=H]、[565;Y=Q1,R
13=NO
2,R
14=H,R
15=Cl,R
16=H]、[566;Y=Q1,R
13=NO
2,R
14=H,R
15=H,R
16=Cl]、[567;Y=Q1,R
13=Cl,R
14=NO
2,R
15=H,R
16=H]、[568;Y=Q1,R
13=H,R
14=NO
2,R
15=Cl,R
16=H]、[569;Y=Q1,R
13=H,R
14=NO
2,R
15=H,R
16=Cl]、[570;Y=Q1,R
13=Cl,R
14=H,R
15=NO
2,R
16=H]、[571;Y=Q1,R
13=H,R
14=Cl,R
15=NO
2,R
16=H]、[572;Y=Q1,R
13=H,R
14=H,R
15=NO
2,R
16=Cl]、[573;Y=Q1,R
13=Cl,R
14=H,R
15=H,R
16=NO
2]、[574;Y=Q1,R
13=H,R
14=Cl,R
15=H,R
16=NO
2]、[575;Y=Q1,R
13=H,R
14=H,R
15=Cl,R
16=NO
2]、[576;Y=Q2,R
12=H,R
14=H,R
15=H,R
16=H]、[577;Y=Q2,R
12=Me,R
14=H,R
15=H,R
16=H]、[578;Y=Q2,R
12=H,R
14=Me,R
15=H,R
16=H]、[579;Y=Q2,R
12=H,R
14=H,R
15=Me,R
16=H]、[580;Y=Q2,R
12=H,R
14=H,R
15=H,R
16=Me]、[581;Y=Q2,R
12=Me,R
14=Me,R
15=H,R
16=H]、[582;Y=Q2,R
12=Me,R
14=H,
R
15=Me,R
16=H]、[583;Y=Q2,R
12=Me,R
14=H,R
15=H,R
16=Me]、[584;Y=Q2,R
12=H,R
14=Me,R
15=Me,R
16=H]、[585;Y=Q2,R
12=H,R
14=Me,R
15=H,R
16=Me]、[586;Y=Q2,R
12=H,R
14=H,R
15=Me,R
16=Me]、[587;Y=Q2,R
12=H,R
14=Me,R
15=H,R
16=H]、[588;Y=Q2,R
12=Me,R
14=Me,R
15=Me,R
16=H]、[589;Y=Q2,R
12=Me,R
14=Me,R
15=H,R
16=Me]、[590;Y=Q2,R
12=Me,R
14=H,R
15=Me,R
16=Me]、[591;Y=Q2,R
12=H,R
14=Me,R
15=Me,R
16=Me]、[592;Y=Q2,R
12=Me,R
14=Me,R
15=Me,R
16=Me]、[593;Y=Q2,R
12=Me,R
14=F,R
15=H,R
16=H]、[594;Y=Q2,R
12=Me,R
14=H,R
15=F,R
16=H]、[595;Y=Q2,R
12=Me,R
14=H,R
15=H,R
16=F]、[596;Y=Q2,R
12=Me,R
14=F,R
15=F,R
16=H]、[597;Y=Q2,R
12=Me,R
14=F,R
15=H,R
16=F]、[598;Y=Q2,R
12=Me,R
14=H,R
15=F,R
16=F]、[599;Y=Q2,R
12=Me,R
14=F,R
15=F,R
16=F]、[600;Y=Q2,R
12=F,R
14=Me,R
15=H,R
16=H]、
【0820】
[601;Y=Q2,R
12=H,R
14=Me,R
15=F,R
16=H]、[602;Y=Q2,R
12=H,R
14=Me,R
15=H,R
16=F]、[603;Y=Q2,R
12=F,R
14=Me,R
15=F,R
16=H]、[604;Y=Q2,R
12=F,R
14=Me,R
15=H,R
16=F]、[605;Y=Q2,R
12=H,R
14=Me,R
15=F,R
16=F]、[606;Y=Q2,R
12=F,R
14=Me,R
15=F,R
16=F]、[607;Y=Q2,R
12=F,R
14=H,R
15=Me,R
16=H]、[608;Y=Q2,R
12=H,R
14=F,R
15=Me,R
16=H]、[609;Y=Q2,R
12=H,R
14=H,R
15=Me,R
16=F]、[610;Y=Q2,R
12=F,R
14=F,R
15=Me,R
16=H]、[611;Y=Q2,R
12=F,R
14=H,R
15=Me,R
16=F]、[612;Y=Q2,R
12=H,R
14=F,R
15=Me,R
16=F]、[613;Y=Q2,R
12=F,R
14=F,R
15=Me,R
16=F]、[614;Y=Q2,R
12=F,R
14=H,R
15=H,R
16=Me]、[615;Y=Q2,R
12=H,R
14=F,R
15=H,R
16=Me]、[616;Y=Q2,R
12=H,R
14=H,R
15=F,R
16=Me]、[617;Y=Q2,R
12=F,R
14=F,R
15=H,R
16=Me]、[618;Y=Q2,R
12=F,R
14=H,R
15=F,R
16=Me]、[619;Y=Q2,R
12=H,R
14=F,R
15=F,R
16=Me]、[620;Y=Q2,R
12=F,R
14=F,R
15=F,R
16=Me]、[621;Y=Q2,R
12=Me,R
14=Me,R
15=F,R
16=H]、[622;Y=Q2,R
12=Me,R
14=Me,R
15=H,R
16=F]、[623;Y=Q2,R
12=Me,R
14=F,R
15=Me,R
16=H]、[624;Y=Q2,R
12=Me,R
14=H,R
15=Me,R
16=F]、[625;Y=Q2,R
12=Me,R
14=F,R
15=H,R
16=Me]、[626;Y=Q2,R
12=Me,R
14=H,R
15=F,R
16=Me]、[627;Y=Q2,R
12=Me,R
14=Me,R
15=Cl,R
16=H]、[628;Y=Q2,R
12=Me,R
14=Me,R
15=H,R
16=Cl]、[629;Y=Q2,R
12=Me,R
14=Cl,R
15=Me,R
16=H]、[630;Y=Q2,R
12=Me,R
14=H,R
15=Me,R
16=Cl]、[631;Y=Q2,R
12=Me,R
14=Cl,R
15=H,R
16=Me]、[632;Y=Q2,R
12=Me,R
14=H,R
15=Cl,R
16=Me]、[633;Y=Q2,R
12=Me,R
14=Cl,R
15=H,R
16=H]、[634;Y=Q2,R
12=Me,R
14=H,R
15=Cl,R
16=H]、[635;Y=Q2,R
12=Me,R
14=H,R
15=H,R
16=Cl]、[636;Y=Q2,R
12=Me,R
14=Cl,R
15=Cl,R
16=H]、[637;Y=Q2,R
12=Me,R
14=Cl,R
15=H,R
16=Cl]、[638;Y=Q2,R
12=Me,R
14=H,R
15=Cl,R
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12=Cl,R
14=Me,R
15=H,R
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12=H,R
14=Me,R
15=Cl,R
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14=Me,R
15=H,R
16=Cl]、[642;Y=Q2,R
12=Cl,R
14=Me,R
15=Cl,R
16=H]、[643;Y=Q2,R
12=Cl,R
14=Me,R
15=H,R
16=Cl]、[644;Y=Q2,R
12=H,R
14=Me,R
15=Cl,R
16=Cl]、[645;Y=Q2,R
12=Cl,R
14=H,R
15=Me,R
16=H]、[646;Y=Q2,R
12=H,R
14=Cl,R
15=Me,R
16=H]、[647;Y=Q2,R
12=H,R
14=H,R
15=Me,R
16=Cl]、[648;Y=Q2,R
12=Cl,R
14=Cl,R
15=Me,R
16=H]、[649;Y=Q2,R
12=Cl,R
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15=Me,R
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【0821】
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16
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12=H,R
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16=F]、
【0822】
[801;Y=Q2,R
12=F,R
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14=F,R
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12=Et,R
14=H,R
15=Et,R
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12=
H,R
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【0823】
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12=F,R
14=H,R
15=Cl,R
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12=F,R
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15=H,R
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12=Cl,R
14=F,R
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16=H]、[908;Y=Q2,R
12=H,R
14=F,R
15=Cl,R
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12=H,R
14=F,R
15=H,R
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12=Cl,R
14=H,R
15=F,R
16=H]、[911;Y=Q2,R
12=H,R
14=Cl,R
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12=Cl,R
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14=Cl,R
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14=H,R
15=n−propyl,R
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15=H,R
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12=H,R
14=OMe,R
15=F,R
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12=F,R
14=H,R
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14=F,R
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12=H,R
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12=H,R
14=H,R
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[983;Y=Q2,R
12=CN,R
14=H,R
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14=CN,R
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15=H,R
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14=F,R
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【0824】
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【0825】
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12=H,R
14=Cl,R
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12=H,R
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14=H,R
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16=NO
2]、[1149;Y=Q2,R
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14=Cl,R
15=H,R
16=NO
2]、[1150;Y=Q2,R
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16=NO
2]、
【0826】
[1151;Y=Q4,R
13=Me,R
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13=H,R
14=Me,R
15=H]、[1153;Y=Q4,R
13=Me,R
14=Me,R
15=H]、[1154;Y=Q4,R
13=Me,R
14=H,R
15=Me]、[1155;Y=Q4,R
13=Me,R
14=Me,R
15=Me]、[1156;Y=Q4,R
13=Me,R
14=F,R
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13=Me,R
14=H,R
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13=F,R
14=Me,R
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13=Me,R
14=F,R
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13=F,R
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13=Me,R
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15=F]、[1162;Y=Q4,R
13=Me,R
14=F,R
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13=Me,R
14=Cl,R
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13=Me,R
14=H,R
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13=Cl,R
14=Me,R
15=H]、[1166;Y=Q4,R
13=Me,R
14=Cl,R
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13=Cl,R
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13=Me,R
14=Me,R
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13=Me,R
14=Cl,R
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13=Me,R
14=Br,R
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13=Me,R
14=H,R
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13=Br,R
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13=Me,R
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13=Br,R
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13=Me,R
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13=Me,R
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13=F,R
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13=H,R
14=F,R
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13=F,R
14=F,R
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13=F,R
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13=F,R
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13=F,R
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13=F,R
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13=Cl,R
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13=F,R
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13=Cl,R
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13=F,R
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13=F,R
14=Cl,R
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13=Et,R
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13=H,R
14=Et,R
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13=Et,R
14=Et,R
15=H]、[1192;Y=Q4,R
13=Et,R
14=H,R
15=Et]、[1193;Y=Q4,R
13=Et,R
14=Et,R
15=Et]、[1194;Y=Q4,R
13=Et,R
14=F,R
15=H]、[1195;Y=Q4,R
13=Et,R
14=H,R
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13=F,R
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13=Et,R
14=F,R
15=F]、[1198;Y=Q4,R
13=F,R
14=Et,R
15=F]、[1199;Y=Q4,R
13=Et,R
14=Et,R
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13=Et,R
14=F,R
15=Et]、
【0827】
[1201;Y=Q4,R
13=Et,R
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13=Et,R
14=H,R
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13=Cl,R
14=Et,R
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13=Et,R
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13=Cl,R
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13=Et,R
14=Et,R
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13=Et,R
14=Cl,R
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13=OMe,R
14=H,R
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13=H,R
14=OMe,R
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13=OMe,R
14=OMe,R
15=H]、[1211;Y=Q4,R
13=OMe,R
14=H,R
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13=OMe,R
14=F,R
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13=OMe,R
14=H,R
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13=F,R
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13=OMe,R
14=F,R
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13=F,R
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15=F]、[1218;Y=Q4,R
13=OMe,R
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13=OMe,R
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13=OMe,R
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13=Cl,R
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13=OMe,R
14=Cl,R
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13=Cl,R
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13=OMe,R
14=OMe,R
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13=OMe,R
14=Cl,R
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13=n−propyl,R
14=H,R
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13=H,R
14=n−propyl,R
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13=n−propyl,R
14=H,R
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13=F,R
14=n−propyl,R
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13=n−propyl,R
14=F,R
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13=F,R
14=n−propyl,R
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13=n−propyl,R
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13=n−propyl,R
14=H,R
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13=Cl,R
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13=n−propyl,R
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13=Cl,R
14=n−propyl,R
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13=SMe,R
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13=H,R
14=SMe,R
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13=SMe,R
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13=F,R
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13=SMe,R
14=F,R
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13=F,R
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13=SMe,R
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13=SMe,R
14=Cl,R
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13=Cl,R
14=SMe,R
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13=CF
3,R
14=H,R
15=H]、[1254;Y=Q4,R
13=H,R
14=CF
3,R
15=H]、[1255;Y=Q4,R
13=CF
3,R
14=H,R
15=F]、[1256;Y=Q4,R
13=F,R
14=CF
3,R
15=H]、[1257;Y=Q4,R
13=CF
3,R
14=F,R
15=F]、[1258;Y=Q4,R
13=F,R
14=CF
3,R
15=F]、[1259;Y=Q4,R
13=CF
3,R
14=Cl,R
15=H]、[1260;Y=Q4,R
13=CF
3,R
14=H,R
15=Cl]、[1261;Y=Q4,R
13=Cl,R
14=CF
3,R
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13=CF
3,R
14=Cl,R
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13=H,R
14=H,R
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13=n−Bu,R
14=H,R
15=H,R
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13=H,R
14=cyclobutyl,R
15=H,R
16=H]、[1266;Y=Q1,R
13=H,R
14=H,R
15=Ph,R
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13=H,R
14=H,R
15=H,R
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13=cyclopropyloxy,R
14=H,R
15=H,R
16=H]、[1269;Y=Q1,R
13=H,R
14=CF
2H,R
15=H,R
16=H]、[1270;Y=Q1,R
13=H,R
14=H,R
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13=SO
2Me,R
14=H,R
15=H,R
16=H]、[1272;Y=Q1,R
13=H,R
14=SO
2Et,R
15=H,R
16=H]、[1273;Y=Q1,R
13=H,R
14=H,R
15=Bn,R
16=Me]、[1274;Y=Q1,R
13=Bn,R
14=Me,R
15=H,R
16=H]、[1275;Y=Q2,R
12=CHO,R
14=H,R
15=H,R
16=H]、[1276;Y=Q2,R
12=H,R
14=CHO,R
15=H,R
16=H]、[1277;Y=Q2,R
12=H,R
14=H,R
15=acetyl,R
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12=H,R
14=H,R
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12=H,R
13=H,R
15=H,R
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13=H,R
15=H,R
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12=H,R
13=Me,R
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12=H,R
13=H,R
15=Me,R
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12=H,R
13=H,R
15=H,R
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12=Me,R
13=Me,R
15=H,R
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12=Me,R
13=H,R
15=Me,R
16=H]、[1287;Y=Q3,R
12=Me,R
13=H,R
15=H,R
16=Me]、[1288;Y=Q3,R
12=H,R
13=Me,R
15=Me,R
16=H]、[1289;Y=Q3,R
12=H,R
13=Me,R
15=H,R
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12=H,R
13=H,R
15=Me,R
16=Me]、[1291;Y=Q3,R
12=H,R
13=Me,R
15=H,R
16=H]、[1292;Y=Q3,R
12=Me,R
13=Me,R
15=Me,R
16=H]、[1293;Y=Q3,R
12=Me,R
13=Me,R
15=H,R
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12=Me,R
13=H,R
15=Me,R
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12=H,R
13=Me,R
15=Me,R
16=Me]、[1296;Y=Q3,R
12=Me,R
13=Me,R
15=Me,R
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12=Me,R
13=F,R
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12=Me,R
13=H,R
15=F,R
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1
2=Me,R
13=H,R
15=H,R
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12=Me,R
13=F,R
15=F,R
16=H]、
【0828】
[1301;Y=Q3,R
12=Me,R
13=F,R
15=H,R
16=F]、[1302;Y=Q3,R
12=Me,R
13=H,R
15=F,R
16=F]、[1303;Y=Q3,R
12=Me,R
13=F,R
15=F,R
16=F]、[1304;Y=Q3,R
12=F,R
13=Me,R
15=H,R
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12=H,R
13=Me,R
15=F,R
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12=H,R
13=Me,R
15=H,R
16=F]、[1307;Y=Q3,R
12=F,R
13=Me,R
15=F,R
16=H]、[1308;Y=Q3,R
12=F,R
13=Me,R
15=H,R
16=F]、[1309;Y=Q3,R
12=H,R
13=Me,R
15=F,R
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12=F,R
13=Me,R
15=F,R
16=F]、[1311;Y=Q3,R
12=F,R
13=H,R
15=Me,R
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12=H,R
13=F,R
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12=H,R
13=H,R
15=Me,R
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12=F,R
13=F,R
15=Me,R
16=H]、[1315;Y=Q3,R
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13=H,R
15=Me,R
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12=H,R
13=F,R
15=Me,R
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12=F,R
13=F,R
15=Me,R
16=F]、[1318;Y=Q3,R
12=F,R
13=H,R
15=H,R
16=Me]、[1319;Y=Q3,R
12=H,R
13=F,R
15=H,R
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12=H,R
13=H,R
15=F,R
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12=F,R
13=F,R
15=H,R
16=Me]、[1322;Y=Q3,R
12=F,R
13=H,R
15=F,R
16=Me]、[1323;Y=Q3,R
12=H,R
13=F,R
15=F,R
16=Me]、[1324;Y=Q3,R
12=F,R
13=F,R
15=F,R
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12=Me,R
13=Me,R
15=F,R
16=H]、[1326;Y=Q3,R
12=Me,R
13=Me,R
15=H,R
16=F]、[1327;Y=Q3,R
12=Me,R
13=F,R
15=Me,R
16=H]、[1328;Y=Q3,R
12=Me,R
13=H,R
15=Me,R
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12=Me,R
13=F,R
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12=Me,R
13=H,R
15=F,R
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13=Me,R
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12=Me,R
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13=Cl,R
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13=H,R
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13=Cl,R
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12=Me,R
13=Cl,R
15=H,R
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13=H,R
15=Cl,R
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13=H,R
15=H,R
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13=Cl,R
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12=H,R
13=Me,R
15=Cl,R
16=H]、[1345;Y=Q3,R
12=H,R
13=Me,R
15=H,R
16=Cl]、[1346;Y=Q3,R
12=Cl,R
13=Me,R
15=Cl,R
16=H]、[1347;Y=Q3,R
12=Cl,R
13=Me,R
15=H,R
16=Cl]、[1348;Y=Q3,R
12=H,R
13=Me,R
15=Cl,R
16=Cl]、[1349;Y=Q3,R
12=Cl,R
13=H,R
15=Me,R
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12=H,R
13=Cl,R
15=Me,R
16=H]、[1351;Y=Q3,R
12=H,R
13=H,R
15=Me,R
16=Cl]、[1352;Y=Q3,R
12=Cl,R
13=Cl,R
15=Me,R
16=H]、[1353;Y=Q3,R
12=Cl,R
13=H,R
15=Me,R
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12=H,R
13=Cl,R
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12=Bn,R
13=H,R
15=H,R
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12=Bn,R
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13=H,R
15=H,R
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15=H,R
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13=H,R
15=H,R
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13=H,R
15=H,R
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15=H,R
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16=H]、[1366;Y=Q3,R
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13=H,R
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15=H,R
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13=H,R
15=Me,R
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13=H,R
15=H,R
16=Me]、[1371;Y=Q5,R
13=Me,R
15=Me,R
16=H]、[1372;Y=Q5,R
13=Me,R
15=H,R
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13=Me,R
15=Me,R
16=Me]、[1374;Y=Q5,R
13=Me,R
15=F,R
16=H]、[1375;Y=Q5,R
13=Me,R
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13=F,R
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13=Me,R
15=F,R
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13=F,R
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13=Me,R
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13=Me,R
15=F,R
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13=Me,R
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13=Me,R
15=Me,R
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13=Me,R
15=Cl,R
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13=Me,R
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13=Me,R
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13=Br,R
15
=Me,R
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13=Me,R
15=Br,R
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13=Br,R
15=Me,R
16=Br]、[1393;Y=Q5,R
13=Me,R
15=Me,R
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13=Me,R
15=Br,R
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13=Et,R
15=H,R
16=H]、[1396;Y=Q5,R
13=H,R
15=Et,R
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13=Et,R
15=Et,R
16=H]、[1398;Y=Q5,R
13=Et,R
15=H,R
16=Et]、[1399;Y=Q5,R
13=Et,R
15=Et,R
16=Et]、[1400;Y=Q5,R
13=Et,R
15=F,R
16=H]、
【0829】
[1401;Y=Q5,R
13=Et,R
15=H,R
16=F]、[1402;Y=Q5,R
13=F,R
15=Et,R
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13=Et,R
15=F,R
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13=F,R
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16=F]、[1405;Y=Q5,R
13=Et,R
15=Et,R
16=F]、[1406;Y=Q5,R
13=Et,R
15=F,R
16=Et]、[1407;Y=Q5,R
13=Et,R
15=Cl,R
16=H]、[1408;Y=Q5,R
13=Et,R
15=H,R
16=Cl]、[1409;Y=Q5,R
13=Cl,R
15=Et,R
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13=Et,R
15=Cl,R
16=Cl]、[1411;Y=Q5,R
13=Cl,R
15=Et,R
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13=Et,R
15=Et,R
16=Cl]、[1413;Y=Q5,R
13=Et,R
15=Cl,R
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13=H,R
15=OMe,R
16=H]、[1416;Y=Q5,R
13=OMe,R
15=OMe,R
16=H]、[1417;Y=Q5,R
13=OMe,R
15=H,R
16=OMe]、[1418;Y=Q5,R
13=OMe,R
15=F,R
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13=OMe,R
15=H,R
16=F]、[1420;Y=Q5,R
13=F,R
15=OMe,R
16=H]、[1421;Y=Q5,R
13=OMe,R
15=F,R
16=F]、[1422;Y=Q5,R
13=F,R
15=OMe,R
16=F]、[1423;Y=Q5,R
13=OMe,R
15=OMe,R
16=F]、[1424;Y=Q5,R
13=OMe,R
15=F,R
16=OMe]、[1425;Y=Q5,R
13=OMe,R
15=Cl,R
16=H]、[1426;Y=Q5,R
13=OMe,R
15=H,R
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13=Cl,R
15=OMe,R
16=H]、[1428;Y=Q5,R
13=OMe,R
15=Cl,R
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13=Cl,R
15=OMe,R
16=Cl]、[1430;Y=Q5,R
13=OMe,R
15=OMe,R
16=Cl]、[1431;Y=Q5,R
13=OMe,R
15=Cl,R
16=OMe]、[1432;Y=Q5,R
13=n−propyl,R
15=H,R
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13=H,R
15=n−propyl,R
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13=n−propyl,R
15=H,R
16=F]、[1435;Y=Q5,R
13=F,R
15=n−propyl,R
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13=n−propyl,R
15=F,R
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13=F,R
15=n−propyl,R
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13=n−propyl,R
15=Cl,R
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13=n−propyl,R
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13=Cl,R
15=n−propyl,R
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13=n−propyl,R
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13=Cl,R
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13=SMe,R
15=H,R
16=H]、[1444;Y=Q5,R
13=H,R
15=SMe,R
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13=SMe,R
15=H,R
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13=F,R
15=SMe,R
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13=SMe,R
15=F,R
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13=F,R
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13=SMe,R
15=Cl,R
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13=SMe,R
15=H,R
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13=Cl,R
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13=SMe,R
15=Cl,R
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13=Cl,R
15=SMe,R
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12=H,R
14=H,R
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12=Me,R
14=H,R
16=H]、[1456;Y=Q6,R
12=H,R
14=Me,R
16=H]、[1457;Y=Q6,R
12=Me,R
14=Me,R
16=H]、[1458;Y=Q6,R
12=Me,R
14=H,R
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12=Me,R
14=Me,R
16=Me]、[1460;Y=Q6,R
12=Me,R
14=F,R
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12=Me,R
14=H,R
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12=F,R
14=Me,R
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12=Me,R
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12=F,R
14=Me,R
16=F]、[1465;Y=Q6,R
12=Me,R
14=Me,R
16=F]、[1466;Y=Q6,R
12=Me,R
14=F,R
16=Me]、[1467;Y=Q6,R
12=Me,R
14=Cl,R
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12=Me,R
14=H,R
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12=Cl,R
14=Me,R
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12=Me,R
14=Cl,R
16=Cl]、[1471;Y=Q6,R
12=Cl,R
14=Me,R
16=Cl]、[1472;Y=Q6,R
12=Me,R
14=Me,R
16=Cl]、[1473;Y=Q6,R
12=Me,R
14=Cl,R
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12=Me,R
14=Br,R
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12=Me,R
14=H,R
16=Br]、[1476;Y=Q6,R
12=Br,R
14=Me,R
16=H]、[1477;Y=Q6,R
12=Me,R
14=Br,R
16=Br]、[1478;Y=Q6,R
12=Br,R
14=Me,R
16=Br]、[1479;Y=Q6,R
12=Me,R
14=Me,R
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12=Me,R
14=Br,R
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12=F,R
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12=H,R
14=F,R
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12=F,R
14=F,R
16=H]、[1484;Y=Q6,R
12=F,R
14=H,R
16=F]、[1485;Y=Q6,R
12=F,R
14=F,R
16=F]、[1486;Y=Q6,R
12=F,R
14=Cl,R
16=H]、[1487;Y=Q6,R
12=F,R
14=H,R
16=Cl]、[1488;Y=Q6,R
12=Cl,R
14=F,R
16=H]、[1489;Y=Q6,R
12=F,R
14=Cl,R
16=Cl]、[1490;Y=Q6,R
12=Cl,R
14=F,R
16=Cl]、[1491;Y=Q6,R
12=F,R
14=F,R
16=Cl]、[1492;Y=Q6,R
12=F,R
14=Cl,R
16=F]、[1493;Y=Q6,R
12=Et,R
14=H,R
16=H]、[1494;Y=Q6,R
12=H,R
14=Et,R
16=H]、[1495;Y=Q6,R
12=Et,R
14=Et,R
16=H]、[1496;Y=Q6,R
12=Et,R
14=H,R
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12=Et,R
14=Et,R
16=Et]、[1498;Y=Q6,R
12=Et,R
14=F,R
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12=Et,R
14=H,R
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12=F,R
14=Et,R
16=H]、
【0830】
[1501;Y=Q6,R
12=Et,R
14=F,R
16=F]、[1502;Y=Q6,R
12=F,R
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12=Et,R
14=Et,R
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12=Et,R
14=F,R
16=Et]、[1505;Y=Q6,R
12=Et,R
14=Cl,R
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12=Et,R
14=H,R
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12=Cl,R
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12=Et,R
14=Cl,R
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12=Cl,R
14=Et,R
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12=Et,R
14=Et,R
16=Cl]、[1511;Y=Q6,R
12=Et,R
14=Cl,R
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12=OMe,R
14=H,R
16=H]、[1513;Y=Q6,R
12=H,R
14=OMe,R
16=H]、[1514;Y=Q6,R
12=OMe,R
14=OMe,R
16=H]、[1515;Y=Q6,R
12=OMe,R
14=H,R
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12=OMe,R
14=F,R
16=H]、[1517;Y=Q6,R
12=OMe,R
14=H,R
16=F]、[1518;Y=Q6,R
12=F,R
14=OMe,R
16=H]、[1519;Y=Q6,R
12=OMe,R
14=F,R
16=F]、[1520;Y=Q6,R
12=F,R
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12=OMe,R
14=OMe,R
16=F]、[1522;Y=Q6,R
12=OMe,R
14=F,R
16=OMe]、[1523;Y=Q6,R
12=OMe,R
14=Cl,R
16=H]、[1524;Y=Q6,R
12=OMe,R
14=H,R
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12=Cl,R
14=OMe,R
16=H]、[1526;Y=Q6,R
12=OMe,R
14=Cl,R
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12=Cl,R
14=OMe,R
16=Cl]、[1528;Y=Q6,R
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14=Cl,R
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12=n−propyl,R
14=H,R
16=H]、[1531;Y=Q6,R
12=H,R
14=n−propyl,R
16=H]、[1532;Y=Q6,R
12=n−propyl,R
14=H,R
16=F]、[1533;Y=Q6,R
12=F,R
14=n−propyl,R
16=H]、[1534;Y=Q6,R
12=n−propyl,R
14=F,R
16=F]、[1535;Y=Q6,R
12=F,R
14=n−propyl,R
16=F]、[1536;Y=Q6,R
12=n−propyl,R
14=Cl,R
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12=n−propyl,R
14=H,R
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12=Cl,R
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12=Cl,R
14=n−propyl,R
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12=SMe,R
14=H,R
16=H]、[1542;Y=Q6,R
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12=F,R
14=SMe,R
16=H]、[1545;Y=Q6,R
12=SMe,R
14=F,R
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12=F,R
14=SMe,R
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12=SMe,R
14=Cl,R
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12=SMe,R
14=H,R
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12=Cl,R
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12=SMe,R
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12=Cl,R
14=SMe,R
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14=H,R
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14=Me,R
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14=H,R
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14=Me,R
15=H,R
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14=Me,R
15=Me,R
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14=F,R
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15=Me,R
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14=Me,R
15=F,R
16=Me]、[1565;Y=Q7,R
14=Me,R
15=Cl,R
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14=Me,R
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14=Cl,R
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14=Me,R
15=Cl,R
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14=Br,R
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14=Me,R
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14=Br,R
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14=Me,R
15=Me,R
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14=Me,R
15=Br,R
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14=F,R
15=H,R
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14=H,R
15=F,R
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14=F,R
15=F,R
16=H]、[1582;Y=Q7,R
14=F,R
15=H,R
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14=F,R
15=F,R
16=F]、[1584;Y=Q7,R
14=F,R
15=Cl,R
16=H]、[1585;Y=Q7,R
14=F,R
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14=Cl,R
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14=Cl,R
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14=H,R
15=Et,R
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14=Et,R
15=Et,R
16=H]、[1594;Y=Q7,R
14=Et,R
15=H,R
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14=Et,R
15=Et,R
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14=Et,R
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14=Et,R
15=H,R
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14=F,R
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14=Et,R
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14=F,R
15=Et,R
16=F]、
【0831】
[1601;Y=Q7,R
14=Et,R
15=Et,R
16=F]、[1602;Y=Q7,R
14=Et,R
15=F,R
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14=Et,R
15=Cl,R
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14=Et,R
15=H,R
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14=Cl,R
15=Et,R
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14=Et,R
15=Cl,R
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14=Cl,R
15=Et,R
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14=Et,R
15=Et,R
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14=Et,R
15=Cl,R
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14=OMe,R
15=H,R
16=H]、[1611;Y=Q7,R
14=H,R
15=OMe,R
16=H]、[1612;Y=Q7,R
14=OMe,R
15=OMe,R
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14=OMe,R
15=H,R
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14=OMe,R
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14=F,R
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14=OMe,R
15=F,R
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14=F,R
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15=F,R
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14=OMe,R
15=Cl,R
16=H]、[1622;Y=Q7,R
14=OMe,R
15=H,R
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14=Cl,R
15=OMe,R
16=H]、[1624;Y=Q7,R
14=OMe,R
15=Cl,R
16=Cl]、[1625;Y=Q7,R
14=Cl,R
15=OMe,R
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14=OMe,R
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14=n−propyl,R
15=H,R
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14=H,R
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14=n−propyl,R
15=H,R
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14=F,R
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14=n−propyl,R
15=F,R
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14=F,R
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14=n−propyl,R
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14=n−propyl,R
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14=Cl,R
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14=Cl,R
15=n−propyl,R
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14=H,R
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14=SMe,R
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14=F,R
15=SMe,R
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14=SMe,R
15=F,R
16=F]、[1644;Y=Q7,R
14=F,R
15=SMe,R
16=F]、[1645;Y=Q7,R
14=SMe,R
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14=SMe,R
15=H,R
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14=Cl,R
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15=Cl,R
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14=Cl,R
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14=propargyloxy,R
15=H,R
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12=H,R
15=H,R
16=H]、[1653;Y=Q8,R
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15=H,R
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12=H,R
15=Me,R
16=H]、[1655;Y=Q8,R
12=H,R
15=H,R
16=Me]、[1656;Y=Q8,R
12=Cl,R
15=H,R
16=H]、[1657;Y=Q8,R
12=H,R
15=Cl,R
16=H]、[1658;Y=Q8,R
12=H,R
15=H,R
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12=H,R
15=F,R
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12=H,R
15=H,R
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15=H,R
16=H]、[1663;Y=Q8,R
12=H,R
15=OMe,R
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12=H,R
15=H,R
16=OMe]、[1665;Y=Q8,R
12=Et,R
15=H,R
16=H]、[1666;Y=Q8,R
12=H,R
15=Et,R
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12=H,R
15=H,R
16=Et]、[1668;Y=Q8,R
12=Ph,R
15=H,R
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12=H,R
15=Ph,R
16=H]、[1670;Y=Q8,R
12=H,R
15=H,R
16=Ph]、[1671;Y=Q8,R
12=NHCOCH
3,R
15=H,R
16=H]、[1672;Y=Q8,R
12=H,R
15=NHCOCH
3,R
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12=H,R
15=H,R
16=NHCOCH
3]、[1674;Y=Q9,R
12=H,R
13=H,R
16=H]、[1675;Y=Q9,R
12=Me,R
13=H,R
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12=H,R
13=Me,R
16=H]、[1677;Y=Q9,R
12=H,R
13=H,R
16=Me]、[1678;Y=Q9,R
12=Cl,R
13=H,R
16=H]、[1679;Y=Q9,R
12=H,R
13=Cl,R
16=H]、[1680;Y=Q9,R
12=H,R
13=H,R
16=Cl]、[1681;Y=Q9,R
12=F,R
13=H,R
16=H]、[1682;Y=Q9,R
12=H,R
13=F,R
16=H]、[1683;Y=Q9,R
12=H,R
13=H,R
16=F]、[1684;Y=Q9,R
12=OMe,R
13=H,R
16=H]、[1685;Y=Q9,R
12=H,R
13=OMe,R
16=H]、[1686;Y=Q9,R
12=H,R
13=H,R
16=OMe]、[1687;Y=Q9,R
12=Et,R
13=H,R
16=H]、[1688;Y=Q9,R
12=H,R
13=Et,R
16=H]、[1689;Y=Q9,R
12=H,R
13=H,R
16=Et]、[1690;Y=Q9,R
12=Ph,R
13=H,R
16=H]、[1691;Y=Q9,R
12=H,R
13=Ph,R
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12=H,R
13=H,R
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12=SPh,R
13=H,R
16=H]、[1694;Y=Q9,R
12=H,R
13=SPh,R
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12=H,R
13=H,R
16=SPh]、[1696;Y=Q10,R
13=H,R
14=H,R
16=H]、[1697;Y=Q10,R
13=Me,R
14=H,R
16=H]、[1698;Y=Q10,R
13=H,R
14=Me,R
16=H]、[1699;Y=Q10,R
13=H,R
14=H,R
16=Me]、[1700;Y=Q10,R
13=Cl,R
14=H,R
16=H]、
【0832】
[1701;Y=Q10,R
13=H,R
14=Cl,R
16=H]、[1702;Y=Q10,R
13=H,R
14=H,R
16=Cl]、[1703;Y=Q10,R
13=F,R
14=H,R
16=H]、[1704;Y=Q10,R
13=H,R
14=F,R
16=H]、[1705;Y=Q10,R
13=H,R
14=H,R
16=F]、[1706;Y=Q10,R
13=OMe,R
14=H,R
16=H]、[1707;Y=Q10,R
13=H,R
14=OMe,R
16=H]、[1708;Y=Q10,R
13=H,R
14=H,R
16=OMe]、[1709;Y=Q10,R
13=Et,R
14=H,R
16=H]、[1710;Y=Q10,R
13=H,R
14=Et,R
16=H]、[1711;Y=Q10,R
13=H,R
14=H,R
16=Et]、[1712;Y=Q10,R
13=Ph,R
14=H,R
16=H]、[1713;Y=Q10,R
13=H,R
14=Ph,R
16=H]、[1714;Y=Q10,R
13=H,R
14=H,R
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13=benzyl,R
14=H,R
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13=H,R
14=benzyl,R
16=H]、[1717;Y=Q10,R
13=H,R
14=H,R
16=benzyl]、[1718;Y=Q11,R
13=H,R
15=H]、[1719;Y=Q11,R
13=Me,R
15=H]、[1720;Y=Q11,R
13=H,R
15=Me]、[1721;Y=Q11,R
13=Cl,R
15=H]、[1722;Y=Q11,R
13=H,R
15=Cl]、[1723;Y=Q11,R
13=F,R
15=H]、[1724;Y=Q11,R
13=H,R
15=F]、[1725;Y=Q11,R
13=OMe,R
15=H]、[1726;Y=Q11,R
13=H,R
15=OMe]、[1727;Y=Q11,R
13=Et,R
15=H]、[1728;Y=Q11,R
13=H,R
15=Et]、[1729;Y=Q11,R
13=Ph,R
15=H]、[1730;Y=Q11,R
13=H,R
15=Ph]、[1731;Y=Q12,R
12=H,R
13=H]、[1732;Y=Q12,R
12=Me,R
13=H]、[1733;Y=Q12,R
12=H,R
13=Me]、[1734;Y=Q12,R
12=Cl,R
13=H]、[1735;Y=Q12,R
12=H,R
13=Cl]、[1736;Y=Q12,R
12=F,R
13=H]、[1737;Y=Q12,R
12=H,R
13=F]、[1738;Y=Q12,R
12=OMe,R
13=H]、[1739;Y=Q12,R
12=H,R
13=OMe]、[1740;Y=Q12,R
12=Et,R
13=H]、[1741;Y=Q12,R
12=H,R
13=Et]、[1742;Y=Q12,R
12=Ph,R
13=H]、[1743;Y=Q12,R
12=H,R
13=Ph]、[1744;Y=Q13,R
12=H,R
16=H]、[1745;Y=Q13,R
12=Me,R
16=H]、[1746;Y=Q13,R
12=H,R
16=Me]、[1747;Y=Q13,R
12=Cl,R
16=H]、[1748;Y=Q13,R
12=H,R
16=Cl]、[1749;Y=Q13,R
12=F,R
16=H]、[1750;Y=Q13,R
12=H,R
16=F]、[1751;Y=Q13,R
12=OMe,R
16=H]、[1752;Y=Q13,R
12=H,R
16=OMe]、[1753;Y=Q13,R
12=Et,R
16=H]、[1754;Y=Q13,R
12=H,R
16=Et]、[1755;Y=Q13,R
12=Ph,R
16=H]、[1756;Y=Q13,R
12=H,R
16=Ph]、[1757;Y=Q14,R
12=H,R
14=H]、[1758;Y=Q14,R
12=Me,R
14=H]、[1759;Y=Q14,R
12=H,R
14=Me]、[1760;Y=Q14,R
12=Cl,R
14=H]、[1761;Y=Q14,R
12=H,R
14=Cl]、[1762;Y=Q14,R
12=F,R
14=H]、[1763;Y=Q14,R
12=H,R
14=F]、[1764;Y=Q14,R
12=OMe,R
14=H]、[1765;Y=Q14,R
12=H,R
14=OMe]、[1766;Y=Q14,R
12=Et,R
14=H]、[1767;Y=Q14,R
12=H,R
14=Et]、[1768;Y=Q14,R
12=Ph,R
14=H]、[1769;Y=Q14,R
12=H,R
14=Ph]、[1770;Y=Q15,R
13=H,R
16=H]、[1771;Y=Q15,R
13=Me,R
16=H]、[1772;Y=Q15,R
13=H,R
16=Me]、[1773;Y=Q15,R
13=Cl,R
16=H]、[1774;Y=Q15,R
13=H,R
16=Cl]、[1775;Y=Q15,R
13=F,R
16=H]、[1776;Y=Q15,R
13=H,R
16=F]、[1777;Y=Q15,R
13=OMe,R
16=H]、[1778;Y=Q15,R
13=H,R
16=OMe]、[1779;Y=Q15,R
13=Et,R
16=H]、[1780;Y=Q15,R
13=H,R
16=Et]、[1781;Y=Q15,R
13=Ph,R
16=H]、[1782;Y=Q15,R
13=H,R
16=Ph]、[1783;Y=Q16,R
13=H,R
14=H]、[1784;Y=Q16,R
13=Me,R
14=H]、[1785;Y=Q16,R
13=H,R
14=Me]、[1786;Y=Q16,R
13=Cl,R
14=H]、[1787;Y=Q16,R
13=H,R
14=Cl]、[1788;Y=Q16,R
13=F,R
14=H]、[1789;Y=Q16,R
13=H,R
14=F]、[1790;Y=Q16,R
13=OMe,R
14=H]、[1791;Y=Q16,R
13=H,R
14=OMe]、[1792;Y=Q16,R
13=Et,R
14=H]、[1793;Y=Q16,R
13=H,R
14=Et]、[1794;Y=Q16,R
13=Ph,R
14=H]、[1795;Y=Q16,R
13=H,R
14=Ph]、[1796;Y=Q7,R
14=Cl,R
15=H,R
16=H]、[1797;Y=Q7,R
14=H,R
15=Cl,R
16=H]、[1798;Y=Q7,R
14=H,R
15=H,R
16=Cl]
【0833】
上記の方法に準じて本化合物RAAA1−1〜RAAF5−126を得ることができる。
本化合物RAAA1−1〜RAAF5−126は、
【0834】
[この文献は図面を表示できません]
【0835】
[この文献は図面を表示できません]
【0836】
[この文献は図面を表示できません]
【0837】
[この文献は図面を表示できません]
【0838】
[この文献は図面を表示できません]
〔式中、Y
2は、上記に示す置換基番号1〜126に各々対応する置換基〕で示される本化合物である。
【0839】
例えば本化合物RAAA1−1とは、式(RAAA1)で示される化合物において、Y
2が置換基番号1である本化合物を表し、下記式で表される。
[この文献は図面を表示できません]
【0840】
置換基番号;Y
2
[1;Y
2=Q
1,R
13=H,R
14=H,R
15=H,R
16=H]、[2;Y
2=Q
1,R
13=Me,R
14=H,R
15=H,R
16=H]、[3;Y
2=Q
1,R
13=H,R
14=Me,R
15=H,R
16=H]、[4;Y
2=Q
1,R
13=H,R
14=H,R
15=Me,R
16=H]、[5;Y
2=Q
1,R
13=H,R
14=H,R
15=H,R
16=Me]、[6;Y
2=Q
1,R
13=Et,R
14=H,R
15=H,R
16=H]、[7;Y
2=Q
1,R
13=H,R
14=Et,R
15=H,R
16=H]、[8;Y
2=Q
1,R
13=H,R
14=H,R
15=Et,R
16=H]、[9;Y
2=Q
1,R
13=H,R
14=H,R
15=H,R
16=Et]、[10;Y
2=Q
1,R
13=cPr,R
14=H,R
15=H,R
16=H]、[11;Y
2=Q
1,R
13=H,R
14=cPr,R
15=H,R
16=H]、[12;Y
2=Q
1,R
13=H,R
14=H,R
15=cPr,R
16=H]、[13;Y
2=Q
1,R
13=H,R
14=H,R
15=H,R
16=cPr]、[14;Y
2=Q
1,R
13=CN,R
14=H,R
15=H,R
16=H]、[15;Y
2=Q
1,R
13=H,R
14=CN,R
15=H,R
16=H]、[16;Y
2=Q
1,R
13=H,R
14=H,R
15=CN,R
16=H]、[17;Y
2=Q
1,R
13=H,R
14=H,R
15=H,R
16=CN]、[18;Y
2=Q
1,R
13=OMe,R
14=H,R
15=H,R
16=H]、[19;Y
2=Q
1,R
13=H,R
14=OMe,R
15=H,R
16=H]、[20;Y
2=Q
1,R
13=H,R
14=H,R
15=OMe,R
16=H]、[21;Y
2=Q
1,R
13=H,R
14=H,R
15=H,R
16=OMe]、[22;Y
2=Q
1,R
13=F,R
14=H,R
15=H,R
16=H]、[23;Y
2=Q
1,R
13=H,R
14=F,R
15=H,R
16=H]、[24;Y
2=Q
1,R
13=H,R
14=H,R
15=F,R
16=H]、[25;Y
2=Q
1,R
13=H,R
14=H,R
15=H,R
16=F]、[26;Y
2=Q
1,R
13=Cl,R
14=H,R
15=H,R
16=H]、[27;Y
2=Q
1,R
13=H,R
14=Cl,R
15=H,R
16=H]、[28;Y
2=Q
1,R
13=H,R
14=H,R
15=Cl,R
16=H]、[29;Y
2=Q
1,R
13=H,R
14=H,R
15=H,R
16=Cl]、[30;Y
2=Q
1,R
13=Me,R
14=Me,R
15=H,R
16=H]、[31;Y
2=Q
1,R
13=Me,R
14=H,R
15=Me,R
16=H]、[32;Y
2=Q
1,R
13=Me,R
14=H,R
15=H,R
16=Me]、[33;Y
2=Q
1,R
13=Me,R
14=F,R
15=H,R
16=H]、[34;Y
2=Q
1,R
13=Me,R
14=H,R
15=F,R
16=H]、[35;Y
2=Q
1,R
13=Me,R
14=H,R
15=H,R
16=F]、[36;Y
2=Q
1,R
13=Me,R
14=Cl,R
15=H,R
16=H]、[37;Y
2=Q
1,R
13=Me,R
14=H,R
15=Cl,R
16=H]、[38;Y
2=Q
1,R
13=Me,R
14=H,R
15=H,R
16=Cl]、[39;Y
2=Q
1,R
13=H,R
14=Me,R
15=F,R
16=H]、[40;Y
2=Q
1,R
13=H,R
14=Me,R
15=H,R
16=F]、[41;Y
2=Q
1,R
13=H,R
14=Me,R
15=Cl,R
16=H]、[42;Y
2=Q
1,R
13=H,R
14=Me,R
15=H,R
16=Cl]、[43;Y
2=Q
1,R
13=Et,R
14=F,R
15=H,R
16=H]、[44;Y
2=Q
1,R
13=Et,R
14=H,R
15=F,R
16=H]、[45;Y
2=Q
1,R
13=Et,R
14=H,R
15=H,R
16=F]、[46;Y
2=Q
1,R
13=H,R
14=Et,R
15=F,R
16=H]、[47;Y
2=Q
1,R
13=H,R
14=Et,R
15=H,R
16=F]、[48;Y
2=Q
1,R
13=F,R
14=Me,R
15=H,R
16=H]、[49;Y
2=Q
1,R
13=F,R
14=H,R
15=Me,R
16=H]、[50;Y
2=Q
1,R
13=F,R
14=H,R
15=H,R
16=Me]、[51;Y
2=Q
1,R
13=F,R
14=Et,R
15=H,R
16=H]、[52;Y
2=Q
1,R
13=F,R
14=H,R
15=Et,R
16=H]、[53;Y
2=Q
1,R
13=F,R
14=H,R
15=H,R
16=Et]、[54;Y
2=Q
1,R
13=F,R
14=Cl,R
15=H,R
16=H]、[55;Y
2=Q
1,R
13=F,R
14=H,R
15=Cl,R
16=H]、[56;Y
2=Q
1,R
13=F,R
14=H,R
15=H,R
16=Cl]、[57;Y
2=Q
1,R
13=H,R
14=F,R
15=F,R
16=H]、[58;Y
2=Q
1,R
13=H,R
14=F,R
15=H,R
16=F]、[59;Y
2=Q
1,R
13=H,R
14=F,R
15=Cl,R
16=H]、[60;Y
2=Q
1,R
13=H,R
14=F,R
15=H,R
16=Cl]、[61;Y
2=Q
1,R
13=H,R
14=F,R
15=Me,R
16=H]、[62;Y
2=Q
1,R
13=H,R
14=F,R
15=H,R
16=Me]、[63;Y
2=Q
1,R
13=Cl,R
14=Me,R
15=H,R
16=H]、[64;Y
2=Q
1,R
13=Cl,R
14=H,R
15=Me,R
16=H]、[65;Y
2=Q
1,R
13=Cl,R
14=H,R
15=H,R
16=Me]、[66;Y
2=Q
1,R
13=Cl,R
14=Et,R
15=H,R
16=H]、[67;Y
2=Q
1,R
13=Cl,R
14=H,R
15=Et,R
16=H]、[68;Y
2=Q
1,R
13=Cl,R
14=H,R
15=H,R
16=Et]、[69;Y
2=Q
1,R
13=Cl,R
14=Cl,R
15=H,R
16=H]、[70;Y
2=Q
1,R
13=Cl,R
14=H,R
15=Cl,R
16=H]、[71;Y
2=Q
1,R
13=Cl,R
14=H,R
15=H,R
16=Cl]、[72;Y
2=Q
1,R
13=H,R
14=Cl,R
15=F,R
16=H]、[73;Y
2=Q
1,R
13=H,R
14=Cl,R
15=H,R
16=F]、[74;Y
2=Q
1,R
13=H,R
14=Cl,R
15=Cl,R
16=H]、[75;Y
2=Q
1,R
13=H,R
14=Cl,R
15=H,R
16=Cl]、[76;Y
2=Q
1,R
13=H,R
14=Cl,R
15=Me,R
16=H]、[77;Y
2=Q
1,R
13=H,R
14=Cl,R
15=H,R
16=Me]、[78;Y
2=Q
1,R
13=CN,R
14=Me,R
15=H,R
16=H]、[79;Y
2=Q
1,R
13=CN,R
14=H,R
15=Me,R
16=H]、[80;Y
2=Q
1,R
13=CN,R
14=H,R
15=H,R
16=Me]、[81;Y
2=Q
1,R
13=CN,R
14=Et,R
15=H,R
16=H]、[82;Y
2=Q
1,R
13=CN,R
14=H,R
15=Et,R
16=H]、[83;Y
2=Q
1,R
13=CN,R
14=H,R
15=H,R
16=Et]、[84;Y
2=Q
1,R
13=CN,R
14=Cl,R
15=H,R
16=H]、[85;Y
2=Q
1,R
13=CN,R
14=H,R
15=Cl,R
16=H]、[86;Y
2=Q
1,R
13=CN,R
14=H,R
15=H,R
16=Cl]、[87;Y
2=Q
1,R
13=H,R
14=CN,R
15=F,R
16=H]、[88;Y
2=Q
1,R
13=H,R
14=CN,R
15=H,R
16=F]、[89;Y
2=Q
1,R
13=H,R
14=CN,R
15=Cl,R
16=H]、[90;Y
2=Q
1,R
13=H,R
14=CN,R
15=H,R
16=Cl]、[91;Y
2=Q
1,R
13=H,R
14=CN,R
15=Me,R
16=H]、[92;Y
2=Q
1,R
13=H,R
14=CN,R
15=H,R
16=Me]、[93;Y
2=Q
1,R
13=CF
3,R
14=H,R
15=H,R
16=H]、[94;Y
2=Q
1,R
13=H,R
14=CF
3,R
15=H,R
16=H]、[95;Y
2=Q
1,R
13=H,R
14=H,R
15=CF
3,R
16=H]、[96;Y
2=Q
1,R
13=H,R
14=H,R
15=H,R
16=CF
3]、[97;Y
2=Q
1,R
13=CF
3,R
14=Me,R
15=H,R
16=H]、[98;Y
2=Q
1,R
13=CF
3,R
14=H,R
15=Me,R
16=H]、[99;Y
2=Q
1,R
13=CF
3,R
14=H,R
15=H,R
16=Me]、[100;Y
2=Q
1,R
13=CF
3,R
14=Et,R
15=H,R
16=H]、
【0841】
[101;Y
2=Q
1,R
13=CF
3,R
14=H,R
15=Et,R
16=H]、[102;Y
2=Q
1,R
13=CF
3,R
14=H,R
15=H,R
16=Et]、[103;Y
2=Q
1,R
13=CF
3,R
14=Cl,R
15=H,R
16=H]、[104;Y
2=Q
1,R
13=CF
3,R
14=H,R
15=Cl,R
16=H]、[105;Y
2=Q
1,R
13=CF
3,R
14=H,R
15=H,R
16=Cl]、[106;Y
2=Q
1,R
13=H,R
14=CF
3,R
15=F,R
16=H]、[107;Y
2=Q
1,R
13=H,R
14=CF
3,R
15=H,R
16=F]、[108;Y
2=Q
1,R
13=H,R
14=CF
3,R
15=Cl,R
16=H]、[109;Y
2=Q
1,R
13=H,R
14=CF
3,R
15=H,R
16=Cl]、[110;Y
2=Q
1,R
13=H,R
14=CF
3,R
15=Me,R
16=H]、[111;Y
2=Q
1,R
13=H,R
14=CF
3,R
15=H,R
16=Me]、[112;Y
2=Q
1,R
13=OMe,R
14=Me,R
15=H,R
16=H]、[113;Y
2=Q
1,R
13=OMe,R
14=H,R
15=Me,R
16=H]、[114;Y
2=Q
1,R
13=OMe,R
14=H,R
15=H,R
16=Me]、[115;Y
2=Q
1,R
13=OMe,R
14=Et,R
15=H,R
16=H]、[116;Y
2=Q
1,R
13=OMe,R
14=H,R
15=Et,R
16=H]、[117;Y
2=Q
1,R
13=OMe,R
14=H,R
15=H,R
16=Et]、[118;Y
2=Q
1,R
13=OMe,R
14=Cl,R
15=H,R
16=H]、[119;Y
2=Q
1,R
13=OMe,R
14=H,R
15=Cl,R
16=H]、[120;Y
2=Q
1,R
13=OMe,R
14=H,R
15=H,R
16=Cl]、[121;Y
2=Q
1,R
13=H,R
14=OMe,R
15=F,R
16=H]、[122;Y
2=Q
1,R
13=H,R
14=OMe,R
15=H,R
16=F]、[123;Y
2=Q
1,R
13=H,R
14=OMe,R
15=Cl,R
16=H]、[124;Y
2=Q
1,R
13=H,R
14=OMe,R
15=H,R
16=Cl]、[125;Y
2=Q
1,R
13=H,R
14=OMe,R
15=Me,R
16=H]、[126;Y
2=Q
1,R
13=H,R
14=OMe,R
15=H,R
16=Me]
【0842】
上記の方法に準じて本化合物RABA1−1〜RABF5−126を得ることができる。
【0843】
本化合物RABA1−1〜RABF5−126は、
【0844】
[この文献は図面を表示できません]
【0845】
[この文献は図面を表示できません]
【0846】
[この文献は図面を表示できません]
【0847】
[この文献は図面を表示できません]
【0848】
[この文献は図面を表示できません]
〔式中、Y
2は、上記に示す置換基番号1〜126に各々対応する置換基〕で示される本化合物である。
【0849】
例えば本化合物RABA1−1とは、式(RABA1)で示される化合物において、Y
2が置換基番号1である本化合物を表し、下記式で表される。
[この文献は図面を表示できません]
【0850】
上記の方法に準じて本化合物RACA1−1〜RACF5−126を得ることができる。
【0851】
本化合物RACA1−1〜RACF5−126は、
【0852】
[この文献は図面を表示できません]
【0853】
[この文献は図面を表示できません]
【0854】
[この文献は図面を表示できません]
【0855】
[この文献は図面を表示できません]
【0856】
[この文献は図面を表示できません]
〔式中、Y
2は、上記に示す置換基番号1〜126に各々対応する置換基〕で示される本化合物である。
【0857】
例えば本化合物RACA1−1とは、式(RACA1)で示される化合物において、Y
2が置換基番号1である本化合物を表し、下記式で表される。
[この文献は図面を表示できません]
【0858】
上記の方法に準じて本化合物RADA1−1〜RADF5−126を得ることができる。
【0859】
本化合物RADA1−1〜RADF5−126は、
【0860】
[この文献は図面を表示できません]
【0861】
[この文献は図面を表示できません]
【0862】
[この文献は図面を表示できません]
【0863】
[この文献は図面を表示できません]
【0864】
[この文献は図面を表示できません]
〔式中、Y
2は、上記に示す置換基番号1〜126に各々対応する置換基〕で示される本化合物である。
【0865】
例えば本化合物RADA1−1とは、式(RADA1)で示される化合物において、Y
2が置換基番号1である本化合物を表し、下記式で表される。
[この文献は図面を表示できません]
【0866】
上記の方法に準じて本化合物RAEA1−1〜RAEF5−126を得ることができる。
【0867】
本化合物RAEA1−1〜RAEF5−126は、
【0868】
[この文献は図面を表示できません]
【0869】
[この文献は図面を表示できません]
【0870】
[この文献は図面を表示できません]
【0871】
[この文献は図面を表示できません]
【0872】
[この文献は図面を表示できません]
〔式中、Y
2は、上記に示す置換基番号1〜126に各々対応する置換基〕で示される本化合物である。
【0873】
例えば本化合物RAEA1−1とは、式(RAEA1)で示される化合物において、Y
2が置換基番号1である本化合物を表し、下記式で表される。
[この文献は図面を表示できません]
【0874】
上記の方法に準じて本化合物RAFA1−1〜RAFF5−126を得ることができる。
【0875】
本化合物RAFA1−1〜RAFF5−126は、
【0876】
[この文献は図面を表示できません]
【0877】
[この文献は図面を表示できません]
【0878】
[この文献は図面を表示できません]
【0879】
[この文献は図面を表示できません]
【0880】
[この文献は図面を表示できません]
〔式中、Y
2は、上記に示す置換基番号1〜126に各々対応する置換基〕で示される本化合物である。
【0881】
例えば本化合物RAFA1−1とは、式(RAFA1)で示される化合物において、Y
2が置換基番号1である本化合物を表し、下記式で表される。
[この文献は図面を表示できません]
【0882】
上記の方法に準じて本化合物RAGA1−1〜RAGF5−126を得ることができる。
【0883】
本化合物RAGA1−1〜RAGF5−126は、
【0884】
[この文献は図面を表示できません]
【0885】
[この文献は図面を表示できません]
【0886】
[この文献は図面を表示できません]
【0887】
[この文献は図面を表示できません]
【0888】
[この文献は図面を表示できません]
〔式中、Y
2は、上記に示す置換基番号1〜126に各々対応する置換基〕で示される本化合物である。
【0889】
例えば本化合物RAGA1−1とは、式(RAGA1)で示される化合物において、Y
2が置換基番号1である本化合物を表し、下記式で表される。
[この文献は図面を表示できません]
【0890】
上記の方法に準じて本化合物RAHA1−1〜RAHF5−126を得ることができる。
【0891】
本化合物RAHA1−1〜RAHF5−126は、
【0892】
[この文献は図面を表示できません]
【0893】
[この文献は図面を表示できません]
【0894】
[この文献は図面を表示できません]
【0895】
[この文献は図面を表示できません]
【0896】
[この文献は図面を表示できません]
〔式中、Y
2は、上記に示す置換基番号1〜126に各々対応する置換基〕で示される本化合物である。
【0897】
例えば本化合物RAHA1−1とは、式(RAHA1)で示される化合物において、Y
2が置換基番号1である本化合物を表し、下記式で表される。
[この文献は図面を表示できません]
【0898】
上記の方法に準じて本化合物RAIA1−1〜RAIF5−126を得ることができる。
【0899】
本化合物RAIA1−1〜RAIF5−126は、
【0900】
[この文献は図面を表示できません]
【0901】
[この文献は図面を表示できません]
【0902】
[この文献は図面を表示できません]
【0903】
[この文献は図面を表示できません]
【0904】
[この文献は図面を表示できません]
〔式中、Y
2は、上記に示す置換基番号1〜126に各々対応する置換基〕で示される本化合物である。
【0905】
例えば本化合物RAIA1−1とは、式(RAIA1)で示される化合物において、Y
2が置換基番号1である本化合物を表し、下記式で表される。
[この文献は図面を表示できません]
【0906】
上記の方法に準じて本化合物RAJA1−1〜RAJF5−126を得ることができる。
【0907】
本化合物RAJA1−1〜RAJF5−126は、
【0908】
[この文献は図面を表示できません]
【0909】
[この文献は図面を表示できません]
【0910】
[この文献は図面を表示できません]
【0911】
[この文献は図面を表示できません]
【0912】
[この文献は図面を表示できません]
〔式中、Y
2は、上記に示す置換基番号1〜126に各々対応する置換基〕で示される本化合物である。
【0913】
例えば本化合物RAJA1−1とは、式(RAJA1)で示される化合物において、Y
2が置換基番号1である本化合物を表し、下記式で表される。
[この文献は図面を表示できません]
【0914】
上記の方法に準じて本化合物RAKA1−1〜RAKF5−126を得ることができる。
【0915】
本化合物RAKA1−1〜RAKF5−126は、
【0916】
[この文献は図面を表示できません]
【0917】
[この文献は図面を表示できません]
【0918】
[この文献は図面を表示できません]
【0919】
[この文献は図面を表示できません]
【0920】
[この文献は図面を表示できません]
〔式中、Y
2は、上記に示す置換基番号1〜126に各々対応する置換基〕で示される本化合物である。
【0921】
例えば本化合物RAKA1−1とは、式(RAKA1)で示される化合物において、Y
2が置換基番号1である本化合物を表し、下記式で表される。
[この文献は図面を表示できません]
【0922】
上記の方法に準じて本化合物RALA1−1〜RALF5−126を得ることができる。
【0923】
本化合物RALA1−1〜RALF5−126は、
【0924】
[この文献は図面を表示できません]
【0925】
[この文献は図面を表示できません]
【0926】
[この文献は図面を表示できません]
【0927】
[この文献は図面を表示できません]
【0928】
[この文献は図面を表示できません]
〔式中、Y2は、上記に示す置換基番号1〜126に各々対応する置換基〕で示される本化合物である。
【0929】
例えば本化合物RALA1−1とは、式(RALA1)で示される化合物において、Y
2が置換基番号1である本化合物を表し、下記式で表される。
[この文献は図面を表示できません]
【0930】
上記の方法に準じて本化合物LAMA−1〜LAMA−299を得ることができる。
[この文献は図面を表示できません]
〔式中、R
41、R
42、R
43およびR
45は、上記に示す置換基番号1〜299に各々対応する置換基〕で示される本化合物である。
【0931】
[置換基番号;R
41,R
42,R
43,R
45],[1;R
41=Me,R
42=H,R
43=Me,R
45=B(OH)
2],
[2;R
41=Me,R
42=H,R
43=Me,R
45=B(pin)],[3;R
41=Me,R
42=H,R
43=Me,R
45=I],[4;R
41=Me,R
42=H,R
43=Me,R
45=Br],[5;R
41=Me,R
42=H,R
43=Me,R
45=Cl],[6;R
41=Me,R
42=H,R
43=Et,R
45=B(OH)
2],[7;R
41=Me,R
42=H,R
43=Et,R
45=B(pin)],[8;R
41=Me,R
42=H,R
43=Et,R
45=I],[9;R
41=Me,R
42=H,R
43=Et,R
45=Br],[10;R
41=Me,R
42=H,R
43=Et,R
45=Cl],[11;R
41=Me,R
42=H,R
43=cPr,R
45=B(OH)
2],[12;R
41=Me,R
42=H,R
43=cPr,R
45=B(pin)],[13;R
41=Me,R
42=H,R
43=cPr,R
45=I],[14;R
41=Me,R
42=H,R
43=cPr,R
45=Br],[15;R
41=Me,R
42=H,R
43=cPr,R
45=Cl],[16;R
41=Me,R
42=H,R
43=MeO,R
45=B(OH)
2],[17;R
41=Me,R
42=H,R
43=MeO,R
45=B(pin)],[18;R
41=Me,R
42=H,R
43=MeO,R
45=I],[19;R
41=Me,R
42=H,R
43=MeO,R
45=Br],[20;R
41=Me,R
42=H,R
43=MeO,R
45=Cl],[21;R
41=Me,R
42=H,R
43=Cl,R
45=B(OH)
2],[22;R
41=Me,R
42=H,R
43=Cl,R
45=B(pin)],[23;R
41=Me,R
42=H,R
43=Cl,R
45=I],[24;R
41=Me,R
42=H,R
43=Cl,R
45=Br],[25;R
41=Me,R
42=H,R
43=Cl,R
45=Cl],[26;R
41=Me,R
42=Me,R
43=Me,R
45=B(OH)
2],[27;R
41=Me,R
42=Me,R
43=Me,R
45=B(pin)],[28;R
41=Me,R
42=Me,R
43=Me,R
45=I],[29;R
41=Me,R
42=Me,R
43=Me,R
45=Br],[30;R
41=Me,R
42=Me,R
43=Me,R
45=Cl],[31;R
41=Me,R
42=Me,R
43=Et,R
45=B(OH)
2],[32;R
41=Me,R
42=Me,R
43=Et,R
45=B(pin)],[33;R
41=Me,R
42=Me,R
43=Et,R
45=I],[34;R
41=Me,R
42=Me,R
43=Et,R
45=Br],[35;R
41=Me,R
42=Me,R
43=Et,R
45=Cl],[36;R
41=Me,R
42=Me,R
43=cPr,R
45=B(OH)
2],[37;R
41=Me,R
42=Me,R
43=cPr,R
45=B(pin)],[38;R
41=Me,R
42=Me,R
43=cPr,R
45=I],[39;R
41=Me,R
42=Me,R
43=cPr,R
45=Br],[40;R
41=Me,R
42=Me,R
43=cPr,R
45=Cl],[41;R
41=Me,R
42=Me,R
43=MeO,R
45=B(OH)
2],[42;R
41=Me,R
42=Me,R
43=MeO,R
45=B(pin)],[43;R
41=Me,R
42=Me,R
43=MeO,R
45=I],[44;R
41=Me,R
42=Me,R
43=MeO,R
45=Br],[45;R
41=Me,R
42=Me,R
43=MeO,R
45=Cl],[46;R
41=Me,R
42=Me,R
43=Cl,R
45=B(OH)
2],[47;R
41=Me,R
42=Me,R
43=Cl,R
45=B(pin)],[48;R
41=Me,R
42=Me,R
43=Cl,R
45=I],[49;R
41=Me,R
42=Me,R
43=Cl,R
45=Br],[50;R
41=Me,R
42=Me,R
43=Cl,R
45=Cl],[51;R
41=Me,R
42=F,R
43=Me,R
45=B(OH)
2],[52;R
41=Me,R
42=F,R
43=Me,R
45=B(pin)],[53;R
41=Me,R
42=F,R
43=Me,R
45=I],[54;R
41=Me,R
42=F,R
43=Me,R
45=Br],[55;R
41=Me,R
42=F,R
43=Me,R
45=Cl],[56;R
41=Me,R
42=F,R
43=Et,R
45=B(OH)
2],[57;R
41=Me,R
42=F,R
43=Et,R
45=B(pin)],[58;R
41=Me,R
42=F,R
43=Et,R
45=I],[59;R
41=Me,R
42=F,R
43=Et,R
45=Br],[60;R
41=Me,R
42=F,R
43=Et,R
45=Cl],[61;R
41=Me,R
42=F,R
43=cPr,R
45=B(OH)
2],[62;R
41=Me,R
42=F,R
43=cPr,R
45=B(pin)],[63;R
41=Me,R
42=F,R
43=cPr,R
45=I],[64;R
41=Me,R
42=F,R
43=cPr,R
45=Br],[65;R
41=Me,R
42=F,R
43=cPr,R
45=Cl],[66;R
41=Me,R
42=F,R
43=MeO,R
45=B(OH)
2],[67;R
41=Me,R
42=F,R
43=MeO,R
45=B(pin)],[68;R
41=Me,R
42=F,R
43=MeO,R
45=I],[69;R
41=Me,R
42=F,R
43=MeO,R
45=Br],[70;R
41=Me,R
42=F,R
43=MeO,R
45=Cl],[71;R
41=Me,R
42=F,R
43=Cl,R
45=B(OH)
2],[72;R
41=Me,R
42=F,R
43=Cl,R
45=B(pin)],[73;R
41=Me,R
42=F,R
43=Cl,R
45=I],[74;R
41=Me,R
42=F,R
43=Cl,R
45=Br],[75;R
41=Me,R
42=F,R
43=Cl,R
45=Cl],[76;R
41=Me,R
42=Cl,R
43=Me,R
45=B(OH)
2],[77;R
41=Me,R
42=Cl,R
43=Me,R
45=B(pin)],[78;R
41=Me,R
42=Cl,R
43=Me,R
45=I],[79;R
41=Me,R
42=Cl,R
43=Me,R
45=Br],[80;R
41=Me,R
42=Cl,R
43=Me,R
45=Cl],[81;R
41=Me,R
42=Cl,R
43=Et,R
45=B(OH)
2],[82;R
41=Me,R
42=Cl,R
43=Et,R
45=B(pin)],[83;R
41=Me,R
42=Cl,R
43=Et,R
45=I],[84;R
41=Me,R
42=Cl,R
43=Et,R
45=Br],[85;R
41=Me,R
42=Cl,R
43=Et,R
45=Cl],[86;R
41=Me,R
42=Cl,R
43=cPr,R
45=B(OH)
2],[87;R
41=Me,R
42=Cl,R
43=cPr,R
45=B(pin)],[88;R
41=Me,R
42=Cl,R
43=cPr,R
45=I],[89;R
41=Me,R
42=Cl,R
43=cPr,R
45=Br],[90;R
41=Me,R
42=Cl,R
43=cPr,R
45=Cl],[91;R
41=Me,R
42=C
l,R
43=MeO,R
45=B(OH)
2],[92;R
41=Me,R
42=Cl,R
43=MeO,R
45=B(pin)],[93;R
41=Me,R
42=Cl,R
43=MeO,R
45=I],[94;R
41=Me,R
42=Cl,R
43=MeO,R
45=Br],[95;R
41=Me,R
42=Cl,R
43=MeO,R
45=Cl],[96;R
41=Me,R
42=Cl,R
43=Cl,R
45=B(OH)
2],[97;R
41=Me,R
42=Cl,R
43=Cl,R
45=B(pin)],[98;R
41=Me,R
42=Cl,R
43=Cl,R
45=I],[99;R
41=Me,R
42=Cl,R
43=Cl,R
45=Br],[100;R
41=Me,R
42=Cl,R
43=Cl,R
45=Cl],
【0932】
[101;R
41=Et,R
42=H,R
43=Me,R
45=B(OH)
2],[102;R
41=Et,R
42=H,R
43=Me,R
45=B(pin)],[103;R
41=Et,R
42=H,R
43=Me,R
45=I],[104;R
41=Et,R
42=H,R
43=Me,R
45=Br],[105;R
41=Et,R
42=H,R
43=Me,R
45=Cl],[106;R
41=Et,R
42=H,R
43=Et,R
45=B(OH)
2],[107;R
41=Et,R
42=H,R
43=Et,R
45=B(pin)],[108;R
41=Et,R
42=H,R
43=Et,R
45=I],[109;R
41=Et,R
42=H,R
43=Et,R
45=Br],[110;R
41=Et,R
42=H,R
43=Et,R
45=Cl],[111;R
41=Et,R
42=H,R
43=cPr,R
45=B(OH)
2],[112;R
41=Et,R
42=H,R
43=cPr,R
45=B(pin)],[113;R
41=Et,R
42=H,R
43=cPr,R
45=I],[114;R
41=Et,R
42=H,R
43=cPr,R
45=Br],[115;R
41=Et,R
42=H,R
43=cPr,R
45=Cl],[116;R
41=Et,R
42=H,R
43=MeO,R
45=B(OH)
2],[117;R
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45=Cl]
【0934】
例えば本化合物LAMA−1とは、式(LAMA)で示される化合物において、置換基番号1である本化合物を表し、下記式で表される。
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【0935】
また、本発明防除剤としては、以下が挙げられる。
【0936】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とプロチオコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とプロチオコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とプロチオコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とブロムコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とブロムコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とブロムコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメトコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメトコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメトコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とテブコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とテブコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とテブコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とテトラコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とテトラコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とテトラコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシプロコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシプロコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシプロコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルシラゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルシラゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルシラゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0937】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とプロクロラズとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とプロクロラズとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とプロクロラズとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイマザリルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイマザリルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイマザリルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とエポキシコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とエポキシコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とエポキシコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とプロピコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とプロピコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とプロピコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジフェノコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジフェノコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジフェノコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とマイクロブタニルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とマイクロブタニルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とマイクロブタニルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリアジメノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリアジメノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリアジメノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0938】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリアジメフォンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリアジメフォンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリアジメフォンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルキンコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルキンコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルキンコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリティコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリティコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリティコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイプコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイプコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイプコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリフルミゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリフルミゾールを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリフルミゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェンブコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェンブコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェンブコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とヘキサコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0939】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とヘキサコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とヘキサコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とビテルタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とビテルタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とビテルタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルトリアホールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルトリアホールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルトリアホールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシメコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシメコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシメコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイミベンコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイミベンコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイミベンコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とオキスポコナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とオキスポコナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とオキスポコナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアゾキシストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアゾキシストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアゾキシストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0940】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピラクロストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピラクロストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピラクロストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピコキシストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピコキシストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピコキシストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルオキサストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルオキサストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルオキサストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリフロキシストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリフロキシストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリフロキシストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とマンデストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とマンデストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とマンデストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクレソキシムメチルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクレソキシムメチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクレソキシムメチルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0941】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジモキシストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジモキシストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジモキシストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピリベンカルブとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピリベンカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピリベンカルブとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とファモキサドンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とファモキサドンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とファモキサドンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェナミドンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェナミドンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェナミドンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメトミノストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメトミノストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメトミノストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とオリサストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とオリサストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とオリサストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とエネストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とエネストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0942】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とエネストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピラオキシストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピラオキシストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピラオキシストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピラメトストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピラメトストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピラメトストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェナミンストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェナミンストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェナミンストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とエノキサストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とエノキサストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とエノキサストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクモキシストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクモキシストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクモキシストロビンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリクロピリカルブとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリクロピリカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0943】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリクロピリカルブとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とビキサフェンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とビキサフェンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とビキサフェンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイソピラザムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイソピラザムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイソピラザムとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルオピラムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルオピラムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルオピラムとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とペンチオピラドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とペンチオピラドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とペンチオピラドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とベンゾビンジフルピルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とベンゾビンジフルピルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とベンゾビンジフルピルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルキサピロキサドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルキサピロキサドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルキサピロキサドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とボスカリドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0944】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とボスカリドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とボスカリドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とセダキサンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とセダキサンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とセダキサンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とペンフルフェンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とペンフルフェンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とペンフルフェンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とカルボキシンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とカルボキシンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とカルボキシンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメプロニルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメプロニルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメプロニルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルトラニルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルトラニルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルトラニルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とチフルザミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とチフルザミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とチフルザミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0945】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフラメトピルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフラメトピルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフラメトピルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイソフェタミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイソフェタミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイソフェタミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とN−[2−(3,4−ジフルオロフェニル)フェニル]−3−トリフルオロメチルピラジン−2−カルボン酸アミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とN−[2−(3,4−ジフルオロフェニル)フェニル]−3−トリフルオロメチルピラジン−2−カルボン酸アミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とN−[2−(3,4−ジフルオロフェニル)フェニル]−3−トリフルオロメチルピラジン−2−カルボン酸アミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(R)−(−)−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)−1−メチル−3−ジフルオロメチルピラゾール−4−カルボン酸アミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(R)−(−)−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)−1−メチル−3−ジフルオロメチルピラゾール−4−カルボン酸アミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(R)−(−)−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)−1−メチル−3−ジフルオロメチルピラゾール−4−カルボン酸アミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と3−クロロー4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチル−5−フェニルピリダジンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0946】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と3−クロロー4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチル−5−フェニルピリダジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と3−クロロー4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチル−5−フェニルピリダジンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と3−シアノ−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチル−5−フェニルピリダンジンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と3−シアノ−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチル−5−フェニルピリダンジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と3−シアノ−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチル−5−フェニルピリダンジンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェンプロピモルフとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェンプロピモルフとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェンプロピモルフとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェンプロピジンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェンプロピジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェンプロピジンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とスピロキサミンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とスピロキサミンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とスピロキサミンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリデモルフとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリデモルフとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリデモルフとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0947】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシプロジニルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシプロジニルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシプロジニルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピリメサニルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピリメサニルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピリメサニルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメパニピリムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメパニピリムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメパニピリムとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェンピクロニルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェンピクロニルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェンピクロニルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルジオキソニルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルジオキソニルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルジオキソニルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とプロシミドンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とプロシミドンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とプロシミドンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイプロジオンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0948】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイプロジオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイプロジオンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とビンクロゾリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とビンクロゾリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とビンクロゾリンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とベノミルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とベノミルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とベノミルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とチオファネートメチルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とチオファネートメチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とチオファネートメチルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とカルベンダジムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とカルベンダジムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とカルベンダジムとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジエトフェンカルブとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジエトフェンカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジエトフェンカルブとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメタラキシルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメタラキシルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメタラキシルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0949】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメタラキシルM(メフェノキサム)とを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメタラキシルM(メフェノキサム)とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメタラキシルM(メフェノキサム)とを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とベナラキシルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とベナラキシルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とベナラキシルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とベナラキシルM(キララキシル)とを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とベナラキシルM(キララキシル)とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とベナラキシルM(キララキシル)とを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジメトモルフとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジメトモルフとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジメトモルフとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイプロバリカルブとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイプロバリカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイプロバリカルブとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とベンチアバリカルブイソプロピルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とベンチアバリカルブイソプロピルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とベンチアバリカルブイソプロピルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とマンジプロパミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0950】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とマンジプロパミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とマンジプロパミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とバリフェナレートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とバリフェナレートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とバリフェナレートとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシモキサニルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシモキサニルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシモキサニルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルオピコリドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルオピコリドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルオピコリドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシアゾファミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシアゾファミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシアゾファミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアミスルブロムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアミスルブロムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアミスルブロムとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアメトクトラジンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアメトクトラジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0951】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアメトクトラジンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とエタボキサムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とエタボキサムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とエタボキサムとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とゾキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とゾキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とゾキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とオキサチアピプロリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とオキサチアピプロリンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とオキサチアピプロリンとを、50:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピカルブトラゾクスとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピカルブトラゾクスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピカルブトラゾクスとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフォセチルアルミニウムとを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフォセチルアルミニウムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフォセチルアルミニウムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と亜リン酸のカリウム塩とを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と亜リン酸のカリウム塩とを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と亜リン酸のカリウム塩とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とプロパモカルブ塩酸塩とを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0952】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とプロパモカルブ塩酸塩とを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とプロパモカルブ塩酸塩とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェンピラザミンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェンピラザミンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェンピラザミンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェンヘキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェンヘキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェンヘキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルアジナムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルアジナムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルアジナムとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルスルファミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルスルファミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルスルファミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェリムゾンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェリムゾンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェリムゾンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とキノキシフェンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とキノキシフェンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0953】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とキノキシフェンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメトラフェノンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメトラフェノンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメトラフェノンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピリオフェノンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピリオフェノンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピリオフェノンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とプロキナジドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とプロキナジドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とプロキナジドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシフルフェナミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシフルフェナミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシフルフェナミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトルクロフォスメチルとを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトルクロフォスメチルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトルクロフォスメチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とラミナリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とラミナリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とラミナリンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とペンシクロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0954】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とペンシクロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とペンシクロンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とカルプロパミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とカルプロパミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とカルプロパミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジクロシメットとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジクロシメットとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジクロシメットとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリシクラゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリシクラゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリシクラゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピロキロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピロキロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピロキロンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフサライドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフサライドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフサライドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とプロベナゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とプロベナゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とプロベナゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイソチアニルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0955】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイソチアニルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイソチアニルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とチアニジルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とチアニジルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とチアニジルとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とテブフロキンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とテブフロキンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とテブフロキンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトルプロカルブとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトルプロカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトルプロカルブとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジクロメジンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジクロメジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジクロメジンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とバリダマイシンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とバリダマイシンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とバリダマイシンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイソプロチオランとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイソプロチオランとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイソプロチオランとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0956】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とヒドロキシイソキサゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とヒドロキシイソキサゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とヒドロキシイソキサゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とカスガマイシンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とカスガマイシンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とカスガマイシンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とストレプトマイシンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とストレプトマイシンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とストレプトマイシンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とオキソリニック酸とを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とオキソリニック酸とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とオキソリニック酸とを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物テトラサイクリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とテトラサイクリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とテトラサイクリンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とオキシテトラサイクリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とオキシテトラサイクリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とオキシテトラサイクリンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシルチオファムとを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0957】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシルチオファムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシルチオファムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロロタロニルとを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロロタロニルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロロタロニルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とマンコゼブとを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とマンコゼブとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とマンコゼブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフォルペットとを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフォルペットとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフォルペットとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とキャプタンとを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とキャプタンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とキャプタンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とチウラムとを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とチウラムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とチウラムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメチラムとを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメチラムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメチラムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とマネブとを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0958】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とマネブとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とマネブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイミノクタジン酢酸塩とを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイミノクタジン酢酸塩とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイミノクタジン酢酸塩とを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と硫黄とを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と硫黄とを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と硫黄とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と塩基性塩化銅とを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と塩基性塩化銅とを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と塩基性塩化銅とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と水酸化第二銅とを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と水酸化第二銅とを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と水酸化第二銅とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と塩基性硫酸銅とを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と塩基性硫酸銅とを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と塩基性硫酸銅とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とボルドー液とを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とボルドー液とを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とボルドー液とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0959】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(3S,6S,7R,8R)−3−{[(3−ヒドロキシ−4−メトキシ−2−ピリジニル)カルボニル]アミノ}−6−メチル−4,9−ジオキソ−8−(フェニルメチル)−1,5−ジオキソナン−7−イル 2−メチルプロパノエートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(3S,6S,7R,8R)−3−{[(3−ヒドロキシ−4−メトキシ−2−ピリジニル)カルボニル]アミノ}−6−メチル−4,9−ジオキソ−8−(フェニルメチル)−1,5−ジオキソナン−7−イル 2−メチルプロパノエートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(3S,6S,7R,8R)−3−{[(3−ヒドロキシ−4−メトキシ−2−ピリジニル)カルボニル]アミノ}−6−メチル−4,9−ジオキソ−8−(フェニルメチル)−1,5−ジオキソナン−7−イル 2−メチルプロパノエートとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と{[4−メトキシ−2−({[(3S,7R,8R,9S)−9−メチル−8−(2−メチル−1−オキソプロポキシ)−2,6−ジオキソ−7−(フェニルメチル)−1,5−ジオキソナン−3−イル]アミノ}カルビニル)−3−ピリジニル]オキシ}メチル 2−メチルプロパノエートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とcarboxamide;{[4−メトキシ−2−({[(3S,7R,8R,9S)−9−メチル−8−(2−メチル−1−オキソプロポキシ)−2,6−ジオキソ−7−(フェニルメチル)−1,5−ジオキソナン−3−イル]アミノ}カルボニル)−3−ピリジニル]オキシ}メチル 2−メチルプロパノエートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とcarboxamide;{[4−メトキシ−2−({[(3S,7R,8R,9S)−9−メチル−8−(2−メチル−1−オキソプロポキシ)−2,6−ジオキソ−7−(フェニルメチル)−1,5−ジオキソナン−3−イル]アミノ}カルボニル)−3−ピリジニル]オキシ}メチル 2−メチルプロパノエートとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0960】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とN’−[4−({3−[(4−クロロフェニル)メチル]−1,2,4−チアジアゾール−5−イル}オキシ)−2,5−ジメチルフェニル]−N−エチル−N−メチルメタンイミダミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とN’−[4−({3−[(4−クロロフェニル)メチル]−1,2,4−チアジアゾール−5−イル}オキシ)−2,5−ジメチルフェニル]−N−エチル−N−メチルメタンイミダミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とN’−[4−({3−[(4−クロロフェニル)メチル]−1,2,4−チアジアゾール−5−イル}オキシ)−2,5−ジメチルフェニル]−N−エチル−N−メチルメタンイミダミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と2,6−ジメチル−1H,5H−[1,4]ジチイノ[2,3−c:5,6−c’]ジピロール−1,3,5,7(2H,6H)−テトロンとを、0.01:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と2,6−ジメチル−1H,5H−[1,4]ジチイノ[2,3−c:5,6−c’]ジピロール−1,3,5,7(2H,6H)−テトロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と2,6−ジメチル−1H,5H−[1,4]ジチイノ[2,3−c:5,6−c’]ジピロール−1,3,5,7(2H,6H)−テトロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と3−(4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と3−(4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と3−(4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0961】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と3−(4,4,5−トリフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と3−(4,4,5−トリフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と3−(4,4,5−トリフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1 ,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1 ,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1 ,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(S)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1 ,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0962】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(S)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1 ,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(S)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1 ,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(R)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1 ,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(R)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1 ,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(R)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1 ,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と2−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と2−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と2−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と2−{[rel−(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0963】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と2−{[rel−(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と2−{[rel−(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と2−{[rel−(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と2−{[rel−(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と2−{[rel−(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と2−{[(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と2−{[(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と2−{[(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0964】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と2−{[(2S,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と2−{[(2S,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と2−{[(2S,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と2−{[(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と2−{[(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と2−{[(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と2−{[(2S,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0965】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と2−{[(2S,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と2−{[(2S,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と1−{[rel−(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と1−{[rel−(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と1−{[rel−(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と1−{[rel−(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0966】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と1−{[rel−(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と1−{[rel−(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と1−{[(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と1−{[(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と1−{[(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と1−{[(2S,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と1−{[(2S,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と1−{[(2S,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0967】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と1−{[(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と1−{[(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と1−{[(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と1−{[(2S,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と1−{[(2S,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と1−{[(2S,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0968】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と1−{[rel−(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と1−{[rel−(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と1−{[rel−(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と1−{[rel−(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と1−{[rel−(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と1−{[rel−(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と1−{[(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と1−{[(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0969】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と1−{[(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と1−{[(2S,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と1−{[(2S,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と1−{[(2S,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と1−{[(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と1−{[(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と1−{[(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と1−{[(2S,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0970】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と1−{[(2S,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と1−{[(2S,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナトとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と5−(4−クロロベンジル)−2−クロロメチル−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と5−(4−クロロベンジル)−2−クロロメチル−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と5−(4−クロロベンジル)−2−クロロメチル−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1RS,2SR,5SR)−5−(4−クロロベンジル)−2−クロロメチル−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1RS,2SR,5SR)−5−(4−クロロベンジル)−2−クロロメチル−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1RS,2SR,5SR)−5−(4−クロロベンジル)−2−クロロメチル−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0971】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1RS,2RS,5RS)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1RS,2RS,5RS)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1RS,2RS,5RS)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1RS,2RS,5SR)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1RS,2RS,5SR)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1RS,2RS,5SR)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1RS,2SR,5RS)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1RS,2SR,5RS)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1RS,2SR,5RS)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0972】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1R,2S,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1R,2S,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1R,2S,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1S,2R,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1S,2R,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1S,2R,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1R,2R,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1R,2R,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0973】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1R,2R,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1S,2S,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1S,2S,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1S,2S,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1R,2R,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1R,2R,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1R,2R,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1S,2S,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1S,2S,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0974】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1S,2S,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1R,2S,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1R,2S,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1R,2S,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1S,2R,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1S,2R,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1S,2R,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0975】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1RS,2SR,5SR)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1RS,2SR,5SR)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1RS,2SR,5SR)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1RS,2RS,5RS)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1RS,2RS,5RS)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1RS,2RS,5RS)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1RS,2RS,5SR)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0976】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1RS,2RS,5SR)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1RS,2RS,5SR)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1RS,2SR,5RS)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1RS,2SR,5RS)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1RS,2SR,5RS)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1R,2S,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1R,2S,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1R,2S,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0977】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1S,2R,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1S,2R,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1S,2R,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1R,2R,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1R,2R,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1R,2R,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1S,2S,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1S,2S,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1S,2S,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0978】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1R,2R,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1R,2R,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1R,2R,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1S,2S,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1S,2S,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1S,2S,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1R,2S,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1R,2S,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0979】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1R,2S,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1S,2R,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1S,2R,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(1S,2R,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0980】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0981】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0982】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0983】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0984】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロ−4−メチルフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロ−4−メチルフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロ−4−メチルフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0985】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロ−4−メチルフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロ−4−メチルフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロ−4−メチルフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0986】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と5−アミノ−N−(2−クロロ−6−フルオロ−4−メチルフェニル)−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と5−アミノ−N−(2−クロロ−6−フルオロ−4−メチルフェニル)−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と5−アミノ−N−(2−クロロ−6−フルオロ−4−メチルフェニル)−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0987】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロ−4−メチルフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロ−4−メチルフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と5−アミノ−4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロ−4−メチルフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾールとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0988】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と9−フルオロ−2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−5−(キノリン−3−イル)−1,4−ベンゾオキサゼピンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と9−フルオロ−2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−5−(キノリン−3−イル)−1,4−ベンゾオキサゼピンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と9−フルオロ−2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−5−(キノリン−3−イル)−1,4−ベンゾオキサゼピンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とN−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とN−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とN−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とN−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(5−クロロ−2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とN−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(5−クロロ−2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とN−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(5−クロロ−2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とN−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0989】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とN−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とN−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とN−[(1R,2R)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とN−[(1R,2R)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とN−[(1R,2R)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とN−[(1R,2S)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とN−[(1R,2S)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とN−[(1R,2S)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とN−[(1S,2R)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0990】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とN−[(1S,2R)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とN−[(1S,2R)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とN−[(1S,2S)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とN−[(1S,2S)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とN−[(1S,2S)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とrel−N−[(1R,2R)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とrel−N−[(1R,2R)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とrel−N−[(1R,2R)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0991】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とrel−N−[(1R,2S)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とrel−N−[(1R,2S)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とrel−N−[(1R,2S)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とN−[(1R,2RS)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とN−[(1R,2RS)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とN−[(1R,2RS)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とN−[(1S,2RS)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とN−[(1S,2RS)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0992】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とN−[(1S,2RS)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とN−[(1RS,2R)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とN−[(1RS,2R)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とN−[(1RS,2R)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とN−[(1RS,2S)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とN−[(1RS,2S)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とN−[(1RS,2S)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0993】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と3−ジフルオロメチル−N−メトキシ−1−メチル−N−[1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と3−ジフルオロメチル−N−メトキシ−1−メチル−N−[1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と3−ジフルオロメチル−N−メトキシ−1−メチル−N−[1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と3−ジフルオロメチル−N−メトキシ−1−メチル−N−[(1R)−1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と3−ジフルオロメチル−N−メトキシ−1−メチル−N−[(1R)−1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と3−ジフルオロメチル−N−メトキシ−1−メチル−N−[(1R)−1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と3−ジフルオロメチル−N−メトキシ−1−メチル−N−[(1S)−1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と3−ジフルオロメチル−N−メトキシ−1−メチル−N−[(1S)−1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と3−ジフルオロメチル−N−メトキシ−1−メチル−N−[(1S)−1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミドとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0994】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と3−ブチン−1−イル N−{6−[({(Z)−[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)フェニルメチレン]アミノ}オキシ)メチル]−2−ピリジニル}カルバメートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と3−ブチン−1−イル N−{6−[({(Z)−[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)フェニルメチレン]アミノ}オキシ)メチル]−2−ピリジニル}カルバメートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と3−ブチン−1−イル N−{6−[({(Z)−[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)フェニルメチレン]アミノ}オキシ)メチル]−2−ピリジニル}カルバメートとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と5−フルオロ−2−[(4−メチルフェニル)メトキシ]−4−ピリミジンアミンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と5−フルオロ−2−[(4−メチルフェニル)メトキシ]−4−ピリミジンアミンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と5−フルオロ−2−[(4−メチルフェニル)メトキシ]−4−ピリミジンアミンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と2−[6−(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)−5−メチルピリジン−2−イル]キナゾリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と2−[6−(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)−5−メチルピリジン−2−イル]キナゾリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と2−[6−(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)−5−メチルピリジン−2−イル]キナゾリンとを、10:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアザコナゾールとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジニコナゾールMとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とエタコナゾールとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とウニコナゾールとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と(S)−(+)−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)−1−メチル−3−ジフルオロメチルピラゾール−4−カルボン酸アミドとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とベノダニルとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェンフラムとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とオキシカルボキシンとを含有する有害生物防除組成物;
【0995】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とドデモルフとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピペラリンとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とチアベンダゾールとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフベリダゾールとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とチオファネートとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフララキシルとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とオフレースとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とオキサジキシルとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルモルフとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジクロフルアニドとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェノキサニルとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアシベンゾラルSメチルとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアニラジンとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とベトキサジンとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とビナパクニルとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とビフェニルとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とブラストサイジンSとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とブピリメートとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とキャプタフォルとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロロネブとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジクロランとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジフルメトリムとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジメシリモルとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジノキャップとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジチアノンとを含有する有害生物防除組成物;
【0996】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とドジンとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とエジフェンホスとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とエシリモルとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とエトリジアゾールとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェナリモルとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と酢酸トリフェニルスズとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と水酸化トリフェニルスズとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェルバムとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルオロイミドとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルチアニルとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルメシクロクスとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイオドカルブとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイプロベンフォスとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメプチルジノキャップとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメタスルフォカルブとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメチラムとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とナフチフィンとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とヌアリモルとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とオクシリノンとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とペフラゾエートとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と亜リン酸とを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と亜リン酸のナトリウム塩とを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と亜リン酸のアンモニウム塩とを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とポリオキシンとを含有する有害生物防除組成物;
【0997】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とプロピネブとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とプロチオカルブとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピラゾフォスとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピリブチカルブとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピリフェノクスとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピロールニトリンとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とPCNBとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とTCNBとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とテクロフタラムとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とテルビナフィンとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリルフルアニドとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリアリモルとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリアゾキサイドとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリフォリンとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリモルファミドとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジネブとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジラムとを含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアセフェートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアセフェートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアセフェートとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアザメチホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアザメチホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0998】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアザメチホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアジンホスエチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアジンホスエチルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアジンホスエチルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアジンホスメチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアジンホスメチルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアジンホスメチルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とカズサホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とカズサホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とカズサホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロレトキシホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロレトキシホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロレトキシホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロルフェンビンホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロルフェンビンホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロルフェンビンホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロルメホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロルメホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロルメホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロルピリホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロルピリホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
【0999】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロルピリホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロルピリホスメチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロルピリホスメチルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロルピリホスメチルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクマホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクマホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクマホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシアノホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物シアノホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシアノホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とデメトン−S−メチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とデメトン−S−メチルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とデメトン−S−メチルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とダイアジノンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とダイアジノンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とダイアジノンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジクロルボスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジクロルボスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジクロルボスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
【1000】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジクロトホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジクロトホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジクロトホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジメトエートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジメトエートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジメトエートとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジメチルビンホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジメチルビンホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジメチルビンホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジスルホトンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジスルホトンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジスルホトンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とEPNとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とEPNとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とEPNとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とエチオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とエチオンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とエチオンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とエトプロホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とエトプロホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
【1001】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とエトプロホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とファンフルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とファンフルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とファンフルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェナミホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェナミホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェナミホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェニトロチオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェニトロチオンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェニトロチオンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェンチオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェンチオンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェンチオンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とヘプテノホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とヘプテノホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とヘプテノホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイソフェンホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイソフェンホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイソフェンホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイソカルボホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【1002】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイソカルボホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイソカルボホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイソキサチオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイソキサチオンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイソキサチオンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とマラチオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とマラチオンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とマラチオンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメカルバムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメカルバムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメカルバムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメタミドホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメタミドホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメタミドホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメチダチオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメチダチオンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメチダチオンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメビンホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメビンホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメビンホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とモノクロトホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【1003】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とモノクロトホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とモノクロトホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とナレッドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とナレッドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とナレッドとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とオメトエートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とオメトエートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とオメトエートとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とオキシジメトンメチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とオキシジメトンメチルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とオキシジメトンメチルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とパラチオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とパラチオンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とパラチオンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメチルパラチオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメチルパラチオンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメチルパラチオンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェントエートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェントエートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
【1004】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェントエートとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とホレートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とホレートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とホレートとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とホサロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とホサロンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とホサロンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とホスメットとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とホスメットとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とホスメットとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とホスファミドンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とホスファミドンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とホスファミドンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とホキシムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とホキシムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とホキシムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピリミホスメチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピリミホスメチルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピリミホスメチルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
【1005】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とプロフェノホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とプロフェノホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とプロフェノホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とプロペタムホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とプロペタムホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とプロペタムホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とプロチオホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とプロチオホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とプロチオホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピラクロホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピラクロホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピラクロホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピリダフェンチオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピリダフェンチオンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピリダフェンチオンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とキナルホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とキナルホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とキナルホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とスルホテップとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とスルホテップとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とスルホテップとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とテブピリムホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【1006】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とテブピリムホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とテブピリムホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とテメホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とテメホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とテメホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とテルブホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とテルブホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とテルブホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とテトラクロルビンホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とテトラクロルビンホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とテトラクロルビンホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とチオメトンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とチオメトンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とチオメトンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリアゾホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリアゾホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリアゾホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリクロルホンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリクロルホンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリクロルホンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
【1007】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とバミドチオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とバミドチオンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とバミドチオンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアラニカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアラニカルブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアラニカルブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアルジカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアルジカルブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアルジカルブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とベンダイオカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とベンダイオカルブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とベンダイオカルブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とベンフラカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とベンフラカルブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とベンフラカルブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とブトカルボキシムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とブトカルボキシムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とブトカルボキシムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とブトキシカルボキシムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とブトキシカルボキシムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とブトキシカルボキシムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
【1008】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とカルバリルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とカルバリルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とカルバリルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とカルボフランとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とカルボフランとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とカルボフランとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とカルボスルファンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とカルボスルファンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とカルボスルファンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とエチオフェンカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とエチオフェンカルブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とエチオフェンカルブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェノブカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェノブカルブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェノブカルブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とホルメタネートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とホルメタネートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とホルメタネートとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフラチオカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【1009】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフラチオカルブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフラチオカルブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイソプロカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイソプロカルブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイソプロカルブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメチオカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメチオカルブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメチオカルブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメソミルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメソミルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメソミルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメトルカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメトルカルブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメトルカルブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とオキサミルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とオキサミルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とオキサミルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピリミカーブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【1010】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピリミカーブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピリミカーブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とプロポキスルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とプロポキスルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とプロポキスルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とチオジカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とチオジカルブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とチオジカルブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とチオファノックスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とチオファノックスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とチオファノックスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリアザメートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリアザメートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリアザメートとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリメタカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリメタカルブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリメタカルブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とXMCとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とXMCとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とXMCとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
【1011】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とキシリルカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とキシリルカルブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とキシリルカルブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアクリナトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアクリナトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアクリナトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアレスリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアレスリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアレスリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とビフェントリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とビフェントリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とビフェントリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とビオアレスリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とビオアレスリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とビオアレスリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とビオレスメトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とビオレスメトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とビオレスメトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシクロプロトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシクロプロトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシクロプロトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
【1012】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシフルトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシフルトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシフルトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とベータシフルトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とベータシフルトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とベータシフルトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシハロトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシハロトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシハロトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とガンマシハロトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とガンマシハロトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とガンマシハロトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とラムダシハロトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とラムダシハロトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とラムダシハロトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシペルメトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシペルメトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシペルメトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアルファシペルメトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【1013】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアルファシペルメトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアルファシペルメトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とベータシペルメトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とベータシペルメトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とベータシペルメトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシータシペルメトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシータシペルメトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシータシペルメトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とゼータシペルメトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とゼータシペルメトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とゼータシペルメトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシフェノトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシフェノトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシフェノトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とデルタメトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とデルタメトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とデルタメトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とエンペントリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とエンペントリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とエンペントリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
【1014】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とエスフェンバレレートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とエスフェンバレレートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とエスフェンバレレートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とエトフェンプロックスとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とエトフェンプロックスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とエトフェンプロックスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェンプロパトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェンプロパトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェンプロパトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェンバレレートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェンバレレートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェンバレレートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルシトリネートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルシトリネートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルシトリネートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルメトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルメトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルメトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルバリネートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルバリネートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルバリネートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とタウフルバリネートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【1015】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とタウフルバリネートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とタウフルバリネートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とハルフェンプロックスとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とハルフェンプロックスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とハルフェンプロックスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とヘプタフルトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とヘプタフルトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とヘプタフルトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイミプロトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイミプロトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイミプロトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とカデスリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とカデスリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とカデスリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメペルフルトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメペルフルトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【1016】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメペルフルトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とモンフルオロトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とモンフルオロトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とモンフルオロトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とペルメトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とペルメトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とペルメトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェノトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェノトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェノトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とプラレトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とプラレトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とプラレトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピレトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピレトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピレトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とレスメトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とレスメトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とレスメトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシラフルオフェンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【1017】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシラフルオフェンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシラフルオフェンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とテフルトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とテフルトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とテフルトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とテトラメトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とテトラメトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とテトラメトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とテトラメチルフルトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とテトラメチルフルトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とテトラメチルフルトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトラロメトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトラロメトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトラロメトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトランスフルトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトランスフルトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトランスフルトリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とベンスルタップとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とベンスルタップとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とベンスルタップとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とカルタップとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【1018】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とカルタップとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とカルタップとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とカルタップ塩酸塩とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とカルタップ塩酸塩とを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とカルタップ塩酸塩とを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とチオシクラムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とチオシクラムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とチオシクラムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とビスルタップとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とビスルタップとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とビスルタップとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とモノスルタップとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とモノスルタップとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とモノスルタップとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアセタミプリドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアセタミプリドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアセタミプリドとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロチアニジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロチアニジンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロチアニジンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
【1019】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイミダクロプリドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイミダクロプリドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイミダクロプリドとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とチアメトキサムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とチアメトキサムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とチアメトキサムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジノテフランとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジノテフランとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジノテフランとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とスルホキサフロールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とスルホキサフロールとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とスルホキサフロールとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルピラジフロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルピラジフロンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルピラジフロンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とニテンピラムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とニテンピラムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とニテンピラムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とチアクロプリドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【1020】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とチアクロプリドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とチアクロプリドとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とビストリフルロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とビストリフルロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とビストリフルロンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロルフルアズロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロルフルアズロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロルフルアズロンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジフルベンズロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジフルベンズロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジフルベンズロンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルシクロクスロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルシクロクスロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルシクロクスロンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルフェノクスロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルフェノクスロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルフェノクスロンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とヘキサフルムロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とヘキサフルムロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とヘキサフルムロンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
【1021】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とルフェヌロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とルフェヌロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とルフェヌロンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とノバルロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とノバルロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とノバルロンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とノビフルムロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とノビフルムロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とノビフルムロンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とテフルベンズロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とテフルベンズロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とテフルベンズロンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリフルムロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリフルムロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリフルムロンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とエチプロールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とエチプロールとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とエチプロールとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフィプロニルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフィプロニルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
【1022】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフィプロニルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルフィプロールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルフィプロールとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルフィプロールとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロマフェノジドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロマフェノジドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロマフェノジドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とハロフェノジドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とハロフェノジドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とハロフェノジドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメトキシフェノジドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメトキシフェノジドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメトキシフェノジドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とテブフェノジドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とテブフェノジドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とテブフェノジドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロルデンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロルデンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロルデンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
【1023】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とエンドスルファンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とエンドスルファンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とエンドスルファンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアルファエンドスルファンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアルファエンドスルファンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアルファエンドスルファンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロラントラニリプロールとを、1:0.1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロラントラニリプロールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロラントラニリプロールとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロラントラニリプロールとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシアントラニリプロールとを、1:0.1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシアントラニリプロールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシアントラニリプロールとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシアントラニリプロールとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシクラニリプロールとを、1:0.1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシクラニリプロールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシクラニリプロールとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシクラニリプロールとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
【1024】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルベンジアミドとを、1:0.1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルベンジアミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルベンジアミドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルベンジアミドとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とテトラニリプロールとを、1:0.1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とテトラニリプロールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とテトラニリプロールとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とテトラニリプロールとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス アイザワイ亜種とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス アイザワイ亜種とを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス アイザワイ亜種とを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス クリスターキ亜種とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス クリスターキ亜種とを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス クリスターキ亜種とを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス イスラエレンシス亜種とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス イスラエレンシス亜種とを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス イスラエレンシス亜種とを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
【1025】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス テネブリオシス亜種とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス テネブリオシス亜種とを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス テネブリオシス亜種とを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とバチルス フィルムスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とバチルス フィルムスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とバチルス フィルムスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とバチルス・スファエリクスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とバチルス・スファエリクスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とバチルス・スファエリクスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とボーベリア・バシアーナとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とボーベリア・バシアーナとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とボーベリア・バシアーナとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とボーベリア・ブロンニアティとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とボーベリア・ブロンニアティとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とボーベリア・ブロンニアティとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とペキロマイセス・フモソロセウスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とペキロマイセス・フモソロセウスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とペキロマイセス・フモソロセウスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
【1026】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とペキロマイセス・リラシナスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とペキロマイセス・リラシナスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とペキロマイセス・リラシナスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とペキロマイセス・テヌイペスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とペキロマイセス・テヌイペスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とペキロマイセス・テヌイペスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリコデルマ・ハルジアナムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリコデルマ・ハルジアナムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリコデルマ・ハルジアナムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とバーティシリウム・レカニとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とバーティシリウム・レカニとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とバーティシリウム・レカニとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とパスツーリア・ペネトランスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とパスツーリア・ペネトランスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とパスツーリア・ペネトランスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とダゾメットとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とダゾメットとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とダゾメットとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルエンスルホンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【1027】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルエンスルホンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルエンスルホンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とホスチアゼートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とホスチアゼートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とホスチアゼートとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイミシアホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイミシアホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイミシアホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメタムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメタムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメタムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と吐酒石とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と吐酒石とを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と吐酒石とを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とチオキサザフェンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とチオキサザフェンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とチオキサザフェンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアルスロボトリス・ダクチロイデスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアルスロボトリス・ダクチロイデスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアルスロボトリス・ダクチロイデスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
【1028】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とバチルス・メガテリウムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とバチルス・メガテリウムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とバチルス・メガテリウムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とヒルステラ・ロッシリエンシスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とヒルステラ・ロッシリエンシスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とヒルステラ・ロッシリエンシスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とヒルステラ・ミネソテンシスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とヒルステラ・ミネソテンシスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とヒルステラ・ミネソテンシスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とモナクロスポリウム・フィマトパガムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とモナクロスポリウム・フィマトパガムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とモナクロスポリウム・フィマトパガムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とパスツーリア・ニシザワエとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とパスツーリア・ニシザワエとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とパスツーリア・ニシザワエとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とパスツーリア・ウスガエとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とパスツーリア・ウスガエとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とパスツーリア・ウスガエとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
【1029】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とバーティシリウム・クラミドスポリウムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とバーティシリウム・クラミドスポリウムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とバーティシリウム・クラミドスポリウムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とハーピンタンパクとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とハーピンタンパクとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とハーピンタンパクとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と6−ブロモ−N−{[2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}−イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と6−ブロモ−N−{[2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}−イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−カルボキサミドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と6−ブロモ−N−{[2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}−イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−カルボキサミドとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と8−クロロ−N−[(2−クロロ−5−メトキシフェニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と8−クロロ−N−[(2−クロロ−5−メトキシフェニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と8−クロロ−N−[(2−クロロ−5−メトキシフェニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミドとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
【1030】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアセキノシルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアセキノシルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアセキノシルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアミトラズとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアミトラズとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアミトラズとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とベンゾキシメートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とベンゾキシメートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とベンゾキシメートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とビフェナゼートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とビフェナゼートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とビフェナゼートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とブロモプロピレートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とブロモプロピレートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とブロモプロピレートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とキノメチオナートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とキノメチオナートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とキノメチオナートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロフェンテジンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【1031】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロフェンテジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロフェンテジンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシエノピラフェンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシエノピラフェンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシエノピラフェンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシフルメトフェンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシフルメトフェンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシフルメトフェンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシヘキサチンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシヘキサチンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシヘキサチンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジコホルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジコホルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジコホルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とエトキサゾールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とエトキサゾールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とエトキサゾールとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェナザキンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェナザキンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【1032】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェナザキンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と酸化フェンブタスズとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と酸化フェンブタスズとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と酸化フェンブタスズとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェンピロキシメートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェンピロキシメートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェンピロキシメートとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルアクリピリムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルアクリピリムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルアクリピリムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルアズロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルアズロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルアズロンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルフェノキシストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルフェノキシストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルフェノキシストロビンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とヘキシチアゾクスとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とヘキシチアゾクスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とヘキシチアゾクスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
【1033】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とプロパルギットとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とプロパルギットとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とプロパルギットとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピフルブミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピフルブミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピフルブミドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピリダベンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピリダベンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピリダベンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピリミジフェンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピリミジフェンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピリミジフェンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピリミノストロビンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピリミノストロビンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピリミノストロビンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とスピロジクロフェンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とスピロジクロフェンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とスピロジクロフェンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とスピロメシフェンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とスピロメシフェンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とスピロメシフェンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
【1034】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とテブフェンピラドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とテブフェンピラドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とテブフェンピラドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とテトラジホンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とテトラジホンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とテトラジホンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアバメクチンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアバメクチンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアバメクチンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とエマメクチン安息香酸塩とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とエマメクチン安息香酸塩とを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とエマメクチン安息香酸塩とを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とレピメクチンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とレピメクチンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とレピメクチンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とミルベメクチンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とミルベメクチンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とミルベメクチンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とスピネトラムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【1035】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とスピネトラムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とスピネトラムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とスピノサドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とスピノサドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とスピノサドとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアフィドピロペンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアフィドピロペンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアフィドピロペンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とリン化アルミニウムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とリン化アルミニウムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とリン化アルミニウムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とリン化カルシウムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とリン化カルシウムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とリン化カルシウムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とリン化水素とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とリン化水素とを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とリン化水素とを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とリン化亜鉛とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とリン化亜鉛とを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とリン化亜鉛とを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
【1036】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアザジラクチンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアザジラクチンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアザジラクチンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とブプロフェジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とブプロフェジンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とブプロフェジンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロルフェナピルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロルフェナピルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロルフェナピルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロルピクリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロルピクリンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロルピクリンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシロマジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシロマジンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシロマジンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジアフェンチウロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジアフェンチウロンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジアフェンチウロンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とDNOCとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とDNOCとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
【1037】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とDNOCとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェノキシカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェノキシカルブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェノキシカルブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフロメトキンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフロメトキンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフロメトキンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフロニカミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフロニカミドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフロニカミドとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とヒドラメチルノンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とヒドラメチルノンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とヒドラメチルノンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とヒドロプレンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とヒドロプレンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とヒドロプレンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とインドキサカルブとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とインドキサカルブとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とインドキサカルブとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とキノプレンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【1038】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とキノプレンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とキノプレンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメタフルミゾンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメタフルミゾンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメタフルミゾンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメトプレンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメトプレンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメトプレンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメトキシクロルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメトキシクロルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメトキシクロルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と臭化メチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と臭化メチルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と臭化メチルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメトキサジアゾンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメトキサジアゾンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメトキサジアゾンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピメトロジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピメトロジンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピメトロジンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピラゾホスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【1039】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピラゾホスとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピラゾホスとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピリダリルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピリダリルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピリダリルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピリフルキナゾンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピリフルキナゾンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピリフルキナゾンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピリプロキシフェンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピリプロキシフェンとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピリプロキシフェンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフッ化アルミニウムナトリウムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフッ化アルミニウムナトリウムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアバメクフッ化アルミニウムナトリウムチンとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とスピロテトラマトとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とスピロテトラマトとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とスピロテトラマトとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とスルフルラミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とスルフルラミドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;
【1040】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とスルフルラミドとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフッ化スルフリルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフッ化スルフリルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフッ化スルフリルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトルフェンピラドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトルフェンピラドとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトルフェンピラドとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリフルメゾピリムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリフルメゾピリムとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリフルメゾピリムとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と4−オキソ−4−(2−フェニルエチル)アミノ酪酸とを、5:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と4−オキソ−4−(2−フェニルエチル)アミノ酪酸とを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と4−オキソ−4−(2−フェニルエチル)アミノ酪酸とを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチルとを、5:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチルとを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチルとを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物;
【1041】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸とを、5:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸とを、1:10の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸とを、1:50の割合で含有する有害生物防除組成物本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と2,4−Dとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と2,4−Dとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と2,4−Dとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と2,4−DBとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と2,4−DBとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物と2,4−DBとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアセトクロールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアセトクロールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアセトクロールとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアシフルオルフェンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアシフルオルフェンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアシフルオルフェンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアラクロールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアラクロールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアラクロールとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアメトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアメトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアメトリンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;
【1042】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアミカルバゾンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアミカルバゾンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアミカルバゾンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアミノピラリドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアミノピラリドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアミノピラリドとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアトラジンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアトラジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とアトラジンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とベネフィンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とベネフィンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とベネフィンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とベンタゾンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とベンタゾンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とベンタゾンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とブロモキシニルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とブロモキシニルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とブロモキシニルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とカルフェントラゾンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とカルフェントラゾンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【1043】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とカルフェントラゾンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とカルフェントラゾンエチルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とカルフェントラゾンエチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とカルフェントラゾンエチルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロランスラムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロランスラムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロランスラムとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロリムロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロリムロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロリムロンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロリムロンエチルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロリムロンエチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロリムロンエチルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロリダゾンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロリダゾンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロリダゾンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクレトジムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクレトジムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクレトジムとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロジナフォップとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロジナフォップとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【1044】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロジナフォップとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロマゾンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロマゾンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロマゾンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロピラリドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロピラリドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロピラリドとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロランスラムメチルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロランスラムメチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクロランスラムメチルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とデスメジファムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とデスメジファムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とデスメジファムとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジカンバとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジカンバとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジカンバとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジクロフォップとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジクロフォップとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジクロフォップとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;
【1045】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジクロスラムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジクロスラムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジクロスラムとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジフルフェンゾピルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジフルフェンゾピルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジフルフェンゾピルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジメテナミドとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジメテナミドとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジメテナミドとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジコートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジコートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジコートとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジウロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジウロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とジウロンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とEPTCとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とEPTCとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とEPTCとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;
【1046】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とエタルフルラリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とエタルフルラリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とエタルフルラリンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とエトフメセートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とエトフメセートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とエトフメセートとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェノキサプロップとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェノキサプロップとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェノキサプロップとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェノキサプロップ−P−エチルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェノキサプロップ−P−エチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェノキサプロップ−P−エチルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフロラスラムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフロラスラムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフロラスラムとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルアジフォップ−P−ブチルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルアジフォップ−P−ブチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルアジフォップ−P−ブチルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルフェナセットとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルフェナセットとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【1047】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルフェナセットとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルメトスラムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルメトスラムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルメトスラムとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルミクロラックとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルミクロラックとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルミクロラックとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルミオキサジンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルミオキサジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルミオキサジンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルチアセットとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルチアセットとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフルチアセットとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフォメサフェンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフォメサフェンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフォメサフェンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフォラムスルフロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフォラムスルフロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフォラムスルフロンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;
【1048】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とグルホシネートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とグルホシネートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とグルホシネートとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とグルホシネートアンモニウム塩とを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とグルホシネートアンモニウム塩とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とグルホシネートアンモニウム塩とを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とグリホサートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とグリホサートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とグリホサートとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とグリホサートトリメシウム塩とを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とグリホサートトリメシウム塩とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とグリホサートトリメシウム塩とを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とグリホサートイソプロピルアミン塩とを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とグリホサートイソプロピルアミン塩とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とグリホサートイソプロピルアミン塩とを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とグリホサートカリウム塩とを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とグリホサートカリウム塩とを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とグリホサートカリウム塩とを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とハロスルフロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【1049】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とハロスルフロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とハロスルフロンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とハロスルフロンメチルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とハロスルフロンメチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とハロスルフロンメチルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とハロキシフォップ−R−メチルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とハロキシフォップ−R−メチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とハロキシフォップ−R−メチルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とヘキサジノンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とヘキサジノンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とヘキサジノンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイマザモクスとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイマザモクスとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイマザモクスとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイマザピックとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイマザピックとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイマザピックとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイマザキンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイマザキンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイマザキンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;
【1050】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイマゼタピルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイマゼタピルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイマゼタピルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイオドスルフロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイオドスルフロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイオドスルフロンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイソキサフルトールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイソキサフルトールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とイソキサフルトールとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とラクトフェンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とラクトフェンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とラクトフェンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とレナシルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とレナシルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とレナシルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とリニュロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とリニュロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とリニュロンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメソスルフロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【1051】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメソスルフロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメソスルフロンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメソトリオンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメソトリオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメソトリオンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメタムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメタムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメタムとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメタミトロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメタミトロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメタミトロンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメトラクロールとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメトラクロールとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメトラクロールとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメトリブジンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメトリブジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメトリブジンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメトスルフロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメトスルフロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とメトスルフロンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;
【1052】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とMPCAとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とMPCAとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とMPCAとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とMSMAとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とMSMAとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とMSMAとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とニコスルフロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とニコスルフロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とニコスルフロンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とオリザリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とオリザリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とオリザリンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とオキシフルオルフェンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とオキシフルオルフェンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とオキシフルオルフェンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とパラコートとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とパラコートとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とパラコートとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とペンジメタリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とペンジメタリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【1053】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とペンジメタリンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェンメジファムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェンメジファムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とフェンメジファムとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピクロラムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピクロラムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピクロラムとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピリミスルフロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピリミスルフロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピリミスルフロンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピノキサデンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピノキサデンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピノキサデンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とプロメトリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とプロメトリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とプロメトリンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピラフルフェンエチルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピラフルフェンエチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピラフルフェンエチルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピリチオバックとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【1054】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピリチオバックとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピリチオバックとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピロクススラムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピロクススラムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピロクススラムとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピロキサスルフォンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピロキサスルフォンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とピロキサスルフォンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクイザロフォップ−P−エチルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクイザロフォップ−P−エチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とクイザロフォップ−P−エチルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とサルフルフェナシルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とサルフルフェナシルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とサルフルフェナシルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とセトキシジムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とセトキシジムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とセトキシジムとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシマジンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシマジンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【1055】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とシマジンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とスルフェントラゾンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とスルフェントラゾンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とスルフェントラゾンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とテブチウロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とテブチウロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とテブチウロンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とテンボトリオンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とテンボトリオンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とテンボトリオンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とテプラロキシジムとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とテプラロキシジムとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とテプラロキシジムとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とチフェンスルフロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とチフェンスルフロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とチフェンスルフロンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリベヌロンメチルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリベヌロンメチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリベヌロンメチルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリクロピルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;
【1056】
本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリクロピルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリクロピルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリフロキシスルフロンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリフロキシスルフロンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリフロキシスルフロンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリフララリンとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリフララリンとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリフララリンとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリフルスルフロンメチルとを、0.1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリフルスルフロンメチルとを、1:1の割合で含有する有害生物防除組成物;本発明化合物1〜253のいずれか一化合物とトリフルスルフロンメチルとを、1:20の割合で含有する有害生物防除組成物。
【1057】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例1
本発明化合物1〜253のいずれか1化合物50部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸マグネシウム2部及び合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
【1058】
製剤例2
本発明化合物1〜253のいずれか1化合物20部とソルビタントリオレエ−ト1.5部とを、ポリビニルアルコ−ル2部を含む水溶液28.5部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケ−ト0.1部を含む水溶液40部を加え、さらにプロピレングリコ−ル10部を加えて攪拌混合し、製剤を得る。
【1059】
製剤例3
本発明化合物1〜253のいずれか1化合物2部、カオリンクレ−88部及びタルク10部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
【1060】
製剤例4
本発明化合物1〜253のいずれか1化合物5部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部及びキシレン75部をよく混合することにより、製剤を得る。
【1061】
製剤例5
本発明化合物1〜253のいずれか1化合物2部、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレ−65部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、製剤を得る。
【1062】
製剤例6
本発明化合物1〜253のいずれか1化合物10部;ポリオキシエチレンアルキルエ−テルサルフェ−トアンモニウム塩50部を含むホワイトカ−ボン35部;及び水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
【1063】
次に、本発明化合物が植物病害の防除に有用であることを試験例で示す。
なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明化合物を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積とを比較することにより評価した。
【1064】
試験例1
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ(品種;日本晴)を播種し、温室内で20日間生育させた。その後、本発明化合物4、7、13、17、20、21、22、24、29、31、37、38、42、43、44、45、46、47、48、49、51、52、53、57、59、73、83、84、85、90、91、93、99、115、117、118、119、122、123、126、131、132、136、139、142、143、145、148、149、150、151、152、154、158、159、161、162、163、165、166、167、169、170、171、172、173、174、180、182、186、187、189、190、191、193、203、204、215、218、219、220、221、222、235、236または238、のいずれか一つの化合物を所定濃度(500ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、昼間24℃、夜間20℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌(Magnaporthe grisea)に罹病したイネ苗(品種;日本晴)とを接触させながら6日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物4、7、13、17、20、21、22、24、29、31、37、38、42、43、44、45、46、47、48、49、51、52、53、57、59、73、83、84、85、90、91、93、99、115、117、118、119、122、123、126、131、132、136、139、142、143、145、148、149、150、151、152、154、158、159、161、162、163、165、166、167、169、170、171、172、173、174、180、182、186、187、189、190、191、193、203、204、215、218、219、220、221、222、235、236または238を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【1065】
試験例2
プラスチックポットに土壌を詰め、トマト(品種:パティオ)を播種し、温室内で20日間生育させた。本発明化合物7、13、14、76、93、102または111のいずれか一つの化合物を所定濃度(500ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記トマト苗の葉面に充分付着するように茎葉散布した。葉面上の該希釈液が乾く程度に風乾した後、トマト疫病菌(Phytophthorainfestans)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは23℃、多湿下に1日間置き、さらに温室内で4日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物7、13、14、76、93、102または111を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【1066】
試験例3
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;シロガネ)を播種し、温室内で9日間生育させた。本発明化合物6、7、9、10、36、40、47、50、52、76、90、92、138、145、152、158、160、163、166、167、169、173、182、186、187、190、193、200、203、204、215、216、217、218、219、220、221、222、235または238のいずれか一つの化合物を所定濃度(500ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、20℃、照明下で5日間栽培した後、コムギのさび病菌(Puccinia recondita)の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を23℃、暗黒多湿下に1日間置いた後、20℃、照明下で8日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物6、7、9、10、36、40、47、50、52、76、90、92、138、145、152、158、160、163、166、167、169、173、182、186、187、190、193、200、203、204、215、216、217、218、219、220、221、222、235または238を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【1067】
試験例4
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ニシノホシ)を播種し、温室で7日間生育させた。本発明化合物1、2、3、4、5、6、7、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、88、90、91、92、93、94、96、97、98、99、100、101、102、103、105、106、107、109、110、111、112、113、114、115、116、117、118、119、120、122、123、125、126、127、128、129、130、131、132、134、135、136、137、138、139、140、141、142、143、144、145、147、148、149、150、151、152、153、154、155、156、157、158、159、160、161、162、163、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、178、179、180、181、182、183、184、186、187、188、189、190、191、192、193、194、195、196、197、198、199、200、202、203、204、205、206、207、208、209、210、211、212、213、214、215、216、217、218、219、220、221、222、223、233、234、235、236、237、238、240、242、247または248のいずれか一つの化合物を所定濃度(500ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にオオムギ網斑病菌(Pyrenophora teres)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1、2、3、4、5、6、7、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、88、90、91、92、93、94、96、97、98、99、100、101、102、103、105、106、107、109、110、111、112、113、114、115、116、117、118、119、120、122、123、125、126、127、128、129、130、131、132、134、135、136、137、138、139、140、141、142、143、144、145、147、148、149、150、151、152、153、154、155、156、157、158、159、160、161、162、163、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、178、179、180、181、182、183、184、186、187、188、189、190、191、192、193、194、195、196、197、198、199、200、202、203、204、205、206、207、208、209、210、211、212、213、214、215、216、217、218、219、220、221、222、223、233、234、235、236、237、238、240、242、247または248を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【1068】
試験例5
プラスチックポットに土壌を詰め、インゲン(品種;長鶉菜豆)を播種し、温室内で8日間生育させた。本発明化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、12、13、14、15、16、17、18、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、88、90、91、92、93、94、96、97、98、99、100、101、102、103、106、107、108、109、110、111、112、113、114、115、116、118、119、120、122、123、125、126、127、128、130、131、132、134、136、137、138、139、140、141、142、143、145、147、149、151、152、153、154、155、157、158、159、160、162、163、165、166、168、169、170、171、172、173、174、175、176、178、179、180、182、183、186、187、188、189、190、191、192、193、194、195、196、197、198、199、200、201、202、203、204、205、206、207、208、209、210、213、214、215、216、217、218、219、220、221、222、223、225、226、227、234、235、236、237、238、239、240、242、247、248または249のいずれか一つの化合物を所定濃度(500ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、インゲン菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)の菌糸含有PDA培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種4日後に病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、12、13、14、15、16、17、18、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、88、90、91、92、93、94、96、97、98、99、100、101、102、103、106、107、108、109、110、111、112、113、114、115、116、118、119、120、122、123、125、126、127、128、130、131、132、134、136、137、138、139、140、141、142、143、145、147、149、151、152、153、154、155、157、158、159、160、162、163、165、166、168、169、170、171、172、173、174、175、176、178、179、180、182、183、186、187、188、189、190、191、192、193、194、195、196、197、198、199、200、201、202、203、204、205、206、207、208、209、210、213、214、215、216、217、218、219、220、221、222、223、225、226、227、234、235、236、237、238、239、240、242、247、248または249を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【1069】
試験例6
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジー)を播種し、温室内で10日間生育させた。本発明化合物1、2、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、18、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、61、62、63、64、65、66、67、68、69、72、73、74、75、76、77、78、79、80、82、83、84、88、90、91、92、93、94、96、97、99、100、101、102、105、106、107、109、110、111、112、113、114、115、116、118、119、120、122、123、126、128、131、132、134、135、136、138、140、141、142、143、144、145、147、149、151、152、153、154、155、158、159、160、161、162、163、165、166、167、169、170、171、172、173、174、176、178、179、180、181、182、184、186、187、188、189、190、192、193、194、195、196、197、198、199、203、204、206、207、208、209、210、213、214、215、216、217、218、219、220、221、222、223、247または248のいずれか一つの化合物を所定濃度(500ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、4日後にコムギ葉枯病菌(Septoria tritici)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を18℃多湿下に3日間置き、次に照明下に14日から18日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1、2、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、18、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、61、62、63、64、65、66、67、68、69、72、73、74、75、76、77、78、79、80、82、83、84、88、90、91、92、93、94、96、97、99、100、101、102、105、106、107、109、110、111、112、113、114、115、116、118、119、120、122、123、126、128、131、132、134、135、136、138、140、141、142、143、144、145、147、149、151、152、153、154、155、158、159、160、161、162、163、165、166、167、169、170、171、172、173、174、176、178、179、180、181、182、184、186、187、188、189、190、192、193、194、195、196、197、198、199、203、204、206、207、208、209、210、213、214、215、216、217、218、219、220、221、222、223、247または248を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【1070】
試験例7
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で12日間生育させた。本発明化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、54、55、56、57、58、59、61、64、67、68、69、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、88、90、91、92、93、94、96、97、99、100、101、102、103、105、107、109、110、111、112、113、114、115、116、117、118、119、120、122、123、126、127、128、129、130、131、132、134、135、136、137、138、139、140、141、142、143、144、145、146、147、148、149、150、151、152、153、154、155、156、157、158、159、160、161、162、163、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、178、179、180、181、182、183、184、186、187、188、189、190、191、193、194、195、196、199、200、202、203、204、205、206、208、210、213、214、215、216、217、218、219、220、221、222、234、235、236、237、238、240、247または248のいずれか一つの化合物を所定濃度(500ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea、チトクロームbをコードする遺伝子のうち、チトクロームbの143番目のアミノ酸残基がグリシンからアラニンに変異したQoI耐性株)胞子をふりかけ接種した。植物を昼間24℃、夜間20℃の温室で8日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、54、55、56、57、58、59、61、64、67、68、69、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、88、90、91、92、93、94、96、97、99、100、101、102、103、105、107、109、110、111、112、113、114、115、116、117、118、119、120、122、123、126、127、128、129、130、131、132、134、135、136、137、138、139、140、141、142、143、144、145、146、147、148、149、150、151、152、153、154、155、156、157、158、159、160、161、162、163、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、178、179、180、181、182、183、184、186、187、188、189、190、191、193、194、195、196、199、200、202、203、204、205、206、208、210、213、214、215、216、217、218、219、220、221、222、234、235、236、237、238、240、247または248を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【1071】
試験例8
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジー)を播種し、温室内で10日間生育させた。その後、該コムギにコムギ葉枯病菌(Septoria tritici)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。該コムギを18℃、多湿下に3日間置いた後、風乾した。本発明化合物1、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、15、19、20、21、22、24、26、27、28、29、33、34、36、37、38、40、41、42、43、47、48、50、51、52、53、54、59、62、64、65、71、72、73、74、76、79、80、84、85、87、92、93、94、99、100、101、110、111、112、114、115、116、123、128、131、132、135、136、137、138、140、141、142、143、147、148、151、152、153、154、158、159、164、166、169、170、171、172、173、176、177、178、179、182、184、185、186、187、189、190、193、194、195、196、197、203、204、211、212、215、216、217、219、220、221、222、233、234、235、236、237、238または241のいずれか一つの化合物を所定濃度(200ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、さらに照明下に14日から18日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、15、19、20、21、22、24、26、27、28、29、33、34、36、37、38、40、41、42、43、47、48、50、51、52、53、54、59、62、64、65、71、72、73、74、76、79、80、84、85、87、92、93、94、99、100、101、110、111、112、114、115、116、123、128、131、132、135、136、137、138、140、141、142、143、147、148、151、152、153、154、158、159、164、166、169、170、171、172、173、176、177、178、179、182、184、185、186、187、189、190、193、194、195、196、197、203、204、211、212、215、216、217、219、220、221、222、233、234、235、236、237、238または241を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【1072】
試験例9
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジー)を播種し、温室内で10日間生育させた。本発明化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、76、77、78、79、80、82、83、84、85、86、87、88、90、91、92、93、94、96、97、98、99、100、101、102、103、105、106、107、108、109、110、111、112、113、114、115、116、118、119、121、122、123、125、126、128、129、130、131、132、133、134、135、136、137、138、139、140、141、142、143、147、148、149、150、151、152、153、154、155、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、181、182、183、184、185、186、187、189、190、191、193、194、195、196、197、198、199、203、204、208、209、211、212、213、214、215、216、217、219、220、221、222、247または248のいずれか一つの化合物を所定濃度(200ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、4日後にコムギ葉枯病菌(Septoria tritici)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を18℃多湿下に3日間置き、次に照明下に14日から18日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、76、77、78、79、80、82、83、84、85、86、87、88、90、91、92、93、94、96、97、98、99、100、101、102、103、105、106、107、108、109、110、111、112、113、114、115、116、118、119、121、122、123、125、126、128、129、130、131、132、133、134、135、136、137、138、139、140、141、142、143、147、148、149、150、151、152、153、154、155、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、181、182、183、184、185、186、187、189、190、191、193、194、195、196、197、198、199、203、204、208、209、211、212、213、214、215、216、217、219、220、221、222、247または248を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【1073】
試験例10
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジー)を播種し、温室内で10日間生育させた。本発明化合物89または104のいずれか一つの化合物を所定濃度(50ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、4日後にコムギ葉枯病菌(Septoria tritici)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を18℃多湿下に3日間置き、次に照明下に14日から18日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物89または104を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【1074】
試験例11
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ(品種;日本晴)を播種し、温室内で20日間生育させた。その後、本発明化合物3、4、6、7、9、10、13、14、15、17、18、20、21、22、24、25、28、30、31、32、33、34、35、37、38、40、41、42、43、44、45、46、47、51、52、53、54、55、56、58、59、61、62、64、65、68、71、73、74、75、76、77、83、84、85、86、87、88、89、91、92、96、97、99、100、101、106、107、114、115、119、120、121、122、123、126、127、128、129、130、131、132、133、135、136、137、138、139、140、141、142、143、147、148、149、151、152、153、154、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、169、170、171、172、173、174、176、177、178、179、181、182、184、185、186、187、189、190、191、192、193、194、196、197、198、203、204、210、213、214、215、216、217、219、220、221、222、233、234、235、236、237、238または241のいずれか一つの化合物を所定濃度(200ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、昼間24℃、夜間20℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌(Magnaporthe grisea)に罹病したイネ苗(品種;日本晴)とを接触させながら6日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物3、4、6、7、9、10、13、14、15、17、18、20、21、22、24、25、28、30、31、32、33、34、35、37、38、40、41、42、43、44、45、46、47、51、52、53、54、55、56、58、59、61、62、64、65、68、71、73、74、75、76、77、83、84、85、86、87、88、89、91、92、96、97、99、100、101、106、107、114、115、119、120、121、122、123、126、127、128、129、130、131、132、133、135、136、137、138、139、140、141、142、143、147、148、149、151、152、153、154、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、169、170、171、172、173、174、176、177、178、179、181、182、184、185、186、187、189、190、191、192、193、194、196、197、198、203、204、210、213、214、215、216、217、219、220、221、222、233、234、235、236、237、238または241を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【1075】
試験例12
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ(品種;日本晴)を播種し、温室内で20日間生育させた。その後、本発明化合物19、57または206のいずれか一つの化合物を所定濃度(50ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、昼間24℃、夜間20℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌(Magnaporthe grisea)に罹病したイネ苗(品種;日本晴)とを接触させながら6日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物19、57または206を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【1076】
試験例13
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;シロガネ)を播種し、温室内で9日間生育させた。本発明化合物2、3、4、5、6、7、9、10、11、12、13、15、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、31、33、34、35、36、38、40、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、59、60、61、62、64、67、68、69、70、71、72、73、74、76、78、83、84、85、87、88、91、92、94、97、99、100、101、102、110、111、112、113、114、115、116、121、122、123、126、128、129、131、132、135、136、138、139、140、141、142、143、147、148、149、150、151、152、153、154、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、181、182、184、185、186、187、188、189、190、191、192、193、194、195、196、197、200、203、204、205、206、210、213、215、216、217、219、220、221、222、233、234、235、236、237、238、240、241、247または248のいずれか一つの化合物を所定濃度(200ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、20℃、照明下で5日間栽培した後、コムギのさび病菌(Puccinia recondita)の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を23℃、暗黒多湿下に1日間置いた後、20℃、照明下で8日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物2、3、4、5、6、7、9、10、11、12、13、15、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、31、33、34、35、36、38、40、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、59、60、61、62、64、67、68、69、70、71、72、73、74、76、78、83、84、85、87、88、91、92、94、97、99、100、101、102、110、111、112、113、114、115、116、121、122、123、126、128、129、131、132、135、136、138、139、140、141、142、143、147、148、149、150、151、152、153、154、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、181、182、184、185、186、187、188、189、190、191、192、193、194、195、196、197、200、203、204、205、206、210、213、215、216、217、219、220、221、222、233、234、235、236、237、238、240、241、247または248を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【1077】
試験例14
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;シロガネ)を播種し、温室内で9日間生育させた。本発明化合物104または133のいずれか一つの化合物を所定濃度(50ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、20℃、照明下で5日間栽培した後、コムギのさび病菌(Puccinia recondita)の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を23℃、暗黒多湿下に1日間置いた後、20℃、照明下で8日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物104または133を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【1078】
試験例15
プラスチックポットに土壌を詰め、トマト(品種:パティオ)を播種し、温室内で20日間生育させた。本発明化合物20、72または102のいずれか一つの化合物を所定濃度(500ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記トマト苗の葉面に充分付着するように茎葉散布した。葉面上の該希釈液が乾く程度に風乾した後、トマト疫病菌(Phytophthora infestans)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは23℃、多湿下に1日間置き、続いて20℃の人工気象室内で4日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物20、72または102を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【1079】
試験例16
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ニシノホシ)を播種し、温室で7日間生育させた。本発明化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、54、55、56、57、58、59、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97、99、100、101、102、103、105、106、107、109、110、111、112、113、114、115、116、118、119、120、121、122、123、126、127、128、129、130、131、132、133、134、135、136、137、138、139、140、141、142、143、147、148、149、150、151、152、153、154、155、156、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、181、182、183、184、185、186、187、188、189、190、191、192、193、194、195、196、197、198、199、200、203、204、205、206、207、208、209、210、211、212、213、214、215、216、217、219、220、221、222、233、234、235、236、237、238、240、241、242、247または248のいずれか一つの化合物を所定濃度(200ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にオオムギ網斑病菌(Pyrenophora teres)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、54、55、56、57、58、59、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97、99、100、101、102、103、105、106、107、109、110、111、112、113、114、115、116、118、119、120、121、122、123、126、127、128、129、130、131、132、133、134、135、136、137、138、139、140、141、142、143、147、148、149、150、151、152、153、154、155、156、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、181、182、183、184、185、186、187、188、189、190、191、192、193、194、195、196、197、198、199、200、203、204、205、206、207、208、209、210、211、212、213、214、215、216、217、219、220、221、222、233、234、235、236、237、238、240、241、242、247または248を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【1080】
試験例17
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ニシノホシ)を播種し、温室で7日間生育させた。本発明化合物10または104のいずれか一つの化合物を所定濃度(50ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にオオムギ網斑病菌(Pyrenophora teres)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物10または104を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【1081】
試験例18
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ニシノホシ)を播種し、温室で7日間生育させた。本発明化合物53を所定濃度(12.5ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にオオムギ網斑病菌(Pyrenophora teres)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物53を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【1082】
試験例19
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;黒千石)を播種し、温室内で13日間生育させた。本発明化合物3、4、5、6、7、13、20、21、22、24、33、38、40、42、43、44、45、47、48、49、50、51、52、71、76、84、85、87、91、93、97、100、111、112、115、116、122、123、126、139、142、147、149、151、152、153、154、157、158、160、164、165、166、167、169、170、172、173、177、186、187、190、192、193、196、203、204、215、216、217、219、220、221、222、234、235または238のいずれか一つの化合物を所定濃度(200ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にダイズさび病菌(Phakopsora pachyrhizi)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で14日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物3、4、5、6、7、13、20、21、22、24、33、38、40、42、43、44、45、47、48、49、50、51、52、71、76、84、85、87、91、93、97、100、111、112、115、116、122、123、126、139、142、147、149、151、152、153、154、157、158、160、164、165、166、167、169、170、172、173、177、186、187、190、192、193、196、203、204、215、216、217、219、220、221、222、234、235または238を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【1083】
試験例20
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ニシノホシ)を播種し、温室で7日間生育させた。本発明化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97、98、99、100、101、102、103、105、106、107、109、110、111、112、113、114、115、116、118、120、121、122、123、125、126、127、128、129、130、131、132、133、134、135、136、137、138、139、140、141、142、143、147、148、149、150、151、152、153、154、155、156、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、181、182、183、184、185、186、187、188、189、190、191、192、193、194、195、196、197、198、199、200、202、203、204、205、206、208、210、211、212、213、214、215、216、217、219、220、221、222、233、234、235、236、237、238、240、241、242、247または248のいずれか一つの化合物を所定濃度(200ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にオオムギ雲形病菌(Rhynchosporium secalis)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97、98、99、100、101、102、103、105、106、107、109、110、111、112、113、114、115、116、118、120、121、122、123、125、126、127、128、129、130、131、132、133、134、135、136、137、138、139、140、141、142、143、147、148、149、150、151、152、153、154、155、156、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、181、182、183、184、185、186、187、188、189、190、191、192、193、194、195、196、197、198、199、200、202、203、204、205、206、208、210、211、212、213、214、215、216、217、219、220、221、222、233、234、235、236、237、238、240、241、242、247または248を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【1084】
試験例21
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ニシノホシ)を播種し、温室で7日間生育させた。本発明化合物104または119のいずれか一つの化合物を所定濃度(50ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にオオムギ雲形病菌(Rhynchosporium secalis)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物104または119を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【1085】
試験例22
プラスチックポットに土壌を詰め、インゲン(品種;長鶉菜豆)を播種し、温室内で8日間生育させた。本発明化合物1、2、3、7、8、10、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、29、30、31、32、33、35、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、52、53、54、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、80、81、82、83、84、85、86、87、92、93、94、95、96、98、99、100、101、102、103、104、105、106、107、109、111、112、113、114、119、120、121、122、127、128、129、130、131、132、133、134、136、137、138、139、140、141、142、143、145、149、151、152、154、155、157、158、159、160、162、163、164、165、166、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、181、182、183、184、185、186、187、189、190、191、193、194、195、196、199、200、203、204、205、206、208、210、212、213、215、216、218、219、220、221、222、223、224、225、226、234、235、236、238、239、240、242、247、248または249のいずれか一つの化合物を所定濃度(200ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、インゲン菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)の菌糸含有PDA培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種4日後に病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1、2、3、7、8、10、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、29、30、31、32、33、35、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、52、53、54、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、80、81、82、83、84、85、86、87、92、93、94、95、96、98、99、100、101、102、103、104、105、106、107、109、111、112、113、114、119、120、121、122、127、128、129、130、131、132、133、134、136、137、138、139、140、141、142、143、145、149、151、152、154、155、157、158、159、160、162、163、164、165、166、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、181、182、183、184、185、186、187、189、190、191、193、194、195、196、199、200、203、204、205、206、208、210、212、213、215、216、218、219、220、221、222、223、224、225、226、234、235、236、238、239、240、242、247、248または249を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【1086】
試験例23
プラスチックポットに土壌を詰め、インゲン(品種;長鶉菜豆)を播種し、温室内で8日間生育させた。本発明化合物4、5、6、34、51、55、79、88、90、91、123または126のいずれか一つの化合物を所定濃度(50ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、インゲン菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)の菌糸含有PDA培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種4日後に病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物4、5、6、34、51、55、79、88、90、91、123または126を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【1087】
試験例24
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で12日間生育させた。本発明化合物2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、56、57、58、59、60、61、62、64、67、68、69、70、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、90、91、92、93、94、95、96、97、99、100、101、102、104、105、107、111、112、113、114、115、116、118、119、120、121、122、123、127、128、129、130、131、132、133、135、136、137、138、139、140、141、142、143、145、146、147、148、149、150、151、152、154、155、156、157、158、159、160、161、162、163、164、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、181、182、183、184、185、186、187、188、189、190、191、193、194、195、196、197、199、201、203、204、205、206、208、210、212、213、214、215、216、218、219、220、221、222、235、236、237、238、240または241のいずれか一つの化合物を所定濃度(200ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea、チトクロームbをコードする遺伝子のうち、チトクロームbの143番目のアミノ酸残基がグリシンからアラニンに変異したQoI耐性株)胞子をふりかけ接種した。植物を昼間24℃、夜間20℃の温室で8日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、56、57、58、59、60、61、62、64、67、68、69、70、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、90、91、92、93、94、95、96、97、99、100、101、102、104、105、107、111、112、113、114、115、116、118、119、120、121、122、123、127、128、129、130、131、132、133、135、136、137、138、139、140、141、142、143、145、146、147、148、149、150、151、152、154、155、156、157、158、159、160、161、162、163、164、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、181、182、183、184、185、186、187、188、189、190、191、193、194、195、196、197、199、201、203、204、205、206、208、210、212、213、214、215、216、218、219、220、221、222、235、236、237、238、240または241を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【1088】
試験例25
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で12日間生育させた。本発明化合物55、71、103または126のいずれか一つの化合物を所定濃度(50ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea、チトクロームbをコードする遺伝子のうち、チトクロームbの143番目のアミノ酸残基がグリシンからアラニンに変異したQoI耐性株)胞子をふりかけ接種した。植物を昼間24℃、夜間20℃の温室で8日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物55、71、103または126を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【1089】
試験例26
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で19日間生育させた。本発明化合物1、3、12、13、14、15、20、21、22、24、30、33、42、54、56、57、58、63、64、65、67、69、72、73、74、77、78、82、83、84、85、86、87、94、95、96、97、98、99、102、104、105、106、107、109、110、111、112、113、114、122、123、125、131、132、135、136、137、138、139、140、141、142、143、147、148、149、152、154、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、181、184、185、186、187、189、190、191、192、193、194、203、204、208、213、214、215、216、218、219、220、221、222、224、225、226、227、234、235、236、237、238、239、240、248または249のいずれか一つの化合物を所定濃度(200ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、1日後にキュウリ褐斑病菌(Corynespora cassiicola)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後は昼間24℃、夜間20℃の多湿下で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1、3、12、13、14、15、20、21、22、24、30、33、42、54、56、57、58、63、64、65、67、69、72、73、74、77、78、82、83、84、85、86、87、94、95、96、97、98、99、102、104、105、106、107、109、110、111、112、113、114、122、123、125、131、132、135、136、137、138、139、140、141、142、143、147、148、149、152、154、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、181、184、185、186、187、189、190、191、192、193、194、203、204、208、213、214、215、216、218、219、220、221、222、224、225、226、227、234、235、236、237、238、239、240、248または249を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【1090】
試験例27
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で19日間生育させた。本発明化合物2、5、6、7、8、16、23、31、32、40、48、51、52、55、62、76、90、91、92、93、103、127、128、145、151、170または210のいずれか一つの化合物を所定濃度(50ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、1日後にキュウリ褐斑病菌(Corynespora cassiicola)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後は昼間24℃、夜間20℃の多湿下で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物2、5、6、7、8、16、23、31、32、40、48、51、52、55、62、76、90、91、92、93、103、127、128、145、151、170または210を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【1091】
試験例28
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で19日間生育させた。本発明化合物1、17、18、19、23、30、33、42、43、44、45、47、56、57、58、59、60、61、63、64、66、75、82、88、97、99、100、101、104、105、107、109、112、113、114、115、116、119、120、121、122、123、127、128、129、130、131、132、135、136、138、147、148、149、150、151、152、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、181、182、183、184、185、186、187、189、190、191、192、193、194、195、196、203、204、205、206、207、208、210、212、213、214、215、216、218、219、220、221、222、224、225、226、234、235、236、237、238、239、240、242または249のいずれか一つの化合物を所定濃度(200ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、1日後にキュウリ炭そ病菌(Colletotrichum lagenarium)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは23℃、多湿下に1日間置き、続いて昼間24℃、夜間20℃の温室で6日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1、17、18、19、23、30、33、42、43、44、45、47、56、57、58、59、60、61、63、64、66、75、82、88、97、99、100、101、104、105、107、109、112、113、114、115、116、119、120、121、122、123、127、128、129、130、131、132、135、136、138、147、148、149、150、151、152、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、181、182、183、184、185、186、187、189、190、191、192、193、194、195、196、203、204、205、206、207、208、210、212、213、214、215、216、218、219、220、221、222、224、225、226、234、235、236、237、238、239、240、242または249を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【1092】
試験例29
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で19日間生育させた。本発明化合物2、5、6、7、14、20、21、22、24、31、32、40、48、51、52、54、55、71、72、74、76、77、83、84、85、86、87、90、91、93、95、96、102、103、111、124、126、133、139、140、141、142、143、145または154のいずれか一つの化合物を所定濃度(50ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、1日後にキュウリ炭そ病菌(Colletotrichum lagenarium)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは23℃、多湿下に1日間置き、続いて昼間24℃、夜間20℃の温室で6日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物2、5、6、7、14、20、21、22、24、31、32、40、48、51、52、54、55、71、72、74、76、77、83、84、85、86、87、90、91、93、95、96、102、103、111、124、126、133、139、140、141、142、143、145または154を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
【1093】
試験例30
本試験例において、試験用薬液は、本発明化合物を所定濃度(500ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を用いた。
上記試験用薬液0.7mLをイオン交換水100mLに加え有効成分濃度を3.5ppmに調製した。該液中にアカイエカ(Culex pipiens pallens)終令幼虫20頭を放ち、8日後に死亡虫数を数えた。
死亡率は下式により求めた。
死亡率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
その結果、本発明化合物93、116、215、236または242を含むいずれの試験用薬液を用いた場合も、死亡率100%を示した。
【1094】
試験例31
本試験例において、試験用散布液は、本発明化合物を所定濃度(500ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を用いた。
ポリエチレンカップにキャベツを植え、第3本葉ないしは第4本葉が展開するまで生育させた。そのキャベツ(Brassicae oleracea)に上記の試験用薬液を20mL/カップの割合で散布した。薬液が乾いた後、ポリエチレンカップ(容量400mL)を被せ、コナガ(Plutella xylostella)3令幼虫10頭を放ち、テトロン布で蓋をした。25℃で保管し、5日後に生存虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
その結果、本発明化合物48または92の試験用散布液の処理区はいずれも死虫率90%以上を示した。
【1095】
試験例32
本試験例において、試験用薬液は、本発明化合物を所定濃度(500ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を用いた。
ポリエチレンカップで第1本葉が展開するまで育成したキュウリ葉上に、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)30頭(成虫、幼虫を含む)を放し、翌日上記試験用薬液20mLを散布した。6日後に生存虫数を数え、次式により防除価を求めた。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の処理前の虫数
Cai:無処理区の観察時の虫数
Tb:処理区の処理前の虫数
Tai:処理区の観察時の虫数
その結果、本発明化合物8、20、29、41、45、59、116、127、130、131、134、137、138、148、149、155、156、157、192、195、210、219、234、236または238を含むいずれの試験用薬液を用いた場合も、防除価90%以上を示した。
【1096】
比較試験例
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジー)を播種し、温室内で10日間生育させた。1−メチル−4−[2−(4−フェニル−フェノキシメチル)−フェニル]−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンと本発明化合物223のいずれか一つの化合物を所定濃度(500ppm)含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、4日後にコムギ葉枯病菌(Septoria tritici)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を18℃多湿下に3日間置き、次に照明下に14日から18日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、1−メチル−4−[2−(4−フェニル−フェノキシメチル)−フェニル]−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オンを処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の70%以上であったのに対し、本発明化合物223を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。