特許 6928634 着色硬化性樹脂組成物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6928634

(24)【登録日】2021年8月11日

(45)【発行日】2021年9月1日

(54)【発明の名称】着色硬化性樹脂組成物

(51)【国際特許分類】

   G03F 7/031 20060101AFI20210823BHJP

   G03F 7/004 20060101ALI20210823BHJP

   G02B 5/20 20060101ALI20210823BHJP

   C09B 67/22 20060101ALI20210823BHJP

   C09B 67/20 20060101ALI20210823BHJP

   G02F 1/1335 20060101ALI20210823BHJP

   C09B 11/28 20060101ALN20210823BHJP

【ＦＩ】

   G03F7/031

   G03F7/004 505

   G02B5/20 101

   C09B67/22 F

   C09B67/20 G

   G02F1/1335 505

   !C09B11/28 H

【請求項の数】5

【全頁数】75

(21)【出願番号】特願2019-192575(P2019-192575)

(22)【出願日】2019年10月23日

(62)【分割の表示】特願2016-63347(P2016-63347)の分割

【原出願日】2016年3月28日

(65)【公開番号】特開2020-24448(P2020-24448A)

(43)【公開日】2020年2月13日

【審査請求日】2019年11月18日

(31)【優先権主張番号】特願2015-69574(P2015-69574)

(32)【優先日】2015年3月30日

(33)【優先権主張国】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】000002093

【氏名又は名称】住友化学株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】110002837

【氏名又は名称】特許業務法人アスフィ国際特許事務所

(72)【発明者】

【氏名】ピアオ ミア ブラボー

【審査官】 塚田 剛士

(56)【参考文献】

【文献】 特開２０１２−２１５８５０（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１４−１１５５４５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１１−０２８２３６（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２０１４−５００８５２（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｇ０３Ｆ ７／００４ − ７／１８

Ｇ０２Ｂ ５／２０

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

着色剤、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含有し、
前記着色剤として染料と顔料とを含み、
前記染料として、キサンテン染料、トリアリールメタン染料、式（Ａｂ２）で表される化合物及びクマリン染料からなる群から選ばれる少なくとも一種の染料を含み、
前記顔料として、フタロシアニン顔料を含み、
前記染料と前記顔料との含有量比（染料：顔料）が、質量基準で、５：９５〜７０：３０であり、
前記樹脂としてアルカリ可溶性樹脂を含み、
前記重合開始剤として下記式（ｄ１）で表される化合物を含む着色硬化性樹脂組成物。

【化1】

［式（Ａｂ２）中、Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁴は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基を表し、該炭素数１〜２０の飽和炭化水素基において、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、置換若しくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該飽和炭化水素基の炭素数が２〜２０である場合、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基は酸素原子又は−ＣＯ−に置換されていてもよい。Ｒ⁴¹とＲ⁴²とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ⁴³とＲ⁴⁴とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ⁴⁷〜Ｒ⁵⁴は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基の炭素数が２〜８である場合、該アルキル基を構成するメチレン基は酸素原子又は−ＣＯ−に置換されていてもよく、Ｒ⁴⁸とＲ⁵²とが互いに結合して、−ＮＨ−、−Ｓ−又はＳＯ₂−を形成していてもよい。
環Ｔ¹は、置換基を有していてもよい炭素数３〜１０の芳香族複素環を表す。
［Ｙ］^m-は、任意のｍ価のアニオンを表す。
ｍは任意の自然数を表す。］

【化2】

［式（ｄ１）中、
Ｒ^d1は、置換基を有していてもよい炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３〜３６の複素環基、置換基を有していてもよい炭素数１〜１５のアルキル基、又は置換基を有していてもよい炭素数７〜３３のアラルキル基を表し、前記アルキル基又はアラルキル基に含まれるメチレン基（−ＣＨ₂−）は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ₂−又は−Ｎ（Ｒ^d5）−に置き換わっていてもよい。
Ｒ^d2は、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、炭素数３〜３６の複素環基、又は炭素数１〜１０のアルキル基を表す。
Ｒ^d3は、置換基を有していてもよい炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３〜３６の複素環基を表す。
Ｒ^d4は、置換基を有していてもよい炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数１〜１５の脂肪族炭化水素基を表し、前記脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基（−ＣＨ₂−）は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−Ｓ−に置き換わっていてもよく、前記脂肪族炭化水素基に含まれるメチン基（−ＣＨ＜）は、−ＰＯ₃＜に置き換わっていてもよく、前記脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子はＯＨ基で置換されていてもよい。
Ｒ^d5は、炭素数１〜１０のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれるメチレン基（−ＣＨ₂−）は、−Ｏ−又は−ＣＯ−に置き換わっていてもよい。］

【請求項2】

顔料の含有率が、固形分の総量に対して、１質量％以上、５０質量％以下である請求項１に記載の着色硬化性樹脂組成物。

【請求項3】

重合開始剤と重合性化合物との含有量比（重合開始剤／重合性化合物）が、質量基準で、４／１０００以上、３５／１００以下である請求項１又は２に記載の着色硬化性樹脂組成物。

【請求項4】

請求項１〜３のいずれか一項に記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。

【請求項5】

請求項４に記載のカラーフィルタを含む液晶表示装置。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、着色硬化性樹脂組成物に関する。

【背景技術】

【0002】

着色硬化性樹脂組成物は、液晶表示装置、エレクトロルミネッセンス表示装置及びプラズマディスプレイ等の表示装置に使用されるカラーフィルタの製造に用いられている。このような着色硬化性樹脂組成物としては、開始剤として、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミンを含む着色硬化性樹脂組成物が知られている（特許文献１）。
また、光重合性の組成物における高感度の光開始剤としてベンゾカルバゾール化合物のオキシムエステル誘導体が提案されている（特許文献２）。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0003】

【特許文献1】特開２０１０−３２９９９号公報

【特許文献2】特表２０１４−５００８５２号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0004】

本発明では、パターン形状に優れたカラーフィルタを得ることを課題とする。

【課題を解決するための手段】

【0005】

本発明は、以下の発明を含む。
［１］着色剤、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含有し、
前記着色剤として染料と顔料とを含み、
前記重合開始剤が、下記式（ｄ１）で表される化合物を含む着色硬化性樹脂組成物。

【化1】

［式（ｄ１）中、
Ｒ^d1は、置換基を有していてもよい炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３〜３６の複素環基、置換基を有していてもよい炭素数１〜１５のアルキル基、又は置換基を有していてもよい炭素数７〜３３のアラルキル基を表し、前記アルキル基又はアラルキル基に含まれるメチレン基（−ＣＨ₂−）は、−Ｏ−、−ＣＯ−、
−Ｓ−、−ＳＯ₂−又は−Ｎ（Ｒ^d5）−に置き換わっていてもよい。
Ｒ^d2は、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、炭素数３〜３６の複素環基、又は炭素数１〜１０のアルキル基を表す。
Ｒ^d3は、置換基を有していてもよい炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、又は置換基を
有していてもよい炭素数３〜３６の複素環基を表す。
Ｒ^d4は、置換基を有していてもよい炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数１〜１５の脂肪族炭化水素基を表し、前記脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基（−ＣＨ₂−）は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−Ｓ−に置き換わっていても
よく、前記脂肪族炭化水素基に含まれるメチン基（−ＣＨ＜）は、−ＰＯ₃＜に置き換わ
っていてもよく、前記脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子はＯＨ基で置換されていてもよい。
Ｒ^d5は、炭素数１〜１０のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれるメチレン基（−ＣＨ₂−）は、−Ｏ−又は−ＣＯ−に置き換わっていてもよい。］
［２］前記染料が、キサンテン染料、トリアリールメタン染料、式（Ａｂ２）で表される化合物及びクマリン染料からなる群から選ばれる少なくとも一種の染料を含む［１］に記載の着色硬化性樹脂組成物。

【化2】

［式（Ａｂ２）中、Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁴は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基を表し、該炭素数１〜２０の飽和炭化水素基において、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、置換若しくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該飽和炭化水素基の炭素数が２〜２０である場合、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基は酸素原子又は−ＣＯ−に置換されていてもよい。Ｒ⁴¹とＲ⁴²とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ⁴³とＲ⁴⁴とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ⁴⁷〜Ｒ⁵⁴は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基の炭素数が２〜８である場合、該アルキル基を構成するメチレン基は酸素原子又は−ＣＯ−に置換されていてもよく、Ｒ⁴⁸とＲ⁵²とが互いに結合して、−ＮＨ−、−Ｓ−又はＳＯ₂−を形成していてもよい。
環Ｔ¹は、置換基を有していてもよい炭素数３〜１０の芳香族複素環を表す。
［Ｙ］^m-は、任意のｍ価のアニオンを表す。
ｍは任意の自然数を表す。］
［３］前記着色剤として、フタロシアニン顔料を含む［１］又は［２］に記載の着色硬化性樹脂組成物。
［４］顔料の含有率が、固形分の総量に対して、１質量％以上、５０質量％以下である［１］〜［３］のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
［５］重合開始剤と重合性化合物との含有量比（重合開始剤／重合性化合物）が、質量基準で、４／１０００以上、３５／１００以下である［１］〜［４］のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
［６］［１］〜［５］のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
［７］［６］に記載のカラーフィルタを含む液晶表示装置。

【発明の効果】

【0006】

本発明の着色硬化性樹脂組成物によれば、パターン形状に優れたカラーフィルタを形成することができる。

【図面の簡単な説明】

【0007】

【図1】図１は、着色パターンの断面形状を説明する概略図である。

【図2】図２は、着色パターンの断面形状を説明する概略図である。

【発明を実施するための形態】

【0008】

本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含む。
本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組み合わせて使用することができる。

【0009】

＜着色剤（Ａ）＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤（Ａ）として染料と顔料とを含む。
前記染料は、キサンテン染料（Ａａ）、トリアリールメタン染料（Ａｂ）、式（Ａｂ２）で表される化合物及びクマリン染料（Ａｃ）からなる群から選ばれる少なくとも一種の染料（以下「染料（Ａ１）」という場合がある）であることが好ましく、キサンテン染料（Ａａ）を含むことがより好ましい。
本明細書において、染料とは、溶剤に可溶な色素のことをいう。

【0010】

キサンテン染料（Ａａ）は、分子内にキサンテン骨格を有する化合物を含む染料である。キサンテン染料（Ａａ）としては、例えば、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５１（以下、Ｃ．Ｉ．アシッドレッドの記載を省略し、番号のみの記載とする。他も同様である。）、５２、８７、９２、９４、２８９、３８８等のＣ．Ｉ．アシッドレッド染料；Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット９、３０、１０２等のＣ．Ｉ．アシッドバイオレット染料；Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１（ローダミン６Ｇ）、２、３、４、８、１０（ローダミンＢ）、１１等のＣ．Ｉ．ベーシックレッド染料；Ｃ．Ｉ．ベーシックバイオレット１０、１１、２５等のＣ．Ｉ．ベーシックバイオレット染料；Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２１８等のＣ．Ｉ．ソルベントレッド染料；Ｃ．Ｉ．モーダントレッド２７等のＣ．Ｉ．モーダントレッド染料；Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド３６（ローズベンガルＢ）等のＣ．Ｉ．リアクティブレッド染料；スルホローダミンＧ；特開２０１０−３２９９９号公報に記載のキサンテン染料；及び特許第４４９２７６０号公報に記載のキサンテン染料；等が挙げられる。キサンテン染料（Ａａ）としては、有機溶剤に溶解するものが好ましい。

【0011】

これらの中でも、キサンテン染料（Ａａ）としては、式（１ａ）で表される化合物（以下、「化合物（１ａ）」という場合がある。）を含む染料が好ましい。化合物（１ａ）は、その互変異性体であってもよい。化合物（１ａ）を用いる場合、キサンテン染料（Ａａ）中の化合物（１ａ）の含有率は、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは７０質量％以上、さらに好ましくは９０質量％以上である。特に、キサンテン染料（Ａａ）として、化合物（１ａ）のみを使用することが好ましい。

【0012】

【化4】

【0013】

［式（１ａ）中、Ｒ¹〜Ｒ⁴は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基（−ＣＨ₂−）
は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−Ｎ（Ｒ¹¹）−で置き換わっていてもよい。Ｒ¹及びＲ²は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、Ｒ³及びＲ⁴は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
Ｒ⁵は、−ＯＨ、−ＳＯ₃^-、−ＳＯ₃Ｈ、−ＳＯ₃^-Ｚ⁺、−ＣＯ₂Ｈ、−ＣＯ₂^-Ｚ⁺、−Ｃ
Ｏ₂Ｒ⁸、−ＳＯ₃Ｒ⁸又は−ＳＯ₂Ｎ（Ｒ⁹）（Ｒ¹⁰）を表す。
Ｒ⁶及びＲ⁷は、互いに独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
ｍは、０〜５の整数を表す。ｍが２以上のとき、複数のＲ⁵は同一でも異なってもよい
。
ａは、０又は１の整数を表す。
Ｘは、ハロゲン原子を表す。
Ｚ⁺は、⁺Ｎ（Ｒ¹¹）₄、Ｎａ⁺又はＫ⁺を表し、４つのＲ¹¹は同一でも異なってもよい。
Ｒ⁸は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる
水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２
０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ₂−は、−
Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＨ−又は−Ｎ（Ｒ⁸）−で置き換わっていてもよく、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、互いに結合して窒素原子を含んだ３〜１０員環の複素環を形成していてもよい。
Ｒ¹¹は、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。］

【0014】

式（１ａ）において、−ＳＯ₃^-が存在する場合、その数は１個である。

【0015】

Ｒ¹〜Ｒ⁴における炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、トルイル基、キシリル基、メシチル基、プロピルフェニル基及びブチルフェニル基等が挙げられる。

【0016】

該芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、−Ｒ⁸、−Ｏ
Ｈ、−ＯＲ⁸、−ＳＯ₃^-、−ＳＯ₃Ｈ、−ＳＯ₃^-Ｚ⁺、−ＣＯ₂Ｈ、−ＣＯ₂Ｒ⁸、−ＳＲ⁸、
−ＳＯ₂Ｒ⁸、−ＳＯ₃Ｒ⁸又は−ＳＯ₂Ｎ（Ｒ⁹）（Ｒ¹⁰）が挙げられ、これらの置換基が芳香族炭化水素基に含まれる水素原子を置換していることが好ましい。これらの中でも、置換基としては、−ＳＯ₃^-、−ＳＯ₃Ｈ、−ＳＯ₃^-Ｚ⁺、−ＳＯ₃Ｒ⁸及び−ＳＯ₂Ｎ（Ｒ⁹）（Ｒ¹⁰）が好ましく、−ＳＯ₃^-Ｚ⁺及び−ＳＯ₂Ｎ（Ｒ⁹）（Ｒ¹⁰）がより好ましい。この場
合の−ＳＯ₃^-Ｚ⁺としては、−ＳＯ₃^-+Ｎ（Ｒ¹¹）₄が好ましい。また、−ＳＯ₂Ｎ（Ｒ⁹）
（Ｒ¹⁰）としては、−ＳＯ₂ＮＨＲ⁹が好ましい。Ｒ¹〜Ｒ⁴がこれらの基であると、化合物（１ａ）を含む本発明の着色硬化性樹脂組成物からは、異物の発生が少なく、且つ耐熱性に優れるカラーフィルタを形成できる。

【0017】

Ｒ¹〜Ｒ⁴及びＲ⁸〜Ｒ¹¹における炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、例
えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、イコシル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、２−エチルヘキシル基等の分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、トリシクロデシル基等の炭素数３〜２０の環状アルキル基が挙げられる。
Ｒ¹〜Ｒ⁴における該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、例えば、置換基としての炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。Ｒ¹〜Ｒ⁴の飽和炭化水素基の水素原子を置換していてもよい炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基としては、Ｒ¹〜Ｒ⁴における炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基として例示した基と同様の基が挙げられる。
Ｒ⁹及びＲ¹⁰における該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、例えば、置換基として
のヒドロキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。

【0018】

Ｒ¹及びＲ²が一緒になって形成する環、並びにＲ³及びＲ⁴が一緒になって形成する環としては、例えば、以下のものが挙げられ、二重結合を含有しないものがより好ましい。

【0019】

【化5】

【0020】

−ＯＲ⁸としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペ
ンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基及びイコシルオキシ基等のアルキルオキシ基等が挙げられる。

【0021】

−ＣＯ₂Ｒ⁸としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基及びイコシルオキシカルボニル基等のアルキルオキシカルボニル基等が挙げられる。

【0022】

−ＳＲ⁸としては、例えば、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、ブチルス
ルファニル基、ヘキシルスルファニル基、デシルスルファニル基及びイコシルスルファニル基等のアルキルスルファニル基等が挙げられる。
−ＳＯ₂Ｒ⁸としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、デシルスルホニル基及びイコシルスルホニル基等のアルキルスルホニル基等が挙げられる。
−ＳＯ₃Ｒ⁸としては、例えば、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、プロポキシスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシスルホニル基、ヘキシルオキシスルホニル基及びイコシルオキシスルホニル基等のアルキルオキシスルホニル基等が挙げられる。−ＳＯ₃
Ｒ⁸のＲ⁸としては、炭素数３〜２０の分岐鎖状アルキル基が好ましく、炭素数６〜１２の分岐鎖状アルキル基がより好ましく、２−エチルヘキシル基がさらに好ましい。異物の発生が少ないカラーフィルタを形成可能である。

【0023】

−ＳＯ₂Ｎ（Ｒ⁹）（Ｒ¹⁰）としては、例えば、スルファモイル基；
Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−イソブチルスルファモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ペンチルスルファモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，２−ジメチ
ルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−シクロペンチルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−ヘプチルスルファモイル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）スルファモイル基、Ｎ−オクチルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）スルファモイル基等のＮ−１置換スルファモイル基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルスルファモイル基等のＮ，Ｎ−２置換スルファモイル基等が挙げられる。
上記Ｎ−１置換スルファモイル基において、Ｒ⁸としては、炭素数３〜２０の分岐鎖状
アルキル基が好ましく、炭素数６〜１２の分岐鎖状アルキル基がより好ましく、２−エチルヘキシル基がさらに好ましい。異物の発生が少ないカラーフィルタを形成可能である。

【0024】

Ｒ⁵としては、−ＣＯ₂Ｈ、−ＣＯ₂^-Ｚ⁺、−ＣＯ₂Ｒ⁸、−ＳＯ₃^-、−ＳＯ₃^-Ｚ⁺、−ＳＯ₃Ｈ又は−ＳＯ₂ＮＨＲ⁹が好ましく、−ＳＯ₃^-、−ＳＯ₃^-Ｚ⁺、−ＳＯ₃Ｈ又は−ＳＯ₂ＮＨＲ⁹がより好ましい。
ｍは、１〜４が好ましく、１又は２がより好ましい。

【0025】

Ｒ⁶及びＲ⁷における炭素数１〜６のアルキル基としては、上記で挙げたアルキル基のうち、炭素数１〜６のものが挙げられる。中でも、Ｒ⁶、Ｒ⁷としては、水素原子が好ましい。

【0026】

Ｒ¹¹における炭素数７〜１０のアラルキル基としては、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルブチル基等が挙げられる。
Ｒ¹¹としては、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基又はベンジル基が好ましい。

【0027】

Ｚ⁺は、⁺Ｎ（Ｒ¹¹）₄、Ｎａ⁺又はＫ⁺であり、好ましくは⁺Ｎ（Ｒ¹¹）₄である。
前記⁺Ｎ（Ｒ¹¹）₄としては、４つのＲ¹¹のうち、少なくとも２つが炭素数５〜２０の１価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、４つのＲ¹¹の合計炭素数は２０〜８０が好ましく、２０〜６０がより好ましい。化合物（１ａ）中に⁺Ｎ（Ｒ¹¹）₄が存在する場合、Ｒ¹¹がこれらの基であると、化合物（１ａ）を含む本発明の着色硬化性樹脂組成物から、異物が少ないカラーフィルタを形成できる。
ｍは、１〜４が好ましく、１又は２がより好ましい。

【0028】

Ｒ¹〜Ｒ⁴の組合せとしては、Ｒ¹及びＲ³が水素原子であり、Ｒ²及びＲ⁴が炭素数６〜１０の１価の置換基を有する芳香族炭化水素基である組合せが好ましい。前記芳香族炭化水素基の置換基としては、−ＳＯ₃^-、−ＳＯ₃Ｈ、−ＳＯ₃^-Ｚ⁺、−ＳＯ₃Ｒ⁸又は−ＳＯ₂Ｎ
ＨＲ⁹が好ましく、−ＳＯ₃^-Ｚ⁺又は−ＳＯ₂ＮＨＲ⁹がより好ましい。これらの置換基は、芳香族炭化水素基に含まれる水素原子を置換するものとする。

【0029】

Ｒ¹〜Ｒ⁴の組合せとしては、Ｒ¹〜Ｒ⁴が全て１価の飽和炭化水素基である組合せも好ましい。この場合、該飽和炭化水素基としては、メチル基又はエチル基であることが好ましい。

【0030】

また、Ｒ¹〜Ｒ⁴の組合せとしては、Ｒ¹及びＲ³が置換基を有していてもよい炭素数１〜１０の飽和炭化水素基であり、Ｒ²及びＲ⁴が置換基を有していてもよいフェニル基である組合せも好ましい。
この場合、Ｒ¹は、Ｒ²のフェニル基を置換する置換基と環を形成してもよく、Ｒ³は、
Ｒ⁴のフェニル基を置換する置換基と環を形成してもよい。
また、Ｒ¹及びＲ³の炭素数は、互いに独立に、１〜３であることが好ましい。Ｒ¹、Ｒ³の飽和炭化水素基に含まれる水素原子の置換基としては、炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されていてもよい炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基、或いはハロゲン原子が好ましい。
また、Ｒ²及びＲ⁴のフェニル基が有していてもよい置換基としては、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルキルスルファニル基又は炭素数１〜４のアルキルスルホニル基が好ましく、炭素数１〜４のアルキル基がより好ましく、メチル基がさらに好ましい。Ｒ²及びＲ⁴のフェニル基を置換する置換基の個数は０〜５であり、０〜２が好ましく、０又は１がより好ましい。
前記Ｒ²及びＲ⁴のフェニル基を置換してもよい炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
また、前記Ｒ²及びＲ⁴のフェニル基を置換してもよい炭素数１〜４のアルキルスルファニル基としては、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、ブチルスルファニル基及びイソプロピルスルファニル基等が挙げられる。
さらに、前記Ｒ²及びＲ⁴のフェニル基を置換してもよい炭素数１〜４のアルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基及びイソプロピルスルホニル基等が挙げられる。

【0031】

化合物（１ａ）としては、例えば、式（１−１）〜式（１−４３）で表される化合物が挙げられる。なお、式中、Ｒ⁴⁰は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、好ましくは炭素数６〜１２の分岐鎖状アルキル基、さらに好ましくは２−エチルヘキシル基である。

【0032】

【化6】

【0033】

【化7】

【0034】

【化8】

【0035】

【化9】

【0036】

【化10】

【0037】

【化11】

【0038】

【化12】

【0039】

【化13】

【0040】

キサンテン染料（Ａａ）としては、更に、炭素数３〜９の芳香族複素環がキサンテン環の９位炭素に結合した構造を有する化合物が挙げられる。該芳香族複素環は、置換基を有してもよい。
キサンテン染料（Ａａ）としては、式（１−１）〜式（１−８）で表される化合物、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９の４級アンモニウム塩（例えば、式（１−１１）や式（１−１２）で表される化合物）、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット１０２のスルホンアミド化物及びＣ．Ｉ．アシッドバイオレット１０２の第四級アンモニウム塩が好ましく、式（１−１）〜式（１−８）で表される化合物、並びに式（１−１１）及び式（１−１２）で表される化合物が好ましい。
また、有機溶媒への溶解性に優れる点で、式（１−２４）〜式（１−３３）のいずれかで表される化合物も好ましい。

【0041】

キサンテン染料（Ａａ）は、市販されているキサンテン染料（例えば、中外化成（株）製の「Chugai Aminol Fast Pink R-H/C」、田岡化学工業（株）製の「Rhodamin 6G」）を用いることができる。また、市販されているキサンテン染料を出発原料として、特開２０１０−３２９９９号公報を参考に合成することもできる。

【0042】

キサンテン染料（Ａａ）の含有量は、染料（Ａ１）１００質量部中、５０質量部以上であることが好ましく、より好ましくは８０質量部以上、さらに好ましくは９０質量部以上、特に好ましくは９９質量部以上であり、１００質量部以下であることが好ましい。

【0043】

トリアリールメタン染料（Ａｂ）は、一つの炭素原子に３つの芳香族基が結合した構造を有する化合物を含む染料である。該芳香族基として、具体的に芳香族炭化水素基が挙げられる。
トリアリールメタン染料（Ａｂ）としては、例えば、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｕｅ ２、４、５、４３、１２４；Ｃ．Ｉ．Ｂａｓｉｃ Ｖｉｏｌｅｔ ３、１４、２５；Ｃ．Ｉ．Ｂａｓｉｃ Ｂｌｕｅ １、５、７、１１、２６及び特許第４４９２７６０号公報に記載のトリアリールメタン染料等が挙げられる。有機溶剤に溶解するものが好ましい。

【0044】

これらの中でも、トリアリールメタン染料（Ａｂ）としては、式（Ａｂ１）で表される化合物（以下、「化合物（Ａｂ１）」という場合がある。）を含む染料が好ましい。

【0045】

【化14】

【0046】

［式（Ａｂ１）中、Ｒ^1A〜Ｒ^8Aは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、又は炭素数１〜２０の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基の炭素数が２〜２０である場合、該飽和炭化水素基を構成するメチレン基は酸素原子又は−ＣＯ−に置換されていてもよい。
Ｒ^9A〜Ｒ^12Aは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、置換
基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、置換若しくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該飽和炭化水素基の炭素数が２〜２０である場合、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基は酸素原子又は−ＣＯ−に置換されていてもよい。Ｒ^9AとＲ^10Aとが結合してそれらが結合する窒素原子と
ともに環を形成してもよく、Ｒ^11AとＲ^12Aとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ａは、置換されていてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基を表す。
［Ｇ］^g-は、任意のｇ価の対アニオンを表す。ｇは、０又は任意の自然数を表す。］
なお、式（Ａｂ１）において、ｇが２以上の自然数である場合、、式（Ａｂ１）におけるカチオンは、互いに同じ構造であってもよいし、異なる構造であってもよい。

【0047】

Ｒ^1A〜Ｒ^12Aで表される炭素数１〜２０の飽和炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状及び環
状のいずれであってもよく、鎖状であることが好ましい。Ｒ^1A〜Ｒ^12Aで表される炭素数
１〜２０の飽和炭化水素基としては、Ｒ¹の飽和炭化水素基として例示した基と同様の基
が挙げられる。Ｒ^1A〜Ｒ^12Aで表される飽和炭化水素基の炭素数は１〜１０であることが
より好ましく、１〜８であることがさらに好ましい。

【0048】

Ｒ^1A〜Ｒ^12Aで表される飽和炭化水素基の炭素数が２〜２０である場合、該飽和炭化水
素基に含まれるメチレン基は、酸素原子又は−ＣＯ−に置換されていてもよく、好ましくは酸素原子に置換されていてもよい。また、該飽和炭化水素基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。メチレン基が酸素原子又は−ＣＯ−に置換されていてもよい飽和炭化水素基の好ましい炭素数は、２〜１０であり、より好ましくは２〜８であり、さらに好ましくは２〜６である。メチレン基が酸素原子に置換されていてもよい飽和炭化水素基としては、直鎖状又は分岐鎖状の飽和炭化水素基（すなわち直鎖状又は分岐鎖状アルキル基）が好ましく、直鎖状の飽和炭化水素基（すなわち直鎖状アルキル基）がより好ましい。

【0049】

またメチレン基が酸素原子又は−ＣＯ−に置換されたとき、末端と酸素原子若しくは−ＣＯ−との間、又は酸素原子若しくは−ＣＯ−と酸素原子若しくは−ＣＯ−の間の炭素数は、１〜４個が好ましく、２〜３個がより好ましい。

【0050】

Ｒ^9A〜Ｒ^12Aのアルキル基が有していてもよい置換若しくは非置換のアミノ基としては
、アミノ基；Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基等が挙げられる。また、Ｒ^9A〜Ｒ^12Aの
飽和炭化水素基が有していてもよいハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。

【0051】

また、Ｒ^9A〜Ｒ^12Aで表される芳香族炭化水素基の炭素数は、６〜２０であることが好
ましく、より好ましくは６〜１５、さらに好ましくは６〜１２である。該芳香族炭化水素基としては、フェニル基、トルイル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられる。また該芳香族炭化水素基は、１又は２以上の置換基を有していてもよく、該置換基としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；ヒドロキシ基；スルファモイル基；メチルスルホニル基等の炭素数１〜６のアルキルスルホニル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数２〜６のアルコキシカルボニル基；等が挙げられる。
さらに、Ｒ^9A〜Ｒ^12Aで表されるアラルキル基の炭素数は、７〜３０であり、より好ま
しくは７〜２０であり、さらに好ましくは７〜１７である。Ｒ^9A〜Ｒ^12Aで表されるアラ
ルキル基としては、Ｒ^9A〜Ｒ^12Aの芳香族炭化水素基として説明した基にメチレン基、エ
チレン基、プロピレン基等の炭素数１〜５のアルカンジイル基が結合した基等が挙げられる。

【0052】

中でも、Ｒ^1A〜Ｒ^8Aとしては、水素原子又は炭素数１〜２０の飽和炭化水素基（好ましくはアルキル基）が好ましく、水素原子又はメチル基であることがより好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
また、Ｒ^9A〜Ｒ^12Aは、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０
の飽和炭化水素基（好ましくはアルキル基）、又は置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基であることが好ましい。

【0053】

Ａで表される芳香族炭化水素基としては、フェニル基、トルイル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基等の炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基が挙げられる。

【0054】

Ａで表される芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；置換又は非置換のアミノ基；ヒドロキシ基；スルホ基；−ＳＯ₃^-；−ＳＯ₃Ｊ等が挙げられる。前記アミノ基を置換していてもよい
置換基としては、アミノ基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２０のアルキル基；炭素数１〜１０のアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基等のアリール基；等が挙げられる。
中でも、Ａとしては、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基が好ましい。

【0055】

Ｊとしては、無機カチオン又は有機カチオンが挙げられる。具体的には、上述の化合物（１ａ）におけるＺ⁺と同様のカチオン及び下記式のカチオン等が挙げられる。

【0056】

【化16】

【0057】

［Ｇ］^g-はｇ価のアニオンを表す。ｇは０であってもよく、通常１〜１４であり、好ま
しくは１〜１２であり、より好ましくは１〜１０であり、更に好ましくは１〜６であり、特に好ましくは１〜４である。［Ｇ］^g-としては、式（ｙ１）、式（ｙ２）又は式（ｙ３）で表されるアニオンが挙げられる。

【0058】

【化17】

【0059】

［式中、Ｒ^B1は、１価の有機基を表す。
Ｒ^B2及びＲ^B3は、ハロゲン原子又はハロゲン化炭化水素基を表し、Ｒ^B2及びＲ^B3は、互いに結合して−ＳＯ₂−Ｎ^-−ＳＯ₂−を含む環を形成してもよい。 Ｒ^B4及びＲ^B5は、２
価の有機基を表す。
Ｍ１は、アルミニウム原子又はホウ素原子を表す。］

【0060】

Ｒ^B2又はＲ^B3で表されるハロゲン化炭化水素基は、フッ化炭化水素基であることが好ましく、ペルフルオロアルキル基であることがより好ましい。
Ｒ^B4又はＲ^B5で表される２価の有機基は、２価の芳香族炭化水素基であることが好ましい。

【0061】

式（ｙ１）で表されるアニオンとしては、メタンスルホン酸アニオン、トルエンスルホン酸アニオン、ドデシルベンゼンスルホン酸アニオン、トリフルオロメタンスルホン酸アニオン、ペルフルオロブタンスルホン酸アニオン等が挙げられる。

【0062】

式（ｙ２）で表されるアニオンとしては、下記式で表されるアニオン等が挙げられる。

【0063】

【化18】

【0064】

式（ｙ３）で表されるアニオンとしては、下記式で表されるアニオン等が挙げられる。

【0065】

【化19】

【0066】

さらに［Ｇ］^g-としては、例えば、ハロゲン化物イオン、スルホン酸アニオンを有する樹脂、トリスペルフルオロアルキルスルホニルメチド酸アニオン等が挙げられる。

【0067】

式（Ａｂ１）で表される化合物としては、下記式で表される化合物が挙げられる。下記式においてＪは上記と同義である。

【0068】

【化20】

【0069】

【化21】

【0070】

【化22】

【0071】

トリアリールメタン染料（Ａｂ）を含む場合、その含有量は、染料（Ａ１）１００質量部中、１質量部以上、９９質量部以下であることが好ましい。

【0072】

式（Ａｂ２）で表される化合物（以下、化合物（Ａｂ２）という場合がある。）には、その互変異性体も含まれる。

【0073】

【化23】

【0074】

［式（Ａｂ２）中、Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁴は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基を表し、該炭素数１〜２０の飽和炭化水素基において、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、置換若しくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該飽和炭化水素基の炭素数が２〜２０である場合、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基は酸素原子又は−ＣＯ−に置換されていて
もよい。Ｒ⁴¹とＲ⁴²とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ⁴³とＲ⁴⁴とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ⁴⁷〜Ｒ⁵⁴は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基の炭素数が２〜８である場合、該アルキル基を構成するメチレン基は酸素原子又は−ＣＯ−に置換されていてもよく、Ｒ⁴⁸とＲ⁵²とが互いに結合して、−ＮＨ−、−Ｓ−又はＳＯ₂−を形成していてもよい。
環Ｔ¹は、置換基を有していてもよい炭素数３〜１０の芳香族複素環を表す。
［Ｙ］^m-は、任意のｍ価のアニオンを表す。
ｍは任意の自然数を表す。］
式（Ａｂ２）において、ｍが２以上である場合、式（Ａｂ２）におけるカチオンは、互いに同じ構造であってもよいし、異なる構造であってもよい。

【0075】

前記環Ｔ¹の芳香族複素環は、単環でも縮合環でもよい。環Ｔ¹で表される芳香族複素環の炭素数は、３〜１０であり、好ましくは３〜８である。また、芳香族複素環は、５〜１０員環であることが好ましく、５〜９員環であることがより好ましい。単環の芳香族複素環としては、例えば、ピロール環、オキサゾール環、ピラゾール環、イミダゾール環、チアゾール環等の窒素原子を含む５員環；フラン環、チオフェン環等の窒素原子を含まない５員環；ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環等の窒素原子を含む６員環；等が挙げられ、縮合環の芳香族複素環としては、インドール環、ベンズイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、キノリン環等の窒素原子を含む縮合環；ベンゾフラン環等の窒素原子を含まない環；等が挙げられる。
環Ｔ¹の芳香族複素環が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、
置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基（好ましくは炭素数１〜２０のアルキル基）、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは非置換のアミノ基等が挙げられ、好ましくは炭素数１〜２０の飽和炭化水素基（好ましくは炭素数１〜２０のアルキル基）、置換若しくは非置換のアミノ基、又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基が挙げられる。
中でも、環Ｔ¹の芳香族複素環としては、窒素原子を含む芳香族複素環が好ましく、窒
素原子を含む５員環の芳香族複素環がより好ましい。

【0076】

また環Ｔ¹は、式（Ａｂ２−ｘ１）で表される環であることがさらに好ましい。

【0077】

【化25】

［式（Ａｂ２−ｘ１）中、
環Ｔ²は、炭素数３〜１０の芳香族複素環を表す。
Ｒ⁴⁵及びＲ⁴⁶は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基を表し、該炭素数１〜２０の飽和炭化水素基において、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、置換若しくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該飽和炭化水素基の炭素数が２〜２０である場合、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基は酸素原子又は−ＣＯ−に置換されていてもよい。Ｒ⁴⁵とＲ⁴⁶とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ⁵⁵は、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数６〜
２０の芳香族炭化水素基を表す。
ｋ１は、０又は１を表す。
＊は、カルボカチオンとの結合手を表す。］

【0078】

さらに、環Ｔ¹は、式（Ａｂ２−ｙ１）で表される環であることが特に好ましい。

【化26】

［式（Ａｂ２−ｙ１）中、
Ｒ⁵⁶は、水素原子、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基を表す。
Ｘ２は、酸素原子、−Ｎ（Ｒ⁵⁷）−又は硫黄原子を表す。
Ｒ⁵⁷は、水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル基を表す。
Ｒ⁴⁵及びＲ⁴⁶は、上記と同義である。
＊は、カルボカチオンとの結合手を表す。］

【0079】

上記式中、環Ｔ²の芳香族複素環は、環Ｔ¹において例示した芳香族複素環と同様の環が挙げられる。

【0080】

また環Ｔ¹は、式（Ａｂ２−ｘ２）で表される環であることも好ましい。

【0081】

【化27】

［式（Ａｂ２−ｘ２）中、
環Ｔ³は、窒素原子を有する炭素数３〜１０の芳香族複素環を表す。
Ｒ⁵⁸は、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ⁵⁹は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基を表す。
ｋ２は、０又は１を表す。
＊は、カルボカチオンとの結合手を表す。］

【0082】

環Ｔ¹は、式（Ａｂ２−ｙ２）で表される環であることもさらに好ましい。

【0083】

【化28】

［式（Ａｂ２−ｙ２）中、
Ｒ⁶⁰は、水素原子、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ⁵⁹は、上記と同義である。
＊は、カルボカチオンとの結合手を表す。］

【0084】

Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁶、Ｒ⁵⁵、Ｒ⁵⁶及びＲ⁵⁸〜Ｒ⁶⁰で表される飽和炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれであってもよい。また、該飽和炭化水素基の炭素数は、好ましくは１〜１０であり、より好ましくは１〜８であり、さらに好ましくは１〜６であり、特に好ましくは１〜４である。Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁶、Ｒ⁵⁵、Ｒ⁵⁶及びＲ⁵⁸〜Ｒ⁶⁰で表される炭素数１〜２０の飽和炭化水素基としては、Ｒ¹で表される飽和炭化水素基として例示した基と同様の基
が挙げられる。また鎖状飽和炭化水素基（アルキル基）の炭素数は、好ましくは１〜８であり、より好ましくは１〜６であり、さらに好ましくは１〜４である。また、環状飽和炭化水素基（脂環式飽和炭化水素基）の炭素数は、好ましくは３〜１０であり、より好ましくは６〜１０である。

【0085】

また、Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁶で表される飽和炭化水素基の炭素数が２〜２０である場合、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基は酸素原子又は−ＣＯ−に置換されていてもよく、好ましくは酸素原子に置換されていてもよい。また、該飽和炭化水素基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。この場合、該飽和炭化水素基としては、直鎖状又は分岐鎖状の飽和炭化水素基（すなわち直鎖状又は分岐鎖状アルキル基）が好ましく、直鎖状の飽和炭化水素基（すなわち直鎖状アルキル基）がより好ましい。メチレン基が酸素原子又は−ＣＯ−に置換されていてもよい飽和炭化水素基の好ましい炭素数は、２〜１０であり、より好ましくは２〜８である。またメチレン基が酸素原子又は−ＣＯ−に置換されたとき、末端と酸素原子若しくは−ＣＯ−との間、又は酸素原子若しくは−ＣＯ−と酸素原子若しくは−ＣＯ−の間の炭素数は、１〜４個が好ましく、２〜３個がより好ましい。
Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁶、Ｒ⁵⁵、Ｒ⁵⁶及びＲ⁵⁸〜Ｒ⁶⁰で表される飽和炭化水素基は、置換若しくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。置換アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのアルキルアミノ基が挙げられる。またハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。またハロゲン原子がフッ素原子の場合、Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁶、Ｒ⁵⁵、Ｒ⁵⁶及びＲ⁵⁸〜Ｒ⁶⁰で表されるハロゲン原子（フッ素原子）で置換された飽和炭化水素基は、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基などのペルフルオロアルキル基であることが好ましい。
Ｒ⁵⁹で表されるアルキル基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基等が挙げられる。
また、Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁶、Ｒ⁵⁵、Ｒ⁵⁶、Ｒ⁵⁸〜Ｒ⁶⁰で表される置換されていてもよい芳香族炭化水素基としては、Ｒ^9Aで表される置換されていてもよい芳香族炭化水素基と同様の基が挙げられる。該芳香族炭化水素基の炭素数は、６〜２０であることが好ましく、より好ましくは６〜１０である。該芳香族炭化水素基としては、フェニル基、トルイル基、キシリル基、ナフチル基が好ましい。また該芳香族炭化水素基は、１又は２以上の置換基を有していてもよい。
Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁶、Ｒ⁵⁹で表される置換されていてもよいアラルキル基としては、Ｒ^9Aで表さ
れる置換されていてもよいアラルキル基と同様の基が挙げられる。
Ｒ⁵⁷で表される炭素数１〜１０のアルキル基としては、Ｒ^9Aで例示した直鎖状又は分岐鎖状アルキル基のうち炭素数１〜１０である基等が挙げられる。
Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁶、Ｒ⁵⁵、Ｒ⁵⁶、Ｒ⁵⁸〜Ｒ⁶⁰で表される基のうち、上記芳香族炭化水素基及び上記アラルキル基における置換基としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；ヒドロキシ基；メチル基、エチル基等の炭素数１〜６のアルキル基；スルファモイル基；メチルスルホニル基等の炭素数１〜６のアルキルスルホニル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基等が挙げられる。

【0086】

Ｒ⁴⁷〜Ｒ⁵⁴で表される炭素数１〜８のアルキル基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれであってもよく、鎖状であることが好ましく、Ｒ¹で例示した直鎖状分岐鎖状及び環状
アルキル基のうち炭素数１〜８である基等が挙げられる。

【0087】

Ｒ⁴⁷〜Ｒ⁵⁴で表されるアルキル基の炭素数が２〜８である場合に、該アルキル基を構成するメチレン基が酸素原子又は−ＣＯ−に置換されている基（好ましくは酸素原子に置換されている基。）としては、前記Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁶で表される炭素数２〜２０のアルキル基を構成するメチレン基が酸素原子又は−ＣＯ−に置換されている基から炭素数８以下のものを選択した基が挙げられる。該基において、該飽和炭化水素基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。

【0088】

中でも、Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁴、Ｒ⁵⁵、Ｒ⁵⁶、Ｒ⁵⁸、Ｒ⁵⁹としては、炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基（好ましくはアルキル基）、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基が好ましい。
また、Ｒ⁴⁷〜Ｒ⁵⁴としては、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は炭素数１〜８のアルキル基が好ましく、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、フッ素原子又は塩素原子が特に好ましい。
さらに、Ｒ⁵⁶としては、炭素数１〜１０の飽和炭化水素基（好ましくはアルキル基）、又は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基が好ましく、より好ましくは、炭素数１〜８の飽和炭化水素基（好ましくはアルキル基）、又はハロゲン原子、炭素数１〜４のハロアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、炭素数１〜４のアルキル基、或いはメチルスルホニル基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。
Ｒ⁵⁷としては、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基が好ましい。

【0089】

式（Ａｂ２）におけるカチオンとしては、式（Ａｂ２−Ｉ）で表されるカチオンであって、表１に示す置換基を有するカチオン１〜カチオン１２等が挙げられる。表中、＊は結合手を表す。

【0090】

【化29】

【0091】

【表1】

【0092】

表１中、Ｐｈ１〜Ｐｈ９は、下記式で表される基を意味する。式中、＊は結合手を表す。

【0093】

【化30】

【0094】

式（Ａｂ２）におけるカチオンとしては、式（Ａｂ２−II）で表されるカチオンであって、表２に示す置換基を有するカチオン１３〜カチオン１６等も挙げられる。表中、＊は結合手を表す。

【0095】

【化31】

【0096】

【表2】

【0097】

表２中、Ｐｈ１、Ｐｈ１０、Ｐｈ１１は、下記式で表される基を意味する。式中、＊は結合手を表す。

【0098】

【化32】

【0099】

式（Ａｂ２）のカチオンとしては、カチオン１〜カチオン６、カチオン１１、又はカチオン１２が好ましく、カチオン１、カチオン２、又はカチオン１２がより好ましい。

【0100】

［Ｙ］^m-はｍ価のアニオンを表す。ｍは０であってもよく、１〜１４であることが好ましく、１〜１２であることがより好ましく、１〜１０であることがさらに好ましく、好ましくは１〜６であることがよりいっそう好ましく、１〜４であることが特に好ましい。［Ｙ］^m-としては［Ｇ］^g-として例示したアニオンが挙げられ、さらに、式（ｙ４）、式（ｙ５）や式（ｙ６）で表されるアニオン等が挙げられる。

【0101】

【化33】

［式中、Ｒ^B6は、２価の有機基を表す。Ｒ^B7は、３価の芳香族炭化水素基を表す。ｎは、自然数を表す。］

【0102】

式（ｙ４）で表されるアニオンとしては、例えば、メタンジスルホン酸アニオン、プロ
パンジスルホン酸アニオン、トルエンジスルホン酸アニオン、ナフタレンジスルホン酸アニオン、及び下記式で表されるアニオン等が挙げられる。

【0103】

【化34】

【0104】

式（ｙ６）で表されるアニオンとしては、下記式で表されるアニオン等が挙げられる。式中、ｎは自然数を表す。

【0105】

【化35】

式（Ａｂ２）におけるアニオンとして、上記例示したアニオンのうち、耐熱性の点から、含ホウ素アニオン、含アルミニウムアニオン、及び、含フッ素アニオンを選択することが好ましい。

【0106】

化合物（Ａｂ２）としては、例えば、下記式で表される化合物が挙げられる。

【0107】

【化36】

【0108】

【化37】

【0109】

【化38】

【0110】

【化39】

【0111】

【化40】

【0112】

【化41】

【0113】

【化42】

【0114】

式（Ａｂ２）で表される化合物を含む場合、その含有量は、染料（Ａ１）１００質量部中、１質量部以上９９質量部以下であることが好ましい。

【0115】

クマリン染料（Ａｃ）は、分子内にクマリン骨格を有する化合物を含む染料である。クマリン染料（Ａｃ）としては、例えば、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー２２７、２５０；Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー８２、１８４；Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ１１２；Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１６０、１７２；特許第１２９９９４８号公報に記載のクマリン染料；等が挙げられる。有機溶剤に溶解するものが好ましい。

【0116】

これらの中でも、クマリン染料としては、例えば、式（Ａｃ１）で表される化合物（以下「化合物（Ａｃ１）」という場合がある）が好ましい。

【0117】

【化43】

【0118】

［式（Ａｃ１）中、Ｘ^Cは、酸素原子又は硫黄原子を表す。
Ｒ^1Cは、それぞれ独立に、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基の炭素数が２〜２０の場合、該飽和炭化水素基を構成するメチレン基は酸素原子に置換されていてもよい。
Ｒ^2C〜Ｒ^13Cは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カ
ルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ₃Ｍ、−ＣＯ₂Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基、アミノ基、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表し、該炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ^14C）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換
わっていてもよく、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ₃Ｍ、−ＣＯ₂Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基又はアミノ基に置換されていてもよい。
Ｒ^14Cは、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表し、Ｒ^14Cが複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｍは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
Ｌ^Cは、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基又はスルホニル基を表す。］

【0119】

Ｒ^1Cの炭素数１〜２０の飽和炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状、又は環状のいずれであってもよく、鎖状であることが好ましい。具体的には、Ｒ¹の炭素数１〜２０の飽和炭化
水素基として例示した基と同様の基が挙げられる。
また、Ｒ^1Cで表される飽和炭化水素基の炭素数が２〜２０の場合、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基は酸素原子に置換されていてもよい。また、該飽和炭化水素基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。
Ｒ^2C〜Ｒ^14Cの炭素数１〜２０の１価の炭化水素基としては、炭素数１〜２０の１価の
飽和炭化水素基、炭素数１〜２０の１価の不飽和脂肪族炭化水素基、炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基等が挙げられる。前記炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、Ｒ¹における炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基として例示した基と同様の基
が挙げられる。また、前記炭素数１〜２０の１価の不飽和炭化水素基としては、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、ヘキサデセニル基、オクタデセニル基、イコセニル基等の直鎖状アルケニル基；シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基等のシクロアルケニル基；等が挙げられる。また、前記炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基としては、Ｒ¹における炭素数６〜１０の芳香族
炭化水素基として例示した基と同様の基が挙げられる。
Ｌ^Cの炭素数１〜２０の２価の炭化水素基としては、炭素数１〜２０の２価の飽和炭化
水素基、炭素数１〜２０の２価の不飽和炭化水素基、炭素数６〜１０の２価の芳香族炭化水素基が挙げられ、Ｒ^2Cにおける炭素数１〜２０の１価の炭化水素基に含まれる１つの水素原子を結合手とした基等が挙げられる。
さらに、複数のＲ^1C〜Ｒ^13Cは、それぞれ同一の基であることが好ましい。

【0120】

中でも、Ｒ^1Cとしては、炭素数１〜２０の鎖状アルキル基が好ましく、炭素数１〜１０の鎖状アルキル基がより好ましい。
Ｒ^2C〜Ｒ^6Cとしては、水素原子、又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基が好ましく、水素原子、又は炭素数１〜１０の飽和炭化水素基がより好ましく、水素原子、又は炭素数１〜５の鎖状アルキル基がさらに好ましい。
Ｒ^7C〜Ｒ^13Cとしては、水素原子、又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基が好ましく
、水素原子が特に好ましい。
Ｌ^Cとしては、スルホニル基又はメチレン基、プロパンジイル基等の炭素数１〜２０の
飽和炭化水素基が好ましい。また、Ｌ^Cの２価の炭化水素基は、炭素数１〜１０であるこ
とが好ましく、より好ましくは炭素数１〜５である。
また、Ｘ^Cとしては、酸素原子が特に好ましい。

【0121】

化合物（Ａｃ１）としては、例えば、下式で表される化合物が挙げられる。

【0122】

【化44】

【0123】

【化45】

【0124】

クマリン染料（Ａｃ）を含む場合、その含有量は、染料（Ａ１）１００質量部中、１質量部以上、９９質量部以下であることが好ましい。

【0125】

染料（Ａ１）以外の染料としては、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）においてピグメント以外で色相を有するものに分類されている
化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、シアニン染料、フタロシアニン染料、アントラキノン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクアリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、キノリン染料及びニトロ染料等が挙げられる。これらのうち、有機溶剤に溶解するものが好ましい。

【0126】

具体的には、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー４、１４、１５、２３、２４、２５、３８、６２、６３、６８、７９、８１、８２、８３、８９、９４、９８、９９、１６２；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、４１、５４、５６、９９；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２４、４９、９０、９１、１１１、１１８、１１９、１２２、１２４、１２５、１２７、１３０、１３２、１４３、１４５、１４６、１５０、１５１、１５５、１６０、１６８、１６９、１７２、１７５、１８１、２０７、２２２、２２７、２３０、２４５、２４７；
Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット１１、１３、１４、２６、３１、３６、３７、３８、４５、４７、４８、５１、５９、６０；
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー１４、１８、３５、３６、４５、５８、５９、５９：１、６３、６８、６９、７８、７９、８３、９４、９７、９８、１００、１０１、１０２、１０４、１０５、１１１、１１２、１２２、１２８、１３２、１３６、１３９；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１、３、５、２８、２９、３２、３３；等のＣ．Ｉ．ソルベント染料、
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１４９、１６２、１６９、１７３；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド７３、８０、９１、９７、１３８、１５１、２１１，２７４；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン３、５、９、２５、２７、２８、４１；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット３４、１２０；
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー２５、２７、４０、４５、７８、８０、１１２；等のＣ．Ｉ．アシッド染料、

【0127】

Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；等のＣ．Ｉ．ベーシック染料、

【0128】

Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２、７６、１１６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；等のＣ．Ｉ．リアクティブ染料、

【0129】

Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、４、２８、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４４、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３２、１３６、１３８、１４１；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６、３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー４０；等のＣ．Ｉ．ダイレクト染料、

【0130】

Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５１、５４、７６；
Ｃ．Ｉ．ディスパースバイオレット２６、２７；
Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー１、１４、５６、６０；等のＣ．Ｉ．ディスパース染料、

【0131】

Ｃ．Ｉ．モーダント染料として、Ｃ．Ｉ．モーダントイエロー５、８、１０、１６、２０、２６、３０、３１、３３、４２、４３、４５、５６、６１、６２、６５；
Ｃ．Ｉ．モーダントオレンジ３、４、５、８、１２、１３、１４、２０、２１、２３、２４、２８、２９、３２、３４、３５、３６、３７、４２、４３、４７、４８；等のＣ．Ｉ．モーダント染料、

【0132】

Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等のＣ．Ｉ．バット染料等が挙げられる。

【0133】

染料中、染料（Ａ１）の含有率は、染料の総量中、好ましくは７０質量％以上、１００質量％以下であり、より好ましくは８０質量％以上、１００質量％以下であり、さらに好ましくは８５質量％以上、１００質量％以下である。

【0134】

着色剤（Ａ）は、さらに顔料（Ａ２）を含有する。顔料（Ａ２）としては、特に限定されず公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられ、これらを単
独で、又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４などの黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３などのオレンジ色の顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５などの赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０などの青色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８などのバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８などの緑色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５などのブラウン色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、７などの黒色顔料等が挙げられる。

【0135】

中でも、顔料としては、フタロシアニン顔料が好ましく、より好ましくは銅フタロシアニン顔料、亜鉛フタロシアニン顔料であり、さらに好ましくはハロゲン化銅フタロシアニン顔料、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料であり、特に好ましくはハロゲン化銅フタロシアニン顔料である。
また、顔料としては、青色顔料、緑色顔料が好ましく、青色顔料がより好ましい。
具体的には、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０などの青色顔料が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６等のハロゲン化銅フタロシアニン青色顔料が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６が特に好ましい。前記の顔料を含むことで、透過スペクトルの最適化が容易であり、カラーフィルタの耐光性及び耐薬品性が良好になる。

【0136】

顔料は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された顔料誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、又は不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。
顔料は、粒径が均一であることが好ましい。顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料が溶液中で均一に分散した状態の顔料分散液を得ることができる。

【0137】

前記の顔料分散剤としては、例えば、界面活性剤が挙げられ、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性のいずれの界面活性剤であってもよい。具体的には、ポリエステル系、ポリアミン系、アクリル系等の界面活性剤等が挙げられる。これらの顔料分散剤は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。顔料分散剤としては、商品名でＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（登録商標）（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（ＢＡＳＦ社製）、アジスパー（登録商標）（味の素ファインテクノ（株）製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）（ビックケミー社製）などが挙げられる。
顔料分散液に顔料分散剤が含まれる場合、その含有量は、顔料（Ａ２）の総量に対して、好ましくは１質量％以上５００質量％以下であり、より好ましくは５質量％以上３００質量％以下である。顔料分散剤の含有量が前記の範囲内にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。

【0138】

染料（Ａ１）と顔料（Ａ２）との含有量比（染料（Ａ１）：顔料（Ａ２））は、質量基準で、１：９９〜８９：１１であり、好ましくは１：９９〜７０：３０であり、より好ま
しくは１：９９〜５０：５０、さらに好ましくは５：９５〜５０：５０である。
また、顔料の含有率は、固形分の総量に対して、１質量％以上であることが好ましく、１．５質量％以上であることがより好ましく、５０質量％以下であることが好ましく、４０質量％以下であることがより好ましく、３０質量％以下であることがさらに好ましい。顔料の含有率が前記範囲にあると、色度が良好なカラーフィルタを得ることができる。

【0139】

着色剤（Ａ）において、染料（Ａ１）及び顔料（Ａ２）の組合せとしては、例えば、以下の組合せが挙げられる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物を赤色着色硬化性樹脂組成物として調製する場合の組合せとしては、クマリン染料（Ａｃ）と赤色顔料等が挙げられる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物を緑色着色硬化性樹脂組成物として調製する場合の組合せとしては、クマリン染料（Ａｃ）と緑色顔料の組合せ；クマリン染料（Ａｃ）とトリアリールメタン染料（Ａｂ）と緑色顔料の組合せ；クマリン染料（Ａｃ）と式（Ａｂ２）で表される化合物と緑色顔料の組合せ等が挙げられる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物を青色着色硬化性樹脂組成物として調製する場合の組合せとしては、キサンテン染料（Ａａ）とトリアリールメタン染料（Ａｂ）と青色顔料の組合せ；キサンテン染料（Ａａ）と式（Ａｂ２）で表される化合物と青色顔料の組合せ；キサンテン染料（Ａａ）と青色顔料の組合せ；キサンテン染料（Ａａ）と青色顔料とバイオレット色顔料の組合せ；トリアリールメタン染料（Ａｂ）とバイオレット色顔料の組合せ；式（Ａｂ２）で表される化合物とバイオレット色顔料の組合せ；等が挙げられる。この場合、染料としては少なくともトリアリールメタン染料（Ａｂ）及び式（Ａｂ２）で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種を含むことが好ましく、トリアリールメタン染料（Ａｂ）及び式（Ａｂ２）で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種と、さらにキサンテン染料（Ａａ）を含むことがより好ましい。トリアリールメタン染料（Ａｂ）及び式（Ａｂ２）で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種の含有率は、染料（Ａ１）中、好ましくは４０質量％以上であり、より好ましくは５０質量％以上である。

【0140】

着色剤（Ａ）の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは１質量％以上、６０質量％以下であり、より好ましくは３質量％以上、５５質量％以下であり、さらに好ましくは５質量％以上、５０質量％以下である。着色剤（Ａ）の含有率が前記の範囲内にあると、カラーフィルタとしたときの色濃度が十分であり、かつ組成物中に樹脂や重合性化合物を必要量含有させることができるので、機械的強度が十分な着色パターンを形成することができる。ここで、本明細書における「固形分の総量」とは、着色硬化性樹脂組成物の総量から溶剤の含有量を除いた量のことをいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。

【0141】

＜樹脂（Ｂ）＞
樹脂（Ｂ）は、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群より選ばれる少なくとも１種（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある）に由来する構造単位を有する重合体であることが好ましい。
前記（ａ）に由来する構造単位を有する共重合体は、炭素数２〜４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある）に由来する構造単位、及びエチレン性不飽和結合を有する構造単位からなる群から選ばれる少なくとも一種を有する共重合体であることが好ましい。該共重合体は、さらにその他の構造単位を有していてもよい。その他の構造単位としては、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし（ａ）及び（ｂ）とは異なる。以下「（ｃ）」という場合がある）に由来する構造単位が挙げられる。 エチレン性不飽和結合を有する構造単位は、好ましくは（メタ）アクリロイル基を側鎖に有する構造単位である。このような構造単位を有する樹脂
は、(a)や（ｂ）に由来する構造単位を有する重合体に、（ａ）や（ｂ）が有する基と反
応可能な基及びエチレン性不飽和結合を有する単量体を付加させることにより得られる。
このような構造単位としては、（ａ）に由来する構造単位に（ｂ）を付加させた構造単位、（ｂ）に由来する構造単位に（ａ）を付加させた構造単位が挙げられる。また、これらの構造単位がヒドロキシ基を有する場合は、カルボン酸無水物をさらに付加させた構造単位も、エチレン性不飽和結合を有する構造単位として挙げられる。

【0142】

（ａ）としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３−ビニルフタル酸、４−ビニルフタル酸、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１，４−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸；
メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸、５−カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシエチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物；
フマル酸及びメサコン酸を除く上記不飽和ジカルボン酸の無水物等のカルボン酸無水物；
こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。

【0143】

（ｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。（ｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテルと（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。

【0144】

（ｂ）としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ１）（以下「（ｂ１）」という場合がある）、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ２）（以下「（ｂ２）」という場合がある）、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ３）（以下「（ｂ３）」という場合がある）等が挙げられる。

【0145】

（ｂ１）としては、例えば、直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１−１）（以下「（ｂ１−１）」という場合がある）、脂環式不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１−２）（以下「（ｂ１−２）」という場合がある）が挙げられる。

【0146】

（ｂ１−１）としては、グリシジル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体が好ましい。（ｂ１−１）としては、具体的には、グリシジル（メタ）アクリレート、β−メチルグリシジル（メタ）アクリレート、β−エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエーテル、ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチルビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，５−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレ
ン、２，６−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，４−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、３，４，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン等が挙げられる。
（ｂ１−２）としては、ビニルシクロヘキセンモノオキシド、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン（例えば、セロキサイド（登録商標）２０００；（株）ダイセル製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマー（登録商標）Ａ４００；（株）ダイセル製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマー（登録商標）Ｍ１００；（株）ダイセル製）、式（ＢＩ）で表される化合物及び式（ＢＩＩ）で表される化合物等が挙げられる。

【0147】

【化46】

【0148】

［式（ＢＩ）及び式（ＢＩＩ）中、Ｒ^b1及びＲ^b2は、それぞれ独立に、水素原子、又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
Ｘ^b1及びＸ^b2は、単結合、＊−Ｒ^b3−、＊−Ｒ^b3−Ｏ−、＊−Ｒ^b3−Ｓ−又は＊−Ｒ^b3−ＮＨ−を表す。
Ｒ^b3は、炭素数１〜６のアルカンジイル基を表す。
＊は、Ｏとの結合手を表す。］

【0149】

Ｒ^b1、Ｒ^b2の炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基等が挙げられる。
Ｒ^b1、Ｒ^b2の水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基等が挙げられる。
Ｒ^b1及びＲ^b2としては、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のヒドロキシアルキル基が好ましく、より好ましくは水素原子、又は炭素数１〜４のアルキル基であり、さらに好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。

【0150】

Ｒ^b3のアルカンジイル基としては、直鎖状又は分岐鎖状のアルカンジイル基が挙げられ、具体的には、メチレン基、エチレン基が挙げられる。
Ｘ^b1及びＸ^b2としては、単結合、＊−Ｒ^b3−、又は＊−Ｒ^b3−Ｏ−が好ましく、より好ましくは単結合、又は＊−Ｒ^b3−Ｏ−であり、さらに好ましくは単結合、＊−ＣＨ₂−Ｏ
−及び＊−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｏ−が挙げられ、特に好ましくは単結合、＊−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｏ−が挙げられる（＊はＯとの結合手を表す）。

【0151】

式（ＢＩ）で表される化合物としては、式（ＢＩ−１）〜式（ＢＩ−１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式（ＢＩ−１）、式（ＢＩ−３）、式（ＢＩ−５）、式（ＢＩ−７）、式（ＢＩ−９）又は式（ＢＩ−１１）〜式（ＢＩ−１５）で表される化合物が好ましく、式（ＢＩ−１）、式（ＢＩ−７）、式（ＢＩ−９）又は式（ＢＩ−１５）で表される化合物がより好ましい。

【0152】

【化47】

【0153】

【化48】

【0154】

式（ＢＩＩ）で表される化合物としては、式（ＢＩＩ−１）〜式（ＢＩＩ−１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式（ＢＩＩ−１）、式（ＢＩＩ−３）、式（ＢＩＩ−５）、式（ＢＩＩ−７）、式（ＢＩＩ−９）又は式（ＢＩＩ−１１）〜式（ＢＩＩ−１５）で表される化合物が好ましく、式（ＢＩＩ−１）、式（ＢＩＩ−７）、式（ＢＩＩ−９）又は式（ＢＩＩ−１５）で表される化合物がより好ましい。

【0155】

【化49】

【0156】

【化50】

【0157】

式（ＢＩ）で表される化合物及び式（ＢＩＩ）で表される化合物は、それぞれ単独で用いても、２種以上を併用してもよい。式（ＢＩ）で表される化合物及び式（ＢＩＩ）で表される化合物を併用する場合、これらの含有比率〔式（ＢＩ）で表される化合物：式（ＢＩＩ）で表される化合物〕はモル基準で、好ましくは５：９５〜９５：５、より好ましくは２０：８０〜８０：２０である。

【0158】

前記（ｂ２）としては、オキセタニル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ２）としては、３−メチル−３−（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−（メタ）アクリロイルオキシエチルオキセタン、３−エチル−３−（メタ）アクリロイルオキシエチルオキセタン等が挙げられる。

【0159】

（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン−８−
イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」という場合がある。）、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン−９−イル（メタ）ア
クリレート、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デセン−８−イル（メタ）アクリレート
（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている。）、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デセン−９−イル（メタ）アクリレー
ト、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル；
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エトキシビシクロ［
２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチル−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のビシクロ不飽和化合物；
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドカプロエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオネート、Ｎ−（９−アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体；
スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−メトキシスチレン等のビニル基含有芳香族化合物；（メタ）アクリロニトリル等のビニル基含有ニトリル；塩化ビニル、塩化ビニリデン等のハロゲン化炭化水素；（メタ）アクリルアミド等のビニル基含有アミド；酢酸ビニル等のエステル；１，３−ブタジエン、イソプレン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン等のジエン；等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等が好ましい。

【0160】

反応順序は限定されず、単量体（ａ）と、単量体（ｂ）及び（ｃ）の少なくとも一方を一時に共重合してもよい。また、単量体（ａ）〜（ｃ）をいずれも用いる場合には、単量体（ａ）と単量体（ｂ）を共重合した後単量体（ｃ）を反応させてもよく、単量体（ａ）と単量体（ｃ）を共重合した後単量体（ｂ）を反応させてもよい。また、単量体（ｂ）、単量体（ｃ）の共重合体に単量体（ａ）を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させてもよい。

【0161】

重合開始剤及び溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているものを使用することができる。例えば、重合開始剤としては、アゾ化合物（２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）等）や有機過酸化物（ベンゾイルペルオキシド等）が挙げられ、溶剤としては、各モノマーを溶解するものであればよく、本発明の着色硬化性樹脂組成物の溶剤（Ｅ）として後述する溶剤等が挙げられる。

【0162】

なお、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮或いは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。特に、この重合の際に溶剤として、本発明の着色硬化性樹脂組成物に含まれる溶剤を使用することにより、反応後の溶液をそのまま本発明の着色硬化性樹脂組成物の調製に使用することができるため、本発明の着色硬化性樹脂組成物の製造工程を簡略化することができる。
また、必要に応じて、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒（例えばトリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等）及び重合禁止剤（例えばハイドロキノン等）等を使用してもよい。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物
、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、（ａ）の使用量１モルに対して、０．５〜１モルが好ましい。

【0163】

樹脂（Ｂ）としては、具体的に、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体等の（ａ）及び（ｂ）に由来す
る構造単位を有する共重合体；グリシジル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシ
ルアクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド共重合体、３−メチル−３−（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体等の（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）に由来する構造単位を有する共重合体；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体等の（ａ）及び（ｃ）に由来する構造単位を有する共重合体；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂等の（ａ）に由来する構造単位に（ｂ）を付加させた構造単位を有する重合体；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂等の（ｂ）に由来する構造単位に（ａ）を付加させた構造単位を有する重合体；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらにテトラヒドロフタル酸無水物を反応させた樹脂等の（ｂ）に由来する構造単位に（ａ）を付加させ、さらにカルボン酸無水物を付加させた構造単位と（ｃ）に由来する構造単位を有する共重合体等が挙げられる。
中でも、樹脂（Ｂ）としては、（ａ）及び（ｂ）に由来する構造単位を有する共重合体及び（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）に由来する構造単位を有する共重合体が好ましい。

【0164】

樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００〜１００，０００であり、より好ましくは５，０００〜５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００〜３０，０００である。分子量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの硬度が向上し、残膜率が高く、未露光部の現像液に対する溶解性が良好で、着色パターンの解像度が向上する傾向がある。
樹脂（Ｂ）の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６であり、より好ましくは１．２〜４である。

【0165】

樹脂（Ｂ）の固形分酸価は、好ましくは５０〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは６０〜１５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、さらに好ましくは７０〜１３５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。ここで固形分酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するのに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。

【0166】

樹脂（Ｂ）の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは７〜６５質量％であり、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。樹脂
（Ｂ）の含有率が、前記の範囲内にあると、着色パターンが形成でき、また着色パターンの解像度及び残膜率が向上する傾向がある。

【0167】

＜重合性化合物（Ｃ）＞
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。

【0168】

中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、２−エチルヘキシルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン、上述の（Ｂａ）、（Ｂｂ）及び（Ｂｃ）として例示した化合物等のエチレン性不飽和結合を１つ有する化合物；
１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのビス（アクリロイロキシエチル）エーテル及び３−メチルペンタンジオールジ（メタ）アクリレート等のエチレン性不飽和結合を２つ有する化合物；
トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、トリス（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート等のエチレン性不飽和結合を３つ有する化合物；
ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート等のエチレン性不飽和結合を４つ有する化合物；
ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート等のエチレン性不飽和結合を５つ有する化合物；
ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等のエチレン性不飽和結合を６つ有する化合物；
トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート等のエチレン性不飽和結合を７つ以上有する化合物；等が挙げられる。
中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましく、エチレン性不飽和結合を５つ〜６つ有する重合性化合物であることがより好ましい。具体的には、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが好ましい。
本発明における典型的な重合性化合物（Ｃ）として、ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）ＤＰＨＡ（日本化薬（株））、Ａ−ＴＭＭ−３ＬＭ−Ｎ（新中村化学工業（株））及びＡ９５５０（新中村化学工業（株））等の製品が挙げられる。

【0169】

重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上２，９００以下、より好ましくは２５０以上１，５００以下である。

【0170】

重合性化合物（Ｃ）の含有率は、固形分の総量に対して、７〜６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。重合性化合物（Ｃ）の含有率が、前記の範囲内にあると、着色パターン形成時の
残膜率及びカラーフィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。

【0171】

また、樹脂（Ｂ）と重合性化合物（Ｃ）との含有量比〔樹脂（Ｂ）：重合性化合物（Ｃ）〕は、質量基準で、好ましくは２０：８０〜８０：２０であり、より好ましくは３５：６５〜８０：２０である。

【0172】

＜重合開始剤（Ｄ）＞
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカルを発生し、重合を開始しうる化合物である。本発明の着色硬化性樹脂組成物は、重合開始剤として、下記式（ｄ１）で表される化合物（以下、「化合物（ｄ１）」という場合がある。）を含む。

【0173】

【化51】

【0174】

［式（ｄ１）中、
Ｒ^d1は、置換基を有していてもよい炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３〜３６の複素環基、置換基を有していてもよい炭素数１〜１５のアルキル基、又は置換基を有していてもよい炭素数７〜３３のアラルキル基を表し、前記アルキル基又はアラルキル基に含まれるメチレン基（−ＣＨ₂−）は、−Ｏ−、−ＣＯ−、
−Ｓ−、−ＳＯ₂−又は−Ｎ（Ｒ^d5）−に置き換わっていてもよい。
Ｒ^d2は、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、炭素数３〜３６の複素環基、又は炭素数１〜１０のアルキル基を表す。
Ｒ^d3は、置換基を有していてもよい炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３〜３６の複素環基を表す。
Ｒ^d4は、置換基を有していてもよい炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数１〜１５の脂肪族炭化水素基を表し、前記脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基（−ＣＨ₂−）は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−Ｓ−に置き換わっていても
よく、前記脂肪族炭化水素基に含まれるメチン基（−ＣＨ＜）は、−ＰＯ₃＜に置き換わ
っていてもよく、前記脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子はＯＨ基で置換されていてもよい。
Ｒ^d5は、炭素数１〜１０のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれるメチレン基（−ＣＨ₂−）は、−Ｏ−又は−ＣＯ−に置き換わっていてもよい。］

【0175】

Ｒ^d1で表される芳香族炭化水素基の炭素数は、６〜１５であることが好ましく、より好ましくは６〜１２、さらに好ましくは６〜１０である。該芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられ、フェニル基、ナフチル基がより好ましく、フェニル基が特に好ましい。
またＲ^d1で表される芳香族炭化水素基は、１又は２以上の置換基を有していてもよい。置換基は、芳香族炭化水素基のα位やγ位に置換していることが好ましく、γ位に置換していることがより好ましい。該置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、ブタデシル基、ペンタデシル基等の炭素数１〜１５
のアルキル基；フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子等のハロゲン原子；等が挙げられる。
前記置換基としてのアルキル基の炭素数は、１〜１０であることが好ましく、１〜７であることがより好ましい。該置換基としてのアルキル基は、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよく、鎖状の基と環状の基を組み合わせた基であってもよい。該置換基としてのアルキル基に含まれるメチレン基（−ＣＨ₂−）は、−Ｏ−、又は−Ｓ−に置
き換わっていてもよい。また、該アルキル基に含まれる水素原子は、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子等のハロゲン原子で置換されていてもよく、フッ素原子で置換されていることが好ましい。

【0176】

Ｒ^d1で表される芳香族炭化水素基の置換基としてのアルキル基としては、例えば、下記式で表される基等が挙げられる。式中、＊は結合手を表す。

【0177】

【化52】

【0178】

【化53】

【0179】

Ｒ^d1で表される置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基としては、下記式で表される基等が挙げられる。式中、＊は結合手を表す。

【0180】

【化54】

【0181】

【化55】

【0182】

Ｒ^d1で表される置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基としては、下記式で表される基が好ましい。

【0183】

【化56】

【0184】

［式中、Ｒ^d6は、炭素数１以上、１０以下のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる
水素原子はハロゲン原子に置換されていてもよい。ｍ２は、１〜５の整数を表す。］

【0185】

Ｒ^d6で表されるアルキル基としては、Ｒ^d1で表される芳香族炭化水素基の置換基として例示したアルキル基と同様の基が挙げられる。Ｒ^d6で表されるアルキル基の炭素数は、２以上、７以下であることが好ましく、２以上、５以下であることがより好ましい。また、Ｒ^d6で表されるアルキル基は、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよく、鎖状であることが好ましい。
Ｒ^d6に含まれる水素原子を置換していてもよいハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子が挙げられ、フッ素が特に好ましい。また、Ｒ^d6に含まれる水素原子の２個以上、１０個以下がハロゲン原子に置換されていることが好ましく、３個以上、６個以下がハロゲン原子に置換されていることが好ましい。Ｒ^d6Ｏ−基の置換位置は、オルト位、パラ位が好ましく、パラ位が特に好ましい。
またｍ２は、１〜２であることが好ましく、１であることが特に好ましい。

【0186】

Ｒ^d1で表される複素環基の炭素数は、３〜２０であることが好ましく、より好ましくは３〜１０であり、さらに好ましくは３〜５である。該複素環基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、インドリル基、ベンゾフリル基、カルバゾリル基等が挙げられる。
またＲ^d1で表される複素環基は、１又は２以上の置換基を有していてもよい。該置換基としては、Ｒ^d1で表される芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基として例示した基と同様の基が挙げられる。

【0187】

Ｒ^d1で表されるアルキル基の炭素数は、１〜１２であることが好ましい。Ｒ^d1で表されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、ブタデシル基、ペンタデシル基等が挙げられる。これらのアルキル基は、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよく、鎖状の基と環状の基を組み合わせた基であってもよい。また、Ｒ^d1で表されるアルキル基において、メチレン基（−ＣＨ₂−
）は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ₂−又は−Ｎ（Ｒ^d5）−に置き換わっていても
よく、水素原子は、ＯＨ基、又はＳＨ基で置換されていてもよい。

【0188】

Ｒ^d5は、炭素数１〜１０のアルキル基を表し、炭素数１〜５のアルキル基であることが好ましく、炭素数１〜３のアルキル基であることがより好ましい。該アルキル基は、鎖状（直鎖状又は分岐鎖状）であっても、環状であってもよく、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよく、鎖状の基と環状の基を組み合わせた基であってもよい。また、Ｒ^d5で表されるアルキル基において、メチレン基（−ＣＨ₂−）は、−Ｏ−又は−ＣＯ−
に置き換わっていてもよい。

【0189】

Ｒ^d1で表される置換基を有していてもよいアルキル基としては、具体的には、下記式で表される基等が挙げられる。＊は結合手を表す。

【0190】

【化57】

【0191】

さらに、Ｒ^d1で表される置換基を有していてもよいアラルキル基は、Ｒ^d1で表される芳香族炭化水素基と上記Ｒ^d1で表されるアルキル基から導かれる２価の基とを組み合わせた基であることが好ましい。前記アラルキル基の炭素数は、７〜３３であることが好ましく、より好ましくは７〜１８であり、さらに好ましくは７〜１２である。該アラルキル基は、１又は２以上の置換基を有していてもよく、該置換基としては、前記Ｒ^d1で表される芳香族炭化水素基、及びＲ^d1で表されるアルキル基が有していてもよい置換基として例示した基と同様の基が挙げられる。該Ｒ^d1で表される芳香族炭化水素基と上記Ｒ^d1で表されるアルキル基から導かれる２価の基とを組み合わせた基としては、具体的には、下記式で表される基を挙げることができる。式中、＊は結合手を表す。

【0192】

【化58】

【0193】

Ｒ^d1としては、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、又は、置換基を有していてもよいアルキル基が好ましく、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基がより好ましく、置換基を有していてもよいフェニル基が更に好ましい。上記芳香族炭化水素基及び上記フェニル基における置換基としては、炭素数４〜９のアルコキシ基、ハロゲン（好ましくはフッ素原子）を有する炭素数４〜９のアルコキシ基、及び１〜３個のメチレン基がエーテル結合に置換された炭素数５〜９アルコキシ基が好ましい。これらの置換基は、何れも分枝構造を有することが好ましい。

【0194】

Ｒ^d2で表される芳香族炭化水素基の炭素数は、６〜１５であることが好ましく、より好ましくは６〜１２、さらに好ましくは６〜１０である。該芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられる。
Ｒ^d2で表される複素環基の炭素数は、３〜２０であることが好ましく、より好ましくは３〜１０であり、あらに好ましくは３〜５である。該複素環基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、インドリル基、ベンゾフリル基、カルバゾリル基等が挙げられる。
Ｒ^d2で表されるアルキル基の炭素数は、１〜７であることが好ましく、より好ましくは１〜５であり、特に好ましくは１〜３である。該アルキル基としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等が挙げられる。該アルキル基は、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよく、鎖状の基と環状の基を組み合わせた基であってもよい。

【0195】

Ｒ^d2としては、鎖状アルキル基が好ましく、より好ましくは炭素数１〜５の鎖状アルキル基であり、さらに好ましくは炭素数１〜３の鎖状アルキル基であり、メチル基であることが特に好ましい。

【0196】

Ｒ^d3で表される芳香族炭化水素基の炭素数は、６〜１５であることが好ましく、より好ましくは６〜１２、さらに好ましくは６〜１０である。該芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられ、フェニル基、ナフチル基がより好ましい。
また、Ｒ^d3で表される芳香族炭化水素基は、１又は２以上の置換基を有していてもよい。置換基は、芳香族炭化水素基のα位やγ位に置換していることが好ましい。該置換基としては、炭素数１〜１５の脂肪族炭化水素基が好ましく、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等の炭素数１〜１５のアルキル基；エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、ノネニル基、デセニル基等の炭素数１〜１５のアルケニル基；等が挙げられる。
前記置換基としての脂肪族炭化水素基の炭素数は１〜７であることがより好ましい。また、該置換基としての脂肪族炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよく、鎖状の基と環状の基を組み合わせた基であってもよい。また、該置換基としての脂肪族炭化水素基において、メチレン基（−ＣＨ₂−）は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ−
に置き換わっていてもよく、メチン基（−ＣＨ＜）は、−Ｎ＜に置き換わっていてもよい。

【0197】

Ｒ^d3で表される芳香族炭化水素基の置換基としての脂肪族炭化水素基としては、例えば、下記式で表される基等が挙げられる。式中、＊は結合手を表す。

【0198】

【化59】

【0199】

Ｒ^d3で表される置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基としては、例えば、下記式で表される基等が挙げられる。式中、＊は結合手を表す。

【0200】

【化60】

【0201】

Ｒ^d3で表される複素環基の炭素数は、３〜２０であることが好ましく、より好ましくは３〜１０であり、さらに好ましくは３〜５である。該複素環基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、インドリル基、ベンゾフリル基、カルバゾリル基等が挙げられる。
また、Ｒ^d3で表される複素環基は、１又は２以上の置換基を有していてもよく、該置換基としては、Ｒ^d1で表される芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基として例示した基と同様の基が挙げられる。

【0202】

Ｒ^d3としては、置換基を有する芳香族炭化水素基であることが好ましく、置換基を有するフェニル基がより好ましい。
該置換基としては、炭素数１〜７（より好ましくは炭素数１〜３）の鎖状アルキル基が好ましく、置換基の個数は、２個以上、５個以下であることが好ましい。

【0203】

Ｒ^d4で表される芳香族炭化水素基の炭素数は、６〜１５であることが好ましく、より好ましくは６〜１２、さらに好ましくは６〜１０である。該芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられ、フェニル基、ナフチル基がより好ましく、フェニル基が特に好ましい。
またＲ^d4で表される芳香族炭化水素基は、１又は２以上の置換基を有していてもよい。該置換基としては、Ｒ^d1で表される芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基と同様の基が挙げられる。

【0204】

Ｒ^d4で表される脂肪族炭化水素基の炭素数は、１〜１３であることが好ましく、より好ましくは２〜１０であり、さらに好ましくは４〜９である。Ｒ^d4で表される脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、ブタデシル基、ペンタデシル基等のアルキル基；エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、ブタデセニル基、ペンタデセニル基等のアルケニル基；等が挙げられる。これらの脂肪族炭化水素基は、鎖状（直鎖状又は分岐鎖状）であっても、環状であってもよく、鎖状の基と環状の基を組み合わせた基で
あってもよい。また、Ｒ^d4で表される脂肪族炭化水素基において、メチレン基（−ＣＨ₂
−）は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ−に置き換わっていてもよく、メチン基（−ＣＨ＜）は、−ＰＯ₃＜に置き換わっていてもよい。前記脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子はＯ
Ｈ基で置換されていてもよい。

【0205】

Ｒ^d4で表される置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基としては、例えば、下記式で表される基等が挙げられる。式中、＊は結合手を表す。

【化61】

【0206】

Ｒ^d4としては、置換基を有していてもよい鎖状脂肪族炭化水素基であることが好ましく、より好ましくは鎖状アルキル基であり、さらに好ましくは炭素数４〜９の分岐鎖状アルキル基である。

【0207】

化合物（ｄ１）としては、表３〜９に示す置換基を有する化合物（ｄ１−１）〜（ｄ１−６７）が挙げられる。表中、＊は結合手を表す。

【0208】

【表3】

【0209】

【表4】

【0210】

【表5】

【0211】

【表6】

【0212】

【表7】

【0213】

【表8】

【0214】

【表9】

【0215】

中でも、化合物（ｄ１−３）〜（ｄ１−６）、（ｄ１−１８）〜（ｄ１−５２）、（ｄ１−５５）、（ｄ１−５６）、（ｄ１−６０）、（ｄ１−６１）が好ましく、より好ましくは化合物（ｄ１−３）〜（ｄ１−６）、（ｄ１−１８）〜（ｄ１−４１）であり、さらに好ましくは化合物（ｄ１−２４）、（ｄ１−３６）〜（ｄ１−４０）であり、特に好ましくは化合物（ｄ１−４０）である。

【0216】

化合物（ｄ１）の含有量は、重合開始剤（Ｄ）１００質量部中、３０質量部以上、１００質量部以下であることが好ましく、より好ましくは５０質量部以上、さらに好ましくは８０質量部以上、更により好ましくは９０質量部以上である。

【0217】

化合物（ｄ１）は、特表２０１４−５００８５２号公報に記載の製造方法により製造することができる。

【0218】

また、重合開始剤（Ｄ）は、さらに上記化合物（ｄ１）以外の重合開始剤を含んでいてもよい。これらは特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、上記化合物（ｄ１）以外のＯ−アシルオキシム化合物、ビイミダゾール化合物、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物及びアシルホスフィンオキサイド化合物が挙げられる。

【0219】

前記Ｏ−アシルオキシム化合物は、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン
−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２（以上、ＢＡＳＦ社製）、Ｎ−１９１９（ＡＤＥＫＡ社製）等の市販品を用いてもよい。中でも、Ｏ−アシルオキシム化合物は、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン及びＮ−アセチルオキシ−１−［４−｛４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル｝スルファニルフェニル］−プロパン−１−オン−２−イミンからなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましく、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン及びＮ−アセチルオキシ−１−［４−｛４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル｝スルファニルフェニル］−プロパン−１−オン−２−イミンからなる群から選ばれる少なくとも１種がより好ましい。これらのＯ−アシルオキシム化合物であると、高明度なカラーフィルタが得られる傾向にある。

【0220】

ビイミダゾール化合物としては、具体的には、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６−７５３７２号公報、特開平６−７５３７３号公報等参照。）、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８−３８４０３号公報、特開昭６２−１７４２０４号公報等参照。）、４，４’，５，５’−位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているイミダゾール化合物（例えば、特開平７−１０９１３号公報等参照）等が挙げられる。
中でも、式（ｄ４）で表される化合物が好ましい。

【0221】

【化63】

【0222】

［式（ｄ４）中、Ｒ^d13〜Ｒ^d16は、それぞれ独立に、水素原子又はアルコキシ基（好ましくは炭素数１〜４のアルコキシ基、より好ましくはメトキシ基）を表す。Ｒ^d17及びＲ^d18は、それぞれ独立に、水素原子又はハロゲン原子（好ましくは塩素原子）を表す。］

【0223】

前記アルキルフェノン化合物は、式（ｄ５）で表される部分構造又は式（ｄ６）で表される部分構造を有する化合物である。これらの部分構造中、ベンゼン環は置換基を有していてもよい。

【0224】

【化65】

【0225】

式（ｄ５）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］ブタン−１−オン等が挙げられる。イルガキュア３６９、９０７、３７９（以上、ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。
式（ｄ６）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−（４−イソプロペニルフェニル）プロパン−１−オンのオリゴマー、α，α−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
感度の点で、アルキルフェノン化合物としては、式（ｄ５）で表される部分構造を有する化合物が好ましい。

【0226】

前記トリアジン化合物としては、例えば、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−(４−メトキシスチリル)−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。

【0227】

前記アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）８１９（ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。

【0228】

さらに重合開始剤（Ｄ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、２−エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物；１０−ブチル−２−クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。これらは、後述の重合開始助剤（Ｄ１）（特にアミン類）と組み合わせて用い
ることが好ましい。

【0229】

中でも、重合開始剤を２種類以上用いる場合、化合物（ｄ１）とビイミダゾール化合物の組合せ、化合物（ｄ１）とビイミダゾール化合物と後述するチオール化合物の組合せ、或いは、化合物（ｄ１）とアルキルフェノン化合物の組合せ等が好ましい。

【0230】

重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計１００質量部に対して、好ましくは０．１質量部以上であることが好ましく、より好ましくは３質量部以上、さらに好ましくは５質量部以上であり、４０質量部以下であることが好ましく、より好ましくは３０質量部以下、さらに好ましくは２７質量部以下、さらにより好ましくは２５質量部以下、よりいっそう好ましくは２０質量部以下である。重合開始剤（Ｄ）の含有量が、前記の範囲内にあると、高感度化して露光時間が短縮される傾向があるためカラーフィルタの生産性が向上する。

【0231】

また、重合開始剤（Ｄ）と重合性化合物（Ｃ）との含有量比（重合開始剤（Ｄ）／重合性化合物（Ｃ））は、質量基準で、１／１０００以上であることが好ましく、４／１０００以上であることがより好ましく、４０／１００以下であることが好ましく、３５／１００以下であることがより好ましい。前記含有量比（重合開始剤（Ｄ）／重合性化合物（Ｃ））が前記範囲にあることで、明度（輝度）に優れたカラーフィルタを得ることができる。

【0232】

＜重合開始助剤（Ｄ１）＞
重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、若しくは増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）を含む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤（Ｄ１）としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。

【0233】

前記アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン等のアルカノールアミン；４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル等のアミノ安息香酸エステル；Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン；４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン等のアルキルアミノベンゾフェノン；等が挙げられ、中でもアルキルアミノベンゾフェノンが好ましく、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましい。ＥＡＢ−Ｆ（保土谷化学工業（株）製）等の市販品を用いてもよい。

【0234】

前記アルコキシアントラセン化合物としては、９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０−ジブトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジブトキシアントラセン等が挙げられる。

【0235】

前記チオキサントン化合物としては、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。

【0236】

前記カルボン酸化合物としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、
ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、Ｎ−フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ−ナフチルグリシン、ナフトキシ酢酸等が挙げられる。

【0237】

重合開始助剤（Ｄ１）としては、チオキサントン化合物が好ましい。
これらの重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部、より好ましくは１〜２０質量部である。また、重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その含有量は、重合開始剤（Ｄ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは５〜８０質量部、より好ましくは１０〜６０質量部、さらに好ましくは１５〜５５質量部である。重合開始助剤（Ｄ１）の量がこの範囲内にあると、さらに高感度で着色パターンを形成することができ、カラーフィルタの生産性が向上する傾向にある。

【0238】

＜チオール化合物（Ｔ）＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらにチオール化合物（Ｔ）を含むことが好ましい。
チオール化合物（Ｔ）は、分子内にスルファニル基（−ＳＨ）を有する化合物である。
分子内にスルファニル基を１つ有する化合物としては、例えば、２−スルファニルオキサゾール、２−スルファニルチアゾール、２−スルファニルベンズイミダゾール、２−スルファニルベンゾチアゾール、２−スルファニルベンゾオキサゾール、２−スルファニルニコチン酸、２−スルファニルピリジン、２−スルファニルピリジン−３−オール、２−スルファニルピリジン−Ｎ−オキサイド、４−アミノ−６−ヒドロキシ−２−スルファニルピリミジン、４−アミノ−６−ヒドロキシ−２−スルファニルピリミジン、４−アミノ−２−スルファニルピリミジン、６−アミノ−５−ニトロソ−２−チオウラシル、４，５−ジアミノ−６−ヒドロキシ−２−スルファニルピリミジン、４，６−ジアミノ−２−スルファニルピリミジン、２，４−ジアミノ−６−スルファニルピリミジン、４，６−ジヒドロキシ−２−スルファニルピリミジン、４，６−ジメチル−２−スルファニルピリミジン、４−ヒドロキシ−２−スルファニル−６−メチルピリミジン、４−ヒドロキシ−２−スルファニル−６−プロピルピリミジン、２−スルファニル−４−メチルピリミジン、２−スルファニルピリミジン、２−チオウラシル、３，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−２−チオール、４，５−ジフェニルイミダゾール−２−チオール、２−スルファニルイミダゾール、２−スルファニル−１−メチルイミダゾール、４−アミノ−３−ヒドラジノ−５−スルファニル−１，２，４−トリアゾール、３−アミノ−５−スルファニル−１，２，４−トリアゾール、２−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオール、４−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオール、３−スルファニル１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオール、２−アミノ−５−スルファニル−１，３，４−チアジアゾール、５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−チオール、２，５−ジスルファニル−１，３，４−チアジアゾール、(フラン−２−イル)メタンチオール、２−スルファニル−５−チアゾリドン、２−スルファニルチアゾリン、２−スルファニル−４（３Ｈ）−キナゾリノン、１−フェニル−１Ｈ−テトラゾール−５−チオール、２−キノリンチオール、２−スルファニル−５−メチルベンズイミダゾール、２−スルファニル−５−ニトロベンズイミダゾール、６−アミノ−２−スルファニルベンゾチアゾール、５−クロロ−２−スルファニルベンゾチアゾール、６−エトキシ−２−スルファニルベンゾチアゾール、６−ニトロ−２−スルファニルベンゾチアゾール、２−スルファニルナフトイミダゾール、２−スルファニルナフトオキサゾール、３−スルファニル−１，２，４−トリアゾール、４−アミノ−６−スルファニルピラゾロ［２，４−ｄ］ピリジン、２−アミノ−６−プリンチオール、６−スルファニルプリン、４−スルファニル−１Ｈ−ピラゾロ［２，４−ｄ］ピリミジン等が挙げられる。

【0239】

分子内にスルファニル基を２つ以上有する化合物としては、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、１，４−ビス（メチルスルファニル）ベンゼン、ブタンジオールビス（３−スルファニルプロピオネート）、ブタンジオールビス（３−スルファニルアセテート）、エチレングリコールビス（３−スルファニルアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３−スルファニルアセテート）、ブタンジオールビス（３−スルファニルプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（３−スルファニルプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（３−スルファニルアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−スルファニルプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−スルファニルアセテート）、トリスヒドロキシエチルトリス（３−スルファニルプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−スルファニルブチレート）、１，４−ビス（３−スルファニルブチルオキシ）ブタン等が挙げられる。

【0240】

チオール化合物（Ｔ）としては、分子内にスルファニル基を１つ有する化合物が好ましく、２−スルファニルベンズチアゾールが特に好ましい。
チオール化合物（Ｔ）の含有量は、重合開始剤（Ｄ）１００質量部に対して、好ましくは０．５〜２０質量部、より好ましくは１〜１５質量部である。チオール化合物（Ｔ）の含有量がこの範囲内にあると、感度が高くなり、また現像性が良好になる傾向がある。

【0241】

＜溶剤（Ｅ）＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらに溶剤（Ｅ）を含むことが好ましい。
溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−及び−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。

【0242】

エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ−ブチロラクトンなどが挙げられる。

【0243】

エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール及びメチルアニソールなどが挙げられる。

【0244】

エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチ
ル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート及びジプロピレングリコールメチルエーテルアセテートなどが挙げられる。

【0245】

ケトン溶剤としては、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、ジアセトンアルコール、シクロペンタノン、シクロヘキサノン及びイソホロンなどが挙げられる。

【0246】

アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール及びグリセリンなどが挙げられる。

【0247】

芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン及びメシチレンなどが挙げられる。

【0248】

アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドンなどが挙げられる。

【0249】

上記の溶剤のうち、塗布性、乾燥性の点から、１ａｔｍにおける沸点が１２０℃以上１８０℃以下である有機溶剤が好ましい。溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジアセトンアルコール、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチル、ジアセトンアルコール及び３−エトキシプロピオン酸エチルがより好ましい。

【0250】

溶剤（Ｅ）の含有率は、本発明の着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは３５〜９５質量％であり、より好ましくは４０〜９２質量％である。言い換えると、着色硬化性樹脂組成物の固形分の総量は、好ましくは５〜６５質量％、より好ましくは８〜６０質量％である。溶剤（Ｅ）の含有率が前記の範囲内にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。

【0251】

＜レベリング剤（Ｆ）＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、レベリング剤（Ｆ）を含んでもよい。
レベリング剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤及びフッ素系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ
３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ−４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。

【0252】

前記のフッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ−７１８−Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。

【0253】

シリコーン系界面活性剤として、更に、前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤が挙げられる。フッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。

【0254】

レベリング剤（Ｆ）の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは０．００１質量％以上０.２質量％以下であり、好ましくは０.００２質量％以上０．１質量％以下、より好ましくは０.０１質量％以上０．０５質量％以下である。尚、この含有率
に、前記顔料分散剤の含有率は含まれない。レベリング剤（Ｆ）の含有率が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。

【0255】

＜その他の成分＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。

【0256】

＜着色硬化性樹脂組成物の製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、例えば、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、並びに必要に応じて用いられる溶剤（Ｅ）、レベリング剤（Ｆ）、重合開始助剤（Ｄ１）、チオール化合物（Ｔ）及びその他の成分を混合することにより調製できる。
顔料（Ａ２）を用いる場合、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部と混合し、顔料の平均粒子径が０．２μｍ以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させることが好ましい。この際、必要に応じて前記顔料分散剤、樹脂（Ｂ）の一部又は全部を配合してもよい。このようにして得られた顔料分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色硬化性樹脂組成物を調製できる。
染料（Ａ１）は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部にそれぞれ溶解させて溶液を調製してもよい。該溶液を、孔径０．０１〜１μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
混合後の着色硬化性樹脂組成物を、孔径０．０１〜１０μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。

【0257】

＜カラーフィルタ及び液晶表示装置の製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物によりカラーフィルタを形成する方法としては、フォトリソグラフ法及びインクジェット機器を用いる方法等が挙げられる。フォトリソグラフ法は、例えば、本発明の着色硬化性樹脂組成物を、基板の上に塗布し、溶剤等揮発成分を除去するなどして乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層
を露光し、現像する方法である。現像後、必要に応じて加熱することにより着色パターンを形成できる。前記着色パターンの形成方法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び／又は現像しないことにより、前記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成できる。かくして得られる着色パターン及び着色塗膜をカラーフィルタとすることができる。

【0258】

基板としては、ガラス板や、樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜などを形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的の用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、０．１〜３０μｍ、好ましくは１〜２０μｍ、より好ましくは１〜６μｍである。

【0259】

フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。
まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット アンド スピンコート法等が挙げられる。

【0260】

次に、着色組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。
露光面全体に均一に平行光線を照射することや、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。

【0261】

露光後の着色組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、着色組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。

【0262】

さらに、得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。

【0263】

本発明の着色硬化性樹脂組成物によれば、特にパターン形状に優れたカラーフィルタを作製することができる。該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。

【実施例】

【0264】

以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はもとより下記実施例によって制限を受けるものではなく、前・後記の趣旨に適合し得る範囲で適当に変更を加えて実施することも勿論可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。なお、以下においては、特に断りのない限り、「部」は「質量部」を、「％」は「質量％」を意味する。

【0265】

〔合成例１〕
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ０−１）で表される化合物及び式（Ａ０−２）表される化合物の混合物（商品名Chugai Aminol Fast Pink R；中外化成製）を
１５部、クロロホルム１５０部及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８．９部を投入し、攪拌下２０℃以下を維持しながら、塩化チオニル１０．９部を滴下して加えた。滴下終了後、５０℃に昇温し、同温度で５時間維持して反応させ、その後２０℃に冷却した。冷却後の反応溶液を、攪拌下２０℃以下に維持しながら、該反応溶液に２−エチルヘキシルアミン１２．５部及びトリエチルアミン２２．１部の混合液を滴下して加えた。その後、同温度で５時間攪拌して反応させた。次いで得られた反応混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、溶媒留去した反応混合物にメタノールを少量加えて激しく攪拌した。得られた混合物を、イオン交換水３７５部の混合液中に攪拌しながら加えて、結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、染料（Ａａ−１）（式（Ａ１−１）〜式（Ａ１−８）で表される化合物の混合物）１１．３部を得た。

【0266】

【化66】

【0267】

【化67】

【0268】

〔合成例２〕
環流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を０．０２Ｌ／分で流して窒素雰囲気とし、３−メトキシ−１−ブタノール２００質量部及び３−メトキシブチルアセテート１０５質量部を入れ、攪拌しながら７０℃まで加熱した。次いで、メタクリル酸６０質量部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシルアクリレート
（式（ＢＩ−１）で表される化合物及び式（ＢＩＩ−１）で表される化合物の、モル比５０：５０の混合物。）２４０質量部を、３−メトキシブチルアセテート１４０質量部に溶解して溶液を調製し、該溶解液を、滴下ロートを用いて４時間かけて、７０℃に保温したフラスコ内に滴下した。一方、重合開始剤２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）３０質量部を３−メトキシブチルアセテート２２５質量部に溶解した溶液を、別の滴下ロートを用いて４時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の溶液の滴下が終了した後、４時間、７０℃に保持し、その後室温まで冷却して、固形分３２．６質量％、酸価１１０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ（固形分換算）の樹脂Ｂ’１溶液を得た。得られた樹脂Ａａの重量平均分子量Ｍｗは、１３，４００、分子量分布は２．５０であった。

【0269】

【化68】

【0270】

合成例で得られた樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＧＰＣ法を用いて、以下の条件で行った。
装置；Ｋ２４７９（（株）島津製作所製）
カラム；ＳＨＩＭＡＤＺＵ Ｓｈｉｍ−ｐａｃｋ ＧＰＣ−８０Ｍ
カラム温度；４０℃
溶媒；ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）
流速；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
検出器；ＲＩ
校正用標準物質；ＴＳＫ ＳＴＡＮＤＡＲＤ ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ Ｆ−４０、Ｆ−４、Ｆ−２２８、Ａ−２５００、Ａ−５００（東ソー（株）製）
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分子量分布とした。

【0271】

実施例１〜７、比較例１〜６
〔着色硬化性樹脂組成物の調製〕
表１０に示す組成となるように各成分を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。

【0272】

【表10】

【0273】

表１０中、「Ｐ１−１」は、アクリル系顔料分散剤及び「Ｅ−１（注２）」に記載の量
のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートと混合し、予め分散させたものを用いた。
「Ｅ−１（注１）」欄は、（注２）を含むプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート含有量の合計を表す。

【0274】

着色剤（Ａ）：Ａａ−１：染料（Ａａ−１）
着色剤（Ａ）：Ｐ１−１：Ｃ．Ｉ．ピグメント・ブルー１５：６（顔料）樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ’１（固形分換算）
重合性化合物（Ｃ）：Ｃ−１：ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標） ＤＰＨＡ（日本化薬（株）製）
重合性化合物（Ｃ）：Ｃ−２：ＮＫエステル Ａ−ＴＭＭ−３ＬＭ−Ｎ（新中村化学工業（株）製）
重合性化合物（Ｃ）：Ｃ−３：ＮＫエステル Ａ−９５５０（新中村化学工業（株）製）重合開始剤（Ｄ）：Ｄ−１：式（ｄ１−４０）で表される化合物

【化69】

重合開始剤（Ｄ）：Ｄ−２：１，２−オクタジオン，１−［４−（フェニルチオ）フェニル］−，２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）（商品名イルガキュアＯＸＥ０１、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製）
溶剤（Ｅ−１）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００：東レ・ダウコーニング（株）製）

【0275】

特表２０１４−５００８５２号公報に記載の方法に従って、上記式（ｄ１−４０）で表される化合物を調製した。

【0276】

〔塗膜の形成１〕
２インチ角のガラス基板（イーグルＸＧ；コーニング社製）を、中性洗剤、水及びアルコールで順次洗浄してから乾燥した。このガラス基板上に、上記で得られた実施例１、２及び比較例１の着色硬化性樹脂組成物を、それぞれ、ポストベーク後の膜厚が３．０μｍになるようにスピンコートし、次にクリーンオーブン中、ｌ９０℃で３分間プリベークした。その後、２３０℃で２０分加熱して塗膜を得た。
〔塗膜の形成２〕
２インチ角のガラス基板（イーグルＸＧ；コーニング社製）を、中性洗剤、水及びアルコールで順次洗浄してから乾燥した。このガラス基板上に、上記で得られた実施例１〜７及び比較例１〜６の着色硬化性樹脂組成物を、それぞれ、ポストベーク後の膜厚が２．５μｍになるようにスピンコートし、次にクリーンオーブン中、ｌ９０℃で３分間プリベークした。その後、２３０℃で２０分加熱して塗膜を得た。

【0277】

〔パターンの作製１〕
２インチ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、実施例１、２及
び比較例１の着色硬化性樹脂組成物を、それぞれ、ポストベーク後の膜厚が２．０μｍになるように、スピンコート法で塗布した後、１００℃で３分間プリベークして組成物層を形成した。冷却後、組成物層を形成した基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を８０μｍとして、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、４０ｍＪ／ｃｍ^２の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。尚、フォトマスクとしては、５０μｍのラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。光照射後の組成物層を、非イオン性界面活性剤０．１２％と水酸化カリウム０．０４％とを含む水溶液に２５℃で６０秒間浸漬させて現像し、水洗後、オーブン中、２３０℃で２０分間ポストベークを行うことにより、パターンを得た。得られたパターンについて、膜厚測定装置（ＤＥＫＴＡＫ３；日本真空技術（株）製）を用いて膜厚を測定したところ、２．０μｍであることを確認した。
〔パターンの作製２〕
２インチ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、実施例１〜７及び比較例１〜６の着色硬化性樹脂組成物を、それぞれ、ポストベーク後の膜厚が２．５μｍになるように、スピンコート法で塗布した後、１００℃で３分間プリベークして組成物層を形成した。冷却後、組成物層を形成した基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を８０μｍとして、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、４０ｍＪ／ｃｍ^２の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。尚、フォトマスクとしては、５０μｍのラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。光照射後の組成物層を、非イオン性界面活性剤０．１２％と水酸化カリウム０．０４％とを含む水溶液に２５℃で６０秒間浸漬させて現像し、水洗後、オーブン中、２３０℃で２０分間ポストベークを行うことにより、パターンを得た。得られたパターンについて、膜厚測定装置（ＤＥＫＴＡＫ３；日本真空技術（株）製）を用いて膜厚を測定した。

【0278】

〔着色パターン形状評価１〕
パターンの作製１において得られた実施例１、２及び比較例１の着色パターンについて、走査型電子顕微鏡（Ｓ−４０００；（株）日立ハイテクノロジーズ製、拡大倍率１００００倍）を用いて、形状を観察した。図１中、（ｐ１）で示す形状（○）であると、着色パターン上に無機膜を積層した際、無機膜に亀裂や剥離が発生しにくい傾向がある。結果を表１１に示す。
〔着色パターン形状評価２〕
パターンの作製２において得られた実施例１〜７、比較例１〜６の各組成物より得られた着色パターンについて、走査型電子顕微鏡（Ｓ−４０００；（株）日立ハイテクノロジーズ製、拡大倍率１００００倍）を用いて、形状を観察した。図２中、（ｐ３）で示す形状（○）であると、着色パターン上に無機膜を積層した際、無機膜に亀裂や剥離が発生しにくい傾向がある。結果を表１２に示す。
＜色度評価＞
実施例５〜７の各組成物より得られた着色パターンについて、測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；オリンパス（株）製）を用いて分光を測定し、Ｃ光源の特性関数を用いてＣＩＥのＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度座標（ｘ、ｙ）と三刺激値Ｙとを測定した。Ｙの値が大きいほど明度が高いことを表す。結果を表１２に示す。

【0279】

【表11】

【0280】

【表12】

【0281】

上記の結果から、本発明の着色硬化性樹脂組成物により形成されたパターンは、パターン形状に優れることが確認された。このことから、本発明によれば、表示特性に優れる表
示装置を製造可能な着色硬化性樹脂組成物を提供できたことがわかる。

【産業上の利用可能性】

【0282】

本発明によれば、良好な着色パターンを形成することができる着色硬化性樹脂組成物を提供することが可能となる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物から得られたパターン及び塗膜は、カラーフィルタ基板及び／又はアレイ基板の一部を構成する透明膜、パターン、フォトスペーサ、オーバーコート、絶縁膜、液晶配向制御用突起、マイクロレンズ、コート層等として有用であり、これらの塗膜又はパターンをその構成部品の一部として備えるカラーフィルタ基板、アレイ基板等、さらに、これらカラーフィルタ基板及び／又はアレイ基板を具備する表示装置、例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等に好適に利用することができる。

【図1】

【図2】