特許 6564495 液晶組成物および液晶表示素子

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B1)

(11)【特許番号】6564495

(24)【登録日】2019年8月2日

(45)【発行日】2019年8月21日

(54)【発明の名称】液晶組成物および液晶表示素子

(51)【国際特許分類】

   C09K 19/54 20060101AFI20190808BHJP

   C09K 19/12 20060101ALI20190808BHJP

   C09K 19/14 20060101ALI20190808BHJP

   C09K 19/20 20060101ALI20190808BHJP

   C09K 19/30 20060101ALI20190808BHJP

   C09K 19/32 20060101ALI20190808BHJP

   C09K 19/34 20060101ALI20190808BHJP

   C09K 19/38 20060101ALI20190808BHJP

   G02F 1/13 20060101ALI20190808BHJP

【ＦＩ】

   C09K19/54 C

   C09K19/54 Z

   C09K19/12

   C09K19/14

   C09K19/20

   C09K19/30

   C09K19/32

   C09K19/34

   C09K19/38

   G02F1/13 500

【請求項の数】14

【全頁数】71

(21)【出願番号】特願2018-92856(P2018-92856)

(22)【出願日】2018年5月14日

【審査請求日】2018年5月14日

【審判番号】不服2018-13667(P2018-13667/J1)

【審判請求日】2018年10月12日

【早期審査対象出願】

(73)【特許権者】

【識別番号】311002067

【氏名又は名称】ＪＮＣ株式会社

(73)【特許権者】

【識別番号】596032100

【氏名又は名称】ＪＮＣ石油化学株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】110000109

【氏名又は名称】特許業務法人特許事務所サイクス

(72)【発明者】

【氏名】松隈 真依子

(72)【発明者】

【氏名】杉澤 美保

(72)【発明者】

【氏名】高久 里菜

【合議体】

【審判長】 冨士 良宏

【審判官】 天野 宏樹

【審判官】 日比野 隆治

(56)【参考文献】

【文献】 国際公開第２０１６／０３１７４５（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開２０１６−０９４４１２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２０１８−５０９５０７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１４／１６２５８７（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２０１７／１６４１２７（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開２０１７−０２００１０（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１６／０１７５３５（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開２０１７−１４５３４６（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

C09K19/00-19/60

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

第一添加物として式（１）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物、第一成分として式（２）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物、および第二成分として式（３）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、第一添加物の割合が０．０６質量％以上２．００質量％以下であり、第一成分の割合が１０質量％以上９０質量％以下であり、第二成分の割合が１０質量％以上９０質量％以下であり、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物。ただし、前記液晶組成物は、幅が０．６ｍｍ以下のシール部を有する液晶パネルを液晶滴下方式により製造するための液晶組成物ではない。

式（１）および式（２）において、Ｒ¹は、炭素数１から２４のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく；Ｒ²およびＲ³は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または水素であり；環Ａは、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，３−ジチアン−２，５−ジイル、または１，４−フェニレンであり；環Ｂおよび環Ｄは、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−２，６−ジイル、クロマン−２，６−ジイル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン−２，６−ジイルであり；環Ｃは、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−５−メチル−１，４−フェニレン、３，４，５−トリフルオロナフタレン−２，６−ジイル、７，８−ジフルオロクロマン−２，６−ジイル、３，４，５，６−テトラフルオロフルオレン−２，７−ジイル、４，６−ジフルオロジベンゾフラン−３，７−ジイル、４，６−ジフルオロジベンゾチオフェン−３，７−ジイル、または１，１，６，７−テトラフルオロインダン−２，５−ジイルであり；Ｚ¹は、単結合、エチレン、ビニレン、カルボニルオキシ、メチレンオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり；Ｚ²およびＺ³は、単結合、エチレン、またはメチレンオキシであり；Ｘ¹およびＸ²は、炭素数３から１２の分岐状アルキルであり；ａは、０であり；ｂは、０、１、２、または３であり；ｃは０または１であり；そしてｂとｃとの和は３以下である。
式（３）において、Ｒ⁴およびＲ⁵は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｅおよび環Ｆは、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ⁴は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；ｄは、１または２である。
ただし、前記液晶組成物は重合性化合物を含まない。また、前記液晶組成物は下記一般式（X1）で表される化合物および下記一般式（ii）で表される化合物をいずれも含まない。

一般式（Ｘ１）において、Ｒ¹は炭素数２から２０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は、−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく；Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、およびＲ⁵は独立して、水素またはメチルであり；環Ａは、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，３−ジチアン−２，５−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；Ｚ¹は、単結合、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ₂Ｓ−、または−ＳＣＨ₂−であり；ｍは０または１である。

一般式（ii）中、Ｒⁱⁱ¹は炭素数１〜８のアルキルを表し、該アルキル中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ₂−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、
Ｒⁱⁱ²はフッ素、塩素、シアノ又は炭素数１〜８のアルキルを表し、該アルキル中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ₂−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、該アルキル中の１個又は２個以上の水素はそれぞれ独立してフッ素によって置換されていてもよく、
Ａⁱⁱ¹及びＡⁱⁱ²はそれぞれ独立して、１，４−シクロヘキシレン（この基中に存在する１個の−ＣＨ₂−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ₂−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）、１，４−フェニレン（この基中に存在する１個又は２個以上の水素はフッ素に置き換えられてもよい。）を表し、
Ｚⁱⁱ¹及びＺⁱⁱ²はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−（ＣＨ₂）₄−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
ｍⁱⁱ¹及びｍⁱⁱ²はそれぞれ独立して０、１、２又は３を表すが、
ｍⁱⁱ¹＋ｍⁱⁱ²は１、２、３又は４であり、
Ａⁱⁱ¹及びＺⁱⁱ¹が複数存在する場合、各Ａⁱⁱ¹及び各Ｚⁱⁱ¹はそれぞれ同一であってもよく異なっていてもよく、
Ａⁱⁱ²及びＺⁱⁱ²が複数存在する場合、各Ａⁱⁱ²及び各Ｚⁱⁱ²はそれぞれ同一であってもよく異なっていてもよい。
また、前記液晶組成物は、下記の液晶組成物ａではない。
液晶組成物ａは、下記式ＩＡの化合物と、加えて、下記式ＣＣ−ｎ−Ｖの少なくとも１種類の化合物および／または下記式ＣＣ−Ｖ−Ｖ１の化合物とを含み、
・式ＩＡの化合物の割合（パーセンテージ）は、ＣＣ−ｎ−Ｖの割合（パーセンテージ）より高いかまたは等しく、
および／または
・式ＩＡの化合物の割合（パーセンテージ）は、ＣＣ−Ｖ−Ｖ１の割合（パーセンテージ）より高いことを条件とする、液晶組成物である。ただし、割合（パーセンテージ）は、それぞれの場合で液晶組成物を基礎とする。

式ＩＡ中、Ｚ¹は、単結合、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ₂Ｆ₄−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨＯ−または−ＣＨ₂ＣＦ₂Ｏ−を表す。

式ＣＣ−ｎ−Ｖ中、ｎは、２、３、４、５または６を表す。

【請求項2】

第一添加物として式（１−１）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１に記載の液晶組成物。

式（１−１）において、Ｒ¹は、炭素数１から２４のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく；Ｘ¹およびＸ²は、炭素数３から１２の分岐状アルキルである。

【請求項3】

第一成分として式（２−１）から式（２−３）、式（２−５）から式（２−１２）、式（２−１４）、式（２−１５）、式（２−１７）から式（２−３５）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１または２に記載の液晶組成物。

式（２−１）から式（２−３）、式（２−５）から式（２−１２）、式（２−１４）、式（２−１５）、式（２−１７）から式（２−３５）において、Ｒ²およびＲ³は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または水素である。

【請求項4】

第二成分として式（３−１）から式（３−１３）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から３のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（３−１）から式（３−１３）において、Ｒ⁴およびＲ⁵は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。

【請求項5】

第一添加物として式（１）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物、第二添加物として式（４）で表される重合性化合物から選択された少なくとも１つの化合物、第一成分として式（２）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物、および第二成分として式（３）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、第一添加物の割合が０．０６質量％以上２．００質量％以下であり、第二添加物の割合が０．０３質量％以上１０質量％以下であり、第一成分の割合が１０質量％以上９０質量％以下であり、第二成分の割合が１０質量％以上９０質量％以下でありそして負の誘電率異方性を有する液晶組成物。ただし、前記液晶組成物は、幅が０．６ｍｍ以下のシール部を有する液晶パネルを液晶滴下方式により製造するための液晶組成物ではない。

式（１）および式（２）において、Ｒ¹は、炭素数１から２４のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく；Ｒ²およびＲ³は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または水素であり；環Ａは、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，３−ジチアン−２，５−ジイル、または１，４−フェニレンであり；環Ｂおよび環Ｄは、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−２，６−ジイル、クロマン−２，６−ジイル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン−２，６−ジイルであり；環Ｃは、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−５−メチル−１，４−フェニレン、３，４，５−トリフルオロナフタレン−２，６−ジイル、７，８−ジフルオロクロマン−２，６−ジイル、３，４，５，６−テトラフルオロフルオレン−２，７−ジイル、４，６−ジフルオロジベンゾフラン−３，７−ジイル、４，６−ジフルオロジベンゾチオフェン−３，７−ジイル、または１，１，６，７−テトラフルオロインダン−２，５−ジイルであり；Ｚ¹は、単結合、エチレン、ビニレン、カルボニルオキシ、メチレンオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり；Ｚ²およびＺ³は、単結合、エチレン、またはメチレンオキシであり；Ｘ¹およびＸ²は、炭素数３から１２の分岐状アルキルであり；ａは、０であり；ｂは、０、１、２、または３であり；ｃは０または１であり；そしてｂとｃとの和は３以下である。
式（３）において、Ｒ⁴およびＲ⁵は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｅおよび環Ｆは、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ⁴は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；ｄは、１または２である。

式（４）において、環Ｇおよび環Ｋは、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、テトラヒドロピラン−２−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、ピリミジン−２−イル、またはピリジン−２−イルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；環Ｊは、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−１，２−ジイル、ナフタレン−１，３−ジイル、ナフタレン−１，４−ジイル、ナフタレン−１，５−ジイル、ナフタレン−１，６−ジイル、ナフタレン−１，７−ジイル、ナフタレン−１，８−ジイル、ナフタレン−２，３−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、ナフタレン−２，７−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはピリジン−２，５−ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；Ｚ⁵およびＺ⁶は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ₂−ＣＨ₂−は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ（ＣＨ₃）＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ₃）−、または−Ｃ（ＣＨ₃）＝Ｃ（ＣＨ₃）−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；Ｐ¹、Ｐ²、およびＰ³は、重合性基であり；Ｓｐ¹、Ｓｐ²、およびＳｐ³は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ₂−ＣＨ₂−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；ｅは、０、１、または２であり；ｆ、ｇ、およびｈは、０、１、２、３、または４であり；そしてｆ、ｇ、およびｈの和は、１以上である。
ただし、前記液晶組成物は、下記一般式（X1）で表される化合物、下記一般式（ii）で表される化合物、および下記構造を有するナフタレン化合物のいずれも含まない。

一般式（Ｘ１）において、Ｒ¹は炭素数２から２０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は、−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく；Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、およびＲ⁵は独立して、水素またはメチルであり；環Ａは、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，３−ジチアン−２，５−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；Ｚ¹は、単結合、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ₂Ｓ−、または−ＳＣＨ₂−であり；ｍは０または１である。

一般式（ii）中、Ｒⁱⁱ¹は炭素数１〜８のアルキルを表し、該アルキル中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ₂−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、
Ｒⁱⁱ²はフッ素、塩素、シアノ又は炭素数１〜８のアルキルを表し、該アルキル中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ₂−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、該アルキル中の１個又は２個以上の水素はそれぞれ独立してフッ素によって置換されていてもよく、
Ａⁱⁱ¹及びＡⁱⁱ²はそれぞれ独立して、１，４−シクロヘキシレン（この基中に存在する１個の−ＣＨ₂−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ₂−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）、１，４−フェニレン（この基中に存在する１個又は２個以上の水素はフッ素に置き換えられてもよい。）を表し、
Ｚⁱⁱ¹及びＺⁱⁱ²はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−（ＣＨ₂）₄−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
ｍⁱⁱ¹及びｍⁱⁱ²はそれぞれ独立して０、１、２又は３を表すが、
ｍⁱⁱ¹＋ｍⁱⁱ²は１、２、３又は４であり、
Ａⁱⁱ¹及びＺⁱⁱ¹が複数存在する場合、各Ａⁱⁱ¹及び各Ｚⁱⁱ¹はそれぞれ同一であってもよく異なっていてもよく、
Ａⁱⁱ²及びＺⁱⁱ²が複数存在する場合、各Ａⁱⁱ²及び各Ｚⁱⁱ²はそれぞれ同一であってもよく異なっていてもよい。

【請求項6】

式（４）において、Ｐ¹、Ｐ²、およびＰ³が式（Ｐ−１）から式（Ｐ−５）で表される重合性基から選択された基である請求項５に記載の液晶組成物。

式（Ｐ−１）から式（Ｐ−５）において、Ｍ¹、Ｍ²、およびＭ³は、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルである。

【請求項7】

第二添加物として式（４−１）から式（４−２９）で表される重合性化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項５又は６に記載の液晶組成物。

式（４−１）から式（４−２９）において、Ｐ⁴、Ｐ⁵、およびＰ⁶は、式（Ｐ−１）から式（Ｐ−３）で表される重合性基から選択された基であり；Ｓｐ¹、Ｓｐ²、およびＳｐ³は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ₂−ＣＨ₂−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；

式（Ｐ−１）から式（Ｐ−３）において、Ｍ¹、Ｍ²、およびＭ³は、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルである。

【請求項8】

請求項１から７のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。

【請求項9】

液晶表示素子の動作モードが、ＩＰＳモード、ＶＡモード、ＦＦＳモード、またはＦＰＡモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、請求項８に記載の液晶表示素子。

【請求項10】

請求項５から７のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有し、この液晶組成物中の重合性化合物が重合している、高分子支持配向型の液晶表示素子。

【請求項11】

請求項１から７のいずれか１項に記載の液晶組成物の、液晶表示素子における使用。

【請求項12】

請求項５から７のいずれか１項に記載の液晶組成物の、高分子支持配向型の液晶表示素子における使用。

【請求項13】

液晶プロジェクターに用いるための、請求項１から７のいずれか１項に記載の液晶組成物。

【請求項14】

第一成分として式（２）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を１０質量％以上９０質量％以下で含有し、第二成分として式（３）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を１０質量％以上９０質量％以下で含有し、負の誘電率異方性を有する液晶組成物において、第一添加物として式（１）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を０．０６質量％以上２．００質量％以下添加することによって、前記液晶組成物を輝度３５００ｃｄ／ｍ²以上のＬＥＤバックライト光に対して安定化させる方法。ただし、前記添加は、幅が０．６ｍｍ以下のシール部を有する液晶パネルを製造するために液晶滴下方式で行う添加ではない。

式（１）および式（２）において、Ｒ¹は、炭素数１から２４のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく；Ｒ²およびＲ³は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または水素であり；環Ａは、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，３−ジチアン−２，５−ジイル、または１，４−フェニレンであり；環Ｂおよび環Ｄは、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−２，６−ジイル、クロマン−２，６−ジイル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン−２，６−ジイルであり；環Ｃは、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−５−メチル−１，４−フェニレン、３，４，５−トリフルオロナフタレン−２，６−ジイル、７，８−ジフルオロクロマン−２，６−ジイル、３，４，５，６−テトラフルオロフルオレン−２，７−ジイル、４，６−ジフルオロジベンゾフラン−３，７−ジイル、４，６−ジフルオロジベンゾチオフェン−３，７−ジイル、または１，１，６，７−テトラフルオロインダン−２，５−ジイルであり；Ｚ¹は、単結合、エチレン、ビニレン、カルボニルオキシ、メチレンオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり；Ｚ²およびＺ³は、単結合、エチレン、またはメチレンオキシであり；Ｘ¹およびＸ²は、炭素数３から１２の分岐状アルキルであり；ａは、０であり；ｂは、０、１、２、または３であり；ｃは０または１であり；そしてｂとｃとの和は３以下である。
式（３）において、Ｒ⁴およびＲ⁵は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｅおよび環Ｆは、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ⁴は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；ｄは、１または２である。
ただし、前記液晶組成物は重合性化合物を含まない。また、前記液晶組成物は下記一般式（X1）で表される化合物および下記一般式（ii）で表される化合物をいずれも含まない。

一般式（Ｘ１）において、Ｒ¹は炭素数２から２０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は、−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく；Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、およびＲ⁵は独立して、水素またはメチルであり；環Ａは、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，３−ジチアン−２，５−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；Ｚ¹は、単結合、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ₂Ｓ−、または−ＳＣＨ₂−であり；ｍは０または１である。

一般式（ii）中、Ｒⁱⁱ¹は炭素数１〜８のアルキルを表し、該アルキル中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ₂−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、
Ｒⁱⁱ²はフッ素、塩素、シアノ又は炭素数１〜８のアルキルを表し、該アルキル中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ₂−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、該アルキル中の１個又は２個以上の水素はそれぞれ独立してフッ素によって置換されていてもよく、
Ａⁱⁱ¹及びＡⁱⁱ²はそれぞれ独立して、１，４−シクロヘキシレン（この基中に存在する１個の−ＣＨ₂−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ₂−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）、１，４−フェニレン（この基中に存在する１個又は２個以上の水素はフッ素に置き換えられてもよい。）を表し、
Ｚⁱⁱ¹及びＺⁱⁱ²はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−（ＣＨ₂）₄−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
ｍⁱⁱ¹及びｍⁱⁱ²はそれぞれ独立して０、１、２又は３を表すが、
ｍⁱⁱ¹＋ｍⁱⁱ²は１、２、３又は４であり、
Ａⁱⁱ¹及びＺⁱⁱ¹が複数存在する場合、各Ａⁱⁱ¹及び各Ｚⁱⁱ¹はそれぞれ同一であってもよく異なっていてもよく、
Ａⁱⁱ²及びＺⁱⁱ²が複数存在する場合、各Ａⁱⁱ²及び各Ｚⁱⁱ²はそれぞれ同一であってもよく異なっていてもよい。
また、前記液晶組成物は、下記の液晶組成物ａではない。
液晶組成物ａは、下記式ＩＡの化合物と、加えて、下記式ＣＣ−ｎ−Ｖの少なくとも１種類の化合物および／または下記式ＣＣ−Ｖ−Ｖ１の化合物とを含み、
・式ＩＡの化合物の割合（パーセンテージ）は、ＣＣ−ｎ−Ｖの割合（パーセンテージ）より高いかまたは等しく、
および／または
・式ＩＡの化合物の割合（パーセンテージ）は、ＣＣ−Ｖ−Ｖ１の割合（パーセンテージ）より高いことを条件とする、液晶組成物である。ただし、割合（パーセンテージ）は、それぞれの場合で液晶組成物を基礎とする。

式ＩＡ中、Ｚ¹は、単結合、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ₂Ｆ₄−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨＯ−または−ＣＨ₂ＣＦ₂Ｏ−を表す。

式ＣＣ−ｎ−Ｖ中、ｎは、２、３、４、５または６を表す。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、液晶組成物、この組成物を含有する液晶表示素子などに
関する。特に、誘電率異方性が負の液晶組成物、およびこの組成物を含有し、ＩＰＳ、ＶＡ、ＦＦＳ、ＦＰＡなどのモードを有する液晶表示素子に関する。高分子支持配向型の液晶表示素子にも関する。

【背景技術】

【0002】

液晶表示素子において、液晶分子の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）、ＯＣＢ（optically compensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）、ＦＦＳ（fringe field switching）、ＦＰＡ（field-induced photo-reactive alignment）などのモードである。素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（passive matrix）とＡＭ（active matrix）である。ＰＭは、スタティック（static）、マルチプレックス（multiplex）などに分類され、ＡＭは、ＴＦＴ（thin film transistor）、ＭＩＭ（metal insulator metal）などに分類される。ＴＦＴの分類は非晶質シリコン（amorphous silicon）および多結晶シリコン（polycrystal silicon）である。後者は製造工程によって高温型と低温型とに分類される。光源に基づいた分類は、自然光を利用する反射型、バックライトを利用する透過型、そして自然光とバックライトの両方を利用する半透過型である。

【0003】

液晶表示素子はネマチック相を有する液晶組成物を含有する。この組成物は適切な特性を有する。この組成物の特性を向上させることによって、良好な特性を有するＡＭ素子を得ることができる。これらの特性における関連を下記の表１にまとめる。組成物の特性を市販されているＡＭ素子に基づいてさらに説明する。ネマチック相の温度範囲は、素子の使用できる温度範囲に関連する。ネマチック相の好ましい上限温度は約７０℃以上であり、そしてネマチック相の好ましい下限温度は約−１０℃以下である。組成物の粘度は素子の応答時間に関連する。素子で動画を表示するためには短い応答時間が好ましい。１ミリ秒でもより短い応答時間が望ましい。したがって、組成物における小さな粘度が好ましい。低い温度における小さな粘度はより好ましい。

【0004】

【0005】

組成物の光学異方性は、素子のコントラスト比に関連する。素子のモードに応じて、大きな光学異方性または小さな光学異方性、すなわち適切な光学異方性が必要である。組成物の光学異方性（Δｎ）と素子のセルギャップ（ｄ）との積（Δｎ×ｄ）は、コントラスト比を最大にするように設計される。積の適切な値は動作モードの種類に依存する。この値は、ＶＡモードの素子では約０．３０μｍから約０．４０μｍの範囲であり、ＩＰＳモードまたはＦＦＳモードの素子では約０．２０μｍから約０．３０μｍの範囲である。これらの場合、小さなセルギャップの素子には大きな光学異方性を有する組成物が好ましい。組成物における大きな誘電率異方性は、素子における低いしきい値電圧、小さな消費電力と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、大きな誘電率異方性が好ましい。組成物における大きな比抵抗は、素子における大きな電圧保持率と大きなコントラスト比とに寄与する。したがって、初期段階において大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。長時間使用したあと、大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。光や熱に対する組成物の安定性は、素子の寿命に関連する。この安定性が高いとき、素子の寿命は長い。このような特性は、液晶モニター、液晶テレビなどに用いるＡＭ素子に好ましい。

【0006】

汎用の液晶表示素子において、液晶分子の垂直配向は、特定のポリイミド配向膜によって達成される。高分子支持配向（ＰＳＡ；polymer sustained alignment）型の液晶表示素子では、配向膜に重合体を組み合わせる。まず、少量の重合性化合物を添加した組成物を素子に注入する。次に、この素子の基板のあいだに電圧を印加しながら、組成物に紫外線を照射する。重合性化合物は重合して、組成物中に重合体の網目構造を生成する。この組成物では、重合体によって液晶分子の配向を制御することが可能になるので、素子の応答時間が短縮され、画像の焼き付きが改善される。重合体のこのような効果は、ＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡ、ＦＦＳ、ＦＰＡのようなモードを有する素子に期待できる。

【0007】

ＴＮモードを有するＡＭ素子においては正の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。ＶＡモードを有するＡＭ素子においては負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。ＩＰＳモードまたはＦＦＳモードを有するＡＭ素子においては正または負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。高分子支持配向（ＰＳＡ；polymer sustained alignment）型のＡＭ素子においては正または負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。

【0008】

液晶組成物は、その用途に応じて、熱、光、電場のような様々な外部因子に対する高い安定性が求められる。液晶ディスプレイ等では、液晶組成物がバックライトに長時間さらされるため、光に対する安定性が特に重要である。現在、バックライトの光源として主に発光ダイオードが用いられており、近年、その高輝度・高効率化が進んでいる。そのため、光に対して高い安定性を有する液晶組成物の需要がより一層高まっている。

【0009】

これまで液晶組成物の安定性に関して、種々の検討がなされている。特許文献１では、ヒンダードアミン（ＨＡＬＳ）を含有し、光に対して安定な液晶組成物が開示されている。特許文献２では、フェノール系酸化防止剤を含有し、熱に対して安定な液晶組成物が開示されている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0010】

【特許文献1】国際公開第２０１５／０７９７９７号

【特許文献2】国際公開第２０１４／１３６３１５号

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0011】

本発明の課題は、光に対する高い安定性を有する液晶組成物を提供することである。別の課題は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、熱に対する高い安定性のような特性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を提供することである。別の課題は、これらの特性の少なくとも２つのあいだで適切なバランスを有する液晶組成物を提供することである。別の課題は、このような組成物を含有する液晶表示素子を提供することである。別の課題は、残像、焼き付きのような表示不良が改善された液晶表示素子を提供することである。別の課題は、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、長い寿命のような特性を有するＡＭ素子を提供することである。別の課題は、液晶組成物を光に対して安定化させる方法を提供することである。

【課題を解決するための手段】

【0012】

本発明は、第一添加物として式（１）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物、および第一成分として式（２）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、第一添加物の割合が０．０６質量％以上であり、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物、この組成物を含有する液晶表示素子、および液晶組成物を光に対して安定化させる方法に関する。

式（１）および式（２）において、Ｒ^１は、炭素数１から２４のアルキル、または炭素数２から２４のアルケニルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの水素が、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−で置き換えられてもよく；Ｒ^２およびＲ^３は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシ、または水素であり；環Ａは、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，３−ジチアン−２，５−ジイル、または１，４−フェニレンであり；環Ｂおよび環Ｄは、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−２，６−ジイル、クロマン−２，６−ジイル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン−２，６−ジイルであり；環Ｃは、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−５−メチル−１，４−フェニレン、３，４，５−トリフルオロナフタレン−２，６−ジイル、７，８−ジフルオロクロマン−２，６−ジイル、３，４，５，６−テトラフルオロフルオレン−２，７−ジイル、４，６−ジフルオロジベンゾフラン−３，７−ジイル、４，６−ジフルオロジベンゾチオフェン−３，７−ジイル、または１，１，６，７−テトラフルオロインダン−２，５−ジイルであり；Ｚ^１は、単結合、エチレン、ビニレン、カルボニルオキシ、メチレンオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり；Ｚ^２およびＺ^３は、単結合、エチレン、ビニレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり；Ｘ^１およびＸ^２は、炭素数１から１２のアルキルであり；ａは、０、１、または２であり；ｂは、０、１、２、または３であり；ｃは０または１であり；そしてｂとｃとの和は３以下である。

【発明の効果】

【0013】

本発明の長所は、光に対する高い安定性を有する液晶組成物を提供することである。別の長所は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、熱に対する高い安定性のような特性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を提供することである。別の長所は、これらの特性の少なくとも２つのあいだで適切なバランスを有する液晶組成物を提供することである。別の長所は、このような組成物を含有する液晶表示素子を提供することである。別の長所は、残像、焼き付きのような表示不良が改善された液晶表示素子を提供することである。別の長所は、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、長い寿命のような特性を有するＡＭ素子を提供することである。別の長所は、液晶組成物を光に対して安定化させる方法を提供することである。

【発明を実施するための形態】

【0014】

この明細書における用語の使い方は次のとおりである。「液晶組成物」および「液晶表示素子」の用語をそれぞれ「組成物」および「素子」と略すことがある。「液晶表示素子」は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。「液晶性化合物」は、ネマチック相、スメクチック相のような液晶相を有する化合物および液晶相を有しないが、ネマチック相の温度範囲、粘度、誘電率異方性のような特性を調節する目的で組成物に混合される化合物の総称である。この化合物は、例えば１，４−シクロヘキシレンや１，４−フェニレンのような六員環を有し、その分子（液晶分子）は棒状（rod like）である。「重合性化合物」は、組成物中に重合体を生成させる目的で添加する化合物である。アルケニルを有する液晶性化合物は、その意味では重合性化合物に分類されない。

【0015】

液晶組成物は、複数の液晶性化合物を混合することによって調製される。この液晶組成物に、光学活性化合物や重合性化合物のような添加物が必要に応じて添加される。液晶性化合物の割合は、添加物を添加した場合であっても、添加物を含まない液晶組成物の質量に基づいた質量百分率（質量％）で表される。添加物の割合は、添加物を含まない液晶組成物の質量に基づいた質量百分率（質量％）で表される。すなわち、液晶性化合物や添加物の割合は、液晶性化合物の全質量に基づいて算出される。重合開始剤および重合禁止剤の割合は、例外的に重合性化合物の質量に基づいて表される。

【0016】

「ネマチック相の上限温度」を「上限温度」と略すことがある。「ネマチック相の下限温度」を「下限温度」と略すことがある。「誘電率異方性を上げる」の表現は、誘電率異方性が正である組成物のときは、その値が正に増加することを意味し、誘電率異方性が負である組成物のときは、その値が負に増加することを意味する。「電圧保持率が大きい」は、素子が初期段階において室温だけでなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を有し、そして長時間使用したあと室温だけでなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を有することを意味する。組成物や素子の特性が経時変化試験によって検討されることがある。

【0017】

上記の化合物（１ｚ）を例にして説明する。式（１ｚ）において、六角形で囲んだαおよびβの記号はそれぞれ環αおよび環βに対応し、六員環、縮合環のような環を表す。添え字‘ｘ’が２のとき、２つの環αが存在する。２つの環αが表す２つの基は、同一であってもよく、または異なってもよい。このルールは、添え字‘ｘ’が２より大きいとき、任意の２つの環αに適用される。このルールは、結合基Ｚのような、他の記号にも適用される。環βの一辺を横切る斜線は、環β上の任意の水素が置換基（−Ｓｐ−Ｐ）で置き換えられてもよいことを表す。添え字‘ｙ’は置き換えられた置換基の数を示す。添え字‘ｙ’が０のとき、そのような置き換えはない。添え字‘ｙ’が２以上のとき、環β上には複数の置換基（−Ｓｐ−Ｐ）が存在する。この場合にも、「同一であってもよく、または異なってもよい」のルールが適用される。なお、このルールは、Ｒａの記号を複数の化合物に用いた場合にも適用される。

【0018】

式（１ｚ）において、例えば、「ＲａおよびＲｂは、アルキル、アルコキシ、またはアルケニルである」の表現は、ＲａおよびＲｂが独立して、アルキル、アルコキシ、およびアルケニルの群から選択されることを意味する。すなわち、Ｒａによって表される基とＲｂによって表される基が同一であってもよく、または異なってもよい。

【0019】

式（１ｚ）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を「化合物（１ｚ）」と略すことがある。「化合物（１ｚ）」は、式（１ｚ）で表される１つの化合物、２つの化合物の混合物、または３つ以上の化合物の混合物を意味する。他の式で表される化合物についても同様である。「式（１ｚ）および式（２ｚ）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物」の表現は、化合物（１ｚ）および化合物（２ｚ）の群から選択された少なくとも１つの化合物を意味する。

【0020】

「少なくとも１つの‘Ａ’」の表現は、‘Ａ’の数は任意であることを意味する。「少なくとも１つの‘Ａ’は、‘Ｂ’で置き換えられてもよい」の表現は、‘Ａ’の数が１つのとき、‘Ａ’の位置は任意であり、‘Ａ’の数が２つ以上のときも、それらの位置は制限なく選択できる。「少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよい」の表現が使われることがある。この場合、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−は、隣接しない−ＣＨ_２−が−Ｏ−で置き換えられることによって−Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−に変換されてもよい。しかしながら、隣接した−ＣＨ_２−が−Ｏ−で置き換えられることはない。この置き換えでは−Ｏ−Ｏ−ＣＨ_２−（ペルオキシド）が生成するからである。

【0021】

例えば、式（１ｚ）のＲａおよびＲｂにおいて、アルキルは、直鎖状または分岐状であり、環状アルキルを含まない。直鎖状アルキルは、分岐状アルキルよりも好ましい。これらのことは、アルコキシ、アルケニルのような末端基についても同様である。

【0022】

１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置は、上限温度を上げるためにシスよりもトランスが好ましい。２−フルオロ−１，４−フェニレンは左右非対称であるから、左向き（Ｌ）および右向き（Ｒ）が存在する。

テトラヒドロピラン−２，５−ジイルのような二価基においても同様である。カルボニルオキシのような結合基（−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−）も同様である。

【0023】

本発明は、下記の項などである。

【0024】

項１．第一添加物として式（１）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物、および第一成分として式（２）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、第一添加物の割合が０．０６質量％以上であり、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物。

式（１）および式（２）において、Ｒ^１は、炭素数１から２４のアルキルまたは炭素数２から２４のアルケニルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの水素が、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−で置き換えられてもよく；Ｒ^２およびＲ^３は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシ、または水素であり；環Ａは、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，３−ジチアン−２，５−ジイル、または１，４−フェニレンであり；環Ｂおよび環Ｄは、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−２，６−ジイル、クロマン−２，６−ジイル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン−２，６−ジイルであり；環Ｃは、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−５−メチル−１，４−フェニレン、３，４，５−トリフルオロナフタレン−２，６−ジイル、７，８−ジフルオロクロマン−２，６−ジイル、３，４，５，６−テトラフルオロフルオレン−２，７−ジイル、４，６−ジフルオロジベンゾフラン−３，７−ジイル、４，６−ジフルオロジベンゾチオフェン−３，７−ジイル、または１，１，６，７−テトラフルオロインダン−２，５−ジイルであり；Ｚ^１は、単結合、エチレン、ビニレン、カルボニルオキシ、メチレンオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり；Ｚ^２およびＺ^３は、単結合、エチレン、ビニレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり；Ｘ^１およびＸ^２は、炭素数１から１２のアルキルであり；ａは、０、１、または２であり；ｂは、０、１、２、または３であり；ｃは０または１であり；そしてｂとｃとの和は３以下である。

【0025】

項２． 第一添加物として式（１−１）から式（１−９）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１に記載の液晶組成物。

式（１−１）から式（１−９）において、Ｒ^１は、炭素数１から２４のアルキルまたは炭素数２から２４のアルケニルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの水素が、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−で置き換えられてもよく；Ｘ^１およびＸ^２は、炭素数１から１２のアルキルである。

【0026】

項３． 第一成分として式（２−１）から式（２−３５）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１または２に記載の液晶組成物。

式（２−１）から式（２−３５）において、Ｒ^２およびＲ^３は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシ、または水素である。

【0027】

項４． 第一添加物の割合が０．０６質量％から５質量％の範囲であり、第一成分の割合が１０質量％から９０質量％の範囲である、項１から３のいずれか１項に記載の液晶組成物。

【0028】

項５． 第二成分として式（３）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から４のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（３）において、Ｒ^４およびＲ^５は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｅおよび環Ｆは、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ^４は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；ｄは、１、２、または３である。

【0029】

項６． 第二成分として式（３−１）から式（３−１３）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から５のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（３−１）から式（３−１３）において、Ｒ^４およびＲ^５は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。

【0030】

項７． 第二成分の割合が１０質量％から９０質量％の範囲である、項５または６に記載の液晶組成物。

【0031】

項８． 第二添加物として式（４）で表される重合性化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から７のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（４）において、環Ｇおよび環Ｋは、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、テトラヒドロピラン−２−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、ピリミジン−２−イル、またはピリジン−２−イルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；環Ｊは、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−１，２−ジイル、ナフタレン−１，３−ジイル、ナフタレン−１，４−ジイル、ナフタレン−１，５−ジイル、ナフタレン−１，６−ジイル、ナフタレン−１，７−ジイル、ナフタレン−１，８−ジイル、ナフタレン−２，３−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、ナフタレン−２，７−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはピリジン−２，５−ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；Ｚ^７およびＺ^８は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ_２−ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）−、または−Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｃ（ＣＨ_３）−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；Ｐ^１、Ｐ^２、およびＰ^３は、重合性基であり；Ｓｐ^１、Ｓｐ^２、およびＳｐ^３は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ_２−ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；ｅは、０、１、または２であり；ｆ、ｇ、およびｈは、０、１、２、３、または４であり；そしてｆ、ｇ、およびｈの和は、１以上である。

【0032】

項９． 式（４）において、Ｐ^１、Ｐ^２、およびＰ^３が式（Ｐ−１）から式（Ｐ−５）で表される重合性基から選択された基である項８に記載の液晶組成物。

式（Ｐ−１）から式（Ｐ−５）において、Ｍ^１、Ｍ^２、およびＭ^３は、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルである。

【0033】

項１０． 第二添加物として式（４−１）から式（４−２９）で表される重合性化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から９のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（４−１）から式（４−２９）において、Ｐ^４、Ｐ^５、およびＰ^６は、式（Ｐ−１）から式（Ｐ−３）で表される重合性基から選択された基であり；Ｓｐ^１、Ｓｐ^２、およびＳｐ^３は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ_２−ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく：

式（Ｐ−１）から式（Ｐ−３）において、Ｍ^１、Ｍ^２、およびＭ^３は、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルである。

【0034】

項１１． 第二添加物の割合が０．０３質量％から１０質量％の範囲である、項８から１０のいずれか１項に記載の液晶組成物。

【0035】

項１２． 項１から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。

【0036】

項１３． 液晶表示素子の動作モードが、ＩＰＳモード、ＶＡモード、ＦＦＳモード、またはＦＰＡモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、項１２に記載の液晶表示素子。

【0037】

項１４． 項８から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有し、この液晶組成物中の重合性化合物が重合している、高分子支持配向型の液晶表示素子。

【0038】

項１５． 項１から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物の、液晶表示素子における使用。

【0039】

項１６． 項８から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物の、高分子支持配向型の液晶表示素子における使用。

【0040】

項１７． 液晶プロジェクターに用いるための、請求項１から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物。

【0041】

項１８． 第一成分として式（２）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、負の誘電率異方性を有する液晶組成物において、第一添加物として式（１）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を添加することによって、前記液晶組成物を光に対して安定化させる方法。

式（１）および式（２）において、Ｒ^１は、炭素数１から２４のアルキルまたは炭素数２から２４のアルケニルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの水素が、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−で置き換えられてもよく；Ｒ^２およびＲ^３は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシ、または水素であり；環Ａは、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，３−ジチアン−２，５−ジイル、または１，４−フェニレンであり；環Ｂおよび環Ｄは、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−２，６−ジイル、クロマン−２，６−ジイル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン−２，６−ジイルであり；環Ｃは、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−５−メチル−１，４−フェニレン、３，４，５−トリフルオロナフタレン−２，６−ジイル、７，８−ジフルオロクロマン−２，６−ジイル、３，４，５，６−テトラフルオロフルオレン−２，７−ジイル、４，６−ジフルオロジベンゾフラン−３，７−ジイル、４，６−ジフルオロジベンゾチオフェン−３，７−ジイル、または１，１，６，７−テトラフルオロインダン−２，５−ジイルであり；Ｚ^１は、単結合、エチレン、ビニレン、カルボニルオキシ、メチレンオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり；Ｚ^２およびＺ^３は、単結合、エチレン、ビニレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり；Ｘ^１およびＸ^２は、炭素数１から１２のアルキルであり；ａは、０、１、または２であり；ｂは、０、１、２、または３であり；ｃは０または１であり；そしてｂとｃとの和は３以下である。

【0042】

本発明は、次の項も含む。（ａ）光学活性化合物、化合物（１）とは異なる酸化防止剤、紫外線吸収剤、消光剤、色素、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤のような添加物から選択された１つの化合物、２つの化合物、または３つ以上の化合物を含有する上記の組成物。（ｂ）上記の組成物を含有するＡＭ素子。（ｃ）重合性化合物をさらに含有する上記の組成物、およびこの組成物を含有する高分子支持配向（ＰＳＡ）型のＡＭ素子。（ｄ）上記の組成物を含有し、この組成物中の重合性化合物が重合している、高分子支持配向（ＰＳＡ）型のＡＭ素子。（ｅ）上記の組成物を含有し、そしてＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡ、ＦＦＳ、またはＦＰＡのモードを有する素子。（ｆ）上記の組成物を含有する透過型の素子。（ｇ）ネマチック相を有する組成物として、上記の組成物の使用。（ｈ）上記の組成物に光学活性化合物を添加することによって得られる光学活性な組成物の使用。

【0043】

本発明の組成物を次の順で説明する。第一に、組成物の構成を説明する。第二に、成分化合物の主要な特性、およびこの化合物が組成物や素子に及ぼす主要な効果を説明する。第三に、組成物における成分化合物の組合せ、好ましい割合、およびその根拠を説明する。第四に、成分化合物の好ましい形態を説明する。第五に、好ましい成分化合物を示す。第六に、組成物に添加してもよい添加物を説明する。第七に、成分化合物の合成法を説明する。最後に、組成物の用途を説明する。

【0044】

第一に、組成物の構成を説明する。この組成物は、複数の液晶性化合物を含有する。この組成物は、添加物を含有してもよい。添加物は、光学活性化合物、化合物（１）とは異なる酸化防止剤、紫外線吸収剤、消光剤、色素、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、極性化合物などである。この組成物は、液晶性化合物の観点から組成物Ａと組成物Ｂに分類される。組成物Ａは、化合物（２）および化合物（３）から選択された液晶性化合物の他に、その他の液晶性化合物、添加物などをさらに含有してもよい。「その他の液晶性化合物」は、化合物（２）および化合物（３）とは異なる液晶性化合物である。このような化合物は、特性をさらに調整する目的で組成物に混合される。

【0045】

組成物Ｂは、実質的に化合物（２）および化合物（３）から選択された液晶性化合物のみからなる。「実質的に」は、組成物Ｂが添加物を含有してもよいが、その他の液晶性化合物を含有しないことを意味する。組成物Ｂは組成物Ａに比較して成分の数が少ない。コストを下げるという観点から、組成物Ｂは組成物Ａよりも好ましい。その他の液晶性化合物を混合することによって特性をさらに調整できるという観点から、組成物Ａは組成物Ｂよりも好ましい。

【0046】

第二に、成分化合物の主要な特性、およびこの化合物が組成物や素子に及ぼす主要な効果を説明する。成分化合物の主要な特性を本発明の効果に基づいて表２にまとめる。表２の記号において、Ｌは大きいまたは高い、Ｍは中程度の、Ｓは小さいまたは低い、を意味する。記号Ｌ、Ｍ、Ｓは、成分化合物のあいだの定性的な比較に基づいた分類であり、０（ゼロ）は、Ｓよりも小さいことを意味する。

【0047】

【0048】

成分化合物の主要な効果は次のとおりである。化合物（１）は、光に対する高い安定性および表示不良の抑制に寄与する。化合物（１）は、添加量が少量であるので、多くの場合において、上限温度、光学異方性、および誘電率異方性のような特性には影響しない。化合物（２）は誘電率異方性を上げ、そして下限温度を下げる。化合物（３）は、粘度を下げる、または上限温度を上げる。化合物（４）は、重合性であるから重合によって重合体を与える。この重合体は、液晶分子の配向を安定化するので、素子の応答時間を短縮し、そして画像の焼き付きを改善する。

【0049】

第三に、組成物における成分化合物の組合せ、好ましい割合、およびその根拠を説明する。組成物における成分化合物の好ましい組合せは、化合物（１）＋化合物（２）、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（４）、または化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）＋化合物（４）である。さらに好ましい組合せは、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）または化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）＋化合物（４）である。

【0050】

化合物（１）の好ましい割合は、光に対する安定性を上げるために約０．０６質量％以上であり、下限温度を下げるために約５質量％以下である。さらに好ましい割合は約０．１質量％から約３質量％の範囲である。特に好ましい割合は約０．１質量％から約２質量％の範囲である。

【0051】

化合物（２）の好ましい割合は、誘電率異方性を上げるために約１０質量％以上であり、下限温度を下げるために約９０質量％以下である。さらに好ましい割合は約２０質量％から約８０質量％の範囲である。特に好ましい割合は約３０質量％から約７０質量％の範囲である。

【0052】

化合物（３）の好ましい割合は、上限温度を上げるために、または粘度を下げるために約１０質量％以上であり、誘電率異方性を上げるために約９０質量％以下である。さらに好ましい割合は約２０質量％から約８０質量％の範囲である。特に好ましい割合は約３０質量％から約７０質量％の範囲である。

【0053】

化合物（４）は、高分子支持配向型の素子に適合させる目的で、組成物に添加される。化合物（４）の好ましい割合は、液晶分子を配向させるために約０．０３質量％以上であり、素子の表示不良を防ぐために約１０質量％以下である。さらに好ましい割合は、約０．１質量％から約２質量％の範囲である。特に好ましい割合は、約０．２質量％から約１質量％の範囲である。

【0054】

第四に、成分化合物の好ましい形態を説明する。式（１）において、Ｒ^１は、炭素数１から２４のアルキルまたは炭素数２から２４のアルケニルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの水素が、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−で置き換えられてもよい。好ましいＲ^１は、炭素数１から７のアルキルである。Ｘ^１およびＸ^２は、炭素数１から１２のアルキルである。好ましいＸ^１またはＸ^２は、炭素数３の分岐状アルキルまたは炭素数４の分岐状アルキルである。

【0055】

式（１）において、環Ａは、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，３−ジチアン−２，５−ジイル、または１，４−フェニレンである。好ましい環Ａは、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、または１，３−ジオキサン−２，５−ジイルである。

【0056】

Ｚ^１は、単結合、エチレン、ビニレン、カルボニルオキシ、メチレンオキシ、またはジフルオロメチレンオキシである。好ましいＺ^１は、単結合である。

【0057】

ａは、０、１、または２である。好ましいａは、０または１である。

【0058】

式（２）および式（３）において、Ｒ^２およびＲ^３は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシ、または水素である。好ましいＲ^２またはＲ^３は、安定性を上げるために炭素数１から１２のアルキルであり、誘電率異方性を上げるために炭素数１から１２のアルコキシである。Ｒ^４およびＲ^５は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。好ましいＲ^４またはＲ^５は、粘度を下げるために炭素数２から１２のアルケニルであり、安定性を上げるために炭素数１から１２のアルキルである。

【0059】

好ましいアルキルは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、またはオクチルである。さらに好ましいアルキルは、粘度を下げるためにメチル、エチル、プロピル、ブチル、またはペンチルである。

【0060】

好ましいアルコキシは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、またはヘプチルオキシである。粘度を下げるために、さらに好ましいアルコキシは、メトキシまたはエトキシである。

【0061】

好ましいアルケニルは、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、または５−ヘキセニルである。さらに好ましいアルケニルは、粘度を下げるためにビニル、１−プロペニル、３−ブテニル、または３−ペンテニルである。これらのアルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。粘度を下げるためなどから１−プロペニル、１−ブテニル、１−ペンテニル、１−ヘキセニル、３−ペンテニル、３−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはトランスが好ましい。２−ブテニル、２−ペンテニル、２−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはシスが好ましい。

【0062】

好ましいアルケニルオキシは、ビニルオキシ、アリルオキシ、３−ブテニルオキシ、３−ペンテニルオキシ、または４−ペンテニルオキシである。粘度を下げるために、さらに好ましいアルケニルオキシは、アリルオキシまたは３−ブテニルオキシである。

【0063】

少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたアルキルの好ましい例は、フルオロメチル、２−フルオロエチル、３−フルオロプロピル、４−フルオロブチル、５−フルオロペンチル、６−フルオロヘキシル、７−フルオロヘプチル、または８−フルオロオクチルである。さらに好ましい例は、誘電率異方性を上げるために２−フルオロエチル、３−フルオロプロピル、４−フルオロブチル、または５−フルオロペンチルである。

【0064】

少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたアルケニルの好ましい例は、２，２−ジフルオロビニル、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル、または６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニルである。さらに好ましい例は、粘度を下げるために２，２−ジフルオロビニルまたは４，４−ジフルオロ−３−ブテニルである。

【0065】

環Ｂおよび環Ｄは、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−２，６−ジイル、クロマン−２，６−ジイル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン−２，６−ジイルである。「少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４−フェニレン」の好ましい例は、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンまたは２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレンである。好ましい環Ｂまたは環Ｄは、粘度を下げるために１，４−シクロヘキシレンであり、誘電率異方性を上げるためにテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり、光学異方性を上げるために１，４−フェニレンである。テトラヒドロピラン−２，５−ジイルは、

または

であり、好ましくは

である。

【0066】

環Ｃは、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−５−メチル−１，４−フェニレン、３，４，５−トリフルオロナフタレン−２，６−ジイル、７，８−ジフルオロクロマン−２，６−ジイル、３，４，５，６−テトラフルオロフルオレン−２，７−ジイル（ＦＬＦ４）、４，６−ジフルオロジベンゾフラン−３，７−ジイル（ＤＢＦＦ２）、４，６−ジフルオロジベンゾチオフェン−３，７−ジイル（ＤＢＴＦ２）、または１，１，６，７−テトラフルオロインダン−２，５−ジイル（ＩｎＦ４）である。

好ましい環Ｃは、粘度を下げるために２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり、光学異方性を下げるために２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレンであり、誘電率異方性を上げるために７，８−ジフルオロクロマン−２，６−ジイルである。

【0067】

環Ｅおよび環Ｆは、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。好ましい環Ｅまたは環Ｆは、粘度を下げるために、または上限温度を上げるために、１，４-シクロヘキシレンであり、下限温度を下げるために１，４−フェニレンである。

【0068】

Ｚ^２およびＺ^３は、単結合、エチレン、ビニレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシである。好ましいＺ^２またはＺ^３は、粘度を下げるために単結合であり、下限温度を下げるためにエチレンであり、誘電率異方性を上げるためにメチレンオキシである。

【0069】

Ｚ^４は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシである。好ましいＺ^４は、粘度を下げるために単結合である。

【0070】

メチレンオキシにおいて、−ＣＨ_２Ｏ−は−ＯＣＨ_２−よりも好ましい。カルボニルオキシにおいて、−ＣＯＯ−は−ＯＣＯ−よりも好ましい。

【0071】

ｂは、０、１、２、または３であり、ｃは０または１であり、そしてｂとｃとの和は３以下である。好ましいｂは、粘度を下げるために１であり、上限温度を上げるために２または３である。好ましいｃは、粘度を下げるために０であり、下限温度を下げるために１である。ｄは、１、２、または３である。好ましいｄは、粘度を下げるために１であり、上限温度を上げるために２または３である。

【0072】

式（４）において、Ｐ^１、Ｐ^２、およびＰ^３は、重合性基である。好ましいＰ^１、Ｐ^２、またはＰ^３は、式（Ｐ−１）から式（Ｐ−５）で表される重合性基から選択された基である。さらに好ましいＰ^１、Ｐ^２、またはＰ^３は、基（Ｐ−１）または基（Ｐ−２）である。特に好ましい基（Ｐ−１）は、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ_２または−ＯＣＯ−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ_２である。基（Ｐ−１）から基（Ｐ−５）の波線は、結合する部位を示す。

【0073】

基（Ｐ−１）から基（Ｐ−５）において、Ｍ^１、Ｍ^２、およびＭ^３は、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルである。好ましいＭ^１、Ｍ^２、またはＭ^３は、反応性を上げるために水素またはメチルである。さらに好ましいＭ^１はメチルであり、さらに好ましいＭ^２またはＭ^３は水素である。

【0074】

式（４−１）から式（４−２９）において、Ｐ^４、Ｐ^５、およびＰ^６は、式（Ｐ−１）から式（Ｐ−３）で表される基である。好ましいＰ^４、Ｐ^５、またはＰ^６は、基（Ｐ−１）または基（Ｐ−２）である。さらに好ましい基（Ｐ−１）は、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ_２または−ＯＣＯ−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ_２である。基（Ｐ−１）から基（Ｐ−３）の波線は、結合する部位を示す。

【0075】

式（４）において、Ｓｐ^１、Ｓｐ^２、およびＳｐ^３は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ_２−ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。好ましいＳｐ^１、Ｓｐ^２、またはＳｐ^３は、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−である。さらに好ましいＳｐ^１、Ｓｐ^２、またはＳｐ^３は、単結合である。

【0076】

環Ｇおよび環Ｋは、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、テトラヒドロピラン−２−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、ピリミジン−２−イル、またはピリジン−２−イルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよい。好ましい環Ｇまたは環Ｋは、フェニルである。環Ｊは、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−１，２−ジイル、ナフタレン−１，３−ジイル、ナフタレン−１，４−ジイル、ナフタレン−１，５−ジイル、ナフタレン−１，６−ジイル、ナフタレン−１，７−ジイル、ナフタレン−１，８−ジイル、ナフタレン−２，３−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、ナフタレン−２，７−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはピリジン−２，５−ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよい。好ましい環Ｊは、１，４−フェニレンまたは２−フルオロ−１，４−フェニレンである。

【0077】

Ｚ^７およびＺ^８は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ_２−ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）−、または−Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｃ（ＣＨ_３）−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。好ましいＺ^７またはＺ^８は、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−である。さらに好ましいＺ^７またはＺ^８は、単結合である。

【0078】

ｅは、０、１、または２である。好ましいｅは、０または１である。ｆ、ｇ、およびｈは、０、１、２、３、または４であり、そしてｆ、ｇ、およびｈの和は、１以上である。好ましいｆ、ｇ、またはｈは、１または２である。

【0079】

第五に、好ましい成分化合物を示す。好ましい化合物（１）は、項２に記載の化合物（１−１）から化合物（１−９）である。これらの化合物において、化合物（１−１）、化合物（１−２）、化合物（１−４）、または化合物（１−５）が好ましい。

【0080】

好ましい化合物（２）は、項３に記載の化合物（２−１）から化合物（２−３５）である。これらの化合物において、第一成分の少なくとも１つが、化合物（２−１）、化合物（２−３）、化合物（２−８）、化合物（２−１４）、または化合物（２−１６）であることが好ましい。第一成分の少なくとも２つが、化合物（２−１）および化合物（２−８）、化合物（２−１）および化合物（２−１４）、化合物（２−３）および化合物（２−８）、化合物（２−３）および化合物（２−１４）、または化合物（２−３）および化合物（２−１６）の組合せであることが好ましい。

【0081】

好ましい化合物（３）は、項６に記載の化合物（３−１）から化合物（３−１３）である。これらの化合物において、第二成分の少なくとも１つが、化合物（３−１）、化合物（３−３）、化合物（３−５）、化合物（３−６）、化合物（３−８）、または化合物（３−９）であることが好ましい。第二成分の少なくとも２つが、化合物（３−１）および化合物（３−３）、化合物（３−１）および化合物（３−５）、または化合物（３−１）および化合物（３−６）の組合せであることが好ましい。

【0082】

好ましい化合物（４）は、項１０に記載の化合物（４−１）から化合物（４−２９）である。これらの化合物において、第二添加物の少なくとも１つが、化合物（４−１）、化合物（４−２）、化合物（４−２４）、化合物（４−２５）、化合物（４−２６）、または化合物（４−２７）であることが好ましい。第二添加物の少なくとも２つが、化合物（４−１）および化合物（４−２）、化合物（４−１）および化合物（４−１８）、化合物（４−２）および化合物（４−２４）、化合物（４−２）および化合物（４−２５）、化合物（４−２）および化合物（４−２６）、化合物（４−２５）および化合物（４−２６）、または化合物（４−１８）および化合物（４−２４）の組合せであることが好ましい。

【0083】

第六に、組成物に添加してもよい添加物を説明する。このような添加物は、光学活性化合物、化合物（１）とは異なる酸化防止剤、紫外線吸収剤、消光剤、色素、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、極性化合物などである。液晶分子のらせん構造を誘起してねじれ角を与える目的で光学活性化合物が組成物に添加される。このような化合物の例は、化合物（５−１）から化合物（５−５）である。光学活性化合物の好ましい割合は約５質量％以下である。さらに好ましい割合は約０．０１質量％から約２質量％の範囲である。

【0084】

【0085】

紫外線吸収剤の好ましい例は、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾエート誘導体、トリアゾール誘導体などである。立体障害のあるアミンのような光安定剤もまた好ましい。光安定剤の好ましい例は、化合物（６−１）から化合物（６−１６）などである。これらの吸収剤や安定剤における好ましい割合は、その効果を得るために約５０ｐｐｍ以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないために約１００００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は約１００ｐｐｍから約１００００ｐｐｍの範囲である。

【0086】

消光剤は、液晶化合物が吸収した光エネルギーを受容し、熱エネルギーに変換することにより、液晶化合物の分解を防止する化合物である。消光剤の好ましい例は、化合物（７−１）から化合物（７−７）などである。これらの消光剤における好ましい割合は、その効果を得るために約５０ｐｐｍ以上であり、下限温度を上げないために約２００００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は約１００ｐｐｍから約１００００ｐｐｍの範囲である。

【0087】

ＧＨ（guest host）モードの素子に適合させるために、アゾ系色素、アントラキノン系色素などのような二色性色素（dichroic dye）が組成物に添加される。色素の好ましい割合は、約０．０１質量％から約１０質量％の範囲である。泡立ちを防ぐために、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイルなどの消泡剤が組成物に添加される。消泡剤の好ましい割合は、その効果を得るために約１ｐｐｍ以上であり、表示不良を防ぐために約１０００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は、約１ｐｐｍから約５００ｐｐｍの範囲である。

【0088】

高分子支持配向（ＰＳＡ）型の素子に適合させるために重合性化合物が用いられる。化合物（４）はこの目的に適している。化合物（４）と共に化合物（４）とは異なる重合性化合物を組成物に添加してもよい。このような重合性化合物の好ましい例は、アクリレート、メタクリレート、ビニル化合物、ビニルオキシ化合物、プロペニルエーテル、エポキシ化合物（オキシラン、オキセタン）、ビニルケトンなどの化合物である。さらに好ましい例は、アクリレートまたはメタクリレートの誘導体である。化合物（４）の好ましい割合は、重合性化合物の全質量に基づいて１０質量％以上である。さらに好ましい割合は、５０質量％以上である。特に好ましい割合は、８０質量％以上である。最も好ましい割合は、１００質量％である。

【0089】

化合物（４）のような重合性化合物は紫外線照射により重合する。光重合開始剤などの適切な開始剤存在下で重合させてもよい。重合のための適切な条件、開始剤の適切なタイプ、および適切な量は、当業者には既知であり、文献に記載されている。例えば光開始剤であるＩｒｇａｃｕｒｅ６５１（登録商標；ＢＡＳＦ）、Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８４（登録商標；ＢＡＳＦ）、またはＤａｒｏｃｕｒ１１７３（登録商標；ＢＡＳＦ）がラジカル重合に対して適切である。光重合開始剤の好ましい割合は、重合性化合物の全質量に基づいて約０．１質量％から約５質量％の範囲である。さらに好ましい割合は約１質量％から約３質量％の範囲である。

【0090】

化合物（４）のような重合性化合物を保管するとき、重合を防止するために重合禁止剤を添加してもよい。重合性化合物は、通常は重合禁止剤を除去しないまま組成物に添加される。重合禁止剤の例は、ヒドロキノン、メチルヒドロキノンのようなヒドロキノン誘導体、４−ｔ−ブチルカテコール、４-メトキシフェノール、フェノチアジンなどである。

【0091】

第七に、成分化合物の合成法を説明する。これらの化合物は既知の方法によって合成できる。合成法を例示する。化合物（１−１）は、アルドリッチ（Sigma-Aldrich Corporation）から入手、もしくは米国特許３６６０５０５号明細書に記載された方法によって合成する。化合物（２−１）は、特開２０００−０５３６０２号公報に記載された方法で合成する。化合物（３−１）は、特開昭５９−１７６２２１号公報に記載された方法で合成する。化合物（４−１８）は特開平７−１０１９００号公報に記載された方法で合成する。

【0092】

合成法を記載しなかった化合物は、オーガニック・シンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc）、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などの成書に記載された方法によって合成できる。組成物は、このようにして得た化合物から公知の方法によって調製される。例えば、成分化合物を混合し、そして加熱によって互いに溶解させる。

【0093】

最後に、組成物の用途を説明する。この組成物は主として、約−１０℃以下の下限温度、約７０℃以上の上限温度、そして約０．０７から約０．２０の範囲の光学異方性を有する。成分化合物の割合を制御することによって、またはその他の液晶性化合物を混合することによって、約０．０８から約０．２５の範囲の光学異方性を有する組成物を調製してもよい。試行錯誤によって、約０．１０から約０．３０の範囲の光学異方性を有する組成物を調製してもよい。この組成物を含有する素子は大きな電圧保持率を有する。この組成物はＡＭ素子に適する。この組成物は透過型のＡＭ素子に特に適する。この組成物は、ネマチック相を有する組成物としての使用、光学活性化合物を添加することによって光学活性な組成物としての使用が可能である。

【0094】

この組成物はＡＭ素子への使用が可能である。さらにＰＭ素子への使用も可能である。この組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＦＦＳ、ＶＡ、ＦＰＡなどのモードを有するＡＭ素子およびＰＭ素子への使用が可能である。ＴＮ、ＯＣＢ、ＩＰＳモードまたはＦＦＳモードを有するＡＭ素子への使用は特に好ましい。ＩＰＳモードまたはＦＦＳモードを有するＡＭ素子において、電圧が無印加のとき、液晶分子の配列がガラス基板に対して並行であってもよく、または垂直であってもよい。これらの素子が反射型、透過型または半透過型であってもよい。透過型の素子への使用は好ましい。非結晶シリコン−ＴＦＴ素子または多結晶シリコン−ＴＦＴ素子への使用も可能である。この組成物をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）型の素子や、組成物中に三次元の網目状高分子を形成させたＰＤ（polymer dispersed）型の素子にも使用できる。

【実施例】

【0095】

実施例により本発明をさらに詳しく説明する。本発明はこれらの実施例によっては制限されない。本発明は、実施例１の組成物と実施例２の組成物との混合物を含む。本発明は、実施例の組成物の少なくとも２つを混合した混合物をも含む。合成した化合物は、ＮＭＲ分析などの方法により同定した。化合物、組成物、および素子の特性は、下記に記載した方法により測定した。

【0096】

ＮＭＲ分析：測定には、ブルカーバイオスピン社製のＤＲＸ−５００を用いた。^１Ｈ−ＮＭＲの測定では、試料をＣＤＣｌ_３などの重水素化溶媒に溶解させ、測定は、室温で、５００ＭＨｚ、積算回数１６回の条件で行った。テトラメチルシランを内部標準として用いた。^１９Ｆ−ＮＭＲの測定では、ＣＦＣｌ_３を内部標準として用い、積算回数２４回で行った。核磁気共鳴スペクトルの説明において、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｑｕｉｎはクインテット、ｓｅｘはセクステット、ｍはマルチプレット、ｂｒはブロードであることを意味する。

【0097】

ガスクロマト分析：測定には島津製作所製のＧＣ−１４Ｂ型ガスクロマトグラフを用いた。キャリアーガスはヘリウム（２ｍＬ／分）である。試料気化室を２８０℃に、検出器（ＦＩＤ）を３００℃に設定した。成分化合物の分離には、Agilent Technologies Inc.製のキャピラリカラムＤＢ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ；固定液相はジメチルポリシロキサン；無極性）を用いた。このカラムは、２００℃で２分間保持したあと、５℃／分の割合で２８０℃まで昇温した。試料はアセトン溶液（０．１質量％）に調製したあと、その１μＬを試料気化室に注入した。記録計は島津製作所製のＣ−Ｒ５Ａ型Chromatopac、またはその同等品である。得られたガスクロマトグラムは、成分化合物に対応するピークの保持時間およびピークの面積を示した。

【0098】

試料を希釈するための溶媒は、クロロホルム、ヘキサンなどを用いてもよい。成分化合物を分離するために、次のキャピラリカラムを用いてもよい。Agilent Technologies Inc.製のＨＰ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、Restek Corporation製のＲｔｘ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、SGE International Pty. Ltd製のＢＰ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）。化合物ピークの重なりを防ぐ目的で島津製作所製のキャピラリカラムＣＢＰ１−Ｍ５０−０２５（長さ５０ｍ、内径０．２５ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）を用いてもよい。

【0099】

組成物に含有される液晶性化合物の割合は、次のような方法で算出してよい。液晶性化合物の混合物をガスクロマトグラフィー（ＦＩＤ）で分析する。ガスクロマトグラムにおけるピークの面積比は液晶性化合物の割合に相当する。上に記載したキャピラリカラムを用いたときは、各々の液晶性化合物の補正係数を１とみなしてよい。したがって、液晶性化合物の割合（質量％）は、ピークの面積比から算出することができる。

【0100】

測定試料：組成物または素子の特性を測定するときは、組成物をそのまま試料として用いた。化合物の特性を測定するときは、この化合物（１５質量％）を母液晶（８５質量％）に混合することによって測定用の試料を調製した。測定によって得られた値から外挿法によって化合物の特性値を算出した。（外挿値）＝｛（試料の測定値）−０．８５×（母液晶の測定値）｝／０．１５。この割合でスメクチック相（または結晶）が２５℃で析出するときは、化合物と母液晶の割合を１０質量％：９０質量％、５質量％：９５質量％、１質量％：９９質量％の順に変更した。この外挿法によって化合物に関する上限温度、光学異方性、粘度、および誘電率異方性の値を求めた。

【0101】

下記の母液晶を用いた。成分化合物の割合は質量％で示した。

【0102】

測定方法：特性の測定は下記の方法で行った。これらの多くは、社団法人電子情報技術産業協会（Japan Electronics and Information Technology Industries Association；ＪＥＩＴＡという）で審議制定されるＪＥＩＴＡ規格（ＪＥＩＴＡ・ＥＤ−２５２１Ｂ）に記載された方法、またはこれを修飾した方法であった。測定に用いたＴＮ素子には、薄膜トランジスター（ＴＦＴ）を取り付けなかった。

【0103】

（１）ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。

【0104】

（２）ネマチック相の下限温度（Ｔ_Ｃ；℃）：ネマチック相を有する試料をガラス瓶に入れ、０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、Ｔ_Ｃを＜−２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。

【0105】

（３）粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定には東京計器株式会社製のＥ型回転粘度計を用いた。

【0106】

（４）粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定には、東陽テクニカ株式会社の回転粘性率測定システムＬＣＭ−２型を用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が１０μｍのＶＡ素子に試料を注入した。この素子に矩形波（５５Ｖ、１ｍｓ）を印加した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値および誘電率異方性を用いて、回転粘度の値を得た。誘電率異方性は、測定（６）に記載された方法で測定した。

【0107】

（５）光学異方性（屈折率異方性；Δｎ；２５℃で測定）：測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率ｎ‖は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率ｎ⊥は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性の値は、Δｎ＝ｎ‖−ｎ⊥、の式から計算した。

【0108】

（６）誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。誘電率（ε‖およびε⊥）は次のように測定した。
１）誘電率（ε‖）の測定：よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン（０．１６ｍＬ）のエタノール（２０ｍＬ）溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、１５０℃で１時間加熱した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が４μｍであるＶＡ素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。
２）誘電率（ε⊥）の測定：よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、ツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。

【0109】

（７）しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が４μｍであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード（normally black mode）のＶＡ素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子に印加する電圧（６０Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから２０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が１０％になったときの電圧で表した。

【0110】

（８）電圧保持率（ＶＨＲ−１；６０℃で測定；％）：測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は５μｍであった。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。このＴＮ素子にパルス電圧（1Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１０００ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積であった。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率で表した。

【0111】

（９）電圧保持率（ＶＨＲ−２；６０℃で測定；％）：ＬＥＤバックライト上に２週間静置したあと、電圧保持率を測定し、ＬＥＤバックライトに対する安定性を評価した。測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そしてセルギャップは５μｍであった。ＶＨＲ−２の測定では、１０００ミリ秒のあいだ減衰する電圧を測定した。大きなＶＨＲ−２を有する組成物はＬＥＤバックライトに対して大きな安定性を有する。

【0112】

（１０）電圧保持率（ＶＨＲ−３；６０℃で測定；％）：ＬＥＤバックライト上に２週間静置したあと、電圧保持率を測定し、ＬＥＤバックライトに対する安定性を評価した。測定に用いたＴＮ素子は光配向膜を有し、そしてセルギャップは４μｍであった。ＶＨＲ−３の測定では、３ミリ秒のあいだ減衰する電圧を測定した。大きなＶＨＲ−３を有する組成物はＬＥＤバックライトに対して大きな安定性を有する。

【0113】

（１１）応答時間（τ；２５℃で測定；ｍｓ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。ローパス・フィルター（Low-pass filter）は５ｋＨｚに設定した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が４μｍであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード（normally black mode）のＶＡ素子に試料を入れた。この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子に矩形波（６０Ｈｚ、１０Ｖ、０．５秒）を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％であるとみなした。応答時間は透過率９０％から１０％に変化するのに要した時間（立ち下がり時間；fall time；ミリ秒）で表した。

【0114】

（１２）比抵抗（ρ；２５℃で測定；Ωｃｍ）：電極を備えた容器に試料１．０ｍＬを注入した。この容器に直流電圧（１０Ｖ）を印加し、１０秒後の直流電流を測定した。比抵抗は次の式から算出した。（比抵抗）＝｛（電圧）×（容器の電気容量）｝／｛（直流電流）×（真空の誘電率）｝。

【0115】

（１３）線残像（Line Image Sticking Parameter；ＬＩＳＰ；％）：液晶表示素子に電気的なストレスを与えることによって線残像を発生させた。線残像のある領域の輝度と残りの領域の輝度を測定した。線残像によって輝度が低下した割合を算出し、この割合によって線残像の大きさを表した。
１３ａ）輝度の測定：イメージング色彩輝度計（Radiant Zemax社製、PM-1433F-0）を用いて素子の画像を撮影した。この画像をソフトウエア（Prometric 9.1、Radiant Imaging社製）を用いて解析することによって素子の各領域の輝度を算出した。光源は平均輝度 ３５００ ｃｄ／ｍ^２のＬＥＤバックライトを用いた。

【0116】

１３ｂ）ストレス電圧の設定：セルギャップが３．５μｍであり、マトリクス構造を有するＦＦＳ素子（縦４セル×横４セルの１６セル）に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。偏光軸が直交するように、この素子の上面と下面にそれぞれ偏光板を配置した。この素子に光を照射し、電圧（矩形波、６０Ｈｚ）を印加した。電圧は、０Ｖから７．５Ｖの範囲で０．１Ｖ毎に段階的に増加させ、各電圧での透過光の輝度を測定した。輝度が極大になったときの電圧をＶ２５５と略した。輝度がＶ２５５の２１．６％になったとき（すなわち、１２７階調）の電圧をＶ１２７と略した。

【0117】

１３ｃ）ストレスの条件：素子に、６０℃、２３時間の条件でＶ２５５（矩形波、３０Ｈｚ）と０．５Ｖ（矩形波、３０Ｈｚ）を印加し、チェッカーパターンを表示させた。次に、Ｖ１２７（矩形波、０．２５Ｈｚ）を印加し、露光時間４０００ミリ秒の条件で輝度を測定した。

【0118】

１３ｄ）線残像の算出：１６セルのうち、中央部の４セル（縦２セル×横２セル）を算出に用いた。この４セルを２５領域（縦５セル×横５セル）に分割した。四隅にある４領域（縦２セル×横２セル）の平均輝度を輝度Ａと略した。２５領域から四隅の領域を除いた領域は、十字形であった。この十字形の領域から中央の交差領域を除いた４領域において、輝度の最小値を輝度Ｂと略した。線残像は次の式から算出した。（線残像）＝（輝度Ａ−輝度Ｂ）／輝度Ａ×１００．

【0119】

（１４）拡がり性：添加物の拡がり性は、素子に電圧を印加し、輝度を測定することによって定性的に評価した。輝度の測定は、上記の項１３ａと同様に行った。電圧（Ｖ１２７）の設定は、上記の項１４ｂと同様に行った。ただし、ＦＦＳ素子の代わりにＶＡ素子を用いた。輝度は次のように測定した。まず、素子に直流電圧（２Ｖ）を２分間印加した。次に、Ｖ１２７（矩形波、０．０５Ｈｚ）を印加し、露光時間４０００ミリ秒の条件で輝度を測定した。この結果から拡がり性を評価した。

【0120】

組成物の実施例を以下に示す。成分化合物は、下記の表３の定義に基づいて記号によって表した。表３において、１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。記号の後にあるかっこ内の番号は、化合物の番号に対応する。（−）の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合（百分率）は、液晶組成物の質量に基づいた質量百分率（質量％）である。最後に、組成物の特性値をまとめた。

【0121】

【0122】

［比較例１］
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１） １８％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１） １６．５％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−８） １０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−８） ４．５％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１４） １２％
４−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１４） １２％
３−ＨＨＢ−１ （３−５） ２％
３−ＨＢＢ−２ （３−６） ６％
５−Ｂ（Ｆ）ＢＢ−２ （３−７） １０％
５−Ｂ（Ｆ）ＢＢ−３ （３−７） ９％
ＮＩ＝１０１．７℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．１５０；Δε＝−４．３；γ１＝２５３ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−２＝８２．１％．

【0123】

比較例１の組成物に化合物（１−１−２）を添加した組成物を実施例１とした。
［実施例１］
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１） １８％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１） １６．５％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−８） １０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−８） ４．５％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１４） １２％
４−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１４） １２％
３−ＨＨＢ−１ （３−５） ２％
３−ＨＢＢ−２ （３−６） ６％
５−Ｂ（Ｆ）ＢＢ−２ （３−７） １０％
５−Ｂ（Ｆ）ＢＢ−３ （３−７） ９％
この組成物に化合物（１−１−２）を０．０６０質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝１０１．６℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．１５０；Δε＝−４．３；γ１＝２５３ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−２＝９０．３％．

【0124】

［実施例２］
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１） １８％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１） １６．５％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−８） １０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−８） ４．５％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１４） １２％
４−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１４） １２％
３−ＨＨＢ−１ （３−５） ２％
３−ＨＢＢ−２ （３−６） ６％
５−Ｂ（Ｆ）ＢＢ−２ （３−７） １０％
５−Ｂ（Ｆ）ＢＢ−３ （３−７） ９％
この組成物に化合物（１−１−２）を０．１０質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝１０１．４℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．１５０；Δε＝−４．３；γ１＝２５３ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−２＝９３．７％．

【0125】

［実施例３］
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１） １３％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１） １３％
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２） ９％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−８） ４％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−８） １０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−８） ６％
３−ＨＨ−Ｖ （３−１） ２０％
Ｖ−ＨＢＢ−２ （３−６） １１％
３−ＨＢＢ−２ （３−６） １４％
この組成物に化合物（１−１−２）を０．１０質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝７４．５℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．１０３；Δε＝−２．９；γ１＝９４ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−２＝９０．５％．

【0126】

［実施例４］
Ｖ２−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−６） ８％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−６） ３％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−８） ４％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−８） ６％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−８） ３％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−８） ６％
３−ｄｈＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１６） ６．５％
３−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１８） １８％
Ｖ−ＨＨ−Ｖ （３−１） ３５．５％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （３−５） ５％
Ｖ−ＨＢＢ−２ （３−６） ５％
この組成物に化合物（１−１−２）を０．１０質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝８０．２℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．１１０；Δε＝−３．０；γ１＝７３ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−２＝８５．５％．

【0127】

［実施例５］
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４ （２−１） ６％
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２） ８％
３−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−３） ５％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−６） １０％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−８） ７％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−８） ７％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−８） ７％
２−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１４） ４％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１４） ７％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１４） ６％
３−ＨＨ−Ｖ （３−１） １１％
１−ＢＢ−３ （３−３） ６％
３−ＨＨＢ−１ （３−５） ４％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ （３−５） ４％
３−ＨＢＢ−２ （３−６） ４％
３−Ｂ（Ｆ）ＢＢ−２ （３−７） ４％
この組成物に化合物（１−１−１）を０．０７０質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝８７．６℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．１２６；Δε＝−４．５；η＝２５．３ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−２＝８９．６％．

【0128】

［実施例６］
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１） ５％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１） ７％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−６） ８％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−８） ５％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−８） ４％
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１０） ５％
２−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１４） ３％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１４） ９％
４−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１４） ４％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１４） ８％
２−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−３ （２−１９） ４％
３−ＨＨ−Ｖ （３−１） ２７％
３−ＨＨ−Ｖ１ （３−１） ６％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （３−５） ５％
この組成物に化合物（１−１−２）を０．１０質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝８１．２℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．１０７；Δε＝−３．２；η＝１５．５ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−２＝９１．３％．

【0129】

［実施例７］
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２） ７％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−８） ８％
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１０） ８％
２−ＨｃｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１２） ８％
３−ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１３） ３％
５−ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１３） ４％
２−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−３ （２−１９） ７％
２−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−４ （２−１９） ７％
４−ＨＨ−Ｖ （３−１） １５％
３−ＨＨ−Ｖ１ （３−１） ６％
１−ＨＨ−２Ｖ１ （３−１） ６％
３−ＨＨ−２Ｖ１ （３−１） ４％
Ｖ２−ＢＢ−１ （３−３） ５％
１Ｖ２−ＢＢ−１ （３−３） ５％
３−ＨＨＢ−１ （３−５） ３％
３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ （３−１２） ４％
この組成物に化合物（１−１−２）を０．１０質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝８８．２℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．１１５；Δε＝−２．１；η＝１８．３ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−２＝９２．２％．

【0130】

［実施例８］
Ｖ２−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２） ８％
Ｖ２−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４ （２−３） ４％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−６） ７％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−８） ７％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−８） ７％
３−ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−９） ７％
５−ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−９） ４％
Ｖ−ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−９） ６％
Ｖ２−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１４） ５％
Ｖ−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１４） ５％
Ｖ−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４ （２−１４） ６％
２−ＨＨ−３ （３−１） １２％
１−ＢＢ−５ （３−３） １２％
３−ＨＨＢ−１ （３−５） ４％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ （３−５） ３％
３−ＨＢＢ−２ （３−６） ３％
この組成物に化合物（１−２−１）を０．０８０質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝８９．９℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．１２２；Δε＝−４．２；η＝２３．４ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−２＝８７．０％．

【0131】

［実施例９］
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１） ３％
Ｖ−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１） ３％
Ｖ２−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１） ５％
５−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２） ５％
Ｖ２−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−６） ３％
１Ｖ２−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−６） ３％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−８） ６％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−８） ６％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４ （２−８） ５％
Ｖ２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−８） ４％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）−Ｏ２ （２−１１） ３％
Ｖ２−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１４） ５％
Ｖ−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１４） ４％
Ｖ−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４ （２−１４） ５％
Ｖ２−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−１ （２−１９） ４％
３−ＨＨ−Ｖ （３−１） ２７％
３−ＨＨ−Ｖ１ （３−１） ６％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （３−５） ３％
この組成物に化合物（１−１−２）を０．０６０質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝７７．１℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．１０１；Δε＝−３．０；η＝１３．９ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−２＝８５．３％．

【0132】

［実施例１０］
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４ （２−１） ６％
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２） ８％
３−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−３） ４％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−６） ７％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−８） ６％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−８） １０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−８） ８％
２−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１４） ５％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１４） ７％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１４） ５％
２−ＨＨ−３ （３−１） １２％
１−ＢＢ−３ （３−３） ６％
３−ＨＨＢ−１ （３−５） ３％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ （３−５） ４％
３−ＨＢＢ−２ （３−６） ６％
３−Ｂ（Ｆ）ＢＢ−２ （３−７） ３％
この組成物に化合物（１−１−２）を０．０８０質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝９３．０℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．１２４；Δε＝−４．５；η＝２５．０ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−２＝８８．４％．

【0133】

［実施例１１］
Ｖ−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１） ７％
Ｖ２−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−６） １０％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−８） ７％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−８） ９％
Ｖ２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−８） ８％
３−ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−９） ９％
Ｖ−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１４） ８％
Ｖ−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４ （２−１４） ６％
３−ＨＨ−Ｖ （３−１） １５％
３−ＨＨ−Ｖ１ （３−１） ６％
２−ＨＨ−３ （３−１） ９％
３−ＨＨ−５ （３−１） ３％
１Ｖ２−ＨＨ−３ （３−１） ３％
この組成物に化合物（１−４−１）を０．０６０質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝８７．５℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．１００；Δε＝−３．４；η＝１８．９ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−２＝８６．５％．

【0134】

［実施例１２］
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１） ７％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１） ７％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−６） ８％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−８） ４％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−８） ５％
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１０） ５％
２−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１４） ３％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１４） ８％
４−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１４） ５％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１４） ８％
２−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−３ （２−１９） ４％
３−ＨＨ−Ｖ （３−１） ３３％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （３−５） ３％
この組成物に化合物（１−１−２）を０．１０質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝７６．４℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．１０４；Δε＝−３．２；η＝１５．６ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−２＝９１．２％．

【0135】

［実施例１３］
２−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−３） ６％
３−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−３） ４％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−６） ３％
２−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１０） １４％
２−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１４） ７％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１４） １１％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１４） ９％
２−ＨＨ−３ （３−１） ５％
３−ＨＨ−ＶＦＦ （３−１） ３０％
１−ＢＢ−３ （３−３） ５％
３−ＨＨＢ−１ （３−５） ３％
３−ＨＢＢ−２ （３−６） ３％
この組成物に化合物（１−５−１）を０．０７０質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝７８．３℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．１０３；Δε＝−３．２；η＝１７．７ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−２＝８９．０％．

【0136】

［実施例１４］
Ｖ−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１） １０％
Ｖ２−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１） １０％
２−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−３） ３％
３−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−３） ３％
２Ｏ−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−６） ３％
Ｖ２−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−６） ８％
Ｖ２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−８） ５％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）−Ｏ２ （２−１１） ７％
２−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１４） ３％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１４） ３％
Ｖ−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１４） ６％
Ｖ−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４ （２−１４） ８％
３−ＨＨ−４ （３−１） １４％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （３−５） １０％
３−ＨＢＢ−２ （３−６） ７％
この組成物に化合物（１−１−２）を０．０７０質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝７５．９℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．１１４；Δε＝−３．９；η＝２４．７ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−２＝８６．６％．

【0137】

［実施例１５］
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１） ３％
２Ｏ−Ｂ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７） ５％
２Ｏ−Ｂ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４ （２−７） １２％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−８） ４％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−８） ８％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１４） ４％
３−ｄｈＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１６） ８％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−２ （２−１７） ４％
３−ＨＨ−Ｖ （３−１） ３３％
３−ＨＨ−Ｖ１ （３−１） ５％
３−ＨＢ−Ｏ２ （３−２） ３％
１−ＢＢ−３ （３−３） ３％
３−ＨＨＢ−１ （３−５） ６％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ （３−８） ２％
この組成物に化合物（１−１−２）を０．０９０質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝７２．６℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．１０５；Δε＝−２．５；η＝１５．７ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−２＝８８．９％．

【0138】

［実施例１６］
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４ （２−１） ６％
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２） ８％
３−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−３） ４％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−６） ７％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−８） ７％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−８） ７％
３−ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−９） ７％
５−ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−９） ４％
２−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１４） ５％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１４） ５％
４−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１４） ６％
２−ＨＨ−３ （３−１） １２％
１−ＢＢ−５ （３−３） １２％
３−ＨＨＢ−１ （３−５） ４％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ （３−５） ３％
３−ＨＢＢ−２ （３−６） ３％
この組成物に化合物（１−３−１）を０．１０質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝８２．８℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．１１８；Δε＝−４．４；η＝２２．５ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−２＝９０．９％．

【0139】

［実施例１７］
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１） ７％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１） ７％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−６） ８％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−８） ５％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−８） ４％
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１０） ４％
２−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１４） ３％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１４） ８％
４−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１４） ５％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１４） ８％
２−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−３ （２−１９） ５％
３−ＨＨ−Ｖ （３−１） ２７％
３−ＨＨ−Ｖ１ （３−１） ６％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （３−５） ３％
この組成物に化合物（１−８−１）を０．０８０質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝７８．１℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．１０７；Δε＝−３．２；η＝１５．９ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−２＝９２．０％．

【0140】

［実施例１８］
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１） １０％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１） １０％
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２） ８％
５−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２） ８％
３−ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１３） ５％
２−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１４） ６％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１４） ８％
４−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１４） ７％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１４） ７％
３−ＨＨ−４ （３−１） １４％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （３−５） １０％
３−ＨＢＢ−２ （３−６） ７％
この組成物に化合物（１−１−３）を０．０８０質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝８８．５℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．１０８；Δε＝−３．８；η＝２４．６ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−２＝８９．１％．

【0141】

［実施例１９］
２Ｏ−Ｂ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−７） ６％
２Ｏ−Ｂ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４ （２−７） １３％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−８） ４％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−８） ４％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−８） ４％
３−ｄｈＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１６） ５％
３−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１８） ７％
Ｖ−Ｈ２ＢＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２５） ５％
３−ＨＨ−Ｖ （３−１） ４２％
３−ＨＨ−Ｖ１ （３−１） ５％
１−ＢＢ−３ （３−３） ３％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （３−５） ２％
この組成物に化合物（１−１−２）を０．０７０質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝７１．８℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．１０３；Δε＝−２．５；η＝１４．２ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−２＝８６．４％．

【0142】

［実施例２０］
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４ （２−１） １５％
３−ｃｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−５） ７％
２−ＨｃｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１２） ８％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１４） ８％
４−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１４） ５％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１４） ７％
３−ｄｈＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１６） ５％
５−ＨＨ−Ｖ （３−１） １８％
７−ＨＢ−１ （３−２） ５％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （３−５） ７％
Ｖ２−ＨＨＢ−１ （３−５） ７％
３−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ （３−１３） ８％
この組成物に化合物（１−１−２）を０．０６０質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝９８．８℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．１１１；Δε＝−３．２；η＝２３．９ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−２＝８７．７％．

【0143】

［実施例２１］
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２） １８％
５−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２） １７％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）−Ｏ２ （２−１１） ５％
３−ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１３） ５％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）−Ｏ２ （２−１５） ８％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）−Ｏ２ （２−１５） ７％
３−ＨＨ−Ｖ （３−１） １１％
３−ＨＨ−ＶＦＦ （３−１） ７％
３−ＨＨＥＨ−３ （３−４） ４％
３−ＨＢ（Ｆ）ＨＨ−２ （３−１０） ４％
３−ＨＨＥＢＨ−３ （３−１１） ４％
Ｆ３−ＨＨ−Ｖ （−） １０％
この組成物に化合物（１−１−２）を０．１５質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝７７．５℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．０８４；Δε＝−２．６；η＝２２．８ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−２＝９１．２％．

【0144】

［実施例２２］
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１） ８％
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−２） １０％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−６） １０％
２Ｏ−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−６） ３％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−８） ４％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−８） ７％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （２−８） ５％
３−ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１３） ６％
２−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１４） ４％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１４） ７％
３−ｄｈＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１６） ４％
２−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−３ （２−１９） ６％
２−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−４ （２−１９） ６％
３−ＨＨ１ＯＣｒｏ（７Ｆ，８Ｆ）−５ （２−２７） ４％
３−ＨＨ−Ｖ （３−１） １１％
１−ＢＢ−５ （３−３） ５％
この組成物に化合物（１−１−２）を０．１０質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝７０．６℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．１２９；Δε＝−４．３；η＝２７．０ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−２＝８９．３％．

【0145】

［実施例２３］
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１） ５％
Ｖ２−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−６） ８％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−８） ６％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−８） ７％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４ （２−８） ４％
２−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１４） ２％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１４） ６％
Ｖ−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１４） ７％
Ｖ−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４ （２−１４） ６％
２−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−３ （２−１９） ５％
Ｖ−ＨＨ−Ｖ （３−１） ２４％
Ｖ−ＨＨ−Ｖ１ （３−１） ２０％
この組成物に化合物（１−１−２）を０．１０質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝７３．５℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．１０６；Δε＝−２．７；η＝１７．０ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−２＝９０．５％．

【0146】

［実施例２４］
３−ＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−４） ５％
２−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−６） ９％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−６） ９％
３−ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−９） ６％
３−ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１３） １４％
２−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１４） ２％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１４） ６％
Ｖ−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１４） ７％
２−ＨＨ−３ （３−１） １９％
３−ＨＨＢ−１ （３−５） ３％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （３−５） １０％
Ｖ２−ＨＨＢ−１ （３−５） １０％
この組成物に化合物（１−１−２）を０．０６０質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝８６．０℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．１１０；Δε＝−３．８；η＝２２．９ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−２＝８８．１％．

【0147】

［実施例２５］
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１） １１．５％
２−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−６） ３％
Ｖ２−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−６） ３％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−６） ９％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−８） ４％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−８） ８％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−８） ６％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （２−８） ４％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−８） ９．５％
３−ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−９） ６％
３−ＨＨ−Ｖ （３−１） ２７％
３−ＨＨ−ＶＦＦ （３−１） ４％
Ｖ−ＨＢＢ−２ （３−６） ５％
この組成物に化合物（１−１−２）を０．１０質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝７４．８℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．０９６；Δε＝−３．５；γ１＝９２ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−３＝８３．３％

【0148】

［実施例２６］
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１） １８％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１） １６．５％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−８） １０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−８） ４．５％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１４） １２％
４−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１４） １２％
３−ＨＨＢ−１ （３−５） ２％
３−ＨＢＢ−２ （３−６） ６％
５−Ｂ（Ｆ）ＢＢ−２ （３−７） １０％
５−Ｂ（Ｆ）ＢＢ−３ （３−７） ９％
この組成物に化合物（１−１−２）を０．５０質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝９９．３℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．１４９；Δε＝−４．３；γ１＝２４７ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−２＝９５．０％．

【0149】

［実施例２７］
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１） １８％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１） １６．５％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−８） １０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−８） ４．５％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１４） １２％
４−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１４） １２％
３−ＨＨＢ−１ （３−５） ２％
３−ＨＢＢ−２ （３−６） ６％
５−Ｂ（Ｆ）ＢＢ−２ （３−７） １０％
５−Ｂ（Ｆ）ＢＢ−３ （３−７） ９％
この組成物に化合物（１−１−２）を１．００質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝９７．０℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．１４７；Δε＝−４．２；γ１＝２４１ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−２＝９６．０％．

【0150】

［実施例２８］
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１） １８％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１） １６．５％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−８） １０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−８） ４．５％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１４） １２％
４−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （２−１４） １２％
３−ＨＨＢ−１ （３−５） ２％
３−ＨＢＢ−２ （３−６） ６％
５−Ｂ（Ｆ）ＢＢ−２ （３−７） １０％
５−Ｂ（Ｆ）ＢＢ−３ （３−７） ９％
この組成物に化合物（１−１−２）を２．００質量％の割合で添加した。
ＮＩ＝９２．３℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．１４４；Δε＝−４．１；γ１＝２２９ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−２＝９６．２％．

【0151】

比較例１の組成物の電圧保持率（ＶＨＲ−２）は、８２．１％であった。一方、実施例１の組成物の電圧保持率（ＶＨＲ−２）は、９０．３％であった。このように、実施例の組成物は、比較例の組成物と比べて、大きな電圧保持率（ＶＨＲ−２）を有している。したがって、本発明の液晶組成物は優れた特性を有すると結論される。

【産業上の利用可能性】

【0152】

本発明の液晶組成物は、液晶モニター、液晶テレビ、液晶プロジェクターなどに用いることができる。

【要約】

【課題】 光に対する高い安定性を有する液晶組成物、この組成物を含有し残像、焼き付きのような表示不良が改善された液晶表示素子、および液晶組成物を光に対して安定化させる方法を提供する。
【解決手段】 第一添加物として式（１）で表される化合物、および第一成分として大きな負の誘電率異方性を有する特定の化合物を含有し、第一添加物の割合が０．０６質量％以上であり、負の誘電率異方性を有する液晶組成物、第二成分として高い上限温度または小さな粘度を有する特定の化合物、または第二添加物として重合性基を有する特定の化合物をさらに含有してもよい液晶組成物である。
【選択図】 なし