特許 6705571 顔料組成物、着色組成物及びカラーフィルタ

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B1)

(11)【特許番号】6705571

(24)【登録日】2020年5月18日

(45)【発行日】2020年6月3日

(54)【発明の名称】顔料組成物、着色組成物及びカラーフィルタ

(51)【国際特許分類】

   C09B 67/22 20060101AFI20200525BHJP

   C09B 25/00 20060101ALI20200525BHJP

   C09B 47/04 20060101ALI20200525BHJP

   G02B 5/20 20060101ALI20200525BHJP

【ＦＩ】

   C09B67/22

   C09B67/22 F

   C09B25/00 B

   C09B47/04

   G02B5/20 101

【請求項の数】3

【全頁数】33

(21)【出願番号】特願2019-569859(P2019-569859)

(86)(22)【出願日】2019年8月21日

(86)【国際出願番号】JP2019032696

【審査請求日】2019年12月16日

(31)【優先権主張番号】特願2018-163698(P2018-163698)

(32)【優先日】2018年8月31日

(33)【優先権主張国】JP

【早期審査対象出願】

(73)【特許権者】

【識別番号】000002886

【氏名又は名称】ＤＩＣ株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100088155

【弁理士】

【氏名又は名称】長谷川 芳樹

(74)【代理人】

【識別番号】100128381

【弁理士】

【氏名又は名称】清水 義憲

(74)【代理人】

【識別番号】100185591

【弁理士】

【氏名又は名称】中塚 岳

(72)【発明者】

【氏名】重廣 龍矢

(72)【発明者】

【氏名】近藤 仁

(72)【発明者】

【氏名】山崎 竜史

【審査官】 長部 喜幸

(56)【参考文献】

【文献】 国際公開第２０１８／１５９３７２（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２０１３／０９８８３６（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開２０１２−２４７５８７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１０−０７９２４７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００８−０７４９８５（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０９Ｂ ６７／２２

Ｃ０９Ｂ ２５／００

Ｃ０９Ｂ ４７／０４

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記式（１）で表されるキノフタロン化合物と、
下記式（２Ａ）で表される化合物及び下記式（２Ｂ）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種のアルミニウムフタロシアニン化合物と、を含有する顔料組成物。

【化1】

［式（１）中、Ｘ^１〜Ｘ^１６は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Ｙ^１及びＹ^２は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Ｚは炭素数１〜３のアルキレン基である。］

【化2】

［式（２Ａ）中、
Ｘ^５１〜Ｘ^５４は、各々独立に、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、又は置換基を有してもよいアリールチオ基であり、
Ｙ^５１〜Ｙ^５４は、各々独立に、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、又は置換基を有してもよいスルファモイル基であり、
Ｌ^１は、水酸基、塩素原子、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ^１Ｒ^２、又は−Ｏ−ＳｉＲ^３Ｒ^４Ｒ^５であり（Ｒ^１〜Ｒ^５は、各々独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシ基、又は置換基を有してもよいアリールオキシ基であり、Ｒ^１及びＲ^２は互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５のうち二つは互いに結合して環を形成してもよい）、
ｍ１〜ｍ４及びｎ１〜ｎ４は各々独立に０〜４の整数であり、ｍ１＋ｎ１、ｍ２＋ｎ２、ｍ３＋ｎ３及びｍ４＋ｎ４は、各々独立に０〜４の整数である。］

【化3】

［式（２Ｂ）中、
Ｘ^５５〜Ｘ^６２は、各々独立に、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、又は置換基を有してもよいアリールチオ基であり、
Ｙ^５５〜Ｙ^６２は、各々独立に、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、又は置換基を有してもよいスルファモイル基であり、
Ｌ^２は、−Ｏ−ＳｉＲ^６Ｒ^７−Ｏ−、−Ｏ−ＳｉＲ^８Ｒ^９−Ｏ−ＳｉＲ^１０Ｒ^１１−Ｏ−、又は−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ^１２−Ｏ−であり（Ｒ^６〜Ｒ^１２は、各々独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシ基、又は置換基を有してもよいアリールオキシ基である）、
ｍ５〜ｍ１２及びｎ５〜ｎ１２は各々独立に０〜４の整数であり、ｍ５＋ｎ５、ｍ６＋ｎ６、ｍ７＋ｎ７、ｍ８＋ｎ８、ｍ９＋ｎ９、ｍ１０＋ｎ１０、ｍ１１＋ｎ１１及びｍ１２＋ｎ１２は、各々独立に０〜４の整数である。］

【請求項2】

下記式（１）で表されるキノフタロン化合物と、
下記式（２Ａ）で表される化合物及び下記式（２Ｂ）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種のアルミニウムフタロシアニン化合物と、
溶剤と、を含有する着色組成物。

【化4】

［式（１）中、Ｘ^１〜Ｘ^１６は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Ｙ^１及びＹ^２は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Ｚは炭素数１〜３のアルキレン基である。］

【化5】

［式（２Ａ）中、
Ｘ^５１〜Ｘ^５４は、各々独立に、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、又は置換基を有してもよいアリールチオ基であり、
Ｙ^５１〜Ｙ^５４は、各々独立に、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、又は置換基を有してもよいスルファモイル基であり、
Ｌ^１は、水酸基、塩素原子、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ^１Ｒ^２、又は−Ｏ−ＳｉＲ^３Ｒ^４Ｒ^５であり（Ｒ^１〜Ｒ^５は、各々独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシ基、又は置換基を有してもよいアリールオキシ基であり、Ｒ^１及びＲ^２は互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５のうち二つは互いに結合して環を形成してもよい）、
ｍ１〜ｍ４及びｎ１〜ｎ４は各々独立に０〜４の整数であり、ｍ１＋ｎ１、ｍ２＋ｎ２、ｍ３＋ｎ３及びｍ４＋ｎ４は、各々独立に０〜４の整数である。］

【化6】

［式（２Ｂ）中、
Ｘ^５５〜Ｘ^６２は、各々独立に、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、又は置換基を有してもよいアリールチオ基であり、
Ｙ^５５〜Ｙ^６２は、各々独立に、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、又は置換基を有してもよいスルファモイル基であり、
Ｌ^２は、−Ｏ−ＳｉＲ^６Ｒ^７−Ｏ−、−Ｏ−ＳｉＲ^８Ｒ^９−Ｏ−ＳｉＲ^１０Ｒ^１１−Ｏ−、又は−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ^１２−Ｏ−であり（Ｒ^６〜Ｒ^１２は、各々独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシ基、又は置換基を有してもよいアリールオキシ基である）、
ｍ５〜ｍ１２及びｎ５〜ｎ１２は各々独立に０〜４の整数であり、ｍ５＋ｎ５、ｍ６＋ｎ６、ｍ７＋ｎ７、ｍ８＋ｎ８、ｍ９＋ｎ９、ｍ１０＋ｎ１０、ｍ１１＋ｎ１１及びｍ１２＋ｎ１２は、各々独立に０〜４の整数である。］

【請求項3】

下記式（１）で表されるキノフタロン化合物と、
下記式（２Ａ）で表される化合物及び下記式（２Ｂ）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種のアルミニウムフタロシアニン化合物と、を含有する画素部を有する、カラーフィルタ。

【化7】

［式（１）中、Ｘ^１〜Ｘ^１６は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Ｙ^１及びＹ^２は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Ｚは炭素数１〜３のアルキレン基である。］

【化8】

［式（２Ａ）中、
Ｘ^５１〜Ｘ^５４は、各々独立に、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、又は置換基を有してもよいアリールチオ基であり、
Ｙ^５１〜Ｙ^５４は、各々独立に、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、又は置換基を有してもよいスルファモイル基であり、
Ｌ^１は、水酸基、塩素原子、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ^１Ｒ^２、又は−Ｏ−ＳｉＲ^３Ｒ^４Ｒ^５であり（Ｒ^１〜Ｒ^５は、各々独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシ基、又は置換基を有してもよいアリールオキシ基であり、Ｒ^１及びＲ^２は互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５のうち二つは互いに結合して環を形成してもよい）、
ｍ１〜ｍ４及びｎ１〜ｎ４は各々独立に０〜４の整数であり、ｍ１＋ｎ１、ｍ２＋ｎ２、ｍ３＋ｎ３及びｍ４＋ｎ４は、各々独立に０〜４の整数である。］

【化9】

［式（２Ｂ）中、
Ｘ^５５〜Ｘ^６２は、各々独立に、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、又は置換基を有してもよいアリールチオ基であり、
Ｙ^５５〜Ｙ^６２は、各々独立に、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、又は置換基を有してもよいスルファモイル基であり、
Ｌ^２は、−Ｏ−ＳｉＲ^６Ｒ^７−Ｏ−、−Ｏ−ＳｉＲ^８Ｒ^９−Ｏ−ＳｉＲ^１０Ｒ^１１−Ｏ−、又は−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ^１２−Ｏ−であり（Ｒ^６〜Ｒ^１２は、各々独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシ基、又は置換基を有してもよいアリールオキシ基である）、
ｍ５〜ｍ１２及びｎ５〜ｎ１２は各々独立に０〜４の整数であり、ｍ５＋ｎ５、ｍ６＋ｎ６、ｍ７＋ｎ７、ｍ８＋ｎ８、ｍ９＋ｎ９、ｍ１０＋ｎ１０、ｍ１１＋ｎ１１及びｍ１２＋ｎ１２は、各々独立に０〜４の整数である。］

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、顔料組成物、着色組成物及びカラーフィルタに関する。

【背景技術】

【0002】

現在、着色組成物は様々な分野に用いられており、着色組成物の具体的な用途としては、印刷インキ、塗料、樹脂用着色剤、繊維用着色剤、ＩＴ情報記録用色材（カラーフィルタ、トナー、インクジェット）などが挙げられる。着色組成物に用いられる色素には、色特性（着色力、鮮明性）、耐性（耐候性、耐光性、耐熱性、耐溶剤性）などが求められる。色素は、主に顔料と染料とに大別されるが、顔料は、分子状態で発色する染料とは異なり、粒子状態（一次粒子の凝集体）での発色となる。そのため、一般的に、顔料は、染料に比べて、耐性においては優位であるものの、着色力や彩度（鮮明性）では劣っている。

【0003】

このような背景から、高着色力及び高彩度な顔料が求められており、着色力の点において優勢とされている有機顔料にとりわけ注目が集まっている。例えば特許文献１には、所定のキノフタロン化合物とアルミニウムフタロシアニン顔料とを含有する緑色着色組成物により、優れた着色力及び分散性と共に、カラーフィルタに使用した際に高明度、高コントラスト比が得られることが開示されている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0004】

【特許文献1】特開２０１２−２４７５８７号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

ところで、カラーフィルタ用途を想定した顔料には、汎用用途とは異なる特性が求められる。具体的には、例えば、バックライトの消費電力を低減するための「高輝度」、カラーフィルタの薄膜化及び高色再現のための「高着色力」等が求められる。しかし、特許文献１に開示されている着色組成物では、カラーフィルタ用途を想定した場合に、十分な輝度及び着色力が得られるとは必ずしもいえない。すなわち、特許文献１に開示されている着色組成物には、輝度を高めると共に、薄膜でも高い色再現性が得られるようにするという点で更なる改善の余地がある。

【0006】

そこで、本発明は、輝度及び着色力に優れる顔料組成物及び着色組成物、並びにそれらを用いたカラーフィルタを提供することを目的とする。

【課題を解決するための手段】

【0007】

本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、キノフタロン骨格を二量化した化合物と、アルミニウムフタロシアニン骨格を有する化合物とを組み合わせることにより、輝度及び着色力が向上することを見出した。

【0008】

本発明の一側面は、下記式（１）で表されるキノフタロン化合物と、下記式（２Ａ）で表される化合物及び下記式（２Ｂ）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種のアルミニウムフタロシアニン化合物と、を含有する顔料組成物である。

【化1】

式（１）中、Ｘ^１〜Ｘ^１６は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Ｙ^１及びＹ^２は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Ｚは炭素数１〜３のアルキレン基である。

【化2】

式（２Ａ）中、
Ｘ^５１〜Ｘ^５４は、各々独立に、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、又は置換基を有してもよいアリールチオ基であり、
Ｙ^５１〜Ｙ^５４は、各々独立に、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、又は置換基を有してもよいスルファモイル基であり、
Ｌ^１は、水酸基、塩素原子、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ^１Ｒ^２、又は−Ｏ−ＳｉＲ^３Ｒ^４Ｒ^５であり（Ｒ^１〜Ｒ^５は、各々独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシ基、又は置換基を有してもよいアリールオキシ基であり、Ｒ^１及びＲ^２は互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５のうち二つは互いに結合して環を形成してもよい）、
ｍ１〜ｍ４及びｎ１〜ｎ４は各々独立に０〜４の整数であり、ｍ１＋ｎ１、ｍ２＋ｎ２、ｍ３＋ｎ３及びｍ４＋ｎ４は、各々独立に０〜４の整数である。

【化3】

式（２Ｂ）中、
Ｘ^５５〜Ｘ^６２は、各々独立に、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、又は置換基を有してもよいアリールチオ基であり、
Ｙ^５５〜Ｙ^６２は、各々独立に、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、又は置換基を有してもよいスルファモイル基であり、
Ｌ^２は、−Ｏ−ＳｉＲ^６Ｒ^７−Ｏ−、−Ｏ−ＳｉＲ^８Ｒ^９−Ｏ−ＳｉＲ^１０Ｒ^１１−Ｏ−、又は−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ^１２−Ｏ−であり（Ｒ^６〜Ｒ^１２は、各々独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシ基、又は置換基を有してもよいアリールオキシ基である）、
ｍ５〜ｍ１２及びｎ５〜ｎ１２は各々独立に０〜４の整数であり、ｍ５＋ｎ５、ｍ６＋ｎ６、ｍ７＋ｎ７、ｍ８＋ｎ８、ｍ９＋ｎ９、ｍ１０＋ｎ１０、ｍ１１＋ｎ１１及びｍ１２＋ｎ１２は、各々独立に０〜４の整数である。

【0009】

本発明の他の一側面は、上記式（１）で表されるキノフタロン化合物と、上記式（２Ａ）で表される化合物及び上記式（２Ｂ）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種のアルミニウムフタロシアニン化合物と、溶剤と、を含有する着色組成物である。

【0010】

本発明の他の一側面は、上記式（１）で表されるキノフタロン化合物と、上記式（２Ａ）で表される化合物及び上記式（２Ｂ）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種のアルミニウムフタロシアニン化合物と、を含有する画素部を有する、カラーフィルタである。

【発明の効果】

【0011】

本発明によれば、輝度及び着色力に優れる顔料組成物及び着色組成物、並びにそれらを用いたカラーフィルタを提供することができる。

【発明を実施するための形態】

【0012】

（顔料組成物）
一実施形態に係る顔料組成物は、キノフタロン化合物と、アルミニウムフタロシアニン化合物とを含有する。

【0013】

キノフタロン化合物は、下記式（１）で表される。

【化4】

式（１）中、Ｘ^１〜Ｘ^１６は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Ｙ^１及びＹ^２は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Ｚは炭素数１〜３のアルキレン基である。

【0014】

上記キノフタロン化合物は、キノフタロン骨格の二量化により、選択的な吸収・透過を示す。また、上記キノフタロン化合物は、連結基Ｚをスペーサーとしてキノフタロン骨格を二量化しており、これにより共役が切断され、過剰な赤味化が抑制されている。更に、上記キノフタロン化合物では、イミド構造の導入により分散性が向上されている。これらのことから、上記キノフタロン化合物によれば、アルミニウムフタロシアニン化合物（顔料）と組み合わせたときに優れた輝度と着色力とを示す顔料が得られる。具体的には、例えば、上記キノフタロン化合物から構成される顔料は、アルミニウムフタロシアニン化合物から構成される顔料と組み合わせたときに、上述した特許文献１に記載されている所定のキノフタロン化合物から構成される顔料より良好な輝度を示し、かつ、これを超える優れた着色力を示す。

【0015】

式（１）中のハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であってよく、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であることが好ましく、塩素原子であることがより好ましい。

【0016】

式（１）中の炭素数１〜３のアルキレン基の具体例としては、例えば、メチレン基、エチレン基（１，１−エタンジイル基又は１，２−エタンジイル基）、プロピレン基（１，１−プロパンジイル基、２，２−プロパンジイル基、１，２−プロパンジイル基又は１，３−プロパンジイル基）が好ましく、メチレン基、１，１−エタンジイル基、１，１−プロパンジイル基、２，２−プロパンジイル基がより好ましく、メチレン基が更に好ましい。

【0017】

上記キノフタロン化合物では、Ｘ^１〜Ｘ^１６のうち、少なくとも１つがハロゲン原子であることが好ましく、２つ以上がハロゲン原子であることがより好ましい。Ｘ^１〜Ｘ^１６にハロゲン原子が導入されることで、上記キノフタロン化合物の分散性が一層向上し、上述の効果がより顕著に得られる傾向がある。

【0018】

Ｘ^１〜Ｘ^４のうち、少なくとも１つがハロゲン原子であることが好ましく、２つ以上がハロゲン原子であることがより好ましく、全てがハロゲン原子であってもよい。Ｘ^２及びＸ^３のうち少なくとも１つがハロゲン原子であることが好ましく、Ｘ^２及びＸ^３がいずれもハロゲン原子であることがより好ましい。

【0019】

Ｘ^５〜Ｘ^８のうち、少なくとも１つがハロゲン原子であることが好ましく、２つ以上がハロゲン原子であることがより好ましく、全てがハロゲン原子であってもよい。Ｘ^６及びＸ^７のうち少なくとも１つがハロゲン原子であることが好ましく、Ｘ^６及びＸ^７がいずれもハロゲン原子であることがより好ましい。

【0020】

Ｘ^９〜Ｘ^１２のうち、少なくとも１つがハロゲン原子であることが好ましく、２つ以上がハロゲン原子であることがより好ましく、全てがハロゲン原子であってもよい。Ｘ^１０及びＸ^１１のうち少なくとも１つがハロゲン原子であることが好ましく、Ｘ^１０及びＸ^１１がいずれもハロゲン原子であることがより好ましい。

【0021】

Ｘ^１３〜Ｘ^１６のうち、少なくとも１つがハロゲン原子であることが好ましく、２つ以上がハロゲン原子であることがより好ましく、全てがハロゲン原子であってもよい。Ｘ^１４及びＸ^１５のうち少なくとも１つがハロゲン原子であることが好ましく、Ｘ^１４及びＸ^１５がいずれもハロゲン原子であることがより好ましい。

【0022】

Ｙ^１及びＹ^２は、互いに同一であっても異なっていても構わないが、上記キノフタロン化合物の合成が容易となる観点からは、互いに同一であることが好ましい。

【0023】

なお、式（１）の構造には、下記式（１−ｉ）及び式（１−ｉｉ）等の構造の互変異性体が存在するが、上記キノフタロン化合物は、これらのいずれの構造であってもよい。

【化5】

式（１−ｉ）及び式（１−ｉｉ）中、Ｘ^１〜Ｘ^１６、Ｙ^１、Ｙ^２及びＺは上述のとおりである。

【0024】

上記キノフタロン化合物の具体例を以下に挙げるが、上記キノフタロン化合物はこれらに限定されるものではない。

【0025】

【化6】

【0026】

【化7】

【0027】

【化8】

【0028】

【化9】

【0029】

【化10】

【0030】

上記キノフタロン化合物は、１種類を単独で用いてもよいし、２種類以上の化合物を適宜選択して併用してもよい。

【0031】

上記キノフタロン化合物の製造方法は、特に制限されるものではなく従来公知の方法を適宜利用して製造することができる。以下、キノフタロン化合物の製造方法の一態様を記載するが、製造方法はこれに限定されるものではない。

【0032】

上記キノフタロン化合物は、例えば以下の工程Ｉ、工程ＩＩ、工程ＩＩＩ及び工程ＩＶを含む方法により得ることができる。

【0033】

＜工程Ｉ＞
まず、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ，Ｃｈｅｍ，３０，１７（１９９３）に記載の方法などにより、ビスアニリン類を１当量に対し、クロトンアルデヒドを２〜３当量加え、酸化剤存在下、強酸中において反応させ、式（Ａ−１）の化合物を合成する。

【化11】

式（Ａ−１）中、Ｙ^１、Ｙ^２及びＺは上述のとおりである。

【0034】

強酸としては、塩酸、硫酸、硝酸などが挙げられる。酸化剤としては、ヨウ化ナトリウム、ｐ−クロラニル、ニトロベンゼンなどが挙げられる。

【0035】

工程Ｉに関し、反応温度は、８０℃〜１００℃、好ましくは９０℃〜１００℃であってよく、反応時間は、１時間〜６時間、好ましくは３時間〜６時間であってよい。

【0036】

＜工程ＩＩ＞
さらに、得られた式（Ａ−１）の化合物と硝酸又は発煙硝酸を濃硫酸存在下において反応させることで、式（Ａ−２）の化合物を得ることができる。

【化12】

式（Ａ−２）中、Ｙ^１、Ｙ^２及びＺは上述のとおりである。

【0037】

工程ＩＩに関し、反応温度は、−２０℃〜７０℃、好ましくは０℃〜５０℃であってよく、反応時間は、１時間〜４時間、好ましくは１時間〜３時間であってよい。

【0038】

＜工程ＩＩＩ＞
さらに、得られた式（Ａ−２）の化合物を１当量に対し、還元鉄を６〜８当量加え、反応させることで、式（Ａ−３）の化合物を得ることができる。

【化13】

式（Ａ−３）中、Ｙ^１、Ｙ^２及びＺは上述のとおりである。

【0039】

工程ＩＩＩに関し、反応温度は、６０℃〜８０℃、好ましくは７０℃〜８０℃であってよく、反応時間は、１時間〜３時間、好ましくは２時間〜３時間であってよい。

【0040】

＜工程ＩＶ＞
さらに、特開２０１３−６１６２２号公報に記載の方法などにより、得られた式（Ａ−３）の化合物１当量に対し、無水フタル酸及びハロゲン置換フタル酸無水物からなる群より選択される少なくとも一種を４〜６当量を酸触媒存在下において反応させることで、式（１）の化合物を得ることができる。酸触媒としては、安息香酸、塩化亜鉛などが挙げられる。

【0041】

工程ＩＶに関し、反応温度は、１８０℃〜２５０℃、好ましくは２１０℃〜２５０℃であってよく、反応時間は、１時間〜８時間、好ましくは３時間〜８時間であってよい。

【0042】

アルミニウムフタロシアニン化合物は、下記式（２Ａ）で表される化合物及び下記式（２Ｂ）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種である。

【化14】

【化15】

【0043】

式（２Ａ）中、Ｘ^５１〜Ｘ^５４は、各々独立に、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、又は置換基を有してもよいアリールチオ基である。これらの各基における「置換基」としては、ハロゲン原子、アミノ基、水酸基、ニトロ基等が挙げられる。

【0044】

置換基を有してもよいアルキル基の「アルキル基」としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ネオペンチル基、ｎ−へキシル基、ｎ−オクチル基、ステアリル基、２−エチルへキシル基等の直鎖又は分岐のアルキル基が挙げられる。「置換基を有するアルキル基」としては、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２−ジブロモエチル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２−エトキシエチル基、２−ブトキシエチル基、２−ニトロプロピル基、ベンジル基、４−メチルベンジル基、４−ｔｅｒｔ−プチルベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−ニトロベンジル基、２，４−ジクロロベンジル基等が挙げられる。

【0045】

置換基を有してもよいアリール基の「アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基、アンスリル基等が挙げられる。「置換基を有するアリール基」としては、ｐ−メチルフェニル基、ｐ−ブロモフェニル基、ｐ−ニトロフェニル基、ｐ−メトキシフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、２−アミノフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニル基、４−ヒドロキシ−１−ナフチル基、６−メチル−２−ナフチル基、４，５，８−トリクロロ−２−ナフチル基、アントラキノニル基、２−アミノアントラキノニル基等が挙げられる。

【0046】

置換基を有してもよいシクロアルキル基の「シクロアルキル基」としては、シクロペンチル基、シクロへキシル基、アダマンチル基等が挙げられる。「置換基を有するシクロアルキル基」としては、２，５−ジメチルシクロペンチル基、４−ｔｅｒｔ−プチルシクロヘキシル基等が挙げられる。

【0047】

置換基を有してもよい複素環基の「複素環基」としては、ピリジル基、ピラジル基、ピペリジノ基、ピラニル基、モルホリノ基、アクリジニル基等が挙げられる。「置換基を有する複素環基」としては、３−メチルピリジル基、Ｎ−メチルピペリジル基、Ｎ−メチルピロリル基等が挙げられる。

【0048】

置換基を有してもよいアルコキシ基の「アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３−ジメチル−３−ペンチルオキシ基、ｎ−へキシルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ステアリルオキシ基、２−エチルへキシルオキシ基等の直鎖又は分岐アルコキシ基が挙げられる。「置換基を有するアルコキシ基」としては、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ基、２，２−ジトリフルオロメチルプロポキシ基、２−エトキシエトキシ基、２−ブトキシエトキシ基、２−ニトロプロポキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられる。

【0049】

置換基を有してもよいアリールオキシ基の「アリールオキシ基」としては、フェノキシ基、ナフトキシ基、アンスリルオキシ基等が挙げられる。「置換基を有するアリールオキシ基」としては、ｐ−メチルフェノキシ基、ｐ−ニトロフェノキシ基、ｐ−メトキシフェノキシ基、２，４−ジクロロフェノキシ基、ペンタフルオロフェノキシ基、２−メチル−４−クロロフェノキシ基等が挙げられる。

【0050】

置換基を有してもよいアルキルチオ基の「アルキルチオ基」としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、デシルチオ基、ドデシルチオ基、オクタデシルチオ基等が挙げられる。「置換基を有するアルキルチオ基」としては、メトキシエチルチオ基、アミノエチルチオ基、ベンジルアミノエチルチオ基、メチルカルボニルアミノエチルチオ基、フェニルカルボニルアミノエチルチオ基等が挙げられる。

【0051】

置換基を有してもよいアリールチオ基の「アリールチオ基」としては、フェニルチオ基、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基、９−アンスリルチオ基等が挙げられる。「置換基を有するアリールチオ基」としては、クロロフェニルチオ基、トリフルオロメチルフェニルチオ基、シアノフェニルチオ基、ニトロフェニルチオ基、２−アミノフェニルチオ基、２−ヒドロキシフェニルチオ基等が挙げられる。

【0052】

式（２Ａ）中、Ｙ^５１〜Ｙ^５４は、各々独立に、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基（Ｃ_６Ｈ_４（ＣＯ）_２Ｎ−ＣＨ_２−）、又は置換基を有してもよいスルファモイル基（Ｈ_２ＮＳＯ_２−）である。置換基を有するフタルイミドメチル基は、フタルイミドメチル基中の水素原子が置換基により置換された基である。置換基を有するスルファモイル基は、スルファモイル基中の水素原子が置換基により置換された基である。これらの各基における「置換基」は、Ｘ^５１〜Ｘ^５４について説明した置換基と同じである。

【0053】

Ｙ^５１〜Ｙ^５４は、好ましくはハロゲン原子である。ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子から選ばれ、好ましくは塩素原子又は臭素原子であり、より好ましくは臭素原子である。

【0054】

式（２Ａ）中、Ｌ^１は、水酸基、塩素原子、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ^１Ｒ^２、又は−Ｏ−ＳｉＲ^３Ｒ^４Ｒ^５である。Ｒ^１〜Ｒ^５は、各々独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシ基、又は置換基を有してもよいアリールオキシ基である。Ｒ^１及びＲ^２は互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５のうち二つは互いに結合して環を形成してもよい。

【0055】

Ｒ^１〜Ｒ^５におけるアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ネオペンチル基、ｎ−へキシル基、ｎ−オクチル基、ステアリル基、２−エチルへキシル基等の直鎖又は分岐アルキル基が挙げられる。Ｒ^１〜Ｒ^５における置換基を有するアルキル基としては、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２−ジブロモエチル基、２−エトキシエチル基、２−ブトキシエチル基、２−ニトロプロピル基、ベンジル基、４−メチルベンジル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−ニトロベンジル基、２，４−ジクロロベンジル基等が挙げられる。

【0056】

Ｒ^１〜Ｒ^５におけるアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アンスリル基等が挙げられる。Ｒ^１〜Ｒ^５における置換基を有するアリール基としては、ｐ−トリル基、ｐ−ブロモフェニル基、ｐ−ニトロフェニル基、ｐ−メトキシフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、２−ジメチルアミノフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニル基、４−メトキシ−１−ナフチル基、６−メチル−２−ナフチル基、４，５，８−トリクロロ−２−ナフチル基、アントラキノニル基等が挙げられる。

【0057】

Ｒ^１〜Ｒ^５におけるアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３−ジメチル−３−ペンチルオキシ基、ｎ−へキシルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ステアリルオキシ基、２−エチルへキシルオキシ基等の直鎖又は分岐アルコキシ基が挙げられる。Ｒ^１及びＲ^２における置換基を有するアルコキシ基としては、例えば、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ基、２，２−ジトリフルオロメチルプロポキシ基、２−エトキシエトキシ基、２−ブトキシエトキシ基、２−ニトロプロポキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられる。

【0058】

Ｒ^１〜Ｒ^５におけるアリールオキシ基としては、フェノキシ基、ナフチルオキシ基、アンスリルオキシ基等が挙げられる。Ｒ^１〜Ｒ^５における置換基を有するアリールオキシ基としては、ｐ−メチルフェノキシ基、ｐ−ニトロフェノキシ基、ｐ−メトキシフェノキシ基、２，４−ジクロロフェノキシ基、ペンタフルオロフェノキシ基、２−メチル−４−クロロフェノキシ基等が挙げられる。

【0059】

Ｌ^１は、耐熱性及び耐光性に優れる観点から、好ましくは−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ^１Ｒ^２である。この場合、Ｒ^１及びＲ^２は、各々独立に、好ましくは、置換基を有してもよいアリール基又は置換基を有してもよいアリールオキシ基であり、より好ましくはアリール基又はアリールオキシ基であり、更に好ましくはフェニル基又はフェノキシ基である。Ｒ^１及びＲ^２の両方が置換基を有してもよいアリール基又は置換基を有してもよいアリールオキシ基であることが好ましく、Ｒ^１及びＲ^２の両方がアリール基又はアリールオキシ基であることがより好ましく、Ｒ^１及びＲ^２の両方がフェニル基又はフェノキシ基であることが更に好ましい。

【0060】

式（２Ａ）中、ｍ１〜ｍ４及びｎ１〜ｎ４は、各々独立に０〜４の整数であり、ｍ１＋ｎ１、ｍ２＋ｎ２、ｍ３＋ｎ３及びｍ４＋ｎ４は、各々独立に０〜４の整数である。ｍ１〜ｍ４の合計は、一実施形態において、例えば、５以上、７以上、又は９以上であってよく、１５以下、１３以下、又は１１以下であってよい。他の一実施形態において、ｍ１〜ｍ４のすべてが０であってもよい。ｎ１〜ｎ４のすべてが０であることが好ましい。

【0061】

式（２Ｂ）中、Ｘ^５５〜Ｘ^６２は、各々独立に、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、又は置換基を有してもよいアリールチオ基である。これらの各基における「置換基」は、Ｘ^５１〜Ｘ^５４について説明した置換基と同じである。これらの各基の具体例は、Ｘ^５１〜Ｘ^５４について説明した各基の具体例と同じである。

【0062】

式（２Ｂ）中、Ｙ^５５〜Ｙ^６２は、各々独立に、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基（Ｃ_６Ｈ_４（ＣＯ）_２Ｎ−ＣＨ_２−）、又は置換基を有してもよいスルファモイル基（Ｈ_２ＮＳＯ_２−）である。これらの各基における「置換基」は、Ｘ^５１〜Ｘ^５４について説明した置換基と同じである。これらの各基の具体例は、Ｙ^５１〜Ｙ^５４について説明した各基の具体例と同じである。

【0063】

式（２Ｂ）中、Ｌ^２は、−Ｏ−ＳｉＲ^６Ｒ^７−Ｏ−、−Ｏ−ＳｉＲ^８Ｒ^９−Ｏ−ＳｉＲ^１０Ｒ^１１−Ｏ−、又は−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ^１２−Ｏ−である。Ｒ^６〜Ｒ^１２は、各々独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシ基、又は置換基を有してもよいアリールオキシ基である。Ｒ^６〜Ｒ^１２における各基の具体例は、Ｒ^１〜Ｒ^５について説明した各基の具体例と同じである。

【0064】

式（２Ｂ）中、ｍ５〜ｍ１２及びｎ５〜ｎ１２は、各々独立に０〜４の整数であり、ｍ５＋ｎ５、ｍ６＋ｎ６、ｍ７＋ｎ７、ｍ８＋ｎ８、ｍ９＋ｎ９、ｍ１０＋ｎ１０、ｍ１１＋ｎ１１及びｍ１２＋ｎ１２は、各々独立に０〜４の整数である。ｍ５〜ｍ１２の合計は、一実施形態において、例えば、９以上、１４以上、又は１９以上であってよく、３１以下、２６以下、又は２１以下であってよい。他の一実施形態において、ｍ５〜ｍ１２のすべてが０であってもよい。ｎ５〜ｎ１２のすべてが０であることが好ましい。

【0065】

上記のキノフタロン化合物は、有機顔料としての性質を示すことができる。キノフタロン化合物は、顔料化されて配合されていてよい。同様に、上記のアルミニウムフタロシアニン化合物は、有機顔料としての性質を示すことができ、顔料化されて配合されてよい。このようなアルミニウムフタロシアニン顔料の一例としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン６３が挙げられる。すなわち、本実施形態に係る顔料組成物は、上記キノフタロン化合物から構成される顔料（キノフタロン顔料）と、上記アルミニウムフタロシアニン化合物から構成される顔料（アルミニウムフタロシアニン顔料）とを含有してよい。

【0066】

キノフタロン化合物及びアルミニウムフタロシアニン化合物のそれぞれの顔料化は、公知慣用の方法で行えばよい。キノフタロン顔料及びアルミニウムフタロシアニン顔料は、それぞれ、例えば、ソルトミリング処理等により微細化されていてもよく、ロジン処理、界面活性剤処理、溶剤処理、樹脂処理等の表面処理がされていてもよい。

【0067】

顔料組成物におけるキノフタロン化合物（キノフタロン顔料）とアルミニウムフタロシアニン化合物（アルミニウムフタロシアニン顔料）との含有量の比は、アルミニウムフタロシアニン化合物の種類や所望する色調（色度）に応じて適宜決定される。キノフタロン化合物（キノフタロン顔料）の含有量は、キノフタロン化合物（キノフタロン顔料）及びアルミニウムフタロシアニン化合物（アルミニウムフタロシアニン顔料）の合計量１００質量部に対して、例えば、１質量部以上であってよく、９５質量部以下であってもよく、高色再現性を有する緑色カラーフィルタ用途に特に好適に用いることができる観点から、好ましくは５質量部以上、より好ましくは１０質量部以上であり、好ましくは９０質量部以下、より好ましくは８５質量部以下である。

【0068】

顔料組成物は、上記以外の成分を更に含有していてもよい。例えば、顔料組成物は、上記以外の有機顔料、有機染料、有機顔料誘導体等を更に含有していてもよい。

【0069】

上記以外の有機顔料としては、例えば、アゾ系顔料、ジスアゾ系顔料、アゾメチン系顔料、アントラキノン系顔料、上記のキノフタロン顔料以外のキノフタロン系顔料、キナクリドン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料、ジオキサジン系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料、上記のアルミニウムフタロシアニン顔料以外のフタロシアニン系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、ペリレン系顔料等が挙げられる。当該有機顔料は、好ましくは、アゾ系顔料、アゾメチン系顔料、上記のキノフタロン顔料以外のキノフタロン系顔料、上記のアルミニウムフタロシアニン顔料以外のフタロシアニン系顔料、イソインドリン系顔料等であり、具体的には、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２９、同１３８、同１３９、同１５０、同１８５、同２３１、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、同３６、同５８、同５９、同６２等である。

【0070】

有機染料としては、例えば、キサンテン系染料、アゾ系染料、ジスアゾ染料、アンラキノン系染料、キノフタロン系染料、トリアリールメタン系染料、メチン系染料、フタロシアニン系染料、ローダミン系染料等が挙げられる。有機染料は、好ましくはフタロシアニン系染料である。

【0071】

有機顔料誘導体は、例えば、公知の有機顔料の一部が、スルホン酸基、カルボキシル基、アミノ基、フタルイミドメチル基等で修飾（置換）された誘導体であってよい。具体的には、例えば、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標名）５０００、同１２０００、同２２０００（ルーブリゾール株式会社製）等が挙げられる。有機顔料誘導体の含有量は、顔料の合計量１００質量部に対して、１質量部以上であってよく、２０質量部以下であってよい。

【0072】

顔料組成物は、感光性樹脂、硬化性樹脂等の樹脂、ロジン、界面活性剤、分散剤などを更に含有していてもよい。これらの成分は、顔料表面に処理（いわゆる表面処理）されていてもよいし、されていなくてもよい。顔料表面に処理する方法としては、これらの成分を一旦溶媒に溶解させたのち顔料表面に析出させる方法や、ニーダー内にこれら成分を添加し顔料とともに混練する方法や、溶媒中で顔料表面にこれら成分を吸着させる方法等の公知の方法であってよい。

【0073】

顔料組成物は、粉末状であってよい。顔料組成物を溶剤中に分散させることで、顔料分散体である着色組成物を形成することができる。

【0074】

（着色組成物）
一実施形態に係る着色組成物は、上記のキノフタロン化合物と、上記のアルミニウムフタロシアニン化合物と、溶剤とを含有する。

【0075】

着色組成物におけるキノフタロン化合物及びアルミニウムフタロシアニン化合物の態様やこれらの比は、それぞれ、上述の顔料組成物におけるキノフタロン化合物及びアルミニウムフタロシアニン化合物の態様やこれらの比と同じであってよい。

【0076】

溶剤は、好ましくは有機溶剤である。有機溶剤としては、例えばトルエンやキシレン、メトキシベンゼン等の芳香族系溶剤、酢酸エチルや酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の酢酸エステル系溶剤、エトキシエチルプロピオネート等のプロピオネート系溶剤、メタノール、エタノール等のアルコール系溶剤、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、γ−ブチロラクタム、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アニリン、ピリジン等の窒素化合物系溶剤、γ−ブチロラクトン等のラクトン系溶剤、カルバミン酸メチルとカルバミン酸エチルの４８：５２の混合物のようなカルバミン酸エステル等が挙げられる。有機溶剤は、好ましくは、極性を有し水に可溶な溶剤であり、より好ましくは、プロピオネート系溶剤、アルコール系溶剤、エーテル系溶剤、ケトン系溶剤、窒素化合物系溶剤、又はラクトン系溶剤である。

【0077】

溶剤の含有量は、上記のキノフタロン化合物（キノフタロン顔料）及びアルミニウムフタロシアニン化合物（アルミニウムフタロシアニン顔料）の合計量（以下「顔料の合計量」という）１００質量部に対して、３００質量部以上であってよく、２０００質量部以下であってよい。

【0078】

着色組成物は、キノフタロン顔料及びアルミニウムフタロシアニン顔料を溶剤に好適に分散させる観点から、分散剤及び／又は有機顔料誘導体を更に含有してもよい。

【0079】

分散剤としては、例えばＡＮＴＩ−ＴＥＲＲＡ（登録商標名）Ｕ／Ｕ１００、同２０４、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ（登録商標名）１０６、同１０８、同１０９、同１１２、同１３０、同１４０、同１４２、同１４５、同１６１、同１６２、同１６３、同１６４、同１６７、同１６８、同１８０、同１８２、同１８３、同１８４、同１８５、同２０００、同２００１、同２００８、同２００９、同２０１３、同２０２２、同２０２５、同２０２６、同２０５０、同２０５５、同２１５０、同２１５５、同２１６３、同２１６４、同９０７６、同９０７７、ＢＹＫ ＬＰＮ−６９１９、同２１１１６、同２１３２４、同２２１０２（ビックケミー株式会社製）、ＥＦＫＡ（登録商標名）４６、同４７、同４０１０、同４０２０、同４３２０、同４３００、同４３３０、同４４０１、同４５７０、同５０５４、同７４６１、同７４６２、同７４７６、同７４７７（ＢＡＳＦ株式会社製）、アジスパー（登録商標名）ＰＢ８１４、同８２１、同８２２、同８８１（味の素ファインテクノ株式会社製）、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標名）２４０００、同２８０００、同３７５００、同７６５００（ルーブリゾール株式会社製）などが挙げられる。分散剤の含有量は、顔料の合計量１００質量部に対して、１０質量部以上であってよく、１２０質量部以下であってよい。

【0080】

着色組成物は、感光性樹脂を更に含有してもよい。感光性樹脂を含有する着色組成物は、感光性着色組成物ということもできる。感光性樹脂としては、例えばウレタン系樹脂、アクリル系樹脂、ポリアミド酸系樹脂、ポリイミド系樹脂、スチレンマレイン酸系樹脂、スチレン無水マレイン酸系樹脂等の熱可塑性樹脂や、例えば１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、ビス（アクリロキシエトキシ）ビスフェノールＡ、３−メチルペンタンジオールジアクリレート等のような２官能モノマー、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、トリス-（２−アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等のような多官能モノマー等の光重合性モノマーなどが挙げられる。

【0081】

感光性着色組成物は、光重合開始剤を更に含有してもよい。光重合開始剤としては、例えばアセトフェノン、ベンゾフェノン、ベンジルジメチルケタノール、ベンゾイルパーオキサイド、２−クロロチオキサントン、１，３−ビス（４'−アジドベンザル）−２−プロパン、１，３−ビス（４'−アジドベンザル）−２−プロパン−２'−スルホン酸、４，４'−ジアジドスチルベン−２，２'−ジスルホン酸等が挙げられる。

【0082】

着色組成物が感光性樹脂（更には光重合開始剤）を含有する場合、着色組成物は、例えば以下の方法により得られる。まず、キノフタロン顔料及びアルミニウムフタロシアニン顔料を、必要に応じて分散剤及び／又は有機顔料誘導体と共に、溶剤に分散させて分散液が得られる。次いで、この分散液に、感光性樹脂（更には光重合開始剤）を加え、必要に応じて溶剤を更に加えた後に、均一に撹拌することにより着色組成物が得られる。

【0083】

この場合、感光性樹脂の含有量は、上記の分散液１００質量部に対して、３質量部以上であってよく、２５質量部以下であってよい。光重合開始剤の含有量は、感光性樹脂１質量部に対して、０．０５質量部以上であってよく、３質量部以下であってよい。

【0084】

以上説明した顔料組成物又は着色組成物を用いることにより、高輝度であり、かつ薄膜でも高色再現性を有する緑色カラーフィルタ（カラーフィルタの緑色画素部）が得られる。本発明者らは、その理由を以下のように推察している。

【0085】

高色再現性を有する緑色カラーフィルタを得るためには、黄色顔料が、併用する青色顔料又は緑色顔料によって光が吸収されない（透過される）青色領域において、より広い波長範囲で光を好適に吸収する必要があるところ、従来は、黄色顔料の含有量を増やすことにより、黄色顔料による青色領域での吸光量を増やしていた。しかし、この場合、輝度が低下する、膜厚が厚くなってしまうといった問題が生じていた。
これに対し、式（１）で表される化合物はキノフタロン骨格を二量化させた構造を有するため、上記のキノフタロン顔料は、従来の黄色顔料に比べ、青色領域においてより長波長側にまで広がった吸収スペクトルを有している。このため、キノフタロン顔料の含有量を増やさなくても、高色再現用緑色度に調色できる。よって、この緑色カラーフィルタでは、薄膜でも高色再現性を実現しつつ、高い輝度も達成できる。

【0086】

したがって、着色組成物は、カラーフィルタ用（カラーフィルタの形成に用いられる）着色組成物として好適であり、緑色カラーフィルタ（カラーフィルタの緑色画素部）の形成に用いられる着色組成物として特に好適である。

【0087】

（カラーフィルタ）
本発明の一実施形態は、上記の着色組成物から形成された画素部を有するカラーフィルタである。換言すると、一実施形態に係るカラーフィルタは、上記のキノフタロン化合物と、上記のアルミニウムフタロシアニン化合物とを含有する画素部を有する。当該画素部は、好ましくは緑色画素部である。

【0088】

上記画素部は、上述の着色組成物（感光性着色組成物）から容易に形成することができる。具体的な方法としては、例えば、着色組成物（感光性着色組成物）を、スピンコート法、ロールコート法、インクジェット法等でガラス等の透明基板上に塗布し、ついでこの塗布膜に対して、フォトマスクを介して紫外線によるパターン露光を行った後、未露光部分を溶剤等で洗浄して着色パターンを得る、フォトリソグラフィーと呼ばれる方法が挙げられる。

【0089】

画素部の形成方法は特に限定されず、例えば、電着法、転写法、ミセル電解法、ＰＶＥＤ（Ｐｈｏｔｏｖｏｌｔａｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法の方法で画素部のパターンを形成して、カラーフィルタを製造してもよい。

【0090】

上記の実施形態（顔料組成物及び着色組成物）では、上記のキノフタロン化合物及びアルミニウムフタロシアニン化合物が一組成物中に含まれているが、他の一実施形態では、上記のキノフタロン化合物及びアルミニウムフタロシアニン化合物は、それぞれ別個の組成物に含まれていてもよい。すなわち、本発明の他の一実施形態は、上記のキノフタロン化合物を含有する第１の顔料組成物（着色組成物）と、上記のアルミニウムフタロシアニン化合物を含有する第２の顔料組成物（着色組成物）と、を備える顔料組成物セット（着色組成物セット）である。この顔料組成物セット（着色組成物セット）も、カラーフィルタの形成に好適に用いられ、緑色カラーフィルタ（カラーフィルタの緑色画素部）の形成に特に好適に用いられる。

【実施例】

【0091】

以下、実施例に基づいて本発明を更に具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。

【0092】

［合成例１］
フラスコ中に４，４’−メチレンビス（２−クロロアニリン）５．０ｇ（５６．１ｍｍｏｌ）、ｐ−クロラニル２７．６ｇ（１１２ｍｍｏｌ）、水１５０ｍｌ、濃塩酸１５０ｍｌ、ｎ−ブタノール１００ｍｌを添加して９５℃で３０分間攪拌した。この混合物に、ｎ−ブタノール１２ｍｌに溶解したクロトンアルデヒド１１．８ｇ（１６８ｍｍｏｌ）を滴下して、さらに１時間攪拌した。温度を８０℃に下げ、塩化亜鉛１５．３ｇ（１１２ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えた後、ＴＨＦ２００ｍｌを添加して８０℃を保ったまま１時間攪拌した。室温まで放冷した後、減圧ろ過にて黄土色粉末を回収した。得られた黄土色粉末をＴＨＦ２００ｍｌで洗浄し、再び減圧ろ過にて黄土色粉末を回収した。さらに、得られた黄土色粉末をフラスコに移し、水２００ｍｌと２８％アンモニア水４０ｍｌを加え、室温で２時間攪拌した。減圧ろ過にて粉末を回収し、２０．３ｇの粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエンに溶解し不溶物をろ過により除いた後に再結晶して中間体（４）１２．６ｇを得た（収率：６１％）。

【化16】

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δｐｐｍ：２．８１（ｓ，６Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｓ，２Ｈ），７．６７（ｓ，２Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δｐｐｍ：２５．８，４１．１，１２３．２，１２６．２，１２７．８，１３０．９，１３３．１，１３６．３，１３７．６，１４３．１，１６０．０
ＦＴ−ＩＲ ｃｍ^−１：３４３５，３０５４，３０３０，２９１５，１６０３，１４８７，１２０６
ＦＤ−ＭＳ：３６６Ｍ＋

【0093】

続いて、フラスコ中に中間体（４）４．１５ｇ（１１．３ｍｍｏｌ）と濃硫酸７．５５ｍＬを加え、４５℃で２０分間攪拌した。その後、発煙硝酸１．６２ｍＬを滴下し、温度を保持し１時間攪拌を続けた。放冷後、氷水２５０ｍＬを系中にゆっくりと注いだ。さらに、１０ｗｔ％水酸化ナトリウム水溶液を用いて、ｐＨを８〜９に調整した。析出した粉末を減圧ろ過で回収し、蒸留水２００ｍＬ、エタノール１００ｍＬで洗浄することで、中間体（５）４．８６ｇ（１０．６ｍｍｏｌ）を得た（収率：９４％）。

【化17】

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δｐｐｍ：２．８６（ｓ，６Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｓ，２Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δｐｐｍ：２５．７，３２．４，１１９．９，１２５．６，１２７．５，１３０．１，１３１．１，１３７．３，１４３．１，１４５．９，１６２．２
ＦＴ−ＩＲ ｃｍ^−１：３４６５，１６０４，１５３０，１４８７，１３６２

【0094】

続いて、フラスコ中に中間体（５）５．００ｇ（１０．９ｍｍｏｌ）とエタノール２３．３ｍＬを加え、室温で１０分間攪拌した。その後、還元鉄４．８８ｇ（８７．４ｍｍｏｌ）を系中に加え、室温でさらに１０分間攪拌した。続いて、濃塩酸６．３３ｍＬを滴下し、温度を８０℃に昇温し、６時間攪拌を続けた。放冷後、蒸留水１５０ｍＬに注ぎ、１０％水酸化ナトリウム水溶液を用いて、ｐＨを９に調整した。析出した粉末を減圧ろ過で回収した。さらに、回収した粉末を酢酸エチル７００ｍＬ中で十分攪拌させ、減圧ろ過を行った。そこで得られたろ液の溶媒を減圧留去することで、黄土色粉末である中間体（６）３．６４ｇ（９．１６ｍｍｏｌ）を得た（収率：８４％）。

【化18】

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δｐｐｍ：２．６５（ｓ，６Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ），５．９２（ｓ，４Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δｐｐｍ：２５．４，３１．９，１１６．８，１１７．７，１１７．９，１２１．０，１３１．８，１３２．２，１４２．０，１４３．１，１５８．９
ＦＴ−ＩＲ ｃｍ^−１：３４７６，３３７３，１６２７，１６０５，１４０９，１３５９，１２５０

【0095】

続いて、窒素雰囲気下、フラスコ中に安息香酸１４．１ｇ（１１６ｍｍｏｌ）を量りとり、１４０℃にて溶融させた。そこに、中間体（６）１．４４ｇ（３．６２ｍｍｏｌ）とテトラクロロフタル酸無水物５．５３ｇ（１９．３ｍｍｏｌ）を加え、２２０℃にて４時間攪拌した。放冷後、反応溶液にアセトン３００ｍＬを加え、１時間攪拌した後、減圧ろ過にて黄色粉末である目的物（７）を４．５２ｇ（３．０８ｍｍｏｌ）得た（収率：８５％）。

【化19】

ＦＴ−ＩＲ ｃｍ^−１：３４４９，１７２７，１６２２，１５３６，１４１０，１３６３，１３０８，１１９２，１１１２，７３７
ＦＤ−ＭＳ：１４６７Ｍ＋

【0096】

［合成例２］
フラスコ中に濃硫酸５５ｇを仕込み、氷冷下に攪拌しながら文献（Polymer, volume39, No.20(1998), p4949）記載の方法で得られる６，６’−メチレンジキナルジン７．０ｇ（２３．５ｍｍｏｌ）を添加した。１０℃以下を保ちながら６０％硝酸６．１ｇを滴下し、１０℃から２０℃で１時間攪拌を続けた。反応液を氷水１５０ｍｌに注ぎ、２０ｗｔ％水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨ３に調整した。析出した粉末を減圧ろ過で回収し、水で中性まで洗浄した。得られた固体を７０℃で送風乾燥した後、粗生成物を熱酢酸エチル１００ｍｌ、次いで熱トルエン６０ｍｌで洗浄ろ過し、中間体（８）６．５２ｇ（１６．８ｍｍｏｌ）を得た（収率：７２％）。

【化20】

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：２．７０（ｓ，６Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：２４．５，３２．０，１１７．７，１２４．８，１２７．５，１２９．８，１３０．５，１３１．９，１４５．８，１４６．２，１６０．７
ＦＴ−ＩＲ（ＫＢｒ ｄｉｓｋ）ｃｍ^−１：３０４８，１６０２，１５２０，１４９４，１３６３

【0097】

続いて、フラスコ中に還元鉄５．３０ｇ、酢酸１３５ｍｌを仕込み攪拌しながら５０℃に加熱した。次いで中間体（８）４．５０ｇ（１１．６ｍｍｏｌ）を７０℃以下に保つように添加した。添加終了後６０℃で１ｈｒ攪拌を続けた後、反応液を３５℃以下に冷却し、氷水５００ｍｌに注ぎ、２０％ＮａＯＨ水でｐＨ９に調製した。生成した沈殿物をセライト上で減圧ろ過した。固形物を回収し、７０℃で送風乾燥後、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）１００ｍｌとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１００ｍｌの混合溶媒に加え、９０℃で１ｈｒ攪拌した。混合物をセライト上で減圧ろ過し、得られたろ液を水１Ｌに攪拌しながら加えた。生成した沈殿を減圧濾過で回収し、水洗して中間体（９）３．８０ｇ（１１．６ｍｍｏｌ）を得た（収率：＞９９％）。

【化21】

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：２．５７（ｓ，６Ｈ），３．４５（ｓ，２Ｈ），５．６６（ｓ，４Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：２４．６，３２．１，１１５．８，１１６．２，１１９．５，１３０．９，１３１．８，１４１．５，１４７．４，１５７．０
ＦＴ−ＩＲ（ＫＢｒ ｄｉｓｋ）ｃｍ^−１：３４６４，３３６３，３３１５，３１９２，１６４０，１５９１，１５７３，１４１５，１３６５，８０１

【0098】

続いて、窒素雰囲気下、フラスコ中に安息香酸１３５ｇを量りとり、１４０℃にて溶融させた。そこに、中間体（９）３．８０ｇ（１１．６ｍｍｏｌ）とテトラクロロフタル酸無水物１７．９９ｇ（６２．９ｍｍｏｌ）、無水塩化亜鉛０．４９ｇ（３．６ｍｍｏｌ）を加え、２２０℃にて６時間攪拌した。反応混合物を１２０℃に冷却後、クロロベンゼン３００ｍＬを加えて１時間攪拌し、減圧ろ過にて黄色粉末である目的物（１０）を１０．５ｇ（７．５ｍｍｏｌ）得た（収率：６５％）。

【化22】

ＦＴ−ＩＲ ｃｍ^−１：１７８８，１７２９，１６８８，１６３８，１６０７，１５３７，１４２０，１３１０，７３２
ＦＤ−ＭＳ：１４００Ｍ＋

【0099】

［合成例３］
フラスコ中に濃硫酸１３０ｍLを入れ攪拌しながら１０℃以下に冷却した。特開２０１２−２４７５８７号公報に記載の方法にならって得られたヒドロキシアルミニウムフタロシアニン８．００ｇ（１４．４ｍｍｏｌ）を、１０℃以下を保つように添加した。続けてジブロモイソシアヌル酸２１．４ｇ（７４．７ｍｍｏｌ）を、１０℃以下を保つように添加した。その後、室温で７時間攪拌した。反応液を水にあけ、析出した固体を減圧濾過にて回収した。得られた固体を２．５％水酸化ナトリウム水溶液に分散し、７０℃で１時間攪拌した。固体を減圧濾過にて回収し、９０℃１７時間の乾燥を経て中間体（１１）を９．２０ｇ得た（収率：４７％）。平均臭素置換基数は１０．０、ハロゲン分布幅は９であった（ＦＤ−ＭＳの結果から算出）。

【化23】

【0100】

続いて、フラスコ中に中間体（１１）６．００ｇ、リン酸ジフェニル２．２０ｇ（８．７ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチル−２−ピロリドン８５ｍＬを入れ、９０℃で６時間攪拌した。反応液をメタノールにあけ、析出した固体を減圧濾過にて回収した。得られた固体を水/メタノール＝１／１に分散し、室温で２時間攪拌した。固体を減圧濾過にて回収し、９０℃で１７時間の乾燥を経て目的物（１２）を４．６０ｇ得た（収率：６５％）。平均臭素置換基数は１０．０、ハロゲン分布幅は９であった（ＦＤ−ＭＳの結果から算出）。

【化24】

【0101】

［合成例４］
窒素雰囲気下、フラスコ中に安息香酸２４．４ｇ（２００ｍｍｏｌ）を量りとり、１３０℃にて溶融させた。そこに、８−アミノキナルジン１．５９ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）と２，３−ナフタレンジカルボン酸無水物１．９８ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を加え、１８０℃にて３時間攪拌した。その後、２，３−ナフタレンジカルボン酸無水物３．３１ｇと塩化亜鉛１．３６ｇを添加し、温度を２３０℃まで昇温させ、さらに４時間攪拌した。放冷後、反応溶液にアセトン７００ｍＬを加え、１時間攪拌した後、減圧ろ過にて黄色粉末を回収した。続いて、得られた粉末をメタノール３００ｍＬで洗浄し、減圧ろ過にて黄色粉末である中間体（１３）を５．００ｇ（９．６４ｍｍｏｌ）得た（収率：９６％）。

【化25】

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δｐｐｍ：７．４８−７．５５（１Ｈ），７．６１（１Ｈ），７．７４（１Ｈ），７．８１−７．９５（７Ｈ），８．１２（１Ｈ），８．１９−８．２３（３Ｈ），８．６６（２Ｈ），８．８１（１Ｈ），１４．９（１Ｈ）
ＦＤ−ＭＳ：５１９Ｍ＋

【0102】

続いて、フラスコ中に中間体（１３）１．０３ｇ（１．９９ｍｍｏｌ）、エタノール３９ｍＬを入れ、室温にて３分間攪拌した。その後、系中にヒドラジン一水和物１．０３ｇ（３９．７ｍｍｏｌ）を加え、２３時間加熱還流させながら攪拌した。放冷後、減圧ろ過で粉末を回収し、ろ物をアセトン２５０ｍＬで洗浄した。さらに、１０％水酸化ナトリウム水溶液５０ｍＬ中において、加熱還流させながら１時間攪拌した。その後、４０−５０℃付近まで温度を下げた段階で熱時ろ過を行い、黄色粉末である中間体（１４）を０．６３３ｇ（１．８７ｍｍｏｌ）得た（収率：９４％）。

【化26】

ＦＤ−ＭＳ：３３８Ｍ＋

【0103】

続いて、フラスコ中に中間体（１４）４．１３ｇ（１２．２ｍｍｏｌ）、テトラクロロフタル酸無水物３．８０ｇ（１３．３ｍｍｏｌ）、トリクロロベンゼン３７．４ｍＬを加え、２００℃で５時間加熱攪拌した。放冷後、アセトン３００ｍＬで洗浄し、減圧ろ過にて黄色粉末である目的物（１５）を５．９２ｇ（９．７６ｍｍｏｌ）得た（収率：８０％）。
ＦＤ−ＭＳ：６０４Ｍ＋

【化27】

【0104】

［顔料化例１］
合成例１で得られたキノフタロン二量体（７）５質量部、粉砕した塩化ナトリウム５０質量部、ジエチレングリコール８質量部を双腕型ニーダーに仕込み、８０℃で８時間混練した。混練後、混合物を８０℃の水６０００質量部に取り出し、１時間攪拌後、ろ過、湯洗、乾燥、粉砕することにより、黄色顔料であるキノフタロン顔料を得た。日本電子社製透過電子顕微鏡ＪＥＭ−２０１０で得られたキノフタロン顔料を撮影した。二次画像上の凝集体を構成する一次粒子４０個につき長い方の径（長径）と短い方の径（短径）の平均値から平均アスペクト比を算出し、長径の平均値を平均一次粒子径とした。平均アスペクト比は３．００未満であった。平均一次粒子径は１００ｎｍ以下であった。

【0105】

［顔料化例２］
合成例１で得られたキノフタロン二量体（７）に代えて、合成例２で得られたキノフタロン二量体（１０）を用いた以外は顔料化例１と同様の方法で顔料化を行い、キノフタロン顔料を得た。得られた顔料粒子の平均アスペクト比は３．００未満であり、平均一次粒子径は１００ｎｍ以下であった。

【0106】

［顔料化例３］
合成例１で得られたキノフタロン二量体（７）に代えて、合成例４で得られたキノフタロン単量体（１５）を用いた以外は、顔料化例１と同様の方法で顔料化を行い、キノフタロン顔料を得た。得られた顔料粒子の平均アスペクト比は３．００未満であり、平均一次粒子径は１００ｎｍ以下であった。

【0107】

［製造例１］
顔料化例１で得られたキノフタロン顔料０．６６０質量部をガラス瓶に入れ、特開２０１３−５４２００号公報に記載の方法で合成したＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８のスルホン酸誘導体（１６）０．０４０質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１２．６０質量部、ＢＹＫ ＬＰＮ−２１１１６（ビックケミー株式会社製）１．４００質量部、０．３〜０．４ｍｍφセプルビーズ２２．０質量部を加え、ペイントシェーカー（東洋精機株式会社製）で２時間半分散し、顔料分散体を得た。

【化28】

【0108】

さらに、得られた顔料分散体４．００質量部、アクリル樹脂溶液ユニディック（登録商標）ＺＬ−２９５（ＤＩＣ株式会社製）０．６００質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート０．２２０質量部をガラス瓶に入れ、振とうさせることで黄色調色用組成物を作製した。

【0109】

［製造例２］
顔料化例１で得られたキノフタロン顔料に代えて、顔料化例２で得られたキノフタロン顔料を用いた以外は、製造例１と同様の方法で黄色調色用組成物を得た。

【0110】

［製造例３］
特開２０１３−８７２５１号公報に記載の方法にならって、無置換アルミニウムフタロシアニン（１７）を含むアルミニウムフタロシアニン顔料を含有する青色調色用組成物を作製した。

【化29】

【0111】

［製造例４］
無置換アルミニウムフタロシアニン（１７）に代えて、合成例３で得られた臭素化アルミニウムフタロシアニン（１２）を用いた以外は、製造例３と同様に、特開２０１３−８７２５１号公報に記載の方法にならって緑色調色用組成物を得た。

【0112】

［製造例５］
顔料化例３で得られたキノフタロン顔料０．７００質量部をガラス瓶に入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート６．４２質量部、ＢＹＫ ＬＰＮ−６９１９（ビックケミー株式会社製）０．４６７質量部、アクリル樹脂溶液ユニディック（登録商標）ＺＬ−２９５（ＤＩＣ株式会社製）０．７００質量部、０．３〜０．４ｍｍφセプルビーズ２２．０質量部を加え、ペイントシェーカー（東洋精機株式会社製）で２時間半分散し、顔料分散体を得た。さらに、得られた顔料分散体２．００質量部、ＺＬ−２９５ ０．４９０質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート０．１１０質量部をガラス瓶に入れ、振とうさせることで黄色調色用組成物を作製した。

【0113】

［実施例１］
製造例１で得られた黄色調色用組成物と製造例３で得られた青色調色用組成物とを、キノフタロン顔料：アルミニウムフタロシアニン顔料（質量比）＝４９：５１となるように混合して、着色組成物を得た。

【0114】

［実施例２］
製造例１で得られた黄色調色用組成物に代えて、製造例２で得られた黄色調色用組成物を用いた以外は、実施例１と同様の方法で着色組成物を得た。

【0115】

［比較例１］
製造例１で得られた黄色調色用組成物に代えて、製造例５で得られた黄色調色用組成物を用い、キノフタロン顔料：アルミニウムフタロシアニン顔料（質量比）＝６３：３７となるように黄色調色用組成物と青色調色用組成物とを混合した以外は、実施例１と同様の方法で着色組成物を得た。

【0116】

＜カラーフィルタ特性の評価＞
得られた各着色組成物をスピンコーターによりガラス基板上に塗布した後、乾燥させ、２３０℃で１時間加熱して、Ｃ光源を用いたときに所定の緑色色度を示す評価用サンプルを作製した。なお、緑色色度としては、特開２０１０−２５５０号公報で使用されている高色再現用色規格における緑色色度（０．２６０，０．６５０）を用いた。色度は、分光光度計（株式会社日立ハイテクサイエンス製 Ｕ３９００／３９００Ｈ形）によって測定された値である。得られた評価用サンプルにおける輝度Ｙを、分光光度計（株式会社日立ハイテクサイエンス製 Ｕ３９００／３９００Ｈ形）によって測定した。また、得られた評価用サンプルについて、ガラス基板上に形成された着色膜の厚さを、膜厚計（株式会社日立ハイテクサイエンス製 ＶＳ１３３０ 走査型白色干渉顕微鏡）によって測定した。なお、膜厚が薄いほど高着色力であるといえる。結果を表１に示す。

【0117】

【表1】

【0118】

式（１）で表されるキノフタロン化合物（キノフタロン二量体（７）又は（１０））とアルミニウムフタロシアニン化合物（無置換アルミニウムフタロシアニン（１７））との組合せを用いた実施例１及び２は、式（１）で表されるキノフタロン化合物に代えて従来のキノフタロン化合物（キノフタロン単量体（１５））を用いた比較例１に比べ、高輝度かつ高着色力（薄い膜厚で高色再現緑色度に調色できる）ことがわかった。

【0119】

［実施例３］
製造例３で得られた青色調色用組成物に代えて、製造例４で得られた緑色調色用組成物を用い、キノフタロン顔料：アルミニウムフタロシアニン顔料（質量比）＝２７：７３となるように黄色調色用組成物と青色調色用組成物とを混合した以外は、実施例１と同様の方法で着色組成物を得た。

【0120】

［実施例４］
製造例１で得られた黄色調色用組成物に代えて、製造例２で得られた黄色調色用組成物を用いた以外は、実施例３と同様の方法で着色組成物を得た。

【0121】

［比較例２］
製造例１で得られた黄色調色用組成物に代えて、製造例５で得られた黄色調色用組成物を用い、キノフタロン顔料：アルミニウムフタロシアニン顔料（質量比）＝３９：６１となるように黄色調色用組成物と青色調色用組成物とを混合した以外は、実施例３と同様の方法で着色組成物を得た。

【0122】

＜カラーフィルタ特性の評価＞
得られた各着色組成物について、実施例１〜２及び比較例１と同様に、カラーフィルタ特性を評価した。結果を表２に示す。

【0123】

【表2】

【0124】

式（１）で表されるキノフタロン化合物（キノフタロン二量体（７）又は（１０））とアルミニウムフタロシアニン化合物（臭素化アルミニウムフタロシアニン（１２））との組合せを用いた実施例３及び４は、式（１）で表されるキノフタロン化合物に代えて従来のキノフタロン化合物（キノフタロン単量体（１５））を用いた比較例２に比べ、高輝度かつ高着色力である（薄い膜厚で高色再現緑色度に調色できる）ことがわかった。

【要約】

本発明の一側面は、式（１）で表されるキノフタロン化合物と、式（２Ａ）等で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種のアルミニウムフタロシアニン化合物と、を含有する顔料組成物である。
【化１】

Ｘ^１〜Ｘ^１６は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Ｙ^１及びＹ^２は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Ｚは炭素数１〜３のアルキレン基である。
【化２】

Ｘ^５１〜Ｘ^５４は置換基を有してもよいアルキル基等であり、Ｙ^５１〜Ｙ^５４はハロゲン原子等であり、Ｌ^１は水酸基等であり、ｍ１〜ｍ４及びｎ１〜ｎ４は０〜４の整数である。