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特許6690782配向助剤、液晶組成物及び液晶表示素子

書誌要約請求の範囲詳細な説明課題実施例実施するための形態図面の説明

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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6690782

(24)【登録日】2020年4月13日

(45)【発行日】2020年4月28日

(54)【発明の名称】配向助剤、液晶組成物及び液晶表示素子

(51)【国際特許分類】

C09K 19/56 20060101AFI20200421BHJP

C09K 19/38 20060101ALI20200421BHJP

C09K 19/54 20060101ALI20200421BHJP

C09K 19/12 20060101ALI20200421BHJP

C09K 19/14 20060101ALI20200421BHJP

C09K 19/16 20060101ALI20200421BHJP

C09K 19/18 20060101ALI20200421BHJP

C09K 19/20 20060101ALI20200421BHJP

C09K 19/24 20060101ALI20200421BHJP

C09K 19/30 20060101ALI20200421BHJP

C09K 19/32 20060101ALI20200421BHJP

C09K 19/34 20060101ALI20200421BHJP

C09K 19/42 20060101ALI20200421BHJP

G02F 1/13 20060101ALI20200421BHJP

G02F 1/1337 20060101ALI20200421BHJP

【ＦＩ】

C09K19/56

C09K19/38

C09K19/54 Z

C09K19/12

C09K19/14

C09K19/16

C09K19/18

C09K19/20

C09K19/24

C09K19/30

C09K19/32

C09K19/34

C09K19/42

G02F1/13 500

G02F1/1337 520

【請求項の数】20

【全頁数】103

(21)【出願番号】特願2019-520158(P2019-520158)

(86)(22)【出願日】2018年8月23日

(86)【国際出願番号】JP2018031104

(87)【国際公開番号】WO2019049673

(87)【国際公開日】20190314

【審査請求日】2019年4月12日

(31)【優先権主張番号】特願2017-172883(P2017-172883)

(32)【優先日】2017年9月8日

(33)【優先権主張国】JP

【早期審査対象出願】

(73)【特許権者】

【識別番号】000002886

【氏名又は名称】ＤＩＣ株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100177471

【弁理士】

【氏名又は名称】小川眞治

(74)【代理人】

【識別番号】100163290

【弁理士】

【氏名又は名称】岩本明洋

(74)【代理人】

【識別番号】100149445

【弁理士】

【氏名又は名称】大野孝幸

(72)【発明者】

【氏名】木村正臣

(72)【発明者】

【氏名】須藤豪

(72)【発明者】

【氏名】井ノ上雄一

(72)【発明者】

【氏名】幡野直美

(72)【発明者】

【氏名】林正直

(72)【発明者】

【氏名】間宮純一

(72)【発明者】

【氏名】清水健太

【審査官】古妻泰一

(56)【参考文献】

【文献】国際公開第２０１６／０１５８０３（ＷＯ，Ａ１）

【文献】特表２０１４−５１３１５０（ＪＰ，Ａ）

【文献】特表２０１６−５０１９３８（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０９Ｋ１９／５６

Ｃ０９Ｋ１９／１２

Ｃ０９Ｋ１９／１４

Ｃ０９Ｋ１９／１６

Ｃ０９Ｋ１９／１８

Ｃ０９Ｋ１９／２０

Ｃ０９Ｋ１９／２４

Ｃ０９Ｋ１９／３０

Ｃ０９Ｋ１９／３２

Ｃ０９Ｋ１９／３４

Ｃ０９Ｋ１９／３８

Ｃ０９Ｋ１９／４２

Ｃ０９Ｋ１９／５４

Ｇ０２Ｆ１／１３

Ｇ０２Ｆ１／１３３７

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

２つの基板間に液晶分子とともに配置され、前記液晶分子を自発的に配向させる配向助剤であって、
前記基板に対する親和性を有する少なくとも１つの第１の親和性基を含む第１の化合物と、
前記基板に対する親和性を有し、かつ前記第１の親和性基より極性が低い少なくとも１つの第２の親和性基を含む第２の化合物と、を含有し、
前記第１の親和性基は、下記一般式（Ｋ１−１）〜（Ｋ１−３）で表される群：

【化1】

（式中、
左端の黒点は結合手を表し、
Ｗ^Ｋ２は、メチン基、Ｃ−ＣＨ_３、Ｃ−Ｃ_２Ｈ_５、窒素原子又は珪素原子を表し、
Ｗ^Ｋ３は、炭素原子を表し、
Ｘ_１〜Ｘ_５は、それぞれ独立して、水素原子、−ＯＨ基又はＣＨ_２＝Ｃ（ＣＨ_３）ＣＯＯ−を表し、
Ｘ_１及びＸ_２のうちの少なくとも１つは、−ＯＨ基を表し、
Ｘ_３、Ｘ_４及びＸ_５のうちの少なくとも１つは、−ＯＨ基を表し、
Ｓｐ_１、Ｓｐ_２及びＳｐ_３は、それぞれ単結合又はスペーサー基を表す。）
より選ばれ、
前記第２の親和性基は、下記一般式（Ｋ２−１）、（Ｋ２−３）、（Ｋ２−８）及び（Ｋ２−９）で表される群：

【化2】

（式中、
左端の黒点は結合手を表し、
任意のメチレン基は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜５の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素原子数１〜５の直鎖又は分岐のアルキルオキシ基、又は炭素原子数１〜５の直鎖又は分岐のペルフルオロアルキル基で置換されていてもよく、
Ｗ^Ｋ１は、メチン基、Ｃ−ＣＨ_３、Ｃ−Ｃ_２Ｈ_５又は窒素原子を表し、
Ｘ^Ｋ１及びＹ^Ｋ１は、それぞれ独立して、−ＣＨ_２−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｚ^Ｋ１は、酸素原子又は硫黄原子を表す。）
より選ばれる配向助剤。

【請求項2】

第２の化合物は、一般式（Ｋ２−１）で表される第２の親和性基を含む請求項１に記載の配向剤。

【請求項3】

前記第１の化合物及び前記第２の化合物は、それぞれ少なくとも１つの重合性基を含む請求項１又は２に記載の配向助剤。

【請求項4】

前記重合性基は、下記一般式（Ｐ−１）〜（Ｐ−１３）で表される群より選ばれる請求項３に記載の配向助剤。

【化3】

（式中、右端の黒点は結合手を表す。）

【請求項5】

前記第１の親和性基は、水酸基を含み、前記第２の親和性基は、エーテル基又はカーボネート基を含む請求項１〜４のいずれか１項に記載の配向助剤。

【請求項6】

前記第１の化合物及び前記第２の化合物は、それぞれメソゲン基を含み、
前記第１の親和性基、第２の親和性基及び前記重合性基は、それぞれ直接又はスペーサー基を介して前記メソゲン基に結合している請求項１〜５のいずれか１項に記載の配向助剤。

【請求項7】

前記第１の化合物及び前記第２の化合物は、それぞれ前記メソゲン基の前記第１の親和性基又は前記第２の親和性基と反対側に結合した末端基を含む請求項６に記載の配向助剤。

【請求項8】

前記末端基は、炭素原子数１〜４０の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素原子数１〜４０の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基（ただし、アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の−ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよいが、−Ｏ−は連続にはならない。）又は直接又はスペーサー基を介して前記メソゲン基に結合している重合性基で表される請求項７に記載の配向助剤。

【請求項9】

前記スペーサー基は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＯＯＣＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−、−ＣＨ_２−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ（ＣＨ_３）−ＣＨ_２−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−又は炭素原子数１〜２０の分岐又は直鎖のアルキレン基（ただし、アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよい。）である請求項６〜８のいずれか１項に記載の配向助剤。

【請求項10】

前記メソゲン基は、下記一般式（i）：

【化4】

（式中、
左端の黒点及び右端の黒点は結合手を表し、
Ａ^ｉ１は、２価の６員環芳香族基、２価の６員環複素芳香族基、２価の６員環脂肪族基又は２価の６員環複素脂肪族基を表し、
これらの環構造中の水素原子は、ハロゲン原子、炭素原子数１〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素原子数１〜１０の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１〜１０の直鎖又は分岐のアルコキシ基又はＰ^ｉ１−Ｓｐ^ｉ１−で置換されていてもよく、ここで、Ｐ^ｉ１は、前記一般式（Ｐ−１）〜（Ｐ−１３）で表される群より選ばれる重合性基を表し、Ｓｐ^ｉ１は、Ｚ^ｉ１と同様の意味を表し、
Ｚ^ｉ１は、単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＯＯＣＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ_２―ＣＨ_２−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−、−ＣＨ_２−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ（ＣＨ_３）―ＣＨ_２−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−又は炭素原子数２〜２０のアルキレン基（ただし、アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよい。）を表し、
ｍ^ｉ１は、１〜５の整数を表し、
ｍ^ｉ１が２以上の場合、複数のＡ^ｉ１は、互いに同一であっても異なっていてもよい。）
で表される請求項６〜９のいずれか１項に記載の配向助剤。

【請求項11】

請求項１〜１０のいずれか１項に記載の配向助剤と、液晶分子とを含有し、誘電率異方性（Δε）が負であることを特徴とする液晶組成物。

【請求項12】

前記液晶分子は、下記一般式（Ｎ−１）〜（Ｎ−３）で表される群：

【化5】

（式中、
Ｒ^Ｎ１１、Ｒ^Ｎ１２、Ｒ^Ｎ２１、Ｒ^Ｎ２２、Ｒ^Ｎ３１及びＲ^Ｎ３２は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜８のアルキル基（ただし、アルキル基中の１個又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は、それぞれ独立して、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよい。）を表し、
Ａ^Ｎ１１、Ａ^Ｎ１２、Ａ^Ｎ２１、Ａ^Ｎ２２、Ａ^Ｎ３１及びＡ^Ｎ３２は、それぞれ独立して、
（ａ）１，４−シクロヘキシレン基（ただし、この基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−に置換されてもよい。）、
（ｂ）１，４−フェニレン基（ただし、この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置換されてもよい。）、
（ｃ）ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ただし、ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置換されてもよい。）、及び
（ｄ）１，４−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、
前記基（ａ）、基（ｂ）、基（ｃ）及び基（ｄ）は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
Ｚ^Ｎ１１、Ｚ^Ｎ１２、Ｚ^Ｎ２１、Ｚ^Ｎ２２、Ｚ^Ｎ３１及びＺ^Ｎ３２は、それぞれ独立して、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
Ｘ^Ｎ２１は、水素原子又はフッ素原子を表し、
Ｔ^Ｎ３１は、−ＣＨ_２−又は酸素原子を表し、
ｎ^Ｎ１１、ｎ^Ｎ１２、ｎ^Ｎ２１、ｎ^Ｎ２２、ｎ^Ｎ３１及びｎ^Ｎ３２は、それぞれ独立して、０〜３の整数を表すが、ｎ^Ｎ１１＋ｎ^Ｎ１２、ｎ^Ｎ２１＋ｎ^Ｎ２２及びｎ^Ｎ３１＋ｎ^Ｎ３２は、それぞれ独立して１、２又は３であり、
Ａ^Ｎ１１〜Ａ^Ｎ３２、Ｚ^Ｎ１１〜Ｚ^Ｎ３２がそれぞれ複数存在する場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよい。）
から選ばれる化合物を含む請求項１１に記載の液晶組成物。

【請求項13】

前記液晶分子は、下記一般式（Ｌ）で表される化合物を含む請求項１１又は１２に記載の液晶組成物。

【化6】

（式中、
Ｒ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２は、それぞれ独立して炭素原子数１〜８のアルキル基（ただし、アルキル基中の１個又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は、それぞれ独立して、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよい。）を表し、
ｎ^Ｌ１は、０、１、２又は３を表し、
Ａ^Ｌ１、Ａ^Ｌ２及びＡ^Ｌ３は、それぞれ独立して、
（ａ）１，４−シクロヘキシレン基（ただし、この基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−に置換されてもよい。）、
（ｂ）１，４−フェニレン基（ただし、この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置換されてもよい。）、及び
（ｃ）ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ただし、ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置換されてもよい。）
からなる群より選ばれる基を表し、
前記基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
Ｚ^Ｌ１及びＺ^Ｌ２は、それぞれ独立して、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
ｎ^Ｌ１が２又は３であってＡ^Ｌ２が複数存在する場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、ｎ^Ｌ１が２又は３であってＺ^Ｌ２が複数存在する場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよいが、一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）で表される化合物を除く。）

【請求項14】

重合性化合物を更に含有する請求項１１〜１３のいずれか１項に記載の液晶組成物。

【請求項15】

前記重合性化合物は、下記一般式（Ｐ）で表される化合物の少なくとも１種を含む請求項１４に記載の液晶組成物。

【化7】

（式中、
Ｚ^ｐ１は、フッ素原子、シアノ基、水素原子、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルキル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルコキシ基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルケニル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルケニルオキシ基又は−Ｓｐ^ｐ２−Ｒ^ｐ２を表し、
Ｒ^ｐ１及びＲ^ｐ２は、それぞれ下記式（Ｒ−Ｉ）〜式（Ｒ−ＩＸ）：

【化8】

（式中、
＊でＳｐ^ｐ１又はＳｐ^ｐ２と結合し、
Ｒ^２〜Ｒ^６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜５個のアルキル基又は炭素原子数１〜５個のハロゲン化アルキル基を表し、
Ｗは、単結合、−Ｏ−又はメチレン基を表し、
Ｔは、単結合又は−ＣＯＯ−を表し、
ｐ、ｔ及びｑは、それぞれ独立して、０、１又は２を表す。）
のいずれかを表し、
Ｓｐ^ｐ１及びＳｐ^ｐ２は、それぞれスペーサー基を表し、
Ｌ^ｐ１及びＬ^ｐ２は、それぞれ独立して、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ_２−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ_２Ｈ_４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＯＣＯＯ−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯ−ＮＲ^ａ−、−ＮＲ^ａ−ＣＯ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＲ^ａ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＲ^ａ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲ^ａ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＲ^ａ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＲ^ａ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲ^ａ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−ＣＲ^ａ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＲ^ａ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−（ＣＨ_２）_ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−（ＣＨ_２）_ｚ−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−（ＣＨ_２）_ｚ−、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｚ−、−ＣＨ_２（ＣＨ_３）C−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−ＣＨ_２（ＣＨ_３）C−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−C（ＣＨ_３）ＣＨ_２、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−C（ＣＨ_３）−ＣＨ_２、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−又は−Ｃ≡Ｃ−（ただし、式中、Ｒ^ａは、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜４のアルキル基を表し、ｚは１〜４の整数を表す。）を表し、
Ｍ^ｐ２は、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、アントラセン−２，６−ジイル基、フェナントレン−２，７−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、インダン−２，５−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基又は単結合を表すが、Ｍ^ｐ２は無置換であるか又は炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは−Ｒ^ｐ１で置換されていてもよく、
Ｍ^ｐ１は、下記式（ｉ−１１）〜（ｉｘ−１１）：

【化9】

（式中、＊でＳｐ^ｐ１と結合し、＊＊でＬ^ｐ１、Ｌ^ｐ２又はＺ^ｐ１と結合する。）
のいずれかを表し、
Ｍ^ｐ３は、下記式（ｉ−１３）〜（ｉｘ−１３）：

【化10】

（式中、＊でＺ^ｐ１と結合し、＊＊でＬ^ｐ２と結合する。）
のいずれかを表し、
ｍ^ｐ２〜ｍ^ｐ４は、それぞれ独立して、０、１、２又は３を表し、
ｍ^ｐ１及びｍ^ｐ５は、それぞれ独立して、１、２又は３を表し、
Ｚ^ｐ１が複数存在する場合には、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒ^ｐ１が複数存在する場合には、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒ^ｐ２が複数存在する場合には、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｓｐ^ｐ１が複数存在する場合には、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｓｐ^ｐ２が複数存在する場合には、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｌ^ｐ１が複数存在する場合には、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｍ^ｐ２が複数存在する場合には、それらは互いに同一であっても異なっていてもよい。）

【請求項16】

２つの基板と、該２つの基板の間に設けられた請求項１１〜１５のいずれか１項に記載の液晶組成物を含む液晶層と、を備えることを特徴とする液晶表示素子。

【請求項17】

前記液晶層は、前記第１の化合物及び前記第２の化合物の重合物を含む請求項１６に記載の液晶表示素子。

【請求項18】

アクティブマトリックス駆動用である請求項１６又は１７に記載の液晶表示素子。

【請求項19】

ＰＳＡ型、ＰＳＶＡ型、ＶＡ型、ＩＰＳ型、ＦＦＳ型又はＥＣＢ型である請求項１６〜１８のいずれか１項に記載の液晶表示素子。

【請求項20】

前記２つの基板のうちの少なくとも一方の基板は、配向膜を有さない請求項１６〜１９のいずれか１項に記載の液晶表示素子。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、配向助剤、液晶組成物及び液晶表示素子に関する。

【背景技術】

【0002】

従来、ＶＡ方式の液晶ディスプレイでは、電圧無印加時に液晶分子の垂直配向を誘起し、電圧印加時に液晶分子の水平配向を実現するために、電極上に配向層として機能するポリイミド（ＰＩ）層が設けられている。しかしながら、ＰＩ層の製膜には、多大なコストを要するため、近年では、ＰＩ層を省略しつつも、液晶分子の配向を実現するための方法が検討されている。

【0003】

例えば、特許文献１には、負の誘電異方性を有する極性化合物の混合物を基礎とし、少なくとも１種類の自発配向性添加剤を含有することを特徴とする液晶媒体が開示され、この液晶媒体を、配向層を含まないディスプレイにおいて好適に使用し得る旨が記載されている。そして、特許文献１では、自発配向性添加剤として、水酸基を有する特定の化合物が用いられている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0004】

【特許文献1】特表２０１４−５２４９５１号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

しかしながら、本発明者らの検討によれば、特許文献１に記載されている自己配向性添加剤を用いた場合、液晶分子を垂直に配向させる配向規制力が十分ではなく、ＰＩ層を有さない液晶表示素子を作製した際、液晶表示素子の端部で液晶分子が所定の配向状態を示さないことに起因する配向ムラが生じ、改善が必要であること、また、該自発配向性添加剤を含有した液晶組成物を保存している際に結晶の析出が生じてしまい、保存安定性の点で改善の余地があることが判明した。

【0006】

そこで、本発明の目的は、配向助剤（自己配向性添加剤）と液晶分子とを含有する液晶組成物の保存安定性を確保でき、ＰＩ層を省略しても、液晶分子を自発的に垂直配向させる配向助剤を提供することにある。また、本発明の他の目的は、保存安定性に優れ、ＰＩ層を省略しても、ＰＳＡ型、ＰＳＶＡ型、ＶＡ型などの液晶表示素子を実現できる液晶組成物、及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供することにある。

【課題を解決するための手段】

【0007】

本発明は、２つの基板間に液晶分子とともに配置され、前記液晶分子を自発的に配向させる配向助剤であって、
前記基板に対する親和性を有する少なくとも１つの第１の親和性基を含む第１の化合物と、
前記基板に対する親和性を有し、かつ前記第１の親和性基より極性が低い少なくとも１つの第２の親和性基を含む第２の化合物と、を含有することを特徴とする配向助剤を提供する。

【0008】

また、本発明は、本発明の配向助剤と、液晶分子とを含有し、誘電率異方性（Δε）が負である液晶組成物を提供する。

【0009】

さらに、本発明は、２つの基板と、該２つの基板の間に設けられた本発明の液晶組成物を含む液晶層と、を備える液晶表示素子を提供する。

【発明の効果】

【0010】

本発明によれば、保存安定性に優れ、ＰＩ層を省略しても、液晶分子の均一な垂直配向が可能な配向助剤、該配向助剤を含有した液晶組成物、及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子の提供が可能となる。

【図面の簡単な説明】

【0011】

【図1】液晶表示素子の一実施形態を模式的に示す図である。

【図2】図１におけるＩ線で囲まれた領域を拡大した平面図である。

【発明を実施するための形態】

【0012】

以下、本発明の配向助剤、液晶組成物及び液晶表示素子について、好適実施形態に基づいて詳細に説明する。
（配向助剤）
本発明の配向助剤は、２つの基板間に液晶分子とともに配置されることにより、液晶分子を自発的に配向させ得る。この配向助剤は、基板に対する親和性を有する少なくとも１つの第１の親和性基を含む第１の化合物と、基板に対する親和性を有し、かつ第１の親和性基より極性が低い少なくとも１つの第２の親和性基を含む第２の化合物とを含有する。

【0013】

第１の化合物及び第２の化合物は、それぞれ基板に対する親和性を有する親和性基と、この親和性基より基板に対する親和性の低い他の部分（他の構造）とを備える。

【0014】

このため、配向助剤と液晶分子とを含有する液晶組成物を２つの基板間に供給して液晶層を形成した際に、第１の化合物及び第２の化合物の双方を、親和性基を基板に吸着（付着）させ、他の部分を基板から離れるように配置（配向）することができる。このように配置された第１の化合物及び第２の化合物の存在により、液晶層中において液晶分子を垂直方向に配向させた状態で保持することができる。

【0015】

ここで、親和性基は、基板に吸着（付着）して、第１の化合物及び第２の化合物を基板に固定する機能を有することから、吸着性基（付着性基）、ペグ基、シンカー基（ｓｉｎｋｅｒ基）又はアンカー基とも称することができる。

【0016】

このような本発明の配向助剤によれば、ＰＩ層を省略しても、液晶分子を配向させる（電圧無印加時に液晶分子の垂直配向を誘起し、電圧印加時に液晶分子の水平配向を実現する）ことが可能となる。したがって、第１の化合物及び第２の化合物は、いずれも液晶層中における液晶分子の自発配向を助けるために好適に使用される。

【0017】

第１の親和性基と第２の親和性基とは、それらの極性が互いに異なっており、特に、第１の親和性基の極性が第２の親和性基より極性より高くなっている。このため、液晶組成物を基板上に供給すると、第１の親和性基は、第２の親和性基より早期に基板に吸着する。その結果、第１の化合物が第２の化合物より優先的に基板に固定される。

【0018】

一方、第２の化合物は、基板上に均一に濡れ広がった後、基板に固定される。このとき、第２の化合物は、基板に固定された第１の化合物を基準（基点）にして整列（配向）することができる。

【0019】

このようなことから、本発明の配向助剤は、少なくとも１つの第１の親和性基を含む第１の化合物と、第２の親和性基を含む第２の化合物とを含有する極性の親和性基を有する第２の化合物を含有することにより、液晶分子のより確実な配向規制力（配向ムラの発生防止効果）を発揮することができる。

【0020】

また、第１の化合物は、比較的極性の高い第１の親和性基を有するため、その液晶組成物中に含まれる量を多くすると、析出し易くなる傾向にある。

【0021】

本発明の配向助剤は、比較的極性の低い第２の親和性基を有する第２の化合物を含有することにより、第１の化合物の液晶組成物中での析出を防止又は抑制することができる。これにより、液晶組成物の保存安定性（特に、低温での保存時における安定性）を確保することができる。

【0022】

なお、第１の化合物の量を少なくしても、本発明の配向助剤によれば、第２の化合物との相乗効果により、液晶分子の十分な配向規制力を発揮することができる。

【0023】

また、配向助剤中における第１の化合物と第２の化合物との比率は、特に限定されないが、重量比で１：０．１〜１：１０程度であることが好ましく、１：０．５〜１：５程度であることがより好ましい。このような比率で第１の化合物と第２の化合物とを含有することにより、配向助剤は、液晶分子の配向規制力を高める効果と液晶組成物の保存安定性を確保する効果との双方を確実に発揮することができる。

【0024】

使用する第１の化合物及び第２の化合物の具体的な量は、液晶組成物とした際の液晶分子の量との関係で規定することができる。

【0025】

第１の化合物の量は、液晶分子１００重量％に対して、０．１〜１．５重量％程度であることが好ましく、０．３〜１．３重量％程度であることがより好ましい。

【0026】

一方、第２の化合物の量も、液晶分子１００重量％に対して、０．１〜１．５重量％程度であることが好ましく、０．３〜１．３重量％程度であることがより好ましい。

【0027】

なお、第１及び第２の化合物の合計量は、液晶分子の配向規制力を高める効果を必要かつ十分に発揮し得る範囲で、できるだけ少量（液晶分子１００重量％に対して、好ましくは１．４重量％以下、より好ましくは０．５〜１重量％程度）に調製することが好ましい。これにより、液晶組成物の保存安定性をより向上させることができる。

【0028】

第１の親和性基及び前記第２の親和性基は、それぞれ下記群より選ばれる基を含み、第１の親和性基の極性より第２の親和性基の極性が低くなるように設計された置換基であることが好ましい。

【0029】

【化1】

【0030】

（式中、黒点は結合手を表す。）

【0031】

上記群より選ばれる基を含む置換基であれば、第１の親和性基と第２の親和性基とを、第１の親和性基の極性より第２の親和性基の極性が低くなるように容易に設計することができる。

【0032】

第１の親和性基は、下記化２で示される群より選ばれる基を含むことが好ましく、下記一般式（Ｋ１−１）〜（Ｋ１−３）で表される群より選ばれることがより好ましい。

【0033】

【化2】

【0034】

【化3】

【0035】

式（Ｋ１−１）〜（Ｋ１−３）中、左端の黒点は結合手を表し、
Ｗ^Ｋ２は、メチン基、Ｃ−ＣＨ_３、Ｃ−Ｃ_２Ｈ_５、窒素原子又は珪素原子を表し、
Ｗ^Ｋ３は、炭素原子を表し、
Ｘ_１〜Ｘ_５は、それぞれ独立して、水素原子、−ＯＨ基又はＣＨ_２＝Ｃ（ＣＨ_３）ＣＯＯ−を表し、
Ｘ_１及びＸ_２のうちの少なくとも１つは、−ＯＨ基を表し、
Ｘ_３、Ｘ_４及びＸ_５のうちの少なくとも１つは、−ＯＨ基を表し、
Ｓｐ_１、Ｓｐ_２及びＳｐ_３は、それぞれ単結合又はスペーサー基を表す。

【0036】

ここで、スペーサー基としては、例えば、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＯＯＣＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−、−ＣＨ_２−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ（ＣＨ_３）−ＣＨ_２−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−又は炭素原子数１〜２０の分岐又は直鎖のアルキレン基（ただし、アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよい。）が好適である。

【0037】

このような第１の親和性基は、十分に高い極性を有するため、基板に対するより高い親和力（吸着力）を発揮する。

【0038】

Ｓｐ_１、Ｓｐ_２及びＳｐ_３は、それぞれ単結合又はメチレン基が特に好ましい。

【0039】

第１の親和性基の具体例としては、例えば、下記群に示される置換基が挙げられる。

【0040】

【化4】

【0041】

（式中、黒点は結合手を表す。）

【0042】

上記群の中でも、配向助剤としての化学的安定性を重要視する場合、第１の親和性基としては、Ｋ１−１、Ｋ１−２−１、Ｋ１−２−２及びＫ１−２−３が好ましい。また、液晶分子の配向性を重要視する場合、第１の親和性基としては、Ｋ１−２−１、Ｋ１−２−２及びＫ１−２−３が好ましい。

【0043】

また、液晶組成物中への溶解性を重要視する場合、第１の親和性基としては、Ｋ１−２−４、Ｋ１−３−１、Ｋ１−３−２、Ｋ１−３−３、Ｋ１−３−４及びＫ１−３−５が好ましい。さらに、これらのバランスを重要視する場合、第１の親和性基としては、Ｋ１−２−１、Ｋ１−２−２、Ｋ１−２−３、Ｋ１−３−１、Ｋ１−３−２、Ｋ１−３−３及びＫ１−３−４がより好ましい。

【0044】

一方、第２の親和性基としては、下記化５で示される群より選ばれる基を含むことが好ましく、下記一般式（Ｋ２−１）〜（Ｋ２−１４）で表される群より選ばれることがより好ましい。

【0045】

【化5】

【0046】

【化6】

【0047】

式（Ｋ２−１）〜（Ｋ２−１４）中、左端の黒点は結合手を表し、
任意のメチレン基は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜５の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素原子数１〜５の直鎖又は分岐のアルキルオキシ基、又は炭素原子数１〜５の直鎖又は分岐のペルフルオロアルキル基で置換されていてもよく、
Ｗ^Ｋ１は、メチン基、Ｃ−ＣＨ_３、Ｃ−Ｃ_２Ｈ_５又は窒素原子を表し、
Ｘ^Ｋ１及びＹ^Ｋ１は、それぞれ独立して、−ＣＨ_２−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｚ^Ｋ１は、酸素原子又は硫黄原子を表す。

【0048】

Ｕ^Ｋ１、Ｖ^Ｋ１及びＳ^Ｋ１は、それぞれ独立して、メチン基又は窒素原子を表し（ただし、Ｕ^Ｋ１がメチン基、Ｖ^Ｋ１がメチン基、Ｓ^Ｋ１が窒素原子の組み合わせは除く）、
Ｒ^Ｋ１は、水素原子、炭素原子数１〜５の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素原子数１〜５の直鎖又は分岐のアルキルオキシ基、又は炭素原子数１〜５の直鎖又は分岐のペルフルオロアルキル基を表す。

【0049】

このような第２の親和性基を含む第２の化合物は、基板上をより均一に濡れ広がり易い。

【0050】

上記群の中でも、配向助剤として化学的安定性を重要視する場合、第２の親和性基としては、（Ｋ２−１）、（Ｋ２−３）、（Ｋ２−８）、（Ｋ２−９）及び（Ｋ２−１３）が好ましい。また、液晶分子の配向性を重要視する場合、第２の親和性基としては、（Ｋ２−１）及び（Ｋ２−３）が好ましい。
また、液晶組成物中への溶解性を重要視する場合、第２の親和性基としては、（Ｋ２−１）、（Ｋ２−９）及び（Ｋ２−１３）が好ましい。さらに、これらのバランスを重要視する場合、第２の親和性基としては、（Ｋ２−１）及び（Ｋ２−３）がより好ましい。

【0051】

第１の親和性基と第２の親和性基との組み合わせとしては、各種の組み合わせが存在するが、水酸基を含む第１の親和性基とエーテル基又はカーボネート基を含む第２の親和性基との組み合わせが好ましい。第１の親和性基と第２の親和性基とをかかる組み合わせとすることにより、第１の親和性基の極性を十分に高くしつつ、第２の親和性基の極性を第１の親和性基の極性より十分に低くすることができる。このため、液晶分子の配向規制力を高める効果と液晶組成物の保存安定性を確保する効果との双方をより向上させることができる。

【0052】

なお、第１の親和性基及び第２の親和性基の数は、それぞれ１つであってもよいが、複数であってもよい。第１の親和性基及び第２の親和性基の数を設定することにより、第１の化合物及び第２の化合物の基板への固定力を調整することができる。

【0053】

また、第１の化合物及び前記第２の化合物は、それぞれ少なくとも１つの重合性基を含むことが好ましい。重合性基同士を重合させることにより、第１の化合物及び第２の化合物を基板により強固に固定することができるとともに、液晶分子の保持力を高めることもできる。その結果、液晶層が基板から剥離することを防止又は抑制することができる。

【0054】

なお、重合性基の数は、１つであってもよいが、複数であってもよい。複数の重合性基を有することにより、第１の化合物及び第２の化合物の架橋密度を高めることができる。このため、これらを基板にさらに強固に固定することができるとともに、液晶分子の保持力をさらに高めることもできる。

【0055】

このような重合性基は、例えば、下記一般式（Ｐ−１）〜（Ｐ−１３）で表される群より選ばれる。

【0056】

【化7】

【0057】

（式中、右端の黒点は結合手を表す。）

【0058】

これらの重合性基は、反応性が高いため、比較的低いエネルギー（例えば、光エネルギー、熱エネルギー）でも、十分かつ確実に重合させることができる。このため、第１の化合物及び第２の化合物を重合させる際に、液晶分子が悪影響を受けて劣化することを防止又は抑制することができる。
これらの中でも、重合性基としては、式（Ｐ‐１）〜式（Ｐ−３）で示される基が好ましく、式（Ｐ−１）及び式（Ｐ−３）で示される基がより好ましい。

【0059】

第１の化合物及び第２の化合物は、それぞれメソゲン基を含むことが好ましい。これにより、メソゲン基より極性の高い第１の親和性基及び第２の親和性基を基板に吸着させ、極性の低いメソゲン基を基板から離れるようにより確実に配置（配向）することができる。

【0060】

第１の化合物及び第２の化合物がメソゲン基を含むことにより、第１の化合物及び第２の化合物と液晶分子との親和性がより高くなる。このため、第１の化合物及び第２の化合物による液晶分子の配向規制力をより向上させることができる。

【0061】

なお、第１の親和性基、第２の親和性基及び重合性基は、それぞれメソゲン基に直接結合していてもよく、前述したのと同様のスペーサー基を介して結合していてもよい。また、重合性基が結合するメソゲン基の位置は、特に限定されないが、第１の親和性基又は第２の親和性基に近接する位置が好ましい。これにより、液晶分子の配向に悪影響を及ぼすことなく、第１の化合物及び第２の化合物を重合させ、基板により強固に固定することができる。さらに、重合性基は、メソゲン基に対して側方に結合していることが好ましい。

【0062】

このメソゲン基は、例えば、下記一般式（ｉ）で表される。

【0063】

【化8】

【0064】

式（ｉ）中、左端の黒点及び右端の黒点は結合手を表し、
Ａ^ｉ１は、２価の６員環芳香族基、２価の６員環複素芳香族基、２価の６員環脂肪族基又は２価の６員環複素脂肪族基を表し、
これらの環構造中の水素原子は、ハロゲン原子、炭素原子数１〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素原子数１〜１０の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１〜１０の直鎖又は分岐のアルコキシ基又はＰ^ｉ１−Ｓｐ^ｉ１−で置換されていてもよく、ここで、Ｐ^ｉ１は、前記一般式（Ｐ−１）〜（Ｐ−１３）で表される群より選ばれる重合性基を表し、Ｓｐ^ｉ１は、Ｚ^ｉ１と同様の意味を表し、
Ｚ^ｉ１は、単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＯＯＣＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ_２―ＣＨ_２−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−、−ＣＨ_２−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ（ＣＨ_３）―ＣＨ_２−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−又は炭素原子数２〜２０のアルキレン基（ただし、アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよい。）を表し、
ｍ^ｉ１は、１〜５の整数を表し、
ｍ^ｉ１が２以上の場合、複数のＡ^ｉ１は、互いに同一であっても異なっていてもよい。

【0065】

好ましくは、式（ｉ）中のＺ^ｉ１は、単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＯＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ_２―ＣＨ_２−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−、−ＣＨ_２−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ（ＣＨ_３）―ＣＨ_２−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−又は炭素原子数２〜２０の直鎖状又は分岐状のアルキレン基（ただし、アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ_２−が−Ｏ−で置換されてもよい。）を表す。

【0066】

より好ましくは、式（ｉ）中のＺ^ｉ１は、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ_２―ＣＨ_２−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−、−ＣＨ_２−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ（ＣＨ_３）―ＣＨ_２−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、又は炭素原子数２〜１５の直鎖状又は分岐状のアルキレン基（ただし、アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ_２−が−Ｏ−で置換されてもよい。）を表す。

【0067】

更に好ましくは、式（ｉ）中のＺ^ｉ１は、単結合、−ＣＨ_２−ＣＨ_２ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ_２―ＣＨ_２−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−、−ＣＨ_２−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ（ＣＨ_３）―ＣＨ_２−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、又は炭素原子数２のアルキレン基（エチレン基（−ＣＨ_２ＣＨ_２−））若しくはエチレン基中の−ＣＨ_２−の１個が−Ｏ−で置換された基（−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−）、又は炭素原子数３〜１３の直鎖状のアルキレン基（ただし、アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ_２−が−Ｏ−で置換されてもよい。）を表す。

【0068】

好ましくは、式（ｉ）中のＡ^ｉ１は、２価の６員環芳香族基又は２価の６員環脂肪族基を表す。ここで、かかる２価の６員環芳香族基又は２価の６員環脂肪族基としては、２価の無置換の６員環芳香族基、２価の無置換の６員環脂肪族基又はこれらの環構造中の水素原子がハロゲン原子、炭素原子数１〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素原子数１〜１０の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１〜１０の直鎖又は分岐のアルコキシ基又はＰ^ｉ１−Ｓｐ^ｉ１−で置換された基が挙げられる。ここで、Ｐ^ｉ１は、前記一般式（Ｐ−１）〜（Ｐ−１３）で表される群より選ばれる重合性基を表し、Ｓｐ^ｉ１は、Ｚ^ｉ１と同様の意味を表す。

【0069】

これらの中でも、式（ｉ）中のＡ^ｉ１は、２価の無置換の６員環芳香族基、環構造中の水素原子がハロゲン原子（特に、フッ素原子）、炭素原子数１〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素原子数１〜１０の直鎖又は分岐のアルコキシ基又はＰ^ｉ１−Ｓｐ^ｉ１−で置換された２価の６員環芳香族基、２価の無置換の６員環脂肪族基、環構造中の水素原子がハロゲン原子（特に、フッ素原子）、炭素原子数１〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素原子数１〜１０の直鎖又は分岐のアルコキシ基又はＰ^ｉ１−Ｓｐ^ｉ１−で置換された２価の６員環脂肪族基が好ましく、環構造中の水素原子がハロゲン原子（特に、フッ素原子）、前記アルキル基、前記アルコキシ基又はＰ^ｉ１−Ｓｐ^ｉ１−によって置換されていてもよい１，４−フェニレン基、２，６−ナフタレン基又は１，４−シクロヘキシル基がより好ましい。

【0070】

なお、ｍ^ｉ１は、好ましくは２〜５の整数を表し、より好ましくは２〜４の整数を表す。

【0071】

また、一般式（ｉ）で表されるメソゲン基は、繰り返し単位−（Ａ^ｉ１−Ｚ^ｉ１）−の途中に、３価及び４価のうちのいずれかの分岐構造、或いは３価及び４価のうちのいずれかの脂肪族又は芳香族の環構造を含んでいてもよい。この場合、第１の化合物及び第２の化合物は、それぞれ全体として分岐構造を有することとなる。

【0072】

さらに、第１の化合物及び第２の化合物は、それぞれメソゲン基の第１の親和性基又は第２の親和性基と反対側に結合した末端基を含むことが好ましい。末端基を含む第１の化合物及び第２の化合物は、親和性基を基板に吸着させつつ、親和性基以外の他の部分を基板から離れるように配置（配向）し易くなる。

【0073】

かかる末端基としては、例えば、炭素原子数１〜４０の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素原子数１〜４０の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基（ただし、アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の−ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよいが、−Ｏ−は連続にはならない。）又は直接又はスペーサー基を介してメソゲン基に結合している重合性基が挙げられる。

【0074】

なお、重合性基及びスペーサー基は、それぞれ前述した重合性基及びスペーサー基と同様である。第１の化合物及び第２の化合物のそれぞれが末端基として重合性基を含むことにより、第１の化合物及び第２の化合物の架橋密度をより高めることができ、液晶層における液晶分子の保持力をより向上させることができる。

【0075】

第１の化合物の具体例としては、例えば、下記式（ＰＪ−Ｉ−１）〜（ＰＪ−Ｉ−４５）のいずれかで表される化合物が挙げられる。

【0076】

【化9】

【0077】

【化10】

【0078】

【化11】

【0079】

【化12】

【0080】

【化13】

【0081】

【化14】

【0082】

【化15】

【0083】

【化16】

【0084】

【化17】

【0085】

一方、第２の化合物の具体例としては、例えば、下記式（ＰＪ−II−１）〜（ＰＪ−II−１８）のいずれかで表される化合物が挙げられる。

【0086】

【化18】

【0087】

【化19】

【0088】

【化20】

【0089】

【化21】

【0090】

（液晶組成物）
本発明の液晶組成物は、配向助剤（第１の化合物及び第２の化合物）と液晶分子とを含有し、誘電率異方性（Δε）が負である。

【0091】

液晶分子は、下記一般式（Ｎ−１）〜（Ｎ−３）で表される群から選ばれる化合物を含むことが好ましい。

【0092】

【化22】

【0093】

一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）中、Ｒ^Ｎ１１、Ｒ^Ｎ１２、Ｒ^Ｎ２１、Ｒ^Ｎ２２、Ｒ^Ｎ３１及びＲ^Ｎ３２は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜８のアルキル基（ただし、アルキル基中の１個又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は、それぞれ独立して、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよい。）を表す。

【0094】

Ａ^Ｎ１１、Ａ^Ｎ１２、Ａ^Ｎ２１、Ａ^Ｎ２２、Ａ^Ｎ３１及びＡ^Ｎ３２は、それぞれ独立して、
（ａ）１，４−シクロヘキシレン基（ただし、この基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−に置換されてもよい。）、
（ｂ）１，４−フェニレン基（ただし、この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置換されてもよい。）、
（ｃ）ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ただし、ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置換されてもよい。）、及び
（ｄ）１，４−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、
前記基（ａ）、基（ｂ）、基（ｃ）及び基（ｄ）は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい。

【0095】

また、Ｚ^Ｎ１１、Ｚ^Ｎ１２、Ｚ^Ｎ２１、Ｚ^Ｎ２２、Ｚ^Ｎ３１及びＺ^Ｎ３２は、それぞれ独立して、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
Ｘ^Ｎ２１は、水素原子又はフッ素原子を表し、
Ｔ^Ｎ３１は、−ＣＨ_２−又は酸素原子を表す。

【0096】

ｎ^Ｎ１１、ｎ^Ｎ１２、ｎ^Ｎ２１、ｎ^Ｎ２２、ｎ^Ｎ３１及びｎ^Ｎ３２は、それぞれ独立して、０〜３の整数を表すが、ｎ^Ｎ１１＋ｎ^Ｎ１２、ｎ^Ｎ２１＋ｎ^Ｎ２２及びｎ^Ｎ３１＋ｎ^Ｎ３２は、それぞれ独立して１、２又は３であり、
Ａ^Ｎ１１〜Ａ^Ｎ３２、Ｚ^Ｎ１１〜Ｚ^Ｎ３２がそれぞれ複数存在する場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよい。

【0097】

一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）のいずれかの化合物は、Δεが負であって、その絶対値が３よりも大きな化合物であることが好ましい。

【0098】

一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）中、Ｒ^Ｎ１１、Ｒ^Ｎ１２、Ｒ^Ｎ２１、Ｒ^Ｎ２２、Ｒ^Ｎ３１及びＲ^Ｎ３２は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数２〜８のアルケニル基又は炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数２〜５のアルケニルオキシ基がより好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数２〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜３のアルケニル基が特に好ましく、炭素原子数３のアルケニル基（プロペニル基）が最も好ましい。

【0099】

また、Ｒ^Ｎ１１、Ｒ^Ｎ１２、Ｒ^Ｎ２１、Ｒ^Ｎ２２、Ｒ^Ｎ３１及びＲ^Ｎ３２は、それらが結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び炭素原子数４〜５のアルケニル基が好ましく、それらが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。

【0100】

アルケニル基としては、式（Ｒ１）〜式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。

【0101】

【化23】

【0102】

（各式中の黒点は結合手を表す。）

【0103】

Ａ^Ｎ１１、Ａ^Ｎ１２、Ａ^Ｎ２１、Ａ^Ｎ２２、Ａ^Ｎ３１及びＡ^Ｎ３２は、それぞれ独立して、Δｎを大きくするためには芳香族基であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族基であることが好ましい。

【0104】

かかる芳香族基又は脂肪族基としては、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すことが好ましく、下記化２４の構造を表すことがより好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−シクロヘキセニレン基又は１，４−フェニレン基を表すことがより好ましい。

【0105】

【化24】

【0106】

Ｚ^Ｎ１１、Ｚ^Ｎ１２、Ｚ^Ｎ２１、Ｚ^Ｎ２２、Ｚ^Ｎ３１及びＺ^Ｎ３２は、それぞれ独立して、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−又は単結合を表すことが好ましく、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−又は単結合が更に好ましく、−ＣＨ_２Ｏ−又は単結合が特に好ましい。

【0107】

Ｘ^Ｎ２１はフッ素原子が好ましい。

【0108】

Ｔ^Ｎ３１は酸素原子が好ましい。

【0109】

ｎ^Ｎ１１＋ｎ^Ｎ１２、ｎ^Ｎ２１＋ｎ^Ｎ２２及びｎ^Ｎ３１＋ｎ^Ｎ３２は、それぞれ独立して、１又は２が好ましく、ｎ^Ｎ１１が１でありｎ^Ｎ１２が０である組み合わせ、ｎ^Ｎ１１が２でありｎ^Ｎ１２が０である組み合わせ、ｎ^Ｎ１１が１でありｎ^Ｎ１２が１である組み合わせ、ｎ^Ｎ１１が２でありｎ^Ｎ１２が１である組み合わせ、ｎ^Ｎ２１が１でありｎ^Ｎ２２が０である組み合わせ、ｎ^Ｎ２１が２でありｎ^Ｎ２２が０である組み合わせ、ｎ^Ｎ３１が１でありｎ^Ｎ３２が０である組み合わせ、ｎ^Ｎ３１が２でありｎ^Ｎ３２が０である組み合わせがより好ましい。

【0110】

液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％以上であり、１０質量％以上であり、２０質量％以上であり、３０質量％以上であり、４０質量％以上であり、５０質量％以上であり、５５質量％以上であり、６０質量％以上であり、６５質量％以上であり、７０質量％以上であり、７５質量％以上であり、８０質量％以上である。

【0111】

一方、その好ましい含有量の上限値は、９５質量％以下であり、８５質量％以下であり、７５質量％以下であり、６５質量％以下であり、５５質量％以下であり、４５質量％以下であり、３５質量％以下であり、２５質量％以下であり、２０質量％以下である。

【0112】

液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％以上であり、１０質量％以上であり、２０質量％以上であり、３０質量％以上であり、４０質量％以上であり、５０質量％以上であり、５５質量％以上であり、６０質量％以上であり、６５質量％以上であり、７０質量％以上であり、７５質量％以上であり、８０質量％以上である。

【0113】

【0114】

液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％以上であり、１０質量％以上であり、２０質量％以上であり、３０質量％以上であり、４０質量％以上であり、５０質量％以上であり、５５質量％以上であり、６０質量％以上であり、６５質量％以上であり、７０質量％以上であり、７５質量％以上であり、８０質量％以上である。

【0115】

【0116】

液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い液晶組成物が必要な場合は、上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。さらに、液晶組成物のネマチック相‐等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）を高く保ち、温度安定性の良い液晶組成物が必要な場合は、上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高く上限値が高いことが好ましい。

【0117】

一般式（Ｎ−１）で表される化合物として、下記の一般式（Ｎ−１ａ）〜（Ｎ−１ｇ）で表される化合物群を挙げることができる。

【0118】

【化25】

【0119】

式（Ｎ−１ａ）〜（Ｎ−１ｇ）中、Ｒ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２は一般式（Ｎ−１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表し、ｎ^Ｎａ１１は０又は１を表し、ｎ^Ｎｂ１１は０又は１を表し、ｎ^Ｎｃ１１は０又は１を表し、ｎ^Ｎｄ１１は０又は１を表し、ｎ^Ｎｅ１１は１又は２を表し、ｎ^Ｎｆ１１は１又は２を表し、ｎ^Ｎｇ１１は１又は２を表し、Ａ^Ｎｅ１１はトランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基を表し、Ａ^Ｎｇ１１はトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−シクロヘキセニレン基又は１，４−フェニレン基を表すが少なくとも１つは１，４−シクロヘキセニレン基を表し、Ｚ^Ｎｅ１１は単結合又はエチレン基を表すが少なくとも１つはエチレン基を表す。

【0120】

より具体的には、一般式（Ｎ−１）で表される化合物は、一般式（Ｎ−１−１）〜（Ｎ−１−２１）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

【0121】

一般式（Ｎ−１−１）で表される化合物は下記の化合物である。

【0122】

【化26】

【0123】

（式中、Ｒ^Ｎ１１１及びＲ^Ｎ１１２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）

【0124】

Ｒ^Ｎ１１１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、プロピル基、ペンチル基又はビニル基がより好ましい。Ｒ^Ｎ１１２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基又はブトキシ基がより好ましい。

【0125】

一般式（Ｎ−１−１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0126】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、Ｔｎｉを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0127】

液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり、２０質量％以上であり、２３質量％以上であり、２５質量％以上であり、２７質量％以上であり、３０質量％以上であり、３３質量％以上であり、３５質量％以上である。

【0128】

一方、その好ましい含有量の上限値は、５０質量％以下であり、４０質量％以下であり、３８質量％以下であり、３５質量％以下であり、３３質量％以下であり、３０質量％以下であり、２８質量％以下であり、２５質量％以下であり、２３質量％以下であり、２０質量％以下であり、１８質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下であり、１０質量％以下であり、８質量％以下であり、７質量％以下であり、６質量％以下であり、５質量％以下であり、３質量％以下である。

【0129】

さらに、一般式（Ｎ−１−１）で表される化合物は、式（Ｎ−１−１．１）〜式（Ｎ−１−１．２２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−１．１）〜（Ｎ−１−１．４）で表される化合物であることがより好ましく、式（Ｎ−１−１．１）及び式（Ｎ−１−１．３）で表される化合物が更に好ましい。

【0130】

【化27】

【0131】

式（Ｎ−１−１．１）〜（Ｎ−１−１．２２）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能である。
液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１．１）〜（Ｎ−１−１．２２）で表される化合物（単独又は併用）の好ましい含有量の下限値は、５質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり、２０質量％以上であり、２３質量％以上であり、２５質量％以上であり、２７質量％以上であり、３０質量％以上であり、３３質量％以上であり、３５質量％以上である。

【0132】

【0133】

一般式（Ｎ−１−２）で表される化合物は下記の化合物である。

【0134】

【化28】

【0135】

（式中、Ｒ^Ｎ１２１及びＲ^Ｎ１２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）

【0136】

Ｒ^Ｎ１２１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基又はペンチル基がより好ましい。Ｒ^Ｎ１２２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はプロポキシ基がより好ましい。

【0137】

一般式（Ｎ−１−２）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0138】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高く、Ｔｎｉを重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0139】

液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％以上であり、７質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり、２０質量％以上であり、２３質量％以上であり、２５質量％以上であり、２７質量％以上であり、３０質量％以上であり、３３質量％以上であり、３５質量％以上であり、３７質量％以上であり、４０質量％以上であり、４２質量％以上である。

【0140】

一方、その好ましい含有量の上限値は、５０質量％以下であり、４８質量％以下であり、４５質量％以下であり、４３質量％以下であり、４０質量％以下であり、３８質量％以下であり、３５質量％以下であり、３３質量％以下であり、３０質量％以下であり、２８質量％以下であり、２５質量％以下であり、２３質量％以下であり、２０質量％以下であり、１８質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下であり、１０質量％以下であり、８質量％以下であり、７質量％以下であり、６質量％以下であり、５質量％以下である。

【0141】

さらに、一般式（Ｎ−１−２）で表される化合物は、式（Ｎ−１−２．１）〜式（Ｎ−１−２．２２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−２．３）〜式（Ｎ−１−２．７）、式（Ｎ−１−２．１０）、式（Ｎ−１−２．１１）、式（Ｎ−１−２．１３）及び式（Ｎ−１−２．２０）で表される化合物であることがより好ましい。

【0142】

なお、Δεの改良を重視する場合には式（Ｎ−１−２．３）〜式（Ｎ−１−２．７）で表される化合物が好ましく、Ｔｎｉの改良を重視する場合には式（Ｎ−１−２．１０）、式（Ｎ−１−２．１１）及び式（Ｎ−１−２．１３）で表される化合物であることが好ましく、応答速度の改良を重視する場合には式（Ｎ−１−２．２０）で表される化合物であることが好ましい。

【0143】

【化29】

【0144】

式（Ｎ−１−２．１）〜式（Ｎ−１−２．２２）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能である。

【0145】

液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−２．１）〜式（Ｎ−１−２．２２）で表される化合物（単独又は併用）の好ましい含有量の下限値は、５質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり、２０質量％以上であり、２３質量％以上であり、２５質量％以上であり、２７質量％以上であり、３０質量％以上であり、３３質量％以上であり、３５質量％以上である。

【0146】

【0147】

一般式（Ｎ−１−３）で表される化合物は下記の化合物である。

【0148】

【化30】

【0149】

（式中、Ｒ^Ｎ１３１及びＲ^Ｎ１３２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）

【0150】

Ｒ^Ｎ１３１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基がより好ましい。Ｒ^Ｎ１３２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数３〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、１−プロペニル基、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基がより好ましい。

【0151】

一般式（Ｎ−１−３）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0152】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、Ｔｎｉを重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0153】

液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり、２０質量％以上である。

【0154】

一方、その好ましい含有量の上限値は、３５質量％以下であり、３０質量％以下であり、２８質量％以下であり、２５質量％以下であり、２３質量％以下であり、２０質量％以下であり、１８質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下である。

【0155】

さらに、一般式（Ｎ−１−３）で表される化合物は、式（Ｎ−１−３．１）〜式（Ｎ−１−３．２１）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−３．１）〜（Ｎ−１−３．７）及び式（Ｎ−１−３．２１）で表される化合物であることがより好ましく、式（Ｎ−１−３．１）、式（Ｎ−１−３．２）、式（Ｎ−１−３．３）、式（Ｎ−１−３．４）及び式（Ｎ−１−３．６）で表される化合物が更に好ましい。

【0156】

【化31】

【0157】

式（Ｎ−１−３．１）〜式（Ｎ−１−３．４）、式（Ｎ−１−３．６）及び式（Ｎ−１−３．２１）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、式（Ｎ−１−３．１）及び式（Ｎ−１−３．２）の組み合わせ、式（Ｎ−１−３．３）、式（Ｎ−１−３．４）及び式（Ｎ−１−３．６）から選ばれる２種又は３種の組み合わせが好ましい。

【0158】

液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−３．１）〜式（Ｎ−１−３．４）、式（Ｎ−１−３．６）及び式（Ｎ−１−３．２１）化合物（単独又は併用）の好ましい含有量の下限値は、５質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり、２０質量％以上である。
一方、その好ましい含有量の上限値は、３５質量％以下であり、３０質量％以下であり、２８質量％以下であり、２５質量％以下であり、２３質量％以下であり、２０質量％以下であり、１８質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下である。

【0159】

一般式（Ｎ−１−４）で表される化合物は下記の化合物である。

【0160】

【化32】

【0161】

（式中、Ｒ^Ｎ１４１及びＲ^Ｎ１４２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）

【0162】

Ｒ^Ｎ１４１及びＲ^Ｎ１４２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、エトキシ基又はブトキシ基がより好ましい。

【0163】

一般式（Ｎ−１−４）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0164】

【0165】

液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、３質量％以上であり、５質量％以上であり、７質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり、２０質量％以上である。

【0166】

一方、その好ましい含有量の上限値は、３５質量％以下であり、３０質量％以下であり、２８質量％以下であり、２５質量％以下であり、２３質量％以下であり、２０質量％以下であり、１８質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下であり、１１質量％以下であり、１０質量％以下であり、８質量％以下である。

【0167】

さらに、一般式（Ｎ−１−４）で表される化合物は、式（Ｎ−１−４．１）〜式（Ｎ−１−４．１４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−４．１）〜（Ｎ−１−４．４）で表される化合物であることがより好ましく、式（Ｎ−１−４．１）、式（Ｎ−１−４．２）及び式（Ｎ−１−４．４）で表される化合物が更に好ましい。

【0168】

【化33】

【0169】

式（Ｎ−１−４．１）〜（Ｎ−１−４．１４）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能である。

【0170】

液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−４．１）〜（Ｎ−１−４．１４）で表される化合物（単独又は併用）の好ましい含有量の下限値は、３質量％以上であり、５質量％以上であり、７質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり、２０質量％以上である。

【0171】

【0172】

一般式（Ｎ−１−５）で表される化合物は下記の化合物である。

【0173】

【化34】

【0174】

（式中、Ｒ^Ｎ１５１及びＲ^Ｎ１５２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）

【0175】

Ｒ^Ｎ１５１及びＲ^Ｎ１５２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基がより好ましい。

【0176】

一般式（Ｎ−１−５）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0177】

【0178】

液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％以上であり、８質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり、２０質量％以上である。

【0179】

一方、その好ましい含有量の上限値は、３５質量％以下であり、３３質量％以下であり、３０質量％以下であり、２８質量％以下であり、２５質量％以下であり、２３質量％以下であり、２０質量％以下であり、１８質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下である。

【0180】

さらに、一般式（Ｎ−１−５）で表される化合物は、式（Ｎ−１−５．１）〜式（Ｎ−１−５．６）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−５．１）、式（Ｎ−１−５．２）及び式（Ｎ−１−５．４）で表される化合物がより好ましい。

【0181】

【化35】

【0182】

式（Ｎ−１−５．１）、式（Ｎ−１−５．２）及び式（Ｎ−１−５．４）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能である。
液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−５．１）、式（Ｎ−１−５．２）及び式（Ｎ−１−５．４）で表される化合物（単独又は併用）の好ましい含有量の下限値は、５質量％以上であり、８質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり、２０質量％以上である。
一方、その好ましい含有量の上限値は、３５質量％以下であり、３３質量％以下であり、３０質量％以下であり、２８質量％以下であり、２５質量％以下であり、２３質量％以下であり、２０質量％以下であり、１８質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下である。

【0183】

一般式（Ｎ−１−１０）で表される化合物は下記の化合物である。

【0184】

【化36】

【0185】

（式中、Ｒ^{Ｎ１１０１}及びＲ^{Ｎ１１０２}はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）

【0186】

Ｒ^{Ｎ１１０１}は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は１−プロペニル基がより好ましい。Ｒ^{Ｎ１１０２}は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基がより好ましい。

【0187】

一般式（Ｎ−１−１０）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本実施形態の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0188】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、Ｔｎｉを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0189】

液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１０）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり、２０質量％以上である。

【0190】

【0191】

さらに、一般式（Ｎ−１−１０）で表される化合物は、式（Ｎ−１−１０．１）〜式（Ｎ−１−１０．１４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−１０．１）〜（Ｎ−１−１０．５）で表される化合物であることがより好ましく、式（Ｎ−１−１０．１）及び式（Ｎ−１−１０．２）で表される化合物が更に好ましい。

【0192】

【化37】

【0193】

式（Ｎ−１−１０．１）及び式（Ｎ−１−１０．２）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能である。
液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１０．１）及び式（Ｎ−１−１０．２）で表される化合物（単独又は併用）の好ましい含有量の下限値は、５質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり、２０質量％以上である。
一方、その好ましい含有量の上限値は、３５質量％以下であり、３０質量％以下であり、２８質量％以下であり、２５質量％以下であり、２３質量％以下であり、２０質量％以下であり、１８質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下である。

【0194】

一般式（Ｎ−１−１１）で表される化合物は下記の化合物である。

【0195】

【化38】

【0196】

（式中、Ｒ^{Ｎ１１１１}及びＲ^{Ｎ１１１２}はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）

【0197】

Ｒ^{Ｎ１１１１}は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は１−プロペニル基がより好ましい。Ｒ^{Ｎ１１１２}は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基がより好ましい。

【0198】

一般式（Ｎ−１−１１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0199】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、Ｔｎｉを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0200】

液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり、２０質量％以上である。

【0201】

【0202】

さらに、一般式（Ｎ−１−１１）で表される化合物は、式（Ｎ−１−１１．１）〜式（Ｎ−１−１１．１４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−１１．２）及び式（Ｎ−１−１１．４）で表される化合物がより好ましい。

【0203】

【化39】

【0204】

式（Ｎ−１−１１．２）及び式（Ｎ−１−１１．４）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能である。

【0205】

液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１１．２）及び式（Ｎ−１−１１．４）で表される化合物（単独又は併用）の好ましい含有量の下限値は、５質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり、２０質量％以上である。

【0206】

【0207】

一般式（Ｎ−１−１２）で表される化合物は下記の化合物である。

【0208】

【化40】

【0209】

（式中、Ｒ^{Ｎ１１２１}及びＲ^{Ｎ１１２２}はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）

【0210】

Ｒ^{Ｎ１１２１}は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基がより好ましい。Ｒ^{Ｎ１１２２}は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基がより好ましい。

【0211】

一般式（Ｎ−１−１２）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0212】

【0213】

液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり、２０質量％以上である。

【0214】

【0215】

一般式（Ｎ−１−１３）で表される化合物は下記の化合物である。

【0216】

【化41】

【0217】

（式中、Ｒ^{Ｎ１１３１}及びＲ^{Ｎ１１３２}はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）

【0218】

Ｒ^{Ｎ１１３１}は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基がより好ましい。Ｒ^{Ｎ１１３２}は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基がより好ましい。

【0219】

一般式（Ｎ−１−１３）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0220】

【0221】

液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり、２０質量％以上である。

【0222】

【0223】

一般式（Ｎ−１−１４）で表される化合物は下記の化合物である。

【0224】

【化42】

【0225】

（式中、Ｒ^{Ｎ１１４１}及びＲ^{Ｎ１１４２}はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）

【0226】

Ｒ^{Ｎ１１４１}は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基がより好ましい。Ｒ^{Ｎ１１４２}は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基がより好ましい。

【0227】

一般式（Ｎ−１−１４）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本実施形態の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0228】

【0229】

液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり、２０質量％以上である。

【0230】

【0231】

一般式（Ｎ−１−１５）で表される化合物は下記の化合物である。

【0232】

【化43】

【0233】

（式中、Ｒ^{Ｎ１１５１}及びＲ^{Ｎ１１５２}はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）

【0234】

Ｒ^{Ｎ１１５１}は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基がより好ましい。Ｒ^{Ｎ１１５２}は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基がより好ましい。

【0235】

一般式（Ｎ−１−１５）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0236】

【0237】

液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり、２０質量％以上である。

【0238】

【0239】

一般式（Ｎ−１−１６）で表される化合物は下記の化合物である。

【0240】

【化44】

【0241】

（式中、Ｒ^{Ｎ１１６１}及びＲ^{Ｎ１１６２}はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）

【0242】

Ｒ^{Ｎ１１６１}は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基がより好ましい。Ｒ^{Ｎ１１６２}は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基がより好ましい。

【0243】

一般式（Ｎ−１−１６）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0244】

【0245】

液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１６）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり、２０質量％以上である。
一方、その好ましい含有量の上限値は、３５質量％以下であり、３０質量％以下であり、２８質量％以下であり、２５質量％以下であり、２３質量％以下であり、２０質量％以下であり、１８質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下である。

【0246】

一般式（Ｎ−１−１７）で表される化合物は下記の化合物である。

【0247】

【化45】

【0248】

（式中、Ｒ^{Ｎ１１７１}及びＲ^{Ｎ１１７２}はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）

【0249】

Ｒ^{Ｎ１１７１}は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基がより好ましい。Ｒ^{Ｎ１１７２}は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基がより好ましい。

【0250】

一般式（Ｎ−１−１７）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0251】

【0252】

液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１７）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり、２０質量％以上である。

【0253】

【0254】

一般式（Ｎ−１−１８）で表される化合物は下記の化合物である。

【0255】

【化46】

【0256】

（式中、Ｒ^{Ｎ１１８１}及びＲ^{Ｎ１１８２}はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）

【0257】

Ｒ^{Ｎ１１８１}は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基がより好ましい。Ｒ^{Ｎ１１８２}は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基がより好ましい。

【0258】

一般式（Ｎ−１−１８）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0259】

【0260】

液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１８）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり、２０質量％以上である。

【0261】

【0262】

さらに、一般式（Ｎ−１−１８）で表される化合物は、式（Ｎ−１−１８．１）〜式（Ｎ−１−１８．５）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−１８．１）〜（Ｎ−１−１８．３）で表される化合物であることがより好ましく、式（Ｎ−１−１８．２）及び式（Ｎ−１−１８．３）で表される化合物が更に好ましい。

【0263】

【化47】

【0264】

一般式（Ｎ−１−２０）で表される化合物は下記の化合物である。

【0265】

【化48】

【0266】

（式中、Ｒ^{Ｎ１２０１}及びＲ^{Ｎ１２０２}はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）

【0267】

Ｒ^{Ｎ１２０１}及びＲ^{Ｎ１２０２}はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基がより好ましい。

【0268】

一般式（Ｎ−１−２０）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0269】

【0270】

液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−２０）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり、２０質量％以上である。

【0271】

【0272】

一般式（Ｎ−１−２１）で表される化合物は下記の化合物である。

【0273】

【化49】

【0274】

（式中、Ｒ^{Ｎ１２１１}及びＲ^{Ｎ１２１２}はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）

【0275】

Ｒ^{Ｎ１２１１}及びＲ^{Ｎ１２１２}はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基がより好ましい。

【0276】

一般式（Ｎ−１−２１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0277】

【0278】

液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−２１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり、２０質量％以上である。

【0279】

【0280】

一般式（Ｎ−１−２２）で表される化合物は下記の化合物である。

【0281】

【化50】

【0282】

（式中、Ｒ^{Ｎ１２２１}及びＲ^{Ｎ１２２２}はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）

【0283】

Ｒ^{Ｎ１２２１}及びＲ^{Ｎ１２２２}はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基がより好ましい。

【0284】

一般式（Ｎ−１−２２）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0285】

【0286】

液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−２１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％以上であり、５質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり２０質量％以上である。

【0287】

一方、その好ましい含有量の上限値は、３５質量％以下であり、３０質量％以下であり、２８質量％以下であり、２５質量％以下であり、２３質量％以下であり、２０質量％以下であり、１８質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下であり、１０質量％以下であり、５質量％以下である。

【0288】

さらに、一般式（Ｎ−１−２２）で表される化合物は、式（Ｎ−１−２２．１）〜式（Ｎ−１−２２．１２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−２２．１）〜（Ｎ−１−２２．５）で表される化合物であることがより好ましく、式（Ｎ−１−２２．１）〜（Ｎ−１−２２．４）で表される化合物が更に好ましい。

【0289】

【化51】

【0290】

一般式（Ｎ−３）で表される化合物は一般式（Ｎ−３−２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

【0291】

【化52】

【0292】

（式中、Ｒ^Ｎ３２１及びＲ^Ｎ３２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−３）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）

【0293】

Ｒ^Ｎ３２１及びＲ^Ｎ３２２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、プロピル基又はペンチル基がより好ましい。

【0294】

一般式（Ｎ−３−２）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0295】

【0296】

液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−３−２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、３質量％以上であり、５質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり、２０質量％以上であり、２３質量％以上であり、２５質量％以上であり、２７質量％以上であり、３０質量％以上であり、３３質量％以上であり、３５質量％以上である。

【0297】

【0298】

さらに、一般式（Ｎ−３−２）で表される化合物は、式（Ｎ−３−２．１）〜式（Ｎ−３−２．３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

【0299】

【化53】

【0300】

液晶分子は、下記一般式（Ｌ）で表される化合物を含んでもよい。

【0301】

【化54】

【0302】

式（Ｌ）中、Ｒ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２は、それぞれ独立して炭素原子数１〜８のアルキル基（ただし、アルキル基中の１個又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は、それぞれ独立して、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよい。）を表し、
ｎ^Ｌ１は、０、１、２又は３を表す。

【0303】

Ａ^Ｌ１、Ａ^Ｌ２及びＡ^Ｌ３は、それぞれ独立して、
（ａ）１，４−シクロヘキシレン基（ただし、この基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−に置換されてもよい。）、
（ｂ）１，４−フェニレン基（ただし、この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置換されてもよい。）、及び
（ｃ）ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ただし、ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置換されてもよい。）
からなる群より選ばれる基を表し、
前記基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい。

【0304】

Ｚ^Ｌ１及びＺ^Ｌ２は、それぞれ独立して、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
ｎ^Ｌ１が２又は３であってＡ^Ｌ２が複数存在する場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、ｎ^Ｌ１が２又は３であってＺ^Ｌ２が複数存在する場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよいが、一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）で表される化合物を除く。

【0305】

一般式（Ｌ）で表される化合物は誘電的にほぼ中性の化合物（Δεの値が−２〜２）に該当する。一般式（Ｌ）で表される化合物は単独で用いてもよいが、組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては１種類である。あるいは別の実施形態では２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類であり、６種類であり、７種類であり、８種類であり、９種類であり、１０種類以上である。

【0306】

液晶組成物中に含まれる一般式（Ｌ）で表される化合物の量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。

【0307】

液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％以上であり、１０質量％以上であり、２０質量％以上であり、３０質量％以上であり、４０質量％以上であり、５０質量％以上であり、５５質量％以上であり、６０質量％以上であり、６５質量％以上であり、７０質量％以上であり、７５質量％以上であり、８０質量％以上である。

【0308】

一方、その好ましい含有量の上限値は、９５質量％以下であり、８５質量％以下であり、７５質量％以下であり、６５質量％以下であり、５５質量％以下であり、４５質量％以下であり、３５質量％以下であり、２５質量％以下である。

【0309】

液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い液晶組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、液晶組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い液晶組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を低く上限値が低いことが好ましい。

【0310】

信頼性を重視する場合にはＲ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２はともにアルキル基であることが好ましく、化合物の揮発性を低減させることを重視する場合にはアルコキシ基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合には少なくとも一方はアルケニル基であることが好ましい。

【0311】

分子内に存在するハロゲン原子は０、１、２又は３個が好ましく、０又は１個が好ましく、他の液晶分子との相溶性を重視する場合には１個が好ましい。

【0312】

Ｒ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２は、それが結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び炭素原子数４〜５のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。

【0313】

アルケニル基としては、式（Ｒ１）〜式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。

【0314】

【化55】

【0315】

（各式中の黒点は結合手を表す。）

【0316】

ｎ^Ｌ１は応答速度を重視する場合には０が好ましく、ネマチック相の上限温度を改善するためには２又は３が好ましく、これらのバランスをとるためには１が好ましい。また、液晶組成物として求められる特性を満たすためには異なる値の化合物を組み合わせることが好ましい。

【0317】

Ａ^Ｌ１、Ａ^Ｌ２及びＡ^Ｌ３はΔｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、それぞれ独立してトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すことが好ましく、下記化５６の構造を表すことがより好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基を表すことがさらに好ましい。

【0318】

【化56】

【0319】

Ｚ^Ｌ１及びＺ^Ｌ２は応答速度を重視する場合には単結合であることが好ましい。

【0320】

一般式（Ｌ）で表される化合物は分子内のハロゲン原子数が０個又は１個であることが好ましい。

【0321】

一般式（Ｌ）で表される化合物は一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−７）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

【0322】

一般式（Ｌ−１）で表される化合物は下記の化合物である。

【0323】

【化57】

【0324】

（式中、Ｒ^Ｌ１１及びＲ^Ｌ１２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２と同じ意味を表す。）

【0325】

Ｒ^Ｌ１１及びＲ^Ｌ１２は、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。

【0326】

一般式（Ｌ−１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0327】

液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ−１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％以上であり、２質量％以上であり、３質量％以上であり、５質量％以上であり、７質量％以上であり、１０質量％以上であり、１５質量％以上であり、２０質量％以上であり、２５質量％以上であり、３０質量％以上であり、３５質量％以上であり、４０質量％以上であり、４５質量％以上であり、５０質量％以上であり、５５質量％以上である。

【0328】

一方、その好ましい含有量の上限値は、９５質量％以下であり、９０質量％以下であり、８５質量％以下であり、８０質量％以下であり、７５質量％以下であり、７０質量％以下であり、６５質量％以下であり、６０質量％以下であり、５５質量％以下であり、５０質量％以下であり、４５質量％以下であり、４０質量％以下であり、３５質量％以下であり、３０質量％以下であり、２５質量％以下である。

【0329】

液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い液晶組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、液晶組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い液晶組成物が必要な場合は上記の下限値が中庸で上限値が中庸であることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。

【0330】

一般式（Ｌ−１）で表される化合物は一般式（Ｌ−１−１）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

【0331】

【化58】

【0332】

（式中Ｒ^Ｌ１２は一般式（Ｌ−１）における意味と同じ意味を表す。）

【0333】

一般式（Ｌ−１−１）で表される化合物は、式（Ｌ−１−１．１）〜式（Ｌ−１−１．３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−１−１．２）又は式（Ｌ−１−１．３）で表される化合物であることがより好ましく、特に、式（Ｌ−１−１．３）で表される化合物であることが好ましい。

【0334】

【化59】

【0335】

液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−１．３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％以上であり、２質量％以上であり、３質量％以上であり、５質量％以上であり、７質量％以上であり、１０質量％以上である。

【0336】

一方、その好ましい含有量の上限値は、２０質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下であり、１０質量％以下であり、８質量％以下であり、７質量％以下であり、６質量％以下であり、５質量％以下であり、３質量％以下である。

【0337】

一般式（Ｌ−１）で表される化合物は一般式（Ｌ−１−２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

【0338】

【化60】

【0339】

（式中Ｒ^Ｌ１２は一般式（Ｌ−１）における意味と同じ意味を表す。）

【0340】

液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％以上であり、５質量％以上であり、１０質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり、２０質量％以上であり、２３質量％以上であり、２５質量％以上であり、２７質量％以上であり、３０質量％以上であり、３５質量％以上である。

【0341】

一方、その好ましい含有量の上限値は、６０質量％以下であり、５５質量％以下であり、５０質量％以下であり、４５質量％以下であり、４２質量％以下であり、４０質量％以下であり、３８質量％以下であり、３５質量％以下であり、３３質量％以下であり、３０質量％以下である。

【0342】

さらに、一般式（Ｌ−１−２）で表される化合物は、式（Ｌ−１−２．１）〜式（Ｌ−１−２．４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−１−２．２）〜式（Ｌ−１−２．４）で表される化合物であることがより好ましい。特に、式（Ｌ−１−２．２）で表される化合物は液晶組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いＴｎｉを求めるときは、式（Ｌ−１−２．３）又は式（Ｌ−１−２．４）で表される化合物を用いることが好ましい。
なお、液晶組成物中に含まれる式（Ｌ−１−２．３）及び式（Ｌ−１−２．４）で表される化合物の量は、低温での溶解度を良くするために３０質量％以上にすることは好ましくない。

【0343】

【化61】

【0344】

液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−２．２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１０質量％以上であり、１５質量％以上であり、１８質量％以上であり、２０質量％以上であり、２３質量％以上であり、２５質量％以上であり、２７質量％以上であり、３０質量％以上であり、３３質量％以上であり、３５質量％以上であり、３８質量％以上であり、４０質量％以上である。

【0345】

一方、その好ましい含有量の上限値は、６０質量％以下であり、５５質量％以下であり、５０質量％以下であり、４５質量％以下であり、４３質量％以下であり、４０質量％以下であり、３８質量％以下であり、３５質量％以下であり、３２質量％以下であり、３０質量％以下であり、２７質量％以下であり、２５質量％以下であり、２２質量％以下である。

【0346】

液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−２．３）で表される化合物及び式（Ｌ−１−２．４）で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、１０質量％以上であり、１５質量％以上であり、２０質量％以上であり、２５質量％以上であり、２７質量％以上であり、３０質量％以上であり、３５質量％以上であり、４０質量％以上である。

【0347】

【0348】

一般式（Ｌ−１）で表される化合物は一般式（Ｌ−１−３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

【0349】

【化62】

【0350】

（式中Ｒ^Ｌ１３及びＲ^Ｌ１４はそれぞれ独立して炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基又は炭素原子数２〜８のアルケニル基を表す。）

【0351】

Ｒ^Ｌ１３及びＲ^Ｌ１４は、それぞれ独立して直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基又は直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。

【0352】

液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％以上であり、５質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり、２０質量％以上であり、２３質量％以上であり、２５質量％以上であり、３０質量％以上である。

【0353】

一方、その好ましい含有量の上限値は、６０質量％以下であり、５５質量％以下であり、５０質量％以下であり、４５質量％以下であり、４０質量％以下であり、３７質量％以下であり、３５質量％以下であり、３３質量％以下であり、３０質量％以下であり、２７質量％以下であり、２５質量％以下であり、２３質量％以下であり、２０質量％以下であり、１７質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下であり、１０質量％以下である。

【0354】

さらに、一般式（Ｌ−１−３）で表される化合物は、式（Ｌ−１−３．１）〜式（Ｌ−１−３．１３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−１−３．１）、式（Ｌ−１−３．３）又は式（Ｌ−１−３．４）で表される化合物であることがより好ましい。特に、式（Ｌ−１−３．１）で表される化合物は液晶組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いＴｎｉを求めるときは、式（Ｌ−１−３．３）、式（Ｌ−１−３．４）、式（Ｌ−１−３．１１）及び式（Ｌ−１−３．１２）で表される化合物を用いることが好ましい。
なお、液晶組成物中に含まれる式（Ｌ−１−３．３）、式（Ｌ−１−３．４）、式（Ｌ−１−３．１１）及び式（Ｌ−１−３．１２）で表される化合物の合計の量は、低温での溶解度を良くするために２０％以上にすることは好ましくない。

【0355】

【化63】

【0356】

液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−３．１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％以上であり、２質量％以上であり、３質量％以上であり、５質量％以上であり、７質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１８質量％以上であり、２０質量％以上である。

【0357】

一方、その好ましい含有量の上限値は、２０質量％以下であり、１７質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下であり、１０質量％以下であり、８質量％以下であり、７質量％以下であり、６質量％以下である。

【0358】

一般式（Ｌ−１）で表される化合物は一般式（Ｌ−１−４）及び／又は（Ｌ−１−５）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

【0359】

【化64】

【0360】

（式中Ｒ^Ｌ１５及びＲ^Ｌ１６はそれぞれ独立して炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基又は炭素原子数２〜８のアルケニル基を表す。）

【0361】

Ｒ^Ｌ１５及びＲ^Ｌ１６は、それぞれ独立して直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基又は直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。

【0362】

液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％以上であり、５質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり、２０質量％以上である。

【0363】

一方、その好ましい含有量の上限値は、２５質量％以下であり、２３質量％以下であり、２０質量％以下であり、１７質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下であり、１０質量％以下である。

【0364】

液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％以上であり、５質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり、２０質量％以上である。

【0365】

【0366】

さらに、一般式（Ｌ−１−４）及び（Ｌ−１−５）で表される化合物は、式（Ｌ−１−４．１）〜式（Ｌ−１−４．３）及び式（Ｌ−１−５．１）〜式（Ｌ−１−５．３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−１−４．２）又は式（Ｌ−１−５．２）で表される化合物であることがより好ましい。

【0367】

【化65】

【0368】

液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−４．２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％以上であり、２質量％以上であり、３質量％以上であり、５質量％以上であり、７質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１８質量％以上であり、２０質量％以上である。

【0369】

【0370】

式（Ｌ−１−１．３）、式（Ｌ−１−２．２）、式（Ｌ−１−３．１）、式（Ｌ−１−３．３）、式（Ｌ−１−３．４）、式（Ｌ−１−３．１１）及び式（Ｌ−１−３．１２）で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、式（Ｌ−１−１．３）、式（Ｌ−１−２．２）、式（Ｌ−１−３．１）、式（Ｌ−１−３．３）、式（Ｌ−１−３．４）及び式（Ｌ−１−４．２）で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせることがより好ましい。

【0371】

液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい合計の含有量の下限値は、１質量％以上であり、２質量％以上であり、３質量％以上であり、５質量％以上であり、７質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１８質量％以上であり、２０質量％以上であり、２３質量％以上であり、２５質量％以上であり、２７質量％以上であり、３０質量％以上であり、３３質量％以上であり、３５質量％以上である。
一方、その好ましい合計の含有量の上限値は、８０質量％以下であり、７０質量％以下であり、６０質量％以下であり、５０質量％以下であり、４５質量％以下であり、４０質量％以下であり、３７質量％以下であり、３５質量％以下であり、３３質量％以下であり、３０質量％以下であり、２８質量％以下であり、２５質量％以下であり、２３質量％以下であり、２０質量％以下である。

【0372】

液晶組成物の信頼性を重視する場合には、式（Ｌ−１−３．１）、式（Ｌ−１−３．３）及び式（Ｌ−１−３．４）で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、液晶組成物の応答速度を重視する場合には、式（Ｌ−１−１．３）、式（Ｌ−１−２．２）で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせることが好ましい。

【0373】

一般式（Ｌ−１）で表される化合物は一般式（Ｌ−１−６）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

【0374】

【化66】

【0375】

（式中Ｒ^Ｌ１７及びＲ^Ｌ１８はそれぞれ独立してメチル基又は水素原子を表す。）

【0376】

液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−６）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％以上であり、５質量％以上であり、１０質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり、２０質量％以上であり、２３質量％以上であり、２５質量％以上であり、２７質量％以上であり、３０質量％以上であり、３５質量％以上である。

【0377】

【0378】

さらに、一般式（Ｌ−１−６）で表される化合物は、式（Ｌ−１−６．１）〜式（Ｌ−１−６．３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

【0379】

【化67】

【0380】

一般式（Ｌ−２）で表される化合物は下記の化合物である。

【0381】

【化68】

【0382】

（式中、Ｒ^Ｌ２１及びＲ^Ｌ２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２と同じ意味を表す。）

【0383】

Ｒ^Ｌ２１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、Ｒ^Ｌ２２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましい。

【0384】

一般式（Ｌ−２）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２種以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0385】

低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、反対に、応答速度を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0386】

液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ−２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％以上であり、２質量％以上であり、３質量％以上であり、５質量％以上であり、７質量％以上であり、１０質量％以上である。

【0387】

【0388】

さらに、一般式（Ｌ−２）で表される化合物は、式（Ｌ−２．１）〜式（Ｌ−２．６）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−２．１）、式（Ｌ−２．３）、式（Ｌ−２．４）及び式（Ｌ−２．６）で表される化合物であることがより好ましい。

【0389】

【化69】

【0390】

一般式（Ｌ−３）で表される化合物は下記の化合物である。

【0391】

【化70】

【0392】

（式中、Ｒ^Ｌ３１及びＲ^Ｌ３２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２と同じ意味を表す。）

【0393】

Ｒ^Ｌ３１及びＲ^Ｌ３２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましい。

【0394】

一般式（Ｌ−３）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0395】

液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ−３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％以上であり、２質量％以上であり、３質量％以上であり、５質量％以上であり、７質量％以上であり、１０質量％以上である。

【0396】

【0397】

高い複屈折率を得る場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、反対に、高いＴｎｉを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0398】

さらに、一般式（Ｌ−３）で表される化合物は、式（Ｌ−３．１）〜式（Ｌ−３．７）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−３．２）〜式（Ｌ−３．７）で表される化合物であることがより好ましい。

【0399】

【化71】

【0400】

一般式（Ｌ−４）で表される化合物は下記の化合物である。

【0401】

【化72】

【0402】

（式中、Ｒ^Ｌ４１及びＲ^Ｌ４２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２と同じ意味を表す。）

【0403】

Ｒ^Ｌ４１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、Ｒ^Ｌ４２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましい。

【0404】

一般式（Ｌ−４）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0405】

液晶組成物において、一般式（Ｌ−４）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。

【0406】

液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ−４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％以上であり、２質量％以上であり、３質量％以上であり、５質量％以上であり、７質量％以上であり、１０質量％以上であり、１４質量％以上であり、１６質量％以上であり、２０質量％以上であり、２３質量％以上であり、２６質量％以上であり、３０質量％以上であり、３５質量％以上であり、４０質量％以上である。

【0407】

一方、その好ましい含有量の上限値は、５０質量％以下であり、４０質量％以下であり、３５質量％以下であり、３０質量％以下であり、２０質量％以下であり、１５質量％以下であり、１０質量％以下であり、５質量％以下である。

【0408】

一般式（Ｌ−４）で表される化合物は、例えば式（Ｌ−４．１）〜式（Ｌ−４．３）で表される化合物であることが好ましい。

【0409】

【化73】

【0410】

低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式（Ｌ−４．１）で表される化合物を含有していても、式（Ｌ−４．２）で表される化合物を含有していても、式（Ｌ−４．１）で表される化合物と式（Ｌ−４．２）で表される化合物との両方を含有していてもよいし、式（Ｌ−４．１）〜式（Ｌ−４．３）で表される化合物を全て含んでいてもよい。

【0411】

液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ−４．１）又は式（Ｌ−４．２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、３質量％以上であり、５質量％以上であり、７質量％以上であり、９質量％以上であり、１１質量％以上であり、１２質量％以上であり、１３質量％以上であり、１８質量％以上であり、２１質量％以上である。

【0412】

一方、その好ましい含有量の上限値は、４５質量％以下であり、４０質量％以下であり、３５質量％以下であり、３０質量％以下であり、２５質量％以下であり、２３質量％以下であり、２０質量％以下であり、１８質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下であり、１０質量％以下であり、８質量％以下である。

【0413】

式（Ｌ−４．１）で表される化合物と式（Ｌ−４．２）で表される化合物との両方を含有する場合は、液晶組成物の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、１５質量％以上であり、１９質量％以上であり、２４質量％以上であり、３０質量％以上である。

【0414】

一方、その好ましい含有量の上限値は、４５質量％以下であり、４０質量％以下であり、３５質量％以下であり、３０質量％以下であり、２５質量％以下であり、２３質量％以下であり、２０質量％以下であり、１８質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下である。

【0415】

一般式（Ｌ−４）で表される化合物は、例えば式（Ｌ−４．４）〜式（Ｌ−４．６）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ−４．４）で表される化合物であることがより好ましい。

【0416】

【化74】

【0417】

低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式（Ｌ−４．４）で表される化合物を含有していても、式（Ｌ−４．５）で表される化合物を含有していても、式（Ｌ−４．４）で表される化合物と式（Ｌ−４．５）で表される化合物との両方を含有していてもよい。

【0418】

液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ−４．４）又は式（Ｌ−４．５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、３質量％以上であり、５質量％以上であり、７質量％以上であり、９質量％以上であり、１１質量％以上であり、１２質量％以上であり、１３質量％以上であり、１８質量％以上であり、２１質量％以上である。

【0419】

一方、その好ましい上限値は、４５質量％以下であり、４０質量％以下であり、３５質量％以下であり、３０質量％以下であり、２５質量％以下であり、２３質量％以下であり、２０質量％以下であり、１８質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下であり、１０質量％以下であり、８質量％以下である。

【0420】

式（Ｌ−４．４）で表される化合物と式（Ｌ−４．５）で表される化合物との両方を含有する場合は、液晶組成物の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、１５質量％以上であり、１９質量％以上であり、２４質量％以上であり、３０質量％以上である。

【0421】

一方、その好ましい上限値は、４５質量％以下であり、４０質量％以下であり、３５質量％以下であり、３０質量％以下であり、２５質量％以下であり、２３質量％以下であり、２０質量％以下であり、１８質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下である。

【0422】

一般式（Ｌ−４）で表される化合物は、式（Ｌ−４．７）〜式（Ｌ−４．１０）で表される化合物であることが好ましく、特に、式（Ｌ−４．９）で表される化合物が好ましい。

【0423】

【化75】

【0424】

一般式（Ｌ−５）で表される化合物は下記の化合物である。

【0425】

【化76】

【0426】

（式中、Ｒ^Ｌ５１及びＲ^Ｌ５２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２と同じ意味を表す。）

【0427】

Ｒ^Ｌ５１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、Ｒ^Ｌ５２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましい。

【0428】

一般式（Ｌ−５）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0429】

液晶組成物において、一般式（Ｌ−５）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。

【0430】

液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ−５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％以上であり、２質量％以上であり、３質量％以上であり、５質量％以上であり、７質量％以上であり、１０質量％以上であり、１４質量％以上であり、１６質量％以上であり、２０質量％以上であり、２３質量％以上であり、２６質量％以上であり、３０質量％以上であり、３５質量％以上であり、４０質量％以上である。

【0431】

【0432】

一般式（Ｌ−５）で表される化合物は、式（Ｌ−５．１）又は式（Ｌ−５．２）で表される化合物であることが好ましく、特に、式（Ｌ−５．１）で表される化合物であることが好ましい。

【0433】

【化77】

【0434】

液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％以上であり、２質量％以上であり、３質量％以上であり、５質量％以上であり、７質量％以上である。
一方、その好ましい含有量の上限値は、２０質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下であり、１０質量％以下であり、９質量％以下である。

【0435】

一般式（Ｌ−５）で表される化合物は、式（Ｌ−５．３）又は式（Ｌ−５．４）で表される化合物であることが好ましい。

【0436】

【化78】

【0437】

液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％以上であり、２質量％以上であり、３質量％以上であり、５質量％以上であり、７質量％以上である。

【0438】

一方、その好ましい含有量の上限値は、２０質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下であり、１０質量％以下であり、９質量％以下である。

【0439】

一般式（Ｌ−５）で表される化合物は、式（Ｌ−５．５）〜式（Ｌ−５．７）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、特に式（Ｌ−５．７）で表される化合物であることが好ましい。

【0440】

【化79】

【0441】

【0442】

一般式（Ｌ−６）で表される化合物は下記の化合物である。

【0443】

【化80】

【0444】

（式中、Ｒ^Ｌ６１及びＲ^Ｌ６２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２と同じ意味を表し、Ｘ^Ｌ６１及びＸ^Ｌ６２はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。）

【0445】

Ｒ^Ｌ６１及びＲ^Ｌ６２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、Ｘ^Ｌ６１及びＸ^Ｌ６２のうち一方がフッ素原子、他方が水素原子であることが好ましい。

【0446】

一般式（Ｌ−６）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0447】

液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ−６）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％以上であり、２質量％以上であり、３質量％以上であり、５質量％以上であり、７質量％以上であり、１０質量％以上であり、１４質量％以上であり、１６質量％以上であり、２０質量％以上であり、２３質量％以上であり、２６質量％以上であり、３０質量％以上であり、３５質量％以上であり、４０質量％以上である。

【0448】

【0449】

なお、Δｎを大きくすることに重点を置く場合には含有量を多くした方が好ましく、低温での析出に重点を置いた場合には含有量は少ない方が好ましい。

【0450】

一般式（Ｌ−６）で表される化合物は、式（Ｌ−６．１）〜式（Ｌ−６．９）で表される化合物であることが好ましい。

【0451】

【化81】

【0452】

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、これらの化合物の中から１種〜３種類含有することが好ましく、１種〜４種類含有することがさらに好ましい。また、選ぶ化合物の分子量分布が広いことも溶解性に有効であるため、例えば、式（Ｌ−６．１）又は（Ｌ−６．２）で表される化合物から１種類、式（Ｌ−６．４）又は（Ｌ−６．５）で表される化合物から１種類、式（Ｌ−６．６）又は式（Ｌ−６．７）で表される化合物から１種類、式（Ｌ−６．８）又は（Ｌ−６．９）で表される化合物から１種類の化合物を選び、これらを適宜組み合わせることが好ましい。その中でも、式（Ｌ−６．１）、式（Ｌ−６．３）式（Ｌ−６．４）、式（Ｌ−６．６）及び式（Ｌ−６．９）で表される化合物を含むことが好ましい。

【0453】

さらに、一般式（Ｌ−６）で表される化合物は、例えば式（Ｌ−６．１０）〜式（Ｌ−６．１７）で表される化合物であることが好ましく、その中でも、式（Ｌ−６．１１）で表される化合物であることがより好ましい。

【0454】

【化82】

【0455】

【0456】

一般式（Ｌ−７）で表される化合物は下記の化合物である。

【0457】

【化83】

【0458】

（式中、Ｒ^Ｌ７１及びＲ^Ｌ７２はそれぞれ独立して一般式（Ｌ）におけるＲ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２と同じ意味を表し、Ａ^Ｌ７１及びＡ^Ｌ７２はそれぞれ独立して一般式（Ｌ）におけるＡ^Ｌ２及びＡ^Ｌ３と同じ意味を表すが、Ａ^Ｌ７１及びＡ^Ｌ７２上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、Ｚ^Ｌ７１は一般式（Ｌ）におけるＺ^Ｌ２と同じ意味を表し、Ｘ^Ｌ７１及びＸ^Ｌ７２はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表す。）

【0459】

式中、Ｒ^Ｌ７１及びＲ^Ｌ７２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、Ａ^Ｌ７１及びＡ^Ｌ７２はそれぞれ独立して１,４-シクロヘキシレン基又は１,４-フェニレン基が好ましく、Ａ^Ｌ７１及びＡ^Ｌ７２上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、Ｚ^Ｌ７１は単結合又はＣＯＯ−が好ましく、単結合が好ましく、Ｘ^Ｌ７１及びＸ^Ｌ７２は水素原子が好ましい。

【0460】

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類である。

【0461】

液晶組成物中に含まれる一般式（Ｌ−７）で表される化合物の量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。

【0462】

液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ−７）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％以上であり、２質量％以上であり、３質量％以上であり、５質量％以上であり、７質量％以上であり、１０質量％以上であり、１４質量％以上であり、１６質量％以上であり、２０質量％以上である。

【0463】

一方、その好ましい含有量の上限値は、３０質量％以下であり、２５質量％以下であり、２３質量％以下であり、２０質量％以下であり、１８質量％以下であり、１５質量％以下であり、１０質量％以下であり、５質量％以下である。

【0464】

液晶組成物が高いＴｎｉが望まれる場合は式（Ｌ−７）で表される化合物の含有量を多めにすることが好ましく、低粘度の液晶組成物が望まれる場合は含有量を少なめにすることが好ましい。

【0465】

さらに、一般式（Ｌ−７）で表される化合物は、式（Ｌ−７．１）〜式（Ｌ−７．４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ−７．２）で表される化合物であることがより好ましい。

【0466】

【化84】

【0467】

さらに、一般式（Ｌ−７）で表される化合物は、式（Ｌ−７．１１）〜式（Ｌ−７．１３）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ−７．１１）で表される化合物であることがより好ましい。

【0468】

【化85】

【0469】

さらに、一般式（Ｌ−７）で表される化合物は、式（Ｌ−７．２１）〜式（Ｌ−７．２３）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ−７．２１）で表される化合物であることがより好ましい。

【0470】

【化86】

【0471】

さらに、一般式（Ｌ−７）で表される化合物は、式（Ｌ−７．３１）〜式（Ｌ−７．３４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ−７．３１）又は／及び式（Ｌ−７．３２）で表される化合物であることがより好ましい。

【0472】

【化87】

【0473】

さらに、一般式（Ｌ−７）で表される化合物は、式（Ｌ−７．４１）〜式（Ｌ−７．４４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ−７．４１）又は／及び式（Ｌ−７．４２）で表される化合物であることがより好ましい。

【0474】

【化88】

【0475】

さらに、一般式（Ｌ−７）で表される化合物は、式（Ｌ−７．５１）〜式（Ｌ−７．５３）で表される化合物であることが好ましい。

【0476】

【化89】

【0477】

本発明の液晶組成物は、重合性化合物を更に含有してもよい。重合性化合物としては、各種の化合物が挙げられるが、下記一般式（Ｐ）で表される化合物の少なくとも１種を含むことが好ましい。

【0478】

【化90】

【0479】

式（Ｐ）中、Ｚ^ｐ１は、フッ素原子、シアノ基、水素原子、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルキル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルコキシ基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルケニル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルケニルオキシ基又は−Ｓｐ^ｐ２−Ｒ^ｐ２を表す。

【0480】

Ｒ^ｐ１及びＲ^ｐ２は、それぞれ下記式（Ｒ−Ｉ）〜式（Ｒ−ＩＸ）のいずれかを表す。

【0481】

【化91】

【0482】

【0483】

Ｓｐ^ｐ１及びＳｐ^ｐ２は、それぞれスペーサー基を表し、
Ｌ^ｐ１及びＬ^ｐ２は、それぞれ独立して、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ_２−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ_２Ｈ_４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＯＣＯＯ−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯ−ＮＲ^ａ−、−ＮＲ^ａ−ＣＯ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＲ^ａ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＲ^ａ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲ^ａ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＲ^ａ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＲ^ａ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲ^ａ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−ＣＲ^ａ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＲ^ａ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−（ＣＨ_２）_ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−（ＣＨ_２）_ｚ−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−（ＣＨ_２）_ｚ−、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｚ−、−ＣＨ_２（ＣＨ_３）C−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−ＣＨ_２（ＣＨ_３）C−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−C（ＣＨ_３）ＣＨ_２、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−C（ＣＨ_３）−ＣＨ_２、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−又は−Ｃ≡Ｃ−（ただし、式中、Ｒ^ａは、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜４のアルキル基を表し、ｚは１〜４の整数を表す。）を表す。

【0484】

Ｍ^ｐ２は、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、アントラセン−２，６−ジイル基、フェナントレン−２，７−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、インダン−２，５−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基又は単結合を表すが、Ｍ^ｐ２は無置換であるか又は炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは−Ｒ^ｐ１で置換されていてもよい。

【0485】

Ｍ^ｐ１は、下記式（ｉ−１１）〜（ｉｘ−１１）のいずれかを表す。

【0486】

【化92】

【0487】

（式中、＊でＳｐ^ｐ１と結合し、＊＊でＬ^ｐ１、Ｌ^ｐ２又はＺ^ｐ１と結合する。）

【0488】

Ｍ^ｐ３は、下記式（ｉ−１３）〜（ｉｘ−１３）のいずれかを表す。

【0489】

【化93】

【0490】

（式中、＊でＺ^ｐ１と結合し、＊＊でＬ^ｐ２と結合する。）

【0491】

ｍ^ｐ２〜ｍ^ｐ４は、それぞれ独立して、０、１、２又は３を表し、
ｍ^ｐ１及びｍ^ｐ５は、それぞれ独立して、１、２又は３を表し、
Ｚ^ｐ１が複数存在する場合には、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒ^ｐ１が複数存在する場合には、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒ^ｐ２が複数存在する場合には、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｓｐ^ｐ１が複数存在する場合には、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｓｐ^ｐ２が複数存在する場合には、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｌ^ｐ１が複数存在する場合には、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｍ^ｐ２が複数存在する場合には、それらは互いに同一であっても異なっていてもよい。

【0492】

液晶組成物が配向助剤（第１の化合物及び第２の化合物）に加えて、重合性化合物を更に含有することにより、液晶分子のプレチルト角を好適に形成することができる。
なお、液晶組成物は、分子内に過酸（−ＣＯ−ＯＯ−）構造等の酸素原子同士が結合した構造を持つ化合物を含有しないことが好ましい。

【0493】

液晶組成物の信頼性及び長期安定性を重視する場合、液晶組成物の総量に対してのカルボニル基を有する化合物の含有量を、５質量％以下とすることが好ましく、３質量％以下とすることがより好ましく、１質量％以下とすることが更に好ましく、実質的に含有しないことが最も好ましい。

【0494】

ＵＶ照射による安定性を重視する場合、液晶組成物の総量に対しての塩素原子が置換している化合物の含有量を、１５質量％以下とすることが好ましく、１０質量％以下とすることがより好ましく、８質量％以下とすることが更に好ましく、５質量％以下とすることが更に好ましく、３質量％以下とすることが特に好ましく、実質的に含有しないことが最も好ましい。

【0495】

分子内の環構造がすべて６員環である化合物の含有量を多くすることが好ましく、液晶組成物の総量に対しての分子内の環構造がすべて６員環である化合物の含有量を、８０質量％以上とすることが好ましく、９０質量％以上とすることがより好ましく、９５質量％以上とすることが更に好ましく、実質的に１００重量％とすることが最も好ましい。

【0496】

液晶組成物の酸化による劣化を抑えるためには、環構造としてシクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を少なくすることが好ましく、液晶組成物の総量に対してのシクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を、１０質量％以下とすることが好ましく、８質量％以下とすることがより好ましく、５質量％以下とすることが更に好ましく、３質量％以下とすることが特に好ましく、実質的に含有しないことが最も好ましい。

【0497】

粘度の改善及びＴｎｉの改善を重視する場合には、水素原子がハロゲンに置換されていてもよい２−メチルベンゼン−１，４−ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を少なくすることが好ましく、液晶組成物の総量に対しての２−メチルベンゼン−１，４−ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を、１０質量％以下とすることが好ましく、８質量％以下とすることがより好ましく、５質量％以下とすることが更に好ましく、３質量％以下とすることが特に好ましく、実質的に含有しないことが最も好ましい。

【0498】

本明細書において、液晶組成物が「化合物Ｘ」を実質的に含有しないとは、液晶組成物が意図せず（不可避的）に含まれる量を超えて「化合物Ｘ」を含有しないという意味である。

【0499】

液晶組成物の平均弾性定数（Ｋ_ＡＶＧ）の好ましい下限値は、１０以上であり、１０．５以上であり、１１以上であり、１１．５以上であり、１２以上であり、１２．３以上であり、１２．５以上であり、１２．８以上であり、１３以上であり、１３．３以上であり、１３．５以上であり、１３．８以上であり、１４以上であり、１４．３以上であり、１４．５以上であり、１４．８以上であり、１５以上であり、１５．３以上であり、１５．５以上であり、１５．８以上であり、１６以上であり、１６．３以上であり、１６．５以上であり、１６．８以上であり、１７以上であり、１７．３以上であり、１７．５以上であり、１７．８以上であり、１８以上である。

【0500】

一方、液晶組成物の平均弾性定数（Ｋ_ＡＶＧ）の好ましい上限値は、２５以下であり、２４．５以下であり、２４以下であり、２３．５以下であり、２３以下であり、２２．８以下であり、２２．５以下であり、２２．３以下であり、２２以下であり、２１．８以下であり、２１．５以下であり、２１．３以下であり、２１以下であり、２０．８以下であり、２０．５以下であり、２０．３以下であり、２０以下であり、１９．８以下であり、１９．５以下であり、１９．３以下であり、１９以下であり、１８．８以下であり、１８．５以下であり、１８．３以下であり、１８以下であり、１７．８以下であり、１７．５以下であり、１７．３以下であり、１７以下である。

【0501】

消費電力削減を重視する場合にはバックライトの光量を抑えることが有効であり、液晶表示素子は光の透過率を向上させることが好ましく、そのためにはＫ_ＡＶＧの値を低めに設定することが好ましい。応答速度の改善を重視する場合にはＫ_ＡＶＧの値を高めに設定することが好ましい。

【0502】

（液晶表示素子）
本発明の液晶組成物は、液晶表示素子に適用される。以下、図１，２を適宜参照しながら、本実施形態に係る液晶表示素子の例を説明する。

【0503】

図１は、液晶表示素子の構成を模式的に示す図である。図１では、説明のために便宜上、各構成要素を離間させて示している。

【0504】

本実施形態に係る液晶表示素子１は、図１に示すように、対向するように配置された第一基板２及び第二基板３と、第一基板２と第二基板３との間に設けられた液晶層４とを備えており、液晶層４は前述した液晶組成物により構成される。

【0505】

第一基板２には、液晶層４側の面に画素電極層５が形成されている。第二基板３には、液晶層４側に共通電極層６が形成されている。第一基板２及び第二基板３は、一対の偏光板７，８により挟持されていてもよい。第二基板３の液晶層４側には、カラーフィルタ９が更に設けられていてもよい。

【0506】

すなわち、一実施形態に係る液晶表示素子１は、第一偏光板７と、第一基板２と、画素電極層５と、液晶組成物を含む液晶層４と、共通電極層６と、カラーフィルタ９と、第二基板３と、第二偏光板８と、がこの順に積層された構成を有している。

【0507】

第一基板２及び第二基板３は、例えばガラス又はプラスチック等の柔軟性をもつ材料で形成されている。第一基板２及び第二基板３の少なくとも一方は透明な材料で形成されており、他方は透明な材料で形成されていても、金属やシリコン等の不透明な材料で形成されていてもよい。

【0508】

第一基板２及び第二基板３は、周縁領域に配置されたエポキシ系熱硬化性組成物等のシール材及び封止材によって互いに貼り合わされていて、その間には基板間距離を保持するために、例えば、ガラス粒子、プラスチック粒子、アルミナ粒子等の粒状スペーサー、又はフォトリソグラフィー法により形成された樹脂からなるスペーサー柱が配置されていてもよい。

【0509】

第一偏光板７及び第二偏光板８は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラストが良好になるように調整することができ、それらの透過軸がノーマリブラックモードで作動するように、互いに直行する透過軸を有することが好ましい。特に、第一偏光板７及び第二偏光板８のうちいずれかは、電圧無印加時の液晶分子の配向方向と平行な透過軸を有するように配置されることが好ましい。

【0510】

カラーフィルタ９は、光の漏れを防止する観点で、ブラックマトリクスを形成することが好ましく、薄膜トランジスタに対応する部分にブラックマトリクス（図示せず）を形成することが好ましい。

【0511】

ブラックマトリクスは、アレイ基板と反対側の基板にカラーフィルタと共に設置されてもよく、アレイ基板側にカラーフィルタと共に設置されてもよく、ブラックマトリクスがアレイ基板に、カラーフィルタがもう一方の基板にそれぞれ別に設置されてもよい。また、ブラックマトリクスは、カラーフィルタと別に設置されてもよいが、カラーフィルタの各色を重ねることで透過率を低下させるものであってもよい。

【0512】

図２は、図１における第一基板２上に形成された画素電極層５の一部であるＩ線で囲まれた領域を拡大した平面図である。

【0513】

図２に示すように、第一基板２の表面に形成されている薄膜トランジスタを含む画素電極層５では、走査信号を供給するための複数のゲートバスライン１１と表示信号を供給するための複数のデータバスライン１２とが、互いに交差してマトリクス状に配置されている。なお、図２には、一対のゲートバスライン１１，１１及び一対のデータバスライン１２，１２のみが示されている。

【0514】

複数のゲートバスライン１１と複数のデータバスライン１２とにより囲まれた領域により、液晶表示素子の単位画素が形成され、該単位画素内には、画素電極１３が形成されている。画素電極１３は、互いに直交して十字形状をなす二つの幹部と、各幹部から延在する複数の枝部とを備える、いわゆるフィッシュボーン構造を有している。

【0515】

また、一対のゲートバスライン１１，１１の間には、ゲートバスライン１１と略平行にＣｓ電極１４が設けられている。また、ゲートバスライン１１とデータバスライン１２とが互いに交差している交差部近傍には、ソース電極１５及びドレイン電極１６を含む薄膜トランジスタが設けられている。ドレイン電極１６には、コンタクトホール１７が設けられている。

【0516】

ゲートバスライン１１及びデータバスライン１２は、好ましくはそれぞれ金属膜で形成されており、より好ましくはＡｌ、Ｃｕ、Ａｕ、Ａｇ、Ｃｒ、Ｔａ、Ｔｉ、Ｍｏ、Ｗ、Ｎｉ又はその合金で形成されており、更に好ましくはＭｏ、Ａｌ又はその合金で形成されている。

【0517】

画素電極１３は、透過率を向上させるために、好ましくは透明電極である。透明電極は、酸化物半導体（ＺｎＯ、ＩｎＧａＺｎＯ、ＳｉＧｅ、ＧａＡｓ、ＩＺＯ（Indium Zinc Oxide）、ＩＴＯ（Indium Tin Oxide）、ＳｎＯ、ＴｉＯ、ＡＺＴＯ（ＡｌＺｎＳｎＯ）等）をスパッタリング等することにより形成される。
この際、透明電極の膜厚は、１０〜２００ｎｍであってよい。また、電気的抵抗を低減するために、アモルファスのＩＴＯ膜を焼成することにより多結晶のＩＴＯ膜として透明電極を形成することもできる。

【0518】

本実施形態の液晶表示素子は、例えば、第一基板２及び第二基板３上にＡｌ又はその合金等の金属材料をスパッタリングすることにより配線を形成し、画素電極層５及び共通電極層６をそれぞれ形成することができる。また、カラーフィルタ９は、例えば、顔料分散法、印刷法、電着法又は、染色法等によって作成することができる。

【0519】

顔料分散法によるカラーフィルタの作成方法を一例に説明すると、カラーフィルタ用の硬化性着色組成物を、該透明基板上に塗布し、パターニング処理を施し、そして加熱又は光照射により硬化させる。この工程を、赤、緑、青の３色についてそれぞれ行うことで、カラーフィルタ用の画素部を作成することができる。また、カラーフィルタ９は、ＴＦＴ等を有する基板側に設置してもよい。

【0520】

第一基板２及び第二基板３は、画素電極層５及び共通電極層６がそれぞれ内側となるように対向させるが、その際にスペーサーを介して、第一基板２及び第二基板３の間隔を調整してもよい。このときは、液晶層４の厚さが、例えば１〜１００μｍとなるように調整するのが好ましい。

【0521】

偏光板７，８を使用する場合は、コントラストが最大になるように液晶層４の屈折率異方性Δｎと液晶層４の厚さとの積を調整することが好ましい。また、二枚の偏光板７，８がある場合は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラトが良好になるように調整することもできる。さらに、視野角を広げるための位相差フィルムも使用することもできる。その後、エポキシ系熱硬化性組成物等のシール剤を、液晶注入口を設けた形で該基板にスクリーン印刷し、該基板同士を貼り合わせ、加熱しシール剤を熱硬化させる。

【0522】

２枚の基板２，３間に組成物を狭持させる方法は、通常の真空注入法又は滴下注入（ＯＤＦ：ＯｎｅＤｒｏｐＦｉｌｌ）法等を用いることができるが、真空注入法においては滴下痕が発生しないものの、注入の跡が残る課題を有しているものであるが、本実施形態においては、ＯＤＦ法を用いて製造する表示素子により好適に使用することができる。

【0523】

ＯＤＦ法の液晶表示素子製造工程においては、バックプレーン又はフロントプレーンのどちらか一方の基板にエポキシ系光熱併用硬化性などのシール剤を、ディスペンサーを用いて閉ループ土手状に描画し、その中に脱気下で所定量の組成物を滴下後、フロントプレーンとバックプレーンを接合することによって液晶表示素子を製造することができる。

【0524】

本実施形態においては、ＯＤＦ法において、液晶組成物を基板に滴下した際の滴下痕の発生を抑えることができる。なお、滴下痕とは、黒表示した場合に液晶組成物を滴下した痕が白く浮かび上がる現象と定義する。

【0525】

また、ＯＤＦ法による液晶表示素子の製造工程においては、液晶表示素子のサイズに応じて最適な液晶注入量を滴下する必要があるが、本実施形態の液晶組成物は、例えば、液晶滴下時に生じる滴下装置内の急激な圧力変化や衝撃に対する影響が少なく、長時間にわたって安定的に液晶を滴下し続けることが可能であるため、液晶表示素子の歩留まりを高く保持することもできる。

【0526】

特に、最近流行しているスマートフォンに多用される小型液晶表示素子は、最適な液晶注入量が少ないために最適値からのずれを一定範囲内に制御すること自体が難しいが、本実施形態の液晶組成物を用いることにより、小型液晶表示素子においても安定した液晶材料の吐出量を実現できる。

【0527】

第１の化合物及び第２の化合物がそれぞれ重合性基を含み、液晶組成物が重合性化合物を含有する場合、これらの化合物を重合させる方法としては、液晶分子の良好な配向性能を得るためには、適度な重合速度が望ましいので、紫外線又は電子線等の活性エネルギー線を単一又は併用又は順番に照射することによって重合させる方法が好ましい。紫外線を使用する場合、偏光光源を用いてもよいし、非偏光光源を用いてもよい。

【0528】

また、液晶組成物を２枚の基板間に挟持させて状態で重合を行う場合には、少なくとも照射面側の基板は活性エネルギー線に対して適当な透明性が与えられていなければならない。また、光照射時にマスクを用いて特定の部分のみを重合させた後、電場や磁場又は温度等の条件を変化させることにより、未重合部分の配向状態を変化させて、更に活性エネルギー線を照射して重合させるという手段を用いてもよい。

【0529】

特に紫外線露光する際には、液晶組成物に交流電界を印加しながら紫外線露光することが好ましい。印加する交流電界は、周波数１０Ｈｚ〜１０ｋＨｚの交流が好ましく、周波数６０Ｈｚ〜１０ｋＨｚがより好ましく、電圧は液晶表示素子の所望のプレチルト角に依存して選ばれる。つまり、印加する電圧により液晶表示素子のプレチルト角を制御することができる。横電界型ＭＶＡモードの液晶表示素子においては、配向安定性及びコントラストの観点からプレチルト角を８０度〜８９．９度に制御することが好ましい。

【0530】

照射時の温度は、液晶組成物の液晶状態が保持される温度範囲内であることが好ましい。液晶組成物は、室温に近い温度、即ち、典型的には１５〜３５℃での温度で重合させることが好ましい。

【0531】

紫外線を発生させるランプとしては、メタルハライドランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ等を用いることができる。また、照射する紫外線の波長としては、液晶組成物の吸収波長域でない波長領域の紫外線を照射することが好ましく、必要に応じて、紫外線をカットして使用することが好ましい。

【0532】

照射する紫外線の強度は、０．１ｍＷ／ｃｍ^２〜１００Ｗ／ｃｍ^２が好ましく、２ｍＷ／ｃｍ^２〜５０Ｗ／ｃｍ^２がより好ましい。照射する紫外線のエネルギー量は、適宜調整することができるが、１０ｍＪ／ｃｍ^２〜５００Ｊ／ｃｍ^２が好ましく、１００ｍＪ／ｃｍ^２〜２００Ｊ／ｃｍ^２がより好ましい。紫外線を照射する際に、強度を変化させてもよい。

【0533】

紫外線を照射する時間は照射する紫外線強度により適宜選択されるが、１０秒〜３６００秒が好ましく、１０秒〜６００秒がより好ましい。

【0534】

本発明の液晶組成物においては、配向助剤（第１の化合物及び第２の化合物）は上記重合性化合物の重合反応を阻害しないため、重合性化合物同士が好適に重合し、未反応の重合性化合物が液晶組成物中に残存することを抑制することができる。

【0535】

重合性化合物として、例えば上記一般式（Ｐ）で表される化合物を用いた場合、得られる液晶表示素子１は、二つの基板２，３と、二つの基板２，３の間に設けられた第１の化合物、第２の化合物及び一般式（Ｐ）で表される化合物の重合物を含む液晶層４とを備えている。この場合、第１の化合物、第２の化合物及び一般式（Ｐ）で表される化合物の重合物は、液晶層４中の基板２，３側に偏在していると考えられる。
なお、重合性化合物を用いない場合、液晶層４は、第１の化合物及び第２の化合物の重合物を含むことになる。

【0536】

液晶表示素子１は、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子であってよい。液晶表示素子１は、ＰＳＡ型、ＰＳＶＡ型、ＶＡ型、ＩＰＳ型、ＦＦＳ型又はＥＣＢ型の液晶表示素子であってよく、好ましくはＰＳＡ型の液晶表示素子である。

【0537】

本実施形態の液晶表示素子では、配向助剤（第１の化合物及び第２の化合物）を含有する液晶組成物が用いられているため、第一基板２及び第二基板３の液晶層４側にポリイミド配向膜等の配向膜が設けられている必要がない。すなわち、本実施形態の液晶表示素子は、二つの基板のうち少なくとも一方の基板がポリイミド配向膜等の配向膜を有さない構成をとることができる。

【0538】

以上、本発明の配向助剤、液晶組成物及び液晶表示素子を図示の実施形態に基づいて説明したが、本発明はこれに限定されるものではなく、各構成は、同様の機能を有する任意の構成に置換してもよく、他の任意の構成が付加されていてもよい。

【実施例】

【0539】

以下、本発明の実施例について説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。

【0540】

実施例中、測定した特性は以下の通りである。

【0541】

Ｔ_ｎｉ：ネマチック相−等方性液体相転移温度（℃）
Δｎ：２０℃における屈折率異方性
η ：２０℃における粘度（ｍＰａ・ｓ）
γ_１：２０℃における回転粘性（ｍＰａ・ｓ）
Δε ：２０℃における誘電率異方性
Ｋ_３３：２０℃における弾性定数Ｋ_３３（ｐＮ）

【0542】

１．液晶混合物の調製
以下では、化合物の記載について、次の略号を用いる。

【0543】

＜環構造＞

【0544】

【化94】

【0545】

＜側鎖構造＞

【0546】

【表1】

【0547】

（ただし、表中のｎは自然数である。）

【0548】

＜連結構造＞

【0549】

【表2】

【0550】

（ただし、表中のｎは自然数である。）

【0551】

（液晶混合物ＬＣ−１）
まず、下記表３に示す処方の混合物ＨＬＣ−１を調製した。この混合物ＨＬＣ−１１００重量％に、下記の重合性化合物（Ｒ−１−０）を０．３重量％添加し、加熱溶解することにより、液晶混合物ＬＣ−１を得た。

【0552】

【表3】

【0553】

【化95】

【0554】

（液晶混合物ＬＣ−１〜ＬＣ−８）
まず、下記表４に示す処方の混合物ＨＬＣ−２〜ＨＬＣ−８を調製した。これらの混合物ＨＬＣ−２〜ＨＬＣ−８それぞれ１００重量％に、上記の重合性化合物（Ｒ−１−０）を０．３重量％添加し、加熱溶解することにより、液晶混合物ＬＣ−２〜ＬＣ−８を得た。

【0555】

【表4】

【0556】

（液晶混合物ＬＣ−９〜ＬＣ−１６）
混合物ＨＬＣ−１〜ＨＬＣ−８それぞれ１００重量％に、上記の重合性化合物（Ｒ−１−０）を０．３重量％、下記の重合性化合物（Ｒ−１−１）を０．５重量％添加し、加熱溶解することにより、液晶混合物ＬＣ−９〜ＬＣ−１６を得た。

【0557】

【化96】

【0558】

２．液晶組成物の調製
（実施例１）
液晶混合物ＬＣ−１１００重量％に対して、第１の化合物として化合物（ＰＪ−Ｉ−１）を０．３重量％と、第２の化合物として化合物（ＰＪ−II−１）を０．３重量％とを添加し、液晶組成物を調製した。

【0559】

（実施例２）
液晶混合物ＬＣ−１１００重量％に対して、化合物（ＰＪ−Ｉ−１）を０．５重量％と、化合物（ＰＪ−II−１）を０．５重量％とを添加し、液晶組成物を調製した。

【0560】

（実施例３）
液晶混合物ＬＣ−１１００重量％に対して、化合物（ＰＪ−Ｉ−１）を０．５重量％と、化合物（ＰＪ−II−１）を１．０重量％とを添加し、液晶組成物を調製した。

【0561】

（実施例４〜６）
第１の化合物を化合物（ＰＪ−Ｉ−１）から化合物（ＰＪ−Ｉ−２）に変更したこと以外は、前記実施例１〜３と同様にして液晶組成物を調製した。

【0562】

（実施例７〜９）
第１の化合物を化合物（ＰＪ−Ｉ−１）から化合物（ＰＪ−Ｉ−３）に変更したこと以外は、前記実施例１〜３と同様にして液晶組成物を調製した。

【0563】

（実施例１０〜１２）
第１の化合物を化合物（ＰＪ−Ｉ−１）から化合物（ＰＪ−Ｉ−４）に変更したこと以外は、前記実施例１〜３と同様にして液晶組成物を調製した。

【0564】

（実施例１３〜１５）
第１の化合物を化合物（ＰＪ−Ｉ−１）から化合物（ＰＪ−Ｉ−５）に変更したこと以外は、前記実施例１〜３と同様にして液晶組成物を調製した。

【0565】

（実施例１６〜１８）
第２の化合物を化合物（ＰＪ−II−１）から化合物（ＰＪ−II−２）に変更したこと以外は、前記実施例７〜９と同様にして液晶組成物を調製した。

【0566】

（実施例１９〜２１）
第２の化合物を化合物（ＰＪ−II−１）から化合物（ＰＪ−II−３）に変更したこと以外は、前記実施例７〜９と同様にして液晶組成物を調製した。

【0567】

（実施例２２〜２４）
第２の化合物を化合物（ＰＪ−II−１）から化合物（ＰＪ−II−４）に変更したこと以外は、前記実施例７〜９と同様にして液晶組成物を調製した。

【0568】

（実施例２５〜２７）
第２の化合物を化合物（ＰＪ−II−１）から化合物（ＰＪ−II−２）に変更したこと以外は、前記実施例４〜６と同様にして液晶組成物を調製した。

【0569】

（実施例２８〜３０）
第２の化合物を化合物（ＰＪ−II−１）から化合物（ＰＪ−II−３）に変更したこと以外は、前記実施例４〜６と同様にして液晶組成物を調製した。

【0570】

（実施例３１〜３３）
第２の化合物を化合物（ＰＪ−II−１）から化合物（ＰＪ−II−４）に変更したこと以外は、前記実施例４〜６と同様にして液晶組成物を調製した。

【0571】

（実施例３４〜４３）
液晶組成物ＬＣ−１を液晶組成物ＬＣ−２〜ＬＣ−８に変更したこと以外は、前記実施例２３と同様にして液晶組成物を調製した。

【0572】

（比較例１）
化合物（ＰＪ−Ｉ−１）及び化合物（ＰＪ−II−１）を用いなかったこと以外は、前記実施例１と同様にして液晶組成物を調製した。

【0573】

（比較例２〜４）
液晶混合物ＬＣ−１１００重量％に対して、下記の化合物Ｒｅｆ−１〜Ｒｅｆ−３をそれぞれ１．０重量％添加したこと以外は、前記実施例１と同様にして液晶組成物を調製した。

【0574】

【化97】

【0575】

（比較例５〜１３）
液晶混合物ＬＣ−１１００重量％に対して、上記の化合物（ＰＪ−Ｉ−１）〜（ＰＪ−Ｉ−５）及び化合物（ＰＪ−II−１）〜（ＰＪ−II−４）をそれぞれ１．０重量％添加したこと以外は、前記実施例１と同様にして液晶組成物を調製した。

【0576】

（比較例１４〜２０）
液晶混合物ＬＣ−１〜ＬＣ−８それぞれ１００重量％に対して、上記の化合物（ＰＪ−Ｉ−３）を１．０重量％添加したこと以外は、前記実施例１と同様にして液晶組成物を調製した。

【0577】

３．評価
実施例及び比較例の各液晶組成物について、以下の評価試験を行った。

【0578】

３−１．低温安定性の評価試験
液晶組成物をメンブレンフィルター（ＡｇｉｌｅｎｔＴｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製、ＰＴＦＥ１３ｍｍ−０．２μｍ）にてろ過を行い、真空減圧条件にて１５分間静置し溶存空気の除去を行った。これをアセトンにて洗浄し十分に乾燥させたバイアル瓶に０．５ｇ秤量し、−２５℃の低温環境下に１４日間静置した。その後、目視にて析出の有無を観察し、以下の４段階で判定した。

【0579】

Ａ：１４日静置後においても、析出が確認できなかった。

【0580】

Ｂ：７日静置後において、析出が確認された。

【0581】

Ｃ：３日静置後において、析出が確認された。

【0582】

Ｄ：１日静置後において、析出が確認された。

【0583】

３−２．垂直配向性の評価試験１
まず、透明共通電極層を有するが、配向膜を有さない第一の基板（共通電極基板）と、アクティブ素子により駆動される透明画素電極を含む画素電極層を有するが、配向膜を有さない第二の基板（画素電極基板）とを作製した。次に、第一の基板の外周縁部に沿ってシール材を配置し、第一の基板上であってシール材の内側に液晶組成物を滴下した。

【0584】

その後、シール材を介して第二の基板が第一の基板に対向するように配置し、液晶組成物を第一の基板と第二の基板とで挟持した。この状態で、シール材を常圧で１１０℃、２時間の条件で硬化させた。これにより、セルギャップ３．２μｍの液晶セルを得た。

【0585】

このときの垂直配向性及び滴下痕などの配向ムラを、偏光顕微鏡を用いて観察し、以下の４段階で評価した。

【0586】

Ａ：端部なども含め、全面に渡り均一に垂直配向
Ｂ：ごく僅かに配向欠陥が有るも許容できるレベル
Ｃ：端部なども含め、配向欠陥が多く許容できないレベル
Ｄ：配向不良がかなり劣悪

【0587】

３−３．垂直配向性の評価試験２
まず、カラーフィルタ層を有するが、配向膜を有さない第一の基板（フィルタ基板）と、アクティブ素子により駆動される透明画素電極を含む画素電極層を有するが、配向膜を有さない第二の基板（画素電極基板）とを作製した。次に、第一の基板の外周縁部に沿ってシール材を配置し、第一の基板上であってシール材の内側に液晶組成物を滴下した。

【0588】

【0589】

このときの垂直配向性及び滴下痕などの配向ムラを、偏光顕微鏡を用いて観察し、以下の４段階で評価した。

【0590】

【0591】

３−４．垂直配向性の評価試験３
まず、表面がパターン化された透明共通電極層部位とカラーフィルタ層部位の両方からなり、配向膜を有さない第一の基板（電極フィルタ基板）と、アクティブ素子により駆動される透明画素電極部位と画素電極層および、部分的にカラーフィルタ層部位を有するが、配向膜を有さない第二の基板（画素電極基板）とを作製した。次に、第一の基板の外周縁部に沿ってシール材を配置し、第一の基板上であってシール材の内側に液晶組成物を滴下した。

【0592】

その後、シール材を介して第二の基板が第一の基板に対向するように配置し、液晶組成物を第一の基板と第二の基板とで挟持した。この状態で、シール材を常圧で１１０℃、２時間の条件で硬化させ、セルギャップ３．５μｍの液晶セルを得た。

【0593】

このときの垂直配向性及び滴下痕などの配向ムラを、偏光顕微鏡を用いて観察し、以下の４段階で評価した。

【0594】

Ａ：パターン基板境界部、端部なども含め、全面に渡り均一に垂直配向
Ｂ：ごく僅かに配向欠陥が有るも許容できるレベル
Ｃ：端部なども含め、配向欠陥が多く許容できないレベル
Ｄ：配向不良がかなり劣悪

【0595】

３−５．プレチルト角形成の評価試験
上記「３−２．垂直配向性の評価試験１」で使用した液晶セルに、１０Ｖ、１００Ｈｚの矩形交流波を印加しながら、高圧水銀ランプを用いて、３６５ｎｍにおける照度が１００ｍ／ｃｍ^２であるＵＶ光を２００秒間照射した。その後、白表示の安定性を、１０Ｖ、１００Ｈｚの矩形交流波を印加しながらセルに物理的な外力を加え、クロスニコルの状態で観察を行い、以下の４段階で評価した。

【0596】

【0597】

３−６．残存モノマー量の評価試験
上記「３−５．プレチルト角形成の評価試験」にて使用したセルに、さらに、東芝ライテック社製のＵＶ蛍光ランプを６０分間照射した（３１３ｎｍにおける照度１．７ｍＷ／ｃｍ^２）後の、重合性化合物（Ｒ１−１−０）の残存量をＨＰＬＣにて定量し、残存モノマー量を決定した。モノマーの残存量に応じて、以下の４段階で評価した。

【0598】

Ａ：３００ｐｐｍ未満
Ｂ：３００ｐｐｍ以上５００ｐｐｍ未満。

【0599】

Ｃ：５００ｐｐｍ以上１５００ｐｐｍ未満
Ｄ：１５００ｐｐｍ以上

【0600】

３−７．応答特性の評価試験
上記「３−５．プレチルト角形成の評価試験」にて使用したセルギャップ３．２μｍのセルに、さらに、東芝ライテック社製のＵＶ蛍光ランプを６０分間照射した（３１３ｎｍにおける照度１．７ｍＷ／ｃｍ^２）。これにより得られたセルに対して、応答速度を測定した。応答速度は、６ＶにおけるＶｏｆｆを、２５℃の温度条件で、ＡＵＴＲＯＮＩＣ−ＭＥＬＣＨＥＲＳ社のＤＭＳ７０３を用いて測定した。応答特性を以下の４段階で評価した。

【0601】

Ａ：５ｍｓ未満
Ｂ：５ｍｓ以上１５ｍｓ未満
Ｃ：１５ｍｓ以上２５ｍｓ未満
Ｄ：２５ｍｓ以上

【0602】

【表5】