特許 6703376 縮合環化合物及びそれを含む有機発光素子

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6703376

(24)【登録日】2020年5月12日

(45)【発行日】2020年6月3日

(54)【発明の名称】縮合環化合物及びそれを含む有機発光素子

(51)【国際特許分類】

   C07F 7/08 20060101AFI20200525BHJP

   C07F 7/10 20060101ALI20200525BHJP

   C09K 11/06 20060101ALI20200525BHJP

   H01L 51/50 20060101ALI20200525BHJP

【ＦＩ】

   C07F7/08 RCSP

   C07F7/10 S

   C07F7/10 T

   C07F7/10 U

   C07F7/10 V

   C09K11/06 690

   H05B33/14 B

【請求項の数】13

【全頁数】119

(21)【出願番号】特願2015-129620(P2015-129620)

(22)【出願日】2015年6月29日

(65)【公開番号】特開2016-23185(P2016-23185A)

(43)【公開日】2016年2月8日

【審査請求日】2018年6月20日

(31)【優先権主張番号】10-2014-0093540

(32)【優先日】2014年7月23日

(33)【優先権主張国】KR

(73)【特許権者】

【識別番号】390019839

【氏名又は名称】三星電子株式会社

【氏名又は名称原語表記】Ｓａｍｓｕｎｇ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．

(73)【特許権者】

【識別番号】590002817

【氏名又は名称】三星エスディアイ株式会社

【氏名又は名称原語表記】ＳＡＭＳＵＮＧ ＳＤＩ Ｃｏ．， ＬＴＤ．

(74)【代理人】

【識別番号】110000051

【氏名又は名称】特許業務法人共生国際特許事務所

(72)【発明者】

【氏名】鄭 庸 植

(72)【発明者】

【氏名】孫 準 模

(72)【発明者】

【氏名】金 相 模

(72)【発明者】

【氏名】金 賢 貞

(72)【発明者】

【氏名】田 順 玉

(72)【発明者】

【氏名】鄭 ヨン 淑

(72)【発明者】

【氏名】許 達 ホ

【審査官】 伊佐地 公美

(56)【参考文献】

【文献】 特開２０１２−０３６１６４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１４／０５０５８８（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特表２０１２−５１４６１８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 韓国公開特許第１０−２０１１−００５６７２８（ＫＲ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０７Ｆ

Ｃ０９Ｋ

Ｈ０１Ｌ

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記化学式１Ａ乃至１Ｄのうちの一つで示されることを特徴とする縮合環化合物。

【化1A-1D】

前記化学式１Ａ乃至１Ｄで、
Ｘ_１は、Ｎ又はＣ（Ｒ_１）であり、Ｘ_２は、Ｎ又はＣ（Ｒ_２）であり、Ｘ_３は、Ｎ又はＣ（Ｒ_３）であり、Ｘ_４は、Ｎ又はＣ（Ｒ_４）であり、Ｘ_５は、Ｎ又はＣ（Ｒ_５）であり、Ｘ_６は、Ｎ又はＣ（Ｒ_６）であり、Ｘ_７は、Ｎ又はＣ（Ｒ_７）であり、Ｘ_８は、Ｎ又はＣ（Ｒ_８）であり、
Ｌ_１が、
フェニレン基及びナフチレン基、並びに、
重水素、−Ｆ、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基及びナフチル基のうち少なくとも一つで置換されたフェニレン基及びナフチレン基；のうちから選択され、
Ａｒ_１乃至Ａｒ_３は、互いに独立して、ベンゼン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、フラン、チオフェン、ピロール、イミダゾール及びトリアゾールのうち一つに由来する基であり、
前記Ｒ_１乃至Ｒ_９は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基及びフェニル基のうちから選択され、
前記Ｒ_１１乃至Ｒ_１３は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基及びＣ_１−Ｃ_１０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ及びシアノ基のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基及びＣ_１−Ｃ_１０アルコキシ基；
シクロヘキシル基、ピペリジニル基、フェニル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、フラニル基、チオフェニル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；
重水素、−Ｆ、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシ基、シクロヘキシル基、ピペリジニル基、フェニル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、フラニル基、チオフェニル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうち少なくとも一つで置換された、シクロヘキシル基、ピペリジニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、フラニル基、チオフェニル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；並びに
−Ｎ（Ｑ_１）（Ｑ_２）；のうちから選択され、
前記Ｑ_１及びＱ_２は、互いに独立して、
水素、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニルギ及びトリアジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基及びトリアジニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基及びトリアジニル基；のうちから選択され、
ａ_１乃至ａ_３は、互いに独立して、１〜６の整数であり、ａ_１が２以上である場合、２以上のＲ_１１は、互いに同一であるか、或は異なっており、ａ_２が２以上である場合、２以上のＲ_１２は、互いに同一であるか、或は異なっており、ａ_３が２以上である場合、２以上のＲ_１３は、互いに同一であるか、或は異なっており、
前記化学式１Ａ乃至１Ｄのそれぞれで、＊−Ａｒ_１−（Ｒ_１１）ａ_１、＊−Ａｒ_２−（Ｒ_１２）ａ_２、及び＊−Ａｒ_３−（Ｒ_１３）ａ_３がいずれも同一である場合は除かれる。

【請求項2】

Ｘ_１は、Ｃ（Ｒ_１）であり、Ｘ_２は、Ｃ（Ｒ_２）であり、Ｘ_３は、Ｃ（Ｒ_３）であり、
Ｘ_４は、Ｃ（Ｒ_４）であり、Ｘ_５は、Ｃ（Ｒ_５）であり、Ｘ_６は、Ｃ（Ｒ_６）であり、
Ｘ_７は、Ｃ（Ｒ_７）であり、Ｘ_８は、Ｎ又はＣ（Ｒ_８）であることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。

【請求項3】

前記Ｒ_１１乃至Ｒ_１３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシ基、−Ｎ（Ｑ_１）（Ｑ_２）（但し、Ｑ_１及びＱ_２は、互いに独立して、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基のうちから選択される）、及び
下記化学式３−１乃至３−３７で示される基のうちから選択されることを特徴とする請求項１または２に記載の縮合環化合物。

【化(3-1)-(3-20)】

【化(3-21)-(3-37)】

前記化学式３−１乃至３−３７で、
Ｚ_２１〜Ｚ_２４は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基のうちから選択され、
ｃ_５は、１〜５の整数のうちから選択され、
ｃ_４は、１〜４の整数のうちから選択され、
ｃ_３は、１〜３の整数のうちから選択され、
ｃ_２は、１或は２の整数のうちから選択され、
＊は、前記化学式１Ａ乃至１Ｄで、Ａｒ_１乃至Ａｒ_３のそれぞれとの結合サイトである。

【請求項4】

前記Ｒ_１１乃至Ｒ_１３は、互いに独立して、水素、重水素、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシ基、−Ｎ（Ｑ_１）（Ｑ_２）（但し、Ｑ_１及びＱ_２は、互いに独立して、Ｃ_１−Ｃ_５アルキル基のうちから選択される）、及び下記化学式４−１乃至４−７４で示される基のうちから選択されることを特徴とする請求項１乃至３のいずれか１項に記載の縮合化合物。

【化(4-1)-(4-20)】

【化(4-21)-(4-32)】

【化(4-33)-(4-49)】

【化(4-50)-(4-66)】

【化(4-67)-(4-74)】

前記化学式４−１乃至４−７４で、
＊は、前記化学式１Ａ〜１Ｄで、Ａｒ１乃至Ａｒ３のそれぞれとの結合サイトである。

【請求項5】

前記化学式１Ａ乃至１Ｄで、
＊−Ａｒ_１−（Ｒ_１１）ａ_１は、下記化学式１１−１乃至１１−１５、化学式１１−１８、化学式１１−２４、化学式１１−２５及び化学式１１−２５のうちの一つで示される基であり、
＊−Ａｒ_２−（Ｒ_１２）ａ_２は、下記化学式１２−１乃至１２−１５、化学式１２−１８、化学式１２−２４、化学式１２−２５及び化学式１２−２８のうちの一つで示される基であり、
＊−Ａｒ_３−（Ｒ_１３）ａ_３は、下記化学式１３−１乃至１３−１５、化学式１３−１８、化学式１３−２４、化学式１３−２５及び化学式１３−２８のうちの一つで示される基であることを特徴とする請求項１乃至４のいずれか１項に記載の縮合環化合物。

【化(11-1)-(11-24)(r)】

【化(11-25)-(11-47)(r)】

【化(12-1)-(12-24)(r)】

【化(12-25)-(12-47)(r)】

【化(13-1)-(13-24)(r)】

【化(13-25)-(13-47)(r)】

前記化学式１１−１乃至１１−１５、化学式１１−１８、１１−２４、１１−２５及び化学式１１−２８、化学式１２−１乃至１２−１５、化学式１２−１８，１２−２４，１２−２５及び化学式１２−２８、並びに化学式１３−１乃至１３−１５、化学式１３−１８、１３−２４、１３−２５及び化学式１３−２８で、
Ｒ_１１乃至Ｒ_１３に係る説明は、請求項１に記載したものと同一であり、
ａ_１６、ａ_２６及びａ_３６は、互いに独立して、１〜６の整数のうちから選択され、
ａ_１５、ａ_２５及びａ_３５は、互いに独立して、１〜５の整数のうちから選択され、
ａ_１４、ａ_２４及びａ_３４は、互いに独立して、１〜４の整数のうちから選択され、
ａ_１３、ａ_２３及びａ_３３は、互いに独立して、１〜３の整数のうちから選択され、
ａ_１２、ａ_２２及びａ_３２は、互いに独立して、１又は２であり、
＊は、前記化学式１Ａ乃至１Ｄで、Ｓｉとの結合サイトである。

【請求項6】

前記化学式１Ａ乃至１Ｄで、Ａｒ_１は、前記化学式１１−１乃至１１−９のうちの一つで示される基であり、Ａｒ_３は、前記化学式１３−１乃至１３−９のうちの一つで示される基であることを特徴とする請求項５に記載の縮合環化合物。

【請求項7】

前記化学式１Ａ乃至１Ｄで、Ａｒ_１＝Ａｒ_２＝Ａｒ_３であり、Ｒ_１１≠Ｒ_１２であり 、Ｒ_１２は、水素でないことを特徴とする請求項１乃至６のいずれか１項に記載の縮合環化合物。

【請求項8】

下記化学式１Ａ（１）乃至１Ｄ（１）のうちの一つで示されることを特徴とする請求項１乃至７のいずれか１項に記載の縮合環化合物。

【化1A(1)-1D(1)】

前記化学式１Ａ（１）乃至１Ｄ（１）で、Ｌ_１、Ａｒ_１乃至Ａｒ_３、Ｒ_１乃至Ｒ_９、Ｒ_１１乃至Ｒ_１３、及びａ_１乃至ａ_３に係る説明は、請求項１に記載した箇所を参照する 。

【請求項9】

５００〜７００範囲の分子量を有することを特徴とする請求項１乃至８のいずれか１項に記載の縮合環化合物。

【請求項10】

下記化合物１乃至７７、８６乃至３１８、化合物３２４乃至３２９、及び化合物３３１のうちの１つであることを特徴とする請求項１乃至９のいずれか１項に記載の縮合環化合物。

【化1-40】

【化41-80(r)】

【化81-119(r)】

【化120-143】

【化144-183】

【化184-219】

【化220-256】

【化257-292】

【化293-332(r)】

【請求項11】

第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に介在する発光層を含む請求項１乃至１０のいずれか１項に記載の縮合環化合物を１種以上含む有機層と、を有することを特徴とする有機発光素子。

【請求項12】

前記縮合環化合物が、前記発光層に含まれることを特徴とする請求項１１に記載の有機発光素子。

【請求項13】

前記発光層がリン光ドーパントを更に含み、前記発光層のうちの前記縮合環化合物は、ホストの役割を行うことを特徴とする請求項１２に記載の有機発光素子。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、縮合環化合物及びそれを含む有機発光素子に関する。

【背景技術】

【0002】

有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｅｖｉｃｅ）は、自発光型素子であり、視野角が広く、コントラストに優れるだけではなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧、及び応答速度の特性に優れ、多色化が可能であるという長所を有する。

【0003】

一例によると、有機発光素子は、アノード、カソード、及びアノードとカソードとの間に介在する発光層を含む有機層を含む。アノードと発光層との間には正孔輸送領域が具備され、発光層とカソードとの間には電子輸送領域が具備される。アノードから注入された正孔は正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は電子輸送領域を経由して発光層に移動する。正孔及び電子のようなキャリアは、発光層で再結合して励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成する。その励起子が励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0004】

本発明は、上記従来技術に鑑みてなされたものであって、本発明の目的は、縮合環化合物及びそれを用いた有機発光素子を提供することにある。

【課題を解決するための手段】

【0005】

上記目的を達成するためになされた本発明の一態様による縮合環化合物は、下記化学式１Ａ〜１Ｄのうちの一つで示される。

【化1A-1D】

前記化学式１Ａ〜１Ｄで、
Ｘ_１は、Ｎ又はＣ（Ｒ_１）であり、Ｘ_２は、Ｎ又はＣ（Ｒ_２）であり、Ｘ_３は、Ｎ又はＣ（Ｒ_３）であり、Ｘ_４は、Ｎ又はＣ（Ｒ_４）であり、Ｘ_５は、Ｎ又はＣ（Ｒ_５）であり、Ｘ_６は、Ｎ又はＣ（Ｒ_６）であり、Ｘ_７は、Ｎ又はＣ（Ｒ_７）であり、Ｘ_８は、Ｎ又はＣ（Ｒ_８）であり、
Ｌ_１は、置換若しくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基、置換若しくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリーレン基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換若しくは非置換の二価非芳香族縮合多環基（ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ ｏｒ ｕｎｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ ｄｉｖａｌｅｎｔ ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ ｇｒｏｕｐ）、及び置換若しくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基（ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ ｏｒ ｕｎｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ ｄｉｖａｌｅｎｔ ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ ｈｅｔｅｒｏｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ ｇｒｏｕｐ）のうちから選択され、
Ａｒ_１〜Ａｒ_３は、互いに独立して、Ｃ_５−Ｃ_９非縮合環（ｎｏｎ−ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ ｒｉｎｇ）又はＣ_１−Ｃ_７非縮合ヘテロ環（ｎｏｎ−ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ ｈｅｔｅｒｏ ｒｉｎｇ）に由来する基であり、
Ｒ_１〜Ｒ_９、及びＲ_１１〜Ｒ_１３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−Ｎ（Ｑ_１）（Ｑ_２）のうちから選択され、
ａ１〜ａ３は、互いに独立して、１〜６の整数であり、ａ１が２以上である場合、２以上のＲ_１１は、互いに同一であるか、或は異なっており、ａ２が２以上である場合、２以上のＲ_１２は、互いに同一であるか、或は異なっており、ａ３が２以上である場合、２以上のＲ_１３は、互いに同一であるか、或は異なっており、
前記化学式１Ａ〜１Ｄのそれぞれで、＊−Ａｒ_１−（Ｒ_１１）_ａ１、＊−Ａｒ_２−（Ｒ_１２）_ａ２、及び＊−Ａｒ_３−（Ｒ_１３）_ａ３がいずれも同一である場合は除かれ、
前記置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリーレン基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちの少なくとも１つの置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、及びＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−Ｎ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、及びＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−Ｎ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；及び
−Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）；のうちから選択され、
前記Ｑ_１、Ｑ_２、Ｑ_１１、Ｑ_１２、Ｑ_２１、Ｑ_２２、Ｑ_３１、及びＱ_３２は、互いに独立して、
水素、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；及び
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；のうちから選択される。

【0006】

上記目的を達成するためになされた本発明の一態様による有機発光素子は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に介在する発光層を含む前記縮合環化合物を少なくとも１種以上含む有機層と、を有する。

【発明の効果】

【0007】

本発明によれば、縮合環化合物は、優秀な電気的特性及び熱的安定性を有し、この縮合環化合物を採用した有機発光素子は、低駆動電圧、高効率、高輝度、及び長寿命の特性をいずれも有することができる。

【図面の簡単な説明】

【0008】

【図1】本発明の一具現例による有機発光素子を概略的に示した断面図である。

【発明を実施するための形態】

【0009】

以下、本発明を実施するための形態の具体例を詳細に説明する。本発明の一側面によれば、下記化学式１Ａ〜１Ｄのうちの一つで示される縮合環化合物が提供される。

【0010】

【化1A-1D】

【0011】

化学式１Ａ〜１Ｄで、Ｘ_１は、Ｎ又はＣ（Ｒ_１）であり、Ｘ_２は、Ｎ又はＣ（Ｒ_２）であり、Ｘ_３は、Ｎ又はＣ（Ｒ_３）であり、Ｘ_４は、Ｎ又はＣ（Ｒ_４）であり、Ｘ_５は、Ｎ又はＣ（Ｒ_５）であり、Ｘ_６は、Ｎ又はＣ（Ｒ_６）であり、Ｘ_７は、Ｎ又はＣ（Ｒ_７）であり、Ｘ_８は、Ｎ又はＣ（Ｒ_８）である。

【0012】

一具現例によれば、化学式１Ａ〜１Ｄで、Ｘ_１は、Ｃ（Ｒ_１）であり、Ｘ_２は、Ｃ（Ｒ_２）であり、Ｘ_３は、Ｃ（Ｒ_３）であり、Ｘ_４は、Ｃ（Ｒ_４）であり、Ｘ_５は、Ｃ（Ｒ_５）であり、Ｘ_６は、Ｃ（Ｒ_６）であり、Ｘ_７は、Ｃ（Ｒ_７）であり、Ｘ_８は、Ｃ（Ｒ_８）である。

【0013】

他の具現例によれば、化学式１ＡのＸ_２〜Ｘ_８で、１個、２個、又は３個は、Ｎであり、化学式１ＢのＸ_１、及びＸ_３〜Ｘ_８で、１個、２個、又は３個は、Ｎであり、化学式１ＣのＸ_１、Ｘ_２、及びＸ_４〜Ｘ_８で、１個、２個、又は３個は、Ｎであり、化学式１ＤのＸ_１〜Ｘ_３、及びＸ_５〜Ｘ_８で、１個、２個、又は３個は、Ｎであるが、それらに限定されるものではない。

【0014】

例えば、化学式１Ａ〜１Ｄで、
Ｘ_１は、Ｎであり、Ｘ_２は、Ｃ（Ｒ_２）であり、Ｘ_３は、Ｃ（Ｒ_３）であり、Ｘ_４は、Ｃ（Ｒ_４）であり、Ｘ_５は、Ｃ（Ｒ_５）であり、Ｘ_６は、Ｃ（Ｒ_６）であり、Ｘ_７は、Ｃ（Ｒ_７）であり、Ｘ_８は、Ｃ（Ｒ_８）であるか、
Ｘ１は、Ｃ（Ｒ_１）であり、Ｘ_２は、Ｎであり、Ｘ_３は、Ｃ（Ｒ_３）であり、Ｘ_４は、Ｃ（Ｒ_４）であり、Ｘ_５は、Ｃ（Ｒ_５）であり、Ｘ_６は、Ｃ（Ｒ_６）であり、Ｘ_７は、Ｃ（Ｒ_７）であり、Ｘ_８は、Ｃ（Ｒ_８）であるか、
Ｘ_１は、Ｃ（Ｒ_１）であり、Ｘ_２は、Ｃ（Ｒ_２）であり、Ｘ_３は、Ｎであり、Ｘ_４は、Ｃ（Ｒ_４）であり、Ｘ_５は、Ｃ（Ｒ_５）であり、Ｘ_６は、Ｃ（Ｒ_６）であり、Ｘ_７は、Ｃ（Ｒ_７）であり、Ｘ_８は、Ｃ（Ｒ_８）であるか、
Ｘ_１は、Ｃ（Ｒ_１）であり、Ｘ_２は、Ｃ（Ｒ_２）であり、Ｘ_３は、Ｃ（Ｒ_３）であり、Ｘ_４は、_Ｎであり、Ｘ_５は、Ｃ（Ｒ_５）であり、Ｘ_６は、Ｃ（Ｒ_６）であり、Ｘ_７は、Ｃ（Ｒ_７）であり、Ｘ_８は、Ｃ（Ｒ_８）であるか、
Ｘ_１は、Ｃ（Ｒ_１）であり、Ｘ_２は、Ｃ（Ｒ_２）であり、Ｘ_３は、Ｃ（Ｒ_３）であり、Ｘ_４は、Ｃ（Ｒ_４）であり、Ｘ_５は、Ｎであり、Ｘ_６は、Ｃ（Ｒ_６）であり、Ｘ_７は、Ｃ（Ｒ_７）であり、Ｘ_８は、Ｃ（Ｒ_８）であるか、
Ｘ_１は、Ｃ（Ｒ_１）であり、Ｘ_２は、Ｃ（Ｒ_２）であり、Ｘ_３は、Ｃ（Ｒ_３）であり、Ｘ_４は、Ｃ（Ｒ_４）であり、Ｘ_５は、Ｃ（Ｒ_５）であり、Ｘ_６は、Ｎであり、Ｘ_７は、Ｃ（Ｒ_７）であり、Ｘ_８は、Ｃ（Ｒ_８）であるか、
Ｘ_１は、Ｃ（Ｒ_１）であり、Ｘ_２は、Ｃ（Ｒ_２）であり、Ｘ_３は、Ｃ（Ｒ_３）であり、Ｘ_４は、Ｃ（Ｒ_４）であり、Ｘ_５は、Ｃ（Ｒ_５）であり、Ｘ_６は、Ｃ（Ｒ_６）であり、Ｘ_７は、Ｎであり、Ｘ_８は、Ｃ（Ｒ_８）であるか、
Ｘ_１は、Ｃ（Ｒ_１）であり、Ｘ_２は、Ｃ（Ｒ_２）であり、Ｘ_３は、Ｃ（Ｒ_３）であり、Ｘ_４は、Ｃ（Ｒ_４）であり、Ｘ_５は、Ｃ（Ｒ_５）であり、Ｘ_６は、Ｃ（Ｒ_６）であり、Ｘ_７は、Ｃ（Ｒ_７）であり、Ｘ_８は、Ｎであるか、
Ｘ_１は、Ｃ（Ｒ_１）であり、Ｘ_２は、Ｃ（Ｒ_２）であり、Ｘ_３は、Ｃ（Ｒ_３）であり、Ｘ_４は、Ｃ（Ｒ_４）であり、Ｘ_５は、Ｃ（Ｒ_５）であり、Ｘ_６は、Ｎであり、Ｘ_７は、Ｃ（Ｒ_７）であり、Ｘ_８は、Ｎであるか、
Ｘ_１は、Ｃ（Ｒ_１）であり、Ｘ_２は、Ｃ（Ｒ_２）であり、Ｘ_３は、Ｃ（Ｒ_３）であり、Ｘ_４は、Ｃ（Ｒ_４）であり、Ｘ_５は、Ｎであり、Ｘ_６は、Ｃ（Ｒ_６）であり、Ｘ_７は、Ｎであり、Ｘ_８は、Ｃ（Ｒ_８）であるか、
Ｘ_１は、Ｃ（Ｒ_１）であり、Ｘ_２は、Ｎであり、Ｘ_３は、Ｃ（Ｒ_３）であり、Ｘ_４は、Ｃ（Ｒ_４）であり、Ｘ_５は、Ｃ（Ｒ_５）であり、Ｘ_６は、Ｃ（Ｒ_６）であり、Ｘ_７は、Ｎであり、Ｘ_８は、Ｃ（Ｒ_８）であるか、
Ｘ_１は、Ｃ（Ｒ_１）であり、Ｘ_２は、Ｃ（Ｒ_２）であり、Ｘ_３は、Ｃ（Ｒ_３）であり、Ｘ_４は、Ｎであり、Ｘ_５は、Ｎであり、Ｘ_６は、Ｃ（Ｒ_６）であり、Ｘ_７は、Ｃ（Ｒ_７）であり、Ｘ_８は、Ｃ（Ｒ_８）であるか、又は
Ｘ_１は、Ｃ（Ｒ_１）であり、Ｘ_２は、Ｃ（Ｒ_２）であり、Ｘ_３は、Ｎであり、Ｘ_４は、Ｃ（Ｒ_４）であり、Ｘ_５は、Ｃ（Ｒ_５）であり、Ｘ_６は、Ｎであり、Ｘ_７は、Ｃ（Ｒ_７）であり、Ｘ_８は、Ｃ（Ｒ_８）であるが、それらに限定されるものではない。

【0015】

化学式１Ａ〜１Ｄで、Ｌ_１は、置換若しくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基、置換若しくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリーレン基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換若しくは非置換の二価非芳香族縮合多環基（ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ ｏｒ ｕｎｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ ｄｉｖａｌｅｎｔ ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ ｇｒｏｕｐ）、及び置換若しくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基（ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ ｏｒ ｕｎｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ ｄｉｖａｌｅｎｔ ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ ｈｅｔｅｒｏ−ｃｏｎｄｅｎｓｅｄｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ ｇｒｏｕｐ）のうちから選択される。

【0016】

例えば、化学式１Ａ〜１Ｄで、Ｌ_１は、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_２０アリーレン基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_２０ヘテロアリーレン基、置換若しくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換若しくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。

【0017】

一具現例によれば、化学式１Ａ〜１Ｄで、Ｌ_１は、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、及びトリアジニレン基；及び
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、及びトリアジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基及びトリアジニレン基；のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

【0018】

他の具現例によれば、化学式１Ａ〜１Ｄで、Ｌ_１は、
フェニレン基、ナフチレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、及びトリアジニレン基；及び
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、及びナフチル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、及びトリアジニレン基；のうちから選択される。

【0019】

化学式１Ａ〜１Ｄで、Ａｒ_１〜Ａｒ_３は、互いに独立して、Ｃ_５−Ｃ_９非縮合環（ｎｏｎ−ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ ｒｉｎｇ）又はＣ_１−Ｃ_７非縮合ヘテロ環（ｎｏｎ−ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ ｈｅｔｅｒｏ ｒｉｎｇ）に由来する基である。

【0020】

一具現例によれば、化学式１Ａ〜１Ｄで、Ａｒ_１〜Ａｒ_３は、互いに独立して、下記化学式２−１〜２−４０で示される基のうちから選択される。

【0021】

【化(2-1)-(2-20)】

【化(2-21)-(2-40)】

【0022】

化学式２−１〜２−４０で、
Ｘ_１１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｚ_１１）又はＣ（Ｚ_１１ａ）（Ｚ_１１ｂ）であり、Ｘ_１２は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｚ_１２）又はＣ（Ｚ_１２ａ）（Ｚ_１２ｂ）であり、Ｘ_１３は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｚ_１３）又はＣ（Ｚ_１３ａ）（Ｚ_１３ｂ）であり、Ｘ_１４は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｚ_１４）又はＣ（Ｚ_１４ａ）（Ｚ_１４ｂ）であり、Ｘ_１５は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｚ_１５）又はＣ（Ｚ_１５ａ）（Ｚ_１５ｂ）であり、Ｘ_１６は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｚ_１６）又はＣ（Ｚ_１６ａ）（Ｚ_１６ｂ）であり、
Ｘ_１は、Ｎ又はＣ（Ｚ_１）であり、Ｘ_２は、Ｎ又はＣ（Ｚ_２）であり、Ｘ_３は、Ｎ又はＣ（Ｚ_３）であり、Ｘ_４は、Ｎ又はＣ（Ｚ_４）であり、Ｘ_５は、Ｎ又はＣ（Ｚ_５）であり、Ｘ_６は、Ｎ又はＣ（Ｚ_６）であり、
Ｚ_１１〜Ｚ_１６、Ｚ_１１ａ〜Ｚ_１６ａ、Ｚ_１１ｂ〜Ｚ_１６ｂ、及びＺ_１〜Ｚ_６は、互いに独立して、水素、又は化学式１Ａ〜１Ｄで、Ｒ_１１、Ｒ_１２、及びＲ_１３のそれぞれとの結合サイトであり、
＊は、化学式１Ａ〜１Ｄで、Ｓｉとの結合サイトである。

【0023】

例えば、化学式１Ａ〜１ＤのＡｒ_１〜Ａｒ_３は、互いに独立して、化学式２−５〜２−７、２−１５、２−２２、２−２３、及び２−２４で示される基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

【0024】

他の具現例によれば、化学式１Ａ〜１Ｄで、Ａｒ_１〜Ａｒ_３は、互いに独立して、ベンゼン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、フラン、チオフェン、ピロール、イミダゾール、トリアゾール、シクロヘキサン、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン、ピペリジン、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン、（２Ｚ，４Ｚ，６Ｚ）−オキセピン（（２Ｚ，４Ｚ，６Ｚ）−ｏｘｅｐｉｎｅ）、（２Ｚ，４Ｚ，６Ｚ）−１Ｈ−アゼピン（（２Ｚ，４Ｚ，６Ｚ）−１Ｈ−ａｚｅｐｉｎｅ）、及び（２Ｚ，４Ｚ，６Ｚ）−チエピン（（２Ｚ，４Ｚ，６Ｚ）−ｔｈｉｅｐｉｎｅ）のうちの一つに由来する基である。

【0025】

化学式１Ａ〜１Ｄで、Ｒ_１〜Ｒ_９、及びＲ_１１〜Ｒ_１３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−Ｎ（Ｑ_１）（Ｑ_２）のうちから選択される。

【0026】

Ｑ_１及びＱ_２は、互いに独立して、
水素、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；及び
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；のうちから選択される。

【0027】

一具現例によれば、化学式１Ａ〜１Ｄで、Ｒ_１〜Ｒ_９、及びＲ_１１〜Ｒ_１３は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、及びＣ_１−Ｃ_２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、及びＣ_１−Ｃ_２０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ピペリジニル基、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル基、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラニル基、フェニル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、フラニル基、チオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ピペリジニル基、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル基、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラニル基、フェニル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、フラニル基、チオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及び−Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）のうちの少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ピペリジニル基、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル基、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラニル基、フェニル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、フラニル基、チオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基；及び
−Ｎ（Ｑ_１）（Ｑ_２）；のうちから選択され、
Ｑ_１、Ｑ_２、Ｑ_３１及びＱ_３２は、互いに独立して、
水素、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ピペリジニル基、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル基、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラニル基、フェニル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、フラニル基、チオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基；及び
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ピペリジニル基、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル基、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラニル基、フェニル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、フラニル基、チオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちの少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ピペリジニル基、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル基、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラニル基、フェニル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、フラニル基、チオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基；のうちから選択される。

【0028】

他の具現例によれば、化学式１Ａ〜１Ｄで、Ｒ_１〜Ｒ_９は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちから選択される。

【0029】

更に他の具現例によれば、化学式１Ａ〜１Ｄで、Ｒ_１１〜Ｒ_１３は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、及びＣ_１−Ｃ_１０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、及びＣ_１−Ｃ_１０アルコキシ基；
シクロヘキシル基、ピペリジニル基、フェニル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、フラニル基、チオフェニル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシ基、シクロヘキシル基、ピペリジニル基、フェニル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、フラニル基、チオフェニル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちの少なくとも一つで置換された、シクロヘキシル基、ピペリジニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、フラニル基、チオフェニル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基；及び
−Ｎ（Ｑ_１）（Ｑ_２）；のうちから選択され、
Ｑ_１及びＱ_２は、互いに独立して、
水素、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基；及び
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基；のうちから選択される。

【0030】

例えば、化学式１Ａ〜１Ｄで、Ｒ_１１〜Ｒ_１３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシ基、−Ｎ（Ｑ_１）（Ｑ_２）（但し、Ｑ_１及びＱ_２は、互いに独立して、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基のうちから選択される）、及び下記化学式３−１〜３−３７で示される基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

【0031】

【化(3-1)-(3-20)】

【化(3-21)-(3-37)】

【0032】

化学式３−１〜３−３７で、
Ｚ_２１〜Ｚ_２４は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基のうちから選択され、
ｃ５は、１〜５の整数のうちから選択され、
ｃ４は、１〜４の整数のうちから選択され、
ｃ３は、１〜３の整数のうちから選択され、
ｃ２は、１或は２の整数のうちから選択され、
＊は、化学式１Ａ〜１Ｄで、Ａｒ_１〜Ａｒ_３のそれぞれとの結合サイトである。

【0033】

他の例として、化学式１Ａ〜１Ｄで、Ｒ_１１〜Ｒ_１３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシ基、−Ｎ（Ｑ_１）（Ｑ_２）（但し、Ｑ_１及びＱ_２は、互いに独立して、Ｃ_１−Ｃ_５アルキル基のうちから選択される）、及び下記化学式４−１〜４−７４で示される基のうちから選択される。

【0034】

【化(4-1)-(4-20)】

【化(4-21)-(4-32)】

【化(4-33)-(4-49)】

【化(4-50)-(4-66)】

【化(4-67)-(4-74)】

【0035】

化学式４−１〜４−７４で、
＊は、化学式１Ａ〜１Ｄで、Ａｒ_１〜Ａｒ_３のそれぞれとの結合サイトである。

【0036】

一具現例によれば、化学式１Ａ〜１Ｄで、＊−Ａｒ_１−（Ｒ_１１）_ａ１は、下記化学式１１−１〜１１−４７のうちの一つで示される基であり、＊−Ａｒ_２−（Ｒ_１２）_ａ２は、下記化学式１２−１〜１２−４７のうちの一つで示される基であり、＊−Ａｒ_３−（Ｒ_１３）_ａ３は、下記化学式１３−１〜１３−４７のうちの一つで示される基である。

【0037】

【化(11-1)-(11-24)】

【化(11-25)-(11-47)】

【0038】

【化(12-1)-(12-24)】

【化(12-25)-(12-47)】

【0039】

【化(13-1)-(13-24)】

【化(13-25)-(13-47)】

【0040】

化学式１１−１〜１１−４７、１２−１〜１２−４７、及び１３−１〜１３−４７で、
Ｒ_１１〜Ｒ_１３に係る説明は、本明細書に記載したものと同一であり、
ａ１６、ａ２６及びａ３６は、互いに独立して、１〜６の整数のうちから選択され、
ａ１５、ａ２５及びａ３５は、互いに独立して、１〜５の整数のうちから選択され、
ａ１４、ａ２４及びａ３４は、互いに独立して、１〜４の整数のうちから選択され、
ａ１３、ａ２３及びａ３３は、互いに独立して、１〜３の整数のうちから選択され、
ａ１２、ａ２２及びａ３２は、互いに独立して、１又は２であり、
＊は、化学式１Ａ〜１Ｄで、Ｓｉとの結合サイトである。

【0041】

例えば、化学式１１−１〜１１−４７、１２−１〜１２−４７、及び１３−１〜１３−４７で、Ｒ_１１〜Ｒ_１３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシ基、−Ｎ（Ｑ_１）（Ｑ_２）（但し、Ｑ_１及びＱ_２は、互いに独立して、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基のうちから選択される）、及び化学式３−１〜３−３７で示される基のうちから選択される。

【0042】

又は、化学式１１−１〜１１−４７、１２−１〜１２−４７、及び１３−１〜１３−４７で、Ｒ_１１〜Ｒ_１３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシ基、−Ｎ（Ｑ_１）（Ｑ_２）（但し、Ｑ_１及びＱ_２は、互いに独立して、Ｃ_１−Ｃ_５アルキル基のうちから選択される）、及び化学式４−１〜４−７４で示される基のうちから選択される。

【0043】

他の具現例によれば、化学式１Ａ〜１Ｄで、Ａｒ_１は、化学式１１−１〜１１−９のうちの一つで示される基であり、Ａｒ_３は、化学式１３−１〜１３−９のうちの一つで示される基である。

【0044】

更に他の具現例によれば、化学式１Ａ〜１Ｄで、Ｘ_６は、Ｃ（Ｒ_６）であり、Ｒ_６は、水素ではない。

【0045】

化学式１Ａ〜１Ｄで、ａ１〜ａ３は、互いに独立して、１〜６の整数である。例えば、ａ１〜ａ３は、互いに独立して、１、２、又は３である。

【0046】

ａ１が２以上である場合、２以上のＲ_１１は、互いに同一であるか、或は異なっており、ａ２が２以上である場合、２以上のＲ_１２は、互いに同一であるか、或は異なっており、ａ３が２以上である場合、２以上のＲ_１３は、互いに同一であっても異なってもよい。

【0047】

化学式１Ａで、＊−Ａｒ_１−（Ｒ_１１）_ａ１、＊−Ａｒ_２−（Ｒ_１２）_ａ２、及び＊−Ａｒ_３−（Ｒ_１３）_ａ３がいずれも同一である場合は除かれ、化学式１Ｂで、＊−Ａｒ_１−（Ｒ_１１）_ａ１、＊−Ａｒ_２−（Ｒ_１２）_ａ２、及び＊−Ａｒ_３−（Ｒ_１３）_ａ３がいずれも同一である場合は除かれ、化学式１Ｃで、＊−Ａｒ_１−（Ｒ_１１）_ａ１、＊−Ａｒ_２−（Ｒ_１２）_ａ２、及び＊−Ａｒ_３−（Ｒ_１３）_ａ３がいずれも同一である場合は除かれ、化学式１Ｄで、＊−Ａｒ_１−（Ｒ_１１）_ａ１、＊−Ａｒ_２−（Ｒ_１２）_ａ２、及び＊−Ａｒ_３−（Ｒ_１３）_ａ３がいずれも同一である場合は除かれる。

【0048】

一具現例によれば、化学式１Ａ〜１Ｄで、Ａｒ_１〜Ａｒ_３は、互いに同一であり、ａ１、ａ２、及びａ３は、互いに独立して、１〜３の整数のうちから選択されるが、Ｒ_１１とＲ_１２とが互いに異なる。

【0049】

他の具現例によれば、化学式１Ａ〜１Ｄで、Ａｒ_１〜Ａｒ_３は、互いに同一であり、ａ１、ａ２、及びａ３は、１になるが、Ｒ_１１とＲ_１２とが互いに異なる。そのとき、例えば、Ｒ_１１は、水素であり、Ｒ_１２は、水素でない。

【0050】

更に他の具現例によれば、化学式１Ａ〜１Ｄで、Ａｒ_１〜Ａｒ_３は、互いに同一であり、ａ１は、０であり、ａ２及びａ３は、０でなく、Ｒ_１２及びＲ_１３は、水素でない。

【0051】

更に他の具現例によれば、化学式１Ａ〜１Ｄで、Ａｒ_１〜Ａｒ_３は、互いに同一であり、ａ１及びａ３は、０であり、ａ２は、０でなく、Ｒ_１２は、水素でない。

【0052】

更に他の具現によれば、化学式１Ａ〜１Ｄで、Ａｒ_１とＡｒ_２は、互いに異なる。

【0053】

更に他の具現によれば、化学式１Ａ〜１Ｄで、Ａｒ_１〜Ａｒ_３は、いずれも互いに異なる。

【0054】

更に他の具現例によれば、化学式１Ａ〜１Ｄで、Ａｒ_１〜Ａｒ_３は、いずれもベンゼンに由来する基であり、Ｒ_１１とＲ_１２とが互いに異なる。そのとき、例えば、Ｒ_１１は、水素であり、Ｒ_１２は、水素でない。

【0055】

更に他の具現例によれば、化学式１Ａ〜１Ｄで、Ａｒ_１＝Ａｒ_２＝Ａｒ_３であり、Ｒ_１１≠Ｒ_１２であり、Ｒ_１２は、水素でない。

【0056】

更に他の具現例によれば、縮合環化合物は、下記化学式１Ａ（１）〜１Ｄ（１）のうちの一つで示される。

【0057】

【化1A(1)-1D(1)】

【0058】

化学式１Ａ（１）〜１Ｄ（１）で、Ｌ_１、Ａｒ_１〜Ａｒ_３、Ｒ_１〜Ｒ_９、Ｒ_１１〜Ｒ_１３、及びａ１〜ａ３に係る説明は、本明細書に記載した箇所を参照する。化学式１Ａ（１）〜１Ｄ（１）で、Ａｒ_１〜Ａｒ_３は、いずれも「炭素」を介してＳｉと結合される。

【0059】

例えば、化学式１Ａ（１）〜１Ｄ（１）で、
Ｌ_１は、
フェニレン基、ナフチレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基及びトリアジニレン基；及び
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、及びナフチル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、及びトリアジニレン基；のうちから選択され、
Ａｒ_１〜Ａｒ_３は、互いに独立して、化学式２−５〜２−７、２−１５、及び２−２２〜２−２４で表示される基のうちから選択され、
Ｒ_１〜Ｒ_９は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちから選択され、
Ｒ_１１〜Ｒ_１３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシ基、−Ｎ（Ｑ_１）（Ｑ_２）（但し、Ｑ_１及びＱ_２は、互いに独立して、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基のうちから選択される）、及び化学式３−１〜３−３７で示される基（例えば、化学式４−１〜４−７４で示される基）のうちから選択され、
ａ１〜ａ３は、互いに独立して、１、２、又は３であるが、それらに限定されるものではない。

【0060】

他の具現例によれば、縮合環化合物は、下記化学式１Ａ（１）−１、１Ａ（１）−２、１Ｂ（１）−１、１Ｂ（１）−２、１Ｃ（１）−１、１Ｃ（１）−２、１Ｄ（１）−１、及び１Ｄ（１）−２のうちの一つで示される。

【0061】

【化(1A(1)-1)-(1C(1)-2)】

【化(1D(1)-1)-(1D(1)-2)】

【0062】

化学式１Ａ（１）−１、１Ａ（１）−２、１Ｂ（１）−１、１Ｂ（１）−２、１Ｃ（１）−１、１Ｃ（１）−２、１Ｄ（１）−１、及び１Ｄ（１）−２で、Ｌ_１、Ｒ_１〜Ｒ_９、及びＲ_１１〜Ｒ_１３に係る説明は、本明細書に記載した箇所と同一であり、Ｒ_１１とＲ_１２は、互いに異なる。

【0063】

例えば、化学式１Ａ（１）−１、１Ａ（１）−２、１Ｂ（１）−１、１Ｂ（１）−２、１Ｃ（１）−１、１Ｃ（１）−２、１Ｄ（１）−１、及び１Ｄ（１）−２で、Ｒ_１１及びＲ_１３のうちの少なくとも一つは水素であり、Ｒ_１２は、水素でない。

【0064】

更に他の具現例によれば、縮合環化合物は、下記化学式１Ａ（１）−３〜１Ａ（１）−６、１Ｂ（１）−３〜１Ｂ（１）−６、１Ｃ（１）−３〜１Ｃ（１）−６、及び１Ｄ（１）−３〜１Ｄ（１）−６のうちの一つで示される。

【0065】

【化(1A(1)-3)-(1B(1)-6)】

【化(1C(1)-3)-(1D(1)-4)】

【化(1D(1)-5)-(1D(1)-6)】

【0066】

化学式１Ａ（１）−３〜１Ａ（１）−６、１Ｂ（１）−３〜１Ｂ（１）−６、１Ｃ（１）−３〜１Ｃ（１）−６、及び１Ｄ（１）−３〜１Ｄ（１）−６で、Ｌ_１、Ｒ_１〜Ｒ_９、及びＲ_１１〜Ｒ_１３に係る説明は、本明細書に記載した箇所と同一である。

【0067】

更に他の具現例によれば、縮合環化合物は、化学式１Ｂ又は１Ｃで示されるが、それらに限定されるものではない。

【0068】

更に他の具現例によれば、化学式１Ａ〜１Ｄのうちの一つで示される縮合環化合物は、５００〜７００範囲の分子量を有する。化学式１で示される縮合環化合物の分子量がこの範囲を満足する場合、昇華精製法を利用して、縮合環化合物を容易に精製することができる。

【0069】

例えば、化学式１で示される縮合環化合物は、下記化合物１〜３３２のうちの一つであるが、それらに限定されるのではない。

【0070】

【化1-40】

【化41-80】

【化81-119】

【化120-143】

【化144-183】

【化184-219】

【化220-256】

【化257-292】

【化293-332】

【0071】

化学式１Ａ〜１Ｄのうちの一つで示される縮合環化合物のうち、Ａｒ_１〜Ａｒ_３は、互いに独立して、Ｃ_５−Ｃ_９非縮合環又はＣ_１−Ｃ_７非縮合ヘテロ環に由来する基である。それにより、縮合環化合物は、Ａｒ_１〜Ａｒ_３のうちの少なくとも一つが縮合環であるという点を除いては、縮合環化合物と同一の構造を有する仮想の化合物に比べて高い三重項エネルギーを有するが、有機発光素子の有機層用材料、例えば発光層のうちのホスト材料として有用に使用される。

【0072】

また、化学式１Ａ〜１Ｄのうちの一つで示される縮合環化合物のうち、Ｒ_１〜Ｒ_９、及びＲ_１１〜Ｒ_１３は、本明細書で定義するように、「シリル基」を含まない。即ち、化学式１Ａ〜１Ｄは、分子内に唯１個の「シリル基」を有する。従って、化学式１Ａ〜１Ｄのうちの一つで示される縮合環化合物は、分子内に２個以上の「シリル基」を含むという点を除いては、縮合環化合物と同一の構造を有する仮想の化合物に比べて高い電荷移動度を有するため、低駆動電圧を有する有機発光素子の具現に寄与する。

【0073】

一方、化学式１Ａ〜１Ｄのそれぞれで、＊−Ａｒ_１−（Ｒ_１１）_ａ１、＊−Ａｒ_２−（Ｒ_１２）_ａ２、及び＊−Ａｒ_３−（Ｒ_１３）_ａ３がいずれも同一である場合は除かれる。従って、化学式１Ａ〜１Ｄのうちの一つで示される縮合環化合物は、「シリコン」を中心に非対称構造を有し、低い結晶性を有する。従って、縮合環化合物を利用して形成された薄膜は、優秀な非晶質特性と熱安定性を有し、それにより、優秀な表面モルフォロジーなどを有するため、縮合環化合物を採用した有機発光素子の効率及び寿命の特性が向上する。

【0074】

化学式１Ａ〜１Ｄのうちの一つで示される縮合環化合物の合成方法は、後述する合成例を参照し、当業者が容易に認識することができる。

【0075】

従って、化学式１Ａ〜１Ｄのうちの一つで示される縮合環化合物は、有機発光素子の有機層、例えば有機層のうちの発光層のホストとして使用することに適するが、他の側面によれば、第１電極と、第２電極と、第１電極と第２電極との間に介在する発光層を含み、化学式１Ａ〜１Ｄのうちの一つで示される縮合環化合物を少なくとも１種以上含む有機層と、を含む有機発光素子が提供される。

【0076】

有機発光素子は、上述のような、化学式１Ａ〜１Ｄのうちの一つで示される縮合環化合物を含む有機層を具備することにより、低駆動電圧、高効率、高輝度、及び長寿命を同時に有することができる。

【0077】

化学式１Ａ〜１Ｄのうちの一つで示される縮合環化合物は、有機発光素子の１対の電極間に使用される。例えば、縮合環化合物は、発光層、第１電極と発光層との間の正孔輸送領域（例えば、正孔注入層、正孔輸送層及び電子阻止層のうちの少なくとも１層を含む）、及び発光層と第２電極との間の電子輸送領域（例えば、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層のうちの少なくとも１層を含む）のうちの少なくとも一つに含まれる。例えば、化学式１Ａ〜１Ｄのうちの一つで示される縮合環化合物は、発光層に含まれる。そのとき、発光層は、ドーパント（例えば、リン光ドーパント又は蛍光ドーパント）を更に含み、発光層に含まれる縮合環化合物は、ホストの役割を行う。発光層は、緑色光又は青色光を放出する緑色発光層又は青色発光層であり、ドーパントは、リン光ドーパントである。

【0078】

本明細書において、「（有機層が）縮合環化合物を１種以上含む」ということは、「（有機層が）化学式１の範疇に属する１種の縮合環化合物、又は化学式１Ａ〜１Ｄの範疇に属するそれぞれ異なる２種以上の縮合環化合物を含む」と解釈される。

【0079】

例えば、有機層は、縮合環化合物として、化合物１のみを含む。そのとき、化合物１は、有機発光素子の発光層に存在する。或いは、有機層は、縮合環化合物として、化合物１と化合物２とを含む。そのとき、化合物１と化合物２は、同一層に存在（例えば、化合物１と化合物２は、いずれも発光層に存在する）するか、又は互いに異なる層に存在する。

【0080】

第１電極は、正孔注入電極であるアノードであり、第２電極は、電子注入電極であるカソードであるか、或は、第１電極は、電子注入電極であるカソードであり、第２電極は、正孔注入電極であるアノードである。

【0081】

例えば、第１電極は、アノードであり、第２電極は、カソードであり、有機層は、ｉ）第１電極と発光層との間に介在して、正孔注入層、正孔輸送層、及び電子阻止層のうちの少なくとも１層を含む正孔輸送領域、及びｉｉ）発光層と第２電極との間に介在して、正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層のうちの少なくとも１層を含む電子輸送領域を含む。

【0082】

本明細書において「有機層」は、有機発光素子のうち、第１電極と第２電極との間に介在する単一及び／又は複数の層を示す用語である。「有機層」は、有機化合物だけではなく、金属を含む有機金属錯体なども含む。

【0083】

図１は、本発明の一具現例による有機発光素子１０を概略的に示した断面図である。以下、図１を参照し、本発明の一具現例による有機発光素子の構造及び製造方法について説明すると、次の通りである。有機発光素子１０は、第１電極１１、有機層１５、及び第２電極１９が順に積層された構造を有する。

【0084】

第１電極１１の下部、又は第２電極１９の上部には、基板が追加して配置される。基板としては、一般的な有機発光素子で使用される基板を使用することができるが、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性、及び防水性に優れるガラス基板又は透明プラスチック基板を使用することが望ましい。

【0085】

第１電極１１は、例えば、基板上部に、第１電極用物質を、蒸着法又はスパッタリング法などを利用して提供することによって形成される。第１電極１１は、アノードである。第１電極用物質は、正孔注入が容易なように、高い仕事関数を有する物質のうちから選択される。第１電極１１は、反射型電極、半透過型電極、又は透過型電極である。第１電極用物質としては、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ_２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などを利用することができる。或いは、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）のような金属を利用することができる。

【0086】

第１電極１１は、単一層、又は２以上の層を含む多層構造を有する。例えば、第１電極１１は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有するが、それらに限定されるものではない。

【0087】

第１電極１１の上部には、有機層１５が配置される。

【0088】

有機層１５は、正孔輸送領域（ｈｏｌｅ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｒｅｇｉｏｎ）、発光層（ｅｍｉｓｓｉｏｎ ｌａｙｅｒ）、及び電子輸送領域（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｒｅｇｉｏｎ）を含む。

【0089】

正孔輸送領域は、第１電極１１と発光層との間に配置される。

【0090】

正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、及びバッファ層のうちの少なくとも１層を含む。

【0091】

正孔輸送領域は、正孔注入層のみを含むか、又は正孔輸送層のみを含む。或いは、正孔輸送領域は、第１電極１１から順に積層された正孔注入層／正孔輸送層、又は正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層の構造を有する。

【0092】

正孔輸送領域が正孔注入層を含む場合、正孔注入層（ＨＩＬ）は、第１電極１１の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法のような多様な方法を利用して形成される。

【0093】

真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造、及び熱的特性などによって異なり、例えば、蒸着温度約１００〜約５００℃、真空度約１０^−８〜約１０^−３ｔｏｒｒ、蒸着速度約０．０１〜約１００Å／ｓｅｃの範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。

【0094】

スピンコーティング法によって、正孔注入層を形成する場合、コーティング条件は、正孔注入層の材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造、及び熱的特性によって異なり、約２，０００ｒｐｍ〜約５，０００ｒｐｍのコーティング速度、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度が約８０℃〜２００℃の温度範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。

【0095】

正孔輸送層及び電子阻止層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。

【0096】

正孔輸送領域は、例えば、４，４’，４”−トリス［フェニル（ｍ−トリル）アミノ］トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、ＴＤＡＴＡ（４，４’４”−Ｔｒｉｓ（Ｎ，Ｎ−ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、２−ＴＮＡＴＡ（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（２−ｎａｐｈｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−Ｂｉｓ−（１−ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ−ｐｈｅｎｙｌ−（１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ）、β−ＮＰＢ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−トリル）ベンジジン（ＴＰＤ）、Ｓｐｉｒｏ−ＴＰＤ、Ｓｐｉｒｏ−ＮＰＢ、メチル化ＮＰＢ、ＴＡＰＣ（４，４’−Ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌｉｄｅｎｅｂｉｓ［Ｎ，Ｎ−ｂｉｓ（４−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）ｂｅｎｚｅｎａｍｉｎｅ］）、ＨＭＴＰＤ（Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−ｔｅｔｒａ−（３−Ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−３，３’−ｄｉＭｅｔｈｙｌｂｅｎｚｉｄｉｎｅ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）、下記化学式２０１で示される化合物、及び下記化学式２０２で示される化合物のうちの少なくとも一つを含む。

【0097】

【化97】

【0098】

【化201-202】

【0099】

化学式２０１で、Ａｒ_１０１及びＡｒ_１０２は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基；及び
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基；のうちから選択される。

【0100】

化学式２０１で、ｘａ及びｘｂは、互いに独立して、０〜５の整数、又は０、１、又は２である。例えば、ｘａは、１であり、ｘｂは、０であるが、それらに限定されるものではない。

【0101】

化学式２０１及び２０２で、Ｒ_１０１〜Ｒ_１０８、Ｒ_１１１〜Ｒ_１１９、及びＲ_１２１〜Ｒ_１２４は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など）、及びＣ_１−Ｃ_１０アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など）；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩のうちの一つ以上で置換された、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、及びＣ_１−Ｃ_１０アルコキシ基；
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基；及び
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、及びＣ_１−Ｃ_１０アルコキシ基のうちの一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基；のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

【0102】

化学式２０１で、Ｒ_１０９は、
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基；及び
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、及びＣ_１−Ｃ_２０アルコキシ基のうちの一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基；のうちから選択される。

【0103】

一具現例によれば、化学式２０１で示される化合物は、下記化学式２０１Ａで示されるが、それに限定されるものではない。

【0104】

【化201A】

【0105】

化学式２０１Ａで、Ｒ_１０１、Ｒ_１１１、Ｒ_１１２、及びＲ_１０９に係る詳細な説明は、上述の箇所を参照する。

【0106】

例えば、化学式２０１で示される化合物、及び化学式２０２で示される化合物は、下記化合物ＨＴ１〜ＨＴ２０を含むが、それらに限定されるものではない。

【0107】

【化HT1-HT12】

【化HT13-HT20】

【0108】

正孔輸送領域は、バッファ層を更に含む。

【0109】

バッファ層は、発光層から放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、効率を上昇させる役割を行う。

【0110】

正孔輸送領域の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用して、発光層（ＥＭＬ）を形成する。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成と略同一条件範囲から選択される。

【0111】

正孔輸送領域は、電荷移動の均衡を合わせるために、電子阻止層を更に含む。電子阻止層の材料としては、公知の材料を使用することができるが、例えば、電子阻止層は、ｍＣＰを含むが、それに限定されるものではない。

【0112】

【化112】

【0113】

正孔輸送領域の厚みは、約１００Å〜約１０，０００Å、例えば約１００Å〜約１，０００Åである。正孔輸送領域が、正孔注入層及び正孔輸送層をいずれも含む場合、正孔注入層の厚みは、約１００Å〜約１０，０００Å、例えば約１００Å〜約１，０００Åであり、正孔輸送層の厚みは、約５０Å〜約２，０００Å、例えば約１００Å〜約１，５００Åである。正孔輸送領域、正孔注入層、及び正孔輸送層の厚みが、上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。

【0114】

正孔輸送領域は、上述のような物質以外に、導電性向上のために電荷生成物質を更に含む。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に、均一に、又は不均一に分散される。

【0115】

電荷生成物質は、例えばｐ−ドーパントである。ｐ−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物、及びシアノ基含有化合物のうちの一つであるが、それらに限定されるものではない。例えば、ｐ−ドーパントの非制限的な例としては、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）及び２，３，５，６−テトラフルオロ−テトラシアノ−１，４−ベンゾキノンジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）のようなキノン誘導体；タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物；及び下記化合物ＨＴ−Ｄ１のようなシアノ基含有化合物などを挙げることができるが、それらに限定されるものではない。

【0116】

【化116a】

【0117】

有機発光素子が、フルカラー有機発光素子である場合、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び青色発光層にパターニングされる。或いは、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び／又は青色発光層が積層された構造を有することにより白色光を放出するなど、多様な変形例が可能である。

【0118】

発光層は、化学式１Ａ〜１Ｄのうちの一つで示される縮合環化合物を含む。発光層は、ドーパントを更に含む。ドーパントは、リン光ドーパント及び蛍光ドーパントのうちの少なくとも一つを含む。

【0119】

例えば、発光層のうちのホストは、化学式１Ａ〜１Ｄのうちの一つで示される縮合環化合物を含む。

【0120】

発光層のうちのドーパントは、蛍光放出メカニズムによって光を放出する蛍光ドーパントであるか、或はリン光放出メカニズムによって光を放出するリン光ドーパントを含む。

【0121】

一具現例によれば、発光層のうちのドーパントは、リン光ドーパントであり、リン光ドーパントは、下記化学式８１で示される有機金属化合物を含む。

【0122】

【化81】

【0123】

化学式８１で、
Ｍは、イリジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）、又はツリウム（Ｔｍ）であり、
Ｙ_１〜Ｙ_４は、互いに独立して、炭素（Ｃ）又は窒素（Ｎ）であり、
Ｙ_１とＹ_２は、単一結合又は二重結合を介して連結されており、Ｙ_３とＹ_４は、単一結合又は二重結合を介して連結されており、
ＣＹ_１及びＣＹ_２は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ−フルオレン、インデン、ピロール、チオフェン、フラン、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール（ｉｓｏｏｘａｚｏｌｅ）、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、キノキサリン、キナゾリン、カルバゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ジベンゾフラン、及びジベンゾチオフェンのうちから選択され、ＣＹ_１とＣＹ_２は、選択的に（ｏｐｔｉｏｎａｌｌｙ）、単一結合又は有機連結基（ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｎｋｉｎｇ ｇｒｏｕｐ）を介して互いに結合され、
Ｒ_８１及びＲ_８２は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、−ＳＦ_５、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、−Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）、及び−Ｂ（Ｑ_６）（Ｑ_７）のうちから選択され、
ａ８１及びａ８２は、互いに独立して、１〜５の整数のうちから選択され、
ｎ８１は、０〜４の整数のうちから選択され、
ｎ８２は、１、２、又は３であり、
Ｌ_８１は、一価有機リガンド、二価有機リガンド、又は三価有機リガンドである。

【0124】

Ｒ_８１及びＲ_８２に係る説明は、本明細書のＲ_４１に係る説明を参照し、Ｑ_２〜Ｑ_７に係る説明は、本明細書のＱ_１に係る説明を参照する。

【0125】

リン光ドーパントは、下記化合物ＰＤ１〜ＰＤ７８のうちの少なくとも一つを含むが、それらに限定されるものではない。

【0126】

【化PD1-PD12】

【化PD13-PD21】

【化PD22-PD33】

【化PD34-PD45】

【化PD46-PD57】

【化PD58-PD69】

【化PD70-PD78】

【0127】

或いは、リン光ドーパントは、下記ＰｔＯＥＰ又はＦＩｒ６を含む。

【0128】

【化128a】

【0129】

蛍光ドーパントは、下記のＤＰＡＶＢｉ、ＢＤＡＶＢｉ、ＴＢＰｅ、ＤＣＭ、ＤＣＪＴＢ、Ｃｏｕｍａｒｉｎ６、及びＣ５４５Ｔのうちの少なくとも一つを含む。

【0130】

【化130a】

【0131】

発光層が、ホスト及びドーパントを含む場合、ドーパントの含量は、一般的に、ホスト約１００重量部を基準にして、約０．０１〜約２０重量部の範囲で選択されるが、それに限定されるものではない。

【0132】

発光層の厚みは、約１００Å〜約１，０００Å、例えば約２００Å〜約６００Åである。発光層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに優秀な発光特性を示すことができる。

【0133】

次に、発光層の上部に、電子輸送領域が配置される。

【0134】

電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層のうちの少なくとも１層を含む。

【0135】

例えば、電子輸送領域は、正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層、又は電子輸送層／電子注入層の構造を有するが、それらに限定されるものではない。電子輸送層は、単一層、又は２以上の互いに異なる物質を含む多層構造を有する。

【0136】

電子輸送領域の正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。

【0137】

電子輸送領域が正孔阻止層を含む場合、正孔阻止層は、例えば、下記のＢＣＰ、Ｂｐｈｅｎ、及びＴｍＰｙＰＢのうちの少なくとも一つを含むが、それらに限定されるものではない。

【0138】

【化138】

【0139】

正孔阻止層の厚みは、約２０Å〜約１，０００Å、例えば約３０Å〜約３００Åである。正孔阻止層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性を得ることができる。

【0140】

電子輸送層は、ＢＣＰ、Ｂｐｈｅｎ、並びに下記のＡｌｑ３、Ｂａｌｑ、ＴＡＺ、及びＮＴＡＺのうちの少なくとも一つを更に含む。

【0141】

【化141】

【0142】

或いは、電子輸送層は、下記化合物ＥＴ１及びＥＴ２のうちの少なくとも一つを含むが、それらに限定されるものではない。

【0143】

【化143】

【0144】

電子輸送層の厚みは、約１００Å〜約１，０００Å、例えば約１５０Å〜約５００Åである。電子輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。

【0145】

電子輸送層は、上述のような物質以外に、金属含有物質を更にむ。

【0146】

金属含有物質は、Ｌｉ錯体を含む。Ｌｉ錯体は、例えば下記化合物ＥＴ−Ｄ１（ＬｉＱ）又はＥＴ−Ｄ２を含む。

【0147】

【化147】

【0148】

また、電子輸送領域は、第２電極１９から電子の注入を容易にする電子注入層（ＥＩＬ）を含む。

【0149】

電子注入層は、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ_２Ｏ、及びＢａＯのうちから選択される少なくとも一つを含む。

【0150】

電子注入層の厚みは、約１Å〜約１００Å、例えば約３Å〜約９０Åである。電子注入層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。

【0151】

有機層１５の上部には、第２電極１９が具備される。第２電極１９は、カソードである。第２電極１９用物質としては、相対的に低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせを使用することができる。具体的な例としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などを、第２電極１９の形成用物質として使用する。或いは、前面発光素子を得るために、ＩＴＯ、ＩＺＯを利用して透過型第２電極１９を形成するなど、多様な変形が可能である。

【0152】

以上、有機発光素子について、図１を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。

【0153】

本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基は、Ｃ_１−Ｃ_６０線形又は分枝型の脂肪族炭化水素一価基を意味し、具体的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキレン基は、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基と同一の構造を有する二価基を意味する。

【0154】

本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基は、−ＯＡ_１０１（ここで、Ａ_１０１は、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基である）の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例としては、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。

【0155】

本明細書において、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基は、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキル基の中間又は末端に、一つ以上の炭素二重結合を含む構造を有し、その具体的な例としては、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニレン基は、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基と同一の構造を有する二価基を意味する。

【0156】

本明細書において、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基は、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキル基の中間又は末端に、一つ以上の炭素三重結合を含む構造を有し、その具体的な例としては、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニレン基は、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基と同一の構造を有する二価基を意味する。

【0157】

本明細書において、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基は、Ｃ_３−Ｃ_１０一価飽和炭化水素単環式基を意味し、その具体例は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを含む。本明細書において、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキレン基は、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基と同一の構造を有する二価基を意味する。

【0158】

本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含むＣ_１−Ｃ_１０一価単環式基を意味し、その具体例としては、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基は、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基と同一の構造を有する二価基を意味する。

【0159】

本明細書において、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基は、Ｃ_３−Ｃ_１０一価単環式基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有するが、芳香族性を有さない基を意味し、その具体例としては、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などを含む。本明細書において、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニレン基は、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基と同一の構造を有する二価基を意味する。

【0160】

本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含むＣ_１−Ｃ_１０一価単環式基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有する。Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基の具体例としては、２，３−ヒドロフラニル基、２，３−ヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基は、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基と同一の構造を有する二価基を意味する。

【0161】

本明細書において、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基は、Ｃ_６−Ｃ_６０炭素環芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ_６−Ｃ_６０アリーレン基は、Ｃ_６−Ｃ_６０炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含む。Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基及びＣ_６−Ｃ_６０アリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は互いに融合される。

【0162】

本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ_１−Ｃ_６０炭素環芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ_１−Ｃ_６０炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基の具体例としては、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを含む。Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基及びＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は互いに融合される。

【0163】

本明細書において、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基は、−ＯＡ_１０２（ここで、Ａ_１０２は、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基である）を示し、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基は、−ＳＡ_１０３（ここで、Ａ_１０３は、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基である）を示す。

【0164】

本明細書において、一価非芳香族縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ ｇｒｏｕｐ）は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み（例えば、Ｃ_８−Ｃ_６０）、分子全体が非芳香族性を有する一価基を意味する。非芳香族縮合多環基の具体例としては、フルオレニル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一の構造を有する二価基を意味する。

【0165】

本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ ｈｅｔｅｒｏｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ ｇｒｏｕｐ）は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として、炭素（例えば、Ｃ_１−Ｃ_６０）以外に、Ｎ、Ｏ、Ｐ、及びＳのうちから選択されるヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基を意味する。一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、カルバゾリル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一の構造を有する二価基を意味する。

【0166】

本明細書において、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリーレン基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちの少なくとも１つの置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、及びＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−Ｎ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、及びＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−Ｎ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；及び
−Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）；のうちから選択され、
Ｑ_１、Ｑ_２、Ｑ_１１、Ｑ_１２、Ｑ_２１、Ｑ_２２、Ｑ_３１、及びＱ_３２は、互いに独立して、
水素、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；及び
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；のうちから選択される。

【0167】

本明細書において、「ビフェニル基」は、「フェニル基で置換されたフェニル基」を意味する。

【0168】

以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一具現例による化合物及び有機発光素子について、更に具体的に説明するが、本発明は、下記の合成例及び実施例に限定されるものではない。下記合成例において、「『Ａ』の代わりに『Ｂ』を使用した」という表現において、「Ｂ」の使用量と「Ａ」の使用量は、モル当量基準で同一である。

【0169】

〔実施例〕
≪合成例１：化合物１の合成≫
下記反応式によって、化合物１を合成した。

【0170】

【化1】

【0171】

≪中間体（Ａ）の合成≫
３−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール５０．０ｇ（１５５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５００ｍＬに溶かし、−７８℃まで冷却した後、ｎ−ブチルリチウム９７．０ｍＬ（１５５．０ｍｍｏｌ、１．６Ｍ溶液（ｎ−ヘキサン中））を３０分間徐々に加えた後、１時間−７８℃で撹拌した。そこから得た混合物に、ジメトキシジフェニルシラン４５．５ｇ（１８６ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ ２５０ｍＬに溶かした溶液を３０分間徐々に添加した後、１時間に亘って徐々に室温に反応温度を上げ、室温で更に１５時間撹拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム（ＮＨ_４Ｃｌ）水溶液を加え、有機層を抽出して分離した後、無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ_４）を利用して、水を除去して濾過した後で濃縮した。そこから得た生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離（ジクロロメタン（ＤＣＭ）：ｎ−ヘキサン＝１：１０＜ｖ／ｖ＞）し、目的化合物である中間体（Ａ）４２．４ｇ（収率６０％）を得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：４５５．１７ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝４５６ｇ／ｍｏｌ）

【0172】

≪化合物１の合成≫
１−ブロモ−４−メチルベンゼン５．１３ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ １００ｍＬに溶かし、−７８℃に冷却した後、ｎ−ブチルリチウム１８．８ｍＬ（１１．０ｍｍｏｌ、１．６Ｍ溶液（ｎ−ヘキサン中））を３０分間徐々に添加した後、１時間−７８℃で撹拌した。そこから得た混合物に、中間体（Ａ）１３．６ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ １００ｍＬに溶かした溶液を３０分間徐々に添加した後、１時間に亘って徐々に室温に反応温度を上げ、室温で更に１５時間撹拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム（ＮＨ_４Ｃｌ）水溶液を加え、有機層を抽出して分離した後、無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ_４）を利用して、水を除去して濾過した後で濃縮した。そこから得た生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離（ジクロロメタン（ＤＣＭ）：ｎ−ヘキサン＝１：１０＜ｖ／ｖ＞）し、生成物をエタノール条件で、再結晶を介して精製し、目的化合物である化合物１ １０．０ｇ（収率６５％）を得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：５１５．２１ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝５１６ｇ／ｍｏｌ）

【0173】

≪合成例２：化合物２１の合成≫
下記反応式によって化合物２１を合成した。

【0174】

【化21】

【0175】

≪中間体（Ｂ）の合成≫
１，４−ジブロモベンゼン７．０６ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ １００ｍＬに溶かし、−７８℃に冷却した後、ｎ−ブチルリチウム１８．８ｍＬ（３０．０ｍｍｏｌ、１．６Ｍ溶液（ｎ−ヘキサン中））を３０分間徐々に添加した後、１時間−７８℃で撹拌した。そこから得た混合物に、中間体（Ａ）１３．６ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ ３０ｍＬに溶かした溶液を３０分間徐々に添加した後、１時間に亘って徐々に室温に反応温度を上げ、室温で更に１５時間撹拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム（ＮＨ_４Ｃｌ）水溶液を加え、有機層を抽出して分離した後、無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ_４）を利用して、水を除去して濾過した後で濃縮した。そこから得た生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離（ジクロロメタン（ＤＣＭ）：ｎ−ヘキサン＝１：１０＜ｖ／ｖ＞）し、目的化合物である中間体（Ｂ）１２．４ｇ（収率７１％）を得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：５７９．１０ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝５８０ｇ／ｍｏｌ）

【0176】

≪化合物２１の合成≫
中間体（Ｂ）１７．４ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）、フェニルホウ素酸４．３９ｇ（３６．０ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４）３．４７ｇ（３．００ｍｍｏｌ）及び炭酸カルシウム１２．４ｇ（９０．０ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ ６０ｍＬ及び水３０ｍＬの混合溶液に入れた後で還流撹拌した。反応終了後、常温に冷却させ、抽出を介して水溶液層を除去した後、シリカゲルを通過させ、減圧フィルタリングを施し、濾過液を減圧濃縮した。そこから得た生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離（ジクロロメタン（ＤＣＭ）：ｎ−ヘキサン＝１：３＜ｖ／ｖ＞）し、生成物をエタノール条件で再結晶を介して精製し、目的化合物である化合物２１ １３．３ｇ（収率７７％）を得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：５７７．２２ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝５７８ｇ／ｍｏｌ）

【0177】

≪合成例３：化合物２２の合成≫
下記反応式によって化合物２２を合成した。

【0178】

【化22】

【0179】

≪中間体（Ｃ）の合成≫
１，４−ジブロモベンゼンの代わりに、１，３−ジブロモベンゼン７．０６ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例２の中間体（Ｂ）の合成方法と同一の方法を利用し、目的化合物である中間体（Ｃ）１２．１ｇ（収率６９％）を得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：５７９．１０ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝５８０ｇ／ｍｏｌ）

【0180】

≪化合物２２の合成≫
中間体（Ｂ）の代わりに、中間体（Ｃ）７．０６ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例２の化合物２１の合成方法と同一の方法を利用し、目的化合物である化合物２２ ７．４５ｇ（収率７５％）を得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：５７７．２２ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝５７８ｇ／ｍｏｌ）

【0181】

≪合成例４：化合物３５の合成≫
下記反応式によって化合物３５を合成した。

【0182】

【化35】

【0183】

１−ブロモ−４−メチルベンゼンの代わりに、２−ブロモ−６−フェニルピリジン７．０２ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、化合物１の合成方法と同一の方法を利用し、目的化合物である化合物３５ ９．５５ｇ（収率５５％）を得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：５７８．２２ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝５７９ｇ／ｍｏｌ）

【0184】

≪合成例５：化合物３６の合成≫
下記反応式によって化合物３６を合成した。

【0185】

【化36】

【0186】

１−ブロモ−４−メチルベンゼンの代わりに、３−ブロモ−５−フェニルピリジン７．０２ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例１の化合物１の合成方法と同一の方法を利用し、目的化合物である化合物３６ ９．９０ｇ（収率５７％）を得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：５７８．２２ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝５７９ｇ／ｍｏｌ）

【0187】

≪合成例６：化合物５６の合成≫
下記反応式によって化合物５６を合成した。

【0188】

【化56】

【0189】

１−ブロモ−４−メチルベンゼンの代わりに、３−ブロモピリジン４．７４ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例１の化合物１の合成方法と同一の方法を利用し、目的化合物である化合物５６ ５．７３ｇ（収率３８％）を得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：５０２．１９ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝５０３ｇ／ｍｏｌ）

【0190】

≪合成例７：化合物６８の合成≫
下記反応式によって化合物６８を合成した。

【0191】

【化68】

【0192】

１−ブロモ−４−メチルベンゼンの代わりに、２−ブロモ−５−フェニルフラン６．６９ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例１の化合物１の合成方法と同一の方法を利用し、目的化合物である化合物６８ ６．９８ｇ（収率４１％）を得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：５６７．２０ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝５６８ｇ／ｍｏｌ）

【0193】

≪合成例８：化合物８６の合成≫
下記反応式によって化合物８６を合成した。

【0194】

【化86】

【0195】

中間体（Ｂ）１７．４ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）、ジフェニルアミン６．０９ｇ（３６．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３ ２．７５ｇ（３．００ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（ｔｔｂｐ）３．００ｍＬ（５０％（トルエン中）、６．００ｍｍｏｌ）及びナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド５．７６ｇ（６０．０ｍｍｏｌ）をキシレン（ｘｙｌｅｎｅ）３００ｍＬに入れた後、１４５℃で加熱撹拌した。反応終了後、常温に冷却させ、シリカゲルを通過させ、減圧フィルタリングを施し、濾過液を減圧濃縮した。そこから得た生成物をエタノール条件で再結晶を介して精製し、目的化合物である化合物８６ １３．８ｇ（収率６９％）を得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：６６８．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝６６９ｇ／ｍｏｌ）

【0196】

≪合成例９：化合物１０１の合成≫
下記反応式によって化合物１０１を合成した。

【0197】

【化101】

【0198】

ジフェニルアミンの代わりに、９Ｈ−カルバゾール６．０２ｇ（３６．０ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例８と同一の方法を利用し、目的化合物である化合物１０１ １４．８ｇ（収率７４％）を得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：６６６．２５ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝６６７ｇ／ｍｏｌ）

【0199】

≪合成例１０：化合物１０２の合成≫
下記反応式によって化合物１０２を合成した。

【0200】

【化102】

【0201】

中間体（Ｂ）の代わりに、中間体（Ｃ）１７．４ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例９と同一の方法を利用し、目的化合物である化合物１０２ １３．４ｇ（収率６７％）を得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：６６６．２５ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝６６７ｇ／ｍｏｌ）

【0202】

≪合成例１１：化合物１０７の合成≫
下記反応式によって化合物１０７を合成した。

【0203】

【化107】

【0204】

合成時に、ジフェニルアミンの代わりに、９Ｈ−カルバゾール−３−カルボニトリル６．９２ｇ（３６．０ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例８と同一の方法を利用し、目的化合物である化合物１０７ １２．０ｇ（収率５８％）を得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：６９１．２４ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝６９２ｇ／ｍｏｌ）

【0205】

≪合成例１２：化合物１０８の合成≫
下記反応式によって化合物１０８を合成した。

【0206】

【化108】

【0207】

合成時に、ジフェニルアミンの代わりに、９Ｈ−カルバゾール−３，６−ジカルボニトリル７．８２ｇ（３６．０ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例８と同一の方法を利用し、目的化合物である化合物１０８ １１．２ｇ（収率５２％）を得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：７１６．２４ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝７１７ｇ／ｍｏｌ）

【0208】

≪合成例１３：化合物１１６の合成≫
下記反応式によって化合物１１６を合成した。

【0209】

【化116】

【0210】

合成時に、フェニルホウ素酸の代わりに、ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−２−イルホウ素酸７．６３ｇ（３６．０ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例２の化合物２１の合成方法と同一の方法を利用し、目的化合物である化合物１１６ １３．６ｇ（収率６８％）を得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：６６７．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝６６８ｇ／ｍｏｌ）

【0211】

≪合成例１４：化合物１２０の合成≫
下記反応式によって化合物１２０を合成した。

【0212】

【化120】

【0213】

フェニルホウ素酸の代わりに、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−２−イルホウ素酸８．２１ｇ（３６．０ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例２の化合物２１の合成方法と同一の方法を利用し、目的化合物である化合物１２０ １５．２ｇ（収率７４％）を得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：６８３．２１ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝６８４ｇ／ｍｏｌ）

【0214】

≪合成例１５：化合物１２８の合成≫
下記反応式によって化合物１２８を合成した。

【0215】

【化128】

【0216】

フェニルホウ素酸の代わりに、（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ホウ素酸１０．３ｇ（３６．０ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例２の化合物２１の合成方法と同一の方法を利用し、目的化合物である化合物１２８ １４．７ｇ（収率６６％）を得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：７４２．２８ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝７４３ｇ／ｍｏｌ）

【0217】

≪合成例１６：化合物１３０の合成≫
下記反応式によって化合物１３０を合成した。

【0218】

【化130】

【0219】

中間体（Ｂ）の代わりに、中間体（Ｃ）１７．４ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例１５と同一の方法を利用し、目的化合物である化合物１３０ １２．０ｇ（収率５４％）を得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：７４２．２８ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝７４３ｇ／ｍｏｌ）

【0220】

≪合成例１７：化合物１５１の合成≫
下記反応式によって化合物１５１を合成した。

【0221】

【化151】

【0222】

１−ブロモ−４−メチルベンゼンの代わりに、２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン１１．６ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例１の化合物１の合成方法と同一の方法を利用し、目的化合物である化合物１５１ ５．２８ｇ（収率２４％）を得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：７３２．２７ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝７３３ｇ／ｍｏｌ）

【0223】

≪合成例１８：化合物１５２の合成≫
下記反応式によって化合物１５２を合成した。

【0224】

【化152】

【0225】

１−ブロモ−４−メチルベンゼンの代わりに、２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン１１．６ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例１の化合物１の合成方法と同一の方法を利用し、目的化合物である化合物１５１ ６．４３ｇ（収率２８％）を得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：７３２．２７ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝７３３ｇ／ｍｏｌ）

【0226】

≪合成例１９：化合物２０１の合成≫
下記反応式によって化合物２０１を合成した。

【0227】

【化201】

【0228】

≪中間体（Ｄ）の合成≫
３−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールの代わりに、２−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール５０．０ｇ（１５５ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例１の中間体（Ａ）の合成方法と同一の方法を利用し、目的化合物である化合物中間体（Ｄ）３８．２ｇ（収率５４％）を得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：４５５．１７ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝４５６ｇ／ｍｏｌ）

【0229】

≪中間体（Ｅ）の合成≫
中間体（Ａ）の代わりに、中間体（Ｄ）１３．７ｇ（３０ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例２の中間体（Ｂ）の合成方法と同一の方法を利用し、目的化合物である化合物中間体（Ｅ）１２．９ｇ（収率７４％）を得た
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：５７９．１０ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝５８０ｇ／ｍｏｌ）

【0230】

≪化合物２０１の合成≫
中間体（Ｂ）の代わりに、中間体（Ｅ）１７．４ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例２の化合物２１の合成方法と同一の方法を利用し、目的化合物である化合物２０１ ７．３５ｇ（収率７４％）を得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：５７７．２２ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝５７８ｇ／ｍｏｌ）

【0231】

≪合成例２０：化合物２１４の合成≫
下記反応式によって化合物２１４を合成した。

【0232】

【化214】

【0233】

中間体（Ｂ）の代わりに、中間体（Ｅ）１７．４ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例９の化合物１０１の合成方法と同一の方法を利用し、目的化合物である化合物２１４ １３．０ｇ（収率６５％）を得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：６６６．２５ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝６６７ｇ／ｍｏｌ）

【0234】

≪合成例２１：化合物２７３の合成≫
下記反応式によって化合物２７３を合成した。

【0235】

【化273】

【0236】

≪中間体（Ｆ）の合成≫
３−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールの代わりに、６−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール５０．１ｇ（１５５ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例１の中間体（Ａ）の合成方法と同一の方法を利用し、目的化合物である化合物中間体（Ｆ）３５．４ｇ（収率５０％）を得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：４５６．１７ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝４５７ｇ／ｍｏｌ）

【0237】

≪中間体（Ｇ）の合成≫
中間体（Ａ）の代わりに、中間体（Ｆ）１３．７ｇ（３０ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例２の中間体（Ｂ）の合成方法と同一の方法を利用し、目的化合物である化合物中間体（Ｇ）１１．３ｇ（収率６５％）を得た
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：５８０．１０ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝５８１ｇ／ｍｏｌ）

【0238】

≪化合物２７３の合成≫
中間体（Ｂ）の代わりに、中間体（Ｇ）１７．４ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例２の化合物２１の合成方法と同一の方法を利用し、目的化合物である化合物２７３ ６．２６ｇ（収率６３％）を得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：５７８．２２ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝５７９ｇ／ｍｏｌ）

【0239】

≪合成例２２：化合物２８６の合成≫
下記反応式によって化合物２８６を合成した。

【0240】

【化286】

【0241】

中間体（Ｂ）の代わりに、中間体（Ｇ）１７．４ｇ（３６．０ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例９の化合物１０１の合成方法と同一の方法を利用し、目的化合物である化合物２８６ １２．４ｇ（収率６２％）を得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：６６７．２４ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝６６８ｇ／ｍｏｌ）

【0242】

≪評価例１：ＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）エネルギー、ＬＵＭＯ（ｌｏｗｅｓｔ ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）エネルギー、及び三重項（Ｔ１）エネルギーのレベル評価≫
表１の方法によって合成された化合物のＨＯＭＯエネルギーレベル、ＬＵＭＯエネルギーレベル及びＴ１エネルギーレベルを評価し、その結果を表２に示した。

【0243】

【表1】

【0244】

【表2】

【0245】

＜化合物Ａ＞

【化A】

【0246】

表２から、上記合成例で合成された化合物は、有機発光素子用材料として使用するのに適する電気的特性を有するということを確認することができる。特定理論によって限定するものではないが、化合物Ａは、フェニル−カルバゾール環以外に、Ｓｉに直接（ｄｉｒｅｃｔｌｙ）連結された縮合環（即ち、トリフェニレン環）を更に含むため、共役長が増大し、上記合成例で合成された化合物に比べて低い三重項エネルギーを有する。

【0247】

≪評価例２：熱的特性評価≫
化合物２１、２２、８６、及び１０７に対して、ＴＧＡ（ｔｈｅｒｍｏ ｇｒａｖｉｍｅｔｒｉｃ ａｎａｌｙｓｉｓ）及びＤＳＣ（ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ ｓｃａｎｎｉｎｇ ｃａｌｏｒｉｍｅｔｒｙ）を利用して、熱分析（Ｎ_２雰囲基、温度区間：常温〜６００℃（１０℃／ｍｉｎ）−ＴＧＡ、常温から４００℃まで−ＤＳＣ、ｐａｎ ｔｙｐｅ：Ｐｔ ｐａｎ（一回使用Ａｌ ｐａｎ内）（ＴＧＡ）；一回使用Ａｌ ｐａｎ（ＤＳＣ））を行い、その結果を表３にまとめた。表３によれば、上記化合物は、優秀な熱安定性を有するということを確認することができる。

【0248】

【表3】

【0249】

≪実施例１≫
１５Ω／ｃｍ^２の面抵抗値を有するＩＴＯガラス基板（ＩＴＯ層は、アノードである）を、５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍサイズに切り、アセトン、イソプロピルアルコール、及び純水の中で、それぞれ１５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ（ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）オゾン洗浄して使用した。

【0250】

ＩＴＯアノード上に、真空度６５０×１０^−７Ｐａ及び蒸着速度０．１〜０．３ｎｍ／ｓの条件で、ＮＰＢを蒸着し、７００Å厚の正孔輸送層を形成し、正孔輸送層上に、ｍＣＰを蒸着し、５０Å厚の電子阻止層を形成し、正孔輸送領域を形成した。

【0251】

正孔輸送領域上に、化合物１（ホスト）及び化合物ＦＩｒ６（ドーパント、１０重量％）を共蒸着し、３００Å厚の発光層を形成した。

【0252】

発光層上に、ＴｍＰｙＰＢを真空蒸着し、３００Å厚の正孔阻止層を形成し、正孔阻止層上に、Ａｌｑ３を真空蒸着し、１００Å厚の電子輸送層を形成した後、電子輸送層上に、ＬｉＦを蒸着し、５Å厚の電子注入層を形成し、電子注入層上に、１，２００Å厚のＡｌ第２電極（カソード）を形成することにより、有機発光素子を製作した。

【0253】

【化253】

【0254】

≪実施例２≫
発光層の形成時、ホストとして化合物１の代わりに、化合物２１を使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。

【0255】

≪実施例３≫
発光層の形成時、ホストとして化合物１の代わりに、化合物２２を使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。

【0256】

≪実施例４≫
発光層の形成時、ホストとして化合物１の代わりに、化合物３５を使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。

【0257】

≪実施例５≫
発光層の形成時、ホストとして化合物１の代わりに、化合物３６を使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。

【0258】

≪実施例６≫
発光層の形成時、ホストとして化合物１の代わりに、化合物８６を使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。

【0259】

≪実施例７≫
発光層の形成時、ホストとして化合物１の代わりに、化合物１０１を使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。

【0260】

≪実施例８≫
発光層の形成時、ホストとして化合物１の代わりに、化合物１０２を使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。

【0261】

≪実施例９≫
発光層の形成時、ホストとして化合物１の代わりに、化合物１０７を使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。

【0262】

≪実施例１０≫
発光層の形成時、ホストとして化合物１の代わりに、化合物１０８を使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。

【0263】

≪実施例１１≫
発光層の形成時、ホストとして化合物１の代わりに、化合物１１６を使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。

【0264】

≪実施例１２≫
発光層の形成時、ホストとして化合物１の代わりに、化合物１２０を使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。

【0265】

≪実施例１３≫
発光層の形成時、ホストとして化合物１の代わりに、化合物１２８を使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。

【0266】

≪実施例１４≫
発光層の形成時、ホストとして化合物１の代わりに、化合物１３０を使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。

【0267】

≪実施例１５≫
発光層の形成時、ホストとして化合物１の代わりに、化合物１５１を使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。

【0268】

≪実施例１６≫
発光層の形成時、ホストとして化合物１の代わりに、化合物１５２を使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。

【0269】

≪実施例１７≫
発光層の形成時、ホストとして化合物１の代わりに、化合物２１４を使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。

【0270】

≪実施例１８≫
発光層の形成時、ホストとして化合物１の代わりに、化合物２７３を使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。

【0271】

≪実施例１９≫
発光層の形成時、ホストとして化合物１の代わりに、化合物２８６を使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。

【0272】

≪比較例１≫
発光層の形成時、ホストとして化合物１の代わりに、化合物ＡＡを使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。

【0273】

＜化合物ＡＡ＞

【化AA】

【0274】

≪比較例２≫
発光層の形成時、ホストとして化合物１の代わりに、化合物Ａを使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。

【0275】

＜化合物Ａ＞

【化A】

【0276】

≪比較例３≫
発光層の形成時、ホストとして化合物１の代わりに、化合物Ｂを使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。

【0277】

＜化合物Ｂ＞

【化B】

【0278】

≪評価例３：有機発光素子の特性評価≫
実施例１〜１９、及び比較例１〜３で製造されたそれぞれの有機発光素子に対して、Ｋｅｔｈｌｅｙ ＳＭＵ ２３６及び輝度計ＰＲ６５０を利用して、駆動電圧、電流効率、及び輝度を測定し、実施例２〜１９、及び比較例１〜３の駆動電圧及び電流効率に対して、実施例１の有機発光素子の駆動電圧及び電流効率をそれぞれ「１００」とするとき、それに対する相対値に換算して表４に示した。一方、表４において、寿命（Ｔ_９５）は、５００ｎｉｔ下の初期輝度を１００％とするとき、駆動後に輝度が９５％になるのにかかる時間（ｈｒ）を測定したものである。表４において、実施例２〜１９、及び比較例１〜３の寿命（Ｔ_９５）は、実施例１の有機発光素子の寿命（Ｔ_９５）を「１００」とするとき、それに対する相対値に換算して示した。

【0279】

【表4】

【0280】

表４から、実施例１〜１９の有機発光素子は、比較例１〜３の有機発光素子に比べ、低駆動電圧、高効率、及び／又は高耐久性を有するということを確認することができる。

【0281】

以上、本発明の実施形態について詳細に説明したが、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の技術的範囲から逸脱しない範囲内で多様に変更実施することが可能である。

【産業上の利用可能性】

【0282】

本発明の縮合環化合物及びそれを含む有機発光素子は、例えばディスプレイ関連の技術分野に効果的に適用可能である。

【符号の説明】

【0283】

１０ 有機発光素子
１１ 第１電極
１５ 有機層
１９ 第２電極

【図1】