特許 6648997 縮合環化合物及びそれを含む有機発光素子

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6648997

(24)【登録日】2020年1月20日

(45)【発行日】2020年2月19日

(54)【発明の名称】縮合環化合物及びそれを含む有機発光素子

(51)【国際特許分類】

   C07D 209/88 20060101AFI20200210BHJP

   C07D 401/14 20060101ALI20200210BHJP

   C07D 403/14 20060101ALI20200210BHJP

   C07D 405/14 20060101ALI20200210BHJP

   C07D 409/14 20060101ALI20200210BHJP

   C07D 471/04 20060101ALI20200210BHJP

   C07F 7/08 20060101ALI20200210BHJP

   C09K 11/06 20060101ALI20200210BHJP

   H01L 51/50 20060101ALI20200210BHJP

【ＦＩ】

   C07D209/88CSP

   C07D401/14

   C07D403/14

   C07D405/14

   C07D409/14

   C07D471/04 103Z

   C07D471/04 103S

   C07F7/08 R

   C09K11/06 690

   H05B33/14 B

【請求項の数】15

【全頁数】121

(21)【出願番号】特願2015-137484(P2015-137484)

(22)【出願日】2015年7月9日

(65)【公開番号】特開2016-17078(P2016-17078A)

(43)【公開日】2016年2月1日

【審査請求日】2018年7月9日

(31)【優先権主張番号】10-2014-0086329

(32)【優先日】2014年7月9日

(33)【優先権主張国】KR

(31)【優先権主張番号】10-2015-0097108

(32)【優先日】2015年7月8日

(33)【優先権主張国】KR

(73)【特許権者】

【識別番号】390019839

【氏名又は名称】三星電子株式会社

【氏名又は名称原語表記】Ｓａｍｓｕｎｇ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．

(73)【特許権者】

【識別番号】590002817

【氏名又は名称】三星エスディアイ株式会社

【氏名又は名称原語表記】ＳＡＭＳＵＮＧ ＳＤＩ Ｃｏ．， ＬＴＤ．

(74)【代理人】

【識別番号】110000051

【氏名又は名称】特許業務法人共生国際特許事務所

(72)【発明者】

【氏名】許 達 ホ

(72)【発明者】

【氏名】蔡 美 榮

(72)【発明者】

【氏名】金 賢 貞

(72)【発明者】

【氏名】田 順 玉

(72)【発明者】

【氏名】鄭 ヨン 淑

(72)【発明者】

【氏名】鄭 庸 植

(72)【発明者】

【氏名】金 旭

(72)【発明者】

【氏名】孫 準 模

(72)【発明者】

【氏名】李 南 憲

(72)【発明者】

【氏名】金 相 模

【審査官】 水島 英一郎

(56)【参考文献】

【文献】 米国特許出願公開第２０１４／０１８３４６７（ＵＳ，Ａ１）

【文献】 特開２０１１−０５４６９６（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１３／０８４８８１（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２０１５／１４００７３（ＷＯ，Ａ１）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０７Ｄ

ＣＡｐｌｕｓ（ＳＴＮ）

ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記の化学式１Ｂ〜１Ｄのいずれかで表されることを特徴とする縮合環化合物。

【化91】

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【化92】

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【化93】

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【化2】

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【化3】

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【化4】

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（ここで、前記化学式中、Ｘ_１は、ＮまたはＣ（Ｒ_１）であり、Ｘ_２は、ＮまたはＣ（Ｒ_２）であり、Ｘ_３は、ＮまたはＣ（Ｒ_３）であり、Ｘ_４は、ＮまたはＣ（Ｒ_４）であり、Ｘ_５は、ＮまたはＣ（Ｒ_５）であり、Ｘ_６は、ＮまたはＣ（Ｒ_６）であり、Ｘ_７は、ＮまたはＣ（Ｒ_７）であり、Ｘ_８は、ＮまたはＣ（Ｒ_８）であり、Ｘ_１１は、ＮまたはＣ（Ｒ_１１）であり、Ｘ_１２は、ＮまたはＣ（Ｒ_１２）であり、Ｘ_１３は、ＮまたはＣ（Ｒ_１３）であり、Ｘ_１４は、ＮまたはＣ（Ｒ_１４）であり、Ｘ_１５は、ＮまたはＣ（Ｒ_１５）であり、Ｘ_１６は、ＮまたはＣ（Ｒ_１６）であり、Ｘ_１８は、ＮまたはＣ（Ｒ_１８）であり、
Ｒ_１〜Ｒ_８、及びＲ_１１〜Ｒ_１６、Ｒ_１８は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基及びＣ_１−Ｃ_１０アルコキシ基、
フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基及びトリアジニル基、
重水素、−Ｆ、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基及びＣ_１−Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基及びトリアジニル基、−Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）のうち少なくとも一つで置換されたフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、及びトリアジニル基、及び
−Ｓｉ（Ｑ_１）（Ｑ_２）（Ｑ_３）、
のうちから選択され、
Ａｒ_１は、上記化学式２Ａ〜２Ｃの内の一つで表わされ、
Ｘ_２１は、ＮまたはＣ（Ｒ_２１）であり、Ｘ_２２は、ＮまたはＣ（Ｒ_２２）であり、Ｘ_２３は、ＮまたはＣ（Ｒ_２３）であり、Ｘ_２４は、ＮまたはＣ（Ｒ_２４）であり、Ｘ_２５は、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ_２５）、ＳｅまたはＳｉ（Ｒ_２５）（Ｒ_２６）であり、
Ｒ_２１〜Ｒ_２６は、互いに独立して、水素、重水素、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基及び−Ｓｉ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）（Ｑ_１３）のうちから選択され、
ａ２１及びａ２２は、互いに独立して、０〜３の整数のうちから選択され、ａ２１が２以上である場合、２以上のＲ２１は、互いに同一であっても異なってもよく、ａ２２が２以上である場合、２以上のＲ２２は、互いに同一であっても異なってもよく、
Ｌ_１及びＬ_２は、互いに独立して、フェニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、ジベンゾフラニレン基及びジベンゾチオフェニレン基、及び
重水素、−Ｆ、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基及び−Ｓｉ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）（Ｑ_２３）のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、ジベンゾフラニレン基及びジベンゾチオフェニレン基、のうちから選択され、
ａ１及びａ２は、互いに独立して、０〜５の整数のうちから選択され、ａ１が２以上である場合、２以上のＬ１は、互いに同一であっても異なってもよく、ａ２が２以上である場合、２以上のＬ２は、互いに同一であっても異なってもよく、
＊及び＊’は、それぞれ互いに隣接する原子との結合サイトであり、
前記Ｑ_１〜Ｑ_３、Ｑ_１１〜Ｑ_１３、Ｑ_２１〜Ｑ_２３、及びＱ_３１〜Ｑ_３３は、互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、及びトリアジニル基のうちから選択される。）

【請求項2】

前記Ｒ_１〜Ｒ_８、及びＲ_１１〜Ｒ_１６、Ｒ_１８は、互いに独立して、水素、重水素、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基及び−Ｓｉ（Ｑ_１）（Ｑ_２）（Ｑ_３）のうちから選択され、
前記Ｑ_１〜Ｑ_３は、互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシ基及びフェニル基のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。

【請求項3】

前記Ａｒ_１が、下記の化学式（２Ａ−１）〜（２Ａ−１０）、化学式（２Ｂ−１）〜（２Ｂ−８）、及び化学式（２Ｃ−１）〜（２Ｃ−９）の内の一つで表されることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。

【化6】

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【化7】

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【化8】

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【化9】

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【化10】

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【化11】

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【化12】

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【化13】

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【化14】

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【化15】

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【化16】

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【化17】

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【化18】

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【化19】

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【化20】

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【化21】

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【化22】

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【化23】

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【化24】

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【化25】

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【化26】

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【化27】

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【化28】

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【化29】

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【化30】

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【化31】

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【化32】

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（前記化学式（２Ａ−１）〜（２Ａ−１０）、化学式（２Ｂ−１）〜（２Ｂ−８）、及び化学式（２Ｃ−１）〜（２Ｃ−９）で、
Ｘ_２５は、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ_２５）、ＳｅまたはＳｉ（Ｒ_２５）（Ｒ_２６）であり、
Ｒ_２１〜Ｒ_２４は、互いに独立して、水素、重水素、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基及び−Ｓｉ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）（Ｑ_１３）のうちから選択され、
Ｒ_２５及びＲ_２６は、互いに独立して、水素、重水素、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基及びトリアジニル基のうちから選択され、
前記Ｑ_１１〜Ｑ_１３は、互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシ基及びフェニル基のうちから選択され、
ａ２１及びａ２２は、互いに独立して、０または１であり、
＊及び＊’は、それぞれ隣接する原子との結合サイトである。）

【請求項4】

前記Ｌ_１及びＬ_２は、互いに独立して、
フェニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基及びトリアジニレン基、並びに
重水素、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基及び−Ｓｉ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）（Ｑ_２３）のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基及びトリアジニレン基、のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。

【請求項5】

前記Ｌ_１及びＬ_２は、互いに独立して、
フェニレン基、及び
重水素、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基及び−Ｓｉ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）（Ｑ_２３）のうち少なくとも一つで置換されたフェニレン基、のうちから選択され、
前記Ｑ_２１〜Ｑ_２３は、互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシ基及びフェニル基のうちから選択され、
ａ１及びａ２は、互いに独立して、０または１であることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。

【請求項6】

前記化学式１Ｂ〜１Ｄで、ａ１及びａ２は、０であり、Ａｒ_１は、前記化学式（２Ａ−１）、（２Ａ−２）、（２Ａ−１０）、（２Ｂ−１）、（２Ｂ−８）及び（２Ｃ−３）で表される群のうちから選択されることを特徴とする請求項３に記載の縮合環化合物。

【請求項7】

前記化学式１Ｂ〜１Ｄで、「ａ１＋ａ２」が１以上であり、「＊−（Ｌ_１）_ａ１−Ａｒ_１−（Ｌ_２）_ａ２−＊’」が、下記化学式（３−１）〜（３−５６）の内の一つで表されることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。

【化33】

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【化34】

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【化35】

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【化36】

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【化37】

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【化38】

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【化39】

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【化40】

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【化41】

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【化42】

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【化43】

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【化44】

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【化45】

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【化46】

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【化47】

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【化48】

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【化49】

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【化50】

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【化51】

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【化52】

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【化53】

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【化54】

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【化55】

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【化56】

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【化57】

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【化58】

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【化59】

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【化60】

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【化61】

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【化62】

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【化63】

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【化64】

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【化65】

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【化66】

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【化67】

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【化68】

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【化69】

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【化70】

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【化71】

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【化72】

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【化73】

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【化74】

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【化75】

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【化76】

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【化77】

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【化78】

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【化79】

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【化80】

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【化81】

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【化82】

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【化83】

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【化84】

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【化85】

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【化86】

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【化87】

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【化88】

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（前記化学式（３−１）〜（３−５６）で、
Ｒ_２１〜Ｒ_２４、Ｚ_１及びＺ_２は、互いに独立して、水素、重水素、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基及び−Ｓｉ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）（Ｑ_１３）のうちから選択され、
前記Ｑ_１１〜Ｑ_１３は、互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシ基及びフェニル基のうちから選択され、
ｂ１及びｂ２は、互いに独立して、０、１または２であり、
＊及び＊’は、それぞれ隣接する窒素原子との結合サイトである。）

【請求項8】

下記の化学式｛１Ｂ（１）｝〜｛１Ｄ（１）｝、｛１Ｂ（２）｝〜｛１Ｄ（２）｝、及び｛１Ｂ（３）｝〜｛１Ｄ（３）｝の内の一つで表されることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。

【化99】

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【化100】

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【化101】

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【化104】

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【化105】

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【化106】

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【化109】

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【化110】

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【化111】

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（前記化学式｛１Ｂ（１）｝〜｛１Ｄ（１）｝、｛１Ｂ（２）｝〜｛１Ｄ（２）｝及び｛１Ｂ（３）｝〜｛１Ｄ（３）｝で、Ｒ_１〜Ｒ_８、Ｒ_１１〜Ｒ_１６及びＲ_１８は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ_１）（Ｑ_２）（Ｑ_３）のうちから選択され、
Ａｒ_１は、下記の化学式（２Ａ−１）、（２Ａ−２）、（２Ａ−１０）、（２Ｂ−１）、（２Ｂ−８）または（２Ｃ−３）で表され、
Ｌ_１及びＬ_２は、互いに独立して、
フェニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、ジベンゾフラニレン基及びジベンゾチオフェニレン基、及び
重水素、−Ｆ、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基及び−Ｓｉ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）（Ｑ_２３）のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、ジベンゾフラニレン基及びジベンゾチオフェニレン基、のうちから選択され、
ａ１及びａ２は、互いに独立して、０または１であり、
前記Ｑ_１〜Ｑ_３、及びＱ_２１〜Ｑ_２３は、互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシ基及びフェニル基のうちから選択される。

【化112】

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【化113】

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【化114】

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【化115】

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【化116】

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【化117】

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前記化学式２Ａ−１、２Ａ−２、２Ａ−１０、２Ｂ−１、２Ｂ−８または２Ｃ−３で、
Ｘ_２５は、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ_２５）、ＳｅまたはＳｉ（Ｒ_２５）（Ｒ_２６）であり、
Ｒ_２１〜Ｒ_２４は、互いに独立して、水素、重水素、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基及び−Ｓｉ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）（Ｑ_１３）のうちから選択され、
Ｒ_２５及びＲ_２６Ｌ_２は、互いに独立して、
水素、重水素、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、及びトリアジニルのうちから選択され、
ａ２１及びａ２２は、互いに独立して、０または１であり、
前記Ｑ_１１〜Ｑ_１３は、互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシ基及びフェニル基のうちから選択される。）

【請求項9】

下記に示す化合物１〜７、１３〜１８、２４〜２９、３１〜３４、３６、３９、４２、４３、４４、４６、４７、４９、５０、５２、５３、５５及び５６の内の一つであることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。

【化118】

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【化119】

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【化121】

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【化122】

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【化123】

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【化124】

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【化125】

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【化126】

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【化127】

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【化128】

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【化129】

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【化130】

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【化131】

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【請求項10】

第１電極と、
第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に介在して発光層を含んだ有機層とを有し、
前記有機層は、請求項１乃至９のいずれか１項に記載の縮合環化合物を１種以上含むことを特徴とする有機発光素子。

【請求項11】

前記第１電極は、アノードであり、前記第２電極は、カソードであり、前記有機層は、正孔輸送領域及び電子輸送領域を含み、
前記正孔輸送領域は、前記第１電極と前記発光層との間に介在し、正孔注入層、正孔輸送層、及び電子阻止層のうちから選択された少なくとも１層を含み、
前記正孔輸送領域は、前記発光層と前記第２電極との間に介在し、正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層のうちから選択された少なくとも１層を含むことを特徴とする請求項１０に記載の有機発光素子。

【請求項12】

前記縮合環化合物が、前記発光層に含まれていることを特徴とする請求項１０に記載の有機発光素子。

【請求項13】

前記縮合環化合物が、前記発光層に含まれており、
前記発光層は、リン光ドーパントをさらに含み、
前記縮合環化合物の含量が、前記リン光ドーパントの含量より多いことを特徴とする請求項１０に記載の有機発光素子。

【請求項14】

前記発光層が、青色光を放出することを特徴とする請求項１２に記載の有機発光素子。

【請求項15】

前記縮合環化合物が、前記発光層に含まれており、
前記縮合環化合物は、熱活性化遅延蛍光エミッタ（ＴＡＤＦ ｅｍｉｔｔｅｒ）であることを特徴とする請求項１０に記載の有機発光素子。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、縮合環化合物及びそれを含む有機発光素子に関し、特に、優秀な電気的特性及び熱的安定性を有した縮合環化合物及びそれを採用した有機発光素子に関する。

【背景技術】

【0002】

有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｅｖｉｃｅ）は、自発光型素子であり、従来の電子素子に比べ、視野角が広く、コントラストにすぐれるだけではなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧及び応答速度特性にすぐれ、多色化が可能である。

【0003】

一例として、有機発光素子は、アノード、カソード、及びアノードとカソードとの間に介在され、発光層を含んだ有機層を含む。
アノードと発光層との間には、正孔輸送領域が具備され、発光層とカソードとの間には、電子輸送領域が具備される。
アノードから注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。
正孔及び電子のようなキャリアは、発光層で再結合し、励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成する。
該励起子が励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。

【0004】

しかしながら、現行の有機発光素子においては、低駆動電圧、高効率、高輝度、高量子発光効率及び長寿命等をさらに改善しなければならないという課題がある。

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

本発明は上記従来の有機発光素子における課題に鑑みてなされたものであって、本発明の目的は、新規の縮合環化合物及びそれを採用して性能が向上した有機発光素子を提供することである。

【課題を解決するための手段】

【0006】

上記目的を達成するためになされた本発明による縮合環化合物は、下記の化学式１Ｂ〜１Ｄのいずれかで表されることを特徴とする縮合環化合物。

【化91】

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【化92】

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【化93】

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【化2】

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【化3】

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【化4】

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（ここで、前記化学式中、Ｘ_１は、ＮまたはＣ（Ｒ_１）であり、Ｘ_２は、ＮまたはＣ（Ｒ_２）であり、Ｘ_３は、ＮまたはＣ（Ｒ_３）であり、Ｘ_４は、ＮまたはＣ（Ｒ_４）であり、Ｘ_５は、ＮまたはＣ（Ｒ_５）であり、Ｘ_６は、ＮまたはＣ（Ｒ_６）であり、Ｘ_７は、ＮまたはＣ（Ｒ_７）であり、Ｘ_８は、ＮまたはＣ（Ｒ_８）であり、Ｘ_１１は、ＮまたはＣ（Ｒ_１１）であり、Ｘ_１２は、ＮまたはＣ（Ｒ_１２）であり、Ｘ_１３は、ＮまたはＣ（Ｒ_１３）であり、Ｘ_１４は、ＮまたはＣ（Ｒ_１４）であり、Ｘ_１５は、ＮまたはＣ（Ｒ_１５）であり、Ｘ_１６は、ＮまたはＣ（Ｒ_１６）であり、Ｘ_１８は、ＮまたはＣ（Ｒ_１８）であり、
Ｒ_１〜Ｒ_８、及びＲ_１１〜Ｒ_１６、Ｒ_１８は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基及びＣ_１−Ｃ_１０アルコキシ基、
フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基及びトリアジニル基、
重水素、−Ｆ、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基及びＣ_１−Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基及びトリアジニル基、−Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）のうち少なくとも一つで置換されたフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、及びトリアジニル基、及び
−Ｓｉ（Ｑ_１）（Ｑ_２）（Ｑ_３）、
のうちから選択され、
Ａｒ_１は、上記化学式２Ａ〜２Ｃの内の一つで表わされ、
Ｘ_２１は、ＮまたはＣ（Ｒ_２１）であり、Ｘ_２２は、ＮまたはＣ（Ｒ_２２）であり、Ｘ_２３は、ＮまたはＣ（Ｒ_２３）であり、Ｘ_２４は、ＮまたはＣ（Ｒ_２４）であり、Ｘ_２５は、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ_２５）、ＳｅまたはＳｉ（Ｒ_２５）（Ｒ_２６）であり、
Ｒ_２１〜Ｒ_２６は、互いに独立して、水素、重水素、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基及び−Ｓｉ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）（Ｑ_１３）のうちから選択され、
ａ２１及びａ２２は、互いに独立して、０〜３の整数のうちから選択され、ａ２１が２以上である場合、２以上のＲ２１は、互いに同一であっても異なってもよく、ａ２２が２以上である場合、２以上のＲ２２は、互いに同一であっても異なってもよく、
Ｌ_１及びＬ_２は、互いに独立して、フェニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、ジベンゾフラニレン基及びジベンゾチオフェニレン基、及び
重水素、−Ｆ、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基及び−Ｓｉ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）（Ｑ_２３）のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、ジベンゾフラニレン基及びジベンゾチオフェニレン基、のうちから選択され、
ａ１及びａ２は、互いに独立して、０〜５の整数のうちから選択され、ａ１が２以上である場合、２以上のＬ１は、互いに同一であっても異なってもよく、ａ２が２以上である場合、２以上のＬ２は、互いに同一であっても異なってもよく、
＊及び＊’は、それぞれ互いに隣接する原子との結合サイトであり、
前記Ｑ_１〜Ｑ_３、Ｑ_１１〜Ｑ_１３、Ｑ_２１〜Ｑ_２３、及びＱ_３１〜Ｑ_３３は、互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、及びトリアジニル基のうちから選択される。）

【0007】

上記目的を達成するためになされた本発明による有機発光素子は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に介在して発光層を含んだ有機層とを有し、前記有機層は、請求項１乃至９のいずれか１項に記載の縮合環化合物を１種以上含むことを特徴とする。

【発明の効果】

【0008】

本発明に係る縮合環化合物及び有機発光素子によれば、縮合環化合物は優秀な電気的特性及び熱的安定性を有することができ、前記縮合環化合物を採用した有機発光素子は、低駆動電圧、高効率、高輝度及び長寿命特性を有することができるという効果がある。

【図面の簡単な説明】

【0009】

【図1】本発明の一実施形態による有機発光素子の概略的な断面図である。

【図2】化合物ｍＣＰ−薄膜、化合物Ａ−薄膜、及び化合物４−薄膜に対する薄膜耐熱性評価結果を示す写真である。

【図3】実施例１〜３及び比較例１、２の有機発光素子の輝度−効率グラフである。

【図4】実施例１〜３及び比較例１、２の有機発光素子の電圧−電流密度グラフである。

【図5】実施例１〜３及び比較例１、２の有機発光素子の時間−輝度グラフである。

【発明を実施するための形態】

【0010】

次に、本発明に係る縮合環化合物及び有機発光素子を実施するための形態の具体例を図面を参照しながら説明する。

【0011】

本発明の一実施形態によれば、下記の化学式１で表される縮合環化合物が提供される。

【化6】

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【0012】

化学式１で、
Ｘ_１は、ＮまたはＣ（Ｒ_１）であり、Ｘ_２は、ＮまたはＣ（Ｒ_２）であり、Ｘ_３は、ＮまたはＣ（Ｒ_３）であり、Ｘ_４は、ＮまたはＣ（Ｒ_４）であり、Ｘ_５は、ＮまたはＣ（Ｒ_５）であり、Ｘ_６は、ＮまたはＣ（Ｒ_６）であり、Ｘ_７は、ＮまたはＣ（Ｒ_７）であり、Ｘ_８は、ＮまたはＣ（Ｒ_８）であり、Ｘ_１１は、ＮまたはＣ（Ｒ_１１）であり、Ｘ_１２は、ＮまたはＣ（Ｒ_１２）であり、Ｘ_１３は、ＮまたはＣ（Ｒ_１３）であり、Ｘ_１４は、ＮまたはＣ（Ｒ_１４）であり、Ｘ_１５は、ＮまたはＣ（Ｒ_１５）であり、Ｘ_１６は、ＮまたはＣ（Ｒ_１６）であり、Ｘ_１７は、ＮまたはＣ（Ｒ_１７）であり、Ｘ_１８は、ＮまたはＣ（Ｒ_１８）でもある。

【0013】

例えば、化学式１のＸ_１〜Ｘ_８、及びＸ_１８は、いずれもＮではない。
他の例として、化学式１のＸ_１〜Ｘ_８、及びＸ_１１〜Ｘ_１８のうち１個は、Ｎであり、残りは、Ｎではない。
さらに他の例として、Ｘ_１は、Ｎであり、Ｘ_２〜Ｘ_８、及びＸ_１１〜Ｘ_１８は、Ｎではないが、それに限定されるものではない。
さらに他の例として、Ｘ_７は、Ｎであり、Ｘ_１〜Ｘ_６、Ｘ_８、及びＸ_１１〜Ｘ_１８は、Ｎではないが、それに限定されるものではない。

【0014】

Ｒ_１〜Ｒ_８、及びＲ_１１〜Ｒ_１８は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基（ＣＮ）、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基（ただし、前記置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基において、置換もしくは非置換のカルバゾリル基は除く）及び−Ｓｉ（Ｑ_１）（Ｑ_２）（Ｑ_３）のうちから選択されてもよい。

【0015】

例えば、Ｒ_１〜Ｒ_８、及びＲ_１１〜Ｒ_１８は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基及びＣ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基及びＣ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオラントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、イミダゾピリジミジニル基及びイミダゾピリジニル基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_２０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_２０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、キナゾリニル基及び−Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）のうち少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオラントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、イミダゾピリジミジニル基及びイミダゾピリジニル基、並びに
−Ｓｉ（Ｑ_１）（Ｑ_２）（Ｑ_３）、のうちから選択され、
Ｑ_１〜Ｑ_３、及びＱ_３１〜Ｑ_３３は、互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基及びキナゾリニル基のうちから選択されてもよい。

【0016】

他の例として、Ｒ_１〜Ｒ_６、及びＲ_１１〜Ｒ_１６は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基及びＣ_１−Ｃ_１０アルコキシ基、
フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基及びトリアジニル基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基及び−Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基及びトリアジニル基、並びに
−Ｓｉ（Ｑ_１）（Ｑ_２）（Ｑ_３）、のうちから選択され、
Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒ_１７及びＲ_１８は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基及びＣ_１−Ｃ_１０アルコキシ基、
フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基及びトリアジニル基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基及び−Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基及びトリアジニル基、並びに
−Ｓｉ（Ｑ_１）（Ｑ_２）（Ｑ_３）、のうちから選択され、
Ｑ_１〜Ｑ_３、及びＱ_３１〜Ｑ_３３は、互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基及びトリアジニル基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【0017】

また、一実施形態によれば、Ｒ_１〜Ｒ_８、及びＲ_１１〜Ｒ_１８は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基及びトリアジニル基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、及びリン酸基またはその塩のうち少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基及びトリアジニル基、並びに
−Ｓｉ（Ｑ_１）（Ｑ_２）（Ｑ_３）、のうちから選択され、
Ｑ_１〜Ｑ_３は、互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシ基及びフェニル基のうちから選択されてもよい。

【0018】

また、他の実施形態によれば、Ｒ_１〜Ｒ_８、及びＲ_１１〜Ｒ_１８は、互いに独立して、
水素、重水素、シアノ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、及び−Ｓｉ（Ｑ_１）（Ｑ_２）（Ｑ_３）のうちから選択され、
前記Ｑ_１〜Ｑ_３は、互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシ基及びフェニル基のうちから選択されてもよい。

【0019】

化学式１のＸ_７、Ｘ_８、Ｘ_１７及びＸ_１８のうち少なくとも一つは、Ｃ（ＣＮ）である。
例えば、化学式１のＸ_７、Ｘ_８、Ｘ_１７及びＸ_１８のうち少なくとも２個は、Ｃ（ＣＮ）である。
例えば、Ｘ_１は、Ｃ（Ｒ_１）であり、Ｘ_２は、Ｃ（Ｒ_２）であり、Ｘ_３は、Ｃ（Ｒ_３）であり、Ｘ_４は、Ｃ（Ｒ_４）であり、Ｘ_５は、Ｃ（Ｒ_５）であり、Ｘ_６は、Ｃ（Ｒ_６）であり、Ｘ_７は、Ｃ（Ｒ_７）であり、Ｘ_８は、Ｃ（Ｒ_８）であり、Ｘ_１１は、Ｃ（Ｒ_１１）であり、Ｘ_１２は、Ｃ（Ｒ_１２）であり、Ｘ_１３は、Ｃ（Ｒ_１３）であり、Ｘ_１４は、Ｃ（Ｒ_１４）であり、Ｘ_１５は、Ｃ（Ｒ_１５）であり、Ｘ_１６は、Ｃ（Ｒ_１６）であり、Ｘ_１７は、Ｃ（Ｒ_１７）であり、Ｘ_１８は、Ｃ（Ｒ_１８）であり、Ｘ_７、Ｘ_８、Ｘ_１７及びＸ_１８のうち少なくとも一つは、Ｃ（ＣＮ）でもあるが、それに限定されるものではない。

【0020】

他の例として、Ｘ_１は、Ｎであり、Ｘ_２は、Ｃ（Ｒ_２）であり、Ｘ_３は、Ｃ（Ｒ_３）であり、Ｘ_４は、Ｃ（Ｒ_４）であり、Ｘ_５は、Ｃ（Ｒ_５）であり、Ｘ_６は、Ｃ（Ｒ_６）であり、Ｘ_７は、Ｃ（Ｒ_７）であり、Ｘ_８は、Ｃ（Ｒ_８）であり、Ｘ_１１は、Ｃ（Ｒ_１１）であり、Ｘ_１２は、Ｃ（Ｒ_１２）であり、Ｘ_１３は、Ｃ（Ｒ_１３）であり、Ｘ_１４は、Ｃ（Ｒ_１４）であり、Ｘ_１５は、Ｃ（Ｒ_１５）であり、Ｘ_１６は、Ｃ（Ｒ_１６）であり、Ｘ_１７は、Ｃ（Ｒ_１７）であり、Ｘ_１８は、Ｃ（Ｒ_１８）でもあり、Ｘ_７、Ｘ_８、Ｘ_１７及びＸ_１８のうち少なくとも一つは、Ｃ（ＣＮ）でもあるが、それに限定されるものではない。

【0021】

さらに他の例として、Ｘ_１は、Ｃ（Ｒ_１）であり、Ｘ_２は、Ｃ（Ｒ_２）であり、Ｘ_３は、Ｃ（Ｒ_３）であり、Ｘ_４は、Ｃ（Ｒ_４）であり、Ｘ_５は、Ｃ（Ｒ_５）であり、Ｘ_６は、Ｃ（Ｒ_６）であり、Ｘ_７は、Ｎであり、Ｘ_８は、Ｃ（Ｒ_８）であり、Ｘ_１１は、Ｃ（Ｒ_１１）であり、Ｘ_１２は、Ｃ（Ｒ_１２）であり、Ｘ_１３は、Ｃ（Ｒ_１３）であり、Ｘ_１４は、Ｃ（Ｒ_１４）であり、Ｘ_１５は、Ｃ（Ｒ_１５）であり、Ｘ_１６は、Ｃ（Ｒ_１６）であり、Ｘ_１７は、Ｃ（Ｒ_１７）であり、Ｘ_１８は、Ｃ（Ｒ_１８）であり、Ｘ_８、Ｘ_１７及びＸ_１８のうち少なくとも一つは、Ｃ（ＣＮ）でもあるが、それに限定されるものではない。

【0022】

本発明の一実施形態によれば、Ｒ_１〜Ｒ_６、及びＲ_１１〜Ｒ_１６は、シアノ基ではない。
化学式１で、Ａｒ_１は、下記の化学式２Ａ〜２Ｃの内の一つで表される。

【化7】

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【化8】

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【化9】

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【0023】

化学式２Ａ〜２Ｃで、
Ｘ_２１は、ＮまたはＣ（Ｒ_２１）であり、Ｘ_２２は、ＮまたはＣ（Ｒ_２２）であり、Ｘ_２３は、ＮまたはＣ（Ｒ_２３）であり、Ｘ_２４は、ＮまたはＣ（Ｒ_２４）であり、Ｘ_２５は、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ_２５）、ＳｅまたはＳｉ（Ｒ_２５）（Ｒ_２６）であり、
Ｒ_２１〜Ｒ_２６は、互いに独立して、水素、重水素、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基及び−Ｓｉ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）（Ｑ_１３）のうちから選択され、
ａ２１及びａ２２は、互いに独立して、０〜３の整数のうちから選択されてもよい。
ａ２１は、Ｒ_２１の個数を示すものであり、ａ２１が２以上である場合、２以上のＲ_２１は、互いに同一であっても異なってもよい。ａ２２は、Ｒ_２２の個数を示すものであり、ａ２２が２以上である場合、２以上のＲ_２２は、互いに同一であっても異なってもよい。
一実施形態によれば、ａ１及びａ２は、互いに独立して、０、１または２でもある。
他の実施形態によれば、化学式１で、Ａｒ_１は、化学式２Ｂ及び２Ｃのうち一つで表されてもよい。

【0024】

例えば、化学式１で、Ａｒ_１は、下記の化学式（２Ａ−１）〜（２Ａ−１０）、化学式（２Ｂ−１）〜（２Ｂ−８）、及び化学式（２Ｃ−１）〜（２Ｃ−９）の内の一つで表されてもよい。

【化10】

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【化11】

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【化12】

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【化13】

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【化14】

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【化15】

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【化16】

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【化17】

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【化18】

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【化19】

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【化20】

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【化21】

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【化22】

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【化23】

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【化24】

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【化25】

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【化26】

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【化27】

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【化28】

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【化29】

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【化30】

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【化31】

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【化32】

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【化33】

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【化34】

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【化35】

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【化36】

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【0025】

化学式（２Ａ−１）〜（２Ａ−１０）、化学式（２Ｂ−１）〜（２Ｂ−８）、及び化学式（２Ｃ−１）〜（２Ｃ−９）で、
Ｘ_２５は、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ_２５）、ＳｅまたはＳｉ（Ｒ_２５）（Ｒ_２６）であり、
Ｒ_２１〜Ｒ_２４は、互いに独立して、水素、重水素、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基及び−Ｓｉ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）（Ｑ_１３）のうちから選択され、
Ｒ_２５及びＲ_２６は、互いに独立して、水素、重水素、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基及びトリアジニル基のうちから選択され、
Ｑ_１１〜Ｑ_１３は、互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシ基及びフェニル基のうちから選択され、
ａ２１及びａ２２は、互いに独立して、０または１であり、
＊及び＊’は、それぞれ隣接する原子との結合サイトである。

【0026】

一実施形態によれば、化学式１で、Ａｒ_１が、化学式２Ａ−１で表される場合、化学式１で、ａ１＋ａ２は、０ではない。
他の実施形態によれば、化学式１で、Ａｒ_１は、化学式（２Ａ−２）〜（２Ａ−１０）、化学式（２Ｂ−１）〜（２Ｂ−８）、及び化学式（２Ｃ−１）〜（２Ｃ−９）の内の一つで表され得る。

【0027】

さらに他の実施形態によれば、
ｉ）前記化学式１で、Ｘ_７、Ｘ_８、Ｘ_１７及びＸ_１８のうち一つは、Ｃ（ＣＮ）であり、残りは、Ｃ（ＣＮ）ではなく、Ａｒ_１は、化学式（２Ａ−２）〜（２Ａ−１０）、化学式（２Ｂ−１）〜（２Ｂ−８）、及び化学式（２Ｃ−１）〜（２Ｃ−９）の内の一つで表されるか、
ｉｉ）化学式１で、Ｘ_７、Ｘ_８、Ｘ_１７及びＸ_１８のうち一つは、Ｃ（ＣＮ）であり、残りは、Ｃ（ＣＮ）ではなく、ａ１＋ａ２は、０ではないか、あるいは、
ｉｉｉ）化学式１で、Ｘ_７、Ｘ_８、Ｘ_１７及びＸ_１８のうち少なくとも２個は、Ｃ（ＣＮ）でもあるが、それらに限定されるものではない。

【0028】

一方、化学式１で、Ｌ_１及びＬ_２は、互いに独立して、
フェニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、ジベンゾフラニレン基及びジベンゾチオフェニレン基、並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基及び−Ｓｉ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）（Ｑ_２３）のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、ジベンゾフラニレン基及びジベンゾチオフェニレン基、のうちから選択されてもよい。

【0029】

例えば、化学式１で、Ｌ_１及びＬ_２は、互いに独立して、
フェニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基及びトリアジニレン基、並びに、
重水素、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基及び−Ｓｉ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）（Ｑ_２３）のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基及びトリアジニレン基、のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【0030】

化学式１で、ａ１及びａ２は、互いに独立して、０〜５の整数のうちから選択されてもよい。
ａ１は、Ｌ_１の個数を示すものであり、ａ１が０である場合、「＊−（Ｌ_１）ａ１−＊’」は、単一結合になる。
ａ１が２以上である場合、２以上のＬ_１は、互いに同一であっても異なってもよい。
ａ２は、Ｌ_２の個数を示すものであり、ａ２が０である場合、「＊−（Ｌ_２）ａ２−＊’」は、単一結合になる。
ａ２が２以上である場合、２以上のＬ_２は、互いに同一であっても異なってもよい。

【0031】

一実施形態によれば、ａ１及びａ２は、互いに独立して、０、１または２でもある。
他の実施形態によれば、ａ１及びａ２は、互いに独立して、０または１でもある。
例えば、化学式１で、Ｌ_１及びＬ_２は、互いに独立して、
フェニレン基、及び
重水素、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基及び−Ｓｉ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）（Ｑ_２３）のうち少なくとも一つで置換されたフェニレン基のうちから選択され、
Ｑ_２１〜Ｑ_２３は、互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシ基及びフェニル基のうちから選択され、
ａ１及びａ２は、互いに独立して、０または１でもあるが、それらに限定されるものではない。

【0032】

一実施形態によれば、化学式１で、ａ１及びａ２は、０であり、化学式１で、Ａｒ_１は、化学式（２Ａ−２）〜（２Ａ−１０）、化学式（２Ｂ−１）〜（２Ｂ−８）、及び化学式（２Ｃ−１）〜（２Ｃ−９）の内の一つで表されてもよい。
他の実施形態として、化学式１で、ａ１及びａ２は、０であり、Ａｒ_１は、化学式（２Ａ−１）、（２Ａ−２）、（２Ａ−１０）、（２Ｂ−１）、（２Ｂ−８）及び（２Ｃ−３）の内の一つで表されてもよい。

【0033】

さらに他の実施形態として、化学式１で、ａ１＋ａ２が１以上であり、化学式１で、「＊−（Ｌ_１）ａ１−Ａｒ_１−（Ｌ_２）ａ２−＊’」は、下記の化学式（３−１）〜（３−５７）の内の一つで表されてもよいが、それらに限定されるのではない。

【化37】

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【化38】

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【化39】

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【化40】

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【化41】

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【化42】

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【化43】

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【化44】

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【化45】

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【化46】

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【化47】

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【化48】

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【化49】

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【化50】

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【化51】

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【化52】

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【化53】

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【化54】

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【化55】

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【化56】

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【化57】

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【化58】

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【化59】

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【化60】

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【化61】

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【化62】

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【化63】

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【化64】

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【化65】

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【化66】

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【化67】

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【化68】

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【化69】

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【化70】

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【化71】

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【化72】

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【化73】

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【化74】

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【化75】

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【化76】

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【化77】

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【化78】

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【化79】

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【化80】

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【化81】

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【化82】

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【化83】

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【化84】

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【化85】

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【化86】

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【化87】

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【化88】

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【化89】

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【化90】

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【化91】

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【化92】

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【化93】

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【0034】

化学式（３−１）〜（３−５７）で、
Ｒ_２１〜Ｒ_２４、Ｚ_１及びＺ_２は、互いに独立して、水素、重水素、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基及び−Ｓｉ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）（Ｑ_１３）のうちから選択され、
Ｑ_１１〜Ｑ_１３は、互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシ基及びフェニル基のうちから選択され、
ｂ１及びｂ２は互いに独立して、０、１または２であり、
＊及び＊’は、それぞれ隣接する窒素原子との結合サイトである。

【0035】

一実施形態によれば、化学式１で表される縮合環化合物は、下記の化学式１Ａ〜１Ｅの内の一つで表されてもよいが、それらに限定されるのではない。

【化94】

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【化95】

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【化96】

[この文献は図面を表示できません]

【化97】

[この文献は図面を表示できません]

【化98】

[この文献は図面を表示できません]

【0036】

化学式１Ａ〜１Ｅで、
Ｘ_１〜Ｘ_８、Ｘ_１１〜Ｘ_１８、Ａｒ_１、Ｌ_１、Ｌ_２、ａ１、ａ２、「＊−（Ｌ_１）ａ１−Ａｒ_１−（Ｌ_２）ａ２−＊’」に係わる説明は、本明細書に記載された対応するところを参照するものとする。
例えば、化学式１Ａ〜１Ｅで、
Ｘ_１は、ＮまたはＣ（Ｒ_１）であり、Ｘ_２は、ＮまたはＣ（Ｒ_２）であり、Ｘ_３は、ＮまたはＣ（Ｒ_３）であり、Ｘ_４は、ＮまたはＣ（Ｒ_４）であり、Ｘ_５は、ＮまたはＣ（Ｒ_５）であり、Ｘ_６は、ＮまたはＣ（Ｒ_６）であり、Ｘ_７は、ＮまたはＣ（Ｒ_７）であり、Ｘ_８は、ＮまたはＣ（Ｒ_８）であり、Ｘ_１１は、ＮまたはＣ（Ｒ_１１）であり、Ｘ_１２は、ＮまたはＣ（Ｒ_１２）であり、Ｘ_１３は、ＮまたはＣ（Ｒ_１３）であり、Ｘ_１４は、ＮまたはＣ（Ｒ_１４）であり、Ｘ_１５は、ＮまたはＣ（Ｒ_１５）であり、Ｘ_１６は、ＮまたはＣ（Ｒ_１６）であり、Ｘ_１８は、ＮまたはＣ（Ｒ_１８）であり、Ｒ_１〜Ｒ_８、Ｒ_１１〜Ｒ_１６及びＲ_１８は、シアノ基ではない。

【0037】

一実施形態によれば、縮合環化合物は、
ｉ）化学式１Ａで表されるが、化学式１Ａで、Ａｒ_１は、化学式（２Ａ−２）〜（２Ａ−１０）、化学式（２Ｂ−１）〜（２Ｂ−８）、及び化学式（２Ｃ−１）〜（２Ｃ−９）の内の一つで表されるか、
ｉｉ）化学式１Ａで表されるが、化学式１Ａで、ａ１＋ａ２は、０ではないか、あるいは
ｉｉｉ）化学式１Ｂ〜１Ｅの内の一つで表されてもよい。
他の実施形態によれば、化学式１で表される縮合環化合物は、下記の化学式｛１（１）｝〜｛１（３）｝の内のいずれか一つで表されてもよい。

【化99】

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【化100】

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【化101】

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【0038】

化学式｛１（１）｝〜｛１（３）｝で、
Ａｒ_１、Ｌ_１、Ｌ_２、ａ１、ａ２及び「＊−（Ｌ_１）ａ１−Ａｒ_１−（Ｌ_２）ａ２−＊’」に係わる説明は、本明細書に記載された対応するところと同一であり、
Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒ_１７及びＲ_１８は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基及びトリアジニル基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、及びリン酸基またはその塩のうち少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基及びトリアジニル基、並びに
−Ｓｉ（Ｑ_１）（Ｑ_２）（Ｑ_３）、のうちから選択され、
Ｑ_１〜Ｑ_３は、互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシ基及びフェニル基のうちから選択され、
化学式｛１（１）｝及び｛１（２）｝で、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒ_１７及びＲ_１８のうち少なくとも一つは、シアノ基（ＣＮ）であり、
化学式｛１（３）｝で、Ｒ_８、Ｒ_１７及びＲ_１８のうち少なくとも一つは、シアノ基（ＣＮ）である。

【0039】

一実施形態によれば、化学式１（１）〜１（３）で、
ｉ）Ａｒ_１は、化学式（２Ａ−１）で表され、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒ_１７及びＲ_１８のうち少なくとも２個は、シアノ基（ＣＮ）であるか、
ｉｉ）Ａｒ_１は、化学式（２Ａ−１）で表され、ａ１＋ａ２は、０ではないか、あるいは
ｉｉｉ）Ａｒ_１は、化学式（２Ａ−２）〜（２Ａ−１０）、化学式（２Ｂ−１）〜（２Ｂ−８）、及び化学式（２Ｃ−１）〜（２Ｃ−９）の内の一つで表されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【0040】

他の実施形態によれば、化学式１で表される縮合環化合物は、下記の化学式｛１Ａ（１）｝〜｛１Ｅ（１）｝、｛１Ａ（２）｝〜｛１Ｅ（２）｝、及び｛１Ａ（３）｝〜｛１Ｄ（３）｝の内の一つで表されてもよい。

【化102】

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【化103】

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【化104】

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【化105】

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【化106】

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【化107】

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【化108】

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【化109】

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【化110】

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【化111】

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【化112】

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【化113】

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【化114】

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【化115】

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【0041】

化学式｛１Ａ（１）｝〜｛１Ｅ（１）｝、｛１Ａ（２）｝〜｛１Ｅ（２）｝、及び｛１Ａ（３）｝〜｛１Ｄ（３）｝で、
Ｒ_１〜Ｒ_８、Ｒ_１１〜Ｒ_１６、Ｒ_１８、Ａｒ_１、Ｌ_１、Ｌ_２、ａ１、ａ２及び「＊−（Ｌ_１）ａ１−Ａｒ_１−（Ｌ_２）ａ２−＊’」に係わる説明は、本明細書に記載した対応するところと同一である。
例えば、化学式｛１Ａ（１）｝〜｛１Ｅ（１）｝、｛１Ａ（２）｝〜｛１Ｅ（２）｝、及び｛１Ａ（３）｝〜｛１Ｄ（３）｝で、Ｒ_１〜Ｒ_８、Ｒ_１１〜Ｒ_１６及びＲ_１８は、シアノ基ではない。

【0042】

他の例として、化学式｛１Ａ（１）｝〜｛１Ｅ（１）｝、｛１Ａ（２）｝〜｛１Ｅ（２）｝、及び｛１Ａ（３）｝〜｛１Ｄ（３）｝で、
Ｒ_１〜Ｒ_８、Ｒ_１１〜Ｒ_１６及びＲ_１８は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ_１）（Ｑ_２）（Ｑ_３）のうちから選択され、
Ａｒ_１は、化学式（２Ａ−１）、（２Ａ−２）、（２Ａ−１０）、（２Ｂ−１）、（２Ｂ−８）または（２Ｃ−３）で表され、
Ｌ_１及びＬ_２は、互いに独立して、
フェニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、ジベンゾフラニレン基及びジベンゾチオフェニレン基、及び
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基及び−Ｓｉ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）（Ｑ_２３）のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、ジベンゾフラニレン基及びジベンゾチオフェニレン基、のうちから選択され、
ａ１及びａ２は、互いに独立して、０または１であり、
Ｑ_１〜Ｑ_３、Ｑ_１１〜Ｑ_１３、及びＱ_２１〜Ｑ_２３は、互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシ基及びフェニル基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【0043】

一実施形態によれば、縮合環化合物は、
ｉ）化学式｛１Ａ（１）｝で表されるが、化学式｛１Ａ（１）｝で、Ａｒ_１は、化学式（２Ａ−２）〜（２Ａ−１０）、化学式（２Ｂ−１）〜（２Ｂ−８）、及び化学式（２Ｃ−１）〜（２Ｃ−９）の内の一つで表されるか、
ｉｉ）化学式｛１Ａ（１）｝で表されるが、化学式｛１Ａ（１）｝で、ａ１＋ａ２は、０ではないか、あるいは
ｉｉｉ）化学式｛１Ｂ（１）｝〜｛１Ｅ（１）｝、｛１Ａ（２）｝〜｛１Ｅ（２）｝及び｛１Ａ（３）｝〜｛１Ｄ（３）｝の内の一つで表されてもよい。

【0044】

他の実施形態によれば、化学式１で、Ａｒ_１が、化学式（２Ａ−１）で表され、ａ１＋ａ２が０である場合、化学式１で、Ｘ_７、Ｘ_８、Ｘ_１７及びＸ_１８のうち少なくとも２個は、Ｃ（ＣＮ）でもある。

【0045】

一実施形態によれば、化学式１で表される縮合環化合物は、下記の化合物１〜５６の内の一つでもあるが、それらに限定されるのではない。

【化116】

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【化117】

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【化118】

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【化119】

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【化120】

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【化121】

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【化122】

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【化123】

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【化124】

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【化125】

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【化126】

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【化127】

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【化128】

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【化129】

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【0046】

本発明に係る縮合環化合物において、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒ_１７及びＲ_１８のうち少なくとも一つは、必ずＣ（ＣＮ）であり、本発明に係る縮合環化合物は、「Ａｒ_１」で表される連結基を必ず含むが、Ａｒ_１は、前述のような化学式２Ａ〜２Ｃの内の一つで表されるが、本発明の縮合環化合物において、下記の化合物は除く。

【化130】

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【0047】

それにより、本発明に係る縮合環化合物は、優秀な耐熱性を有し、高い三重項エネルギーレベルを有することができる。
さらに、本発明に係る縮合環化合物において、Ｒ_１〜Ｒ_８、及びＲ_１１〜Ｒ_１８のリストにおいて、「置換もしくは非置換のカルバゾリル基」は除かれ、Ａｒ_１、Ｌ_１及びＬ_２のリストに、「置換もしくは非置換のカバゾリレン基」は含まれておらず、Ａｒ_１、Ｌ_１及びＬ_２の置換基リストにも「置換もしくは非置換のカルバゾリル基」は含まれていない。

【0048】

すなわち、本発明に係る縮合環化合物は、カルバゾール系環として、下記のカルバゾール系環１及びカルバゾール系環２のみを有する（下記の化学式１’参照）。
従って、本発明に係る縮合環化合物は、電子素子、例えば、有機発光素子用材料（例えば、発光層においてホスト材料）として、適する三重項（Ｔ_１）エネルギーレベルを有することができる。

【化131】

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【0049】

また、本発明に係る縮合環化合物のＳ_１（単一項）エネルギーとＴ_１（三重項）エネルギーとの差が相対的に小さい。
それにより、本発明に係る縮合環化合物は、熱活性化遅延蛍光エミッタ（ＴＡＤＦ ｅｍｉｔｔｅｒ：ｔｈｅｒａｍｌｌｙ ａｃｔｉｖａｔｅｄ ｄｅｌａｙｅｄ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ ｅｍｉｔｔｅｒ）として使用される。

【0050】

例えば、化合物１〜３０及び下記の化合物Ａに係わるＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）、ＬＵＭＯ（ｌｏｗｅｓｔ ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）、Ｔ_１及びＳ_１のエネルギーレベルに対して、ガウシアンを利用してシミュレーション評価した結果は、下記の表１の通りである。

【表1】

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【化132】

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【0051】

本発明に係る縮合環化合物の合成方法は、後述する合成例を参照し、当業者が容易に認識することができるであろう。
従って、本発明に係る縮合環化合物は、有機発光素子の有機層、例えば、有機層において、発光層のホストまたはエミッタ（例えば、ＴＡＤＦエミッタ）として使用するのに適しており、本発明の一実施形態によれば、第１電極と、第２電極と、第１電極と第２電極との間に介在して発光層を含んだ有機層とを有し、有機層は、本発明に係る縮合環化合物を、少なくとも１種以上含んだ有機発光素子が提供される。

【0052】

有機発光素子は、前述のような本発明に係る縮合環化合物を含んだ有機層を具備することにより、低駆動電圧、高効率、高輝度、高量子発光効率及び長寿命を有することができる。
本発明に係る縮合環化合物は、有機発光素子の１対の電極間に使用される。
例えば、縮合環化合物は、発光層、第１電極と発光層との間の正孔輸送領域（例えば、正孔注入層、正孔輸送層及び電子阻止層のうち少なくとも１層を含む）、及び発光層と第２電極との間の電子輸送領域（例えば、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層のうち少なくとも１層を含む）のうち少なくとも一つに含まれる。

【0053】

例えば、本発明に係る縮合環化合物は、発光層に含まれている。
このとき、発光層に含まれた縮合環化合物は、ホストの役割を行い、発光層は、ドーパント（蛍光ドーパントまたはリン光ドーパント）をさらに含んでもよい。
発光層は、緑色光または青色光を放出する緑色発光層または青色発光層でもある。
一実施形態によれば、本発明に係る縮合環化合物は、発光層に含まれており、発光層は、リン光ドーパントをさらに含み、発光層は、青色光を放出する。

【0054】

または、本発明に係る縮合環化合物は、発光層に含まれ、縮合環化合物は、熱活性化遅延蛍光エミッタ（ＴＡＤＦ ｅｍｉｔｔｅｒ）でもある。
このとき、発光層は、本発明に係る縮合環化合物のみを含むか、あるいは本発明に係る縮合環化合物以外に、ホスト及び／またはドーパントをさらに含んでもよい。

【0055】

本明細書において、「（有機層が）縮合環化合物を１種以上含む」というのは、「（有機層が）本発明に係る縮合環化合物の範疇に属する１種の縮合環化合物、または本発明に係る縮合環化合物の範疇に属する互いに異なる２種以上の縮合環化合物を含む」と解釈される。
例えば、有機層は、縮合環化合物として、上記化合物１のみを含んでもよい。
このとき、化合物１は、有機発光素子の発光層に存在することができる。
または、有機層は、縮合環化合物として、上記化合物１と化合物２とを含んでもよい。
このとき、化合物１と化合物２は、同一層に存在（例えば、化合物１と化合物２は、いずれも発光層に存在することができる）するか、あるいは互いに異なる層に存在することができる。

【0056】

第１電極は、正孔注入電極であるアノードであり、第２電極は、電子注入電極であるカソードであるか、あるいは第１電極は、電子注入電極であるカソードであり、第２電極は、正孔注入電極であるアノードである。
例えば、第１電極は、アノードであり、第２電極は、カソードであり、有機層は、
ｉ）第１電極と発光層との間に介在し、正孔注入層、正孔輸送層、及び電子阻止層の内の少なくとも１層を含んだ正孔輸送領域、及び
ｉｉ）発光層と第２電極との間に介在し、正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層の内の少なくとも１層を含んだ電子輸送領域を含んでもよい。

【0057】

本明細書において「有機層」は、有機発光素子において、第１電極と第２電極との間に介在する単一及び／または複数の層を示す用語である。
「有機層」は、有機化合物だけではなく、金属を含んだ有機金属錯体なども含んでもよい。

【0058】

図１は、本発明の一実施形態による有機発光素子１０の概略的な断面図である。
以下、図１を参照し、本発明の一実施形態による有機発光素子の構造及び製造方法について説明すれば、次の通りである。
有機発光素子１０は、第１電極１１、有機層１５、及び第２電極１９が順次に積層された構造を有する。

【0059】

第１電極１１の下部、または第２電極１９の上部には基板が追加して配置されてもよい。
基板としては、一般的な有機発光素子で使用される基板を使用することができるが、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性にすぐれるガラス基板または透明プラスチック基板を使用することができる。

【0060】

第１電極１１は、例えば、基板上部に、第１電極用物質を、蒸着法またはスパッタリング法などを利用して提供することによって形成される。
第１電極１１は、アノードでもある。
第１電極用物質は、正孔注入が容易であるように、高い仕事関数を有する物質のうちから選択される。
第１電極１１は、反射型電極、半透過型電極または透過型電極でもある。
第１電極用物質としては、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ_２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などを利用することができる。または、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）のような金属を利用することができる。
第１電極１１は、単一層、または２以上の層を含んだ多層構造を有することができる。
例えば、第１電極１１は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有することができるが、それに限定されるものではない。

【0061】

第１電極１１の上部には、有機層１５が配置される。
有機層１５は、正孔輸送領域（ｈｏｌｅ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｒｅｇｉｏｎ）、発光層（ｅｍｉｓｓｉｏｎ ｌａｙｅｒ）及び電子輸送領域（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｔｒａｎｓｐｏｒｔｒｅｇｉｏｎ）を含み得る。
正孔輸送領域は、第１電極１１と発光層との間に配置されてもよい。
正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、及びバッファ層の内の少なくとも１層を含んでもよい。
正孔輸送領域は、正孔注入層のみを含むか、正孔輸送層のみを含んでもよい。または、正孔輸送領域は、第１電極１１から順次に積層された、正孔注入層／正孔輸送層、または正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層の構造を有することができる。

【0062】

正孔輸送領域が正孔注入層を含む場合、正孔注入層（ＨＩＬ）は、第１電極１１上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法のような多様な方法を利用して形成される。
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性などによって異なるが、例えば、蒸着温度１００〜５００℃程度、真空度１０^−８〜１０^−３ｔｏｒｒ程度、蒸着速度０．０１〜１００Å／ｓｅｃ程度の範囲で選択されるが、それに限定されるものではない。

【0063】

スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、コーティング条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性によって異なるが、２，０００ｒｐｍ〜５，０００ｒｐｍ程度のコーティング速度、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、８０℃〜２００℃程度の温度範囲で選択されるが、それに限定されるものではない。

【0064】

正孔輸送層及び電子阻止層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。
正孔輸送領域は、例えば、４，４’，４”−トリス［フェニル（ｍ−トリル）アミノ］トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、ＴＤＡＴＡ（４，４’４”−Ｔｒｉｓ（Ｎ，Ｎ−ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、２−ＴＮＡＴＡ（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（２−ｎａｐｈｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−Ｂｉｓ−（１−ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ−ｐｈｅｎｙｌ−（１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ）、β−ＮＰＢ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−トリル）ベンジジン（ＴＰＤ）、ｓｐｉｒｏ−ＴＰＤ、ｓｐｉｒｏ−ＮＰＢ、ｍｅｔｈｙｌａｔｅｄ−ＮＰＢ、ＴＡＰＣ（４，４’−Ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌｉｄｅｎｅｂｉｓ［Ｎ，Ｎ−ｂｉｓ（４−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）ｂｅｎｚｅｎａｍｉｎｅ］）、ＨＭＴＰＤ（Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−ｔｅｔｒａ−（３−Ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−３，３’−ｄｉＭｅｔｈｙｌｂｅｎｚｉｄｉｎｅ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）、及び下記の化学式２０１で表される化合物、及び下記の化学式２０２で表される化合物の内の少なくとも一つを含む。

【化133】

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【化134】

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【化135】

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【化136】

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【0065】

化学式２０１で、Ａｒ_１０１及びＡｒ_１０２は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基及びペンタセニレン基、並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基及びペンタセニレン基、のうちから選択されてもよい。

【0066】

化学式２０１で、ｘａ及びｘｂは、互いに独立して、０〜５の整数、あるいは０、１または２でもある。
例えば、ｘａは、１であり、ｘｂは、０でもあるが、それらに限定されるものではない。

【0067】

化学式２０１及び２０２で、Ｒ_１０１〜Ｒ_１０８、Ｒ_１１１〜Ｒ_１１９、及びＲ_１２１〜Ｒ_１２４は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など）、及びＣ_１−Ｃ_１０アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など）、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、及びリン酸基またはその塩のうち一つ以上で置換された、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基及びＣ_１−Ｃ_１０アルコキシ基、
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基及びピレニル基、並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基及びＣ_１−Ｃ_１０アルコキシ基のうち一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基及びピレニル基、のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【0068】

化学式２０１で、Ｒ_１０９は、
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基及びピリジニル基、並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基及びピリジニル基の内の一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基及びピリジニル基、のうちから選択されてもよい。

【0069】

一実施形態によれば、化学式２０１で表される化合物は、下記の化学式２０１Ａで表されてもよいが、それに限定されるのではない。

【化137】

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化学式２０１Ａで、Ｒ_１０１、Ｒ_１１１、Ｒ_１１２及びＲ_１０９に係わる詳細な説明は、前述の対応するところを参照するものとする。

【0070】

例えば、化学式２０１で表される化合物、及び化学式２０２で表される化合物は、下記の化合物ＨＴ１〜ＨＴ２０を含むが、それらに限定されるのではない。

【化138】

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【化139】

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【化140】

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【化141】

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【0071】

正孔輸送領域の厚みは、１００Å〜１０，０００Å程度、例えば、１００Å〜１，０００Å程度である。
正孔輸送領域が、正孔注入層及び正孔輸送層をいずれも含むものであるならば、正孔注入層の厚みは、１００Å〜１０，０００Å程度、例えば、１００Å〜１，０００Å程度であり、正孔輸送層の厚みは、５０Å〜２，０００Å程度、例えば、１００Å〜１，５００Å程度でもある。
正孔輸送領域、正孔注入層及び正孔輸送層の厚みが、前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。

【0072】

正孔輸送領域は、前述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。
電荷生成物質は、正孔輸送領域内に、均一にまたは不均一に分散している。
電荷生成物質は、例えば、ｐ−ドーパントでもある。
ｐ−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物の内の一つでもあるが、それらに限定されるものではない。

【0073】

例えば、ｐ−ドーパントの非制限的な例としては、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）及び２，３，５，６−テトラフルオロ−テトラシアノ−１，４−ベンゾキノジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）のようなキノン誘導体、タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物、並びに下記の化合物ＨＴ−Ｄ１、ＨＰ−１のようなシアノ基含有化合物などを挙げることができるが、それらに限定されるものではない。

【化142】

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【化143】

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【化144】

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【0074】

正孔輸送領域は、バッファ層をさらに含んでもよい。
バッファ層は、発光層から放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、効率を上昇させる役割を行う。

【0075】

正孔輸送領域の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用して、発光層（ＥＭＬ）を形成することができる。
真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同一の条件範囲から選択されてもよい。
正孔輸送領域は、電子阻止層をさらに含んでもよい。
電子阻止層は、公知の物質、例えば、下記に示す化合物ｍＣＰを含むが、それに限定されるものではない。

【化145】

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【0076】

有機発光素子がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び青色発光層にパターニングされる。
または、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び／または青色発光層が積層された構造を有することにより、白色光を放出することができるなど多様な変形例が可能である。
発光層は、本発明に係る縮合環化合物を含み得る。
発光層は、ドーパントをさらに含んでもよい。ドーパントは、リン光ドーパント及び蛍光ドーパントのうち少なくとも一つを含んでもよい。

【0077】

または、発光層は、本発明に係る縮合環化合物のみを含み、縮合環化合物は、熱活性化遅延蛍光エミッタでもある。
または、発光層は、本発明に係る縮合環化合物のみを含み、縮合環化合物は、熱活性化遅延蛍光エミッタであり、発光層は、ホストをさらに含んでもよい。
例えば、発光層においてホストは、本発明に係る縮合環化合物を含んでもよい。
発光層においてドーパントは、蛍光放出メカニズムによって光を放出する蛍光ドーパントであるか、あるいはリン光放出メカニズムによって光を放出するリン光ドーパントを含んでもよい。

【0078】

一実施形態によれば、発光層においてドーパントは、リン光ドーパントでもあり、リン光ドーパントは、下記の化学式８１で表される有機金属化合物を含む。

【化146】

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【0079】

化学式８１で、
Ｍは、イリジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）及びツリウム（Ｔｍ）のうちから選択され、
Ｙ_１〜Ｙ_４は、互いに独立して、炭素（Ｃ）または窒素（Ｎ）であり、
Ｙ_１とＹ_２は、単一結合または二重結合を介して連結されており、Ｙ_３とＹ_４は、単一結合または二重結合を介して連結されており、
ＣＹ_１及びＣＹ_２は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ−フルオレン、インデン、ピロール、チオフェン、フラン（ｆｕｒａｎ）、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソキサゾール（ｉｓｏｏｘａｚｏｌｅ）、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、キノキサリン、キナゾリン、カルバゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾフラン（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ジベンゾフラン（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）またはジベンゾチオフェンであり、ＣＹ_１とＣＹ_２は、選択的に（ｏｐｔｉｏｎａｌｌｙ）、単一結合または有機連結基（ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｎｋｉｎｇ ｇｒｏｕｐ）を介して互いに結合され、
Ｒ_８１及びＲ_８２は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、−ＳＦ_５、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、−Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）及び−Ｂ（Ｑ_６）（Ｑ_７）のうちから選択され、
ａ８１及びａ８２は、互いに独立して、１〜５の整数のうちから選択され、
ｎ８１は、０〜４の整数のうちから選択され、
ｎ８２は１、２または３であり、
Ｌ_８１は、一価有機リガンド、２価有機リガンドまたは３価有機リガンドである。
Ｒ_８１及びＲ_８２に係わる説明は、本明細書においてＲ_１１に係わる説明を参照するものとする。

【0080】

リン光ドーパントは、下記の化合物ＰＤ１〜ＰＤ７８及び化合物ＦＩｒ６の内の少なくとも一つを含むが、それらに限定されるのではない。

【化147】

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【化148】

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【化149】

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【化150】

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【化151】

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【化152】

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【化153】

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【化154】

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【化155】

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【化156】

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【化157】

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【化158】

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【化159】

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【化160】

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【化161】

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【0081】

または、リン光ドーパントは、下記の化合物ＰｔＯＥＰを含む。

【化162】

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【0082】

発光層がホスト及びドーパントを含む場合、ドーパントの含量は、一般的に、ホスト１００重量部ほどを基準にして、０．０１〜２０重量部程度の範囲で選択されるが、それに限定されるものではない。
発光層の厚みは、１００Å〜１，０００Å程度、例えば、２００Å〜６００Å程度でもある。発光層の厚みが、前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示すことができる。

【0083】

次に、発光層の上部に、電子輸送領域が配置される。
電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層の内の少なくとも１層を含んでもよい。
例えば、電子輸送領域は、正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層、または電子輸送層／電子注入層の構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。
電子輸送層は、単一層構造、または２以上の互いに異なる物質を含んだ多層構造を有することができる。
電子輸送領域の正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照するものとする。

【0084】

電子輸送領域が正孔阻止層を含む場合、正孔阻止層は、例えば、下記に示す化合物ＢＣＰ、化合物Ｂｐｈｅｎの内の少なくとも一つを含むが、それらに限定されるものではない。

【化163】

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【化164】

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【0085】

正孔阻止層の厚みは、２０Å〜１，０００Å程度、例えば、３０Å〜３００Å程度でもある。
正孔阻止層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性を得ることができる。

【0086】

電子輸送層は、ＢＣＰ、Ｂｐｈｅｎ及び下記に示す化合物Ａｌｑ３、化合物Ｂａｌｑ、化合物ＴＡＺ及び化合物ＮＴＡＺの内の少なくとも一つをさらに含んでもよい。

【化165】

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【0087】

または、電子輸送層は、下記に示す化合物ＥＴ１、ＥＴ２及び化合物ＥＴ３の内の少なくとも一つを含むが、それらに限定されるものではない。

【化166】

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【0088】

電子輸送層の厚みは、１００Å〜１，０００Å程度、例えば、１５０Å〜５００Å程度でもある。
電子輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。

【0089】

電子輸送層は、前述のような物質以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。
金属含有物質は、Ｌｉ錯体を含んでもよい。
Ｌｉ錯体は、例えば、下記に示す化合物ＥＴ−Ｄ１（リチウムキノレート（Ｌｉｑ））またはＥＴ−Ｄ２を含んでもよい。

【化167】

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【0090】

また、電子輸送領域は、第２電極１９から電子の注入を容易にする電子注入層（ＥＩＬ）を含んでもよい。
電子注入層は、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ_２Ｏ及びＢａＯのうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい。
電子注入層の厚みは、１Å〜１００Å程度、例えば、３Å〜９０Å程度でもある。
電子注入層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。

【0091】

有機層１５の上部には、第２電極１９が具備される。
第２電極１９は、カソードでもある。第２電極１９用物質としては、相対的に低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせを使用することができる。
具体的な例としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などを、第２電極１９形成用物質として使用することができる。
または、前面発光素子を得るために、ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、ＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）を利用して、透過型第２電極１９を形成することができるなど、多様な変形が可能である。
以上、有機発光素子について、図１を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。

【0092】

本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基は、Ｃ_１−Ｃ_６０線形または分枝型の脂肪族炭化水素一価（ｍｏｎｏｖａｌｅｎｔ）基を意味し、具体的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。
本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキレン基は、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基と同一構造を有する二価（ｄｉｖａｌｅｎｔ）基を意味する。
本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基は、−ＯＡ_１０１（ここで、Ａ_１０１は、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基である）の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例としては、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。

【0093】

本明細書において、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基は、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキル基の中間または末端に、一つ以上の炭素二重結合を含んだ構造を有し、その具体的な例としては、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基などが含まれる。
本明細書において、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニレン基は、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基は、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキル基の中間または末端に、一つ以上の炭素三重結合を含んだ構造を有し、その具体的な例としては、エチニル基（ｅｔｈｙｎｙｌ）、プロピニル基（ｐｒｏｐｙｎｙｌ）などが含まれる。
本明細書において、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニレン基は、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0094】

本明細書において、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基は、Ｃ_３−Ｃ_１０一価飽和炭化水素単環基を意味し、その具体例は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを含む。
本明細書において、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキレン基は、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも一つのヘテロ原子を環形成原子として含んだＣ_１−Ｃ_１０一価単環基を意味し、その具体例としては、テトラヒドロフラニル基（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎｙｌ）、テトラヒドロチオフェニル基などがある。
本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基は、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0095】

本明細書において、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基は、Ｃ_３−Ｃ_１０一価単環基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有するが、芳香族性（ａｒｏｍａｃｉｔｙ）を有さない基を意味し、その具体例としては、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などを含む。
本明細書において、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニレン基は、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含んだＣ_１−Ｃ_１０一価単環基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有する。
Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基の具体例としては、２，３−ヒドロフラニル基、２，３−ヒドロチオフェニル基などを含む。
本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基は、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0096】

本明細書において、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基は、Ｃ_６−Ｃ_６０炭素環芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ_６−Ｃ_６０アリーレン基は、Ｃ_６−Ｃ_６０炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。
Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含む。
Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基及びＣ_６−Ｃ_６０アリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに融合されてもよい。

【0097】

本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ_１−Ｃ_６０炭素環芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ_１−Ｃ_６０炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。
Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基の具体例としては、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを含む。
Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基及びＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は互いに融合されてもよい。

【0098】

本明細書において、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基は、−ＯＡ_１０２（ここで、Ａ_１０２は、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基である）を示し、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基（ａｒｙｌｔｈｉｏ）は、−ＳＡ_１０３（ここで、Ａ_１０３は、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基である）を示す。
本明細書において、一価非芳香族縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ ｃｏｎｄｅｎｓｅｄｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃｇｒｏｕｐ）は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み（例えば、Ｃ_８−Ｃ_６０）、分子全体が非芳香族性（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｃｉｔｙ）を有する一価基を意味する。
非芳香族縮合多環基の具体例としては、フルオレニル基などを含む。
本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0099】

本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ ｈｅｔｅｒｏ ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃｇｒｏｕｐ）は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として、炭素（例えば、Ｃ_１−Ｃ_６０）以外にＮ、Ｏ、Ｐ及びＳのうちから選択されたヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｃｉｔｙ）を有する一価基を意味する。
一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、カルバゾリル基などを含む。
本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0100】

本明細書において、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリーレン基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内の少なくとも１つの置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基（ただし、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基において、カルバゾリル基は除く）及び−Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）のうちから選択され、
Ｑ_１〜Ｑ_３、Ｑ_１１〜Ｑ_１３、Ｑ_２１〜Ｑ_２３、及びＱ_３１〜Ｑ_３３は、互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基（ただし、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基において、カルバゾリル基は除く）のうちから選択される。
本明細書において、「ビフェニル基」は、「フェニル基で置換されたフェニル基」を意味する。

【0101】

以下、本発明に係る縮合環化合物の合成例及び評価結果、及び有機発光素子の実施例を挙げ、本発明の一実施形態による縮合環化合物及び有機発光素子についてさらに具体的に説明する。
しかしながら、本発明は、下記の合成例及び実施例に限定されるものではない。
下記の合成例において、「『Ａ』の代わりに『Ｂ』を使用」という表現において、「Ｂ」の使用量と「Ａ」の使用量は、モル当量基準で同一である。

【0102】

《縮合環化合物の合成例》
〔合成例１：化合物２８の合成〕
３−シアノカルバゾール（３−ｃｙａｎｏｃａｒｂａｚｏｌｅ）１０ｇ（５２ｍｍｏｌ）、２，８−ジブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（２，８−ｄｉｏｍｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ）１４．２ｇ、ＣｕＩ ８．８ｇ、Ｋ_２ＣＯ_３ １５．９ｇ及び１，１０−フェナントロリン２．５ｇを、２５０ｍＬ ２口丸底フラスコに入れた後、ＤＭＦ １５０ｍＬを追加した。
その後、１５０℃で２８時間撹拌した後、反応物を冷却させ、ＭｅＯＨを追加して固体を析出して濾過した。
そこから得た結果物をクロロホルム１Ｌと混合して加熱して溶解させた後、セライトパッド（ｃｅｌｉｔｅ ｐａｄ）で濾過して得た濾液を減圧濃縮した。
そこから得た結果物をＭＣ／Ａｃｅｔｏｎ条件で再結晶させ、化合物２８（１２．３ｇ、４３％の収率）を得た。

【化168】

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Ｃａｌｃ．：５４８．１６，ｆｏｕｎｄ［Ｍ＋Ｈ^＋］：５４９．１６

【0103】

〔合成例２：化合物４の合成〕
２，８−ジブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フランの代わりに、２，６−ジクロロピリジン（２，６−ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｙｒｉｄｉｎｅ）を使用したという点を除いては、合成例１と同一の方法を利用して、化合物４（１０．３ｇ、６１．６％の収率）を得た。

【化169】

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Ｃａｌｃ．：４５９．１５，ｆｏｕｎｄ［Ｍ＋Ｈ^＋］：４６０．１５

【0104】

〔合成例３：化合物３の合成〕
３−シアノカルバゾールの代わりに、３，６−ジシアノカルバゾール（３，６−ｄｉｃｙａｎｏｃａｒｂａｚｏｌ）を使用し、２，８−ジブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フランの代わりに、９−（３−ブロモフェニル）−９Ｈ−カルバゾール（９−（３−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）−９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌｅ）を使用したという点を除いては、合成例１と同一の方法を利用して、化合物３（１０．９ｇ、６５．３％の収率）を得た。

【化170】

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Ｃａｌｃ．：４５８．１５，ｆｏｕｎｄ［Ｍ＋Ｈ^＋］：４５９．１６

【0105】

〔合成例４：化合物６の合成〕
２，８−ジブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フランの代わりに、３，３’−ジブロモ−１，１’−ビフェニル（３，３’−ｄｉｂｒｏｍｏ−１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）を使用したという点を除いては、合成例１と同一の方法を利用して、化合物６（１３．２、５３．６％の収率）を得た。

【化171】

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Ｃａｌｃ．：５３４．１８，ｆｏｕｎｄ［Ｍ＋Ｈ^＋］：５３５．１８

【0106】

〔合成例５：化合物２９の合成〕
３−シアノカルバゾールの代わりに、３，６−ジシアノカルバゾールを使用し、２，８−ジブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フランの代わりに、９−（８−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾール（９−（８−ｂｒｏｍｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ−２−ｙｌ）−９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌｅ）を使用したという点を除いては、合成例１と同一の方法を利用して、化合物２９（１１．７、６４．４％の収率）を得た。

【化172】

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Ｃａｌｃ．：５４８．１６，ｆｏｕｎｄ［Ｍ＋Ｈ^＋］：５４９．１６

【0107】

〔合成例６：化合物１の合成〕
３−シアノカルバゾールの代わりに、３，６−ジシアノカルバゾールを使用し、２，８−ジブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フランの代わりに、９−（３’−ブロモ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−９Ｈ−カルバゾール（９−（３’−ｂｒｏｍｏ−［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−３−ｙｌ）−９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌｅ）を使用したという点を除いては、合成例１と同一の方法を利用して、化合物１（１２．５、６０．８％の収率）を得た。

【化173】

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Ｃａｌｃ．：５３４．１８，ｆｏｕｎｄ［Ｍ＋Ｈ^＋］：５３５．１７

【0108】

〔合成例７：化合物５の合成〕
３−シアノカルバゾールの代わりに、３，６−ジシアノカルバゾールを使用し、２，８−ジブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フランの代わりに、９−（６−クロロピリジン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾール（９−（６−ｃｈｌｏｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−２−ｙｌ）−９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例１と同一の方法を利用して、化合物５（９．８ｇ、５８．６％の収率）を得た。

【化174】

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Ｃａｌｃ．：４５９．１５，ｆｏｕｎｄ［Ｍ＋Ｈ^＋］：４６０．１６

【0109】

〔合成例８：化合物２の合成〕
２，８−ジブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フランの代わりに、１，３−ジクロロベンゼン（１，３−ｄｉｃｈｌｏｒｏａ ｂｅｎｚｅｎｅ）を使用したという点を除いては、合成例１と同一の方法を利用して、化合物２（１０．５ｇ、５７．８％の収率）を得た。

【化175】

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Ｃａｌｃ．：４５８．１５，ｆｏｕｎｄ［Ｍ＋Ｈ^＋］：４５９．１６

【0110】

〔合成例９：化合物２４の合成〕
２，８−ジブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（２，８−ｄｉｏｍｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ）の代わりに、２，８−ジブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン（２，８−ｄｉｏｍｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）を使用したという点を除いては、合成例１と同一の方法を利用して、化合物２４（１０．３ｇ、７３．４％の収率）を得た。

【化176】

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Ｃａｌｃ．：５６４．１４，ｆｏｕｎｄ［Ｍ＋Ｈ^＋］：５６５．１４

【0111】

《評価》
〔評価例１：ＨＯＭＯ、ＬＵＭＯ及び三重項（Ｔ_１）のエネルギーレベル評価〕
下記に示す表２の方法によって、化合物４、２８、６、５、３、及び２のＨＯＭＯ、ＬＵＭＯ及びＴ_１のエネルギーレベルを評価し、その結果を下記に示す表３に示した。

【0112】

【表2】

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【表3】

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【0113】

表３から、化合物４、２８、６、５、３、及び２は、有機発光素子用材料として使用するのに適する電気的特性を有するということを確認することができる。

【0114】

〔評価例２：熱的特性評価〕
化合物４、２８、６、５、３、２、及びＡに対して、ＴＧＡ（ｔｈｅｒｍｏ ｇｒａｖｉｍｅｔｒｉｃ ａｎａｌｙｓｉｓ）及びＤＳＣ（ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ ｓｃａｎｎｉｎｇ ｃａｌｏｒｉｍｅｔｒｙ）を利用して、熱分析（Ｎ_２雰囲気、温度区間：常温〜８００℃（１０℃／ｍｉｎ）−ＴＧＡ、常温から４００℃まで−ＤＳＣ、ｐａｎ ｔｙｐｅ：一回使用（ｄｉｓｐｏｓａｂｌｅ）Ａｌ ｐａｎ内のＰｔ ｐａｎ（ＴＧＡ）、一回使用Ａｌ ｐａｎ（ＤＳＣ））を行い、その結果を下記に示す表４にまとめた。
表４によれば、化合物４、２８、６、５、３、及び２は、化合物Ａに比べ、優秀な熱安定性を有するということを確認することができる。

【0115】

【表4】

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【化177】

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【0116】

〔評価例３：薄膜耐熱性特性の評価〕
ガラス基板上に、化合物ｍＣＰ、化合物Ａ、及び化合物４を、それぞれ真空蒸着し、５００Å厚のｍＣＰ−薄膜、化合物Ａ−薄膜、及び化合物４−薄膜を形成した。
化合物ｍＣＰ−薄膜、化合物Ａ−薄膜、及び化合物４−薄膜がそれぞれ形成されたガラス基板を、大気雰囲気（５０％の相対湿度）下の８０℃のホットプレート上に装着した後、１０分ごとに２０℃ずつ昇温させつつ、薄膜表面の状態を観察した結果を図２に示す。

【0117】

図２によれば、ホットプレートの温度が１２０℃になる時点で、ｍＣＰ−薄膜表面には、暗点が発生するということを確認することができ、化合物Ａ−薄膜表面には、結晶化が進むということを確認することができるが、化合物４−薄膜は、１４０℃になる時点でも、暗点及び結晶化なしに安定しているということを確認することができる。
これにより、化合物４−薄膜は、優秀な薄膜耐熱性を有するということを確認することができる。

【0118】

《有機発光素子の実施例及び評価》
〔実施例１〕
１，５００Å厚のＩＴＯ電極（第１電極、アノード）が形成されたガラス基板を、蒸溜水超音波で洗浄した。
蒸溜水洗浄が終われば、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄を行って乾燥させた後、プラズマ洗浄機に移送させた後、酸素プラズマを利用して、ガラス基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機にガラス基板を移送した。

【0119】

ガラス基板のＩＴＯ電極上に、化合物ＨＴ３と化合物ＨＰ−１とを共蒸着し、１００Å厚の正孔注入層を形成した後、正孔注入層上に、化合物ＨＴ３を蒸着し、１，３００Å厚の正孔輸送層を形成し、正孔輸送層上にｍＣＰを蒸着し、１５０Å厚の電子阻止層を形成し、正孔輸送領域を形成した。
正孔輸送領域上に、化合物４（ホスト）及び化合物ＦＩｒ６（ドーパント、１０ｗｔ％）を共蒸着し、３００Å厚の発光層を形成した。
発光層上に、化合物ＢＣＰを真空蒸着し、１００Å厚の正孔阻止層を形成し、正孔阻止層上に、化合物ＥＴ３とＬｉｑ（リチウムキノレート）とを共に真空蒸着し、２５０Å厚の電子輸送層を形成した後、電子輸送層上にＬｉｑを蒸着し、５Å厚の電子注入層を形成し、電子注入層上に、１，０００Å厚のＡｌ第２電極（カソード）を形成することにより、有機発光素子を製作した。

【0120】

〔実施例２〜４、並びに比較例１〜５〕
発光層の形成時、ホストとして、化合物４の代わりに、下記に示す表５に記載した化合物を使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。

【0121】

〔評価例４：有機発光素子の特性評価〕
実施例１〜３、及び比較例１〜５で製造されたそれぞれの有機発光素子に対して、駆動電圧、電流密度、効率、電力効率、量子効率及び寿命を、電流−電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ ２４００）及び輝度計（Ｍｉｎｏｌｔａ Ｃｓ−１０００Ａ）を利用して測定し、その結果を下記に示す表５にまとめた。
また、実施例１〜３と、及び比較例１，２の輝度−効率グラフ、電圧−電流密度グラフ及び時間−輝度グラフは、それぞれ図３、図４、及び図５に示した。
表５において、Ｔ_９５（５００ｃｄ／ｍ^２において）は、初期輝度１００％を基準に、９５％の輝度になるのにかかる時間を評価した寿命データである。

【0122】

【表5】

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【化178】

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【化179】

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【化180】

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【化181】

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【化182】

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【化183】

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【0123】

表５、及び図３〜５から、実施例１〜３の有機発光素子は、比較例１〜５の有機発光素子に比べ、低駆動電圧、高電流密度、高効率、高電力、高輝度、高量子発光効率及び長寿命を有するということを確認することができる。
また、特定理論によって限定されものではないが、化合物Ｃ、Ｄをそれぞれ採用した比較例３、４は、化合物Ｃ、Ｄの低いＴ_１エネルギーレベルにより、発光層において、ドーパントへの円滑なエネルギー転移が行われず、実施例１〜３の有機発光素子に比べ、低い量子効率を有するということを確認することができる。

【0124】

尚、本発明は、上述の実施形態、実施例に限られるものではない。本発明の技術的範囲から逸脱しない範囲内で多様に変更実施することが可能である。

【産業上の利用可能性】

【0125】

本発明の縮合環化合物及びそれを含む有機発光素子は、例えば、ディスプレイを有する電子機器全般に好適に使用され得る。

【符号の説明】

【0126】

１０ 有機発光素子
１１ 第１電極
１５ 有機層
１９ 第２電極

【図1】

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【図2】

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【図3】

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【図4】

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【図5】

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