特許 6866618 有機半導体薄膜形成用インクジェットインク

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6866618

(24)【登録日】2021年4月12日

(45)【発行日】2021年4月28日

(54)【発明の名称】有機半導体薄膜形成用インクジェットインク

(51)【国際特許分類】

   C09D 11/30 20140101AFI20210419BHJP

   C09D 11/52 20140101ALI20210419BHJP

   C07D 495/04 20060101ALI20210419BHJP

   C07D 333/50 20060101ALI20210419BHJP

   C07D 495/22 20060101ALI20210419BHJP

   H01L 51/05 20060101ALI20210419BHJP

   H01L 51/30 20060101ALI20210419BHJP

   H01L 51/40 20060101ALI20210419BHJP

   H01L 21/336 20060101ALI20210419BHJP

   H01L 29/786 20060101ALI20210419BHJP

【ＦＩ】

   C09D11/30

   C09D11/52

   C07D495/04 101

   C07D333/50

   C07D495/22

   H01L29/28 100A

   H01L29/28 250H

   H01L29/28 310J

   H01L29/78 618A

   H01L29/78 618B

【請求項の数】7

【全頁数】81

(21)【出願番号】特願2016-234105(P2016-234105)

(22)【出願日】2016年12月1日

(65)【公開番号】特開2018-90684(P2018-90684A)

(43)【公開日】2018年6月14日

【審査請求日】2019年10月3日

(73)【特許権者】

【識別番号】000002886

【氏名又は名称】ＤＩＣ株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100177471

【弁理士】

【氏名又は名称】小川 眞治

(74)【代理人】

【識別番号】100163290

【弁理士】

【氏名又は名称】岩本 明洋

(74)【代理人】

【識別番号】100149445

【弁理士】

【氏名又は名称】大野 孝幸

(72)【発明者】

【氏名】西岡 沙織

(72)【発明者】

【氏名】岡本 朋子

(72)【発明者】

【氏名】餌取 秀樹

(72)【発明者】

【氏名】稲垣 翔

(72)【発明者】

【氏名】石塚 亜弥

(72)【発明者】

【氏名】狩野 佑介

【審査官】 菅野 芳男

(56)【参考文献】

【文献】 特開２０１３−２３２６３３（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１４／０３８７０８（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開２０１５−０７８１７４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１２−００１４４２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１４／１３６８９８（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開２０１５−０４８３４６（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１２−２０６９５２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１０−２１２５８７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１６／１２９４７９（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特許第６１１２２６９（ＪＰ，Ｂ２）

【文献】 Hiroaki Iino et al.，Highly Thermally-Stable OFETs Fabricated with Liquid Crystalline Organic Semiconductors，SID 2012 DIGEST，２０１２年，497-500頁

【文献】 VLADIMIRA NOVOTNA et al.，Synthesis and mesomorphic properties of liquid crystalline [1]benzothieno[3,2-b][1]benzothiophene derivatives，LIQUID CRYSTALS，２００４年，1367-1380頁

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０９Ｄ １１／３０

Ｃ０７Ｄ ３３３／５０

Ｃ０７Ｄ ４９５／０４

Ｃ０７Ｄ ４９５／２２

Ｃ０９Ｄ １１／５２

Ｈ０１Ｌ ２１／３３６

Ｈ０１Ｌ ２９／７８６

Ｈ０１Ｌ ５１／０５

Ｈ０１Ｌ ５１／３０

Ｈ０１Ｌ ５１／４０

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

有機半導体薄膜形成用インクジェットインクであって、一般式（１−１）で表される有機半導体化合物、一般式（２−１）で表される有機半導体化合物、一般式（３−１）で表される有機半導体化合物、一般式（４−１）で表される有機半導体化合物の中から選択される少なくとも一種以上の有機半導体化合物および沸点１８０℃以上２５０℃以下かつ表面張力２０ｍＮ／ｍ以上３８ｍＮ／ｍ以下の有機溶媒を含む有機半導体薄膜形成用インクジェットインク。

【化1】

（式中、Ｒ_１１およびＲ_１２は、下記（Ｉ−Ｉ）または（Ｉ−ＩＩ）のいずれかで表される基であるが、少なくとも一方は（Ｉ−Ｉ）である。
（Ｉ−Ｉ）
一般式（１−２）または（１−３）である基。

【化2】

【化3】

（Ａｒ_１１は置換基を有してもよい芳香族炭化水素基または複素芳香族基、Ａｒ_１２は置換基を有してもよい芳香族炭化水素基または置換基を有してもよい複素芳香族基、Ｒ_１’は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基を有するトリアルキルシリル基、炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有してもよい芳香族炭化水素基または複素芳香族基である。）
（Ｉ−ＩＩ）
炭素数２〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、ハロゲン原子を有する炭素数２〜２０のアルキル基、炭素数３〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数３〜２０のアルキルスルファニルアルキル基、炭素数３〜２０のアルキルアミノアルキル基、芳香族炭化水素基または複素芳香族基、および、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、ハロゲン原子を有する炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数３〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数３〜２０のアルキルスルファニルアルキル基、または炭素数３〜２０のアルキルアミノアルキル基を置換基として持つ芳香族炭化水素基または複素芳香族基、から選ばれる基である。）

【化4】

（式中、Ｒ_２１は（ＩＩ−Ｉ）のいずれかの基であり、Ｒ_２２は（ＩＩ−ＩＩ）のいずれかの基から選ばれる基である。
（ＩＩ−Ｉ）
一般式（２−２）または（２−３）である基。

【化5】

【化6】

（Ａｒ_２１は炭素数２〜１８のアルキル基を置換基として有する芳香族炭化水素基または複素芳香族基であって、該芳香族炭化水素基または複素芳香族基が単環式または環数が２若しくは３の多環式である基、Ａｒ_２２は置換基を有してもよい芳香族炭化水素基または置換基を有してもよい複素芳香族基、Ｒ_２’は水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有してもよい芳香族炭化水素基または複素芳香族基である。）

（ＩＩ−ＩＩ）
水素原子、メチル基、シアノ基、フルオロ基、トリフルオロメチル基から選ばれる基である。）

【化8】

（式中、Ｒ_３０１〜Ｒ_３１２は、水素原子、または任意の置換基であって、Ｒ_３０１とＲ_３１２は同一または異なり、Ｒ_３０２とＲ_３１１は同一または異なり、Ｒ_３０３とＲ_３１０は同一または異なり、Ｒ_３０４とＲ_３０９は同一または異なり、Ｒ_３０５とＲ_３０８は同一または異なり、Ｒ_３０６とＲ_３０７は同一または異なるが、Ｒ_３０１とＲ_３１２、Ｒ_３０２とＲ_３１１、Ｒ_３０３とＲ_３１０、Ｒ_３０４とＲ_３０９、Ｒ_３０５とＲ_３０８、Ｒ_３０６とＲ_３０７、の６組の組み合わせのうち、少なくとも一つの組み合わせは互いに異なる。）

（式中、Ｒ_４２は炭素原子数２〜２０の直鎖アルキル基を表し、Ｒ_４７は、水素原子または
メチル基を表す。）

【請求項2】

前記有機溶媒が芳香環を有する有機溶媒である請求項１に記載の有機半導体薄膜形成用インクジェットインク。

【請求項3】

さらに絶縁性材料を含む請求項１または請求項２に記載の有機半導体薄膜形成用インクジェットインク。

【請求項4】

前記絶縁性材料が高分子材料である請求項３に記載の有機半導体薄膜形成用インクジェットインク。

【請求項5】

請求項１〜請求項４のいずれか１項に記載の有機半導体薄膜形成用インクジェットインクを用いてなる有機半導体薄膜を含む有機半導体素子。

【請求項6】

請求項１〜請求項４のいずれか１項に記載の有機半導体薄膜形成用インクジェットインクを用いてなる有機半導体薄膜を含む薄膜トランジスタ。

【請求項7】

請求項５に記載の有機半導体素子および請求項６に記載の薄膜トランジスタの中から選択される少なくとも１種以上の請求項５に記載の有機半導体素子および請求項６に記載の薄膜トランジスタを含む電子装置。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、優れた電界効果移動度を示し、さらに電界効果移動度のばらつきを抑制できる有機半導体薄膜を形成するためのインクジェットインクに関する。

【背景技術】

【0002】

ソース電極、ドレイン電極およびゲート電極、およびゲート絶縁膜層、有機半導体薄膜が積層されたトランジスタは、液晶ディスプレイ、電子ペーパー、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）表示装置、ＲＦ−ＩＤタグ等への活用が期待されている。これら用途に向けたトランジスタは、従来、電極や半導体層を、蒸着法やスパッタリング法のようなドライプロセスでの形成工程を経て製造されてきた。近年、高密度化、小型化、生産性向上がより強く求められるようになっており、蒸着法等を採用した場合に必須となる、大掛かりで高価な真空設備が不要なトランジスタの製造方法が検討されてきたが、最近では、さらにより低温でエネルギー消費を抑制でき、生産性を高めることもでき、より高密度化、小型化が可能な、印刷法等のウェットプロセスが注目を浴びている。

【0003】

中でも、半導体層に関しては近年ウェットプロセスにより形成するための手法の開発が盛んに行われている。実用化のためには、優れた電界効果移動度に加えて電界効果移動度のばらつきが小さいことが要求されるが、これらを両立した有機半導体薄膜の成膜法に関する報告は多くない。特に、量産可能なプロセスのひとつであるインクジェット法によって有機半導体薄膜を成膜した素子に関しての報告は少ない。
例えば、特許文献１においては、低分子系の有機半導体をスピンコート法、キャスト法、ディップ法、インクジェット法、ドクターブレード法、グラビア印刷法、スクリーン印刷法、オフセット印刷法、凸版印刷法、反転印刷法、マイクロコンタクトプリント法、ワイヤーバーコート法、スプレーコート法、ディスペンス法等の公知の湿式成膜方法によって有機半導体薄膜を作製した薄膜トランジスタにおいて高い移動度で、移動度のばらつきの小さい膜を容易に形成できるとの記載があるが、インクジェットインクの組成に関して詳細な記載はなく、またインクジェット法によって有機半導体薄膜を形成したトランジスタの特性は実施例にも記載されていない。また、特許文献２においても、低分子系の有機半導体を用い、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、ディスペンサー印刷法、マイクロコンタクト印刷法、ノズルコート法、キャピラリーコート法等の塗布法によって有機半導体薄膜を作製した薄膜トランジスタにおいて高い移動度で、移動度のばらつきの小さい膜を容易に形成できるとの記載があるが、インクジェットインクの組成に関して詳細な記載はなく、またインクジェット法によって有機半導体薄膜を形成したトランジスタの特性は実施例にも記載されていない。さらに、特許文献３においては、低分子系有機半導体を用いたインクジェット印刷用またはフレキソ印刷用である有機トランジスタの有機半導体膜形成用組成物が請求項に挙げられており、さらにインクジェット法によって有機半導体薄膜を形成したトランジスタの特性が実施例に記載されているが、電界効果移動度のばらつきは３０％未満であるものの電界効果移動度の値は０．２ｃｍ^２／Ｖｓ未満と低い値に留まっている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0004】

【特許文献1】ＷＯ２０１４−０３８７０８号公報

【特許文献2】特開２０１２−３９１０３号公報

【特許文献3】特願２０１４−７０２６２号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

以上に述べたように、量産可能なプロセスのひとつであるインクジェット法によって有機半導体薄膜を成膜した半導体素子において、優れた電界効果移動度と小さいばらつきを両立することは難しい。

【0006】

そこで、本発明の目的は、優れた電界効果移動度を示し、さらに電界効果移動度のばらつきが小さい有機半導体薄膜を形成するためのインクジェットインク、および該インクからなる有機半導体薄膜を有する薄膜トランジスタ、該トランジスタからなる電子装置を提供することにある。

【課題を解決するための手段】

【0007】

本発明者らは、前記実状に鑑みて鋭意検討した結果、特定の有機半導体材料と、適切な沸点および表面張力を有する有機溶媒を含む有機半導体薄膜形成用インクジェットインクを使用することで、優れた電界効果移動度を示し、さらに電界効果移動度のばらつきが小さい有機半導体薄膜、薄膜トランジスタ、さらには該薄膜トランジスタからなる電子装置を形成することを見出し、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明者らは、以下の構成により上記課題が解決できることを見出した。

【0008】

１．有機半導体薄膜形成用インクジェットインクであって、一般式（１−１）で表される有機半導体化合物、一般式（２−１）で表される有機半導体化合物、一般式（３−１）で表される有機半導体化合物、一般式（４−１）で表される有機半導体化合物の中から選択される少なくとも一種以上の有機半導体化合物および沸点１８０℃以上２５０℃以下かつ表面張力２０ｍＮ／ｍ以上３８ｍＮ／ｍ以下の有機溶媒を含む有機半導体薄膜形成用インクジェットインク。

【0009】

【化1】

【0010】

（式中、Ｒ_１１およびＲ_１２は、下記（Ｉ−Ｉ）または（Ｉ−ＩＩ）のいずれかで表される基であるが、少なくとも一方は（Ｉ−Ｉ）である。
（Ｉ−Ｉ）
一般式（１−２）または（１−３）である基。

【0011】

【化2】

【0012】

【化3】

【0013】

（Ａｒ_１１は置換基を有してもよい芳香族炭化水素基または複素芳香族基、Ａｒ_１２は置換基を有してもよい芳香族炭化水素基または置換基を有してもよい複素芳香族基、Ｒ_１’は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基を有するトリアルキルシリル基、炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有してもよい芳香族炭化水素基または複素芳香族基である。）
（Ｉ−ＩＩ）
炭素数２〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、ハロゲン原子を有する炭素数２〜２０のアルキル基、炭素数３〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数３〜２０のアルキルスルファニルアルキル基、炭素数３〜２０のアルキルアミノアルキル基、芳香族炭化水素基または複素芳香族基、および、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、ハロゲン原子を有する炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数３〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数３〜２０のアルキルスルファニルアルキル基、または炭素数３〜２０のアルキルアミノアルキル基を置換基として持つ芳香族炭化水素基または複素芳香族基、から選ばれる基である。）

【0014】

【化4】

【0015】

（式中、Ｒ_２１は（ＩＩ−Ｉ）のいずれかの基であり、Ｒ_２２は（ＩＩ−ＩＩ）のいずれかの基から選ばれる基である。
（ＩＩ−Ｉ）
一般式（２−２）または（２−３）である基。

【0016】

【化5】

【0017】

【化6】

【0018】

（Ａｒ_２１は炭素数２〜１８のアルキル基を置換基として有する芳香族炭化水素基または複素芳香族基であって、該芳香族炭化水素基または複素芳香族基が単環式または環数が２若しくは３の多環式である基、Ａｒ_２２は置換基を有してもよい芳香族炭化水素基または置換基を有してもよい複素芳香族基、Ｒ_２’は水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有してもよい芳香族炭化水素基または複素芳香族基である。）
（ＩＩ−ＩＩ）
水素原子、メチル基、シアノ基、フルオロ基、トリフルオロメチル基から選ばれる基である。）

【0019】

【化7】

【0020】

（式中、Ｒ_３０１〜Ｒ_３１２は、水素原子、または任意の置換基であって、Ｒ_３０１とＲ_３１２は同一または異なり、Ｒ_３０２とＲ_３１１は同一または異なり、Ｒ_３０３とＲ_３１０は同一または異なり、Ｒ_３０４とＲ_３０９は同一または異なり、Ｒ_３０５とＲ_３０８は同一または異なり、Ｒ_３０６とＲ_３０７は同一または異なるが、Ｒ_３０１とＲ_３１２、Ｒ_３０２とＲ_３１１、Ｒ_３０３とＲ_３１０、Ｒ_３０４とＲ_３０９、Ｒ_３０５とＲ_３０８、Ｒ_３０６とＲ_３０７、の６組の組み合わせのうち、少なくとも一つの組み合わせは互いに異なる。）

【0021】

【化8】

【0022】

（式中、Ｒ_４２は炭素原子数２〜２０の直鎖アルキル基を表し、Ｒ_４７は、水素原子またはメチル基を表す。）
２．前記有機溶媒が芳香環を有する有機溶媒である１．に記載の有機半導体薄膜形成用インクジェットインク。
３．さらに絶縁性材料を含む１．または２．に記載の有機半導体薄膜形成用インクジェットインク。
４．前記絶縁性材料が高分子材料である３．に記載の有機半導体薄膜形成用インクジェットインク。
５．１．〜４．のいずれか１項に記載の有機半導体薄膜形成用インクジェットインクを用いてなる有機半導体薄膜を含む有機半導体素子。
６．１．〜４．のいずれか１項に記載の有機半導体薄膜形成用インクジェットインクを用いてなる有機半導体薄膜を含む薄膜トランジスタ。
７． ５．に記載の有機半導体素子および６．に記載の薄膜トランジスタの中から選択される少なくとも１種以上の５．に記載の有機半導体素子および６．に記載の薄膜トランジスタを含む電子装置。

【発明の効果】

【0023】

本発明によれば、優れた電界効果移動度を示し、さらに電界効果移動度のばらつきが小さい有機薄膜トランジスタを形成する有機半導体薄膜形成用インクジェットインクを提供することができる。

【図面の簡単な説明】

【0024】

【図1】本発明の有機薄膜トランジスタの一態様の断面模式図である。

【図2】本発明の有機薄膜トランジスタの別の一態様の断面模式図である。

【図3】スピンコート法によって形成した絶縁膜の表面ＳＥＭ画像である。

【図4】反転印刷法によって形成した絶縁膜の表面ＳＥＭ画像である。

【図5】真空蒸着法によって形成したソース電極またはドレイン電極の表面ＳＥＭ画像である。

【図6】反転印刷法によって形成したソース電極またはドレイン電極の表面ＳＥＭ画像である。

【発明を実施するための形態】

【0025】

以下に、本発明の有機半導体薄膜形成用インクジェットインク、有機半導体素子、薄膜トランジスタ（有機トランジスタ）、および電子装置について詳細に説明する。
（本発明のインク）
本発明のインクは、有機半導体薄膜形成用インクジェットインクであって、一般式（１−１）で表される有機半導体化合物、一般式（２−１）で表される有機半導体化合物、一般式（３−１）で表される有機半導体化合物、一般式（４−１）で表される有機半導体化合物の中から選択される少なくとも一種以上の有機半導体化合物および沸点１８０℃以上２５０℃以下かつ表面張力２０ｍＮ／ｍ以上３８ｍＮ／ｍ以下の有機溶媒を含む有機半導体薄膜形成用インクジェットインクである。本発明のインクを用いて製造された薄膜トランジスタは、優れた電界効果移動度を示し、さらに電界効果移動度のばらつきが小さいことを特徴とする。なお、本発明の有機半導体薄膜形成用インクジェットインクの特筆すべき特徴として、下地の表面が粗い場合にも均質な有機半導体薄膜を形成できることが挙げられる。一般に、表面の粗い下地に有機半導体膜を形成した場合、下地の粗さが有機半導体の結晶成長を阻害して有機半導体薄膜の均質性が損なわれる。そのため、表面の粗い電極および絶縁膜層上に有機半導体薄膜を形成する場合には均質な有機半導体薄膜が得られず、電界効果移動度の低下およびばらつきの増大を招く。しかし、本発明のインクを用いてインクジェット法で有機半導体層を形成した場合、スクリーン印刷法、インクジェット法、凸版印刷法等によって形成された表面の粗い電極および／またはスクリーン印刷法、インクジェット法、凸版印刷法等によって形成された表面の粗い絶縁膜層を下地層として用いた場合でも均質な有機半導体薄膜を形成することができ、優れた電界効果移動度を示し、さらに電界効果移動度のばらつきが小さい薄膜トランジスタを得ることができる（一般に、真空蒸着法やスピンコート法などのベタコートによって成膜した電極や絶縁膜層と比較して、スクリーン印刷法、インクジェット法、凸版印刷法などの印刷法で形成した電極や絶縁膜層は表面が粗い。詳細は後記。）。

【0026】

（本発明のインクに用いられる有機半導体化合物）

【0027】

一般式（１−１）で表される有機半導体化合物について説明する。

【0028】

【化9】

【0029】

（式中、Ｒ_１１−およびＲ_１２−は、下記（Ｉ−Ｉ）または（Ｉ−ＩＩ）のいずれかで表される基であるが、少なくとも一方は（Ｉ−Ｉ）である。
（Ｉ−Ｉ）は、
一般式（１−２）または（１−３）である基である。

【0030】

【化10】

【0031】

【化11】

【0032】

（Ａｒ_１１は置換基を有してもよい芳香族炭化水素基または複素芳香族基、Ａｒ_１２は置換基を有してもよい芳香族炭化水素基または置換基を有してもよい複素芳香族基、Ｒ_１’は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基を有するトリアルキルシリル基、炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有してもよい芳香族炭化水素基または複素芳香族基である。）
（Ｉ−ＩＩ）
炭素数２〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、ハロゲン原子を有する炭素数２〜２０のアルキル基、炭素数３〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数３〜２０のアルキルスルファニルアルキル基、炭素数３〜２０のアルキルアミノアルキル基、芳香族炭化水素基または複素芳香族基、および、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、ハロゲン原子を有する炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数３〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数３〜２０のアルキルスルファニルアルキル基、または炭素数３〜２０のアルキルアミノアルキル基を置換基として持つ芳香族炭化水素基または複素芳香族基、から選ばれる基である。）
一般式（１−１）で表される有機半導体化合物は、ベンゾチエノベンゾチオフェン（［１］ベンゾチエノ［３，２−ｂ］［１］ベンゾチオフェン。以下、ＢＴＢＴと略す）骨格に置換基Ｒ_１１およびＲ_１２を有する化合物であり、Ｒ_１１およびＲ_１２は、（Ｉ−Ｉ）または（Ｉ−ＩＩ）のいずれかで表される基であるが、少なくとも一方は（Ｉ−Ｉ）であることに特徴を有する化合物である。
（Ｉ−Ｉ）は、
特定のアリーレンアセチレン構造からなる一般式（１−２）または（１−３）の基であり、（Ｉ−ＩＩ）は、炭素数２〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、ハロゲン原子を有する炭素数２〜２０のアルキル基、炭素数３〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数３〜２０のアルキルスルファニルアルキル基、炭素数３〜２０のアルキルアミノアルキル基、芳香族炭化水素基または複素芳香族基、炭素数２〜２０のアルキル基または炭素数２〜２０のアルケニル基を置換基として持つ芳香族炭化水素基または複素芳香族基、ハロゲン原子を有する炭素数２〜２０のアルキル基を置換基として持つ芳香族炭化水素基または複素芳香族基、炭素数３〜２０のアルコキシアルキル基を置換基として持つ芳香族炭化水素基または複素芳香族基、炭素数３〜２０のアルキルスルファニルアルキル基を置換基として持つ芳香族炭化水素基または複素芳香族基、炭素数３〜２０のアルキルアミノアルキル基を置換基として持つ芳香族炭化水素基または複素芳香族基、から選ばれる基である。

【0033】

一般式（１−２）で表される置換基のＡｒ_１１は、置換基を有してもよい芳香族炭化水素基または置換基を有してもよい複素芳香族基であれば、特に制限はないが、例えば以下のものを挙げることができる。

【0034】

置換基を有してもよい芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、アセナフテニル基、アントラニル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ビフェニル基、ｐ−ターフェニル基、クォーターフェニル基などの無置換の炭素数６〜２４の単環または多環式芳香族炭化水素基、

【0035】

ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，４−キシリル基、２，６−キシリル基、メシチル基、ジュリル基、４−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−ｎ−デカフェニル基、４−ステアリルフェニル基、９、９’−ジヘキシルフルオレニル基など、前記芳香族炭化水素基が炭素数１〜１８のアルキル基で置換されたアルキル置換芳香族炭化水素基、スチリル基、４−ブテニルフェニル基、４−オクタデセニルフェニル基など、前記の芳香族炭化水素基が炭素数２〜２０のアルケニル基で置換されたアルケニル置換芳香族炭化水素基、

【0036】

４−フルオロフェニル基、２，６−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、２，３，４，５，６−パーフルオロフェニル基など、前記の芳香族炭化水素基がフッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲンで置換されたハロゲン化芳香族炭化水素基、４−（２−エトキシエチル）フェニル基、４−（２−ｎ−ヘキシルオキシエチル）フェニル基、４−（２−ｎ−ヘプチルオキシエチル）フェニル基、４−（２−ｎ−テトラデシルオキシエチル）フェニル基、４−（２−シクロヘキシルオキシエチル）フェニル基、４−（１２−エトキシドデシル）フェニル基、４−（シクロヘキシルオキシエチル）フェニル基など、前記芳香族炭化水素基が炭素数３〜２０のアルコキシアルキル基で置換されたアルコキシアルキル置換芳香族炭化水素基、
４−（メチルスルファニルプロピル）フェニル基、４−（２−ｎ−ヘキシルスルファニルエチル）フェニル基、４−（３−ｎ−デシルスルファニルプロピル）フェニル基、４−（シクロヘキシルスルファニルプロピル）フェニル基など、前記の芳香族炭化水素基が炭素数３〜２０のアルキルスルファニルアルキル基で置換されたアルキルスルファニルアルキル置換芳香族炭化水素基、
４−（３−オクチルアミノプロピル）フェニル基、４−（３−ドデシルアミノプロピル）フェニル基、４−（ジエチルアミノエチル）フェニル基など、前記の芳香族炭化水素基が炭素数３〜２０のアルキルアミノアルキル基で置換されたアルキルアミノアルキル置換芳香族炭化水素基、等が挙げられる。

【0037】

また、置換基を有してもよい複素芳香族基としては、ピロリル基、インドリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ベンゾフリル基、トリアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチエニル基、ピラゾリル基、インドリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、インドリニル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、チアジアジニル基、オキサジアゾリル基、ベンゾキノリニル基、チアジアゾリル基、ピロロチアゾリル基、ピロロピリダジニル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基など、５員環または６員環の複素芳香族基や、該複素芳香族基にベンゼンが縮合した多環式複素芳香族基、
５−メチルチエニル基、５−ヘキシルチエニル基、５−デカチエニル基、５−ステアリルチエニル基など前記複素芳香族基が炭素数１〜２０のアルキル基で置換されたアルキル置換複素芳香族基、

【0038】

フルオロピリジニル基、フルオロインドリル基など、前記の複素芳香族基がフッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲンで置換されたハロゲン化複素芳香族基、
５−（２−エトキシエチル）チエニル基、５−（２−ｎ−テトラデシルオキシエチル）チエニル基、５−（２−シクロヘキシルオキシエチル）チエニル基、５−（１２−エトキシドデシル）チエニル基など、前記芳香族炭化水素基が炭素数３〜２０のアルコキシアルキル基で置換されたアルコキシアルキル置換複素芳香族基、

【0039】

５−（メチルスルファニルプロピル）チエニル基、５−（２−ｎ−ヘキシルスルファニルエチル）チエニル基、５−（３−ｎ−デシルスルファニルプロピル）チエニル基、５−（シクロヘキシルスルファニルプロピル）チエニル基など、前記の芳香族炭化水素基が炭素数３〜２０のアルキルスルファニルアルキル基で置換されたアルキルスルファニルアルキル置換複素芳香族基、
５−（３−オクチルアミノプロピル）チエニル基、５−（３−ドデシルアミノプロピル）チエニル基、５−（ジエチルアミノエチル）チエニル基など、前記の複素芳香族基が炭素数３〜２０のアルキルアミノアルキル基で置換されたアルキルアミノアルキル置換複素芳香族基、等が挙げられる。

【0040】

また、一般式（１−３）で表される置換基のＡｒ_１２は、置換基を有してもよい芳香族炭化水素基または置換基を有してもよい複素芳香族基であれば、特に制限はないが、例えば以下のものを挙げることができる。

【0041】

フェニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、アセナフテニレン基、アントリレン基、フェナントリレン基、ナフタセニレン基、フルオレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ビフェニレン基、ｐ−ターフェニレン基、クォーターフェニレン基などの炭素数６〜２４の単環または多環式芳香族炭化水素基、
トリレン基、キシリレン基、エチルフェニレン基、プロピルフェニレン基、ブチルフェニレン基、メチルナフチレン、９，９’−ジヘキシルフルオレニレン基など、前記芳香族炭化水素基が炭素数１〜１０のアルキル基で置換されたアルキル置換芳香族炭化水素基、

【0042】

フルオロフェニレン基、クロロフェニレン基、ブロモフェニルン基など、前記の芳香族炭化水素基がフッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲンで置換されたハロゲン化芳香族炭化水素基等が挙げられる。
さらに、チエニレン、ピリジレンなどの複素芳香族基や、これらが置換された複素芳香族基も使用することができる。

【0043】

また、一般式（１−３）で表される置換基のＲ_１’は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基を有するトリアルキルシリル基、炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有してもよい芳香族炭化水素基または複素芳香族基であれば、特に制限はないが、例えば以下のものが挙げられる。

【0044】

炭素数１〜４のアルキル基を有するトリアルキルシリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリｎ−プロピルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリｎ−ブチルシリル、トリｓｅｃ−ブチル基、
炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、ｎ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、２−プロピルペンチル基、ｎ−ノニル基、２，２−ジメチルヘプチル基、２，６−ジメチル−４−ヘプチル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、１−ヘキシルヘプチル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−エイコシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などの直鎖、分岐または環状のアルキル基、

【0045】

置換基を有してもよい芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、アセナフテニル基、アントラニル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ビフェニル基、ｐ−ターフェニル基、クォーターフェニル基などの炭素数６〜２４の単環または多環式芳香族炭化水素基、
ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，４−キシリル基、２，６−キシリル基、メシチル基、ジュリル基、４−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−ｎ−デカフェニル基、４−ステアリルフェニル基、９，９’−ジヘキシルフルオレニル基など、前記芳香族炭化水素基が炭素数１〜１８のアルキル基で置換されたアルキル置換芳香族炭化水素基、
スチリル基、４−ブテニルフェニル基、４−オクタデセニルフェニル基など、前記の芳香族炭化水素基が炭素数２〜２０のアルケニル基で置換されたアルケニル置換芳香族炭化水素基、

【0046】

４−フルオロフェニル基、２，６−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、２，３，４，５，６−パーフルオロフェニル基など、前記の芳香族炭化水素基がフッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲンで置換されたハロゲン化芳香族炭化水素基、
４−（２−エトキシエチル）フェニル基、４−（２−ｎ−ヘキシルオキシエチル）フェニル基、４−（２−ｎ−ヘプチルオキシエチル）フェニル基、４−（２−ｎ−テトラデシルオキシエチル）フェニル基、４−（２−シクロヘキシルオキシエチル）フェニル基、４−（１２−エトキシドデシル）フェニル基、４−（シクロヘキシルオキシエチル）フェニル基など、前記芳香族炭化水素基が炭素数３〜２０のアルコキシアルキル基で置換されたアルコキシアルキル置換芳香族炭化水素基、

【0047】

４−（メチルスルファニルプロピル）フェニル基、４−（２−ｎ−ヘキシルスルファニルエチル）フェニル基、４−（３−ｎ−デシルスルファニルプロピル）フェニル基、４−（シクロヘキシルスルファニルプロピル）フェニル基など、前記の芳香族炭化水素基が炭素数３〜２０のアルキルスルファニルアルキル基で置換されたアルキルスルファニルアルキル置換芳香族炭化水素基、
４−（３−オクチルアミノプロピル）フェニル基、４−（３−ドデシルアミノプロピル）フェニル基、４−（ジエチルアミノエチル）フェニル基など、前記の芳香族炭化水素基が炭素数３〜２０のアルキルアミノアルキル基で置換されたアルキルアミノアルキル置換芳香族炭化水素基、等が挙げられる。

【0048】

また、置換基を有してもよい複素芳香族基としては、ピロリル基、インドリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ベンゾフリル基、トリアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチエニル基、ピラゾリル基、インドリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、インドリニル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、チアジアジニル基、オキサジアゾリル基、ベンゾキノリニル基、チアジアゾリル基、ピロロチアゾリル基、ピロロピリダジニル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基など、５員環または６員環の複素芳香族基や、該複素芳香族基にベンゼンが縮合した多環式複素芳香族基、５−メチルチエニル基、５−ヘキシルチエニル基、５−デカチエニル基、５−ステアリルチエニル基など前記複素芳香族基が炭素数１〜２０のアルキル基で置換されたアルキル置換複素芳香族基、

【0049】

フルオロピリジニル基、フルオロインドリル基など、前記の複素芳香族基がフッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲンで置換されたハロゲン化複素芳香族基、５−（２−エトキシエチル）チエニル基、５−（２−ｎ−テトラデシルオキシエチル）チエニル基、５−（２−シクロヘキシルオキシエチル）チエニル基、５−（１２−エトキシドデシル）チエニル基など、前記芳香族炭化水素基が炭素数３〜２０のアルコキシアルキル基で置換されたアルコキシアルキル置換複素芳香族基、

【0050】

５−（メチルスルファニルプロピル）チエニル基、５−（２−ｎ−ヘキシルスルファニルエチル）チエニル基、５−（３−ｎ−デシルスルファニルプロピル）チエニル基、５−（シクロヘキシルスルファニルプロピル）チエニル基など、前記の芳香族炭化水素基が炭素数３〜２０のアルキルスルファニルアルキル基で置換されたアルキルスルファニルアルキル置換複素芳香族基、
５−（３−オクチルアミノプロピル）チエニル基、５−（３−ドデシルアミノプロピル）チエニル基、５−（ジエチルアミノエチル）チエニル基など、前記の複素芳香族基が炭素数３〜２０のアルキルアミノアルキル基で置換されたアルキルアミノアルキル置換複素芳香族基、等が挙げられる。

【0051】

また、（Ｉ−ＩＩ）は、
炭素数２〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、ハロゲン原子を有する炭素数２〜２０のアルキル基、炭素数３〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数３〜２０のアルキルスルファニルアルキル基、炭素数３〜２０のアルキルアミノアルキル基、芳香族炭化水素基または複素芳香族基、炭素数２〜２０のアルキル基または炭素数２〜２０のアルケニル基を置換基として持つ芳香族炭化水素基または複素芳香族基、ハロゲン原子を有する炭素数２〜２０のアルキル基を置換基として持つ芳香族炭化水素基または複素芳香族基、炭素数３〜２０のアルコキシアルキル基を置換基として持つ芳香族炭化水素基または複素芳香族基、炭素数３〜２０のアルキルスルファニルアルキル基を置換基として持つ芳香族炭化水素基または複素芳香族基、炭素数３〜２０のアルキルアミノアルキル基を置換基として持つ芳香族炭化水素基または複素芳香族基から選ばれる基であり、
（Ｉ−ＩＩ）を例示すると、
炭素数２〜２０のアルキル基としては、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、ｎ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、２−プロピルペンチル基、ｎ−ノニル基、２，２−ジメチルヘプチル基、２，６−ジメチル−４−ヘプチル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、１−ヘキシルヘプチル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−エイコシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などの直鎖、分岐または環状のアルキル基、

【0052】

炭素数２〜２０のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、デセニル基、ドデセニル基、テトラデセニル基、ヘキサデセニル基、オクタデセニル基、メチルペンテニル基、シクロヘキセン、４−メチルシクロヘキセンなどの直鎖、分岐、環状のアルケニル基、
ハロゲン原子を有する炭素数２〜２０のアルキル基としては、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル基、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロヘキシル基、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８−ペンタデカフルオロオクチル基など、前記炭素数２〜２０のアルキル基の水素原子の一部をフッ素原子で置換されたアルキル基、

【0053】

炭素数３〜２０のアルコキシアルキル基としては、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−ｎ−プロポキシエチル基、２−イソプロポキシエチル基、２−ｎ−ブトキシエチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、２−（２’−エチルブチルオキシ）エチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、２−ｎ−オクチルオキシエチル基、２−（２’−エチルヘキシルオキシ）エチル基、２−ｎ−デシルオキシエチル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、２−ｎ−テトラデシルオキシエチル基、２−シクロヘキシルオキシエチル基、２−メトキシプロピル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−ｎ−プロポキシプロピル基、３−イソプロポキシプロピル基、３−ｎ−ブトキシプロピル基、３−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、３−（２’−エチルブトキシ）プロピル基、３−ｎ−オクチルオキシプロピル基、３−（２’−エチルヘキシルオキシ）プロピル基、３−ｎ−デシルオキシプロピル基、３−ｎ−ドデシルオキシプロピル基、３−ｎ−テトラデシルオキシプロピル基、３−シクロヘキシルオキシプロピル基、４−メトキシブチル基、４−エトキシブチル基、４−ｎ−プロポキシブチル基、４−イソプロポキシブチル基、４−ｎ−ブトキシブチル基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、４−ｎ−オクチルオキシブチル基、４−ｎ−デシルオキシブチル基、４−ｎ−ドデシルオキシブチル基、５−メトキシペンチル基、５−エトキシペンチル基、５−ｎ−プロポキシペンチル基、５−ｎ−ペンチルオキシペンチル基、６−メトキシヘキシル基、６−エトキシヘキシル基、６−イソプロポキシヘキシル基、６−ｎ−ブトキシヘキシル基、６−ｎ−ヘキシルオキシヘキシル基、６−ｎ−デシルオキシヘキシル基、４−メトキシシクロヘキシル基、７−メトキシヘプチル基、７−エトキシヘプチル基、７−イソプロポキシヘプチル基、８−メトキシオクチル基、８−エトキシオクチル基、９−メトキシノニル基、９−エトキシノニル基、１０−メトキシデシル基、１０−エトキシデシル基、１０−ｎ−ブトキシデシル基、１１−メトキシウンデシル基、１２−メトキシドデシル基、１２−エトキシドデシル基、１２−イソプロポキシドデシル基、１４−メトキシテトラデシル基、シクロヘキシルオキシエチル基、シクロヘキシルオキシプロピル基などの直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基、

【0054】

炭素数３〜２０のアルキルスルファニルアルキル基としては、メチルスルファニルプロピル基、エチルスルファニルプロピル基、ブチルスルファニルプロピル基、ドデシルスルファニルプロピル基などのアルキルスルファニルアルキル基、２−メチルスルファニルエチル基、２−エチルスルファニルエチル基、２−ｎ−プロピルスルファニルエチル基、２−イソプロピルスルファニルエチル基、２−ｎ−ブチルスルファニルエチル基、２−ｎ−ヘキシルスルファニルエチル基、２−（２’−エチルブチルスルファニル）エチル基、２−ｎ−ヘプチルスルファニルエチル基、２−ｎ−オクチルスルファニルエチル基、２−（２’−エチルヘキシルスルファニル）エチル基、２−ｎ−デシルスルファニルエチル基、２−ｎ−ドデシルスルファニルエチル基、２−ｎ−テトラデシルスルファニルエチル基、２−シクロヘキシルスルファニルエチル基、２−メチルスルファニルプロピル基、３−メチルスルファニルプロピル基、３−エチルスルファニルプロピル基、３−ｎ−プロピルスルファニルプロピル基、３−イソプロピルスルファニルプロピル基、３−ｎ−ブチルスルファニルプロピル基、３−ｎ−ペンチルスルファニルプロピル基、３−ｎ−ヘキシルスルファニルプロピル基、３−（２’−エチルブチルスルファニル）プロピル基、３−ｎ−オクチルスルファニルプロピル基、３−（２’−エチルヘキシルスルファニル）プロピル基、３−ｎ−デシルスルファニルプロピル基、３−ｎ−ドデシルスルファニルプロピル基、３−ｎ−テトラデシルスルファニルプロピル基、３−シクロヘキシルスルファニルプロピル基、４−メチルスルファニルブチル基、４−エチルスルファニルブチル基、４−ｎ−プロピルスルファニルブチル基、４−イソプロピルスルファニルブチル基、４−ｎ−ブチルスルファニルブチル基、４−ｎ−ヘキシルスルファニルブチル基、４−ｎ−オクチルスルファニルブチル基、４−ｎ−デシルスルファニルブチル基、４−ｎ−ドデシルスルファニルブチル基、５−メチルスルファニルペンチル基、５−エチルスルファニルペンチル基、５−ｎ−プロピルスルファニルペンチル基、５−ｎ−ペンチルスルファニルペンチル基、６−メチルスルファニルヘキシル基、６−エチルスルファニルヘキシル基、６−イソプロピルスルファニルヘキシル基、６−ｎ−ブチルスルファニルヘキシル基、６−ｎ−ヘキシルスルファニルヘキシル基、６−ｎ−デシルスルファニルヘキシル基、４−メチルスルファニルシクロヘキシル基、７−メチルスルファニルヘプチル基、７−エチルスルファニルヘプチル基、７−イソプロピルスルファニルヘプチル基、８−メチルスルファニルオクチル基、８−エチルスルファニルオクチル基、９−メチルスルファニルノニル基、９−エチルスルファニルノニル基、１０−メチルスルファニルデシル基、１０−エチルスルファニルデシル基、１０−ｎ−ブチルスルファニルデシル基、１１−メチルスルファニルウンデシル基、１２−メチルスルファニルドデシル基、１２−エチルスルファニルドデシル基、１２−イソプロピルスルファニルドデシル基、１４−メチルスルファニルテトラデシル基、シクロヘキシルスルファニルエチル基、シクロヘキシルスルファニルプロピル基などの直鎖、分岐または環状のアルキルスルファニルアルキル基、

【0055】

さらに、６−ｎ−プロピルスルファニルヘキシル基、７−ｎ−プロピルスルファニルヘプチル基、８−ｎ−プロピルスルファニルオクチル基、９−ｎ−プロピルスルファニルノニル基、１０−ｎ−プロピルスルファニルデシル基、１１−エチルスルファニルウンデシル基、１１−ｎ−プロピルスルファニルウンデシル基なども挙げられる。

【0056】

炭素数３〜２０のアルキルアミノアルキル基としては、Ｎ−メチルアミノエチル基、Ｎ−エチルアミノエチル基、Ｎ−ｎ−プロピルアミノエチル基、Ｎ−イソプロピルアミノエチル基、Ｎ−ｎ−ブチルアミノエチル基、Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノエチル基、Ｎ−２−エチルブチルアミノエチル基、Ｎ−ｎ−ヘプチルアミノエチル基、Ｎ−ｎ−オクチルアミノエチル基、Ｎ−２−エチルヘキシルアミノエチル基、Ｎ−ｎ−デシルアミノエチル基、Ｎ−ｎ−ドデシルアミノエチル基、Ｎ−ｎ−テトラデシルアミノエチル基、Ｎ−シクロヘキシルアミノエチル基、Ｎ−メチルアミノプロピル基、Ｎ−メチルアミノプロピル基、Ｎ−エチルアミノプロピル基、Ｎ−ｎ−プロピルアミノプロピル基、Ｎ−イソプロピルアミノプロピル基、Ｎ−ｎ−ブチルアミノプロピル基、Ｎ−ｎ−ペンチルアミノプロピル基、Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノプロピル基、Ｎ−２−エチルブチルアミノプロピル基、Ｎ−ｎ−オクチルアミノプロピル基、Ｎ−２−エチルヘキシルアミノプロピル基、Ｎ−ｎ−デシルアミノプロピル基、Ｎ−ｎ−ドデシルアミノプロピル基、Ｎ−ｎ−テトラデシルアミノプロピル基、Ｎ−シクロヘキシルアミノプロピル基、Ｎ−メチルアミノブチル基、Ｎ−エチルアミノブチル基、Ｎ−ｎ−プロピルアミノブチル基、Ｎ−イソプロピルアミノブチル基、Ｎ−ｎ−ブチルアミノブチル基、Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノブチル基、Ｎ−ｎ−オクチルアミノブチル基、Ｎ−ｎ−デシルアミノブチル基、Ｎ−ｎ−ドデシルアミノブチル基、Ｎ−メチルアミノペンチル基、Ｎ−エチルアミノペンチル基、Ｎ−ｎ−プロピルアミノペンチル基、Ｎ−ｎ−ペンチルアミノペンチル基、Ｎ−メチルアミノヘキシル基、Ｎ−エチルアミノヘキシル基、Ｎ−イソプロピルアミノヘキシル基、Ｎ−ｎ−ブチルアミノヘキシル基、Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノヘキシル基、Ｎ−ｎ−デシルアミノヘキシル基、Ｎ−メチルアミノシクロヘキシル基、Ｎ−メチルアミノヘプチル基、Ｎ−エチルアミノヘプチル基、Ｎ−イソプロピルアミノヘプチル基、Ｎ−メチルアミノオクチル基、Ｎ−エチルアミノオクチル基、Ｎ−メチルアミノノニル基、Ｎ−エチルアミノノニル基、Ｎ−メチルアミノデシル基、Ｎ−エチルアミノデシル基、Ｎ−ｎ−ブチルアミノデシル基、Ｎ−メチルアミノウンデシル基、Ｎ−メチルアミノドデシル基、Ｎ−エチルアミノドデシル基、Ｎ−イソプロピルアミノドデシル基、Ｎ−メチルアミノテトラデシル基、Ｎ−シクロヘキシルアミノエチル基、Ｎ−シクロヘキシルアミノプロピル基などの直鎖、分岐または環状のＮ−アルキルアミノアルキル基、

【0057】

芳香族炭化水素基または複素芳香族基としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、アセナフテニル基、アントラニル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ビフェニル基、ｐ−ターフェニル基、クォーターフェニル基、ピロリル基、インドリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ベンゾフリル基、トリアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチエニル基、ピラゾリル基、インドリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、インドリニル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、チアジアジニル基、オキサジアゾリル基、ベンゾキノリニル基、チアジアゾリル基、ピロロチアゾリル基、ピロロピリダジニル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基など、或いはこれらの芳香族炭化水素基または複素芳香族基の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子に置換された２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル基などのハロゲン置換芳香族炭化水素基または複素芳香族基、

【0058】

炭素数２〜２０のアルキル基または炭素数２〜２０のアルケニル基を置換基として持つ芳香族炭化水素基または複素芳香族基としては、４−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４―ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−ｎ−ノニルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−ウンデシルフェニル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−ｎ−テトラデシルフェニル基、４−ｎ−オクタデシルフェニル基、５−ｎ−ブチル−２−チエニル基、５−ｎ−ヘキシル−２−チエニル基、５−ｎ−オクチル−２−チエニル基、５−ｎ−デシル−２−チエニル基、５−ｎ−トリデシル−２−チエニル基など、前記芳香族炭化水素基または複素芳香族基が前記炭素数２〜２０のアルキル基またはアルケニル基を置換基として有する芳香族炭化水素基または複素芳香族基、

【0059】

ハロゲン原子を有する炭素数２〜２０のアルキル基を置換基として持つ芳香族炭化水素基または複素芳香族基としては、４−ペンタフルオロプロピルフェニル基、４−ヘプタフルオロブチルフェニル基、４−ノナフルオロペンチルフェニル基、４−ペンタデカフルオロオクチルフェニル基、４−ノナデカフルオロデシルフェニル基、５−ノナフルオロペンチル−２−チエニル基など、前記芳香族炭化水素基または複素芳香族基が前記ハロゲン原子を有する炭素数２〜２０のアルキル基を置換基として持つ芳香族炭化水素基または複素芳香族基、

【0060】

炭素数３〜２０のアルコキシアルキル基を置換基として持つ芳香族炭化水素基または複素芳香族基としては、４−（２−エトキシエチル）フェニル基、４−（２−ｎ−ヘキシルオキシエチル）フェニル基、４−（２−ｎ−オクチルオキシエチル）フェニル基、４−（３−ｎ−オクチルオキシプロピル）フェニル基、４−（３−ｎ−テトラデシルオキシプロピル）フェニル基、４−（４−ｎ−オクチルオキシブチル）フェニル基、４−（６−ｎ−デシルオキシヘキシル）フェニル基、４−（１０−ｎ−ブトキシデシル）フェニル基、５−（２−ｎ−ヘキシルオキシエチル）−２−チエニル基など、前記芳香族炭化水素基または複素芳香族基が炭素数３〜２０のアルコキシアルキル基を置換基として持つ芳香族炭化水素基または複素芳香族基、

【0061】

炭素数３〜２０のアルキルスルファニルアルキル基を置換基として持つ芳香族炭化水素基または複素芳香族基としては、４−メチルスルファニルプロピルフェニル基、４−ブチルスルファニルプロピルフェニル基、４−ドデシルスルファニルプロピルフェニル基、５−メチルスルファニルプロピル−２−チエニル基など、前記芳香族炭化水素基または複素芳香族基が炭素数３〜２０のアルキルスルファニルアルキル基を置換基として持つ芳香族炭化水素基または複素芳香族基、
炭素数３〜２０のアルキルアミノアルキル基を置換基として持つ芳香族炭化水素基または複素芳香族基としては、Ｎ−メチルアミノプロピルフェニル基、Ｎ−ブチルアミノプロピルフェニル基、Ｎ−ドデシルアミノプロピルフェニル基、Ｎ−メチルアミノプロピル−２−チエニル基など、前記芳香族炭化水素基または複素芳香族基が炭素数３〜２０のアルキルアミノアルキル基を置換基として持つ芳香族炭化水素基または複素芳香族基、等が挙げられる。

【0062】

上記の（Ｉ−ＩＩ）の中でも、炭素数２〜２０のアルキル基、炭素数３〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数３〜２０のアルキルスルファニルアルキル基、炭素数２〜２０のアルキル基または炭素数２〜２０のアルケニル基を置換基として持つ芳香族炭化水素基または複素芳香族基、炭素数３〜２０のアルコキシアルキル基を置換基として持つ芳香族炭化水素基または複素芳香族基、炭素数３〜２０のアルキルスルファニルアルキル基を置換基として持つ芳香族炭化水素基または複素芳香族基は、高い電界効果移動度を与えるため好ましい。
さらに、電界効果移動度のばらつきを抑制する点で、上記（Ｉ−ＩＩ）は好ましくは、炭素数２〜２０のアルキル基、炭素数３〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数３〜２０のアルキルスルファニルアルキル基であり、特に好ましくは、炭素数４〜１８のアルキル基、炭素数４〜１８のアルコキシアルキル基、炭素数４〜１８のアルキルスルファニルアルキル基である。
また、Ｒ_１１とＲ_１２について、いずれか一方が（Ｉ―Ｉ）で表される基であり、他の一方が（Ｉ−ＩＩ）で表される基であることが、好ましい。
さらに、Ｒ_１１とＲ_１２について、いずれか一方が（Ｉ―Ｉ）で表される基であり、他の一方が（Ｉ−ＩＩ）で表される基であり、Ｒ_１１がＢＴＢＴ骨格の２位の位置に結合し、Ｒ_１２がＢＴＢＴ骨格の７位の位置に結合していることが、さらに好ましい。

【0063】

以上の如くして説明した置換基を有する、本発明のインクジェットインクに用いられる具体的な有機半導体化合物として、以下を挙げることができるが、これらに限られるものではない。

【0064】

【化12】

【0065】

【化13】

【0066】

【化14】

【0067】

【化15】

【0068】

【化16】

【0069】

【化17】

【0070】

次に、一般式（２−１）で表される有機半導体化合物について説明する。

【0071】

【化18】

【0072】

（式中、Ｒ_２１が（ＩＩ−Ｉ）のいずれかの基であり、Ｒ_２２が（ＩＩ−ＩＩ）のいずれかの基から選ばれる基である。
（ＩＩ−Ｉ）
一般式（２−２）または一般式（２−３）である基。

【0073】

【化19】

【0074】

【化20】

【0075】

（Ａｒ_２１は炭素数２〜１８のアルキル基を置換基として有する芳香族炭化水素基または複素芳香族基であって、該芳香族炭化水素基または複素芳香族基が単環式または環数が２もしくは３の多環式である基、Ａｒ_２２は置換基を有してもよい芳香族炭化水素基または置換基を有してもよい複素芳香族基、Ｒ_２’は水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有してもよい芳香族炭化水素基または複素芳香族基である。）
（ＩＩ−ＩＩ）
水素原子、メチル基、シアノ基、フルオロ基、トリフルオロメチル基から選ばれる基である。）
一般式（２−１）で表される有機半導体化合物は、ＢＴＢＴ骨格に置換基としてＲ_２１およびＲ_２２を有する化合物であり、当該置換基の少なくとも一方が、特定のアリーレンアセチレン構造からなる一般式（２−２）または（２−３）で表される基であり、もう一方の置換基が、水素原子、メチル基、シアノ基、フルオロ基、トリフルオロメチル基から選ばれる基であることに特徴を有する。

【0076】

本発明のインクジェットインクに用いられる有機半導体化合物は、ＢＴＢＴ環を含む主骨格がアセチレン部位を介して芳香環等と連結することで、溶媒溶解性が向上し、さらにπ共役平面の拡張により電界効果移動度が向上する。

【0077】

また、一方の置換基を、水素原子、メチル基、シアノ基、フルオロ基、およびトリフルオロメチル基の如く、短くすることで、置換基間相互作用が単純化し、均質な半導体膜を提供することが可能となる。即ち、“インク液滴を滴下し、そのものを乾燥する”という簡便な湿式法であっても、高い電界効果移動度の有機半導体膜を与えることが可能となる。

【0078】

次に、本発明のインクジェットインクに用いられる有機半導体化合物の置換基について説明する。

【0079】

本発明の一般式（２−１）で表される化合物の置換基Ｒ_２２は、水素原子、メチル基、シアノ基、フルオロ基、トリフルオロメチル基から選ばれる基である。

【0080】

一方、本発明の一般式（２−１）で表せる化合物の置換基Ｒ_２１は、一般式（２−２）または（２−３）
で表される置換基である。

【0081】

【化21】

【0082】

【化22】

【0083】

一般式（２−２）で表される置換基のＡｒ_２１は、炭素数２〜１８のアルキル基を置換基として有する芳香族炭化水素基または複素芳香族基であって、該芳香族炭化水素基または複素芳香族基が単環式または環数が２もしくは３の多環式である基であれば、特に制限はないが、例えば以下のものを挙げることができる。

【0084】

炭素数２〜１８のアルキル基を置換基として有する芳香族炭化水素基の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、アセナフチレニル基、アセナフテニル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ビフェニル基、ｐ−ターフェニル基、クォーターフェニル基等の炭素数６〜２４の単環または多環式芳香族炭化水素基、等が挙げられる。

【0085】

炭素数２〜１８のアルキル基を置換基として有する芳香族炭化水素基（Ａｒ_２１）の具体例としては、４−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−ｎ−ヘプチルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−ｎ−ノニルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、９，９’−ジヘキシルフルオレニル基、等が挙げられるが、これらに限られるものではない。

【0086】

また、炭素数２〜１８のアルキル基を置換基として有する複素芳香族基の複素芳香族基としては、ピロリル基、インドリル基、フリル基、チエニル基、ビチエニル基、ターチエニル基、クォーターチエニル基、チエノチエニル基、イミダゾリル基、ベンゾフリル基、トリアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチエニル基、ピラゾリル基、インドリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、インドリニル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、チアジアジニル基、オキサジアゾリル基、ベンゾキノリニル基、チアジアゾリル基、ピロロチアゾリル基、ピロロピリダジニル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、ビチエニル基、ターチエニル基、クォーターチエニル基等、５員環または６員環の複素芳香族基や、該複素芳香族基に他の芳香族基が縮合するなどした多環式複素芳香族基、等が挙げられる。

【0087】

炭素数２〜１８のアルキル基を置換基として有する複素芳香族基（Ａｒ_２１）の具体例としては、５−エチルチエニル基、５−ｎ−プロピルチエニル基、５−イソプロピルチエニル基、５−ｎ−ブチルチエニル基、５−ｎ−ペンチルチエニル基、５−ｎ−ヘキシルチエニル基、５−ｎ−ヘプチルチエニル基、５−ｎ−オクチルチエニル基、５−ｎ−ノニルチエニル基、５−ｎ−デシルチエニル基、等が挙げられる。

【0088】

Ａｒ_２１について、上記の中でも、溶媒溶解性の観点からは、炭素数２〜１８のアルキル基を置換基として有するフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基が好ましく、半導体特性（電界効果移動度）の観点からは、炭素数２〜１０のアルキル基を置換基として有する芳香族炭化水素基または複素芳香族基が好ましく、したがって、溶媒溶解性および半導体特性（電界効果移動度）、両観点からは、炭素数２〜１０のアルキル基を置換基として有するフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基が特に好ましい。

【0089】

一般式（２−３）で表される置換基のＡｒ_２２は、置換基を有してもよい芳香族炭化水素基または置換基を有してもよい複素芳香族基であれば、特に制限はないが、例えば以下のものを挙げることができる。

【0090】

フェニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、アセナフテニレン基、アントラセニレン基、フェナントレニレン基、ナフタセニレン基、フルオレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ビフェニレン基、ｐ−ターフェニレン基、クォーターフェニレン基等の炭素数６〜２４の単環または多環式芳香族炭化水素二価基、
トリレン基、キシリレン基、エチルフェニレン基、プロピルフェニレン基、イソプロピルフェニレン基、ブチルフェニレン基、ペンチルフェニレン基、ヘキシルフェニレン基、ヘプチルフェニレン基、オクチルフェニレン基、ノニルフェニレン基、デシルフェニレン基、メチルナフチレン、９，９’−ジヘキシルフルオレニル基等、前記芳香族炭化水素二価基が炭素数２〜１８のアルキル基で置換されたアルキル置換芳香族炭化水素二価基、
フルオロフェニレン基、クロロフェニレン基、ブロモフェニルン基等、前記の芳香族炭化水素二価基がフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲンで置換されたハロゲン化芳香族炭化水素二価基等が挙げられる。

【0091】

さらに、チエニレン、ピリジレン等の複素芳香族二価基や、これらが置換された複素芳香族二価基も使用することができる。

【0092】

また、一般式（２−３）で表される置換基のＲ_２’は水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有してもよい芳香族炭化水素基または複素芳香族基であれば、特に制限はないが、例えば以下のものが挙げられる。

【0093】

炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、ｎ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、２−プロピルペンチル基、ｎ−ノニル基、２，２−ジメチルヘプチル基、２，６−ジメチル−４−ヘプチル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、１−ヘキシルヘプチル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−エイコシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等の直鎖、分岐または環状のアルキル基、

【0094】

置換基を有してもよい芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、アセナフテニル基、アントラニル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ビフェニル基、ｐ−ターフェニル基、クォーターフェニル基等の炭素数６〜２４の単環または多環式芳香族炭化水素基、
ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，４−キシリル基、２，６−キシリル基、メシチル基、ジュリル基、４−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−ｎ−デカフェニル基、４−ステアリルフェニル基、９、９’−ジヘキシルフルオレニル基等、前記芳香族炭化水素基が炭素数１〜１８のアルキル基で置換されたアルキル置換芳香族炭化水素基、スチリル基、４−ブテニルフェニル基、４−オクタデセニルフェニル基等、前記の芳香族炭化水素基が炭素数２〜２０のアルケニル基で置換されたアルケニル置換芳香族炭化水素基、

【0095】

４−フルオロフェニル基、２，６−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、２，３，４，５，６−パーフルオロフェニル基等、前記の芳香族炭化水素基がフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲンで置換されたハロゲン化芳香族炭化水素基、
４−（２−エトキシエチル）フェニル基、４−（２−ｎ−ヘキシルオキシエチル）フェニル基、４−（２−ｎ−ヘプチルオキシエチル）フェニル基、４−（２−ｎ−テトラデシルオキシエチル）フェニル基、４−（２−シクロヘキシルオキシエチル）フェニル基、４−（１２−エトキシドデシル）フェニル基、４−（シクロヘキシルオキシエチル）フェニル基等、前記芳香族炭化水素基が炭素数３〜２０のアルコキシアルキル基で置換されたアルコキシアルキル置換芳香族炭化水素基、

【0096】

４−（メチルスルファニルプロピル）フェニル基、４−（２−ｎ−ヘキシルスルファニルエチル）フェニル基、４−（３−ｎ−デシルスルファニルプロピル）フェニル基、４−（シクロヘキシルスルファニルプロピル）フェニル基等、前記の芳香族炭化水素基が炭素数３〜２０のアルキルスルファニルアルキル基で置換されたアルキルスルファニルアルキル置換芳香族炭化水素基、
４−（３−オクチルアミノプロピル）フェニル基、４−（３−ドデシルアミノプロピル）フェニル基、４−（ジエチルアミノエチル）フェニル基等、前記の芳香族炭化水素基が炭素数３〜２０のアルキルアミノアルキル基で置換されたアルキルアミノアルキル置換芳香族炭化水素基、等が挙げられる。

【0097】

また、置換基を有してもよい複素芳香族基としては、ピロリル基、インドリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ベンゾフリル基、トリアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチエニル基、ピラゾリル基、インドリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、インドリニル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、チアジアジニル基、オキサジアゾリル基、ベンゾキノリニル基、チアジアゾリル基、ピロロチアゾリル基、ピロロピリダジニル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基等、５員環または６員環の複素芳香族基や、該複素芳香族基にベンゼンが縮合した多環式複素芳香族基、
５−メチルチエニル基、５−ヘキシルチエニル基、５−デカチエニル基、５−ステアリルチエニル基等前記複素芳香族基が炭素数１〜２０のアルキル基で置換されたアルキル置換複素芳香族基、

【0098】

フルオロピリジニル基、フルオロインドリル基等、前記の複素芳香族基がフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲンで置換されたハロゲン化複素芳香族基、
５−（２−エトキシエチル）チエニル基、５−（２−ｎ−テトラデシルオキシエチル）チエニル基、５−（２−シクロヘキシルオキシエチル）チエニル基、５−（１２−エトキシドデシル）チエニル基等、前記芳香族炭化水素基が炭素数３〜２０のアルコキシアルキル基で置換されたアルコキシアルキル置換複素芳香族基、

【0099】

５−（メチルスルファニルプロピル）チエニル基、５−（２−ｎ−ヘキシルスルファニルエチル）チエニル基、５−（３−ｎ−デシルスルファニルプロピル）チエニル基、５−（シクロヘキシルスルファニルプロピル）チエニル基等、前記の芳香族炭化水素基が炭素数３〜２０のアルキルスルファニルアルキル基で置換されたアルキルスルファニルアルキル置換複素芳香族基、
５−（３−オクチルアミノプロピル）チエニル基、５−（３−ドデシルアミノプロピル）チエニル基、５−（ジエチルアミノエチル）チエニル基等、前記の複素芳香族基が炭素数３〜２０のアルキルアミノアルキル基で置換されたアルキルアミノアルキル置換複素芳香族基、等が挙げられる。

【0100】

以上の如くして説明した、本発明のインクジェットインクに用いられる具体的な有機半導体化合物として、以下を挙げることができるが、これらに限られるものではない。

【0101】

【化23】

【0102】

【化24】

【0103】

【化25】

【0104】

次に、一般式（３−１）で表される有機半導体化合物について説明する。

【0105】

【化26】

【0106】

（式中、Ｒ_３０１〜Ｒ_３１２は、水素原子、または任意の置換基であって、Ｒ_３０１とＲ_３１２は同一または異なり、Ｒ_３０２とＲ_３１１は同一または異なり、Ｒ_３０３とＲ_３１０は同一または異なり、Ｒ_３０４とＲ_３０９は同一または異なり、Ｒ_３０５とＲ_３０８は同一または異なり、Ｒ_３０６とＲ_３０７は同一または異なるが、Ｒ_３０１とＲ_３１２、Ｒ_３０２とＲ_３１１、Ｒ_３０３とＲ_３１０、Ｒ_３０４とＲ_３０９、Ｒ_３０５とＲ_３０８、Ｒ_３０６とＲ_３０７、の６組の組み合わせのうち、少なくとも一つの組み合わせは互いに異なる。）

【0107】

本発明のインクに用いられる、一般式（３−１）で表される有機半導体化合物は、ジナフトチオフェン環に置換基としてＲ_３０１〜Ｒ_３１２を有する化合物である。

【0108】

本発明のインクジェットインクに用いられる、一般式（３−１）で表される化合物の特徴は、前記、置換基に係わる６組の組み合わせのうち、少なくとも一つの組み合わせが異なることにある。前記６組の組み合わせが、それぞれについて同一である場合（即ち、Ｒ_３０１とＲ_３１２が同一、Ｒ_３０２とＲ_３１１が同一、Ｒ_３０３とＲ_３１０が同一、Ｒ_３０４とＲ_３０９が同一、Ｒ_３０５とＲ_３０８が同一、かつ、Ｒ_３０６とＲ_３０７が同一）、分子の対称性がＣ_２ｖとなり、対称性が高くなり、結晶性が高まる。このため、凝集能が過度に上がり、インク滴下とその乾燥で作製された多結晶膜の膜質が下がり（一般に大きな結晶粒が析出し膜の均質性が低くなる）、半導体特性（電界効果移動度）が低下する。一方、本発明のインクジェットインクに用いられる有機半導体化合物は、対称性が低いため、凝集能が適度に制御され、インク滴下とその乾燥で作製された多結晶膜の膜質が高く、そのため、半導体特性（電界効果移動度）が高い。

【0109】

こういった観点から、置換基の位置構造としては、Ｒ_３０１とＲ_３１２、Ｒ_３０２とＲ_３１１、Ｒ_３０３とＲ_３１０、Ｒ_３０４とＲ_３０９、Ｒ_３０５とＲ_３０８、Ｒ_３０６とＲ_３０７、の６組の組み合わせのうち、少なくとも一つの組み合わせが互いに異なり、かつ、それ以外の組み合わせが互いに同一で水素原子であることが好ましい。

【0110】

さらに高い電界効果移動度の化合物を得るためには、Ｒ_３０１とＲ_３１２、Ｒ_３０２とＲ_３１１、Ｒ_３０３とＲ_３１０、Ｒ_３０４とＲ_３０９、Ｒ_３０５とＲ_３０８、Ｒ_３０６とＲ_３０７、の６組の組み合わせのうち、Ｒ_３０１とＲ_３１２、Ｒ_３０２とＲ_３１１、Ｒ_３０５とＲ_３０８、Ｒ_３０６とＲ_３０７、はいずれも同一で水素原子であり、Ｒ_３０３とＲ_３１０は同一または異なり、Ｒ_３０４とＲ_３０９は同一または異なるが、Ｒ_３０３とＲ_３１０、Ｒ_３０４とＲ_３０９、の２組の組み合わせのうち、少なくとも一つの組み合わせが互いに異なることが特に好ましい。

【0111】

次に、本発明のインクジェットインクに用いられる有機半導体化合物の置換基について説明する。
本発明の一般式（３−１）で表せる化合物の置換基Ｒ_３０１〜Ｒ_３１２としては、芳香族化合物の置換基として公知慣用のものであれば制限無く用いることができるが、例えば、非環式または環式の炭素原子数１〜２０のアルキル基（該アルキル基中の−ＣＨ_２−が、酸素原子、硫黄原子および窒素原子が各々直接結合しないように、−Ｏ−、−Ｒ_３’Ｃ＝ＣＲ_３’−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ_２−、−ＳＯ−、−ＮＨ−、−ＮＲ_３’−または−Ｃ≡Ｃ−で置換されてよく、該アルキル基中の水素原子は、芳香族基、ハロゲノ基、またはニトリル基によって置換されていてもよい（但し、Ｒ_３’は炭素原子数１〜２０の非環式または環式アルキル基を表す。））、ハロゲノ基、芳香族基（該芳香族基は、非環式または環式の炭素原子数１〜２０のアルキル基、ハロゲノ基、芳香族基、またはニトリル基で置換されていてもよく、該アルキル基中の−ＣＨ_２−が、酸素原子、硫黄原子および窒素原子が各々直接結合しないように、−Ｏ−、−ＣＲ_３’’＝ＣＲ_３’’−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ_２−、−ＳＯ−、−ＮＨ−、−ＮＲ_３’’−または−Ｃ≡Ｃ−で置換されてよく、該アルキル基中の水素原子は、芳香族基、ハロゲノ基、またはニトリル基によって置換されていてもよい（但し、Ｒ_３’’は炭素原子数１〜２０の非環式または環式アルキル基を表す。））、ニトロ基、またはニトリル基から選ばれる基（但し、一般式（３−２）で表される基を除く）を挙げることができる。

【0112】

Ｒ_３２１−Ｃ≡Ｃ−（Ｒ_３２２）_ｐ− （３−２）

【0113】

（Ｒ_３２１は置換基を有してもよい芳香族基を表し、Ｒ_３２２はフェニレン基を表し、ｐは０または１の整数を表す。）

【0114】

具体的に、非環式または環式の炭素原子数１〜２０のアルキル基（該アルキル基中の−ＣＨ_２−が、酸素原子、硫黄原子および窒素原子が各々直接結合しないように、−Ｏ−、−Ｒ’Ｃ＝ＣＲ_３’−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ_２−、−ＳＯ−、−ＮＨ−、−ＮＲ_３’−または−Ｃ≡Ｃ−で置換されてよく、該アルキル基中の水素原子は、芳香族基、ハロゲノ基、またはニトリル基によって置換されていてもよい（但し、Ｒ_３’は炭素原子数１〜２０の非環式または環式アルキル基を表す。））は、（ＣＡ−１）炭素原子数１〜２０の直鎖または分岐アルキル基、（ＣＡ−２）炭素数３〜２０の脂環式アルキル基、（ＣＡ−３）炭素原子数１〜１９のアルコキシ基、（ＣＡ−４）炭素原子数２〜１９のアルコキシアルキル基、（ＣＡ−５）炭素原子数２〜２０のアルケニル基、（ＣＡ−６）炭素原子数２〜２０のアルカノイル基、（ＣＡ−７）炭素原子数３〜２０のアルカノイルアルキル基、（ＣＡ−８）炭素原子数２〜２０のアルコキシカルボニル基、（ＣＡ−９）炭素原子数２〜２０のアルカノイルオキシ基、（ＣＡ−１０）炭素原子数１〜１９のアルキルスルファニル基、（ＣＡ−１１）炭素原子数２〜１９のアルキルスルファニルアルキル基、（ＣＡ−１２）炭素原子数１〜１９のアルキルスルホニル基、（ＣＡ−１３）炭素原子数２〜１９のアルキルスルホニルアルキル基、（ＣＡ−１４）炭素原子数１〜１９のアルキルスルフィニル基、（ＣＡ−１５）炭素原子数２〜１９のアルキルスルフィニルアルキル基、（ＣＡ−１６）炭素原子数１〜１９のアルキルアミノ基、（ＣＡ−１７）炭素原子数２〜１９のアルキルアミノアルキル基、（ＣＡ−１８）炭素原子数２〜２０のアルキニル基である。

【0115】

前記（ＣＡ−１）〜（ＣＡ−１８）の中で、本発明のインクジェットインクに用いられる有機半導体化合物の成膜性と電界効果移動度を向上させる観点からは、（ＣＡ−１）炭素原子数１〜２０の直鎖または分岐アルキル基、（ＣＡ−２）炭素数３〜２０の脂環式アルキル基、（ＣＡ−３）炭素原子数１〜１９のアルコキシ基、（ＣＡ−４）炭素原子数２〜１９のアルコキシアルキル基、（ＣＡ−５）炭素原子数２〜２０のアルケニル基、（ＣＡ−１０）炭素原子数１〜１９のアルキルスルファニル基、（ＣＡ−１１）炭素原子数２〜１９のアルキルスルファニルアルキル基、または（ＣＡ−１８）炭素原子数２〜２０のアルキニル基が好ましく、
さらに高い電界効果移動度の化合物を得るためには、（ＣＡ−１）炭素原子数１〜２０の直鎖または分岐アルキル基、または（ＣＡ−４）炭素原子数２〜１９のアルコキシアルキル基が特に好ましい。

【0116】

（ＣＡ−１）の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−エイコシル基等の直鎖アルキル基、
イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、１−メチルヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘプチル基、２−プロピルペンチル基、２，２−ジメチルヘプチル基、２，６−ジメチル−４−ヘプチル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、１−メチルデシル基、１−ヘキシルヘプチル基等の分岐アルキル基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等の環状アルキル基、
等を挙げることができる。

【0117】

（ＣＡ−４）の具体例としては、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−ｎ−プロポキシエチル基、２−イソプロポキシエチル基、２−ｎ−ブトキシエチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、２−（２’−エチルブチルオキシ）エチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、２−ｎ−オクチルオキシエチル基、２−（２’−エチルヘキシルオキシ）エチル基、２−ｎ−デシルオキシエチル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、２−ｎ−テトラデシルオキシエチル基、２−シクロヘキシルオキシエチル基、２−メトキシプロピル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−ｎ−プロポキシプロピル基、３−イソプロポキシプロピル基、３−ｎ−ブトキシプロピル基、３−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、３−（２’−エチルブトキシ）プロピル基、３−ｎ−オクチルオキシプロピル基、３−（２’−エチルヘキシルオキシ）プロピル基、３−ｎ−デシルオキシプロピル基、３−ｎ−ドデシルオキシプロピル基、３−ｎ−テトラデシルオキシプロピル基、３−シクロヘキシルオキシプロピル基、４−メトキシブチル基、４−エトキシブチル基、４−ｎ−プロポキシブチル基、４−イソプロポキシブチル基、４−ｎ−ブトキシブチル基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、４−ｎ−オクチルオキシブチル基、４−ｎ−デシルオキシブチル基、４−ｎ−ドデシルオキシブチル基、５−メトキシペンチル基、５−エトキシペンチル基、５−ｎ−プロポキシペンチル基、５−ｎ−ペンチルオキシペンチル基、６−メトキシヘキシル基、６−エトキシヘキシル基、６−イソプロポキシヘキシル基、６−ｎ−ブトキシヘキシル基、６−ｎ−ヘキシルオキシヘキシル基、６−ｎ−デシルオキシヘキシル基、４−メトキシシクロヘキシル基、７−メトキシヘプチル基、７−エトキシヘプチル基、７−イソプロポキシヘプチル基、８−メトキシオクチル基、８−エトキシオクチル基、９−メトキシノニル基、９−エトキシノニル基、１０−メトキシデシル基、１０−エトキシデシル基、１０−ｎ−ブトキシデシル基、１１−メトキシウンデシル基、１２−メトキシドデシル基、１２−エトキシドデシル基、１２−イソプロポキシドデシル基、１４−メトキシテトラデシル基、シクロヘキシルオキシエチル基、シクロヘキシルオキシプロピル基、
等を挙げることができる。

【0118】

具体的に、前記ハロゲノ基は、フルオロ基（フッ素原子）、クロロ基（塩素原子）、ブロモ基（臭素原子）、ヨード基（ヨウ素原子）である。

【0119】

前記ハロゲノ基の中で、本発明のインクジェットインクに用いられる有機半導体化合物の成膜性と電界効果移動度を向上させる観点からは、フルオロ基およびクロロ基が好ましく、さらに高い電界効果移動度の化合物を得るためには、フルオロ基が特に好ましい。

【0120】

具体的に、前記芳香族基（該芳香族基は、非環式または環式の炭素原子数１〜２０のアルキル基、ハロゲノ基、芳香族基、またはニトリル基で置換されていてもよく、該アルキル基中の−ＣＨ_２−が、酸素原子、硫黄原子および窒素原子が各々直接結合しないように、−Ｏ−、−ＣＲ_３’’＝ＣＲ_３’’−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ_２−、−ＳＯ−、−ＮＨ−、−ＮＲ_３’’−または−Ｃ≡Ｃ−で置換されてよく、該アルキル基中の水素原子は、芳香族基、ハロゲノ基、またはニトリル基によって置換されていてもよい（但し、Ｒ_３’’は炭素原子数１〜２０の非環式または環式アルキル基を表す。））は、（ＣＢ−１）無置換の芳香族炭化水素基または複素芳香族基、（ＣＢ−２）ハロゲン化芳香族炭化水素基または複素芳香族基、（ＣＢ−３）芳香族炭化水素基または複素芳香族基が単結合で連結した芳香族炭化水素基または複素芳香族基、（ＣＢ−４）ニトリル化芳香族炭化水素基または複素芳香族基、（ＣＢ−５）炭素原子数１〜２０の直鎖または分岐アルキル基置換の芳香族炭化水素基または複素芳香族基、（ＣＢ−６）炭素数３〜２０の脂環式アルキル基置換の芳香族炭化水素基または複素芳香族基、（ＣＢ−７）炭素原子数１〜１９のアルコキシ基置換の芳香族炭化水素基または複素芳香族基、（ＣＢ−８）炭素原子数２〜１９のアルコキシアルキル基置換の芳香族炭化水素基または複素芳香族基、（ＣＢ−９）炭素原子数２〜２０のアルケニル基置換の芳香族炭化水素基または複素芳香族基、（ＣＢ−１０）炭素原子数２〜２０のアルカノイル基置換の芳香族炭化水素基または複素芳香族基、（ＣＢ−１１）炭素原子数３〜２０のアルカノイルアルキル基置換の芳香族炭化水素基または複素芳香族基、（ＣＢ−１２）炭素原子数２〜２０のアルコキシカルボニル基置換の芳香族炭化水素基または複素芳香族基、（ＣＢ−１３）炭素原子数２〜２０のアルカノイルオキシ基置換の芳香族炭化水素基または複素芳香族基、（ＣＢ−１４）炭素原子数１〜１９のアルキルスルファニル基置換の芳香族炭化水素基または複素芳香族基、（ＣＢ−１５）炭素原子数２〜１９のアルキルスルファニルアルキル基置換の芳香族炭化水素基または複素芳香族基、（ＣＢ−１６）炭素原子数１〜１９のアルキルスルホニル基置換の芳香族炭化水素基または複素芳香族基、（ＣＢ−１７）炭素原子数２〜１９のアルキルスルホニルアルキル基置換の芳香族炭化水素基または複素芳香族基、（ＣＢ−１８）炭素原子数１〜１９のアルキルスルフィニル基置換の芳香族炭化水素基または複素芳香族基、（ＣＢ−１９）炭素原子数２〜１９のアルキルスルフィニルアルキル基置換の芳香族炭化水素基または複素芳香族基、（ＣＢ−２０）炭素原子数１〜１９のアルキルアミノ基置換の芳香族炭化水素基または複素芳香族基、（ＣＢ−２１）炭素原子数２〜１９のアルキルアミノアルキル基置換の芳香族炭化水素基または複素芳香族基、（ＣＢ−２２）炭素原子数２〜２０のアルキニル基置換の芳香族炭化水素基または複素芳香族基である。

【0121】

前記（ＣＢ−１）〜（ＣＢ−２２）の中で、本発明のインクジェットインクに用いられる有機半導体化合物の成膜性と電界効果移動度を向上させる観点からは、（ＣＢ−１）無置換の芳香族炭化水素基または複素芳香族基、（ＣＢ−２）ハロゲン化芳香族炭化水素基または複素芳香族基、（ＣＢ−３）芳香族炭化水素基または複素芳香族基が単結合で連結した芳香族炭化水素基または複素芳香族基、（ＣＢ−５）炭素原子数１〜２０の直鎖または分岐アルキル基置換の芳香族炭化水素基または複素芳香族基、（ＣＢ−６）炭素数１〜２０の脂環式アルキル基置換の芳香族炭化水素基または複素芳香族基、（ＣＢ−７）炭素原子数１〜１９のアルコキシ基置換の芳香族炭化水素基または複素芳香族基、（ＣＢ−８）炭素原子数２〜１９のアルコキシアルキル基置換の芳香族炭化水素基または複素芳香族基、（ＣＢ−９）炭素原子数２〜２０のアルケニル基置換の芳香族炭化水素基または複素芳香族基、（ＣＢ−１４）炭素原子数１〜１９のアルキルスルファニル基置換の芳香族炭化水素基または複素芳香族基、（ＣＢ−１５）炭素原子数２〜１９のアルキルスルファニルアルキル基置換の芳香族炭化水素基または複素芳香族基、（ＣＢ−２０）炭素原子数１〜１９のアルキルアミノ基置換の芳香族炭化水素基または複素芳香族基、（ＣＢ−２１）炭素原子数２〜１９のアルキルアミノアルキル基置換の芳香族炭化水素基または複素芳香族基、（ＣＢ−２２）炭素原子数２〜２０のアルキニル基置換の芳香族炭化水素基または複素芳香族基が好ましく、
さらに高い電界効果移動度の化合物を得るためには、（ＣＢ−１）無置換の芳香族炭化水素基または複素芳香族基、（ＣＢ−２）ハロゲン化芳香族炭化水素基または複素芳香族基、（ＣＢ−３）芳香族炭化水素基または複素芳香族基が単結合で連結した芳香族炭化水素基または複素芳香族基、（ＣＢ−５）炭素原子数１〜２０の直鎖または分岐アルキル基置換の芳香族炭化水素基または複素芳香族基、（ＣＢ−６）炭素数１〜２０の脂環式アルキル基置換の芳香族炭化水素基または複素芳香族基、（ＣＢ−７）炭素原子数１〜１９のアルコキシ基置換の芳香族炭化水素基または複素芳香族基、（ＣＢ−８）炭素原子数２〜１９のアルコキシアルキル基置換の芳香族炭化水素基または複素芳香族基が特に好ましい。

【0122】

（ＣＢ−１）の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、アセナフテニル基、アントラニル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基等、無置換の炭素数６〜２４の単環または多環式芳香族炭化水素基、
ピロリル基、インドリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ベンゾフリル基、トリアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチエニル基、ピラゾリル基、インドリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、インドリニル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、チアジアジニル基、オキサジアゾリル基、ベンゾキノリニル基、チアジアゾリル基、ピロロチアゾリル基、ピロロピリダジニル基、テトラゾリル基、

【0123】

オキサゾリル基等、無置換の５員環または６員環の複素芳香族基や、該複素芳香族基に他の芳香族基が縮合した多環式複素芳香族基、
等を挙げることができる。

【0124】

（ＣＢ−２）の具体例としては、４−フルオロフェニル基、２，６−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、２，３，４，５，６−パーフルオロフェニル基、フルオロピリジニル基、フルオロインドリル基等、前記の芳香族炭化水素基または複素芳香族基がフルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基等のハロゲノ基で置換されたもの等を挙げることができる。

【0125】

（ＣＢ−３）の具体例としては、ビフェニル基、ターフェニル基、ビナフチル基、ビピリジル基、ビチエニル基、テルチエニル基、クアテルチエニル基、キンクチエニル基、セキシチエニル基、フリルフェニル基、チエニルフェニル基等を挙げることができる。

【0126】

（ＣＢ−５）の具体例としては、トリル基、キシリル基、エチルフェニル基、ｎ−プロピルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ｎ−ブチルフェニル基、ｔｅｒｔ．−ブチルフェニル基、ｎ−ペンチルフェニル基、ｎ−ヘキシルフェニル基、ｎ−ヘプチルフェニル基、ｎ−オクチルフェニル基、２−エチルヘキシルフェニル基、ｎ−デカフェニル基、ステアリルフェニル基、５−メチルチエニル基、５−ヘキシルチエニル基、５−デカチエニル基、５−ステアリルチエニル基等を挙げることができる。

【0127】

（ＣＢ−６）の具体例としては、シクロヘキシルフェニル基、４−メチルシクロヘキシルフェニル基、４−エチルシクロヘキシルフェニル基等を挙げることができる。
（ＣＢ−７）の具体例としては、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、プロポキシフェニル基、イソプロポキシフェニル基、ブトキシフェニル基、ペンチルオキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル基、ヘプチルオキシフェニル基、オクチルオキシフェニル基、２−エチルヘキシルオキシフェニル基、デシルオキシフェニル基、ドデシルオキシフェニル基、ステアリルオキシフェニル基等を挙げることができる。

【0128】

（ＣＢ−８）の具体例としては、４−（２−エトキシエチル）フェニル基、４−（２−ｎ−ヘキシルオキシエチル）フェニル基、４−（２−ｎ−ヘプチルオキシエチル）フェニル基、４−（２−ｎ−テトラデシルオキシエチル）フェニル基、４−（２−シクロヘキシルオキシエチル）フェニル基、４−（１２−エトキシドデシル）フェニル基、４−（シクロヘキシルオキシエチル）フェニル基、５−（２−エトキシエチル）チエニル基、５−（２−ｎ−テトラデシルオキシエチル）チエニル基、５−（２−シクロヘキシルオキシエチル）チエニル基、５−（１２−エトキシドデシル）チエニル基等を挙げることができる。

【0129】

以下に、本発明のインクジェットインクに用いられる有機半導体化合物の具体例を示すが、本発明で用いられる化合物はこれらに限定されるものではない。

【0130】

【化27】

【0131】

【化28】

【0132】

【化29】

【0133】

【化30】

【0134】

【化31】

【0135】

【化32】

【0136】

【化33】

【0137】

【化34】

【0138】

【化35】

【0139】

【化36】

【0140】

次に、一般式（４−１）で表される有機半導体化合物について説明する。

【0141】

【化37】

（式中、Ｒ_４２は炭素原子数２〜２０の直鎖アルキル基を表し、Ｒ_４７は、水素原子またはメチル基を表す。）

【0142】

一般式（４−１）で表される有機半導体化合物は、ジチエノベンゾジチオフェン環に置換基としてＲ_４２、Ｒ_４７を有する化合物である。

【0143】

本発明のインクジェットインクに用いられる、一般式（４−１）で表される化合物の特徴は、置換基Ｒ_４２およびＲ_４７に、異なったアルキル鎖長の置換基が導入されていることにある。Ｒ_４２およびＲ_４７が同一の置換基の場合、分子の対称性がＣ_２ｈとなることで、対称性が高くなり、結晶性が過剰に高まる。このため、凝集能が過度に上がり、インクの滴下とその乾燥で作製された多結晶膜の膜質が下がり（一般に大きな結晶粒が析出し膜の均質性が低くなる）、このような方法で製造された膜について、半導体特性（電界効果移動度）が低下する。一方、本発明のインクジェットインクに用いられる有機半導体化合物は、対称性が低いため、凝集能が適度に制御され、インクの滴下とその乾燥で作製された多結晶膜の膜質が高く、そのため、このような方法で製造された膜においても高い半導体特性（電界効果移動度）を呈する。

【0144】

Ｒ_４２について、溶媒溶解性の観点から、炭素原子数２〜１２の直鎖アルキル基であることが好ましい。

【0145】

以下に、本発明のインクジェットインクに用いられる有機半導体化合物の具体例を示すが、本発明で用いられる有機半導体化合物はこれらに限定されるものではない。

【0146】

【化38】

【0147】

（本発明のインクで使用される有機溶媒）
本発明で用いられる有機半導体薄膜形成用インクジェットインクに使用される有機溶媒としては、沸点１８０℃以上２５０℃以下かつ表面張力２０ｍＮ／ｍ以上３８ｍＮ／ｍ以下の有機溶媒が選ばれる。
具体的には、ｎ−ウンデカン、ｎ−ドデカン、ｎ−トリデカン、１−ウンデセン、１−ドデセン、１−トリデセン等の脂肪族系溶媒、
ｎ−ブチルベンゼン、ｎ−ペンチルベンゼン、イソペンチルベンゼン、ネオペンチルベンゼン、ｎ−ヘキシルベンゼン、１，２−ジエチルベンゼン、１，３−ジエチルベンゼン、１，４−ジエチルベンゼン、１，３，５−トリエチルベンゼン、テトラリン、インデン、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ブチル、酢酸ベンジル、臭化ベンジル、２−ブロモトルエン等の芳香族系溶媒、
キノリン、２−ブチルチオフェン、３−ブチルチオフェン、２−ペンチルチオフェン等複素芳香族系溶媒、
プロポキシベンゼン、ブトキシベンゼン、ペンチルオキシベンゼン、ヘキシルオキシベンゼン、アリルフェニルエーテル等のエーテル系溶媒、
５−ノナノン、２−デカノン、３−デカノン、イソホロン、プロピオフェノン、ブチロフェノン、バレロフェノン、イソバレロフェノン、フェニルアセトン、ベンジルアセトン、ベンジルエチルケトン等のケトン系溶媒、
等が挙げられるが、これらに限定されることはない。
中でも、溶解性の観点から、芳香環を有する溶媒が特に好ましい。具体的には、ｎ−ブチルベンゼン、ｎ−ペンチルベンゼン、イソペンチルベンゼン、ネオペンチルベンゼン、ｎ−ヘキシルベンゼン、１，２−ジエチルベンゼン、１，３−ジエチルベンゼン、１，４−ジエチルベンゼン、１，３，５−トリエチルベンゼン、テトラリン、インデン、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ブチル、酢酸ベンジル、臭化ベンジル、２−ブロモトルエン、プロポキシベンゼン、ブトキシベンゼン、ペンチルオキシベンゼン、ヘキシルオキシベンゼン、アリルフェニルエーテル、プロピオフェノン、ブチロフェノン、バレロフェノン、イソバレロフェノン、フェニルアセトン、ベンジルアセトン、ベンジルエチルケトン等が好ましい。
なお、溶媒の表面張力の下限値については、使用するインクジェットヘッド依存する。一般的に、インクの表面張力が低くなるとインクジェット法で吐出することができなくなることが知られており、例えば、リコー社製ＲＩＣＯＨ ＭＨ シリーズであれば２８ｍＮ／ｍ、マイクロジェット社製ＧｌａｓｓＪｅｔシリーズであれば２０ｍＮ／ｍである。

【0148】

本発明のインクジェットインクは、前記有機半導体化合物のいずれかを、沸点１８０℃以上２５０℃以下かつ表面張力２０ｍＮ／ｍ以上３８ｍＮ／ｍ以下の有機溶媒に溶解させることで調製される。

【0149】

調製された液体組成物における本発明の有機半導体化合物の濃度としては、０．０１〜１０重量％であることが好ましく、０．１〜５重量％であることがより好ましく、さらに０．１〜２重量％であることがより好ましい。
また、有機溶媒は二種以上混合して用いてもよい。
（本発明のインクで使用されるその他の成分）
本発明の有機半導体インクは、用途に応じて、本発明のインクジェットインクに用いられる有機半導体化合物以外に、他の有機半導体材料、即ち、電子供与性材料、電子受容性材料、電子輸送性材料、正孔輸送性材料、発光材料、光吸収材料等を含んでもよい。そのような材料としては、例えば、半導体的性質を示すπ共役系高分子またはオリゴマー、半導体的性質を示す非π共役系高分子またはオリゴマー、低分子系有機半導体化合物等が挙げられる。
また、本発明のインクジェットインクは、用途に応じて、前記の有機半導体化合物と溶媒以外に、絶縁性材料等を含んでもよい。前記したとおり、本発明のインクを用いて製造された薄膜トランジスタは、表面の粗い電極および絶縁膜層を用いた場合でも均質な有機半導体薄膜を形成することができ、優れた電界効果移動度を示し、さらに電界効果移動度のばらつきが小さい薄膜トランジスタを得ることができる。絶縁性材料の添加は、この効果の点で、好ましい。

【0150】

上記の絶縁性材料等としては、例えば、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂などの熱可塑性樹脂、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、メラミン樹脂などの熱硬化性樹脂、ＵＶ硬化性樹脂、その他ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリレート、ポリイミド、ボリカーボネート（ＰＣ）、セルローストリアセテート（ＴＡＣ）、セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）等の高分子材料が挙げられる。中でも、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂などの熱可塑性樹脂が特に好ましい。

【0151】

（有機半導体素子）
本発明の有機半導体素子としては、ダイオード、薄膜トランジスタ、フォトダイオード、発光ダイオード、発光トランジスタ、光電変換素子、薄膜太陽電池等を挙げることができる。
中でも、本発明で用いられる有機半導体インクを用いて成膜された有機半導体薄膜は、高い電界効果移動度を有し、さらに電界効果移動度のばらつきを小さく抑えることができるので、薄膜トランジスタまたは発光素子への応用が特に有用である。

【0152】

（薄膜トランジスタ）
次に本発明の薄膜トランジスタについて説明する。
薄膜トランジスタは、通常、ソース電極、ドレイン電極およびゲート電極、およびゲート絶縁膜層、有機半導体薄膜を有してなるものであり、各電極や各層の配置によって種々のタイプのトランジスタがあるが、本発明の有機半導体材料はトランジスタの種類に限定されることなく、いずれのトランジスタにも使用することができる。トランジスタの種類については、アルドリッチ社の材料科学の基礎第６号「有機トランジスタの基礎」などを参照することができる。

【0153】

図１に示すボトムコンタクト型を一例に詳説すると、１は基板、２はゲート電極、３はゲート絶縁膜層、４はソース電極、５はドレイン電極、６は有機半導体である。

【0154】

基板としては、ガラスやフレキシブルな樹脂製シートで構成され、例えば、プラスチックフィルムをシートとして用いることができる。前記プラスチックフィルムとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリレート、ポリイミド、ボリカーボネート（ＰＣ）、セルローストリアセテート（ＴＡＣ）、セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）等からなるフィルム等が挙げられる。このように、プラスチックフィルムを用いることで、ガラス基板を用いる場合に比べて軽量化を図ることができ、可搬性を高めることができるとともに、衝撃に対する耐性を向上できる。

【0155】

ゲート電極、ソース電極、またはドレイン電極の電極材料は、導電性材料であれば特に限定されず、白金、金、銀、ニッケル、クロム、銅、鉄、錫、酸化スズ・アンチモン、酸化インジウム・スズ（ＩＴＯ）、フッ素ドープ酸化亜鉛、炭素、グラファイト、グラッシーカーボン、銀ペーストおよびカーボンペースト、リチウム、ベリリウム、ナトリウム、マグネシウム、カリウム、カルシウム、スカンジウム、チタン、マンガン、ジルコニウム、ガリウム、ニオブ、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、アルミニウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム混合物、リチウム／アルミニウム混合物等の金属電極が用いられるが、ドーピング等で導電率を向上させた公知の導電性ポリマー、例えば、導電性ポリアニリン、導電性ポリピロール、導電性ポリチオフェン、ポリエチレンジオキシチオフェンとポリスチレンスルホン酸の錯体なども好適に用いられる。

【0156】

電極の形成方法としては、上記を原料として蒸着やスパッタリング等の方法を用いて形成した導電性薄膜を、公知のフォトリソグラフ法やリフトオフ法を用いて電極形成する方法、アルミニウムや銅などの金属箔上に熱転写、インクジェット等によるレジストを用いてエッチングする方法がある。また導電性ポリマーの溶液あるいは分散液、導電性微粒子分散液を直接インクジェットによりパターニングしてもよいし、塗工膜からリソグラフやレーザーアブレーションなどにより形成してもよい。さらに導電性ポリマーや導電性微粒子を含むインク、導電性ペーストなどを凸版印刷法、凹版印刷法、平版印刷法、反転印刷法、スクリーン印刷法などの印刷法でパターニングする方法も用いることができる。

【0157】

ゲート絶縁膜層は、パリレン、ポリスチレン、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂などの熱可塑性樹脂、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、メラミン樹脂などの熱硬化性樹脂、ＵＶ硬化性樹脂などの有機薄膜が好適に使用できるが、酸化シリコン膜などの無機材料も用いることができる。

【0158】

ゲート絶縁膜層はスピンコート法、キャスト法、ディップ法、インクジェット法、ドクターブレード法、スクリーン印刷法、オフセット印刷法、凸版印刷法、反転印刷法、マイクロコンタクトプリント法、ワイヤーバーコート法、スプレーコート法、ディスペンス法等の公知の湿式成膜方法により薄膜を作製することが可能であり、必要に応じフォトリソグラフ法で必要な形状にパターニングしてもよい。

【0159】

有機半導体薄膜は、インクジェット法によって本発明の有機半導体インクを、被印刷物（被印刷体、ソース電極およびドレイン電極上ならびにその間、絶縁膜層等）上に吐出し、着弾したインクを乾燥させることで形成できる。

【0160】

本発明のインクを用いて製造された薄膜トランジスタは、優れた電界効果移動度を示し、さらに電界効果移動度のばらつきが小さいことを特徴とする。なお、本発明の有機半導体薄膜形成用インクジェットインクの特筆すべき特徴として、下地の表面が粗い場合にも均質な有機半導体薄膜を形成できることが挙げられる。一般に、表面の粗い下地に有機半導体膜を形成した場合、下地の粗さが有機半導体の結晶成長を阻害して有機半導体薄膜の均質性が損なわれる。そのため、表面の粗い電極および絶縁膜層上に有機半導体薄膜を形成する場合には均質な有機半導体薄膜が得られず、電界効果移動度の低下およびばらつきの増大を招く。しかし、本発明のインクを用いた場合、スクリーン印刷法、インクジェット法、凸版印刷法等によって形成された表面の粗い電極およびスクリーン印刷法、インクジェット法、凸版印刷法等によって形成された表面の粗い絶縁膜層を用いた場合でも均質な有機半導体薄膜を形成することができ、電界効果移動度が高く特性のばらつきが小さい薄膜トランジスタを得ることができる。

【0161】

また、有機半導体薄膜は、結晶性を高め半導体特性（電界効果移動度）の向上等を図ることおよび残留溶媒を除くことを目的に、必要に応じて、成膜後にアニーリングを実施してもよい。アニーリングの時間および温度は、使用される有機半導体化合物に応じて、適宜選択することができる。

【0162】

さらに、図２に示すように、ソース電極およびドレイン電極の周囲を囲むように隔壁層を形成する場合もある。ボトムコンタクト型を一例に詳説すると、１は基板、２はゲート電極、３はゲート絶縁膜層、４はソース電極、５はドレイン電極、６は有機半導体、７は隔壁層である。ソース電極およびドレイン電極形成後に隔壁層を設け、隔壁層に囲まれた部分のみに選択的に有機半導体インクを滴下することで有機半導体薄膜の膜厚を制御することができ、電界効果移動度のばらつきをより一層抑制することができる。

【0163】

本発明の薄膜トランジスタは、ディスプレイを構成する画素のスイッチング用トランジスタ、信号ドライバー回路素子、メモリ回路素子、信号処理回路素子等として好適に使用できる。ディスプレイの例としては、液晶ディスプレイ、分散型液晶ディスプレイ、電気泳動型ディスプレイ、粒子回転型表示素子、エレクトロクロミックディスプレイ、有機エレクトロルミネッセンスディスプレイ、電子ペーパー等が挙げられる。

【0164】

（電子装置）
本発明の電子装置としては、前記有機半導体素子を用いてなる電子装置であり、例えば、ダイオード、ガスセンサー、バイオセンサー、血液センサー、免疫センサー、人工網膜、味覚センサーなどのセンサー類、論理回路、ＲＦＩＤ等を挙げることができる。

【実施例】

【0165】

以下、実施例により、本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【0166】

（実施例１）
＜化合物Ｅ−１の製造＞
ＷＯ２０１４−０３８７０８の実施例１９に記載の方法に従って化合物Ｅ−１を製造した。

【0167】

【化39】

【0168】

＜インクＥ−１の製造＞
化合物Ｅ−１を濃度０．４ｗｔ％となるようにブトキシベンゼン（沸点２１０℃、表面張力３０．４ｍＮ／ｍ）に溶解させ、インクＥ−１を製造した。
なお、溶媒の表面張力は、室温２３℃、湿度５０％の大気下において、自動表面張力計ＣＢＶＰ−Ａ３型（協和界面科学株式会社製）を用い、自動表面張力計ＣＢＶＰ−Ａ３型取扱説明書ＶＯＬ Ｎｏ．９０の「１１．測定」の項に記載の方法に従って測定した。
＜薄膜トランジスタＥ−１の製造＞
ＢＧＢＣ（ボトムゲートボトムコンタクト）型構造を有する薄膜トランジスタのテスト素子を以下の手順で作製した。
まず、ゲート電極として厚さ０．７ｍｍの無アルカリガラス上に、クロムを用いたスパッタ法により厚さ９０ｎｍの電極を形成した。
次にゲート絶縁膜層として、公開番号２０１０−２６５４２３の比較例２の方法に従って製造した樹脂インクをゲート電極が形成された支持体上にスピンコートし、厚さ約７００ｎｍの絶縁膜層を形成した。なお、スピンコート法により形成した該絶縁膜層の表面粗さＲａは１ｎｍ未満であった。表面粗さＲａの測定は、菱化システム社製ＶｅｒｔＳｃａｎ４．０を用いて行った。また、スピンコート法により形成した該絶縁膜層の表面ＳＥＭ
画像を図３に示す。なお、画像中央の異物は、非常に平滑性が高くＳＥＭ測定が困難な
絶縁膜表面のＳＥＭ測定を可能とするため、ピントあわせを目的に意図的に混入させた粒子であり、表面粗さＲａの測定は異物のない部分において測定した。

【0169】

次にソース電極およびドレイン電極として金を、先に形成した絶縁膜層上に真空蒸着し、厚さ３０ｎｍの金電極を形成した。なお、真空蒸着法により形成した該電極の表面粗さＲａは１ｎｍ未満であった。また、真空蒸着法により形成した該電極の表面ＳＥＭ画像を図４に示す。ソース電極とドレイン電極間のチャネル長は２５μｍとした。
次に隔壁層として、フッ素系樹脂を用い、先に記載したソース電極およびドレイン電極間のチャネル領域を取り囲むように長方形の隔壁層をインクジェット法で形成した。
次に有機半導体薄膜として、先に形成したソース電極とドレイン電極間のチャネル部分にインクＥ−１をインクジェット法により滴下し、さらに成膜後、（溶媒を除くために）ホットプレートを用いて素子を８０℃で１０分間熱処理することで有機半導体薄膜を形成した。
このようにして、薄膜トランジスタＥ−１を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−１の評価＞
このようにして得られた薄膜トランジスタについて、半導体特性（電界効果移動度）を評価した。半導体特性（電界効果移動度）は、ソース電極を接地し、ドレイン電極に−３０Ｖを印加した状態で、半導体パラメータ測定装置（Ｓ４２００、ケースレー製）を用いて、ゲート電極に２０から−３０Ｖ、電圧（Ｖｇ）をスイープ印加しながら、ドレイン電極に流れる電流（Ｉｄ）を測定し、√Ｉｄ−Ｖｇの傾きから、（式１）を用いて求めた。単位はｃｍ^２／Ｖ・ｓである。
Ｉ_ｄ＝（Ｗ／２Ｌ）・Ｃ・μ・（Ｖ_ｇ−Ｖ_Ｔ）^２ （式１）

【0170】

評価は、電界効果移動度と変動係数ＣＶの値を基準として行った。
電界効果移動度は、トランジスタ１０個につき上記測定で得られた電界効果移動度の値を算術平均した。トランジスタの電界効果移動度は下記基準に基づいて１〜５の五段階で評価を行った。
５：１．０ ｃｍ^２／Ｖｓ以上
４：０．５ ｃｍ^２／Ｖｓ以上、１．０ ｃｍ^２／Ｖｓ未満
３：０．１ ｃｍ^２／Ｖｓ以上、０．５ｃｍ^２／Ｖｓ未満
２：０．０１ ｃｍ^２／Ｖｓ以上、０．１ ｃｍ^２／Ｖｓ未満
１：０．０１ ｃｍ^２／Ｖｓ未満、または 評価不能

【0171】

また、ばらつきの指標である変動係数ＣＶは、トランジスタ１０個につき上記測定で得られた電界効果移動度の値の算術平均を標準偏差で除した値に１００を乗じて％表示にした値である。トランジスタの標準偏差は下記基準に基づいて１〜５の五段階で評価を行った。
５：ＣＶが２５％未満
４：ＣＶが２５％以上３０％未満
３：ＣＶが３０％以上４０％未満
２：ＣＶが４０％以上５０％未満
１：ＣＶが５０％以上
評価結果は、表に記載する。

【0172】

（実施例２）

【0173】

＜化合物Ｅ−２の製造＞
ＷＯ２０１４−０３８７０８の実施例１０に記載の方法に従って化合物Ｅ−２を製造した。

【0174】

【化40】

【0175】

＜インクＥ−２の製造＞
化合物Ｅ−１を化合物Ｅ−２にした以外は実施例１と同様にして、インクＥ−２を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−２の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−２にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−２を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−２の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−２にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−２を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0176】

（実施例３）
＜化合物Ｅ−３の製造＞
ＷＯ２０１４−０３８７０８の実施例２に記載の方法に従って化合物Ｅ−３を製造した。

【0177】

【化41】

【0178】

＜インクＥ−３の製造＞
化合物Ｅ−１を化合物Ｅ−３にした以外は実施例１と同様にして、インクＥ−３を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−３の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−３にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−３を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−３の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−３にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−３を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0179】

（実施例４）
＜化合物Ｅ−４の製造＞
ＷＯ２０１４−０３８７０８の実施例１１に記載の方法に従って化合物Ｅ−４を製造した。

【0180】

【化42】

【0181】

＜インクＥ−４の製造＞
化合物Ｅ−１を化合物Ｅ−４にした以外は実施例１と同様にして、インクＥ−４を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−４の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−４にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−４を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−４の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−４にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−４を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0182】

（実施例５）
＜化合物Ｅ−５の製造＞
ＷＯ２０１４−０３８７０８の実施例１８に記載の方法に従って化合物Ｅ−５を製造した。

【0183】

【化43】

【0184】

＜インクＥ−５の製造＞
化合物Ｅ−１を化合物Ｅ−５にした以外は実施例１と同様にして、インクＥ−５を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−５の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−５にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−５を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−５の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−５にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−５を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0185】

（実施例６）
＜化合物Ｅ−６の製造＞
まず、ＢＴＢＴ（０．５０ｇ、２．０８ｍｍｏｌ）にアルゴン雰囲気下で脱水ジクロロメタン３５ｍＬを加え、攪拌した。次に混合液を−７０℃に冷却し、塩化アルミニウム（１．１６ｇ、８．７０ｍｍｏｌ）を添加し、さらにｐ−ペンチルベンゾイルクロリド（０．５ｍＬ、２．４６ｍｍｏｌ）を滴下した。反応液を０℃まで昇温し、４時間攪拌した後、反応液を水に再沈して反応を停止した。そこへクロロホルムを加え、分液ロートへ移送し、有機層を水、食塩水で分液洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。精製はシリカゲルカラム（溶媒組成はヘキサン：ジクロロメタン＝１００：０から３０：７０のグラディエント）で回収した生成物をシクロヘキサンで再結晶し、２−（４−ペンチルベンゾイル）ＢＴＢＴを０．４９ｇ得た（収率５７％）。

【0186】

次いで、２Ｍのトリメチルシリルジアゾメタン溶液（１．２０ｍＬ、２．４０ｍｍｏｌ）をアルゴン雰囲気下で脱水テトラヒドロフラン１０ｍＬに加え、攪拌した。さらに混合液を−７０℃に冷却し、１．５５Ｍのｎ−ブチルリチウム溶液（１．５０ｍＬ、２．３３ｍｍｏｌ）を滴下し、トリメチルシリルジアゾメタンのリチウム塩を発生させた。３０分攪拌した後、脱水テトラヒドロフラン７ｍＬを加えた２−（４−ペンチルベンゾイル）ＢＴＢＴ（０．４９ｇ、１．１８ｍｍｏｌ）溶液を、反応液へ加えた。その後反応液を室温まで昇温し、３．５時間攪拌した後、酢酸１０％のメタノール溶液を加え反応を停止した。そこへジクロロメタンを加え、分液ロートへ移送し、有機層を水、食塩水で分液洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。精製はシリカゲルカラム（シリカゲルと金属スカベンジャーにまぶした生成物を、５５℃に加熱したシクロヘキサンで分取）で回収した生成物をアセトンで再結晶することで、化合物Ｅ−６を０．０６ｇ得た（収率１３％）。

【0187】

^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．４，３．７Ｈｚ），７．８７（３Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１９．３，１１．０，３．６Ｈｚ），７．６１−７．５６（１Ｈ，ｍ），７．４９−７．３９（４Ｈ，ｍ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．６８−１．５８（２Ｈ，ｍ），１．３４（４Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１２．６，５．０Ｈｚ），０．９０（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，５．０Ｈｚ）．

【0188】

【化44】

【0189】

＜インクＥ−６の製造＞
化合物Ｅ−１を化合物Ｅ−６にした以外は実施例１と同様にして、インクＥ−６を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−６の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−６にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−６を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−６の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−６にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−６を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0190】

（実施例７）
＜化合物Ｅ−７の製造＞
まず、ＢＴＢＴ（０．５０ｇ、２．０９ｍｍｏｌ）、塩化アルミニウム（１．１６ｇ、８．７０ｍｍｏｌ）にアルゴン雰囲気下で脱水ジクロロメタン２５ｍＬを加え、攪拌した。次に混合液を−７０℃に冷却し、ｐ−ヘプチルベンゾイルクロリド（０．７０ｍＬ、１．４５ｍｍｏｌ）を滴下した。反応液を０℃まで昇温し、３時間攪拌した後、反応液を水に再沈して反応を停止した。そこへクロロホルムを加え、分液ロートへ移送し、有機層を水、食塩水で分液洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。精製はシリカゲルカラム（溶媒組成はヘキサン：ジクロロメタン＝１００：０から３０：７０のグラディエント）で回収した生成物をアセトンで再結晶し、２−（４−ヘプチルベンゾイル）ＢＴＢＴを０．３９ｇ得た（収率３９％）。

【0191】

次いで、２Ｍのトリメチルシリルジアゾメタン溶液（０．８５ｍＬ、２．０７ｍｍｏｌ）をアルゴン雰囲気下で脱水テトラヒドロフラン５ｍＬに加え、攪拌した。さらに混合液を−７０℃に冷却し、１．５５Ｍのｎ−ブチルリチウム溶液（１．０ｍＬ、１．５５ｍｍｏｌ）を滴下し、トリメチルシリルジアゾメタンのリチウム塩を発生させた。３０分攪拌した後、脱水テトラヒドロフラン１２ｍＬを加えた２−（４−ヘプチルベンゾイル）ＢＴＢＴ（０．３６ｇ、０．８２ｍｍｏｌ）溶液を、反応液へ加えた。その後反応液を室温まで昇温し、３時間攪拌した後、酢酸１０％のメタノール溶液を加え反応を停止した。そこへジクロロメタンを加え、分液ロートへ移送し、有機層を水、食塩水で分液洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。精製はシリカゲルカラム（溶媒組成はヘキサン：ジクロロメタン＝１００：０から９０：１０のグラディエント）で回収した生成物を５６℃に加熱したアセトンに溶解後、金属スカベンジャーを加え攪拌し、金属スカベンジャーをろ別除去し、ろ液から再結晶することで、化合物Ｅ−７を０．０４ｇ得た（収率１１％）。
^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），７．９４−７．８３（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．３Ｈｚ），７．４９−７．４０（４Ｈ，ｍ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．６０−１．５６（２Ｈ，ｍ），１．３１（８Ｈ，ｍ），０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝Ｊ＝６．８Ｈｚ）．

【0192】

【化45】

【0193】

＜インクＥ−７の製造＞
化合物Ｅ−１を化合物Ｅ−７にした以外は実施例１と同様にして、インクＥ−７を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−７の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−７にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−７を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−７の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−７にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−７を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0194】

（実施例８）
＜化合物Ｅ−８の製造＞
２−メチルＢＴＢＴ（０．４０ｇ、１．６６ｍｍｏｌ）にアルゴン雰囲気下で脱水ジクロロメタン２０ｍＬを加え、攪拌した。次に混合液を−７０℃に冷却し、塩化アルミニウム（０．９０ｇ、６．７３ｍｍｏｌ）を添加し、さらにｐ−ヘプチルベンゾイルクロリド（０．５ｍＬ、２．１０ｍｍｏｌ）を滴下した。反応液を０℃まで昇温し、２．５時間攪拌した後、反応液を水に再沈して反応を停止した。そこへクロロホルムを加え、分液ロートへ移送し、有機層を水、食塩水で分液洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。精製はシリカゲルカラム（溶媒組成はヘキサン：ジクロロメタン＝９０：１０から５０：５０のグラディエント）を行い、２−メチル−７−（４−ヘプチルベンゾイル）ＢＴＢＴを０．５４ｇ得た（収率７１％）。

【0195】

次いで、２Ｍのトリメチルシリルジアゾメタン溶液（１．２０ｍＬ、２．４０ｍｍｏｌ）をアルゴン雰囲気下で脱水テトラヒドロフラン４．５ｍＬに加え、攪拌した。さらに混合液を−７０℃に冷却し、１．５５Ｍのｎ−ブチルリチウム溶液（１．５０ｍＬ、２．３３ｍｍｏｌ）を滴下し、トリメチルシリルジアゾメタンのリチウム塩を発生させた。３０分攪拌した後、脱水テトラヒドロフラン２１ｍＬを加えた２−メチル−７−（４−ヘプチルベンゾイル）ＢＴＢＴ（０．５４ｇ、１．１９ｍｍｏｌ）溶液を、反応液へ加えた。その後反応液を室温まで昇温し、２．５時間攪拌した後、酢酸１０％のメタノール溶液を加え反応を停止した。そこへクロロホルムを加え、分液ロートへ移送し、有機層を水、食塩水で分液洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。精製はシリカゲルカラム（シリカゲルと金属スカベンジャーにまぶした生成物を、５５℃に加熱したシクロヘキサンで分取）で回収した生成物をアセトンで再結晶することで、化合物Ｅ−８を０．１３ｇ得た（収率２４％）。
^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ８．０５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），７．８１−７．７１（３Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，３．８Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），７．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．６６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２３．３，１６．０Ｈｚ），２．５１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．６１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．７，７．３Ｈｚ），１．３０（８Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，５．０Ｈｚ），０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）．

【0196】

【化46】

【0197】

＜インクＥ−８の製造＞
化合物Ｅ−１を化合物Ｅ−８にした以外は実施例１と同様にして、インクＥ−８を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−８の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−８にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−８を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−８の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−８にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−８を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0198】

（実施例９）
＜化合物Ｅ−９の製造＞
アルゴン雰囲気下、２−ブロモ−７−ヒドロキシナフタレン８０．０ｇ（３５９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１４９ｇ（１．０８ｍｏｌ）に乾燥アセトン５００ｍＬを加え室温で撹拌した。ヨードメタン４４．９ｍＬ（７２０ｍｍｏｌ）を滴下した後、２時間還流した。反応混合物を室温に冷却し、水２５０ｍＬを加えた。アセトンを減圧留去し、さらに水７５０ｍＬを加えて１０分撹拌した。生じた白色沈殿をろ過し、ろ集物を水１．５Ｌで洗浄した。得られた白色固体を乾燥することで２−ブロモ−７−メトキシナフタレン７１．８ｇ（収率、８４．４％）を得た。次いで、アルゴン雰囲気下、２−ブロモ−７−メトキシナフタレン５．４２ｇ（２１．１ｍｍｏｌ）、ジクロロ［１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］ニッケル（ＩＩ）０．２５９ｇ（１．０５ｍｍｏｌ）に乾燥テトラヒドロフラン２０ｍＬを加え−７８℃で撹拌した。反応液へｎ−ヘキシルマグネシウムブロミドの２Ｍエーテル溶液１１．６ｍＬ（２３．２ｍｍｏｌ）を滴下した後、ゆっくり室温に昇温した。１時間還流した後、室温に冷却した。反応液へ水５ｍＬをゆっくり滴下した後、セライトろ過で固形分を除去した。ろ液を硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去した。得られた粗製物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム＝７／３）で分離精製を行い２−ヘキシル−７−メトキシナフタレン４．５５ｇ（収率、８２．１％）を得た。次いで、アルゴン雰囲気下、２−ヘキシル−７−メトキシナフタレン４．００ｇ（１６．５ｍｍｏｌ）に乾燥ジクロロメタン２０ｍＬを加え−７８℃で撹拌した。反応液へ三臭化ホウ素の１Ｍジクロロメタン溶液２８ｍＬ（２８ｍｍｏｌ）を滴下した後、室温に昇温して１時間撹拌した。再び−７８℃に冷却した反応液に、水を加えて反応を停止した。ジクロロメタン５０ｍＬを加え、水洗した後、硫酸マグネシウムで有機相を乾燥、溶媒を留去することで、２−ヘキシル−７−ヒドロキシナフタレン３．５３ｇ（収率、９１．８％）を得た。
次いで、アルゴン雰囲気下、２−ヘキシル−７−ヒドロキシナフタレン１．００ｇ（４．３８ｍｍｏｌ）、２−ナフタレンチオール０．７０１ｇ（４．３８ｍｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸ビスマス（ＩＩＩ）０．１４４ｇ（０．２１９ｍｍｏｌ）に１，２−ジクロロエタン８．８ｍＬを加え８０℃で１６時間撹拌した。反応液を濃縮し、得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン）で分離精製し７−ヘキシル−２，２’−ビナフチルスルフィド１．３６ｇ（収率、８３．８％）を得た。

【0199】

７−ヘキシル−２，２’−ビナフチルスルフィド０．５００ｇ（１．３５ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸パラジウム（ＩＩ）０．０４４９ｇ（０．１３５ｍｍｏｌ）、酢酸銀０．９０１ｇ（５．４０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．１８７ｇ（１．３５ｍｍｏｌ）にピバル酸２．７ｍＬを加え１１０℃で１６時間撹拌した。反応液をクロロホルムで希釈し、セライトろ過を行った。ろ液を濃縮し、得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で分離精製することで化合物Ｅ−９を０．２８０ｍｇ（収率、５５．９％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ８．７０（ｓ，１Ｈ），δ８．６８（ｓ，１Ｈ），δ８．２２（ｓ，１Ｈ），δ８．１５（ｓ，１Ｈ），δ８．０６−８．０３（ｍ，１Ｈ），δ７．９８−７．９６（ｍ，１Ｈ），δ７．９２−７．８９（ｍ，１Ｈ），δ７．６７（ｓ，１Ｈ），δ７．５４−７．５１（ｍ，２Ｈ），δ７．３８（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．４Ｈｚ，１Ｈ），δ２．８２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），δ１．７６−１．７０（ｍ，２Ｈ），δ１．３６−１．２４（ｍ，６Ｈ），δ０．９０（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）．

【0200】

【化47】

【0201】

＜インクＥ−９の製造＞
化合物Ｅ−１を化合物Ｅ−９にした以外は実施例１と同様にして、インクＥ−９を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−９の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−９にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−９を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−９の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−９にした以外は実施例１と同様にして、 薄膜トランジスタＥ−９を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0202】

（実施例１０）
＜化合物Ｅ−１０の製造＞
実施例９において、ｎ−ヘキシルマグネシウムブロミドを、ｎ−オクチルマグネシウムブロミドに変更した以外は実施例９に準拠して、化合物Ｅ−１０（収率、６４．３％）を得た。

【0203】

【化48】

【0204】

^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ８．６９（ｓ，１Ｈ），δ８．６７（ｓ，１Ｈ），δ８．２１（ｓ，１Ｈ），δ８．１４（ｓ，１Ｈ），δ８．０９−８．０４（ｍ，１Ｈ），δ８．０３−７．９８（ｍ，１Ｈ），δ７．９１−７．８９（ｍ，１Ｈ），δ７．６６（ｓ，１Ｈ），δ７．５６−７．４８（ｍ，２Ｈ），δ７．３８（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．４Ｈｚ，１Ｈ），δ２．８２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），δ１．７７−１．６９（ｍ，２Ｈ），δ１．３６−１．２４（ｍ，１０Ｈ），δ０．８８（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）．
＜インクＥ−１０の製造＞
化合物Ｅ−１を化合物Ｅ−１０にした以外は実施例１と同様にして、インクＥ−１０を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−１０の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−１０にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−１０を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−１０の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−１０にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−１０を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0205】

（実施例１１）
＜化合物Ｅ−１１の製造＞

【0206】

【化49】

【0207】

【化50】

【0208】

アルゴンバルーンを接続した２Ｌ三つ口フラスコに、Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ、２００９年、２１巻、２１３−２１６頁に記載の方法にて（１ａ−ｂ）で表される化合物のＲをＨへと変更し合成を行って得たジチエノベンゾジチオフェン（３．０２ｇ、１０ｍｍｏｌ）を加えてアルゴン置換を行った。クロロホルム（１５００ｍＬ、関東化学社製）を加えて溶解させた後、内温を６０度に加熱した。Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ、１．８６ｇ、１０．５ｍｍｏｌ、キシダ化学社製）をクロロホルム（１５０ｍＬ）に溶解させた溶液を滴下した。６０度を保ちつつ３０分間攪拌した後、室温まで冷却し（反応液は黄色に変化）た。わずかに析出した固体（主に臭素二置換体）をろ過にて除去し、濾液に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を１００ｍＬ加えた後、分液操作により有機層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過した後、溶媒を留去した。得られた淡黄色固体を乾燥することで目的物であるα−モノブロモジチエノベンゾチオフェンを２．８ｇ（７．３ｍｍｏｌ、収率７３％）で得た。

【0209】

【化51】

【0210】

アルゴンバルーンを接続した５００ｍＬ三つ口フラスコに、前記実施例に記載の方法で得たα−モノブロモジチエノベンゾチオフェン（２．６７ｇ、７．０ｍｍｏｌ）と、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（２４２ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ、東京化成社製）およびヨウ化銅（４０ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ、関東化学社製）を加えてアルゴン置換を行った。乾燥トルエン（１５０ｍＬ、関東化学社製）を加えた後、内温を７０度に加熱した。Ｎ、Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（９．８ｍＬ、７０ｍｍｏｌ、和光純薬社製）と１−ヘキシン（２．４ｍＬ、２１ｍｍｏｌ、東京化成社製）を滴下し、７０度を保ちつつ１２時間攪拌した後、室温まで冷却し（反応液は黒色に変化）た。反応液にイオン交換水を１００ｍＬ加えた後、分液操作により有機層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過した後、金属スカベンジャーを用いて室温で４５分間攪拌し遷移金属を除去し、ろ過後に溶媒を留去した。得られた黒色粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン、ヘキサン：クロロホルム＝９８：２）で精製し、乾燥することで目的物であるα−モノ（ヘキサ−１−インイル）ジチエノベンゾチオフェンを１．０４ｇ（２．７ｍｍｏｌ、収率３９％）で淡黄色固体として得た。

【0211】

【化52】

【0212】

水素バルーンを接続した１Ｌ二つ口フラスコに、前記実施例に記載の方法で得たα−モノ（ヘキサ−１−インイル）ジチエノベンゾチオフェン（９５６ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）と、パラジウムカーボン（３００ｍｇ、５０％ｗｅｔ）を加えて水素置換を行った。ＴＨＦ（１００ｍＬ、関東化学社製）を加えた後、室温で激しく４８時間攪拌した。反応液をセライトろ過して遷移金属を除去し、溶媒を留去した。得られた淡黄色粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン、ヘキサン：クロロホルム＝９８：２）で精製し、アセトニトリル：トルエン＝９０：１０の混合溶媒を用いて加熱再結晶を行なうことで、目的物である化合物Ｅ−１１を６２０ｍｇ（１．６ｍｍｏｌ、収率６４％）で無色固体として得た。なお、さらに順相シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム）、逆相オクタデシルシリルクロマトグラフィー（アセトニトリル／トルエン）、再結晶（アセトニトリル／トルエン）を繰り返し行なうことで、半導体特性（電界効果移動度）の評価に充分な純度の化合物Ｅ−１１を１２０ｍｇ得ている。
^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δｐｐｍ＝０．９０（ｔ，^３Ｊ_Ｈ−Ｈ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３−１．５（ｍ．９５（ｔ，^３Ｊ_Ｈ−Ｈ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｄ，^３Ｊ_Ｈ−Ｈ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，^３Ｊ_Ｈ−Ｈ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ）．
＜インクＥ−１１の製造＞
化合物Ｅ−１を化合物Ｅ−１１にした以外は実施例１と同様にして、インクＥ−１１を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−１１の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−１１にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−１１を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−１１の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−１１にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−１１を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0213】

（実施例１２）
＜化合物Ｅ−１２の製造＞

【0214】

【化53】

【0215】

【化54】

【0216】

アルゴンバルーンを接続した３００ｍＬ三つ口フラスコに、実施例１１に記載の方法で得た化合物Ｅ−１１（２７０ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）を加えてアルゴン置換を行った。乾燥ＴＨＦ（３０ｍＬ、関東化学社製）を加えた後、−７８度まで冷却し５分間攪拌した。ノルマルブチルリチウム（０．６５ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ、約１．６Ｍヘキサン溶液、関東化学社製）を加え、内温を−７８度に保ち３０分間攪拌した（反応溶液は淡赤色へと変化した）。ヨードメタン（０．０７ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ、東京化成社製）を加え、１時間かけて室温へと昇温させつつ攪拌した（反応溶液は淡黄色へと変化した）。飽和塩化アンモニウム水溶液２０ｍＬを加えた後、トルエンを用いた分液操作により有機層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過した後、溶媒を留去した。得られた黄色粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン、ヘキサン：トルエン＝９９：１）で精製し、アセトニトリル：トルエン＝９０：１０の混合溶媒を用いて加熱再結晶を行ない、乾燥することで目的物である化合物Ｅ−１２を１５０ｍｇ（０．３７ｍｍｏｌ、収率５３％）で無色固体として得た。なお、さらに順相シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／トルエン）、逆相オクタデシルシリルクロマトグラフィー（アセトニトリル／トルエン）、再結晶（アセトニトリル／トルエン）を繰り返し行なうことで、半導体特性（電界効果移動度）の評価に充分な純度の化合物Ｅ−１２を５０ｍｇ得ている。
^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δｐｐｍ＝０．９０（ｔ，^３Ｊ_Ｈ−Ｈ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．３−１．５（ｍ，６Ｈ），１．７６（ｍ，２Ｈ），２．６４（ｄ，^４Ｊ_Ｈ−Ｈ＝０．９Ｈｚ，３Ｈ），２．９４（ｔ，^３Ｊ_Ｈ−Ｈ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），６．９８（ｄ，^４Ｊ_Ｈ−Ｈ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ＋１Ｈ）．
＜インクＥ−１２の製造＞
化合物Ｅ−１を化合物Ｅ−１２にした以外は実施例１と同様にして、インクＥ−１２を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−１２の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−１２にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−１２を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−１２の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−１２にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−１２を評価した。
評価結果は、表１に記載する

【0217】

（実施例１３）
＜インクＥ−１３の製造＞
インク溶媒をブトキシベンゼンからブチロフェノン（沸点２２２度、表面張力３５．３ｍＮ／ｍ）に変更した以外は実施例１と同様にして、インクＥ−１３を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−１３の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−１３にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−１３を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−１３の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−１３にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−１３を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0218】

（実施例１４）
＜インクＥ−１４の製造＞
インク溶媒をブトキシベンゼンからブチロフェノンに変更した以外は実施例２と同様にして、インクＥ−１４を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−１４の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−１４にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−１４を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−１４の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−１４にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−１４を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0219】

（実施例１５）
＜インクＥ−１５の製造＞
インク溶媒をブトキシベンゼンからブチロフェノンに変更した以外は実施例３と同様にして、インクＥ−１５を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−１５の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−１５にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−１５を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−１５の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−１５にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−１５を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0220】

（実施例１６）
＜インクＥ−１６の製造＞
インク溶媒をブトキシベンゼンからブチロフェノンに変更した以外は実施例４と同様にして、インクＥ−１６を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−１６の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−１６にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−１６を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−１６の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−１６にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−１６を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0221】

（実施例１７）
＜インクＥ−１７の製造＞
インク溶媒をブトキシベンゼンからブチロフェノンに変更した以外は実施例５と同様にして、インクＥ−１７を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−１７の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−１７にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−１７を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−１７の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−１７にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−１７を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0222】

（実施例１８）
＜インクＥ−１８の製造＞
インク溶媒をブトキシベンゼンから１，３，５−トリエチルベンゼン（沸点２１５度、表面張力２４．７ｍＮ／ｍ）に変更した以外は実施例１と同様にして、インクＥ−１８を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−１８の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−１８にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−１８を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−１８の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−１８にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−１８を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0223】

（実施例１９）
＜インクＥ−１９の製造＞
インク溶媒をブトキシベンゼンから１，３，５−トリエチルベンゼンに変更した以外は実施例２と同様にして、インクＥ−１９を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−１９の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−１９にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−１９を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−１９の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−１９にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−１９を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0224】

（実施例２０）
＜インクＥ−２０の製造＞
インク溶媒をブトキシベンゼンから１，３，５−トリエチルベンゼンに変更した以外は実施例３と同様にして、インクＥ−２０を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−２０の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−２０にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−２０を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−２０の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−２０にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−２０を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0225】

（実施例２１）
＜インクＥ−２１の製造＞
インク溶媒をブトキシベンゼンから１，３，５−トリエチルベンゼンに変更した以外は実施例４と同様にして、インクＥ−２１を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−２１の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−２１にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−２１を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−２１の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−２１にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−２１を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0226】

（実施例２２）
＜インクＥ−２２の製造＞
インク溶媒をブトキシベンゼンから１，３，５−トリエチルベンゼンに変更した以外は実施例５と同様にして、インクＥ−２２を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−２２の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−２２にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−２２を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−２２の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−２２にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−２２を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0227】

（実施例２３）
＜インクＥ−２３の製造＞
インク溶媒をブトキシベンゼンからイソホロン（沸点２１５℃、表面張力３１．４）に変更した以外は実施例１と同様にして、インクＥ−２３を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−２３の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−２３にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−２３を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−２３の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−２３にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−２３を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0228】

（実施例２４）
＜インクＥ−２４の製造＞
インク溶媒をブトキシベンゼンからイソホロンに変更した以外は実施例２と同様にして、インクＥ−２４を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−２４の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−２４にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−２４を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−２４の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−２４にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−２４を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0229】

（実施例２５）
＜インクＥ−２５の製造＞
インク溶媒をブトキシベンゼンからイソホロンに変更した以外は実施例３と同様にして、インクＥ−２５を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−２５の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−２５にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−２５を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−２５の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−２５にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−２５を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0230】

（実施例２６）
＜インクＥ−２６の製造＞
インク溶媒をブトキシベンゼンからイソホロンに変更した以外は実施例４と同様にして、インクＥ−２６を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−２６の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−２６にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−２６を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−２６の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−２６にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−２６を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0231】

（実施例２７）
＜インクＥ−２７の製造＞
インク溶媒をブトキシベンゼンからイソホロンに変更した以外は実施例５と同様にして、インクＥ−２７を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−２７の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−２７にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−２７を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−２７の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−２７にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−２７を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0232】

（実施例２８）
＜薄膜トランジスタＥ−２８の製造＞
ＢＧＢＣ（ボトムゲートボトムコンタクト）型構造を有する薄膜トランジスタのテスト素子を以下の手順で作製した。
まず、ゲート電極として厚さ０．７ｍｍの無アルカリガラス上に、クロムを用いたスパッタ法により厚さ９０ｎｍの電極を形成した。
次にゲート絶縁膜層として、公開番号２０１０−２６５４２３の比較例２の方法に従って製造した樹脂インクをゲート電極が形成された支持体上に反転印刷法を用いてパターニングし、厚さ約７００ｎｍの絶縁膜層を形成した。なお、反転印刷法により形成した該絶縁膜層の表面粗さＲａは１０ｎｍであった。前記したスピンコート法により形成した絶縁膜のＲａより大きな値であり、表面が荒れていることがわかる。また、反転印刷法により形成した該絶縁膜層の表面ＳＥＭ画像を図５に示す。図３に示すスピンコート法により形成した絶縁膜層の表面ＳＥＭ画像と比較すると、反転印刷法により形成した該絶縁膜層の表面が粗いことは表面ＳＥＭ画像からも明らかである。
次にソース電極およびドレイン電極として金を先に形成した絶縁膜層上に真空蒸着し、厚さ３０ｎｍの金電極を形成した。ソース電極とドレイン電極間のチャネル長は２５μｍとした。次に隔壁層として、フッ素系樹脂を用い、先に記載したソース電極およびドレイン電極間のチャネル領域を取り囲むように長方形の隔壁層をインクジェット法で形成した。
次に有機半導体薄膜として、先に形成したソース電極とドレイン電極間のチャネル部分にインクＥ−１をインクジェット法により滴下し、さらに成膜後、（溶媒を除くために）ホットプレートを用いて素子を８０℃で１０分間熱処理することで有機半導体薄膜を形成した。
このようにして、薄膜トランジスタＥ−２８を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−２８の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−２８にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−２８を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0233】

（実施例２９）
＜薄膜トランジスタＥ−２９の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−２にした以外は実施例２８と同様にして、薄膜トランジスタＥ−２９を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−２９の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−２９にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−２９を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0234】

（実施例３０）
＜薄膜トランジスタＥ−３０の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−３にした以外は実施例２８と同様にして、薄膜トランジスタＥ−３０を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−３０の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−３０にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−３０を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0235】

（実施例３１）
＜薄膜トランジスタＥ−３１の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−４にした以外は実施例２８と同様にして、薄膜トランジスタＥ−３１を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−３１の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−３１にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−３１を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0236】

（実施例３２）
＜薄膜トランジスタＥ−３２の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−５にした以外は実施例２８と同様にして、薄膜トランジスタＥ−３２を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−３２の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−３２にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−３２を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0237】

（実施例３３）
＜薄膜トランジスタＥ−３３の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−６にした以外は実施例２８と同様にして、薄膜トランジスタＥ−３３を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−３３の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−３３にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−３３を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0238】

（実施例３４）
＜薄膜トランジスタＥ−３４の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−７にした以外は実施例２８と同様にして、薄膜トランジスタＥ−３４を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−３４の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−３４にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−３４を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0239】

（実施例３５）
＜薄膜トランジスタＥ−３５の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−８にした以外は実施例２８と同様にして、薄膜トランジスタＥ−３５を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−３５の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−３５にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−３５を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0240】

（実施例３６）
＜薄膜トランジスタＥ−３６の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−１３にした以外は実施例２８と同様にして、薄膜トランジスタＥ−３６を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−３６の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−３６にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−３６を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0241】

（実施例３７）
＜薄膜トランジスタＥ−３７の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−１４にした以外は実施例２８と同様にして、薄膜トランジスタＥ−３７を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−３７の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−３７にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−３７を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0242】

（実施例３８）
＜薄膜トランジスタＥ−３８の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−１５にした以外は実施例２８と同様にして、薄膜トランジスタＥ−３８を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−３８の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−３８にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−３８を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0243】

（実施例３９）
＜薄膜トランジスタＥ−３９の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−１６にした以外は実施例２８と同様にして、薄膜トランジスタＥ−３９を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−３９の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−３９にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−３９を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0244】

（実施例４０）
＜薄膜トランジスタＥ−４０の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−１７にした以外は実施例２８と同様にして、薄膜トランジスタＥ−４０を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−４０の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−４０にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−４０を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0245】

（実施例４１）
＜薄膜トランジスタＥ−４１の製造＞
ＢＧＢＣ（ボトムゲートボトムコンタクト）型構造を有する薄膜トランジスタのテスト素子を以下の手順で作製した。
まず、ゲート電極として厚さ０．７ｍｍの無アルカリガラス上に、クロムを用いたスパッタ法により厚さ９０ｎｍの電極を形成した。
次にゲート絶縁膜層として、公開番号２０１０−２６５４２３の比較例２の方法に従って製造した樹脂インクをゲート電極が形成された支持体上に反転印刷法によって形成し、厚さ約７００ｎｍの絶縁膜層を形成した。
次にソース電極およびドレイン電極として、先に形成した絶縁膜層上に公報番号特開２０１６−０５８４４８の実施例（凸版反転印刷法による電極の作製）に記載の方法に従って、反転印刷法で厚さ１００ｎｍの銀電極を形成した。なお、反転印刷法により形成した該電極の表面粗さＲａは１５ｎｍであった。前記した真空蒸着法により形成した電極のＲａより大きな値であり、表面が荒れていることがわかる。また、反転印刷法により形成した該電極の表面ＳＥＭ画像を図６に示す。図４に示す真空蒸着法により形成した電極の表面ＳＥＭ画像と比較すると、反転印刷法により形成した該電極の表面が粗いことは表面ＳＥＭ画像からも明らかである。ソース電極とドレイン電極間のチャネル長は２０μｍとした。
次に隔壁層として、フッ素系樹脂を用い、先に記載したソース電極およびドレイン電極間のチャネル領域を取り囲むように長方形の隔壁層をインクジェット法で形成した。
次に有機半導体薄膜として、先に形成したソース電極とドレイン電極間のチャネル部分にインクＥ−１をインクジェット法により滴下し、さらに成膜後、（溶媒を除くために）ホットプレートを用いて素子を８０℃で１０分間熱処理することで有機半導体薄膜を形成した。
このようにして、薄膜トランジスタＥ−４１を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−４１の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−４１にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−４１を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0246】

（実施例４２）
＜薄膜トランジスタＥ−４２の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−２にした以外は実施例４１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−４２を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−４２の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−４２にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−４２を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0247】

実施例４３）
＜薄膜トランジスタＥ−４３の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−３にした以外は実施例４１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−４３を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−４３の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−４３にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−４３を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0248】

（実施例４４）
＜薄膜トランジスタＥ−４４の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−４にした以外は実施例４１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−４４を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−４４の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−４４にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−４４を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0249】

（実施例４５）
＜薄膜トランジスタＥ−４５の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−５にした以外は実施例４１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−４５を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−４５の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−４５にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−４５を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0250】

（実施例４６）
＜薄膜トランジスタＥ−４６の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−６にした以外は実施例４１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−４６を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−４６の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−４６にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−４６を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0251】

（実施例４７）
＜薄膜トランジスタＥ−４７の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−７にした以外は実施例４１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−４７を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−４７の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−４７にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−４７を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0252】

（実施例４８）
＜薄膜トランジスタＥ−４８の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−８にした以外は実施例４１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−４８を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−４８の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−４８にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−４８を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0253】

（実施例４９）
＜薄膜トランジスタＥ−４９の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−１３にした以外は実施例４１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−４９を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−４９の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−４９にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−４９を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0254】

（実施例５０）
＜薄膜トランジスタＥ−５０の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−１４にした以外は実施例４１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−５０を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−５０の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−５０にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−５０を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0255】

（実施例５１）
＜薄膜トランジスタＥ−５１の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−１５にした以外は実施例４１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−５１を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−５１の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−５１にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−５１を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0256】

（実施例５２）
＜薄膜トランジスタＥ−５２の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−１６にした以外は実施例４１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−５２を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−５２の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−５２にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−５２を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0257】

（実施例５３）
＜薄膜トランジスタＥ−５３の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−１７にした以外は実施例４１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−５３を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−５３の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−５３にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−５３を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0258】

（実施例５４）
＜インクＥ−５４の製造＞
化合物Ｅ−１、ポリスチレン、ブトキシベンゼンを、重量比４：１：９９５の比率で混合し、インクＥ−５４を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−５４の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−５４にした以外は実施例２８と同様にして、薄膜トランジスタＥ−５４を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−５４の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−５４にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−５４を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0259】

（実施例５５）
＜インクＥ−５５の製造＞
化合物Ｅ−１を化合物Ｅ−２にした以外は実施例５４と同様にして、インクＥ−５５を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−５５の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−５５にした以外は実施例２８と同様にして、薄膜トランジスタＥ−５５を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−５５の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−５５にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−５５を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0260】

（実施例５６）
＜インクＥ−５６の製造＞
化合物Ｅ−１を化合物Ｅ−３にした以外は実施例５４と同様にして、インクＥ−５６を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−５６の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−５６にした以外は実施例２８と同様にして、薄膜トランジスタＥ−５６を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−５６の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−５６にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−５６を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0261】

（実施例５７）
＜インクＥ−５７の製造＞
化合物Ｅ−１を化合物Ｅ−４にした以外は実施例５４と同様にして、インクＥ−５７を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−５７の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−５７にした以外は実施例２８と同様にして、薄膜トランジスタＥ−５７を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−５７の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−５７にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−５７を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0262】

（実施例５８）
＜インクＥ−５８の製造＞
化合物Ｅ−１を化合物Ｅ−５にした以外は実施例５４と同様にして、インクＥ−５８を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−５８の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−５８にした以外は実施例２８と同様にして、薄膜トランジスタＥ−５８を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−５８の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−５８にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−５８を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0263】

（実施例５９）
＜インクＥ−５９の製造＞
ポリスチレンをポリメチルメタクリレートに変更した以外は実施例５４と同様にして、インクＥ−５９を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−５９の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−５９にした以外は実施例２８と同様にして、薄膜トランジスタＥ−５９を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−５９の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−５９にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−５９を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0264】

（実施例６０）
＜インクＥ−６０の製造＞
化合物Ｅ−１を化合物Ｅ−２にした以外は実施例５９と同様にして、インクＥ−６０を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−６０の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−６０にした以外は実施例２８と同様にして、薄膜トランジスタＥ−６０を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−６０の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−６０にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−６０を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0265】

（実施例６１）
＜インクＥ−６１の製造＞
化合物Ｅ−１を化合物Ｅ−３にした以外は実施例５９と同様にして、インクＥ−６１を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−６１の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−６１にした以外は実施例２８と同様にして、薄膜トランジスタＥ−６１を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−６１の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−６１にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−６１を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0266】

（実施例６２）
＜インクＥ−６２の製造＞
化合物Ｅ−１を化合物Ｅ−４にした以外は実施例５９と同様にして、インクＥ−６２を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−６２の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−６２にした以外は実施例２８と同様にして、薄膜トランジスタＥ−６２を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−６２の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−６２にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−６２を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0267】

（実施例６３）
＜インクＥ−６３の製造＞
化合物Ｅ−１を化合物Ｅ−５にした以外は実施例５９と同様にして、インクＥ−６３を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−６３の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−６３にした以外は実施例２８と同様にして、薄膜トランジスタＥ−６３を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−６３の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−６３にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−６３を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0268】

（実施例６４）
＜薄膜トランジスタＥ−６４の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−５９にした以外は実施例４１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−６４を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−６４の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−６４にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−６４を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0269】

（実施例６５）
＜薄膜トランジスタＥ−６５の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−６０にした以外は実施例４１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−６５を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−６５の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−６５にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−６５を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0270】

（実施例６６）
＜薄膜トランジスタＥ−６６の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−６１にした以外は実施例４１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−６６を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−６６の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−６６にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−６６を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0271】

（実施例６７）
＜薄膜トランジスタＥ−６７の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−６２にした以外は実施例４１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−６７を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−６７の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−６７にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−６７を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0272】

（実施例６８）
＜薄膜トランジスタＥ−６８の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−６３にした以外は実施例４１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−６８を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−６８の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−６８にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−６８を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0273】

（実施例６９）
＜薄膜トランジスタＥ−６９の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−６０にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−６９を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−６９の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−６９にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−６９を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0274】

（実施例７０）
＜薄膜トランジスタＥ−６９の製造＞
インクＥ−１をインクＥ−６２にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−７０を製造した。
＜薄膜トランジスタＥ−７０の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＥ−７０にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＥ−７０を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0275】

（比較例１）
＜インクＣ−１の製造＞
インク溶媒をブトキシベンゼンからｐ−キシレン（沸点１３９℃、表面張力２７．８ｍＮ／ｍ）に変更した以外は実施例１と同様にして、インクＣ−１を製造した。
＜薄膜トランジスタＣ−１の製造＞
インクＥ−１をインクＣ−１にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＣ−１を製造した。
＜薄膜トランジスタＣ−１の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＣ−１にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＣ−１を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0276】

（比較例２）
＜インクＣ−２の製造＞
インク溶媒をブトキシベンゼンからメシチレン（沸点１６５℃、表面張力２８．２ｍＮ／ｍ）に変更した以外は実施例２と同様にして、インクＣ−２を製造した。
＜薄膜トランジスタＣ−２の製造＞
インクＥ−１をインクＣ−２にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＣ−２を製造した。
＜薄膜トランジスタＣ−２の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＣ−２にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＣ−２を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0277】

（比較例３）
＜インクＣ−３の製造＞
インク溶媒をブトキシベンゼンから３−フェノキシトルエン（沸点２７２℃、表面張力３８．１ｍＮ／ｍ）に変更した以外は実施例３と同様にして、インクＣ−３を製造した。
＜薄膜トランジスタＣ−３の製造＞
インクＥ−１をインクＣ−３にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＣ−３を製造した。
＜薄膜トランジスタＣ−３の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＣ−３にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＣ−３を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0278】

（比較例４）
＜インクＣ−４の製造＞
インク溶媒をブトキシベンゼンから１−メチルナフタレン（沸点２４２℃、表面張力３９．７ｍＮ／ｍ）に変更した以外は実施例４と同様にして、インクＣ−４を製造した。
＜薄膜トランジスタＣ−４の製造＞
インクＥ−１をインクＣ−４にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＣ−４を製造した。
＜薄膜トランジスタＣ−４の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＣ−４にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＣ−４を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0279】

（比較例５）
＜インクＣ−５の製造＞
化合物Ｅ−１を化合物Ｃ−５に変更した以外は実施例１と同様にして、インクＣ−５を製造した。

【0280】

【化55】

【0281】

＜薄膜トランジスタＣ−５の製造＞
インクＥ−１をインクＣ−５にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＣ−５を製造した。
＜薄膜トランジスタＣ−５の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＣ−５にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＣ−５を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0282】

（比較例６）
＜インクＣ−６の製造＞
化合物Ｅ−１を化合物Ｃ−６に変更した以外は実施例１と同様にして、インクＣ−６を製造した。

【0283】

【化56】

【0284】

＜薄膜トランジスタＣ−６の製造＞
インクＥ−１をインクＣ−６にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＣ−６を製造した。
＜薄膜トランジスタＣ−６の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＣ−６にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＣ−６を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0285】

（比較例７）
＜薄膜トランジスタＣ−７の製造＞
インクＥ−１をインクＣ−２にした以外は実施例４１と同様にして、薄膜トランジスタＣ−７を製造した。
＜薄膜トランジスタＣ−７の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＣ−７にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＣ−７を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0286】

（比較例８）
＜薄膜トランジスタＣ−８の製造＞
インクＥ−１をインクＣ−４にした以外は実施例４１と同様にして、薄膜トランジスタＣ−８を製造した。
＜薄膜トランジスタＣ−８の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＣ−８にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＣ−８を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0287】

（比較例９）
＜薄膜トランジスタＣ−９の製造＞
インクＥ−１をインクＣ−２にした以外は実施例２８と同様にして、薄膜トランジスタ Ｃ−９を製造した。
＜薄膜トランジスタＣ−９の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＣ−９にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＣ−９を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0288】

（比較例１０）
＜薄膜トランジスタＣ−１０の製造＞
インクＥ−１をインクＣ−４にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＣ−１０を製造した。
＜薄膜トランジスタＣ−１０の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＣ−１０にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＣ−１０を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0289】

（比較例１１）
＜薄膜トランジスタＣ−１１の製造＞
インクＥ−１をインクＣ−５にした以外は実施例４１と同様にして、薄膜トランジスタＣ−１１を製造した。
＜薄膜トランジスタＣ−１１の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＣ−１１にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＣ−１１を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0290】

（比較例１２）
＜薄膜トランジスタＣ−１２の製造＞
インクＥ−１をインクＣ−６にした以外は実施例４１と同様にして、薄膜トランジスタＣ−１２を製造した。
＜薄膜トランジスタＣ−１２の評価＞
薄膜トランジスタＥ−１を薄膜トランジスタＣ−１２にした以外は実施例１と同様にして、薄膜トランジスタＣ−１２を評価した。
評価結果は、表１に記載する。

【0291】

【表1】

【0292】

表に示すように、本発明の有機半導体薄膜形成用インクジェットインクを用いてなる薄膜トランジスタは優れた電界効果移動度を示し、さらに電界効果移動度のばらつきが小さい。一方、本発明の有機半導体薄膜形成用インクジェットインクを使用していない、比較例１〜比較例１０に記載の薄膜トランジスタＣ−１〜薄膜トランジスタＣ−１０は、実施例に記載の薄膜トランジスタＥ−１〜薄膜トランジスタＥ−６９と比べて前記特性が劣る。
また、本発明のインクを用いてなる薄膜トランジスタは、下地層となるゲート絶縁層およびソースならびにドレイン電極を印刷法で形成した場合においても優れた電界効果移動度を示し、さらに電界効果移動度のばらつきが小さいことを特徴とする。一般的に、下地が粗いと上記特性が大きく低下することが知られている。以下に、これを明示する一例である検証１および検証２の結果を示す。

【0293】

（検証１）
実施例１に記載の方法に従ってゲート電極、絶縁膜層、ソース電極およびドレイン電極を形成し、さらに有機半導体層としてジナフトチエノチオフェンを真空蒸着法により成膜することによって製造した薄膜トランジスタＳ−１と、実施例２８に記載の方法に従ってゲート電極、絶縁膜層、ソース電極およびドレイン電極を形成し、さらに有機半導体層として，ジナフトチエノチオフェンを真空蒸着法により成膜することによって製造した薄膜トランジスタＳ−２と、実施例４１に記載の方法に従ってゲート電極、絶縁膜層、ソース電極およびドレイン電極を形成し、さらに有機半導体層として、ジナフトチエノチオフェンを真空蒸着法により成膜することによって製造した薄膜トランジスタＳ−３を各１０個ずつ製造した。電界効果移動度の平均値およびそのばらつきは、薄膜トランジスタＳ−１：電界効果移動度μ＝０．１、ばらつきＣＶ＝３２％／薄膜トランジスタＳ−２：電界効果移動度μ＝０．０２、ばらつきＣＶ＝６６％／薄膜トランジスタＳ−３：電界効果移動度μ＝０．００４、ばらつきＣＶ＝７３％であった。

【0294】

（検証２）
実施例１に記載の方法に従ってゲート電極、絶縁膜層、ソース電極およびドレイン電極を形成し、さらに有機半導体層として６，１３−ビス（トリイソプロピルシリルエチニル）ペンタセンをスピンコート法により成膜することによって製造した薄膜トランジスタＳ−４と、実施例２８に記載の方法に従ってゲート電極、絶縁膜層、ソース電極およびドレイン電極を形成し、さらに有機半導体層として，６，１３−ビス（トリイソプロピルシリルエチニル）ペンタセンをスピンコート法により成膜することによって製造した薄膜トランジスタＳ−５と、実施例４１に記載の方法に従ってゲート電極、絶縁膜層、ソース電極およびドレイン電極を形成し、さらに有機半導体層として，６，１３−ビス（トリイソプロピルシリルエチニル）ペンタセンをスピンコート法により成膜することによって製造した薄膜トランジスタＳ−６を各１０個ずつ製造した。電界効果移動度の平均値およびそのばらつきは、薄膜トランジスタＳ−４：電界効果移動度μ＝０．１、ばらつきＣＶ＝４３％／薄膜トランジスタＳ−５：電界効果移動度μ＝０．０５、ばらつきＣＶ＝７６％／薄膜トランジスタＳ−６：電界効果移動度μ＜０．０１、ばらつきＣＶ＝１１７％であった。

【0295】

しかし、本発明のインクを用いた場合、
（ケース１）ゲート絶縁層をスピンコート法で形成し、ソースおよびドレイン電極を真空蒸着法で形成した薄膜トランジスタ
（ケース２）ゲート絶縁層を印刷法で形成し、ソースおよびドレイン電極を真空蒸着法で形成した薄膜トランジスタ
（ケース３）ゲート絶縁層およびソースならびにドレイン電極を印刷法で形成した薄膜トランジスタ
の三種の薄膜トランジスタを比較した場合、（ケース２）ソースおよびドレイン電極を真空蒸着法で形成し、ゲート絶縁層をスピンコート法で形成した薄膜トランジスタ、および（ケース３）ゲート絶縁層およびソースならびにドレイン電極を印刷法で形成した薄膜トランジスタの特性は、（ケース１）ゲート絶縁層をスピンコート法で形成し、ソースおよびドレイン電極を真空蒸着法で形成した薄膜トランジスタの特性と比べて僅かに劣るものの、ほぼ同等の特性を示す。（具体的には、実施例２と実施例２９と実施例４２、実施例４と実施例３１と実施例４４、実施例６９と実施例６０と実施例６５、および実施例７０と実施例６２と実施例６７。）

【0296】

この結果から、本発明のインクは、下地層となるゲート絶縁層およびソースならびにドレイン電極を印刷法で形成した場合においても優れた電界効果移動度を示し、さらに電界効果移動度のばらつきが小さい薄膜トランジスタを製造することができることが示された。この結果は、本発明のインクに特徴的な効果であるといえる。

【図1】

【図2】

【図3】

【図4】

【図5】

【図6】