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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B1)
(11)【特許番号】6595069
(24)【登録日】2019年10月4日
(45)【発行日】2019年10月23日
(54)【発明の名称】発光素子
(51)【国際特許分類】
H01L 51/50 20060101AFI20191010BHJP
C09K 11/06 20060101ALI20191010BHJP
C08G 61/12 20060101ALI20191010BHJP
【ＦＩ】
H05B33/14 B
H05B33/22 B
H05B33/22 D
C09K11/06 660
C09K11/06 690
C08G61/12
【請求項の数】16
【全頁数】62
(21)【出願番号】特願2018-200628(P2018-200628)
(22)【出願日】2018年10月25日
【審査請求日】2018年10月25日
【早期審査対象出願】
(73)【特許権者】
【識別番号】000002093
【氏名又は名称】住友化学株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】110001195
【氏名又は名称】特許業務法人深見特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】佐々田 敏明
(72)【発明者】
【氏名】稲員 慎一
(72)【発明者】
【氏名】石井 佑典
【審査官】
倉本 勝利
(56)【参考文献】
【文献】
特開２００７−０４２７２８（ＪＰ，Ａ）
【文献】
特開２００９−１５２０３３（ＪＰ，Ａ）
【文献】
国際公開第２０１２／１７３０７９（ＷＯ，Ａ１）
【文献】
特開２０１２−２３０７７４（ＪＰ，Ａ）
【文献】
特開２０１３−１１０２６２（ＪＰ，Ａ）
(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）
Ｈ０１Ｌ２７／３２；Ｈ０５Ｂ３３／００−３３／２８；Ｈ０１Ｌ５１／５０
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた第１の層と、前記陽極及び前記第１の層との間に設けられた第２の層とを有する発光素子であり、
前記第２の層が、架橋性基を有する化合物の架橋体を含有する層であり、
前記第１の層及び前記第２の層の少なくとも１層が、式（Ｔ−１）で表される化合物を含有し、
前記架橋性基が、式（ＸＬ−１）、式（ＸＬ−１６）又は式（ＸＬ−１７）で表される基である、発光素子。
［式中、＊１は結合位置を表す。これらの架橋性基は単一又は複数の置換基を有していてもよく、該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
［式中、
ｎＴ１は、０以上５以下の整数を表す。ｎＴ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎＴ２は、１以上１０以下の整数を表す。
ＡｒＴ１は、環内に二重結合を有さない窒素原子及び＝Ｎ−で表される基を含む、縮合環の１価の複素環基であり、該基は単一又は複数の置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＡｒＴ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬＴ１は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲＴ１’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＲＴ１’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＬＴ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＡｒＴ２は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
前記第２の層が、架橋性基を有する化合物の架橋体を含有する層であり、
前記第１の層及び前記第２の層の少なくとも１層が、式（Ｔ−１）で表される化合物を含有し、
前記架橋性基が、式（ＸＬ−１）、式（ＸＬ−１６）又は式（ＸＬ−１７）で表される基である、発光素子。
【化1】
［式中、＊１は結合位置を表す。これらの架橋性基は単一又は複数の置換基を有していてもよく、該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
【化2】
［式中、
ｎＴ１は、０以上５以下の整数を表す。ｎＴ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎＴ２は、１以上１０以下の整数を表す。
ＡｒＴ１は、環内に二重結合を有さない窒素原子及び＝Ｎ−で表される基を含む、縮合環の１価の複素環基であり、該基は単一又は複数の置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＡｒＴ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬＴ１は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲＴ１’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＲＴ１’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＬＴ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＡｒＴ２は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【請求項2】
陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた第１の層と、前記陽極及び前記第１の層との間に設けられた第２の層とを有する発光素子であり、
前記第２の層が、架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する化合物の架橋体を含有する層であり、
前記第１の層及び前記第２の層の少なくとも１層が、式（Ｔ−１）で表される化合物を含有し、
前記架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する化合物が、前記架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する高分子化合物であり、
前記高分子化合物が、前記架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を、前記架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する架橋構成単位として含む高分子化合物であり、
前記架橋構成単位が、式（Ｚ）又は式（Ｚ’）で表される構成単位である、発光素子。
（架橋性基Ａ群）
［式中、ＲＸＬは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎＸＬは、０〜５の整数を表す。ＲＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋性基は単一又は複数の置換基を有していてもよく、該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
［式中、
ｎＴ１は、０以上５以下の整数を表す。ｎＴ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎＴ２は、１以上１０以下の整数を表す。
ＡｒＴ１は、環内に二重結合を有さない窒素原子及び＝Ｎ−で表される基を含む、縮合環の１価の複素環基であり、該基は単一又は複数の置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＡｒＴ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬＴ１は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲＴ１’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＲＴ１’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＬＴ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＡｒＴ２は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
［式中、
ｎは、１以上の整数を表す。
ｎＡは、０以上の整数を表す。ｎＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ３は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素基と少なくとも１種の複素環基とが直接結合した基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ＬＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−Ｎ（Ｒ’）−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＬＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘは、前記架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［式中、
ｍＡ、ｍ及びｃは、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。ｍＡが複数存在する場合、
それらは同一でも異なっていてもよい。ｍが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ５は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素基と少なくとも１種の複素環基とが直接結合した基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ａｒ５が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ４及びＡｒ６は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ＫＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−Ｎ（Ｒ’’）−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＫＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’は、前記架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｘ’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、前記架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基である。］
前記第２の層が、架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する化合物の架橋体を含有する層であり、
前記第１の層及び前記第２の層の少なくとも１層が、式（Ｔ−１）で表される化合物を含有し、
前記架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する化合物が、前記架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する高分子化合物であり、
前記高分子化合物が、前記架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を、前記架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する架橋構成単位として含む高分子化合物であり、
前記架橋構成単位が、式（Ｚ）又は式（Ｚ’）で表される構成単位である、発光素子。
（架橋性基Ａ群）
【化3】
［式中、ＲＸＬは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎＸＬは、０〜５の整数を表す。ＲＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋性基は単一又は複数の置換基を有していてもよく、該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
【化4】
［式中、
ｎＴ１は、０以上５以下の整数を表す。ｎＴ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎＴ２は、１以上１０以下の整数を表す。
ＡｒＴ１は、環内に二重結合を有さない窒素原子及び＝Ｎ−で表される基を含む、縮合環の１価の複素環基であり、該基は単一又は複数の置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＡｒＴ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬＴ１は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲＴ１’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＲＴ１’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＬＴ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＡｒＴ２は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【化5】
［式中、
ｎは、１以上の整数を表す。
ｎＡは、０以上の整数を表す。ｎＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ３は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素基と少なくとも１種の複素環基とが直接結合した基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ＬＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−Ｎ（Ｒ’）−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＬＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘは、前記架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化6】
［式中、
ｍＡ、ｍ及びｃは、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。ｍＡが複数存在する場合、
それらは同一でも異なっていてもよい。ｍが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ５は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素基と少なくとも１種の複素環基とが直接結合した基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ａｒ５が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ４及びＡｒ６は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ＫＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−Ｎ（Ｒ’’）−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＫＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’は、前記架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｘ’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、前記架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基である。］
【請求項3】
前記架橋性基を有する化合物が、前記架橋性基を有する高分子化合物である、請求項１に記載の発光素子。
【請求項4】
前記高分子化合物が、前記架橋性基を、前記架橋性基を有する架橋構成単位として含む高分子化合物であり、
前記架橋構成単位が、式（Ｚ）又は式（Ｚ’）で表される構成単位である、請求項３に記載の発光素子。
［式中、
ｎは、１以上の整数を表す。
ｎＡは、０以上の整数を表す。ｎＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ３は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素基と少なくとも１種の複素環基とが直接結合した基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ＬＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−Ｎ（Ｒ’）−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＬＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘは、前記架橋性基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［式中、
ｍＡ、ｍ及びｃは、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。ｍＡが複数存在する場合、
それらは同一でも異なっていてもよい。ｍが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ５は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素基と少なくとも１種の複素環基とが直接結合した基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ａｒ５が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ４及びＡｒ６は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ＫＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−Ｎ（Ｒ’’）−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＫＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’は、前記架橋性基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｘ’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、前記架橋性基である。］
前記架橋構成単位が、式（Ｚ）又は式（Ｚ’）で表される構成単位である、請求項３に記載の発光素子。
【化7】
［式中、
ｎは、１以上の整数を表す。
ｎＡは、０以上の整数を表す。ｎＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ３は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素基と少なくとも１種の複素環基とが直接結合した基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ＬＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−Ｎ（Ｒ’）−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＬＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘは、前記架橋性基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化8】
［式中、
ｍＡ、ｍ及びｃは、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。ｍＡが複数存在する場合、
それらは同一でも異なっていてもよい。ｍが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ５は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素基と少なくとも１種の複素環基とが直接結合した基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ａｒ５が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ４及びＡｒ６は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ＫＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−Ｎ（Ｒ’’）−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＫＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’は、前記架橋性基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｘ’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、前記架橋性基である。］
【請求項5】
前記架橋性基を有する化合物が、式（Ｚ’’）で表される低分子化合物である、請求項１に記載の発光素子。
［式中、
ｍＢ１、ｍＢ２及びｍＢ３は、それぞれ独立に、０以上１０以下の整数を表す。複数存在するｍＢ１は、同一でも異なっていてもよい。ｍＢ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ７は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素基と少なくとも１種の複素環基とが直接結合した基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ａｒ７が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬＢ１は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−Ｎ（Ｒ’’’）−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ’’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＬＢ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。Ｘ’’は、前記架橋性基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するＸ’’は、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するＸ’’のうち、少なくとも１つは、前記架橋性基である。］
【化9】
［式中、
ｍＢ１、ｍＢ２及びｍＢ３は、それぞれ独立に、０以上１０以下の整数を表す。複数存在するｍＢ１は、同一でも異なっていてもよい。ｍＢ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ７は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素基と少なくとも１種の複素環基とが直接結合した基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ａｒ７が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬＢ１は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−Ｎ（Ｒ’’’）−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ’’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＬＢ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。Ｘ’’は、前記架橋性基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するＸ’’は、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するＸ’’のうち、少なくとも１つは、前記架橋性基である。］
【請求項6】
前記架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基が、前記式（ＸＬ−１）、前記式（ＸＬ−１６）又は前記式（ＸＬ−１７）で表される基である、請求項２に記載の発光素子。
【請求項7】
前記第１の層が、前記式（Ｔ−１）で表される化合物を含有する、請求項１〜６のいずれか一項に記載の発光素子。
【請求項8】
前記ＡｒＴ１が、式（Ｔ１−１）で表される基である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の発光素子。
［式中、
ＸＴ１は、単結合、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（ＲＸＴ１）−で表される基、又は、−Ｃ（ＲＸＴ１’）２−で表される基を表す。ＲＸＴ１及びＲＸＴ１’は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するＲＸＴ１’は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環ＲＴ１及び環ＲＴ２は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は複素環を表し、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、環ＲＴ１及び環ＲＴ２のうちの少なくとも一つは、環内に＝Ｎ−で表される基を含む複素環であり、該環は単一又は複数の置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【化10】
［式中、
ＸＴ１は、単結合、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（ＲＸＴ１）−で表される基、又は、−Ｃ（ＲＸＴ１’）２−で表される基を表す。ＲＸＴ１及びＲＸＴ１’は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するＲＸＴ１’は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環ＲＴ１及び環ＲＴ２は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は複素環を表し、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、環ＲＴ１及び環ＲＴ２のうちの少なくとも一つは、環内に＝Ｎ−で表される基を含む複素環であり、該環は単一又は複数の置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【請求項9】
前記環ＲＴ１が、芳香族炭化水素環又は環内に＝Ｎ−で表される基を含む複素環であり、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよく、且つ、前記環ＲＴ２が、環内に＝Ｎ−で表される基を含む複素環であり、該環は単一又は複数の置換基を有していてもよい、請求項８に記載の発光素子。
【請求項10】
前記環ＲＴ１が、単環式の芳香族炭化水素環又は環内に＝Ｎ−で表される基を含む単環式の複素環であり、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよく、且つ、前記環ＲＴ２が、環内に＝Ｎ−で表される基を含む単環式の複素環であり、該環は単一又は複数の置換基を有していてもよい、請求項９に記載の発光素子。
【請求項11】
前記環ＲＴ１が、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよく、且つ、前記環ＲＴ２が、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよい、請求項１０に記載の発光素子。
【請求項12】
前記発光素子が、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた第３の層を更に有し、
前記第３の層が、式（１）で表される金属錯体を含有する層である、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の発光素子。
［式中、
Ｍは、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表す。但し、Ｍがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
Ｅ１及びＥ２は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。Ｅ１及びＥ２が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ１は、芳香族複素環を表し、この環は単一又は複数の置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ２は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ１が有していてもよい置換基と、環Ｌ２が有していてもよい置換基とは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、又は、Ａ１及びＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
前記第３の層が、式（１）で表される金属錯体を含有する層である、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の発光素子。
【化11】
［式中、
Ｍは、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表す。但し、Ｍがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
Ｅ１及びＥ２は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。Ｅ１及びＥ２が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ１は、芳香族複素環を表し、この環は単一又は複数の置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ２は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ１が有していてもよい置換基と、環Ｌ２が有していてもよい置換基とは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、又は、Ａ１及びＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【請求項13】
前記環Ｌ１が、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、ジアゾール環又はトリアゾール環であり、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよく、且つ、前記環Ｌ２が、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよい、請求項１２に記載の発光素子。
【請求項14】
前記第３の層が、式（Ｈ−１）で表される化合物を更に含有する、請求項１２又は１３に記載の発光素子。
［式中、
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ｎＨ１は、０以上の整数を表す。
ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化12】
［式中、
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ｎＨ１は、０以上の整数を表す。
ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【請求項15】
前記第３の層が、前記第２の層及び前記第１の層との間に設けられた層である、請求項１２〜１４のいずれか一項に記載の発光素子。
【請求項16】
前記第３の層と前記第１の層とが隣接しており、且つ、前記第３の層と前記第２の層とが隣接している、請求項１５に記載の発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、発光素子に関する。
【背景技術】
【0002】
有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子は、ディスプレイ及び照明の用途に好適に使用することが可能であり、研究開発が行われている。例えば、特許文献１には、化合物ＨＴＬ０を用いて形成された架橋正孔輸送層と、発光層と、化合物ＥＴ１を含有する電子輸送層とを有する発光素子が記載されている。
【0003】
【化1】
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
【特許文献1】国際公開第２０１２／１７３０７９号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
しかし、上述した発光素子は、発光効率が必ずしも十分ではない。そこで、本発明は、発光効率が優れる発光素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0006】
本発明は、以下の［１］〜［１５］を提供する。［１］ 陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた第１の層と、前記陽極及び前記第１の層との間に設けられた第２の層とを有する発光素子であり、
前記第２の層が、架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する化合物の架橋体を含有する層であり、
前記第１の層及び前記第２の層の少なくとも１層が、式（Ｔ−１）で表される化合物を含有する、発光素子。
（架橋性基Ａ群）
【化2】
［式中、ＲＸＬは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎＸＬは、０〜５の整数を表す。ＲＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋性基は単一又は複数の置換基を有していてもよく、該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
【化3】
［式中、
ｎＴ１は、０以上５以下の整数を表す。ｎＴ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎＴ２は、１以上１０以下の整数を表す。
ＡｒＴ１は、環内に二重結合を有さない窒素原子及び＝Ｎ−で表される基を含む、縮合環の１価の複素環基であり、該基（１価の複素環基）は単一又は複数の置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＡｒＴ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬＴ１は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲＴ１’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＲＴ１’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＬＴ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＡｒＴ２は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
［２］ 前記架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する化合物が、前記架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する高分子化合物である、［１］に記載の発光素子。
［３］ 前記高分子化合物が、前記架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を、前記架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する架橋構成単位として含む高分子化合物であり、
前記架橋構成単位が、式（Ｚ）又は式（Ｚ’）で表される構成単位である、［２］に記載の発光素子。
【化4】
［式中、
ｎは、１以上の整数を表す。
ｎＡは、０以上の整数を表す。ｎＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ３は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素基と少なくとも１種の複素環基とが直接結合した基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ＬＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−Ｎ（Ｒ’）−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＬＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘは、前記架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化5】
［式中、
ｍＡ、ｍ及びｃは、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｍが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ５は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素基と少なくとも１種の複素環基とが直接結合した基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ａｒ５が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ４及びＡｒ６は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ＫＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−Ｎ（Ｒ’’）−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＫＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’は、前記架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｘ’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、前記架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基である。］
［４］ 前記架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する化合物が、式（Ｚ’’）で表される低分子化合物である、［１］に記載の発光素子。
【化6】
［式中、
ｍＢ１、ｍＢ２及びｍＢ３は、それぞれ独立に、０以上１０以下の整数を表す。複数存在するｍＢ１は、同一でも異なっていてもよい。ｍＢ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ７は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素基と少なくとも１種の複素環基とが直接結合した基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ａｒ７が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬＢ１は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−Ｎ（Ｒ’’’）−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ’’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＬＢ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。Ｘ’’は、前記架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するＸ’’は、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するＸ’’のうち、少なくとも１つは、前記架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基である。］
［５］ 前記架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基が、前記式（ＸＬ−１）、前記式（ＸＬ−１６）又は前記式（ＸＬ−１７）で表される基である、［１］〜［４］のいずれかに記載の発光素子。
［６］ 前記第１の層が、前記式（Ｔ−１）で表される化合物を含有する、［１］〜［５］のいずれかに記載の発光素子。
［７］ 前記ＡｒＴ１が、式（Ｔ１−１）で表される基である、［１］〜［６］のいずれかに記載の発光素子。
【化7】
［式中、
ＸＴ１は、単結合、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（ＲＸＴ１）−で表される基、又は、−Ｃ（ＲＸＴ１’）２−で表される基を表す。ＲＸＴ１及びＲＸＴ１’は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するＲＸＴ１’は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環ＲＴ１及び環ＲＴ２は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は複素環を表し、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、環ＲＴ１及び環ＲＴ２のうちの少なくとも一つは、環内に＝Ｎ−で表される基を含む複素環であり、該環は単一又は複数の置換基を有していてもよく、前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
［８］ 前記環ＲＴ１が、芳香族炭化水素環又は環内に＝Ｎ−で表される基を含む複素環であり、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよく、且つ、前記環ＲＴ２が、環内に＝Ｎ−で表される基を含む複素環であり、該環は単一又は複数の置換基を有していてもよい、［７］に記載の発光素子。
［９］ 前記環ＲＴ１が、単環式の芳香族炭化水素環又は環内に＝Ｎ−で表される基を含む単環式の複素環であり、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよく、且つ、前記環ＲＴ２が、環内に＝Ｎ−で表される基を含む単環式の複素環であり、該環は単一又は複数の置換基を有していてもよい、［８］に記載の発光素子。
［１０］ 前記環ＲＴ１が、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよく、且つ、前記環ＲＴ２が、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよい、［９］に記載の発光素子。
［１１］ 前記発光素子が、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた第３の層を更に有し、
前記第３の層が、式（１）で表される金属錯体を含有する層である、［１］〜［１０］のいずれかに記載の発光素子。
【化8】
［式中、
Ｍは、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表す。但し、Ｍがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
Ｅ１及びＥ２は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。Ｅ１及びＥ２が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ１は、芳香族複素環を表し、この環は単一又は複数の置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ２は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ１が有していてもよい置換基と、環Ｌ２が有していてもよい置換基とは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、又は、Ａ１及びＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［１２］ 前記環Ｌ１が、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、ジアゾール環又はトリアゾール環であり、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよく、且つ、前記環Ｌ２が、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は単一又は複数の置換基を有していてもよい、［１１］に記載の発光素子。
［１３］ 前記第３の層が、式（Ｈ−１）で表される化合物を更に含有する、［１１］又は［１２］に記載の発光素子。
【化9】
［式中、
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ｎＨ１は、０以上の整数を表す。
ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［１４］ 前記第３の層が、前記第２の層及び前記第１の層との間に設けられた層である、［１１］〜［１３］のいずれかに記載の発光素子。
［１５］ 前記第３の層と前記第１の層とが隣接しており、且つ、前記第３の層と前記第２の層とが隣接している、［１４］に記載の発光素子。
【発明の効果】
【0007】
本発明によれば、発光効率が優れる発光素子を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【0009】
以下、本実施形態の好適な実施形態について詳細に説明する。
【0010】
＜共通する用語の説明＞本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
【0011】
「室温」とは、２５℃を意味する。Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｂｕはブチル基、ｉ−Ｐｒはイソプロピル基、ｔ−Ｂｕはｔｅｒｔ−ブチル基を表す。
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合又は配位結合を意味する。
【0012】
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×１０３〜１×１０８である重合体を意味する。「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×１０４以下の化合物を意味する。
「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。高分子化合物中に２個以上存在する構成単位は、一般的に、「繰り返し単位」と呼ばれることがある。
【0013】
「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜５０であり、好ましくは１〜２０であり、より好ましくは１〜１０である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜５０であり、好ましくは３〜２０であり、より好ましくは４〜１０である。アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、２−エチルオクチル基、ドデシル基、トリフルオロメチル基、３−フェニルプロピル基、３−（４−メチルフェニル）プロピル基、３−（３，５−ジ−ヘキシルフェニル）プロピル基、及び６−エチルオキシヘキシル基が挙げられる。「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜５０であり、好ましくは４〜１０である。シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基及びメチルシクロヘキシル基が挙げられる。
「アルキレン基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１以上２０以下であり、好ましくは１以上１５以下であり、より好ましくは１以上１０以下である。アルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基及びオクチレン基が挙げられる。
「シクロアルキレン基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３以上２０以下である。シクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシレン基が挙げられる。
【0014】
「芳香族炭化水素基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基を意味する。芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基を「アリール基」ともいう。芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた基を「アリーレン基」ともいう。芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
「芳香族炭化水素基」は、例えば、単環式の芳香族炭化水素（例えば、ベンゼンが挙げられる。）、又は、多環式の芳香族炭化水素（例えば、ナフタレン及びインデン等の２環式の芳香族炭化水素；アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン及びフルオレン等の３環式の芳香族炭化水素；トリフェニレン、ナフタセン、ベンゾフルオレン、ピレン、クリセン及びフルオランテン等の４環式の芳香族炭化水素；ジベンゾフルオレン、ペリレン及びベンゾフルオランテン等の５環式の芳香族炭化水素；スピロビフルオレン等の６環式の芳香族炭化水素；並びに、ベンゾスピロビフルオレン及びアセナフトフルオランテン等の７環式の芳香族炭化水素が挙げられる。）から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。芳香族炭化水素基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【0015】
「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜４０であり、好ましくは１〜１０である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜４０であり、好ましくは４〜１０である。アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、及びラウリルオキシ基が挙げられる。「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜４０であり、好ましくは４〜１０である。シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜４８である。アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、及びピレニルオキシ基が挙げられる。
【0016】
「複素環基」とは、複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基を意味する。複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基である「芳香族複素環基」が好ましい。複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子ｐ個（ｐは、１以上の整数を表す。）を除いた基を「ｐ価の複素環基」ともいう。芳香族複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子ｐ個を除いた基を「ｐ価の芳香族複素環基」ともいう。「芳香族複素環式化合物」としては、例えば、アゾール、チオフェン、フラン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン及びカルバゾール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、並びに、フェノキサジン、フェノチアジン及びベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物が挙げられる。
複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜６０であり、好ましくは２〜４０であり、より好ましくは３〜２０である。複素環基のヘテロ原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜３０であり、好ましくは、１〜１０であり、より好ましくは１〜３である。
複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、単環式の複素環式化合物（例えば、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、ピロール、ジアゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ジアザベンゼン及びトリアジンが挙げられる。）、又は、多環式の複素環式化合物（例えば、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、ベンゾジアゾール及びベンゾチアジアゾール等の２環式の複素環式化合物；ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、９，１０−ジヒドロアクリジン、５，１０−ジヒドロフェナジン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン及びジアザフェナントレン等の３環式の複素環式化合物；ヘキサアザトリフェニレン、ベンゾカルバゾール及びベンゾナフトフラン等の４環式の複素環式化合物；ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール及びインデノカルバゾール等の５環式の複素環式化合物；カルバゾロカルバゾール、ベンゾインドロカルバゾール及びベンゾインデノカルバゾール等の６環式の複素環式化合物；並びに、ジベンゾインドロカルバゾール等の７環式の複素環式化合物が挙げられる。）から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【0017】
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
【0018】
「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましい。置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス（メチルフェニル）アミノ基、及びビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基が挙げられる。
【0019】
「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜３０であり、好ましくは３〜２０である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜３０であり、好ましくは４〜２０である。「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、３−ブテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、７−オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
【0020】
「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２〜２０であり、好ましくは３〜２０である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜３０であり、好ましくは４〜２０である。「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
より具体的には、置換アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、５−ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
【0021】
「架橋性基」とは、加熱、紫外線照射、近紫外線照射、可視光照射、赤外線照射、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基（即ち、式（ＸＬ−１）〜式（ＸＬ−１７）のいずれかで表される基）である。
【0022】
「置換基」としては、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基及びシクロアルキニル基が挙げられる。置換基は架橋性基であってもよい。置換基を有する基は、単一又は複数の置換基を有することができる。なお、置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。
【0023】
＜式（１）で表される金属錯体＞式（１）で表される金属錯体は、通常、室温で燐光発光性を示す金属錯体であり、好ましくは、室温で三重項励起状態からの発光を示す金属錯体である。
【0024】
Ｍは、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、イリジウム原子又は白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。Ｍがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ３は２又は３であることが好ましく、３であることがより好ましい。
Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ３は２であることが好ましい。
【0025】
Ｅ１及びＥ２の少なくとも一方が炭素原子であることが好ましく、Ｅ１及びＥ２が、炭素原子であることがより好ましい。式（１）で表される金属錯体を容易に合成できるので、Ｅ１及びＥ２は好ましくは同一である。また、式（１）で表される金属錯体を容易に合成できるので、Ｅ１が複数存在する場合、それらは好ましくは同一である。また、式（１）で表される金属錯体を容易に合成できるので、Ｅ２が複数存在する場合、それらは好ましくは同一である。
【0026】
環Ｌ１における芳香族複素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜６０であり、好ましくは２〜３０であり、より好ましくは２〜１５である。環Ｌ１における芳香族複素環のヘテロ原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜１０であり、好ましくは１〜５であり、より好ましくは１〜３である。環Ｌ１は、５員の芳香族複素環又は６員の芳香族複素環であることが好ましく、２つ以上４つ以下の窒素原子を構成原子として有する５員の芳香族複素環又は１つ以上４つ以下の窒素原子を構成原子として有する６員の芳香族複素環であることがより好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。但し、環Ｌ１が６員の芳香族複素環である場合、Ｅ１は炭素原子であることが好ましい。
環Ｌ１は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアゾール環又はジアゾール環であり、より好ましくは、ピリジン環、キノリン環、イソキノリン環、トリアゾール環又はジアゾール環であり、更に好ましくは、トリアゾール環又はジアゾール環であり、特に好ましくは、ジアゾール環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
式（１）で表される金属錯体を容易に合成できるので、環Ｌ１が複数存在する場合、それらは好ましくは同一である。
【0027】
環Ｌ２における芳香族炭化水素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、更に好ましくは６〜１８である。環Ｌ２における芳香族炭化水素環としては、例えば、前述の芳香族炭化水素基の項で例示した芳香族炭化水素環が挙げられ、好ましくは、前述の芳香族炭化水素基の項で例示した、単環式、２環式又は３環式の芳香族炭化水素からなる環であり、より好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環又はジヒドロフェナントレン環であり、更に好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環又はジヒドロフェナントレン環であり、特に好ましくは、ベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
環Ｌ２における芳香族複素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜６０であり、好ましくは２〜３０であり、より好ましくは３〜１５である。環Ｌ２における芳香族複素環のヘテロ原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜３０であり、好ましくは、１〜１０であり、より好ましくは１〜３である。
環Ｌ２における芳香族複素環としては、例えば、前述の複素環基の項で例示した芳香族複素環が挙げられ、好ましくは、前述の複素環基の項で例示した、単環式、２環式又は３環式の芳香族複素環であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、更に好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、特に好ましくは、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
環Ｌ２は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、より好ましくは、ベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
式（１）で表される金属錯体を容易に合成できるので、環Ｌ２が複数存在する場合、それらは好ましくは同一である。
【0028】
本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、環Ｌ１がピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアゾール環又はジアゾール環であり、且つ、環Ｌ２がベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であることが好ましく、環Ｌ１がピリジン環、キノリン環、イソキノリン環、トリアゾール環又はジアゾール環であり、且つ、環Ｌ２がベンゼン環であることがより好ましく、環Ｌ１がトリアゾール環又はジアゾール環であり、且つ、環Ｌ２がベンゼン環であることが更に好ましく、環Ｌ１がジアゾール環であり、且つ、環Ｌ２がベンゼン環であることが特に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
【0029】
環Ｌ１及び環Ｌ２が有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、特に好ましくは、アリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。環Ｌ１及び環Ｌ２のうちの少なくとも１つは、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、置換基を有することが好ましい。環Ｌ１及び環Ｌ２のうちの少なくとも１つが有する置換基の個数は、通常、１個〜５個であり、式（１）で表される金属錯体を容易に合成できるので、好ましくは１個〜３個であり、より好ましくは１個又は２個であり、更に好ましくは１個である。
【0030】
環Ｌ１及び環Ｌ２が有していてもよい置換基におけるアリール基としては、好ましくは、単環式、２環式又は３環式の芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、フェニル基、ナフチル基又はフルオレニル基であり、更に好ましくは、フェニル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。環Ｌ１及び環Ｌ２が有していてもよい置換基における１価の複素環基としては、好ましくは、単環式、２環式又は３環式の複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環又はトリアジン環から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
環Ｌ１及び環Ｌ２が有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基であるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｌ１及び環Ｌ２が有していてもよい置換基におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0031】
環Ｌ１及び環Ｌ２が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、特に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、式（１）で表される金属錯体を容易に合成できるので、更に置換基を有さないことが好ましい。環Ｌ１及び環Ｌ２が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｌ１及び環Ｌ２が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0032】
［アニオン性の２座配位子］Ａ１−Ｇ１−Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記式で表される配位子が挙げられる。但し、Ａ１−Ｇ１−Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子は、添え字ｎ１でその数を規定されている配位子とは異なる。
【0033】
【化10】
［式中、＊は、Ｍと結合する部位を表す。］
【0034】
式（１）で表される金属錯体としては、例えば、下記式で表される金属錯体、並びに、後述の金属錯体Ｂ１及びＲ１が挙げられる。式中、ＺＡは、−ＣＨ＝で表される基又は−Ｎ＝で表される基を表す。ＺＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
【0035】
【化11】
【0036】
【化12】
【0037】
【化13】
【0038】
【化14】
【0039】
【化15】
【0040】
＜式（Ｈ−１）で表される化合物＞
【0041】
式（Ｈ−１）で表される化合物の分子量は、通常１×１０２〜１×１０４であり、好ましくは２×１０２〜５×１０３であり、より好ましくは３×１０２〜３×１０３であり、更に好ましくは４×１０２〜１×１０３である。
【0042】
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２におけるアリール基、並びに、ＬＨ１におけるアリーレン基としては、好ましくは、単環式又は２〜６環式の芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個又は２個（但し、アリール基の場合、水素原子１個であり、アリーレン基の場合、水素原子２個であり、以下、同様である。）を除いた基であり、より好ましくは、単環式又は２〜４環式の芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個又は２個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、フェナントレン又はトリフェニレンから環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個又は２個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＨ１及びＡｒＨ２における１価の複素環基、並びに、ＬＨ１における２価の複素環基としては、好ましくは、単環式又は２〜６環式の複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個又は２個（但し、１価の複素環基の場合、水素原子１個であり、２価の複素環基の場合、水素原子２個であり、以下、同様である。）を除いた基であり、より好ましくは、単環式、２環式、３環式又は５環式の複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個又は２個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール又はインデノカルバゾールから環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個又は２個を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個又は２個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基であるアリール基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基である１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２における１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0043】
本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２の少なくとも１つは、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、１価の複素環基であることがより好ましく、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基又はジベンゾフリル基であることが更に好ましく、カルバゾリル基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。本実施形態の発光素子の発光効率が更に優れるので、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、好ましくは、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、ベンゼン、フルオレン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくは、フェニル基、フルオレニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基又はカルバゾリル基であり、特に好ましくは、カルバゾリル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0044】
本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、ＬＨ１の少なくとも１つは、アリーレン基又は２価の複素環基であることが好ましく、２価の複素環基であることがより好ましく、カルバゾール、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから環を構成する炭素原子又はヘテロ原子（好ましくは炭素原子）に直接結合する水素原子２個を除いた基であることが更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【0045】
本実施形態の発光素子の発光効率が更に優れるので、ＬＨ１は、好ましくは、アリーレン基又は２価の複素環基であり、より好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、フルオレン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、特に好ましくは、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0046】
ＡｒＨ１、ＡｒＨ２及びＬＨ１が有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。ＡｒＨ１、ＡｒＨ２及びＬＨ１が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0047】
ＡｒＨ１、ＡｒＨ２及びＬＨ１が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。ＡｒＨ１、ＡｒＨ２及びＬＨ１が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0048】
ｎＨ１は、通常、０以上１０以下の整数であり、好ましくは０以上５以下の整数であり、更に好ましくは１以上３以下の整数であり、特に好ましくは１である。
【0049】
式（Ｈ−１）で表される化合物としては、例えば、下記式で表される化合物が挙げられる。なお、式中、ＺＡは、前記と同じ意味を表す。式中、ＺＢは、酸素原子又は硫黄原子を表す。ＺＢが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
【0050】
【化16】
【0051】
【化17】
【0052】
【化18】
【0053】
【化19】
【0054】
＜式（Ｔ−１）で表される化合物＞式（Ｔ−１）で表される化合物の分子量は、通常１×１０２〜１×１０４であり、好ましくは２×１０２〜５×１０３であり、より好ましくは３×１０２〜３×１０３であり、更に好ましくは４×１０２〜１．５×１０３である。
【0055】
ｎＴ１は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは０以上３以下の整数であり、より好ましくは０又は１である。ｎＴ２は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは１以上５以下の整数であり、より好ましくは１以上３以下の整数であり、更に好ましくは２である。
【0056】
「二重結合を有さない窒素原子」とは、窒素原子と、その窒素原子と結合するすべての原子との間に単結合のみを有する窒素原子を意味する。「環内に二重結合を有さない窒素原子を含む」とは、環内に−Ｎ（−ＲＮ）−（式中、ＲＮは水素原子又は置換基を表す。）又は式：
【0057】
【化20】
で表される基を含むことを意味する。
【0058】
環内に二重結合を有さない窒素原子及び＝Ｎ−で表される基を含む、縮合環の１価の複素環基（以下、「ＡｒＴ１の複素環基」ともいう。）において、環を構成する二重結合を有さない窒素原子の数は、通常、１〜１０であり、好ましくは１〜５であり、より好ましくは１〜３であり、更に好ましくは１又は２である。また、縮合環の１価の複素環基において、環を構成する＝Ｎ−で表される基の数は、通常、１〜１０であり、好ましくは１〜５であり、より好ましくは１〜３であり、更に好ましくは１又は２である。縮合環の１価の複素環基において、環を構成する炭素原子の数は、通常２〜６０であり、好ましくは５〜３０であり、より好ましくは８〜２５である。
【0059】
ＡｒＴ１の複素環基は、環内に二重結合を有さない窒素原子を含み、且つ、環内に＝Ｎ−で表される基を含まない複素環（以下、「ドナー型複素環」ともいう。）の１個以上（好ましくは５個以下、より好ましくは３個以下、更に好ましくは１個）と、環内に＝Ｎ−で表される基を含む複素環の１個以上（好ましくは５個以下、より好ましくは３個以下、更に好ましくは１個）とが縮合した複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0060】
ドナー型複素環において、環を構成する炭素原子の数は、通常１〜６０であり、好ましくは２〜３０であり、より好ましくは３〜１５である。ドナー型複素環において、環を構成する二重結合を有さない窒素原子の数は、通常、１〜１０であり、好ましくは１〜５であり、より好ましくは１〜３であり、更に好ましくは１又は２である。ドナー型複素環としては、例えば、前述の複素環基の項で例示した複素環式化合物の中で、環内に二重結合を有さない窒素原子を含み、且つ、環内に＝Ｎ−で表される基を含まない複素環が挙げられ、その中でも、好ましくは、単環式又は２〜５環式の複素環であり、より好ましくは、単環式、２環式又は３環式の複素環であり、更に好ましくは、単環式又は２環式の複素環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
ドナー型複素環は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、ピロール環、インドール環、カルバゾール環、９，１０−ジヒドロアクリジン環、５，１０−ジヒドロフェナジン環、フェノキサジン環又はフェノチアジン環であり、より好ましくは、ピロール環、インドール環又はカルバゾール環であり、更に好ましくは、ピロール環又はインドール環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
ドナー型複素環が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＨ１、ＡｒＨ２及びＬＨ１が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0061】
環内に＝Ｎ−で表される基を含む複素環において、環を構成する炭素原子の数は、通常１〜６０であり、好ましくは２〜３０であり、より好ましくは３〜１５である。環内に＝Ｎ−で表される基を含む複素環において、環を構成する＝Ｎ−で表される基の数は、通常、１〜１０であり、好ましくは１〜５であり、より好ましくは１〜３であり、更に好ましくは１又は２である。環内に＝Ｎ−で表される基を含む複素環としては、例えば、前述の複素環基の項で例示した複素環式化合物の中で、環内に＝Ｎ−で表される基を含む複素環が挙げられ、その中でも、好ましくは、単環式、２環式又は３環式の複素環であり、より好ましくは単環式の複素環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
環内に＝Ｎ−で表される基を含む複素環は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、ジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、アザフェナントレン環又はジアザフェナントレン環であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、アザカルバゾール環又はジアザカルバゾール環であり、更に好ましくは、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
環内に＝Ｎ−で表される基を含む複素環が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＨ１、ＡｒＨ２及びＬＨ１が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0062】
ＡｒＴ１の複素環基としては、例えば、アザインドール、ジアザインドール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、又は、これらの環にドナー型複素環及び／若しくは環内に＝Ｎ−で表される基を含む複素環が１個以上（好ましくは５個以下、より好ましくは３個以下、更に好ましくは１個である。）縮合した複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基が挙げられ、好ましくは、アザカルバゾール又はジアザカルバゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＴ１の複素環基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＨ１、ＡｒＨ２及びＬＨ１が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
式（Ｔ−１）で表される化合物を容易に合成できるので、ＡｒＴ１が複数存在する場合、それらは好ましくは同一である。
【0063】
ＡｒＴ１の複素環基は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、式（Ｔ１−１）で表される基である。
【0064】
［式（Ｔ１−１）で表される基］ＸＴ１は、好ましくは単結合、酸素原子、硫黄原子又は−Ｃ（ＲＸＴ１’）２−で表される基であり、より好ましくは単結合、酸素原子又は硫黄原子であり、更に好ましくは単結合である。
【0065】
ＲＸＴ１は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、アリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＸＴ１’は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基又はアリール基であり、更に好ましくは、アルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
複数存在するＲＸＴ１’は、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成しないことが好ましい。
【0066】
ＲＸＴ１及びＲＸＴ１’におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。ＲＸＴ１及びＲＸＴ１’が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＨ１、ＡｒＨ２及びＬＨ１が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0067】
環ＲＴ１及び環ＲＴ２における芳香族炭化水素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、更に好ましくは６〜１８である。環ＲＴ１及び環ＲＴ２における芳香族炭化水素環としては、例えば、前述の芳香族炭化水素基の項で例示した芳香族炭化水素環が挙げられ、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、前述の芳香族炭化水素基の項で例示した、単環式、２環式又は３環式の芳香族炭化水素環であり、より好ましくは、単環式の芳香族炭化水素環であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
環ＲＴ１及び環ＲＴ２における芳香族炭化水素環としては、本実施形態の発光素子の発光効率が更に優れるので、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環又はジヒドロフェナントレン環であり、より好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環又はジヒドロフェナントレン環であり、更に好ましくは、ベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
環ＲＴ１及び環ＲＴ２における複素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜６０であり、好ましくは２〜３０であり、より好ましくは３〜１５である。環ＲＴ１及び環ＲＴ２における複素環のヘテロ原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜３０であり、好ましくは、１〜１０であり、より好ましくは１〜３である。
環ＲＴ１及び環ＲＴ２における複素環としては、例えば、前述の複素環基の項で例示した複素環が挙げられ、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、前述の複素環基の項で例示した、単環式、２環式又は３環式の複素環（好ましくは、ドナー型複素環又は環内に＝Ｎ−で表される基を含む複素環であり、より好ましくは、環内に＝Ｎ−で表される基を含む複素環である。）であり、より好ましくは、単環式の複素環（好ましくは、ドナー型複素環又は環内に＝Ｎ−で表される基を含む複素環であり、より好ましくは、環内に＝Ｎ−で表される基を含む複素環である。）であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
環ＲＴ１及び環ＲＴ２における複素環としては、本実施形態の発光素子の発光効率が更に優れるので、好ましくは、カルバゾール環、９，１０−ジヒドロアクリジン環、５，１０−ジヒドロフェナジン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、アザカルバゾール環又はジアザカルバゾール環であり、更に好ましくは、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
【0068】
環ＲＴ１は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、芳香族炭化水素環又は環内に＝Ｎ−で表される基を含む複素環であり、より好ましくは、単環式の芳香族炭化水素環又は環内に＝Ｎ−で表される基を含む単環式の複素環であり、更に好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、特に好ましくはベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。環ＲＴ２は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、環内に＝Ｎ−で表される基を含む複素環であり、より好ましくは、環内に＝Ｎ−で表される基を含む単環式の複素環であり、更に好ましくは、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、特に好ましくはピリジン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
本実施形態の発光素子の発光効率が更に優れるので、環ＲＴ１が、芳香族炭化水素環又は環内に＝Ｎ−で表される基を含む複素環であり、且つ、環ＲＴ２が、環内に＝Ｎ−で表される基を含む複素環であることが好ましく、環ＲＴ１が、単環式の芳香族炭化水素環又は環内に＝Ｎ−で表される基を含む単環式の複素環であり、且つ、環ＲＴ２が、環内に＝Ｎ−で表される基を含む単環式の複素環であることがより好ましく、環ＲＴ１が、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、且つ、環ＲＴ２が、ピリジン環又はジアザベンゼン環であることが更に好ましく、環ＲＴ１がベンゼン環であり、且つ、環ＲＴ２が、ピリジン環であることが特に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
【0069】
環ＲＴ１及び環ＲＴ２が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＨ１、ＡｒＨ２及びＬＨ１が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0070】
ＬＴ１におけるアリーレン基の例及び好ましい範囲は、ＬＨ１におけるアリーレン基におけるアリーレン基の例及び好ましい範囲と同じである。ＬＴ１における２価の複素環基の例及び好ましい範囲は、ＬＨ１における２価の複素環基におけるアリーレン基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0071】
ＬＴ１は、好ましくは、アリーレン基又は２価の複素環基であり、より好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、更に好ましくはベンゼン、フルオレン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼン、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、とりわけ好ましくは、フェニレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。式（Ｔ−１）で表される化合物を容易に合成できるので、ＬＴ１が複数存在する場合、それらは好ましくは同一である。
【0072】
ＬＴ１が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＨ１、ＡｒＨ２及びＬＨ１が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0073】
ＲＴ１’は、好ましくは、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＴ１’におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＲＴ１’が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＨ１、ＡｒＨ２及びＬＨ１が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0074】
ＡｒＴ２における芳香族炭化水素基は、好ましくは、単環式又は２〜６環式の芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、より好ましくは、単環式、２環式又は３環式の芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、フェナントレン又はアントラセンから環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＴ２における複素環基は、好ましくは、単環式又は２〜６環式の複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、より好ましくは、単環式、２環式又は３環式の複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン又はジアザフェナントレンから環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン又はジアザフェナントレンから環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＴ２は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、ベンゼン、フルオレン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、より好ましくは、ベンゼン、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＴ２が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＨ１、ＡｒＨ２及びＬＨ１が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0075】
式（Ｔ−１）で表される化合物としては、例えば、下記式で表される化合物、及び、後述の化合物ＥＴ１〜ＥＴ３が挙げられる。なお、式中、ＺＡ及びＺＢは、前記と同じ意味を表す。
【0076】
【化21】
【0077】
【化22】
【0078】
【化23】
【0079】
【化24】
【0080】
＜架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する化合物＞架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する化合物は、架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する低分子化合物であっても、架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する高分子化合物であってもよいが、好ましくは、架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する高分子化合物である。
架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する化合物において、架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基は、好ましくは、式（ＸＬ−１）、式（ＸＬ−９）、式（ＸＬ−１０）、式（ＸＬ−１６）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋性基であり、より好ましくは、式（ＸＬ−１）、式（ＸＬ−１６）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋性基であり、更に好ましくは、式（ＸＬ−１）で表される架橋性基である。
架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基において、架橋性基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、後述のＡｒＹ１で表される基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する化合物は、架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。
【0081】
［架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する高分子化合物］架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する高分子化合物は、架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を、架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する架橋構成単位（以下、単に「架橋構成単位」という。）として含むことが好ましい。架橋構成単位は、架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する高分子化合物の安定性及び架橋性が優れるので、架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５〜８０モル％であり、より好ましくは３〜６５モル％であり、更に好ましくは５〜５０モル％である。架橋構成単位は、架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【0082】
架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する高分子化合物は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、更に、後述の式（Ｙ）で表される構成単位を含むことが好ましい。架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する高分子化合物は、正孔輸送性が優れるので、更に、後述の式（Ｘ）で表される構成単位を含むことが好ましい。
架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する高分子化合物は、正孔輸送性が優れ、且つ、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、更に、式（Ｘ）で表される構成単位及び式（Ｙ）で表される構成単位を含むことが好ましい。
架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する高分子化合物が式（Ｘ）で表される構成単位を含む場合、架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する高分子化合物に含まれる式（Ｘ）で表される構成単位は、正孔輸送性が優れるので、架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは１〜９０モル％であり、より好ましくは１０〜７０モル％であり、更に好ましくは３０〜６０モル％である。
式（Ｘ）で表される構成単位は、架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する高分子化合物が式（Ｙ）で表される構成単位を含み、ＡｒＹ１がアリーレン基である場合、架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する高分子化合物に含まれる式（Ｙ）で表される構成単位は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する高分子化合物の合計量に対して、好ましくは１〜９０モル％であり、より好ましくは３０〜８０モル％である。
架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する高分子化合物が式（Ｙ）で表される構成単位を含み、ＡｒＹ１が２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基である場合、架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する高分子化合物に含まれる式（Ｙ）で表される構成単位は、架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する高分子化合物の電荷輸送性が優れるので、架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５〜５０モル％であり、より好ましくは３〜３０モル％である。
式（Ｙ）で表される構成単位は、架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【0083】
［式（Ｙ）で表される構成単位］【化25】
［式中、ＡｒＹ１は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【0084】
ＡｒＹ１で表されるアリーレン基は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、単環式、２環式又は３環式の芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、より好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン又はフルオレンから、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン又はフルオレンから、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、これらは置換基を有していてもよい。ＡｒＹ１で表される２価の複素環基は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、単環式、２環式又は３環式の芳香族複素環であり、より好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン又は９，１０−ジヒドロアクリジンから、環を構成する炭素原子又は窒素原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから、環を構成する炭素原子又は窒素原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、これらは置換基を有していてもよい。
ＡｒＹ１で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基の好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＹ１で表されるアリーレン基及び２価の複素環基の好ましい範囲と同じである。
【0085】
「少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基」としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。
【0086】
【化26】
【0087】
ＡｒＹ１は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
【0088】
ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｌ１及び環Ｌ２が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｌ１及び環Ｌ２が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0089】
式（Ｙ）で表される構成単位は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、式（Ｙ−１）又は（Ｙ−２）で表される構成単位である。
【0090】
【化27】
［式中、
ＲＹ１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するＲＹ１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。
ＸＹ１は、−Ｃ（ＲＹ２）２−、−Ｃ（ＲＹ２）＝Ｃ（ＲＹ２）−又はＣ（ＲＹ２）２−Ｃ（ＲＹ２）２−で表される基を表す。ＲＹ２は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するＲＹ２は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【0091】
ＲＹ１は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、更に好ましくは、水素原子又はアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＹ２は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＹ１及びＲＹ２におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｌ１及び環Ｌ２が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＲＹ１及びＲＹ２が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0092】
式（Ｙ）で表される構成単位としては、例えば、下記式で表される構成単位、並びに、後述の化合物Ｍ４、Ｍ５、Ｍ８及びＭ９から誘導される構成単位が挙げられる。なお、下記式中、ＺＡ及びＺＢは、前記と同じ意味を表す。
【0093】
【化28】
【0094】
【化29】
【0095】
【化30】
【0096】
［式（Ｘ）で表される構成単位］
【0097】
【化31】
［式中、
ａＸ１及びａＸ２は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＡｒＸ１及びＡｒＸ３は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＡｒＸ２及びＡｒＸ４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は単一又は複数の置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＲＸ２及びＲＸ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【0098】
ａＸ１は、通常０〜５の整数であり、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは０〜２の整数であり、より好ましくは０又は１である。ａＸ２は、通常０〜５の整数であり、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは０〜２の整数であり、より好ましくは０である。
【0099】
ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｌ１及び環Ｌ２が有していてもよい置換基におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0100】
ＡｒＸ１、ＡｒＸ２、ＡｒＸ３及びＡｒＸ４で表されるアリーレン基及び２価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＹ１で表されるアリーレン基及び２価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。ＡｒＸ２及びＡｒＸ４で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＹ１で表されるアリーレン基及び２価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、ＡｒＹ１で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基と同様のものが挙げられる。
ＡｒＸ１、ＡｒＸ２、ＡｒＸ３及びＡｒＸ４は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
【0101】
ＡｒＸ１〜ＡｒＸ４及びＲＸ１〜ＲＸ３で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0102】
式（Ｘ）で表される構成単位としては、例えば、下記式で表される構成単位、並びに、後述の化合物Ｍ３及びＭ６から誘導される構成単位が挙げられる。なお、下記式中、ＺＢは、前記と同じ意味を表す。
【0103】
【化32】
【0104】
【化33】
【0105】
【化34】
【0106】
［架橋構成単位］架橋構成単位は、好ましくは、式（Ｚ）で表される構成単位又は式（Ｚ’）で表される構成単位である。
【0107】
［式（Ｚ）で表される構成単位］ｎは、通常１〜５の整数であり、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは１〜４の整数であり、より好ましくは１又は２である。
ｎＡは、通常０〜５の整数であり、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは０〜４の整数であり、より好ましくは０〜２の整数である。
【0108】
Ａｒ３は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。Ａｒ３で表される芳香族炭化水素基のｎ個の置換基を除いたアリーレン基部分の例及び好ましい範囲は、ＡｒＹ１で表されるアリーレン基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ａｒ３で表される複素環基のｎ個の置換基を除いた２価の複素環基部分の例及び好ましい範囲は、ＡｒＹ１で表される２価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ａｒ３で表される少なくとも１種の芳香族炭化水素基と少なくとも１種の複素環基が直接結合した基のｎ個の置換基を除いた２価の基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＹ１で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0109】
ＬＡで表されるアリーレン基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＹ１で表されるアリーレン基の例及び好ましい範囲と同じであるが、本実施形態の発光素子の発光効率が更に優れるので、ＬＡで表されるアリーレン基は、好ましくは、フェニレン基又はフルオレンジイル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。ＬＡで表される２価の複素環基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＹ１で表される２価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＬＡは、架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する高分子化合物の合成が容易になるので、好ましくは、アリーレン基又はアルキレン基であり、より好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はアルキレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ’は、好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ’におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｌ１及び環Ｌ２が有していてもよい置換基におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0110】
Ａｒ３、ＬＡ及びＲ’で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0111】
Ｘにおける架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基の例及び好ましい範囲は、架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する化合物における架橋性基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0112】
［式（Ｚ’）で表される構成単位］ｍＡは、通常０〜５の整数であり、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは０〜４の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、更に好ましくは０又は１であり、特に好ましくは０である。
ｍは、通常０〜５の整数であり、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは０〜４の整数であり、より好ましくは０〜２の整数である。
ｃは、通常０〜５の整数であり、本実施形態の高分子化合物の製造が容易になり、且つ、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは０〜２の整数であり、より好ましくは０又は１である。
【0113】
Ａｒ５は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。Ａｒ５で表される芳香族炭化水素基のｍ個の置換基を除いたアリーレン基部分の例及び好ましい範囲は、ＡｒＸ１、ＡｒＸ２、ＡｒＸ３及びＡｒＸ４で表されるアリーレン基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ａｒ５で表される複素環基のｍ個の置換基を除いた２価の複素環基部分の例及び好ましい範囲は、ＡｒＸ１、ＡｒＸ２、ＡｒＸ３及びＡｒＸ４で表される２価の複素環基部分の例及び好ましい範囲と同じである。
Ａｒ５で表される少なくとも１種の芳香族炭化水素基と少なくとも１種の複素環基が直接結合した基のｍ個の置換基を除いた２価の基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＸ２及びＡｒＸ４で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ａｒ４及びＡｒ６は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
Ａｒ４及びＡｒ６で表されるアリーレン基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＸ１、ＡｒＸ２、ＡｒＸ３及びＡｒＸ４で表されるアリーレン基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ａｒ４及びＡｒ６で表される２価の複素環基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＸ１、ＡｒＸ２、ＡｒＸ３及びＡｒＸ４で表される２価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ａｒ４〜Ａｒ６で表される基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0114】
ＫＡの例及び好ましい範囲は、ＬＡの例及び好ましい範囲と同じである。Ｒ’’の例及び好ましい範囲は、Ｒ’の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｘ’における架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基の例及び好ましい範囲は、Ｘにおける架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｘ’におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｌ１及び環Ｌ２が有していてもよい置換基におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｘ’は、好ましくは、架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基、アルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｘ’で表される基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0115】
架橋構成単位としては、例えば、下記式で表される構成単位、並びに、後述の化合物Ｍ１、Ｍ７及びＭ１０から誘導される構成単位が挙げられる。なお、下記式中、ＺＢは、前記と同じ意味を表す。ＸＡは架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を表す。ＸＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＸＡの好ましい範囲は、架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する化合物における、架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基の好ましい範囲と同じである。
【0116】
【化35】
【0117】
【化36】
【0118】
【化37】
【0119】
【化38】
【0120】
【化39】
【0121】
架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する高分子化合物としては、例えば、高分子化合物Ｐ−１〜Ｐ−８が挙げられる。ここで、「その他」とは、式（Ｚ）、式（Ｚ’）、式（Ｘ）及び式（Ｙ）で表される構成単位以外の構成単位を意味する。
【0122】
【表1】
［表中、ｐ’、ｑ’、ｒ’、ｓ’及びｔ’は、各構成単位のモル比率（モル％）を表す。
ｐ’＋ｑ’＋ｒ’＋ｓ’＋ｔ’＝１００であり、且つ、７０≦ｐ’＋ｑ’＋ｒ’＋ｓ’≦１００である。］
【0123】
架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合した共重合体であることが好ましい。架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは５×１０３〜１×１０６であり、より好ましくは１×１０４〜５×１０５であり、更に好ましくは１．５×１０４〜１．５×１０５である。
【0124】
［架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する高分子化合物の製造方法］架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する高分子化合物は、ケミカルレビュー（Ｃｈｅｍ． Ｒｅｖ．），第１０９巻，８９７−１０９１頁（２００９年）等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Ｓｕｚｕｋｉ反応、Ｙａｍａｍｏｔｏ反応、Ｂｕｃｈｗａｌｄ反応、Ｓｔｉｌｌｅ反応、Ｎｅｇｉｓｈｉ反応及びＫｕｍａｄａ反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
【0125】
［架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する低分子化合物］架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する低分子化合物は、式（Ｚ’’）で表される低分子化合物であることが好ましい。
【0126】
ｍＢ１の例及び好ましい範囲は、ｍＡの例及び好ましい範囲と同じである。ｍＢ２の例及び好ましい範囲は、ｃの例及び好ましい範囲と同じである。
ｍＢ３の例及び好ましい範囲は、ｍの例及び好ましい範囲と同じである。
【0127】
Ａｒ７の例及び好ましい範囲は、Ａｒ５の例及び好ましい範囲と同じである。ＬＢ１の例及び好ましい範囲は、ＬＡの例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ’’’の例及び好ましい範囲は、Ｒ’の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｘ’’の例及び好ましい範囲は、Ｘ’の例及び好ましい範囲と同じである。
【0128】
架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する低分子化合物としては、例えば、以下に示す低分子化合物が挙げられる。
【0129】
【化40】
【0130】
＜発光素子＞本実施形態の発光素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第１の層と、陽極及び第１の層との間に設けられた第２の層とを有する発光素子であり、第２の層が、架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する化合物の架橋体を含有する層であり、第１の層及び第２の層の少なくとも１層に、式（Ｔ−１）で表される化合物を含有する、発光素子である。
【0131】
式（Ｔ−１）で表される化合物は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、第１の層に含有されることがより好ましい。
【0132】
＜第２の層＞本実施形態の発光素子において、第２の層は、架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する化合物の架橋体を含有する層である。第２の層は、架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する化合物の架橋体の１種を単独で含有していてもよく、２種以上を含有していてもよい。
本実施形態の発光素子における第２の層において、架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する化合物の架橋体の含有量は、第２の層としての機能が奏される範囲であればよい。例えば、架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する化合物の架橋体の含有量は、第２の層の全量基準で１質量％以上１００質量％以下であってよく、３０質量％以上１００質量％以下であることが好ましく、６０質量％以上１００質量％以下であることがより好ましく、９０質量％以上１００質量％以下であることが更に好ましく、１００質量％であることが特に好ましい。
【0133】
本実施形態の発光素子において、第２の層が式（Ｔ−１）で表される化合物を含有する場合、第２の層は、式（Ｔ−１）で表される化合物の１種を単独で含有していてもよく、２種以上を含有していてもよい。本実施形態の発光素子において、第２の層が式（Ｔ−１）で表される化合物を含有する場合、式（Ｔ−１）で表される化合物の含有量は、架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する化合物の架橋体の含有量を１００質量部とした場合、通常、１質量部以上１０００質量部以下である。
【0134】
［組成物２］第２の層は、架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する化合物の架橋体と、式（Ｔ−１）で表される化合物、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種とを含む組成物（以下、「組成物２」ともいう。）を含有する層であってもよい。但し、組成物２において、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び発光材料は、架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する化合物の架橋体及び式（Ｔ−１）で表される化合物とは異なる。
【0135】
［正孔輸送材料］正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物である。正孔輸送材料は、架橋性基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、トリフェニルアミン及びその誘導体、Ｎ，Ｎ’−ジ−１−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（α−ＮＰＤ）、並びに、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−トリル）ベンジジン（ＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。
組成物２において、正孔輸送材料の含有量は、架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する化合物の架橋体の含有量を１００質量部とした場合、通常、１質量部以上１０００質量部以下である。
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【0136】
［電子輸送材料］電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋性基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、８−ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
組成物２において、電子輸送材料の含有量は、架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する化合物の架橋体の含有量を１００質量部とした場合、通常、１質量部以上１０００質量部以下である。
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【0137】
［正孔注入材料及び電子注入材料］正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋性基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
組成物２において、正孔注入材料及び電子注入材料の含有量は、各々、架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する化合物の架橋体の含有量を１００質量部とした場合、通常、１質量部以上１０００質量部以下である。
電子注入材料及び正孔注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【0138】
［イオンドープ］正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、１×１０−５Ｓ／ｃｍ以上１×１０３Ｓ／ｃｍ以下である。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【0139】
［発光材料］発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋性基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、並びに、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする燐光発光性化合物が挙げられる。
燐光発光性化合物としては、例えば、以下に示す金属錯体、及び、式（１）で表される金属錯体が挙げられる。
【0140】
【化41】
【0141】
高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、アントラセンジイル基及びピレンジイル基等のアリーレン基；芳香族アミンから２個の水素原子を取り除いてなる基等の芳香族アミン残基；並びに、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基及びフェノチアジンジイル基等の２価の複素環基を含む高分子化合物が挙げられる。組成物２において、発光材料の含有量は、架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する化合物の架橋体の含有量を１００質量部とした場合、通常、１質量部以上１０００質量部以下である。
発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【0142】
［酸化防止剤］酸化防止剤は、架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する化合物と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
組成物２において、酸化防止剤の配合量は、架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する化合物の架橋体の含有量を１００質量部とした場合、通常、０．００１質量部以上１０質量部以下である。
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【0143】
［インク２］第２の層は、例えば、架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する化合物と、溶媒とを含有する組成物（以下、「インク２」ともいう。）を用いて形成することができる。インク２は、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の湿式法に好適に使用することができる。
インク２の粘度は、湿式法の種類によって調整すればよいが、インクジェット印刷法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりが起こりづらいので、好ましくは２５℃において１ｍＰａ・ｓ以上２０ｍＰａ・ｓ以下である。
インク２に含有される溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、塩素系溶媒、エーテル系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、ケトン系溶媒、エステル系溶媒、多価アルコール系溶媒、アルコール系溶媒、スルホキシド系溶媒及びアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
インク２において、溶媒の含有量は、架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する化合物の含有量を１００質量部とした場合、通常、１０００質量部以上１０００００質量部以下である。
【0144】
＜第１の層＞本実施形態の発光素子において、第１の層及び第２の層のうちの少なくとも１層は、式（Ｔ−１）で表される化合物を含有するが、本実施形態の発光素子の発光効率が優れるので、第１の層が、式（Ｔ−１）で表される化合物を含有することが好ましい。第１の層は、式（Ｔ−１）で表される化合物の１種を単独で含有していてもよく、２種以上を含有していてもよい。
本実施形態の発光素子において、第１の層が式（Ｔ−１）で表される化合物を含有する場合、式（Ｔ−１）で表される化合物の含有量は、第１の層としての機能が奏される範囲であればよい。例えば、式（Ｔ−１）で表される化合物の含有量は、第１の層の全量基準で１質量％以上１００質量％以下であってよく、３０質量％以上１００質量％以下であることが好ましく、６０質量％以上１００質量％以下であることがより好ましく、９０質量％以上１００質量％以下であることが更に好ましく、１００質量％であることが特に好ましい。
【0145】
［組成物１］第１の層が式（Ｔ−１）で表される化合物を含有する場合、第１の層は、式（Ｔ−１）で表される化合物と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料とを含む組成物（以下、「組成物１」ともいう。）を含有する層であってもよい。但し、組成物１において、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び発光材料は、式（Ｔ−１）で表される化合物とは異なる。
【0146】
組成物１に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の例及び好ましい範囲は、組成物２に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の例及び好ましい範囲と同じである。
【0147】
組成物１において、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の含有量は、各々、式（Ｔ−１）で表される化合物を１００質量部とした場合、通常、１質量部以上１０００質量部以下である。
【0148】
組成物１に含有される酸化防止剤の例及び好ましい範囲は、組成物２に含有される酸化防止剤の例及び好ましい範囲と同じである。組成物１において、酸化防止剤の含有量は、式（Ｔ−１）で表される化合物を１００質量部とした場合、通常、０．００１質量部以上１０質量部以下である。
【0149】
第１の層が式（Ｔ−１）で表される化合物を含有する場合、第１の層は、例えば、式（Ｔ−１）で表される化合物と、溶媒とを含有する組成物（以下、「インク１」ともいう。）を用いて形成することができる。インク１は、インク２の項で説明した湿式法に好適に使用することができる。インク１の粘度の好ましい範囲は、インク２の粘度の好ましい範囲と同じである。インク１に含有される溶媒の例及び好ましい範囲は、インク２に含有される溶媒の例及び好ましい範囲と同じである。インク１において、溶媒の含有量は、式（Ｔ−１）で表される化合物を１００質量部とした場合、通常、１０００質量部以上１０００００質量部以下である。
【0150】
＜第３の層＞本実施形態の発光素子は、陽極及び陰極の間に設けられた第３の層を更に有することが好ましい。第３の層は、発光材料を含有する層であることが好ましい。第３の層が発光材料を含有する層である場合、第３の層は、発光材料の１種を単独で含有していてもよく、２種以上を含有していてもよい。第３の層に含有されていてもよい発光材料の例及び好ましい範囲は、組成物２に含有される発光材料の例及び好ましい範囲と同じである。
本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、第３の層に含有されていてもよい発光材料は、式（１）で表される金属錯体であることが好ましい。
第３の層が発光材料を含有する層である場合、発光材料の含有量は、第３の層としての機能が奏される範囲であればよい。例えば、発光材料の含有量は、第３の層の全量基準で０．１質量％以上１００質量％以下であってよく、１質量％以上７０質量％以下であることが好ましく、５質量％以上５０質量％以下であることがより好ましく、１０質量％以上３５質量％以下であることが更に好ましい。
【0151】
本実施形態の発光素子において、第３の層は、式（Ｈ−１）で表される化合物又は式（Ｔ−１）で表される化合物を含有していてもよい。本実施形態の発光素子において、第３の層が式（Ｈ−１）で表される化合物又は式（Ｔ−１）で表される化合物を含有する場合、これらの化合物は、後述のホスト材料として、第３の層に含有されることが好ましい。第３の層は、式（Ｈ−１）で表される化合物の１種を単独で含有していてもよく、２種以上を含有していてもよい。第３の層は、式（Ｔ−１）で表される化合物の１種を単独で含有していてもよく、２種以上を含有していてもよい。
【0152】
［ホスト材料］第３の層が発光材料を含有する層である場合、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、第３の層は、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性から選ばれる少なくとも１つの機能を有するホスト材料を更に含むことが好ましい。第３の層は、ホスト材料の１種を単独で含有していてもよく、２種以上を含有していてもよい。
【0153】
第３の層が、発光材料及びホスト材料を含有する層である場合、ホスト材料の含有量は、発光材料及びホスト材料の合計の含有量を１００質量部とした場合、通常、１質量部以上９９質量部以下であり、好ましくは１０質量部以上９５質量部以下であり、より好ましくは３０質量部以上９０質量部以下であり、更に好ましくは５０質量部以上８５質量部以下である。ホスト材料の有する最低励起三重項状態（Ｔ１）は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、発光材料の有する最低励起三重項状態（Ｔ１）より高いエネルギー準位であることが好ましい。
ホスト材料としては、本実施形態の発光素子を湿式法で作製できるので、発光材料を溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものが好ましい。
【0154】
ホスト材料は、低分子化合物（低分子ホスト）と高分子化合物（高分子ホスト）とに分類され、第３の層はいずれのホスト材料を含有していてもよい。第３の層に含有されていてもよいホスト材料としては、低分子化合物が好ましい。低分子ホストは、例えば、後述の正孔輸送材料である低分子化合物、及び、後述の電子輸送材料である低分子化合物が挙げられ、好ましくは、式（Ｈ−１）で表される化合物又は式（Ｔ−１）で表される化合物であり、より好ましくは、式（Ｈ−１）で表される化合物である。
高分子ホストとしては、例えば、後述の正孔輸送材料である高分子化合物、及び、後述の電子輸送材料である高分子化合物が挙げられる。
【0155】
［組成物３］第３の層は、発光材料と、前述のホスト材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種とを含む組成物（以下、「組成物３」ともいう。）を含有する層であってもよい。
【0156】
組成物３に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料及び電子注入材料の例及び好ましい範囲は、組成物３に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料及び電子注入材料の例及び好ましい範囲と同じである。
【0157】
組成物３において、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料及び電子注入材料の含有量は、各々、発光材料を１００質量部とした場合、通常、１質量部以上１００００質量部以下である。
【0158】
組成物３に含有される酸化防止剤の例及び好ましい範囲は、組成物３に含有される酸化防止剤の例及び好ましい範囲と同じである。組成物３において、酸化防止剤の含有量は、発光材料を１００質量部とした場合、通常、０．００００１質量部以上１０質量部以下である。
【0159】
第３の層に発光材料を含有する場合、第３の層は、例えば、発光材料と、溶媒とを含有する組成物（以下、「インク３」ともいう。）を用いて形成することができる。インク３は、インク２の項で説明した湿式法に好適に使用することができる。インク３の粘度の好ましい範囲は、インク２の粘度の好ましい範囲と同じである。インク３に含有される溶媒の例及び好ましい範囲は、インク２に含有される溶媒の例及び好ましい範囲と同じである。インク３において、溶媒の含有量は、発光材料を１００質量部とした場合、通常、１０００質量部以上１００００００質量部以下である。
【0160】
＜発光素子の層構成＞図１は、本発明の一態様に係る発光素子の概略断面図である。図１に示される発光素子１０は、陽極１１と、陰極１４と、陽極１１及び陰極１４の間に設けられた第１の層１３と、陽極１１及び第１の層１３との間に設けられた第２の層１２とを有する。
本実施形態の発光素子は、陽極１１、陰極１４、第１の層１３及び第２の層１２以外の層を有していてもよい。
本実施形態の発光素子において、第３の層を有する場合、本実施形態の発光素子は、陽極１１、陰極１４、第１の層１３、第２の層１２及び第３の層以外の層を有していてもよい。
本実施形態の発光素子において、第１の層１３は、通常、発光層（以下、「第１の発光層」と言う。）、電子輸送層又は電子注入層であり、より好ましくは電子輸送層である。
本実施形態の発光素子において、第２の層１２は、通常、発光層（第１の発光層とは別個の発光層であり、以下、「第２の発光層」と言う。）、正孔輸送層又は正孔注入層であり、より好ましくは第２の発光層又は正孔輸送層であり、更に好ましくは正孔輸送層である。
本実施形態の発光素子において、第３の層を有する場合、第３の層は、通常、発光層（第１の発光層及び第２の発光層とは別個の発光層であり、以下、「第３の発光層」と言う。）である。
【0161】
本実施形態の発光素子において、第１の層１３は、陰極１４及び第２の層１２の間に設けられた第１の発光層、電子輸送層又は電子注入層であることが好ましく、陰極１４及び第２の層１２の間に設けられた電子輸送層であることがより好ましい。本実施形態の発光素子において、第２の層１２は、陽極１１及び第１の層１３の間に設けられた第２の発光層、正孔輸送層又は正孔注入層であることが好ましく、陽極１１及び第２の層１２の間に設けられた第２の発光層又は正孔輸送層であることがより好ましく、陽極１１及び第２の層１２の間に設けられた正孔輸送層であることが更に好ましい。
本実施形態の発光素子において、第３の層を有する場合、第３の層は、第２の層１２及び第１の層１３との間に設けられた層であることが好ましく、第２の層１２及び第１の層１３との間に設けられた第３の発光層であることがより好ましい。
本実施形態の発光素子において、第３の層を有する場合、第３の層と第１の層１３とは、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、隣接していることが好ましい。
本実施形態の発光素子において、第３の層を有する場合、第３の層と第２の層１２とは、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、隣接していることが好ましい。
本実施形態の発光素子において、第３の層を有する場合、第３の層と、第１の層１３及び第２の層１２とは、本実施形態の発光素子の発光効率が更に優れるので、隣接していることが好ましい。
【0162】
本実施形態の発光素子は、第１の発光層、第２の発光層及び第３の発光層のうちの少なくとも１層を有する。本実施形態の発光素子は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、第２の発光層及び第３の発光層のうちの少なくとも１層を有することが好ましく、第３の発光層を有することが更に好ましい。本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、本実施形態の発光素子は、陽極１１と第３の発光層、第１の発光層及び第２の発光層のうちの少なくとも１層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、本実施形態の発光素子は、陰極１４と第３の発光層、第１の発光層及び第２の発光層のうちの少なくとも１層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。
例えば、本実施形態の発光素子が第３の発光層を有する場合、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、本実施形態の発光素子は、陽極１１と第３の発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、本実施形態の発光素子は、陰極１４と第３の発光層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。
例えば、本実施形態の発光素子が第１の発光層を有する場合、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、本実施形態の発光素子は、陽極１１と第１の発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、本実施形態の発光素子は、陰極１４と第１の発光層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。
例えば、本実施形態の発光素子が第２の発光層を有する場合、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、本実施形態の発光素子は、陽極１１と第２の発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、本実施形態の発光素子は、陰極１４と第２の発光層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。
例えば、本実施形態の発光素子が第１の発光層及び第２の発光層を有する場合、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、本実施形態の発光素子は、陽極１１と第２の発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、本実施形態の発光素子は、陰極１４と第１の発光層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。
【0163】
本実施形態の発光素子の具体的な層構成としては、例えば、（Ｄ１）〜（Ｄ１２）で表される層構成が挙げられる。本実施形態の発光素子は、通常、基板を有するが、基板上に陽極から積層されていてもよく、基板上に陰極から積層されていてもよい。
【0164】
（Ｄ１）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の層）／第３の発光層（第３の層）／電子輸送層（第１の層）／電子注入層／陰極（Ｄ２）陽極／正孔注入層（第２の層）／正孔輸送層／第３の発光層（第３の層）／電子輸送層（第１の層）／電子注入層／陰極
（Ｄ３）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の層）／第３の発光層（第３の層）／電子輸送層／電子注入層（第１の層）／陰極
（Ｄ４）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の層）／第３の発光層（第３の層）／電子輸送層（第１の層）／電子注入層／陰極
（Ｄ５）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の層）／第３の発光層（第３の層）／第１の発光層（第１の層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ６）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第２の発光層（第２の層）／第３の発光層（第３の層）／電子輸送層（第１の層）／電子注入層／陰極
（Ｄ７）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第２の発光層（第２の層）／電子輸送層（第１の層）／電子注入層／陰極
（Ｄ８）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の層）／第２の発光層／電子輸送層（第１の層）／電子注入層／陰極
（Ｄ９）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の層）／第１の発光層（第１の層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１０）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の層）／第３の発光層（第３の層）／第１の発光層／電子輸送層（第１の層）／電子注入層／陰極
（Ｄ１１）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の層）／第２の発光層／第３の発光層（第３の層）／第１の発光層（第１の層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１２）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の層）／第２の発光層／第３の発光層（第３の層）／第１の発光層／電子輸送層（第１の層）／電子注入層／陰極
【0165】
（Ｄ１）〜（Ｄ１２）中、「／」は、その前後の層が隣接して積層していることを意味する。具体的には、「正孔輸送層（第２の層）／第３の発光層（第３の層）／電子輸送層（第１の層）」とは、正孔輸送層（第２の層）と第３の発光層（第３の層）と電子輸送層（第１の層）とが隣接して積層していることを意味する。
【0166】
本実施形態の発光素子において、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第３の発光層、第１の発光層、第２の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極は、それぞれ、必要に応じて、２層以上設けられていてもよい。陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第３の発光層、第１の発光層、第２の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第３の発光層、第１の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極の厚さは、通常、１ｎｍ以上１μｍ以下であり、好ましくは２ｎｍ以上５００ｎｍ以下であり、更に好ましくは５ｎｍ以上１５０ｎｍ以下である。
本実施形態の発光素子において、積層する層の順番、数、及び厚さは、発光素子の発光効率、駆動電圧及び素子寿命を勘案して調整すればよい。
【0167】
［第１の発光層］第１の発光層は、通常、第１の層又は発光材料を含有する層であり、好ましくは、発光材料を含有する層である。第１の発光層が発光材料を含有する層である場合、第１の発光層に含有される発光材料としては、例えば、前述の組成物２が含有していてもよい発光材料が挙げられる。第１の発光層に含有される発光材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
本実施形態の発光素子が第１の発光層を有し、且つ、第１の層が後述の電子輸送層及び後述の電子注入層ではない場合、第１の発光層は第１の層であることが好ましい。
【0168】
［第２の発光層］第２の発光層は、通常、第２の層又は発光材料を含有する層であり、好ましくは、発光材料を含有する層である。第２の発光層が発光材料を含有する層である場合、第２の発光層に含有される発光材料としては、例えば、前述の組成物２が含有していてもよい発光材料が挙げられる。第２の発光層に含有される発光材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
本実施形態の発光素子が第２の発光層を有し、且つ、第２の層が後述の正孔輸送層及び後述の正孔注入層ではない場合、第２の発光層は第２の層であることが好ましい。
【0169】
［正孔輸送層］正孔輸送層は、通常、第２の層又は正孔輸送材料を含有する層であり、好ましくは、第２の層である。正孔輸送層が正孔輸送材料を含有する層である場合、正孔輸送層に含有される正孔輸送材料としては、例えば、前述の組成物２が含有していてもよい正孔輸送材料が挙げられる。正孔輸送層に含有される正孔輸送材料は、１種単独で含有されていてもよく、２種以上が含有されていてもよい。
本実施形態の発光素子が正孔輸送層を有し、且つ、第２の層が前述の第２の発光層及び後述の正孔注入層ではない場合、正孔輸送層は第２の層であることが好ましい。
【0170】
［電子輸送層］電子輸送層は、通常、第１の層又は電子輸送材料を含有する層であり、好ましくは、第１の層である。電子輸送層が電子輸送材料を含有する層である場合、電子輸送層に含有される電子輸送材料としては、例えば、前述の組成物２が含有していてもよい電子輸送材料が挙げられる。電子輸送層に含有される電子輸送材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
本実施形態の発光素子が電子輸送層を有し、且つ、第１の層が前述の第１の発光層及び後述の電子注入層ではない場合、電子輸送層は第１の層であることが好ましい。
【0171】
［正孔注入層及び電子注入層］正孔注入層は、第２の層又は正孔注入材料を含有する層であり、好ましくは、正孔注入材料を含有する層である。正孔注入層に含有される正孔注入材料としては、例えば、前述の組成物２が含有していてもよい正孔注入材料が挙げられる。正孔注入層に含有される正孔注入材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
本実施形態の発光素子が正孔注入層を有し、且つ、第２の層が前述の第２の発光層及び前述の正孔輸送層ではない場合、正孔注入層は第２の層であることが好ましい。
電子注入層は、第１の層又は電子注入材料を含有する層であり、好ましくは、電子注入材料を含有する層である。電子注入層が電子注入材料を含有する層である場合、電子注入層に含有される電子注入材料としては、例えば、前述の組成物２が含有していてもよい電子注入材料が挙げられる。電子注入層に含有される電子注入材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
本実施形態の発光素子が電子注入層を有し、且つ、第１の層が前述の第１の発光層及び前述の電子輸送層ではない場合、電子注入層は第１の層であることが好ましい。
【0172】
［基板／電極］発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板であってよい。不透明な基板を使用する場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
【0173】
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体（ＡＰＣ）；ＮＥＳＡ、金、白金、銀、銅である。
【0174】
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。
【0175】
本実施形態の発光素子において、陽極及び陰極の少なくとも一方は、通常、透明又は半透明であるが、陽極が透明又は半透明であることが好ましい。陽極及び陰極の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法及びラミネート法が挙げられる。
【0176】
［発光素子の製造方法］本実施形態の発光素子において、第１の層、第２の層、第３の層、及び、その他の層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、真空蒸着法等の乾式法及びインク２の項で説明した湿式法が挙げられ、また、高分子化合物を用いる場合、例えば、インク２の項で説明した湿式法が挙げられる。第１の層、第２の層、第３の層、及び、その他の層は、上述した各種インク、各種材料を含むインクを用いて、前述のインク２の項で説明した湿式法により形成してもよいし、真空蒸着法等の乾式法により形成してもよい。
【0177】
第１の層を湿式法により形成する場合、インク１を用いることが好ましい。第１の層は、本実施形態の発光素子の製造が容易になるので、湿式法により形成することが好ましい。例えば、第２の層（又は第３の層）の上に、第２の層（又は第３の層）との溶解性の差を利用して第１の層を積層する場合、第２の層（又は第３の層）に対して溶解性の低い溶液を用いることで第１の層を積層することが容易となる。第２の層を湿式法により形成する場合、インク２を用いることが好ましい。第２の層は、本実施形態の発光素子の製造が容易になるので、湿式法により形成することが好ましい。
第２の層を形成後、加熱又は光照射することで、第２の層に含有される架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する化合物を架橋させることができる。第２の層を形成後、加熱することで、第２の層に含有される架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する化合物を架橋させることが好ましい。第２の層は、架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する化合物が架橋した状態（架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する化合物の架橋体）で含有されているため、第２の層は溶媒に対して実質的に不溶化されている。そのため、第２の層は、発光素子の積層化に好適に使用することができる。
架橋させるための加熱の温度は、通常、２５℃〜３００℃であり、好ましくは５０℃〜２６０℃であり、より好ましくは１３０℃〜２３０℃であり、更に好ましくは１８０℃〜２１０℃である。
加熱の時間は、通常、０．１分〜１０００分であり、好ましくは０．５分〜５００分であり、より好ましくは１分〜１２０分であり、更に好ましくは１０分〜６０分である。
光照射に用いられる光の種類は、例えば、紫外光、近紫外光、可視光である。
第３の層を湿式法により形成する場合、インク３を用いることが好ましい。第３の層は、本実施形態の発光素子の製造が容易になるので、湿式法により形成することが好ましい。
【0178】
本実施形態の発光素子は、例えば、基板上に各層を順次積層することにより製造することができる。具体的には、基板上に陽極を設け、その上に正孔注入層、正孔輸送層等の層を設け、その上に発光層を設け、その上に電子輸送層、電子注入層等の層を設け、更にその上に、陰極を積層することにより、発光素子を製造することができる。他の製造方法としては、基板上に陰極を設け、その上に電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層等の層を設け、更にその上に、陽極を積層することにより、発光素子を製造することができる。更に他の製造方法としては、陽極又は陽極上に各層を積層した陽極側基材と陰極又は陰極上に各層を積層させた陰極側基材とを、対向させて接合することにより製造することができる。
【0179】
本実施形態の発光素子の作製において、正孔注入層の形成に用いる材料、発光層の形成に用いる材料、正孔輸送層の形成に用いる材料、電子輸送層の形成に用いる材料、及び、電子注入層の形成に用いる材料が、各々、正孔注入層、発光層、正孔輸送層、電子輸送層及び電子注入層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することが回避されることが好ましい。材料の溶解を回避する方法としては、ｉ）架橋性基を有する材料を用いる方法、又は、ｉｉ）隣接する層の溶媒への溶解性に差を設ける方法が好ましい。上記ｉ）の方法では、架橋性基を有する材料を用いて層を形成した後、該架橋性基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。また、上記ｉｉ）の方法としては、例えば、発光層の上に、溶解性の差を利用して電子輸送層を積層する場合、発光層に対して溶解性の低いインクを用いることで電子輸送層を発光層上に積層することができる。
【0180】
［発光素子の用途］発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極とが重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極、又は両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にＯＮ／ＯＦＦできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、ＴＦＴ等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。
【実施例】
【0181】
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【0182】
実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）及びポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、移動相にテトラヒドロフランを用い、サイズエクスクルージョンクロマトグラフィー（ＳＥＣ）により求めた。ＳＥＣの測定条件は、次のとおりである。測定する高分子化合物を約０．０５質量％の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。移動相は、２．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＰＬｇｅｌ ＭＩＸＥＤ−Ｂ（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはＵＶ−ＶＩＳ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−１０Ａｖｐ）を用いた。
【0183】
ＬＣ−ＭＳは、下記の方法で測定した。測定試料を約２ｍｇ／ｍＬの濃度になるようにテトラヒドロフランに溶解させ、ＬＣ−ＭＳ（Ａｇｉｌｅｎｔ製、商品名：１２９０ Ｉｎｆｉｎｉｔｙ ＬＣ及び６２３０ ＴＯＦ ＬＣ／ＭＳ）に約１μＬ注入した。ＬＣ−ＭＳの移動相には、アセトニトリル及びテトラヒドロフランの比率を変化させながら用い、１．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、ＳＵＭＩＰＡＸ ＯＤＳ Ｚ−ＣＬＵＥ（住化分析センター製、内径：４．６ｍｍ、長さ：２５０ｍｍ、粒径３μｍ）を用いた。
【0184】
ＮＭＲは、下記の方法で測定した。５〜１０ｍｇの測定試料を約０．５ｍＬの重テトラヒドロフランに溶解させ、ＮＭＲ装置（ＪＥＯＬ ＲＥＳＯＮＡＮＣＥ製、商品名：ＪＮＭ−ＥＣＺ４００Ｓ／Ｌ１）を用いて測定した。
【0185】
化合物の純度の指標として、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）面積百分率の値を用いた。この値は、特に記載がない限り、ＨＰＬＣ（島津製作所製、商品名：ＬＣ−２０Ａ）でのＵＶ＝２５４ｎｍにおける値とする。この際、測定する化合物は、０．０１〜０．２質量％の濃度になるようにテトラヒドロフランに溶解させ、濃度に応じてＨＰＬＣに１〜１０μＬ注入した。ＨＰＬＣの移動相には、アセトニトリル／テトラヒドロフランの比率を１００／０〜０／１００（容積比）まで変化させながら用い、１．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、ＳＵＭＩＰＡＸ ＯＤＳ Ｚ−ＣＬＵＥ（住化分析センター製、内径：４．６ｍｍ、長さ：２５０ｍｍ、粒径３μｍ）を用いた。検出器には、フォトダイオードアレイ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−Ｍ２０Ａ）を用いた。
【0186】
＜合成例Ｍ＞ 化合物Ｍ１〜Ｍ１１の合成化合物Ｍ１は国際公開第２０１５／１４５８７１号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ２は国際公開第２０１３／１４６８０６号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ３は国際公開第２００５／０４９５４６号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ４は、特開２０１０−１８９６３０号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ５、化合物Ｍ６及び化合物Ｍ９は国際公開第２００２／０４５１８４号に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ｍ７は国際公開第２０１１／０４９２４１号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ８は特開２０１１−１７４０６２号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ１０は特開２００８−１０６２４１号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ１１は特開２０１０−２１５８８６号公報に記載の方法に従って合成した。
【0187】
【化42】
【0188】
【化43】
【0189】
【化44】
【0190】
＜合成例ＨＴＬ−１＞ 高分子化合物ＨＴＬ−１の合成高分子化合物ＨＴＬ−１は、化合物Ｍ１、化合物Ｍ２及び化合物Ｍ３を用いて、国際公開第２０１５／１４５８７１号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＴＬ−１のＭｎは２．３×１０４であり、Ｍｗ＝１．２×１０５であった。
高分子化合物ＨＴＬ−１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ３から誘導される構成単位とが、４５：５：５０のモル比で構成された共重合体である。
【0191】
＜合成例ＨＴＬ−２＞ 高分子化合物ＨＴＬ−２の合成高分子化合物ＨＴＬ−２は、化合物Ｍ５、化合物Ｍ６及び化合物Ｍ７を用いて、国際公開第２０１１／０４９２４１号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＴＬ−２のＭｎは８．９×１０４であり、Ｍｗ＝４．２×１０５であった。
高分子化合物ＨＴＬ−２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ５から誘導される構成単位と、化合物Ｍ６から誘導される構成単位と、化合物Ｍ７から誘導される構成単位とが、５０：４２．５：７．５のモル比で構成された共重合体である。
【0192】
＜合成例ＨＴＬ−３＞ 高分子化合物ＨＴＬ−３の合成高分子化合物ＨＴＬ−３は、化合物Ｍ８、化合物Ｍ３、化合物Ｍ９及び化合物Ｍ１０を用いて、特開２０１２−１４４７２２号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＴＬ−３のＭｎは７．８×１０４であり、Ｍｗは２．６×１０５であった。
高分子化合物ＨＴＬ−３は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ８から誘導される構成単位と、化合物Ｍ３から誘導される構成単位と、化合物Ｍ９から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１０から誘導される構成単位とが、５０：３０：１２．５：７．５のモル比で構成された共重合体である。
【0193】
＜合成例ＨＴＬ−Ｃ１＞ 高分子化合物ＨＴＬ−Ｃ１の合成高分子化合物ＨＴＬ−Ｃ１は、化合物Ｍ４及び化合物Ｍ３を用いて、国際公開第２０１５／１９４４４８号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＴＬ−Ｃ１のＭｎは４．５×１０４であり、Ｍｗは１．５×１０５であった。
高分子化合物ＨＴＬ−Ｃ１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ４から誘導される構成単位と、化合物Ｍ３から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成された共重合体である。
【0194】
＜合成例ＨＴＬ−Ｃ２＞ 高分子化合物ＨＴＬ−Ｃ２の合成高分子化合物ＨＴＬ−Ｃ２は、化合物Ｍ５及び化合物Ｍ６を用いて、特開２０１２−３６３８１号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＴＬ−Ｃ２のＭｎは８．１×１０４であり、Ｍｗは３．４×１０５であった。
高分子化合物ＨＴＬ−Ｃ２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ５から誘導される構成単位と、化合物Ｍ６から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成された共重合体である。
【0195】
＜合成例ＨＴＬ−Ｃ３＞ 高分子化合物ＨＴＬ−Ｃ３の合成高分子化合物ＨＴＬ−Ｃ３は、化合物Ｍ８、化合物Ｍ３、化合物Ｍ９及び化合物Ｍ１１を用いて、特開２０１２−１４４７２２号公報に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物ＨＴＬ−Ｃ３のＭｎは５．０×１０４であり、Ｍｗは２．５×１０５であった。
高分子化合物ＨＴＬ−Ｃ３は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ８から誘導される構成単位と、化合物Ｍ３から誘導される構成単位と、化合物Ｍ９から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１１から誘導される構成単位とが、５０：３０：１２．５：７．５のモル比で構成された共重合体である。
【0196】
＜化合物ＨＭ−１及び化合物ＨＴＭ−１＞化合物ＨＭ−１及び化合物ＨＴＭ−１はＬｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社より購入した。
【0197】
【化45】
【0198】
＜金属錯体Ｂ１、金属錯体Ｒ１及び化合物ＥＴ１＞金属錯体Ｂ１は、国際公開第２００６／１２１８１１号及び特開２０１３−０４８１９０号公報に記載の方法に準じて合成した。
金属錯体Ｒ１はＡｍｅｒｉｃａｎ Ｄｙｅ Ｓｏｕｒｃｅ社より購入した。
【0199】
【化46】
【0200】
＜合成例ＥＴ１＞ 化合物ＥＴ１及び化合物ＥＴ３の合成化合物ＥＴ１及び化合物ＥＴ３は、特開２０１０−２３５５７５号公報に記載の方法に準じて合成した。
【0201】
【化47】
【0202】
＜化合物ＥＴ２＞ 化合物ＥＴ２の合成
【0203】
【化48】
【0204】
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物ＥＴ２ａ（８．７ｇ）、化合物ＥＴ２ｂ（８．１ｇ）、ジメチルスルホキシド（２１８ｍＬ）、酸化銅（Ｉ）（１．３ｇ）、リン酸三カリウム（１６．７ｇ）及びジピバロイルメタン（３．２ｇ）を加え、１５０℃で１０時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、トルエン及びイオン交換水を加え、セライトを敷いたグラスフィルターでろ過した。得られたろ液をイオン交換水で洗浄した後、得られた有機層を濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製し、次いで、アセトニトリル及びトルエンの混合溶媒を用いて晶析を行った。得られた固体を５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物ＥＴ２（８．０ｇ）を得た。化合物ＥＴ２のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【0205】
化合物ＥＴ２の分析結果は以下のとおりであった。ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝５７３［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＴＨＦ−ｄ８）：δ（ｐｐｍ）＝１．０１（ｔ，３Ｈ），１．５８−１．６８（ｍ，２Ｈ），１．９５−２．０５（ｍ，２Ｈ），３．１４−３．１９（ｍ，２Ｈ），７．３２−７．３９（ｍ，４Ｈ），７．４９−７．５７（ｍ，４Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．７９−７．８８（ｍ，３Ｈ），８．３４−８．４２（ｍ，３Ｈ），８．５５−８．６８（ｍ，４Ｈ）．
【0206】
＜実施例Ｄ１＞ 発光素子Ｄ１の作製と評価（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるＮＤ−３２０２（日産化学工業製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜した。大気雰囲気下において、ホットプレート上で５０℃、３分間加熱し、更に２３０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
【0207】
（第２の層の形成）キシレンに高分子化合物ＨＴＬ−３を０．７質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより、第２の層（正孔輸送層）を形成した。この加熱により、高分子化合物ＨＴＬ−３は、架橋体となった。
【0208】
（第３の層の形成）トルエンに、化合物ＨＭ−１及び金属錯体Ｂ１（化合物ＨＭ−１／金属錯体Ｂ１＝７５質量％／２５質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、第２の層の上にスピンコート法により８０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより第３の層（発光層）を形成した。
【0209】
（第１の層の形成）２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノールに、化合物ＥＴ１を０．２５質量％の濃度で溶解させた。得られた２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノール溶液を用いて、第３の層の上にスピンコート法により１０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより第１の層（電子輸送層）を形成した。
【0210】
（陰極の形成）第１の層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０−４Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、第１の層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。
【0211】
（発光素子の評価）発光素子Ｄ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．１ｍＡ／ｃｍ２における発光効率［ｃｄ／Ａ］及びＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）を測定した。なお、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は、国際照明委員会ＣＩＥ（Ｃｏｍｍｉｓｓｉｏｎ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌｅ ｄｅ ｌ’Ｅｃｌａｉｒａｇｅ）が１９３１年に策定した国際表示法であるＸＹＺ表色系に基づくｘｙ色度座標（ｘ，ｙ）である。
【0212】
＜実施例Ｄ２及び比較例ＣＤ１〜ＣＤ２＞ 発光素子Ｄ２、ＣＤ１及びＣＤ２の作製と評価実施例Ｄ１の（第２の層の形成）における「高分子化合物ＨＴＬ−３」に代えて、表２に記載の材料を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２、ＣＤ１及びＣＤ２を作製した。
発光素子Ｄ２、ＣＤ１及びＣＤ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．１ｍＡ／ｃｍ２における発光効率［ｃｄ／Ａ］及びＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）を測定した。
【0213】
実施例Ｄ１〜Ｄ２及び比較例ＣＤ１〜ＣＤ２の結果を表２に示す。発光素子ＣＤ１の発光効率を１．０としたときの発光素子Ｄ１、Ｄ２及びＣＤ２の発光効率の相対値を示す。
【0214】
【表2】
【0215】
＜実施例Ｄ３及び比較例ＣＤ３＞ 発光素子Ｄ３及びＣＤ３の作製と評価実施例Ｄ１の（第１の層の形成）における「化合物ＥＴ１」に代えて、表３に記載の材料を用い、更に、実施例Ｄ１の（第２の層の形成）における「高分子化合物ＨＴＬ−３」に代えて、表３に記載の材料を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３及びＣＤ３を作製した。
発光素子Ｄ３及びＣＤ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。３ｍＡ／ｃｍ２における発光効率［ｃｄ／Ａ］及びＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）を測定した。
【0216】
実施例Ｄ３及び比較例ＣＤ３の結果を表３に示す。発光素子ＣＤ３の発光効率を１．０としたときの発光素子Ｄ３の発光効率の相対値を示す。
【0217】
【表3】
【0218】
＜実施例Ｄ４及び比較例ＣＤ４＞ 発光素子Ｄ４及びＣＤ４の作製と評価実施例Ｄ１の（第１の層の形成）における「化合物ＥＴ１」に代えて、表４に記載の材料を用い、更に、実施例Ｄ１の（第２の層の形成）における「高分子化合物ＨＴＬ−３」に代えて、表４に記載の材料を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ４及びＣＤ４を作製した。
発光素子Ｄ４及びＣＤ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。２ｍＡ／ｃｍ２における発光効率［ｃｄ／Ａ］及びＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）を測定した。
【0219】
実施例Ｄ４及び比較例ＣＤ４の結果を表４に示す。発光素子ＣＤ４の発光効率を１．０としたときの発光素子Ｄ４の発光効率の相対値を示す。
【0220】
【表4】
【0221】
＜実施例Ｄ５及び比較例ＣＤ５＞ 発光素子Ｄ５及びＣＤ５の作製と評価実施例Ｄ１の（第２の層の形成）における「高分子化合物ＨＴＬ−３」に代えて、表５に記載の材料を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ５及びＣＤ５を作製した。
発光素子Ｄ５及びＣＤ５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１ｍＡ／ｃｍ２における発光効率［ｃｄ／Ａ］及びＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）を測定した。
【0222】
実施例Ｄ５及び比較例ＣＤ５の結果を表５に示す。発光素子ＣＤ５の発光効率を１．０としたときの発光素子Ｄ５の発光効率の相対値を示す。
【0223】
【表5】
【0224】
＜実施例Ｄ６及び比較例ＣＤ６＞ 発光素子Ｄ６及びＣＤ６の作製と評価実施例Ｄ１の（第２の層の形成）における「高分子化合物ＨＴＬ−３」に代えて、表５に記載の材料を用い、更に、実施例Ｄ１の（第３の層の形成）における「化合物ＨＭ−１及び金属錯体Ｂ１」に代えて、表６に記載の材料を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ６及びＣＤ６を作製した。
発光素子Ｄ６及びＣＤ６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．０２ｍＡ／ｃｍ２における発光効率［ｃｄ／Ａ］及びＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）を測定した。
【0225】
実施例Ｄ６及び比較例ＣＤ６の結果を表６に示す。発光素子ＣＤ６の発光効率を１．０としたときの発光素子Ｄ６の発光効率の相対値を示す。
【0226】
【表6】
【符号の説明】
【0227】
１０ 発光素子、１１ 陽極、１２ 第２の層、１３ 第１の層、１４ 陰極。
【要約】 （修正有）
【課題】発光効率が優れる発光素子を提供する。【解決手段】陽極及び陰極の間に設けられた第１の層と、陽極及び第１の層との間に設けられた第２の層とを有する発光素子であり、第２の層が、架橋性基Ａ群から選ばれる架橋性基を有する化合物の架橋体を含有する層であり、第１の層及び第２の層の少なくとも１層に、式（Ｔ−１）で表される化合物を含有する、発光素子。
【図1】