特許 6544523 液状農薬組成物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6544523

(24)【登録日】2019年6月28日

(45)【発行日】2019年7月17日

(54)【発明の名称】液状農薬組成物

(51)【国際特許分類】

   A01N 43/80 20060101AFI20190705BHJP

   A01P 7/02 20060101ALI20190705BHJP

   A01P 7/04 20060101ALI20190705BHJP

   A01N 25/04 20060101ALI20190705BHJP

【ＦＩ】

   A01N43/80 101

   A01P7/02

   A01P7/04

   A01N25/04 101

   A01N25/04 102

【請求項の数】9

【全頁数】26

(21)【出願番号】特願2015-559983(P2015-559983)

(86)(22)【出願日】2015年1月28日

(86)【国際出願番号】JP2015052369

(87)【国際公開番号】WO2015115488

(87)【国際公開日】20150806

【審査請求日】2018年1月5日

(31)【優先権主張番号】特願2014-17489(P2014-17489)

(32)【優先日】2014年1月31日

(33)【優先権主張国】JP

(31)【優先権主張番号】特願2014-17490(P2014-17490)

(32)【優先日】2014年1月31日

(33)【優先権主張国】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】000003986

【氏名又は名称】日産化学株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】110001999

【氏名又は名称】特許業務法人はなぶさ特許商標事務所

(72)【発明者】

【氏名】堀 雅仁

(72)【発明者】

【氏名】釜谷 拓和

(72)【発明者】

【氏名】加々美 貴弘

【審査官】 松波 由美子

(56)【参考文献】

【文献】 国際公開第２００９／０３１６２１（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開２０１２−１５３６２０（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１２−１５３６２１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２００７／０２６９６５（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特表２０１３−５１２２７４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１０／００５０４８（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２０１４／１１９５１９（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２０１４／１２６２０８（ＷＯ，Ａ１）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ａ０１Ｎ

Ａ０１Ｐ ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

（ａ）農薬活性成分として（Ｚ）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−Ｎ−（メトキシイミノメチル）−２−メチル安息香酸アミド、（ｂ）保護コロイド剤、（ｃ）溶剤並びに（ｄ）水を含有する、液状農薬組成物であって、
（ｂ）保護コロイド剤がポリビニルアルコールであり、
（ａ）農薬活性成分が（ｃ）溶剤中に溶解してなり、該溶剤が（ｄ）水中に乳濁した状態で存在することを特徴とする液状農薬組成物。

【請求項2】

（ｃ）溶剤が、脂肪酸ジメチルアミド、Ｎ−アルキル−２−ピロリドン、芳香族炭化水素及びエステル溶剤からなる群から選ばれる少なくとも１種以上である、請求項１記載の液状農薬組成物。

【請求項3】

（ｃ）溶剤が、脂肪酸ジメチルアミド、Ｎ−アルキル−２−ピロリドン、芳香族炭化水素、二塩基酸エステル及び脂肪酸エステルからなる群から選ばれる少なくとも１種以上である、請求項１記載の液状農薬組成物。

【請求項4】

（ｃ）溶剤が、脂肪酸ジメチルアミド及びＮ−アルキル−２−ピロリドンからなる群から選ばれる少なくとも１種以上と、芳香族炭化水素及びエステル溶剤からなる群から選ばれる少なくとも１種以上との混合物であることを特徴とする、請求項１記載の液状農薬組成物。

【請求項5】

（ｃ）溶剤が、脂肪酸ジメチルアミド及びＮ−アルキル−２−ピロリドンからなる群から選ばれる少なくとも１種以上と、芳香族炭化水素、二塩基酸エステル及び脂肪酸エステルからなる群から選ばれる少なくとも１種以上との混合物であることを特徴とする、請求項１記載の液状農薬組成物。

【請求項6】

（ｃ）溶剤が、炭素原子数８〜１０の脂肪酸からなる脂肪酸ジメチルアミド及びＮ−ア
ルキル−２−ピロリドンからなる群から選ばれる少なくとも１種以上と、芳香族炭化水素、炭素原子数４〜６のジカルボン酸と炭素原子数１〜４のアルコールとのエステルである二塩基酸エステル及び炭素原子数３〜８の脂肪酸と炭素原子数１〜８のアルコールとのエステルである脂肪酸エステルからなる群から選ばれる少なくとも１種以上との混合物であることを特徴とする、請求項１記載の液状農薬組成物。

【請求項7】

（ｃ）溶剤が、ジメチルオクタンアミド、ジメチルデカンアミド及びＮ−オクチル−２−ピロリドンからなる群から選ばれる少なくとも１種以上と、芳香族炭化水素、コハク酸ジイソブチル、グルタル酸ジイソブチル、２−メチルグルタル酸ジメチル、アジピン酸ジイソブチル、乳酸ブチル、乳酸２−エチルヘキシル及びカプリル酸メチルからなる群から選ばれる少なくとも１種以上との混合物であることを特徴とする、請求項１記載の液状農薬組成物。

【請求項8】

芳香族炭化水素及びエステル溶剤からなる群から選ばれる少なくとも１種以上の含有量が、液状農薬組成物の総質量に基いて２．５〜１７．５質量％である、請求項４記載の液状農薬組成物。

【請求項9】

（ｂ）保護コロイド剤の含有量が、液状農薬組成物の総質量に基いて０．１〜１０質量％である請求項１ないし８から選ばれるいずれか１項に記載の液状農薬組成物。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、水で希釈して調製した散布液が長期間殺虫効力を維持することができる液状農薬組成物に関する。

【背景技術】

【0002】

特定のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物が、農園芸分野または畜産・衛生分野における害虫（例えば、昆虫類、ダニ類、甲殻類及び線虫類等）に対して防除活性を有することが知られている（特許文献１参照）。
また、当該化合物、界面活性剤、極性溶剤に相当するエステル溶剤を含有する農薬乳化性組成物が知られている（特許文献２参照）。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0003】

【特許文献1】国際公開第２００７／０２６９６５号

【特許文献2】国際公開第２００９／０３１６２１号

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0004】

本発明者らは、イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物を含有する従来の農薬乳化性組成物は、これを水で希釈し散布液の形態として長期間保存した場合、保存後の殺虫効力が低下することを見出した。

【課題を解決するための手段】

【0005】

本発明者らは上記課題について鋭意検討した結果、イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物を農薬活性成分として含有する下記液状農薬組成物において、これを水で希釈して調製した散布液が長期間保存しても殺虫効力が低下しないことを見出し、本発明を完成させた。
即ち、本発明は下記〔１〕から〔２３〕記載の液状農薬組成物（以下、本発明組成物とも称する。）に関するものである。

【0006】

〔１〕
（ａ）農薬活性成分として（Ｚ）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−Ｎ−（メトキシイミノメチル）−２−メチル安息香酸アミド（以下、化合物Ａと略称する）、（ｂ）界面活性剤及び保護コロイド剤からなる群から選ばれる少なくとも１種以上、（ｃ）溶剤並びに（ｄ）水を含有する、液状農薬組成物。

【0007】

〔２〕
（ｂ）界面活性剤及び保護コロイド剤からなる群から選ばれる少なくとも１種以上が、界面活性剤であり、（ｃ）溶剤が、非極性溶剤であり、（ａ）農薬活性成分が（ｄ）水中に固体として分散した状態で存在することを特徴とする、上記〔１〕記載の液状農薬組成物。

【0008】

〔３〕
（ｃ）非極性溶剤が芳香族カルボン酸エステル、二塩基酸エステル、脂肪酸エステル及び芳香族炭化水素からなる群から選ばれる少なくとも１種以上である、上記〔２〕記載の液状農薬組成物。

【0009】

〔４〕
（ｃ）非極性溶剤が炭素原子数８〜１３のアルキル基を有するフタル酸アルキルエステル、炭素原子数８〜１０のアルキル基を有するトリメリット酸アルキルエステル、炭素原子数６〜１０のジカルボン酸と炭素原子数４〜８のアルコールとのエステルである二塩基酸エステル、植物油由来の脂肪酸エステル、炭素原子数８〜１８の脂肪酸と炭素原子数１〜１６のアルコールとのエステルである脂肪酸エステル、脂肪酸トリグリセライド及び芳香族炭化水素からなる群から選ばれる少なくとも１種以上である、上記〔２〕記載の液状農薬組成物。

【0010】

〔５〕
（ｃ）非極性溶剤がフタル酸ジトリデシル、フタル酸ビス（２−エチルヘキシル）、フタル酸ジアルキル（Ｃ_{１０−１２}）、トリメリット酸トリアルキル（Ｃ_８，１０）、トリメリット酸トリス（２−エチルヘキシル）、トリメリット酸トリイソデシル、アジピン酸ジイソブチル、セバシン酸ビス（２−エチルヘキシル）、大豆油脂肪酸エステル、オレイン酸メチル、オレイン酸イソブチル、２−エチルヘキサン酸セチル、２−エチルヘキサン酸トリグリセライド及びフェニルキシリルエタンからなる群から選ばれる少なくとも１種以上である、上記〔２〕の液状農薬組成物。

【0011】

〔６〕
（ｃ）非極性溶剤の含有量が、液状農薬組成物の総質量に基いて３０〜５０質量％である、上記〔２〕ないし〔５〕から選ばれるいずれか１項に記載の液状農薬組成物。

【0012】

〔７〕
（ｂ）界面活性剤が、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アセチレンジオール、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸エステルまたはその塩、及びポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルリン酸エステルまたはその塩からなる群から選ばれる少なくとも１種以上である、上記〔２〕ないし〔６〕から選ばれるいずれか１項に記載の液状農薬組成物。

【0013】

〔８〕
（ｂ）界面活性剤が、ポリオキシエチレンモノスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アセチレンジオール、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸エステル塩及びポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルリン酸エステルからなる群から選ばれる少なくとも１種以上である、上記〔７〕に記載の液状農薬組成物。

【0014】

〔９〕
（ｂ）界面活性剤の総含有量が、液状農薬組成物の総質量に基いて０．１〜１０質量％である、上記〔２〕ないし〔８〕から選ばれるいずれか１項に記載の液状農薬組成物。

【0015】

〔１０〕
（ａ）農薬活性成分が（ｃ）溶剤中に溶解してなり、該溶剤が（ｄ）水中に乳濁した状態で存在することを特徴とする、上記〔１〕記載の液状農薬組成物。

【0016】

〔１１〕
（ｃ）溶剤が、脂肪酸ジメチルアミド、Ｎ−アルキル−２−ピロリドン、芳香族炭化水素及びエステル溶剤からなる群から選ばれる少なくとも１種以上である、上記〔１０〕記載の液状農薬組成物。

【0017】

〔１２〕
（ｃ）溶剤が、脂肪酸ジメチルアミド、Ｎ−アルキル−２−ピロリドン、芳香族炭化水素、二塩基酸エステル及び脂肪酸エステルからなる群から選ばれる少なくとも１種以上である、上記〔１０〕記載の液状農薬組成物。

【0018】

〔１３〕
（ｃ）溶剤が、脂肪酸ジメチルアミド及びＮ−アルキル−２−ピロリドンからなる群から選ばれる少なくとも１種以上と、芳香族炭化水素及びエステル溶剤からなる群から選ばれる少なくとも１種以上との混合物であることを特徴とする、上記〔１０〕記載の液状農薬組成物。

【0019】

〔１４〕
（ｃ）溶剤が、脂肪酸ジメチルアミド及びＮ−アルキル−２−ピロリドンからなる群から選ばれる少なくとも１種以上と、芳香族炭化水素、二塩基酸エステル及び脂肪酸エステルからなる群から選ばれる少なくとも１種以上との混合物であることを特徴とする、上記〔１０〕記載の液状農薬組成物。

【0020】

〔１５〕
（ｃ）溶剤が、炭素原子数８〜１０の脂肪酸からなる脂肪酸ジメチルアミド及びＮ−アルキル−２−ピロリドンからなる群から選ばれる少なくとも１種以上と、芳香族炭化水素、炭素原子数４〜６のジカルボン酸と炭素原子数１〜４のアルコールとのエステルである二塩基酸エステル及び炭素原子数３〜８の脂肪酸と炭素原子数１〜８のアルコールとのエステルである脂肪酸エステルからなる群から選ばれる少なくとも１種以上との混合物であることを特徴とする、上記〔１０〕記載の液状農薬組成物。

【0021】

〔１６〕
（ｃ）溶剤が、ジメチルオクタンアミド、ジメチルデカンアミド及びＮ−オクチル−２−ピロリドンからなる群から選ばれる少なくとも１種以上と、芳香族炭化水素、コハク酸ジイソブチル、グルタル酸ジイソブチル、２−メチルグルタル酸ジメチル、アジピン酸ジイソブチル、乳酸ブチル、乳酸２−エチルヘキシル及びカプリル酸メチルからなる群から選ばれる少なくとも１種以上との混合物であることを特徴とする、上記〔１０〕記載の液状農薬組成物。

【0022】

〔１７〕
芳香族炭化水素及びエステル溶剤からなる群から選ばれる少なくとも１種以上の含有量が、液状農薬組成物の総質量に基いて２．５〜１７．５質量％である、上記〔１３〕記載の液状農薬組成物。

【0023】

〔１８〕
（ｂ）界面活性剤が、ノニオン系界面活性剤またはスルホン酸型界面活性剤である、上記〔１０〕ないし〔１７〕から選ばれるいずれか１項に記載の液状農薬組成物。

【0024】

〔１９〕
（ｂ）界面活性剤が、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー及びジアルキル（Ｃ_８〜１２）スルホコハク酸塩からなる群から選ばれる、上記〔１８〕記載の液状農薬組成物。

【0025】

〔２０〕
（ｂ）界面活性剤が、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー及びジオクチルスルホコハク酸塩からなる群から選ばれる、上記〔１８〕記載の液状農薬組成物。

【0026】

〔２１〕
（ｂ）界面活性剤の総含有量が、液状農薬組成物の総質量に基いて０．１〜１０質量％である、上記〔１０〕ないし〔２０〕から選ばれるいずれか１項に記載の液状農薬組成物。

【0027】

〔２２〕
（ｂ）保護コロイド剤が、ポリビニルアルコールである、上記〔１０〕ないし〔２１〕から選ばれるいずれか１項に記載の液状農薬組成物。

【0028】

〔２３〕
（ｂ）保護コロイド剤の含有量が、液状農薬組成物の総質量に基いて０．１〜１０質量％である、上記〔２２〕記載の液状農薬組成物。

【発明の効果】

【0029】

本発明組成物は、これを水で希釈して散布液の形態とした際、長期間保存後においても殺虫効力の低下を抑制できる。また、本発明組成物は、農園芸分野または畜産・衛生分野における害虫に対して優れた防除効果を奏する。更に、上記〔２〕〜〔９〕に記載の水性懸濁状の形態にある本発明組成物（以下、水性懸濁状農薬組成物とも称する）は保存安定性が優れており、上記〔１０〕〜〔２３〕に記載の水中油型乳濁状の形態にある本発明組成物（以下、水中油型乳濁状農薬組成物とも称する）は、特定の溶剤を使用することにより、低温での保存安定性を一層優れたものとすることができる。

【発明を実施するための形態】

【0030】

本発明の液状農薬組成物は、
（ａ）農薬活性成分として（Ｚ）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−Ｎ−（メトキシイミノメチル）−２−メチル安息香酸アミド（化合物Ａ）、
（ｂ）界面活性剤及び保護コロイド剤からなる群から選ばれる少なくとも１種以上、
（ｃ）溶剤、並びに
（ｄ）水
を含有してなり、所望により後述するその他成分を含有する。

【0031】

［（ａ）化合物Ａ：（Ｚ）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−Ｎ−（メトキシイミノメチル）−２−メチル安息香酸アミド］
本発明組成物における化合物Ａの含有量は、本発明組成物の総質量に基いて、通常０．０５〜５０質量％である。含有量の下限は、０．１質量％以上が好ましい。含有量の上限は、３０質量％以下が好ましい。

【0032】

上記〔２〕〜〔９〕に記載の本発明組成物における化合物Ａは水中に固体として分散した状態で存在する。化合物Ａの含有量は、本発明組成物の総質量に基いて、通常０．０５〜５０質量％である。含有量の下限は、０．１質量％以上、１質量％以上、３質量％以上、４質量％以上または５質量％以上が好ましい。含有量の上限は、３０質量％以下、２０質量％以下または１５質量％以下が好ましい。
また、上記〔１０〕〜〔２３〕に記載の本発明組成物における化合物Ａは溶剤中に溶解した状態で存在し、これら水中に乳濁してなる。化合物Ａの含有量は、本発明組成物の総質量に基いて、通常０．０５〜３０質量％である。含有量の下限は、０．１質量％以上が好ましく、１質量％以上がより好ましい。含有量の上限は、２０質量％以下が好ましく、１０質量％以下がより好ましい。
なお、上記化合物Ａは、例えば特許文献１に記載の方法（合成例２３）にて得ることができる。

【0033】

本発明組成物は、化合物Ａ以外の農薬活性成分、特に殺菌剤、殺バクテリア剤、殺線虫剤、殺ダニ剤または殺虫剤を更に含有することができる。更に含有できる殺菌剤、殺バクテリア剤、殺線虫剤、殺ダニ剤及び殺虫剤を、以下に一般名として具体的に例示する。

【0034】

殺菌剤：アミスルブロム（amisulbrom）、アシベンゾラール（acibenzolar）、アムプロピルホス（ampropyfos）、アニラジン（anilazine）、アザコナゾール（azaconazole）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ベンザマクリル（benzamacril）、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ビテルタノール（bitertanol）、ベトキサジン（bethoxazine）、ボルドー液（bordeaux mixture）、ブラストサイジン−S（blasticidin-S）、ブロモコナゾール（bromoconazole）、ブピリメート（bupirimate）、ブチオベート（buthiobate）、カルシウムポリスルフィド（calcium polysulfide）、キャプタフォール（captafol）、キャプタン（captan）、カッパーオキシクロリド（copper oxychloride）、カルプロパミド（carpropamid）、カルベンダジン（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロルフェナゾール（chlorfenazol）、クロロネブ（chloroneb）、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロゾリネート（chlozolinate）、クフラネブ（cufraneb）、シモキサニル（cymoxanil）、シプロコナゾール（cyproconazol）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、デバカルブ（debacarb）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロフラニド（dichlofluanid）、ジクロメジン（diclomezine）、ジクロラン（dicloran）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジクロシメット（diclocymet）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフルメトリン（diflumetorim）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール−M（diniconazole-M）、ジノカップ（dinocap）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジピリチオン（dipyrithione）、ジタリムホス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、ドデモルフ（dodemorph）、ドジン（dodine）、ドラゾクソロン（drazoxolon）、エデフェノホス（edifenphos）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、エチリモル（ethirimol）、エトリジアゾール（etridiazole）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナリモル（fenarimol）、フェブコナゾール（febuconazole）、フェンフラム（fenfuram）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンチン（fentin）、フェルバン（ferbam）、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルオロイミド（fluoroimide）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアフォール（flutriafol）、フォルペット（folpet）、フォセチル−アルミニウム（fosetyl-aluminium）、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フェナミドン（fenamidone）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、グアザチン（guazatine）、ヘキサクロロベンゼン（hexachlorobenzene）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヒメキサゾール（hymexazol）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノクタジン（iminoctadine）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロベンホス（iprobenfos）、イプロジオン（iprodione）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イソピラザム（isopyrazam）、カスガマイシン（kasugamycin）、クレソキシム−メチル（kresoxim-methyl）、マンカッパー（mancopper）、マンゼブ（mancozeb）、マンネブ（maneb）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル（mepronil）、メタラキシル（metalaxyl）、メトコナゾール（metconazole）、メチラム（metiram）、メトミノストロビン（metominostrobin）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ナバム（nabam）、ニッケルビス（ジメチルジチオカーバメート）（nickel bis（dimethyldithiocarbamate））、ニトロタール−イソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ヌアリモル（nuarimol）、オクチリノン（octhilinone）、オフレース（ofurace）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、ペフラゾエート（pefurzoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、フタライド（phthalide）、ピペラリン（piperalin）、ポリオキシン（polyoxins）、プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキロン（pyroquilon）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キントゼン（quintozene）、硫黄（sulfur）、スピロキサミン（spiroxamine）、テブコナゾール（tebuconazole）、テクナゼン（tecnazene）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チフルザミド（thifluzamide）、チオファネート−メチル（thiophanate-methyl）、チラム（thiram）、トルクロホス−メチル（tolclofos-methyl）、トリルフラニド（tolylfluanid）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（toriadimenol）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリホリン（triforine）、トリチコナゾール（triticonazole）、バリダマイシン（validamycin）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、オキシン銅（oxine-copper）。

【0035】

殺バクテリア剤：ストレプトマイシン（streptomycin）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）、オキソリニックアシド（oxolinic acid）。

【0036】

殺線虫剤：アルドキシカルブ（aldoxycarb）、フォスチアゼート（fosthiazate）、フォスチエタン（fosthietan）、オキサミル（oxamyl）、フェナミホス（fenamiphos）。

【0037】

殺ダニ剤：アミトラズ（amitraz）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロロベンジラート（chlorobezilate）、クロフェンテジン（clofentezine）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、サイヘキサチン（cyhexatine）、ジコフォール（dicofol）、ジエノクロール（dienochlor）、エトキサゾール（etoxazole）、フェナザキン（fenazaquin）、フェンブタチンオキシド（fenbutatin oxide）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンプロキシメート（fenproximate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ヘキシチアゾックス（hexythiazox）、ミルベメクチン（milbemectin）、プロパルギット（propargite）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）。
殺虫剤：アバメクチン（abamectin）、アセフェート（acephate）、アセタミピリド（acetamipirid）、アジンホス−メチル（azinphos-methyl）、ベンジオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンスルタップ（bensultap）、ビフェントリン（bifenthrin）、ブプロフェジン（buprofezin）、ブトカルボキシン（butocarboxim）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、カルタップ（cartap）、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、クロチアニジン（clothianidin）、クロマフェノジド（chromafenozide）、クロピリホス−メチル（chlorpyrifos-methyl）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シフルトリン（cyfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、シロマジン（cyromazine）、シハロトリン（cyhalothrin）、ラムダ−シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ダイアジノン（diazinon）、ジアクロデン（diacloden）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジオフェノラン（diofenolan）、ジスルフォトン（disulfoton）、ジメトエート（dimethoate）、EPN、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エチプロール（ethiprole）、エトフェンプロックス（etofenprox）、エトリムホス（etrimfos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノキシカーブ（fenoxycarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フィプロニル（fipronil）、フルベンジアミド（Flubendiamide）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェノクスウロン（flufenoxuron）、フルフェンプロックス（flufenprox）、タウ−フルバリネート（tau-fluvalinate）、ホノホス（fonophos）、フォルメタネート（formetanate）、フォルモチオン（formothion）、フラチオカルブ（furathiocarb）、ハロフェノジド（halofenozide）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、イミダクロプリド（imidacloprid）、イソフェンホス（isofenphos）、インドキサカルブ（indoxacarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、イソキサチオン（isoxathion）、ルフェヌウロン（lufenuron）、マラチオン（malathion）、メタルデヒド（metaldehyde）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、メタクリホス（methacrifos）、メタルカルブ（metalcarb）、メソミル（methomyl）、メソプレン（methoprene）、メトキシクロール（methoxychlor）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、モノクロトホス（monocrotophos）、ムスカルーレ（muscalure）、ニテンピラム（nitenpyram）、オメトエート（omethoate）、オキシデメトン−メチル（oxydemeton-methyl）、オキサミル（oxamyl）、パラチオン（parathion）、パラチオン−メチル（parathion-methyl）、ペルメトリン（permethrin）、フェントエート（phenthoate）、フォキシム（phoxim）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、ホスファミドン（phosphamidon）、ピリミカルブ（pirimicarb）、ピリミホス−メチル（pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（profenofos）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、ロテノン（rotenone）、スルプロホス（sulprofos）、シラフルオフェン（silafluofen）、スピノサド（spinosad）、スルホテップ（sulfotep）、スルホキサフロル（sulfoxaflor）、テブフェノジド（tebfenozide）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthorin）、テルブホス（terbufos）、テトラクロロビンホス（tetrachlorvinphos）、チオジカルブ（thiodicarb）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チオファノックス（thiofanox）、チオメトン（thiometon）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トラロメスリン（tralomethrin）、トリクロルホン（trichlorfon）、トリアズロン（triazuron）、トリフルムロン（triflumuron）、バミドチオン（vamidothion）。

【0038】

化合物Ａ以外の農薬活性成分は、単独で用いてもよいし、２種以上を混合して用いてもよい。
化合物Ａ以外の農薬活性成分の総含有量は、本発明組成物の総質量に基いて、通常０．０５〜５０質量％である。総含有量の下限は、０．１質量％以上が好ましく、１質量％以上がより好ましい。総含有量の上限は４０質量％以下、３０質量％以下が好ましく、２０質量％以下がより好ましい。化合物Ａ以外の農薬活性成分は溶剤中に溶解した状態でもよいし、溶剤中に溶解せず水中に分散した状態でもよい。

【0039】

［（ｂ）界面活性剤・保護コロイド剤］
本発明組成物に用いる界面活性剤は、例えば以下の（Ａ）ノニオン性界面活性剤、（Ｂ）アニオン性界面活性剤、（Ｃ）カチオン性界面活性剤、（Ｄ）両性界面活性剤及び（Ｅ）その他の界面活性剤が挙げられる。

【0040】

（Ａ）ノニオン性界面活性剤：
（Ａ−１）ポリエチレングリコール型界面活性剤：例えば、ポリオキシエチレンアルキル（例えばＣ_８〜１８）エーテル、アルキルナフトールのエチレンオキサイド付加物、ポリオキシエチレン（モノまたはジ）アルキル（例えばＣ_８〜１２）フェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノまたはジ）アルキル（例えばＣ_８〜１２）フェニルエーテルのホルマリン縮合物、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）フェニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）ベンジルフェニルエーテル、ポリオキシプロピレン（モノ、ジまたはトリ）ベンジルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシプロピレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテルのポリマー、

ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキル（例えばＣ_８〜１８）ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーエーテル、アルキル（例えばＣ_８〜１２）フェニルポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンビスフェニルエーテル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸（例えばＣ_８〜１８）モノエステル、ポリオキシエチレン脂肪酸（例えばＣ_{１２〜１８}）ジエステル、ポリオキシエチレンソルビタン（モノ、ジまたはトリ）脂肪酸（例えばＣ_８〜１８）エステル、グリセロール脂肪酸エステルエチレンオキサイド付加物、ポリオキシエチレンキャスターオイルエーテル、硬化ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アルキル（例えばＣ_８〜１８）アミンエチレンオキサイド付加物及び脂肪酸（例えばＣ_８〜１８）アミドエチレンオキサイド付加物等が挙げられる。
（Ａ−２）多価アルコール型界面活性剤：例えば、グリセロール脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ペンタエリスリトール脂肪酸エステル、ソルビトール脂肪酸（例えばＣ_８〜１８）エステル、ソルビタン（モノ、ジまたはトリ）脂肪酸（例えばＣ_８〜１８）エステル、ショ糖脂肪酸エステル、多価アルコールアルキルエーテル及び脂肪酸アルカノールアミド等が挙げられる。
（Ａ−３）アセチレン系界面活性剤：例えば、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物及びアセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物等が挙げられる。
（Ａ−４）その他の界面活性剤：例えば、アルキルグリコシド等が挙げられる。

【0041】

（Ｂ）アニオン性界面活性剤：
（Ｂ−１）カルボン酸型界面活性剤：例えば、ポリアクリル酸、ポリメタアクリル酸、ポリマレイン酸、マレイン酸とオレフィン（例えばイソブチレン及びジイソブチレン等）との共重合物、アクリル酸とイタコン酸の共重合物、メタアクリル酸とイタコン酸の共重合物、マレイン酸とスチレンの共重合物、アクリル酸とメタアクリル酸の共重合物、アクリル酸とアクリル酸メチルエステルとの共重合物、アクリル酸と酢酸ビニルとの共重合物、アクリル酸とマレイン酸の共重合物、ポリオキシエチレンアルキル（例えばＣ_８〜１８）エーテル酢酸、Ｎ−メチル−脂肪酸（Ｃ_{１２〜１８}）サルコシネート、樹脂酸及び脂肪酸（例えばＣ_８〜１８）等のカルボン酸、並びにそれらカルボン酸の塩が挙げられる。
（Ｂ−２）硫酸エステル型界面活性剤：例えば、アルキル（例えばＣ_{１２〜１８}）硫酸エステル、ポリオキシエチレンアルキル（例えばＣ_８〜１８）エーテル硫酸エステル、ポリオキシエチレン（モノまたはジ）アルキル（例えばＣ_８〜１２）フェニルエーテル硫酸エステル、ポリオキシエチレン（モノまたはジ）アルキル（例えばＣ_８〜１２）フェニルエーテルのポリマーの硫酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）フェニルフェニルエーテル硫酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）ベンジルフェニルエーテル硫酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル硫酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテルのポリマーの硫酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーの硫酸エステル、硫酸化油、硫酸化脂肪酸エステル、硫酸化脂肪酸及び硫酸化オレフィン等の硫酸エステル、並びにそれら硫酸エステルの塩が挙げられる。
（Ｂ−３）スルホン酸型界面活性剤：例えば、パラフィン（例えばＣ_８〜２２）スルホン酸、アルキル（例えばＣ_８〜１２）ベンゼンスルホン酸、アルキル（Ｃ_８〜１２）ベンゼンスルホン酸のホルマリン縮合物、クレゾールスルホン酸のホルマリン縮合物、α−オレフィン（例えば_８〜１６）スルホン酸、ジアルキル（例えばＣ_８〜１２）スルホコハク酸、リグニンスルホン酸、ポリオキシエチレン（モノまたはジ）アルキル（例えばＣ_８〜１２）フェニルエーテルスルホン酸、ポリオキシエチレンアルキル（例えばＣ_８〜１８）エーテルスルホコハク酸ハーフエステル、ナフタレンスルホン酸、（モノまたはジ）アルキル（例えばＣ_１〜６）ナフタレンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物、（モノまたはジ）アルキル（例えばＣ_１〜６）ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物、クレオソート油スルホン酸のホルマリン縮合物、アルキル（例えばＣ_８〜１２）ジフェニルエーテルジスルホン酸、イゲポンＴ（商品名）、ポリスチレンスルホン酸及びスチレンスルホン酸とメタアクリル酸の共重合物等のスルホン酸、並びにそれらスルホン酸の塩が挙げられる。
（Ｂ−４）リン酸エステル型界面活性剤：例えば、アルキル（例えばＣ_８〜１２）リン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキル（例えばＣ_８〜１８）エーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレン（モノまたはジ）アルキル（Ｃ_８〜１２）フェニルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）アルキル（例えばＣ_８〜１２）フェニルエーテルのポリマーのリン酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）フェニルフェニルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）ベンジルフェニルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテルのポリマーのリン酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーのリン酸エステル、ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールイミン及び縮合リン酸（例えばトリポリリン酸等）等のリン酸エステル、並びにそれらリン酸エステルの塩が挙げられる。
上記の（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）における塩の対イオンとしては、アルカリ金属（リチウム、ナトリウム及びカリウム等）、アルカリ土類金属（カルシウム及びマグネシウム等）、アンモニウム及び各種アミン（例えばアルキルアミン、シクロアルキルアミン及びアルカノールアミン等）等が挙げられる。

【0042】

（Ｃ）カチオン性界面活性剤：
例えば、アルキルアミン塩、アルキル４級アンモニウム塩、アルキルアミンのエチレンオキサイド付加物及びアルキル４級アンモニウム塩のエチレンオキサイド付加物等が挙げられる。

【0043】

（Ｄ）両性界面活性剤：
（Ｄ−１）ベタイン型界面活性剤：例えば、アルキル（例えばＣ_８〜１８）ジメチルアミノ酢酸ベタイン、アシル（例えばＣ_８〜１８）アミノプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、アルキル（例えばＣ_８〜１８）ヒドロキシスルホベタインおよび２−アルキル（例えばＣ_８〜１８）−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタインが挙げられる
（Ｄ−２）アミノ酸型界面活性剤：例えば、アルキル（例えばＣ_８〜１８）アミノプロピオン酸、アルキル（例えばＣ_８〜１８）アミノジプロピオン酸およびＮ−アシル（例えばＣ_８〜１８）−Ｎ‘−カルボキシエチル−Ｎ‘−ヒドロキシエチルエチレンジアミンが挙げられる。
（Ｄ−３）アミンオキシド型界面活性剤：例えば、アルキル（例えばＣ_８〜１８）ジメチルアミンオキシドおよびアシル（例えばＣ_８〜１８）アミノプロピルジメチルアミンオキシド等が挙げられる。

【0044】

（Ｅ）その他の界面活性剤：
（Ｅ−１）シリコン系界面活性剤：例えば、ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体、ポリオキシプロピレン・メチルポリシロキサン共重合体およびポリ（オキシエチレン・オキシプロピレン）・メチルポリシロキサン共重合体等が挙げられる。
（Ｅ−２）フッ素系界面活性剤：例えば、パーフルオロアルケニルベンゼンスルホン酸塩、パーフルオロアルキルスルホン酸塩、パーフルオロアルキルカルボン酸塩、パーフルオロアルケニルポリオキシエチレンエーテル、パーフルオロアルキルポリオキシエチレンエーテルおよびパーフルオロアルキルトリメチルアンモニウム塩等が挙げられる。

【0045】

上記の界面活性剤の中では、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アセチレンジオール、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル硫酸エステルまたはその塩、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテルリン酸エステルまたはその塩、ジアルキル（Ｃ_８〜１２）スルホコハク酸塩が好ましく、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アセチレンジオール、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル硫酸エステル塩及びポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸エステル、ジオクチルスルホコハク酸塩がより好ましい。

【0046】

上記〔２〕〜〔９〕に記載の本発明組成物においては、上記の界面活性剤の中では、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アセチレンジオール、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル硫酸エステルまたはその塩、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテルリン酸エステルまたはその塩が好ましく、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アセチレンジオール、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル硫酸エステル塩及びポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸エステルがより好ましい。

【0047】

また、上記〔１０〕〜〔２３〕に記載の本発明組成物においては、上記の界面活性剤の中では、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー及びジアルキル（Ｃ_８〜１２）スルホコハク酸塩が好ましく、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー及びジオクチルスルホコハク酸塩がより好ましい。

【0048】

界面活性剤は、単独で用いてもよいし、２種以上を混合して用いてもよい。界面活性剤の総含有量は、本発明組成物の総質量に基いて、通常０〜２０質量％である。なお（ｂ）として界面活性剤と後述する保護コロイド剤の含有量が同時に０質量％となることはない。
上記〔２〕〜〔９〕に記載の本発明組成物においては、界面活性剤の総含有量は、本発明組成物の総質量に基いて、通常０．１〜２０質量％である。総含有量の下限は、０．１質量％以上または０．５質量％以上が好ましく、１質量％以上がより好ましい。総含有量の上限は、２０質量％以下または１０質量％以下が好ましく、５質量％以下がより好ましい。
また、上記〔１０〕〜〔２３〕に記載の本発明組成物においては、界面活性剤の総含有量は、本発明組成物の総質量に基いて、通常０〜２０質量％である。本発明組成物が界面活性剤を含有する場合における総含有量の下限は、０．１質量％以上が好ましく、０．３質量％以上がより好ましい。総含有量の上限は、２０質量％以下が好ましく、１０質量％以下がより好ましい。

【0049】

また上記の界面活性剤は、本発明組成物の殺虫、殺ダニ活性を増強する目的で、アジュバントとして使用することもできる。また、その他のアジュバントとしては、植物油及び鉱物油が挙げられる。これらのアジュバントは本発明組成物中にあらかじめ含有して用いてもよいし、本発明組成物の希釈液に混合して用いてもよい。

【0050】

本発明組成物に用いる保護コロイド剤は特に限定されず、例えばメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース及びカルボキシメチルセルロース等の水溶性セルロース類、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等のポリアルキレングリコール、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、グァーガム、アラビアガム、ゼラチン、ポリアクリル酸塩並びにアルギン酸塩等が挙げられる。上記の保護コロイド剤の中では、ポリビニルアルコールが好ましい。

【0051】

保護コロイド剤は、単独で用いてもよいし、２種以上を混合して用いてもよい。保護コロイド剤の総含有量は、本発明組成物の総質量に基いて、通常０〜１０質量％である。なお前述したように（ｂ）として前記界面活性剤と保護コロイド剤の含有量が同時に０質量％となることはない。
本発明組成物が保護コロイド剤を含有する場合における総含有量の下限は、０．１質量％以上が好ましく、０．３質量％以上がより好ましい。総含有量の上限は、１０質量％以下が好ましく、５質量％以下がより好ましい。

【0052】

界面活性剤と保護コロイド剤は、単独で用いてもよいし、併用して用いてもよい。

【0053】

［（ｃ）溶剤］
本発明組成物に用いる溶剤の種類は特に限定されないが、例えば脂肪酸ジメチルアミド、Ｎ−アルキル−２−ピロリドン、芳香族炭化水素及びエステル溶剤等が挙げられる。エステル溶剤としては、二塩基酸エステル、脂肪酸エステル及び芳香族カルボン酸エステル等が挙げられる。

【0054】

上記〔２〕〜〔９〕に記載の本発明組成物において、溶剤として非極性溶剤を用いることが好適であり、該非極性溶剤は、通常、（ｄ）成分である水の中に分散した状態にある。非極性溶剤の種類は特に限定されないが、通常２０℃における水溶解度が２ｇ／Ｌ未満のものであり、好ましくは１．５ｇ／Ｌ未満のものであり、より好ましくは１ｇ／Ｌ未満のものである。例えば芳香族カルボン酸エステル、二塩基酸エステル、脂肪酸エステル及び芳香族炭化水素等が挙げられる。これらの非極性溶剤は１種または２種以上を混合して用いてもよい。また非極性溶剤の総含有量は、本発明組成物の総質量に基いて、通常１〜６０質量％である。総含有量の下限は、２０質量％以上が好ましく、３０質量％以上がより好ましい。総含有量の上限は、６０質量％以下が好ましく、５０質量％以下がより好ましい。

【0055】

芳香族カルボン酸エステルとしては、例えば安息香酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸及びピロメリット酸等の芳香族カルボン酸と、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ヘキサノール、オクタノール、２−エチルヘキサノール、イソノニルアルコール、デシルアルコール、イソデシルアルコール、トリデシルアルコール及びベンジルアルコール等の炭素原子数１〜１３のアルコールとのエステルである芳香族カルボン酸エステルが挙げられる。上記の芳香族カルボン酸エステルの中では、フタル酸ジトリデシル、フタル酸ビス（２−エチルヘキシル）及びフタル酸ジアルキル（Ｃ_{１０−１２}）等の炭素原子数８〜１３のアルキル基を有するフタル酸アルキルエステル、並びにトリメリット酸トリアルキル（Ｃ_８，１０）、トリメリット酸トリス（２−エチルヘキシル）及びトリメリット酸トリイソデシル等の炭素原子数８〜１０のアルキル基を有するトリメリット酸アルキルエステルが好ましい。

【0056】

二塩基酸エステルとしては、例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、２−メチルグルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸及びセバシン酸等の炭素原子数２〜１０のジカルボン酸と、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ヘキサノール、オクタノール、２−エチルヘキサノール、イソノニルアルコール、デシルアルコール及びイソデシルアルコール等の炭素原子数１〜１０のアルコールとのエステルである二塩基酸エステルが挙げられる。上記の二塩基酸エステルの中では、アジピン酸ジイソブチル及びセバシン酸ビス（２−エチルヘキシル）等の炭素原子数６〜１０のジカルボン酸と炭素原子数４〜８のアルコールとのエステルである二塩基酸エステルが好ましい。

【0057】

脂肪酸エステルとしては、例えばギ酸、酢酸、乳酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、カプリル酸、２−エチルヘキサン酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸及びオレイン酸等の炭素原子数１〜１８の脂肪酸と、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ヘキサノール、オクタノール、２−エチルヘキサノール、デシルアルコール、イソデシルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、イソトリデシルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール及びオレイルアルコール等の炭素原子数１〜１８のアルコール、またはエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、ソルビタン及びペンタエリスリトール等の多価アルコールとのエステルである脂肪酸エステル、並びに大豆油、アマニ油、ヒマシ油、ヤシ油、菜種油及び綿実油等の植物油由来の脂肪酸エステルが挙げられる。上記の脂肪酸エステルの中では、２−エチルヘキサン酸セチル、オレイン酸メチル及びオレイン酸イソブチル等の炭素原子数８〜１８の脂肪酸と炭素原子数１〜１６のアルコールとのエステルである脂肪酸エステル、２−エチルヘキサン酸トリグリセライド等の脂肪酸トリグリセライド、並びに大豆油脂脂肪酸等の植物油由来の脂肪酸エステル等が好ましい。

【0058】

芳香族炭化水素としては、例えばキシレン、アルキル（Ｃ_９〜１３等）ベンゼン、フェニルキシリルエタン、ジメチルナフタレン、アルキル（Ｃ_１、Ｃ_３またはＣ_{１２〜１４}等）ナフタレン、アルキルビフェニル、アルキルジフェニルアルカン及び沸点が１５０〜３５０℃の芳香族炭化水素等の芳香族炭化水素が挙げられる。上記の芳香族炭化水素としてはフェニルキシリルエタンが好ましい。

【0059】

本発明組成物には更に上記の非極性溶剤以外の溶剤を用いることができる。別種の溶剤としては、例えばマシン油、ノルマルパラフィン、イソパラフィン及びナフテン等の脂肪族炭化水素類、ケロシン等の芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の混合物、エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール、フェノキシエタノール及びベンジルアルコール等のアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール及びポリプロピレングリコール等の多価アルコール、プロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル及びプロピレングリコールモノフェニルエーテル等のエーテル、アセトフェノン及びシクロヘキサノン等のケトン、γ−ブチロラクトン等のラクトン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルオクタンアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルデカンアミド及びＮ，Ｎ−ジメチルドデカンアミド等の炭素原子数１〜１２の脂肪酸からなる脂肪酸ジメチルアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−エチル−２−ピロリドン、Ｎ−オクチル−２−ピロリドン及びＮ−ドデシル−２−ピロリドン等のＮ−Ｃ_１〜１２アルキル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン及びＮ，Ｎ’−ジメチルプロピレン尿素等の５〜６員環状ウレア、４−ホルミルモルホリン、４−アセチルモルホリン、４−プロピオニルモルホリン、４−ブタノイルモルホリン、４−ペンタノイルモルホリン、４−ヘキサノイルモルホリン、４−ヘプタノイルモルホリン、４−オクタノイルモルホリン、４−ノナノイルモルホリン、４−デカノイルモルホリン、４−ウンデカノイルモルホリン及び４−ドデカノイルモルホリン等の４−アシルモルホリン、大豆油、アマニ油、ナタネ油、ヤシ油、綿実油及びヒマシ油等の油脂、並びにジメチルスルホキシドが挙げられる。

【0060】

上記〔１０〕〜〔２３〕に記載の本発明組成物に用いる溶剤の種類は特に限定されないが、通常２０℃における水溶解度が１００ｇ／Ｌ未満のものであり、好ましくは７５ｇ／Ｌ未満のものであり、より好ましくは５０ｇ／Ｌ未満のものである。溶剤の種類は特に限定されず、例えば脂肪酸ジメチルアミド、Ｎ−アルキル−２−ピロリドン、芳香族炭化水素及びエステル溶剤等が挙げられる。本発明組成物の低温における保存安定性をより向上させるためには、溶剤として、下記（ｅ）群から選ばれる少なくとも１種以上と、下記（ｆ）群から選ばれる少なくとも１種以上との混合物を用いるのが好ましい。
（ｅ）脂肪酸ジメチルアミド及びＮ−アルキル−２−ピロリドン
（ｆ）芳香族炭化水素及びエステル溶剤

【0061】

（ｅ）群から選ばれる少なくとも１種以上の溶剤の含有量は、本発明組成物の総質量に基いて、通常５〜５０質量％である。含有量の下限は、１０質量％以上が好ましく、２０質量％以上がより好ましい。含有量の上限は、５０質量％以下が好ましく、３５質量％以下がより好ましい。
（ｆ）群から選ばれる少なくとも１種以上の溶剤の含有量は、本発明組成物の総質量に基いて、通常１〜２０質量％である。含有量の下限は、１質量％以上が好ましく、２．５質量％以上がより好ましい。含有量の上限は、２０質量％以下が好ましく、１７．５質量％以下がより好ましい。
また溶剤の総含有量は、本発明組成物の総質量に基いて、通常１０〜６０質量％である。総含有量の下限は、１０質量％以上が好ましく、２０質量％以上がより好ましい。総含有量の上限は、５５質量％以下が好ましく、５０質量％以下がより好ましい。

【0062】

脂肪酸ジメチルアミドとしては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル乳酸アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルオクタンアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルデカンアミド及びＮ，Ｎ−ジメチルドデカンアミド等の炭素原子数１〜１２の脂肪酸からなる脂肪酸ジメチルアミドが挙げられる。上記の脂肪酸ジメチルアミドの中では、Ｎ，Ｎ−ジメチルオクタンアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルデカンアミド及びこれらの混合物等の炭素原子数８〜１０の脂肪酸からなる脂肪酸ジメチルアミドが好ましい。

【0063】

Ｎ−アルキル−２−ピロリドンとしては、例えばＮ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−エチル−２−ピロリドン、Ｎ−オクチル−２−ピロリドン及びＮ−ラウリル−２−ピロリドン等の炭素原子数１〜１２のアルキル基を有するＮ−アルキル−２−ピロリドンが挙げられる。上記のＮ−アルキル−２−ピロリドンの中では、Ｎ−オクチル−２−ピロリドンが好ましい。

【0064】

芳香族炭化水素としては、例えばキシレン、アルキル（Ｃ_９〜１３等）ベンゼン、フェニルキシリルエタン、ジメチルナフタレン、アルキル（Ｃ_１、Ｃ_３またはＣ_{１２〜１４}等）ナフタレン、アルキルビフェニル、アルキルジフェニルアルカン及び沸点が１５０〜３５０℃の芳香族炭化水素等の芳香族炭化水素が挙げられる。

【0065】

本発明組成物に用いるエステル溶剤の種類は特に限定されないが、通常２０℃における水溶解度が１００ｇ／Ｌ未満のものであり、好ましくは７５ｇ／Ｌ未満のものであり、より好ましくは５０ｇ／Ｌ未満のものである。具体的には、例えば二塩基酸エステル、脂肪酸エステル並びに安息香酸エステル、フタル酸アルキルエステル、イソフタル酸エステル、テレフタル酸エステル、トリメリット酸アルキルエステル及びピロメリット酸エステル等の芳香族カルボン酸エステル等が挙げられる。上記のエステル溶剤の中では、二塩基酸エステル及び脂肪酸エステルが好ましい。

【0066】

二塩基酸エステルとしては、例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、２−メチルグルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸及びセバシン酸等の炭素原子数２〜１０のジカルボン酸と、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ヘキサノール、オクタノール、２−エチルヘキサノール、イソノニルアルコール、デシルアルコール及びイソデシルアルコール等の炭素原子数１〜１０のアルコールとのエステルである二塩基酸エステルが挙げられる。上記の二塩基酸エステルの中では、コハク酸ジイソブチル、グルタル酸ジイソブチル、２−メチルグルタル酸ジメチル及びアジピン酸ジイソブチル等の炭素原子数４〜６のジカルボン酸と炭素原子数１〜４のアルコールとのエステルである二塩基酸エステルが好ましい。

【0067】

脂肪酸エステルとしては、例えばギ酸、酢酸、乳酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、カプリル酸、２−エチルヘキサン酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸及びオレイン酸等の炭素原子数１〜１８の脂肪酸と、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ヘキサノール、オクタノール、２−エチルヘキサノール、デシルアルコール、イソデシルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、イソトリデシルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール及びオレイルアルコール等の炭素原子数１〜１８のアルコール、またはエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、ソルビタン及びペンタエリスリトール等の多価アルコールとのエステルである脂肪酸エステル、並びに大豆油、アマニ油、ヒマシ油、ヤシ油、菜種油及び綿実油等の植物油由来の脂肪酸エステルが挙げられる。上記の脂肪酸エステルの中では、乳酸ブチル、乳酸２−エチルヘキシル及びカプリル酸メチル等の炭素原子数３〜８の脂肪酸と炭素原子数１〜８のアルコールとのエステルである脂肪酸エステルが好ましい。

【0068】

本発明組成物は更に上記の溶剤以外の溶剤を用いることができる。別種の溶剤としては、例えばマシン油、ノルマルパラフィン、イソパラフィン及びナフテン等の脂肪族炭化水素類、ケロシン等の芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の混合物、エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール、フェノキシエタノール及びベンジルアルコール等のアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール及びポリプロピレングリコール等の多価アルコール、プロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル及びプロピレングリコールモノフェニルエーテル等のエーテル、アセトフェノン、シクロヘキサノン等のケトン、γ−ブチロラクトン等のラクトン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン及びＮ，Ｎ’−ジメチルプロピレン尿素等の５〜６員環状ウレア、４−ホルミルモルホリン、４−アセチルモルホリン、４−プロピオニルモルホリン、４−ブタノイルモルホリン、４−ペンタノイルモルホリン、４−ヘキサノイルモルホリン、４−ヘプタノイルモルホリン、４−オクタノイルモルホリン、４−ノナノイルモルホリン、４−デカノイルモルホリン、４−ウンデカノイルモルホリン及び４−ドデカノイルモルホリン等の４−アシルモルホリン、大豆油、アマニ油、ナタネ油、ヤシ油、綿実油及びヒマシ油等の油脂、並びにジメチルスルホキシドが挙げられる。

【0069】

［（ｄ）水］
本発明の液状組成物は水を含有してなり、その含有量は、通常、本発明組成物の総質量に基いて、２５〜７５質量％である。

【0070】

［補助成分］
本発明組成物に更に用いることのできる補助成分としては、例えば、増粘剤、凍結防止剤、ｐＨ調整剤、分解防止剤、消泡剤及び防腐剤等が挙げられる。

【0071】

増粘剤としては、特に制限はなく、有機、無機の天然物、合成品及び半合成品を用いることができ、例えば、ザンサンガム（キサンタンガム）、ウェランガム及びラムザンガム等のヘテロ多糖類、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸ナトリウム及びポリアクリルアミド等の水溶性高分子化合物、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシエチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース及びヒドロキシプロピルセルロース等のセルロース誘導体、モンモリロナイト、サポナイト、ヘクトライト、ベントナイト、ラポナイト及び合成スメクタイト等のスメクタイト系粘土鉱物等を例示することができる。これらの増粘剤は一種または二種以上混合してもよく、混合する場合の比も自由に選択できる。これらの増粘剤はそのまま添加してもよく、またあらかじめ水に分散させたものを添加しても良い。

【0072】

凍結防止剤としては、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール及びプロピレングリコール、グリセリン等を用いることができる。好ましくはプロピレングリコール、グリセリンである。また、本発明組成物中の含有量も自由に選択することができる。

【0073】

ｐＨ調整剤としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、ホウ酸ナトリウム、塩酸、硝酸、リン酸、クエン酸、酢酸、シュウ酸、フタル酸、安息香酸、コハク酸、エチレンジアミン四酢酸、クエン酸ナトリウム、リン酸水素二ナトリウム、リン酸二水素ナトリウム、リン酸水素二カリウム及びリン酸二水素カリウムが挙げられる。

【0074】

消泡剤としては、例えばシリコーン系エマルジョン等が挙げられる。

【0075】

本発明組成物の製造方法は、特に限定されるものではないが、水に前述の各成分を加え、攪拌機により混合して得られる。通常の攪拌機以外に、例えばプラネット攪拌機、マイクロフルイダイザー、ホモミキサー、ホモディスパー、ホモジナイザー及びコロイドミル等の乳化分散機を使用することができる。また、必要に応じて、農薬活性成分、界面活性剤及びその他補助剤は、それぞれ単独もしくは混合して乾式または湿式粉砕機により微粉砕してもよい。
乾式粉砕は、衝撃式粉砕機、ボールミル、ジェットミル等で行うことができる。湿式粉砕による微粉砕は、アトライター、サンドグラインダー、ダイノミル、パールミル、アペックスミル、ビスコミル及びウルトラビスコミル等の湿式粉砕機により行うことができる。

【0076】

本発明組成物は、茎葉処理、土壌処理、育苗箱（トレイ）処理及び種子消毒等、通常当業者が利用する一般的な方法で施用することにより、有害生物を防除できる。茎葉処理または土壌処理の場合、本発明組成物を通常水で１０〜５０００倍程度に希釈して、噴霧機などを用いて作物や樹木またはそれが生育する土壌に散布するか、あるいは、空中からヘリコプターなどを使用して、原液のまま、または水で２〜１００倍程度に希釈して散布する。なお、本発明組成物を実際に適用する際（散布時）の化合物Ａの濃度は、通常５ｐｐｍ乃至２００ｐｐｍである。

【実施例】

【0077】

次に実施例、比較例及び試験例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、以下において「部」は質量部を意味する。

【0078】

〔実施例１〕
１．粉砕スラリーの調製
水１１．３１部にポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸エステル〔商品名：ソプロフォール３Ｄ３３、ローディア日華（株）製〕２部、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール〔商品名：エパン７５０、第一工業製薬（株）製〕０．５部、２，４，７，９−テトラメチル−５−デシン−４，７−ジオール〔商品名：サーフィノール１０４ＰＧ５０、エアープロダクツジャパン（株）製〕０．０５部、シリコーン系消泡剤〔商品名：ＫＭ−７３、信越化学工業（株）製〕０．２部、クエン酸０．９部及びプロピレングリコール５部を分散させた。得られた分散液に、さらに化合物Ａ原体（純度：９９．６％）１０．０４部を分散させ、０．８−１．２ｍｍφガラスビーズを用いてサンドグラインダー〔アイメックス（株）製〕で湿式粉砕し、粉砕スラリー３０部を得た。
２．分散媒の調製
水３７．８部にキサンタンガム〔商品名：ケルザンＡＳＸ、三晶（株）製〕０．１部及び１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン〔商品名：ＰＲＯＸＥＬ ＧＸＬ、Ａｖｅｃｉａ社製〕０．１部を分散させ分散媒３８部を得た。
３．水性懸濁状農薬組成物の調製
上記粉砕スラリー３０部と分散媒３８部を混合し、続いてフタル酸ジトリデシル〔商品名：ビニサイザー２０、花王（株）製〕３２部を加え、均一に分散させることで本発明の水性懸濁状農薬組成物１００部を得た。

【0079】

〔実施例２〕
実施例１の分散媒の水３７．８部を２１．８部、フタル酸ジトリデシル３２部を４８部に変更した以外は実施例１と同様の方法にて製造し、水性懸濁状農薬組成物１００部を得た。

【0080】

〔実施例３〕
実施例１の分散媒の水３７．８部を２２部、キサンタンガム０．１部を０部、１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン０．１部を０部、及びフタル酸ジトリデシル３２部をフタル酸ビス（２−エチルヘキシル）〔商品名：ビニサイザー８０、花王（株）製〕４８部に変更した以外は実施例１と同様の方法にて製造し、水性懸濁状農薬組成物１００部を得た。

【0081】

〔実施例４〕
実施例３のフタル酸ビス（２−エチルヘキシル）４８部をフタル酸ジアルキル（Ｃ_{１０−１２}）〔商品名：ビニサイザー１２４、花王（株）製〕４８部に変更した以外は実施例３と同様の方法にて製造し、水性懸濁状農薬組成物１００部を得た。

【0082】

〔実施例５〕
実施例２のフタル酸ジトリデシル４８部をトリメリット酸トリアルキル（Ｃ_８，１０）〔商品名：トリメックスＮ−０８、花王（株）製〕４８部に変更した以外は実施例２と同様の方法にて製造し、水性懸濁状農薬組成物１００部を得た。

【0083】

〔実施例６〕
実施例５の粉砕スラリーの水１１．３１部を１２．２１部、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸エステル２部をポリオキシエチレントリスチリルフェニルエ−テルとポリオキシアルキレングリコ−ルの混合物〔商品名：ソルポール３３５３、東邦化学工業（株）製〕２部、及びクエン酸０．９部を０部に変更した以外は実施例５と同様の方法にて製造し、水性懸濁状農薬組成物１００部を得た。

【0084】

〔実施例７〕
実施例６のポリオキシエチレントリスチリルフェニルエ−テルとポリオキシアルキレングリコ−ルの混合物２部をポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩〔商品名：ソルポールＴ−１５ＳＰＧ、東邦化学工業（株）製〕２部に変更した以外は実施例６と同様の方法にて製造し、水性懸濁状農薬組成物１００部を得た。

【0085】

〔実施例８〕
実施例２のフタル酸ジトリデシル４８部をトリメリット酸トリス（２−エチルヘキシル）〔商品名：トリメックスＴ−０８、花王（株）製〕４８部に変更した以外は実施例２と同様の方法にて製造し、水性懸濁状農薬組成物１００部を得た。

【0086】

〔実施例９〕
実施例２のフタル酸ジトリデシル４８部をトリメリット酸トリイソデシル〔商品名：トリメックスＴ−１０、花王（株）製〕４８部に変更した以外は実施例２と同様の方法にて製造し、水性懸濁状農薬組成物１００部を得た。

【0087】

〔実施例１０〕
実施例３のフタル酸ビス（２−エチルヘキシル）４８部をアジピン酸ジイソデシル〔商品名：ビニサイザー５０、花王（株）製〕４８部に変更した以外は実施例３と同様の方法にて製造し、水性懸濁状農薬組成物１００部を得た。

【0088】

〔実施例１１〕
実施例２の粉砕スラリーの水１１．３１部を１１．０７部、化合物Ａ原体（純度：９９．６％）１０．０４部を化合物Ａ原体（純度：９７．３％）１０．２８部、及びフタル酸ジトリデシル４８部をセバシン酸ビス（２−エチルヘキシル）４８部に変更した以外は実施例２と同様の方法にて製造し、水性懸濁状農薬組成物１００部を得た。

【0089】

〔実施例１２〕
実施例１のフタル酸ジトリデシル３２部をオレイン酸メチル〔商品名：エキセパールＭ−ＯＬ、花王（株）製〕３２部に変更した以外は実施例１と同様の方法にて製造し、水性懸濁状農薬組成物１００部を得た。

【0090】

〔実施例１３〕
実施例２のフタル酸ジトリデシル４８部をオレイン酸イソブチル〔商品名：ビニサイザー３０、花王（株）製〕４８部に変更した以外は実施例２と同様の方法にて製造し、水性懸濁状農薬組成物１００部を得た。

【0091】

〔実施例１４〕
実施例２のフタル酸ジトリデシル４８部を２−エチルヘキサン酸セチル〔商品名：エキセパールＨＯ、花王（株）製〕４８部に変更した以外は実施例２と同様の方法にて製造し、水性懸濁状農薬組成物１００部を得た。

【0092】

〔実施例１５〕
実施例２のフタル酸ジトリデシル４８部を植物油脂肪酸エステル〔商品名：ベジソルＭＭ、カネダ（株）製〕４８部に変更した以外は実施例２と同様の方法にて製造し、水性懸濁状農薬組成物１００部を得た。

【0093】

〔実施例１６〕
実施例１１のセバシン酸ビス（２−エチルヘキシル）４８部を大豆油脂肪酸エステル〔商品名：ベジソルＣＭ、カネダ（株）製〕４８部に変更した以外は実施例１１と同様の方法にて製造し、水性懸濁状農薬組成物１００部を得た。

【0094】

〔実施例１７〕
実施例２のフタル酸ジトリデシル４８部を２−エチルヘキサン酸トリグリセライド〔商品名：エキセパールＴＧＯ、花王（株）製〕４８部に変更した以外は実施例２と同様の方法にて製造し、水性懸濁状農薬組成物１００部を得た。

【0095】

〔実施例１８〕
実施例１１のセバシン酸ビス（２−エチルヘキシル）４８部をフェニルキシリルエタン〔商品名：日石ハイゾールＳＡＳ−２９６、新日本石油化学（株）製〕４８部に変更した以外は実施例１１と同様の方法にて製造し、水性懸濁状農薬組成物１００部を得た。

【0096】

〔実施例１９〕
水４８．６７部にキサンタンガム〔商品名：ケルザンＳ、三晶（株）製〕０．０６部を分散させ、続いて１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン〔商品名：Ｐｒｏｘｅｌ ＧＸＬ（Ｓ）、Ａｖｅｃｉａ社製〕０．０３部、シリコーン系消泡剤〔商品名：ＫＭ−７３、信越化学工業（株）製〕０．１部、プロピレングリコール５部及びポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル〔商品名：ノイゲンＥＡ−２０７Ｄ、第一工業製薬（株）製〕６部を分散させ分散媒を得た。続いて、化合物Ａ原体（純度：９７．３％）５．１４部、Ｎ，Ｎ−ジメチルオクタンアミドとＮ，Ｎ−ジメチルデカンアミドの混合物〔商品名：Ａｇｎｉｑｕｅ ＡＭＤ ８１０、ＢＡＳＦ社製〕３０部及び芳香族炭化水素〔商品名：カクタスファインＳＦ−０２、ＪＸ日鉱日石エネルギー（株）製〕５部を混合し化合物Ａ溶液を得た。前記分散媒に化合物Ａ溶液を加え、ついで均一に分散させて水中油型乳濁状農薬組成物１００部を得た。

【0097】

〔実施例２０〕
実施例１９の水４８．６７部を４３．６７部、芳香族炭化水素５部を１０部に変更した以外は実施例１９と同様の方法にて製造し、水中油型乳濁状農薬組成物１００部を得た。

【0098】

〔実施例２１〕
実施例１９の水４８．６７部を３８．６７部、芳香族炭化水素５部を１５部に変更した以外は実施例１９と同様の方法にて製造し、水中油型乳濁状農薬組成物１００部を得た。

【0099】

〔実施例２２〕
実施例１９の水４８．６７部を５３．６７部、芳香族炭化水素５部を０部に変更した以外は実施例１９と同様の方法にて製造し、水中油型乳濁状農薬組成物１００部を得た。

【0100】

〔実施例２３〕
水５０．６１部にキサンタンガム〔商品名：ケルザンＳ、三晶（株）製〕０．１部を分散させ、続いて１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン〔商品名：Ｐｒｏｘｅｌ ＧＸＬ（Ｓ）、Ａｖｅｃｉａ社製〕０．０５部、シリコーン系消泡剤〔商品名：ＫＭ−７３、信越化学工業（株）製〕０．１部、グリセリン５部及びポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル〔商品名：ノイゲンＥＡ−２０７Ｄ、第一工業製薬（株）製〕４部を分散させ分散媒を得た。続いて、化合物Ａ原体（純度：９７．３％）５．１４部、Ｎ−オクチル−２−ピロリドン２５部及び芳香族炭化水素〔商品名：カクタスファインＳＦ−０２、ＪＸ日鉱日石エネルギー（株）製〕１０部を混合し化合物Ａ溶液を得た。前記分散媒に化合物Ａ溶液を加え、ついで均一に分散させて水中油型乳濁状農薬組成物１００部を得た。

【0101】

〔実施例２４〕
実施例２３の水５０．６１部を６０．６１部、芳香族炭化水素１０部を０部に変更した以外は実施例２３と同様の方法にて製造し、水中油型乳濁状農薬組成物１００部を得た。

【0102】

〔実施例２５〕
水４６．６１部にキサンタンガム〔商品名：ケルザンＳ、三晶（株）製〕０．１部を分散させ、続いて１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン〔商品名：Ｐｒｏｘｅｌ ＧＸＬ（Ｓ）、Ａｖｅｃｉａ社製〕０．０５部、シリコーン系消泡剤〔商品名：ＫＭ−７３、信越化学工業（株）製〕０．１部、グリセリン５部及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー〔商品名：エパンＵ−１０８、第一工業製薬（株）製〕３部を分散させ分散媒を得た。続いて、化合物Ａ原体（純度：９７．３％）５．１４部、Ｎ，Ｎ−ジメチルオクタンアミドとＮ，Ｎ−ジメチルデカンアミドの混合物〔商品名：Ａｇｎｉｑｕｅ ＡＭＤ ８１０、ＢＡＳＦ社製〕３０部及び芳香族炭化水素〔商品名：カクタスファインＳＦ−０２、ＪＸ日鉱日石エネルギー（株）製〕１０部を混合し化合物Ａ溶液を得た。前記分散媒に化合物Ａ溶液を加え、ついで均一に分散させて水中油型乳濁状農薬組成物１００部を得た。

【0103】

〔実施例２６〕
実施例２５の水４６．６１部を５６．６１部、芳香族炭化水素１０部を０部に変更した以外は実施例２５と同様の方法にて製造し、水中油型乳濁状農薬組成物１００部を得た。

【0104】

〔実施例２７〕
水４２．１１部にキサンタンガム〔商品名：ケルザンＳ、三晶（株）製〕０．１部を分散させ、続いて１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン〔商品名：Ｐｒｏｘｅｌ ＧＸＬ（Ｓ）、Ａｖｅｃｉａ社製〕０．０５部、シリコーン系消泡剤〔商品名：ＫＭ−７３、信越化学工業（株）製〕０．１部、プロピレングリコール５部、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム塩〔商品名：エアロールＣＴ−１Ｌ、東邦化学工業（株）製〕０．５部及びポリビニルアルコール２０％水溶液〔商品名：ポリエースＡ−５２０Ｇ、大成化薬（株）製〕７部を分散させ分散媒を得た。続いて、化合物Ａ原体（純度：９７．３％）５．１４部、Ｎ，Ｎ−ジメチルオクタンアミドとＮ，Ｎ−ジメチルデカンアミドの混合物〔商品名：Ａｇｎｉｑｕｅ ＡＭＤ ８１０、ＢＡＳＦ社製〕３０部及び芳香族炭化水素〔商品名：カクタスファインＳＦ−０２、ＪＸ日鉱日石エネルギー（株）製〕１０部を混合し化合物Ａ溶液を得た。前記分散媒に化合物Ａ溶液を加え、ついで均一に分散させて水中油型乳濁状農薬組成物１００部を得た。

【0105】

〔実施例２８〕
実施例２７の水４２．１１部を５２．１１部、芳香族炭化水素１０部を０部に変更した以外は実施例２７と同様の方法にて製造し、水中油型乳濁状農薬組成物１００部を得た。

【0106】

〔実施例２９〕
水４０．６１部にキサンタンガム〔商品名：ケルザンＳ、三晶（株）製〕０．１部を分散させ、続いて１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン〔商品名：Ｐｒｏｘｅｌ ＧＸＬ（Ｓ）、Ａｖｅｃｉａ社製〕０．０５部、シリコーン系消泡剤〔商品名：ＫＭ−７３、信越化学工業（株）製〕０．１部、グリセリン５部及びポリビニルアルコール２０％水溶液〔商品名：ポリエースＡ−５２０Ｇ、大成化薬（株）製〕９部を分散させ分散媒を得た。続いて、化合物Ａ原体（純度：９７．３％）５．１４部、Ｎ，Ｎ−ジメチルオクタンアミドとＮ，Ｎ−ジメチルデカンアミドの混合物〔商品名：Ａｇｎｉｑｕｅ ＡＭＤ ８１０、ＢＡＳＦ社製〕３０部及び芳香族炭化水素〔商品名：カクタスファインＳＦ−０２、ＪＸ日鉱日石エネルギー（株）製〕１０部を混合し化合物Ａ溶液を得た。前記分散媒に化合物Ａ溶液を加え、ついで均一に分散させて水中油型乳濁状農薬組成物１００部を得た。

【0107】

〔実施例３０〕
実施例２９の芳香族炭化水素１０部をアジピン酸ジイソブチル〔商品名：ビニサイザー４０、花王（株）製〕１０部に変更した以外は実施例２９と同様の方法にて製造し、水中油型乳濁状農薬組成物１００部を得た。

【0108】

〔実施例３１〕
実施例２９の芳香族炭化水素１０部を２−メチルグルタル酸ジメチル〔商品名：Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ ＩＲＩＳ、Ｒｈｏｄｉａ社製〕１０部に変更した以外は実施例２９と同様の方法にて製造し、水中油型乳濁状農薬組成物１００部を得た。

【0109】

〔実施例３２〕
実施例２９の芳香族炭化水素１０部を、グルタル酸ジイソブチルとコハク酸ジイソブチルとアジピン酸ジイソブチルとの混合物〔商品名：Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ ＤＩＢ、Ｒｈｏｄｉａ社製〕１０部に変更した以外は実施例２９と同様の方法にて製造し、水中油型乳濁状農薬組成物１００部を得た。

【0110】

〔実施例３３〕
実施例２９の芳香族炭化水素１０部を乳酸２−エチルヘキシル〔商品名：Ｐｕｒａｓｏｌｖ ＥＨＬ、Ｐｕｒａｃ社製〕１０部に変更した以外は実施例２９と同様の方法にて製造し、水中油型乳濁状農薬組成物１００部を得た。

【0111】

〔実施例３４〕
実施例２９の芳香族炭化水素１０部を乳酸ブチル〔商品名：Ｐｕｒａｓｏｌｖ ＢＬ、Ｐｕｒａｃ社製〕１０部に変更した以外は実施例２９と同様の方法にて製造し、水中油型乳濁状農薬組成物１００部を得た。

【0112】

〔実施例３５〕
実施例２９の芳香族炭化水素１０部をカプリル酸メチル〔商品名：パステルＭ−８、ライオン（株）製〕１０部に変更した以外は実施例２９と同様の方法にて製造し、水中油型乳濁状農薬組成物１００部を得た。

【0113】

〔実施例３６〕
実施例２９の水４０．６１部を５０．６１部、芳香族炭化水素１０部を０部に変更した以外は実施例２９と同様の方法にて製造し、水中油型乳濁状農薬組成物１００部を得た。

【0114】

〔比較例１〕農薬乳化性組成物の調製
化合物Ａ原体（純度：９９．６％）１０．０４部、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル〔商品名：ソルポールＴ−２０、東邦化学工業（株）製〕５部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム〔商品名：ソルポールＥＸ−１５、東邦化学工業（株）製〕５部、シクロヘキサノン５５部及び芳香族炭化水素〔商品名：カクタスファインＳＦ−０２、ＪＸ日鉱日石エネルギー（株）製〕２４．９６部を混合し、農薬乳化性組成物１００部を得た。

【0115】

〔試験例１〕ミナミキイロアザミウマ雌成虫に対する効力試験
スチロール製カップ（蓋直径７．５ｃｍ、高さ４ｃｍ）いっぱいに水道水を入れ、これに中心部分に穴が開いた蓋をし、その蓋の上に水道水を吸い取るように濾紙を敷いた。その濾紙の上に脱脂綿を置き（５ｃｍ×５ｃｍ）、その際、脱脂綿を水道水で濡らし、この脱脂綿の上にキュウリ葉で作成したリーフディスク（直径３ｃｍ）を乗せた。リーフディスク上にミナミキイロアザミウマ雌成虫を１０頭放虫した。回転式散布塔を用いて、１つの試験容器ごとに散布液を均一に散布処理した（２．５ｍｇ／ｃｍ^２）。散布液は実施例１〜１８及び比較例で得られた農薬組成物を水で希釈して、化合物Ａの濃度を２５ｐｐｍ及び１２．５ｐｐｍに調製した直後のもの、並びに化合物Ａの濃度を２５ｐｐｍ及び１２．５ｐｐｍに調製後２５℃で４日間保管した後のものを用いた。調査は散布後２日経過後に行い、死虫率を下記の計算式から求めた。尚、試験は２区制でおこなった。
死虫率（％）＝｛死虫数／（死虫数＋生存虫数）｝×１００
結果を下記の第１表に示す。

【0116】

【表1】

n.t.：試験を実施せず

【0117】

〔試験例２〕ナミハダニ雌成虫に対する効力試験
スチロール製カップ（蓋直径７．５ｃｍ、高さ４ｃｍ）いっぱいに水道水を入れ、これに中心部分に穴が開いた蓋をし、その蓋の上に水道水を吸い取るように濾紙を敷いた。その濾紙の上にインゲン葉で作成したリーフディスク（２ｃｍ×２ｃｍ）を乗せた。リーフディスク上にナミハダニ雌成虫を１０頭放虫した。回転式散布塔を用いて、１つの試験容器ごとに散布液を均一に散布処理した（２．５ｍｇ／ｃｍ^２）。散布液は実施例１〜１８及び比較例で得られた農薬組成物を水で希釈して、化合物Ａの濃度を１２．５ｐｐｍに調製した直後のもの、及び化合物Ａの濃度を１２．５ｐｐｍに調製後２５℃で６日間保管した後のものを用いた。調査は散布後２日経過後に行い、死虫率を試験例１に記載の計算式から求めた。尚、試験は２区制でおこなった。結果を下記の第２表に示す。

【0118】

【表2】

【0119】

〔試験例３〕保存安定性
実施例１〜１８で得られた水性懸濁状農薬組成物を３０ｍＬ容のガラスバイアル瓶にいれ、５４℃の恒温槽で１４日間保存した。製造直後及び保存後の粒子径及び粘度、並びに保存後の上澄み分離を測定した。各測定は以下に示す条件で行った。

【0120】

［粒子径測定］
機種名：ベックマンコールター社製 粒度分布測定機ＬＳ−１３３２０
測定法：レーザ回折散乱法
粒子径：体積中位径
製造直後の粒子径をＸ_１（μｍ）、保存後の粒子径をＹ_１（μｍ）とし、下記の式１により、粒子成長率（％）を算定した。
式１ ： 粒子成長率（％）＝［（Ｙ_１−Ｘ_１）／Ｘ_１］×１００

【0121】

［粘度測定］
機種名：ＢＲＯＯＫＦＩＥＬＤ社製 Ｂ型粘度計〔ＶＩＳＣＯＭＥＴＥＲ ＤＶ−II＋Ｐｒｏ〕
測定条件：ローターＮｏ．２または粘度が１０００ｍＰａ・ｓ以上となる場合はローターＮｏ．３を使用。回転数３０ｒｐｍで、測定開始から２分後の粘度を測定した。
製造直後の粘度をＸ_２（ｍＰａ・ｓ）、保存後の粘度をＹ_２（ｍＰａ・ｓ）とし、下記の式２により、粘度変化率（％）を算定した。
式２ ： 粘度変化率（％）＝［（Ｙ_２−Ｘ_２）／Ｘ_２］×１００

【0122】

［上澄み分離測定］
バイアル瓶底部からサンプル上端までの高さをＸ_３（ｃｍ）、保存後の上澄み（上方に形成される澄明な層）の高さをＹ_３（ｃｍ）とし、下記の式３により、上澄みの分離を算定した。
式３ ： 分離（％）＝［Ｙ_３／Ｘ_３］×１００

【0123】

粒子径を測定した結果、供試した水性懸濁状農薬組成物の内、粒子成長率（％）が１５％以下であった水性懸濁状農薬組成物を次に示した。
実施例１、２、４、５、６、７、８、９、１０、１３、１４、１６、１７。
また、粘度を測定した結果、供試した水性懸濁状農薬組成物の内、粘度変化率（％）が−１５〜１５％であった水性懸濁状農薬組成物を次に示した。
実施例２、５、６、７、８、９、１４、１７。
また、上澄み分離を測定した結果、供試した水性懸濁状農薬組成物の内、分離（％）が５％以下であった水性懸濁状農薬組成物を次に示した。
実施例２、５、６、７、８、９、１４、１６、１７。

【0124】

〔試験例４〕ミナミキイロアザミウマ雌成虫に対する効力試験
スチロール製カップ（蓋直径７．５ｃｍ、高さ４ｃｍ）いっぱいに水道水を入れ、これに中心部分に穴が開いた蓋をし、その蓋の上に水道水を吸い取るように濾紙を敷いた。その濾紙の上に脱脂綿を置き（５ｃｍ×５ｃｍ）、その際、脱脂綿を水道水で濡らし、この脱脂綿の上にキュウリ葉で作成したリーフディスク（直径３ｃｍ）を乗せた。リーフディスク上にミナミキイロアザミウマ雌成虫を１０頭放虫した。回転式散布塔を用いて、１つの試験容器ごとに散布液を均一に散布処理した（２．５ｍｇ／ｃｍ^２）。散布液は実施例１９〜３６及び比較例で得られた農薬組成物を水で希釈して、化合物Ａの濃度を１２．５ｐｐｍに調製した直後のもの、及び化合物Ａの濃度を１２．５ｐｐｍに調製後２５℃で４日間保管した後のものを用いた。調査は散布後２日経過後に行い、死虫率を下記の計算式から求めた。尚、試験は２区制でおこなった。
死虫率（％）＝｛死虫数／（死虫数＋生存虫数）｝×１００
結果を下記の第３表に示す。

【0125】

【表3】

【0126】

〔試験例５〕ナミハダニ雌成虫に対する効力試験
スチロール製カップ（蓋直径７．５ｃｍ、高さ４ｃｍ）いっぱいに水道水を入れ、これに中心部分に穴が開いた蓋をし、その蓋の上に水道水を吸い取るように濾紙を敷いた。その濾紙の上にインゲン葉で作成したリーフディスク（２ｃｍ×２ｃｍ）を乗せた。リーフディスク上にナミハダニ雌成虫を１０頭放虫した。回転式散布塔を用いて、１つの試験容器ごとに散布液を均一に散布処理した（２．５ｍｇ／ｃｍ^２）。散布液は実施例１９〜３６及び比較例で得られた農薬組成物を水で希釈して、化合物Ａの濃度を１２．５ｐｐｍに調製した直後のもの及び化合物Ａの濃度を１２．５ｐｐｍに調製後２５℃で６日間保管した後のものを用いた。調査は散布後２日経過後に行い、死虫率を試験例４記載の計算式から求めた。尚、試験は２区制でおこなった。結果を下記の第４表に示す。

【0127】

【表4】

【0128】

〔試験例６〕低温安定性
実施例１９〜３６で得られた水中油型乳濁状農薬組成物を１５ｍＬ容のガラスバイアル瓶にいれ、−５℃の恒温槽で７日間保存した後の外観を目視により観察した。結果を第５表に示す。但し、表中の記号は以下の意味を表す。
○：油層と水層の分離が生じていない
×：油層と水層の分離が生じている

【0129】

第５表
――――――――――――――――――――――
−５℃×７日後の外観
――――――――――――――――――――――
実施例１９ ○
実施例２０ ○
実施例２１ ○
実施例２２ ×
実施例２３ ○
実施例２４ ×
実施例２５ ○
実施例２６ ×
実施例２７ ○
実施例２８ ×
実施例２９ ○
実施例３０ ○
実施例３１ ○
実施例３２ ○
実施例３３ ○
実施例３４ ○
実施例３５ ○
実施例３６ ×
――――――――――――――――――――――

【産業上の利用可能性】

【0130】

本発明組成物は、有害生物、特に害虫やダニの防除に使用できる。