特許 6844749 重合性液晶組成物及び液晶表示素子

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6844749

(24)【登録日】2021年3月1日

(45)【発行日】2021年3月17日

(54)【発明の名称】重合性液晶組成物及び液晶表示素子

(51)【国際特許分類】

   C09K 19/38 20060101AFI20210308BHJP

   C09K 19/42 20060101ALI20210308BHJP

   C09K 19/56 20060101ALI20210308BHJP

   C09K 19/12 20060101ALI20210308BHJP

   C09K 19/14 20060101ALI20210308BHJP

   C09K 19/16 20060101ALI20210308BHJP

   C09K 19/18 20060101ALI20210308BHJP

   C09K 19/20 20060101ALI20210308BHJP

   C09K 19/30 20060101ALI20210308BHJP

   G02F 1/1337 20060101ALI20210308BHJP

【ＦＩ】

   C09K19/38

   C09K19/42

   C09K19/56

   C09K19/12

   C09K19/14

   C09K19/16

   C09K19/18

   C09K19/20

   C09K19/30

   G02F1/1337 520

【請求項の数】17

【全頁数】85

(21)【出願番号】特願2020-524254(P2020-524254)

(86)(22)【出願日】2019年9月26日

(86)【国際出願番号】JP2019037807

(87)【国際公開番号】WO2020075509

(87)【国際公開日】20200416

【審査請求日】2020年4月28日

(31)【優先権主張番号】特願2018-192559(P2018-192559)

(32)【優先日】2018年10月11日

(33)【優先権主張国】JP

【早期審査対象出願】

(73)【特許権者】

【識別番号】000002886

【氏名又は名称】ＤＩＣ株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100177471

【弁理士】

【氏名又は名称】小川 眞治

(74)【代理人】

【識別番号】100163290

【弁理士】

【氏名又は名称】岩本 明洋

(74)【代理人】

【識別番号】100149445

【弁理士】

【氏名又は名称】大野 孝幸

(74)【代理人】

【識別番号】100124143

【弁理士】

【氏名又は名称】齋藤 嘉久

(72)【発明者】

【氏名】山本 淳子

(72)【発明者】

【氏名】井ノ上 雄一

(72)【発明者】

【氏名】間宮 純一

(72)【発明者】

【氏名】木村 正臣

【審査官】 井上 明子

(56)【参考文献】

【文献】 国際公開第２０１８／１１７２１３（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特表２０１４−５２４９５１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１８／２２１２３６（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２０１９／１２４１５３（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 米国特許出願公開第２０１０／０２８３９５１（ＵＳ，Ａ１）

【文献】 中国特許出願公開第１０８１９２６４２（ＣＮ，Ａ）

【文献】 中国特許出願公開第１０４３４２１７０（ＣＮ，Ａ）

【文献】 韓国公開特許第１０−２０１５−０００４２０４（ＫＲ，Ａ）

【文献】 特開平０７−１０１９００（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１２−１８０４８４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１６／１１７２７１（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２０１８／０７９３３３（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開２０１８−１０４４１１（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０９Ｋ １９／００ − １９／６０

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

液晶組成物及び一般式（ｉ）で表される重合性化合物を１種又は２種以上と、
前記一般式（ｉ）で表される重合性化合物とは異なる化学構造を備え、
重合するための重合性基と、
液晶分子と類似するメソゲン基と、
液晶層と直接当接する部材と相互作用可能な吸着基と、
液晶分子の配向を誘起する配向誘導基と、を有し、
前記メソゲン基が一般式（ＡＬ−１）で表され、
前記吸着基が、下記の吸着基群から選ばれ、
前記配向誘導基が一般式（ＡＫ）で表され、
前記吸着基が前記メソゲン基に結合し、
前記配向誘導基が前記メソゲン基に結合する
化合物である配向助剤と
を含有する重合性液晶組成物。
一般式（ｉ）で表される重合性化合物

【化1】

（式中、
Ｘ^ｉ1、Ｘ^ｉ2、Ｘ^ｉ3、Ｘ^ｉ4、Ｘ^ｉ５、Ｘ^ｉ６、Ｘ^ｉ７、Ｘ^ｉ８、Ｘ^ｉ９、Ｘ^ｉ１０、Ｘ^ｉ１１及びＸ^ｉ１２は、それぞれ独立して、炭素原子数１から１８のアルキル基、炭素原子数１から１８のアルコキシ基、ハロゲン原子又は水素原子のいずれかを表し、
Ｘ^ｉ１〜Ｘ^ｉ１２から選ばれる、少なくとも２つは、それぞれ独立して、炭素原子数１から１８のアルキル基、炭素原子数１から１８のアルコキシ基又はハロゲン原子を表し、
Ｐ^i１及びＰ^i２は、それぞれ独立して、以下の式（Ｒ−Ｉ）から式（Ｒ−ＩＸ）のいずれかを表し、

【化2】

（式中、
Ｒ^２１、Ｒ^３１、Ｒ^４１、Ｒ^５１及びＲ^６１はそれぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜５個のアルキル基を表し、
Ｗは単結合、−Ｏ−又はメチレン基を表し、
Ｔは単結合又は−ＣＯＯ−を表し、
ｐ、ｔ及びｑはそれぞれ独立して、０、１又は２を表す。）
Ｓｐ^i１及びＳｐ^i２は、それぞれ独立して、単結合又は炭素原子数１〜１５のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＯＣＯ−又は−ＣＯＯ−で置換されてよく、
ｎ^ｉ１は、０、１又は２を表し、
Ｌ^ｉ１及びＬ^ｉ２は、それぞれ独立して、単結合、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−Ｃ_２Ｈ_４−、−ＯＣ_２Ｈ_４Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＲ^ａ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＲ^ａ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲ^ａ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＲ^ａ＝ＣＨ−、−（ＣＨ_２）_ｚ−ＣＯＯ−、−（ＣＨ_２）_ｚ−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−（ＣＨ_２）_ｚ−、−ＣＯＯ−（ＣＨ_２）_ｚ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−又は−Ｃ≡Ｃ−（式中、Ｒ^ａは、水素原子又は炭素原子数１〜３のアルキル基を表し、ｚは、１〜４の整数を表す。）を表し、
Ｘ^ｉ５、Ｘ^ｉ６、Ｘ^ｉ７、Ｘ^ｉ８及び／又はＬ^i２が複数存在する場合は、それぞれ同一であっても異なっていても良い。）
メソゲン基

【化3】

（式中、
Ｚ^ＡＬ１は、単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−、−ＣＨ_２−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ（ＣＨ_３）−ＣＨ_２−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−又は炭素原子数１〜２０のアルキレン基をし、
アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよく、
ｍ^ＡＬ１は、１〜５の整数を表し、
Ａ^ＡＬ１は、２価の環式基を表し、
Ａ^ＡＬ１及びベンゼン環中の１個又は２個以上の水素原子は炭素原子数１〜８のアルキル基、ハロゲノ基、吸着基又はＰ^ＡＰ１−Ｓｐ^ＡＰ１−で置換されていてもよく、
Ｐ^ＡＰ１は、下記一般式（ＡＰ−１）〜一般式（ＡＰ−９）

【化4】

（式中、
Ｒ^ＡＰ１及びＲ^ＡＰ２は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数１〜１０のハロゲン化アルキル基を表し、
アルキル基中の１個又は２個以上の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−又は−ＣＯ−で置換されてもよく、
アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子又は水酸基で置換されてもよく、
Ｗ^ＡＰ１は、単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＣＨ_２−を表し、
ｔ^ＡＰ１は、０、１又は２を表し、
＊はＳｐ^ＡＰ１への結合手を表す。）
で表される群より選ばれる基であり、
Ｓｐ^ＡＰ１は、単結合又は直鎖状若しくは分岐状の炭素原子数１〜２０のアルキレン基を表し、
アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ_２−は、それぞれ独立して、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよく、
Ａ^ＡＬ１に結合する＊は配向誘導基への結合手を表し、
ベンゼン環に結合する＊は吸着基への結合手を表し、
分子内にＰ^ＡＰ１−Ｓｐ^ＡＰ１−、Ｚ^ＡＬ１及びＡ^ＡＬ１が複数存在する場合に、それぞれ互いに同一であっても異なってもよい。）
吸着基群

【化5】

【化6】

【化7】

【化8】

【化9】

（式中、＊はメソゲン基への結合手を表す。）
配向誘導基

【化10】

（式中、
Ｒ^ＡＫ１は、直鎖状若しくは分岐状の炭素原子数１〜２０のアルキル基を表し、
アルキル基中の１個又は２個以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接結合することなく、それぞれ独立して、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよく、アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲノ基で置換されてもよい。）

【請求項2】

前記一般式（ｉ）中、Ｘ^ｉ５、Ｘ^ｉ６、Ｘ^ｉ７、Ｘ^ｉ８、Ｘ^ｉ９、Ｘ^ｉ１０、Ｘ^ｉ１１及びＸ^ｉ１２から選ばれる、少なくとも２つが、それぞれ独立して、炭素原子数１から１８のアルキル基、炭素原子数１から１８のアルコキシ基又はハロゲン原子を表す請求項１記載の重合性液晶組成物。

【請求項3】

前記一般式（ｉ）中、Ｘ^ｉ５、Ｘ^ｉ６、Ｘ^ｉ７、Ｘ^ｉ８、Ｘ^ｉ９、Ｘ^ｉ１０、Ｘ^ｉ１１及びＸ^ｉ１２から選ばれる、少なくとも２つが、それぞれ独立して、炭素原子数１から１８のアルキル基又はハロゲン原子である請求項１又は２に記載の重合性液晶組成物。

【請求項4】

前記一般式（ｉ）中、ｎ^ｉ１が０であり、Ｘ^ｉ９、Ｘ^ｉ１０、Ｘ^ｉ１１及びＸ^ｉ１２から選ばれる少なくとも１個が、それぞれ独立して、炭素原子数１から１８のアルキル基である請求項１〜３のいずれか１項に記載の重合性液晶組成物。

【請求項5】

前記一般式（ｉ）中、ｎ^ｉ１が、１又は２であり、Ｘ^ｉ５、Ｘ^ｉ６、Ｘ^ｉ７、Ｘ^ｉ８、Ｘ^ｉ９、Ｘ^ｉ１０、Ｘ^ｉ１１及びＸ^ｉ１２から選ばれる少なくとも１個が、それぞれ独立して、炭素原子数１から１８のアルキル基である請求項１〜３のいずれか１項に記載の重合性液晶組成物。

【請求項6】

前記一般式（ｉ）中、ｎ^ｉ１が０であり、Ｘ^ｉ９、Ｘ^ｉ１０、Ｘ^ｉ１１及びＸ^ｉ１２から選ばれる２個が、それぞれ独立して、炭素原子数１から３のアルキル基又はハロゲン原子である請求項１〜３のいずれか１項に記載の重合性液晶組成物。

【請求項7】

前記一般式（ｉ）中、ｎ^ｉ１が、１又は２であり、Ｘ^ｉ５、Ｘ^ｉ６、Ｘ^ｉ７及びＸ^ｉ８から選ばれる２個が、それぞれ独立して、炭素原子数１から１８のアルキル基、ハロゲン原子であるか、Ｘ^ｉ９、Ｘ^ｉ１０、Ｘ^ｉ１１及びＸ^ｉ１２から選ばれる２個が、炭素原子数１から１８のアルキル基又はハロゲン原子である請求項１〜３のいずれか１項に記載の重合性液晶組成物。

【請求項8】

前記一般式（ｉ）中、ｎ^ｉ１が０又は１である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の重合性液晶組成物。

【請求項9】

前記一般式（ｉ）中、Ｘ^ｉ１２又はＸ^ｉ１１が水素原子である、請求項１〜８のいずれか１項に記載の重合性液晶組成物。

【請求項10】

前記一般式（ｉ）中、Ｌ^ｉ１及びＬ^ｉ２が単結合である、請求項１〜９のいずれか１項に記載の重合性液晶組成物。

【請求項11】

前記一般式（ｉ）で表される重合性化合物の添加量が、０．２０質量％から１．０質量％である請求項１〜１０のいずれか１項に記載の重合性液晶組成物。

【請求項12】

一般式（Ｎ−０１）から一般式（Ｎ−０５）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種類又は２種類以上含有する請求項１〜１１のいずれか１項に記載の重合性液晶組成物。

【化11】

（式中、
Ｒ^２１及びＲ^２２は、それぞれ独立して、炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基、炭素原子数２から８のアルケニルオキシ基を表し、該基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていても良く、
Ｚ^１は、それぞれ独立して、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
ｍは、それぞれ独立して、１又は２を表す。）

【請求項13】

一般式（ＮＵ−０１）から一般式（ＮＵ−０８）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種類又は２種類以上含有する請求項１〜１２のいずれか１項に記載の重合性液晶組成物。

【化12】

（式中、
Ｒ^ＮＵ１１、Ｒ^ＮＵ１２、Ｒ^ＮＵ２１、Ｒ^ＮＵ２２、Ｒ^ＮＵ３１、Ｒ^ＮＵ３２、Ｒ^ＮＵ４１、Ｒ^ＮＵ４２、Ｒ^ＮＵ５１、Ｒ^ＮＵ５２、Ｒ^ＮＵ６１、Ｒ^ＮＵ６２、Ｒ^ＮＵ７１、Ｒ^ＮＵ７２、Ｒ^ＮＵ８１及びＲ^ＮＵ８２は、それぞれ独立して、炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシ基を表し、該基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていても良い。）

【請求項14】

請求項１から１３のいずれか１項に記載の重合性液晶組成物を用いた液晶表示素子。

【請求項15】

請求項１から１３のいずれか１項に記載の重合性液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子。

【請求項16】

請求項１から１３のいずれか１項に記載の重合性液晶組成物を用いたＰＳＡモード、ＰＳＶＡモード、ＰＳ−ＩＰＳモード又はＰＳ−ＦＳＳモード用液晶表示素子。

【請求項17】

一対の基板のうち少なくとも一方の基板表面に配向膜を備えていない液晶表示素子に使用する、請求項１から１３のいずれか１項に記載の重合性液晶組成物。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は重合性化合物を含有する液晶組成物及びこれを使用した液晶表示素子に関する。

【背景技術】

【0002】

一般に、液晶パネルや液晶ディスプレイなどの液晶表示素子は、液晶分子の配列の状態を電場等の外部刺激によって変化させて、これに伴う光学特性の変化を表示に利用している。このような液晶表示素子は、二枚の透明基板の間隙に液晶分子を充填した構成をしており、当該液晶分子と当接する基板の表面には液晶分子を予め特定の方向に配列させるための配向膜を形成しているのが一般的である。

【0003】

しかし、液晶表示素子の製造工程において配向膜表面に生じた傷やほこりが原因で配向欠陥が発生する問題や、基板のサイズが大型化に伴い、基板全面に亘って、かつ長期間均一な配向を得るための配向膜の設計および管理が困難になるという問題がある。

【0004】

そこで、近年、液晶分子の配向を制御する自発配向材を含む液晶組成物を液晶層に用いることで、配向膜を必要としない液晶表示素子の開発が進められている（特許文献１、２）。

【0005】

配向膜を必要としない液晶表示素子の製造は、液晶性化合物、自発配向材及び重合性化合物を含む重合性化合物含有液晶組成物を基板間に注入し、電圧を印加し液晶分子を配向させた状態で自発配向材と、重合性化合物を重合させて液晶分子の配向を固定することにより行われる。この液晶表示素子の表示不良である焼き付きの原因としては、不純物によるもの及び液晶分子の配向の変化（プレチルト角の変化）が知られている。

【0006】

液晶分子のプレチルト角の変化に起因する焼き付きは、液晶表示素子を構成した場合において同一のパターンを長時間表示し続けたときにポリマーの構造が変化し、その結果としてプレチルト角が変化してしまうものである。このためポリマー構造が変化しない剛直な構造を持つポリマーを形成する重合性化合物が必要となる。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0007】

【特許文献1】米国特許公開２０１７−０１２３２７５号公報

【特許文献2】特表２０１５−１６８８２６号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0008】

本発明は、液晶分子を垂直配向させる配向規制力を阻害することなく、液晶表示素子とした際に残存する重合性化合物を抑え、電圧保持率の低下やプレチルト角の変化による表示不良が無いか、あるいは極めて少ない重合性化合物を含む液晶組成物を提供すること、及び、これを用いた液晶表示素子を提供することにある。

【課題を解決するための手段】

【0009】

本発明者らが鋭意検討した結果、一般式（ｉ）で表される重合性化合物を１種又は２種以上含有する液晶組成物により、上記課題を解決できることを見出し、本願発明を完成するに至った。

【0010】

【化1】

【0011】

（式中、Ｘ^ｉ1、Ｘ^ｉ2、Ｘ^ｉ3、Ｘ^ｉ4、Ｘ^ｉ５、Ｘ^ｉ６、Ｘ^ｉ７、Ｘ^ｉ８、Ｘ^ｉ９、Ｘ^ｉ１０、Ｘ^ｉ１１及びＸ^ｉ１２は、それぞれ独立して、炭素原子数１から１８のアルキル基、炭素原子数１から１８のアルコキシ基、ハロゲン原子又は水素原子のいずれかを表し、
Ｘ^ｉ１〜Ｘ^ｉ１２から選ばれる、少なくとも２つは、それぞれ独立して、炭素原子数１から１８のアルキル基、炭素原子数１から１８のアルコキシ基又はハロゲン原子を表し、
Ｐ^i１及びＰ^i２は、それぞれ独立して、以下の式（Ｒ−Ｉ）から式（Ｒ−ＩＸ）のいずれかを表し、

【0012】

【化2】

【0013】

（式中、Ｒ^２１、Ｒ^３１、Ｒ^４１、Ｒ^５１及びＲ^６１はそれぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜５個のアルキル基を表し、Ｗは単結合、−Ｏ−又はメチレン基を表し、Ｔは単結合又は−ＣＯＯ−を表し、ｐ、ｔ及びｑはそれぞれ独立して、０、１又は２を表す。）
Ｓｐ^i１及びＳｐ^i２は、それぞれ独立して、単結合又は炭素原子数１〜１５のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＯＣＯ−又は−ＣＯＯ−で置換されてよく、
ｎ^ｉ１は、０、１又は２を表し、
Ｌ^ｉ１及びＬ^ｉ２は、それぞれ独立して、単結合、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−Ｃ_２Ｈ_４−、−ＯＣ_２Ｈ_４Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＲ^ａ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＲ^ａ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲ^ａ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＲ^ａ＝ＣＨ−、−（ＣＨ_２）_ｚ−ＣＯＯ−、−（ＣＨ_２）_ｚ−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−（ＣＨ_２）_ｚ−、−ＣＯＯ−（ＣＨ_２）_ｚ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−又は−Ｃ≡Ｃ−（式中、Ｒ^ａは、水素原子又は炭素原子数１〜３のアルキル基を表し、ｚは、１〜４の整数を表す。）を表し、
Ｘ^ｉ５、Ｘ^ｉ６、Ｘ^ｉ７、Ｘ^ｉ８及び／又はＬ^i２が複数存在する場合は、それぞれ同一であっても異なっていても良い。）
併せて、本発明は、当該液晶組成物を用いた液晶表示素子、当該液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子、当該液晶組成物を用いたＰＳＡモード、ＰＳＶＡモード、ＰＳ−ＩＰＳモード又はＰＳ−ＦＳＳモード用液晶表示素子、及び当該液晶組成物を用いた一対の基板のうち少なくとも一方の基板表面に配向膜を備えていない液晶表示素子を提供することを目的とする。

【発明の効果】

【0014】

本発明の重合性液晶組成物を用いることにより、プレチルト角の変化が少ない液晶表示素子を得ることができる。また、本発明の重合性液晶組成物を用い作成した液晶表示素子は高い電圧保持率（ＶＨＲ）を有し、さらに素子内の未重合の重合性化合物が極めて少ないという特徴を有する。

【発明を実施するための形態】

【0015】

上記一般式（ｉ）において、Ｘ^ｉ1、Ｘ^ｉ2、Ｘ^ｉ3、Ｘ^ｉ4、Ｘ^ｉ５、Ｘ^ｉ６、Ｘ^ｉ７、Ｘ^ｉ８、Ｘ^ｉ９、Ｘ^ｉ１０、Ｘ^ｉ１１及びＸ^ｉ１２は、それぞれ独立して、炭素原子数１から１８のアルキル基、炭素原子数１から１８のアルコキシ基、ハロゲン原子又は水素原子のいずれかを表すが、アルキル基及びアルコキシ基は直鎖状であることが好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、フッ素原子又は塩素原子が好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基又はフッ素原子が好ましく、水素原子、メチル基、メトキシ基又はフッ素原子が好ましい。２個以上は水素原子以外であることが好ましく、２個又は３個が水素原子以外が好ましく、２個が水素原子以外であることが好ましい。

【0016】

前記アルキル基およびアルコキシ基の好ましい炭素原子数は、液晶の配向性を重要視する場合には１０〜１８が好ましく、液晶化合物への溶解性を重要視する場合には１〜４が好ましい。また、チルト角安定性を重視する場合には、アルキル基が好ましい。また、前記アルキル基およびアルコキシ基は、直鎖状または分岐状であってもよいが、直鎖状が特に好ましい。

【0017】

Ｘ^ｉ1、Ｘ^ｉ2、Ｘ^ｉ3、Ｘ^ｉ4、Ｘ^ｉ５、Ｘ^ｉ６、Ｘ^ｉ７、Ｘ^ｉ８、Ｘ^ｉ９、Ｘ^ｉ１０、Ｘ^ｉ１１及びＸ^ｉ１２のうち、２個以上が炭素原子数１から１８のアルキル基、炭素原子数１から１８のアルコキシ基又はハロゲン原子のいずれかを表すことが好ましく、前記アルキル基およびアルコキシ基の好ましい炭素原子数は、液晶の配向性を重要視する場合には１０〜１８が好ましく、液晶化合物への溶解性を重要視する場合には１〜４が好ましい。また、チルト角安定性を重視する場合には、アルキル基が好ましい。また、前記アルキル基およびアルコキシ基は、直鎖状または分岐状であってもよいが、直鎖状が特に好ましい。

【0018】

また、Ｘ^ｉ５、Ｘ^ｉ６、Ｘ^ｉ７、Ｘ^ｉ８、Ｘ^ｉ９、Ｘ^ｉ１０、Ｘ^ｉ１１及びＸ^ｉ１２は、電圧保持率を重視する場合には、少なくとも１つ以上が、炭素原子数１から１８のアルキル基であることが好ましい。前記アルキル基の好ましい炭素原子数は、液晶の配向性を重要視する場合には１０〜１８が好ましく、液晶化合物への溶解性を重要視する場合には１〜４が好ましい。また、チルト安定性を重視する場合、１〜３が好ましい。前記アルキル基は、直鎖状または分岐状であってもよいが、直鎖状が特に好ましい。

【0019】

上記一般式（ｉ）において、ＵＶ照射後の残存モノマー量を少なくするためには、Ｘ^ｉ１１又はＸ^ｉ１２の１つ又は２つが、水素原子であることが好ましい。

【0020】

上記一般式（ｉ）において、液晶組成物への溶解性を重視する場合には、Ｘ^ｉ５、Ｘ^ｉ６、Ｘ^ｉ７、Ｘ^ｉ８、Ｘ^ｉ９、Ｘ^ｉ１０、Ｘ^ｉ１１及びＸ^ｉ１２少なくとも１つ以上が、ハロゲン原子が好ましく、特にフッ素が好ましい。

【0021】

上記一般式（ｉ）において、ｎ^ｉ１が１の場合、チルト角安定性を重視する場合には、Ｘ^ｉ５、Ｘ^ｉ６、Ｘ^ｉ７、及びＸ^ｉ８のうちから選ばれる２つが、炭素原子数１から１８のアルキル基、炭素原子数１から１８のアルコキシ基、ハロゲン原子である事が好ましく、炭素原子数１から３のアルキル基、フッ素が特に好ましい。

【0022】

上記一般式（ｉ）において、Ｌ^ｉ１は、単結合、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−Ｃ_２Ｈ_４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ_２Ｈ_４−ＣＯＯ−、−Ｃ_２Ｈ_４−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−Ｃ_２Ｈ_４−、−ＣＯＯ−Ｃ_２Ｈ_４−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−又は−Ｃ≡Ｃ−が好ましく、単結合、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−Ｃ_２Ｈ_４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ_２Ｈ_４−ＣＯＯ−、−Ｃ_２Ｈ_４−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−Ｃ_２Ｈ_４−、−ＣＯＯ−Ｃ_２Ｈ_４−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−又は−Ｃ≡Ｃ−がより好ましく、単結合であることが特に好ましい。

【0023】

上記一般式（ｉ）において、Ｌ^ｉ２は、単結合、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−Ｃ_２Ｈ_４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ_２Ｈ_４−ＣＯＯ−、−Ｃ_２Ｈ_４−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−Ｃ_２Ｈ_４−、−ＣＯＯ−Ｃ_２Ｈ_４−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−又は−Ｃ≡Ｃ−が好ましく、単結合、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−Ｃ_２Ｈ_４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ_２Ｈ_４−ＣＯＯ−、−Ｃ_２Ｈ_４−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−Ｃ_２Ｈ_４−、−ＣＯＯ−Ｃ_２Ｈ_４−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−又は−Ｃ≡Ｃ−がより好ましく、単結合であることが特に好ましい。

【0024】

上記一般式（ｉ）において、Ｌ^ｉ１とＬ^ｉ２とはお互い同一でも異なってもよいが、Ｌ^ｉ１とＬ^ｉ２とは同一であることがより好ましい。

【0025】

一般式（ｉ）において、Ｐ^ｉ１及びＰ^ｉ２はそれぞれ独立して、以下の式（Ｒ−Ｉ）から式（Ｒ−ＩＸ）のいずれかを表す。

【0026】

【化3】

【0027】

（式中、Ｒ^２１、Ｒ^３１、Ｒ^４１、Ｒ^５１およびＲ^６１はお互いに独立して、水素原子、炭素原子数１〜５個のアルキル基または炭素原子数１〜５個のハロゲン化アルキル基であり、Ｗは単結合、−Ｏ−またはメチレン基であり、Ｔは単結合または−ＣＯＯ−であり、ｐ、ｔおよびｑはそれぞれ独立して、０、１または２である。）
このうち、上記一般式（ｉ）において、Ｐ^ｉ１及びＰ^ｉ２はそれぞれ独立して、式（Ｒ−Ｉ）、式（Ｒ−ＩＩ）、式（Ｒ−ＩＩＩ）、式（Ｒ−ＩＶ）、式（Ｒ−Ｖ）又は式（Ｒ−ＶＩＩ）であることが好ましく、式（Ｒ−Ｉ）、式（Ｒ−ＩＩ）、式（Ｒ−ＩＩＩ）又は式（Ｒ−ＩＶ）であることがより好ましく、式（Ｒ−Ｉ）であることがより好ましく、アクリルオキシ基（（Ｒ−Ｉ）においてＲ^２１が水素原子である置換基）又はメタクリルオキシ基（（Ｒ−Ｉ）においてＲ^２１がメチル基である置換基）であることが更に好ましく、メタクリルオキシ基であることがさらに好ましい。

【0028】

一般式（ｉ）において、Ｓｐ^i１及びＳｐ^i２は、それぞれ独立して、単結合又は炭素原子数１〜３のアルキレン基であることが好ましく、単結合であることが更に好ましい。

【0029】

一般式（ｉ）で表される重合性化合物は１種のみを使用することもできるし、２種以上を組み合わせて使用することもできる。

【0030】

本発明に係る液晶組成物は、１種〜５種の一般式（ｉ）で表される重合性化合物を含むことが好ましく、１種〜４種の一般式（ｉ）で表される重合性化合物を含むことが好ましく、１種〜３種の一般式（ｉ）で表される重合性化合物を含むことが好ましい。

【0031】

本発明の液晶組成物における一般式（ｉ）で表される重合性化合物の含有量の下限は、０．０５質量％が好ましく、０．０８質量％が好ましく、０．１質量％が好ましく、０．１５質量％が好ましく、０．１７質量％が好ましく、０．２質量％が好ましく、０．２２質量％が好ましく、０．２５質量％が好ましく、０．２７質量％が好ましく、０．３質量％が好ましく、０．３２質量％が好ましく、０．３５質量％が好ましく、０．３７質量％が好ましく、０．４質量％が好ましく、０．４２質量％が好ましく、０．４５質量％が好ましく、０．４８質量％が好ましく、０．５質量％が好ましく、０．５３質量％が好ましく、０．５５質量％が好ましく、０．５８質量％が好ましく、０．６０質量％が好ましく、０．６３質量％が好ましく、０．６５質量％が好ましく、０．６８質量％が好ましく、０．７０質量％が好ましく、０．７３質量％が好ましく、０．７５質量％が好ましく、０．７８質量％が好ましく、０．８質量％が好ましい。本発明の液晶組成物における一般式（ｉ）で表される重合性化合物の含有量の上限は、２．５質量％が好ましく、２．３質量％が好ましく、２．１質量％が好ましく、２質量％が好ましく、１．８質量％が好ましく、１．６質量％が好ましく、１．５質量％が好ましく、１質量％が好ましく、０．９５質量％が好ましく、０．９質量％が好ましく、０．８５質量％が好ましく、０．８質量％が好ましく、０．７５質量％が好ましく、０．７質量％が好ましく、０．６５質量％が好ましく、０．６質量％が好ましく、０．５５質量％が好ましく、０．５質量％が好ましく、０．４５質量％が好ましく、０．４質量％が好ましい。
一般式（ｉ）で表される重合性化合物を単独で使用する場合は、低温での保存安定性の観点から少ない方が好ましく、一般式（ｉ）で表される重合性化合物を複数組み合わせて使用する場合には、本願の効果をより発現させるため、多い方が好ましい。

【0032】

なお、低温での保存安定性とプレチルト角の変化を両立させるためには、本発明の液晶組成物における一般式（ｉ）で表される重合性化合物の含有量は、０．１〜１％が好ましく、０．２〜０．８％が好ましく、０．３〜０．７５％が好ましく、０．３５〜０．７％が好ましく、０．４〜０．７％が好ましい。 本発明に係る一般式（ｉ）で表される重合性化合物の好適な化合物としては、以下の式ＲＭ−１〜ＲＭ−３３が挙げられる。

【0033】

【化4】

【0034】

【化5】

【0035】

上記式ＲＭ−１からＲＭ−３３が好ましく、ＲＭ−３〜ＲＭ−１１、ＲＭ−２２〜ＲＭ−３０がより好ましく、ＲＭ−３、ＲＭ−１１およびＲＭ−２５、ＲＭ−２８〜ＲＭ−３０、がさらに好ましい。

【0036】

本発明に係る液晶組成物は、一般式（ｉ）で表される重合性化合物を含有するが、その他の重合性化合物を併用しても良い。当該その他の重合性化合物としては、以下の一般式（Ｐ）

【0037】

【化6】

【0038】

（上記一般式（Ｐ）中、Ｒ^ｐ１は、水素原子、フッ素原子、シアノ基、炭素原子数１〜１５のアルキル基又は−Ｓｐ^ｐ２−Ｐ^ｐ２を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、該アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
Ｐ^ｐ１及びＰ^ｐ２はそれぞれ独立して、一般式（Ｐ^ｐ１−１）〜式（Ｐ^ｐ１−９）

【0039】

【化7】

【0040】

（式中、Ｒ^ｐ１１及びＲ^ｐ１２はそれぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数１〜５のハロゲン化アルキル基を表し、Ｗ^ｐ１１は単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−又はメチレン基を表し、ｔ^ｐ１１は、０、１又は２を表すが、分子内にＲ^ｐ１１、Ｒ^ｐ１２、Ｗ^ｐ１１及び／又はｔ^ｐ１１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。）
のいずれかを表し、
Ｓｐ^ｐ１及びＳｐ^ｐ２はそれぞれ独立して、単結合又はスペーサー基を表し、
Ｚ^ｐ１及びＺ^ｐ２はそれぞれ独立して、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ_２−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ_２Ｈ_４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＯＣＯＯ−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯ−ＮＲ^ＺＰ１−、−ＮＲ^ＺＰ１−ＣＯ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＲ^ＺＰ１−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＲ^ＺＰ１−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲ^ＺＰ１＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＲ^ＺＰ１＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＲ^ＺＰ１＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲ^ＺＰ１＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−ＣＲ^ＺＰ１＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＲ^ＺＰ１＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−（ＣＨ_２）_ｚ−ＣＯＯ−、−（ＣＨ_２）_２−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−（ＣＨ_２）_２−、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−又は−Ｃ≡Ｃ−（式中、Ｒ^ＺＰ１はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜４のアルキル基を表すが、分子内にＲ^ＺＰ１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。）
を表し、
Ａ^ｐ１、Ａ^ｐ２及びＡ^ｐ３はそれぞれ独立して、
（ａ^ｐ） １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）
（ｂ^ｐ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ^ｐ） ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、フェナントレン−２，７−ジイル基又はアントラセン−２，６−ジイル基（これら基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ^ｐ）、基（ｂ^ｐ）及び基（ｃ^ｐ）中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１〜８のアルキル基又は−Ｓｐ^ｐ２−Ｐ^ｐ２で置換されていても良く、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、
ｍ^ｐ１は、０、１、２又は３を表し、分子内にＺ^ｐ１、Ａ^ｐ２、Ｓｐ^ｐ２及び／又はＰ^ｐ２が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良いが、Ａ^ｐ３は、ｍ^ｐ１が０で、Ａ^ｐ１がフェナントレン−２，７−ジイル基又はアントラセン−２，６−ジイル基である場合には単結合を表す。
ただし、一般式（ｉ）で表される化合物を除く。）
で表される化合物が好ましい。また、当該重合性モノマーは１種又は２種以上含有することが好ましい。

【0041】

本発明に係る一般式（Ｐ）において、Ｒ^ｐ１は−Ｓｐ^ｐ２−Ｐ^ｐ２であることが好ましい。

【0042】

Ｐ^ｐ１及びＰ^ｐ２はそれぞれ独立して式（Ｐ^ｐ１−１）〜式（Ｐ^ｐ１−３）のいずれかであることが好ましく、（Ｐ^ｐ１−１）であることが好ましい。

【0043】

Ｒ^ｐ１１及びＲ^ｐ１２はそれぞれ独立して、水素原子又はメチル基であることが好ましい。

【0044】

ｔ^ｐ１１は、０又は１が好ましい。

【0045】

Ｗ^ｐ１１は、単結合、メチレン基又はエチレン基が好ましい。

【0046】

ｍ^ｐ１は０、１又は２であることが好ましく、０又は１が好ましい。

【0047】

Ｚ^ｐ１及びＺ^ｐ２はそれぞれ独立して、単結合、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ_２Ｈ_４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣ_２Ｈ_４−、−ＯＣＯＣ_２Ｈ_４−、−Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯ−、−Ｃ_２Ｈ_４ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−（ＣＨ_２）_２−ＣＯＯ−、−（ＣＨ_２）_２−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−（ＣＨ_２）_２−、−ＯＣＦ_２−又は−Ｃ≡Ｃ−が好ましく、単結合、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−Ｃ_２Ｈ_４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣ_２Ｈ_４−、−ＯＣＯＣ_２Ｈ_４−、−Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯ−、−Ｃ_２Ｈ_４ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−（ＣＨ_２）_２−ＣＯＯ−、−（ＣＨ_２）_２−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−（ＣＨ_２）_２−又は−Ｃ≡Ｃ−が好ましく、分子内に存在する１つのみが−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−Ｃ_２Ｈ_４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣ_２Ｈ_４−、−ＯＣＯＣ_２Ｈ_４−、−Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯ−、−Ｃ_２Ｈ_４ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−（ＣＨ_２）_２−ＣＯＯ−、−（ＣＨ_２）_２−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−（ＣＨ_２）_２−又は−Ｃ≡Ｃ−であり、他がすべて単結合であることが好ましく、分子内に存在する１つのみが、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−Ｃ_２Ｈ_４−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−であり、他がすべて単結合であることが好ましく、すべてが単結合であることが好ましい。

【0048】

また、分子内に存在するＺ^ｐ１及びＺ^ｐ２の１つのみが、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−（ＣＨ_２）_２−ＣＯＯ−、−（ＣＨ_２）_２−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＯＯ−（ＣＨ_２）_２−からなる群から選択される連結基であり、他は単結合であることが好ましい。

【0049】

Ｓｐ^ｐ１及びＳｐ^ｐ２はそれぞれ独立して、単結合又はスペーサー基を表すが、スペーサー基は、炭素原子数１〜３０のアルキレン基が好ましく、該アルキレン基中の−ＣＨ_２−は酸素原子同士が直接連結しない限りにおいて−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されていてもよく、該アルキレン基中の水素原子はハロゲン原子で置換されていても良いが、直鎖の炭素原子数１〜１０のアルキレン基又は単結合が好ましい。
Ａ^ｐ１、Ａ^ｐ２及びＡ^ｐ３はそれぞれ独立して、１，４−フェニレン基又は１，４−シクロヘキシレン基が好ましく、１，４−フェニレン基が好ましい。１，４−フェニレン基は液晶化合物との相溶性を改善するために、１個のフッ素原子、１個のメチル基又は１個のメトキシ基で置換されていることが好ましい。

【0050】

一般式（Ｐ）で表される化合物の合計の含有量は、本願の一般式（Ｐ）で表される化合物を含む組成物に対して、０．０５〜１０％含んでいることが好ましく、０．１〜８％含んでいることが好ましく、０．１〜５％含んでいることが好ましく、０．１〜３％含んでいることが好ましく、０．２〜２％含んでいることが好ましく、０．２〜１．３％含んでいることが好ましく、０．２〜１％含んでいることが好ましく、０．２〜０．５６％含んでいることが好ましい。

【0051】

一般式（Ｐ）で表される化合物の合計の含有量の好ましい下限値は、本願の一般式（Ｐ）で表される化合物を含む組成物に対して、０．０１％であり、０．０３％であり、０．０５％であり、０．０８％であり、０．１％であり、０．１５％であり、０．２％であり、０．２５％であり、０．３％である。

【0052】

一般式（Ｐ）で表される化合物の合計の含有量の好ましい上限値は、本願の一般式（Ｐ）で表される化合物を含む組成物に対して、１０％であり、８％であり、５％であり、３％であり、１．５％であり、１．２％であり、１％であり、０．８％であり、０．５％である。

【0053】

含有量が少ないと一般式（Ｐ）で表される化合物を加える効果が現れにくく、液晶組成物の配向規制力が弱い又は経時的に弱くなってしまうなどの問題が発生し、多すぎると硬化後に残存する量が多くなる、硬化に時間がかかる、液晶の信頼性が低下する等の問題が生じる。このため、これらのバランスを考慮し含有量を設定する。

【0054】

本発明に係る一般式（Ｐ）で表される化合物の好ましい例として、下記式（Ｐ−１−１）〜式（Ｐ−１−４６）で表される重合性化合物が挙げられる。

【0055】

【化8】

【0056】

【化9】

【0057】

【化10】

【0058】

【化11】

【0059】

【化12】

【0060】

（式中、Ｐ^ｐ１１、Ｐ^ｐ１２、Ｓｐ^ｐ１１及びＳｐ^ｐ１２は、一般式（Ｐ−１）におけるＰ^ｐ１１、Ｐ^ｐ１２、Ｓｐ^ｐ１１及びＳｐ^ｐ１２と同じ意味を表す。）
本発明に係る一般式（Ｐ）で表される化合物の好ましい例として、下記式（Ｐ−２−１）〜式（Ｐ−２−１２）で表される重合性化合物が挙げられる。

【0061】

【化13】

【0062】

（式中、Ｐ^ｐ２１、Ｐ^ｐ２２、Ｓｐ^ｐ２１及びＳｐ^ｐ２２は、一般式（Ｐ−２）におけるＰ^ｐ２１、Ｐ^ｐ２２、Ｓｐ^ｐ２１及びＳｐ^ｐ２２と同じ意味を表す。）
本発明に係る一般式（Ｐ）で表される化合物の好ましい例として、下記式（Ｐ−３−１）〜式（Ｐ−３−１５）で表される重合性化合物が挙げられる。

【0063】

【化14】

【0064】

【化15】

【0065】

（式中、Ｐ^ｐ３１、Ｐ^ｐ３２、Ｓｐ^ｐ３１及びＳｐ^ｐ３２は、一般式（Ｐ−３）におけるＰ^ｐ３１、Ｐ^ｐ３２、Ｓｐ^ｐ３１及びＳｐ^ｐ３２と同じ意味を表す。）
本発明に係る一般式（Ｐ）で表される化合物の好ましい例として、下記式（Ｐ−４−１）〜式（Ｐ−４−１５）で表される重合性化合物が挙げられる。

【0066】

【化16】

【0067】

【化17】

【0068】

【化18】

【0069】

【化19】

【0070】

（式中、Ｐ^ｐ４１、Ｐ^ｐ４２、Ｓｐ^ｐ４１及びＳｐ^ｐ４２は、一般式（Ｐ−４）におけるＰ^ｐ４１、Ｐ^ｐ４２、Ｓｐ^ｐ４１及びＳｐ^ｐ４２と同じ意味を表す。）
本発明に係る液晶組成物は、１種〜３種の一般式（ｉ）で表される重合性化合物と、一般式（ｉ）とは構造が異なる、１種〜３種の一般式（Ｐ）で表される重合性化合物を含むことができる。

【0071】

一般式（ｉ）で表される化合物及び一般式（Ｐ）で表される重合性化合物の合計の含有量の下限は、一般式（ｉ）は０．０１質量％が好ましく、０．０３質量％が好ましく、０．０５質量％が好ましく、０．０８質量％が好ましく、０．１０質量％が好ましく、０．１２質量％が好ましく、０．１５質量％が好ましく、０．１７質量％が好ましく、０．２質量％が好ましく、０．２２質量％が好ましく、０．２５質量％が好ましく、０．２７質量％が好ましく、０．３質量％が好ましく、０．３２質量％が好ましく、０．３５質量％が好ましく、０．３７質量％が好ましく、０．４質量％が好ましい。

【0072】

本発明の液晶組成物における一般式（ｉ）で表される重合性化合物及び一般式（Ｐ）で表される重合性化合物の合計の含有量の上限は、２．０質量％が好ましく、１．８質量％が好ましく、１．５質量％が好ましく、１．０質量％が好ましく、０．８質量％が好ましく、０．５質量％が好ましく、０．４７質量％が好ましく、０．質量％が好ましく、０．４５質量％が好ましく、０．４３質量％が好ましく、０．４０質量％が好ましく、０．３７質量％が好ましく、０．３５質量％が好ましく、０．３２質量％が好ましく、０．３０質量％が好ましく、０．２７質量％が好ましく、０．２５質量％が好ましく、０．２３質量％が好ましく、０．２０質量％が好ましい。

【0073】

液晶組成物は、液晶分子と、この液晶分子を自発的に配向させる機能を有し、吸着基（極性基）を備える配向助剤とをさらに含有してもよい。

【0074】

(配向助剤)
配向助剤（自発配向性化合物）は、液晶組成物を含む液晶層と直接当接する部材（電極（例えば、ＩＴＯ）、基板（例えば、ガラス基板、アクリル基板、透明基板、フレキシブル基板等）、樹脂層（例えば、カラーフィルタ、配向膜、オーバーコート層等）、絶縁膜（例えば、無機材料膜、ＳｉＮｘ等））に対して相互作用し、液晶層に含まれる液晶分子のホメオトロピック配列又はホモジニアス配向を誘起する機能を備えている。

【0075】

配向助剤は、重合するための重合性基と、液晶分子と類似するメソゲン基と、液晶層と直接当接する部材と相互作用可能な吸着基（極性基）と、液晶分子の配向を誘起する配向誘導基を有することが好ましい。

【0076】

メソゲン基に対し、吸着基及び配向誘導基が結合し、重合性基はメソゲン基、吸着基及び配向誘導基に直接又は必要に応じスペーサー基を介して置換していることが好ましい。特に、重合性基は、吸着基中に組み込まれた状態で、メソゲン基に置換していることが好ましい。

【0077】

以下、化学式中の左端の＊及び右端の＊は結合手を表す。

【0078】

「配向誘導基」
配向誘導基は、液晶分子の配向を誘導する機能を有しており、下記一般式（ＡＫ）で表される基であることが好ましい。

【0079】

【化20】

【0080】

式中、Ｒ^ＡＫ１は、直鎖状若しくは分岐状の炭素原子数１〜２０のアルキル基を表す。ただし、アルキル基中の１個又は２個以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接結合することなく、それぞれ独立して、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよく、アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲノ基で置換されてもよい。

【0081】

Ｒ^ＡＫ１は、直鎖状若しくは分岐状の炭素原子数１〜２０のアルキル基を表すことが好ましく、直鎖状の炭素原子数１〜２０のアルキル基を表すことがより好ましく、直鎖状の炭素原子数１〜８のアルキル基を表すことがさらに好ましい。

【0082】

また、アルキル基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ_２−は、それぞれ独立して、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよい。

【0083】

さらに、アルキル基中の水素原子は、フッ素原子又は塩素原子で置換されてもよく、フッ素原子で置換されてもよい。

【0084】

液晶層に対していわゆる両親媒性を、配向助剤に付与する観点から、上記配向誘導基は、メソゲン基に結合していることが好ましい。

【0085】

「重合性基」
重合性基は、Ｐ^ＡＰ１−Ｓｐ^ＡＰ１−で表されることが好ましい。

【0086】

Ｐ^ＡＰ１は、下記一般式（ＡＰ−１）〜一般式（ＡＰ−９）で表される群より選ばれる基であることが好ましい。

【0087】

【化21】

【0088】

式中、Ｒ^ＡＰ１及びＲ^ＡＰ２は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数１〜１０のハロゲン化アルキル基を表す。ただし、アルキル基中の１個又は２個以上の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−又は−ＣＯ−で置換されてもよく、アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子又は水酸基で置換されてもよい。

【0089】

Ｗ^ＡＰ１は、単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＣＨ_２−を表す。

【0090】

ｔ^ＡＰ１は、０、１又は２を表す。

【0091】

Ｐ^ＡＰ１は、下記一般式（ＡＰ−１）〜一般式（ＡＰ−７）で表される基であることが好ましく、下記一般式（ＡＰ−１）又は一般式（ＡＰ−２）で表される基であることがより好ましく、一般式（ＡＰ−１）であることがさらに好ましい。

【0092】

Ｓｐ^ＡＰ１は、単結合又は直鎖状若しくは分岐状の炭素原子数１〜２０のアルキレン基を表すことが好ましく、単結合又は直鎖状の炭素原子数１〜２０のアルキレン基を表すことがより好ましく、単結合又は直鎖状の炭素原子数２〜１０のアルキレン基を表すことがさらに好ましい。

【0093】

また、Ｓｐ^ＡＰ１において、アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ_２−は、それぞれ独立して、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよい。

【0094】

配向助剤において、重合性基（Ｐ^ＡＰ１−Ｓｐ^ＡＰ１−）の数は、１以上５以下であることが好ましく、１以上４以下であることがより好ましく、２以上４以下であることがさらに好ましく、２又は３であることが特に好ましく、２であることが最も好ましい。

【0095】

Ｐ^ＡＰ１−Ｓｐ^ＡＰ１−中の水素原子は、重合性基、吸着基及び／又は配向誘導基で置換されてもよい。

【0096】

重合性基（Ｐ^ＡＰ１−Ｓｐ^ＡＰ１−）は、重合性基、メソゲン基、吸着基及び／又は配向誘導基に対して結合してもよい。

【0097】

また、重合性基（Ｐ^ＡＰ１−Ｓｐ^ＡＰ１−）は、メソゲン基、吸着基又は配向誘導基に対して結合することが好ましく、メソゲン基又は吸着基に対して結合することがより好ましい。

【0098】

なお、分子内にＰ^ＡＰ１及び／又はＳｐ^ＡＰ１−が複数存在する場合に、それぞれ互いに同一であっても異なってもよい。

【0099】

「メソゲン基」
メソゲン基は、剛直な部分を備えた基、例えば環式基を１つ以上備えた基をいい、環式基を２〜４個を備えた基が好ましく、環式基を３〜４個を備えた基がより好ましい。なお、必要に応じて、環式基は、連結基で連結されてもよい。メソゲン基は、液晶層に使用される液晶分子（液晶化合物）と類似の骨格を有することが好ましい。

【0100】

なお、本明細書中において、「環式基」は、構成する原子が環状に結合した原子団をいい、炭素環、複素環、飽和又は不飽和環式構造、単環、２環式構造、多環式構造、芳香族、非芳香族などを含む。

【0101】

また、環式基は、少なくとも１つのヘテロ原子を含んでもよく、さらに、少なくとも１つの置換基（ハロゲノ基、重合性基、有機基（アルキル、アルコキシ、アリール等）で置換されてもよい。環式基が単環である場合には、メソゲン基は、２個以上の単環を含んでいることが好ましい。

【0102】

上記メソゲン基は、例えば、一般式（ＡＬ）で表されることが好ましい。

【0103】

【化22】

【0104】

式中、Ｚ^ＡＬ１は、単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−、−ＣＨ_２−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ（ＣＨ_３）−ＣＨ_２−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−又は炭素原子数１〜２０のアルキレン基を表す。ただし、アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよい。

【0105】

Ａ^ＡＬ１及びＡ^ＡＬ２は、それぞれ独立して、２価の環式基を表す。

【0106】

Ｚ^ＡＬ１、Ａ^ＡＬ１及びＡ^ＡＬ２中の１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲノ基、吸着基、Ｐ^ＡＰ１−Ｓｐ^ＡＰ１−又は１価の有機基で置換されてもよく、
なお、分子内にＺ^ＡＬ１及びＡ^ＡＬ１が複数存在する場合に、それぞれ互いに同一であっても異なってもよい。

【0107】

ｍ^ＡＬ１は、１〜５の整数を表す。

【0108】

一般式（ＡＬ）中、Ｚ^ＡＬ１は、単結合又は炭素原子数２〜２０のアルキレン基であることが好ましく、単結合又は炭素原子数２〜１０のアルキレン基であることがより好ましく、単結合、−（ＣＨ_２）_２−又は−（ＣＨ_２）_４−であることがさらに好ましい。アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよい。

【0109】

さらに、棒状分子の直線性を高めることを目的とする場合は、Ｚ^ＡＬ１は、環と環とが直接連結した形態である単結合や、環と環とを直接結ぶ原子の数が偶数個の形態が好ましい。例えば、−ＣＨ_２−ＣＨ_２ＣＯＯ−の場合、環と環とを直接結ぶ原子の数は４つである。

【0110】

一般式（ＡＬ）中、Ａ^ＡＬ１及びＡ^ＡＬ２は、それぞれ独立して、２価の環式基を表す。２価の環式基としては、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、１，４−シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、テトラヒドロチオピラン−２，５−ジイル基、チオフェン−２，５−ジイル基、１，４−ビシクロ（２．２．２）オクチレン基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ピラジン−２，５−ジイル基、チオフェン−２，５−ジイル基−、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、２，６−ナフチレン基、フェナントレン−２，７−ジイル基、９，１０−ジヒドロフェナントレン−２，７−ジイル基、１，２，３，４，４ａ，９，１０ａ−オクタヒドロフェナントレン−２，７−ジイル基、１，４−ナフチレン基、ベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ‘］ジチオフェン−２，６−ジイル基、ベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ‘］ジセレノフェン−２，６−ジイル基、［１］ベンゾチエノ［３，２−ｂ］チオフェン−２，７−ジイル基、［１］ベンゾセレノフェノ［３，２−ｂ］セレノフェン−２，７−ジイル基及びフルオレン−２，７−ジイル基からなる群から選択される１種であることが好ましく、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、２，６−ナフチレン基又はフェナントレン−２，７−ジイル基がより好ましく、１，４−フェニレン基又は１，４−シクロヘキシレン基であることがさらに好ましい。

【0111】

なお、これらの基は、非置換又は置換基で置換されてもよい。この置換基としては、フッ素原子又は炭素原子数１〜８のアルキル基であることが好ましい。さらに、アルキル基は、フッ素原子又は水酸基で置換されてもよい。

【0112】

また、環式基中の１個又は２個以上の水素原子は、ハロゲノ基、吸着基、Ｐ^ＡＰ１−Ｓｐ^ＡＰ１−又は１価の有機基で置換されてもよい。

【0113】

一般式（ＡＬ）中、１価の有機基とは、有機化合物が１価の基の形態になることによって、化学構造が構成された基であり、有機化合物から水素原子を１つ取り除いてなる原子団をいう。

【0114】

かかる１価の有機基としては、例えば、炭素原子数１〜１５のアルキル基、炭素原子数２〜１５のアルケニル基、炭素原子数１〜１４のアルコキシ基、炭素原子数２〜１５のアルケニルオキシ基などが挙げられ、炭素原子数１〜１５のアルキル基又は炭素原子数１〜１４のアルコキシ基であることが好ましく、炭素原子数１〜８のアルキル基又は炭素原子数１〜８のアルコキシ基であることがより好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基であることがさらに好ましく、炭素原子数１〜３のアルキル基又は炭素原子数１〜２のアルコキシ基であることが特に好ましく、炭素原子数１又は２のアルキル基又は炭素原子数１のアルコキシ基であることが最も好ましい。

【0115】

また、上記アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよい。さらには、上記１価の有機基は、後述の配向誘導基としての役割を有してもよい。

【0116】

上記一般式（ＡＬ）中、ｍ^ＡＬ１は、１〜４の整数であることが好ましく、１〜３の整数であることがより好ましく、２又は３であることがさらに好ましい。

【0117】

上記メソゲン基の好ましい形態としては、下記式（ｍｅ−１）〜（ｍｅ−４４）が挙げられる。

【0118】

【化23】

【0119】

【化24】

【0120】

【化25】

【0121】

【化26】

【0122】

一般式（ＡＬ）は、これらの化合物から２個の水素原子が脱離した構造である。

【0123】

これらの式（ｍｅ−１）〜（ｍｅ−４４）において、シクロヘキサン環、ベンゼン環又はナフタレン環中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲノ基、Ｐ^ＡＰ１−Ｓｐ^ＡＰ１−、１価の有機基（例えば、炭素原子数１〜１５のアルキル基、炭素原子数１〜１４のアルコキシ基）、吸着基又は配向誘導基で置換されてもよい。

【0124】

上記メソゲン基のうち、好ましい形態は、式（ｍｅ−８）〜（ｍｅ−４４）であり、より好ましい形態は、式（ｍｅ−８）〜（ｍｅ−１０）、式（ｍｅ−１２）〜（ｍｅ−１８）、式（ｍｅ−２２）〜（ｍｅ−２４）、式（ｍｅ−２６）〜（ｍｅ−２７）及び式（ｍｅ−２９）〜（ｍｅ−４４）であり、さらに好ましい形態は、式（ｍｅ−１２）、（ｍｅ−１５）〜（ｍｅ−１６）、（ｍｅ−２２）〜（ｍｅ−２４）、（ｍｅ−２９）、（ｍｅ−３４）、（ｍｅ−３６）〜（ｍｅ−３７）、（ｍｅ−４２）〜（ｍｅ−４４）である。

【0125】

上記メソゲン基のうち、特に好ましい形態は、下記一般式（ＡＬ−１）又は（ＡＬ−２）であり、最も好ましい形態は、下記一般式（ＡＬ−１）である。

【0126】

【化27】

【0127】

式中、Ｘ^{ＡＬ１０１}〜Ｘ^{ＡＬ１１８}、Ｘ^{ＡＬ２０１}〜Ｘ^{ＡＬ２１４}は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲノ基、Ｐ^ＡＰｌ−Ｓｐ^ＡＰｌ−、吸着基又は配向誘導基を表す。

【0128】

環Ａ^ＡＬ１１、環Ａ^ＡＬ１２及び環Ａ^ＡＬ２１は、それぞれ独立して、シクロヘキサン環又はベンゼン環を表す。

【0129】

Ｘ^{ＡＬ１０１}〜Ｘ^{ＡＬ１１８}、Ｘ^{ＡＬ２０１}〜Ｘ^{ＡＬ２１４}のいずれか１種又は２種以上が、吸着基で置換されている。

【0130】

Ｘ^{ＡＬ１０１}〜Ｘ^{ＡＬ１１８}、Ｘ^{ＡＬ２０１}〜Ｘ^{ＡＬ２１４}のいずれか１種又は２種以上が、配向誘導基で置換されている。

【0131】

吸着基及び配向誘導基は、Ｐ^ＡＰ１−Ｓｐ^ＡＰ１−で置換されてもよい。

【0132】

一般式（ＡＬ−１）又は一般式（ＡＬ−２）は、その分子内にＰ^ＡＰ１−Ｓｐ^ＡＰｌ−を１種又は２種以上有する。

【0133】

一般式（ＡＬ−１）において、Ｘ^{ＡＬ１０１}は、配向誘導基であることが好ましい。

【0134】

一般式（ＡＬ−１）において、Ｘ^{ＡＬ１０９}、Ｘ^{ＡＬ１１０}及びＸ^{ＡＬ１１１}の少なくとも１つが吸着基であることが好ましく、Ｘ^{ＡＬ１０９}及びＸ^{ＡＬ１１０}がともに吸着基であること又はＸ^{ＡＬ１１０}が吸着基であることがより好ましく、Ｘ^{ＡＬ１１０}が吸着基であることがさらに好ましい。

【0135】

一般式（ＡＬ−１）において、Ｘ^{ＡＬ１０９}、Ｘ^{ＡＬ１１０}及びＸ^{ＡＬ１１１}の少なくとも１つがＰ^ＡＰ１−Ｓｐ^ＡＰ１−又は構造内に重合可能な部位を有する吸着基であることが好ましく、Ｘ^{ＡＬ１０９}及びＸ^{ＡＬ１１１}の両方又は一方がＰ^ＡＰ１−Ｓｐ^ＡＰ１−であることがより好ましい。

【0136】

一般式（ＡＬ−１）において、Ｘ^{ＡＬ１０４}〜Ｘ^{ＡＬ１０８}、Ｘ^{ＡＬ１１２}〜Ｘ^{ＡＬ１１６}の１つ又は２つがそれぞれ独立して、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基又はハロゲノ基であることが好ましく、炭素原子数１〜３のアルキル基又はフッ素原子であることがより好ましい。特に、Ｘ^{ＡＬ１０５}、Ｘ^{ＡＬ１０６}又はＸ^{ＡＬ１０７}がそれぞれ独立して、炭素原子数１〜３のアルキル基又はフッ素原子であることが好ましい。

【0137】

一般式（ＡＬ−２）において、Ｘ^{ＡＬ２０１}は、配向誘導基であることが好ましい。

【0138】

一般式（ＡＬ−２）において、Ｘ^{ＡＬ２０７}、Ｘ^{ＡＬ２０８}及びＸ^{ＡＬ２０９}の少なくとも１つが吸着基であることが好ましく、Ｘ^{ＡＬ２０７}及びＸ^{ＡＬ２０８}がともに吸着基であること又はＸ^{ＡＬ２０８}が吸着基であることがより好ましく、Ｘ^{ＡＬ２０８}が吸着基であることがさらに好ましい。

【0139】

一般式（ＡＬ−２）において、Ｘ^{ＡＬ２０７}、Ｘ^{ＡＬ２０８}及びＸ^{ＡＬ２０９}の少なくとも１つがＰ^ＡＰ１−Ｓｐ^ＡＰ１−又は構造内に重合可能な部位を有する吸着基であることが好ましく、Ｘ^{ＡＬ2０７}及びＸ^{ＡＬ２０９}の両方又は一方がＰ^ＡＰ１−Ｓｐ^ＡＰ１−であることがより好ましい。

【0140】

一般式（ＡＬ−２）において、Ｘ^{ＡＬ２０２}〜Ｘ^{ＡＬ２０６}、Ｘ^{ＡＬ２１０}〜Ｘ^{ＡＬ２１４}の１つ又は２つがそれぞれ独立して、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基又はハロゲノ基であることが好ましく、炭素原子数１〜３のアルキル基又はフッ素原子であることがより好ましい。特に、Ｘ^{ＡＬ２０４}、Ｘ^{ＡＬ２０５}又はＸ^{ＡＬ２０６}がそれぞれ独立して、炭素原子数１〜３のアルキル基又はフッ素原子であることが好ましい。

【0141】

「吸着基」
吸着基は、基板、膜、電極など液晶組成物と当接する層である吸着媒と吸着する役割を備えた基である。

【0142】

吸着は、一般的に、化学結合（共有結合、イオン結合又は金属結合）をつくって吸着媒と吸着質との間で吸着する化学吸着と、化学吸着以外の物理吸着とに分別される。本明細書中において、吸着は、化学吸着又は物理吸着のいずれでもよいが、物理吸着であることが好ましい。そのため、吸着基は、吸着媒と物理吸着可能な基であることが好ましく、分子間力により吸着媒と結合可能な基であることがより好ましい。

【0143】

分子間力により吸着媒と結合する形態としては、永久双極子、永久四重極子、分散力、電荷移動力又は水素結合などの相互作用による形態が挙げられる。

【0144】

吸着基の好ましい形態としては、水素結合により吸着媒と結合可能な形態が挙げられる。この場合、吸着基が水素結合を介在するプロトンのドナーおよびアクセプターのいずれの役割を果たしてもよく、若しくは双方の役割を果たしてもよい。

【0145】

吸着基は、炭素原子とヘテロ原子とが連結した原子団を有する極性要素を含む基（以下、「吸着基」を「極性基」とも記載する。）であることが好ましい。本明細書中において、極性要素とは、炭素原子とヘテロ原子とが直接連結した原子団をいう。

【0146】

ヘテロ原子としては、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｂ及びＳｉからなる群から選択される少なくとも１種であることが好ましく、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される少なくとも１種であることがより好ましく、Ｎ及びＯからなる群から選択される少なくとも１種であることがさらに好ましく、Ｏであることが特に好ましい。

【0147】

また、配向助剤において、極性要素の価数は、１価、２価、３価など特に制限されず、また吸着基中の極性要素の個数も特に制限されることはない。

【0148】

配向助剤は、一分子中に１〜８個の吸着基を有することが好ましく、１〜４個の吸着基を有することがより好ましく、１〜３個の吸着基を有することがさらに好ましい。

【0149】

なお、吸着基からは、重合性基及び配向誘導基を除くが、吸着基中の水素原子がＰ^ＡＰ１−Ｓｐ^ＡＰ１−で置換された構造及びＰ^ＡＰ１−Ｓｐ^ＡＰ１−中の水素原子が−ＯＨで置換された構造は吸着基に含む。

【0150】

吸着基は、１又は２以上の極性要素を含み、環式基型と鎖式基型とに大別される。

【0151】

環式基型は、その構造中に極性要素を含む環状構造を備えた環式基を含む形態であり、鎖式基型は、その構造中に極性要素を含む環状構造を備えた環式基を含まない形態である。

【0152】

鎖式基型は、直鎖又は分岐した鎖状基中に極性要素を有する形態であり、その一部に極性要素を含まない環状構造を有していてもよい。

【0153】

環式基型の吸着基とは、少なくとも１つの極性要素を環状の原子配列内に含む構造を有する形態を意味する。

【0154】

なお、本明細書中において、環式基とは、上述した通りである。そのため、環式基型の吸着基は、極性要素を含む環式基さえ含んでいればよく、吸着基全体としては分岐しても直鎖状であってもよい。

【0155】

一方、鎖式基型の吸着基とは、分子内に極性要素を含む環状の原子配列を含まず、かつ少なくとも１つの極性要素を線状の原子配列（枝分かれしてもよい）内に含む構造を有する形態を意味する。

【0156】

なお、本明細書中において、鎖式基とは、構造式中に環状の原子配列を含まず、構成する原子が線状（分岐してもよい）に結合した原子団をいい、非環式基をいう。換言すると、鎖式基とは、直鎖状又は分枝状の脂肪族基をいい、飽和結合又は不飽和結合のどちらを含んでもよい。

【0157】

したがって、鎖式基には、例えば、アルキル、アルケニル、アルコキシ、エステル、エーテル又はケトンなどが含まれる。なお、これらの基中の水素原子は、少なくとも１つの置換基（反応性官能基（ビニル基、アクリル基、メタクリル基等）、鎖状有機基（アルキル、シアノ等））で置換されてもよい。また、鎖式基は、直鎖状又は分岐状のいずれでもよい。

【0158】

環式基型の吸着基としては、炭素原子数３〜２０の複素芳香族基（縮合環を含む）又は炭素原子数３〜２０の複素脂環族基（縮合環を含む）であることが好ましく、炭素原子数３〜１２の複素芳香族基（縮合環を含む）又は炭素原子数３〜１２の複素脂環族基（縮合環を含む）であることがより好ましく、５員環の複素芳香族基、５員環の複素脂環族基、６員環の複素芳香族基又は６員環の複素脂環族基であることがさらに好ましい。なお、これらの環構造中の水素原子は、ハロゲノ基、炭素原子数１〜５の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基又はアルキルオキシ基で置換されてもよい。

【0159】

鎖式基型の吸着基としては、構造内の水素原子や−ＣＨ_２−が極性要素で置換された直鎖状若しくは分岐状の炭素原子数１〜２０のアルキル基であることが好ましい。なお、アルキル基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＯＣＯ−ＣＯＯ−で置換されてもよい。また、鎖式基型の吸着基は、その端部に１個又は２個以上の極性要素を含むことが好ましい。

【0160】

吸着基中の水素原子は、重合性基で置換されてもよい。

【0161】

極性要素の具体例としては、酸素原子を含む極性要素（以下、含酸素極性要素）、窒素原子を含む極性要素（以下、含窒素極性要素）、リン原子を含む極性要素（以下、含リン極性要素）、ホウ素原子を含む極性要素（以下、含ホウ素極性要素）、ケイ素原子を含む極性要素（以下、含ケイ素極性要素）又は硫黄原子を含む極性要素（以下、含硫黄極性要素）が挙げられる。吸着能の観点から、極性要素としては、含窒素極性要素、含窒素極性要素又は含酸素極性要素であることが好ましく、含酸素極性要素であることがより好ましい。

【0162】

含酸素極性要素としては、水酸基、アルキロール基、アルコキシ基、ホルミル基、カルボキシル基、エーテル基、カルボニル基、カーボネート基及びエステル基からなる群から選択される少なくとも１種の基又は当該基が炭素原子に連結している基であることが好ましい。

【0163】

含窒素極性要素としては、シアノ基、１級アミノ基、２級アミノ基、３級アミノ基、ピリジル基、カルバモイル基及びウレイド基からなる群から選択される少なくとも１種の基又は当該基が炭素原子に連結している基であることが好ましい。

【0164】

含リン極性要素としては、ホスフィニル基及びリン酸基からなる群から選択される少なくとも１種の基又は当該基が炭素原子に連結している基であることが好ましい。

【0165】

そのため、吸着基としては、含酸素極性要素を備えた環式基（以下、含酸素環式基）、含窒素極性要素を備えた環式基（以下、含窒素環式基）、含硫黄極性要素を備えた環式基（以下、含硫黄環式基）、含酸素極性要素を備えた鎖式基（以下、含酸素鎖式基）及び含窒素極性要素を備えた鎖式基（以下、含窒素鎖式基）からなる群から選択される１種又は２種以上の基自体または当該基を含むことが好ましく、吸着能の観点から含酸素環式基、含硫黄環式基、含酸素鎖式基及び含窒素鎖式基からなる群から選択される１種又は２種以上の基を含むことがより好ましい。

【0166】

含酸素環式基としては、環構造内に酸素原子をエーテル基として有する下記の基のいずれかを含むことが好ましい。

【0167】

【化28】

【0168】

また、含酸素環式基としては、環構造内に酸素原子をカルボニル基、カーボネート基及びエステル基として有する下記の基のいずれかを含むことが好ましい。

【0169】

【化29】

【0170】

含窒素環式基としては、下記の基のいずれかを含むことが好ましい。

【0171】

【化30】

【0172】

含酸素鎖式基としては、下記の基のいずれかを含むことが好ましい。

【0173】

【化31】

【0174】

式中、Ｒ^ａｔ１は、水素原子又は炭素原子数１〜５のアルキル基を表す。

【0175】

Ｚ^ａｔ１は、単結合、炭素原子数１〜１５の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は炭素原子数２〜１８の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表す。ただし、アルキレン基又はアルケニレン基中の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＯＣＯ−で置換されてもよい。

【0176】

Ｘ^ａｔ１は、炭素原子数１〜１５のアルキル基を表す。ただし、アルキル基中の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＯＣＯ−で置換されてもよい。

【0177】

含窒素鎖式基としては、下記の基のいずれかを含むことが好ましい。

【0178】

【化32】

【0179】

式中、Ｒ^ａｔ、Ｒ^ｂｔ、Ｒ^ｃｔ及びＲ^ｄｔは、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数１〜５のアルキル基を表す。

【0180】

吸着基としては、下記一般式（ＡＴ）で表される基であることが好ましい。

【0181】

【化33】

【0182】

式中、Ｓｐ^ＡＴ１は、単結合、炭素原子数１〜２５の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基を表す。ただし、アルキレン基中の水素原子は、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｗ^ＡＴ１−Ｚ^ＡＴ１又はＰ^ＡＰ１−Ｓｐ^ＡＰ１−で置換されてもよく、アルキレン基中の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接結合しないように環式基、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−ＯＣＯ−ＣＯＯ−で置換されてもよい。

【0183】

Ｗ^ＡＴ１は、単結合又は下記一般式（ＷＡＴ１）又は（ＷＡＴ２）を表す。

【0184】

Ｚ^ＡＴ１は、極性要素を含む１価の基を表す。ただし、Ｚ^ＡＴ１中の水素原子は、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｓｐ^ＡＴ１−Ｗ^ＡＴ１−Ｚ^ＡＴ１又はＰ^ＡＰ１−Ｓｐ^ＡＰ１−で置換されてもよい。

【0185】

【化34】

【0186】

（式中、Ｓｐ^ＷＡＴ１及びＳｐ^ＷＡＴ２は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数１〜２５の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基を表し、アルキレン基中の水素原子は、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｓｐ^ＡＴ１−Ｗ^ＡＴ１−Ｚ^ＡＴ１又はＰ^ＡＰ１−Ｓｐ^ＡＰ１−で置換されてもよく、アルキレン基中の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接結合しないように環式基、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＯＣＯ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよい。）
Ｓｐ^ＡＴ１、Ｓｐ^ＷＡＴ１及びＳｐ^ＷＡＴ２は、それぞれ独立して、単結合又は直鎖状若しくは分岐状の炭素原子数１〜２０のアルキレン基を表すことが好ましく、単結合又は直鎖状の炭素原子数１〜２０のアルキレン基を表すことがより好ましく、単結合又は直鎖状の炭素原子数２〜１０のアルキレン基を表すことがさらに好ましい。

【0187】

また、Ｓｐ^ＡＴ１、Ｓｐ^ＷＡＴ１及びＳｐ^ＷＡＴ２において、アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ_２−は、それぞれ独立して、酸素原子が直接結合しないよういに、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよい。

【0188】

また、Ｓｐ^ＡＴ１及びＳｐ^ＷＡＴ１中の水素原子は、それぞれ独立して、−Ｓｐ^ＡＴ１−Ｗ^ＡＴ１−Ｚ^ＡＴ１又はＰ^ＡＰ１−Ｓｐ^ＡＰ１−で置換されてもよい。

【0189】

Ｚ^ＡＴ１は、極性要素を含む１価の基を表すが、下記一般式（ＺＡＴ１−１）又は（ＺＡＴ１−２）で表される基であることが好ましい。

【0190】

【化35】

【0191】

式中、Ｓｐ^{ＺＡＴ１１}及びＳｐ^{ＺＡＴ１２}は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜２５の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基を表す。ただし、アルキレン基中の水素原子は、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｓｐ^ＡＴ１−Ｗ^ＡＴ１−Ｚ^ＡＴ１又はＰ^ＡＰ１−Ｓｐ^ＡＰ１−で置換されてもよく、アルキレン基中の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように環式基、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＯＣＯ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよい。

【0192】

Ｚ^{ＺＡＴ１１}は、極性要素を含む基を表す。

【0193】

一般式（ＺＡＴ１−２）中のＺ^{ＺＡＴ１２}を含む環で表した構造は、５〜７員環を表す。

【0194】

Ｚ^{ＺＡＴ１１}及びＺ^{ＺＡＴ１２}中の水素原子は、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｓｐ^ＡＴ１−Ｗ^ＡＴ１−Ｚ^ＡＴ１又はＰ^ＡＰ１−Ｓｐ^ＡＰ１−で置換されてもよい。

【0195】

Ｒ^{ＺＡＴ１１}及びＲ^{ＺＡＴ１２}は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜８の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基を表す。ただし、アルキル基中の水素原子は、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｓｐ^ＡＴ１−Ｗ^ＡＴ１−Ｚ^ＡＴ１又はＰ^ＡＰ１−Ｓｐ^ＡＰ１−で置換されてもよく、アルキル基中の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接結合しないように環式基、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＯＣＯ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよい。

【0196】

一般式（ＺＡＴ１−１）で表される基としては、下記一般式（ＺＡＴ１−１−１）〜（ＺＡＴ１−１−３０）で表される基であることが好ましい。

【0197】

【化36】

【0198】

【化37】

【0199】

式中、炭素原子に結合する水素原子は、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｓｐ^ＡＴ１−Ｗ^ＡＴ１−Ｚ^ＡＴ１又はＰ^ＡＰ１−Ｓｐ^ＡＰ１−で置換されてもよい。

【0200】

Ｓｐ^{ＺＡＴ１１}は、炭素原子数１〜２５の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基を表す。ただし、アルキレン基中の水素原子は、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｓｐ^ＡＴ１−Ｗ^ＡＴ１−Ｚ^ＡＴ１又はＰ^ＡＰ１−Ｓｐ^ＡＰ１−で置換されてもよく、アルキレン基中の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように環式基、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＯＣＯ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよい。

【0201】

Ｒ^{ＺＡＴ１１}は、炭素原子数１〜８の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基を表す。ただし、アルキル基中の水素原子は、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｓｐ^ＡＴ１−Ｗ^ＡＴ１−Ｚ^ＡＴ１又はＰ^ＡＰ１−Ｓｐ^ＡＰ１−で置換されてもよく、アルキル基中の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接結合しないように環式基、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＯＣＯ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよい。

【0202】

一般式（ＺＡＴ１−２）で表される基としては、下記一般式（ＺＡＴ１−２−１）〜（ＺＡＴ１−２−９）で表される基であることが好ましい。

【0203】

【化38】

【0204】

式中、炭素原子に結合する水素原子は、ハロゲン原子、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｓｐ^ＡＴ１−Ｗ^ＡＴ１−Ｚ^ＡＴ１又はＰ^ＡＰ１−Ｓｐ^ＡＰ１−で置換されてもよい。

【0205】

Ｓｐ^{ＺＡＴ１１}は、炭素原子数１〜２５の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基を表す。ただし、アルキレン基中の水素原子は、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｓｐ^ＡＴ１−Ｗ^ＡＴ１−Ｚ^ＡＴ１又はＰ^ＡＰ１−Ｓｐ^ＡＰ１−で置換されてもよく、アルキレン基中の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように環式基、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＯＣＯ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよい。

【0206】

一般式（ＺＡＴ１−１）で表される基としては、下記の基が挙げられる。

【0207】

【化39】

【0208】

【化40】

【0209】

【化41】

【0210】

【化42】

【0211】

【化43】

【0212】

式中、Ｒ^ｔｃは、水素原子、炭素原子数１〜２０のアルキル基又はＰ^ＡＰ１−Ｓｐ^ＡＰ１−を表す。ただし、アルキル基中の水素原子は、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｓｐ^ＡＴ１−Ｗ^ＡＴ１−Ｚ^ＡＴ１又はＰ^ＡＰ１−Ｓｐ^ＡＰ１−で置換されてもよく、アルキル基中の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように環式基、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＯＣＯ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよい。

【0213】

分子内の水素原子は、Ｐ^ＡＰ１−Ｓｐ^ＡＰ１−で置換されてもよい。

【0214】

＊は、結合手を表す。

【0215】

配向助剤は、吸着基に含まれる極性要素や重合性基に含まれる極性要素が局在化する形態であることが好ましい。吸着基は、液晶分子を垂直配向させるために重要な構造であり、吸着基と重合性基とが隣接していることで、より良好な配向性が得られ、また液晶組成物への良好な溶解性を示す。

【0216】

具体的には、配向助剤は、メソゲン基の同一環上に重合性基及び吸着基を有する形態であることが好ましい。かかる形態には、１以上の重合性基及び１以上の吸着基がそれぞれ同一環上に結合している形態と、１以上の重合性基の少なくとも一つ又は１以上の吸着基の少なくとも一つのうち、一方が他方に結合して、同一環上に重合性基及び吸着基を有する形態とが含まれる。

【0217】

また、この場合、重合性基が有するスペーサー基中の水素原子が、吸着基で置換されてもよく、さらには吸着基中の水素原子が、スペーサー基を介して重合性基で置換されてもよい。

【0218】

配向助剤としては、下記一般式（ＳＡＬ）で表される化合物であることが好ましい。

【0219】

【化44】

【0220】

式中、炭素原子に結合する水素原子は、炭素原子数１〜２５の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｓｐ^ＡＴ１−Ｗ^ＡＴ１−Ｚ^ＡＴ１又はＰ^ＡＰ１−Ｓｐ^ＡＰ１−で置換されてもよい。ただし、アルキル基中の水素原子は、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｓｐ^ＡＴ１−Ｗ^ＡＴ１−Ｚ^ＡＴ１又はＰ^ＡＰ１−Ｓｐ^ＡＰ１−で置換されてもよく、アルキル基中の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接結合しないように環式基、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＯＣＯ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよい。

【0221】

Ｒ^ＡＫ１は、一般式（ＡＫ）におけるＲ^ＡＫ１と同じ意味を表す。

【0222】

Ａ^ＡＬ１及びＡ^ＡＬ２は、それぞれ独立して、一般式（ＡＬ）におけるＡ^ＡＬ１及びＡ^ＡＬ２と同じ意味を表す。

【0223】

Ｚ^ＡＬ１は、一般式（ＡＬ）におけるＺ^ＡＬ１と同じ意味を表す。

【0224】

ｍ^ＡＬ１は、一般式（ＡＬ）におけるｍ^ＡＬ１と同じ意味を表す。

【0225】

Ｓｐ^ＡＴ１は、一般式（ＡＴ）におけるＳｐ^ＡＴ１と同じ意味を表す。

【0226】

Ｗ^ＡＴ１は、一般式（ＡＴ）におけるＷ^ＡＴ１と同じ意味を表す。

【0227】

Ｚ^ＡＴ１は、一般式（ＡＴ）におけるＺ^ＡＴ１と同じ意味を表す。

【0228】

一般式（ＳＡＬ）で表される化合物としては、下記式（ＳＡＬ−１．１）〜（ＳＡＬ−２．９）で表される化合物であることが好ましい。

【0229】

【化45】

【0230】

【化46】

【0231】

【化47】

【0232】

【化48】

【0233】

【化49】

【0234】

【化50】

【0235】

【化51】

【0236】

【化52】

【0237】

【化53】

【0238】

【化54】

【0239】

【化55】

【0240】

【化56】

【0241】

【化57】

【0242】

液晶組成物中に含まれる配向助剤の量は、０．０１〜５０質量％程度であることが好ましい。そのより好ましい下限値は、液晶分子を更に好適に配向させる観点から、０．０５質量％、０．１質量％である。一方、そのより好ましい上限値は、応答特性を改善する観点から、３０質量％、１０質量％、７質量％、５質量％、４質量％、３質量％である。

【0243】

一般式（ｉ）で表される化合物、一般式（ＳＡＬ）で表される化合物（すなわち、吸着基Ｚ^ＡＴ１を含む化合物である配向助剤）と一般式（Ｐ）で表される化合物との合計の含有量は、液晶組成物に対して、０．０５〜１０質量％であることが好ましく、０．１〜８質量％であることが好ましく、０．１〜５質量％であることが好ましく、０．１〜３質量％であることが好ましく、０．２〜２質量％であることが好ましく、０．２〜１．３質量％であることが好ましく、０．２〜１質量％であることが好ましく、０．２〜０．５６質量％であることが好ましい。

【0244】

本願発明の重合性液晶組成物は、重合性化合物として、一般式（ｉ）で表される化合物を含有するが、さらに一般式（ＳＡＬ）で表される化合物（すなわち、吸着基Ｚ^ＡＴ１を含む化合物である配向助剤）と一般式（Ｐ）で表される化合物を含有することが好ましい。

【0245】

ここで、配向助剤である一般式（ＳＡＬ）で表される化合物は、液相組成物中の液晶化合物を基板に対し略垂直に配向させる働きを有しており、一般式（ｉ）で表される化合物及び一般式（Ｐ）で表される化合物は、電圧を印加しない状態で、液晶化合物を基板に対し、一定方向に傾けた配向を安定化するために用いられる。一般式（Ｐ）で表される化合物のみを用いても、液晶化合物の基板に対する傾きを安定化することは一定程度達成することはできるが、一般式（ｉ）で表される化合物を用いることにより、本願の解決課題を達成することができる。

【0246】

一般式（ｉ）で表される化合物、一般式（ＳＡＬ）で表される化合物（すなわち、吸着基Ｚ^ＡＴ１を含む化合物である配向助剤）と一般式（Ｐ）で表される化合物との合計の含有量の好ましい下限値は、液晶組成物に対して、０．０１質量％であり、０．０３質量％であり、０．０５質量％であり、０．０８質量％であり、０．１質量％であり、０．１５質量％であり、０．２質量％であり、０．２５質量％であり、０．３質量％である。

【0247】

一般式（ＳＡＬ）で表される化合物と一般式（Ｐ）で表される化合物との合計の含有量の好ましい上限値は、液晶組成物に対して、１０質量％であり、８質量％であり、５質量％であり、３質量％であり、１．５質量％であり、１．２質量％であり、１質量％であり、０．８質量％であり、０．５質量％である。

【0248】

一般式（ｉ）で表される化合物、一般式（ＳＡＬ）で表される化合物（すなわち、吸着基Ｚ^ＡＴ１を含む化合物である配向助剤）と一般式（Ｐ）で表される化合物との合計の含有量が少ないと、これらの化合物を液晶組成物に加える効果が現れにくく、例えば液晶分子の種類等によっては、液晶分子の配向規制力が弱い又は経時的に弱くなってしまう等の問題が生じる場合がある。一方、一般式（ＳＡＬ）で表される化合物と一般式（Ｐ）で表される化合物との合計の含有量が多すぎると、例えば活性エネルギー線の照度等によっては、かかる化合物が硬化後に残存する量が多くなる、硬化に時間がかかる、液晶組成物の信頼性が低下する等の問題が生じる場合がある。このため、これらのバランスを考慮して、それらの含有量を設定することが好ましい。

【0249】

本発明の液晶組成物は、一般式（Ｎ−０１）、（Ｎ−０２）、（Ｎ−０３）、（Ｎ−０４）及び（Ｎ−０５）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。これら化合物は誘電的に負の異方性を有する化合物に該当する。「誘電的に負の異方性を有する化合物」とは、Δεの符号が負で、その絶対値が２より大きい値を示す化合物をいう。なお、化合物のΔεは、２５℃において誘電的にほぼ中性の組成物に該化合物を添加した組成物の誘電率異方性の測定値から外挿した値である。

【0250】

本発明の液晶組成物は、一般式（Ｎ−０１）、（Ｎ−０２）、（Ｎ−０３）及び（Ｎ−０４）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。

【0251】

【化58】

【0252】

式中、Ｒ^２１及びＲ^２２は、それぞれ独立して、炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基、炭素原子数２から８のアルケニルオキシ基を表し、該基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていても良く、Ｚ^１は、それぞれ独立して、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、ｍは、それぞれ独立して、１又は２を表す。

【0253】

Ｒ^２１は、炭素原子数１から８のアルキル基であることが好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基がより好ましく、炭素原子数１から４のアルキル基が更に好ましい。但し、Ｚ^１が単結合以外を表す場合は、Ｒ^２１は、炭素原子数１〜３のアルキル基が好ましい。
Ｒ^２２は、炭素原子数１〜８のアルキル基又は炭素原子数１から８のアルコキシ基であることが好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数１から４のアルコキシ基がより好ましく、炭素原子数１〜４のアルコキシ基が更に好ましい。
Ｒ^２１及びＲ^２２は、アルケニル基である場合は、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）

【0254】

【化59】

【0255】

（各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましく、式（Ｒ１）又は式（Ｒ２）が更に好ましい。但し、Ｒ^２１及びＲ^２２がアルケニル基である化合物の含有量はできる限り少ない方が良く、含有しない方が好ましい。

【0256】

Ｚ^１は、それぞれ独立して、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表すが、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−が好ましく、単結合又は−ＣＨ_２Ｏ−がより好ましい。

【0257】

ｍが１のとき、Ｚ^１は単結合であることが好ましい。

【0258】

ｍが２のとき、Ｚ^１は−ＣＨ_２ＣＨ_２−又は−ＣＨ_２Ｏ−であることが好ましい。

【0259】

一般式（Ｎ−０１）、（Ｎ−０２）、（Ｎ−０３）、（Ｎ−０４）及び（Ｎ−０５）で表される化合物のフッ素原子は、同じハロゲン族である塩素原子で置換されていても良い。但し、塩素原子で置換された化合物の含有量はできる限り少ない方が良く、含有しない方が好ましい。

【0260】

一般式（Ｎ−０１）、（Ｎ−０２）、（Ｎ−０３）、（Ｎ−０４）及び（Ｎ−０５）で表される化合物の環上に存在する水素原子は、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良いが、塩素原子は好ましくない。

【0261】

一般式（Ｎ−０１）、（Ｎ−０２）、（Ｎ−０３）、（Ｎ−０４）及び（Ｎ−０５）で表される化合物は、Δεが負でその絶対値が３よりも大きな化合物であることが好ましい。具体的には、Ｒ^２２は、炭素原子数１から８のアルコキシ基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシ基を表すことが好ましく、炭素原子数１から４のアルコキシ基が特に好ましい。

【0262】

本発明の液晶組成物は、一般式（Ｎ−０１）で表される化合物として、一般式（Ｎ−０１−１）、一般式（Ｎ−０１−２）、一般式（Ｎ−０１−３）及び一般式（Ｎ−０１−４）

【0263】

【化60】

【0264】

（式中、Ｒ^２１は先述と同じ意味を表し、Ｒ^２３は、それぞれ独立して、炭素原子数１から４のアルコキシ基を表す。）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。

【0265】

本発明の液晶組成物は、第一成分である重合性化合物及び第二成分である重合性化合物及び一般式（Ｎ−０１−１）から一般式（Ｎ−０１−４）で表される化合物群から選ばれる化合物を一種又は二種以上含有することが好ましい。

【0266】

本発明の液晶組成物は、第一成分である重合性化合物及び第二成分である重合性化合物及び一般式（Ｎ−０１−１）で表される化合物及び一般式（Ｎ−０１−４）で表される化合物を含有することが好ましい。

【0267】

本発明の液晶組成物は、第一成分である重合性化合物及び第二成分である重合性化合物及び一般式（Ｎ−０１−３）で表される化合物及び一般式（Ｎ−０１−４）で表される化合物を含有することが好ましい。

【0268】

本発明の液晶組成物は、一般式（Ｎ−０２）で表される化合物として、一般式（Ｎ−０２−１）、一般式（Ｎ−０２−２）、及び一般式（Ｎ−０２−３）

【0269】

【化61】

【0270】

（式中、Ｒ^２１は先述と同じ意味を表し、Ｒ^２３は、それぞれ独立して、炭素原子数１から４のアルコキシ基を表す。）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。

【0271】

本発明の液晶組成物は、第一成分である重合性化合物及び第二成分である重合性化合物及び一般式（Ｎ−０２−１）で表される化合物を含有することが好ましい。

【0272】

本発明の液晶組成物は、第一成分である重合性化合物及び第二成分である重合性化合物及び一般式（Ｎ−０２−１）で表される化合物及び一般式（Ｎ−０２−３）で表される化合物を含有することが好ましい。

【0273】

本発明の液晶組成物は、第一成分である重合性化合物及び第二成分である重合性化合物及び一般式（Ｎ−０２−１）で表される化合物及び一般式（Ｎ−０１−４）で表される化合物を含有することが好ましい。

【0274】

本発明の液晶組成物は、一般式（Ｎ−０３）で表される化合物として、一般式（Ｎ−０３−１）

【0275】

【化62】

【0276】

（式中、Ｒ^２１は先述と同じ意味を表し、Ｒ^２３は、炭素原子数１から４のアルコキシ基を表す。）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。

【0277】

本発明の液晶組成物は、第一成分である重合性化合物及び第二成分である重合性化合物及び一般式（Ｎ−０３−１）で表される化合物を含有することが好ましい。

【0278】

本発明の液晶組成物は、第一成分である重合性化合物及び第二成分である重合性化合物及び一般式（Ｎ−０３−１）で表される化合物及び一般式（Ｎ−０１−４）で表される化合物を含有することが好ましい。

【0279】

本発明の液晶組成物は、第一成分である重合性化合物及び第二成分である重合性化合物及び一般式（Ｎ−０３−１）で表される化合物及び一般式（Ｎ−０２−１）で表される化合物を含有することが好ましい。

【0280】

本発明の液晶組成物は、第一成分である重合性化合物及び第二成分である重合性化合物及び一般式（Ｎ−０３−１）で表される化合物及び一般式（Ｎ−０１−４）で表される化合物及び一般式（Ｎ−０２−１）で表される化合物を含有することが好ましい。

【0281】

本発明の液晶組成物は、一般式（Ｎ−０４）で表される化合物として、一般式（Ｎ−０４−１）

【0282】

【化63】

【0283】

（式中、Ｒ^２１は先述と同じ意味を表し、Ｒ^２３は、炭素原子数１から４のアルコキシ基を表す。）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。

【0284】

本発明の液晶組成物は、第一成分である重合性化合物及び第二成分である重合性化合物及び一般式（Ｎ−０４−１）で表される化合物を同時に含有することが好ましい。

【0285】

本発明の液晶組成物は、第一成分である重合性化合物及び第二成分である重合性化合物及び一般式（Ｎ−０４−１）で表される化合物及び一般式（Ｎ−０１−４）で表される化合物を同時に含有することが特に好ましい。

【0286】

本発明の液晶組成物は、第一成分である重合性化合物及び第二成分である重合性化合物及び一般式（Ｎ−０４−１）で表される化合物及び一般式（Ｎ−０１−４）で表される化合物及び一般式（Ｎ−０２−１）で表される化合物を同時に含有することが特に好ましい。

【0287】

本発明の液晶組成物は、第一成分である重合性化合物及び第二成分である重合性化合物及び一般式（Ｎ−０４−１）で表される化合物及び一般式（Ｎ−０１−４）で表される化合物及び一般式（Ｎ−０３−１）で表される化合物を同時に含有することが特に好ましい。

【0288】

本発明の液晶組成物は、第一成分である重合性化合物及び第二成分である重合性化合物及び一般式（Ｎ−０４−１）で表される化合物及び一般式（Ｎ−０２−１）で表される化合物及び一般式（Ｎ−０３−１）で表される化合物を同時に含有することが特に好ましい。

【0289】

本発明の液晶組成物は、第一成分である重合性化合物及び第二成分である重合性化合物及び一般式（Ｎ−０４−１）で表される化合物及び一般式（Ｎ−０１−４）で表される化合物及び一般式（Ｎ−０２−１）で表される化合物及び一般式（Ｎ−０３−１）で表される化合物を同時に含有することが特に好ましい。

【0290】

本発明の液晶組成物は、一般式（Ｎ−０５）で表される化合物として、式（Ｎ−０５−１）から式（Ｎ−０５−３）で表される化合物群から選ばれる化合物を含有しても良い。

【0291】

【化64】

【0292】

本発明の液晶組成物の総量に対して、一般式（Ｎ−０１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、０％であり、１％であり、５％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％であり、２０％であり、１５％であり、１０％である。

【0293】

本発明の液晶組成物の総量に対して、一般式（Ｎ−０２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、０％であり、１％であり、５％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％であり、２０％であり、１５％であり、１０％である。

【0294】

本発明の液晶組成物の総量に対して、一般式（Ｎ−０３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、０％であり、１％であり、５％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％であり、２０％であり、１５％であり、１０％である。

【0295】

本発明の液晶組成物の総量に対して、一般式（Ｎ−０４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、０％であり、１％であり、５％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％であり、２０％であり、１５％であり、１０％である。

【0296】

本発明の液晶組成物の総量に対して、式（Ｎ−０５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、０％であり、２％であり、５％であり、８％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

【0297】

本発明の液晶組成物は、更に、一般式（Ｎ−０６）で表される化合物を１種又は２種以上含有しても良い。

【0298】

【化65】

【0299】

（式中、Ｒ^２１及びＲ^２２は先述と同じ意味を表す。）
一般式（Ｎ−０６）で表される化合物は、種々の物性を調整したい場合に有効であるが、大きな屈折率異方性（Δｎ）、高いＴ_ＮＩ、大きなΔεを得るために使用することができる。

【0300】

本発明の液晶組成物の総量に対して、式（Ｎ−０６）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、０％であり、２％であり、５％であり、８％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、５％である。

【0301】

本発明の液晶組成物は、一般式（ＮＵ−０１）から一般式（ＮＵ−０８）

【0302】

【化66】

【0303】

（式中、Ｒ^ＮＵ１１、Ｒ^ＮＵ１２、Ｒ^ＮＵ２１、Ｒ^ＮＵ２２、Ｒ^ＮＵ３１、Ｒ^ＮＵ３２、Ｒ^ＮＵ４１、Ｒ^ＮＵ４２、Ｒ^ＮＵ５１、Ｒ^ＮＵ５２、Ｒ^ＮＵ６１、Ｒ^ＮＵ６２、Ｒ^ＮＵ７１、Ｒ^ＮＵ７２、Ｒ^ＮＵ８１及びＲ^ＮＵ８２は、それぞれ独立して、炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシ基を表し、該基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていても良い。）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有する。

【0304】

更に詳述すると、Ｒ^ＮＵ１１、Ｒ^ＮＵ１２、Ｒ^ＮＵ２１、Ｒ^ＮＵ２２、Ｒ^ＮＵ３１、Ｒ^ＮＵ３２、Ｒ^ＮＵ４１、Ｒ^ＮＵ４２、Ｒ^ＮＵ５１、Ｒ^ＮＵ５２、Ｒ^ＮＵ６１、Ｒ^ＮＵ６２、Ｒ^ＮＵ７１、Ｒ^ＮＵ７２、Ｒ^ＮＵ８１及びＲ^ＮＵ８２は、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数１から５のアルコキシ基が好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基が更に好ましい。応答速度を重視する場合には、少なくとも１個のＲ^ＮＵ１１、Ｒ^ＮＵ２１、Ｒ^ＮＵ４１及びＲ^ＮＵ５１は、炭素原子数２から３のアルケニル基であることが好ましく、式（Ｒ２）で表されるアルケニル基が好ましい。

【0305】

アルケニル基を有する化合物は、本発明の液晶組成物の総量に対して、３０％以下が好ましく、２５％以下が好ましく、２０％以下が好ましく、１５％以下が好ましく、１０％以下が好ましく、５％以下が好ましい。高いＶＨＲを重視する場合には、アルケニル基を有する化合物は１０％以下が好ましく、５％以下が好ましく、１％以下が好ましく、含有しないことが好ましい。

【0306】

更に詳述すると、Ｒ^ＮＵ１１、Ｒ^ＮＵ２１、Ｒ^ＮＵ３１、Ｒ^ＮＵ４１、Ｒ^ＮＵ５１、Ｒ^ＮＵ６１、Ｒ^ＮＵ７１、Ｒ^ＮＵ８１は、炭素原子数１から５のアルキル基が特に好ましく、Ｒ^ＮＵ１２、Ｒ^ＮＵ２２、Ｒ^ＮＵ３２、Ｒ^ＮＵ４２、Ｒ^ＮＵ５２、Ｒ^ＮＵ６２、Ｒ^ＮＵ７２及びＲ^ＮＵ８２は、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数１から５のアルコキシ基が特に好ましい。

【0307】

本発明の液晶組成物は、一般式（ＮＵ−０１）で表される化合物及び一般式（ＮＵ−０２）で表される化合物を含有することが好ましい。

【0308】

本発明の液晶組成物は、一般式（ＮＵ−０１）で表される化合物及び一般式（ＮＵ−０３）で表される化合物を含有することが好ましい。

【0309】

本発明の液晶組成物は、一般式（ＮＵ−０３）で表される化合物及び一般式（ＮＵ−０４）で表される化合物を含有することが好ましい。

【0310】

本発明の液晶組成物は、一般式（ＮＵ−０３）で表される化合物及び一般式（ＮＵ−０５）で表される化合物を含有することが好ましい。

【0311】

本発明の液晶組成物は、一般式（ＮＵ−０１）で表される化合物及び一般式（ＮＵ−０６）で表される化合物を含有することが好ましい。

【0312】

本発明の液晶組成物は、一般式（ＮＵ−０１）で表される化合物及び一般式（ＮＵ−０７）で表される化合物を含有することが好ましい。

【0313】

本発明の液晶組成物は、一般式（ＮＵ−０１）で表される化合物及び一般式（ＮＵ−０８）で表される化合物を含有することが好ましい。

【0314】

本発明の液晶組成物は、一般式（ＮＵ−０１）で表される化合物及び一般式（ＮＵ−０２）で表される化合物及び一般式（ＮＵ−０４）で表される化合物を含有することが更に好ましい。

【0315】

本発明の液晶組成物は、一般式（ＮＵ−０１）で表される化合物及び一般式（ＮＵ−０３）で表される化合物及び一般式（ＮＵ−０５）で表される化合物を含有することが更に好ましい。

【0316】

本発明の液晶組成物は、一般式（ＮＵ−０１）で表される化合物及び一般式（ＮＵ−０２）で表される化合物及び一般式（ＮＵ−０３）で表される化合物及び一般式（ＮＵ−０５）で表される化合物を含有することが更に好ましい。

【0317】

一般式（ＮＵ−０１）で表される化合物の含有量は、１〜６０質量％であることが好ましく、１０〜５０質量％であることがより好ましく、２０〜４０質量％であることが更に好ましい。

【0318】

一般式（ＮＵ−０２）で表される化合物の含有量は、１〜４０質量％であることが好ましく、５〜２５質量％であることがより好ましく、５〜２０質量％であることが更に好ましい。

【0319】

一般式（ＮＵ−０３）で表される化合物の含有量は、１〜２０質量％であることが好ましく、０〜１５質量％であることがより好ましく、０〜１０質量％であることが更に好ましい。

【0320】

一般式（ＮＵ−０４）で表される化合物の含有量は、１〜３０質量％であることが好ましく、３〜２０質量％であることがより好ましく、３〜１０質量％であることが更に好ましい。

【0321】

一般式（ＮＵ−０５）で表される化合物の含有量は、１〜３０質量％であることが好ましく、１〜２０質量％であることがより好ましく、３〜２０質量％であることが更に好ましい。

【0322】

一般式（ＮＵ−０６）で表される化合物の含有量は、１〜３０質量％であることが好ましく、３〜２０質量％であることがより好ましく、３〜１０質量％であることが更に好ましい。

【0323】

一般式（ＮＵ−０７）で表される化合物の含有量は、１〜３０質量％であることが好ましく、３〜２０質量％であることがより好ましく、３〜１０質量％であることが更に好ましい。

【0324】

一般式（ＮＵ−０８）で表される化合物の含有量は、１〜３０質量％であることが好ましく、３〜２０質量％であることがより好ましく、３〜１０質量％であることが更に好ましい。

【0325】

本発明の液晶組成物は、特許文献４（特許第６２３３５５０号）の段落０２３６から０５０９に記載の誘電率異方性が正の化合物を１種類又は２種類以上含有することができる。

【0326】

本願発明の組成物は、分子内に過酸（−ＣＯ−ＯＯ−）構造等の酸素原子同士が結合した構造を持つ化合物を含有しないことが好ましい。

【0327】

組成物の信頼性及び長期安定性を重視する場合にはカルボニル基を有する化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して５％以下とすることが好ましく、３％以下とすることがより好ましく、１％以下とすることが更に好ましく、実質的に含有しないことが最も好ましい。

【0328】

ＵＶ照射による安定性を重視する場合、塩素原子が置換している化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して１５％以下とすることが好ましく、１０％以下とすることが好ましく、８％以下とすることが好ましく、５％以下とすることがより好ましく、３％以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。

【0329】

分子内の環構造がすべて６員環である化合物の含有量を多くすることが好ましく、分子内の環構造がすべて６員環である化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して８０％以上とすることが好ましく、９０％以上とすることがより好ましく、９５％以上とすることが更に好ましく、実質的に分子内の環構造がすべて６員環である化合物のみで組成物を構成することが最も好ましい。

【0330】

組成物の酸化による劣化を抑えるためには、環構造としてシクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を少なくすることが好ましく、シクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して１０％以下とすることが好ましく、８％以下とすることが好ましく、５％以下とすることがより好ましく、３％以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。

【0331】

粘度の改善及びＴＮＩの改善を重視する場合には、水素原子がハロゲンに置換されていてもよい２−メチルベンゼン−１，４−ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を少なくすることが好ましく、前記２−メチルベンゼン−１，４−ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して１０％以下とすることが好ましく、８％以下とすることが好ましく、５％以下とすることがより好ましく、３％以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。

【0332】

本願において実質的に含有しないとは、意図せずに含有する物を除いて含有しないという意味である。

【0333】

本発明の液晶組成物は、上述の化合物以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤又は赤外線吸収剤等を含有しても良い。

【0334】

本発明の液晶組成物は、液晶表示素子の製造工程の１つである加熱処理において重合することがないように、酸化防止剤を含有することが好ましい。酸化防止剤を含有しない場合には、ＵＶ照射工程の前の加熱処理において、重合が進んでしまい所望の配向が得られない。

【0335】

酸化防止剤として、一般式（Ｈ−１）から一般式（Ｈ−４）で表されるヒンダードフェノールが挙げられる。

【0336】

【化67】

【0337】

一般式（Ｈ−１）から一般式（Ｈ−３）中、Ｒ^Ｈ１は、それぞれ独立して、炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシ基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表す。更に具体的には、Ｒ^Ｈ１は、炭素原子数３のアルキル基であることが更に好ましい。

【0338】

一般式（Ｈ−４）中、Ｍ^Ｈ１は炭素原子数４から１０のアルキレン基（該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−に置換されていても良い。）、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、単結合、１，４−フェニレン基（１，４−フェニレン基中の任意の水素原子はフッ素原子により置換されていても良い。）又はトランス−１，４−シクロヘキシレン基を表す。

【0339】

本発明の液晶組成物は、酸化防止剤を含有する場合、その下限は１０質量ｐｐｍが好ましく、２０質量ｐｐｍが好ましく、５０質量ｐｐｍが好ましく、その上限は１００００質量ｐｐｍであるが、１０００質量ｐｐｍが好ましく、５００質量ｐｐｍが好ましく、１００質量ｐｐｍが好ましい。

【0340】

本発明の液晶組成物は、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ＮＩ）が６０℃から１２０℃であるが、７０℃から１００℃がより好ましく、７０℃から８５℃が特に好ましい。なお、本発明においては、６０℃以上をＴ_ＮＩが高いと表現している。

【0341】

液晶テレビ用途の場合、Ｔ_ＮＩは７０から８０℃が好ましく、モバイル用途の場合、Ｔ_ＮＩは８０から９０℃が好ましく、ＰＩＤ（Ｐｕｂｌｉｃ Ｉｎｆｏｒｍａｔｉｏｎ Ｄｉｓｐｌａｙ）等の屋外表示用途の場合、Ｔ_ＮＩは９０から１１０℃が好ましい。

【0342】

本発明の液晶組成物は、２０℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０８から０．１４であるが、０．０９から０．１３がより好ましく、０．０９から０．１２が特に好ましい。更に詳述すると、薄いセルギャップに対応する場合は０．１０から０．１３であることが好ましく、厚いセルギャップに対応する場合は０．０８から０．１０であることが好ましい。なお、本発明の液晶組成物は、２０℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０９８から０．１１８であることが特に好ましい。

【0343】

本発明の液晶組成物は、２０℃における回転粘性（γ_１）が５０から１６０ｍＰａ・ｓであるが、５５から１６０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、６０から１６０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、８０から１５０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、９０から１４０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、９０から１３０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、９０から１１５ｍＰａ・ｓであることが好ましい。

【0344】

本発明の液晶組成物は、２０℃における誘電率異方性（Δε）が−１．７から−４．０であるが、−１．７から−３．５が好ましく、−１．８から−３．５がより好ましく、−１．９から−３．３がより好ましい。

【0345】

本発明の液晶組成物は、第一成分の重合性化合物及び第二成分の重合性化合物を含有し、更に一般式（Ｎ−０１）、一般式（Ｎ−０２）、一般式（Ｎ−０３）、一般式（Ｎ−０４）、一般式（Ｎ−０５）及び一般式（Ｎ−０６）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種類又は２種類以上含有し、更に一般式（ＮＵ−０１）から（ＮＵ−０８）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することが好ましく、これらの含有量の合計の上限値は、１００質量％、９９質量％、９８質量％、９７質量％、９６質量％、９５質量％、９４質量％、９３質量％、９２質量％、９１質量％、９０質量％、８９質量％、８８質量％、８７質量％、８６質量％、８５質量％、８４質量％であることが好ましく、これらの含有量の合計の下限値が、７８質量％、８０質量％、８１質量％、８３質量％、８５質量％、８６質量％、８７質量％、８８質量％、８９質量％、９０質量％、９１質量％、９２質量％、９３質量％、９４質量％、９５質量％、９６質量％、９７質量％、９８質量％、９９質量％、１００質量％であることが好ましい。

【0346】

本発明の液晶組成物は、第一成分の重合性化合物及び第二成分の重合性化合物を含有し、更に一般式（Ｎ−０１）、一般式（Ｎ−０２）、一般式（Ｎ−０３）及び一般式（Ｎ−０４）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種類又は２種類以上含有し、更に一般式（ＮＵ−０１）から（ＮＵ−０８）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することが特に好ましく、これらの含有量の合計の上限値は、１００質量％、９９質量％、９８質量％、９７質量％、９６質量％、９５質量％、９４質量％、９３質量％、９２質量％、９１質量％、９０質量％、８９質量％、８８質量％、８７質量％、８６質量％、８５質量％、８４質量％であることが好ましく、これらの含有量の合計の下限値が、７８質量％、８０質量％、８１質量％、８３質量％、８５質量％、８６質量％、８７質量％、８８質量％、８９質量％、９０質量％、９１質量％、９２質量％、９３質量％、９４質量％、９５質量％、９６質量％、９７質量％、９８質量％、９９質量％、１００質量％であることが好ましい。

【0347】

本発明の液晶組成物は、十分に速い重合速度と十分に大きなプレチルト角を付与することができる。また、本発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子は、重合後の液晶表示素子中の重合性化合物の残存量が少なく、４Ｋや８Ｋといった高精細なＰＳＡ型又はＰＳＶＡ型の液晶表示素子のＩＳ等の表示不良が発生しないか、顕著に抑制できる。以上のことから、４Ｋや８Ｋといった高精細なＰＳＡ型又はＰＳＶＡ型の液晶表示素子の生産効率を顕著に向上でき、産業上の利用価値が非常に高い。
本発明の液晶組成物は、ＰＳＡ型又はＰＳＶＡ型の液晶表示素子を作製する場合に好適であり、ＮＰＳ型の液晶表示素子を作製する場合にも好適である。また、配向膜を有さないことを特徴とするＰＩ−ｌｅｓｓ型液晶表示素子を作製する場合にも好適である。

【0348】

本発明の液晶組成物は、配向膜を有さない液晶表示素子、すなわち、ＰＩ−ｌｅｓｓと通称されているモードにも好適である。例えば、特願２０１３−５５２１２５、特願２０１４−５１７５１５、特許０６０８１３６１、特願２０１５−５４６８８８、特願２０１７−１２７１０、ＷＯ２０１７０４１８９３Ａ、特許０６０７０９７３、ＷＯ１７／０４７１７７等に記載の自発配向性を有する化合物を、本発明の液晶組成物と組み合わせて使用することが好ましい。

【0349】

本発明の液晶組成物は、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子に有用であり、ＰＳＡ、ＰＳＶＡ、ＰＳ−ＩＰＳ、ＰＳ−ＦＦＳ、ＮＰＳ等の液晶表示素子に用いることができる。

【0350】

本発明の液晶表示素子は、対向に配置された第１の基板及び第２の基板と、前記第１の基板又は前記第２の基板に設けられる共通電極と、前記第１の基板又は前記第２の基板に設けられ、薄膜トランジスタを有する画素電極と、前記第１の基板と第２の基板間に設けられる液晶組成物を含有する液晶層と、を有することが好ましい。必要により前記液晶層と当接するように第１の基板及び／又は第２の基板の少なくとも一つの基板の対向面側に、液晶分子の配向方向を制御する配向膜を設けてもよい。該配向膜としては、液晶表示素子の駆動モードに併せて、垂直配向膜や水平配向膜など適宜選択することができ、ラビング配向膜（例えば、ポリイミド）又は光配向膜（分解型ポリイミドなど）などの公知の配向膜を使用することができる。さらに、カラーフィルターを、第１の基板又は第２の基板上に適宜設けてもよく、また前記画素電極や共通電極上にカラーフィルターを設けることができる。

【0351】

本発明の液晶表示素子に使用される液晶セルの２枚の基板はガラス又はプラスチックの如き柔軟性をもつ透明な材料を用いることができ、一方はシリコン等の不透明な材料でも良い。透明電極層を有する透明基板は、例えば、ガラス板等の透明基板上にインジウムスズオキシド（ＩＴＯ）をスパッタリングすることにより得ることができる。

【0352】

カラーフィルターは、例えば、顔料分散法、印刷法、電着法又は、染色法等によって作製することができる。顔料分散法によるカラーフィルターの作製方法を一例に説明すると、カラーフィルター用の硬化性着色組成物を、該透明基板上に塗布し、パターニング処理を施し、そして加熱又は光照射により硬化させる。この工程を、赤、緑、青の３色についてそれぞれ行うことで、カラーフィルター用の画素部を作製することができる。その他、該基板上に、ＴＦＴ、薄膜ダイオード、金属絶縁体金属比抵抗素子等の能動素子を設けた画素電極を設置してもよい。

【0353】

前記第１の基板及び前記第２の基板を、共通電極や画素電極層が内側となるように対向させることが好ましい。

【0354】

第１の基板と第２の基板との間隔はスペーサーを介して、調整してもよい。このときは、得られる調光層の厚さが１〜１００μｍとなるように調整するのが好ましい。１．５から１０μｍが更に好ましく、偏光板を使用する場合は、コントラストが最大になるように液晶の屈折率異方性Δｎとセル厚ｄとの積を調整することが好ましい。又、二枚の偏光板がある場合は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラトが良好になるように調整することもできる。更に、視野角を広げるための位相差フィルムも使用することもできる。スペーサーとしては、例えば、ガラス粒子、プラスチック粒子、アルミナ粒子、フォトレジスト材料等が挙げられる。その後、エポキシ系熱硬化性組成物等のシール剤を、必要に応じて液晶注入口を設けた形で該基板にスクリーン印刷し、該基板同士を貼り合わせ、加熱しシール剤を熱硬化させる。

【0355】

２枚の基板間に液晶組成物を狭持させる方法は、通常の真空注入法又はＯＤＦ法などを用いることができる。

【0356】

本発明の液晶組成物に含まれる重合性化合物を重合させる方法としては、液晶の良好な配向性能を得るためには、適度な重合速度で重合することが望ましいので、紫外線又は電子線等の活性エネルギー線を単一又は併用又は順番に照射することによって重合させる方法が好ましい。紫外線を使用する場合、偏光光源を用いても良いし、非偏光光源を用いても良い。また、液晶組成物を２枚の基板間に挟持させた状態で重合を行う場合には、少なくとも照射面側の基板は活性エネルギー線に対して適当な透明性が与えられていなければならない。また、光照射時にマスクを用いて特定の部分のみを重合させた後、電場や磁場又は温度等の条件を変化させることにより、未重合部分の配向状態を変化させて、更に活性エネルギー線を照射して重合させるという手段を用いても良い。特に紫外線露光する際には、液晶組成物に直流電界又は交流電界を印加しながら紫外線露光することが好ましい。なお、印加する交流電界は、周波数１Ｈｚから１０ｋＨｚの交流が好ましく、周波数６０Ｈｚから１０ｋＨｚがより好ましく、電圧は液晶表示素子の所望のプレチルト角に依存して選ばれる。つまり、印加する電圧により液晶表示素子のプレチルト角を制御することができる。ＰＳＡ型又はＰＳＶＡ型の液晶表示素子においては、配向安定性及びコントラストの観点からプレチルト角を８０度から８９．９度に制御することが好ましい。
ＰＳＡ型又はＰＳＶＡ型の液晶表示素子においては、素子の製造後に重合性化合物が重合せずにそのまま残存しているとＩＳが発生する。この残存している重合性化合物の量は１００ｐｐｍ以下が好ましく、５０ｐｐｍ以下が更に好ましく、２０ｐｐｍ以下が特に好ましく、検出下限以下又は０が特に好ましい。

【0357】

本発明の液晶組成物に含まれる重合性化合物を重合させる際に使用する紫外線又は電子線等の活性エネルギー線の照射時の温度は特に制限されることはない。例えば、配向膜を有する基板を備えた液晶表示素子に本発明の液晶組成物を適用する場合は、前記液晶組成物の液晶状態が保持される温度範囲内であることが好ましい。すなわち、１５〜５０℃で重合させることが好ましい。

【0358】

紫外線を発生させるランプとしては、メタルハライドランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ等を用いることができ、ＵＳＨＩＯ社の超高圧ＵＶランプ、ＴＯＳＨＩＢＡ社の蛍光形紫外線ランプが好ましい。また、照射する紫外線の波長としては、液晶組成物の吸収波長域でない波長領域の紫外線を照射することが好ましく、必要に応じて、紫外線をカットして使用することが好ましい。照射する紫外線の強度は、０．１ｍＷ／ｃｍ^２〜１００Ｗ／ｃｍ^２が好ましく、２ｍＷ／ｃｍ^２〜５０Ｗ／ｃｍ^２が更に好ましい。照射する紫外線のエネルギー量は、適宜調整することができるが、１０ｍＪ／ｃｍ^２から５００Ｊ／ｃｍ^２が好ましく、１００ｍＪ／ｃｍ^２から２００Ｊ／ｃｍ^２が更に好ましい。

【実施例】

【0359】

以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は「質量％」を意味する。実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。

【0360】

（側鎖）
−ｎ −Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１ 炭素数ｎの直鎖状のアルキル基
ｎ− Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１− 炭素数ｎの直鎖状のアルキル基
−Ｏｎ −ＯＣ_ｎＨ_２ｎ＋１ 炭素数ｎの直鎖状のアルコキシ基
ｎＯ− Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１Ｏ− 炭素数ｎの直鎖状のアルコキシ基
−Ｖ −ＣＨ＝ＣＨ_２
Ｖ− ＣＨ_２＝ＣＨ−
−Ｖ− −ＣＨ＝ＣＨ−
−Ｏ１Ｖ −Ｏ−ＣＨ_２−Ｖ
−Ｖ１ −ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_３
１Ｖ− ＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−
−２Ｖ −ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ_２
Ｖ２− ＣＨ_２＝ＣＨ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−
−２Ｖ１ −ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_３
１Ｖ２− ＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−
−Ｆ −Ｆ
−ＯＣＦ３ −ＯＣＦ_３
（連結基）
−ＣＦ２Ｏ− −ＣＦ_２−Ｏ−
−ＯＣＦ２− −Ｏ−ＣＦ_２−
−１Ｏ− −ＣＨ_２−Ｏ−
−Ｏ１− −Ｏ−ＣＨ_２−
−ＣＯＯ− −ＣＯＯ−
−ＯＣＯ− −ＯＣＯ−
（環構造）

【0361】

【化68】

【0362】

実施例中、測定した特性は以下の通りである。

【0363】

Ｔ_ｎｉ ：ネマチック相−等方性液体相転移温度（℃）
Δｎ ：２０℃における屈折率異方性
η ：２０℃における粘度（ｍＰａ・ｓ）
γ_１ ：２０℃における回転粘性（ｍＰａ・ｓ）
Δε ：２０℃における誘電率異方性
Ｋ_３３ ：２０℃における弾性定数Ｋ_３３（ｐＮ）
（液晶表示素子の製造方法及び評価方法）
(プレチルト角変化量の評価)
まず、液晶表示素子のプレチルト角を測定し、プレチルト角（初期）とした。

【0364】

次に、液晶表示素子に対して、周波数１００Ｈｚで３０Ｖの矩形電圧を印加しつつ、バックライトから１０時間連続して光を照射した。その後、プレチルト角を測定し、プレチルト角（試験後）とした。

【0365】

測定されたプレチルト角（初期）からプレチルト角（試験後）を減算した値を、プレチルト角変化量（＝プレチルト角変化の絶対値）［°］とした。

【0366】

なお、プレチルト角は、プレチルト角測定システム（シンテック社製、「ＯＰＴＩＰＲＯ」）を用いて測定した。また、印加した電圧の大きさ（３０Ｖ）は、通常の駆動電圧の数倍大きく、本評価試験は加速試験となっている。

【0367】

プレチルト角変化量は、０［°］に近い程、プレチルト角の変化による表示不良が発生する可能性がより低くなる。

【0368】

本評価では、変化量０．３［°］を、表示不良の許容限界範囲とした。
（残存モノマー量の評価）
まず、垂直配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布しラビング処理したＩＴＯ付き基板を含むセルギャップ３．５μｍの液晶セルに、重合性化合物を含有する液晶組成物を真空注入法で注入した。

【0369】

その後、重合性化合物を含有する液晶組成物を注入した液晶セルに、蛍光ＵＶランプを用いて、中心波長３６５ｎｍの条件で測定した照度が３．５ｍＷ／ｃｍ２になるように調整し、紫外線を１２０分照射して液晶表示素子を得た（なお、液晶表示素子の各特性値の評価は、同様の手法により作成した液晶表示素子を用い行っている。）。

【0370】

上述の照射条件で、照射した後の液晶表示素子中の重合性化合物の残留量［ｐｐｍ］を測定した。この重合性化合物の残留量の測定方法を説明する。まず液晶表示素子を分解し、液晶組成物、重合物、未反応の重合性化合物を含む溶出成分のアセトニトリル溶液を得た。これを高速液体クロマトグラフで分析し、各成分のピーク面積を測定した。指標とする液晶化合物のピーク面積と未反応の重合性化合物のピーク面積比から、残存する重合性化合物の量を決定した。この値と当初添加した重合性化合物の量から重合性化合物の残留量を決定した。なお、重合性化合物の残留量の検出限界は１０ｐｐｍであった。 本評価では、残留量 １００ｐｐｍを、表示不良の許容限界範囲とした。
（電圧保持率の評価）
まず、ポリイミド配向膜を有さないＩＴＯ付き基板を含むセルギャップ３．５μｍの液晶セルに、重合性化合物を含有する液晶組成物を真空注入法で注入した。
次に１２０℃で１時間加熱した後、蛍光ＵＶランプを用いて、中心波長３６５ｎｍの条件で測定した照度が３．５ｍＷ／ｃｍ２になるように調整し、紫外線を１２０分照射して液晶表示素子を得た。測定条件は１Ｖ、０．６Ｈｚ、６０℃である。
（液晶組成物の調製と評価結果）
ＬＣ−１及びＬＣ−２の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表１のとおりである。

【0371】

（表１）

【0372】

【表1】

【0373】

【化69】

【0374】

【化70】

【0375】

【化71】

【0376】

（比較例１及び２、実施例１〜５）
液晶組成物（ＬＣ−１及びＬＣ−２）１００質量部に対し、各重合性化合物を後述する質量部添加し、重合性液晶組成物を調整した。該重合性液晶組成物を用い前記の手法により液晶表示素子を作成し、各値を測定した。

【0377】

液晶組成物ＬＣ−１を１００質量部に対して、式（ＳＡＬ−Ｘ１）で表される化合物を０．２質量部、式（ＳＡＬ−Ｘ２）で表される化合物を０．４質量部、式（ＲＭ−Ｒ１）で表される化合物を０．６質量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を比較例１とした。

【0378】

液晶組成物ＬＣ−１を１００質量部に対して、式（ＳＡＬ−Ｘ１）で表される化合物を０．２質量部、式（ＳＡＬ−Ｘ２）で表される化合物を０．４質量部、式（ＲＭ−Ｒ２）で表される化合物を０．６質量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を比較例２とした。

【0379】

液晶組成物ＬＣ−１を１００質量部に対して、式（ＳＡＬ−Ｘ１）で表される化合物を０．２質量部、式（ＳＡＬ−Ｘ２）で表される化合物を０．４質量部、式（ＲＭ−１１）で表される化合物を０．６質量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を実施例１とした。

【0380】

液晶組成物ＬＣ−１を１００質量部に対して、式（ＳＡＬ−Ｘ１）で表される化合物を０．２質量部、式（ＳＡＬ−Ｘ２）で表される化合物を０．４質量部、式（ＲＭ−３）で表される化合物を０．６質量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を実施例２とした。

【0381】

液晶組成物ＬＣ−１を１００質量部に対して、式（ＳＡＬ−Ｘ１）で表される化合物を０．２質量部、式（ＳＡＬ−Ｘ２）で表される化合物を０．４質量部、式（ＲＭ−４）で表される化合物を０．６質量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を実施例３とした。

【0382】

液晶組成物ＬＣ−１を１００質量部に対して、式（ＳＡＬ−Ｘ１）で表される化合物を０．２質量部、式（ＳＡＬ−Ｘ２）で表される化合物を０．４質量部、式（ＲＭ−１）で表される化合物を０．３質量部、式（ＲＭ−１１）で表される化合物を０．３質量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を実施例４とした。

【0383】

液晶組成物ＬＣ−１を１００質量部に対して、式（ＳＡＬ−Ｘ１）で表される化合物を０．２質量部、式（ＳＡＬ−Ｘ２）で表される化合物を０．４質量部、式（ＲＭ−１）で表される化合物を０．３質量部、式（ＲＭ−３）で表される化合物を０．３質量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を実施例５とした。

【0384】

比較例１〜２及び実施例１〜５の紫外線照射後の電圧保持率、プレチルト角変化量及び、全重合性化合物の残留量は以下の表２のとおりであった。

【0385】

【表2】

【0386】

本発明の液晶組成物である実施例１〜３の電圧保持率は、明らかに比較例１及び２よりも高い値を示すことがわかった。このように、一般式（ｉ）で表される化合物を用いることにより、焼き付き等を防ぐことが出来る。

【0387】

さらに、実施例４及び５の電圧保持率は、比較例１よりも高い値を示す事がわかった。
このように、一般式（Ｌ）で示される重合性化合物の一部分を一般式（ｉ）で表される化合物に置き換えることによっても、高い保持率を示す事がわかった。

【0388】

実施例１〜５のプレチルト角変化量は十分に小さいことがわかった。

【0389】

実施例１〜５の重合化合物の残留量も十分に小さいことがわかった。
また、実施例１〜３で調整した重合性液晶組成物を−２０℃で２４０時間保管した後も、ネマチック液晶相を保持しており、重合性化合物の析出は確認されなかった。

【0390】

以上のことから、本発明の液晶組成物は、電圧保持率が十分に高く、プレチルト角の変化による表示不良が発生しにくく、重合性化合物の析出がないことが確認できた。
（比較例３及び４、実施例６〜１０）
液晶組成物ＬＣ−２を１００質量部に対して、式（ＳＡＬ−Ｘ２）で表される化合物を０．４質量部、式（ＳＡＬ−Ｘ３）で表される化合物を０．５質量部、式（ＲＭ−Ｒ３）で表される化合物を０．６質量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を比較例３とした。

【0391】

液晶組成物ＬＣ−２を１００質量部に対して、式（ＳＡＬ−Ｘ２）で表される化合物を０．４質量部、式（ＳＡＬ−Ｘ３）で表される化合物を０．５質量部、式（ＲＭ−Ｒ３）で表される化合物を０．６質量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を比較例４とした。

【0392】

液晶組成物ＬＣ−２を１００質量部に対して、式（ＳＡＬ−Ｘ２）で表される化合物を０．４質量部、式（ＳＡＬ−Ｘ３）で表される化合物を０．５質量部、式（ＲＭ−２５）で表される化合物を０．６質量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を実施例６とした。

【0393】

液晶組成物ＬＣ−２を１００質量部に対して、式（ＳＡＬ−Ｘ２）で表される化合物を０．４質量部、式（ＳＡＬ−Ｘ３）で表される化合物を０．５質量部、式（ＲＭ−２８）で表される化合物を０．６質量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を実施例７とした。

【0394】

液晶組成物ＬＣ−２を１００質量部に対して、式（ＳＡＬ−Ｘ２）で表される化合物を０．４質量部、式（ＳＡＬ−Ｘ３）で表される化合物を０．５質量部、式（ＲＭ−２３）で表される化合物を０．６質量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を実施例８とした。

【0395】

液晶組成物ＬＣ−２を１００質量部に対して、式（ＳＡＬ−Ｘ２）で表される化合物を０．４質量部、式（ＳＡＬ−Ｘ３）で表される化合物を０．５質量部、式（ＲＭ−３３）で表される化合物を０．６質量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を実施例９とした。

【0396】

液晶組成物ＬＣ−２を１００質量部に対して、式（ＳＡＬ−Ｘ２）で表される化合物を０．４質量部、式（ＳＡＬ−Ｘ３）で表される化合物を０．５質量部、式（ＲＭ−２５）で表される化合物を０．３質量部、式（ＲＭ−２８）で表される化合物を０．３質量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を実施例１０とした。

【0397】

液晶組成物ＬＣ−２を１００質量部に対して、式（ＳＡＬ−Ｘ２）で表される化合物を０．４質量部、式（ＳＡＬ−Ｘ３）で表される化合物を０．５質量部、式（ＲＭ−２５）で表される化合物を０．３質量部、式（ＲＭ−２３）で表される化合物を０．３質量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を実施例１１とした。

【0398】

比較例３，４及び実施例６〜１１の紫外線照射後の電圧保持率、プレチルト角変化量及び、全重合性化合物の残留量は表のとおりであった。

【0399】

【表3】

【0400】

【表4】

【0401】

本発明の重合性液晶組成物である実施例６〜９の電圧保持率は、明らかに比較例３及び４よりも高い値を示すことがわかった。このように、一般式（ｉ）で表される化合物を用いることにより、焼き付き等の表示不良を防ぐことが出来る。

【0402】

実施例１０及び１１の電圧保持率も、比較例３及び４よりも高い値を示す事がわかった。
このように、一般式（ｉ）で表される化合物を２種以上用いても、高い電圧保持率を示す事がわかった。

【0403】

実施例６〜１１のプレチルト角変化量は十分に小さいことがわかった。

【0404】

実施例６〜１１の重合化合物の残留量も十分に小さいことがわかった。

【0405】

また、実施例６〜１１で調整した重合性液晶組成物を−２０℃で２４０時間保管した後も、ネマチック液晶相を保持しており、重合性化合物の析出は確認されなかった。

【0406】

以上のことから、本発明の重合性液晶組成物を用いることにより、電圧保持率が十分に速く、プレチルト角の変化による表示不良が発生しにくく、重合性化合物の残留がない液晶表示素子が得られることが確認できた。