特許 6671886 レシチン含有油脂組成物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6671886

(24)【登録日】2020年3月6日

(45)【発行日】2020年3月25日

(54)【発明の名称】レシチン含有油脂組成物

(51)【国際特許分類】

   A23D 9/00 20060101AFI20200316BHJP

   A23J 7/00 20060101ALI20200316BHJP

【ＦＩ】

   A23D9/00

   A23J7/00

【請求項の数】7

【全頁数】11

(21)【出願番号】特願2015-158032(P2015-158032)

(22)【出願日】2015年8月10日

(65)【公開番号】特開2017-35023(P2017-35023A)

(43)【公開日】2017年2月16日

【審査請求日】2018年7月12日

【前置審査】

(73)【特許権者】

【識別番号】302042678

【氏名又は名称】株式会社Ｊ−オイルミルズ

(74)【代理人】

【識別番号】100106448

【弁理士】

【氏名又は名称】中嶋 伸介

(72)【発明者】

【氏名】廣島 理樹

(72)【発明者】

【氏名】田中 利佳

(72)【発明者】

【氏名】葉桐 宏厚

【審査官】 植原 克典

(56)【参考文献】

【文献】 特開昭６１−１１１６５４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００４−２８３０３１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開平１１−２２１０３３（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００９−０３９０２１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１４−０１８１７０（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開平０４−２７１７４８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開昭６３−２９６６４９（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開昭５２−１５６９６８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開平０４−２３４９４７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０００−３３３６３７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１４−１１３１２３（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００４−３５９７８４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 米国特許出願公開第２００５／００１３８４８（ＵＳ，Ａ１）

【文献】 佐藤 成一、西岡 鑑，レシチンの製造とその利用，油化学，日本，１９７９年，２８号、第１０号，P773-P780

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ａ２３Ｊ ７／００−９／０６

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

レシチン含有油脂組成物であって、ジグリセリン不飽和脂肪酸エステル（ただし、ジグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを除く）および乳化剤Ａを含有し、
前記乳化剤Ａがモノグリセリン脂肪酸エステル、重合度３以上１６以下のポリグリセリン脂肪酸エステル（ただし、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを除く）、ソルビタン脂肪酸エステル、有機酸モノグリセリン脂肪酸エステル、及びプロピレングリコール脂肪酸エステルから選ばれる一種または二種以上であり、
前記レシチンをアセトン不溶物として０．２質量%以上８質量%以下、
前記ジグリセリン不飽和脂肪酸エステルを前記アセトン不溶物１質量部に対し、０．１質量部以上１５質量部以下、および、
前記乳化剤Ａを前記アセトン不溶物１質量部に対し、０．００５質量部以上８質量部以下、
含有する前記レシチン含有油脂組成物。

【請求項2】

前記乳化剤Ａの脂肪酸が不飽和脂肪酸である請求項１に記載のレシチン含有油脂組成物。

【請求項3】

前記乳化剤Ａの親水性親油性バランスが１．８以上７．２以下である請求項１又は２に記載のレシチン含有油脂組成物。

【請求項4】

前記乳化剤Ａがモノグリセリン脂肪酸エステル、重合度３以上１６以下のポリグリセリン脂肪酸エステル（ただし、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを除く）、ソルビタン脂肪酸エステル、および有機酸モノグリセリン脂肪酸エステルから選ばれる一種または二種以上であり、そして、前記ジグリセリン不飽和脂肪酸エステルを前記アセトン不溶物１質量部に対し、０．１５質量部以上１５質量部以下である請求項１〜３のいずれか一項に記載のレシチン含有油脂組成物。

【請求項5】

前記ジグリセリン不飽和脂肪酸エステルが蒸留精製工程を経たものである請求項１〜４のいずれか一項に記載のレシチン含有油脂組成物。

【請求項6】

レシチンをアセトン不溶物として０．２質量％以上８質量％以下含有するレシチン含有油脂組成物に、ジグリセリン不飽和脂肪酸エステル（ただし、ジグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを除く）を前記アセトン不溶物１質量部に対し、０．１質量部以上１５質量部以下、および、乳化剤Ａを前記アセトン不溶物１質量部に対し、０．００５質量部以上８質量部以下添加するレシチン含有油脂組成物のレシチンの沈降を抑制する方法であって、
前記乳化剤Ａがモノグリセリン脂肪酸エステル、重合度３以上１６以下のポリグリセリン脂肪酸エステル（ただし、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを除く）、ソルビタン脂肪酸エステル、有機酸モノグリセリン脂肪酸エステル、及びプロピレングリコール脂肪酸エステルから選ばれる一種または二種以上である、前記方法。

【請求項7】

前記乳化剤Ａがモノグリセリン脂肪酸エステル、重合度３以上１６以下のポリグリセリン脂肪酸エステル（ただし、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを除く）、ソルビタン脂肪酸エステル、および有機酸モノグリセリン脂肪酸エステルから選ばれる一種または二種以上であり、そして、前記ジグリセリン不飽和脂肪酸エステルを前記アセトン不溶物１質量部に対し、０．１５質量部以上１５質量部以下である請求項６に記載の方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、レシチン含有油脂組成物に関する。

【背景技術】

【0002】

肉・野菜等の食材をフライパン等で炒める場合、油脂を用いて、フライパン等への焦げ付き等を防止する。その際、食材の水分により、調理中に激しい油の跳びはね（スパッタリング現象）が起こる。このスパッタリング現象により、衣類や調理場が汚染される。そして、このスパッタリング現象を防止する目的で、大豆等から得られるレシチンが用いられる。

【0003】

しかしながら、レシチンを含有する油脂では、保存中に沈殿の発生が見られることがある。この沈殿は、レシチンの強い吸湿性により、レシチンの水和が起こり、発生していると考えられている。そして、この水和現象は、レシチンを油に溶解したときに急速に進行することが報告されている（特許文献１：特開昭６３−２２２６４９）。

【0004】

特許文献１では、レシチン含有油脂組成物のレシチン沈殿防止のために、モノグリセリン脂肪酸エステルとプロピレングリコール脂肪酸エステルを所定量配合するレシチン含有油脂組成物を開示している。そして、第２表には、プロピレングリコール脂肪酸エステル単独では十分な効果がなく、モノグリセリン脂肪酸エステルとの併用が必須であることが開示されている。しかしながら、効果の点でまだ改善の余地があった。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0005】

【特許文献1】特開昭６３−２２２６４９号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0006】

このように、従来のレシチン含有油脂組成物は保存安定性の点で改善の余地があった。そこで、本発明では、保存安定性に優れたレシチン含有油脂組成物を提供することを目的とする。

【課題を解決するための手段】

【0007】

本発明者らは、鋭意研究の結果、レシチン含有油脂組成物であって、
レシチンをアセトン不溶物として０．２質量％以上８質量％以下、
ジグリセリン脂肪酸エステルを前記アセトン不溶物１質量部に対し、０．１質量部以上１５質量部以下、および、
モノグリセリン脂肪酸エステル、重合度３以上１６以下のポリグリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、有機酸モノグリセリン脂肪酸エステル、及びプロピレングリコール脂肪酸エステルから選ばれる一種または二種以上の乳化剤を前記アセトン不溶物１質量部に対し、０．００５質量部以上８質量部以下、
含有するレシチン含有油脂組成物が保存安定性に優れることを見出した。

【発明の効果】

【0008】

本発明のレシチン含有油脂組成物によれば、レシチンの沈降が抑制され、保存安定性に優れたレシチン含有油脂組成物を得ることができる。

【発明を実施するための形態】

【0009】

本発明は、レシチン含有油脂組成物であって、ジグリセリン脂肪酸エステルおよび乳化剤Ａを含有し、
前記乳化剤Ａがモノグリセリン脂肪酸エステル、重合度３以上１６以下のポリグリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、有機酸モノグリセリン脂肪酸エステル、及びプロピレングリコール脂肪酸エステルから選ばれる一種または二種以上であり、
前記レシチンをアセトン不溶物として０．２質量％以上８質量％以下、
前記ジグリセリン脂肪酸エステルを前記アセトン不溶物１質量部に対し、０．１質量部以上１５質量部以下、および、
前記乳化剤Ａを前記アセトン不溶物１質量部に対し、０．００５質量部以上８質量部以下、
含有する前記レシチン含有油脂組成物である。

【0010】

前記ジグリセリン脂肪酸エステルの脂肪酸は不飽和脂肪酸であることが好ましい。

【0011】

前記乳化剤Ａの脂肪酸は不飽和脂肪酸であることが好ましい。

【0012】

前記乳化剤Ａの親水性親油性バランス（ＨＬＢ）は１．８以上７．２以下であることが好ましい。

【0013】

前記ポリグリセリン脂肪酸エステルの重合度は４以上１２以下であることが好ましい。

【0014】

また、本発明は、レシチンをアセトン不溶物として０．２質量％以上８質量％以下含有するレシチン含有油脂組成物に
ジグリセリン脂肪酸エステルを前記アセトン不溶物１質量部に対し、０．１質量部以上１５質量部以下、および、
乳化剤Ａを前記アセトン不溶物１質量部に対し、０．００５質量部以上８質量部以下添加するレシチン含有油脂組成物のレシチンの沈降を抑制する方法であって、
前記乳化剤Ａがモノグリセリン脂肪酸エステル、重合度３以上１６以下のポリグリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、有機酸モノグリセリン脂肪酸エステル、及びプロピレングリコール脂肪酸エステルから選ばれる一種または二種以上である、前記方法である。

【0015】

本発明で用いられるレシチンは、食品または食品添加物の分野で慣用的に用いられているレシチンを総称するものである。大豆、菜種、コーン、ヒマワリ、パーム、落花生などの植物油精製時の副産物（例えば、脱ガム工程で発生する水和物）や卵黄などの粗原料から調製したペースト状レシチンや、この粗原料を溶剤で分別して得た分画レシチン、それにこの粗原料を酵素処理して得た酵素分解レシチンなど、リン脂質を主成分とした混合物からなるレシチンを使用することができる。本発明において、レシチンは特に限定されないが、ペースト状レシチンおよび分画レシチンから選ばれる一種または二種が好ましい。

【0016】

レシチン含有油脂組成物中の前記レシチンの含量は、アセトン不溶物として０．２質量％以上８質量％以下である。含量の下限は、０．３質量％以上が好ましく、０．５質量％以上がより好ましい。また、含量の上限は、６質量％以下が好ましい。

【0017】

また、前記レシチンのアセトン不溶物含量は、５０質量％以上１００質量％以下が好ましく、５０質量％以上８０質量％以下がより好ましく、５５質量％以上７０質量％以下がさらに好ましい。

【0018】

レシチンのアセトン不溶物の含量は、食品添加物公定法分析試験法により測定できる。具体的には、以下のような測定により求められる、アセトン不溶物換算値である。

【0019】

レシチン約２ｇの質量（Ａ）を精密に量り、これを５０ｍL目盛付共栓遠心管に入れ、石油エーテル３ｍLを加えて溶かし、アセトン１５ｍLを加えてよくかき混ぜた後、氷水中に１５分間放置する。これにあらかじめ０〜５℃に冷却したアセトンを加えて５０ｍLとし、よくかき混ぜ、氷水中に１５分間放置した後、毎分約３０００回転で１０分間遠心分離し、上層液をフラスコに採る。さらに共栓遠心管の沈殿物に０〜５℃のアセトンを加えて５０ｍLとし、氷水中で冷却しながらよくかき混ぜた後、同様に遠心分離する。この上層液を先のフラスコに合わせ、水浴上で蒸留し、残留物を１０５℃で１時間乾燥し、その質量（Ｂ）を精密に量る。

【0020】

この測定により、レシチン中のアセトン不溶物含量が、以下の数式により算出される。

アセトン不溶物（質量％）＝（１−Ｂ/Ａ）×１００

【0021】

本発明で用いられるジグリセリン脂肪酸エステルとは、グリセリンの重合度が２であるポリグリセリン脂肪酸エステルのことである。脂肪酸の種類は特に問わないが、好ましくは不飽和脂肪酸であり、より好ましくはオレイン酸である。また、ジグリセリン脂肪酸エステルの製造で蒸留精製工程を経たものが好ましい。

【0022】

レシチン含有油脂組成物中の前記ジグリセリン脂肪酸エステルの含量は、前記アセトン不溶物１質量部に対し、０．１質量部以上１５質量部以下である。含量の下限は、０．１５質量部以上が好ましく、０．２質量部以上がより好ましい。また、含量の上限は、１０質量部以下が好ましく、５質量部以下がより好ましく、３質量部以下がさらに好ましい。所定の含量とすることで、より良い風味とより良い効果を得ることができる。

【0023】

本発明で用いられる乳化剤Ａは、モノグリセリン脂肪酸エステル、重合度３以上１６以下のポリグリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、有機酸モノグリセリン脂肪酸エステル、及びプロピレングリコール脂肪酸エステルから選ばれる一種または二種以上である。好ましくはモノグリセリン脂肪酸エステル、重合度３以上１６以下のポリグリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、及び有機酸モノグリセリン脂肪酸エステルから選ばれる一種または二種以上であり、より好ましくは重合度７以上１２以下のポリグリセリン脂肪酸エステル、及びソルビタン脂肪酸エステルから選ばれる一種または二種以上であり、さらに好ましくは重合度７以上１２以下のポリグリセリン脂肪酸エステルである。

【0024】

また、前記乳化剤Ａの脂肪酸は、好ましくは不飽和脂肪酸であり、より好ましくはエルカ酸またはオレイン酸であり、さらに好ましくはオレイン酸である。

【0025】

また、前記乳化剤Ａの親水性親油性バランス（ＨＬＢ）は１．８以上７．２以下であることが好ましく、２．５以上７．２以下であることがさらに好ましい。

【0026】

また、前記乳化剤Ａは、前記アセトン不溶物１質量部に対し、０．００５質量部以上８質量部以下含有させる。好ましくは０．００５質量部以上６質量部以下であり、より好ましくは０．０１質量部以上５質量部以下である。

【0027】

前記モノグリセリン脂肪酸エステルの脂肪酸は特に問わないが、好ましくは不飽和脂肪酸であり、より好ましくはオレイン酸である。

【0028】

前記重合度３以上１６以下のポリグリセリン脂肪酸エステルとは、グリセリンの重合度が３以上１６以下のポリグリセリンに脂肪酸がエステル結合したものである。脂肪酸は特に問わないが、好ましくは不飽和脂肪酸であり、より好ましくはオレイン酸である。また、重合度は好ましくは３以上１２以下であり、より好ましくは４以上１２以下であり、さらに好ましくは４以上１０以下であり、最も好ましくは７以上１０以下である。

【0029】

前記ソルビタン脂肪酸エステルとは、ソルビタンに脂肪酸がエステル結合したものである。脂肪酸は特に問わないが、好ましくは不飽和脂肪酸であり、より好ましくはオレイン酸である。

【0030】

前記有機酸モノグリセリン脂肪酸エステルとは、有機酸モノグリセリンに脂肪酸がエステル結合したものである。有機酸は、好ましくはクエン酸である。また、脂肪酸は特に問わないが、好ましくは不飽和脂肪酸であり、より好ましくはオレイン酸である。

【0031】

前記プロピレングリコール脂肪酸エステルとは、プロピレングリコールに脂肪酸がエステル結合したものである。脂肪酸は特に問わないが、好ましくは不飽和脂肪酸であり、より好ましくはオレイン酸である。

【0032】

本発明で使用される油脂は、その種類には特に限定がなく、食用油として用いられるものであればよい。具体例として、大豆油、菜種油、パーム油、コーン油、オリーブ油、ゴマ油、紅花油、ひまわり油、綿実油、米油、落花生油、パーム核油、ヤシ油などの植物油脂並びに牛脂、豚脂等の動物脂、並びにこれらを分別、水素添加、エステル交換等を施した加工油脂の単品又は、これらの二種類以上の混合したものでも良い。特に、上昇融点が２５℃以下の油脂であることが好ましい。例えば、油脂として、大豆油、菜種油、コーン油、パームオレイン等のヨウ素価が６０以上の油脂から選ばれる一種または二種以上の配合量を６０質量％以上、好ましくは８０質量％以上、より好ましくは９０質量％以上であり、上限は特にないが、１００質量％以下である。

【0033】

また、前記レシチン含有油脂組成物中の前記油脂の含量は、好ましくは８５質量％以上であり、さらに好ましくは８８質量％以上である。油脂含量の上限は、特に限定されないが、レシチン、乳化剤及び油脂の合計が１００質量％以下となるようにする。

【0034】

前記レシチン含有油脂組成物には、本発明の効果を阻害しない範囲で、通常の油脂に用いられる添加剤が含まれていても良い。具体的には、アスコルビン酸脂肪酸エステル、リグナン、コエンザイムＱ、γ-オリザノール、シリコーン、トコフェロール等が挙げられる。

【実施例】

【0035】

以下に、本発明の実施例および比較例を示すが、本発明の主旨はこれらに限定されるものではない。

【0036】

実施に際しては、以下のものを使用した。

【0037】

菜種油（株式会社Ｊ−オイルミルズ社製）
レシチンＡ（レシチンＰＷ；株式会社Ｊ−オイルミルズ社製、アセトン不溶物含量：１００質量％）
レシチンＢ（レシチンＡＹ；株式会社Ｊ−オイルミルズ社製、アセトン不溶物含量：６０質量％）

【0038】

乳化剤は、表１に記載のものを用いた。

【0039】

【表1】

【0040】

（油脂組成物の調製）
レシチンおよび乳化剤は、予め、６０℃程度に加温した(ただし、レシチンＡは加温せずに使用した)。２００ｍｌ容量のビーカーにレシチン、乳化剤、油脂の順に添加した。８０℃で５分間攪拌し、油脂組成物を得た。

【0041】

（レシチン沈降抑制効果の評価）
油脂組成物８０ｇを１００ｍｌバイアル瓶に入れ、開放した状態で、４０℃、９０％の湿度の恒温恒湿槽で１時間保存した。恒温恒湿槽から室温に３０分間放置した後、密栓した。一晩放置後、目視で観察し、以下のように評価した。

◎ 濁りや沈殿がなく清澄な状態
○ 沈殿はないが、全体的に若干ボケている状態
△ 沈殿はないが、濁りが発生している状態
× 沈殿が発生している状態

【0042】

表２に記載の油脂組成物を調製し、レシチン沈降抑制効果の評価をおこなった。結果を表２に示す。

【0043】

【表2】

【0044】

表２に示したように、レシチンとジグリセリン脂肪酸エステルおよび重合度１０のポリグリセリン脂肪酸エステルを配合することでレシチンの沈降が抑制されることがわかった。
一方、レシチン単独、レシチンとジグリセリン脂肪酸エステル、レシチンと重合度１０のポリグリセリン脂肪酸エステルを配合した油脂組成物では、レシチンが沈降した。

【0045】

表３に記載の油脂組成物を調製し、比較例２−１と同様に評価をおこなった。結果を表３に示す。

【0046】

【表3】

【0047】

上記いずれの乳化剤もDO−１００Ｖとの併用で、レシチン沈降抑制効果を発揮した。

【0048】

表４に記載の油脂組成物を調製し、比較例２−１と同様に評価をおこなった。結果を表４に示す。

【0049】

【表4】

【0050】

表４に示したように８０７０Ｖ、Ｏ−８０Ｖ、ＰＯ−１００Ｖ、Ａ−１７３Ｅ、Ｏ−５０Ｄのいずれの乳化剤でも、レシチン沈降抑制効果を発揮した。特にＯ−８０ＶとＯ−５０Ｄの効果が高かった。

【0051】

（レシチン含量）
表５に記載の油脂組成物を調製し、比較例２−１と同様に評価をおこなった。結果を表５に示す。

【0052】

【表5】

【0053】

実施例５−１〜６に示したように、アセトン不溶物として０．３〜６．０質量％添加した場合には、レシチンの沈降がなかった。

【0054】

（ジグリセリン脂肪酸エステル含量）
表６に記載の油脂組成物を調製し、比較例２−１と同様に評価をおこなった。その結果を表６に示す。

【0055】

【表6】

【0056】

実施例６−１〜６に示したように、レシチンのアセトン不溶物１質量部に対し、ＤＯ−１００Ｖを０．１〜１０質量部の範囲で添加した場合には、レシチンの沈降がなかった。
一方、比較例６−１のように、レシチンのアセトン不溶物１質量部に対し、ＤＯ−１００Ｖを０．０１質量部添加した場合には、レシチンの沈降抑制効果はなかった。

【0057】

（乳化剤Ａ含量）
表７に記載の油脂組成物を調製し、比較例２−１と同様に評価をおこなった。結果を表７に示す。

【0058】

【表7】

【0059】

実施例７−１〜６に示したように、レシチンのアセトン不溶物１質量部に対し、Ｑ−１７５Ｓを０．０１〜５質量部の範囲で添加した場合には、レシチンの沈降がなかった。