特許 6424002 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6424002

(24)【登録日】2018年10月26日

(45)【発行日】2018年11月14日

(54)【発明の名称】有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料

(51)【国際特許分類】

   H01L 51/50 20060101AFI20181105BHJP

   C09K 11/06 20060101ALI20181105BHJP

【ＦＩ】

   H05B33/14 B

   C09K11/06 690

   C09K11/06 660

【請求項の数】11

【全頁数】163

(21)【出願番号】特願2013-540840(P2013-540840)

(86)(22)【出願日】2012年10月26日

(86)【国際出願番号】JP2012077690

(87)【国際公開番号】WO2013062075

(87)【国際公開日】20130502

【審査請求日】2015年9月11日

(31)【優先権主張番号】特願2011-235491(P2011-235491)

(32)【優先日】2011年10月26日

(33)【優先権主張国】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】000183646

【氏名又は名称】出光興産株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】110000637

【氏名又は名称】特許業務法人樹之下知的財産事務所

(72)【発明者】

【氏名】西村 和樹

(72)【発明者】

【氏名】荻原 俊成

(72)【発明者】

【氏名】日比野 茎子

(72)【発明者】

【氏名】井上 哲也

(72)【発明者】

【氏名】伊藤 光則

【審査官】 中山 佳美

(56)【参考文献】

【文献】 特開２００６−１８８４９３（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００６−１３５２９５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００７−２５１０９７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１０／０６８８６５（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開２００９−２６７２５７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１２−１１１８５３（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１１／０８１０６１（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特表２０１１−５０９２４７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１２／１５３７２５（ＷＯ，Ａ１）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｈ０１Ｌ ５１／５０−５１／５６

Ｈ０５Ｂ ３３／００−３３／２８

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

陽極と陰極との間に少なくとも発光層を備える有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記発光層は、第一ホスト材料と、第二ホスト材料と、燐光発光性ドーパント材料を含み、
前記第一ホスト材料は、下記一般式（５）で表される化合物であり、
前記第二ホスト材料は、下記一般式（２）で表される化合物であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

【化1】

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［一般式（５）において、Ｌ^１、Ｌ^３およびＬ^４は、それぞれ独立して、
単結合又は連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
環形成炭素数５〜３０のシクロアルキル基、又は、
これらが互いに結合した基を表し、
Ｘ^１は、窒素原子またはＣ−Ｒ^１０であり、複数のＸ^１のうち少なくとも１つは窒素原子であり、
Ｒ^１およびＲ^１０は、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアラルキル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基である。
ただし、複数のＲ^１は互いに同一または異なり、
複数のＲ^１０は互いに同一または異なる。
ｎは、２である。
Ｒ^１１は、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアラルキル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基である。
ただし、複数のＲ^１１は互いに同一または異なる。
また、隣り合うＲ^１１は互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｍ^３は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
ｈおよびｋは４であり、ｉおよびｊは３である。］

【化3】

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［一般式（２）において、
少なくとも一つのＲ^２は、置換もしくは無置換のカルバゾリル基であり、
それ以外のＲ^２は、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアラルキル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基であり、
ただし、前記一般式（２）で示されている９位の窒素原子でＬ^２と結合しているカルバゾリル基において、当該カルバゾリル基の１位及び８位の炭素原子に結合しているＲ^２は、置換もしくは無置換のカルバゾリル基ではない。
前記一般式（２）において、ｐおよびｑは、４であり、複数のＲ^２は、互いに同一または異なる。
また、隣り合うＲ^２は互いに結合して環を形成していてもよい。
前記一般式（２）において、Ｌ^２は、
単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
環形成炭素数５〜３０のシクロアルキル基、または、
これらが互いに結合した基を表す。
前記一般式（２）において、ＦＡは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜３０の縮合芳香族環基、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数９〜３０の縮合芳香族複素環基を表す。
ただし、ＦＡは、置換もしくは無置換のカルバゾリル基ではない。］

【請求項2】

請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二ホスト材料は、前記一般式（２）におけるＦＡが、
置換もしくは無置換の、縮合環数２〜５の縮合芳香族環基、又は、
置換もしくは無置換の、縮合環数２〜５の縮合芳香族複素環基であり、
ただし、ＦＡは、置換もしくは無置換のカルバゾリル基ではない
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項3】

請求項１または請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二ホスト材料は、前記一般式（２）におけるＦＡが下記一般式（２−Ａ）で表される
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

【化7】

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［前記一般式（２−Ａ）において、
Ｙは、Ｏ、Ｓ、又はＣ（Ｒ^２１）_２を表す。
Ｒ^２およびＲ^２１は前記一般式（２）におけるＲ^２と同義である。
ただし、Ｒ^２のうち、一つは、前記一般式（２）においてＬ^２に対して結合する単結合である。ＹがＣ（Ｒ^２１）_２の場合、複数のＲ^２１は同一でも異なっていてもよい。
ｒおよびｓは４である。］

【請求項4】

請求項１から請求項３までのいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二ホスト材料は、前記一般式（２）におけるＦＡが下記一般式（２−１）、（２−２）および（２−４）のいずれかで表される
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

【化8】

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［前記一般式（２−１）、（２−２）および（２−４）において、
Ｒ^２およびＲ^２１は前記一般式（２）におけるＲ^２と同義である。
ただし、Ｒ^２のうち、一つは、前記一般式（２）においてＬ^２に対して結合する単結合である。
ｒおよびｓは４である。］

【請求項5】

請求項４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二ホスト材料は、前記一般式（２）におけるＦＡが、前記一般式（２−１）又は（２−２）で表される
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項6】

請求項１から請求項５までのいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記燐光発光性ドーパント材料の発光ピーク波長が４９０ｎｍ以上７００ｎｍ以下である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項7】

下記一般式（５）で表される化合物及び下記一般式（２）で表される化合物を含み、燐光発光性ドーパント材料を含む発光層のホスト材料として用いられることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。

【化9】

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［一般式（５）において、Ｌ^１、Ｌ^３およびＬ^４は、それぞれ独立して、
単結合又は連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
環形成炭素数５〜３０のシクロアルキル基、又は、
これらが互いに結合した基を表し、
Ｘ^１は、窒素原子またはＣ−Ｒ^１０であり、複数のＸ^１のうち少なくとも１つは窒素原子であり、
Ｒ^１およびＲ^１０は、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアラルキル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基である。
ただし、複数のＲ^１は互いに同一または異なり、
複数のＲ^１０は互いに同一または異なる。
ｎは、２である。
Ｒ^１１は、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアラルキル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基である。
ただし、複数のＲ^１１は互いに同一または異なる。
また、隣り合うＲ^１１は互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｍ^３は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
ｈおよびｋは４であり、ｉおよびｊは３である。］

【化11】

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［一般式（２）において、
少なくとも一つのＲ^２は、置換もしくは無置換のカルバゾリル基であり、
それ以外のＲ^２は、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアラルキル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基であり、
ただし、前記一般式（２）で示されている９位の窒素原子でＬ^２と結合しているカルバゾリル基において、当該カルバゾリル基の１位及び８位の炭素原子に結合しているＲ^２は、置換もしくは無置換のカルバゾリル基ではない。
前記一般式（２）において、ｐおよびｑは、４であり、複数のＲ^２は、互いに同一または異なる。
前記一般式（２）において、Ｌ^２は、
単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
環形成炭素数５〜３０のシクロアルキル基、または、
これらが互いに結合した基を表す。
また、隣り合うＲ^２は互いに結合して環を形成していてもよい。
前記一般式（２）において、ＦＡは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜３０の縮合芳香族環基、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数９〜３０の縮合芳香族複素環基を表す。
ただし、ＦＡは、置換もしくは無置換のカルバゾリル基ではない。］

【請求項8】

請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、
前記一般式（２）におけるＦＡは、
置換もしくは無置換の、縮合環数２〜５の縮合芳香族環基、又は、
置換もしくは無置換の、縮合環数２〜５の縮合芳香族複素環基であり、
ただし、ＦＡは、置換もしくは無置換のカルバゾリル基ではない
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。

【請求項9】

請求項７または請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、
前記一般式（２）におけるＦＡは、下記一般式（２−Ａ）で表される
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。

【化15】

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［前記一般式（２−Ａ）において、
Ｙは、Ｏ、Ｓ、又はＣ（Ｒ^２１）_２を表す。
Ｒ^２およびＲ^２１は前記一般式（２）におけるＲ^２と同義である。
ただし、Ｒ^２のうち、一つは、前記一般式（２）においてＬ^２に対して結合する単結合である。ＹがＣ（Ｒ^２１）_２の場合、複数のＲ^２１は同一でも異なっていてもよい。
ｒおよびｓは４である。］

【請求項10】

請求項７から請求項９までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、
前記一般式（２）におけるＦＡは、下記一般式（２−１）、（２−２）および（２−４）のいずれかで表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。

【化16】

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［前記一般式（２−１）、（２−２）および（２−４）において、
Ｒ^２およびＲ^２１は前記一般式（２）におけるＲ^２と同義である。
ただし、Ｒ^２のうち、一つは、前記一般式（２）においてＬ^２に対して結合する単結合である。
ｒおよびｓは４である。］

【請求項11】

請求項１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、
前記一般式（２）におけるＦＡは、前記一般式（２−１）又は（２−２）で表される
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料に関する。

【背景技術】

【0002】

陽極と陰極との間に発光層を含む発光ユニットを備え、発光層に注入された正孔と電子との再結合によって生じる励起子(エキシトン)エネルギーから発光を得る有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、有機ＥＬ素子という。)が知られている。
有機ＥＬ素子としては、発光材料として燐光発光性ドーパント材料を利用する、燐光型の有機ＥＬ素子が知られている。燐光型の有機ＥＬ素子は、燐光発光性ドーパント材料の励起状態の一重項状態と三重項状態とを利用することにより、高い発光効率を達成できる。これは、発光層内で正孔と電子とが再結合する際にはスピン多重度の違いから一重項励起子と三重項励起子とが１：３の割合で生成すると考えられているので、蛍光発光材料のみを使用した場合と比較して、３〜４倍の発光効率を達成できると考えられるからである。

【0003】

特許文献１には、燐光発光性ドーパント材料と組み合わせて用いることができる燐光ホスト材料として好適なアリールカルバゾイル基またはカルバゾイルアルキレン基に窒素含有へテロ環基が結合した化合物が記載されている。そして、燐光発光性ドーパント材料とこの化合物を発光層に用いることで、低電圧で駆動し、色純度が高い有機ＥＬ素子が得られる。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0004】

【特許文献1】国際公開第２００３／０８０７６０号

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

しかしながら、特許文献１に記載の燐光ホスト材料では、ＨＯＭＯが大きく、発光層への正孔注入が難しかった。そのため、正孔輸送層界面での発光となり、寿命が不足するという問題があった。

【0006】

本発明の目的は、発光効率が高く、長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供することにある。

【課題を解決するための手段】

【0007】

本発明者らは、上記目的を達成するために、鋭意研究を重ねた結果、発光層において、特定の第一ホスト材料に特定の第二ホスト材料を組合せて含有させることにより、発光効率が高く、長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子を製造できることを見出した。本発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。

【0008】

本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極と陰極との間に少なくとも発光層を備える有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層は、第一ホスト材料と、第二ホスト材料と、燐光発光性ドーパント材料を含み、前記第一ホスト材料は、下記一般式（１）で表される化合物であり、前記第二ホスト材料は、下記一般式（２）で表される化合物であることを特徴とする。

【0009】

【化1】

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【0010】

一般式（１）において、Ｚ^１は、aにおいて縮合している下記一般式（１−１）または
（１−２）で表される環構造を表す。Ｚ^２は、ｂにおいて縮合している下記一般式（１−１）または（１−２）で表される環構造を表す。ただし、Ｚ^１またはＺ^２の少なくともいずれか１つは下記一般式（１−１）で表される。
Ｍ^１は、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の窒素含有ヘテロ芳香族環であり、Ｌ^１は、
単結合又は連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
環形成炭素数５〜３０のシクロアルキル基、又は、
これらが互いに結合した基を表す。
ｍは、１または２である。

【0011】

【化2】

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【0012】

上記一般式（１−１）および（１−２）においてｃ，ｄ，ｅ，ｆはそれぞれ、前記一般式（１）のａまたはｂにおいて縮合していることを表す。
Ｒ^１１およびＲ^３１は、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアラルキル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基である。
ただし、複数のＲ^１１は互いに同一または異なり、
複数のＲ^３１は、互いに同一または異なる。
また、隣り合うＲ^１１は互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｘ^３は、硫黄原子、酸素原子、Ｎ−Ｒ^３２、またはC（Ｒ^３２）_２であり、
Ｒ^３２は、上記Ｒ^１１およびＲ^３１と同義である。
ここで、Ｎ−Ｒ_２は、窒素原子（Ｎ）に、Ｒ_２が１つ結合したものであり、Ｃ(Ｒ_２)_２は、炭素原子（Ｃ）に、Ｒ_２が２つ結合したものである。

【0013】

【化3】

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【0014】

一般式（２）において、
少なくとも一つのＲ^２は、置換もしくは無置換のカルバゾリル基であり、
それ以外のＲ^２は、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアラルキル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基である。
前記一般式（２）において、ｐおよびｑは、４であり、複数のＲ^２は、互いに同一または異なる。
また、隣り合うＲ^２は互いに結合して環を形成していてもよい。
前記一般式（２）において、Ｌ^２は、
単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
環形成炭素数５〜３０のシクロアルキル基、または、
これらが互いに結合した基を表す。
前記一般式（２）において、ＦＡは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜３０の縮合芳香族環基、
又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数９〜３０の縮合芳香族複素環基を表す。

【0015】

さらに、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子では、前記第一ホスト材料は、下記一般式（３）で表されることが好ましい。

【0016】

【化4】

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【0017】

一般式（３）において、Ｚ^１は、aにおいて縮合している前記一般式（１−１）または
（１−２）で表される環構造を表す。Ｚ^２は、ｂにおいて縮合している前記一般式（１−１）または（１−２）で表される環構造を表す。ただし、Ｚ^１またはＺ^２の少なくともいずれか１つは前記一般式（１−１）で表される。
Ｌ^１は、前記一般式（１）におけるＬ^１と同義である。
Ｘ^１は、窒素原子またはＣ−Ｒ^１０であり、複数のＸ^１のうち少なくとも１つは窒素原子である。
Ｒ^１およびＲ^１０は、前記一般式（１−１）におけるＲ^１１と同義である。
ｍは、１〜２の整数を表し、
ｎは、２を表す。
前記一般式（１−１）および（１−２）においてｃ，ｄ，ｅ，ｆはそれぞれ、前記一般式（３）のａまたはｂにおいて縮合していることを表す。

【0018】

そして、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子では、前記第一ホスト材料は、下記一般式（４）で表されることがより好ましい。

【0019】

【化5】

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【0020】

一般式（４）において、Ｌ^１は、前記一般式（１）におけるＬ^１と同義である。
Ｘ^１は、窒素原子またはＣ−Ｒ^１０であり、複数のＸ^１のうち少なくとも１つは窒素原子である。
Ｒ^１，Ｒ^１０およびＲ^１１は、前記一般式（１−１）におけるＲ^１１と同義である。
ｍは、１〜２の整数を表し、
ｎは、２を表す。

【0021】

さらに、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子では、前記第一ホスト材料は、下記一般式（５）で表されることがより好ましい。

【0022】

【化6】

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【0023】

一般式（５）において、Ｌ^１、Ｒ^１は、それぞれ前記一般式（１）におけるＬ^１、Ｒ^１と同義であり、Ｒ^１１は、前記一般式（１−１）と同義である。
また、Ｌ^３およびＬ^４は前記一般式（１）におけるＬ^１と同義である。
Ｘ^１は、窒素原子またはＣ−Ｒ^１０であり、複数のＸ^１のうち少なくとも１つは窒素原子である。
Ｒ^１０は、前記一般式（１−１）におけるＲ^１１と同義である。
ｎは、２を表す。
Ｍ^３は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
ｈおよびｋは４であり、ｉおよびｊは３である。

【0024】

本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子では、前記第二ホスト材料は、前記一般式（２）におけるＦＡが、
置換もしくは無置換の、縮合環数２〜５の縮合芳香族環基、又は、
置換もしくは無置換の、縮合環数２〜５の縮合芳香族複素環基であることが好ましい。

【0025】

さらに、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子では、前記第二ホスト材料は、前記一般式（２）におけるＦＡが下記一般式（２−Ａ）で表されることが好ましい。

【0026】

【化7】

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【0027】

［前記一般式（２−Ａ）において、
Ｙは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ^２１、又はＣ（Ｒ^２１）_２を表す。
Ｒ^２およびＲ^２１は前記一般式（２）におけるＲ^２と同義である。
ただし、Ｒ^２のうち、一つは、前記一般式（２）においてＬ^２に対して結合する単結合である。ＹがＣ（Ｒ^２１）_２の場合、複数のＲ^２１は同一でも異なっていてもよい。
ｒおよびｓは４である。］

【0028】

また、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子では、前記第二ホスト材料は、前記一般式（２）におけるＦＡが下記一般式（２−１）から（２−４）のいずれかで表されることが好ましい。

【0029】

【化8】

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【0030】

前記一般式（２−１）から（２−４）において、
Ｒ^２およびＲ^２１は前記一般式（２）におけるＲ^２と同義である。
ただし、Ｒ^２のうち、一つは、前記一般式（２）においてＬ^２に対して結合する単結合である。
ｒおよびｓは４である。

【0031】

さらに、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子では、前記第二ホスト材料は、前記一般式（２）におけるＦＡが、前記一般式（２−１）又は（２−２）で表されることが好ましい。

【0032】

さらに、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子では、前記燐光発光性ドーパント材料の発光ピーク波長が４９０ｎｍ以上７００ｎｍ以下であることが好ましい。

【0033】

本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、前記一般式（１）で表される化合物および前記一般式（２）で表される化合物を含み、燐光発光性ドーパント材料を含む発光層のホスト材料として用いられることを特徴とする。

【0034】

本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、前記一般式（１）で表される化合物は、前記一般式（３）で表されることが好ましい。

【0035】

さらに、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、前記一般式（１）で表される化合物は、前記一般式（４）で表されることが好ましい。

【0036】

本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、前記一般式（１）で表される化合物は、前記一般式（５）で表されることがより好ましい。

【0037】

また、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、前記一般式（２）におけるＦＡは、
置換もしくは無置換の、縮合環数２〜５の縮合芳香族環基、又は、
置換もしくは無置換の、縮合環数２〜５の縮合芳香族複素環基であることが好ましい。

【0038】

さらに、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、前記一般式（２）におけるＦＡは、前記一般式（２−Ａ）で表されることが好ましい。

【0039】

そして、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、前記一般式（２）で表される化合物におけるＦＡは、前記一般式（２−１）から（２−４）のいずれかで表されることが好ましい。

【0040】

さらに、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、前記一般式（２）におけるＦＡは、前記一般式（２−１）又は（２−２）で表されることが好ましい。

【0041】

本発明によれば、発光効率が高く、長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供することができる。

【図面の簡単な説明】

【0042】

【図1】本発明の第一実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す図。

【図2】第二実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す図。

【図3】第三実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す図。

【図4】第四実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す図。

【図5】第五実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す図。

【発明を実施するための形態】

【0043】

［第一実施形態］
（有機ＥＬ素子の構成）
以下、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と称する）の素子構成について説明する。
有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、
（１）陽極／発光層／陰極
（２）陽極／正孔注入層／発光層／陰極
（３）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（４）陽極／正孔注入層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（５）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
などの構造を挙げることができる。
上記の中で（５）の素子構成が好ましく用いられるが、これらに限定されるものではない。
なお、上記「発光層」とは、一般的にドーピングシステムが採用されており、ホスト材料とドーパント材料を含む有機層である。ホスト材料は、一般的に電子と正孔の再結合を促し、再結合により生じた励起エネルギーをドーパント材料に伝達させる。ドーパント材料としては、量子収率の高い化合物が好まれ、ホスト材料から励起エネルギーを受け取ったドーパント材料は、高い発光性能を示す。
上記「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層および正孔輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層および電子輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。ここで、正孔注入層および正孔輸送層を有する場合には、陽極側に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、電子注入層および電子輸送層を有する場合には、陰極側に電子注入層が設けられていることが好ましい。

【0044】

次に、第一実施形態における有機ＥＬ素子１を図１に示す。
有機ＥＬ素子１は、透明な基板２と、陽極３と、陰極４と、正孔輸送層６と、発光層５と、電子輸送層７とを備える。
そして、陽極３側から順に、正孔輸送層６、発光層５、電子輸送層７及び陰極４が積層される。

【0045】

〔発光層〕
発光層５は、第一ホスト材料、第二ホスト材料および燐光発光性ドーパント材料を含有する。
ここで、発光層５に含まれる材料の質量百分率の合計が１００質量％となるように、第一ホスト材料については、１０質量％以上９０質量％以下、第二ホスト材料については、１０質量％以上９０質量％以下、並びに燐光発光性ドーパント材料については、０．１質量％以上３０質量％以下で設定されることが好ましい。さらに、第一ホスト材料については、４０質量％以上６０質量％以下で設定されることがより好ましい。

【0046】

（第一ホスト材料）
本発明の有機ＥＬ素子に用いられる第一ホスト材料としては、上記一般式（１）で表される化合物を用いることができる。

【0047】

上記一般式（１）においてＭ^１で表される「窒素含有ヘテロ芳香族環」には、アジン環が含まれる。
上記一般式（１）においてＭ^１で表される窒素含有ヘテロ芳香族環としては、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、アジリジン、アザインドリジン、インドリジン、イミダゾール、インドール、イソインドール、インダゾール、プリン、プテリジン、β−カルボリン、ナフチリジン、キノキサリン、ターピリジン、ビピリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、イミダゾピリジン等が挙げられる。

【0048】

特に、ピリジン、ピリミジン、トリアジンが好ましく、第一ホスト材料は、上記一般式（３）で表されることが好ましい。

【0049】

ここで、上記一般式（３）におけるａ，ｂにおいて、上記一般式（１−１）および（１−２）が縮合している化合物としては、下記一般式で表されるものが挙げられる。

【0050】

【化9】

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【0051】

そして、第一ホスト材料は、上記一般式（４）で表されることがより好ましく、上記一般式（５）で表されることが特に好ましい。

【0052】

前記一般式（１），（３）〜（５），（１−１）および（１−２）において、Ｒ^１，Ｒ^１０〜Ｒ^１１およびＲ^３１〜Ｒ^３２で表される基について、説明する。

【0053】

環形成炭素数６〜３０のアリール基としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、ベンズアントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基、１−クリセニル基、２−クリセニル基、３−クリセニル基、４−クリセニル基、５−クリセニル基、６−クリセニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１−トリフェニレニル基、２−トリフェニレニル基、３−トリフェニレニル基、４−トリフェニレニル基、１−フルオレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、４−フルオレニル基、９−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｏ−ターフェニル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−クウォーターフェニル基、３−フルオランテニル基、４−フルオランテニル基、８−フルオランテニル基、９−フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，３−キシリル基、３，４−キシリル基、２，５−キシリル基、メシチル基、ｏ−クメニル基、ｍ−クメニル基、ｐ−クメニル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基が挙げられる。
アリール基としては、環形成炭素数が６〜２０であることが好ましく、より好ましくは６〜１２であることが好ましい。上記アリール基の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基が特に好ましい。１−フルオレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基および４−フルオレニル基については、９位の炭素原子に、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基が置換されていることが好ましい。

【0054】

環形成原子数５〜３０の複素環基としては、例えば、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、イミダゾリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、ベンゾチオフェニル基、およびピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、ピロリジン環、ジオキサン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環、カルバゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラン環、ジベンゾフラン環から形成される基が挙げられる。
さらに具体的には、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、２−ピリミジニル基、４−ピリミジニル基、５−ピリミジニル基、６−ピリミジニル基、１，２，３−トリアジン−４−イル基、１，２，４−トリアジン−３−イル基、１，３，５−トリアジン−２−イル基、１−イミダゾリル基、２−イミダゾリル基、１−ピラゾリル基、１−インドリジニル基、２−インドリジニル基、３−インドリジニル基、５−インドリジニル基、６−インドリジニル基、７−インドリジニル基、８−インドリジニル基、２−イミダゾピリジニル基、３−イミダゾピリジニル基、５−イミダゾピリジニル基、６−イミダゾピリジニル基、７−イミダゾピリジニル基、８−イミダゾピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、アザカルバゾリル−１−イル基、アザカルバゾリル−２−イル基、アザカルバゾリル−３−イル基、アザカルバゾリル−４−イル基、アザカルバゾリル−５−イル基、アザカルバゾリル−６−イル基、アザカルバゾリル−７−イル基、アザカルバゾリル−８−イル基、アザカルバゾリル−９−イル基、１−フェナントリジニル基、２−フェナントリジニル基、３−フェナントリジニル基、４−フェナントリジニル基、６−フェナントリジニル基、７−フェナントリジニル基、８−フェナントリジニル基、９−フェナントリジニル基、１０−フェナントリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナントロリン−２−イル基、１，７−フェナントロリン−３−イル基、１，７−フェナントロリン−４−イル基、１，７−フェナントロリン−５−イル基、１，７−フェナントロリン−６−イル基、１，７−フェナントロリン−８−イル基、１，７−フェナントロリン−９−イル基、１，７−フェナントロリン−１０−イル基、１，８−フェナントロリン−２−イル基、１，８−フェナントロリン−３−イル基、１，８−フェナントロリン−４−イル基、１，８−フェナントロリン−５−イル基、１，８−フェナントロリン−６−イル基、１，８−フェナントロリン−７−イル基、１，８−フェナントロリン−９−イル基、１，８−フェナントロリン−１０−イル基、１，９−フェナントロリン−２−イル基、１，９−フェナントロリン−３−イル基、１，９−フェナントロリン−４−イル基、１，９−フェナントロリン−５−イル基、１，９−フェナントロリン−６−イル基、１，９−フェナントロリン−７−イル基、１，９−フェナントロリン−８−イル基、１，９−フェナントロリン−１０−イル基、１，１０−フェナントロリン−２−イル基、１，１０−フェナントロリン−３−イル基、１，１０−フェナントロリン−４−イル基、１，１０−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−１−イル基、２，９−フェナントロリン−３−イル基、２，９−フェナントロリン−４−イル基、２，９−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−６−イル基、２，９−フェナントロリン−７−イル基、２，９−フェナントロリン−８−イル基、２，９−フェナントロリン−１０−イル基、２，８−フェナントロリン−１−イル基、２，８−フェナントロリン−３−イル基、２，８−フェナントロリン−４−イル基、２，８−フェナントロリン−５−イル基、２，８−フェナントロリン−６−イル基、２，８−フェナントロリン−７−イル基、２，８−フェナントロリン−９−イル基、２，８−フェナントロリン−１０−イル基、２，７−フェナントロリン−１−イル基、２，７−フェナントロリン−３−イル基、２，７−フェナントロリン−４−イル基、２，７−フェナントロリン−５−イル基、２，７−フェナントロリン−６−イル基、２，７−フェナントロリン−８−イル基、２，７−フェナントロリン−９−イル基、２，７−フェナントロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基、１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、１−シラフルオレニル基、２−シラフルオレニル基、３−シラフルオレニル基、４−シラフルオレニル基、１−ゲルマフルオレニル基、２−ゲルマフルオレニル基、３−ゲルマフルオレニル基、４−ゲルマフルオレニル基が挙げられる。
複素環基の環形成原子数は、５〜２０であることが好ましく、５〜１４であることがさらに好ましい。上記複素環基の中でも１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基が好ましい。１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基および４−カルバゾリル基については、９位の窒素原子に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基が置換されていることが好ましい。

【0055】

炭素数１〜３０のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよい。直鎖または分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、１，２−ジニトロエチル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基が挙げられる。
環状のアルキル基（シクロアルキル基）としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、３，５−テトラメチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられる。
直鎖または分岐鎖のアルキル基の炭素数は、１〜１０であることが好ましく、１〜６であることがさらに好ましい。上記直鎖または分岐鎖のアルキル基の中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基が好ましい。
シクロアルキル基の環形成炭素数は、３〜１０であることが好ましく、５〜８であることがさらに好ましい。上記シクロアルキル基の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基が好ましい。
アルキル基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基が１以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基等が挙げられる。

【0056】

炭素数２〜３０のアルケニル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよく、例えば、ビニル、プロペニル、ブテニル、オレイル、エイコサペンタエニル、ドコサヘキサエニル、スチリル、２，２−ジフェニルビニル、１，２，２−トリフェニルビニル、２−フェニル−２−プロペニル等が挙げられる。上述したアルケニル基の中でもビニル基が好ましい。

【0057】

炭素数２〜３０のアルキニル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよく、例えば、エチニル、プロピニル、２−フェニルエチニル等が挙げられる。上述したアルキニル基の中でもエチニル基が好ましい。

【0058】

炭素数３〜３０のアルキルシリル基としては、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ−ｎ−ブチルシリル基、トリ−ｎ−オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル−ｎ−プロピルシリル基、ジメチル−ｎ−ブチルシリル基、ジメチル−ｔ−ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基等が挙げられる。３つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

【0059】

環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基としては、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基が挙げられる。
ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を２つ有し、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を１つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、８〜３０であることが好ましい。２つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を１つ有し、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を２つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、１３〜３０であることが好ましい。２つのアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
トリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を３つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、１８〜３０であることが好ましい。３つのアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
このようなアリールシリル基としては、例えば、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニル−ｔ−ブチルシリル基、トリフェニルシリル基が挙げられる。

【0060】

炭素数１〜３０のアルコキシ基は、−ＯＹと表される。このＹの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。アルコキシ基としては、炭素数１〜６のアルコキシ基が好ましく、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基があげられる。
アルコキシ基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルコキシ基としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルコキシ基が１以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。

【0061】

環形成炭素数６〜３０のアラルキル基は、−Ｙ−Ｚと表される。このＹの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基に対応するアルキレン基が挙げられる。このＺの例として、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基の例が挙げられる。このアラルキル基は、炭素数７〜３０アラルキル基（アリール部分は炭素数６〜３０、好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１２）、アルキル部分は炭素数１〜３０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜６）であることが好ましい。このアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、２−フェニルプロパン−２−イル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基が挙げられる。

【0062】

環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基は、−ＯＺと表される。このＺの例として、上記環形成炭素数６〜３０アリール基または後述する単環基および縮合環基が挙げられる。このアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。

【0063】

ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。

【0064】

前記一般式（１），（３）〜（５）におけるＬ^１、Ｌ³、Ｌ^４で表される環形成炭素数６〜３０のアリール基および環形成原子数５〜３０の複素環基としては、上記した基の２価に相当する基が挙げられる。
また、環形成炭素数５〜３０のシクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、シクロヘプチレン基などが挙げられる。
前記一般式（５）におけるＭ^３で表される環形成炭素数６〜３０のアリール基および環形成原子数５〜３０の複素環基としては、上記した基が挙げられる。

【0065】

本発明において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、および芳香環を含む）を構成する炭素原子およびヘテロ原子を意味する。

【0066】

また、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、上述のようなアリール基、複素環基、アルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン化アルキル基）、アルケニル基、アルキニル基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルコキシ基、アラルキル基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基に加え、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシ基等が挙げられる。ここで挙げた置換基の中では、アリール基、複素環基、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、シアノ基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。これらの置換基は、さらに上述の置換基により置換されていてもよい。
以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合の置換基についても、上記と同様である。
本発明において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、三重水素（tritium）、を包含する。

【0067】

上記一般式（１），（３）〜（５）のうちいずれかで表される化合物の例としては、以下が挙げられる。なお、以下の構造式中、その端に化学式（Ｐｈ、ＣＮ、ベンゼン環等）が記載されていない結合は、メチル基を表すものである。

【0068】

【化10】

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【0069】

【化11】

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【0070】

【化12】

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【0071】

【化13】

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【0072】

【化14】

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【0073】

【化15】

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【0074】

【化16】

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【0075】

【化17】

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【0076】

【化18】

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【化19】

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【0078】

【化20】

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【0079】

【化21】

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【0080】

【化22】

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【0081】

【化23】

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【0082】

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【0083】

【化25】

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【0085】

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【0086】

【化28】

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【化29】

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【0088】

【化30】

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【0089】

【化31】

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【0090】

【化32】

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【0091】

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【化39】

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【0098】

【化40】

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【0099】

【化41】

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【0100】

【化42】

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【0101】

【化43】

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【0102】

【化44】

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【0103】

【化45】

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【0104】

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【0105】

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【0106】

【化48】

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【0107】

【化49】

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【0108】

【化50】

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【0109】

【化51】

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【0110】

【化52】

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【0111】

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【0112】

【化54】

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【0113】

【化55】

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【0114】

【化56】

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【0115】

【化57】

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【0116】

【化58】

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【0117】

【化59】

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【0118】

【化60】

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【0119】

【化61】

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【0120】

【化62】

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【0121】

【化63】

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【0122】

【化64】

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【0123】

【化65】

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【0124】

【化66】

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【0125】

【化67】

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【0126】

【化68】

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【0127】

【化69】

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【0128】

【化70】

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【0129】

【化71】

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【0130】

【化72】

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【0131】

【化73】

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【0132】

【化74】

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【0133】

【化75】

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【0134】

【化76】

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【0135】

【化77】

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【0136】

【化78】

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【0137】

【化79】

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【0138】

【化80】

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【0139】

【化81】

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【0140】

（第二ホスト材料）
本発明の有機ＥＬ素子に用いられる第二ホスト材料としては、上記一般式（２）で表される化合物を用いることが好ましい。

【0141】

前記一般式（２）において、Ｒ^２で表されるアリール基、複素環基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリールオキシ基は、前記一般式（１）等におけるＲ^１，Ｒ^１０〜Ｒ^１１およびＲ^３１〜Ｒ^３２にて説明したものと同様である。
また、前記一般式（２）において、Ｌ^２で表されるアリール基、複素環基、シクロアルキル基としては、前記一般式（１）におけるＬ^１にて説明したものと同様である。

【0142】

前記一般式（２）において、ＦＡは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の縮合芳香族環基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の縮合芳香族複素環基を表す。
ＦＡとしては、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜３０の縮合芳香族環基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数９〜３０の縮合芳香族複素環基が好ましく、置換もしくは無置換の、縮合環数２〜５の縮合芳香族環基、又は、置換もしくは無置換の、縮合環数２〜５の縮合芳香族複素環基がより好ましい。

【0143】

ＦＡは、下記一般式（２−Ａ）で表されることがさらに好ましい。

【0144】

【化82】

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【0145】

［前記一般式（２−Ａ）において、
Ｙは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ^２１、又はＣ（Ｒ^２１）_２を表す。
Ｒ^２およびＲ^２１は前記一般式（２）におけるＲ^２と同義である。
ただし、Ｒ^２のうち、一つは、前記一般式（２）においてＬ^２に対して結合する単結合である。ＹがＣ（Ｒ^２１）_２の場合、複数のＲ^２１は同一でも異なっていてもよい。
ｒおよびｓは４である。］

【0146】

ＦＡは、これらの中でも、下記一般式（２−１）から（２−４）のいずれかで表されることがより好ましく、下記一般式（２−１）又は（２−２）で表されることが特に好ましい。

【0147】

【化83】

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［前記一般式（２−１）から（２−４）において、
Ｒ^２およびＲ^２１は前記一般式（２）におけるＲ^２と同義である。
ただし、Ｒ^２のうち、一つは、前記一般式（２）においてＬ^２に対して結合する単結合である。
ｒおよびｓは４である。］

【0148】

ＦＡである縮合芳香族環基としては、例えば、ナフチル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、スピロフルオレニル基、９，９−ジフェニルフルオレニル基、９，９’−スピロビ［９Ｈ−フルオレン］−２−イル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントレニル基、ベンゾ［ａ］トリフェニレニル基、ナフト［１，２−ｃ］フェナントレニル基、ナフト［１，２−ａ］トリフェニレニル基、ジベンゾ［ａ，ｃ］トリフェニレニル基、ベンゾ［ｂ］フルオランテニル基、クリセニル基、ピレニル基が挙げられる。
ＦＡである縮合芳香族環基としては、環形成炭素数が６〜２０であることがより好ましく、６〜１２であることがさらに好ましい。上記縮合芳香族環基の中でもナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、スピロビフルオレニル基、フルオランテニル基が特に好ましい。フルオレニル基については、９位の炭素原子に、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基が置換されていることが好ましい。

【0149】

ＦＡである縮合芳香族複素環基としては、例えば、イソインドール環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、イソキノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、フェナントロリン環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、カルバゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ジベンゾフラン環、ベンゾ［ｃ］ジベンゾフラン環、フェナジン環、フェノチアジン環、フェノキサジン環、アザカルバゾール環、イミダゾピリジン環、アザトリフェニレン環、アザジベンゾフラン環及びこれらの誘導体から形成される基が挙げられ、ジベンゾフラン環、カルバゾール環、ジベンゾチオフェン環、キノキサリン環及びこれらの誘導体から形成される基が好ましい。カルバゾリル基については、９位の窒素原子に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基が置換されていることが好ましい。ここで、環形成炭素数６〜３０のアリール基及び環形成原子数５〜３０の複素環基は、第一ホスト材料の説明で前述したものと同様である。

【0150】

また、前記一般式（２）、（２−Ａ）、（２−１）から（２−４）において、Ｌ^２，Ｒ^２，Ｒ^２１，ＦＡが、１つ又は複数の置換基を有する場合、前記置換基は、前記した一般式（１）におけるものと同じである。

【0151】

上記一般式（２）で表される化合物の例としては、以下が挙げられる。なお、以下の構造式中、その端に化学式（Ｐｈ、ＣＮ、ベンゼン環等）が記載されていない結合は、メチル基を表すものである。

【0152】

【化84】

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【0153】

【化85】

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【0154】

【化86】

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【化221】

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【0290】

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【0292】

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【0293】

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【0294】

【化226】

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【0295】

【化227】

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【0296】

【化228】

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【0297】

【化229】

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【0298】

（燐光発光性ドーパント材料）
燐光発光性ドーパント材料は、金属錯体を含有し、この金属錯体は、Ｉｒ（イリジウム），Ｐｔ（白金），Ｏｓ（オスミウム），Ａｕ（金），Ｃｕ（銅），Ｒｅ（レニウム）及びＲｕ（ルテニウム）から選択される金属原子と、配位子と、を有することが好ましい。特に、前記配位子は、オルトメタル結合を有することが好ましい。
燐光量子収率が高く、有機ＥＬ素子の外部量子効率をより向上させることができるという点で、Ｉｒ，Ｏｓ及びＰｔから選ばれる金属原子を含有する化合物であると好ましく、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体であるとさらに好ましく、中でもイリジウム錯体及び白金錯体がより好ましく、オルトメタル化イリジウム錯体が最も好ましい。また、発光効率等の観点からフェニルキノリン、フェニルイソキノリン、フェニルピリジン、フェニルピリミジン、フェニルピラジン、フェニルイミダゾール、及びベンゾキノリンから選択される配位子から構成される有機金属錯体が好ましい。
好ましい金属錯体の具体例を、以下に示す。

【0299】

【化230】

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【0300】

【化231】

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【0301】

【化232】

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【0302】

【化233】

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【0303】

【化234】

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【0304】

燐光発光性ドーパント材料は、単独で使用しても良いし、２種以上を併用しても良い。
発光層５に含まれる前記燐光発光性ドーパント材料のうち少なくとも１種は、発光波長のピークが４９０ｎｍ以上７００ｎｍ以下であることが好ましく、４９０ｎｍ以上６５０ｎｍ以下であることがより好ましく、４９０ｎｍ以上６００ｎｍ以下であることがさらに好ましい。本実施形態における発光層５の発光色としては、例えば、黄色もしくは緑色が好ましい。一般に黄色を示す発光波長のピークは、５３０ｎｍ以上６２０ｎｍであるが、本実施形態においては、特に発光波長が５５０ｎｍ以上６００ｎｍ以下であることが好ましい。
このような発光波長の燐光発光性ドーパント材料を、前述した特定の第一，第二ホスト材料にドープして発光層５を構成することにより、高効率な有機ＥＬ素子とすることができる。

【0305】

〔基板〕
有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２上に陽極３、発光層５、陰極４等が積層されて構成される。基板２は、これら陽極３等を支持する基板であり、４００ｎｍ〜７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上で平滑な基板が好ましい。
透光性の基板としては、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。
ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等を原料として用いてなるものを挙げられる。
またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を原料として用いてなるものを挙げることができる。

【0306】

〔陽極及び陰極〕
有機ＥＬ素子１の陽極３は、正孔を正孔注入層、正孔輸送層６又は発光層５に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。
陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、酸化インジウム亜鉛酸化物、金、銀、白金、銅等が挙げられる。
陽極３は、これらの陽極材料を蒸着法やスパッタリング法等の方法で、例えば基板２上に薄膜を形成させることにより作製することができる。
発光層５からの発光を陽極３側から取り出す場合、陽極３の可視領域の光の透過率を１０％より大きくすることが好ましい。また、陽極３のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。陽極３の膜厚は、材料にもよるが、通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは１０ｎｍ〜２００ｎｍの範囲で選択される。

【0307】

陰極としては、発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。
陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使用できる。
陰極４も、陽極３と同様に、蒸着法やスパッタリング法等の方法で、例えば電子輸送層７上に薄膜を形成させることにより作製することができる。また、陰極４側から、発光層５からの発光を取り出す態様を採用することもできる。発光層５からの発光を陰極４側から取り出す場合、陰極４の可視領域の光の透過率を１０％より大きくすることが好ましい。
陰極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。
陰極の膜厚は材料にもよるが、通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは５０ｎｍ〜２００ｎｍの範囲で選択される。

【0308】

〔その他の層〕
さらに電流（又は発光）効率を上げるために、必要に応じて、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層等を設けてもよい。有機ＥＬ素子１には、正孔輸送層６及び電子輸送層７を設けている。

【0309】

（正孔輸送層）
正孔輸送層６は、発光層への正孔注入を助け、正孔を発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化ポテンシャルが小さい。
正孔輸送層６を形成する正孔輸送材料としては、より低い電界強度で正孔を発光層５に輸送する材料が好ましく、本発明の前記一般式（２）で表される第二ホスト材料を用いることができる。その他、例えば、下記一般式（Ａ１）で表わされる芳香族アミン誘導体が好適に用いられる。

【0310】

【化235】

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【0311】

前記一般式（Ａ１）において、Ａｒ^１からＡｒ^４までは、
環形成炭素数６以上５０以下の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数６以上５０以下の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数２以上４０以下の芳香族複素環基、
環形成炭素数２以上４０以下の縮合芳香族複素環基、
それら芳香族炭化水素基とそれら芳香族複素環基とを結合させた基、
それら芳香族炭化水素基とそれら縮合芳香族複素環基とを結合させた基
それら縮合芳香族炭化水素基とそれら芳香族複素環基とを結合させた基、または
それら縮合芳香族炭化水素基とそれら縮合芳香族複素環基とを結合させた基、
を表す。但し、ここで挙げた芳香族炭化水素基、縮合芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、および縮合芳香族複素環基は、置換基を有してもよい。

【0312】

前記一般式（Ａ１）において、Ｌは、連結基であり、
環形成炭素数６以上５０以下の２価の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数６以上５０以下の２価の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数５以上５０以下の２価の芳香族複素環基、
環形成炭素数５以上５０以下の２価の縮合芳香族複素環基、
２個以上の芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を
単結合、
エーテル結合、
チオエーテル結合、
炭素数１以上２０以下のアルキレン基、
炭素数２以上２０以下のアルケニレン基、もしくは
アミノ基
で結合して得られる２価の基、
を表す。但し、ここで挙げた２価の芳香族炭化水素基、２価の縮合芳香族炭化水素基、２価の芳香族複素環基、および２価の縮合芳香族複素環基は、置換基を有してもよい。

【0313】

前記一般式（Ａ１）の化合物の具体例を以下に記すが、これらに限定されるものではない。

【0314】

【化236】

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【0315】

また、下記一般式（Ａ２）の芳香族アミンも、正孔輸送層の形成に好適に用いられる。

【0316】

【化237】

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【0317】

前記一般式（Ａ２）において、Ａｒ^１からＡｒ^３までの定義は前記一般式（Ａ１）のＡｒ^１からＡｒ^４までの定義と同様である。以下に一般式（Ａ２）の化合物の具体例を記すがこれらに限定されるものではない。

【0318】

【化238】

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【0319】

発光層５における第一ホスト材料、第二ホスト材料および燐光発光性ドーパント材料との組合せにもよるが、正孔輸送材料としては、イオン化ポテンシャルＩｐ（ＨＴ）が５．３ｅＶ以上５．７ｅＶ以下であることが好ましい。

【0320】

（電子輸送層）
電子輸送層７は、発光層５への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きい。
本実施形態は、発光層５と陰極との間に電子輸送層７を有し、電子輸送層７は、含窒素環誘導体を主成分として含有しても好ましい。ここで、電子注入層は電子輸送層として機能する層であってもよい。
なお、「主成分として」とは、電子輸送層７が５０質量％以上の含窒素環誘導体を含有していることを意味する。

【0321】

電子輸送層７に用いる電子輸送性材料としては、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられ、特に含窒素環誘導体が好ましい。また、含窒素環誘導体としては、含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する芳香族環、または含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する縮合芳香族環化合物が好ましい。
この含窒素環誘導体としては、例えば、下記一般式（Ｂ１）で表される含窒素環金属キレート錯体が好ましい。

【0322】

【化239】

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【0323】

一般式（Ｂ１）におけるＲ^２からＲ^７までは、独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
オキシ基、
アミノ基、
炭素数１以上４０以下の炭化水素基、
アルコキシ基、
アリールオキシ基、
アルコキシカルボニル基、または、
芳香族複素環基であり、
これらは置換基を有してもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが挙げられる。また、置換されていてもよいアミノ基の例としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基が挙げられる。

【0324】

アルコキシカルボニル基は−ＣＯＯＹ’と表され、Ｙ’の例としては前記アルキル基と同様のものが挙げられる。アルキルアミノ基およびアラルキルアミノ基は−ＮＱ^１Ｑ^２と表される。Ｑ^１およびＱ^２の具体例としては、独立に、前記アルキル基、前記アラルキル基で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。Ｑ^１およびＱ^２の一方は水素原子であってもよい。なお、アラルキル基は、前記アルキル基の水素原子が前記アリール基で置換された基である。
アリールアミノ基は−ＮＡｒ^１Ａｒ^２と表され、Ａｒ^１およびＡｒ^２の具体例としては、それぞれ独立に前記非縮合芳香族炭化水素基および縮合芳香族炭化水素基で説明した基と同様である。Ａｒ^１およびＡｒ^２の一方は水素原子であってもよい。

【0325】

Ｍは、アルミニウム（Ａｌ）、ガリウム（Ｇａ）またはインジウム（Ｉｎ）であり、Ｉｎであると好ましい。
上記一般式（Ｂ１）のＬは、下記一般式（Ｂ２）または（Ｂ３）で表される基である。

【0326】

【化240】

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【0327】

前記一般式（Ｂ２）中、Ｒ^８からＲ^１２までは、独立に、
水素原子、または炭素数１以上４０以下の炭化水素基であり、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。この炭化水素基は、置換基を有してもよい。
また、前記一般式（Ｂ３）中、Ｒ^１３からＲ^２７までは、独立に、
水素原子、または炭素数１以上４０以下の炭化水素基であり、
互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。この炭化水素基は、置換基を有してもよい。
前記一般式（Ｂ２）および一般式（Ｂ３）のＲ^８からＲ^１２まで、およびＲ^１３からＲ^２７までが示す炭素数１以上４０以下の炭化水素基としては、前記一般式（Ｂ１）中のＲ^２からＲ^７までの具体例と同様のものが挙げられる。
また、Ｒ^８からＲ^１２まで、およびＲ^１３からＲ^２７までの互いに隣接する基が環状構造を形成した場合の２価の基としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−２，２’−ジイル基、ジフェニルエタン−３，３’−ジイル基、ジフェニルプロパン−４，４’−ジイル基などが挙げられる。

【0328】

また、電子輸送層は、下記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までで表される含窒素複素環誘導体の少なくともいずれか１つを含有することが好ましい。

【0329】

【化241】

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【0330】

前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中、Ｒは、
水素原子、
環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数６以上６０以下の縮合芳香族炭化水素基、
ピリジル基、
キノリル基、
炭素数１以上２０以下のアルキル基、または
炭素数１以上２０以下のアルコキシ基である。
ｎは０以上４以下の整数である。

【0331】

前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中、Ｒ^１は、
環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基
環形成炭素数６以上６０以下の縮合芳香族炭化水素基、
ピリジル基、
キノリル基、
炭素数１以上２０以下のアルキル基、または
炭素数１以上２０以下のアルコキシ基である。

【0332】

前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中、Ｒ^２およびＲ^３は、独立に、
水素原子、
環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基
環形成炭素数６以上６０以下の縮合芳香族炭化水素基、
ピリジル基、
キノリル基、
炭素数１以上２０以下のアルキル基、または
炭素数１以上２０以下のアルコキシ基である。

【0333】

前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中、Ｌは、
環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基
環形成炭素数６以上６０以下の縮合芳香族炭化水素基、
ピリジニレン基、
キノリニレン基、または
フルオレニレン基である。

【0334】

前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中、Ａｒ^１は、
環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基
環形成炭素数６以上６０以下の縮合芳香族炭化水素基、
ピリジニレン基、
キノリニレン基である。

【0335】

前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中、Ａｒ^２は、
環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基
環形成炭素数６以上６０以下の縮合芳香族炭化水素基、
ピリジル基、
キノリル基、
炭素数１以上２０以下のアルキル基、または
炭素数１以上２０以下のアルコキシ基である。

【0336】

前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中、Ａｒ^３は、 環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基
環形成炭素数６以上６０以下の縮合芳香族炭化水素基、
ピリジル基、
キノリル基、
炭素数１以上２０以下のアルキル基、
炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、または
「−Ａｒ^１−Ａｒ^２」で表される基（Ａｒ^１およびＡｒ^２は、それぞれ前記と同じ）である。

【0337】

また、前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中のＲ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｌ、Ａｒ^１、Ａｒ^２、およびＡｒ^３の説明で挙げた芳香族炭化水素基、縮合芳香族炭化水素基、ピリジル基、キノリル基、アルキル基、アルコキシ基、ピリジニレン基、キノリニレン基、フルオレニレン基は、置換基を有してもよい。

【0338】

電子注入層または電子輸送層に用いられる電子伝達性化合物としては、８−ヒドロキシキノリンまたはその誘導体の金属錯体、オキサジアゾール誘導体、含窒素複素環誘導体が好適である。上記８−ヒドロキシキノリンまたはその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン（一般に８−キノリノールまたは８−ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物、例えばトリス（８−キノリノール）アルミニウムを用いることができる。そして、オキサジアゾール誘導体としては、下記のものを挙げることができる。

【0339】

【化242】

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【0340】

これらオキサジアゾール誘導体の各一般式中、Ａｒ^１７、Ａｒ^１８、Ａｒ^１９、Ａｒ^２１、Ａｒ^２２およびＡｒ^２５は、
環形成炭素数６以上４０以下の芳香族炭化水素基、または
環形成炭素数６以上４０以下の縮合芳香族炭化水素基である。
但し、ここで挙げた芳香族炭化水素基および縮合芳香族炭化水素基は置換基を有してもよい。また、Ａｒ^１７とＡｒ^１８、Ａｒ^１９とＡｒ^２１、Ａｒ^２２とＡｒ^２５は、互いに同一でも異なっていてもよい。
ここで挙げた芳香族炭化水素基または縮合芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、ペリレニル基、ピレニル基などが挙げられる。そして、これらへの置換基としては炭素数１以上１０以下のアルキル基、炭素数１以上１０以下のアルコキシ基またはシアノ基などが挙げられる。

【0341】

これらオキサジアゾール誘導体の各一般式中、Ａｒ^２０、Ａｒ^２３およびＡｒ^２４は、
環形成炭素数６以上４０以下の２価の芳香族炭化水素基、または
環形成炭素数６以上４０以下の２価の縮合芳香族炭化水素基である。
但し、ここで挙げた芳香族炭化水素基および縮合芳香族炭化水素基は置換基を有してもよい。
また、Ａｒ^２３とＡｒ^２４は、互いに同一でも異なっていてもよい。
ここで挙げた２価の芳香族炭化水素基または２価の縮合芳香族炭化水素基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、ピレニレン基などが挙げられる。そして、これらへの置換基としては炭素数１以上１０以下のアルキル基、炭素数１以上１０以下のアルコキシ基またはシアノ基などが挙げられる。

【0342】

これらの電子伝達性化合物は、薄膜形成性の良好なものが好ましく用いられる。そして、これら電子伝達性化合物の具体例としては、下記のものを挙げることができる。

【0343】

【化243】

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【0344】

電子伝達性化合物としての含窒素複素環誘導体は、以下の一般式を有する有機化合物からなる含窒素複素環誘導体であって、金属錯体でない含窒素化合物が挙げられる。例えば、下記一般式（Ｂ７）に示す骨格を含有する５員環もしくは６員環や、下記一般式（Ｂ８）に示す構造のものが挙げられる。

【0345】

【化244】

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【0346】

前記一般式（Ｂ８）中、Ｘは炭素原子もしくは窒素原子を表す。Ｚ_１ならびにＺ_２は、それぞれ独立に含窒素ヘテロ環を形成可能な原子群を表す。

【0347】

含窒素複素環誘導体は、さらに好ましくは、５員環もしくは６員環からなる含窒素芳香多環族を有する有機化合物である。さらには、このような複数窒素原子を有する含窒素芳香多環族の場合は、上記一般式（Ｂ７）と（Ｂ８）もしくは上記一般式（Ｂ７）と下記一般式（Ｂ９）を組み合わせた骨格を有する含窒素芳香多環有機化合物が好ましい。

【0348】

【化245】

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【0349】

前記の含窒素芳香多環有機化合物の含窒素基は、例えば、以下の一般式で表される含窒素複素環基から選択される。

【0350】

【化246】

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【0351】

これら含窒素複素環基の各一般式中、Ｒは、
環形成炭素数６以上４０以下の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数６以上４０以下の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数２以上４０以下の芳香族複素環基、
環形成炭素数２以上４０以下の縮合芳香族複素環基、
炭素数１以上２０以下のアルキル基、または
炭素数１以上２０以下のアルコキシ基
である。
これら含窒素複素環基の各一般式中、ｎは０以上５以下の整数であり、ｎが２以上の整数であるとき、複数のＲは互いに同一または異なっていてもよい。

【0352】

さらに、好ましい具体的な化合物として、下記一般式（Ｂ１０）で表される含窒素複素環誘導体が挙げられる。
ＨＡｒ−Ｌ^１−Ａｒ^１−Ａｒ^２ ・・・（Ｂ１０）
前記一般式（Ｂ１０）中、ＨＡｒは、
環形成炭素数１以上４０以下の含窒素複素環基である。
前記一般式（Ｂ１０）中、Ｌ^１は、
単結合、
環形成炭素数６以上４０以下の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数６以上４０以下の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数２以上４０以下の芳香族複素環基、または
環形成炭素数２以上４０以下の縮合芳香族複素環基である。

【0353】

前記一般式（Ｂ１０）中、Ａｒ^１は、
環形成炭素数６以上４０以下の２価の芳香族炭化水素基である。
前記一般式（Ｂ１０）中、Ａｒ^２は、
環形成炭素数６以上４０以下の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数６以上４０以下の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数２以上４０以下の芳香族複素環基、または
環形成炭素数２以上４０以下の縮合芳香族複素環基である。

【0354】

また、前記一般式（Ｂ１０）の式中のＨＡｒ、Ｌ^１、Ａｒ^１、およびＡｒ^２の説明で挙げた含窒素複素環基、縮合芳香族炭化水素基、縮合芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、および縮合芳香族複素環基は置換基を有してもよい。

【0355】

前記一般式（Ｂ１０）の式中のＨＡｒは、例えば、下記の群から選択される。

【0356】

【化247】

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【0357】

前記一般式（Ｂ１０）の式中のＬ^１は、例えば、下記の群から選択される。

【0358】

【化248】

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【0359】

前記一般式（Ｂ１０）の式中のＡｒ^１は、例えば、下記のアリールアントラニル基から選択される。

【0360】

【化249】

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【0361】

前記アリールアントラニル基の一般式中、Ｒ^１からＲ^１４までは、独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
炭素数１以上２０以下のアルキル基、
炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、
環形成炭素数６以上４０以下のアリールオキシ基、
環形成炭素数６以上４０以下の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数６以上４０以下の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数２以上４０以下の芳香族複素環基、または
環形成炭素数２以上４０以下の縮合芳香族複素環基である。

【0362】

前記アリールアントラニル基の一般式中、Ａｒ^３は、
環形成炭素数６以上４０以下の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数６以上４０以下の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数２以上４０以下の芳香族複素環基、または
環形成炭素数２以上４０以下の縮合芳香族複素環基である。

【0363】

但し、前記アリールアントラニル基の一般式中のＲ^１からＲ^１４まで、およびＡｒ^３の説明で挙げた芳香族炭化水素基、縮合芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、および縮合芳香族複素環基は、置換基を有してもよい。
また、Ｒ^１からＲ^８までは、いずれも水素原子である含窒素複素環誘導体であってもよい。

【0364】

前記アリールアントラニル基の一般式中、Ａｒ^２は、例えば、下記の群から選択される。

【0365】

【化250】

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【0366】

電子伝達性化合物としての含窒素芳香多環有機化合物には、この他、下記の化合物（特開平９−３４４８号公報参照）も好適に用いられる。

【0367】

【化251】

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【0368】

この含窒素芳香多環有機化合物の一般式中、Ｒ^１からＲ^４までは、独立に、
水素原子、
脂肪族基、
脂肪族式環基、
炭素環式芳香族環基、または
複素環基
を表す。但し、ここで挙げた脂肪族基、脂肪族式環基、炭素環式芳香族環基、および複素環基は、置換基を有してもよい。
この含窒素芳香多環有機化合物の一般式中、Ｘ^１、Ｘ^２は、独立に、酸素原子、硫黄原子、またはジシアノメチレン基を表す。

【0369】

また、電子伝達性化合物として、下記の化合物（特開２０００−１７３７７４号公報参照）も好適に用いられる。

【0370】

【化252】

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【0371】

前記一般式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４は互いに同一のまたは異なる基であって、下記一般式で表わされる芳香族炭化水素基または縮合芳香族炭化水素基である。

【0372】

【化253】

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【0373】

前記一般式中、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８およびＲ^９は互いに同一のまたは異なる基であって、水素原子、或いはそれらの少なくとも１つが飽和もしくは不飽和アルコキシル基、アルキル基、アミノ基、またはアルキルアミノ基である。

【0374】

さらに、電子伝達性化合物は、該含窒素複素環基または含窒素複素環誘導体を含む高分子化合物であってもよい。

【0375】

また、電子注入層の構成成分としては、含窒素環誘導体の他に、無機化合物として絶縁体または半導体を使用することが好ましい。電子注入層が絶縁体や半導体で構成されていれば、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。
さらに、本発明における電子注入層は、還元性ドーパントを含有していても好ましい。

【0376】

〔膜厚〕
本発明の有機ＥＬ素子において、陽極と陰極との間に設けられた各層の膜厚は、前述した中で特に規定したものを除いて、特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。

【0377】

〔有機ＥＬ素子の製造法〕
本発明の有機ＥＬ素子の製造法については、特に制限はなく、従来の有機ＥＬ素子に使用される製造方法を用いて製造することができる。具体的には、各層を真空蒸着法、キャスト法、塗布法、スピンコート法等により形成することができる。また、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリスチレン、ポリアリレート、ポリエステル等の透明ポリマーに、各層の有機材料を分散させた溶液を用いたキャスト法、塗布法、スピンコート法の他、有機材料と透明ポリマーとの同時蒸着等によっても形成することができる。

【0378】

［第二実施形態］
次に、第二実施形態について説明する。
第二実施形態の説明において第一実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略にする。また、第二実施形態では、第一実施形態で説明したものと同様の材料や化合物を用いることができる。
第二実施形態に係る有機ＥＬ素子１Ａは、発光ユニット５Ａ、第三の発光層５３が設けられ、発光ユニット５Ａと第三の発光層５３との間にスペーシングレイヤー８が設けられている点で第一実施形態と異なる。そして、図２に示すように、基板２の上に、陽極３、正孔輸送層６、発光ユニット５Ａ、スペーシングレイヤー８、第三の発光層５３、電子輸送層７、および陰極４がこの順に積層されている。
発光ユニット５Ａは、正孔輸送層６に連続して形成された第一の発光層５１と、第一の発光層５１およびスペーシングレイヤー８の間に連続して形成された第二の発光層５２とを備える。

【0379】

第一の発光層５１は、ホスト材料及び発光材料を含有する。ホスト材料としては、モノアミン化合物、ジアミン化合物、トリアミン化合物、テトラミン化合物、カルバゾール基で置換されたアミン化合物などのアミン誘導体が好ましい。なお、ホスト材料としては、前記した一般式（１）で表される第一ホスト材料および一般式（２）で表される第二ホスト材料と同じ材料を用いてもよい。発光材料としては、５７０ｎｍ以上の発光ピークを示すことが好ましい。ここで、５７０ｎｍ以上の発光ピークを示す発光色としては、例えば、赤色である。
第二の発光層５２は、本発明の発光層であり、すなわち第一実施形態の発光層５と同様である。

【0380】

スペーシングレイヤー８とは、隣接する第二の発光層５２及び第三の発光層５３間にＨＯＭＯレベル、ＬＵＭＯレベルのエネルギー障壁を設けることにより、第二の発光層５２及び第三の発光層５３への電荷（正孔又は電子）注入を調整し、第二の発光層５２及び第三の発光層５３に注入される電荷のバランスを調整するための層である。また、三重項エネルギーの障壁を設けることにより、第二の発光層５２で生じた三重項エネルギーを第三の発光層５３へ拡散するのを防止し、第二の発光層５２内で効率的に発光させるための層である。
第三の発光層５３は、例えば、青色の蛍光発光を示す層であり、ピーク波長は４５０ｎｍ以上５００ｎｍ以下である。第三の発光層５３は、第三のホスト材料と、第三の発光材料とを含有する。
第三のホスト材料としては、例えば、アントラセン中心骨格を有する下記式（４１）に示す構造を有する化合物が挙げられる。

【0381】

【化254】

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【0382】

式（４１）中、Ａ_４１及びＡ_４２は、それぞれ置換基を有しても良い核炭素数６〜２０の芳香族環から誘導される基である。
Ｒ_４１〜Ｒ_４８は、それぞれ、水素原子、置換基を有しても良い核炭素数６〜５０のアリール基、置換基を有しても良い核原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換基を有しても良い炭素数１〜５０のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換基を有しても良い炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換基を有しても良い炭素数６〜５０のアラルキル基、置換基を有しても良い核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換基を有しても良い核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換基を有しても良い炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換基を有しても良いシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、及びヒドロキシル基のうちのいずれかである。

【0383】

Ａ_４１及びＡ_４２の芳香族環に置換される置換基としては、置換基を有しても良い核炭素数６〜５０のアリール基、置換基を有しても良い炭素数１〜５０のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換基を有しても良い炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換基を有しても良い炭素数６〜５０のアラルキル基、置換基を有しても良い核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換基を有しても良い核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換基を有しても良い炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換基を有しても良いシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、及びヒドロキシル基のうちのいずれかが挙げられる。

【0384】

第三の発光材料としては、例えば、アリールアミン化合物、スチリルアミン化合物、アントラセン、ナフタレン、フェナントレン、ピレン、テトラセン、コロネン、クリセン、フルオレセイン、ペリレン、フタロペリレン、ナフタロペリレン、ペリノン、フタロペリノン、ナフタロペリノン、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、クマリン、オキサジアゾール、アルダジン、ビスベンゾキサゾリン、ビススチリル、ピラジン、シクロペンタジエン、キノリン金属錯体、アミノキノリン金属錯体、ベンゾキノリン金属錯体、イミン、ジフェニルエチレン、ビニルアントラセン、ジアミノカルバゾール、ピラン、チオピラン、ポリメチン、メロシアニン、イミダゾールキレート化オキシノイド化合物、キナクリドン、ルブレン及び蛍光色素等が挙げられる。
第三の発光層５３は、例えば、青色の蛍光発光を示す層であり、ピーク波長は４５０〜５００ｎｍである。

【0385】

有機ＥＬ素子１Ａでは、赤色に発光する第一の発光層５１、緑色に発光する第二の発光層５２、および青色に発光する第三の発光層５３を備えるため、素子全体として白色発光させることができる。
従って、有機ＥＬ素子１Ａは、照明やバックライトなどの面光源として好適に利用できる。

【0386】

［第三実施形態］
次に、第三実施形態について説明する。
第三実施形態の説明において第一実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略にする。また、第三実施形態では、第一実施形態で説明したものと同様の材料や化合物を用いることができる。
第三実施形態の有機ＥＬ素子は、電荷発生層と２つ以上の発光ユニットとを備えるいわゆるタンデム型の素子である。一対の電極から注入される電荷に加えて、電荷発生層から供給される電荷が発光ユニット内に注入されることになるので、電荷発生層を設けることによって、注入した電流に対する発光効率（電流効率）が向上する。

【0387】

図３に示すように、第三実施形態の有機ＥＬ素子１Ｂは、基板２の上に、陽極３、正孔輸送層６、第一の発光ユニット５Ａ、電子輸送層７、電荷発生層９、第二の正孔輸送層６Ｂ、第二の発光ユニット５Ｂ、第二の電子輸送層７Ｂ、及び陰極４をこの順に積層されている。
第一の発光ユニット５Ａは、第二実施形態における第一の発光ユニットと同様であり、この第一の発光ユニット５Ａを構成する第二の発光層５２は、本発明の発光層であり、すなわち第一実施形態の発光層５および第二実施形態の第二の発光層と同様である。
第二の発光ユニット５Ｂは、第二の正孔輸送層６Ｂに連続して形成された第三の発光層５３と、第三の発光層５３と第二の電子輸送層７Ｂの間に連続して形成された第四の発光層５４とを備える。
第三の発光層５３は、第二実施形態の第三の発光層と同様である。
第四の発光層５４は、緑色に発光する蛍光発光層であり、ピーク波長はおよそ５００ｎｍ以上５７０ｎｍ以下である。第四の発光層５４は、第四のホスト材料と、第四の発光材料とを含有する。

【0388】

電荷発生層９は、有機ＥＬ素子１Ｂに電界を印加した際に、電荷が発生する層であり、電子輸送層７に電子を注入し、第二の正孔輸送層６Ｂに正孔を注入する。
電荷発生層９の材料としては、公知の材料や、例えば、米国特許第７，３５８，６６１号明細書に記載の材料を使用することができる。具体的には、Ｉｎ，Ｓｎ，Ｚｎ，Ｔｉ，Ｚｒ，Ｈｆ，Ｖ，Ｍｏ，Ｃｕ，Ｇａ，Ｓｒ，Ｌａ，Ｒｕなどの金属酸化物、窒化物、ヨウ化物、ホウ化物などが挙げられる。また、第三の発光層５３が電荷発生層９から電子を容易に受け取れるようにするため、電子輸送層７における電荷発生層界面近傍にアルカリ金属で代表されるドナーをドープすることが好ましい。ドナーとしては、ドナー性金属、ドナー性金属化合物及びドナー性金属錯体のうち少なくとも一種を選ぶことができる。このようなドナー性金属、ドナー性金属化合物及びドナー性金属錯体に使用できる化合物の具体例として、国際公開第２０１０／１３４３５２号公報に記載の化合物が挙げられる。

【0389】

なお、第二の正孔輸送層６Ｂ及び第二の電子輸送層７Ｂは、第一実施形態の正孔輸送層及び電子輸送層と同様である。
有機ＥＬ素子１Ｂは、いわゆるタンデム型素子であるため、駆動電流の低減を図ることができ、耐久性の向上も図ることができる。

【0390】

［第四実施形態］
第四実施形態に係る有機ＥＬ素子１Ｃは、第一の発光層５１が設けられていない点で第二実施形態と異なる。
以下、第四実施形態の説明において第二実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略にする。また、第四実施形態では、第二実施形態で説明したものと同様の材料や化合物を用いることができる。

【0391】

図４に示すように、第四実施形態の有機ＥＬ素子１Ｃは、基板２の上に、陽極３、正孔輸送層６、第二の発光層５２、スペーシングレイヤー８、第三の発光層５３、電子輸送層７、および陰極４がこの順に積層されている。

【0392】

第二の発光層５２は、本発明の発光層であり、すなわち第一実施形態の発光層５と同様である。
第三の発光層５３は、例えば、青色の蛍光発光を示す層であり、ピーク波長は４５０ｎｍ以上５００ｎｍ以下である。第三の発光層５３は、第三のホスト材料と、第三の発光材料とを含有する。

【0393】

有機ＥＬ素子１Ｃにおいて、第二の発光層５２に黄色に発光するドーパント材料を用いた場合、黄色に発光する第二の発光層５２、および青色に発光する第三の発光層５３を備えるため、発光素子全体として白色発光させることができる。従来、素子全体として白色発光させるためには、赤色、緑色、青色に発光する層をそれぞれ用意し、３つの層をバランスよく発光させることが必要であったが、本実施形態においては、赤色と緑色に発光する層を、黄色に発光する第二の発光層５２のみで賄うことができる。従って、有機ＥＬ素子１Ａは、照明やバックライトなどの面光源として好適に利用できる。

【0394】

［第五実施形態］
第五実施形態に係る有機ＥＬ素子１Ｄは、第一の発光層５１が設けられていない点で第三実施形態と異なる。
以下、第五実施形態の説明において第三実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略にする。また、第五実施形態では、第三実施形態で説明したものと同様の材料や化合物を用いることができる。

【0395】

図５に示すように、第五実施形態の有機ＥＬ素子１Dは、基板２の上に、陽極３、正孔輸送層６、第二の発光層５２、電子輸送層７、電荷発生層９、第二の正孔輸送層６Ｂ、第二の発光ユニット５Ｂ、第二の電子輸送層７Ｂ、及び陰極４をこの順に積層されている。
第二の発光層５２は、本発明の発光層であり、すなわち第一実施形態の発光層５および第三実施形態の第二の発光層と同様である。
第二の発光ユニット５Ｂは、第二の正孔輸送層６Ｂに連続して形成された第三の発光層５３と、第三の発光層５３と第二の電子輸送層７Ｂの間に連続して形成された第四の発光層５４とを備える。
第三の発光層５３は、第二実施形態の第三の発光層と同様である。
第四の発光層５４は、緑色に発光する蛍光発光層であり、ピーク波長はおよそ５００ｎｍ以上５７０ｎｍ以下である。第四の発光層５４は、第四のホスト材料と、第四の発光材料とを含有する。

【0396】

有機ＥＬ素子１Dは、いわゆるタンデム型素子であるため、駆動電流の低減を図ることができ、耐久性の向上も図ることができる。

【0397】

［第六実施形態］
次に、第六実施形態について説明する。
第六実施形態では、上記実施形態の有機ＥＬ素子の製造において用いられる有機ＥＬ素子用材料について説明する。
この有機ＥＬ素子用材料は、前記一般式（１）で表される化合物及び前記一般式（２）で表される化合物を含むことを特徴とする。なお、この有機ＥＬ素子用材料にその他の材料が含まれることは除外されない。
この有機ＥＬ素子用材料において、前記一般式（１）で表される化合物は、前記一般式（３）で表される化合物であることが好ましい。
また、この有機ＥＬ素子用材料において、前記一般式（１）で表される化合物は、前記一般式（４）で表される化合物であることが好ましく、前記一般式（５）で表されても好ましい。
さらに、この有機ＥＬ素子用材料において、前記一般式（２）で表される化合物は、ＦＡが、置換もしくは無置換の、縮合環数２〜５の縮合芳香族環基、又は、置換もしくは無置換の、縮合環数２〜５の縮合芳香族複素環基であることが好ましい。
さらに、ＦＡは、前記一般式（２−Ａ）で表されることが好ましく、前記一般式（２−１）から（２−４）のいずれかで表されることがより好ましい。特に好ましくは、ＦＡが（２−１）又は（２−２）で表される。

【0398】

ここで、この有機ＥＬ素子用材料に含まれる第一ホスト材料及び第二ホスト材料の質量百分率の合計が１００質量％となる場合、第一ホスト材料については、１０質量％以上９０質量％以下、並びに第二ホスト材料については、１０質量％以上９０質量％以下で設定されることが好ましい。さらに、第一ホスト材料については、４０質量％以上６０質量％以下、並びに第二ホスト材料については、４０質量％以上６０質量％以下で設定されることがより好ましい。

【0399】

第六実施形態の有機ＥＬ素子用材料は、第一ホスト材料にあたる前記一般式（１）で表される化合物及び第二ホスト材料にあたる前記一般式（２）で表される化合物を含むため、上記実施形態の有機ＥＬ素子の発光層の形成に用いることが好ましい。なお、この有機ＥＬ素子用材料を発光層以外の有機ＥＬ素子を構成する層に用いることもできる。
この有機ＥＬ用材料が発光層に用いられる場合、前記一般式（１）で表される化合物及び前記一般式（２）で表される化合物の他に、燐光発光性ドーパント材料をさらに含んでいても良い。
第六実施形態の有機ＥＬ素子用材料を用いて、有機ＥＬ素子を製造する場合、予め前記一般式（１）で表される化合物及び前記一般式（２）で表される化合物が混合されているので、製造時に質量比を調整しながら混合する必要がなく、製造が容易になる。また、例えば、真空蒸着法にて有機ＥＬ素子用材料を用いて発光層を形成するときに、第一ホスト材料及び第二ホスト材料のそれぞれの蒸着温度が互いに近接する場合、第一ホスト材料用及び第二ホスト材料用にそれぞれ蒸着ボートを用意する必要がないため、製造装置を簡略化できる。

【0400】

［実施形態の変形例］
なお、本発明は、上記の説明に限られるものではなく、本発明の趣旨を逸脱しない範囲での変更は本発明に含まれる。
第一実施形態、第二実施形態では、陽極に連続して正孔輸送層を形成する構成を示したが、陽極及び正孔輸送層間に正孔注入層をさらに形成してもよい。
このような正孔注入層の材料としては、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物またはスチリルアミン化合物を用いることが好ましく、特に、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）などの芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。
また、第一実施形態〜第三実施形態では、陰極に連続して電子輸送層を形成する構成を示したが、陰極及び電子輸送層間に電子注入層をさらに形成してもよい。
そして、第三実施形態では、２つの発光ユニットを形成する構成を示したが、発光ユニットを３つ以上形成してもよい。

【実施例】

【0401】

以下、実施例および比較例を挙げて、本発明をより具体的に説明する。なお、本発明は実施例などの内容に何ら限定されるものではない。

【0402】

合成実施例１（化合物ＧＨ１−１の合成）

【0403】

【化255】

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【0404】

トルエン（１Ｌ）に３−ブロモベンズアルデヒド（１００ｇ、５４ｍｍｏｌ）、アニリン（５０ｇ、５４ｍｍｏｌ）を加えて８時間加熱還流した。反応液を冷却後、溶媒を減圧下濃縮して中間体１−１（１３０ｇ、収率９３％）を得た。
次いで、アルゴン雰囲気下、中間体１−１（１３０ｇ、５０ｍｍｏｌ）、ベンズアミジン塩酸塩（１５２ｇ，１００ｍｍｏｌ）、脱水エタノール（１Ｌ）、水酸化ナトリウム（４２ｇ）の順で加え、８０℃で１６時間攪拌した。その後、ナトリウムｔ−ブトキシド（２０ｇ，２０８ｍｍｏｌ）を加えて更に８０℃で１６時間加熱攪拌した。反応液を室温まで冷却後、固体をろ過し、メタノールで洗浄して中間体１−２（６７ｇ、収率３７％）を得た。
アルゴン雰囲気下、中間体１−３（１．６ｇ、３．９ｍｍｏｌ）、中間体１−２（１．５ｇ、３．９ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．０７１ｇ、０．０７８ｍｍｏｌ）、トリ−ｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（０．０９１ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（０．５３ｇ、５．５ｍｍｏｌ）、無水トルエン（２０ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物ＧＨ１−１（２．３ｇ，収率８２％）を得た。
ＦＤ−ＭＳ分析の結果、分子量７１５に対してｍ／ｅ＝７１５であった。

【0405】

合成実施例２（化合物ＧＨ２−１の合成）

【0406】

【化256】

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【0407】

アルゴン雰囲気下、３つ口フラスコに中間体２−２（２．５ｇ、８．１ｍｍｏｌ）、中間体２−１（３ｇ，７．３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ₂（ｄｂａ）₃（０．１４ｇ，０．１５ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔＢｕ）₃ＨＢＦ4（０．１７ｇ，０．６ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（１．１ｇ，１１ｍｍｏｌ）、無水キシレン（３０ｍＬ）の順で加えて８時間加熱還流した。
反応液に水を加えて固体を析出させ、この固体をヘキサン、次いでメタノールで洗浄した。さらに、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物ＧＨ２−１（３．７ｇ、収率８０％）を得た。
ＦＤ−ＭＳ分析の結果、分子量６３４に対してｍ／ｅ＝６３４であった。

【0408】

合成実施例3（化合物ＧＨ２−2の合成）

【0409】

【化257】

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【0410】

アルゴン雰囲気下、フェナントレン−９−ボロン酸（２．７ｇ，１２．２ｍｍｏｌ）、ｐ−ヨードブロモベンゼン（３．４ｇ， １２．２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．２６ｇ， ０．２４ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）をトルエン（４０ｍＬ）に加えて８０℃で８時間加熱攪拌した。
有機層を分離し、エバポレーターで有機層を濃縮後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、中間体３−１（３．０ｇ、収率７５％）を得た。
アルゴン雰囲気下、３つ口フラスコに中間体１−３（３．３ｇ，８．１ｍｍｏｌ）中間体ＧＨ３−１（２．４ｇ，７．３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（０．１４ｇ，０．１５ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔＢｕ）_３ＨＢＦ_４（０．１７ｇ，０．６ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（１．１ｇ，１１ｍｍｏｌ）、無水キシレン（３０ｍＬ）の順で加えて８時間加熱還流した。
反応液に水を加えて固体を析出させ、この固体をヘキサン、次いでメタノールで洗浄した。さらに、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物ＧＨ２−２（３．３ｇ，収率６８％）を得た。
ＦＤ−ＭＳ分析の結果、分子量６６０に対してｍ／ｅ＝６６０であった。

【0411】

合成実施例４（化合物ＧＨ２−３の合成）

【0412】

【化258】

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【0413】

中間体４−１の合成
アルゴン雰囲気下、４−ヨードブロモベンゼン（２８．３ｇ、１００．０ｍｍｏｌ）、ジベンゾフラン−４−ボロン酸（２２．３ｇ、１０５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２．３１ｇ、２．００ｍｍｏｌ）にトルエン（１５０ｍＬ）、ジメトキシエタン（１５０ｍＬ）、２Ｍ濃度の炭酸ナトリウム水溶液（１５０ｍＬ）を加え、１０時間還流させながら加熱した。
反応終了後、直ちにろ過した後、水層を除去した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体４−１（２６．２ｇ、収率８１％)を得た。
ＦＤ−ＭＳの分析により、分子量３２２に対してｍ／ｅ＝３２２であった。

【0414】

ＧＨ２−３の合成
アルゴン雰囲気下、３つ口フラスコに中間体４−１（２．３６ｇ，７．３ｍｍｏｌ）、中間体２−１（３．０ｇ，７．３ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．４ｇ，７．３ｍｍｏｌ）、りん酸三カリウム（２．３ｇ，１１ｍｍｏｌ）、無水ジオキサン（３０ｍＬ）、シクロヘキサンジアミン（０．８４ｇ，７．３ｍｍｏｌ）の順で加えて１００℃で８時間攪拌した。
反応液に水を加えて固体を析出させ、この固体をヘキサン、次いでメタノールで洗浄した。さらに、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物ＧＨ２−３（２．９ｇ，収率６０％）を得た。
ＦＤ−ＭＳ分析の結果、分子量６５０に対してｍ／ｅ＝６５０であった。

【0415】

合成実施例５（化合物ＧＨ２−４の合成）

【0416】

【化259】

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【0417】

アルゴン雰囲気下、３つ口フラスコに中間体５−１（２．１ｇ、８．１ｍｍｏｌ）、中間体２−１（３ｇ，７．３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ₂（ｄｂａ）₃（０．１４ｇ，０．１５ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔＢｕ）₃ＨＢＦ₄（０．１７ｇ，０．６ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（１．１ｇ，１１ｍｍｏｌ）、無水トルエン（３０ｍＬ）の順で加えて８時間加熱還流した。
反応液に水を加えて固体を析出させ、この固体をヘキサン、次いでメタノールで洗浄した。さらに、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物ＧＨ２−４（２．８ｇ、収率６５％）を得た。
ＦＤ−ＭＳ分析の結果、分子量５９０に対してｍ／ｅ＝５９０であった。

【0418】

［実施例１］
実施例１に係る有機ＥＬ素子は、以下のようにして作製した。
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック（株）製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして、化合物ＨＡ−１を蒸着し、膜厚５ｎｍのＨＡ−１膜を成膜した。このＨＡ−１膜は、正孔注入層として機能する。
このＨＡ−１膜上に、化合物ＨＴ−１を蒸着し、膜厚６５ｎｍのＨＴ−１膜を成膜した。このＨＴ−１膜は、第１の正孔輸送層として機能する。
次いで、ＨＴ−１膜上に、化合物ＨＴ−２を蒸着し、膜厚１０ｎｍのＨＴ−２膜を成膜した。このＨＴ−２膜は、第２の正孔輸送層として機能する。
この第２の正孔輸送層上に、第一ホスト材料として化合物ＧＨ１−１と、第二ホスト材料として化合物ＧＨ２−１と、燐光発光性ドーパント材料としてＩｒ（ｂｚｑ）_３とを共蒸着した。これにより、黄色発光を示す厚さ２５ｎｍの発光層を形成した。なお、第二ホスト材料の濃度および燐光発光性ドーパント材料の濃度を１０質量％とし、残りを第一ホスト材料とした。
そして、この正孔阻止層上に化合物ＥＴ−１を蒸着して、膜厚３５ｎｍの第一の電子輸送層を形成した。
さらにこの第一の電子輸送層上に化合物ＥＴ−２を蒸着して、膜厚３０ｎｍの第二の電子輸送層を形成した。さらに、電子輸送層上に、ＬｉＦをレート１Å／ｍｉｎで蒸着し、厚さ１ｎｍの電子注入層を形成した。さらに、電子注入性陰極上に、金属Ａｌを蒸着し、厚さ８０ｎｍの陰極を形成した。

【0419】

［比較例１］
実施例１において、第二ホスト材料の化合物ＧＨ２−１を用いなかったこと以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
表１に実施例１および比較例１の素子構成を示す。なお、表１中の（ ）内の数字のうち単位のないものは、各層の厚さ（単位：ｎｍ）を示す。また、％の表示のあるものは、当該化合物の質量％濃度を示す。発光層については、第二ホスト材料および燐光発光性ドーパント材料の質量％濃度を示し、第一ホスト材料の濃度の記載は省略した。

【0420】

（有機ＥＬ素子の評価）
作製した有機ＥＬ素子の駆動電圧、外部量子効率ＥＱＥ、及び寿命について評価を行った。各評価項目について、電流密度は１０．００ｍＡ／ｃｍ^２とした。結果を表２に示す。
・駆動電圧
電流密度が１．００ｍＡ／ｃｍ^２、又は１０．００ｍＡ／ｃｍ^２となるようにＩＴＯとＡｌとの間に通電したときの電圧（単位：Ｖ）を計測した。
・外部量子効率ＥＱＥ
得られた上記分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行なったと仮定し外部量子効率ＥＱＥ（単位：％）を算出した。
・寿命
初期輝度１０，０００nit（ｃｄ／ｍ^２）から、輝度が９０％に減少する時間（ＬＴ９０）を求めた。

【0421】

［実施例２〜７］
実施例２〜７は、実施例１の各材料を表２に示すように変更した以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
以下に実施例１〜７および比較例１で用いた化合物を示す。なお、実施例１〜７において、発光層に含まれるＧＨ１−１，ＧＨ１−２，ＧＨ１−３は本発明における第一ホスト材料であり、ＧＨ２−１，ＧＨ２−２，ＧＨ２−３，ＧＨ２−４は本発明における第二ホスト材料である。
また、表２にこれらの有機ＥＬ素子を実施例１および比較例１と同様に評価した結果を示す。

【0422】

【化260】

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【0423】

【化261】

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【0424】

【化262】

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【0425】

【化263】

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【0426】

【表1】

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【0427】

【表2】

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【0428】

表２において、実施例の有機ＥＬ素子は、いずれも、高い効率を維持しながら、比較例の有機ＥＬ素子よりも、長寿命であることがわかる。

【産業上の利用可能性】

【0429】

本発明の有機ＥＬ素子は、ディスプレイや照明装置に利用できる。

【符号の説明】

【0430】

１，１Ａ，１Ｂ，１Ｃ，１Ｄ 有機ＥＬ素子（有機エレクトロルミネッセンス素子）
２ 基板
３ 陽極
４ 陰極
５ 発光層
６ 正孔輸送層
７ 電子輸送層

【図1】

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【図2】

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【図3】

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【図4】

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【図5】

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