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特許6870784重合性液晶組成物及び液晶表示素子、ならびに化合物
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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】6870784
(24)【登録日】2021年4月19日
(45)【発行日】2021年5月12日
(54)【発明の名称】重合性液晶組成物及び液晶表示素子、ならびに化合物
(51)【国際特許分類】
C09K 19/56 20060101AFI20210426BHJP
C09K 19/38 20060101ALI20210426BHJP
C09K 19/54 20060101ALI20210426BHJP
C09K 19/12 20060101ALI20210426BHJP
C09K 19/14 20060101ALI20210426BHJP
C09K 19/16 20060101ALI20210426BHJP
C09K 19/18 20060101ALI20210426BHJP
C09K 19/20 20060101ALI20210426BHJP
C09K 19/24 20060101ALI20210426BHJP
C09K 19/30 20060101ALI20210426BHJP
C09K 19/32 20060101ALI20210426BHJP
C09K 19/34 20060101ALI20210426BHJP
C07C 69/54 20060101ALI20210426BHJP
C07C 219/08 20060101ALI20210426BHJP
C07C 255/14 20060101ALI20210426BHJP
G02F 1/13 20060101ALI20210426BHJP
【ＦＩ】
C09K19/56
C09K19/38
C09K19/54 Z
C09K19/12
C09K19/14
C09K19/16
C09K19/18
C09K19/20
C09K19/24
C09K19/30
C09K19/32
C09K19/34
C07C69/54 Z
C07C219/08
C07C255/14
G02F1/13 500
【請求項の数】13
【全頁数】190
(21)【出願番号】特願2020-542671(P2020-542671)
(86)(22)【出願日】2020年4月7日
(86)【国際出願番号】JP2020015723
(87)【国際公開番号】WO2020230480
(87)【国際公開日】20201119
【審査請求日】2020年8月6日
(31)【優先権主張番号】特願2019-92109(P2019-92109)
(32)【優先日】2019年5月15日
(33)【優先権主張国】JP
【早期審査対象出願】
(73)【特許権者】
【識別番号】000002886
【氏名又は名称】ＤＩＣ株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100177471
【弁理士】
【氏名又は名称】小川 眞治
(74)【代理人】
【識別番号】100163290
【弁理士】
【氏名又は名称】岩本 明洋
(74)【代理人】
【識別番号】100149445
【弁理士】
【氏名又は名称】大野 孝幸
(74)【代理人】
【識別番号】100124143
【弁理士】
【氏名又は名称】齋藤 嘉久
(72)【発明者】
【氏名】木村 正臣
(72)【発明者】
【氏名】井ノ上 雄一
(72)【発明者】
【氏名】野呂 大樹
(72)【発明者】
【氏名】神田 僚
(72)【発明者】
【氏名】林 正直
(72)【発明者】
【氏名】門本 豊
(72)【発明者】
【氏名】高地 学
【審査官】
井上 明子
(56)【参考文献】
【文献】
特開２０１５−１６８８２６（ＪＰ，Ａ）
【文献】
国際公開第２０１８／２３０３２２（ＷＯ，Ａ１）
【文献】
国際公開第２０１９／００３９３６（ＷＯ，Ａ１）
【文献】
特開２０１９−１６３２３６（ＪＰ，Ａ）
【文献】
国際公開第２０２０／１８４１４２（ＷＯ，Ａ１）
(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）
Ｃ０９Ｋ １９／００ − １９／６０
Ｃ０７Ｃ ６９／５４
Ｃ０７Ｃ ２１９／０８
Ｃ０７Ｃ ２５５／１４
Ｇ０２Ｆ １／１３
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
一般式（ｉ−１）
Ｒｉ１は、水素原子、炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基又は炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基を表し、
該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の−ＣＨ２−は−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−又は−Ｏ−で置換されてもよいが２個以上の−Ｏ−が隣接することはなく、
Ａｉ１及びＡｉ２は、それぞれ独立して２価の芳香族基、２価の環脂肪族基、２価の複素環式化合物基、２価の縮合環、又は２価の縮合多環を表し、
これらの環構造中の水素原子はＬｉ１で置換されてもよく、
Ｌｉ１は炭素原子数１〜２０の直鎖若しくは分岐のアルキル基、炭素原子数１〜２０の直鎖若しくは分岐のハロゲン化アルキル基又はハロゲン原子を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の−ＣＨ２−は−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−又は−Ｏ−で置換されてもよいが２個以上の−Ｏ−が隣接することはなく、
Ｚｉ１及びＺｉ２は、それぞれ独立して単結合、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＯＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、又は炭素原子数１〜１０のアルキレン基を表し、
該アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよく、
Ｋｉ１は一般式（Ｋ−１）
で表され、
Ｔｋ１はそれぞれ独立して一般式（Ｔ−１）から（Ｔ−７）
ＳＴ１はそれぞれ独立して単結合、炭素原子数１〜１５個の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は炭素原子数２〜１８個の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表し、
当該アルキレン基又は当該アルケニレン基の−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−ＯＣＯ−に置換されてもよく、
ＲＴ１はそれぞれ独立して炭素原子数１〜５のアルキル基を表し、
当該アルキル基の−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−ＯＣＯ−に置換されてもよく、
ＲＴ２及びＲＴ３は、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜５のアルキル基を表し、
Ｒｋ１は、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数１〜６の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されてもよく、
Ｓｐｉ１、Ｓｐｉ２、Ｓｐｉ３及びＳｐｉ４はそれぞれ独立して単結合、炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキレン基又は炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキレン基を表し、
該アルキレン基又はハロゲン化アルキレン基中の−ＣＨ２−は２個の−Ｏ−が隣り合うことなく−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−又は−Ｏ−で置換されてもよく、
Ｐｉ１及びＰｉ２はそれぞれ独立して一般式（Ｐ−１）から（Ｐ−１６）
で表され、
Ｐｉ１、Ｐｉ２、Ｓｐｉ１、Ｓｐｉ３、Ｓｐｉ４、Ｔｋ１，Ｒｋ１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良く、
ｋｉ１、ｋｉ２及びｋｉ３は各々独立して０〜３の整数を表し、
ただしｋｉ１、ｋｉ２及びｋｉ３の合計は３であり、
ここで一般式（ｉ−１）中にはＰｉ１及びＰｉ２からなる群から選択される基が１個以上含まれ、かつＴｋ１からなる群から選択される基が１個以上含まれ、かつＰｉ１、Ｐｉ２及びＴｋ１からなる群から選択される基の数の合計は５以上である。）
で表される化合物
を１種又は２種以上含有する、重合性液晶組成物。
【化1】
[この文献は図面を表示できません]
（一般式（ｉ−１）中、Ｒｉ１は、水素原子、炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基又は炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基を表し、
該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の−ＣＨ２−は−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−又は−Ｏ−で置換されてもよいが２個以上の−Ｏ−が隣接することはなく、
Ａｉ１及びＡｉ２は、それぞれ独立して２価の芳香族基、２価の環脂肪族基、２価の複素環式化合物基、２価の縮合環、又は２価の縮合多環を表し、
これらの環構造中の水素原子はＬｉ１で置換されてもよく、
Ｌｉ１は炭素原子数１〜２０の直鎖若しくは分岐のアルキル基、炭素原子数１〜２０の直鎖若しくは分岐のハロゲン化アルキル基又はハロゲン原子を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の−ＣＨ２−は−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−又は−Ｏ−で置換されてもよいが２個以上の−Ｏ−が隣接することはなく、
Ｚｉ１及びＺｉ２は、それぞれ独立して単結合、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＯＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、又は炭素原子数１〜１０のアルキレン基を表し、
該アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよく、
Ｋｉ１は一般式（Ｋ−１）
【化2】
[この文献は図面を表示できません]
（式中、黒点は結合手を表す。）で表され、
Ｔｋ１はそれぞれ独立して一般式（Ｔ−１）から（Ｔ−７）
【化3】
[この文献は図面を表示できません]
で表される基を表し、ＳＴ１はそれぞれ独立して単結合、炭素原子数１〜１５個の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は炭素原子数２〜１８個の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表し、
当該アルキレン基又は当該アルケニレン基の−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−ＯＣＯ−に置換されてもよく、
ＲＴ１はそれぞれ独立して炭素原子数１〜５のアルキル基を表し、
当該アルキル基の−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−ＯＣＯ−に置換されてもよく、
ＲＴ２及びＲＴ３は、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜５のアルキル基を表し、
Ｒｋ１は、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数１〜６の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されてもよく、
Ｓｐｉ１、Ｓｐｉ２、Ｓｐｉ３及びＳｐｉ４はそれぞれ独立して単結合、炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキレン基又は炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキレン基を表し、
該アルキレン基又はハロゲン化アルキレン基中の−ＣＨ２−は２個の−Ｏ−が隣り合うことなく−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−又は−Ｏ−で置換されてもよく、
Ｐｉ１及びＰｉ２はそれぞれ独立して一般式（Ｐ−１）から（Ｐ−１６）
【化4】
[この文献は図面を表示できません]
（式中、黒点は結合手を表す。）で表され、
Ｐｉ１、Ｐｉ２、Ｓｐｉ１、Ｓｐｉ３、Ｓｐｉ４、Ｔｋ１，Ｒｋ１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良く、
ｋｉ１、ｋｉ２及びｋｉ３は各々独立して０〜３の整数を表し、
ただしｋｉ１、ｋｉ２及びｋｉ３の合計は３であり、
ここで一般式（ｉ−１）中にはＰｉ１及びＰｉ２からなる群から選択される基が１個以上含まれ、かつＴｋ１からなる群から選択される基が１個以上含まれ、かつＰｉ１、Ｐｉ２及びＴｋ１からなる群から選択される基の数の合計は５以上である。）
で表される化合物
を１種又は２種以上含有する、重合性液晶組成物。
【請求項2】
前記一般式（ｉ−１）中におけるＰｉ１及びＰｉ２からなる群から選択される基の数が３以上である、請求項１に記載の重合性液晶組成物。
【請求項3】
非重合性液晶化合物を含有する、請求項１又は２に記載の重合性液晶組成物。
【請求項4】
前記一般式（ｉ−１）とは異なる構造の重合性化合物を１種又は２種以上さらに含有する、請求項１〜３のいずれか一項に記載の重合性液晶組成物。
【請求項5】
前記一般式（ｉ−１）とは異なる構造の重合性化合物として、一般式（Ｐ）：
Ｚｐ１は、水素原子、フッ素原子、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルキル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルコキシ基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルケニル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルケニルオキシ基又は−Ｓｐｐ２−Ｒｐ２を表し、
Ｒｐ１及びＲｐ２は、それぞれ独立して、以下の式（Ｒ−Ｉ）から式（Ｒ−ＶＩＩＩ）：
＊でＳｐｐ１と結合し、
Ｒ２〜Ｒ６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜５個のアルキル基又は炭素原子数１〜５個のハロゲン化アルキル基を表し、
Ｗｐは、単結合、−Ｏ−又はメチレン基を表し、
Ｔｐは、単結合又は−ＣＯＯ−を表し、
ｐ、ｔ及びｑは、それぞれ独立して、０、１又は２を表す。）
のいずれかを表し、
Ｓｐｐ１及びＳｐｐ２は、それぞれ独立して、スペーサー基を表し、
Ｌｐ１及びＬｐ２は、それぞれ独立して、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ２−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ２Ｈ４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＯＣＯＯ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−ＮＲａ−、−ＮＲａ−ＣＯ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＲａ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＲａ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−（ＣＨ２）ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−（ＣＨ２）ｚ−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−（ＣＨ２）ｚ−、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（ＣＨ２）ｚ−、−ＣＨ２（ＣＨ３）Ｃ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−ＣＨ２（ＣＨ３）Ｃ−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−又は−Ｃ≡Ｃ−（式中、Ｒａはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜４のアルキル基を表し、ｚは１〜４の整数を表す。）を表し、
Ｍｐ２は、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、アントラセン−２，６−ジイル基、フェナントレン−２，７−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、インダン−２，５−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表すが、
Ｍｐ２は無置換であるか又は炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは−Ｒｐ１で置換されていてもよく、
Ｍｐ１は、以下の式（ｉ−１１）から（ｉｘ−１１）：
のいずれかを表し、
Ｍｐ３は、以下の式（ｉ−１３）から（ｉｘ−１３）：
のいずれかを表し、
ｍｐ２〜ｍｐ４は、それぞれ独立して０、１、２又は３を表し、
ｍｐ１及びｍｐ５は、それぞれ独立して１、２又は３を表し、
Ｚｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ｒｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ｒｐ２が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ｓｐｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ｓｐｐ２が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ｌｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ｍｐ２が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよい。
ただし前記一般式（ｉ）で表される化合物は除く。）
で表される化合物を１種又は２種以上含有する、請求項４に記載の重合性液晶組成物。
【化5】
[この文献は図面を表示できません]
（一般式（Ｐ）中、Ｚｐ１は、水素原子、フッ素原子、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルキル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルコキシ基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルケニル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルケニルオキシ基又は−Ｓｐｐ２−Ｒｐ２を表し、
Ｒｐ１及びＲｐ２は、それぞれ独立して、以下の式（Ｒ−Ｉ）から式（Ｒ−ＶＩＩＩ）：
【化6】
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（式中、＊でＳｐｐ１と結合し、
Ｒ２〜Ｒ６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜５個のアルキル基又は炭素原子数１〜５個のハロゲン化アルキル基を表し、
Ｗｐは、単結合、−Ｏ−又はメチレン基を表し、
Ｔｐは、単結合又は−ＣＯＯ−を表し、
ｐ、ｔ及びｑは、それぞれ独立して、０、１又は２を表す。）
のいずれかを表し、
Ｓｐｐ１及びＳｐｐ２は、それぞれ独立して、スペーサー基を表し、
Ｌｐ１及びＬｐ２は、それぞれ独立して、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ２−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ２Ｈ４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＯＣＯＯ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−ＮＲａ−、−ＮＲａ−ＣＯ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＲａ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＲａ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−（ＣＨ２）ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−（ＣＨ２）ｚ−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−（ＣＨ２）ｚ−、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（ＣＨ２）ｚ−、−ＣＨ２（ＣＨ３）Ｃ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−ＣＨ２（ＣＨ３）Ｃ−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−又は−Ｃ≡Ｃ−（式中、Ｒａはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜４のアルキル基を表し、ｚは１〜４の整数を表す。）を表し、
Ｍｐ２は、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、アントラセン−２，６−ジイル基、フェナントレン−２，７−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、インダン−２，５−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表すが、
Ｍｐ２は無置換であるか又は炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは−Ｒｐ１で置換されていてもよく、
Ｍｐ１は、以下の式（ｉ−１１）から（ｉｘ−１１）：
【化7】
[この文献は図面を表示できません]
（式中、＊でＳｐｐ１又はＭｐ１と結合し、＊＊でＬｐ１、Ｌｐ２Ｚｐ１又はＭｐ１と結合する。）のいずれかを表し、
Ｍｐ３は、以下の式（ｉ−１３）から（ｉｘ−１３）：
【化8】
[この文献は図面を表示できません]
（式中、＊でＺｐ１又はＬｐ２と結合し、＊＊でＬｐ２と結合する。）のいずれかを表し、
ｍｐ２〜ｍｐ４は、それぞれ独立して０、１、２又は３を表し、
ｍｐ１及びｍｐ５は、それぞれ独立して１、２又は３を表し、
Ｚｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ｒｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ｒｐ２が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ｓｐｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ｓｐｐ２が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ｌｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ｍｐ２が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよい。
ただし前記一般式（ｉ）で表される化合物は除く。）
で表される化合物を１種又は２種以上含有する、請求項４に記載の重合性液晶組成物。
【請求項6】
誘電率異方性（Δε）の値が負である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の重合性液晶組成物。
【請求項7】
一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）：
ＲＮ１１、ＲＮ１２、ＲＮ２１、ＲＮ２２、ＲＮ３１及びＲＮ３２は、それぞれ独立して炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、
該アルキル基中の１個又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は、それぞれ独立して、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、
ＡＮ１１、ＡＮ１２、ＡＮ２１、ＡＮ２２、ＡＮ３１及びＡＮ３２は、それぞれ独立して、
（ａ） １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−に置換されてもよい。）、
（ｂ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置換されてもよい。）、
（ｃ） ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置換されてもよい。）、
及び
（ｄ） １，４−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、
前記の基（ａ）、基（ｂ）、基（ｃ）及び基（ｄ）は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
ＺＮ１１、ＺＮ１２、ＺＮ２１、ＺＮ２２、ＺＮ３１及びＺＮ３２は、それぞれ独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
ＸＮ２１は、水素原子又はフッ素原子を表し、
ＴＮ３１は、−ＣＨ２−又は酸素原子を表し、
ｎＮ１１、ｎＮ１２、ｎＮ２１、ｎＮ２２、ｎＮ３１及びｎＮ３２は、それぞれ独立して０〜３の整数を表すが、
ｎＮ１１＋ｎＮ１２、ｎＮ２１＋ｎＮ２２及びｎＮ３１＋ｎＮ３２は、それぞれ独立して１、２又は３であり、
ＡＮ１１〜ＡＮ３２、ＺＮ１１〜ＺＮ３２がそれぞれ複数存在する場合は、それぞれは互いに同一であっても異なっていてもよい。）
のいずれかで表される化合物群から選ばれる化合物を更に含有する、請求項１〜６に記載の重合性液晶組成物。
【化9】
[この文献は図面を表示できません]
（式中、ＲＮ１１、ＲＮ１２、ＲＮ２１、ＲＮ２２、ＲＮ３１及びＲＮ３２は、それぞれ独立して炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、
該アルキル基中の１個又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は、それぞれ独立して、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、
ＡＮ１１、ＡＮ１２、ＡＮ２１、ＡＮ２２、ＡＮ３１及びＡＮ３２は、それぞれ独立して、
（ａ） １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−に置換されてもよい。）、
（ｂ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置換されてもよい。）、
（ｃ） ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置換されてもよい。）、
及び
（ｄ） １，４−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、
前記の基（ａ）、基（ｂ）、基（ｃ）及び基（ｄ）は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
ＺＮ１１、ＺＮ１２、ＺＮ２１、ＺＮ２２、ＺＮ３１及びＺＮ３２は、それぞれ独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
ＸＮ２１は、水素原子又はフッ素原子を表し、
ＴＮ３１は、−ＣＨ２−又は酸素原子を表し、
ｎＮ１１、ｎＮ１２、ｎＮ２１、ｎＮ２２、ｎＮ３１及びｎＮ３２は、それぞれ独立して０〜３の整数を表すが、
ｎＮ１１＋ｎＮ１２、ｎＮ２１＋ｎＮ２２及びｎＮ３１＋ｎＮ３２は、それぞれ独立して１、２又は３であり、
ＡＮ１１〜ＡＮ３２、ＺＮ１１〜ＺＮ３２がそれぞれ複数存在する場合は、それぞれは互いに同一であっても異なっていてもよい。）
のいずれかで表される化合物群から選ばれる化合物を更に含有する、請求項１〜６に記載の重合性液晶組成物。
【請求項8】
二つの基板と、該二つの基板の間に請求項１〜７のいずれか１項に記載の重合性液晶組成物中の前記一般式（ｉ−１）で表される化合物が硬化された樹脂成分を有する液晶表示素子。
【請求項9】
前記二つの基板のうち少なくとも一方の基板が配向膜を有さない、請求項８に記載の液晶表示素子。
【請求項10】
対向に配置された第一の基板および第二の基板と、
前記第一の基板と前記第二の基板との間に充填された液晶層と、
前記第一の基板上に、マトリクス状に配置される複数個のゲートバスライン及びデータバスライン、前記ゲートバスラインとデータバスラインとの交差部に設けられる薄膜トランジスタならびに前記薄膜トランジスタにより駆動される画素電極を画素毎に有する電極層と、
前記第一の基板または前記第二の基板上に形成された共通電極と、
前記第一の基板および前記第二の基板の間にあり、少なくとも前記一般式（ｉ−１）で表される化合物が硬化された樹脂成分と、
を有し、
少なくとも一方の基板表面に配向膜を備えていない請求項８又は９に記載の液晶表示素子。
前記第一の基板と前記第二の基板との間に充填された液晶層と、
前記第一の基板上に、マトリクス状に配置される複数個のゲートバスライン及びデータバスライン、前記ゲートバスラインとデータバスラインとの交差部に設けられる薄膜トランジスタならびに前記薄膜トランジスタにより駆動される画素電極を画素毎に有する電極層と、
前記第一の基板または前記第二の基板上に形成された共通電極と、
前記第一の基板および前記第二の基板の間にあり、少なくとも前記一般式（ｉ−１）で表される化合物が硬化された樹脂成分と、
を有し、
少なくとも一方の基板表面に配向膜を備えていない請求項８又は９に記載の液晶表示素子。
【請求項11】
ＰＳＡ型、ＰＳＶＡ型、ＶＡ型、ＩＰＳ型、ＦＦＳ型又はＥＣＢ型である、請求項８から１０のいずれか一項に記載の液晶表示素子。
【請求項12】
一般式（ｉ−１）
Ｒｉ１は、水素原子、炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基又は炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基を表し、
該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の−ＣＨ２−は−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−又は−Ｏ−で置換されてもよいが２個以上の−Ｏ−が隣接することはなく、
Ａｉ１及びＡｉ２は、それぞれ独立して２価の芳香族基、２価の環脂肪族基、２価の複素環式化合物基、２価の縮合環、又は２価の縮合多環を表し、
これらの環構造中の水素原子はＬｉ１で置換されてもよく、
Ｌｉ１は炭素原子数１〜２０の直鎖若しくは分岐のアルキル基、炭素原子数１〜２０の直鎖若しくは分岐のハロゲン化アルキル基又はハロゲン原子を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の−ＣＨ２−は−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−又は−Ｏ−で置換されてもよいが２個以上の−Ｏ−が隣接することはなく、
Ｚｉ１及びＺｉ２は、それぞれ独立して単結合、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＯＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、又は炭素原子数１〜１０のアルキレン基を表し、
該アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよく、
Ｋｉ１は一般式（Ｋ−１）
で表され、
Ｔｋ１はそれぞれ独立して一般式（Ｔ−１）から（Ｔ−７）
ＳＴ１はそれぞれ独立して単結合、炭素原子数１〜１５個の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は炭素原子数２〜１８個の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表し、
当該アルキレン基又は当該アルケニレン基の−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−ＯＣＯ−に置換されてもよく、
ＲＴ１はそれぞれ独立して炭素原子数１〜５のアルキル基を表し、
当該アルキル基の−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−ＯＣＯ−に置換されてもよく、
ＲＴ２及びＲＴ３は、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜５のアルキル基を表し、
Ｒｋ１は、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数１〜６の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されてもよく、
Ｓｐｉ１、Ｓｐｉ２、Ｓｐｉ３及びＳｐｉ４はそれぞれ独立して単結合、炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキレン基又は炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキレン基を表し、
該アルキレン基又はハロゲン化アルキレン基中の−ＣＨ２−は２個の−Ｏ−が隣り合うことなく−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−又は−Ｏ−で置換されてもよく、
Ｐｉ１及びＰｉ２はそれぞれ独立して一般式（Ｐ−１）から（Ｐ−１６）
で表され、
Ｐｉ１、Ｐｉ２、Ｓｐｉ１、Ｓｐｉ３、Ｓｐｉ４、Ｔｋ１，Ｒｋ１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良く、
ｋｉ１、ｋｉ２及びｋｉ３は各々独立して０〜３の整数を表し、
ただしｋｉ１、ｋｉ２及びｋｉ３の合計は３であり、
ここで一般式（ｉ−１）中にはＰｉ１及びＰｉ２からなる群から選択される基が１個以上含まれ、かつＴｋ１からなる群から選択される基が１個以上含まれ、かつＰｉ１、Ｐｉ２及びＴｋ１からなる群から選択される基の数の合計は５以上である。）
で表される化合物。
【化10】
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（一般式（ｉ−１）中、Ｒｉ１は、水素原子、炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基又は炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基を表し、
該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の−ＣＨ２−は−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−又は−Ｏ−で置換されてもよいが２個以上の−Ｏ−が隣接することはなく、
Ａｉ１及びＡｉ２は、それぞれ独立して２価の芳香族基、２価の環脂肪族基、２価の複素環式化合物基、２価の縮合環、又は２価の縮合多環を表し、
これらの環構造中の水素原子はＬｉ１で置換されてもよく、
Ｌｉ１は炭素原子数１〜２０の直鎖若しくは分岐のアルキル基、炭素原子数１〜２０の直鎖若しくは分岐のハロゲン化アルキル基又はハロゲン原子を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の−ＣＨ２−は−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−又は−Ｏ−で置換されてもよいが２個以上の−Ｏ−が隣接することはなく、
Ｚｉ１及びＺｉ２は、それぞれ独立して単結合、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＯＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、又は炭素原子数１〜１０のアルキレン基を表し、
該アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよく、
Ｋｉ１は一般式（Ｋ−１）
【化11】
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（式中、黒点は結合手を表す。）で表され、
Ｔｋ１はそれぞれ独立して一般式（Ｔ−１）から（Ｔ−７）
【化12】
[この文献は図面を表示できません]
で表される基を表し、ＳＴ１はそれぞれ独立して単結合、炭素原子数１〜１５個の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は炭素原子数２〜１８個の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表し、
当該アルキレン基又は当該アルケニレン基の−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−ＯＣＯ−に置換されてもよく、
ＲＴ１はそれぞれ独立して炭素原子数１〜５のアルキル基を表し、
当該アルキル基の−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−ＯＣＯ−に置換されてもよく、
ＲＴ２及びＲＴ３は、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜５のアルキル基を表し、
Ｒｋ１は、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数１〜６の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されてもよく、
Ｓｐｉ１、Ｓｐｉ２、Ｓｐｉ３及びＳｐｉ４はそれぞれ独立して単結合、炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキレン基又は炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキレン基を表し、
該アルキレン基又はハロゲン化アルキレン基中の−ＣＨ２−は２個の−Ｏ−が隣り合うことなく−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−又は−Ｏ−で置換されてもよく、
Ｐｉ１及びＰｉ２はそれぞれ独立して一般式（Ｐ−１）から（Ｐ−１６）
【化13】
[この文献は図面を表示できません]
（式中、黒点は結合手を表す。）で表され、
Ｐｉ１、Ｐｉ２、Ｓｐｉ１、Ｓｐｉ３、Ｓｐｉ４、Ｔｋ１，Ｒｋ１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良く、
ｋｉ１、ｋｉ２及びｋｉ３は各々独立して０〜３の整数を表し、
ただしｋｉ１、ｋｉ２及びｋｉ３の合計は３であり、
ここで一般式（ｉ−１）中にはＰｉ１及びＰｉ２からなる群から選択される基が１個以上含まれ、かつＴｋ１からなる群から選択される基が１個以上含まれ、かつＰｉ１、Ｐｉ２及びＴｋ１からなる群から選択される基の数の合計は５以上である。）
で表される化合物。
【請求項13】
前記一般式（ｉ−１）中におけるＰｉ１及びＰｉ２からなる群から選択される基の数が３以上である、請求項１２に記載の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、重合性液晶組成物及び液晶表示素子、ならびに化合物に関する。【背景技術】
【0002】
ＶＡ型やＰＳＡ型、ＰＳＶＡ型に代表される液晶表示素子は、電圧無印加時に垂直配向に伴う黒表示を発現し、一方で電圧印加時には均一に倒れた水平配向に伴う白表示を発現する方式である。従来の液晶ディスプレイでは、これらの黒表示と白表示を画素中で安定的にスイッチングするため、現状は電極上にポリイミド配向膜（以下、ＰＩ層とする。)と呼ばれる特殊な層が設けることが必須であった。しかし、近年、パネルメーカでは、ＰＩ層の製膜にかかるコスト削減、環境配慮、および、狭額縁化などのメリットがあるため、ＰＩ層を省きつつも、液晶分子の配向を実現するための種々の方法が検討されている。【0003】
上記の方法として、自発配向性添加剤を液晶組成物に添加する方法が知られている。例えば特許文献１には、負または正の誘電異方性を有し、液晶分子等の液晶組成物を構成する成分である低分子量構成成分と、極性アンカー基を有する自己配向重合性メソゲン（自発配向性添加剤）を含む重合性構成成分と、を含む液晶媒体が開示されている。特許文献１によれば、上記液晶媒体は自己配向重合性メソゲンを含むことにより、液晶ディスプレイ（ＬＣディスプレイ）の表面またはセル壁でのＬＣ媒体のホメオトロピック（垂直）配向を達成することが可能であり、配向膜なしでＬＣ媒体のホメオトロピック配向を有するＬＣディスプレイが得られるとされていることが開示されている。【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
【特許文献1】特開２０１５−１６８８２６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
近年では、より高精彩な視認性、大面積化などを追及することにより、パネル構成や各種部材が複雑化し、液晶組成物の垂直配向性の基準も従来よりも高くなってきている。このため、従来よりも滴下痕や配向ムラが抑制された、垂直配向の安定性が高い液晶組成物が求められている。また、プレチルト角を形成する過程で、電圧印加時に、重合性液晶組成物中のモノマーを重合反応させる必要があるが、形成したプレチルト角の安定性が低いとパネルとして形成したときに残像が発生する。このため、プレチルト角の安定性が高い液晶組成物が求められている。【0006】
しかしながら、本発明者等が鋭意検討を行ったところ、液晶組成物に添加する自発配向性添加剤が有する重合性基および極性基の数、ならびに分子構造内におけるそれらの基の位置によって、液晶分子の垂直配向の安定性およびプレチルト角安定性が劣ることを知見した。また、自発配向性添加剤は、その構造によっては疎水性である液晶分子との相溶性が低下して重合性液晶組成物から析出しやすくなるという問題がある。【0007】
そこで、本発明の目的は、ＰＩ層を設けなくとも液晶化合物の均一な垂直配向が可能であり、滴下痕や配向ムラが発生しにくく、垂直配向性およびプレチルト角の長期安定性が高く、相溶性に優れた重合性液晶組成物を提供すること、及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供することにある。また、本発明の他の課題は、上述した液晶組成物を可能とするための化合物を提供することにある。【課題を解決するための手段】
【0008】
本発明者等は鋭意工夫を重ねた結果、自発配向性添加剤として所望の構造を有する一般式（ｉ）で表される化合物を含有する液晶組成物が、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。【0009】
すなわち本発明は、一般式（ｉ）で表される化合物を１種又は２種以上含有する、重合性液晶組成物を提供する。【0010】
【化1】
[この文献は図面を表示できません]
【0011】
（一般式（ｉ）中、Ｒｉ１は、水素原子、炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基又は炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の−ＣＨ２−は−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−又は−Ｏ−で置換されてもよいが２個以上の−Ｏ−が隣接することはなく、
Ａｉ１及びＡｉ２は、それぞれ独立して２価の芳香族基、２価の環脂肪族基、２価の複素環式化合物基、２価の縮合環、又は２価の縮合多環を表し、これらの環構造中の水素原子はＬｉ１で置換されてもよく、Ｌｉ１は炭素原子数１〜２０の直鎖若しくは分岐のアルキル基、炭素原子数１〜２０の直鎖若しくは分岐のハロゲン化アルキル基又はハロゲン原子を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の−ＣＨ２−は−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−又は−Ｏ−で置換されてもよいが２個以上の−Ｏ−が隣接することはなく、
Ｚｉ１及びＺｉ２は、それぞれ独立して単結合、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＯＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、又は炭素原子数１〜１０のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよく、
Ｒｉ２、Ｒｉ３及びＲｉ４はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基、又はＸｉ４を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の−ＣＨ２−は−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−又は−Ｏ−で置換されてもよいが２個以上の−Ｏ−が隣接することはなく、
Ｘｉ１、Ｘｉ２、Ｘｉ３およびＸｉ４はそれぞれ独立して−Ｓｐｉ１−Ｐｉ１又は−Ｓｐｉ２−Ｋｉ１を表し、
Ｋｉ１はそれぞれ独立して一般式（Ｋ−１）又は（Ｋ−２）
【0012】
【化2】
[この文献は図面を表示できません]
【0013】
（式中、黒点は結合手を表す。）で表され、Ｔｋ１はそれぞれ独立して一般式（Ｔ−１）から（Ｔ−７）
【0014】
【化3】
[この文献は図面を表示できません]
【0015】
で表される基を表し、ＳＴ１はそれぞれ独立して単結合、炭素原子数１〜１５個の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は炭素原子数２〜１８個の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表し、当該アルキレン基又は当該アルケニレン基の−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−ＯＣＯ−に置換されてもよく、
ＲＴ１はそれぞれ独立して炭素原子数１〜５のアルキル基を表し、当該アルキル基の−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−ＯＣＯ−に置換されてもよく、
ＲＴ２及びＲＴ３は、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜５のアルキル基を表し、Ｒｋ１は、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数１〜６の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されてもよく、
Ｔｋ２は、それぞれ独立して一般式（Ｔ−８）から（Ｔ−１７）
【0016】
【化4】
[この文献は図面を表示できません]
【0017】
（式中、黒点は結合手を表す。）で表される基を表し、ＸＫ１及びＹＫ１は、それぞれ独立して−ＣＨ２−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
ＺＫ１は、それぞれ独立して酸素原子又は硫黄原子を表し、
ＷＫ１、ＵＫ１、ＶＫ１及びＳＫ１は、それぞれ独立して、メチン基又は窒素原子を表し、ここで一般式（Ｔ−８）から（Ｔ−１７）で表される基中の水素原子は−Ｓｐｉ５−Ｐｉ３で置換されていてもよく、
Ｓｐｉ１、Ｓｐｉ２、Ｓｐｉ３、Ｓｐｉ４及びＳｐｉ５はそれぞれ独立して単結合、炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキレン基又は炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキレン基を表し、該アルキレン基又はハロゲン化アルキレン基中の−ＣＨ２−は２個の−Ｏ−が隣り合うことなく−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−又は−Ｏ−で置換されてもよく、
Ｐｉ１、Ｐｉ２及びＰｉ３はそれぞれ独立して一般式（Ｐ−１）から（Ｐ−１６）
【0018】
【化5】
[この文献は図面を表示できません]
【0019】
（式中、黒点は結合手を表す。）で表され、Ｐｉ１、Ｐｉ２、Ｐｉ３、Ｓｐｉ１、Ｓｐｉ２、Ｓｐｉ３、Ｓｐｉ４、Ｓｐｉ５、Ａｉ１、Ａｉ２、Ｚｉ１、Ｚｉ２、Ｘｉ１、Ｘｉ４、Ｋｉ１、Ｔｋ１，Ｔｋ２、Ｒｋ１、ｎｉ１、ｋｉ１、ｋｉ２、ｋｉ３が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍｉ１及びｍｉ２は各々独立して１〜４の整数を表し、
ｎｉ１は０〜２の整数を表し、ｎｉ１が１又は２の整数を表す場合は、Ａｉ２の環構造中の１個又は２個の水素原子がＸｉ１により置換されており、
ｋｉ１、ｋｉ２及びｋｉ３は各々独立して０〜３の整数を表し、ただしｋｉ１、ｋｉ２及びｋｉ３の合計は３であり、
ここで一般式（ｉ）中にはＰｉ１、Ｐｉ２及びＰｉ３からなる群から選択される基が１個以上含まれ、かつＴｋ１及びＴｋ２からなる群から選択される基が１個以上含まれ、かつＰｉ１、Ｐｉ２、Ｐｉ３、Ｔｋ１及びＴｋ２からなる群から選択される基の数の合計は５以上である。）
【0020】
また、本発明は、二つの基板と、該二つの基板の間に上述した重合性液晶組成物中の上記一般式（ｉ）で表される化合物が硬化された樹脂成分を有する液晶表示素子を提供する。【0021】
また、本発明は、上記一般式（ｉ）で表される化合物を提供する。【発明の効果】
【0022】
本発明に係る重合性液晶組成物は、ＰＩ層を設けなくとも液晶化合物の均一な垂直配向が可能であり、滴下痕や配向ムラが発生しにくく、垂直配向性およびプレチルト角の長期安定性が高く、相溶性に優れるという効果を奏する。【0023】
また、本発明に係る液晶表示素子は、液晶分子の均一な垂直配向が可能であり、滴下痕や配向ムラが無い若しくは許容レベルに低減され、残像が生じにくい優れた長期表示特性を有することができるという効果を奏する。【0024】
さらに、本発明に係る化合物は、一般式（ｉ）で表される所望の構造を有することで、液晶組成物との相溶性が良好であり、上記液晶組成物中の液晶分子の均一な垂直配向および安定なプレチルト角の付与を可能とするという効果を奏する。【発明を実施するための形態】
【0026】
Ｉ．重合性液晶組成物本発明の１実施形態である重合性液晶組成物（以下、本発明の重合性液晶組成物とする。）は、一般式（ｉ）で表される化合物を１種又は２種以上含有する。なお、一般式（ｉ）で表される化合物のことを、化合物（ｉ）または式（ｉ）化合物と称する場合がある。
【0027】
【化6】
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【0028】
（一般式（ｉ）中、Ｒｉ１は、水素原子、炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基又は炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の−ＣＨ２−は−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−又は−Ｏ−で置換されてもよいが２個以上の−Ｏ−が隣接することはなく、
Ａｉ１及びＡｉ２は、それぞれ独立して２価の芳香族基、２価の環脂肪族基、２価の複素環式化合物基、２価の縮合環、又は２価の縮合多環を表し、これらの環構造中の水素原子はＬｉ１で置換されてもよく、Ｌｉ１は炭素原子数１〜２０の直鎖若しくは分岐のアルキル基、炭素原子数１〜２０の直鎖若しくは分岐のハロゲン化アルキル基又はハロゲン原子を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の−ＣＨ２−は−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−又は−Ｏ−で置換されてもよいが２個以上の−Ｏ−が隣接することはなく、
Ｚｉ１及びＺｉ２は、それぞれ独立して単結合、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＯＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、又は炭素原子数１〜１０のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよく、
Ｒｉ２、Ｒｉ３及びＲｉ４はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基、又はＸｉ４を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の−ＣＨ２−は−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−又は−Ｏ−で置換されてもよいが２個以上の−Ｏ−が隣接することはなく、
Ｘｉ１、Ｘｉ２、Ｘｉ３およびＸｉ４はそれぞれ独立して−Ｓｐｉ１−Ｐｉ１又は−Ｓｐｉ２−Ｋｉ１を表し、
Ｋｉ１はそれぞれ独立して一般式（Ｋ−１）又は（Ｋ−２）
【0029】
【化7】
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【0030】
（式中、黒点は結合手を表す。）で表され、Ｔｋ１はそれぞれ独立して一般式（Ｔ−１）から（Ｔ−７）
【0031】
【化8】
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【0032】
で表される基を表し、ＳＴ１はそれぞれ独立して単結合、炭素原子数１〜１５個の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は炭素原子数２〜１８個の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表し、当該アルキレン基又は当該アルケニレン基の−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−ＯＣＯ−に置換されてもよく、
ＲＴ１はそれぞれ独立して炭素原子数１〜５のアルキル基を表し、当該アルキル基の−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−ＯＣＯ−に置換されてもよく、
ＲＴ２及びＲＴ３は、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜５のアルキル基を表し、Ｒｋ１は、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数１〜６の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されてもよく、
Ｔｋ２は、それぞれ独立して一般式（Ｔ−８）から（Ｔ−１７）
【0033】
【化9】
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【0034】
（式中、黒点は結合手を表す。）で表される基を表し、ＸＫ１及びＹＫ１は、それぞれ独立して−ＣＨ２−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
ＺＫ１は、それぞれ独立して酸素原子又は硫黄原子を表し、
ＷＫ１、ＵＫ１、ＶＫ１及びＳＫ１は、それぞれ独立して、メチン基又は窒素原子を表し、ここで一般式（Ｔ−８）から（Ｔ−１７）で表される基中の水素原子は−Ｓｐｉ５−Ｐｉ３で置換されていてもよく、
Ｓｐｉ１、Ｓｐｉ２、Ｓｐｉ３、Ｓｐｉ４及びＳｐｉ５はそれぞれ独立して単結合、炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキレン基又は炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキレン基を表し、該アルキレン基又はハロゲン化アルキレン基中の−ＣＨ２−は２個の−Ｏ−が隣り合うことなく−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−又は−Ｏ−で置換されてもよく、
Ｐｉ１、Ｐｉ２及びＰｉ３はそれぞれ独立して一般式（Ｐ−１）から（Ｐ−１６）
【0035】
【化10】
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【0036】
（式中、黒点は結合手を表す。）で表され、Ｐｉ１、Ｐｉ２、Ｐｉ３、Ｓｐｉ１、Ｓｐｉ２、Ｓｐｉ３、Ｓｐｉ４、Ｓｐｉ５、Ａｉ１、Ａｉ２、Ｚｉ１、Ｚｉ２、Ｘｉ１、Ｘｉ４、Ｋｉ１、Ｔｋ１，Ｔｋ２、Ｒｋ１、ｎｉ１、ｋｉ１、ｋｉ２、ｋｉ３が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍｉ１及びｍｉ２は各々独立して１〜４の整数を表し、
ｎｉ１は０〜２の整数を表し、ｎｉ１が１又は２の整数を表す場合は、Ａｉ２の環構造中の１個又は２個の水素原子がＸｉ１により置換されており、
ｋｉ１、ｋｉ２及びｋｉ３は各々独立して０〜３の整数を表し、ただしｋｉ１、ｋｉ２及びｋｉ３の合計は３であり、
ここで一般式（ｉ）中にはＰｉ１、Ｐｉ２及びＰｉ３からなる群から選択される基が１個以上含まれ、かつＴｋ１及びＴｋ２からなる群から選択される基が１個以上含まれ、かつＰｉ１、Ｐｉ２、Ｐｉ３、Ｔｋ１及びＴｋ２からなる群から選択される基の数の合計は５以上である。）
【0037】
ここで、本明細書内において重合性液晶組成物とは、重合性基を有する重合性化合物を１種又は２種以上と、非重合性の液晶化合物（液晶材料）を１種又は２種以上含有する液晶組成物と、を含有する組成物をいう。本発明の重合性液晶組成物において、一般式（ｉ）で表される化合物は、重合性基を有することから重合性化合物に相当する。また、一般式（ｉ）で表される化合物は、複数の環構造から成るメソゲン骨格を有し、該メソゲン骨格にスペーサー基を介して重合性基および極性基を有しており、自発配向性添加剤として機能する。【0038】
本発明の重合性液晶組成物は、一般式（ｉ）で表される化合物が、一般式（ｉ）中、Ｐｉ１、Ｐｉ２及びＰｉ３からなる群から選択される基を１個以上含み、かつＴｋ１及びＴｋ２からなる群から選択される基を１個以上含み、かつＰｉ１、Ｐｉ２、Ｐｉ３、Ｔｋ１及びＴｋ２からなる群から選択される基の数の合計が５以上であることを特徴とする。【0039】
ここで、Ｐｉ１、Ｐｉ２及びＰｉ３からなる群から選択される基は、重合性基を表し、熱あるいは光などの外部刺激により、液晶表示素子において界面に重合体を形成させ偏在させる機能を有する。また、Ｔｋ１及びＴｋ２からなる群から選択される基は、極性基を表し、液晶表示素子において基板界面に吸着することにより、液晶分子の垂直配向性に寄与する。一般式（ｉ）で表される化合物は、Ｐｉ１、Ｐｉ２、Ｐｉ３、Ｔｋ１及びＴｋ２からなる群から選択される基の数の合計（以下、重合性基および極性基の総数とする場合がある）が５以上であることで、４以下である場合と比較して、重合性液晶組成物をパネルに封入した際に最初に基板に吸着される確率が飛躍的に上昇し、良好な垂直配向性を維持することが可能となる。中でも、化合物（ｉ）のように非対称に分子の片側に他の分子内の極性基が隣接している場合、熱運動により他の極性基が更に多点で基板に対して吸着することができるため、結果として良好な垂直配向性を維持することが可能となる。ここでは、化合物（ｉ）において、重合性基も極性基ほど強くないが、配向性のアシストとして機能していることに留意する必要がある。【0040】
また、本発明の重合性液晶組成物は、一般式（ｉ）で表される化合物が、一般式（ｉ）中において、所望の位置にＰｉ１、Ｐｉ２、Ｐｉ３、Ｔｋ１及びＴｋ２からなる群から選択される基を有することを特徴とする。特に、一般式（ｉ）で表される化合物は、その分子構造内において、分子の長軸方向の一方側、詳述すれば長軸方向の一方の最端に位置するベンゼン環上に、少なくともＸｉ２及びＸｉ３が偏在した特徴的な構造を有する。ここで、Ｘｉ２及びＸｉ３は、Ｐｉ１、Ｐｉ２及びＰｉ３ならびにＴｋ１及びＴｋ２で表される部分構造を含んでおり極性を有するため、上述のとおり多点で基板に対して吸着することができる。よって、本発明の重合性液晶組成物を用いた液晶表示素子において、一般式（ｉ）で表される化合物は、液晶組成物（液晶層）を挟持する基板に適度な強度で吸着することができると推量される。また、一般式（ｉ）で表される化合物は、Ｔｋ１及びＴｋ２で表される部分構造を末端に有するため、液晶分子を垂直方向に配向させた状態で保持することができると考えられる。したがって、本発明の重合性液晶組成物によれば、ＰＩ層を設けなくとも液晶分子を均一且つ垂直に配向させる（電圧無印加時に液晶分子の垂直配向を誘起し、電圧印加時に液晶分子の水平配向を実現する）ことが可能となる。このように、一般式（ｉ）で表される化合物は、液晶組成物における液晶分子の垂直配向を助ける機能を有する。【0041】
加えて、本発明者らは、一般式（ｉ）で表される化合物が上述した特徴的な構造を有することにより、本発明の重合性液晶組成物は、一般式（ｉ）で表される化合物と液晶組成物との相溶性が高く、低温安定性を確保できることを見出した。この理由については確かではないが、メソゲンの直鎖方向および側方から重合性基やアルキル基が結合することにより、相対的な分子全体の屈曲性の向上およびこれによる結晶化パッキングの阻害が発揮されることによるものと推量される。【0042】
このように、本発明の重合性液晶組成物は、一般式（ｉ）で表される化合物を含むことで、ＰＩ層を設けなくとも液晶化合物の均一な垂直配向が可能であり、滴下痕や配向ムラが発生しにくく、垂直配向性およびプレチルト角の長期安定性が高く、優れた相溶性を示すことができる。【0043】
以下、本発明の重合性液晶組成物に含まれる化合物について、詳細に説明する。【0044】
Ａ．一般式（ｉ）で表される化合物本発明において、一般式（ｉ）で表される化合物は、重合性化合物であり、また、液晶分子を自発的に配向させる機能を有する化合物（自発配向性添加剤）である。
【0045】
上述した観点から、一般式（ｉ）で表される化合物は、Ｐｉ１、Ｐｉ２、Ｐｉ３、Ｔｋ１及びＴｋ２からなる群から選択される基の数の合計が５以上であり、且つ、分子構造内において長軸方向の一方の末端、好ましくは分子の主鎖の一方の末端に、Ｐｉ１、Ｐｉ２及びＰｉ３ならびにＴｋ１及びＴｋ２のいずれかで表される部分構造を有していればよく、上記部分構造が結合する結合先の化学構造は、液晶組成物の機能を阻害しない範囲であれば特に制限されない。【0046】
一般式（ｉ）中において、Ｐｉ１、Ｐｉ２、Ｐｉ３、Ｔｋ１及びＴｋ２からなる群から選択される基の数の合計は、５以上であればよいが、重合性基および極性基の数が多いほど、より優れた配向性およびプレチルト安定性を示すことから、好ましくは５以上、６以上である。一方、合成コストや結晶性の確保から、上記基の数の合計は、好ましくは８以下、７以下である。【0047】
一般式（ｉ）中において、Ｐｉ１、Ｐｉ２及びＰｉ３からなる群から選択される基の数は、１以上であるが、中でも３以上であることが好ましく、４以上であることが特に好ましい。また、上記基の数は、好ましくは６以下であり、より好ましくは５以下である。Ｐｉ１、Ｐｉ２及びＰｉ３からなる群から選択される基の数を上記の範囲とすることで、プレチルト角安定性（ＩＳ）が良好になるからである。【0048】
一般式（ｉ）中においては、Ｔｋ１及びＴｋ２からなる群から選択される基の数は、１以上であるが、３以上であることが好ましく、４以上であることが特に好ましい。また、上記基の数は、好ましくは７以下であり、より好ましくは６以下である。Ｔｋ１及びＴｋ２からなる群から選択される基の数を上記の範囲とすることで、液晶分子の垂直配向性を高めることができるからである。【0049】
一般式（ｉ）中のＲｉ１は、好ましくは、炭素原子数１〜１８の直鎖又は分岐のアルキル基であり、より好ましくは炭素原子数３〜１８の直鎖又は分岐のアルキル基である。該アルキル基中の−ＣＨ２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−又は−Ｏ−で置換されてもよい。ただし２個以上の−Ｏ−が隣接することはない。液晶化合物の配向性を向上させる観点から、Ｒｉ１中の炭素原子数は３以上が好ましく、４以上が好ましく、５以上が好ましい。なお、Ｒｉ１には、重合性基は含まないものとする。【0050】
一般式（ｉ）中のＺｉ１及びＺｉ２はそれぞれ独立して、単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、又は炭素原子数１〜１０のアルキレン基、又は該アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ２−が−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換された基を表すことが好ましい。より好ましくは、Ｚｉ１及びＺｉ２はそれぞれ独立して、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、炭素原子数１〜６の直鎖状又は分岐状のアルキレン基、又は該アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ２−が−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換された基で置換された基を表す。更に好ましくは、Ｚｉ１及びＺｉ２はそれぞれ独立して、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、又は炭素原子数２のアルキレン基（エチレン基（−ＣＨ２ＣＨ２−））若しくはエチレン基中の−ＣＨ２−の１個が−Ｏ−で置換された基（−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−）、若しくはエチレン基中の−ＣＨ２−の１個が−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−で置換された基を表す。【0051】
一般式（ｉ）中のＡｉ１及びＡｉ２は、それぞれ独立して２価の環芳香族基、２価の環複素芳香族基、２価の環脂肪族基、又は２価の環複素脂肪族基であることが好ましく、２価の６員環芳香族基、２価の６員環複素芳香族基、２価の６員環脂肪族基、２価の６員環複素脂肪族基、２価の５員環芳香族基、２価の５員環複素芳香族基、２価の５員環脂肪族基、又は２価の５員環複素脂肪族基であることがより好ましい。また、これらの環構造中の水素原子はＬｉ１で置換されてもよい。【0052】
具体的には、Ａｉ１及びＡｉ２は、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、アントラセン−２，６−ジイル基、フェナントレン−２，７−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、インダン−２，５−ジイル基、クロマン−３，７−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、又は１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基が好ましく、これらの基中の環構造は無置換である又は水素原子がＬｉ１で置換されていることが好ましい。【0053】
Ｌｉ１は、炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルコキシ基、又はハロゲン原子が好ましく、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基又はハロゲン原子であることがより好ましい。ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子等が挙げられ、中でもフッ素原子が好ましい。アルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルコキシ基は、直鎖でもよいし、分岐していてもよい。【0054】
好ましくは、Ａｉ１は、２価の無置換の６員環芳香族基、２価の無置換の６員環脂肪族基、又はこれらの環構造中の水素原子が炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルコキシ基、又はハロゲン原子で置換された基を表す。より好ましくは、Ａｉ１は、環構造中の水素原子が炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基、又はハロゲン原子で置換されていてもよい１，４−フェニレン基、２，６−ナフタレン基又は１，４−シクロヘキシル基を表す。ハロゲン原子はフッ素原子であることが好ましい。【0055】
Ａｉ２は、好ましくは１，４−フェニレン基を表す。【0056】
Ａｉ２は、環構造中の少なくとも１つの水素原子が、Ｘｉ１に置換されていてもよい。Ｘｉ１の数、すなわち一般式（ｉ）中のｎｉ１は、０〜２の整数を表すが、低温保存安定性および配向性の理由から、１〜２の整数を表すことが好ましく、１がより好ましい。なお、ｎｉ１が０を表す場合には、Ａｉ２の環構造中の水素原子は、Ｘｉ１に置換されておらず、ｎｉ１が１又は２の整数を表す場合には、Ａｉ２の環構造中の１個又は２個の水素原子は、Ｘｉ１により置換されている。Ａｉ２の環構造中の複数の水素原子がＸｉ１に置換されている場合、複数のＸｉ１は同一であってもよく、異なっていてもよい。【0057】
Ａｉ２の環構造中の少なくとも１つの水素原子がＸｉ１に置換されている場合、Ａｉ２の環構造中においてＸｉ１の位置は特に限定されないが、中でも上記の場合のＡｉ２は、下記式（Ａｉ２−１）から（Ａｉ２−４）の何れかで表されることが好ましい。【0058】
【化11】
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【0059】
（上記式（Ａｉ２−１）から（Ａｉ２−４）中、一点黒点はＺｉ１との結合手を表し、二点黒点はＺｉ２との結合手を表し、２つのＸｉ１は同一であってもよく、異なっていてもよい。）【0060】
一般式（ｉ）中のＲｉ２、Ｒｉ３及びＲｉ４はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜１８の直鎖又は分岐のアルキル基、又はＸｉ４であることが好ましく、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数３〜１８の直鎖又は分岐のアルキル基、又はＸｉ４であることがより好ましい。該アルキル基中の−ＣＨ２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−又は−Ｏ−で置換されてもよい。ただし２個以上の−Ｏ−が隣接することはない。【0061】
Ｒｉ２、Ｒｉ３及びＲｉ４がそれぞれ独立して、アルキル基である場合、液晶化合物の配向性を向上させる観点から、Ｒｉ２、Ｒｉ３及びＲｉ４中の炭素原子数は３以上が好ましく、４以上が好ましく、５以上が好ましい。【0062】
一般式（ｉ）中のＸｉ１、Ｘｉ２、Ｘｉ３およびＸｉ４は、それぞれ独立して−Ｓｐｉ１−Ｐｉ１又は−Ｓｐｉ２−Ｋｉ１を表す。また、Ｋｉ１はそれぞれ独立して、上述した一般式（Ｋ−１）又は（Ｋ−２）で表される。Ｘｉ１およびＸｉ４のそれぞれが複数存在する場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。【0063】
Ｘｉ２及びＸｉ３並びにＲｉ２、Ｒｉ３及びＲｉ４は、ベンゼン環の環構造中の水素原子と置換する基である。ベンゼン環の環構造中において、Ｘｉ２及びＸｉ３並びにＲｉ２、Ｒｉ３及びＲｉ４の位置は特に限定されないが、例えば下記式（Ａｉ３−１）から（Ａｉ３−６）の何れかの位置とすることができる。【0064】
【化12】
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【0065】
（式中の＊はＺｉ２との結合箇所を表す。）【0066】
また、Ｒｉ４がＸｉ４を表す場合、すなわち、Ｒｉ４が−Ｓｐｉ１−Ｐｉ１又は−Ｓｐｉ２−Ｋｉ１を表す場合、Ｘｉ２、Ｘｉ３及びＸｉ４、ならびにＲｉ２及びＲｉ２の位置は特に限定されないが、下記式（Ａｉ３−１−１）又は（Ａｉ３−３−１）で表されることが好ましい。【0067】
【化13】
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【0068】
（式中の＊はＺｉ２との結合箇所を表す。）【0069】
一般式（Ｋ−１）中のＴｋ１は、それぞれ独立して、上述した一般式（Ｔ−１）から（Ｔ−７）で表される基を表すが、中でも一般式（Ｔ−１）、（Ｔ−３）、（Ｔ−４）又は（Ｔ−７）で表される基であることが好ましい。【0070】
一般式（Ｔ−３）および（Ｔ−７）中のＳＴ１は、それぞれ独立して単結合、炭素原子数１〜１０個の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は炭素原子数２〜１０個の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表すことが好ましく、炭素原子数１〜７の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は炭素原子数２〜７の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基が好ましく、炭素原子数１〜３の直鎖状アルキレン基が好ましい。また、該アルキレン基又はアルケニレン基中の−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよい。【0071】
一般式（Ｔ−３）中のＲＴ１は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜５のアルキル基を表す。当該アルキル基は直鎖状若しくは分岐状である。当該アルキル基の−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−ＯＣＯ−に置換されていてもよい。中でもＲＴ１は炭素原子数１〜３の直鎖状アルキル基が好ましい。また、一般式（Ｔ−３）中には、少なくとも２個以上の第二級炭素原子は−Ｃ（＝Ｏ）を含むことが好ましい。【0072】
一般式（Ｔ−６）中のＲＴ２及びＲＴ３は、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜５のアルキル基を表すが、中でも水素原子を表すことが好ましい。【0073】
一般式（Ｋ−１）中、Ｒｋ１は、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数１〜６の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されてもよく、より好ましくは、水素原子又は炭素原子数１〜３の直鎖アルキル基である。【0074】
一般式（Ｋ−１）中、ｋｉ１、ｋｉ２及びｋｉ３は、各々独立して０〜３の整数を表すが、ただしｋｉ１、ｋｉ２及びｋｉ３の合計は３である。ｋｉ１は、液晶の配向性および液晶化合物への溶解性を向上させる観点から１又は２の整数を表すことが好ましい。ｋｉ２は、１又は２の整数を表すことが好ましく、配向性を向上させる観点から１の整数を表すことがさらに好ましい。ｋｉ３は０又は１の整数を表すことが好ましい。【0075】
このようなｋｉ１、ｋｉ２及びｋｉ３の組み合わせは、適宜選択することができるが、中でも好ましい組み合わせとしては、例えばｋｉ１が１の整数を表し、ｋｉ２が２の整数を表し、ｋｉ３が０の整数を表す組み合わせＡ、ｋｉ１が２の整数を表し、ｋｉ２が１の整数を表し、ｋｉ３が０の整数を表す組み合わせＢ、ｋｉ１が２の整数を表し、ｋｉ２が０の整数を表し、ｋｉ３が１の整数を表す組み合わせＣ、等が挙げられる。【0076】
ここで、一般式（Ｋ−１）で表される部分構造においては、極性基であるＴｋ１と重合性基であるＰｉ２とが隣接していることで、より良好な配向性が得られ、また、液晶組成物への良好な溶解性を示すことができる。したがって、ｋｉ１、ｋｉ２及びｋｉ３の組み合わせは、液晶の配向性を重視する場合は、上記組み合わせＡが好ましく、一方、液晶組成物への溶解性を重視する場合は、上記組み合わせＣが好ましい。【0077】
一般式（Ｋ−１）の好ましい例としては、以下の一般式（Ｋ−１−１）から（Ｋ−１−５）が挙げられる。中でも一般式（Ｋ−１−１）、（Ｋ−１−３）又は（Ｋ−１−４）がより好ましい。【0078】
【化14】
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【0079】
（上記一般式（Ｋ−１−１）から（Ｋ−１−５）中、複数のＴＫ１は同一であってもよく、異なっていてもよい。）【0080】
一般式（Ｋ−１）としてより具体的には、以下の一般式（Ｋ−１−１Ａ）から（Ｋ−１−４Ｇ）が挙げられる。【0081】
【化15】
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【0082】
【化16】
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【0083】
【化17】
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【0084】
【化18】
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【0085】
（上記一般式（Ｋ−１−１Ａ）から（Ｋ−１−４Ｇ）中、ＲＴ４、ＲＴ５及びＲＴ６はそれぞれ独立して炭素原子数１〜３のアルキル基を表し、ｎＴ１及びｎＴ２はそれぞれ独立して０又は１を表し、ｎＴ２はそれぞれ独立して１〜３の整数を表し、複数存在するＲＴ４、ＲＴ５、ＲＴ６、ｎＴ１、ｎＴ２及びｎＴ３は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。）【0086】
一般式（Ｋ−２）中のＴｋ２は、それぞれ独立して、上述した一般式（Ｔ−８）から（Ｔ−１７）で表される基を表す。一般式（Ｔ−８）から（Ｔ−１７）の好ましい例としては、下記式（Ｔ−８−１）から（Ｔ−１７−１）が挙げられる。中でも、配向性や反応性の点から、式（Ｔ−８−１）、（Ｔ−８−３）、（Ｔ−１０−１）、（Ｔ−１３−１）、（Ｔ−１５−１）及び（Ｔ−１８−１）が好ましく、特に好ましくは式（Ｔ−８−１）、（Ｔ−１０−１）、及び（Ｔ−１３−１）が挙げられる。【0087】
【化19】
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【0088】
（式中、黒点は結合手を表す。）一般式（ｉ）中、Ｓｐｉ１、Ｓｐｉ２、Ｓｐｉ３、Ｓｐｉ４及びＳｐｉ５は、好ましくは、炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキレン基若しくは炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキレン基を表し、該アルキレン基又はハロゲン化アルキレン基中の−ＣＨ２−は２個の−Ｏ−が隣り合うことなく−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−又は−Ｏ−で置換されてもよい。中でも好ましくは、Ｓｐｉ１、Ｓｐｉ２、Ｓｐｉ３、Ｓｐｉ４及びＳｐｉ５の少なくとも１つが、炭素原子数１〜１８のアルキレン基を表し、更に好ましくは炭素原子数２〜１５のアルキレン基を表し、より好ましくは炭素原子数２〜８のアルキレン基を表す。特にＳｐｉ１およびＳｐｉ２が、上述した炭素原子数のアルキレン基を表すことが好ましい。液晶組成物への溶解性が良好となるからである。
【0089】
Ｋｉ１が上述した一般式（Ｋ−１−３）、（Ｋ−１−４）又は（Ｋ−１−５）のいずれかを表す場合、化合物の結晶性および液晶表示素子にした際のプレチルト角形成が良好となることから、Ｓｐｉ１、Ｓｐｉ２、Ｓｐｉ３、Ｓｐｉ４及びＳｐｉ５のうち少なくとも一つが単結合を表してもよい。【0090】
一般式（ｉ）中、Ｐｉ１、Ｐｉ２及びＰｉ３はそれぞれ独立して、上述した一般式（Ｐ−１）から一般式（Ｐ−１６）で表される群より選ばれる基を表すが、中でも取り扱いの簡便性や反応性の点から、Ｐｉ１、Ｐｉ２及びＰｉ３はそれぞれ独立して、メタクリレート基またはアクリレート基であることが好ましく、具体的には一般式（Ｐ−１）または（Ｐ−２）で表される基であることが特に好ましい。【0091】
一般式（ｉ）中、ｍｉ１及びｍｉ２は、各々独立して１〜４の整数を表すが、好ましくは１〜２の整数を表し、より好ましくは１を表す。詳述すれば、ｍｉ１は、配向性と低温溶液安定性のバランスの観点から、１〜３の整数を表すことが好ましく、１〜２の整数を表すことがさらに好ましく、１の整数を表すことがより好ましい。一方、ｍｉ２は、配向性とプレチルト角定性のバランスの観点から、１〜２の整数を表すことが好ましく、１の整数を表すことが特に好ましい。【0092】
一般式（ｉ）で表される化合物は、以下の一般式（ｉ−Ａ）で表される化合物であることが好ましい。【0093】
【化20】
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【0094】
（一般式（ｉ−Ａ）中、Ｒｉ１、Ａｉ１、Ａｉ２、Ｚｉ１、Ｚｉ２、Ｘｉ１、Ｘｉ２、Ｘｉ３、Ｘｉ４、ｍｉ１、ｍｉ２およびｎｉ１はそれぞれ、一般式（ｉ）中のＲｉ１、Ａｉ１、Ａｉ２、Ｚｉ１、Ｚｉ２、Ｘｉ１、Ｘｉ２、Ｘｉ３、Ｘｉ４、ｍｉ１、ｍｉ２およびｎｉ１と同じ意味を表す。）【0095】
一般式（ｉ−Ａ）中、Ｒｉ２及びＲｉ３は、中でもそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基、若しくは炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基を表すことが好ましい。なお、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の−ＣＨ２−は−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−又は−Ｏ−で置換されてもよいが２個以上の−Ｏ−が隣接することはない。【0096】
一般式（ｉ−Ａ）で表される化合物は、その分子構造内において長軸方向の一方側、詳しくは、長軸方向の一方側に位置するベンゼン環において、環構造中の特定位置にある水素原子が、−Ｓｐｉ１−Ｐｉ１又は−Ｓｐｉ２−Ｋｉ１を表す基であるＸｉ２、Ｘｉ３およびＸｉ４に置換されていることを必須とする。このように、長軸方向の一方側に極性基および／又は重合性基が偏在する特徴的な構造を有することで、上述した一般式（ｉ）で表される化合物を含む重合性液晶組成物による効果が更に発揮され易くなる。【0097】
一般式（ｉ−Ａ）中のＸｉ２、Ｘｉ３およびＸｉ４は、それぞれ同一であってもよく、異なってもよい。【0098】
一般式（ｉ−Ａ）で表される化合物として、例えば下記の一般式（ｉ−Ａ−１）から（ｉ−Ａ−４）のいずれかで表される化合物が挙げられる。【0099】
【化21】
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【0100】
（上記中、Ｒｉ１、Ａｉ１、Ａｉ２、Ｚｉ１、Ｚｉ２、ｍｉ１、Ｓｐｉ３およびＳｐｉ４は、それぞれ、一般式（ｉ）中のＲｉ１、Ａｉ１、Ａｉ２、Ｚｉ１、Ｚｉ２、ｍｉ１、Ｓｐｉ３およびＳｐｉ４と同じ意味を表す。）【0101】
一般式（ｉ）で表される化合物の、より具体的な化合物の例として、下記式（ｉ−１）から（ｉ−６６０）で表される化合物を以下に示すが、一般式（ｉ）で表される化合物の具体例は、これらに限定されるものではない。【0102】
【化22】
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【0103】
【化23】
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【0104】
【化24】
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【0105】
【化25】
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【0106】
【化26】
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【0107】
【化27】
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【0108】
【化28】
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【0109】
【化29】
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【0110】
【化30】
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【0111】
【化31】
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【0112】
【化32】
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【0113】
【化33】
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【0114】
【化34】
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【0115】
【化35】
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【0116】
【化36】
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【0117】
【化37】
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【0118】
【化38】
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【0119】
【化39】
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【0120】
【化40】
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【0121】
【化41】
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【0122】
【化42】
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【0123】
【化43】
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【0124】
【化44】
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【0125】
【化45】
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【0126】
【化46】
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【0127】
【化47】
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【0128】
【化48】
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【0129】
【化49】
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【0130】
【化50】
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【0131】
【化51】
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【0132】
【化52】
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【0133】
【化53】
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【0134】
【化54】
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【0135】
【化55】
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【0136】
【化56】
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【0137】
【化57】
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【0138】
【化58】
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【0139】
【化59】
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【0140】
【化60】
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【0141】
【化61】
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【0142】
【化62】
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【0143】
【化63】
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【0144】
【化64】
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【0145】
【化65】
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【0146】
【化66】
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【0147】
【化67】
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【0148】
【化68】
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【0149】
【化69】
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【0150】
【化70】
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【0151】
【化71】
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【0152】
【化72】
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【0153】
【化73】
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【0154】
【化74】
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【0155】
【化75】
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【0156】
【化76】
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【0157】
【化77】
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【0158】
【化78】
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【0159】
【化79】
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【0160】
【化80】
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【0161】
【化81】
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【0162】
【化82】
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【0163】
【化83】
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【0164】
【化84】
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【0165】
【化85】
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【0166】
【化86】
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【0167】
【化87】
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【0168】
本発明の重合性液晶組成物中の一般式（ｉ）で表される化合物の含有量は、好ましくは０．０１〜５０質量％であるが、その下限値は、液晶分子を更に好適に配向させられる観点から、重合性液晶組成物全量を基準として、好ましくは、０．０１質量％以上、０．１質量％以上、０．５質量％以上、０．７質量％以上、又は１質量％以上である。化合物（ｉ）の含有量の上限値は、応答特性に優れる観点から、重合性液晶組成物全量を基準として、好ましくは、５０質量％以下、３０質量％以下、１０質量％以下であり、７質量％以下、５質量％以下、４質量％以下、又は３質量％以下である。【0169】
Ｂ．液晶組成物本発明の重合性液晶組成物は、一般式（ｉ）で表される化合物のほかに、液晶組成物を含有する。液晶組成物は、１種または２種以上の非重合性の液晶化合物（液晶分子）を構成に含む。すなわち、本発明の重合性液晶組成物は、一般式（ｉ）で表される化合物のほかに、非重合性液晶化合物を含有する。液晶組成物および該液晶組成物を含む本発明の重合性液晶組成物は、負の誘電率異方性（Δε）を有することが好ましい。負の誘電率異方性（Δε）とは、Δεの符号が負で、その絶対値が２より大きいことを意味する。本発明の重合性液晶組成物は、中でも２０℃におけるΔεが、-４．０から−２.０の範囲内であることが好ましく、−３．５から−２．３の範囲内がさらに好ましく、−３．３から−２．５の範囲内が特に好ましい。
【0170】
液晶組成物は、非重合性液晶化合物として、一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）のいずれかで表される化合物群から選ばれる化合物を含有することができる。【0171】
【化88】
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【0172】
（一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）中、ＲＮ１１、ＲＮ１２、ＲＮ２１、ＲＮ２２、ＲＮ３１及びＲＮ３２は、それぞれ独立して炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は、それぞれ独立して、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、ＡＮ１１、ＡＮ１２、ＡＮ２１、ＡＮ２２、ＡＮ３１及びＡＮ３２は、それぞれ独立して、
（ａ） １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−に置換されてもよい。）、
（ｂ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置換されてもよい。）、
（ｃ） ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置換されてもよい。）、及び
（ｄ） １，４−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）、基（ｃ）及び基（ｄ）は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
ＺＮ１１、ＺＮ１２、ＺＮ２１、ＺＮ２２、ＺＮ３１及びＺＮ３２は、それぞれ独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
ＸＮ２１は、水素原子又はフッ素原子を表し、
ＴＮ３１は、−ＣＨ２−又は酸素原子を表し、
ｎＮ１１、ｎＮ１２、ｎＮ２１、ｎＮ２２、ｎＮ３１及びｎＮ３２は、それぞれ独立して０〜３の整数を表すが、ｎＮ１１＋ｎＮ１２、ｎＮ２１＋ｎＮ２２及びｎＮ３１＋ｎＮ３２は、それぞれ独立して１、２又は３であり、
ＡＮ１１〜ＡＮ３２、ＺＮ１１〜ＺＮ３２がそれぞれ複数存在する場合は、それぞれは互いに同一であっても異なっていてもよい。）
【0173】
一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）のいずれかで表される化合物は、Δεが負でその絶対値が３よりも大きな化合物であることが好ましい。【0174】
一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）中、ＲＮ１１、ＲＮ１２、ＲＮ２１、ＲＮ２２、ＲＮ３１及びＲＮ３２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数２〜８のアルケニル基又は炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数２〜５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数２〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜３のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数３のアルケニル基（プロペニル基）が特に好ましい。【0175】
また、ＲＮ１１、ＲＮ１２、ＲＮ２１、ＲＮ２２、ＲＮ３１及びＲＮ３２は、それらが結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び炭素原子数４〜５のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。【0176】
アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい（各式中の黒点は結合手を表す。）。【0177】
【化89】
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【0178】
ＡＮ１１、ＡＮ１２、ＡＮ２１、ＡＮ２２、ＡＮ３１及びＡＮ３２はそれぞれ独立してΔｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造：【0179】
【化90】
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【0180】
を表すことがより好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−シクロヘキセニレン基又は１，４−フェニレン基を表すことがより好ましい。【0181】
ＺＮ１１、ＺＮ１２、ＺＮ２１、ＺＮ２２、ＺＮ３１及びＺＮ３２はそれぞれ独立して−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−又は単結合を表すことが好ましく、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−又は単結合が更に好ましく、−ＣＨ２Ｏ−又は単結合が特に好ましい。【0182】
ＸＮ２１はフッ素原子が好ましい。【0183】
ＴＮ３１は酸素原子が好ましい。【0184】
ｎＮ１１＋ｎＮ１２、ｎＮ２１＋ｎＮ２２及びｎＮ３１＋ｎＮ３２は１又は２が好ましく、ｎＮ１１が１でありｎＮ１２が０である組み合わせ、ｎＮ１１が２でありｎＮ１２が０である組み合わせ、ｎＮ１１が１でありｎＮ１２が１である組み合わせ、ｎＮ１１が２でありｎＮ１２が１である組み合わせ、ｎＮ２１が１でありｎＮ２２が０である組み合わせ、ｎＮ２１が２でありｎＮ２２が０である組み合わせ、ｎＮ３１が１でありｎＮ３２が０である組み合わせ、ｎＮ３１が２でありｎＮ３２が０である組み合わせ、が好ましい。【0185】
液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％以上であり、１０質量％以上であり、２０質量％以上であり、３０質量％以上であり、４０質量％以上であり、５０質量％以上であり、５５質量％以上であり、６０質量％以上であり、６５質量％以上であり、７０質量％以上であり、７５質量％以上であり、８０質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、９５質量％以下であり、８５質量％以下であり、７５質量％以下であり、６５質量％以下であり、５５質量％以下であり、４５質量％以下であり、３５質量％以下であり、２５質量％以下であり、２０質量％以下である。【0186】
液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％以上であり、１０質量％以上であり、２０質量％以上であり、３０質量％以上であり、４０質量％以上であり、５０質量％以上であり、５５質量％以上であり、６０質量％以上であり、６５質量％以上であり、７０質量％以上であり、７５質量％以上であり、８０質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、９５質量％以下であり、８５質量％以下であり、７５質量％以下であり、６５質量％以下であり、５５質量％以下であり、４５質量％以下であり、３５質量％以下であり、２５質量％以下であり、２０質量％以下である。【0187】
液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％以上であり、１０質量％以上であり、２０質量％以上であり、３０質量％以上であり、４０質量％以上であり、５０質量％以上であり、５５質量％以上であり、６０質量％以上であり、６５質量％以上であり、７０質量％以上であり、７５質量％以上であり、８０質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、９５質量％以下であり、８５質量％以下であり、７５質量％以下であり、６５質量％以下であり、５５質量％以下であり、４５質量％以下であり、３５質量％以下であり、２５質量％以下であり、２０質量％以下である。【0188】
粘度を低く保ち、応答速度が速い液晶組成物が必要な場合は上記含有量の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。Ｔｎｉを高く保ち、温度安定性の良い液晶組成物が必要な場合は、上記含有量の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために液晶組成物の誘電率異方性を大きくしたいときは、上記含有量の下限値を高く上限値が高いことが好ましい。【0189】
一般式（Ｎ−１）で表される化合物として、下記の一般式（Ｎ−１ａ）から（Ｎ−１ｇ）で表される化合物群を挙げることができる。【0190】
【化91】
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【0191】
（式中、ＲＮ１１及びＲＮ１２は一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表し、ｎＮａ１１は０又は１を表し、ｎＮｂ１１は０又は１を表し、ｎＮｃ１１は０又は１を表し、ｎＮｄ１１は０又は１を表し、ｎＮｅ１１は１又は２を表し、ｎＮｆ１１は１又は２を表し、ｎＮｇ１１は１又は２を表し、
ＡＮｅ１１はトランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基を表し、
ＡＮｇ１１はトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−シクロヘキセニレン基又は１，４−フェニレン基を表すが、少なくとも１つは１，４−シクロヘキセニレン基を表し、
ＺＮｅ １１は単結合又はエチレンを表すが、少なくとも１つはエチレンを表す。）
【0192】
より具体的には、一般式（Ｎ−１）で表される化合物は、一般式（Ｎ−１−１）から（Ｎ−１−２２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。【0193】
一般式（Ｎ−１−１）で表される化合物は下記の化合物である。【0194】
【化92】
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【0195】
（式中、ＲＮ１１１及びＲＮ１１２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）【0196】
ＲＮ１１１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、プロピル基、ペンチル基又はビニル基が好ましい。ＲＮ１１２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。【0197】
一般式（Ｎ−１−１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。【0198】
一般式（Ｎ−１−１）で表される化合物は、Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、一般式（Ｎ−１−１）で表される化合物は、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。【0199】
液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり、２０質量％以上であり、２３質量％以上であり、２５質量％以上であり、２７質量％以上であり、３０質量％以上であり、３３質量％以上であり、３５質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、５０質量％以下であり、４０質量％以下であり、３８質量％以下であり、３５質量％以下であり、３３質量％以下であり、３０質量％以下であり、２８質量％以下であり、２５質量％以下であり、２３質量％以下であり、２０質量％以下であり、１８質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下であり、１０質量％以下であり、８質量％以下であり、７質量％以下であり、６質量％以下であり、５質量％以下であり、３質量％以下である。【0200】
一般式（Ｎ−１−１）で表される化合物は、式（Ｎ−１−１．１）から式（Ｎ−１−１．２３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−１．１）から（Ｎ−１−１．４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−１．１）及び式（Ｎ−１−１．３）で表される化合物が好ましい。【0201】
【化93】
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【0202】
式（Ｎ−１−１．１）から（Ｎ−１−１．２２）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、液晶組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％以上であり、上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、５０質量％以下である。【0203】
一般式（Ｎ−１−２）で表される化合物は、下記の化合物である。【0204】
【化94】
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【0205】
式中、ＲＮ１２１およびＲＮ１２２は、それぞれ一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１およびＲＮ１２と同じ意味を表す。【0206】
ＲＮ１２１は、炭素原子数１〜５のアルキル基または炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基またはペンチル基がより好ましい。【0207】
ＲＮ１２２は、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基または炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基またはプロポキシ基がより好ましい。【0208】
一般式（Ｎ−１−２）で表される化合物は、１種を単独で使用することもできるが、２種以上を組み合わせて使用することもできる。組み合わせる化合物の種類は、特に限定されないが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜選択される。使用する化合物の種類は、例えば、１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。【0209】
液晶組成物中に含まれる一般式（Ｎ−１−２）で表される化合物の量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、５質量％、７質量％、１０質量％、１３質量％、１５質量％、１７質量％、２０質量％、２３質量％、２５質量％、２７質量％、３０質量％、３３質量％、３５質量％、３７質量％、４０質量％、４２質量％である。一方、その好ましい上限値は、５０質量％、４８質量％、４５質量％、４３質量％、４０質量％、３８質量％、３５質量％、３３質量％、３０質量％、２８質量％、２５質量％、２３質量％、２０質量％、１８質量％、１５質量％、１３質量％、１０質量％、８質量％、７質量％、６質量％、５質量％である。【0210】
なお、Δεの改善を重視する場合は、一般式（Ｎ−１−２）で表される化合物の量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は、その量を少なめに設定すると効果が高く、Ｔｎｉを重視する場合は、その量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、一般式（Ｎ−１−２）で表される化合物の量を、上記範囲の中間に設定することが好ましい。【0211】
一般式（Ｎ−１−２）で表される化合物は、下記式（Ｎ−１−２．１）〜（Ｎ−１−２．７）、式（Ｎ−１−２．１０）〜（Ｎ−１−２．１３）または式（Ｎ−１−２．２０）〜（Ｎ−１−２．２２）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−２．３）〜（Ｎ−１−２．７）、式（Ｎ−１−２．１０）、式（Ｎ−１−２．１１）、式（Ｎ−１−２．１３）または式（Ｎ−１−２．２０）で表される化合物であることがより好ましい。【0212】
Δεの改良を重視する場合は、式（Ｎ−１−２．３）から（Ｎ−１−２．７）で表される化合物であることが好ましい。Ｔｎｉの改良を重視する場合は、式（Ｎ−１−２．１０）、式（Ｎ−１−２．１１）または式（Ｎ−１−２．１３）で表される化合物であることが好ましい。また、応答速度の改良を重視する場合は、式（Ｎ−１−２．２０）で表される化合物であることが好ましい。【0213】
【化95】
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【0214】
一般式（Ｎ−１−３）で表される化合物は、下記の化合物である。【0215】
【化96】
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【0216】
式中、ＲＮ１３１およびＲＮ１３２は、それぞれ一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１およびＲＮ１２と同じ意味を表す。【0217】
ＲＮ１３１は、炭素原子数１〜５のアルキル基または炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基またはブチル基がより好ましい。【0218】
ＲＮ１３２は、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数３〜５のアルケニル基または炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、１−プロペニル基、エトキシ基、プロポキシ基またはブトキシ基がより好ましい。【0219】
一般式（Ｎ−１−３）で表される化合物は、１種を単独で使用することもできるが、２種以上を組み合わせて使用することもできる。組み合わせる化合物の種類は、特に限定されないが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜選択される。使用する化合物の種類は、例えば、１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。【0220】
液晶組成物中に含まれる一般式（Ｎ−１−３）で表される化合物の量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、５質量％、１０質量％、１３質量％、１５質量％、１７質量％、２０質量％である。一方、その好ましい上限値は、３５質量％、３０質量％、２８質量％、２５質量％、２３質量％、２０質量％、１８質量％、１５質量％、１３質量％である。【0221】
なお、Δεの改善を重視する場合は、一般式（Ｎ−１−３）で表される化合物の量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は、その量を多めに設定すると効果が高く、Ｔｎｉを重視する場合は、その量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、一般式（Ｎ−１−３）で表される化合物の量を、上記範囲の中間に設定することが好ましい。【0222】
一般式（Ｎ−１−３）で表される化合物は、下記式（Ｎ−１−３．１）から（Ｎ−１−３．７）、式（Ｎ−１−３．１０）、式（Ｎ−１−３．１１）、式（Ｎ−１−３．２０）または式（Ｎ−１−３．２１）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−３．１）から（Ｎ−１−３．７）または式（Ｎ−１−３．２１）で表される化合物であることがより好ましく、式（Ｎ−１−３．１）から（Ｎ−１−３．４）または式（Ｎ−１−３．６）で表される化合物であることがさらに好ましい。【0223】
【化97】
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【0224】
式（Ｎ−１−３．１）〜（Ｎ−１−３．４）、式（Ｎ−１−３．６）または式（Ｎ−１−３．２１）で表される化合物は、１種を単独で使用することも、２種以上を組み合わせて使用することも可能である。中でも、式（Ｎ−１−３．１）で表される化合物と式（Ｎ−１−３．２）で表される化合物との組み合わせ、式（Ｎ−１−３．３）で表される化合物、式（Ｎ−１−３．４）で表される化合物および式（Ｎ−１−３．６）で表される化合物から選ばれる２種または３種の組み合わせが好ましい。【0225】
一般式（Ｎ−１−４）で表される化合物は、下記の化合物である。【0226】
【化98】
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【0227】
式中、ＲＮ１４１およびＲＮ１４２は、それぞれ一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１およびＲＮ１２と同じ意味を表す。【0228】
ＲＮ１４１およびＲＮ１４２は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基または炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、エトキシ基またはブトキシ基がより好ましい。【0229】
一般式（Ｎ−１−４）で表される化合物は、１種を単独で使用することもできるが、２種以上を組み合わせて使用することもできる。組み合わせる化合物の種類は、特に限定されないが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜選択される。使用する化合物の種類は、例えば、１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。【0230】
液晶組成物中に含まれる一般式（Ｎ−１−４）で表される化合物の量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、３質量％、５質量％、７質量％、１０質量％、１３質量％、１５質量％、１７質量％、２０質量％である。一方、その好ましい上限値は、３５質量％、３０質量％、２８質量％、２５質量％、２３質量％、２０質量％、１８質量％、１５質量％、１３質量％、１１質量％、１０質量％、８質量％である。【0231】
なお、Δεの改善を重視する場合は、一般式（Ｎ−１−４）で表される化合物の量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は、その量を多めに設定すると効果が高く、Ｔｎｉを重視する場合は、その量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、一般式（Ｎ−１−４）で表される化合物の量を、上記範囲の中間に設定することが好ましい。【0232】
一般式（Ｎ−１−４）で表される化合物は、下記式（Ｎ−１−４．１）から（Ｎ−１−４．４）または式（Ｎ−１−４．１１）から（Ｎ−１−４．１４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−４．１）から（Ｎ−１−４．４）で表される化合物であることがより好ましく、式（Ｎ−１−４．１）、式（Ｎ−１−４．２）または式（Ｎ−１−４．４）で表される化合物であることがさら好ましい。【0233】
【化99】
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【0234】
一般式（Ｎ−１−５）で表される化合物は、下記の化合物である。【0235】
【化100】
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【0236】
式中、ＲＮ１５１およびＲＮ１５２は、それぞれ一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１およびＲＮ１２と同じ意味を表す。【0237】
ＲＮ１５１およびＲＮ１５２は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基または炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エチル基、プロピル基またはブチル基がより好ましい。【0238】
一般式（Ｎ−１−５）で表される化合物は、１種を単独で使用することもできるが、２種以上を組み合わせて使用することもできる。組み合わせる化合物の種類は、特に限定されないが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜選択される。使用する化合物の種類は、例えば、１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。【0239】
液晶組成物中に含まれる一般式（Ｎ−１−５）で表される化合物の量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、５質量％、８質量％、１０質量％、１３質量％、１５質量％、１７質量％、２０質量％である。一方、その好ましい上限値は、３５質量％、３３質量％、３０質量％、２８質量％、２５質量％、２３質量％、２０質量％、１８質量％、１５質量％、１３質量％である。【0240】
なお、Δεの改善を重視する場合は、一般式（Ｎ−１−５）で表される化合物の量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は、その量を少なめに設定すると効果が高く、Ｔｎｉを重視する場合は、その量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、一般式（Ｎ−１−５）で表される化合物の量を、上記範囲の中間に設定することが好ましい。【0241】
一般式（Ｎ−１−５）で表される化合物は、下記式（Ｎ−１−５．１）から（Ｎ−１−５．６）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−５．１）、式（Ｎ−１−５．２）または式（Ｎ−１−５．４）で表される化合物であることがより好ましい。【0242】
【化101】
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【0243】
一般式（Ｎ−１−１０）で表される化合物は、下記の化合物である。【0244】
【化102】
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【0245】
式中、ＲＮ１１０１およびＲＮ１１０２は、それぞれ一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１およびＲＮ１２と同じ意味を表す。【0246】
ＲＮ１１０１は、炭素原子数１〜５のアルキル基または炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基または１−プロペニル基がより好ましい。【0247】
ＲＮ１１０２は、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基または炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基またはブトキシ基がより好ましい。【0248】
一般式（Ｎ−１−１０）で表される化合物は、１種を単独で使用することもできるが、２種以上を組み合わせて使用することもできる。組み合わせる化合物の種類は、特に限定されないが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜選択される。使用する化合物の種類は、例えば、１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。【0249】
液晶組成物中に含まれる一般式（Ｎ−１−１０）で表される化合物の量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、５質量％、１０質量％、１３質量％、１５質量％、１７質量％、２０質量％である。一方、その好ましい上限値は、３５質量％、３０質量％、２８質量％、２５質量％、２３質量％、２０質量％、１８質量％、１５質量％、１３質量％である。【0250】
なお、Δεの改善を重視する場合は、一般式（Ｎ−１−１０）で表される化合物の量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は、その量を高めに設定すると効果が高く、Ｔｎｉを重視する場合は、その量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、一般式（Ｎ−１−１０）で表される化合物の量を、上記範囲の中間に設定することが好ましい。【0251】
一般式（Ｎ−１−１０）で表される化合物は、下記式（Ｎ−１−１０．１）から（Ｎ−１−１０．５）または式（Ｎ−１−１０．１１）から（Ｎ−１−１０．１４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−１０．１）から（Ｎ−１−１０．５）で表される化合物であることがより好ましく、式（Ｎ−１−１０．１）または式（Ｎ−１−１０．２）で表される化合物であることがさらに好ましい。【0252】
【化103】
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【0253】
一般式（Ｎ−１−１１）で表される化合物は、下記の化合物である。【0254】
【化104】
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【0255】
式中、ＲＮ１１１１およびＲＮ１１１２は、それぞれ一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１およびＲＮ１２と同じ意味を表す。【0256】
ＲＮ１１１１は、炭素原子数１〜５のアルキル基または炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基または１−プロペニル基がより好ましい。【0257】
ＲＮ１１１２は、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基または炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基またはブトキシ基がより好ましい。【0258】
一般式（Ｎ−１−１１）で表される化合物は、１種を単独で使用することもできるが、２種以上を組み合わせて使用することもできる。組み合わせる化合物の種類は、特に限定されないが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜選択される。使用する化合物の種類は、例えば、１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。【0259】
液晶組成物中に含まれる一般式（Ｎ−１−１１）で表される化合物の量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、５質量％、１０質量％、１３質量％、１５質量％、１７質量％、２０質量％である。一方、その好ましい上限値は、３５質量％、３０質量％、２８質量％、２５質量％、２３質量％、２０質量％、１８質量％、１５質量％、１３質量％である。【0260】
なお、Δεの改善を重視する場合は、一般式（Ｎ−１−１１）で表される化合物の量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は、その量を低めに設定すると効果が高く、Ｔｎｉを重視する場合は、その量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、一般式（Ｎ−１−１１）で表される化合物の量を、上記範囲の中間に設定することが好ましい。【0261】
一般式（Ｎ−１−１１）で表される化合物は、下記式（Ｎ−１−１１．１）から（Ｎ−１−１１．５）または式（Ｎ−１−１１．１１）から（Ｎ−１−１１．１４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−１１．１）から（Ｎ−１−１１．５）で表される化合物であることがより好ましく、式（Ｎ−１−１１．２）または式（Ｎ−１−１１．４）で表される化合物であることがさらに好ましい。【0262】
【化105】
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【0263】
一般式（Ｎ−１−１２）で表される化合物は、下記の化合物である。【0264】
【化106】
[この文献は図面を表示できません]
【0265】
式中、ＲＮ１１２１およびＲＮ１１２２は、それぞれ一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１およびＲＮ１２と同じ意味を表す。【0266】
ＲＮ１１２１は、炭素原子数１〜５のアルキル基または炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基またはブチル基がより好ましい。【0267】
ＲＮ１１２２は、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基または炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基またはブトキシ基がより好ましい。【0268】
一般式（Ｎ−１−１２）で表される化合物は、１種を単独で使用することもできるが、２種以上を組み合わせて使用することもできる。組み合わせる化合物の種類は、特に限定されないが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜選択される。使用する化合物の種類は、例えば、１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。【0269】
液晶組成物中に含まれる一般式（Ｎ−１−１２）で表される化合物の量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、５質量％、１０質量％、１３質量％、１５質量％、１７質量％、２０質量％である。一方、その好ましい上限値は、３５質量％、３０質量％、２８質量％、２５質量％、２３質量％、２０質量％、１８質量％、１５質量％、１３質量％である。【0270】
なお、Δεの改善を重視する場合は、一般式（Ｎ−１−１２）で表される化合物の量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は、その量を多めに設定すると効果が高く、Ｔｎｉを重視する場合は、その量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、一般式（Ｎ−１−１２）で表される化合物の量を、上記範囲の中間に設定することが好ましい。【0271】
一般式（Ｎ−１−１３）で表される化合物は、下記の化合物である。【0272】
【化107】
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【0273】
式中、ＲＮ１１３１およびＲＮ１１３２は、それぞれ一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１およびＲＮ１２と同じ意味を表す。【0274】
ＲＮ１１３１は、炭素原子数１〜５のアルキル基または炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基またはブチル基がより好ましい。【0275】
ＲＮ１１３２は、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基または炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基またはブトキシ基がより好ましい。【0276】
一般式（Ｎ−１−１３）で表される化合物は、１種を単独で使用することもできるが、２種以上を組み合わせて使用することもできる。組み合わせる化合物の種類は、特に限定されないが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜選択される。使用する化合物の種類は、例えば、１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。【0277】
液晶組成物中に含まれる一般式（Ｎ−１−１３）で表される化合物の量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、５質量％、１０質量％、１３質量％、１５質量％、１７質量％、２０質量％である。一方、その好ましい上限値は、３５質量％、３０質量％、２８質量％、２５質量％、２３質量％、２０質量％、１８質量％、１５質量％、１３質量％である。【0278】
なお、Δεの改善を重視する場合は、一般式（Ｎ−１−１３）で表される化合物の量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は、その量を多めに設定すると効果が高く、Ｔｎｉを重視する場合は、その量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、一般式（Ｎ−１−１３）で表される化合物の量を、上記範囲の中間に設定することが好ましい。【0279】
一般式（Ｎ−１−１４）で表される化合物は、下記の化合物である。【0280】
【化108】
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【0281】
式中、ＲＮ１１４１およびＲＮ１１４２は、それぞれ一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１およびＲＮ１２と同じ意味を表す。【0282】
ＲＮ１１４１は、炭素原子数１〜５のアルキル基または炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基またはブチル基がより好ましい。【0283】
ＲＮ１１４２は、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基または炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基またはブトキシ基がより好ましい。【0284】
一般式（Ｎ−１−１４）で表される化合物は、１種を単独で使用することもできるが、２種以上を組み合わせて使用することもできる。組み合わせる化合物の種類は、特に限定されないが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜選択される。使用する化合物の種類は、例えば、１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。【0285】
液晶組成物中に含まれる一般式（Ｎ−１−１４）で表される化合物の量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、５質量％、１０質量％、１３質量％、１５質量％、１７質量％、２０質量％である。一方、その好ましい上限値は、３５質量％、３０質量％、２８質量％、２５質量％、２３質量％、２０質量％、１８質量％、１５質量％、１３質量％である。【0286】
なお、Δεの改善を重視する場合は、一般式（Ｎ−１−１４）で表される化合物の量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は、その量を多めに設定すると効果が高く、Ｔｎｉを重視する場合は、その量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、一般式（Ｎ−１−１４）で表される化合物の量を、上記範囲の中間に設定することが好ましい。【0287】
一般式（Ｎ−１−１５）で表される化合物は、下記の化合物である。【0288】
【化109】
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【0289】
式中、ＲＮ１１５１およびＲＮ１１５２は、それぞれ一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１およびＲＮ１２と同じ意味を表す。【0290】
ＲＮ１１５１は、炭素原子数１〜５のアルキル基または炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基またはブチル基がより好ましい。【0291】
ＲＮ１１５２は、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基または炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基またはブトキシ基がより好ましい。【0292】
一般式（Ｎ−１−１５）で表される化合物は、１種を単独で使用することもできるが、２種以上を組み合わせて使用することもできる。組み合わせる化合物の種類は、特に限定されないが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜選択される。使用する化合物の種類は、例えば、１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。【0293】
液晶組成物中に含まれる一般式（Ｎ−１−１５）で表される化合物の量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、５質量％、１０質量％、１３質量％、１５質量％、１７質量％、２０質量％である。一方、その好ましい上限値は、３５質量％、３０質量％、２８質量％、２５質量％、２３質量％、２０質量％、１８質量％、１５質量％、１３質量％である。【0294】
なお、Δεの改善を重視する場合は、一般式（Ｎ−１−１５）で表される化合物の量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は、その量を多めに設定すると効果が高く、Ｔｎｉを重視する場合は、その量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、一般式（Ｎ−１−１５）で表される化合物の量を、上記範囲の中間に設定することが好ましい。【0295】
一般式（Ｎ−１−１６）で表される化合物は、下記の化合物である。【0296】
【化110】
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【0297】
式中、ＲＮ１１６１およびＲＮ１１６２は、それぞれ一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１およびＲＮ１２と同じ意味を表す。【0298】
ＲＮ１１６１は、炭素原子数１〜５のアルキル基または炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基またはブチル基がより好ましい。【0299】
ＲＮ１１６２は、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基または炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基またはブトキシ基がより好ましい。【0300】
一般式（Ｎ−１−１６）で表される化合物は、１種を単独で使用することもできるが、２種以上を組み合わせて使用することもできる。組み合わせる化合物の種類は、特に限定されないが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜選択される。使用する化合物の種類は、例えば、１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。【0301】
液晶組成物中に含まれる一般式（Ｎ−１−１６）で表される化合物の量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、５質量％、１０質量％、１３質量％、１５質量％、１７質量％、２０質量％である。一方、その好ましい上限値は、３５質量％、３０質量％、２８質量％、２５質量％、２３質量％、２０質量％、１８質量％、１５質量％、１３質量％である。【0302】
なお、Δεの改善を重視する場合は、一般式（Ｎ−１−１６）で表される化合物の量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は、その量を多めに設定すると効果が高く、Ｔｎｉを重視する場合は、その量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、一般式（Ｎ−１−１６）で表される化合物の量を、上記範囲の中間に設定することが好ましい。【0303】
一般式（Ｎ−１−１７）で表される化合物は、下記の化合物である。【0304】
【化111】
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【0305】
式中、ＲＮ１１７１およびＲＮ１１７２は、それぞれ一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１およびＲＮ１２と同じ意味を表す。【0306】
ＲＮ１１７１は、炭素原子数１〜５のアルキル基または炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基またはブチル基がより好ましい。【0307】
ＲＮ１１７２は、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基または炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基またはブトキシ基がより好ましい。【0308】
一般式（Ｎ−１−１７）で表される化合物は、１種を単独で使用することもできるが、２種以上を組み合わせて使用することもできる。組み合わせる化合物の種類は、特に限定されないが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜選択される。使用する化合物の種類は、例えば、１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。【0309】
液晶組成物中に含まれる一般式（Ｎ−１−１７）で表される化合物の量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、５質量％、１０質量％、１３質量％、１５質量％、１７質量％、２０質量％である。一方、その好ましい上限値は、３５質量％、３０質量％、２８質量％、２５質量％、２３質量％、２０質量％、１８質量％、１５質量％、１３質量％である。【0310】
なお、Δεの改善を重視する場合は、一般式（Ｎ−１−１７）で表される化合物の量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は、その量を多めに設定すると効果が高く、Ｔｎｉを重視する場合は、その量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、一般式（Ｎ−１−１７）で表される化合物の量を、上記範囲の中間に設定することが好ましい。【0311】
一般式（Ｎ−１−１８）で表される化合物は、下記の化合物である。【0312】
【化112】
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【0313】
式中、ＲＮ１１８１およびＲＮ１１８２は、それぞれ一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１およびＲＮ１２と同じ意味を表す。【0314】
ＲＮ１１８１は、炭素原子数１〜５のアルキル基または炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基またはブチル基がより好ましい。【0315】
ＲＮ１１８２は、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基または炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基またはブトキシ基がより好ましい。【0316】
一般式（Ｎ−１−１８）で表される化合物は、１種を単独で使用することもできるが、２種以上を組み合わせて使用することもできる。組み合わせる化合物の種類は、特に限定されないが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜選択される。使用する化合物の種類は、例えば、１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。【0317】
液晶組成物中に含まれる一般式（Ｎ−１−１８）で表される化合物の量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、５質量％、１０質量、１３質量％、１５質量％、１７質量％、２０質量％である。一方、その好ましい上限値は、３５質量％、３０質量％、２８質量％、２５質量％、２３質量％、２０質量％、１８質量％、１５質量％、１３質量％である。【0318】
なお、Δεの改善を重視する場合は、一般式（Ｎ−１−１８）で表される化合物の量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は、その量を多めに設定すると効果が高く、Ｔｎｉを重視する場合は、その量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、一般式（Ｎ−１−１８）で表される化合物の量を、上記範囲の中間に設定することが好ましい。【0319】
一般式（Ｎ−１−１８）で表される化合物は、下記式（Ｎ−１−１８．１）から（Ｎ−１−１８．５）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−１８．１）から（Ｎ−１−１８．３）で表される化合物であることがより好ましく、式（Ｎ−１−１８．２）または式（Ｎ−１−１８．３）で表される化合物であることがさらに好ましい。【0320】
【化113】
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【0321】
一般式（Ｎ−１−２０）で表される化合物は、下記の化合物である。【0322】
【化114】
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【0323】
式中、ＲＮ１２０１およびＮ１２０２は、それぞれ一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１およびＲＮ１２と同じ意味を表す。【0324】
ＲＮ１２０１およびＲＮ１２０２は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜５のアルキル基または炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基またはブチル基がより好ましい。【0325】
一般式（Ｎ−１−２０）で表される化合物は、１種を単独で使用することもできるが、２種以上を組み合わせて使用することもできる。組み合わせる化合物の種類は、特に限定されないが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜選択される。使用する化合物の種類は、例えば、１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。【0326】
液晶組成物中に含まれる一般式（Ｎ−１−２０）で表される化合物の量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、５質量％、１０質量％、１３質量％、１５質量％、１７質量％、２０質量％である。一方、その好ましい上限値は、３５質量％、３０質量％、２８質量％、２５質量％、２３質量％、２０質量％、１８質量％、１５質量％、１３質量％である。【0327】
Δεの改善を重視する場合は、一般式（Ｎ−１−２０）で表される化合物の量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は、その量を多めに設定すると効果が高く、Ｔｎｉを重視する場合は、その量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、一般式（Ｎ−１−２０）で表される化合物の量を、上記範囲の中間に設定することが好ましい。【0328】
一般式（Ｎ−１−２１）で表される化合物は、下記の化合物である。【0329】
【化115】
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【0330】
ＲＮ１２１１およびＲＮ１２１２は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜５のアルキル基または炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基またはブチル基がより好ましい。【0331】
一般式（Ｎ−１−２１）で表される化合物は、１種を単独で使用することもできるが、２種以上を組み合わせて使用することもできる。組み合わせる化合物の種類は、特に限定されないが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜選択される。使用する化合物の種類は、例えば、１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。【0332】
液晶組成物中に含まれる一般式（Ｎ−１−２１）で表される化合物の量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、５質量％、１０質量％、１３質量％、１５質量％、１７質量％、２０質量％。一方、その好ましい上限値は、３５質量％、３０質量％、２８質量％、２５質量％、２３質量％、２０質量％、１８質量％、１５質量％、１３質量％である。【0333】
Δεの改善を重視する場合は、一般式（Ｎ−１−２１）で表される化合物の量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は、その量を多めに設定すると効果が高く、Ｔｎｉを重視する場合は、その量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、一般式（Ｎ−１−２１）で表される化合物の量を、上記範囲の中間に設定することが好ましい。【0334】
一般式（Ｎ−１−２２）で表される化合物は、下記の化合物である。【0335】
【化116】
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【0336】
式中、ＲＮ１２２１およびＲＮ１２２２は、それぞれ一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１およびＲＮ１２と同じ意味を表す。【0337】
ＲＮ１２２１およびＲＮ１２２２は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜５のアルキル基または炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基またはブチル基がより好ましい。【0338】
一般式（Ｎ−１−２２）で表される化合物は、１種を単独で使用することもできるが、２種以上を組み合わせて使用することもできる。組み合わせる化合物の種類は、特に限定されないが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜選択される。使用する化合物の種類は、例えば、１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。【0339】
液晶組成物中に含まれる一般式（Ｎ−１−２２）で表される化合物の量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、１質量％、５質量％、１０質量％、１３質量％、１５質量％、１７質量％、２０質量％である。一方、その好ましい上限値は、３５質量％、３０質量％、２８質量％、２５質量％、２３質量％、２０質量％、１８質量％、１５質量％、１３質量％、１０質量％、５質量％である。【0340】
なお、Δεの改善を重視する場合は、一般式（Ｎ−１−２２）で表される化合物の量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は、その量を多めに設定すると効果が高く、Ｔｎｉを重視する場合は、その量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、一般式（Ｎ−１−２１）で表される化合物の量を、上記範囲の中間に設定することが好ましい。【0341】
一般式（Ｎ−１−２２）で表される化合物は、下記式（Ｎ−１−２２．１）から（Ｎ−１−２２．６）、式（Ｎ−１−２２．１１）または（Ｎ−１−２２．１２）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−２２．１）から（Ｎ−１−２２．５）で表される化合物であることがより好ましく、式（Ｎ−１−２２．１）から（Ｎ−１−２２．４）で表される化合物がさらに好ましい。【0342】
【化117】
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【0343】
一般式（Ｎ−３）で表される化合物は、下記一般式（Ｎ−３−２）で表される化合物であることが好ましい。【0344】
【化118】
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【0345】
式中、ＲＮ３２１およびＲＮ３２２は、それぞれ一般式（Ｎ−３）におけるＲＮ３１およびＲＮ３２と同じ意味を表す。【0346】
ＲＮ３２１およびＲＮ３２２は、炭素原子数１〜５のアルキル基または炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、プロピル基またはペンチル基がより好ましい。【0347】
一般式（Ｎ−３−２）で表される化合物は、１種を単独で使用することもできるが、２種以上を組み合わせて使用することもできる。組み合わせる化合物の種類は、特に限定されないが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜選択される。使用する化合物の種類は、例えば、１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。【0348】
液晶組成物中に含まれる一般式（Ｎ−３−２）で表される化合物の量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、３質量％、５質量％、１０質量％、１３質量％、１５質量％、１７質量％、２０質量％、２３質量％、２５質量％、２７質量％、３０質量％、３３質量％、３５質量％である。一方、その好ましい上限値は、５０質量％、４０質量％、３８質量％、３５質量％、３３質量％、３０質量％、２８質量％、２５質量％、２３質量％、２０質量％、１８質量％、１５質量％、１３質量％、１０質量％、８質量％、７質量％、６質量％、５質量％である。【0349】
なお、Δεの改善を重視する場合は、一般式（Ｎ−３−２）で表される化合物の量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は、その量を多めに設定すると効果が高く、Ｔｎｉを重視する場合は、その量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、一般式（Ｎ−３−２）で表される化合物の量を、上記範囲の中間に設定することが好ましい。【0350】
一般式（Ｎ−３−２）で表される化合物は、下記式（Ｎ−３−２．１）から（Ｎ−３−２．３）で表される化合物であることが好ましい。【0351】
【化119】
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【0352】
液晶組成物は、非重合性液晶化合物（液晶分子）として、さらに下記一般式（Ｌ）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種を含有してもよい。【0353】
【化120】
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【0354】
（上記一般式（Ｌ）中、ＲＬ１及びＲＬ２は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜８のアルキル基を表すが、該アルキル基中に存在する任意の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ２−は、それぞれ独立して、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよく、
ｎＬ１は、０、１、２又は３を表し、
ＡＬ１、ＡＬ２及びＡＬ３は、それぞれ独立して、
（ａ） １，４−シクロヘキシレン基（該基中に存在する任意の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置換されてもよい。）、
（ｂ） １，４−フェニレン基（該基中に存在する任意の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ＝は、−Ｎ＝で置換されてもよい。）、及び
（ｃ） ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（該基中に存在する任意の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ＝は、−Ｎ＝で置換されてもよい。）
からなる群より選ばれる基を表すが、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されてもよく、
ＺＬ１及びＺＬ２は、それぞれ独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
ｎＬ１が２又は３であってＡＬ２が複数存在する場合には、それらは同一であっても異なっていてもよく、
ｎＬ１が２又は３であってＺＬ２が複数存在する場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい。
【0355】
ただし、一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）で表される化合物を除く。）【0356】
一般式（Ｌ）で表される化合物は、誘電的にほぼ中性の化合物（Δεの値が−２〜２）に該当する。このため、かかる化合物を液晶組成物中に配合することにより、液晶組成物の各種特性を調整することができる。【0357】
一般式（Ｌ）で表される化合物は、１種類を単独で使用することも、２種類以上を併用することもできる。併用可能な化合物の種類は、特に制限されないが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて、適宜選択される。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態では、１種類である。あるいは、使用する化合物の種類は、本発明の別の実施形態では、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類であり、６種類であり、７種類であり、８種類であり、９種類であり、１０種類以上である。【0358】
液晶組成物中に含まれる一般式（Ｌ）で表される化合物の量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて、適宜調整される。その好ましい下限値は、１質量％、１０質量％、２０質量％、３０質量％、４０質量％、５０質量％、５５質量％、６０質量％、６５質量％、７０質量％、７５質量％、８０質量％である。一方、その好ましい上限値は、９５質量％、８５質量％、７５質量％、６５質量％、５５質量％、４５質量％、３５質量％、２５質量％である。【0359】
液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度を高める必要がある場合には、一般式（Ｌ）で表される化合物の量の下限値が高く、かつ上限値も高いことが好ましい。さらに、液晶組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性を高める必要がある場合には、上記の下限値が高く、かつ上限値も高いことが好ましい。また、液晶組成物の駆動電圧を低く保つべく、その誘電率異方性を大きくしたい場合には、上記の下限値が低く、かつ上限値も低いことが好ましい。信頼性を重視する場合には、ＲＬ１及びＲＬ２の双方がアルキル基であることが好ましく、揮発性を低減させることを重視する場合には、ＲＬ１及びＲＬ２の双方がアルコキシ基であることが好ましく、液晶組成物の粘性の低下を重視する場合には、ＲＬ１及びＲＬ２の少なくとも一方がアルケニル基であることが好ましい。分子内に存在するハロゲン原子の数は、０、１、２又は３個であることが好ましく、０又は１個であることがより好ましく、他の液晶分子との相溶性を重視する場合には、１個であることがさらに好ましい。【0360】
ＲＬ１及びＲＬ２は、それらがベンゼン環（芳香族環）である環構造に結合する場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基又は炭素原子数４〜５のアルケニル基であることが好ましく、それらがシクロヘキサン環、ピラン環、ジオキサン環のような飽和した環構造に結合する場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基又は直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基であることが好ましい。なお、ネマチック相を安定化させるためには、炭素原子の数（酸素原子を含む場合には、炭素原子の数と酸素原子の数との合計）が５以下であることが好ましく、直鎖状であることも好ましい。【0361】
アルケニル基は、下記式（Ｒ１）から（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。【0362】
【化121】
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【0363】
（各式中の黒点は、環構造中の炭素原子を表す。）【0364】
ｎＬ１は、応答速度を重視する場合には０であることが好ましく、ネマチック相の上限温度を改善するためには２又は３であることが好ましく、これらのバランスをとるためには１であることが好ましい。また、液晶組成物として求められる特性を満たすためには、ｎＬ１が異なる値である複数種類の一般式（Ｌ）で表される化合物を併用することが好ましい。【0365】
ＡＬ１、ＡＬ２及びＡＬ３は、それぞれ独立して、Δｎを大きくすることが求められる場合には、芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましい。具体的には、ＡＬ１、ＡＬ２及びＡＬ３は、それぞれ独立して、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基であることが好ましく、下記化８５の基のうちのいずれかであることがより好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基であることがさらに好ましい。【0366】
【化122】
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【0367】
ＺＬ１及びＺＬ２は、応答速度を重視する場合には単結合であることが好ましい。【0368】
一般式（Ｌ）で表される化合物は、その分子内に存在するハロゲン原子の数が０又は１個であることが好ましい。【0369】
より具体的には、一般式（Ｌ）で表される化合物は、下記一般式（Ｌ−１）から（Ｌ−６）で表される化合物から選ばれることが好ましい。【0370】
一般式（Ｌ−１）で表される化合物は、下記の化合物である。【0371】
【化123】
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【0372】
（式中、ＲＬ１１及びＲＬ１２は、それぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表す。）【0373】
ＲＬ１１及びＲＬ１２は、それぞれ独立して、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基又は直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基であることが好ましい。【0374】
一般式（Ｌ−１）で表される化合物は、１種類を単独で使用することも、２種類以上を併用することもできる。併用可能な化合物の種類は、特に制限されないが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、適宜選択される。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態では、１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。【0375】
液晶組成物中に含まれる一般式（Ｌ−１）で表される化合物の量は、次のように設定される。すなわち、その好ましい下限値は、１質量％、２質量％、３質量％、５質量％、７質量％、１０質量％、１５質量％、２０質量％、２５質量％、３０質量％、３５質量％、４０質量％、４５質量％、５０質量％、５５質量％である。一方、その好ましい上限値は、９５質量％、９０質量％、８５質量％、８０質量％、７５質量％、７０質量％、６５質量％、６０質量％、５５質量％、５０質量％、４５質量％、４０質量％、３５質量％、３０質量％、２５質量％である。液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度を高める必要がある場合には、上記の下限値が高く、かつ上限値が高いことが好ましい。さらに、液晶組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性を高める必要がある場合には、上記の下限値が中庸、かつ上限値が中庸であることが好ましい。また、液晶組成物の駆動電圧を低く保つべく、その誘電率異方性を大きくしたい場合には、上記の下限値が低く、かつ上限値も低いことが好ましい。【0376】
一般式（Ｌ−１）で表される化合物は、一般式（Ｌ−１−１）で表される化合物から選ばれることが好ましい。【0377】
【化124】
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【0378】
（式中、ＲＬ１２は、一般式（Ｌ−１）におけるＲＬ１２と同じ意味を表す。）【0379】
一般式（Ｌ−１−１）で表される化合物は、式（Ｌ−１−１．１）から（Ｌ−１−１．３）で表される化合物から選ばれることが好ましく、式（Ｌ−１−１．２）及び式（Ｌ−１−１．３）で表される化合物から選ばれることがより好ましく、式（Ｌ−１−１．３）で表される化合物であることがさらに好ましい。【0380】
【化125】
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【0381】
液晶組成物中に含まれる式（Ｌ−１−１．３）で表される化合物の量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、１質量％、２質量％、３質量％、５質量％、７質量％、１０質量％である。一方、その好ましい上限値は、２０質量％、１５質量％、１３質量％、１０質量％、８質量％、７質量％、６質量％、５質量％、３質量％である。【0382】
一般式（Ｌ−１）で表される化合物は、一般式（Ｌ−１−２）で表される化合物から選ばれることが好ましい。【0383】
【化126】
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【0384】
（式中、ＲＬ１２は、一般式（Ｌ−１）におけるＲＬ１２と同じ意味を表す。）【0385】
液晶組成物中に含まれる一般式（Ｌ−１−２）で表される化合物の量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、１質量％、５質量％、１０質量％、１５質量％、１７質量％、２０質量％、２３質量％、２５質量％、２７質量％、３０質量％、３５質量％である。一方、その好ましい上限値は、６０質量％、５５質量％、５０質量％、４５質量％、４２質量％、４０質量％、３８質量％、３５質量％、３３質量％、３０質量％である。【0386】
さらに、一般式（Ｌ−１−２）で表される化合物は、式（Ｌ−１−２．１）から（Ｌ−１−２．４）で表される化合物から選ばれることが好ましく、式（Ｌ−１−２．２）から（Ｌ−１−２．４）で表される化合物から選ばれることがより好ましい。【0387】
【化127】
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【0388】
特に、式（Ｌ−１−２．２）で表される化合物は、液晶組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いＴｎｉを求めるときは、式（Ｌ−１−２．３）又は式（Ｌ−１−２．４）で表される化合物を用いることが好ましい。なお、液晶組成物中に含まれる式（Ｌ−１−２．３）で表される化合物と式（Ｌ−１−２．４）で表される化合物との合計量は、低温での溶解度を良くするためには、３０質量％以上にすることは好ましくない。【0389】
液晶組成物中に含まれる式（Ｌ−１−２．２）で表される化合物の量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、１０質量％、１５質量％、１８質量％、２０質量％、２３質量％、２５質量％、２７質量％、３０質量％、３３質量％、３５質量％、３８質量％、４０質量％である。一方、その好ましい上限値は、６０質量％、５５質量％、５０質量％、４５質量％、４３質量％、４０質量％、３８質量％、３５質量％、３２質量％、３０質量％、２７質量％、２５質量％、２２質量％である。【0390】
液晶組成物中に含まれる式（Ｌ−１−１．３）で表される化合物と式（Ｌ−１−２．２）で表される化合物との合計量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、１０質量％、１５質量％、２０質量％、２５質量％、２７質量％、３０質量％、３５質量％、４０質量％である。一方、その好ましい上限値は、６０質量％、５５質量％、５０質量％、４５質量％、４３質量％、４０質量％、３８質量％、３５質量％、３２質量％、３０質量％、２７質量％、２５質量％、２２質量％である。【0391】
一般式（Ｌ−１）で表される化合物は、一般式（Ｌ−１−３）で表される化合物から選ばれることが好ましい。【0392】
【化128】
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【0393】
（式中、ＲＬ１３及びＲＬ１４は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜８のアルキル基又は炭素原子数１〜８のアルコキシ基を表す。）【0394】
ＲＬ１３及びＲＬ１４は、それぞれ独立して、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基又は直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基であることが好ましい。【0395】
液晶組成物中に含まれる式（Ｌ−１−３）で表される化合物の量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、１質量％、５質量％、１０質量％、１３質量％、１５質量％、１７質量％、２０質量％、２３質量％、２５質量％、３０質量％である。一方、その好ましい上限値は、６０質量％、５５質量％、５０質量％、４５質量％、４０質量％、３７質量％、３５質量％、３３質量％、３０質量％、２７質量％、２５質量％、２３質量％、２０質量％、１７質量％、１５質量％、１３質量％、１０質量％である。【0396】
さらに、一般式（Ｌ−１−３）で表される化合物は、式（Ｌ−１−３．１）から（Ｌ−１−３．１３）で表される化合物から選ばれることが好ましく、式（Ｌ−１−３．１）、式（Ｌ−１−３．３）及び式（Ｌ−１−３．４）で表される化合物から選ばれることがより好ましい。【0397】
【化129】
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【0398】
特に、式（Ｌ−１−３．１）で表される化合物は、液晶組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いＴｎｉを求めるときは、式（Ｌ−１−３．３）、式（Ｌ−１−３．４）、式（Ｌ−１−３．１１）又は式（Ｌ−１−３．１２）で表される化合物を用いることが好ましい。なお、液晶組成物中に含まれる式（Ｌ−１−３．３）で表される化合物と、式（Ｌ−１−３．４）で表される化合物と、式（Ｌ−１−３．１１）で表される化合物と式（Ｌ−１−３．１３）で表される化合物との合計量は、低温での溶解度を良くするためには、２０質量％以上にすることは好ましくない。【0399】
液晶組成物中に含まれる式（Ｌ−１−３．１）で表される化合物の量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、１質量％、２質量％、３質量％、５質量％、７質量％、１０質量％、１３質量％、１５質量％、１８質量％、２０質量％である。一方、その好ましい上限値は、２０質量％、１７質量％、１５質量％、１３質量％、１０質量％、８質量％、７質量％、６質量％である。【0400】
一般式（Ｌ−１）で表される化合物は、一般式（Ｌ−１−４）及び一般式（Ｌ−１−５）で表される化合物から選ばれることが好ましい。【0401】
【化130】
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【0402】
（式中、ＲＬ１５及びＲＬ１６は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜８のアルキル基又は炭素原子数１〜８のアルコキシ基を表す。）【0403】
ＲＬ１５及びＲＬ１６は、それぞれ独立して、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基又は直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基であることが好ましい。【0404】
液晶組成物中に含まれる式（Ｌ−１−４）で表される化合物の量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、１質量％、５質量％、１０質量％、１３質量％、１５質量％、１７質量％、２０質量％である。一方、その好ましい上限値は、２５質量％、２３質量％、２０質量％、１７質量％、１５質量％、１３質量％、１０質量％である。【0405】
液晶組成物中に含まれる式（Ｌ−１−５）で表される化合物の量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、１質量％、５質量％、１０質量％、１３質量％、１５質量％、１７質量％、２０質量％である。一方、その好ましい上限値は、２５質量％、２３質量％、２０質量％、１７質量％、１５質量％、１３質量％、１０質量％である。【0406】
一般式（Ｌ−１）で表される化合物は、一般式（Ｌ−１−６）で表される化合物から選ばれることが好ましい。【0407】
【化131】
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【0408】
（式中、ＲＬ１７及びＲＬ１８は、それぞれ独立して、メチル基又は水素原子を表す。）【0409】
液晶組成物中に含まれる一般式（Ｌ−１−６）で表される化合物の量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、１質量％、５質量％、１０質量％、１５質量％、１７質量％、２０質量％、２３質量％、２５質量％、２７質量％、３０質量％、３５質量％である。一方、その好ましい上限値は、６０質量％、５５質量％、５０質量％、４５質量％、４２質量％、４０質量％、３８質量％、３５質量％、３３質量％、３０質量％である。【0410】
一般式（Ｌ−２）で表される化合物は、下記の化合物である。【0411】
【化132】
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【0412】
（式中、ＲＬ２１及びＲＬ２２は、それぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表す。）【0413】
ＲＬ２１は、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基であることが好ましい。【0414】
ＲＬ２２は、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基であることが好ましい。【0415】
一般式（Ｌ−２）で表される化合物は、１種類を単独で使用することも、２種類以上を併用することもできる。併用可能な化合物の種類は、特に制限されないが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、適宜選択される。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態では、１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。【0416】
液晶組成物中に含まれる一般式（Ｌ−２）で表される化合物の量は、低温での溶解性を重視する場合には高めに設定すると効果が高く、反対に、応答速度を重視する場合には低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合には、その量の範囲を中間に設定することが好ましい。その好ましい下限値は、１質量％、２質量％、３質量％、５質量％、７質量％、１０質量％である。一方、その好ましい上限値は、２０質量％、１５質量％、１３質量％、１０％質量％、８質量％、７質量％、６質量％、５質量％、３質量％である。【0417】
さらに、一般式（Ｌ−２）で表される化合物は、式（Ｌ−２．１）から（Ｌ−２．６）で表される化合物から選ばれることが好ましく、式（Ｌ−２．１）、式（Ｌ−２．３）、式（Ｌ−２．４）及び式（Ｌ−２．６）で表される化合物から選ばれることがより好ましい。【0418】
【化133】
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【0419】
一般式（Ｌ−３）で表される化合物は、下記の化合物である。【0420】
【化134】
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【0421】
（式中、ＲＬ３１及びＲＬ３２は、それぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表す。）【0422】
ＲＬ３１及びＲＬ３２は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基であることが好ましい。【0423】
一般式（Ｌ−３）で表される化合物は、１種類を単独で使用することも、２種類以上を併用することもできる。併用可能な化合物の種類は、特に制限されないが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、適宜選択される。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態では、１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。【0424】
液晶組成物中に含まれる一般式（Ｌ−３）で表される化合物の量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、１質量％、２質量％、３質量％、５質量％、７質量％、１０質量％である。一方、その好ましい上限値は、２０質量％、１５質量％、１３質量％、１０質量％、８質量％、７質量％、６質量％、５質量％、３質量％である。液晶組成物中に含まれる一般式（Ｌ−３）で表される化合物の量は、高い複屈折率を得る場合には高めに設定すると効果が高く、反対に、高いＴｎｉを重視する場合には低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、その量の範囲を中間に設定することが好ましい。【0425】
さらに、一般式（Ｌ−３）で表される化合物は、式（Ｌ−３．１）から（Ｌ−３．７）で表される化合物から選ばれることが好ましく、式（Ｌ−３．２）から（Ｌ−３．５）で表される化合物から選ばれることがより好ましい。【0426】
【化135】
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【0427】
一般式（Ｌ−４）で表される化合物は、下記の化合物である。【0428】
【化136】
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【0429】
（式中、ＲＬ４１及びＲＬ４２は、それぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表す。）【0430】
ＲＬ４１は、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基であることが好ましい。【0431】
ＲＬ４２は、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基であることが好ましい。【0432】
一般式（Ｌ−４）で表される化合物は、１種類を単独で使用することも、２種類以上を併用することもできる。併用可能な化合物の種類は、特に制限されないが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、適宜選択される。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態では、１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。【0433】
液晶組成物中に含まれる一般式（Ｌ−４）で表される化合物の量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて、適宜調整される。その好ましい下限値は、１質量％、２質量％、３質量％、５質量％、７質量％、１０質量％、１４質量％、１６質量％、２０質量％、２３質量％、２６質量％、３０質量％、３５質量％、４０質量％である。一方、その好ましい上限値は、５０質量％、４０質量％、３５質量％、３０質量％、２０質量％、１５質量％、１０質量％、５質量％である。【0434】
さらに、一般式（Ｌ−４）で表される化合物は、式（Ｌ−４．１）から（Ｌ−４．３）で表される化合物から選ばれることが好ましい。【0435】
【化137】
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【0436】
液晶組成物は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式（Ｌ−４．１）で表される化合物を含有してもよいし、式（Ｌ−４．２）で表される化合物を含有してもよいし、式（Ｌ−４．１）で表される化合物と式（Ｌ−４．２）で表される化合物との双方を含有してもよいし、式（Ｌ−４．１）から（Ｌ−４．３）で表される化合物の全てを含有してもよい。【0437】
液晶組成物中に含まれる式（Ｌ−４．１）又は式（Ｌ−４．２）で表される化合物の量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、３質量％、５質量％、７質量％、９質量％、１１質量％、１２質量％、１３質量％、１８質量％、２１質量％である。一方、その好ましい上限値は、４５質量％、４０質量％、３５質量％、３０質量％、２５質量％、２３質量％、２０質量％、１８質量％、１５質量％、１３質量％、１０質量％、８質量％である。【0438】
液晶組成物が式（Ｌ−４．１）で表される化合物と式（Ｌ−４．２）で表される化合物との双方を含有する場合には、それらの液晶組成物中に含まれる合計量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、１５質量％、１９質量％、２４質量％、３０質量％である。一方、その好ましい上限値は、４５質量％、４０質量％、３５質量％、３０質量％、２５質量％、２３質量％、２０質量％、１８質量％、１５質量％、１３質量％である。【0439】
また、一般式（Ｌ−４）で表される化合物は、式（Ｌ−４．４）から（Ｌ−４．６）で表される化合物から選ばれることが好ましく、式（Ｌ−４．４）で表される化合物であることがより好ましい。【0440】
【化138】
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【0441】
液晶組成物は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式（Ｌ−４．４）で表される化合物を含有してもよく、式（Ｌ−４．５）で表される化合物を含有してもよく、式（Ｌ−４．４）で表される化合物と式（Ｌ−４．５）で表される化合物との双方を含有してもよい。【0442】
液晶組成物中の式（Ｌ−４．４）又は式（Ｌ−４．５）で表される化合物の量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、３質量％、５質量％、７質量％、９質量％、１１質量％、１２質量％、１３質量％、１８質量％、２１質量％である。一方、その好ましい上限値は、４５質量％、４０質量％、３５質量％、３０質量％、２５質量％、２３質量％、２０質量％、１８質量％、１５質量％、１３質量％、１０質量％、８質量％である。【0443】
液晶組成物が式（Ｌ−４．４）で表される化合物と式（Ｌ−４．５）で表される化合物との双方を含有する場合には、これらの液晶組成物中に含まれる合計量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、１５質量％、１９質量％、２４質量％、３０質量％である。一方、その好ましい上限値は、４５質量％、４０質量％、３５質量％、３０質量％、２５質量％、２３質量％、２０質量％、１８質量％、１５質量％、１３質量％である。【0444】
また、一般式（Ｌ−４）で表される化合物は、式（Ｌ−４．７）から（Ｌ−４．１０）で表される化合物から選ばれることが好ましく、特に、式（Ｌ−４．９）で表される化合物であることが好ましい。【0445】
【化139】
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【0446】
一般式（Ｌ−５）で表される化合物は、下記の化合物である。【0447】
【化140】
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【0448】
（式中、ＲＬ５１及びＲＬ５２は、それぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表す。）【0449】
ＲＬ５１は、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基であることが好ましい。【0450】
ＲＬ５２は、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基であることが好ましい。【0451】
一般式（Ｌ−５）で表される化合物は、１種類を単独で使用することも、２種類以上を併用することもできる。併用可能な化合物の種類は、特に制限されないが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、適宜選択される。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態では、１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。【0452】
液晶組成物中に含まれる一般式（Ｌ−５）で表される化合物の量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて、適宜調整される。その好ましい下限値は、１質量％、２質量％、３質量％、５質量％、７質量％、１０質量％、１４質量％、１６質量％、２０質量％、２３質量％、２６質量％、３０質量％、３５質量％、４０質量％である。一方、その好ましい上限値は、５０質量％、４０質量％、３５質量％、３０質量％、２０質量％、１５質量％、１０質量％、５質量％である。【0453】
さらに、一般式（Ｌ−５）で表される化合物は、式（Ｌ−５．１）又は式（Ｌ−５．２）で表される化合物であることが好ましく、特に、式（Ｌ−５．１）で表される化合物であることが好ましい。各化合物の液晶組成物中に含まれる量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、１質量％、２質量％、３質量％、５質量％、７質量％である。一方、その好ましい上限値は、２０質量％、１５質量％、１３質量％、１０質量％、９質量％である。【0454】
【化141】
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【0455】
また、一般式（Ｌ−５）で表される化合物は、式（Ｌ−５．３）又は式（Ｌ−５．４）で表される化合物であることが好ましい。各化合物の液晶組成物中に含まれる量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、１質量％、２質量％、３質量％、５質量％、７質量％である。一方、その好ましい上限値は、２０質量％、１５質量％、１３質量％、１０質量％、９質量％である。【0456】
【化142】
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【0457】
また、一般式（Ｌ−５）で表される化合物は、式（Ｌ−５．５）から（Ｌ−５．７）で表される化合物から選ばれることが好ましく、特に、式（Ｌ−５．７）で表される化合物であることが好ましい。各化合物の液晶組成物中に含まれる量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、１％質量％、２質量％、３質量％、５質量％、７質量％である。一方、その好ましい上限値は、２０質量％、１５質量％、１３質量％、１０質量％、９質量％である。【0458】
【化143】
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【0459】
一般式（Ｌ−６）で表される化合物は、下記の化合物である。【0460】
【化144】
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【0461】
（式中、ＲＬ６１及びＲＬ６２は、それぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表し、ＸＬ６１及びＸＬ６２は、それぞれ独立して、水素原子又はフッ素原子を表す。【0462】
ＲＬ６１及びＲＬ６２は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基であることが好ましい。【0463】
ＸＬ６１及びＸＬ６２のうちの一方がフッ素原子であり、他方が水素原子であることが好ましい。【0464】
一般式（Ｌ−６）で表される化合物は、１種類を単独で使用することも、２種類以上を併用することもできる。併用可能な化合物の種類は、特に制限されないが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、適宜選択される。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態では、１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。【0465】
液晶組成物中に含まれる一般式（Ｌ−６）で表される化合物の量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、１質量％、２質量％、３質量％、５質量％、７質量％、１０質量％、１４質量％、１６質量％、２０質量％、２３質量％、２６質量％、３０質量％、３５質量％、４０質量％である。一方、その好ましい上限値は、５０質量％、４０質量％、３５質量％、３０質量％、２０質量％、１５質量％、１０質量％、５質量％である。なお、一般式（Ｌ−６）で表される化合物の量は、Δｎを大きくすることに重点を置く場合には多くした方が好ましく、低温での析出に重点を置く場合には少ない方が好ましい。【0466】
さらに、一般式（Ｌ−６）で表される化合物は、式（Ｌ−６．１）から（Ｌ−６．９）で表される化合物から選ばれることが好ましい。【0467】
【化145】
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【0468】
併用可能な化合物の種類は、特に制限されないが、式（Ｌ−６．１）から（Ｌ−６．９）で表される化合物の中から１〜３種類選択することが好ましく、１〜４種類選択することがより好ましい。また、併用する化合物の分子量分布が広いことも溶解性に有効であるため、例えば、式（Ｌ−６．１）及び式（Ｌ−６．２）で表される化合物の中から１種類と、式（Ｌ−６．４）及び式（Ｌ−６．５）で表される化合物の中から１種類と、式（Ｌ−６．６）及び式（Ｌ−６．７）で表される化合物の中から１種類と、式（Ｌ−６．８）及び式（Ｌ−６．９）で表される化合物の中から１種類とを選択し、これらを適宜組み合わせることが好ましい。中でも、式（Ｌ−６．１）、式（Ｌ−６．３）、式（Ｌ−６．４）、式（Ｌ−６．６）及び式（Ｌ−６．９）で表される化合物を含むことが好ましい。【0469】
また、一般式（Ｌ−６）で表される化合物は、式（Ｌ−６．１０）から（Ｌ−６．１７）で表される化合物から選ばれることが好ましく、式（Ｌ−６．１１）で表される化合物であることがより好ましい。【0470】
【化146】
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【0471】
各化合物の液晶組成物中に含まれる量は、次の通りであることが好ましい。すなわち、その好ましい下限値は、１質量％、２質量％、３質量％、５質量％、７質量％である。一方、その好ましい上限値は、２０質量％、１５質量％、１３質量％、１０質量％、９質量％である。【0472】
液晶組成物は、分子内に過酸（−ＣＯ−ＯＯ−）構造等の酸素原子同士が結合した構造を有する化合物を含有しないことが好ましい。液晶組成物の信頼性及び長期安定性を重視する場合には、カルボニル基を有する化合物の液晶組成物中に含まれる量を、５質量％以下とすることが好ましく、３質量％以下とすることがより好ましく、１質量％以下とすることがさらに好ましく、実質的に０（ゼロ）質量％とすることが最も好ましい。【0473】
また、ＵＶ照射による安定性を重視する場合には、塩素原子が置換している化合物の液晶組成物中の量を、１５質量％以下とすることが好ましく、１０質量％以下とすることがより好ましく、８質量％以下とすることがさらに好ましく、５質量％以下とすることがさらに好ましく、３質量％以下とすることが特に好ましく、実質的に０（ゼロ）質量％とすることが最も好ましい。【0474】
また、分子内の環構造がすべて６員環である化合物の液晶組成物中に含まれる量を多くすることが好ましく、具体的には８０質量％以上とすることが好ましく、９０質量％以上とすることがより好ましく、９５質量％以上とすることがさらに好ましく、実質的に１００質量％とすることが最も好ましい。【0475】
液晶組成物の酸化による劣化を防止又は抑制するためには、環構造としてシクロヘキセン環を有する化合物の液晶組成物中に含まれる量を少なくすることが好ましく、具体的には１０質量％以下とすることが好ましく、８質量％以下とすることがより好ましく、５質量％以下とすることがさらに好ましく、３質量％以下とすることが特に好ましく、実質的に０（ゼロ）質量％とすることが最も好ましい。【0476】
さらに、液晶組成物の酸化による劣化を防止又は抑制するためには、連結基として−ＣＨ＝ＣＨ−を有する化合物の液晶組成物中に含まれる量を少なくすることが好ましく、具体的には１０質量％以下とすることが好ましく、５質量％以下とすることがより好ましく、実質的に０（ゼロ）質量％とすることがさらに好ましい。【0477】
液晶組成物の粘度（η）を改善し、かつネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）を改善することを重視する場合には、水素原子がハロゲン原子で置換されてもよい２−メチルベンゼン−１，４−ジイル基を分子内に有する化合物の液晶組成物中に含まれる量を少なくすることが好ましく、具体的には１０質量％以下とすることが好ましく、５質量％以下とすることがより好ましく、実質的に０（ゼロ）質量％とすることがさらに好ましい。【0478】
液晶組成物中に含まれる化合物（液晶分子等）が、側鎖としてアルケニル基が結合したシクロヘキシレン基を有する場合には、アルケニル基の炭素原子数は、２〜５であることが好ましい。また、液晶組成物中に含まれる化合物が、側鎖としてアルケニル基が結合したフェニレン基を有する場合には、アルケニル基の炭素原子数は、４〜５であることが好ましく、アルケニル基が有する不飽和結合とフェニレン基とは直接結合していないことが好ましい。【0479】
また、液晶組成物の安定性を重視する場合には、側鎖としてアルケニル基を有し、かつ２，３−ジフルオロベンゼン−１，４−ジイル基を有する化合物の液晶組成物中に含まれる量を少なくすることが好ましく、具体的には１０質量％以下とすることが好ましく、５質量％以下とすることがより好ましく、実質的に０（ゼロ）質量％とすることがさらに好ましい。【0480】
液晶組成物は、上記の液晶分子以外に、用途に応じて、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、酸化防止剤、紫外線吸収剤、カイラル剤等のような他の化合物（分子）を含有してもよい。ただし、液晶組成物の化学的な安定性が求められる場合には、上記他の化合物は、その構造中に塩素原子を有さないことが好ましい。また、液晶組成物の紫外線等の光に対する安定性が求められる場合には、上記他の化合物は、その構造中にナフタレン環等に代表される共役長が長く紫外領域に吸収ピークを有する縮合環等を有さないことが好ましい。【0481】
Ｃ．他の重合性化合物本発明の重合性液晶組成物は、上記一般式（ｉ）とは異なる構造の重合性化合物（以下、他の重合性化合物とする場合がある。）を１種又は２種以上さらに含有してもよい。他の重合性化合物は、一般的な液晶組成物に用いられる公知の重合性化合物であってよい。
【0482】
上記一般式（ｉ）とは異なる構造の重合性化合物としては、例えば下記一般式（Ｐ）で表される化合物（ただし上記一般式（ｉ）で表される化合物は除く。）が挙げられる。【0483】
【化147】
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【0484】
上記一般式（Ｐ）中、Ｚｐ１は、水素原子、フッ素原子、シアノ基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルキル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルコキシ基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数２〜１５のアルケニル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数２〜１５のアルケニルオキシ基又は−Ｓｐｐ２−Ｒｐ２を表す。【0485】
上記一般式（Ｐ）中、Ｒｐ１及びＲｐ２は、それぞれ独立して、以下の式（Ｒ−Ｉ）から式（Ｒ−ＶＩＩＩ）のいずれかを表す。【0486】
【化148】
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【0487】
（式（Ｒ−Ｉ）から式（Ｒ−ＶＩＩＩ）中、＊でＳｐｐ１と結合し、
Ｒ２〜Ｒ６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜５個のアルキル基又は炭素原子数１〜５個のハロゲン化アルキル基を表し、
Ｗｐは、単結合、−Ｏ−又はメチレン基を表し、
Ｔｐは、単結合又は−ＣＯＯ−を表し、
ｐ、ｔ及びｑは、それぞれ独立して、０、１又は２を表す。）
【0488】
上記一般式（Ｐ）中、Ｓｐｐ１及びＳｐｐ２は、それぞれ独立して、スペーサー基を表す。【0489】
上記一般式（Ｐ）中、Ｌｐ１及びＬｐ２は、それぞれ独立して、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ２−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ２Ｈ４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＯＣＯＯ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−ＮＲａ−、−ＮＲａ−ＣＯ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＲａ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＲａ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−（ＣＨ２）ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−（ＣＨ２）ｚ−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−（ＣＨ２）ｚ−、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（ＣＨ２）ｚ−、−ＣＨ２（ＣＨ３）Ｃ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−ＣＨ２（ＣＨ３）Ｃ−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−又は−Ｃ≡Ｃ−（式中、Ｒａはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜４のアルキル基を表し、ｚは１〜４の整数を表す。）を表す。【0490】
上記一般式（Ｐ）中、Ｍｐ２は、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、アントラセン−２，６−ジイル基、フェナントレン−２，７−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、インダン−２，５−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表す。Ｍｐ２は無置換であるか又は炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは−Ｒｐ１で置換されていてもよい。【0491】
上記一般式（Ｐ）中、Ｍｐ１は、以下の式（ｉ−１１）から（ｉｘ−１１）のいずれかを表す。【0492】
【化149】
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【0493】
（式（ｉ−１１）から（ｉｘ−１１）中、＊でＳｐｐ１又はＭｐ１と結合し、＊＊でＬｐ１、Ｌｐ２Ｚｐ１又はＭｐ１と結合する。）【0494】
上記一般式（Ｐ）中、Ｍｐ３は、以下の式（ｉ−１３）から（ｉｘ−１３）のいずれかを表す。【0495】
【化150】
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【0496】
（式（ｉ−１３）から（ｉｘ−１３）中、＊でＺｐ１又はＬｐ２と結合し、＊＊でＬｐ２と結合する。）【0497】
上記一般式（Ｐ）中、ｍｐ２〜ｍｐ４は、それぞれ独立して０、１、２又は３を表し、ｍｐ１及びｍｐ５は、それぞれ独立して１、２又は３を表す。【0498】
上記一般式（Ｐ）中、Ｚｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒｐ２が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｓｐｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｓｐｐ２が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｌｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｍｐ２が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよい。【0499】
分子内に存在するＺｐ１及びＺｐ２の１つのみが−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−Ｃ２Ｈ４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣ２Ｈ４−、−ＯＣＯＣ２Ｈ４−、−Ｃ２Ｈ４ＯＣＯ−、−Ｃ２Ｈ４ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−（ＣＨ２）２−ＣＯＯ−、−（ＣＨ２）２−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−（ＣＨ２）２−又は−Ｃ≡Ｃ−であり、他がすべて単結合であることが好ましく、分子内に存在するＺｐ１及びＺｐ２の１つのみが、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−Ｃ２Ｈ４−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−であり、他がすべて単結合であることがより好ましく、分子内に存在するＺｐ１及びＺｐ２のすべてが単結合であることがさらに好ましい。また、分子内に存在するＺｐ１及びＺｐ２の１つのみが、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−（ＣＨ２）２−ＣＯＯ−、−（ＣＨ２）２−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−（ＣＨ２）２−からなる群から選択される連結基であり、他がすべて単結合であることが好ましい。【0500】
Ｓｐｐ１及びＳｐｐ２は、それぞれ独立して、スペーサー基を表す。Ｓｐｐ１及びＳｐｐ２で表されるスペーサー基としては、単結合又は炭素原子数１〜３０のアルキレン基であることが好ましく、上記アルキレン基中の−ＣＨ２−は、酸素原子同士が直接連結しない限りにおいて−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されてもよく、上記アルキレン基中の水素原子は、ハロゲン原子で置換されてもよい。中でも、Ｓｐｐ１及びＳｐｐ２は、それぞれ独立して、直鎖の炭素原子数１〜１０のアルキレン基又は単結合であることが好ましい。【0501】
Ａｐ１、Ａｐ２及びＡｐ３は、それぞれ独立して、１，４−フェニレン基又は１，４−シクロヘキシレン基であることが好ましく、１，４−フェニレン基であることがより好ましい。【0502】
１，４−フェニレン基は、液晶分子（液晶化合物）との相溶性を改善するために、１個のフッ素原子、１個のメチル基又は１個のメトキシ基で置換されていることが好ましい。【0503】
本発明の重合性液晶組成物は、一般式（ｉ）で表される化合物に加えて一般式（Ｐ）で表される重合性化合物を更に含有することで、液晶分子のプレチルト角を好適に形成できる。【0504】
一般式（Ｐ）で表される重合性化合物の具体的な例として、下記式（Ｐ−２−１）から（Ｐ−２−２０）に表す化合物が挙げられる。【0505】
【化151】
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【0506】
【化152】
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【0507】
一般式（Ｐ）で表される化合物の合計の含有量は、重合性液晶組成物に対して、０．０５〜１０質量％であることが好ましく、０．１〜８質量％であることがより好ましく、０．１〜５質量％であることがさらに好ましく、０．１〜３質量％であることがさらに好ましく、０．２〜２質量％であることがさらに好ましく、０．２〜１．３質量％であることがさらに好ましく、０．２〜１質量％であることが特に好ましく、０．２〜０．５６質量％であることが最も好ましい。【0508】
一般式（Ｐ）で表される化合物の合計の含有量の好ましい下限値は、重合性液晶組成物に対して、０．０１質量％であり、０．０３質量％であり、０．０５質量％であり、０．０８質量％であり、０．１質量％であり、０．１５質量％であり、０．２質量％であり、０．２５質量％であり、０．３質量％である。一般式（Ｐ）で表される化合物の合計の含有量の好ましい上限値は、重合性液晶組成物に対して、１０質量％であり、８質量％であり、５質量％であり、３質量％であり、１．５質量％であり、１．２質量％であり、１質量％であり、０．８質量％であり、０．５質量％である。【0509】
一般式（Ｐ）で表される化合物の含有量が少ないと、この化合物を液晶組成物に加える効果が現れにくく、例えば液晶分子や配向助剤の種類等によっては、液晶分子の配向規制力が弱い又は経時的に弱くなってしまう等の問題が生じる場合がある。一方、一般式（Ｐ）で表される化合物の含有量が多すぎると、例えば活性エネルギー線の照度等によっては、かかる化合物が硬化後に残存する量が多くなる、硬化に時間がかかる、液晶組成物の信頼性が低下する等の問題が生じる場合がある。このため、これらのバランスを考慮して、その含有量を設定することが好ましい。【0510】
また、本発明の重合性液晶組成物は、一般式（ｉ）で表される化合物の他に、更に公知の液晶組成物用自発配向助剤を更に含有してもよい。【0511】
Ｄ．その他本発明に係る液晶表示素子の液晶層に用いる組成物の総量に対して、一般式（ｉ）で表される化合物、一般式（Ｌ）で表される化合物及び一般式（Ｎ）で表される化合物の合計の含有量の下限値は、好ましくは８０％であり、８５％であり、８８％であり、９０％であり、９２％であり、９３％であり、９４％であり、９５％であり、９６％であり、９７％であり、９８％であり、９９％であり、１００％である。また、上記含有量の上限値は、好ましくは１００％であり、９９％であり、９８％であり、９５％である。
【0512】
本発明に係る液晶表示素子の液晶層に用いる組成物の総量に対して、一般式（ｉ）で表される化合物、一般式（Ｌ−１）から（Ｌ−６）で表される化合物及び一般式（Ｎ−１）から（Ｎ−３）で表される化合物の合計の含有量の下限値は、好ましくは８０％であり、８５％であり、８８％であり、９０％であり、９２％であり、９３％であり、９４％であり、９５％であり、９６％であり、９７％であり、９８％であり、９９％であり、１００％である。また、上記含有量の上限値は、好ましくは１００％であり、９９％であり、９８％であり、９５％である。【0513】
ＩＩ．液晶表示素子本発明の１実施形態である液晶表示素子（以下、本発明の液晶表示素子とする。）は、二つの基板と、該二つの基板の間に上記「Ｉ．重合性液晶組成物」の項で説明した重合性液晶組成物中の一般式（ｉ）で表される化合物が硬化された樹脂成分を有する。
【0514】
一般式（ｉ）で表される化合物が硬化された樹脂成分とは、換言すれば、一般式（ｉ）で表される化合物の重合体を意味することができる。よって、本発明の液晶表示素子は、第一の基板と、第二の基板と、上記第一の基板および上記第二の基板の間に設けられ、液晶組成物および一般式（ｉ）で表される化合物の重合体を少なくとも含む液晶層と、を有する。上記液晶層には、未重合の一般式（ｉ）で表される化合物が含まれていてもよい。【0515】
本発明の液晶表示素子によれば、液晶層中に一般式（ｉ）で表される化合物の重合体および液晶組成物を含んでおり、該液晶組成物に含まれる液晶分子は、一般式（ｉ）で表される化合物の重合体と非重合性液晶分子との相互作用により自発的に配向可能である。このため、２つの基板に挟持された液晶組成物中の液晶分子は、配向膜（ＰＩ層）を設けなくとも基板に対して均一かつ垂直に配向することができ、良好な配向安定性を示すことができる。また、一般式（ｉ）で表される化合物の重合体が、液晶組成物を挟持する基板に強固に偏在することで、上記樹脂成分によりプレチルト角の安定性が向上する。これにより、本発明の液晶表示素子は、滴下痕や配向ムラが無い若しくは許容レベルに低減され、残像が生じにくい優れた長期表示特性を有することができる。【0516】
本発明の液晶表示素子は、二つの基板（第一の基板及び第二の基板の）の間に一般式（ｉ）で表される化合物が硬化された樹脂成分を有するため、第一の基板及び第二の基板の液晶層側にＰＩ層等の配向膜が設けられている必要がない。すなわち、本発明の液晶表示素子は、二つの基板のうち少なくとも一方の基板が配向膜を有さない構成をとることができ、両方の基板が配向膜を有さなくてもよい。【0517】
本発明の液晶表示素子は、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子であってよい。また、本実施形態の液晶表示素子は、ＰＳＡ型、ＰＳＶＡ型、ＶＡ型、ＩＰＳ型、ＦＦＳ型又はＥＣＢ型の液晶表示素子であってよく、好ましくは、ＰＳＡ型、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子である。ＶＡ型の液晶表示素子は、一般的なＶＡ型であってもよく、ＴＮ−ＶＡ型であってもよく、カイラル剤をさらに含む液晶層を有するカイラルＶＡ型であってもよい。【0518】
本発明の液晶表示素子の具体的態様としては、例えば、対向に配置された第一の基板および第二の基板と、上記第一の基板と上記第二の基板との間に充填された液晶層と、上記第一の基板上に、マトリクス状に配置される複数個のゲートバスライン及びデータバスライン、上記ゲートバスラインとデータバスラインとの交差部に設けられる薄膜トランジスタならびに上記薄膜トランジスタにより駆動される画素電極を画素毎に有する電極層と、上記第一の基板または上記第二の基板上に形成された共通電極と、上記第一の基板および上記第二の基板の間にあり、少なくとも上記一般式（ｉ）で表される化合物が硬化された樹脂成分と、を有する態様が挙げられる。本態様の液晶表示素子は、少なくとも一方の基板表面に配向膜を備えていなくてもよく、第一の基板および第二の基板の両方の基板の表面に配向膜を備えていなくてもよい。【0519】
本発明の液晶表示素子においては、上記第一の基板および上記第二の基板の間には、少なくとも上記一般式（ｉ）で表される化合物が硬化されてなる第１の樹脂成分を有するが、上記第１の樹脂成分のほかに、上記一般式（Ｐ）で表される化合物が硬化された第２の樹脂成分（上記一般式（Ｐ）で表される重合性化合物の重合体）をさらに有していてもよい。【0520】
ＩＩＩ．化合物本発明の１実施形態である化合物（以下、本発明の化合物とする。）は、一般式（ｉ）で表される。
【0521】
本発明の化合物によれば、一般式（ｉ）で表される所望の構造を有することで、液晶組成物との相溶性が良好であり、液晶組成物中の液晶分子の均一な垂直配向および安定なプレチルト角の付与を可能とする。【0522】
一般式（ｉ）で表される化合物の詳細および具体例については、上記「Ｉ．重合性液晶組成物 Ａ．一般式（ｉ）で表される化合物」の項目で説明した、一般式（ｉ）で表される化合物の詳細および具体例と同様であるため、ここでの説明は省略する。【0523】
以下、一般式（ｉ）で表される化合物の製造例を示す。なお、下記の説明において「化合物Ｘ」若しくは「式（Ｘ）化合物」とは、「式（Ｘ）で表される化合物」のことを意味する。【0524】
（製法１）一般式（ｉ−ａ）で表される化合物の製造Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中、炭酸カリウム存在下で、(５−(ブロモメチル)２−，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−５−イル)メタノ−ルと臭化ベンジルとを反応させて、化合物（Ｓ−１）を得る。そして、ジクロロメタン中、トリエチルアミン存在下で、化合物（Ｓ−１）にクロログリオキシル酸メチルを反応させて化合物（Ｓ−２）を得る。次に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中、炭酸カリウム存在下で、化合物（Ｓ−２）と４−クロロ−２，６−ビス(ヒドロキシプロピル)フェノ−ルとを反応させて化合物（Ｓ−３）を得る。さらに化合物（Ｓ−３）を、テトラヒドロフラン中、パラジウム炭素存在下、水素雰囲気下で反応させて化合物（Ｓ−４）を得る。そして、ジクロロメタン溶媒中、トリエチルアミン存在下で、化合物（Ｓ−４）に対してメタクリル酸クロリドを用いたエステル化反応させることにより、化合物（Ｓ−５）を得る。最後に、テトラヒドロフラン中、炭酸カリウムおよびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(０)存在下で、化合物（Ｓ−５）とホウ素化合物とを反応させる事で目的化合物（ｉ−ａ）を得ることができる。
【0525】
【化153】
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【0526】
（上記式中、Ｓｐｉ３、Ｓｐｉ４、Ｒｉ１、ｍｉ１、Ａｉ１、Ｚｉ１、Ａｉ２およびＺｉ２は、一般式（ｉ）中のＳｐｉ３、Ｓｐｉ４、Ｒｉ１、ｍｉ１、Ａｉ１、Ｚｉ１、Ａｉ２およびＺｉ２と同じ意味を表す。）【0527】
（製法２）一般式（ｉ−ｂ）で表される化合物の製造ジクロロメタン中、トリエチルアミン存在下で、製法１で得た化合物（Ｓ−１）とメチルマロン酸クロリドとを反応させて化合物（Ｓ−６）を得る。また、テトラヒドロフラン中、炭酸カリウムおよびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(０)存在下で、ホウ素化合物と４−クロロ−２，６−ビス(ヒドロキシプロピル)フェノ−ルとを反応させる事で化合物（Ｓ−７）を得る。次にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中、炭酸カリウム存在下で、化合物（Ｓ−７）と化合物（Ｓ−６）とを反応させて化合物（Ｓ−８）を得る。さらにテトラヒドロフラン中、パラジウム炭素存在下、水素雰囲気下で、化合物（Ｓ−８）を反応させて化合物（Ｓ−９）を得る。最後に、ジクロロメタン溶媒中、トリエチルアミン存在下で、化合物（Ｓ−９）に対してメタクリル酸クロリドを用いたエステル化反応させる事で目的化合物（ｉ−ｂ）を得ることができる。
【0528】
【化154】
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【0529】
（上記式中、Ｓｐｉ３、Ｓｐｉ４、Ｒｉ１、ｍｉ１、Ａｉ１、Ｚｉ１、Ａｉ２およびＺｉ２は、一般式（ｉ）中のＳｐｉ３、Ｓｐｉ４、Ｒｉ１、ｍｉ１、Ａｉ１、Ｚｉ１、Ａｉ２およびＺｉ２と同じ意味を表す。）【0530】
（製法３）一般式（ｉ−ｃ）で表される化合物の製造トルエン中、p−トルエンスルホン酸一水和物存在下で、ペンタエリスリト−ルとオルト酢酸トリエチルとを反応させて化合物（Ｓ−１０）を得る。次に、ジクロロメタン溶媒中、トリエチルアミン存在下で、化合物（Ｓ−１０）にメシルクロリドを反応させて化合物（Ｓ−１１）を得る。そして、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中、炭酸カリウム存在下で、化合物（Ｓ−１１）と製法２で得た化合物（Ｓ−７）とを反応させて化合物（Ｓ−１２）を得る。さらに、ジクロロメタン溶媒中、トリエチルアミン存在下で、化合物（Ｓ−１２）に対してメタクリル酸クロリドを用いたエステル化反応させて化合物（Ｓ−１３）を得る。最後に、テトラヒドロフランと水の混合溶媒中、濃塩酸存在下で化合物（Ｓ−１３）を反応させる事で目的化合物（ｉ−ｃ）を得ることができる。
【0531】
【化155】
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【0532】
（上記式中、Ｒｉ１、ｍｉ１、Ａｉ１、Ｚｉ１、Ａｉ２およびＺｉ２は、それぞれ一般式（ｉ）中のＲｉ１、ｍｉ１、Ａｉ１、Ｚｉ１、Ａｉ２およびＺｉ２と同じ意味を表す。）【0533】
（製法４）一般式（ｉ−ｄ）で表される化合物の製造Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中、炭酸カリウム存在下で、製法２で得た化合物（Ｓ−７）と臭化ベンジルとを反応させて化合物（Ｓ−１４）を得る。次に、ジクロロメタン溶媒中、ピリジニウム p−トルエンスルホナ−ト存在下で、化合物（Ｓ−１４）と４−ジヒドロ−２Ｈ−ピランとを反応させて化合物（Ｓ−１５）を得る。そして、テトラヒドロフラン中、パラジウム炭素存在下、水素雰囲気下で化合物（Ｓ−１５）を反応させて化合物（Ｓ−１６）を得る。さらに、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中、炭酸カリウム存在下で、化合物（Ｓ−１６）に化合物（Ｓ−１７）を反応させて化合物（Ｓ−１８）を得る。続いて、ジクロロメタン中、トリエチルアミン存在下で、化合物（Ｓ−１８）にクロログリオキシル酸メチルを反応させて化合物（Ｓ−１９）を得る。そして、テトラヒドロフランと水との混合溶媒中、濃塩酸存在下で、化合物（Ｓ−１９）を反応させて化合物（Ｓ−２０）を得る。最後に、ジクロロメタン溶媒中、トリエチルアミン存在下で、化合物（Ｓ−２０）に対してメタクリル酸クロリドを用いたエステル化反応させる事で目的化合物（ｉ−ｄ）を得ることができる。
【0534】
【化156】
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【0535】
（上記式中、Ｓｐｉ４、Ｒｉ１、ｍｉ１、Ａｉ１、Ｚｉ１、Ａｉ２およびＺｉ２は、一般式（ｉ）中のＳｐｉ４、Ｒｉ１、ｍｉ１、Ａｉ１、Ｚｉ１、Ａｉ２およびＺｉ２と同じ意味を表す。）【0536】
（製法５）一般式（ｉ−ｅ）で表される化合物の製造酢酸エチル中、p−トルエンスルホン酸一水和物存在下で、４−ブロモ−５−エチル−２−(３−ヒドロキシプロピル)フェノールを反応させて、化合物（Ｓ−２１）を得る。次に、テトラヒドロフラン中、炭酸カリウムおよびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(０)存在下で、化合物（Ｓ−２１）とホウ素化合物とを反応させる事で化合物（Ｓ−２２）を得る。そして、ジクロロメタン中、ピリジン存在下で、化合物（Ｓ−２２）とトリフルオロメタンスルホン酸無水物とを反応させて、化合物（Ｓ−２３）を得る。さらに、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中、[１，１’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドと酢酸カリウム存在下で、化合物（Ｓ−２３）とビス(ピナコラ−ト)ジボロンとを反応させて、化合物（Ｓ−２４）を得る。続いて、テトラヒドロフラン中、炭酸カリウムおよびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(０)存在下で、化合物（Ｓ−２４）と４−ブロモ−２−(３−ヒドロキシプロピル)フェノールとを反応させる事で化合物（Ｓ−２５）を得る。次に、テトラヒドロフランと水との混合溶媒中、水酸化ナトリウム存在下で、化合物（Ｓ−２５）を加水分解させて、化合物（Ｓ−２６）を得る。そして、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中、炭酸カリウム存在下で、化合物（Ｓ−２６）と化合物（Ｓ−６）とを反応させて化合物（Ｓ−２７）を得る。さらにテトラヒドロフラン中、パラジウム炭素存在下、水素雰囲気下で、化合物（Ｓ−２７）を反応させて化合物（Ｓ−２８）を得る。最後に、ジクロロメタン溶媒中、トリエチルアミン存在下で、化合物（Ｓ−２８）に対してメタクリル酸クロリドを用いたエステル化反応させる事で目的化合物（ｉ−ｅ）を得ることができる。
【0537】
【化157】
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【0538】
（上記式中、Ｓｐｉ３、Ｓｐｉ４、Ｒｉ１、ｍｉ１、Ａｉ１、Ｚｉ１、Ａｉ２およびＺｉ２は、一般式（ｉ）中のＳｐｉ３、Ｓｐｉ４、Ｒｉ１、ｍｉ１、Ａｉ１、Ｚｉ１、Ａｉ２およびＺｉ２と同じ意味を表す。）【実施例】
【0539】
以下、実施例に基づき本発明を更に具体的に説明するが、本発明は実施例に限定されるものではない。なお、以下の実施例及び比較例において「％」は「質量％」を意味する。【0540】
（化合物の表記）化合物中の環構造については、以下の略号を用いた。
【0541】
【化158】
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【0542】
化合物中の側鎖構造については、以下の略号を用いた。表中のｎは自然数である。【0543】
【表1】
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【0544】
化合物中の連結構造については、以下の略号を用いた。表中のｎは自然数である。【0545】
【表2】
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【0546】
（物性）実施例および比較例において測定した物性は以下の通りである。
【0547】
Ｔｎｉ ：ネマチック相−等方性液体相転移温度（℃）Δｎ ：２０℃における屈折率異方性
η ：２０℃における粘度（ｍＰａ・ｓ）
γ１ ：２０℃における回転粘性（ｍＰａ・ｓ）
Δε ：２０℃における誘電率異方性
Ｋ３３ ：２０℃における弾性定数Ｋ３３（ｐＮ）
【0548】
（評価試験）以下に、実施例及び比較例で実施した評価試験の詳細を説明する。
【0549】
（１）低温安定性の評価試験重合性液晶組成物をメンブレンフィルター（Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製、ＰＴＦＥ １３ｍｍ−０．２μｍ）にてろ過を行い、真空減圧条件にて１５分間静置し溶存空気の除去を行った。これをアセトンにて洗浄し十分に乾燥させたバイアル瓶に０．５ｇ秤量し、−２５℃の低温環境下に静置した。その後、目視にて析出の有無を観察し、以下の４段階で判定した。
【0550】
Ａ：１４日静置後、析出が確認できない。【0551】
Ｂ：７日静置後、析出が確認される。【0552】
Ｃ：３日静置後、析出が確認できる。【0553】
Ｄ：１日静置後、析出が確認できる。【0554】
（２）垂直配向性評価試験透明な共通電極からなる透明電極層及びカラーフィルタ層を具備した配向膜を有さない４ｃｍ四方の第一の基板（共通電極基板）と、これに対応するアクティブ素子により駆動される透明画素電極を有する画素電極層を有する配向膜を有さない第二の基板（画素電極基板）とを作製した。
【0555】
第一の基板の周辺部にシール材を描画し、さらに重合性液晶組成物を滴下し、真空下にて第二の基板と張り合わせ挟持し、シール材を常圧で１１０℃１時間の条件で硬化させ、セルギャップ３．２μｍの液晶セルを得た。このとき滴下パターンは、配向性試験における強制試験であり、図１に示すように、１点を４．２μＬとして５点滴下を行なった。上記にて作製した液晶セルにおける垂直配向性の均一性、および滴下痕の有無などの配向ムラを、偏光顕微鏡を用いて観察し、以下の５段階で評価した。なお、今回の評価では、従来の当社作製における表面処理時間を少なくし、配向性試験を強調して評価した。【0556】
Ｓ：端部なども含め、滴下痕や配向ムラがなく、全面にわたり特に垂直配向性が良好であるＡ：端部なども含め、全面に滴下痕や配向ムラがなく、全面にわたり均一に垂直配向が確認される
Ｂ：ごく僅かに滴下痕や配向ムラが有るも、許容できるレベル
Ｃ：端部なども含め、滴下痕や配向ムラが多く、許容できないレベル
Ｄ：滴下痕や配向ムラが評価以前に配向不良がかなり劣悪
【0557】
（３）プレチルト角形成の評価試験上記「（２）垂直配向性の評価試験）」で使用した液晶セルに、１０Ｖ、１００Ｈｚの矩形交流波を印加しながら、高圧水銀ランプを用いて、３６５ｎｍにおける照度が１００ｍ／ｃｍ２であるＵＶ光を２００秒間照射した。その後、白表示の安定性を、１０Ｖ、１００Ｈｚの矩形交流波を印加しながらセルに物理的な外力を加え、数分静置した後にクロスニコルの状態で観察を行い、以下の４段階で評価した。
【0558】
Ａ：端部なども含め、全面にわたり均一に垂直配向が確認されるＢ：ごく僅かに配向欠陥が有るも、許容できるレベル
Ｃ：端部なども含め、配向欠陥が多く許容できないレベル
Ｄ：配向不良がかなり劣悪
【0559】
（４）残存モノマー量の評価試験上記（プレチルト角形成の評価試験）にて使用したセルに、さらに、東芝ライテック社製のＵＶ蛍光ランプを６０分間照射した（３１３ｎｍにおける照度１．７ｍＷ／ｃｍ２）後の、モノマーの残存量をＨＰＬＣにて定量し、残存モノマー量を決定した。モノマーの残存量に応じて、以下の４段階で評価した。
【0560】
Ａ：３００ｐｐｍ未満Ｂ：３００ｐｐｍ以上５００ｐｐｍ未満
Ｃ：５００ｐｐｍ以上１５００ｐｐｍ未満
Ｄ：１５００ｐｐｍ以上
【0561】
（５）プレチルト安定性の評価試験得られた液晶セルについて、液晶分子のプレチルト角を、プレチルト角測定システム（シンテック社製、「ＯＰＴＩＰＲＯ」）を用いて測定した。このプレチルト角を初期値とした。次に、液晶セルに対して、周波数１００Ｈｚで３０Ｖの矩形電圧を印加しつつ、バックライトから１０時間連続して光を照射した。その後、プレチルト角を再度測定し、プレチルト角（試験後値）とした。なお、３０Ｖの電圧の大きさは通常の駆動電圧の数倍大きく、加速試験となっている。測定されたプレチルト角（初期値）からプレチルト角（試験後値）を減算した値を、プレチルト角変化量（＝プレチルト角変化の絶対値）［°］として、以下の基準に従って評価した。なお、プレチルト角変化量は、０［°］に近い程、プレチルト角の変化による表示不良が発生する可能性がより低くなる。
【0562】
Ｓ：０．０５°以内の変化（ほとんど表示不良が生じない）Ａ：０．０５°超０．１以内の変化（表示不良が生じにくい）
Ｂ：０．１°超０．３°以内の変化（かなり表示不良が生じる）
Ｃ：０．３°超の変化（表示不良が生じ許容できないレベル）
Ｄ：０．５°超の変化（表示不良がひどく全く許容できないレベル）
【0563】
１．式（ｉ）化合物の合成（実施例１）
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に３−フルオロ−４−（４−ペンチル（シクロヘキシル））フェニルホウ酸 ４２ｇ、４−クロロ−２，6−ビス(ヒドロキシプロピル)フェノ−ル ３２ｇ、炭酸カリウム ２７ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム １．５ｇ、エタノ−ル ３００ｍｌを加え、７０℃で５時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸酸エチル ３００ｍｌを加え、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した後、トルエンで再結晶を行い、式（１−１）で表される化合物 ５０ｇを得た。
【0564】
【化159】
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【0565】
次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（１−１） ５０ｇ、臭化ベンジル ２３ｇ、炭酸カリウム ２３ｇ、アセトン ２００ｍｌ、を加え、５０℃で２４時間反応させた。反応終了後、冷却し、１０％塩酸 ２５０ｍｌと酢酸エチル ３００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を行い、式（１−２）で表される化合物 ５１ｇを得た。【0566】
【化160】
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【0567】
次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（１−２） ５１ｇ、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン ２４ｇ、ピリジニウム p−トルエンスルホナ−ト ２ｇ、ジクロロメタン ２８０ｍｌを加え、室温で２時間反応させた。反応終了後、冷却し、水 ２００ｍｌを加え有機層、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を行い、式（１−３）で表される化合物 ６５ｇを得た。【0568】
【化161】
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【0569】
次いで、耐圧反応容器に上記の化合物（１−３） ６５ｇ、テトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦとする。） ３４０ｍｌ、パラジウム炭素 ６．７ｇ、を加え、水素雰囲気下（０．５ＭＰａ）で、１０時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチルにより目的物を抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を行い、式（１−４）で表される化合物 ５４ｇを得た。【0570】
【化162】
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【0571】
次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（１−４） ５４ｇ、２−(ブロモメチル)−２−(ヒドロキシメチル)プロパン−１，３−ジオ−ル ５２ｇ、炭酸カリウム ３６ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ５４０ｍｌを加え、９０℃で２４時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチル ６００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を行い、式（１−５）で表される化合物 ５８ｇを得た。【0572】
【化163】
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【0573】
次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（１−５） ５８ｇ、トリエチルアミン ２８ｇ、ジクロロメタン ９００ｍｌを仕込み、反応容器を１０℃以下に冷却する。その後、クロログリオキシル酸メチル ３２ｇをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し、３時間反応させた。反応終了後、冷却し、水 ２６０ｍｌをゆっくり滴下した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を行い、式（１−６）で表される化合物 ４７ｇを得た。【0574】
【化164】
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【0575】
次いで、撹拌装置、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（１−６） ４７ｇ、ＴＨＦ ４７０ｍｌ、濃塩酸 ４７ｍｌ、水 ４７０ｍｌを加え、６０℃で３時間反応させた。反応終了後、冷却し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 ４００ｍｌを加えた。そして酢酸エチルにより目的物を抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を行い、式（１−７）で表される化合物 ３８ｇを得た。【0576】
【化165】
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【0577】
次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（１−７） ３８ｇ、トリエチルアミン １１ｇ、ジクロロメタン ２００ｍｌを加え、反応容器を１０℃以下に冷却する。その後、塩化メタクリロイル １１ｇをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し、６時間反応させた。反応終了後、水 ２００ｍｌをゆっくり加え、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を行い、式（ｉ−２５６）で表される目的化合物 ３５ｇを得た。【0578】
【化166】
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【0579】
（式（ｉ−２５６）化合物の物性値）ＬＣ−ＭＳ: ９６９．５（ＭＳ＋Ｈ）、性状：油状
【0580】
（実施例２）撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器にペンタエリスリト−ル ３４ｇ、オルト酢酸トリエチル ４１ｇ、p−トルエンスルホン酸一水和物 ０．２ｇ、トルエン ２５ｍｌを加え、８０℃で加熱させた。生じたエタノ−ルをすべて除去した後に、昇温してトルエンを留去した。その後、シリカカラムによる精製を行い、式（２−１）で表される化合物 ３６ｇを得た。
【0581】
【化167】
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【0582】
次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に化合物（２−１） ３６ｇ、トリエチルアミン ２７ｇ、ジクロロメタン ２７０ｍｌ、を加え、反応容器を１０℃以下に冷却する。その後、メタンスルホニルクロリド ３１ｇをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し、６時間反応させた。反応終了後、冷却し、水 ２７０ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を行い、式（２−２）で表される化合物 ５３ｇを得た。【0583】
【化168】
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【0584】
次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に化合物（１−１） ５０ｇ、化合物（２−２） ３１ｇ、炭酸カリウム ２３ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ５００ｍｌを加え、９０℃で２４時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチル ６００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を行い式（２−３）で表される化合物 ５９ｇを得た。【0585】
【化169】
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【0586】
次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（２−３） ５９ｇ、トリエチルアミン ２２ｇ、ジクロロメタン ３３０ｍｌを加え、反応容器を１０℃以下に冷却する。その後、塩化メタクリロイル ２３ｇをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し、６時間反応させた。反応終了後、水 ３３０ｍｌをゆっくり加え、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を行い、式（２−４）で表される化合物 ６５ｇを得た。【0587】
【化170】
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【0588】
次いで、撹拌装置、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（２−４） ６５ｇ、ＴＨＦ ６５０ｍｌ、濃塩酸 ６５ｍｌ、水 ６５０ｍｌを加え６０℃で３時間反応させた。反応終了後、冷却し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 ６５０ｍｌを加えた。そして酢酸エチルにより目的物を抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を行い式（ｉ−６）で表される目的化合物 ５７ｇを得た。【0589】
【化171】
[この文献は図面を表示できません]
【0590】
（式（ｉ−６）化合物の物性値）ＬＣ−ＭＳ: ７１１．２（ＭＳ＋Ｈ）、性状：油状
【0591】
（実施例３）撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に（５−（ブロモメチル）２−，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−５−イル）メタノ−ル ３０ｇ、臭化ベンジル ２４ｇ、炭酸カリウム ２６ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド １５０ｍｌを加え、５０℃で６時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸酸エチル ３００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。続いて、撹拌装置、及び温度計を備えた反応容器に、抽出物、ＴＨＦ ３００ｍｌと共に加え、１０％塩酸 ３０ｍｌをゆっくり滴下した。反応終了後、冷却し、酢酸エチルにより目的物を抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を行い式（３−１）で表される化合物 ３２ｇを得た。
【0592】
【化172】
[この文献は図面を表示できません]
【0593】
次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（３−１） ３２ｇ、トリエチルアミン ２５ｇ、ジクロロメタン ３２０ｍｌを加え、反応容器を１０℃以下に冷却する。その後、メチルマロン酸クロリド ３２ｇをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し、６時間反応させた。反応終了後、水をゆっくり加え、ジクロロメタン １００ｍｌ、水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を行い式（３−２）で表される化合物 ４３ｇを得た。【0594】
【化173】
[この文献は図面を表示できません]
【0595】
次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に化合物（３−２） ４３ｇ、４−クロロ−２，６−ビス(ヒドロキシプロピル)フェノ−ル ２２ｇ、炭酸カリウム ２４ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ２１５ｍｌを仕込み、９０℃で８時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチル ３００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去した。その後、トルエンによる分散洗浄、シリカゲルカラムによる精製を行い式（３−３）で表される化合物 ４２ｇを得た。【0596】
【化174】
[この文献は図面を表示できません]
【0597】
次いで、耐圧反応容器に上記の化合物（２−４） ４２ｇ、ＴＨＦ ２１０ｍｌ、パラジウム炭素 ４．２ｇ、を加え、水素雰囲気下（０．５ＭＰａ）で、１０時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチルにより目的物を抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を行い式（３−４）で表される化合物 ３５ｇを得た。【0598】
【化175】
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【0599】
次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（３−４） ３５ｇ、トリエチルアミン ２３ｇ、ジクロロメタン ３５０ｍｌを加え、反応容器を１０℃以下に冷却する。その後、塩化メタクリロイル ２１ｇをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し、６時間反応させた。反応終了後、水をゆっくり加え、ジクロロメタン １００ｍｌ、水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を行い式（３−５）で表される化合物 ４２ｇを得た。【0600】
【化176】
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【0601】
次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（３−５） ４２ｇ、３−フルオロ−４−（４−ペンチル（シクロヘキシル））フェニルホウ酸 １８ｇ、炭酸カリウム ２３ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム ３ｇ、ＴＨＦ ４２０ｍｌ、水 ８４ｍｌを加え、５０℃で９時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸酸エチル ５００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去し、シリカゲルカラム精製を行い式（ｉ−２０１）で表される目的化合物 ２１ｇを得た。この目的化合物は、上記「ＩＩＩ．化合物」の項で説明した製法２でも合成可能であった。【0602】
【化177】
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【0603】
（式（ｉ−２０１）化合物の物性値）ＬＣ−ＭＳ: ９７９．３（ＭＳ＋Ｈ）、性状：固体
【0604】
（実施例４）撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に２−(ベンジルオキシ)エタノ−ル ２９ｇ、水素化ナトリウム ７ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ５０ｍｌを加え、室温で１時間反応させた。その後２，２−ビス(ブロモメチル)プロパン−１，３−ジ−ル ５０ｇをゆっくり加えて５０℃で１０時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸酸エチル １００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を行い式（４−１）で表される化合物 ２５ｇを得た。
【0605】
【化178】
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【0606】
次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（４−１）２５ｇ、トリエチルアミン １８ｇ、ジクロロメタン ２５０ｍｌを加え、反応容器を１０℃以下に冷却する。その後、クロログリオキシル酸メチル ２０ｇをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し、６時間反応させた。反応終了後、水をゆっくり加え、ジクロロメタン５０ｍｌ、水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を行い式（４−２）で表される化合物２８ｇを得た。【0607】
【化179】
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【0608】
次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に化合物（４−２） ２８ｇ、４−クロロ−２，6−ビス(ヒドロキシプロピル)フェノ−ル １４ｇ、炭酸カリウム １５ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド １４０ｍｌを仕込み、９０℃で８時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチル ２００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去した。その後、トルエンによる分散洗浄、シリカゲルカラムによる精製を行い式（４−３）で表される化合物 ３２ｇを得た。【0609】
【化180】
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【0610】
次いで、耐圧反応容器に上記の化合物（４−３） ３２ｇ、THF １６０ｍｌ、パラジウム炭素 ３．２ｇ、を加え、水素雰囲気下（０．５MPa）で、１０時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチルにより目的物を抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を行い式（４−４）で表される化合物 ２７ｇを得た。【0611】
【化181】
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【0612】
次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（４−４） ２７ｇ、トリエチルアミン １７ｇ、ジクロロメタン ２７０ｍｌを加え、反応容器を１０℃以下に冷却する。その後、塩化メタクリロイル １６ｇをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し、６時間反応させた。反応終了後、水をゆっくり加え、ジクロロメタン ８０ｍｌ、水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を行い化合物（４−５）で表される化合物 ３１ｇを得た。【0613】
【化182】
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【0614】
次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（４−５） ３１ｇ、３−フルオロ−４−（４−ペンチル（シクロヘキシル））フェニルホウ酸 １３ｇ、炭酸カリウム １１ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム ２ｇ、ＴＨＦ ３１０ｍｌ、水 ６２ｍｌを加え、５０℃で９時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸酸エチル ４００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去し、シリカゲルカラム精製を行い式（ｉ−６２１）で表される目的化合物 ２３ｇを得た。【0615】
【化183】
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【0616】
（式（ｉ−６２１）化合物の物性値）ＬＣ−ＭＳ: ９９５．７（ＭＳ＋Ｈ）、性状：油状
【0617】
（実施例５）撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に１−ブロモ−２−エチル−４−メトキシベンゼン ３０ｇ、３−フルオロ−４−（４−ペンチル（シクロヘキシル））フェニルホウ酸 ４５ｇ、炭酸カリウム ３９ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム ８ｇ、ＴＨＦ ３００ｍｌ、水 ６０ｍｌを加え、５０℃で９時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸酸エチル ４００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去し、シリカゲルカラム精製を行い式（５−１）で表される化合物 ４５ｇを得た。
【0618】
【化184】
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【0619】
次いで、上記の化合物（５−１） ４５ｇ、ジクロロメタン ３２０ｍｌを入れ、三臭化ホウ素 ４４ｇをゆっくり滴下し、８時間反応させた。反応終了後、冷却し、５℃の水 ２５０ｍＬを滴下して、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去した。その後、シリカゲルカラムによる精製を行い式（５−２）で表される化合物 ４１ｇを得た。【0620】
【化185】
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【0621】
次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（５−２） ４１ｇ、ジクロロメタン ２１０ｍｌ、ピリジン １８ｇを入れ、反応容器を１０℃以下に冷却する。トリフルオロメタンスルホン酸無水物 ３８ｇをゆっくり滴下し、５時間反応させた。反応終了後、冷却し、５℃の水 ２５０ｍＬを滴下して、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去した。その後、シリカゲルカラムによる精製を行い式（５−３）で表される化合物５０ｇを得た。【0622】
【化186】
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【0623】
次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（５−３） ５０ｇ、ビス（ピナコラ−ト）ジボロン ２６ｇ、酢酸カリウム １５ｇ、[１，１’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ４ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ２５０ｍｌを加え、５０℃で１５時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸酸エチル ５００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去し、シリカゲルカラム精製を行い式（５−４）で表される化合物 ３０ｇを得た。【0624】
【化187】
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【0625】
次いで、上記の化合物（３−５）と同様の方法で、式（５−５）で表される化合物 ４６ｇを得た。【0626】
【化188】
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【0627】
次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（５−４） ３０ｇ、上記の化合物（５−５） ４６ｇ、炭酸カリウム １７ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム ４ｇ、ＴＨＦ １５０ｍｌ、水 ３０ｍｌを加え、６０℃で２０時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸酸エチル ３００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去し、シリカゲルカラム精製を行い、式（ｉ−２７７）で表される目的化合物 ２３ｇを得た。【0628】
【化189】
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【0629】
（式（ｉ−２７７）化合物の物性値）ＬＣ−ＭＳ: １０５５．４（ＭＳ＋Ｈ）、性状：固体、１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： ０．９０（ｔ，３Ｈ），１．０２−１．１５（ｍ，５Ｈ），１．２１−１．３７（ｍ，９Ｈ），１．４３−１．５３（ｍ，２Ｈ），１．８７−２．０７（ｍ，１７Ｈ），２．４９−２．６２（ｍ，３Ｈ），２．７５（ｔ，４Ｈ），３．９２（ｓ，６Ｈ），３．９８（ｓ，２Ｈ），４．１７（ｔ，４Ｈ），４．４４（ｓ，２Ｈ），４．５９（ｓ，４Ｈ），５．５４（ｓ，２Ｈ），５．６５（ｓ，１Ｈ），６．０７（ｓ，２Ｈ），６．１４（ｓ，１Ｈ），６．９８−７．０５（ｍ，２Ｈ），７．１５−７．１９（ｍ，１Ｈ），７．２２−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｓ，２Ｈ），７．３６−７．３８（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ）
【0630】
（実施例６）撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に２―クロロエタノール ２１ｇ、メタントリカルボン酸トリエチル ４０ｇ、炭酸カリウム ３６ｇ、ＴＨＦ ４００ｍｌを加え、５０℃で２４時間反応させた。反応終了後に冷却し、水 ２００ｍｌを滴下した後に酸酸エチル ５００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去し、シリカゲルカラムによる精製を行い式（６−１）で表される化合物 ４５ｇを得た。
【0631】
【化190】
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【0632】
次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に化合物（６−１） ４５ｇ、トリエチルアミン ２５ｇ、ジクロロメタン ４５０ｍｌ、を加え、反応容器を１０℃以下に冷却する。その後、メタンスルホニルクロリド ２１ｇをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し、６時間反応させた。反応終了後、冷却し、水 ４５０ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を行い、式（６−２）で表される化合物 ４９ｇを得た。【0633】
【化191】
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【0634】
また、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に４−ブロモ−２−エチルフェノール ２０ｇ、４−（４−ペンチル（シクロヘキシル））フェニルホウ酸 ３０ｇ、炭酸カリウム ８２ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム １１ｇ、ＴＨＦ ３００ｍｌ、水 ６０ｍｌを加え、５０℃で９時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸酸エチル ４００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去し、シリカゲルカラム精製を行い式（６−３）で表される化合物 ５７ｇを得た。【0635】
【化192】
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【0636】
次いで、上記の化合物（５−３）と同様の手法で、式（６−４）で表される化合物 ６７ｇを得た。【0637】
【化193】
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【0638】
次いで、上記の化合物（５−４）と同様の方法で、式（６−５）で表される化合物 ５０ｇを得た。【0639】
【化194】
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【0640】
次いで、上記の化合物（１−１）と同様の方法で、式（６−６）で表される化合物 ４４ｇを得た。【0641】
【化195】
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【0642】
次いで、上記の化合物（２−３）と同様の方法で、化合物（６−２）と化合物（６−６）とから式（６−７）で表される化合物 ５３ｇを得た。【0643】
【化196】
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【0644】
次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に水素化アルミニウムリチウム １３ｇ、ＴＨＦ ５３０ｍｌを仕込み、還流下で８時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチル ７００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去した。シリカゲルカラムによる精製を行い式（６−８）で表される化合物 ３３ｇを得た。【0645】
【化197】
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【0646】
次いで、上記の化合物（２−１）と同様の方法で、式（６−９）で表される化合物 １７ｇを得た。【0647】
【化198】
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【0648】
次いで、上記の化合物（２−４）と同様の方法で、式（６−１０）で表される化合物 １８ｇを得た。【0649】
【化199】
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【0650】
次いで、上記の化合物（２−４）と同様の方法で、式（ｉ−５７６）で表される目的化合物 １０ｇを得た。【0651】
【化200】
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【0652】
（式（ｉ−５７６）化合物の物性値）ＬＣ−ＭＳ: ８１１．７（ＭＳ＋Ｈ）、性状：油状
【0653】
（実施例７）撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に（クロロメトキシメチル）ベンゼン ３０ｇ、マロン酸ジエチル ３０ｇ、水素化ナトリウム ７ｇ、ＴＨＦ ３００ｍｌを加え、５０℃で２４時間反応させた。反応終了後に冷却し、水 ２００ｍｌを滴下した後に酸酸エチル ３００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去し、シリカゲルカラムによる精製を行い式（７−１）で表される化合物 ２６ｇを得た。
【0654】
【化201】
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【0655】
次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に化合物（７−１） ２６ｇ、２−(２―ブロモエトキシ)テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン ２９ｇ、炭酸カリウム ２６ｇ、ＴＨＦ ２６０ｍｌを加え、５０℃で２４時間反応させた。反応終了後に冷却し、水 １５０ｍｌを滴下した後に酸酸エチル ３００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去し、シリカゲルカラムによる精製を行い式（７−２）で表される化合物 ３６ｇを得た。【0656】
【化202】
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【0657】
次いで、上記の化合物（６−８）と同様の方法で、式（７−３）で表される化合物 ２３ｇを得た。【0658】
【化203】
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【0659】
次いで、上記の化合物（４−２）と同様の方法で、式（７−４）で表される化合物 ２９ｇを得た。【0660】
【化204】
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【0661】
次いで、上記の化合物（１−７）と同様の方法で、式（７−５）で表される化合物 ２３ｇを得た。【0662】
【化205】
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【0663】
次いで、上記の化合物（６−２）と同様の方法で、式（７−６）で表される化合物 ２５ｇを得た。【0664】
【化206】
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【0665】
次いで、上記の化合物（２−３）と同様の方法で、化合物（１−１）と化合物（７−６）とから式（７−７）で表される化合物 ３０ｇを得た。【0666】
【化207】
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【0667】
次いで、上記の化合物（４−４）と同様の方法で、式（７−８）で表される化合物 ２６ｇを得た。【0668】
【化208】
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【0669】
次いで、上記の化合物（３−５）と同様の方法で、式（ｉ−５８１）で表される目的化合物 １６ｇを得た。【0670】
【化209】
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【0671】
（式（ｉ−５８１）化合物の物性値）ＬＣ−ＭＳ: ９６５．５（ＭＳ＋Ｈ）、性状：油状
【0672】
（実施例８）上記の化合物（１−７）と同様の方法で、化合物（７−２）から式（８−１）で表される化合物 ４３ｇを得た。
【0673】
【化210】
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【0674】
次いで、上記の化合物（６−２）と同様の方法で、式（８−２）で表される化合物 ５０ｇを得た。【0675】
【化211】
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【0676】
次いで、上記の化合物（２−３）と同様の方法で、化合物（６−６）と化合物（８−２）とから式（８−３）で表される化合物 ８４ｇを得た。【0677】
【化212】
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【0678】
次いで、上記の化合物（６−８）と同様の方法で、式（８−４）で表される化合物 ５８ｇを得た。【0679】
【化213】
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【0680】
次いで、上記の化合物（４−４）と同様の方法で、式（８−５）で表される化合物 ５０ｇを得た。【0681】
【化214】
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【0682】
次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（８−５） ５０ｇ、トリエチルアミン ２３ｇ、ジクロロメタン ５００ｍｌを加え、反応容器を１０℃以下に冷却する。その後、塩化メタクリロイル ２３ｇをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し、６時間反応させた。反応終了後、水 ５００ｍｌをゆっくり加え、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を行い、式（ｉ−５７１）で表される目的化合物 ９ｇを得た。【0683】
【化215】
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【0684】
（式（ｉ−５７１）化合物の物性値）ＬＣ−ＭＳ: ８７９．５（ＭＳ＋Ｈ）、性状：油状
【0685】
（実施例９）撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に２−(ブロモメチル)−２−(ヒドロキシメチル)プロパン−１，３−ジオール ５０ｇ、トリエチルアミン ８９ｇ、ジクロロメタン ５００ｍｌを加え、反応容器を１０℃以下に冷却する。その後、塩化アクリロイル ７５ｇをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し、６時間反応させた。反応終了後、水 ５００ｍｌをゆっくり加え、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を行い、式（９−１）で表される化合物 ８２ｇを得た。
【0686】
【化216】
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【0687】
次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器にパラホルムアルデヒド ３１ｇ、１，４−ジアザビシクロ[２,２,２]オクタン ５１ｇ、水 ４５０ｍｌを入れ室温で１５分撹拌した。そこへＴＨＦ １０００ｍｌに溶解させた上記の化合物（９−１） ８２ｇをゆっくり滴下した。滴下終了後、７２時間反応させた。反応終了後、水をゆっくり加え、酢酸エチルで抽出を行い、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を行い、式（９−２）で表される化合物 １５ｇを得た。【0688】
【化217】
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【0689】
次いで、上記の化合物（１−３）と同様の方法で、式（９−３）で表される化合物 ２１ｇを得た。【0690】
【化218】
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【0691】
次いで、上記の化合物（３−３）と同様の方法で、化合物（９−３） ２１ｇと４−クロロ−２，６−ビス(ヒドロキシプロピル)フェノール ７ｇから式（９−４）で表される化合物 ２２ｇを得た。【0692】
【化219】
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【0693】
次いで、上記の化合物（３−５）と同様の方法で、式（９−５）で表される化合物 ２０ｇを得た。【0694】
【化220】
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【0695】
次いで、上記の化合物（１−７）と同様の方法で、式（９−６）で表される化合物 １３ｇを得た。【0696】
【化221】
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【0697】
また、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に１−ブロモ−４−ペンチルベンゼン ３０ｇ、１−エチニル−４−メトキシベンゼン １８ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム ８ｇ、ヨウ化銅 ２ｇ、トリエチルアミン ３００ｍｌを加え、５０℃で２４時間反応させた。反応終了後、水 ５００ｍｌをゆっくり加え、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を行い、式（９−７）で表される化合物 ２９ｇを得た。【0698】
【化222】
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【0699】
次いで、上記の化合物（１−４）と同様の方法で、式（９−８）で表される化合物 ２７ｇを得た。【0700】
【化223】
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【0701】
次いで、上記の化合物（５−２）と同様の方法で、式（９−９）で表される化合物 ２４ｇを得た。【0702】
【化224】
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【0703】
次いで、上記の化合物（５−３）と同様の方法で、式（９−１０）で表される化合物 ３３ｇを得た。【0704】
【化225】
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【0705】
次いで、上記の化合物（５−４）と同様の方法で、式（９−１１）で表される化合物 ２５ｇを得た。【0706】
【化226】
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【0707】
次いで、上記の化合物（ｉ−６２１）と同様の方法で、式（ｉ−６４６）で表される目的化合物 ７ｇを得た。【0708】
【化227】
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【0709】
（式（ｉ−６４６）化合物の物性値）ＬＣ−ＭＳ: ９６７．４（ＭＳ＋Ｈ）、性状：油状
【0710】
（実施例１０〜１１）上述した各方法を参考に、式（ｉ−５１）および式（ｉ−６５１）で表される目的化合物をそれぞれ得た。
【0711】
【化228】
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【0712】
（実施例１２）【0713】
上記の化合物（１−１）と上記の化合物（８−２）とから、上記化合物（２−３）と同様の方法で、式（１２−１）で表される化合物 ２６ｇを得た。【0714】
【化229】
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【0715】
次いで、上記の化合物（６−８）と同様の方法で、式（１２−２）で表される化合物 １８ｇを得た。【0716】
【化230】
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【0717】
次いで、上記の化合物（４−４）と同様の方法で、式（１２−３）で表される化合物 １５ｇを得た。【0718】
【化231】
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【0719】
次いで、上記の化合物（ｉ−５７１）と同様の方法により式（ｉ−５６１）で表される目的化合物 ４ｇを得た。【0720】
【化232】
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【0721】
（式（ｉ−５６１）化合物の物性値）ＬＣ−ＭＳ: ７９３．５（ＭＳ＋Ｈ）、性状：油状
【0722】
実施例１〜１２で得た式（ｉ）化合物の一覧を下記に示す。また、実施例１〜１２で得た式（ｉ）化合物中の、Ｐｉ１、Ｐｉ２及びＰｉ３（重合性基）の数、Ｔｋ１及びＴｋ２（極性基）の数、ならびにＰｉ１、Ｐｉ２、Ｐｉ３Ｔｋ１及びＴｋ２の数の合計を、下記表３に示す。【0723】
【化233】
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【0724】
【表3】
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【0725】
２．重合性液晶組成物の調製（実施例Ｃ１）
下記表４に示すとおりの化合物と混合比率で構成される液晶組成物ＨＬＣ−１を１００質量部としたときに、下記の重合性化合物（Ｒ−１−０）を０．３質量部添加し、加熱溶解したベース組成物をＬＣ−１とした。
【0726】
【表4】
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【0727】
【化234】
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【0728】
次に、実施例８で合成した化合物（ｉ−５７１）をＬＣ−１ １００質量部に対して０．３質量部添加し、加熱溶解することにより重合性液晶組成物を調製した。得られた重合性液晶組成物について、上述した各評価試験を行った。結果を表６に示す。【0729】
（実施例Ｃ２〜Ｃ２４）ＬＣ−１ １００質量部に対して、実施例１〜１２で合成した式（ｉ）化合物をそれぞれ下記表５に示す添加量で添加し、加熱溶解することにより実施例Ｃ２〜Ｃ２４の重合性液晶組成物をそれぞれ調製した。得られた各重合性液晶組成物について、上述した各評価試験を行った。結果を表６に示す。
【0730】
【表5】
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【0731】
【表6】
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【0732】
（実施例Ｃ２５〜Ｃ８４）下記表７に示す通りの化合物及び混合比率で構成される液晶組成物ＨＬＣ−２からＨＬＣ−８をそれぞれ調製した。
【0733】
【表7】
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【0734】
液晶組成物ＨＬＣ−２からＨＬＣ−８をそれぞれ１００質量部としたときに、上述した重合性化合物（Ｒ−１−０）を０．３質量部添加したベース組成物を加熱溶解により調製し、それぞれＬＣ−２からＬＣ−８とした。【0735】
また、液晶組成物ＨＬＣ−１からＨＬＣ−８をそれぞれ１００質量部としたときに、下記の重合性化合物（Ｒ−１−１）を０．３質量部添加したベース組成物を加熱溶解により調製し、ＬＣ−９からＬＣ−１６とした。【0736】
【化235】
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【0737】
ＬＣ−２からＬＣ−１６のいずれかをベース組成物として用い、ベース組成物 １００質量部に対して上述した実施例１〜１２で合成した式（ｉ）化合物を、それぞれ下記表８および表１０に示す添加量で添加して、加熱溶解することにより、実施例Ｃ２５〜Ｃ８４の重合性液晶組成物をそれぞれ調製した。得られた各重合性液晶組成物について、上述した各評価試験を行った。結果を表９および表１１に示す。【0738】
【表8】
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【0739】
【表9】
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【0740】
【表10】
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【0741】
【表11】
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【0742】
上記実施例Ｃ２５〜Ｃ８４と同様に、ベース組成物ＬＣ−２からＬＣ−１６に対して、上述した実施例１〜１２で合成した式（ｉ）化合物をベース組成物 １００質量部に対して上記表の添加量とは異なる適切な濃度で添加して、加熱溶解により重合性液晶組成物をそれぞれ調製した。これらの重合成液晶組成物について、上記と同様に配向性試験の評価を行ったところ、他の実施例と同様に、特に滴下痕や配向ムラのない優れた垂直配向性および、優れたプレチルト角安定性を示した。【0743】
（比較例ＲＣ１）式（ｉ−５７１）化合物を添加しなかったこと以外は、実施例Ｃ１と同様にして重合性液晶組成物（すなわちベース組成ＬＣ−１）を調製した。
【0744】
（比較例ＲＣ２〜ＲＣ２８）ベース組成物ＬＣ−１からＬＣ−１６のいずれかに対して、式（ｉ−５７１）化合物に代えて、下記化合物Ｒｅｆ−１からＲｅｆ−６のいずれかを、ベース組成物１００質量部に対して下記表１３に示す添加量で添加したこと以外は、実施例Ｃ１と同様にして重合性液晶組成物を調製した。なお、化合物Ｒｅｆ−１からＲｅｆ−６中の、Ｐｉ１、Ｐｉ２及びＰｉ３（重合性基）の数、Ｔｋ１及びＴｋ２（極性基）の数、ならびにＰｉ１、Ｐｉ２、Ｐｉ３Ｔｋ１及びＴｋ２の数の合計を、下記表１２に示す。
【0745】
【化236】
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【0746】
【表12】
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【0747】
【表13】
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【0748】
【表14】
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【0749】
以上のように、一般式（ｉ）で表される化合物を含む実施例の重合性液晶組成物は、一般式（ｉ）で表される化合物を含まない比較例の組成物と比べ、特に滴下痕や配向ムラのない優れた垂直配向性および、優れたプレチルト角安定性を示すことが確認され、少なくとも一面でも配向膜を有さない表示素子において優れていることが示された。特に一般式（ｉ）中のＴｋ１及びＴｋ２（所定の位置にある極性基）の数が多い場合は、配向性に優れ、一方、一般式（ｉ）中のＰｉ１、Ｐｉ２及びＰｉ３（所定の位置にある重合性基）の数が多い場合は、プレチルト角安定性に優れていることが示された。また、実施例の重合性液晶組成物は、残存モノマー量が少なかったことから、一般式（ｉ）で表される化合物は、低温保存性が良好であり、液晶組成物との相溶性が良好であることが確認された。【図1】
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