特許 6402907 ピペリジン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6402907

(24)【登録日】2018年9月21日

(45)【発行日】2018年10月10日

(54)【発明の名称】ピペリジン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子

(51)【国際特許分類】

   C07D 211/46 20060101AFI20181001BHJP

   C09K 19/54 20060101ALI20181001BHJP

   C09K 19/32 20060101ALI20181001BHJP

   C09K 19/30 20060101ALI20181001BHJP

   C09K 19/12 20060101ALI20181001BHJP

   C09K 19/18 20060101ALI20181001BHJP

   C09K 19/34 20060101ALI20181001BHJP

   C09K 19/20 20060101ALI20181001BHJP

   C09K 19/14 20060101ALI20181001BHJP

   G02F 1/13 20060101ALI20181001BHJP

【ＦＩ】

   C07D211/46CSP

   C09K19/54 C

   C09K19/32

   C09K19/30

   C09K19/12

   C09K19/18

   C09K19/34

   C09K19/20

   C09K19/14

   C09K19/54 B

   G02F1/13 500

【請求項の数】14

【全頁数】97

(21)【出願番号】特願2014-193237(P2014-193237)

(22)【出願日】2014年9月24日

(65)【公開番号】特開2016-64995(P2016-64995A)

(43)【公開日】2016年4月28日

【審査請求日】2017年4月18日

(73)【特許権者】

【識別番号】311002067

【氏名又は名称】ＪＮＣ株式会社

(73)【特許権者】

【識別番号】596032100

【氏名又は名称】ＪＮＣ石油化学株式会社

(72)【発明者】

【氏名】後藤 泰行

(72)【発明者】

【氏名】木村 敬二

【審査官】 伊藤 幸司

(56)【参考文献】

【文献】 特表２００９−５４３８２７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１２−２２４６３２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１４−０８４４６２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２００４−５０７６０７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００７−１３７９２１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１３／０２２６０７（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開２０１６−０３７６０５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１５／０７６０７７（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開昭６４−０５０８０１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 標準化学用語辞典，１９９８年，p.634 有機化合物の項

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０７Ｄ

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

式（１−１）から（１−４）のいずれかで表される化合物。

式（１−１）から（１−４）において、
Ｍは、炭素数１から２０の脂肪族炭化水素基または炭素数１から２０の芳香族炭化水素基であり、これらの基において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、１つまたは２つの−ＣＨ＝ＣＨ−は−ＣＨ＝Ｎ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく；
Ｚは、単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−であり；
Ｑは、式（Ｑ−１）、（Ｑ−２）、または（Ｑ−３）で表される一価基であり、ここでＲ^ａは、水素、−Ｏ・、−ＯＨ、または−Ｒ^１であり；

Ｒ^ｂは、水素、フッ素、または−Ｒ^２であり；
Ｒ^１およびＲ^２は独立して、炭素数１から２０のアルキル、炭素数１から２０のアリールアルキル、または炭素数１から２０のアリールであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−で置き換えられてもよく、末端に位置する−ＣＨ_３は−ＮＨＲ^３または−ＮＲ^４Ｒ^５で置き換えられてもよく、ここでＲ^３、Ｒ^４、およびＲ^５は独立して、炭素数１から１０のアルキルである。

【請求項2】

式（１−１ａ）から（１−４ａ）のいずれかで表される、請求項１に記載の化合物。

式（１−１ａ）から（１−４ａ）において、

は、炭素数１から１５のアルカン、少なくとも１つの−ＣＨ_２−が−Ｏ−で置き換えられた炭素数１から１５のアルカン、シクロヘキサン、ビシクロヘキサン、デカヒドロナフタレン、テトラヒドロピラン、ジオキサン、ベンゼン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられたベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、ピリジン、またはピリミジンから水素を除くことによって誘導された二価基、三価基、または四価基であり；
Ｚは、単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−であり；
Ｑは、式（Ｑ−１）、（Ｑ−２）、または（Ｑ−３）で表される一価基であり、ここでＲ^ａは、水素、−Ｏ・、−ＯＨ、または−Ｒ^１であり；

Ｒ^ｂは、水素、フッ素、または−Ｒ^２であり；
Ｒ^１およびＲ^２は独立して、炭素数１から２０のアルキル、炭素数１から２０のアリールアルキル、または炭素数１から２０のアリールであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、末端に位置する−ＣＨ_３は−ＮＨＲ^３または−ＮＲ^４Ｒ^５で置き換えられてもよく、ここでＲ^３、Ｒ^４、およびＲ^５は独立して、炭素数１から１０のアルキルである。

【請求項3】

請求項２に記載の式（１−１ａ）から（１−４ａ）において、

が、それぞれ式（Ｍ−１）から（Ｍ−７）で表される二価基、式（Ｍ−８）から（Ｍ−２３）で表される三価基、式（Ｍ−２４）から（Ｍ−４２）で表される四価基のいずれかである、請求項２に記載の化合物。

上記式（Ｍ−１）において、ｃは１から１６の整数であり、式（Ｍ−８）、（Ｍ−９）、（Ｍ−２４）、（Ｍ−２５）および（Ｍ−２６）において、ｃは０から１６の整数である。

【請求項4】

式（１ａ）から（１ｐ）のいずれかで表される、請求項１または２に記載の化合物。

上記式において、
ｄは、１から１４の整数であり；
ｅは、０から１３の整数であり；
Ｑは、式（Ｑ−１）、（Ｑ−２）、または（Ｑ−３）で表される一価基であり、ここでＲ^ａは、水素、−Ｏ・、−ＯＨ、または−Ｒ^１であり；

Ｒ^１は独立して、炭素数１から２０のアルキル、炭素数１から２０のアリールアルキル、または炭素数１から２０のアリールであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよい。

【請求項5】

請求項４に記載の式（１ａ）から（１ｐ）において、式（Ｑ−１）から（Ｑ−３）中のＲ^ａが、水素、−Ｏ・、−ＯＨ、炭素数１から１０のアルキル、または炭素数１から１０のアルコキシである、請求項４に記載の化合物。

【請求項6】

式（１ａ−１）、（１ｆ）、（１ｈ）、および（１ｎ）のいずれかで表される、請求項１、２、または４に記載の化合物。

式（１ａ−１）、（１ｆ−１）、（１ｈ）、および（１ｎ）において、
ｆは、１から１２の整数であり；
Ｑは、式（Ｑ−１）、（Ｑ−２）、または（Ｑ−３）のいずれかで表される一価基であり、ここでＲ^ａは、水素または炭素数１から１５のアルキルである。

【請求項7】

式（１ａ−１−１）から（１ａ−１−６）、式（１ｆ−１−１）から（１ｆ−１−６）、および式（１ｎ−１−１）から（１ｎ−１−３）のいずれかで表される、請求項１、２、４、または６に記載の化合物。

式（１ａ−１−１）から（１ａ−１−６）において、ｇは、１から１０の整数を示す。

【請求項8】

請求項１から７のいずれか１項に記載の少なくとも１つの化合物を含有する液晶組成物。

【請求項9】

式（２）から（４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項８に記載の液晶組成物。

式（２）から（４）において、
Ｒ^１１およびＲ^１２は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルまたはアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
環Ｂ^１、Ｂ^２、Ｂ^３、およびＢ^４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ^１１、Ｚ^１２、およびＺ^１３は独立して、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−ＣＯＯ−である。

【請求項10】

式（５）から（７）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項８または９に記載の液晶組成物。

式（５）から（７）において、
Ｒ^１３は炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ｘ^１１は、フッ素、塩素、−ＯＣＦ₃、−ＯＣＨＦ₂、−ＣＦ₃、−ＣＨＦ₂、−ＣＨ₂Ｆ、−ＯＣＦ₂ＣＨＦ₂、または−ＯＣＦ₂ＣＨＦＣＦ₃であり；
環Ｃ^１、Ｃ^２、およびＣ^３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ^１４、Ｚ^１５、およびＺ^１６は独立して、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、または−（ＣＨ_２）_４−であり；
Ｌ^１１およびＬ^１２は独立して、水素またはフッ素である。

【請求項11】

式（８）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項８または９に記載の液晶組成物。

式（８）において、
Ｒ^１４は炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ｘ^１２は−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであり；
環Ｄ^１は、１，４−シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ^１７は、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、または−ＣＨ_２Ｏ−であり；
Ｌ^１３およびＬ^１４は独立して、水素またはフッ素であり；
ｉは、１、２、３、または４である。

【請求項12】

式（９）から（１５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項８または９に記載の液晶組成物。

式（９）から（１５）において、
Ｒ^１５およびＲ^１６は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ｒ^１７は、水素、フッ素、炭素数１から１０のアルキル、または炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
環Ｅ^１、Ｅ^２、Ｅ^３、およびＥ^４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン，テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；
環Ｅ^５およびＥ^６は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン，テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｚ^１８、Ｚ^１９、Ｚ^２０、およびＺ^２１は独立して、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、または−ＯＣＦ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−であり；
Ｌ^１５およびＬ^１６は独立して、フッ素または塩素であり；
Ｓ^１１は、水素またはメチルであり；
Ｘは、−ＣＨＦ−または−ＣＦ_２−であり；
ｊ、ｋ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒ、およびｓは独立して、０または１であり、ｋ、ｍ、ｎ、およびｐの和は、１または２であり、ｑ、ｒ、およびｓの和は、０、１、２、または３であり、ｔは、１、２、または３である。

【請求項13】

重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、および消泡剤の少なくとも１つをさらに含有する、請求項８から１２のいずれか１項に記載の液晶組成物。

【請求項14】

請求項８から１３のいずれか１項に記載の液晶組成物を少なくとも１つ含有する液晶表示素子。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、ピペリジン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子に関する。さらに詳しくは、イソプロピルピペリジン誘導体、この化合物を含み、誘電率異方性が正または負の液晶組成物、およびこの組成物を含む液晶表示素子に関する。

【背景技術】

【0002】

液晶表示素子において、液晶分子の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）、ＯＣＢ（optically compensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）、ＦＦＳ（fringe field switching）、ＦＰＡ（field-induced photo-reactive alignment）などのモードである。素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（passive matrix）とＡＭ（active matrix）である。ＰＭは、スタティック（static）、マルチプレックス（multiplex）などに分類され、ＡＭは、ＴＦＴ（thin film transistor）、ＭＩＭ（metal insulator metal）などに分類される。ＴＦＴの分類は非晶質シリコン（amorphous silicon）および多結晶シリコン（polycrystal silicon）である。後者は製造工程によって高温型と低温型とに分類される。光源に基づいた分類は、自然光を利用する反射型、バックライトを利用する透過型、そして自然光とバックライトの両方を利用する半透過型である。

【0003】

液晶表示素子はネマチック相を有する液晶組成物を含有する。この組成物は適切な特性を有する。この組成物の特性を向上させることによって、良好な特性を有するＡＭ素子を得ることができる。２つの特性における関連を下記の表１にまとめる。組成物の特性を市販されているＡＭ素子に基づいてさらに説明する。ネマチック相の温度範囲は、素子の使用できる温度範囲に関連する。ネマチック相の好ましい上限温度は約７０℃以上であり、そしてネマチック相の好ましい下限温度は約−１０℃以下である。組成物の粘度は素子の応答時間に関連する。素子で動画を表示するためには短い応答時間が好ましい。１ミリ秒でもより短い応答時間が望ましい。したがって、組成物における小さな粘度が好ましい。低い温度における小さな粘度はより好ましい。

【0004】

【0005】

組成物の光学異方性は、素子のコントラスト比に関連する。素子のモードに応じて、大きな光学異方性または小さな光学異方性、すなわち適切な光学異方性が必要である。組成物の光学異方性（Δｎ）と素子のセルギャップ（ｄ）との積（Δｎ×ｄ）は、コントラスト比を最大にするように設計される。適切な積の値は動作モードの種類に依存する。小さなセルギャップの素子には大きな光学異方性を有する組成物が好ましい。組成物における大きな誘電率異方性は、素子における低いしきい値電圧、小さな消費電力と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、正または負に大きな誘電率異方性が好ましい。組成物における大きな比抵抗は、素子における大きな電圧保持率と大きなコントラスト比とに寄与する。したがって、初期段階において室温だけでなく高い温度でも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。長時間使用したあと、室温だけでなく高い温度でも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。紫外線および熱に対する組成物の安定性は、素子の寿命に関連する。この安定性が高いとき、素子の寿命は長い。このような特性は、液晶プロジェクター、液晶テレビなどに用いるＡＭ素子に好ましい。

【0006】

高分子支持配向（ＰＳＡ；polymer sustained alignment）型の液晶表示素子では、重合体を含有する液晶組成物が用いられる。まず、少量の重合性化合物を添加した組成物を素子に注入する。次に、この素子の基板のあいだに電圧を印加しながら、組成物に紫外線を照射する。重合性化合物は重合して、組成物中に重合体の網目構造を生成する。この組成物では、重合体によって液晶分子の配向を制御することが可能になるので、素子の応答時間が短縮され、画像の焼き付きが改善される。重合体のこのような効果は、ＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡ、ＦＦＳ、ＦＰＡのようなモードを有する素子に期待できる。

【0007】

液晶組成物は、液晶性化合物を混合することによって調製される。この組成物には、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、消泡剤のような添加物が必要に応じて添加される。これらの中で、光安定剤は、液晶性化合物がバックライトや太陽からの光によって分解されるのを防止する効果がある。この効果によって、素子の高い電圧保持率が維持されるので、素子の寿命は長くなる。ヒンダードアミン系光安定剤（ＨＡＬＳ；hindered amine light stabilizer）は、このような目的に適しているが、さらに優れた光安定剤の開発が期待されている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0008】

【特許文献1】独国特許出願公開第１０，２０１１，０１３，００７号明細書

【特許文献2】特開２０１２−２２４６３２号公報

【特許文献3】米国特許第８３４９２１０号明細書

【特許文献4】米国特許第８４３１０３９号明細書

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0009】

本発明の第一の課題は、液晶組成物の光分解を防ぐ効果を有し、液晶組成物への高い溶解度を有する化合物を提供することである。第二の課題は、この化合物を含み、そしてネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性、大きな弾性定数などの特性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を提供することである。この課題は、光に対して安定な液晶組成物を提供することでもある。第三の課題は、この組成物を含み、そして素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、高い電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、および長い寿命を有する液晶表示素子を提供することである。

【課題を解決するための手段】

【0010】

本発明は、式（１）で表される化合物、この化合物を含む液晶組成物、およびこの組成物を含む液晶表示素子に関する。

式（１）において、
ａは、１、２、３、または４であり；
ｂは、４からａを引いた数（４−ａ）であり；
Ｍは、有機基であり、
Ｚは、単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−であり；
Ｑは、式（Ｑ−１）、（Ｑ−２）、または（Ｑ−３）で表される一価基であり、ここでＲ^ａは、水素、−Ｏ・、−ＯＨ、または−Ｒ^１であり；

Ｒ^ｂは、水素、フッ素、または−Ｒ^２であり；
Ｒ^１およびＲ^２は独立して、炭素数１から２０のアルキル、炭素数１から２０のアリールアルキル、または炭素数１から２０のアリールであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＮＨＲ^３−で置き換えられてもよく、末端に位置する−ＣＨ_３は−ＮＨＲ^３または−ＮＲ^４Ｒ^５で置き換えられてもよく、ここでＲ^３、Ｒ^４、およびＲ^５は独立して、炭素数１から１０のアルキルである。

【発明の効果】

【0011】

本発明の第一の長所は、液晶組成物の光分解を防ぐ効果を有し、液晶組成物への高い溶解度を有する化合物を提供することである。第二の長所は、この化合物を含み、そしてネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性、大きな弾性定数などの特性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を提供することである。この長所は、光に対して安定な液晶組成物を提供することでもある。第三の長所は、この組成物を含み、そして素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、高い電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、および長い寿命を有する液晶表示素子を提供することである。

【発明を実施するための形態】

【0012】

この明細書における用語の使い方は次のとおりである。液晶性化合物は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物、および液晶相を有しないが、上限温度、下限温度、粘度、誘電率異方性のような組成物の特性を調節する目的で添加する化合物の総称である。これらの化合物は、１，４−シクロヘキシレンや１，４−フェニレンのような六員環を有し、その分子構造は棒状（rod like）である。このような液晶性化合物を混合することによって液晶組成物が調製される。液晶性化合物の割合（含有量）は、この液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）で表される。この組成物に、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、消泡剤のような添加物が必要に応じて添加される。添加物の割合（添加量）は、液晶性化合物の割合と同様に、液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）で表される。重量百万分率（ｐｐｍ）が用いられることもある。

【0013】

液晶表示素子は、液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。液晶性化合物、液晶組成物、液晶表示素子をそれぞれ化合物、組成物、素子と略すことがある。透明点は、液晶性化合物における液晶相−等方相の転移温度である。液晶相の下限温度は、液晶性化合物における固体−液晶相（スメクチック相、ネマチック相など）の転移温度である。ネマチック相の上限温度は、液晶組成物におけるネマチック相−等方相の転移温度であり、上限温度と略すことがある。ネマチック相の下限温度を下限温度と略すことがある。

【0014】

式（１）で表される化合物を化合物（１）と略すことがある。「化合物（１）」は、式（１）で表される１つの化合物、２つの化合物の混合物、または３つ以上の化合物の混合物を意味する。このルールは式（２）などで表される化合物にも適用される。式（１）において、ａが２のとき、２つのＱが存在する。この化合物において、２つのＱが表す２つの基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。このルールは、ａが２より大きいときの任意の２つのＱにも適用される。このルールはＺ、Ｒ^ｂなどの記号にも適用される。式（１−２）において２つのＱが存在する。この化合物において、２つのＱが表す２つの基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。このルールは、２つより多いＱが存在する式（１−３）などにも適用される。このルールはＺ、Ｒ^ｂなどの記号にも適用される。

【0015】

式（２）から（１５）において、六角形で囲んだＢ^１、Ｃ^１などの記号はそれぞれ環Ｂ^１、環Ｃ^１などに対応する。末端基Ｒ^１１の記号を複数の化合物に用いた。これらの化合物において、任意の２つのＲ^１１が表す２つの基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。例えば、化合物（２）のＲ^１１がエチルであり、化合物（３）のＲ^１１がエチルであるケースがある。化合物（２）のＲ^１１がエチルであり、化合物（３）のＲ^１１がプロピルであるケースもある。このルールは、他の末端基、環、結合基などの記号にも適用される。式（８）において、ｉが２のとき、２つの環Ｄ^１が存在する。この化合物において、２つの環Ｄ^１が表す２つの基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。このルールは、ｉが２より大きいときの任意の２つの環Ｄ^１にも適用される。このルールは、他の環、結合基などの記号にも適用される。

【0016】

「少なくとも１つの‘Ａ’は、‘Ｂ’で置き換えられてもよい」の表現は、‘Ａ’の数が１つのとき、‘Ａ’の位置は任意であり、‘Ａ’の数が２つ以上のときも、それらの位置は制限なく自由に選択できることを意味する。「少なくとも１つのＡが、Ｂ、Ｃ、またはＤで置き換えられてもよい」という表現は、少なくとも１つのＡがＢで置き換えられた場合、少なくとも１つのＡがＣで置き換えられた場合、および少なくとも１つのＡがＤで置き換えられた場合、さらに複数のＡがＢ、Ｃ、Ｄの少なくとも２つで置き換えられた場合を含むことを意味する。例えば、少なくとも１つの−ＣＨ_２−（または、−ＣＨ_２ＣＨ_２−）が−Ｏ−（または、−ＣＨ＝ＣＨ−）で置き換えられてもよいアルキルには、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルケニル、アルケニルオキシアルキルが含まれる。なお、連続する２つの−ＣＨ_２−が−Ｏ−で置き換えられて、−Ｏ−Ｏ−のようになることは好ましくない。アルキルなどにおいて、メチル部分（−ＣＨ_２−Ｈ）の−ＣＨ_２−が−Ｏ−で置き換えられて−Ｏ−Ｈになることも好ましくない。

【0017】

２−フルオロ−１，４−フェニレンは、下記の２つの二価基を意味する。化学式において、フッ素は左向き（Ｌ）であってもよいし、右向き（Ｒ）であってもよい。このルールは、テトラヒドロピラン−２，５−ジイルのような、環から水素を２つ除くことによって誘導された非対称な二価基にも適用される。

【0018】

本発明は、下記の項などを包含する。

【0019】

項１． 式（１）で表される化合物。

式（１）において、
ａは１、２、３、または４であり、ｂは４からａを引いた数（４−ａ）であり；
Ｍは、有機基であり；
Ｚは、単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−であり；
Ｑは、式（Ｑ−１）、（Ｑ−２）、または（Ｑ−３）で表される一価基であり、ここでＲ^ａは、水素、−Ｏ・、−ＯＨ、または−Ｒ^１であり；

Ｒ^ｂは、水素、フッ素、または−Ｒ^２であり；
Ｒ^１およびＲ^２は独立して、炭素数１から２０のアルキル、炭素数１から２０のアリールアルキル、または炭素数１から２０のアリールであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＮＲ^３−で置き換えられてもよく、末端に位置する−ＣＨ_３は−ＮＨＲ^３または−ＮＲ^４Ｒ^５で置き換えられてもよく、ここでＲ^３、Ｒ^４、およびＲ^５は独立して、炭素数１から１０のアルキルである。

【0020】

項２． 式（１−１）から（１−４）のいずれかで表される、項１に記載の化合物。

式（１−１）から（１−４）において、
Ｍは、炭素数１から２０の脂肪族炭化水素基または炭素数１から２０の芳香族炭化水素基であり、これらの基において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、１つまたは２つの−ＣＨ＝ＣＨ−は−ＣＨ＝Ｎ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく；
Ｚは、単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−であり；
Ｑは、式（Ｑ−１）、（Ｑ−２）、または（Ｑ−３）で表される一価基であり、ここでＲ^ａは、水素、−Ｏ・、−ＯＨ、または−Ｒ^１であり；

Ｒ^ｂは、水素、フッ素、または−Ｒ^２であり；
Ｒ^１およびＲ^２は独立して、炭素数１から２０のアルキル、炭素数１から２０のアリールアルキル、または炭素数１から２０のアリールであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−で置き換えられてもよく、末端に位置する−ＣＨ_３は−ＮＨＲ^３または−ＮＲ^４Ｒ^５で置き換えられてもよく、ここでＲ^３、Ｒ^４、およびＲ^５は独立して、炭素数１から１０のアルキルである。

【0021】

項３． 式（１−１ａ）から（１−４ａ）のいずれかで表される、項１または２に記載の化合物。

式（１−１ａ）から（１−４ａ）において、

は、炭素数１から１５のアルカン、少なくとも１つの−ＣＨ_２−が−Ｏ−で置き換えられた炭素数１から１５のアルカン、シクロヘキサン、ビシクロヘキサン、デカヒドロナフタレン、テトラヒドロピラン、ジオキサン、ベンゼン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられたベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、ピリジン、またはピリミジンから水素を除くことによって誘導された二価基、三価基、または四価基であり；
Ｚは、単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−であり；
Ｑは、式（Ｑ−１）、（Ｑ−２）、または（Ｑ−３）で表される一価基であり、ここでＲ^ａは、水素、−Ｏ・、−ＯＨ、または−Ｒ^１であり；

Ｒ^ｂは、水素、フッ素、または−Ｒ^２であり；
Ｒ^１およびＲ^２は独立して、炭素数１から２０のアルキル、炭素数１から２０のアリールアルキル、または炭素数１から２０のアリールであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、末端に位置する−ＣＨ_３は−ＮＨＲ^３または−ＮＲ^４Ｒ^５で置き換えられてもよく、ここでＲ^３、Ｒ^４、およびＲ^５は独立して、炭素数１から１０のアルキルである。

【0022】

項４． 項３に記載の式（１−１ａ）から（１−４ａ）において、

が、それぞれ式（Ｍ−１）から（Ｍ−７）で表される二価基、式（Ｍ−８）から（Ｍ−２３）で表される三価基、式（Ｍ−２４）から（Ｍ−４２）で表される四価基のいずれかである、項３に記載の化合物。

上記式において、ｃは、０から１６の整数である。

【0023】

項５． 式（１ａ）から（１ｓ）のいずれかで表される、項１、２、または３に記載の化合物。

上記式において、
ｄは、１から１４の整数であり；
ｅは、０から１３の整数であり；
Ｑは、式（Ｑ−１）、（Ｑ−２）、または（Ｑ−３）で表される一価基であり、ここでＲ^ａは、水素、−Ｏ・、−ＯＨ、または−Ｒ^１であり；

Ｒ^ｂは、水素または−Ｒ^２であり；
Ｒ^１およびＲ^２は独立して、炭素数１から２０のアルキル、炭素数１から２０のアリールアルキル、または炭素数１から２０のアリールであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；Ｒ^４およびＲ^５は独立して炭素数１から１０のアルキルである。

【0024】

項６． 項５に記載の式（１ａ）から（１ｓ）において、式（Ｑ−１）から（Ｑ−３）中のＲ^ａが、水素、−Ｏ・、−ＯＨ、炭素数１から１０のアルキル、または炭素数１から１０のアルコキシである、項５に記載の化合物。

【0025】

項７． 式（１ａ−１）、（１ｆ）、（１ｈ）、および（１ｎ）のいずれかで表される、項１、２、３、または５に記載の化合物。

式（１ａ−１）、（１ｆ−１）、（１ｈ）、および（１ｎ）において、
ｆは、１から１２の整数であり；
Ｑは、式（Ｑ−１）、（Ｑ−２）、または（Ｑ−３）のいずれかで表される一価基であり、ここでＲ^ａは、水素または炭素数１から１５のアルキルである。

【0026】

項８． 式（１ａ−１−１）から（１ａ−１−６）、式（１ｆ−１−１）から（１ｆ−１−６）、および式（１ｎ−１−１）から（１ｎ−１−３）のいずれかで表される、項１、２、３、５、または７に記載の化合物。

式（１ａ−１−１）から（１ａ−１−６）において、ｇは、１から１０の整数を示す。

【0027】

項９． 項１から８のいずれか１項に記載の少なくとも１つの化合物を含有する液晶組成物。

【0028】

項１０． 式（２）から（４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項９に記載の液晶組成物。

式（２）から（４）において、
Ｒ^１１およびＲ^１２は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルまたはアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
環Ｂ^１、Ｂ^２、Ｂ^３、およびＢ^４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ^１１、Ｚ^１２、およびＺ^１３は独立して、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−ＣＯＯ−である。

【0029】

項１１． 式（５）から（７）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項９または１０に記載の液晶組成物。

式（５）から（７）において、
Ｒ^１３は炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ｘ^１１は、フッ素、塩素、−ＯＣＦ₃、−ＯＣＨＦ₂、−ＣＦ₃、−ＣＨＦ₂、−ＣＨ₂Ｆ、−ＯＣＦ₂ＣＨＦ₂、または−ＯＣＦ₂ＣＨＦＣＦ₃であり；
環Ｃ^１、Ｃ^２、およびＣ^３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ^１４、Ｚ^１５、およびＺ^１６は独立して、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、または−（ＣＨ_２）_４−であり；
Ｌ^１１およびＬ^１２は独立して、水素またはフッ素である。

【0030】

項１２． 式（８）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項９または１０に記載の液晶組成物。

式（８）において、
Ｒ^１４は炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ｘ^１２は−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであり；
環Ｄ^１は、１，４−シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ^１７は、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、または−ＣＨ_２Ｏ−であり；
Ｌ^１３およびＬ^１４は独立して、水素またはフッ素であり；
ｉは、１、２、３、または４である。

【0031】

項１３． 式（９）から（１５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項９または１０に記載の液晶組成物。

式（９）から（１５）において、
Ｒ^１５およびＲ^１６は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ｒ^１７は、水素、フッ素、炭素数１から１０のアルキル、または炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
環Ｅ^１、Ｅ^２、Ｅ^３、およびＥ^４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン，テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；
環Ｅ^５およびＥ^６は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン，テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｚ^１８、Ｚ^１９、Ｚ^２０、およびＺ^２１は独立して、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、または−ＯＣＦ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−であり；
Ｌ^１５およびＬ^１６は独立して、フッ素または塩素であり；
Ｓ^１１は、水素またはメチルであり；
Ｘは、−ＣＨＦ−または−ＣＦ_２−であり；
ｊ、ｋ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒ、およびｓは独立して、０または１であり、ｋ、ｍ、ｎ、およびｐの和は、１または２であり、ｑ、ｒ、およびｓの和は、０、１、２、または３であり、ｔは、１、２、または３である。

【0032】

項１４． 重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、および消泡剤の少なくとも１つをさらに含有する、項９から１３のいずれか１項に記載の液晶組成物。

【0033】

項１５． 項９から１４のいずれか１項に記載の液晶組成物を少なくとも１つ含有する液晶表示素子。

【0034】

本発明は、次の項も含む。（ａ）重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、化合物（１）とは異なる光安定剤、熱安定剤、消泡剤のような添加物の少なくとも２つをさらに含有する上記の液晶組成物。（ｂ）上記の液晶組成物に重合性化合物を添加して調製した重合性組成物。（ｃ）この重合性組成物を重合させることによって調製した液晶複合体。（ｄ）この液晶複合体を含有する高分子支持配向（ＰＳＡ）型の液晶表示素子。（ｅ）化合物（１）の光安定剤としての使用。（ｆ）化合物（１）の熱安定剤としての使用。（ｇ）化合物（１）とは異なる光安定剤と化合物（１）とを組み合わせた使用。（ｈ）上記の液晶組成物に光学活性化合物を添加することによって光学活性な組成物としての使用。

【0035】

化合物（１）の態様、化合物（１）の合成、液晶組成物、および液晶表示素子について順に説明する。

【0036】

１．化合物（１）の態様
本発明の化合物（１）は、イソプロピルピペリジン環を有するので、ヒンダードアミン系光安定剤として有用である。この化合物は、２位と６位に２つのイソプロピル基（または、１つのイソプロピルと複数のメチル基）で置換されたピペリジン環を有することを特徴とする。これらの基の間に位置するアミノ基（ＮＨ）は、立体的な障害を受けるので、反応性が制御されることになる。従って、化合物（１）は、液晶性化合物の光反応によって生成した分解生成物をトラップするのに適している。この化合物は、液晶組成物に添加することができる。この化合物は、液晶組成物への高い溶解度を有するからである。液晶組成物は、液晶性化合物の混合物である。化合物（１）は、この液晶性化合物がバックライトや太陽からの光によって分解するのを防止する効果がある。化合物（１）は、熱安定剤としての効果も有するようである。

【0037】

液晶表示素子を長時間使用すると、液晶性化合物は、光で分解して分解生成物を生成する傾向がある。この生成物は不純物であるから素子にとっては好ましくない。この不純物は、コントラスト比の低下、表示むらの発生、画像の焼き付きのような現象を引き起こすからである。この現象は、目視で容易に識別できるうえ、その程度がわずかであっても非常に目立つ。したがって、従来の光安定剤より、１％でも不純物の生成量の少ない光安定剤が好ましい。化合物（１）は、そのような光安定剤である。

【0038】

化合物（１）の好ましい例について説明をする。化合物（１）における有機基Ｍ、結合基Ｚ、一価基Ｑ、およびＲ^ｂの好ましい例は、化合物（１）の下位式にも適用される。化合物（１）において、これらの基の種類を適切に組み合わせることによって、特性を任意に調整することが可能である。化合物の特性に大きな差異がないので、化合物（１）は、^２Ｈ（重水素）、^１３Ｃなどの同位体を天然存在比の量より多く含んでもよい。

【0039】

式（１）において、ａは１、２、３、または４であり、ｂは４からａを引いた数（４−ａ）である。この化合物の下位式は、項２に記載した式（１−１）から（１−４）である。

式（１−１）においては、３つのＲ^ｂ基がＭに結合している。ここで任意の２つのＲ^ｂが表す２つの基は、同一であってもよく、または異なっていてもよい。このルールは他の式におけるＲ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｚ、Ｑ、環Ｂ^１などの記号にも適用される。

【0040】

液晶組成物への高い溶解度という観点からは、化合物（１−１）が好ましい。合成の容易さという観点からは、化合物（１−１）および（１−２）が好ましい。低い揮発性の観点からは、化合物（１−１）、（１−２）、および（１−３）が好ましい。単位重量当たりの効果という観点からは、化合物（１−３）および（１−４）が好ましく、化合物（１−４）はさらに好ましい。特性のバランスという観点からは、化合物（１−２）および（１−３）が好ましい。

【0041】

式（１）において、Ｍは、有機基である。好ましい有機基は、炭素数１から２０の脂肪族炭化水素基または炭素数１から２０の芳香族炭化水素基であり、これらの基において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、１つまたは２つの−ＣＨ＝ＣＨ−は、−ＣＨ＝Ｎ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。好ましいＭは、アルカン（炭素数１から１５）、少なくとも１つの−ＣＨ_２−が−Ｏ−で置き換えられたアルカン（炭素数１から１５）、シクロヘキサン、ビシクロヘキサン、デカヒドロナフタレン、テトラヒドロピラン、ジオキサン、ベンゼン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられたベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、ピリジン、またはピリミジンから水素を４つ除くことによって誘導された四価基である。さらに好ましいＭは、項４に記載された基（Ｍ−１）から（Ｍ−４２）である。二価基（Ｍ−１）において、ｃが０のとき、この基は単結合を意味する。

【0042】

式（１）において、Ｚは、単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−である。好ましいＺは、単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−である。さらに好ましいＺは、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−である。最も好ましいＺは、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−である。

【0043】

式（１）において、Ｑは、式（Ｑ−１）、（Ｑ−２）、または（Ｑ−３）で表される一価基である。Ｑは、このような２，６−位に置換基を有する４−ピペリジル基である。合成の容易さの観点からは、式（Ｑ−１）が好ましい。効果の観点からは、式（Ｑ−２）および式（Ｑ−３）が好ましい。

【0044】

式（Ｑ−１）、（Ｑ−２）、または（Ｑ−３）において、Ｒ^ａは、水素、−Ｏ・、−ＯＨ、または−Ｒ^１である。好ましいＲ^ａは、水素、−Ｏ・、−ＯＨ、−Ｒ^１である。さらに好ましいＲ^ａは、水素、−Ｏ・、−Ｒ^１である。最も好ましいＲ^ａは、水素、−Ｒ^１である。

【0045】

式（１）において、Ｒ^ｂは、水素、フッ素、または−Ｒ^２である。Ｒ^１およびＲ^２は、炭素数１から２０のアルキル、炭素数１から２０のアリールアルキル、または炭素数１から２０のアリールであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＮＨＲ^３−で置き換えられてもよく、末端に位置する−ＣＨ_３は、−ＮＨＲ^３または−ＮＲ^４Ｒ^５で置き換えられてもよく、ここでＲ^３、Ｒ^４、およびＲ^５は炭素数１から１０のアルキルである。アルキルは、直鎖状、分岐状、または環状であってよい。好ましいアルキルは直鎖状である。

【0046】

好ましいＲ^ｂは、水素または−Ｒ^２である。最も好ましいＲ^ｂは、水素である。

【0047】

好ましいＲ^１およびＲ^２は、炭素数１から１５のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＮＨＲ^３−で置き換えられてもよく、末端に位置する−ＣＨ_３は、−ＮＨＲ^３または−ＮＲ^４Ｒ^５で置き換えられてもよい。さらに好ましいＲ^１およびＲ^２は、アルキル、アルコキシアルキル、アシルオキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アシルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノである。特に好ましいＲ^１およびＲ^２は、アルキル、アルコキシアルキル、アシルオキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、またはアルコキシである。最も好ましいＲ^１およびＲ^２は、アルキルである。

【0048】

好ましいＲ^１およびＲ^２は、炭素数１から１５のアリールアルキルでもあり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＮＨＲ^３−で置き換えられてもよい。さらに好ましいＲ^１およびＲ^２は、ベンジル、スチリル、シンナミル、３−フェニルプロピル、クミル、トリチルでもある。最も好ましいＲ^１およびＲ^２は、ベンジルでもある。

【0049】

好ましいＲ^１およびＲ^２は、炭素数１から１５のアリールでもある。さらに好ましいＲ^１およびＲ^２は、フェニル、トリル、キシリル、クメニル、メシチル、１−ナフチル、または２−ナフチルでもある。最も好ましいＲ^１およびＲ^２は、フェニルでもある

【0050】

上記の好ましい例を参照しながら、有機基Ｍ、結合基Ｚ、一価基Ｑ、およびＲ^ｂの組み合わせを適切に選択することによって、目的とする特性を有する化合物（１）を得ることができる。化合物（１）の好ましい例は、項５に記載した化合物である。より具体的な例は項６から８に記載した。

【0051】

２．化合物（１）の合成
化合物（１）の合成法について説明する。化合物（１）は、有機合成化学の方法を適切に組み合わせることにより合成できる。出発物質に目的の有機基Ｍ、結合基Ｚ、一価基Ｑ、および一価基Ｒ^ｂを導入する方法は、フーベン−ヴァイル（Houben-Wyle, Methoden der Organische Chemie, Georg-Thieme Verlag, Stuttgart）、オーガニック・シンセシズ（Organic Syntheses, John Wily & Sons, Inc.）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wily & Sons Inc.）、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などの成書に記載されている。

【0052】

２−１．一価基Ｑの合成

２，６−ジイソプロピルピペリジンの構造単位は、次のように合成する。イソブチルアルデヒド（２１）にベンジルアミン塩酸塩、アセトンジカルボン酸を反応させ。ピペリジノン体（２２）を得る。次いで水素化ホウ素ナトリウムで還元してピペリジノール体（２３）を得る。これをパラジウム炭素存在下で接触水素還元しピペリジノール体（２４）を得る。この化合物は、有機合成化学の手法によって化合物（１）に変換する。

【0053】

６−イソプロピル−２，２−ジメチルピペリジンの単位構造は次のように合成する。メシチルオキシド（２５）をＬＤＡ（リチウムジイソプロピルアミド）で処理した後、イソブチルアルデヒドと反応させてエノン体（２６）を得る。このエノン体（２６）をトリエチルアミン存在下、メタンスルホニルクロリドと反応させてジエノン体（２７）を得る。次いでアンモニア水溶液と反応させることでピペリジノン体（２８）を得る。これを水素化ホウ素ナトリウムで還元してピペリジノール体（２９）を得る。この化合物は、有機合成化学の手法によって化合物（１）に変換する。

【0054】

２−２．合成例
化合物（１）を合成する方法の例として化合物（１Ａ）、（１Ｂ）、（１Ｃ）、（１Ｄ）、（１Ｅ）、（１Ｆ）、（１Ｇ）、および（１Ｈ）の合成法を示す。各化合物におけるＲ^ａの記号の意味は、項１に記載した記号の意味と同一である。

【0055】

（１）化合物（１Ａ）

１，４−ジブロモペンタン（３１）にｎ−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させる。この中間体に、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム触媒の存在下でブロモ体（３２）を反応させることによって化合物（１Ａ）を合成する。

【0056】

（２）化合物（１Ｂ）

１，４−ジブロモベンゼン（３３）にｎ−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させる。この中間体に、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム触媒の存在下でブロモ体（３４）を反応させることによって化合物（１Ｂ）を合成する。

【0057】

（３）化合物（１Ｃ）

１，４−シクロヘキサンジオール（３５）を水素化ナトリウムの存在下で、ブロモ体（３４）と反応させることによって化合物（１Ｃ）を合成する。

【0058】

（４）化合物（１Ｄ）

４，４’−ビフェノール（３６）を炭酸カリウムの存在下で、ブロモ体（３２）と反応させることによって化合物（１Ｄ）を合成する。

【0059】

（５）化合物（１Ｅ）

コハク酸ジメチル（３７）、ピペリジノール体（３８）、およびカリウムｔ−ブトキシドを反応させることによって化合物（１Ｅ）を合成する。

【0060】

（６）化合物（１Ｆ）

１，６−ヘキサンジオール（３９）と、カルボン酸（４０）とをＤＣＣ（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド）とＤＭＡＰ（４−ジメチルアミノピリジン）の存在下で脱水させることによって化合物（１Ｆ）を合成する。

【0061】

（７）化合物（１Ｇ）

テレフタル酸ジメチル（４１）と、ピペリジノール体（４２）とをカリウムｔ−ブトキシドの存在下で反応させることによって化合物（１Ｇ）を合成する。

【0062】

（８）化合物（１Ｈ）

２，６−ナフタレンジオール（４３）と、カルボン酸（４４）とをＤＣＣ（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド）とＤＭＡＰ（４−ジメチルアミノピリジン）の存在下で脱水させることによって化合物（１Ｈ）を合成する。

【0063】

３．液晶組成物
本発明の液晶組成物は、化合物（１）を成分Ａとして含む。化合物（１）は、液晶組成物が光や熱によって分解されるのを防止するのに適している。この組成物は、化合物（１）を成分Ａとして含み、下に示す成分Ｂ、Ｃ、Ｄ、およびＥから選択された液晶化合物をさらに含むことが好ましい。成分Ｂは、化合物（２）から（４）である。成分Ｃは化合物（５）から（７）である。成分Ｄは、化合物（８）である。成分Ｅは、化合物（９）から（１５）である。この組成物は、化合物（２）から（１５）とは異なる、その他の液晶性化合物を含んでもよい。この組成物を調製するときには、正または負の誘電率異方性、誘電率異方性の大きさなどを考慮して成分Ｂ、Ｃ、Ｄ、およびＥを選択することが好ましい。成分を適切に選択した組成物は、高い上限温度、低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性（すなわち、大きな光学異方性または小さな光学異方性）、正または負に大きな誘電率異方性、および適切な弾性定数（すなわち、大きな弾性定数または小さな弾性定数）を有する。

【0064】

化合物（１）の好ましい割合は、紫外線に対して高い安定性を維持するために、液晶組成物の重量に基づいて約０．０１重量％以上であり、液晶組成物へ溶解させるために約５重量％以下である。さらに好ましい割合は約０．０５重量％から約２重量％の範囲である。最も好ましい割合は、約０．０５重量％から約１重量％の範囲である。

【0065】

成分Ｂは、２つの末端基がアルキルなどである化合物である。成分Ｂの好ましい例として、化合物（２−１）から（２−１１）、化合物（３−１）から（３−１９）、および化合物（４−１）から（４−７）を挙げることができる。成分Ｂの化合物において、Ｒ^１１およびＲ^１２は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルまたはアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよい。

【0066】

【0067】

成分Ｂは、誘電率異方性の絶対値が小さいので、中性に近い化合物である。化合物（２）は、主として粘度の減少または光学異方性の調整に効果がある。化合物（３）および（４）は、上限温度を高くすることによってネマチック相の温度範囲を広げる効果、または光学異方性の調整に効果がある。

【0068】

成分Ｂの含有量を増加させるにつれて、組成物の誘電率異方性が小さくなるが粘度は小さくなる。そこで、素子のしきい値電圧の要求値を満たす限り、含有量は多い方が好ましい。ＩＰＳ、ＶＡなどのモード用の組成物を調製する場合には、成分Ｂの含有量は、液晶組成物の重量に基づいて、好ましくは３０重量％以上、さらに好ましくは４０重量％以上である。

【0069】

成分Ｃは、右末端にハロゲンまたはフッ素含有基を有する化合物である。成分Ｃの好ましい例として、化合物（５−１）から（５−１６）、化合物（６−１）から（６−１１３）、化合物（７−１）から（７−５７）を挙げることができる。成分Ｃの化合物において、Ｒ^１３は、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｘ^１１は、フッ素、塩素、−ＯＣＦ₃、−ＯＣＨＦ₂、−ＣＦ₃、−ＣＨＦ₂、−ＣＨ₂Ｆ、−ＯＣＦ₂ＣＨＦ₂、または−ＯＣＦ₂ＣＨＦＣＦ₃である。

【0070】

【0071】

【0072】

【0073】

【0074】

【0075】

【0076】

成分Ｃは、誘電率異方性が正であり、熱、光などに対する安定性が非常に優れているので、ＩＰＳ、ＦＦＳ、ＯＣＢなどのモード用の組成物を調製する場合に用いられる。成分Ｃの含有量は、液晶組成物の重量に基づいて１重量％〜９９重量％の範囲が適しており、好ましくは１０重量％〜９７重量％の範囲、さらに好ましくは４０重量％〜９５重量％の範囲である。成分Ｃを誘電率異方性が負である組成物に添加する場合、成分Ｃの含有量は液晶組成物の重量に基づいて３０重量％以下が好ましい。成分Ｃを添加することにより、組成物の弾性定数を調整し、素子の電圧−透過率曲線を調整することが可能となる。

【0077】

成分Ｄは、右末端基が−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎである化合物（８）である。成分Ｄの好ましい例として、化合物（８−１）から（８−６４）を挙げることができる。成分Ｄの化合物において、Ｒ^１４は炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｘ^１２は−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎである。

【0078】

【0079】

【0080】

成分Ｄは、誘電率異方性が正であり、その値が大きいので、ＴＮモード等に用いる組成物を調製する場合に主成分として用いられる。この成分Ｄを添加することにより、組成物の誘電率異方性を大きくすることができる。成分Ｄは、液晶相の温度範囲を広げる、粘度を調整する、または光学異方性を調整する、という効果がある。成分Ｄは、素子の電圧−透過率曲線の調整にも有用である。

【0081】

ＴＮモード等に用いる組成物を調製する場合には、成分Ｄの含有量は、液晶組成物の全重量に基づいて１重量％〜９９重量％の範囲が適しており、好ましくは１０重量％〜９７重量％の範囲、さらに好ましくは４０重量％〜９５重量％の範囲である。成分Ｄを誘電率異方性が負である組成物に添加する場合、成分Ｄの含有量は液晶組成物の全重量に基づいて３０重量％以下が好ましい。成分Ｄを添加することにより、組成物の弾性定数を調整し、素子の電圧−透過率曲線を調整することが可能となる。

【0082】

成分Ｅは、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンの様に、ラテラル位が２つのハロゲンで置換されたフェニレンを有する。これらの化合物の好ましい例として、化合物（９−１）から（９−８）、化合物（１０−１）から（１０−１７）、化合物（１１−１）、化合物（１２−１）から（１２−３）、化合物（１３−１）から（１３−１１）、化合物（１４−１）から（１４−３）、および化合物（１５−１）から（１５−３）を挙げることができる。これらの化合物において、Ｒ^１５およびＲ^１６は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｒ^１７は、水素、フッ素、炭素数１から１０のアルキル、または炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよい。

【0083】

【0084】

【0085】

成分Ｅは、誘電率異方性が負に大きい。これらの化合物は、ＩＰＳ、ＶＡ、ＰＳＡなどのモード用の組成物を調製する場合に用いられる。これらの化合物の含有量を増加させるにつれて組成物の誘電率異方性が負に大きくなるが、粘度が大きくなる。そこで、素子のしきい値電圧の要求値を満たす限り、含有量は少ないほうが好ましい。誘電率異方性が−５程度であることを考慮すると、充分な電圧駆動をさせるには、含有量が４０重量％以上であることが好ましい。

【0086】

これらの化合物のうち、化合物（９）は二環化合物であるので、主として、粘度の減少、光学異方性の調整、または誘電率異方性の増加に効果がある。化合物（１０）および（１１）は三環化合物であるので、上限温度を高くする、光学異方性を大きくする、または誘電率異方性を大きくするという効果がある。化合物（１２）から（１５）は、誘電率異方性を大きくするという効果がある。

【0087】

ＩＰＳ、ＶＡ、ＰＳＡなどのモード用の組成物を調製する場合には、化合物（９）から（１５）の含有量は、液晶組成物の重量に基づいて、好ましくは４０重量％以上であり、さらに好ましくは５０重量％〜９５重量％の範囲である。化合物（９）から（１５）を誘電率異方性が正である組成物に添加する場合は、これらの化合物の含有量が液晶組成物の重量に基づいて３０重量％以下が好ましい。これらの化合物を添加することにより、組成物の弾性定数を調整し、素子の電圧−透過率曲線を調整することが可能となる。

【0088】

以上に述べた成分Ｂ、Ｃ、Ｄ、およびＥを適切に組み合わせることによって、高い上限温度、低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、適切な弾性定数、大きな比抵抗などの特性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を調製することができる。必要に応じて、成分Ｂ、Ｃ、Ｄ、およびＥとは異なる液晶性化合物を添加してもよい。

【0089】

このような成分の混合物に化合物（１）を添加することによって、光に対して安定な液晶組成物を調製することができる。液晶組成物の調製は、必要な成分を室温よりも高い温度で溶解させるなどの方法により行われる。用途に応じて、この組成物に添加物を添加してよい。添加物の例は、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、その他の光安定剤、熱安定剤、消泡剤などである。このような添加物は当業者によく知られており、文献に記載されている。

【0090】

重合性化合物は、液晶組成物中に重合体を生成させる目的で添加される。電極間に電圧を印加した状態で紫外線を照射して、重合性化合物を重合させることによって、液晶組成物の中に重合体を生成させる。この方法によって、適切なプレチルトが得られるので、応答時間が短縮され、画像の焼き付きが改善された液晶表示素子が得られる。重合性化合物の好ましい例は、アクリレート、メタクリレート、ビニル化合物、ビニルオキシ化合物、プロペニルエーテル、エポキシ化合物（オキシラン、オキセタン）、およびビニルケトンである。さらに好ましい例は、少なくとも１つのアクリロイルオキシを有する化合物および少なくとも１つのメタクリロイルオキシを有する化合物である。さらに好ましい例には、アクリロイルオキシとメタクリロイルオキシの両方を有する化合物も含まれる。

【0091】

さらに好ましい例は、化合物（ＲＭ−１）から（ＲＭ−１２）である。化合物（ＲＭ−１）から（ＲＭ−１２）において、Ｒ^２５、Ｒ^２６、およびＲ^２７は独立して、水素またはメチルであり；ｕ、ｘ、およびｙは独立して、０または１であり；ｖおよびｗは独立して、１から１０の整数であり；Ｌ^２１、Ｌ^２２、Ｌ^２３、Ｌ^２４、Ｌ^２５、およびＬ^２６は独立して、水素またはフッ素である。

【0092】

【0093】

重合性化合物は、重合開始剤を添加することによって、速やかに重合させることができる。反応温度を最適化することによって、残存する重合性化合物の量を減少させることができる。光ラジカル重合開始剤の例は、ＢＡＳＦ社のダロキュアシリーズからＴＰＯ、１１７３、および４２６５であり、イルガキュアシリーズから１８４、３６９、５００、６５１、７８４、８１９、９０７、１３００、１７００、１８００、１８５０、および２９５９である。

【0094】

光ラジカル重合開始剤の追加例は、４−メトキシフェニル−２，４−ビス（トリクロロメチル）トリアジン、２−（４−ブトキシスチリル）−５−トリクロロメチル−１，３，４−オキサジアゾール、９−フェニルアクリジン、９，１０−ベンズフェナジン、ベンゾフェノン／ミヒラーズケトン混合物、ヘキサアリールビイミダゾール／メルカプトベンズイミダゾール混合物、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノプロパン−１−オン、２，４−ジエチルキサントン／ｐ−ジメチルアミノ安息香酸メチル混合物、ベンゾフェノン／メチルトリエタノールアミン混合物である。

【0095】

液晶組成物に光ラジカル重合開始剤を添加したあと、電場を印加した状態で紫外線を照射することによって重合を行うことができる。しかし、未反応の重合開始剤または重合開始剤の分解生成物は、素子に画像の焼き付きなどの表示不良を引き起こすかもしれない。これを防ぐために重合開始剤を添加しないまま光重合を行ってもよい。照射する光の好ましい波長は１５０ｎｍ〜５００ｎｍの範囲である。さらに好ましい波長は２５０ｎｍ〜４５０ｎｍの範囲であり、最も好ましい波長は３００ｎｍ〜４００ｎｍの範囲である。

【0096】

重合性化合物を保管するとき、重合を防止するために重合禁止剤を添加してもよい。重合性化合物は、通常は重合禁止剤を除去しないまま組成物に添加される。重合禁止剤の例は、ヒドロキノン、メチルヒドロキノンのようなヒドロキノン誘導体、４-tert-ブチルカテコール、４-メトキシフェノ−ル、フェノチアジンなどである。

【0097】

光学活性化合物は、液晶分子にらせん構造を誘起して必要なねじれ角を与えることによって逆ねじれを防ぐ、という効果を有する。光学活性化合物を添加することによって、らせんピッチを調整することができる。らせんピッチの温度依存性を調整する目的で２つ以上の光学活性化合物を添加してもよい。光学活性化合物の好ましい例として、下記の化合物（Ｏｐ−１）から（Ｏｐ−１８）を挙げることができる。化合物（Ｏｐ−１８）において、環Ｊは１，４−シクロへキシレンまたは１，４−フェニレンであり、Ｒ^２８は炭素数１から１０のアルキルである。

【0098】

【0099】

酸化防止剤は、大きな電圧保持率を維持するために有効である。酸化防止剤の好ましい例として、下記の化合物（ＡＯ−１）および（ＡＯ−２）；ＩＲＧＡＮＯＸ ４１５、ＩＲＧＡＮＯＸ ５６５、ＩＲＧＡＮＯＸ １０１０、ＩＲＧＡＮＯＸ １０３５、ＩＲＧＡＮＯＸ ３１１４、およびＩＲＧＡＮＯＸ １０９８（商品名：ＢＡＳＦ社）を挙げることができる。紫外線吸収剤は、上限温度の低下を防ぐために有効である。紫外線吸収剤の好ましい例は、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾエート誘導体、トリアゾール誘導体などである。具体例として下記の化合物（ＡＯ−３）および（ＡＯ−４）；ＴＩＮＵＶＩＮ ３２９、ＴＩＮＵＶＩＮ Ｐ、ＴＩＮＵＶＩＮ ３２６、ＴＩＮＵＶＩＮ ２３４、ＴＩＮＵＶＩＮ ２１３、ＴＩＮＵＶＩＮ ４００、ＴＩＮＵＶＩＮ ３２８、およびＴＩＮＵＶＩＮ ９９−２（商品名：ＢＡＳＦ社）；および１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）を挙げることができる。

【0100】

立体障害のあるアミンのような光安定剤は、大きな電圧保持率を維持するために好ましい。光安定剤の好ましい例として、下記の化合物（ＡＯ−５）および（ＡＯ−６）；ＴＩＮＵＶＩＮ １４４、ＴＩＮＵＶＩＮ ７６５、およびＴＩＮＵＶＩＮ ７７０ＤＦ（商品名：ＢＡＳＦ社）を挙げることができる。さらに好ましい光安定剤は化合物（１）である。熱安定剤も大きな電圧保持率を維持するために有効であり、好ましい例としてＩＲＧＡＦＯＳ １６８（商品名：ＢＡＳＦ社）を挙げることができる。消泡剤は、泡立ちを防ぐために有効である。消泡剤の好ましい例は、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイルなどである。

【0101】

【0102】

化合物（ＡＯ−１）において、Ｒ^２９は炭素数１からから２０のアルキル、炭素数１から２０のアルコキシ、−ＣＯＯＲ^３２、または−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＯＯＲ^３２であり、ここでＲ^３２は炭素数１から２０のアルキルである。化合物（ＡＯ−２）および（ＡＯ−５）において、Ｒ^３０は炭素数１から２０のアルキルである。化合物（ＡＯ−５）において、Ｒ^３１は水素、メチル、またはＯ^・（酸素ラジカル）であり、環Ｋおよび環Ｌは１，４−シクロへキシレンまたは１，４−フェニレンであり、ｘは０、１、または２である。

【0103】

４．液晶表示素子
液晶組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＯＣＢ、ＰＳＡなどの動作モードを有し、アクティブマトリックス（ＡＭ方式）で駆動する液晶表示素子に使用できる。この組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＯＣＢ、ＶＡ、ＩＰＳなどの動作モードを有し、パッシブマトリクス（ＰＭ）方式で駆動する液晶表示素子にも使用することができる。これらのＡＭ方式およびＰＭ方式の素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用ができる。

【0104】

この組成物は、ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）素子、液晶中に三次元網目状高分子を形成して作製したポリマー分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）、ポリマーネットワーク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）にも使用できる。重合性化合物の添加量が液晶組成物の重量に基づいて約１０重量％以下であるとき、ＰＳＡモードの液晶表示素子が作製される。好ましい割合は約０．１重量％から約２重量％の範囲である。さらに好ましい割合は、約０．２重量％から約１．０重量％の範囲である。ＰＳＡモードの素子は、アクティブマトリックス、パッシブマトリクスのような駆動方式で駆動させることができる。このような素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用ができる。重合性化合物の添加量を増やすことによって、高分子分散（polymer dispersed）モードの素子も作製することができる。

【実施例】

【0105】

実施例（使用例を含む）により本発明をさらに詳しく説明する。本発明は、使用例１の組成物と使用例２の組成物との混合物を含む。本発明は、使用例の組成物の少なくとも２つを混合することによって調製した組成物をも含む。本発明はこれらの実施例によっては制限されない。

【0106】

１．化合物（１）の実施例
化合物（１）は、実施例に示す手順により合成した。特に記載のないかぎり、反応は窒素雰囲気下で行った。化合物（１）は、実施例１などに示した手順により合成した。合成した化合物は、ＮＭＲ分析などの方法により同定した。化合物の特性は、下記に記載した方法により測定した。

【0107】

ＮＭＲ分析
測定には、ブルカーバイオスピン社製のＤＲＸ−５００を用いた。^１Ｈ−ＮＭＲの測定では、試料をＣＤＣｌ_３などの重水素化溶媒に溶解させ、室温で、５００ＭＨｚ、積算回数１６回の条件で測定した。テトラメチルシランを内部標準として用いた。^１９Ｆ−ＮＭＲの測定では、ＣＦＣｌ_３を内部標準として用い、積算回数２４回で行った。核磁気共鳴スペクトルの説明において、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｑｕｉｎはクインテット、ｓｅｘはセクステット、ｍはマルチプレット、ｂｒはブロードであることを意味する。

【0108】

ＧＣ分析
測定には、島津製作所製のＧＣ−２０１０型ガスクロマトグラフを用いた。カラムは、Agilent Technologies Inc.製のキャピラリカラムＤＢ−１（長さ６０ｍ、内径０．２５ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）を用いた。キャリアーガスとしてはヘリウムを用い、流量は１ｍｌ／分に調整した。試料気化室の温度を３００℃、検出器（ＦＩＤ）部分の温度を３００℃に設定した。試料はアセトンに溶解して、１重量％の溶液となるように調製し、得られた溶液１μｌを試料気化室に注入した。記録計には島津製作所製のＧＣＳｏｌｕｔｉｏｎシステムなどを用いた。

【0109】

ＨＰＬＣ分析
測定には、島津製作所製のＰｒｏｍｉｎｅｎｃｅ（ＬＣ−２０ＡＤ；ＳＰＤ−２０Ａ）を用いた。カラムはワイエムシー製のＹＭＣ−Ｐａｃｋ ＯＤＳ−Ａ（長さ１５０ｍｍ、内径４．６ｍｍ、粒子径５μｍ）を用いた。溶出液はアセトニトリルと水を適宜混合して用いた。検出器としてはＵＶ検出器、ＲＩ検出器、ＣＯＲＯＮＡ検出器などを適宜用いた。ＵＶ検出器を用いた場合、検出波長は２５４ｎｍとした。試料はアセトニトリルに溶解して、０．１重量％の溶液となるように調製し、この溶液１μＬを試料室に導入した。記録計としては島津製作所製のＣ−Ｒ７Ａｐｌｕｓを用いた。

【0110】

紫外可視分光分析
測定には、島津製作所製のＰｈａｒｍａＳｐｅｃ ＵＶ−１７００用いた。検出波長は１９０ｎｍから７００ｎｍとした。試料はアセトニトリルに溶解して、０．０１ｍｍｏｌ／Ｌの溶液となるように調製し、石英セル（光路長１ｃｍ）に入れて測定した。

【0111】

測定試料
相構造および転移温度（透明点、融点、重合開始温度など）を測定するときには、化合物そのものを試料として用いた。ネマチック相の上限温度、粘度、光学異方性、誘電率異方性などの特性を測定するときには、化合物と母液晶との混合物を試料として用いた。

【0112】

測定方法
特性の測定は下記の方法で行った。これらの多くは、社団法人電子情報技術産業協会（ＪＥＩＴＡ；Japan Electronics and Information Technology Industries Association）で審議制定されるＪＥＩＴＡ規格（ＪＥＩＴＡ・ＥＤ−２５２１Ｂ）に記載された方法、またはこれを修飾した方法であった。測定に用いたＴＮ素子には、薄膜トランジスター（ＴＦＴ）を取り付けなかった。

【0113】

（１） 相構造
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート（メトラー社ＦＰ−５２型ホットステージ）に試料を置き、３℃／分の速度で加熱しながら相状態とその変化を偏光顕微鏡で観察し、相の種類を特定した。

【0114】

（２） 転移温度（℃）
測定には、パーキンエルマー社製の走査熱量計、Ｄｉａｍｏｎｄ ＤＳＣシステムまたはエスエスアイ・ナノテクノロジー社製の高感度示差走査熱量計、Ｘ−ＤＳＣ７０００を用いた。試料は、３℃／分の速度で昇降温し、試料の相変化に伴う吸熱ピークまたは発熱ピークの開始点を外挿により求め、転移温度を決定した。化合物の融点、重合開始温度もこの装置を使って測定した。化合物が固体からスメクチック相、ネマチック相などの液晶相に転移する温度を「液晶相の下限温度」と略すことがある。化合物が液晶相から液体に転移する温度を「透明点」と略すことがある。

【0115】

結晶はＣと表した。結晶の種類の区別がつく場合は、それぞれをＣ_１、Ｃ_２のように表した。スメクチック相はＳ、ネマチック相はＮと表した。スメクチック相の中で、スメクチックＡ相、スメクチックＢ相、スメクチックＣ相、またはスメクチックＦ相の区別がつく場合は、それぞれＳ_Ａ、Ｓ_Ｂ、Ｓ_Ｃ、またはＳ_Ｆと表した。液体（アイソトロピック）はＩと表した。転移温度は、例えば、「Ｃ ５０．０ Ｎ １００．０ Ｉ」のように表記した。これは、結晶からネマチック相への転移温度が５０．０℃であり、ネマチック相から液体への転移温度が１００．０℃であることを示す。

【0116】

（３） ネマチック相の上限温度（Ｔ_ＮＩまたはＮＩ；℃）
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。試料が化合物（１）と母液晶との混合物であるときは、Ｔ_ＮＩの記号で示した。試料が化合物（１）と成分Ｂ、Ｃ、Ｄのような化合物との混合物であるときは、ＮＩの記号で示した。

【0117】

（４） ネマチック相の下限温度（Ｔ_Ｃ；℃）
ネマチック相を有する試料を０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、Ｔ_Ｃを≦−２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。

【0118】

（５） 粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
測定には、東京計器株式会社製のＥ型回転粘度計を用いた。

【0119】

（６） 光学異方性（屈折率異方性；２５℃で測定；Δｎ）
測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率（ｎ‖）は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率（ｎ⊥）は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性（Δｎ）の値は、Δｎ＝ｎ‖−ｎ⊥、の式から計算した。

【0120】

（７） 比抵抗（ρ；２５℃で測定；Ωｃｍ）
電極を備えた容器に試料１．０ｍＬを注入した。この容器に直流電圧（１０Ｖ）を印加し、１０秒後の直流電流を測定した。比抵抗は次の式から算出した。（比抵抗）＝｛（電圧）×（容器の電気容量）｝／｛（直流電流）×（真空の誘電率）｝。

【0121】

（８） 電圧保持率（ＶＨＲ−１；２５℃で測定；％）
測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は５μｍであった。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積であった。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率で表した。

【0122】

（９） 電圧保持率（ＶＨＲ−２；８０℃で測定；％）
２５℃の代わりに、８０℃で測定した以外は、上記と同じ手順で電圧保持率を測定した。得られた結果をＶＨＲ−２の記号で示した。

【0123】

誘電率異方性が正の試料と負の試料とでは、特性の測定法が異なることがある。誘電率異方性が正であるときの測定法は、項（１０ａ）から（１４ａ）に記載した。誘電率異方性が負の場合は、項（１０ｂ）から（１４ｂ）に記載した。

【0124】

（１０ａ）粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
正の誘電率異方性：測定は、M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。ツイスト角が０度であり、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５μｍであるＴＮ素子に試料を入れた。この素子に１６Ｖから１９．５Ｖの範囲で０．５Ｖ毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とＭ．Ｉｍａｉらの論文、４０頁の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算で必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度を測定した素子を用い、下に記載した方法で求めた。

【0125】

（１０ｂ）粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
負の誘電率異方性：測定は、M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍのＶＡ素子に試料を入れた。この素子に３９ボルト〜５０ボルトの範囲で１ボルト毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とＭ．Ｉｍａｉらの論文、４０頁の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算に必要な誘電率異方性は、下記の誘電率異方性の項で測定した値を用いた。

【0126】

（１１ａ）誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）
正の誘電率異方性：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、そしてツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（１０Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。

【0127】

（１１ｂ）誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）
負の誘電率異方性：誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。誘電率（ε‖およびε⊥）は次のように測定した。
１）誘電率（ε‖）の測定：よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン（０．１６ｍＬ）のエタノール（２０ｍＬ）溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、１５０℃で１時間加熱した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が４μｍであるＶＡ素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。
２）誘電率（ε⊥）の測定：よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、ツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。

【0128】

（１２ａ）弾性定数（Ｋ；２５℃で測定；ｐＮ）
正の誘電率異方性：測定には横河・ヒューレットパッカード株式会社製のＨＰ４２８４Ａ型ＬＣＲメータを用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍである水平配向素子に試料を入れた。この素子に０ボルトから２０ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。測定した静電容量（Ｃ）と印加電圧（Ｖ）の値を「液晶デバイスハンドブックク」（日刊工業新聞社）、７５頁にある式（２．９８）、式（２．１０１）を用いてフィッティングし、式（２．９９）からＫ_１１およびＫ_３３の値を得た。次に１７１頁にある式（３．１８）に、先ほど求めたＫ_１１およびＫ_３３の値を用いてＫ_２２を算出した。弾性定数Ｋは、このようにして求めたＫ_１１、Ｋ_２２およびＫ_３３の平均値で表した。

【0129】

（１２ｂ）弾性定数（Ｋ_１１およびＫ_３３；２５℃で測定；ｐＮ）
負の誘電率異方性：測定には株式会社東陽テクニカ製のＥＣ−１型弾性定数測定器を用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍである垂直配向素子に試料を入れた。この素子に２０ボルトから０ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。静電容量（Ｃ）と印加電圧（Ｖ）の値を、「液晶デバイスハンドブック」（日刊工業新聞社）、７５頁にある式（２．９８）、式（２．１０１）を用いてフィッティングし、式（２．１００）から弾性定数の値を得た。

【0130】

（１３ａ）しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）
正の誘電率異方性：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が０．４５／Δｎ（μｍ）であり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に印加する電圧（３２Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから１０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が９０％になったときの電圧で表した。

【0131】

（１３ｂ）しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）
負の誘電率異方性：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が４μｍであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード（normally black mode）のＶＡ素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子に印加する電圧（６０Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから２０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が１０％になったときの電圧で表した。

【0132】

（１４ａ）応答時間（τ；２５℃で測定；ｍｓ）
正の誘電率異方性：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。ローパス・フィルター（Low-pass filter）は５ｋＨｚに設定した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５．０μｍであり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に矩形波（６０Ｈｚ、５Ｖ、０．５秒）を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％であるとみなした。立ち上がり時間（τｒ：rise time；ミリ秒）は、透過率が９０％から１０％に変化するのに要した時間である。立ち下がり時間（τｆ：fall time；ミリ秒）は透過率１０％から９０％に変化するのに要した時間である。応答時間は、このようにして求めた立ち上がり時間と立ち下がり時間との和で表した。

【0133】

（１４ｂ）応答時間（τ；２５℃で測定；ｍｓ）
負の誘電率異方性：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。ローパス・フィルター（Low-pass filter）は５ｋＨｚに設定した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が３．２μｍであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード（normally black mode）のＰＶＡ素子に試料を入れた。この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子にしきい値電圧を若干超える程度の電圧を１分間印加し、次に５．６Ｖの電圧を印加しながら２３．５ｍＷ／ｃｍ^２の紫外線を８分間照射した。この素子に矩形波（６０Ｈｚ、１０Ｖ、０．５秒）を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％であるとみなした。応答時間は透過率９０％から１０％に変化するのに要した時間（立ち下がり時間；fall time；ミリ秒）で表した。

【0134】

［実施例１］
化合物（Ｎｏ．３７）の合成

【0135】

第一工程：
３００ｍｌ三角フラスコにイソブチルアルデヒド（Ｔ−１）（２４．５０ｇ，０．３４ｍｏｌ)、水１３０ｇを入れ、４℃に冷却した。ベンジルアミン塩酸塩（３１．６０ｇ，０．２２ｍｏｌ）を加え、３０分間攪拌した後、アセトンジカルボン酸（２４．８０ｇ，０．１７ｍｏｌ）、酢酸ナトリウム水溶液（酢酸ナトリウム（６．４ｇ，０．０７８ｍｏｌ）、水５０ｇ）を加えた。反応混合物を室温までゆっくり昇温させ、室温で３０時間攪拌した。析出した結晶をろ取し、ピペリジノン体（Ｔ−２）（１２．２５ｇ，収率２６．４％）を得た。

【0136】

第二工程：
１ｌビーカーにピペリジノン体（Ｔ−２）（２０．４９ｇ，０．０７４ｍｏｌ）、メタノール３７５ｍｌを入れ、２０℃で水素化ホウ素ナトリウム（５．６７ｇ，０．１５０ｍｏｌ）をゆっくり添加した。反応混合物を１時間攪拌した後、溶媒を留去し、飽和塩化アンモニウム水溶液９５ｍｌを加えた。トルエン１５０ｍｌで抽出し、有機層を飽和食塩水５００ｍｌで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をヘキサンから再結晶し、ピペリジノール体（Ｔ−３）（１０．６４ｇ，収率５２．０％）を得た。

【0137】

第三工程：
２００ｍｌ三口フラスコにピペリジノール体（Ｔ−３）（３．３０ｇ，０．０１２ｍｏｌ）、無水コハク酸（０．６０ｇ，０．００６ｍｏｌ）、トルエン１００ｍｌを入れ、１時間還流した。４０℃まで冷却した後、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（３．４２ｇ，０．０１８ｍｏｌ）を加え、再び４５時間還流した。反応混合物を室温まで放冷し、１０ｗｔ％炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、有機層を分取した。有機層を飽和食塩水５００ｍｌで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣を、ヘプタンを用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、エステル体（Ｔ−４）（２．２０ｇ，収率２９．２％）を得た。

【0138】

第四工程：
５００ｍｌ四つ口フラスコにエステル体（Ｔ−４）（５．０６ｇ，０．００８ｍｏｌ）、ｎ−ブタノール２００ｍｌを入れ、減圧しアルゴンにて置換した。１０％パラジウム／炭素（０．４６ｇ，９ｗｔ％）を加え、再度減圧にし、水素にて置換した。５０℃で４０時間攪拌した後、反応混合物をろ過し、ろ液の溶媒を留去した。残渣を、ヘプタンを用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィー、さらにヘキサンからの再結晶で精製し、化合物（Ｎｏ．３７）（１．９３ｇ，収率５３．８％）を得た。

【0139】

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３；δｐｐｍ）：４．９７（ｔｔ，Ｊ＝１０．５，４．５Ｈｚ，２Ｈ）、２．６４−２．５６（ｍ，６Ｈ）、２．４８−２．４４（ｍ，２Ｈ）、２．０５−１．９５（ｍ，４Ｈ）、１．９３−１．８７（ｍ，２Ｈ）、１．６５−１．５３（ｍ，６Ｈ）、１．２５（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．８，１０．５，１０．５Ｈｚ，２Ｈ）、０．９３−０．８９（ｍ，２４Ｈ）．

【0140】

［実施例２］
化合物（Ｎｏ．３８）の合成

【0141】

第一工程：
１ｌ四つ口フラスコにＴＨＦ８００ｍｌを入れた後、アルゴンで系内を置換した。−１５℃に冷却し、リチウムジイソプロピルアミド（２．００ｍｏｌ／ｌ，１００ｍｌ，０．２０ｍｏｌ）を加えた。−６５℃に冷却し、メシチルオキシド（Ｔ−５）（１９．０５ｇ，０．２０ｍｏｌ）を加え、１時間攪拌した。次いで、イソブチルアルデヒド（１２．６２ｇ，０．１７ｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（８０ｍｌ）を３０分かけて滴下した。反応混合物を１時間攪拌した後、０℃まで昇温し、飽和塩化アンモニウム水溶液８００ｍｌを加え攪拌した。酢酸エチル１００ｍｌで３回抽出し、有機層を飽和食塩水８００ｍｌで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、エノン体（Ｔ−６）（３０．７ｇ）を得た。エノン体（Ｔ−６）は精製することなく次工程に使用した。

【0142】

第二工程：
１ｌ四つ口フラスコに、エノン体（Ｔ−６）（３０．７ｇ，０．１８ｍｏｌ）、トリエチルアミン（４４．２ｇ，０．４３ｍｏｌ）、ジクロロメタン７５０ｍｌを入れ、アルゴン置換し０℃に冷却した。メタンスルホニルクロリド（２４．２ｇ，０．２１ｍｏｌ)を加え、２０分かけて１８℃まで昇温し、８時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム溶液５００ｍｌを加え攪拌し、ジクロロメタン１００ｍｌで３回抽出し、有機層を飽和食塩水１０００ｍｌで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣を、ヘプタンを用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、ジエノン体（Ｔ−７）（１８．１ｇ，収率７０．６％（イソブチルアルデヒド基準））を得た。

【0143】

第三工程：
３００ｍｌの耐圧容器にジエノン体（Ｔ−７）（１８．１ｇ，０．１２ｍｏｌ）、２８％アンモニア水溶液（４７．２ｇ，０．７８ｍｏｌ）を加え、室温で２日間攪拌した。有機層に１０ｗｔ％希塩酸をｐＨが１になるまで加え、ジクロロメタン１００ｍｌで２回抽出し、未反応のジエノン体（Ｔ−７）を除去した。水層に炭酸カリウムをｐＨが８になるまで加え、ジクロロメタン１５０ｍｌで３回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣を、ヘプタンを用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、ピペリジノン体（Ｔ−８）（５．６３ｇ，収率２７．５％）を得た。

【0144】

第四工程：
３００ｍｌ四つ口フラスコにピペリジノン体（Ｔ−８）（１５．７ｇ，０．０９３ｍｏｌ）、エタノール／水（体積比で１／１）の混合溶媒２００ｍｌを入れ１０℃に冷却した。水素化ホウ素ナトリウム（１．７８ｇ，０．０４７ｍｏｌ）を加え、１時間攪拌した。反応混合物に塩化ナトリウム２０ｇを加えた後、トルエン１００ｍｌで２回抽出した。有機層を飽和食塩水１００ｍｌで洗浄し、炭酸カリウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をｎ−ヘプタンを用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィー、続いてヘキサンからの再結晶で精製し、ピペリジノール体（Ｔ−９）（３．００ｇ，収率１８．３％）を得た。

【0145】

第五工程：
窒素気流下、Ｄｅａｎ−ｓｔａｒｋコンデンサーを装着した１００ｍｌ三つ口フラスコにピペリジノール体（Ｔ−９）（３．００ｇ，０．０１８ｍｏｌ）、コハク酸ジメチル（１．４１ｇ，０．００９６ｍｏｌ）、キシレン１５ｍｌを入れた。１２％カリウムｔ−ブトキシドのＴＨＦ溶液（２．７５ｍｌ，０．００２８ｍｏｌ）を加え、Ｄｅａｎ−ｓｔａｒｋコンデンサーで生成するメタノールを留去しながら、１１時間還流した。反応混合物を室温まで放冷し、トルエン２０ｍｌで抽出した。有機層を飽和食塩水２０ｍｌで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣を、ヘプタンを用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（Ｎｏ．３８）（０．８４ｇ，収率２２．６％）を得た。

【0146】

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３；δｐｐｍ）：５．１８（ｂｒ，２Ｈ）、２．７３（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．４，６．６，１．６Ｈｚ，２Ｈ）、２．６９−２．５８（ｍ，６Ｈ）、１．８３−１．７３（ｍ，４Ｈ）、１．５２（ｄｑ，Ｊ＝１３．６，６．８Ｈｚ，２Ｈ）、１．４４（ｄｄ，Ｊ＝１４．７，３．４Ｈｚ，２Ｈ）、１．２６−１．２０（ｍ，８Ｈ）、１．０９（ｓ，６Ｈ）、０．９３（ｄ，Ｊ＝６．７，６Ｈ）、０．９０（ｄ，Ｊ＝６．８，６Ｈ）．

【0147】

［実施例３］
化合物（Ｎｏ．１６７）の合成

【0148】

窒素気流下、Ｄｅａｎ−ｓｔａｒｋコンデンサーを装着した１００ｍｌ三つ口フラスコにピペリジノール体（Ｔ−９）（２．００ｇ，０．０１２ｍｏｌ）、テレフタル酸ジメチル（１．１３ｇ，０．００５８ｍｏｌ）、キシレン１０ｍｌを入れた。カリウムｔ−ブトキシドのＴＨＦ溶液（１２％；１．１７ｍｌ，０．００１２ｍｏｌ）を加え、Ｄｅａｎ−ｓｔａｒｋコンデンサーで生成するメタノールを留去しながら、２時間還流した。反応混合物を室温まで放冷し、トルエン２５ｍｌで抽出した。有機層を水１００ｍｌで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をアセトンからの再結晶で精製し、化合物（Ｎｏ．１６７）（０．７０ｇ，収率２７．６％）を得た

【0149】

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３；δｐｐｍ）：８．１３（ｓ，４Ｈ）、５．４７−５．４５（ｍ，２Ｈ）、２．８５（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．５，６．５，２．１Ｈｚ，２Ｈ）、２．００−１．９６（ｍ，４Ｈ）、１．６０−１．５５（ｍ，４Ｈ）、１．３７（ｄｄｄ，Ｊ＝１４．６，１１．９，３．４Ｈｚ，２Ｈ）、１．３３（ｓ，６Ｈ）、１．１４（ｓ，６Ｈ）、０．９７（ｂｒ，２Ｈ）、０．９５（ｄ，Ｊ＝６．７，６Ｈ）、０．９２（ｄ，Ｊ＝６．７，６Ｈ）．

【0150】

実施例１から３に記載した合成法に準じて、以下の化合物（Ｎｏ．１）から（Ｎｏ．３７６）などを合成できる。

【0151】

【0152】

【0153】

【0154】

【0155】

【0156】

【0157】

【0158】

【0159】

【0160】

【0161】

【0162】

【0163】

【0164】

【0165】

【0166】

【0167】

【0168】

【0169】

【0170】

【0171】

【0172】

【0173】

【0174】

【0175】

【0176】

【0177】

【0178】

【0179】

【0180】

【0181】

【0182】

【0183】

２．液晶組成物の実施例
実施例（使用例を含む）における化合物は、下記の表２の定義に基づいて記号により表した。表２において、１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。（−）の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の含有量（百分率）は、液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）である。最後に、液晶組成物の特性値をまとめた。特性は、先に記載した方法にしたがって測定し、測定値を（外挿することなく）そのまま記載した。

【0184】

【0185】

［実施例４］
比較実験
下記の母液晶Ｍを調製した。
３−ＨＨ−Ｖ （２−１） ２９％
１−ＢＢ−３ （２−８） １０％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （９−３） １３％
２−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１０−５） ２０％
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１０−５） １４％
３−ＨＨＢ−１ （３−１） ８％
２−ＢＢＢ（２Ｆ）−５ （３−８） ６％

【0186】

母液晶Ｍの特性は、次のとおりであった。ＮＩ＝７４．５℃；Δｎ＝０．１０６；Δε＝−３．０．

【0187】

低温溶解度試験
母液晶Ｍに本発明の化合物（Ｎｏ．３７）を１０００ｐｐｍの割合で添加し、組成物（Ｘ−１）を得た。１０ｍｌのバイアル瓶に組成物（Ｘ−１）０．５ｍｌとガラス製の毛細管を入れ、窒素気流下でキャップをした。キャップ部分をパラフィルムで密閉した後、−２０℃のフリーザー中に保管した。次に、母液晶Ｍに本発明の化合物（Ｎｏ．３８）を１０００ｐｐｍの割合で添加し、組成物（Ｘ−２）を調製した。この組成物を同様の手順でバイアル瓶に密閉し、−２０℃のフリーザー中に保管した。３０日後に２つの組成物を観察したところ、スメクチック相の出現および結晶の析出は確認されず、ネマチック相を維持していた。

【0188】

【0189】

比較の化合物として、ＡＤＥＫＡ製のＬＡ−７７を選んだ。ＬＡ−７７は市販されているヒンダードアミン系光安定剤である。ＬＡ−７７を母液晶Ｍに１０００ｐｐｍの割合で添加して組成物（Ｘ−３）を調製した。組成物（Ｘ−３）を前述の手順と同様にして−２０℃のフリーザー中に保管したところ、１日後にスメクチック相の出現が確認された。

【0190】

以上の結果は、本発明の化合物（Ｎｏ．３７）および（Ｎｏ．３８）を添加した液晶組成物は、低温下でもネマチック相を維持したことを示す。本発明の化合物は、液晶組成物への高い溶解度を有することから、極めて有用であると結論できる。

【0191】

［使用例１］
３−ＨＢ−Ｏ２ （２−５） １０％
５−ＨＢ−ＣＬ （５−２） １３％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−２４） １０％
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ （５−１５） １０％
５−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ （５−１５） １０％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ （６−８０） １０％
４−ＰｙＢＢ−Ｆ （６−８０） １０％
５−ＰｙＢＢ−Ｆ （６−８０） ７％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ （４−５） １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ （４−５） １０％
上記の組成物に化合物（Ｎｏ．３７）を０．１％の割合で添加した。

ＮＩ＝９６．５℃；Δｎ＝０．１８６；Δε＝７．９；η＝３９．４ｍＰａ・ｓ．

【0192】

［使用例２］
２−ＨＢ−Ｃ （８−１） ５％
３−ＨＢ−Ｃ （８−１） １４％
３−ＨＢ−Ｏ２ （２−５） １０％
２−ＢＴＢ−１ （２−１） ３％
３−ＨＨＢ−Ｆ （６−１） ５％
３−ＨＨＢ−１ （３−１） ８％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ （３−１） ５％
３−ＨＨＢ−３ （３−１） １６％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ （６−１０） ４％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ （６−１０） ４％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （６−２） ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （６−２） ７％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （６−２） ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−３） ５％
上記の組成物に化合物（Ｎｏ．３８）を０．０５％の割合で添加した。

ＮＩ＝１０４．５℃；Δｎ＝０．１０２；Δε＝４．９；η＝１９．３ｍＰａ・ｓ．

【0193】

［使用例３］
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−３） ９％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−１５） ８％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−１５） ８％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−１５） １０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−２４） ２１％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−２４） ２０％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−２７） １０％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−６） ３％
５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ （７−１７） ２％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−１５） ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ （４−１） ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （４−１） ３％
上記の組成物に化合物（Ｎｏ．１６７）を０．１％の割合で添加した。

ＮＩ＝９４．８℃；Δｎ＝０．１１４；Δε＝９．０；η＝３４．３ｍＰａ・ｓ．

【0194】

［使用例４］
５−ＨＢ−ＣＬ （５−２） １１％
３−ＨＨ−４ （２−１） ８％
３−ＨＨＢ−１ （３−１） ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−３） ８％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−２４） １７％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−２４） １５％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−１２） １０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−１２） ３％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−１２） ３％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−３９） ３％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−３９） ５％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−３９） ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−６） ６％
３−ＨＢ−Ｏ２ （２−５） ３％
上記の組成物に化合物（Ｎｏ．６４）を０．１２％の割合で添加した。

ＮＩ＝７９．４℃；Δｎ＝０．１０２；Δε＝８．４；η＝２１．０ｍＰａ・ｓ．

【0195】

［使用例５］
５−ＨＢ−ＣＬ （５−２） ３％
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ （５−３） ７％
３−ＨＨ−４ （２−１） １０％
３−ＨＨ−ＥＭｅ （２−２） ２０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ （６−１０） ８％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ （６−１０） ８％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−１２） １０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−１２） ６％
４−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−１０３） ６％
５−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−１０３） ６％
２−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−１０６） ４％
３−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−１０６） ６％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−１０９） ６％
上記の組成物に化合物（Ｎｏ．６５）を０．１％の割合で添加した。

ＮＩ＝７９．５℃；Δｎ＝０．０６４；Δε＝５．８；η＝２０．０ｍＰａ・ｓ．

【0196】

［使用例６］
３−ＨＢ−Ｏ１ （２−５） １５％
３−ＨＨ−４ （２−１） ５％
３−ＨＨ−Ｖ （２−１） ４％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （９−１） １１％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （９−１） １１％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１０−１） １０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１０−１） １２％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１０−１） １３％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１０−１） １３％
３−ＨＨＢ−１ （３−１） ６％
上記の組成物に化合物（Ｎｏ．１８４）を０．１２％の割合で添加した。

ＮＩ＝８６．８℃；Δｎ＝０．０８８；Δε＝−３．２；η＝３３．９ｍＰａ・ｓ．

【0197】

［使用例７］
３−ＨＨ−４ （２−１） ８％
３−ＨＨ−Ｖ （２−１） ８％
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （９−４） １８％
５−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （９−４） １８％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−Ｏ２ （１０−１２） ２％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−Ｏ２ （１０−１２） ３％
４−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−Ｏ２ （１０−１２） ２％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−Ｏ２ （１０−１２） ２％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１０−７） ９％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１０−７） ９％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （３−１） ６％
３−ＨＨＢ−３ （３−１） ６％
３−ＨＨＥＢＨ−３ （４−６） ３％
３−ＨＨＥＢＨ−４ （４−６） ３％
３−ＨＨＥＢＨ−５ （４−６） ３％
上記の組成物に化合物（Ｎｏ．１８５）を０．１％の割合で添加した。

ＮＩ＝９３．２℃；Δｎ＝０．０９６；Δε＝−３．６；η＝２５．８ｍＰａ・ｓ．

【0198】

［使用例８］
２−ＨＨ−５ （２−１） ３％
３−ＨＨ−４ （２−１） １４％
３−ＨＨ−５ （２−１） ４％
３−ＨＢ−Ｏ２ （２−５） １２％
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （９−４） １５％
５−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （９−４） １５％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−Ｏ２ （１０−１２） ５％
２−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１０−７） ３％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１０−７） ８％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１０−７） ８％
３−ＨＨＢ−１ （３−１） ５％
３−ＨＨＢ−３ （３−１） ３％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ （３−１） ５％
上記の組成物に化合物（Ｎｏ．３３０）を０．１％の割合で添加した。

ＮＩ＝７７．３℃；Δｎ＝０．０９２；Δε＝−３．９；η＝１８．９ｍＰａ・ｓ．

【0199】

［使用例９］
２−ＨＨ−３ （２−１） １１％
３−ＨＨ−４ （２−１） ９％
１−ＢＢ−３ （２−８） ９％
３−ＨＨ−Ｖ （２−１） １０％
３−ＨＢ−Ｏ２ （２−５） ２％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （９−３） ９％
５−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （９−３） ６％
２−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１０−５） １３％
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１０−５） ２１％
３−ＨＨＢ−１ （３−１） ５％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ （３−１） ３％
２−ＢＢＢ（２Ｆ）−５ （３−８） ２％
上記の組成物に化合物（Ｎｏ．３７）を０．０５％の割合で添加した。

ＮＩ＝７５．４℃；Δｎ＝０．０９９；Δε＝−３．１；η＝１４．４ｍＰａ・ｓ．

【0200】

［使用例１０］
２−ＨＨ−３ （２−１） １６％
７−ＨＢ−１ （２−５） １０％
５−ＨＢ−Ｏ２ （２−５） ８％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （９−１） １７％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （９−１） １６％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−Ｏ２ （１０−１２） ３％
４−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−Ｏ２ （１０−１２） ３％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−Ｏ２ （１０−１２） ２％
３−ＨＨ１ＯＣｒｏ−５ （１３−６） ５％
３−ＨＨＢ−１ （３−１） ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ （４−５） ８％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ （４−５） ７％
上記の組成物に化合物（Ｎｏ．３８）を０．１％の割合で添加した。

ＮＩ＝７１．７℃；Δｎ＝０．０９７；Δε＝−２．５；η＝２０．９ｍＰａ・ｓ．

【0201】

［使用例１１］
２−ＨＨ−３ （２−１） ８％
３−ＨＨ−４ （２−１） １０％
１−ＢＢ−３ （２−８） １０％
３−ＨＨ−Ｖ （２−１） １５％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （９−３） １３％
２−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１０−５） １６％
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１０−５） １４％
３−ＨＨＢ−１ （３−１） ８％
２−ＢＢＢ（２Ｆ）−５ （３−８） ６％
上記の組成物に化合物（Ｎｏ．１６７）を０．１２％の割合で添加した。

ＮＩ＝７２．７℃；Δｎ＝０．１０２；Δε＝−２．７；η＝１３．７ｍＰａ・ｓ．

【0202】

［使用例１２］
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （８−１５） ６％
３−ＨＢ−Ｃ （８−１） １８％
２−ＢＴＢ−１ （２−１０） １０％
５−ＨＨ−ＶＦＦ （２−１） ３０％
３−ＨＨＢ−１ （３−１） ４％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１ （３−１） １０％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１ （３−１） １１％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ （３−１７） ５％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ （３−１７） ３％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ （３−１７） ３％
上記の組成物に化合物（Ｎｏ．６４）を０．１％の割合で添加した。

ＮＩ＝８０．７℃；Δｎ＝０．１２８；Δε＝６．５；η＝１１．６ｍＰａ・ｓ．

【0203】

［使用例１３］
５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−４１） ５％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−４７） ３％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−４７） ７％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−４７） ３％
３−ＨＨ−Ｖ （２−１） ３６％
３−ＨＨ−Ｖ１ （２−１） ７％
３−ＨＨＥＨ−５ （３−１３） ３％
３−ＨＨＢ−１ （３−１） ６％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （３−１） ５％
Ｖ２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−１ （３−６） ５％
１Ｖ２−ＢＢ―Ｆ （５−１） ３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−９７） １１％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−６） ６％
上記の組成物に化合物（Ｎｏ．６５）を０．１％の割合で添加した。

ＮＩ＝８８．４℃；Δｎ＝０．１１０；Δε＝６．８；η＝１５．７ｍＰａ・ｓ．

【0204】

［使用例１４］
３−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−５７） ５％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−４７） ３％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−４７） ７％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−４７） ３％
３−ＨＨ−Ｖ （２−１） ４１％
３−ＨＨ−Ｖ１ （２−１） １０％
３−ＨＨＥＨ−５ （３−１３） ３％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （３−１） ６％
Ｖ２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−１ （３−６） ５％
１Ｖ２−ＢＢ―Ｆ （５−１） ３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−９７） ６％
３−ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−１１３） ５％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−６） ３％
上記の組成物に化合物（Ｎｏ．１８４）を０．１％の割合で添加した。

ＮＩ＝７８．８℃；Δｎ＝０．１０１；Δε＝７．３；η＝１１．６ｍＰａ・ｓ．

【産業上の利用可能性】

【0205】

化合物（１）は、液晶組成物の光分解を防ぐ効果を有し、液晶組成物への高い溶解度を有する。化合物（１）を含む液晶組成物は、高い上限温度、低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、適切な弾性定数、大きな比抵抗などの特性の少なくとも１つを充足する。この組成物は、光に対して安定である。この組成物を含む液晶表示素子は、短い応答時間、大きな電圧保持率、大きなコントラスト比、長い寿命などを有するので、液晶プロジェクター、液晶テレビなどに用いることができる。