特許 6494788 新規化合物およびそれを含有する半導体材料

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6494788

(24)【登録日】2019年3月15日

(45)【発行日】2019年4月3日

(54)【発明の名称】新規化合物およびそれを含有する半導体材料

(51)【国際特許分類】

   C07D 495/04 20060101AFI20190325BHJP

   C09D 11/037 20140101ALI20190325BHJP

   H01L 51/05 20060101ALI20190325BHJP

   H01L 51/30 20060101ALI20190325BHJP

   H01L 51/40 20060101ALI20190325BHJP

   H01L 21/336 20060101ALI20190325BHJP

   H01L 29/786 20060101ALI20190325BHJP

【ＦＩ】

   C07D495/04 101

   C07D495/04CSP

   C09D11/037

   H01L29/28 100A

   H01L29/28 250H

   H01L29/28 310J

   H01L29/78 618A

   H01L29/78 618B

【請求項の数】6

【全頁数】45

(21)【出願番号】特願2017-550785(P2017-550785)

(86)(22)【出願日】2017年3月14日

(86)【国際出願番号】JP2017010129

(87)【国際公開番号】WO2017159657

(87)【国際公開日】20170921

【審査請求日】2017年9月27日

【審判番号】不服2018-2304(P2018-2304/J1)

【審判請求日】2018年2月19日

(31)【優先権主張番号】特願2016-55405(P2016-55405)

(32)【優先日】2016年3月18日

(33)【優先権主張国】JP

【早期審査対象出願】

(73)【特許権者】

【識別番号】000002886

【氏名又は名称】ＤＩＣ株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100177471

【弁理士】

【氏名又は名称】小川 眞治

(74)【代理人】

【識別番号】100163290

【弁理士】

【氏名又は名称】岩本 明洋

(74)【代理人】

【識別番号】100149445

【弁理士】

【氏名又は名称】大野 孝幸

(74)【代理人】

【識別番号】100159293

【弁理士】

【氏名又は名称】根岸 真

(72)【発明者】

【氏名】稲垣 翔

(72)【発明者】

【氏名】石塚 亜弥

(72)【発明者】

【氏名】餌取 秀樹

【合議体】

【審判長】 佐藤 健史

【審判官】 瀬下 浩一

【審判官】 関 美祝

(56)【参考文献】

【文献】 韓国公開特許第１０−２０１１−００８５７８４（ＫＲ，Ａ）

【文献】 特開２０１５−１７９７０６（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１５／１３７３０４（ＷＯ，Ａ１）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

C07D493/00-497/22

C09D 11/00- 13/00

H01L 21/336,39/786,51/05,51/30

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

一般式（１）で表される化合物。

【化1】

（１）
（Ｒ^５１およびＲ^５２は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子または炭素原子数１〜２０の直鎖アルキル基を表す。）

【請求項2】

請求項１に記載の化合物を含有する半導体材料。

【請求項3】

請求項１に記載の化合物を含有するインク。

【請求項4】

請求項１に記載の化合物を含有する半導体膜。

【請求項5】

請求項１に記載の化合物を含有する半導体層を有する半導体素子。

【請求項6】

請求項１に記載の化合物を含有する半導体層を有するトランジスタ。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、新規化合物およびそれを含有する半導体材料に関する。

【背景技術】

【0002】

アモルファスシリコンや多結晶シリコンを半導体材料として用いてなるトランジスタが、液晶表示装置や有機ＥＬ表示装置などのスイッチング素子として広く用いられている。しかし、これらシリコンを用いるトランジスタは、その製造において、高温熱処理プロセスを有することから、プラスチック基板を用いることになる次世代型フレキシブル表示装置には耐熱性の問題から展開できない。こういった課題を解決するために、シリコンに代えて有機化合物を半導体材料（以下、有機化合物を用いてなる半導体材料を有機半導体材料ということがある。）として用いてなる有機トランジスタが提案されている。

【0003】

有機半導体材料は、インク化することで、塗布法または印刷法（以下、塗布法や印刷法などを湿式成膜法ということがある。）にて、低温成膜できるため、耐熱性の乏しいプラスチック基板に適応でき、フレキシブル表示装置への応用が、さらには、フレキシブル電子装置（例えば、軽量フレキシブル化した電子タグやセンサなど）への応用が期待されている。一方、有機半導体には、当初、移動度（半導体特性を表す指標の一つで、単位はｃｍ^２／Ｖｓである。）がシリコン半導体と比べて低く、その結果、トランジスタ応答速度に劣り、実用化は難しい、といった課題があった。しかし、この課題に対して、近年、アモルファスシリコンの移動度を凌駕する移動度を与える有機半導体材料が開発されている。

【0004】

例えば、非特許文献１には、２，６−ビス（アリールエチニル）ベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジチオフェン（以下、ベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジチオフェンをＴＢＴと略する。）骨格を有する化合物が記載されており、これらの化合物を用いてなるトランジスタの移動度は１．２ｃｍ^２/Ｖｓに達することが記載されている（湿式成膜法ではなく真空成膜法にて半導体層を形成）。このようにＴＢＴ誘導体は高半導体特性を有するという観点で高いポテンシャルを有するが、一方で、非特許文献１に記載の化合物については、溶媒への溶解性が低いことが課題となっている（溶媒への溶解性が低いと湿式成膜法に供することが難しい。）。

【0005】

非特許文献２には、２，６−ジフェニルＴＢＴ骨格を有する化合物が記載されており、この化合物を用いてなるトランジスタの移動度は１０^−２ｃｍ^２/Ｖｓのオーダーと記載されている。しかし、これらの化合物について、有機溶媒への溶解性が低いことが課題となっている。

【0006】

特許文献１には、２，６−アルキニルＴＢＴ骨格を有する化合物が記載されており、アルキニル基としてＣ２−Ｃ３２脂肪族炭化水素基の置換したエチニル基が開示されているが、本発明にかかわる化合物は記載されておらず、これらの化合物を用いてなるトランジスタの移動度は１０^−２ｃｍ^２/Ｖｓのオーダーと記載されている。

【0007】

特許文献２には、一般式で「側鎖−芳香族ユニット−芳香族ユニット」で表される化合物が開示されているが、本発明にかかわる化合物は記載されていない。

【0008】

特許文献３には、一般式で「側鎖−芳香族ユニット−アセチレン結合−芳香族ユニット」で表される化合物が開示されているが、本発明にかかわる化合物は記載されていない。

【先行技術文献】

【非特許文献】

【0009】

【非特許文献1】Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２０１０年、２０巻、１０９３１頁

【非特許文献2】Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ、２００４年、１２６巻、５０８４頁

【特許文献】

【0010】

【特許文献1】特開２００８−２５８５９２号

【特許文献2】国際公開第２０１２−１２１３９３号

【特許文献3】国際公開第２０１５−１３７３０４号

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0011】

前記したとおり、有機半導体材料の特徴は、トランジスタなどの半導体素子を湿式成膜法により与えうるところにある。したがって、本発明の課題は、湿式成膜法により高い移動度を発現する半導体素子を与える半導体材料を提供することにあり、さらには、該半導体材料を与える化合物を提供することにある。

【課題を解決するための手段】

【0012】

本発明者は前記課題を克服すべく、鋭意検討を重ね、特定構造の置換基を有するＴＢＴ誘導体が、湿式成膜法により高い移動度を発現する半導体素子を与えることを見出し、本発明を完成するに至った。

【0013】

即ち、本発明は以下の項目から構成される。
１．一般式（１）で表される化合物。ただし、化合物（１−１）、化合物（１−２）、化合物（１−３）、化合物（１−４）、化合物（１−５）、化合物（１−６）、化合物（１−７）、化合物（１−８）、化合物（１−９）、化合物（１−１０）、化合物（１−１１）、化合物（１−１２）、化合物（１−１３）、化合物（１−１４）、化合物（１−１５）、化合物（１−１６）、化合物（１−１７）、化合物（１−１８）、化合物（１−１９）、化合物（１−２０）、化合物（１−２１）、化合物（１−２２）、化合物（１−２３）、化合物（１−２４）、化合物（１−２５）、化合物（１−２６）、化合物（１−２７）、化合物（１−２８）、化合物（１−２９）、化合物（１−３０）、化合物（１−３１）、化合物（１−３２）、化合物（１−３３）、化合物（１−３４）、化合物（１−３５）、化合物（１−３６）、化合物（１−３７）、化合物（１−３８）、化合物（１−３９）、化合物（１−４０）、化合物（１−４１）、化合物（１−４２）、化合物（１−４３）、化合物（１−４４）、化合物（１−４５）、化合物（１−４６）、化合物（１−４７）、化合物（１−４８）、化合物（１−４９）、化合物（１−５０）、化合物（１−５１）、化合物（１−５２）、化合物（１−５３）、化合物（１−５４）、化合物（１−５５）、化合物（１−５６）、化合物（１−５７）、化合物（１−５８）、化合物（１−５９）、化合物（１−６０）、および化合物（１−６１）を除く。

【0014】

【化1】

【0015】

（式中、Ａｒは置換基を有してもよい芳香族炭化水素基または置換基を有してもよい複素芳香族基を表し、Ｒ^１は水素原子または非環式の炭素原子数１〜２０のアルキル基（該アルキル基中の−ＣＨ_２−が、酸素原子、硫黄原子および窒素原子がおのおの直接結合しないように、−Ｏ−、−Ｒ´Ｃ＝ＣＲ´−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ_２−、−ＳＯ−、−ＮＨ−、−ＮＲ´−または−Ｃ≡Ｃ−で置換されてよく、該アルキル基中の水素原子は、ハロゲノ基、ニトリル基または芳香族基によって置換されていてもよい（ただし、Ｒ´は炭素原子数１〜２０の非環式または環式のアルキル基を表す。）。）を表し、ｎは０または１を表す。）

【0016】

【化2】

【0017】

【化3】

【0018】

【化4】

【0019】

【化5】

【0020】

【化6】

【0021】

【化7】

【0022】

【化8】

【0023】

【化9】

【0024】

【化10】

【0025】

【化11】

【0026】

【化12】

【0027】

【化13】

【0028】

【化14】

【0029】

２．１．に記載の化合物を含有する半導体材料。
３．１．に記載の化合物を含有するインク。
４．１．に記載の化合物を含有する半導体膜。
５．１．に記載の化合物を含有する半導体層を有する半導体素子。
６．１．に記載の化合物を含有する半導体層を有するトランジスタ。

【発明の効果】

【0030】

本発明によって、湿式成膜法により高い移動度を発現する半導体素子を提供することができる。

【図面の簡単な説明】

【0031】

【図1】ボトムゲートトップコンタクト（ＢＧＴＣ）型トランジスタの概念断面図である。

【発明を実施するための形態】

【0032】

（本発明の化合物）
以下、本発明の化合物について説明する。
本発明の化合物は、一般式（１）で表されるＴＢＴ誘導体である。

【0033】

【化15】

【0034】

（式中、Ａｒは置換基を有してもよい芳香族炭化水素基または置換基を有してもよい複素芳香族基を表し、Ｒ^１は水素原子または非環式の炭素原子数１〜２０のアルキル基（該アルキル基中の−ＣＨ_２−が、酸素原子、硫黄原子および窒素原子がおのおの直接結合しないように、−Ｏ−、−Ｒ´Ｃ＝ＣＲ´−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ_２−、−ＳＯ−、−ＮＨ−、−ＮＲ´−または−Ｃ≡Ｃ−で置換されてよく、該アルキル基中の水素原子は、ハロゲノ基、ニトリル基または芳香族基によって置換されていてもよい（ただし、Ｒ´は炭素原子数１〜２０の非環式または環式のアルキル基を表す。）。）を表し、ｎは０または１を表す。）

【0035】

一般式（１）で表される化合物のＡｒについて説明する。
Ａｒとしては、置換基を有してもよい芳香族炭化水素基または置換基を有してもよい複素芳香族基であれば、特に限定されるものではなく、例えば、
フェニル基および置換基を有するフェニル基、ナフチル基および置換基を有するナフチル基、アズレニル基および置換基を有するアズレニル基、アントラセニル基および置換基を有するアントラセニル基、フェナントリル基および置換基を有するフェナントリル基、アセナフチレニル基および置換基を有するアセナフチレニル基、アセナフテニル基および置換基を有するアセナフテニル基、フルオレニル基および置換基を有するフルオレニル基、ナフタセニル基および置換基を有するナフタセニル基、ピレニル基および置換基を有するピレニル基、クリセニル基および置換基を有するクリセニル基、ペリレニル基および置換基を有するペリレニル基、ビフェニルから誘導される一価基および置換基を有するビフェニルから誘導される一価基、ｐ−ターフェニルから誘導される一価基および置換基を有するｐ−ターフェニルから誘導される一価基、ｐ−クォーターフェニルから誘導される一価基および置換基を有するｐ−クォーターフェニルから誘導される一価基等の単環または多環芳香族炭化水素基；

【0036】

ピロリル基および置換基を有するピロリル基、イミダゾリル基および置換基を有するイミダゾリル基、ピラゾリル基および置換基を有するピラゾリル基、トリアゾリル基および置換基を有するトリアゾリル基、テトラゾリル基および置換基を有するテトラゾリル基、
フリル基および置換基を有するフリル基、チエニル基および置換基を有するチエニル基、
オキサゾリル基および置換基を有するオキサゾリル基、チアゾリル基および置換基を有するチアゾリル基、オキサジアゾリル基および置換基を有するオキサジアゾリル基、チアジアゾリル基および置換基を有するチアジアゾリル基、

【0037】

ピロロチアゾリル基および置換基を有するピロロチアゾリル基、チエノチエニル基および置換基を有するチエノチエニル基、
インドリル基および置換基を有するインドリル基、インドリニル基および置換基を有するインドリニル基、インドリジニル基および置換基を有するインドリジニル基、ピロロピリダジニル基および置換基を有するピロロピリダジニル基、ベンゾトリアゾリル基および置換基を有するベンゾトリアゾリル基、ベンゾフリル基および置換基を有するベンゾフリル基、ベンゾチエニル基および置換基を有するベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基および置換基を有するベンゾオキサゾリル基、

【0038】

カルバゾリル基および置換基を有するカルバゾリル基、ジベンゾフランから誘導される一価基および置換基を有するジベンゾフランから誘導される一価基、ジベンゾチオフェンから誘導される一価基および置換基を有するジベンゾチオフェンから誘導される一価基、
ピリジル基および置換基を有するピリジル基、ピリダジニル基および置換基を有するピリダジニル基、ピリミジニル基および置換基を有するピリミジニル基、ピラジニル基および置換基を有するピラジニル基、

【0039】

キノリニル基および置換基を有するキノリニル基、イソキノリニル基および置換基を有するイソキノリニル基、ベンゾキノリニル基および置換基を有するベンゾキノリニル基、
ビチオフェンから誘導される一価基および置換基を有するビチオフェンから誘導される一価基、ターチオフェンから誘導される一価基および置換基を有するターチオフェンから誘導される一価基、クォーターチオフェンから誘導される一価基および置換基を有するクォーターチオフェンから誘導される一価基等の単環または多環複素芳香族基；
などを挙げることができる。

【0040】

前記Ａｒの置換基としては、芳香族化合物の置換基として公知慣用の置換基であれば特に限定されるものではなく、例えば、
水素原子、ハロゲノ基、ニトロ基、ニトリル基、
非環式または環式の炭素原子数１〜２０のアルキル基（該アルキル基中の−ＣＨ_２−が、酸素原子、硫黄原子および窒素原子がおのおの直接結合しないように、−Ｏ−、−Ｒ´Ｃ＝ＣＲ´−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ_２−、−ＳＯ−、−ＮＨ−、−ＮＲ´−または−Ｃ≡Ｃ−で置換されてよく、該アルキル基中の水素原子は、ハロゲノ基、ニトリル基または芳香族基によって置換されていてもよい（ただし、Ｒ´は炭素原子数１〜２０の非環式または環式のアルキル基を表す。）。）、
芳香族基（該芳香族基は、ハロゲノ基、ニトロ基、ニトリル基、非環式または環式の炭素原子数１〜２０のアルキル基、芳香族基で置換されていてもよく、該アルキル基中の−ＣＨ_２−が、酸素原子、硫黄原子および窒素原子がおのおの直接結合しないように、−Ｏ−、−ＣＲ´´＝ＣＲ´´−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ_２−、−ＳＯ−、−ＮＨ−、−ＮＲ´´−または−Ｃ≡Ｃ−で置換されてよく、該アルキル基中の水素原子は、ハロゲノ基、ニトリル基または芳香族基によって置換されていてもよい（ただし、Ｒ´´は炭素原子数１〜２０の非環式または環式のアルキル基を表す。）。）
等を挙げることができる。

【0041】

Ａｒの置換基としては、高い移動度を発現させるという観点から、水素原子または非環式もしくは環式の炭素原子数１〜２０のアルキル基が好ましく、水素原子または炭素原子数１〜２０の非環式のアルキル基がより好ましく、水素原子または炭素原子数１〜２０の直鎖アルキル基がさらに好ましい。

【0042】

Ａｒとしては、前記芳香族基中、高い移動度を発現させるという観点から、一般式（２）で表される基が好ましく、

【0043】

【化16】

【0044】

（式中、Ｘ^２１〜Ｘ^２５は水素原子または非環式もしくは環式の炭素原子数１〜２０のアルキル基を表し、＊は一価の置換基としての結合手を表す。）

【0045】

一般式（３）で表される基がより好ましい。

【0046】

【化17】

【0047】

（式中、Ｘ^３１、Ｘ^３２、Ｘ^３４、およびＸ^３５は水素原子を表し、Ｘ^３３は水素原子または炭素原子数１〜２０の直鎖アルキル基を表し、＊は一価の置換基としての結合手を表す。）

【0048】

次に、一般式（１）で表される化合物のＲ^１について説明する。
Ｒ^１は水素原子または非環式の炭素原子数１〜２０のアルキル基（該アルキル基中の−ＣＨ_２−が、酸素原子、硫黄原子および窒素原子がおのおの直接結合しないように、−Ｏ−、−Ｒ´Ｃ＝ＣＲ´−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ_２−、−ＳＯ−、−ＮＨ−、−ＮＲ´−または−Ｃ≡Ｃ−で置換されてよく、該アルキル基中の水素原子は、ハロゲノ基、ニトリル基または芳香族基によって置換されていてもよい（ただし、Ｒ´は炭素原子数１〜２０の非環式または環式のアルキル基を表す。）。）である。

【0049】

具体的に、非環式の炭素原子数１〜２０のアルキル基（該アルキル基中の−ＣＨ_２−が、酸素原子、硫黄原子および窒素原子が各々直接結合しないように、−Ｏ−、−Ｒ’Ｃ＝ＣＲ’−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ_２−、−ＳＯ−、−ＮＨ−、−ＮＲ’−またはＣ≡Ｃ−で置換されてよく、該アルキル基中の水素原子は、芳香族基、ハロゲノ基、またはニトリル基によって置換されていてもよい（但し、Ｒ’は炭素原子数１〜２０の非環式または環式アルキル基を表す。）。）は、（Ａ−１）炭素原子数１〜２０の直鎖または分岐アルキル基、（Ａ−２）炭素原子数１〜１９のアルコキシ基、（Ａ−３）炭素原子数２〜１９のアルコキシアルキル基、（Ａ−４）炭素原子数２〜２０のアルケニル基、（Ａ−５）炭素原子数２〜２０のアルカノイル基、（Ａ−６）炭素原子数３〜２０のアルカノイルアルキル基、（Ａ−７）炭素原子数２〜２０のアルコキシカルボニル基、（Ａ−８）炭素原子数２〜２０のアルカノイルオキシ基、（Ａ−９）炭素原子数１〜１９のアルキルスルファニル基、（Ａ−１０）炭素原子数２〜１９のアルキルスルファニルアルキル基、（Ａ−１１）炭素原子数１〜１９のアルキルスルホニル基、（Ａ−１２）炭素原子数２〜１９のアルキルスルホニルアルキル基、（Ａ−１３）炭素原子数１〜１９のアルキルスルフィニル基、（Ａ−１４）炭素原子数２〜１９のアルキルスルフィニルアルキル基、（Ａ−１５）炭素原子数１〜１９のアルキルアミノ基、（Ａ−１６）炭素原子数２〜１９のアルキルアミノアルキル基、（Ａ−１７）炭素原子数２〜２０のアルキニル基である。

【0050】

前記（Ａ−１）〜（Ａ−１７）の中で、本発明の化合物の成膜性と移動度を向上させる観点からは、（Ａ−１）炭素原子数１〜２０の直鎖または分岐アルキル基、（Ａ−２）炭素原子数１〜１９のアルコキシ基、（Ａ−３）炭素原子数２〜１９のアルコキシアルキル基、（Ａ−４）炭素原子数２〜２０のアルケニル基、（Ａ−９）炭素原子数１〜１９のアルキルスルファニル基、（Ａ−１０）炭素原子数２〜１９のアルキルスルファニルアルキル基、または（Ａ−１７）炭素原子数２〜２０のアルキニル基が好ましく、
更に高い移動度の化合物を得るためには、（Ａ−１）炭素原子数１〜２０の直鎖アルキル基がより好ましい。

【0051】

（Ａ−１）炭素原子数１〜２０の直鎖アルキル基としては、高い移動度を発現させるという観点から、炭素原子数３〜１２の直鎖アルキル基が好ましく、炭素原子数６〜１０の直鎖アルキル基がより好ましい。

【0052】

（Ａ−１）の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−エイコシル基等の直鎖アルキル基；
等を挙げることが出来る。

【0053】

一般式（１）で表される化合物について、移動度を向上させる観点からは、一般式（４）で表される化合物が好ましい。

【0054】

【化18】

【0055】

（Ｒ^４１およびＲ^４２は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子または炭素原子数１〜２０の直鎖アルキル基を表し、ｎは０または１を表す。）

【0056】

一般式（１）で表される化合物について、移動度を向上させ、溶媒への溶解度を向上させる観点からは、一般式（５）で表される化合物が好ましい。

【0057】

【化19】

【0058】

（Ｒ^５１およびＲ^５２は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子または炭素原子数１〜２０の直鎖アルキル基を表す。）

【0059】

一般式（５）で表される化合物について、溶媒への溶解度をさらに向上させる観点からは、一般式（６）で表される化合物が好ましい。

【0060】

【化20】

【0061】

（Ｒ^６１およびＲ^６２は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子または炭素原子数１〜２０の直鎖アルキル基を表す。ただし、Ｒ^６１、Ｒ^６２両方が水素原子である場合を除く。）

【0062】

本発明の具体的な化合物として、以下の化合物を挙げることができるが、本発明の化合物はこれらに限定されるものではない。
本発明の具体的な化合物として、Ａｒがフェニル基、Ｒ^１が炭素原子数１〜２０のアルキル基、ｎが０の場合を以下に示す。

【0063】

【化21】

【0064】

本発明の具体的な化合物として、Ａｒがフェニル基、Ｒ^１が炭素原子数１〜２０のアルキル基、ｎが１の場合を以下に示す。

【0065】

【化22】

【0066】

本発明の具体的な化合物として、Ａｒが４−アルキルフェニル基、Ｒ^１が水素原子、ｎが１の場合を以下に示す。

【0067】

【化23】

【0068】

(本発明の化合物の製造方法)
本発明の化合物の製造方法について説明する。
本発明の化合物の製造方法としては、本発明の化合物を得ることができる方法であれば特に限定されるものではない。以下に示すとおり、本発明の化合物は、公知慣用の合成反応を組み合わせて製造することができる。

【0069】

製造スキーム（Ｓ１）式を用いて、本発明の化合物の製造方法について説明する。なお、製造スキーム（Ｓ１）は、ｎが０である場合の一般式（１）で表される化合物の製造方法の一例である。

【0070】

【化24】

【0071】

（式中、ＡｒおよびＲ^１は一般式（１）のＡｒおよびＲ^１と同義である。）

【0072】

まず、無置換のＴＢＴを、リチオ化したのちボロン酸エステルを作用させてボロン酸化（１段階目）する。次に、臭化アリール（Ａｒ−Ｂｒ）と鈴木宮浦カップリング反応させ、Ａｒ化する（２段階目）。最後に、リチオ化したのち臭化アルキル（Ｒ^１−Ｂｒ）を作用することで、目的の化合物Ａｒ−ＴＢＴ−Ｒ^１とする（３段階目）。

【0073】

製造スキーム（Ｓ２）式を用いて、本発明の化合物の製造方法について説明する。なお、製造スキーム（Ｓ２）は、ｎが１である場合の一般式（１）で表される化合物の製造方法の一例である。

【0074】

【化25】

【0075】

（式中、ＡｒおよびＲ^１は一般式（１）のＡｒおよびＲ^１と同義である。）

【0076】

まず、無置換のＴＢＴを、リチオ化したのちヨウ素を作用させてヨウ素化（１段階目）する。次に、アリールアセチレン（Ａｒ−Ｃ≡Ｃ−Ｈ）と薗頭カップリング反応させ、アリールアセチレン化する（２段階目）。最後に、リチオ化したのち臭化アルキル（Ｒ^１−Ｂｒ）またはヨウ化アルキル（Ｒ^１−Ｉ）を作用することで、目的の化合物Ａｒ−Ｃ≡Ｃ−ＴＢＴ−Ｒ^１とする（３段階目）。

【0077】

（本発明の半導体材料）
本発明の半導体材料について説明する。
本発明の化合物は、半導体素子を用途とした、半導体材料として使用することができる。本発明の半導体材料の形態としては、半導体素子の製造に供しうる形態であれば特に限定されるものではなく、単結晶、多結晶、粉末、非晶膜、多結晶膜、単結晶膜、薄膜等の固体形態；溶液、分散液、塗布液、インク等の液体形態；などを挙げることができる。中でも、有機半導体材料の特徴が、湿式成膜法によって半導体素子を与えうるところにあることを鑑みれば、塗布液またはインクであることが好ましい。
なお、本発明の半導体材料は、供された半導体素子が所望の半導体特性を呈する範囲内で、本発明の化合物以外の材料を含有していてもよい。

【0078】

（本発明のインク）
本発明のインクについて説明する。
本発明のインクとは、本発明の化合物を含有する半導体膜を、湿式成膜法によって形成するための材料であり、さらには、本発明の化合物を含有する半導体層であって、本発明の半導体素子が有する半導体層を、湿式成膜法によって形成するための材料であり、ひいては、本発明の半導体素子を湿式成膜法によって与える材料である。

【0079】

本発明のインクは、本発明の化合物以外に、本発明の化合物を溶解または分散せしめることができる溶媒を含有している。
そのような溶媒としては、本発明の化合物を溶解または分散せしめることができれば特に限定されるものではなく、例えば、
酢酸エチル、酢酸ノルマルプロピル、酢酸イソプロピル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡｃ）、３−メトキシ−３−メチル−ブチルアセテート、エトキシエチルプロピオネート（ＥＥＰ）、プロピレンカーボネート等のエステル系溶媒；

【0080】

メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、１−ブタノール、２−メチル−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール、１，３−ブタンジオール、１−ペンタノール、４−メチル−２−ペンタノール、１−ヘキサノール、シクロヘキサノール、工業用高級アルコール（例えば、ダイヤドールシリーズ（商品名、三菱化学製））等のアルコール系溶媒；

【0081】

ペンタン、ｎ−ヘキサン、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−オクタン、ｎ−デカン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒；
ジクロロメタン、クロロホルムなどの塩素系溶媒；

【0082】

ベンゼン、トルエン、クメン、ｎ−プロピルベンゼン、ｎ−ブチルベンゼン、ｎ−ペンチルベンゼン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン、ｐ−キシレン、ｐ−シメン、１，４−ジエチルベンゼン、メシチレン、１，３，５−トリエチルベンゼン、アニソール、２−メチルアニソール、３−メチルアニソール、４−メチルアニソール、２，５−ジメチルアニソール、１，３−ジメトキシベンゼン、３，５−ジメトキシトルエン、２，４−ジメチルアニソール、フェネトール、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ブチル、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、テトラリン、１，５−ジメチルテトラリン、１−メチルナフタレン、工業用芳香族系溶媒（例えば、ソルベッソ１００、ソルベッソ１５０など（商品名、エクソンモービル製））等の芳香族系溶媒；

【0083】

テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジエチルエーテル（モノグライム）、ジグライム、トリグライム、エチレングリコールモノメチルエーテル（セロソルブ）、エチルセロソルブ、プロピオセロソルブ、ブチロセロソルブ、フェニルセロソルブ、ジエチレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールプロピルエーテル、ジエチレングリコールブチルエーテル、ベンジルエチルエーテル、エチルフェニルエーテル、ジフェニルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、シクロヘキシルメチルエーテルベンゾ二トリルプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールターシャリーブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル等のエーテル系溶剤；

【0084】

アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、２−ヘキサノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、アセトフェノン、プロピオフェノン、ブチロフェノン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒；

【0085】

Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジエチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等の非プロトン性極性溶媒；
等を挙げることできる。
なお、本発明のインクに用いられる溶媒は、１種類であってもよく、２種類以上であってもよい。

【0086】

本発明のインクは、その他の成分として、用途に応じて、本発明の化合物以外の半導体材料を含有していてもよい。そのような半導体材料としては、電子供与性材料、電子受容性材料、電子輸送性材料、正孔輸送性材料、発光材料、光吸収材料等を挙げることができる。

【0087】

また、本発明のインクは、その他の成分として、高分子化合物や樹脂、体質成分、界面活性剤、離型剤等を含有していてもよい。これらの成分は、本発明のインクに、印刷適性および造膜性（膜形成能）を付与するために、必要に応じて加えられる。

【0088】

本発明のインクに含有しうる樹脂としては、公知慣用の絶縁性樹脂であれば特に限定されるものではなく、例えば、
シアノエチルプルラン、セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）、セルローストリアセテート（ＴＡＣ）、ポリアリレート（ＰＡＲ）、ポリイミド、ポリエステル、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルイミド（ＰＥＩ）、ポリエーテルエーテルケトン（ＰＥＥＫ）、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリ塩化ビニリデン（ＰＶＤＣ）、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）、ポリカーボネート（ＰＣ）、ポリシクロオレフィン、ポリスチレンおよびポリスチレン誘導体、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）、ポリパラキシリレン誘導体（例えば、パリレンシリーズ（商標名））、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）、ポリビニルフェノール（ＰＶＰ）、ポリフェニレンスルフィド（ＰＰＳ）、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）、アクリル樹脂、アモルファスフッ素樹脂（例えば、サイトップシリーズ（商品名、旭硝子製））、アルキド樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、電子線硬化性樹脂（例えば、電子線硬化性アクリル系樹脂や電子線硬化性メタアクリル系樹脂）、フェノキシ樹脂、フェノール樹脂、フッ素樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ポリイミド樹脂、ポリビニルフェノール樹脂、メラミン樹脂、ＵＶ硬化性樹脂（例えば、ＵＶ硬化性アクリル系樹脂やＵＶ硬化性メタアクリル系樹脂）等の高分子化合物を挙げることができる。
なお、本発明のインクに含有される樹脂は、１種類であってもよく、２種類以上であってもよい。
該樹脂のインク中の濃度は、本発明のインクを用いてなる半導体素子が所望の半導体特性を呈する範囲内であれば特に限定されるものではなく、通常、１〜１０質量％の範囲であることが好ましく、３〜７質量％の範囲であることがより好ましい。

【0089】

本発明のインクに含有しうる体質成分としては、公知慣用の電気的絶縁性の無機系微粒子や公知慣用の電気的絶縁性の顔料であれば特に限定されるものではなく、例えば、
アエロジルシリーズ（商品名、エボニック製）、
サイリシア、サイロホービック、サイロピュート、サイロページ、サイロピュア、サイロスフェア、サイロマスク、シルウェル、フジバルーン（以上、商品名、富士シリシア製）、ＰＭＡ−ＳＴ、ＩＰＡ−ＳＴ（以上、商品名、日産化学製）、
ＮＡＮＯＢＩＣ３６００シリーズ、ＮＡＮＯＢＩＣ３８００シリーズ（以上、商品名、ビックケミー製）等の無機系微粒子；
ＥＸＣＥＤＩＣ ＢＬＵＥ０５６５、ＥＸＣＥＤＩＣ ＲＥＤ０７５９、ＥＸＣＥＤＩＣ ＹＥＬＬＯＷ ０５９９、ＥＸＣＥＤＩＣ ＧＲＥＥＮ０３５８、ＥＸＣＥＤＩＣ ＹＥＬＬＯＷ０６４８（以上、商品名 ＤＩＣ製）等の顔料；
などを挙げることができる。
なお、本発明のインクに含有される体質成分は、１種類であってもよく、２種類以上であってもよい。
該体質成分のインク中の濃度は、本発明のインクを用いてなる半導体素子が所望の半導体特性を呈する範囲内であれば特に限定されるものではなく、通常、有効成分で０〜２０質量％の範囲であることが好ましい。

【0090】

本発明のインクに含有しうる界面活性剤としては、公知慣用の電気的絶縁性の界面活性剤であれば特に限定されるものではなく、例えば、
炭化水素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤等を挙げることができる。中でも、鎖長がＣ６以上の直鎖状のパーフルオロアルキル基を有するフッ素系界面活性剤（例えば、メガファックＦ−４８２、メガファックＦ−４７０（Ｒ−０８）、メガファックＦ−４７２ＳＦ、メガファックＲ−３０、メガファックＦ−４８４、メガファックＦ−４８６、メガファックＦ−１７２Ｄ、メガファックＦ１７８ＲＭ（以上、商品名、ＤＩＣ製））が好ましい。
なお、本発明のインクに含有される界面活性剤は、１種類であってもよく、２種類以上であってもよい。
該界面活性剤のインク中の濃度は、本発明のインクを用いてなる半導体素子が所望の半導体特性を呈する範囲内であれば特に限定されるものではなく、通常、有効成分で０．０１〜５．００質量％の範囲であることが好ましく、有効成分で０．０５〜１．００質量％の範囲であることがより好ましい。

【0091】

本発明のインクに含有しうる離型剤としては、公知慣用の電気的絶縁性のシリコーン系化合物であれば特に限定されるものではなく、例えば、ジメチルシリコーンオイル、ジメチルシリコーンゴム、シリコーンレジン、有機変性シリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイル、長鎖アルキル変性シリコーンオイル、フッ素化合物とシリコーンポリマーの混合物、フッ素変性シリコーン等を挙げることができる。中でも、グラノールシリーズ（商品名、共栄社製）、ＫＦ−９６Ｌシリーズ（商品名、信越化学製）が、離型性や前記樹脂との相溶性の観点から好ましい。
なお、本発明のインクに含有される離型剤は、１種類であってもよく、２種類以上であってもよい。
また、該離型剤のインク中の濃度は、本発明のインクを用いてなる半導体素子が所望の半導体特性を呈する範囲内であれば特に限定されるものではなく、通常、有効成分で０．０〜５．０質量％の範囲であることが好ましく、有効成分で０．０〜３．０質量％の範囲であることがより好ましい。

【0092】

また、本発明のインクは、その他に、任意の成分として、レベリング剤、分散剤、消泡剤等を適時含有することができる。

【0093】

本発明の化合物のインク中の濃度は、本発明のインクを用いてなる半導体素子が所望の半導体特性を呈する範囲内であれば特に限定されるものではなく、通常、０．０１〜２０．００質量％の範囲であることが好まく、０．０５〜１０．００質量％の範囲であることがより好まく、０．１０〜１０．００質量％の範囲であることがさらに好ましい。

【0094】

（本発明の半導体素子）
本発明の半導体素子について説明する。
本発明の半導体素子としては、本発明の化合物を用いてなる半導体層を有する半導体素子であれば特に限定されるものではなく、例えば、ダイオード；サイリスタ；フォトダイオード、太陽電池、受光素子等の光電変換素子；電界効果型トランジスタ、静電誘導型トランジスタ、バイポーラトランジスタ、薄膜トランジスタ等のトランジスタ；有機ＥＬ素子、発光トランジスタなどの発光素子；メモリ；温度センサ、化学センサ、ガスセンサ、湿度センサ、放射線センサ、バイオセンサ、血液センサ、免疫センサ、人工網膜、味覚センサ、圧力センサ等のセンサ；インバータ、リングオシレータ、ＲＦＩＤ等のロジック回路ユニット；等を挙げることができる。

【0095】

（本発明のトランジスタ）
本発明のトランジスタについて説明する。
トランジスタは、ゲート電極、ゲート絶縁層、ソース電極、ドレイン電極、半導体層を必須要素として有する半導体素子であり、各電極や各層の配置の仕方によってさまざまな構造に分類される。

【0096】

本発明のトランジスタの構造としては、本発明の化合物を半導体層として含有すれば特に限定されるものではなく、例えば、ボトムゲートボトムコンタクト（以下、ＢＧＢＣと略する）型トランジスタ、ボトムゲートトップコンタクト（以下、ＢＧＴＣと略する）型トランジスタ、トップゲートボトムコンタクト（以下、ＴＧＢＣと略する）型トランジスタ、トップゲートトップコンタクト（以下、ＴＧＴＣと略する）型トランジスタ、メタルベース有機トランジスタ（以下、ＭＢＯＴと略する）、静電誘導トランジスタ（以下、ＳＩＴと略する）等を挙げることができる。

【0097】

次に、本発明のトランジスタの構成要素である基板について説明する。
基板材料としては、板状、シート状、フィルム状等に加工できるものであれば特に限定されるものではなく、例えば、
シリコン；
石英ガラス、ソーダガラス、ホウケイ酸ガラス、無アルカリガラス等の無機系ガラス；
セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）、セルローストリアセテート（ＴＡＣ）、ポリアリレート（ＰＡＲ）、ポリイミド、ポリエチレン（ＰＥ）、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルイミド（ＰＥＩ）、ポリエーテルエーテルケトン（ＰＥＥＫ）、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリプロピレン（ＰＰ）、ポリカーボネート（ＰＣ）、ポリシクロオレフィン、ポリフェニレンスルフィド（ＰＰＳ）、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）等の樹脂や高分子化合物；
等を挙げることができる。

【0098】

中でも、トランジスタの生産性を向上させるという観点からは、ガラス製の板やシリコンウエハ等無機系基板が好ましく、フレキシブルなトランジスタを得るという観点からは、ガラス製シート、樹脂製シート、プラスチックフィルム等が好ましく、フレキシブル性に加え、軽量化を図り、可搬性および耐衝撃性を高めるという観点からは、樹脂製シートやプラスチックフィルムがより好ましい。

【0099】

次に、本発明のトランジスタの構成要素である電極について説明する。
ゲート電極、ソース電極、およびドレイン電極の材料としては、導電性材料であれば特に限定されるものではなく、無機系導電性材料や有機系導電性材料などを挙げることができる。

【0100】

無機系導電性材料としては、例えば、リチウム、ベリリウム、炭素、ナトリウム、マグネシウム、アルミニウム、シリコン、カリウム、カルシウム、スカンジウム、チタン、クロム、マンガン、鉄、ニッケル、銅、亜鉛、ガリウム、ジルコニウム、ニオブ、モリブデン、銀、スズ、アンチモン、ハフニウム、タングステン、白金、金、グラファイト、グラッシーカーボン、酸化スズ、スズドープ酸化インジウム（ＩＴＯ）、フッ素ドープ酸化亜鉛、ナトリウム−カリウム合金、モリブデン−タンタル合金、アルミニウム−酸化アルミニウム混合物、銀−酸化銀混合物、マグネシウム−アルミニウム混合物、マグネシウム−インジウム混合物、マグネシウム−銀混合物、マグネシウム−銅混合物、リチウム−アルミニウム混合物、ドープシリコン、カーボンペースト、銀インク、銀ペースト、銅インク、銅ペースト、ナノ銀、ナノ銅等を挙げることができる。
一方、有機系導電性材料としては、例えば、導電性ポリアニリン、導電性ポリアニリン誘導体、導電性ポリピロール、導電性ポリピロール誘導体、導電性ポリチオフェン、導電性ポリチオフェン誘導体、ポリエチレンジオキシチオフェンとポリスチレンスルホン酸の錯体（ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ）等のドーピングで電気伝導率を向上させた公知慣用の導電性高分子；
テトラチアフルバレン−テトラシアノキノジメタン錯体などの電荷移動錯体；
などを挙げることができる。

【0101】

なお、各電極は、１種類の導電性材料からなるものであってもよく、２種類以上の導電性材料からなるものであってもよい。２種類以上の場合、混合して用いてもよく、積層して用いてもよい。また、ゲート電極、ソース電極およびドレイン電極において、同一の導電性材料が用いられていてもよく、それぞれの電極において異なる導電性材料が用いられていてもよい。

【0102】

電極の厚みは、該電極を形成するために用いられる導電性材料の種類に応じて、所望の電気伝導率を達成できる範囲内で適宜決定されるものであり、通常、１ｎｍ〜１μｍの範囲であることが好ましく、１０ｎｍ〜２００ｎｍの範囲であることがより好ましく、２０ｎｍ〜１００ｎｍの範囲であることがさらに好ましい。

【0103】

ソース電極およびドレイン電極の形状は、互いに、実質一定の間隔（この間隔がチャネル長（Ｌ）に相当する。）を持って対抗するように形成されていれば、特に限定されるものではない。

【0104】

チャネル長（Ｌ）は、通常、０．１μｍ〜１ｍｍの範囲であることが好ましく、０．５μｍ〜２００μｍの範囲であることがより好ましく、１μｍ〜１００μｍの範囲であることがさらに好ましい。

【0105】

電極の形成方法としては、「材料科学の基礎第６号有機トランジスタの基礎（アルドリッチ社）」に記載されているような公知慣用の方法を挙げることができ、所望の形状（パターン）および所望の厚みの電極を形成することができる方法であれば、特に限定されるものではなく、例えば、
まず、湿式成膜法または乾式成膜法を用いて、いったん広い範囲に導電膜を形成し（いったん、導電膜をべた（全面）形成し）、次に、該「べた導電膜」上にレジストを、フォトリソグラフィーまたは印刷法によりパターン形成し、しかるのち、エッチングする方法；
前記「べた導電膜」をレーザーアブレーションなどでパターン化する方法；
マスクを介した乾式成膜法にて、ダイレクトにパターン化する方法；
印刷法を用いてダイレクトにパターン化する方法；
等を挙げることができる。

【0106】

乾式成膜法としては、例えば、プラズマＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法等の化学蒸着（ＣＶＤ）法；真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等の物理蒸着（ＰＶＤ）法；などを、
湿式成膜法としては、例えば、電解メッキ法、浸漬メッキ法、無電解メッキ法、ゾルゲル法、有機金属分解（ＭＯＤ）法、塗布法、印刷法等を挙げることができる。
なお、前記マスクを介した方法としては、金属マスク法とリフトオフ法などを、前記塗布法としては、ＥＳＤ（Ｅｌｅｃｔｒｏ Ｓｐｒａｙ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法、ＥＳＤＵＳ（Ｅｖａｐｏｒａｔｉｖｅ Ｓｐｒａｙ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ ｆｒｏｍ Ｕｌｔｒａ−ｄｉｌｕｔｅ Ｓｏｌｕｔｉｏｎ）法、エアドクターコート法、エアナイフコート法、エッジキャスト法、含浸コート法、キスコート法、キャストコート法、スクイズコート法、スピンコート法、スリットコート法、静電コート法、静電スプレイコート法、ダイコート法、超音波スプレイコート法、超臨界スプレイコート法、ディスペンス法等、ディップコート法、ドクターブレードコート法、トランスファーロールコート法、ドロップキャスト法、バーコート法、ブレードコート法、リバースコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法等を、
前記印刷法としては、インクジェット印刷法、オフセット印刷法、キャピラリーペン印刷法、グラビア印刷法、グラビアオフセット印刷法、スクリーン印刷法、ディスペンス法、凸版印刷法、凸版反転印刷法、ドロップキャスト法、フレキソ印刷法、平版印刷法、マイクロコンタクト印刷法等を挙げることができる。

【0107】

中でも、製造コスト低減の観点から、真空環境が不要となる、湿式成膜法を用いる方法が好まく、湿式成膜法の中、工程数が少ない、印刷法を用いる方法がより好ましい。

【0108】

次に、本発明のトランジスタの構成要素であるゲート絶縁層について説明する。
ゲート絶縁層は、ゲート電極とソース電極、ゲート電極とドレイン電極、ゲート電極と半導体層を電気的に絶縁する機能を有するものである。したがって、ゲート絶縁層の材料としては、電気的絶縁性材料であれば特に限定されるものではなく、例えば、シアノエチルプルラン、セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）、セルローストリアセテート（ＴＡＣ）、ポリアリレート（ＰＡＲ）、ポリイミド、ポリエステル、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルイミド（ＰＥＩ）、ポリエーテルエーテルケトン（ＰＥＥＫ）、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリ塩化ビニリデン（ＰＶＤＣ）、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）、ポリカーボネート（ＰＣ）、ポリシクロオレフィン、ポリスチレンおよびポリスチレン誘導体、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）、ポリパラキシリレン誘導体（例えば、パリレンシリーズ（商標名））、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）、ポリビニルフェノール（ＰＶＰ）、ポリフェニレンスルフィド（ＰＰＳ）、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）、アクリル樹脂、アモルファスフッ素樹脂（例えば、サイトップシリーズ（商品名、旭硝子製））、アルキド樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、電子線硬化性樹脂（例えば、電子線硬化性アクリル系樹脂や電子線硬化性メタクリル系樹脂）、フェノール樹脂、ポリイミド樹脂、ポリビニルフェノール樹脂、フェノキシ樹脂、フェノール樹脂、フッ素樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、メラミン樹脂、ＵＶ硬化性樹脂（例えば、ＵＶ硬化性アクリル系樹脂やＵＶ硬化性メタクリル系樹脂）等の高分子化合物；
Ａｌ_２Ｏ_３、ＳｉＯ_２、Ｂａ_ｘＳｒ_{（１−ｘ）}ＴｉＯ_３、ＢａＴｉ_ｘＺｒ_{（１−ｘ）}Ｏ_３等の無機物；
などを挙げることができる。

【0109】

なお、ゲート絶縁層は、１種類の絶縁性材料からなるものであってもよく、２種類以上の絶縁性材料からなるものであってもよい。また、反応（重合）開始剤、架橋剤、架橋補助剤等を含んでいてもよい。
２種類以上の絶縁性材料からなる場合、各絶縁性材料は単純に混合されていてもよく、絶縁性材料間で共有結合が形成されていてもよい。さらに、反応（重合）開始剤、架橋剤、架橋補助剤を含んでいる場合、これらの材料と絶縁性材料は単純に混合されていてもよく、これらの材料間で共有結合が形成されていてもよい。
ゲート絶縁層の厚みは、該ゲート絶縁層を形成するために用いられる絶縁性材料の種類に応じて、所望の絶縁性を達成できる範囲内で適宜決定されるものであり、通常、１０ｎｍ〜５μｍの範囲であることが好ましい。

【0110】

ゲート絶縁層の形成方法としては、ゲート電極とソース電極間、ゲート電極とドレイン電極間、およびゲート電極と半導体層間を電気的に絶縁できる膜（層）を形成することができれば特に限定されるものではなく、例えば、公知慣用の乾式成膜法および湿式成膜法を挙げることができる。

【0111】

乾式成膜法としては、例えば、プラズマＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法等の化学蒸着（ＣＶＤ）法；
真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等の物理蒸着（ＰＶＤ）法；などを、
湿式成膜法としては、例えば、電解メッキ法、浸漬メッキ法、無電解メッキ法、ゾルゲル法、有機金属分解（ＭＯＤ）法、塗布法、印刷法等を挙げることができる。
なお、前記塗布法としては、ＥＳＤ（Ｅｌｅｃｔｒｏ Ｓｐｒａｙ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法、ＥＳＤＵＳ（Ｅｖａｐｏｒａｔｉｖｅ Ｓｐｒａｙ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ ｆｒｏｍ Ｕｌｔｒａ−ｄｉｌｕｔｅ Ｓｏｌｕｔｉｏｎ）法、エアドクターコート法、エアナイフコート法、エッジキャスト法、含浸コート法、キスコート法、キャストコート法、スクイズコート法、スピンコート法、スリットコート法、静電コート法、静電スプレイコート法、ダイコート法、超音波スプレイコート法、超臨界スプレイコート法、ディスペンス法等、ディップコート法、ドクターブレードコート法、トランスファーロールコート法、ドロップキャスト法、バーコート法、ブレードコート法、リバースコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法等を、
前記印刷法としては、インクジェット印刷法、オフセット印刷法、キャピラリーペン印刷法、グラビア印刷法、グラビアオフセット印刷法、スクリーン印刷法、ディスペンス法、凸版印刷法、凸版反転印刷法、ドロップキャスト法、フレキソ印刷法、平版印刷法、マイクロコンタクト印刷法等を挙げることができる。

【0112】

中でも、製造コスト低減の観点からは、真空設備が不要となる、湿式成膜法を用いる方法が好ましい。
なお、パターン化が必要な場合、「電極」の項において説明した内容と同様の方法にてパターン化することができる。

【0113】

本発明のトランジスタの構成要素である半導体層について説明する。
本発明のトランジスタの特徴は、その構成要素である半導体層に、本発明の化合物を含有することにある。なお、本発明のトランジスタの構成要素である半導体層は、所望の半導体特性を呈することができれば、本発明の化合物以外の材料を含有していてもよい。そのような材料としては、「（本発明のインク）」の項目で説明した、その他の半導体材料、高分子化合物や樹脂、体質成分、界面活性剤、離型剤等を挙げることができる。

【0114】

半導体層の厚みは、半導体層を形成するために用いられる半導体材料の種類に応じて、所望の半導体特性を達成できる範囲内で適宜決定されるものであり、通常、０．５ｎｍ〜１μｍの範囲であることが好ましく、５ｎｍ〜５００ｎｍの範囲であることがより好ましく、１０ｎｍ〜３００ｎｍの範囲であることがさらに好ましい。

【0115】

半導体層の形成方法としては、少なくともチャネル領域（ソース電極とドレイン電極で挟まれた領域）を覆うように半導体層を形成することができる方法であれば特に限定されるものではなく、例えば、公知慣用の乾式成膜法および湿式成膜法を挙げることができる。

【0116】

乾式成膜法としては、例えば、
プラズマＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法等の化学蒸着（ＣＶＤ）法；
真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等の物理蒸着（ＰＶＤ）法；
湿式成膜法としては、例えば、
ＥＳＤ（Ｅｌｅｃｔｒｏ Ｓｐｒａｙ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法、ＥＳＤＵＳ（Ｅｖａｐｏｒａｔｉｖｅ Ｓｐｒａｙ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ ｆｒｏｍ Ｕｌｔｒａ−ｄｉｌｕｔｅ Ｓｏｌｕｔｉｏｎ）法、エアドクターコート法、エアナイフコート法、エッジキャスト法、含浸コート法、キスコート法、キャストコート法、スクイズコート法、スピンコート法、スリットコート法、静電コート法、静電スプレイコート法、ダイコート法、超音波スプレイコート法、超臨界スプレイコート法、ディスペンス法等、ディップコート法、ドクターブレードコート法、トランスファーロールコート法、ドロップキャスト法、バーコート法、ブレードコート法、リバースコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法等の塗布法；
インクジェット印刷法、オフセット印刷法、キャピラリーペン印刷法、グラビア印刷法、グラビアオフセット印刷法、スクリーン印刷法、ディスペンス法、凸版印刷法、凸版反転印刷法、ドロップキャスト法、フレキソ印刷法、平版印刷法、マイクロコンタクト印刷法等の印刷法；
等を挙げることができる。

【0117】

中でも、製造コストの低減および製造プロセスの低温化の観点から、湿式成膜法を用いる方法が好ましい。

【0118】

また、半導体層の形成に当たっては、半導体材料の結晶性を高め半導体特性の向上を図ることを目的に、必要に応じて、前記のようにして成膜したのちにアニーリングを実施してもよい。アニーリングの温度は５０〜２００℃の範囲であることが好ましく、７０〜２００℃の範囲であることがより好ましく、アニーリングの時間は１０分〜１２時間の範囲であることが好ましく、１時間〜１０時間の範囲であることがより好ましく、３０分〜１０時間の範囲であることがさらに好ましい。

【0119】

本発明のトランジスタの用途としては、表示装置を構成する画素のスイッチング素子、表示装置を構成する画素の信号ドライバ回路、メモリ回路、センサ回路、インバータ、リングオシレータ、ＲＦＩＤ等を挙げることができる。
前記表示装置のとしては、液晶表示装置、分散型液晶表示装置、電気泳動表示装置、粒子回転表示装置、エレクトロクロミック表示装置、有機ＥＬ表示装置、電子ペーパー等を挙げることができる。

【実施例】

【0120】

本発明を実施例でさらに詳細に説明する。

【0121】

（実施例１）
〈化合物（１０１）の製造方法〉
化合物（１０１）の製造方法について説明する。なお、化合物（１０１）は、一般式（１）で表される化合物において、Ａｒがフェニル基、Ｒ^１がデシル基、ｎが０である場合に相当する化合物である。

【0122】

【化26】

【0123】

製造スキームを（Ｓ１０１）に示す。

【0124】

【化27】

【0125】

まず、化合物（１０１−１）の合成方法について説明する。
アルゴン雰囲気下、ＴＢＴ３．３ｇ（１７ｍｍｏｌ）に乾燥テトラヒドロフラン５５ｍＬを加え、−７８℃に冷却した。反応液へｎ−ブチルリチウムの１．６ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液１２ｍＬ（１９ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した。反応液を室温に昇温し、さらに１時間撹拌した。反応液を−７８℃に冷却し、２‐イソプロポキシ‐４，４，５，５‐テトラメチル‐１，３，２‐ジオキサボロラン３．９ｍＬ（１９ｍｍｏｌ）をゆっくり加えたのち、室温に昇温し、１６時間撹拌した。反応液に水を加えて反応を停止した後、溶媒を留去した。酢酸エチルを加え、水洗した後、硫酸マグネシウムで有機相を乾燥、溶媒を留去した。得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）で分離精製することで、化合物（１０１−１）３．４ｇ（収率、６２％）を得た。

【0126】

次に化合物（１０１−２）の合成方法について説明する。
アルゴン雰囲気下、化合物（１０１−１）１．０４ｇ（３．３ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．１８ｇ（０．１６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム２．２ｇ（１６ｍｍｏｌ）に乾燥トルエン１３ｍＬ、乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍＬを加え室温で撹拌した。反応液へブロモベンゼン０．７５ｇ（４．７ｍｍｏｌ）を滴下した後、１００℃で１時間撹拌した。反応液にクロロホルムを加え、水洗したのち、硫酸マグネシウムで有機相を乾燥、溶媒を留去した。得られた粗製物をヘキサンに分散させたのち、ろ過することで、化合物（１０１−２）０．５７ｇ（収率、６４％）を得た。

【0127】

最後に、化合物（１０１）の合成方法について説明する。
アルゴン雰囲気下、化合物（１０１−２）０．２３ｇ（０．８６ｍｍｏｌ）に乾燥テトラヒドロフラン１９ｍＬを加え、−７８℃に冷却した。反応液へｎ−ブチルリチウムの１．６ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液１．１ｍＬ（１．９ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した。反応液を室温に昇温し、さらに１時間撹拌した。反応液を−７８℃に冷却し、１−ブロモデカン０．３９ｍＬ（１.９ｍｍｏｌ）をゆっくり加えたのち、室温に昇温し、１６時間撹拌した。反応液に水を加えて反応を停止したのち、溶媒を留去した。クロロホルムを加え、水洗したのち、硫酸マグネシウムで有機相を乾燥、溶媒を留去した。得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン）で分離精製することで、化合物（１０１）７６ｍｇ（収率、２２％）を得た。

【0128】

^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ８．１４（ｓ，１Ｈ），δ８．０８（ｓ，１Ｈ），δ７．５１（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），δ７．４７−７．４１（ｍ，３Ｈ），δ７．０１（ｓ，１Ｈ），δ２．９２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），δ１．７９−１．７５（ｍ，２Ｈ），δ１．４５−１．２０（ｍ，１４Ｈ），δ０．８８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，３Ｈ）。

【0129】

〈化合物（１０１）を用いてなるトランジスタの製造方法〉
熱酸化膜付ヘビードープｐ型シリコンウエハ（熱酸化膜（ＳｉＯ_２）の厚さ：３００ｎｍ）を、中性洗剤、超純水、イソプロピルアルコール（以下、ＩＰＡと略する。）、アセトン、ＩＰＡの順に超音波洗浄に供した。
次に、化合物（１０１）をｐ−キシレンに対して０．４質量％加えて８０℃下にてよく攪拌したのち、このものを、前記洗浄シリコンウエハ上にスピンコートした（スピンコート条件：３０００ｒｐｍ、３０秒）。
最後に、化合物（１０１）を前記のようにしてコートしたシリコンウエハ上に、真空蒸着法（２×１０^−６Ｔｏｒｒ）にて、金属マスクを介して、金をパターン蒸着することにより、ソース・ドレイン電極を形成した（チャネル長：チャネル幅＝７５μｍ：３０００μｍ）。

【0130】

〈化合物（１０１）を用いてなるトランジスタの移動度の評価方法〉
前記のようにして製造したトランジスタの移動度は、ソース電極を接地し、ドレイン電極に−８０Ｖを印加した状態で、ゲート電極に電圧（Ｖ_ｇ）をスイープ印加（＋４０Ｖから−６０Ｖ）しながら、ドレイン電極に流れる電流（Ｉ_ｄ）を測定し、
√Ｉ_ｄ−Ｖ_ｇの傾きから、式（Ｅｑ．１０１）を用いて求めた。単位はｃｍ^２／Ｖｓである。

【0131】

【数1】

【0132】

（式中、Ｗはチャネル幅、Ｌはチャネル長、μは移動度、Ｃはゲート絶縁層の単位面積当たりの電気容量、Ｖ_Ｔは閾値電圧を表す。）
結果を表１に示した。

【0133】

（実施例２）
〈化合物（１０２）の製造方法〉
化合物（１０２）の製造方法について説明する。なお、化合物（１０２）は、一般式（１）で表される化合物において、Ａｒがフェニル基、Ｒ^１が水素原子、ｎが１である場合に相当する化合物である。

【0134】

【化28】

【0135】

製造スキームを（Ｓ１０２）に示す。

【0136】

【化29】

【0137】

まず、化合物（１０２−１）の合成方法について説明する。
アルゴン雰囲気下、ＴＢＴ７．７ｇ（４０ｍｍｏｌ）にテトラヒドロフラン１４０ｍＬを加え、−７８℃に冷却した。反応液へｎ−ブチルリチウムの１．６ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液３０ｍＬ（４７ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した。反応液を室温に昇温し、さらに１時間撹拌した。反応液を−７８℃に冷却し、よう素１２ｇ（４７ｍｍｏｌ）ゆっくり加えたのち、室温に昇温し、１６時間撹拌した。反応液に水を加えて反応を停止した後、溶媒を留去した。得られた粗製物をメタノールで洗浄した後、アセトンに分散させた。不溶物をろ過し、ろ液を留去することで化合物（１０２−１）６．６ｇ（収率、５２％）を得た。

【0138】

次に化合物（１０２）の合成方法について説明する。
アルゴン雰囲気下、化合物（１０２−１）１．０ｇ（３．２ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）０．１４ｇ（０．１９ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）０．０７４ｇ（０．３９ｍｍｏｌ）に乾燥テトラヒドロフラン８０ｍＬを加え室温で撹拌した。反応液へエチニルベンゼン０．７０ｍＬ（６．４ｍｍｏｌ）を滴下した後、室温で２時間撹拌した。反応液にクロロホルムを加え、水洗したのち、硫酸マグネシウムで有機相を乾燥、溶媒を留去した。得られた粗製物をヘキサンに分散させたのち、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(シクロヘキサン)で分離精製することで化合物（１０２）０．３１ｇ（収率、３４％）を得た。

【0139】

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ８．２６（ｓ，１Ｈ），δ８．２１（ｓ，１Ｈ），δ７．５８−７．５４（ｍ，３Ｈ），δ７．４９（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），δ７．３９−７．３５（ｍ，４Ｈ）。

【0140】

〈化合物（１０２）の溶解度の評価〉
室温（２５℃）において、実施例２で得た化合物（１０２）へ、目視で完全に溶解するまでｐ−キシレンを加えて、溶解度を評価した。結果を表２に示す。

【0141】

〈化合物（１０２）を用いてなるトランジスタの製造方法〉
実施例１において、化合物（１０１）の代わりに化合物（１０２）を用いた以外は実施例１と同様にして、トランジスタを製造した。

【0142】

〈化合物（１０２）を用いてなるトランジスタの移動度の評価方法〉
実施例１において、化合物（１０１）を用いてなるトランジスタの代わりに、化合物（１０２）を用いてなるトランジスタを用いた以外は実施例１と同様にして、トランジスタの移動度を評価した。結果を表１に示す。

【0143】

（実施例３）
〈化合物（１０３）の製造方法〉
化合物（１０３）の製造方法について説明する。なお、化合物（１０３）は、一般式（１）で表される化合物において、Ａｒが４−プロピルフェニル基、Ｒ^１が水素原子、ｎが１である場合に相当する化合物である。

【0144】

【化30】

【0145】

実施例２において、エチニルベンゼンの代わりに、１−エチニル−４−プロピルベンゼンを用いた以外は実施例２と同様にして、化合物（１０３）を得た。

【0146】

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ８．２３（ｓ，１Ｈ），δ８．１９（ｓ，１Ｈ），δ７．５０−７．４５（ｍ，４Ｈ），δ７．３４（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），δ７．１７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），δ２．５９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），δ１．６７−１．６０（ｍ，２Ｈ），δ０．９３（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）。

【0147】

〈化合物（１０３）の溶解度の評価〉
実施例２において、化合物（１０２）の代わりに化合物（１０３）を用いた以外は実施例２と同様にして、溶解度を評価した。結果を表２に示す。

【0148】

〈化合物（１０３）を用いてなるトランジスタの製造方法〉
実施例１において、化合物（１０１）の代わりに化合物（１０３）を用いた以外は実施例１と同様にして、トランジスタを製造した。

【0149】

〈化合物（１０３）を用いてなるトランジスタの移動度の評価方法〉
実施例１において、化合物（１０１）を用いてなるトランジスタの代わりに化合物（１０３）を用いてなるトランジスタを用いた以外は実施例１と同様にして、トランジスタの移動度を評価した。結果を表１に示す。

【0150】

（実施例４）
〈化合物（１０４）の製造方法〉
化合物（１０４）の製造方法について説明する。なお、化合物（１０４）は、一般式（１）で表される化合物において、Ａｒが４−ペンチルフェニル基、Ｒ^１が水素原子、ｎが１である場合に相当する化合物である。

【0151】

【化31】

【0152】

実施例２において、エチニルベンゼンの代わりに、１−エチニル−４−ペンチルベンゼンを用いた以外は実施例２と同様にして、化合物（１０４）を得た。

【0153】

^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ８．２５（ｓ，１Ｈ），δ８．２０（ｓ，１Ｈ），δ７．５１−７．４６（ｍ，４Ｈ），δ７．３５（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），δ７．１８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），δ２．６４（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），δ１．６７−１．５７（ｍ，２Ｈ），δ１．３５−１．３０（ｍ，４Ｈ），δ０．９０（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）。

【0154】

〈化合物（１０４）の溶解度の評価〉
実施例２において、化合物（１０２）の代わりに化合物（１０４）を用いた以外は実施例２と同様にして、溶解度を評価した。結果を表２に示す。

【0155】

〈化合物（１０４）を用いてなるトランジスタの製造方法〉
実施例１において、化合物（１０１）の代わりに化合物（１０４）を用いた以外は実施例１と同様にして、トランジスタを製造した。

【0156】

〈化合物（１０４）を用いてなるトランジスタの移動度の評価方法〉
実施例１において、化合物（１０１）を用いてなるトランジスタの代わりに化合物（１０４）を用いてなるトランジスタを用いた以外は実施例１と同様にして、トランジスタの移動度を評価した。結果を表１に示す。

【0157】

（実施例５）
〈化合物（１０５）の製造方法〉
化合物（１０５）の製造方法について説明する。なお、化合物（１０５）は、一般式（１）で表される化合物において、Ａｒが４−オクチルフェニル基、Ｒ^１が水素原子、ｎが１である場合に相当する化合物である。

【0158】

【化32】

【0159】

実施例２において、エチニルベンゼンの代わりに、１−エチニル−４−オクチルベンゼンを用いた以外は実施例２と同様にして、化合物（１０５）を得た。

【0160】

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ８．２５（ｓ，１Ｈ），δ８．２０（ｓ，１Ｈ），δ７．５１−７．４７（ｍ，４Ｈ），δ７．３５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），δ７．１８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），δ２．６３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），δ１．６２−１．６０（ｍ，２Ｈ），δ１．３１−１．２７（ｍ，１０Ｈ），δ０．８８（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。

【0161】

〈化合物（１０５）の溶解度の評価〉
実施例２において、化合物（１０２）の代わりに化合物（１０５）を用いた以外は実施例２と同様にして、溶解度を評価した。結果を表２に示す。

【0162】

〈化合物（１０５）を用いてなるトランジスタの製造方法〉
実施例１において、化合物（１０１）の代わりに化合物（１０５）を用いた以外は実施例１と同様にして、トランジスタを製造した。

【0163】

〈化合物（１０５）を用いてなるトランジスタの移動度の評価方法〉
実施例１において、化合物（１０１）を用いてなるトランジスタの代わりに化合物（１０５）を用いてなるトランジスタを用いた以外は実施例１と同様にして、トランジスタの移動度を評価した。結果を表１に示す。

【0164】

（実施例６）
〈化合物（１０６）の製造方法〉
化合物（１０６）の製造方法について説明する。なお、化合物（１０６）は、一般式（１）で表される化合物において、Ａｒがフェニル基、Ｒ^１がヘキシル基、ｎが１である場合に相当する化合物である。

【0165】

【化33】

【0166】

製造スキームを（Ｓ１０３）に示す。

【0167】

【化34】

【0168】

化合物（１０６）の合成方法について説明する。
アルゴン雰囲気下、化合物（１０２）０．２０ｇ（０．６９ｍｍｏｌ）に乾燥テトラヒドロフラン２０ｍＬを加え、−７８℃に冷却した。反応液へｎ−ブチルリチウムの１．６ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液０．９０ｍＬ（１．４ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した。反応液を室温に昇温し、さらに１時間撹拌した。反応液を−７８℃に冷却し、１−ブロモヘキサン０．４０ｍＬ（２．８ｍｍｏｌ）をゆっくり加えたのち、室温に昇温し、１０時間撹拌した。反応液に水を加えて反応を停止した後、溶媒を留去した。クロロホルムを加え、水洗した後、硫酸マグネシウムで有機相を乾燥、溶媒を留去した。得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン）で分離精製することで、化合物（１０６）６７ｍｇ（収率、２６％）を得た。

【0169】

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ８．１３（ｓ，１Ｈ），δ８．０３（ｓ，１Ｈ），δ７．５７−７．５５（ｍ，２Ｈ），δ７．５１（ｓ，１Ｈ），δ７．３８−７．３６（ｍ，３Ｈ），δ７．０１（ｓ，１Ｈ），δ２．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），δ１．８０−１．７４（ｍ，２Ｈ），δ１．４４−１．３９（ｍ，２Ｈ），δ１．３４−１．３０（ｍ，２Ｈ），δ０．９０（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）。

【0170】

〈化合物（１０６）の溶解度の評価〉
実施例２において、化合物（１０２）の代わりに化合物（１０６）を用いた以外は実施例２と同様にして、溶解度を評価した。結果を表２に示す。

【0171】

〈化合物（１０６）を用いてなるトランジスタの製造方法〉
実施例１において、化合物（１０１）の代わりに化合物（１０６）を用いた以外は実施例１と同様にして、トランジスタを製造した。

【0172】

〈化合物（１０６）を用いてなるトランジスタの移動度の評価方法〉
実施例１において、化合物（１０１）を用いてなるトランジスタの代わりに、化合物（１０６）を用いてなるトランジスタを用いた以外は実施例１と同様にして、トランジスタの移動度を評価した。結果を表１に示す。

【0173】

（実施例７）
〈化合物（１０７）の製造方法〉
化合物（１０７）の製造方法について説明する。なお、化合物（１０７）は、一般式（１）で表される化合物において、Ａｒがフェニル基、Ｒ^１がデシル基、ｎが１である場合に相当する化合物である。

【0174】

【化35】

【0175】

実施例６において、１−ブロモヘキサンの代わりに、１−ブロモデカンを用いた以外は実施例６と同様にして、化合物（１０７）を得た。

【0176】

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ８．１３（ｓ，１Ｈ），δ８．０３（ｓ，１Ｈ），δ７．５７−７．５５（ｍ，２Ｈ），δ７．５０（ｓ，１Ｈ），δ７．３９−７．３６（ｍ，３Ｈ），δ７．０１（ｓ，１Ｈ），δ２．９１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），δ１．８２−１．７３（ｍ，２Ｈ），δ１．４１−１．２７（ｍ，１４Ｈ），δ０．８８（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）。

【0177】

〈化合物（１０７）の溶解度の評価〉
実施例２において、化合物（１０２）の代わりに化合物（１０７）を用いた以外は実施例２と同様にして、溶解度を評価した。結果を表２に示す。

【0178】

〈化合物（１０７）を用いてなるトランジスタの製造方法〉
実施例１において、化合物（１０１）の代わりに化合物（１０７）を用いた以外は実施例１と同様にして、トランジスタを製造した。

【0179】

〈化合物（１０７）を用いてなるトランジスタの移動度の評価方法〉
実施例１において、化合物（１０１）を用いてなるトランジスタの代わりに化合物（１０７）を用いてなるトランジスタを用いた以外は実施例１と同様にして、トランジスタの移動度を評価した。結果を表１に示す。

【0180】

（実施例８）
〈化合物（１０８）の製造方法〉
化合物（１０８）の製造方法について説明する。なお、化合物（１０８）は、一般式（１）で表される化合物において、Ａｒがフェニル基、Ｒ^１がヘプチル基、ｎが１である場合に相当する化合物である。

【0181】

【化36】

【0182】

実施例６において、１−ブロモヘキサンの代わりに、１−ヨードヘプタンを用いた以外は実施例６と同様にして、化合物（１０８）を得た。

【0183】

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ８．１３（ｓ，１Ｈ），δ８．０４（ｓ，１Ｈ），δ７．５７−７．５５（ｍ，２Ｈ），δ７．５１（ｓ，１Ｈ），δ７．４０−７．３６（ｍ，３Ｈ），δ７．０１（ｓ，１Ｈ），δ２．９２（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），δ１．８１−１．７１（ｍ，２Ｈ），δ１．４５−１．２６（ｍ，８Ｈ），δ０．８９（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。

【0184】

〈化合物（１０８）の溶解度の評価〉
実施例２において、化合物（１０２）の代わりに化合物（１０８）を用いた以外は実施例２と同様にして、溶解度を評価した。結果を表２に示す。

【0185】

〈化合物（１０８）を用いてなるトランジスタの製造方法〉
実施例１において、化合物（１０１）の代わりに化合物（１０８）を用いた以外は実施例１と同様にして、トランジスタを製造した。

【0186】

〈化合物（１０８）を用いてなるトランジスタの移動度の評価方法〉
実施例１において、化合物（１０１）を用いてなるトランジスタの代わりに化合物（１０８）を用いてなるトランジスタを用いた以外は実施例１と同様にして、トランジスタの移動度を評価した。結果を表１に示す。

【0187】

（実施例９）
〈化合物（１０９）の製造方法〉
化合物（１０９）の製造方法について説明する。なお、化合物（１０９）は、一般式（１）で表される化合物において、Ａｒがフェニル基、Ｒ^１がオクチル基、ｎが１である場合に相当する化合物である。

【0188】

【化37】

【0189】

実施例６において、１−ブロモヘキサンの代わりに、１−ヨードオクタンを用いた以外は実施例６と同様にして、化合物（１０９）を得た。

【0190】

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ８．１３（ｓ，１Ｈ），δ８．０４（ｓ，１Ｈ），δ７．５８−７．５５（ｍ，２Ｈ），δ７．５１（ｓ，１Ｈ），δ７．３９−７．３６（ｍ，３Ｈ），δ７．０１（ｓ，１Ｈ），δ２．９２（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），δ１．８１−１．７２（ｍ，２Ｈ），δ１．４５−１．２３（ｍ，１０Ｈ），δ０．８８（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）。

【0191】

〈化合物（１０９）の溶解度の評価〉
実施例２において、化合物（１０２）の代わりに化合物（１０９）を用いた以外は実施例２と同様にして、溶解度を評価した。結果を表２に示す。

【0192】

〈化合物（１０９）を用いてなるトランジスタの製造方法〉
実施例１において、化合物（１０１）の代わりに化合物（１０９）を用いた以外は実施例１と同様にして、トランジスタを製造した。

【0193】

〈化合物（１０９）を用いてなるトランジスタの移動度の評価方法〉
実施例１において、化合物（１０１）を用いてなるトランジスタの代わりに化合物（１０９）を用いてなるトランジスタを用いた以外は実施例１と同様にして、トランジスタの移動度を評価した。結果を表１に示す。

【0194】

（実施例１０）
〈化合物（１１０）の製造方法〉
化合物（１１０）の製造方法について説明する。なお、化合物（１１０）は、一般式（１）で表される化合物において、Ａｒがフェニル基、Ｒ^１がノニル基、ｎが１である場合に相当する化合物である。

【0195】

【化38】

【0196】

実施例６において、１−ブロモヘキサンの代わりに、１−ヨードノナンを用いた以外は実施例６と同様にして、化合物（１１０）を得た。

【0197】

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ８．１１（ｓ，１Ｈ），δ８．０２（ｓ，１Ｈ），δ７．５６−７．５２（ｍ，２Ｈ），δ７．４９（ｓ，１Ｈ），δ７．３９−７．３４（ｍ，３Ｈ），δ６．９９（ｓ，１Ｈ），δ２．８９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），δ１．７８−１．７１（ｍ，２Ｈ），δ１．４３−１．２０（ｍ，１２Ｈ），δ０．８７（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）。

【0198】

〈化合物（１１０）の溶解度の評価〉
実施例２において、化合物（１０２）の代わりに化合物（１１０）を用いた以外は実施例２と同様にして、溶解度を評価した。結果を表２に示す。

【0199】

〈化合物（１１０）を用いてなるトランジスタの製造方法〉
実施例１において、化合物（１０１）の代わりに化合物（１１０）を用いた以外は実施例１と同様にして、トランジスタを製造した。

【0200】

〈化合物（１１０）を用いてなるトランジスタの移動度の評価方法〉
実施例１において、化合物（１０１）を用いてなるトランジスタの代わりに化合物（１１０）を用いてなるトランジスタを用いた以外は実施例１と同様にして、トランジスタの移動度を評価した。結果を表１に示す。

【0201】

（比較例１）
〈化合物（Ｃ１０１）の製造方法〉
化合物（Ｃ１０１）は非特許文献１に記載の合成方法に従って製造した。

【0202】

【化39】

【0203】

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ８．１３（ｓ，２Ｈ），δ７．５０−７．４７（ｍ，６Ｈ），δ７．１９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，４Ｈ），δ２．６２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，４Ｈ），δ１．６７−１．６５（ｍ，４Ｈ），０．９５（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，６Ｈ）。

【0204】

〈化合物（Ｃ１０１）の溶解度の評価〉
実施例２において、化合物（１０２）の代わりに化合物（Ｃ１０１）を用いた以外は実施例２と同様にして、溶解度を評価した。結果を表２に示す。

【0205】

〈化合物（Ｃ１０１）を用いてなるトランジスタの製造方法〉
実施例１において、化合物（１０１）の代わりに化合物（Ｃ１０１）を用いた以外は実施例１と同様にして、トランジスタを製造した。

【0206】

〈化合物（Ｃ１０１）を用いてなるトランジスタの移動度の評価方法〉
実施例１において、化合物（１０１）を用いてなるトランジスタの代わりに化合物（Ｃ１０１）を用いてなるトランジスタを用いた以外は実施例１と同様にして、トランジスタの移動度を評価した。結果を表１に示す。

【0207】

（比較例２）
〈化合物（Ｃ１０２）の製造方法〉
化合物（Ｃ１０２）は非特許文献１に記載の合成方法に従って製造した。

【0208】

【化40】

【0209】

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ８．１４（ｓ，２Ｈ），δ７．５０−７．４７（ｍ，６Ｈ），δ７．１９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ），δ２．６３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，４Ｈ），δ１．６３（ｍ，４Ｈ），δ１．３４（ｍ，８Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。

【0210】

〈化合物（Ｃ１０２）の溶解度の評価〉
実施例２において、化合物（１０２）の代わりに化合物（Ｃ１０２）を用いた以外は実施例２と同様にして、溶解度を評価した。結果を表２に示す。

【0211】

〈化合物（Ｃ１０２）を用いてなるトランジスタの製造方法〉
実施例１において、化合物（１０１）の代わりに化合物（Ｃ１０２）を用いた以外は実施例１と同様にして、トランジスタを製造した。

【0212】

〈化合物（Ｃ１０２）を用いてなるトランジスタの移動度の評価方法〉
実施例１において、化合物（１０１）を用いてなるトランジスタの代わりに化合物（Ｃ１０２）を用いてなるトランジスタを用いた以外は実施例１と同様にして、トランジスタの移動度を評価した。結果を表１に示す。

【0213】

（比較例３）
〈化合物（Ｃ１０３）の製造方法〉
化合物（Ｃ１０３）は特許文献３に記載の合成方法に従って製造した。

【0214】

【化41】

【0215】

〈化合物（Ｃ１０３）の溶解度の評価〉
実施例２おいて、化合物（１０２）の代わりに化合物（Ｃ１０３）を用いた以外は実施例２と同様にして、溶解度を評価した。結果を表２に示す。

【0216】

（比較例４）
〈化合物（Ｃ１０４）の製造方法〉
化合物（Ｃ１０４）は特許文献３に記載の合成方法に従って製造した。

【0217】

【化42】

【0218】

〈化合物（Ｃ１０４）の溶解度の評価〉
実施例２において、化合物（１０２）の代わりに化合物（Ｃ１０４）を用いた以外は実施例２と同様にして、溶解度を評価した。結果を表２に示す。

【0219】

（比較例５）
〈化合物（Ｃ１０５）の製造方法〉
化合物（Ｃ１０５）は特許文献３に記載の合成方法に従って製造した。

【0220】

【化43】

【0221】

〈化合物（Ｃ１０５）の溶解度の評価〉
実施例２において、化合物（１０２）の代わりに化合物（Ｃ１０５）を用いた以外は実施例２と同様にして、溶解度を評価した。結果を表２に示す。

【0222】

（比較例６）
〈化合物（Ｃ１０６）の製造方法〉
化合物（Ｃ１０６）は非特許文献１に記載の合成方法に従って製造した。

【0223】

【化44】

【0224】

〈化合物（Ｃ１０６）の溶解度の評価〉
実施例２において、化合物（１０２）の代わりに化合物（Ｃ１０６）を用いた以外は実施例２と同様にして、溶解度を評価した。結果を表２に示す。

【0225】

〈化合物（Ｃ１０６）を用いてなるトランジスタの製造方法〉
実施例１において、化合物（１０１）の代わりに化合物（Ｃ１０６）を用いた以外は実施例１と同様にして、トランジスタを製造した。

【0226】

〈化合物（Ｃ１０６）を用いてなるトランジスタの移動度の評価方法〉
実施例１において、化合物（１０１）を用いてなるトランジスタの代わりに化合物（Ｃ１０６）を用いてなるトランジスタを用いた以外は実施例１と同様にして、トランジスタの移動度を評価した。結果を表１に示す。

【0227】

【表1】

【0228】

【表2】

【0229】

表１より、本発明の化合物を用いてなる湿式成膜法によって形成された半導体層を有するトランジスタは０．５ｃｍ^２／Ｖｓ以上という高い移動度を示し、さらに、化合物（１０２）から（１１０）を用いた場合には、１ｃｍ^２／Ｖｓ以上という高い移動度を示す。これに対して、比較例の化合物（本発明の化合物と同じくＴＢＴ骨格を有する化合物（非特許文献１等））を用いてなるトランジスタの移動度は低い。

【0230】

表２より明らかなように、本発明の化合物は、室温においても０．１ｗｔ％以上という高い溶媒溶解性を示し、さらに、化合物（１０３）から（１１０）については、１ｗｔ％以上という高い溶媒溶解性を示す。これに対して、比較例の化合物（ＴＢＴ骨格にビス（アリールエチニル）基をもつもの（非特許文献１）および本発明の化合物におけるＴＢＴを他の多環芳香族としたもの（特許文献３））は、溶媒溶解性が０．１ｗｔ％未満と劣る（溶解度が高いほどインクへの適正が高く産業上優位）。

【産業上の利用可能性】

【0231】

本発明の化合物は、ＴＢＴ骨格に対して、適正な置換基位置に適正な置換基を導入したことで、高い半導体特性と高い溶解度を両立実現したものであり、このため実用性ある湿式成膜法で製造できる半導体としての利用が可能であり、該半導体を半導体層として用いてなる半導体素子への利用が可能である。

【符号の説明】

【0232】

１．基板
２．ゲート電極
３．ゲート絶縁層
４．半導体層
５．ソース電極
６．ドレイン電極

【図1】