特許 6731908 有機電界発光素子

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6731908

(24)【登録日】2020年7月9日

(45)【発行日】2020年7月29日

(54)【発明の名称】有機電界発光素子

(51)【国際特許分類】

   H01L 51/50 20060101AFI20200716BHJP

   C09K 11/06 20060101ALI20200716BHJP

   C07D 487/04 20060101ALN20200716BHJP

   C07D 519/00 20060101ALN20200716BHJP

【ＦＩ】

   H05B33/14 B

   C09K11/06 660

   C09K11/06 690

   !C07D487/04 137

   !C07D519/00 311

【請求項の数】12

【全頁数】43

(21)【出願番号】特願2017-509514(P2017-509514)

(86)(22)【出願日】2016年3月14日

(86)【国際出願番号】JP2016058051

(87)【国際公開番号】WO2016158363

(87)【国際公開日】20161006

【審査請求日】2019年2月20日

(31)【優先権主張番号】特願2015-70098(P2015-70098)

(32)【優先日】2015年3月30日

(33)【優先権主張国】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】000006644

【氏名又は名称】日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100132230

【弁理士】

【氏名又は名称】佐々木 一也

(74)【代理人】

【識別番号】100082739

【弁理士】

【氏名又は名称】成瀬 勝夫

(74)【代理人】

【識別番号】100088203

【弁理士】

【氏名又は名称】佐野 英一

(74)【代理人】

【識別番号】100100192

【弁理士】

【氏名又は名称】原 克己

(74)【代理人】

【識別番号】100198269

【弁理士】

【氏名又は名称】久本 秀治

(72)【発明者】

【氏名】池永 裕士

(72)【発明者】

【氏名】甲斐 孝弘

(72)【発明者】

【氏名】堀田 正則

(72)【発明者】

【氏名】小川 淳也

(72)【発明者】

【氏名】坂井 満

(72)【発明者】

【氏名】多田 匡志

(72)【発明者】

【氏名】上田 季子

(72)【発明者】

【氏名】野口 勝秀

【審査官】 岩井 好子

(56)【参考文献】

【文献】 国際公開第２０１３／１４６６４５（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２０１４／０９７８１３（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開２００２−００３８３３（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２００９／１３６５９６（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２０１０／０９８２４６（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２０１２／０１４８４１（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２０１１／１３２６８３（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２０１１／０７０９６３（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 韓国公開特許第１０−２０１４−０１３８３９３（ＫＲ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｈ０１Ｌ ５１／５０

Ｃ０９Ｋ １１／０６

Ｃ０７Ｄ ４８７／０４

Ｃ０７Ｄ ５１９／００

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

対向する陽極と陰極の間に、１つ以上の発光層を含む有機電界発光素子において、少なくとも１つの発光層が少なくとも２種のホスト材料と少なくとも１種の発光性ドーパントを含有し、該ホスト材料のうち、少なくとも１種が下記一般式（１）〜（２）のいずれかで表される化合物から選ばれるホスト材料（Ｈ１）であり、少なくとも１種が下記一般式（３）で表される化合物から選ばれるホスト材料（Ｈ２）であることを特徴とする有機電界発光素子。

【化1】

ここで、環ａは２つの隣接環の任意の位置で縮合する式（ａ１）で表される芳香環又は複素環を示し、Ｘ_１はＣ−Ｒ又はＮを示す。環ｂは２つの隣接環の任意の位置で縮合する式（ｂ１）で表される複素環を示し、Ａｒ_１、Ａｒ_２は独立に、炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、又は炭素数３〜１６の芳香族複素環基を示し、Ｌ_１は炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、炭素数３〜１６の芳香族複素環基、又はそれらが２〜１０連結された連結芳香族基を示し、Ａｒ_１、Ａｒ_２およびＬ_１におけるこれらの芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基又は連結芳香族基は、置換基を有してもよい。
ｐは０〜７の整数を示す。ここで、ｐが２以上の場合、Ｌ_１はそれぞれ同一でも異なってもよい。
Ｒ、Ｒ_１〜Ｒ_３は独立に、水素、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜３８のアラルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数２〜２０のアルキニル基、炭素数２〜４０のジアルキルアミノ基、炭素数１２〜４４のジアリールアミノ基、炭素数１４〜７６のジアラルキルアミノ基、炭素数２〜２０のアシル基、炭素数２〜２０のアシルオキシ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキルスルホニル基、炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、又は炭素数３〜１６の芳香族複素環基を示し、それぞれ置換基を有してもよい。

【化2】

ここで、環ｃ、環ｃ’は隣接環の任意の位置で縮合する式（ｃ１）で表される芳香環又は複素環を表し、環ｄ、環ｄ’は隣接環の任意の位置で縮合する式（ｄ１）で表される複素環を表し、同一であっても異なっていても良い。
Ｘ_２はＣ−Ｒ’又はＮを示す。Ｚは炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、炭素数３〜１６の芳香族複素環基、又はそれらが２〜１０連結してなる２価の連結芳香族基を表す。Ａｒ_３は炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、又は炭素数３〜６の単環の芳香族複素環基を表し、Ｌ_２は炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、炭素数３〜１８の芳香族複素環基、又はそれらが２〜１０連結された連結芳香族基を示し、Ｚ、Ａｒ_３およびＬ_２におけるこれらの芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基又は連結芳香族基は、置換基を有してもよい。
ｑは０〜７の整数を示す。ここで、ｑが２以上の場合、Ｌ２はそれぞれ同一でも異なってもよい。
Ｒ’、Ｒ_４〜Ｒ_８は独立に、水素、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜３８のアラルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数２〜２０のアルキニル基、炭素数２〜４０のジアルキルアミノ基、炭素数１２〜４４のジアリールアミノ基、炭素数１４〜７６のジアラルキルアミノ基、炭素数２〜２０のアシル基、炭素数２〜２０のアシルオキシ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキルスルホニル基、炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、又は炭素数３〜１６の芳香族複素環基を示し、それぞれ置換基を有してもよい。

【化3】

ここで、Ｒ_９〜Ｒ_１２は独立に、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、又は炭素数３〜９の芳香族複素環基を示し、それぞれ置換基を有してもよい。
Ａｒ_４は独立に、水素、又は炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基を示し、芳香族炭化水素基は、置換基を有してもよい。ｊは１又は３の整数を示し、少なくとも一つのＡｒ_４は水素ではない。
Ｘ３〜Ｘ_５は独立に、Ｎ、Ｃ−Ｒ”又はＣ−を示し、Ｒ”は独立に、水素、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、又は炭素数１２〜４４のジアリールアミノ基を示す。
ｋ、ｌ、ｍ、ｎは、０≦ｋ＋ｌ＋ｍ＋ｎ≦１６を満たす整数を示す。

【請求項2】

２つのホスト材料のうち１つが前記一般式（１）〜（２）のいずれかで表される化合物から選ばれるホスト材料であり、他の１つが前記一般式（３）で表される化合物から選ばれるホスト材料であって、２つのホスト材料の電子親和力の差（ΔＥＡ）が０．１ｅＶより大きいことを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。

【請求項3】

一般式（１）中、Ｘ_１がＣ−Ｒであることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。

【請求項4】

一般式（２）中、Ｘ_２がＣ−Ｒ’であることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。

【請求項5】

一般式（１）中、Ａｒ_１又はＡｒ_２の少なくとも一つが置換又は未置換の炭素数３〜９の芳香族複素環基であることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。

【請求項6】

一般式（３）中、ｊが１の整数であることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。

【請求項7】

一般式（３）中、Ｘ_３〜Ｘ_５がＣ−Ｈ、Ｎ又はＣ−であることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。

【請求項8】

ホスト材料（Ｈ１）と、ホスト材料（Ｈ２）を予備混合し、一つの蒸着源から蒸着させることで製膜された発光層を有する請求項１に記載の有機電界発光素子。

【請求項9】

前記発光層中のホスト材料（Ｈ１）とホスト材料（Ｈ２）の存在比率が、蒸着前の予備混合比率と比べて変化量が５％以内である請求項８に記載の有機電界発光素子。

【請求項10】

ホスト材料（Ｈ１）と、ホスト材料（Ｈ２）の気化温度の差が３０℃以内である請求項１に記載の有機電界発光素子。

【請求項11】

前記気化温度の差が１０℃以内である請求項１０に記載の有機電界発光素子。

【請求項12】

発光性ドーパントがルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金及び金から選ばれる少なくとも一つの金属を含む有機金属錯体からなる燐光発光ドーパントであることを特徴とする請求項１〜１１のいずれかに記載の有機電界発光素子。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は有機電界発光素子（以下、有機ＥＬ素子という）に関するものであり、詳しくは、特定の構造を有する化合物を混合して用いることにより、低電圧でありながら高効率かつ、長寿命を達成できる有機ＥＬ素子に関するものである。

【背景技術】

【0002】

一般に、有機ＥＬ素子は、その最も簡単な構造としては発光層及び該層を挟んだ一対の対向電極から構成されている。すなわち、有機ＥＬ素子では、両電極間に電界が印加されると、陰極から電子が注入され、陽極から正孔が注入され、これらが発光層において再結合される際にエネルギーとして光を放出する現象を利用する。

【0003】

近年、有機薄膜を用いた有機ＥＬ素子の開発が行われるようになった。特に、発光効率を高めるため、電極からキャリアー注入の効率向上を目的として電極の種類の最適化を行い、芳香族ジアミンからなる正孔輸送層と８−ヒドロキシキノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）からなる発光層兼電子輸送層とを電極間に薄膜として設けた素子の開発により、従来のアントラセン等の単結晶を用いた素子と比較して大幅な発光効率の改善がなされたことから、自発光・高速応答性といった特徴を持つ高性能フラットパネルへの実用を目指して進められてきた。

【0004】

素子の発光効率を上げる試みとして、蛍光発光材料ではなく燐光発光材料を用いることも検討されている。上記の芳香族ジアミンからなる正孔輸送層とＡｌｑ３からなる発光層とを設けた素子をはじめとした多くの素子が蛍光発光を利用したものであったが、燐光発光を用いる、すなわち、三重項励起状態からの発光を利用することにより、従来の蛍光（一重項）を用いた素子と比べて、３〜４倍程度の効率向上が期待される。この目的のためにクマリン誘導体やベンゾフェノン誘導体を発光層とすることが検討されてきたが、極めて低い輝度しか得られなかった。その後、三重項状態を利用する試みとして、ユーロピウム錯体を用いることが検討されてきたが、これも高効率の発光には至らなかった。この燐光発光を利用した研究は、燐光発光ドーパントとしては、特許文献１に挙げられるようなイリジウム錯体等の有機金属錯体を中心に研究が多数行われており、高効率に発光するものも見出されてきている。

【0005】

【特許文献1】特表2003-515897号公報

【特許文献2】特開2001-313178号公報

【特許文献3】特開平11-162650号公報

【特許文献4】特開平11-176578号公報

【特許文献5】WO2008-056746A

【特許文献6】WO2009-136596A

【特許文献7】WO2010-098246A

【特許文献8】WO2011-132684A

【特許文献9】特開2012-028634号公報

【0006】

有機ＥＬ素子の発光層に用いるホスト材料としては、特許文献１及び２で紹介されているカルバゾール系化合物や、オキサゾール系化合物、トリアゾール系化合物などが挙げられるが、いずれも効率、寿命共に実用に耐えうるものではなかった。

【0007】

また、特許文献３及び４でインドロカルバゾール化合物の開示がなされているが、正孔輸送材料としての使用が推奨されており、混合ホスト材料としての使用の開示はなく、インドロカルバゾール化合物の混合ホスト材料としての有用性を教えるものではない。

【0008】

また、特許文献５でインドロカルバゾール化合物について、ホスト材料としての使用を開示しているが、これが混合ホスト材料として有用性を有することを教えるものではない。

【0009】

また、特許文献６、７でインドロカルバゾール化合物の混合ホストとしての使用を開示しているが、特定のカルバゾール化合物との組み合わせで有用な効果が発現することを教えるものではない。

【0010】

また、特許文献８、９でインドロカルバゾール化合物とカルバゾール化合物の混合ホストとしての使用を開示しているが、特定のインドロカルバゾール化合物と特定のカルバゾール化合物との組み合わせの有用な効果を教えるものではない。

【発明の開示】

【0011】

有機ＥＬ素子をフラットパネルディスプレイ等の表示素子に応用するためには、素子の発光効率を改善すると同時に駆動時の安定性を十分に確保する必要がある。本発明は、上記現状に鑑み、低電圧でありながら高効率かつ高い駆動安定性を有した実用上有用な有機ＥＬ素子を提供することを目的とする。

【0012】

本発明は、対向する陽極と陰極の間に、１つ以上の発光層を含む有機電界発光素子において、少なくとも１つの発光層が少なくとも２種のホスト材料と少なくとも１種の発光性ドーパントを含有し、該ホスト材料のうち、少なくとも１つが下記一般式（１）〜（２）のいずれかで表される化合物から選ばれるホスト材料（H1）であり、他の少なくとも１つが下記一般式（３）で表される化合物から選ばれるホスト材料（H2）であることを特徴とする有機電界発光素子である。

【0013】

【化1】

【0014】

【化2】

【0015】

一般式（１）において、環ａは２つの隣接環の任意の位置で縮合する式（ａ１）で表される芳香環又は複素環を示し、Ｘ_１はＣ−Ｒ又はＮを示す。環ｂは２つの隣接環の任意の位置で縮合する式（ｂ１）で表される複素環を示し、Ａｒ_１、Ａｒ₂は独立に、炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、又は炭素数３〜１６の芳香族複素環基を示し、Ｌ_１は炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、炭素数３〜１６の芳香族複素環基、又はそれらが２〜１０連結された連結芳香族基を示し、Ａｒ_１、Ａｒ_２およびＬ_１におけるこれらの芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基又は連結芳香族基は、置換基を有してもよい。ｐは０〜７の整数を示す。ここで、ｐが２以上の場合、Ｌ１はそれぞれ同一でも異なってもよい。
Ｒ、Ｒ_１〜Ｒ_３は独立に、水素、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜３８のアラルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数２〜２０のアルキニル基、炭素数２〜４０のジアルキルアミノ基、炭素数１２〜４４のジアリールアミノ基、炭素数１４〜７６のジアラルキルアミノ基、炭素数２〜２０のアシル基、炭素数２〜２０のアシルオキシ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキルスルホニル基、炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、又は炭素数３〜１６の芳香族複素環基を示し、それぞれ置換基を有してもよい。

【0016】

一般式（２）において、環ｃ、環ｃ’は隣接環の任意の位置で縮合する式（ｃ１）で表される芳香環又は複素環を表し、環ｄ、環ｄ’は隣接環の任意の位置で縮合する式（ｄ１）で表される複素環を表し、同一であっても異なっていても良い。Ｘ_２はＣ−Ｒ’又はＮを示す。Ｚは炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、炭素数３〜１６の芳香族複素環基、又はそれらが２〜１０連結してなる２価の連結芳香族基を表す。Ａｒ_３は炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、又は炭素数３〜６の単環の芳香族複素環基を表し、Ｌ_２は炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、炭素数３〜１６の芳香族複素環基、又はそれらが２〜１０連結してなる連結芳香族基を示し、Ｚ、Ａｒ_３およびＬ_２におけるこれらの芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基又は連結芳香族基は、置換基を有してもよい。ｑは０〜７の整数を示す。ここで、ｑが２以上の場合、Ｌ_２はそれぞれ同一でも異なってもよい。
Ｒ’、Ｒ_４〜Ｒ_８は独立に、水素、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜３８のアラルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数２〜２０のアルキニル基、炭素数２〜４０のジアルキルアミノ基、炭素数１２〜４４のジアリールアミノ基、炭素数１４〜７６のジアラルキルアミノ基、炭素数２〜２０のアシル基、炭素数２〜２０のアシルオキシ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキルスルホニル基、炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、又は炭素数３〜１６の芳香族複素環基を示し、それぞれ置換基を有してもよい。

【0017】

【化3】

【0018】

ここで、Ｒ_９〜Ｒ_１２は独立に、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアシル基、炭素数２〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、又は炭素数３〜１６の芳香族複素環基を示し、それぞれ置換基を有してもよい。
Ａｒ_４は独立に、水素、炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、又は炭素数３〜１６の芳香族複素環基を示し、それぞれ置換基を有してもよい。ｊは１〜６の整数を示し、少なくとも一つのＡｒ_４は、水素ではない。
Ｘ_３〜Ｘ_５は独立に、Ｎ、Ｃ−Ｒ”又はＣ−を示し、Ｒ”は独立に、水素、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１２〜４４のジアリールアミノ基を示す。ｋ、ｌ、ｍ、ｎは、０≦ｋ＋ｌ＋ｍ＋ｎ≦１６を満たす整数を示す。

【0019】

また、本発明の別の態様は、上記ホスト材料（H1）とホスト材料（H2）の２つのホスト材料の電子親和力の差（ΔＥＡ）が0.1ｅＶより大きいことを特徴とする有機電界発光素子である。

【0020】

上記一般式（１）中、Ｘ_１はＣ−Ｒであることが好ましく、さらに、Ａｒ_１又はＡｒ_２の少なくとも一つが置換又は未置換の炭素数３〜９の芳香族複素環基であることがより好ましい。

【0021】

上記一般式（２）中、Ｘ_２はＣ−Ｒ’であることが好ましい。また、上記一般式（３）中、ｊが３以下であることが好ましい。

【0022】

また、本発明の別の態様は、上記ホスト材料（H1）とホスト材料（H2）を予備混合し、一つの蒸着源から蒸着させることで製膜された発光層を有する有機電界発光素子である。この場合、発光層中のホスト材料（H1）と（H2）の混合比率が、蒸着前の予備混合比率と比べて変化量が５％以内であることがよい。

【0023】

また、上記ホスト材料（H1）とホスト材料（H2）の気化温度の差は３０℃以内であることが好ましく、１０℃以内であることがより好ましい。

【0024】

また本発明の別の態様は、発光性ドーパントがルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金及び金から選ばれる少なくとも一つの金属を含む有機金属錯体からなる燐光発光ドーパントである有機電界発光素子である。

【0025】

本発明の有機ＥＬ素子は、特定の化合物を混合ホストとして用いることで、低電圧でありながら、燐光発光分子の最低励起三重項エネルギーを閉じ込めるのに十分高い最低励起三重項エネルギーを有していることから、発光層内からのエネルギー流出が抑制される。

【図面の簡単な説明】

【0026】

【図1】有機ＥＬ素子の一例を示した模式断面図である。

【発明を実施するための形態】

【0027】

本発明の有機電界発光素子は、対向する陽極と陰極の間に、１つ以上の発光層を含み、少なくとも１つの発光層が少なくとも２種のホスト材料と少なくとも１種の発光性ドーパントを含有し、該ホスト材料のうち、少なくとも１種が上記一般式（１）〜（２）のいずれかで表される化合物から選ばれるホスト材料（H1）であり、他の少なくとも１種が下記一般式（３）で表される化合物から選ばれるホスト材料（H2）である。以下、ホスト材料（H1）を第１ホスト材料（H1）と、ホスト材料（H2）を第２ホスト材料（H2）ともいう。第１ホスト材料（H1）、及び第２ホスト材料（H2）は、それぞれ１種のみでもよく、上記一般式（１）〜（２）、又は一般式（３）を満足する化合物であれば、それぞれ2種以上からなっていてもよい。

【0028】

以下、一般式（１）及び（２）について、説明する。
環ａ、環ｃ、環ｃ’は２つの隣接環の任意の位置で縮合する式（ａ１）、又は（ｃ１）で表される芳香環又は複素環を示す。ここで、（ａ１）おいて、Ｘ_１はＣ−Ｒ又はＮを示すが、Ｃ−Ｒであることが好ましい。また、（ｃ１）において、Ｘ_２はＣ−Ｒ’又はＮを示すが、Ｃ−Ｒ’であることが好ましい。

【0029】

環ｂ、環ｄ、環ｄ’は２つの隣接環の任意の位置で縮合する式（ｂ１）、又は（ｄ１）で表される複素環を示す。ここで、環ｃと環ｃ’、環ｄと環ｄ’は同一であっても異なっていても良い。

【0030】

式（ａ１）又は（ｃ１）で表される芳香族炭化水素環又は複素環は、２つの隣接環と任意の位置で縮合することができるが、構造的に縮合できない位置がある。これらの芳香族炭化水素環又は複素環は、６つの辺を有するが、隣接する２つの辺で２つの隣接環と縮合することはない。同様に、式（ｂ１）又は（ｄ１）で表される複素環は２つの隣接環と任意の位置で縮合することができるが、構造的に縮合できない位置がある。すなわち、これらの複素環は、５つの辺を有するが、隣接する２つの辺で２つの隣接環と縮合することはなく、また、窒素原子を含む辺で隣接環と縮合することはない。したがって、一般式（１）、（２）で表される化合物の異性体の骨格の種類は限られる。

【0031】

Ａｒ_１〜Ａｒ_３は、炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、又は炭素数３〜１６の芳香族複素環基を示し、これらの芳香族炭化水素基、又は芳香族複素環基はそれぞれ置換基を有してもよい。
好ましくは、炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、又は炭素数３〜１６の芳香族複素環基であり、より好ましくは炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基又は炭素数３〜９の芳香族複素環基である。Ａｒ_１、Ａｒ_２はｐ＋１価の基であり、Ａｒ_３はｑ＋１価の基である。

【0032】

これらＡｒ_１〜Ａｒ_３の具体例としては、ベンゼン、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アズレン、ヘプタレン、オクタレン、インダセン、アセナフチレン、フェナレン、フェナンスレン、アントラセン、トリンデン、フルオランテン、アセフェナントリレン、アセアントリレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、テトラフェン、テトラセン、プレイアデン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、ペンタセン、テトラフェニレン、コラントリレン、ヘリセン、ヘキサフェン、ルビセン、コロネン、トリナフチレン、ヘプタフェン、ピラントレン、フラン、チオフェン、ピロール、ピラゾール、テルラゾール、セレナゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、フラザン、チアジアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、又はトリアジンからｐ＋１個又はｑ＋１個の水素を除いて生じる基が挙げられる。好ましくはベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、又はトリアジンからｐ＋１個又はｑ＋１個の水素を除いて生じる基が挙げられる。

【0033】

一般式（１）、式（ｂ１）、式（ｄ１）において、Ｌ_１、Ｌ_２は、それぞれ炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、炭素数３〜１６の芳香族複素環基、又はそれらが２〜１０連結してなる基を示し、これらの基は各々置換基を有してもよい。

【0034】

Ｌ_１、Ｌ_２は、炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、炭素数３〜１６の芳香族複素環基、又はそれらが２〜１０連結してなる連結芳香族基であることが好ましく、より好ましくは炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、炭素数３〜１６の芳香族複素環基、又はそれらが２〜７連結してなる連結芳香族基である。

【0035】

Ｌ_１、Ｌ_２の具体例としては、ベンゼン、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アズレン、ヘプタレン、オクタレン、インダセン、アセナフチレン、フェナレン、フェナンスレン、アントラセン、トリンデン、フルオランテン、アセフェナントリレン、アセアントリレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、テトラフェン、テトラセン、プレイアデン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、ペンタセン、テトラフェニレン、コラントリレン、ヘリセン、ヘキサフェン、ルビセン、コロネン、トリナフチレン、ヘプタフェン、ピラントレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、キサンテン、オキサトレン、ジベンゾフラン、ペリキサンテノキサンテン、チオフェン、チオキサンテン、チアントレン、フェノキサチイン、チオナフテン、イソチアナフテン、チオフテン、チオファントレン、ジベンゾチオフェン、ピロール、ピラゾール、テルラゾール、セレナゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、フラザン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、インドリジン、インドール、イソインドール、インダゾール、プリン、キノリジン、イソキノリン、カルバゾール、イミダゾール、ナフチリジン、フタラジン、キナゾリン、ベンゾジアゼピン、キノキサリン、シンノリン、キノリン、プテリジン、フェナントリジン、アクリジン、ペリミジン、フェナントロリン、フェナジン、カルボリン、フェノテルラジン、フェノセレナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、アンチリジン、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、又はベンゾイソチアゾール、又はこれら芳香族化合物の芳香環が複数連結された芳香族化合物から１個の水素を除いて生じる基が挙げられる。

【0036】

ここで、Ｌ_１およびＬ_２が複数の芳香族化合物の芳香環が複数連結された連結芳香族基としては、例えば下記で示すような連結様式が挙げられる。

【0037】

【化4】

【0038】

式（４）〜（６）中、Ａｒ_１１〜Ａｒ_１６は置換又は未置換の芳香環を示す。芳香環は芳香族炭化水素化合物、又は芳香族複素環化合物の環を意味し、１価以上の基であることができる。芳香環が連結するとは、芳香環が直接結合で結合して連結することを意味する。芳香環が置換の芳香環である場合、置換基が芳香環であることはない。

【0039】

連結芳香族基の具体例としては、例えばビフェニル、ターフェニル、クアテルフェニル、ビピリジン、ビピリミジン、ビトリアジン、ターピリジン、フェニルターフェニル、ビナフタレン、フェニルピリジン、ジフェニルピリジン、フェニルピリミジン、ジフェニルピリミジン、フェニルトリアジン、ジフェニルトリアジン、フェニルナフタレン、ジフェニルナフタレン、カルバゾリルベンゼン、ビスカルバゾリルベンゼン、ビスカルバゾリルトリアジン、ジベンゾフラニルベンゼン、ビスジベンゾフラニルベンゼン、ジベンゾチオフェニルベンゼン、ビスジベンゾチオフェニルベンゼン等から水素を除いて生じる基が挙げられる。

【0040】

一般式（２）中、Ｚは、炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、炭素数３〜１６の芳香族複素環基、又はそれらが２〜１０連結してなる２価の連結芳香族基を示すが、Ｎに直接連結する基は炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基又は炭素数３〜１６の芳香族複素環基である。好ましくは、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、炭素数３〜１６の芳香族複素環基、又はそれらが２〜７連結してなる２価の連結芳香族基であり、単環の芳香族複素環基は６員環であることが好ましい。各々の芳香環は独立に置換基を有してもよい。

【0041】

Ｚの具体例としては、Ｌ_１、Ｌ_２の具体例で例示した芳香族化合物、又はこれらが複数連結された芳香族化合物等から２個の水素を除いて生じる２価の基が挙げられるが、Ｎに連結する基は上記したとおりである。

【0042】

ここで、Ｚが連結芳香族基である場合、例えば下記で示すような連結様式が挙げられる。

【0043】

【化5】

【0044】

ここで、Ａｒ_２１〜Ａｒ_２６は置換又は未置換の芳香環を示す。なお、芳香環は芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を構成する芳香族環をいう。また、上記式で示された連結手を有する基に代わり、式（７）ではＡｒ_２２、式（８）ではＡｒ_２２、Ａｒ_２４、式（９）ではＡｒ_２４、Ａｒ_２５、Ａｒ_２６が連結手を有する基となることも可能である。これらの連結手はNに結合するものであるから、その連結手を有する基は、炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基又は炭素数３〜１６の芳香族複素環基である。

【0045】

ｐおよびｑは０〜７の整数を示す。好ましくは０〜５であり、より好ましくは０〜３である。

【0046】

Ａｒ_１〜Ａｒ_３、Ｚ、およびＬ_１、Ｌ_２が、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基又は連結芳香族基である場合、これらの基は置換基を有することができる。この場合、置換基としては、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜３８のアラルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数２〜２０のアルキニル基、炭素数２〜４０のジアルキルアミノ基、炭素数１２〜４４のジアリールアミノ基、炭素数１４〜７６のジアラルキルアミノ基、炭素数２〜２０のアシル基、炭素数２〜２０のアシルオキシ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルオキシ基、又は炭素数１〜２０のアルキルスルホニル基であるが、好ましくは、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数７〜２４のアラルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、又は炭素数１２〜３６のジアリールアミノ基である。なお、置換基の数は０〜５、好ましくは０〜２が好ましい。
本明細書において、炭素数の計算には置換基の炭素数は含まないと理解されるが、置換基の炭素数は含んだ計算であっても上記炭素数を満足することが好ましい。

【0047】

上記置換基の具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、イコシル、フェニルメチル、フェニルエチル、フェニルイコシル、ナフチルメチル、アントラニルメチル、フェナンスレニルメチル、ピレニルメチル、ビニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、デセニル、イコセニル、エチニル、プロパルギル、ブチニル、ペンチニル、デシニル、イコシニル、ジメチルアミノ、エチルメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジペンチニルアミノ、ジデシルアミノ、ジイコシルアミノ、ジフェニルアミノ、ナフチルフェニルアミノ、ジナフチルアミノ、ジアントラニルアミノ、ジフェナンスレニルアミノ、ジピレニルアミノ、ジフェニルメチルアミノ、ジフェニルエチルアミノ、フェニルメチルフェニルエチルアミノ、ジナフチルメチルアミノ、ジアントラニルメチルアミノ、ジフェナンスレニルメチルアミノ、アセチル、プロピオニル、ブチリル、バレリル、ベンゾイル、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、バレリルオキシ、ベンゾイルオキシ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、オクトキシ、ノニロキシ、デシロキシ、ウンデシルオキシ、ドデシロキシ、トリデシロキシ、テトラデシロキシ、ペンタデシロキシ、ヘキサデシロキシ、ヘプタデシロキシ、オクタデシロキシ、ノナデシロキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、プロポキシカルボニルオキシ、ブトキシカルボニルオキシ、ペントキシカルボニルオキシ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、ブチルスルホニル、ペンチルスルホニル等が挙げられる。好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル等のＣ１〜１２のアルキル基、フェニルメチル、フェニルエチル、ナフチルメチル、アントラニルメチル、フェナンスレニルメチル、ピレニルメチル等のＣ７〜２０のアラルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、オクトキシ、ノニロキシ、デシロキシ等のＣ１〜１０のアルコキシ基、ジフェニルアミノ、ナフチルフェニルアミノ、ジナフチルアミノ、ジアントラニルアミノ、ジフェナンスレニルアミノ等のＣ６〜１５の芳香族炭化水素基を２つ有するジアリールアミノ基が挙げられる。

【0048】

Ｒ、Ｒ’、Ｒ_１〜Ｒ_８は独立に、水素、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜３８のアラルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数２〜２０のアルキニル基、炭素数２〜４０のジアルキルアミノ基、炭素数１２〜４４のジアリールアミノ基、炭素数１４〜７６のジアラルキルアミノ基、炭素数２〜２０のアシル基、炭素数２〜２０のアシルオキシ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキルスルホニル基、炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基又は炭素数３〜１６の芳香族複素環基であり、好ましくは、水素、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数７〜２４のアラルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数１２〜３６のジアリールアミノ基、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基又は炭素数３〜１６の芳香族複素環基であり、より好ましくは、水素、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基又は炭素数３〜１６の芳香族複素環基である。なお、水素以外の基である場合は、それぞれの基は置換基を有してもよい。

【0049】

炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜３８のアラルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数２〜２０のアルキニル基、炭素数２〜４０のジアルキルアミノ基、炭素数１２〜４４のジアリールアミノ基、炭素数１４〜７６のジアラルキルアミノ基、炭素数２〜２０のアシル基、炭素数２〜２０のアシルオキシ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキルスルホニル基の具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、イコシル、フェニルメチル、フェニルエチル、フェニルイコシル、ナフチルメチル、アントラニルメチル、フェナンスレニルメチル、ピレニルメチル、ビニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、デセニル、イコセニル、エチニル、プロパルギル、ブチニル、ペンチニル、デシニル、イコシニル、ジメチルアミノ、エチルメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジペンチニルアミノ、ジデシルアミノ、ジイコシルアミノ、ジフェニルアミノ、ナフチルフェニルアミノ、ジナフチルアミノ、ジアントラニルアミノ、ジフェナンスレニルアミノ、ジピレニルアミノ、ジフェニルメチルアミノ、ジフェニルエチルアミノ、フェニルメチルフェニルエチルアミノ、ジナフチルメチルアミノ、ジアントラニルメチルアミノ、ジフェナンスレニルメチルアミノ、アセチル、プロピオニル、ブチリル、バレリル、ベンゾイル、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、バレリルオキシ、ベンゾイルオキシ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、オクトキシ、ノニロキシ、デシロキシ、ウンデシロオキシ、ドデシロキシ、トリデシロキシ、テトラデシロキシ、ペンタデシロキシ、ヘキサデシロキシ、ヘプタデシロキシ、オクタデシロキシ、ノナデシロキシ、イコシロキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、プロポキシカルボニルオキシ、ブトキシカルボニルオキシ、ペントキシカルボニルオキシ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、ブチルスルホニル、ペンチルスルホニル等が挙げられる。好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル等の炭素数１〜１０のアルキル基、フェニルメチル、フェニルエチル、ナフチルメチル、アントラニルメチル、フェナンスレニルメチル、ピレニルメチル等の炭素数７〜１７のアラルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、オクトキシ、ノニロキシ、デシロキシ等の炭素数１〜１０のアルコキシ基、ジフェニルアミノ、ナフチルフェニルアミノ、ジナフチルアミノ、ジアントラニルアミノ、ジフェナンスレニルアミノ等の炭素数１２〜２８のジアリールアミノ基が挙げられる。

【0050】

炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基又は炭素数３〜１６の芳香族複素環基である場合の具体例としては、ベンゼン、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アズレン、インダセン、アセナフチレン、フェナレン、フェナンスレン、アントラセン、トリンデン、フルオランテン、アセフェナントリレン、アセアントリレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、テトラフェン、テトラセン、プレイアデン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、ペンタセン、テトラフェニレン、コラントリレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、キサンテン、オキサトレン、ジベンゾフラン、ペリキサンテノキサンテン、チオフェン、チオキサンテン、チアントレン、フェノキサチイン、チオナフテン、イソチアナフテン、チオフテン、チオファントレン、ジベンゾチオフェン、ピロール、ピラゾール、テルラゾール、セレナゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、フラザン、チアジアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、インドリジン、インドール、イソインドール、インダゾール、プリン、キノリジン、イソキノリン、カルバゾール、イミダゾール、ナフチリジン、フタラジン、キナゾリン、ベンゾジアゼピン、キノキサリン、シンノリン、キノリン、プテリジン、フェナントリジン、アクリジン、ペリミジン、フェナントロリン、フェナジン、カルボリン、フェノテルラジン、フェノセレナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、アンチリジン、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、又はベンゾイソチアゾールから水素を除いて生じる基が挙げられる。好ましくはベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、イソインドール、インダゾール、プリン、イソキノリン、イミダゾール、ナフチリジン、フタラジン、キナゾリン、ベンゾジアゼピン、キノキサリン、シンノリン、キノリン、プテリジン、フェナントリジン、アクリジン、ペリミジン、フェナントロリン、フェナジン、カルボリン、インドール、カルバゾール、ジベンゾフラン、又はジベンゾチオフェンから水素を除いて生じる基が挙げられる。

【0051】

上記Ｒ、Ｒ’、Ｒ_１〜Ｒ_８が水素以外の基であって、その基が置換基を有する場合の置換基は、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜３８のアラルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数２〜２０のアルキニル基、炭素数２〜４０のジアルキルアミノ基、炭素数１２〜４４のジアリールアミノ基、炭素数１４〜７６のジアラルキルアミノ基、炭素数２〜２０のアシル基、炭素数２〜２０のアシルオキシ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキルスルホニル基、炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基又は炭素数３〜１６の芳香族複素環基である。好ましくは、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数７〜２４のアラルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数１２〜３６のジアリールアミノ基、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基又は炭素数３〜１６の芳香族複素環基であり、より好ましくは、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基ならびに炭素数３〜１６の芳香族複素環基である。なお、置換基の数はＲ、Ｒ’、Ｒ_１〜Ｒ_８の１つ当たり、０〜３が好ましく、０〜２がより好ましい。

【0052】

上記炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜３８のアラルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数２〜２０のアルキニル基、炭素数２〜４０のジアルキルアミノ基、炭素数１２〜４４のジアリールアミノ基、炭素数１４〜７６のジアラルキルアミノ基、炭素数２〜２０のアシル基、炭素数２〜２０のアシルオキシ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキルスルホニル基、炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基ならびに炭素数３〜１６の芳香族複素環基の具体例は、上記Ｒ、Ｒ’、Ｒ_１〜Ｒ_８の具体例と同様である。

【0053】

前記一般式（１）及び（２）で表される化合物の好ましい具体例を以下に示すが、これらに限定するものではない。

【0054】

【化6】

【化7】

【化8】

【0055】

【化9】

【化10】

【化11】

【0056】

【化12】

【化13】

【化14】

【0057】

次に、一般式（３）について説明する。
ｊは１〜６の整数を示し、好ましくは１〜３である。

【0058】

Ｒ_９〜Ｒ_１２は独立に、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアシル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、又は炭素数３〜１６の芳香族複素環基を示すが、好ましくは、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、又は炭素数３〜９の芳香族複素環基である。
上記アルキル基、アシル基、アルコキシ基、芳香族炭化水素基、及び芳香族複素環基の具体例としては、炭素数が上記範囲である他は、前記Ｒ、Ｒ’、Ｒ_１〜Ｒ_８の具体例で説明したものと同様である。

【0059】

Ａｒ_４は、水素、炭素数６〜２４の芳香族炭化水素基、又は炭素数３〜１６の芳香族複素環基を示すが、好ましくは炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、又は炭素数３〜９の芳香族複素環基である。そして、少なくとも１つのＡｒ_４は、水素以外の1価の芳香族炭化水素基、又は芳香族複素環基である。ｊが２以上の整数の場合、Ａｒ_４は独立して、変化してもよい。また、ｊが２以上の整数の場合、それぞれの６員芳香族環の連結位置はオルト位、メタ位であってもパラ位であっても良く、限定されない。
Ａｒ_４が、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基である場合の具体例としては、前記Ｌ_１、Ｌ_２の具体例で説明したものと同様である。

【0060】

ｋ、ｌ、ｍ、ｎは、０≦ｋ＋ｌ＋ｍ＋ｎ≦１６を満たす整数を示すが、好ましくは、０≦ｋ＋ｌ＋ｍ＋ｎ≦４である。好ましくは、ｋ、ｌ、ｍ、ｎは、いずれも０〜２、より好ましくは０〜１である。

【0061】

Ｘ_３〜Ｘ_５は独立に、Ｎ、Ｃ−Ｒ”又はＣ−を示す。Ｒ”は独立に、水素、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１２〜４４のジアリールアミノ基であり、好ましくは、水素、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数１２〜３６のジアリールアミノ基であり、より好ましくは、水素、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基である。Ｒ”の具体例は、一般式（１）、（２）で説明したＲ、Ｒ’、Ｒ_１〜Ｒ_８で説明した該当する具体例と同様である。

【0062】

前記一般式（３）で表される化合物の好ましい具体例を以下に示すが、これらに限定するものではない。

【0063】

【化15】

【化16】

【化17】

【0064】

次に、第１ホスト材料（H1）と第２ホスト材料（H2）について説明する。
上記第１ホスト材料（H1）と第２ホスト材料（H2）のＥＡ差（ΔＥＡ）が0.1ｅＶより離れていると良い結果を与える。ΔＥＡが0.1ｅＶ以下のホスト同士の混合では電荷バランスがほとんど変わらないことから、本来の素子特性を損なうことなく、薄膜安定性を向上できるが、ΔＥＡが0.1ｅＶより離れているホストを混合することで、逆に電子の流れる経路を混合する２つのホストのＥＡが大きい方に制限することができ、発光層内の電子の流れを抑制することが出来る。その結果、発光層内への電子の閉じ込めが容易になり、高効率でありながら長寿命な素子を提供することができる。好ましくは、ΔＥＡが0.2〜1.5ｅＶの範囲にあることがよい。なお、ＥＡの値は、ホスト材料薄膜での、光電子分光法により得られたイオン化ポテンシャルの値と、紫外−可視域の吸収スペクトルを測定し、その吸収端から求めたエネルギーギャップの値を用いて算出することができる。但し、測定方法はこれに限定されない。なお、第１ホスト材料（H1）、第２ホスト材料（H2）又は両者に2以上のホスト材料が含まれる場合は、第１ホスト材料（H1）又は第２ホスト材料（H2）中に、最も多く含まれるホスト材料でＥＡ差を計算する。

【0065】

第１ホスト材料（H1）又は第２ホスト材料（H2）からなる２つのホスト材料は、素子を作成する前に混合して１つの蒸着源を用いて蒸着してもよいし、複数の蒸着源を用いた共蒸着等の操作により素子を作成する時点で混合してもよい。上記ホスト材料の混合比（重量比）について、特に制限はないが、９５：５〜５：９５の範囲が好ましく、より好ましくは９０：１０〜１０：９０の範囲である。なお、ホスト材料として、上記一般式（１）、（２）及び（３）のいずれにも該当しないホスト材料を本発明の効果を阻害しない範囲で使用することもできるが、30wt％以下、好ましくは10wt％以下にとどめることがよい。

【0066】

また、発光層中の第１ホスト材料（H1）と第2ホスト材料（H2）の存在比率が、蒸着前の予備混合比率と比べて変化量が５％以内とすることが望ましい。このためには、両者の気化速度をある範囲に揃えることが有利である。気化速度は、これらが蒸発又は昇華するときの蒸気圧に関係し、更には気化温度（蒸気圧が蒸着時の圧力と一致するときの温度）に関係するので、両者の気化温度差を３０℃以内、好ましくは１０℃以内とすることがよい。

【0067】

次に、本発明の有機ＥＬ素子の構造について、図面を参照しながら説明するが、本発明
の有機ＥＬ素子の構造は何ら図示のものに限定されるものではない。

【0068】

（１）有機ＥＬ素子の構成
図１は本発明に用いられる一般的な有機ＥＬ素子の構造例を模式的に示す断面図であり、１は基板、２は陽極、３は正孔注入層、４は正孔輸送層、５は発光層、６は電子輸送層、７は電子注入層、８は陰極を各々示す。本発明の有機ＥＬ素子では、陽極、発光層、電子輸送層及び陰極を必須の層として有するが、必要により他の層を設けてもよい。他の層とは、例えば正孔注入輸送層や電子阻止層及び正孔阻止層が挙げられるが、これらに限定されるものではない。なお、正孔注入輸送層は、正孔注入層と正孔輸送層のいずれか又は両者を意味する。

【0069】

（２）基板
基板１は有機電界発光素子の支持体となるものであり、石英やガラスの板、金属板や金属箔、プラスチックフィルムやシートなどが用いられる。特にガラス板や、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの平滑で透明な合成樹脂の板が好ましい。合成樹脂基板を使用する場合にはガスバリア性に留意する必要がある。基板のガスバリア性が小さすぎると、基板を通過した外気により有機電界発光素子が劣化することがあるので好ましくない。このため、合成樹脂基板の少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜等を設けてガスバリア性を確保する方法も好ましい方法の一つである。

【0070】

（３）陽極
基板１上には陽極２が設けられるが、陽極は正孔輸送層への正孔注入の役割を果たすものである。この陽極は、通常、アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、白金等の金属、インジウム及び／又はスズの酸化物、インジウム及び／又は亜鉛の酸化物などの金属酸化物、ヨウ化銅などのハロゲン化金属、カーボンブラック、あるいは、ポリ（3-メチルチオフェン）、ポリピロール、ポリアニリン等の導電性高分子などにより構成される。陽極の形成は通常、スパッタリング法、真空蒸着法などにより行われることが多い。また、銀などの金属微粒子、ヨウ化銅などの微粒子、カーボンブラック、導電性の金属酸化物微粒子、導電性高分子微粉末などの場合には、適当なバインダー樹脂溶液に分散し、基板上に塗布することにより陽極を形成することもできる。更に、導電性高分子の場合は電解重合により直接基板上に薄膜を形成したり、基板１上に導電性高分子を塗布して陽極を形成することもできる。陽極は異なる物質で積層して形成することも可能である。陽極の厚みは、必要とする透明性により異なる。透明性が必要とされる場合は、可視光の透過率を、通常、60％以上、好ましくは80％以上とすることが望ましく、この場合、厚みは、通常、5〜1000nm、好ましくは10〜500nm程度である。不透明でよい場合には、陽極は基板と同一でもよい。また、更には上記の陽極の上に異なる導電材料を積層することも可能である。

【0071】

（４）正孔輸送層
陽極２の上に正孔輸送層４が設けられる。両者の間には、正孔注入層３を設けることもできる。正孔輸送層の材料に要求される条件としては、陽極からの正孔注入効率が高く、かつ、注入された正孔を効率よく輸送することができる材料であることが必要である。そのためには、イオン化ポテンシャルが小さく、可視光の光に対して透明性が高く、しかも正孔移動度が大きく、更に安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時や使用時に発生しにくいことが要求される。また、発光層５に接するために発光層からの発光を消光したり、発光層との間でエキサイプレックスを形成して効率を低下させないことが求められる。上記の一般的要求以外に、車載表示用の応用を考えた場合、素子には更に耐熱性が要求される。従って、Tgとして85℃以上の値を有する材料が望ましい。

【0072】

本発明で使用できる正孔輸送材料としては、従来この層に用いられている公知の化合物を用いることができる。例えば、２個以上の３級アミンを含み２個以上の縮合芳香族環が窒素原子に置換した芳香族ジアミン、4,4',4"-トリス(1-ナフチルフェニルアミノ)トリフェニルアミン等のスターバースト構造を有する芳香族アミン化合物、トリフェニルアミンの四量体からなる芳香族アミン化合物、2,2',7,7'-テトラキス-(ジフェニルアミノ)-9,9'-スピロビフルオレン等のスピロ化合物等が挙げられる。これらの化合物は、単独で用いてもよいし、必要に応じて、各々、混合して用いてもよい。
また、上記の化合物以外に、正孔輸送層の材料として、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルトリフェニルアミン、テトラフェニルベンジジンを含有するポリアリーレンエーテルサルホン等の高分子材料が挙げられる。

【0073】

正孔輸送層を塗布法で形成する場合は、正孔輸送材料を１種又は２種以上と、必要により正孔のトラップにならないバインダー樹脂や塗布性改良剤などの添加剤とを添加し、溶解して塗布溶液を調製し、スピンコート法などの方法により陽極上に塗布し、乾燥して正孔輸送層を形成する。バインダー樹脂としては、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル等が挙げられる。バインダー樹脂は添加量が多いと正孔移動度を低下させるので、少ない方が望ましく、通常、５０重量％以下が好ましい。

【0074】

真空蒸着法で形成する場合は、正孔輸送材料を真空容器内に設置されたルツボに入れ、真空容器内を適当な真空ポンプで10^-4Pa程度にまで排気した後、ルツボを加熱して、正孔輸送材料を蒸発させ、ルツボと向き合って置かれた、陽極が形成された基板上に正孔輸送層を形成させる。正孔輸送層の膜厚は、通常、1〜300nm、好ましくは 5〜100nmである。この様に薄い膜を一様に形成するためには、一般に真空蒸着法がよく用いられる。

【0075】

（５）正孔注入層
正孔注入の効率を更に向上させ、かつ、有機層全体の陽極への付着力を改善させる目的で、正孔輸送層４と陽極２との間に正孔注入層３を挿入することも行われている。正孔注入層を挿入することで、初期の素子の駆動電圧が下がると同時に、素子を定電流で連続駆動した時の電圧上昇も抑制される効果がある。正孔注入層に用いられる材料に要求される条件としては、陽極とのコンタクトがよく均一な薄膜が形成でき、熱的に安定、すなわち、ガラス転移温度が高く、ガラス転移温度としては100℃以上が要求される。更に、イオン化ポテンシャルが低く陽極からの正孔注入が容易なこと、正孔移動度が大きいことが挙げられる。

【0076】

この目的のために、これまでに銅フタロシアニン等のフタロシアニン化合物、ポリアニリン、ポリチオフェン等の有機化合物や、スパッタ・カーボン膜や、バナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、モリブデン酸化物等の金属酸化物、１，４，５，８−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物（ＮＴＣＤＡ）やヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）などのＰ型有機物が報告されている。これらの化合物は、単独で用いてもよいし、必要に応じて、混合して用いてもよい。正孔注入層の場合も、正孔輸送層と同様にして薄膜形成可能であるが、無機物の場合には、更に、スパッタ法や電子ビーム蒸着法、プラズマＣＶＤ法が用いられる。以上の様にして形成される正孔注入層の膜厚は、通常、1〜300nm、好ましくは 5〜100nmである。

【0077】

（６）発光層
正孔輸送層４の上に発光層５が設けられる。発光層は、単一の発光層から形成されていてもよいし、複数の発光層を直接接するように積層して構成されていてもよい。発光層は、第１ホスト材料（H1）と第2ホスト材料（H2）の２つのホスト材料と蛍光性発光材料又は燐光性発光材料とから構成され、２つのホスト材料は、一般式（１）又は（２）の化合物と一般式（１）〜（３）の化合物の組み合わせが良く、特に一般式（１）又は（２）の化合物と一般式（３）の組み合わせがよい。

【0078】

ホスト材料に添加する蛍光性発光材料としては、ペリレン、ルブレンなどの縮合環誘導体、キナクリドン誘導体、フェノキサゾン６６０、ＤＣＭ１、ペリノン、クマリン誘導体、ピロメテン（ジアザインダセン）誘導体、シアニン色素などが使用できる。

【0079】

発光性ドーパント材料として蛍光発光ドーパントを使用する場合、蛍光発光ドーパントとしては、特に限定されないが例えばベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、スチリルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフタルイミド誘導体、クマリン誘導体、縮合芳香族化合物、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、オキサジン誘導体、アルダジン誘導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、スチリルアミン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、芳香族ジメチリジン化合物、８−キノリノール誘導体の金属錯体やピロメテン誘導体の金属錯体、希土類錯体、遷移金属錯体に代表される各種金属錯体等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン誘導体等が挙げられる。好ましくは縮合芳香族誘導体、スチリル誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、オキサジン誘導体、ピロメテン金属錯体、遷移金属錯体、又はランタノイド錯体が挙げられ、より好ましくはナフタセン、ピレン、クリセン、トリフェニレン、ベンゾ[ｃ]フェナントレン、ベンゾ[a]アントラセン、ペンタセン、ペリレン、フルオランテン、アセナフソフルオランテン、ジベンゾ[a,j]アントラセン、ジベンゾ[a,h]アントラセン、ベンゾ[a]ナフタセン、ヘキサセン、ナフト[2,1-f]イソキノリン、α‐ナフタフェナントリジン、フェナントロオキサゾール、キノリノ[6,5-f]キノリン、ベンゾチオファントレン等が挙げられる。これらは置換基としてアルキル基、アリール基、芳香族複素環基、又はジアリールアミノ基を有しても良い。

【0080】

蛍光発光ドーパント材料は、発光層中に１種類のみが含有されても良いし、２種類以上を含有しても良い。蛍光発光ドーパント材料を２種類以上含有する場合には、蛍光発光ドーパント材料の総重量がホスト材料に対して２０％以下であることが好ましく、１０％以下であることがより好ましい。

【0081】

有機発光性ドーパント材料として熱活性化遅延蛍光発光ドーパントを使用する場合、熱活性化遅延蛍光発光ドーパントとしては、特に限定されないがスズ錯体や銅錯体等の金属錯体や、WO2011/070963Aに記載のインドロカルバゾール誘導体、Nature 2012,492,234に記載のシアノベンゼン誘導体、カルバゾール誘導体、Nature Photonics 2014,8,326に記載のフェナジン誘導体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、スルホン誘導体、フェノキサジン誘導体、アクリジン誘導体等が挙げられる。

【0082】

熱活性化遅延蛍光発光ドーパント材料は、特に限定されるものではないが、具体的には以下のような例が挙げられる。

【0083】

【化18】

【0084】

熱活性化遅延蛍光発光ドーパント材料は、発光層中に１種類のみが含有されてもよいし、２種類以上を含有してもよい。また、熱活性化遅延蛍光発光ドーパントは燐光発光ドーパントや蛍光発光ドーパントと混合して用いてもよい。熱活性化遅延蛍光発光ドーパント材料を含む２種類以上の発光ドーパントを含有する場合には、発光ドーパント材料の総重量がホスト材料に対して５０％以下であることが好ましく、３０％以下であることがより好ましい。

【0085】

ホスト材料に添加する燐光性発光材料としては、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金及び金などから選ばれる少なくとも一つの金属を含む有機金属錯体を含有するものがよい。具体的には以下の文献に記載されている化合物が挙げられるが、これらの化合物に限定されない。

【0086】

WO2009-073245A、WO2009-046266 A、WO2007-095118号A、WO2008-156879 A、WO2008-140657 A、US2008/261076 A、特表2008-542203号公報、WO2008-054584号公報、特表2008-505925号公報、特表2007-522126号公報、特表2004-506305号公報等。

【0087】

好ましい燐光発光ドーパントとしては、Ir等の貴金属元素を中心金属として有するIr(ppy)3等の錯体類、Ir(bt)2・acac3等の錯体類、PtOEt3等の錯体類が挙げられる。
これらの錯体類の具体例を以下に示すが、下記の化合物に限定されない。

【0088】

【化19】

【化20】

【0089】

前記燐光発光ドーパントが発光層中に含有される量は、２〜４０重量％、好ましくは５〜３０重量％の範囲にあることがよい。

【0090】

発光層の膜厚については特に制限はないが、通常、1〜300nm、好ましくは5〜100nmであり、正孔輸送層と同様の方法にて薄膜形成される。

【0091】

（７）電子輸送層
素子の発光効率を更に向上させることを目的として、発光層５と陰極８の間に、電子輸送層６が設けられる。電子輸送層としては、陰極からスムーズに電子を注入できる電子輸送性材料が好ましく、一般的に使用される任意の材料を用いることができる。このような条件を満たす電子輸送材料としては、Ａｌｑ３などの金属錯体、１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリンの金属錯体、オキサジアゾール誘導体、ジスチリルビフェニル誘導体、シロール誘導体、３−又は５−ヒドロキシフラボン金属錯体、ベンズオキサゾール金属錯体、ベンゾチアゾール金属錯体、トリスベンズイミダゾリルベンゼン、キノキサリン化合物、フェナントロリン誘導体、２−ｔ−ブチル−９，１０−Ｎ，Ｎ'−ジシアノアントラキノンジイミン、ｎ型水素化非晶質炭化シリコン、ｎ型硫化亜鉛、ｎ型セレン化亜鉛などが挙げられる。

【0092】

電子輸送層の膜厚は、通常、1〜300nm、好ましくは5〜100 nmである。電子輸送層は、正孔輸送層と同様にして塗布法あるいは真空蒸着法により発光層上に積層することにより形成される。通常は、真空蒸着法が用いられる。

【0093】

（８）陰極
陰極８は、電子輸送層６に電子を注入する役割を果たす。陰極として用いられる材料は、前記陽極２に使用される材料を用いることが可能であるが、効率よく電子注入を行なうには、仕事関数の低い金属が好ましく、スズ、マグネシウム、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀等の適当な金属又はそれらの合金が用いられる。具体例としては、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、アルミニウム−リチウム合金等の低仕事関数合金電極が挙げられる。
陰極の膜厚は通常、陽極と同様である。低仕事関数金属からなる陰極を保護する目的で、この上に更に、仕事関数が高く大気に対して安定な金属層を積層することは素子の安定性を増す。この目的のために、アルミニウム、銀、銅、ニッケル、クロム、金、白金等の金属が使われる。
更に、電子注入層７として、陰極８と電子輸送層６の間にLiF 、MgF₂、Li₂O等の極薄絶縁膜（0.1〜5nm）を挿入することも素子の効率を向上させる有効な方法である。

【0094】

なお、図１とは逆の構造、すなわち、基板１上に陰極８、電子注入層７、電子輸送層６、発光層５、正孔輸送層４、正孔注入層３、陽極２の順に積層することも可能であり、既述したように少なくとも一方が透明性の高い２枚の基板の間に有機ＥＬ素子を設けることも可能である。この場合も、必要により層を追加したり、省略したりすることが可能である。

【0095】

本発明の有機ＥＬ素子は、単一の素子、アレイ状に配置された構造からなる素子、陽極と陰極がＸ−Ｙマトリックス状に配置された構造のいずれでもあることができる。本発明の有機ＥＬ素子によれば、発光層に特定２種の化合物を含む混合ホストを使用することで、低い電圧であっても発光効率が高く、かつ駆動安定性においても大きく改善された素子が得られ、フルカラーあるいはマルチカラーのパネルへの応用において優れた性能を発揮できる。

【0096】

以下、本発明を実施例によって更に詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではなく、その要旨を越えない限りにおいて、種々の形態で実施することが可能である。

【実施例】

【0097】

実施例１
膜厚１５０ｎｍのＩＴＯからなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度４．０×１０^−４Ｐａで積層させた。まず、ＩＴＯ上に正孔注入層として銅フタロシアニン（ＣｕＰｃ）を２０ｎｍの厚さに形成し、次に正孔輸送層として４,４−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）を２０ｎｍの厚さに形成した。次に発光層として、第１ホスト（H1）として化合物１−２１を、第２ホスト（H2）として化合物３−１４を、発光層ゲストとしてトリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（III）（Ｉｒ（ＰＰｙ）_３）をそれぞれ異なる蒸着源から共蒸着し、３０ｎｍの厚さに形成した。この時、第１ホストと第２ホストとＩｒ（ＰＰｙ）_３の蒸着速度比（気化物の体積速度比）は、４７：４７：６であった。次に、正孔阻止層としてアルミニウム（III）ビス（２−メチル−８−キノリナト）４−フェニルフェノラート（ＢＡｌｑ）を１０ｎｍの厚さに形成した。次に、電子輸送層としてトリス−（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム（III）（Ａｌｑ_３）を４０ｎｍの厚さに形成した。更に、電子輸送層上に、電子注入層としてフッ化リチウム（ＬｉＦ）を０．５ｎｍの厚さに形成した。最後に、電子注入層上に、陰極としてアルミニウム（Ａｌ）を１００ｎｍの厚さに形成し、有機ＥＬ素子を作製した。
得られた有機ＥＬ素子に外部電源を接続し直流電圧を印加したところ、極大波長５１７ｎｍの発光スペクトルが観測され、Ｉｒ（ＰＰｙ）_３からの発光が得られていることがわかった。表１に作製した有機ＥＬ素子の輝度、電流効率、電力効率及び輝度１０％低下寿命を示す。
なお、表１に示した各化合物のＥＡは、光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で 測定したＩＰ（イオン化ポテンシャル）と、ＵＶ吸収スペクトルの吸収端から見積もったエネルギーギャップの差から求めた。特段の断りがない限り、表２、３、６も同様である。

【0098】

実施例２〜６
実施例１において、発光層第２ホストとして表１に記載した化合物を用いた以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。得られた有機ＥＬ素子に外部電源を接続し直流電圧を印加したところ、いずれの有機ＥＬ素子からも極大波長５１７ｎｍの発光スペクトルが観測され、Ｉｒ（ＰＰｙ）_３からの発光が得られていることがわかった。表１に作製した有機ＥＬ素子の輝度、電流効率、電力効率及び輝度１０％低下寿命を示す。

【0099】

比較例１〜４
実施例１において、発光層ホストとして表１に記載した化合物を単独で用いた以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。なお、ホスト量は、実施例１における第１ホストと第２ホストの合計と同じ量とし、ゲスト量は同様とした。得られた有機ＥＬ素子に電源を接続し直流電圧を印加したところ、いずれの有機ＥＬ素子からも極大波長５１７ｎｍの発光スペクトルが観測され、Ｉｒ（ＰＰｙ）_３からの発光が得られていることがわかった。

【0100】

比較例５
膜厚１５０ｎｍのＩＴＯからなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度４．０×１０^−４ Ｐａで積層させた。まず、ＩＴＯ上に正孔注入層としてＣｕＰｃを２０ｎｍの厚さに形成し、次に正孔輸送層としてＮＰＢを２０ｎｍの厚さに形成した。次に発光層として、第１ホストとして化合物１−２１を、第２ホストとして下記化合物Ａを、発光層ゲストとしてＩｒ（ＰＰｙ）_３をそれぞれ異なる蒸着源から共蒸着し、３０ｎｍの厚さに形成した。この時、第１ホストと第２ホストとＩｒ（ＰＰｙ）_３の蒸着速度比は、４７：４７：６であった。次に、正孔阻止層としてＢＡｌｑを１０ｎｍの厚さに形成した。次に、電子輸送層としてＡｌｑ_３を４０ｎｍの厚さに形成した。更に、電子輸送層上に、電子注入層としてフッ化リチウム（ＬｉＦ）を０．５ｎｍの厚さに形成した。最後に、電子注入層上に、陰極としてアルミニウム（Ａｌ）を１００ｎｍの厚さに形成し、有機ＥＬ素子を作製した。

【0101】

【化21】

【0102】

比較例６
発光層ホストとして化合物Ａを単独で用いた有機ＥＬ素子を比較例５と同様に作製した。

【0103】

得られた有機ＥＬ素子に外部電源を接続し直流電圧を印加したところ、いずれの有機ＥＬ素子から極大波長５１７ｎｍの発光スペクトルが観測され、Ｉｒ（ＰＰｙ）_３からの発光が得られていることがわかった。表２に作製した有機ＥＬ素子の輝度、電流効率、電力効率及び輝度１０％低下寿命を示す。

【0104】

作製した有機ＥＬ素子の輝度、電流効率、電力効率及び輝度１０％低下寿命を表１に示す。輝度、電流効率、電力効率は、駆動電流２０ｍＡ／ｃｍ^２時の値であり、初期特性である。輝度１０％低下時間は、駆動電流４０ｍＡ／ｃｍ^２時の値を、加速係数１．８で初期輝度９０００ｃｄ／ｍ^２に換算したときの値であり、寿命特性である。第１ホスト（H1）及び第２ホスト（H2）に使用した化合物No.は上記化学式に付した番号である。特段の断りがない限り、表２〜６も同様である。

【0105】

【表1】

【0106】

表１において、実施例１〜６と比較例１〜４とを比較すると、特定骨格を有する２種類の化合物を発光層ホストとして用いることにより、輝度、電流効率、電力効率及び輝度１０％低下寿命が著しく伸長することがわかる。これらの結果より、本発明によれば、高効率、かつ、良好な寿命特性を示す有機ＥＬ燐光素子を実現可能であることが明らかとなった。

【0107】

実施例７
膜厚１５０ｎｍのＩＴＯからなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度４．０×１０^−４Ｐａで積層させた。まず、ＩＴＯ上に正孔注入層としてＣｕＰｃを２０ｎｍの厚さに形成し、次に正孔輸送層としてＮＰＢを２０ｎｍの厚さに形成した。次に発光層として、第１ホストとして化合物１−１８を、第２ホストとして化合物３−１４を、発光層ゲストとしてＩｒ（ＰＰｙ）_３をそれぞれ異なる蒸着源から共蒸着し、３０ｎｍの厚さに形成した。この時、第１ホストと第２ホストとＩｒ（ＰＰｙ）_３の蒸着速度比は、４７：４７：６であった。次に、正孔阻止層としてＢＡｌｑを１０ｎｍの厚さに形成した。次に、電子輸送層としてＡｌｑ_３を４０ｎｍの厚さに形成した。更に、電子輸送層上に、電子注入層としてフッ化リチウム（ＬｉＦ）を０．５ｎｍの厚さに形成した。最後に、電子注入層上に、陰極としてアルミニウム（Ａｌ）を１００ｎｍの厚さに形成し、有機ＥＬ素子を作製した。
得られた有機ＥＬ素子に外部電源を接続し直流電圧を印加したところ、極大波長５１７ｎｍの発光スペクトルが観測され、Ｉｒ（ＰＰｙ）_３からの発光が得られていることがわかった。

【0108】

実施例８〜１２
発光層第２ホストとして表２に記載した化合物を用いた以外は実施例７と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。得られた有機ＥＬ素子に外部電源を接続し直流電圧を印加したところ、いずれの有機ＥＬ素子からも極大波長５１７ｎｍの発光スペクトルが観測され、Ｉｒ（ＰＰｙ）_３からの発光が得られていることがわかった。

【0109】

比較例７〜１０
発光層ホストとして表２に記載した化合物を単独で用いた以外は実施例７と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。なお、ホスト量は、実施例４における第1ホストと2ホストの合計と同じ量とした。得られた有機ＥＬ素子に外部電源を接続し直流電圧を印加したところ、いずれの有機ＥＬ素子からも極大波長５１７ｎｍの発光スペクトルが観測され、Ｉｒ（ＰＰｙ）_３からの発光が得られていることがわかった。

【0110】

作製した有機ＥＬ素子の輝度、電流効率、電力効率及び輝度１０％低下寿命を表２に示す。

【0111】

【表2】

【0112】

表２において、実施例７〜１２と比較例７〜１０とを比較すると、特定骨格を有する２種類の化合物を発光層ホストとして用いることにより、輝度、電流効率、電力効率及び輝度１０％低下寿命が著しく伸長することがわかる。

【0113】

実施例１３
膜厚１５０ｎｍのＩＴＯからなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度４．０×１０^−４Ｐａで積層させた。まず、ＩＴＯ上に正孔注入層としてＣｕＰｃを２０ｎｍの厚さに形成し、次に正孔輸送層としてＮＰＢを２０ｎｍの厚さに形成した。次に発光層として、第１ホストとして化合物２−５を、第２ホストとして化合物３−１４を、発光層ゲストとしてＩｒ（ＰＰｙ）_３をそれぞれ異なる蒸着源から共蒸着し、３０ｎｍの厚さに形成した。この時、第１ホストと第２ホストとＩｒ（ＰＰｙ）_３の蒸着速度比は、４７：４７：６であった。次に、正孔阻止層としてＢＡｌｑを１０ｎｍの厚さに形成した。次に、電子輸送層としてＡｌｑ_３を４０ｎｍの厚さに形成した。更に、電子輸送層上に、電子注入層としてフッ化リチウム（ＬｉＦ）を０．５ｎｍの厚さに形成した。最後に、電子注入層上に、陰極としてアルミニウム（Ａｌ）を１００ｎｍの厚さに形成し、有機ＥＬ素子を作製した。
得られた有機ＥＬ素子に外部電源を接続し直流電圧を印加したところ、極大波長５１７ｎｍの発光スペクトルが観測され、Ｉｒ（ＰＰｙ）_３からの発光が得られていることがわかった。

【0114】

実施例１４〜１８
発光層第２ホストとして表３に記載した化合物を用いた以外は実施例１３と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。得られた有機ＥＬ素子に外部電源を接続し直流電圧を印加したところ、いずれの有機ＥＬ素子からも極大波長５１７ｎｍの発光スペクトルが観測され、Ｉｒ（ＰＰｙ）_３からの発光が得られていることがわかった。

【0115】

比較例１１〜１４
発光層ホストとして表３に記載した化合物を単独で用いた以外は実施例１３と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。なお、ホスト量は、実施例７における第１ホストと第２ホストの合計と同じ量とした。得られた有機ＥＬ素子に外部電源を接続し直流電圧を印加したところ、いずれの有機ＥＬ素子からも極大波長５１７ｎｍの発光スペクトルが観測され、Ｉｒ（ＰＰｙ）_３からの発光が得られていることがわかった。

【0116】

作製した有機ＥＬ素子の輝度、電流効率、電力効率及び輝度１０％低下寿命を表３に示す。

【0117】

【表3】

【0118】

表３から実施例１３〜１８は輝度、電流効率、電力効率及び輝度１０％低下寿命が著しく優れることが分かる。

【0119】

参考例１
真空蒸着法にて、ガラス基板上に化合物１−２１を、真空度４．０×１０^−４ Ｐａ、蒸着速度２Å／秒で蒸着したところ、このときの温度（気化温度）は３０３℃であった。
同様にして表４に記載した化合物について、気化温度を測定した結果を表４に示す。

【0120】

【表4】

【0121】

参考例２１
第１ホスト（H1）として化合物１−２１を、第２ホスト（H2）として化合物３−１４を、重量比１：１で予備混合した。その混合物をテトラヒドロフランに溶解し、液体クロマトグラフィーにて分離し、紫外可視分光検出器を用いて各成分のピークを検出した。検出したピーク面積値から、化合物１−２１と３−１４の混合比率（ピーク面積比）を求めたところ、それぞれ４８．２％、５１．８％（蒸着前の混合比率）であった。
上記混合物を真空蒸着法にて、一つの蒸着源からガラス基板上に、真空度４．０×１０^−４ Ｐａ、蒸着速度２Å／秒で５００ｎｍ製膜した。得られた蒸着膜を、テトラヒドロフランを用いてガラス基板から抽出し、上記と同様に液体クロマトグラフィーにて、化合物１−２１と３−１４の混合比率（ピーク面積比）を求めたところ、それぞれ４９．３％、５０．７％（蒸着膜の混合比率）であった。混合比率の変化量（ΔR）は、１．１％となる。なお、混合比率の変化量は、第１ホスト又は第２ホストの蒸着前の％と、蒸着後の％の差で求める。第１ホストで計算すると、48.2％-49.3％＝-1.1％となり、この絶対値が変化量となる。

【0122】

参考例２２〜２８
同様にして、第１ホスト、第２ホストとして、それぞれ表５に示した化合物を用いて、混合比率変化量を算出した。表５に蒸着前の混合比率、蒸着膜の混合比率、混合比率の変化量（ΔR）、および表４より計算した第一化合物と第二化合物の気化温度の差（ΔT）を示す。

【0123】

【表5】

【0124】

表５にから気化温度差が３０℃以内の２種類の化合物を予備混合し、一つの蒸着源から製膜することで、混合比率の変化量が５％以内で製膜可能であることが明らかである。

【0125】

実施例１９
膜厚１５０ｎｍのＩＴＯからなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度４．０×１０^−４Ｐａで積層させた。まず、ＩＴＯ上に正孔注入層としてＣｕＰｃを２０ｎｍの厚さに形成し、次に正孔輸送層としてＮＰＢを２０ｎｍの厚さに形成した。次に発光層として、化合物１−２１と化合物３−１４を予備混合した混合ホストと、発光層ゲストとしてＩｒ（ＰＰｙ）_３をそれぞれ異なる蒸着源から共蒸着し、３０ｎｍの厚さに形成した。この時、混合ホストとＩｒ（ＰＰｙ）_３の蒸着速度比は、９４：６であった。次に、正孔阻止層としてＢＡｌｑを１０ｎｍの厚さに形成した。次に、電子輸送層としてＡｌｑ_３を４０ｎｍの厚さに形成した。更に、電子輸送層上に、電子注入層としてフッ化リチウム（ＬｉＦ）を０．５ｎｍの厚さに形成した。最後に、電子注入層上に、陰極としてアルミニウム（Ａｌ）を１００ｎｍの厚さに形成し、有機ＥＬ素子を作製した。
得られた有機ＥＬ素子に外部電源を接続し直流電圧を印加したところ、極大波長５１７ｎｍの発光スペクトルが観測され、Ｉｒ（ＰＰｙ）_３からの発光が得られていることがわかった。

【0126】

実施例２０〜２２
混合ホストとして表６に記載の化合物を用いた以外は実施例１９と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。得られた有機ＥＬ素子に外部電源を接続し直流電圧を印加したところ、いずれの有機ＥＬ素子からも極大波長５１７ｎｍの発光スペクトルが観測され、Ｉｒ（ＰＰｙ）_３からの発光が得られていることがわかった。

【0127】

比較例１７〜１９
発光層ホストとして表６に記載の化合物を単独で用いた以外は実施例１９と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。なお、ホスト量は、実施例１９における混合ホストと同じ量とした。得られた有機ＥＬ素子に外部電源を接続し直流電圧を印加したところ、いずれの有機ＥＬ素子からも極大波長５１７ｎｍの発光スペクトルが観測され、Ｉｒ（ＰＰｙ）_３からの発光が得られていることがわかった。

【0128】

表６に作製した有機ＥＬ素子の輝度、電流効率、電力効率及び輝度１０％低下寿命を示す。

【0129】

【表6】

【0130】

表６から、特定骨格を有する２種類の化合物を予備混合し、混合ホストとして用いることにより、輝度、電流効率、電力効率及び輝度１０％低下寿命が著しく伸長することがわかる。

【0131】

実施例及び比較例で使用した化合物の電子親和力（ＥＡ）を、表７に示す。

【0132】

【表7】

【産業上の利用の可能性】

【0133】

本発明の有機ＥＬ素子は、発光層内からのエネルギー流出が抑制され、高効率かつ長寿命を達成でき、フラットパネルディスプレイ（携帯電話表示素子、車載表示素子、ＯＡコンピュータ表示素子やテレビ等）、面発光体としての特徴を生かした光源（照明、複写機の光源、液晶ディスプレイや計器類のバックライト光源）、表示板や標識灯等への応用において、その技術的価値は大きいものである。

【符号の説明】

【0134】

１ 基板、 ２ 陽極、 ３ 正孔注入層、 ４ 正孔輸送層、
５ 発光層、 ６ 電子輸送層、 ７ 電子注入層、 ８ 陰極

【図1】