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特許6590932有機半導体材料として電子デバイスに使用するための６Ｈ−ピロロ［３，２−Ｂ：４，５−Ｂ’］ビス［１，４］ベンゾチアジン−６−カルボン酸エステル

書誌要約請求の範囲詳細な説明課題実施例実施するための形態図面の説明

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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6590932

(24)【登録日】2019年9月27日

(45)【発行日】2019年10月16日

(54)【発明の名称】有機半導体材料として電子デバイスに使用するための６Ｈ−ピロロ［３，２−Ｂ：４，５−Ｂ’］ビス［１，４］ベンゾチアジン−６−カルボン酸エステル

(51)【国際特許分類】

C07D 513/14 20060101AFI20191007BHJP

H01L 51/05 20060101ALI20191007BHJP

H01L 51/30 20060101ALI20191007BHJP

H01L 29/786 20060101ALI20191007BHJP

H01L 51/46 20060101ALI20191007BHJP

【ＦＩ】

C07D513/14CSP

H01L29/28 100A

H01L29/28 250H

H01L29/78 618B

H01L31/04 154B

H01L31/04 154C

【請求項の数】11

【全頁数】46

(21)【出願番号】特願2017-533246(P2017-533246)

(86)(22)【出願日】2015年12月16日

(65)【公表番号】特表2018-504385(P2018-504385A)

(43)【公表日】2018年2月15日

(86)【国際出願番号】EP2015079966

(87)【国際公開番号】WO2016096967

(87)【国際公開日】20160623

【審査請求日】2018年12月14日

(31)【優先権主張番号】14199287.5

(32)【優先日】2014年12月19日

(33)【優先権主張国】EP

(73)【特許権者】

【識別番号】508020155

【氏名又は名称】ビーエーエスエフソシエタス・ヨーロピア

【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦＳＥ

(74)【代理人】

【識別番号】100114890

【弁理士】

【氏名又は名称】アインゼル・フェリックス＝ラインハルト

(74)【代理人】

【識別番号】100098501

【弁理士】

【氏名又は名称】森田拓

(74)【代理人】

【識別番号】100116403

【弁理士】

【氏名又は名称】前川純一

(74)【代理人】

【識別番号】100135633

【弁理士】

【氏名又は名称】二宮浩康

(74)【代理人】

【識別番号】100162880

【弁理士】

【氏名又は名称】上島類

(72)【発明者】

【氏名】山戸斉

(72)【発明者】

【氏名】津田拓哉

(72)【発明者】

【氏名】チャオウー

(72)【発明者】

【氏名】トーマスヴァイツ

(72)【発明者】

【氏名】ミヒャエルオイスタヒ

(72)【発明者】

【氏名】マクシミリアンヘムゲスベアク

【審査官】早乙女智美

(56)【参考文献】

【文献】特表２０１３−５３０９７８（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１４−１８１１８９（ＪＰ，Ａ）

【文献】 Wei, Z. et al.，Organic Single Crystal Field-effect Transistors Based on 6H-pyrrolo[3,2-b:4,5-b]bis[1,4]benzothiazine and its Derivatives，Advanced Materials，２０１０年，22(22)，pp. 2458-2462

【文献】 Hong, W. et al.，Synthesis and Properties of Heteroacenes Containing Pyrrole and Thiazine Rings as Promising n-Type Organic Semiconductor Candidates，Chinese Journal of Chemistry，２００９年，27(4)，pp. 846-849

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０７Ｄ

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

式

【化1】

（式中、
ＸはＯ、ＳまたはＮＲ^１０であり、
ここでＲ^１０は、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、置換Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、置換Ｃ_２〜３０アルキニルまたはＣ（Ｏ）−ＯＲ^１１であり、
Ｒ^１およびＲ^１１は、互いに独立して、Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、置換Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、置換Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、置換Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_５〜８シクロアルケニル、および置換Ｃ_５〜８シクロアルケニルからなる群から選択され、かつ
Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８およびＲ^９は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、置換Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、置換Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、置換Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_５〜８シクロアルケニル、置換Ｃ_５〜８シクロアルケニル、Ｏ−Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｏ−Ｃ_１〜３０アルキル、Ｓ−Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｓ−Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_６〜１４アリール、置換Ｃ_６〜１４アリール、５〜１５員ヘテロアリール、置換５〜１５員ヘテロアリールおよびハロゲンからなる群から選択され；あるいはＲ^２およびＲ^３、Ｒ^３およびＲ^４、Ｒ^４およびＲ^５、Ｒ^６およびＲ^７、Ｒ^７およびＲ^８、またはＲ^８およびＲ^９はそれらが結合されるＣ原子と一緒に、６〜１０員芳香族環系、置換６〜１０員芳香族環系、５〜１２員複素芳香族環系または置換５〜１２員複素芳香族環系を形成し、
ここで、
置換Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｃ_２〜３０アルケニル、置換Ｃ_２〜３０アルキニル、置換Ｏ−Ｃ_１〜３０アルキルおよび置換Ｓ−Ｃ_１〜３０アルキルは、各場合において、それぞれ、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１２員ヘテロアリール、ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−ＮＲ^ａＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ａ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−ＮＲ^ｂＲ^ｃ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−ＯＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＳＲ^ａ、ＮＲ^ａＲ^ｂ、ＮＲ^ａ−ＮＲ^ｂＲ^ｃ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｂ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｂ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｂＲ^ｃ、ＳＲ^ａ、Ｓ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ａ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｏ−Ｃ_１〜３０アルキル、Ｓ−Ｃ_１〜３０アルキルであり；
置換Ｃ_５〜８シクロアルキル、および置換Ｃ_５〜８シクロアルケニルは、各場合において、それぞれ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１２員ヘテロアリール、ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−ＮＲ^ａＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ａ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−ＮＲ^ｂＲ^ｃ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−ＯＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＳＲ^ａ、ＮＲ^ａＲ^ｂ、ＮＲ^ａ−ＮＲ^ｂＲ^ｃ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｂ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｂ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｂＲ^ｃ、ＳＲ^ａ、Ｓ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ａ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_５〜８シクロアルケニルであり；
置換Ｃ_６〜１４アリール、置換５〜１５員ヘテロアリール、置換６〜１０員芳香族環系、および置換５〜１２員複素芳香族環系は、各場合において、それぞれ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_５〜６シクロアルケニル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１２員ヘテロアリール、ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−ＮＲ^ａＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ａ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−ＮＲ^ｂＲ^ｃ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−ＯＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＳＲ^ａ、ＮＲ^ａＲ^ｂ、ＮＲ^ａ−ＮＲ^ｂＲ^ｃ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｂ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｂ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｂＲ^ｃ、ＳＲ^ａ、Ｓ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ａ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１５員ヘテロアリール、６〜１０員芳香族環系、５〜１２員複素芳香族環系であり、
ここで、Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、置換Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、置換Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、置換Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_５〜８シクロアルケニル、置換Ｃ_５〜８シクロアルケニル、Ｏ−Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｏ−Ｃ_１〜３０アルキル、Ｓ−Ｃ_１〜３０アルキルおよび置換Ｓ−Ｃ_１〜３０アルキルの少なくとも１つのＣＨ_２基（ただし、隣接ＣＨ_２基ではない）は、Ｏ、Ｓ、ＮＲ^１２、ＣＯ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−Ｏ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ、Ｓ−Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−Ｓ、ＮＲ^１２−Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^１２、ＯＣ（Ｏ）−ＮＲ^１２およびＮＲ^１２−Ｃ（Ｏ）−Ｏからなる群から選択される連結基によって置き換えられていてよく、
ここで
Ｒ^１２はＨ、Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、置換Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、置換Ｃ_２〜３０アルキニルまたはＣ（Ｏ）−ＯＲ^ｄであり、
Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃおよびＲ^ｄは、互いに独立して、各場合において、Ｈ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_５〜６シクロアルケニル、Ｃ_６〜１０アリール、および５〜１２員ヘテロアリールからなる群から選択される）
の化合物。

【請求項2】

ＸはＯ、ＳまたはＮＲ^１０であり、
ここでＲ^１０はＨ、Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、置換Ｃ_２〜３０アルケニルまたはＣ（Ｏ）−ＯＲ^１１であり、
Ｒ^１およびＲ^１１は、互いに独立して、Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、置換Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、置換Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_５〜８シクロアルケニル、および置換Ｃ_５〜８シクロアルケニルからなる群から選択され、
Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８およびＲ^９は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、置換Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、置換Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_５〜８シクロアルケニルおよび置換Ｃ_５〜８シクロアルケニル、Ｏ−Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｏ−Ｃ_１〜３０アルキル、Ｓ−Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｓ−Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_６〜１４アリール、置換Ｃ_６〜１４アリール、５〜１５員ヘテロアリール、置換５〜１５員ヘテロアリールおよびハロゲンからなる群から選択され；あるいはＲ^２およびＲ^３、Ｒ^３およびＲ^４、Ｒ^４およびＲ^５、Ｒ^６およびＲ^７、Ｒ^７およびＲ^８、またはＲ^８およびＲ^９はそれらが結合されるＣ原子と一緒に、６〜１０員芳香族環系、置換６〜１０員芳香族環系、５〜１２員複素芳香族環系または置換５〜１２員複素芳香族環系を形成し、
ここで
置換Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｃ_２〜３０アルケニル、置換Ｏ−Ｃ_１〜３０アルキルおよび置換Ｓ−Ｃ_１〜３０アルキルは、各場合において、それぞれ、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１２員ヘテロアリール、ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−ＮＲ^ａＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ａ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−ＮＲ^ｂＲ^ｃ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−ＯＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＳＲ^ａ、ＮＲ^ａＲ^ｂ、ＮＲ^ａ−ＮＲ^ｂＲ^ｃ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｂ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｂ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｂＲ^ｃ、ＳＲ^ａ、Ｓ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ａ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｏ−Ｃ_１〜３０アルキル、Ｓ−Ｃ_１〜３０アルキルであり；
置換Ｃ_５〜８シクロアルキルおよび置換Ｃ_５〜８シクロアルケニルは、各場合において、それぞれ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１２員ヘテロアリール、ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−ＮＲ^ａＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ａ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−ＮＲ^ｂＲ^ｃ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−ＯＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＳＲ^ａ、ＮＲ^ａＲ^ｂ、ＮＲ^ａ−ＮＲ^ｂＲ^ｃ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｂ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｂ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｂＲ^ｃ、ＳＲ^ａ、Ｓ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ａ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_５〜８シクロアルケニルであり；
置換Ｃ_６〜１４アリール、置換５〜１５員ヘテロアリール、置換６〜１０員芳香族環系、および置換５〜１２員複素芳香族環系は、各場合において、それぞれ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１２員ヘテロアリール、ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−ＮＲ^ａＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ａ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−ＮＲ^ｂＲ^ｃ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−ＯＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＳＲ^ａ、ＮＲ^ａＲ^ｂ、ＮＲ^ａ−ＮＲ^ｂＲ^ｃ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｂ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｂ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｂＲ^ｃ、ＳＲ^ａ、Ｓ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ａ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１５員ヘテロアリール、６〜１０員芳香族環系、５〜１２員複素芳香族環系であり、
ここで、Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、置換Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、置換Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_５〜８シクロアルケニルおよび置換Ｃ_５〜８シクロアルケニル、Ｏ−Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｏ−Ｃ_１〜３０アルキル、Ｓ−Ｃ_１〜３０アルキル、および置換Ｓ−Ｃ_１〜３０アルキルの少なくとも１つのＣＨ_２基（ただし、隣接ＣＨ_２基ではない）は、Ｏ、Ｓ、ＮＲ^１２、ＣＯ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−Ｏ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ、Ｓ−Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−Ｓ、ＮＲ^１２−Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^１２、ＯＣ（Ｏ）−ＮＲ^１２およびＮＲ^１２−Ｃ（Ｏ）−Ｏからなる群から選択される連結基によって置き換えられていてよく、
ここで
Ｒ^１２はＨ、Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｃ_１〜３０アルキル、またはＣ（Ｏ）−ＯＲ^ｄであり、
Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃおよびＲ^ｄは、互いに独立して、各場合において、Ｈ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリールおよび５〜１２員ヘテロアリールからなる群から選択される、請求項１記載の式（１）の化合物。

【請求項3】

ＸはＯ、ＳまたはＮＲ^１０であり、
ここでＲ^１０はＨ、Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｃ_１〜３０アルキルまたはＣ（Ｏ）−ＯＲ^１１であり、
Ｒ^１およびＲ^１１は、互いに独立して、Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、置換Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、置換Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_５〜８シクロアルケニルおよび置換Ｃ_５〜８シクロアルケニルからなる群から選択され、
Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８およびＲ^９は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、置換Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、置換Ｃ_６〜１４アリール、５〜１５員ヘテロアリール、および置換５〜１５員ヘテロアリールからなる群から選択され；あるいはＲ^２およびＲ^３、Ｒ^３およびＲ^４、Ｒ^４およびＲ^５、Ｒ^６およびＲ^７、Ｒ^７およびＲ^８、またはＲ^８およびＲ^９はそれらが結合されるＣ原子と一緒に、６〜１０員芳香族環系、置換６〜１０員芳香族環系、５〜１２員複素芳香族環系または置換５〜１２員複素芳香族環系を形成し、
ここで、
置換Ｃ_１〜３０アルキルおよび置換Ｃ_２〜３０アルケニルは、各場合において、それぞれ、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１２員ヘテロアリール、ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−ＮＲ^ａＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ａ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−ＮＲ^ｂＲ^ｃ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−ＯＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＳＲ^ａ、ＮＲ^ａＲ^ｂ、ＮＲ^ａ−ＮＲ^ｂＲ^ｃ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｂ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｂ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｂＲ^ｃ、ＳＲ^ａ、Ｓ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ａ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニルであり；
置換Ｃ_５〜８シクロアルキルおよび置換Ｃ_５〜８シクロアルケニルは、各場合において、それぞれ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１２員ヘテロアリール、ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−ＮＲ^ａＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ａ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−ＮＲ^ｂＲ^ｃ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−ＯＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＳＲ^ａ、ＮＲ^ａＲ^ｂ、ＮＲ^ａ−ＮＲ^ｂＲ^ｃ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｂ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｂ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｂＲ^ｃ、ＳＲ^ａ、Ｓ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ａ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_５〜８シクロアルケニルであり；
置換Ｃ_６〜１４アリール、置換５〜１５員ヘテロアリール、置換６〜１０員芳香族環系、および置換５〜１２員複素芳香族環系は、各場合において、それぞれ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１２員ヘテロアリール、ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−ＮＲ^ａＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ａ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−ＮＲ^ｂＲ^ｃ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−ＯＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＳＲ^ａ、ＮＲ^ａＲ^ｂ、ＮＲ^ａ−ＮＲ^ｂＲ^ｃ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｂ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｂ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｂＲ^ｃ、ＳＲ^ａ、Ｓ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ａ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１５員ヘテロアリール、６〜１０員芳香族環系、５〜１２員複素芳香族環系であり、
ここで、Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、置換Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、置換Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_５〜８シクロアルケニルおよび置換Ｃ_５〜８シクロアルケニルの少なくとも１つのＣＨ_２基（ただし、隣接ＣＨ_２基ではない）は、Ｏ、Ｓ、ＮＲ^１２、ＣＯ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−Ｏ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ、Ｓ−Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−Ｓ、ＮＲ^１２−Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^１２、ＯＣ（Ｏ）−ＮＲ^１２およびＮＲ^１２−Ｃ（Ｏ）−Ｏからなる群から選択される連結基によって置き換えられていてよく、
ここで
Ｒ^１２はＨ、Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｃ_１〜３０アルキルまたはＣ（Ｏ）−ＯＲ^ｄであり、
Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃおよびＲ^ｄは、互いに独立して、各場合において、Ｈ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、および５〜１２員ヘテロアリールからなる群から選択される、請求項１記載の式（１）の化合物。

【請求項4】

【請求項5】

ＸはＳであり、
Ｒ^１はＣ_１〜３０アルキル、置換Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、置換Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、置換Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_５〜８シクロアルケニルおよび置換Ｃ_５〜８シクロアルケニルからなる群から選択され、
Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８およびＲ^９は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、置換Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、置換Ｃ_６〜１０アリール、５〜１２員ヘテロアリールおよび置換５〜１２員ヘテロアリールからなる群から選択され；あるいはＲ^２およびＲ^３、Ｒ^３およびＲ^４、Ｒ^４およびＲ^５、Ｒ^６およびＲ^７、Ｒ^７およびＲ^８、またはＲ^８およびＲ^９はそれらが結合されるＣ原子と一緒に、６員芳香族環系、置換６員芳香族環系、５〜９員複素芳香族環系または置換５〜９員複素芳香族環系を形成し、
ここで、
置換Ｃ_１〜３０アルキルおよび置換Ｃ_２〜３０アルケニルは、各場合において、それぞれ、Ｃ_５〜６シクロアルキル、フェニルおよび５〜９員ヘテロアリールからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニルであり、
置換Ｃ_５〜８シクロアルキルおよび置換Ｃ_５〜８シクロアルケニルは、各場合において、それぞれ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、フェニルおよび５〜９員ヘテロアリールからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_５〜８シクロアルケニルであり、
置換Ｃ_６〜１０アリール、置換５〜１２員ヘテロアリール、置換６員芳香族環系、および置換５〜９員複素芳香族環系は、各場合において、それぞれ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、フェニル、５〜９員ヘテロアリールからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１２員ヘテロアリール、６員芳香族環系、５〜９員複素芳香族環系であり、
ここで、Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_５〜８シクロアルキルおよび置換Ｃ_５〜８シクロアルキルの少なくとも１つのＣＨ_２基（ただし、隣接ＣＨ_２基ではない）は、連結基Ｏによって置き換えられていてよい、請求項１記載の式（１）の化合物。

【請求項6】

【請求項7】

ＸはＳであり、
Ｒ^１はＣ_１〜３０アルキル、置換Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、置換Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、置換Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_５〜８シクロアルケニルおよび置換Ｃ_５〜８シクロアルケニルからなる群から選択され、
Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７およびＲ^９はＨであり、かつ
Ｒ^３およびＲ^８は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_５〜８シクロアルキルおよび置換Ｃ_５〜８シクロアルキルからなる群から選択され、
ここで、
置換Ｃ_１〜３０アルキルおよび置換Ｃ_２〜３０アルケニルは、各場合において、それぞれ、Ｃ_５〜６シクロアルキルおよびフェニルからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニルであり、
置換Ｃ_５〜８シクロアルキルおよび置換Ｃ_５〜８シクロアルケニルは、各場合において、それぞれ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_５〜６シクロアルキルおよびフェニルからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_５〜８シクロアルケニルである、請求項１記載の式（１）の化合物。

【請求項8】

請求項１記載の式

【化2】

の化合物の製造方法であって、式

【化3】

（式中、Ｘ、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８およびＲ^９は式（１）の化合物について示された意味を有する）
の化合物を、
Ｒ^１Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＬＧ
（式中、Ｒ^１は式（１）の化合物について示された意味を有し、かつＬＧは脱離基である）
で処理して、式（１）の化合物を得る工程を含む、前記製造方法。

【請求項9】

請求項１から７までのいずれか１項記載の化合物を含む電子デバイス。

【請求項10】

前記電子デバイスが有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）である、請求項９記載の電子デバイス。

【請求項11】

請求項１から７までのいずれか１項記載の化合物の半導体材料としての使用。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

発明の詳細な説明
有機半導体材料は、有機光起電力デバイス（ＯＰＶ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、および有機エレクトロクロミックデバイス（ＥＣＤ）などの電子デバイスに使用することができる。

【0002】

効率的で長持ちする性能のために、有機半導体材料ベースのデバイスは、特に空気による酸化に対して高い電荷キャリア移動度ならびに高い安定性を示すことが望ましい。

【0003】

さらに、液体処理技術は加工性の点で都合が良く、したがって低コストの有機半導体材料ベースの電子デバイスの製造が可能であるため、有機半導体材料はスピンコーティングなどの液体処理技術と適合性があることが望ましい。さらに、液体処理技術はまた、プラスチック基材と適合性があり、したがって軽量でかつ機械的に柔軟な有機半導体材料ベースの電子デバイスの製造を可能にする。

【0004】

ピロロビス（ベンゾチアジン）の半導体材料としての使用は、当該技術分野において公知である。

【0005】

Hong, W.; Wei, Z.; Xu, W.; Wang, Q.; Zho, D. Chinese Journal of Chemistry (2009年), 27(4), 846〜849頁には、有機エレクトロニクスでの使用のための空気に安定で有望なｎ型半導体材料

【化1】

が記載されている。

【0006】

Hong, W.; Wei, Z.; Xi, H.; Xu, W.; Hu, W.; Wang, Q. Zhu, D. J. Mater. Chem. 2008年, 18, 4814〜4820頁には、

【化2】

およびこれらの化合物をｐ型半導体化合物として含む電界効果トランジスタが記載されている。式１の化合物を半導体材料として含む有機電界効果トランジスタは、０．３４ｃｍ^２Ｖ^−１ｓ^−１の移動度を示す（６０℃の基材温度で真空蒸着によって堆積された場合）が、化合物１はＴＨＦ、高温ＤＭＦおよびＤＭＳＯ中にわずかしか溶解しないことが分かった。式２の化合物を半導体材料として含む有機電界効果トランジスタは、わずか１．７７×１０^−４ｃｍ^２Ｖ^−１ｓ^−１の移動度を示す（６０℃の基材温度で真空蒸着によって堆積された場合）が、化合物２はＣＨ_２Ｃｌ_２に非常に可溶性であることが分かった。半導体材料として式３の化合物を含む有機電界効果トランジスタは、わずか３．０１×１０^−３ｃｍ^２Ｖ^−１ｓ^−１の移動度を示す（６０℃の基材温度で真空蒸着によって堆積された場合）が、化合物３はＣＨ_２Ｃｌ_２に非常に可溶性であることが分かった。

【0007】

Wei, Z. ; Hong, W. ; Geng, H. ; Wang, C. ; Liu, Y. ; Li, R. ; Xu, W. ; Shuai, Z. ; Hu, W. ; Wang, Q. , Zhu, D. Advanced Materials 22 (22), 2010年, 2458〜2468頁には、さらに

【化3】

およびこれらの化合物をｐ型半導体化合物として含む電界効果トランジスタも記載されている。

【0008】

化合物１の欠点は、有機溶媒への溶解度が低いことである。化合物２および化合物３の欠点は、化合物２および化合物３を半導体材料として含む有機電界効果トランジスタが低い移動度を示すことである。

【0009】

本発明の課題は、有機溶媒への高い溶解性を示し、空気による酸化に対して高い安定性を示し、そして同時に有機電子デバイスにおける層として適用される場合、良好な性能、例えば高い電荷キャリア移動度を示す有機電子デバイスをもたらすことであった。

【0010】

この課題は、請求項１記載の化合物、請求項８記載の方法、請求項９記載の電子デバイス、および請求項１１記載の使用によって解決される。

【0011】

本発明の有機半導体材料は、式

【化4】

（式中、
Ｘは、Ｏ、ＳまたはＮＲ^１０であり、
ここで、Ｒ^１０はＨ、Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、置換Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、置換Ｃ_２〜３０アルキニルまたはＣ（Ｏ）−ＯＲ^１１であり、
Ｒ^１およびＲ^１１は、互いに独立して、Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、置換Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、置換Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、置換Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_５〜８シクロアルケニル、および置換Ｃ_５〜８シクロアルケニルからなる群から選択され、
Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８およびＲ^９は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、置換Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、置換Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、置換Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_５〜８シクロアルケニル、置換Ｃ_５〜８シクロアルケニル、Ｏ−Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｏ−Ｃ_１〜３０アルキル、Ｓ−Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｓ−Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_６〜１４アリール、置換Ｃ_６〜１４アリール、５〜１５員ヘテロアリール、置換５〜１５員ヘテロアリールおよびハロゲンからなる群から選択され、またはＲ^２およびＲ^３、Ｒ^３およびＲ^４、Ｒ^４およびＲ^５、Ｒ^６およびＲ^７、Ｒ^７およびＲ^８、またはＲ^８およびＲ^９はそれらが結合されるＣ原子と一緒に、６〜１０員芳香族環系、置換６〜１０員芳香族環系、５〜１２員複素芳香族環系または置換５〜１２員複素芳香族環系を形成し、
ここで、
置換Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｃ_２〜３０アルケニル、置換Ｃ_２〜３０アルキニル、置換Ｏ−Ｃ_１〜３０アルキルおよび置換Ｓ−Ｃ_１〜３０アルキルは、各場合において、それぞれ、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１２員ヘテロアリール、ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−ＮＲ^ａＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ａ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−ＮＲ^ｂＲ^ｃ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−ＯＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＳＲ^ａ、ＮＲ^ａＲ^ｂ、ＮＲ^ａ−ＮＲ^ｂＲ^ｃ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｂ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｂ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｂＲ^ｃ、ＳＲ^ａ、Ｓ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ａ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されるＣ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｏ−Ｃ_１〜３０アルキル、Ｓ−Ｃ_１〜３０アルキルであり；
置換Ｃ_５〜８シクロアルキルおよび置換Ｃ_５〜８シクロアルケニルは、各場合において、それぞれ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１２員ヘテロアリール、ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−ＮＲ^ａＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ａ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−ＮＲ^ｂＲ^ｃ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−ＯＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＳＲ^ａ、ＮＲ^ａＲ^ｂ、ＮＲ^ａ−ＮＲ^ｂＲ^ｃ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｂ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｂ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｂＲ^ｃ、ＳＲ^ａ、Ｓ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ａ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されるＣ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_５〜８シクロアルケニルであり；
置換Ｃ_６〜１４アリール、置換５〜１５員ヘテロアリール、置換６〜１０員芳香族環系、および置換５〜１２員複素芳香族環系は、各場合において、それぞれ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_５〜６シクロアルケニル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１２員ヘテロアリール、ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−ＮＲ^ａＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ａ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−ＮＲ^ｂＲ^ｃ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−ＯＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＳＲ^ａ、ＮＲ^ａＲ^ｂ、ＮＲ^ａ−ＮＲ^ｂＲ^ｃ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｂ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｂ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｂＲ^ｃ、ＳＲ^ａ、Ｓ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ａ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１５員ヘテロアリール、６〜１０員芳香族環系、５〜１２員複素芳香族環系であり；
ここで、Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、置換Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、置換Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、置換Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_５〜８シクロアルケニル、置換Ｃ_５〜８シクロアルケニル、Ｏ−Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｏ−Ｃ_１〜３０アルキル、Ｓ−Ｃ_１〜３０アルキルおよび置換Ｓ−Ｃ_１〜３０アルキルの少なくとも１つのＣＨ_２基（ただし、隣接ＣＨ_２基ではない）は、Ｏ、Ｓ、ＮＲ^１２、ＣＯ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−Ｏ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ、Ｓ−Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−Ｓ、ＮＲ^１２−Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^１２、ＯＣ（Ｏ）−ＮＲ^１２およびＮＲ^１２−Ｃ（Ｏ）−Ｏからなる群から選択される連結基により置き換えられていてもよく、
ここで、
Ｒ^１２はＨ、Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、置換Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、置換Ｃ_２〜３０アルキニルまたはＣ（Ｏ）−ＯＲ^ｄであり、
Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃおよびＲ^ｄは、互いに独立して、各場合において、Ｈ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_５〜６シクロアルケニル、Ｃ_６〜１０アリールおよび５〜１２員ヘテロアリールからなる群から選択される）
の化合物である。

【0012】

Ｃ_１〜２０アルキルおよびＣ_１〜３０アルキルは分枝鎖状または非分枝鎖状であっていてよい。Ｃ_１〜２０アルキルの例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオペンチル、イソペンチル、ｎ−（１−エチル）プロピル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−（２−エチル）ヘキシル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−ノナデシルおよびｎ−イコシル（Ｃ_２０）である。Ｃ_１〜３０アルキルの例は、Ｃ_１〜２０アルキルおよびｎ−ドコシル（Ｃ_２２）、ｎ−テトラコシル（Ｃ_２４）、ｎヘキサコシル（Ｃ_２６）、ｎ−オクタコシル（Ｃ_２８）およびｎ−トリアコンチル（Ｃ_３０）である。

【0013】

Ｃ_２〜２０アルケニルおよびＣ_２〜３０アルケニルは分枝鎖状または非分枝鎖状であっていてよい。Ｃ_２〜２０アルケニルの例は、ビニル、プロペニル、シス−２−ブテニル、トランス−２−ブテニル、３−ブテニル、シス−２−ペンテニル、トランス−２−ペンテニル、シス−３−ペンテニル、トランス−３−ペンテニル、４−ペンテニル、２−メチル−３−ブテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、ドセニル、リノレイル（Ｃ_１８）、リノレニル（Ｃ_１８）、オレイル（Ｃ_１８）およびアラキドニル（Ｃ_２０）である。Ｃ_２〜３０アルケニルの例は、Ｃ_２〜２０アルケニルおよびエルシル（Ｃ_２２）である。

【0014】

Ｃ_２〜２０アルキニルおよびＣ_２〜３０アルキニルは分枝鎖状または非分枝鎖状であっていてよい。Ｃ_２〜２０アルキニルおよびＣ_２〜３０アルキニルの例は、エチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル、デシニル、ウンデシニル、ドデシニル、ウンデシニル、ドデシニル、トリデシニル、テトラデシニル、ペンタデシニル、ヘキサデシニル、ヘプタデシニル、オクタデシニル、ノナデシニルおよびイコシニル（Ｃ_２０）である。

【0015】

Ｃ_５〜６シクロアルキルの例は、シクロペンチルおよびシクロヘキシルである。Ｃ_５〜８シクロアルキルの例は、Ｃ_５〜６シクロアルキルおよびシクロヘプチルおよびシクロオクチルである。

【0016】

Ｃ_５〜６シクロアルケニルの例はシクロペンテニルおよびシクロヘネキシルである。Ｃ_５〜８シクロアルケニルの例は、Ｃ_５〜６シクロアルケニルおよびシクロヘプテニルおよびシクロオクテニルである。

【0017】

Ｃ_６〜１０アリールの例は

【化5】

である。

【0018】

Ｃ_６〜１４アリールの例はＣ_６〜１０アリールおよび

【化6】

である。

【0019】

５〜９員ヘテロアリールの例は

【化7】

（式中、Ｒ^１００はＨまたはＣ_１〜２０アルキルである）
である。

【0020】

５〜１２員ヘテロアリールの例は５〜９員ヘテロアリールおよび

【化8】

（式中、Ｒ^１００はＨまたはＣ_１〜２０アルキルである）
である。

【0021】

５〜１５員ヘテロアリールの例は５〜１２員ヘテロアリールおよび

【化9】

（式中、Ｒ^１００はＨまたはＣ_１〜２０アルキルである）
である。

【0022】

ハロゲンの例はＦ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩである。

【0023】

６員芳香族環系は

【化10】

（式中、^＊が付されたＣ原子は、Ｒ^２およびＲ^３、Ｒ^３およびＲ^４、Ｒ^４およびＲ^５、Ｒ^６およびＲ^７、Ｒ^７およびＲ^８、Ｒ^８およびＲが、それぞれ、結合されたＣ原子である）
である。

【0024】

６〜１０員芳香族環系の例は

【化11】

【0025】

５〜９員複素芳香族環系の例は

【化12】

（式中、Ｒ^１００はＨまたはＣ_１〜２０アルキルであり、
ここで^＊が付されたＣ原子は、Ｒ^２およびＲ^３、Ｒ^３およびＲ^４、Ｒ^４およびＲ^５、Ｒ^６およびＲ^７、Ｒ^７およびＲ^８、Ｒ^８およびＲが、それぞれ、結合されたＣ原子である）
である。

【0026】

５〜１２員複素芳香族環系の例は、５〜９員複素芳香族環系および

【化13】

（式中、Ｒ^１００はＨまたはＣ_１〜２０アルキルであり、かつ
ここで、^＊が付されたＣ原子は、Ｒ^２およびＲ^３、Ｒ^３およびＲ^４、Ｒ^４およびＲ^５、Ｒ^６およびＲ^７、Ｒ^７およびＲ^８、Ｒ^８およびＲが、それぞれ、結合されたＣ原子である）
である。

【0027】

好ましい式（Ｉ）の化合物において、
ＸはＯ、ＳまたはＮＲ^１０であり、
ここで、Ｒ^１０はＨ、Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルキル、置換Ｃ_２〜３０アルケニルまたはＣ（Ｏ）−ＯＲ^１１であり、
Ｒ^１およびＲ^１１は、互いに独立して、Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、置換Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、置換Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_５〜８シクロアルケニルおよび置換Ｃ_５〜８シクロアルケニルからなる群から選択され、
Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８およびＲ^９は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、置換Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、置換Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_５〜８シクロアルケニルおよび置換Ｃ_５〜８シクロアルケニル、Ｏ−Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｏ−Ｃ_１〜３０アルキル、Ｓ−Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｓ−Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_６〜１４アリール、置換Ｃ_６〜１４アリール、５〜１５員ヘテロアリール、置換５〜１５員ヘテロアリールおよびハロゲンからなる群から選択され、あるいはＲ^２およびＲ^３、Ｒ^３およびＲ^４、Ｒ^４およびＲ^５、Ｒ^６およびＲ^７、Ｒ^７およびＲ^８、またはＲ^８およびＲ^９はそれらが結合されるＣ原子と一緒に、６〜１０員芳香族環系、置換６〜１０員芳香族環系、５〜１２員複素芳香族環系または置換５〜１２員複素芳香族環系を形成し、
ここで、
置換Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｃ_２〜３０アルケニル、置換Ｏ−Ｃ_１〜３０アルキルおよび置換Ｓ−Ｃ_１〜３０アルキルは、各場合において、それぞれ、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１２員ヘテロアリール、ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−ＮＲ^ａＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ａ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−ＮＲ^ｂＲ^ｃ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−ＯＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＳＲ^ａ、ＮＲ^ａＲ^ｂ、ＮＲ^ａ−ＮＲ^ｂＲ^ｃ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｂ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｂ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｂＲ^ｃ、ＳＲ^ａ、Ｓ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ａ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｏ−Ｃ_１〜３０アルキル、Ｓ−Ｃ_１〜３０アルキルであり；
置換Ｃ_５〜８シクロアルキルおよび置換Ｃ_５〜８シクロアルケニルは、各場合において、それぞれ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１２員ヘテロアリール、ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−ＮＲ^ａＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ａ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−ＮＲ^ｂＲ^ｃ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−ＯＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＳＲ^ａ、ＮＲ^ａＲ^ｂ、ＮＲ^ａ−ＮＲ^ｂＲ^ｃ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｂ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｂ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｂＲ^ｃ、ＳＲ^ａ、Ｓ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ａ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_５〜８シクロアルケニルであり；
置換Ｃ_６〜１４アリール、置換５〜１５員ヘテロアリール、置換６〜１０員芳香族環系および置換５〜１２員複素芳香族環系は、各場合において、それぞれ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１２員ヘテロアリール、ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−ＮＲ^ａＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ａ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−ＮＲ^ｂＲ^ｃ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−ＯＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＳＲ^ａ、ＮＲ^ａＲ^ｂ、ＮＲ^ａ−ＮＲ^ｂＲ^ｃ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｂ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｂ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｂＲ^ｃ、ＳＲ^ａ、Ｓ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ａ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１５員ヘテロアリール、６〜１０員芳香族環系、５〜１２員複素芳香族環系であり、
ここで、Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、置換Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、置換Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_５〜８シクロアルケニルおよび置換Ｃ_５〜８シクロアルケニル、Ｏ−Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｏ−Ｃ_１〜３０アルキル、Ｓ−Ｃ_１〜３０アルキルおよび置換Ｓ−Ｃ_１〜３０アルキルの少なくとも１つのＣＨ_２基（ただし、隣接ＣＨ_２基ではない）は、Ｏ、Ｓ、ＮＲ^１２、ＣＯ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−Ｏ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ、Ｓ−Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−Ｓ、ＮＲ^１２−Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^１２、ＯＣ（Ｏ）−ＮＲ^１２およびＮＲ^１２−Ｃ（Ｏ）−Ｏからなる群から選択される連結基によって置き換えられていてよく、
ここで、
Ｒ^１２はＨ、Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｃ_１〜３０アルキル、またはＣ（Ｏ）−ＯＲ^ｄであり、
Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃおよびＲ^ｄは、互いに独立して、各場合において、Ｈ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、および５〜１２員ヘテロアリールからなる群から選択される。

【0028】

式（１）のより好ましい化合物において、
ＸはＯ、ＳまたはＮＲ^１０であり、
ここでＲ^１０はＨ、Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｃ_１〜３０アルキルまたはＣ（Ｏ）−ＯＲ^１１であり、
Ｒ^１およびＲ^１１は、互いに独立して、Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、置換Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、置換Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_５〜８シクロアルケニルおよび置換Ｃ_５〜８シクロアルケニルからなる群から選択され、
Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８およびＲ^９は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、置換Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、置換Ｃ_６〜１４アリール、５〜１５員ヘテロアリールおよび置換５〜１５員ヘテロアリールからなる群から選択され；あるいはＲ^２およびＲ^３、Ｒ^３およびＲ^４、Ｒ^４およびＲ^５、Ｒ^６およびＲ^７、Ｒ^７およびＲ^８、またはＲ^８およびＲ^９はそれらが結合されるＣ原子と一緒に、６〜１０員芳香族環系、置換６〜１０員芳香族環系、５〜１２員複素芳香族環系または置換５〜１２員複素芳香族環系を形成し、
ここで、
置換Ｃ_１〜３０アルキルおよび置換Ｃ_２〜３０アルケニルは、各場合において、それぞれ、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１２員ヘテロアリール、ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−ＮＲ^ａＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ａ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−ＮＲ^ｂＲ^ｃ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−ＯＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＳＲ^ａ、ＮＲ^ａＲ^ｂ、ＮＲ^ａ−ＮＲ^ｂＲ^ｃ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｂ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｂ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｂＲ^ｃ、ＳＲ^ａ、Ｓ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ａ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニルであり；
置換Ｃ_５〜８シクロアルキルおよび置換Ｃ_５〜８シクロアルケニルは、各場合において、それぞれ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１２員ヘテロアリール、ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−ＮＲ^ａＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ａ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−ＮＲ^ｂＲ^ｃ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−ＯＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＳＲ^ａ、ＮＲ^ａＲ^ｂ、ＮＲ^ａ−ＮＲ^ｂＲ^ｃ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｂ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｂ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｂＲ^ｃ、ＳＲ^ａ、Ｓ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ａ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されるＣ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_５〜８シクロアルケニルであり；
置換Ｃ_６〜１４アリール、置換５〜１５員ヘテロアリール、置換６〜１０員芳香族環系、および置換５〜１２員複素芳香族環系は、各場合において、それぞれ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１２員ヘテロアリール、ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−ＮＲ^ａＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ａ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−ＮＲ^ｂＲ^ｃ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−ＯＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＳＲ^ａ、ＮＲ^ａＲ^ｂ、ＮＲ^ａ−ＮＲ^ｂＲ^ｃ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｂ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｂ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｂＲ^ｃ、ＳＲ^ａ、Ｓ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ａ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１５員ヘテロアリール、６〜１０員芳香族環系、５〜１２員複素芳香族環系であり、
ここで、Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、置換Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、置換Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_５〜８シクロアルケニルおよび置換Ｃ_５〜８シクロアルケニルの少なくとも１つのＣＨ_２基（ただし、隣接ＣＨ_２基ではない）は、Ｏ、Ｓ、ＮＲ^１２、ＣＯ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−Ｏ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ、Ｓ−Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−Ｓ、ＮＲ^１２−Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^１２、ＯＣ（Ｏ）−ＮＲ^１２およびＮＲ^１２−Ｃ（Ｏ）−Ｏからなる群から選択される連結基によって置き換えられていてよく、
ここで、
Ｒ^１２はＨ、Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｃ_１〜３０アルキルまたはＣ（Ｏ）−ＯＲ^ｄであり、
Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃおよびＲ^ｄは、互いに独立して、各場合において、Ｈ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリールおよび５〜１２員ヘテロアリールからなる群から選択される。

【0029】

さらにより好ましい式（１）の化合物において、
ＸはＯ、ＳまたはＮＲ^１０であり、
ここでＲ^１０はＨ、Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｃ_１〜３０アルキルまたはＣ（Ｏ）−ＯＲ^１１であり、
Ｒ^１およびＲ^１１は、互いに独立して、Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、置換Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、置換Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_５〜８シクロアルケニルおよび置換Ｃ_５〜８シクロアルケニルからなる群から選択され、
Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８およびＲ^９は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、置換Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、置換Ｃ_６〜１４アリール、５〜１５員ヘテロアリールおよび置換５〜１５員ヘテロアリールからなる群から選択され；あるいはＲ^２およびＲ^３、Ｒ^３およびＲ^４、Ｒ^４およびＲ^５、Ｒ^６およびＲ^７、Ｒ^７およびＲ^８、またはＲ^８およびＲ^９はそれらが結合されるＣ原子と一緒に、６〜１０員芳香族環系、置換６〜１０員芳香族環系、５〜１２員複素芳香族環系または置換５〜１２員複素芳香族環系を形成し、
ここで、
置換Ｃ_１〜３０アルキルおよび置換Ｃ_２〜３０アルケニルは、各場合において、それぞれ、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリールおよび５〜１２員ヘテロアリールからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニルであり、
置換Ｃ_５〜８シクロアルキルおよび置換Ｃ_５〜８シクロアルケニルは、各場合において、それぞれ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、および５〜１２員ヘテロアリールからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_５〜８シクロアルケニルであり；
置換Ｃ_６〜１４アリール、置換５〜１５員ヘテロアリール、置換６〜１０員芳香族環系および置換５〜１２員複素芳香族環系は、各場合において、それぞれ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１２員ヘテロアリールからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１５員ヘテロアリール、６〜１０員芳香族環系、５〜１２員複素芳香族環系であり；
ここで、Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、置換Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、置換Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_５〜８シクロアルケニルおよび置換Ｃ_５〜８シクロアルケニルの少なくとも１つのＣＨ_２基（ただし、隣接ＣＨ_２基ではない）は、Ｏ、ＳおよびＮＲ^１２からなる群から選択される連結基によって置き換えられていてよく、
ここで、
Ｒ^１２はＨ、Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｃ_１〜３０アルキルまたはＣ（Ｏ）−ＯＲ^ｄであり、
Ｒ^ｄは、各場合において、Ｈ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_５〜６シクロアルケニル、Ｃ_６〜１０アリールおよび５〜１２員ヘテロアリールからなる群から選択される。

【0030】

最も好ましい式（１）の化合物において、
ＸはＳであり、
Ｒ^１は、Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、置換Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、置換Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_５〜８シクロアルケニルおよび置換Ｃ_５〜８シクロアルケニルからなる群から選択され、
Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８およびＲ^９は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、置換Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、置換Ｃ_６〜１０アリール、５〜１２員ヘテロアリール、および置換５〜１２員ヘテロアリールからなる群から選択され；あるいはＲ^２およびＲ^３、Ｒ^３およびＲ^４、Ｒ^４およびＲ^５、Ｒ^６およびＲ^７、Ｒ^７およびＲ^８、またはＲ^８およびＲ^９はそれらが結合されるＣ原子と一緒に、６員芳香族環系、置換６員芳香族環系、５〜９員複素芳香族環系または置換５〜９員複素芳香族環系を形成し、
ここで、
置換Ｃ_１〜３０アルキルおよび置換Ｃ_２〜３０アルケニルは、各場合において、それぞれ、Ｃ_５〜６シクロアルキル、フェニルおよび５〜９員ヘテロアリールからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニルであり、
置換Ｃ_５〜８シクロアルキルおよび置換Ｃ_５〜８シクロアルケニルは、各場合において、それぞれ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、フェニルおよび５〜９員ヘテロアリールからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_５〜８シクロアルケニルであり、
置換Ｃ_６〜１０アリール、置換５〜１２員ヘテロアリール、置換６員芳香族環系、および置換５〜９員複素芳香族環系は、各場合において、それぞれ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、フェニル、５〜９員ヘテロアリールからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１２員ヘテロアリール、６員芳香族環系、５〜９員複素芳香族環系であり、
ここで、Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_５〜８シクロアルキルおよび置換Ｃ_５〜８シクロアルキルの少なくとも１つのＣＨ_２基（ただし、隣接ＣＨ_２基ではない）は、連結基Ｏによって置き換えられてよい。

【0031】

さらにより好ましい式（１）の化合物において、
ＸはＳであり、
Ｒ^１は、Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、置換Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、置換Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_５〜８シクロアルケニルおよび置換Ｃ_５〜８シクロアルケニルからなる群から選択され、
Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８およびＲ^９は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、および置換Ｃ_５〜８シクロアルキルからなる群から選択され、
ここで、
置換Ｃ_１〜３０アルキルおよび置換Ｃ_２〜３０アルケニルは、各場合において、それぞれ、Ｃ_５〜６シクロアルキル、フェニルおよび５〜９員ヘテロアリールからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニルであり、
置換Ｃ_５〜８シクロアルキルおよび置換Ｃ_５〜８シクロアルケニルは、各場合において、それぞれ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、フェニルおよび５〜９員ヘテロアリールからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_５〜８シクロアルケニルである。

【0032】

特に好ましい式（１）の化合物において、
ＸはＳであり、
Ｒ^１は、Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、置換Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、置換Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_５〜８シクロアルケニルおよび置換Ｃ_５〜８シクロアルケニルからなる群から選択され、
Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７およびＲ^９はＨであり、かつ
Ｒ^３およびＲ^８は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_５〜８シクロアルキルおよび置換Ｃ_５〜８シクロアルキルからなる群から選択され、
ここで、
置換Ｃ_１〜３０アルキルおよび置換Ｃ_２〜３０アルケニルは、各場合において、それぞれ、Ｃ_５〜６シクロアルキルおよびフェニルからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニルであり、
置換Ｃ_５〜８シクロアルキルおよび置換Ｃ_５〜８シクロアルケニルは、各場合において、それぞれ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_５〜６シクロアルキルおよびフェニルからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_５〜８シクロアルケニルである。

【0033】

また、本発明の一部は、式

【化14】

（式中、
ＸはＯ、ＳまたはＮＲ^１０であり、
ここでＲ^１０は、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、置換Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、置換Ｃ_２〜３０アルキニルまたはＣ（Ｏ）−ＯＲ^１１であり、
Ｒ^１およびＲ^１１は、互いに独立して、Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、置換Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、置換Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、置換Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_５〜８シクロアルケニル、および置換Ｃ_５〜８シクロアルケニルからなる群から選択され、
Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８およびＲ^９は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、置換Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、置換Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、置換Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_５〜８シクロアルケニル、置換Ｃ_５〜８シクロアルケニル、Ｏ−Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｏ−Ｃ_１〜３０アルキル、Ｓ−Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｓ−Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_６〜１４アリール、置換Ｃ_６〜１４アリール、５〜１５員ヘテロアリール、置換５〜１５員ヘテロアリールおよびハロゲンからなる群から選択され；あるいはＲ^２およびＲ^３、Ｒ^３およびＲ^４、Ｒ^４およびＲ^５、Ｒ^６およびＲ^７、Ｒ^７およびＲ^８、またはＲ^８およびＲ^９はそれらが結合されるＣ原子と一緒に、６〜１０員芳香族環系、置換６〜１０員芳香族環系、５〜１２員複素芳香族環系または置換５〜１２員複素芳香族環系を形成し、
ここで、
置換Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｃ_２〜３０アルケニル、置換Ｃ_２〜３０アルキニル、置換Ｏ−Ｃ_１〜３０アルキルおよび置換Ｓ−Ｃ_１〜３０アルキルは、各場合において、それぞれ、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１２員ヘテロアリール、ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−ＮＲ^ａＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ａ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−ＮＲ^ｂＲ^ｃ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−ＯＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＳＲ^ａ、ＮＲ^ａＲ^ｂ、ＮＲ^ａ−ＮＲ^ｂＲ^ｃ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｂ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｂ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｂＲ^ｃ、ＳＲ^ａ、Ｓ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ａ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｏ−Ｃ_１〜３０アルキル、Ｓ−Ｃ_１〜３０アルキルであり；
置換Ｃ_５〜８シクロアルキル、および置換Ｃ_５〜８シクロアルケニルは、各場合において、それぞれ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１２員ヘテロアリール、ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−ＮＲ^ａＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ａ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−ＮＲ^ｂＲ^ｃ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−ＯＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＳＲ^ａ、ＮＲ^ａＲ^ｂ、ＮＲ^ａ−ＮＲ^ｂＲ^ｃ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｂ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｂ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｂＲ^ｃ、ＳＲ^ａ、Ｓ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ａ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_５〜８シクロアルケニルであり；
置換Ｃ_６〜１４アリール、置換５〜１５員ヘテロアリール、置換６〜１０員芳香族環系、および置換５〜１２員複素芳香族環系は、各場合において、それぞれ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_５〜６シクロアルケニル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１２員ヘテロアリール、ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−ＮＲ^ａＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ａ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−ＮＲ^ｂＲ^ｃ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−ＯＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＳＲ^ａ、ＮＲ^ａＲ^ｂ、ＮＲ^ａ−ＮＲ^ｂＲ^ｃ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｂ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｂ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｂＲ^ｃ、ＳＲ^ａ、Ｓ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ａ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１５員ヘテロアリール、６〜１０員芳香族環系、５〜１２員複素芳香族環系であり、
ここで、Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、置換Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、置換Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、置換Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_５〜８シクロアルケニル、置換Ｃ_５〜８シクロアルケニル、Ｏ−Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｏ−Ｃ_１〜３０アルキル、Ｓ−Ｃ_１〜３０アルキルおよび置換Ｓ−Ｃ_１〜３０アルキルの少なくとも１つのＣＨ_２基（ただし、隣接ＣＨ_２基ではない）は、Ｏ、Ｓ、ＮＲ^１２、ＣＯ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−Ｏ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ、Ｓ−Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−Ｓ、ＮＲ^１２−Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^１２、ＯＣ（Ｏ）−ＮＲ^１２およびＮＲ^１２−Ｃ（Ｏ）−Ｏからなる群から選択される連結基によって置き換えられていてよく、
ここで、
Ｒ^１２はＨ、Ｃ_１〜３０アルキル、置換Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、置換Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、置換Ｃ_２〜３０アルキニルまたはＣ（Ｏ）−ＯＲ^ｄであり、
Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃおよびＲ^ｄは、互いに独立して、各場合において、Ｈ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_５〜６シクロアルケニル、Ｃ_６〜１０アリール、および５〜１２員ヘテロアリールからなる群から選択される）
の化合物の製造方法であって、式

【化15】

【0034】

脱離基ＬＧは、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^１（式中、Ｒ^１は式（１）の化合物について示された意味を有する）、または

【化16】

であっていてよい。

【0035】

反応は、通常、周囲温度で行われる。反応は、通常、ＴＨＦなどの適切な有機溶媒中で行われる。

【0036】

Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８およびＲ^９が全てＨであり、かつＸがＳである場合、式（２）の化合物は式

【化17】

を有し
かつｏ−アミノチオフェノールをジクロロマレイミドで処理することによって調製され得る。反応は、通常、高められた温度で、例えば８０℃〜１５０℃の範囲の温度で、かつ酢酸の存在下で行われる。

【0037】

ＸがＳである場合、式（２）の化合物は、式

【化18】

（式中、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８およびＲ^９は式（２）の化合物について示された意味を有する）
を有し、
かつ式

【化19】

（式中、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８およびＲ^９は式（２）の化合物について示された意味を有する）
の化合物を、ジクロロマレイミドで処理することによって調製され得る。

【0038】

反応は、通常、高められた温度で、例えば８０℃〜１８０℃の範囲の温度で、かつ酢酸の存在下で行われる。Ｒ^９＝Ｒ^２、Ｒ^８＝Ｒ^３、Ｒ^７＝Ｒ^４およびＲ^６＝Ｒ^５である場合、式（３）の化合物は式

【化20】

（式中、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５は式（２）の化合物について示された意味を有する）
を有し、かつ

【化21】

（式中、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５は式（２）の化合物について示された意味を有する）
の化合物を、亜鉛で処理することによって調製され得る。

【0039】

反応は、通常、高められた温度で、例えば４０℃〜８０℃の範囲の温度で、かつＨＣｌまたは酢酸などの酸の存在下で行われる。

【0040】

式

【化22】

（式中、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５は式（２）の化合物について示された意味を有する）
の化合物は、式

【化23】

（式中、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５は式（２）の化合物について示された意味を有する）
の化合物を加熱することによって調製され得る。反応は、通常、高められた温度で、例えば１６０℃〜２６０℃の範囲の温度で行われる。

【0041】

式

【化24】

（式中、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５は式（２）の化合物について示された意味を有する）
の化合物は、式

【化25】

の化合物を、Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルクロリドで処理することによって調製され得る。

【0042】

反応は、通常、塩基の存在下で行われる。塩基の例は１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）である。反応は、通常、高められた温度で、例えば５０℃〜１２０℃の範囲の温度で行われる。反応は、通常、ＤＭＦなどの適切な有機溶媒中で行われる。

【0043】

式

【化26】

の化合物は、式

【化27】

（式中、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５は式（２）の化合物について示された意味を有する）
の化合物を硝酸で処理することによって調製され得る。

【0044】

反応は、通常、１０℃〜２０℃の範囲の温度で行われる。反応は、通常、酢酸などの酸の存在下で行われる。

【0045】

また、本発明の一部は、本発明の化合物を含む電子デバイスである。

【0046】

電子デバイスは、有機光起電力デバイス（ＯＰＶ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）または有機フォトダイオード（ＯＰＤ）であっていてよい。

【0047】

好ましくは、電子デバイスは、有機光起電力デバイス（ＯＰＶ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）または有機フォトダイオード（ＯＰＤ）である。

【0048】

より好ましくは、電子デバイスは有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）である。

【0049】

通常、有機電界効果トランジスタは、誘電体層、半導体層および基材を含む。また、有機電界効果トランジスタは、通常、ゲート電極およびソース／ドレイン電極を含む。

【0050】

好ましくは、半導体層は、本発明の化合物を含む。半導体層は、５〜５００ｎｍ、好ましくは１０〜１００ｎｍ、より好ましくは２０〜５０ｎｍの厚さを有し得る。

【0051】

誘電体層は誘電体材料を含む。誘電体材料は、二酸化ケイ素または酸化アルミニウム、または有機ポリマー、例えばポリスチレン（ＰＳ）、ポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）、ポリ（４ビニルフェノール）（ＰＶＰ）、ポリ（ビニルアルコール）（ＰＶＡ）、ベンゾシクロブテン（ＢＣＢ）、またはポリイミド（ＰＩ）であっていてよい。誘電体層は、１０〜２０００ｎｍ、好ましくは５０〜１０００ｎｍ、より好ましくは１００〜８００ｎｍの厚さを有していてよい。

【0052】

誘電体層は、誘電体材料に加えて、有機シラン誘導体または有機リン酸誘導体の自己組織化単分子膜を含み得る。有機シラン誘導体の一例はオクチルトリクロロシランである。有機リン酸誘導体の例はデシルリン酸である。誘電体層に含まれる自己組織化単分子膜は、通常、半導体層と接している。

【0053】

ソース／ドレイン電極は、任意の適切な有機または無機ソース／ドレイン材料から作られていてよい。無機ソース／ドレイン材料の例は、金（Ａｕ）、銀（Ａｇ）または銅（Ｃｕ）、ならびにこれらの金属のうち少なくとも１つを含む合金である。ソース／ドレイン電極は、１ｎｍ〜１００ｎｍ、好ましくは２０ｎｍ〜７０ｎｍの厚さを有していてよい。

【0054】

ゲート電極は、高ドープシリコン、アルミニウム（Ａｌ）、タングステン（Ｗ）、インジウムスズ酸化物または金（Ａｕ）などの任意の適切なゲート材料、またはこれらの金属のうち少なくとも１つを含む合金から作られていてよい。ゲート電極は１ｎｍ〜２００ｎｍ、好ましくは５ｎｍ〜１００ｎｍの厚さを有していてよい。

【0055】

基材は、ガラス、またはプラスチック基材、例えばポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）およびポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）などのあらゆる適切な基材であっていてよい。有機電界効果トランジスタの設計によっては、ゲート電極、例えば高ドープシリコンも基材として機能し得る。

【0056】

有機電界効果トランジスタは、当該技術分野で知られる方法によって製造され得る。

【0057】

例えば、ボトムゲートトップコンタクト有機電界効果トランジスタは、次のようにして製造され得る：誘電体材料、例えばＡｌ_２Ｏ_３または二酸化ケイ素は、高ドープシリコンウェハなどのゲート電極上に層として適用することができ、これも原子層堆積（ＡＬＤ）または熱蒸着などの適切な堆積方法によって基材として機能する。有機リン酸誘導体または有機シラン誘導体の自己組織化単分子膜は、誘電体材料の層に適用することができる。例えば、有機リン酸誘導体または有機シラン誘導体は、溶液析出技術を用いて溶液から適用することができる。半導体層は、本発明の化合物を、有機リン酸誘導体または有機シラン誘導体の自己組織化単分子膜上に、溶液析出または真空中で熱蒸着することにより形成され得る。ソース／ドレイン電極は、適切なソース／ドレイン材料、例えばタンタル（Ｔａ）および／または金（Ａｕ）を、シャドウマスクを介して半導体層上に堆積することによって形成され得る。チャネル幅（Ｗ）は、通常、５００μｍであり、チャネル長（Ｌ）は、通常、１００μｍである。

【0058】

例えば、トップゲート・ボトムコンタクト有機電界効果トランジスタは、以下のようにして製造され得る：ソース／ドレイン電極は、適切なソース／ドレイン材料、例えば金（Ａｕ）を、フォトリソグラフィで規定された電極上で、適切な基材、例えばガラス基材に蒸着することによって形成され得る。半導体層は、本発明の化合物の溶液を、ソース／ドレイン電極上に堆積、例えばスピンコーティングし、続いて高められた温度、例えば、８０℃〜３６０℃の範囲の温度でアニーリングすることによって形成され得る。誘電体層は、半導体層をクエンチした後、ポリ（メチルメタクリレート）などの適切な誘電体材料の溶液を、半導体層上に適用、例えばスピンコーティングすることによって形成され得る。適切なソース／ドレイン材料、例えば金（Ａｕ）のゲート電極は、シャドウマスクを通して誘電体層上に蒸着させることができる。

【0059】

また、本発明の一部は、本発明の化合物の半導体材料としての使用である。

【0060】

本発明の化合物は、トルエン、ＤＭＦ、ＴＨＦ、クロロベンゼンおよびＣＨＣｌ_３などの有機溶媒への溶解性が高く、したがって液処理技術に適合する。同時に、本発明の化合物は、有機電子デバイスの層として適用される場合、良好な性能、例えば高い電荷キャリア移動度、好ましくは約５．０×１０^−３ｃｍ^２／Ｖ^−１ｓ^−１を超える電荷キャリア移動度を示す有機電子デバイスをもたらす。

【0061】

また、本発明の化合物は、空気による酸化に対しても高い安定性を示す。

【図面の簡単な説明】

【0062】

【図1】図１は、−１１Ｖ、−１０Ｖ、−９Ｖおよび−８Ｖのゲート電圧Ｖ_ＧＳで半導体材料として化合物１ａを含む実施例１４の電界効果トランジスタに関するドレイン−ソース間電圧Ｖ_ＤＳに対するドレイン−ソース間電流Ｉ_ｄｓ（出力曲線）を示す。

【図2】図２は、−５Ｖのドレイン−ソース間電圧Ｖ_ＤＳで半導体材料として化合物１ａを含む実施例１４の電界効果トランジスタに関するゲート−ソース間電圧Ｖ_ＧＳに対するドレイン−ソース間電流Ｉ_ＤＳ（伝達曲線）を示す。

【図3】図３は、−１１Ｖ、−１０Ｖ、−９Ｖおよび−７Ｖのゲート電圧Ｖ_ＧＳで半導体材料として化合物１ｂを含む実施例１４の電界効果トランジスタに関するドレイン−ソース間電圧Ｖ_ＤＳに対するドレイン−ソース間電流Ｉ_ｄｓ（出力曲線）を示す。

【図4】図４は、−５Ｖのドレイン−ソース間電圧Ｖ_ＤＳで半導体材料として化合物１ｂを含む実施例１４の電界効果トランジスタに関するゲート−ソース間電圧Ｖ_ＧＳに対するドレイン−ソース間電流Ｉ_ＤＳ（伝達曲線）を示す。

【図5】図５は、−１０Ｖ、−８Ｖおよび−６Ｖのゲート電圧Ｖ_ＧＳで半導体材料として化合物１ｅを含む実施例１４の電界効果トランジスタに関するドレイン−ソース間電圧Ｖ_ＤＳに対するドレイン−ソース間電流Ｉ_ｄｓ（出力曲線）を示す。

【図6】図６は、−５Ｖのドレイン−ソース間電圧Ｖ_ＤＳで半導体材料として化合物１ｅを含む実施例１４の電界効果トランジスタに関するゲート−ソース間電圧Ｖ_ＧＳに対するドレイン−ソース間電流Ｉ_ＤＳ（伝達曲線）を示す。

【図7】図７は、−１０Ｖ、−９Ｖおよび−８Ｖのゲート電圧Ｖ_ＧＳで半導体材料として化合物１ｇを含む実施例１４の電界効果トランジスタに関するドレイン−ソース間電圧Ｖ_ＤＳに対するドレイン−ソース間電流Ｉ_ｄｓ（出力曲線）を示す。

【図8】図８は、−５Ｖのドレイン−ソース間電圧Ｖ_ＤＳで半導体材料として化合物１ｇを含む実施例１４の電界効果トランジスタに関するゲート−ソース間電圧Ｖ_ＧＳに対するドレイン−ソース間電流Ｉ_ＤＳ（伝達曲線）を示す。

【図9】図９は、−８０Ｖ、−６０Ｖ、−４０Ｖ、−２０Ｖおよび０Ｖのゲート電圧Ｖ_ＧＳで半導体材料として化合物１ｂを含む実施例１６の電界効果トランジスタに関するドレイン−ソース間電圧Ｖ_ＤＳに対するドレイン−ソース間電流Ｉ_ＤＳ（出力曲線）を示す。

【図10】図１０は、−８０Ｖのドレイン−ソース間電圧Ｖ_ＤＳで半導体材料として化合物１ｂを含む実施例１６の電界効果トランジスタに関するゲート−ソース間電圧Ｖ_ＧＳに対するドレイン−ソース間電流Ｉ_ＤＳ（伝達曲線）を示す。

【0063】

実施例
実施例１
化合物１ａの調製

【化28】

【0064】

化合物２ａの調製
ジクロロマレイミド０．８３ｇ（５ミリモル）およびｏ−アミノチオフェノール１．２５ｇ（１０ミリモル）を、酢酸３０ｍｌに加え、Ｎ_２下にて１２０℃で６時間撹拌した。室温まで冷却した後、沈殿物を濾過により単離し、メタノールおよびＴＨＦで洗浄した。化合物２ａ（１．２６ｇ）をさらに精製することなく次の工程で使用した。

【0065】

化合物１ａの調製
２１５ｍｇ（０．７ミリモル）の化合物２ａ、１３ｍｇ（０．１ミリモル）の４−ジメチルアミノピリジン、および４５８ｍｇ（２．１ミリモル）のジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートを１０ｍｌのＴＨＦに加え、Ｎ_２下にて室温で一晩撹拌した。沈殿物を濾過により単離し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄すると、２３２ｍｇ（０．５７ミリモル；８１％）の化合物１ａが橙色固体として得られた。

【表1】

【0066】

実施例２
化合物１ｂの調製

【化29】

【0067】

化合物６ａの調製
酢酸７０ｍｌ中の４−ペンチルフェノール９．８５ｇ（６０ミリモル）の溶液に、酢酸２０ｍｌに溶解した硝酸７．６ｇを、温度を１０℃〜１５℃の範囲に保ちながら滴加した。反応混合物を室温で４時間撹拌し、次いで水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機相をＮａＨＣＯ_３水溶液と水で洗浄し、ＭｇＳＯ_４で乾燥し、濃縮した。化合物６ａをさらに精製することなく次の工程で使用した。

【0068】

化合物５ａの調製
１０．５ｇ（５０ミリモル）の化合物６ａ、１５．１ｇ（１３５ミリモル）のＤＡＢＣＯのＤＭＦ溶液５０ｍｌに、７．７３ｇ（６３ミリモル）のＮ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルクロリドを少しずつ加えた。反応混合物を７０℃で３時間撹拌し、次いで水に注ぎ、６ＮのＨＣｌで酸性化した。化合物５ａを酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、ＭｇＳＯ_４で乾燥し、濃縮した。溶離液としてヘキサンとＣＨ_２Ｃｌ_２（１：１）を用いるシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーで残渣を精製すると、１３．０ｇ（４４ミリモル；８８％）の化合物５ａが褐色液体として得られる。

【表2】

【0069】

化合物４ａの調製
１２．７ｇ（４３ミリモル）の化合物５ａを反応容器に入れ、Ｎ_２下にて３時間撹拌しながら２１０℃で加熱した。室温まで冷却した後、８０ｍｌのＴＨＦを加えた。この溶液に、メタノール２０ｍｌに溶解した水酸化カリウム５．３１ｇ（９５ミリモル）を、氷浴で冷却しながら滴加した。反応混合物を室温で３０分間撹拌し、氷に注ぎ、濃ＨＣｌで酸性化した。化合物４ａを酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、ＭｇＳＯ_４で乾燥し、濃縮した。

【表3】

【0070】

化合物３ａの調製
９ｍｌの濃ＨＣｌおよび１７０ｍｌの酢酸中の５．１５ｇ（２３ミリモル）の化合物４ａの溶液に、亜鉛１８．０ｇ（２７５ミリモル）を６０℃で少しずつ加えた。反応混合物を６０℃で一晩撹拌した。室温まで冷却した後、不溶性固体をろ過で除去した。ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮し、残渣に水を加えて沈殿物を得た。沈殿物を濾過により単離し、エタノールで洗浄した。化合物３ｂが白色固体として収量５．１６ｇ（１１ミリモル、９９％）で得られた。

【表4】

【0071】

化合物２ｂの調製
酢酸３００ｍｌに、７．２６ｇ（１６ミリモル）の化合物３ａおよび２．６６ｇ（１６ミリモル）の３，４−ジクロロマレイミドを加え、１４０℃で一晩撹拌した。ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した後、残渣を水に懸濁させた。固体をろ過により単離し、メタノールで洗浄した。化合物２ｂを橙色の固体として得た。化合物２ｂをさらに精製することなく次の工程で使用した。

【0072】

化合物１ｂの調製
ＴＨＦ３０ｍｌに、１．３４ｇ（３ミリモル）の化合物２ｂ、５５ｍｇ（０．４５ミリモル）の４−ジメチルアミノピリジンおよび１．９６ｇ（９ミリモル）のジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートを加え、Ｎ_２下にて室温で一晩撹拌した。生成物をＣＨ_２Ｃｌ_２で抽出し、水で洗浄し、ＭｇＳＯ_４で乾燥させ、濃縮した。残渣を酢酸エチルとヘキサン（１：１）の溶液から再結晶することにより精製し、１．０６ｇ（１．９ミリモル；６５％）の化合物１ｂを橙色固体として得た。

【表5】

【0073】

実施例３
化合物１ｃの調製

【化30】

化合物１ｃを、実施例２の化合物１ｂと同様に４−ペンチルフェノールの代わりに４−ヘプチルフェノールから出発して調製し、橙色の固体として得る。

【表6】

【0074】

実施例４
化合物１ｄの調製

【化31】

化合物１ｄを、実施例２の化合物１ｂと同様に４−ペンチルフェノールの代わりに４−ドデシル−フェノールから出発して調製し、橙色の固体として得る。

【表7】

【0075】

実施例５
化合物１ｅの調製

【化32】

化合物１ｅを、実施例２の化合物１ｂと同様に４−ペンチルフェノールの代わりに４−テトラデシル−フェノールから出発して調製し、橙色の固体として得る。

【表8】

【0076】

実施例６
化合物１ｆの調製

【化33】

化合物１ｆを、実施例２の化合物１ｂと同様に、４−ペンチルフェノールの代わりに４−ドコシルフェノールから出発して調製し、橙色の固体として得る。

【表9】

【0077】

実施例７
化合物１ｇの調製

【化34】

化合物１ｇを、実施例２の化合物１ｂと同様に、４−ペンチルフェノールの代わりに４−［４−ペンチル−シクロヘキシル］−フェノールから出発して調製し、橙色の固体として得る。

【表10】

【0078】

実施例８
化合物１ｈの調製

【化35】

化合物１ｈを、実施例２の化合物１ｂと同様に、４−ペンチルフェノールの代わりに４−ドデシル−フェノールから出発して調製し、橙色の固体として得る。

【表11】

【0079】

実施例９
化合物１ｉの調製

【化36】

化合物１ｉを、実施例２の化合物１ｂと同様にジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートの代わりにジ−（２−メチル−ｓｅｃ−ブチル）ジカーボネートを用いて調製し、橙色の固体として得る。

【表12】

【0080】

実施例１０
化合物１ｊの調製

【化37】

化合物１ｊを、実施例２の化合物１ｂと同様にジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートの代わりにジ−（１−メチル−シクロヘキシル）ジカーボネートを用いて調製し、橙色の固体として得る。

【表13】

【0081】

実施例１１
化合物１ｋの調製

【化38】

化合物１ｋを、実施例２の化合物１ｂと同様にジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートの代わりにジ−（１−エチル−１，５−ジメチル−ヘキシル）ジカーボネートを用いて調製し、橙色の固体として得る。

【表14】

【0082】

実施例１２
化合物１ｌの調製

【化39】

化合物１ｌを、実施例２の化合物１ｂと同様にジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートの代わりにジ−（１−イソプロピル−４−メチル−シクロヘキサ−３−エン−１−イル）ジカーボネートを用いて調製し、橙色の固体として得る。

【表15】

【0083】

実施例１３
化合物１ｍの調製

【化40】

化合物１ｍを、実施例２の化合物１ｂと同様にジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートの代わりにジ−（１，１−ジメチルアリル）ジカーボネートを用いて調製し、橙色の固体として得る。

【表16】

【0084】

実施例１４
化合物１ａ、１ｂ、１ｅ、１ｇを、それぞれ、半導体材料として含む電界効果トランジスタの製造
３０ｎｍのＡＬＤＡｌ_２Ｏ_３でコーティングした高ドープシリコンウェハを、アセトンおよびイソプロパノールで完全に洗浄し、短い酸素プラズマ処理後にイソプロパノール中のデシルホスホン酸の溶液で処理した。化合物１ａ、１ｂ、１ｅ、１ｇを、それぞれ、高真空（＜１０^−５ミリバール）中で熱蒸着させた。厚さ５０ｎｍのソース・ドレイン電極用Ａｕ層を、シャドウマスクを介して堆積し、トップコンタクトＯＦＥＴデバイスを得た。チャネル幅（Ｗ）５００μｍであり、チャネル長さ（Ｌ）１００μｍであった。

【0085】

すべての電気測定を、Ｂ１５００Ａｇｉｌｅｎｔパラメータアナライザを使用して暗所にて周囲空気中で行った。

【0086】

図１では、−１１Ｖ、−１０Ｖ、−９Ｖおよび−８Ｖのゲート電圧Ｖ_ＧＳで半導体材料として化合物１ａを含む実施例１４の電界効果トランジスタに関するドレイン−ソース間電圧Ｖ_ＤＳに対するドレイン−ソース間電流Ｉ_ｄｓ（出力曲線）が示される。

【0087】

図２では、−５Ｖのドレイン−ソース間電圧Ｖ_ＤＳで半導体材料として化合物１ａを含む実施例１４の電界効果トランジスタに関するゲート−ソース間電圧Ｖ_ＧＳに対するドレイン−ソース間電流Ｉ_ＤＳ（伝達曲線）が示される。

【0088】

図３では、−１１Ｖ、−１０Ｖ、−９Ｖおよび−７Ｖのゲート電圧Ｖ_ＧＳで半導体材料として化合物１ｂを含む実施例１４の電界効果トランジスタに関するドレイン−ソース間電圧Ｖ_ＤＳに対するドレイン−ソース間電流Ｉ_ｄｓ（出力曲線）が示される。

【0089】

図４では、−５Ｖのドレイン−ソース間電圧Ｖ_ＤＳで半導体材料として化合物１ｂを含む実施例１４の電界効果トランジスタに関するゲート−ソース間電圧Ｖ_ＧＳに対するドレイン−ソース間電流Ｉ_ＤＳ（伝達曲線）が示される。

【0090】

図５では、−１０Ｖ、−８Ｖおよび−６Ｖのゲート電圧Ｖ_ＧＳで半導体材料として化合物１ｅを含む実施例１４の電界効果トランジスタに関するドレイン−ソース間電圧Ｖ_ＤＳに対するドレイン−ソース間電流Ｉ_ｄｓ（出力曲線）が示される。

【0091】

図６では、−５Ｖのドレイン−ソース間電圧Ｖ_ＤＳで半導体材料として化合物１ｅを含む実施例１４の電界効果トランジスタに関するゲート−ソース間電圧Ｖ_ＧＳに対するドレイン−ソース間電流Ｉ_ＤＳ（伝達曲線）が示される。

【0092】

図７では、−１０Ｖ、−９Ｖおよび−８Ｖのゲート電圧Ｖ_ＧＳで半導体材料として化合物１ｇを含む実施例１４の電界効果トランジスタに関するドレイン−ソース間電圧Ｖ_ＤＳに対するドレイン−ソース間電流Ｉ_ｄｓ（出力曲線）が示される。

【0093】

図８では、−５Ｖのドレイン−ソース間電圧Ｖ_ＤＳで半導体材料として化合物１ｇを含む実施例１４の電界効果トランジスタに関するゲート−ソース間電圧Ｖ_ＧＳに対するドレイン−ソース間電流Ｉ_ＤＳ（伝達曲線）が示される。

【0094】

１ａ、１ｂ、１ｅ、１ｇをそれぞれ含む電界効果トランジスタは典型的なｐ型特性を示した。

【0095】

電荷キャリア移動度（μ）を、飽和領域で等式μ＝２Ｌ／（Ｗ^＊Ｃ_ｉ）^＊（ｄＩ_ＤＳ^１／２／ｄＶ_ＧＳ）^２を用いてＶ_ＧＳに対する（Ｉ_ＤＳ）^１／２の傾きから求め、ここでＬはチャネル長であり、Ｗはチャネル幅であり、Ｃ_ｉは誘電体層の単位面積あたりの容量であり、Ｉ_ＤＳはドレイン−ソース間電流であり、かつＶ_ＧＳはゲート−ソース間電圧である。

【0096】

Ｉ_ＤＳ^１／２対Ｖ_ＧＳプロットの線形補外とＶ_ＧＳ軸との交点から、しきい値電圧（Ｖ_ｔｈ）を求めた。

【0097】

結果を第１表に示す。

【表17】

【0098】

実施例１５
化合物１ａ、１ｂ、１ｃおよび１ｄの２５℃での溶解度を、式

【化41】

の化合物の溶解度と比較した。

【0099】

結果を第２表にまとめる。

【表18】

【0100】

実施例１６
化合物１ｂを半導体材料として含む電界効果トランジスタの製造
ＳｉＯ_２／Ｓｉ基材を、ピラニア溶液、超純水で洗浄し、続いてイソプロパノールで十分に洗浄し、そして基材を溶液からオクタデシルトリクロロシラン（ＯＴＳ）で官能化した。化合物１ｂの薄膜を、ＣＨＣｌ_３中の化合物１ｂの溶液５ｍｇ／ｍｌを４０００ｒｐｍで３０秒間スピンコーティングすることによりＯＴＳ処理したＳｉＯ_２／Ｓｉ基材上に形成し、ホットプレート上で、２００℃で１０分間アニールした。有機薄膜の上に、ソース電極とドレイン電極としてシャドウマスクを介してＡｕ層を堆積し、トップコンタクトＯＦＥＴデバイスを得た。チャネル幅（Ｗ）は３ｍｍであり、チャネル長さ（Ｌ）は５０μｍであった。

【0101】

すべての電気測定を、Keithley 4200パラメータアナライザを使用して暗所にて周囲空気中で行う。

【0102】

図９では、−８０Ｖ、−６０Ｖ、−４０Ｖ、−２０Ｖおよび０Ｖのゲート電圧Ｖ_ＧＳで半導体材料として化合物１ｂを含む実施例１６の電界効果トランジスタに関するドレイン−ソース間電圧Ｖ_ＤＳに対するドレイン−ソース間電流Ｉ_ＤＳ（出力曲線）が示される。

【0103】

図１０では、−８０Ｖのドレイン−ソース間電圧Ｖ_ＤＳで半導体材料として化合物１ｂを含む実施例１６の電界効果トランジスタに関するゲート−ソース間電圧Ｖ_ＧＳに対するドレイン−ソース間電流Ｉ_ＤＳ（伝達曲線）が示される。

【0104】

１ｂを含む電界効果トランジスタは典型的なｐ型特性を示した。

【0105】

伝達曲線を記録するために、ドレイン−ソース間電圧（Ｖ_ＤＳ）を−８０Ｖに保った。電荷キャリア移動度（μ）を、飽和領域で等式μ＝２Ｌ／（Ｗ^＊Ｃ_ｉ）^＊（ｄＩ_ＤＳ^１／２／ｄＶ_ＧＳ）^２を用いてＶ_ＧＳに対する（Ｉ_ＤＳ）^１／２の傾きから求め、ここでＬはチャネル長であり、Ｗはチャネル幅であり、Ｃ_ｉは誘電体層の単位面積あたりの容量であり、Ｉ_ＤＳはドレイン−ソース間電流であり、かつＶ_ＧＳはゲート−ソース間電圧である。

【0106】

Ｉ_ＤＳ^１／２対Ｖ_ＧＳプロットの線形補外とＶ_ＧＳ軸との交点から、しきい値電圧（Ｖ_ｔｈ）を求めた。

【0107】

この結果を第３表に示す。

【表19】