特許 6568888 液晶媒体

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6568888

(24)【登録日】2019年8月9日

(45)【発行日】2019年8月28日

(54)【発明の名称】液晶媒体

(51)【国際特許分類】

   C09K 19/42 20060101AFI20190819BHJP

   C09K 19/30 20060101ALI20190819BHJP

   C09K 19/12 20060101ALI20190819BHJP

   C09K 19/20 20060101ALI20190819BHJP

   C09K 19/14 20060101ALI20190819BHJP

   C09K 19/16 20060101ALI20190819BHJP

   C09K 19/32 20060101ALI20190819BHJP

   C09K 19/34 20060101ALI20190819BHJP

   C09K 19/54 20060101ALI20190819BHJP

   G02F 1/13 20060101ALI20190819BHJP

   G02F 1/139 20060101ALI20190819BHJP

【ＦＩ】

   C09K19/42

   C09K19/30

   C09K19/12

   C09K19/20

   C09K19/14

   C09K19/16

   C09K19/32

   C09K19/34

   C09K19/54 C

   G02F1/13 500

   G02F1/139

【請求項の数】41

【外国語出願】

【全頁数】215

(21)【出願番号】特願2017-54110(P2017-54110)

(22)【出願日】2017年3月21日

(62)【分割の表示】特願2012-276756(P2012-276756)の分割

【原出願日】2012年12月19日

(65)【公開番号】特開2017-160436(P2017-160436A)

(43)【公開日】2017年9月14日

【審査請求日】2017年4月20日

(31)【優先権主張番号】10 2011 121 665.4

(32)【優先日】2011年12月20日

(33)【優先権主張国】DE

【前置審査】

(73)【特許権者】

【識別番号】591032596

【氏名又は名称】メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング

【氏名又は名称原語表記】Ｍｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ

(74)【代理人】

【識別番号】100102842

【弁理士】

【氏名又は名称】葛和 清司

(72)【発明者】

【氏名】メラニー・クラセン−メムマー

(72)【発明者】

【氏名】マルクス・ロイター

(72)【発明者】

【氏名】ロッコ・フォルッテ

(72)【発明者】

【氏名】デトレフ・パウルート

(72)【発明者】

【氏名】マティアス・ブレマー

(72)【発明者】

【氏名】ヘルムート・ヘンセル

(72)【発明者】

【氏名】ハラルド・ヒルシュマン

【審査官】 吉岡 沙織

(56)【参考文献】

【文献】 国際公開第２０１１／１３２４５１（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２０１０／１１９７７９（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２０１０／０７２３７０（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 米国特許第０６３６６３３０（ＵＳ，Ｂ１）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０９Ｋ １９／

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

ｉ）式Ｉ

【化1】

[この文献は図面を表示できません]

式中、
Ｒ^１およびＲ^１＊はそれぞれ、互いに独立して、１〜１５のＣ原子を有するアルキルまたはアルコキシ基を示し、ここで、さらに、これらの基における１または２以上のＣＨ_２基はそれぞれ、互いに独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、

【化2】

[この文献は図面を表示できません]

−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−により、Ｏ原子が互いに直接結合しないように置き換えられていてもよく、および、さらに、１または２以上のＨ原子がハロゲンにより置き換えられていてもよく、
Ｚ^１は、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ_２Ｆ_４−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−ＣＨ＝ＣＨＣＨＯ−を示し、
Ｌ^１およびＬ^２はそれぞれ、互いに独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ_３またはＣＨＦ_２を示す、
で表される少なくとも１種の化合物、
ｉｉ）式Ｌ−１〜Ｌ−１１、Ｐ−４、ＣＣＨ−ｎ−ｍ、ＣＣＨ−ｎ−ＯｍおよびＥＹ

【化3】

[この文献は図面を表示できません]

【化4】

[この文献は図面を表示できません]

式中、
Ｒ、Ｒ^１およびＲ^２はそれぞれ、互いに独立して、Ｈ、１〜１５のＣ原子を有し、非置換であるか、ＣＮまたはＣＦ_３により単置換されており、またはハロゲンにより単置換されているアルキル基を示し、ここでさらに、これらの基における１または２以上のＣＨ_２基は−Ｏ−、−Ｓ−、

【化5】

[この文献は図面を表示できません]

−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＯＣ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−によりＯ原子が互いに直接結合しないように置き換えられていてもよく、
ａｌｋｙｌは１〜６のＣ原子を有するアルキル基を示し、および
ｓは、１または２を示す、

【化6】

[この文献は図面を表示できません]

式中、
Ｒ^１は１〜１５のＣ原子を有するアルキルまたはアルコキシ基を示し、ここで、さらに、これらの基における１または２以上のＣＨ_２基はそれぞれ、互いに独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、

【化7】

[この文献は図面を表示できません]

−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−により、Ｏ原子が互いに直接結合しないように置き換えられていてもよく、および、さらに、１または２以上のＨ原子がハロゲンにより置き換えられていてもよい、

【化8】

[この文献は図面を表示できません]

式中、ｎおよびｍはそれぞれ、互いに独立して、１、２、３または４を示す、

【化9】

[この文献は図面を表示できません]

式中、ｎおよびｍはそれぞれ、互いに独立して、１、２、３、４、５または６を示す、

【化10】

[この文献は図面を表示できません]

式中、
Ｒ^１およびＲ^１＊はそれぞれ、互いに独立して、１〜１５のＣ原子を有するアルキルまたはアルコキシ基を示し、ここで、さらに、これらの基における１または２以上のＣＨ_２基はそれぞれ、互いに独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、

【化11】

[この文献は図面を表示できません]

−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−により、Ｏ原子が互いに直接結合しないように置き換えられていてもよく、および、さらに、１または２以上のＨ原子がハロゲンにより置き換えられていてもよく、
Ｌ^１およびＬ^２はそれぞれ、互いに独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ_３またはＣＨＦ_２を示す、
で表される化合物の群から選択される１種または２種以上の化合物、
ｉｉｉ）式ＩＩＡ、ＩＩＢおよびＩＩＣ

【化12】

[この文献は図面を表示できません]

式中、
Ｒ^２ＡおよびＲ^２Ｂはそれぞれ、互いに独立して、Ｈ、１〜１５のＣ原子を有し、非置換であるか、ＣＮまたはＣＦ_３により単置換されている、またはハロゲンにより単置換されているアルキル基を示し、ここでさらに、これらの基における１または２以上のＣＨ_２基は−Ｏ−、−Ｓ−、

【化13】

[この文献は図面を表示できません]

−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＯＣ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−によりＯ原子が互いに直接結合しないように置き換えられていてもよく、を示すか、あるいは、２〜６のＣ原子を有する直鎖アルケニルを示し、
Ｒ^２Ｃは、Ｈ、１〜１５のＣ原子を有し、非置換であるか、ＣＮまたはＣＦ_３により単置換されている、またはハロゲンにより単置換されているアルキル基を示し、ここでさらに、これらの基における１または２以上のＣＨ_２基は−Ｏ−、−Ｓ−、

【化14】

[この文献は図面を表示できません]

−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＯＣ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−によりＯ原子が互いに直接結合しないように置き換えられていてもよく、
Ｌ^１〜４はそれぞれ、互いに独立して、ＦまたはＣｌを示し、
Ｚ^２およびＺ^２’はそれぞれ、互いに独立して、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ_２Ｆ_４−、−ＣＦ＝ＣＦ−、または−ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２Ｏ−を示し、
ｐは、１または２を示し、
ｑは、１または２を示し、および
ｖは、１〜６を示す、
で表される化合物の群から選択される２種または３種以上の化合物、および
ｉｖ）下記化合物

【化15】

[この文献は図面を表示できません]

【化16】

[この文献は図面を表示できません]

【化17】

[この文献は図面を表示できません]

【化18】

[この文献は図面を表示できません]

【化19】

[この文献は図面を表示できません]

式中、
ｎは１、２、３、４、５、６または７を示す、
で表される化合物から選択される添加剤
を含有する、但し、
下記式（２）で表される化合物

【化20】

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式中、
Ｒ^３およびＲ^４は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｘ^１およびＸ^２は独立して、フッ素または塩素であり；Ｚ^１は、エチレンまたはメチレンオキシを示す、
を含有せず、
かつ、重合性化合物を含有しないことを特徴とする、液晶媒体。

【請求項2】

式Ｉで表される少なくとも２種の化合物を含むことを特徴とする、請求項１に記載の液晶媒体。

【請求項3】

式Ｉで表される少なくとも３種の化合物を含むことを特徴とする、請求項１または２に記載の液晶媒体。

【請求項4】

式ＩにおけるＲ^１が、直鎖のアルキルであるＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５、ｎ−Ｃ_３Ｈ_７またはｎ−Ｃ_４Ｈ_９を示す、請求項１〜３のいずれか一項に記載の液晶媒体。

【請求項5】

式ＩにおけるＬ^１およびＬ^２がそれぞれ、フッ素を示す、請求項１〜４のいずれか一項に記載の液晶媒体。

【請求項6】

式ＩにおけるＺ^１が単結合を示すことを特徴とする、請求項１〜５のいずれか一項に記載の液晶媒体。

【請求項7】

式Ｉ−Ａ

【化21】

[この文献は図面を表示できません]

式中、
Ｒ^１およびＲ^１＊はそれぞれ、互いに独立して、１〜１５のＣ原子を有するアルキルまたはアルコキシ基を示し、ここで、さらに、これらの基における１または２以上のＣＨ_２基はそれぞれ、互いに独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、

【化22】

[この文献は図面を表示できません]

−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−により、Ｏ原子が互いに直接結合しないように置き換えられていてもよく、および、さらに、１または２以上のＨ原子がハロゲンにより置き換えられていてもよい、
で表される少なくとも２種の化合物を含むことを特徴とする、請求項２に記載の液晶媒体。

【請求項8】

式Ｉ−Ａ

【化23】

[この文献は図面を表示できません]

式中、
Ｒ^１およびＲ^１＊はそれぞれ、互いに独立して、１〜１５のＣ原子を有するアルキルまたはアルコキシ基を示し、ここで、さらに、これらの基における１または２以上のＣＨ_２基はそれぞれ、互いに独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、

【化24】

[この文献は図面を表示できません]

−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−により、Ｏ原子が互いに直接結合しないように置き換えられていてもよく、および、さらに、１または２以上のＨ原子がハロゲンにより置き換えられていてもよい、
で表される少なくとも３種の化合物を含むことを特徴とする、請求項３に記載の液晶媒体。

【請求項9】

【化25】

[この文献は図面を表示できません]

で表される化合物を含むことを特徴とする、請求項１に記載の液晶媒体。

【請求項10】

【化26】

[この文献は図面を表示できません]

【化27】

[この文献は図面を表示できません]

の群から選択される少なくとも３種の式Ｉで表される化合物を含むことを特徴とする、請求項９に記載の液晶媒体。

【請求項11】

媒体が式Ｙ−ｎＯ−Ｏｍ

【化28】

[この文献は図面を表示できません]

式中、ｎおよびｍはそれぞれ、互いに独立して、１、２、３、４、５または６を示す、
で表される少なくとも１種の式ＥＹで表される化合物を含むことを特徴とする、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の液晶媒体。

【請求項12】

媒体が式Ｏ−１６ａ

【化29】

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で表される少なくとも１種の式ＣＣＨ−ｎ−ｍで表される化合物を含むことを特徴とする、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の液晶媒体。

【請求項13】

媒体が式Ｏ−１６ｄ

【化30】

[この文献は図面を表示できません]

で表される少なくとも１種の式ＣＣＨ−ｎ−ｍで表される化合物を含むことを特徴とする、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の液晶媒体。

【請求項14】

式Ｉ−１〜Ｉ−１４５

【化31】

[この文献は図面を表示できません]

【化32】

[この文献は図面を表示できません]

【化33】

[この文献は図面を表示できません]

【化34】

[この文献は図面を表示できません]

【化35】

[この文献は図面を表示できません]

【化36】

[この文献は図面を表示できません]

【化37】

[この文献は図面を表示できません]

【化38】

[この文献は図面を表示できません]

【化39】

[この文献は図面を表示できません]

【化40】

[この文献は図面を表示できません]

【化41】

[この文献は図面を表示できません]

【化42】

[この文献は図面を表示できません]

【化43】

[この文献は図面を表示できません]

【化44】

[この文献は図面を表示できません]

【化45】

[この文献は図面を表示できません]

【化46】

[この文献は図面を表示できません]

【化47】

[この文献は図面を表示できません]

式中、Ｌ^１およびＬ^２は請求項１で示される意味を有する、
で表される少なくとも１種の化合物を含むことを特徴とする、請求項１〜６のいずれか一項に記載の液晶媒体。

【請求項15】

式Ｉ−１、Ｉ−３、Ｉ−７、Ｉ−１３、Ｉ−１５、Ｉ−１９、Ｉ−２５およびＩ−２６で表される少なくとも１種の化合物を含むことを特徴とする、請求項１４に記載の液晶媒体。

【請求項16】

式Ｉ−１、Ｉ−３、Ｉ−７、Ｉ−１３、Ｉ−１５、Ｉ−１９、Ｉ−２５およびＩ−２６で表される化合物の群から選択される少なくとも２種の化合物を含むことを特徴とする、請求項１５に記載の液晶媒体。

【請求項17】

全体としての混合物における式Ｉで表される１種または２種以上の化合物の比率が５〜６５重量％であることを特徴とする、請求項１〜１６のいずれか一項に記載の液晶媒体。

【請求項18】

全体としての混合物における式Ｉで表される１種または２種以上の化合物の比率が１０〜４５重量％であることを特徴とする、請求項１７に記載の液晶媒体。

【請求項19】

さらに下記の群から選択される１種または２種以上の化合物を含有することを特徴とする、請求項１〜１８のいずれか一項に記載の液晶媒体。

【化48】

[この文献は図面を表示できません]

【請求項20】

媒体が下記化合物を含有することを特徴とする、請求項１９に記載の液晶媒体。

【化49】

[この文献は図面を表示できません]

【請求項21】

媒体がＩＩＣ−１

【化50】

[この文献は図面を表示できません]

式中、ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ^＊はそれぞれ、互いに独立して１〜６のＣ原子を有する直鎖アルキル基を示す
で表される化合物を含有することを特徴とする、請求項２０に記載の液晶媒体。

【請求項22】

さらに式ＩＩＩ

【化51】

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式中、
Ｒ^３１およびＲ^３２はそれぞれ、互いに独立して、１２以下のＣ原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシアルキルまたはアルコキシ基を示し、

【化52】

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Ｚ^３は、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ_２Ｆ_４−、−Ｃ_４Ｈ_８−または−ＣＦ＝ＣＦ−を示す
で表される１種または２種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項１〜２１のいずれか一項に記載の液晶媒体。

【請求項23】

媒体がさらに式Ｌ−１〜Ｌ−１１

【化53】

[この文献は図面を表示できません]

【化54】

[この文献は図面を表示できません]

式中、
Ｒ、Ｒ^１およびＲ^２はそれぞれ、互いに独立して、Ｈ、１〜１５のＣ原子を有し、非置換であるか、ＣＮまたはＣＦ_３により単置換されており、またはハロゲンにより単置換されているアルキル基を示し、ここでさらに、これらの基における１または２以上のＣＨ_２基は−Ｏ−、−Ｓ−、

【化55】

[この文献は図面を表示できません]

−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＯＣ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−によりＯ原子が互いに直接結合しないように置き換えられていてもよく、
ａｌｋｙｌは１〜６のＣ原子を有するアルキル基を示し、および
ｓは、１または２を示す
で表される１種または２種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項１〜２２のいずれか一項に記載の液晶媒体。

【請求項24】

媒体がさらに、式Ｔ−１〜Ｔ−２１

【化56】

[この文献は図面を表示できません]

【化57】

[この文献は図面を表示できません]

【化58】

[この文献は図面を表示できません]

【化59】

[この文献は図面を表示できません]

式中、
Ｒは、１〜７のＣ原子を有する直鎖のアルキルまたはアルコキシ基を示し、
ｍは、０、１、２、３、４、５または６を示し、および
ｎは、０、１、２、３または４を示す
で表される１種または２種以上のターフェニルを含むことを特徴とする、請求項１〜２３のいずれか一項に記載の液晶媒体。

【請求項25】

媒体が式Ｔ−２０またはＴ−２１

【化60】

[この文献は図面を表示できません]

式中、
Ｒは、１〜７のＣ原子を有する直鎖のアルキルまたはアルコキシ基を示し、
ｍは、１〜６を示し、および
ｎは、０〜４を示す
で表される１種または２種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項２４に記載の液晶媒体。

【請求項26】

媒体がさらに、式Ｏ−１〜Ｏ−１７

【化61】

[この文献は図面を表示できません]

【化62】

[この文献は図面を表示できません]

式中、
Ｒ^１およびＲ^２はそれぞれ、互いに独立してＨ、１〜１５のＣ原子を有し、非置換であるか、ＣＮまたはＣＦ_３により単置換されている、またはハロゲンにより単置換されているアルキル基を示し、ここでさらに、これらの基における１または２以上のＣＨ_２基は−Ｏ−、−Ｓ−、

【化63】

[この文献は図面を表示できません]

−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＯＣ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−によりＯ原子が互いに直接結合しないように置き換えられていてもよい、
で表される１種または２種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項１〜２５のいずれか一項に記載の液晶媒体。

【請求項27】

媒体が式Ｏ−１５ａ、Ｏ−１５ｂ、Ｏ−１６ａ、Ｏ−１６ｂ、Ｏ−１６ｃまたはＯ−１６ｄ

【化64】

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で表される１種または２種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項２６に記載の液晶媒体。

【請求項28】

さらに式Ｂ−１および／またはＢ−２

【化65】

[この文献は図面を表示できません]

式中、
ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ^＊はそれぞれ、互いに独立して、１〜６のＣ原子を有する直鎖のアルキル基を示し、および
ａｌｋｅｎｙｌは、２〜６のＣ原子を有する直鎖のアルケニル基を示す、
で表される１種または２種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項１〜２７のいずれか一項に記載の液晶媒体。

【請求項29】

式Ｂ−１および／またはＢ−２におけるａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ^＊がそれぞれ、互いに独立して、３〜５のＣ原子を有する直鎖のアルキル基を示すことを特徴とする、請求項２８に記載の液晶媒体。

【請求項30】

さらに式ＩＩＣ−１、Ｔ−２０、Ｔ−２１、Ｂ−１、Ｂ−２、Ｏ−１５およびＯ−１６

【化66】

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【化67】

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式中、
ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ^＊はそれぞれ、互いに独立して、１〜６のＣ原子を有する直鎖のアルキル基を示し、
ａｌｋｅｎｙｌは、２〜６のＣ原子を有する直鎖のアルケニル基を示し、
Ｒは、１〜７のＣ原子を有する直鎖のアルキルまたはアルコキシ基を示し、
ｍは、０、１、２、３、４、５または６を示し、
ｎは、０、１、２、３または４を示し、および
Ｒ^１およびＲ^２はそれぞれ、互いに独立してＨ、１〜１５のＣ原子を有し、非置換であるか、ＣＮまたはＣＦ_３により単置換されている、またはハロゲンにより単置換されているアルキル基を示し、ここでさらに、これらの基における１または２以上のＣＨ_２基は−Ｏ−、−Ｓ−、

【化68】

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−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＯＣ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−によりＯ原子が互いに直接結合しないように置き換えられていてもよい、
で表される化合物から選択される１種または２種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項１〜２９のいずれか一項に記載の液晶媒体。

【請求項31】

媒体がさらに、式Ｉｎ

【化69】

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式中、
Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３はそれぞれ、互いに独立して、１〜５のＣ原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキルまたはアルケニル基を示し、
Ｒ^１２およびＲ^１３は、加えてまたハロゲンを示し、

【化70】

[この文献は図面を表示できません]

ｉは、０、１または２を示す
で表される１種または２種以上のインダン化合物を含むことを特徴とする、請求項１〜３０のいずれか一項に記載の液晶媒体。

【請求項32】

媒体がさらに、式Ｐ４

【化71】

[この文献は図面を表示できません]

式中、Ｒ^１は１〜１５のＣ原子を有するアルキルまたはアルコキシ基を示し、ここで、さらに、これらの基における１または２以上のＣＨ_２基はそれぞれ、互いに独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、

【化72】

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−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−により、Ｏ原子が互いに直接結合しないように置き換えられていてもよく、および、さらに、１または２以上のＨ原子がハロゲンにより置き換えられていてもよい、
で表される１種または２種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項１〜３１のいずれか一項に記載の液晶媒体。

【請求項33】

媒体がさらに、式ＢＣ、ＣＲ、ＰＨ−１、ＰＨ−２およびＢＦ

【化73】

[この文献は図面を表示できません]

式中、
Ｒ^Ｂ１、Ｒ^Ｂ２、Ｒ^ＣＲ１、Ｒ^ＣＲ２、Ｒ^１、Ｒ^２はそれぞれ、互いに独立して、Ｈ、１〜１５のＣ原子を有し、非置換であるか、ＣＮまたはＣＦ_３により単置換されている、またはハロゲンにより単置換されているアルキル基を示し、ここでさらに、これらの基における１または２以上のＣＨ_２基は−Ｏ−、−Ｓ−、

【化74】

[この文献は図面を表示できません]

−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＯＣ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−によりＯ原子が互いに直接結合しないように置き換えられていてもよく、
ｃは０、１または２である、
で表される１種または２種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項１〜３２のいずれか一項に記載の液晶媒体。

【請求項34】

媒体がさらに、抗酸化剤、ＵＶ吸収剤、ナノ粒子およびマイクロ粒子の群から選択される１種または２種以上の添加剤を含むことを特徴とする、請求項１〜３３のいずれか一項に記載の液晶媒体。

【請求項35】

添加剤が安定剤であり、安定剤がブチル化ヒドロキシトルエン誘導体またはセバシン酸ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）から選択されることを特徴とする、請求項１〜３４のいずれか一項に記載の液晶媒体。

【請求項36】

ブチル化ヒドロキシトルエン誘導体が２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−アルキルフェノールであることを特徴とする、請求項３５に記載の液晶媒体。

【請求項37】

式Ｉで表される少なくとも１種の化合物がＬ−１〜Ｌ−１１、Ｐ−４、ＣＣＨ−ｎ−ｍ、ＣＣＨ−ｎ−ＯｍおよびＥＹから選択される１種または２種以上の化合物とともに混合され、および１種または２種以上の添加剤が任意に加えられることを特徴とする、請求項１〜３６のいずれか一項に記載の液晶媒体の調製方法。

【請求項38】

添加剤が抗酸化剤、ＵＶ吸収剤、ナノ粒子、マイクロ粒子、およびドーパントの群から選択されることを特徴とする、請求項３７に記載の方法。

【請求項39】

電気光学ディスプレイにおける、請求項１〜３６のいずれか一項に記載の液晶媒体の使用。

【請求項40】

誘電体として、請求項１〜３６のいずれか一項に記載の液晶媒体を含有することを特徴とする、アクティブマトリックスアドレッシングを有する電気光学ディスプレイ。

【請求項41】

ＶＡ、ＰＡＬＣ、ＦＦＳまたはＩＰＳディスプレイであることを特徴とする、請求項４０に記載の電気光学ディスプレイ。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、式Ｉ

【化1】

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式中、
Ｒ^１およびＲ^１＊はそれぞれ、互いに独立して、１〜１５のＣ原子を有するアルキルまたはアルコキシ基を示し、ここで、さらに、これらの基における１または２以上のＣＨ_２基はそれぞれ、互いに独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−

【化2】

[この文献は図面を表示できません]

−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−により、Ｏ原子が互いに直接結合しないように置換されていてもよく、およびそこにおいて、さらに、１または２以上のＨ原子はハロゲンにより置換されていてもよく、
Ｚ^１は、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ_２Ｆ_４−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−ＣＨ＝ＣＨＣＨＯ−を示し、
Ｌ^１およびＬ^２はそれぞれ、互いに独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３またはＣＨＦ_２を示す、
で表される少なくとも１種の化合物を含む液晶媒体に関する。

【0002】

この種の媒体は、とくに、ＥＣＢ効果に基づいてアドレスするアクティブマトリックスを有する電気光学ディスプレイのために、およびＩＰＳ（平面内切り替え）ディスプレイまたはＦＦＳ（フリンジ領域切り替え）ディスプレイのために用いられることができる。

【背景技術】

【0003】

電気的に制御された複屈折の法則、ＥＣＢ効果あるいはまたＤＡＰ（配向された相の変形（deformation of aligned phases））効果が、１９７１年に初めて記述された（(M.F. Schieckel and K. Fahrenschon，"Deformation of nematic liquid crystals with vertical orientation in electrical fields"，Appl. Phys. Lett. 19 (1971)，3912)）。J.F. Kahn (Appl. Phys. Lett. 20 (1972)，1193)ならびにG. LabrunieおよびJ. Robert (J. Appl. Phys. 44 (1973)，4869)による論文が、これに続いた。

【0004】

J. RobertおよびF. Clerc (SID 80 Digest Techn. Papers (1980)，30)、J. Duchene (Displays 7 (1986)，3)およびH. Schad (SID 82 Digest Techn. Papers (1982)，244)による論文は、ＥＣＢ効果に基づく高度な情報ディスプレイ素子における使用に対し好適であるために、高い値の弾性定数の比Ｋ_３／Ｋ_１、高い値の光学異方性Δｎおよび誘電異方性Δε≦−０．５の値を、液晶相は有しなければならないことを示した。誘電的に負の液晶媒体がまた、いわゆるＩＰＳまたはＦＦＳ効果を用いるディスプレイで用いられることができる。

【0005】

いわゆるＶＡＮ（垂直整列ネマチック（vertically aligned nematic））ディスプレイとして、ＥＣＢ効果、例えばＭＶＡ（マルチドメイン垂直整列（(multi-domain vertical alignment）、例えば：Yoshide，H. et al.，paper 3.1: "MVA LCD for Notebook or Mobile PCs ..."，SID 2004 International Symposium，Digest of Technical Papers，XXXV，Book I，pp. 6 to 9，and Liu，C.T. et al.，paper 15.1: "A 46-inch TFT-LCD HDTV Technology ..."，SID 2004 International Symposium，Digest of Technical Papers，XXXV，Book II，pp. 750 to 753）、ＰＶＡ（パターン化垂直整列（patterned vertical alignment）、例えば：Kim，Sang Soo，paper 15.4: "Super PVA Sets New State-of-the-Art for LCD-TV"，SID 2004 International Symposium，Digest of Technical Papers，XXXV，Book II，pp. 760 to 763）、ＡＳＶ（アドバンスト・スーパー・ビュー（advanced super view）、例えば：Shigeta，Mitzuhiro and Fukuoka，Hirofumi，paper 15.2: "Development of High Quality LCDTV"，SID 2004 International Symposium，Digest of Technical Papers，XXXV，Book II，pp. 754 to 757）モードを用いるディスプレイが、ＩＰＳ（平面内切り替え（in-plane switching））ディスプレイ（例えば：Yeo，S.D.，paper 15.3: "An LC Display for the TV Application"，SID 2004 International Symposium，Digest of Technical Papers，XXXV，Book II，pp. 758 & 759）および長きにわたって知られるＴＮ（twisted nematic）ディスプレイに加えて、現在特にテレビ用途のために最も重要である近年の３つタイプの液晶ディスプレイの１つとして地位を確立した。

【0006】

かかる技術は、一般的な方式において、例えば、Souk，Jun，SID Seminar 2004，seminar M-6: "Recent Advances in LCD Technology"，Seminar Lecture Notes，M-6/1 to M-6/26、およびMiller，Ian，SID Seminar 2004，seminar M-7: "LCD-Television"，Seminar Lecture Notes，M-7/1 to M-7/32で比較される。近代のＥＣＢディスプレイの応答時間はすでに、オーバードライブでのアドレス方法により顕著に改善されたが、例えば：Kim，Hyeon Kyeong et al.，paper 9.1: "A 57-in. Wide UXGA TFT-LCD for HDTV Application"，SID 2004 International Symposium，Digest of Technical Papers，XXXV，Book I，pp. 106 to 109、特にモノクロ階調（grey shades）の切り替えにおける、ビデオコンパチブルな応答時間の達成は、未だに、納得のいく解決がされていない問題である。

【0007】

電気光学ディスプレイ素子におけるこの効果を産業的に利用するためには、多様な要件を充足しなければならないＬＣ相を必要とする。ここで特に重要なのは、湿気、空気および物理的影響、例えば熱、赤外線および紫外線照射ならびに直流および交流電界などに対する化学的な抵抗性である。
さらに、産業的に利用できるＬＣ相は、好適な温度範囲および低い粘度において液晶中間相（liquid-crystalline mesophase）を有することを要する。

【0008】

液晶中間相を有する、今までに開示された一連の化合物はいずれも、全てのこれらの要件を充足する化合物を１つも含まない。それゆえ、ＬＣ相として用いられることができる材料を得るために、２〜２５種、好ましくは３〜１８種の化合物の混合物が一般的に調製される。しかし、有意に負の誘電異方性および適切に長期の安定性を有する液晶材料が今までに利用可能でなかったため、このような方法で容易に最適な相を調製することは不可能であった。

【0009】

マトリックス液晶ディスプレイ（MLC displays）が公知である。個々のピクセルを個々に切り替えるために用いられることができる非線形素子は、例えば能動素子（つまり、トランジスタ）である。そして、用語「アクティブマトリックス」が用いて、２つのタイプ：
１．基板としてのシリコンウエハー上のＭＯＳ（金属酸化膜半導体（metal oxide semiconductor））
２．基板としてのガラス板状の薄膜トランジスタ（thin-film transistors）（ＴＦＴ）
の間で差別化がなされる。

【0010】

タイプ１の場合、用いられる電気光学効果は、通常、動的散乱またはゲストホスト効果である。さまざまな部分のディスプレイのモジュールアセンブリでさえジョイントにおいて問題を生じるため、基板としての単結晶シリコンの使用は、ディスプレイのサイズを制限する。
好ましく、より有望であるタイプ２の場合、電気光学効果は通常はＴＮ効果である。

【0011】

２つの技術：化合物半導体、例えば、ＣｄＳｅなどを含むＴＦＴ、あるいは多結晶またはアモルファスシリコンに基づくＴＦＴの間で、区別がなされる。後者の技術は、世界中で集約的に取り組まれている。

【0012】

ＴＦＴマトリックスはディスプレイの一方のガラス板の内部に適用される一方で、他方のガラス板はその内部に透明な対電極を担持する。画素電極のサイズと比較すると、ＴＦＴは非常に小さく、実質的に画像上に悪影響を有しない。この技術をまた、赤、緑および青のフィルターのモザイクが、フィルター素子がそれぞれの切り替え可能な画素の反対側となるように配置される、フルカラーが可能なディスプレイへと拡張させることができる。

【0013】

ＭＬＣディスプレイの用語は、本明細書において、統合非線形素子での任意のマトリックスディスプレイ、つまりアクティブマトリックスに加え、受動素子、例えばバリスタまたはダイオード（ＭＩＭ＝金属−絶縁体−金属）などの受動素子でのディスプレイもまた網羅する。

【0014】

この種のＭＬＣディスプレイは、ＴＶ用途（例えばポケットＴＶ）あるいは自動車または航空機構造における高度な情報ディスプレイに対し、特に好適である。コントラストの角度依存性および応答時間の問題に加え、液晶混合物の十分ではない高さの比抵抗性のため、ＭＬＣディスプレイで困難がまた生じる[TOGASHI，S.，SEKIGUCHI，K.，TANABE，H.，YAMAMOTO，E.，SORIMACHI，K.，TAJIMA，E.，WATANABE，H.，SHIMIZU，H.，Proc. Eurodisplay 84，Sept. 1984: A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings，pp. 141 ff.，Paris; STROMER，M.，Proc. Eurodisplay 84，Sept. 1984: Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays，pp. 145 ff.，Paris]。抵抗が低下すると、ＭＬＣディスプレイのコントラストが劣化する。液晶混合物の比抵抗は、ディスプレイの内部表面との相互作用のために、ＭＬＣディスプレイの寿命にわたって一般的に低下するため、長期の作動期間にわたって受容可能な抵抗値を有しなければならないディスプレイに対し、高い（初期）抵抗が非常に重要である。

【0015】

それゆえ、さまざまなモノクロ階調を作り出すことができる、非常に高い比抵抗、同時に広い作動温度範囲、短い応答時間および低いしきい値電圧を有するＭＬＣディスプレイに対する大きな需要が継続している。

【0016】

頻繁に用いられるＭＬＣ−ＴＮディスプレイの不利は、これらのディスプレイにおける比較的低いコントラスト、相対的に高い視野角依存性およびモノクロ階調を作り出す困難に起因する。

【0017】

ＶＡディスプレイは、顕著により良好な視野角依存性を有し、それゆえ主にテレビジョンおよびモニターに対して用いられる。しかし、応答時間を改善する必要性がここに継続して存在する。しかし、例えば低温安定性および信頼性などの特性が同時に損なわれてはならない。

【発明の概要】

【0018】

本発明は、ＥＣＢ効果に、あるいはＩＰＳまたはＦＦＳ効果に基づき、上述の不利を有さないか、または低度に有するのみである、特にモニターおよびＴＶ用途のための液晶混合物を提供する目的に基づく。特に、モニターおよびテレビに対し、それらが極度な高温および極度な低温においても作動し、同時に短い応答時間および同時に改善された信頼性挙動を有し、特には長い作動時間後に焼き付きを有しないか有意に低下して有するのみであるということが確保されなければならない。

【0019】

驚くべきことに、一般式Ｉで表される、１または２種以上の、好ましくは２種の極性化合物が液晶媒体において、特に負の誘電異方性を有するＬＣ混合物において、好ましくはＶＡディスプレイに対して用いられると、回転粘度値ひいては応答時間を改善することができる。式Ｉで表される化合物のおかげで、短い応答時間を、同時に良好な相特性および良好な低温挙動を有する液晶混合物を、好ましくはＶＡ、ＰＳ−ＶＡ、ＰＳＡ、ＩＰＳおよびＦＦＳ混合物を調製できる。

【0020】

それゆえ本発明は、式Ｉで表わされる少なくとも１種の化合物を含む液晶媒体に関する。

【0021】

本発明の混合物は、≧７０℃の、好ましくは≧７５℃の、特に≧８０℃の透明点を有する非常に広いネマチック相範囲、非常に好ましい値の容電しきい値、相対的に高値の保持率および同時に非常に良好な−２０℃および−３０℃における低温安定性、ならびに非常に低い回転粘度値および短い応答時間を呈する。本発明による混合物はさらに、回転粘度γ_１における改善に加えて、応答時間を改善するための相対的に高値な弾性定数Ｋ_３３を観測することができるという事実により識別される。式Ｉで表される化合物は、Δｎ＞０．１を有することが意図される負のΔεの混合物の調製に好適である。

【0022】

本発明の混合物のいくつかの好ましい態様が、以下に示される。

【0023】

式Ｉで表される化合物において、Ｒ^１は好ましくは直鎖のアルキルを、特にＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５、ｎ−Ｃ_３Ｈ_７、ｎ−Ｃ_４Ｈ_９、ｎ−Ｃ_５Ｈ_１１およびｎ−Ｃ_６Ｈ_１３を示す。

【0024】

式Ｉで表される化合物において、Ｒ^１＊は好ましくは直鎖のアルコキシ、特にＯＣ_２Ｈ_５、ＯＣ_３Ｈ_７、ＯＣ_４Ｈ_９、ＯＣ_５Ｈ_１１、ＯＣ_６Ｈ_１３を、さらにアルケニルオキシ、特にＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、ＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、ＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣ_２Ｈ_５を、さらにアルキル、特にｎ−Ｃ_３Ｈ_７、ｎ−Ｃ_４Ｈ_９、ｎ−Ｃ_５Ｈ_１１、ｎ−Ｃ_６Ｈ_１３を示す。

【0025】

式Ｉで表される好ましい化合物は、式Ｉ１〜Ｉ−１４５

【0026】

【化3】

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【0027】

【化4】

[この文献は図面を表示できません]

【0028】

【化5】

[この文献は図面を表示できません]

【0029】

【化6】

[この文献は図面を表示できません]

【0030】

【化7】

[この文献は図面を表示できません]

【0031】

【化8】

[この文献は図面を表示できません]

【0032】

【化9】

[この文献は図面を表示できません]

【0033】

【化10】

[この文献は図面を表示できません]

【0034】

【化11】

[この文献は図面を表示できません]

【0035】

【化12】

[この文献は図面を表示できません]

【0036】

【化13】

[この文献は図面を表示できません]

【0037】

【化14】

[この文献は図面を表示できません]

【0038】

【化15】

[この文献は図面を表示できません]

【0039】

【化16】

[この文献は図面を表示できません]

【0040】

【化17】

[この文献は図面を表示できません]

【0041】

【化18】

[この文献は図面を表示できません]

【0042】

【化19】

[この文献は図面を表示できません]

式中、
Ｌ^１およびＬ^２はそれぞれ、互いに独立して、ＦまたはＣｌを示す、
で表される化合物である。式Ｉで表される化合物および副次式Ｉ−１〜Ｉ−１４５において、好ましくはＬ^１＝Ｌ^２＝Ｆである。Ｚ^１は、好ましくは単結合を示す。

【0043】

特に好ましいのは、式Ｉ−１、Ｉ−３、Ｉ−７、Ｉ−１３、Ｉ−１５、Ｉ−１９、Ｉ−２５およびＩ−２６で表される化合物である。

【0044】

本発明による混合物は、非常に特に好ましくは、式Ｉ−Ａで表される少なくとも２種の化合物を含む：

【化20】

[この文献は図面を表示できません]

【0045】

本発明による混合物は、非常に特に好ましくは、以下の群からの少なくとも２種の化合物を含む：

【化21】

[この文献は図面を表示できません]

【0046】

【化22】

[この文献は図面を表示できません]

【0047】

【化23】

[この文献は図面を表示できません]

【0048】

好ましいのは、さらには、式Ｉで表される少なくとも３種の化合物を含む混合物である。本発明の混合物は、好ましくは、以下の３種の化合物を含む：

【化24】

[この文献は図面を表示できません]

【0049】

【化25】

[この文献は図面を表示できません]

【0050】

式Ｉで表される化合物は、例えば、U.S. 5,273,680からのものであり、および公知の方法により製造することできる。

【0051】

本発明の媒体は、好ましくは、２、３、４または５種以上の、好ましくは２または３種の、式Ｉで表わされる化合物を含む。

【0052】

式Ｉで表される化合物は、好ましくは、液晶媒体において、混合物全体に基づいて、５〜６５重量％の、好ましくは１０〜４５重量％の量で用いられる。特に好ましいのは、２５〜４５重量％の、１または２種以上の、好ましくは２または３種の式Ｉで表される化合物を含む液晶媒体である。

【0053】

本発明の液晶媒体の好ましい態様を、以下に示す：

【0054】

ａ）式ＩＩＡ、ＩＩＢおよびＩＩＣ

【化26】

[この文献は図面を表示できません]

【0055】

式中、
Ｒ^２Ａ、Ｒ^２ＢおよびＲ^２Ｃはそれぞれ、互いに独立して、Ｈ、非置換またはＣＮまたはＣＦ_３により単置換されている、あるいはハロゲンにより少なくとも単置換されている、１５Ｃ原子以下を有するアルキル基を示し、ここで、さらに、これらの基における１または２以上のＣＨ_２基は、−Ｏ−、−Ｓ−、

【化27】

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−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＯＣ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−により、Ｏ原子が互いに直接結合しないように置換されていてもよく、

【0056】

Ｌ^１〜４はそれぞれ、互いに独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ_３またはＣＨＦ_２を示し、
Ｚ^２およびＺ^２’はそれぞれ、互いに独立して、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ_２Ｆ_４−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２Ｏ−を示し、

【0057】

ｐは、１または２を示し、
ｑは、１または２を示し、および
ｖは、１〜６を示す
で表される化合物の群から選択される１または２種以上の化合物をさらに含む液晶媒体。

【0058】

式ＩＩＡおよびＩＩＢで表される化合物において、Ｚ^２は独立したまたは異なる意味を有してもよい。式ＩＩＢで表される化合物において、Ｚ^２およびＺ^２’は独立したまたは異なる意味を有してもよい。

【0059】

式ＩＩＡ、ＩＩＢおよびＩＩＣで表される化合物において、Ｒ^２Ａ、Ｒ^２ＢおよびＲ^２Ｃはそれぞれ、好ましくは１〜６のＣ原子を有するアルキルを、特にＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５、ｎ−Ｃ_３Ｈ_７、ｎ−Ｃ_４Ｈ_９、ｎ−Ｃ_５Ｈ_１１を示す。

【0060】

式ＩＩＡおよびＩＩＢで表される化合物において、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３およびＬ^４は好ましくはＬ^１＝Ｌ^２＝ＦおよびＬ^３＝Ｌ^４＝Ｆを示し、さらにＬ^１＝ＦおよびＬ^２＝Ｃｌ、Ｌ^１＝ＣｌおよびＬ^２＝Ｆ、Ｌ^３＝ＦおよびＬ^４＝Ｃｌ、Ｌ^３＝ＣｌおよびＬ^４＝Ｆを示す。式ＩＩＡおよびＩＩｂにおいて、Ｚ^２およびＺ^２’はそれぞれ、互いに独立して単結合を、さらに−Ｃ_２Ｈ_４−架橋を示す。
式ＩＩＢにおいてＺ^２＝−Ｃ_２Ｈ_４−である場合、Ｚ^２’は好ましくは単結合であり、またはＺ^２’＝−Ｃ_２Ｈ_４−である場合、Ｚ^２は好ましくは単結合である。式ＩＩＡおよびＩＩＢで表される化合物において、（Ｏ）Ｃ_ｖＨ_２ｖ＋１は好ましくはＯＣ_ｖＨ_２ｖ＋１を示し、さらにＣ_ＶＨ_２ｖ＋１を示す。式ＩＩＣで表される化合物において、（Ｏ）Ｃ_ｖＨ_２ｖ＋１は好ましくはＣ_ｖＨ_２ｖ＋１を示す。式ＩＩＣで表される化合物において、Ｌ^３およびＬ^４は好ましくはそれぞれＦを示す。

【0061】

式ＩＩＡ、ＩＩＢおよびＩＩＣで表される好ましい化合物を以下に示す：

【0062】

【化28】

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【0063】

【化29】

[この文献は図面を表示できません]

【0064】

【化30】

[この文献は図面を表示できません]

【0065】

【化31】

[この文献は図面を表示できません]

【0066】

【化32】

[この文献は図面を表示できません]

【0067】

【化33】

[この文献は図面を表示できません]

【0068】

【化34】

[この文献は図面を表示できません]

式中、ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ^＊はそれぞれ、互いに独立して１〜６のＣ原子を有する直鎖アルキルを示し、およびａｌｋｅｎｙｌは２〜６のＣ原子を有する直鎖アルケニルを示す。

【0069】

本発明による特に好ましい混合物は、式ＩＩＡ−２、ＩＩＡ−８、ＩＩＡ−１４、ＩＩＡ−２９、ＩＩＡ−３５、ＩＩＢ−２、ＩＩＢ−１２およびＩＩＣ−１で表される１または２種以上の化合物を含む。

【0070】

全体としての混合物における式ＩＩＡおよび／またはＩＩＢで表される化合物の比率は、好ましくは少なくとも２０重量％である。

【0071】

本発明による特に好ましい媒体は、式ＩＩＣ

【化35】

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式中、ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ^＊は上で示される意味を有する
で表される少なくとも１種の化合物を、好ましくは＞３重量％の、特に＞５重量％の、および特に好ましくは５〜２５重量％の量で含む。

【0072】

ｂ）式ＩＩＩ

【化36】

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【0073】

式中、
Ｒ^３１およびＲ^３２はそれぞれ、互いに独立して、１２以下のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシアルキルまたはアルコキシ基を示し、および

【0074】

【化37】

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【0075】

Ｚ^３は、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ_２Ｆ_４−、−Ｃ_４Ｈ_８−、−ＣＦ＝ＣＦ−を示す、
で表される１または２種以上の化合物をさらに含む液晶媒体。

【0076】

式ＩＩＩで表される好ましい化合物を以下に示す：

【化38】

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【0077】

式中、
ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ^＊はそれぞれ、互いに独立して１〜６のＣ原子を有する直鎖アルキル基を示す。

【0078】

本発明による媒体は、好ましくは、式ＩＩＩａおよび／またはＩＩＩｂで表される少なくとも１種の化合物含む。

【0079】

全体としての化合物における式ＩＩＩで表される化合物の比率は、好ましくは少なくとも５重量％である。

【0080】

ｃ）式

【化39】

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で表される化合物を、全体で好ましくは≧５重量％の量で、特に≧１０重量％の量でさらに含む液晶媒体。

【0081】

好ましいのは、さらには、化合物

【化40】

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を含む本発明による混合物である。

【0082】

ｄ）式

【化41】

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【0083】

【化42】

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式中、
Ｒ^７〜１０はそれぞれ、互いに独立して、Ｒ^２Ａに対して示される意味の１つを有し、および、
ｗおよびｘはそれぞれ、互いに独立して、１〜６を示す、
で表される１または２種以上の四環化合物をさらに含む液晶媒体。

【0084】

特に好ましいのは、式Ｖ−９で表される少なくとも１種の化合物を含む混合物である。

【0085】

ｅ）式Ｙ−１〜Ｙ−６

【化43】

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【0086】

式中、
Ｒ^１４〜Ｒ^１９はそれぞれ、互いに独立して、１〜６のＣ原子を有するアルキルまたはアルコキシ基を示し；ｚおよびｍはそれぞれ、互いに独立して１〜６を示し；ｘは０、１、２または３を示す、
で表される１または２種以上の化合物をさらに含む液晶媒体。

【0087】

本発明による媒体は、特に好ましくは式Ｙ−１〜Ｙ−６で表される１または２種以上の化合物を、好ましくは≧５重量％の量で含む。

【0088】

ｆ）式Ｔ−１〜Ｔ−２１

【化44】

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【0089】

【化45】

[この文献は図面を表示できません]

【0090】

【化46】

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【0091】

【化47】

[この文献は図面を表示できません]

【0092】

式中、
Ｒは、１〜７のＣ原子を有する直鎖のアルキルまたはアルコキシ基を示し、ならびにｍ＝０、１、２、３、４、５または６およびｎは０、１、２、３または４を示す、
で表される１または２以上のフッ素化ターフェニルをさらに含む液晶媒体。
Ｒは好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシを示す。

【0093】

本発明による媒体は、好ましくは、式Ｔ−１〜Ｔ−２１で表されるターフェニルを、２〜３０重量％の、特に５〜２０重量％の量で含む。

【0094】

特に好ましいのは、Ｔ−１、Ｔ−２、Ｔ−２０およびＴ−２１で表される化合物である。これらに化合物において、Ｒは、それぞれ１〜５のＣ原子を有するアルキル、さらにはアルコキシを示す。式Ｔ−２０で表される化合物において、Ｒはアルキルまたはアルケニルを、特にアルキルを示す。式Ｔ−２１で表される化合物において、Ｒは好ましくはアルキルを示す。

【0095】

ターフェニルは、好ましくは、本発明による混合物において、混合物のΔｎ値が≧０．１となるような場合に用いられる。好ましい混合物は、２〜２０重量％の化合物Ｔ−１〜Ｔ−２１の群から選択される１または２種以上のターフェニル化合物を含む。

【0096】

ｇ）式Ｂ−１〜Ｂ−３

【化48】

[この文献は図面を表示できません]

【0097】

式中、
ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ^＊はそれぞれ、互いに独立して、１〜６のＣ原子を、好ましくは３〜５のＣ原子を有する直鎖のアルキル基を示し、および
ａｌｋｅｎｙｌおよびａｌｋｅｎｙｌ^＊はそれぞれ、互いに独立して、２〜６のＣ原子を有する直鎖のアルケニル基を示す、
で表される１または２種以上のビフェニルをさらに含む液晶媒体。

【0098】

全体としての混合物における式Ｂ−１〜Ｂ−３で表されるビフェニルの比率は、好ましくは少なくとも３重量％、特に≧５重量％である。

【0099】

式Ｂ−１〜Ｂ−３で表される化合物のうち、式Ｂ−２で表される化合物が特に好ましい。

【0100】

特に好ましいビフェニルは、

【化49】

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【0101】

式中、ａｌｋｙｌ^＊は１〜６のＣ原子を有するアルキル基を示す、
である。本発明による媒体は、特に好ましくは、１または２種以上の式Ｂ−１ａおよび／またはＢ−２ｃで表される化合物を含む。

【0102】

ｈ）式Ｚ−１〜Ｚ−７

【化50】

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式中、Ｒおよびａｌｋｙｌは上で示される意味を有する、
で表される少なくとも１種の化合物を含む液晶媒体。

【0103】

ｉ）式Ｏ−１〜Ｏ−１７

【化51】

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【0104】

【化52】

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【0105】

式中、Ｒ^１およびＲ^２は、Ｒ^２Ａに対して示される意味を有する、
で表される少なくとも１種の化合物を含む液晶媒体。Ｒ^１およびＲ^２は好ましくはそれぞれ、互いに独立して、直鎖アルキルを示す。

【0106】

好ましい媒体は、式Ｏ−１、Ｏ−３、Ｏ−４、Ｏ−５、Ｏ−９、Ｏ−１３、Ｏ−１４、Ｏ−１５、Ｏ−１６および／またはＯ−１７で表される１または２種以上の化合物を含む。

【0107】

本発明による混合物は、非常に特に好ましくは、式Ｏ−９、Ｏ−１５、Ｏ−１６および／またはＯ−１７で表される１または２種以上の化合物を、特に５〜３０％の量で含む。

【0108】

式Ｏ−１５およびＯ−１６で表される好ましい化合物を、以下に示す：

【化53】

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【0109】

本発明による媒体は、特に好ましくは、式Ｏ−１５ａおよび／または式Ｏ−１５ｂで表される三環化合物を、式Ｏ−１６ａ〜Ｏ−１６ｄで表される１または２種以上の二環化合物と組み合わせて含む。式Ｏ−１６ａ〜Ｏ−１６ｄで表される二環化合物から選択される１または２種以上の化合物との組み合せにおける式Ｏ−１５ａおよび／またはＯ−１５ｂで表される化合物の合計の比率は、５〜４０％、非常に特に好ましくは１５〜３５％である。

【0110】

非常に特に好ましい混合物は、化合物Ｏ−１５ａおよびＯ−１６ａ：

【化54】

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を含む。

【0111】

化合物Ｏ−１５ａおよびＯ−１６ａは、好ましくは、混合物中において、全体としての混合物に基づいて、１５〜３５％、特に好ましくは１５〜２５％および特に好ましくは１８〜２２％の濃度で存在する。

【0112】

非常に特に好ましい混合物は、化合物Ｏ−１５ｂおよびＯ−１６ａ：

【化55】

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を含む。

【0113】

化合物Ｏ−１５ｂおよびＯ−１６ａは、好ましくは、混合物中において、全体としての混合物に基づいて、１５〜３５％、特に好ましくは１５〜２５％および特に好ましくは１８〜２２％の濃度で存在する。

【0114】

非常に特に好ましい混合物は、以下の３種の化合物を含む：

【化56】

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【0115】

化合物Ｏ−１５ａ、Ｏ−１５ｂおよびＯ−１６ａは好ましくは、混合物において、全体としての混合物に基づいて、１５〜３５％、特に好ましくは１５〜２５％および特に好ましくは１８〜２２％の濃度で存在する。

【0116】

ｊ）本発明による好ましい液晶媒体は、テトラヒドロナフチルまたはナフチル単位を含有する１または２種以上の物質、例えば、式Ｎ−１〜Ｎ−５

【化57】

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【0117】

式中、Ｒ^１ＮおよびＲ^２Ｎはそれぞれ、互いに独立して、Ｒ^２Ａに対して示される意味を有し、好ましくは直鎖のアルキル、直鎖のアルコキシまたは直鎖のアルケニルを示し、および

【0118】

Ｚ^１およびＺ^２はそれぞれ、互いに独立して、−Ｃ_２Ｈ_４−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−（ＣＨ_２）_４−、−（ＣＨ_２）_３Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ_２）_３−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ_２Ｆ_４−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２−または単結合を示す、
で表される化合物などを含む。

【0119】

ｋ）好ましい混合物は、式ＢＣで表されるジフルオロジベンゾクロマン化合物、式ＣＲで表されるクロマン、式ＰＨ−１およびＰＨ−２で表されるフッ素化フェナントレン、式ＢＦで表されるフッ素化ジベンゾフラン

【化58】

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【0120】

式中、
Ｒ^Ｂ１、Ｒ^Ｂ２、Ｒ^ＣＲ１、Ｒ^ＣＲ２、Ｒ^１、Ｒ^２はそれぞれ、互いに独立して、Ｒ^２Ａの意味を有する。ｃは０、１または２である、
の群から選択される１または２種以上の化合物を含む。

【0121】

本発明による混合物は好ましくは、式ＢＣ、ＣＲ、ＰＨ−１、ＰＨ−２および／またはＢＦで表される化合物を、３〜２０重量％の量で、特に３〜１５重量％の量で含む。

【0122】

式ＢＣおよびＣＲで表される特に好ましい化合物は、式ＢＣ−１〜ＢＣ−７およびＣＲ−１〜ＣＲ−５

【化59】

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【0123】

【化60】

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【0124】

【化61】

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【0125】

式中、
ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ^＊はそれぞれ、互いに独立して、１〜６のＣ原子を有する直鎖のアルキル基を示し、および
ａｌｋｅｎｙｌおよびａｌｋｎｅｎｙｌ^＊はそれぞれ、互いに独立して、２〜６のＣ原子を有する直鎖のアルケニル基を示す、
で表される化合物である。

【0126】

非常に特に好ましいのは、式ＢＣ−２で表される１、２または３種の化合物を含む混合物である。

【0127】

ｌ）好ましい混合物は、式Ｉｎ

【化62】

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【0128】

式中、
Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３はそれぞれ、互いに独立して、１〜６のＣ原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキルまたはアルケニル基を示し、
Ｒ^１２およびＲ^１３は加えてハロゲン、好ましくはＦを示し、

【0129】

【化63】

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【0130】

ｉは、０、１または２を示す、
で表される１または２種以上のインダン化合物を含む。

【0131】

式Ｉｎで表される好ましい化合物は、以下に示される式Ｉｎ−１〜Ｉｎ−１６：

【化64】

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【0132】

【化65】

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【0133】

【化66】

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で表される化合物である。

【0134】

特に好ましいのは、式Ｉｎ−１、Ｉｎ−２、Ｉｎ−３およびＩｎ−４で表される化合物である。

【0135】

式Ｉｎおよび副次式Ｉｎ−１〜Ｉｎ−１６で表される化合物は、好ましくは、本発明の混合物において、≧５重量％、特に５〜３０重量％および非常に特に好ましくは５〜２５重量％の濃度で用いられる。

【0136】

ｍ）好ましい混合物は加えて、式Ｌ−１〜Ｌ−１１

【0137】

【化67】

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【0138】

【化68】

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【0139】

式中、
Ｒ、Ｒ^１およびＲ^２はそれぞれ、互いに独立して、Ｒ^２Ａに対して示される意味を有し、およびａｌｋｙｌは１〜６のＣ原子を有するアルキル基を示す。ｓは１または２を示す、
で表される１または２種以上の化合物を含む。

【0140】

特に好ましいのは、式Ｌ−１およびＬ−４、特にＬ−４で表される化合物である。

【0141】

式Ｌ−１〜Ｌ−１１で表される化合物は、好ましくは、５〜５０重量％の濃度で、特に５〜４０重量％の濃度でおよび非常に特に好ましくは１０〜４０重量％の濃度で用いられる。

【0142】

ｎ）媒体は加えて、式ＥＹ

【化69】

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式中、Ｒ^１、Ｒ^１＊、Ｌ^１およびＬ^２は式Ｉで示される意味を有する、
で表される１または２種以上の化合物を含む。式ＥＹで表される化合物において、Ｒ^１およびＲ^１＊は、好ましくは、≧２のＣ原子を有するアルコキシを示し、およびＬ^１＝Ｌ^２＝Ｆである。

【0143】

特に好ましいのは式：

【化70】

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【0144】

【化71】

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【0145】

【化72】

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【0146】

【化73】

[この文献は図面を表示できません]

【0147】

【化74】

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で表される化合物である。

【0148】

式ＥＹで表される化合物は、好ましくは、全体としての混合物に基づいて、３〜１５重量％の量で用いられる。

【0149】

本発明による混合物は、好ましくは、式Ｐ４

【化75】

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式中、Ｒ^１は式Ｉに対して示される意味を有する、
で表される１または２種以上の化合物を含む。

【0150】

式Ｐ４で表される化合物は、好ましくは、本発明による混合物中において、０〜５重量％の濃度で、特に０〜２重量％の濃度で存在する。

【0151】

特に好ましい混合物概念を以下に示す：（用いられる頭文字は表Ａにおいて説明される。ｎおよびｍはここではそれぞれ、互いに独立して、１〜６を示す。）

【0152】

本発明による混合物は、好ましくは、
− 式Ｉ、式中Ｌ^１＝Ｌ^２＝ＦおよびＲ^１＝アルキルおよびＲ^１＊＝アルコキシ、で表される１または２種以上の化合物；

【0153】

− 全体としての混合物に基づいて、好ましくは＞５％の、特に１０〜３０％の濃度で、ＣＰＹ−ｎ−Ｏｍ、特にＣＰＹ−２−Ｏ２、ＣＰＹ−３−Ｏ２および／またはＣＰＹ−５−Ｏ２
ならびに／あるいは

【0154】

− 全体としての混合物に基づいて、好ましくは＞５％の、特に１５〜５０％の濃度で、ＣＹ−ｎ−Ｏｍ、好ましくはＣＹ−３−Ｏ２、ＣＹ−３−Ｏ４、ＣＹ−５−Ｏ２および／またはＣＹ−５−Ｏ４
ならびに／あるいは

【0155】

− 全体としての混合物に基づいて、好ましくは＞５％の、特に１０〜３０％の濃度で、ＣＣＹ−ｎ−Ｏｍ、好ましくはＣＹ−２−Ｏ２、ＣＣＹ−３−Ｏ１、ＣＣＹ−３−Ｏ２、ＣＣＹ−３−Ｏ３、ＣＣＹ−４−Ｏ２および／またはＣＣＹ−５−Ｏ２
ならびに／あるいは

【0156】

− 全体としての混合物に基づいて、好ましくは＞５％の、特に１０〜３０％の濃度で、ＣＬＹ−ｎ−Ｏｍ、好ましくはＣＬＹ−２−Ｏ４、ＣＬＹ−３−Ｏ２および／またはＣＬＹ−３−Ｏ３
ならびに／あるいは、

【0157】

− 全体としての混合物に基づいて、好ましくは＞５％の、特に５〜２５％の濃度で、ＣＫ−ｎ−Ｆ、好ましくはＣＫ−３−Ｆ、ＣＫ−４−Ｆおよび／またはＣＫ−５−Ｆ
を含む。

【0158】

好ましいのは、さらには、以下：
（ｎおよびｍはそれぞれ、互いに独立して、１〜６を示す。）
− 全体としての混合物に基づいて、好ましくは１０〜８０％の濃度で、ＣＰＹ−ｎ−ＯｍおよびＣＹ−ｎ−Ｏｍ
ならびに／あるいは

【0159】

− 全体としての混合物に基づいて、好ましくは１０〜７０％の濃度で、ＣＰＹ−ｎ−ＯｍおよびＣＫ−ｎ−Ｆ
ならびに／あるいは

【0160】

− 全体としての混合物に基づいて、好ましくは１０〜８０％の濃度で、ＣＰＹ−ｎ−ＯｍおよびＣＬＹ−ｎ−Ｏｍ
ならびに／あるいは

【0161】

− 全体としての混合物に基づいて、好ましくは８〜１６％の濃度で、Ｙ−ｎＯ−Ｏｍ
の混合物概念を含む本発明による混合物である。

【0162】

本発明は、ＥＣＢ、ＶＡ、ＰＳ−ＶＡ、ＩＰＳまたはＦＦＳ効果に基づくアクティブマトリックスアドレッシングを有する電気光学ディスプレイであって、誘電体としての特許請求の範囲による液晶媒体を含有することを特徴とする該電気光学ディスプレイに関する。

【0163】

本発明による液晶媒体は、好ましくは、≦−２０℃〜≧７０℃、特に好ましくは≦−３０℃〜≧８０℃、非常に特に好ましくは≦−４０℃〜≧９０℃のネマチック相を有する。

【0164】

表現「ネマチック相を有する」は、一方で対応する温度での低温度でスメクティック相および結晶化が観察されず、および他方でネマチック相からの加熱で透明化が未だ起こらないことを意味する。低温度での調査を、対応する温度で流動粘度計で実行し、そして電気光学使用に対応する層厚さを有するテストセル中における少なくとも１００時間の貯蔵により確認した。−２０℃の温度での対応するテストセル中での貯蔵安定性が１０００ｈ以上であるならば、媒体はこの温度で安定であると言及される。−３０℃および−４０℃の温度において、対応する時間はそれぞれ５００ｈおよび２５０ｈである。高温において、透明点はキャピラリー中で従来の方法により測定される。

【0165】

液晶混合物は、好ましくは、少なくとも６０Ｋのネマチック相範囲および２０℃において最大３０ｍｍ^２・ｓ^−１の流動粘度ν_２０を有する。
液晶混合物における複屈折率Δｎの値は、一般的に０．０７〜０．１６、好ましくは０．０〜０．１２である。

【0166】

本発明による液晶混合物は、−０．５〜−８．０、特に−２．５〜−６．０のΔεを有し、ここでΔεは誘電異方性を示す。２０℃における回転粘度γ_１は、好ましくは≦１６５ｍＰａ・ｓ、特に≦１４０ｍＰａ・ｓである。
本発明による液晶媒体は、しきい値電圧（Ｖ_０）に関し、相対的に低い値を有する。好ましくは１．７Ｖ〜３．０Ｖ、特に好ましくは≦２．５Ｖおよび非常に特に好ましくは≦２．３Ｖの範囲である。

【0167】

本発明に関し、用語「しきい値電圧」は、他に明示的に示さなければ、フレデリックしきい値としてもまた公知である容量しきい値（Ｖ_０）に関する。
さらに、本発明による液晶媒体は、液晶セル中での電圧保持率に関し、高値を有する。
一般的に、低いアドレス電圧またはしきい値電圧を有する液晶媒体は、高いアドレス電圧またはしきい値電圧を有するものよりも低い電圧保持率を有し、その逆もまたあてはまる。

【0168】

本発明に関し、用語「誘電的に正の化合物」はΔε＞１．５を有する化合物を示し、用語「誘電的にニュートラルな化合物」は−１．５≦Δε≦１．５を有するものを示し、および用語「誘電的に負の化合物」はΔε＜−１．５を有するものを示す。化合物の誘電異方性は、本明細書においては、１０％の化合物を液晶ホスト中に溶解させ、そして１ｋＨｚでホメオトロピックおよびホモジニアス表面配向を有する２０μｍの層厚さを有するそれぞれの場合における少なくとも１つのテストセル中で得られた混合物の電気容量を決定することにより、決定される。測定電圧は典型的には０．５Ｖ〜１．０Ｖであるが、常にそれぞれの調査された液晶混合物の容量しきい値よりも低い。

【0169】

本発明に関して示される全ての温度値は、℃である。
本発明による混合物は、すべてのＶＡ−ＴＦＴ用途、例えば、ＶＡＮ、ＭＶＡ、（Ｓ）−ＰＶＡ、ＡＳＶ、ＰＳＡ（ポリマー維持ＶＡ(polymer sustained VA)）およびＰＳ−ＶＡ（ポリマー安定化ＶＡ(polymer stabilized VA)）などに対して好適である。さらに、これらは、負のΔεを有するＩＰＳ（平面内切り替え(in-plane switching)）およびＦＦＳ（フリンジ領域切り替え(fringe field switching)）用途に対して好適である。

【0170】

本発明によるディスプレイにおけるネマチック液晶混合物は、自体１または２種以上の個々の化合物からなる、２つの成分ＡおよびＢを一般的に含む。
成分Ａは有意に負の誘電異方性を有し、ネマチック相に≦−０．５の誘電異方性を与える。式Ｉで表される１または２種以上の化合物に加え、好ましくは式ＩＩＡ、ＩＩＢおよび／またはＩＩＣで表される化合物、さらにまた式ＩＩＩで表される化合物を含む。

【0171】

成分Ａの割合は好ましくは４５〜１００％、特に６０〜１００％である。
成分Ａに対し、好ましくは、Δε≦−０．８の値を有する１種（または２種以上）の個々の化合物が選択される。混合物全体におけるＡの割合がより小さい場合、この値は、より負でなければならない。

【0172】

成分Ｂはネマトゲン性、２０℃において３０ｍｍ^２・ｓ^−１以下、好ましくは２５ｍｍ^２・ｓ^−１以下の流動粘度を示す。
成分Ｂにおいて特に好ましい個々の化合物は、２０℃において１８ｍｍ^２・ｓ^−１以下の、好ましくは１２ｍｍ^２・ｓ^−１以下の流動粘度を有する、極端に低粘性のネマチック液晶である。

【0173】

成分Ｂは単変性な（monotropically）または互変性な（enantiotropically）ネマチックであり、スメクティック相を有さず、液晶混合物中で非常に低い温度へと低下する際のスメクティック相の出現を妨げることができる。例えば、高度にネマトゲン性のさまざまな材料がスメクティック液晶混合物へと添加される場合、これらの材料のネマトゲン性を、達成されるスメクティック相の抑制の程度により比較することができる。

【0174】

混合物はまた、Δε≧１．５の誘電異方性を有する化合物を含む、成分Ｃを任意に含んでもよい。これらのいわゆる正の化合物は、一般的に、混合物全体に基づいて、≦２０重量％の量で負の誘電異方性の混合物中に存在する。
好適な材料の多様性は、文献から当業者に公知である。特に好ましくは、式ＩＩＩで表される化合物である。

【0175】

さらに、これらの液晶相はまた、１８より多い成分、好ましくは１８〜２５の成分を含んでもよい。
式Ｉで表される１または２種以上の化合物に加えて、かかる相は、好ましくは、４〜１５、特に５〜１２および特に好ましくは＜１０の、式ＩＩＡ、ＩＩＢおよび／またはＩＩＣおよび任意にＩＩＩで表される化合物を含む。
式Ｉで表される化合物ならびに式ＩＩＡ、ＩＩＢおよび／またはＩＩＣおよび任意のＩＩＩで表される化合物に加えて、他の構成要素がまた、例えば混合物全体の４５％以下の、しかし好ましくは３５％以下の、特に１０％以下の量で存在してもよい。

【0176】

他の構成要素は、アゾオキシベンゼン類、ベンジリデンアニリン類、ビフェニル類、ターフェニル類、フェニルまたはシクロヘキシル安息香酸塩類、フェニルまたはシクロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸塩類、フェニルシクロヘキサン類、シクロヘキシルビフェニル類、シクロヘキシルシクロヘキサン類、シクロヘキシルナフタレン類、１，４−ビスシクロヘキシルビフェニル類またはシクロヘキシルピリミジン類、フェニル−またはシクロヘキシルジオキサン類、任意にハロゲン化されたスチルベン類、ベンジルフェニルエーテル類、トラン類および桂皮酸エステル類のクラスからの、ネマチックまたはネマトゲン性物質、特に公知の物質から好ましく選択される。

【0177】

この種の液晶相の成分として好適である最も重要な化合物は、式ＩＶ
Ｒ^２０−Ｌ−Ｇ−Ｅ−Ｒ^２１ ＩＶ
式中、ＬおよびＥはそれぞれ、１，４−二置換ベンゼンおよびシクロヘキサン環、４，４’−二置換ビフェニル、フェニルシクロヘキサンおよびシクロヘキシルシクロヘキサン系、２，５−二置換ピリミジンおよび１，３−ジオキサン環、２，６−二置換ナフタレン、ジ−およびテトラヒドロナフタレン、キナゾリンおよびテトラヒドロキナゾキンにより形成される群からの炭素環系または複素環状環系を示し、

【0178】

Ｇは、−ＣＨ＝ＣＨ−、 −Ｎ（Ｏ）＝Ｎ−、
−ＣＨ＝ＣＱ−、 −ＣＨ＝Ｎ（Ｏ）−、
−Ｃ≡Ｃ−、 −ＣＨ_２−ＣＨ_２−、
−ＣＯ−Ｏ−、 −ＣＨ_２−Ｏ−、
−ＣＯ−Ｓ−、 −ＣＨ_２−Ｓ−、
−ＣＨ＝Ｎ−、 −ＣＯＯ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−、
−ＣＦ_２Ｏ−、 −ＣＦ＝ＣＦ−、
−ＯＣＦ_２−、 −ＯＣＨ_２−、
−（ＣＨ_２）_４−、 −（ＣＨ_２）_３Ｏ−、
またはＣ−Ｃ単結合を示し、Ｑはハロゲン、好ましくは塩素または−ＣＮを示し、ならびにＲ^２０およびＲ^２１はそれぞれ、１８までの、好ましくは８までの炭素原子を有するアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルまたはアルコキシカルボニルオキシ、またはこれらの基の１つは代わりにＣＮ、ＮＣ、ＮＯ_２、ＮＣＳ、ＣＦ_３、ＳＦ_５、ＯＣＦ_３，Ｆ、ＣｌまたはＢｒを示す、
により特徴付けられることができる。

【0179】

これらの化合物の多くにおいて、Ｒ^２０およびＲ^２１は互いに異なり、これらの基の１つは通常はアルキルまたはアルコキシ基である。提唱される置換基の他の変化形もまた一般的である。多くのかかる物質またはその混合物もまた、商業的に入手可能である。全てのこれらの物質を、文献から公知の方法により製造できる。

【0180】

当業者には言うまでもなく、本発明によるＶＡ、ＩＰＳまたはＦＦＳ混合物はまた、例えば、Ｈ、Ｎ、Ｏ、ＣｌおよびＦが対応する同位体に置換された化合物を含んでもよい。

【0181】

例えばU.S. 6,861,107に開示される、重合可能な化合物、いわゆる反応性メソゲン（ＲＭｓ）を、本発明による混合物に、混合物に基づいて好ましくは０．１２〜５重量％、特に好ましくは０．２〜２重量％の濃度でさらに添加してもよい。これらの混合物は任意にまた、例えばU.S. 6,781,665に記載される、開始剤を含んでもよい。開始剤、例えばBASFからのIrganox-1076を、好ましくは、０〜１％の量で重合可能な化合物を含む混合物へと添加する。この種の混合物は、反応性メソゲンの重合化が液晶混合物において起こることが意図される、いわゆるポリマー維持モード（ＰＳ−ＶＡ）またはＰＳＡ（ポリマー維持ＶＡ）に対して用いられることができる。これに対する必要条件は、液晶混合物自体がいかなる重合可能な化合物をも含まないことである。

【0182】

本発明の好ましい態様において、重合可能な化合物は式Ｍで表される化合物から選択される：
Ｒ^ａ−Ａ^１−（Ｚ^１−Ａ^２）_ｍ−Ｒ^ｂ Ｍ
式中、個々の基は以下の意味を有する：

【0183】

Ｒ^ａおよびＲ^ｂはそれぞれ、互いに独立してＰ、Ｐ−Ｓｐ−、Ｈ、ハロゲン、ＳＦ_５、ＮＯ_２、炭素基または炭化水素基を示し、ここで基Ｒ^ａおよびＲ^ｂの少なくとも１つは基ＰまたはＰ−Ｓｐ−を示すかまたは含み、
Ｐは、それぞれの出現において、同一または異なって、重合可能な基を示し、
Ｓｐは、それぞれの出現において、同一または異なって、スペーサー基または単結合を示し、

【0184】

Ａ^１およびＡ^２はそれぞれ、互いに独立して、好ましくは４〜２５の環原子を有し、縮合環もまた含有してもよく、およびＬにより単置換または多置換されていてもよい、芳香族、複素環式芳香族、脂環式または複素環式基を示し、
Ｌは、Ｐ−Ｓｐ−、Ｈ、ＯＨ、ＣＨ_２ＯＨ、ハロゲン、ＳＦ_５、ＮＯ_２、炭素基または炭化水素基を示し、

【0185】

Ｚ^１は、それぞれの出現において、独立してまたは異なって、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ_２−、−（ＣＨ_２）_ｎ１−、−ＣＦ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＦ_２−、−（ＣＦ_２）_ｎ１−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＲ^０Ｒ^００または単結合を示し、

【0186】

Ｒ^０およびＲ^００はそれぞれ、互いに独立して、Ｈまたは１〜１２のＣ原子を有するアルキルを示し、
ｍは、０、１、２、３または４を示し、
ｎ１は、１、２、３または４を示す。

【0187】

式Ｍで表される特に好ましい化合物は、式中、
Ｒ^ａおよびＲ^ｂはそれぞれ、互いに独立して、Ｐ、Ｐ−Ｓｐ−、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−ＮＣＯ、−ＮＣＳ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、ＳＦ_５または１〜２５のＣ原子を有する直鎖のまたは分枝のアルキルを示し、ここでさらに１または２以上の非隣接のＣＨ_２基はそれぞれ、互いに独立して、−Ｃ（Ｒ^０）＝Ｃ（Ｒ^００）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ（Ｒ^００）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接結合しないように置き換えられていてもよく、およびさらに、１または２以上のＨ原子がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＰまたはＰ−Ｓｐ−により置き換えられていてもよく、ここで基Ｒ^ａおよびＲ^ｂの少なくとも１つは基ＰまたはＰ−Ｓｐ−を示しまたは含有し、

【0188】

Ａ^１およびＡ^２はそれぞれ、互いに独立して、１，４−フェニレン、ナフタレン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、フェナントレン−２，７−ジイル、アントラセン−２，７−ジイル、フルオレン−２，７−ジイル、２−オキソ−２Ｈ−クロメン−３，６−ジイル、２−オキソ−２Ｈ−クロメン−３，７−ジイル、４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２，６−ジイル、４−オキソ−４Ｈ−クロメン−３，６−ジイル、４−オキソ−４Ｈ−クロメン−３，７−ジイル（慣用名 クマリンまたはフラボン）、ここで、さらに、これらの基における１または２以上のＣＨ基はＮにより置き換えられていてもよく、シクロヘキサン−１，４−ジイル、式中、さらに、１または２以上の非隣接のＣＨ_２はＯおよび／またはＳにより置き換えられていてもよく、１，４−シクロヘキセニレン、ビシクロ（bicycle）［１．１．１］ペンタン−１，３−ジイル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、スピロ［３．３］ヘプタン−２，６−ジイル、ピペリジン−１，４−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、インダン−２，５−ジイルまたはオクタヒドロ−４，７−メタノインダン−２，５−ジイルを示し、ここで全てのこれらの基は非置換であるかあるいはＬにより単置換または多置換されていてもよく、

【0189】

Ｌは、Ｐ、Ｐ−Ｓｐ−、ＯＨ、ＣＨ_２ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−ＮＣＯ、−ＮＣＳ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^ｘ）_２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｙ^１、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｘ、−Ｎ（Ｒ^ｘ）_２、任意に置換されたシリル、６〜２０のＣ原子を有する任意に置換されたアリール、あるいは１〜２５のＣ原子を有する直鎖のまたは分枝のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシを示し、ここでさらに、１または２以上のＨ原子はアルキル、アルコキシ、Ｆ、Ｃｌ、ＰまたはＰ−Ｓｐ−により置換されていてもよく、

【0190】

Ｐは、重合性基を示し、
Ｙ^１は、ハロゲンを示し、

【0191】

Ｒ^ｘは、Ｐ、Ｐ−Ｓｐ−、Ｈ、ハロゲン、１〜２５のＣ原子を有する直鎖の、分枝のまたは環状のアルキル、ここでさらに１または２以上の非隣接のＣＨ_２基が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−によりＯおよび／またはＳ原子が互いに直接結合しないように置換されていてもよく、および、さらに、１または２以上のＨ原子がＦ、Ｃｌ、ＰまたはＰ−Ｓｐ−により置換されていてもよく、６〜４０のＣ原子を有する任意に置換されたアリールまたはアリールオキシ基、２〜４０のＣ原子を有する任意に置換されたヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシ基を示す、
のものである。

【0192】

式Ｍで表されるさらに好ましい化合物は、以下の副次式：
− ｍが、２または３である、
− ｍが、２である、
− Ｒ^ａおよびＲ^ｂが、同一でまたは異なって基Ｐ−Ｓｐ−を示す、

【0193】

− Ｒ^ａおよびＲ^ｂが、同一でまたは異なって、式中、１または２以上の基Ｓｐが単結合を示す、基Ｐ−Ｓｐ−を示す、
− ｍが、２または３であり、およびＲ^ａおよびＲ^ｂが同一の基Ｐ−Ｓｐを示す、

【0194】

− 基Ｒ^ａおよびＲ^ｂの１つがＰ−Ｓｐ−を示し、および他方が非重合性基、好ましくは１〜２５のＣ原子を有する直鎖のまたは分枝のアルキルを示し、ここでさらに、１または２以上のＣＨ_２基がそれぞれ、互いに独立して、−Ｃ（Ｒ^００）＝Ｃ（Ｒ^０００）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ（Ｒ^００）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接結合しないように置き換えられていてもよく、およびさらに、１または２以上のＨ原子がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＮにより置き換えられてもいてもよい、

【0195】

− １または２以上の基Ｓｐが、単結合を示す、
− １または２以上の基Ｓｐが、−（ＣＨ_２）_ｐ１−、−（ＣＨ_２）_ｐ１−Ｏ−、−（ＣＨ_２）_ｐ１−ＯＣＯ−または−（ＣＨ_２）_ｐ１−ＯＣＯＯ−、式中、ｐ１は１〜１２の整数を示し、およびｒ１は１〜８の整数を示す、を示す、
− Ｌが重合性基を示さない、および／または含まない、

【0196】

− Ａ^１およびＡ^２が、互いに独立して、１，４−フェニレンまたはナフタレン−２，６−ジイルを示し、ここで、これらの基における１または２以上のＣＨ基はＮにより置換されていてもよく、およびさらに、単フッ素化または多フッ素化されていてもよい、

【0197】

− Ｚ^１が、−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−および単結合からなる群から選択される、

【0198】

− Ｌが、非重合性基であり、好ましくはＦ、Ｃｌ、−ＣＮ、１〜２５のＣ原子を有する直鎖のおよび分枝のアルキルから選択され、ここでさらに、１または２以上の非隣接のＣＨ_２基がそれぞれ互いに独立して−Ｃ（Ｒ^００）＝Ｃ（Ｒ^０００）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ（Ｒ^００）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接結合しないように置き換えられていてもよく、および、さらに、１または２以上のＨ原子がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＮにより置き換えられていてもよい、
で表される１または２種以上から選択されるものである。

【0199】

ＰＳ−ＶＡ、ＰＳ−ＩＰＳおよびＰＳ−ＦＦＳ用途における使用のための本発明によるＬＣ混合物の製造のために好適なおよび好ましいコモノマーは、例えば、以下の式：

【化76】

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【0200】

【化77】

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【0201】

【化78】

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【0202】

【化79】

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【0203】

【化80】

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【0204】

【化81】

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【0205】

式中、個々の基は以下の意味を有する：
Ｐ^１、Ｐ^２およびＰ^２はそれぞれ、同一であるかまたは異なって、重合性基、好ましくは本明細書中でＰについて示される意味の１つを有するもの、特に好ましくはアクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、オキセタン、ビニルオキシまたはエポキシ基を示し、

【0206】

Ｓｐ^１、Ｓｐ^２およびＳｐ^３はそれぞれ、互いに独立して、単結合またはスペーサー基、好ましくは本明細書中でＳｐ^ａについて示される意味の１つを有するものおよび特に好ましくは−（ＣＨ_２）_ｐ１−、−（ＣＨ_２）_ｐ１−Ｏ−、−（ＣＨ_２）_ｐ１−ＣＯ−Ｏ−または−（ＣＨ_２）_ｐ１−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、式中、ｐ１は１〜１２の整数を示し、および最後に言及する基において隣接する環への結合はＯ原子を介して起こる、を示し、ここで基Ｐ^１−Ｓｐ^１−、Ｐ^２−Ｓｐ^２−およびＰ^３−Ｓｐ^３−の１または２以上はまたＲ^ａａを示してもよく、但し存在する基Ｐ^１−Ｓｐ^１−、Ｐ^２−Ｓｐ^２−およびＰ^３−Ｓｐ^３−の少なくとも１つはＲ^ａａを示さず、

【0207】

Ｒ^ａａは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮまたは１〜２５のＣ原子を有する直鎖のまたは分枝のアルキル、ここでさらに１または２以上の非隣接のＣＨ_２基がそれぞれ、互いに独立して、−Ｃ（Ｒ^０）＝Ｃ（Ｒ^００）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ（Ｒ^０）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−によりＯおよび／またはＳ原子が互いに直接結合しないように置き換えられていてもよく、およびさらに、１または２以上のＨ原子がＦ、Ｃｌ、ＣＮまたはＰ^１−Ｓｐ^１−により置き換えられていてもよく、特に好ましくは１〜１２のＣ原子（アルケニルおよびアルキニル基は少なくとも２つ、および分枝の基は少なくとも３つのＣ原子）を有する、直鎖のまたは分枝の、任意に単フッ素化または多フッ素化されている、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシを示し、

【0208】

Ｒ^０およびＲ^００はそれぞれ、互いに独立しておよびそれぞれの出現において同一であるかまたは異なって、Ｈまたは１〜１２のＣ原子を有するアルキルを示し、
Ｒ^ｙおよびＲ^ｚはそれぞれ、互いに独立して、Ｈ、Ｆ、ＣＨ_３またはＣＦ_３を示し、

【0209】

Ｘ^１、Ｘ^２およびＸ^３はそれぞれ、互いに独立して、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または単結合を示し、
Ｚ^１は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ（Ｒ^ｙＲ^ｚ）−または−ＣＦ_２ＣＦ_２−を示し、

【0210】

Ｚ^２およびＺ^３はそれぞれ、互いに独立して、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−または−（ＣＨ_２）_ｎ−、ここでｎは２、３または４である、を示し、

【0211】

Ｌは、それぞれの出現において、独立してまたは異なって、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＳＣＮ、ＳＦ_５または１〜１２のＣ原子を有する、直鎖のまたは分枝の、任意に単フッ素化または多フッ素化されている、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニル、好ましくはＦを示し、

【0212】

Ｌ’およびＬ”はそれぞれ、互いに独立して、Ｈ、ＦまたはＣｌを示し、
ｒは、０、１、２、３または４を示し、
ｓは、０、１、２または３を示し、
ｔは、０、１または２を示し、
ｘは、０または１を示す、
から選択される。

【0213】

好ましい態様において、式Ｍ１〜Ｍ３４で表される化合物において、

【化82】

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【0214】

式中、Ｌはそれぞれの出現において、同一であるかまたは異なって、示される意味を有し、および特にＦ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ_２、ＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５、Ｃ（ＣＨ_３）_３、ＣＨ（ＣＨ_３）_２、ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）Ｃ_２Ｈ_５、ＯＣＨ_３、ＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＣＨ_３、ＣＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、ＯＣＨＦ_２、ＯＣ_２Ｆ_５またはＰ−Ｓｐ−、好ましくはＦ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５、ＯＣＨ_３、ＣＯＣＨ_３、ＯＣＦ_３またはＰ−Ｓｐ−、最も好ましくはＦ、Ｃｌ、ＣＨ_３、ＯＣＨ_３、ＣＯＣＨ_３またはＯＣＦ_３、特にＦまたはＣＨ_３を示す、
を示す。

【0215】

本発明のさらに好ましい態様において、重合性化合物は、式ＩＩ^＊から選択される、キラルなまたは光学的に活性な化合物である（キラルＲＭ）：
（Ｒ^＊−（Ａ^１−Ｚ^１）_ｍ）_ｋ−Ｑ ＩＩ^＊

【0216】

式中、Ａ^１、Ｚ^１およびｍは、それぞれの出現において、同一であるかまたは異なって、式Ｍにおいて示される意味の１つを有し、
Ｒ^＊は、それぞれの出現において、同一であるかまたは異なって、式ＭにおけるＲ^ａに対して示される意味の１つを有し、Ｒ^＊はキラルまたはアキラルであることができ、
Ｑは、式Ｍにおいて定義される、Ｌにより任意に単置換または多置換されている、ｋ価のキラル基を示し、
ｋは、１、２、３、４、５または６であり、
化合物は、上で定義される基ＰまたはＰ−Ｓｐを示すまたは含有する、少なくとも１つの基Ｒ^＊またはＬを含有する。

【0217】

式ＩＩ^＊で表される特に好ましい化合物は、式ＩＩＩ^＊

【化83】

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【0218】

式中、Ｌおよびｒはそれぞれの出現において、同一であるかまたは異なって、上で示される意味を有し、
Ａ^＊およびＢ^＊はそれぞれ、互いに独立して、縮合ベンゼン、シクロヘキサンまたはシクロヘキセンを示し、
ｔは、それぞれの出現において、同一であるかまたは異なって、０、１または２を示し、および
ｕは、それぞれの出現において、同一であるかまたは異なって、０、１または２を示す、
で表される一価の基Ｑを含有する。

【0219】

特に好ましいのは、式中、ｕが１を示す、式ＩＩＩ^＊で表される基である。

【0220】

式ＩＩ^＊で表されるさらに好ましい化合物は、一価の基Ｑまたは式ＩＶ^＊

【化84】

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【0221】

式中、
Ｑ^１は、１〜９のＣ原子を有するアルキレンまたはアルキレンオキシあるいは単結合を示し、

【0222】

Ｑ^２は、１〜１０のＣ原子を有する任意にフッ素化されたアルキルまたはアルコキシを示し、ここでさらに、１または２の非隣接のＣＨ_２基が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−または−Ｃ≡Ｃ−によりＯおよび／またはＳ原子が互いに直接結合しないように置き換えられていてもよく、
Ｑ^３は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮあるいはＱ^２に対して定義されるがＱ^２とは異なるアルキルまたはアルコキシを示す、
で表される１または２以上の基Ｒ^＊を含む。

【0223】

式ＩＶ＊で表される好ましい基は、例えば、２−ブチル（＝１−メチルプロピル）、２−メチルブチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、特に２−メチルブチル、２−メチルブトキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、２−エチルヘキソキシ、１−メチルヘキソキシ、２−オクチルオキシ、２−オキサ−３−メチルブチル、３−オキサ−４−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、２−ヘキシル、２−オクチル、２−ノニル、２−デシル、２−ドデシル、６−メトキシオクトキシ、６−メチルオクトキシ、６−メチルオクタノイルオキシ、５−メチルヘプチルオキシカルボニル、２−メチルブチリルオキシ、３−メチルバレロイルオキシ、４−メチルヘキサノイルオキシ、２−クロロプロピオニルオキシ、２−クロロ−３−メチルブチリルオキシ、２−クロロ−４−メチルバレリルオキシ、２−クロロ−３−メチルバレリルオキシ、２−メチル−３−オキサペンチル、２−メチル−３−オキサヘキシル、１−メトキシプロピル−２−オキシ、１−エトキシプロピル−２−オキシ、１−プロポキシプロピル−２−オキシ、１−ブトキシプロピル−２−オキシ、２−フルオロオクチルオキシ、２−フルオロデシルオキシ、１，１，１−トリフルオロ−２−オクチルオキシ、１，１，１−トリフルオロ−２−オクチル、２−フルオロメチルオクチルオキシである。

【0224】

式ＩＩ^＊で表されるさらに好ましい化合物は、式Ｖ^＊

【化85】

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式中、Ｌ、ｒ、ｔ、Ａ^＊およびＢ^＊は上で示される意味を有する、
で表される二価の基Ｑを含有する。

【0225】

式ＩＩ^＊で表されるさらに好ましい基は、以下の式：

【化86】

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式中、Ｐｈｅは、Ｌにより任意に単置換または多置換されている、フェニルを示し、およびＲ^ｘは、Ｆまたは１〜４のＣ原子を有する任意にフッ素化されているアルキルを示す、
から選択される二価の基Ｑを含有する。

【0226】

好適なキラルＲＭは、例えば、GB 2 314 839 A、US 6,511,719、US 7,223,450、WO 02/34739 A1、US 7,041,345、US 7,060,331またはUS 7,318,950に記載される。ビナフチル基を含有する好適なＲＭは、例えば、US 6,818,261、US 6,916,940、US 7,318,950およびUS 7,223,450に記載される。

【0227】

本明細書に示されるキラル構造要素およびかかるキラル要素を含有する重合性または重合された化合物は、光学的に活性な形態で、例えば、純粋な光学異性体としてまたは２つの光学異性体の任意の所望な混合物として、または代替的にラセミ化合物として用いることができる。ラセミ化合物の使用が好ましい。ラセミ化合物の使用は、純粋な光学異性体の使用に対しいくつかの利点、例えば、顕著に低度な合成の複雑さおよび低度の材料コストなどを有する。

【0228】

式ＩＩ^＊で表される化合物は、好ましくは、ラセミ化合物の形態でＬＣ媒体中に存在する。

【0229】

式ＩＩ^＊で表される特に好ましい化合物は以下の副次式：

【化87】

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【0230】

【化88】

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【0231】

【化89】

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【0232】

【化90】

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式中、Ｌ、Ｐ、Ｓｐ、ｍ、ｒおよびｔは上で示される意味を有し、ＺおよびＡはそれぞれの出現において、同一であるかまたは異なって、Ｚ^１およびＡ^１に対してそれぞれ示される意味の１つを有し、およびｔ１は、それぞれに出現において、同一であるかまたは異なって、０または１を示す、
から選択される。

【0233】

用語「炭素基」は、少なくとも１の炭素原子を含有する単価のまたは多価の有機基を示し、これはさらなる原子（例えば、−Ｃ≡Ｃ−など）を含有しないか、または１または２以上のさらなる原子、例えば、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓｅ、Ａｓ、ＴｅまたはＧｅ（例えば、カルボニル、など）を任意に含むかのいずれかである。用語「炭化水素基」は、加えて１または２以上のＨ原子および任意に１または２以上のヘテロ原子、例えば、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓｅ、Ａｓ、ＴｅまたはＧｅを含有する炭素基を示す。

【0234】

「ハロゲン」は、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを示す。
「（Ｏ）」は、酸素原子または単結合を示す。
炭素基または炭化水素基は、飽和または不飽和の基であることができる。不飽和の基は、例えば、アリール、アルケニルまたはアルキニル基である。３以上のＣ原子を有する炭素基または炭化水素基は、直鎖の、分枝のまたは環状であることができ、およびまたスピロ結合または縮合環を含有してもよい。

【0235】

用語「アルキル」、「アリール」、「ヘテロアリール」などはまた、多価の基、例えばアルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレンなどを包含する。
用語「アリール」は、芳香族炭素基またはそれから派生する基を示す。用語「ヘテロアリール」は、１または２以上のヘテロ原子を含有する、上で定義される「アリール」を示す。

【0236】

好ましい炭素基および炭化水素基は、１〜４０、好ましくは１〜２５、特に好ましくは１〜１８のＣ原子を有する、任意に置換されているアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシおよびアルコキシカルボニルオキシ、６〜４０、好ましくは６〜２５のＣ原子を有する、任意に置換されているアリールまたはアリールオキシ、あるいは６〜４０、好ましくは６〜２５のＣ原子を有する、任意に置換されているアルキルアリール、アリールアルキル、アルキルアリールオキシ、アリールアルキルオキシ、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールカルボニルオキシおよびアリールオキシカルボニルオキシである。

【0237】

さらに好ましい炭素基および炭化水素基は、Ｃ_１〜Ｃ_４０アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４０アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４０アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_４０アリル、Ｃ_４〜Ｃ_４０アルキルジエニル、Ｃ_４〜Ｃ_４０ポリエニル、Ｃ_６〜Ｃ_４０アリール、Ｃ_６〜Ｃ_４０アルキルアリール、Ｃ_６〜Ｃ_４０アリールアルキル、Ｃ_６〜Ｃ_４０アルキルアリールオキシ、Ｃ_６〜Ｃ_４０アリールアルキルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４０ヘテロアリール、Ｃ_４〜Ｃ_４０シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_４０シクロアルケニルなどである。特に好ましいのは、Ｃ_１〜Ｃ_２２アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_２２アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_２２アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_２２アリル、Ｃ_４〜Ｃ_２２アルキルジエニル、Ｃ_６〜Ｃ_１２アリール、Ｃ_６〜Ｃ_２０アリールアルキルおよびＣ_２〜Ｃ_２０ヘテロアリールである。

【0238】

さらに好ましい炭素基および炭化水素基は、１〜４０、好ましくは１〜２５のＣ原子を有し、非置換であるかあるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＮにより単置換または多置換されている直鎖の、分枝のまたは環状アルキルであり、およびここで１または２以上の非隣接のＣＨ_２基はそれぞれ、互いに独立して−Ｃ（Ｒ^ｘ）＝Ｃ（Ｒ^ｘ）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ（Ｒ^ｘ）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−によりＯおよび／またはＳ原子が互いに直接結合しないように置き換えられていてもよい。

【0239】

Ｒ^ｘは好ましくは、Ｈ、ハロゲン、１〜２５のＣ原子を有する直鎖の、分枝のまたは環状アルキル、ここでさらに、１または２以上の非隣接のＣ原子は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置き換えられていてもよく、および１または２以上のＨ原子がフッ素により置き換えられていてもよく、６〜４０のＣ原子を有する任意に置換さているアリールまたはアリールオキシ、あるいは２〜４０のＣ原子を有する任意に置換されているヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシを示す。

【0240】

好ましいアルコキシ基は、例えば、メトキシ、エトキシ、２−メトキシエトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、２−メチルブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｎ−ヘキソキシ、ｎ−ヘプトキシ、ｎ−オクトキシ、ｎ−ノノキシ、ｎ−デコキシ、ｎ−ウンデコキシ、ｎ−ドデコキシなどである。

【0241】

好ましいアルキル基は、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、２−メチルブチル、ｎ−ペンチル、ｓ−ペンチル、シクロペンチル、ｎ−ヘキシル、シクロヘキシル、２−エチルヘキシル、ｎ−ヘプチル、シクロヘプチル、ｎ−オクチル、シクロオクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ドデカニル、トリフルオロメチル、パーフルオロ−ｎ−ブチル、２，２，２−トリフルオロエチル、パーフルオロクチル、パーフルオロヘキシルなどである。

【0242】

好ましいアルケニル基は、例えば、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニルなどである。
好ましいアルキニル基は、例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、オクチニルなどである。

【0243】

好ましいアルコキシは、例えば、メトキシ、エトキシ、２−メトキシエトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、２−メチルブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｎ−ヘキソキシ、ｎ−ヘプトキシ、ｎ−オクトキシ、ｎ−ノノキシ、ｎ−デコキシ、ｎ−ウンデコキシ、ｎ−ドデコキシなどである。
好ましいアミノ基は、例えば、ジメチルアミノ、メチルアミノ、メチルフェニルアミノ、フェニルアミノなどである。

【0244】

アリールおよびヘテロアリール基は単環式または多環式であることができ、つまり、それらは１つの環（例えば、フェニルなど）、あるいは縮合されていてもよい（例えば、ナフチルなど）または共有結合されていてもよい（例えば、ビフェニルなど）、または縮合および結合された環の組み合わせを含有してもよい、２または３以上の環を含有することができる。ヘテロアリール基は、好ましくはＯ、Ｎ、ＳおよびＳｅから選択される、１または２以上のヘテロ原子を含有する。

【0245】

特に好ましいのは、任意に縮合環を含有してもよい、および任意に置換されていてもよい、６〜２５のＣ原子を有する単環式、二環式または三環式のアリール基、２〜２５のＣ原子を有する単環式、二環式または三環式のヘテロアリール基である。好ましいのはさらに、さらに、１または２以上のＣＨ基がＮ、ＳまたはＯによりＯおよび／またはＳ原子が互いに直接結合しないように置き換えられていてもよい、５、６または７員環のアリールおよびヘテロアリール基である。

【0246】

好ましいアリール基は、例えば、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、１，１’：３’，１’’−ターフェニル−２’−イル、ナフチル、アントラセン、ビナフチル、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾピレン、フルオレン、インデン、インデノフルオレン、スピロビフルオレンなどである。

【0247】

好ましいヘテロアリール基は、例えば、５員環、例えばピロール、ピラゾール、イミダゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、テトラゾール、フラン、チオフェン、セレノフェン、オキサゾール、イソオキサゾール、１，２−チアゾール、１，３−チアゾール、１，２，３−オキサジアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，２，５−オキサジアゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１，２，３−チアジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，５−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾールなど、６員環、例えばピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、１，３，５−トリアジン、１，２，４−トリアジン、１，２，３−トリアジン、１，２，４，５−テトラジン、１，２，３，４−テトラジン、１，２，３，５−テトラジンなど、または縮合環、例えばインドール、イソインドール、インドリジン、インダゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール、プリン、ナフトイミダゾール(naphthimidazole)、フェナントリミダゾール(phenanthrimidazole)、ピリドイミダゾール(pyridimidazole)、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロキサゾール(anthroxazole)、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、キノリン、イソキノリン、プテリジン、ベンゾ−５，６−キノリン、ベンゾ−６，７−キノリン、ベンゾ−７，８−キノリン、ベンゾイソキノリン、アクリジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾピリダジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントリジン、フェナントロリン、チエノ［２，３ｂ］チオフェン、チエノ［３，２ｂ］チオフェン、ジチエノチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ベンゾチアジアゾチオフェンまたはこれらの基の組み合わせである。ヘテロアリール基はまた、アルキル、アルコキシ、チオアルキル、フッ素、フルオロアルキルあるいはさらなるアリールまたはヘテロアリール基により置換されていてもよい。

【0248】

（非芳香族）脂環式および複素環式基は飽和環、つまり専ら単結合のみを含有するもの、およびまた部分的に不飽和な環、つまり多重結合もまた含有するものの両方を包含する。複素環は、好ましくはＳｉ、Ｏ、Ｎ、ＳおよびＳｅから選択される、１または２以上のヘテロ原子を含有する。

【0249】

（非芳香族）脂環式および複素環式基は、単環式、つまり１つの環のみを含む（例えば、シクロヘキサンなど）、または多環式、つまり複数の環を含む（例えば、デカヒドロナフタレンまたはビシクロオクタン）、であることができる。特に好ましいのは、飽和環である。好ましいのは、さらには、任意に縮合環を含むおよび任意に置換されている、３〜２５のＣ原子を有する単環式、二環式または三環式基である。好ましいのは、さらには、さらに１または２以上のＣ原子がＳｉにより置換されていてもよい、および／または１または２以上のＣＨ基がＮにより置換されていてもよい、および／または１または２以上の非隣接のＣＨ_２基が−Ｏ−および／または−Ｓ−により置換されていてもよい、５、６、７または８員環式の炭素環式基である。

【0250】

好ましい脂環式または複素環式基は、例えば、５員環基、例えばシクロペンタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフラン、ピロリジンなど、６員環、例えばシクロヘキサン、シリナン、シクロヘキセン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピラン、１，３−ジオキサン、１，３−ジチアン、ピペリジンなど、７員環、例えばシクロヘプタンなど、および縮合環、例えばテトラヒドロナフタレン、デカヒドロナフタレン、インダン、ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１，３−ジイル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、スピロ［３．３］ヘプタン−２，６−ジイル、オクタヒドロ−４，７−メタノインダン−２，５−ジイルなどである。

【0251】

好ましい置換基は、例えば、溶解性促進基、例えばアルキルまたはアルコキシなど、電子吸引基、例えばフッ素、窒素またはニトリルなど、またはポリマーにおけるガラス転移温度（Ｔｇ）を増加させるための置換基、特にバルキーな基、例えば、ｔ−ブチルまたは任意に置換されているアリール基などである。

【0252】

好ましい置換基はまた、本明細書中で「Ｌ」と称され、例えば、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−ＮＣＯ、−ＮＣＳ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^ｘ）_２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｙ^１、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｘ、−Ｎ（Ｒ^ｘ）_２、式中、Ｒ^ｘは上で示される意味を有し、およびＹ^１は、ハロゲン、６〜４０、好ましくは６〜２０のＣ原子を有する任意に置換されているシリルまたはアリール、および１〜２５のＣ原子を有し、１または２以上のＨ原子がＦまたはＣｌにより任意に置き換えられていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシである。

【0253】

「置換シリルまたはアリール」は、好ましくは、ハロゲン、−ＣＮ、Ｒ^０、−ＯＲ^０、−ＣＯ−Ｒ^０、−ＣＯ−Ｏ−Ｒ^０、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ^０または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ^０、式中、Ｒ^０は上で示される意味を有する、により置換されていることを意味する。

【0254】

特に好ましい置換基Ｌは、例えばＦ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ_２、ＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５、ＯＣＨ_３、ＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＣＨ_３、ＣＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、ＯＣＨＦ_２、ＯＣ_２Ｆ_５、さらにフェニルである。

【化91】

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式中、Ｌは上で示される意味の１つを有する、である。

【0255】

重合性基Ｐは、重合性反応、例えば、フリーラジカルもしくはイオン性連鎖重合、重付加もしくは重縮合などのために、または、類似高分子反応（polymer-analogous reaction）、例えば主ポリマー鎖への付加もしくは縮合などのために好適な基である。特に好ましいのは、連鎖重合のための基、特にＣ＝Ｃ二重結合または−Ｃ≡Ｃ−三重結合を含有するもの、および開環での重合のために好適な基、例えば、オキセタンまたはエポキシド基などである。

【0256】

好ましい基Ｐは、ＣＨ_２＝ＣＷ^１−ＣＯＯ−、ＣＨ_２＝ＣＷ^１−ＣＯ−、

【化92】

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ＣＨ_２＝ＣＷ^２−（Ｏ）_ｋ３−、ＣＷ^１＝ＣＨ−ＣＯ−（Ｏ）_ｋ３−、ＣＷ^１＝ＣＨ−ＣＯ−ＮＨ−、ＣＨ_２＝ＣＷ^１−ＣＯ−ＮＨ−、ＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−、（ＣＨ_２＝ＣＨ）_２ＣＨ−ＯＣＯ−、（ＣＨ_２＝ＣＨ−ＣＨ_２）_２ＣＨ−ＯＣＯ−、（ＣＨ_２＝ＣＨ）_２ＣＨ−Ｏ−、（ＣＨ_２＝ＣＨ−ＣＨ_２）_２Ｎ−、（ＣＨ_２＝ＣＨ−ＣＨ_２）_２Ｎ−ＣＯ−、ＨＯ−ＣＷ^２Ｗ^３−、ＨＳ−ＣＷ^２Ｗ^３−、ＨＷ^２Ｎ−、ＨＯ−ＣＷ^２Ｗ^３−ＮＨ−、ＣＨ_２＝ＣＷ^１−ＣＯ−ＮＨ−、ＣＨ_２＝ＣＨ−（ＣＯＯ）_ｋ１−Ｐｈｅ−（Ｏ）_ｋ２−、ＣＨ_２＝ＣＨ−（ＣＯ）_ｋ１−Ｐｈｅ−（Ｏ）_ｋ２−、Ｐｈｅ−ＣＨ＝ＣＨ−、ＨＯＯＣ−、ＯＣＮ−およびＷ^４Ｗ^５Ｗ^６Ｓｉ−、式中、Ｗ^１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＦ_３、フェニルまたは１〜５のＣ原子を有するアルキル、特にＨ、Ｆ、ＣｌまたはＣＨ_３を示し、Ｗ^２およびＷ^３はそれぞれ、互いに独立して、Ｈまたは１〜５のＣ原子を有するアルキル、特にＨ、メチル、エチルまたはｎ−プロピルを示し、Ｗ^４、Ｗ^５およびＷ^６はそれぞれ、互いに独立して、Ｃｌ、１〜５のＣ原子を有するオキサアルキルまたはオキサカルボニルアルキルを示し、Ｗ^７およびＷ^８はそれぞれ、互いに独立して、Ｈ、Ｃｌまたは１〜５のＣ原子を有するアルキルを示し、Ｐｈｅは、Ｐ−Ｓｐ−とは異なる上で定義される１または２以上の基Ｌにより任意に置換されている１，４−フェニレンを示し、ｋ^１、ｋ^２およびｋ^３はそれぞれ、互いに独立して、０または１を示し、ｋ^３は好ましくは１を示す、
から選択される。

【0257】

特に好ましい基Ｐは、ＣＨ_２＝ＣＷ^１−ＣＯＯ−、特にＣＨ_２＝ＣＨ−ＣＯＯ−、ＣＨ_２＝Ｃ（ＣＨ_３）−ＣＯＯ−およびＣＨ_２＝ＣＦ−ＣＯＯ−、さらにＣＨ_２＝ＣＨ−Ｏ−、（ＣＨ_２＝ＣＨ）_２ＣＨ−ＯＣＯ−、（ＣＨ_２＝ＣＨ）_２ＣＨ−Ｏ−、

【化93】

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である。

【0258】

非常に特に好ましい基Ｐは、ビニルオキシ、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、クロロアクリレート、オキセタンおよびエポキシド、特にアクリレートおよびメタクリレートである。

【0259】

好ましいスペーサー基Ｓｐは、基Ｐ−Ｓｐ−が式Ｐ−Ｓｐ’−Ｘ’−に対応するように、式Ｓｐ’−Ｘ’−から選択され、そこで、
Ｓｐ’は、１〜２０、好ましくは１〜１２のＣ原子を有する、任意にＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＮにより任意に単置換または多置換されたアルキレンを示し、およびここでさらに、１または２以上の非隣接のＣＨ_２基はそれぞれ、互いに独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＮＲ^０−、−ＳｉＲ^００Ｒ^０００−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＮＲ^００−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ＮＲ^００−、−ＮＲ^００−ＣＯ−ＮＲ^００−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−により、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接結合しないように置き換えられていてもよく、

【0260】

Ｘ’は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、−ＣＯ−ＮＲ^００−、−ＮＲ^００−ＣＯ−、−ＮＲ^００−ＣＯ−ＮＲ^００−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝ＣＲ^０−、−ＣＹ^２＝ＣＹ^３−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合を示し、

【0261】

Ｒ^００およびＲ^０００はそれぞれ、互いに独立して、Ｈまたは１〜１２のＣ原子を有するアルキルを示し、および
Ｙ^２およびＹ^３はそれぞれ、互いに独立して、Ｈ、Ｆ、ＣｌまたはＣＮを示す。

【0262】

Ｘ’は、好ましくは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、−ＣＯ−ＮＲ^０−、−ＮＲ^０−ＣＯ−、−ＮＲ^０−ＣＯ−ＮＲ^０−または単結合である。
典型的なスペーサー基Ｓｐ’は、例えば、−（ＣＨ_２）_ｐ１−、−（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｑ１−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｓ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＨ_２ＣＨ_２−または−（ＳｉＲ^００Ｒ^０００−Ｏ）_ｐ１−、式中、ｐ１は１〜１２の整数であり、ｑ１は１〜３の整数であり、およびＲ^００およびＲ^０００は上で示される意味を有する、である。

【0263】

特に好ましい基−Ｘ’−Ｓｐ’−は、−（ＣＨ_２）_ｐ１−、−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｐ１−、−ＯＣＯ−（ＣＨ_２）_ｐ１−、−ＯＣＯＯ−（ＣＨ_２）_ｐ１−である。
特に好ましい基Ｓｐ’は、例えば、それぞれの場合において、直鎖のエチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレン、デシレン、ウンデシレン、ドデシレン、オクタデシレン、エチルレンオキシエチレン、メチレンオキシブチレン、エチレンチオエチレン、エチレン−Ｎ−メチルイミノエチレン、１−メチルアルキレン、エテニレン、プロペニレンおよびブテニレンである。

【0264】

本発明のさらに好ましい態様において、Ｐ−Ｓｐ−は２または３以上の重合性基を有する基（多官能性重合性基）を示す。この種の好適な基およびそれらを含有する重合性化合物ならびにその製造は、例えばUS 7,060,200 B1またはUS 2006/0172090 A1に記載される。特に好ましいのは、以下の式から選択される多官能性重合性基Ｐ−Ｓｐ−である：

【0265】

【化94】

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【0266】

式中、
ａｌｋｙｌは、単結合または１〜１２のＣ原子を有する直鎖のまたは分枝のアルキレンを示し、ここで１または２以上の非隣接のＣＨ_２基がそれぞれ、互いに独立して、−Ｃ（Ｒ^００）＝Ｃ（Ｒ^０００）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ（Ｒ^００）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接結合しないように置き換えられていてもよく、および、さらに、１または２以上のＨ原子はＦ、ＣｌまたはＣＮにより置き換えられていてもよく、ここでＲ^００およびＲ^０００は上で示される意味を有し、

【0267】

ａａおよびｂｂはそれぞれ、互いに独立して、０、１、２、３、４、５または６を示し、
Ｘは、Ｘ’に対して上で示される意味の１つを有し、
Ｐ^１〜５はそれぞれ、互いに独立して、Ｐに対して示される意味の１つを有する。

【0268】

重合性化合物およびＲＭは、当業者に公知で、そして有機化学の標準的な著作物、例えば、Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie［有機化学の方法］, Thieme-Verlag, Stuttgartなどに記載されるのと同様に製造することができる。さらなる合成方法は、本明細書に引用される文書において与えられる。最も単純な場合、かかるＲＭの合成は、脱水化試薬、例えばＤＣＣ（ジシクロヘキシルカルボジイミド）などの存在下で、基Ｐを含有する対応する酸、酸誘導体またはハロゲン化化合物、例えば（メタ）アクリロイルクロリドまたは（メタ）アクリル酸などを用いる２，６−ジヒドロオキシナフタレンまたは４，４’−ジヒドロオキシビフェニルの、例えばエステル化またはエーテル化により実行することができる。

【0269】

本発明によるＬＣ混合物およびＬＣ媒体は、原則、任意のタイプのＰＳまたはＰＳＡディスプレイ、特に負の誘電異方性を有するＬＣ媒体に基づく、特に好ましくはＰＳＡ−ＶＡ、ＰＳＡ−ＩＰＳまたはＰＳ−ＦＦＳのためのものに好適である。しかし、当業者はまた、例えば、それらの基本構造のために、または用いられる個々の部品、例えば基板、配向層、電極、アドレス素子、バックライト、偏光板、カラーフィルター、任意に存在する補償膜などの性質、配置または構造のために上述のディスプレイとは異なるＰＳまたはＰＳＡタイプの他のディスプレイにおいて、進歩性を伴うことなく、用いることができるであろう。

【0270】

非常に特に好適な重合性化合物を、表Ｄに列挙する。

【0271】

本発明による液晶媒体が少なくとも１種の重合性化合物を含む場合、それは媒体中において０．１〜１０重量％、好ましくは０．２〜４．０重量％、特に好ましくは０．２〜２．０重量％の量で存在する。

【0272】

本発明による混合物はさらに、慣用の添加剤、例えば、安定剤、抗酸化剤、ＵＶ吸収剤、ナノ粒子、ミクロ粒子などを含んでもよい。本発明によるＬＣ混合物に好適なおよび好ましい添加剤を表Ｃに与える。

【0273】

本発明による液晶ディスプレイの構造は、例えばEP-A 0 240 379に記載される通常の配置に対応する。

【0274】

以下の例は本発明をそれに限定することなく説明することを意図する。本明細書において、パーセントのデータは重量パーセントを示し；全ての温度はセルシウス度で示される。

【0275】

本願をとおして、１，４−シクロヘキシレン環および１，４−フェニレン環は、以下に表現されるものである：

【化95】

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【0276】

式ＩＩＡおよび／またはＩＩＢおよび／またはＩＩＣで表される化合物、式Ｉで表される１または２種以上の化合物に加えて、本発明による混合物は好ましくは、以下に示される表Ａからの１または２種以上の化合物を含む。

【0277】

表Ａ
以下の略号が用いられる：
（ｎ、ｍ、ｍ’、ｚ：それぞれ、互いに独立して、１、２、３、４、５または６；（Ｏ）Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１はＯＣ_ｍＨ_２ｍ＋１またはＣ_ｍＨ_２ｍ＋１を意味する。）

【化96】

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【0278】

【化97】

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【0279】

【化98】

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【0280】

【化99】

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【0281】

【化100】

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【0282】

【化101】

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【0283】

【化102】

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【0284】

【化103】

[この文献は図面を表示できません]

【0285】

【化104】

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【0286】

【化105】

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【0287】

【化106】

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【0288】

【化107】

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【0289】

【化108】

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【0290】

【化109】

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【0291】

【化110】

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【0292】

【化111】

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【0293】

【化112】

[この文献は図面を表示できません]

【0294】

本発明により用いられることができる液晶混合物は、自体慣用の様式で調製することができる。一般的に、より少量で用いられる成分の所望量を主要な構成成分を構成する成分中に、有利には高温で溶解させる。有機溶媒、例えばアセトン、クロロホルムまたはメタノール中に成分の溶液を混合すること、および完全に混合した後に、例えば蒸留により、溶媒を再び除去することもまた可能である。

【0295】

好適な添加剤により、本発明による液晶相を、今までに開示されてきた任意のタイプの、例えばＥＣＢ、ＶＡＮ、ＩＰＳ、ＧＨまたはＡＳＭ−ＶＡ ＬＣＤで用いられることができるように修飾することができる。

【0296】

誘電体はまた、当業者に公知でありおよび文献に記載されるさらなる添加剤、例えばＵＶ吸収剤、抗酸化剤、ナノ粒子およびフリーラジカル捕捉剤を含んでもよい。例えば、０〜１５％の多色性色素、安定化剤またはキラルドーパントを添加してもよい。本発明による混合物のための好適な安定化剤は、特に、表Ｂに挙げられるものである。

【0297】

例えば、０〜１５％の多色性色素を添加してもよく、さらに導電性の塩、好ましくは４−ヘキソキシ安息香酸エチルジメチルドデシルアンモニウム、テトラフェニルボラン酸テトラブチルアンモニウムまたはクラウンエーテルの錯塩（例えば、Haller et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. Volume 24, pages 249-258 (1973)を参照）を導電性を改善するために添加してもよく、あるいは誘電異方性、粘度および／またはネマティック相の配向を修飾するために物質を添加してもよい。この種の物質は、例えば、DE-A 22 09 127, 22 40 864, 23 21 632, 23 38 281, 24 50 088, 26 37 430および28 53 728に記載される。

【0298】

表Ｂは、本発明による混合物に添加できる可能なドーパントを示す。混合物がドーパントを含む場合、０．０１〜４重量％、好ましくは０．１〜１．０重量％の量で用いられる。

【0299】

表Ｂ

【化113】

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【0300】

【化114】

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【0301】

例えば本発明による混合物へと混合物の総重量に基づき１０重量％以下、好ましくは０．１〜３重量％特には０．１〜３重量％添加できる安定化剤を以下の表Ｃに示す。好ましい安定化剤は、特に、ＢＨＴ誘導体、例えば、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−アルキルフェノール、およびＴｉｎｕｖｉｎ ７７０である。

【0302】

表Ｃ
（ｎ＝１〜１２）

【0303】

【化115】

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【0304】

【化116】

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【0305】

【化117】

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【0306】

【化118】

[この文献は図面を表示できません]

【0307】

【化119】

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【0308】

本発明による混合物における、特にＰＳＡ、ＰＳ−ＶＡ、ＰＳ−ＩＰＳおよびＰＳ−ＦＦＳ用途における使用に好適な重合性化合物（反応性メソゲン）を、以下の表Ｄに示す：

【0309】

表Ｄ
表Ｄは、好ましくは本発明によるＰＳ−ＶＡ、ＰＳＡ、ＰＳ−ＩＰＳまたはＰＳ−ＦＦＳ用途に好ましい、ＬＣ媒体中の重合性化合物（反応性メソゲン化合物）として好ましく用いられることができる具体的な化合物を説明する。

【0310】

【化120】

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【0311】

【化121】

[この文献は図面を表示できません]

【0312】

【化122】

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【0313】

【化123】

[この文献は図面を表示できません]

【0314】

【化124】

[この文献は図面を表示できません]

【0315】

【化125】

[この文献は図面を表示できません]

【0316】

【化126】

[この文献は図面を表示できません]

【0317】

【化127】

[この文献は図面を表示できません]

【0318】

【化128】

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【0319】

【化129】

[この文献は図面を表示できません]

【0320】

【化130】

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【0321】

本発明によるＬＣ媒体が１または２種以上のメソゲン性化合物を含む場合、好ましくは、かかるメソゲン性化合物は表Ｄに与えられる化合物から選択される。

【0322】

作業例
以下の例は、制限することなく本発明を説明することを意図される。実施例において、ｍ．ｐ．は融点を示し、およびＣはセルシウス度での液晶物質の透明点を示し；沸点はｍ．ｐ．により示される。さらに：
Ｃは結晶固体状態を示し、Ｓはスメクティック相を示し（インデックスは相の種類を示し）、Ｎはネマティック状態を示し、Ｃｈはコレステリック相を示し、Ｉは等方相を示し、Ｔ_ｇはガラス転移温度を示す。２つのシンボルの間の数字はセルシウス度での転移温度を示す。

【0323】

式Ｉで表される化合物の物理データの決定のために用いられるホスト混合物は、市販の混合物ＺＬＩ−４７９２（Merck KGaA）である。調査される化合物の物理データは、調査される化合物の添加後のホスト混合物の誘電定数の変化から得られ、１００％の用いられる化合物へと外挿される。溶解度に依存するが、一般的に、１０％の調査される化合物をホスト混合物に溶解する。
他に示されない限り、部またはパーセントのデータは、重量部または重量パーセントを示す。

【0324】

本明細書中において、
Ｖ_０は、２０℃でのしきい値電圧、電気容量［Ｖ］を示し、
Δｎは、２０℃および５８９ｎｍで測定された光学異方性を示し、
Δεは、２０℃および１ｋＨｚでの誘電異方性を示し、
ｃｌ．ｐ．は、透明点［℃］を示し、
Ｋ_１は、２０℃での弾性定数、「スプレー」変形［ｐＮ］を示し、
Ｋ_３は、２０℃での弾性定数、「ベンド」変形［ｐＮ］を示し、
γ_１は、磁界での回転法により決定された、２０℃において測定された回転粘度［ｍＰａ・ｓ］を示し、
ＬＴＳは、テストセル中で決定された、低温安定性（ネマティック相）を示す。

【0325】

しきい値電圧の測定のために用いられるディスプレイは、２０μｍ間隔で２つの平面−平行外板および液晶のホメオトロピック配向を達成させる配向層SE-1211（Nissan Chemicals）で外板の内側を覆う電極層を有する。

【0326】

本願における全ての濃度は、他に明示されない限り、対応する混合物または混合成分に相関する。全ての物性は、他に明示されない限り、"Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", status November 1997, Merck KGaA, Germanyに記載されるとおりに決定され、そして２０℃の温度を適用する。

【0327】

容量しきい値電圧の測定に用いられるディスプレイは、２０μｍの分離での２つの平面平行ガラス外板からなり、そのそれぞれは内部に電極層をおよびトップに非ラビングのポリイミド配向層を有し、そして液晶分子のホメオトロピックエッジ配向に効果を及ぼす。

【0328】

チルト角の測定に用いられるディスプレイまたはテストセルは４μｍの分離の２つの平面平行ガラス外板からなり、そのそれぞれは内部に電極層およびトップにポリイミド配向層を有し、２つのポリイミド配向層は互いに逆平行にラビングされ、そして液晶分子のホメオトロピックエッジ配向に効果を及ぼす。

【0329】

重合性化合物は、同時に電圧をディスプレイに適用しながら（通常は１０Ｖ〜３０Ｖの交流電流、１ｋＨｚ）、規定時間の間、規定の強度のＵＶＡ光（例えば３６５ｎｍ）で照射することにより、ディスプレイまたはテストセル中で重合させる。実施例において、他に示されなければ、メタルハライドランプおよび１００ｍＷ／ｃｍ^２の強度が、重合化のために用いられる。強度は標準的なＵＶＡメーター（ＵＶＡセンサーを有するハイエンドHoenle ＵＶメーター）を用いて測定される。

【0330】

混合物例
例Ｍ１

【表1】

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【0331】

例Ｍ２

【表2】

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【0332】

例Ｍ３

【表3】

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【0333】

例Ｍ４

【表4】

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【0334】

例Ｍ５

【表5】

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【0335】

例Ｍ６

【表6】

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【0336】

例Ｍ７

【表7】

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【0337】

例Ｍ８

【表8】

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【0338】

例Ｍ９

【表9】

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【0339】

例Ｍ１０

【表10】

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【0340】

例Ｍ１１

【表11】

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【0341】

例Ｍ１２

【表12】

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【0342】

例Ｍ１３

【表13】

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【0343】

例Ｍ１４

【表14】

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【0344】

例Ｍ１５

【表15】

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【0345】

例Ｍ１６

【表16】

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【0346】

例Ｍ１７

【表17】

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【0347】

例Ｍ１８

【表18】

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【0348】

例Ｍ１９

【表19】

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【0349】

例Ｍ２０

【表20】

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【0350】

例Ｍ２１

【表21】

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【0351】

例Ｍ２２

【表22】

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【0352】

例Ｍ２３

【表23】

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【0353】

例Ｍ２４

【表24】

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【0354】

例Ｍ２５

【表25】

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【0355】

例Ｍ２６

【表26】

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【0356】

例Ｍ２７

【表27】

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【0357】

例Ｍ２８

【表28】

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【0358】

例Ｍ２９

【表29】

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【0359】

例Ｍ３０

【表30】

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【0360】

例Ｍ３１

【表31】

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【0361】

例Ｍ３２

【表32】

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【0362】

例Ｍ３３

【表33】

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【0363】

例Ｍ３４

【表34】

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【0364】

例Ｍ３５

【表35】

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【0365】

例Ｍ３６

【表36】

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【0366】

例Ｍ３７

【表37】

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【0367】

例Ｍ３８
ＰＳ−ＦＦＳ混合物またはＰＳ−ＩＰＳ混合物の調製のために、０．２５％の式

【化131】

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で表される重合性化合物を、９９．７５％の例Ｍ３７による混合物へと添加する。

【0368】

例Ｍ３９
ＰＳ−ＦＦＳ混合物またはＰＳ−ＩＰＳ混合物の調製のために、０．２５％の式

【化132】

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で表される重合性化合物を、９９．７５％の例Ｍ３７による混合物へと添加する。

【0369】

例Ｍ４０
ＰＳ−ＦＦＳ混合物またはＰＳ−ＩＰＳ混合物の製造のために、０．４％の式

【化133】

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で表される重合性化合物を９９．６％の例Ｍ３７による混合物へと添加し、混合物Ｍ３７の電圧保持率を顕著に増加せしめる（ＵＶ曝露後にＶＨＲ＞９０％）。

【0370】

例Ｍ４１

【表38】

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【0371】

例Ｍ４２

【表39】

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【0372】

例Ｍ４３

【表40】

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【0373】

例Ｍ４４
ＰＳ−ＶＡ混合物の製造のために、０．２％の式

【化134】

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で表される重合性化合物を９９．９８％の例Ｍ６による混合物へと添加する。

【0374】

ＰＳ−ＶＡ混合物を、ホメオトロピック配向を有するセルへと導入する。２４Ｖの電圧の印加後、セルを１００ｍＷ／ｃｍ^２のパワーを有するＵＶ光で照射する。

【0375】

例Ｍ４５
ＰＳ−ＶＡ混合物の調製のために、０．２％の式

【化135】

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で表される重合性化合物を、９９．８％の例Ｍ６による混合物へと添加する。

【0376】

ＰＳ−ＶＡ混合物を、ホメオトロピック配向を有するセルへと導入する。２４Ｖの電圧の印加後、セルを１００ｍＷ／ｃｍ^２のパワーを有するＵＶ光で照射する。

【0377】

例Ｍ４６
ＰＳ−ＶＡ混合物の調製のために、０．２％の式

【化136】

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で表される重合性化合物を、９９．８％の例Ｍ６による混合物へと添加する。

【0378】

ＰＳ−ＶＡ混合物を、ホメオトロピック配向を有するセルへと導入する。２４Ｖの電圧の印加後、セルを１００ｍＷ／ｃｍ^２のパワーを有するＵＶ光で照射する。

【0379】

例Ｍ４７

【表41】

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【0380】

例Ｍ４８
ＰＳ−ＶＡ混合物の製造のために、０．４５％の式

【化137】

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で表される重合性化合物を、９９．５５％の例Ｍ４５による混合物へと添加する。

【0381】

ＰＳ−ＶＡ混合物を、ホメオトロピック配向を有するセルへと導入する。２４Ｖの電圧の印加後、セルを１００ｍＷ／ｃｍ^２のパワーを有するＵＶ光で照射する。

【0382】

例Ｍ４９

【表42】

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【0383】

例Ｍ５０

【表43】

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【0384】

例Ｍ５１

【表44】

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【0385】

例Ｍ５２

【表45】

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【0386】

例Ｍ５３

【表46】

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【0387】

例Ｍ５４

【表47】

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【0388】

例Ｍ５５

【表48】

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【0389】

例Ｍ５６ ａ）〜ｅ）
ＰＳ−ＶＡ混合物の調製のために、０．４５％の式ａ）、ｂ）、ｃ）、ｄ）またはｅ）

【化138】

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【0390】

【化139】

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で表される重合性化合物を、９９．５５％の例Ｍ５５による混合物へと添加する。

【0391】

例Ｍ５７

【表49】

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【0392】

例Ｍ５８
０．０２％の式

【化140】

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で表される化合物を、安定化のために例Ｍ５７によるＶＡ混合物へと添加する。

【0393】

例Ｍ５９

【表50】

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【0394】

例Ｍ６０
０．０２５％の式

【化141】

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で表される化合物を、安定化のために例Ｍ５８によるＦＦＳ混合物へと添加する。

【0395】

例Ｍ６１

【表51】

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【0396】

例Ｍ６２

【表52】

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【0397】

例Ｍ６３
０．０１％の式

【化142】

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で表される化合物を、安定化のために例Ｍ６２によるＶＡ混合物へと添加する。

【0398】

例Ｍ６４

【表53】

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【0399】

例Ｍ６５
ＰＳ−ＶＡ混合物の調製のために、ＢＡＳＦの０．０１％ Ｉｒｇａｎｏｘ−１０７６および０．３％の式

【化143】

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で表される重合性化合物を、Ｍ６４によるＶＡ混合物へと添加する。

【0400】

例Ｍ６６

【表54】

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【0401】

例Ｍ６７
０．０１％の式

【化144】

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で表される化合物を、安定化のために例Ｍ６６によるＶＡ混合物へと添加する。

【0402】

例Ｍ６８

【表55】

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【0403】

例Ｍ６９
０．０１％の式

【化145】

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で表される化合物を、安定化のために例Ｍ６８によるＶＡ混合物へと添加する。

【0404】

例Ｍ７０

【表56】

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【0405】

例Ｍ７１
ＰＳ−ＶＡ混合物の調製のために、０．４％の式

【化146】

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で表される重合性化合物を、例Ｍ７０によるＶＡ混合物へと添加する。

【0406】

例Ｍ７２
ＰＳ−ＶＡ混合物の調製のために、０．３５％の式

【化147】

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で表される重合性化合物を、例Ｍ７０によるＶＡ混合物へと添加する。

【0407】

例Ｍ７３

【表57】

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【0408】

例Ｍ７４

【表58】

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【0409】

例Ｍ７５

【表59】

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【0410】

例Ｍ７６

【表60】

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【0411】

例Ｍ７７
０．０１％の式

【化148】

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で表される化合物を、安定化のために例Ｍ７１によるＶＡ混合物へと添加する。