特許 6753556 カラーフィルタ

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6753556

(24)【登録日】2020年8月24日

(45)【発行日】2020年9月9日

(54)【発明の名称】カラーフィルタ

(51)【国際特許分類】

   G02B 5/20 20060101AFI20200831BHJP

   C09D 201/00 20060101ALI20200831BHJP

   C09D 7/41 20180101ALI20200831BHJP

【ＦＩ】

   G02B5/20 101

   C09D201/00

   C09D7/41

【請求項の数】3

【全頁数】38

(21)【出願番号】特願2020-520085(P2020-520085)

(86)(22)【出願日】2019年8月21日

(86)【国際出願番号】JP2019032699

(87)【国際公開番号】WO2020045198

(87)【国際公開日】20200305

【審査請求日】2020年4月7日

(31)【優先権主張番号】特願2018-163702(P2018-163702)

(32)【優先日】2018年8月31日

(33)【優先権主張国】JP

【早期審査対象出願】

(73)【特許権者】

【識別番号】000002886

【氏名又は名称】ＤＩＣ株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100088155

【弁理士】

【氏名又は名称】長谷川 芳樹

(74)【代理人】

【識別番号】100128381

【弁理士】

【氏名又は名称】清水 義憲

(74)【代理人】

【識別番号】100185591

【弁理士】

【氏名又は名称】中塚 岳

(72)【発明者】

【氏名】坂本 圭亮

(72)【発明者】

【氏名】木村 亮

(72)【発明者】

【氏名】重廣 龍矢

(72)【発明者】

【氏名】石井 融

【審査官】 倉本 勝利

(56)【参考文献】

【文献】 特開２０１７−２０１００３（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１８−１０１０７３（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１８−１６３２８４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１７−１１６７６７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１６−１１４９４０（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０２０−０３８３６８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１９−２１０４５３（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｇ０３Ｆ７／００；Ｇ０３Ｆ７／００４−７／１８；７／２６−７／４２

Ｇ０２Ｂ５／２０−５／２８

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６９と、４４０〜４７０ｎｍにおける透過率の平均値が６％以下である黄色色材とを含む赤色画素部と、
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５９を含む緑色画素部と、を備えるカラーフィルタ。

【請求項2】

前記黄色色材が、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５及びＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１２のスルホン化誘導体からなる群より選ばれる少なくとも一種である、請求項１に記載のカラーフィルタ。

【請求項3】

前記緑色画素部が、下記式（１）で表される化合物を更に含む、請求項１又は２に記載のカラーフィルタ。

【化1】

［式（１）中、Ｘ^１〜Ｘ^１６は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Ｙ^１及びＹ^２は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Ｚは炭素数１〜３のアルキレン基である。］

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、カラーフィルタに関する。

【背景技術】

【0002】

ディスプレイの色規格として、従来のｓＲＧＢ規格に加えて、カラーフィルタの赤色画素部と緑色画素部についてｓＲＧＢ規格よりも更に鮮やかな色度座標で設定され、より高い色再現性を実現できるＤＣＩ−Ｐ３規格（デジタルシネマイニシアティブ）が注目されている。このような規格を満たすためには、特許文献１に開示されているように、カラーフィルタにおいて特定の波長のみを透過させて鮮やかな色を得る必要がある。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0003】

【特許文献1】特開平８−２４０７０８号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0004】

しかしながら、従来のカラーフィルタは、上述したＤＣＩ−Ｐ３規格のような高色再現性を実現するために十分な特性を必ずしも有しておらず、カラーフィルタの色再現性を高めることへの要望は依然として存在する。

【0005】

そこで、本発明は、カラーフィルタの色再現性を高めることを目的とする。

【課題を解決するための手段】

【0006】

本発明者らの検討によれば、カラーフィルタの色再現性を高めるためには、赤色画素部の色度ｘを大きくすることが有効であるところ、驚くべきことに、単体では色度ｘが小さいＣ．Ｉ．ピグメントレッド２６９に、特定の黄色色材を組み合わせて用いることにより、赤色画素部の色度ｘを顕著に大きくでき、加えて、緑色画素部に特定の緑色顔料を用いることにより、カラーフィルタの色再現性向上を実現できることが判明した。

【0007】

すなわち、本発明の一側面は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６９と、４４０〜４７０ｎｍにおける透過率の平均値が６％以下である黄色色材とを含む赤色画素部と、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料及びハロゲン化アルミニウムフタロシアニン顔料からなる群より選ばれる少なくとも一種を含む緑色画素部と、を備えるカラーフィルタである。

【0008】

黄色色材は、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５及びＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１２のスルホン化誘導体からなる群より選ばれる少なくとも一種であってよい。

【0009】

緑色画素部は、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８及びＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５９からなる群より選ばれる少なくとも一種のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を含んでよい。

【0010】

緑色画素部は、下記式（１）で表される化合物を更に含んでよい。

【化1】

式（１）中、Ｘ^１〜Ｘ^１６は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Ｙ^１及びＹ^２は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Ｚは炭素数１〜３のアルキレン基である。

【発明の効果】

【0011】

本発明によれば、カラーフィルタの色再現性を高めることができる。

【図面の簡単な説明】

【0012】

【図1】表示装置の一実施形態である液晶表示装置を示す模式断面図である。

【発明を実施するための形態】

【0013】

一実施形態に係るカラーフィルタは、液晶表示装置等の表示装置に用いられる。本実施形態に係るカラーフィルタを説明するにあたり、まず、表示装置の実施形態について説明する。

【0014】

図１は、表示装置の一実施形態である液晶表示装置を示す模式断面図である。図１に示すように、一実施形態に係る液晶表示装置１は、光源２と、第一の偏光層３と、第一の基板４と、第一の電極５と、液晶層６と、第二の電極７と、第二の偏光層８と、カラーフィルタ９と、第二の基板１０とをこの順に備えている。

【0015】

光源２は、例えば、白色ＬＥＤ（発光ダイオード）光源、白色有機ＥＬ光源、白色無機ＥＬ光源、白色量子ドット光源等であってよい。光源２が白色ＬＥＤ光源である場合、当該白色ＬＥＤ光源は、例えば、赤色ＬＥＤと緑色ＬＥＤと青色ＬＥＤとを組み合わせて混色により白色光を得る白色ＬＥＤ光源、青色ＬＥＤと赤色ＬＥＤと緑色蛍光体とを組み合わせて混色により白色光を得る白色ＬＥＤ光源、青色ＬＥＤと赤色発光蛍光体と緑色発光蛍光体とを組み合わせて混色により白色光を得る白色ＬＥＤ光源、青色ＬＥＤとＹＡＧ系蛍光体との混色により白色光を得る白色ＬＥＤ光源、紫外線ＬＥＤと赤色発光蛍光体と緑色発光蛍光体と青色発光蛍光体とを組み合わせて混色により白色光を得る白色ＬＥＤ光源、赤色レーザーを組み合わせた白色ＬＥＤ光源、量子ドット技術を利用した白色ＬＥＤ光源等であってよい。

【0016】

蛍光体としては、この分野で用いられる蛍光体を適宜選択することができる。例えば、青色ＬＥＤ又は紫外線ＬＥＤで励起可能な蛍光体としては、セリウムで賦活されたイットリウム・アルミニウム・ガーネット系蛍光体（ＹＡＧ：Ｃｅ）、セリウムで賦活されたルテチウム・アルミニウム・ガーネット系蛍光体（ＬＡＧ：Ｃｅ）、ユウロピウム及び／又はクロムで賦活された窒素含有アルミノ珪酸カルシウム系蛍光体（例えばＣａＯ−Ａｌ_２Ｏ_３−ＳｉＯ_２：Ｅｕ）、ユウロピウムで賦活されたシリケート系蛍光体（（Ｓｒ，Ｂａ）２ＳｉＯ_４：Ｅｕ）、サイアロン系蛍光体、ＣＡＳＮ系蛍光体（ＣａＡｌＳｉＮ_３：Ｅｕ）、ＳＣＡＳＮ系蛍光体（（Ｓｒ，Ｃａ）ＡｌＳｉＮ_３：Ｅｕ）等の窒化物系蛍光体、ＫＳＦ系蛍光体（Ｋ_２ＳｉＦ_６：Ｍｎ）、硫化物系蛍光体、量子ドット蛍光体等が挙げられる。

【0017】

より具体的には、例えば、サイアロン系蛍光体は、α型サイアロン蛍光体であってよい。α型サイアロン蛍光体は、例えば、窒化ケイ素（Ｓｉ_３Ｎ_４）、窒化アルミニウム（ＡｌＮ）、炭酸カルシウム（ＣａＣＯ_３）、酸化ユーロピウム（Ｅｕ_２Ｏ_３）を所定のモル比で混合し、１気圧（０．１ＭＰａ）の窒素中において１７００℃の温度で１時間保持してホットプレス法により焼成して製造される、Ｅｕイオンを固溶したα型サイアロン蛍光体であってよい。このα型サイアロン蛍光体は、４５０〜５００ｎｍの青色光で励起されて５５０〜６００ｎｍの黄色の光を発する蛍光体である。サイアロン系蛍光体は、例えば、β−Ｓｉ_３Ｎ_４構造を有するβ型サイアロン蛍光体であってもよい。このβ型サイアロン蛍光体は、近紫外〜青色光で励起されることにより、５００〜６００ｎｍの緑色〜橙色の光を発する蛍光体である。

【0018】

また、例えば、蛍光体は、ＪＥＭ相からなる酸窒化物蛍光体であってもよい。この酸窒化物蛍光体は、近紫外〜青色光で励起されて、４６０〜５１０ｎｍに発光波長ピークを有する光を発する。

【0019】

第一の偏光層３及び第二の偏光層８は、公知の偏光層（偏光板）であってよく、例えば、二色性有機色素偏光板、塗布型偏光層、ワイヤーグリッド型偏光板、コレステリック液晶型偏光板等であってよい。第一の基板４及び第二の基板１０は、例えばガラスで形成されていてよく、プラスチック等の柔軟性を有する材料で形成されていてもよい。

【0020】

第一の電極５及び第二の電極７の一方は画素電極であり、他方は共通電極である。例えば、第一の電極５が画素電極であり、第二の電極７が共通電極であってよい。第一の電極５及び第二の電極７は、例えばＩＴＯ等の透明な材料で形成されていてよい。液晶層６は、公知の液晶組成物から構成されていてよい。第一の電極５と液晶層６との間、及び、第二の電極７と液晶層６との間には、配向膜が更に設けられていてもよい。

【0021】

光源２からの光Ｌは、例えば、アクリル樹脂、ガラス等で形成された導光板（図示せず）を介して第一の偏光層３に入射する。光源２は、導光板の側面に配置されていてもよく（エッジバックライト構造）、導光板の主面に配置されていてもよい（直下バックライト構造）。光源２からの光Ｌは、第一の偏光層３に入射した後、第一の基板４、第一の電極５、液晶層６、第二の電極７、第二の偏光層８、カラーフィルタ９、及び第二の基板１０をこの順に通過した後、液晶表示装置１の外部に出射される。このとき、光源２からの光Ｌの色が、カラーフィルタ９により変換される。

【0022】

続いて、カラーフィルタの実施形態について詳細に説明する。一実施形態に係るカラーフィルタ９は、赤色画素部（赤色カラーフィルタ）９ａと、緑色画素部（緑色カラーフィルタ）９ｂと、青色画素部（青色カラーフィルタ）９ｃと、遮光部（ブラックマトリックス）９ｄとを有している。赤色画素部９ａと、緑色画素部９ｂと、青色画素部９ｃとは、この順に繰り返し配置されており、各色画素部間は遮光部９ｄによって互いに隔てられている。

【0023】

赤色画素部９ａは、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６９と、４４０〜４７０ｎｍにおける透過率の平均値が６％以下である黄色色材とを含む。Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６９は、例えば、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６９として入手可能である。

【0024】

４４０〜４７０ｎｍにおける透過率の平均値が６％以下である黄色色材とは、黄色色材：樹脂の質量比が３：５である膜厚１μｍの評価用着色膜を形成したときに、４４０〜４７０ｎｍにおける透過率の平均値が６％以下になる黄色色材である。黄色色材の透過率の平均値は、分光光度計（例えば、株式会社日立ハイテクサイエンス製Ｕ３９００）を使用して、測定領域：３８０〜７８０ｎｍ、測定間隔：１ｎｍの条件で測定された上記評価用着色膜の透過スペクトルから、４４０〜４７０ｎｍにおける透過率の平均値として算出される。なお、評価用着色膜に含まれる樹脂には、バインダー樹脂及び黄色色材をバインダー樹脂中に好適に分散させるための分散剤が含まれる。また、当該樹脂としては、１μｍの樹脂膜を形成したときに、４４０〜４７０ｎｍにおける透過率の平均値が９９％以上である樹脂を用いる。

【0025】

上記評価用着色膜は、例えば以下の手順で作製される。
黄色色材０．５５ｇを、分散剤（ビックケミー社製ＢＹＫ−ＬＰＮ２１１１６、固形分：４０質量％）０．８３ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３．２０ｇと共に、０．３〜０．４ｍｍのジルコンビーズを用いて、シェーカー（東洋精機株式会社製ペイントシェーカー）で２時間分散して、分散液を得る。この分散液に、バインダー樹脂（ＤＩＣ株式会社製ユニディックＺＬ−２９５、固形分：４０質量％）１．４６ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート０．８４ｇを加えて、シェーカーで混合することで、黄色組成物を得る。この黄色組成物をソーダガラス基板上にスピンコートした後、９０℃で３分間乾燥することで、ガラス基板上に評価用着色膜が形成された測定用サンプルを作製する。なお、スピンコートする際のスピン回転数を調整することにより、９０℃で３分間加熱した後の評価用着色膜の厚さを１μｍとする。

【0026】

黄色色材の４４０〜４７０ｎｍにおける透過率の平均値は、赤色画素部９ａの色度ｘを更に大きくできる観点から、小さいほど好ましく、具体的には、好ましくは、５％以下、４％以下、３％以下、２．５％以下、又は２％以下である。

【0027】

黄色色材は、上記の透過率を有する黄色色材であればよいが、好ましくは黄色顔料であり、より好ましくは、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５及びＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１２のスルホン化誘導体からなる群より選ばれる少なくとも一種である。Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２のスルホン化誘導体は、公知のものを用いることができ、例えば特開２０１４−２２８６８２号公報の「実施例２」の「ジスアゾ系化合物Ｃ２」として記載されているものを使用できる。黄色色材は、赤色画素部９ａの色度ｘを更に大きくでき、色再現性を更に高められる観点から、更に好ましくは、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０及びＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５からなる群より選ばれる少なくとも一種であり、特に好ましくは、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９及びＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５からなる群より選ばれる少なくとも一種である。

【0028】

黄色色材は、黄色染料であってもよい。黄色染料は、例えば、キノリン系染料、アゾ系染料、キノフタロン系染料、メチン系染料、クマリン系染料、イソインドリン系染料等であってよく、具体的には、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、２３、２９、３６、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー２、４、７、３３、５６、９３、９８、Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５、４２、４９、５０、５４、５６、６４、７１、１０４、１１４、１４９、２０１等であってよい。

【0029】

赤色画素部９ａにおけるＣ．Ｉ．ピグメントレッド２６９と上記黄色色材との配合比率は、黄色色材の種類及び所望の色度に応じて決定される。例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６９／黄色色材の配合比率が７／３（質量比）で、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６９及び黄色色材の合計量／樹脂の配合比率が３／５（質量比）である膜厚３μｍの塗膜としたときに、Ｃ光源で測定した色度ｘが０．６８以上となる。

【0030】

カラーフィルタ９がＤＣＩ−Ｐ３規格及びｓＲＧＢ規格を満たすカラーフィルタとして用いられる場合、高輝度でありながら膜厚が薄い赤色画素部９ａが好適に得られる観点から、赤色画素部９ａにおけるＣ．Ｉ．ピグメントレッド２６９の含有量は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６９及び上記黄色色材の合計量１００質量部に対して、好ましくは、１０質量部以上、１５質量部以上、２０質量部以上、又は２５質量部以上であり、好ましくは、９０質量部以下、８０質量部以下、７０質量部以下、６０質量部以下、５０質量部以下、４０質量部以下、又は３０質量部以下である。

【0031】

赤色画素部９ａは、上記以外のその他の成分を更に含有していてもよい。その他の成分は、例えば、上記以外の有機顔料、有機染料、有機顔料誘導体等であってよい。

【0032】

上記以外の有機顔料としては、例えば、アゾ系顔料、ジスアゾ系顔料、アゾメチン系顔料、アントラキノン系顔料、キノフタロン系顔料、キナクリドン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料、ジオキサジン系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料、フタロシアニン系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、ペリレン系顔料等が挙げられる（ただし、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６９及び上記の黄色色材を除く）。当該有機顔料は、好ましくは、アゾ系顔料、ジスアゾ系顔料、アントラキノン系顔料、キノフタロン系顔料、キナクリドン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料、又はペリレン系顔料である（ただし、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６９及び上記の黄色色材を除く）。

【0033】

有機染料としては、例えば、キサンテン系染料、アゾ系染料、ジスアゾ系染料、アントラキノン系染料、キノフタロン系染料、トリアリールメタン系染料、メチン系染料、フタロシアニン系染料、ローダミン系染料、シアニン系染料等が挙げられる。有機染料は、好ましくは、キサンテン系染料、アゾ系染料、ジスアゾ染料、アントラキノン系染料、キノフタロン系染料、ローダミン系染料、又はシアニン系染料である。

【0034】

有機顔料誘導体は、例えば、公知の有機顔料の一部が、スルホン酸基、カルボキシル基、アミノ基、フタルイミドメチル基等で修飾（置換）された誘導体であってよい。具体的には、例えば、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標名）５０００、同１２０００、同２２０００（ルーブリゾール株式会社製）等が挙げられる。有機顔料誘導体の含有量は、顔料の合計量１００質量部に対して、１質量部以上であってよく、４０質量部以下であってよい。

【0035】

赤色画素部９ａは、感光性樹脂等の樹脂、分散剤、ロジン、界面活性剤などを更に含有していてもよい。これらの成分は、顔料表面に処理（いわゆる表面処理）されていてもよいし、されていなくてもよい。顔料表面に処理する方法としては、ロジン処理、界面活性剤処理、溶剤処理、樹脂処理等の公知の方法であってよい。

【0036】

感光性樹脂としては、例えば、ウレタン系樹脂、アクリル系樹脂、ポリアミド酸系樹脂、ポリイミド系樹脂、スチレンマレイン酸系樹脂、スチレン無水マレイン酸系樹脂等の熱可塑性樹脂や、例えば、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、ビス（アクリロキシエトキシ）ビスフェノールＡ、３−メチルペンタンジオールジアクリレート等のような２官能モノマー、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアネート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等のような多官能モノマー等の光重合性モノマーなどが挙げられる。

【0037】

分散剤としては、例えば、ＡＮＴＩ−ＴＥＲＲＡ（登録商標名）Ｕ／Ｕ１００、同２０４、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ（登録商標名）１０６、同１０８、同１０９、同１１２、同１３０、同１４０、同１４２、同１４５、同１６１、同１６２、同１６３、同１６４、同１６７、同１６８、同１８０、同１８２、同１８３、同１８４、同１８５、同２０００、同２００１、同２００８、同２００９、同２０１３、同２０２２、同２０２５、同２０２６、同２０５０、同２０５５、同２１５０、同２１５５、同２１６３、同２１６４、同９０７６、同９０７７、ＢＹＫ ＬＰＮ−６９１９、同２１１１６、同２１３２４、同２２１０２（ビックケミー株式会社製）、ＥＦＫＡ（登録商標名）４６、同４７、同４０１０、同４０２０、同４３２０、同４３００、同４３３０、同４４０１、同４５７０、同５０５４、同７４６１、同７４６２、同７４７６、同７４７７（ＢＡＳＦ株式会社製）、アジスパーＰＢ（登録商標名）８１４、同８２１、同８２２、同８８１（味の素ファインテクノ株式会社製）、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標名）２４０００、同２８０００、同３７５００、同７６５００（ルーブリゾール株式会社製）などが挙げられる。分散剤の含有量は、顔料の合計量１００質量部に対して、１０質量部以上であってよく、１２０質量部以下であってよい。

【0038】

緑色画素部９ｂは、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料及びハロゲン化アルミニウムフタロシアニン顔料からなる群より選ばれる少なくとも一種（以下「特定のハロゲン化フタロシアニン顔料」ともいう）を含む。

【0039】

ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料は、カラーフィルタの色再現性を更に高め、また、高輝度でありながら膜厚が薄い緑色画素部９ｂが好適に得られる観点から、好ましくは、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８及びＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５９からなる群より選ばれる少なくとも一種であり、より好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５９である。ハロゲン化アルミニウムフタロシアニン顔料は、カラーフィルタの色再現性を更に高め、また、高輝度でありながら膜厚が薄い緑色画素部９ｂが好適に得られる観点から、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントグリーン６３である。

【0040】

緑色画素部９ｂは、黄色色材を更に含んでもよい。特定のハロゲン化フタロシアニン顔料と黄色色材との配合比は、各顔料又は色材の種類及び所望の色度に応じて決定される。

【0041】

黄色色材は、一実施形態において、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、同１２９、同１３９、同１５０、同１８５、同２３１等の黄色顔料であってよく、好ましくは、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８及びＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５からなる群より選ばれる少なくとも一種の黄色顔料である。

【0042】

黄色色材は、カラーフィルタの色再現性を更に高める観点から、好ましい他の一実施形態において、下記式（１）で表される化合物（キノフタロン化合物）から構成される黄色顔料（キノフタロン顔料）である。

【化2】

式（１）中、Ｘ^１〜Ｘ^１６は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Ｙ^１及びＹ^２は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Ｚは炭素数１〜３のアルキレン基である。

【0043】

上記キノフタロン化合物は、キノフタロン骨格の二量化により、選択的な吸収・透過を示す。また、上記キノフタロン化合物は、連結基Ｚをスペーサーとしてキノフタロン骨格を二量化しており、これにより共役が切断され、過剰な赤味化が抑制されている。更に、上記キノフタロン化合物では、イミド構造の導入により分散性が向上されている。これらのことから、上記キノフタロン化合物によれば、優れた輝度と着色力とを示す顔料が得られる。

【0044】

式（１）中のハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であってよく、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であることが好ましく、塩素原子であることがより好ましい。

【0045】

式（１）中の炭素数１〜３のアルキレン基の具体例としては、例えば、メチレン基、エチレン基（１，１−エタンジイル基又は１，２−エタンジイル基）、プロピレン基（１，１−プロパンジイル基、２，２−プロパンジイル基、１，２−プロパンジイル基又は１，３−プロパンジイル基）が好ましく、メチレン基、１，１−エタンジイル基、１，１−プロパンジイル基、２，２−プロパンジイル基がより好ましく、メチレン基が更に好ましい。

【0046】

上記キノフタロン化合物では、Ｘ^１〜Ｘ^１６のうち、少なくとも１つがハロゲン原子であることが好ましく、２つ以上がハロゲン原子であることがより好ましい。Ｘ^１〜Ｘ^１６にハロゲン原子が導入されることで、上記キノフタロン化合物の分散性が一層向上し、上述の効果がより顕著に得られる傾向がある。

【0047】

Ｘ^１〜Ｘ^４のうち、少なくとも１つがハロゲン原子であることが好ましく、２つ以上がハロゲン原子であることがより好ましく、全てがハロゲン原子であってもよい。Ｘ^２及びＸ^３のうち少なくとも１つがハロゲン原子であることが好ましく、Ｘ^２及びＸ^３がいずれもハロゲン原子であることがより好ましい。

【0048】

Ｘ^５〜Ｘ^８のうち、少なくとも１つがハロゲン原子であることが好ましく、２つ以上がハロゲン原子であることがより好ましく、全てがハロゲン原子であってもよい。Ｘ^６及びＸ^７のうち少なくとも１つがハロゲン原子であることが好ましく、Ｘ^６及びＸ^７がいずれもハロゲン原子であることがより好ましい。

【0049】

Ｘ^９〜Ｘ^１２のうち、少なくとも１つがハロゲン原子であることが好ましく、２つ以上がハロゲン原子であることがより好ましく、全てがハロゲン原子であってもよい。Ｘ^１０及びＸ^１１のうち少なくとも１つがハロゲン原子であることが好ましく、Ｘ^１０及びＸ^１１がいずれもハロゲン原子であることがより好ましい。

【0050】

Ｘ^１３〜Ｘ^１６のうち、少なくとも１つがハロゲン原子であることが好ましく、２つ以上がハロゲン原子であることがより好ましく、全てがハロゲン原子であってもよい。Ｘ^１４及びＸ^１５のうち少なくとも１つがハロゲン原子であることが好ましく、Ｘ^１４及びＸ^１５がいずれもハロゲン原子であることがより好ましい。

【0051】

Ｙ^１及びＹ^２は、互いに同一であっても異なっていても構わないが、上記キノフタロン化合物の合成が容易となる観点からは、互いに同一であることが好ましい。

【0052】

なお、式（１）の構造には、下記式（１−ｉ）及び式（１−ｉｉ）等の構造の互変異性体が存在するが、上記キノフタロン化合物は、これらのいずれの構造であってもよい。

【化3】

式（１−ｉ）及び式（１−ｉｉ）中、Ｘ^１〜Ｘ^１６、Ｙ^１、Ｙ^２及びＺは上述のとおりである。

【0053】

上記キノフタロン化合物の具体例を以下に挙げるが、上記キノフタロン化合物はこれらに限定されるものではない。

【0054】

【化4】

【0055】

【化5】

【0056】

【化6】

【0057】

【化7】

【0058】

【化8】

【0059】

上記キノフタロン化合物は、１種類を単独で用いてもよいし、２種類以上の化合物を適宜選択して併用してもよい。

【0060】

上記キノフタロン化合物の製造方法は、特に制限されるものではなく従来公知の方法を適宜利用して製造することができる。以下、キノフタロン化合物の製造方法の一態様を記載するが、製造方法はこれに限定されるものではない。

【0061】

上記キノフタロン化合物は、例えば以下の工程Ｉ、工程ＩＩ、工程ＩＩＩ及び工程ＩＶを含む方法により得ることができる。

【0062】

＜工程Ｉ＞
まず、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ，Ｃｈｅｍ，３０，１７（１９９３）に記載の方法などにより、ビスアニリン類を１当量に対し、クロトンアルデヒドを２〜３当量加え、酸化剤存在下、強酸中において反応させ、後記する式（Ａ−１）の化合物を合成する。

【化9】

式（Ａ−１）中、Ｙ^１、Ｙ^２及びＺは上述のとおりである。

【0063】

強酸としては、塩酸、硫酸、硝酸などが挙げられる。酸化剤としては、ヨウ化ナトリウム、ｐ−クロラニル、ニトロベンゼンなどが挙げられる。

【0064】

工程Ｉに関し、反応温度は、８０℃〜１００℃、好ましくは９０℃〜１００℃であってよく、反応時間は、１時間〜６時間、好ましくは３時間〜６時間であってよい。

【0065】

＜工程ＩＩ＞
さらに、得られた式（Ａ−１）の化合物と硝酸又は発煙硝酸を濃硫酸存在下において反応させることで、式（Ａ−２）の化合物を得ることができる。

【化10】

式（Ａ−２）中、Ｙ^１、Ｙ^２及びＺは上述のとおりである。

【0066】

工程ＩＩに関し、反応温度は、−２０℃〜７０℃、好ましくは０℃〜５０℃であってよく、反応時間は、１時間〜４時間、好ましくは１時間〜３時間であってよい。

【0067】

＜工程ＩＩＩ＞
さらに、得られた式（Ａ−２）の化合物を１当量に対し、還元鉄を６〜８当量加え、反応させることで、式（Ａ−３）の化合物を得ることができる。

【化11】

式（Ａ−３）中、Ｙ^１、Ｙ^２及びＺは上述のとおりである。

【0068】

工程ＩＩＩに関し、反応温度は、６０℃〜８０℃、好ましくは７０℃〜８０℃であってよく、反応時間は、１時間〜３時間、好ましくは２時間〜３時間であってよい。

【0069】

＜工程ＩＶ＞
さらに、特開２０１３−６１６２２号公報に記載の方法などにより、得られた式（Ａ−３）の化合物１当量に対し、無水フタル酸及びハロゲン置換フタル酸無水物からなる群より選択される少なくとも一種を４〜６当量を酸触媒存在下において反応させることで、式（１）の化合物を得ることができる。酸触媒としては、安息香酸、塩化亜鉛などが挙げられる。

【0070】

工程ＩＶに関し、反応温度は、１８０℃〜２５０℃、好ましくは２１０℃〜２５０℃であってよく、反応時間は、１時間〜８時間、好ましくは３時間〜８時間であってよい。

【0071】

緑色画素部９ｂは、上記以外のその他の成分を更に含有していてもよい。その他の成分は、具体的には、赤色画素部９ａにおいて説明したその他の成分と同様である。

【0072】

青色画素部９ｃは、例えば、青色顔料と染料とを含む。青色顔料は、青色画素部に用いられる公知の顔料であってよい。青色顔料は、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、同１５：１、同１５：２、同１５：３、同１５：４、同１５：５、同１５：６等であってよく、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６である。

【0073】

染料は、青色画素部に用いられる公知の染料であってよい。染料は、例えば、キサンテン系染料、アゾ系染料、ジスアゾ系染料、アントラキノン系染料、キノフタロン系染料、トリアリールメタン系染料、メチン系染料、フタロシアニン系染料、ローダミン系染料、シアニン系染料等であってよい。青色画素部９ｃが青色顔料及び染料を含む場合、青色顔料及び染料の配合比は、これらの種類及び所望の色度に応じて決定される。

【0074】

青色画素部９ｃは、上記以外のその他の成分を更に含有していてもよい。その他の成分は、具体的には、赤色画素部９ａにおいて説明したその他の成分と同様である。

【0075】

遮光部（ブラックマトリックス）は、公知の組成であってよく、例えば、感光性樹脂組成物の硬化物中に黒色顔料が分散されることにより形成されている。

【0076】

以上説明したカラーフィルタ９は、ＤＣＩ−Ｐ３規格のような高い色再現性が求められる場合においても好適に使用される。具体的には、このカラーフィルタを用いることにより、ｘｙ色度図における赤色、緑色及び青色の各色度座標３点をそれぞれ互いに直線で結んで形成される三角形の面積が大きくなる。以下、その理由についてより詳細に説明する。

【0077】

まず、赤色画素部９ａでは、色度ｘを大きくすることができる。具体的には、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６９単体では小さい色度ｘしか表示できないが、特定の透過率を有する黄色色材を組み合わせて用いることにより、赤色画素部９ａとしての色度ｘが顕著に大きくなる。このような効果は、例えば一般的な赤色顔料であるＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４には見られないものであり（すなわち、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４単体でも、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４と特定の透過率を有する黄色色材との併用でも、赤色画素部の色度ｘは同程度であり）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６９に特有の驚くべき効果である。Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４と黄色色材の組合せでは、４８０ｎｍ付近で吸収が重なってしまうが、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６９は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４よりも長波長側に急峻な吸収を有するため、黄色色材との吸収の重なりが小さく、より広い波長域に効率的に赤色画素部に必要な吸収を示すことがその理由であると考えられる。加えて、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６９と特定の黄色色材の組合せによれば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４と特定の黄色色材の組合せに比べて、赤色画素部９ａの色度ｙを小さくすることもできる。

【0078】

また、緑色画素部９ｂにおいて、特定のハロゲン化フタロシアニン顔料を用いることにより、例えば一般的な緑色顔料であるＣ．Ｉ．ピグメントグリーン３６等のハロゲン化銅フタロシアニン顔料に比べて、緑色画素部９ｂとして、色度ｘが小さく、色度ｙが大きい領域まで表示できるようになる。このような効果は、緑色画素部９ｂにおいて、特定のハロゲン化フタロシアニン顔料と、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８等の黄色色材とを併用した場合に顕著に得られる。そして、赤色画素部９ａと緑色画素部９ｂとを組み合わせることにより、赤色画素部９ａの色度と緑色画素部９ｂの色度とが、ｘｙ色度図において互いに正反対の方向に高色再現化しながら白色の色度座標から離れていくため、上記の三角形の面積を大きくすることができる。特に、緑色画素部９ｂにおいて、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５９と上記のキノフタロン顔料とを併用することにより、Ｃ光源で測定した当該三角形の面積を、ＮＴＳＣ（National Television System Committee）で規定される三角形の面積（＝０．１５８２）よりも大きくすることが可能となる。したがって、本実施形態のカラーフィルタ９によれば、色再現性を高めることができる。

【実施例】

【0079】

以下、実施例に基づいて本発明を更に具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。

【0080】

［製造例１：ピグメントレッド２６９の評価用組成物］
Ｃｌａｒｉａｎｔ社製Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６９ ０．５５ｇを、ビックケミー社製ＢＹＫ−ＬＰＮ２１１１６（固形分：４０質量％）０．８３ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３．２０ｇと共に、０．３〜０．４ｍｍのジルコンビーズを用いて、東洋精機株式会社製ペイントシェーカーで２時間分散して、分散液１を得た。この分散液１に、ＤＩＣ株式会社製ユニディックＺＬ−２９５（固形分：４０質量％）１．４６ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート０．８４ｇを加えて、ペイントシェーカーで混合することで評価用組成物を得た。

【0081】

［製造例２：ピグメントレッド２５４の評価用組成物］
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６９に代えて、ＢＡＳＦ社製Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４を用いた以外は、製造例１と同様にして評価用組成物を得た。

【0082】

（赤色顔料の透過率の測定）
製造例１〜２で得られた評価用組成物をソーダガラス基板上にスピンコートした後、９０℃で３分間乾燥し、基板上に着色膜が形成された透過率測定用サンプルを作製した。なお、スピンコートする際のスピン回転数を調整することにより、９０℃で３分間加熱した後の着色膜の厚さが１μｍとなるようにした。分光光度計（株式会社日立ハイテクサイエンス製Ｕ３９００）を使用して、測定領域：３８０〜７８０ｎｍ、測定間隔：１ｎｍの条件で、透過率測定用サンプルの透過スペクトルを測定した。得られた透過スペクトルから、４４０〜４７０ｎｍの透過率の平均値と、５３０〜５９０ｎｍの透過率の平均値を算出した。結果を表１に示す。

【0083】

【表1】

【0084】

［製造例３：ピグメントイエロー１３９の評価用組成物］
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６９に代えて、ＢＡＳＦ社製Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９を用いた以外は、製造例１と同様にして評価用組成物を得た。

【0085】

［製造例４：ピグメントイエロー１３８の評価用組成物］
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６９に代えて、大日精化工業株式会社製Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８を用いた以外は、製造例１と同様にして評価用組成物を得た。

【0086】

［製造例５：ピグメントイエロー１８５の評価用組成物］
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６９に代えて、ＢＡＳＦ社製Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５を用いた以外は、製造例１と同様にして評価用組成物を得た。

【0087】

［製造例６：ピグメントイエロー１２９の評価用組成物］
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６９に代えて、ＢＡＳＦ社製Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２９を用いた以外は、製造例１と同様にして評価用組成物を得た。

【0088】

［製造例７：ピグメントイエロー１５０の評価用組成物］
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６９に代えて、ＬＡＮＸＥＳＳ社製Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０を用いた以外は、製造例１と同様にして評価用組成物を得た。

【0089】

［製造例８：ピグメントイエロー１５１の評価用組成物］
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６９に代えて、ＤＩＣ社製Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５１を用いた以外は、製造例１と同様にして評価用組成物を得た。

【0090】

［製造例９：ピグメントイエロー１２のスルホン化誘導体の評価用組成物］
特開２０１４−２２８６８２号公報の「実施例２」に従って、「ジスアゾ系化合物Ｃ２」と同様にして、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２のスルホン化誘導体（以下「ピグメントイエロー１２誘導体」ともいう）を得た。Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６９に代えて、得られたＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１２のスルホン化誘導体を用いた以外は、製造例１と同様にして評価用組成物を得た。

【0091】

［製造例１０：ピグメントイエロー１０９の評価用組成物］
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６９に代えて、ＢＡＳＦ社製Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０９を用いた以外は、製造例１と同様にして評価用組成物を得た。

【0092】

［製造例１１：ピグメントイエロー１１０の評価用組成物］
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６９に代えて、ＤＩＣ社製Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１０を用いた以外は、製造例１と同様にして評価用組成物を得た。

【0093】

（黄色顔料の透過率の測定）
製造例１〜２で得られた赤色顔料の評価用組成物に代えて、製造例３〜１１で得られた黄色色材の評価用組成物を用いた以外は、赤色顔料の透過率の測定と同様にして、各黄色色材の透過率を測定し、４４０〜４７０ｎｍの透過率の平均値と、５３０〜５９０ｎｍの透過率の平均値を算出した。結果を表２に示す。

【0094】

【表2】

【0095】

［評価例１〜７］
製造例１の評価用組成物３．５ｇと、製造例３〜９のいずれかの評価用組成物１．５ｇをペイントシェーカーで混合することで、着色組成物を得た。得られた各着色組成物をソーダガラス基板上にスピンコートした後、９０℃で３分間乾燥し、基板上に着色膜が形成された評価用サンプルを作製した。なお、スピンコートする際のスピン回転数を調整することにより、９０℃で３分間乾燥した後の着色膜の厚さが３μｍとなるようにした。分光光度計（株式会社日立ハイテクサイエンス製Ｕ３９００）を使用して、Ｃ光源を用いたときの評価用サンプルの色度を測定した。

【0096】

［比較評価例１］
製造例１の評価用組成物と製造例３〜９のいずれかの評価用組成物との混合物に代えて、製造例１の評価用組成物のみを用いた以外は、評価例１と同様にして評価用サンプルの作製及び色度の測定を行った。

【0097】

［比較評価例２〜３］
製造例３〜９のいずれかの評価用組成物に代えて、製造例１０又は１１の評価用組成物を用いた以外は、評価例１と同様にして評価用サンプルの作製及び色度の測定を行った。

【0098】

各評価例及び比較評価例における赤色顔料と黄色色材との組合せ、及び色度の測定結果を表３に示す。

【表3】

【0099】

［比較評価例４〜１３］
製造例１の評価用組成物に代えて、製造例２の評価用組成物を用いた以外は、評価例１〜７及び比較評価例１〜３とそれぞれ同様にして、評価用サンプルの作製及び色度の測定を行った。各比較評価例における赤色顔料と黄色色材との組合せ、及び色度の測定結果を表４に示す。

【0100】

【表4】

【0101】

以上のとおり、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６９と、４４０〜４７０ｎｍにおける透過率の平均値が６％以下である黄色色材とを併用することによって、色度ｘを大きくすることができる。

【0102】

［製造例１２：ピグメントグリーン５８の評価用組成物］
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６９に代えて、ＤＩＣ社製Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８（ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料）を用いた以外は、製造例１と同様にして評価用組成物を得た。

【0103】

［製造例１３：ピグメントグリーン５９の評価用組成物］
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６９に代えて、ＤＩＣ社製Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５９（ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料）を用いた以外は、製造例１と同様にして評価用組成物を得た。

【0104】

［製造例１４：ピグメントグリーン３６の評価用組成物］
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６９に代えて、ＤＩＣ社製Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６（ハロゲン化銅フタロシアニン顔料）を用いた以外は、製造例１と同様にして評価用組成物を得た。

【0105】

［製造例１５：キノフタロン顔料Ａの評価用組成物］
（キノフタロン化合物の合成）
まず、以下の手順に従って、キノフタロン化合物を合成した。
フラスコ中に４，４’−メチレンビス（２−クロロアニリン）５．０ｇ（５６．１ｍｍｏｌ）、ｐ−クロラニル２７．６ｇ（１１２ｍｍｏｌ）、水１５０ｍｌ、濃塩酸１５０ｍｌ、ｎ−ブタノール１００ｍｌを添加して９５℃で３０分間攪拌した。この混合物に、ｎ−ブタノール１２ｍｌに溶解したクロトンアルデヒド１１．８ｇ（１６８ｍｍｏｌ）を滴下して、さらに１時間攪拌した。温度を８０℃に下げ、塩化亜鉛１５．３ｇ（１１２ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えた後、ＴＨＦ２００ｍｌを添加して８０℃を保ったまま１時間攪拌した。室温まで放冷した後、減圧ろ過にて黄土色粉末を回収した。得られた黄土色粉末をＴＨＦ２００ｍｌで洗浄し、再び減圧ろ過にて黄土色粉末を回収した。さらに、得られた黄土色粉末をフラスコに移し、水２００ｍｌと２８％アンモニア水４０ｍｌを加え、室温で２時間攪拌した。減圧ろ過にて粉末を回収し、２０．３ｇの粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエンに溶解し不溶物をろ過により除いた後に再結晶して中間体（４）１２．６ｇを得た（収率：６１％）。

【化12】

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δｐｐｍ：２．８１（ｓ，６Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｓ，２Ｈ），７．６７（ｓ，２Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δｐｐｍ：２５．８，４１．１，１２３．２，１２６．２，１２７．８，１３０．９，１３３．１，１３６．３，１３７．６，１４３．１，１６０．０
ＦＴ−ＩＲ ｃｍ^−１：３４３５，３０５４，３０３０，２９１５，１６０３，１４８７，１２０６
ＦＤ−ＭＳ：３６６Ｍ＋

【0106】

続いて、フラスコ中に中間体（４）４．１５ｇ（１１．３ｍｍｏｌ）と濃硫酸７．５５ｍＬを加え、４５℃で２０分間攪拌した。その後、発煙硝酸１．６２ｍＬを滴下し、温度を保持し１時間攪拌を続けた。放冷後、氷水２５０ｍＬを系中にゆっくりと注いだ。さらに、１０ｗｔ％水酸化ナトリウム水溶液を用いて、ｐＨを８〜９に調整した。析出した粉末を減圧ろ過で回収し、蒸留水２００ｍＬ、エタノール１００ｍＬで洗浄することで、中間体（５）４．８６ｇ（１０．６ｍｍｏｌ）を得た（収率：９４％）。

【化13】

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δｐｐｍ：２．８６（ｓ，６Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｓ，２Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δｐｐｍ：２５．７，３２．４，１１９．９，１２５．６，１２７．５，１３０．１，１３１．１，１３７．３，１４３．１，１４５．９，１６２．２
ＦＴ−ＩＲ ｃｍ^−１：３４６５，１６０４，１５３０，１４８７，１３６２

【0107】

続いて、フラスコ中に中間体（５）５．００ｇ（１０．９ｍｍｏｌ）とエタノール２３．３ｍＬを加え、室温で１０分間攪拌した。その後、還元鉄４．８８ｇ（８７．４ｍｍｏｌ）を系中に加え、室温でさらに１０分間攪拌した。続いて、濃塩酸６．３３ｍＬを滴下し、温度を８０℃に昇温し、６時間攪拌を続けた。放冷後、蒸留水１５０ｍＬに注ぎ、１０％水酸化ナトリウム水溶液を用いて、ｐＨを９に調整した。析出した粉末を減圧ろ過で回収した。さらに、回収した粉末を酢酸エチル７００ｍＬ中で十分攪拌させ、減圧ろ過を行った。そこで得られたろ液の溶媒を減圧留去することで、黄土色粉末である中間体（６）３．６４ｇ（９．１６ｍｍｏｌ）を得た（収率：８４％）。

【化14】

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δｐｐｍ：２．６５（ｓ，６Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ），５．９２（ｓ，４Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δｐｐｍ：２５．４，３１．９，１１６．８，１１７．７，１１７．９，１２１．０，１３１．８，１３２．２，１４２．０，１４３．１，１５８．９
ＦＴ−ＩＲ ｃｍ^−１：３４７６，３３７３，１６２７，１６０５，１４０９，１３５９，１２５０

【0108】

続いて、窒素雰囲気下、フラスコ中に安息香酸１４．１ｇ（１１６ｍｍｏｌ）を量りとり、１４０℃にて溶融させた。そこに、中間体（６）１．４４ｇ（３．６２ｍｍｏｌ）とテトラクロロフタル酸無水物５．５３ｇ（１９．３ｍｍｏｌ）を加え、２２０℃にて４時間攪拌した。放冷後、反応溶液にアセトン３００ｍＬを加え、１時間攪拌した後、減圧ろ過にて黄色粉末である目的物（７）を４．５２ｇ（３．０８ｍｍｏｌ）得た（収率：８５％）。

【化15】

ＦＴ−ＩＲ ｃｍ^−１：３４４９，１７２７，１６２２，１５３６，１４１０，１３６３，１３０８，１１９２，１１１２，７３７
ＦＤ−ＭＳ：１４６７Ｍ＋

【0109】

（キノフタロン化合物の顔料化）
得られたキノフタロン二量体（７）５質量部、粉砕した塩化ナトリウム５０質量部、ジエチレングリコール８質量部を双腕型ニーダーに仕込み、８０℃で８時間混練した。混練後、混合物を８０℃の水６０００質量部に取り出し、１時間攪拌後、ろ過、湯洗、乾燥、粉砕することにより、黄色顔料であるキノフタロン顔料Ａを得た。日本電子社製透過電子顕微鏡ＪＥＭ−２０１０で得られたキノフタロン顔料Ａを撮影した。二次画像上の凝集体を構成する一次粒子４０個につき長い方の径（長径）と短い方の径（短径）の平均値から平均アスペクト比を算出し、長径の平均値を平均一次粒子径とした。平均アスペクト比は３．００未満であった。平均一次粒子径は１００ｎｍ以下であった。

【0110】

（評価用組成物の調製）
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６９に代えて、得られたキノフタロン顔料Ａを用いた以外は、製造例１と同様にして評価用組成物を得た。

【0111】

［製造例１６：キノフタロン顔料Ｂの評価用組成物］
（キノフタロン化合物の合成）
まず、以下の手順に従って、キノフタロン化合物を合成した。
フラスコ中に濃硫酸５５ｇを仕込み、氷冷下に攪拌しながら文献（Polymer, volume39, No.20(1998), p4949）記載の方法で得られる６，６’−メチレンジキナルジン７．０ｇ（２３．５ｍｍｏｌ）を添加した。１０℃以下を保ちながら６０％硝酸６．１ｇを滴下し、１０℃から２０℃で１時間攪拌を続けた。反応液を氷水１５０ｍｌに注ぎ、２０ｗｔ％水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨ３に調整した。析出した粉末を減圧ろ過で回収し、水で中性まで洗浄した。得られた固体を７０℃で送風乾燥した後、粗生成物を熱酢酸エチル１００ｍｌ、次いで熱トルエン６０ｍｌで洗浄ろ過し、中間体（８）６．５２ｇ（１６．８ｍｍｏｌ）を得た（収率：７２％）。

【化16】

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：２．７０（ｓ，６Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：２４．５，３２．０，１１７．７，１２４．８，１２７．５，１２９．８，１３０．５，１３１．９，１４５．８，１４６．２，１６０．７
ＦＴ−ＩＲ（ＫＢｒ ｄｉｓｋ）ｃｍ^−１：３０４８，１６０２，１５２０，１４９４，１３６３

【0112】

続いて、フラスコ中に還元鉄５．３０ｇ、酢酸１３５ｍｌを仕込み攪拌しながら５０℃に加熱した。次いで中間体（８）４．５０ｇ（１１．６ｍｍｏｌ）を７０℃以下に保つように添加した。添加終了後６０℃で１ｈｒ攪拌を続けた後、反応液を３５℃以下に冷却し、氷水５００ｍｌに注ぎ、２０％ＮａＯＨ水でｐＨ９に調製した。生成した沈殿物をセライト上で減圧ろ過した。固形物を回収し、７０℃で送風乾燥後、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）１００ｍｌとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１００ｍｌの混合溶媒に加え、９０℃で１ｈｒ攪拌した。混合物をセライト上で減圧ろ過し、得られたろ液を水１Ｌに攪拌しながら加えた。生成した沈殿物を減圧濾過で回収し、水洗して中間体（９）３．８０ｇ（１１．６ｍｍｏｌ）を得た（収率：＞９９％）。

【化17】

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：２．５７（ｓ，６Ｈ），３．４５（ｓ，２Ｈ），５．６６（ｓ，４Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：２４．６，３２．１，１１５．８，１１６．２，１１９．５，１３０．９，１３１．８，１４１．５，１４７．４，１５７．０
ＦＴ−ＩＲ（ＫＢｒ ｄｉｓｋ）ｃｍ^−１：３４６４，３３６３，３３１５，３１９２，１６４０，１５９１，１５７３，１４１５，１３６５，８０１

【0113】

続いて、窒素雰囲気下、フラスコ中に安息香酸１３５ｇを量りとり、１４０℃にて溶融させた。そこに、中間体（９）３．８０ｇ（１１．６ｍｍｏｌ）とテトラクロロフタル酸無水物１７．９９ｇ（６２．９ｍｍｏｌ）、無水塩化亜鉛０．４９ｇ（３．６ｍｍｏｌ）を加え、２２０℃にて６時間攪拌した。反応混合物を１２０℃に冷却後、クロロベンゼン３００ｍＬを加えて１時間攪拌し、減圧ろ過にて黄色粉末である目的物（１０）を１０．５ｇ（７．５ｍｍｏｌ）得た（収率：６５％）。

【化18】

ＦＴ−ＩＲ ｃｍ^−１：１７８８，１７２９，１６８８，１６３８，１６０７，１５３７，１４２０，１３１０，７３２
ＦＤ−ＭＳ：１４００Ｍ＋

【0114】

（キノフタロン化合物の顔料化）
キノフタロン二量体（７）に代えて、キノフタロン二量体（１０）を用いた以外は、製造例１４と同様の方法で顔料化を行い、キノフタロン顔料Ｂを得た。得られたキノフタロン顔料Ｂの平均アスペクト比は３．００未満であり、平均一次粒子径は１００ｎｍ以下であった。

【0115】

（評価用組成物の調製）
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６９に代えて、得られたキノフタロン顔料Ｂを用いた以外は、製造例１と同様にして評価用組成物を得た。

【0116】

［製造例１７：ピグメントブルー１５：６の評価用組成物］
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６９に代えて、ＤＩＣ社製Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６を用いた以外は、製造例１と同様にして評価用組成物を得た。

【0117】

［製造例１８：染料Ａの評価用組成物］
特開２０１０−２５４９６４号公報の「合成例６：染料Ａ６の合成」に従って、キサンテン系染料である染料Ａを合成した。Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６９に代えて、得られた染料Ａを用いた以外は、製造例１と同様にして評価用組成物を得た。

【0118】

［実施例１−１］
（赤色着色膜の作製）
製造例１のピグメントレッド２６９の評価用組成物と製造例３のピグメントイエロー１３９の評価用組成物とを、ピグメントレッド２６９／ピグメントイエロー１３９の配合比率（質量比）が７／３となるように、ペイントシェーカーで混合することで、着色組成物を得た。得られた着色組成物を用いて、ソーダガラス基板上にスピンコートした後、９０℃で３分間乾燥し、基板上に赤色着色膜が形成された評価用サンプルを作製した。なお、スピンコートする際のスピン回転数を調整することにより、９０℃で３分間乾燥した後の着色膜の厚さが３μｍとなるようにした。分光光度計（株式会社日立ハイテクサイエンス製Ｕ３９００）を使用して、Ｃ光源を用いたときの評価用サンプルの色度を測定した。

【0119】

（緑色着色膜の作製）
製造例１のピグメントレッド２６９の評価用組成物と製造例３のピグメントイエロー１３９の評価用組成物とを混合する代わりに、製造例１２のピグメントグリーン５９の評価用組成物と製造例４のピグメントイエロー１３８の評価用組成物とを、ピグメントグリーン５９／ピグメントイエロー１３８の配合比率（質量比）が６／４となるように混合した以外は、赤色着色膜の評価用サンプルと同様にして、基板上に緑色着色膜が形成された評価用サンプルを作製し、評価用サンプルの色度を測定した。

【0120】

（青色着色膜の作製）
製造例１のピグメントレッド２６９の評価用組成物と製造例３のピグメントイエロー１３９の評価用組成物とを混合する代わりに、製造例１７のピグメントブルー１５：６の評価用組成物と製造例１８の染料Ａの評価用組成物とを、ピグメントブルー１５：６／染料Ａの配合比率が４／６となるように混合した以外は、赤色着色膜の評価用サンプルと同様にして、基板上に青色着色膜が形成された評価用サンプルを作製し、評価用サンプルの色度を測定した。

【0121】

（色再現性の評価）
得られた赤色着色膜、緑色着色膜及び青色着色膜のｘｙ色度図上での色度座標３点をそれぞれ互いに直線で結び、当該直線により形成される三角形の面積を計算した。算出された三角形の面積を表５に示す。また、表５には、ＮＴＳＣで規定される三角形の面積（＝０．１５８２）に対する得られた三角形の面積の比（ＮＴＳＣ比）も併せて示す。三角形の面積及びＮＴＳＣ比が大きいほど、色再現性が高いことを意味する。

【0122】

［実施例１−２〜１−７及び比較例１−１〜１−２］
赤色着色膜の作製において、製造例３のピグメントイエロー１３９の評価用組成物に代えて、製造例４〜１１の各黄色色材の評価用組成物を用いた以外は、実施例１−１と同様にして、評価用サンプルの作製及び色度の測定を行い、また、色再現性の評価を行った。結果を表５に示す。

【0123】

［比較例１−３］
赤色着色膜の作製において、製造例１のピグメントレッド２６９の評価用組成物に代えて、製造例２のピグメントレッド２５４の評価用組成物を用いた以外は、実施例１−１と同様にして、評価用サンプルの作製及び色度の測定を行い、また、色再現性の評価を行った。結果を表５に示す。

【0124】

【表5】

【0125】

［実施例２−１〜２−７及び比較例２−１〜２−２］
緑色着色膜の作製において、製造例１３のピグメントグリーン５９の評価用組成物と製造例４のピグメントイエロー１３８の評価用組成物とを混合する代わりに、製造例１２のピグメントグリーン５８の評価用組成物と製造例１５のキノフタロン顔料Ａの評価用組成物とを、ピグメントグリーン５８／キノフタロン顔料Ａの配合比率（質量比）が８／２となるように混合した以外は、実施例１−１〜１−７及び比較例１−１〜１−２とそれぞれ同様にして、評価用サンプルの作製及び色度の測定を行い、また、色再現性の評価を行った。結果を表６に示す。

【0126】

【表6】

【0127】

［実施例３−１〜３−７及び比較例３−１〜３−２］
緑色着色膜の作製において、製造例１３のピグメントグリーン５９の評価用組成物と製造例４のピグメントイエロー１３８の評価用組成物とを混合する代わりに、製造例１３のピグメントグリーン５９の評価用組成物と製造例１５のキノフタロン顔料Ａの評価用組成物とを、ピグメントグリーン５８／キノフタロン顔料Ａの配合比率（質量比）が７／３となるように混合した以外は、実施例１−１〜１−７及び比較例１−１〜１−２とそれぞれ同様にして、評価用サンプルの作製及び色度の測定を行い、また、色再現性の評価を行った。結果を表７に示す。

【0128】

【表7】

【0129】

［実施例４−１〜４−７及び比較例４−１〜４−２］
緑色着色膜の作製において、製造例１３のピグメントグリーン５９の評価用組成物と製造例４のピグメントイエロー１３８の評価用組成物とを混合する代わりに、製造例１２のピグメントグリーン５８の評価用組成物と製造例１６のキノフタロン顔料Ｂの評価用組成物とを、ピグメントグリーン５８／キノフタロン顔料Ｂの配合比率（質量比）が８／２となるように混合した以外は、実施例１−１〜１−７及び比較例１−１〜１−２とそれぞれ同様にして、評価用サンプルの作製及び色度の測定を行い、また、色再現性の評価を行った。結果を表８に示す。

【0130】

【表8】

【0131】

［実施例５−１〜５−７及び比較例５−１〜５−２］
緑色着色膜の作製において、製造例１３のピグメントグリーン５９の評価用組成物と製造例４のピグメントイエロー１３８の評価用組成物とを混合する代わりに、製造例１３のピグメントグリーン５９の評価用組成物と製造例１６のキノフタロン顔料Ｂの評価用組成物とを、ピグメントグリーン５９／キノフタロン顔料Ｂの配合比率（質量比）が７／３となるように混合した以外は、実施例１−１〜１−７及び比較例１−１〜１−２とそれぞれ同様にして、評価用サンプルの作製及び色度の測定を行い、また、色再現性の評価を行った。結果を表９に示す。

【0132】

【表9】

【0133】

［比較例６−１〜６−１０］
緑色着色膜の作製において、製造例１３のピグメントグリーン５９の評価用組成物と製造例４のピグメントイエロー１３８の評価用組成物とを混合する代わりに、製造例１４のピグメントグリーン３６の評価用組成物と製造例４のピグメントイエロー１３８の評価用組成物とを、ピグメントグリーン３６／ピグメントイエロー１３８の配合比率（質量比）が８／２となるように混合した以外は、実施例１−１〜１−７及び比較例１−１〜１−３とそれぞれ同様にして、評価用サンプルの作製及び色度の測定を行い、また、色再現性の評価を行った。結果を表１０に示す。

【0134】

【表10】

【0135】

以上のとおり、赤色画素部において、ピグメントレッド２６９と、４４０〜４７０ｎｍにおける透過率の平均値が６％以下である黄色色材とを併用し、かつ、緑色画素部において、特定のハロゲン化フタロシアニン顔料を用いることによって、ｘｙ色度図における三角形の面積を大きくすることができる（すなわち、高い色再現性が得られる）。このような効果は、特定のハロゲン化フタロシアニン顔料としてピグメントグリーン５９を用いた場合に、特に顕著に得られる。

【0136】

［実施例７−１］
＜カラーフィルタの作製＞
（硬化性樹脂組成物の調製）
重合槽中に、メタクリル酸メチル（ＭＭＡ）を６３質量部、アクリル酸（ＡＡ）を１２質量部、メタクリル酸−２−ヒドロキシエチル（ＨＥＭＡ）を６質量部、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＭＤＧ）を８８質量部仕込み、攪拌し溶解させた後、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）を７質量部添加し、均一に溶解させた。その後、窒素気流下、８５℃で２時間攪拌し、１００℃で更に１時間反応させた。得られた溶液に、メタクリル酸グリシジル（ＧＭＡ）を７質量部、トリエチルアミンを０．４質量部、及びハイドロキノンを０．２質量部更に添加し、１００℃で５時間攪拌し、共重合樹脂溶液（固形分：５０質量％）を得た。
次に、下記の材料を室温で攪拌、混合して硬化性樹脂組成物を調製した。
・上記共重合樹脂溶液（固形分：５０質量％）：１６質量部
・ジペンタエリスリトールペンタアクリレート（サートマー社 ＳＲ３９９）：２４質量部
・オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂（油化シェルエポキシ社 エピコート１８０Ｓ７０）：４質量部
・２−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルフォリノプロパン−１−オン：４質量部
・ジエチレングリコールジメチルエーテル：５２質量部

【0137】

（遮光部の形成）
まず、下記組成で各成分を混合し、サンドミルにて十分に分散し、黒色顔料分散液を調製した。
・黒色顔料（三菱ケミカル社製＃２６００）：２０質量部
・高分子分散材（ビックケミー・ジャパン株式会社製Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ １１１）：１６質量部
・溶剤（ジエチレングリコールジメチルエーテル）：６４質量部
次に、下記組成で各成分を十分混合して、遮光部用着色組成物を得た。
・上記黒色顔料分散液：５０質量部
・上記硬化性樹脂組成物：２０質量部
・ジエチレングリコールジメチルエーテル：３０質量部
基板上に上記遮光部用着色組成物をスピンコーターで塗布し、１００℃で３分間乾燥させ層を形成した。この層を、超高圧水銀ランプでフォトマスク用いて遮光パターンに露光した後、０．０５ｗｔ％水酸化カリウム水溶液で現像し、その後、基板を２３０℃の雰囲気下に３０分間放置することにより加熱処理を施して、遮光部（ブラックマトリックス）を形成した。

【0138】

（赤色画素部（ＲＣＦ）の形成）
製造例１のピグメントレッド２６９の評価用組成物と製造例３のピグメントイエロー１３９の評価用組成物とを、ピグメントレッド２６９／ピグメントイエロー１３９の配合比率（質量比）が２１／７９となるように混合した混合物１０ｇ、硬化性樹脂組成物３．１９ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１．８３ｇを、ペイントシェーカーで混合することで、感光性着色組成物を得た。この感光性着色組成物をスピンコーティング法により塗布して、塗布膜を形成した。その後、上記塗布膜を９０℃のオーブン中で３分間乾燥させた。次いで、塗布膜から１００μｍの距離にフォトマスクを配置して、プロキシミティアライナにより、２．０ｋＷの超高圧水銀ランプを用いて、遮光部の形成領域に相当する領域のみに紫外線を１０秒間照射した。次いで、０．０５質量％水酸化カリウム水溶液（液温２３℃）中に１分間浸漬してアルカリ現像し、塗布膜の未硬化部分のみを除去して、ＲＣＦを得た。

【0139】

なお、ピグメントレッド２６９／ピグメントイエロー１３９の配合比率及び画素部（塗布膜）の膜厚は、白色ＬＥＤ光源（日亜化学工業株式会社製、ＮＳＳＷ３０４Ｆ−ＨＧ、以下「光源Ａ」ともいう）を用いたときに、画素部の色度（顕微分光光度計を用いて測定）がＤＣＩ−Ｐ３規格の（ｘ，ｙ）＝（０．６８０，０．３２０）となり、かつ画素部の輝度Ｙが最大となるように決定した。画素部（塗布膜）の膜厚は、スピンコート時のスピン回転数を調整することにより調整した。

【0140】

（緑色画素部（ＧＣＦ）の形成）
製造例１のピグメントレッド２６９の評価用組成物と製造例３のピグメントイエロー１３９の評価用組成物とを混合する代わりに、製造例１３のピグメントグリーン５９の評価用組成物と製造例１５のキノフタロン顔料Ａの評価用組成物とを、ピグメントグリーン５９／キノフタロン顔料Ａの配合比率（質量比）が５６／４４となるように混合した以外は、ＲＣＦと同様にしてＧＣＦを得た。なお、ＲＣＦと同様に、ピグメントグリーン５９／キノフタロン顔料Ａの配合比率及び画素部（塗布膜）の膜厚は、光源Ａを用いたときに、画素部の色度が（ｘ，ｙ）＝（０．２６５，０．６９０）となり、かつ画素部の輝度Ｙが最大となるように決定した。

【0141】

（青色画素部（ＢＣＦ）の形成）
製造例１のピグメントレッド２６９の評価用組成物と製造例３のピグメントイエロー１３９の評価用組成物とを混合する代わりに、製造例１７のピグメントブルー１５：６の評価用組成物と製造例１８の染料Ａの評価用組成物とを、ピグメントブルー１５：６／染料Ａの配合比率（質量比）が９４／６となるように混合した以外は、ＲＣＦと同様にしてＢＣＦを得た。なお、ＲＣＦと同様に、ピグメントブルー１５：６／染料Ａの配合比率及び画素部（塗布膜）の膜厚は、光源Ａを用いたときに、画素部の色度がＤＣＩ−Ｐ３規格の（ｘ，ｙ）＝（０．１５０，０．０６０）となり、かつ画素部の輝度Ｙが最大となるように決定した。

【0142】

以上のようにして、赤色、緑色及び青色の各色画素部を備えるカラーフィルタを得た。なお、光源Ａを用い、各色画素部の加法混色により算出される色度がＤＣＩ−Ｐ３規格の（ｘ，ｙ）＝（０．３１４０、０．３５１０）となるように、各色画素部の面積を微調整した。

【0143】

＜画素部の膜厚の測定＞
得られた各色画素部の厚さを株式会社日立ハイテクサイエンス製の白色干渉顕微鏡ＶＳ１３３０で測定した。結果を表１１に示す。

【0144】

＜表示装置の組立て及び白色の輝度Ｙの算出＞
一対の基板のそれぞれに配向膜を形成し、当該一対の基板間に液晶組成物を滴下して貼り合わせ、基板間に液晶層を形成した。一方の基板側に上記で得られたカラーフィルタを更に貼り合わせて表示部を得た。また、駆動基板が設けられた筐体に複数の光源Ａを取り付けてバックライト部を得た。上記表示部のカラーフィルタと反対側とバックライトの発光側とを対向させて配置することにより、評価用表示装置を得た。この評価用表示装置において、各色画素部の輝度Ｙの加法混色により白色の輝度Ｙを算出した。結果を表１１に示す。

【0145】

［実施例７−２及び比較例７−１〜７−２］
ＲＣＦの形成において、製造例１のピグメントレッド２６９の評価用組成物と表１１に示す黄色色材（黄色顔料）の評価用組成物（調製方法は上記製造例で説明したとおり）とを、表１１に示す配合比率（ピグメントレッド２６９／黄色色材（質量比））となるように混合し、また、ＧＣＦの形成において、表１１に示す緑色色材（緑色顔料）の評価用組成物（調製方法は上記製造例で説明したとおり）と製造例５のピグメントイエロー１８５の評価用組成物とを、表１１に示す配合比率（緑色色材／ピグメントイエロー１８５（質量比））となるように混合した以外は、実施例７−１と同様にして、カラーフィルタの作製、画素部の膜厚の測定、表示装置の組立て及び白色の輝度Ｙの算出を行った。結果を表１１に示す。

【0146】

［実施例８−１及び比較例８−１〜８−３］
光源として白色ＬＥＤ光源（日亜化学工業株式会社製、ＮＳＳＷ１５７Ｆ、以下「光源Ｂ」ともいう）を用い、ＲＣＦの形成において、製造例１又は２のピグメントレッド２６９又はピグメントレッド２５４の評価用組成物と表１２に示す黄色色材（黄色顔料）の評価用組成物（調製方法は上記製造例で説明したとおり）とを、表１２に示す配合比率（ピグメントレッド２６９又は２５４／黄色色材（質量比））となるように混合し、また、ＧＣＦの形成において、表１２に示す緑色色材（緑色顔料）の評価用組成物（調製方法は上記製造例で説明したとおり）と製造例５のピグメントイエロー１８５の評価用組成物とを、表１２に示す配合比率（緑色色材／ピグメントイエロー１８５（質量比））となるように混合した以外は、実施例７−１と同様にして、カラーフィルタの作製、画素部の膜厚の測定、表示装置の組立て及び白色の輝度Ｙの算出を行った。結果を表１２に示す。なお、表１２中、所望の色度に調色できなかった場合は、配合比率及び膜厚の欄に「調色不可」と記載している。

【0147】

［実施例９−１〜９−１０及び比較例９−１］
各色画素部の色度及び白色の色度がｓＲＧＢ規格となるように設計し、ＲＣＦの形成において、製造例１のピグメントレッド２６９の評価用組成物と表１３に示す黄色色材（黄色顔料）の評価用組成物（調製方法は上記製造例で説明したとおり）とを、表１３に示す配合比率（ピグメントレッド２６９／黄色色材（質量比））となるように混合し、また、ＧＣＦの形成において、表１３に示す緑色色材（緑色顔料）の評価用組成物（調製方法は上記製造例で説明したとおり）と表１３に示す黄色色材（黄色顔料）の評価用組成物（調製方法は上記製造例で説明したとおり）とを、表１３に示す配合比率（緑色色材／黄色色材（質量比））となるように混合した以外は、実施例７−１と同様にして、カラーフィルタの作製、画素部の膜厚の測定、表示装置の組立て及び白色の輝度Ｙの算出を行った。結果を表１３に示す。なお、ｓＲＧＢ規格による各色画素部の色度及び白色の色度は、以下のとおりである。
赤色 （ｘ，ｙ）＝（０．６４０，０．３３０）
緑色 （ｘ，ｙ）＝（０．３００，０．６００）
青色 （ｘ，ｙ）＝（０．１５０，０．０６０）
白色 （ｘ，ｙ）＝（０．３１２７，０．３２９０）

【0148】

［実施例１０−１〜１０−３及び比較例１０−１〜１０−３］
光源として光源Ｂを用い、各色画素部の色度及び白色の色度がｓＲＧＢ規格となるように設計し、ＲＣＦの形成において、製造例１又は２のピグメントレッド２６９又はピグメントレッド２５４の評価用組成物と表１４に示す黄色色材（黄色顔料）の評価用組成物（調製方法は上記製造例で説明したとおり）とを、表１４に示す配合比率（ピグメントレッド２６９又は２５４／黄色色材（質量比））となるように混合し、また、ＧＣＦの形成において、表１４に示す緑色色材（緑色顔料）の評価用組成物（調製方法は上記製造例で説明したとおり）と製造例４のピグメントイエロー１３８の評価用組成物とを、表１４に示す配合比率（緑色色材／ピグメントイエロー１３８（質量比））となるように混合した以外は、実施例７−１と同様にして、カラーフィルタの作製、画素部の膜厚の測定、表示装置の組立て及び白色の輝度Ｙの算出を行った。結果を表１４に示す。なお、表１４中、所望の色度に調色できなかった場合は、配合比率及び膜厚の欄に「調色不可」と記載している。

【0149】

【表11】

【0150】

【表12】

【0151】

【表13】

【0152】

【表14】

【0153】

以上のとおり、赤色画素部において、ピグメントレッド２６９と、４４０〜４７０ｎｍにおける透過率の平均値が６％以下である黄色色材とを併用し、かつ、緑色画素部において、特定のハロゲン化フタロシアニン顔料を用いることによって、ＤＣＩ−Ｐ３規格及びｓＲＧＢ規格において輝度が高くなるように設計した場合にも、赤色画素部及び緑色画素部の膜厚を薄くすることができる。このような効果は、特定のハロゲン化フタロシアニン顔料としてピグメントグリーン５９を用いた場合に、特に顕著に得られる。

【符号の説明】

【0154】

１…液晶表示装置（表示装置）、２…光源、３…第一の偏光層、４…第一の基板、５…第一の電極、６…液晶層、７…第二の電極、８…第二の偏光層、９…カラーフィルタ、１０…第二の基板、Ｌ…光源からの光。

【図1】