特許 6394830 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6394830

(24)【登録日】2018年9月7日

(45)【発行日】2018年9月26日

(54)【発明の名称】液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子

(51)【国際特許分類】

   C09K 19/54 20060101AFI20180913BHJP

   G02F 1/13 20060101ALI20180913BHJP

   C09K 19/30 20060101ALI20180913BHJP

   C09K 19/32 20060101ALI20180913BHJP

   C09K 19/34 20060101ALI20180913BHJP

   C09K 19/12 20060101ALI20180913BHJP

   C09K 19/14 20060101ALI20180913BHJP

   C09K 19/16 20060101ALI20180913BHJP

   C09K 19/18 20060101ALI20180913BHJP

   C09K 19/20 20060101ALI20180913BHJP

   C09K 19/24 20060101ALI20180913BHJP

【ＦＩ】

   C09K19/54 C

   G02F1/13 500

   C09K19/30

   C09K19/32

   C09K19/34

   C09K19/12

   C09K19/14

   C09K19/16

   C09K19/18

   C09K19/20

   C09K19/24

【請求項の数】5

【全頁数】80

(21)【出願番号】特願2018-505761(P2018-505761)

(86)(22)【出願日】2017年6月13日

(86)【国際出願番号】JP2017021753

(87)【国際公開番号】WO2018003482

(87)【国際公開日】20180104

【審査請求日】2018年2月2日

(31)【優先権主張番号】特願2016-128475(P2016-128475)

(32)【優先日】2016年6月29日

(33)【優先権主張国】JP

【早期審査対象出願】

(73)【特許権者】

【識別番号】000002886

【氏名又は名称】ＤＩＣ株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100177471

【弁理士】

【氏名又は名称】小川 眞治

(74)【代理人】

【識別番号】100163290

【弁理士】

【氏名又は名称】岩本 明洋

(74)【代理人】

【識別番号】100149445

【弁理士】

【氏名又は名称】大野 孝幸

(74)【代理人】

【識別番号】100159293

【弁理士】

【氏名又は名称】根岸 真

(72)【発明者】

【氏名】小林 篤生

(72)【発明者】

【氏名】山口 英彦

(72)【発明者】

【氏名】原 智章

【審査官】 仁科 努

(56)【参考文献】

【文献】 特開昭６２−１１２１３１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開平０８−３１１４５３（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開平０８−１７６５４９（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００６−１２４５４４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００９−００７５１７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００４−２５６７９１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００２−２５６２６７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００３−２５３２６５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開平０７−０５３９６２（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０９Ｋ １９／５４

Ｇ０２Ｆ １／１３

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

４００ｎｍより短波長の光により励起された液晶化合物の蛍光強度の総量が、１００００ＲＦＵ（relative light unit）以下であり、吸収ピークが４００ｎｍ以下の化合物としてベンゾトリアゾール系化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上と、液晶組成物中のラジカルを捕捉する化合物としてヒンダードアミン系の化合物を１種又は２種以上と、
液晶化合物として一般式（ＩＩ）

【化1】

（式中、Ｒ^ＩＩ１は炭素原子数１〜１０のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、
Ａ^ＩＩ１及びＡ^ＩＩ２はそれぞれ独立して
（ａ） １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）及び
（ｂ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
（ｃ） ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
Ｚ^ＩＩ１は単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
Ｙ^ＩＩ１は水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基又は炭素原子数１〜１０のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、また、アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく、
ｍ^ＩＩ１は１、２、３又は４を表すが、ｍ^ＩＩ１が２、３又は４を表す場合、複数存在するＡ^ＩＩ１及びＺ^ＩＩ１は同一であっても異なっていても良い。）
で表される化合物を１種又は２種以上含有する液晶組成物。

【請求項2】

吸収ピークが４００ｎｍ以下の化合物が、分子量４００以下の化合物である請求項１に記載の液晶組成物。

【請求項3】

吸収ピークが４００ｎｍ以下の化合物の含有量の総量が液晶組成物において０．００１質量％以上５質量％以下である請求項１又は２に記載の液晶組成物。

【請求項4】

吸収ピークが４００ｎｍ以下の化合物の含有量の総量と液晶組成物中のラジカルを捕捉する化合物の含有量の総量との比が１：１〜１：１００００の範囲内である請求項１から３のいずれか一項に記載の液晶組成物。

【請求項5】

請求項１〜４のいずれか一項に記載の組成物を使用した表示素子。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は電気光学的液晶表示材料として有用な液晶組成物に関する。

【背景技術】

【0002】

液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、各種測定機器、自動車用パネル、ワードプロセッサー、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ、時計、広告表示板等に用いられるようになっている。液晶表示方式としては、その代表的なものにＴＮ（twisted nematic）型、ＳＴＮ（super twisted nematic）型、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ：thin film transistor）を用いた垂直配向を特徴としたＶＡ（vertucally aligned）型や水平配向を特徴としたＩＰＳ（in-plane switching）型／ＦＦＳ（fringe field switching）型等がある。

【0003】

これらの表示方式において、ＩＰＳ型、ＥＣＢ型（Electrically Controlled Birefringence）、ＶＡ型、あるいはＣＳＨ（color super homeotropic）型等は、誘電率異方性（Δε）が負の値を示す液晶材料を用いるという特徴を有する。一方、ＴＮ型、ＳＴＮ型又はＩＰＳ型等の水平配向型ディスプレイではΔεが正の液晶組成物が用いられている。近年、Δεが正の液晶組成物を電圧無印加時に垂直に配向させ、ＩＰＳ型／ＦＦＳ型電界を印加する事で表示する駆動方式も報告されている。これら全ての駆動方式において低電圧駆動、高速応答、広い動作温度範囲が求められている。すなわち、Δεの絶対値が大きく、粘度（η）が小さく、高いネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）が要求されている。また、屈折率異方性（Δｎ）とセルギャップ（ｄ）との積であるΔｎ×ｄの設定から、液晶組成物のΔｎをセルギャップに合わせて適当な範囲に調節する必要がある。加えて液晶表示素子をテレビ等へ応用する場合においては高速応答性が重視されるため、γ_１の小さい液晶組成物が要求される。個々の表示素子にとってΔεやΔｎ等を最適な値とするために、液晶組成物は数種類から数十種類の化合物から構成されていることが一般的である。

【0004】

これら液晶組成物の物性における要求に加え、液晶表示素子に用いられる液晶組成物は、水分、空気、熱、光などの外的刺激に対して安定であることが求められる。外的刺激に対する安定性が損なわれると、液晶表示素子に焼き付きや表示ムラ等の表示不良が発生してしまう。焼き付きや表示ムラ等の表示不良を抑えるためには、電圧保持率（ＶＨＲ）が高いことが必須であると一般的に考えられており、そのために、例えば、酸化防止剤又は光安定剤と特定の化合物とを組み合わせた液晶組成物を使用することが知られている（特許文献１及び特許文献２）。この外的刺激に対する安定性はあらゆる用途において重視され、高いＶＨＲを実現できる液晶組成物の更なる開発が求められていた。

【0005】

更に、液晶テレビ等の高速応答が要求される液晶組成物においては、Δｎ及びＴ_ｎｉを低下させることなく、ηを十分に小さく、γ_１を十分に小さく、弾性定数（Ｋ_３３）を大きくすることに加え、高いＶＨＲが求められていた。また、これを用いた焼き付きや表示ムラ等の表示不良がない又は抑制された、表示品位の優れた応答速度の液晶表示素子が求められていた。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0006】

【特許文献1】特開２０１４−８４４６０号

【特許文献2】特開２０１４−８４４６２号

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0007】

本発明が解決しようとする課題は、熱や光に対して安定で、高い電圧保持率を維持できる液晶組成物を提供し、更にこれを用いることで焼き付きや表示ムラ等の表示不良がない又は抑制された、表示品位に優れた液晶表示素子を提供することにある。

【課題を解決するための手段】

【0008】

前記課題を解決するため、本発明者らは種々の化合物及び種々の組成物の検討を行った結果、液晶化合物及び液晶組成物の劣化を初期段階で抑えることにより前記課題を解決することができることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は、４００ｎｍより短波長の光により励起された液晶化合物の蛍光強度の総量が、１００００ＲＦＵ（relative light unit）以下である液晶組成物を提供する。

【発明の効果】

【0009】

本発明の液晶組成物は、熱や光に対して安定で、高い電圧保持率を維持できるため、これを液晶表示素子に用いることにより、焼き付きや表示ムラ等の表示不良がない又は抑制された、表示品位の優れた液晶表示素子を得られる。

【発明を実施するための形態】

【0010】

本発明者は、種々の液晶化合物及び種々の液晶組成物を検討し、液晶化合物及び液晶組成物の劣化のメカニズムを検討した。液晶表示素子に用いられる液晶組成物は、液晶表示素子の製造時に、液晶組成物を封止するためのシール剤の硬化等の工程で光及び／又は熱にさらされる。また、製造後の液晶表示素子も、光にさらされたり、高温下の環境におかれたりする。液晶化合物は、光、熱等の外部刺激によって励起状態となる。励起状態の化合物は、更なる外部刺激によって失活し、続いて開裂してラジカルを発生する。発生したラジカル化合物は、付加反応を起こしてイオンを生成したりすることから、これら反応生成物が液晶組成物中に不純物として多量に存在することになる。その結果、液晶組成物の安定性が損なわれ、液晶表示素子の品質低下につながると考えられる。

【0011】

本発明者は、劣化の初期段階、すなわち、励起状態の液晶化合物を低減させる作用により液晶化合物の劣化を抑えることができ、安定性の高い液晶組成物を得られることを見出した。

【0012】

また、本発明者は、液晶化合物が励起状態となることを抑える作用に加え、且つ、液晶組成物中に発生したラジカル化合物を捕捉することでラジカル化合物の量を低減させる作用により、より安定性の高い液晶組成物を得られることを見出した。

【0013】

本発明における液晶組成物は、４００ｎｍより短波長の光により励起された液晶化合物の蛍光強度の総量が、１００００ＲＦＵ（relative light unit）以下である。これにより、液晶組成物中の液晶化合物の励起状態が抑えられる。ＲＦＵの値は小さいほど好ましく、好ましくは、蛍光強度の総量は、９０００ＲＦＵ以下であり、８０００ＲＦＵ以下であり、７０００ＲＦＵ以下であり、６０００ＲＦＵ以下であり、５０００ＲＦＵ以下であり、４０００ＲＦＵ以下であり、３０００ＲＦＵ以下であり、２５００ＲＦＵ以下であり、２３００以下であり、２０００以下であり、１５００以下であり、１３００以下であり、１０００以下であり、５００以下であり、０であることが最も好ましい。

【0014】

液晶組成物において、４００ｎｍより短波長の光により励起された液晶化合物の蛍光強度の総量は、分光光度計を用いて測定することができる。液晶組成物の分光光度計による測定は、液晶組成物を例えば１ｍｍ×１ｍｍ×１ｍｍの液柱として光を照射することで測定できる。試料となる液柱が小さい場合は、超微量分光光度計ナノドロップ（ＮＡＮＯ Ｄｒｏｐ）を用いて測定できる。照射する光は、４００ｎｍより短波長であることが好ましく、３９０ｎｍ以下であることが好ましく、３８０ｎｍ以下であることが好ましく、３７０ｎｍ以下であることが好ましく、３６５以下であることが好ましい。また、１０ｎｍより長波長であることが好ましく、５０ｎｍ以上であることが好ましく、８０ｎｍ以上であることが好ましく、１００ｎｍ以上であることが好ましく、１５０ｎｍ以上であることが好ましく、２００ｎｍ以上であることが好ましく、２５０ｎｍ以上であることが好ましく、３００ｎｍ以上であることが好ましい。

【0015】

本発明における液晶組成物は、液晶組成物中に照射される光を吸収する化合物及び／又は液晶化合物の蛍光の強度を低下させる化合物（以下、本明細書において、「液晶組成物中に照射される光を吸収する化合物及び／又は液晶化合物の蛍光の強度を低下させる化合物」を、「化合物Ａ」という。）を、一種又は２種以上含有することが好ましい。化合物Ａを含有することで、液晶化合物が励起状態になるのを防止する、及び／又は、励起した液晶化合物のエネルギーを吸収して、液晶化合物を基底状態に戻すことができる。よって、化合物Ａを含有することにより、励起状態の液晶化合物を低減させることができる。

【0016】

化合物Ａは、吸収ピークが４００ｎｍ以下の化合物であることが好ましく、３９５ｎｍ以下の化合物が好ましく、３９０以下であることが好ましく、３８５以下の化合物が好ましく、３８０ｎｍ以下の化合物が好ましい。

【0017】

また、化合物Ａは、励起寿命が１０^−８秒以下の化合物であることが好ましい。

【0018】

化合物Ａの分子量は、１０００以下であることが好ましく、６００以下であることがより好ましく、４００以下がさらに好ましい。分子量を４００以下とすることで、液晶組成物中での分散性が高く、液晶化合物の間に化合物Ａが存在しやすくなるためである。また、液晶組成物への溶解性に優れている点においても好ましい。分子量は、１０００以下であることが好ましく、８００以下であることが好ましく、６００以下であることが好ましく、５００以下であることが好ましく、４００以下であることが好ましい。

【0019】

化合物Ａは、ベンゾトリアゾール系化合物、トリアジン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、ベンゾエート系化合物、チオエーテル系化合物が好ましい。中でもベンゾフェノン系化合物、及びベンゾトリアゾール系化合物が好ましい。また、フェノール構造を有する化合物が好ましい。

【0020】

ベンゾトリアゾール系化合物は、以下の一般式（Ａ−１）で表される化合物であることが好ましい。

【0021】

【化1】

【0022】

（式中、Ｒ^Ａ１は水素原子、水酸基、カルボキシル基、水酸基又は炭素原子数１〜２０のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する１個又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は、それぞれ独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｓｉ（ＣＨ_３）_２−、トランス１，４−シクロヘキシレン基、１，４−フェニレン基又はナフタレン−２，６−ジイル基に置換されてもよく、Ｒ^Ａ１中の１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子、塩素原子又はシアノ基で置換されていてもよく、
Ｒ^Ａ２は水素原子、水酸基、カルボキシル基、水酸基又は炭素原子数１〜２０のアルキル基又は以下の一般式（Ａ−１ａ）

【0023】

【化2】

【0024】

（式中、Ｒ^Ａ１ａは水素原子、水酸基、カルボキシル基、水酸基又は炭素原子数１〜２０のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する１個又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は、それぞれ独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｓｉ（ＣＨ_３）_２−、トランス１，４−シクロヘキシレン基、１，４−フェニレン基又はナフタレン−２，６−ジイル基に置換されてもよく、Ｒ^Ａ１中の１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子、塩素原子又はシアノ基で置換されていてもよく、
ｎ^Ａ１ａは０、１、２、３又は４を表し、
Ｚ^Ａ１ａは単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表し、
式中の黒点は一般式（Ａ−１）への結合を表す。）
で表される基を表し、Ｒ^Ａ２中のアルキル基中に存在する１個又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は、それぞれ独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｓｉ（ＣＨ_３）_２−、トランス１，４−シクロヘキシレン基、１，４−フェニレン基又はナフタレン−２，６−ジイル基に置換されてもよく、Ｒ^Ａ１中の１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子、塩素原子又はシアノ基で置換されていてもよく、
ｎ^Ａ１は０、１、２、３又は４を表し、
ｎ^Ａ２は０、１、２、３、４又は５を表す。）
Ｒ^Ａ１及びＲ^Ａ２は水素原子、炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基又は炭素原子数２〜１２のアルケニル基であることが好ましく、炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基又は炭素原子数２〜１０のアルケニル基であることがより好ましい。アルキル基、アルコキシ基又はアルケニル基は直鎖状であっても又は分枝状であってもよい。

【0025】

ｎ^Ａ１及びｎ^Ａ１ａは０又は１であることが好ましい。

【0026】

ｎ^Ａ２は０、１、２又は３であることが好ましい。

【0027】

化合物Ａの含有量の総量は、液晶組成物において０．００１質量％以上５質量％以下であることが好ましい。より好ましくは、これら化合物の含有量の総量の上限は、４質量％以下、であることが好ましく、３質量％以下であることが好ましく、２．５質量％以下であることが好ましく、２質量％以下であることが好ましく、１．５質量％以下であることが好ましく、１．３質量％以下であることが好ましく、１．０質量％以下であることが好ましく、０．８質量％以下であることが好ましく、０．５質量％以下であることが好ましく、０．５質量％以下であることが好ましい。一方、これら化合物の含有量の総量の下限は、０．００３質量％以上であることが好ましく、０．００５質量％以上であることが好ましく、０．００８質量％以上であることが好ましく、０．０１質量％以上であることが好ましく、０．０３質量％以上であることが好ましく、０．０５質量％以上であることが好ましく、０．０８質量％以上であることが好ましく、０．１質量％以上であることが好ましい。

【0028】

本発明の液晶組成物は、更に、ラジカルを捕捉する化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。

【0029】

ラジカルを捕捉する化合物は、ヒンダードアミン系の化合物（以下、本明細書において、ヒンダードアミン系の化合物を「化合物Ｂ１」という。）であることがこのましい。化合物Ｂ１は、以下の一般式（ｉ）又は一般式（ｉｉ）で表される化合物が好ましい。

【0030】

【化3】

【0031】

（式中、Ｒ^ｉ０は水素原子、水酸基、−Ｏ・、又は炭素原子数１〜２０のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する１個又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は、それぞれ独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｓｉ（ＣＨ_３）_２−、トランス１，４−シクロヘキシレン基、１，４−フェニレン基又はナフタレン−２，６−ジイル基に置換されてもよく、Ｒ^ｉ０中の１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子、塩素原子又はシアノ基で置換されていてもよく、
Ｒ^ｉ１、Ｒ^ｉ２、Ｒ^ｉ３及びＲ^ｉ４はそれぞれ独立して炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、該Ｒ^ｉ１とＲ^ｉ２及び／又はＲ^ｉ３とＲ^ｉ４は互いに結合して環を形成してもよく、
Ｒ^ｉ５、Ｒ^ｉ６、Ｒ^ｉ７及びＲ^ｉ８はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、Ｒ^ＩＩ５とＲ^ＩＩ６及び／又はＲ^ＩＩ７とＲ^ＩＩ８がアルキル基を表す場合、該Ｒ^ＩＩ５とＲ^ＩＩ６及び／又はＲ^ＩＩ７とＲ^ＩＩ８は互いに結合して環を形成してもよく、
ｎ^ｉは０又は１を表し、
ｍ^ｉは１〜６の整数を表し、Ｍ^ｉは１〜６価の有機基を表し、Ｍ^ｉの価数はｍ^ｉが表す数と同じ数であり、Ｒ^ｉ０、Ｒ^ｉ１、Ｒ^ｉ２、Ｒ^ｉ３、Ｒ^ｉ４、Ｒ^ｉ５、Ｒ^ｉ６、Ｒ^ｉ７、Ｒ^ｉ８及びｎ^ｉが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。）

【0032】

【化4】

【0033】

（式中、Ｒ^ｉｉ０は水素原子、水酸基、−Ｏ・、又は炭素原子数１〜２０のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する１個又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は、それぞれ独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｓｉ（ＣＨ_３）_２−、トランス１，４−シクロヘキシレン基、１，４−フェニレン基又はナフタレン−２，６−ジイル基に置換されてもよく、Ｒ^ｉｉ０中の１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子、塩素原子又はシアノ基で置換されていてもよく、
Ｒ^ｉｉ１、Ｒ^ｉｉ２、Ｒ^ｉｉ３及びＲ^ｉｉ４はそれぞれ独立して炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、該Ｒ^ｉｉ１とＲ^ｉｉ２及び／又はＲ^ｉｉ３とＲ^ｉｉ４は互いに結合して環を形成してもよく、
ｎ^ｉｉは０又は１を表し、
ｔは１から４を表し、Ｕは環構造を形成する２×ｔ価の有機基を表し、Ｒ^ｉｉ０、Ｒ^ｉｉ１、Ｒ^ｉｉ２、Ｒ^ｉｉ３、Ｒ^ｉｉ４、Ｒ^ｉｉ５、Ｒ^ｉｉ６、Ｒ^ｉｉ７、Ｒ^ｉｉ８及びｎ^ｉｉが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。）
一般式（ｉ）及び一般式（ｉｉ）において、Ｒ^ｉ０及びＲ^ｉｉ０は液晶組成物との相溶性の観点から、水素原子、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数１〜２０のアルコキシ基又は炭素原子数２〜２０のアルケニル基であることが好ましく、炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基又は炭素原子数３〜１２のアルケニル基であることがより好ましい。アルキル基、アルコキシ基又はアルケニル基は直鎖状又は分子状であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。製造の簡便さから、水素原子又は炭素原子数１〜５の直鎖状のアルキル基であることが特に好ましい。また、光劣化防止能を高めるには水素原子又は水酸基であることが好ましく、水素原子であることが特に好ましい。

【0034】

Ｒ^ｉ１、Ｒ^ｉ２、Ｒ^ｉ３、Ｒ^ｉ４、Ｒ^ｉｉ１、Ｒ^ｉｉ２、Ｒ^ｉｉ３及びＲ^ｉｉ４はそれぞれ独立して炭素原子数１〜４のアルキル基であることが好ましく、原料の入手の容易さ及び化合物の安定性の観点からメチル基であることが特に好ましい。また、製造時に混入する極性不純物の除去を容易にするためにはＲ^ｉ１とＲ^ｉ２及び／又はＲ^ｉ３とＲ^ｉ４は互いに結合して環構造を形成することが好ましい。同様に、Ｒ^ｉｉ１とＲ^ｉｉ２及び／又はＲ^ｉｉ３とＲ^ｉｉ４は互いに結合して環構造を形成することが好ましい。

【0035】

Ｒ^ｉ５、Ｒ^ｉ６、Ｒ^ｉ７、Ｒ^ｉ８、Ｒ^ｉｉ５、Ｒ^ｉｉ６、Ｒ^ｉｉ７及びＲ^ｉｉ８はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数１〜８のアルキル基であることが好ましく、水素原子又は炭素原子数１〜４のアルキル基であることが好ましく、原料の入手の容易さ及び化合物の安定性の観点から水素原子又はメチル基であることが特に好ましい。

【0036】

一般式（ｉ）で表される化合物において、ｍ^ｉは１〜６の整数を表し、Ｍ^ｉは１〜６価の有機基を表し、Ｍ^ｉの価数はｎ^ｉが表す数と同じ数であるが、ｍ^ｉは３であり、Ｍ^ｉは３価の有機基であることが好ましい。

【0037】

ｍ^ｉが３を表す場合、Ｍ^ｉは一般式（ｉ−Ｍ）

【0038】

【化5】

【0039】

（式中の、Ｚ^１、Ｚ^２及びＺ^３はそれぞれ独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＮＨ−又は単結合を表す。
Ｓｐ^１、Ｓｐ^２及びＳｐ^３はそれぞれ独立して単結合又は炭素原子数１〜１０のアルキレン基を表し、該アルキレン基中に存在する１個又は２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−に置換されてもよい。
Ａは

【0040】

【化6】

【0041】

（式中の、Ｒ^８は、水素原子、−ＯＨ又は炭素原子数１〜１０のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する１個又は２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−に置換されてもよい。また、環状構造中の水素原子はハロゲン原子又はシアノ基で置換されていてもよい。）
から選ばれる基を表す。）
で表される構造であることが、液晶組成物との相溶性および保存安定性を高めるためには好ましい。

【0042】

ここで、製造の容易さ、および原料の入手容易さより、Ｚ^１、Ｚ^２及びＺ^３の少なくとも１個以上は−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−又は単結合を表すことが好ましく、Ｚ^１、Ｚ^２及びＺ^３の全てが−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−又は単結合を表すことが特に好ましい。また、Ｓｐ^１、Ｓｐ^２及びＳｐ^３は、単結合又は炭素原子数１〜１０のアルキレン基を表すことが好ましく、単結合又は炭素原子数１〜８のアルキレン基を表すことが好ましく、単結合又は炭素原子数１〜４のアルキレン基を表すことがより好ましい。該アルキレン基は無置換であるか、又はアルキレン基中に存在する１個又は２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−又は−Ｏ−ＣＯ−に置換されていることが好ましく、無置換であることがより好ましい。具体的には、Ｓｐ^１、Ｓｐ^２及びＳｐ^３は、−ＣＯ−、−ＣＨ_２−ＣＯ−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＯ−、−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＯ−、炭素原子数１〜４の無置換のアルキレン基又は単結合であることが特に好ましい。

【0043】

また、−Ｓｐ^１−Ｚ^１−、−Ｓｐ^２−Ｚ^２−及び−Ｓｐ^２−Ｚ^２−は、それぞれ独立して−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ_２−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−−ＣＨ_２−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−又は−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−であることが好ましく、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ_２−ＣＯ−Ｏ−又は−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＯ−Ｏ−であることがより好ましい。

【0044】

Ａは

【0045】

【化7】

【0046】

（式中の、Ｒ^８は、水素原子、−ＯＨ又は炭素原子数１〜１０のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する１個又は２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−又は−Ｏ−ＣＯ−に置換されてもよい。）で表される構造であることが、液晶組成物との相溶性および保存安定性を高めるためにはより好ましい。ここで、製造の容易さ、および原料の入手容易さより、Ｒ^８は、水素原子、−ＯＨ、炭素原子数２〜１０のアルキル基、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ^９（Ｒ^９は炭素原子数１〜９のアルキル基を表す）が好ましく、水素原子を表すことが特に好ましい。

【0047】

具体的には、一般式（ｉ）としてｎ^ｉが３を表す化合物は、一般式（ｉ−ａ１）〜（ｉ−ａ１４）で表される化合物が特に好ましい。

【0048】

【化8】

【0049】

【化9】

【0050】

（式中のＲ^１１、Ｒ^１２及びＲ^１３は、それぞれ独立して一般式（Ｉ）中のＲ^ｉ０と同じ意味を表す。）
また、一般式（ｉ）で表される化合としては、以下の一般式（Ｉ−１）で表される化合物であることが好ましい。

【0051】

【化10】

【0052】

一般式（ｉ−１）中、Ｒ^ｉｓはそれぞれ独立的に水素原子又は炭素原子数１から１０のアルキル基を表すが、水素原子であることが特に好ましい。アルキル基である場合は炭素原子数１から８であることが好ましく、炭素原子数１から５であることが好ましく、炭素原子数１から３であることが好ましく、炭素原子数１であることが更に好ましい。Ｒ^ＨＳが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。

【0053】

Ｍ^ｉＳはｍ^ｉＳが１を表す場合炭素原子数１から１５のアルキル基を表し、ｍ^ｉＳが２から６の整数を表す場合炭素原子数１から１５のアルキレン基を表し、Ｍ^ｉＳ中に存在する１個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基で置換されてもよいが、液晶組成物へ与える粘性や自身の揮発性を考慮すると、Ｍ^ｉＳは炭素原子数２から１０のアルキル基又はアルキレン基が好ましく、炭素原子数２から８のアルキル基又はアルキレン基が好ましく、炭素原子数４から８のアルキル基又はアルキレン基が好ましく、炭素原子数６又は８のアルキル基又はアルキレン基が好ましい。Ｍ^ｉＳは直鎖状であっても分岐していてもよい。

【0054】

ｍ^ｉＳは１から６の整数を表すが、２から４であることが好ましい。

【0055】

ｍ^ｉＳが１を表す場合、一般式（ｉ−１）で表される化合物は、一般式（ｉ−１１）又は一般式（ｉ−１２）で表される化合物であることが好ましい。

【0056】

【化11】

【0057】

（式中、Ｒ^Ｈ１１は、それぞれ独立的に水素原子又は炭素原子数１から１０のアルキル基を表し、Ｍは炭素原子数１から１３のアルキレン基を表す。）

【0058】

【化12】

【0059】

（式中、Ｒ^ｉｓ及びＲ^ｉ１１は、それぞれ独立的に水素原子又は炭素原子数１から１０のアルキル基を表す。）
ｍ^ｉＳが２を表す場合、一般式（ｉ−１）で表される化合物は、一般式（ｉ−２）で表される化合物であることが好ましい。

【0060】

【化13】

【0061】

（式中、Ｒ^Ｈ１及びＲ^Ｈ２は、それぞれ独立的に水素原子又は炭素原子数１から１０のアルキル基を表し、Ｍは炭素原子数１から１５のアルキレン基を表すが、Ｍ中に存在する１個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基で置換されてもよい。）
一般式（ｉ−２）中、Ｒ^Ｈ１及びＲ^Ｈ２は、水素原子であることが特に好ましい。アルキル基である場合は炭素原子数１から８であることが好ましく、炭素原子数１から５であることが好ましく、炭素原子数１から３であることが好ましく、炭素原子数１であることが更に好ましい。
一般式（ｉ−２）中、Ｍは炭素原子数１から１５のアルキレン基を表すが、液晶組成物へ与える粘性や自身の揮発性を考慮すると、Ｍは炭素原子数２から１０のアルキレンが好ましく、炭素原子数４から８のアルキレンが好ましく、炭素原子数６又は８のアルキレンが好ましい。
具体的には、一般式（ｉ−２４）、一般式（ｉ−２６）及び一般式（ｉ−２８）で表される化合物が挙げられる。これらの式中のＲ^Ｈ１及びＲ^Ｈ２は先述のとおりである。

【0062】

【化14】

【0063】

また、ｍ^ｉＳが３から６の整数を表す場合、一般式（ｉ−１）で表される化合物は、一般式（ｉ−３）で表される化合物であることが好ましい。

【0064】

【化15】

【0065】

（式中、Ｒ^Ｈ３、Ｒ^Ｈ４及びＲ^Ｈ５は、それぞれ独立的に水素原子又は炭素原子数１から１０のアルキル基を表す。ｎ^Ｈ１及びｎ^Ｈ２はそれぞれ独立的に０又は１を表す。ｎ^Ｈ３は１から４の整数を表す。ｎ^Ｈ３が２，３又は４であり、Ｒ^Ｈ５が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよい。）
一般式（ｉ−３）中、Ｒ^Ｈ３、Ｒ^Ｈ４及びＲ^Ｈ５は、水素原子であることが特に好ましい。アルキル基である場合は炭素原子数１から８であることが好ましく、炭素原子数１から５であることが好ましく、炭素原子数１から３であることが好ましく、炭素原子数１であることが更に好ましい。

【0066】

一般式（ｉ−３）中、ｎ^Ｈ３は１を表す場合、上記一般式（ｉ−ａ１）〜一般式（ｉ−ａ３）を表すことが好ましい。また、一般式（ｉ−３）中、ｎ^Ｈ３は２を表す場合、以下の一般式（ｉ−３１）及び一般式（ｉ−３２）で表される化合物が好ましい。これらの式中のＲ^Ｈ３、Ｒ^Ｈ４及びＲ^Ｈ５は先述のとおりである。

【0067】

【化16】

【0068】

【化17】

【0069】

また、一般式（ｉ）で表される化合物においてｎ^ｉが０を表す化合物としては、以下の化合物が好ましい。

【0070】

【化18】

【0071】

【化19】

【0072】

一般式（ｉｉ）で表される化合物としては、以下の一般式（ｉｉ−１）又は一般式（ｉｉ−２）で表される化合物が好ましい。

【0073】

【化20】

【0074】

（式中、Ｒ^ｉｉ１０は水素原子又は水酸基を表し、Ｒ^ｉｉ１２は水素原子または一価の有機基を表し、
Ｓｐ^ｉｉ１は単結合又は炭素原子数１から１２のアルキレン基を表し、アルキレン基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−により置き換えられていてもよく、
Ａ^ｉｉ１はそれぞれ独立して
（ａ） １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）
（ｂ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ） ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基であり、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基で置換されていてもよく、Ｒ^ｉｉ１１は水素原子、炭素原子数１から１２のアルキル基又は一般式（ｉ−ｅ）

【0075】

【化21】

【0076】

（式中、Ｒ^ｅ１は水素原子又は水酸基を表し、Ｓｐ^ｉｅ１は単結合又は炭素原子数１から１２のアルキレン基を表し、該アルキレン基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−により置き換えられていてもよく、ｓ１は０又は１を表す。）
で表される基を表し、Ｒ^ｉｉ１１中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−により置き換えられてもよく、
ｎ^ｉｉ１は０又は１を表し、ｐ^ｉｉは０、１又は２を表すが、ｐ^ｉｉが２を表す場合、複数存在するＳｐｉｉ１及びＡｉｉ２はそれぞれ独立して同一であっても異なっていてもよい。）

【0077】

【化22】

【0078】

（式中、Ｒ^ｉｉ１０及びＲ^ｉｉ２１は水素原子又は水酸基を表し、ｎ^ｉｉ２、ｌ、ｏ及びｒはそれぞれ独立して０又は１を表す。）
また、ラジカルを捕捉する化合物は、ヒンダードフェノール系の化合物（以下、本明細書において、ヒンダードフェノール系の化合物を「化合物Ｂ２」という。）であることがこのましい。化合物Ｂ２は一般式（Ｈ１）で表される化合物が好ましい。

【0079】

【化23】

【0080】

（式中、Ｘ^ｙは炭素数１から２５の炭化水素（該炭化水素中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−に置換されていても良い。）、１，４−フェニレン基、トランス−１，４−シクロヘキシレン基を表し、１，４−フェニレン基は任意の水素原子がフッ素原子により置換されていても良く、
Ｍ^ｙは炭素数１から１５のアルキレン基（該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−に置換されていても良い。）、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、単結合、１，４−フェニレン基、トランス−１，４−シクロヘキシレン基を表し、１，４−フェニレン基は任意の水素原子がフッ素原子により置換されていても良く、ｌは２〜６の整数を表す。）
一般式（Ｈ１）で表される酸化防止剤としては、以下の一般式（Ｈ１−Ｉ）

【0081】

【化24】

【0082】

（式中、Ｍ^ｘは炭素数１から２５の炭化水素（該炭化水素中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−に置換されていても良い。）を表し、Ｘは炭素数１から１５のアルキレン基（該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−に置換されていても良い。）、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、単結合、１，４−フェニレン基、トランス−１，４−シクロヘキシレン基を表し、１，４−フェニレン基は任意の水素原子がフッ素原子により置換されていても良く、ａ、ｂ、ｃ、ｄはそれぞれ独立的に０または１を表すが、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄは２以上を表す。）で表される化合物がより好ましい。

【0083】

Ｍ^ｘは炭素数２から１５の炭化水素（該炭化水素中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−に置換されていても良い。）が好ましく、Ｘは炭素数２から１５のアルキレン基（該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−に置換されていても良い。）、単結合、１，４−フェニレン基、トランス−１，４−シクロヘキシレン基が好ましく、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄは２から４がより好ましく、２が特に好ましい。

【0084】

一般式（Ｈ−Ｉ）中のＭ^ｘは炭素数１から１５のアルキレン基であることが更に好ましく、揮発性を考慮すると炭素数は大きい数値が好ましく、粘度を考慮すると炭素数は大き過ぎない方が好ましい。以上のことから、Ｍ^ｘは炭素数２から１５がより好ましく、炭素数２から１０が特に好ましい。

【0085】

また、化合物Ｂ２は一般式（Ｈ２）で表される化合物が好ましい。

【0086】

【化25】

【0087】

（一般式（Ｈ２）中、Ｒ^Ｈ２１は炭素原子数１から２２の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−又は−ＯＣＦ_２−で置換されてよく、
ａ^Ｈ２は０、１又は２を表し、
Ｍ^Ｈ２１は
（ａ） トランス−１，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−又は−Ｓ−に置き換えられてもよい。）、
（ｂ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）、及び
（ｃ） １，４−ビシクロ（２．２．２）オクチレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、又はクロマン−２，６−ジイル基
からなる群より選ばれる基を表すが、上記の基（ａ）、基（ｂ）又は基（ｃ）に含まれる１つ又は２つ以上の水素原子はそれぞれフッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子で置換されていても良く、ａ^Ｈ２が２を表しＭ^Ｈ２１が複数存在する場合、複数存在するＭ^Ｈ２１は同一であっても異なっていても良く、
Ｚ^Ｈ２１は単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表すが、ａ^Ｈ２が２を表しＺ^Ｈ２１が複数存在する場合、複数存在するＺ^Ｈ２１は同一であっても異なっていても良い。）
一般式（Ｈ１）及び一般式（Ｈ２）で表される化合物として具体的には、一般式（Ｈ−１）から一般式（Ｈ−４）で表されることが好ましい。

【0088】

【化26】

【0089】

一般式（Ｈ−１）から一般式（Ｈ−４）中、Ｒ^Ｈ１は炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表すが、基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は非隣接の２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子又は塩素原子に置換されてもよい。更に具体的には、炭素原子数２から７のアルキル基、炭素原子数２から７のアルコキシル基、炭素原子数２から７のアルケニル基又は炭素原子数２から７のアルケニルオキシ基であることが好ましく、炭素原子数３から７のアルキル基又は炭素原子数２から７のアルケニル基であることが更に好ましい。
一般式（Ｈ−４）中、Ｍ^Ｈ４は炭素原子数１から１５のアルキレン基（該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−に置換されていてもよい。）、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、単結合、１，４−フェニレン基（１，４−フェニレン基中の任意の水素原子はフッ素原子により置換されていてもよい。）又はトランス−１，４−シクロヘキシレン基を表すが、炭素原子数１から１４のアルキレン基であることが好ましく、揮発性を考慮すると炭素原子数は大きい数値が好ましいが、粘度を考慮すると炭素原子数は大き過ぎない方が好ましいことから、炭素原子数２から１２が更に好ましく、炭素原子数３から１０が更に好ましく、炭素原子数４から１０が更に好ましく、炭素原子数５から１０が更に好ましく、炭素原子数６から１０が更に好ましい。
一般式（Ｈ−１）から一般式（Ｈ−４）中、１，４−フェニレン基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝によって置換されていてもよい。また、１，４−フェニレン基中の水素原子はそれぞれ独立して、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい。
一般式（Ｈ−１）から一般式（Ｈ−４）中、１，４−シクロヘキシレン基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−又は−Ｓ−によって置換されていてもよい。また、１，４−シクロヘキシレン基中の水素原子はそれぞれ独立して、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい。
更に具体的には、例えば、式（Ｈ−１１）から式（Ｈ−１５）が挙げられる。

【0090】

【化27】

【0091】

本発明の液晶組成物において化合物Ｂ１及び化合物Ｂ２の総量を、組成物中に下限値として、０．００１％以上含有することが好ましく、０．００２％以上含有することが好ましく、０．００３％以上含有することが好ましく、０．００４％以上含有することが好ましく、０．００５％以上含有することが好ましく、０．００６％以上含有することが好ましく、０．００７％以上含有することが好ましく、０．００８％以上含有することが好ましく、０．００９％以上含有することが好ましく、０．０１％以上含有することが好ましく、０．０２％以上含有することが好ましく、０．０３％以上含有することが好ましく、０．０４％以上含有することが好ましく、０．０５％以上含有することが好ましく、０．０６％以上含有することが好ましく、０．０７％以上含有することが好ましく、０．０８％以上含有することが好ましく、０．０９％以上含有することが好ましく、０．１０％以上含有することが好ましく、０．１１％以上含有することが好ましく、０．１２％以上含有することが好ましく、０．１３％以上含有することが好ましく、０．１４％以上含有することが好ましく、０．１５％以上含有することが好ましく、０．２０％以上含有することが好ましく、０．２５％以上含有することが好ましく、０．３０％以上含有することが好ましく、０．３５％以上含有することが好ましく、０．４０％以上含有することが好ましく、０．５０％以上含有することが好ましく、１％以上含有することが好ましい。また、上限値として５％以下含有することが好ましく、３％以下含有することが好ましく、２％以下含有することが好ましく、１．５％以下含有することが好ましく、１％以下含有することが好ましく、０．９％以下含有することが好ましく、０．８％以下含有することが好ましく、０．７％以下含有することが好ましく、０．６％以下含有することが好ましく、０．５％以下含有することが好ましく、０．４５％以下含有することが好ましく、０．４％以下含有することが好ましく、０．３５％以下含有することが好ましく、０．３％以下含有することが好ましく、０．２５％以下含有することが好ましく、０．２％以下含有することが好ましく、０．１５％以下含有することが好ましく、０．１％以下含有することが好ましく、０．０７％以下含有することが好ましく、０．０５％以下含有することが好ましく、０．０３％以下含有することが好ましい。

【0092】

より具体的には、０．０１から２質量％含有することが好ましく、０．０１から１質量％であることが好ましく、０．０１から０．２質量％であることが更に好ましく、０．０１から０．１５質量％であることが特に好ましい。更に詳述すると、低温における析出の抑制を重視する場合にはその含有量は０．０１から０．１質量％が好ましい。

【0093】

本発明の液晶組成物において、化合物Ａ１の含有量の総量と、化合物Ｂ１及び化合物Ｂ２の含有量の総量との比が１：１００〜１００００：１の範囲内であることが好ましく、より好ましくは、１：１０〜１０００：１の範囲内であり、１：１〜１：５００であり、１：１〜１：１００であることが好ましい。

【0094】

本発明の液晶組成物は、一般式（ＩＩ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。

【0095】

【化28】

【0096】

（式中、Ｒ^ＩＩ１は炭素原子数１〜１０のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、
Ａ^ＩＩ１及びＡ^ＩＩ２はそれぞれ独立して
（ａ） １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）及び
（ｂ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
（ｃ） ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
Ｚ^ＩＩ１は単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
Ｙ^ＩＩ１は水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基又は炭素原子数１〜１０のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、また、アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく、
ｍ^ＩＩ１は１、２、３又は４を表すが、ｍ^ＩＩ１が２、３又は４を表す場合、複数存在するＡ^ＩＩ１及びＺ^ＩＩ１は同一であっても異なっていても良い。）
＜一般式（ＩＩ）で表される化合物の第一態様＞
一般式（ＩＩ）で表される化合物は、誘電率異方性が正のいわゆるｐ型液晶化合物であって、以下の一般式（Ｊ）で示される化合物を挙げることができる。

【0097】

一般式（ＩＩ）で表される化合物として、一般式（Ｊ）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。これら化合物は誘電的に正の化合物（Δεが２より大きい。）に該当する。

【0098】

【化29】

【0099】

（式中、Ｒ^Ｊ１は炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、
ｎ^Ｊ１は、０、１、２、３又は４を表し、
Ａ^Ｊ１、Ａ^Ｊ２及びＡ^Ｊ３はそれぞれ独立して、
（ａ） １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）
（ｂ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ） ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基で置換されていても良く、
Ｚ^Ｊ１及びＺ^Ｊ２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
ｎ^Ｊ１が２、３又は４であってＡ^Ｊ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、ｎ^Ｊ１が２、３又は４であってＺ^Ｊ１が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｘ^Ｊ１は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は２，２，２−トリフルオロエチル基を表す。）
一般式（Ｊ）中、Ｒ^Ｊ１は、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数２〜８のアルケニル基又は炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数２〜５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数２〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜３のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数３のアルケニル基（プロペニル基）が特に好ましい。

【0100】

信頼性を重視する場合にはＲ^Ｊ１はアルキル基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合にはアルケニル基であることが好ましい。

【0101】

また、それが結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び炭素原子数４〜５のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。

【0102】

アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点はアルケニル基が結合している環構造中の炭素原子を表す。）

【0103】

【化30】

【0104】

Ａ^Ｊ１、Ａ^Ｊ２及びＡ^Ｊ３はそれぞれ独立してΔｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すことが好ましく、それらはフッ素原子により置換されていてもよく、下記の構造を表すことがより好ましく、

【0105】

【化31】

【0106】

下記の構造を表すことがより好ましい。

【0107】

【化32】

【0108】

Ｚ^Ｊ１及びＺ^Ｊ２はそれぞれ独立して−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−又は単結合を表すことが好ましく、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−又は単結合が更に好ましく、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−又は単結合が特に好ましい。

【0109】

Ｘ^Ｊ１はフッ素原子又はトリフルオロメトキシ基が好ましく、フッ素原子が好ましい。

【0110】

ｎ^Ｊ１は、０、１、２又は３が好ましく、０、１又は２が好ましく、Δεの改善に重点を置く場合には０又は１が好ましく、Ｔｎｉを重視する場合には１又は２が好ましい。

【0111】

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類である。またさらに、本発明の別の実施形態では４種類であり、５種類であり、６種類であり、７種類以上である。

【0112】

本発明の組成物において、一般式（Ｊ）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。

【0113】

本発明の組成物の総量に対しての一般式（Ｊ）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの形態では９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％である。

【0114】

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、本発明の組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。

【0115】

信頼性を重視する場合にはＲ^Ｊ１はアルキル基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合にはアルケニル基であることが好ましい。

【0116】

一般式（Ｊ）で表される化合物としては一般式（Ｍ）で表される化合物及び一般式（Ｋ）で表される化合物が好ましい。

【0117】

本発明の組成物は、一般式（Ｍ）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。これら化合物は誘電的に正の化合物（Δεが２より大きい。）に該当する。

【0118】

【化33】

【0119】

（式中、Ｒ^Ｍ１は炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、
ｎ^Ｍ１は、０、１、２、３又は４を表し、
Ａ^Ｍ１及びＡ^Ｍ２はそれぞれ独立して、
（ａ） １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−又は−Ｓ−に置き換えられてもよい。）及び
（ｂ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）及び基（ｂ）上の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
Ｚ^Ｍ１及びＺ^Ｍ２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
ｎ^Ｍ１が２、３又は４であってＡ^Ｍ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、ｎ^Ｍ１が２、３又は４であってＺ^Ｍ１が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｘ^Ｍ１及びＸ^Ｍ３はそれぞれ独立して水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表し、
Ｘ^Ｍ２は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は２，２，２−トリフルオロエチル基を表す。）
一般式（Ｍ）中、Ｒ^Ｍ１は、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数２〜８のアルケニル基又は炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数２〜５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数２〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜３のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数３のアルケニル基（プロペニル基）が特に好ましい。

【0120】

信頼性を重視する場合にはＲ^Ｍ１はアルキル基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合にはアルケニル基であることが好ましい。

【0121】

また、それが結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び炭素原子数４〜５のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。

【0122】

アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点はアルケニル基が結合している環構造中の炭素原子を表す。）

【0123】

【化34】

【0124】

Ａ^Ｍ１及びＡ^Ｍ２はそれぞれ独立してΔｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、

【0125】

【化35】

【0126】

下記の構造を表すことがより好ましい。

【0127】

【化36】

【0128】

Ｚ^Ｍ１及びＺ^Ｍ２はそれぞれ独立して−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−又は単結合を表すことが好ましく、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−又は単結合が更に好ましく、−ＣＦ_２Ｏ−又は単結合が特に好ましい。

【0129】

ｎ^Ｍ１は、０、１、２又は３が好ましく、０、１又は２が好ましく、Δεの改善に重点を置く場合には０又は１が好ましく、Ｔｎｉを重視する場合には1又は２が好ましい。

【0130】

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類である。またさらに、本発明の別の実施形態では４種類であり、５種類であり、６種類であり、７種類以上である。

【0131】

本発明の組成物において、一般式（Ｍ）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。

【0132】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｍ）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、０％であり、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの形態では９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％である。

【0133】

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、本発明の組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。

【0134】

一般式（Ｍ）で表される液晶化合物は、具体的には下記一般式（Ｍ−１）及び一般式（Ｍ−２）であることが好ましい。

【0135】

【化37】

【0136】

（式中、Ｒ^３１は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表し、Ｘ^３１及びＸ^３２はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、Ｙ^３１はフッ素原子又はＯＣＦ_３を表し、Ｍ^３１〜Ｍ^３３はそれぞれ独立して、トランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基を表し、該トランス−１，４−シクロへキシレン基中の１つ又は２つの−ＣＨ_２−は酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−で置換されていてもよく、該フェニレン基中の１つ又は２つの水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく、ｎ^３１及びｎ^３２はそれぞれ独立して０、１又は２を表し、ｎ^４１＋ｎ^４２は、１、２又は３を表す。）
一般式（Ｍ−１）で表される液晶化合物は、具体的には下記一般式（Ｍ−１−ａ）から一般式（Ｍ−１−ｆ）で表される化合物が好ましい。

【0137】

【化38】

【0138】

（式中、Ｒ^３１、Ｘ^３１、Ｘ^３２及びＹ^３１は一般式（Ｍ）中のＲ^３１、Ｘ^３１、Ｘ^３２及びＹ^３１と同じ意味を表し、Ｘ^３４〜Ｘ^３９はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。）
一般式（Ｍ−２）で表される液晶化合物は、具体的には下記一般式（Ｍ−２−ａ）から一般式（Ｍ−２−ｎ）で表される化合物が好ましい。

【0139】

【化39】

【0140】

【化40】

【0141】

（式中、Ｒ^３１、Ｘ^３１、Ｘ^３２及びＹ^３１は一般式（Ｍ）中のＲ^３１、Ｘ^３１、Ｘ^３２及びＹ^３１と同じ意味を表し、Ｘ^３４〜Ｘ^３９はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。）
また、一般式（Ｍ）で表される液晶化合物は、具体的には下記一般式（Ｍ−３）から一般式（Ｍ−２６）であることが好ましい。

【0142】

【化41】

【0143】

【化42】

【0144】

（式中、Ｒ^３１、Ｘ^３１、Ｘ^３２及びＹ^３１は一般式（Ｍ）中のＲ^３１、Ｘ^３１、Ｘ^３２及びＹ^３１と同じ意味を表し、Ｘ^３４〜Ｘ^３９はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。）
本発明の組成物は、一般式（Ｋ）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。これら化合物は誘電的に正の化合物（Δεが２より大きい。）に該当する。

【0145】

【化43】

【0146】

（式中、Ｒ^Ｋ１は炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、
ｎ^Ｋ１は、０、１、２、３又は４を表し、
Ａ^Ｋ１及びＡ^Ｋ２はそれぞれ独立して、
（ａ） １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−又は−Ｓ−に置き換えられてもよい。）及び
（ｂ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）及び基（ｂ）上の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
Ｚ^Ｋ１及びＺ^Ｋ２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
ｎ^Ｋ１が２、３又は４であってＡ^Ｋ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、ｎ^Ｋ１が２、３又は４であってＺ^Ｋ１が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｘ^Ｋ１及びＸ^Ｋ３はそれぞれ独立して水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表し、
Ｘ^Ｋ２は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は２，２，２−トリフルオロエチル基を表す。）
一般式（Ｋ）中、Ｒ^Ｋ１は、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数２〜８のアルケニル基又は炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数２〜５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数２〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜３のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数３のアルケニル基（プロペニル基）が特に好ましい。

【0147】

信頼性を重視する場合にはＲ^Ｋ１はアルキル基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合にはアルケニル基であることが好ましい。

【0148】

また、それが結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び炭素原子数４〜５のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。

【0149】

アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点はアルケニル基が結合している環構造中の炭素原子を表す。）

【0150】

【化44】

【0151】

Ａ^Ｋ１及びＡ^Ｋ２はそれぞれ独立してΔｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、

【0152】

【化45】

【0153】

下記の構造を表すことがより好ましい。

【0154】

【化46】

【0155】

Ｚ^Ｋ１及びＺ^Ｋ２はそれぞれ独立して−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−又は単結合を表すことが好ましく、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−又は単結合が更に好ましく、−ＣＦ_２Ｏ−又は単結合が特に好ましい。

【0156】

ｎ^Ｋ１は、０、１、２又は３が好ましく、０、１又は２が好ましく、Δεの改善に重点を置く場合には０又は１が好ましく、Ｔｎｉを重視する場合には1又は２が好ましい。

【0157】

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類である。またさらに、本発明の別の実施形態では４種類であり、５種類であり、６種類であり、７種類以上である。

【0158】

本発明の組成物において、一般式（Ｋ）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。

【0159】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｋ）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの形態では９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％である。

【0160】

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、本発明の組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。

【0161】

一般式（Ｋ）で表される液晶化合物は、具体的には下記一般式（Ｋ−１）及び一般式（Ｋ−２）であることが好ましい。

【0162】

【化47】

【0163】

（式中、Ｒ^４１は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表し、Ｘ^４１及びＸ^４２はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、Ｙ^４１はフッ素原子又はＯＣＦ_３を表し、Ｍ^４１〜Ｍ^４３はそれぞれ独立して、トランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基を表し、該トランス−１，４−シクロへキシレン基中の１つ又は２つの−ＣＨ_２−は酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−で置換されていてもよく、該フェニレン基中の１つ又は２つの水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく、ｎ^４１及びｎ^４２はそれぞれ独立して０、１又は２を表し、ｎ^４１＋ｎ^４２は、１、２又は３を表す。）
一般式（Ｋ−１）で表される液晶化合物は、具体的には下記一般式（Ｋ−１−ａ）から一般式（Ｋ−１−ｄ）で表される化合物が好ましい。

【0164】

【化48】

【0165】

（式中、Ｒ^４１、Ｘ^４１、Ｘ^４２及びＹ^４１は一般式（Ｋ）中のＲ^４１、Ｘ^４１、Ｘ^４２及びＹ^４１と同じ意味を表し、Ｘ^４４〜Ｘ^４９はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。）
一般式（Ｋ−２）で表される液晶化合物は、具体的には下記一般式（Ｋ−２−ａ）から一般式（Ｋ−２−ｇ）で表される化合物が好ましい。

【0166】

【化49】

【0167】

（式中、Ｒ^４１、Ｘ^４１、Ｘ^４２及びＹ^４１は一般式（Ｋ）中のＲ^４１、Ｘ^４１、Ｘ^４２及びＹ^４１と同じ意味を表し、Ｘ^４４〜Ｘ^４９はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。）
また、一般式（Ｋ）で表される液晶化合物は、具体的には下記一般式（Ｋ−３）から一般式（Ｋ−５）であることが好ましい。

【0168】

【化50】

【0169】

（式中、Ｒ^４１、Ｘ^４１、Ｘ^４２及びＹ^４１は一般式（Ｋ）中のＲ^４１、Ｘ^４１、Ｘ^４２及びＹ^４１と同じ意味を表し、Ｘ^４４〜Ｘ^４９はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。）
＜一般式（ＩＩ）で表される化合物の第二態様＞
一般式（ＩＩ）で表される化合物は、誘電率異方性が負のいわゆるｎ型液晶化合物であって、以下の一般式（ＬＣ１）及び一般式（ＬＣ２）で示される化合物を挙げることができる。

【0170】

一般式（ＩＩ）で表される化合物として、一般式（Ｎ−１）〜一般式（Ｎ−３）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。

【0171】

【化51】

【0172】

（式中、Ｒ^Ｎ１１、Ｒ^Ｎ１２、Ｒ^Ｎ２１、Ｒ^Ｎ２２、Ｒ^Ｎ３１及びＲ^Ｎ３２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、
Ａ^Ｎ１１、Ａ^Ｎ１２、Ａ^Ｎ２１、Ａ^Ｎ２２、Ａ^Ｎ３１及びＡ^Ｎ３２はそれぞれ独立して
（ａ） １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）
（ｂ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ） ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
Ｚ^Ｎ１１、Ｚ^Ｎ１２、Ｚ^Ｎ２１、Ｚ^Ｎ２２、Ｚ^Ｎ３１及びＺ^Ｎ３２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
Ｘ^Ｎ２１は水素原子又はフッ素原子を表し、
Ｔ^Ｎ３１は−ＣＨ_２−又は酸素原子を表し、
ｎ^Ｎ１１、ｎ^Ｎ１２、ｎ^Ｎ２１、ｎ^Ｎ２２、ｎ^Ｎ３１及びｎ^Ｎ３２はそれぞれ独立して０〜３の整数を表すが、ｎ^Ｎ１１＋ｎ^Ｎ１２、ｎ^Ｎ２１＋ｎ^Ｎ２２及びｎ^Ｎ３１＋ｎ^Ｎ３２はそれぞれ独立して１、２又は３であり、Ａ^Ｎ１１〜Ａ^Ｎ３２、Ｚ^Ｎ１１〜Ｚ^Ｎ３２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。ただし、一般式（Ｎ−２）及び一般式（Ｎ−３）において一般式（Ｎ−１）で表される化合物は除き、また、一般式（Ｎ−３）において一般式（Ｎ−２）で表される化合物は除く。）
一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）で表される化合物は、誘電的に負の化合物（Δεの符号が負で、その絶対値が２より大きい。）に該当するが、Δεが負でその絶対値が３よりも大きな化合物であることが好ましい。

【0173】

一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）中、Ｒ^Ｎ１１、Ｒ^Ｎ１２、Ｒ^Ｎ２１、Ｒ^Ｎ２２、Ｒ^Ｎ３１及びＲ^Ｎ３２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数２〜８のアルケニル基又は炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数２〜５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数２〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜３のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数３のアルケニル基（プロペニル基）が特に好ましい。中でも、Ｒ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２の少なくとも１つ以上がアルケニル基を表す化合物と、一般式（Ｉ）で表される化合物とを組み合わせて用いることで、電圧保持率（ＶＨＲ）の低下を顕著に抑えることができる。同様に、Ｒ^Ｎ２１及びＲ^Ｎ２２の少なくとも１つ以上がアルケニル基を表す化合物と一般式（Ｉ）で表される化合物とを組み合わせて用いることで、電圧保持率（ＶＨＲ）の低下を顕著に抑えることができ、また、Ｒ^Ｎ３１及びＲ^Ｎ３２の少なくとも１つ以上がアルケニル基を表す化合物と、一般式（Ｉ）で表される化合物とを組み合わせて用いることで、電圧保持率（ＶＨＲ）の低下を顕著に抑えることができる。

【0174】

また、それが結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び炭素原子数４〜５のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。

【0175】

アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。）

【0176】

【化52】

【0177】

Ａ^Ｎ１１、Ａ^Ｎ１２、Ａ^Ｎ２１、Ａ^Ｎ２２、Ａ^Ｎ３１及びＡ^Ｎ３２はそれぞれ独立してΔｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、

【0178】

【化53】

【0179】

トランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基を表すことがより好ましい。

【0180】

Ｚ^Ｎ１１、Ｚ^Ｎ１２、Ｚ^Ｎ２１、Ｚ^Ｎ２２、Ｚ^Ｎ３１及びＺ^Ｎ３２はそれぞれ独立して−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−又は単結合を表すことが好ましく、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−又は単結合が更に好ましく、−ＣＨ_２Ｏ−又は単結合が特に好ましい。

【0181】

Ｘ^Ｎ２１はフッ素原子が好ましい。

【0182】

Ｔ^Ｎ３１は酸素原子が好ましい。

【0183】

ｎ^Ｎ１１＋ｎ^Ｎ１２、ｎ^Ｎ２１＋ｎ^Ｎ２２及びｎ^Ｎ３１＋ｎ^Ｎ３２は１又は２が好ましく、ｎ^Ｎ１１が１でありｎ^Ｎ１２が０である組み合わせ、ｎ^Ｎ１１が２でありｎ^Ｎ１２が０である組み合わせ、ｎ^Ｎ１１が１でありｎ^Ｎ１２が１である組み合わせ、ｎ^Ｎ１１が２でありｎ^Ｎ１２が１である組み合わせ、ｎ^Ｎ２１が１でありｎ^Ｎ２２が０である組み合わせ、ｎ^Ｎ２１が２でありｎ^Ｎ２２が０である組み合わせ、ｎ^Ｎ３１が１でありｎ^Ｎ３２が０である組み合わせ、ｎ^Ｎ３１が２でありｎ^Ｎ３２が０である組み合わせ、が好ましい。

【0184】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、０％であり、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％であり、２０％である。

【0185】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、０％であり、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％であり、２０％である。

【0186】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、０％であり、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％であり、２０％である。

【0187】

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高く上限値が高いことが好ましい。

【0188】

本発明の液晶組成物は、一般式（Ｎ−１）として、一般式（ｉ−１）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。

【0189】

【化54】

【0190】

（式中、Ａ^ｉ１１、Ａ^ｉ１２及びＡ^ｉ１３はそれぞれ独立して１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基を表すが、１，４−シクロへキシレン基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−又は−Ｓ−に置き換えられてもよく、１，４−フェニレン基中に存在する１個の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子又は塩素原子に置換されてもよく、Ｚ^ｉ１は−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−又は−ＣＦ_２ＣＦ_２−を表し、ｍ^ｉ１１及びｍ^ｉ１２はそれぞれ独立して０又は１を表し、Ｒ^Ｎ１１、Ｒ^Ｎ１２及びＺ^Ｎ１２は、それぞれ独立して一般式（Ｎ−１）におけるＲ^Ｎ１１、Ｒ^Ｎ１２及びＺ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）
一般式（ｉ−１）で表される化合物は、一般式（ｉ−１Ａ）、一般式（ｉ−１Ｂ）又は一般式（ｉ−１Ｃ）で表される化合物であることが好ましい。

【0191】

【化55】

【0192】

（式中、Ｒ^Ｎ１１、Ｒ^Ｎ１２、Ａ^ｉ１１及びＺ^ｉ１は、それぞれ独立して一般式（ｉ−１）におけるＲ^Ｎ１１、Ｒ^Ｎ１２、Ａ^ｉ１１及びＺ^ｉ１と同じ意味を表す。）

【0193】

【化56】

【0194】

（式中、Ｒ^Ｎ１１、Ｒ^Ｎ１２、Ａ^ｉ１１、Ａ^ｉ１２及びＺ^ｉ１は、それぞれ独立して一般式（ｉ−１）におけるＲ^Ｎ１１、Ｒ^Ｎ１２、Ａ^ｉ１１、Ａ^ｉ１２及びＺ^ｉ１と同じ意味を表す。）

【0195】

【化57】

【0196】

（式中、ｍ^ｉ１３は１を表し、Ｒ^Ｎ１１、Ｒ^Ｎ１２、Ａ^ｉ１１、Ａ^ｉ１２、Ａ^ｉ１３、Ｚ^ｉ１、Ｚ^ｉ２及びｍ^ｉ１１は、それぞれ独立的に一般式（ｉ−１）におけるＲ^Ｎ１１、Ｒ^Ｎ１２、Ａ^ｉ１１、Ａ^ｉ１２、Ａ^ｉ１３、Ｚ^ｉ１、Ｚ^ｉ２及びｍ^ｉ１１と同じ意味を表す。）
一般式（ｉ−１Ａ）で表される化合物としては、下記一般式（ｉ−１Ａ−１）〜一般式（ｉ−１Ａ−４）で表される化合物が好ましい。

【0197】

【化58】

【0198】

（式中、Ｒ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２は、それぞれ独立して一般式（ｉ−１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）
一般式（ｉ−１Ｂ）で表される化合物としては、下記一般式（ｉ−１Ｂ−１）〜一般式（ｉ−１Ｂ−７）で表される化合物であることが好ましい。

【0199】

【化59】

【0200】

（式中、Ｒ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２２は、それぞれ独立して一般式（ｉ−１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）
一般式（ｉ−１Ｃ）で表される化合物としては、下記一般式（ｉ−１Ｃ−１）〜一般式（ｉ−１Ｃ−４）で表される化合物であることが好ましく、一般式（ｉ−１Ｃ−１）、及び一般式（ｉ−１Ｃ−２）で表される化合物であることがより好ましい。

【0201】

【化60】

【0202】

（式中、Ｒ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２２は、それぞれ独立して一般式（ｉ−１）におけるＲ^ｉ１及びＲ^ｉ２と同じ意味を表す。）
本発明の液晶組成物は、一般式（ｉ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましいが、一般式（ｉ−１Ａ）、一般式（ｉ−１Ｂ）又は一般式（ｉ−１Ｃ）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上を含有してもよいし、一般式（ｉ−１Ａ）、一般式（ｉ−１Ｂ）又は一般式（ｉ−１Ｃ）で表される化合物をそれぞれ１種以上含有してもよい。一般式（ｉ−１Ａ）及び一般式（ｉ−１Ｂ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましく、２種から１０種含有することがより好ましい。

【0203】

更に詳述すると、一般式（ｉ−１Ａ）、一般式（ｉ−１Ｂ）及び一般式（ｉ−１Ｃ）は一般式（ｉ−１Ａ−１）、一般式（ｉ−１Ｂ−１）及び一般式（ｉ−１Ｃ−１）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することが好ましく、一般式（ｉ−１Ａ−１）で表される化合物及び一般式（ｉ−１Ｂ−１）で表される化合物の組み合わせであることがより好ましい。

【0204】

また、本発明の液晶組成物は、一般式（ＬＣ３）として、一般式（ｉｉ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。

【0205】

【化61】

【0206】

（式中、Ａ^ｉｉ１、Ａ^ｉｉ２はそれぞれ独立して１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基を表すが、１，４−シクロへキシレン基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−又は−Ｓ−に置き換えられてもよく、１，４−フェニレン基中に存在する１個の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子又は塩素原子に置換されてもよく、ｍ^ｉｉ１及びｍ^ｉｉ２はそれぞれ独立して１又は２を表し、Ｒ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２は、それぞれ独立して一般式（Ｎ−１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）
一般式（ｉｉ−１）として、一般式（ｉｉ−１）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。

【0207】

【化62】

【0208】

（式中、Ｒ^Ｎ１１、Ｒ^Ｎ１２、Ａ^ｉｉ１及びｍ^ｉｉ１は一般式（ｉｉ）におけるＲ^Ｎ１１、Ｒ^Ｎ１２、Ａ^ｉｉ１及びｍ^ｉｉ１と同じ意味を表す。）
一般式（ｉｉ−１）で表される化合物は、一般式（ＩＩ−２Ａ）又は一般式（ＩＩ−２Ｂ）で表される化合物であることが好ましい。

【0209】

【化63】

【0210】

（式中、Ｒ^Ｎ１１、Ｒ^Ｎ１２及びＡ^ｉｉ１は一般式（ｉｉ）におけるＲ^Ｎ１１、Ｒ^Ｎ１２及びＡ^ｉｉ１と同じ意味を表す。）

【0211】

【化64】

【0212】

（式中、Ａ^ｉｉ１１及びＡ^ｉｉ１１はそれぞれ独立して１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基を表すが、１，４−シクロへキシレン基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−又は−Ｓ−に置き換えられてもよく、１，４−フェニレン基中に存在する１個の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子又は塩素原子に置換されてもよく、Ｒ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２は一般式（ｉｉ）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）
一般式（ｉｉ−１Ａ）で表される化合物としては、下記一般式（ｉｉ−１Ａ−１）及び一般式（ｉｉ−１Ａ−２）で表される化合物が好ましい。

【0213】

【化65】

【0214】

（式中、Ｒ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２は、一般式（ｉｉ）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）
一般式（ｉｉ−１Ｂ）で表される化合物としては、下記一般式（ｉｉ−１Ｂ−１）〜一般式（ｉｉ−１Ｂ−３）で表される化合物であることが好ましい。

【0215】

【化66】

【0216】

（式中、Ｒ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２は、一般式（ｉｉ）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）
本発明の液晶組成物は、一般式（ｉｉ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましいが、一般式（ｉｉ−１Ａ）及び一般式（ｉｉ−１Ｂ）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上を含有してもよいし、一般式（ｉｉ−１Ａ）及び一般式（ｉｉ−１Ｂ）で表される化合物をそれぞれ１種以上含有してもよい。一般式（ｉｉ−１Ａ）及び一般式（ｉｉ−１Ｂ）で表される化合物を２種から１０種含有することが好ましい。

【0217】

更に詳述すると、一般式（ｉｉ−１Ａ）は一般式（ｉｉ−１Ａ−１）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することが好ましく、一般式（ｉｉ−１Ｂ）は一般式（ｉｉ−１Ｂ−１）及び一般式（ｉｉ−１Ｂ−２）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することが好ましく、一般式（ｉｉ−１Ａ−１）及び一般式（ｉｉ−１Ｂ−１）で表される化合物の組み合わせであることがより好ましい。

【0218】

また、一般式（Ｎ−１）として、下記一般式（ＬＣ３−ｂ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。

【0219】

【化67】

【0220】

（式中、Ｒ^Ｎ１１、Ｒ^Ｎ１２、Ａ^Ｎ１１、Ａ^Ｎ１２及びＺ^Ｎ１１はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲ^Ｎ１１、Ｒ^Ｎ１２、Ａ^Ｎ１１、Ａ^Ｎ１２及びＺ^Ｎ１１と同じ意味を表し、Ｘ^{ＬＣ３ｂ１}〜Ｘ^{ＬＣ３ｂ４}は水素原子又はフッ素原子を表すが、Ｘ^{ＬＣ３ｂ１}及びＸ^{ＬＣ３ｂ２}、又はＸ^{ＬＣ３ｂ３}及びＸ^{ＬＣ３ｂ４}のうちの少なくとも一方の組み合わせは共にフッ素原子を表し、ｍ^{ＬＣ３ｂ１}は０又は１を表す。ただし、一般式（ＬＣ３−ｂ）において、一般式（ｉ−１）及び一般式（ｉｉ）で表される化合物は除く。）
一般式（ＬＣ３−ｂ）としては、下記一般式（ＬＣ３−ｂ１）〜一般式（ＬＣ３−ｂ１０）を表すことが好ましい。

【0221】

【化68】

【0222】

（式中、Ｒ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２はそれぞれ独立して一般式（Ｎ−１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）
Ｒ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２の組み合わせは特に限定されないが、両方がアルキル基を表すもの、両方がアルケニル基を表すもの、いずれか一方がアルキル基を表し、他方がアルケニル基を表すもの、いずれか一方がアルキル基を表し、他方がアルコキシを表すもの、及びいずれか一方がアルキル基をあらわし、他方がアルケニルオキシ基を表すものであることが好ましく、両方がアルキル基を表すもの、及び両方がアルケニル基を表すものであることがより好ましい。

【0223】

また、一般式（ＬＣ３−ｂ）としては、下記一般式（ＬＣ３−ｃ）を表すことが好ましい。

【0224】

【化69】

【0225】

（式中、Ｒ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２はそれぞれ独立して一般式（Ｎ−１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）
一般式（Ｎ−２）で表される化合物は一般式（Ｎ−２−１）〜（Ｎ−２−３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

【0226】

【化70】

【0227】

（式中、Ｒ^Ｎ２１１及びＲ^Ｎ２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−２）におけるＲ^Ｎ２１１及びＲ^Ｎ２２と同じ意味を表す。）
一般式（Ｎ−３）で表される化合物は一般式（Ｎ−３−１）及び（Ｎ−３−２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

【0228】

一般式（Ｎ−３−１）で表される化合物は下記の化合物である。

【0229】

【化71】

【0230】

（式中、Ｒ^Ｎ３１及びＲ^Ｎ３２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−３）におけるＲ^Ｎ３１及びＲ^Ｎ３２と同じ意味を表す。）
＜一般式（ＩＩ）で表される化合物の第三態様＞
第四成分は誘電率異方性が０程度である、いわゆる非極性液晶化合物であり、以下の一般式（Ｌ）で示される化合物を挙げることができる。

【0231】

本発明の組成物は、一般式（Ｌ）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。一般式（Ｌ）で表される化合物は誘電的にほぼ中性の化合物（Δεの値が−２〜２）に該当する。

【0232】

【化72】

【0233】

（式中、Ｒ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、
ｎ^Ｌ１は０、１、２又は３を表し、
Ａ^Ｌ１、Ａ^Ｌ２及びＡ^Ｌ３はそれぞれ独立して
（ａ） １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）
（ｂ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ） ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
Ｚ^Ｌ１及びＺ^Ｌ２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
ｎ^Ｌ１が２又は３であってＡ^Ｌ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、ｎ^Ｌ１が２又は３であってＺ^Ｌ３が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、一般式（Ｊ）、一般式（Ｎ−１）、一般式（Ｎ−２）及び一般式（Ｎ−３）で表される化合物を除く。）
一般式（Ｌ）で表される化合物は単独で用いてもよいが、組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類である。あるいは本発明の別の実施形態では２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類であり、６種類であり、７種類であり、８種類であり、９種類であり、１０種類以上である。

【0234】

本発明の組成物において、一般式（Ｌ）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。

【0235】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、０％であり、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％である。

【0236】

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を低く上限値が低いことが好ましい。

【0237】

信頼性を重視する場合にはＲ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２はともにアルキル基であることが好ましく、化合物の揮発性を低減させることを重視する場合にはアルコキシ基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合には少なくとも一方はアルケニル基であることが好ましい。

【0238】

Ｒ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２は、それが結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び炭素原子数４〜５のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。

【0239】

アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。）

【0240】

【化73】

【0241】

中でも、Ｒ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２の少なくとも１つ以上がアルケニル基を表す化合物と、一般式（Ｉ）で表される化合物とを組み合わせて用いることで、電圧保持率（ＶＨＲ）の低下を顕著に抑えることができる。

【0242】

ｎ^Ｌ１は応答速度を重視する場合には０が好ましく、ネマチック相の上限温度を改善するためには２又は３が好ましく、これらのバランスをとるためには１が好ましい。また、組成物として求められる特性を満たすためには異なる値の化合物を組み合わせることが好ましい。

【0243】

Ａ^Ｌ１、Ａ^Ｌ２及びＡ^Ｌ３はΔｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、それぞれ独立してトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、

【0244】

【化74】

【0245】

トランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基を表すことがより好ましい。

【0246】

Ｚ^Ｌ１及びＺ^Ｌ２は応答速度を重視する場合には単結合であることが好ましい。

【0247】

分子内のハロゲン原子数は０個又は１個が好ましい。

【0248】

一般式（Ｌ）で表される化合物は一般式（Ｌ−１）で表される化合物から選ばれる化合物であることが好ましい。

【0249】

【化75】

【0250】

（式中、Ｒ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２と同じ意味を表す。）
Ｒ^Ｌ１１及びＲ^Ｌ１２は、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。一般式（Ｌ−１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0251】

好ましい含有量の下限値は、本発明の組成物の総量に対して、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１５％であり、２０％であり、２５％であり、３０％であり、３５％であり、４０％であり、４５％であり、５０％であり、５５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、９５％であり、９０％であり、８５％であり、８０％であり、７５％であり、７０％であり、６５％であり、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％である。

【0252】

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が中庸で上限値が中庸であることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。

【0253】

一般式（Ｌ−１）で表される化合物は、一般式（Ｌ−１−１）で表される化合物であることが好ましい。

【0254】

【化76】

【0255】

（式中、Ｒ^Ｌ１１は水素原子又はメチル基を表し、Ｒ^Ｌ２は一般式（Ｌ）中のＲ^Ｌ２と同じ意味を表す。）
一般式（Ｌ−１−１）で表される化合物は、式（Ｌ−１−１．１１）〜式（Ｌ−１−１．１３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−１−１．１２）又は式（Ｌ−１−１．１３）で表される化合物であることが好ましく、特に、式（Ｌ−１−１．１３）で表される化合物であることが好ましい。

【0256】

【化77】

【0257】

また、一般式（Ｌ−１−１）で表される化合物は、式（Ｌ−１−１．２１）から式（Ｌ−１−１．２４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−１−１．２２）から式（Ｌ−１−１．２４）で表される化合物であることが好ましい。特に、式（Ｌ−１−１．２２）で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いＴｎｉを求めるときは、式（Ｌ−１−１．２３）又は式（Ｌ−１−１．２４）で表される化合物を用いることが好ましい。

【0258】

【化78】

【0259】

また、一般式（Ｌ−１−１）で表される化合物は、式（Ｌ−１−１．３１）及び式（Ｌ−１−１．４１）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

【0260】

【化79】

【0261】

また、一般式（Ｌ−１）で表される化合物は、一般式（Ｌ−１−２）で表される化合物であることが好ましい。

【0262】

【化80】

【0263】

（式中Ｒ^１２１及びＲ^１２２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜８のアルキル基又は炭素原子数１〜８のアルコキシ基を表す。）
一般式（Ｌ−１−２）で表される化合物は、式（Ｌ−１−２．１）から式（Ｌ−１−２．１２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−１−２．１）、式（Ｌ−１−２．３）又は式（Ｌ−１−２．４）で表される化合物であることが好ましい。特に、式（Ｌ−１−２．１）で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いＴｎｉを求めるときは、式（Ｌ−１−２．３）、式（Ｌ−１−２．４）、式（Ｌ−１−２．１１）及び式（Ｌ−１−２．１２）で表される化合物を用いることが好ましい。式（Ｌ−１−２．３）、式（Ｌ−１−２．４）、式（Ｌ−１−２．１１）及び式（Ｌ−１−２．１２）で表される化合物の合計の含有量は、低温での溶解度をよくするために２０％以上にすることは好ましくない。

【0264】

【化81】

【0265】

また、一般式（Ｌ−１）で表される化合物は、一般式（Ｌ−１−３）及び／又は（Ｌ−１−４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

【0266】

【化82】

【0267】

（式中Ｒ^ｉｉ３１及びＲ^ｉｉ４１はそれぞれ独立して一般式（Ｌ）中のＲ^ｉｉ２と同じ意味を表す。）
また、一般式（Ｌ）で表される化合物は、下記一般式（Ｌ−２）から一般式（Ｌ−１１）で表される化合物であることが好ましい。本発明の液晶組成物は、一般式（Ｌ）で表される化合物として、一般式（Ｌ−２）から一般式（Ｌ−１１）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。

【0268】

【化83】

【0269】

（式中、Ｒ^Ｌ３１及びＲ^Ｌ３２は、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基、Ｒ^Ｌ３２は、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基を表す。）
一般式（Ｌ）で表される化合物は、一般式（Ｌ−４）、一般式（Ｌ−６）、一般式（Ｌ−７）及び一般式（Ｌ−８）から選ばれる化合物であることが好ましく、一般式（Ｌ−６）、一般式（Ｌ−７）及び一般式（Ｌ−８）から選ばれる化合物であることが更に好ましく、一般式（Ｌ−７）及び一般式（Ｌ−８）から選ばれる化合物であることが更に好ましく、一般式（Ｌ−６）及び一般式（Ｌ−８）から選ばれる化合物であることも好ましい。更に詳述すると、大きなΔｎが求められる場合には、一般式（Ｌ−６）、一般式（Ｌ−８）及び一般式（Ｌ−１１）から選ばれる化合物であることが好ましい。
また、一般式（Ｌ−４）、一般式（Ｌ−７）及び一般式（Ｌ−８）で表される化合物においては、Ｒ^Ｌ３１は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基、Ｒ^Ｌ３２は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数１から５のアルコキシ基であることが好ましく、Ｒ^Ｌ３１は炭素原子数２から５のアルケニル基であることが更に好ましく、炭素原子数２又は３のアルケニル基であることが更に好ましく、一般式（Ｌ−６）で表される化合物においては、Ｒ^Ｌ３１及びＲ^Ｌ３２はそれぞれ独立して炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基であることが好ましい。

【0270】

また、一般式（Ｌ）で表される化合物として、一般式（Ｌ−１２）、一般式（Ｌ−１３）又は一般式（Ｌ−１４）で表される化合物を１種又は２種以上含有することも好ましい。

【0271】

【化84】

【0272】

（式中、Ｒ^Ｌ５１及びＲ^Ｌ５２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表し、Ｘ^Ｌ５１及びＸ^Ｌ５２はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、Ｘ^Ｌ５１及びＸ^Ｌ５２のいずれか一つはフッ素原子であり、他の一つは水素原子である。）
また、一般式（Ｌ）で表される化合物として、一般式（Ｌ−１６．１）から一般式（Ｌ−１６．３）で表される化合物を１種又は２種以上含有してもよい。

【0273】

【化85】

【0274】

また、一般式（Ｌ）で表される化合物として、一般式（Ｎ−００１）で表される化合物を１種又は２種以上含有してもよい。

【0275】

【化86】

【0276】

（式中、Ｒ^Ｎ１及びＲ^Ｎ２はそれぞれ独立して炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシル基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシル基を表し、Ｌ^１及びＬ^２はそれぞれ独立して水素原子、フッ素原子、ＣＨ_３又はＣＦ_３を表す。ただし、Ｌ^１及びＬ^２の両方がフッ素原子を表すものを除く。）
Ｒ^Ｎ１及びＲ^Ｎ２は、炭素原子数１から５のアルキル基を表すことが好ましい。

【0277】

本発明の液晶組成物は、２５℃において誘電率異方性（Δε）が正の値を有することが好ましく、２５℃における誘電率異方性（Δε）が１．５から２０．０であることが好ましく、１．５から１８．０がより好ましく、１．５から１５．０がより好ましく、１．５から１１がさらに好ましく、１．５から８が特に好ましい
誘電率異方性（Δε）が正の値を有する液晶組成物は、一般式（Ｊ）で表される化合物及び一般式（Ｌ）で表される化合物を含有することが好ましい。より具体的には、一般式（Ｍ）で表される化合物及び一般式（Ｌ−１）で表される化合物を含有することが好ましく、一般式（Ｍ−１）及び／又は一般式（Ｍ−２）で表される化合物及び一般式（Ｌ−１−１）で表される化合物を含有することが好ましい。

【0278】

本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ）で表される化合物、一般式（Ｊ）で表される化合物及び一般式（Ｌ）で表される化合物の合計の含有量は、組成物中に下限値として、５％以上含有することが好ましく、８０％以上含有することが好ましく、８５％以上含有することが好ましく、８８％以上含有することが好ましく、９０％以上含有することが好ましく、９２％以上含有することが好ましく、９５％以上含有することが好ましく、９７％以上含有することが好ましく、９８％以上含有することが好ましく、９９％以上含有することが好ましく、実質的に他の化合物を含有しないことが好ましい。また、上限値として、９０％以下含有することが好ましく、９５％以下含有することが好ましく、９８％以下含有することが好ましく、９９％以下含有することが好ましく、実質的に他の化合物を含有しないことが好ましい。実質的にとは、製造時に不可避的に生成する不純物等の意図せず含有する化合物を除くという意味である。

【0279】

本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ）で表される化合物、一般式（Ｍ）で表される化合物及び一般式（Ｌ）で表される化合物の合計の含有量は、組成物中に下限値として、５％以上含有することが好ましく、８０％以上含有することが好ましく、８５％以上含有することが好ましく、８８％以上含有することが好ましく、９０％以上含有することが好ましく、９２％以上含有することが好ましく、９５％以上含有することが好ましく、９７％以上含有することが好ましく、９８％以上含有することが好ましく、９９％以上含有することが好ましく、実質的に他の化合物を含有しないことが好ましい。また、上限値として、９０％以下含有することが好ましく、９５％以下含有することが好ましく、９８％以下含有することが好ましく、９９％以下含有することが好ましく、実質的に他の化合物を含有しないことが好ましい。

【0280】

本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ）で表される化合物、一般式（Ｊ）で表される化合物及び一般式（Ｌ−１）で表される化合物の合計の含有量は、組成物中に下限値として、５％以上含有することが好ましく、１０％以上含有することが好ましく、１３％以上含有することが好ましく、１５％以上含有することが好ましく、１８％以上含有することが好ましく、２０％以上含有することが好ましく、２３％以上含有することが好ましく、２５％以上含有することが好ましく、２８％以上含有することが好ましく、３０％以上含有することが好ましく、３３％以上含有することが好ましく、３５％以上含有することが好ましく、３８％以上含有することが好ましく、４０％以上含有することが好ましい。また、上限値として、９５％以下含有することが好ましく、９０％以下含有することが好ましく、８８％以下含有することが好ましく、８５％以下含有することが好ましく、８３％以下含有することが好ましく、８０％以下含有することが好ましく、７８％以下含有することが好ましく、７５％以下含有することが好ましく、７３％以下含有することが好ましく、７０％以下含有することが好ましく、６８％以下含有することが好ましく、６５％以下含有することが好ましく、６３％以下含有することが好ましく、６０％以下含有することが好ましく、５５％以下含有することが好ましく、５０％以下含有することが好ましく、４０％以下含有することが好ましい。

【0281】

本発明の液晶組成物は、２５℃において誘電率異方性（Δε）が負の値を有することが好ましく、２５℃における誘電率異方性（Δε）が−２．０から−８．０であることが好ましく、−２．０から−６．０が好ましく、−２．０から−５．０がより好ましく、−２．５から−４．０が特に好ましい。

【0282】

誘電率異方性（Δε）が負の値を有する液晶組成物は、一般式（Ｎ−１）〜一般式（Ｎ−３）で表される化合物及び一般式（Ｌ）で表される化合物を含有することが好ましい。より具体的には、一般式（Ｎ−１）で表される化合物及び一般式（Ｌ−１）で表される化合物を含有することが好ましく、一般式（Ｎ−１）で表される化合物及び一般式（Ｌ−１−１）で表される化合物を含有することが好ましい。

【0283】

本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ）で表される化合物、一般式（Ｎ−１）〜一般式（Ｎ−３）で表される化合物及び一般式（Ｌ）で表される化合物の合計の含有量は、組成物中に下限値として、５％以上含有することが好ましく、８０％以上含有することが好ましく、８５％以上含有することが好ましく、８８％以上含有することが好ましく、９０％以上含有することが好ましく、９２％以上含有することが好ましく、９５％以上含有することが好ましく、９７％以上含有することが好ましく、９８％以上含有することが好ましく、９９％以上含有することが好ましく、実質的に他の化合物を含有しないことが好ましい。また、上限値として、９０％以下含有することが好ましく、９５％以下含有することが好ましく、９８％以下含有することが好ましく、９９％以下含有することが好ましく、実質的に他の化合物を含有しないことが好ましい。

【0284】

本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ）で表される化合物、一般式（Ｎ−１）で表される化合物及び一般式（Ｌ）で表される化合物の合計の含有量は、組成物中に下限値として、５％以上含有することが好ましく、８０％以上含有することが好ましく、８５％以上含有することが好ましく、８８％以上含有することが好ましく、９０％以上含有することが好ましく、９２％以上含有することが好ましく、９５％以上含有することが好ましく、９７％以上含有することが好ましく、９８％以上含有することが好ましく、９９％以上含有することが好ましく、実質的に他の化合物を含有しないことが好ましい。また、上限値として、９０％以下含有することが好ましく、９５％以下含有することが好ましく、９８％以下含有することが好ましく、９９％以下含有することが好ましく、実質的に他の化合物を含有しないことが好ましい。

【0285】

本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ）で表される化合物、一般式（Ｊ）で表される化合物及び一般式（Ｌ−１）で表される化合物の合計の含有量は、組成物中に下限値として、５％以上含有することが好ましく、１０％以上含有することが好ましく、１３％以上含有することが好ましく、１５％以上含有することが好ましく、１８％以上含有することが好ましく、２０％以上含有することが好ましく、２３％以上含有することが好ましく、２５％以上含有することが好ましく、２８％以上含有することが好ましく、３０％以上含有することが好ましく、３３％以上含有することが好ましく、３５％以上含有することが好ましく、３８％以上含有することが好ましく、４０％以上含有することが好ましい。また、上限値として、９５％以下含有することが好ましく、９０％以下含有することが好ましく、８８％以下含有することが好ましく、８５％以下含有することが好ましく、８３％以下含有することが好ましく、８０％以下含有することが好ましく、７８％以下含有することが好ましく、７５％以下含有することが好ましく、７３％以下含有することが好ましく、７０％以下含有することが好ましく、６８％以下含有することが好ましく、６５％以下含有することが好ましく、６３％以下含有することが好ましく、６０％以下含有することが好ましく、５５％以下含有することが好ましく、５０％以下含有することが好ましく、４０％以下含有することが好ましい。

【0286】

本発明の液晶組成物は、２５℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０８から０．１４であるが、０．０９から０．１３がより好ましく、０．０９から０．１２が特に好ましい。更に詳述すると、薄いセルギャップに対応する場合は０．１０から０．１３であることが好ましく、厚いセルギャップに対応する場合は０．０８から０．１０であることが好ましい。

【0287】

本発明の液晶組成物は、２５℃における粘度（η）が１０から５０ｍＰａ・ｓであるが、１０から４０ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、１０から３５ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。

【0288】

本発明の液晶組成物は、２５℃における回転粘性（γ_１）が６０から１３０ｍＰａ・ｓであるが、６０から１１０ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、６０から１００ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。

【0289】

本発明の液晶組成物は、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）が６０℃から１２０℃であるが、７０℃から１００℃がより好ましく、７０℃から８５℃が特に好ましい。

【0290】

本発明の液晶組成物は、上述の化合物以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、酸化防止剤、又は重合性モノマー等を含有してもよい。

【0291】

例えば、本発明の液晶組成物は、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶として、２５℃における誘電率異方性（Δε）が＋２．０から＋５０．０である液晶化合物を含有しても良く、その含有量は０質量％から５０質量％であるが、１質量％から３０質量％であることが好ましく、３質量％から３０質量％であることが好ましく、５質量％から２０質量％であることが好ましい。

【0292】

例えば、液晶組成物は重合性モノマーとしてビフェニル誘導体、ターフェニル誘導体等の重合性化合物を０．０１から２質量％含有していてもよい。

【0293】

重合性モノマーとしては、一つの反応性基を有する単官能性の重合性化合物、及び二官能又は三官能等の二つ以上の反応性基を有する多官能性の重合性化合物を一種又は二種以上含有してもよい。反応性基を有する重合性化合物はメソゲン性部位を含んでいても、含んでいなくてもよい。

【0294】

反応性基を有する重合性化合物において、反応性基は光による重合性を有する置換基が好ましい。

【0295】

反応性基を有する重合性化合物のうち、単官能性の反応基を有する重合性化合物として具体的には、下記一般式（ＶＩ）

【0296】

【化87】

【0297】

（式中、Ｘ^３は、水素原子又はメチル基を表し、Ｓｐ^３は、単結合、炭素原子数１〜８のアルキレン基又は−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｔ−（式中、ｔは２〜７の整数を表し、酸素原子は芳香環に結合するものとする。）を表し、Ｖは炭素原子数２〜２０の直鎖もしくは分岐多価アルキレン基又は炭素原子数５〜３０の多価環状置換基を表すが、多価アルキレン基中のアルキレン基は酸素原子が隣接しない範囲で酸素原子により置換されていてもよく、炭素原子数５〜２０のアルキル基（基中のアルキレン基は酸素原子が隣接しない範囲で酸素原子により置換されていてもよい。）又は環状置換基により置換されていてもよく、Ｗは水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数１〜８のアルキレン基を表す。）で表される重合性化合物が好ましい。

【0298】

上記一般式（ＶＩ）において、Ｘ^３は、水素原子又はメチル基を表すが、反応速度を重視する場合には水素原子が好ましく、反応残留量を低減することを重視する場合にはメチル基が好ましい。

【0299】

上記一般式（ＶＩ）において、Ｓｐ^３は、単結合、炭素原子数１〜８のアルキレン基又は−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｔ−（式中、ｔは２〜７の整数を表し、酸素原子は芳香環に結合するものとする。）を表すが、炭素鎖があまり長くないことが好ましく、単結合又は炭素原子数１〜５のアルキレン基が好ましく、単結合又は炭素原子数１〜３のアルキレン基がより好ましい。また、Ｓｐ^３が−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｔ−を表す場合も、ｔは１〜５が好ましく、１〜３がより好ましい。

【0300】

上記一般式（ＶＩ）において、Ｖは炭素原子数２〜２０の直鎖もしくは分岐多価アルキレン基又は炭素原子数５〜３０の多価環状置換基を表すが、多価アルキレン基中のアルキレン基は酸素原子が隣接しない範囲で酸素原子により置換されていてもよく、炭素原子数５〜２０のアルキル基（基中のアルキレン基は酸素原子が隣接しない範囲で酸素原子により置換されていてもよい。）又は環状置換基により置換されていてもよく、２つ以上の環状置換基により置換されていることが好ましい。

【0301】

一般式（ＶＩ）で表される重合性化合物は更に具体的には、一般式（Ｘ１ａ）

【0302】

【化88】

【0303】

（式中、Ａ^１は水素原子又はメチル基を表し、
Ａ^２は単結合又は炭素原子数１〜８のアルキレン基（該アルキレン基中の１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよく、該アルキレン基中の１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子、メチル基又はエチル基で置換されていてもよい。）を表し、
Ａ^３及びＡ^６はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数１〜１０のアルキル基（該アルキル基中の１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよく、該アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立してハロゲン原子又は炭素原子数１〜１７のアルキル基で置換されていてもよい。）を表わし、
Ａ^４及びＡ^７はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数１〜１０のアルキル基（該アルキル基中の１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよく、該アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立してハロゲン原子又は炭素原子数１〜９のアルキル基で置換されていてもよい。）を表し、
ｐは１〜１０を表し、
Ｂ^１、Ｂ^２及びＢ^３は、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数１〜１０の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基（該アルキル基中の１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよく、該アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立してハロゲン原子又は炭素原子数３〜６のトリアルコキシシリル基で置換されていてもよい。）を表わす化合物が挙げられる。

【0304】

また、一般式（ＶＩ）で表される重合性化合物は具体的には、一般式（Ｘ１ｂ）

【0305】

【化89】

【0306】

（式中、Ａ^８は水素原子又はメチル基を表し、
６員環Ｔ^１、Ｔ^２及びＴ^３はそれぞれ独立して

【0307】

【化90】

【0308】

のいずれか（ただしｑは１から４の整数を表す。）を表し、
ｑは０又は１を表し、
Ｙ^１及びＹ^２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２−又は−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ−を表し、
Ｙ^３は単結合、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表し、
Ｂ^８は炭素原子数１〜１８の炭化水素基を表す。）で表わす化合物も挙げられる。

【0309】

更に、一般式（ＶＩ）で表される重合性化合物は具体的には、一般式（Ｘ１ｃ）

【0310】

【化91】

【0311】

（式中、Ｒ^７０は水素原子又はメチル基を表し、Ｒ^７１は縮合環を有する炭化水素基を表す。）で表わす化合物も挙げられる。

【0312】

また、 反応性基を有する重合性化合物の内、多官能性の反応基を有する重合性化合物が、下記一般式（ＶＩＩ）

【0313】

【化92】

【0314】

（式中、Ｘ^１及びＸ^２はそれぞれ独立して、水素原子又はメチル基を表し、Ｓｐ^１及びＳｐ^２はそれぞれ独立して、単結合、炭素原子数１〜８のアルキレン基又は−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｓ−（式中、ｓは２〜７の整数を表し、酸素原子は芳香環に結合するものとする。）を表し、Ｕは炭素原子数２〜２０の直鎖もしくは分岐多価アルキレン基又は炭素原子数５〜３０の多価環状置換基を表すが、多価アルキレン基中のアルキレン基は酸素原子が隣接しない範囲で酸素原子により置換されていてもよく、炭素原子数５〜２０のアルキル基（基中のアルキレン基は酸素原子が隣接しない範囲で酸素原子により置換されていてもよい。）又は環状置換基により置換されていてもよく、ｋは１〜５の整数を表す。）で表される重合性化合物が好ましい。
上記一般式（ＶＩＩ）において、Ｘ^１及びＸ^２はそれぞれ独立して、水素原子又はメチル基を表すが、反応速度を重視する場合には水素原子が好ましく、反応残留量を低減することを重視する場合にはメチル基が好ましい。

【0315】

上記一般式（ＶＩＩ）において、Ｓｐ^１及びＳｐ^２はそれぞれ独立して、単結合、炭素原子数１〜８のアルキレン基又は−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｓ−（式中、ｓは２〜７の整数を表し、酸素原子は芳香環に結合するものとする。）を表すが、炭素鎖があまり長くないことが好ましく、単結合又は炭素原子数１〜５のアルキレン基が好ましく、単結合又は炭素原子数１〜３のアルキレン基がより好ましい。また、Ｓｐ^１及びＳｐ^２が−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｓ−を表す場合も、ｓは１〜５が好ましく、１〜３がより好ましく、Ｓｐ^１及びＳｐ^２の少なくとも一方が、単結合であることがより好ましく、いずれも単結合であることが特に好ましい。

【0316】

上記一般式（ＶＩＩ）において、Ｕは炭素原子数２〜２０の直鎖もしくは分岐多価アルキレン基又は炭素原子数５〜３０の多価環状置換基を表すが、多価アルキレン基中のアルキレン基は酸素原子が隣接しない範囲で酸素原子により置換されていてもよく、炭素原子数５〜２０のアルキル基（基中のアルキレン基は酸素原子が隣接しない範囲で酸素原子により置換されていてもよい。）、環状置換基により置換されていてもよく、２つ以上の環状置換基により置換されていることが好ましい。

【0317】

上記一般式（ＶＩＩ）において、Ｕは具体的には、以下の式（ＶＩＩ−１）から式（ＶＩＩ−５）を表すことが好ましく、式（ＶＩＩ−１）から式（ＶＩＩ−３）を表すことがより好ましく、式（ＶＩＩ−１）を表すことが特に好ましい。

【0318】

【化93】

【0319】

（式中、両端はＳｐ^１又はＳｐ^２に結合するものとする。）
Ｕが環構造を有する場合、前記Ｓｐ^１及びＳｐ^２は少なくとも一方が単結合を表すことが好ましく、両方共に単結合であることも好ましい。

【0320】

上記一般式（ＶＩＩ）において、ｋは１〜５の整数を表すが、ｋが１の二官能化合物、又はｋが２の三官能化合物であることが好ましく、二官能化合物であることがより好ましい。

【0321】

更に詳述すると、一般式（Ｐ）

【0322】

【化94】

【0323】

で表される重合性化合物を一種又は二種以上含有することが好ましい。

【0324】

一般式（Ｐ）において、Ｘ^２０１及びＸ^２０２は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基又は−ＣＦ_３基を表す。Ｘ^２０１及びＸ^２０２は、いずれも水素原子であるジアクリレート誘導体、いずれもメチル基であるジメタクリレート誘導体が好ましく、一方が水素原子でありもう一方がメチル基である化合物も好ましい。用途により好ましい化合物を用いることができるが、ＰＳＡ表示素子においては、一般式（Ｐ）で表される重合性化合物はメタクリレート誘導体を少なくとも１個有することが好ましく、２個有することも好ましい。

【0325】

一般式（Ｐ）において、Ｓｐ^２０１及びＳｐ^２０２は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数１〜８のアルキレン基又は−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｓ−（式中、ｓは２から７の整数を表し、酸素原子は環に結合するものとする。）を表す。Ｓｐ^２０１及びＳｐ^２０２は、ＰＳＡ型の液晶表示素子においては少なくとも一方が単結合であることが好ましく、いずれも単結合である化合物又は一方が単結合でもう一方が炭素原子数１〜８のアルキレン基又は−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｓ−であることが好ましく、この場合、炭素原子数１〜４のアルキレン基が好ましく、ｓは１〜４が好ましい。

【0326】

一般式（Ｐ）において、Ｍ^２０１、Ｍ^２０２及びＭ^２０３は、それぞれ独立して、トランス−１，４−シクロヘキシレン基（基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−又は−Ｓ−によって置換されていてもよい。）、１，４−フェニレン基（基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝によって置換されていてもよい。）、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表し、基中の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子、−ＣＦ_３基、炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基又は式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）のいずれかによって置換されていてもよい。

【0327】

【化95】

【0328】

一般式（Ｐ）において、Ｚ^２０１及びＺ^２０２は、それぞれ独立して、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＹ^１＝ＣＹ^２−（式中、Ｙ^１及びＹ^２は、それぞれ独立して、フッ素原子又は水素原子を表す。）、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合が好ましく、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−又は単結合が更に好ましい。

【0329】

一般式（Ｐ）において、ｎ^２０１は、０、１又は２を表すが、０又は１が好ましい。但し、Ｍ^２０２及びＺ^２０２が複数存在する場合、それぞれ異なっていても良く、同じでもよい。

【0330】

一般式（Ｐ）で表される重合性化合物を少なくとも１種含有していても良く、１種〜５種含有することが好ましく、１種〜３種含有することが更に好ましい。
一般式（Ｐ）の含有量は０．０１〜２．００質量％であることが好ましく、０．０５〜１．００質量％であることが更に好ましく、０．１０〜０．５０質量％であることが特に好ましい。

【0331】

更に具体的には、一般式（Ｐ）においてｎ^２０１が０の場合、Ｓｐ^２０１及びＳｐ^２０２の間の環構造は、式（ＸＸａ−１）から式（ＸＸａ−５）であることが好ましく、式（ＸＸａ−１）から式（ＸＸａ−３）であることが更に好ましく、式（ＸＸａ−１）又は式（ＸＸａ−２）であることが特に好ましい。但し、式の両端はＳｐ^２０１又はＳｐ^２０２に結合するものとする。

【0332】

【化96】

【0333】

これらの骨格を含む一般式（Ｐ）で表される重合性化合物は重合後の配向規制力がＰＳＡ型の液晶表示素子に最適であり、良好な配向状態が得られることから、表示ムラが抑制されるか、又は、全く発生しない効果がある。

【0334】

以上のことから、重合性モノマーとして、式（ＸＸ−１）から一般式（ＸＸ−１０）で表される化合物が好ましく、式（ＸＸ−１）から式（ＸＸ−４）が更に好ましい。

【0335】

【化97】

【0336】

式（ＸＸ−１）から一般式（ＸＸ−１０）中、Ｓｐ^ｘｘは炭素原子数１〜８のアルキレン基又は−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｓ−（式中、ｓは２から７の整数を表し、酸素原子は環に結合するものとする。）を表す。

【0337】

式（ＸＸ−１）から一般式（ＸＸ−１０）中、１，４−フェニレン基中の水素原子は、更に、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ_３、−ＣＨ_３、式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）のいずれかによって置換されていてもよい。

【0338】

一般式（Ｐ）においてｎ^２０１が１の場合、例えば、式（Ｐ３１）から式（Ｐ４８）のような重合性化合物が好ましい。

【0339】

【化98】

【0340】

式（Ｐ３１）から式（Ｐ４８）中の１，４−フェニレン基及びナフタレン基中の水素原子は、更に、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ_３、−ＣＨ_３、式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）のいずれかによって置換されていてもよい。

【0341】

これらの骨格を含む一般式（Ｐ）で表される重合性化合物は重合後の配向規制力がＰＳＡ型の液晶表示素子に最適であり、良好な配向状態が得られることから、表示ムラが抑制されるか、又は、全く発生しない効果がある。

【0342】

一般式（Ｐ）においてｎ^２０１が１、なおかつ、式（Ｒ−１）又は式（Ｒ−２）を複数個有する場合、例えば、式（Ｐ３０１）から式（Ｐ３１６）のような重合性化合物が好ましい。

【0343】

【化99】

【0344】

式（Ｐ３０１）から式（Ｐ３１６）中の１，４−フェニレン基及びナフタレン基中の水素原子は、更に、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ_３、−ＣＨ_３によって置換されていてもよい。

【0345】

一般式（Ｐ）で表される重合性化合物として、例えば、式（Ｉａ−１）〜式（Ｉａ−３１）のような重合性化合物も好ましい。

【0346】

【化100】

【0347】

【化101】

【0348】

【化102】

【0349】

【化103】

【0350】

本発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子は、表示不良がない又は抑制された、表示品位の優れた応答速度の速いものであり、特に、アクティブマトリックス駆動の液晶表示素子として、例えばＴＮ型、ＯＣＢ型、ＶＡ型、ＶＡ−ＩＰＳ型、ＰＳＶＡ型、ＰＳＡ型、ＦＦＳ型、ＩＰＳ型又はＥＣＢ型に適用できる。なお、ＰＳＶＡ型とＰＳＡ型は実質的に同義である。

【0351】

更に、重合性化合物を含有した本発明の液晶組成物は、電圧印加下あるいは電圧無印加下で該液晶組成物中に含有する重合性化合物を重合させて作製した高分子安定化のＶＡ型、ＰＳＡ型、ＴＮ型、ＯＣＢ型、ＥＣＢ型、ＩＰＳ型、ＦＦＳ型又はＶＡ−ＩＰＳ型等の液晶表示素子を提供できる。

【実施例】

【0352】

以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は「質量％」を意味する。
実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。
（側鎖）
−ｎ −Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１ 炭素数ｎの直鎖状のアルキル基
ｎ− Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１− 炭素数ｎの直鎖状のアルキル基
−Ｏｎ −ＯＣ_ｎＨ_２ｎ＋１ 炭素数ｎの直鎖状のアルコキシ基
ｎＯ− Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１Ｏ− 炭素数ｎの直鎖状のアルコキシ基
−Ｖ −ＣＨ＝ＣＨ_２
Ｖ− ＣＨ_２＝ＣＨ−
−Ｖ１ −ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_３
１Ｖ− ＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−
−２Ｖ −ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ_２
Ｖ２− ＣＨ_２＝ＣＨ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−
−２Ｖ１ −ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_３
１Ｖ２− ＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−
（連結基）
−ＣＦＦＯ− −ＣＦ_２−Ｏ−
−ＯＣＦＦ− −Ｏ−ＣＦ_２−
−１Ｏ− −ＣＨ_２−Ｏ−
−Ｏ１− −Ｏ−ＣＨ_２−
−ＣＯＯ− −ＣＯＯ−
−ＯＣＯ− −ＯＣＯ−
（環構造）

【0353】

【化104】

【0354】

実施例では、添加剤として以下で表される化合物を用いた。

【0355】

【化105】

【0356】

また、実施例及び比較例では、添加剤として以下で表される化合物を用いた。

【0357】

【化106】

【0358】

実施例中、測定した特性は以下の通りである。

【0359】

蛍光強度：各種評価用の液晶サンプルを準備し、Ｔｈｅｍｏ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ ＮＡＮＯ Ｄｒｏｐ ３０００ Ｆｌｕｏｒｏｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ（Ｔｈｅｍｏ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社製）の台座にピペットで資料を１μＬ乗せる。サンプリングアームを閉じ、サンプルを液柱とする。３６５ｎｍのＢｌｕｅ ＬＥＤ光源で照射し、サンプルの蛍光強度を測定する。

【0360】

ＶＨＲ（ＵＶ）：サンプルを導入した評価セルを１００℃で２時間アニールし、高圧水銀ランプでＵＶを３（Ｊ）照射後の電圧保持率（１Ｖ、５Ｈｚ、６０℃）但し、照度は３６５ｎｍで１００ｍＷ／ｃｍ^２とした。
（実施例１〜３７、比較例１〜３）
以下に示す組成物（ＬＣ−Ａ）を調整した。

【0361】

以下のＬＣ−Ａの液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表のとおりであった。

【0362】

以下のＬＣ−Ａの液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表のとおりであった。

【0363】

【表1】

【0364】

液晶組成物ＬＣ−Ａを１００質量部に対して、上記式（Ａ−１−１）、式（Ａ−１−２）、式（Ａ−１−３）、式（Ｂ−１）、式（Ｂ−２）及び式（Ｈ−１４）で表される化合物を以下の表で示す割合で添加し、蛍光強度とＶＨＲを測定した。結果を以下に示す。

【0365】

【表2】

【0366】

比較例１〜３及び実施例１〜３７より、式（Ａ−１−１）、（Ａ−１−２）及び（Ａ−１−３）で表される化合物（化合物Ａに相当する化合物）の少なくともいずれか一つを含有することで、蛍光強度を低下できることがわかる。実施例１〜３７は、比較例よりも高いＶＨＲ（ＵＶ）であることが確認された。また、実施例３〜１０、１３〜２０、２３〜３７より、化合物Ａ及び化合物Ｂに相当する化合物を両方含有することで、ＶＨＲをより向上できることがわかった。
（実施例３８〜７４、比較例４〜６）
以下に示す組成物（ＬＣ−Ｂ）を調整した。

【0367】

以下のＬＣ−Ｂの液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表のとおりであった。

【0368】

【表3】

【0369】

液晶組成物ＬＣ−Ｂを１００質量部に対して、上記式（Ａ−１−１）、式（Ａ−１−２）、式（Ａ−１−３）、式（Ｂ−１）、式（Ｂ−２）及び式（Ｈ−１４）で表される化合物を以下の表で示す割合で添加し、蛍光強度とＶＨＲを測定した。結果を以下に示す。

【0370】

【表4】

【0371】

比較例４〜６及び実施例３８〜７４より、式（Ａ−１−１）、（Ａ−１−２）及び（Ａ−１−３）で表される化合物（化合物Ａに相当する化合物）の少なくともいずれか一つを含有することで、蛍光強度を低下できることがわかる。実施例３８〜７４は、比較例よりも高いＶＨＲ（ＵＶ）であることが確認された。また、実施例４０〜４７、４０〜５７、６０〜７４より、化合物Ａ及び化合物Ｂに相当する化合物を両方含有することで、ＶＨＲをより向上できることがわかった。