特許 6395276 溶剤の反応性を決定する構造的効果に対する類似性評価方法およびこれを用いたシステム

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6395276

(24)【登録日】2018年9月7日

(45)【発行日】2018年9月26日

(54)【発明の名称】溶剤の反応性を決定する構造的効果に対する類似性評価方法およびこれを用いたシステム

(51)【国際特許分類】

   G06F 19/00 20180101AFI20180913BHJP

【ＦＩ】

   G06F19/00 110

【請求項の数】12

【全頁数】14

(21)【出願番号】特願2017-518056(P2017-518056)

(86)(22)【出願日】2016年7月19日

(65)【公表番号】特表2017-538988(P2017-538988A)

(43)【公表日】2017年12月28日

(86)【国際出願番号】KR2016007865

(87)【国際公開番号】WO2017014539

(87)【国際公開日】20170126

【審査請求日】2017年4月19日

(31)【優先権主張番号】10-2015-0102614

(32)【優先日】2015年7月20日

(33)【優先権主張国】KR

(73)【特許権者】

【識別番号】500239823

【氏名又は名称】エルジー・ケム・リミテッド

(74)【代理人】

【識別番号】110000877

【氏名又は名称】龍華国際特許業務法人

(72)【発明者】

【氏名】リー、スン−ユプ

(72)【発明者】

【氏名】ジョン、ジ−ウォン

(72)【発明者】

【氏名】キム、ミ−リ

(72)【発明者】

【氏名】オ、キュン−シル

(72)【発明者】

【氏名】キム、キュン−フン

【審査官】 宮地 匡人

(56)【参考文献】

【文献】 特開２０１０−１８２０７７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 速水 醇一，有機反応における溶媒の働き方について，有機合成化学，１９８４年，Vol.42 No.12，pp.1107-1120

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｇ０６Ｆ １９／００

ＪＳＴＰｌｕｓ（ＪＤｒｅａｍＩＩＩ）

ＪＳＴ７５８０（ＪＤｒｅａｍＩＩＩ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

ａ）溶剤の構造的効果の測定に使用されるＮ個の溶剤を選択するステップ（前記Ｎは、３以上の自然数である）と、
ｂ）前記ａ）ステップで選択されたＮ個の溶剤に対する構造的効果を評価するステップとして下記のｉ）〜ｉｖ）ステップとを含み、前記ａ）ステップ、および、ｂ）ステップ、並びに、下記のｉ）〜ｉｖ）ステップはコンピュータによって実行される、溶剤の反応性を決定する構造的効果に対する類似性評価方法：
ｉ）ａ）ステップで選択されたＮ個の溶剤のうち、溶剤Ｓ_ｉに対するＲ（Ｓ_ｉ）を、下記式１〜式３を用いて計算するステップと、
［式１］

【数1】

［式２］

【数2】

［式３］

【数3】

（前記式１〜式３において、Ｓ_ｉは、Ｎ個の選択された溶剤のうちのｉ番目の溶剤を示し、ＭＶ_ｂａｓｅ（Ｓ_ｉ）は、溶剤Ｓ_ｉに対するモル体積（Ｍｏｌａｒ Ｖｏｌｕｍｅ）を示し、ｍ（Ｓ_ｉ）は、溶剤Ｓ_ｉに対する分子体積（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｖｏｌｕｍｅ）を示す値でマッゴーワン体積（ＭｃＧｏｗａｎ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｖｏｌｕｍｅ）またはファンデルワールス体積（ｖａｎ ｄｅｒ Ｗａａｌｓ Ｖｏｌｕｍｅ）であり、Ｎ_Ａは、アボガドロ定数（Ａｖｏｇａｄｒｏ ｃｏｎｓｔａｎｔ）であり、Ｒｄは、分子構造（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ）に対する特性長さを示す値で分子回転半径（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｒａｄｉｕｓ ｏｆ Ｇｙｒａｔｉｏｎ）であり、定数ｋ_１とｋ_２は、０．０でない実数であり、定数ｗ_１は、０．０より大きい実数である）
ｉｉ）前記ｉ）ステップで計算されたＮ個のＲ（Ｓ_ｉ）に対する平均値（ＡＶＧ）と標準偏差（ＳＤ）を用いて正規分布を設定し、Ｎ個のＲ（Ｓ_ｉ）に対する累積分布関数（ｃｕｍｕｌａｔｉｖｅ ｄｉｓｔｒｉｂｕｔｉｏｎ ｆｕｎｃｔｉｏｎ）を計算して、累積確率値のρ（Ｓ_ｉ）を求めるステップと、
ｉｉｉ）溶剤Ｓ_ｉとＳ_ｊに対するそれぞれの累積確率値の差であるΔｄｅｌ（Ｓ_ｉ，Ｓ_ｊ）を、下記式４を用いて計算するステップと、
［式４］

【数4】

（前記式４において、Ｓ_ｉは、Ｎ個の選択された溶剤のうちのｉ番目の溶剤を示し、Ｓ_ｊは、Ｎ個の選択された溶剤のうちのｊ番目の溶剤を示す）
ｉｖ）前記ｉｉｉ）ステップで計算された溶剤Ｓ_ｉとＳ_ｊに対するΔｄｅｌ（Ｓ_ｉ，Ｓ_ｊ）値を、設定された閾値（ｃｕｔ−ｏｆｆ）と比較して、Δｄｅｌ（Ｓ_ｉ，Ｓ_ｊ）値が閾値のδ_ｃ以下の場合、溶剤Ｓ_ｉとＳ_ｊの有する構造的効果が類似すると判断し、Δｄｅｌ（Ｓ_ｉ，Ｓ_ｊ）値が閾値のδ_ｃ超過の場合、溶剤Ｓ_ｉとＳ_ｊの有する構造的効果が異なると判断して、Ｎ個の溶剤に対する構造的効果を定量的に評価するステップ（前記δ_ｃは、０．０〜１．０の実数であり、Δｄｅｌ（Ｓ_ｉ，Ｓ_ｊ）＝Δｄｅｌ（Ｓ_ｊ，Ｓ_ｉ）である）。

【請求項2】

前記溶剤に対する構造的効果の評価は、溶剤の反応性に対する類似性を評価して溶剤を分類する、請求項１に記載の溶剤の反応性を決定する構造的効果に対する類似性評価方法。

【請求項3】

前記ａ）ステップのＮは、３〜１００の自然数である、請求項１または２に記載の溶剤の反応性を決定する構造的効果に対する類似性評価方法。

【請求項4】

前記ｂ）ステップの定数ｋ_１は、０．０〜４．０の実数であり、ｋ_２は、０．０〜１０．０の実数である、請求項１から３のいずれか一項に記載の溶剤の反応性を決定する構造的効果に対する類似性評価方法。

【請求項5】

前記ｂ）ステップの定数ｗ_１は、０．０〜３．０の実数である、請求項１から４のいずれか一項に記載の溶剤の反応性を決定する構造的効果に対する類似性評価方法。

【請求項6】

前記ｂ）ステップの閾値のδ_ｃは、０．０１〜０．４０の実数である、請求項１から５のいずれか一項に記載の溶剤の反応性を決定する構造的効果に対する類似性評価方法。

【請求項7】

溶剤の構造的効果の測定に使用されるＮ個の溶剤を選択する選択モジュール（前記Ｎは、３以上の自然数である）と、
前記選択モジュールで選択されたＮ個の溶剤に対する構造的効果を評価する評価モジュールとして下記の第１データ入力モジュール〜第４データ入力モジュールとを含む、溶剤の反応性を決定する構造的効果に対する類似性評価システム：
選択モジュールで選択されたＮ個の溶剤のうち、溶剤Ｓ_ｉに対するＲ（Ｓ_ｉ）を、下記式１〜式３を用いて計算する第１データ入力モジュールと、
［式１］

【数5】

［式２］

【数6】

［式３］

【数7】

（前記式１〜式３において、Ｓ_ｉは、Ｎ個の選択された溶剤のうちのｉ番目の溶剤を示し、ＭＶ_ｂａｓｅ（Ｓ_ｉ）は、溶剤Ｓ_ｉに対するモル体積（Ｍｏｌａｒ Ｖｏｌｕｍｅ）を示し、ｍ（Ｓ_ｉ）は、溶剤Ｓ_ｉに対する分子体積（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｖｏｌｕｍｅ）を示す値でマッゴーワン体積（ＭｃＧｏｗａｎ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｖｏｌｕｍｅ）またはファンデルワールス体積（ｖａｎ ｄｅｒ Ｗａａｌｓ Ｖｏｌｕｍｅ）であり、Ｎ_Ａは、アボガドロ定数（Ａｖｏｇａｄｒｏ ｃｏｎｓｔａｎｔ）であり、Ｒｄは、分子構造（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ）に対する特性長さを示す値で分子回転半径（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｒａｄｉｕｓ ｏｆ Ｇｙｒａｔｉｏｎ）であり、定数ｋ_１とｋ_２は、０．０でない実数であり、定数ｗ_１は、０．０より大きい実数である）
前記第１データ入力モジュールで計算されたＮ個のＲ（Ｓ_ｉ）に対する平均値（ＡＶＧ）と標準偏差（ＳＤ）を用いて正規分布を設定し、Ｎ個のＲ（Ｓ_ｉ）に対する累積分布関数（ｃｕｍｕｌａｔｉｖｅ ｄｉｓｔｒｉｂｕｔｉｏｎ ｆｕｎｃｔｉｏｎ）を計算して、累積確率値のρ（Ｓ_ｉ）を求める第２データ入力モジュールと、
溶剤Ｓ_ｉとＳ_ｊに対するそれぞれの累積確率値の差であるΔｄｅｌ（Ｓ_ｉ，Ｓ_ｊ）を、下記式４を用いて計算する第３データ入力モジュールと、
［式４］

【数8】

（前記式４において、Ｓ_ｉは、Ｎ個の選択された溶剤のうちのｉ番目の溶剤を示し、Ｓ_ｊは、Ｎ個の選択された溶剤のうちのｊ番目の溶剤を示す）
前記第３データ入力モジュールで計算された溶剤Ｓ_ｉとＳ_ｊに対するΔｄｅｌ（Ｓ_ｉ，Ｓ_ｊ）値を、設定された閾値（ｃｕｔ−ｏｆｆ）と比較して、Δｄｅｌ（Ｓ_ｉ，Ｓ_ｊ）値が閾値のδ_ｃ以下の場合、溶剤Ｓ_ｉとＳ_ｊの有する構造的効果が類似すると判断し、Δｄｅｌ（Ｓ_ｉ，Ｓ_ｊ）値が閾値のδ_ｃ超過の場合、溶剤Ｓ_ｉとＳ_ｊの有する構造的効果が異なると判断して、Ｎ個の溶剤に対する構造的効果を定量的に評価する第４データ入力モジュール（前記δ_ｃは、０．０〜１．０の実数であり、Δｄｅｌ（Ｓ_ｉ，Ｓ_ｊ）＝Δｄｅｌ（Ｓ_ｊ，Ｓ_ｉ）である）。

【請求項8】

前記溶剤に対する構造的効果の評価は、溶剤の反応性に対する類似性を評価して溶剤を分類する、請求項７に記載の溶剤の反応性を決定する構造的効果に対する類似性評価システム。

【請求項9】

前記選択モジュールのＮは、３〜１００の自然数である、請求項７または８に記載の溶剤の反応性を決定する構造的効果に対する類似性評価システム。

【請求項10】

前記評価モジュールの定数ｋ_１は、０．０〜４．０の実数であり、ｋ_２は、０．０〜１０．０の実数である、請求項７から９のいずれか一項に記載の溶剤の反応性を決定する構造的効果に対する類似性評価システム。

【請求項11】

前記評価モジュールの定数ｗ_１は、０．０〜３．０の実数である、請求項７から１０のいずれか一項に記載の溶剤の反応性を決定する構造的効果に対する類似性評価システム。

【請求項12】

前記評価モジュールの閾値のδ_ｃは、０．０１〜０．４０の実数である、請求項７から１１のいずれか一項に記載の溶剤の反応性を決定する構造的効果に対する類似性評価システム。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本出願は、２０１５年７月２０日付の韓国特許出願第１０−２０１５−０１０２６１４号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示されたすべての内容は本明細書の一部として組み込まれる。

【0002】

本発明は、溶剤の反応性を決定する構造的効果に対する類似性評価方法およびこれを用いたシステムに関する。より詳細には、溶剤が他の物質と反応する時、反応性に影響を与える溶剤の構造的な効果を定量的に測定できる新たな評価方法およびこれを用いたシステムに関する。

【背景技術】

【0003】

溶剤（Ｓｏｌｖｅｎｔ）は、溶質を溶解させて溶液を製造できるだけでなく、他の物質との反応により新たな物質を合成する上で反応物として使用される。また、溶剤は、反応により形成された生成物質を通して対象物質の表面性質のような特性を調節して性能を向上させたり、新たな機能を付与できて、素材開発分野において大きな役割を果たす物質である。溶剤が他の物質と反応して新たな生成物を製造する場合、溶剤の有する構造的な効果が反応速度または反応進行の有無を決定するのに大きな影響を及ぼす。例えば、構造的な効果によって同一の溶剤を用いた場合でも、特定物質に対する反応はうまく進行するのに対し、他の特定物質との反応はうまく進行しないという反応性の差が発生し得る。このような溶剤の構造的な効果の差によって発生する溶剤の反応性の差は、多くの化学反応の成功の可否を決定する非常に重要な要因である。しかし、このような反応性の差を誘発する溶剤の構造的な効果を明確に評価したり測定できる方法はない。したがって、向上した性能を有する新たな素材を開発するためには、反応速度または反応性に大きな影響を与え得る溶剤の構造的な効果を明確に測定できる新たな評価方法の開発が必要である。

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0004】

本発明は、上記の従来技術の問題点を解決するためのものであって、溶剤が他の物質と反応する時、反応性に影響を与える溶剤の構造的な効果を定量的に測定できる新たな方法に関する。本発明は、少なくとも３つ以上の溶剤に対してそれぞれの溶剤が示し得る構造的な効果を定量的に評価可能で、溶剤が示す構造的な効果を明確に測定できるだけでなく、特定溶剤に対して互いに類似する構造的な効果を示す溶剤を区分することができる新たな方法を提供することを目的とする。

【課題を解決するための手段】

【0005】

上記の目的を達成するために、本発明は、ａ）溶剤の構造的効果の測定に使用されるＮ個の溶剤を選択するステップ（前記Ｎは、３以上の自然数である）と、ｂ）前記ａ）ステップで選択されたＮ個の溶剤に対する構造的効果を評価するステップとして下記のｉ）〜ｉｖ）ステップとを含む、溶剤の反応性を決定する構造的効果に対する類似性評価方法を提供する。ｉ）ａ）ステップで選択されたＮ個の溶剤のうち、溶剤Ｓ_ｉに対するＲ（Ｓ_ｉ）を、下記式１〜式３を用いて計算するステップと、
［式１］

【数1】

［式２］

【数2】

［式３］

【数3】

（前記式１〜式３において、Ｓ_ｉは、Ｎ個の選択された溶剤のうちのｉ番目の溶剤を示し、ＭＶ_ｂａｓｅ（Ｓ_ｉ）は、溶剤Ｓ_ｉに対するモル体積（Ｍｏｌａｒ Ｖｏｌｕｍｅ）を示し、ｍ（Ｓ_ｉ）は、溶剤Ｓ_ｉに対する分子体積（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｖｏｌｕｍｅ）を示す値でマッゴーワン体積（ＭｃＧｏｗａｎ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｖｏｌｕｍｅ）またはファンデルワールス体積（ｖａｎ ｄｅｒ Ｗａａｌｓ Ｖｏｌｕｍｅ）であり、Ｎ_Ａは、アボガドロ定数（Ａｖｏｇａｄｒｏ ｃｏｎｓｔａｎｔ）であり、Ｒｄは、分子構造（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ）に対する特性長さを示す値で分子回転半径（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｒａｄｉｕｓ ｏｆ Ｇｙｒａｔｉｏｎ）であり、定数ｋ_１とｋ_２は、０．０でない実数であり、定数ｗ_１は、０．０より大きい実数である）
ｉｉ）前記ｉ）ステップで計算されたＮ個のＲ（Ｓ_ｉ）に対する平均値（ＡＶＧ）と標準偏差（ＳＤ）を用いて正規分布を設定し、Ｎ個のＲ（Ｓ_ｉ）に対する累積分布関数（ｃｕｍｕｌａｔｉｖｅ ｄｉｓｔｒｉｂｕｔｉｏｎ ｆｕｎｃｔｉｏｎ）を計算して、累積確率値のρ（Ｓ_ｉ）を求めるステップと、
ｉｉｉ）溶剤Ｓ_ｉとＳ_ｊに対するそれぞれの累積確率値の差であるΔｄｅｌ（Ｓ_ｉ，Ｓ_ｊ）を、下記式４を用いて計算するステップと、
［式４］

【数4】

（前記式４において、Ｓ_ｉは、Ｎ個の選択された溶剤のうちのｉ番目の溶剤を示し、Ｓ_ｊは、Ｎ個の選択された溶剤のうちのｊ番目の溶剤を示す）
ｉｖ）前記ｉｉｉ）ステップで計算された溶剤Ｓ_ｉとＳ_ｊに対するΔｄｅｌ（Ｓ_ｉ，Ｓ_ｊ）値を、設定された閾値（ｃｕｔ−ｏｆｆ）と比較して、Δｄｅｌ（Ｓ_ｉ，Ｓ_ｊ）値が閾値のδ_ｃ以下の場合、溶剤Ｓ_ｉとＳ_ｊの有する構造的効果が類似すると判断し、Δｄｅｌ（Ｓ_ｉ，Ｓ_ｊ）値が閾値のδ_ｃ超過の場合、溶剤Ｓ_ｉとＳ_ｊの有する構造的効果が異なると判断して、Ｎ個の溶剤に対する構造的効果を定量的に評価するステップ（前記δ_ｃは、０．０〜１．０の実数であり、Δｄｅｌ（Ｓ_ｉ，Ｓ_ｊ）＝Δｄｅｌ（Ｓ_ｊ，Ｓ_ｉ）である）。

【0006】

また、本発明は、溶剤の構造的効果の測定に使用されるＮ個の溶剤を選択する選択モジュール（前記Ｎは、３以上の自然数である）と、前記選択モジュールで選択されたＮ個の溶剤に対する構造的効果を評価する評価モジュールとして第１データ入力モジュール〜第４データ入力モジュールとを含む、溶剤の反応性を決定する構造的効果に対する類似性評価システムを提供する。
選択モジュールで選択されたＮ個の溶剤のうち、溶剤Ｓ_ｉに対するＲ（Ｓ_ｉ）を、下記式１〜式３を用いて計算する第１データ入力モジュールと、
［式１］

【数5】

［式２］

【数6】

［式３］

【数7】

（前記式１〜式３において、Ｓ_ｉは、Ｎ個の選択された溶剤のうちのｉ番目の溶剤を示し、ＭＶ_ｂａｓｅ（Ｓ_ｉ）は、溶剤Ｓ_ｉに対するモル体積（Ｍｏｌａｒ Ｖｏｌｕｍｅ）を示し、ｍ（Ｓ_ｉ）は、溶剤Ｓ_ｉに対する分子体積（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｖｏｌｕｍｅ）を示す値でマッゴーワン体積（ＭｃＧｏｗａｎ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｖｏｌｕｍｅ）またはファンデルワールス体積（ｖａｎ ｄｅｒ Ｗａａｌｓ Ｖｏｌｕｍｅ）であり、Ｎ_Ａは、アボガドロ定数（Ａｖｏｇａｄｒｏ ｃｏｎｓｔａｎｔ）であり、Ｒｄは、分子構造（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ）に対する特性長さを示す値で分子回転半径（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｒａｄｉｕｓ ｏｆ Ｇｙｒａｔｉｏｎ）であり、定数ｋ_１とｋ_２は、０．０でない実数であり、定数ｗ_１は、０．０より大きい実数である）
前記第１データ入力モジュールで計算されたＮ個のＲ（Ｓ_ｉ）に対する平均値（ＡＶＧ）と標準偏差（ＳＤ）を用いて正規分布を設定し、Ｎ個のＲ（Ｓ_ｉ）に対する累積分布関数（ｃｕｍｕｌａｔｉｖｅ ｄｉｓｔｒｉｂｕｔｉｏｎ ｆｕｎｃｔｉｏｎ）を計算して、累積確率値のρ（Ｓ_ｉ）を求める第２データ入力モジュールと、
溶剤Ｓ_ｉとＳ_ｊに対するそれぞれの累積確率値の差であるΔｄｅｌ（Ｓ_ｉ，Ｓ_ｊ）を、下記式４を用いて計算する第３データ入力モジュールと、
［式４］

【数8】

（前記式４において、Ｓ_ｉは、Ｎ個の選択された溶剤のうちのｉ番目の溶剤を示し、Ｓ_ｊは、Ｎ個の選択された溶剤のうちのｊ番目の溶剤を示す）
前記第３データ入力モジュールで計算された溶剤Ｓ_ｉとＳ_ｊに対するΔｄｅｌ（Ｓ_ｉ，Ｓ_ｊ）値を、設定された閾値（ｃｕｔ−ｏｆｆ）と比較して、Δｄｅｌ（Ｓ_ｉ，Ｓ_ｊ）値が閾値のδ_ｃ以下の場合、溶剤Ｓ_ｉとＳ_ｊの有する構造的効果が類似すると判断し、Δｄｅｌ（Ｓ_ｉ，Ｓ_ｊ）値が閾値のδ_ｃ超過の場合、溶剤Ｓ_ｉとＳ_ｊの有する構造的効果が異なると判断して、Ｎ個の溶剤に対する構造的効果を定量的に評価する第４データ入力モジュール（前記δ_ｃは、０．０〜１．０の実数であり、Δｄｅｌ（Ｓ_ｉ，Ｓ_ｊ）＝Δｄｅｌ（Ｓ_ｊ，Ｓ_ｉ）である）。

【発明の効果】

【0007】

本発明に係る溶剤の反応性を決定する構造的効果に対する類似性評価方法は、類似の構造的効果を有する溶剤が有し得る特性を定量的に推定することができる。したがって、本発明に係る定量的な溶剤の構造的効果の評価方法は、溶剤の反応性向上のための新たな方法の開発または新たな特性を有する反応を設計する上で今後非常に重要に使用されることが期待できる。

【発明を実施するための形態】

【0008】

以下、本発明を詳細に説明する。

【0009】

参照として、本発明の下記の計算式で定義された定数は、本発明で開発された方法がよく動作する範囲に基づいて限定した定数値である。

【0010】

本発明において、構造的効果とは、２つ以上の溶剤の官能基が反応する時、官能基周辺の構成原子によって、反応性の差を示すことを意味する。

【0011】

例えば、Ａという物質における官能基（ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ ｇｒｏｕｐ）のメチル基（−ＣＨ_３）と、Ｂという物質の水酸化基（−ＯＨ）とが互いに接して反応をしてＨ_２Ｏになると仮定する。この時、メチル基（−ＣＨ_３）が分子の外郭に導出されている場合には、水酸化基（−ＯＨ）とうまく接して反応をすることができる。しかし、メチル基（−ＣＨ_３）がＡ物質の他の分子に囲まれている場合は、水酸化基（−ＯＨ）にうまく接することができず、反応がうまく起こらなくなる。この差を構造的効果による反応性の差という。

【0012】

本発明において、溶剤は、固体または液体状態であってもよい。

【0013】

本発明の溶剤の反応性を決定する構造的効果に対する類似性評価方法は、
ａ）溶剤の構造的効果の測定に使用されるＮ個の溶剤を選択するステップ（前記Ｎは、３以上の自然数である）と、
ｂ）前記ａ）ステップで選択されたＮ個の溶剤に対する構造的効果を評価するステップとして下記のｉ）〜ｉｖ）ステップとを含む。
ｉ）ａ）ステップで選択されたＮ個の溶剤のうち、溶剤Ｓ_ｉに対するＲ（Ｓ_ｉ）を、下記式１〜式３を用いて計算するステップと、
［式１］

【数9】

［式２］

【数10】

［式３］

【数11】

（前記式１〜式３において、Ｓ_ｉは、Ｎ個の選択された溶剤のうちのｉ番目の溶剤を示し、ＭＶ_ｂａｓｅ（Ｓ_ｉ）は、溶剤Ｓ_ｉに対するモル体積（Ｍｏｌａｒ Ｖｏｌｕｍｅ）を示し、ｍ（Ｓ_ｉ）は、溶剤Ｓ_ｉに対する分子体積（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｖｏｌｕｍｅ）を示す値でマッゴーワン体積（ＭｃＧｏｗａｎ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｖｏｌｕｍｅ）またはファンデルワールス体積（ｖａｎ ｄｅｒ Ｗａａｌｓ Ｖｏｌｕｍｅ）であり、Ｎ_Ａは、アボガドロ定数（Ａｖｏｇａｄｒｏ ｃｏｎｓｔａｎｔ）であり、Ｒｄは、分子構造（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ）に対する特性長さを示す値で分子回転半径（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｒａｄｉｕｓ ｏｆ Ｇｙｒａｔｉｏｎ）であり、定数ｋ_１とｋ_２は、０．０でない実数であり、定数ｗ_１は、０．０より大きい実数である）
ｉｉ）前記ｉ）ステップで計算されたＮ個のＲ（Ｓ_ｉ）に対する平均値（ＡＶＧ）と標準偏差（ＳＤ）を用いて正規分布を設定し、Ｎ個のＲ（Ｓ_ｉ）に対する累積分布関数（ｃｕｍｕｌａｔｉｖｅ ｄｉｓｔｒｉｂｕｔｉｏｎ ｆｕｎｃｔｉｏｎ）を計算して、累積確率値のρ（Ｓ_ｉ）を求めるステップと、
ｉｉｉ）溶剤Ｓ_ｉとＳ_ｊに対するそれぞれの累積確率値の差であるΔｄｅｌ（Ｓ_ｉ，Ｓ_ｊ）を、下記式４を用いて計算するステップと、
［式４］

【数12】

（前記式４において、Ｓ_ｉは、Ｎ個の選択された溶剤のうちのｉ番目の溶剤を示し、Ｓ_ｊは、Ｎ個の選択された溶剤のうちのｊ番目の溶剤を示す）
ｉｖ）前記ｉｉｉ）ステップで計算された溶剤Ｓ_ｉとＳ_ｊに対するΔｄｅｌ（Ｓ_ｉ，Ｓ_ｊ）値を、設定された閾値（ｃｕｔ−ｏｆｆ）と比較して、Δｄｅｌ（Ｓ_ｉ，Ｓ_ｊ）値が閾値のδ_ｃ以下の場合、溶剤Ｓ_ｉとＳ_ｊの有する構造的効果が類似すると判断し、Δｄｅｌ（Ｓ_ｉ，Ｓ_ｊ）値が閾値のδ_ｃ超過の場合、溶剤Ｓ_ｉとＳ_ｊの有する構造的効果が異なると判断して、Ｎ個の溶剤に対する構造的効果を定量的に評価するステップ（前記δ_ｃは、０．０〜１．０の実数であり、Δｄｅｌ（Ｓ_ｉ，Ｓ_ｊ）＝Δｄｅｌ（Ｓ_ｊ，Ｓ_ｉ）である）。

【0014】

具体的には、前記ａ）ステップは、溶剤の構造的効果の測定に使用されるＮ個の溶剤を選択するステップで、前記Ｎは、最小限３以上の自然数であることが好ましく、Ｎが３より大きい値を有する場合、特別な制限はないが、Ｎは、３〜１００の自然数であることがより好ましい。本発明は、類似の構造的効果を示す溶媒を分類することを目的とするが、区分すべき溶媒の数（Ｎ）が大きくなるほど溶媒が互いに重なる効果（ｏｖｅｒｌａｐｐｉｎｇ ｅｆｆｅｃｔ）が発生し得る。例えば、Ｎ＝３の場合に、溶媒がＡ１、Ａ２、Ａ３がある時、本発明の適用によりＡ１とＡ２は類似し、Ａ３は類似しないということができるが、仮にＮが１００以上の自然数であるＮ_１とすれば、Ａ１からＡＮ_１の中でＡ２がＡ１にも類似し、Ａ２がＡ１０にも類似することができる。このように互いに類似する状況が多く重なると、本発明を通しても、区分がつきにくいという点を考慮して、Ｎを３〜１００に限定した。

【0015】

前記溶剤に対する構造的効果の評価は、溶剤の反応性に対する類似性を評価して溶剤を分類するものであってもよい。

【0016】

前記ａ）ステップで選択されたＮ個の溶剤の構造的効果の測定は、下記に記述したｂ）ステップの計算により進行させることができる。

【0017】

前記ｂ）ステップは、前記ａ）ステップで選択されたＮ個の溶剤に対する構造的効果を評価するステップとして前記ｉ）〜ｉｖ）ステップを含む。また、前記ｂ）ステップの式１で使用される定数ｋ_１は、０．０〜４．０の実数であり、ｋ_２は、０．０〜１０．０の実数であることがより好ましく、前記ｂ）ステップの式３で使用される定数ｗ_１は、０．０〜３．０の実数であることがより好ましい。

【0018】

前記ｂ）ステップの閾値（ｃｕｔ−ｏｆｆ）であるδ_ｃは特別な制限はないが、０．０〜１．０の実数であることが好ましく、０．０１〜０．４０の実数であることがより好ましい。閾値（ｃｕｔ−ｏｆｆ）は、基準となる値で、評価しようとする溶剤の種類によって変化可能な値（ｆｌｅｘｉｂｌｅ ｖａｌｕｅ）である。この場合は、予め定めた閾値よりΔｄｅｌ（Ｓ_ｉ，Ｓ_ｊ）値の大きさが小さいか等しい場合にのみ、溶剤Ｓ_ｉとＳ_ｊの有する構造的効果が類似すると判断することができ、その他の場合は、溶剤が互いに構造的効果が異なると判断することができる。前記のような定量的な評価を通して構造的効果が類似する溶剤を区分することができる。
Δｄｅｌ（Ｓ_ｉ，Ｓ_ｊ）＜δ_ｃ→構造的効果が類似する
Δｄｅｌ（Ｓ_ｉ，Ｓ_ｊ）＞δ_ｃ→構造的効果が互いに異なる
Δｄｅｌ（Ｓ_ｉ，Ｓ_ｊ）＝Δｄｅｌ（Ｓ_ｊ，Ｓ_ｉ）

【0019】

また、本発明は、上記で説明した溶剤の反応性を決定する構造的効果に対する類似性評価方法を用いた溶剤の反応性を決定する構造的効果に対する類似性評価システムを提供する。

【0020】

本発明の溶剤の反応性を決定する構造的効果に対する類似性評価システムは、
溶剤の構造的効果の測定に使用されるＮ個の溶剤を選択する選択モジュール（前記Ｎは、３以上の自然数である）と、
前記選択モジュールで選択されたＮ個の溶剤に対する構造的効果を評価する評価モジュールとして下記の第１データ入力モジュール〜第４データ入力モジュールとを含む。
選択モジュールで選択されたＮ個の溶剤のうち、溶剤Ｓ_ｉに対するＲ（Ｓ_ｉ）を、下記式１〜式３を用いて計算する第１データ入力モジュールと、
［式１］

【数13】

［式２］

【数14】

［式３］

【数15】

【0021】

（前記式１〜式３において、Ｓ_ｉは、Ｎ個の選択された溶剤のうちのｉ番目の溶剤を示し、ＭＶ_ｂａｓｅ（Ｓ_ｉ）は、溶剤Ｓ_ｉに対するモル体積（Ｍｏｌａｒ Ｖｏｌｕｍｅ）を示し、ｍ（Ｓ_ｉ）は、溶剤Ｓ_ｉに対する分子体積（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｖｏｌｕｍｅ）を示す値でマッゴーワン体積（ＭｃＧｏｗａｎ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｖｏｌｕｍｅ）またはファンデルワールス体積（ｖａｎ ｄｅｒ Ｗａａｌｓ Ｖｏｌｕｍｅ）であり、Ｎ_Ａは、アボガドロ定数（Ａｖｏｇａｄｒｏ ｃｏｎｓｔａｎｔ）であり、Ｒｄは、分子構造（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ）に対する特性長さを示す値で分子回転半径（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｒａｄｉｕｓ ｏｆ Ｇｙｒａｔｉｏｎ）であり、定数ｋ_１とｋ_２は、０．０でない実数であり、定数ｗ_１は、０．０より大きい実数である）
前記第１データ入力モジュールで計算されたＮ個のＲ（Ｓ_ｉ）に対する平均値（ＡＶＧ）と標準偏差（ＳＤ）を用いて正規分布を設定し、Ｎ個のＲ（Ｓ_ｉ）に対する累積分布関数（ｃｕｍｕｌａｔｉｖｅ ｄｉｓｔｒｉｂｕｔｉｏｎ ｆｕｎｃｔｉｏｎ）を計算して、累積確率値のρ（Ｓ_ｉ）を求める第２データ入力モジュールと、
溶剤Ｓ_ｉとＳ_ｊに対するそれぞれの累積確率値の差であるΔｄｅｌ（Ｓ_ｉ，Ｓ_ｊ）を、下記式４を用いて計算する第３データ入力モジュールと、
［式４］

【数16】

（前記式４において、Ｓ_ｉは、Ｎ個の選択された溶剤のうちのｉ番目の溶剤を示し、Ｓ_ｊは、Ｎ個の選択された溶剤のうちのｊ番目の溶剤を示す）
前記第３データ入力モジュールで計算された溶剤Ｓ_ｉとＳ_ｊに対するΔｄｅｌ（Ｓ_ｉ，Ｓ_ｊ）値を、設定された閾値（ｃｕｔ−ｏｆｆ）と比較して、Δｄｅｌ（Ｓ_ｉ，Ｓ_ｊ）値が閾値のδ_ｃ以下の場合、溶剤Ｓ_ｉとＳ_ｊの有する構造的効果が類似すると判断し、Δｄｅｌ（Ｓ_ｉ，Ｓ_ｊ）値が閾値のδ_ｃ超過の場合、溶剤Ｓ_ｉとＳ_ｊの有する構造的効果が異なると判断して、Ｎ個の溶剤に対する構造的効果を定量的に評価する第４データ入力モジュール（前記δ_ｃは、０．０〜１．０の実数であり、Δｄｅｌ（Ｓ_ｉ，Ｓ_ｊ）＝Δｄｅｌ（Ｓ_ｊ，Ｓ_ｉ）である）。

【0022】

具体的には、前記選択モジュールは、溶剤の構造的効果の測定に使用されるＮ個の溶剤を選択するモジュールで、前記Ｎは、最小限３以上の自然数であることが好ましく、Ｎが３より大きい値を有する場合、特別な制限はないが、Ｎは、３〜１００の自然数であることがより好ましい。

【0023】

前記溶剤に対する構造的効果の評価は、溶剤の反応性に対する類似性を評価して溶剤を分類するものであってもよい。

【0024】

前記選択モジュールで選択されたＮ個の溶剤の構造的効果の測定は、下記に記述した評価モジュールの計算により進行させることができる。

【0025】

前記評価モジュールは、前記選択モジュールで選択されたＮ個の溶剤に対する構造的効果を評価するモジュールとして前記第１データ入力モジュール〜第４データ入力モジュールを含む。また、前記評価モジュールの式１で使用される定数ｋ_１は、０．０〜４．０の実数であり、ｋ_２は、０．０〜１０．０の実数であることがより好ましく、前記評価モジュールの式３で使用される定数ｗ_１は、０．０〜３．０の実数であることがより好ましい。

【0026】

前記評価モジュールの閾値（ｃｕｔ−ｏｆｆ）のδ_ｃは、０．０〜１．０の実数であることが好ましく、０．０１〜０．４０の実数であることがより好ましい。閾値（ｃｕｔ−ｏｆｆ）は、基準となる値で、評価しようとする溶剤の種類によって変化可能な値（ｆｌｅｘｉｂｌｅ ｖａｌｕｅ）である。この場合は、予め定めた閾値よりΔｄｅｌ（Ｓ_ｉ，Ｓ_ｊ）値の大きさが小さいか等しい場合にのみ、溶剤Ｓ_ｉとＳ_ｊの有する構造的効果が類似すると判断することができ、その他の場合は、溶剤が互いに構造的効果が異なると判断することができる。前記のような定量的な評価を通して構造的効果が類似する溶剤を区分することができる。
Δｄｅｌ（Ｓ_ｉ，Ｓ_ｊ）＜δ_ｃ→構造的効果が類似する
Δｄｅｌ（Ｓ_ｉ，Ｓ_ｊ）＞δ_ｃ→構造的効果が互いに異なる
Δｄｅｌ（Ｓ_ｉ，Ｓ_ｊ）＝Δｄｅｌ（Ｓ_ｊ，Ｓ_ｉ）

【0027】

また、本明細書で記載したモジュール（ｍｏｄｕｌｅ）という用語は、特定の機能や動作を処理する１つの単位を意味し、これは、ハードウェアやソフトウェア、またはハードウェアおよびソフトウェアの結合で実現することができる。

【実施例】

【0028】

以下、本発明を実施例に基づいてより詳細に説明するが、下記に開示される本発明の実施形態はあくまで例示であって、本発明の範囲はこれらの実施形態に限定されない。本発明の範囲は、特許請求の範囲に示され、なおかつ特許請求の範囲の記録と均等の意味および範囲内でのあらゆる変更を含んでいる。

【0029】

実施例
ステップ１．構造的効果を測定するＮ個の溶剤の選択
構造の類似性を評価する溶剤として、下記の８つの溶剤を選択した。

【0030】

１．エタノール（Ｅｔｈａｎｏｌ）２．イソプロピルアルコール（Ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ ａｌｃｏｈｏｌ）３．酢酸（Ａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ）４．ブタノール（ｎ−Ｂｕｔａｎｏｌ）５．ギ酸（Ｆｏｒｍｉｃ ａｃｉｄ）６．ペンタノール（ｎ−ｐｅｎｔａｎｏｌ）７．ベンジルアルコール（Ｂｅｎｚｙｌ ａｌｃｏｈｏｌ）８．ヘキサノール（ｎ−Ｈｅｘａｎｏｌ）

【0031】

ステップ２．選択されたＮ個の溶剤に対する構造的効果の評価
前記ステップ１で選択された８つの溶剤Ｓ_ｉに対するＲ（Ｓ_ｉ）を、下記式１〜式３を用いて計算して、それぞれの溶剤によるＲ（Ｓ_ｉ）値を表１に示した。
［式１］

【数17】

［式２］

【数18】

［式３］

【数19】

【0032】

前記計算において、ｍ（Ｓ_ｉ）は、それぞれの溶剤Ｓ_ｉに対するマッゴーワン体積（ＭｃＧｏｗａｎ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｖｏｌｕｍｅ）に設定し、Ｒｄは、それぞれの溶剤Ｓ_ｉに対する分子回転半径（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｒａｄｉｕｓ ｏｆ Ｇｙｒａｔｉｏｎ）に設定した。定数ｋ_１とｋ_２は、それぞれ１．０と０．１２に設定し、定数ｗ_１は、１．３に設定した。アボガドロ定数のＮ_Ａは、約６．０２２１４×１０^２３ｍｏｌ^−１に設定した。この場合、それぞれの溶剤に対する値は、ｍ（Ｓ_１）は２７．１ｍｌ／ｍｏｌ、ｍ（Ｓ_２）は３５．５ｍｌ／ｍｏｌ、ｍ（Ｓ_３）は２８．０ｍｌ／ｍｏｌ、ｍ（Ｓ_４）は４４．０ｍｌ／ｍｏｌ、ｍ（Ｓ_５）は１９．５ｍｌ／ｍｏｌ、ｍ（Ｓ_６）は５２．５ｍｌ／ｍｏｌ、ｍ（Ｓ_７）は５５．１ｍｌ／ｍｏｌ、ｍ（Ｓ_８）は６１．０ｍｌ／ｍｏｌである。そして、Ｒｄ１は１．２０Å、Ｒｄ２は１．３８Å、Ｒｄ３は１．２７Å、Ｒｄ４は１．９２Å、Ｒｄ５は１．０３Å、Ｒｄ６は２．２８Å、Ｒｄ７は２．００Å、Ｒｄ８は２．６４Åである。

【0033】

【表1】

【0034】

前記で計算された８つの溶剤Ｓ_ｉのＲ（Ｓ_ｉ）に対する平均値（ＡＶＧ）と標準偏差（ＳＤ）を用いて正規分布を設定し、累積分布関数（ｃｕｍｕｌａｔｉｖｅ ｄｉｓｔｒｉｂｕｔｉｏｎ ｆｕｎｃｔｉｏｎ）を計算して累積分布関数値の累積確率値ρ（Ｓ_ｉ）を求めて、それぞれの値を下記表２に示した。

【0035】

【表2】

【0036】

その後に、８つの溶剤のうち、それぞれｉ番目の溶剤を示すＳ_ｉとｊ番目の溶剤を示すＳ_ｊに対する累積分布関数（ｃｕｍｕｌａｔｉｖｅ ｄｉｓｔｒｉｂｕｔｉｏｎ ｆｕｎｃｔｉｏｎ）値の累積確率値ρ（Ｓ_ｉ）の差を、下記式４を用いて計算した。
［式４］

【数20】

【0037】

全体８つの溶剤を選択する場合、このうち、前記式４を用いて計算されたΔｄｅｌ（Ｓ_ｉ，Ｓ_ｊ）が、設定された閾値（ｃｕｔ−ｏｆｆ）のδ_ｃ以下の場合、構造的効果が互いに類似する溶剤を探索して、評価の結果、構造的効果が互いに類似することが期待される溶剤を表３に示した。閾値（ｃｕｔ−ｏｆｆ）のδ_ｃは０．０５に設定した。
Δｄｅｌ（Ｓ_ｉ，Ｓ_ｊ）≦δ_ｃ→構造的効果が類似する

【0038】

【表3】

【0039】

前記過程を通した定量的な評価の結果、互いに類似する構造的効果を示すと判断された溶剤は、閾値（ｃｕｔ−ｏｆｆ）のδ_ｃが０．０５の場合、閾値以下の値である、次に示した３つの場合で確認することができた。
（１）エタノールとイソプロピルアルコール（２）ブタノールとギ酸（３）ベンジルアルコールとヘキサノール

【0040】

また、前記溶剤のうち、酢酸およびペンタノールと類似の構造的効果を示すと判断された溶剤はないことが、計算の結果を通して確認することができた。

【0041】

前記方法により溶剤が有し得る類似の構造的効果の特性を定量的に推定可能で、溶剤の反応性向上のための新たな方法の開発または新たな特性を有する反応を設計することができた。