特許 6545181 潤滑油組成物におけるアルコキシル化ポリエチレングリコールの使用

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6545181

(24)【登録日】2019年6月28日

(45)【発行日】2019年7月17日

(54)【発明の名称】潤滑油組成物におけるアルコキシル化ポリエチレングリコールの使用

(51)【国際特許分類】

   C10M 107/34 20060101AFI20190705BHJP

   C10M 105/18 20060101ALI20190705BHJP

   C10M 129/16 20060101ALI20190705BHJP

   C10M 145/26 20060101ALI20190705BHJP

   C08G 65/28 20060101ALI20190705BHJP

   C10N 20/04 20060101ALN20190705BHJP

   C10N 30/06 20060101ALN20190705BHJP

   C10N 40/00 20060101ALN20190705BHJP

   C10N 40/04 20060101ALN20190705BHJP

   C10N 40/06 20060101ALN20190705BHJP

   C10N 40/08 20060101ALN20190705BHJP

   C10N 40/12 20060101ALN20190705BHJP

   C10N 40/13 20060101ALN20190705BHJP

   C10N 40/16 20060101ALN20190705BHJP

   C10N 40/20 20060101ALN20190705BHJP

   C10N 40/25 20060101ALN20190705BHJP

   C10N 40/30 20060101ALN20190705BHJP

   C10N 40/32 20060101ALN20190705BHJP

   C10N 40/36 20060101ALN20190705BHJP

   C10N 50/10 20060101ALN20190705BHJP

【ＦＩ】

   C10M107/34

   C10M105/18

   C10M129/16

   C10M145/26

   C08G65/28

   C10N20:04

   C10N30:06

   C10N40:00 Z

   C10N40:04

   C10N40:06

   C10N40:08

   C10N40:12

   C10N40:13

   C10N40:16

   C10N40:20 Z

   C10N40:25

   C10N40:30

   C10N40:32

   C10N40:36

   C10N50:10

【請求項の数】14

【全頁数】34

(21)【出願番号】特願2016-549078(P2016-549078)

(86)(22)【出願日】2015年1月19日

(65)【公表番号】特表2017-506274(P2017-506274A)

(43)【公表日】2017年3月2日

(86)【国際出願番号】EP2015050890

(87)【国際公開番号】WO2015113850

(87)【国際公開日】20150806

【審査請求日】2018年1月19日

(31)【優先権主張番号】14152862.0

(32)【優先日】2014年1月28日

(33)【優先権主張国】EP

(73)【特許権者】

【識別番号】508020155

【氏名又は名称】ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア

【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ

(74)【代理人】

【識別番号】100114890

【弁理士】

【氏名又は名称】アインゼル・フェリックス＝ラインハルト

(74)【代理人】

【識別番号】100156812

【弁理士】

【氏名又は名称】篠 良一

(74)【代理人】

【識別番号】100116403

【弁理士】

【氏名又は名称】前川 純一

(74)【代理人】

【識別番号】100135633

【弁理士】

【氏名又は名称】二宮 浩康

(74)【代理人】

【識別番号】100162880

【弁理士】

【氏名又は名称】上島 類

(72)【発明者】

【氏名】ナウィド カシャニ−シラジ

(72)【発明者】

【氏名】ミュリエル エコルミエ

(72)【発明者】

【氏名】トーマス ヴァイス

【審査官】 上坊寺 宏枝

(56)【参考文献】

【文献】 特開昭５７−１４０６３２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開昭５７−０９４０１８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第８４／０００３６１（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特表昭６０−５０１６５７（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ１０Ｍ １０１／００−１７７／００

Ｃ１０Ｎ １０／００− ８０／００

Ｃ０８Ｇ ６５／２８

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

一般式（ＩＩ）：

【化1】

［式中、
ｍは、１以上５０以下の範囲内の整数であり、
ｍ’は、１以上５０以下の範囲内の整数であり、
（ｍ＋ｍ’）は、１以上９０以下の範囲内の整数であり、
ｎは、０以上７５以下の範囲内の整数であり、
ｎ’は、０以上７５以下の範囲内の整数であり、
ｐは、０以上９０以下の範囲内の整数であり、
ｐ’は、０以上９０以下の範囲内の整数であり、
ｋは、２以上５０以下の範囲内の整数であり、
Ｒ^１は、６個、７個、８個、９個、１０個、１１個、１２個、１３個、１４個、１５個、１６個、１７個、１８個、１９個、２０個、２１個、２２個、２３個、２４個、２５個、２６個、２７個または２８個の炭素原子を有する非置換の直鎖状または分岐状アルキル基を表し、
Ｒ^２は、−ＣＨ_２−ＣＨ_３を表し、かつ
Ｒ^３は、−ＣＨ_３を表し、
その際、ｋにより表される連鎖部が分配されてブロック重合体構造が形成され、かつ、ｐ、ｐ’、ｎ、ｎ’、ｍおよびｍ’により表される連鎖部が分配されてブロック重合体構造またはランダム重合体構造が形成され、かつ、（ｍ＋ｍ’）：ｋの比が１：１〜３：１の範囲内である］
のアルコキシル化ポリエチレングリコールの、潤滑剤としての使用。

【請求項2】

ｋが、３以上４０以下の範囲内の整数である、請求項１に記載の使用。

【請求項3】

アルコキシル化ポリエチレングリコールが、ＤＩＮ ５５６７２−１（ポリスチレン校正用標準物質）により測定して、５００〜２００００ｇ／モルの範囲内の重量平均分子量Ｍ_ｗを有する、請求項１または２に記載の使用。

【請求項4】

（ｍ＋ｍ’）が３以上６５以下の範囲内である、請求項１から３までのいずれか１項に記載の使用。

【請求項5】

ｍが１以上２５以下の範囲内の整数であり、かつｍ’が１以上２５以下の範囲内の整数である、請求項１から４までのいずれか１項に記載の使用。

【請求項6】

Ｒ^１が、６個、７個、８個、９個、１０個、１１個、１２個、１３個、１４個、１５個、１６個、１７個または１８個の炭素原子を有する非置換の直鎖状アルキル基を表す、請求項１から５までのいずれか１項に記載の使用。

【請求項7】

ｍが、１以上３０以下の範囲内の整数であり、
ｍ’が、１以上３０以下の範囲内の整数であり、
（ｍ＋ｍ’）が、３以上５０以下の範囲内の整数であり、
ｎが、０であり、
ｎ’が、０であり、
ｐが、０以上９０以下の範囲内の整数であり、
ｐ’が、０以上９０以下の範囲内の整数であり、
ｋが、３以上３０以下の範囲内の整数であり、
Ｒ^１が、６個、７個、８個、９個、１０個、１１個、１２個、１３個、１４個、１５個、１６個、１７個または１８個の炭素原子を有する非置換の直鎖状アルキル基を表し、
Ｒ^２が、−ＣＨ_２−ＣＨ_３を表し、かつ
Ｒ^３が、−ＣＨ_３を表す、請求項１に記載の使用。

【請求項8】

（ｍ＋ｍ’）：ｋの比が１：１〜３：１の範囲内であり、かつ（ｐ＋ｐ’）：ｋの比が０．８：１〜４：１の範囲内である、請求項７に記載の使用。

【請求項9】

ｍが、１以上３０以下の範囲内の整数であり、
ｍ’が、１以上３０以下の範囲内の整数であり、
（ｍ＋ｍ’）が、３以上５０以下の範囲内の整数であり、
ｎが、３以上２５以下の範囲内の整数であり、
ｎ’が、３以上２５以下の範囲内の整数であり、
（ｎ＋ｎ’）が、６以上３５以下の範囲内の整数であり、
ｐが、０であり、
ｐ’が、０であり、
ｋが、３以上３０以下の範囲内の整数であり、
Ｒ^１が、６個、７個、８個、９個、１０個、１１個、１２個、１３個、１４個、１５個、１６個、１７個または１８個の炭素原子を有する非置換の直鎖状アルキル基を表し、
Ｒ^２が、−ＣＨ_２−ＣＨ_３を表し、かつ
Ｒ^３が、−ＣＨ_３を表す、請求項１に記載の使用。

【請求項10】

（ｍ＋ｍ’）：ｋの比が１：１〜３：１の範囲内であり、かつ（ｎ＋ｎ’）：ｋの比が１：１〜６：１の範囲内である、請求項９に記載の使用。

【請求項11】

請求項１から１０までのいずれか１項に定義される少なくとも１種のアルコキシル化ポリエチレングリコールを含有する、潤滑油組成物。

【請求項12】

潤滑油組成物において摩擦を低減する方法であって、請求項１から１０までのいずれか１項に定義される少なくとも１種のアルコキシル化ポリエチレングリコールを含有する潤滑油組成物を用いる、前記方法。

【請求項13】

機械的装置の潤滑において潤滑油組成物の摩擦調整特性を向上させる方法であって、前記潤滑油組成物に請求項１から１０までのいずれか１項に定義される少なくとも１種のアルコキシル化ポリエチレングリコールを配合することを含む、前記方法。

【請求項14】

潤滑油組成物の摩擦を低減するための、請求項１から１０までのいずれか１項に定義される少なくとも１種のアルコキシル化ポリエチレングリコールの使用。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、少なくとも１種のＣ_８〜Ｃ_３０エポキシアルカンでのポリエチレングリコールのアルコキシル化により製造されるアルコキシル化ポリエチレングリコールの、潤滑油組成物における使用を対象とする。

【0002】

潤滑油組成物は、例えば工業用途や輸送やエンジンといった様々な用途で用いられている。工業用途とは、例えば作動油、空気圧縮機油、ガス圧縮機油、ギヤ油、ベアリング油および循環系油、冷凍機用圧縮機油、並びに蒸気タービン油およびガスタービン油といった用途からなる。

【0003】

従来の潤滑油組成物は、基油、補助溶剤および添加剤を含有する。基油は、想定される用途において要求される粘度に応じてその都度選択される。必要な最終粘度を調整するために、粘度の異なる基油の組み合わせ、すなわちそれぞれ低粘度の基油と高粘度の基油との組み合わせが使用されることが多い。補助溶剤は、極性の添加剤を通常はより極性が低いかまたは非極性である基油中に溶解させるために用いられる。

【0004】

最も一般的な添加剤は、酸化防止剤、清浄剤、摩耗防止添加剤、金属不活性化剤、腐食防止剤、摩擦調整剤、極圧添加剤、消泡剤、発泡防止剤、粘度指数向上剤および解乳化剤である。こうした添加剤は、潤滑油組成物に、長期安定性や付加的な保護等のさらなる有利な特性を付与するために用いられる。

【0005】

しかし、一定の運転時間後には、例えば潤滑性の損失および／または生成物の劣化といった様々な理由から、潤滑油組成物を交換しなければならない。機械（エンジン、ギヤボックス、圧縮機等）の技術的設計や表面への潤滑剤成分の付着し易さに応じて、ある程度の潤滑油組成物残分（ホールドアップ）が、該潤滑油組成物が使用される機械、エンジン、ギヤ等の中に残留する。未使用の潤滑油組成物と交換される際に、また場合によっては異なる潤滑油組成物と交換される際に、使用済みの潤滑剤と新鮮な潤滑油とが互いに混合される。従って、運転中のいかなる問題発生をも回避するためには、古い潤滑剤と新鮮な潤滑剤との相容性（または相溶性）が極めて重要である。

【0006】

潤滑油組成物の様々な成分は、その化学的特性に応じて互いに非相容性である。すなわち、これらの成分の混合物は、油のゲル化、相分離、凝固または発泡を招く。油のゲル化によって粘度は劇的に上昇し、これによって今度はエンジンに問題が生じる場合があり、またダメージが深刻な場合にはエンジンの交換が必要となることもある。従って、潤滑油組成物において使用される新規の化合物が提供される場合には、この化合物が、潤滑油組成物において常用される化合物との相容性（相溶性）を示すことが常に保証されるべきである。

【0007】

他の潤滑剤との相容性（相溶性）に加えて、その他の懸念事項はエネルギー効率である。エネルギー効率は、損失が最小限に抑えられた場合に上昇しうる。損失は無負荷損と負荷損とに分類されることができ、それらの合計が全損失である。ジオメトリーや材料等により影響を受けうる多くのパラメータの中で、無負荷損、すなわち流出（漏出）に主要な影響を及ぼすのは潤滑剤粘度であり、負荷損は低い摩擦係数に影響を受けうる。従って、所与の粘度において、エネルギー効率は、潤滑剤について測定された摩擦係数に強く依存する。

【0008】

摩擦係数は、ミニトラクションマシン（ＭＴＭ；Ｍｉｎｉ−Ｔｒａｃｔｉｏｎ−Ｍａｃｈｉｎｅ）、ＳＲＶ、２ディスクテストリグ等といった複数の方法により測定可能である。ＭＴＭの利点は、摩擦係数を滑り率［転がり滑り率；ｓｌｉｄｅ ｒｏｌｌ ｒａｔｉｏ（ＳＲＳ）］と関連づけて確認できるという点にある。滑り率とは、ＭＴＭにおいて使用される球とディスクとの速度差を表す。

【0009】

ＥＰ１４１４７３Ａ１には、潤滑剤におけるポリエーテルの使用が開示されている。

【0010】

ＷＯ１９８５／００１８２Ａ１には、エチレンオキシドとプロピレンオキシドと低級グリコールとを含む混合物を反応させて中間体を取得し、これをさらにα−オレフィンと反応させることにより得られる、ランダム重合体と見なすことのできるポリエーテルが開示されている。

【0011】

ＷＯ１９８４／００３６１Ａ１には、エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドから誘導されるブロックとＣ_１２エポキシドから誘導されるブロックとを含むブロック共重合体を形成するポリエーテルが記載されている。

【0012】

ＹＯＧＡＲＡＪ ＮＡＢＡＲ：“Ｄｏｗ ＵＣＯＮ（ＴＭ）Ｏｉｌ Ｓｏｌｕｂｌｅ Ｐｏｌｙａｌｋｙｌｅｎｅ Ｇｌｙｃｏｌｓ，Ａ Ｎｅｗ Ｔｙｐｅ ｏｆ Ｇｒｏｕｐ Ｖ Ｂａｓｅ Ｏｉｌ Ｃｏｎｔｅｎｔ”、第８回燃料および潤滑剤に関する国際シンポジウム（２０１２年３月１日）には、炭素対酸素比の増加によるポリエーテルの油溶性の向上が開示されている。

【0013】

従って、低い摩擦係数を示し、かつ、基油との、特に潤滑油組成物を製造するために潤滑油組成物において常用される例えば鉱油やポリ−α−オレフィンといった基油との相容性（または相溶性）を示す化合物を提供することが、本発明の一目的であった。

【0014】

驚くべきことに、ポリエチレングリコールと少なくとも１種のＣ_８〜Ｃ_３０エポキシアルカンとから誘導されるアルコキシル化ポリエチレングリコールが、低い摩擦係数を示し、かつ、潤滑油組成物において常用される例えば鉱油やポリ−α−オレフィンや好ましくは低粘度ポリ−α−オレフィンといった基油との相容性（相溶性）を示し、その結果、これを潤滑油組成物の配合に使用できることが判明した。

【0015】

従って、一実施形態においては、本発明は、一般式（Ｉ）：

【化1】

［式中、
ｍは、０以上３０以下の範囲内の整数であり、
ｍ’は、０以上３０以下の範囲内の整数であり、
（ｍ＋ｍ’）は、１以上６０以下の範囲内の整数であり、
ｋは、２以上５０以下の範囲内の整数であり、かつ
Ｒ^１は、６個、７個、８個、９個、１０個、１１個、１２個、１３個、１４個、１５個、１６個、１７個、１８個、１９個、２０個、２１個、２２個、２３個、２４個、２５個、２６個、２７個または２８個の炭素原子を有する非置換の直鎖状または分岐状アルキル基を表し、
その際、ｋ、ｍおよびｍ’により表される連鎖部が分配されてブロック重合体構造が形成される］
のアルコキシル化ポリエチレングリコールの、潤滑剤としての使用を対象とする。

【0016】

従って、他の実施形態においては、本発明は、一般式（ＩＩ）：

【化2】

［式中、
ｍは、１以上５０以下の範囲内の整数であり、
ｍ’は、１以上５０以下の範囲内の整数であり、
（ｍ＋ｍ’）は、１以上９０以下の範囲内の整数であり、
ｎは、０以上７５以下の範囲内の整数であり、
ｎ’は、０以上７５以下の範囲内の整数であり、
ｐは、０以上９０以下の範囲内の整数であり、
ｐ’は、０以上９０以下の範囲内の整数であり、
ｋは、２以上５０以下の範囲内の整数であり、
Ｒ^１は、６個、７個、８個、９個、１０個、１１個、１２個、１３個、１４個、１５個、１６個、１７個、１８個、１９個、２０個、２１個、２２個、２３個、２４個、２５個、２６個、２７個または２８個の炭素原子を有する非置換の直鎖状または分岐状アルキル基を表し、
Ｒ^２は、−ＣＨ_２−ＣＨ_３を表し、かつ
Ｒ^３は、−ＣＨ_３を表し、
その際、ｋにより表される連鎖部が分配されてブロック重合体構造が形成され、かつ、ｐ、ｐ’、ｎ、ｎ’、ｍおよびｍ’により表される連鎖部が分配されてブロック重合体構造またはランダム重合体構造が形成される］
のアルコキシル化ポリエチレングリコールの、潤滑剤としての使用を対象とする。

【0017】

従って、他の実施形態においては、本発明は、一般式（ＩＩ）：

【化3】

［式中、
ｍは、１以上５０以下の範囲内の整数であり、
ｍ’は、１以上５０以下の範囲内の整数であり、
（ｍ＋ｍ’）は、１以上９０以下の範囲内の整数であり、
ｎは、０以上７５以下の範囲内の整数であり、
ｎ’は、０以上７５以下の範囲内の整数であり、
ｐは、０以上９０以下の範囲内の整数であり、
ｐ’は、０以上９０以下の範囲内の整数であり、
ｋは、２以上５０以下の範囲内の整数であり、
Ｒ^１は、６個、７個、８個、９個、１０個、１１個、１２個、１３個、１４個、１５個、１６個、１７個、１８個、１９個、２０個、２１個、２２個、２３個、２４個、２５個、２６個、２７個または２８個の炭素原子を有する非置換の直鎖状または分岐状アルキル基を表し、
Ｒ^２は、−ＣＨ_２−ＣＨ_３を表し、かつ
Ｒ^３は、−ＣＨ_３を表し、
その際、ｋにより表される連鎖部が分配されてブロック重合体構造が形成され、かつ、ｍおよびｍ’により表される連鎖部が分配されてブロック重合体構造が形成されるか、
または、
ｋにより表される連鎖部が分配されてブロック重合体構造が形成され、かつ、ｐ、ｐ’、ｎ、ｎ’、ｍおよびｍ’により表される連鎖部が分配されてブロック重合体構造またはランダム重合体構造が形成される］
のアルコキシル化ポリエチレングリコールの、潤滑剤としての使用を対象とする。

【0018】

従って、他の実施形態においては、本発明は、一般式（ＩＩ）：

【化4】

［式中、
ｍは、１以上５０以下の範囲内の整数であり、
ｍ’は、１以上５０以下の範囲内の整数であり、
（ｍ＋ｍ’）は、１以上９０以下の範囲内の整数であり、
ｎは、０以上７５以下の範囲内の整数であり、
ｎ’は、０以上７５以下の範囲内の整数であり、
ｐは、０以上９０以下の範囲内の整数であり、
ｐ’は、０以上９０以下の範囲内の整数であり、
ｋは、２以上５０以下の範囲内の整数であり、
Ｒ^１は、６個、７個、８個、９個、１０個、１１個、１２個、１３個、１４個、１５個、１６個、１７個、１８個、１９個、２０個、２１個、２２個、２３個、２４個、２５個、２６個、２７個または２８個の炭素原子を有する非置換の直鎖状または分岐状アルキル基を表し、
Ｒ^２は、−ＣＨ_２−ＣＨ_３を表し、かつ
Ｒ^３は、−ＣＨ_３を表し、
その際、ｋにより表される連鎖部が分配されてブロック重合体構造が形成され、かつ、ｍおよびｍ’により表される連鎖部が分配されてブロック重合体構造が形成されるか、
または、
ｋにより表される連鎖部が分配されてブロック重合体構造が形成され、かつ、ｐ、ｐ’、ｎ、ｎ’、ｍおよびｍ’により表される連鎖部が分配されてランダム重合体構造が形成される］
のアルコキシル化ポリエチレングリコールの、潤滑剤としての使用を対象とする。

【0019】

従って、他の実施形態においては、本発明は、一般式（ＩＩ）：

【化5】

［式中、
ｍは、１以上３０以下の範囲内の整数であり、
ｍ’は、１以上３０以下の範囲内の整数であり、
（ｍ＋ｍ’）は、２以上６０以下の範囲内の整数であり、
ｎは、０以上４５以下の範囲内の整数であり、
ｎ’は、０以上４５以下の範囲内の整数であり、
（ｎ＋ｎ’）は、０以上８０以下の範囲内の整数であり、
ｐは、０以上９０以下の範囲内の整数であり、
ｐ’は、０以上９０以下の範囲内の整数であり、
（ｐ＋ｐ’）は、０以上９０以下の範囲内の整数であり、
ｋは、２以上５０以下の範囲内の整数であり、
Ｒ^１は、６個、７個、８個、９個、１０個、１１個、１２個、１３個、１４個、１５個、１６個、１７個、１８個、１９個、２０個、２１個、２２個、２３個、２４個、２５個、２６個、２７個または２８個の炭素原子を有する非置換の直鎖状または分岐状アルキル基を表し、
Ｒ^２は、−ＣＨ_２−ＣＨ_３を表し、かつ
Ｒ^３は、−ＣＨ_３を表し、
その際、ｋにより表される連鎖部が分配されてブロック重合体構造が形成され、かつ、ｐ、ｐ’、ｎ、ｎ’、ｍおよびｍ’により表される連鎖部が分配されてブロック重合体構造またはランダム重合体構造が形成される］
のアルコキシル化ポリエチレングリコールの、潤滑剤としての使用を対象とする。

【0020】

「潤滑剤」という用語は、本発明の意味においては、表面間の摩擦を低減させうる物質を意味する。

【0021】

本明細書で用いられる場合に、「分岐状」とは、原子鎖であって、該原子鎖に結合した１つ以上の側鎖を有するものを表す。分岐は置換基を置き換えることにより生じ、例えば、水素原子を、共有結合したアルキル基で置き換えることにより生じる。

【0022】

「アルキル基」とは、炭素原子と水素原子のみからなっておりかつ二重結合を全く有しない部分を表す。

【0023】

本発明の特許請求の範囲に記載されたアルコキシル化ポリエチレングリコールは油溶性であり、このことは、鉱油および／またはポリ−α−オレフィン、好ましくは低粘度ポリ−α−オレフィンと１０：９０、５０：５０および９０：１０の質量比で混合された場合に、本発明の特許請求の範囲に記載されたアルコキシル化ポリエチレングリコールが、室温で２４時間の静置後に、１０：９０、５０：５０および９０：１０の３つの質量比のうちの少なくとも２つの質量比については相分離を示さないことを意味する。

【0024】

好ましくは、本明細書に定義されるアルコキシル化ポリエチレングリコールは、４０℃でＡＳＴＭ Ｄ ４４５により測定して、４０ｍｍ^２／ｓ以上１３００ｍｍ^２／ｓ以下の範囲内の、より好ましくは５０ｍｍ^２／ｓ以上１２００ｍｍ^２／ｓ以下の範囲内の、さらにより好ましくは７０ｍｍ^２／ｓ以上１０００ｍｍ^２／ｓ以下の範囲内の、最も好ましくは１００ｍｍ^２／ｓ以上５００ｍｍ^２／ｓ以下の範囲内の動粘度を有する。

【0025】

好ましくは、本明細書に定義されるアルコキシル化ポリエチレングリコールは、１００℃でＡＳＴＭ Ｄ ４４５により測定して、１０ｍｍ^２／ｓ以上１００ｍｍ^２／ｓ以下の範囲内の、より好ましくは１２ｍｍ^２／ｓ以上８０ｍｍ^２／ｓ以下の範囲内の、さらにより好ましくは１４ｍｍ^２／ｓ以上６５ｍｍ^２／ｓ以下の範囲内の、最も好ましくは１５ｍｍ^２／ｓ以上６０ｍｍ^２／ｓ以下の範囲内の動粘度を有する。

【0026】

好ましくは、本明細書に定義されるアルコキシル化ポリエチレングリコールは、ＡＳＴＭ Ｄ ２２７０により測定して、１００以上３００以下の範囲内の、より好ましくは１２０以上２８０以下の範囲内の、さらにより好ましくは１４０以上２５０以下の範囲内の粘度指数を有する。

【0027】

好ましくは、本明細書に定義されるアルコキシル化ポリエチレングリコールは、ＡＳＴＭ Ｄ ２２７０により測定して、２００±６０の、より好ましくは２００±５０の、さらにより好ましくは２００±４０の、最も好ましくは２００±３０の粘度指数を有する。

【0028】

好ましくは、本明細書に定義されるアルコキシル化ポリエチレングリコールは、ＤＩＮ ＩＳＯ ３０１６により測定して、−６０℃以上２０℃以下の範囲内の、より好ましくは−５０℃以上１５℃以下の範囲内の、さらにより好ましくは−５０℃以上５℃以下の範囲内の、最も好ましくは−５０℃以上−５℃以下の範囲内の流動点を有する。

【0029】

好ましくは、本明細書に定義されるアルコキシル化ポリエチレングリコールは、ＤＩＮ ５５６７２−１により測定して、５００ｇ／モル以上２００００ｇ／モル以下の範囲内の、より好ましくは２０００ｇ／モル以上１５０００ｇ／モル以下の範囲内の、さらにより好ましくは３０００ｇ／モル以上１２０００ｇ／モル以下の範囲内の、最も好ましくは４０００ｇ／モル以上１００００ｇ／モル以下の範囲内の、特に４０００ｇ／モル以上８０００ｇ／モル以下の範囲内の重量平均分子量Ｍ_ｗを有する。

【0030】

好ましくは、本明細書に定義されるアルコキシル化ポリエチレングリコールは、ＤＩＮ ５５６７２−１により測定して、１．０５以上１．６０以下の範囲内の、より好ましくは１．０５以上１．５０以下の範囲内の、最も好ましくは１．１０以上１．４５以下の範囲内の多分散度を有する。

【0031】

好ましくは、本明細書に定義されるアルコキシル化ポリエチレングリコールは、ＤＩＮ ５３２４０により測定して、５ｍｇＫＯＨ／ｇ以上５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下の範囲内の、より好ましくは５ｍｇＫＯＨ／ｇ以上４０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下の範囲内の、最も好ましくは７ｍｇＫＯＨ／ｇ以上３５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下の範囲内の水酸基価を有する。

【0032】

好ましくは、ｋは３以上５０以下の範囲内の整数であり、より好ましくは、ｋは３以上４５以下の範囲内の整数であり、最も好ましくは、ｋは３以上４０以下の範囲内の整数であり、さらにより好ましくは、ｋは３以上３０以下の範囲内の整数である。

【0033】

好ましくは、ｍは１以上２５以下の範囲内の整数であってかつｍ’は１以上２５以下の範囲内の整数であり、より好ましくは、ｍは１以上２０以下の範囲内の整数であってかつｍ’は１以上２０以下の範囲内の整数であり、さらにより好ましくは、ｍは３以上２０以下の範囲内の整数であってかつｍ’は３以上２０以下の範囲内の整数であり、最も好ましくは、ｍは４以上２０以下の範囲内の整数であってかつｍ’は４以上２０以下の範囲内の整数である。

【0034】

好ましくは、（ｍ＋ｍ’）は３以上６５以下の範囲内の整数であり、より好ましくは、（ｍ＋ｍ’）は３以上５０以下の範囲内の整数であり、さらにより好ましくは、（ｍ＋ｍ’）は３以上４０以下の範囲内の整数であり、最も好ましくは、（ｍ＋ｍ’）は４以上４０以下の範囲内の整数である。

【0035】

好ましくは、（ｍ＋ｍ’）：ｋの比は、０．３：１〜６：１の範囲内であり、より好ましくは０．５：１〜４：１の範囲内であり、最も好ましくは１：１〜３：１の範囲内であり、さらにより好ましくは１：１〜２：１の範囲内であり、特に１．２：１〜１．８：１の範囲内である。

【0036】

好ましくは、ｎは３以上４０以下の範囲内の整数であってかつｎ’は３以上４０以下の範囲内の整数であり、より好ましくは、ｎは３以上３０以下の範囲内の整数であってかつｎ’は３以上３０以下の範囲内の整数であり、さらにより好ましくは、ｎは３以上２０以下の範囲内の整数であってかつｎ’は３以上２０以下の範囲内の整数である。

【0037】

好ましくは、（ｎ＋ｎ’）は３以上６０以下の範囲内の整数であり、より好ましくは、（ｎ＋ｎ’）は３以上４０以下の範囲内の整数であり、さらにより好ましくは、（ｎ＋ｎ’）は５以上３０以下の範囲内の整数である。

【0038】

好ましくは、ｐは３以上５０以下の範囲内の整数であってかつｐ’は３以上５０以下の範囲内の整数であり、より好ましくは、ｐは３以上４０以下の範囲内の整数であってかつｐ’は３以上４０以下の範囲内の整数であり、さらにより好ましくは、ｐは３以上３０以下の範囲内の整数であってかつｐ’は３以上３０以下の範囲内の整数である。

【0039】

好ましくは、（ｐ＋ｐ’）は５以上９０以下の範囲内の整数であり、より好ましくは、（ｐ＋ｐ’）は５以上８０以下の範囲内の整数であり、さらにより好ましくは、（ｐ＋ｐ’）は５以上７０以下の範囲内の整数である。

【0040】

好ましくは、Ｒ^１は、６個、７個、８個、９個、１０個、１１個、１２個、１３個、１４個、１５個、１６個、１７個または１８個の炭素原子を有する非置換の直鎖状アルキル基を表す。より好ましくは、Ｒ^１は、８個、９個、１０個、１１個、１２個、１３個、１４個、１５個または１６個の炭素原子を有する非置換の直鎖状アルキル基を表す。最も好ましくは、Ｒ^１は、８個、９個、１０個、１１個または１２個の炭素原子を有する非置換の直鎖状アルキル基を表す。

【0041】

アルコキシル化ポリエチレングリコールが、Ｒ^２が−ＣＨ_２−ＣＨ_３を表す単位を含む場合には、（ｎ＋ｎ’）：ｋの比は、１：１〜１０：１の範囲内であり、より好ましくは１：１〜７：１の範囲内であり、さらにより好ましくは１：１〜６：１の範囲内であり、最も好ましくは２：１〜６：１の範囲内である。

【0042】

アルコキシル化ポリエチレングリコールが、Ｒ^３が−ＣＨ_３を表す単位を含む場合には、（ｐ＋ｐ’）：ｋの比は、０．５：１〜１０：１の範囲内であり、より好ましくは０．８：１〜５：１の範囲内であり、さらにより好ましくは０．８：１〜４：１の範囲内であり、最も好ましくは１：１〜３：１の範囲内である。

【0043】

他の好ましい実施形態においては、本発明は、一般式（ＩＩ）：

【化6】

［式中、
ｍは、１以上３０以下の範囲内の整数であり、
ｍ’は、１以上３０以下の範囲内の整数であり、
（ｍ＋ｍ’）は、３以上５０以下の範囲内の整数であり、
ｎは、３以上４０以下の範囲内の整数であり、
ｎ’は、３以上４０以下の範囲内の整数であり、
（ｎ＋ｎ’）は、６以上４０以下の範囲内の整数であり、
ｐは、０以上７５以下の範囲内の整数であり、
ｐ’は、０以上７５以下の範囲内の整数であり、
（ｐ＋ｐ’）は、０以上９０以下の範囲内の整数であり、
ｋは、３以上４０以下の範囲内の整数であり、
Ｒ^１は、６個、７個、８個、９個、１０個、１１個、１２個、１３個、１４個、１５個、１６個、１７個または１８個の炭素原子を有する非置換の直鎖状アルキル基を表し、
Ｒ^２は、−ＣＨ_２−ＣＨ_３を表し、かつ
Ｒ^３は、−ＣＨ_３を表し、
その際、ｋにより表される連鎖部が分配されてブロック重合体構造が形成され、かつ、ｐ、ｐ’、ｎ、ｎ’、ｍおよびｍ’により表される連鎖部が分配されてブロック重合体構造またはランダム重合体構造が形成される］
のアルコキシル化ポリエチレングリコールの、潤滑剤としての使用を対象とする。

【0044】

他の好ましい一実施形態においては、本発明は、一般式（ＩＩ）：

【化7】

［式中、
ｍは、１以上３０以下の範囲内の整数であり、
ｍ’は、１以上３０以下の範囲内の整数であり、
（ｍ＋ｍ’）は、３以上５０以下の範囲内の整数であり、
ｎは、３以上２０以下の範囲内の整数であり、
ｎ’は、３以上２０以下の範囲内の整数であり、
（ｎ＋ｎ’）は、６以上３０以下の範囲内の整数であり、
ｐは、０以上７５以下の範囲内の整数であり、
ｐ’は、０以上７５以下の範囲内の整数であり、
（ｐ＋ｐ’）は、０以上９０以下の範囲内の整数であり、
ｋは、３以上４０以下の範囲内の整数であり、
Ｒ^１は、９個、１０個または１１個の炭素原子を有する非置換の直鎖状アルキル基を表し、
Ｒ^２は、−ＣＨ_２−ＣＨ_３を表し、かつ
Ｒ^３は、−ＣＨ_３を表し、
その際、ｋにより表される連鎖部が分配されてブロック重合体構造が形成され、かつ、ｐ、ｐ’、ｎ、ｎ’、ｍおよびｍ’により表される連鎖部が分配されてブロック重合体構造またはランダム重合体構造が形成される］
のアルコキシル化ポリエチレングリコールの、潤滑剤としての使用を対象とする。

【0045】

より好ましい一実施形態においては、本発明は、一般式（ＩＩ）：

【化8】

［式中、
ｍは、１以上３０以下の範囲内の整数であり、
ｍ’は、１以上３０以下の範囲内の整数であり、
（ｍ＋ｍ’）は、３以上５０以下の範囲内の整数であり、
ｎは、３以上２０以下の範囲内の整数であり、
ｎ’は、３以上２０以下の範囲内の整数であり、
（ｎ＋ｎ’）は、６以上３０以下の範囲内の整数であり、
ｐは、０以上７５以下の範囲内の整数であり、
ｐ’は、０以上７５以下の範囲内の整数であり、
（ｐ＋ｐ’）は、０以上９０以下の範囲内の整数であり、
ｋは、３以上４０以下の範囲内の整数であり、
Ｒ^１は、６個、７個、８個、９個、１０個、１１個、１２個、１３個、１４個、１５個、１６個、１７個または１８個の炭素原子を有する非置換の直鎖状アルキル基を表し、
Ｒ^２は、−ＣＨ_２−ＣＨ_３を表し、かつ
Ｒ^３は、−ＣＨ_３を表し、
その際、ｋにより表される連鎖部が分配されてブロック重合体構造が形成され、かつ、ｐ、ｐ’、ｎ、ｎ’、ｍおよびｍ’により表される連鎖部が分配されてブロック重合体構造またはランダム重合体構造が形成され、かつ、（ｍ＋ｍ’）：ｋの比は１：１〜３：１の範囲内であり、かつ、（ｎ＋ｎ’）：ｋの比は１：１〜６：１の範囲内である］
のアルコキシル化ポリエチレングリコールの、潤滑剤としての使用を対象とする。

【0046】

より好ましい一実施形態においては、本発明は、一般式（ＩＩ）：

【化9】

［式中、
ｍは、１以上３０以下の範囲内の整数であり、
ｍ’は、１以上３０以下の範囲内の整数であり、
（ｍ＋ｍ’）は、３以上５０以下の範囲内の整数であり、
ｎは、３以上２０以下の範囲内の整数であり、
ｎ’は、３以上２０以下の範囲内の整数であり、
（ｎ＋ｎ’）は、６以上３０以下の範囲内の整数であり、
ｐは、０以上７５以下の範囲内の整数であり、
ｐ’は、０以上７５以下の範囲内の整数であり、
（ｐ＋ｐ’）は、０以上９０以下の範囲内の整数であり、
ｋは、３以上３０以下の範囲内の整数であり、
Ｒ^１は、９個、１０個または１１個の炭素原子を有する非置換の直鎖状アルキル基を表し、
Ｒ^２は、−ＣＨ_２−ＣＨ_３を表し、かつ
Ｒ^３は、−ＣＨ_３を表し、
その際、ｋにより表される連鎖部が分配されてブロック重合体構造が形成され、かつ、ｐ、ｐ’、ｎ、ｎ’、ｍおよびｍ’により表される連鎖部が分配されてブロック重合体構造またはランダム重合体構造が形成され、かつ、（ｍ＋ｍ’）：ｋの比は１：１〜２：１の範囲内であり、かつ、（ｎ＋ｎ’）：ｋの比は１：１〜６：１の範囲内である］
のアルコキシル化ポリエチレングリコールの、潤滑剤としての使用を対象とする。

【0047】

最も好ましい一実施形態においては、本発明は、一般式（ＩＩ）：

【化10】

［式中、
ｍは、１以上２５以下の範囲内の整数であり、
ｍ’は、１以上２５以下の範囲内の整数であり、
（ｍ＋ｍ’）は、３以上４０以下の範囲内の整数であり、
ｎは、６以上１５以下の範囲内の整数であり、
ｎ’は、６以上１５以下の範囲内の整数であり、
（ｎ＋ｎ’）は、１２以上２５以下の範囲内の整数であり、
ｐは、０以上２５以下の範囲内の整数であり、
ｐ’は、０以上２５以下の範囲内の整数であり、
（ｐ＋ｐ’）は、０以上７０以下の範囲内の整数であり、
ｋは、３以上３０以下の範囲内の整数であり、
Ｒ^１は、８個、９個、１０個、１１個または１２個の炭素原子を有する非置換の直鎖状アルキル基を表し、
Ｒ^２は、−ＣＨ_２−ＣＨ_３を表し、かつ
Ｒ^３は、−ＣＨ_３を表し、
その際、ｋにより表される連鎖部が分配されてブロック重合体構造が形成され、かつ、ｐ、ｐ’、ｎ、ｎ’、ｍおよびｍ’により表される連鎖部が分配されてブロック重合体構造またはランダム重合体構造が形成され、かつ、（ｍ＋ｍ’）：ｋの比は１：１〜２：１の範囲内であり、かつ、（ｎ＋ｎ’）：ｋの比は１：１〜６：１の範囲内である］
のアルコキシル化ポリエチレングリコールの、潤滑剤としての使用を対象とする。

【0048】

他の好ましい実施形態においては、本発明は、一般式（ＩＩ）：

【化11】

［式中、
ｍは、１以上２５以下の範囲内の整数であり、
ｍ’は、１以上２５以下の範囲内の整数であり、
（ｍ＋ｍ’）は、３以上５０以下の範囲内の整数であり、
ｎは、０であり、
ｎ’は、０であり、
ｐは、３以上４５以下の範囲内の整数であり、
ｐ’は、３以上４５以下の範囲内の整数であり、
（ｐ＋ｐ’）は、６以上８０以下の範囲内の整数であり、
ｋは、３以上３０以下の範囲内の整数であり、
Ｒ^１は、６個、７個、８個、９個、１０個、１１個、１２個、１３個、１４個、１５個、１６個、１７個または１８個の炭素原子を有する非置換の直鎖状アルキル基を表し、
Ｒ^２は、−ＣＨ_２−ＣＨ_３を表し、かつ
Ｒ^３は、−ＣＨ_３を表し、
その際、ｋにより表される連鎖部が分配されてブロック重合体構造が形成され、かつ、ｐ、ｐ’、ｎ、ｎ’、ｍおよびｍ’により表される連鎖部が分配されてブロック重合体構造またはランダム重合体構造が形成される］
のアルコキシル化ポリエチレングリコールの、潤滑剤としての使用を対象とする。

【0049】

他の好ましい実施形態においては、本発明は、一般式（ＩＩ）：

【化12】

［式中、
ｍは、１以上２５以下の範囲内の整数であり、
ｍ’は、１以上２５以下の範囲内の整数であり、
（ｍ＋ｍ’）は、３以上５０以下の範囲内の整数であり、
ｎは、０であり、
ｎ’は、０であり、
ｐは、３以上４５以下の範囲内の整数であり、
ｐ’は、３以上４５以下の範囲内の整数であり、
（ｐ＋ｐ’）は、６以上８０以下の範囲内の整数であり、
ｋは、３以上３０以下の範囲内の整数であり、
Ｒ^１は、９個、１０個または１１個の炭素原子を有する非置換の直鎖状アルキル基を表し、
Ｒ^２は、−ＣＨ_２−ＣＨ_３を表し、かつ
Ｒ^３は、−ＣＨ_３を表し、
その際、ｋにより表される連鎖部が分配されてブロック重合体構造が形成され、かつ、ｐ、ｐ’、ｎ、ｎ’、ｍおよびｍ’により表される連鎖部が分配されてブロック重合体構造またはランダム重合体構造が形成される］
のアルコキシル化ポリエチレングリコールの、潤滑剤としての使用を対象とする。

【0050】

より好ましい一実施形態においては、本発明は、一般式（ＩＩ）：

【化13】

［式中、
ｍは、１以上３０以下の範囲内の整数であり、
ｍ’は、１以上３０以下の範囲内の整数であり、
（ｍ＋ｍ’）は、３以上５０以下の範囲内の整数であり、
ｎは、０であり、
ｎ’は、０であり、
ｐは、３以上４５以下の範囲内の整数であり、
ｐ’は、３以上４５以下の範囲内の整数であり、
（ｐ＋ｐ’）は、６以上８０以下の範囲内の整数であり、
ｋは、３以上３０以下の範囲内の整数であり、
Ｒ^１は、６個、７個、８個、９個、１０個、１１個、１２個、１３個、１４個、１５個、１６個、１７個または１８個の炭素原子を有する非置換の直鎖状アルキル基を表し、
Ｒ^２は、−ＣＨ_２−ＣＨ_３を表し、かつ
Ｒ^３は、−ＣＨ_３を表し、
その際、ｋにより表される連鎖部が分配されてブロック重合体構造が形成され、かつ、ｐ、ｐ’、ｎ、ｎ’、ｍおよびｍ’により表される連鎖部が分配されてブロック重合体構造またはランダム重合体構造が形成され、かつ、（ｍ＋ｍ’）：ｋの比は１：１〜２：１の範囲内であり、かつ、（ｐ＋ｐ’）：ｋの比は０．８：１〜４：１の範囲内である］
のアルコキシル化ポリエチレングリコールの、潤滑剤としての使用を対象とする。

【0051】

最も好ましい一実施形態においては、本発明は、一般式（ＩＩ）：

【化14】

［式中、
ｍは、１以上２５以下の範囲内の整数であり、
ｍ’は、１以上２５以下の範囲内の整数であり、
（ｍ＋ｍ’）は、３以上５０以下の範囲内の整数であり、
ｎは、０であり、
ｎ’は、０であり、
ｐは、３以上４０以下の範囲内の整数であり、
ｐ’は、３以上４０以下の範囲内の整数であり、
（ｐ＋ｐ’）は、５以上７０以下の範囲内の整数であり、
ｋは、３以上３０以下の範囲内の整数であり、
Ｒ^１は、８個、９個、１０個、１１個または１２個の炭素原子を有する非置換の直鎖状アルキル基を表し、
Ｒ^２は、−ＣＨ_２−ＣＨ_３を表し、かつ
Ｒ^３は、−ＣＨ_３を表し、
その際、ｋにより表される連鎖部が分配されてブロック重合体構造が形成され、かつ、ｐ、ｐ’、ｎ、ｎ’、ｍおよびｍ’により表される連鎖部が分配されてブロック重合体構造またはランダム重合体構造が形成され、かつ、（ｍ＋ｍ’）：ｋの比は１：１〜２：１の範囲内であり、かつ、（ｐ＋ｐ’）：ｋの比は０．８：１〜４：１の範囲内である］
のアルコキシル化ポリエチレングリコールの、潤滑剤としての使用を対象とする。

【0052】

最も好ましい一実施形態においては、本発明は、一般式（ＩＩ）：

【化15】

［式中、
ｍは、１以上２５以下の範囲内の整数であり、
ｍ’は、１以上２５以下の範囲内の整数であり、
（ｍ＋ｍ’）は、３以上５０以下の範囲内の整数であり、
ｎは、０であり、
ｎ’は、０であり、
ｐは、３以上４０以下の範囲内の整数であり、
ｐ’は、３以上４０以下の範囲内の整数であり、
（ｐ＋ｐ’）は、５以上７０以下の範囲内の整数であり、
ｋは、３以上３０以下の範囲内の整数であり、
Ｒ^１は、９個、１０個または１１個の炭素原子を有する非置換の直鎖状アルキル基を表し、
Ｒ^２は、−ＣＨ_２−ＣＨ_３を表し、かつ
Ｒ^３は、−ＣＨ_３を表し、
その際、ｋにより表される連鎖部が分配されてブロック重合体構造が形成され、かつ、ｐ、ｐ’、ｎ、ｎ’、ｍおよびｍ’により表される連鎖部が分配されてブロック重合体構造またはランダム重合体構造が形成され、かつ、（ｍ＋ｍ’）：ｋの比は１：１〜２：１の範囲内であり、かつ、（ｐ＋ｐ’）：ｋの比は０．８：１〜４：１の範囲内である］
のアルコキシル化ポリエチレングリコールの、潤滑剤としての使用を対象とする。

【0053】

最も好ましい一実施形態においては、本発明は、一般式（ＩＩ）：

【化16】

［式中、
ｍは、２以上２５以下の範囲内の整数であり、
ｍ’は、２以上２５以下の範囲内の整数であり、
（ｍ＋ｍ’）は、４以上４０以下の範囲内の整数であり、
ｎは、０であり、
ｎ’は、０であり、
ｐは、４以上４０以下の範囲内の整数であり、
ｐ’は、４以上４０以下の範囲内の整数であり、
（ｐ＋ｐ’）は、５以上７０以下の範囲内の整数であり、
ｋは、３以上３０以下の範囲内の整数であり、
Ｒ^１は、９個、１０個または１１個の炭素原子を有する非置換の直鎖状アルキル基を表し、
Ｒ^２は、−ＣＨ_２−ＣＨ_３を表し、かつ
Ｒ^３は、−ＣＨ_３を表し、
その際、ｋにより表される連鎖部が分配されてブロック重合体構造が形成され、かつ、ｐ、ｐ’、ｎ、ｎ’、ｍおよびｍ’により表される連鎖部が分配されてブロック重合体構造またはランダム重合体構造が形成され、かつ、（ｍ＋ｍ’）：ｋの比は１：１〜２：１の範囲内であり、かつ、（ｐ＋ｐ’）：ｋの比は０．８：１〜４：１の範囲内である］
のアルコキシル化ポリエチレングリコールの、潤滑剤としての使用を対象とする。

【0054】

最も好ましい一実施形態においては、本発明は、一般式（ＩＩ）：

【化17】

［式中、
ｍは、２以上２５以下の範囲内の整数であり、
ｍ’は、２以上２５以下の範囲内の整数であり、
（ｍ＋ｍ’）は、４以上４０以下の範囲内の整数であり、
ｎは、３以上２０以下の範囲内の整数であり、
ｎ’は、３以上２０以下の範囲内の整数であり、
（ｎ＋ｎ’）は、６以上３０以下の範囲内の整数であり、
ｐは、０であり、
ｐ’は、０であり、
ｋは、３以上３０以下の範囲内の整数であり、
Ｒ^１は、９個、１０個または１１個の炭素原子を有する非置換の直鎖状アルキル基を表し、
Ｒ^２は、−ＣＨ_２−ＣＨ_３を表し、かつ
Ｒ^３は、−ＣＨ_３を表し、
その際、ｋにより表される連鎖部が分配されてブロック重合体構造が形成され、かつ、ｐ、ｐ’、ｎ、ｎ’、ｍおよびｍ’により表される連鎖部が分配されてブロック重合体構造またはランダム重合体構造が形成され、かつ、（ｍ＋ｍ’）：ｋの比は１：１〜２：１の範囲内であり、かつ、（ｎ＋ｎ’）：ｋの比は２：１〜６：１の範囲内である］
のアルコキシル化ポリエチレングリコールの、潤滑剤としての使用を対象とする。

【0055】

最も好ましい一実施形態においては、本発明は、一般式（Ｉ）：

【化18】

［式中、
ｍは、２以上２５以下の範囲内の整数であり、
ｍ’は、２以上２５以下の範囲内の整数であり、
（ｍ＋ｍ’）は、４以上４０以下の範囲内の整数であり、
ｋは、３以上３０以下の範囲内の整数であり、かつ
Ｒ^１は、６個、７個、８個、９個、１０個、１１個、１２個、１３個または１４個の炭素原子を有する非置換の直鎖状または分岐状アルキル基を表し、
その際、ｋ、ｍおよびｍ’により表される連鎖部が分配されてブロック重合体構造が形成され、かつ、（ｍ＋ｍ’）：ｋの比は１：１〜３：１の範囲内である］
のアルコキシル化ポリエチレングリコールの、潤滑剤としての使用を対象とする。

【0056】

前述のアルコキシル化ポリエチレングリコールは、少なくとも１種のポリエチレングリコールブロック重合体と、少なくとも１種のＣ_８〜Ｃ_３０エポキシアルカンと、任意に、エチレンオキシド、プロピレンオキシドおよびブチレンオキシドからなる群から選択される少なくとも１種のエポキシドとを、少なくとも１種の触媒の存在下に反応させることにより得られる。エチレンオキシド、プロピレンオキシドおよびブチレンオキシドからなる群から選択される少なくとも１種のエポキシドが使用される場合には、少なくとも１種のＣ_８〜Ｃ_３０エポキシアルカンと、エチレンオキシド、プロピレンオキシドおよびブチレンオキシドからなる群から選択される少なくとも１種のエポキシドとを、エポキシドの混合物として添加することによってランダム共重合体を得ることもできるし、分けて（その際、それぞれの部分には異なるエポキシドが含まれるものとする）添加することによってブロック共重合体を得ることもできる。

【0057】

好ましくは、少なくとも１種のＣ_８〜Ｃ_３０エポキシアルカンは、以下のものからなる群から選択される：１，２−エポキシオクタン；１，２−エポキシノナン；１，２−エポキシデカン；１，２−エポキシウンデカン；１，２−エポキシドデカン；１，２−エポキシトリデカン；１，２−エポキシテトラデカン；１，２−エポキシペンタデカン；１，２−エポキシヘキサデカン；１，２−エポキシヘプタデカン；１，２−エポキシオクタデカン；１，２−エポキシノナデカン；１，２−エポキシイコサン；１，２−エポキシウンイコサン；１，２−エポキシドコサン；１，２−エポキシトリコサン；１，２−エポキシテトラコサン；１，２−エポキシペンタコサン；１，２−エポキシヘキサコサン；１，２−エポキシヘプタコサン；１，２−エポキシオクタコサン；１，２−エポキシノナコサンおよび１，２−エポキシトリアコンタン。

【0058】

好ましくは、少なくとも１種の触媒は、塩基であるか、または複金属シアン化物触媒（ＤＭＣ触媒；ｄｏｕｂｌｅ ｍｅｔａｌ ｃｙａｎｉｄｅ ｃａｔａｌｙｓｔ）である。より好ましくは、少なくとも１種の触媒は、アルカリ土類金属水酸化物、例えば水酸化カルシウム、水酸化ストロンチウムおよび水酸化バリウム、アルカリ金属水酸化物、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ルビジウムおよび水酸化セシウム、並びにアルカリ金属アルコキシド、例えばカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドからなる群から選択される。最も好ましくは、少なくとも１種の触媒は、水酸化ナトリウムまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドである。最も好ましくは、少なくとも１種の触媒はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドである。

【0059】

触媒が塩基である場合、アルコキシル化ポリエチレングリコールおよびポリエチレングリコールを溶解しうるあらゆる不活性溶剤を反応の際に溶剤として使用することができ、また、反応が無溶剤で行われる場合には、反応混合物の後処理に必要な溶剤として使用することができる。例として、以下の溶剤が挙げられる：塩化メチレン、トリクロロエチレン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、酢酸エチルおよび酢酸イソブチル。

【0060】

触媒が塩基である場合、使用される触媒の量は、前述のアルコキシル化ポリエチレングリコールの総量を基準として、好ましくは０．０１〜１．０質量％の範囲内であり、より好ましくは０．０５〜０．５質量％の範囲内である。反応は、好ましくは７０〜２００℃の範囲内の、より好ましくは１００〜１６０℃の範囲内の温度で行われる。圧力は、好ましくは１ｂａｒ〜１５０ｂａｒの範囲内であり、より好ましくは３ｂａｒ〜３０ｂａｒの範囲内である。

【0061】

ＤＭＣ触媒が使用される場合には、原則的に、従来技術から知られているあらゆる種類のＤＭＣ触媒が使用可能である。一般式（１）：

【化19】

［式中、
Ｍ^１は、Ｚｎ^２＋、Ｆｅ^２＋、Ｃｏ^３＋、Ｎｉ^２＋、Ｍｎ^２＋、Ｃｏ^２＋、Ｓｎ^２＋、Ｐｂ^２＋、Ｍｏ^４＋、Ｍｏ^６＋、Ａｌ^３＋、Ｖ^４＋、Ｖ^５＋、Ｓｒ^２＋、Ｗ^６＋、Ｃｒ^２＋、Ｃｒ^３＋およびＣｄ^２＋を含む群から選択される金属イオンであり、
Ｍ^２は、Ｆｅ^２＋、Ｆｅ^３＋、Ｃｏ^２＋、Ｃｏ^３＋、Ｍｎ^２＋、Ｍｎ^３＋、Ｖ^４＋、Ｖ^５＋、Ｃｒ^２＋、Ｃｒ^３＋、Ｒｈ^３＋、Ｒｕ^２＋およびＩｒ^３＋を含む群から選択される金属イオンであり、
Ｍ^１およびＭ^２は、同一であるかまたは異なり、
Ａは、ハロゲン化物イオン、水酸化物イオン、硫酸イオン、炭酸イオン、シアン化物イオン、チオシアン酸イオン、イソシアン酸イオン、シアン酸イオン、カルボン酸イオン、シュウ酸イオンおよび硝酸イオンを含む群から選択されるアニオンであり、
Ｘは、ハロゲン化物イオン、水酸化物イオン、硫酸イオン、炭酸イオン、シアン化物イオン、チオシアン酸イオン、イソシアン酸イオン、シアン酸イオン、カルボン酸イオン、シュウ酸イオンおよび硝酸イオンを含む群から選択されるアニオンであり、
Ｌは、アルコール、アルデヒド、ケトン、エーテル、ポリエーテル、エステル、尿素、アミド、ニトリルおよびスルフィドを含む群から選択される水混和性の配位子であり、かつ、
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｇおよびｎは、化合物が電気的に中性となるように選択され、かつ、
ｅは、配位子の配位数であるか、または０であり、
ｆは、０以上の分数または整数であり、
ｈは、０以上の分数または整数である］
の複金属シアン化物触媒の使用が好ましい。

【0062】

こうした化合物は広く知られており、例えばＥＰ０８６２９４７Ｂ１に記載の方法により、水溶性金属塩の水溶液と、ヘキサシアノメタラート化合物の水溶液、特に塩または酸の水溶液とを混合し、かつ、必要であれば、これら２つの溶液の混合の間または後のいずれかに、これに水溶性配位子を添加することによって製造することができる。

【0063】

ＤＭＣ触媒は、通常は固体として製造され、かつそのまま使用される。この触媒は典型的には粉末としてまたは懸濁して使用される。しかしながら、当業者に知られている触媒を使用するための他の方法を用いることも同様に可能である。好ましい一実施形態においては、このＤＭＣ触媒は、不活性または非不活性の懸濁媒体を用いて分散される。この懸濁媒体は、例えば、製造すべき生成物であってもよいし、例えば粉砕のような適した手段による中間体であってもよい。このようにして製造される懸濁液は、適宜、例えば窒素および／または希ガスといった不活性ガスの使用下または不使用下でのストリッピングのような当業者に知られている方法によって妨害となる量の水を除去した後に使用される。適した懸濁媒体は、例えば、トルエン、キシレン、テトラヒドロフラン、アセトン、２−メチルペンタノン、シクロヘキサノン、またさらには本発明によるポリエーテルアルコールおよびその混合物である。この触媒は、好ましくは、例えばＥＰ００９０４４４Ａに記載されているように、ポリオール中に懸濁して使用される。

【0064】

他の実施形態においては、本発明は、潤滑油組成物を製造するための、上記で定義される少なくとも１種のアルコキシル化ポリエチレングリコールまたは上記で定義されるポリエチレングリコールの混合物の使用を対象とする。

【0065】

他の実施形態においては、本発明は、上記で定義される少なくとも１種のアルコキシル化ポリエチレングリコールまたは上記で定義されるアルコキシル化ポリエチレングリコールの混合物を含有する潤滑油組成物を対象とする。前述の潤滑油組成物は、少なくとも１種のアルコキシル化ポリエチレングリコールを、（該アルコキシル化ポリエチレングリコールが摩擦調整剤として使用される場合には）少量含み、（該アルコキシル化ポリエチレングリコールが補助溶剤として使用される場合には）中程度の量で含み、または（該アルコキシル化ポリエチレングリコールが基油として使用される場合には）多量に含む。好ましくは、前述の潤滑油組成物は、上記で定義される少なくとも１種のアルコキシル化ポリエチレングリコールを、該潤滑油組成物の総量を基準として、
１質量％以上１０質量％以下、または１質量％以上４０質量％以下、または２０質量％以上１００質量％以下、
より好ましくは、１質量％以上５質量％以下、または１質量％以上３５質量％以下、または２５質量％以上１００質量％以下、
最も好ましくは、１質量％以上２質量％以下、または２質量％以上３０質量％以下、または３０質量％以上１００質量％以下、
含有する。

【0066】

好ましくは、本発明による潤滑油組成物は、７０℃、１ＧＰａでミニトラクションマシン（ＭＴＭ）測定を用いて定められた、２５％の滑り率［転がり滑り率；ｓｌｉｄｅ ｒｏｌｌ ｒａｔｉｏ（ＳＲＲ）］で、０．００３以上０．０３０以下の範囲内の、より好ましくは０．０３以上０．０２８以下の範囲内の、さらにより好ましくは０．００５以上０．０２７以下の範囲内の、最も好ましくは０．０１０以上０．０２５以下の範囲内の摩擦係数を有する。

【0067】

他の実施形態においては、本発明は、少なくとも１種のアルコキシル化ポリエチレングリコールを含有する工業用油に関する。

【0068】

上記で定義される少なくとも１種のアルコキシル化ポリエチレングリコールまたは上記で定義されるポリエチレングリコールの混合物を含有する潤滑油組成物は、例えば、ライトデューティー（軽負荷）エンジン油、ミディアムデューティー（中負荷）エンジン油、ヘビーデューティー（高負荷）エンジン油、工業用エンジン油、船舶用エンジン油、自動車用エンジン油、クランクシャフト油、圧縮機油、冷凍機油、炭化水素圧縮機油、極低温用潤滑油脂、高温用潤滑油脂、ワイヤロープ用潤滑剤、繊維機械用油、冷凍機油、航空宇宙用潤滑剤、航空機タービン油、変速機油、ガスタービン油、スピンドル油、スピン油、トラクションフルード、変速機油、プラスチック変速機油、乗用車用変速機油、トラック用変速機油、工業用変速機油、工業用ギヤ油、絶縁油、計器用油、ブレーキフルード、変速機液、ショックアブソーバーオイル、熱分配媒体油、変圧器油、脂肪、チェーンオイル、金属加工作業用の最小量潤滑剤、高温作業用油、低温作業用油、水性金属加工液用油、ニートオイル金属加工流体用油、半合成金属加工流体用油、合成金属加工流体用油、土質調査用掘削洗浄剤、作動油、生分解性潤滑剤、生分解性潤滑グリース、生分解性ワックス、チェーンソーオイル、離型剤、成形用流体、ガン用潤滑剤、ピストル用潤滑剤、ライフル用潤滑剤、腕時計用潤滑剤および食品等級認可潤滑剤といった様々な用途での使用が可能である。

【0069】

前述の潤滑油組成物は、基油、補助溶剤および様々な添加剤を様々な比で含有しうる。

【0070】

好ましくは、前述の潤滑油組成物はさらに、鉱油（グループＩ、ＩＩまたはＩＩＩの油）、ポリ−α−オレフィン（グループＩＶの油）、重合オレフィン、共重合オレフィン、アルキルナフタレン、アルキレンオキシド重合体、シリコーン油、リン酸エステルおよびカルボン酸エステル（グループＶの油）からなる群から選択される基油を含有する。好ましくは、前述の潤滑油は、前述の潤滑油組成物の総量を基準として、５０質量％以上９９質量％以下の、または８０質量％以上９９質量％以下の、または９０質量％以上９９質量％以下の基油を含有する。

【0071】

本発明における基油についての定義は、米国石油協会（ＡＰＩ）の刊行物“Ｅｎｇｉｎｅ Ｏｉｌ Ｌｉｃｅｎｓｉｎｇ ａｎｄ Ｃｅｒｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ Ｓｙｓｔｅｍ”，産業サービス部門、第１４版、１９９６年１２月、追補１（Ａｄｄｅｎｄｕｍ １）、１９９８年１２月に記載のものと同一である。前述の刊行物では、基油を以下のように分類している：
ａ）グループＩの基油は、飽和分を９０％未満含有し、かつ／または硫黄分を０．０３％超含有し、かつ以下の表に示す試験法を用いた場合に８０以上でかつ１２０未満の粘度指数を有する。

【0072】

ｂ）グループＩＩの基油は、飽和分を９０％以上含有し、かつ硫黄分を０．０３％以下含有し、かつ以下の表に示す試験法を用いた場合に８０以上でかつ１２０未満の粘度指数を有する。

【0073】

ｃ）グループＩＩＩの基油は、飽和分を９０％以上含有し、かつ硫黄分を０．０３％以下含有し、かつ以下の表に示す試験法を用いた場合に１２０以上の粘度指数を有する。

【0074】

基油に関する分析方法

【表1-1】

【0075】

グループＩＶの基油には、ポリ−α−オレフィンが含まれる。本発明に適した低粘度の合成流体には、ポリ−α−オレフィン（ＰＡＯ）と、ワックスを含むフィッシャー・トロプシュ高沸点留分の水添分解または水添異性化からの合成油とが含まれる。これらはどちらも、その合成由来と一致して低い不純物レベルを有する飽和分を構成要素とする油である。この水添異性化されたフィッシャー・トロプシュワックスとは、イソパラフィン系の特性を示す飽和成分（フィッシャー・トロプシュワックスの主にｎ−パラフィンの異性化から生じたもの）を含む極めて適した基油であり、これによって高い粘度指数と低い流動点との良好な調和がもたらされる。フィッシャー・トロプシュワックスの水添異性化方法は、米国特許第５，３６２，３７８号；同第５，５６５，０８６号；同第５，２４６，５６６号および同第５，１３５，６３８号、並びにＥＰ７１０７１０、ＥＰ３２１３０２およびＥＰ３２１３０４に記載されている。

【0076】

その固有の特性に応じて低粘度または高粘度の流体として本発明に適したポリ−α−オレフィンとしては、典型的にはα−オレフィンの比較的低分子量の水添重合体またはオリゴマーを含有する公知のＰＡＯ材料が挙げられ、これに限定されるものではないがＣ_２〜約Ｃ_３２−α−オレフィンが挙げられ、ここで、Ｃ_８〜約Ｃ_１６−α−オレフィン、例えば１−オクテン、１−デセン、１−ドデセン等が好ましい。Ｃ_１４〜Ｃ_１８の範囲内の高級オレフィンの二量体は低粘度の基油をもたらすが、好ましいポリ−α−オレフィンは、ポリ−１−オクテン、ポリ−１−デセンおよびポリ−１−ドデセンである。

【0077】

本発明に適した低粘度のＰＡＯ流体は、α−オレフィンを例えばフリーデル・クラフツ触媒等の重合触媒の存在下に重合させることにより適宜製造することができ、このような触媒には、例えば、三塩化アルミニウム、三フッ化ホウ素、または、三フッ化ホウ素と水、アルコール、例えばエタノール、プロパノール若しくはブタノール、カルボン酸若しくはエステル、例えば酢酸エチル若しくはプロピオン酸エチルとの錯体が挙げられる。例えば、米国特許第３，１４９，１７８号または同第３，３８２，２９１号に開示された方法を、本発明において適宜使用することができる。ＰＡＯ合成のその他の記載は、以下の米国特許文献中に存在する：米国特許第３，７４２，０８２号（Ｂｒｅｎｎａｎ）；同第３，７６９，３６３号（Ｂｒｅｎｎａｎ）；同第３，８７６，７２０号（Ｈｅｉｌｍａｎ）；同第４，２３９，９３０号（Ａｌｌｐｈｉｎ）；同第４，３６７，３５２号（Ｗａｔｔｓ）；同第４，４１３，１５６号（Ｗａｔｔｓ）；同第４，４３４，３０８号（Ｌａｒｋｉｎ）；同第４，９１０，３５５号（Ｓｈｕｂｋｉｎ）；同第４，９５６，１２２号（Ｗａｔｔｓ）；および同第５，０６８，４８７号（Ｔｈｅｒｉｏｔ）。

【0078】

グループＶの基油には、グループＩ〜グループＩＶに記載されていない全ての基油が含まれる。グループＶの基油の例としては、アルキルナフタレン、アルキレンオキシド重合体、シリコーン油、リン酸エステルおよびカルボン酸エステルが挙げられる。

【0079】

合成潤滑油としては、炭化水素油およびハロゲン置換炭化水素油、例えば重合オレフィン、共重合オレフィン（例えばポリブチレン、ポリプロピレン、プロピレン−イソブチレン−共重合体、塩素化ポリブチレン、ポリ（１−ヘキセン）、ポリ（１−オクテン）、ポリ（１−デセン））；アルキルベンゼン（例えばドデシルベンゼン、テトラデシルベンゼン、ジノニルベンゼン、ジ（２−エチルヘキシル）ベンゼン）；ポリフェニル（例えばビフェニル、テルフェニル、アルキル化ポリフェノール）；およびアルキル化ジフェニルエーテルおよびアルキル化ジフェニルスルフィド、並びにそれらの誘導体、類似体および同族体が挙げられる。

【0080】

本発明に適したさらなるカルボン酸エステルとしては、一塩基酸および多塩基酸とモノアルカノールとのエステル（単一エステル）、または一塩基酸および多塩基酸とモノアルカノールおよびポリアルカノールの混合物とのエステル（複合エステル）、並びにモノカルボン酸のポリオールエステル（単一エステル）、またはモノカルボン酸およびポリカルボン酸の混合物のポリオールエステル（複合エステル）が挙げられる。一塩基酸および／または多塩基酸タイプのエステルとしては、例えば、モノカルボン酸、例えばヘプタン酸、およびジカルボン酸、例えばフタル酸、コハク酸、アルキルコハク酸、アルケニルコハク酸、マレイン酸、アゼライン酸、スベリン酸、セバシン酸、フマル酸、アジピン酸、リノール酸二量体、マロン酸、アルキルマロン酸、アルケニルマロン酸等と、様々なアルコール、例えばブチルアルコール、ヘキシルアルコール、ドデシルアルコール、２−エチルヘキシルアルコールまたはそれらとポリアルカノールとの混合物等とのエステルが挙げられる。これらのタイプのエステルの具体例としては、ヘプタン酸ノニル、アジピン酸ジブチル、セバシン酸ジ（２−エチルヘキシル）、フマル酸ジ−ｎ−ヘキシル、セバシン酸ジオクチル、アゼライン酸ジイソオクチル、アゼライン酸ジイソデシル、フタル酸ジオクチル、フタル酸ジデシル、セバシン酸ジエイコシル、アジピン酸ジブチル−ＴＭＰ（ｄｉｂｕｔｙｌ−ＴＭＰ−ａｄｉｐａｔｅ）等が挙げられる。

【0081】

例えば一価または多価アルコール、好ましくはヒンダードポリオール、例えばネオペンチルポリオール、例えばネオペンチルグリコール、トリメチロールエタン、２−メチル−２−プロピル−１，３−プロパンジオール、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン、ペンタエリトリトールおよびジペンタエリトリトールと、少なくとも４個の炭素原子を含むモノカルボン酸、通常はＣ_５〜Ｃ_３０酸、例えば飽和直鎖状脂肪酸、例えばカプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸およびベヘン酸、または対応する分岐状脂肪酸または不飽和脂肪酸、例えばオレイン酸、またはそれらとポリカルボン酸との混合物との反応により得られるエステルも、本発明に適している。

【0082】

公知の合成潤滑油の他のクラスを構成しているのは、アルキレンオキシド重合体および共重合体、並びに末端ヒドロキシル基がエステル化、エーテル化等により変性されたそれらの誘導体である。これらは、エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドの重合により製造されるポリオキシアルキレン重合体、およびポリオキシアルキレン重合体のアルキルおよびアリールエーテル（例えば分子量１０００のメチルポリイソプロピレングリコールエーテル、または分子量１０００〜１５００のポリエチレングリコールのジフェニルエーテル）；並びにそれらのモノ−およびポリカルボン酸エステル、例えばテトラエチレングリコールの、酢酸エステル、混合型Ｃ_３〜Ｃ_８脂肪酸エステルおよびＣ_１３オキソ酸ジエステルにより例示される。

【0083】

合成潤滑剤の他の有用なクラスとしては、シリコーン系油、例えばポリアルキルシリコーン油、ポリアリールシリコーン油、ポリアルコキシシリコーン油またはポリアリールオキシシリコーン油およびシリケート油が挙げられ；そのような油としては、テトラエチルシリケート、テトライソプロピルシリケート、テトラ−（２−エチルヘキシル）シリケート、テトラ−（４−メチル−２−エチルヘキシル）シリケート、テトラ−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）シリケート、ヘキサ−（４−メチル−２−エチルヘキシル）ジシロキサン、ポリ（メチル）シロキサンおよびポリ（メチルフェニル）シロキサンが挙げられる。他の合成潤滑油としては、リンを含む酸の液体エステル（例えばトリクレジルホスフェート、トリオクチルホスフェート、デシルホスホン酸のジエチルエステル）およびテトラヒドロフラン重合体が挙げられる。

【0084】

本発明の潤滑油組成物は、任意にさらに、少なくとも１種の他の性能向上用添加剤を含む。前述の他の性能向上用添加剤には、分散剤、金属不活性化剤、清浄剤、粘度調整剤、極圧剤（典型的にはホウ素および／または硫黄および／またはリンを含有）、摩耗防止剤、酸化防止剤（例えばヒンダードフェノール、アミン系酸化防止剤またはモリブデン化合物）、腐食防止剤、発泡防止剤、解乳化剤、流動点降下剤、シール膨潤剤、摩擦調整剤およびそれらの混合物が含まれる。

【0085】

オイルフリーベースでの存在する前述の他の性能向上用添加剤（粘度調整剤を除く）を合一した総量は、前述の組成物の０質量％〜２５質量％、または０．０１質量％〜２０質量％、または０．０５質量％〜１５質量％、または０．５質量％〜１０質量％、または１質量％〜５質量％の範囲であってよい。

【0086】

前述の他の性能向上用添加剤は１種以上存在してもよいが、通常は、前述の他の性能向上用添加剤は互いに異なる量で存在する。

【0087】

一実施形態においては、前述の潤滑組成物はさらに、１種以上の粘度調整剤を含む。

【0088】

存在する場合には、粘度調整剤は、前述の潤滑組成物の０．５質量％〜７０質量％、１質量％〜６０質量％、または５質量％〜５０質量％、または１０質量％〜５０質量％の量で存在することができる。

【0089】

粘度調整剤としては、
（ａ）ポリメタクリレート、
（ｂ）（ＩＩ）ビニル芳香族モノマー；および（ｉｉ）不飽和カルボン酸、無水物またはそれらの誘導体のエステル化共重合体、
（ｃ）（ＩＩ）α−オレフィン；および（ｉｉ）不飽和カルボン酸、無水物またはそれらの誘導体のエステル化共重合体、または
（ｄ）スチレン−ブタジエンの水添共重合体、
（ｅ）エチレン−プロピレン共重合体、
（ｆ）ポリイソブテン、
（ｇ）水添スチレン−イソプレン重合体、
（ｈ）水添イソプレン重合体、または
（ｉ）それらの混合物
が挙げられる。

【0090】

一実施形態においては、粘度調整剤としては、
（ａ）ポリメタクリレート、
（ｂ）（ＩＩ）ビニル芳香族モノマー；および（ｉｉ）不飽和カルボン酸、無水物またはそれらの誘導体のエステル化共重合体、
（ｃ）（ＩＩ）α−オレフィン；および（ｉｉ）不飽和カルボン酸、無水物またはそれらの誘導体のエステル化共重合体、または
（ｄ）それらの混合物
が挙げられる。

【0091】

極圧剤としては、ホウ素および／または硫黄および／またはリンを含有する化合物が挙げられる。

【0092】

極圧剤は、前述の潤滑組成物中に、該潤滑組成物の０質量％〜２０質量％、または０．０５質量％〜１０質量％、または０．１質量％〜８質量％存在することができる。

【0093】

一実施形態においては、極圧剤は含硫化合物である。一実施形態においては、含硫化合物は、硫化オレフィン、ポリスルフィドまたはそれらの混合物であってよい。硫化オレフィンの例としては、プロピレン、イソブチレン、ペンテンから誘導される硫化オレフィン；有機スルフィドおよび／またはポリスルフィド、例えばベンジルジスルフィド；ビス−（クロロベンジル）ジスルフィド；ジブチルテトラスルフィド；ジ−ｔｅｒｔ−ブチルポリスルフィド；並びにオレイン酸の硫化メチルエステル、硫化アルキルフェノール、硫化ジペンテン、硫化テルペン、硫化ディールス・アルダー付加物、アルキルスルフェニルＮ’，Ｎ−ジアルキルジチオカルバメート；またはそれらの混合物が挙げられる。

【0094】

一実施形態においては、硫化オレフィンとしては、プロピレン、イソブチレン、ペンテンおよびそれらの混合物から誘導される硫化オレフィンが挙げられる。

【0095】

一実施形態においては、極圧剤である含硫化合物としては、ジメルカプトチアジアゾールまたはその誘導体または混合物が挙げられる。ジメルカプトチアジアゾールの例としては、例えば２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾールまたはヒドロカルビル置換２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾールまたはそれらのオリゴマーといった化合物が挙げられる。ヒドロカルビル置換２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾールのオリゴマーは、典型的には、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール単位間に硫黄−硫黄結合を生成し、それによって２つ以上の前述のチアジアゾール単位の誘導体またはオリゴマーを生成することにより形成される。適した２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール誘導化合物としては、例えば２，５−ビス（ｔｅｒｔ−ノニルジチオ）−１，３，４−チアジアゾールまたは２−ｔｅｒｔ−ノニルジチオ−５−メルカプト−１，３，４−チアジアゾールが挙げられる。ヒドロカルビル置換２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾールのヒドロカルビル置換基上の炭素原子の数としては、典型的には１〜３０、または２〜２０、または３〜１６が挙げられる。

【0096】

一実施形態においては、ジメルカプトチアジアゾールは、チアジアゾール官能化分散剤であることができる。チアジアゾール官能化分散剤の詳細な説明は、国際公開公報ＷＯ２００８／０１４３１５の段落［００２８］〜段落［００５２］に記載されている。

【0097】

チアジアゾール官能化分散剤は、チアジアゾール化合物と分散剤基剤との加熱、反応または錯形成を含む方法により製造可能である。チアジアゾール化合物は、共有結合していてもよいし、塩を形成していてもよいし、錯体を形成していてもよく、またさもなくば分散剤またはその混合物で可溶化されていてもよい。

【0098】

チアジアゾール官能化分散剤の製造に使用される分散剤基剤とチアジアゾールとの相対量は、可変である。一実施形態においては、チアジアゾール化合物は、分散剤基剤１００質量部に対して０．１質量部〜１０質量部で存在する。他の実施形態においては、チアジアゾール化合物は、分散剤基剤１００質量部に対して０．１質量部超〜９質量部、または０．１質量部超〜５質量部未満、または０．２質量部〜５質量部未満で存在する。分散剤基剤に対するチアジアゾール化合物の相対量は、（０．１〜１０）：１００、または（＞０．１〜９）：１００（例えば（＞０．５〜９）：１００）、または（０．１〜５未満）：１００、または（０．２〜５未満）：１００と表すこともできる。

【0099】

一実施形態においては、分散剤基剤は、チアジアゾール化合物１質量部に対して０．１質量部〜１０質量部で存在する。他の実施形態においては、分散剤基剤は、チアジアゾール化合物１質量部に対して０．１質量部超〜９質量部、または０．１質量部超〜５質量部未満、または約０．２質量部〜５質量部未満で存在する。チアジアゾール化合物に対する分散剤基剤の相対量は、（０．１〜１０）：１、または（＞０．１〜９）：１（例えば（＞０．５〜９）：１）、または（０．１〜５未満）：１、または（０．２〜５未満）：１と表すこともできる。

【0100】

チアジアゾール官能化分散剤は基剤から誘導されることができ、この基剤としては、スクシンイミド分散剤（例えばＮ−置換長鎖アルケニルスクシンイミド、典型的にはポリイソブチレンスクシンイミド）、マンニッヒ分散剤、エステル含有分散剤、脂肪族ヒドロカルビルモノカルボン酸アシル化剤とアミンまたはアンモニアとの縮合生成物、アルキルアミノフェノール分散剤、ヒドロカルビル−アミン分散剤、ポリエーテル分散剤、ポリエーテルアミン分散剤、分散剤官能性を有する粘度調整剤（例えば分散剤官能性を有する高分子粘度指数向上剤（ＶＭ；ｖｉｓｃｏｓｉｔｙ ｉｎｄｅｘ ｍｏｄｉｆｉｅｒｓ））またはそれらの混合物が挙げられる。一実施形態においては、分散剤基剤としては、スクシンイミド分散剤、エステル含有分散剤またはマンニッヒ分散剤が挙げられる。

【0101】

一実施形態においては、極圧剤としてホウ素含有化合物が挙げられる。ホウ素含有化合物としては、ホウ酸エステル（若干の実施形態においてはボレート化エポキシド（ｂｏｒａｔｅｄ ｅｐｏｘｉｄｅ）とも称されることがある）、ボレート化アルコール（ｂｏｒａｔｅｄ ａｌｃｏｈｏｌ）、ボレート化分散剤（ｂｏｒａｔｅｄ ｄｉｓｐｅｒｓａｎｔ）、ボレート化リン脂質（ｂｏｒａｔｅｄ ｐｈｏｓｐｈｏｌｉｐｉｄ）、またはそれらの混合物が挙げられる。一実施形態においては、ホウ素含有化合物は、ホウ酸エステルまたはボレート化アルコールであってよい。

【0102】

ホウ酸エステルは、ホウ素化合物と、エポキシ化合物、ハロヒドリン化合物、エピハロヒドリン化合物、アルコールおよびそれらの混合物から選択される少なくとも１種の化合物との反応により製造することができる。アルコールとしては、二価アルコール、三価アルコールまたはより多価のアルコールが挙げられるが、但し、一実施形態に関しては、ヒドロキシル基は隣接する炭素原子上に存在しており、すなわちビシナルである。

【0103】

ホウ酸エステルの製造に適したホウ素化合物としては、ホウ酸（例えば、メタホウ酸、オルトホウ酸およびテトラホウ酸）、三酸化二ホウ素、三酸化ホウ素およびアルキルボレートからなる群から選択される様々な形態が挙げられる。ホウ酸エステルは、ハロゲン化ホウ素から製造されることもできる。

【0104】

一実施形態においては、適したホウ酸エステル化合物としては、トリプロピルボレート、トリブチルボレート、トリペンチルボレート、トリヘキシルボレート、トリヘプチルボレート、トリオクチルボレート、トリノニルボレートおよびトリデシルボレートが挙げられる。一実施形態においては、ホウ酸エステル化合物としては、トリブチルボレート、トリ−２−エチルヘキシルボレートまたはそれらの混合物が挙げられる。

【0105】

一実施形態においては、ホウ素含有化合物は、典型的にはＮ−置換長鎖アルケニルスクシンイミドから誘導されるボレート化分散剤である。一実施形態においては、ボレート化分散剤としてポリイソブチレンスクシンイミドが挙げられる。ボレート化分散剤については、米国特許第３，０８７，９３６号および同第３，２５４，０２５号においてより詳細に説明されている。

【0106】

一実施形態においては、ボレート化分散剤を含硫化合物またはホウ酸エステルと組み合わせて使用することができる。

【0107】

一実施形態においては、極圧剤は、ボレート化分散剤以外である。

【0108】

長鎖アルケニル基の由来となる炭化水素の数平均分子量としては、３５０〜５０００、または５００〜３０００、または５５０〜１５００の範囲が挙げられる。長鎖アルケニル基は、５５０、または７５０、または９５０〜１０００の数平均分子量を有することができる。

【0109】

Ｎ−置換長鎖アルケニルスクシンイミドは、ホウ酸（例えばメタホウ酸、オルトホウ酸およびテトラホウ酸）、三酸化二ホウ素、三酸化ホウ素およびアルキルボレートを含む様々な薬剤を用いてボレート化される。一実施形態においては、ボレート化剤（ｂｏｒａｔｉｎｇ ａｇｅｎｔ）はホウ酸であり、これは単独で使用されてもよいし他のボレート化剤と組み合わせて使用されてもよい。

【0110】

ボレート化分散剤は、ホウ素化合物とＮ−置換長鎖アルケニルスクシンイミドとをブレンドし、これらを、所望の反応が生じるまで、例えば８０℃〜２５０℃、または９０℃〜２３０℃、または１００℃〜２１０℃といった好適な温度で加熱することにより製造されることができる。ホウ素化合物対Ｎ−置換長鎖アルケニルスクシンイミドのモル比は、例えば１０：１〜１：４、または４：１〜１：３といった範囲であってよく、また、ホウ素化合物対Ｎ−置換長鎖アルケニルスクシンイミドのモル比は、１：２であってもよい。また、ボレート化分散剤中のＢのモル数：Ｎのモル数（すなわち、Ｂの原子数：Ｎの原子数）の比は、０．２５：１〜１０：１、または０．３３：１〜４：１、または０．２：１〜１．５：１、または０．２５：１〜１．３：１、または０．８：１〜１．２：１、または約０．５：１であってよい。反応を行う際に、不活性液体を使用してもよい。前述の液体としては、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジメチルホルムアミドまたはそれらの混合物が挙げられる。

【0111】

一実施形態においては、前述の潤滑組成物はさらに、ボレート化リン脂質を含む。ボレート化リン脂質は、リン脂質のホウ素化から誘導されることができる（例えば、ホウ素化はホウ酸を用いて行われることができる）。リン脂質およびレシチンについては、Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｋｉｒｋ ａｎｄ Ｏｔｈｍｅｒ，第３版の、“Ｆａｔｓ ａｎｄ Ｆａｔｔｙ Ｏｉｌｓ”，第９巻，第７９５頁−第８３１頁および“Ｌｅｃｉｔｈｉｎｓ”，第１４巻，第２５０頁−第２６９頁に詳細に説明されている。

【0112】

リン脂質は、リン酸を含むいかなる脂質であってもよく、例えばレシチンまたはセファリンまたはそれらの誘導体であってよい。リン脂質の例としては、ホスファチジルコリン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルイノシトール、ホスファチジルエタノールアミン、ホスホチジン酸およびそれらの混合物が挙げられる。リン脂質は、グリセロリン脂質、上記で列挙したリン脂質のグリセロール誘導体であってよい。典型的には、グリセロリン脂質は、グリセロール基上に１つまたは２つのアシル基、アルキル基またはアルケニル基を有する。前述のアルキル基またはアルケニル基は、８〜３０個、または８〜２５個、または１２〜２４個の炭素原子を含むことができる。適したアルキル基またはアルケニル基の例としては、オクチル、ドデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、ドコサニル、オクテニル、ドデセニル、ヘキサデセニルおよびオクタデセニルが挙げられる。

【0113】

リン脂質は、合成により製造されてもよいし、天然源から誘導されてもよい。合成リン脂質は、当業者に知られている方法により製造されることができる。天然由来のリン脂質は、多くの場合、当業者に知られている手法により抽出される。リン脂質は、動物源または植物源に由来したものであってもよい。有用なリン脂質の一つは、ヒマワリ種子に由来する。リン脂質は、典型的には、ホスファチジルコリンを３５％〜６０％、ホスファチジルイノシトールを２０％〜３５％、ホスファチジン酸を１％〜２５％、およびホスファチジルエタノールアミンを１０％〜２５％含み、その際、前述のパーセンテージはリン脂質全体を基準とする質量％である。脂肪酸含分は、パルミチン酸２０質量％〜３０質量％、ステアリン酸２質量％〜１０質量％、オレイン酸１５質量％〜２５質量％、およびリノール酸４０質量％〜５５質量％であることができる。

【0114】

摩擦調整剤としては、脂肪アミン、エステル、例えばボレート化グリセロールエステル（ｂｏｒａｔｅｄ ｇｌｙｃｅｒｏｌ ｅｓｔｅｒｓ）、脂肪ホスフィット、脂肪酸アミド、脂肪エポキシド、ボレート化脂肪エポキシド（ｂｏｒａｔｅｄ ｆａｔｔｙ ｅｐｏｘｉｄｅｓ）、アルコキシル化脂肪アミン、ボレート化アルコキシル化脂肪アミン（ｂｏｒａｔｅｄ ａｌｋｏｘｙｌａｔｅｄ ｆａｔｔｙ ａｍｉｎｅｓ）、脂肪酸の金属塩、または脂肪イミダゾリン、カルボン酸とポリアルキレンポリアミンとの縮合生成物が挙げられる。

【0115】

一実施形態においては、前述の潤滑組成物は、極圧剤として記載された化合物である上記リン酸エステルのアミン塩以外の含リン摩耗防止剤または含硫摩耗防止剤を含むことができる。前述の摩耗防止剤の例としては、非イオン性リン化合物（典型的には、酸化状態が＋３または＋５であるリン原子を有する化合物）、ジアルキルジチオリン酸金属塩（典型的にはジアルキルジチオリン酸亜鉛）、モノアルキルリン酸金属塩またはジアルキルリン酸金属塩（典型的にはリン酸亜鉛）またはそれらの混合物が挙げられる。

【0116】

非イオン性リン化合物としては、亜リン酸エステル、リン酸エステルまたはそれらの混合物が挙げられる。

【0117】

一実施形態においては、本発明の潤滑組成物はさらに分散剤を含む。分散剤は、スクシンイミド分散剤（例えばＮ−置換長鎖アルケニルスクシンイミド）、マンニッヒ分散剤、エステル含有分散剤、脂肪ヒドロカルビルモノカルボン酸アシル化剤とアミン若しくはアンモニアとの縮合生成物、アルキルアミノフェノール分散剤、ヒドロカルビルアミン分散剤、ポリエーテル分散剤、またはポリエーテルアミン分散剤であってよい。

【0118】

一実施形態においては、スクシンイミド分散剤としてポリイソブチレン置換スクシンイミドが挙げられ、その際、該分散剤の由来となるポリイソブチレンは、４００〜５０００、または９５０〜１６００の数平均分子量を有することができる。

【0119】

スクシンイミド分散剤およびその製造方法は、米国特許第４，２３４，４３５号および同第３，１７２，８９２号においてより十分に記載されている。

【0120】

適したエステル含有分散剤は、典型的には高分子量エステルである。こうした材料は、米国特許第３，３８１，０２２号においてより詳細に説明されている。

【0121】

一実施形態においては、分散剤としてボレート化分散剤が挙げられる。典型的には、ボレート化分散剤としては、スクシンイミド分散剤、例えばポリイソブチレンスクシンイミドが挙げられ、その際、該分散剤の由来となるポリイソブチレンは、４００〜５０００の数平均分子量を有することができる。ボレート化分散剤については、極圧剤の説明においてより詳細に説明されている。

【0122】

分散性粘度調整剤（しばしばＤＶＭ（ｄｉｓｐｅｒｓａｎｔ ｖｉｓｃｏｓｉｔｙ ｍｏｄｉｆｉｅｒ）とも称される）としては、官能化ポリオレフィン、例えば無水マレイン酸とアミンとの反応生成物で官能化されたエチレン−プロピレン共重合体、アミンで官能化されたポリメタクリレート、またはアミンと反応させたエステル化スチレン−無水マレイン酸共重合体が挙げられ、これらも本発明の組成物において使用可能である。

【0123】

腐食防止剤としては、１−アミノ−２−プロパノール、オクチルアミンオクタノエート、ドデセニルコハク酸またはドデセニル無水コハク酸および／または脂肪酸、例えばオレイン酸とポリアミンとの縮合生成物が挙げられる。

【0124】

金属不活性化剤としては、ベンゾトリアゾールの誘導体（典型的にはトリルトリアゾール）、１，２，４−トリアゾール、ベンゾイミダゾール、２−アルキルジチオベンゾイミダゾールまたは２−アルキルジチオベンゾトリアゾールが挙げられる。金属不活性化剤は、腐食防止剤とも称されうる。

【0125】

発泡防止剤としては、エチルアクリレートと２−エチルヘキシルアクリレートと任意に酢酸ビニルとの共重合体が挙げられる。

【0126】

解乳化剤としては、トリアルキルホスフェート、および、エチレングリコール、エチレンオキシド、プロピレンオキシドまたはそれらの混合物の様々な重合体および共重合体が挙げられる。

【0127】

流動点降下剤としては、無水マレイン酸−スチレン、ポリメタクリレート、ポリアクリレートまたはポリアクリルアミドが挙げられる。

【0128】

シール膨潤剤としては、Ｅｘｘｏｎ Ｎｅｃｔｏｎ−３７（登録商標）（ＦＮ １３８０）およびＥｘｘｏｎ Ｍｉｎｅｒａｌ Ｓｅａｌ Ｏｉｌ（登録商標）（ＦＮ ３２００）が挙げられる。

【0129】

好ましくは、前述の潤滑油組成物は、ジイソデシルアジペート、ジプロピルアジペート、ジイソトリデシルアジペート、トリメチルプロピルトリカプリレート、ジイソオクチルアジペート、ジエチルヘキシルアジペートおよびジノニルアジペートからなる群から選択される補助溶剤を含有する。好ましくは、前述の潤滑油組成物は、補助溶剤を、該潤滑油組成物の総質量を基準として、０．５質量％以上３５質量％以下の量で、より好ましくは１質量％以上３０質量％以下の量で含有する。

【0130】

他の実施形態においては、本発明は、エンジンにおいて摩擦を低減する方法であって、上記で定義される少なくとも１種のアルコキシル化ポリエチレングリコールまたは上記で定義されるポリエチレングリコールの混合物を含有するエンジン油を用いる前記方法を対象とする。

【0131】

他の実施形態においては、本発明は、機械的装置の潤滑において潤滑油組成物の摩擦調整特性を向上させる方法であって、前記潤滑油組成物に上記で定義される少なくとも１種のアルコキシル化ポリエチレングリコールを配合することを含む前記方法を対象とする。

【0132】

摩擦調整特性の向上とは、本発明の意味では、上記で定義されるカルボン酸エステルを含有する潤滑油組成物の摩擦係数が、該カルボン酸エステルを含まない潤滑油組成物の摩擦係数よりも低いことを意味する。摩擦調整特性は、７０℃、１ＧＰａでミニトラクションマシン（ＭＴＭ）測定を用いた２５％の滑り率［転がり滑り率；ｓｌｉｄｅ ｒｏｌｌ ｒａｔｉｏ（ＳＲＲ）］での摩擦係数の測定により定められる。

【0133】

本発明の意味での機械的装置とは、機械的原理で作動する装置からなる機構である。

【0134】

機械的装置は、好ましくは、ベアリング、ギヤ、ジョイントおよびガイド装置からなる群から選択される。好ましくは、機械的装置は、１０℃以上８０℃以下の範囲内の温度で運転される。

【実施例】

【0135】

実施例
ＯＨＺ＝ＤＩＮ ５３２４０により測定される水酸基価
Ｍ_ｎ＝ＤＩＮ ５５６７２−１により測定される、ポリスチレン校正用標準物質換算の数平均分子量
Ｍ_ｗ＝ＤＩＮ ５５６７２−１により測定される、ポリスチレン校正用標準物質換算の重量平均分子量
ＰＤ＝ＤＩＮ ５５６７２−１により測定される多分散度

【0136】

物理的特性の測定
動粘度を、国際的な標準的方法であるＡＳＴＭ Ｄ ４４５により測定した。
粘度指数を、ＡＳＴＭ Ｄ ２２７０により測定した。
流動点を、ＤＩＮ ＩＳＯ ３０１６により測定した。

【0137】

摩擦係数の評価
流体を、ＭＴＭ（ミニトラクションマシン）機器においていわゆるトラクションテストモードを用いて試験した。このモードでは、摩擦係数を様々な滑り率［転がり滑り率；ｓｌｉｄｅ ｒｏｌｌ ｒａｔｉｏ（ＳＲＲ）］にわたって一定の平均速度で測定することでトラクション曲線が得られる。ＳＲＲ＝滑り速度／平均エントレインメント（連行）速度＝２（Ｕ１−Ｕ２）／（Ｕ１＋Ｕ２）であり、ここで、Ｕ１およびＵ２はそれぞれボール速度およびディスク速度である。

【0138】

この実験に使用したディスクおよびボールは鋼製であり（ＡＩＳＩ ５２１００）、７５０ＨＶの硬さおよび０．０２μｍ未満のＲａを有していた。直径は、それぞれ、ディスクに関しては４５．０ｍｍであり、ボールに関しては１９．０ｍｍであった。トラクション曲線を、１．００ＧＰａの一定圧力で、４ｍ／ｓの平均速度でかつ７０℃の温度で引いた。滑り率［転がり滑り率；ｓｌｉｄｅ ｒｏｌｌ ｒａｔｉｏ（ＳＲＲ）］を０〜２５％で変化させて摩擦係数を測定した。

【0139】

油相容性（油相溶性）の評価
油相容性（油相溶性）を測定するための方法を独自に開発した。油と試験材料とを、それぞれ１０／９０％ｗ／ｗ、５０／５０％ｗ／ｗおよび９０／１０％ｗ／ｗの比で混合した。これらの混合物を室温で１２時間にわたる回転処理により混合した。これらの混合物の外観を、均質化後に観察し、そして２４時間後に再び観察した。２４時間後に、試験した比のうち少なくとも２つについて相分離が認められない場合に、この試験材料を油と相容性（相溶性）を示すものとする。

【0140】

ポリアルキレングリコールの合成
実施例１：Ｐｌｕｒｉｏｌ（登録商標）Ｅ４００、並びに１２当量のＣ_１２エポキシドおよび２０当量のブチレンオキシド（ランダム）
鋼製反応器（１．５Ｌ）にポリエチレングリコール４００（Ｍ_ｗ４００）（０．２モル、８０ｇ）を装入し、ＫＯｔＢｕ（０．４質量％）３．２３ｇを混合し、この反応器を窒素でパージした。２ｂａｒの圧力で、ブチレンオキシドとＣ_１２エポキシドとの混合物（４．０モル、２８８ｇ ＢｕＯ；２．４モル、４４１ｇ Ｃ_１２エポキシド）を、１４０℃で６ｂａｒの圧力下に１０時間にわたって滴加した。この反応器を１４０℃で１０時間撹拌し、かつ８０℃に冷却した。生成物を窒素によりストリッピングした。次いで、生成物を排出し、Ａｍｂｏｓｏｌ（登録商標）（ケイ酸マグネシウム、３０ｇ）と混合し、かつ８０℃で、ロータリーエバポレーター上で混合した。圧力ストレーナー（ろ過媒体：Ｓｅｉｔｚ ９００）でのろ過により、精製された生成物を得た。収量：８０９ｇ、定量的（理論値：８０９ｇ）
ＯＨＺ：３３．６ｍｇＫＯＨ／ｇ；（理論値：２７．７ｍｇＫＯＨ／ｇ）；
ＧＰＣ：Ｍｎ：３４７７；Ｍ_ｗ：３８４１；

【0141】

実施例２：Ｐｌｕｒｉｏｌ（登録商標）Ｅ２００、並びに１２当量のＣ_１２エポキシドおよび２０当量のブチレンオキシド（ランダム）
鋼製反応器（１．５Ｌ）にポリエチレングリコール２００（Ｍ_ｗ２００）（０．２モル、８０ｇ）を装入し、ＫＯｔＢｕ（０．４質量％）３．０７ｇを混合し、この反応器を窒素でパージした。２ｂａｒの圧力で、ブチレンオキシドとＣ_１２エポキシドとの混合物（４．０モル、２８８ｇ ＢｕＯ；２．４モル、４４１ｇ Ｃ_１２エポキシド）を、１４０℃で６ｂａｒの圧力下に８時間にわたって滴加した。この反応器を１４０℃で１０時間撹拌し、かつ８０℃に冷却した。生成物を窒素によりストリッピングした。次いで、生成物を排出し、Ａｍｂｏｓｏｌ（登録商標）（ケイ酸マグネシウム、３０ｇ）と混合し、かつ８０℃で、ロータリーエバポレーター上で混合した。圧力ストレーナー（ろ過媒体：Ｓｅｉｔｚ ９００）でのろ過により、精製された生成物を得た。収量：７１９ｇ、定量的（理論値：７６９ｇ）
ＯＨＺ：３２．０ｍｇＫＯＨ／ｇ；（理論値：２９．２ｍｇＫＯＨ／ｇ）；
ＧＰＣ：Ｍｎ：３４９４；Ｍ_ｗ：３７４９；

【0142】

実施例３：Ｐｌｕｒｉｏｌ（登録商標）Ｅ１０００、並びに３６当量のＣ_１２エポキシドおよび６０当量のプロピレンオキシド（ランダム）
鋼製反応器（１．５Ｌ）にポリエチレングリコール１０００（Ｍ_ｗ１０００）（０．１モル、１００ｇ）を装入し、かつ水中で５０％のＣｓＯＨ ６．６６ｇ（生成物に対して０．３質量％）を混合し、この反応器を窒素でパージした。２ｂａｒの圧力で、プロピレンオキシドとＣ_１２エポキシドとの混合物（６．０モル、３４８ｇ ＰＯ；３．６モル、６６２ｇ Ｃ_１２エポキシド）を、１４０℃で６ｂａｒの圧力下に１０時間にわたって滴加した。この反応器を１４０℃で１０時間撹拌し、かつ８０℃に冷却した。生成物を窒素によりストリッピングした。次いで、生成物を排出し、Ａｍｂｏｓｏｌ（登録商標）（ケイ酸マグネシウム、３０ｇ）と混合し、かつ８０℃でロータリーエバポレーター上で混合した。圧力ストレーナー（ろ過媒体：Ｓｅｉｔｚ ９００）でのろ過により、精製された生成物を得た。収量：１１２５ｇ、定量的（理論値：１１１０ｇ）
ＯＨＺ：１８．８ｍｇＫＯＨ／ｇ；（理論値：１０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ）；
ＧＰＣ：Ｍｎ：５９２８；Ｍ_ｗ：７６９６；

【0143】

実施例４：Ｐｌｕｒｉｏｌ（登録商標）Ｅ４００、並びに１２当量のＣ_１２エポキシドおよび１０当量のプロピレンオキシド（ランダム）
鋼製反応器（１．５Ｌ）にポリエチレングリコール４００（Ｍ_ｗ４００）（０．２５モル、１００ｇ）を装入し、ＫＯｔＢｕ（０．２質量％）１．６ｇを混合し、この反応器を窒素でパージした。２ｂａｒの圧力で、プロピレンオキシドとＣ_１２エポキシドとの混合物（２．５モル、１４５ｇ ＰＯ；３．０モル、５５２ｇ Ｃ_１２エポキシド）を、１４０℃で６ｂａｒの圧力下に８時間にわたって滴加した。この反応器を１４０℃で１０時間撹拌し、かつ８０℃に冷却した。生成物を窒素によりストリッピングした。次いで、生成物を排出し、Ａｍｂｏｓｏｌ（登録商標）（ケイ酸マグネシウム、３０ｇ）と混合し、かつ８０℃でロータリーエバポレーター上で混合した。圧力ストレーナー（ろ過媒体：Ｓｅｉｔｚ ９００）でのろ過により、精製された生成物を得た。収量：７７３ｇ（理論値：８０２ｇ）
ＯＨＺ：３７．１ｍｇＫＯＨ／ｇ；（理論値：３５．２ｍｇＫＯＨ／ｇ）；
ＧＰＣ：Ｍｎ：３５８６；Ｍ_ｗ：３７３８；Ｍ_ｐ：３８１６。

【0144】

実施例５：Ｐｌｕｒｉｏｌ（登録商標）Ｅ４００、および１２当量のＣ_１２エポキシド
鋼製反応器（１．５Ｌ）にポリエチレングリコール４００（Ｍ_ｗ４００）（０．３５モル、１４０ｇ）を装入し、ＫＯｔＢｕ（０．２質量％）１．６ｇを混合し、この反応器を窒素でパージした。２ｂａｒの圧力で、Ｃ_１２エポキシド（３．５モル、６４４ｇ）を、１４０℃で６ｂａｒの圧力下に８時間にわたって滴加した。この反応器を１４０℃で１０時間撹拌し、かつ８０℃に冷却した。生成物を窒素によりストリッピングした。次いで、生成物を排出し、Ａｍｂｏｓｏｌ（登録商標）（ケイ酸マグネシウム、３０ｇ）と混合し、かつ８０℃で、ロータリーエバポレーター上で混合した。圧力ストレーナー（ろ過媒体：Ｓｅｉｔｚ ９００）でのろ過により、精製された生成物を得た。収量：７４８ｇ（理論値：７８４ｇ）
ＯＨＺ：４６．８ｍｇＫＯＨ／ｇ；（理論値：５０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ）；
ＧＰＣ：Ｍｎ：２６５０；Ｍ_ｗ：２７４２；Ｍ_ｐ：２７３５。

【0145】

油溶性および摩擦のデータを第１表にまとめた。これらのデータは、本発明から誘導された分子、すなわちエポキシドデカンによるポリエチレングリコール（ＰＥＧ）のアルコキシル化により製造されたポリアルキレングリコールが、低い摩擦係数（ＭＴＭ試験において２５％のＳＲＲで０．０２３以下）をもたらすと同時に、鉱油および低粘度のポリ−α−オレフィンとの相容性（相溶性）を示すことを実証している。

【0146】

【表1-2】