特許 6902859 易溶性アジン化合物とその製造方法、及びそれを用いた有機電界発光素子

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6902859

(24)【登録日】2021年6月24日

(45)【発行日】2021年7月14日

(54)【発明の名称】易溶性アジン化合物とその製造方法、及びそれを用いた有機電界発光素子

(51)【国際特許分類】

   C07D 401/10 20060101AFI20210701BHJP

   C09K 11/06 20060101ALI20210701BHJP

   C07D 401/14 20060101ALI20210701BHJP

   H01L 51/50 20060101ALI20210701BHJP

   C07B 61/00 20060101ALN20210701BHJP

【ＦＩ】

   C07D401/10CSP

   C09K11/06 690

   C07D401/14

   H05B33/14 A

   H05B33/22 B

   !C07B61/00 300

【請求項の数】12

【全頁数】90

(21)【出願番号】特願2016-238482(P2016-238482)

(22)【出願日】2016年12月8日

(65)【公開番号】特開2018-95562(P2018-95562A)

(43)【公開日】2018年6月21日

【審査請求日】2019年11月13日

(73)【特許権者】

【識別番号】000003300

【氏名又は名称】東ソー株式会社

(73)【特許権者】

【識別番号】000173762

【氏名又は名称】公益財団法人相模中央化学研究所

(72)【発明者】

【氏名】相原 秀典

(72)【発明者】

【氏名】荘野 智宏

(72)【発明者】

【氏名】内田 直樹

(72)【発明者】

【氏名】野村 桂甫

(72)【発明者】

【氏名】服部 一希

【審査官】 早乙女 智美

(56)【参考文献】

【文献】 国際公開第２００６／０６７９７６（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開２００８−２８０３３０（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１５−０２７９８６（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１１／０２１６８９（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２０１５／１２５８１４（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開２０１５−１３４７４３（ＪＰ，Ａ）

【文献】 中国特許出願公開第１０５３９９６９６（ＣＮ，Ａ）

【文献】 SANDANAYAKA, A. S. D. et al.，Exciton Quenching Behavior of Thermally Activated Delayed Fluorescence Molecules by Charge Carriers，The Journal of Physical Chemistry C，２０１５年，119(14)，pp. 7631-7636

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０７Ｄ

Ｃ０９Ｋ１１／０６

Ｈ０５Ｂ３３／１４−３３／２２

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

一般式（１）

【化1】

（式中、Ａｒ^１及びＡｒ^２は、各々独立に、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数６〜１８の単環、連結、又は縮環の芳香族炭化水素基を表す。
Ａｒ^３は、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数４〜１３の単環、連結、又は縮環の含窒素芳香族基を表す。ただし、該含窒素芳香族基のうち、インドール骨格を含む含窒素芳香族基は除く。
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、各々独立に、水素原子、又は塩素原子、又は炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数６〜１０の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、又は炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数５〜１３の単環、連結、若しくは縮環の含窒素芳香族基を表す。
Ｒ^５は、水素原子、又は炭素数１〜４のアルキル基、若しくは炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていてもよい炭素数６〜４０の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基を表す。
Ｙは、Ｃ−Ｒ^６又は窒素原子を表し、Ｒ^６は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１２の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基を表す。）
で示されるアジン化合物。

【請求項2】

Ａｒ^１及びＡｒ^２が、各々独立して、フェニル基又はビフェニリル基である、請求項１に記載のアジン化合物。

【請求項3】

Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４が、水素原子である、請求項１又は２に記載のアジン化合物。

【請求項4】

Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３が、水素原子である、請求項１又は２に記載のアジン化合物。

【請求項5】

Ａｒ^３が、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数５〜９の単環、連結、又は縮環の含窒素芳香族基である、請求項１〜４のいずれかに記載のアジン化合物。

【請求項6】

Ａｒ^３が、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいピリジル基、又は炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいキノリル基である、請求項１〜５のいずれかに記載のアジン化合物。

【請求項7】

Ｒ^５が、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいビフェニリル基、又は炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいフェナントリル基である、請求項１〜６のいずれかに記載のアジン化合物。

【請求項8】

一般式（２）

【化2】

（式中、Ａｒ^１及びＡｒ^２は、各々独立に、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数６〜１８の単環、連結、又は縮環の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ^５は、水素原子、又は炭素数１〜４のアルキル基、若しくは炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていてもよい炭素数６〜４０の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ^７は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又はフェニル基を表し、Ｂ（ＯＲ^７）_２の２つのＲ^７は同一又は異なってもよい。又、２つのＲ^７は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成することもできる。
Ｙは、Ｃ−Ｒ^６又は窒素原子を表し、Ｒ^６は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１２の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基を表す。）
で示されるホウ素化合物と、下記一般式（３）

【化3】

（式中、Ａｒ^３は、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数４〜１３の単環、連結、又は縮環の含窒素芳香族基を表す。ただし、該含窒素芳香族基のうち、インドール骨格を含む含窒素芳香族基は除く。
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、各々独立に、水素原子、又は塩素原子、又は炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数６〜１０の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、又は炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数５〜１３の単環、連結、若しくは縮環の含窒素芳香族基を表す。
Ｘ^１は、脱離基を表す。）
で示されるハロアリール化合物とを、塩基及びパラジウム触媒の存在下に反応させることを特徴とする、一般式（１）

【化4】

（式中、Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ａｒ^３、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＹは前記と同じ意味を表す。）
で示される請求項１に記載のアジン化合物の製造方法。

【請求項9】

一般式（４）

【化5】

（式中、Ａｒ^１及びＡｒ^２は、各々独立に、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数６〜１８の単環、連結、又は縮環の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ^５は、水素原子、又は炭素数１〜４のアルキル基、若しくは炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていてもよい炭素数６〜４０の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基を表す。
Ｙは、Ｃ−Ｒ^６又は窒素原子を表し、Ｒ^６は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１２の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基を表す。
Ｘ^２は、脱離基を表す。）
で示されるハロアジン化合物と、一般式（５）

【化6】

（式中、Ｒ^７は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又はフェニル基を表し、Ｂ（ＯＲ^７）_２の２つのＲ^７は同一又は異なっていてもよい。又、２つのＲ^７は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成することもできる。）
で示されるジボラン化合物とを、塩基及びパラジウム触媒の存在下に反応させ、一般式（２）

【化7】

（式中、Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ｒ^５、Ｒ^７及びＹは前記と同じ意味を表す。）
で示されるホウ素化合物を得、次いで一般式（３）

【化8】

（式中、Ａｒ^３は、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数４〜１３の単環、連結、又は縮環の含窒素芳香族基を表す。ただし、該含窒素芳香族基のうち、インドール骨格を含む含窒素芳香族基は除く。
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、各々独立に、水素原子、又は塩素原子、又は炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数６〜１０の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、又は炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数５〜１３の単環、連結、若しくは縮環の含窒素芳香族基を表す。
Ｘ^１は、脱離基を表す。）
で示されるハロアリール化合物と、塩基及びパラジウム触媒の存在下に反応させることを特徴とする、一般式（１）

【化9】

（式中、Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ａｒ^３、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＹは前記と同じ意味を表す。）
で示される請求項１に記載のアジン化合物の製造方法。

【請求項10】

パラジウム触媒が、第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体である請求項８又は９に記載の製造方法。

【請求項11】

第三級ホスフィンが、トリシクロへキシルホスフィンである請求項１０に記載の製造方法。

【請求項12】

一般式（１）

【化10】

（式中、Ａｒ^１及びＡｒ^２は、各々独立に、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数６〜１８の単環、連結、又は縮環の芳香族炭化水素基を表す。
Ａｒ^３は、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数４〜１３の単環、連結、又は縮環の含窒素芳香族基を表す。ただし、該含窒素芳香族基のうち、インドール骨格を含む含窒素芳香族基は除く。
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、各々独立に、水素原子、又は塩素原子、又は炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数６〜１０の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、又は炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数５〜１３の単環、連結、若しくは縮環の含窒素芳香族基を表す。
Ｒ^５は、水素原子、又は炭素数１〜４のアルキル基、若しくは炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていてもよい炭素数６〜４０の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基を表す。
Ｙは、Ｃ−Ｒ^６又は窒素原子を表し、Ｒ^６は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１２の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基を表す。）
で示されるアジン化合物を構成成分として含む有機電界発光素子。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、有機電界発光素子に用いる電荷輸送材料として有用な易溶性アジン化合物とその製造法に関するものである。これらのアジン化合物は、良好な電荷輸送特性を持つことから蛍光又は燐光有機電界発光素子の構成成分として有用である。よって、本発明は、さらにこれらを有機電界発光素子の有機化合物層の少なくとも一層に用いた、駆動性及び発光性に優れた高効率有機電界素子に関する。

【背景技術】

【0002】

有機電界発光素子は、蛍光や燐光等を発する有機若しくは有機金属化合物を含有する発光層を、電荷輸送材料から成る層で挟み、さらにその外側に陽極及び陰極を取付け、発光層に正孔及び電子を注入することで、それらの再結合時に生成する励起子からの光の放出を利用する発光素子である。これらの発光層及び電荷輸送層を蒸着法にて製膜して得られる有機電界発光素子が、近年、携帯電話、スマートフォン、薄型テレビ等に利用され、実用化されている。一方、大型テレビや照明等の大面積の有機電界発光素子の製造は、大規模な真空装置を必要とし材料の利用効率が低い従来の蒸着法を用いては困難である。このため、発光層や電荷輸送層を形成する材料を溶媒に溶解し、これを用いるスピンコート、インクジェット、オフセット印刷等の湿式法が、大面積の有機電界発光素子の製造方法として注目されている。

【0003】

１，３，５−トリアジン環及びピリミジン環上に種々の芳香族基を有するアジン類は、有機電界発光素子に用いる電荷輸送材料として有用であることが報告されている（例えば、特許文献１，２，３，４参照。）。しかしながら、一般に該アジン類の溶媒に対する溶解性は低く、該アジン類を用いて湿式法による有機電界発光素子の製造を行うことは困難であった。例えば、非特許文献１には、１，３，５−トリアジン環の２位、４位及び６位に３−ビフェニリル基が置換した化合物（２，４，６−トリス（３−ビフェニリル）−１，３，５−トリアジン、以下、ＥＴＬ−１と称する）を電子輸送層として蒸着した有機電界発光素子が良好な素子特性を示す旨、報告されている。しかし、後述する比較例−１に示すように、湿式法による有機電界発光素子の製造に汎用される溶媒である含フッ素アルコールへのＥＴＬ−１の溶解度は０．０００２ｗｔ％と非常に低く、ＥＴＬ−１を用いた湿式法による有機電界発光素子の製造は困難である。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0004】

【特許文献1】特開２００８／２８０３３０号公報

【特許文献2】特表２０１５／２７９８６号公報

【特許文献3】特開２０１５／１３４７４３号公報

【特許文献4】ＷＯ２０１１／０２１６８９号公報

【非特許文献】

【0005】

【非特許文献1】Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｃ，２０１５年，１１９巻，７６３１頁。

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0006】

本発明の課題は、有機電界発光素子における電荷輸送材料として用いることで、優れた（駆動電圧／発光効率／耐久性）を与え、かつ湿式法に利用するに十分な溶解性を兼ね備えたアジン化合物を提供することにある。

【課題を解決するための手段】

【0007】

本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、下記一般式（１）で示すような構造を有し、分子内の適切な位置に１，２−フェニレン部位を導入することで分子構造の捻じれを付与した本願発明に記載のアジン化合物が、湿式法に十分に利用可能な高い溶解性を示すことを見出した。また、該アジン化合物が有機電界発光素子における電荷輸送材料として優れた性能を発揮することも併せて見出し、本発明を完成するに至った。

【0008】

即ち本発明は、
［１］
一般式（１）

【0009】

【化1】

【0010】

（式中、Ａｒ^１及びＡｒ^２は、各々独立に、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数６〜１８の単環、連結、又は縮環の芳香族炭化水素基を表す。
Ａｒ^３は、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数４〜１３の単環、連結、又は縮環の含窒素芳香族基を表す。
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、各々独立に、水素原子、又は塩素原子、又は炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数６〜１０の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、又は炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数５〜１３の単環、連結、若しくは縮環の含窒素芳香族基を表す。
Ｒ^５は、水素原子、又は炭素数１〜４のアルキル基、若しくは炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていてもよい炭素数６〜４０の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基を表す。
Ｙは、Ｃ−Ｒ^６又は窒素原子を表し、Ｒ^６は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１２の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基を表す。）
で示されるアジン化合物。
［２］
Ａｒ^１及びＡｒ^２が、各々独立して、フェニル基又はビフェニリル基である、［１］に記載のアジン化合物。
［３］
Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４が、水素原子である、［１］又は［２］に記載のアジン化合物。
［４］
Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３が、水素原子である、［１］又は［２］に記載のアジン化合物。
［５］
Ａｒ^３が、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数５〜９の単環、連結、又は縮環の含窒素芳香族基である、［１］〜［４］のいずれかに記載のアジン化合物。
［６］
Ａｒ^３が、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいピリジル基、又は炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいキノリル基である、［１］〜［５］のいずれかに記載のアジン化合物。
［７］
Ｒ^５が、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいビフェニリル基、又は炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいフェナントリル基である［１］〜［６］のいずれかに記載のアジン化合物。
［８］
一般式（２）

【0011】

【化2】

【0012】

（式中、Ａｒ^１及びＡｒ^２は、各々独立に、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数６〜１８の単環、連結、又は縮環の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ^５は、水素原子、又は炭素数１〜４のアルキル基、若しくは炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていてもよい炭素数６〜４０の単環、連結、又は縮環の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ^７は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又はフェニル基を表し、Ｂ（ＯＲ^７）_２の２つのＲ^７は同一又は異なってもよい。又、２つのＲ^７は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成することもできる。
Ｙは、Ｃ−Ｒ^６又は窒素原子を表し、Ｒ^６は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１２の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基を表す。）
で示されるホウ素化合物と、下記一般式（３）

【0013】

【化3】

【0014】

（式中、Ａｒ^３は、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数４〜１３の単環、連結、又は縮環の含窒素芳香族基を表す。
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、各々独立に、水素原子、又は塩素原子、又は炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数６〜１０の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、又は炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数５〜１３の単環、連結、若しくは縮環の含窒素芳香族基を表す。
Ｘ^１は、脱離基を表す。）
で示されるハロアリール化合物とを、塩基及びパラジウム触媒の存在下に反応させることを特徴とする、一般式（１）

【0015】

【化4】

【0016】

（式中、Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ａｒ^３、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＹは前記と同じ意味を表す。）
で示されるアジン化合物の製造方法。
［９］
一般式（４）

【0017】

【化5】

【0018】

（式中、Ａｒ^１及びＡｒ^２は、各々独立に、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数６〜１８の単環、連結、又は縮環の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ^５は、水素原子、又は炭素数１〜４のアルキル基、若しくは炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていてもよい炭素数６〜４０の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基を表す。
Ｙは、Ｃ−Ｒ^６又は窒素原子を表し、Ｒ^６は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１２の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基を表す。
Ｘ^２は、脱離基を表す。）
で示されるハロアジン化合物と、一般式（５）

【0019】

【化6】

【0020】

（式中、Ｒ^７は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又はフェニル基を表し、Ｂ（ＯＲ^７）_２の２つのＲ^７は同一又は異なっていてもよい。又、２つのＲ^７は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成することもできる。）
で示されるジボラン化合物とを、塩基及びパラジウム触媒の存在下に反応させ、一般式（２）

【0021】

【化7】

【0022】

（式中、Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ｒ^５、Ｒ^７及びＹは前記と同じ意味を表す。）
で示されるホウ素化合物を得、次いで一般式（３）

【0023】

【化8】

【0024】

（式中、Ａｒ^３は、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数４〜１３の単環、連結、又は縮環の含窒素芳香族基を表す。
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、各々独立に、水素原子、又は塩素原子、又は炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数６〜１０の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、又は炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数５〜１３の単環、連結、若しくは縮環の含窒素芳香族基を表す。
Ｘ^１は、脱離基を表す。）
で示されるハロアリール化合物と、塩基及びパラジウム触媒の存在下に反応させることを特徴とする、一般式（１）

【0025】

【化9】

【0026】

（式中、Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ａｒ^３、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＹは前記と同じ意味を表す。）
で示されるアジン化合物の製造方法。
［１０］
パラジウム触媒が、第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体である［８］又は［９］に記載の製造方法。
［１１］
第三級ホスフィンが、トリシクロへキシルホスフィンである［１０］に記載の製造方法。
［１２］
一般式（１）

【0027】

【化10】

【0028】

（式中、Ａｒ^１及びＡｒ^２は、各々独立に、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数６〜１８の単環、連結、又は縮環の芳香族炭化水素基を表す。
Ａｒ^３は、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数４〜１３の単環、連結、又は縮環の含窒素芳香族基を表す。
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、各々独立に水素原子、又は塩素原子、又は炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数６〜１０の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、又は炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数５〜１３の単環、連結、若しくは縮環の含窒素芳香族基を表す。
Ｒ^５は、水素原子、又は炭素数１〜４のアルキル基、若しくは炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていてもよい炭素数６〜４０の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基を表す。
Ｙは、Ｃ−Ｒ^６又は窒素原子を表し、Ｒ^６は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１２の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基を表す。）
で示されるアジン化合物を構成成分として含む有機電界発光素子に関するものである。
以下に本発明を詳細に説明する。

【0029】

本発明のアジン化合物におけるＡｒ^１、Ａｒ^２、Ａｒ^３、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＹの定義について説明する。

【0030】

Ａｒ^１又はＡｒ^２で表される炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数６〜１８の単環、連結、又は縮環の芳香族炭化水素基としては、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいナフチル基、炭素数１〜４のアルキルで置換されていてもよいアントリル基、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいフェナントリル基、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいビフェニリル基、又は炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいターフェニリル基等を挙げることができる。炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基としては、フェニル基、４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、２−プロピルフェニル基、３−プロピルフェニル基、４−プロピルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、３−イソプロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２−ブチルフェニル基、３−ブチルフェニル基、４−ブチルフェニル基、２−（２−メチルプロピル）フェニル基、３−（２−メチルプロピル）フェニル基、４−（２−メチルプロピル）フェニル基、２−（１−メチルプロピル）フェニル基、３−（１−メチルプロピル）フェニル基、４−（１−メチルプロピル）フェニル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２−シクロプロピルフェニル基、３−シクロプロピルフェニル基、４−シクロプロピルフェニル基、２−（１−メチルシクロプロピル）フェニル基、３−（１−メチルシクロプロピル）フェニル基、４−（１−メチルシクロプロピル）フェニル基、２−シクロブチルフェニル基、３−シクロブチルフェニル基、４−シクロブチルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，３，４−トリメチルフェニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル基、２，４，５−トリメチルフェニル基、２，３−ジエチルフェニル基、２，４−ジエチルフェニル基、２，５−ジエチルフェニル基、２，６−ジエチルフェニル基、３，５−ジエチルフェニル基、２，３，４−トリエチルフェニル基、２，３，５−トリエチルフェニル基、２，４，６−トリエチルフェニル基、２，３−ジプロピルフェニル基、２，４−ジプロピルフェニル基、２，５−ジプロピルフェニル基、２，６−ジプロピルフェニル基、３，５−ジプロピルフェニル基、２，３，４−トリプロピルフェニル基、２，３，５−トリプロピルフェニル基、２，３，６−トリプロピルフェニル基、２，４，６−トリプロピルフェニル基、２，３−ジブチルフェニル基、２，４−ジブチルフェニル基、２，５−ジブチルフェニル基、２，６−ジブチルフェニル基、３，４−ジブチルフェニル基、３，５−ジブチルフェニル基、２，３，４−トリブチルフェニル基、２，３，５−トリブチルフェニル基、２，３，６−トリブチルフェニル基、２，４，６−トリブチルフェニル基、２−エチル−３−メチルフェニル基、２−イソプロピル−４−メチルフェニル基、２−ブチル−６−エチルフェニル基、又は３−ブチル−５−シクロプロピル−４−メチルフェニル基等が挙げられる。有機電界発光素子用材料としての性能が良い点で、フェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチル基、又は３，５−ジメチルフェニル基が好ましく、フェニル基、又は３−メチルフェニル基がさらに好ましい。

【0031】

炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいナフチル基としては、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−メチルナフタレン−１−イル基、３−メチルナフタレン−１−イル基、４−メチルナフタレン−１−イル基、５−メチルナフタレン−１−イル基、６−メチルナフタレン−１−イル基、７−メチルナフタレン−１−イル基、８−メチルナフタレン−１−イル基、２−エチルナフタレン−１−イル基、３−エチルナフタレン−１−イル基、４−エチルナフタレン−１−イル基、５−エチルナフタレン−１−イル基、６−エチルナフタレン−１−イル基、７−エチルナフタレン−１−イル基、８−エチルナフタレン−１−イル基、２−プロピルナフタレン−１−イル基、３−プロピルナフタレン−１−イル基、４−プロピルナフタレン−１−イル基、５−プロピルナフタレン−１−イル基、６−プロピルナフタレン−１−イル基、７−プロピルナフタレン−１−イル基、８−プロピルナフタレン−１−イル基、２−ブチルナフタレン−１−イル基、３−ブチルナフタレン−１−イル基、４−ブチルナフタレン−１−イル基、５−ブチルナフタレン−１−イル基、６−ブチルナフタレン−１−イル基、７−ブチルナフタレン−１−イル基、８−ブチルナフタレン−１−イル基、２−イソプロピルナフタレン−１−イル基、３−イソプロピルナフタレン−１−イル基、４−イソプロピルナフタレン−１−イル基、５−イソプロピルナフタレン−１−イル基、６−イソプロピルナフタレン−１−イル基、７−イソプロピルナフタレン−１−イル基、８−イソプロピルナフタレン−１−イル基、２−シクロプロピルナフタレン−１−イル基、３−シクロプロピルナフタレン−１−イル基、４−シクロプロピルナフタレン−１−イル基、５−シクロプロピルナフタレン−１−イル基、６−シクロプロピルナフタレン−１−イル基、７−シクロプロピルナフタレン−１−イル基、８−シクロプロピルナフタレン−１−イル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン−１−イル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン−１−イル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン−１−イル基、５−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン−１−イル基、６−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン−１−イル基、７−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン−１−イル基、８−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン−１−イル基、２，３−ジメチルナフタレン−１−イル基、２，４−ジメチルナフタレン−１−イル基、２，５−ジメチルナフタレン−１−イル基、２，６−ジメチルナフタレン−１−イル基、２，７−ジメチルナフタレン−１−イル基、２，８−ジメチルナフタレン−１−イル基、２−エチル−３−メチルナフタレン−１−イル基、２−ブチル−４−ナフタレン−１−イル基、３−メチル−５−プロピルナフタレン−１−イル基、５−ブチル−２−シクロプロピル−４−エチルナフタレン−１−イル基、５−ブチル−６−エチル−７−メチル−８−プロピルナフタレン−１−イル基、１−メチルナフタレン−２−イル基、３−メチルナフタレン−２−イル基、４−メチルナフタレン−２−イル基、５−メチルナフタレン−２−イル基、６−メチルナフタレン−２−イル基、７−メチルナフタレン−２−イル基、８−メチルナフタレン−２−イル基、１，３−ジメチルナフタレン−２−イル基、１，４−ジメチルナフタレン−２−イル基、１，５−ジメチルナフタレン−２−イル基、１，６−ジメチルナフタレン−２−イル基、１，７−ジメチルナフタレン−２−イル基、１，８−ジメチルナフタレン−２−イル基、３−エチル−４−メチルナフタレン−２−イル基、３−ブチル−５−メチルナフタレン−２−イル基、１−エチル−６−イソプロピルナフタレン−２−イル基、３−シクロプロピル−７−プロピルナフタレン−２−イル基、１−シクロブチル−８−エチルナフタレン−２−イル基、４，５−ジエチルナフタレン−２−イル基、４，６−ジメチル−８−プロピルナフタレン−２−イル基、４−ｔｅｒｔ−ブチル−５−エチル−７−メチルナフタレン−２−イル基、１−ブチル−３−シクロプロピル−４，８−ジメチルナフタレン−２−イル基、１−シクロブチル−５，６−ジエチル−７−メチルナフタレン−２−イル基等が挙げられる。

【0032】

炭素数１〜４のアルキルで置換されていてもよいアントリル基としては、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、２−メチルアントラセン−１−イル基、３−メチルアントラセン−１−イル基、４−メチルアントラセン−１−イル基、５−メチルアントラセン−１−イル基、６−メチルアントラセン−１−イル基、７−メチルアントラセン−１−イル基、８−メチルアントラセン−１−イル基、９−メチルアントラセン−１−イル基、１０−メチルアントラセン−１−イル基、２−エチルアントラセン−１−イル基、３−エチルアントラセン−１−イル基、４−エチルアントラセン−１−イル基、５−エチルアントラセン−１−イル基、６−エチルアントラセン−１−イル基、７−エチルアントラセン−１−イル基、８−エチルアントラセン−１−イル基、９−エチルアントラセン−１−イル基、１０−エチルアントラセン−１−イル基、２−プロピルアントラセン−１−イル基、３−プロピルアントラセン−１−イル基、４−プロピルアントラセン−１−イル基、５−プロピルアントラセン−１−イル基、６−プロピルアントラセン−１−イル基、７−プロピルアントラセン−１−イル基、８−プロピルアントラセン−１−イル基、９−プロピルアントラセン−１−イル基、１０−プロピルアントラセン−１−イル基、２−ブチルアントラセン−１−イル基、３−ブチルアントラセン−１−イル基、４−ブチルアントラセン−１−イル基、５−ブチルアントラセン−１−イル基、６−ブチルアントラセン−１−イル基、７−ブチルアントラセン−１−イル基、８−ブチルアントラセン−１−イル基、９−ブチルアントラセン−１−イル基、１０−ブチルアントラセン−１−イル基、２−イソプロピルアントラセン−１−イル基、３−イソプロピルアントラセン−１−イル基、４−イソプロピルアントラセン−１−イル基、５−イソプロピルアントラセン−１−イル基、６−イソプロピルアントラセン−１−イル基、７−イソプロピルアントラセン−１−イル基、８−イソプロピルアントラセン−１−イル基、９−イソプロピルアントラセン−１−イル基、１０−イソプロピルアントラセン−１−イル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−１−イル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−１−イル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−１−イル基、５−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−１−イル基、６−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−１−イル基、７−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−１−イル基、８−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−１−イル基、９−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−１−イル基、１０−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−１−イル基，２，３−ジメチルアントラセン−１−イル基、２，５−ジメチルアントラセン−１−イル基、２，６−ジメチルアントラセン−１−イル基、２，７−ジメチルアントラセン−１−イル基、２，８−ジメチルアントラセン−１−イル基、２，９−ジメチルアントラセン−１−イル基、２，１０−ジメチルアントラセン−１−イル基、３−エチル−５−ブチルアントラセン−１−イル基、２−ブチル−８−メチルアントラセン−１−イル基、３−イソプロピル−４−メチルアントラセン−１−イル、５−シクロブチル−８−エチルアントラセン−１−イル、６−ブチル−８−プロピルアントラセン−１−イル、９−メチル−１０−エチルアントラセン−１−イル、２−ブチル−３−イソプロピル−４−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−１−イル、１０−ブチル−９−エチル−３，６−ジメチルアントラセン−１−イル基、３，６−ジブチル−４，７−ジメチル−５，８−ジプロピルアントラセン−１−イル基、１−メチルアントラセン−２−イル基、３−メチルアントラセン−２−イル基、４−メチルアントラセン−２−イル基、５−メチルアントラセン−２−イル基、６−メチルアントラセン−２−イル基、７−メチルアントラセン−２−イル基、８−メチルアントラセン−２−イル基、９−メチルアントラセン−２−イル基、１０−メチルアントラセン−２−イル基、１−エチルアントラセン−２−イル基、３−エチルアントラセン−２−イル基、４−エチルアントラセン−２−イル基、５−エチルアントラセン−２−イル基、６−エチルアントラセン−２−イル基、７−エチルアントラセン−２−イル基、８−エチルアントラセン−２−イル基、９−エチルアントラセン−２−イル基、１０−エチルアントラセン−２−イル基、１−プロピルアントラセン−２−イル基、３−プロピルアントラセン−２−イル基、４−プロピルアントラセン−２−イル基、５−プロピルアントラセン−２−イル基、６−プロピルアントラセン−２−イル基、７−プロピルアントラセン−２−イル基、８−プロピルアントラセン−２−イル基、９−プロピルアントラセン−２−イル基、１０−プロピルアントラセン−２−イル基、１−ブチルアントラセン−２−イル基、３−ブチルアントラセン−２−イル基、４−ブチルアントラセン−２−イル基、５−ブチルアントラセン−２−イル基、６−ブチルアントラセン−２−イル基、７−ブチルアントラセン−２−イル基、８−ブチルアントラセン−２−イル基、９−ブチルアントラセン−２−イル基、１０−ブチルアントラセン−２−イル基、１−イソプロピルアントラセン−２−イル基、３−イソプロピルアントラセン−２−イル基、４−イソプロピルアントラセン−２−イル基、５−イソプロピルアントラセン−２−イル基、６−イソプロピルアントラセン−２−イル基、７−イソプロピルアントラセン−２−イル基、８−イソプロピルアントラセン−２−イル基、９−イソプロピルアントラセン−２−イル基、１０−イソプロピルアントラセン−２−イル基、１−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−２−イル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−２−イル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−２−イル基、５−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−２−イル基、６−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−２−イル基、７−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−２−イル基、８−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−２−イル基、９−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−２−イル基、１０−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−２−イル基，３−ブチル−１−メチルアントラセン−２−イル基、３−ブチル−５−プロピルアントラセン−２−イル基、３−イソプロピル−３−メチルアントラセン−２−イル基、８−ブチル−３，５−ジメチルアントラセン−２−イル基、１０−ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジメチルアントラセン−２−イル基、４−ブチル−５−メチル−８−プロピルアントラセン−２−イル基、３−イソプロピル−６−メチル−７−（２−メチルプロピル）アントラセン−２−イル基、１−メチルアントラセン−９−イル基、２−メチルアントラセン−９−イル基、３−メチルアントラセン−９−イル基、４−メチルアントラセン−９−イル基、５−メチルアントラセン−９−イル基、６−メチルアントラセン−９−イル基、７−メチルアントラセン−９−イル基、８−メチルアントラセン−９−イル基、１０−メチルアントラセン−９−イル基、１−エチルアントラセン−９−イル基、２−エチルアントラセン−９−イル基、３−エチルアントラセン−９−イル基、４−エチルアントラセン−９−イル基、５−エチルアントラセン−９−イル基、６−エチルアントラセン−９−イル基、７−エチルアントラセン−９−イル基、８−エチルアントラセン−９−イル基、１０−エチルアントラセン−９−イル基、１−プロピルアントラセン−９−イル基、２−プロピルアントラセン−９−イル基、３−プロピルアントラセン−９−イル基、４−プロピルアントラセン−９−イル基、５−プロピルアントラセン−９−イル基、６−プロピルアントラセン−９−イル基、７−プロピルアントラセン−９−イル基、８−プロピルアントラセン−９−イル基、１０−プロピルアントラセン−９−イル基、１−ブチルアントラセン−９−イル基、２−ブチルアントラセン−９−イル基、３−ブチルアントラセン−９−イル基、４−ブチルアントラセン−９−イル基、５−ブチルアントラセン−９−イル基、６−ブチルアントラセン−９−イル基、７−ブチルアントラセン−９−イル基、８−ブチルアントラセン−９−イル基、１０−ブチルアントラセン−９−イル基、１−イソプロピルアントラセン−９−イル基、２−イソプロピルアントラセン−９−イル基、３−イソプロピルアントラセン−９−イル基、４−イソプロピルアントラセン−９−イル基、５−イソプロピルアントラセン−９−イル基、６−イソプロピルアントラセン−９−イル基、７−イソプロピルアントラセン−９−イル基、８−イソプロピルアントラセン−９−イル基、１０−イソプロピルアントラセン−９−イル基、１−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９−イル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９−イル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９−イル基、５−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９−イル基、６−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９−イル基、７−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９−イル基、８−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９−イル基、９−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９−イル基、１０−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９−イル基，２，３−ジメチルアントラセン−９−イル基、１−エチル−５−プロピルアントラセン−９−イル基、４−ブチル−５−イソプロピルアントラセン−９−イル基、３，４−ジエチル−６，７−ジプロピルアントラセン−９−イル基、又は１，３，６，８−テトラメチルアントラセン−９−イル基等が挙げられる。

【0033】

炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいフェナントリル基としては、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、２−メチルフェナントレン−１−イル基、３−メチルフェナントレン−１−イル基、４−メチルフェナントレン−１−イル基、５−メチルフェナントレン−１−イル基、６−メチルフェナントレン−１−イル基、７−メチルフェナントレン−１−イル基、８−メチルフェナントレン−１−イル基、９−メチルフェナントレン−１−イル基、１０−メチルフェナントレン−１−イル基、２−エチルフェナントレン−１−イル基、３−エチルフェナントレン−１−イル基、４−エチルフェナントレン−１−イル基、５−エチルフェナントレン−１−イル基、６−エチルフェナントレン−１−イル基、７−エチルフェナントレン−１−イル基、８−エチルフェナントレン−１−イル基、９−エチルフェナントレン−１−イル基、１０−エチルフェナントレン−１−イル基、２−プロピルフェナントレン−１−イル基、３−プロピルフェナントレン−１−イル基、４−プロピルフェナントレン−１−イル基、５−プロピルフェナントレン−１−イル基、６−プロピルフェナントレン−１−イル基、７−プロピルフェナントレン−１−イル基、８−プロピルフェナントレン−１−イル基、９−プロピルフェナントレン−１−イル基、１０−プロピルフェナントレン−１−イル基、２−ブチルフェナントレン−１−イル基、３−ブチルフェナントレン−１−イル基、４−ブチルフェナントレン−１−イル基、５−ブチルフェナントレン−１−イル基、６−ブチルフェナントレン−１−イル基、７−ブチルフェナントレン−１−イル基、８−ブチルフェナントレン−１−イル基、９−ブチルフェナントレン−１−イル基、１０−ブチルフェナントレン−１−イル基、２−イソプロピルフェナントレン−１−イル基、３−イソプロピルフェナントレン−１−イル基、４−イソプロピルフェナントレン−１−イル基、５−イソプロピルフェナントレン−１−イル基、６−イソプロピルフェナントレン−１−イル基、７−イソプロピルフェナントレン−１−イル基、８−イソプロピルフェナントレン−１−イル基、９−イソプロピルフェナントレン−１−イル基、１０−イソプロピルフェナントレン−１−イル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェナントレン−１−イル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェナントレン−１−イル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェナントレン−１−イル基、５−ｔｅｒｔ−ブチルフェナントレン−１−イル基、６−ｔｅｒｔ−ブチルフェナントレン−１−イル基、７−ｔｅｒｔ−ブチルフェナントレン−１−イル基、８−ｔｅｒｔ−ブチルフェナントレン−１−イル基、９−ｔｅｒｔ−ブチルフェナントレン−１−イル基、１０−ｔｅｒｔ−ブチルフェナントレン−１−イル基、１−メチルフェナントレン−２−イル基、３−メチルフェナントレン−２−イル基、４−メチルフェナントレン−２−イル基、５−メチルフェナントレン−２−イル基、６−メチルフェナントレン−２−イル基、７−メチルフェナントレン−２−イル基、８−メチルフェナントレン−２−イル基、９−メチルフェナントレン−２−イル基、１０−メチルフェナントレン−２−イル基、１−エチルフェナントレン−２−イル基、３−エチルフェナントレン−２−イル基、４−エチルフェナントレン−２−イル基、５−エチルフェナントレン−２−イル基、６−エチルフェナントレン−２−イル基、７−エチルフェナントレン−２−イル基、８−エチルフェナントレン−２−イル基、９−エチルフェナントレン−２−イル基、１０−エチルフェナントレン−２−イル基、１−プロピルフェナントレン−２−イル基、３−プロピルフェナントレン−２−イル基、４−プロピルフェナントレン−２−イル基、５−プロピルフェナントレン−２−イル基、６−プロピルフェナントレン−２−イル基、７−プロピルフェナントレン−２−イル基、８−プロピルフェナントレン−２−イル基、９−プロピルフェナントレン−２−イル基、１０−プロピルフェナントレン−２−イル基、１−ブチルフェナントレン−２−イル基、３−ブチルフェナントレン−２−イル基、４−ブチルフェナントレン−２−イル基、５−ブチルフェナントレン−２−イル基、６−ブチルフェナントレン−２−イル基、７−ブチルフェナントレン−２−イル基、８−ブチルフェナントレン−２−イル基、９−ブチルフェナントレン−２−イル基、１０−ブチルフェナントレン−２−イル基、１−イソプロピルフェナントレン−２−イル基、３−イソプロピルフェナントレン−２−イル基、４−イソプロピルフェナントレン−２−イル基、５−イソプロピルフェナントレン−２−イル基、６−イソプロピルフェナントレン−２−イル基、７−イソプロピルフェナントレン−２−イル基、８−イソプロピルフェナントレン−２−イル基、９−イソプロピルフェナントレン−２−イル基、１０−イソプロピルフェナントレン−２−イル基、１−ｔｅｒｔ−ブチルフェナントレン−２−イル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェナントレン−２−イル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェナントレン−２−イル基、５−ｔｅｒｔ−ブチルフェナントレン−２−イル基、６−ｔｅｒｔ−ブチルフェナントレン−２−イル基、７−ｔｅｒｔ−ブチルフェナントレン−２−イル基、８−ｔｅｒｔ−ブチルフェナントレン−２−イル基、９−ｔｅｒｔ−ブチルフェナントレン−２−イル基、１０−ｔｅｒｔ−ブチルフェナントレン−２−イル基、１−メチルフェナントレン−３−イル基、２−メチルフェナントレン−３−イル基、４−メチルフェナントレン−３−イル基、５−メチルフェナントレン−３−イル基、６−メチルフェナントレン−３−イル基、７−メチルフェナントレン−３−イル基、８−メチルフェナントレン−３−イル基、９−メチルフェナントレン−３−イル基、１０−メチルフェナントレン−３−イル基、１−エチルフェナントレン−３−イル基、２−エチルフェナントレン−３−イル基、４−エチルフェナントレン−３−イル基、５−エチルフェナントレン−３−イル基、６−エチルフェナントレン−３−イル基、７−エチルフェナントレン−３−イル基、８−エチルフェナントレン−３−イル基、９−エチルフェナントレン−３−イル基、１０−エチルフェナントレン−３−イル基、１−プロピルフェナントレン−３−イル基、２−プロピルフェナントレン−３−イル基、４−プロピルフェナントレン−３−イル基、５−プロピルフェナントレン−３−イル基、６−プロピルフェナントレン−３−イル基、７−プロピルフェナントレン−３−イル基、８−プロピルフェナントレン−３−イル基、９−プロピルフェナントレン−３−イル基、１０−プロピルフェナントレン−３−イル基、１−ブチルフェナントレン−３−イル基、２−ブチルフェナントレン−３−イル基、４−ブチルフェナントレン−３−イル基、５−ブチルフェナントレン−３−イル基、６−ブチルフェナントレン−３−イル基、７−ブチルフェナントレン−３−イル基、８−ブチルフェナントレン−３−イル基、９−ブチルフェナントレン−３−イル基、１０−ブチルフェナントレン−３−イル基、１−イソプロピルフェナントレン−３−イル基、２−イソプロピルフェナントレン−３−イル基、４−イソプロピルフェナントレン−３−イル基、５−イソプロピルフェナントレン−３−イル基、６−イソプロピルフェナントレン−３−イル基、７−イソプロピルフェナントレン−３−イル基、８−イソプロピルフェナントレン−３−イル基、９−イソプロピルフェナントレン−３−イル基、１０−イソプロピルフェナントレン−３−イル基、１−ｔｅｒｔ−ブチルフェナントレン−３−イル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェナントレン−３−イル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェナントレン−３−イル基、５−ｔｅｒｔ−ブチルフェナントレン−３−イル基、６−ｔｅｒｔ−ブチルフェナントレン−３−イル基、７−ｔｅｒｔ−ブチルフェナントレン−３−イル基、８−ｔｅｒｔ−ブチルフェナントレン−３−イル基、９−ｔｅｒｔ−ブチルフェナントレン−５−イル基、１０−ｔｅｒｔ−ブチルフェナントレン−３−イル基、１−メチルフェナントレン−４−イル基、２−メチルフェナントレン−４−イル基、３−メチルフェナントレン−４−イル基、５−メチルフェナントレン−４−イル基、６−メチルフェナントレン−４−イル基、７−メチルフェナントレン−４−イル基、８−メチルフェナントレン−４−イル基、９−メチルフェナントレン−４−イル基、１０−メチルフェナントレン−４−イル基、１−エチルフェナントレン−４−イル基、２−エチルフェナントレン−４−イル基、３−エチルフェナントレン−４−イル基、５−エチルフェナントレン−４−イル基、６−エチルフェナントレン−４−イル基、７−エチルフェナントレン−４−イル基、８−エチルフェナントレン−４−イル基、９−エチルフェナントレン−４−イル基、１０−エチルフェナントレン−４−イル基、１−プロピルフェナントレン−４−イル基、２−プロピルフェナントレン−４−イル基、３−プロピルフェナントレン−４−イル基、５−プロピルフェナントレン−４−イル基、６−プロピルフェナントレン−４−イル基、７−プロピルフェナントレン−４−イル基、８−プロピルフェナントレン−４−イル基、９−プロピルフェナントレン−４−イル基、１０−プロピルフェナントレン−４−イル基、１−ブチルフェナントレン−４−イル基、２−ブチルフェナントレン−４−イル基、３−ブチルフェナントレン−４−イル基、５−ブチルフェナントレン−４−イル基、６−ブチルフェナントレン−４−イル基、７−ブチルフェナントレン−４−イル基、８−ブチルフェナントレン−４−イル基、９−ブチルフェナントレン−４−イル基、１０−ブチルフェナントレン−４−イル基、１−イソプロピルフェナントレン−４−イル基、２−イソプロピルフェナントレン−４−イル基、３−イソプロピルフェナントレン−４−イル基、５−イソプロピルフェナントレン−４−イル基、６−イソプロピルフェナントレン−４−イル基、７−イソプロピルフェナントレン−４−イル基、８−イソプロピルフェナントレン−４−イル基、９−イソプロピルフェナントレン−４−イル基、１０−イソプロピルフェナントレン−４−イル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェナントレン−４−イル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェナントレン−４−イル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェナントレン−４−イル基、５−ｔｅｒｔ−ブチルフェナントレン−４−イル基、６−ｔｅｒｔ−ブチルフェナントレン−４−イル基、７−ｔｅｒｔ−ブチルフェナントレン−４−イル基、８−ｔｅｒｔ−ブチルフェナントレン−４−イル基、９−ｔｅｒｔ−ブチルフェナントレン−４−イル基、１０−ｔｅｒｔ−ブチルフェナントレン−４−イル基、１−メチルフェナントレン−９−イル基、２−メチルフェナントレン−９−イル基、３−メチルフェナントレン−９−イル基、４−メチルフェナントレン−９−イル基、５−メチルフェナントレン−９−イル基、６−メチルフェナントレン−９−イル基、７−メチルフェナントレン−９−イル基、８−メチルフェナントレン−９−イル基、１０−メチルフェナントレン−９−イル基、１−エチルフェナントレン−９−イル基、２−エチルフェナントレン−９−イル基、３−エチルフェナントレン−９−イル基、４−エチルフェナントレン−９−イル基、５−エチルフェナントレン−９−イル基、６−エチルフェナントレン−９−イル基、７−エチルフェナントレン−９−イル基、８−エチルフェナントレン−９−イル基、１０−エチルフェナントレン−９−イル基、２−プロピルフェナントレン−９−イル基、３−プロピルフェナントレン−９−イル基、４−プロピルフェナントレン−９−イル基、５−プロピルフェナントレン−９−イル基、６−プロピルフェナントレン−９−イル基、７−プロピルフェナントレン−９−イル基、８−プロピルフェナントレン−９−イル基、１−プロピルフェナントレン−９−イル基、１０−プロピルフェナントレン−９−イル基、１−ブチルフェナントレン−９−イル基、２−ブチルフェナントレン−９−イル基、３−ブチルフェナントレン−９
−イル基、４−ブチルフェナントレン−９−イル基、５−ブチルフェナントレン−９−イル基、６−ブチルフェナントレン−９−イル基、７−ブチルフェナントレン−９−イル基、８−ブチルフェナントレン−９−イル基、１０−ブチルフェナントレン−９−イル基、１−イソプロピルフェナントレン−９−イル基、２−イソプロピルフェナントレン−９−イル基、３−イソプロピルフェナントレン−９−イル基、４−イソプロピルフェナントレン−９−イル基、５−イソプロピルフェナントレン−９−イル基、６−イソプロピルフェナントレン−９−イル基、７−イソプロピルフェナントレン−９−イル基、８−イソプロピルフェナントレン−９−イル基、１０−イソプロピルフェナントレン−９−イル基、１−ｔｅｒｔ−ブチルフェナントレン−９−イル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェナントレン−９−イル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェナントレン−９−イル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェナントレン−９−イル基、５−ｔｅｒｔ−ブチルフェナントレン−９−イル基、６−ｔｅｒｔ−ブチルフェナントレン−９−イル基、７−ｔｅｒｔ−ブチルフェナントレン−９−イル基、８−ｔｅｒｔ−ブチルフェナントレン−９−イル基、１０−ｔｅｒｔ−ブチルフェナントレン−９−イル基、２−イソプロピル−３−メチルフェナントレン−１−イル基、１−ブチル−４−シクロブチル−５−エチルフェナントレン−２−イル基、１，３，６，８−テトラメチルフェナントレン−９−イル基、２，３−ジブチル−６，７−ジプロピルフェナントレン−９−イル基、又は１−（２−メチルプロピル）−８−（３−メチルプロピル）フェナントレン−４−イル基等が挙げられる。

【0034】

炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいビフェニリル基としては、２−ビフェニリル基、３−ビフェニリル基、４−ビフェニリル基、３−メチルビフェニル−２−イル基、４−メチルビフェニル−２−イル基、５−メチルビフェニル−２−イル基、６−メチルビフェニル−２−イル基、２’−メチルビフェニル−２−イル基、３’−メチルビフェニル−２−イル基、４’−メチルビフェニル−２−イル基、３−エチルビフェニル−２−イル基、４−エチルビフェニル−２−イル基、５−エチルビフェニル−２−イル基、６−エチルビフェニル−２−イル基、２’−エチルビフェニル−２−イル基、３’−エチルビフェニル−２−イル基、４’−エチルビフェニル−２−イル基、３−プロピルビフェニル−２−イル基、４−プロピルビフェニル−２−イル基、５−プロピルビフェニル−２−イル基、６−プロピルビフェニル−２−イル基、２’−プロピルビフェニル−２−イル基、３’−プロピルビフェニル−２−イル基、４’−プロピルビフェニル−２−イル基、３−ブチルビフェニル−２−イル基、４−ブチルビフェニル−２−イル基、５−ブチルビフェニル−２−イル基、６−ブチルビフェニル−２−イル基、２’−ブチルビフェニル−２−イル基、３’−ブチルビフェニル−２−イル基、４’−ブチルビフェニル−２−イル基、３−イソプロピルビフェニル−２−イル基、４−イソプロピルビフェニル−２−イル基、５−イソプロピルビフェニル−２−イル基、６−イソプロピルビフェニル−２−イル基、２’−イソプロピルビフェニル−２−イル基、３’−イソプロピルビフェニル−２−イル基、４’−イソプロピルビフェニル−２−イル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−２−イル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−２−イル基、５−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−２−イル基、６−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−２−イル基、２’−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−２−イル基、３’−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−２−イル基、４’−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−２−イル基、２−メチルビフェニル−３−イル基、４−メチルビフェニル−３−イル基、５−メチルビフェニル−３−イル基、６−メチルビフェニル−３−イル基、２’−メチルビフェニル−３−イル基、３’−メチルビフェニル−３−イル基、４’−メチルビフェニル−３−イル基、２−エチルビフェニル−３−イル基、４−エチルビフェニル−３−イル基、５−エチルビフェニル−３−イル基、６−エチルビフェニル−３−イル基、２’−エチルビフェニル−３−イル基、３’−エチルビフェニル−３−イル基、４’−エチルビフェニル−３−イル基、２−プロピルビフェニル−３−イル基、４−プロピルビフェニル−３−イル基、５−プロピルビフェニル−３−イル基、６−プロピルビフェニル−３−イル基、２’−プロピルビフェニル−３−イル基、３’−プロピルビフェニル−３−イル基、４’−プロピルビフェニル−３−イル基、２−ブチルビフェニル−３−イル基、４−ブチルビフェニル−３−イル基、５−ブチルビフェニル−３−イル基、６−ブチルビフェニル−３−イル基、２’−ブチルビフェニル−３−イル基、３’−ブチルビフェニル−３−イル基、４’−ブチルビフェニル−３−イル基、２−イソプロピルビフェニル−３−イル基、４−イソプロピルビフェニル−３−イル基、５−イソプロピルビフェニル−３−イル基、６−イソプロピルビフェニル−３−イル基、２’−イソプロピルビフェニル−３−イル基、３’−イソプロピルビフェニル−３−イル基、４’−イソプロピルビフェニル−３−イル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−３−イル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−３−イル基、５−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−３−イル基、６−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−３−イル基、２’−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−３−イル基、３’−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−３−イル基、４’−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−３−イル基、２−メチルビフェニル−４−イル基、３−メチルビフェニル−４−イル基、２’−メチルビフェニル−２−イル基、３’−メチルビフェニル−４−イル基、４’−メチルビフェニル−４−イル基、２−エチルビフェニル−４−イル基、３−エチルビフェニル−４−イル基、２’−エチルビフェニル−４−イル基、３’−エチルビフェニル−４−イル基、４’−エチルビフェニル−４−イル基、２−プロピルビフェニル−４−イル基、３−プロピルビフェニル−４−イル基、２’−プロピルビフェニル−４−イル基、３’−プロピルビフェニル−４−イル基、４’−プロピルビフェニル−４−イル基、２−ブチルビフェニル−４−イル基、３−ブチルビフェニル−４−イル基、２’−ブチルビフェニル−４−イル基、３’−ブチルビフェニル−４−イル基、４’−ブチルビフェニル−４−イル基、２−イソプロピルビフェニル−４−イル基、３−イソプロピルビフェニル−４−イル基、２’−イソプロピルビフェニル−４−イル基、３’−イソプロピルビフェニル−４−イル基、４’−イソプロピルビフェニル−４−イル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−４−イル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−４−イル基、２’−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−４−イル基、３’−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−４−イル基、４’−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−４−イル基、４，６−ジメチルビフェニル−２−イル基、４−エチル−４’−ブチルビフェニル−２−イル基、４−ブチル−６−イソプロピル−３’−メチルビフェニル−２−イル基、４−シクロプロピル−３’，５’−ジメチルビフェニル−３−イル基、又は２，４−ジメチル−３’，５’−ジプロピルビフェニル−４−イル基等を挙げることができる。

【0035】

炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいターフェニリル基としては、１，３’：５’，１’’−ターフェニル−１’−イル基、２−メチル−（１，３’：５’，１’’−ターフェニル）−１’−イル基、３−メチル−（１，３’：５’，１’’−ターフェニル）−１’−イル基、４−メチル−（１，３’：５’，１’’−ターフェニル）−１’−イル基、２−エチル−（１，３’：５’，１’’−ターフェニル）−１’−イル基、３−エチル−（１，３’：５’，１’’−ターフェニル）−１’−イル基、４−エチル−（１，３’：５’，１’’−ターフェニル）−１’−イル基、２−プロピル−（１，３’：５’，１’’−ターフェニル）−１’−イル基、３−プロピル−（１，３’：５’，１’’−ターフェニル）−１’−イル基、４−プロピル−（１，３’：５’，１’’−ターフェニル）−１’−イル基、２−ブチル−（１，３’：５’，１’’−ターフェニル）−１’−イル基、３−ブチル−（１，３’：５’，１’’−ターフェニル）−１’−イル基、４−ブチル−（１，３’：５’，１’’−ターフェニル）−１’−イル基、２−イソプロピル−（１，３’：５’，１’’−ターフェニル）−１’−イル基、３−イソプロピル−（１，３’：５’，１’’−ターフェニル）−１’−イル基、４−イソプロピル−（１，３’：５’，１’’−ターフェニル）−１’−イル基、２−ｔｅｒｔ−ブチル−（１，３’：５’，１’’−ターフェニル）−１’−イル基、３−ｔｅｒｔ−ブチル−（１，３’：５’，１’’−ターフェニル）−１’−イル基、４−ｔｅｒｔ−ブチル−（１，３’：５’，１’’−ターフェニル）−１’−イル基、４，４’’−ジメチル−（１，３’：５’，１’’−ターフェニル）−１’−イル基、３，３’’−ジメチル−（１，３’：５’，１’’−ターフェニル）−１’−イル基、４−メチル−４’’−ブチル（１，３’：５’，１’’−ターフェニル）−１’−イル基、２−エチル−４−プロピル（１，３’：５’，１’’−ターフェニル）−１’−イル基、３，５−ジエチル−３’’，５’’−ジシクロプロピル（１，３’：５’，１’’−ターフェニル）−１’−イル基、又は３，５，３’’，５’’−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル（１，３’：５’，１’’−ターフェニル）−１’−イル基等を挙げることができる。

【0036】

Ａｒ^１及びＡｒ^２については、有機電界発光素子用材料としての性能が良い点で、各々独立して、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいナフチル基、炭素数１〜４のアルキルで置換されていてもよいアントリル基、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいフェナントリル基、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいビフェニリル基、又は炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいターフェニリル基であることが好ましく、各々独立して、メチル基若しくはエチル基で置換されていてもよいフェニル基、メチル基若しくはエチル基で置換されていてもよいナフチル基、メチル基若しくはエチル基で置換されていてもよいアントリル基、メチル基若しくはエチル基で置換されていてもよいフェナントリル基、メチル基若しくはエチル基で置換されていてもよいビフェニリル基、又はメチル基若しくはエチル基で置換されていてもよいターフェニリル基であることがより好ましく、各々独立して、フェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチル基、又は３，５−ジメチルフェニル基、２−ビフェニリル基、３−ビフェニリル基、又は４−ビフェニリル基、であることがより好ましく、フェニル基、３−メチルフェニル基、又は３−ビフェニリル基であることがさらに好ましい。

【0037】

Ａｒ^３は、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数４〜１３の単環、連結、又は縮環の含窒素芳香族基を表す。

【0038】

Ａｒ^３で表される炭素数４〜１３の単環、連結、又は縮環の含窒素芳香族基は、４〜１３個の炭素原子を環内に含むものであるが、合成が容易である点で、５〜９個の炭素原子を環内に含むこと（すなわち、炭素数５〜９の単環、連結、又は縮環の含窒素芳香族基）が好ましい。該炭素数４〜１３の単環、連結、又は縮環の含窒素芳香族基としては、ピリミジル基、又はピリジル基等の単環式含窒素芳香族基、キノリル基、又はイソキノリル基等の二環式含窒素芳香族基、ベンゾキノリニル基、又はフェナントリジニル基等の三環式含窒素芳香族基を挙げることができる。該炭素数４〜１３の単環、連結、又は縮環の含窒素芳香族基としては、合成が容易である点で、単環式含窒素芳香族基又は二環式含窒素芳香族基が好ましく、有機発光用材料としての性能が良い点で、ピリジル基又はキノリル基がさらに好ましい。該炭素数４〜１３の単環、連結、又は縮環の含窒素芳香族基は、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよく、該アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、２−メチルプロピル基、３−メチルプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、又はシクロブチル基等を例示することができる。

【0039】

Ａｒ^３の例としては、次のａ−１〜ａ−１９９で示される基を例示することができるが、本発明はこれに限定されるものではない。

【0040】

【化11】

【0041】

【化12】

【0042】

【化13】

【0043】

【化14】

【0044】

【化15】

【0045】

ａ−１〜ａ−１９９に示す基のうち、Ａｒ^３としては、ａ−１、ａ−２、ａ−３４、ａ−９３又はａ−１０７で示される基が好ましい。

【0046】

このように、Ａｒ^３については、有機発光用材料としての性能が良い点で、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数５〜９の単環、連結、又は縮環の含窒素芳香族基であることが好ましく、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいピリジル基、又は炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいキノリル基であることがより好ましく、メチル基若しくはエチル基で置換されていてもよいピリジル基、又はメチル基若しくはエチル基で置換されていてもよいキノリル基であることがより好ましく、上記のａ−１、ａ−２、ａ−３４、ａ−９３又はａ−１０７で示される基であることがより好ましい。

【0047】

Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、各々独立に、水素原子、又は塩素原子、又は炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数６〜１０の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、又は炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数５〜１３の単環、連結、若しくは縮環の含窒素芳香族基を表す。

【0048】

Ｒ^１、Ｒ^２，Ｒ^３及びＲ^４で表される炭素数６〜１０の単環、連結、又は縮環の芳香族炭化水素基としては、フェニル基又はナフチル基を挙げることができる。合成が容易な点でフェニル基が好ましい。該炭素数６〜１０の単環、連結、又は縮環の芳香族炭化水素基は、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよく、これらのアルキル基としてはＡｒ^３にて例示した炭素数１〜４のアルキル基と同様のものを例示することができる。

【0049】

Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４の例としては、次のｂ−１〜ｂ〜１４８で示される基を例示することができるが、本発明はこれに限定されるものではない。

【0050】

【化16】

【0051】

【化17】

【0052】

【化18】

【0053】

【化19】

【0054】

ｂ−１〜ｂ−１４８に示す基のうち、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４としてはｂ−１で示される基が好ましい。

【0055】

Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４で表される炭素数５〜１３の単環、連結、又は縮環の含窒素芳香族基としては、ピリジル基、キノリル基、イソキノニル基、ベンゾキノリニル基、フェナントリジニル基等を挙げることができる。有機発光用材料としての性能が良い点で、ピリジル基が好ましい。これら炭素数５〜１３の含窒素芳香族基は、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよく、該アルキル基としてはＡｒ^３にて例示した炭素数１〜４のアルキル基と同様のものを例示することができる。Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４の例としては、特に限定するものではないが、Ａｒ^３にて例示した基ａ−１〜ａ−１９９を例示することができ、中でもａ−１、ａ−２、ａ−３４又はａ−９３で示される基が好ましい。

【0056】

このように、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４については、有機発光用材料としての性能が良い点で、各々独立に、水素原子、又は塩素原子、又はメチル基若しくはエチル基で置換されていてもよい炭素数６〜１０の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、又はメチル基若しくはエチル基で置換されていてもよい炭素数５〜１３の単環、連結、若しくは縮環の含窒素芳香族基であることがより好ましく、各々独立に、水素原子、塩素原子、メチル基若しくはエチル基で置換されていてもよいフェニル基、メチル基若しくはエチル基で置換されていてもよいナフチル基、メチル基若しくはエチル基で置換されていてもよいピリジル基であることがより好ましく、各々独立に、水素原子、塩素原子、又は上記したｂ−１、ａ−１、ａ−２、ａ−３４若しくはａ−９３で表される基であることがより好ましい。

【0057】

また、Ｒ^２、Ｒ^３、及びＲ^４については、有機発光用材料としての性能が良い点で、水素原子であることが好ましい。

【0058】

また、Ｒ^１、Ｒ^２、及びＲ^３については、有機発光用材料としての性能が良い点で、水素原子であることが好ましい。

【0059】

Ｒ^５は、水素原子、又は炭素数１〜４のアルキル基若しくは炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていてもよい炭素数６〜４０の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基を表す。

【0060】

Ｒ^５で表される炭素数６〜４０の単環、連結、又は縮環の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、又はビフェニリル基等を挙げることができる。これら炭素数６〜４０の単環、連結、又は縮環の芳香族炭化水素基は、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていてもよく、該炭素数１〜４のアルキル基としては、Ａｒ^３にて例示した炭素数１〜４のアルキル基と同様のものを例示することができる。炭素数１〜４のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、２−メチルプロピルオキシ基、３−メチルプロピルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、又はシクロブチルオキシ基等を例示することができる。Ｒ^５で表される単環、連結、又は縮環の炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基としては、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４にて例示した炭素数６〜１０の単環、連結、又は縮環の芳香族炭化水素基、及び次のｂ−１４９〜ｂ−４５１に示す基を例示することができるが、本発明はこれに限定されるものではない。

【0061】

【化20】

【0062】

【化21】

【0063】

【化22】

【0064】

【化23】

【0065】

【化24】

【0066】

【化25】

【0067】

【化26】

【0068】

【化27】

【0069】

【化28】

【0070】

【化29】

【0071】

ｂ−１〜ｂ−４５１で示される基のうち、Ｒ^５としてはｂ−２８８又はｂ−４２３で示される基が好ましい。

【0072】

以上のように、Ｒ^５については、有機発光用材料としての性能が良い点で、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいビフェニル基、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいナフチル基、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいアントリル基、又は炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいフェナントリル基であることが好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、若しくはエトキシ基で置換されていてもよいフェニル基、メチル基、エチル基、メトキシ基、若しくはエトキシ基で置換されていてもよいビフェニル基、メチル基、エチル基、メトキシ基、若しくはエトキシ基で置換されていてもよいナフチル基、メチル基、エチル基、メトキシ基、若しくはエトキシ基で置換されていてもよいアントリル基、又はメチル基、エチル基、メトキシ基、若しくはエトキシ基で置換されていてもよいフェナントリル基であることがより好ましく、水素原子、前記のｂ−２８８で示される基、又は前記のｂ−４２３で示される基であることがより好ましい。

【0073】

Ｙは、Ｃ−Ｒ^６又は窒素原子を表し、Ｒ^６は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１２の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基を表す。

【0074】

Ｃ−Ｒ^６は、Ｒ^６で置換された炭素原子を表す。Ｒ^６としては、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１２の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基を挙げることができ、該炭素数１〜４のアルキル基としては、Ａｒ^３にて例示した炭素数１〜４のアルキル基と同様のものを例示することができる。また、該炭素数６〜１２の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基としてはフェニル基、ビフェニリル基又はナフチル基を例示することができる。

【0075】

Ｙは、有機発光用材料としての性能が良い点で、窒素原子が好ましい。

【0076】

本発明のアジン化合物（１）としては、具体的には次の１−１〜１−４５３に示す構造を例示することができるが、本発明はこれに限定されるものではない。

【0077】

【化30】

【0078】

【化31】

【0079】

【化32】

【0080】

【化33】

【0081】

【化34】

【0082】

【化35】

【0083】

【化36】

【0084】

【化37】

【0085】

【化38】

【0086】

【化39】

【0087】

【化40】

【0088】

【化41】

【0089】

【化42】

【0090】

【化43】

【0091】

【化44】

【0092】

【化45】

【0093】

【化46】

【0094】

１−１〜１−４４０で示される化合物のうち、本発明のアジン化合物（１）としては１−２７２又は１−２８３で示される化合物が好ましい。

【0095】

次に本発明のアジン化合物の製造方法（以下、「本発明の製造方法」と称する。）について説明する。

【0096】

本発明のアジン化合物の製造方法は、次の工程１及び工程２に示される。

【0097】

【化47】

【0098】

（式中、Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ａｒ^３、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＹは前記と同じ意味を表す。Ｘ^１及びＸ^２は、各々独立に、脱離基を表す。Ｒ^７は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又はフェニル基を表し、Ｂ（ＯＲ^７）_２の２つのＲ^７は同一又は異なってもよい。又、２つのＲ^７は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成することもできる。）
ホウ素化合物（２）におけるＢ（ＯＲ^７）_２としては、Ｂ（ＯＨ）_２、Ｂ（ＯＭｅ）_２、Ｂ（Ｏ^ｉＰｒ）_２、Ｂ（ＯＢｕ）_２、Ｂ（ＯＰｈ）_２等を例示することができる。又、２つのＲ^７が一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成した場合のＢ（ＯＲ^７）_２の例としては、次の（Ｉ）から（ＶＩ）で示される基が例示でき、収率がよい点で（ＩＩ）で示される基が好ましい。

【0099】

【化48】

【0100】

Ｘ^１及びＸ^２で表される脱離基としては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、トリフルオロメタンスルホナート基、４−メチルフェニルスルホナート基、メチルスルホナート基等のスルホナート基を例示することができる。中でも、合成が容易な点でハロゲン原子が好ましく、臭素原子又は塩素原子がさらに好ましい。

【0101】

工程１は、ホウ素化合物（２）とハロアリール化合物（３）とをパラジウム触媒及び塩基存在下に反応させ、本発明のアジン化合物（１）を製造する工程であり、一般的な鈴木−宮浦反応の反応条件を適用することにより、収率よく本発明のアジン化合物（１）を得ることができる。

【0102】

工程１に用いるハロアリール化合物（３）は、当業者の良く知る汎用的な方法で製造することができる。例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，２００５年，１２７巻，４６８５頁に開示されている方法等に従えば、収率よくハロアリール化合物（３）を得ることができる。また、市販品を用いてもよい。

【0103】

工程１に用いるハロアリール化合物（３）のモル等量に特に制限は無いが、反応収率が良い点で、ホウ素化合物（２）に対して０．５〜２．０モル当量を用いることが好ましい。

【0104】

工程１に用いるパラジウム触媒としては、特に限定するものではないが、具体的には、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、トリフルオロ酢酸パラジウム、硝酸パラジウム等の塩を例示することができる。さらに、π−アリルパラジウムクロリドダイマ−、パラジウムアセチルアセトナト、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等の錯化合物、及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロ（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム、ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム、ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）塩化パラジウム等の第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体を例示することができる。中でも、第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体が収率がよい点で好ましく、トリシクロへキシルホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体がさらに好ましい。工程１で用いるパラジウム触媒の量に制限はないが、収率がよい点で、パラジウム触媒のモル等量はホウ素化合物（２）に対して０．００５〜０．５モル当量の範囲にあることが好ましい。

【0105】

なお、これらの第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体は、パラジウム塩又は錯化合物に第三級ホスフィンを添加し、反応系中で調製することもできる。この際用いることのできる第三級ホスフィンとしては、トリフェニルホスフィン、トリメチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、トリシクロへキシルホスフィン、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルホスフィン、９，９−ジメチル−４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン、２−（ジフェニルホスフィノ）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル、２−（ジシクロへキシルホスフィノ）ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）メタン、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリ（２−フリル）ホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン、トリス（２，５−キシリル）ホスフィン、（±）−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、２−ジシクロへキシルホスフィノ−２’，４’、６’−トリイソプロピルビフェニル等が例示できる。反応収率がよい点でトリシクロへキシルホスフィンが好ましい。第三級ホスフィンとパラジウム塩又は錯化合物とのモル比は１：１０〜１０：１の範囲にあることが好ましく、収率がよい点で１：２〜３：１の範囲にあることがさらに好ましい。

【0106】

工程１に用いる塩基としては、特に限定するものではないが、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の金属水酸化物塩、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸セシウム等の金属炭酸塩、酢酸カリウム、酢酸ナトリウム等の金属酢酸塩、リン酸カリウム、リン酸ナトリウム等の金属リン酸塩、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等の金属フッ化物塩、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムイソプロピルオキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド等を挙げることができる。中でも反応収率が良い点で、金属炭酸塩及び金属リン酸塩が好ましく、リン酸カリウムがさらに好ましい。用いる塩基の量に特に制限は無いが、反応収率が良い点で、塩基とホウ素化合物（２）とのモル比は、１：２〜１０：１の範囲にあることが好ましく、１：１〜４：１の範囲にあることがさらに好ましい。

【0107】

工程１は溶媒中で実施することができる。工程１で用いることのできる溶媒としては、水、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル（ＣＰＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン等の芳香族炭化水素、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、エチルメチルカーボネート、４−フルオロエチレンカーボネート等の炭酸エステル、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、酪酸メチル、γ−ラクトン等のエステル、ジメチルスルホキシド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）等のアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウレア（ＴＭＵ）、Ｎ，Ｎ’−ジメチルプロピレンウレア（ＤＭＰＵ）等のウレア又はジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、メタノール、エタノール、２−プロパノール、ブタノール、オクタノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、２，２，２−トリフルオロエタノール等のアルコール等を例示することができ、これらを任意の比で混合して用いてもよい。溶媒の使用量に特に制限はない。これらのうち、反応収率がよい点で水、エーテル、アミド、アルコール、及びこれらの混合溶媒が好ましく、ＤＭＦ及び水の混合溶媒がさらに好ましい。

【0108】

工程１は、０℃〜２００℃から適宜選択された温度にて実施することができ、反応収率がよい点で１００℃〜１６０℃から適宜選択された温度にて実施することが好ましい。

【0109】

本発明のアジン化合物（１）は、工程１の終了後に通常の処理をすることで得られる。必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー又は昇華又は分取ＨＰＬＣ等で精製してもよい。

【0110】

工程２は、ハロアジン化合物（４）とジボラン化合物（５）とを、パラジウム触媒及び塩基の存在下に反応させ、工程１に用いるホウ素化合物（２）を製造する工程であり、一般的にホウ素化反応の反応条件を適用することで収率よくホウ素化合物（２）を得ることができる。

【0111】

工程２に用いるハロアジン化合物（４）は、例えば、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ，２０１６年，１８巻，２０８２頁に開示されている方法に従がって合成することができる。

【0112】

工程２に用いるジボラン化合物（５）は、例えば、Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９９８年，３７巻，５２８２頁に開示されている方法に従がって合成することができる。また、市販品を用いてもよい。用いるジボラン化合物のモル当量は、反応収率が良い点で、ハロアジン化合物（４）に対して０．５〜５．０モル当量を用いることが好ましい。

【0113】

工程２に用いるパラジウム触媒としては、工程１で例示したパラジウム塩又は錯化合物と同様のものを例示することができる。中でも、反応収率がよい点で第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体が好ましい。用いるパラジウム触媒のモル当量は、反応収率が良い点で、ハロアジン化合物（４）に対して０．００５〜０．５モル当量の範囲にあることが好ましく、０．０１〜０．２モル当量の範囲にあることがさらに好ましい。

【0114】

また、第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体は、パラジウム塩又は錯化合物に第三級ホスフィンを添加し、反応系中で調製することもできる。この際用いることのできる第三級ホスフィンとしては、工程１で例示した第三級ホスフィンと同様のものを例示することができる。中でも、反応収率がよい点で２−ジシクロへキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニルが好ましい。用いる第三級ホスフィンとパラジウム塩又は錯化合物とのモル比は１：１０〜１０：１が好ましく、収率がよい点で１：２〜３：１がさらに好ましい。

【0115】

工程２に用いる塩基としては、工程１にて例示した塩基と同様のものを例示することができる。なかでも反応収率がよい点で、金属酢酸塩が好ましく、酢酸カリウムがさらに好ましい。用いる塩基のモル等量は、収率が良い点で、ジボラン化合物（５）に対して、０．５〜１０モル当量の範囲にあることが好ましく、２．０〜４．０モル当量の範囲にあることがさらに好ましい。

【0116】

工程２の反応は溶媒中で実施することができる。用いることのできる溶媒としては、工程１で例示した溶媒と同様のものを例示することができる。中でも反応収率が良い点で、エーテルが好ましく、ジオキサンがさらに好ましい。

【0117】

工程２は、０℃〜１５０℃から適宜選択された温度にて実施することができ、反応収率がよい点で８０℃〜１２０℃から適宜選択された温度にて実施することが好ましい。

【0118】

本発明のホウ素化合物（２）は工程２の終了後に通常の処理をすることで得られる。必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー又は昇華等で精製してもよい。また、精製を行わず、工程１に供してもよい。

【0119】

次に、本発明のアジン化合物を構成成分として含む有機電界発光素子（以下、本発明の有機電界発光素子と称する）について説明する。本発明の有機電界発光素子は、基板、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、及び陰極を含む。

【0120】

本発明の有機電界発光素子の電子輸送層としては、本発明のアジン化合物（１）を用いる。なお、当該電子輸送層には、他の電子輸送性材料を含んでいてもよく、当該電子輸送性材料としては、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、土類金属錯体等が挙げられる。好ましいアルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、土類金属錯体としては、例えば、８−ヒドロキシキノリナートリチウム（Ｌｉｑ）、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナート）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）−１−ナフトラートアルミニウム、又はビス（２−メチル−８−キノリナート）−２−ナフトラートガリウム等が挙げられる。

【0121】

本発明の有機電界発光素子の電子輸送層の製造法に特に限定はないが、真空蒸着法による成膜が可能である。真空蒸着法による成膜は、汎用の真空蒸着装置を用いることにより行うことができる。真空蒸着法で膜を形成する際の真空槽の真空度は、有機電界発光素子作製の製造タクトタイムや製造コストを考慮すると、一般的に用いられる拡散ポンプ、ターボ分子ポンプ、クライオポンプ等により達成しうる１×１０^−２〜１×１０^−５Ｐａ程度が好ましい。蒸着速度は、形成する膜の厚さによるが、０．００５〜１．０ｎｍ／秒が好ましい。また、本発明のアジン化合物（１）はクロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、トルエン、酢酸エチル、ＴＨＦ、メタノール、エタノール、２，２，３，３−テトラフルオロ−１−プロパノールおよび１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノール等の有機溶媒に可溶であるため、汎用の装置を用いたスピンコート法、インクジェット法、キャスト法又はディップ法等による成膜も可能である。

【0122】

本発明の有機電界発光素子は、基盤上に形成される。該基板は、意図される発光方向に応じて、光透過性又は不透明であってよい。光透過性は基板を通して電界発光を見るのに好ましく、該基板としては透明ガラス又はプラスチック等を例示することができる。また該基板は、多重の材料層を含む複合構造であってよい。

【0123】

本発明の有機電界発光素子の陽極及び陰極は、電気的な導体を介して電源に接続されている。陽極又は陰極のいずれかは本発明の有機電界発光素子の基板と接触することができる。基板と接触する電極は便宜上、下側電極と呼ばれる。一般的には、下側電極は陽極であるが、本発明の有機電界発光素子においてはそのような形態に限定されるものではない。

【0124】

本発明の有機電界発光素子の電界発光が陽極を通して見られる場合、本発明の有機電界発光素子の陽極は光透過性であることが好ましく、一般的な透明陽極材料を用いることができる。該透明陽極材料としては、インジウム−錫酸化物（ＩＴＯ）、インジウム−亜鉛酸化物（ＩＺＯ）、酸化錫、アルミニウム又はインジウム・ドープ型酸化錫、マグネシウム−インジウム酸化物、又はニッケル−タングステン酸化物等の金属酸化物、窒化ガリウム等の金属窒化物、セレン化亜鉛等の金属セレン化物、又は硫化亜鉛等の金属硫化物を例示することができるが、光透過性や導電性が良い点で金属酸化物が好ましく、ＩＴＯ、ＩＺＯ、酸化錫がさらに好ましい。また、該陽極はプラズマ蒸着されたフルオロカーボンで改質することができる。

【0125】

本発明の有機電界発光素子の電界発光が陰極を通して見られる場合、陽極の光透過性は重要ではなく、先に例示した透明陽極材料に加え、不透明又は反射性の陽極材料を使用することができる。該不透明又は反射性の陽極材料としては、金、イリジウム、モリブテン、パラジウム及び白金が挙げられる。

【0126】

本発明の有機電界発光素子の電界発光が陽極を通して見られる場合、本発明の有機電界発光素子の陰極の光透過性は重要ではなく、任意の導電性材料を使用することができる。好ましい陰極材料としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ_２Ｏ_３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。

【0127】

本発明の有機電界発光素子の陽極と正孔輸送層との間には、正孔注入層を設けることができる。該正孔注入層は、本発明の有機電界発光素子の各有機層の膜形成特性を改善し、正孔輸送層内への正孔の注入を容易にする。該正孔注入層を形成する材料としては、ポルフィリン化合物、プラズマ蒸着型フルオロカーボン・ポリマー、及びビフェニル基、カルバゾール基等芳香環を有するアミン、例えばｍ−ＭＴＤＡＴＡ（４，４’，４’’−トリス［（３−メチルフェニル）フェニルアミノ］トリフェニルアミン）、２Ｔ−ＮＡＴＡ（４，４’，４’’−トリス［（Ｎ−ナフタレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン）、トリフェニルアミン、トリトリルアミン、トリジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’、Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、ＭｅＯ−ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メトキシフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ノルマルブチルフェニル）フェナントレン−９，１０−ジアミン、又はＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン等が挙げられる。

【0128】

本発明の有機電界発光素子の正孔輸送層は、１種以上の正孔輸送材料を含有することが好ましい。該正孔輸送材料としては、芳香族第三級アミンが好ましく、モノアリールアミン、ジアリールアミン、トリアリールアミン、又は高分子アリールアミン等を例示することができる。なお、芳香族第三級アミンは、１つ以上の三価窒素原子を含有する化合物であることを意味し、この三価窒素原子は炭素原子だけに結合されており、これらは炭素原子の１つ以上が芳香族環を形成している。さらに、該正孔輸送材料としては、高分子正孔輸送材料を使用することができる。該高分子正孔輸送材料としては、例えばポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（ＰＶＫ）、ポリチオフェン、ポリピロール、又は、ポリアニリン等を使用することができる。例えば、α−ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン）、ＴＰＢｉ（１，３，５−トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）ベンゼン）、又はＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン）等が挙げられる。

【0129】

本発明の有機電界発光素子の正孔注入層と正孔輸送層の間に、電荷発生層としてジピラジノ［２，３−ｆ：２’，３’−ｈ］キノキサリン−２，３，６，７，１０，１１−ヘキサカルボニル（ＨＡＴ−ＣＮ）を含む層を設けてもよい。

【0130】

本発明の有機電界発光素子の発光層は、ゲスト材料及びホスト材料から形成される。該ゲスト材料は電界発光を示す化合物であればよく、燐光材料又は蛍光材料を用いることができる。該燐光材料としては、イリジウム、白金、パラジウム、又はオスミウムの有機金属錯体が好ましく、Ｉｒ（ＰＰｙ）_３（トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ））、又はＦｌｒＰｉｃ（ビス（３，５−ジフルオロ−２−（２−ピリジル）フェニル−（２−カルボキシピリジル）イリジウム（ＩＩＩ））がさらに好ましい。該蛍光材料としては、アントラセン、テトラセン、キサンテン、ペリレン、ルブレン、クマリン、ローダミン及びキナクリドン、ジシアノメチレンピラン化合物、チオピラン化合物、ポリメチン化合物、ピリリウム、又はチアピリリウム化合物、フルオレン誘導体、ペリフランテン誘導体、インデノペリレン誘導体、ビス（アジニル）アミンホウ素化合物、ビス（アジニル）メタン化合物、及びカルボスチリル化合物、Ａｌｑ_３（トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム）、ＤＰＡＶＢｉ（４，４’−ビス［４−（ジ−パラ−トリルアミノ）スチリル］ビフェニル）、ペリレン等を例示することができる。

【0131】

本発明の有機電界発光素子の発光層を形成するホスト材料としては、例えば、ビフェニル基、フルオレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾール基、ピレニル基、又はアントラニル基を有する化合物を例示することができ、具体的には、ＤＰＶＢｉ（４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）−１，１’−ビフェニル）、ＢＣｚＶＢｉ（４，４’−ビス（９−エチル−３−カルバゾビニレン）−１，１’−ビフェニル）、ＴＢＡＤＮ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２‐ナフチル）アントラセン）、ＡＤＮ（９，１０−ジ（２‐ナフチル）アントラセン）、ＣＢＰ（４，４’−ビス（カルバゾール−９−イル）ビフェニル）、ＣＤＢＰ（４，４’−ビス（カルバゾール−９−イル）−２，２’−ジメチルビフェニル）、又は９，１０−ビス（ビフェニル）アントラセン等が挙げられる。また、該ホスト材料は、上記に定義する電子輸送材料、正孔輸送材料、又は正孔・電子再結合をサポートする別の材料又はこれら材料の組み合わせであってよい。

【0132】

本発明の有機電界発光素子の発光層と電子輸送層との間には、キャリアバランスを改善させる目的で、正孔阻止層を設けてもよい。該正孔阻止層を形成する正孔阻止材料として、好ましくはＢＣＰ（２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、Ｂｐｈｅｎ（４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、ＢＡｌｑ（ビス（２−メチル−８−キノリナート）−４−（フェニルフェノラート）アルミニウム）、又はビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム）等が挙げられる。

【0133】

本発明の有機電界発光素子の電子輸送層と陰極との間には、電子注入性を向上させ、素子特性（例えば、発光効率、低電圧駆動、又は高耐久性）を向上させる目的で、電子注入層を設けてもよい。該電子注入層を形成する電子注入材料として、好ましくはフルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フルオレニリデンメタン、又はアントロン等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物、アルカリ土類酸化物、希土類酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ土類ハロゲン化物、希土類ハロゲン化物、ＳｉＯ_ｘ、ＡｌＯ_ｘ、ＳｉＯＮ_ｘ、ＳｉＯＮ、ＡｌＯＮ、ＧｅＯ_ｘ、ＬｉＯ_ｘ、ＬｉＯＮ、ＴｉＯ_ｘ、ＴｉＯＮ、ＴａＯ_ｘ、ＴａＯＮ、ＴａＮ_ｘ、Ｃなど各種酸化物、窒化物、及び酸化窒化物のような無機化合物も使用できる。

【発明の効果】

【0134】

本発明のアジン化合物は高い溶媒溶解性を有し、かつ優れた電子輸送性を有することから、有機電界発光素子の電子輸送材料として有用である。本発明のアジン化合物を用いることで、耐久性、駆動電圧、電力効率に優れた有機電界発光素子を提供することができる。

【図面の簡単な説明】

【0135】

【図1】素子実施例で作製する単層素子の断面を表す概念図である。

【発明を実施するための形態】

【実施例】

【0136】

以下、実施例、合成例、及び比較例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定して解釈されるものではない。

【0137】

本発明の製造方法により得られるアジン化合物及びホウ素化合物の同定には、以下の分析方法を用いた。^１Ｈ−ＮＭＲの測定には、Ｂｒｕｋｅｒ ＡＳＣＥＮＤ ４００（４００ＭＨｚ）を用いた。^１Ｈ−ＮＭＲは、重クロロホルム（ＣＤＣｌ_３）を測定溶媒とし、内部標準物質としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いて測定した。また、試薬類は市販品を用いた。

【0138】

合成例−１

【0139】

【化49】

【0140】

アルゴン雰囲気下、２−［５−（ビフェニル−２−イル）−３−クロロフェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１４．９ｇ，３０ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ−１，３，２−ジオキサボロラン（１１．４ｇ，４５ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（６８７ｍｇ，０．７５ｍｍｏｌ）、２−ジシクロへキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（１．７ｇ，３．６ｍｍｏｌ）及び酢酸カリウム（８．８ｇ，９０ｍｍｏｌ）をジオキサン（１５０ｍＬ）に懸濁した。この混合物を１００℃で１６時間撹拌した後、室温まで放冷した。この反応溶液に水（１００ｍＬ）及びメタノール（１００ｍＬ）を加えた後、生じた沈殿をろ別し、水及びメタノールで洗浄した後、減圧下で加熱乾燥し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／クロロホルム）により精製した後、得られた固体をジクロロメタン／メタノールの混合溶媒から再結晶することにより、目的の２−［５−（ビフェニル−２−イル）−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの白色固体（１５．３ｇ，２６ｍｍｏｌ，８７％）を得た。

【0141】

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．９５（ｄｄ，Ｊ＝１．３，１．１Ｈｚ，１Ｈ），８．７０（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ），８．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．６，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ＝１．６，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６４−７．５３（ｍ，７Ｈ），７．５３−７．４４（ｍ，３Ｈ），７．２７−７．２４（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．１１（ｔｔ，７．２，１．４Ｈｚ，１Ｈ），１．３９（ｓ，１２Ｈ）．
合成例−２

【0142】

【化50】

【0143】

アルゴン雰囲気下、２−［３−クロロ−５−（９−フェナントリル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（８．５ｇ，１５ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ−１，３，２−ジオキサボロラン（４．６ｇ，１８ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（３４３ｍｇ，０．３８ｍｍｏｌ）、２−ジシクロへキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（８５８ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）及び酢酸カリウム（４．４ｇ，４５ｍｍｏｌ）をジオキサン（１５０ｍＬ）に懸濁した。この混合物を１００℃で１６時間撹拌した後、室温まで放冷した。この反応溶液に水（１００ｍＬ）及びメタノール（１００ｍＬ）を加えた後、生じた沈殿をろ別し、水及びメタノールで洗浄した後、減圧下で加熱乾燥し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／クロロホルム）により精製した後、得られた固体をジクロロメタン／メタノールの混合溶媒から再結晶することにより、目的の２−［５−（９−フェナントリル）−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの白色固体（６．６ｇ，１１ｍｍｏｌ，７３％）を得た。

【0144】

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ９．２４（ｄｄ，Ｊ＝１．６，１．３Ｈｚ，１Ｈ），９．０１（ｄｄ，Ｊ＝（ｄｄ，Ｊ＝１．８，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．８３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．８１−８．８６（ｍ，５Ｈ），８．２３（ｄｄ，Ｊ＝１．７，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．７４−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．６５（ｄｔ，１．４，７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６３−７．５３（ｍ，７Ｈ），１．４３（ｓ，１２Ｈ）．
合成例−３

【0145】

【化51】

【0146】

アルゴン雰囲気下、４−（ビフェニル−３−イル）−２−（３−クロロフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン（２．１ｇ，５．０ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ−１，３，２−ジオキサボロラン（１．９ｇ，７．５ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（１４６ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）、２−ジシクロへキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（２８６ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ）及び酢酸カリウム（１．５ｇ，１５ｍｍｏｌ）をジオキサン（２５ｍＬ）に懸濁した。この混合物を１００℃で１６時間撹拌した後、室温まで放冷した。この反応溶液に水（２０ｍＬ）及びクロロホルム（２０ｍＬ）を加えた後、有機層を分離し、水層をクロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、固体をろ別した。ろ液から低沸点留分を減圧除去し、得られた残渣を真空下で乾燥し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／クロロホルム）により精製し、目的の４−（ビフェニル−３イル）−６−フェニル−２−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−１，３，５−トリアジンの白色固体（１．４ｇ，２．７ｍｍｏｌ，５４％）を得た。

【0147】

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ９．１８（ｔ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），９．０３（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．８８（ｄｔ，Ｊ＝８．０，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．８５−８．７９（ｍ，２Ｈ），８．７８（ｄｄｄ，Ｊ＝７．９，１．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄｔ，Ｊ＝７．３，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄｄｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６７（ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６４−７．５７（ｍ，４Ｈ），７．５３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｔｔ，Ｊ＝７．４，１．３Ｈｚ，１Ｈ），１．４２（ｓ，１２Ｈ）．
合成例−４

【0148】

【化52】

【0149】

アルゴン雰囲気下、２−（５−クロロ−４’−メチルビフェニル−３−イル）−４，６−ビス（３−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン（４７５ｍｇ，０．９４ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ−１，３，２−ジオキサボロラン（３５７ｍｇ，１．４１ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（２１ｍｇ，２０μｍｏｌ）、２−ジシクロへキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（５３ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）及び酢酸カリウム（２７６ｍｇ，２．８ｍｍｏｌ）をジオキサン（５ｍＬ）に懸濁した。この混合物を１００℃で１６時間撹拌した後、室温まで放冷した。この反応溶液に水（５ｍＬ）及びクロロホルム（５ｍＬ）を加えた後、有機層を分離し、水層をクロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、固体をろ別した。ろ液から低沸点留分を減圧除去し、得られた残渣を真空下で乾燥し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／クロロホルム）により精製し、目的の４，６−ビス（３−メチルフェニル）−２−［４’−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ビフェニル−３−イル］−１，３，５−トリアジンの白色固体（２７８ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ，５３％）を得た。

【0150】

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ９．０９（ｄｄ，Ｊ＝１．６，１．１Ｈｚ，１Ｈ），９．０５（ｄｄ，Ｊ＝２．０，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．６３−８．５７（ｍ，４Ｈ），８．２６（ｄｄ，Ｊ＝２．０，１．１Ｈｚ，１Ｈ）７．６８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈ，２Ｈ），２．５４（ｓ，６Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），１．４２（ｓ，１２Ｈ），
合成例−５

【0151】

【化53】

【0152】

アルゴン雰囲気下、２−［５−（ビフェニル−２−イル）−３−クロロフェニル］−４，６−ジフェニルピリミジン（１．６ｇ，３．３ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ−１，３，２−ジオキサボロラン（９１７ｍｇ，３．６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１７ｍｇ，７０μｍｏｌ）、２−ジシクロへキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（６３ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）及び酢酸カリウム（９６６ｍｇ，９．８ｍｍｏｌ）をジオキサン（１６ｍＬ）に懸濁した。この混合物を１００℃で１６時間撹拌した後、室温まで放冷した。この反応溶液に水（１０ｍＬ）及びクロロホルム（１０ｍＬ）を加えた後、有機層を分離し、水層をクロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、固体をろ別した。ろ液から低沸点留分を減圧除去し、得られた残渣を真空下で乾燥し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／クロロホルム）により精製し、目的の２−［５−（ビフェニル−２−イル）−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−４，６−ジフェニルピリミジンの白色固体（９８６ｍｇ，１．７ｍｍｏｌ，５２％）を得た。

【0153】

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．９１（ｄｄ，Ｊ＝１．６，１．１Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｄｄ，Ｊ＝１．９，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２４−８．１８（ｍ，４Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｄｄ，Ｊ＝１．９，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６３−７．５１（ｍ，７Ｈ），７．５１−７．４２（ｍ，３Ｈ），７．２９−７．２４（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．１０（ｔｔ，Ｊ＝７．６，１．４Ｈｚ，１Ｈ），１．３７（ｓ，１２Ｈ）．
実施例−１

【0154】

【化54】

【0155】

アルゴン雰囲気下、合成例−２に合成例を示した２−［５−（９−フェナントリル）−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．２ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、２−クロロ−１，３−ビス（３−ピリジル）ベンゼン（８００ｍｇ，３．０ｍｍｏｌ）及び酢酸パラジウム（９０ｍｇ，０．４０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２０ｍＬ）に懸濁し、ここにトリシクロへキシルホスフィンのトルエン溶液（０．６Ｍ，１．３ｍＬ，０．８０ｍｍｏｌ）及び２Ｍ−炭酸カリウム水溶液（３ｍＬ，６．０ｍｍｏｌ）加えた。この混合物を１５０℃で２２時間撹拌した後、室温まで放冷した。この反応溶液に水（２０ｍＬ）及びメタノール（２０ｍＬ）を加え、生じた沈殿をろ別し、水及びメタノールで洗浄した後、減圧下で加熱乾燥し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／クロロホルム）により精製し、得られた固体をジクロロメタン／メタノールの混合溶媒から再結晶することにより、目的の２−［５−（９−フェナントリル）−２’，６’−ビス（３−ピリジル）ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの白色固体（９５８ｍｇ，１．３ｍｍｏｌ，６５％）を得た。

【0156】

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．７５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．７１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．６７−８．６２（ｍ，５Ｈ），８．５８（ｂｒｓ，２Ｈ），８．５０（ｂｒｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，２Ｈ），８．４１（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７２−７．５０（ｍ，１４Ｈ），７．４７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝７．６，４．９Ｈｚ，２Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例−２

【0157】

【化55】

【0158】

アルゴン雰囲気下、合成例−１に合成例を示した２−［５−（ビフェニル−２−イル）−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２．１ｇ，３．５ｍｍｏｌ）、２−クロロ−１，３−ビス（３−ピリジル）ベンゼン（１．４ｇ，５．３ｍｍｏｌ）及び酢酸パラジウム（１５７ｍｇ，０．７０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１８ｍＬ）に懸濁し、ここにトリシクロへキシルホスフィンのトルエン溶液（０．６Ｍ，２．３ｍＬ，１．４ｍｍｏｌ）及び２Ｍ−リン酸カリウム水溶液（５．３ｍＬ，１１ｍｍｏｌ）加えた。この混合物を１５０℃で２０時間撹拌した後、室温まで放冷した。この反応溶液に水（１５ｍＬ）及びメタノール（１５ｍＬ）を加え、生じた沈殿をろ別し、水及びメタノールで洗浄した後、減圧下で加熱乾燥し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／クロロホルム）により精製し、得られた固体をジクロロメタン／メタノールの混合溶媒から再結晶することにより、目的の２−［５−（ビフェニル−２−イル）−２’，６’−ビス（３−ピリジル）ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの白色固体（１．５ｇ，２．２ｍｍｏｌ，６３％）を得た。

【0159】

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．５７−８．５３（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．３Ｈｚ，４Ｈ），８．５２（ｄｄ，Ｊ＝２．３，０．７Ｈｚ，２Ｈ），８．４０（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．７Ｈｚ，２Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，２Ｈ），７．６５（ｍ，２Ｈ），７．５７（ｔ，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５７−７．５３（ｍ，５Ｈ），７．５２（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４３−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３９−７．３１（ｍ，３Ｈ），７．２７（ｔ，７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．１４（ｔｔ，Ｊ＝７．５，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１２−７．０６（ｍ，４Ｈ），７．０２（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例−３

【0160】

【化56】

【0161】

アルゴン雰囲気下、合成例−１に合成例を示した２−［５−（ビフェニル−２−イル）−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（８９９ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）、２−クロロ−１，３−ビス（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）ベンゼン（７３９ｍｇ，２．３ｍｍｏｌ）及びトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（１４０ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１５ｍＬ）に懸濁し、ここにトリシクロへキシルホスフィンのトルエン溶液（０．６Ｍ，１．０ｍＬ，０．６１ｍｍｏｌ）及び２Ｍ−リン酸カリウム水溶液（２．３ｍＬ，４．６ｍｍｏｌ）加えた。この混合物を１５０℃で２２時間撹拌した後、室温まで放冷した。この反応溶液に水（１５ｍＬ）及びクロロホルム（１５ｍＬ）を加えた後、有機層を分離し、水層をクロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、固体をろ別した。ろ液から低沸点留分を減圧除去し、得られた残渣を真空下で乾燥し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／クロロホルム）により精製し、得られた固体をさらに分取用ＨＰＬＣ（溶離液：クロロホルム）により精製し、目的の２−［５−（ビフェニル−２−イル）−２’，６’−ビス（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンのジアステレオマー混合物（５３：２７：２０）を白色固体（６２３ｍｇ，０．８４ｍｍｏｌ，５５％）として得た。

【0162】

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．５９−８．５１（ｍ、４Ｈ），８．０６（ｂｒｓ、０．２７Ｈ），８．０３（ｂｒｓ，０．５３Ｈ），７．９８（ｂｒｓ，０．２０Ｈ），７．８９（ｂｒｓ，０．５３Ｈ，０．２０Ｈ），７．８６（ｂｒｓ，０．２７Ｈ），７．６４−７．４８（ｍ，７．０６Ｈ）７．４８−７．３２（ｍ，６．４１Ｈ），７．２９−７．１５（ｍ，３．２６Ｈ）７．１５−７．０５（ｍ，１．０７Ｈ），７．０５−６．８２（ｍ，５．２０Ｈ），２．４６−２．２９（ｍ，１２Ｈ）．
実施例−４

【0163】

【化57】

【0164】

アルゴン雰囲気下、合成例−１に合成例を示した２−［５−（ビフェニル−２−イル）−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．５ｇ，２．６ｍｍｏｌ）、２−クロロ−１−（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）−３−フェニルベンゼン（１．１ｇ，３．９ｍｍｏｌ）及びトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（１１９ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１３ｍＬ）に懸濁し、ここにトリシクロへキシルホスフィンのトルエン溶液（０．６Ｍ，０．８７ｍＬ，０．５２ｍｍｏｌ）及び２Ｍ−リン酸カリウム水溶液（３．９ｍＬ，７．８ｍｍｏｌ）加えた。この混合物を１５０℃で２２時間撹拌した後、室温まで放冷した。この反応溶液に水（１５ｍＬ）及びクロロホルム（１５ｍＬ）を加えた後、有機層を分離し、水層をクロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、固体をろ別した。ろ液から低沸点留分を減圧除去し、得られた残渣を真空下で乾燥し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／クロロホルム）により精製し、得られた固体をヘキサンから再結晶することにより、目的の２−［５−（ビフェニル−２−イル）−２’−（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）−６’−フェニルビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンのジアステレオマー混合物（５４：４６）を白色固体（１．５ｇ，２．１ｍｍｏｌ，８１％）として得た。

【0165】

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．５８−８．５１（ｍ，４Ｈ），８．１０（ｂｒｓ，０．５４Ｈ），８．０６（ｂｒｓ，０．４６Ｈ），７．９２（ｂｒｓ，０．４６Ｈ），７．８９（ｂｒｓ，０．５４Ｈ），７．６２−７．５０（ｍ，８．０８Ｈ），７．４６−７．３１（ｍ，４．９２Ｈ），７．２５−７．０４（ｍ，８．４６Ｈ），７．０４−７．０１（ｍ，２．５４Ｈ）６．９３（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，０．４６Ｈ），６．８９−６．８１（ｍ，１．５４Ｈ），２．４１（ｓ，１．３８Ｈ），２．３８（ｓ，１．３８Ｈ），２．３７（ｓ，１．６２Ｈ），２．３１（ｓ，１．６２Ｈ）．
実施例−５

【0166】

【化58】

【0167】

アルゴン雰囲気下、合成例−３に合成例を示した４−（ビフェニル−３−イル）−６−フェニル−２−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−１，３，５−トリアジン（１６４ｍｇ，０．３２ｍｍｏｌ）、２−クロロ−３−フェニル−１−（３−キノリニル）ベンゼン（１５２ｍｇ，０．４８ｍｍｏｌ）及びトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（１５ｍｇ，１６μｍｏｌ）をＤＭＦ（１．６ｍＬ）に懸濁し、ここにトリシクロへキシルホスフィンのトルエン溶液（０．６Ｍ，０．１１ｍＬ，６４μｍｏｌ）及び２Ｍ−リン酸カリウム水溶液（０．５ｍＬ，０．９６ｍｍｏｌ）加えた。この懸濁液を１５０℃で２４時間撹拌した後、室温まで放冷した。この反応溶液に水（５ｍＬ）及びクロロホルム（５ｍＬ）を加えた後、有機層を分離し、水層をクロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、固体をろ別した。ろ液から低沸点留分を減圧除去し、得られた残渣を真空下で乾燥し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／クロロホルム）により精製し、得られた固体をさらに分取用ＨＰＬＣ（溶離液：クロロホルム）により精製し、目的の４−（ビフェニル−３−イル）−６−フェニル−２−［６’−フェニル−２’−（３−キノリニル）ビフェニル−３−イル］−１，３，５−トリアジンの白色固体（２２ｍｇ，３３μｍｏｌ，１０％）を得た。

【0168】

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．８４（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．６４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．６３−８．５７（ｍ，３Ｈ），８．４２（ｄｔ，７．７，１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｔ，１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄｔ，Ｊ＝７．７，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），７．６７−７．５１（ｍ，１２Ｈ），７．４４（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．０７（ｍ，６Ｈ）．
実施例−６

【0169】

【化59】

【0170】

アルゴン雰囲気下、合成例−４で合成例を示した４，６−ビス（３−メチルフェニル）−２−［４’−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ビフェニル−３−イル］−１，３，５−トリアジン（４２ｍｇ，０．０７５ｍｍｏｌ）、２−クロロ−１−（６−メチルピリジン−２−イル）−３−フェニルベンゼン（３２ｍｇ，０．１１３ｍｍｏｌ）及びトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（４ｍｇ，４μｍｏｌ）をＤＭＦ（１．３ｍＬ）に懸濁し、ここにトリシクロへキシルホスフィンのトルエン溶液（０．６Ｍ，２５μＬ，０．０１５ｍｍｏｌ）及び２Ｍ−リン酸カリウム水溶液（０．１１ｍＬ，０．２３ｍｍｏｌ）加えた。この混合物を１５０℃で２２時間撹拌した後、室温まで放冷した。この反応溶液に水（５ｍＬ）及びクロロホルム（５ｍＬ）を加えた後、有機層を分離し、水層をクロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、固体をろ別した。ろ液から低沸点留分を減圧除去し、得られた残渣を真空下で乾燥し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／クロロホルム）により精製し、得られた固体をさらに分取用ＨＰＬＣ（溶離液：クロロホルム）により精製し、目的の４，６−ビス（３−メチルフェニル）−６−［５−（４−メチルフェニル）−２’−（６−メチルピリジン−２−イル）−６’−フェニルビフェニル−３−イル］−１，３，５−トリアジンの白色固体（８ｍｇ，１２μｍｏｌ，１６％）を得た。

【0171】

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．６３（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．５０−８．４５（ｍ，４Ｈ），８．２８（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄｄｄ，Ｊ＝７．０，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝７．７，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄｄ，Ｊ＝７．７，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４１（ｂｒｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３６（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．１６（ｍ，５Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．１１（ｔｔ，Ｊ＝７．０，１．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ），２．５３（ｓ，６Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）．
実施例−７

【0172】

【化60】

【0173】

アルゴン雰囲気下、合成例−５に合成例を示した２−［５−（ビフェニル−２−イル）−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−４，６−ジフェニルピリミジン（４２ｍｇ，０．０７５ｍｍｏｌ）、２−クロロ−１−（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）−３−フェニルベンゼン（３２ｍｇ，０．１１３ｍｍｏｌ）及びトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（４ｍｇ，４μｍｏｌ）をＤＭＦ（１．３ｍＬ）に懸濁し、ここにトリシクロへキシルホスフィンのトルエン溶液（０．６Ｍ，２５μＬ，０．０１５ｍｍｏｌ）及び２Ｍ−リン酸カリウム水溶液（０．１１ｍＬ，０．２３ｍｍｏｌ）加えた。この混合物を１５０℃で２２時間撹拌した後、室温まで放冷した。この反応溶液に水（５ｍＬ）及びクロロホルム（５ｍＬ）を加えた後、有機層を分離し、水層をクロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、固体をろ別した。ろ液から低沸点留分を減圧除去し、得られた残渣を真空下で乾燥し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／クロロホルム）により精製し、得られた固体をさらに分取用ＨＰＬＣ（溶離液：クロロホルム）により精製し、目的の２−（３−（ビフェニル−２−イル）−５−［２−（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）−６−フェニルフェニル］−４，６−ジフェニルピリミジンの白色固体（６０ｍｇ，８４μｍｏｌ，５％）を得た。

【0174】

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．７９（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．７１（ｔ，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２９−８．２５（ｍ，５Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．６１−７．５０（ｍ，１１Ｈ），７．５０−７．４７（ｍ，４Ｈ），７．２９−７．１９（ｍ，７Ｈ），７．１４（ｔｔ，Ｊ＝７．１，１．５Ｈｚ，２Ｈ），７．１２（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ）．
実施例−８

【0175】

【化61】

【0176】

アルゴン雰囲気下、実施例−１に合成例を示した２−［５−（ビフェニル−２−イル）−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２．４ｇ，４．０ｍｍｏｌ）、１，３−ジクロロ−２−（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）ベンゼン（１．８ｇ，６．０ｍｍｏｌ）及びトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（９２ｍｇ，０．１０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（４０ｍＬ）に懸濁し、ここにトリシクロへキシルホスフィンのトルエン溶液（０．６Ｍ，０．６７ｍＬ，０．４０ｍｍｏｌ）及び２Ｍ−リン酸カリウム水溶液（６．０ｍＬ，１２ｍｍｏｌ）加えた。この混合物を１５０℃で２２時間撹拌した後、室温まで放冷した。この反応溶液に水（３０ｍＬ）及びメタノール（３０ｍＬ）を加え、生じた沈殿をろ別し、水及びメタノールで洗浄した後、減圧下で加熱乾燥し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／クロロホルム）により精製し、得られた固体をヘキサンから再結晶することにより、目的の２−［５−（ビフェニル−２−イル）−３’−クロロ−２’−（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンジアステレオマー混合物（７５：２５）を白色固体（２．６ｇ，３．８ｍｍｏｌ，９５％）として得た。

【0177】

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．６９８．６２（ｍ，４Ｈ），８．４０（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，０．２５Ｈ），８．３９（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，０．７５Ｈ），８．２５−８．２２（ｍ，１Ｈ），７．６４−７．５１（ｍ，７．２５Ｈ），７．５１−７．４４（ｍ，３．２５Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，０．７５Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈ，０．７５Ｈ），７．３７−７．１７（ｍ，４．２５Ｈ），７．１７−７．１２（ｍ，２．５０Ｈ），７．１２−７．０６（ｍ，１．２５Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，０．７５Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，０．２５Ｈ），２．６１（ｓ，０．７５Ｈ），２．４０（ｓ，２．２５Ｈ），２．２９（ｓ，０．７５Ｈ），２．２８（ｓ，２．２５Ｈ）．
実施例−９

【0178】

【化62】

【0179】

アルゴン雰囲気下、実施例−８に合成例を示した２−［５−（ビフェニル−２−イル）−３’−クロロ−２’−（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１３６ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（４９ｍｇ，０．４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（５ｍｇ，２０μｍｏｌ）及び２−ジシクロへキシルホスフィノ−２’，４’、６’−トリイソプロピルビフェニル（１９ｍｇ，４０μｍｏｌ）をＤＭＦ（１ｍＬ）に懸濁し、ここに２Ｍ−リン酸カリウム水溶液（０．３ｍＬ，０．６ｍｍｏｌ）加えた。この混合物を加熱還流下で２０時間撹拌した後、室温まで放冷した。この反応溶液に水（３ｍＬ）及びクロロホルム（３ｍＬ）を加え、有機層を分離し、水層をクロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、固体をろ別した。ろ液から低沸点留分を減圧除去し、得られた残渣を真空下で乾燥し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／クロロホルム）により精製し、目的の２−［５−（ビフェニル−２−イル）−２’−（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）−３’−フェニルビフェニル−３−イル］４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンのジアスレテオマー混合物（７４：２６）を白色固体（９６ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ，６５％）として得た。

【0180】

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．６７−８．６２（ｍ，４Ｈ），８．４０（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，０．２６Ｈ），８．３８（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，０．７４Ｈ），８．２４（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，０．２６Ｈ），８．２２（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，０．７４Ｈ），７．６３−７．５２（ｍ，６．２６Ｈ），７．５２−７．４２（ｍ，４．７４Ｈ），７．３７−７．２８（ｍ，１．７４Ｈ），７．２８−７．２５（ｍ，３Ｈ）７．２５−７．１４（ｍ，７．７８Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，０．７４Ｈ），７．０８−７．０４（ｍ，１．７４Ｈ），２．２６（ｓ，２．２２Ｈ），２．１５（ｓ，０．７８Ｈ），２．０７（ｓ，０．７８Ｈ），２．０４（ｓ，１．７４Ｈ）．
実施例−１０

【0181】

【化63】

【0182】

アルゴン雰囲気下、２−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ビフェニル−５−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２．０ｇ，３．９ｍｍｏｌ）、２，６−ジクロロ−１−ヨードベンゼン（１．２ｇ，４．３ｍｍｏｌ）、及びビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド（５５ｍｇ，７８μｍｏｌ）をＴＨＦ（３９ｍＬ）に懸濁し、ここに３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（２．６ｍＬ）を加えた。この混合物を８０℃で３０時間撹拌した後、室温まで放冷した。この反応溶液に水（３０ｍＬ）及びメタノール（３０ｍＬ）を加え、生じた沈殿をろ別し、水、メタノール及びヘキサンで洗浄した。得られた固体をトルエンから再結晶することにより、中間体２−（２’，６’−ジクロロ−５−フェニルビフェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの白色固体（１．３ｇ，２．５ｍｍｏｌ，６４％）を得た。

【0183】

^１Ｈ―ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ９．０８（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．８２−８．７９（ｍ，４Ｈ），８．６８（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８３−７．８１（ｍ，２Ｈ），７．７７（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６６−７．５３（ｍ，８Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４５（ｔｔ，Ｊ＝７．４，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ＝８．５，７．７Ｈｚ，１Ｈ）．
アルゴン雰囲気下、２−（２’，６’−ジクロロ−５−フェニルビフェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２．０ｇ，３．９ｍｍｏｌ）、３−ピリジルボロン酸（１．３ｇ，１０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１１ｍｇ，５０μｍｏｌ）及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７２ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２５ｍＬ）に懸濁し、ここに３Ｍ−炭酸カリウム水溶液（５．３ｍＬ）を加えた。この混合物を８０℃で１１７時間攪拌した後、室温まで放冷した。この反応溶液に水（２０ｍＬ）及びクロロホルム（２０ｍＬ）を加え、有機層を分離した。水層をクロロホルムで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、固体をろ別した。ろ液から低沸点留分を減圧除去し、得られた残渣を真空下で乾燥し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル）により精製し、目的の２−［２’，６’−ビス（３−ピリジル）−５−フェニルビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの白色固体（８００ｍｇ，２．０ｍｍｏｌ，５２％）を得た。

【0184】

^１Ｈ―ＮＭＲ（ＴＨＦ−ｄ_８）：δ８．７６−８．７３（ｍ，５Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ＝２．３，０．８Ｈｚ，２Ｈ），８．３６（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．７Ｈｚ，２Ｈ），８．３５（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄｄ，Ｊ＝８．８，６，１Ｈｚ，１Ｈ）７．１５（ｄｄｄ，Ｊ＝７．９，４．８，０．８Ｈｚ，２Ｈ），７．３２−７．３６（ｍ，３Ｈ），７．４０−７．４４（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄｄｄ，Ｊ＝７．９，２．３，１．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５９−７．６７（ｍ，８Ｈ）．
実施例−１１
アジン化合物として、実施例−１に合成例を示した２−［５−（９−フェナントリル）−２’，６’−ビス（３−ピリジル）ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを用い、この１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノールに対する溶解度を測定した。

【0185】

前記アジン化合物をクロロホルムに溶解し、０．０２ｍＭ，０．１１ｍＭ，０．５８ｍＭ，１．１６ｍＭ，の溶液を調製し、島津製作所製のＬＣ−２０４０Ｃ ３Ｄを用いて、検量線を作製した。次に１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノールに対し、本化合物を不溶固体が生じるまで加えた。不溶の固体をろ別し、本化合物の飽和１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノール溶液を調製した。、この飽和溶液を島津製作所製のＬＣ−２０４０Ｃ ３Ｄを用いて測定し、その吸収ピークの面積値と先の検量線より溶解度を算出し、表１に示した。

【0186】

実施例で合成した表１に示すその他のアジン化合物の溶解度についても、用いたアジン化合物を表１に示すアジン化合物に置き換えた以外は、実施例−１１と全く同じ方法で測定した。

【0187】

表１に示す比較例は、用いたアジン化合物を下記ＥＴＬ−１に示す従来公知の化合物に置き換えた以外は、実施例−１１と同様の方法で測定した。

【0188】

【表1】

【0189】

【化64】

【0190】

試験例−１〜５に示すように、本発明のアジン化合物は、従来公知の化合物ＥＴＬ−１に比べて、極めて高い溶解性を持つことがわかる。

【0191】

実施例−１６
本発明のアジン化合物を構成成分とする有機電界発光素子の作製し、その性能評価を行った。以下に、本発明のアジン化合物を除く、使用した各有機材料の構造及び略称を示す。

【0192】

【化65】

【0193】

基板には、２ｍｍ幅のＩＴＯ膜がストライプ状にパターンされたＩＴＯ透明電極付きガラス基板を用いた。この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、酸素プラズマ洗浄した。洗浄後の基板に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、発光面積４ｍｍ^２の有機電界発光素子を作製した。その断面模式図を図１に示した。

【0194】

まず、真空蒸着槽内に前記ＩＴＯ透明電極付きガラス基板を導入し、１．０×１０^−４Ｐａまで減圧した。次いで抵抗加熱方式を用いて、該基板上に有機化合物層として、正孔注入層２、第一正孔輸送層３、第二正孔輸送層４、発光層５、電子輸送層６及び電子注入層７を順次成膜し、その後陰極層８を成膜し、多層膜を得た。それぞれの膜厚は、触針式膜厚測定計（ＤＥＫＴＡ、Ｖｅｅｃｏ社製）で測定した。

【0195】

正孔注入層２としては、ＨＩＬ−１を０．１５ｎｍ／秒の成膜速度で６０ｎｍの膜厚で真空蒸着した。

【0196】

第一正孔輸送層３としては、ＨＡＴを０．０２５ｎｍ／秒の成膜速度で１０ｎｍの膜厚で真空蒸着した。

【0197】

第二正孔輸送層４としては、ＨＴＬ−２を０．１５ｎｍ／秒の成膜速度で１０ｎｍの膜厚で真空蒸着した。

【0198】

発光層５としては、ＥＭＬ−Ｈ１とＩｒ（ＰＰｙ）_３を０．１８ｎｍ／秒の成膜速度で３０ｎｍの膜厚（ＧＨ−１／Ｉｒ（ｐｐｙ）３＝９５．４／４．６（重量比）の共蒸着）で真空蒸着した。

【0199】

電子輸送層６としては、実施例−１で合成を示した２−［５−（９−フェナントリル）−２’，６’−ビス（３−ピリジル）ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを０．１５ｎｍ／秒の成膜速度で５０ｎｍの膜厚で真空蒸着した。

【0200】

第二電子輸送層７としてはＬｉｑを０．１５ｎｍ／秒の成膜速度で０．５ｎｍの膜厚で真空蒸着した。

【0201】

最後に、ＩＴＯストライプと直行するようにメタルマスクを配し、マグネシウム／銀（重量比８０／２０）、次いで銀を、０．５ｎｍ／秒、０．２ｎｍ／秒の成膜速度、８０ｎｍ、２０ｎｍの膜厚でそれぞれ真空蒸着し、陰極層８を成膜した。

【0202】

成膜後、この多層膜を酸素及び水分濃度１ｐｐｍ以下の窒素雰囲気グローブボックス内で封止し、本発明の有機電界発光素子を得た。封止は、ガラス製の封止キャップと前記成膜基板エポキシ型紫外線硬化樹脂（ナガセケムテックス社製）を用いた。

【0203】

作製した有機電界発光素子に直流電流を印加し、トプコン社製のＬＵＭＩＮＡＮＣＥ ＭＥＴＥＲ（ＢＭ−９）の輝度計を用いて発光特性を評価した。発光特性として、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ^２を流した時の電圧（Ｖ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）を測定した。寿命特性（ｈ）としては、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ^２を流した時の連続点灯時の輝度の減衰時間を測定し、輝度（ｃｄ／ｍ^２）が２５％減じた時の時間を素子寿命（ｈ）とした。これらを表２に示した。

【0204】

実施例で合成した表２に示すその他のアジン化合物の発光及び寿命特性についても、電子輸送層６にて用いたアジン化合物を表２に示すアジン化合物に置き換えた以外は実施例−１６と全く同じ方法で、有機電界発光素子を作製し発光特性を評価した。

【0205】

【表2】

【0206】

表２より、本発明のアジン化合物を用いた有機電界発光素子は、電圧、電流効率及び素子寿命のいずれに関しても、比較例−２に比べて、特性が向上していることが分かる。

【産業上の利用可能性】

【0207】

本発明のアジン化合物を含有する電子輸送層又は電子注入層を有する有機電界発光素子は、既存の材料に比較して長時間の駆動が可能であり、また発光効率にも優れることから、燐光発光材料等を用いた様々な有機電界発光素子への適用が可能である。また、溶媒に対する溶解性も高いことから、有機電界発光素子の湿式法による製造に利用することも可能である。

【符号の説明】

【0208】

ＩＴＯ透明電極付きガラス基板
正孔注入層
第一正孔輸送層
第二正孔輸送層
発光層
電子輸送層
電子注入層
陰極層

【図1】