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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】6780704
(24)【登録日】2020年10月19日
(45)【発行日】2020年11月4日
(54)【発明の名称】発光素子及び該発光素子の製造に有用な組成物
(51)【国際特許分類】
H01L 51/50 20060101AFI20201026BHJP
C09K 11/06 20060101ALI20201026BHJP
【ＦＩ】
H05B33/14 B
H05B33/22 A
H05B33/22 D
C09K11/06 690
【請求項の数】10
【全頁数】104
(21)【出願番号】特願2018-542647(P2018-542647)
(86)(22)【出願日】2017年9月27日
(86)【国際出願番号】JP2017034966
(87)【国際公開番号】WO2018062278
(87)【国際公開日】20180405
【審査請求日】2020年1月8日
(31)【優先権主張番号】特願2016-190842(P2016-190842)
(32)【優先日】2016年9月29日
(33)【優先権主張国】JP
【早期審査対象出願】
(73)【特許権者】
【識別番号】000002093
【氏名又は名称】住友化学株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100113000
【弁理士】
【氏名又は名称】中山 亨
(74)【代理人】
【識別番号】100151909
【弁理士】
【氏名又は名称】坂元 徹
(72)【発明者】
【氏名】佐々田 敏明
(72)【発明者】
【氏名】松本 龍二
(72)【発明者】
【氏名】吉田 大泰
【審査官】
岩井 好子
(56)【参考文献】
【文献】
国際公開第２０１５／１３５６２５（ＷＯ，Ａ１）
【文献】
国際公開第２０１６／０９１３５３（ＷＯ，Ａ１）
【文献】
特開２０１２−０２８７２６（ＪＰ，Ａ）
【文献】
国際公開第２０１６／０８６８８６（ＷＯ，Ａ１）
【文献】
特開２０１０−１７４０５１（ＪＰ，Ａ）
【文献】
国際公開第２０１６／０９１３５１（ＷＯ，Ａ１）
【文献】
国際公開第２０１５／１５９０９０（ＷＯ，Ａ１）
(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）
Ｈ０１Ｌ ５１／５０
Ｃ０９Ｋ １１／０６
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第１の有機層と、陽極及び陰極の間に設けられた第２の有機層とを有する発光素子であって、
前記第１の有機層が、最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が０．５ｅＶ以下である化合物（Ｔ）を含有し、且つ、燐光発光性金属錯体を含有しない層であり、
前記第２の有機層が、架橋構成単位を含む高分子化合物の架橋体を含有する層であり、且つ、該高分子化合物の７７Ｋにおける燐光発光スペクトルを測定することにより求めた最低三重項励起状態のエネルギー準位が２．２５ｅＶ以上であり、
前記化合物（Ｔ）が、式（Ｔ−１）で表される熱活性化遅延蛍光材料であり、
前記高分子化合物が、式（Ｙ−１）若しくは式（Ｙ−２）で表される構成単位を含むか、又は、前記架橋構成単位として式（２）で表される構成単位を含む、
発光素子。
［式中、
ｎT1は、０以上５以下の整数を表す。ｎT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＡｒT1は、アリール基、置換アミノ基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよい。但し、ＡｒT1の少なくとも１つは、置換アミノ基であるか、又は、環内に二重結合を有さない窒素原子を含み、且つ、環内に＝Ｎ−で表される基、ホウ素原子、−Ｃ（＝ＺT1）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）2−で表される基、及び、式（Ｐ）：
で表される基を含まない、１価の複素環基である。ＺT1は、酸素原子、硫黄原子又は＝Ｎ（ＲZT1）で表される基を表す。ＲZT1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬT1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−Ｎ（ＲT1'）−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲT1'は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよい。
ＡｒT2は、ホウ素原子、−Ｃ（＝ＺT1）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）2−で表される基、前記式（Ｐ）で表される基、電子求引性基を有する芳香族炭化水素基、又は、環内に＝Ｎ−で表される基を含む複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎT2は、１以上１５以下の整数を表す。但し、ＡｒT2がホウ素原子又は前記式（Ｐ）で表される基である場合、ｎT2は３である。ＡｒT2が−Ｃ（＝ＺT1）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）−で表される基、又は、−Ｓ（＝Ｏ）2−で表される基である場合、ｎT2は２である。
ＡｒT1とＬT1とは直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよい。ＡｒT2とＬT1とは直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよい。ＡｒT1とＡｒT2とは直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよい。］
［式中、
ＲY1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲY1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、隣接するＲY1同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。
ｎY1は、４を表す。］
［式中、
ＲY1は、前記と同じ意味を表す。
ＸY1は、−Ｃ(ＲY2)2−、−Ｃ(ＲY2)＝Ｃ(ＲY2)−又は−Ｃ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基を表す。ＲY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY2は、同一でも異なっていてもよく、ＲY2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。
ｎY2は、６を表す。］
［式中、
ｎＡは０〜５の整数を表し、ｎは１又は２を表す。ｎＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ3は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−Ｎ（Ｒ’）−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘは、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
（架橋基Ａ群）
［式中、ＲXLは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎXLは、０〜５の整数を表す。ＲXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。］
前記第１の有機層が、最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が０．５ｅＶ以下である化合物（Ｔ）を含有し、且つ、燐光発光性金属錯体を含有しない層であり、
前記第２の有機層が、架橋構成単位を含む高分子化合物の架橋体を含有する層であり、且つ、該高分子化合物の７７Ｋにおける燐光発光スペクトルを測定することにより求めた最低三重項励起状態のエネルギー準位が２．２５ｅＶ以上であり、
前記化合物（Ｔ）が、式（Ｔ−１）で表される熱活性化遅延蛍光材料であり、
前記高分子化合物が、式（Ｙ−１）若しくは式（Ｙ−２）で表される構成単位を含むか、又は、前記架橋構成単位として式（２）で表される構成単位を含む、
発光素子。
【化1】
ｎT1は、０以上５以下の整数を表す。ｎT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＡｒT1は、アリール基、置換アミノ基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよい。但し、ＡｒT1の少なくとも１つは、置換アミノ基であるか、又は、環内に二重結合を有さない窒素原子を含み、且つ、環内に＝Ｎ−で表される基、ホウ素原子、−Ｃ（＝ＺT1）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）2−で表される基、及び、式（Ｐ）：
【化2】
ＬT1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−Ｎ（ＲT1'）−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲT1'は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよい。
ＡｒT2は、ホウ素原子、−Ｃ（＝ＺT1）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）2−で表される基、前記式（Ｐ）で表される基、電子求引性基を有する芳香族炭化水素基、又は、環内に＝Ｎ−で表される基を含む複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎT2は、１以上１５以下の整数を表す。但し、ＡｒT2がホウ素原子又は前記式（Ｐ）で表される基である場合、ｎT2は３である。ＡｒT2が−Ｃ（＝ＺT1）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）−で表される基、又は、−Ｓ（＝Ｏ）2−で表される基である場合、ｎT2は２である。
ＡｒT1とＬT1とは直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよい。ＡｒT2とＬT1とは直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよい。ＡｒT1とＡｒT2とは直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよい。］
【化3】
ＲY1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲY1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、隣接するＲY1同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。
ｎY1は、４を表す。］
【化4】
ＲY1は、前記と同じ意味を表す。
ＸY1は、−Ｃ(ＲY2)2−、−Ｃ(ＲY2)＝Ｃ(ＲY2)−又は−Ｃ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基を表す。ＲY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY2は、同一でも異なっていてもよく、ＲY2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。
ｎY2は、６を表す。］
【化5】
ｎＡは０〜５の整数を表し、ｎは１又は２を表す。ｎＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ3は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−Ｎ（Ｒ’）−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘは、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
（架橋基Ａ群）
【化6】
【請求項2】
前記架橋構成単位が、前記式（２）で表される構成単位又は下記式（２’）で表される構成単位である、請求項１に記載の発光素子。
［式中、
ｍＡは０〜５の整数を表し、ｍは１〜４の整数を表し、ｃは０又は１を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ5は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ4及びＡｒ6は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6はそれぞれ、該基が結合している窒素原子に結合している該基以外の基と、直接結合して、又は、酸素原子若しくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
ＫAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−Ｎ（Ｒ’）−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、前記と同じ意味を表す。ＫAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’は、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｘ’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］
【化7】
ｍＡは０〜５の整数を表し、ｍは１〜４の整数を表し、ｃは０又は１を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ5は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ4及びＡｒ6は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6はそれぞれ、該基が結合している窒素原子に結合している該基以外の基と、直接結合して、又は、酸素原子若しくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
ＫAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−Ｎ（Ｒ’）−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、前記と同じ意味を表す。ＫAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’は、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｘ’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］
【請求項3】
前記ＡｒT1の少なくとも１つが、式（T１−１）で表される基である、請求項１又は２に記載の発光素子。
［式中、
環ＲT1及び環ＲT2は、それぞれ独立に、環内に−Ｃ（＝ＺT1）−で表される基を含まない芳香族炭化水素環、又は、環内に＝Ｎ−で表される基、ホウ素原子、−Ｃ（＝ＺT1）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）2−で表される基、及び、前記式（Ｐ）で表される基を含まない複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。ＺT1は前記と同じ意味を表す。
ＸT1は、単結合、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（ＲXT1）−で表される基、又は、−Ｃ（ＲXT1'）2−で表される基を表す。ＲXT1及びＲXT1'は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲXT1'は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＲXT1と環ＲT1が有していてもよい置換基、ＲXT1と環ＲT2が有していてもよい置換基、ＲXT1'と環ＲT1が有していてもよい置換基、及び、ＲXT1'と環ＲT2が有していてもよい置換基は、それぞれ直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【化8】
環ＲT1及び環ＲT2は、それぞれ独立に、環内に−Ｃ（＝ＺT1）−で表される基を含まない芳香族炭化水素環、又は、環内に＝Ｎ−で表される基、ホウ素原子、−Ｃ（＝ＺT1）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）2−で表される基、及び、前記式（Ｐ）で表される基を含まない複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。ＺT1は前記と同じ意味を表す。
ＸT1は、単結合、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（ＲXT1）−で表される基、又は、−Ｃ（ＲXT1'）2−で表される基を表す。ＲXT1及びＲXT1'は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲXT1'は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＲXT1と環ＲT1が有していてもよい置換基、ＲXT1と環ＲT2が有していてもよい置換基、ＲXT1'と環ＲT1が有していてもよい置換基、及び、ＲXT1'と環ＲT2が有していてもよい置換基は、それぞれ直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【請求項4】
前記式（T１−１）で表される基が、式（T１−１Ａ）で表される基、式（T１−１Ｂ）で表される基、式（T１−１Ｃ）で表される基又は式（T１−１Ｄ）で表される基である、請求項３に記載の発光素子。
［式中、
ＸT1は、前記と同じ意味を表す。
ＸT2及びＸT3は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（ＲXT2）−で表される基、又は、−Ｃ（ＲXT2'）2−で表される基を表す。ＲXT2及びＲXT2'は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲXT2'は、同一でも異なっていてもよく、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7、ＲT8、ＲT9、ＲT10、ＲT11及びＲT12は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲT1とＲT2、ＲT2とＲT3、ＲT3とＲT4、ＲT5とＲT6、ＲT6とＲT7、ＲT7とＲT8、ＲT9とＲT10、ＲT10とＲT11、及び、ＲT11とＲT12は、それぞれ直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
【化9】
ＸT1は、前記と同じ意味を表す。
ＸT2及びＸT3は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（ＲXT2）−で表される基、又は、−Ｃ（ＲXT2'）2−で表される基を表す。ＲXT2及びＲXT2'は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲXT2'は、同一でも異なっていてもよく、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7、ＲT8、ＲT9、ＲT10、ＲT11及びＲT12は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲT1とＲT2、ＲT2とＲT3、ＲT3とＲT4、ＲT5とＲT6、ＲT6とＲT7、ＲT7とＲT8、ＲT9とＲT10、ＲT10とＲT11、及び、ＲT11とＲT12は、それぞれ直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
【請求項5】
前記ＡｒT2が、環内に＝Ｎ−で表される基を含む複素環基（該基は置換基を有していてもよい。）である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の発光素子。
【請求項6】
前記ＡｒT2が、ジアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソチアゾール環、イソオキサゾール環、ベンゾジアゾール環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾチアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、テトラアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、テトラアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環又はテトラアザフェナントレン環から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基（該基は置換基を有していてもよい）である、請求項５に記載の発光素子。
【請求項7】
前記化合物（Ｔ）の振動子強度が０．０００１以上である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の発光素子。
【請求項8】
前記第１の有機層が、ホスト材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、蛍光発光材料及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも１種を更に含有する、請求項１〜７のいずれか一項に記載の発光素子。
【請求項9】
前記第１の有機層と前記第２の有機層とが、隣接している、請求項１〜８のいずれか一項に記載の発光素子。
【請求項10】
前記第２の有機層が、前記陽極及び前記第１の有機層の間に設けられた層である、請求項１〜９のいずれか一項に記載の発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、発光素子及び該発光素子の製造に有用な組成物に関する。【背景技術】
【0002】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、発光素子ともいう。）は、ディスプレイ及び照明の用途に好適に使用することが可能であり、研究開発が行われている。例えば、特許文献１には、下記式で表される高分子化合物（Ｐ−２）を含有する有機層と、カルバゾール骨格を有する発光材料を含有する発光層とを有する発光素子が記載されている。【0003】
【化1】
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
【特許文献1】国際公開第２０１６／０９１３５１号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
しかしながら、上述の発光素子は、外部量子効率が必ずしも十分ではない。そこで、本発明は、外部量子効率に優れる発光素子を提供することを目的とする。本発明はまた、前記発光素子の製造に有用な組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0006】
本発明は、以下の［１］〜［１３］を提供する。【0007】
［１］陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第１の有機層と、陽極及び陰極の間に設けられた第２の有機層とを有する発光素子であって、前記第１の有機層が、最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が０．５ｅＶ以下である化合物（Ｔ）を含有し、且つ、燐光発光性金属錯体を含有しない層であり、
前記第２の有機層が、架橋構成単位を含む高分子化合物の架橋体を含有する層であり、且つ、該高分子化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位が２．２５ｅＶ以上である、発光素子。
［２］前記架橋構成単位が、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する構成単位である、［１］に記載の発光素子。
（架橋基Ａ群）
【化2】
［３］前記架橋構成単位が、式（２）で表される構成単位又は式（２’）で表される構成単位である、［２］に記載の発光素子。
【化3】
ｎＡは０〜５の整数を表し、ｎは１又は２を表す。ｎＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ3は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−Ｎ（Ｒ’）−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘは、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化4】
ｍＡは０〜５の整数を表し、ｍは１〜４の整数を表し、ｃは０又は１を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ5は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ4及びＡｒ6は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6はそれぞれ、該基が結合している窒素原子に結合している該基以外の基と、直接結合して、又は、酸素原子若しくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
ＫAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−Ｎ（Ｒ’）−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、前記と同じ意味を表す。ＫAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’は、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｘ’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］
［４］前記化合物（Ｔ）が式（Ｔ−１）で表される化合物である、［１］〜［３］のいずれかに記載の発光素子。
【化5】
ｎT1は、０以上５以下の整数を表す。ｎT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＡｒT1は、アリール基、置換アミノ基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよい。但し、ＡｒT1の少なくとも１つは、置換アミノ基であるか、又は、環内に二重結合を有さない窒素原子を含み、且つ、環内に＝Ｎ−で表される基、ホウ素原子、−Ｃ（＝ＺT1）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）2−で表される基、及び、式（Ｐ）：
【化6】
ＬT1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−Ｎ（ＲT1'）−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲT1'は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよい。
ＡｒT2は、ホウ素原子、−Ｃ（＝ＺT1）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）2−で表される基、前記式（Ｐ）で表される基、電子求引性基を有する芳香族炭化水素基、又は、環内に＝Ｎ−で表される基を含む複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎT2は、１以上１５以下の整数を表す。但し、ＡｒT2がホウ素原子又は前記式（Ｐ）で表される基である場合、ｎT2は３である。ＡｒT2が−Ｃ（＝ＺT1）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）−で表される基、又は、−Ｓ（＝Ｏ）2−で表される基である場合、ｎT2は２である。
ＡｒT1とＬT1とは直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよい。ＡｒT2とＬT1とは直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよい。ＡｒT1とＡｒT2とは直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよい。］
［５］前記ＡｒT1の少なくとも１つが、式（T１−１）で表される基である、［４］に記載の発光素子。
【化7】
環ＲT1及び環ＲT2は、それぞれ独立に、環内に−Ｃ（＝ＺT1）−で表される基を含まない芳香族炭化水素環、又は、環内に＝Ｎ−で表される基、ホウ素原子、−Ｃ（＝ＺT1）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）2−で表される基、及び、前記式（Ｐ）で表される基を含まない複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。ＺT1は前記と同じ意味を表す。
ＸT1は、単結合、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（ＲXT1）−で表される基、又は、−Ｃ（ＲXT1'）2−で表される基を表す。ＲXT1及びＲXT1'は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲXT1'は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＲXT1と環ＲT1が有していてもよい置換基、ＲXT1と環ＲT2が有していてもよい置換基、ＲXT1'と環ＲT1が有していてもよい置換基、及び、ＲXT1'と環ＲT2が有していてもよい置換基は、それぞれ直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
［６］前記式（T１−１）で表される基が、式（T１−１Ａ）で表される基、式（T１−１Ｂ）で表される基、式（T１−１Ｃ）で表される基又は式（T１−１Ｄ）で表される基である、［５］に記載の発光素子。
【化8】
ＸT1は、前記と同じ意味を表す。
ＸT2及びＸT3は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（ＲXT2）−で表される基、又は、−Ｃ（ＲXT2'）2−で表される基を表す。ＲXT2及びＲXT2'は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲXT2'は、同一でも異なっていてもよく、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7、ＲT8、ＲT9、ＲT10、ＲT11及びＲT12は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲT1とＲT2、ＲT2とＲT3、ＲT3とＲT4、ＲT5とＲT6、ＲT6とＲT7、ＲT7とＲT8、ＲT9とＲT10、ＲT10とＲT11、及び、ＲT11とＲT12は、それぞれ直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
［７］前記ＡｒT2が、環内に＝Ｎ−で表される基を含む複素環基（該基は置換基を有していてもよい。）である、［４］〜［６］のいずれかに記載の発光素子。
［８］前記ＡｒT2が、ジアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソチアゾール環、イソオキサゾール環、ベンゾジアゾール環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾチアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、テトラアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、テトラアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環又はテトラアザフェナントレン環から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基（該基は置換基を有していてもよい）である、［７］に記載の発光素子。
［９］前記化合物（Ｔ）の振動子強度が０．０００１以上である、［１］〜［８］のいずれかに記載の発光素子。
［１０］前記第１の有機層が、ホスト材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、蛍光発光材料及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも１種を更に含有する、［１］〜［９］のいずれかに記載の発光素子。
［１１］前記第１の有機層と前記第２の有機層とが、隣接している、［１］〜［１０］のいずれかに記載の発光素子。
［１２］前記第２の有機層が、前記陽極及び前記第１の有機層の間に設けられた層である、［１］〜［１１］のいずれかに記載の発光素子。
［１３］最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が０．５ｅＶ以下である化合物（Ｔ）と、式（Ｙ）で表される構成単位を含む高分子化合物とを含有し、且つ、燐光発光性金属錯体を含有しない組成物。
【化9】
【発明の効果】
【0008】
本発明によれば、外部量子効率に優れる発光素子、及び、該発光素子の製造に有用な組成物を提供することができる。【発明を実施するための形態】
【0009】
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。【0010】
＜共通する用語の説明＞本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
【0011】
Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、i-Prはイソプロピル基、t-Buはtert-ブチル基を表す。【0012】
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。【0013】
金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合又は配位結合を意味する。【0014】
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×103〜１×108である重合体を意味する。高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合、発光特性又は輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。高分子化合物の末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素−炭素結合を介して高分子化合物の主鎖と結合するアリール基又は１価の複素環基と結合している基が挙げられる。
【0015】
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×104以下の化合物を意味する。【0016】
「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。【0017】
「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシルデシル基、ドデシル基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基（例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル）プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、6-エチルオキシヘキシル基）が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
【0018】
「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜20であり、より好ましくは６〜10である。アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
【0019】
「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜40であり、好ましくは４〜10である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜40であり、好ましくは４〜10である。アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜40であり、好ましくは４〜10である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
【0020】
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜48である。アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
【0021】
「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
【0022】
１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜60であり、好ましくは４〜20である。１価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
【0023】
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。【0024】
「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましい。置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
【0025】
「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜30であり、好ましくは３〜20である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜30であり、好ましくは４〜20である。「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜30であり、好ましくは４〜20である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
【0026】
「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２〜20であり、好ましくは３〜20である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜30であり、好ましくは４〜20である。「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜30であり、好ましくは４〜20である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
【0027】
「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜30であり、より好ましくは６〜18である。アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【0028】
【化10】
【0029】
【化11】
【0030】
【化12】
【0031】
【化13】
【0032】
２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜60であり、好ましくは、３〜20であり、より好ましくは、４〜15である。２価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられ、好ましくは、式(AA-1)〜式(AA-34)で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【0033】
【化14】
【0034】
【化15】
【0035】
【化16】
【0036】
【化17】
【0037】
【化18】
【0038】
【化19】
【0039】
【化20】
【0040】
「架橋基」とは、加熱処理、紫外線照射処理、近紫外線照射処理、可視光照射処理、赤外線照射処理、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、前記架橋基Ａ群の式(XL-1)〜式(XL-17)で表される架橋基である。【0041】
「置換基」とは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表す。置換基は架橋基であってもよい。【0042】
＜発光素子＞本発明の発光素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第１の有機層と、陽極及び陰極の間に設けられた第２の有機層とを有する発光素子であって、
前記第１の有機層が、最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値（以下、「ΔＥST」ともいう。）が０．５ｅＶ以下である化合物（Ｔ）を含有し、且つ、燐光発光性金属錯体を含有しない層であり、
前記第２の有機層が、架橋構成単位を含む高分子化合物の架橋体を含有する層であり、且つ、該高分子化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位が２．２５ｅＶ以上である、発光素子である。
なお、燐光発光性金属錯体は、室温（２５℃）で三重項励起状態からの発光を示す金属錯体である。
【0043】
第１の有機層及び第２の有機層の形成方法としては、例えば、真空蒸着法等の乾式法、並びに、スピンコート法及びインクジェット印刷法等の湿式法が挙げられ、湿式法が好ましい。【0044】
第１の有機層を湿式法により形成する場合、後述する第１のインクを用いることが好ましい。【0045】
第２の有機層を湿式法により形成する場合、後述する第２のインクを用いることが好ましい。第２の有機層を形成後、加熱又は光照射することで、第２の有機層に含有される架橋構成単位（即ち、架橋基を有する構成単位）を含む高分子化合物を架橋させることができ、加熱することで、第２の有機層に含有される架橋構成単位を含む高分子化合物を架橋させることが好ましい。第２の有機層は、架橋構成単位を含む高分子化合物が架橋した状態（架橋構成単位を含む高分子化合物の架橋体）で含有しているため、第２の有機層は溶媒に対して実質的に不溶化されている。そのため、第２の有機層は、発光素子の積層化に好適に使用することができる。【0046】
架橋させるための加熱の温度は、通常、25℃〜300℃であり、好ましくは50℃〜260℃であり、より好ましくは130℃〜230℃であり、更に好ましくは180℃〜210℃である。加熱の時間は、通常、0.1分〜1000分であり、好ましくは0.5分〜500分であり、より好ましくは1分〜120分であり、更に好ましくは10分〜60分である。
【0047】
光照射に用いられる光の種類は、例えば、紫外光、近紫外光、可視光である。【0048】
第１の有機層又は第２の有機層に含有される成分の分析方法としては、例えば、抽出等の化学的分離分析法、赤外分光法（ＩＲ）、核磁気共鳴分光法（ＮＭＲ）、質量分析法（ＭＳ）等の機器分析法、並びに、化学的分離分析法及び機器分析法を組み合わせた分析法が挙げられる。【0049】
第１の有機層又は第２の有機層に対して、トルエン、キシレン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の有機溶媒を用いた固液抽出を行うことで、有機溶媒に対して実質的に不溶な成分（不溶成分）と、有機溶媒に対して溶解する成分（溶解成分）とに分離することが可能である。不溶成分は赤外分光法又は核磁気共鳴分光法により分析することが可能であり、溶解成分は核磁気共鳴分光法又は質量分析法により分析することが可能である。【0050】
＜第１の有機層＞［化合物（Ｔ）］
化合物（Ｔ）は、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）材料であることが好ましい。ＴＡＤＦ材料は、低分子化合物であることが好ましい。
【0051】
化合物（Ｔ）のΔＥSTは、好ましくは、０．４５ｅＶ以下であり、より好ましくは０．４０ｅＶ以下であり、更に好ましくは０．３０ｅＶ以下であり、特に好ましくは０．２０ｅＶ以下であり、とりわけ好ましくは０．１３ｅＶ以下であり、とりわけより好ましくは０．１１ｅＶ以下である。化合物（Ｔ）のΔＥSTは、好ましくは０．０００１ｅＶ以上であり、より好ましくは０．００１ｅＶ以上であり、更に好ましくは０．００５ｅＶ以上であり、特に好ましくは０．０１ｅＶ以上である。化合物（Ｔ）のΔＥSTは、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくは０．０００１ｅＶ以上０．４５ｅＶ以下であり、より好ましくは０．０００１ｅＶ以上０．４０ｅＶ以下であり、更に好ましくは０．００１ｅＶ以上０．２０ｅＶ以下であり、特に好ましくは０．００５ｅＶ以上０．１３ｅＶ以下であり、とりわけ好ましくは０．０１ｅＶ以上０．１１ｅＶ以下である。【0052】
化合物（Ｔ）の振動子強度は、好ましくは０．０００１以上であり、より好ましくは０．００１以上、更に好ましくは０．０１以上であり、特に好ましくは０．０５以上であり、とりわけ好ましくは０．１以上である。化合物（Ｔ）の振動子強度は、好ましくは１以下であり、より好ましくは０．８以下であり、更に好ましくは０．６以下であり、特に好ましくは０．３以下である。化合物（Ｔ）の振動子強度は、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくは０．０００１以上１以下であり、より好ましくは０．００１以上０．８以下であり、更に好ましくは０．０１以上０．６以下であり、特に好ましくは０．１以上０．３以下である。【0053】
化合物のΔＥST及び振動子強度の値の算出は、Ｂ３ＬＹＰレベルの密度汎関数法により、化合物の基底状態を構造最適化し、その際、基底関数としては、６−３１Ｇ＊を用いる。そして、量子化学計算プログラムとしてＧａｕｓｓｉａｎ０９を用いて、Ｂ３ＬＹＰレベルの時間依存密度汎関数法により、化合物のΔＥST及び振動子強度を算出する。但し、６−３１Ｇ＊が使用できない原子を含む場合は、該原子に対してはＬＡＮＬ２ＤＺを用いる。【0054】
化合物（Ｔ）の分子量は、好ましくは1×102〜1×104であり、より好ましくは2×102〜5×103であり、更に好ましくは3×102〜3×103であり、特に好ましくは5×102〜1.5×103である。【0055】
化合物（Ｔ）は、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、式（Ｔ−１）で表される化合物であることが好ましい。【0056】
ｎT1は、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくは０以上３以下の整数であり、より好ましくは０以上２以下の整数であり、更に好ましくは０又は１である。【0057】
ｎT2は、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくは１以上１０以下の整数であり、より好ましくは、好ましくは１以上７以下の整数であり、更に好ましくは１以上５以下の整数であり、特に好ましくは２又は３である。【0058】
ＡｒT1は、アリール基、置換アミノ基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、ＡｒT1の少なくとも１つは、置換アミノ基であるか、又は、環内に二重結合を有さない窒素原子を含み、且つ、環内に＝Ｎ−で表される基、ホウ素原子、−Ｃ（＝ＺT1）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）2−で表される基、及び、式（Ｐ）で表される基を含まない、１価の複素環基である。【0059】
ＡｒT1で表されるアリール基としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、インデン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環、又は、これらの環が縮合した環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、インデン環、ピレン環、ペリレン環、又は、クリセン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ジヒドロフェナントレニル基、フルオレニル基又はスピロビフルオレニル基であり、更に好ましくは、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基又はスピロビフルオレニル基であり、特に好ましくは、フェニル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。【0060】
ＡｒT1で表される１価の複素環基としては、例えば、後述の１価のドナー型複素環基及び後述の１価のドナー型複素環基以外の１価の複素環基が挙げられ、好ましくは、カルバゾール環、９，１０−ジヒドロアクリジン環、５，１０−ジヒドロフェナジン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、インドロカルバゾール環、インデノカルバゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、アザカルバゾール環又はジアザカルバゾール環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、カルバゾール環、インドロカルバゾール環、インデノカルバゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくは、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。【0061】
ＡｒT1で表される置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基又は１価の複素環基がより好ましく、アリール基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1で表されるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1で表される１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。【0062】
「二重結合を有さない窒素原子」とは、窒素原子と、その窒素原子と結合するすべての原子との間に単結合のみを有する窒素原子を意味する。「環内に二重結合を有さない窒素原子を含む」とは、環内に−Ｎ（−ＲN）−（式中、ＲNは水素原子又は置換基を表す。）又は式：
【0063】
【化21】
【0064】
環内に二重結合を有さない窒素原子を含み、且つ、環内に＝Ｎ−で表される基、ホウ素原子、−Ｃ（＝ＺT1）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）2−で表される基、及び、前記式（Ｐ）で表される基を含まない、１価の複素環基（本明細書において、「１価のドナー型複素環基」ともいう。）において、環を構成する二重結合を有さない窒素原子の数は、通常、１〜１０であり、好ましくは１〜５であり、より好ましくは１〜３であり、更に好ましくは１又は２であり、特に好ましくは１である。【0065】
１価のドナー型複素環基において、環を構成する炭素原子の数は、通常２〜６０であり、好ましくは５〜４０であり、より好ましくは１０〜２５である。【0066】
１価のドナー型複素環基としては、例えば、ピロール環、インドール環、イソインドール環、カルバゾール環、９，１０−ジヒドロアクリジン環、５，１０−ジヒドロフェナジン環、アクリドン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、インドロカルバゾール環、インデノカルバゾール環、又は、これらの複素環に芳香族炭化水素環及び／若しくは複素環が縮合した環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、複素環に縮合してもよい芳香族炭化水素環は、後述の環内に−Ｃ（＝ＺT1）−で表される基を含まない芳香族炭化水素環である。複素環に縮合してもよい複素環は、後述の環内に＝Ｎ−で表される基、ホウ素原子、−Ｃ（＝ＺT1）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）2−で表される基、及び、前記式（Ｐ）で表される基を含まない複素環である。【0067】
１価のドナー型複素環基は、好ましくは、ピロール環、インドール環、イソインドール環、カルバゾール環、９，１０−ジヒドロアクリジン環、５，１０−ジヒドロフェナジン環、アクリドン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、インドロカルバゾール環又はインデノカルバゾール環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、カルバゾール環、９，１０−ジヒドロアクリジン環、５，１０−ジヒドロフェナジン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、インドロカルバゾール環又はインデノカルバゾール環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくは、カルバゾール環、インドロカルバゾール環又はインデノカルバゾール環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、特に好ましくは、カルバゾール環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。【0068】
１価のドナー型複素環基以外の１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜６０であり、好ましくは３〜２０である。【0069】
１価のドナー型複素環基以外の１価の複素環基としては、例えば、ジアゾール環、トリアゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、これらの複素環が縮合した環、及び、これらの複素環に芳香族炭化水素環が縮合した環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基が挙げられ、好ましくは、ジアゾール環、トリアゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、アザカルバゾール環又はジアザカルバゾール環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、アザカルバゾール環又はジアザカルバゾール環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、特に好ましくは、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。【0070】
ＡｒT1が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はシアノ基がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基が更に好ましく、アルキル基、アリール基又は置換アミノ基が特に好ましく、置換アミノ基がとりわけ好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。【0071】
ＡｒT1が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒT1で表されるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。【0072】
ＡｒT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、特に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。【0073】
ＡｒT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒT1で表されるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。【0074】
ＡｒT1の少なくとも１つは、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくは、１価のドナー型複素環基であり、より好ましくは、式（T１−１）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。すなわち、１価のドナー型複素環基は式（T１−１）で表される基であることが好ましい。
【0075】
ＡｒT1が置換アミノ基及び１価のドナー型複素環基ではない場合、ＡｒT1は、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくは、アリール基、又は、１価のドナー型複素環基以外の１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。【0076】
ＡｒT1は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、アリール基又は１価のドナー型複素環基であり、より好ましくは、アリール基又は式（T１−１）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。【0077】
ＡｒT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよいが、環を形成していないことが好ましい。【0078】
「２価の基」としては、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−Ｎ（ＲArT1）−で表される基、−Ｂ（ＲArT1）−で表される基、−Ｐ（ＲArT1）−で表される基、−（Ｏ＝）Ｐ（ＲArT1）−で表される基、−Ｓｉ(ＲArT1')2−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）2で表される基、−Ｃ（＝ＺT1）−で表される基、酸素原子又は硫黄原子が挙げられ、好ましくは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−Ｎ（ＲArT1）−で表される基、−Ｐ（ＲArT1）−で表される基、−Ｓｉ(ＲArT1')2−で表される基、酸素原子又は硫黄原子であり、より好ましくは、アルキレン基、シクロアルキレン基、−Ｎ（ＲArT1）−で表される基、−Ｐ（ＲArT1）−で表される基、−Ｓｉ(ＲArT1')2−で表される基、酸素原子又は硫黄原子であり、更に好ましくは、アルキレン基、−Ｎ（ＲArT1）−で表される基、酸素原子又は硫黄原子であり、特に好ましくは、酸素原子又は硫黄原子であり、これらの基は置換基を有していてもよい。【0079】
２価の基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。【0080】
２価の基が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。【0081】
２価の基におけるアルキレン基の例及び好ましい範囲は、後述のＬAで表されるアルキレン基の例及び好ましい範囲と同じである。２価の基におけるシクロアルキレン基の例及び好ましい範囲は、後述のＬAで表されるシクロアルキレン基の例及び好ましい範囲と同じである。【0082】
２価の基におけるアリーレン基の例及び好ましい範囲は、後述のＬT1で表されるアリーレン基の例及び好ましい範囲と同じである。２価の基における２価の複素環基の例及び好ましい範囲は、後述のＬT1で表される２価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。【0083】
ＲArT1及びＲArT1'は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。【0084】
ＲArT1の例及び好ましい範囲は、後述のＲXT1の例及び好ましい範囲と同じである。ＲArT1'の例及び好ましい範囲は、後述のＲXT1'の例及び好ましい範囲と同じである。
【0085】
・式（T１−１）で表される基「環内に−Ｃ（＝ＺT1）−で表される基を含まない芳香族炭化水素環」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜30であり、より好ましくは６〜18である。
【0086】
環内に−Ｃ（＝ＺT1）−で表される基を含まない芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、インデン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環及びこれらの環が縮合した環が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、インデン環、ピレン環、ペリレン環又はクリセン環であり、より好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、フルオレン環又はスピロビフルオレン環であり、更に好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環又はスピロビフルオレン環であり、特に好ましくは、ベンゼン環又はフルオレン環であり、とりわけ好ましくは、ベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。【0087】
「環内に＝Ｎ−で表される基、ホウ素原子、−Ｃ（＝ＺT1）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）2−で表される基、及び、前記式（Ｐ）で表される基を含まない複素環」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常2〜60であり、好ましくは、3〜30であり、より好ましくは、4〜15である。【0088】
環内に＝Ｎ−で表される基、ホウ素原子、−Ｃ（＝ＺT1）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）2−で表される基、及び、前記式（Ｐ）で表される基を含まない複素環としては、ピロール環、フラン環、チオフェン環、シロール環、ホスホール環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾシロール環、ベンゾホスホール環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０−ジヒドロアクリジン環、５，１０−ジヒドロフェナジン環、これらの環が縮合した環、及び、これらの環に、環内に−Ｃ（＝ＺT1）−で表される基を含まない芳香族炭化水素環が縮合した環が挙げられ、好ましくは、ピロール環、フラン環、チオフェン環、シロール環、ホスホール環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾシロール環、ベンゾホスホール環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０−ジヒドロアクリジン環又は５，１０−ジヒドロフェナジン環であり、より好ましくは、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０−ジヒドロアクリジン環又は５，１０−ジヒドロフェナジン環であり、更に好ましくは、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０−ジヒドロアクリジン環又は５，１０−ジヒドロフェナジン環であり、特に好ましくは、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環であり、とりわけ好ましくはカルバゾール環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。【0089】
環ＲT1及び環ＲT2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。【0090】
環ＲT1及び環ＲT2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。【0091】
環ＲT1及び環ＲT2のうち、少なくとも１つは、環内に−Ｃ（＝ＺT1）−で表される基を含まない芳香族炭化水素環であることが好ましく、ベンゼン環であることがより好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。【0092】
環ＲT1及び環ＲT2の両方が環内に−Ｃ（＝ＺT1）−で表される基を含まない芳香族炭化水素環であることが好ましく、ベンゼン環であることがより好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。【0093】
ＸT1は、好ましくは、単結合、酸素原子、硫黄原子又は−Ｃ(ＲXT1')2−で表される基であり、より好ましくは単結合、酸素原子又は硫黄原子であり、更に好ましくは単結合である。【0094】
ＲXT1は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、アリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。【0095】
ＲXT1'は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、更に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。【0096】
複数存在するＲXT1'は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成していないことが好ましい。【0097】
ＲXT1及びＲXT1'で表されるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒT1で表されるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。【0098】
ＲXT1及びＲXT1'が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。【0099】
ＲXT1と環ＲT1が有していてもよい置換基、ＲXT1と環ＲT2が有していてもよい置換基、ＲXT1'と環ＲT1が有していてもよい置換基、及び、ＲXT1'と環ＲT2が有していてもよい置換基は、それぞれ直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成していないことが好ましい。【0100】
式（T１−１）で表される基は、好ましくは、式（T１−１Ａ）で表される基、式（T１−１Ｂ）で表される基、式（T１−１Ｃ）で表される基又は式（T１−１Ｄ）で表される基であり、より好ましくは、式（T１−１Ａ）で表される基、式（T１−１Ｂ）で表される基又は式（T１−１Ｃ）で表される基であり、更に好ましくは式（T１−１Ａ）で表される基である。【0101】
ＸT2及びＸT3は、好ましくは、単結合、−Ｎ(ＲXT2)−で表される基、又は、−Ｃ(ＲXT2')2−で表される基であり、より好ましくは、単結合又は−Ｃ(ＲXT2')2−で表される基である。【0102】
ＸT2及びＸT3のうち、少なくとも一方は単結合であることが好ましく、ＸT3が単結合であることがより好ましい。【0103】
ＸT2及びＸT3のうち、少なくとも一方が単結合である場合、もう一方は酸素原子、硫黄原子、−Ｎ(ＲXT2)−で表される基、又は、−Ｃ(ＲXT2')2−で表される基であることが好ましく、−Ｎ(ＲXT2)−で表される基、又は、−Ｃ(ＲXT2')2−で表される基であることがより好ましく、−Ｃ(ＲXT2')2−で表される基であることが更に好ましい。【0104】
ＲXT2の例及び好ましい範囲は、ＲXT1の例及び好ましい範囲と同じである。ＲXT2'の例及び好ましい範囲は、ＲXT1'の例及び好ましい範囲と同じである。
ＲXT2及びＲXT2'が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＲXT1及びＲXT1'が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0105】
ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7、ＲT8、ＲT9、ＲT10、ＲT11及びＲT12は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はシアノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。【0106】
式（T１−１Ａ）で表される基において、ＲT1、ＲT2、ＲT4、ＲT5、ＲT7及びＲT8は、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子又はアルキル基であることがより好ましく、水素原子であることが更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。【0107】
式（T１−１Ａ）で表される基において、ＲT3及びＲT6は、アルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましく、置換アミノ基であることが更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。【0108】
式（T１−１Ｂ）、式（T１−１Ｃ）及び式（T１−１Ｄ）で表される基において、ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7、ＲT8、ＲT9、ＲT10、ＲT11及びＲT12は、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子又はアルキル基であることがより好ましく、水素原子であることが更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。【0109】
ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7、ＲT8、ＲT9、ＲT10、ＲT11及びＲT12で表されるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒT1で表されるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。【0110】
ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7、ＲT8、ＲT9、ＲT10、ＲT11及びＲT12が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである【0111】
ＲT1とＲT2、ＲT2とＲT3、ＲT3とＲT4、ＲT5とＲT6、ＲT6とＲT7、ＲT7とＲT8、ＲT9とＲT10、ＲT10とＲT11、及び、ＲT11とＲT12は、それぞれ直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成していないことが好ましい。【0112】
ＬT1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−Ｎ（ＲT1'）−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。【0113】
ＬT1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基又は２価の複素環基であることが好ましく、アリーレン基又は２価の複素環基であることがより好ましく、アリーレン基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。【0114】
ＬT1で表されるアリーレン基としては、好ましくは、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基又はジヒドロフェナントレンジイル基であり、より好ましくは、式（Ａ−１）〜式（Ａ−９）、式（Ａ−１９）又は式（Ａ−２０）で表される基であり、更に好ましくは、式（Ａ−１）〜式（Ａ−３）で表される基であり、特に好ましくは、式（Ａ−１）又は（Ａ−２）で表される基であり、とりわけ好ましくは、式（Ａ−１）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。【0115】
ＬT1で表される２価の複素環基としては、好ましくは、式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−３４）で表される基であり、より好ましくは、式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−６）、式（ＡＡ−１０）〜式（ＡＡ−２１）又は式（ＡＡ−２４）〜式（ＡＡ−３４）で表される基であり、更に好ましくは、式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）〜式（ＡＡ−１５）又は式（ＡＡ−２９）〜式（ＡＡ−３４）で表される基であり、特に好ましくは、式（ＡＡ−２）、式（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）、式（ＡＡ−１２）又は式（ＡＡ−１４）で表される基である。【0116】
ＬT1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。【0117】
ＬT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。【0118】
ＲT1'は、好ましくは、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。【0119】
ＲT1'で表されるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒT1で表されるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。【0120】
ＲT1'が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。【0121】
ＬT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、直接結合又は２価の基を介して結合して、環を形成してもよいが、環を形成していないことが好ましい。【0122】
ＡｒT2は、ホウ素原子、−Ｃ（＝ＺT1）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）2−で表される基、前記式（Ｐ）で表される基、電子求引性基を有する芳香族炭化水素基、又は、環内に＝Ｎ−で表される基を含む複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。【0123】
ＡｒT2は、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくは、ホウ素原子、−Ｃ（＝ＺT1）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）2で表される基、前記式（Ｐ）で表される基、電子求引性基を有する芳香族炭化水素基、又は、環内に＝Ｎ−で表される基を含む複素環基であり、より好ましくは、ホウ素原子、−Ｃ（＝ＺT1）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）2で表される基、電子求引性基を有する芳香族炭化水素基、又は、環内に＝Ｎ−で表される基を含む複素環基であり、更に好ましくは、−Ｓ（＝Ｏ）2で表される基、電子求引性基を有する芳香族炭化水素基、又は、環内に＝Ｎ−で表される基を含む複素環基であり、特に好ましくは、電子求引性基を有する芳香族炭化水素基、又は、環内に＝Ｎ−で表される基を含む複素環基であり、とりわけ好ましくは、環内に＝Ｎ−で表される基を含む複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。【0124】
ＺT1は、好ましくは、酸素原子である。ＲZT1は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、れらの基は置換基を有していてもよい。
【0125】
ＲZT1で表されるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒT1で表されるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。【0126】
ＲZT1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。【0127】
電子求引性基を有する芳香族炭化水素基において、芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜30であり、より好ましくは６〜18である。【0128】
電子求引性基を有する芳香族炭化水素基における芳香族炭化水素基としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、インデン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環及びこれらの環が縮合した環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、インデン環、ピレン環、ペリレン環又はクリセン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、より好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、フルオレン環又はスピロビフルオレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環又はスピロビフルオレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼン環又はフルオレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、とりわけ好ましくは、ベンゼン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。【0129】
電子求引性基としては、例えば、フッ素原子を置換基として有するアルキル基、フッ素原子、シアノ基及びニトロ基が挙げられ、好ましくは、フッ素原子を置換基として有するアルキル基、フッ素原子又はシアノ基であり、より好ましくは、シアノ基である。【0130】
フッ素原子を置換基として有するアルキル基としては、好ましくは、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基である。【0131】
電子求引性基を有する芳香族炭化水素基において、芳香族炭化水素基が有する電子求引性基の数は、通常、１〜１０個であり、好ましくは、１〜５個であり、より好ましくは１〜３個であり、更に好ましくは、１個又は２個である。【0132】
環内に＝Ｎ−で表される基を含む複素環基において、環を構成する二重結合を有する窒素原子の数は、通常、１〜１０であり、好ましくは１〜７であり、より好ましくは１〜５であり、更に好ましくは１〜３であり、特に好ましくは３である。【0133】
環内に＝Ｎ−で表される基を含む複素環基において、環を構成する炭素原子の数は、通常１〜６０であり、好ましくは２〜３０であり、より好ましくは３〜１５であり、特に好ましくは３〜５である。【0134】
環内に＝Ｎ−で表される基を含む複素環基としては、例えば、ジアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソチアゾール環、イソオキサゾール環、ベンゾジアゾール環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾチアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、テトラアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、テトラアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環、テトラアザフェナントレン環、又は、これらの複素環に芳香環が縮環した環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基が挙げられ、好ましくは、ジアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソチアゾール環、イソオキサゾール環、ベンゾジアゾール環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾチアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、テトラアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、テトラアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環、テトラアザフェナントレン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、より好ましくは、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、テトラアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、テトラアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環又はテトラアザフェナントレン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、更に好ましくは、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、アザフェナントレン環又はジアザフェナントレン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、アクリジン環、フェナジン環又はフェナントロリン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、とりわけ好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。【0135】
ＡｒT2が有していてもよい置換基（後述の式（１T’）で表される基とは異なる。以下、同様である。）としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、ハロゲン原子又はシアノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、フッ素原子又はシアノ基がより好ましく、アルキル基又はシクロアルキル基が更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。【0136】
ＡｒT2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。【0137】
ＡｒT1とＬT1とは直接結合又は２価の基を介して結合して、環を形成していないことが好ましい。ＡｒT2とＬT1とは直接結合又は２価の基を介して結合して、環を形成していないことが好ましい。ＡｒT1とＡｒT2とは直接結合又は２価の基を介して結合して、環を形成していないことが好ましい。【0138】
式（Ｔ−１）で表される化合物において、ＡｒT2が環内に＝Ｎ−で表される基を含む複素環基である場合、式（Ｔ−１）で表される化合物は、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくは、式（T’−１）〜式（T’−１４）で表される化合物であり、より好ましくは、式（T’−１）〜式（T’−８）又は式（T’−１２）〜式（T’−１４）で表される化合物であり、更に好ましくは、式（T’−１）〜式（T’−４）又は式（T’−１２）〜式（T’−１４）で表される化合物で表される化合物であり、特に好ましくは、式（T’−１）〜式（T’−４）で表される化合物であり、とりわけ好ましくは式（T’−４）で表される化合物である。【0139】
式（Ｔ−１）で表される化合物において、ＡｒT2が電子求引性基を有する芳香族炭化水素基である場合、式（Ｔ−１）で表される化合物は、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくは、式（T’−１５）〜式（T’−１８）で表される化合物であり、より好ましくは、式（T’−１５）、式（T’−１７）又は式（T’−１８）で表される化合物であり、更に好ましくは、式（T’−１５）で表される化合物で表される化合物である。【0140】
式（Ｔ−１）で表される化合物において、ＡｒT2がホウ素原子、−Ｃ（＝ＺT1）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）2−で表される基又は前記式（Ｐ）で表される基である場合、式（Ｔ−１）で表される化合物は、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくは、式（T’−１８）〜式（T’−２２）で表される化合物であり、より好ましくは、式（T’−１９）〜式（T’−２２）で表される化合物であり、更に好ましくは、式（T’−２０）又は式（T’−２１）で表される化合物であり、特に好ましくは、式（T’−２１）で表される化合物で表される化合物である。【0141】
式（Ｔ−１）で表される化合物は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、式（T’−１）〜式（T’−４）、式（T’−１２）〜式（T’−１４）、式（T’−１５）、式（T’−１７）、式（T’−１８）、式（T’−２０）又は式（T’−２１）で表される化合物であり、より好ましくは式（T’−１）〜式（T’−４）、式（T’−１５）又は式（T’−２１）で表される化合物であり、更に好ましくは式（T’−１）〜式（T’−４）で表される化合物であり、特に好ましくは式（T’−４）で表される化合物である。【0142】
式（Ｔ−１）で表される化合物は、本発明の発光素子のＣＩＥ色度座標のｘ及びｙの値が小さくなり（例えば、色度座標のｘが０．２５以下であり、色度座標のｙが０．４５以下になり）、且つ、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、式（T’−１）〜式（T’−４）又は式（T’−１９）〜式（T’−２２）で表される化合物であり、より好ましくは、式（T’−４）又は式（T’−１９）〜式（T’−２１）で表される化合物であり、更に好ましくは、式（T’−１９）で表される化合物である。【0143】
【化22】
【0144】
【化23】
【0145】
【化24】
【0146】
【化25】
【0147】
【化26】
【0148】
【化27】
Ｒ1Tは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基又は式（１T’）で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ1Tは、同一でも異なっていてもよく、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよい。但し、複数存在するＲ1Tのうち、少なくとも１個は式（１T’）で表される基である。
Ｒ1T'は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、電子求引性基又は式（１T’）で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ1T'は、同一でも異なっていてもよく、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよい。但し、複数存在するＲ1T'のうち、少なくとも１個は式（１T’）で表される基であり、且つ、少なくとも１個は電子求引性基である。］
【0149】
複数存在するＲ1Tのうち、１個または２個のＲ1Tは、式（１T’）で表される基であることが好ましい。複数存在するＲ1T'のうち、１個または２個のＲ1T'は、式（１T’）で表される基であることが好ましい。
【0150】
複数存在するＲ1T'のうち、１〜５個のＲ1T'は電子求引性基であることが好ましく、１〜３個のＲ1T'は電子求引性基であることがより好ましく、１個又は２個のＲ1T'が電子求引性基であることが更に好ましい。【0151】
【化28】
【0152】
Ｒ1Tは、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子、シアノ基又は式（１T’）で表される基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又は式（１T’）で表される基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基又は式（１T’）で表される基であり、特に好ましくは、水素原子又は式（１T’）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。【0153】
Ｒ1T'は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、電子求引性基又は式（１T’）で表される基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、電子求引性基又は式（１T’）で表される基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、電子求引性基又は式（１T’）で表される基であり、特に好ましくは、水素原子、電子求引性基又は式（１T’）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。【0154】
Ｒ1T及びＲ1T'が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。【0155】
化合物（Ｔ）としては、例えば、下記式で表される化合物が挙げられる。なお、式中、Ｚ1は、−Ｎ＝で表される基、又は、−ＣＨ＝で表される基を表す。Ｚ2は、酸素原子又は硫黄原子を表す。複数存在するＺ1及びＺ2は、各々、同一であっても異なっていてもよい。【0156】
【化29】
【0157】
【化30】
【0158】
【化31】
【0159】
【化32】
【0160】
【化33】
【0161】
【化34】
【0162】
【化35】
【0163】
【化36】
【0164】
【化37】
【0165】
【化38】
【0166】
【化39】
【0167】
【化40】
【0168】
【化41】
【0169】
【化42】
【0170】
【化43】
【0171】
【化44】
【0172】
【化45】
【0173】
【化46】
【0174】
【化47】
【0175】
【化48】
【0176】
【化49】
【0177】
【化50】
【0178】
【化51】
【0179】
【化52】
【0180】
【化53】
【0181】
【化54】
【0182】
Ｚ1は−Ｎ＝で表される基であることが好ましい。Ｚ2は酸素原子であることが好ましい。【0183】
化合物（Ｔ）は、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏｒｐ．等から入手可能である。その他には、例えば、国際公開第２００７／０６３７５４号、国際公開第２００８／０５６７４６号、国際公開第２０１１／０３２６８６号、国際公開第２０１２／０９６２６３号、特開２００９−２２７６６３号公報、特開２０１０−２７５２５５号公報、Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ（Ａｄｖ．Ｍａｔｅｒ），２６巻，７９３１−７９５８頁，２０１４年に記載されている方法に従って合成することができる。【0184】
［ホスト材料］本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、第１の有機層は、化合物（Ｔ）と、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性のうちの少なくとも１つの機能を有するホスト材料とを含有する層であることが好ましい。
【0185】
ホスト材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、高分子化合物であることが好ましく、式(Ｙ)で表される構成単位を含む高分子化合物であることがより好ましい。換言すれば、第１の有機層は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、化合物（Ｔ）と、式(Ｙ)で表される構成単位を含む高分子化合物とを含有し、且つ、燐光発光性金属錯体を含有しない組成物を含有する層であることが好ましい。
【0186】
第１の有機層が、化合物（Ｔ）とホスト材料とを含有する層である場合、ホスト材料は、１種単独で含有されていても、２種以上含有されていてもよい。但し、化合物（Ｔ）とホスト材料とは異なる。【0187】
第１の有機層が、化合物（Ｔ）とホスト材料とを含有する層である場合、化合物（Ｔ）は発光材料であることが好ましい。【0188】
ホスト材料は、電気エネルギーを発光材料へ渡す役割を担う材料を意味する。ホスト材料から発光材料へ効率的に電気エネルギーを渡すことで、発光材料をより効率的に発光させることができるので、ホスト材料の最低励起三重項状態は、発光材料の最低励起三重項状態より高いエネルギー準位であり、且つ、ホスト材料の最低励起一重項状態は、発光材料の最低励起一重項状態より高いエネルギー準位であることが好ましい。【0189】
第１の有機層が、化合物（Ｔ）とホスト材料とを含有する層である場合、化合物（Ｔ）の含有量は、化合物（Ｔ）とホスト材料との合計を100質量部とした場合、通常、0.1〜50質量部であり、好ましくは1〜45質量部であり、より好ましくは5〜40質量部であり、更に好ましくは10〜20質量部である。【0190】
ホスト材料としては、本発明の発光素子を溶液塗布プロセスで作製できるので、第１の有機層に含有される化合物（Ｔ）を溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものであることが好ましい。【0191】
［低分子ホスト］ホスト材料として好ましい低分子化合物（以下、「低分子ホスト」と言う。）は、好ましくは、式（Ｈ−１）で表される化合物又は式（Ｈ−２）で表される化合物であり、より好ましくは、式（Ｈ−１）で表される化合物である。但し、式（Ｈ−１）で表される化合物、及び、式（Ｈ−２）で表される化合物は、化合物（Ｔ）とは異なる。式（Ｈ−１）で表される化合物は、式（Ｈ−２）で表される化合物とは異なる。
【0192】
【化55】
ｎH1は、０以上１０以下の整数を表す。
ＡｒH1及びＡｒH2は、それぞれ独立に、環内に−Ｃ（＝ＺT1）−で表される基を含まない芳香族炭化水素環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基（該基は電子求引基以外の置換基を有していてもよい）、又は、環内に＝Ｎ−で表される基、ホウ素原子、−Ｃ（＝ＺT1）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）2−で表される基、及び、前記式（Ｐ）で表される基を含まない複素環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基（該基は置換基を有していてもよい）である。
ＬH1は、置換基を有していてもよいアルキレン基又は置換基を有していてもよいシクロアルキレン基であるか、環内に−Ｃ（＝ＺT1）−で表される基を含まない芳香族炭化水素環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた基（該基は電子求引基以外の置換基を有していてもよい）であるか、環内に＝Ｎ−で表される基、ホウ素原子、−Ｃ（＝ＺT1）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）2−で表される基、及び、前記式（Ｐ）で表される基を含まない複素環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子２個を除いた基（該基は置換基を有していてもよい）である。ＬH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＺT1は、前記と同じ意味を表す。］
【0193】
ｎH1は、好ましくは０以上５以下の整数であり、より好ましくは０以上３以下の整数であり、更に好ましくは１又は２であり、特に好ましくは１である。【0194】
ＡｒH1及びＡｒH2は、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、インデン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、シロール環、ホスホール環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾシロール環、ベンゾホスホール環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０−ジヒドロアクリジン環、５，１０−ジヒドロフェナジン環及びこれらの環が縮合した環から、環を構成する環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、インデン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、シロール環、ホスホール環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾシロール環、ベンゾホスホール環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０−ジヒドロアクリジン環又は５，１０−ジヒドロフェナジン環から、環を構成する環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０−ジヒドロアクリジン環又は５，１０−ジヒドロフェナジン環から、環を構成する環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環から、環を構成する環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、とりわけ好ましくは、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環から、環を構成する環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。【0195】
ＬH1は、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、インデン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、シロール環、ホスホール環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾシロール環、ベンゾホスホール環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０−ジヒドロアクリジン環、５，１０−ジヒドロフェナジン環及びこれらの環が縮合した環から、環を構成する環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、より好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、インデン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、シロール環、ホスホール環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾシロール環、ベンゾホスホール環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０−ジヒドロアクリジン環又は５，１０−ジヒドロフェナジン環から、環を構成する環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０−ジヒドロアクリジン環又は５，１０−ジヒドロフェナジン環から、環を構成する環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環から、環を構成する環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、とりわけ好ましくは、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環から、環を構成する環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。【0196】
ＡｒH1、ＡｒH2及びＬH1が有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、特に好ましくはアルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。但し、ＡｒH1、ＡｒH2及びＬH1が有していてもよい置換基におけるアリール基は、環内に−Ｃ（＝ＺT1）−で表される基を含まない芳香族炭化水素環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基（該基は電子求引基以外の置換基を有していてもよい）である。ＡｒH1、ＡｒH2及びＬH1が有していてもよい置換基における１価の複素環基は、環内に＝Ｎ−で表される基、ホウ素原子、−Ｃ（＝ＺT1）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）2−で表される基、及び、前記式（Ｐ）で表される基を含まない複素環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基（該基は置換基を有していてもよい）である。
【0197】
ＡｒH1、ＡｒH2及びＬH1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、より好ましくはアルキル基又はシクロアルキル基である。【0198】
【化56】
ｎH2は、１以上１０以下の整数を表す。
ＡｒH3及びＡｒH4は、それぞれ独立に、環内に＝Ｎ−で表される基を含む１価の複素環基、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬH2は、環内に＝Ｎ−で表される基を含む２価の複素環基、アルキレン基、シクロアルキレン基又はアリーレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬH2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、ＬH2のうち、少なくとも１つは環内に＝Ｎ−で表される基を含む２価の複素環基である。］
【0199】
ＡｒH3及びＡｒH4は、好ましくは、環内に＝Ｎ−で表される基を含む１価の複素環基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はアリール基であり、より好ましくは、環内に＝Ｎ−で表される基を含む１価の複素環基、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、更に好ましくは、環内に＝Ｎ−で表される基を含む１価の複素環基又はアリール基であり、特に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。【0200】
ＡｒH3及びＡｒH4で表されるアリール基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1で表されるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。【0201】
環内に＝Ｎ−で表される基を含む１価の複素環基は、環内に＝Ｎ−で表される基を含む複素環基の中で、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基である。【0202】
ｎH2は、好ましくは１以上５以下の整数であり、より好ましくは１以上３以下の整数であり、更に好ましくは１又は２であり、特に好ましくは１である。【0203】
ＬH2は、好ましくは、環内に＝Ｎ−で表される基を含む２価の複素環基又はアリーレン基であり、より好ましくは環内に＝Ｎ−で表される基を含む２価の複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。【0204】
ＬH2で表されるアリーレン基の例及び好ましい範囲は、ＬT1で表されるアリーレン基の例及び好ましい範囲と同じである。【0205】
環内に＝Ｎ−で表される基を含む２価の複素環基は、環内に＝Ｎ−で表される基を含む複素環基の中で、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子２個を除いた基である。【0206】
ＬH2、ＡｒH3及びＡｒH4が有していてもよい置換基としては、＝Ｎ−で表される基を含む１価の複素環基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はアリール基であり、より好ましくは、＝Ｎ−で表される基を含む１価の複素環基、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、更に好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。【0207】
ＬH2、ＡｒH3及びＡｒH4が有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1で表されるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。【0208】
ＬH2、ＡｒH3及びＡｒH4が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、より好ましくはアルキル基又はシクロアルキル基である。【0209】
式（Ｈ−１）で表される化合物としては、式（Ｈ−１０１）〜式（Ｈ−１０６）及び式（Ｈ−１１３）〜式（Ｈ−１１８）で表される化合物が例示される。式（Ｈ−２）で表される化合物としては、式（Ｈ−１０７）〜式（Ｈ−１１２）で表される化合物が例示される。【0210】
【化57】
【0211】
【化58】
【0212】
【化59】
【0213】
【化60】
【0214】
ホスト材料に用いられる高分子化合物としては、例えば、後述の正孔輸送材料である高分子化合物、後述の電子輸送材料である高分子化合物が挙げられる。【0215】
［高分子ホスト］ホスト化合物として好ましい高分子化合物（以下、「高分子ホスト」と言う。）は、好ましくは、式(Ｙ)で表される構成単位を含む高分子化合物である。
【0216】
ＡｒY1で表されるアリーレン基は、より好ましくは、式(A-1)〜式(1-10)、式(A-19)又は式(A-20)で表される基であり、更に好ましくは、式(A-1)〜式(A-3)、式(A-6)-式(A-10)、式(A-19)又は式(A-20)で表される基であり、特に好ましくは、式(A-1)〜式(A-3)、式(A-7)〜式(A-9)、式(A-19)又は式(A-20)で表される基であり、とりわけ好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)又は式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。【0217】
ＡｒY1で表される２価の複素環基は、より好ましくは、式(AA-1)-式(AA-4)、式(AA-10)-式(AA-15)、式(AA-18)-式(AA-21)、式(AA-33)又は式(AA-34)で表される基であり、更に好ましくは、式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-12)、式(AA-14)又は式(AA-33)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。【0218】
ＡｒY1で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、前述のＡｒY1で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。【0219】
「少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基」としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。【0220】
【化61】
【0221】
ＲXXは、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。【0222】
ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基、フッ素原子又はシアノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、特に好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。【0223】
ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基、フッ素原子又はシアノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。【0224】
式(Ｙ)で表される構成単位としては、例えば、式(Y-1)-式(Y-10)で表される構成単位が挙げられ、本発明の発光素子の外部量子効率の観点からは、好ましくは式(Y-1)-式(Y-3)で表される構成単位であり、本発明の発光素子の電子輸送性の観点からは、好ましくは式(Y-4)-式(Y-7)で表される構成単位であり、本発明の発光素子の正孔輸送性の観点からは、好ましくは式(Y-8)-式(Y-10)で表される構成単位である。【0225】
【化62】
ＲY1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲY1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、隣接するＲY1同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。
ｎY1は、４を表す。］
【0226】
ＲY1は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であり、特に好ましくは、水素原子又はアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。【0227】
ＲY1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。【0228】
式(Y-1)で表される構成単位は、好ましくは式(Y-1-1)又は式(Y-1-2)で表される構成単位であり、より好ましくは式(Y-1-1)で表される構成単位である。【0229】
【化63】
【0230】
式(Y-1-1)で表される構成単位は、好ましくは、式(Y-1-1')又は式(Y-1-1'')で表される構成単位であり、より好ましくは式(Y-1-1')で表される構成単位である。式(Y-1-2)で表される構成単位は、好ましくは、式(Y-1-2')又は式(Y-1-2'')で表される構成単位であり、より好ましくは式(Y-1-2')で表される構成単位である。
【0231】
【化64】
ＲY1は、前記と同じ意味を表す。
ＲY11は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY11は、同一でも異なっていてもよい。］
【0232】
ＲY11は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、更に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、特に好ましくは、アルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。【0233】
ＲY11が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。【0234】
【化65】
ＲY1は、前記と同じ意味を表す。
ＸY1は、−Ｃ(ＲY2)2−、−Ｃ(ＲY2)＝Ｃ(ＲY2)−又は−Ｃ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基を表す。ＲY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY2は、同一でも異なっていてもよく、ＲY2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。
ｎY2は、６を表す。］
【0235】
ＲY2は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。【0236】
ＲY2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。【0237】
ＸY1において、−Ｃ(ＲY2)2−で表される基中の２個のＲY2の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基もしくはシクロアルキル基、両方がアリール基、両方が１価の複素環基、又は、一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは１価の複素環基であり、より好ましくは一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。２個存在するＲY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲY2が環を形成する場合、−Ｃ(ＲY2)2−で表される基としては、好ましくは式(Y-A1)-式(Y-A5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-A4)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。【0238】
【化66】
【0239】
ＸY1において、−Ｃ(ＲY2)＝Ｃ(ＲY2)−で表される基中の２個のＲY2の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基もしくはシクロアルキル基、又は、一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。【0240】
ＸY1において、−Ｃ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基中の４個のＲY2は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基又はシクロアルキル基である。複数あるＲY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲY2が環を形成する場合、−Ｃ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基は、好ましくは式(Y-B1)-(Y-B5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-B3)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。【0241】
【化67】
【0242】
式(Y-2)で表される構成単位は、好ましくは式(Y-2-1)〜(Y-2-4)で表される構成単位であり、より好ましくは式(Y-2-1)〜式(Y-2-3)で表される構成単位である。【0243】
【化68】
【0244】
【化69】
【0245】
式(Y-3)で表される構成単位は、好ましくは式(Y-3-1)〜式(Y-3-4)で表される構成単位であり、より好ましくは式(Y-3-1)〜式(Y-3-3)で表される構成単位である。【0246】
【化70】
【0247】
【化71】
【0248】
【化72】
【0249】
【化73】
ＲY1は、前記と同じ意味を表す。
ＲY3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【0250】
ＲY3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。【0251】
ＲY3が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。【0252】
式(Y-4)で表される構成単位は、式(Y-4')で表される構成単位であることが好ましい。式(Y-6)で表される構成単位は、式(Y-6')で表される構成単位であることが好ましい。
【0253】
【化74】
【0254】
【化75】
【0255】
ＲY4は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。【0256】
ＲY4が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。【0257】
式(Ｙ)で表される構成単位としては、例えば、式(Y-101)-式(Y-121)で表されるアリーレン基からなる構成単位、式(Y-201)-式(Y-206)で表される２価の複素環基からなる構成単位、式(Y-300)-式(Y-304)で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基からなる構成単位が挙げられる。【0258】
【化76】
【0259】
【化77】
【0260】
【化78】
【0261】
【化79】
【0262】
【化80】
【0263】
【化81】
【0264】
【化82】
【0265】
【化83】
【0266】
【化84】
【0267】
式(Ｙ)で表される構成単位であって、ＡｒY1がアリーレン基である構成単位は、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、高分子ホストに含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜99モル％であり、より好ましくは30〜95モル％であり、更に好ましくは50〜95モル％である。【0268】
式(Ｙ)で表される構成単位であって、ＡｒY1が２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基である構成単位は、本発明の発光素子の電荷輸送性が優れるので、高分子ホストに含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜50モル％であり、より好ましくは1〜40モル％であり、更に好ましくは5〜30モル％である。【0269】
式(Ｙ)で表される構成単位は、高分子ホスト中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。【0270】
高分子ホストは、正孔輸送性が優れるので、更に、下記式(Ｘ)で表される構成単位を含むことが好ましい。【0271】
【化85】
ａX1及びａX2は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＡｒX1及びＡｒX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒX2及びＡｒX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒX2及びＡｒX4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＲX1、ＲX2及びＲX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲX2及びＲX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【0272】
ａX1は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは１又は０であり、更に好ましくは０である。ａX2は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは０である。
【0273】
ＲX1、ＲX2及びＲX3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。【0274】
ＡｒX1及びＡｒX3で表されるアリーレン基は、より好ましくは式(A-1)又は式(A-9)で表される基であり、更に好ましくは式(A-1)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。【0275】
ＡｒX1及びＡｒX3で表される２価の複素環基は、より好ましくは式(AA-1)、式(AA-2)又は式(AA-7)-式(AA-26)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。【0276】
ＡｒX1及びＡｒX3は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。【0277】
ＡｒX2及びＡｒX4で表されるアリーレン基としては、より好ましくは式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)-式(A-11)又は式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。【0278】
ＡｒX2及びＡｒX4で表される２価の複素環基のより好ましい範囲は、ＡｒX1及びＡｒX3で表される２価の複素環基のより好ましい範囲と同じである。【0279】
ＡｒX2及びＡｒX4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒX1及びＡｒX3で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。【0280】
ＡｒX2及びＡｒX4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、式(Ｙ)のＡｒY1で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基と同様のものが挙げられる。【0281】
ＡｒX2及びＡｒX4は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。【0282】
ＡｒX1〜ＡｒX4及びＲX1〜ＲX3で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。【0283】
ＡｒX1〜ＡｒX4及びＲX1〜ＲX3で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。【0284】
式(Ｘ)で表される構成単位は、好ましくは式(X-1)-式(X-7)で表される構成単位であり、より好ましくは式(X-1)-式(X-6)で表される構成単位であり、更に好ましくは式(X-3)-(X-6)で表される構成単位である。【0285】
【化86】
【0286】
【化87】
【0287】
【化88】
【0288】
【化89】
【0289】
ＲX4は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、特に好ましくは、水素原子又はアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。【0290】
ＲX5は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、特に好ましくは、アルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。【0291】
ＲX4及びＲX5で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。【0292】
式(Ｘ)で表される構成単位は、正孔輸送性が優れるので、高分子ホストに含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1〜50モル％であり、より好ましくは１〜40モル％であり、更に好ましくは５〜30モル％である。【0293】
式(Ｘ)で表される構成単位としては、例えば、式(X1-1)-式(X1-11)で表される構成単位が挙げられ、好ましくは式(X1-3)-式(X1-10)で表される構成単位である。【0294】
【化90】
【0295】
【化91】
【0296】
【化92】
【0297】
【化93】
【0298】
【化94】
【0299】
【化95】
【0300】
高分子ホストにおいて、式(Ｘ)で表される構成単位は、１種のみ含まれていても２種以上含まれていてもよい。【0301】
高分子ホストとしては、例えば、高分子化合物P-1〜P-6が挙げられる。【0302】
【表1】
［表中、ｐ、ｑ、ｒ、ｓ及びｔは、各構成単位のモル比率を示す。ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ＋ｔ＝100であり、かつ、100≧ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ≧70である。その他の構成単位とは、式(Ｙ)で表される構成単位、式(Ｘ)で表される構成単位以外の構成単位を意味する。］
【0303】
高分子ホストは、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合した共重合体であることが好ましい。【0304】
高分子ホストのポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは5×103〜１×106であり、より好ましくは1×104〜5×105であり、更に好ましくは1.5×104〜1.5×105である。【0305】
［高分子ホストの製造方法］高分子ホストは、ケミカルレビュー(Chem. Rev.)，第109巻，897-1091頁(2009年)等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Suzuki反応、Yamamoto反応、Buchwald反応、Stille反応、Negishi反応及びKumada反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
【0306】
前記重合方法において、単量体を仕込む方法としては、単量体全量を反応系に一括して仕込む方法、単量体の一部を仕込んで反応させた後、残りの単量体を一括、連続又は分割して仕込む方法、単量体を連続又は分割して仕込む方法等が挙げられる。【0307】
遷移金属触媒としては、パラジウム触媒、ニッケル触媒等が挙げられる。【0308】
重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独又は組み合わせて行う。高分子ホストの純度が低い場合、例えば、再結晶、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。【0309】
［第１の組成物］第１の有機層は、化合物（Ｔ）と、前述のホスト材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、蛍光発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料とを含む組成物（以下、「第１の組成物」ともいう。）を含有する層であってもよい。但し、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び蛍光発光材料と、化合物（Ｔ）とは異なる。
【0310】
［正孔輸送材料］正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物である。正孔輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
【0311】
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。【0312】
第１の組成物において、正孔輸送材料の配合量は、化合物（Ｔ）を100質量部とした場合、通常、0.1〜1000質量部であり、好ましくは1〜400質量部であり、より好ましくは5〜150質量部である。正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【0313】
［電子輸送材料］電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
【0314】
低分子化合物としては、例えば、8-ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。【0315】
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。【0316】
第１の組成物において、電子輸送材料の配合量は、化合物（Ｔ）を100質量部とした場合、通常、0.1〜1000質量部であり、好ましくは1〜400質量部であり、より好ましくは5〜150質量部である。電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【0317】
［正孔注入材料及び電子注入材料］正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
【0318】
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。【0319】
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。【0320】
第１の組成物において、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、化合物（Ｔ）を100質量部とした場合、通常、0.1〜1000質量部であり、好ましくは1〜400質量部であり、より好ましくは5〜150質量部である。電子注入材料及び正孔注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【0321】
［イオンドープ］正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、１×10-5S/cm〜１×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
【0322】
ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。【0323】
ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。【0324】
［蛍光発光材料］蛍光発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。蛍光発光材料は、架橋基を有していてもよい。
【0325】
低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、並びに、ペリレン及びその誘導体が挙げられる。【0326】
高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、式(X)で表される基、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、ピレンジイル基等を含む高分子化合物が挙げられる。【0327】
第１の組成物において、蛍光発光材料の配合量は、化合物（Ｔ）を100質量部とした場合、通常、0.1〜1000質量部であり、好ましくは0.1〜400質量部であり、より好ましくは5〜150質量部である。【0328】
第１の組成物が化合物（Ｔ）と蛍光発光材料とを含む組成物である場合、化合物（Ｔ）はホスト材料であることが好ましい。【0329】
第１の組成物が化合物（Ｔ）と蛍光発光材料とを含む組成物であり、且つ、化合物（Ｔ）がホスト材料である場合、蛍光発光材料の含有量は、化合物（Ｔ）と蛍光発光材料との合計を100質量部とした場合、通常、0.1〜50質量部であり、好ましくは1〜45質量部であり、より好ましくは5〜40質量部であり、更に好ましくは10〜30質量部である。【0330】
第１の組成物が化合物（Ｔ）と蛍光発光材料とを含む組成物であり、且つ、化合物（Ｔ）がホスト材料である場合、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、蛍光発光材料の含有量は、化合物（Ｔ）と蛍光発光材料との合計を100質量部とした場合、好ましくは0.01〜50質量部であり、より好ましくは0.1〜20質量部であり、より好ましくは0.5〜5質量部である。【0331】
蛍光発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。【0332】
［酸化防止剤］酸化防止剤は、化合物（Ｔ）と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
【0333】
第１の組成物において、酸化防止剤の配合量は、化合物（Ｔ）を100質量部とした場合、通常、0.001〜10質量部である。酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【0334】
［第１のインク］化合物（Ｔ）と、溶媒とを含有する組成物（以下、「第１のインク」ともいう。）は、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法に好適に使用することができる。
【0335】
第１のインクの粘度は、塗布法の種類によって調整すればよいが、インクジェット印刷法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりが起こりづらいので、好ましくは25℃において１〜20mPa・sである。【0336】
第１のインクに含有される溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、1,2-ジクロロエタン、1,1,2-トリクロロエタン、クロロベンゼン、o-ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、4-メチルアニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、n-ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、n-ペンタン、n-ヘキサン、n-へプタン、n-オクタン、n-ノナン、n-デカン、n-ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、グリセリン、1,2-ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒；イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；N-メチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。【0337】
第１のインクにおいて、溶媒の配合量は、化合物（Ｔ）を100質量部とした場合、通常、1000〜100000質量部であり、好ましくは2000〜20000質量部である。【0338】
＜第２の有機層＞第２の有機層は、架橋構成単位を含む高分子化合物（以下、「第２の有機層の高分子化合物」ともいう。）の架橋体を含有する層である。
【0339】
第２の有機層の高分子化合物の架橋体は、第２の有機層の高分子化合物を上述した方法により架橋した状態にすることで得られる。【0340】
［第２の有機層の高分子化合物］第２の有機層の高分子化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは２．３０ｅＶ以上であり、より好ましくは２．３３ｅＶ以上であり、更に好ましくは２．４０ｅＶ以上であり、特に好ましくは２．４６ｅＶ以上である。
【0341】
第２の有機層の高分子化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位は、第２の有機層の高分子化合物の安定性が優れるので、好ましくは４．００ｅＶ以下であり、より好ましくは３．５０ｅＶ以下であり、更に好ましくは３．００ｅＶ以下であり、特に好ましくは２．７０ｅＶ以下であり、とりわけ好ましくは２．６０ｅＶ以下である。【0342】
本発明の発光素子の外部量子効率がより優れ、且つ、第２の有機層の高分子化合物の安定性が優れるので、第２の有機層の高分子化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位は、好ましくは２．３０ｅＶ以上４．５０ｅＶ以下であり、より好ましくは２．３３ｅＶ以上４．００ｅＶ以下であり、更に好ましくは２．４０ｅＶ以上３．５０ｅＶ以下であり、特に好ましくは２．４６ｅＶ以上３．００ｅＶ以下である。【0343】
高分子化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位は、高分子化合物からなる膜を作製し、この膜の７７Ｋにおける燐光発光スペクトルを測定し、得られた燐光発光スペクトルにおける最も短波長の極大ピーク波長を、エネルギーに換算することにより求めることができる。膜の厚みは、通常、１０ｎｍ〜１μｍである。膜の形成方法は、例えば、スピンコート法及びドロップキャスト法等の塗布法が挙げられ、好ましくは、ドロップキャスト法である。【0344】
高分子化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位の大小関係は、計算科学的手法により、比較することができる。具体的には、各高分子化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位を、計算科学的手法により算出し、得られた算出結果より、大小関係を比較することができる。計算科学的手法では、量子化学計算プログラムとしてＧａｕｓｓｉａｎ０９を用いて、Ｂ３ＬＹＰレベルの密度汎関数法により、モノマー単位の２量体の基底状態を構造最適化し、その際、基底関数としては、６−３１Ｇ＊を用いる。そして、Ｂ３ＬＹＰレベルの時間依存密度汎関数法により、高分子化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位を算出する。但し、６−３１Ｇ＊が使用できない原子を含む場合は、この原子に対してはＬＡＮＬ２ＤＺを用いる。高分子化合物が１種のモノマー単位のみからなる場合、該モノマー単位の２量体について最低励起三重項エネルギーを算出し、該高分子化合物の最低励起三重項エネルギーとする。高分子化合物が２種以上のモノマー単位からなる場合、モル比率で１％以上含まれるモノマー単位の重合上生じ得る全ての２量体について最低励起三重項エネルギーを算出し、その中で最小の値を、該高分子化合物の最低励起三重項エネルギーとする。
【0345】
第２の有機層の高分子化合物は、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物であることが好ましい。【0346】
架橋基Ａ群から選ばれる架橋基としては、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、式（ＸＬ−１）〜式（ＸＬ−４）、式（ＸＬ−７）〜式（ＸＬ−１０）又は式（ＸＬ−１４）〜式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、より好ましくは、式（ＸＬ−１）、式（ＸＬ−３）、式（ＸＬ−９）、式（ＸＬ−１０）、式（ＸＬ−１６）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、更に好ましくは、式（ＸＬ−１）、式（ＸＬ−１６）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、特に好ましくは、式（ＸＬ−１）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、とりわけ好ましくは、式（ＸＬ−１７）で表される架橋基である。【0347】
架橋基Ａ群から選ばれる架橋基としては、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れ、且つ、第２の有機層の高分子化合物の架橋性がより優れるので、好ましくは、式（ＸＬ−２）〜式（ＸＬ−４）、式（ＸＬ−７）〜式（ＸＬ−１０）、式（ＸＬ−１４）、式（ＸＬ−１５）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、より好ましくは、式（ＸＬ−９）、式（ＸＬ−１０）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、特に好ましくは、式（ＸＬ−１７）で表される架橋基である。【0348】
第２の有機層の高分子化合物に含まれる、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも一種の架橋基を有する構成単位は、式(2)で表される構成単位又は式(2')で表される構成単位であることが好ましいが、下記で表される構成単位であってもよい。【0349】
【化96】
【0350】
第２の有機層の高分子化合物が、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する構成単位を２種以上含む場合、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する構成単位の少なくとも２種は、架橋基が互いに異なることが好ましい。互いに異なる架橋基の組み合わせとしては、式（ＸＬ−１）、式（ＸＬ−２）、式（ＸＬ−５）〜式（ＸＬ−８）又は式（ＸＬ−１４）〜式（ＸＬ−１６）で表される架橋基と、式（ＸＬ−３）、式（ＸＬ−４）、式（ＸＬ−１３）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基との組み合わせが好ましく、式（ＸＬ−１）又は式（ＸＬ−１６）で表される架橋基と、式（ＸＬ−１７）で表される架橋基との組み合わせがより好ましく、式（ＸＬ−１）で表される架橋基と、式（ＸＬ−１７）で表される架橋基との組み合わせが更に好ましい。【0351】
・式（２）で表される構成単位ｎＡは、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは０〜３の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、更に好ましくは１である。
【0352】
ｎは、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは２である。【0353】
Ａｒ3は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。【0354】
Ａｒ3で表される芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。Ａｒ3で表される芳香族炭化水素基のｎ個の置換基を除いたアリーレン基部分の例及び好ましい範囲は、ＡｒY1で表されるアリーレン基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0355】
Ａｒ3で表される複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜６０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜１８である。Ａｒ3で表される複素環基のｎ個の置換基を除いた２価の複素環基部分の例及び好ましい範囲は、ＡｒY1で表される２価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0356】
Ａｒ3で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。【0357】
Ａｒ3で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。【0358】
ＬAで表されるアルキレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜２０であり、好ましくは１〜１５であり、より好ましくは１〜１０である。ＬAで表されるシクロアルキレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜２０である。ＬAで表されるアルキレン基及びシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、オクチレン基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
【0359】
ＬAで表されるアリーレン基の例及び好ましい範囲は、ＡｒY1で表されるアリーレン基の例及び好ましい範囲と同じであるが、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、ＬAで表されるアリーレン基は、好ましくは、フェニレン基又はフルオレンジイル基であり、より好ましくは、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、フルオレン−２，７−ジイル基、フルオレン−９，９−ジイル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。【0360】
ＬAで表される２価の複素環基の例及び好ましい範囲は、ＡｒY1で表される２価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである【0361】
ＬAは、第２の有機層の高分子化合物の製造が容易になるので、好ましくは、アリーレン基又はアルキレン基であり、より好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はアルキレン基であり、更に好ましくは、アルキレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。【0362】
ＬAで表される基が有してもよい置換基は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基、フッ素原子、シアノ基又は架橋基Ａ群から選ばれる架橋基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は架橋基Ａ群から選ばれる架橋基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、特に好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。【0363】
ＬAで表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。【0364】
Ｘで表される架橋基としては、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、式（ＸＬ−１）〜式（ＸＬ−４）、式（ＸＬ−７）〜式（ＸＬ−１０）又は式（ＸＬ−１４）〜式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、より好ましくは、式（ＸＬ−１）、式（ＸＬ−３）、式（ＸＬ−９）、式（ＸＬ−１０）、式（ＸＬ−１６）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、更に好ましくは、式（ＸＬ−１）、式（ＸＬ−１６）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、特に好ましくは、式（ＸＬ−１）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、とりわけ好ましくは、式（ＸＬ−１７）で表される架橋基である。【0365】
Ｘで表される架橋基としては、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れ、且つ、第２の有機層の高分子化合物の架橋性がより優れるので、好ましくは、式（ＸＬ−２）〜式（ＸＬ−４）、式（ＸＬ−７）〜式（ＸＬ−１０）、式（ＸＬ−１４）、式（ＸＬ−１５）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、より好ましくは、式（ＸＬ−９）、式（ＸＬ−１０）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、特に好ましくは、式（ＸＬ−１７）で表される架橋基である。【0366】
式(2)で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物の安定性及び架橋性が優れるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜80モル％であり、より好ましくは3〜65モル％であり、更に好ましくは5〜50モル％である。式(2)で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【0367】
第２の有機層の高分子化合物が、式（２）で表される構成単位を２種以上含む場合、式（２）で表される構成単位の少なくとも２種は、Ｘで表される架橋基が互いに異なることが好ましい。互いに異なるＸで表される架橋基の組み合わせの好ましい範囲は、前述の互いに異なる架橋基の組み合わせの好ましい範囲と同じである。【0368】
・式（２’）で表される構成単位ｍＡは、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは０〜３の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、更に好ましくは０又は１であり、特に好ましくは０である。
【0369】
ｍは、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは１又は２であり、より好ましくは２である。【0370】
ｃは、第２の有機層の高分子化合物の製造が容易になり、且つ、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは０である。【0371】
Ａｒ5は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。【0372】
Ａｒ5で表される芳香族炭化水素基のｍ個の置換基を除いたアリーレン基部分の定義及び例は、式（Ｘ）におけるＡｒX2で表されるアリーレン基の定義及び例と同じである。【0373】
Ａｒ5で表される複素環基のｍ個の置換基を除いた２価の複素環基部分の定義及び例は、式（Ｘ）におけるＡｒX2で表される２価の複素環基部分の定義及び例と同じである。【0374】
Ａｒ5で表される少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環が直接結合した基のｍ個の置換基を除いた２価の基の定義及び例は、式（Ｘ）におけるＡｒX2で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基の定義及び例と同じである。【0375】
Ａｒ4及びＡｒ6は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。【0376】
Ａｒ4及びＡｒ6で表されるアリーレン基の定義及び例は、式（Ｘ）におけるＡｒX1及びＡｒX3で表されるアリーレン基の定義及び例と同じである。【0377】
Ａｒ4及びＡｒ6で表される２価の複素環基の定義及び例は、式（Ｘ）におけるＡｒX1及びＡｒX3で表される２価の複素環基の定義及び例と同じである。【0378】
Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6で表される基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。【0379】
ＫAで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義及び例は、それぞれ、ＬAで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義及び例と同じである。【0380】
ＫAは、第２の有機層の高分子化合物の製造が容易になるので、好ましくは、アリーレン基又はアルキレン基であり、より好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はアルキレン基であり、更に好ましくはフェニレン基又はメチレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。【0381】
ＫAで表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＬAで表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。【0382】
ＫAで表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。【0383】
Ｘ’で表される架橋基の定義及び例は、前述のＸで表される架橋基の定義及び例と同じである。【0384】
式(2')で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物の安定性が優れ、且つ、第２の有機層の高分子化合物の架橋性が優れるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜50モル％であり、より好ましくは3〜30モル％であり、更に好ましくは5〜20モル％である。式（２’）で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【0385】
第２の有機層の高分子化合物が、式（２’）で表される構成単位を２種以上含む場合、式（２’）で表される構成単位の少なくとも２種は、Ｘ’で表される架橋基が互いに異なることが好ましい。互いに異なるＸ’で表される架橋基の組み合わせの好ましい範囲は、前述の互いに異なる架橋基の組み合わせの好ましい範囲と同じである。【0386】
・式(2)又は(2')で表される構成単位の好ましい態様式(2)で表される構成単位としては、例えば、式(2-1)〜式(2-30)で表される構成単位が挙げられ、式(2')で表される構成単位としては、例えば、式(2'-1)〜式(2'-9)で表される構成単位が挙げられる。これらの中でも、第２の有機層の高分子化合物の架橋性が優れるので、好ましくは式(2-1)〜式(2-30)で表される構成単位であり、より好ましくは式(2-1)〜式(2-15)、式(2-19)、式(2-20)、式(2-23)、式(2-25)又は式(2-30)で表される構成単位であり、更に好ましくは式(2-1)〜式(2-9)又は式(2-30)で表される構成単位である。
【0387】
【化97】
【0388】
【化98】
【0389】
【化99】
【0390】
・その他の構成単位第２の有機層の高分子化合物は、正孔輸送性が優れるので、更に、式(Ｘ)で表される構成単位を含むことが好ましい。また、第２の有機層の高分子化合物は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、更に、式(Ｙ)で表される構成単位を含むことが好ましい。
【0391】
第２の有機層の高分子化合物は、正孔輸送性が優れ、且つ、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、更に、式(Ｘ)で表される構成単位及び式(Ｙ)で表される構成単位を含むことが好ましい。【0392】
第２の有機層の高分子化合物が含んでいてもよい式（Ｘ）で表される構成単位の定義及び例は、前述の高分子ホストが含んでいてもよい式（Ｘ）で表される構成単位の定義及び例と同じである。【0393】
第２の有機層の高分子化合物が式（Ｘ）で表される構成単位を含む場合、第２の有機層の高分子化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位が高くなるので、ＡｒX1及びＡｒX3のうちの少なくとも１つは、式(X-1-1')、式(X-1-1'')、式(X-1-2')、式(X-1-2'')又は式(X-2-1)〜式(X-2-4)で表される基であることが好ましく、式(X-1-1')、式(X-1-1'')、式(X-1-2')、式(X-2-2)又は式(X-2-3)で表される基であることがより好ましく、式(X-1-1')、式(X-1-1'')又は式(X-1-2')で表される基であることが更に好ましく、式(X-1-1'')で表される基であることが特に好ましい。【0394】
第２の有機層の高分子化合物が式（Ｘ）で表される構成単位を含む場合、第２の有機層の高分子化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位がより高くなるので、ＡｒX1及びＡｒX3は、式(X-1-1')、式(X-1-1'')、式(X-1-2')、式(X-1-2'')又は式(X-2-1)〜式(X-2-4)で表される基であることが好ましく、式(X-1-1')、式(X-1-1'')、式(X-1-2')、式(X-2-2)又は式(X-2-3)で表される基であることがより好ましく、式(X-1-1')、式(X-1-1'')又は式(X-1-2')で表される基であることが更に好ましく、式(X-1-1'')で表される基であることが特に好ましい。【0395】
【化100】
【0396】
【化101】
【0397】
第２の有機層の高分子化合物が含んでいてもよい式（Ｙ）で表される構成単位の定義及び例は、前述の高分子ホストが含んでいてもよい式（Ｙ）で表される構成単位の定義及び例と同じである。【0398】
第２の有機層の高分子化合物が式（Ｙ）で表される構成単位を含む場合、第２の有機層の高分子化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位がより高くなるので、式(Y-1-1)、式(Y-1-2)、式(Y-2-1)〜(Y-2-4)又は式(Y-Y3-1)〜式(Y-Y3-4)で表される構成単位を含むことが好ましく、式(Y-1-1')、式(Y-1-1'')、式(Y-1-2')、式(Y-1-2'')、式(Y-2-2)、式(Y-2-3)又は式(Y-Y3-1)〜式(Y-Y3-3)で表される構成単位を含むことがより好ましく、式(Y-1-1')、式(Y-1-1'')、式(Y-1-2')、式(Y-2-3)又は式(Y-Y3-1)を含むことが更に好ましく、式(Y-1-1')を含むことが特に好ましい。【0399】
第２の有機層の高分子化合物が式（Ｙ）で表される構成単位を含む場合、第２の有機層の高分子化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位が高くなり、且つ、第２の有機層の高分子化合物の正孔輸送性がより優れるので、式(Y-8)〜式(Y-10)のいずれかで表される構成単位を含むことが好ましく、式(Y-10)で表される構成単位を含むことがより好ましい。【0400】
式（Ｘ）で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。式（Ｙ）で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。【0401】
第２の有機層の高分子化合物が式（Ｘ）で表される構成単位を含む場合、式(Ｘ)で表される構成単位は、正孔輸送性が優れるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1〜90モル％であり、より好ましくは１〜70モル％であり、更に好ましくは10〜50モル％である。【0402】
第２の有機層の高分子化合物が式(Ｙ)で表される構成単位を含み、且つ、ＡｒY1がアリーレン基である構成単位である場合、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜90モル％であり、より好ましくは30〜60モル％である。【0403】
第２の有機層の高分子化合物が式(Ｙ)で表される構成単位を含み、且つ、ＡｒY1が２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基である構成単位である場合、第２の有機層の高分子化合物の電荷輸送性が優れるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1〜90モル％であり、より好ましくは１〜70モル％であり、更に好ましくは10〜50モル％である。【0404】
第２の有機層の高分子化合物としては、例えば、高分子化合物P-7〜P-14が挙げられる。ここで、「その他の構成単位」とは、式(2)、式(2')、式(X)及び式(Y)で表される構成単位以外の構成単位を意味する。【0405】
【表2】
［表中、ｐ’、ｑ’、ｒ’、ｓ’及びｔ’は、各構成単位のモル比率を表す。ｐ’＋ｑ’＋ｒ’＋ｓ’＋ｔ’＝１００であり、且つ、７０≦ｐ’＋ｑ’＋ｒ’＋ｓ’≦１００である。］
【0406】
第２の有機層の高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合した共重合体であることが好ましい。【0407】
第２の有機層の高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは5×103〜１×106であり、より好ましくは1×104〜5×105であり、より好ましくは1.5×104〜1×105である。【0408】
［第２の有機層の高分子化合物の製造方法］第２の有機層の高分子化合物は、前述の高分子ホストの製造方法と同様の方法で製造することができる。
【0409】
［第２の組成物］第２の有機層は、第２の有機層の高分子化合物の架橋体と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料とを含む組成物（以下、「第２の組成物」ともいう。）を含有する層であってもよい。
【0410】
第２の組成物に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料及び電子注入材料の例及び好ましい範囲は、第１の組成物に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料及び電子注入材料の例及び好ましい範囲と同じである。【0411】
第２の組成物に含有される発光材料としては、例えば、第１の組成物が含有していてもよい蛍光発光材料、及び、イリジウム、白金またはユーロピウムを中心金属とする燐光発光性金属錯体が挙げられる。発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。【0412】
第２の組成物において、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の配合量は、各々、第２の有機層の高分子化合物の架橋体を100質量部とした場合、通常、1〜400質量部であり、好ましくは5〜150質量部である。【0413】
第２の組成物に含有される酸化防止剤の例及び好ましい範囲は、第１の組成物に含有される酸化防止剤の例及び好ましい範囲と同じである。第２の組成物において、酸化防止剤の配合量は、第２の有機層の高分子化合物の架橋体を100質量部とした場合、通常、0.001〜10質量部である。【0414】
第２の有機層の高分子化合物と、溶媒とを含有する組成物（以下、「第２のインク」ともいう。）は、第１のインクの項で説明した湿式法に好適に使用することができる。第２のインクの粘度の好ましい範囲は、第１のインクの粘度の好ましい範囲と同じである。第２のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲は、第１のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲と同じである。【0415】
第２のインクにおいて、溶媒の配合量は、第２の有機層の高分子化合物を100質量部とした場合、通常、1000〜100000質量部であり、好ましくは2000〜20000質量部である。【0416】
＜発光素子の層構成＞本発明の発光素子は、陽極、陰極、第１の有機層及び第２の有機層以外の層を有していてもよい。
本発明の発光素子において、第１の有機層は、通常、発光層（以下、「第１の発光層」と言う。）である。
本発明の発光素子において、第２の有機層は、通常、正孔輸送層、第２の発光層又は電子輸送層であり、好ましくは正孔輸送層又は第２の発光層であり、より好ましくは正孔輸送層である。
【0417】
本発明の発光素子において、第１の有機層と第２の有機層とは、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、隣接していることが好ましい。本発明の発光素子において、第２の有機層は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、陽極及び第１の有機層の間に設けられた層であることが好ましく、陽極及び第１の有機層の間に設けられた正孔輸送層又は第２の発光層であることがより好ましく、陽極及び第１の有機層の間に設けられた正孔輸送層であることが更に好ましい。
【0418】
本発明の発光素子の第１の有機層において、化合物（Ｔ）は、１種単独で含有されていても、２種以上含有されていてもよい。本発明の発光素子の第２の有機層において、第２の有機層の高分子化合物の架橋体は、１種単独で含有されていても、２種以上含有されていてもよい。【0419】
本発明の発光素子において、第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた正孔輸送層である場合、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、陽極と第２の有機層との間に、正孔注入層を更に有することが好ましい。第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた正孔輸送層である場合、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、陰極と第１の有機層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。【0420】
本発明の発光素子において、第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、陽極と第２の有機層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、陰極と第１の有機層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。【0421】
本発明の発光素子において、第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、陽極と第１の有機層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、陰極と第２の有機層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。【0422】
本発明の発光素子において、第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた電子輸送層である場合、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、陽極と第１の有機層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた電子輸送層である場合、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、陰極と第２の有機層との間に、電子注入層を更に有することが好ましい。【0423】
本発明の発光素子の具体的な層構成としては、例えば、（Ｄ１）〜（Ｄ１５）で表される層構成が挙げられる。本発明の発光素子は、通常、基板を有するが、基板上に陽極から積層されていてもよく、基板上に陰極から積層されていてもよい。【0424】
（Ｄ１）陽極／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極（Ｄ２）陽極／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ３）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ４）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／陰極
（Ｄ５）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子注入層／陰極
（Ｄ６）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ７）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ８）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／陰極
（Ｄ９）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子注入層／陰極
（Ｄ１０）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１１）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１２）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／第２の発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１３）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第１の発光層（第１の有機層）／第２の発光層（第２の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１４）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層（第２の有機層）／電子注入層／陰極
（Ｄ１５）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第２の発光層／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
【0425】
（Ｄ１）〜（Ｄ１５）中、「／」は、その前後の層が隣接して積層していることを意味する。具体的には、「第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）」とは、第２の発光層（第２の有機層）と第１の発光層（第１の有機層）とが隣接して積層していることを意味する。【0426】
本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、（Ｄ３）〜（Ｄ１２）で表される層構成が好ましく、（Ｄ７）〜（Ｄ１０）で表される層構成がより好ましい。【0427】
本発明の発光素子において、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第２の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極は、それぞれ、必要に応じて、２層以上設けられていてもよい。陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第２の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
【0428】
陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第１の発光層、第２の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極の厚さは、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２ｎｍ〜５００ｎｍであり、更に好ましくは５ｎｍ〜１５０ｎｍである。【0429】
本発明の発光素子において、積層する層の順番、数、及び厚さは、発光素子の発光効率、駆動電圧及び素子寿命を勘案して調整すればよい。【0430】
［第２の発光層］第２の発光層は、通常、第２の有機層又は発光材料を含有する層であり、好ましくは、発光材料を含有する層である。第２の発光層が発光材料を含有する層である場合、第２の発光層に含有される発光材料としては、例えば、前述の第２の組成物が含有していてもよい発光材料が挙げられる。第２の発光層に含有される発光材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
本発明の発光素子が第２の発光層を有し、且つ、後述の正孔輸送層及び後述の電子輸送層が第２の有機層ではない場合、第２の発光層は第２の有機層であることが好ましい。
【0431】
［正孔輸送層］正孔輸送層は、通常、第２の有機層又は正孔輸送材料を含有する層であり、好ましくは、第２の有機層である。正孔輸送層が正孔輸送材料を含有する層である場合、正孔輸送材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい正孔輸送材料が挙げられる。正孔輸送層に含有される正孔輸送材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
本発明の発光素子が正孔輸送層を有し、且つ、前述の第２の発光層及び後述の電子輸送層が第２の有機層ではない場合、正孔輸送層は第２の有機層であることが好ましい。
【0432】
［電子輸送層］電子輸送層は、通常、第２の有機層又は電子輸送材料を含有する層であり、好ましくは、電子輸送材料を含有する層である。電子輸送層が電子輸送材料を含有する層である場合、電子輸送層に含有される電子輸送材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい電子輸送材料が挙げられる。電子輸送層に含有される電子輸送材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
本発明の発光素子が電子輸送層を有し、且つ、前述の第２の発光層及び前述の正孔輸送層が第２の有機層ではない場合、電子輸送層は第２の有機層であることが好ましい。
【0433】
［正孔注入層及び電子注入層］正孔注入層は、正孔注入材料を含有する層である。正孔注入層に含有される正孔注入材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい正孔注入材料が挙げられる。正孔注入層に含有される正孔注入材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
電子注入層は、電子注入材料を含有する層である。電子注入層に含有される電子注入材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい電子注入材料が挙げられる。電子注入層に含有される電子注入材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
【0434】
［基板／電極］発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板を使用する場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
【0435】
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体（ＡＰＣ）；ＮＥＳＡ、金、白金、銀、銅である。【0436】
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。【0437】
本発明の発光素子において、陽極及び陰極の少なくとも一方は、通常、透明又は半透明であるが、陽極が透明又は半透明であることが好ましい。陽極及び陰極の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法及びラミネート法が挙げられる。
【0438】
［発光素子の製造方法］本発明の発光素子において、第１の発光層、第２の発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
第１の発光層、第２の発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層及び電子注入層は、第１のインク、第２のインク、並びに、上述した発光材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料及び電子注入材料をそれぞれ含有するインクを用いて、スピンコート法、インクジェット印刷法等の塗布法により形成することができる。
【0439】
［発光素子の用途］発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極、又は両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にＯＮ／ＯＦＦできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、ＴＦＴ等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。
【実施例】
【0440】
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。【0441】
実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)及びポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は、移動相にテトラヒドロフランを用い、サイズエクスクルージョンクロマトグラフィー(SEC)により求めた。なお、SECの各測定条件は、次のとおりである。【0442】
測定する高分子化合物を約０．０５質量％の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。移動相は、２．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＰＬｇｅｌ ＭＩＸＥＤ−Ｂ（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはＵＶ−ＶＩＳ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−１０Ａｖｐ）を用いた。【0443】
ＬＣ−ＭＳは、下記の方法で測定した。測定試料を約２ｍｇ／ｍＬの濃度になるようにクロロホルム又はテトラヒドロフランに溶解させ、ＬＣ−ＭＳ（Ａｇｉｌｅｎｔ製、商品名：１１００ＬＣＭＳＤ）に約１μＬ注入した。ＬＣ−ＭＳの移動相には、アセトニトリル及びテトラヒドロフランの比率を変化させながら用い、０．２ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、Ｌ−ｃｏｌｕｍｎ ２ ＯＤＳ（３μｍ）（化学物質評価研究機構製、内径：２．１ｍｍ、長さ：１００ｍｍ、粒径３μｍ）を用いた。
【0444】
ＮＭＲは、下記の方法で測定した。５〜１０ｍｇの測定試料を約０．５ｍＬの重クロロホルム（ＣＤＣｌ3）、重テトラヒドロフラン、重ジメチルスルホキシド、重アセトン、重Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、重トルエン、重メタノール、重エタノール、重２−プロパノール又は重塩化メチレンに溶解させ、ＮＭＲ装置（Ａｇｉｌｅｎｔ製、商品名：ＩＮＯＶＡ３００又はＭＥＲＣＵＲＹ ４００ＶＸ）を用いて測定した。
【0445】
化合物の純度の指標として、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）面積百分率の値を用いた。この値は、特に記載がない限り、ＨＰＬＣ（島津製作所製、商品名：ＬＣ−２０Ａ）でのＵＶ＝２５４ｎｍにおける値とする。この際、測定する化合物は、０．０１〜０．２質量％の濃度になるようにテトラヒドロフラン又はクロロホルムに溶解させ、濃度に応じてＨＰＬＣに１〜１０μＬ注入した。ＨＰＬＣの移動相には、アセトニトリル／テトラヒドロフランの比率を１００／０〜０／１００（容積比）まで変化させながら用い、１.０ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、Ｋａｓｅｉｓｏｒｂ ＬＣ ＯＤＳ ２０００（東京化成工業製）又は同等の性能を有するＯＤＳカラムを用いた。検出器には、フォトダイオードアレイ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−Ｍ２０Ａ）を用いた。【0446】
化合物のΔＥST及び振動子強度の値の算出は、Ｂ３ＬＹＰレベルの密度汎関数法により、化合物の基底状態を構造最適化し、その際、基底関数としては、６−３１Ｇ＊を用いた。そして、量子化学計算プログラムとしてＧａｕｓｓｉａｎ０９を用いて、Ｂ３ＬＹＰレベルの時間依存密度汎関数法により、化合物のΔＥST及び振動子強度を算出した。【0447】
高分子化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位は、高分子化合物の７７Ｋにおける燐光発光スペクトルを測定することにより求めた。具体的には、高分子化合物を、キシレンに３．０質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、ガラス基板上にドロップキャスト法にて成膜した後、室温で真空乾燥を行うことにより、高分子化合物の膜を形成した。高分子化合物の膜が形成されたガラス基板を、酸素濃度５ｐｐｍ未満の窒素雰囲気下としたガラス管中に投入した後、ガラス管を封管した。封管されたガラス管を、液体窒素で７７Ｋに冷却し、測定試料とした。得られた測定試料に励起光（励起波長：３２５ｎｍ）を照射し、高分子化合物の燐光発光スペクトルを測定した。得られた高分子化合物の燐光発光スペクトルにおける、最も短波長の極大ピーク波長をエネルギーに換算した値を高分子化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位とした。
高分子化合物の燐光発光スペクトルの測定において、回転式のオプティカルチョッパーを用いた。励起光源にはＨｅ−Ｃｄレーザー（金門光波社製）を用いた。検出器には浜松ホトニクス社製マルチチャンネル分光器（商品名：ＰＭＡ−１２）を用いた。
【0448】
＜合成例Ｔ１及びＴ２＞ 化合物Ｔ１及びＴ２の合成化合物Ｔ１は、国際公開第２０１０／１３６１０９号に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ｔ２は、国際公開第２００７／０６３７５４号に記載の方法に準じて合成した。
【0449】
【化102】
【0450】
化合物Ｔ１のΔＥST及び振動子強度は、それぞれ、０．１２９５ｅＶ及び０．００１１であった。化合物Ｔ２のΔＥST及び振動子強度は、それぞれ、０．１０７２ｅＶ及び０．００６２であった。
【0451】
＜合成例Ｔ３＞ 化合物Ｔ３の合成【0452】
【化103】
【0453】
【化104】
【0454】
（化合物Ｔ３−３の合成）反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物Ｔ３−１(2.5g)、化合物Ｔ３−２(2.8g)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.25g)、トリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート(0.13g)、ナトリウム-tert-ブトキシド(1.3g)及びトルエン(75mL)を加え、室温で1時間攪拌した。その後、そこへ、ヘキサン及びシリカゲルを加え、50℃で攪拌した後、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン及びトルエンの混合溶媒)で精製した後、50℃で減圧乾燥させることにより、化合物Ｔ３−３の粗精製物（3.1g、茶色オイル）を得た。得られた粗精製物に、ヘキサン及び活性炭を加え、室温で攪拌した後、減圧ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、化合物Ｔ３−３（2.7g、黄色固体）を得た。化合物Ｔ３−３のHPLC面積百分率値は98.5%であった。
【0455】
1H-NMR(CDCl3,400MHz）:δ(ppm)=8.20-8.11(m,2H),7.74-6.85(m,26H),2.50-2.30(m,7H),1.53-0.82(m,22H).【0456】
（化合物Ｔ３−４の合成）反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｔ３−３(2.6g)、テトラヒドロフラン(26mL)、ジメチルスルホキシド(16mL)及び33質量%水酸化カリウム水溶液(5.4g)を加え、還流下で6.5時間攪拌した。得られた混合物を室温まで冷却した後、イオン交換水及びトルエンの混合液を用いて抽出を行い、更に、得られた有機層をイオン交換水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより粗精製物を得た。得られた粗精製物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン及びトルエンの混合溶媒)で精製した後、50℃で減圧乾燥させることにより、化合物Ｔ３−４（2.1g、茶色オイル）を得た。化合物Ｔ３−４のHPLC面積百分率値は97.6%であった。
【0457】
（化合物Ｔ３の合成）反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｔ３−４(2.1g)、化合物Ｔ３−５(1.3g)、酢酸パラジウム(0.071g)、トリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート(0.096g)及びキシレン(84mL)を加えた。その後、そこへ、ナトリウム-tert-ブトキシド(0.76g)を加え、100℃で1時間攪拌した。得られた混合物を室温まで冷却した後、ヘキサン及びシリカゲルを加え、室温で攪拌した後、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより粗精製物を得た。得られた粗精製物を、ヘキサン及びエタノールの混合溶媒で晶析することにより固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン及びトルエンの混合溶媒)で精製し、更に、トルエン、酢酸エチル及びアセトニトリルの混合溶媒で晶析した。得られた固体を50℃で減圧乾燥させることにより、化合物Ｔ３（1.2g、黄色固体）を得た。化合物Ｔ３のHPLC面積百分率値は99.5%以上であった。
【0458】
LC-MS(APCI,positive):m/z=977.5[M+H]+1H-NMR(CDCl3,400MHz）:δ(ppm)=9.06-8.98(m,2H),8.82-8.80(m,4H),7.90-6.80 (m,32H),2.54-2.43(m,4H),1.53-1.49(m,4H),1.25(m,12H),0.85-0.83(m,6H).
【0459】
化合物Ｔ３のΔＥST及び振動子強度は、それぞれ、０．１０８８ｅＶ及び０．１８４８であった。【0460】
＜化合物Ｔ４〜Ｔ１２＞ 化合物Ｔ４〜Ｔ１２の合成又は入手化合物Ｔ４、Ｔ５、Ｔ６、Ｔ７及びＴ１０は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社より購入した。
化合物Ｔ８は、国際公開第２００８／０５６７４６号に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ｔ９は、国際公開第２００６／１１４９６６号に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ｔ１１は、国際公開第２０１５／１０２１１８号に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ｔ１２は、特開２０１０−２５４６７６号公報に記載の方法に準じて合成した。
【0461】
【化105】
【0462】
【化106】
【0463】
【化107】
【0464】
化合物Ｔ４のΔＥST及び振動子強度は、それぞれ、０．１５６３ｅＶ及び０．００６９であった。化合物Ｔ５のΔＥST及び振動子強度は、それぞれ、０．０２６５ｅＶ及び０．０３２３であった。
化合物Ｔ６のΔＥST及び振動子強度は、それぞれ、０．００６５ｅＶ及び０であった。
化合物Ｔ７のΔＥST及び振動子強度は、それぞれ、０．１１８５ｅＶ及び０．０５７４であった。
化合物Ｔ８のΔＥST及び振動子強度は、それぞれ、０．０６５９ｅＶ及び０．０００７であった。
化合物Ｔ９のΔＥST及び振動子強度は、それぞれ、０．３２１５ｅＶ及び０．０４４８であった。
化合物Ｔ１０のΔＥST及び振動子強度は、それぞれ、０．０１０２ｅＶ及び０であった。
化合物Ｔ１１のΔＥST及び振動子強度は、それぞれ、０．４４６４ｅＶ及び０．４６７２であった。
化合物Ｔ１２のΔＥST及び振動子強度は、それぞれ、０．５７６２ｅＶ及び０．３６４０であった。
【0465】
＜化合物ＨＭ−１及びＥ１＞ 化合物ＨＭ−１及びの合成又は入手化合物Ｅ１は、国際公開第２００７／０５８３６８号に記載の方法に従って合成した。
化合物ＨＭ−１は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社より購入した。
【0466】
【化108】
【0467】
化合物ＨＭ−１のΔＥST及び振動子強度は、それぞれ、０．２９６６ｅＶ及び０．００８２であった。化合物Ｅ１のΔＥST及び振動子強度は、それぞれ、０．７８８１ｅＶ及び０．１３５３であった。
【0468】
＜合成例Ｍ＞ 化合物Ｍ１〜Ｍ２５の合成化合物Ｍ１及び化合物Ｍ３は、特開２０１０−１８９６３０号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ２は、国際公報第２０１２／０８６６７１号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ４、化合物Ｍ５、化合物Ｍ２０及び化合物Ｍ２１は、国際公開第２０１３／１９１０８８号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ６及び化合物Ｍ７は、国際公開第２００２／０４５１８４号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ８は、国際公開第２０１１／０４９２４１号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ９及び化合物Ｍ１０は、国際公開第２０１３／１４６８０６号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ１１は、国際公開第２００５／０４９５４６号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ１２は、国際公開第２０１５／１４５８７１号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ１３は、特開２０１０−２１５８８６号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ｍ１４は、特開２００８−１０６２４１号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ１５は、特開２０１０−２１５８８６号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ１６及び化合物Ｍ２４は、国際公開第２０１６／０３１６３９号に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ｍ１７及び化合物Ｍ１９は、特開２０１１−１７４０６２号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ１８、化合物Ｍ２２及び化合物Ｍ２３は、国際公開第２０１６／０３１６３９号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ２５は、国際公開第２００２／０４５１８４号に記載の方法に準じて合成した。
【0469】
【化109】
【0470】
【化110】
【0471】
【化111】
【0472】
【化112】
【0473】
【化113】
【0474】
【化114】
【0475】
【化115】
【0476】
＜合成例ＨＰ１＞ 高分子化合物ＨＰ−１の合成高分子化合物ＨＰ−１は、化合物Ｍ１、化合物Ｍ２及び化合物Ｍ３を用いて、特開２０１２−０３６３８８号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＰ−１のＭｎは９．６×１０4であり、Ｍｗは２．２×１０5であった。
高分子化合物ＨＰ−１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ３から誘導される構成単位とが、５０：４０：１０のモル比で構成された共重合体である。
【0477】
＜合成例ＨＰ２＞ 高分子化合物ＨＰ−２の合成高分子化合物ＨＰ−２は、化合物Ｍ１、化合物Ｍ４及び化合物Ｍ５を用いて、国際公開第２０１５／００８８５１号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＰ−２のＭｎは８．５×１０4であり、Ｍｗは２．２×１０5であった。
高分子化合物ＨＰ−２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ４から誘導される構成単位と、化合物Ｍ５から誘導される構成単位とが、５０：２６：２４のモル比で構成された共重合体である。
【0478】
＜合成例ＨＴＬ１＞ 高分子化合物ＨＴＬ−１の合成高分子化合物ＨＴＬ−１は、化合物Ｍ６及び化合物Ｍ７を用いて、特開２０１２−３６３８１号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＴＬ−１のポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、それぞれ、Mn＝8.1×104及びMw＝3.4×105であった。
高分子化合物ＨＴＬ−１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ６から誘導される構成単位と、化合物Ｍ７から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成された共重合体である。
高分子化合物ＨＴＬ−１の最低三重項励起状態のエネルギー準位は、２．１６ｅＶであった。
【0479】
＜合成例ＨＴＬ２＞ 高分子化合物ＨＴＬ−２の合成高分子化合物ＨＴＬ−２は、化合物Ｍ１９、化合物Ｍ１１、化合物Ｍ２５及び化合物Ｍ１５を用いて、特開２０１２−１４４７２２号公報に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物ＨＴＬ−２のＭｎは５．０×１０4であり、Ｍｗは２．５×１０5であった。
高分子化合物ＨＴＬ−２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１９から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２５から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１５から誘導される構成単位とが、５０：３０：１２．５：７．５のモル比で構成された共重合体である。
高分子化合物ＨＴＬ−２の最低三重項励起状態のエネルギー準位は、２．１６ｅＶであった。
【0480】
＜合成例ＨＴＬ３＞ 高分子化合物ＨＴＬ−３の合成高分子化合物ＨＴＬ−３は、化合物Ｍ１及び化合物Ｍ１１を用いて、国際公開第2015/194448号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＴＬ−３のポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、それぞれ、Mn＝4.5×104及びMw＝1.5×105であった。
高分子化合物ＨＴＬ−３は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１１から誘導される構成単位とが、50：50のモル比で構成された共重合体である。
高分子化合物ＨＴＬ−３の最低三重項励起状態のエネルギー準位は、２．３３ｅＶであった。
【0481】
＜合成例ＨＴＬ４＞ 高分子化合物ＨＴＬ−４の合成高分子化合物ＨＴＬ−４は、化合物Ｍ１、化合物Ｍ１１及び化合物Ｍ８を用いて、国際公開第２０１３／１４６８０６号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＴＬ−４のＭｎは１．９×１０4であり、Ｍｗは９．９×１０4であった。
高分子化合物ＨＴＬ−４は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ８から誘導される構成単位とが、５０：４２．５：７．５のモル比で構成された共重合体である。
高分子化合物ＨＴＬ−４の最低三重項励起状態のエネルギー準位は、２．３３ｅＶであった。
【0482】
＜合成例ＨＴＬ５＞ 高分子化合物ＨＴＬ−５の合成（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ９（１．０７ｇ）、化合物Ｍ１０（０．１９８ｇ）、化合物Ｍ７（０．９１９ｇ）、ジクロロビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウム（１．８ｍｇ）及びトルエン（５０ｍｌ）を加え、１００℃に加熱した。
（工程２）得られた反応液に、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（８．７ｍｌ）を滴下し、６時間還流させた。
（工程３）その後、そこへ、２−エチルフェニルボロン酸（６０．０ｍｇ）、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（８．７ｍｌ）及びジクロロビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウム（１．８ｍｇ）を加え、１６時間還流させた。
（工程４）その後、そこへ、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた反応液を冷却後、３．６質量％塩酸で２回、２．５質量％アンモニア水溶液で２回、水で６回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通液することにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＨＴＬ−５を１．１４ｇ得た。高分子化合物ＨＴＬ−５のＭｎは３．６×１０4であり、Ｍｗは２．０×１０5であった。
【0483】
高分子化合物ＨＴＬ−５は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ９から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１０から誘導される構成単位と、化合物Ｍ７から誘導される構成単位とが、４０：１０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。高分子化合物ＨＴＬ−５の最低三重項励起状態のエネルギー準位は、２．４６ｅＶであった。
【0484】
＜合成例ＨＴＬ６＞ 高分子化合物ＨＴＬ−６の合成高分子化合物ＨＴＬ−６は、化合物Ｍ１２、化合物Ｍ１０、及び、化合物Ｍ２４を用いて、国際公開第２０１５／１４５８７１号に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物ＨＴＬ−６のＭｎは２．８×１０4であり、Ｍｗは１．１×１０5であった。
高分子化合物ＨＴＬ−６は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１０から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２４から誘導される構成単位とが、４０：１０：５０のモル比で構成された共重合体である。
高分子化合物ＨＴＬ−６の最低三重項励起状態のエネルギー準位は、２．６９ｅＶであった。
【0485】
＜合成例ＨＴＬ７＞ 高分子化合物ＨＴＬ−７の合成高分子化合物ＨＴＬ−７は、化合物Ｍ１、化合物Ｍ１３、化合物Ｍ１４、及び、化合物Ｍ１５を用いて、国際公開第２０１６／０３１６３９号に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物ＨＴＬ−７のＭｎは２．４×１０4であり、Ｍｗは１．７×１０5であった。
高分子化合物ＨＴＬ−７は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１３から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１４から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１５から誘導される構成単位とが、５０：４０：５：５のモル比で構成された共重合体である。
高分子化合物ＨＴＬ−７の最低三重項励起状態のエネルギー準位は、２．４９ｅＶであった。
【0486】
＜合成例ＨＴＬ８＞ 高分子化合物ＨＴＬ−８の合成（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ１（０．９９５ｇ）、化合物Ｍ７（０．７３６ｇ）、化合物Ｍ１４（０．１０６ｇ）、化合物Ｍ１５（０．０９２４ｇ）、ジクロロビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウム（１．８ｍｇ）及びトルエン（５０ｍｌ）を加え、１０５℃に加熱した。
（工程２）得られた反応液に、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（６．６ｍｌ）を滴下し、５．５時間還流させた。
（工程３）その後、そこに、フェニルボロン酸（２４．４ｍｇ）、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（６．６ｍｌ）及びジクロロビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウム（１．８ｍｇ）を加え、１４時間還流させた。
（工程４）その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた反応液を冷却後、水で２回、３質量％酢酸水溶液で２回、水で２回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通液することにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＨＴＬ−８を０．９１ｇ得た。高分子化合物ＨＴＬ−８のＭｎは５．２×１０４であり、Ｍｗは２．５×１０５であった。
【0487】
高分子化合物ＨＴＬ−８は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ７から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１４から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１５から誘導される構成単位とが、５０：４０：５：５のモル比で構成された共重合体である。高分子化合物ＨＴＬ−８の最低三重項励起状態のエネルギー準位は、２．４５ｅＶであった。
【0488】
＜合成例ＨＴＬ９＞ 高分子化合物ＨＴＬ−９の合成高分子化合物ＨＴＬ−９は、化合物Ｍ１６、化合物Ｍ１７、化合物Ｍ１４、及び、化合物Ｍ１５を用いて、国際公開第２０１６／１２５５６０号に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物ＨＴＬ−９のＭｎは３．５×１０4であり、Ｍｗは１．６×１０5であった。
高分子化合物ＨＴＬ−９は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１６から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１７から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１４から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１５から誘導される構成単位とが、５０：４０：５：５のモル比で構成された共重合体である。
高分子化合物ＨＴＬ−９の最低三重項励起状態のエネルギー準位は、２．３９ｅＶであった。
【0489】
＜合成例ＨＴＬ１０＞ 高分子化合物ＨＴＬ−１０の合成高分子化合物ＨＴＬ−１０は、化合物Ｍ１８、化合物Ｍ１７、化合物Ｍ１４、及び、化合物Ｍ１５を用いて、国際公開第２０１６／０３１６３９号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＴＬ−１０のＭｎは５．３×１０4であり、Ｍｗは２．０×１０5であった。
高分子化合物ＨＴＬ−１０は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１８から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１７から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１４から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１５から誘導される構成単位とが、５０：４０：５：５のモル比で構成された共重合体である。
高分子化合物ＨＴＬ−１０の最低三重項励起状態のエネルギー準位は、２．３７ｅＶであった。
【0490】
＜合成例ＨＴＬ１１＞ 高分子化合物ＨＴＬ−１１の合成高分子化合物ＨＴＬ−１１は、化合物Ｍ１９、化合物Ｍ２０、化合物Ｍ２１、及び、化合物Ｍ２２を用いて、国際公開第２０１６／０３１６３９号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＴＬ−１１のＭｎは５．１×１０4であり、Ｍｗは２．０×１０5であった。
高分子化合物ＨＴＬ−１１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１９から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２０から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２２から誘導される構成単位とが、４０：５：５：５０のモル比で構成された共重合体である。
高分子化合物ＨＴＬ−１１の最低三重項励起状態のエネルギー準位は、２．３３ｅＶであった。
【0491】
＜合成例ＨＴＬ１２＞ 高分子化合物ＨＴＬ−１２の合成高分子化合物ＨＴＬ−１２は、化合物Ｍ２３、化合物Ｍ１７、化合物Ｍ１４、及び、化合物Ｍ１５を用いて、国際公開第２０１６／１２５５６０号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＴＬ−１２のＭｎは５．２×１０4であり、Ｍｗは２．２×１０5であった。
高分子化合物ＨＴＬ−１２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ２３から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１７から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１４から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１５から誘導される構成単位とが、５０：４０：５：５のモル比で構成された共重合体である。
高分子化合物ＨＴＬ−１２の最低三重項励起状態のエネルギー準位は、２．３３ｅＶであった。
【0492】
＜合成例ＨＴＬ１３＞ 高分子化合物ＨＴＬ−１３の合成高分子化合物ＨＴＬ−１３は、化合物Ｍ１２、化合物Ｍ１０、及び、化合物Ｍ１１を用いて、国際公開第２０１５／１４５８７１号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＴＬ−１３のＭｎは２．３×１０4であり、Ｍｗは１．２×１０5であった。
高分子化合物ＨＴＬ−１３は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１０から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１１から誘導される構成単位とが、４５：５：５０のモル比で構成された共重合体である。
高分子化合物ＨＴＬ−１３の最低三重項励起状態のエネルギー準位は、２．３３ｅＶであった。
【0493】
＜実施例Ｄ１＞ 発光素子Ｄ１の作製と評価（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるＮＤ−３２０２（日産化学工業製）をスピンコート法により50nmの厚さで成膜した。大気雰囲気下において、５０℃、３分間加熱し、更に２３０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
【0494】
（第２の有機層の形成）キシレンに高分子化合物ＨＴＬ−５を０．６質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で２００℃、３０分間加熱させることにより第２の有機層を形成した。この加熱により、高分子化合物ＨＴＬ−５は、架橋体となった。
【0495】
（第１の有機層の形成）キシレンに、高分子化合物ＨＰ−１及び化合物Ｔ３（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）を１．８質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、第２の有機層の上にスピンコート法により７０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより第１の有機層を形成した。
【0496】
（陰極の形成）第１の有機層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、第１の有機層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。
【0497】
（発光素子の評価）発光素子Ｄ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。２ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は１２．０［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．５７)であった。
【0498】
＜実施例Ｄ２＞ 発光素子Ｄ２の作製と評価実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＰ−１」に代えて「高分子化合物ＨＰ−２」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２を作製した。発光素子Ｄ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。２ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は１４．２［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２７,０．５６)であった。
【0499】
＜実施例Ｄ３＞ 発光素子Ｄ３の作製と評価実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「キシレンに、高分子化合物ＨＰ−１及び化合物Ｔ３（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）を１．８質量％の濃度で溶解させた。」に代えて「トルエンに、化合物ＨＭ−１及び化合物Ｔ３（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３を作製した。発光素子Ｄ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。２ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は１１．３［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３１,０．５７)であった。
【0500】
＜実施例Ｄ４＞ 発光素子Ｄ４の作製と評価実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「キシレンに、高分子化合物ＨＰ−１及び化合物Ｔ３（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）を１．８質量％の濃度で溶解させた。」に代えて「トルエンに、化合物ＨＭ−１及び化合物Ｔ３（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。」とし、且つ、実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ−５」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ−４」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ４を作製した。発光素子Ｄ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。２ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は７．４［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３１,０．５８)であった。
【0501】
＜比較例ＣＤ１＞ 発光素子ＣＤ１の作製と評価実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「キシレンに、高分子化合物ＨＰ−１及び化合物Ｔ３（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）を１．８質量％の濃度で溶解させた。」に代えて「トルエンに、化合物ＨＭ−１及び化合物Ｔ３（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。」とし、且つ、実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ−５」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ−３」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ１を作製した。発光素子ＣＤ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。２ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は４．６［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３１,０．５８)であった。
【0502】
＜比較例ＣＤ２＞ 発光素子ＣＤ２の作製と評価実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「キシレンに、高分子化合物ＨＰ−１及び化合物Ｔ３（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）を１．８質量％の濃度で溶解させた。」に代えて「トルエンに、化合物ＨＭ−１及び化合物Ｔ３（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。」とし、且つ、実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ−５」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ−１」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ２を作製した。発光素子ＣＤ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。２ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は２．３［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３１,０．５７)であった。
【0503】
【表3】
【0504】
＜実施例Ｄ５＞ 発光素子Ｄ５の作製と評価実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「キシレンに、高分子化合物ＨＰ−１及び化合物Ｔ３（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）を１．８質量％の濃度で溶解させた。」に代えて「トルエンに、化合物ＨＭ−１及び化合物Ｔ３（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。」とし、且つ、実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ−５」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ−６」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ５を作製した。
発光素子Ｄ５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は７．２［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３２,０．５７)であった。
【0505】
＜実施例Ｄ６＞ 発光素子Ｄ６の作製と評価実施例Ｄ５の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ−６」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ−７」を用いた以外は、実施例Ｄ５と同様にして、発光素子Ｄ６を作製した。
発光素子Ｄ６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は１１．１［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３０,０．５６)であった。
【0506】
＜実施例Ｄ７＞ 発光素子Ｄ７の作製と評価実施例Ｄ５の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ−６」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ−５」を用いた以外は、実施例Ｄ５と同様にして、発光素子Ｄ７を作製した。
発光素子Ｄ７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は１２．４［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３２,０．５７)であった。
【0507】
＜実施例Ｄ８＞ 発光素子Ｄ８の作製と評価実施例Ｄ５の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ−６」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ−８」を用いた以外は、実施例Ｄ５と同様にして、発光素子Ｄ８を作製した。
発光素子Ｄ８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は１０．６［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３１,０．５７)であった。
【0508】
＜実施例Ｄ９＞ 発光素子Ｄ９の作製と評価実施例Ｄ５の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ−６」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ−９」を用いた以外は、実施例Ｄ５と同様にして、発光素子Ｄ９を作製した。
発光素子Ｄ９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は８．６［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３２,０．５７)であった。
【0509】
＜実施例Ｄ１０＞ 発光素子Ｄ１０の作製と評価実施例Ｄ５の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ−６」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ−１０」を用いた以外は、実施例Ｄ５と同様にして、発光素子Ｄ１０を作製した。
発光素子Ｄ１０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は８．７［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３１,０．５７)であった。
【0510】
＜実施例Ｄ１１＞ 発光素子Ｄ１１の作製と評価実施例Ｄ５の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ−６」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ−４」を用いた以外は、実施例Ｄ５と同様にして、発光素子Ｄ１１を作製した。
発光素子Ｄ１１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は８．０［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３２,０．５８)であった。
【0511】
＜実施例Ｄ１２＞ 発光素子Ｄ１２の作製と評価実施例Ｄ５の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ−６」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ−１１」を用いた以外は、実施例Ｄ５と同様にして、発光素子Ｄ１２を作製した。
発光素子Ｄ１２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は７．３［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３２,０．５７)であった。
【0512】
＜実施例Ｄ１３＞ 発光素子Ｄ１３の作製と評価実施例Ｄ５の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ−６」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ−１２」を用いた以外は、実施例Ｄ５と同様にして、発光素子Ｄ１３を作製した。
発光素子Ｄ１３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は７．９［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３１,０．５８)であった。
【0513】
＜比較例ＣＤ３＞ 発光素子ＣＤ３の作製と評価実施例Ｄ５の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ−６」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ−３」を用いた以外は、実施例Ｄ５と同様にして、発光素子ＣＤ３を作製した。
発光素子ＣＤ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は４．７［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３２,０．５８)であった。
【0514】
＜比較例ＣＤ４＞ 発光素子ＣＤ４の作製と評価実施例Ｄ５の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ−６」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ−２」を用いた以外は、実施例Ｄ５と同様にして、発光素子ＣＤ４を作製した。
発光素子ＣＤ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は４．２［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３１,０．５７)であった。
【0515】
＜比較例ＣＤ５＞ 発光素子ＣＤ５の作製と評価実施例Ｄ５の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ−６」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ−１」を用いた以外は、実施例Ｄ５と同様にして、発光素子ＣＤ５を作製した。
発光素子ＣＤ５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は２．３［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３１,０．５８)であった。
【0516】
【表4】
【0517】
＜実施例Ｄ１４＞ 発光素子Ｄ１４の作製と評価実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「キシレンに、高分子化合物ＨＰ−１及び化合物Ｔ３（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）を１．８質量％の濃度で溶解させた。」に代えて「クロロベンゼンに、化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ１及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ１／化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）を２．６質量％の濃度で溶解させた。」とし、且つ、実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ−５」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ−１３」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１４を作製した。
発光素子Ｄ１４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．１５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は３．９［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６３)であった。
【0518】
＜実施例Ｄ１５＞ 発光素子Ｄ１５の作製と評価実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「キシレンに、高分子化合物ＨＰ−１及び化合物Ｔ３（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）を１．８質量％の濃度で溶解させた。」に代えて「クロロベンゼンに、化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ１及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ１／化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）を２．６質量％の濃度で溶解させた。」とし、且つ、実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ−５」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ−４」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１５を作製した。
発光素子Ｄ１５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．１５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は３．８［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６３)であった。
【0519】
＜実施例Ｄ１６＞ 発光素子Ｄ１６の作製と評価実施例Ｄ１４の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ１及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ１／化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ２及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ２／化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１４と同様にして、発光素子Ｄ１６を作製した。
発光素子Ｄ１６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．１５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は５．２［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６３)であった。
【0520】
＜実施例Ｄ１７＞ 発光素子Ｄ１７の作製と評価実施例Ｄ１５の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ１及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ１／化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ２及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ２／化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１５と同様にして、発光素子Ｄ１７を作製した。
発光素子Ｄ１７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．１５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は４．６［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６３)であった。
【0521】
＜実施例Ｄ１８＞ 発光素子Ｄ１８の作製と評価実施例Ｄ１４の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ１及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ１／化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ４及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ４／化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１４と同様にして、発光素子Ｄ１８を作製した。
発光素子Ｄ１８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．１５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は４．６［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６４)であった。
【0522】
＜実施例Ｄ１９＞ 発光素子Ｄ１９の作製と評価実施例Ｄ１５の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ１及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ１／化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ４及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ４／化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１５と同様にして、発光素子Ｄ１９を作製した。
発光素子Ｄ１９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．１５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は３．７［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６３)であった。
【0523】
＜実施例Ｄ２０＞ 発光素子Ｄ２０の作製と評価実施例Ｄ１４の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ１及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ１／化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ３及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ３／化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１４と同様にして、発光素子Ｄ２０を作製した。
発光素子Ｄ２０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．１５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は６．０［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３１,０．６２)であった。
【0524】
＜実施例Ｄ２１＞ 発光素子Ｄ２１の作製と評価実施例Ｄ１５の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ１及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ１／化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ３及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ３／化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１５と同様にして、発光素子Ｄ２１を作製した。
発光素子Ｄ２１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．１５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は４．７［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３１,０．６２)であった。
【0525】
＜実施例Ｄ２２＞ 発光素子Ｄ２２の作製と評価実施例Ｄ１４の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ１及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ１／化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ３及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ３／化合物Ｅ１＝８２質量％／１５質量％／３質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１４と同様にして、発光素子Ｄ２２を作製した。
発光素子Ｄ２２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．１５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は８．１［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３２,０．６１)であった。
【0526】
＜実施例Ｄ２３＞ 発光素子Ｄ２３の作製と評価実施例Ｄ１４の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ１及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ１／化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ３及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ３／化合物Ｅ１＝８４質量％／１５質量％／１質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１４と同様にして、発光素子Ｄ２３を作製した。
発光素子Ｄ２３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．１５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は９．８［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３２,０．６０)であった。
【0527】
＜実施例Ｄ２４＞ 発光素子Ｄ２４の作製と評価実施例Ｄ１５の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ１及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ１／化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ３及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ３／化合物Ｅ１＝８４質量％／１５質量％／１質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１５と同様にして、発光素子Ｄ２４を作製した。
発光素子Ｄ２４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．１５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は７．５［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３１,０．６０)であった。
【0528】
＜実施例Ｄ２５＞ 発光素子Ｄ２５の作製と評価実施例Ｄ１４の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ１及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ１／化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ３及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ３／化合物Ｅ１＝８４質量％／１５質量％／１質量％）」を用い、且つ、実施例Ｄ１４の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ−１３」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ−５」を用いた以外は、実施例Ｄ１４と同様にして、発光素子Ｄ２５を作製した。
発光素子Ｄ２５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．１５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は１２．１［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３２,０．５９)であった。
【0529】
＜実施例Ｄ２６＞ 発光素子Ｄ２６の作製と評価実施例Ｄ１４の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ１及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ１／化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ３及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ３／化合物Ｅ１＝８４質量％／１５質量％／１質量％）」を用い、且つ、実施例Ｄ１４の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ−１３」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ−６」を用いた以外は、実施例Ｄ１４と同様にして、発光素子Ｄ２６を作製した。
発光素子Ｄ２６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．１５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は６．３［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３２,０．５９)であった。
【0530】
＜実施例Ｄ２７＞ 発光素子Ｄ２７の作製と評価実施例Ｄ１４の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ１及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ１／化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ５及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ５／化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１４と同様にして、発光素子Ｄ２７を作製した。
発光素子Ｄ２７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．１５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は３．７［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６３)であった。
【0531】
＜実施例Ｄ２８＞ 発光素子Ｄ２８の作製と評価実施例Ｄ１５の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ１及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ１／化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ５及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ５／化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１５と同様にして、発光素子Ｄ２８を作製した。
発光素子Ｄ２８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．１５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は３．２［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６４)であった。
【0532】
＜実施例Ｄ２９＞ 発光素子Ｄ２９の作製と評価実施例Ｄ１４の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ１及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ１／化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ８及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ８／化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１４と同様にして、発光素子Ｄ２９を作製した。
発光素子Ｄ２９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．１５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は３．８［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６３)であった。
【0533】
＜実施例Ｄ３０＞ 発光素子Ｄ３０の作製と評価実施例Ｄ１４の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ１及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ１／化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ６及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ６／化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１４と同様にして、発光素子Ｄ３０を作製した。
発光素子Ｄ３０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．１５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は４．８［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６３)であった。
【0534】
＜実施例Ｄ３１＞ 発光素子Ｄ３１の作製と評価実施例Ｄ１５の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ１及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ１／化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ６及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ６／化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１５と同様にして、発光素子Ｄ３１を作製した。
発光素子Ｄ３１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．１５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は４．１［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６３)であった。
【0535】
＜比較例ＣＤ６＞ 発光素子ＣＤ６の作製と評価実施例Ｄ１４の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ１及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ１／化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ−１、化合物Ｔ６及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ６／化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」を用い、且つ、実施例Ｄ１４の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ−１３」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ−３」を用いた以外は、実施例Ｄ１４と同様にして、発光素子ＣＤ６を作製した。
発光素子ＣＤ６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．１５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は１．６［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６２)であった。
【0536】
【表5】
【0537】
＜実施例Ｄ３２＞ 発光素子Ｄ３２の作製と評価実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「キシレンに、高分子化合物ＨＰ−１及び化合物Ｔ３（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）を１．８質量％の濃度で溶解させた。」に代えて「クロロベンゼンに、化合物ＨＭ−１及び化合物Ｔ７（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ７＝８５質量％／１５質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。」とした以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３２を作製した。
発光素子Ｄ３２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．２５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は５．０［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３２,０．５９)であった。
【0538】
＜比較例ＣＤ７＞ 発光素子ＣＤ７の作製と評価実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「キシレンに、高分子化合物ＨＰ−１及び化合物Ｔ３（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）を１．８質量％の濃度で溶解させた。」に代えて「クロロベンゼンに、化合物ＨＭ−１及び化合物Ｔ７（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ７＝８５質量％／１５質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。」とし、且つ、実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ−５」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ−２」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ７を作製した。
発光素子ＣＤ７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．２５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は０．８［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３２,０．５７)であった。
【0539】
【表6】
【0540】
＜実施例Ｄ３３＞ 発光素子Ｄ３３の作製と評価実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＰ−１及び化合物Ｔ３（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）」に代えて「高分子化合物ＨＰ−２及び化合物Ｔ９（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｔ９＝８５質量％／１５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３３を作製した。
発光素子Ｄ３３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．７５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は１．７［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２４,０．４１)であった。
【0541】
＜実施例Ｄ３４＞ 発光素子Ｄ３４の作製と評価実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＰ−１及び化合物Ｔ３（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）」に代えて「高分子化合物ＨＰ−１及び化合物Ｔ９（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｔ９＝８５質量％／１５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３４を作製した。
発光素子Ｄ３４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．７５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は１．７［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２４,０．４０)であった。
【0542】
＜実施例Ｄ３５＞ 発光素子Ｄ３５の作製と評価実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＰ−１及び化合物Ｔ３（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）」に代えて「高分子化合物ＨＰ−２及び化合物Ｔ１０（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｔ１０＝８５質量％／１５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３５を作製した。
発光素子Ｄ３５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．７５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は３．４［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．１７,０．３１)であった。
【0543】
＜実施例Ｄ３６＞ 発光素子Ｄ３６の作製と評価実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＰ−１及び化合物Ｔ３（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）」に代えて「高分子化合物ＨＰ−２及び化合物Ｔ６（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｔ６＝８５質量％／１５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３６を作製した。
発光素子Ｄ３６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．７５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は４．３［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．１８,０．３６)であった。
【0544】
＜実施例Ｄ３７＞ 発光素子Ｄ３７の作製と評価実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＰ−１及び化合物Ｔ３（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）」に代えて「高分子化合物ＨＰ−２及び化合物Ｔ６（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｔ６＝８５質量％／１５質量％）」を用い、且つ、実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ−５」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ−４」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３７を作製した。
発光素子Ｄ３７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．７５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は２．４［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２４,０．４０)であった。
【0545】
＜実施例Ｄ３８＞ 発光素子Ｄ３８の作製と評価実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＰ−１及び化合物Ｔ３（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）」に代えて「高分子化合物ＨＰ−１及び化合物Ｔ５（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｔ５＝８５質量％／１５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３８を作製した。
発光素子Ｄ３８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．７５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は１．８［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２４,０．４７)であった。
【0546】
＜実施例Ｄ３９＞ 発光素子Ｄ３９の作製と評価実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＰ−１及び化合物Ｔ３（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）」に代えて「高分子化合物ＨＰ−２及び化合物Ｔ１（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｔ１＝８５質量％／１５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３９を作製した。
発光素子Ｄ３９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．７５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は３．３［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２４,０．４６)であった。
【0547】
＜実施例Ｄ４０＞ 発光素子Ｄ４０の作製と評価実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＰ−１及び化合物Ｔ３（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）」に代えて「高分子化合物ＨＰ−１及び化合物Ｔ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｔ１＝８５質量％／１５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ４０を作製した。
発光素子Ｄ４０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．７５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は２．７［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２４,０．４７)であった。
【0548】
＜実施例Ｄ４１＞ 発光素子Ｄ４１の作製と評価実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「キシレンに、高分子化合物ＨＰ−１及び化合物Ｔ３（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）を１．８質量％の濃度で溶解させた。」に代えて「トルエンに、化合物ＨＭ−１及び化合物Ｔ９（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ９＝８５質量％／１５質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。」とした以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ４１を作製した。
発光素子Ｄ４１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．７５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は１．２［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．１７,０．２４)であった。
【0549】
＜実施例Ｄ４２＞ 発光素子Ｄ４２の作製と評価実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「キシレンに、高分子化合物ＨＰ−１及び化合物Ｔ３（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）を１．８質量％の濃度で溶解させた。」に代えて「トルエンに、化合物ＨＭ−１及び化合物Ｔ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ１＝８５質量％／１５質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。」とした以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ４２を作製した。
発光素子Ｄ４２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．７５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は１．５［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２６,０．４７)であった。
【0550】
＜実施例Ｄ４３＞ 発光素子Ｄ４３の作製と評価実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「キシレンに、高分子化合物ＨＰ−１及び化合物Ｔ３（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）を１．８質量％の濃度で溶解させた。」に代えて「クロロベンゼンに、化合物ＨＭ−１及び化合物Ｔ２（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ２＝８５質量％／１５質量％）を１．８質量％の濃度で溶解させた。」とした以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ４３を作製した。
発光素子Ｄ４３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．７５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は２．１［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．１８,０．２７)であった。
【0551】
＜実施例Ｄ４４＞ 発光素子Ｄ４４の作製と評価実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「キシレンに、高分子化合物ＨＰ−１及び化合物Ｔ３（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）を１．８質量％の濃度で溶解させた。」に代えて「トルエンに、化合物ＨＭ−１及び化合物Ｔ１１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ１１＝８５質量％／１５質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。」とした以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ４４を作製した。
発光素子Ｄ４４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．７５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は２．８［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．１４,０．０９)であった。
【0552】
＜実施例Ｄ４５＞ 発光素子Ｄ４５の作製と評価実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「キシレンに、高分子化合物ＨＰ−１及び化合物Ｔ３（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）を１．８質量％の濃度で溶解させた。」に代えて「トルエンに、化合物ＨＭ−１及び化合物Ｔ１１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ１１＝８５質量％／１５質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。」とし、且つ、実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ−５」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ−１３」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ４５を作製した。
発光素子Ｄ４５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．７５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は５．５［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．１４,０．０９)であった。
【0553】
＜実施例Ｄ４６＞ 発光素子Ｄ４６の作製と評価実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「キシレンに、高分子化合物ＨＰ−１及び化合物Ｔ３（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）を１．８質量％の濃度で溶解させた。」に代えて「トルエンに、化合物ＨＭ−１及び化合物Ｔ１１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ１１＝８５質量％／１５質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。」とし、且つ、実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ−５」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ−４」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ４６を作製した。
発光素子Ｄ４６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．７５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は４．４［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．１４,０．０９)であった。
【0554】
＜実施例Ｄ４７＞ 発光素子Ｄ４７の作製と評価実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＰ−１及び化合物Ｔ３（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）」に代えて「高分子化合物ＨＰ−２及び化合物Ｔ１１（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｔ１１＝８５質量％／１５質量％）」を用い、且つ、実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ−５」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ−７」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ４７を作製した。
発光素子Ｄ４７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．７５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は６．３［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．１４,０．２２)であった。
【0555】
＜実施例Ｄ４８＞ 発光素子Ｄ４８の作製と評価実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＰ−１及び化合物Ｔ３（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）」に代えて「高分子化合物ＨＰ−２及び化合物Ｔ１１（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｔ１１＝８５質量％／１５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ４８を作製した。
発光素子Ｄ４８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．７５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は６．６［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．１５,０．２６)であった。
【0556】
＜実施例Ｄ４９＞ 発光素子Ｄ４９の作製と評価実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＰ−１及び化合物Ｔ３（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）」に代えて「高分子化合物ＨＰ−２及び化合物Ｔ１１（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｔ１１＝８５質量％／１５質量％）」を用い、且つ、実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ−５」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ−４」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ４９を作製した。
発光素子Ｄ４９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．７５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は８．６［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．１５,０．２８)であった。
【0557】
＜比較例ＣＤ８＞ 発光素子ＣＤ８の作製と評価実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「キシレンに、高分子化合物ＨＰ−１及び化合物Ｔ３（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）を１．８質量％の濃度で溶解させた。」に代えて「トルエンに、化合物ＨＭ−１及び化合物Ｔ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ１＝８５質量％／１５質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。」とし、且つ、実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ−５」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ−２」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ８を作製した。
発光素子ＣＤ８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．７５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は０．７［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２０,０．３０)であった。
【0558】
＜比較例ＣＤ９＞ 発光素子ＣＤ９の作製と評価実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「キシレンに、高分子化合物ＨＰ−１及び化合物Ｔ３（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）を１．８質量％の濃度で溶解させた。」に代えて「トルエンに、化合物ＨＭ−１及び化合物Ｔ１（化合物ＨＭ−１／化合物Ｔ１＝８５質量％／１５質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。」とし、且つ、実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ−５」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ−３」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ９を作製した。
発光素子ＣＤ９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．７５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は０．５［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３１,０．４８)であった。
【0559】
＜比較例ＣＤ１０＞ 発光素子ＣＤ１０の作製と評価実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＰ−１及び化合物Ｔ３（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）」に代えて「高分子化合物ＨＰ−１及び化合物Ｔ１２高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｔ１２＝８５質量％／１５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ１０を作製した。
発光素子ＣＤ１０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．７５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は０．７［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．１９,０．２１)であった。
【0560】
【表7】
【産業上の利用可能性】
【0561】
本発明によれば、外部量子効率に優れる発光素子、及び、該発光素子の製造に有用な組成物を提供することができる。