特許 6886608 液晶組成物及び液晶表示素子

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6886608

(24)【登録日】2021年5月19日

(45)【発行日】2021年6月16日

(54)【発明の名称】液晶組成物及び液晶表示素子

(51)【国際特許分類】

   C09K 19/38 20060101AFI20210603BHJP

   C09K 19/54 20060101ALI20210603BHJP

   C09K 19/56 20060101ALI20210603BHJP

   C09K 19/12 20060101ALI20210603BHJP

   C09K 19/14 20060101ALI20210603BHJP

   C09K 19/16 20060101ALI20210603BHJP

   C09K 19/18 20060101ALI20210603BHJP

   C09K 19/20 20060101ALI20210603BHJP

   C09K 19/30 20060101ALI20210603BHJP

   C09K 19/24 20060101ALI20210603BHJP

   C09K 19/34 20060101ALI20210603BHJP

   C09K 19/32 20060101ALI20210603BHJP

   C07C 69/54 20060101ALI20210603BHJP

   C07C 67/08 20060101ALI20210603BHJP

   G02F 1/13 20060101ALI20210603BHJP

   G02F 1/1337 20060101ALI20210603BHJP

【ＦＩ】

   C09K19/38

   C09K19/54 Z

   C09K19/56

   C09K19/12

   C09K19/14

   C09K19/16

   C09K19/18

   C09K19/20

   C09K19/30

   C09K19/24

   C09K19/34

   C09K19/32

   C07C69/54 BCSP

   C07C67/08

   G02F1/13 500

   G02F1/1337 520

【請求項の数】11

【全頁数】187

(21)【出願番号】特願2020-539016(P2020-539016)

(86)(22)【出願日】2019年12月5日

(86)【国際出願番号】JP2019047583

(87)【国際公開番号】WO2020116555

(87)【国際公開日】20200611

【審査請求日】2020年7月14日

(31)【優先権主張番号】PCT/JP2019/025584

(32)【優先日】2019年6月27日

(33)【優先権主張国】JP

(31)【優先権主張番号】特願2018-229097(P2018-229097)

(32)【優先日】2018年12月6日

(33)【優先権主張国】JP

【早期審査対象出願】

(73)【特許権者】

【識別番号】000002886

【氏名又は名称】ＤＩＣ株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100177471

【弁理士】

【氏名又は名称】小川 眞治

(74)【代理人】

【識別番号】100163290

【弁理士】

【氏名又は名称】岩本 明洋

(74)【代理人】

【識別番号】100149445

【弁理士】

【氏名又は名称】大野 孝幸

(74)【代理人】

【識別番号】100124143

【弁理士】

【氏名又は名称】齋藤 嘉久

(72)【発明者】

【氏名】高地 学

(72)【発明者】

【氏名】林 正直

(72)【発明者】

【氏名】井ノ上 雄一

(72)【発明者】

【氏名】後藤 麻里奈

(72)【発明者】

【氏名】林 卓央

【審査官】 井上 恵理

(56)【参考文献】

【文献】 特開２０１６−０４０３６８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１５−０７８２８２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１６−０１１３４６（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２０１３−５２７２５９（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１６／１１７２７１（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２０１７／２１７４３０（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２０１４／１４８４７１（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開２０１３−１８０９７４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１４−１９６２６５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 韓国登録特許第１０−１６８５１７２（ＫＲ，Ｂ１）

【文献】 国際公開第２０１５／１５３６５３（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２０１２／１３３４４５（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２０１１／０９２９７３（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２０１４／０６１７５６（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開平１１−０３８６４８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１２−２１４７５６（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１０−０８３７８１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２００８−５４４９５４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 CHEN, Z. et al.，Spectrochimica Acta Part A，(2002), Vo.58，pps,2885-2888

【文献】 JEDLINSKI, V. Z. et al.，Makromolekulare Chemie，(1964), Vo.79，pps.25-33

【文献】 WAN, W. et al.，Polymer，(2003), Vo.44，pps.575-582

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０９Ｋ １９／００−１９／６０

Ｇ０２Ｆ １／１３

Ｃ０７Ｃ ３９／００−３９／４４

Ｃ０７Ｃ ４３／００−４３／３２

Ｃ０７Ｃ ６９／００−６９／９６

Ｃ０７Ｄ３０９／１２

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

一般式（i-Np-1）又は一般式（i-Np-2）

【化1】

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（式中、
Ｘ^ｉn１、Ｘ^ｉn２、Ｘ^ｉn３、Ｘ^ｉn４、Ｘ^ｉn５、Ｘ^ｉn６及びＸ^ｉn７はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は炭素原子数１〜８のアルキル基又は式（ｉ−ｎＺ）

【化9】

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で表される基を表し、Ｘ^ｉｎ１、Ｘ^ｉｎ２、Ｘ^ｉｎ３、Ｘ^ｉｎ４、Ｘ^ｉｎ５、Ｘ^ｉｎ６又はＸ^ｉｎ７がアルキル基を表す場合、該アルキル基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は２個以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−又は−Ｓ−で置き換えられてもよく、また、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されてもよく、
Ｍ^ｉn１、Ｍ^ｉｎ２、Ｍ^ｉn３及びＭ^ｉｎ４はそれぞれ独立して
（ａ） １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）
（ｂ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ） ナフタレン−２，６−ジイル基、ナフタレン−１，４−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数１〜８のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１〜８のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は−Ｓ^ｉ３−Ｐ^ｉ３で置き換えられてもよく、
Ｌ^ｉn１、Ｌ^ｉｎ２及びＬ^ｉｎ４はそれぞれ独立して、単結合、−Ｃ_２Ｈ_４−、−Ｃ_３Ｈ_６−、−Ｃ_４Ｈ_８−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＯＣＯＯ−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＲａ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＲａ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣＨ_２−、−ＯＣＯＣＨ_２−、−Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯ−、−Ｃ_２Ｈ_４ＣＯＯ−、−ＣＯＯＣ_２Ｈ_４−、−ＯＣＯＣ_２Ｈ_４−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−又は−Ｃ≡Ｃ−、（式中、Ｒａはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜４のアルキル基を表す）を表し、
ｍ^ｉｎ２及びｍ^ｉｎ４はそれぞれ独立して０、１又は２を表し、
Ｚ^ｉｎ２はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−Ｓ^ｉn4−Ｐ^ｉn4又は炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は２個以上の−ＣＨ^２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−又は−Ｓ−で置き換えられてもよく、また、アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置き換えられてもよく、
Ｓ^ｉn１、Ｓ^ｉn２、Ｓ^ｉ３及びＳ^ｉn４は単結合又は炭素原子数１〜１５のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の１個の−ＣＨ_２−又は２個以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯＯ−又は−Ｓ−で置き換えられてもよく、
Ｐ^ｉn１、Ｐ^ｉn２、Ｐ^ｉ３及びＰ^ｉn４はそれぞれ独立して、式（Ｒ−１）から式（Ｒ−９）

【化3】

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（式中、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４及びＲ^１５は、それぞれ独立して、炭素原子数１から５のアルキル基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表し、ｍ^ｒ５、ｍ^ｒ７、ｎ^ｒ５及びｎ^ｒ７は、それぞれ独立して、０、１、又は２を表す。）から選ばれる基を表し、
ｑ^ｉn１は０又は１を表し、
Ｍ^ｉn１、Ｍ^ｉn２、Ｍ^ｉn４、Ｌ^ｉn１、Ｌ^ｉn２、Ｌ^ｉn４、ｍ^ｉｎ４、Ｚ^ｉｎ２、Ｓ^ｉn４及びＰ^ｉn４が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても異なっていても良く、
ただし、一般式（i-Np-1）又は一般式（i-Np-2）に含まれるＰ^ｉｎ１、Ｐ^ｉｎ２、Ｐ^ｉ３及びＰ^ｉｎ４の数の合計数は２又は３である。）
で表される重合性化合物を１種又は２種以上含有する液晶組成物。

【請求項2】

更に一般式（Ｌ）

【化4】

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（式中、Ｒ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、
ｎ^Ｌ１は０、１、２又は３を表し、
Ａ^Ｌ１、Ａ^Ｌ２及びＡ^Ｌ３は、それぞれ独立して
（ａ） １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）
（ｂ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ） ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
Ｚ^Ｌ１及びＺ^Ｌ２は、それぞれ独立して、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
ｎ^Ｌ１が２又は３であってＡ^Ｌ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、ｎ^Ｌ１が２又は３であってＺ^Ｌ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。）で表される化合物から選ばれる化合物を１種類又は２種類以上含有する請求項１記載の液晶組成物。

【請求項3】

更に一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）

【化5】

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（式中、Ｒ^Ｎ１１、Ｒ^Ｎ１２、Ｒ^Ｎ２１、Ｒ^Ｎ２２、Ｒ^Ｎ３１及びＲ^Ｎ３２は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、
Ａ^Ｎ１１、Ａ^Ｎ１２、Ａ^Ｎ２１、Ａ^Ｎ２２、Ａ^Ｎ３１及びＡ^Ｎ３２は、それぞれ独立して
（ａ） １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）
（ｂ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
（ｃ） ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）及び
（ｄ） １，４−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）、基（ｃ）及び基（ｄ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
Ｚ^Ｎ１１、Ｚ^Ｎ１２、Ｚ^Ｎ２１、Ｚ^Ｎ２２、Ｚ^Ｎ３１及びＺ^Ｎ３２は、それぞれ独立して、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
Ｘ^Ｎ２１は水素原子又はフッ素原子を表し、
Ｔ^Ｎ３１は−ＣＨ_２−又は酸素原子を表し、
ｎ^Ｎ１１、ｎ^Ｎ１２、ｎ^Ｎ２１、ｎ^Ｎ２２、ｎ^Ｎ３１及びｎ^Ｎ３２は、それぞれ独立して、０〜３の整数を表すが、ｎ^Ｎ１１＋ｎ^Ｎ１２、ｎ^Ｎ２１＋ｎ^Ｎ２２及びｎ^Ｎ３１＋ｎ^Ｎ３２は、それぞれ独立して、１、２又は３であり、Ａ^Ｎ１１〜Ａ^Ｎ３２、Ｚ^Ｎ１１〜Ｚ^Ｎ３２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。ただし、一般式（L）で表される化合物を除く。）で表される化合物から選ばれる化合物を１種類又は２種類以上含有する請求項１又は２記載の液晶組成物。

【請求項4】

更に一般式（Ｊ）

【化6】

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（式中、Ｒ^Ｊ１は炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ_２−は、それぞれ独立して、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、
ｎ^Ｊ１は、０、１、２、３又は４を表し、
Ａ^Ｊ１、Ａ^Ｊ２及びＡ^Ｊ３は、それぞれ独立して、
（ａ） １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）
（ｂ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ） ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基で置換されていても良く、
Ｚ^Ｊ１及びＺ^Ｊ２は、それぞれ独立して、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
ｎ^Ｊ１が２、３又は４であってＡ^Ｊ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、ｎ^Ｊ１が２、３又は４であってＺ^Ｊ１が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｘ^Ｊ１は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は２，２，２−トリフルオロエチル基を表す。）で表される化合物から選ばれる化合物を１種類又は２種類以上含有する請求項１から３のいずれか１項に記載の液晶組成物。

【請求項5】

更に一般式（Ｐ）

【化7】

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（上記一般式（Ｐ）中、Ｒ^ｐ１は、水素原子、フッ素原子、シアノ基、炭素原子数１〜１５のアルキル基又は−Ｓｐ^ｐ２−Ｐ^ｐ２を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、該アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
Ｐ^ｐ１及びＰ^ｐ２はそれぞれ独立して、一般式（Ｐ^ｐ１−１）〜式（Ｐ^ｐ１−９）

【化3】

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（式中、Ｒ^ｐ１１及びＲ^ｐ１２はそれぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数１〜５のハロゲン化アルキル基を表し、Ｗ^ｐ１１は単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−又はメチレン基を表し、ｔ^ｐ１１は、０、１又は２を表すが、分子内にＲ^ｐ１１、Ｒ^ｐ１２、Ｗ^ｐ１１及び／又はｔ^ｐ１１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。）
のいずれかを表し、
Ｓｐ^ｐ１及びＳｐ^ｐ２はそれぞれ独立して、単結合又はスペーサー基を表し、
Ｚ^ｐ１及びＺ^ｐ２はそれぞれ独立して、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ_２−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ_２Ｈ_４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＯＣＯＯ−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯ−ＮＲ^ＺＰ１−、−ＮＲ^ＺＰ１−ＣＯ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＲ^ＺＰ１−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＲ^ＺＰ１−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲ^ＺＰ１＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＲ^ＺＰ１＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＲ^ＺＰ１＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲ^ＺＰ１＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−ＣＲ^ＺＰ１＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＲ^ＺＰ１＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−（ＣＨ_２）_ｚ−ＣＯＯ−、−（ＣＨ_２）_２−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−（ＣＨ_２）_２−、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−又は−Ｃ≡Ｃ−（式中、ｚはそれぞれ独立して１〜４の整数を表し、Ｒ^ＺＰ１はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜４のアルキル基を表すが、分子内にＲ^ＺＰ１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。）
を表し、
Ａ^ｐ１、Ａ^ｐ２及びＡ^ｐ３はそれぞれ独立して、
（ａ^ｐ） １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）
（ｂ^ｐ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ^ｐ） ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、フェナントレン−２，７−ジイル基又はアントラセン−２，６−ジイル基（これら基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ^ｐ）、基（ｂ^ｐ）及び基（ｃ^ｐ）は、それぞれ独立して、この基中に存在する水素原子は、ハロゲン原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基又は炭素原子数１〜８のアルケニル基で置換されていてもよい。シアノ基、フッ素原子、塩素原子又は−Ｓｐ^ｐ２−Ｐ^ｐ２で置換されていても良く、
ｍ^ｐ１は、０、１、２又は３を表し、分子内にＺ^ｐ１、Ａ^ｐ２、Ｓｐ^ｐ２及び／又はＰ^ｐ２が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良いが、Ａ^ｐ３は、ｍ^ｐ１が０で、Ａ^ｐ１がフェナントレン−２，７−ジイル基又はアントラセン−２，６−ジイル基である場合には単結合を表す。
ただし、一般式（Ｉ―Ｎｐ）で表される化合物を除く。）
で表される重合性化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から４のいずれか１項に記載の液晶組成物。

【請求項6】

請求項１から５のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。

【請求項7】

ＰＳＡモード、ＰＳＶＡモード、ＰＳ−ＩＰＳモード又はＰＳ−ＦＦＳモード用の請求項６に記載の液晶表示素子。

【請求項8】

二つの基板のうち少なくとも一方の基板が配向膜を有さない請求項６又は７に記載の液晶表示素子。

【請求項9】

電圧無印加時の液晶分子の配向が、基板に対して略垂直である請求項６から８のいずれか一項に記載の液晶表示素子。

【請求項10】

一般式（i-Np-1）又は一般式（i-Np-2）

【化1】

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（式中、
Ｘ^ｉn１、Ｘ^ｉn２、Ｘ^ｉn３、Ｘ^ｉn４、Ｘ^ｉn５、Ｘ^ｉn６及びＸ^ｉn７はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は炭素原子数１〜８のアルキル基又は式（ｉ−ｎＺ）

【化9】

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で表される基を表し、Ｘ^ｉｎ１、Ｘ^ｉｎ２、Ｘ^ｉｎ３、Ｘ^ｉｎ４、Ｘ^ｉｎ５、Ｘ^ｉｎ６又はＸ^ｉｎ７がアルキル基を表す場合、該アルキル基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は２個以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−又は−Ｓ−で置き換えられてもよく、また、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されてもよく、
Ｍ^ｉn１、Ｍ^ｉｎ２、Ｍ^ｉn３及びＭ^ｉｎ４はそれぞれ独立して
（ａ） １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）
（ｂ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ） ナフタレン−２，６−ジイル基、ナフタレン−１，４−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数１〜８のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１〜８のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は−Ｓ^ｉ３−Ｐ^ｉ３で置き換えられてもよく、
Ｌ^ｉn１、Ｌ^ｉｎ２及びＬ^ｉｎ４はそれぞれ独立して、単結合、−Ｃ_２Ｈ_４−、−Ｃ_３Ｈ_６−、−Ｃ_４Ｈ_８−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＯＣＯＯ−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＲａ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＲａ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣＨ_２−、−ＯＣＯＣＨ_２−、−Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯ−、−Ｃ_２Ｈ_４ＣＯＯ−、−ＣＯＯＣ_２Ｈ_４−、−ＯＣＯＣ_２Ｈ_４−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−又は−Ｃ≡Ｃ−、（式中、Ｒａはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜４のアルキル基を表す）を表し、
ｍ^ｉｎ２及びｍ^ｉｎ４はそれぞれ独立して０、１又は２を表し、
Ｚ^ｉｎ２はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−Ｓ^ｉn4−Ｐ^ｉn4又は炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は２個以上の−ＣＨ^２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−又は−Ｓ−で置き換えられてもよく、また、アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置き換えられてもよく、
Ｓ^ｉn１、Ｓ^ｉn２、Ｓ^ｉ３及びＳ^ｉn４は単結合又は炭素原子数１〜１５のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の１個の−ＣＨ_２−又は２個以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯＯ−又は−Ｓ−で置き換えられてもよく、ここでＳ^ｉn１及びＳ^ｉn２のうち少なくとも１つは単結合を表し、
Ｐ^ｉn１、Ｐ^ｉn２、Ｐ^ｉ３及びＰ^ｉn４はそれぞれ独立して、式（Ｒ−１）、式（Ｒ−２）、式（Ｒ−３）及び式（Ｒ−８）

【化3】

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（式中、Ｒ^１１は炭素原子数１から５のアルキル基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表す。）から選ばれる基を表し、
ｑ^ｉn１は０又は１を表し、
Ｍ^ｉn１、Ｍ^ｉn２、Ｍ^ｉn４、Ｌ^ｉn１、Ｌ^ｉn２、Ｌ^ｉn４、ｍ^ｉｎ４、Ｚ^ｉｎ２、Ｓ^ｉn４及びＰ^ｉn４が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても異なっていても良く、
ただし、一般式（i-Np-1）又は一般式（i-Np-2）に含まれるＰ^ｉｎ１、Ｐ^ｉｎ２、Ｐ^ｉ３及びＰ^ｉｎ４の数の合計数は２又は３である。）
で表される化合物。

【請求項11】

一般式（i-Np-1ｍ）又は一般式（i-Np-2ｍ）

【化8】

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（式中、Ｍ^ｉn１、Ｍ^ｉn３、Ｌ^ｉn１、Ｓ^ｉn１、Ｓ^ｉn２及びｑ^ｉn１は、請求項１０に記載の一般式（Ｉ-Np-1）又は一般式（I-Np-2）中のＭ^ｉn１、Ｍ^ｉn３、Ｌ^ｉn１、Ｓ^ｉn１、Ｓ^ｉn２及びｑ^ｉn１とそれぞれ同じ意味を表し、
Ｘ^ｉn１ｍ、Ｘ^ｉn２ｍ、Ｘ^ｉn３ｍ、Ｘ^ｉn４ｍ、Ｘ^ｉn５ｍ、Ｘ^ｉn６ｍ及びＸ^ｉn７ｍはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は炭素原子数１〜８のアルキル基又は式（ｉ−ｎＺｍ）

【化9】

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で表される基を表し、Ｘ^ｉn１ｍ、Ｘ^ｉn２ｍ、Ｘ^ｉn３ｍ、Ｘ^ｉn４ｍ、Ｘ^ｉn５ｍ、Ｘ^ｉn６ｍ又はＸ^ｉn７ｍがアルキル基を表す場合、該アルキル基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は２個以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−又は−Ｓ−で置き換えられてもよく、また、アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されてもよく、
Ｍ^ｉｎ２、Ｌ^ｉｎ２及びｍ^ｉｎ２は一般式（Ｉ-Np-1）又は一般式（I-Np-2）中のＭ^ｉｎ２、Ｌ^ｉｎ２及び式ｍ^ｉｎ２とそれぞれ同じ意味を表し、
Ｍ^ｉｎ４、Ｌ^ｉｎ４及びｍ^ｉｎ４は式（ｉ−ｎＺ）中のＭ^ｉｎ４、Ｌ^ｉｎ４及びｍ^ｉｎ４とそれぞれ同じ意味を表し、
Ｙ^ｉｉｍ１、Ｙ^ｉｉｍ２及びＹ^ｉｉｍ４はそれぞれ独立して水酸基、保護された水酸基又はマスクされた水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−Ｐ^ｉn４又は炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は２個以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−又は−Ｓ−で置き換えられてもよく、また、アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置き換えられてもよく、但し、Ｙ^ｉｉｍ１又はＹ^ｉｉｍ２の少なくとも１つは水酸基、保護された水酸基又はマスクされた水酸基を表し、Ｓ^ｉn４及びＰ^ｉn４は式（ｉ−ｎＺ）中のＳ^ｉn４及びＰ^ｉn４とそれぞれ同じ意味を表し、
Ｍ^ｉn１、Ｍ^ｉn２、Ｍ^ｉn４、Ｌ^ｉn１、Ｌ^ｉn２、Ｌ^ｉn４、ｍ^ｉｎ４、Ｚ^ｉｎ２、Ｓ^ｉn４及びＰ^ｉn４が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても異なっていても良く、
ただし、一般式（i-Np-1ｍ）又は一般式（i-Np-2ｍ）に含まれるＹ^ｉｉｍ１、Ｙ^ｉｉｍ２、Ｙ^ｉｉｍ４、Ｐ^ｉ３及びＰ^ｉn４数の合計数は２又は３である。）
で表される化合物から製造する、請求項１０に記載の一般式（Ｉ-Np-1）又は一般式（I-Np-2）で表される化合物の製造方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は重合性化合物、重合性化合物含有液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子に関する。

【背景技術】

【0002】

ＰＳＡ（Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｕｓｔａｉｎｅｄ Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）型液晶表示素子は、液晶分子のプレチルト角を制御するためにセル内にポリマー構造物を形成した構造を有するものであり、高速応答性や高いコントラストから液晶表示素子として実用化されてきた。

【0003】

ＰＳＡ型液晶表示素子の製造は、液晶性化合物及び重合性化合物を含む重合性組成物を基板間に注入し、電圧を印加し液晶分子を配向させた状態で重合性化合物を重合させて液晶分子の配向を固定することにより行われる。このＰＳＡ型液晶表示素子の表示不良である焼き付きの原因としては、不純物によるもの及び液晶分子の配向の変化（プレチルト角の変化）が知られている。

【0004】

液晶分子のプレチルト角の変化に起因する焼き付きは、表示素子を構成した場合において同一のパターンを長時間表示し続けたときにポリマーの構造が変化し、その結果としてプレチルト角が変化してしまうものである。このためポリマー構造が変化しない剛直な構造を持つポリマーを形成する重合性化合物が必要となる。

【0005】

従来、ポリマーの剛直性を向上させることにより焼き付きを防止するために、特許文献１では、環構造としてビフェニル構造を有する重合性化合物を用いて表示素子を構成するもの、特許文献２では、環構造としてターフェニル構造を有する重合性化合物を用いて表示素子を構成するものが開示されている。

【0006】

上記特許文献１や上記特許文献２の実施例でも示されているように、以下のようなビフェニル骨格を備えた化合物（Ａ）やターフェニル骨格を備えた化合物（Ｂ）を使用することによって、プレチルト角の変化に起因する焼き付きを改善する試みがなされてきた。

【0007】

【化1】

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【0008】

近年、液晶素子の製造において、生産効率の向上を目的に重合速度が適度に速い液晶組成物が求められている。しかし、化合物（Ａ）や化合物（Ｂ）を含む液晶組成物は、重合速度が十分でないため、改善が求められていた。また、従来の重合性化合物は、プレチルト角付与及び溶解性についても、更なる改善が求められていた。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0009】

【特許文献1】ＷＯ２０１０／０８４８２３

【特許文献2】特開２０１２−２４１１２５号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0010】

本発明が解決しようとする課題は、重合速度が十分に速く、また、より短い紫外線照射時間でプレチルト角を形成できる重合性化合物、及び該重合性化合物を用いた液晶組成物及び液晶表示素子を提供することである。また、本発明が解決しようとする課題は、プレチルト角の変化による表示不良が無いか、あるいは極めて少なく、十分なプレチルト角を有し、応答性能に優れるＰＳＡ型又はＰＳＶＡ型液晶表示素子を製造するための重合性化合物を含む液晶組成物を提供すること、及び、これを用いた液晶表示素子を提供することにある。

【課題を解決するための手段】

【0011】

本発明者らが鋭意検討した結果、特定の化学構造を有する重合性化合物を含む液晶組成物により、上記課題を解決できることを見出し、本願発明を完成するに至った。

【発明の効果】

【0012】

本発明の重合性化合物を含有する液晶組成物は、屈折率異方性（Δｎ）及びネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）を低下させることなく、低い粘度（η）と、小さい回転粘性（γ１）と、大きい弾性定数（Ｋ３３）を示し、重合性化合物の重合速度とプレチルト角の形成が十分に速く、重合性化合物の析出のない液晶組成物である。また、本発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子は、プレチルト角が十分に得られ、重合性化合物の残留量が少なく、高い電圧保持率（ＶＨＲ）と、高速応答を示し、配向不良や焼き付きといった表示不良がない又は抑制された、優れた表示品位を示す。

【0013】

本発明の液晶組成物は、特定の重合性化合物を用いることにより、プレチルト角及び重合性化合物の残留量を制御でき、製造のためのエネルギーコストの最適化及び削減により容易に生産効率を向上できる。そのため、本発明の液晶組成物及びこれを使用した液晶表示素子は非常に有用である。

【発明を実施するための形態】

【0014】

本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ）

【0015】

【化2】

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【0016】

（式中、Ｘ^ｉ１、Ｘ^ｉ２、Ｘ^ｉ３、Ｘ^ｉ４、Ｘ^ｉ５、Ｘ^ｉ６及びＸ^ｉ７はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は炭素原子数１〜８のアルキル基又は式（ｉ−Ｚ）

【0017】

【化3】

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【0018】

で表される基を表し、Ｘ^ｉ１、Ｘ^ｉ２、Ｘ^ｉ３、Ｘ^ｉ４、Ｘ^ｉ５、Ｘ^ｉ６又はＸ^ｉ７がアルキル基を表す場合、該アルキル基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は２個以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−又は−Ｓ−で置き換えられてもよく、また、アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されてもよく、但し、Ｘ^ｉ１、Ｘ^ｉ２、Ｘ^ｉ３、Ｘ^ｉ４、Ｘ^ｉ５、Ｘ^ｉ６及びＸ^ｉ７の少なくとも１つは式（ｉ−Ｚ）で表される基を表し、
Ｍ^ｉ１及びＭ^ｉ２はそれぞれ独立して、
（ａ） １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）
（ｂ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ） ナフタレン−２，６−ジイル基、ナフタレン−１，４−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数１〜８のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１〜８のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は−Ｓ^ｉ３−Ｐ^ｉ３で置き換えられてもよく、
Ｌ^ｉ１及びＬ^ｉ２はそれぞれ独立して、単結合、−Ｃ_２Ｈ_４−、−Ｃ_３Ｈ_６−、−Ｃ_４Ｈ_８−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＯＣＯＯ−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＲａ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＲａ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣＨ_２−、−ＯＣＯＣＨ_２−、−Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯ−、−Ｃ_２Ｈ_４ＣＯＯ−、−ＣＯＯＣ_２Ｈ_４−、−ＯＣＯＣ_２Ｈ_４−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−又は−Ｃ≡Ｃ−、（式中、Ｒａはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜４のアルキル基を表す）を表し、
Ｚ^ｉ１はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−Ｓ^ｉ２−Ｐ^ｉ２又は炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は２個以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−又は−Ｓ−で置き換えられてもよく、また、アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置き換えられてもよく、
Ｓ^ｉ１、Ｓ^ｉ２及びＳ^ｉ３はそれぞれ独立して、単結合又は炭素原子数１〜１５のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の１個の−ＣＨ_２−又は２個以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯＯ−又は−Ｓ−で置き換えられてもよく、
Ｐ^ｉ１、Ｐ^ｉ２及びＰ^ｉ３は、それぞれ独立して、式（Ｒ−１）から式（Ｒ−９）

【0019】

【化4】

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【0020】

（式中、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４及びＲ^１５は、それぞれ独立して、炭素原子数１から５のアルキル基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表し、ｍ^ｒ５、ｍ^ｒ７、ｎ^ｒ５及びｎ^ｒ７は、それぞれ独立して、０、１、又は２を表す。）から選ばれる基を表し、
ｍ^ｉ１は０、１又は２を表し、ｍ^ｉ２は０、１又は２を表し、
Ｍ^ｉ１、Ｍ^ｉ２、Ｌ^ｉ１、Ｌ^ｉ２、Ｚ^ｉ１、Ｓ^ｉ２、Ｓ^ｉ３、Ｐ^ｉ２、又はＰ^ｉ３が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても異なっていても良い。）
で表される重合性化合物を１種又は２種以上含有する液晶組成物である。

【0021】

一般式（Ｉ）で表される重合性化合物を含む液晶組成物は、適度に速い重合速度であることと、短い紫外線照射時間で目的のプレチルト角を付与することができる。更に、適度に速い重合速度であると、重合性化合物の残留量を少なくできる。そのため、ＰＳＡ型液晶表示素子製造の生産効率を向上できる。また、プレチルト角の変化による表示不良（例えば、焼き付きなどの不具合）が生じないか、又は極めて少ないといった効果を奏する。なお、本明細書における表示不良は、重合後のプレチルト角が経時的に変化することによる表示不良、未反応の重合性化合物の残留量に起因する表示不良、電圧保持率の低下による表示不良を考慮している。
（重合性化合物）
一般式（Ｉ）で表される化合物は、Ｘ^ｉ６がＸ^ｉ７に隣接する位置に結合する一般式（ｉａ）で表される化合物（Ｘ^ｉ６がナフタレンの２位に置換される場合）と、Ｘ^ｉ６がＸ^ｉ５に隣接する位置に結合する一般式（ｉｂ）で表される化合物（Ｘ^ｉ６がナフタレンの１位に置換される場合）とを包含する。

【0022】

【化5】

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【0023】

上記一般式（Ｉ）、一般式（ｉａ）及び一般式（ｉｂ）において、Ｘ^ｉ１、Ｘ^ｉ２、Ｘ^ｉ３、Ｘ^ｉ４、Ｘ^ｉ５、Ｘ^ｉ６及びＸ^ｉ７はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数１〜８のアルキル基、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数１〜８のアルコキシ基、又は式（ｉ−Ｚ）

【0024】

【化6】

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【0025】

で表される基を表すことが好ましい。前記アルキル基及びアルコキシ基の好ましい炭素原子数は、１〜６であり、より好ましくは１〜４であり、さらに好ましくは１〜３である。また、前記アルキル基及びアルコキシ基は、直鎖状又は分岐状であってもよいが、直鎖状が特に好ましい。Ｘ^ｉ１、Ｘ^ｉ２、Ｘ^ｉ３、Ｘ^ｉ４、Ｘ^ｉ５、Ｘ^ｉ６及びＸ^ｉ７は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数１から３のアルキル基又は式（ｉ−Ｚ）のいずれかを表すことがより好ましく、水素原子、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数１から３のアルキル基又は式（ｉ−Ｚ）を表すことが更に好ましい。

【0026】

前記フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数１から８のアルキル基としては、直鎖状のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基もしくはブチル基又はこれらの基の水素原子がフッ素原子に置換されたフッ化アルキル基などが挙げられ、その内、メチル基、エチル基、プロピル基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基が好ましく、メチル基又はエチル基が更により好ましく、メチル基が特に好ましい。電子共役の観点、及び炭素原子数が増えるごとに置換基が嵩高くなり、重合速度及び重合度の低下を引き起こしやすくなるため、メチル基であることが特に好ましい。

【0027】

ここで、Ｘ^ｉ１、Ｘ^ｉ２、Ｘ^ｉ３、Ｘ^ｉ４、Ｘ^ｉ５、Ｘ^ｉ６及びＸ^ｉ７の少なくとも１つは式（ｉ−Ｚ）で表される基を表す。より好ましくは、Ｘ^ｉ１、Ｘ^ｉ２、Ｘ^ｉ３及びＸ^ｉ７の少なくとも１つが式（ｉ−Ｚ）で表される基を表すことが好ましく、Ｘ^ｉ１及びＸ^ｉ２の少なくとも１つが式（ｉ−Ｚ）で表される基を表すことがより好ましい。特に、Ｚ^ｉ１が−Ｓ^ｉ２−Ｐ^ｉ２を表す場合、Ｘ^ｉ１及びＸ^ｉ２の少なくとも１つが式（ｉ−Ｚ）で表される基を表すことが好ましい。
Ｘ^ｉ１、Ｘ^ｉ２、Ｘ^ｉ３、Ｘ^ｉ４、Ｘ^ｉ５、Ｘ^ｉ６及びＸ^ｉ７の２以上の基が式（ｉ−Ｚ）で表される基を表す場合、複数存在するｍ^ｉ２のうち、１つのみが０、１又は２を表し、他のｍ^ｉ２は０を表すことが好ましい。

【0028】

上記一般式（Ｉ）、一般式（ｉａ）及び一般式（ｉｂ）において、Ｘ^ｉ１、Ｘ^ｉ２、Ｘ^ｉ３、Ｘ^ｉ４、Ｘ^ｉ５、Ｘ^ｉ６及びＸ^ｉ７のうち、水素原子以外の基を表すものの数が、１以上３以下であることが好ましく、１又は２であることがより好ましく、１であることが特に好ましい。

【0029】

上記一般式（Ｉ）、一般式（ｉａ）及び一般式（ｉｂ）において、Ｘ^ｉ１、Ｘ^ｉ２、Ｘ^ｉ３、Ｘ^ｉ４、Ｘ^ｉ５、Ｘ^ｉ６及びＸ^ｉ７のうち、−Ｓ^ｉ２−Ｐ^ｉ２を有する基の数は、０、１、２又は３であることが好ましく、１又は２であることがより好ましく、１であることが特に好ましい。また、上記一般式（Ｉ）、一般式（ｉａ）及び一般式（ｉｂ）において、−Ｓ^ｉ２−Ｐ^ｉ２を有する基の数、及び、−Ｓ^ｉ３−Ｐ^ｉ３を有する基の数の合計数は、０、１、２又は３であることが好ましく、１又は２であることがより好ましく、１であることが特に好ましい。

【0030】

上記一般式（Ｉ）、一般式（ｉａ）及び一般式（ｉｂ）において、Ｍ^ｉ１及びＭ^ｉ２はそれぞれ独立して、
（ａ） １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）
（ｂ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ） ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基又はＰ^ｉ３−Ｓ^ｉ３−で置換されていても良いが、下記の構造を表すことが好ましく、

【0031】

【化7】

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【0032】

（式中、Ｒ^ｉｍ１及びＲ^ｉｍ２は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、フッ素原子又はＰ^ｉ３−Ｓ^ｉ３−を表す。）
１，４−フェニレン基、２−メチル−１，４−フェニレン基、３−メチル−１，４−フェニレン基、２−メトキシ−１，４−フェニレン基、３−メトキシ−１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基又はナフタレン−２，６−ジイル基であることがより好ましく、１，４−フェニレン基、２−メチル−１，４−フェニレン基、３−メチル−１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、又は３−フルオロ−１，４−フェニレン基であることが更に好ましく、１，４−フェニレン基、２−メチル−１，４−フェニレン基又は２−フルオロ−１，４−フェニレン基であることがより更に好ましく、１，４−フェニレン基であることが特に好ましい。

【0033】

上記一般式（Ｉ）、一般式（ｉａ）及び一般式（ｉｂ）において、Ｌ^ｉ１及びＬ^ｉ２はそれぞれ独立して、単結合、−Ｃ_２Ｈ_４−、−Ｃ_３Ｈ_６−、−Ｃ_４Ｈ_８−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＯＣＯＯ−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＲａ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＲａ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣＨ_２−、−ＯＣＯＣＨ_２−、−Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯ−、−Ｃ_２Ｈ_４ＣＯＯ−、−ＣＯＯＣ_２Ｈ_４−、−ＯＣＯＣ_２Ｈ_４−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−又は−Ｃ≡Ｃ−、（式中、Ｒａはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜４のアルキル基を表す）を表すが、単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−Ｃ_２Ｈ_４ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣ_２Ｈ_４−又は炭素原子数1〜１０のアルキレン基を表すことが好ましく、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−Ｃ_２Ｈ_４ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣ_２Ｈ_４−又は炭素原子数１〜６の直鎖状又は分岐状のアルキレン基を表すことがより好ましく、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−Ｃ_２Ｈ_４ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣ_２Ｈ_４−又は炭素原子数２のアルキレン基（エチレン基（−ＣＨ_２ＣＨ_２−））を表すことが更に好ましく、単結合が特に好ましい。
上記一般式（Ｉ）、一般式（ｉａ）及び一般式（ｉｂ）において、ｍ^ｉ１及びｍ^ｉ２はそれぞれ独立して、０、１又は２を表すが、０又は１を表すことが特に好ましい。ｍ^ｉ１＋ｍ^ｉ２は０、１又は２を表すことが好ましい。短い紫外線照射時間で十分なプレチルト角を有し、重合性化合物の残留量を少なくするためには、ｍ^ｉ１＋ｍ^ｉ２が０又は１を表すことが好ましく、１を表すことがより好ましい。また、一般式（Ｉ）、一般式（ｉａ）及び一般式（ｉｂ）で表される化合物以外の重合性化合物と混合して用いた場合、重合性化合物の残留量を少なくし、高い電圧保持率（ＶＨＲ）を得るためには、ｍ^ｉ１＋ｍ^ｉ２が０又は１を表すことが好ましい。
上記一般式（Ｉ）、一般式（ｉａ）及び一般式（ｉｂ）において、Ｐ^i１、Ｐ^i２及びＰ^i３は、全て同一の重合性基（式（Ｒ−１）〜（Ｒ−９））であっても、異なる重合性基でもよい。

【0034】

上記一般式（Ｉ）、一般式（ｉａ）及び一般式（ｉｂ）において、Ｐ^i１、Ｐ^i２及びＰ^i３は、それぞれ独立して、式（Ｒ−１）、式（Ｒ−２）、式（Ｒ−３）、式（Ｒ−４）、式（Ｒ−５）又は式（Ｒ−７）であることが好ましく、式（Ｒ−１）、式（Ｒ−２）、式（Ｒ−３）又は式（Ｒ−４）であることがより好ましく、式（Ｒ−１）であることが更に好ましく、アクリルオキシ基又はメタクリルオキシ基であることが特に好ましい。

【0035】

Ｐ^ｉ１及びＰ^i２の少なくとも一方が、式（Ｒ−１）であることが好ましく、アクリルオキシ基又はメタクリルオキシ基であることがより好ましく、メタクリルオキシ基であることがさらに好ましく、Ｐ^ｉ１及びＰ^i２がメタクリルオキシ基であることが特に好ましい。

【0036】

Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４及びＲ^１５は、それぞれ独立して、メチル基又は水素原子であることが好ましく、重合性化合物の重合速度を重視する場合は水素原子であることが好ましく、プレチルト角の変化による表示不良の低減を重視する場合はメチル基であることが好ましい。

【0037】

上記一般式（Ｉ）、一般式（ｉａ）及び一般式（ｉｂ）において、Ｓ^ｉ１、Ｓ^ｉ２及びＳ^ｉ３は、それぞれ独立して、単結合又は炭素原子数１〜１０の直鎖状アルキレン基を表すことが好ましく、炭素原子数２〜８の直鎖状アルキレン基又は単結合を表すことがより好ましい。該アルキル基の−ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、又は−ＯＣＯ−で置換されてもよく、−ＣＨ_２−の水素はフッ素に置換されてもよい。Ｓ^ｉ１、Ｓ^ｉ２及びＳ^ｉ３は、単結合又は炭素原子数１〜５のアルキレン基であることが更に好ましく、単結合であることが特に好ましい。Ｓ^ｉ１、Ｓ^ｉ２及びＳ^ｉ３が単結合である場合、紫外線照射後の重合性化合物の残留量が十分に少なく、プレチルト角の変化による表示不良が発生しにくくなる。

【0038】

上記一般式（Ｉ）、一般式（ｉａ）及び一般式（ｉｂ）においてＺ^ｉ１は、シアノ基、ニトロ基、−Ｓ^ｉ２−Ｐ^ｉ２又は炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基中の−ＣＨ_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＯＣＯＯ−で置換されてもよいが−Ｏ−は連続にはならないことが好ましく、−Ｓ^ｉ２−Ｐ^ｉ２、炭素原子数１〜８の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の−ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−で置換（ただし−Ｏ−は連続にはならない）されても良い基を表すことが好ましい。液晶表示素子の信頼性を向上させる観点から、Ｚ^ｉ１は、−Ｓ^ｉ２−Ｐ^ｉ２、炭素原子数２〜６のアルキル基、アルコキシ基を表すことが特に好ましい。
また、上記一般式（Ｉ）で表される化合物は、一般式（Ｉ-Np）で表されることが好ましい。

【0039】

【化8】

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【0040】

（式中、Ｘ^ｉ１、Ｘ^ｉ２、Ｘ^ｉ３、Ｘ^ｉ４、Ｘ^ｉ５、Ｘ^ｉ６及びＸ^ｉ７はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は炭素原子数１〜８のアルキル基又は式（ｉ−Ｚ）

【0041】

【化9】

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【0042】

で表される基を表し、Ｘ^ｉ１、Ｘ^ｉ２、Ｘ^ｉ３、Ｘ^ｉ４、Ｘ^ｉ５、Ｘ^ｉ６又はＸ^ｉ７がアルキル基を表す場合、該アルキル基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は２個以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−又は−Ｓ−で置き換えられてもよく、また、アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されてもよく、但し、Ｘ^ｉ１、Ｘ^ｉ２、Ｘ^ｉ３、Ｘ^ｉ４、Ｘ^ｉ５、Ｘ^ｉ６及びＸ^ｉ７の少なくとも１つは式（ｉ−Ｚ）で表される基を表し、
Ｍ^ｉ１、Ｍ^ｉ２及びＭ^ｉ３はそれぞれ独立して、
（ａ） １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）
（ｂ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ） ナフタレン−２，６−ジイル基、ナフタレン−１，４−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数１〜８のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１〜８のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は−Ｓ^ｉ３−Ｐ^ｉ３で置き換えられてもよく、
Ｌ^ｉ１及びＬ^ｉ２はそれぞれ独立して、単結合、−Ｃ_２Ｈ_４−、−Ｃ_３Ｈ_６−、−Ｃ_４Ｈ_８−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＯＣＯＯ−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＲａ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＲａ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣＨ_２−、−ＯＣＯＣＨ_２−、−Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯ−、−Ｃ_２Ｈ_４ＣＯＯ−、−ＣＯＯＣ_２Ｈ_４−、−ＯＣＯＣ_２Ｈ_４−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−又は−Ｃ≡Ｃ−、（式中、Ｒａはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜４のアルキル基を表す）を表し、
Ｚ^ｉ１はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−Ｓ^ｉ２−Ｐ^ｉ２又は炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は２個以上の−ＣＨ^２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−又は−Ｓ−で置き換えられてもよく、また、アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置き換えられてもよく、
Ｓ^ｉ１は単結合を表し、
Ｓ^ｉ２及びＳ^ｉ３はそれぞれ独立して、単結合又は炭素原子数１〜１５のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の１個の−ＣＨ_２−又は２個以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯＯ−又は−Ｓ−で置き換えられてもよく、
Ｐ^ｉ１、Ｐ^ｉ２及びＰ^ｉ３は、それぞれ独立して、式（Ｒ−１）から式（Ｒ−９）

【0043】

【化10】

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【0044】

（式中、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４及びＲ^１５は、それぞれ独立して、炭素原子数１から５のアルキル基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表し、ｍ^ｒ５、ｍ^ｒ７、ｎ^ｒ５及びｎ^ｒ７は、それぞれ独立して、０、１、又は２を表す。）から選ばれる基を表し、
ｑ^ｉ１は０又は１を表し、ｍ^ｉ２は０、１又は２を表し、
Ｍ^ｉ１、Ｍ^ｉ２、Ｌ^ｉ１、Ｌ^ｉ２、Ｚ^ｉ１、Ｓ^ｉ２、Ｓ^ｉ３、Ｐ^ｉ２、又はＰ^ｉ３が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても異なっていても良く、
一般式（I）に含まれるＰ^ｉ１、Ｐ^ｉ２及びＰ^ｉ３数の合計数は２又は３である。）
上記一般式（Ｉ-Np）において、Ｘ^ｉ１、Ｘ^ｉ２、Ｘ^ｉ３、Ｘ^ｉ４、Ｘ^ｉ５、Ｘ^ｉ６及びＸ^ｉ７はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数１〜８のアルキル基、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数１〜８のアルコキシ基、又は式（ｉ−Ｚ）

【0045】

【化11】

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【0046】

で表される基を表すことが好ましい。前記アルキル基及びアルコキシ基の好ましい炭素原子数は、１〜６であり、より好ましくは１〜４であり、さらに好ましくは１〜３である。また、前記アルキル基及びアルコキシ基は、直鎖状又は分岐状であってもよいが、直鎖状が特に好ましい。Ｘ^ｉ１、Ｘ^ｉ２、Ｘ^ｉ３、Ｘ^ｉ４、Ｘ^ｉ５、Ｘ^ｉ６及びＸ^ｉ７は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数１から３のアルキル基又は式（ｉ−Ｚ）のいずれかを表すことがより好ましく、水素原子、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数１から３のアルキル基又は式（ｉ−Ｚ）を表すことが更に好ましい。

【0047】

前記フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数１から８のアルキル基としては、直鎖状のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基もしくはブチル基又はこれらの基の水素原子がフッ素原子に置換されたフッ化アルキル基などが挙げられ、その内、メチル基、エチル基、プロピル基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基が好ましく、メチル基又はエチル基が更により好ましく、メチル基が特に好ましい。電子共役の観点、及び炭素原子数が増えるごとに置換基が嵩高くなり、重合速度及び重合度の低下を引き起こしやすくなるため、メチル基であることが特に好ましい。

【0048】

ここで、Ｘ^ｉ１、Ｘ^ｉ２、Ｘ^ｉ３、Ｘ^ｉ４、Ｘ^ｉ５、Ｘ^ｉ６及びＸ^ｉ７の少なくとも１つは式（ｉ−Ｚ）で表される基を表す。より好ましくは、Ｘ^ｉ１、Ｘ^ｉ２、Ｘ^ｉ３及びＸ^ｉ７の少なくとも１つが式（ｉ−Ｚ）で表される基を表すことが好ましく、Ｘ^ｉ１及びＸ^ｉ２の少なくとも１つが式（ｉ−Ｚ）で表される基を表すことがより好ましい。特に、Ｚ^ｉ１が−Ｓ^ｉ２−Ｐ^ｉ２を表す場合、Ｘ^ｉ１及びＸ^ｉ２の少なくとも１つが式（ｉ−Ｚ）で表される基を表すことが好ましい。
Ｘ^ｉ１、Ｘ^ｉ２、Ｘ^ｉ３、Ｘ^ｉ４、Ｘ^ｉ５、Ｘ^ｉ６及びＸ^ｉ７の２以上の基が式（ｉ−Ｚ）で表される基を表す場合、複数存在するｍ^ｉ２のうち、１つのみが０、１又は２を表し、他のｍ^ｉ２は０を表すことが好ましい。

【0049】

上記一般式（Ｉ-Np）において、Ｘ^ｉ１、Ｘ^ｉ２、Ｘ^ｉ３、Ｘ^ｉ４、Ｘ^ｉ５、Ｘ^ｉ６及びＸ^ｉ７のうち、水素原子以外の基を表すものの数が、１以上３以下であることが好ましく、１又は２であることがより好ましく、１であることが特に好ましい。

【0050】

上記一般式（Ｉ-Np）において、Ｘ^ｉ１、Ｘ^ｉ２、Ｘ^ｉ３、Ｘ^ｉ４、Ｘ^ｉ５、Ｘ^ｉ６及びＸ^ｉ７のうち、−Ｓ^ｉ２−Ｐ^ｉ２を有する基の数は、０、１、２又は３であることが好ましく、１又は２であることがより好ましく、１であることが特に好ましい。また、上記一般式（Ｉ-Np）において、Ｐ^ｉ１、Ｐ^ｉ２及びＰ^ｉ３の数の合計数は、２又は３であることが好ましく、２であることが特に好ましい。Ｐ^ｉ１、Ｐ^ｉ２及びＰ^ｉ３の数の合計数が１以下の場合、プレチルト角の変化による表示不良が生じることから好ましくない。また、Ｐ^ｉ１、Ｐ^ｉ２及びＰ^ｉ３の数の合計数が４以上の場合、液晶組成物への溶解性が低下し十分な量の重合性化合物を添加できなくなることから好ましくない。

【0051】

上記一般式（Ｉ-Np）において、Ｍ^ｉ１、Ｍ^ｉ２及びＭ^ｉ３はそれぞれ独立して、
（ａ） １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）
（ｂ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ） ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）においてそれぞれ独立して、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基又はＰ^ｉ３−Ｓ^ｉ３−で置換されていても良い構造が好ましく、上記の基（ｂ）及び基（ｃ）からなる群より選ばれる基であって、それぞれ独立して炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基、ハロゲン又はＰ^ｉ３−Ｓ^ｉ３−で置換されていても良い構造がより好ましく、中でも下記の構造を表すことがさらに好ましく、

【0052】

【化12】

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【0053】

（式中、Ｒ^ｉｍ１及びＲ^ｉｍ２は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、フッ素原子又はＰ^ｉ３−Ｓ^ｉ３−を表す。）
１，４−フェニレン基、２−メチル−１，４−フェニレン基、３−メチル−１，４−フェニレン基、２−メトキシ−１，４−フェニレン基、３−メトキシ−１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基又はナフタレン−２，６−ジイル基であることがより好ましく、１，４−フェニレン基、２−メチル−１，４−フェニレン基、３−メチル−１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、又は３−フルオロ−１，４−フェニレン基であることが更に好ましく、１，４−フェニレン基、２−メチル−１，４−フェニレン基又は２−フルオロ−１，４−フェニレン基であることが特に好ましく、１，４−フェニレン基であることがとりわけ好ましい。特に、Ｍ^ｉ３が上記の好ましい基、特に芳香族である場合、Ｍ^ｉ３とナフタレン環とが共役構造を取るために重合性化合物の吸収波長を長波長領域へと広げることができ、重合速度が速くなるために重合性化合物の残留量を低減することができる。

【0054】

上記一般式（Ｉ-Np）において、Ｌ^ｉ１及びＬ^ｉ２はそれぞれ独立して、単結合、−Ｃ_２Ｈ_４−、−Ｃ_３Ｈ_６−、−Ｃ_４Ｈ_８−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＯＣＯＯ−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＲａ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＲａ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣＨ_２−、−ＯＣＯＣＨ_２−、−Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯ−、−Ｃ_２Ｈ_４ＣＯＯ−、−ＣＯＯＣ_２Ｈ_４−、−ＯＣＯＣ_２Ｈ_４−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−又は−Ｃ≡Ｃ−、（式中、Ｒａはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜４のアルキル基を表す）を表すが、単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−Ｃ_２Ｈ_４ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣ_２Ｈ_４−又は炭素原子数1〜１０のアルキレン基を表すことが好ましく、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−Ｃ_２Ｈ_４ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣ_２Ｈ_４−又は炭素原子数１〜６の直鎖状又は分岐状のアルキレン基を表すことがより好ましく、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−Ｃ_２Ｈ_４ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣ_２Ｈ_４−又は炭素原子数２のアルキレン基（エチレン基（−ＣＨ_２ＣＨ_２−））を表すことが更に好ましく、単結合が特に好ましい。
上記一般式（Ｉ-Np）において、ｑ^ｉ１は０又は１を表し、０を表すことが好ましい。ｍ^ｉ２はそれぞれ独立して０、１又は２を表すが、０又は１を表すことが好ましく、１を表すことが特に好ましい。ｑ^ｉ１＋ｍ^ｉ２は０、１又は２を表すことが好ましい。短い紫外線照射時間で十分なプレチルト角を有し、重合性化合物の残留量を少なくするためには、ｑ^ｉ１＋ｍ^ｉ２が０又は１を表すことが好ましく、１を表すことがより好ましい。また、一般式（Ｉ-Np）で表される化合物以外の重合性化合物と混合して用いた場合、重合性化合物の残留量を少なくし、高い電圧保持率（ＶＨＲ）を得るためには、ｑ^ｉ１＋ｍ^ｉ２が０又は１を表すことが好ましい。
上記一般式（Ｉ-Np）において、Ｐ^i１、Ｐ^i２及びＰ^i３は式（Ｒ−１）〜（Ｒ−９）からなる群より選ばれる重合性基を表す。Ｐ^i１、Ｐ^i２及びＰ^i３は、全て同一の重合性基であっても、異なる重合性基であってもよい。

【0055】

上記一般式（Ｉ-Np）において、Ｐ^i１、Ｐ^i２及びＰ^i３は、それぞれ独立して、式（Ｒ−１）、式（Ｒ−２）、式（Ｒ−３）、式（Ｒ−４）、式（Ｒ−５）又は式（Ｒ−７）であることが好ましく、式（Ｒ−１）、式（Ｒ−２）、式（Ｒ−３）又は式（Ｒ−４）であることがより好ましく、式（Ｒ−１）であることが更に好ましく、アクリルオキシ基又はメタクリルオキシ基であることが特に好ましい。

【0056】

Ｐ^ｉ１及びＰ^i２の少なくとも一方が、式（Ｒ−１）であることが好ましく、アクリルオキシ基又はメタクリルオキシ基であることがより好ましく、Ｐ^ｉ１及びＰ^i２の両方がアクリルオキシ基又はメタクリルオキシ基であることがさらに好ましく、Ｐ^ｉ１及びＰ^i２の両方がメタクリルオキシ基であるか、あるいはＰ^ｉ１及びＰ^i２の一方がアクリルオキシ基でありもう一方がメタクリルオキシ基であることが特に好ましい。

【0057】

上記式（Ｒ−１）〜（Ｒ−９）において、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４及びＲ^１５は、それぞれ独立して、メチル基又は水素原子であることが好ましく、重合性化合物の重合速度を重視する場合は水素原子であることが好ましく、プレチルト角の変化による表示不良の低減を重視する場合はメチル基であることが好ましい。

【0058】

上記一般式（Ｉ-Np）において、Ｓ^ｉ１は単結合を表すことから、Ｍ^ｉ３とナフタレン環とが直接結合し、効果的に共役構造を取ることができるため、重合性化合物の吸収波長を長波長領域へと広げることができ、重合速度を速め重合性化合物の残留量を低減することができる。
上記一般式（Ｉ-Np）において、Ｓ^ｉ２及びＳ^ｉ３は、それぞれ独立して、単結合又は炭素原子数１〜１０の直鎖状アルキレン基を表すことが好ましく、炭素原子数２〜８の直鎖状アルキレン基又は単結合を表すことがより好ましい。該アルキル基の−ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、又は−ＯＣＯ−で置換されてもよく、−ＣＨ_２−の水素はフッ素に置換されてもよい。Ｓ^ｉ２及びＳ^ｉ３は、単結合又は炭素原子数１〜５のアルキレン基であることが更に好ましく、単結合であることが特に好ましい。Ｓ^ｉ２及びＳ^ｉ３が単結合である場合、紫外線照射後の重合性化合物の残留量が十分に少なく、プレチルト角の変化による表示不良が発生しにくくなる。

【0059】

上記一般式（Ｉ-Np）においてＺ^ｉ１は、シアノ基、ニトロ基、−Ｓ^ｉ２−Ｐ^ｉ２又は炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基中の−ＣＨ_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＯＣＯＯ−で置換されてもよいが−Ｏ−は連続にはならないことが好ましく、−Ｓ^ｉ２−Ｐ^ｉ２、炭素原子数１〜８の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の−ＣＨ_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−で置換（ただし−Ｏ−は連続にはならない）されても良い基を表すことが好ましい。液晶表示素子の信頼性を向上させる観点から、Ｚ^ｉ１は、−Ｓ^ｉ２−Ｐ^ｉ２、炭素原子数２〜６のアルキル基、アルコキシ基を表すことが好ましく、−Ｓ^ｉ２−Ｐ^ｉ２を表すことが特に好ましい。
また、上記一般式（Ｉ-Np）で表される化合物は、一般式（i-Np-1）又は一般式（i-Np-2）で表されることが好ましい。

【0060】

【化13】

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【0061】

（式中、Ｍ^ｉn１、Ｍ^ｉn３、Ｌ^ｉn１、Ｓ^ｉn１、Ｓ^ｉn２、Ｐ^ｉn１、Ｐ^ｉn２及びｑ^ｉn１は、一般式（Ｉ-Np）中のＭ^ｉ１、Ｍ^ｉ３、Ｌ^ｉ１、Ｓ^ｉ１、Ｓ^ｉ２、Ｐ^ｉ１、Ｐ^ｉ２及びｑ^ｉ１とそれぞれ同じ意味を表し、
Ｘ^ｉn１、Ｘ^ｉn２、Ｘ^ｉn３、Ｘ^ｉn４、Ｘ^ｉn５、Ｘ^ｉn６及びＸ^ｉn７はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は炭素原子数１〜８のアルキル基又は式（ｉ−ｎＺ）

【0062】

【化14】

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【0063】

で表される基を表し、Ｘ^ｉｎ１、Ｘ^ｉｎ２、Ｘ^ｉｎ３、Ｘ^ｉｎ４、Ｘ^ｉｎ５、Ｘ^ｉｎ６又はＸ^ｉｎ７がアルキル基を表す場合、該アルキル基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は２個以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−又は−Ｓ−で置き換えられてもよく、また、アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されてもよく、
Ｍ^ｉｎ２及びＭ^ｉｎ４はそれぞれ独立して式（ｉ−Ｚ）中のＭ^ｉ２と同じ意味を表し、
Ｌ^ｉｎ２及びＬ^ｉｎ４はそれぞれ独立して式（ｉ−Ｚ）中のＬ^ｉ２と同じ意味を表し、
ｍ^ｉｎ２及びｍ^ｉｎ４はそれぞれ独立して式（ｉ−Ｚ）中のｍ^ｉ２と同じ意味を表し、
Ｚ^ｉｎ２はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−Ｓ^ｉn4−Ｐ^ｉn4又は炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は２個以上の−ＣＨ^２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−又は−Ｓ−で置き換えられてもよく、また、アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置き換えられてもよく、Ｓ^ｉn４及びＰ^ｉn４は式（ｉ−ｎＺ）中のＳ^ｉ２及びＰ^ｉ２とそれぞれ同じ意味を表し、
Ｍ^ｉn１、Ｍ^ｉn２、Ｍ^ｉn４、Ｌ^ｉn１、Ｌ^ｉn２、Ｌ^ｉn４、ｍ^ｉｎ４、Ｚ^ｉｎ２、Ｓ^ｉn４及びＰ^ｉn４が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても異なっていても良く、
ただし、一般式（i-Np-1）又は一般式（i-Np-2）に含まれるＰ^ｉｎ１、Ｐ^ｉｎ２及びＰ^ｉｎ４数の合計数は２又は３である。）
上記一般式（i-Np-1）又は一般式（i-Np-2）において、Ｍ^ｉn１、Ｍ^ｉn３、Ｌ^ｉn１、Ｓ^ｉn１、Ｓ^ｉn２、Ｐ^ｉn１、Ｐ^ｉn２及びｑ^ｉn１の好ましい構造は、それぞれ上記一般式（Ｉ-Np）中のＭ^ｉ１、Ｍ^ｉ３、Ｌ^ｉ１、Ｓ^ｉ１、Ｓ^ｉ２、Ｐ^ｉ１、Ｐ^ｉ２及びｑ^ｉ１における好ましい構造と同様である。上記一般式（i-Np-1）又は一般式（i-Np-2）において、Ｘ^ｉn１、Ｘ^ｉn２、Ｘ^ｉn３、Ｘ^ｉn４、Ｘ^ｉn５、Ｘ^ｉn６及びＸ^ｉn７の好ましい構造は、それぞれ上記一般式（Ｉ-Np）中のＸ^ｉ１、Ｘ^ｉ２、Ｘ^ｉ３、Ｘ^ｉ４、Ｘ^ｉ５、Ｘ^ｉ６及びＸ^ｉ７における好ましい構造と同様である。上記一般式（i-Np-1）又は一般式（i-Np-2）において、Ｍ^ｉｎ２、Ｌ^ｉｎ２及びｍ^ｉｎ２の好ましい構造は、それぞれ上記式（ｉ−Ｚ）中のＭ^ｉ２、Ｌ^ｉ２及びｍ^ｉ２における好ましい構造と同様である。上記式（ｉ−ｎＺ）において、Ｍ^ｉｎ４、Ｌ^ｉｎ４及びｍ^ｉｎ４の好ましい構造は、それぞれ上記式（ｉ−Ｚ）中のＭ^ｉ２、Ｌ^ｉ２及びｍ^ｉ２における好ましい構造と同様である。上記式（ｉ−ｎＺ）において、Ｚ^ｉｎ２の好ましい構造は、それぞれ上記式（ｉ−Ｚ）中のＺ^ｉ２における好ましい構造と同様である。上記式（ｉ−ｎＺ）において、Ｓ^ｉn４及びＰ^ｉn４の好ましい構造は、それぞれ上記式（ｉ−Ｚ）中のＳ^ｉ２及びＰ^ｉ２における好ましい構造と同様である。

【0064】

上記一般式（Ｉ）で表される化合物は、一般式（ｉａ−１）、一般式（ｉｂ−１）、一般式（ｉａ−２）、一般式（ｉｂ−２）、一般式（ｉａ−３）、一般式（ｉｂ−３）、一般式（ｉａ−４）及び一般式（ｉｂ−４）で表されることが好ましい。

【0065】

【化15】

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【0066】

（式中、Ｘ^ｉａ１、Ｘ^ｉａ２、Ｘ^ｉａ３、Ｘ^ｉａ４、Ｘ^ｉａ５、Ｘ^ｉａ６、Ｘ^ｉａ７、Ｘ^ｉｂ１、Ｘ^ｉｂ２、Ｘ^ｉｂ３、Ｘ^ｉｂ４、Ｘ^ｉｂ５、Ｘ^ｉｂ６及びＸ^ｉｂ７はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−Ｓ^ｉ４−Ｐ^ｉ４又は炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は２個以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−又は−Ｓ−で置き換えられてもよく、また、アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されてもよく、
Ｐ^ｉ１、Ｐ^ｉ２、Ｓ^ｉ１及びＳ^ｉ２は、一般式（Ｉ）中のＰ^ｉ１、Ｐ^ｉ２、Ｓ^ｉ１及びＳ^ｉ２とそれぞれ同じ意味を表し、Ｓ^ｉ４及びＰ^ｉ４は一般式（Ｉ）中のＳ^ｉ２及びＰ^ｉ２とそれぞれ同じ意味を表す。）

【0067】

【化16】

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【0068】

（式中、Ｘ^ｉａ１、Ｘ^ｉａ２、Ｘ^ｉａ３、Ｘ^ｉａ４、Ｘ^ｉａ５、Ｘ^ｉａ６、Ｘ^ｉａ７、Ｘ^ｉｂ１、Ｘ^ｉｂ２、Ｘ^ｉｂ３、Ｘ^ｉｂ４、Ｘ^ｉｂ５、Ｘ^ｉｂ６及びＸ^ｉｂ７はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−Ｓ^ｉ４−Ｐ^ｉ４又は炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は２個以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−又は−Ｓ−で置き換えられてもよく、また、アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されてもよく、
Ｍ^ｉ１、Ｍ^ｉ２、Ｌ^ｉ１、Ｌ^ｉ２、Ｐ^ｉ１、Ｓ^ｉ１及びＺ^ｉ１は、一般式（Ｉ）中のＭ^ｉ１、Ｍ^ｉ２、Ｌ^ｉ１、Ｌ^ｉ２、Ｐ^ｉ１、Ｓ^ｉ１及びＺ^ｉ１とそれぞれ同じ意味を表し、Ｓ^ｉ４及びＰ^ｉ４は一般式（Ｉ）中のＳ^ｉ２及びＰ^ｉ２とそれぞれ同じ意味を表し、
ｍ^ｉａ１及びｍ^ｉｂ１は０、１又は２を表し、ｍ^ｉａ２及びｍ^ｉｂ２は０、１又は２を表が、但し、ｍ^ｉａ１＋ｍ^ｉａ２≧１を表し、また、ｍ^ｉｂ１＋ｍ^ｉｂ２≧１を表す。）
一般式（ｉａ−１）、一般式（ｉｂ−１）、一般式（ｉａ−２）、一般式（ｉｂ−２）、一般式（ｉａ−３）、一般式（ｉｂ−３）、一般式（ｉａ−４）又は一般式（ｉｂ−４）において、Ｘ^ｉａ１、Ｘ^ｉａ２、Ｘ^ｉａ３、Ｘ^ｉａ４、Ｘ^ｉａ５、Ｘ^ｉａ６、Ｘ^ｉａ７、Ｘ^ｉｂ１、Ｘ^ｉｂ２、Ｘ^ｉｂ３、Ｘ^ｉｂ４、Ｘ^ｉｂ５、Ｘ^ｉｂ６及びＸ^ｉｂ７はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数１〜８のアルキル基、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数１〜８のアルコキシ基又は−Ｓ^ｉ４−Ｐ^ｉ４を表すことが好ましい。

【0069】

一般式（ｉａ−３）、一般式（ｉｂ−３）、一般式（ｉａ−４）又は一般式（ｉｂ−４）中のＺ^ｉ１が−Ｓ^ｉ２−Ｐ^ｉ２以外の基を表す場合、Ｘ^ｉａ１、Ｘ^ｉａ２、Ｘ^ｉａ３、Ｘ^ｉａ４、Ｘ^ｉａ５、Ｘ^ｉａ６、Ｘ^ｉａ７、Ｘ^ｉｂ１、Ｘ^ｉｂ２、Ｘ^ｉｂ３、Ｘ^ｉｂ４、Ｘ^ｉｂ５、Ｘ^ｉｂ６及びＸ^ｉｂ７のいずれか一つ以上の基は−Ｓ^ｉ４−Ｐ^ｉ４を表すことが好ましい。なお、Ｍ^ｉ１、Ｍ^ｉ２、Ｌ^ｉ１、Ｌ^ｉ２、Ｐ^ｉ１、Ｓ^ｉ１、Ｚ^ｉ１、Ｓ^ｉ４及びＰ^ｉ４の好ましい基は一般式（Ｉ）中のＭ^ｉ１、Ｍ^ｉ２、Ｌ^ｉ１、Ｌ^ｉ２、Ｐ^ｉ１、Ｓ^ｉ１、Ｚ^ｉ１と同じである。

【0070】

上記一般式（Ｉ）で表される化合物は、十分なプレチルト角を有し、電圧保持率（ＶＨＲ）を高くする観点からは、一般式（ＩＩ）で表される化合物であることが好ましい。

【0071】

【化17】

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【0072】

一般式（ＩＩ）で表される化合物は、Ｘ^ｉｉ６がＸ^ｉｉ７に隣接する位置に結合する一般式（ｉｉａ）で表される化合物（Ｘ^ｉｉ６がナフタレンの２位に置換される場合）と、Ｘ^ｉｉ６がＸ^ｉｉ５に隣接する位置に結合する一般式（ｉｉｂ）で表される化合物（Ｘ^ｉｉ６がナフタレンの１位に置換される場合）とを包含する。

【0073】

【化18】

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【0074】

（式中、Ｍ^ｉ１、Ｌ^ｉ１、Ｓ^ｉ１、Ｐ^ｉ１及びｍ^ｉ１は、一般式（Ｉ）中のＭ^ｉ１、Ｌ^ｉ１、Ｓ^ｉ１、Ｐ^ｉ１及びｍ^ｉ１とそれぞれ同じ意味を表し、
Ｘ^ｉｉ１、Ｘ^ｉｉ２、Ｘ^ｉｉ３、Ｘ^ｉｉ４、Ｘ^ｉｉ５、Ｘ^ｉｉ６及びＸ^ｉｉ７はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は炭素原子数１〜８のアルキル基又は式（ｉｉ−Ｚ）

【0075】

【化19】

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【0076】

で表される基を表し、Ｘ^ｉｉ１、Ｘ^ｉｉ２、Ｘ^ｉｉ３、Ｘ^ｉｉ４、Ｘ^ｉｉ５、Ｘ^ｉｉ６又はＸ^ｉｉ７がアルキル基を表す場合、該アルキル基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は２個以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−又は−Ｓ−で置き換えられてもよく、また、アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されてもよく、但し、Ｘ^ｉｉ１、Ｘ^ｉｉ２、Ｘ^ｉｉ３、Ｘ^ｉｉ４、Ｘ^ｉｉ５、Ｘ^ｉｉ６及びＸ^ｉｉ７の少なくとも１つは式（ｉｉ−Ｚ）で表される基を表し、
Ｍ^ｉｉ２、Ｌ^ｉｉ２及びＺ^ｉｉ１は式（ｉ−Ｚ）中のＭ^ｉ２、Ｌ^ｉ２及びＺ^ｉ１とそれぞれ同じ意味を表し、
ｍ^ｉｉ２は０、１又は２を表すが、但し、ｍ^ｉ１＋ｍ^ｉｉ２≧１を表す。）
一般式（ＩＩ）、一般式（ｉｉａ）及び一般式（ｉｉｂ）中のＸ^ｉｉ１、Ｘ^ｉｉ２、Ｘ^ｉｉ３、Ｘ^ｉｉ４、Ｘ^ｉｉ５、Ｘ^ｉｉ６、Ｘ^ｉｉ７、Ｍ^ｉ１、Ｍ^ｉｉ２、Ｌ^ｉ１、Ｌ^ｉｉ２、Ｚ^ｉｉ１、Ｓ^ｉ１及びＰ^ｉ１の好ましい基は、一般式（Ｉ）中のＸ^ｉ１、Ｘ^ｉ２、Ｘ^ｉ３、Ｘ^ｉ４、Ｘ^ｉ５、Ｘ^ｉ６、Ｘ^ｉ７、Ｍ^ｉ１、Ｍ^ｉ２、Ｌ^ｉ１、Ｌ^ｉ２、Ｚ^ｉ１、Ｓ^ｉ１及びＰ^ｉ１と同じである。

【0077】

環の数が増えると紫外線の極大吸収波長が長波長領域にシフトする傾向にあるため、短い紫外線照射時間で十分なプレチルト角を有し、重合性化合物の残留量が少なくなる点で好ましい。

【0078】

一般式（ＩＩ）、一般式（ｉｉａ）及び一般式（ｉｉｂ）において、ｍ^ｉｉ１＋ｍ^ｉｉ２は１又は２を表すことが好ましい。

【0079】

本発明に係る一般式（Ｉ）で表される重合性化合物として、具体的には、一般式（ｉ−１）から一般式（ｉ−５１５）で表される化合物が好ましい。一般式（ｉ−１）から一般式（ｉ−５１５）で表される化合物の中でも、一般式（ｉ−１）〜一般式（ｉ−１２０）、一般式（ｉ−１６１）〜一般式（ｉ−１９３）、一般式（ｉ−２０１）〜一般式（ｉ−２９０）及び一般式（ｉ−３３１）〜一般式（ｉ−５０５）が好ましく、一般式（ｉ−１）〜一般式（ｉ−１２）、一般式（ｉ−１８）〜一般式（ｉ−２０）、一般式（ｉ−３１）〜一般式（ｉ−４２）、一般式（ｉ−４８）〜一般式（ｉ−５０）、一般式（ｉ−１６１）〜一般式（ｉ−１７３）、一般式（ｉ−１８１）〜一般式（ｉ−１９３）、一般式（ｉ−２０１）〜一般式（ｉ−２２０）、一般式（ｉ−２３１）〜一般式（ｉ−２５０）、一般式（ｉ−３３１）〜一般式（ｉ−５０５）がより好ましい。溶解性を重視する場合は一般式（ｉ−１）〜一般式（ｉ−１２）、一般式（ｉ−１８）〜一般式（ｉ−２０）、一般式（ｉ−３１）〜一般式（ｉ−４２）、一般式（ｉ−４８）〜一般式（ｉ−５０）、一般式（ｉ−２０１）〜一般式（ｉ−２２０）及び一般式（ｉ−２３１）〜一般式（ｉ−２５０）が好ましく、重合性化合物の重合速度を重視する場合は、一般式（ｉ−１６１）〜一般式（ｉ−１７３）、一般式（ｉ−１８１）〜一般式（ｉ−１９３）及び一般式（ｉ−３３１）〜一般式（ｉ−５０５）が好ましい。

【0080】

【化20】

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【0081】

【化21】

[この文献は図面を表示できません]

【0082】

【化22】

[この文献は図面を表示できません]

【0083】

【化23】

[この文献は図面を表示できません]

【0084】

【化24】

[この文献は図面を表示できません]

【0085】

【化25】

[この文献は図面を表示できません]

【0086】

【化26】

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【0087】

【化27】

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【0088】

【化28】

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【0089】

【化29】

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【0090】

【化30】

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【0091】

【化31】

[この文献は図面を表示できません]

【0092】

【化32】

[この文献は図面を表示できません]

【0093】

【化33】

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【0094】

【化34】

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【0095】

【化35】

[この文献は図面を表示できません]

【0096】

【化36】

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【0097】

【化37】

[この文献は図面を表示できません]

【0098】

【化38】

[この文献は図面を表示できません]

【0099】

【化39】

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【0100】

【化40】

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【0101】

【化41】

[この文献は図面を表示できません]

【0102】

【化42】

[この文献は図面を表示できません]

【0103】

【化43】

[この文献は図面を表示できません]

【0104】

【化44】

[この文献は図面を表示できません]

【0105】

【化45】

[この文献は図面を表示できません]

【0106】

【化46】

[この文献は図面を表示できません]

【0107】

【化47】

[この文献は図面を表示できません]

【0108】

【化48】

[この文献は図面を表示できません]

【0109】

【化49】

[この文献は図面を表示できません]

【0110】

【化50】

[この文献は図面を表示できません]

【0111】

【化51】

[この文献は図面を表示できません]

【0112】

【化52】

[この文献は図面を表示できません]

【0113】

【化53】

[この文献は図面を表示できません]

【0114】

【化54】

[この文献は図面を表示できません]

【0115】

【化55】

[この文献は図面を表示できません]

【0116】

【化56】

[この文献は図面を表示できません]

【0117】

【化57】

[この文献は図面を表示できません]

【0118】

【化58】

[この文献は図面を表示できません]

【0119】

【化59】

[この文献は図面を表示できません]

【0120】

【化60】

[この文献は図面を表示できません]

【0121】

【化61】

[この文献は図面を表示できません]

【0122】

【化62】

[この文献は図面を表示できません]

【0123】

【化63】

[この文献は図面を表示できません]

【0124】

【化64】

[この文献は図面を表示できません]

【0125】

【化65】

[この文献は図面を表示できません]

【0126】

【化66】

[この文献は図面を表示できません]

【0127】

【化67】

[この文献は図面を表示できません]

【0128】

【化68】

[この文献は図面を表示できません]

【0129】

【化69】

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【0130】

【化70】

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【0131】

【化71】

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【0132】

【化72】

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【0133】

一般式（Ｉ）で表される化合物は、一般式（Ｉｍ）

【0134】

【化73】

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【0135】

（式中、Ｍ^ｉ１、Ｌ^ｉ１、Ｓ^ｉ１及びｍ^ｉ１は、一般式（Ｉ）中のＭ^ｉ１、Ｌ^ｉ１、Ｓ^ｉ１及びｍ^ｉ１とそれぞれ同じ意味を表し、
Ｘ^ｉｍ１、Ｘ^ｉｍ２、Ｘ^ｉｍ３、Ｘ^ｉｍ４、Ｘ^ｉｍ５、Ｘ^ｉｍ６及びＸ^ｉｍ７はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は炭素原子数１〜８のアルキル基又は式（ｉ−Ｚｍ）

【0136】

【化74】

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【0137】

で表される基を表し、Ｘ^ｉｍ１、Ｘ^ｉｍ２、Ｘ^ｉｍ３、Ｘ^ｉｍ４、Ｘ^ｉｍ５、Ｘ^ｉｍ６又はＸ^ｉｍ７がアルキル基を表す場合、該アルキル基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は２個以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−又は−Ｓ−で置き換えられてもよく、また、アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されてもよく、但し、Ｘ^ｉｍ１、Ｘ^ｉｍ２、Ｘ^ｉｍ３、Ｘ^ｉｍ４、Ｘ^ｉｍ５、Ｘ^ｉｍ６及びＸ^ｉｍ７の少なくとも１つは式（ｉ−Ｚｍ）で表される基を表し、
Ｙ^ｉｍ１及びＹ^ｉｍ２はそれぞれ独立して水酸基、保護された水酸基又はマスクされた水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−Ｐ^ｉｍ２又は炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は２個以上の−ＣＨ^２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−又は−Ｓ−で置き換えられてもよく、また、アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置き換えられてもよく、但し、Ｙ^ｉｍ１又はＹ^ｉｍ２の少なくとも１つは水酸基、保護された水酸基又はマスクされた水酸基を表し、
Ｓ^ｉｍ２はＳ^ｉ１と同じ意味を表し、
Ｐ^ｉｍ２は一般式（Ｉ）中のＰ^ｉ１と同じ意味を表し、
Ｍ^ｉ２、Ｌ^ｉ２及びｍ^ｉ２は式（ｉ−Ｚ）中のＭ^ｉ２、Ｌ^ｉ２及びｍ^ｉ２とそれぞれ同じ意味を表す。）
で表される化合物から製造することができる。

【0138】

一般式（ＩＩ）で表される化合物は、一般式（ＩＩｍ）で表される化合物から製造することができる。

【0139】

【化75】

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【0140】

一般式（ＩＩｍ）で表される化合物は、Ｘ^ｉｉｍ６がＸ^ｉｉｍ７に隣接する位置に結合する一般式（ｉｉａｍ）で表される化合物（Ｘ^ｉｉｍ６がナフタレンの２位に置換される場合）と、Ｘ^ｉｉｍ６がＸ^ｉｉｍ５に隣接する位置に結合する一般式（ｉｉｂｍ）で表される化合物（Ｘ^ｉｉｍ６がナフタレンの１位に置換される場合）とを包含する。

【0141】

【化76】

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【0142】

（式中、Ｍ^ｉ１、Ｌ^ｉ１、Ｓ^ｉ１及びｍ^ｉ１は、一般式（ＩＩ）中のＭ^ｉ１、Ｌ^ｉ１、Ｓ^ｉ１及びｍ^ｉ１とそれぞれ同じ意味を表し、
Ｘ^ｉｉｍ１、Ｘ^ｉｉｍ２、Ｘ^ｉｉｍ３、Ｘ^ｉｉｍ４、Ｘ^ｉｉｍ５、Ｘ^ｉｉｍ６及びＸ^ｉｉｍ７はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は炭素原子数１〜８のアルキル基又は式（ｉｉ−Ｚｍ）

【0143】

【化77】

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【0144】

で表される基を表し、Ｘ^ｉｉｍ１、Ｘ^ｉｉｍ２、Ｘ^ｉｉｍ３、Ｘ^ｉｉｍ４、Ｘ^ｉｉｍ５、Ｘ^ｉｉｍ６又はＸ^ｉｉｍ７がアルキル基を表す場合、該アルキル基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は２個以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−又は−Ｓ−で置き換えられてもよく、また、アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されてもよく、但し、Ｘ^ｉｉｍ１、Ｘ^ｉｉｍ２、Ｘ^ｉｉｍ３、Ｘ^ｉｉｍ４、Ｘ^ｉｉｍ５、Ｘ^ｉｉｍ６及びＸ^ｉｉｍ７の少なくとも１つは式（ｉｉ−Ｚｍ）で表される基を表し、
Ｙ^ｉｉｍ１及びＹ^ｉｉｍ２はそれぞれ独立して水酸基、保護された水酸基又はマスクされた水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−Ｐ^ｉｉｍ２又は炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は２個以上の−ＣＨ^２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−又は−Ｓ−で置き換えられてもよく、また、アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置き換えられてもよく、但し、Ｙ^ｉｉｍ１又はＹ^ｉｉｍ２の少なくとも１つは水酸基、保護された水酸基又はマスクされた水酸基を表し、
Ｓ^ｉｉｍ２はＳ^ｉ１と同じ意味を表し、
Ｐ^ｉｉｍ２は一般式（ＩＩ）中のＰ^ｉ１と同じ意味を表し、
Ｍ^ｉｉ２、Ｌ^ｉｉ２及びｍ^ｉｉ２は式（ｉｉ−Ｚ）中のＭ^ｉｉ２、Ｌ^ｉｉ２及びｍ^ｉｉ２とそれぞれ同じ意味を表す。）
で表される化合物から製造することができる。

【0145】

一般式（Ｉｍ）中のＸ^ｉｍ１、Ｘ^ｉｍ２、Ｘ^ｉｍ３、Ｘ^ｉｍ４、Ｘ^ｉｍ５、Ｘ^ｉｍ６、Ｘ^ｉｍ７、Ｍ^ｉ１、Ｍ^ｉ２、Ｌ^ｉ１、Ｌ^ｉ２、Ｓ^ｉ１、Ｓ^ｉｍ２、Ｐ^ｉｍ２、ｍ^ｉ１及びｍ^ｉ２の好ましい基は、一般式（Ｉ）中のＸ^ｉ１、Ｘ^ｉ２、Ｘ^ｉ３、Ｘ^ｉ４、Ｘ^ｉ５、Ｘ^ｉ６、Ｘ^ｉ７、Ｍ^ｉ１、Ｍ^ｉ２、Ｌ^ｉ１、Ｌ^ｉ２、Ｓ^ｉ１、Ｓ^ｉ２、Ｐ^ｉ２、ｍ^ｉ１及びｍ^ｉ２の好ましい基と同じである。また、一般式（ＩＩｍ）、一般式（ｉｉａｍ）、一般式（ｉｉｂｍ）中のＸ^ｉｉｍ１、Ｘ^ｉｉｍ２、Ｘ^ｉｉｍ３、Ｘ^ｉｉｍ４、Ｘ^ｉｉｍ５、Ｘ^ｉｉｍ６、Ｘ^ｉｉｍ７、Ｍ^ｉ１、Ｍ^ｉｉ２、Ｌ^ｉ１、Ｌ^ｉｉ２、Ｓ^ｉ１、Ｓ^ｉｉｍ２、Ｐ^ｉｉｍ２、ｍ^ｉ１及びｍ^ｉｉ２の好ましい基は、一般式（ＩＩ）中のＸ^ｉｉ１、Ｘ^ｉｉ２、Ｘ^ｉｉ３、Ｘ^ｉｉ４、Ｘ^ｉｉ５、Ｘ^ｉｉ６、Ｘ^ｉｉ７、Ｍ^ｉ１、Ｍ^ｉｉ２、Ｌ^ｉ１、Ｌ^ｉｉ２、Ｓ^ｉ１、Ｓ^ｉ２、Ｐ^ｉ２、ｍ^ｉ１及びｍ^ｉｉ２の好ましい基と同じである。
一般式（Ｉ-Np）で表される化合物は、一般式（Ｉ-Npｍ）で表される化合物から製造することができる。

【0146】

【化78】

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【0147】

（式中、Ｍ^ｉ１、Ｍ^ｉ３、Ｌ^ｉ１、Ｓ^ｉ１及びｑ^ｉ１は、一般式（Ｉ-Np）中のＭ^ｉ１、Ｍ^ｉ３、Ｌ^ｉ１、Ｓ^ｉ１及びｑ^ｉ１とそれぞれ同じ意味を表し、
Ｘ^ｉｍ１、Ｘ^ｉｍ２、Ｘ^ｉｍ３、Ｘ^ｉｍ４、Ｘ^ｉｍ５、Ｘ^ｉｍ６及びＸ^ｉｍ７はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は炭素原子数１〜８のアルキル基又は式（ｉ−Ｚｍ）

【0148】

【化79】

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【0149】

で表される基を表し、Ｘ^ｉｍ１、Ｘ^ｉｍ２、Ｘ^ｉｍ３、Ｘ^ｉｍ４、Ｘ^ｉｍ５、Ｘ^ｉｍ６又はＸ^ｉｍ７がアルキル基を表す場合、該アルキル基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は２個以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−又は−Ｓ−で置き換えられてもよく、また、アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されてもよく、但し、Ｘ^ｉｍ１、Ｘ^ｉｍ２、Ｘ^ｉｍ３、Ｘ^ｉｍ４、Ｘ^ｉｍ５、Ｘ^ｉｍ６及びＸ^ｉｍ７の少なくとも１つは式（ｉ−Ｚｍ）で表される基を表し、
Ｙ^ｉｍ１及びＹ^ｉｍ２はそれぞれ独立して水酸基、保護された水酸基又はマスクされた水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−Ｐ^ｉｍ２又は炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は２個以上の−ＣＨ^２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−又は−Ｓ−で置き換えられてもよく、また、アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置き換えられてもよく、但し、Ｙ^ｉｍ１又はＹ^ｉｍ２の少なくとも１つは水酸基、保護された水酸基又はマスクされた水酸基を表し、
Ｓ^ｉｍ２は式（ｉ−Ｚ）中のＳ^ｉ２と同じ意味を表し、
Ｐ^ｉｍ２は式（ｉ−Ｚ）中のＰ^ｉ２と同じ意味を表し、
Ｍ^ｉ２、Ｌ^ｉ２及びｍ^ｉ２は式（ｉ−Ｚ）中のＭ^ｉ２、Ｌ^ｉ２及びｍ^ｉ２とそれぞれ同じ意味を表し、
Ｍ^ｉ１、Ｍ^ｉ２、Ｌ^ｉ１、Ｌ^ｉ２、Ｚ^ｉ１、Ｓ^ｉｍ２、Ｓ^ｉ３、Ｐ^ｉｍ２、又はＰ^ｉ３が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても異なっていても良く、
一般式（Ｉ-Npｍ）に含まれるＹ^ｉｍ１、Ｙ^ｉｍ２、Ｐ^ｉｍ２及びＰ^ｉ３の数の合計数は２又は３である。）
で表される化合物から製造することができる。

【0150】

一般式（i-Np-1）又は一般式（i-Np-2）で表される化合物は、一般式（i-Np-1ｍ）又は一般式（i-Np-2ｍ）で表される化合物から製造することができる。

【0151】

【化80】

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【0152】

（式中、Ｍ^ｉn１、Ｍ^ｉn３、Ｌ^ｉn１、Ｓ^ｉn１、Ｓ^ｉn２及びｑ^ｉn１は、一般式（Ｉ-Np-1）又は一般式（I-Np-2）中のＭ^ｉn１、Ｍ^ｉn３、Ｌ^ｉn１、Ｓ^ｉn１、Ｓ^ｉn２及びｑ^ｉn１とそれぞれ同じ意味を表し、
Ｘ^ｉn１ｍ、Ｘ^ｉn２ｍ、Ｘ^ｉn３ｍ、Ｘ^ｉn４ｍ、Ｘ^ｉn５ｍ、Ｘ^ｉn６ｍ及びＸ^ｉn７ｍはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は炭素原子数１〜８のアルキル基又は式（ｉ−ｎＺｍ）

【0153】

【化81】

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【0154】

で表される基を表し、Ｘ^ｉn１ｍ、Ｘ^ｉn２ｍ、Ｘ^ｉn３ｍ、Ｘ^ｉn４ｍ、Ｘ^ｉn５ｍ、Ｘ^ｉn６ｍ又はＸ^ｉn７ｍがアルキル基を表す場合、該アルキル基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は２個以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−又は−Ｓ−で置き換えられてもよく、また、アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されてもよく、
Ｍ^ｉｎ２、Ｌ^ｉｎ２及びｍ^ｉｎ２は一般式（Ｉ-Np-1）又は一般式（I-Np-2）中のＭ^ｉｎ２、Ｌ^ｉｎ２及び式ｍ^ｉｎ２とそれぞれ同じ意味を表し、
Ｍ^ｉｎ４、Ｌ^ｉｎ４及びｍ^ｉｎ４は式（ｉ−ｎＺ）中のＭ^ｉｎ４、Ｌ^ｉｎ４及びｍ^ｉｎ４とそれぞれ同じ意味を表し、
Ｙ^ｉｉｍ１、Ｙ^ｉｉｍ２及びＹ^ｉｉｍ４はそれぞれ独立して水酸基、保護された水酸基又はマスクされた水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−Ｐ^ｉn４又は炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は２個以上の−ＣＨ^２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−又は−Ｓ−で置き換えられてもよく、また、アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置き換えられてもよく、但し、Ｙ^ｉｉｍ１又はＹ^ｉｉｍ２の少なくとも１つは水酸基、保護された水酸基又はマスクされた水酸基を表し、Ｓ^ｉn４及びＰ^ｉn４は式（ｉ−ｎＺ）中のＳ^ｉn４及びＰ^ｉn４とそれぞれ同じ意味を表し、
Ｍ^ｉn１、Ｍ^ｉn２、Ｍ^ｉn４、Ｌ^ｉn１、Ｌ^ｉn２、Ｌ^ｉn４、ｍ^ｉｎ４、Ｚ^ｉｎ２、Ｓ^ｉn４及びＰ^ｉn４が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても異なっていても良く、
ただし、一般式（i-Np-1ｍ）又は一般式（i-Np-2ｍ）に含まれるＹ^ｉｉｍ１、Ｙ^ｉｉｍ２、Ｙ^ｉｉｍ４及びＰ^ｉn４の数の合計数は２又は３である。）
一般式（Ｉｍ）、一般式（ＩＩｍ）、一般式（ｉｉｍａ）、一般式（ｉｉｍｂ）、一般式（Ｉ-Npｍ）、一般式（i-Np-1ｍ）又は一般式（i-Np-2ｍ）中のＹ^ｉｍ１、Ｙ^ｉｍ２、Ｙ^ｉｉｍ１、Ｙ^ｉｉｍ２又はＹ^ｉｉｍ４はそれぞれ独立して、水酸基、保護された水酸基又はマスクされた水酸基を表す。保護された水酸基又はマスクされた水酸基とは、水酸基を不活性な官能基に変換させた公知のものであれば特に限定されないが、例えば、エーテル系、アセタール系、エステル系、シリルエーテル系等の官能基があげられる。より具体的には、エーテル系の官能基としてメチル基、ベンジル基、メトキシメチル等があげられる。また、アセタール系の官能基としてテトラヒドロピラニル基等があげられる。また、エステル系の官能基としてホルミル基、アセチル基等があげられる。また、シリルエーテル系の官能基としてトリメチルシリル基、t-ブチルジメチルシリル基等があげられる。

【0155】

一般式（Ｉｍ）、一般式（ＩＩｍ）、一般式（ｉｉｍａ）、一般式（ｉｉｍｂ）、一般式（Ｉ-Npｍ）、一般式（i-Np-1ｍ）又は一般式（i-Np-2ｍ）で表される化合物は、例えば、一般式（Ｉｍ）、一般式（ＩＩｍ）、一般式（ｉｉｍａ）、一般式（ｉｉｍｂ）、一般式（i-Np-1ｍ）又は一般式（i-Np-2ｍ）で表される化合物においてＹ^ｉｍ１、Ｙ^ｉｍ２、Ｙ^ｉｉｍ１、Ｙ^ｉｉｍ２又はＹ^ｉｉｍ４で表される基が水酸基を表す化合物と、一般式（ｉｉｉｍ）と

【0156】

【化82】

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【0157】

（式中、Ｐ^ｉ１は、一般式（ｉ）、一般式（ｉｉ）又は一般式（Ｉ−Np）中のＰ^ｉ１と同じ意味を表す。）とから製造できる。

【0158】

具体的には、以下の方法で製造できる。
（製法１）一般式（ｉａ−３−１）で表される化合物の製造
エタノール溶媒中、炭酸カリウムとテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)存在下、４−ブロモ−１−ナフトールと末端にメトキシ基を持つホウ酸との鈴木カップリングによりフェニルナフタレン誘導体（Ｓ−１）を得て、次いで酢酸中、臭化水素酸によりメトキシ基をフェノール性水酸基に変換したジヒドロキシ化合物（Ｓ−２）を得る。更にジクロロメタン溶媒中、ジメチルアミノピリジン存在下、メタクリル酸を用いたジイソプロピルカルボジイミドによる縮合反応により、目的化合物（ｉａ−３−１）を得ることができる。

【0159】

【化83】

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【0160】

（上記式中、Ｍ^ｉ１、Ｍ^ｉ２、Ｌ^ｉ１、Ｌ^ｉ２、ｍ^ｉ１及びｍ^ｉ２は一般式（Ｉ）中のＭ^ｉ１、Ｍ^ｉ２、Ｌ^ｉ１、Ｌ^ｉ２、ｍ^ｉ１及びｍ^ｉ２と同じ意味を表す。）
（製法２）一般式（ｉａ−３−１）で表される化合物の製造
ジクロロメタン溶媒中、パラトルエンスルホン酸ピリジニウム存在下、４−ブロモ−１−ナフトールと３，４−ジヒドロ-２Ｈ-ピランを反応させて、ナフタレンの水酸基保護体（Ｓ−３）を得て次いでエタノール溶媒中、炭酸カリウムとテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)存在下、末端に水酸基を持つホウ酸との鈴木カップリングによりフェニルナフタレン誘導体（Ｓ−４）を得て、さらにＴＨＦ中、塩酸水溶液を加えて反応させてジヒドロキシ化合物（Ｓ−２）を得る。そしてジクロロメタン溶媒中、ジメチルアミノピリジン存在下、メタクリル酸を用いたジイソプロピルカルボジイミドによる縮合反応により、目的化合物（ｉａ−３−１）を得ることができる。

【0161】

【化84】

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【0162】

（上記式中、Ｍ^ｉ１、Ｍ^ｉ２、Ｌ^ｉ１、Ｌ^ｉ２、ｍ^ｉ１及びｍ^ｉ２は一般式（Ｉ）中のＭ^ｉ１、Ｍ^ｉ２、Ｌ^ｉ１、Ｌ^ｉ２、ｍ^ｉ１及びｍ^ｉ２と同じ意味を表す。）
（製法３）一般式（ｉｉａ−３−２）で表される化合物の製造
ジクロロメタン溶媒中、ジメチルアミノピリジン存在下、メタクリル酸を用いたジイソプロピルカルボジイミドによる縮合反応により、（S-4）から（S-5）を得る。さらにＴＨＦ中、塩酸水溶液を加えて反応させてヒドロキシ化合物（Ｓ−６）を得る。そしてジクロロメタン溶媒中、ジイソプロピルエチルアミン存在下、アクリル酸クロリドを用いたエステル化反応により、目的化合物（ｉａ−３−２）を得ることができる。

【0163】

【化85】

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【0164】

（上記式中、Ｍ^ｉ１、Ｍ^ｉ２、Ｌ^ｉ１、Ｌ^ｉ２、ｍ^ｉ１及びｍ^ｉ２は一般式（Ｉ）中のＭ^ｉ１、Ｍ^ｉ２、Ｌ^ｉ１、Ｌ^ｉ２、ｍ^ｉ１及びｍ^ｉ２と同じ意味を表す。）
（液晶組成物）
一般式（Ｉ）で表される化合物を液晶組成物用に添加する場合は、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物を１種又は２種以上添加してもよく、一般式（Ｉ）で表される化合物に加えて、液晶組成物に用いられる公知の重合性化合物、酸化防止剤等を更に含有していてもよい。

【0165】

本発明の液晶組成物における一般式（Ｉ）で表される重合性化合物の含有量の下限は、０．０１質量％が好ましく、０．０２質量％が好ましく、０．０３質量％が好ましく、０．０４質量％が好ましく、０．０５質量％が好ましく、０．０６質量％が好ましく、０．０７質量％が好ましく、０．０８質量％が好ましく、０．０９質量％が好ましく、０．１質量％が好ましく、０．１２質量％が好ましく、０．１５質量％が好ましく、０．１７質量％が好ましく、０．２質量％が好ましく、０．２２質量％が好ましく、０．２５質量％が好ましく、０．２７質量％が好ましく、０．３質量％が好ましく、０．３２質量％が好ましく、０．３５質量％が好ましく、０．３７質量％が好ましく、０．４質量％が好ましく、０．４２質量％が好ましく、０．４５質量％が好ましく、０．５質量％が好ましく、０．５５質量％が好ましい。本発明の液晶組成物における一般式（Ｉ）で表される重合性化合物の含有量の上限は、５質量％が好ましく、４．５質量％が好ましく、４質量％が好ましく、３．５質量％が好ましく、３質量％が好ましく、２．５質量％が好ましく、２質量％が好ましく、１．５質量％が好ましく、１質量％が好ましく、０．９５質量％が好ましく、０．９質量％が好ましく、０．８５質量％が好ましく、０．８質量％が好ましく、０．７５質量％が好ましく、０．７質量％が好ましく、０．６５質量％が好ましく、０．６質量％が好ましく、０．５５質量％が好ましく、０．５質量％が好ましく、０．４５質量％が好ましく、０．４質量％が好ましい。

【0166】

更に詳述すると、十分なプレチルト角又は重合性化合物の少ない残留量又は高い電圧保持率（ＶＨＲ）を得るには、その含有量は０．２から１．５質量％が好ましいが、低温における析出の抑制を重視する場合にはその含有量は０．０１から１．０質量％が好ましい。また、一般式（Ｉ）で表される重合性化合物を複数含有する場合は、それぞれの含有量が０．０１から０．６質量％であることが好ましい。従って、これら全ての課題を解決するためには、一般式（Ｉ）で表される重合性化合物を０．１から１．０質量％の範囲で調整することが特に望ましい。

【0167】

本発明の液晶組成物は、一般式（Ｌ）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。一般式（Ｌ）で表される化合物は誘電的にほぼ中性の化合物（Δεの値が−２〜２）に該当する。このため、分子内に有する、ハロゲン等の極性基の個数を２個以下とした方が好ましく、１個以下とした方が好ましく、有さない方が好ましい。

【0168】

【化86】

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【0169】

（式中、Ｒ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、
ｎ^Ｌ１は０、１、２又は３を表し、
Ａ^Ｌ１、Ａ^Ｌ２及びＡ^Ｌ３はそれぞれ独立して
（ａ） １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）及び
（ｂ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
（ｃ） ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
Ｚ^Ｌ１及びＺ^Ｌ２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
ｎ^Ｌ１が２又は３であってＡ^Ｌ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、ｎ^Ｌ１が２又は３であってＺ^Ｌ３が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）で表される化合物を除く。）
一般式（Ｌ）で表される化合物は単独で用いてもよいが、組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類である。あるいは本発明の別の実施形態では２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類であり、６種類であり、７種類であり、８種類であり、９種類であり、１０種類以上である。

【0170】

本発明の組成物において、一般式（Ｌ）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。

【0171】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％である。

【0172】

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を低く上限値が低いことが好ましい。

【0173】

信頼性を重視する場合にはＲ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２はともにアルキル基であることが好ましく、化合物の揮発性を低減させることを重視する場合にはアルコキシ基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合には少なくとも一方はアルケニル基であることが好ましい。

【0174】

分子内に存在するハロゲン原子は０、１、２又は３個が好ましく、０又は１が好ましく、他の液晶分子との相溶性を重視する場合には１が好ましい。

【0175】

Ｒ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２は、それが結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び炭素原子数４〜５のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。

【0176】

アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。）

【0177】

【化87】

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【0178】

ｎ^Ｌ１は応答速度を重視する場合には０が好ましく、ネマチック相の上限温度を改善するためには２又は３が好ましく、これらのバランスをとるためには１が好ましい。また、組成物として求められる特性を満たすためには異なる値の化合物を組み合わせることが好ましい。

【0179】

Ａ^Ｌ１、Ａ^Ｌ２及びＡ^Ｌ３はΔｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、それぞれ独立してトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、

【0180】

【化88】

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【0181】

トランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基を表すことがより好ましい。

【0182】

Ｚ^Ｌ１及びＺ^Ｌ２は応答速度を重視する場合には単結合であることが好ましい。

【0183】

一般式（Ｌ）で表される化合物は分子内のハロゲン原子数が０個又は１個であることが好ましい。

【0184】

一般式（Ｌ）で表される化合物は一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−７）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

【0185】

一般式（Ｌ−１）で表される化合物は下記の化合物である。

【0186】

【化89】

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【0187】

（式中、Ｒ^Ｌ１１及びＲ^Ｌ１２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２と同じ意味を表す。）
Ｒ^Ｌ１１及びＲ^Ｌ１２は、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。

【0188】

一般式（Ｌ−１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0189】

好ましい含有量の下限値は、本発明の組成物の総量に対して、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１５％であり、２０％であり、２５％であり、３０％であり、３５％であり、４０％であり、４５％であり、５０％であり、５５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、９５％であり、９０％であり、８５％であり、８０％であり、７５％であり、７０％であり、６５％であり、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％である。

【0190】

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が中庸で上限値が中庸であることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。

【0191】

一般式（Ｌ−１）で表される化合物は一般式（Ｌ−１−１）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

【0192】

【化90】

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【0193】

（式中Ｒ^Ｌ１２は一般式（Ｌ−１）における意味と同じ意味を表す。）
一般式（Ｌ−１−１）で表される化合物は、式（Ｌ−１−１．１）から式（Ｌ−１−１．３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−１−１．２）又は式（Ｌ−１−１．３）で表される化合物であることが好ましく、特に、式（Ｌ−１−１．３）で表される化合物であることが好ましい。

【0194】

【化91】

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【0195】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−１．３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。

【0196】

一般式（Ｌ−１）で表される化合物は一般式（Ｌ−１−２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

【0197】

【化92】

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【0198】

（式中Ｒ^Ｌ１２は一般式（Ｌ−１）における意味と同じ意味を表す。）
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４２％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％である。

【0199】

さらに、一般式（Ｌ−１−２）で表される化合物は、式（Ｌ−１−２．１）から式（Ｌ−１−２．４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−１−２．２）から式（Ｌ−１−２．４）で表される化合物であることが好ましい。特に、式（Ｌ−１−２．２）で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いＴｎｉを求めるときは、式（Ｌ−１−２．３）又は式（Ｌ−１−２．４）で表される化合物を用いることが好ましい。式（Ｌ−１−２．３）及び式（Ｌ−１−２．４）で表される化合物の含有量は、低温での溶解度を良くするために３０％以上にすることは好ましくない。

【0200】

【化93】

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【0201】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−２．２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１０％であり、１５％であり、１８％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％であり、３８％であり、４０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４３％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３２％であり、３０％であり、２７％であり、２５％であり、２２％である。

【0202】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−１．３）で表される化合物及び式（Ｌ−１−２．２）で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、１０％であり、１５％であり、２０％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３５％であり、４０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４３％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３２％であり、３０％であり、２７％であり、２５％であり、２２％である。

【0203】

一般式（Ｌ−１）で表される化合物は一般式（Ｌ−１−３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

【0204】

【化94】

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【0205】

（式中Ｒ^Ｌ１３及びＲ^Ｌ１４はそれぞれ独立して炭素原子数１〜８のアルキル基又は炭素原子数１〜８のアルコキシ基を表す。）
Ｒ^Ｌ１３及びＲ^Ｌ１４は、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基又は直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましい。

【0206】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、３０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４０％であり、３７％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２７％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％である。
さらに、一般式（Ｌ−１−３）で表される化合物は、式（Ｌ−１−３．１）から式（Ｌ−１−３．１３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−１−３．１）、式（Ｌ−１−３．３）又は式（Ｌ−１−３．４）で表される化合物であることが好ましい。特に、式（Ｌ−１−３．１）で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いＴｎｉを求めるときは、式（Ｌ−１−３．３）、式（Ｌ−１−３．４）、式（Ｌ−１−３．１１）及び式（Ｌ−１−３．１３）で表される化合物を用いることが好ましい。式（Ｌ−１−３．３）、式（Ｌ−１−３．４）、式（Ｌ−１−３．１１）及び式（Ｌ−１−３．１３）で表される化合物の合計の含有量は、低温での溶解度を良くするために２０％以上にすることは好ましくない。

【0207】

【化95】

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【0208】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−３．１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２０％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％である。

【0209】

一般式（Ｌ−１）で表される化合物は一般式（Ｌ−１−４）及び／又は（Ｌ−１−５）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

【0210】

【化96】

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【0211】

（式中Ｒ^Ｌ１５及びＲ^Ｌ１６はそれぞれ独立して炭素原子数１〜８のアルキル基又は炭素原子数１〜８のアルコキシ基を表す。）
Ｒ^Ｌ１５及びＲ^Ｌ１６は、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基又は直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましい。

【0212】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％である。

【0213】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％である。

【0214】

さらに、一般式（Ｌ−１−４）及び（Ｌ−１−５）で表される化合物は、式（Ｌ−１−４．１）から式（Ｌ−１−５．３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−１−４．２）又は式（Ｌ−１−５．２）で表される化合物であることが好ましい。

【0215】

【化97】

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【0216】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−４．２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２０％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％である。

【0217】

式（Ｌ−１−１．３）、式（Ｌ−１−２．２）、式（Ｌ−１−３．１）、式（Ｌ−１−３．３）、式（Ｌ−１−３．４）、式（Ｌ−１−３．１１）及び式（Ｌ−１−３．１２）で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、式（Ｌ−１−１．３）、式（Ｌ−１−２．２）、式（Ｌ−１−３．１）、式（Ｌ−１−３．３）、式（Ｌ−１−３．４）及び式（Ｌ−１−４．２）で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、これら化合物の合計の含有量の好ましい含有量の下限値は、本発明の組成物の総量に対して、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％であり、上限値は、本発明の組成物の総量に対して、８０％であり、７０％であり、６０％であり、５０％であり、４５％であり、４０％であり、３７％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％である。組成物の信頼性を重視する場合には、式（Ｌ−１−３．１）、式（Ｌ−１−３．３）及び式（Ｌ−１−３．４）で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、組成物の応答速度を重視する場合には、式（Ｌ−１−１．３）、式（Ｌ−１−２．２）で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせることが好ましい。
一般式（Ｌ−１）で表される化合物は一般式（Ｌ−１−６）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

【0218】

【化98】

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【0219】

（式中Ｒ^Ｌ１７及びＲ^Ｌ１８はそれぞれ独立してメチル基又は水素原子を表す。）
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−６）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４２％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％である。

【0220】

さらに、一般式（Ｌ−１−６）で表される化合物は、式（Ｌ−１−６．１）から式（Ｌ−１−６．３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

【0221】

【化99】

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【0222】

一般式（Ｌ−２）で表される化合物は下記の化合物である。

【0223】

【化100】

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【0224】

（式中、Ｒ^Ｌ２１及びＲ^Ｌ２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２と同じ意味を表す。）
Ｒ^Ｌ２１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、Ｒ^Ｌ２２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましい。

【0225】

一般式（Ｌ−２）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0226】

低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、反対に、応答速度を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0227】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。

【0228】

さらに、一般式（Ｌ−２）で表される化合物は、式（Ｌ−２．１）から式（Ｌ−２．６）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−２．１）、式（Ｌ−２．３）、式（Ｌ−２．４）及び式（Ｌ−２．６）で表される化合物であることが好ましい。

【0229】

【化101】

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【0230】

一般式（Ｌ−３）で表される化合物は下記の化合物である。

【0231】

【化102】

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【0232】

（式中、Ｒ^Ｌ３１及びＲ^Ｌ３２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２と同じ意味を表す。）
Ｒ^Ｌ３１及びＲ^Ｌ３２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましい。

【0233】

一般式（Ｌ−３）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0234】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。

【0235】

高い複屈折率を得る場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、反対に、高いＴｎｉを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0236】

さらに、一般式（Ｌ−３）で表される化合物は、式（Ｌ−３．１）から式（Ｌ−３．７）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−３．２）から式（Ｌ−３．５）で表される化合物であることが好ましい。

【0237】

【化103】

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【0238】

一般式（Ｌ−４）で表される化合物は下記の化合物である。

【0239】

【化104】

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【0240】

（式中、Ｒ^Ｌ４１及びＲ^Ｌ４２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２と同じ意味を表す。）
Ｒ^Ｌ４１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、Ｒ^Ｌ４２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましい。）
一般式（Ｌ−４）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0241】

本発明の組成物において、一般式（Ｌ−４）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。

【0242】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１４％であり、１６％であり、２０％であり、２３％であり、２６％であり、３０％であり、３５％であり、４０％である。本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−４）で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、５０％であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２０％であり、１５％であり、１０％であり、５％である。

【0243】

一般式（Ｌ−４）で表される化合物は、例えば式（Ｌ−４．１）から式（Ｌ−４．３）で表される化合物であることが好ましい。

【0244】

【化105】

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【0245】

低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式（Ｌ−４．１）で表される化合物を含有していても、式（Ｌ−４．２）で表される化合物を含有していても、式（Ｌ−４．１）で表される化合物と式（Ｌ−４．２）で表される化合物との両方を含有していても良いし、式（Ｌ−４．１）から式（Ｌ−４．３）で表される化合物を全て含んでいても良い。本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−４．１）又は式（Ｌ−４．２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、７％であり、９％であり、１１％であり、１２％であり、１３％であり、１８％であり、２１％であり、好ましい上限値は、４５であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％である。

【0246】

式（Ｌ−４．１）で表される化合物と式（Ｌ−４．２）で表される化合物との両方を含有する場合は、本発明の組成物の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、１５％であり、１９％であり、２４％であり、３０％であり、好ましい上限値は、４５であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

【0247】

一般式（Ｌ−４）で表される化合物は、例えば式（Ｌ−４．４）から式（Ｌ−４．６）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ−４．４）で表される化合物であることが好ましい。

【0248】

【化106】

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【0249】

低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式（Ｌ−４．４）で表される化合物を含有していても、式（Ｌ−４．５）で表される化合物を含有していても、式（Ｌ−４．４）で表される化合物と式（Ｌ−４．５）で表される化合物との両方を含有していても良い。

【0250】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−４．４）又は式（Ｌ−４．５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、７％であり、９％であり、１１％であり、１２％であり、１３％であり、１８％であり、２１％である。好ましい上限値は、４５であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％である。

【0251】

式（Ｌ−４．４）で表される化合物と式（Ｌ−４．５）で表される化合物との両方を含有する場合は、本発明の組成物の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、１５％であり、１９％であり、２４％であり、３０％であり、好ましい上限値は、４５であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

【0252】

一般式（Ｌ−４）で表される化合物は、式（Ｌ−４．７）から式（Ｌ−４．１０）で表される化合物であることが好ましく、特に、式（Ｌ−４．９）で表される化合物が好ましい。

【0253】

【化107】

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【0254】

一般式（Ｌ−５）で表される化合物は下記の化合物である。

【0255】

【化108】

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【0256】

（式中、Ｒ^Ｌ５１及びＲ^Ｌ５２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２と同じ意味を表す。）
Ｒ^Ｌ５１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、Ｒ^Ｌ５２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましい。

【0257】

一般式（Ｌ−５）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0258】

本発明の組成物において、一般式（Ｌ−５）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。

【0259】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１４％であり、１６％であり、２０％であり、２３％であり、２６％であり、３０％であり、３５％であり、４０％である。本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−５）で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、５０％であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２０％であり、１５％であり、１０％であり、５％である
一般式（Ｌ−５）で表される化合物は、式（Ｌ−５．１）又は式（Ｌ−５．２）で表される化合物であることが好ましく、特に、式（Ｌ−５．１）で表される化合物であることが好ましい。

【0260】

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、９％である。

【0261】

【化109】

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【0262】

一般式（Ｌ−５）で表される化合物は、式（Ｌ−５．３）又は式（Ｌ−５．４）で表される化合物であることが好ましい。

【0263】

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、９％である。

【0264】

【化110】

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【0265】

一般式（Ｌ−５）で表される化合物は、式（Ｌ−５．５）から式（Ｌ−５．７）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、特に式（Ｌ−５．７）で表される化合物であることが好ましい。

【0266】

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、９％である。

【0267】

【化111】

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【0268】

一般式（Ｌ−６）で表される化合物は下記の化合物である。

【0269】

【化112】

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【0270】

（式中、Ｒ^Ｌ６１及びＲ^Ｌ６２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２と同じ意味を表し、Ｘ^Ｌ６１及びＸ^Ｌ６２はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。）
Ｒ^Ｌ６１及びＲ^Ｌ６２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、Ｘ^Ｌ６１及びＸ^Ｌ６２のうち一方がフッ素原子他方が水素原子であることが好ましい。

【0271】

一般式（Ｌ−６）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0272】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−６）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１４％であり、１６％であり、２０％であり、２３％であり、２６％であり、３０％であり、３５％であり、４０％である。本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−６）で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、５０％であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２０％であり、１５％であり、１０％であり、５％である。Δｎを大きくすることに重点を置く場合には含有量を多くした方が好ましく、低温での析出に重点を置いた場合には含有量は少ない方が好ましい。

【0273】

一般式（Ｌ−６）で表される化合物は、式（Ｌ−６．１）から式（Ｌ−６．９）で表される化合物であることが好ましい。

【0274】

【化113】

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【0275】

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、これらの化合物の中から１種〜３種類含有することが好ましく、１種〜４種類含有することがさらに好ましい。また、選ぶ化合物の分子量分布が広いことも溶解性に有効であるため、例えば、式（Ｌ−６．１）又は（Ｌ−６．２）で表される化合物から１種類、式（Ｌ−６．４）又は（Ｌ−６．５）で表される化合物から１種類、式（Ｌ−６．６）又は式（Ｌ−６．７）で表される化合物から１種類、式（Ｌ−６．８）又は（Ｌ−６．９）で表される化合物から１種類の化合物を選び、これらを適宜組み合わせることが好ましい。その中でも、式（Ｌ−６．１）、式（Ｌ−６．３）式（Ｌ−６．４）、式（Ｌ−６．６）及び式（Ｌ−６．９）で表される化合物を含むことが好ましい。

【0276】

さらに、一般式（Ｌ−６）で表される化合物は、例えば式（Ｌ−６．１０）から式（Ｌ−６．１７）で表される化合物であることが好ましく、その中でも、式（Ｌ−６．１１）で表される化合物であることが好ましい。

【0277】

【化114】

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【0278】

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、９％である。

【0279】

一般式（Ｌ−７）で表される化合物は下記の化合物である。

【0280】

【化115】

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【0281】

（式中、Ｒ^Ｌ７１及びＲ^Ｌ７２はそれぞれ独立して一般式（Ｌ）におけるＲ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２と同じ意味を表し、Ａ^Ｌ７１及びＡ^Ｌ７２はそれぞれ独立して一般式（Ｌ）におけるＡ^Ｌ２及びＡ^Ｌ３と同じ意味を表すが、Ａ^Ｌ７１及びＡ^Ｌ７２上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、Ｚ^Ｌ７１は一般式（Ｌ）におけるＺ^Ｌ２と同じ意味を表し、Ｘ^Ｌ７１及びＸ^Ｌ７２はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表す。）
式中、Ｒ^Ｌ７１及びＲ^Ｌ７２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、Ａ^Ｌ７１及びＡ^Ｌ７２はそれぞれ独立して１,４-シクロヘキシレン基又は１,４-フェニレン基が好ましく、Ａ^Ｌ７１及びＡ^Ｌ７２上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、Ｚ^Ｌ７１は単結合又は−ＣＯＯ−が好ましく、単結合が好ましく、Ｘ^Ｌ７１及びＸ^Ｌ７２は水素原子が好ましい。

【0282】

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類である。

【0283】

本発明の組成物において、一般式（Ｌ−７）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。

【0284】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−７）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１４％であり、１６％であり、２０％である。本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ−７）で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、３０％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１０％であり、５％である。

【0285】

本発明の組成物が高いＴｎｉの実施形態が望まれる場合は式（Ｌ−７）で表される化合物の含有量を多めにすることが好ましく、低粘度の実施形態が望まれる場合は含有量を少なめにすることが好ましい。

【0286】

さらに、一般式（Ｌ−７）で表される化合物は、式（Ｌ−７．１）から式（Ｌ−７．４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ−７．２）で表される化合物であることが好ましい。

【0287】

【化116】

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【0288】

さらに、一般式（Ｌ−７）で表される化合物は、式（Ｌ−７．１１）から式（Ｌ−７．１３）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ−７．１１）で表される化合物であることが好ましい。

【0289】

【化117】

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【0290】

さらに、一般式（Ｌ−７）で表される化合物は、式（Ｌ−７．２１）から式（Ｌ−７．２３）で表される化合物である。式（Ｌ−７．２１）で表される化合物であることが好ましい。

【0291】

【化118】

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【0292】

さらに、一般式（Ｌ−７）で表される化合物は、式（Ｌ−７．３１）から式（Ｌ−７．３４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ−７．３１）又は／及び式（Ｌ−７．３２）で表される化合物であることが好ましい。

【0293】

【化119】

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【0294】

さらに、一般式（Ｌ−７）で表される化合物は、式（Ｌ−７．４１）から式（Ｌ−７．４４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ−７．４１）又は／及び式（Ｌ−７．４２）で表される化合物であることが好ましい。

【0295】

【化120】

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【0296】

さらに、一般式（Ｌ−７）で表される化合物は、式（Ｌ−７．５１）から式（Ｌ−７．５３）で表される化合物であることが好ましい。

【0297】

【化121】

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【0298】

本発明の組成物は、一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）で表される化合物から選ばれる化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。これら化合物は誘電的に負の化合物（Δεの符号が負で、その絶対値が２より大きい。）に該当する。

【0299】

【化122】

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【0300】

（式中、Ｒ^Ｎ１１、Ｒ^Ｎ１２、Ｒ^Ｎ２１、Ｒ^Ｎ２２、Ｒ^Ｎ３１及びＲ^Ｎ３２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、
Ａ^Ｎ１１、Ａ^Ｎ１２、Ａ^Ｎ２１、Ａ^Ｎ２２、Ａ^Ｎ３１及びＡ^Ｎ３２はそれぞれ独立して
（ａ） １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）、
（ｂ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）、
（ｃ） ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）及び
（ｄ） １，４−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）、基（ｃ）及び基（ｄ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
Ｚ^Ｎ１１、Ｚ^Ｎ１２、Ｚ^Ｎ２１、Ｚ^Ｎ２２、Ｚ^Ｎ３１及びＺ^Ｎ３２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
Ｘ^Ｎ２１は水素原子又はフッ素原子を表し、
Ｔ^Ｎ３１は−ＣＨ_２−又は酸素原子を表し、
ｎ^Ｎ１１、ｎ^Ｎ１２、ｎ^Ｎ２１、ｎ^Ｎ２２、ｎ^Ｎ３１及びｎ^Ｎ３２はそれぞれ独立して０〜３の整数を表すが、ｎ^Ｎ１１＋ｎ^Ｎ１２、ｎ^Ｎ２１＋ｎ^Ｎ２２及びｎ^Ｎ３１＋ｎ^Ｎ３２はそれぞれ独立して１、２又は３であり、Ａ^Ｎ１１〜Ａ^Ｎ３２、Ｚ^Ｎ１１〜Ｚ^Ｎ３２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。）
一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）で表される化合物は、Δεが負でその絶対値が３よりも大きな化合物であることが好ましい。

【0301】

一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）中、Ｒ^Ｎ１１、Ｒ^Ｎ１２、Ｒ^Ｎ２１、Ｒ^Ｎ２２、Ｒ^Ｎ３１及びＲ^Ｎ３２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数２〜８のアルケニル基又は炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数２〜５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数２〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜３のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数３のアルケニル基（プロペニル基）が特に好ましい。

【0302】

また、それが結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び炭素原子数４〜５のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。

【0303】

アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。）

【0304】

【化123】

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【0305】

Ａ^Ｎ１１、Ａ^Ｎ１２、Ａ^Ｎ２１、Ａ^Ｎ２２、Ａ^Ｎ３１及びＡ^Ｎ３２はそれぞれ独立してΔｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、

【0306】

【化124】

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【0307】

トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−シクロヘキセニレン基又は１，４−フェニレン基を表すことがより好ましい。

【0308】

Ｚ^Ｎ１１、Ｚ^Ｎ１２、Ｚ^Ｎ２１、Ｚ^Ｎ２２、Ｚ^Ｎ３１及びＺ^Ｎ３２はそれぞれ独立して−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−又は単結合を表すことが好ましく、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−又は単結合が更に好ましく、−ＣＨ_２Ｏ−又は単結合が特に好ましい。

【0309】

Ｘ^Ｎ２１はフッ素原子が好ましい。

【0310】

Ｔ^Ｎ３１は酸素原子が好ましい。

【0311】

ｎ^Ｎ１１＋ｎ^Ｎ１２、ｎ^Ｎ２１＋ｎ^Ｎ２２及びｎ^Ｎ３１＋ｎ^Ｎ３２は１又は２が好ましく、ｎ^Ｎ１１が１でありｎ^Ｎ１２が０である組み合わせ、ｎ^Ｎ１１が２でありｎ^Ｎ１２が０である組み合わせ、ｎ^Ｎ１１が１でありｎ^Ｎ１２が１である組み合わせ、ｎ^Ｎ１１が２でありｎ^Ｎ１２が１である組み合わせ、ｎ^Ｎ２１が１でありｎ^Ｎ２２が０である組み合わせ、ｎ^Ｎ２１が２でありｎ^Ｎ２２が０である組み合わせ、ｎ^Ｎ３１が１でありｎ^Ｎ３２が０である組み合わせ、ｎ^Ｎ３１が２でありｎ^Ｎ３２が０である組み合わせ、が好ましい。

【0312】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％であり、２０％である。

【0313】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％であり、２０％である。

【0314】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％であり、２０％である。

【0315】

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高く上限値が高いことが好ましい。

【0316】

一般式（Ｎ−１）で表される化合物として、下記の一般式（Ｎ−１ａ）〜（Ｎ−１ｇ）で表される化合物群を挙げることができる。

【0317】

【化125】

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【0318】

（式中、Ｒ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２は一般式（Ｎ−１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表し、ｎ^Ｎａ１１は０又は１を表し、ｎ^Ｎｂ１１は１又は２を表し、ｎ^Ｎｃ１１は０又は１を表し、ｎ^Ｎｄ１１は１又は２を表し、ｎ^Ｎｅ１１は１又は２を表し、ｎ^Ｎｆ１２は１又は２を表し、ｎ^Ｎｇ１１は１又は２を表し、Ａ^Ｎｅ１１はトランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基を表し、Ａ^Ｎｇ１１はトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−シクロヘキセニレン基又は１，４−フェニレン基を表すが少なくとも１つは１，４−シクロヘキセニレン基を表し、Ｚ^Ｎｅ１１は単結合又はエチレンを表すが分子内に存在する少なくとも１つはエチレンを表し、分子内に複数存在するＡ^Ｎｅ１１、Ｚ^Ｎｅ１１、及び／又はＡ^Ｎｇ１１は同一であっても異なっていても良い。）
より具体的には、一般式（Ｎ−１）で表される化合物は一般式（Ｎ−１−１）〜（Ｎ−１−２２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

【0319】

一般式（Ｎ−１−１）で表される化合物は下記の化合物である。

【0320】

【化126】

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【0321】

（式中、Ｒ^Ｎ１１１及びＲ^Ｎ１１２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）
Ｒ^Ｎ１１１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、プロピル基、ペンチル基又はビニル基が好ましい。Ｒ^Ｎ１１２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。

【0322】

一般式（Ｎ−１−１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0323】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0324】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、５０％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。

【0325】

さらに、一般式（Ｎ−１−１）で表される化合物は、式（Ｎ−１−１．１）から式（Ｎ−１−１．２５）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−１．１）〜（Ｎ−１−１．４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−１．１）及び式（Ｎ−１−１．３）で表される化合物が好ましい。

【0326】

【化127】

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【0327】

式（Ｎ−１−１．１）〜（Ｎ−１−１．２５）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、５０％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。

【0328】

一般式（Ｎ−１−２）で表される化合物は下記の化合物である。

【0329】

【化128】

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【0330】

（式中、Ｒ^Ｎ１２１及びＲ^Ｎ１２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）
Ｒ^Ｎ１２１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基又はペンチル基が好ましい。Ｒ^Ｎ１２２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はプロポキシ基が好ましい。

【0331】

一般式（Ｎ−１−２）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0332】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0333】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％であり、３７％であり、４０％であり、４２％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、５０％であり、４８％であり、４５％であり、４３％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％である。

【0334】

さらに、一般式（Ｎ−１−２）で表される化合物は、式（Ｎ−１−２．１）から式（Ｎ−１−２．２５）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−２．３）から式（Ｎ−１−２．７）、式（Ｎ−１−２．１０）、式（Ｎ−１−２．１１）、式（Ｎ−１−２．１３）及び式（Ｎ−１−２．２０）で表される化合物であることが好ましく、Δεの改良を重視する場合には式（Ｎ−１−２．３）から式（Ｎ−１−２．７）で表される化合物が好ましく、Ｔ_ＮＩの改良を重視する場合には式（Ｎ−１−２．１０）、式（Ｎ−１−２．１１）及び式（Ｎ−１−２．１３）で表される化合物であることが好ましく、応答速度の改良を重視する場合には式（Ｎ−１−２．２０）で表される化合物であることが好ましい。

【0335】

【化129】

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【0336】

式（Ｎ−１−２．１）から式（Ｎ−１−２．２５）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、５０％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。

【0337】

一般式（Ｎ−１−３）で表される化合物は下記の化合物である。

【0338】

【化130】

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【0339】

（式中、Ｒ^Ｎ１３１及びＲ^Ｎ１３２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）
Ｒ^Ｎ１３１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。Ｒ^Ｎ１３２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数３〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、１−プロペニル基、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。

【0340】

一般式（Ｎ−１−３）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0341】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0342】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

【0343】

さらに、一般式（Ｎ−１−３）で表される化合物は、式（Ｎ−１−３．１）から式（Ｎ−１−３．２１）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−３．１）〜（Ｎ−１−３．７）及び式（Ｎ−１−３．２１）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−３．１）、式（Ｎ−１−３．２）、式（Ｎ−１−３．３）、式（Ｎ−１−３．４）及び式（Ｎ−１−３．６）で表される化合物が好ましい。

【0344】

【化131】

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【0345】

式（Ｎ−１−３．１）〜式（Ｎ−１−３．４）、式（Ｎ−１−３．６）及び式（Ｎ−１−３．２１）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、式（Ｎ−１−３．１）及び式（Ｎ−１−３．２）の組み合わせ、式（Ｎ−１−３．３）、式（Ｎ−１−３．４）及び式（Ｎ−１−３．６）から選ばれる２種又は３種の組み合わせが好ましい。本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

【0346】

一般式（Ｎ−１−４）で表される化合物は下記の化合物である。

【0347】

【化132】

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【0348】

（式中、Ｒ^Ｎ１４１及びＲ^Ｎ１４２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）
Ｒ^Ｎ１４１及びＲ^Ｎ１４２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。

【0349】

一般式（Ｎ−１−４）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0350】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0351】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１１％であり、１０％であり、８％である。

【0352】

さらに、一般式（Ｎ−１−４）で表される化合物は、式（Ｎ−１−４．１）から式（Ｎ−１−４．２４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−４．１）〜（Ｎ−１−４．４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−４．１）、式（Ｎ−１−４．２）及び式（Ｎ−１−４．４）で表される化合物が好ましい。

【0353】

【化133】

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【0354】

式（Ｎ−１−４．１）〜（Ｎ−１−４．２４）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１１％であり、１０％であり、８％である。

【0355】

一般式（Ｎ−１−５）で表される化合物は下記の化合物である。

【0356】

【化134】

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【0357】

（式中、Ｒ^Ｎ１５１及びＲ^Ｎ１５２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）
Ｒ^Ｎ１５１及びＲ^Ｎ１５２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましくエチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。

【0358】

一般式（Ｎ−１−５）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0359】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0360】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、８％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

【0361】

さらに、一般式（Ｎ−１−５）で表される化合物は、式（Ｎ−１−５．１）から式（Ｎ−１−５．１２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−５．１）、式（Ｎ−１−５．２）及び式（Ｎ−１−５．４）で表される化合物が好ましい。

【0362】

【化135】

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【0363】

式（Ｎ−１−５．１）、式（Ｎ−１−５．２）及び式（Ｎ−１−５．４）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、８％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

【0364】

一般式（Ｎ−１−１０）で表される化合物は下記の化合物である。

【0365】

【化136】

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【0366】

（式中、Ｒ^{Ｎ１１０１}及びＲ^{Ｎ１１０２}はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）
Ｒ^{Ｎ１１０１}は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は１−プロペニル基が好ましい。Ｒ^{Ｎ１１０２}は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。

【0367】

一般式（Ｎ−１−１０）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0368】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0369】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１０）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

【0370】

さらに、一般式（Ｎ−１−１０）で表される化合物は、式（Ｎ−１−１０．１）から式（Ｎ−１−１０．１４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−１０．１）〜（Ｎ−１−１０．５）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−１０．１）及び式（Ｎ−１−１０．２）で表される化合物が好ましい。

【0371】

【化137】

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【0372】

式（Ｎ−１−１０．１）及び式（Ｎ−１−１０．２）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

【0373】

一般式（Ｎ−１−１１）で表される化合物は下記の化合物である。

【0374】

【化138】

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【0375】

（式中、Ｒ^{Ｎ１１１１}及びＲ^{Ｎ１１１２}はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）
Ｒ^{Ｎ１１１１}は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は１−プロペニル基が好ましい。Ｒ^{Ｎ１１１２}は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。

【0376】

一般式（Ｎ−１−１１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0377】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0378】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

【0379】

さらに、一般式（Ｎ−１−１１）で表される化合物は、式（Ｎ−１−１１．１）から式（Ｎ−１−１１．１４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−１１．１）〜（Ｎ−１−１１．１４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−１１．２）及び式（Ｎ−１−１１．４）で表される化合物が好ましい。

【0380】

【化139】

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【0381】

式（Ｎ−１−１１．２）及び式（Ｎ−１−１１．４）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

【0382】

一般式（Ｎ−１−１２）で表される化合物は下記の化合物である。

【0383】

【化140】

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【0384】

（式中、Ｒ^{Ｎ１１２１}及びＲ^{Ｎ１１２２}はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）
Ｒ^{Ｎ１１２１}は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。Ｒ^{Ｎ１１２２}は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。

【0385】

一般式（Ｎ−１−１２）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0386】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0387】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

【0388】

一般式（Ｎ−１−１３）で表される化合物は下記の化合物である。

【0389】

【化141】

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【0390】

（式中、Ｒ^{Ｎ１１３１}及びＲ^{Ｎ１１３２}はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）
Ｒ^{Ｎ１１３１}は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。Ｒ^{Ｎ１１３２}は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。

【0391】

一般式（Ｎ−１−１３）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0392】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0393】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

【0394】

一般式（Ｎ−１−１４）で表される化合物は下記の化合物である。

【0395】

【化142】

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【0396】

（式中、Ｒ^{Ｎ１１４１}及びＲ^{Ｎ１１４２}はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）
Ｒ^{Ｎ１１４１}は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。Ｒ^{Ｎ１１４２}は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。

【0397】

一般式（Ｎ−１−１４）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0398】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0399】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

【0400】

一般式（Ｎ−１−１５）で表される化合物は下記の化合物である。

【0401】

【化143】

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【0402】

（式中、Ｒ^{Ｎ１１５１}及びＲ^{Ｎ１１５２}はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）
Ｒ^{Ｎ１１５１}は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。Ｒ^{Ｎ１１５２}は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。

【0403】

一般式（Ｎ−１−１５）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0404】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0405】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

【0406】

一般式（Ｎ−１−１６）で表される化合物は下記の化合物である。

【0407】

【化144】

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【0408】

（式中、Ｒ^{Ｎ１１６１}及びＲ^{Ｎ１１６２}はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）
Ｒ^{Ｎ１１６１}は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。Ｒ^{Ｎ１１６２}は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。

【0409】

一般式（Ｎ−１−１６）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0410】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0411】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１６）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

【0412】

一般式（Ｎ−１−１７）で表される化合物は下記の化合物である。

【0413】

【化145】

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【0414】

（式中、Ｒ^{Ｎ１１７１}及びＲ^{Ｎ１１７２}はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）
Ｒ^{Ｎ１１７１}は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。Ｒ^{Ｎ１１７２}は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。

【0415】

一般式（Ｎ−１−１７）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0416】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0417】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１７）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

【0418】

一般式（Ｎ−１−１８）で表される化合物は下記の化合物である。

【0419】

【化146】

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【0420】

（式中、Ｒ^{Ｎ１１８１}及びＲ^{Ｎ１１８２}はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）
Ｒ^{Ｎ１１８１}は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。Ｒ^{Ｎ１１８２}は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。

【0421】

一般式（Ｎ−１−１８）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0422】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0423】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１８）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

【0424】

さらに、一般式（Ｎ−１−１８）で表される化合物は、式（Ｎ−１−１８．１）から式（Ｎ−１−１８．５）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−１８．１）〜（Ｎ−１−１１．３）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−１８．２及び式（Ｎ−１−１８．３）で表される化合物が好ましい。

【0425】

【化147】

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【0426】

一般式（Ｎ−１−２０）で表される化合物は下記の化合物である。

【0427】

【化148】

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【0428】

（式中、Ｒ^{Ｎ１２０１}及びＲ^{Ｎ１２０２}はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）
Ｒ^{Ｎ１２０１}及びＲ^{Ｎ１２０２}はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。

【0429】

一般式（Ｎ−１−２０）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0430】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0431】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−２０）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

【0432】

一般式（Ｎ−１−２１）で表される化合物は下記の化合物である。

【0433】

【化149】

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【0434】

（式中、Ｒ^{Ｎ１２１１}及びＲ^{Ｎ１２１２}はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）
Ｒ^{Ｎ１２１１}及びＲ^{Ｎ１２１２}はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。

【0435】

一般式（Ｎ−１−２１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0436】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0437】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−２１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

【0438】

一般式（Ｎ−１−２２）で表される化合物は下記の化合物である。

【0439】

【化150】

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【0440】

（式中、Ｒ^{Ｎ１２２１}及びＲ^{Ｎ１２２２}はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）
Ｒ^{Ｎ１２２１}及びＲ^{Ｎ１２２２}はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。

【0441】

一般式（Ｎ−１−２２）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0442】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0443】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−２１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、５％である。

【0444】

さらに、一般式（Ｎ−１−２２）で表される化合物は、式（Ｎ−１−２２．１）から式（Ｎ−１−２２．１２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−２２．１）〜（Ｎ−１−２２．５）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−２２．１）〜（Ｎ−１−２２．４）で表される化合物が好ましい。

【0445】

【化151】

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【0446】

一般式（Ｎ−３）で表される化合物は一般式（Ｎ−３−２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

【0447】

【化152】

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【0448】

（式中、Ｒ^Ｎ３２１及びＲ^Ｎ３２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−３）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）
Ｒ^Ｎ３２１及びＲ^Ｎ３２２は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、プロピル基又はペンチル基が好ましい。

【0449】

一般式（Ｎ−３−２）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0450】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0451】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ−３−２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、５０％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％である。

【0452】

さらに、一般式（Ｎ−３−２）で表される化合物は、式（Ｎ−３−２．１）から式（Ｎ−３−２．３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

【0453】

【化153】

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【0454】

本発明の組成物は、一般式（Ｊ）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。これら化合物は誘電的に正の化合物（Δεが２より大きい。）に該当する。

【0455】

【化154】

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【0456】

（式中、Ｒ^Ｊ１は炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、
ｎ^Ｊ１は、０、１、２、３又は４を表し、
Ａ^Ｊ１、Ａ^Ｊ２及びＡ^Ｊ３はそれぞれ独立して、
（ａ） １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）
（ｂ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ） ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基で置換されていても良く、
Ｚ^Ｊ１及びＺ^Ｊ２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
ｎ^Ｊ１が２、３又は４であってＡ^Ｊ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、ｎ^Ｊ１が２、３又は４であってＺ^Ｊ１が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｘ^Ｊ１は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は２，２，２−トリフルオロエチル基を表す。）
一般式（Ｊ）中、Ｒ^Ｊ１は、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数２〜８のアルケニル基又は炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数２〜５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数２〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜３のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数３のアルケニル基（プロペニル基）が特に好ましい。

【0457】

信頼性を重視する場合にはＲ^Ｊ１はアルキル基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合にはアルケニル基であることが好ましい。

【0458】

また、それが結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び炭素原子数４〜５のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。

【0459】

アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点はアルケニル基が結合している環構造中の炭素原子を表す。）

【0460】

【化155】

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【0461】

Ａ^Ｊ１、Ａ^Ｊ２及びＡ^Ｊ３はそれぞれ独立してΔｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すことが好ましく、それらはフッ素原子により置換されていてもよく、下記の構造を表すことがより好ましく、

【0462】

【化156】

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【0463】

下記の構造を表すことがより好ましい。

【0464】

【化157】

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【0465】

Ｚ^Ｊ１及びＺ^Ｊ２はそれぞれ独立して−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−又は単結合を表すことが好ましく、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−又は単結合が更に好ましく、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−又は単結合が特に好ましい。

【0466】

Ｘ^Ｊ１はフッ素原子又はトリフルオロメトキシ基が好ましく、フッ素原子が好ましい。

【0467】

ｎ^Ｊ１は、０、１、２又は３が好ましく、０、１又は２が好ましく、Δεの改善に重点を置く場合には０又は１が好ましく、Ｔ_ＮＩを重視する場合には1又は２が好ましい。

【0468】

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類である。またさらに、本発明の別の実施形態では４種類であり、５種類であり、６種類であり、７種類以上である。

【0469】

本発明の組成物において、一般式（Ｊ）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。

【0470】

本発明の組成物の総量に対しての一般式（Ｊ）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの形態では９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％である。

【0471】

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、本発明の組成物のＴ_ＮＩを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。

【0472】

信頼性を重視する場合にはＲ^Ｊ１はアルキル基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合にはアルケニル基であることが好ましい。

【0473】

一般式（Ｊ）で表される化合物としては一般式（Ｍ）で表される化合物が好ましい。

【0474】

本発明の組成物は、一般式（Ｍ）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。これら化合物は誘電的に正の化合物（Δεが２より大きい。）に該当する。

【0475】

【化158】

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【0476】

（式中、Ｒ^Ｍ１は炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、
ｎ^Ｍ１は、０、１、２、３又は４を表し、
Ａ^Ｍ１及びＡ^Ｍ２はそれぞれ独立して、
（ａ） １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−又は−Ｓ−に置き換えられてもよい。）及び
（ｂ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）及び基（ｂ）上の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
Ｚ^Ｍ１及びＺ^Ｍ２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
ｎ^Ｍ１が２、３又は４であってＡ^Ｍ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、ｎ^Ｍ１が２、３又は４であってＺ^Ｍ１が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｘ^Ｍ１及びＸ^Ｍ３はそれぞれ独立して水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表し、
Ｘ^Ｍ２は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は２，２，２−トリフルオロエチル基を表す。

【0477】

一般式（Ｍ）中、Ｒ^Ｍ１は、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数２〜８のアルケニル基又は炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数２〜５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数２〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜３のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数３のアルケニル基（プロペニル基）が特に好ましい。

【0478】

信頼性を重視する場合にはＲ^Ｍ１はアルキル基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合にはアルケニル基であることが好ましい。

【0479】

また、それが結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び炭素原子数４〜５のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。

【0480】

アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点はアルケニル基が結合している環構造中の炭素原子を表す。）

【0481】

【化159】

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【0482】

Ａ^Ｍ１及びＡ^Ｍ２はそれぞれ独立してΔｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、

【0483】

【化160】

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【0484】

下記の構造を表すことがより好ましい。

【0485】

【化161】

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【0486】

Ｚ^Ｍ１及びＺ^Ｍ２はそれぞれ独立して−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−又は単結合を表すことが好ましく、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−又は単結合が更に好ましく、−ＣＦ_２Ｏ−又は単結合が特に好ましい。

【0487】

ｎ^Ｍ１は、０、１、２又は３が好ましく、０、１又は２が好ましく、Δεの改善に重点を置く場合には０又は１が好ましく、Ｔ_ＮＩを重視する場合には1又は２が好ましい。

【0488】

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類である。またさらに、本発明の別の実施形態では４種類であり、５種類であり、６種類であり、７種類以上である。

【0489】

本発明の組成物において、一般式（Ｍ）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。

【0490】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｍ）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの形態では９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％である。

【0491】

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、本発明の組成物のＴ_ＮＩを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。

【0492】

本発明に係る液晶組成物は、一般式（Ｉ）で表される重合性化合物を含有するが、その他の重合性化合物を併用しても良い。他の重合性化合物を併用することによって、重合性化合物の重合速度とプレチルト角の形成をよりいっそう速められる。また、プレチルト角が十分に得られ、重合性化合物の残留量が少なく、高い電圧保持率（ＶＨＲ）を得られ、更に液晶表示素子の焼き付きを抑制することができる。当該その他の重合性化合物としては、以下の一般式（Ｐ）

【0493】

【化162】

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【0494】

（上記一般式（Ｐ）中、Ｒ^ｐ１は、水素原子、フッ素原子、シアノ基、炭素原子数１〜１５のアルキル基又は−Ｓｐ^ｐ２−Ｐ^ｐ２を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ_２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、該アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
Ｐ^ｐ１及びＰ^ｐ２はそれぞれ独立して、一般式（Ｐ^ｐ１−１）〜式（Ｐ^ｐ１−９）

【0495】

【化163】

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【0496】

（式中、Ｒ^ｐ１１及びＲ^ｐ１２はそれぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数１〜５のハロゲン化アルキル基を表し、Ｗ^ｐ１１は単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−又はメチレン基を表し、ｔ^ｐ１１は、０、１又は２を表すが、分子内にＲ^ｐ１１、Ｒ^ｐ１２、Ｗ^ｐ１１及び／又はｔ^ｐ１１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。）
のいずれかを表し、
Ｓｐ^ｐ１及びＳｐ^ｐ２はそれぞれ独立して、単結合又はスペーサー基を表し、
Ｚ^ｐ１及びＺ^ｐ２はそれぞれ独立して、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ_２−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ_２Ｈ_４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＯＣＯＯ−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯ−ＮＲ^ＺＰ１−、−ＮＲ^ＺＰ１−ＣＯ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＲ^ＺＰ１−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＲ^ＺＰ１−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲ^ＺＰ１＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＲ^ＺＰ１＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＲ^ＺＰ１＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲ^ＺＰ１＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−ＣＲ^ＺＰ１＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＲ^ＺＰ１＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−（ＣＨ_２）_ｚ−ＣＯＯ−、−（ＣＨ_２）_２−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−（ＣＨ_２）_２−、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−又は−Ｃ≡Ｃ−（式中、ｚはそれぞれ独立して１〜４の整数を表し、Ｒ^ＺＰ１はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜４のアルキル基を表すが、分子内にＲ^ＺＰ１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。）
を表し、
Ａ^ｐ１、Ａ^ｐ２及びＡ^ｐ３はそれぞれ独立して、
（ａ^ｐ） １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）
（ｂ^ｐ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ^ｐ） ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、フェナントレン−２，７−ジイル基又はアントラセン−２，６−ジイル基（これら基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良く、この基中に存在する水素原子は、ハロゲン原子、炭素原子数１〜８のアルキル基又は炭素原子数１〜８のアルケニル基で置換されていてもよい。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ^ｐ）、基（ｂ^ｐ）及び基（ｃ^ｐ）は、それぞれ独立して、この基中に存在する水素原子は、ハロゲン原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基又は炭素原子数１〜８のアルケニル基で置換されていてもよい。シアノ基、フッ素原子、塩素原子又は−Ｓｐ^ｐ２−Ｐ^ｐ２で置換されていても良く、
ｍ^ｐ１は、０、１、２又は３を表し、分子内にＺ^ｐ１、Ａ^ｐ２、Ｓｐ^ｐ２及び／又はＰ^ｐ２が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良いが、Ａ^ｐ３は、ｍ^ｐ１が０で、Ａ^ｐ１がフェナントレン−２，７−ジイル基又はアントラセン−２，６−ジイル基である場合には単結合を表す。
ただし、一般式（Ｉ）で表される化合物を除く。）
で表される化合物が好ましい。また、当該重合性モノマーは１種又は２種以上含有することが好ましい。

【0497】

本発明に係る一般式（Ｐ）において、Ｒ^ｐ１は−Ｓｐ^ｐ２−Ｐ^ｐ２であることが好ましい。

【0498】

Ｐ^ｐ１及びＰ^ｐ２はそれぞれ独立して式（Ｐ^ｐ１−１）〜式（Ｐ^ｐ１−３）のいずれかであることが好ましく、（Ｐ^ｐ１−１）であることが好ましい。

【0499】

Ｒ^ｐ１１及びＲ^ｐ１２はそれぞれ独立して、水素原子又はメチル基であることが好ましい。

【0500】

ｔ^ｐ１１は、０又は１が好ましい。

【0501】

Ｗ^ｐ１１は、単結合、メチレン基又はエチレン基が好ましい。

【0502】

ｍ^ｐ１は０、１又は２であることが好ましく、０又は１が好ましい。

【0503】

Ｚ^ｐ１及びＺ^ｐ２はそれぞれ独立して、単結合、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ_２Ｈ_４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣ_２Ｈ_４−、−ＯＣＯＣ_２Ｈ_４−、−Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯ−、−Ｃ_２Ｈ_４ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−（ＣＨ_２）_２−ＣＯＯ−、−（ＣＨ_２）_２−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−（ＣＨ_２）_２−、−ＯＣＦ_２−又は−Ｃ≡Ｃ−が好ましく、単結合、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−Ｃ_２Ｈ_４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣ_２Ｈ_４−、−ＯＣＯＣ_２Ｈ_４−、−Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯ−、−Ｃ_２Ｈ_４ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−（ＣＨ_２）_２−ＣＯＯ−、−（ＣＨ_２）_２−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−（ＣＨ_２）_２−又は−Ｃ≡Ｃ−が好ましく、分子内に存在する１つのみが−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−Ｃ_２Ｈ_４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣ_２Ｈ_４−、−ＯＣＯＣ_２Ｈ_４−、−Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯ−、−Ｃ_２Ｈ_４ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−（ＣＨ_２）_２−ＣＯＯ−、−（ＣＨ_２）_２−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−（ＣＨ_２）_２−又は−Ｃ≡Ｃ−であり、他がすべて単結合であることが好ましく、分子内に存在する１つのみが、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−Ｃ_２Ｈ_４−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−であり、他がすべて単結合であることが好ましく、すべてが単結合であることが好ましい。

【0504】

また、分子内に存在するＺ^ｐ１及びＺ^ｐ２の１つのみが、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−（ＣＨ_２）_２−ＣＯＯ−、−（ＣＨ_２）_２−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＯＯ−（ＣＨ_２）_２−からなる群から選択される連結基であり、他は単結合であることが好ましい。

【0505】

Ｓｐ^ｐ１及びＳｐ^ｐ２はそれぞれ独立して、単結合又はスペーサー基を表すが、スペーサー基は、炭素原子数１〜３０のアルキレン基が好ましく、該アルキレン基中の−ＣＨ_２−は酸素原子同士が直接連結しない限りにおいて−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されていてもよく、該アルキレン基中の水素原子はハロゲン原子で置換されていても良いが、直鎖の炭素原子数１〜１０のアルキレン基又は単結合が好ましい。
Ａ^ｐ１、Ａ^ｐ２及びＡ^ｐ３はそれぞれ独立して、１，４−フェニレン基又は１，４−シクロヘキシレン基が好ましく、１，４−フェニレン基が好ましい。１，４−フェニレン基は液晶化合物との相溶性を改善するために、１個のフッ素原子、１個のメチル基又は１個のメトキシ基で置換されていることが好ましい。

【0506】

一般式（Ｐ）で表される化合物の合計の含有量は、本願の一般式（Ｐ）で表される化合物を含む組成物に対して、０．０５〜１０％含んでいることが好ましく、０．１〜８％含んでいることが好ましく、０．１〜５％含んでいることが好ましく、０．１〜３％含んでいることが好ましく、０．２〜２％含んでいることが好ましく、０．２〜１．３％含んでいることが好ましく、０．２〜１％含んでいることが好ましく、０．２〜０．５６％含んでいることが好ましい。

【0507】

一般式（Ｐ）で表される化合物の合計の含有量の好ましい下限値は、本願の一般式（Ｐ）で表される化合物を含む組成物に対して、０．０１％であり、０．０３％であり、０．０５％であり、０．０８％であり、０．１％であり、０．１５％であり、０．２％であり、０．２５％であり、０．３％である。

【0508】

一般式（Ｐ）で表される化合物の合計の含有量の好ましい上限値は、本願の一般式（Ｐ）で表される化合物を含む組成物に対して、１０％であり、８％であり、５％であり、３％であり、１．５％であり、１．２％であり、１％であり、０．８％であり、０．５％である。

【0509】

含有量が少ないと一般式（Ｐ）で表される化合物を加える効果が現れにくく、液晶組成物の配向規制力が弱い又は経時的に弱くなってしまうなどの問題が発生し、多すぎると硬化後に残存する量が多くなる、硬化に時間がかかる、液晶の信頼性が低下する等の問題が生じる。このため、これらのバランスを考慮し含有量を設定する。

【0510】

一般式（Ｉ）で表される化合物及び一般式（Ｐ）で表される化合物の合計の含有量は、それら化合物を含む組成物に対して、０．０５〜１０％含んでいることが好ましく、０．１〜８％含んでいることが好ましく、０．１〜５％含んでいることが好ましく、０．１〜３％含んでいることが好ましく、０．２〜２％含んでいることが好ましく、０．２〜１．３％含んでいることが好ましく、０．２〜１％含んでいることが好ましく、０．２〜０．５６％含んでいることが好ましい。

【0511】

一般式（Ｉ）で表される化合物及び一般式（Ｐ）で表される化合物の合計の含有量の好ましい下限値は、それら化合物を含む組成物に対して、０．０１％であり、０．０３％であり、０．０５％であり、０．０８％であり、０．１％であり、０．１５％であり、０．２％であり、０．２５％であり、０．３％である。

【0512】

一般式（Ｉ）で表される化合物及び一般式（Ｐ）で表される化合物の合計の含有量の好ましい上限値は、それら化合物を含む組成物に対して、１０％であり、８％であり、５％であり、３％であり、１．５％であり、１．２％であり、１％であり、０．８％であり、０．５％である。

【0513】

含有量が少ないと一般式（Ｉ）で表される化合物及び一般式（Ｐ）で表される化合物を加える効果が現れにくく、液晶組成物の配向規制力が弱い又は経時的に弱くなってしまうなどの問題が発生し、多すぎると硬化後に残存する量が多くなる、硬化に時間がかかる、液晶の信頼性が低下する等の問題が生じる。このため、これらのバランスを考慮し含有量を設定する。

【0514】

本発明に係る一般式（Ｐ）で表される化合物の好ましい例として、下記式（Ｐ−１−１）〜式（Ｐ−１−４６）で表される重合性化合物が挙げられる。

【0515】

【化164】

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【0516】

【化165】

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【0517】

【化166】

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【0518】

【化167】

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【0519】

【化168】

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【0520】

（式中、Ｐ^ｐ１１、Ｐ^ｐ１２、Ｓｐ^ｐ１１及びＳｐ^ｐ１２はそれぞれ、一般式（Ｐ）におけるＰ^ｐ１、Ｐ^ｐ２、Ｓｐ^ｐ１及びＳｐ^ｐ２と同じ意味を表す。）
本発明に係る一般式（Ｐ）で表される化合物の好ましい例として、下記式（Ｐ−２−１）〜式（Ｐ−２−１４）で表される重合性化合物が挙げられる。

【0521】

【化169】

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【0522】

（式中、Ｐ^ｐ２１、Ｐ^ｐ２２、Ｓｐ^ｐ２１及びＳｐ^ｐ２２はそれぞれ、一般式（Ｐ）におけるＰ^ｐ１、Ｐ^ｐ２、Ｓｐ^ｐ１及びＳｐ^ｐ２と同じ意味を表す。）
本発明に係る一般式（Ｐ）で表される化合物の好ましい例として、下記式（Ｐ−３−１）〜式（Ｐ−３−１５）で表される重合性化合物が挙げられる。

【0523】

【化170】

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【0524】

【化171】

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【0525】

（式中、Ｐ^ｐ３１、Ｐ^ｐ３２、Ｓｐ^ｐ３１及びＳｐ^ｐ３２は、一般式（Ｐ）におけるＰ^ｐ１、Ｐ^ｐ２、Ｓｐ^ｐ１及びＳｐ^ｐ２と同じ意味を表す。）
本発明に係る一般式（Ｐ）で表される化合物の好ましい例として、下記式（Ｐ−４−１）〜式（Ｐ−４−２１）で表される重合性化合物が挙げられる。

【0526】

【化172】

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【0527】

【化173】

[この文献は図面を表示できません]

【0528】

【化174】

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【0529】

【化175】

[この文献は図面を表示できません]

【0530】

（式中、Ｐ^ｐ４１、Ｐ^ｐ４２、Ｓｐ^ｐ４１及びＳｐ^ｐ４２は、一般式（Ｐ）におけるＰ^ｐ１、Ｐ^ｐ２、Ｓｐ^ｐ１及びＳｐ^ｐ２と同じ意味を表す。式中の複数のＰ^ｐ４１、Ｐ^ｐ４２、Ｓｐ^ｐ４１及びＳｐ^ｐ４２はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。）
本発明の組成物にモノマーを添加する場合において、重合開始剤が存在しない場合でも重合は進行するが、重合を促進するために重合開始剤を含有していてもよい。重合開始剤としては、ベンゾインエーテル類、ベンゾフェノン類、アセトフェノン類、ベンジルケタール類、アシルフォスフィンオキサイド類等が挙げられる。

【0531】

本発明における組成物は、さらに、一般式（Ｑ）で表される化合物を含有することができる。

【0532】

【化176】

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【0533】

（式中、Ｒ^Ｑは炭素原子数１から２２の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ_２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−で置換されてよく、Ｍ^Ｑはトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基又は単結合を表す。）
Ｒ^Ｑは炭素原子数１から２２の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ_２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−で置換されてよいが、炭素原子数１から１０の直鎖アルキル基、直鎖アルコキシ基、１つのＣＨ_２基が−ＯＣＯ−又は−ＣＯＯ−に置換された直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、分岐アルコキシ基、１つのＣＨ_２基が−ＯＣＯ−又は−ＣＯＯ−に置換された分岐鎖アルキル基が好ましく、炭素原子数１から２０の直鎖アルキル基、１つのＣＨ_２基が−ＯＣＯ−又は−ＣＯＯ−に置換された直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、分岐アルコキシ基、１つのＣＨ_２基が−ＯＣＯ−又は−ＣＯＯ−に置換された分岐鎖アルキル基が更に好ましい。Ｍ^Ｑはトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基又は単結合を表すが、トランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基が好ましい。

【0534】

一般式（Ｑ）で表される化合物は、より具体的には、下記の一般式（Ｑ−ａ）から一般式（Ｑ−ｄ）で表される化合物が好ましい。

【0535】

【化177】

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【0536】

式中、Ｒ^Ｑ１は炭素原子数１から１０の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基が好ましく、Ｒ^Ｑ２は炭素原子数１から２０の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基が好ましく、Ｒ^Ｑ３は炭素原子数１から８の直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、直鎖アルコキシ基又は分岐鎖アルコキシ基が好ましく、Ｌ^Ｑは炭素原子数１から８の直鎖アルキレン基又は分岐鎖アルキレン基が好ましい。一般式（Ｑ−ａ）から一般式（Ｑ−ｄ）で表される化合物中、一般式（Ｑ−ｃ）及び一般式（Ｑ−ｄ）で表される化合物が更に好ましい。

【0537】

本願発明の組成物において、一般式（Ｑ）で表される化合物を１種又は２種を含有することが好ましく、１種から５種含有することが更に好ましく、その含有量は０．００１から１％であることが好ましく、０．００１から０．１％が更に好ましく、０．００１から０．０５％が特に好ましい。

【0538】

本発明の液晶組成物は、上述の化合物以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤又は赤外線吸収剤等を含有しても良い。

【0539】

また、本発明に使用できる酸化防止剤又は光安定剤としてより具体的には以下の（ＩＩＩ−１）〜（ＩＩＩ−４０）で表される化合物が好ましい。

【0540】

【化178】

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【0541】

【化179】

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【0542】

【化180】

[この文献は図面を表示できません]

【0543】

【化181】

[この文献は図面を表示できません]

【0544】

【化182】

[この文献は図面を表示できません]

【0545】

【化183】

[この文献は図面を表示できません]

【0546】

【化184】

[この文献は図面を表示できません]

【0547】

【化185】

[この文献は図面を表示できません]

【0548】

【化186】

[この文献は図面を表示できません]

【0549】

（式中、ｎは０から２０の整数を表す。）
本願発明の組成物において、一般式（Ｑ）で表される化合物又は一般式（ＩＩＩ−１）〜（ＩＩＩ−４０）から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することが好ましく、１種から５種含有することが更に好ましく、その含有量は０．００１から１％であることが好ましく、０．００１から０．１％が更に好ましく、０．００１から０．０５％が特に好ましい。

【0550】

本発明の液晶組成物は、２０℃における誘電率異方性（Δε）は−２．０から−８．０が好ましく、−２．０から−５．０がより好ましく、−２．５から−５．０が特に好ましい。

【0551】

本発明の液晶組成物は、２０℃における屈折率異方性（Δｎ）は０．０８から０．１４が好ましく、０．０９から０．１３がより好ましく、０．０９から０．１２が特に好ましい。更に詳述すると、薄いセルギャップに対応する場合は０．１０から０．１３であることが好ましく、厚いセルギャップに対応する場合は０．０８から０．１０であることが好ましい。

【0552】

本発明の液晶組成物は、２０℃における粘度（η）は１０から５０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１０から４０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１０から３５ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１０から３０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１０から２５ｍＰａ・ｓであることが更に好ましく、１０から２２ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。

【0553】

本発明の液晶組成物は、２０℃における回転粘性（γ_１）は５０から１６０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、６０から１６０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、６０から１５０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、６０から１４０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、６０から１３０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、６０から１２５ｍＰａ・ｓであることが好ましく、６０から１２０ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、６０から１１５ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、６０から１１０ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、６０から１００ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。

【0554】

本発明の液晶組成物は、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）は６０℃から１２０℃が好ましく、７０℃から１００℃がより好ましく、７０℃から８５℃が特に好ましい。

【0555】

本発明に係る液晶組成物の好適な実施形態は、液晶組成物全体が正の誘電率異方性を示す場合と、液晶組成物全体が負の誘電率異方性を示す場合と、に分けることが好ましい。

【0556】

例えば、本発明に係る液晶組成物全体が正の誘電率異方性を示す場合、一般式（Ｉ）で表される重合性化合物と、一般式（Ｊ）で表される化合物から選ばれる化合物を１種類又は２種類以上と、一般式（Ｌ）で表される化合物と、を含むことが好ましい。

【0557】

本発明に係る液晶組成物全体のうち、一般式（Ｉ）、一般式（Ｊ）及び一般式（Ｌ）で表される化合物のみから構成される成分の占める割合の上限値は、１００質量％、９９質量％、９８質量％、９７質量％、９６質量％、９５質量％、９４質量％、９３質量％、９２質量％、９１質量％、９０質量％、８９質量％、８８質量％、８７質量％、８６質量％、８５質量％、８４質量％であることが好ましい。

【0558】

また、本発明に係る液晶組成物全体のうち、一般式（Ｉ）、一般式（Ｊ）及び一般式（Ｌ）で表される化合物のみから構成される成分の占める割合の下限値は、７８質量％、８０質量％、８１質量％、８３質量％、８５質量％、８６質量％、８７質量％、８８質量％、８９質量％、９０質量％、９１質量％、９２質量％、９３質量％、９４質量％、９５質量％、９６質量％、９７質量％、９８質量％、９９質量％であることが好ましい。

【0559】

本発明に係る液晶組成物全体のうち、一般式（Ｉ）、一般式（Ｐ）及び一般式（Ｌ）で表される化合物のみから構成される成分の占める割合の上限値は、１００質量％、９９質量％、９８質量％、９７質量％、９６質量％、９５質量％、９４質量％、９３質量％、９２質量％、９１質量％、９０質量％、８９質量％、８８質量％、８７質量％、８６質量％、８５質量％、８４質量％であることが好ましい。

【0560】

また、本発明に係る液晶組成物全体のうち、一般式（Ｉ）、一般式（Ｐ）及び一般式（Ｌ）で表される化合物のみから構成される成分の占める割合の下限値は、７８質量％、８０質量％、８１質量％、８３質量％、８５質量％、８６質量％、８７質量％、８８質量％、８９質量％、９０質量％、９１質量％、９２質量％、９３質量％、９４質量％、９５質量％、９６質量％、９７質量％、９８質量％、９９質量％であることが好ましい。

【0561】

例えば、本発明に係る液晶組成物全体が負の誘電率異方性を示す場合、一般式（Ｉ）で表される重合性化合物と、一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）で表される化合物から選ばれる化合物を１種類又は２種類以上と、一般式（Ｌ）で表される化合物と、を含むことが好ましい。

【0562】

本発明に係る液晶組成物全体のうち、一般式（Ｉ）、一般式（Ｎ−１）、一般式（Ｎ−２）、一般式（Ｎ−３）及び一般式（Ｌ）で表される化合物のみから構成される成分の占める割合の上限値は、１００質量％、９９質量％、９８質量％、９７質量％、９６質量％、９５質量％、９４質量％、９３質量％、９２質量％、９１質量％、９０質量％、８９質量％、８８質量％、８７質量％、８６質量％、８５質量％、８４質量％であることが好ましい。

【0563】

また、本発明に係る液晶組成物全体のうち、一般式（Ｉ）、一般式（Ｎ−１）、一般式（Ｎ−２）、一般式（Ｎ−３）及び一般式（Ｌ）で表される化合物のみから構成される成分の占める割合の下限値は、７８質量％、８０質量％、８１質量％、８３質量％、８５質量％、８６質量％、８７質量％、８８質量％、８９質量％、９０質量％、９１質量％、９２質量％、９３質量％、９４質量％、９５質量％、９６質量％、９７質量％、９８質量％、９９質量％であることが好ましい。

【0564】

本発明に係る液晶組成物全体のうち、一般式（Ｉ）、一般式（Ｎ−１ａ）、一般式（Ｎ−１ｂ）、一般式（Ｎ−１ｃ）、一般式（Ｎ−１ｄ）、一般式（Ｎ−１ｅ）及び一般式（Ｌ）で表される化合物のみから構成される成分の占める割合の上限値は、１００質量％、９９質量％、９８質量％、９７質量％、９６質量％、９５質量％、９４質量％、９３質量％、９２質量％、９１質量％、９０質量％、８９質量％、８８質量％、８７質量％、８６質量％、８５質量％、８４質量％であることが好ましい。

【0565】

また、本発明に係る液晶組成物全体のうち、一般式（Ｉ）、一般式（Ｎ−１ａ）、一般式（Ｎ−１ｂ）、一般式（Ｎ−１ｃ）、一般式（Ｎ−１ｄ）、一般式（Ｎ−１ｅ）及び一般式（Ｌ）で表される化合物のみから構成される成分の占める割合の下限値は、７８質量％、８０質量％、８１質量％、８３質量％、８５質量％、８６質量％、８７質量％、８８質量％、８９質量％、９０質量％、９１質量％、９２質量％、９３質量％、９４質量％、９５質量％、９６質量％、９７質量％、９８質量％、９９質量％であることが好ましい。

【0566】

本発明に係る液晶組成物全体のうち、一般式（Ｉ）、一般式（Ｎ−１−４）、一般式（Ｎ−１ｂ）、一般式（Ｎ−１ｃ）、一般式（Ｎ−１ｄ）、一般式（Ｎ−１ｅ）及び一般式（Ｌ）で表される化合物のみから構成される成分の占める割合の上限値は、１００質量％、９９質量％、９８質量％、９７質量％、９６質量％、９５質量％、９４質量％、９３質量％、９２質量％、９１質量％、９０質量％、８９質量％、８８質量％、８７質量％、８６質量％、８５質量％、８４質量％であることが好ましい。

【0567】

また、本発明に係る液晶組成物全体のうち、一般式（Ｉ）、一般式（Ｎ−１−４）、一般式（Ｎ−１ｂ）、一般式（Ｎ−１ｃ）、一般式（Ｎ−１ｄ）、一般式（Ｎ−１ｅ）及び一般式（Ｌ）で表される化合物のみから構成される成分の占める割合の下限値は、７８質量％、８０質量％、８１質量％、８３質量％、８５質量％、８６質量％、８７質量％、８８質量％、８９質量％、９０質量％、９１質量％、９２質量％、９３質量％、９４質量％、９５質量％、９６質量％、９７質量％、９８質量％、９９質量％であることが好ましい。

【0568】

本発明に係る液晶組成物全体のうち、一般式（Ｉ）、一般式（Ｎ−１ａ）、一般式（Ｎ−１ｂ）、一般式（Ｎ−１ｃ）、一般式（Ｎ−１ｄ）、一般式（Ｎ−１ｅ）、一般式（Ｌ−１）、一般式（Ｌ−３）、一般式（Ｌ−４）、一般式（Ｌ−５）及び一般式（Ｌ−６）で表される化合物のみから構成される成分の占める割合の上限値は、１００質量％、９９質量％、９８質量％、９７質量％、９６質量％、９５質量％、９４質量％、９３質量％、９２質量％、９１質量％、９０質量％、８９質量％、８８質量％、８７質量％、８６質量％、８５質量％、８４質量％、８３質量％、８２質量％、８１質量％、８０質量％であることが好ましい。

【0569】

また、本発明に係る液晶組成物全体のうち、一般式（Ｉ）、一般式（Ｎ−１ａ）、一般式（Ｎ−１ｂ）、一般式（Ｎ−１ｃ）、一般式（Ｎ−１ｄ）、一般式（Ｎ−１ｅ）及び一般式（Ｌ−１）、一般式（Ｌ−３）、一般式（Ｌ−４）、一般式（Ｌ−５）及び一般式（Ｌ−６）で表される化合物のみから構成される成分の占める割合の下限値は、６８質量％、７０質量％、７１質量％、７３質量％、７５質量％、７８質量％、８０質量％、８１質量％、８３質量％、８５質量％、８６質量％、８７質量％、８８質量％、８９質量％、９０質量％、９１質量％、９２質量％、９３質量％、９４質量％、９５質量％、９６質量％、９７質量％、９８質量％、９９質量％であることが好ましい。

【0570】

本発明に係る液晶組成物全体のうち、一般式（Ｉ）、一般式（Ｎ−１ａ）、一般式（Ｌ−１）、一般式（Ｌ−３）、一般式（Ｌ−４）、一般式（Ｌ−５）及び一般式（Ｌ−６）で表される化合物のみから構成される成分の占める割合の上限値は、１００質量％、９９質量％、９８質量％、９７質量％、９６質量％、９５質量％、９４質量％、９３質量％、９２質量％、９１質量％、９０質量％、８９質量％、８８質量％、８７質量％、８６質量％、８５質量％、８４質量％、８３質量％、８２質量％、８１質量％、８０質量％、７９質量％、７８質量％、７７質量％、７６質量％、７５質量％、７４質量％、７３質量％、７２質量％、７１質量％、７０質量％、６９質量％、６８質量％、６７質量％、６６質量％、６５質量％、６４質量％、６３質量％、６２質量％、であることが好ましい。

【0571】

また、本発明に係る液晶組成物全体のうち、一般式（Ｉ）、一般式（Ｎ−１ａ）、一般式（Ｌ−１）、一般式（Ｌ−３）、一般式（Ｌ−４）、一般式（Ｌ−５）及び一般式（Ｌ−６）で表される化合物のみから構成される成分の占める割合の下限値は、３８質量％、４０質量％、４１質量％、４３質量％、４５質量％、４８質量％、５０質量％、６１質量％、６３質量％、６５質量％、６６質量％、６７質量％、６８質量％、６９質量％、７０質量％、７２質量％、７４質量％、７６質量％、７８質量％、８０質量％、８２質量％、８４質量％、８６質量％、８８質量％、９０質量％、９２質量％であることが好ましい。

【0572】

本発明に係る液晶組成物全体のうち、一般式（Ｉ）、一般式（Ｎ−１ｄ）、一般式（Ｌ−１）、一般式（Ｌ−３）、一般式（Ｌ−４）、一般式（Ｌ−５）及び一般式（Ｌ−６）で表される化合物のみから構成される成分の占める割合の上限値は、１００質量％、９９質量％、９８質量％、９７質量％、９６質量％、９５質量％、９４質量％、９３質量％、９２質量％、９１質量％、９０質量％、８９質量％、８８質量％、８７質量％、８６質量％、８５質量％、８４質量％、８３質量％、８２質量％、８１質量％、８０質量％、７９質量％、７８質量％、７７質量％、７６質量％、７５質量％、７４質量％、７３質量％、７２質量％、７１質量％、７０質量％、６９質量％、６８質量％、６７質量％、６６質量％、６５質量％、６４質量％、６３質量％、６２質量％、であることが好ましい。

【0573】

また、本発明に係る液晶組成物全体のうち、一般式（Ｉ）、一般式（Ｎ−１ｄ）、一般式（Ｌ−１）、一般式（Ｌ−３）、一般式（Ｌ−４）、一般式（Ｌ−５）及び一般式（Ｌ−６）で表される化合物のみから構成される成分の占める割合の下限値は、３８質量％、４０質量％、４１質量％、４３質量％、４５質量％、４８質量％、５０質量％、６１質量％、６３質量％、６５質量％、６６質量％、６７質量％、６８質量％、６９質量％、７０質量％、７２質量％、７４質量％、７６質量％、７８質量％、８０質量％、８２質量％、８４質量％、８６質量％、８８質量％、９０質量％、９２質量％であることが好ましい。

【0574】

本願発明の組成物は、分子内に過酸（−ＣＯ−ＯＯ−）構造等の酸素原子同士が結合した構造を持つ化合物を含有しないことが好ましい。

【0575】

組成物の信頼性及び長期安定性を重視する場合にはカルボニル基を有する化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して５％以下とすることが好ましく、３％以下とすることがより好ましく、１％以下とすることが更に好ましく、実質的に含有しないことが最も好ましい。

【0576】

ＵＶ照射による安定性を重視する場合、塩素原子が置換している化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して１５％以下とすることが好ましく、１０％以下とすることが好ましく、８％以下とすることが好ましく、５％以下とすることがより好ましく、３％以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。

【0577】

分子内の環構造がすべて６員環である化合物の含有量を多くすることが好ましく、分子内の環構造がすべて６員環である化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して８０％以上とすることが好ましく、９０％以上とすることがより好ましく、９５％以上とすることが更に好ましく、実質的に分子内の環構造がすべて６員環である化合物のみで組成物を構成することが最も好ましい。

【0578】

組成物の酸化による劣化を抑えるためには、環構造としてシクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を少なくすることが好ましく、シクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して１０％以下とすることが好ましく、８％以下とすることが好ましく、５％以下とすることがより好ましく、３％以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。

【0579】

粘度の改善及びＴ_ＮＩの改善を重視する場合には、水素原子がハロゲンに置換されていてもよい２−メチルベンゼン−１，４−ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を少なくすることが好ましく、前記２−メチルベンゼン−１，４−ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して１０％以下とすることが好ましく、８％以下とすることが好ましく、５％以下とすることがより好ましく、３％以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。

【0580】

本願において実質的に含有しないとは、意図せずに含有する物を除いて含有しないという意味である。
（液晶表示素子）
本発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子は、高速応答という顕著な特徴を有しており、加えて、チルト角が十分に得られ、未反応の重合性化合物がないか、問題にならないほど少なく、電圧保持率（ＶＨＲ）が高いため、配向不良や表示不良といった不具合がないか、十分に抑制されている。また、チルト角及び重合性化合物の残留量を容易に制御できるため、製造のためのエネルギーコストの最適化及び削減が容易であるため、生産効率の向上と安定した量産に最適である。

【0581】

本発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子は、特に、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子に有用であり、ＰＳＡモード、ＰＳＶＡモード、ＶＡモード、ＰＳ−ＩＰＳモード、ＰＳ−ＦＦＳモード、ＩＰＳモード、ＦＦＳモード用液晶表示素子に用いることができる。

【0582】

本発明に係る液晶表示素子の一例としては、対向に配置された第１の基板及び第２の基板と、前記第１の基板又は前記第２の基板に設けられる共通電極と、前記第１の基板又は前記第２の基板に設けられ、薄膜トランジスタを有する画素電極と、前記第１の基板と第２の基板間に設けられる液晶組成物を含有する液晶層と、を有することが好ましい。必要により前記液晶層と当接するように第１の基板及び／又は第２の基板の少なくとも一つの基板の対向面側に、液晶分子の配向方向を制御する配向膜を設けてもよい。該配向膜としては、液晶表示素子の駆動モードに併せて、垂直配向膜や水平配向膜など適宜選択することができ、ラビング配向膜（例えば、ポリイミド）又は光配向膜（分解型ポリイミドなど）などの公知の配向膜を使用することができる。さらに、カラーフィルターを、第１の基板又は第２の基板上に適宜設けてもよく、また前記画素電極や共通電極上にカラーフィルターを設けることができる。

【0583】

本発明に係る液晶表示素子に使用される液晶セルの２枚の基板はガラス又はプラスチックの如き柔軟性をもつ透明な材料を用いることができ、一方はシリコン等の不透明な材料でも良い。透明電極層を有する透明基板は、例えば、ガラス板等の透明基板上にインジウムスズオキシド（ＩＴＯ）をスパッタリングすることにより得ることができる。

【0584】

カラーフィルターは、例えば、顔料分散法、印刷法、電着法又は、染色法等によって作成することができる。顔料分散法によるカラーフィルターの作成方法を一例に説明すると、カラーフィルター用の硬化性着色組成物を、該透明基板上に塗布し、パターニング処理を施し、そして加熱又は光照射により硬化させる。この工程を、赤、緑、青の３色についてそれぞれ行うことで、カラーフィルター用の画素部を作成することができる。その他、該基板上に、ＴＦＴ、薄膜ダイオード、金属絶縁体金属比抵抗素子等の能動素子を設けた画素電極を設置してもよい。

【0585】

前記第１の基板及び前記第２の基板を、共通電極や画素電極層が内側となるように対向させることが好ましい。

【0586】

第１の基板と第２の基板との間隔はスペーサーを介して、調整してもよい。このときは、得られる調光層の厚さが１〜１００μｍとなるように調整するのが好ましい。１．５から１０μｍが更に好ましく、偏光板を使用する場合は、コントラストが最大になるように液晶の屈折率異方性Δｎとセル厚ｄとの積を調整することが好ましい。又、二枚の偏光板がある場合は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラトが良好になるように調整することもできる。更に、視野角を広げるための位相差フィルムも使用することもできる。スペーサーとしては、例えば、ガラス粒子、プラスチック粒子、アルミナ粒子、フォトレジスト材料等が挙げられる。その後、エポキシ系熱硬化性組成物等のシール剤を、液晶注入口を設けた形で該基板にスクリーン印刷し、該基板同士を貼り合わせ、加熱しシール剤を熱硬化させる。

【0587】

２枚の基板間に液晶組成物を狭持させる方法は、通常の真空注入法又はＯＤＦ法などを用いることができる。

【0588】

本発明の液晶組成物に含まれる重合性化合物を重合させる方法としては、液晶の良好な配向性能を得るためには、適度な重合速度が望ましいので、紫外線又は電子線等の活性エネルギー線を単一又は併用又は順番に照射することによって重合させる方法が好ましい。紫外線を使用する場合、偏光光源を用いても良いし、非偏光光源を用いても良い。また、液晶組成物を２枚の基板間に挟持させた状態で重合を行う場合には、少なくとも照射面側の基板は活性エネルギー線に対して適当な透明性が与えられていなければならない。また、光照射時にマスクを用いて特定の部分のみを重合させた後、電場や磁場又は温度等の条件を変化させることにより、未重合部分の配向状態を変化させて、更に活性エネルギー線を照射して重合させるという手段を用いても良い。特に紫外線露光する際には、液晶組成物に交流電界を印加しながら紫外線露光することが好ましい。印加する交流電界は、周波数１０Ｈｚから１０ｋＨｚの交流が好ましく、周波数６０Ｈｚから１０ｋＨｚがより好ましく、電圧は液晶表示素子の所望のプレチルト角に依存して選ばれる。つまり、印加する電圧により液晶表示素子のプレチルト角を制御することができる。ＰＳＶＡモードの液晶表示素子のような、電圧無印加時の液晶分子の配向、すなわち液晶の初期配向が、基板に対して略垂直である液晶表示素子においては、配向安定性及びコントラストの観点からプレチルト角を８０度から８９．９度に制御することが好ましい。なお、略垂直とは、前記のようにプレチルト角を有する角度を含むものであり、好ましくは液晶分子の長軸方向と基板との角度が７０度以上、より好ましくは７５度以上、更に好ましくは８０度以上である。

【0589】

本発明の液晶組成物に含まれる重合性化合物を重合させる際に使用する紫外線又は電子線等の活性エネルギー線の照射時の温度は特に制限されることはない。例えば、配向膜を有する基板を備えた液晶表示素子に本発明の液晶組成物を適用する場合は、前記液晶組成物の液晶状態が保持される温度範囲内であることが好ましい。室温に近い温度、即ち、典型的には１５〜３５℃で重合させることが好ましい。

【0590】

一方、例えば、配向膜を有していない基板を備えた液晶表示素子に本発明の液晶組成物を適用する場合は、上記の配向膜を有する基板を備えた液晶表示素子に適用する照射時の温度範囲より広い温度範囲でもよい。

【0591】

紫外線を発生させるランプとしては、メタルハライドランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ等を用いることができる。また、照射する紫外線の波長としては、液晶組成物の吸収波長域でない波長領域の紫外線を照射することが好ましく、必要に応じて、紫外線をカットして使用することが好ましい。照射する紫外線の強度は、０．１ｍＷ／ｃｍ^２〜１００Ｗ／ｃｍ^２が好ましく、２ｍＷ／ｃｍ^２〜５０Ｗ／ｃｍ^２が更に好ましい。照射する紫外線のエネルギー量は、適宜調整することができるが、１０ｍＪ／ｃｍ^２から５００Ｊ／ｃｍ^２が好ましく、１００ｍＪ／ｃｍ^２から２００Ｊ／ｃｍ^２が更に好ましい。紫外線を照射する際に、強度を変化させても良い。紫外線を照射する時間は照射する紫外線強度により適宜選択されるが、１０秒から３６００秒が好ましく、１０秒から６００秒が更に好ましい。

【0592】

以上、本発明の液晶表示素子および液晶表示素子の製造方法の一例について説明したが、本発明は、前述した実施形態に限定されるものではない。

【0593】

例えば、本発明の液晶表示素子は、その一部の構成を同様の機能を発揮する他の構成と置換してもよく、任意の構成を追加してもよい。また、本発明の液晶表示素子の製造方法は、任意の目的を有する追加の工程を有してもよく、同様の作用・効果が得られる任意の工程と置換されてもよい。

【実施例】

【0594】

以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は「質量％」を意味する。実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。
＜液晶化合物の合成＞
（参考例１）
撹拌装置、冷却器及び温度計を備えた反応容器に、１,４−ナフタレンジオール ５．０ｇ（３１ミリモル）、メタクリル酸 ６．４ｇ（７４ミリモル）、ジメチルアミノピリジン ８００ｍｇ、塩化メチレン １００ｍｌを加え、氷冷バスにて５℃以下に反応容器を保ち、窒素ガスの雰囲気下でジイソプロピルカルボジイミド ９．３ｇ（７４ミリモル）をゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し５時間反応させた。反応液をろ過した後、ろ液に塩化メチレン１５０ｍｌを加え、５％塩酸水溶液で洗浄し、更に飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、２倍量（重量比）のアルミナカラムにより精製を行い、塩化メチレン／ヘキサンによる再結晶により式（ＲＭ−１）に示す目的の化合物７．２ｇを得た。

【0595】

【化187】

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【0596】

^１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： ２．１６（ｓ，６Ｈ），５．８７（ｍ，２Ｈ），６．５２（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．５２−７．５６（ｍ，２Ｈ），７．８６−７．９１（ｍ，２Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ：１７．９，１０９．３，１２２．６，１２７．１，１２８．０，１２８．８，１３５．３，１４５．５，１６６．０
赤外吸収スペクトル（ＩＲ）（ＫＢｒ）：１７４０−１７３０，１６００，７６０ｃｍ^−１
融点：６７℃
（参考例２）
撹拌装置、冷却器及び温度計を備えた反応容器に、１,５−ナフタレンジオール ６．４ｇ（４０ミリモル）、メタクリル酸 ７．６ｇ（８８ミリモル）、ジメチルアミノピリジン １．０ｇ（８ミリモル）、ジクロロメタン ２００ｍＬを加え、氷冷バスにて５℃以下に反応容器を保ち、ジイソプロピルカルボジイミド １１．６ｇ（９２ミリモル）を滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し２４時間反応させた。反応液をろ過した後、ろ液を１０％塩酸水溶液で洗浄し、更に飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、２倍量（重量比）のシリカゲルカラムにより精製を行い、ジクロロメタン／メタノールによる再結晶により式（ＲＭ−２）に示す目的の化合物２．９ｇを得た。

【0597】

【化188】

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【0598】

^１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： ２．１６（ｓ，６Ｈ），５．８７（ｍ，２Ｈ），６．５２（ｍ，２Ｈ），７．３３（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｍ，２Ｈ），７．７９（ｍ，２Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ：１８．５，１１８．７，１１９．２，１２６．０，１２７．７，１２８．３，１３５．６，１４６．９，１６５．６
赤外吸収スペクトル（ＩＲ）（ＫＢｒ）：１７４０，１２４０，１１２０，９５０，７８０ｃｍ−１
融点：１１３℃
（実施例３）
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に４−ブロモ−１−ナフトール １２ｇ（６２ミリモル）、ｐ−メトキシフェニルホウ酸 ８．６ｇ（５６ミリモル）、炭酸カリウム １３ｇ（９８ミリモル）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム １ｇ、テトラヒドロフラン２００ｍｌ、純水１００ｍｌを加え、窒素ガス雰囲気下で反応器を８５℃に加熱し反応させた。反応終了後、酢酸エチルを加え、５％塩酸水溶液、純水、飽和食塩水で有機層を洗浄した。溶媒を留去した後、２倍量（重量比）のシリカゲルカラムにより精製を行い式（１）に示す化合物９ｇを得た。

【0599】

【化189】

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【0600】

次いで撹拌装置、冷却器及び温度計を備えた反応容器に、式（１）に示す化合物９ｇ、酢酸３６ｍｌ、臭化水素酸２２ｍｌを加え、１２０℃で５時間還流させた。反応終了後、冷却し、析出した結晶を水及び水／メタノール混合溶媒で洗浄後、真空乾燥を行い、式（２）に示す化合物 ７．５ｇを得た。

【0601】

【化190】

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【0602】

更に、撹拌装置、冷却器及び温度計を備えた反応容器に、上記式（２）に示す化合物７．５ｇ（３１ミリモル）、メタクリル酸 ６．４ｇ（７４ミリモル）、ジメチルアミノピリジン ８００ｍｇ、塩化メチレン １００ｍｌを加え、氷冷バスにて５℃以下に反応容器を保ち、窒素ガスの雰囲気下でジイソプロピルカルボジイミド ９．３ｇ（７４ミリモル）をゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し５時間反応させた。反応液をろ過した後、ろ液に塩化メチレン１５０ｍｌを加え、５％塩酸水溶液で洗浄し、更に飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、２倍量（重量比）のアルミナカラムにより精製を行い、塩化メチレン／ヘキサンによる再結晶により式（ＲＭ−３）に示す目的の化合物６．５ｇを得た。

【0603】

【化191】

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【0604】

（物性値）
^１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： ２．１１（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），５．８０（ｓ，１Ｈ），５．８９（ｓ，１Ｈ），６．４１（ｓ，１Ｈ），６．５６（ｓ，１Ｈ），７．２４−７．２７（ｍ，２Ｈ），７．３３−７．３５（ｍ，１Ｈ），７．４２−７．５５（ｍ，５Ｈ），７．９０−７．９５（ｍ，２Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ：１８．４，１８．５，１１７．６，１２１．４，１２１．５，１２６．３，１２６．５，１２６．６，１２７．０，１２７．４，１２７．７，１３１．１，１３２．８，１３５．８，１３５．９，１３７．４，１３７．５，１４６．３，１５０．３，１６５．９
赤外吸収スペクトル（ＩＲ）（ＫＢｒ）：１７４０，１６４０，１６００−１５８０，８１０ｃｍ^−１
融点：１１７℃
（実施例４）
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に５−ブロモ−１−ナフトール ２４ｇ（１２４ミリモル）、ｐ−メトキシフェニルホウ酸 １７．２ｇ（１１２ミリモル）、炭酸カリウム ２６ｇ（１９６ミリモル）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム ２ｇ、テトラヒドロフラン４００ｍｌ、純水２００ｍｌを加え、窒素ガス雰囲気下で反応器を８５℃に加熱し反応させた。反応終了後、酢酸エチルを加え、５％塩酸水溶液、純水、飽和食塩水で有機層を洗浄した。溶媒を留去した後、２倍量（重量比）のシリカゲルカラムにより精製を行い式（３）に示す化合物１８ｇを得た。

【0605】

【化192】

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【0606】

次いで撹拌装置、冷却器及び温度計を備えた反応容器に、式（３）に示す化合物１８ｇ、酢酸７２ｍｌ、臭化水素酸４４ｍｌを加え、１２０℃で５時間還流させた。反応終了後、冷却し、析出した結晶を水及び水／メタノール混合溶媒で洗浄後、真空乾燥を行い、式（４）に示す化合物 １５ｇを得た。

【0607】

【化193】

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【0608】

更に、撹拌装置、冷却器及び温度計を備えた反応容器に、上記式（４）に示す化合物１５ｇ（６２ミリモル）、メタクリル酸 １２．８ｇ（１４８ミリモル）、ジメチルアミノピリジン １．６ｇ、塩化メチレン ２００ｍｌを加え、氷冷バスにて５℃以下に反応容器を保ち、窒素ガスの雰囲気下でジイソプロピルカルボジイミド １８．６ｇ（１４８ミリモル）をゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し５時間反応させた。反応液をろ過した後、ろ液に塩化メチレン３００ｍｌを加え、５％塩酸水溶液で洗浄し、更に飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、２倍量（重量比）のアルミナカラムにより精製を行い、塩化メチレン／ヘキサンによる再結晶により式（ＲＭ−４）に示す目的の化合物１２．１ｇを得た。

【0609】

【化194】

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【0610】

（物性値）
^１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： ２．１１（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），５．７９（ｓ，１Ｈ），５．８８（ｓ，１Ｈ），６．４０（ｓ，１Ｈ），６．５４（ｓ，１Ｈ），７．２４−７．３０（ｍ，３Ｈ），７．４２−７．５４（ｍ，５Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ），７．８８（ｄ，１Ｈ）
融点：９９℃
（実施例５）
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に１,４−ジブロモナフタレン ２０ｇ（７０ミリモル）、ｐ−ヒドロキシフェニルホウ酸 １９．４ｇ（１４１ミリモル）、炭酸カリウム ３４ｇ（２４５ミリモル）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム ４ｇ、テトラヒドロフラン３００ｍｌ、純水１５０ｍｌを加え、窒素ガス雰囲気下で反応器を８５℃に加熱し反応させた。反応終了後、酢酸エチルを加え、５％塩酸水溶液、純水、飽和食塩水で有機層を洗浄した。溶媒を留去した後、１０倍量（重量比）のシリカゲルカラムにより精製を行い式（５）に示す化合物１１ｇを得た。

【0611】

【化195】

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【0612】

次いで、撹拌装置、冷却器及び温度計を備えた反応容器に、上記式（５）に示す化合物１１ｇ（３５ミリモル）、メタクリル酸 ７．２ｇ（８４ミリモル）、ジメチルアミノピリジン ９４０ｍｇ、塩化メチレン ７０ｍｌを加え、氷冷バスにて５℃以下に反応容器を保ち、窒素ガスの雰囲気下でジイソプロピルカルボジイミド １０．６ｇ（８４ミリモル）をゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し５時間反応させた。反応液をろ過した後、ろ液に塩化メチレン１００ｍｌを加え、５％塩酸水溶液で洗浄し、更に飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、２倍量（重量比）のアルミナカラムにより精製を行い、塩化メチレン／ヘキサンによる再結晶により式（ＲＭ−５）に示す目的の化合物１１．２ｇを得た。

【0613】

【化196】

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【0614】

（物性値）
^１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： ２．１１（ｓ，６Ｈ），５．８０（ｓ，２Ｈ），６．４１（ｓ，２Ｈ），７．２５−７．２９（ｍ，４Ｈ），７．４３−７．４６（ｍ，４Ｈ），７．５３−７．５６（ｍ，４Ｈ），７．９４−７．９８（ｍ，２Ｈ）
融点：１６３℃
（実施例６）
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に１,５−ジブロモナフタレン ２０ｇ（７０ミリモル）、ｐ−ヒドロキシフェニルホウ酸 １９．４ｇ（１４１ミリモル）、炭酸カリウム ３４ｇ（２４５ミリモル）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム ４ｇ、テトラヒドロフラン３００ｍｌ、純水１５０ｍｌを加え、窒素ガス雰囲気下で反応器を８５℃に加熱し反応させた。反応終了後、酢酸エチルを加え、５％塩酸水溶液、純水、飽和食塩水で有機層を洗浄した。溶媒を留去した後、１０倍量（重量比）のシリカゲルカラムにより精製を行い式（６）に示す化合物１１ｇを得た。

【0615】

【化197】

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【0616】

次いで、撹拌装置、冷却器及び温度計を備えた反応容器に、上記式（６）に示す化合物１１ｇ（３５ミリモル）、メタクリル酸 ７．２ｇ（８４ミリモル）、ジメチルアミノピリジン ９４０ｍｇ、塩化メチレン ７０ｍｌを加え、氷冷バスにて５℃以下に反応容器を保ち、窒素ガスの雰囲気下でジイソプロピルカルボジイミド １０．６ｇ（８４ミリモル）をゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し５時間反応させた。反応液をろ過した後、ろ液に塩化メチレン１００ｍｌを加え、５％塩酸水溶液で洗浄し、更に飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、２倍量（重量比）のアルミナカラムにより精製を行い、塩化メチレン／ヘキサンによる再結晶により式（ＲＭ−６）に示す目的の化合物１２．５ｇを得た。

【0617】

【化198】

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【0618】

（物性値）
^１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： ２．１１（ｓ，６Ｈ），５．８０（ｓ，２Ｈ），６．４１（ｓ，２Ｈ），７．２６（ｄ，４Ｈ），７．４２−７．４９（ｍ，６Ｈ），７．５０（ｄ，２Ｈ），７．９１（ｄ，２Ｈ）
融点：２２３℃
（実施例７）
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に４−ブロモ−１−ナフトール １２ｇ（５４ミリモル）、（４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）フェニル）ボロン酸 １１．９ｇ（５４ミリモル）、炭酸カリウム １８．７ｇ（１３５ミリモル）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム １．５ｇ、テトラヒドロフラン２００ｍｌ、純水１００ｍｌを加え、窒素ガス雰囲気下で反応器を８５℃に加熱し反応させた。反応終了後、酢酸エチルを加え、５％塩酸水溶液、純水、飽和食塩水で有機層を洗浄した。溶媒を留去した後、２倍量（重量比）のシリカゲルカラムにより精製を行い（７）に示す化合物１４ｇを得た。

【0619】

【化199】

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【0620】

次いで撹拌装置、冷却器及び温度計を備えた反応容器に、上記式（７）に示す化合物１４ｇ（４４ミリモル）、メタクリル酸 ５．３ｇ（６１ミリモル）、ジメチルアミノピリジン ５３０ｍｇ、塩化メチレン ７７ｍｌを加え、氷冷バスにて５℃以下に反応容器を保ち、窒素ガスの雰囲気下でジイソプロピルカルボジイミド ７．２ｇ（５７ミリモル）をゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し５時間反応させた。反応液をろ過した後、ろ液に塩化メチレン３５ｍｌを加え、５％塩酸水溶液で洗浄し、更に飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、２倍量（重量比）のアルミナカラムにより精製を行い、塩化メチレン／ヘキサンによる再結晶により式（８）に示す化合物１４ｇを得た。

【0621】

【化200】

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【0622】

更に、撹拌装置、冷却器及び温度計を備えた反応容器に、上記式（８）に示す化合物１４ｇ、テトラヒドロフラン７０ｍｌ、１０％塩酸水溶液２８ｍｌを加え、４０℃で５時間反応させた。反応終了後、酢酸エチルを加え、純水、飽和食塩水で有機層を洗浄した。溶媒を留去した後、２倍量（重量比）のシリカゲルカラムにより精製を行い、塩化メチレン／ヘキサンによる再結晶により式（９）に示す化合物８．９ｇを得た。

【0623】

【化201】

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【0624】

最後に、撹拌装置、冷却器及び温度計を備えた反応容器に、上記式（９）に示す化合物８．９ｇ（２９ミリモル）、ジイソプロピルエチルアミン ４．５ｇ（３５ミリモル）、塩化メチレン １２０ｍｌを加え、氷冷バスにて５℃以下に反応容器を保ち、窒素ガスの雰囲気下で塩化アクリロイル ３ｇ（３４ミリモル）をゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し５時間反応させた。反応液に塩化メチレン ５０ｍｌを加え、塩酸水溶液で洗浄し、続けて水で洗浄し、更に飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、１０倍量（重量比）のシリカカラムにより精製を行い、式（ＲＭ−７）に示す目的の化合物６．５ｇを得た。

【0625】

【化202】

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【0626】

（物性値）
^１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： ２．１８（ｓ，３Ｈ），５．８７−５．８８（ｍ，１Ｈ），６．０５（ｄｄ，１Ｈ），６．３８（ｄｄ，１Ｈ），６．５５（ｓ，１Ｈ），６．６６（ｄｄ，１Ｈ），７．２５−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．３３（ｄ，１Ｈ），７．４２−７．５４（ｍ，５Ｈ），７．８９−７．９５（ｍ，２Ｈ）
赤外吸収スペクトル（ＩＲ）（ＫＢｒ）：１７３０，１６４０，１６００−１５８０，７６０ｃｍ^−１
融点：１０１℃
（実施例８）
上記式（５）に示す化合物８．５ｇ（２７ミリモル）、メタクリル酸 ２．３ｇ（２７ミリモル）、ジメチルアミノピリジン １６０ｍｇ、塩化メチレン ６０ｍｌを加え、氷冷バスにて５℃以下に反応容器を保ち、窒素ガスの雰囲気下でジイソプロピルカルボジイミド ３．４ｇ（２７ミリモル）をゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し５時間反応させた。反応液をろ過した後、ろ液に塩化メチレン３０ｍｌを加え、５％塩酸水溶液で洗浄し、更に飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、１０倍量（重量比）のシリカカラムにより精製を行い、塩化メチレン／ヘキサンによる再結晶により式（１０）に示す目的の化合物４．４ｇを得た。

【0627】

【化203】

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【0628】

次いで、撹拌装置、冷却器及び温度計を備えた反応容器に、上記式（１０）に示す化合物４．４ｇ（１２ミリモル）、ジイソプロピルエチルアミン １．８ｇ（１４ミリモル）、塩化メチレン ５０ｍｌを加え、氷冷バスにて５℃以下に反応容器を保ち、窒素ガスの雰囲気下で塩化アクリロイル １．２ｇ（１３ミリモル）をゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し５時間反応させた。反応液に塩化メチレン ２０ｍｌを加え、塩酸水溶液で洗浄し、続けて水で洗浄し、更に飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、２倍量（重量比）のアルミナカラムにより精製を行い、式（ＲＭ−８）に示す目的の化合物４．１ｇを得た。

【0629】

【化204】

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【0630】

（物性値）
^１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： ２．１１（ｓ，３Ｈ），５．７９（ｔ，１Ｈ），６．０５（ｄｄ，１Ｈ），６．３５−６．４２（ｍ，２Ｈ），６．６６（ｄｄ，１Ｈ），７．２５−７．３３（ｍ，４Ｈ），７．４１−７．５６（ｍ，８Ｈ），７．９３−７．９８（ｍ，２Ｈ）
融点：１４８℃
（実施例９）
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に４−ブロモ−１−ナフトール １０ｇ（４４ミリモル）、３−フルオロ−４−メトキシフェニルホウ酸 ８ｇ（４７ミリモル）、炭酸カリウム ９ｇ（７０ミリモル）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム ５００ｍｇ、テトラヒドロフラン２００ｍｌ、純水１００ｍｌを加え、窒素ガス雰囲気下で反応器を８５℃に加熱し反応させた。反応終了後、酢酸エチルを加え、５％塩酸水溶液、純水、飽和食塩水で有機層を洗浄した。溶媒を留去した後、２倍量（重量比）のシリカゲルカラムにより精製を行い式（１１）に示す化合物９ｇを得た。

【0631】

【化205】

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【0632】

次いで撹拌装置、冷却器及び温度計を備えた反応容器に、式（１１）に示す化合物９ｇ、酢酸３６ｍｌ、臭化水素酸２２ｍｌを加え、１２０℃で５時間還流させた。反応終了後、冷却し、析出した結晶を水及び水／メタノール混合溶媒で洗浄後、真空乾燥を行い、式（１２）に示す化合物 ７．３ｇを得た。

【0633】

【化206】

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【0634】

更に、撹拌装置、冷却器及び温度計を備えた反応容器に、上記式（１２）に示す化合物７ｇ（２７ミリモル）、メタクリル酸 ６．６ｇ（７７ミリモル）、ジメチルアミノピリジン ２００ｍｇ、塩化メチレン １００ｍｌを加え、氷冷バスにて５℃以下に反応容器を保ち、窒素ガスの雰囲気下でジイソプロピルカルボジイミド ８．３ｇ（６６ミリモル）をゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し５時間反応させた。反応液をろ過した後、ろ液に塩化メチレン１５０ｍｌを加え、５％塩酸水溶液で洗浄し、更に飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、２倍量（重量比）のアルミナカラムにより精製を行い、塩化メチレン／ヘキサンによる再結晶により式（ＲＭ−９）に示す目的の化合物４．２ｇを得た。

【0635】

【化207】

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【0636】

（物性値）
ＬＣ−ＭＳ ３９１．１(ＭＳ＋Ｈ)
（参考例３）
撹拌装置、冷却器及び温度計を備えた反応容器に、４−ブロモ−１−ナフトエ酸 ６．８ｇ（２７ミリモル）、４-メトキシフェノール ４．７ｇ（３８ミリモル）、ジメチルアミノピリジン １００ｍｇ、塩化メチレン １００ｍｌを加え、氷冷バスにて５℃以下に反応容器を保ち、窒素ガスの雰囲気下でジイソプロピルカルボジイミド ４．２ｇ（３３ミリモル）をゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し５時間反応させた。反応液をろ過した後、ろ液に塩化メチレン１５０ｍｌを加え、５％塩酸水溶液で洗浄し、更に飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、２倍量（重量比）のアルミナカラムにより精製を行い、塩化メチレン／ヘキサンによる再結晶により式（１３）に示す化合物７．７ｇを得た。

【0637】

【化208】

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【0638】

次いで撹拌装置、冷却器及び温度計を備えた反応容器に、マグネシウム ０．６ｇ（２３．７ミリモル）、ＴＨＦ ２２ｍＬ，式（１３）に示す化合物７．７ｇを滴下した後に６６℃で１時間還流させた。その後に５℃に冷却し、ホウ酸トリメチル ２．７ｇ（２５．９ミリモル）を滴下して、室温で１時間反応させた。５℃に冷却し、５％塩酸水溶液 ３０ｍｌを入れ室温で１時間撹拌した。水で洗浄後に５％重曹水溶液を１０ｍｌ入れて、５℃に冷却し、３０％過酸化水素水溶液１ｍｌとトルエン２２ｍｌを加えた。更に水、飽和食塩水で順に洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、２倍量（重量比）のアルミナカラムにより精製を行い、乾燥させた。塩化メチレン／メタノールによる再結晶により式（１４）に示す化合物７．７ｇを得た。

【0639】

【化209】

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【0640】

実施例３の式（１）に示した化合物を式（１４）に示した化合物に変更した以外は同様な手法により、式（１５）に示す化合物６．６ｇを得た。

【0641】

【化210】

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【0642】

実施例３の式（２）に示した化合物を式（１５）に示した化合物に変更した以外は同様な手法により、式（ＲＭ−１０）に示す目的の化合物７．８ｇを得た。

【0643】

【化211】

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【0644】

（物性値）
ＬＣ−ＭＳ ４１７．２(ＭＳ＋Ｈ)
＜液晶組成物の調整・評価＞
以下の実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。

【0645】

（側鎖）
−ｎ −Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１ 炭素数ｎの直鎖状のアルキル基
ｎ− Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１− 炭素数ｎの直鎖状のアルキル基
−Ｏｎ −ＯＣ_ｎＨ_２ｎ＋１ 炭素数ｎの直鎖状のアルコキシ基
−Ｖ −ＣＨ＝ＣＨ_２
−Ｖ１ −ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_３
Ｖ− ＣＨ_２＝ＣＨ−
１Ｖ− ＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−
（連結基）
−１Ｏ− −ＣＨ_２−Ｏ−
−ｎ− −Ｃ_ｎＨ_２ｎ−
（環構造）

【0646】

【化212】

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【0647】

実施例中、測定した特性は以下の通りである。

【0648】

Ｔ_ｎｉ ：ネマチック相−等方性液体相転移温度（℃）
Δｎ ：２０℃における屈折率異方性
γ_１ ：２０℃における回転粘性（ｍＰａ・ｓ）
Δε ：２０℃における誘電率異方性

（液晶表示素子の製造方法）
まず、垂直配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布しラビング処理したＩＴＯ付き基板を含むセルギャップ３．５μｍの液晶セルに、後述する重合性化合物含有液晶組成物を真空注入法で注入した。

【0649】

その後、重合性化合物含有液晶組成物を注入した液晶セルに、蛍光ＵＶランプを用いて、任意時間紫外線を照射し液晶表示素子を得た。このとき、中心波長３１３ｎｍの条件で測定した照度が３ｍＷ／ｃｍ^２になるように蛍光ＵＶランプを調整した。
（重合性化合物残留量の評価方法）
上述の照射条件で、紫外線を１５０秒照射した後の液晶表示素子中の重合性化合物の残留量［ｐｐｍ］を測定した。この重合性化合物の残留量の測定方法を説明する。まず試験管に分解した液晶表示素子とアセトニトリルを入れ、振とうしてろ過し、液晶組成物、重合物、未反応の重合性化合物を含む溶出成分のアセトニトリル溶液を得た。これを高速液体クロマトグラフで分析し、各成分のピーク面積を算出した。指標とする液晶化合物のピーク面積と未反応の重合性化合物のピーク面積比及び当初添加した重合性化合物の量から重合性化合物の残留量を決定した。なお、重合性化合物の残留量の検出限界は１００ｐｐｍであった。

【0650】

（プレチルト角の評価方法）
まず、重合性化合物含有液晶組成物を注入した液晶セルのプレチルト角を測定し、プレチルト角（紫外線照射前）とした。この液晶セルに周波数１００Ｈｚで電圧を１０Ｖ印加しながら上述の照射条件で紫外線を１５０秒照射した。その後、プレチルト角を測定し、プレチルト角（紫外線照射後）とした。測定したプレチルト角（紫外線照射前）からプレチルト角（紫外線照射後）を引いた値を紫外線照射によるプレチルト角変化量［°］とした。プレチルト角は、シンテック製ＯＰＴＩＰＲＯを用いて測定した。
（ＶＨＲの評価方法）
重合性化合物含有液晶組成物を注入した液晶セルに、上述の照射条件で紫外線を６０分照射し、ＶＨＲを測定した。ＶＨＲの測定条件は、１Ｖ、６０Ｈｚ、６０℃であった。

【0651】

（焼き付きの評価方法）
重合性化合物含有液晶組成物を注入した液晶セルに、上述の照射条件で紫外線を６０分照射後、プレチルト角の変化による表示不良（焼き付き）評価を行った。まず、液晶表示素子のプレチルト角を測定し、プレチルト角（初期）とした。この液晶表示素子に周波数１００Ｈｚで電圧を３０Ｖ印加しながらバックライトを２４時間照射した。その後、プレチルト角を測定し、プレチルト角（試験後）とした。測定したプレチルト角（初期）からプレチルト角（試験後）を引いた値をプレチルト角変化量（＝プレチルト角変化の絶対値）［°］とした。プレチルト角は、シンテック製ＯＰＴＩＰＲＯを用いて測定した。プレチルト角変化量は、０［°］に近いほどプレチルト角の変化による表示不良が発生する可能性がより低くなり、０．５［°］以上となると、プレチルト角の変化による表示不良の発生する可能性がより高くなる。

【0652】

（液晶組成物の調製と評価結果）
ＬＣ−００１〜ＬＣ−００５の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表１のとおりであった。

【0653】

（表１）

【0654】

【表1】

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【0655】

（比較例１、参考例４、実施例１１〜１６）
液晶組成物ＬＣ−００１を９９．７質量部に対して、重合性化合物として式（ＲＭ−Ｒ１）で表される化合物を０．３質量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を比較例１とした。

【0656】

液晶組成物ＬＣ−００１を９９．７質量部に対して、重合性化合物として式（ＲＭ−２）で表される化合物を０．３質量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を参考例４とした。

【0657】

液晶組成物ＬＣ−００１を９９．７質量部に対して、重合性化合物として式（ＲＭ−３）で表される化合物を０．３質量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を実施例１１とした。

【0658】

液晶組成物ＬＣ−００１を９９．７質量部に対して、重合性化合物として式（ＲＭ−４）で表される化合物を０．３質量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を実施例１２とした。

【0659】

液晶組成物ＬＣ−００１を９９．７質量部に対して、重合性化合物として式（ＲＭ−５）で表される化合物を０．３質量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を実施例１３とした。

【0660】

液晶組成物ＬＣ−００１を９９．７質量部に対して、重合性化合物として式（ＲＭ−６）で表される化合物を０．３質量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を実施例１４とした。

【0661】

液晶組成物ＬＣ−００１を９９．７質量部に対して、重合性化合物として式（ＲＭ−７）で表される化合物を０．３質量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を実施例１５とした。

【0662】

液晶組成物ＬＣ−００１を９９．７質量部に対して、重合性化合物として式（ＲＭ−８）で表される化合物を０．３質量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を実施例１６とした。

【0663】

【化213】

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【0664】

比較例１、参考例４及び実施例１１〜１６の重合性化合物含有液晶組成物について、紫外線照射後の重合性化合物の残留量、紫外線照射によるプレチルト角変化量、焼き付き試験のプレチルト角変化量及び紫外線照射後のＶＨＲは以下の表２のとおりであった。

【0665】

（表２）

【0666】

【表2】

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【0667】

本発明の重合性化合物含有液晶組成物である実施例１１〜１６は、紫外線照射後の重合性化合物の残留量が比較例１及び参考例４よりも少なく、重合性化合物の重合速度が十分に速いことがわかった。また、紫外線照射によるプレチルト角変化量が比較例１及び参考例４よりも大きい値を示し、プレチルト角が短い時間で形成できることがわかった。また、紫外線６０分照射後のＶＨＲが十分に高い値であった。以上のことから、本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、重合性化合物の反応速度が十分に速く、短い時間でプレチルト角を形成でき、十分に高いＶＨＲを示すことが確認された。
（比較例２、参考例５〜６、実施例１７〜２３）
液晶組成物ＬＣ−００１を９９．７質量部に対して、重合性化合物として式（ＲＭ−Ａ）で表される化合物を０．３質量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を比較例２とした。

【0668】

液晶組成物ＬＣ−００１を９９．７質量部に対して、重合性化合物として式（ＲＭ−Ａ）で表される化合物を０．２７質量部及び式（ＲＭ−１）で表される化合物を０．０３質量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を参考例５とした。

【0669】

液晶組成物ＬＣ−００１を９９．７質量部に対して、重合性化合物として式（ＲＭ−Ａ）で表される化合物を０．２７質量部及び式（ＲＭ−２）で表される化合物を０．０３質量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を参考例６とした。

【0670】

液晶組成物ＬＣ−００１を９９．７質量部に対して、重合性化合物として式（ＲＭ−Ａ）で表される化合物を０．２７質量部及び式（ＲＭ−３）で表される化合物を０．０３質量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を実施例１７とした。

【0671】

液晶組成物ＬＣ−００１を９９．７質量部に対して、重合性化合物として式（ＲＭ−Ａ）で表される化合物を０．２７質量部及び式（ＲＭ−４）で表される化合物を０．０３質量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を実施例１８とした。

【0672】

液晶組成物ＬＣ−００１を９９．７質量部に対して、重合性化合物として式（ＲＭ−Ａ）で表される化合物を０．２７質量部及び式（ＲＭ−５）で表される化合物を０．０３質量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を実施例１９とした。

【0673】

液晶組成物ＬＣ−００１を９９．７質量部に対して、重合性化合物として式（ＲＭ−Ａ）で表される化合物を０．２７質量部及び式（ＲＭ−６）で表される化合物を０．０３質量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を実施例２０とした。

【0674】

液晶組成物ＬＣ−００１を９９．７質量部に対して、重合性化合物として式（ＲＭ−Ａ）で表される化合物を０．２７質量部及び式（ＲＭ−７）で表される化合物を０．０３質量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を実施例２１とした。

【0675】

液晶組成物ＬＣ−００１を９９．７質量部に対して、重合性化合物として式（ＲＭ−Ａ）で表される化合物を０．２７質量部及び式（ＲＭ−８）で表される化合物を０．０３質量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を実施例２２とした。

【0676】

液晶組成物ＬＣ−００１を９９．７質量部に対して、重合性化合物として式（ＲＭ−Ａ）で表される化合物を０．２７質量部及び式（ＲＭ−１１）で表される化合物を０．０３質量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を実施例２３とした。

【0677】

【化214】

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【0678】

比較例２、参考例５〜６及び実施例１７〜２３の重合性化合物含有液晶組成物について、紫外線照射後の重合性化合物の残留量、紫外線照射によるプレチルト角変化量、紫外線照射後のＶＨＲ及び焼き付き試験のプレチルト角変化量は以下の表３及び表４のとおりであった。

【0679】

（表３）

【0680】

【表3】

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【0681】

（表４）

【0682】

【表4】

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【0683】

本発明の重合性化合物含有液晶組成物である実施例１７〜２３は、紫外線照射後の重合性化合物の残留量が比較例２及び参考例５〜６よりも少なく、重合性化合物の重合速度が十分に速いことがわかった。紫外線照射によるプレチルト角変化量が比較例２及び参考例５〜６よりも大きい値を示し、プレチルト角が短い時間で形成できることがわかった。また、紫外線照射後のＶＨＲが十分に高く、焼き付き試験のプレチルト角変化量が十分に小さいことを確認した。
（比較例３及び実施例２４〜２９）
液晶組成物ＬＣ−００１を９９．７質量部に対して、重合性化合物として式（ＲＭ−Ｂ）で表される化合物を０．３０質量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を比較例３とした。

【0684】

液晶組成物ＬＣ−００１を９９．７質量部に対して、重合性化合物として式（ＲＭ−Ｂ）で表される化合物を０．２７質量部及び式（ＲＭ−３）で表される化合物を０．０３質量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を実施例２４とした。

【0685】

液晶組成物ＬＣ−００１を９９．７質量部に対して、重合性化合物として式（ＲＭ−Ｂ）で表される化合物を０．２７質量部及び式（ＲＭ−４）で表される化合物を０．０３質量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を実施例２５とした。

【0686】

液晶組成物ＬＣ−００１を９９．７質量部に対して、重合性化合物として式（ＲＭ−Ｂ）で表される化合物を０．２７質量部及び式（ＲＭ−５）で表される化合物を０．０３質量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を実施例２６とした。

【0687】

液晶組成物ＬＣ−００１を９９．７質量部に対して、重合性化合物として式（ＲＭ−Ｂ）で表される化合物を０．２７質量部及び式（ＲＭ−６）で表される化合物を０．０３質量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を実施例２７とした。

【0688】

液晶組成物ＬＣ−００１を９９．７質量部に対して、重合性化合物として式（ＲＭ−Ｂ）で表される化合物を０．２７質量部及び式（ＲＭ−７）で表される化合物を０．０３質量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を実施例２８とした。

【0689】

液晶組成物ＬＣ−００１を９９．７質量部に対して、重合性化合物として式（ＲＭ−Ｂ）で表される化合物を０．２７質量部及び式（ＲＭ−８）で表される化合物を０．０３質量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を実施例２９とした。

【0690】

【化215】

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【0691】

比較例３及び実施例２４〜２９の重合性化合物含有液晶組成物について、紫外線照射後の重合性化合物の残留量、紫外線照射によるプレチルト角変化量、紫外線照射後のＶＨＲ及び焼き付き試験のプレチルト角変化量は以下の表５のとおりであった。
（表５）

【0692】

【表5】

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【0693】

本発明の重合性化合物含有液晶組成物である実施例２４〜２９は、紫外線照射後の重合性化合物の残留量が比較例３よりも少なく、重合性化合物の重合速度が十分に速いことがわかった。紫外線照射によるプレチルト角変化量が比較例３よりも大きい値を示し、プレチルト角が短い時間で形成できることがわかった。また、紫外線照射後のＶＨＲが十分に高く、焼き付き試験のプレチルト角変化量が十分に小さいことを確認した。
（比較例４及び実施例３０）
液晶組成物ＬＣ−００１を９９．７質量部に対して、重合性化合物として式（ＲＭ−Ｃ）で表される化合物を０．３０質量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を比較例４とした。

【0694】

液晶組成物ＬＣ−００１を９９．７質量部に対して、重合性化合物として式（ＲＭ−Ｃ）で表される化合物を０．２７質量部及び式（ＲＭ−３）で表される化合物を０．０３質量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を実施例３０とした。

【0695】

【化216】

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【0696】

比較例４及び実施例３０の重合性化合物含有液晶組成物について、紫外線照射後の重合性化合物の残留量、紫外線照射によるプレチルト角変化量、紫外線照射後のＶＨＲ及び焼き付き試験のプレチルト角変化量は以下の表６のとおりであった。
（表６）

【0697】

【表6】

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【0698】

本発明の重合性化合物含有液晶組成物である実施例３０は、紫外線照射後の重合性化合物の残留量が比較例４よりも少なく、重合性化合物の重合速度が十分に速いことがわかった。紫外線照射によるプレチルト角変化量が比較例４よりも大きい値を示し、プレチルト角が短い時間で形成できることがわかった。また、紫外線照射後のＶＨＲが十分に高く、焼き付き試験のプレチルト角変化量が十分に小さいことを確認した。
（実施例３１〜３６、参考例７）
液晶組成物ＬＣ−００１を９９．７質量部に対して、重合性化合物として式（ＲＭ−Ａ）で表される化合物を０．２５質量部及び式（ＲＭ−３）で表される化合物を０．０５質量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を実施例３１とした。

【0699】

液晶組成物ＬＣ−００１を９９．７質量部に対して、重合性化合物として式（ＲＭ−Ａ）で表される化合物を０．２０質量部及び式（ＲＭ−３）で表される化合物を０．１質量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を実施例３２とした。

【0700】

液晶組成物ＬＣ−００１を９９．６質量部に対して、重合性化合物として式（ＲＭ−Ｂ）で表される化合物を０．３６質量部及び式（ＲＭ−３）で表される化合物を０．０４質量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を実施例３３とした。

【0701】

実施例１７に対して、更に式（Ｈ−１）で表される酸化防止剤を５０ｐｐｍ添加した重合性化合物含有液晶組成物を実施例３４とした。

【0702】

実施例１７に対して、更に式（Ｈ−２）で表される酸化防止剤を５０ｐｐｍ添加した重合性化合物含有液晶組成物を実施例３５とした。

【0703】

液晶組成物ＬＣ−００１を９９．７質量部に対して、重合性化合物として式（ＲＭ−Ａ）で表される化合物を０．２７質量部及び式（ＲＭ−９）で表される化合物を０．０３質量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を実施例３６とした。

【0704】

液晶組成物ＬＣ−００１を９９．７質量部に対して、重合性化合物として式（ＲＭ−Ａ）で表される化合物を０．２７質量部及び式（ＲＭ−１０）で表される化合物を０．０３質量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を参考例７とした。
実施例３１〜３６は、実施例１１〜３０と同様に、本発明の課題を解決していることを確認した。

【0705】

【化217】

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【0706】

（比較例５及び実施例３７〜３８）
液晶組成物ＬＣ−００２を９９．７質量部に対して、重合性化合物として式（ＲＭ−Ｂ）で表される化合物を０．３０質量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を比較例５とした。

【0707】

液晶組成物ＬＣ−００２を９９．７質量部に対して、重合性化合物として式（ＲＭ−Ｂ）で表される化合物を０．２７質量部及び式（ＲＭ−３）で表される化合物を０．０３質量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を実施例３７とした。

【0708】

液晶組成物ＬＣ−００２を９９．７質量部に対して、重合性化合物として式（ＲＭ−Ｂ）で表される化合物を０．２７質量部及び式（ＲＭ−７）で表される化合物を０．０３質量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を実施例３８とした。

【0709】

比較例５及び実施例３７〜３８の重合性化合物含有液晶組成物について、紫外線照射後の重合性化合物の残留量、紫外線照射によるプレチルト角変化量、紫外線照射後のＶＨＲ及び焼き付き試験のプレチルト角変化量は以下の表７のとおりであった。
（表７）

【0710】

【表7】

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【0711】

本発明の重合性化合物含有液晶組成物である実施例３７〜３８は、紫外線照射後の重合性化合物の残留量が比較例５よりも少なく、重合性化合物の重合速度が十分に速いことがわかった。紫外線照射によるプレチルト角変化量が比較例５よりも大きい値を示し、プレチルト角が短い時間で形成できることがわかった。また、紫外線照射後のＶＨＲは比較例５と同等であり、焼き付き試験のプレチルト角変化量が十分に小さいことを確認した。
（実施例３９〜４１）
液晶組成物ＬＣ−００３を９９．７質量部に対して、重合性化合物として式（ＲＭ−Ｂ）で表される化合物を０．２７質量部及び式（ＲＭ−７）で表される化合物を０．０３質量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を実施例３９とした。

【0712】

液晶組成物ＬＣ−００４を９９．７質量部に対して、重合性化合物として式（ＲＭ−Ｂ）で表される化合物を０．２７質量部及び式（ＲＭ−７）で表される化合物を０．０３質量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を実施例４０とした。

【0713】

液晶組成物ＬＣ−００５を９９．７質量部に対して、重合性化合物として式（ＲＭ−Ｂ）で表される化合物を０．２７質量部及び式（ＲＭ−７）で表される化合物を０．０３質量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を実施例４１とした。
実施例３９〜４１は、実施例１１〜３８と同様に、本発明の課題を解決していることを確認した。
（実施例４２）
液晶組成物ＬＣ−００１を９９．２質量部に対して、重合性化合物として式（ＲＭ−B）で表される化合物を０．２７質量部、式（ＲＭ−３）で表される化合物を０．０３質量部及び式（SRM−１）で表される化合物を０．５質量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を実施例４２とした。

【0714】

【化218】

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【0715】

実施例４２の組成物を、上述の液晶表示素子の製造方法において、配向膜を有さない液晶セルを用いたこと以外は同様の方法にて評価したところ、実施例４２は、実施例１１〜４１と同様に、本発明の課題を解決していることを確認した。