特許 6551618 表示素子用封止材料組成物、及び、それを用いた表示素子

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6551618

(24)【登録日】2019年7月12日

(45)【発行日】2019年7月31日

(54)【発明の名称】表示素子用封止材料組成物、及び、それを用いた表示素子

(51)【国際特許分類】

   C09K 3/10 20060101AFI20190722BHJP

   C09K 19/38 20060101ALI20190722BHJP

   C09K 19/54 20060101ALI20190722BHJP

   G02F 1/1339 20060101ALI20190722BHJP

   H01L 27/32 20060101ALI20190722BHJP

   H05B 33/02 20060101ALI20190722BHJP

   H05B 33/04 20060101ALI20190722BHJP

   H01L 51/50 20060101ALI20190722BHJP

   H05B 33/14 20060101ALI20190722BHJP

【ＦＩ】

   C09K3/10 B

   C09K3/10 Z

   C09K19/38

   C09K19/54 Z

   G02F1/1339 505

   H01L27/32

   H05B33/02

   H05B33/04

   H05B33/14 A

   H05B33/14 Z

【請求項の数】9

【全頁数】74

(21)【出願番号】特願2018-556675(P2018-556675)

(86)(22)【出願日】2017年12月12日

(86)【国際出願番号】JP2017044504

(87)【国際公開番号】WO2018110529

(87)【国際公開日】20180621

【審査請求日】2019年3月8日

(31)【優先権主張番号】特願2016-244379(P2016-244379)

(32)【優先日】2016年12月16日

(33)【優先権主張国】JP

【早期審査対象出願】

(73)【特許権者】

【識別番号】000002886

【氏名又は名称】ＤＩＣ株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100177471

【弁理士】

【氏名又は名称】小川 眞治

(74)【代理人】

【識別番号】100163290

【弁理士】

【氏名又は名称】岩本 明洋

(74)【代理人】

【識別番号】100149445

【弁理士】

【氏名又は名称】大野 孝幸

(74)【代理人】

【識別番号】100159293

【弁理士】

【氏名又は名称】根岸 真

(72)【発明者】

【氏名】延藤 浩一

(72)【発明者】

【氏名】桑名 康弘

(72)【発明者】

【氏名】西山 伊佐

【審査官】 中野 孝一

(56)【参考文献】

【文献】 特開２０１２−８４３５５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００７−１６３５５２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１６／０１６１５６（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開２００３−１１３１４１（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０９Ｋ ３／１０

Ｃ０９Ｋ １９／３８

Ｃ０９Ｋ １９／５４

Ｇ０２Ｆ １／１３３９

Ｈ０１Ｌ ２７／３２

Ｈ０１Ｌ ５１／５０

Ｈ０５Ｂ ３３／０２

Ｈ０５Ｂ ３３／０４

Ｈ０５Ｂ ３３／１４

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

少なくとも１種以上の層状充填材、及び、２種以上の重合性液晶化合物を含有する表示素子用封止材料組成物であって、前記重合性液晶化合物が、
一般式（ＩＩ）

【化1】

（式中、Ｐ^２１は重合性官能基を表し、
Ｓｐ^２１は炭素原子数１〜１８のアルキレン基を表し（該アルキレン基中の水素原子は、１つ以上のハロゲン原子、ＣＮ基、又は重合性官能基を有する基により置換されていても良く、このアルキレン基中に存在する１つのＣＨ₂基又は隣接していない２つ以上のＣＨ₂基はそれぞれ相互に独立して、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＯＣＯ−Ｏ−により置き換えられていても良い。）、
Ｘ^２１は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表し（ただし、Ｐ^２１−Ｓｐ^２１、及びＳｐ^２１−Ｘ^２１は、−Ｏ−Ｏ−、−Ｏ−ＮＨ−、−Ｓ−Ｓ−及び−Ｏ−Ｓ−結合を含まない。）、
ｑ２１は０又は１を表し、
ＭＧはメソゲン基を表し、
Ｒ^２１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、又は炭素原子数１から１２の直鎖又は分岐アルキル基を表し、該アルキル基は直鎖状であっても分岐していてもよく、該アルキル基は１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良く、あるいは
Ｒ^２１は、一般式（ＩＩ−ａ）

【化2】

（式中、Ｐ^２２は重合性官能基を表し、
Ｓｐ^２２は、Ｓｐ^２１で定義されたものと同一のものを表し、
Ｘ^２２は、Ｘ^２１で定義されたものと同一のものを表し（ただし、Ｐ^２２−Ｓｐ^２２、及びＳｐ^２２−Ｘ^２２は、−Ｏ−Ｏ−、−Ｏ−ＮＨ−、−Ｓ−Ｓ−及び−Ｏ−Ｓ−結合を含まない。）、ｑ２２は０又は１を表す。）で表される基を表す。）で表される化合物であり、
かつ、
該一般式（ＩＩ）中、
前記Ｒ^２１が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、又は炭素原子数１から１２の直鎖又は分岐アルキル基を表し、該アルキル基は直鎖状であっても分岐していてもよく、該アルキル基は１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い単官能化合物（ＩＩ−１）と、
Ｒ^２１が一般式（ＩＩ−ａ）

【化3】

（式中、Ｐ^２２は重合性官能基を表し、
Ｓｐ^２２は、Ｓｐ^２１で定義されたものと同一のものを表し、
Ｘ^２２は、Ｘ^２１で定義されたものと同一のものを表し（ただし、Ｐ^２２−Ｓｐ^２２、及びＳｐ^２２−Ｘ^２２は、−Ｏ−Ｏ−、−Ｏ−ＮＨ−、−Ｓ−Ｓ−及び−Ｏ−Ｓ−結合を含まない。）、ｑ２２は０又は１を表す。）で表される基である多官能化合物（ＩＩ−２）とを含有することを特徴とする表示素子用封止材料組成物。

【請求項2】

前記一般式（ＩＩ）において、
ＭＧが一般式（ＩＩ−ｂ）

【化4】

（式中、Ｂ１、Ｂ２及びＢ３はそれぞれ独立的に、
１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、１，４−シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、テトラヒドロチオピラン−２，５−ジイル基、１，４−ビシクロ（２，２，２）オクチレン基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ピラジン−２，５−ジイル基、チオフェン−２，５−ジイル基−、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、２，６−ナフチレン基、フェナントレン−２，７−ジイル基、９，１０−ジヒドロフェナントレン−２，７−ジイル基、１，２，３，４，４ａ，９，１０ａ−オクタヒドロフェナントレン−２，７−ジイル基、１，４−ナフチレン基、ベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ‘］ジチオフェン−２，６−ジイル基、ベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ‘］ジセレノフェン−２，６−ジイル基、［１］ベンゾチエノ［３，２−ｂ］チオフェン−２，７−ジイル基、［１］ベンゾセレノフェノ［３，２−ｂ］セレノフェン−２，７−ジイル基、又はフルオレン−２，７−ジイル基を表し、

置換基として１個以上のＦ、Ｃｌ、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃、ＣＮ基、炭素原子数１〜８のアルキル基（当該アルキル基中の水素原子は、１つ以上のフェニル基により置換されていても良く、この基中に存在する１つのＣＨ₂基又は隣接していない２つ以上のＣＨ₂基はそれぞれ相互に独立して、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＯＣＯ−Ｏ−により置き換えられていても良い。）、
炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数１〜８のアルカノイル基、炭素原子数１〜８のアルカノイルオキシ基、炭素原子数１〜８のアルコキシカルボニル基、炭素原子数２〜８のアルケニル基、炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基、及び／又は、炭素原子数２〜８のアルケノイル基、及び／又は
一般式（ＩＩ−ｃ）

【化5】

（式中、Ｐ^２３は重合性官能基を表し、
Ｓｐ^２３は、上記Ｓｐ^２１で定義されたものと同一のものを表し、
Ｘ^２３は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＯＣＯＣＨ₂ＣＨ₂−、又は単結合を表し、ｑ２３は０又は１を表し、ｑ２４は０又は１を表す。（ただし、Ｐ^２３−Ｓｐ^２３、及びＳｐ^２３−Ｘ^２３は、−Ｏ−Ｏ−、−Ｏ−ＮＨ−、−Ｓ−Ｓ−及び−Ｏ−Ｓ−基を含まない。））を有していても良く、
Ｚ１及びＺ２はそれぞれ独立して、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂ ＣＨ₂−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯＯ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＯＣＯＣＨ₂ＣＨ₂−、−Ｃ＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｃ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−Ｃ（ＣＦ_３）_２−、ハロゲン原子を有してもよい炭素原子数２〜１０のアルキル基又は単結合を表すが、Ｚ１、Ｚ２が単結合を表す場合、上記Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３のうち、隣接して存在する２つの環構造がそれぞれ有する置換基が結合して環状基を形成しても良く、
ｒ１は０、１、２又は３を表し、Ｂ１、及びＺ１が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても、異なっていても良い。）で表される化合物である、請求項１に記載の表示素子用封止材料組成物。

【請求項3】

前記多官能化合物（ＩＩ−２）として、一般式（ＩＩ−２）

【化6】

（式中、Ｐ^２２１、Ｘ^２１１、ｑ２２１、Ｘ^２２２、ｑ２２２、Ｐ^２２２は、それぞれ、一般式（ＩＩ）又は一般式（ＩＩ−ａ）中のＰ^２１、Ｘ^２１、ｑ２１、Ｘ^２２、ｑ２２、Ｐ^２２の定義と同じものを表し、
Ｓｐ^２２１及びＳｐ^２２２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜１８のアルキレン基を表し（該アルキレン基中の水素原子は、１つ以上のハロゲン原子、又はＣＮ基により置換されていても良く、この基中に存在する１つのＣＨ₂基又は隣接していない２つ以上のＣＨ₂基はそれぞれ相互に独立して、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＯＣＯ−Ｏ−により置き換えられていても良い。）を表し、
ＭＧ^２はメソゲン基を表し、当該メソゲン基としては、一般式（ＩＩ−２−ｂ）

【化7】

（上記式中、Ｂ１１、Ｂ２１及びＢ３１はそれぞれ独立的に、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、１，４−シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、テトラヒドロチオピラン−２，５−ジイル基、１，４−ビシクロ（２，２，２）オクチレン基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ピラジン−２，５−ジイル基、チオフェン−２，５−ジイル基−、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、２，６−ナフチレン基、フェナントレン−２，７−ジイル基、９，１０−ジヒドロフェナントレン−２，７−ジイル基、１，２，３，４，４ａ，９，１０ａ−オクタヒドロフェナントレン−２，７−ジイル基、１，４−ナフチレン基、ベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ‘］ジチオフェン−２，６−ジイル基、ベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ‘］ジセレノフェン−２，６−ジイル基、［１］ベンゾチエノ［３，２−ｂ］チオフェン−２，７−ジイル基、［１］ベンゾセレノフェノ［３，２−ｂ］セレノフェン−２，７−ジイル基、又はフルオレン−２，７−ジイル基を表し、置換基として１個以上のＦ、Ｃｌ、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃、ＣＮ基、炭素原子数１〜８のアルキル基（当該アルキル基中の水素原子は、１つ以上のフェニル基により置換されていても良く、この基中に存在する１つのＣＨ₂基又は隣接していない２つ以上のＣＨ₂基はそれぞれ相互に独立して、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＯＣＯ−Ｏ−により置き換えられていても良い。）、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数１〜８のアルカノイル基、炭素原子数１〜８のアルカノイルオキシ基、炭素原子数１〜８のアルコキシカルボニル基、炭素原子数２〜８のアルケニル基、炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基、及び／又は、炭素原子数２〜８のアルケノイル基を有していても良く、
上記式中、Ｚ１１及びＺ２１はそれぞれ独立して、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂ ＣＨ₂−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯＯ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＯＣＯＣＨ₂ＣＨ₂−、−Ｃ＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｃ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−Ｃ（ＣＦ_３）_２−、ハロゲン原子を有してもよい炭素原子数２〜１０のアルキル基又は単結合を表し、ｒ１１は０、１、２又は３を表し、Ｂ１１、及びＺ１１が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても、異なっていても良いが、Ｚ１１、Ｚ２１が単結合を表す場合、上記Ｂ１１、Ｂ２１、Ｂ３１のうち、隣接して存在する２つの環構造がそれぞれ有する置換基が結合して環状基を形成しても良い。）で表される。）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物を含有する請求項２に記載の表示素子用封止材料組成物。

【請求項4】

請求項１〜請求項３のいずれか一項に記載の表示素子用封止材料組成物を用いた表示素子用シール剤。

【請求項5】

請求項１〜請求項３のいずれか一項に記載の表示素子用封止材料組成物を用いた表示素子に用いる基材封止保護剤。

【請求項6】

請求項１〜請求項３のいずれか一項に記載の表示素子用封止材料組成物でシールされた液晶表示素子。

【請求項7】

請求項１〜請求項３のいずれか一項に記載の表示素子用封止材料組成物でシールされた有機発光表示素子。

【請求項8】

基材層上に、請求項１〜請求項３のいずれか一項に記載の表示素子用封止材料組成物を用いた基材封止保護層及び無機層を有する液晶表示素子。

【請求項9】

基材層上に、請求項１〜請求項３のいずれか一項に記載の表示素子用封止材料組成物を用いた基材封止保護層及び無機層を有する有機発光表示素子。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本願発明は、液晶表示素子、有機発光表示素子等のシール剤として用いる、充填材及び重合性液晶化合物を含有する表示素子用封止材料組成物、及び該組成物を用いたシール剤、基材封止保護剤、液晶表示素子、有機発光表示素子に関する。

【背景技術】

【0002】

液晶表示素子や有機発光表示素子などの表示素子は、素子の長寿命化が重要な開発課題となっている。これらの表示素子に使用される液晶材料、有機発光ダイオード、量子ドットといった有機発光物質は、水分や酸素の影響を受けやすく、長期間安定した動作性を確保するために、ガラスシートや金属シートが封止材料として使用されてきた。しかし、近年の表示素子の多様化により、軽量化やフレキシブル化には、当該封止材料では対応できず、種々のポリマー材料を用いた封止材料の検討が行われている。

【0003】

ポリマー材料を使用した封止材料は、ガラスシートや金属シートに比べ、ガスバリア性や水蒸気バリア性が劣るため表示素子に侵入した酸素や水分により液晶材料や有機発光物質が劣化するという問題が生じていた。そこで、ポリマー材料として液晶ポリマーを用いた基材層上に、ガスバリア及び／又は水蒸気バリアを目的としてバリア層を設けた積層フィルムの開発が進められている（特許文献１〜２）。しかしながら、当該積層フィルムを作製するには、液晶ポリマーをフィルム化するために当該ポリマーを２００℃以上に加熱溶融しフィルム状に押出成形する必要があり、高温加熱による液晶ポリマーの分解生成物等が、液晶材料、有機発光ダイオード、量子ドットといった有機発光物質に対し性能低下を及ぼす原因となっていた。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0004】

【特許文献1】特開２０１２−０８１７５０号公報

【特許文献2】特開２００９−０３２４６４号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

本発明が解決しようとする課題は、高いガスバリア性及び水蒸気バリア性を有する表示素子用封止材料組成物を提供し、併せて、当該組成物を用いた表示素子用シール剤、基材封止保護剤、当該シール剤及び／又は基材封止保護剤を用いた液晶表示素子、有機発光表示素子、量子ドット表示素子を提供することである。

【課題を解決するための手段】

【0006】

本発明は、上記課題を解決するために、重合性液晶化合物及び充填材を用いることに着目して鋭意研究を重ねた結果、本発明を提供するに至った。

【0007】

即ち、本発明は、少なくとも１種以上の充填材、及び、１種又は２種以上の重合性液晶化合物を含有する表示素子用封止材料組成物を提供する。また、本発明の組成物を用いたシール剤、基材封止保護剤、及び当該シール剤及び／又は基材封止保護剤を用いた表示素子も提供する。

【発明の効果】

【0008】

本発明の表示素子用封止材料組成物を用いることで、高いガスバリア性及び水蒸気バリア性を有する封止保護層を形成できることから、表示素子のシール剤、基材封止保護剤用途に有用である。

【発明を実施するための形態】

【0009】

以下に本発明による表示素子用封止材料組成物の最良の形態について説明するが、本発明において、重合性液晶化合物の「液晶」とは、用いる重合性液晶化合物１種のみの化合物で液晶性を示すことを意図する場合や、その他の液晶化合物と混合し混合物とした場合に液晶性を示すことを意図する。なお、表示素子用封止材料組成物は紫外線等の光照射、加熱又はそれらの併用によって重合処理を行うことでポリマー化（フィルム化）することができる。
（充填材）
本発明の表示素子用封止材料組成物には、少なくとも１種以上の充填材を含有することを特徴とする。１種又は２種以上の重合性液晶化合物と共に、充填材を併用することにより本発明の表示素子用封止材料組成物は、高いガスバリア性及び高い水蒸気バリア性を有することが可能となる。

【0010】

用いる充填材は、使用する形状に合わせ、有機充填材又は無機充填材の何れも使用することが可能である。無機充填材の形状は、粉末状の充填材であることが好ましい。本発明に用いる粉末状の充填材の最大粒子径は、０．０１μｍ以上５０μｍ以下が好ましく、０．０１μｍ以上４０μｍ以下がより好ましく、０．０１μｍ以上３５μｍ以下がさらに好ましく、０．０１μｍ以上３０μｍ以下が特に好ましい。更に平均粒子径は、０．００２μｍ以上２０μｍ以下が好ましく、０．００２μｍ以上１５μｍ以下がより好ましく、０．００２μｍ以上１２μｍ以下がさらに好ましく、０．００２μｍ以上１０μｍ以下が特に好ましい。平均粒子径が０．００２μｍ未満であると又は５０μｍを超えるとガスバリア性能及び水蒸気バリア性能の向上にあまり大きな影響を与えないため上記範囲の粉末状の充填材を用いることが好ましい。

【0011】

また、前記粉末状の充填材としては、層状である板状或いは鱗片状のもの、球状或いは無定形状のもの、棒状である針状或いは繊維状等が挙げられる。これらは単独で用いてもよく、２種類以上を併用して用いても良い。充填材の形状は、ガスバリア性及び高い水蒸気バリア性に優れることから、層状の無機充填材や、球状或いは無定形状の充填材や、棒状の有機充填材が好ましく用いられる。表示素子用封止材料組成物中の充填材の合計含有量は、表示素子用封止材料組成物に用いる重合性液晶化合物の合計含有量１００質量部に対して３質量部〜４０質量部用いることが好ましく、３質量部〜３０質量部用いることがより好ましく、３質量部〜２５質量部用いることが特に好ましい。

【0012】

層状を形成する板状或いは鱗片状充填材としては、タルク、黒鉛、板状炭酸カルシウム、板状アルミナ等のほか、ベントナイト族粘土鉱物、スメクタイト族粘土鉱物及び雲母族粘土鉱物等のケイ酸塩から選ばれる少なくとも１種を好ましく使用できる。粘土鉱物の具体例としては、合成スメクタイト、ヘクトライト、バイデライト、サポナイト、モンモリロナイト、バーミキュライト、スチブンサイト、マイカ、合成マイカ、ナトリウム四ケイ素雲母等が挙げられる。また、前記粘土鉱物は、より水蒸気バリア性を持たせるためシリル化剤により変性した変性粘土鉱物を用いても良い。前記シリル化剤としてはメチルトリメトキシシラン等の公知のシリル化剤を用いることができるが用いるシリル化剤は、粘土とシリル化剤の合計量に対し３０重量％以下であることが好ましい。層状充填材の平均厚は、好ましくは０．５μｍ未満であり、より好ましくは０．２μｍ未満であり、さらに好ましくは０．１μｍ未満であり、特に好ましくは０．０５μｍ未満である。また、層状充填材の平均粒子径（粒子幅）は、電子顕微鏡観察による一次粒子径が、好ましくは０．０１μｍ以上１０μｍ以下であり、より好ましくは０．０２μｍ以上５μｍ以下であり、さらに好ましくは０．０２μｍ以上２μｍ以下であり、特に好ましくは０．１μｍ以上１μｍ以下である。なお、前記粒子径は、顕微鏡観察により層状充填材のアスペクト比は、１００〜２５００の範囲であり、より好ましくは２００〜２０００の範囲であり、さらに好ましくは２５０〜１５００の範囲でであり、特に好ましくは３００〜１０００の範囲である。層状充填材は表示素子用封止材料組成物に用いる重合性液晶化合物の合計含有量１００質量部に対して３質量部〜４０質量部用いることが好ましく、３質量部〜３０質量部用いることがより好ましく、３質量部〜２５質量部用いることが特に好ましい。

【0013】

球状或いは無定形状としては、炭酸カルシウム、粉末シリカ、粉末金属粉、アルミナ、ベーマイト、ハイドロタルサイト、水酸化マグネシウム、酸化マグネシウム、酸化亜鉛、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸カルシウム、水酸化アルミニウム、カーボンブラック、酸化チタン、チタン酸バリウム等が挙げられる。中でも、透明性、ガスバリア性の観点からケイ酸アルミニウム、アルミナ、粉末シリカ、酸化亜鉛を用いることが好ましく、アルミナ、粉末シリカを用いることがより好ましい。微粉末状充填材の平均粒子径は、電子顕微鏡観察による一次粒子径が、好ましくは０．５μｍ以上３０μｍ以下であり、より好ましくは０．５μｍ以上２０μｍ以下であり、さらに好ましくは０．５μｍ以上１５μｍ以下であり、特に好ましくは０．５μｍ以上１０μｍ以下である。充填材として粉末状充填材を主に用いる場合、粉末状充填材は表示素子用封止材料組成物に用いる重合性液晶化合物の合計含有量１００質量部に対して５質量部〜３５質量部用いることが好ましく、８質量部〜３５質量部用いることがより好ましく、１０質量部〜３０質量部用いることが特に好ましい。

【0014】

微細棒状を形成する針状或いは繊維状充填材のうち、無機材料としてガラス繊維、炭素繊維（カーボンナノフィラー）、ホウ素繊維、ゾノトライト、ワラストナイト、アパタルジャイト、炭酸カルシウムウィスカー、ホウ酸アルミニウムウィスカー、酸化亜鉛ウィスカー、チタン酸カリウムウィスカー等が挙げられ、有機材料としてアラミド繊維、液晶ポリエステル繊維等が挙げられる。中でも、耐衝撃強度、耐熱性およびガスバリア性の観点からワラストナイト、酸化亜鉛ウィスカーを用いることが好ましく、ワラストナイトを用いることがより好ましい。充填材として棒状充填材を主に用いる場合、棒状充填材の平均粒子径は、電子顕微鏡観察による平均粒子径が、好ましくは１μｍ以上３０μｍ以下であり、より好ましくは１μｍ以上２０μｍ以下であり、さらに好ましくは１μｍ以上１５μｍ以下であり、特に好ましくは１μｍ以上１０μｍ以下である。また、直径は、電子顕微鏡観察による平均粒子径が、好ましくは１μｍ以上２０μｍ以下であり、より好ましくは１μｍ以上１５μｍ以下であり、さらに好ましくは１μｍ以上１２μｍ以下であり、特に好ましくは１μｍ以上１０μｍ以下である。棒状充填材は表示素子用封止材料組成物に用いる重合性液晶化合物の合計含有量１００質量部に対して５質量部〜３０質量部用いることが好ましく、５質量部〜２５質量部用いることがより好ましく、１０質量部〜２０質量部用いることが特に好ましい。
（重合性液晶化合物）
本発明において用いられる、重合性液晶化合物としては、単独または他の化合物との組成物において液晶性を示し、少なくとも１つ以上の重合性官能基を有する化合物であれば、特に限定はなく、公知慣用のものを用いることができる。

【0015】

例えば、Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ（Ｄ．Ｄｅｍｕｓ，Ｊ．Ｗ．Ｇｏｏｄｂｙ，Ｇ．Ｗ．Ｇｒａｙ，Ｈ．Ｗ．Ｓｐｉｅｓｓ，Ｖ．Ｖｉｌｌ編集、Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ社発行，１９９８年）、季刊化学総説Ｎｏ．２２、液晶の化学（日本化学会編，１９９４年）、あるいは、特開平７−２９４７３５号公報、特開平８−３１１１号公報、特開平８−２９６１８号公報、特開平１１−８００９０号公報、特開平１１−１１６５３８号公報、特開平１１−１４８０７９号公報、等に記載されているような、１，４−フェニレン基１，４−シクロヘキレン基等の構造が複数繋がったメソゲンと呼ばれる剛直な部位と、ビニル基、アクリル基、（メタ）アクリル基といった重合性官能基を有する棒状重合性液晶化合物、あるいは特開２００４−２３７３号公報、特開２００４−９９４４６号公報に記載されているようなマレイミド基を有する棒状重合性液晶化合物が挙げられる。中でも、重合性基を有する棒状液晶化合物が、液晶温度範囲として室温前後の低温を含むものを作りやすく好ましい。

【0016】

重合性液晶化合物は、具体的には以下の一般式（ＩＩ）で表される化合物が好ましい。

【0017】

【化1】

【0018】

上記一般式（ＩＩ）中、Ｐ^２１は重合性官能基を表し、
上記一般式（ＩＩ）中、Ｓｐ^２１は炭素原子数１〜１８のアルキレン基を表し（該アルキレン基中の水素原子は、１つ以上のハロゲン原子、ＣＮ基、又は重合性官能基を有する基により置換されていても良く、このアルキレン基中に存在する１つのＣＨ₂基又は隣接していない２つ以上のＣＨ₂基はそれぞれ相互に独立して、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＯＣＯ−Ｏ−により置き換えられていても良い。）、
上記一般式（ＩＩ）中、Ｘ^２１は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表し（ただし、Ｐ^２１−Ｓｐ^２１、及びＳｐ^２１−Ｘ^２１は、−Ｏ−Ｏ−、−Ｏ−ＮＨ−、−Ｓ−Ｓ−及び−Ｏ−Ｓ−基を含まない。）、
上記一般式（ＩＩ）中、ｑ２１は０又は１を表し、
上記一般式（ＩＩ）中、ＭＧはメソゲン基を表し、
上記一般式（ＩＩ）中、Ｒ^２１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、又は炭素原子数１から１２の直鎖又は分岐アルキル基を表し、該アルキル基は直鎖状であっても分岐していてもよく、該アルキル基は１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良く、あるいはＲ^２１は、一般式（ＩＩ−ａ）

【0019】

【化2】

【0020】

（上記一般式（ＩＩ−ａ）中、Ｐ^２２は重合性官能基を表し、Ｓｐ^２２は、Ｓｐ^２１で定義されたものと同一のものを表し、Ｘ^２２は、Ｘ^２１で定義されたものと同一のものを表し（ただし、Ｐ^２２−Ｓｐ^２２、及びＳｐ^２２−Ｘ^２２は、−Ｏ−Ｏ−、−Ｏ−ＮＨ−、−Ｓ−Ｓ−及び−Ｏ−Ｓ−基を含まない。）、ｑ２２は０又は１を表す。）を表し、
上記ＭＧで表されるメソゲン基は、一般式（ＩＩ−ｂ）

【0021】

【化3】

【0022】

（上記一般式（ＩＩ−ｂ）中、Ｂ１、Ｂ２及びＢ３はそれぞれ独立的に、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、１，４−シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、テトラヒドロチオピラン−２，５−ジイル基、１，４−ビシクロ（２，２，２）オクチレン基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ピラジン−２，５−ジイル基、チオフェン−２，５−ジイル基−、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、２，６−ナフチレン基、フェナントレン−２，７−ジイル基、９，１０−ジヒドロフェナントレン−２，７−ジイル基、１，２，３，４，４ａ，９，１０ａ−オクタヒドロフェナントレン−２，７−ジイル基、１，４−ナフチレン基、ベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ‘］ジチオフェン−２，６−ジイル基、ベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ‘］ジセレノフェン−２，６−ジイル基、［１］ベンゾチエノ［３，２−ｂ］チオフェン−２，７−ジイル基、［１］ベンゾセレノフェノ［３，２−ｂ］セレノフェン−２，７−ジイル基、又はフルオレン−２，７−ジイル基を表し、置換基として１個以上のＦ、Ｃｌ、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃、ＣＮ基、炭素原子数１〜８のアルキル基（当該アルキル基中の水素原子は、１つ以上のフェニル基により置換されていても良く、この基中に存在する１つのＣＨ₂基又は隣接していない２つ以上のＣＨ₂基はそれぞれ相互に独立して、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＯＣＯ−Ｏ−により置き換えられていても良い。）、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数１〜８のアルカノイル基、炭素原子数１〜８のアルカノイルオキシ基、炭素原子数１〜８のアルコキシカルボニル基、炭素原子数２〜８のアルケニル基、炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基、炭素原子数２〜８のアルケノイル基、炭素原子数２〜８のアルケノイルオキシ基、及び／又は一般式（ＩＩ−ｃ）

【0023】

【化4】

【0024】

（上記式（ＩＩ−ｃ）中、Ｐ^２３は重合性官能基を表し、
Ｓｐ^２３は、上記Ｓｐ^２１で定義されたものと同一のものを表し、
Ｘ^２３は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＯＣＯＣＨ₂ＣＨ₂−、又は単結合を表し、ｑ２３は０又は１を表し、ｑ２４は０又は１を表す。（ただし、Ｐ^２３−Ｓｐ^２３、及びＳｐ^２３−Ｘ^２３は、−Ｏ−Ｏ−、−Ｏ−ＮＨ−、−Ｓ−Ｓ−及び−Ｏ−Ｓ−基を含まない。））を有していても良く、
上記一般式（ＩＩ−ｂ）中、Ｚ１及びＺ２はそれぞれ独立して、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂ ＣＨ₂−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯＯ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＯＣＯＣＨ₂ＣＨ₂−、−Ｃ＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｃ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−Ｃ（ＣＦ_３）_２−、ハロゲン原子を有してもよい炭素原子数２〜１０のアルキル基又は単結合を表すが、Ｚ１、Ｚ２が単結合を表す場合、上記Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３のうち、隣接して存在する２つの環構造がそれぞれ有する置換基が結合して環状基を形成しても良く、ｒ１は０、１、２又は３を表し、Ｂ１、及びＺ１が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても、異なっていても良い。）で表される。

【0025】

前述のとおり、上記一般式（ＩＩ）中、Ｓｐ^２１は炭素原子数１〜１８のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の水素原子は、重合性官能基を有する基により置換されていても良いが、該重合性官能基を有する基として好ましい基としては、上記一般式（ＩＩ−ｃ）で表される基が挙げられる。

【0026】

上記一般式（ＩＩ）、一般式（ＩＩ−ａ）、一般式（ＩＩ−ｃ）中、Ｐ^２１、Ｐ^２２及びＰ^２３は、それぞれ独立して、下記の式（Ｐ−２−１）から式（Ｐ−２−２０）で表される重合性基から選ばれる置換基を表すのが好ましい。

【0027】

【化5】

【0028】

これらの重合性官能基のうち、重合性を高める観点から、式（Ｐ−２−１）、（Ｐ−２−２）、（Ｐ−２−７）、（Ｐ−２−１２）、（Ｐ−２−１３）が好ましく、式（Ｐ−２−１）、（Ｐ−２−２）、（Ｐ−２−７）がより好ましい。

【0029】

上記一般式（ＩＩ−ｂ）中、Ｂ１、Ｂ２及びＢ３はそれぞれ独立して、上述した置換基を有しても良い、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、２，６−ナフチレン基を表すことが好ましい。

【0030】

上記一般式（ＩＩ）、一般式（ＩＩ−ａ）、一般式（ＩＩ−ｃ）中、Ｓｐ^２１、Ｓｐ^２２及びＳｐ^２３は、保存安定性を高める観点から、それぞれ独立して、炭素原子数１〜１４のアルキレン基を表すことが好ましく、当該アルキレン基中に存在する１つのＣＨ₂基又は隣接していない２つ以上のＣＨ₂基はそれぞれ相互に独立して、−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−により置き換えられていても良い。また、Ｓｐ^２１、Ｓｐ^２２及びＳｐ^２３は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜１２のアルキレン基を表すことがより好ましく、当該アルキレン基中に存在する１つのＣＨ₂基又は隣接していない２つ以上のＣＨ₂基は−Ｏ−により置き換えられていても良い。

【0031】

上記一般式（ＩＩ）、一般式（ＩＩ−ａ）、一般式（ＩＩ−ｃ）中、Ｘ^２１、Ｘ^２２及びＸ^２３は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すことが好ましく、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、又は単結合を表すことがより好ましい（ただし、Ｐ^２１−Ｓｐ^２１、Ｓｐ^２１−Ｘ^２１、Ｐ^２２−Ｓｐ^２２、Ｓｐ^２２−Ｘ^２２、Ｐ^２３−Ｓｐ^２３、及びＳｐ^２３−Ｘ^２３は、−Ｏ−Ｏ−、−Ｏ−ＮＨ−、−Ｓ−Ｓ−及び−Ｏ−Ｓ−基を含まない。）。

【0032】

上記一般式（ＩＩ−ｂ）中、Ｚ１及びＺ２はそれぞれ独立して、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯＯ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＯＣＯＣＨ₂ＣＨ₂−、−Ｃ＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｃ−、又は単結合を表すことが好ましい。

【0033】

上記一般式（ＩＩ−ｂ）中、ｒ１は０又は１を表すことが好ましい。
（単官能重合性液晶化合物）
前記一般式（ＩＩ）で表される化合物のうち、分子内に１個の重合性官能基を有する単官能重合性液晶化合物として、下記一般式（ＩＩ−１）で表される化合物が好ましい。

【0034】

【化6】

【0035】

一般式（ＩＩ−１）中、Ｐ^２１１、Ｘ^２１１、及びｑ２１１は、それぞれ、上記一般式（ＩＩ）中のＰ^２１、Ｘ^２１、及びｑ２１として定義したものと同じものを表し、
一般式（ＩＩ−１）中、Ｒ^２１１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ_３）−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い、炭素原子数１から１２の直鎖又は分岐アルキル基、炭素原子数１から１２の直鎖又は分岐アルケニル基を表し、該アルキル基、アルケニル基の有する１個又は２個以上の水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基によって置換されても良く、複数置換されている場合それぞれ同一であっても、異なっていても良く、
一般式（ＩＩ−１）中、Ｓｐ^２１１は炭素原子数１〜１８のアルキレン基を表し（該アルキレン基中の水素原子は、１つ以上のハロゲン原子、又はＣＮ基により置換されていても良く、この基中に存在する１つのＣＨ₂基又は隣接していない２つ以上のＣＨ₂基はそれぞれ相互に独立して、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＯＣＯ−Ｏ−により置き換えられていても良い。）を表し、
一般式（ＩＩ−１）中、ＭＧ^１はメソゲン基を表し、当該メソゲン基としては、一般式（ＩＩ−１−ｂ）

【0036】

【化7】

【0037】

（上記一般式（ＩＩ−１−ｂ）中、Ｂ１１、Ｂ２１及びＢ３１はそれぞれ独立的に、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、１，４−シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、テトラヒドロチオピラン−２，５−ジイル基、１，４−ビシクロ（２，２，２）オクチレン基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ピラジン−２，５−ジイル基、チオフェン−２，５−ジイル基−、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、２，６−ナフチレン基、フェナントレン−２，７−ジイル基、９，１０−ジヒドロフェナントレン−２，７−ジイル基、１，２，３，４，４ａ，９，１０ａ−オクタヒドロフェナントレン−２，７−ジイル基、１，４−ナフチレン基、ベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ‘］ジチオフェン−２，６−ジイル基、ベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ‘］ジセレノフェン−２，６−ジイル基、［１］ベンゾチエノ［３，２−ｂ］チオフェン−２，７−ジイル基、［１］ベンゾセレノフェノ［３，２−ｂ］セレノフェン−２，７−ジイル基、又はフルオレン−２，７−ジイル基を表し、置換基として１個以上のＦ、Ｃｌ、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃、ＣＮ基、炭素原子数１〜８のアルキル基（当該アルキル基中の水素原子は、１つ以上のフェニル基により置換されていても良く、この基中に存在する１つのＣＨ₂基又は隣接していない２つ以上のＣＨ₂基はそれぞれ相互に独立して、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＯＣＯ−Ｏ−により置き換えられていても良い。）、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数１〜８のアルカノイル基、炭素原子数１〜８のアルカノイルオキシ基、炭素原子数１〜８のアルコキシカルボニル基、炭素原子数２〜８のアルケニル基、炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基、及び／又は、炭素原子数２〜８のアルケノイル基を有していても良く、
上記一般式（ＩＩ−１−ｂ）中、Ｚ１１及びＺ２１はそれぞれ独立して、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂ ＣＨ₂−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯＯ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＯＣＯＣＨ₂ＣＨ₂−、−Ｃ＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｃ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−Ｃ（ＣＦ_３）_２−、ハロゲン原子を有してもよい炭素原子数２〜１０のアルキル基又は単結合を表し、ｒ１１は０、１、２又は３を表し、Ｂ１１、及びＺ１１が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても、異なっていても良い。）で表されるが、Ｚ１１、Ｚ２１が単結合を表す場合、上記Ｂ１１、Ｂ２１、Ｂ３１のうち、隣接して存在する２つの環構造がそれぞれ有する置換基が結合して環状基を形成しても良く、
上記一般式（ＩＩ−１）中、Ｐ^２１１は重合性を高める観点から、上述の式（Ｐ−２−１）、（Ｐ−２−２）、（Ｐ−２−７）、（Ｐ−２−１２）、（Ｐ−２−１３）が好ましく、式（Ｐ−２−１）、（Ｐ−２−２）、（Ｐ−２−７）がより好ましい。

【0038】

上記一般式（ＩＩ−１）中、Ｓｐ^２１１は、保存安定性を高める観点から、それぞれ独立して、炭素原子数１〜１４のアルキレン基を表すことが好ましく、当該アルキレン基中に存在する１つのＣＨ₂基又は隣接していない２つ以上のＣＨ₂基はそれぞれ相互に独立して、−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−により置き換えられていても良い。また、Ｓｐ^２１１は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜１２のアルキレン基を表すことがより好ましく、当該アルキレン基中に存在する１つのＣＨ₂基又は隣接していない２つ以上のＣＨ₂基は−Ｏ−により置き換えられていても良い。

【0039】

上記一般式（ＩＩ−１）中、Ｘ^２１１は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すことが好ましく、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、又は単結合を表すことがより好ましい（ただし、Ｐ^２１１−Ｓｐ^２１１、及びＳｐ^２１１−Ｘ^２１１は、−Ｏ−Ｏ−、−Ｏ−ＮＨ−、−Ｓ−Ｓ−及び−Ｏ−Ｓ−基を含まない。）。

【0040】

上記一般式（ＩＩ−１）中、Ｒ^２１１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い、炭素原子数１から１２の直鎖又は分岐アルキル基、炭素原子数１から１２の直鎖又は分岐アルケニル基を表すことが好ましく、該アルキル基、アルケニル基の有する１個又は２個以上の水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基によって置換されても良く、複数置換されている場合それぞれ同一であっても、異なっていても良い。また、Ｒ^２１１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い、炭素原子数１から１２の直鎖又は分岐アルキル基、炭素原子数１から８の直鎖又は分岐アルケニル基を表すことがより好ましく、該アルキル基、アルケニル基の有する１個又は２個以上の水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基によって置換されても良く、複数置換されている場合それぞれ同一であっても、異なっていても良い。

【0041】

上記一般式（ＩＩ−１−ｂ）中、Ｂ１１、Ｂ２１及びＢ３１はそれぞれ独立的に、上述した置換基を有しても良い、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、２，６−ナフチレン基を表すことが好ましく、Ｚ１１及びＺ２１はそれぞれ独立して、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂ ＣＨ₂−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｃ−、又は単結合を表すことが好ましく、ｒ１１は０又は１を表すことが好ましい。

【0042】

一般式（ＩＩ−１）の例として、下記一般式（ＩＩ−１−１）〜（ＩＩ−１−４）で表される化合物を挙げることができるが、下記の一般式に限定されるわけではない。

【0043】

【化8】

【0044】

上記一般式（ＩＩ−１−１）〜（ＩＩ−１−４）中、Ｐ^２１１、Ｓｐ^２１１、Ｘ^２１１、及び、ｑ２１１は、それぞれ、上記一般式（ＩＩ−１）の定義と同じものを表し、
上記一般式（ＩＩ−１−１）〜（ＩＩ−１−４）中、Ｂ１１１、Ｂ１１２、Ｂ１１３、Ｂ２１、Ｂ３１は、上記一般式（ＩＩ−１−ｂ）のＢ１１〜Ｂ３１の定義と同じものを表し、好ましい基もＢ１１〜Ｂ３１の定義と同じものを表し、それぞれ、同一であっても、異なっていても良く、
上記一般式（ＩＩ−１−１）〜（ＩＩ−１−４）中、Ｚ１１１、Ｚ１１２、Ｚ１１３、Ｚ２１は、上記一般式（ＩＩ−１−ｂ）のＺ１１〜Ｚ２１の定義と同じものを表し、好ましい基もＺ１１〜Ｚ２１の定義と同じものを表し、それぞれ、同一であっても、異なっていても良く、
上記一般式（ＩＩ−１−１）〜（ＩＩ−１−４）中、Ｒ^２１１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ_３）−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い、炭素原子数１から１２の直鎖又は分岐アルキル基、炭素原子数１から１２の直鎖又は分岐アルケニル基を表し、該アルキル基、アルケニル基の有する１個又は２個以上の水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基によって置換されても良く、複数置換されている場合それぞれ同一であっても、異なっていても良い。

【0045】

上記一般式（ＩＩ−１−１）〜（ＩＩ−１−４）のうち、重合後の配向性の観点から、一般式（ＩＩ−１−１）〜一般式（ＩＩ−１−２）で表される化合物が好ましい。

【0046】

上記一般式（ＩＩ−１−１）〜（ＩＩ−１−４）で表される化合物としては、以下の式（ＩＩ−１−１−１）〜式（ＩＩ−１−１−２６）で表される化合物を例示されるが、これらに限定される訳ではない。

【0047】

【化9】

【0048】

【化10】

【0049】

【化11】

【0050】

【化12】

【0051】

【化13】

【0052】

式中、Ｒ^ｃは水素原子又はメチル基を表し、ｍは０〜１８の整数を表し、ｎは０又は１を表し、Ｒ^２１１は、上記一般式（ＩＩ−１−１）〜（ＩＩ−１−４）の定義と同じものを表すが、Ｒ^２１１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、１個の−ＣＨ_２−が−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、によって置換されても良い、炭素原子数１から６の直鎖アルキル基又は炭素原子数１から６の直鎖アルケニル基を表すことが好ましく、
上記環状基は、置換基として１個以上のＦ、Ｃｌ、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃、ＣＮ基、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数１〜８のアルカノイル基、炭素原子数１〜８のアルカノイルオキシ基、炭素原子数１〜８のアルコキシカルボニル基、炭素原子数２〜８のアルケニル基、炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基、炭素原子数２〜８のアルケノイル基、炭素原子数２〜８のアルケノイルオキシ基を有していても良い。

【0053】

上記一般式（ＩＩ−１−１−１）〜一般式（ＩＩ−１−１−２６）で表される化合物はさらに具体的に以下の一般式（ＩＩ−１−２−１）〜一般式（ＩＩ−１−２−３７）で表される化合物を例示できるが、これらに限定される訳ではない。

【0054】

【化14】

【0055】

【化15】

【0056】

【化16】

【0057】

【化17】

【0058】

【化18】

【0059】

【化19】

【0060】

【化20】

【0061】

【化21】

【0062】

上記一般式（ＩＩ−１）、上記一般式（ＩＩ−１−１）〜上記一般式（ＩＩ−１−４）、上記一般式（ＩＩ−１−１−１）〜一般式（ＩＩ−１−１−２６）、又は、一般式（ＩＩ−１−２−１）〜一般式（ＩＩ−１−２−３７）で表される、分子内に１個の重合性官能基を有する単官能重合性液晶化合物の合計含有量は、表示素子用封止材料組成物に用いる重合性液晶化合物の合計量のうち、０〜９０質量％含有することが好ましく、０〜８５質量％含有することがより好ましく、０〜８０質量％含有することが特に好ましい。光学異方体の配向性を重視する場合には下限値を５質量％以上にすることが好ましく、１０質量％以上にすることがより好ましく、塗膜の硬さを重視する場合には上限値を８０質量％以下とすることが好ましく、７０質量％以下とすることがより好ましい。
（２官能重合性液晶化合物）
前記一般式（ＩＩ）で表される化合物のうち、分子内に２個の重合性官能基を有する２官能重合性液晶化合物として、下記一般式（ＩＩ−２）で表される化合物が好ましい。

【0063】

【化22】

【0064】

式中、Ｐ^２２１、Ｘ^２１１、ｑ２２１、Ｘ^２２２、ｑ２２２、Ｐ^２２２は、それぞれ、上記一般式（ＩＩ）又は一般式（ＩＩ−ａ）中のＰ^２１、Ｘ^２１、ｑ２１、Ｘ^２２、ｑ２２、Ｐ^２２の定義と同じものを表し、
一般式（ＩＩ−２）中、Ｓｐ^２２１及びＳｐ^２２２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜１８のアルキレン基を表し（該アルキレン基中の水素原子は、１つ以上のハロゲン原子、又はＣＮ基により置換されていても良く、この基中に存在する１つのＣＨ₂基又は隣接していない２つ以上のＣＨ₂基はそれぞれ相互に独立して、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＯＣＯ−Ｏ−により置き換えられていても良い。）を表し、
一般式（ＩＩ−２）中、ＭＧ^２はメソゲン基を表し、当該メソゲン基としては、一般式（ＩＩ−２−ｂ）

【0065】

【化23】

【0066】

（上記一般式（ＩＩ−２−ｂ）中、Ｂ１１、Ｂ２１及びＢ３１はそれぞれ独立的に、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、１，４−シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、テトラヒドロチオピラン−２，５−ジイル基、１，４−ビシクロ（２，２，２）オクチレン基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ピラジン−２，５−ジイル基、チオフェン−２，５−ジイル基−、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、２，６−ナフチレン基、フェナントレン−２，７−ジイル基、９，１０−ジヒドロフェナントレン−２，７−ジイル基、１，２，３，４，４ａ，９，１０ａ−オクタヒドロフェナントレン−２，７−ジイル基、１，４−ナフチレン基、ベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ‘］ジチオフェン−２，６−ジイル基、ベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ‘］ジセレノフェン−２，６−ジイル基、［１］ベンゾチエノ［３，２−ｂ］チオフェン−２，７−ジイル基、［１］ベンゾセレノフェノ［３，２−ｂ］セレノフェン−２，７−ジイル基、又はフルオレン−２，７−ジイル基を表し、置換基として１個以上のＦ、Ｃｌ、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃、ＣＮ基、炭素原子数１〜８のアルキル基（当該アルキル基中の水素原子は、１つ以上のフェニル基により置換されていても良く、この基中に存在する１つのＣＨ₂基又は隣接していない２つ以上のＣＨ₂基はそれぞれ相互に独立して、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＯＣＯ−Ｏ−により置き換えられていても良い。）、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数１〜８のアルカノイル基、炭素原子数１〜８のアルカノイルオキシ基、炭素原子数１〜８のアルコキシカルボニル基、炭素原子数２〜８のアルケニル基、炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基、及び／又は、炭素原子数２〜８のアルケノイル基を有していても良く、
上記一般式（ＩＩ−２−ｂ）中、Ｚ１１及びＺ２１はそれぞれ独立して、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂ ＣＨ₂−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯＯ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＯＣＯＣＨ₂ＣＨ₂−、−Ｃ＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｃ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−Ｃ（ＣＦ_３）_２−、ハロゲン原子を有してもよい炭素原子数２〜１０のアルキル基又は単結合を表し、ｒ１１は０、１、２又は３を表し、Ｂ１１、及びＺ１１が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても、異なっていても良いが、Ｚ１１、Ｚ２１が単結合を表す場合、上記Ｂ１１、Ｂ２１、Ｂ３１のうち、隣接して存在する２つの環構造がそれぞれ有する置換基が結合して環状基を形成しても良い。）が好ましい。

【0067】

上記一般式（ＩＩ−２）中、Ｐ^２２１及びＰ^２２２は重合性を高める観点から、それぞれ独立して、上述の式（Ｐ−２−１）、（Ｐ−２−２）、（Ｐ−２−７）、（Ｐ−２−１２）、（Ｐ−２−１３）が好ましく、式（Ｐ−２−１）、（Ｐ−２−２）がより好ましい。

【0068】

上記一般式（ＩＩ−２）中、Ｓｐ^２２１及びＳｐ^２２２は、保存安定性を高める観点から、それぞれ独立して、炭素原子数１〜１４のアルキレン基を表すことが好ましく、当該アルキレン基中に存在する１つのＣＨ₂基又は隣接していない２つ以上のＣＨ₂基はそれぞれ相互に独立して、−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−により置き換えられていても良い。また、Ｓｐ^２２１及びＳｐ^２２２は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜１２のアルキレン基を表すことがより好ましく、当該アルキレン基中に存在する１つのＣＨ₂基又は隣接していない２つ以上のＣＨ₂基は−Ｏ−により置き換えられていても良い。

【0069】

上記一般式（ＩＩ−２）中、Ｘ^２２１及びＸ^２２２は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すことが好ましく、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、又は単結合を表すことがより好ましい（ただし、Ｐ^２２１−Ｓｐ^２２１、Ｓｐ^２２１−Ｘ^２２１、Ｐ^２２２−Ｓｐ^２２２、及びＳｐ^２２２−Ｘ^２２２は、−Ｏ−Ｏ−、−Ｏ−ＮＨ−、−Ｓ−Ｓ−及び−Ｏ−Ｓ−基を含まない。）。

【0070】

上記一般式（ＩＩ−２−ｂ）中、Ｂ１１、Ｂ２１及びＢ３１はそれぞれ独立的に、上述した置換基を有しても良い、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、２，６−ナフチレン基を表すことが好ましく、Ｚ１１及びＺ２１はそれぞれ独立して、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂ ＣＨ₂−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｃ−、又は単結合を表すことが好ましく、ｒ１１は０又は１を表すことが好ましい。
一般式（ＩＩ−２）の例として、下記一般式（ＩＩ−２−１）〜（ＩＩ−２−４）で表される化合物を挙げることができるが、下記の一般式に限定されるわけではない。

【0071】

【化24】

【0072】

上記一般式（ＩＩ−２−１）〜（ＩＩ−２−４）中、Ｐ^２２１、Ｓｐ^２２１、Ｘ^２２１、ｑ２２１、Ｘ^２２２、Ｓｐ^２２２、ｑ２２２、及び、Ｐ^２２２は、それぞれ、上記一般式（ＩＩ−２）の定義と同じものを表し、好ましい基も一般式（ＩＩ−２）の定義と同じものを表し、
上記一般式（ＩＩ−２−１）〜（ＩＩ−２−４）中、Ｂ１１１、Ｂ１１２、Ｂ１１３、Ｂ２１、Ｂ３１は、上記一般式（ＩＩ−２−ｂ）のＢ１１〜Ｂ３１の定義と同じものを表し、好ましい基もＢ１１〜Ｂ３１の定義と同じものを表し、それぞれ、同一であっても、異なっていても良く、
上記一般式（ＩＩ−２−１）〜（ＩＩ−２−４）中、Ｚ１１１、Ｚ１１２、Ｚ１１３、Ｚ２１は、上記一般式（ＩＩ−２−ｂ）のＺ１１〜Ｚ２１の定義と同じものを表し、好ましい基もＺ１１〜Ｚ２１の定義と同じものを表し、それぞれ、同一であっても、異なっていても良い。

【0073】

上記一般式（ＩＩ−２−１）〜（ＩＩ−２−４）で表される化合物のうち、一般式（ＩＩ−２−２）〜（ＩＩ−２−４）で表される、化合物中に３つ以上の環構造を有する化合物を用いると、得られるフィルムの配向性が良好で、かつ硬化性も良好であるため好ましく、化合物中に３つの環構造を有する一般式（ＩＩ−２−２）で表される化合物を用いることが特に好ましい。

【0074】

上記一般式（ＩＩ−２−１）〜（ＩＩ−２−４）で表される化合物としては、以下の一般式（ＩＩ−２−１−１）〜一般式（ＩＩ−２−１−２５）で表される化合物を例示されるが、これらに限定される訳ではない。

【0075】

【化25】

【0076】

【化26】

【0077】

【化27】

【0078】

【化28】

【0079】

【化29】

【0080】

式中、Ｒ^ｄ及びＲ^ｅは、それぞれ独立して水素原子又はメチル基を表し、
上記環状基は、置換基として１個以上のＦ、Ｃｌ、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃、ＣＮ基、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数１〜８のアルカノイル基、炭素原子数１〜８のアルカノイルオキシ基、炭素原子数１〜８のアルコキシカルボニル基、炭素原子数２〜８のアルケニル基、炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基、炭素原子数２〜８のアルケノイル基、炭素原子数２〜８のアルケノイルオキシ基を有していても良い。

【0081】

ｍ１、ｍ２、ｍ３、ｍ４はそれぞれ独立して０〜８の整数を表し、ｎ１、ｎ２、ｎ３、ｎ４はそれぞれ独立して０又は１を表す。

【0082】

上記一般式（ＩＩ−２−１−１）〜一般式（ＩＩ−２−１−２１）で表される化合物はさらに具体的に以下の一般式（ＩＩ−２−２−１）〜一般式（ＩＩ−２−２−３５）で表される化合物を例示できるが、これらに限定される訳ではない。

【0083】

【化30】

【0084】

【化31】

【0085】

【化32】

【0086】

【化33】

【0087】

【化34】

【0088】

【化35】

【0089】

２つの重合性官能基を有する重合性液晶化合物は、１種又は２種以上用いることができるが、１種〜５種が好ましく、２種〜５種がより好ましい。

【0090】

上記一般式（ＩＩ−２）、上記一般式（ＩＩ−２−１）〜上記一般式（ＩＩ−２−４）、上記一般式（ＩＩ−２−１−１）〜一般式（ＩＩ−２−１−２１）、又は、一般式（ＩＩ−２−２−１）〜一般式（ＩＩ−２−２−３５）で表される、分子内に２つの重合性官能基を有する２官能重合性液晶化合物の合計含有量は、表示素子用封止材料組成物に用いる重合性液晶化合物の合計量のうち、１０〜１００質量％含有することが好ましく、１５〜８５質量％含有することがより好ましく２０〜８０質量％含有することが特に好ましい。塗膜の硬さを重視する場合には下限値を３０質量％以上にすることが好ましく、５０質量％以上にすることがより好ましく、フィルムの配向性を重視する場合には上限値を８５質量％以下とすることが好ましく、８０質量％以下とすることがより好ましい。
（多官能重合性液晶化合物）
３つ以上の重合性官能基を有する多官能重合性液晶化合物としては、３つの重合性官能基を有する化合物を用いることが好ましい。前記一般式（ＩＩ）で表される化合物のうち、分子内に３つ又は４つの重合性官能基を有する多官能重合性液晶化合物として、下記一般式（ＩＩ−３−１）〜一般式（ＩＩ−３−２）で表される化合物を例示できる。

【0091】

【化36】

【0092】

上記一般式（ＩＩ−３−１）〜一般式（ＩＩ−３−２）中、Ｐ^２３１、Ｘ^２３１、ｑ２３１、Ｘ^２３２、ｑ２３２、Ｐ^２３２、Ｐ^２３３、Ｘ^２３３、ｑ２３４、ｑ２３３、Ｘ^２３４、ｑ２３６、ｑ２３５、Ｐ^２３４、Ｘ^２３５、ｑ２３８、ｑ２３７、Ｐ^２３５は、それぞれ、上記一般式（ＩＩ）、一般式（ＩＩ−ａ）、一般式（ＩＩ−ｃ）中のＰ^２１、Ｘ^２１、ｑ２１、Ｘ^２２、ｑ２２、Ｐ^２２、Ｐ^２３、Ｘ^２３、ｑ２４、ｑ２３、Ｘ^２３、ｑ２４、ｑ２３、Ｐ^２３、Ｘ^２３、ｑ２４、ｑ２３、Ｐ^２３の定義と同じものを表し、
上記一般式（ＩＩ−３−１）〜一般式（ＩＩ−３−２）中、Ｓｐ^２３１、Ｓｐ^２３２、Ｓｐ^２３３、Ｓｐ^２３４及びＳｐ^２３５はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜１８のアルキレン基を表し（該アルキレン基中の水素原子は、１つ以上のハロゲン原子、又はＣＮ基により置換されていても良く、この基中に存在する１つのＣＨ₂基又は隣接していない２つ以上のＣＨ₂基はそれぞれ相互に独立して、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＯＣＯ−Ｏ−により置き換えられていても良い。）を表し、
上記一般式（ＩＩ−３−２）中、ｊ３は０又は１を表し、
上記一般式（ＩＩ−３−１）〜一般式（ＩＩ−３−２）中、ＭＧ^３はメソゲン基を表し、当該メソゲン基としては、一般式（ＩＩ−３−ｂ）

【0093】

【化37】

【0094】

（上記一般式（ＩＩ−３−ｂ）中、Ｂ１１、Ｂ２１及びＢ３１はそれぞれ独立的に、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、１，４−シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、テトラヒドロチオピラン−２，５−ジイル基、１，４−ビシクロ（２，２，２）オクチレン基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ピラジン−２，５−ジイル基、チオフェン−２，５−ジイル基−、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、２，６−ナフチレン基、フェナントレン−２，７−ジイル基、９，１０−ジヒドロフェナントレン−２，７−ジイル基、１，２，３，４，４ａ，９，１０ａ−オクタヒドロフェナントレン−２，７−ジイル基、１，４−ナフチレン基、ベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ‘］ジチオフェン−２，６−ジイル基、ベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ‘］ジセレノフェン−２，６−ジイル基、［１］ベンゾチエノ［３，２−ｂ］チオフェン−２，７−ジイル基、［１］ベンゾセレノフェノ［３，２−ｂ］セレノフェン−２，７−ジイル基、又はフルオレン−２，７−ジイル基を表し、置換基として１個以上のＦ、Ｃｌ、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃、ＣＮ基、炭素原子数１〜８のアルキル基（当該アルキル基中の水素原子は、１つ以上のフェニル基により置換されていても良く、この基中に存在する１つのＣＨ₂基又は隣接していない２つ以上のＣＨ₂基はそれぞれ相互に独立して、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＯＣＯ−Ｏ−により置き換えられていても良い。）、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数１〜８のアルカノイル基、炭素原子数１〜８のアルカノイルオキシ基、炭素原子数１〜８のアルコキシカルボニル基、炭素原子数２〜８のアルケニル基、炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基、及び／又は炭素原子数２〜８のアルケノイル基を有していても良く、
上記一般式（ＩＩ−３−ｂ）中、Ｚ１１及びＺ２１はそれぞれ独立して、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂ ＣＨ₂−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯＯ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＯＣＯＣＨ₂ＣＨ₂−、−Ｃ＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｃ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−Ｃ（ＣＦ_３）_２−、ハロゲン原子を有してもよい炭素原子数２〜１０のアルキル基又は単結合を表し、ｒ１１は０、１、２又は３を表し、Ｂ１１、及びＺ１１が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても、異なっていても良い。）で表されるが、Ｚ１１、Ｚ２１が単結合を表す場合、上記Ｂ１１、Ｂ２１、Ｂ３１のうち、隣接して存在する２つの環構造がそれぞれ有する置換基が結合して環状基を形成しても良く、
上記一般式（ＩＩ−３−１）〜一般式（ＩＩ−３−２）中、Ｐ^２３１、Ｐ^２３２、Ｐ^２３３、Ｐ^２３４、及びＰ^２３５は重合性を高める観点から、それぞれ独立して、上述の式（Ｐ−２−１）、（Ｐ−２−２）、（Ｐ−２−７）、（Ｐ−２−１２）、（Ｐ−２−１３）が好ましく、式（Ｐ−２−１）、（Ｐ−２−２）がより好ましい。

【0095】

上記一般式（ＩＩ−３−１）〜一般式（ＩＩ−３−２）中、Ｓｐ^２３１、Ｓｐ^２３２、Ｓｐ^２３３、Ｓｐ^２３４及びＳｐ^２３５は、保存安定性を高める観点から、それぞれ独立して、炭素原子数１〜１４のアルキレン基を表すことが好ましく、当該アルキレン基中に存在する１つのＣＨ₂基又は隣接していない２つ以上のＣＨ₂基はそれぞれ相互に独立して、−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−により置き換えられていても良い。また、Ｓｐ^２３１、Ｓｐ^２３２、Ｓｐ^２３３、Ｓｐ^２３４及びＳｐ^２３５は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜１２のアルキレン基を表すことがより好ましく、当該アルキレン基中に存在する１つのＣＨ₂基又は隣接していない２つ以上のＣＨ₂基は−Ｏ−により置き換えられていても良い。

【0096】

上記一般式（ＩＩ−３−１）〜一般式（ＩＩ−３−２）中、Ｘ^２３１、Ｘ^２３２、Ｘ^２３３、Ｘ^２３４及びＸ^２３５は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ_２−、−ＯＣＯ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すことが好ましく、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、又は単結合を表すことがより好ましい（ただし、Ｐ^２３１−Ｓｐ^２３１、Ｓｐ^２３１−Ｘ^２３１、Ｐ^２３２−Ｓｐ^２３２、Ｓｐ^２３２−Ｘ^２３２、Ｐ^２３３−Ｓｐ^２３３、Ｓｐ^２３３−Ｘ^２３３、Ｐ^２３４−Ｓｐ^２３４、Ｓｐ^２３４−Ｘ^２３４、Ｐ^２３５−Ｓｐ^２３５、及びＳｐ^２３５−Ｘ^２３５は、−Ｏ−Ｏ−、−Ｏ−ＮＨ−、−Ｓ−Ｓ−及び−Ｏ−Ｓ−基を含まない。）。 上記一般式（ＩＩ−３−ｂ）中、Ｂ１１、Ｂ２１及びＢ３１はそれぞれ独立的に、上述した置換基を有しても良い、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、２，６−ナフチレン基を表すことが好ましく、Ｚ１１及びＺ２１はそれぞれ独立して、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂ ＣＨ₂−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｃ−、又は単結合を表すことが好ましく、ｒ１１は０又は１を表すことが好ましい。

【0097】

上記一般式（ＩＩ−３−１）中、ＭＧ^３において、−（Ｘ^２３３）_ｑ２３４−（Ｓｐ^２３３）_ｑ２３３−Ｐ^２３３基で表される重合性基を有する基は、ＭＧ^３中の存在するＢ１１、Ｂ２１及び/又はＢ３１の置換基として置換される。

【0098】

上記一般式（ＩＩ−３−２）中、Ｓｐ基において、−（Ｘ^２３４）_ｑ２３６−（Ｓｐ^２３４）_ｑ２３５−Ｐ^２３４基、及び、存在する−（Ｘ^２３４）_ｑ２３６−（Ｓｐ^２３４）_ｑ２３５−Ｐ^２３４基で表される重合性基を有する基は、Ｓｐ基中に存在するアルキレン基中の水素原子に置換される。

【0099】

上記一般式（ＩＩ−３−１）〜一般式（ＩＩ−３−２）で表される化合物の例として、下記一般式（ＩＩ−３−３−１）〜（ＩＩ−３−３−１０）で表される化合物を挙げることができるが、下記の一般式に限定されるわけではない。

【0100】

【化38】

【0101】

【化39】

【0102】

上記一般式（ＩＩ−３−３−１）〜（ＩＩ−３−３−１０）において、Ｐ^２３１〜Ｐ^２３５、Ｓｐ^２３１〜Ｓｐ^２３５、Ｘ^２３１〜Ｘ^２３５、ｑ２３１〜ｑ２３８、ＭＧ^３は、それぞれ、上記一般式（ＩＩ−３−１）〜一般式（ＩＩ−３−２）の定義と同じものを表す。

【0103】

上記一般式（ＩＩ−３−３−１）〜（ＩＩ−３−３−１０）において、Ｂ１１１とＢ１１２とＢ１１３、Ｂ２１、Ｂ３１は、それぞれ、上記一般式（ＩＩ−３−ｂ）のＢ１１、Ｂ２１、Ｂ３１の定義と同じものを表し、好ましい基もＢ１１〜Ｂ３１の定義と同じものを表し、それぞれ、同一であっても、異なっていても良い。

【0104】

上記一般式（ＩＩ−３−３−１）〜（ＩＩ−３−３−１０）において、Ｚ１１１とＺ１１２とＺ１１３、Ｚ２１は、それぞれ、上記一般式（ＩＩ−３−ｂ）のＺ１１、Ｚ２１の定義と同じものを表し、好ましい基もＺ１１〜Ｚ２１の定義と同じものを表し、それぞれ、同一であっても、異なっていても良い。

【0105】

上記一般式（ＩＩ−３−３−１）〜（ＩＩ−３−３−１０）で表される化合物としては、以下の式（ＩＩ−３−３−３−１）〜式（ＩＩ−３−３−３−６）で表される化合物を例示されるが、これらに限定される訳ではない。

【0106】

【化40】

【0107】

【化41】

【0108】

式中、Ｒ^ｆ、Ｒ^ｇ及びＲ^ｈは、それぞれ独立して水素原子又はメチル基を表し、Ｒ^ｉ、Ｒ^ｊ及びＲ^ｋはそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、シアノ基を表し、これらの基が炭素数１〜６のアルキル基、あるいは炭素数１〜６のアルコキシ基の場合、全部が未置換であるか、あるいは１つまたは２つ以上のハロゲン原子により置換されていてもよく、上記環状基は、置換基として１個以上のＦ、Ｃｌ、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃、ＣＮ基、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数１〜８のアルカノイル基、炭素原子数１〜８のアルカノイルオキシ基、炭素原子数１〜８のアルコキシカルボニル基、炭素原子数２〜８のアルケニル基、炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基、炭素原子数２〜８のアルケノイル基、炭素原子数２〜８のアルケノイルオキシ基を有していても良い。
ｍ４〜ｍ９はそれぞれ独立して０〜１８の整数を表し、ｎ４〜ｎ９はそれぞれ独立して０又は１を表す。

【0109】

３個以上の重合性官能基を有する多官能重合性液晶化合物は、１種又は２種以上用いることができる。

【0110】

分子内に３個以上の重合性官能基を有する多官能重合性液晶化合物の合計含有量は、表示素子用封止材料組成物に用いる重合性液晶化合物の合計量のうち、０〜８０質量％含有することが好ましく、０〜６０質量％含有することがより好ましく、０〜４０質量％含有することが特に好ましい。得られるフィルムの剛直性を重視する場合には、下限値を１０質量％以上にすることが好ましく、２０質量％以上にすることがより好ましく、３０質量％以上にすることが特に好ましく、一方、得られるフィルムの低硬化収縮性を重視する場合には上限値を５０質量％以下とすることが好ましく、３５質量％以下とすることがより好ましく、２０質量％以下とすることが特に好ましい。
（重合性液晶化合物の複数種併用）
本発明の表示素子用封止材料組成物には、上記重合性液晶化合物を複数種混合して用いることが好ましい。上記少なくとも１種以上の単官能重合性液晶化合物と、少なくとも１種以上の２官能重合性液晶化合物及び／又は多官能重合性液晶化合物を併用して用いると得られるフィルムの硬化性が向上するため好ましく、少なくとも１種以上の単官能重合性液晶化合物と、少なくとも１種以上の２官能重合性液晶化合物を併用することがより好ましい。中でも、本発明の表示素子用封止材料組成物を用いてフィルムとした時に、より硬化性を向上させたい場合、２官能重合性液晶化合物として、化合物中に３つ以上の環構造を有する上記（ＩＩ−２−２）〜（ＩＩ−２−４）から選択される化合物を用いて重合性液晶化合物の混合物とすることが好ましい。

【0111】

上記単官能重合性液晶化合物と２官能重合性液晶化合物との合計量は、表示素子用封止材料組成物に用いる重合性液晶化合物の合計量のうち、７０質量％〜１００質量％とすることが好ましく、８０質量％〜１００質量％とすることが特に好ましい。
（その他の液晶化合物）
また、本発明の表示素子用封止材料組成物には、重合性基を有さないメソゲン基を含有する化合物を添加しても良く、通常の液晶デバイス、例えばＳＴＮ（スーパー・ツイステッド・ネマチック）液晶や、ＴＮ（ツイステッド・ネマチック）液晶、ＴＦＴ（薄膜トランジスター）液晶等に使用される化合物が挙げられる。

【0112】

重合性官能基を有さないメソゲン基を含有する化合物は、具体的には以下の一般式（５）で表される化合物が好ましい。

【0113】

【化42】

【0114】

ＭＧ３で表されるメソゲン基又はメソゲン性支持基は、一般式（５−ｂ）

【0115】

【化43】

【0116】

（式中、Ａ１^ｄ、Ａ２^ｄ及びＡ３^ｄはそれぞれ独立的に、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、１，４−シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、テトラヒドロチオピラン−２，５−ジイル基、１，４−ビシクロ（２，２，２）オクチレン基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ピラジン−２，５−ジイル基、チオフェン−２，５−ジイル基−、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、２，６−ナフチレン基、フェナントレン−２，７−ジイル基、９，１０−ジヒドロフェナントレン−２，７−ジイル基、１，２，３，４，４ａ，９，１０ａ−オクタヒドロフェナントレン−２，７−ジイル基、１，４−ナフチレン基、ベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ‘］ジチオフェン−２，６−ジイル基、ベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ‘］ジセレノフェン−２，６−ジイル基、［１］ベンゾチエノ［３，２−ｂ］チオフェン−２，７−ジイル基、［１］ベンゾセレノフェノ［３，２−ｂ］セレノフェン−２，７−ジイル基、又はフルオレン−２，７−ジイル基を表し、置換基として１個以上のＦ、Ｃｌ、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、ＣＮ基、炭素原子数１〜８のアルキル基、アルコキシ基、アルカノイル基、アルカノイルオキシ基、炭素原子数２〜８のアルケニル基、アルケニルオキシ基、アルケノイル基、アルケノイルオキシ基を有していても良く、
Ｚ０^ｄ、Ｚ１^ｄ、Ｚ２^ｄ及びＺ３^ｄはそれぞれ独立して、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２ ＣＨ_２−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、炭素数２〜１０のハロゲン原子を有してもよいアルキレン基又は単結合を表し、
ｎ^ｅは０、１又は２を表し、
Ｒ^５１及びＲ^５２はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数１〜１８のアルキル基を表すが、該アルキル基は１つ以上のハロゲン原子又はＣＮにより置換されていても良く、この基中に存在する１つのＣＨ_２基又は隣接していない２つ以上のＣＨ_２基はそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接結合しない形で、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ_３）−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＳＣＯ−、−ＣＯＳ−又は−Ｃ≡Ｃ−により置き換えられていても良い。）で表される化合物が挙げられる。

【0117】

具体的には、以下に示されるが、これらに限定される訳ではない。

【0118】

【化44】

【0119】

【化45】

【0120】

Ｒａ及びＲｂはそれぞれ独立して水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のアルケニル基、シアノ基を表し、これらの基が炭素数１〜６のアルキル基、あるいは炭素数１〜６のアルコキシ基の場合、全部が未置換であるか、あるいは１つまたは２つ以上のハロゲン原子により置換されていてもよい。

【0121】

メソゲン基を有する化合物の総含有量は、表示素子用封止材料組成物に用いる重合性液晶化合物の合計含有量１００質量部に対して０質量部以上２０質量部以下であることが好ましく、用いる場合は、１質量部以上であることが好ましく、２質量部以上であることが好ましく、５質量部以上であることが好ましく、また、１５質量部以下であることが好ましく、１０質量部以下であることが好ましい。
（その他の成分）
（キラル化合物）
本発明における表示素子用封止材料組成物には、上記一般式（ＩＩ）に示す重合性化合物以外の液晶性を示してもよく、非液晶性であってもよい、重合性キラル化合物を含有することもできる。

【0122】

本発明に使用する重合性キラル化合物としては、重合性官能基を１つ以上有することが好ましい。このような化合物としては、例えば、特開平１１−１９３２８７号公報、特開２００１−１５８７８８号公報、特表２００６−５２６６９号公報、特開２００７−２６９６３９号公報、特開２００７−２６９６４０号公報、２００９−８４１７８号公報等に記載されているような、イソソルビド、イソマンニット、グルコシド等のキラルな糖類を含み、かつ、１，４−フェニレン基１，４−シクロヘキレン基等の剛直な部位と、ビニル基、アクリロイル基、（メタ）アクリロイル基、また、マレイミド基といった重合性官能基を有する重合性キラル化合物、特開平８−２３９６６６号公報に記載されているような、テルペノイド誘導体からなる重合性キラル化合物、ＮＡＴＵＲＥ ＶＯＬ３５ ４６７〜４６９ページ（１９９５年１１月３０日発行）、ＮＡＴＵＲＥ ＶＯＬ３９２ ４７６〜４７９ページ（１９９８年４月２日発行）等に記載されているような、メソゲン基とキラル部位を有するスペーサーからなる重合性キラル化合物、あるいは特表２００４−５０４２８５号公報、特開２００７−２４８９４５号公報に記載されているような、ビナフチル基を含む重合性キラル化合物が挙げられる。中でも、らせんねじれ力（ＨＴＰ）の大きなキラル化合物が、本発明の表示素子用封止材料組成物に好ましい。

【0123】

重合性キラル化合物の配合量は、化合物の螺旋誘起力によって適宜調整することが必要であるが、重合性液晶組成物の内、０〜２５質量％含有することが好ましく、０〜２０質量％含有することがより好ましく、０〜１５質量％含有することが特に好ましい。

【0124】

重合性キラル化合物の一般式の一例として、一般式（３−１）〜（３−４）を挙げることができるが、下記の一般式に限定されるわけではない。

【0125】

【化46】

【0126】

式中、Ｓｐ^３ａ、及び、Ｓｐ^３ｂはそれぞれ独立して炭素原子数０〜１８のアルキレン基を表し、該アルキレン基は１つ以上のハロゲン原子、ＣＮ基、又は重合性官能基を有する炭素原子数１〜８のアルキル基により置換されていても良く、この基中に存在する１つのＣＨ₂基又は隣接していない２つ以上のＣＨ₂基はそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接結合しない形で、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ_３）−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＳＣＯ−、−ＣＯＳ−又は−Ｃ≡Ｃ−により置き換えられていても良く、
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、及びＡ５はそれぞれ独立して、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、１，４−シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、テトラヒドロチオピラン−２，５−ジイル基、１，４−ビシクロ（２，２，２）オクチレン基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ピラジン−２，５−ジイル基、チオフェン−２，５−ジイル基−、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、２，６−ナフチレン基、フェナントレン−２，７−ジイル基、９，１０−ジヒドロフェナントレン−２，７−ジイル基、１，２，３，４，４ａ，９，１０ａ−オクタヒドロフェナントレン−２，７−ジイル基、１，４−ナフチレン基、ベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ‘］ジチオフェン−２，６−ジイル基、ベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ‘］ジセレノフェン−２，６−ジイル基、［１］ベンゾチエノ［３，２−ｂ］チオフェン−２，７−ジイル基、［１］ベンゾセレノフェノ［３，２−ｂ］セレノフェン−２，７−ジイル基、又はフルオレン−２，７−ジイル基を表し、n、ｌ及びｋはそれぞれ独立して、０又は１を表し、０≦ｎ＋ｌ＋ｋ≦３となり、
Ｚ０、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、及び、Ｚ６はそれぞれ独立して、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂ ＣＨ₂−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯＯ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＯＣＯＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、炭素数２〜１０のハロゲン原子を有してもよいアルキル基又は単結合を表し、
ｎ５、及び、ｍ５はそれぞれ独立して０又は１を表し、
Ｒ^３ａ及びＲ^３ｂは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数１〜１８のアルキル基を表すが、該アルキル基は１つ以上のハロゲン原子又はＣＮにより置換されていても良く、この基中に存在する１つのＣＨ₂基又は隣接していない２つ以上のＣＨ₂基はそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接結合しない形で、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ_３）−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＳＣＯ−、−ＣＯＳ−又は−Ｃ≡Ｃ−により置き換えられていても良く、
あるいはＲ^３ａ及びＲ^３ｂは一般式（３−ａ）

【0127】

【化47】

【0128】

（式中、Ｐ^３ａは重合性官能基を表し、Ｓｐ^３ａはＳｐ^１と同じ意味を表す。）
Ｐ^３ａは、下記の式（Ｐ−１）から式（Ｐ−２０）で表される重合性基から選ばれる置換基を表すのが好ましい。

【0129】

【化48】

【0130】

これらの重合性官能基のうち、重合性を高める観点から、式（Ｐ−１）又は式（Ｐ−２）、（Ｐ−７）、（Ｐ−１２）、（Ｐ−１３）が好ましく、式（Ｐ−１）、（Ｐ−７）、（Ｐ−１２）がより好ましい。

【0131】

重合性キラル化合物の具体的例としては、下記一般式（３−５）〜（３−２６）で表される化合物を挙げることができるが、下記の化合物に限定されるものではない。

【0132】

【化49】

【0133】

【化50】

【0134】

【化51】

【0135】

【化52】

【0136】

上記一般式（３−５）〜（３−２６）中、ｍ、ｎ、ｋ、ｌはそれぞれ独立して１〜１８の整数を表し、Ｒ_１〜Ｒ_４はそれぞれ独立して水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、カルボキシ基、シアノ基を示す。これらの基が炭素数１〜６のアルキル基、あるいは炭素数１〜６のアルコキシ基の場合、全部が未置換であるか、あるいは１つまたは２つ以上のハロゲン原子により置換されていてもよい。
（重合性ディスコチック化合物）
本発明の表示素子用封止材料組成物において、重合性液晶化合物として液晶性を示す重合性ディスコチック液晶化合物を用いることもできる。また、本発明の表示素子用封止材料組成物には、非液晶性の重合性ディスコチック化合物を含有することもできる。

【0137】

本発明に使用する重合性ディスコチック化合物としては、重合性官能基を１つ以上有することが好ましい。このような化合物としては、例えば、特開平７−２８１０２８号公報、特開平７−２８７１２０号公報、特開平７−３３３４３１号公報、特開平８−２７２８４号公報に記載されているような重合性化合物が挙げられる。

【0138】

前記重合性液晶化合物である液晶性を示す重合性ディスコチック液晶化合物としては、以下の一般式（ＩＩＩ）で表される化合物が挙げられる。

【0139】

【化53】

【0140】

（式中、Ｒ^７はそれぞれ独立して一般式（ＩＩＩ−ａ）で表される置換基を表す。

【0141】

【化54】

【0142】

（式中、Ｒ^９およびＲ^１０はそれぞれ独立的に水素原子、ハロゲン原子又はメチル基を表し、Ｒ^８は炭素原子数１〜２０のアルコキシ基を表すが、該アルコキシ基中の水素原子は一般式（ＩＩＩ−ｂ）、一般式（ＩＩＩ−ｃ）、又は一般式（ＩＩＩ−ｄ）で表される置換基によって置換されていても良く、一般式（ＩＩＩ）中に存在するＲ^８の少なくとも１つは、一般式（ＩＩＩ−ｂ）、一般式（ＩＩＩ−ｃ）、又は一般式（ＩＩＩ−ｄ）で表される置換基によって置換されている。）

【0143】

【化55】

【0144】

（式中、Ｒ^８１、Ｒ^８２、Ｒ^８３、Ｒ^８４、Ｒ^８５、Ｒ^８６、Ｒ^８７、Ｒ^８８及びＲ^８９はそれぞれ独立的に水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数１〜５のアルキル基を表し、ｎ１は０又は１を表す。））
前記一般式（ＩＩＩ）中に存在するＲ^８の少なくとも１つは、一般式（ＩＩＩ−ｂ）、一般式（ＩＩＩ−ｃ）、又は一般式（ＩＩＩ−ｄ）で表される置換基によって置換されているが、前記一般式（ＩＩＩ）中に存在するすべてのＲ^８は、それぞれ独立して一般式（ＩＩＩ−ｂ）、一般式（ＩＩＩ−ｃ）、又は一般式（ＩＩＩ−ｄ）で表される置換基によって置換されていることが好ましい。

【0145】

また、前記一般式（ＩＩＩ−ａ）で表される置換基は、具体的には一般式(ＩＩＩ−e)で表される置換基が好ましい。

【0146】

【化56】

【0147】

（式中n２は１〜１８の整数を表す。）
前記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物として、下記一般式（ＩＩＩ−１）、一般式（ＩＩＩ−２）で表される化合物を好適な化合物として挙げられる。

【0148】

【化57】

【0149】

（一般式（ＩＩＩ−１）、一般式（ＩＩＩ−２）中、ｎは１〜１８の整数を表す。）
重合性液晶化合物として液晶性を示す重合性ディスコチック液晶化合物は、１種又は２種以上用いることができる。

【0150】

重合性液晶化合物として重合性ディスコチック液晶化合物のみを用いることもできるし、重合性棒状液晶化合物と重合性ディスコチック液晶化合物を併用することもできる。

【0151】

重合性液晶化合物として重合性棒状液晶化合物と重合性ディスコチック液晶化合物を併用する場合、液晶性を示す重合性ディスコチック液晶化合物の合計含有量は、表示素子用封止材料組成物に用いる重合性液晶化合物の合計量のうち、５〜９５質量％含有することが好ましく、１０〜９０質量％含有することがより好ましく、２０〜８０質量％含有することが特に好ましい。

【0152】

その他の重合性ディスコチック化合物の一般式の一例として、一般式（４−１）〜（４−３）を挙げることができるが、下記の一般式に限定されるわけではない。

【0153】

【化58】

【0154】

式中、Ｓｐ^４は炭素原子数０〜１８のアルキレン基を表し、該アルキレン基は１つ以上のハロゲン原子、ＣＮ基、又は重合性官能基を有する炭素原子数１〜８のアルキル基により置換されていても良く、この基中に存在する１つのＣＨ₂基又は隣接していない２つ以上のＣＨ₂基はそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接結合しない形で、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ_３）−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＳＣＯ−、−ＣＯＳ−又は−Ｃ≡Ｃ−により置き換えられていても良く、
Ｚ^４ａは、−ＣＯ−、−ＣＨ₂ ＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯＯ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＯ−、−ＣＯＣＨ₂ＣＨ₂−、炭素数２〜１０のハロゲン原子を有してもよいアルキル基又は単結合を表し、
Ｒ^４は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数１〜１８のアルキル基を表すが、該アルキル基は１つ以上のハロゲン原子又はＣＮにより置換されていても良く、この基中に存在する１つのＣＨ₂基又は隣接していない２つ以上のＣＨ₂基はそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接結合しない形で、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ_３）−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＳＣＯ−、−ＣＯＳ−又は−Ｃ≡Ｃ−により置き換えられていても良く、
あるいはＲ^４は一般式（４−ａ）

【0155】

【化59】

【0156】

（式中、Ｐ^４ａは重合性官能基を表し、Ｓｐ^３ａはＳｐ^１と同じ意味を表す。）
Ｐ^４ａは、下記の式（Ｐ−１）から式（Ｐ−２０）で表される重合性基から選ばれる置換基を表すのが好ましい。

【0157】

【化60】

【0158】

これらの重合性官能基のうち、重合性を高める観点から、式（Ｐ−１）又は式（Ｐ−２）、（Ｐ−７）、（Ｐ−１２）、（Ｐ−１３）が好ましく、式（Ｐ−１）、（Ｐ−７）、（Ｐ−１２）がより好ましい。

【0159】

重合性ディスコチック化合物の具体的例としては、化合物（４−４）〜（４−６）の化合物を挙げることができるが、下記の化合物に限定されるものではない。

【0160】

【化61】

【0161】

【化62】

【0162】

一般式（４−４）〜一般式（４−６）中、ｎは１〜１８の整数を表す。
（重合性基を有する非液晶性化合物）
本発明の重合性組成物は、重合性基を有するが液晶化合物ではない化合物を添加することもできる。このような化合物としては、通常、この技術分野で重合性モノマーあるいは重合性オリゴマーとして認識されるものであれば特に制限なく使用することができる。添加する場合は、重合性組成物中に含有する重合性化合物の合計含有量１００質量部に対し、３０質量部以下であることが好ましく、２０質量部以下が更に好ましく、１５質量部以下が特に好ましい。

【0163】

具体的には、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニルオキシルエチル（メタ）アクリレート、イソボルニルオキシルエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、ジメチルアダマンチル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、メトキシエチル（メタ）アクリレート、エチルカルビトール（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、２−フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシエチル（メタ）アクリレート、（２−メチル−２−エチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル（メタ）アクリレート、（３−エチルオキセタン−３−イル）メチル（メタ）アクリレート、ｏ−フェニルフェノールエトキシ（メタ）アクリレート、ジメチルアミノ（メタ）アクリレート、ジエチルアミノ（メタ）アクリレート、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル（メタ）アクリレート、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル（メタ）アクリレート、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル（メタ）アクリレート、２−（パーフルオロブチル）エチル（メタ）アクリレート、２−（パーフルオロヘキシル）エチル（メタ）アクリレート、１Ｈ，１Ｈ，３Ｈ−テトラフルオロプロピル（メタ）アクリレート、１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ−オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレート、１Ｈ，１Ｈ，７Ｈ−ドデカフルオロヘプチル（メタ）アクリレート、１Ｈ−１−（トリフルオロメチル）トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、１Ｈ，１Ｈ，３Ｈ−ヘキサフルオロブチル（メタ）アクリレート、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル（メタ）アクリレート、１Ｈ，１Ｈ−ペンタデカフルオロオクチル（メタ）アクリレート、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−トリデカフルオロオクチル（メタ）アクリレート、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルフタル酸、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸、グリシジル（メタ）アクリレート、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルりん酸、アクリロイルモルホリン、ジメチルアクリルアミド、ジメチルアミノプロピルアクリルアミド、イロプロピルアクリルアミド、ジエチルアクリルアミド、ヒドロキシエチルアクリルアミド、２−アクリロイロキシエチル−コハク酸、Ｎ−アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタルイミド等のモノ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９−ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルジオールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート、９，９−ビス[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル]フルオレン、グリセリンジ（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−アクロイルオキシプロピルメタクリレート、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物、１，４−ブタンジオールジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物、等のジアクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、エトキシ化イソシアヌル酸トリアクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ε−カプロラクトン変性トリス−（２−アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、等のトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、等のテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、オリゴマー型の（メタ）アクリレート、各種ウレタンアクリレート、各種マクロモノマー、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、等のエポキシ化合物、マレイミド等が挙げられる。これらは単独で使用することもできるし、２種類以上混合して使用することもできる。
（有機溶剤）
本発明における表示素子用封止材料組成物には有機溶剤を添加してもよい。用いる有機溶剤としては特に限定はないが、重合性液晶化合物が良好な溶解性を示す有機溶剤が好ましく、１００℃以下の温度で乾燥できる有機溶剤であることが好ましい。そのような溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン、クメン、メシチレン等の芳香族系炭化水素、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン等のケトン系溶剤、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、アニソール等のエーテル系溶剤、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、等のアミド系溶剤、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、γ−ブチロラクトン及びクロロベンゼン等が挙げられる。これらは、単独で使用することもできるし、２種類以上混合して使用することもできるが、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、エステル系溶剤及び芳香族炭化水素系溶剤のうちのいずれか１種類以上を用いることが溶液安定性の点から好ましい。

【0164】

本発明に用いられる表示素子用封止材料組成物は有機溶剤を用いて溶液として基材に対して塗布することができ、表示素子用封止材料組成物に用いる有機溶剤の比率は、塗布した状態を著しく損なわない限りは特に制限はないが、表示素子用封止材料組成物中に含有する有機溶剤の合計量が０〜９０質量％であることが好ましく、０〜８５質量％であることが更に好ましく、０〜８０質量％であることが特に好ましい。 本発明に用いられる表示素子用封止材料組成物を作製する際に有機溶剤を用いる場合、先に、本発明に用いる充填材を有機溶剤中に分散させ分散液とした上で、当該分散液中に本発明に用いる重合性液晶化合物等を溶解させて組成物としても良い。また、本発明に用いられる表示素子用封止材料組成物を作製する際に有機溶剤を用いる場合、先に、本発明に用いる重合性液晶化合物を溶解させて重合性液晶組成物とした上で、当該重合性液晶組成物中に本発明に用いる充填材を分散させた組成物としても良い。或いは、本発明に用いられる表示素子用封止材料組成物を作製する際に有機溶剤を用いる場合、本発明に用いる充填材を分散した分散液、及び、本発明に用いる重合性液晶化合物を溶解した重合性液晶組成物をそれぞれ作製した上で両者を混合し表示素子用封止材料組成物としても良い。

【0165】

有機溶剤に重合性液晶化合物を溶解する際には、均一に溶解させるために、加熱攪拌することが好ましい。加熱攪拌時の加熱温度は、用いる組成物の有機溶剤に対する溶解性を考慮して適宜調節すればよいが、生産性の点から１５℃〜１１０℃が好ましく、１５℃〜１０５℃がより好ましく、１５℃〜１００℃がさらに好ましく、２０℃〜９０℃とするのが特に好ましい。

【0166】

また、有機溶剤に充填材及び／又は重合性液晶化合物を分散又は溶解させる際には分散攪拌機により攪拌混合することも可能である。分散攪拌機として具体的には、湿式ビーズミル、ディスパー、プロペラやタービン翼等攪拌翼を有する分散機、ペイントシェイカー、遊星式攪拌装置、振とう機、シェーカー又はロータリーエバポレーター等が使用できる。その他には、超音波照射装置が使用できる。特に充填材を有機溶剤中に分散させた分散液を作製する際には湿式ビーズミル、ディスパーを用いることが好ましく、重合性液晶化合物を有機溶剤中に溶解させた溶液を作製する際には攪拌翼を有する分散機、遊星式攪拌装置、振とう機を用いることが好ましい。

【0167】

溶媒を添加する際の攪拌回転数は、用いる攪拌装置により適宜調整することが好ましいが、均一な表示素子用封止材料組成物溶液とするために攪拌回転数を１０ｒｐｍ〜１０００ｒｐｍとするのが好ましく、５０ｒｐｍ〜８００ｒｐｍとするのがより好ましく、１００ｒｐｍ〜６００ｒｐｍとするのが特に好ましい。

【0168】

本発明の表示素子用封止材料組成物には、その他の成分として、前記キラル化合物や以下の成分を含有していても良いが、前記キラル化合物や以下に記載の成分は、有機溶剤、充填材及び／又は重合性液晶化合物を分散或いは溶解させる時に適宜用いて組成物中に含有させることができる。
（重合禁止剤）
本発明における表示素子用封止材料組成物には、重合禁止剤を添加することが好ましい。重合禁止剤としては、フェノール系化合物、キノン系化合物、アミン系化合物、チオエーテル系化合物、ニトロソ化合物、等が挙げられる。

【0169】

フェノール系化合物としては、ｐ−メトキシフェノール、クレゾール、ｔ−ブチルカテコール、３．５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシトルエン、２．２'−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２．２'−メチレンビス（４−エチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４．４'−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４−メトキシ−１−ナフトール、４，４’−ジアルコキシ−２，２’−ビ−１−ナフトール、等が挙げられる。

【0170】

キノン系化合物としては、ヒドロキノン、メチルヒドロキノン（ＭＥＨＱ）、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン、ｐ−ベンゾキノン、メチル−ｐ−ベンゾキノン、ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−ベンゾキノン、２，５−ジフェニルベンゾキノン、２−ヒドロキシ−１，４−ナフトキノン、１，４−ナフトキノン、２，３−ジクロロ−１，４−ナフトキノン、アントラキノン、ジフェノキノン等が挙げられる。

【0171】

アミン系化合物としては、ｐ−フェニレンジアミン、４−アミノジフェニルアミン、Ｎ．Ｎ'−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−ｉ−プロピル−Ｎ'−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１．３−ジメチルブチル）−Ｎ'−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ．Ｎ'−ジ−２−ナフチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−β−ナフチルアミン、４．４'−ジクミル−ジフェニルアミン、４．４'−ジオクチル−ジフェニルアミン等が挙げられる。

【0172】

チオエーテル系化合物としては、フェノチアジン、ジステアリルチオジプロピオネート等が挙げられる。

【0173】

ニトロソ系化合物としては、Ｎ−ニトロソジフェニルアミン、Ｎ−ニトロソフェニルナフチルアミン、Ｎ−ニトロソジナフチルアミン、ｐ−ニトロソフェノール、ニトロソベンゼン、ｐ−ニトロソジフェニルアミン、α−ニトロソ−β−ナフトール等、Ｎ、Ｎ−ジメチルｐ−ニトロソアニリン、ｐ−ニトロソジフェニルアミン、ｐ−ニトロンジメチルアミン、ｐ−ニトロン−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミン、Ｎ−ニトロソエタノールアミン、Ｎ−ニトロソジ−ｎ−ブチルアミン、Ｎ−ニトロソ−Ｎ−ｎ−ブチル−４−ブタノールアミン、Ｎ−ニトロソ−ジイソプロパノールアミン、Ｎ−ニトロソ−Ｎ−エチル−４−ブタノールアミン、５−ニトロソ−８−ヒドロキシキノリン、Ｎ−ニトロソモルホリン、Ｎ−二トロソーＮ−フェニルヒドロキシルアミンアンモニウム塩、二トロソベンゼン、２，４．６−トリーｔｅｒｔ−ブチルニトロンベンゼン、Ｎ−ニトロソ−Ｎ−メチル−ｐ−トルエンスルホンアミド、Ｎ−ニトロソ−Ｎ−エチルウレタン、Ｎ−ニトロソ−Ｎ−ｎ−プロピルウレタン、１−ニトロソ−２−ナフトール、２−ニトロソー１−ナフトール、１−ニトロソ−２−ナフトール−３，６−スルホン酸ナトリウム、２−ニトロソ−１−ナフトール−４−スルホン酸ナトリウム、２−ニトロソ−５−メチルアミノフェノール塩酸塩、２−ニトロソ−５−メチルアミノフェノール塩酸塩等が挙げられる。

【0174】

重合禁止剤の添加量は表示素子用封止材料組成物に用いる重合性液晶化合物の合計含有量１００質量部に対して０．０１〜１．０質量部であることが好ましく、０．０５〜０．５質量部であることがより好ましい。
（酸化防止剤）
本発明における表示素子用封止材料組成物の安定性を高めるため、酸化防止剤等を添加することが好ましい。そのような化合物として、ヒドロキノン誘導体、ニトロソアミン系重合禁止剤、ヒンダードフェノール系酸化防止剤等が挙げられ、より具体的には、tert−ブチルハイドロキノン、メチルハイドロキノン、和光純薬工業株式会社製の「Ｑ−１３００」、「Ｑ−１３０１」、ＢＡＳＦ社の「ＩＲＧＡＮＯＸ１０１０」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１０３５」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１０７６」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１０９８」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１１３５」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１３３０」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１４２５」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１５２０」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１７２６」、「ＩＲＧＡＮＯＸ２４５」、「ＩＲＧＡＮＯＸ２５９」、「ＩＲＧＡＮＯＸ３１１４」、「ＩＲＧＡＮＯＸ３７９０」、「ＩＲＧＡＮＯＸ５０５７」、「ＩＲＧＡＮＯＸ５６５」等々があげられる。

【0175】

酸化防止剤の添加量は表示素子用封止材料組成物に用いる重合性液晶化合物の合計含有量１００質量部に対して０．０１〜２．０質量部であることが好ましく、０．０５〜１．０質量部であることがより好ましい。
（光重合開始剤）
本発明における表示素子用封止材料組成物は光重合開始剤を含有することが好ましい。光重合開始剤は少なくとも１種類以上含有することが好ましい。具体的には、ＢＡＳＦジャパン株式会社製の「イルガキュア６５１」、「イルガキュア１８４」、「イルガキュア９０７」、「イルガキュア１２７」、「イルガキュア３６９」、「イルガキュア３７９」、「イルガキュア８１９」、「イルガキュア２９５９」、「イルガキュア１８００」、「イルガキュア２５０」、「イルガキュア７５４」、「イルガキュア７８４」、「イルガキュアＯＸＥ０１」、「イルガキュアＯＸＥ０２」、「ルシリンＴＰＯ」、「ダロキュア１１７３」、「ダロキュアＭＢＦ」やＬＡＭＢＳＯＮ社製の「エサキュア１００１Ｍ」、「エサキュアＫＩＰ１５０」、「スピードキュアＢＥＭ」、「スピードキュアＢＭＳ」、「スピードキュアＭＢＰ」、「スピードキュアＰＢＺ」、「スピードキュアＩＴＸ」、「スピードキュアＤＥＴＸ」、「スピードキュアＥＢＤ」、「スピードキュアＭＢＢ」、「スピードキュアＢＰ」や日本化薬株式会社製の「カヤキュアＤＭＢＩ」、日本シイベルヘグナー株式会社製(現ＤＫＳＨジャパン株式会社)の「ＴＡＺ−Ａ」、株式会社ＡＤＥＫＡ製の「アデカオプトマーＳＰ−１５２」、「アデカオプトマーＳＰ−１７０」、「アデカオプトマーＮ−１４１４」、「アデカオプトマーＮ−１６０６」、「アデカオプトマーＮ−１７１７」、「アデカオプトマーＮ−１９１９」等が挙げられる。

【0176】

光重合開始剤の表示素子用封止材料組成物に用いる重合性液晶化合物の合計含有量１００質量部に対して０．１〜１０質量部が好ましく、０．５〜１０質量部が特に好ましい。これらは、単独で使用することもできるし、２種類以上混合して使用することもでき、また、増感剤等を添加しても良い。
（熱重合開始剤）
本発明における表示素子用封止材料組成物には、光重合開始剤とともに、熱重合開始剤を併用してもよい。具体的には、和光純薬工業株式会社製の「Ｖ−４０」、「ＶＦ−０９６」、日本油脂株式会社（現日油株式会社）の「パーへキシルＤ」、「パーへキシルＩ」等が挙げられる。

【0177】

熱重合開始剤の使用量は表示素子用封止材料組成物に用いる重合性液晶化合物の合計含有量１００質量部に対して０．１〜１０質量部が好ましく、０．５〜５質量部が特に好ましい。これらは、単独で使用することもできるし、２種類以上混合して使用することもできる。
（界面活性剤）
本発明における表示素子用封止材料組成物は、光学異方体とした場合の膜厚むらを低減させるために、本発明の効果を損なわない範囲で更に界面活性剤を少なくとも１種類以上含有してもよい。含有することができる界面活性剤としては、アルキルカルボン酸塩、アルキルリン酸塩、アルキルスルホン酸塩、フルオロアルキルカルボン酸塩、フルオロアルキルリン酸塩、フルオロアルキルスルホン酸塩、ポリオキシエチレン誘導体、フルオロアルキルエチレンオキシド誘導体、ポリエチレングリコール誘導体、アルキルアンモニウム塩、フルオロアルキルアンモニウム塩類等をあげることができ、特に含フッ素界面活性剤が好ましい。

【0178】

具体的には、「メガファック Ｆ−２５１」、「メガファック Ｆ−４４４」、「メガファック Ｆ−４７７」、「メガファック Ｆ−５１０」、「メガファック Ｆ−５５２」、「メガファック Ｆ−５５３」、「メガファック Ｆ−５５４」、「メガファック Ｆ−５５５」、「メガファック Ｆ−５５６」、「メガファック Ｆ−５５７」、「メガファック Ｆ−５５８」、「メガファック Ｆ−５５９」、「メガファック Ｆ−５６０」、「メガファック Ｆ−５６１」、「メガファック Ｆ−５６２」、「メガファック Ｆ−５６３」、「メガファック Ｆ−５６５」、「メガファック Ｆ−５６７」、「メガファック Ｆ−５６８」、「メガファック Ｆ−５６９」、「メガファック Ｆ−５７０」、「メガファック Ｆ−５７１」、「メガファック Ｒ−４０」、「メガファック Ｒ−４１」、「メガファック Ｒ−４３」、「メガファック Ｒ−９４」、「メガファック ＲＳ−７２−Ｋ」、「メガファック ＲＳ−７５」、「メガファック ＲＳ−７６−Ｅ」、「メガファック ＲＳ−９０」、（以上、ＤＩＣ株式会社製）、
「フタージェント１００」、「フタージェント１００Ｃ」、「フタージェント１１０」、「フタージェント１５０」、「フタージェント１５０ＣＨ」、「フタージェントＡ」、「フタージェント１００Ａ-Ｋ」、「フタージェント５０１」、「フタージェント３００」、「フタージェント３１０」、「フタージェント３２０」、「フタージェント４００ＳＷ」、「ＦＴＸ-４００Ｐ」、「フタージェント２５１」、「フタージェント２１５Ｍ」、「フタージェント２１２ＭＨ」、「フタージェント２５０」、「フタージェント２２２Ｆ」、「フタージェント２１２Ｄ」、「ＦＴＸ-２１８」、「ＦＴＸ-２０９Ｆ」、「ＦＴＸ-２１３Ｆ」、「ＦＴＸ-２３３Ｆ」、「フタージェント２４５Ｆ」、「ＦＴＸ-２０８Ｇ」、「ＦＴＸ-２４０Ｇ」、「ＦＴＸ-２０６Ｄ」、「ＦＴＸ-２２０Ｄ」、「ＦＴＸ-２３０Ｄ」、「ＦＴＸ-２４０Ｄ」、「ＦＴＸ-２０７Ｓ」、「ＦＴＸ-２１１Ｓ」、「ＦＴＸ-２２０Ｓ」、「ＦＴＸ-２３０Ｓ」、「ＦＴＸ-７５０ＦＭ」、「ＦＴＸ-７３０ＦＭ」、「ＦＴＸ-７３０ＦＬ」、「ＦＴＸ-７１０ＦＳ」、「ＦＴＸ-７１０ＦＭ」、「ＦＴＸ-７１０ＦＬ」、「ＦＴＸ-７５０ＬＬ」、「ＦＴＸ-７３０ＬＳ」、「ＦＴＸ-７３０ＬＭ」、「ＦＴＸ-７３０ＬＬ」、「ＦＴＸ-７１０ＬＬ」（以上、株式会社ネオス製）、
「ＢＹＫ−３００」、「ＢＹＫ−３０２」、「ＢＹＫ−３０６」、「ＢＹＫ−３０７」、「ＢＹＫ−３１０」、「ＢＹＫ−３１５」、「ＢＹＫ−３２０」、「ＢＹＫ−３２２」、「ＢＹＫ−３２３」、「ＢＹＫ−３２５」、「ＢＹＫ−３３０」、「ＢＹＫ−３３１」、「ＢＹＫ−３３３」、「ＢＹＫ−３３７」、「ＢＹＫ−３４０」、「ＢＹＫ−３４４」、「ＢＹＫ−３４４０」、「ＢＹＫ−３７０」、「ＢＹＫ−３７５」、「ＢＹＫ−３７７」、「ＢＹＫ−３５０」、「ＢＹＫ−３５２」、「ＢＹＫ−３５４」、「ＢＹＫ−３５５」、「ＢＹＫ−３５６」、「ＢＹＫ−３５８Ｎ」、「ＢＹＫ−３６１Ｎ」、「ＢＹＫ−３５７」、「ＢＹＫ−３９０」、「ＢＹＫ−３９２」、「ＢＹＫ−ＵＶ３５００」、「ＢＹＫ−ＵＶ３５１０」、「ＢＹＫ−ＵＶ３５７０」、「ＢＹＫ−Ｓｉｌｃｌｅａｎ３７００」（以上、ビックケミー・ジャパン社製）、
「ＴＥＧＯ Ｒａｄ２１００」、「ＴＥＧＯ Ｒａｄ２２００Ｎ」、「ＴＥＧＯ Ｒａｄ２２５０」、「ＴＥＧＯ Ｒａｄ２３００」、「ＴＥＧＯ Ｒａｄ２５００」、「ＴＥＧＯ Ｒａｄ２６００」、「ＴＥＧＯ Ｒａｄ２７００」（以上、テゴ社製）
「Ｎ２１５」、「Ｎ５３５」、「Ｎ６０５Ｋ」、「Ｎ９３５」（以上、ソルベイソレクシス社製）等の例をあげることができる。

【0179】

界面活性剤の添加量は表示素子用封止材料組成物に用いる重合性液晶化合物の合計含有量１００質量部に対して、０．０１〜２質量部であることが好ましく、０．０５〜０．５質量部であることがより好ましい。

【0180】

また、上記界面活性剤を使用することで、本発明の表示素子用封止材料組成物をフィルム状とした場合、空気界面のチルト角を効果的に減じることができる。

【0181】

本発明における表示素子用封止材料組成物は、本発明の効果を損なわない範囲でフィルムとした場合の空気界面のチルト角を効果的に減じる効果を持つ、下記一般式（７）で表される繰り返し単位を有する重量平均分子量が１００以上である化合物が挙げられる。

【0182】

【化63】

【0183】

式中、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３及びＲ^１４はそれぞれ独立的に水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数１〜２０の炭化水素基を表し、該炭化水素基中の水素原子は１つ以上のハロゲン原子で置換されていても良い。

【0184】

一般式（７）で表される好適な化合物として、例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、パラフィン、流動パラフィン、塩素化ポリプロピレン、塩素化パラフィン、塩素化流動パラフィン等を挙げることができる。

【0185】

一般式（７）で表される化合物の添加量は表示素子用封止材料組成物に用いる重合性液晶化合物の合計含有量１００質量部に対して、０．０１〜１質量部であることが好ましく、０．０５〜０．５質量部であることがより好ましい。
（その他の添加剤）
更に物性調整のため、目的に応じて、液晶性のない重合性化合物、チキソ剤、分散剤、連鎖移動剤等の添加剤を本発明の表示素子用封止材料組成物の性質を損なわない程度添加することができる。詳しくは、表示素子用封止材料組成物に用いる重合性液晶化合物の合計含有量１００質量部に対して、０．０１〜１質量部であることが好ましく、０．０５〜０．５質量部であることがより好ましい。（表示素子用封止材料組成物の製造方法）
本発明の表示素子用封止材料組成物は、少なくとも１種以上の充填材、及び、２種以上の重合性液晶化合物を混合して製造することができる。具体的には、撹拌又は超音波照射により、重合性液晶化合物を液晶状態にすると共に充填材を分散させた表示素子用封止材料組成物を得ることができる。なお、撹拌方法としては、遊星式撹拌装置、振とう機、ラボミキサー、撹拌プロペラ、シェーカー又はロータリーエバポレーター等が使用できる。表示素子用封止材料組成物の製造に前記撹拌方法又は超音波照射方法を用いる場合、製造中の温度は上昇することもあるが、外部からの加熱は任意であり、加熱しても加熱しなくても良い。製造中の温度は、１５℃以上７０℃以下とすることが好ましく、２０℃以上５０℃以下とすることがより好ましく、２５℃以上４５℃以下とすることが特に好ましい。なお、本発明の表示素子用封止材料組成物を撹拌又は超音波照射により製造する場合、用いる２種以上の重合性液晶化合物からなる組成物は室温で液晶性を維持ことが好ましい。

【0186】

本発明に用いられる表示素子用封止材料組成物を作製する際に有機溶剤を用いる場合、先に、本発明に用いる充填材を有機溶剤中に分散させ分散液とした上で、本発明に用いる重合性液晶化合物等を溶解させて組成物としても良い。また、本発明に用いられる表示素子用封止材料組成物を作製する際に有機溶剤を用いる場合、先に、本発明に用いる重合性液晶化合物を溶解させて重合性液晶組成物とした上で、本発明に用いる充填材を分散させた組成物としても良い。或いは、本発明に用いられる表示素子用封止材料組成物を作製する際に有機溶剤を用いる場合、本発明に用いる充填材を分散した分散液、及び、本発明に用いる重合性液晶化合物を溶解した重合性液晶組成物をそれぞれ作製した上で混合し表示素子用封止材料組成物としても良い。表示素子用封止材料組成物の製造に有機溶剤を用いる場合、製造中の外部からの加熱は任意であり、加熱しても加熱しなくても良い。製造中の温度は、１５℃以上７０℃以下とすることが好ましく、２０℃以上５０℃以下とすることがより好ましく、２５℃以上４５℃以下とすることが特に好ましい。

【0187】

本発明の表示素子用封止材料組成物は、１種又は２種以上の重合性液晶化合物を加熱溶融した液体状態物に対し、充填材を添加撹拌し製造することもできる。この場合、重合性化合物を溶融させるため加熱することが必要となるが、加熱温度は、用いる全ての重合性化合物が溶融する温度から±１０℃の温度にすることが好ましい。
（表示素子）
本発明の表示素子用封止材料組成物は、表示素子の基材封止保護剤やシール剤として用いられる。表示素子としては、液晶材料を用いた液晶表示素子、有機発光ダイオードを用いた有機発光表示素子、量子ドットを用いた量子ドット表示素子等が挙げられ、各表示素子の基材や基質の封止保護剤や、各表示素子の額縁部分のシール剤として好適に用いることができる。

【0188】

本発明の表示素子は、基材層、本発明の表示素子用封止材料組成物を用いた基材封止保護層、及び、無機層等のその他の層を必要に応じて積層した積層体であることが好ましい。
（無機層）
本発明においては、より高いガスバリア性及び水蒸気バリア性を発現させるために、基材上に無機層を積層してもよい。前記無機層は、Ａｌ、Ｓｉ、Ｚｎ、Ｓｎ、Ｔｉ、Ｃｒ、ＮｉおよびＩｎからなる群から選択される少なくとも１つ以上の金属の酸化物、当該金属の窒化物または当該金属の酸化窒化物であることが好ましい。上記無機層は、Ａｌ、Ｓｉ、Ｚｎ、Ｓｎ、Ｔｉ、Ｃｒ、ＮｉおよびＩｎの酸化物あるいは複酸化物により形成されることがより好ましい。上記無機層は、基材の片面のみに設けられていてもよいし、基材の両面に設けられてもよい。

【0189】

複酸化物中におけるＳｉの含有量は、特に限定されないが、２０質量部〜８０質量部であることが好ましく、３０質量部〜７０質量部であることがより好ましい。Ｓｉの含有量が上記範囲内にある場合、より一層透明性が高く、かつガスバリア性能に優れたバリア膜を提供することができる。

【0190】

また、複酸化物中におけるＺｎのＺｎとＳｎとの総量に対する重量比（Ｚｎ／Ｚｎ＋Ｓｎ）は、０．３〜０．９９であることが好ましく、０．５〜０．９であることがより好ましい。上記範囲内にある場合、ガスバリア性をより一層高めることができる。

【0191】

上記無機層の膜厚としては特に限定されないが、３０ｎｍ〜３０００ｎｍであることが好ましく、５０ｎｍ〜１０００ｎｍであることがより好ましい。膜厚が上記範囲にある場合、より一層ガスバリア性能を高めることができる。

【0192】

無機層の屈折率としては、特に限定されないが、１．９以下であることが望ましく、１．８以下であることがより望ましい。基材として用いられるポリエチレンナフタレートや、ポリエチレンテレフタレート等のプラスチックフィルムの屈折率は、１．６〜１．７５程度であるため、無機層の屈折率を１．９以下にすることにより、基材と無機層との界面での光の反射をより一層抑制することができる。すなわち、バリア層の透明性がより一層高められる。
（基材）
本発明の表示素子用封止材料組成物は、表示素子の基材封止保護剤として用いられるが、当該表示素子に用いられる基材は、液晶デバイス、ディスプレイ、光学部品や光学フィルムに通常使用する基材であって、本発明の表示素子用封止材料組成物の塗布後の乾燥時における必要に応じた加熱に耐えうる耐熱性を有する材料であれば、特に制限はない。そのような基材としては、ガラス基材、金属基材、セラミックス基材やプラスチック基材等の有機材料が挙げられるが、ガスバリア性や水蒸気バリア性に優れる本発明の表示素子用封止材料組成物は以下の有機材料の基材を用いた場合のガスバリア性や水蒸気バリア性の改善に特に効果的である。基材が有機材料の場合、セルロース誘導体、ポリオレフィン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアクリレート（アクリル樹脂）、ポリアリレート、ポリエーテルサルホン、ポリイミド、ポリフェニレンスルフィド、ポリフェニレンエーテル、ナイロン又はポリスチレン等が挙げられる。中でもポリエステル、ポリスチレン、ポリアクリレート、ポリオレフィン、セルロース誘導体、ポリアリレート、ポリカーボネート等のプラスチック基材が好ましく、ポリアクリレート、ポリオレフィン、セルロース誘導体等の基材がさらに好ましく、ポリオレフィンとしてＣＯＰ（シクロオレフィンポリマー）を用い、セルロース誘導体としてＴＡＣ（トリアセチルセルロース）を用い、ポリアクリレートとしてＰＭＭＡ（ポリメチルメタクリレート）を用いることが特に好ましい。基材の形状としては、平板の他、曲面を有するものであっても良い。これらの基材は、必要に応じて、電極層、反射防止機能、反射機能を有していてもよい。

【0193】

本発明の表示素子用封止材料組成物の塗布性や接着性向上のために、これらの基材の表面処理を行っても良い。表面処理として、オゾン処理、プラズマ処理、コロナ処理、シランカップリング処理などが挙げられる。また、光の透過率や反射率を調節するために、基材表面に有機薄膜、無機酸化物薄膜や金属薄膜等を蒸着など方法によって設ける、あるいは、光学的な付加価値をつけるために、基材がピックアップレンズ、ロッドレンズ、光ディスク、位相差フィルム、光拡散フィルム、カラーフィルター、等であっても良い。中でも付加価値がより高くなるピックアップレンズ、位相差フィルム、光拡散フィルム、カラーフィルターは好ましい。
（基材の配向処理）
また、上記基材には、本発明の表示素子用封止材料組成物を塗布乾燥した際に表示素子用封止材料組成物が配向するように、通常配向処理が施されている、あるいは配向膜が設けられていても良い。配向処理としては、延伸処理、ラビング処理、偏光紫外可視光照射処理、イオンビーム処理等が挙げられる。配向膜を用いる場合、配向膜は公知慣用のものが用いられる。そのような配向膜としては、ポリイミド、ポリシロキサン、ポリアミド、ポリビニルアルコール、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリフェニレンエーテル、ポリアリレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルホン、エポキシ樹脂、エポキシアクリレート樹脂、アクリル樹脂、クマリン化合物、カルコン化合物、シンナメート化合物、フルギド化合物、アントラキノン化合物、アゾ化合物、アリールエテン化合物等の化合物が挙げられる。ラビングにより配向処理する化合物は、配向処理、もしくは配向処理の後に加熱工程を入れることで材料の結晶化が促進されるものが好ましい。ラビング以外の配向処理を行う化合物の中では光配向材料を用いることが好ましい。

【0194】

本発明において、上記基材や、配向膜等を用いた配向処理した膜を合わせて基質と呼ぶことがある。
（被シール材）
本発明の表示素子用封止材料組成物は、表示素子のシール剤として用いられる。具体的には、発光性の有機化合物を含む層を覆うバリア層の側面を封止する層として使用される。
（表示素子用封止材料組成物の塗布）
本発明の表示素子用封止材料組成物の基材、基質又は被シール材への塗布法としては、アプリケーター法、バーコーティング法、スピンコーティング法、ロールコーティング法、ダイレクトグラビアコーティング法、リバースグラビアコーティング法、フレキソコーティング法、インクジェット法、ダイコーティング法、キャップコーティング法、ディップコーティング法、スリットコーティング法及びディスペンサーを用いた吐出法等、公知慣用の方法を行うことができる。前記ディスペンサ法等は有機溶剤を用いなくても使用可能であるが、有機溶剤を用いている場合は、表示素子用封止材料組成物を基質に塗布後、有機溶剤を揮発等のため必要に応じて乾燥させる。
（重合工程）
本発明の表示素子用封止材料組成物の重合操作については、有機溶剤を用いている場合は、有機溶剤を揮発後、表示素子用封止材料組成物中の液晶化合物が基質に対して水平配向、垂直配向、又はハイブリッド配向、あるいはコレステリック配向（平面配向）した状態で一般に紫外線等の光照射、あるいは加熱によって行われる。重合を光照射で行う場合は、具体的には３９０ｎｍ以下の紫外光を照射することが好ましく、２５０〜３７０ｎｍの波長の光を照射することが最も好ましい。但し、３９０ｎｍ以下の紫外光により表示素子用封止材料組成物が分解などを引き起こす場合は、３９０ｎｍ以上の紫外光で重合処理を行ったほうが好ましい場合もある。この光は、拡散光で、かつ偏光していない光であることが好ましい。
（重合方法）
本発明の表示素子用封止材料組成物を重合させる方法としては、活性エネルギー線を照射する方法や熱重合法等が挙げられるが、加熱を必要とせず、室温で反応が進行することから活性エネルギー線を照射する方法が好ましく、中でも、操作が簡便なことから、紫外線等の光を照射する方法が好ましい。

【0195】

照射時の温度は、本発明の表示素子用封止材料組成物が液晶相を保持できる温度とし、表示素子用封止材料組成物の熱重合の誘起を避けるため、可能な限り４０℃以下とすることが好ましい。尚、液晶組成物は、通常、昇温過程において、Ｃ（固相）−Ｎ（ネマチック）転移温度（以下、Ｃ−Ｎ転移温度と略す。）から、Ｎ−Ｉ転移温度範囲内で液晶相を示す。一方、降温過程においては、熱力学的に非平衡状態を取るため、Ｃ−Ｎ転移温度以下でも凝固せず液晶状態を保つ場合がある。この状態を過冷却状態という。本発明においては、過冷却状態にある液晶組成物も液晶相を保持している状態に含めるものとする。具体的には３９０ｎｍ以下の紫外光を照射することが好ましく、２５０〜３７０ｎｍの波長の光を照射することが最も好ましい。但し、３９０ｎｍ以下の紫外光により表示素子用封止材料組成物が分解などを引き起こす場合は、３９０ｎｍ以上の紫外光で重合処理を行ったほうが好ましい場合もある。この光は、拡散光で、かつ偏光していない光であることが好ましい。紫外線照射強度は、０．０５ｋＷ／ｍ^２〜１０ｋＷ／ｍ^２の範囲が好ましい。特に、０．２ｋＷ／ｍ^２〜２ｋＷ／ｍ^２の範囲が好ましい。紫外線強度が０．０５ｋＷ／ｍ^２未満の場合、重合を完了させるのに多大な時間がかかる。一方、２ｋＷ／ｍ^２を超える強度では、表示素子用封止材料組成物中の液晶分子が光分解する傾向にあることや、重合熱が多く発生して重合中の温度が上昇し、重合性液晶のオーダーパラメーターが変化して、重合後のフィルムのリタデーションに狂いが生じる可能性がある。

【0196】

マスクを使用して特定の部分のみを紫外線照射で重合させた後、該未重合部分の配向状態を、電場、磁場又は温度等をかけて変化させ、その後該未重合部分を重合させると、異なる配向方向をもった複数の領域を有する光学異方体を得ることもできる。

【0197】

また、マスクを使用して特定の部分のみを紫外線照射で重合させる際に、予め未重合状態の表示素子用封止材料組成物に電場、磁場又は温度等をかけて配向を規制し、その状態を保ったままマスク上から光を照射して重合させることによっても、異なる配向方向をもった複数の領域を有するフィルムを得ることができる。
（表示素子用シール剤）
本発明の表示素子用封止材料組成物は、上述のとおり、液晶表示素子や有機発光表示素子のシール剤として好適に用いることができる。具体的には、液晶ディスプレイ、有機ＥＬディスプレイ、無機ＥＬディスプレイ、量子ドットディスプレイ、量子ロッドディスプレイ等の表示素子等のシール剤として好適に用いることができる。当該表示素子用封止材料組成物の塗工量は限定されてないが、通常は乾燥後のシール剤からなる層厚は、被シール材上の厚さが、５０μｍ〜２００μｍとすることが好ましく、５０μｍ〜１５０μｍとすることがより好ましく、５０μｍ〜１２０μｍとすることが特に好ましい。
（表示素子に用いる基材封止保護剤）
本発明の表示素子用封止材料組成物は、上述のとおり、表示素子に用いる基材封止保護剤として好適に用いることができる。具体的には、有機ＥＬディスプレイ、無機ＥＬディスプレイ、量子ドットディスプレイ、量子ロッドディスプレイ等の表示素子等に用いることができ、基材上に用いて基材封止保護層として好適に用いることができる。当該表示素子用封止材料組成物の塗工量は限定されてないが、通常は乾燥後の当該基材封止保護剤からなる層厚は、基材上の厚さが、４０μｍ〜８０μｍとすることが好ましく、４０μｍ〜７０μｍとすることがより好ましく、４０μｍ〜６０μｍとすることが特に好ましい。

【実施例】

【0198】

以下に本発明を合成例、実施例、及び、比較例によって説明するが、もとより本発明はこれらに限定されるものではない。なお、特に断りのない限り、「部」及び「％」は質量基準である。
（表示素子用封止材料組成物の作製）
（分散液Ａの調整）
ジメチルステアリルベンジルアンモニウムで有機化された有機化層状ケイ酸塩（エスベンＮＺ、株式会社ホージュン製）１００部にシリル化剤として３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン（ＫＢＭ−５０３、信越化学工業株式会社製）を３部混合し、窒素雰囲気下でボールミル処理することにより充填材ａを得た。この充填材ａ１０部にトルエン２８９部を加え、２５℃２時間攪拌して充填材ａが均一に分散した分散液Ａを得た。
（重合性液晶組成物（Ｕ―１）の調整）
式（Ｂ−１）で表される化合物４５部、式（Ｂ−２）で表される化合物４５部、式（Ｃ−１）で表される化合物１０部、ｐ−メトキシフェノール(ＭＥＨＱ)０．１部をトルエン１５９部に加えた後、７０℃に加温、撹拌して溶解させ、溶解が確認された後、５０℃にてイルガキュア９０７（Irg.907：ＢＡＳＦジャパン株式会社製）３部、イルガキュアＴＰＯ（ＴＰＯ：ＢＡＳＦジャパン株式会社製）３部、及びメガファックＦ−５５４（F-554：ＤＩＣ株式会社製）０．２部を加えてさらに撹拌し、溶液（Ｕ−１）を得た。
（重合性液晶組成物（Ｕ−２）〜（Ｕ−１５）の調製）
本発明の重合性液晶組成物（Ｕ−１）の調製と同様に、表１に示す（Ｂ−１）〜式（Ｂ−１１）で表される化合物、式（Ｃ−１）〜式（Ｃ−１３）で表される化合物、式（Ｄ−１）で表される化合物の各化合物をそれぞれ表１〜表２に示す割合に変更した以外は重合性液晶組成物（Ｕ−１）の調製と同一条件で、それぞれ、重合性液晶組成物（Ｕ−２）〜（Ｕ−１５）を得た。
（重合性液晶組成物（Ｕ―１６）の調整）
式（Ｂ−１）で表される化合物４５部、式（Ｂ−２）で表される化合物４５部、式（Ｃ−１）で表される化合物１０部、ｐ−メトキシフェノール(MEHQ)０．１部を、１００℃に加温、撹拌して溶解させ、溶解が確認された後、５０℃にてイルガキュア９０７（Irg.907：ＢＡＳＦジャパン株式会社製）３部、イルガキュアＴＰＯ（ＴＰＯ：ＢＡＳＦジャパン株式会社製）３部、及びメガファックＦ−５５４（F-554：ＤＩＣ株式会社製）０．２部を加えてさらに撹拌し、溶液（Ｕ−１６）を得た。
（重合性液晶組成物（Ｕ−１７）の調製）
本発明の重合性液晶組成物（Ｕ−１６）の調製と同様に、表１に示す（Ｂ−１）〜式（Ｂ−１１）で表される化合物、式（Ｃ−１）〜式（Ｃ−１３）で表される化合物の各化合物をそれぞれ表３に示す割合に変更し、１２０℃で加温攪拌溶解させた以外は重合性液晶組成物（Ｕ−１６）の調製と同一条件で、重合性液晶組成物（Ｕ−１７）を得た。

【0199】

表１〜表３に、本発明の重合性液晶組成物（Ｕ−１）〜（Ｕ−１７）の具体的な組成を示す。

【0200】

【表1】

【0201】

【表2】

【0202】

【表3】

【0203】

【化64】

【0204】

【化65】

【0205】

【化66】

【0206】

【化67】

【0207】

【化68】

【0208】

【化69】

【0209】

パラメトキシフェノール（和光純薬工業株式会社社製）（Ｅ−１）
イルガキュア９０７（ＢＡＳＦジャパン株式会社製）（Ｆ−１）
ルシリンＴＰＯ（ＢＡＳＦジャパン株式会社製）（Ｆ−２）
メガファックＦ−５５４（ＤＩＣ株式会社製）（Ｇ−１）
（重合性液晶組成物の相転移温度）
重合性液晶組成物（Ｕ−１）をスピンコーターでガラス基板上に塗布し８０℃で溶剤乾燥させ、ガラス基板上に重合性液晶組成物（Ｕ−１）が塗布された膜を形成した。この膜をホットステージ上で１４０℃まで昇温した後、降温時の相転移を偏光顕微鏡にて観察して測定したところ５８℃でネマチック相に相転移した。

【0210】

重合性液晶組成物（Ｕ−２）〜（Ｕ−１３）の相転移温度は、（Ｕ−１）と同一条件で、又、（Ｕ−１４）〜（Ｕ−１５）の相転移温度は１９０℃まで昇温してから（Ｕ−１）と同一条件にて観察し測定した。

【0211】

重合性液晶組成物（Ｕ−１６）および（Ｕ−１７）の相転移温度は、重合性液晶組成物をガラス基板上にスパチュラで薄く展ばしたものを作製し、（Ｕ−１）と同一条件で乾燥、昇温した後に、観察し測定した。

【0212】

重合性液晶組成物（Ｕ−１）〜（Ｕ−１７）の相転移温度を以下表４に示す。

【0213】

【表4】

【0214】

表中のＳ_ＢはスメクチックＢ、Ｓ_ＡはスメクチックＡ、Ｎはネマチック、Ｎ_ｄはディスコチックネマチック、Ｉは等方的をそれぞれ意味する。
（封止材料組成物の調整）
重合性液晶組成物（Ｕ−１）７５ｇ中に分散液Ａ１００ｇを添加し室温で撹拌することにより充填材ａが均一分散した封止材料組成物（１）を得た。
（封止材料組成物（２）〜（１５）の調製）
重合性液晶組成物（Ｕ−１）を（Ｕ−２）〜（Ｕ−１５）に変更した以外は封止材料組成物（Ｕ−１）の調製と同一条件で、それぞれ、封止材料組成物（２）〜（１５）を得た。
（封止材料組成物（１６）の調製）
重合性液晶組成物（Ｕ−１６）９５ｇ中に充填材ａ ５ｇを添加し５０℃で撹拌することにより充填材ａが均一分散した封止材料組成物（１６）を得た。
（封止材料組成物（１７）の調製）
重合性液晶組成物（Ｕ−１７）９５ｇ中に充填材ａ ５ｇを添加し５０℃で撹拌することにより充填材ａが均一分散した封止材料組成物（１７）を得た。
（実施例１）
（封止材料積層体（１）の作製）
ナイロン布でラビング処理した１２μｍ厚のＰＥＴ基材フィルム（４０℃９０％ＲＨでの水蒸気透過度５０ｇ／ｍ^２・ｄａｙ（１００μｍ換算））上に、封止材料組成物（１）を、ワイヤーバーを用いて塗布し、８０℃で溶剤乾燥したのち、コンベア式の高圧水銀ランプを使用して５００ｍＪ／ｃｍ^２でＵＶ照射し、ＰＥＴ上に封止材料層が積層された封止材料積層体（１）を得た。
（水蒸気透過度の測定および計算）
得られた封止材料積層体（１）について、４０℃９０％ＲＨカップ法（ＪＩＳ Ｚ０２０８−１９７６）により水蒸気透過度を測定した。式（１）から封止材料層の水蒸気透過度を算出したところ、３．２ｇ／ｍ^２・ｄａｙ（１００μｍ換算）であった。
Ｐ（水蒸気透過率）＝｛Ｐ（積層体）×Ｐ（ＰＥＴ基材）｝／｛Ｐ（ＰＥＴ基材）−Ｐ（積層体）｝： 式（１）
（式（１）中、Ｐは、各層の水蒸気透過率を表す。）
（屈曲性評価）
曲率半径６ミリメートルのマンドレル型屈曲試験機を用いて、上記封止材料積層体（１）の屈曲性を評価した（ＪＩＳ ＳＫ５６００−５−１）ところ、クラック等の欠陥は発生しなかった。また、屈曲性はクラックの発生状況により以下評価を行った。

【0215】

○：クラックなど欠陥の発生なし。

【0216】

△：ごく僅かにクラックが発生する。

【0217】

×：多数クラックが発生する。
（実施例２〜１５）
（封止材料積層体（２）〜（１５）の作製）
封止材料組成物（１）を封止材料組成物（２）〜（１５）に変更した以外は封止材料積層体（１）の作製と同一条件で、それぞれ、封止材料積層体（２）〜（１５）を得た。
（封止材料積層体（１６）の作製）
ナイロン布でラビング処理した１２μｍ厚のＰＥＴフィルム（４０℃９０％ＲＨでの水蒸気透過度５０ｇ／ｍ^２・ｄａｙ（１００μｍ換算）上に、アプリケーターを用いて封止材料組成物（１６）を塗布し、コンベア式の高圧水銀ランプを使用して５００ｍＪ／ｃｍ^２でＵＶ照射し、ＰＥＴ上に封止材料層が積層された封止材料積層体（１６）を得た。
（封止材料積層体（１７）の作製）
封止材料組成物（１６）を封止材料組成物（１７）に変更した以外は封止材料積層体（１６）の作製と同一条件で封止材料積層体（１７）を得た。

【0218】

得られた封止材料積層体（２）〜（１７）の水蒸気透過率測定および屈曲性評価は、実施例１と同様に行った。

【0219】

得られた結果を表５に示す。

【0220】

【表5】

【0221】

（比較例１）
重合性液晶組成物（Ｕ−４）７５ｇ中にトルエン８２．５ｇを添加し室温で撹拌することにより、比較用封止材料組成物（Ｃ１）を得た。

【0222】

ナイロン布でラビング処理した厚さ１２ミクロンのＰＥＴフィルム（４０℃９０％ＲＨでの水蒸気透過度５０ｇ／ｍ^２・ｄａｙ（１００μｍ換算））上に、ワイヤーバーを用いて比較用封止材料組成物（Ｃ１）を塗布し、８０℃で溶剤乾燥した後、コンベア式の高圧水銀ランプを使用して５００ｍＪ／ｃｍ^２でＵＶ照射し、ＰＥＴ上に封止材料層が積層された比較用積層体（Ｃ１）を得た。

【0223】

得られた比較用積層体について、４０℃９０％ＲＨカップ法（ＪＩＳ Ｚ０２０８−１９７６）により水蒸気透過度を測定した。上記式（１）から封止材料層の水蒸気透過度を算出したところ１０４ｇ／ｍ^２・ｄａｙ（１００μｍ換算）であった。

【0224】

曲率半径６ミリメートルのマンドレル型屈曲試験機を用いて、上記比較用積層体の屈曲性を評価した（ＪＩＳ ＳＫ５６００−５−１）ところ、クラックなど何の欠陥も発生しなかった。
（実施例１８）
（無機膜の積層）
封止材料積層体（１）をスパッタ装置の成膜室中の基板ホルダーに取り付け、さらに第１のカソードにＺｎＳｎ合金ターゲット（重量比Ｚｎ：Ｓｎ＝９５：５）を、第２のカソードにＳｉターゲットを取り付けた。次に、成膜室を真空ポンプにより排気し５．０×１０^−４Ｐａまで減圧した。その後、下記成膜条件Ａに示す条件でスパッタリングし、上記積層体（１）上に無機膜として厚み１５０ｎｍのＳｉＺｎＳｎＯ膜を形成し、蒸着積層体（１８）を得た。

【0225】

［成膜条件Ａ]
アルゴンガス流量：５０ｓｃｃｍ、酸素ガス流量：５０ｓｃｃｍ
電源出力：第一のカソード＝５００Ｗ、第二のカソード＝１５００Ｗ
得られた蒸着積層体（１８）の水蒸気透過度は、差圧式透湿度測定装置（ＧＴＲ−３００ＸＡＳＣ、ＧＴＲテック株式会社製）により、ＪＩＳ Ｋ ７１２６ Ａ法（差圧法）に準拠して、温度４０℃、湿度９０％の条件で測定したところ、７．０×１０^−４ｇ／ｍ^２・ｄａｙあった。

【0226】

得られた蒸着積層体（１８）の屈曲性評価は、実施例１と同様に行った。
（実施例１９〜２２）
封止材料積層体（１）を封止材料積層体（２）、（８）、（１０）および（１４）に変更した以外は、蒸着積層体（１）の作製と同一条件で、それぞれ、蒸着積層体（１９）〜（２２）を得た。

【0227】

得られた蒸着積層体（１９）〜（２２）の水蒸気透過率測定および屈曲性評価は、実施例１８と同様に行った。
（実施例２３）
第２のカソードにＡｌを取り付け、下記成膜条件Ｂに示す条件でスパッタリングし、封止材料積層体（１）上に無機膜として厚み１５０ｎｍのＡｌ_２Ｏ_３膜を形成し、蒸着積層体（２３）を得た。
［成膜条件Ｂ]
アルゴンガス流量：５０ｓｃｃｍ、酸素ガス流量：５０ｓｃｃｍ
電源出力：第一のカソード＝０Ｗ、第二のカソード＝１５００Ｗ
得られた蒸着積層体（２３）の水蒸気透過率測定および屈曲性評価は、実施例１８と同様に行った。
（比較例２）
封止材料層（１）を厚さ１２ミクロンのＰＥＴフィルムに変更した以外は、実施例１８と同様にして、比較用蒸着積層体（Ｃ２）を得た。

【0228】

得られた比較用蒸着積層体（Ｃ２）の水蒸気透過率測定および屈曲性評価は、実施例１８と同様に行った。

【0229】

得られた結果を表６に示す。

【0230】

【表6】

【0231】

（分散液Ｂの調整）
ジメチルステアリルベンジルアンモニウムで有機化された有機化層状ケイ酸塩（エスベンＮＺ、株式会社ホージュン製）１００部にシリル化剤として３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン（ＫＢＭ−５０３、信越化学工業株式会社製）を３部混合し、窒素雰囲気下でボールミル処理することにより充填材ｂを得た。この充填材ｂ１５部に、ヒドロキシエチルアクリルアミド２０部、アセトン８０部を加え、２５℃２時間攪拌して充填材ｂが均一に分散した分散液Ｂを得た。
（重合性液晶組成物（Ｕ―１８）の調整）
式（Ｂ−１）で表される化合物４５部、式（Ｂ−２）で表される化合物４５部、式（Ｃ−１）で表される化合物１０部、ｐ−メトキシフェノール（ＭＥＨＱ）０．１部を７０℃に加温、撹拌して溶解させ、溶解が確認された後、イルガキュア９０７（Irg.907：ＢＡＳＦジャパン株式会社製）２部、イルガキュアＴＰＯ（ＴＰＯ：ＢＡＳＦジャパン株式会社製）２部、及びメガファックＦ−５５４（F-554：ＤＩＣ株式会社製）０．２部を加えてさらに撹拌し、溶液（Ｕ−１８）を得た。
（封止材料組成物（１８）の調整）
重合性液晶組成物（Ｕ−１８）９０ｇ中に分散液Ｂ１００ｇを添加し室温で撹拌した後、プラネタリミキサー中で溶剤脱気することにより充填材ｂが均一分散した封止材料組成物（１８）を得た。
（実施例２４）
ナイロン布でラビング処理した５０μｍ厚のＰＥＴ基材フィルム上に、封止材料組成物（１８）を、アプリケーターを用いて塗布し、コンベア式の高圧水銀ランプを使用して５００ｍＪ／ｃｍ^２でＵＶ照射し、封止材料組成物（１８）の硬化物を得た。その後ＰＥＴ基材上から硬化物を剥離することにより、厚み５０μｍの封止シート（１８）を得た。得られた封止シート（１８）について、４０℃９０％ＲＨカップ法（ＪＩＳ Ｚ０２０８−１９７６）により水蒸気透過度を測定したところ、１５．２ｇ／ｍ^２・ｄａｙ（１００μｍ換算）であった。

上記の結果のとおり、重合性液晶組成物中に充填材を含有する本発明の封止材料組成物を用いた封止材料層は、バリア性に優れ、また、無機蒸着層の屈曲性を付与できる蒸着アンカー層としても優れることが明らかとなった。