特許 6443780 有機発光素子

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6443780

(24)【登録日】2018年12月7日

(45)【発行日】2018年12月26日

(54)【発明の名称】有機発光素子

(51)【国際特許分類】

   H01L 51/50 20060101AFI20181217BHJP

   C09K 11/06 20060101ALI20181217BHJP

   C07C 211/61 20060101ALN20181217BHJP

【ＦＩ】

   H05B33/22 B

   H05B33/14 A

   H05B33/22 D

   C09K11/06 690

   !C07C211/61

【請求項の数】12

【全頁数】71

(21)【出願番号】特願2017-507828(P2017-507828)

(86)(22)【出願日】2014年10月31日

(65)【公表番号】特表2017-531309(P2017-531309A)

(43)【公表日】2017年10月19日

(86)【国際出願番号】KR2014010323

(87)【国際公開番号】WO2016052798

(87)【国際公開日】20160407

【審査請求日】2017年3月21日

(31)【優先権主張番号】10-2014-0132287

(32)【優先日】2014年10月1日

(33)【優先権主張国】KR

(31)【優先権主張番号】10-2014-0146410

(32)【優先日】2014年10月27日

(33)【優先権主張国】KR

(73)【特許権者】

【識別番号】500239823

【氏名又は名称】エルジー・ケム・リミテッド

(74)【代理人】

【識別番号】110000877

【氏名又は名称】龍華国際特許業務法人

(72)【発明者】

【氏名】ホ、ジュンオ

(72)【発明者】

【氏名】リー、ドン フン

【審査官】 ▲うし▼田 真悟

(56)【参考文献】

【文献】 国際公開第２０１４／０３４７９１（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２０１３／１７５７４７（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 米国特許出願公開第２０１５／０３１８５１０（ＵＳ，Ａ１）

【文献】 特開２００９−０２１３３６（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２０１３−５４４７５７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１３／０７３８５９（ＷＯ，Ａ１）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｈ０１Ｌ ５１／５０−５１／５６

Ｈ０５Ｂ ３３／００−３３／２８

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

アノード、
カソード、
前記アノードと前記カソードとの間に備えられた発光層、
下記化学式１で表される化合物を含み、前記カソードと前記発光層との間に備えられた有機物層、及び
下記化学式２−１、２−４、２−７、２−８、２−１０から２−３６、および２−３８から２−４５のいずれか１つで表される化合物を含み、前記アノードと前記発光層との間に備えられた有機物層を含む有機発光素子：
［化学式１］

【化1】

化学式１において、
Ｘ１〜Ｘ３は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してＮまたはＣＨであり、
Ｘ１〜Ｘ３のうち少なくとも一つはＮであり、
Ｃｙ１及びＣｙ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環の芳香族環；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環の複素環であり、
Ｌ１は置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリーレン基であり、
ｍは１〜４の整数であり、
ｍが２以上の整数である場合、２以上のＬ１は互いに同一であるかまたは異なり、
Ａｒ１及びＡｒ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基である。

【表1】

【表2】

【表3】

【表4】

【表5】

【請求項2】

前記化学式１で表される化合物を含む有機物層は、電子輸送層、電子注入層、または電子輸送及び電子注入を同時にする層である、請求項１に記載の有機発光素子。

【請求項3】

前記化学式２−１、２−４、２−７、２−８、２−１０から２−３６、および２−３８から２−４５のいずれか１つで表される化合物を含む有機物層は電子遮断層である、請求項１または２に記載の有機発光素子。

【請求項4】

前記化学式２−１、２−４、２−７、２−８、２−１０から２−３６、および２−３８から２−４５のいずれか１つで表される化合物を含む有機物層は前記発光層と接して備えられる、請求項１から３のいずれか一項に記載の有機発光素子。

【請求項5】

前記有機発光素子は、前記発光層と前記カソードとの間に電子注入層及び電子輸送層からなる群より１または２層以上をさらに含む、請求項１から４のいずれか一項に記載の有機発光素子。

【請求項6】

前記有機発光素子は、前記発光層と前記アノードとの間に正孔注入層、正孔輸送層及び電子遮断層からなる群より１または２層以上をさらに含む、請求項１から５のいずれか一項に記載の有機発光素子。

【請求項7】

Ｃｙ１及びＣｙ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のベンゼン環；または置換もしくは非置換のナフタレン環である、請求項１から６のいずれか一項に記載の有機発光素子。

【請求項8】

前記化学式１で表される化合物は下記化学式１−１〜１−４のいずれか一つで表される化合物である、請求項１から７のいずれか一項に記載の有機発光素子：
［化学式１−１］

【化2】

［化学式１−２］

【化3】

［化学式１−３］

【化4】

［化学式１−４］

【化5】

前記化学式１−１〜１−４において、
Ｘ１〜Ｘ３、Ｌ１、ｍ、Ａｒ１及びＡｒ２は化学式１で定義したものと同様であり、
Ｚ１は重水素であり、
ｐ'は０〜８の整数であり、
ｐは０〜１０の整数である。

【請求項9】

Ｌ１は置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換のビフェニレン基；置換もしくは非置換のターフェニレン基；または置換もしくは非置換のクォーターフェニレン基である、請求項１から８のいずれか一項に記載の有機発光素子。

【請求項10】

Ａｒ１及びＡｒ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のテルフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のトリフェニレニル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；または置換もしくは非置換のフェナントレニル基である、請求項１から９のいずれか一項に記載の有機発光素子。

【請求項11】

アノード、
カソード、
前記アノードと前記カソードとの間に備えられた発光層、
下記化学式１で表される化合物を含み、前記カソードと前記発光層との間に備えられた有機物層、及び
下記化学式２で表される化合物を含み、前記アノードと前記発光層との間に備えられた有機物層を含む有機発光素子：
［化学式１］

【化6】

化学式１において、
Ｘ１〜Ｘ３はＮであり、
Ｃｙ１及びＣｙ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環の芳香族環；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環の複素環であり、
Ｌ１は置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリーレン基であり、
ｍは１〜４の整数であり、
ｍが２以上の整数である場合、２以上のＬ１は互いに同一であるかまたは異なり、
Ａｒ１及びＡｒ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基であり、
［化学式２］

【化7】

化学式２において、
Ａｒ３及びＡｒ４は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ｌ２は置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリーレン基であり、
ｎは０〜５の整数であり、
ｎが２以上である場合、２以上のＬ２は互いに同一であるかまたは異なり、
Ｒ１〜Ｒ４は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基であるか、隣接する基は互いに結合して置換もしくは非置換の芳香族環を形成し、
ｑ、ｒ及びｓは各々１〜４の整数であり、
ｔは１〜３の整数であり、
ｑが２以上である場合、２以上のＲ１は互いに同一であるかまたは異なり、
ｒが２以上である場合、２以上のＲ２は互いに同一であるかまたは異なり、
ｓが２以上である場合、２以上のＲ３は互いに同一であるかまたは異なり、
ｔが２以上である場合、２以上のＲ４は互いに同一であるかまたは異なる。

【請求項12】

アノード、
カソード、
前記アノードと前記カソードとの間に備えられた発光層、
下記表６から表１４に示される下記化合物のいずれか一つで表される化合物を含み、前記カソードと前記発光層との間に備えられた有機物層、及び
下記化学式２で表される化合物を含み、前記アノードと前記発光層との間に備えられた有機物層を含む有機発光素子：
［化学式２］

【化8】

化学式２において、
Ａｒ３及びＡｒ４は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ｌ２は置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリーレン基であり、
ｎは０〜５の整数であり、
ｎが２以上である場合、２以上のＬ２は互いに同一であるかまたは異なり、
Ｒ１〜Ｒ４は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基であるか、隣接する基は互いに結合して置換もしくは非置換の芳香族環を形成し、
ｑ、ｒ及びｓは各々１〜４の整数であり、
ｔは１〜３の整数であり、
ｑが２以上である場合、２以上のＲ１は互いに同一であるかまたは異なり、
ｒが２以上である場合、２以上のＲ２は互いに同一であるかまたは異なり、
ｓが２以上である場合、２以上のＲ３は互いに同一であるかまたは異なり、
ｔが２以上である場合、２以上のＲ４は互いに同一であるかまたは異なる。

【表6】

【表7】

【表8】

【表9】

【表10】

【表11】

【表12】

【表13】

【表14】

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本明細書は２０１４年１０月１日に韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２０１４−０１３２２８７号及び２０１４年１０月２７日に韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２０１４−０１４６４１０号の出願日の利益を主張し、その内容の全ては本明細書に含まれる。

【0002】

本明細書は有機発光素子に関する。

【背景技術】

【0003】

有機発光現象は特定有機分子の内部プロセスによって電流が可視光に転換される例の一つである。有機発光現象の原理は以下のとおりである。

【0004】

アノードとカソードとの間に有機物層を位置させた時、二つの電極の間に電圧を印加すれば、カソードとアノードから各々電子と正孔が有機物層に注入される。有機物層に注入された電子と正孔は再結合してエキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）を形成し、該エキシトンが再び基底状態に落ちて光が出るようになる。このような原理を用いた有機発光素子は、一般に、カソードとアノード及びその間に位置した有機物層、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層を含む有機物層で構成されることができる。

【0005】

有機発光素子で用いられる物質としては、純粋有機物質または有機物質と金属が錯体をなす錯化合物が大半を占めており、用途に応じて正孔注入物質、正孔輸送物質、発光物質、電子輸送物質、電子注入物質等に区分することができる。ここで、正孔注入物質や正孔輸送物質としては、ｐ−タイプの性質を有する有機物質、すなわち、酸化し易く、酸化時に電気化学的に安定した状態を有する有機物が主に用いられている。一方、電子注入物質や電子輸送物質としては、ｎ−タイプ性質を有する有機物質、すなわち、還元し易く、還元時に電気化学的に安定した状態を有する有機物が主に用いられている。発光層物質としては、ｐ−タイプ性質とｎ−タイプ性質を同時に有した物質、すなわち、酸化と還元状態でいずれにも安定した形態を有する物質が好ましく、エキシトンが形成された時にそれを光に転換する発光効率の高い物質が好ましい。

【0006】

当技術分野では高効率の有機発光素子の開発が求められている。

【先行技術文献】

【非特許文献】

【0007】

【非特許文献1】Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ ５１、ｐ．９１３、１９８７

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0008】

本明細書の目的は高い発光効率の有機発光素子を提供することにある。

【課題を解決するための手段】

【0009】

本明細書は、アノード、カソード、前記アノードと前記カソードとの間に備えられた発光層、下記化学式１で表される化合物を含み、前記カソードと前記発光層との間に備えられた有機物層、及び下記化学式２で表される化合物を含み、前記アノードと前記発光層との間に備えられた有機物層を含む有機発光素子を提供する。
［化学式１］

【化1】

化学式１において、
Ｘ１〜Ｘ３は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してＮまたはＣＨであり、
Ｘ１〜Ｘ３のうち少なくとも一つはＮであり、
Ｃｙ１及びＣｙ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環の芳香族環；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環の複素環であり、
Ｌ１は置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリーレン基であり、
ｍは１〜４の整数であり、
ｍが２以上の整数である場合、２以上のＬ１は互いに同一であるかまたは異なり、
Ａｒ１及びＡｒ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基であり、
［化学式２］

【化2】

化学式２において、
Ａｒ３及びＡｒ４は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ｌ２は置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリーレン基であり、
ｎは０〜５の整数であり、
ｎが２以上である場合、２以上のＬ２は互いに同一であるかまたは異なり、
Ｒ１〜Ｒ４は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基であるか、隣接する基は互いに結合して置換もしくは非置換の芳香族環を形成し、
ｑ、ｒ及びｓは各々１〜４の整数であり、
ｔは１〜３の整数であり、
ｑが２以上である場合、２以上のＲ１は互いに同一であるかまたは異なり、
ｒが２以上である場合、２以上のＲ２は互いに同一であるかまたは異なり、
ｓが２以上である場合、２以上のＲ３は互いに同一であるかまたは異なり、
ｔが２以上である場合、２以上のＲ４は互いに同一であるかまたは異なる。

【発明の効果】

【0010】

本明細書の一実施態様による有機発光素子は低駆動電圧及び／又は高効率を提供する。

【図面の簡単な説明】

【0011】

【図1】本明細書の一実施態様による有機発光素子の例を示すものである。

【図2】本明細書の一実施態様による有機発光素子の例を示すものである。

【符号の説明】

【0012】

１０１ ・・・基板
２０１ ・・・アノード
３０１ ・・・正孔輸送層
４０１ ・・・電子遮断層
５０１ ・・・発光層
６０１ ・・・電子輸送層
７０１ ・・・カソード
８０１ ・・・電子注入層

【発明を実施するための形態】

【0013】

以下、本明細書についてより詳細に説明する。

【0014】

本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くものではなく、他の構成要素をさらに含んでもよいことを意味する。

【0015】

本明細書において、ある部材が他の部材「上に」位置しているという時、これは、ある部材が他の部材に接している場合だけでなく、二つの部材の間にまた他の部材が存在する場合も含む。

【0016】

本明細書の一実施態様による有機発光素子は、化学式１で表される化合物を含む有機物層及び化学式２で表される化合物を含む有機物層を同時に含む。

【0017】

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物を含む有機物層は、電子輸送層、電子注入層、または電子輸送と電子注入を同時にする層である。

【0018】

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物を含む有機物層は電子輸送層である。

【0019】

本明細書の他の実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物を含む有機物層は電子注入及び電子輸送層である。具体的には、本明細書の一実施態様による有機発光素子において、電子注入層が備えられていない場合には、化学式１で表される化合物を含む有機物層は電子注入と電子輸送層の役割を同時にすることができる。

【0020】

また、本明細書の他の実施態様によれば、前記有機発光素子は、カソードと発光層との間に前記化学式１で表される化合物を含む有機物層のみを含むことができる。他の実施態様において、前記有機発光素子は、カソードと化学式１で表される化合物を含む有機物層との間、または発光層と化学式１で表される化合物を含む有機物層との間に追加の有機物層をさらに含むことができる。

【0021】

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式２で表される化合物を含む有機物層は電子遮断層である。

【0022】

従来、電子輸送物質としては、ｎ−タイプ性質を有する有機物質、すなわち、還元し易く、還元時に電気化学的に安定した状態を有する有機物が主に用いられていた。しかし、酸化時に電気化学的に不安定であるということで新しい電子輸送物質の研究が持続してきた。

【0023】

本明細書の一実施態様による前記化学式１で表される化合物は、ｐ−タイプの性質（Ｃｙ１及びＣｙ２を含む環状基）とｎ−タイプの性質（Ｘ１〜Ｘ３を含む環状基）を同時に有するバイポーラ（ｂｉｐｏｌａｒ）タイプを有するため、酸化と還元状態でいずれにも安定した状態を有する。よって、エキシトンが形成された時にそれを光に転換する発光効率が高いという効果がある。

【0024】

本明細書の一実施態様による有機発光素子のように、前記ｐ−タイプ及びｎ−タイプの両性の性質を同時に有する前記化学式１で表される化合物を電子輸送層として用い、前記化学式２で表される化合物を含む有機物層が電子遮断層として用いられる場合には効率の上昇を極大化することができる。

【0025】

これは、前記化学式２で表される化合物を含む有機物層が電子遮断層として用いられる場合、生成されたエキシトンが発光層内に閉じ込められて発光漏れが防止されるため、優れた発光効率を有する有機発光素子を実現できるという効果がある。この時、発光層と隣接した電子輸送層が純粋なｎ−タイプである時よりｐ−タイプとｎ−タイプを全て含むバイポーラタイプである時、漏れる正孔だけでなく、生成されたエキシトンを効果的に発光層内に閉じ込めることができ、エキシトン、すなわち正孔−電子対の化学的攻撃から安定した形態を維持することができるため、効率だけでなく寿命を極大化できるという長所がある。

【0026】

本明細書のまた一つの実施態様によれば、前記化学式２で表される化合物を含む有機物層は前記発光層と接して備えられる。この場合、化学式２で表される化合物を含む有機物層の電子遮断層としての効果を極大化することができる。

【0027】

本明細書の一実施態様によれば、前記有機発光素子は、前記発光層と前記カソードとの間に電子注入層及び電子輸送層からなる群より１または２層以上をさらに含む。

【0028】

本明細書のまた一つの実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物を含む有機物層は電子輸送層であり、前記電子輸送層と前記カソードとの間に備えられた電子注入層をさらに含む。

【0029】

本明細書の一実施態様によれば、前記有機発光素子は、前記発光層と前記アノードとの間に正孔注入層、正孔輸送層及び電子遮断層からなる群より１または２以上をさらに含む。

【0030】

本明細書のまた一つの実施態様によれば、前記化学式２で表される化合物を含む有機物層は電子遮断層であり、前記電子遮断層とアノードとの間に備えられた正孔輸送層をさらに含む。

【0031】

本明細書において、置換基の例示は下記で説明するが、それらに限定されるものではない。

【0032】

前記「置換」という用語は化合物の炭素原子に結合された水素原子が他の置換基に換わることを意味し、置換される位置は水素原子が置換される位置、すなわち、置換基が置換可能な位置であれば特に限定されず、２以上置換される場合、２以上の置換基は互いに同一であるかまたは異なってもよい。

【0033】

本明細書において、「置換もしくは非置換」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；イミド基；アミド基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；及び置換もしくは非置換の複素環基からなる群より選択された１または２以上の置換基で置換されるか、前記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、またはいかなる置換基も有しないことを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」はビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基はアリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。前記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換基で置換もしくは非置換されることを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」はビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基はアリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。

【0034】

本明細書において、

【化3】

は他の置換基または結合部に結合される部位を意味する。

【0035】

本明細書において、ハロゲン基はフッ素、塩素、臭素またはヨウ素が挙げられる。

【0036】

本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０であることが好ましい。具体的には下記のような構造の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。

【化4】

【0037】

本明細書において、アミド基はアミド基の窒素が水素、炭素数１〜３０の直鎖、分岐鎖もしくは環状鎖のアルキル基または炭素数６〜３０のアリール基で１または２置換されてもよい。具体的には下記構造式の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。

【化5】

【0038】

本明細書において、前記アルキル基は直鎖もしくは分岐鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜３０であることが好ましい。具体的な例としてはメチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、２−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシル等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

【0039】

本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜３０であることが好ましく、具体的にはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

【0040】

本明細書において、前記アルコキシ基は直鎖、分岐鎖もしくは環状鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０であることが好ましい。具体的にはメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−メチルベンジルオキシ等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

【0041】

本明細書において、前記アルケニル基は直鎖もしくは分岐鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜３０であることが好ましい。具体的な例としてはビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブダジエニル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

【0042】

本明細書において、アミン基は−ＮＨ_２；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；アリールアミン基；及びヘテロアリールアミン基からなる群より選択され、炭素数は特に限定されないが、１〜３０であることが好ましい。アミン基の具体的な例としてはメチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９−メチル−アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

【0043】

前記アリール基が単環式アリール基である場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６〜２５であることが好ましい。具体的には、単環式アリール基としてはフェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

【0044】

前記アリール基が多環式アリール基である場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０〜２４であることが好ましい。具体的には、多環式アリール基としてはナフチル基、トリフェニレニル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

【0045】

本明細書において、前記フルオレニル基は置換されてもよく、隣接した置換基が互いに結合して環を形成してもよい。

【0046】

前記フルオレニル基が置換される場合、

【化6】

および

【化7】

等であってもよい。但し、これらに限定されるものではない。

【0047】

本明細書において、複素環基は炭素でない原子、ヘテロ原子を１以上含むものであり、具体的に、前記ヘテロ原子はＯ、Ｎ、Ｓｅ及びＳ等からなる群より選択される原子を１以上含むことができる。炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜６０であることが好ましい。複素環基の例としてはチオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジン基、トリアゾール基、アクリジル基、ピリダジン基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリン基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基及びジベンゾフラニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

【0048】

前記複素環基は単環もしくは多環であってもよく、芳香族、脂肪族、または芳香族と脂肪族の縮合環であってもよい。

【0049】

本明細書において、前記ヘテロアリール基は前述した複素環基の例示の中から選択されることができる。

【0050】

本明細書において、アリーレン基はアリール基に結合位置が２個あるもの、すなわち、２価基を意味する。これらは各々２価基であることを除いては、前述したアリール基の説明が適用されることができる。

【0051】

本明細書において、芳香族環は単環もしくは多環であってもよく、１価ではないことを除いては、前記アリール基の例示の中から選択されることができる。

【0052】

本明細書において、複素環は脂肪族環または芳香族環であってもよく、前記脂肪族または芳香族環のうち少なくとも一つの炭素原子がＮ、Ｏ、またはＳ原子で置換されたものを意味し、単環もしくは多環であってもよく、１価ではないことを除いては、前記ヘテロアリール基の例示の中から選択されることができる。

【0053】

本明細書において、「隣接した」基は、該当置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、該当置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または該当置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環においてオルト（ｏｒｔｈｏ）位置に置換された２個の置換基及び脂肪族環において同一炭素に置換された２個の置換基は互いに「隣接した」基として解釈されることができる。

【0054】

本明細書において、隣接する基が互いに結合して芳香族環を形成するということは、隣接する置換基が結合を形成して、５員〜８員の単環もしくは多環の芳香族環を形成することを意味し、前記芳香族環は、前記アリール基の例示の中から選択されることができる。具体的には、本明細書の一実施態様によれば、隣接する基が互いに結合して、ジヒドロアクリジン構造を形成することができる。本明細書において、隣接する基が互いに結合して形成された環は単環もしくは多環であってもよく、炭化水素環または複素環を形成してもよい。前記炭化水素環は脂肪族、芳香族、または脂肪族と芳香族の縮合環であってもよく、１価基ではないことを除いては、前記シクロアルキル基またはアリール基の例示の中から選択されることができる。前記複素環は脂肪族、芳香族、または脂肪族と芳香族の縮合環であってもよく、１価基ではないことを除いては、前記複素環基の例示の中から選択されることができる。

【0055】

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、前記Ｘ１〜Ｘ３のうち少なくとも一つはＮである。

【0056】

本明細書の一実施態様において、Ｘ１はＮであり、Ｘ２及びＸ３はＣＨであってもよい。

【0057】

本明細書の一実施態様において、Ｘ２はＮであり、Ｘ１及びＸ３はＣＨであってもよい。

【0058】

本明細書の一実施態様において、Ｘ３はＮであり、Ｘ１及びＸ２はＣＨであってもよい。

【0059】

本明細書のまた一つの実施態様によれば、前記Ｘ１〜Ｘ３のうち少なくとも二つはＮである。

【0060】

本明細書の一実施態様において、Ｘ１及びＸ２はＮであってもよい。この場合、Ｘ３はＣＨである。

【0061】

本明細書の一実施態様において、Ｘ１及びＸ３はＮであってもよい。この場合、Ｘ２はＣＨである。

【0062】

本明細書の一実施態様において、Ｘ２及びＸ３はＮであってもよい。この場合、Ｘ１はＣＨである。

【0063】

本明細書のまた一つの実施態様によれば、前記Ｘ１〜Ｘ３はＮである。

【0064】

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、前記Ｃｙ１及びＣｙ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環の芳香族環；または置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の単環もしくは多環の複素環である。

【0065】

本明細書のまた一つの実施態様によれば、前記Ｃｙ１及びＣｙ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換の炭素数６〜１０の単環もしくは多環の芳香族環；または置換もしくは非置換の炭素数２〜１０の単環もしくは多環の複素環である。

【0066】

本明細書のまた一つの実施態様によれば、前記Ｃｙ１及びＣｙ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のベンゼン環；または置換もしくは非置換のナフタレン環である。

【0067】

本明細書のまた一つの実施態様によれば、前記Ｃｙ１及びＣｙ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してベンゼン環；またはナフタレン環である。

【0068】

本明細書の一実施態様によれば、前記Ｃｙ１及びＣｙ２のうち少なくとも一つは置換もしくは非置換のベンゼン環である。

【0069】

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物は下記化学式１−１〜１−４のうちいずれか一つで表される。
［化学式１−１］

【化8】

［化学式１−２］

【化9】

［化学式１−３］

【化10】

［化学式１−４］

【化11】

前記化学式１−１〜１−４において、
Ｘ１〜Ｘ３、Ｌ１、ｍ、Ａｒ１及びＡｒ２は化学式１で定義したものと同様であり、
Ｚ１は重水素であり、
ｐ'は０〜８の整数であり、
ｐは０〜１０の整数である。

【0070】

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は下記化学式１−５で表される。
［化学式１−５］

【化12】

前記化学式１−５において、Ｃｙ１、Ｃｙ２、Ｌ１、ｍ、Ａｒ１及びＡｒ２は前述した一実施態様による化学式１における定義と同様である。

【0071】

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、前記Ｌ１は置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリーレン基である。

【0072】

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、前記Ｌ１は置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環のアリーレン基である。この場合、Ｃｙ１及びＣｙ２を含む構造とＸ１〜Ｘ３を含む構造間の相互作用を助けることになって、バイポーラタイプを安定に助けることができる。

【0073】

本明細書のまた一つの実施態様によれば、前記Ｌ１は置換もしくは非置換の炭素数６〜２４の単環のアリーレン基である。

【0074】

本明細書のまた一つの実施態様によれば、前記Ｌ１は置換もしくは非置換のフェニレン基；または置換もしくは非置換のビフェニレン基である。

【0075】

本明細書のまた一つの実施態様によれば、前記Ｌ１は置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換のビフェニレン基；置換もしくは非置換のターフェニレン基；または置換もしくは非置換のクォーターフェニレン基である。

【0076】

本明細書の一実施態様によれば、前記ｍは１である。

【0077】

他の実施態様によれば、前記ｍは２である。

【0078】

また一つの実施態様によれば、前記ｍは３である。

【0079】

また他の実施態様によれば、前記ｍは４である。

【0080】

本明細書のまた一つの実施態様によれば、前記Ｌ１はフェニレン基；ビフェニレン基；ターフェニレン基；またはクォーターフェニレン基である。

【0081】

本明細書のまた一つの実施態様によれば、Ｌ１はフェニレン基；またはビフェニレン基で、前記ｍは１または２であり、前記ｍが２である場合、Ｌ１は互いに同一であるかまたは異なる。

【0082】

本明細書の一実施態様において、前記（Ｌ１）_ｍは下記化学式３で表される。
［化学式３］

【化13】

化学式３において、
前記Ｒは置換基であり、
ａは１〜４の整数であり、
ａが２〜４の整数である場合、２〜４のＲは互いに同一であるかまたは異なり、
ｍは１〜４の整数であり、
ｍが２〜４の整数である場合、２〜４の括弧内の構造は互いに同一であるかまたは異なる。

【0083】

前記置換基Ｒは前述した置換基の例示の中から選択されることができる。

【0084】

本明細書の一実施態様により、前記（Ｌ１）_ｍが前記化学式３である場合、Ｃｙ１及びＣｙ２を含む環とＸ１〜Ｘ３を含む環を直線型（ｌｉｎｅａｒ）に連結させ、ｐ−タイプとｎタイプを構造的に連結させて相互作用を高めて、バイポーラタイプとして安定に作用することができる。

【0085】

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物は下記化学式１−６〜１−９のうちいずれか一つで表される。
［化学式１−６］

【化14】

［化学式１−７］

【化15】

［化学式１−８］

【化16】

［化学式１−９］

【化17】

前記化学式１−６〜１−９において、
Ｘ１〜Ｘ３は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してＮまたはＣＨであり、
Ｘ１〜Ｘ３のうち少なくとも一つはＮであり、
Ａｒ５及びＡｒ６は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基であるか、フェニル基と結合して環を形成し、
Ｒは置換基であり、
ａは１〜４の整数であり、
ａが２〜４の整数である場合、２〜４のＲは互いに同一であるかまたは異なり、
ｍは１〜４の整数であり、
ｍが２〜４の整数である場合、２〜４の括弧内の構造は互いに同一であるかまたは異なる。

【0086】

本明細書のまた一つの実施態様によれば、前記Ａｒ５及びＡｒ６は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の単環もしくは多環のヘテロアリール基であるか、フェニル基と結合して環を形成する。

【0087】

本明細書のまた一つの実施態様によれば、前記Ａｒ５及びＡｒ６は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜５のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜１０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜１０の単環もしくは多環のヘテロアリール基であるか、フェニル基と結合して環を形成する。

【0088】

前記フェニル基と結合して環を形成するということはフェニル基とＡｒ５またはＡｒ６が互いに結合して縮合環を形成することを意味し、この場合、Ｘ１〜Ｘ３を含む構造は多環の環で置換されてもよい。本明細書において、前記環は脂肪族炭化水素環、芳香族炭化水素環、脂肪族複素環及び芳香族複素環等であってもよい。

【0089】

本明細書のまた一つの実施態様によれば、前記Ａｒ５及びＡｒ６は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して、水素；置換もしくは非置換のメチル基；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；または置換もしくは非置換のナフチル基であるか、フェニル基と結合して、置換もしくは非置換のナフタレン環、置換もしくは非置換のトリフェニレン環、置換もしくは非置換のフルオレン環；または置換もしくは非置換のフェナントレン環を形成する。

【0090】

本明細書のまた一つの実施態様によれば、前記Ａｒ５及びＡｒ６は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してメチル基；トリフェニルメチル基；フェニル基；ナフチル基；またはビフェニル基であるか、フェニル基と結合して、ナフタレン環；トリフェニレン環；フェニル基で置換されたフルオレン環；またはフェナントレン環を形成する。

【0091】

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、前記Ａｒ１及びＡｒ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環のアリール基；及び置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択される。

【0092】

本明細書のまた一つの実施態様によれば、前記Ａｒ１及びＡｒ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のテルフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のトリフェニレニル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；または置換もしくは非置換のフェナントレニル基である。

【0093】

本明細書のまた一つの実施態様によれば、前記Ａｒ１及びＡｒ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してフェニル基；ビフェニル基；テルフェニル基；ナフチル基；トリフェニレニル基；フルオレニル基；またはフェナントレニル基であり、
前記フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基及びフェナントレニル基は、置換もしくは非置換のアルキル基及び置換もしくは非置換のアリール基からなる群より選択される１または２以上の置換基で置換もしくは非置換される。

【0094】

本明細書のまた一つの実施態様によれば、前記Ａｒ１及びＡｒ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してフェニル基；メチル基で置換されたフェニル基；トリフェニルメチル基で置換されたフェニル基；ナフチル基で置換されたフェニル基；フェニル基で置換されたフェニル基；テルフェニル基で置換されたフェニル基；ビフェニル基；フェニル基で置換されたビフェニル基；ナフチル基；トリフェニレニル基；フェニル基で置換されたフルオレニル基；及びフェナントレニル基からなる群より選択される。

【0095】

本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１及びＡｒ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して下記置換基のうちいずれか一つである。

【化18】

前記

【化3】

は化学式１中のＸ１〜Ｘ３を含む環と連結される部位である。

【0096】

本明細書の一実施態様によれば、前記ｐ'は０である。

【0097】

一実施態様によれば、前記ｐは０である。

【0098】

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物は下記化合物のうちいずれか一つで表される。

【0099】

一実施態様によれば、前記化学式１−１で表される化合物は、下記表１から表６に示される下記化学式１−１−１〜１−１−３７のうちいずれか一つで表される。

【0100】

また一つの実施態様によれば、前記化学式１−２で表される化合物は、下記表７に示される下記化学式１−２−１〜１−２−８のうちいずれか一つで表される。

【0101】

また一つの実施態様によれば、前記化学式１−３で表される化合物は、下記表８に示される下記化学式１−３−１〜１−３−８のうちいずれか一つで表される。

【0102】

また他の実施態様によれば、前記化学式１−４で表される化合物は、下記表９に示される下記化学式１−４−１〜１−４−８のうちいずれか一つで表される。

【表1】

【表2】

【表3】

【表4】

【表5】

【表6】

【表7】

【表8】

【表9】

【0103】

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式２において、Ａｒ３及びＡｒ４は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して、置換もしくは非置換の炭素数６〜２５の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜２５の単環もしくは多環のヘテロアリール基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。

【0104】

本明細書のまた一つの実施態様によれば、前記Ａｒ３及びＡｒ４は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のスピロビフルオレニル基；または置換もしくは非置換のジベンゾフラン基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換のジヒドロアクリジン構造を形成する。

【0105】

本明細書のまた一つの実施態様によれば、前記Ａｒ３及びＡｒ４は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してフェニル基；ビフェニル基；スピロビフルオレニル基；フェニル基で置換されたフェニル基；メチル基で置換されたフルオレニル基；またはジベンゾフラン基であるか、互いに結合してフェニル基及びアルキル基からなる群より選択される置換基で置換されたジヒドロアクリジン構造を形成する。

【0106】

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式２において、Ａｒ３及びＡｒ４は互いに結合して置換もしくは非置換の９，１０−ジヒドロアクリジンを形成することができる。

【0107】

本明細書のまた一つの実施態様によれば、前記Ａｒ３及びＡｒ４は互いに結合してメチル基で置換された９，１０−ジヒドロアクリジン；またはフェニル基及びメチル基で置換された９，１０−ジヒドロアクリジンを形成することができる。

【0108】

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式２において、Ｌ２は置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環のアリーレン基である。

【0109】

本明細書のまた一つの実施態様によれば、前記Ｌ２は置換もしくは非置換の炭素数６〜１５の単環もしくは多環のアリーレン基である。

【0110】

本明細書のまた一つの実施態様によれば、前記Ｌ２は置換もしくは非置換のフェニレン基である。

【0111】

本明細書のまた一つの実施態様によれば、前記Ｌ２は置換もしくは非置換のフェニレン基であり、前記ｎは０または１である。

【0112】

本明細書の一実施態様によれば、Ｌ２は置換もしくは非置換のフェニレン基であるか、ｎが０である。

【0113】

本明細書のまた一つの実施態様によれば、前記Ｌ２はフェニレン基である。

【0114】

本明細書の他の実施態様によれば、前記（Ｌ２）_ｎは直接結合；または置換もしくは非置換のフェニレン基である。また一つの実施態様によれば、（Ｌ２）_ｎは直接結合；またはフェニレン基である。

【0115】

本明細書の一実施態様によれば、化学式２中の

【化19】

は下記構造のうちいずれか一つである。

【化20】

本明細書において、前記

【化3】

は化学式２で（Ｌ２）_ｎと結合する部位を意味する。

【0116】

本明細書の一実施態様において、化学式２中の

【化21】

は化学式２中下記スピロビフルオレン構造のＲ４ａに連結される。
また他の実施態様において、化学式２中の

【化21】

は化学式２中下記スピロビフルオレン構造のＲ４ｂに連結される。
また他の実施態様において、化学式２中の

【化21】

は化学式２中下記スピロビフルオレン構造のＲ４ｃに連結される。
また他の実施態様において、化学式２中の

【化21】

は化学式２中下記スピロビフルオレン構造のＲ４ｄに連結される。

【化22】

【0117】

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式２で表される化合物は、下記表１０から表１４に示される下記化学式２−１〜２−４５のいずれか一つで表される。

【表10】

【表11】

【表12】

【表13】

【表14】

【0118】

本明細書の一実施態様において、前記化学式１で表される化合物を含む有機物層は電子輸送層であり、前記化学式１で表される化合物は前記化学式１−１−１９で表され、前記化学式２で表される化合物を含む有機物層は電子遮断層である。

【0119】

一実施態様において、前記化学式２で表される化合物を含む有機物層は電子遮断層であり、前記化学式２で表される化合物は前記化学式２−１６で表される。また他の実施態様において、前記化学式２で表される化合物を含む有機物層は電子遮断層であり、前記化学式２で表される化合物は前記化学式２−１８で表される。

【0120】

本明細書の一実施態様において、前記化学式１で表される化合物を含む有機物層はｎ型ドーパントをさらに含むことができる。

【0121】

本明細書の一実施態様において、前記ｎ型ドーパントは、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、またはアルカリ土類金属化合物またはこれらの組み合わせを含む。

【0122】

また一つの実施態様において、前記ｎ型ドーパントはＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ、Ｃｓ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｌａ、Ｎｄ、Ｓｍ、Ｅｕ、Ｔｂ、Ｙｂ、ＬｉＦ、Ｌｉ_２Ｏ、ＣｓＦまたは下記の化合物からなる群より１または２以上選択されることができるが、これらに限定されるものではない。

【化23】

【0123】

本明細書の一実施態様において、前記化学式１で表される化合物とｎ型ドーパントは９：１〜１：９の重量比で有機発光素子に積層されることができる。

【0124】

一実施態様において、前記化学式１で表される化合物とｎ型ドーパントは１：１の重量比で有機発光素子に積層されることができる。

【0125】

本明細書の有機発光素子は、電子輸送層及び電子遮断層を含むことを除いては、当技術分野で周知の材料と方法により製造されることができる。

【0126】

例えば、本明細書の有機発光素子は、基板上にアノード、有機物層及びカソードを順次積層させることによって製造することができる。この時、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸着法（ｅ−ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を利用して、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着してアノードを形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、電子遮断層、発光層、電子輸送層及び電子注入層を含む有機物層を形成した後、その上にカソードとして使用できる物質を蒸着することによって製造されることができる。このような方法の他にも、基板上にカソード物質から有機物層、アノード物質を順に蒸着して有機発光素子を作ることができる。このような方法の他にも、基板上にアノード物質から有機物層、カソード物質を順に蒸着して有機発光素子を作ることができる。

【0127】

本明細書の有機発光素子の有機物層は１層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。

【0128】

本明細書の一実施態様において、前記有機発光素子は、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電子遮断層及び正孔遮断層からなる群より選択される１層または２層以上をさらに含むことができる。

【0129】

例えば、本明細書の有機発光素子の構造は図１または２に示すような構造を有することができるが、これらのみに限定されるのではない。

【0130】

図１には、基板１０１上にアノード２０１、正孔輸送層３０１、電子遮断層４０１、発光層５０１、電子輸送層６０１及びカソード７０１が順次積層された有機発光素子の構造が例示されている。図１は本明細書の実施態様による例示的な構造であり、他の有機物層をさらに含むことができる。図１において、前記電子遮断層４０１には化学式２で表される化合物が含まれ、前記電子輸送層６０１には前記化学式１で表される化合物が含まれる。

【0131】

図２には、基板１０１上にアノード２０１、正孔輸送層３０１、電子遮断層４０１、発光層５０１、電子輸送層６０１、電子注入層８０１及びカソード７０１が順次積層された有機発光素子の構造が例示されている。図２において、前記電子遮断層４０１には前記化学式２で表される化合物が含まれ、前記電子輸送層６０１には前記化学式１で表される化合物が含まれてもよい。また、前記電子遮断層４０１には前記化学式２で表される化合物が含まれ、前記電子注入層８０１には前記化学式１で表される化合物が含まれてもよい。また、前記電子遮断層４０１には化学式２で表される化合物が含まれ、前記電子輸送層６０１及び前記電子注入層８０１には前記化学式１で表される化合物が含まれてもよい。

【0132】

図１及び図２は本明細書の実施態様による例示的な構造であり、他の有機物層をさらに含むことができる。

【0133】

前記有機発光素子が複数の有機物層を含む場合、前記有機物層は同一の物質または異なる物質からなってもよい。

【0134】

前記アノード物質としては、通常、有機物層への正孔注入が円滑になるように仕事関数の大きい物質が好ましい。本発明で使用できる陽極物質の具体的な例としてはバナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳＮＯ_２：Ｓｂのような金属と酸化物の組み合わせ；ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロール及びポリアニリンのような導電性高分子等が挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。

【0135】

前記カソード物質としては、通常、有機物層への電子注入が容易とように仕事関数の小さい物質が好ましい。陰極物質の具体的な例としてはマグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズ及び鉛のような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ_２／Ａｌのような多層構造の物質等が挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。

【0136】

前記正孔注入層は電極から正孔を注入する層であり、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有して陽極での正孔注入効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層から生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）が陽極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体的な例としては金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノン及びポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子等が挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。

【0137】

前記正孔輸送層は正孔注入層から正孔を受け取って発光層にまで正孔を輸送する層であり、正孔輸送物質としては、陽極や正孔注入層から正孔の輸送を受けて発光層に移せる物質であって、正孔に対する移動性の大きい物質が好ましい。具体的な例としてはアリールアミン系の有機物、導電性高分子、及び共役部分と非共役部分が共に存在するブロック共重合体等が挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。

【0138】

前記発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子の輸送を各々受けて結合させることによって可視光線領域の光を出せる物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体的な例としては８−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ_３）；カルバゾール系化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物；ベンゾオキサゾール、ベンズチアゾール及びベンズイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレン等が挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。

【0139】

前記発光層はホスト材料及びドーパント材料を含むことができる。ホスト材料は縮合芳香族環誘導体または複素環含有化合物等がある。具体的には、縮合芳香族環誘導体としてはアントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物等が挙げられ、複素環含有化合物としてはカルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

【0140】

ドーパント材料としては有機化合物、金属または金属化合物がある。

【0141】

ドーパント材料としての有機化合物としては、芳香族アミン誘導体、スチリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物等が挙げられる。具体的には、芳香族アミン誘導体としては、置換もしくは非置換のアリールアミノ基を有する縮合芳香族環誘導体であって、アリールアミノ基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテン等が挙げられ、スチリルアミン化合物としては、置換もしくは非置換のアリールアミンに少なくとも１個のアリールビニル基が置換されている化合物であって、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基及びアリールアミノ基からなる群より１または２以上選択される置換基が置換もしくは非置換される。具体的には、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、金属または金属化合物としては一般的な金属または金属化合物を用いることができ、具体的には金属錯体を用いることができる。前記金属錯体としてはイリジウム錯体、白金錯体等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

【0142】

前記電子注入層は電極から電子を注入する層であり、電子を輸送する能力を有し、陰極からの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層から生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フルオレニリデンメタン、アントロン等とそれらの誘導体、金属錯体化合物及び含窒素５員環誘導体等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

【0143】

前記金属錯体化合物としては８−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナート）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（２−ナフトラート）ガリウム等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

【0144】

前記正孔遮断層は正孔の陰極到達を阻止する層であり、一般に正孔注入層と同様の条件で形成されることができる。具体的には、オキサジアゾール誘導体やトリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、ＢＣＰ、アルミニウム錯体（ａｌｕｍｉｎｕｍ ｃｏｍｐｌｅｘ）等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

【0145】

本明細書に係る有機発光素子は、用いられる材料に応じて前面発光型、背面発光型または両面発光型であってもよい。

【0146】

また、本明細書に係る有機発光素子は、下部電極がアノードであり、上部電極がカソードであるノーマル構造（ｎｏｒｍａｌ ｔｙｐｅ）であってもよく、下部電極がカソードであり、上部電極がアノードである逆構造（ｉｎｖｅｒｔｅｄ ｔｙｐｅ）であってもよい。

【0147】

本明細書の一実施態様による構造は、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタ等をはじめとする有機電子素子においても有機発光素子に適用されるものと類似した原理で作用することができる。

【実施例】

【0148】

以下、本明細書を具体的に説明するために実施例を挙げて詳細に説明することにする。但し、本明細書による実施例は色々な他の形態に変形できるものであって、本明細書の範囲が下記に記述する実施例に限定されるものではない。本明細書の実施例は当業界で平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。

【0149】

＜実施例＞
＜実施例１＞有機発光素子の製造
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１，０００Å厚さで薄膜コーティングされたガラス基板（ｃｏｒｎｉｎｇ ７０５９ ｇｌａｓｓ）を洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波で洗浄した。この時、洗剤としてはＦｉｓｃｈｅｒ社製のものを用い、蒸留水としてはＭｉｌｌｉｐｏｒｅ社製のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次濾過された蒸留水を用いた。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返して超音波洗浄を１０分間行った。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノール等の溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後にプラズマ洗浄機に移送した。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間乾式洗浄した後に真空蒸着機に基板を移送した。

【0150】

上記のように準備したＩＴＯ透明電極上に下記化学式の化合物であるヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（ｈｅｘａｎｉｔｒｉｌｅｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ：以下、ＨＡＴという）を１００Å厚さで熱真空蒸着して薄膜を形成した。この薄膜によって基板と正孔注入層間の界面特性を向上させることができる。次に、前記薄膜上に化学式ＨＴ−１の化合物を８００Å厚さで蒸着して正孔輸送層を形成し、その上に前記化学式２−１６の化合物を２００Å厚さで蒸着して電子遮断層を形成した。

【0151】

次に、化学式ＰＨ−１の化合物に化学式ＰＤ−１の化合物を１０重量％ドーピングして厚さ３００Åの発光層を形成した。前記発光層上に前記化学式１−１−１の電子輸送層物質とリチウムキノレート（ＬｉＱ、Ｌｉｔｈｉｕｍ Ｑｕｉｎｏｌａｔｅ）を１：１の重量比で真空蒸着して３００Å厚さで電子注入及び輸送層を形成した。前記電子輸送層上に１２Å厚さのフッ化リチウム（ＬｉＦ）と２，０００Å厚さのアルミニウムを順次蒸着して陰極を形成した。

【0152】

前記過程で有機物の蒸着速度は０．３〜０．８Å／ｓｅｃに維持した。また、陰極のフッ化リチウムは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは１．５〜２．５Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持した。蒸着時の真空度は１〜３×１０^−７に維持した。
［ＨＡＴ］

【化24】

［ＬｉＱ］

【化25】

［ＨＴ−１］

【化26】

［ＰＨ−１］

【化27】

［ＰＤ−１］

【化28】

【0153】

＜実施例２＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式２−１６の代わりに化学式２−３を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0154】

＜実施例３＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式２−１６の代わりに化学式２−１８を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0155】

＜実施例４＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式２−１６の代わりに化学式２−４を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0156】

＜実施例５＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式１−１−１の代わりに化学式１−１−２６を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0157】

＜実施例６＞有機発光素子の製造
前記実施例２において前記化学式１−１−１の代わりに化学式１−１−２６を用いたことを除いては、実施例２と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0158】

＜実施例７＞有機発光素子の製造
前記実施例３において前記化学式１−１−１の代わりに化学式１−１−２６を用いたことを除いては、実施例３と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0159】

＜実施例８＞有機発光素子の製造
前記実施例４において前記化学式１−１−１の代わりに化学式１−１−２６を用いたことを除いては、実施例４と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0160】

＜実施例９＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式１−１−１の代わりに化学式１−１−２７を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0161】

＜実施例１０＞有機発光素子の製造
前記実施例２において前記化学式１−１−１の代わりに化学式１−１−２７を用いたことを除いては、実施例２と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0162】

＜実施例１１＞有機発光素子の製造
前記実施例３において前記化学式１−１−１の代わりに化学式１−１−２７を用いたことを除いては、実施例３と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0163】

＜実施例１２＞有機発光素子の製造
前記実施例４において前記化学式１−１−１の代わりに化学式１−１−２７を用いたことを除いては、実施例４と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0164】

＜実施例１３＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式１−１−１の代わりに化学式１−１−１４を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0165】

＜実施例１４＞有機発光素子の製造
前記実施例２において前記化学式１−１−１の代わりに化学式１−１−１４を用いたことを除いては、実施例２と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0166】

＜実施例１５＞有機発光素子の製造
前記実施例３において前記化学式１−１−１の代わりに化学式１−１−１４を用いたことを除いては、実施例３と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0167】

＜実施例１６＞有機発光素子の製造
前記実施例４において前記化学式１−１−１の代わりに化学式１−１−１４を用いたことを除いては、実施例４と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0168】

＜実施例１７＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式１−１−１の代わりに化学式１−１−１９を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0169】

＜実施例１８＞有機発光素子の製造
前記実施例２において前記化学式１−１−１の代わりに化学式１−１−１９を用いたことを除いては、実施例２と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0170】

＜実施例１９＞有機発光素子の製造
前記実施例３において前記化学式１−１−１の代わりに化学式１−１−１９を用いたことを除いては、実施例３と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0171】

＜実施例２０＞有機発光素子の製造
前記実施例４において前記化学式１−１−１の代わりに化学式１−１−１９を用いたことを除いては、実施例４と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0172】

＜実施例２１＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式１−１−１の代わりに化学式１−４−４を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0173】

＜実施例２２＞有機発光素子の製造
前記実施例２において前記化学式１−１−１の代わりに化学式１−４−４を用いたことを除いては、実施例２と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0174】

＜実施例２３＞有機発光素子の製造
前記実施例３において前記化学式１−１−１の代わりに化学式１−４−４を用いたことを除いては、実施例３と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0175】

＜実施例２４＞有機発光素子の製造
前記実施例４において前記化学式１−１−１の代わりに化学式１−４−４を用いたことを除いては、実施例４と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0176】

＜比較例１＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式１−１−１の代わりに下記化学式ＥＴ−１を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
［ＥＴ−１］

【化29】

【0177】

＜比較例２＞有機発光素子の製造
前記実施例２において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−１を用いたことを除いては、実施例２と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0178】

＜比較例３＞有機発光素子の製造
前記実施例３において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−１を用いたことを除いては、実施例３と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0179】

＜比較例４＞有機発光素子の製造
前記実施例４において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−１を用いたことを除いては、実施例４と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0180】

＜比較例５＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式１−１−１の代わりに下記化学式ＥＴ−２を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
［ＥＴ−２］

【化30】

【0181】

＜比較例６＞有機発光素子の製造
前記実施例２において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−２を用いたことを除いては、実施例２と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0182】

＜比較例７＞有機発光素子の製造
前記実施例３において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−２を用いたことを除いては、実施例３と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0183】

＜比較例８＞有機発光素子の製造
前記実施例４において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−２を用いたことを除いては、実施例４と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0184】

＜比較例９＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式１−１−１の代わりに下記化学式ＥＴ−３を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
［ＥＴ−３］

【化31】

【0185】

＜比較例１０＞有機発光素子の製造
前記実施例２において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−３を用いたことを除いては、実施例２と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0186】

＜比較例１１＞有機発光素子の製造
前記実施例３において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−３を用いたことを除いては、実施例３と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0187】

＜比較例１２＞有機発光素子の製造
前記実施例４において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−３を用いたことを除いては、実施例４と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0188】

＜比較例１３＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式１−１−１の代わりに下記化学式ＥＴ−４を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
［ＥＴ−４］

【化32】

【0189】

＜比較例１４＞有機発光素子の製造
前記実施例２において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−４を用いたことを除いては、実施例２と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0190】

＜比較例１５＞有機発光素子の製造
前記実施例３において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−４を用いたことを除いては、実施例３と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0191】

＜比較例１６＞有機発光素子の製造
前記実施例４において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−４を用いたことを除いては、実施例４と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0192】

＜比較例１７＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式１−１−１の代わりに下記化学式ＥＴ−５を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
［ＥＴ−５］

【化33】

【0193】

＜比較例１８＞有機発光素子の製造
前記実施例２において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−５を用いたことを除いては、実施例２と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0194】

＜比較例１９＞有機発光素子の製造
前記実施例３において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−５を用いたことを除いては、実施例３と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0195】

＜比較例２０＞有機発光素子の製造
前記実施例４において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−５を用いたことを除いては、実施例４と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0196】

＜比較例２１＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式１−１−１の代わりに下記化学式ＥＴ−６を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
［ＥＴ−６］

【化34】

【0197】

＜比較例２２＞有機発光素子の製造
前記実施例２において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−６を用いたことを除いては、実施例２と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0198】

＜比較例２３＞有機発光素子の製造
前記実施例３において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−６を用いたことを除いては、実施例３と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0199】

＜比較例２４＞有機発光素子の製造
前記実施例４において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−６を用いたことを除いては、実施例４と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0200】

＜比較例２５＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式２−１６の代わりに下記化学式ＥＢ−１を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
［ＥＢ−１］

【化35】

【0201】

＜比較例２６＞有機発光素子の製造
前記実施例５において前記化学式２−１６の代わりに前記化学式ＥＢ−１を用いたことを除いては、実施例５と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0202】

＜比較例２７＞有機発光素子の製造
前記実施例９において前記化学式２−１６の代わりに前記化学式ＥＢ−１を用いたことを除いては、実施例９と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0203】

＜比較例２８＞有機発光素子の製造
前記実施例１３において前記化学式２−１６の代わりに前記化学式ＥＢ−１を用いたことを除いては、実施例１３と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0204】

＜比較例２９＞有機発光素子の製造
前記実施例１７において前記化学式２−１６の代わりに前記化学式ＥＢ−１を用いたことを除いては、実施例１７と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0205】

＜比較例３０＞有機発光素子の製造
前記実施例２１において前記化学式２−１６の代わりに前記化学式ＥＢ−１を用いたことを除いては、実施例２１と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0206】

＜比較例３１＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式２−１６の代わりに下記化学式ＥＢ−２を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
［ＥＢ−２］

【化36】

【0207】

＜比較例３２＞有機発光素子の製造
前記実施例５において前記化学式２−１６の代わりに前記化学式ＥＢ−２を用いたことを除いては、実施例５と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0208】

＜比較例３３＞有機発光素子の製造
前記実施例９において前記化学式２−１６の代わりに前記化学式ＥＢ−２を用いたことを除いては、実施例９と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0209】

＜比較例３４＞有機発光素子の製造
前記実施例１３において前記化学式２−１６の代わりに前記化学式ＥＢ−２を用いたことを除いては、実施例１３と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0210】

＜比較例３５＞有機発光素子の製造
前記実施例１７において前記化学式２−１６の代わりに前記化学式ＥＢ−２を用いたことを除いては、実施例１７と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0211】

＜比較例３６＞有機発光素子の製造
前記実施例２１において前記化学式２−１６の代わりに前記化学式ＥＢ−２を用いたことを除いては、実施例２１と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0212】

＜比較例３７＞有機発光素子の製造
前記実施例１において、前記化学式１−１−１の代わりに前記ＥＴ−１の化合物を用い、前記化学式２−１６の代わりに前記化学式ＥＢ−１を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0213】

＜比較例３８＞有機発光素子の製造
前記実施例１において、前記化学式１−１−１の代わりに前記ＥＴ−１の化合物を用い、前記化学式２−１６の代わりに前記化学式ＥＢ−２を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0214】

＜比較例３９＞有機発光素子の製造
前記実施例１において、前記化学式１−１−１の代わりに前記ＥＴ−２の化合物を用い、前記化学式２−１６の代わりに前記化学式ＥＢ−１を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0215】

＜比較例４０＞有機発光素子の製造
前記実施例１において、前記化学式１−１−１の代わりに前記ＥＴ−２の化合物を用い、前記化学式２−１６の代わりに前記化学式ＥＢ−２を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0216】

＜比較例４１＞有機発光素子の製造
前記実施例１において、前記化学式１−１−１の代わりに前記ＥＴ−３の化合物を用い、前記化学式２−１６の代わりに前記化学式ＥＢ−１を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0217】

＜比較例４２＞有機発光素子の製造
前記実施例１において、前記化学式１−１−１の代わりに前記ＥＴ−３の化合物を用い、前記化学式２−１６の代わりに前記化学式ＥＢ−２を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0218】

＜比較例４３＞有機発光素子の製造
前記実施例１において、前記化学式１−１−１の代わりに前記ＥＴ−４の化合物を用い、前記化学式２−１６の代わりに前記化学式ＥＢ−１を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0219】

＜比較例４４＞有機発光素子の製造
前記実施例１において、前記化学式１−１−１の代わりに前記ＥＴ−４の化合物を用い、前記化学式２−１６の代わりに前記化学式ＥＢ−２を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0220】

＜比較例４５＞有機発光素子の製造
前記実施例１において、前記化学式１−１−１の代わりに前記ＥＴ−５の化合物を用い、前記化学式２−１６の代わりに前記化学式ＥＢ−１を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0221】

＜比較例４６＞有機発光素子の製造
前記実施例１において、前記化学式１−１−１の代わりに前記ＥＴ−５の化合物を用い、前記化学式２−１６の代わりに前記化学式ＥＢ−２を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0222】

＜比較例４７＞有機発光素子の製造
前記実施例１において、前記化学式１−１−１の代わりに前記ＥＴ−６の化合物を用い、前記化学式２−１６の代わりに前記化学式ＥＢ−１を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0223】

＜比較例４８＞有機発光素子の製造
前記実施例１において、前記化学式１−１−１の代わりに前記ＥＴ−６の化合物を用い、前記化学式２−１６の代わりに前記化学式ＥＢ−２を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0224】

＜比較例４９＞有機発光素子の製造
前記実施例１７において、化学式２−１６を含む電子遮断層を形成せず、ＨＴ−１の化合物を１，４００Å厚さで蒸着して正孔輸送層を形成したことを除いては、実施例１７と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0225】

＜比較例５０＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式１−１−１の代わりに下記化学式ＥＴ−７を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
［ＥＴ−７］

【化37】

【0226】

＜比較例５１＞有機発光素子の製造
前記実施例２において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−７を用いたことを除いては、実施例２と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0227】

＜比較例５２＞有機発光素子の製造
前記実施例３において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−７を用いたことを除いては、実施例３と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0228】

＜比較例５３＞有機発光素子の製造
前記実施例４において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−７を用いたことを除いては、実施例４と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0229】

＜比較例５４＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式１−１−１の代わりに下記化学式ＥＴ−８を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
［ＥＴ−８］

【化38】

【0230】

＜比較例５５＞有機発光素子の製造
前記実施例２において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−８を用いたことを除いては、実施例２と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0231】

＜比較例５６＞有機発光素子の製造
前記実施例３において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−８を用いたことを除いては、実施例３と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0232】

＜比較例５７＞有機発光素子の製造
前記実施例４において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−８を用いたことを除いては、実施例４と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0233】

＜比較例５８＞有機発光素子の製造
前記実施例１において前記化学式１−１−１の代わりに下記化学式ＥＴ−９を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
［ＥＴ−９］

【化39】

【0234】

＜比較例５９＞有機発光素子の製造
前記実施例２において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−９を用いたことを除いては、実施例２と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0235】

＜比較例６０＞有機発光素子の製造
前記実施例３において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−９を用いたことを除いては、実施例３と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0236】

＜比較例６１＞有機発光素子の製造
前記実施例４において前記化学式１−１−１の代わりに前記化学式ＥＴ−９を用いたことを除いては、実施例４と同様の方法により有機発光素子を製作した。

【0237】

前述した方法により製造された有機発光素子を１０ｍＡ／ｃｍ^２の電流密度において駆動電圧と発光効率を測定し、２０ｍＡ／ｃｍ^２の電流密度において初期輝度に対して９８％になる時間（ＬＴ９８）を測定した。その結果を下記の表１５から表１８に示す。

【表15】

【表16】

【表17】

【表18】

【0238】

前記表１から分かるように、本願明細書の一実施態様により化学式１で表される化合物を電子輸送物質として用いた有機発光素子の場合、従来の電子輸送物質を用いた場合より高効率、低駆動電圧及び長寿命を有することを確認することができる。

【0239】

これは、化学式１で表される化合物はｐ−タイプとｎ−タイプを全て有するバイポーラタイプであるため、正孔漏れを防止し、発光層内にエキシトンを効果的に閉じ込めることができるためである。

【図1】

【図2】