特許 6964576 置換４−アザインドール及びＧＬＵＮ２Ｂ受容体調節因子としてのそれらの使用

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6964576

(24)【登録日】2021年10月21日

(45)【発行日】2021年11月10日

(54)【発明の名称】置換４−アザインドール及びＧＬＵＮ２Ｂ受容体調節因子としてのそれらの使用

(51)【国際特許分類】

   C07D 471/04 20060101AFI20211028BHJP

   A61P 25/24 20060101ALI20211028BHJP

   A61P 25/28 20060101ALI20211028BHJP

   A61P 25/16 20060101ALI20211028BHJP

   A61P 25/14 20060101ALI20211028BHJP

   A61P 25/00 20060101ALI20211028BHJP

   A61P 9/00 20060101ALI20211028BHJP

   A61P 25/08 20060101ALI20211028BHJP

   A61P 21/02 20060101ALI20211028BHJP

   A61P 31/04 20060101ALI20211028BHJP

   A61P 31/00 20060101ALI20211028BHJP

   A61P 29/00 20060101ALI20211028BHJP

   A61P 25/04 20060101ALI20211028BHJP

   A61P 25/06 20060101ALI20211028BHJP

   A61P 9/10 20060101ALI20211028BHJP

   A61P 25/18 20060101ALI20211028BHJP

   A61P 25/22 20060101ALI20211028BHJP

   A61P 25/30 20060101ALI20211028BHJP

   A61K 31/437 20060101ALI20211028BHJP

   A61K 31/5377 20060101ALI20211028BHJP

   A61K 31/506 20060101ALI20211028BHJP

   A61K 31/501 20060101ALI20211028BHJP

【ＦＩ】

   C07D471/04 104Z

   C07D471/04CSP

   A61P25/24

   A61P25/28

   A61P25/16

   A61P25/14

   A61P25/00

   A61P9/00

   A61P25/08

   A61P21/02

   A61P31/04

   A61P31/00

   A61P29/00

   A61P25/04

   A61P25/06

   A61P9/10

   A61P25/18

   A61P25/22

   A61P25/30

   A61K31/437

   A61K31/5377

   A61K31/506

   A61K31/501

【請求項の数】33

【全頁数】478

(21)【出願番号】特願2018-500737(P2018-500737)

(86)(22)【出願日】2016年7月7日

(65)【公表番号】特表2018-520170(P2018-520170A)

(43)【公表日】2018年7月26日

(86)【国際出願番号】US2016041339

(87)【国際公開番号】WO2017007938

(87)【国際公開日】20170112

【審査請求日】2019年6月20日

(31)【優先権主張番号】62/190,416

(32)【優先日】2015年7月9日

(33)【優先権主張国】US

【前置審査】

(73)【特許権者】

【識別番号】397060175

【氏名又は名称】ヤンセン ファーマシューティカ エヌ．ベー．

(74)【代理人】

【識別番号】100092783

【弁理士】

【氏名又は名称】小林 浩

(74)【代理人】

【識別番号】100095360

【弁理士】

【氏名又は名称】片山 英二

(74)【代理人】

【識別番号】100093676

【弁理士】

【氏名又は名称】小林 純子

(74)【代理人】

【識別番号】100120134

【弁理士】

【氏名又は名称】大森 規雄

(74)【代理人】

【識別番号】100196966

【弁理士】

【氏名又は名称】植田 渉

(72)【発明者】

【氏名】クロビアン，クリスタ シー．

(72)【発明者】

【氏名】レタヴィク，マイケル エー．

(72)【発明者】

【氏名】レッシュ，ジェイソン シー．

(72)【発明者】

【氏名】ソイオデ−ジョンソン，アキノラ

(72)【発明者】

【氏名】ウォール，ジェシカ エル．

【審査官】 小森 潔

(56)【参考文献】

【文献】 国際公開第２０１４／１４５０５１（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特表２０１２−５０５８４６（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２０１２−５３２９３１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 米国特許出願公開第２００６／０１８３７５８（ＵＳ，Ａ１）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０７Ｄ

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

式（Ｉ）の構造：

【化1】

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（式中、
Ｒ^１は、Ｈ、^３Ｈ、ハロ、Ｃ_１〜３アルキル、及びＣ_１〜３ハロアルキルからなる群から選択され、
Ｒ^２は、ハロ、Ｃ_１〜５アルキル、及びＣ_１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているフェニルであり、
Ｒ^３は、
（ａ）

【化2】

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（式中、環Ａは、ハロ、Ｃ_１〜５アルキル、Ｃ_１〜５ハロアルキル、ＣＨ_２ＯＨ、Ｃ_１〜５アルコキシ、ＯＨ、及びＣＮからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されているアゼチジニル；ハロ、Ｃ_１〜５アルキル、Ｃ_１〜５アルコキシ、及びＯＨからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されているピロリジニル；１つ若しくは２つのＣ_１〜５アルキルメンバーで任意に置換されているモルホリノ；ハロ、Ｃ_１〜５アルキル、Ｃ_１〜５ハロアルキル、Ｃ_１〜５アルコキシ、及びＯＨからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されているピペリジニル；３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル；５−アザスピロ［２．３］ヘキサン−５−イル；並びにピロリジン−３−オンからなる群から選択される、追加の酸素ヘテロ原子を任意に含有する４〜７員ヘテロシクロアルキルである）、又は
（ｂ）

【化3】

[この文献は図面を表示できません]

（式中、Ｒ^３ａは、Ｈ又はＣ_１〜５アルキルであり、
Ｒ^３ｂは、ＯＨ、ハロ、又はＯＣＨ_３で任意に置換されているＣ_１〜５アルキル；Ｃ_１〜５ハロアルキル；ベンジル；ＣＨ_２シクロプロピル；Ｃ_１〜５アルキルで任意に置換されているシクロプロピル；及びシクロブチルからなる群から選択される）、又は
（ｃ）

【化4】

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（式中、Ｒ^３ｃは、シクロプロピル；シクロブチル；ハロで任意に置換されているピリミジニル；ピリジニル；ピリダジニル；Ｃ_１〜５ハロアルキルで任意に置換されているフラニル；オキサゾリル；Ｃ_１〜５アルキルで任意に置換されているイソキサゾリル；Ｃ_１〜５アルキルで任意に置換されているオキサジアゾリル；Ｃ_１〜５アルキルで任意に置換されているピラゾリル；Ｃ_１〜５アルキルで任意に置換されているトリアゾリル；テトラヒドロフラニル；テトラヒドロピラニル、オキセタニル；及びオキシラニルからなる群から選択される）、又は
（ｄ）

【化5】

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（式中、Ｒ^３ｄは、ＣＨ_２−シクロプロピル又はシクロブチルである）、又は
（ｅ）

【化6】

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（式中、Ｒ^３ｅは、ＯＨ、Ｃ_１〜５アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、及び１つのハロ置換基で任意に置換されているフェニルからなる群から選択される）、又は
（ｆ）ＯＨ又はＣ_１〜５アルコキシで任意に置換されているＣ_１〜５アルキル；ＣＨ_２Ｓ（ＣＨ_３）；ＣＨ_２（Ｓ＝Ｏ）ＣＨ_３；ＣＨ_２（ＳＯ_２）ＣＨ_３；もしくはＣＨ_２ＣＨ_２（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_３、又は
（ｇ）

【化7A】

[この文献は図面を表示できません]

であり、
かつ、
Ｒ^４は、Ｈ、^２Ｈ、又はＣ_１〜３アルキルである）を有する化合物、もしくはその医薬的に許容される塩、溶媒和物、またはＮ−酸化物。

【請求項2】

Ｒ^１が、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、又はＣＨ_３である、請求項１に記載の化合物、もしくはその医薬的に許容される塩、溶媒和物、またはＮ−酸化物。

【請求項3】

Ｒ^１が、Ｈである、請求項１に記載の化合物、もしくはその医薬的に許容される塩、溶媒和物、またはＮ−酸化物。

【請求項4】

Ｒ^１が、Ｃｌである、請求項１に記載の化合物、もしくはその医薬的に許容される塩、溶媒和物、またはＮ−酸化物。

【請求項5】

Ｒ^１が、ＣＨ_３である、請求項１に記載の化合物、もしくはその医薬的に許容される塩、溶媒和物、またはＮ−酸化物。

【請求項6】

Ｒ^２が、Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＦ_２Ｈ、及びＣＦ_３から独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているフェニルである、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物、もしくはその医薬的に許容される塩、溶媒和物、またはＮ−酸化物。

【請求項7】

Ｒ^２が、フェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、３−エチルフェニル、３−（ジフルオロメチル）フェニル、３−（トリフルオロメチル）フェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，３−ジメチルフェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、３−クロロフェニル、４−フルオロフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、３−クロロ−２−フルオロ−フェニル、３−クロロ−４−フルオロ−フェニル、２−フルオロ−３−メチル−フェニル、４−フルオロ−２−メチル−フェニル、２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル、２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル、４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル、４−フルオロ−３−メチル−フェニル、２−フルオロ−５−メチル−フェニル、４−フルオロ−２，３−ジメチル−フェニル、２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル、２，６−ジフルオロ−３−メチル−フェニル、２，３，４−トリフルオロフェニル、又は３，４，５−トリフルオロフェニルである、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物、もしくはその医薬的に許容される塩、溶媒和物、またはＮ−酸化物。

【請求項8】

Ｒ^３が、

【化8】

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であり、環Ａが、

【化9】

[この文献は図面を表示できません]

である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物、もしくはその医薬的に許容される塩、溶媒和物、またはＮ−酸化物。

【請求項9】

Ｒ^３が、

【化10】

[この文献は図面を表示できません]

である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物、もしくはその医薬的に許容される塩、溶媒和物、またはＮ−酸化物。

【請求項10】

Ｒ^３が、

【化11】

[この文献は図面を表示できません]

である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物、もしくはその医薬的に許容される塩、溶媒和物、またはＮ−酸化物。

【請求項11】

Ｒ^３が、

【化12】

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ＣＨ_２Ｓ（ＣＨ_３）、ＣＨ_２（Ｓ＝Ｏ）ＣＨ_３、ＣＨ_２（ＳＯ_２）ＣＨ_３、又はＣＨ_２ＣＨ_２（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_３である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物、もしくはその医薬的に許容される塩、溶媒和物、またはＮ−酸化物。

【請求項12】

Ｒ^３が、

【化13A】

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である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物、もしくはその医薬的に許容される塩、溶媒和物、またはＮ−酸化物。

【請求項13】

Ｒ^３が、

【化14】

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である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物、もしくはその医薬的に許容される塩、溶媒和物、またはＮ−酸化物。

【請求項14】

Ｒ^４が、Ｈである、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の化合物、もしくはその医薬的に許容される塩、溶媒和物、またはＮ−酸化物。

【請求項15】

Ｒ^４が、ＣＨ_３である、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の化合物、もしくはその医薬的に許容される塩、溶媒和物、またはＮ−酸化物。

【請求項16】

式（ＩＩ）の構造：

【化15】

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（式中、
Ｒ^１は、Ｈ、^３Ｈ、ハロ、及びＣ_１〜３アルキルからなる群から選択され、
Ｒ^２は、ハロ、Ｃ_１〜５アルキル、及びＣ_１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているフェニルであり、
環Ａは、

【化16】

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からなる群から選択され、Ｒ^４は、Ｈ、^２Ｈ、又はＣＨ_３である）を有する、請求項１に記載の化合物、もしくはその医薬的に許容される塩、溶媒和物、またはＮ−酸化物。

【請求項17】

式（ＩＩＡ）の構造：

【化17】

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（式中、
Ｒ^２ａは、Ｈ又はＦであり、
Ｒ^２ｂは、Ｈ、Ｆ、ＣＨ_３、又はＣＨ_２ＣＨ_３であり、
Ｒ^２ｃは、Ｈ、Ｆ、又はＣＨ_３であり、
Ｒ^２ｆは、Ｈ、Ｆ、又はＣＨ_３であり、
Ｒ^３は、

【化18】

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である）を有する、請求項１に記載の化合物、もしくはその医薬的に許容される塩、溶媒和物、またはＮ−酸化物。

【請求項18】

式（ＩＩＩ）の構造：

【化19】

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（式中、
Ｒ^１は、Ｈ、^３Ｈ、ハロ、Ｃ_１〜３アルキル、又はＣ_１〜３ハロアルキルであり、
Ｒ^２は、ハロ、Ｃ_１〜５アルキル、及びＣ_１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているフェニルであり、
Ｒ^３ａは、Ｈ又はＣ_１〜５アルキルであり、
Ｒ^３ｂは、ＯＨ又はＯＣＨ_３で任意に置換されているＣ_１〜５アルキル；Ｃ_１〜５ハロアルキル；ベンジル；ＣＨ_２シクロプロピル；Ｃ_１〜５アルキルで任意に置換されているシクロプロピル；及びシクロブチルからなる群から選択され、
Ｒ^４は、Ｈ、^２Ｈ、又はＣＨ_３である）を有する、請求項１に記載の化合物、もしくはその医薬的に許容される塩、溶媒和物、またはＮ−酸化物。

【請求項19】

式（ＩＶ）の構造：

【化20】

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（式中、Ｒ^１は、Ｈ又はハロであり、
Ｒ^２は、ハロ、Ｃ_１〜５アルキル、及びＣ_１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されているフェニルであり、
Ｒ^３ｃは、

【化21】

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であり、Ｒ^４は、Ｈである）を有する、請求項１に記載の化合物、もしくはその医薬的に許容される塩、溶媒和物、またはＮ−酸化物。

【請求項20】

式（Ｖ）の構造：

【化22】

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（式中、
Ｒ^１及びＲ^４は、Ｈであり、
Ｒ^２は、２つのハロで任意に置換されているフェニルであり、
Ｒ^３ｄは、シクロブチル又はＣＨ_２−シクロプロピルである）を有する、請求項１に記載の化合物、もしくはその医薬的に許容される塩、溶媒和物、またはＮ−酸化物。

【請求項21】

式（ＶＩ）の構造：

【化23】

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（式中、Ｒ^１は、Ｈ又はハロであり、
Ｒ^２は、ハロ、Ｃ_１〜５アルキル、及びＣ_１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているフェニルであり、
Ｒ^３ｅは、ＯＨ、Ｃ_１〜５アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、及び１つのハロ置換基で任意に置換されているフェニルからなる群から選択され、
Ｒ^４は、Ｈ又はＣＨ_３である）を有する、請求項１に記載の化合物、もしくはその医薬的に許容される塩、溶媒和物、またはＮ−酸化物。

【請求項22】

２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−モルホリノ−エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［３−クロロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−（３−ブロモ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［３−クロロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
２−（３−ブロモ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド、
２−（３−ブロモ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−（３−ブロモ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−モルホリノ−エタノン、
２−［３−ブロモ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−ブロモ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−ブロモ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［３−ブロモ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
２−［３−ブロモ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−ブロモ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−ブロモ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［３−ブロモ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
２−［３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［６−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−クロロ−６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−クロロ−６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［２−メチル−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−（２−メチル−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
Ｎ−シクロプロピル−２−（２−メチル−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）アセトアミド、
２−［２−メチル−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［２−メチル−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−（２−メチル−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
Ｎ−シクロプロピル−２−［２−メチル−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−（２−メチル−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−モルホリノ−エタノン、
２−［３−クロロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
３−［［６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］−５−メチル−イソキサゾール、
５−メチル−３−［［６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］イソキサゾール、
５−メチル−３−［［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］イソキサゾール、
５−メチル−３−［［６−（ｏ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］イソキサゾール、
３−［［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］−５−メチル−イソキサゾール、
３−［［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］−５−メチル−イソキサゾール、
３−［［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］−５−メチル−イソキサゾール、
Ｎ−シクロブチル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−ブロモ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］酢酸、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（ｐ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（ｐ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［６−（ｐ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
１−モルホリノ−２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
１−モルホリノ−２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−モルホリノ−２−［６−（ｐ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−フルオロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
２−［６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（ピリミジン−５−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（５−フルオロピリミジン−２−イル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
シクロブチル−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−シクロプロピル−１−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−ピロリジン−１−イル−２−［６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
１−ピロリジン−１−イル−２−［６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
１−モルホリノ−２−［６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−モルホリノ−２−［６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（ピリダジン−３−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，３−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−シクロプロピル−２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［［５−（トリフルオロメチル）−２−フリル］メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
１−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３，３−ジメチル−ブタン−２−オン、
１−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３，３−ジメチル−ブタン−２−オン、
１−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３，３−ジメチル−ブタン−２−オン、
１−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３，３−ジメチル−ブタン−２−オン、
１−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３，３−ジメチル−ブタン−２−オン、
２−［３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（２，３−ジメチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（３，４−ジクロロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−［２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ−シクロプロピル−２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）アセトアミド、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−２，３−ジメチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（ｏ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（ｏ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−２，３−ジメチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，３−ジメチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−ブチル−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−イソペンチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（３−ピリジルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
１−（シクロブチルメチル）−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
１−（シクロプロピルメチル）−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド、
６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（２−ピリジルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
（Ｒ／Ｓ）−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（４−ピリジルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
（Ｒ／Ｓ）−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（オキシラン−２−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（２−ピラゾール−１−イルエチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（ピリミジン−２−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
（Ｒ／Ｓ）−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（オキセタン−２−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（４−ヒドロキシ−１−ピペリジル）エタノン、
（Ｒ／Ｓ）−１−（３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（４−メトキシ−１−ピペリジル）エタノン、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（４−フルオロ−１−ピペリジル）エタノン、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−［４−（フルオロメチル）−１−ピペリジル］エタノン、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（１−ピペリジル）エタノン、
（Ｒ／Ｓ）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（２−メチルモルホリン−４−イル）エタノン、
（Ｒ／Ｓ）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−［３−（トリフルオロメチル）−１−ピペリジル］エタノン、
（Ｒ／Ｓ）−１−（２−エチルピロリジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（２，２−ジメチルモルホリン−４−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
（Ｒ／Ｓ）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−メトキシピロリジン−１−イル）エタノン、
（Ｒ／Ｓ）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロ−１−ピペリジル）エタノン、
１−（２，２−ジメチルピロリジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−［（３Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−ヒドロキシ−３−メチル−アゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−［３−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）アゼチジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−［３−（ヒドロキシメチル）アゼチジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）エタノン、
１−（５−アザスピロ［２．３］ヘキサン−５−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（４−ヒドロキシ−４−メチル−１−ピペリジル）エタノン、
（Ｒ／Ｓ）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−メチルモルホリン−４−イル）エタノン、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン、
１−［２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセチル］アゼチジン−３−カルボニトリル、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−メチルアゼチジン−１−イル）エタノン、
１−（３，３−ジメチルアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−［２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセチル］ピロリジン−３−オン、
１−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
（Ｒ／Ｓ）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）エタノン、
１−シクロプロピル−２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−シクロプロピル−２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン、
１−シクロプロピル−２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−［６−（４−フルオロ−２，３−ジメチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
１−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
１−［６−（２，３−ジメチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−フェニル−エタノン、
１−（４−フルオロフェニル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
（Ｒ／Ｓ）−６−（４−フルオロフェニル）−１−（テトラヒドロピラン−２−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−イソプロピル−アセトアミド、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−プロピル−アセトアミド、
（Ｒ／Ｓ）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エチル）アセトアミド、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−（１−メチルシクロプロピル）アセトアミド、
Ｎ−（２−フルオロエチル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−イソブチル−アセトアミド、
５−［［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］−３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール、
６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−［（１−メチルピラゾール−４−イル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
Ｎ−（シクロプロピルメチル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−［（１−メチルトリアゾール−４−イル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
５−［［３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］−３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール、
３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−［（１−メチルピラゾール−４−イル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
２−［３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−シクロブチル−エタノン、
１−シクロブチル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ−ベンジル−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−［［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］オキサゾール、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アセトアミド、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−（２−メトキシエチル）アセトアミド、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
（Ｒ／Ｓ）−１−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オール、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン、
（Ｒ／Ｓ）−１−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノール、
（Ｒ／Ｓ）−２−シクロプロピル−１−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］プロパン−２−オール、
１−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メトキシ−エタンイミン、
１−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノンオキシム、
（Ｒ／Ｓ）−１−（２−シクロプロピル−２−フルオロ−エチル）−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）エタノン、
６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（２−メトキシエチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
１−シクロブチル−２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−［（３Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−［（３Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］エタノン、
１−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン、
Ｎ−エチル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド、
Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−クロロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−シクロプロピル−エタノン、
２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−シクロプロピル−エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３，５−ジメチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［３−フルオロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
１−シクロプロピル−２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−シクロプロピル−２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−シクロプロピル−２−［３−フルオロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−シクロプロピル−２−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
１−［６−（３−エチルフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
１−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
１−［３−フルオロ−６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
１−［３−フルオロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
１−［３−フルオロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（メチルスルファニルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
（Ｒ／Ｓ）−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（メチルスルフィニルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（メチルスルホニルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
１−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン、
１−［３−フルオロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン、
１−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン、
１−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン、
１−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン、
４−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン、
１−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
１−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
１−［３−フルオロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４−ジクロロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［６−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
１−シクロブチル−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−クロロ−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−シクロプロピル−エタノン、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド、
Ｎ−エチル−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド、
２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（３−クロロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）アセトアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−［６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−［６−（２，６−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（２−フルオロ−５−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−アセトアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−［６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−クロロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
Ｎ−エチル−２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド、
２−［６−（３−クロロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−アセトアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−［６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−クロロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−（３−フルオロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（３−クロロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（３−エチルフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−フルオロ−６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−フルオロ−６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−（３−フルオロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−フルオロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−（３−フルオロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−エチルフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−フルオロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−フルオロ−６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−フルオロ−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（３−クロロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（３−エチルフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−フルオロ−６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３−クロロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−クロロ−６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−クロロ−６−（３−クロロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（３−クロロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−２−メチル−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−アセトアミド、
２−［６−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
Ｎ−エチル−２−［６−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド、
Ｎ−エチル−２−［６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−メチル−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−［３−メチル−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（３−メチル−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）アセトアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−（３−メチル−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）アセトアミド、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−（３−メチル−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−（３−メチル−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−［３−メチル−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
Ｎ−エチル−２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［３−メチル−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
Ｎ−エチル−２−［６−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−フルオロ−６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−（３−［３Ｈ］−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン、
２−［２−ジュウテリオ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
３−クロロ−１−（３−ピリジルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
１−（ピリダジン−３−イルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（ピリダジン−３−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
３−クロロ−１−（ピリダジン−３−イルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
Ｎ−エチル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−アセトアミド、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−アセトアミド、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、及び
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
からなる群から選択される化合物、もしくはその医薬的に許容される塩、溶媒和物、またはＮ−酸化物。

【請求項23】

請求項１〜２２のいずれか一項に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩。

【請求項24】

２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドトリフルオロ酢酸塩である、請求項２２に記載の化合物。

【請求項25】

請求項１〜２４のいずれか一項に記載の化合物、もしくはその医薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物、または溶媒和物と、少なくとも１つの医薬的に許容される賦形剤と、を含む、医薬組成物。

【請求項26】

ＮＲ２Ｂ受容体活性によって媒介される疾患、障害、若しくは状態を治療するための医薬組成物であって、請求項１〜２４のいずれか一項に記載の化合物、もしくはその医薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物、または溶媒和物を含む、医薬組成物。

【請求項27】

ＮＲ２Ｂ受容体活性によって媒介される前記障害、疾患、若しくは状態が、双極性障害、大鬱病性障害、治療抵抗性鬱病、産後鬱病、季節性感情障害、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、多発性硬化症、てんかん、ジスキネジア、筋萎縮性側索硬化症、疼痛、糖尿病性神経障害、片頭痛、脳虚血、統合失調症、および脳炎からなる群から選択される、請求項２６に記載の医薬組成物。

【請求項28】

ＮＲ２Ｂ受容体活性によって媒介される前記障害、疾患、若しくは状態が、治療抵抗性鬱病及び大鬱病性障害からなる群から選択される、請求項２６に記載の医薬組成物。

【請求項29】

ＮＲ２Ｂ受容体活性によって媒介される前記疾患、障害、若しくは状態が、中枢神経系障害である、請求項２６に記載の医薬組成物。

【請求項30】

ＮＲ２Ｂ受容体活性によって媒介される前記疾患、障害、若しくは状態が、神経障害又は精神障害である、請求項２６に記載の医薬組成物。

【請求項31】

ＮＲ２Ｂ受容体活性によって媒介される前記疾患、障害、若しくは状態が、（１）気分障害、（２）神経性、ストレス関連若しくは身体表現性障害、（３）偶発性若しくは発作性障害、（４）疼痛、（５）神経変性形態、又は（６）脳血管疾患である、請求項２６に記載の医薬組成物。

【請求項32】

前記神経性、ストレス関連若しくは身体表現性障害が、不安障害であり、前記偶発性若しくは発作性障害が、てんかんであり、かつ前記脳血管疾患が、急性脳血管疾患若しくは慢性脳血管疾患である、請求項３１に記載の医薬組成物。

【請求項33】

ＮＲ２Ｂ受容体活性によって媒介される疾患、障害、若しくは状態を治療するための医薬の製造における、請求項１〜２４のいずれか一項に記載の化合物、もしくはその医薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物、または溶媒和物の使用。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、ＮＲ２Ｂ調節特性を有する化合物、これらの化合物を含む医薬組成物、これらの化合物を調製する化学プロセス、及び動物、特にヒトにおけるＮＲ２Ｂ受容体活性に関連した疾患の治療におけるその使用に関する。

【背景技術】

【0002】

グルタミン酸塩は、脳内に広く分布している主要な興奮性神経伝達物質の１つである。興奮性メッセンジャとしてのその役割が初めて示されたのは、グルタミン酸塩の静脈内投与が痙攣を誘発することが観察された１９５０年代であった。しかしながら、グルタミン酸作動性神経伝達物質系全体がその様々な受容体で検出されたのは、多数のアンタゴニストが開発されたか、あるいはＰＣＰ及びケタミンの場合と同様にアンタゴニストとして同定された、１９７０年代及び１９８０年代以降のことである。１９９０年代においては遂に、分子生物学が、グルタミン酸作動性受容体を分類するための手段となった。

【0003】

Ｎ−メチル−Ｄ−アスパラギン酸（ＮＭＤＡ）受容体は、脳内の興奮性シナプス伝達を媒介するイオンチャネル型グルタミン酸受容体のサブタイプである。ＮＭＤＡ受容体は、脳全体にわたって偏在して分布し、シナプス可塑性、シナプス形成、興奮毒性、記憶獲得、及び学習において重要な役割を果たす。ＮＭＤＡ受容体は、静止膜電位においてＭｇ^２＋によって遮断され、高度にＣａ^２＋透過性であり、２つの異なる神経伝達物質：グルタミン酸塩及びグリシン（又はＤ−セリン）による同時活性化を必要とするという点で、イオンチャネル型グルタミン酸受容体の他の主要なサブタイプ（ＡＭＰＡ及びカイニン酸受容体）とは異なる（Ｔｒａｙｎｅｌｉｓ ＳＦ ｅｔ ａｌ．，Ｐｈａｒｍａｃｏｌ Ｒｅｖ．２０１０；６２（３）：４０５〜９６）。ＮＭＤＡ受容体を介したＣａ^２＋の流入は、シグナルカスケードの誘因となり、シナプス効力の長期増強（long-term potentiation、ＬＴＰ）（Ｂｅｒｂｅｒｉｃｈ Ｓ ｅｔ ａｌ．，Ｎｅｕｒｏｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ ２００７；５２（１）：７７〜８６）と長期抑制（long-term depression、ＬＴＤ）（Ｍａｓｓｅｙ，ＰＶ ｅｔ ａｌ．，Ｊ Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．２００４ Ｓｅｐ ８；２４（３６）：７８２１〜８）との両方を含む、異なる形態のシナプス可塑性に重要である遺伝子発現を調節する。

【0004】

哺乳類のＮＭＤＡ受容体の大部分は、２つの必須ＧｌｕＮ１ユニット及び２つの可変ＧｌｕＮ２受容体サブユニット（それぞれ、ＧＲＩＮ１遺伝子、及び４つのＧＲＩＮ２遺伝子のうちの１つによってコードされる）から構成されるヘテロテトラマーを形成する。一方又は両方のＧｌｕＮ２サブユニットは、潜在的にＧｌｕＮ３Ａ又はＧｌｕＮ３Ｂサブユニットで置換され得る。ＧＲＩＮ１遺伝子生成物が８つのスプライスバリアントを有するのに対し、４つの異なるＧＲＩＮ２遺伝子（ＧＲＩＮ２Ａ−Ｄ）が存在し、それらのＧＲＩＮ２遺伝子によって４つの別個のＧｌｕＮ２サブユニットがコードされる。ＧｌｕＮ１サブユニット上には、グリシン結合部位が存在し、ＧｌｕＮ２サブユニット上には、グルタミン酸結合部位が存在する。

【0005】

ＧｌｕＮＲ２サブユニットは、ＮＭＤＡ受容体アセンブリの機能的及び薬理学的特性の判定において主要な役割を果たし、脳の異なる領域内で特異的分布を呈する。例えば、ＧｌｕＮ２Ｂサブユニットは、成体哺乳類の脳内で前脳において主に発現し（Ｐａｏｌｅｔｔｉ Ｐ ｅｔ ａｌ．，Ｎａｔ Ｒｅｖ Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．２０１３；１４（６）：３８３〜４００、Ｗａｔａｎａｂｅ Ｍ ｅｔ ａｌ．，Ｊ Ｃｏｍｐ Ｎｅｕｒｏｌ．１９９３；３３８（３）：３７７〜９０）、学習、記憶処理、気分、注意、情動、及び疼痛の認知に関与する（Ｃｕｌｌ−Ｃａｎｄｙ Ｓ ｅｔ ａｌ．，Ｃｕｒｒ Ｏｐｉｎ Ｎｅｕｒｏｂｉｏｌ．２００１；１１（３）：３２７〜３５）。

【0006】

ＧｌｕＮ２Ｂ含有ＮＭＤＡ受容体機能を調節する化合物は、双極性障害（Ｍａｒｔｕｃｃｉ Ｌ ｅｔ ａｌ．，Ｓｃｈｉｚｏｐｈｒｅｎｉａ Ｒｅｓ，２００６；８４（２〜３）：２１４〜２１）、大鬱病性障害（Ｍｉｌｌｅｒ ＯＨ ｅｔ ａｌ．，ｅＬｉｆｅ．２０１４；３：ｅ０３５８１、Ｌｉ Ｎ ｅｔ ａｌ．，Ｂｉｏｌ Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｙ．２０１１；６９（８）：７５４〜６１）、治療抵抗性鬱病（Ｐｒｅｓｋｏｒｎ ＳＨ ｅｔ ａｌ．Ｊ Ｃｌｉｎ Ｐｓｙｃｈｏｐｈａｒｍａｃｏｌ．２００８；２８（６）：６３１〜７）、及び気分障害（統合失調症（Ｇｒｉｍｗｏｏｄ Ｓ ｅｔ ａｌ．，Ｎｅｕｒｏｒｅｐｏｒｔ．１９９９；１０（３）：４６１〜５、Ｗｅｉｃｋｅｒｔ ＣＳ ｅｔ ａｌ．Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｙ（２０１３）１８，１１８５〜１１９２）、産前及び産後鬱病、季節性感情障害などを含む）、アルツハイマー病（Ｈａｎｓｏｎ ＪＥ ｅｔ ａｌ．，Ｎｅｕｒｏｂｉｏｌ Ｄｉｓ．２０１５；７４：２５４〜６２、Ｌｉ Ｓ ｅｔ ａｌ．，Ｊ Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．２０１１；３１（１８）：６６２７〜３８）、及び他の認知症（Ｏｒｇｏｇｏｚｏ ＪＭ ｅｔ ａｌ．Ｓｔｒｏｋｅ ２００２，３３：１８３４〜１８３９）、パーキンソン病（Ｄｕｔｙ Ｓ，ＣＮＳ Ｄｒｕｇｓ．２０１２；２６（１２）：１０１７〜３２、Ｓｔｅｅｃｅ−Ｃｏｌｌｉｅｒ Ｋ ｅｔ ａｌ．，Ｅｘｐ Ｎｅｕｒｏｌ．２０００；１６３（１）：２３９〜４３、Ｌｅａｖｅｒ ＫＲ ｅｔ ａｌ．Ｃｌｉｎ Ｅｘｐ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ Ｐｈｙｓｉｏｌ．２００８；３５（１１）：１３８８〜９４）、ハンチントン舞踏病（Ｔａｎｇ ＴＳ ｅｔ ａｌ．，Ｐｒｏｃ Ｎａｔｌ Ａｃａｄ Ｓｃｉ ＵＳＡ．２００５；１０２（７）：２６０２〜７、Ｌｉ Ｌ ｅｔ ａｌ．，Ｊ Ｎｅｕｒｏｐｈｙｓｉｏｌ．２００４；９２（５）：２７３８〜４６）、多発性硬化症（Ｇｒａｓｓｅｌｌｉ Ｇ ｅｔ ａｌ．，Ｂｒ Ｊ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．２０１３；１６８（２）：５０２〜１７、Ｆａｒｊａｍ Ｍ ｅｔ ａｌ．，Ｉｒａｎ Ｊ Ｐｈａｒｍ Ｒｅｓ．２０１４；１３（２）：６９５〜７０５）、認知障害（Ｗａｎｇ Ｄ ｅｔ ａｌ．２０１４，Ｅｘｐｅｒｔ Ｏｐｉｎ Ｔｈｅｒ Ｔａｒｇｅｔｓ Ｅｘｐｅｒｔ Ｏｐｉｎ Ｔｈｅｒ Ｔａｒｇｅｔｓ．２０１４；１８（１０）：１１２１〜３０）、頭部外傷（Ｂｕｌｌｏｃｋ ＭＲ ｅｔ ａｌ．，Ａｎｎ Ｎ Ｙ Ａｃａｄ Ｓｃｉ．１９９９；８９０：５１〜８）、脊髄損傷、卒中（Ｙａｎｇ Ｙ ｅｔ ａｌ．，Ｊ Ｎｅｕｒｏｓｕｒｇ．２００３；９８（２）：３９７〜４０３）、てんかん（Ｎａｓｐｏｌｉｎｉ ＡＰ ｅｔ ａｌ．，Ｅｐｉｌｅｐｓｙ Ｒｅｓ．２０１２ Ｊｕｎ；１００（１〜２）：１２〜９）、運動障害（例えば、ジスキネジア）（Ｍｏｒｉｓｓｅｔｔｅ Ｍ ｅｔ ａｌ．，Ｍｏｖ Ｄｉｓｏｒｄ．２００６；２１（１）：９〜１７）、様々な神経変性障害（例えば、筋萎縮性側索硬化症（Ｆｕｌｌｅｒ ＰＩ ｅｔ ａｌ．，Ｎｅｕｒｏｓｃｉ Ｌｅｔｔ．２００６；３９９（１〜２）：１５７〜６１）、又は細菌性若しくは慢性の感染症に関連する神経変性）、緑内障（Ｎａｓｋａｒ Ｒ ｅｔ ａｌ．Ｓｅｍｉｎ Ｏｐｈｔｈａｌｍｏｌ．１９９９ Ｓｅｐ；１４（３）：１５２〜８）、疼痛（例えば、慢性疼痛、癌疼痛、術後疼痛、及び神経因性疼痛（Ｗｕ ＬＪ ａｎｄ Ｚｈｕｏ Ｍ，Ｎｅｕｒｏｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ．２００９；６（４）：６９３〜７０２）、糖尿病性神経障害、片頭痛（Ｐｅｅｔｅｒｓ Ｍ ｅｔ ａｌ．，Ｊ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ Ｅｘｐ Ｔｈｅｒ．２００７；３２１（２）：５６４〜７２）、脳虚血（Ｙｕａｎ Ｈ ｅｔ ａｌ．，Ｎｅｕｒｏｎ．２０１５；８５（６）：１３０５〜１８）、脳炎（Ｄａｌｍａｕ Ｊ．ｅｔ ａｌ．，Ｌａｎｃｅｔ Ｎｅｕｒｏｌ．２００８；７（１２）：１０９１〜８．）、自閉症及び自閉症スペクトラム障害（Ｗｏｎ Ｈ．ｅｔ ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ．２０１２；４８６（７４０２）：２６１〜５）、記憶障害及び学習障害（Ｔａｎｇ，Ｙ．Ｐ．ｅｔ ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ．１９９９；４０１（６７４８）：６３〜９）、強迫性障害（Ａｒｎｏｌｄ ＰＤ ｅｔ ａｌ．，Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｙ Ｒｅｓ．２００９；１７２（２）：１３６〜９．）、注意欠陥多動障害（ＡＤＨＤ）（Ｄｏｒｖａｌ ＫＭ ｅｔ ａｌ．，Ｇｅｎｅｓ Ｂｒａｉｎ Ｂｅｈａｖ．２００７；６（５）：４４４〜５２）、ＰＴＳＤ（Ｈａｌｌｅｒ Ｊ ｅｔ ａｌ．Ｂｅｈａｖ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．２０１１；２２（２）：１１３〜２１、Ｌｅａｄｅｒｂｒａｎｄ Ｋ ｅｔ ａｌ．Ｎｅｕｒｏｂｉｏｌ Ｌｅａｒｎ Ｍｅｍ．２０１４；１１３：３５〜４０）、耳鳴り（Ｇｕｉｔｔｏｎ ＭＪ，ａｎｄ Ｄｕｄａｉ Ｙ，Ｎｅｕｒａｌ Ｐｌａｓｔ．２００７；８０９０４、Ｈｕ ＳＳ ｅｔ ａｌ．２０１６；２７３（２）：３２５〜３３２）、睡眠障害（例えばナルコレプシー又は日中の過剰な眠気、特許国際公開第２００９０５８２６１（Ａ１）号）、めまい及び眼振（Ｓｔｒａｕｂｅ Ａ．ｅｔ ａｌ．，Ｃｕｒｒ Ｏｐｉｎ Ｎｅｕｒｏｌ．２００５；１８（１）：１１〜４、Ｓｔａｒｃｋ Ｍ ｅｔ ａｌ．Ｊ Ｎｅｕｒｏｌ．１９９７ Ｊａｎ；２４４（１）：９〜１６）、精神神経性全身性エリテマトーデスのような不安自己免疫障害（Ｋｏｗａｌ Ｃ ｅｔ ａｌ．Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．Ｕ．Ｓ．Ａ．２００６；１０３，１９８５４〜１９８５９）、並びに嗜癖疾患（例えば、アルコール依存症、薬物依存症）（Ｎａｇｙ Ｊ，２００４，Ｃｕｒｒ Ｄｒｕｇ Ｔａｒｇｅｔｓ ＣＮＳ Ｎｅｕｒｏｌ Ｄｉｓｏｒｄ．２００４；３（３）：１６９〜７９．、Ｓｈｅｎ Ｈ ｅｔ ａｌ．，Ｐｒｏｃ Ｎａｔｌ Ａｃａｄ Ｓｃｉ ＵＳＡ．２０１１；１０８（４８）：１９４０７〜１２）を含むが、これらに限定されない、多くの神経障害及び精神障害の治療において有用であり得る。

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0007】

ＮＲ２Ｂの臨床上の重要性を考慮して、ＮＲ２Ｂ受容体機能を調節する化合物の同定は、新たな治療物質の開発における魅力的な道筋を表す。かかる化合物が、本明細書に提供される。

【課題を解決するための手段】

【0008】

本発明は、参照により本明細書に組み込まれる、本明細書に添付の独立及び従属請求項によってそれぞれ定義される、一般的かつ好ましい実施形態を目的とする。本発明の一態様は、式（Ｉ）：

【0009】

【化1】

[この文献は図面を表示できません]

の化合物
（式中、
Ｒ^１は、Ｈ、^３Ｈ、ハロ、Ｃ_１〜３アルキル、及びＣ_１〜３ハロアルキルからなる群から選択され、
Ｒ^２は、ハロ、Ｃ_１〜５アルキル、及びＣ_１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているフェニル；ハロ、Ｃ_１〜５アルキル、Ｃ_１〜５ハロアルキル、及び−ＣＮで任意に置換されているピリジニル；Ｃ_１〜５アルキルで任意に置換されているチアゾリル；ベンゾチオフェニル；並びにハロ、Ｃ_１〜５アルキル、及びＣ_１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているチエニルからなる群から選択され、
Ｒ^３は、
（ａ）

【0010】

【化2】

[この文献は図面を表示できません]

（式中、環Ａは、ハロ、Ｃ_１〜５アルキル、Ｃ_１〜５ハロアルキル、ＣＨ_２ＯＨ、Ｃ_１〜５アルコキシ、ＯＨ、及びＣＮからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されているアゼチジニル；ハロ、Ｃ_１〜５アルキル、Ｃ_１〜５アルコキシ、及びＯＨからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されているピロリジニル；１つ若しくは２つのＣ_１〜５アルキルメンバーで任意に置換されているモルホリノ；ハロ、Ｃ_１〜５アルキル、Ｃ_１〜５ハロアルキル、Ｃ_１〜５アルコキシ、及びＯＨからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されているピペリジニル；３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル；５−アザスピロ［２．３］ヘキサン−５−イル；並びにピロリジン−３−オンからなる群から選択される、追加の酸素ヘテロ原子を任意に含有する４〜７員ヘテロシクロアルキルである）、又は
（ｂ）

【0011】

【化3】

[この文献は図面を表示できません]

（式中、Ｒ^３ａは、Ｈ又はＣ_１〜５アルキルであり、
Ｒ^３ｂは、ＯＨ、ハロ、又はＯＣＨ_３で任意に置換されているＣ_１〜５アルキル；Ｃ_１〜５ハロアルキル；ベンジル；ＣＨ_２シクロプロピル；Ｃ_１〜５アルキルで任意に置換されているシクロプロピル；及びシクロブチルからなる群から選択される）、又は
（ｃ）

【0012】

【化4】

[この文献は図面を表示できません]

（式中、Ｒ^３ｃは、シクロプロピル；シクロブチル；ハロで任意に置換されているピリミジニル；ピリジニル；ピリダジニル；Ｃ_１〜５ハロアルキルで任意に置換されているフラニル；オキサゾリル；Ｃ_１〜５アルキルで任意に置換されているイソキサゾリル；Ｃ_１〜５アルキルで任意に置換されているオキサジアゾリル；Ｃ_１〜５アルキルで任意に置換されているピラゾリル；Ｃ_１〜５アルキルで任意に置換されているトリアゾリル；テトラヒドロフラニル；テトラヒドロピラニル、オキセタニル；及びオキシラニルからなる群から選択される）、又は
（ｄ）

【0013】

【化5】

[この文献は図面を表示できません]

（式中、Ｒ^３ｄは、ＣＨ_２−シクロプロピル又はシクロブチルである）、又は
（ｅ）

【0014】

【化6】

[この文献は図面を表示できません]

（式中、Ｒ^３ｅは、ＯＨ、Ｃ_１〜５アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、及び１つのハロ置換基で任意に置換されているフェニルからなる群から選択される）、又は
（ｆ）ＯＨ又はＣ_１〜５アルコキシで任意に置換されているＣ_１〜５アルキル；ＣＨ_２Ｓ（ＣＨ_３）；ＣＨ_２（Ｓ＝Ｏ）ＣＨ_３；ＣＨ_２（ＳＯ_２）ＣＨ_３；及びＣＨ_２ＣＨ_２（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_３、又は
（ｇ）

【0015】

【化7】

[この文献は図面を表示できません]

からなる群から選択され、
かつ、
Ｒ^４は、Ｈ、^２Ｈ、又はＣ_１〜３アルキルである）、及び式（Ｉ）の化合物の医薬的に許容される塩に関する。

【0016】

式（Ｉ）の化合物の医薬的に許容される塩、式（Ｉ）の化合物の医薬的に許容されるプロドラッグ、及び式（Ｉ）の化合物の医薬的に活性な代謝産物により、更なる実施形態が提供される。

【0017】

特定の実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、以下の発明を実施するための形態に記載又は例示される種から選択される化合物である。

【0018】

更なる態様では、本発明は、式（Ｉ）の化合物の鏡像異性体及びジアステレオマー、並びに医薬的に許容される塩に関する。

【0019】

更なる態様では、本発明は、ＮＲ２Ｂ受容体活性によって媒介される疾患、障害、又は医学的状態を治療するための医薬組成物であって、式（Ｉ）の化合物、式（Ｉ）の化合物の医薬的に許容される塩、式（Ｉ）の化合物の医薬的に許容されるプロドラッグ、及び式（Ｉ）の医薬的に活性な代謝産物から選択される少なくとも１つの化合物の有効量を含む、医薬組成物に関する。

【0020】

本発明による医薬組成物は、１つ又は２つ以上の医薬的に許容される賦形剤を更に含んでいてもよい。

【0021】

別の態様では、本発明の化学的実施形態は、ＮＲ２Ｂ受容体調節物質として有用である。したがって、本発明は、ＮＲ２Ｂ受容体活性を調節するための方法であって、かかる受容体が対象にある場合に、式（Ｉ）の化合物、式（Ｉ）の化合物の医薬的に許容される塩、式（Ｉ）の化合物の医薬的に許容されるプロドラッグ、及び式（Ｉ）の化合物の医薬的に活性な代謝産物から選択される少なくとも１つの化合物の有効量に、ＮＲ２Ｂ受容体を曝露することを含む、方法を目的とする。

【0022】

別の態様では、本発明は、ＮＲ２Ｂ受容体活性によって媒介される疾患、障害、若しくは医学的状態を患うか、又はこれらの疾患、障害、若しくは医学的状態を有すると診断された対象を治療する方法であって、かかる治療を必要とする対象に、式（Ｉ）の化合物、式（Ｉ）の化合物の医薬的に許容される塩、式（Ｉ）の化合物の医薬的に許容されるプロドラッグ、及び式（Ｉ）の化合物の医薬的に活性な代謝産物から選択される少なくとも１つの化合物の有効量を投与することを含む、方法を目的とする。治療方法の更なる実施形態を、発明を実施するための形態に記載する。

【0023】

別の態様では、代謝研究（好ましくは^１４Ｃを用いる）、反応速度論研究（例えば、^２Ｈ又は^３Ｈを用いる）、検出若しくは撮像技術［陽電子放出断層撮影（positron emission tomography、ＰＥＴ）又は単光子放射形コンピュータ断層撮影（single-photon emission computed tomography、ＳＰＥＣＴ）など］（薬物又は基質組織分布アッセイを含む）、又は患者の放射線治療における同位体標識化合物の研究方法。例えば、^１８Ｆ又は^１１Ｃ標識化合物は、ＰＥＴ又はＳＰＥＣＴ研究のために特に好ましい場合がある。

【0024】

本発明の更なる実施形態には、式（Ｉ）の化合物、式（Ｉ）の化合物の医薬的に許容される塩、式（Ｉ）の化合物の医薬的に許容されるプロドラッグ、及び式（Ｉ）の医薬的に活性な代謝産物を製造する方法が含まれる。

【0025】

本発明の１つの目的は、従来の方法論及び／又は従来の先行技術が有する欠点の少なくとも１つを克服若しくは軽減するか、又はその有用な代替を提供することにある。

【0026】

以下の発明を実施するための形態から及び本発明の実践によって、本発明の更なる実施形態、特徴及び利点が明らかになるであろう。

【発明を実施するための形態】

【0027】

一態様では、式（Ｉ）

【0028】

【化8】

[この文献は図面を表示できません]

（式中、
Ｒ^１は、Ｈ、^３Ｈ、ハロ、Ｃ_１〜３アルキル、及びＣ_１〜３ハロアルキルからなる群から選択され、
Ｒ^２は、ハロ、Ｃ_１〜５アルキル、及びＣ_１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているフェニル；ハロ、Ｃ_１〜５アルキル、Ｃ_１〜５ハロアルキル、及び−ＣＮで任意に置換されているピリジニル；Ｃ_１〜５アルキルで任意に置換されているチアゾリル；ベンゾチオフェニル；並びにハロ、Ｃ_１〜５アルキル、及びＣ_１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているチエニルからなる群から選択され、
Ｒ^３は、
（ａ）

【0029】

【化9】

[この文献は図面を表示できません]

（式中、環Ａは、ハロ、Ｃ_１〜５アルキル、Ｃ_１〜５ハロアルキル、ＣＨ_２ＯＨ、Ｃ_１〜５アルコキシ、ＯＨ、及びＣＮからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されているアゼチジニル；ハロ、Ｃ_１〜５アルキル、Ｃ_１〜５アルコキシ、及びＯＨからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されているピロリジニル；１つ若しくは２つのＣ_１〜５アルキルメンバーで任意に置換されているモルホリノ；ハロ、Ｃ_１〜５アルキル、Ｃ_１〜５ハロアルキル、Ｃ_１〜５アルコキシ、及びＯＨからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されているピペリジニル；３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル；５−アザスピロ［２．３］ヘキサン−５−イル；並びにピロリジン−３−オンからなる群から選択される、追加の酸素ヘテロ原子を任意に含有する４〜７員ヘテロシクロアルキルである）、又は
（ｂ）

【0030】

【化10】

[この文献は図面を表示できません]

（式中、Ｒ^３ａは、Ｈ又はＣ_１〜５アルキルであり、
Ｒ^３ｂは、ＯＨ、ハロ、又はＯＣＨ_３で任意に置換されているＣ_１〜５アルキル；Ｃ_１〜５ハロアルキル；ベンジル；ＣＨ_２シクロプロピル；Ｃ_１〜５アルキルで任意に置換されているシクロプロピル；及びシクロブチルからなる群から選択される）、又は
（ｃ）

【0031】

【化11】

[この文献は図面を表示できません]

（式中、Ｒ^３ｃは、シクロプロピル；シクロブチル；ハロで任意に置換されているピリミジニル；ピリジニル；ピリダジニル；Ｃ_１〜５ハロアルキルで任意に置換されているフラニル；オキサゾリル；Ｃ_１〜５アルキルで任意に置換されているイソキサゾリル；Ｃ_１〜５アルキルで任意に置換されているオキサジアゾリル；Ｃ_１〜５アルキルで任意に置換されているピラゾリル；Ｃ_１〜５アルキルで任意に置換されているトリアゾリル；テトラヒドロフラニル；テトラヒドロピラニル、オキセタニル；及びオキシラニルからなる群から選択される）、又は
（ｄ）

【0032】

【化12】

[この文献は図面を表示できません]

（式中、Ｒ^３ｄは、ＣＨ_２−シクロプロピル又はシクロブチルである）、又は
（ｅ）

【0033】

【化13】

[この文献は図面を表示できません]

（式中、Ｒ^３ｅは、ＯＨ、Ｃ_１〜５アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、及び１つのハロ置換基で任意に置換されているフェニルからなる群から選択される）、又は
（ｆ）ＯＨ又はＣ_１〜５アルコキシで任意に置換されているＣ_１〜５アルキル；ＣＨ_２Ｓ（ＣＨ_３）；ＣＨ_２（Ｓ＝Ｏ）ＣＨ_３；ＣＨ_２（ＳＯ_２）ＣＨ_３；及びＣＨ_２ＣＨ_２（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_３、又は
（ｇ）

【0034】

【化14】

[この文献は図面を表示できません]

からなる群から選択され、
かつ、
Ｒ^４は、Ｈ、^２Ｈ、又はＣ_１〜３アルキルである）の化合物、及びその医薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物、又は溶媒和物が、本明細書に提供される。

【0035】

本発明の更なる実施形態は、Ｒ^１が、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、又はＣＨ_３である、式（Ｉ）の化合物である。

【0036】

本発明の更なる実施形態は、Ｒ^１が、Ｈである、式（Ｉ）の化合物である。

【0037】

本発明の更なる実施形態は、Ｒ^１が、Ｃｌである、式（Ｉ）の化合物である。

【0038】

本発明の更なる実施形態は、Ｒ^１が、ＣＨ_３である、式（Ｉ）の化合物である。

【0039】

本発明の更なる実施形態は、Ｒ^２が、Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＦ_２Ｈ、及びＣＦ_３から独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているフェニル；Ｆ、ＣＮ、ＣＨ_３、及びＣＦ_３で任意に置換されているピリジニル；ＣＨ_３で任意に置換されているチアゾリル；ベンゾチオフェニル；並びにＣｌ、ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＨＦ_２、及びＣＦ_３から独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているチエニルである、式（Ｉ）の化合物である。

【0040】

本発明の更なる実施形態は、Ｒ^２が、フェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、３−エチルフェニル、３−（ジフルオロメチル）フェニル、３−（トリフルオロメチル）フェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，３−ジメチルフェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、３−クロロフェニル、４−フルオロフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、３−クロロ−２−フルオロ−フェニル、３−クロロ−４−フルオロ−フェニル、２−フルオロ−３−メチル−フェニル、４−フルオロ−２−メチル−フェニル、２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル、２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル、４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル、４−フルオロ−３−メチル−フェニル、２−フルオロ−５−メチル−フェニル、４−フルオロ−２，３−ジメチル−フェニル、２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル、２，６−ジフルオロ−３−メチル−フェニル、２，３，４−トリフルオロフェニル、３，４，５−トリフルオロフェニル、２−チエニル、３−チエニル、５−メチル−２−チエニル、４−メチル−２−チエニル、５−エチル−２−チエニル、５−クロロ−２−チエニル、３−クロロ−２−チエニル、４−クロロ−２−チエニル、５−クロロ−３−チエニル、５−（ジフルオロメチル）−２−チエニル、５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル、２，５−ジメチル−３−チエニル、２，５−ジクロロ−３−チエニル、５−クロロ−４−メチル−２−チエニル、２，４，５−トリメチル−３−チエニル、６−チアゾール−５−イル、２−メチルチアゾール−５−イル、６−メチル−３−ピリジル、６−フルオロ−３−ピリジル、ピリジン−２−カルボニトリル、２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル、５−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル、６−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル、又はベンゾチオフェン−２−イルである、式（Ｉ）の化合物である。

【0041】

本発明の更なる実施形態は、Ｒ^２が、フェニル又はチエニルであり、このフェニル又はチエニルが、ハロ、Ｃ_１〜５アルキル、及びＣ_１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されている、式（Ｉ）の化合物である。

【0042】

本発明の更なる実施形態は、Ｒ^３が、

【0043】

【化15】

[この文献は図面を表示できません]

である、式（Ｉ）の化合物であり、式中、環Ａは、以下のものである。

【0044】

【化16】

[この文献は図面を表示できません]

【0045】

本発明の更なる実施形態は、Ｒ^３が、

【0046】

【化17】

[この文献は図面を表示できません]

である、式（Ｉ）の化合物である。

【0047】

本発明の更なる実施形態は、Ｒ^３が、以下のものである、式（Ｉ）の化合物である。

【0048】

【化18】

[この文献は図面を表示できません]

【0049】

本発明の更なる実施形態は、Ｒ^３が、

【0050】

【化19】

[この文献は図面を表示できません]

ＣＨ_２Ｓ（ＣＨ_３）、ＣＨ_２（Ｓ＝Ｏ）ＣＨ_３、ＣＨ_２（ＳＯ_２）ＣＨ_３、又はＣＨ_２ＣＨ_２（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_３である、式（Ｉ）の化合物である。

【0051】

本発明の更なる実施形態は、Ｒ^３が、

【0052】

【化20】

[この文献は図面を表示できません]

である、式（Ｉ）の化合物である。

【0053】

本発明の更なる実施形態は、Ｒ^３が、

【0054】

【化21】

[この文献は図面を表示できません]

である、式（Ｉ）の化合物である。

【0055】

本発明の更なる実施形態は、Ｒ^４が、Ｈである、式（Ｉ）の化合物である。

【0056】

本発明の更なる実施形態は、Ｒ^４が、ＣＨ_３である、式（Ｉ）の化合物である。

【0057】

本発明の更なる実施形態は、式（ＩＩ）：

【0058】

【化22】

[この文献は図面を表示できません]

（式中、
Ｒ^１は、Ｈ、^３Ｈ、ハロ、及びＣ_１〜３アルキルからなる群から選択され、
Ｒ^２は、ハロ、Ｃ_１〜５アルキル、及びＣ_１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているフェニル；ハロ、Ｃ_１〜５アルキル、Ｃ_１〜５ハロアルキル、及びＣＮで任意に置換されているピリジニル；Ｃ_１〜５アルキルで任意に置換されているチアゾリル；並びにハロ若しくはＣ_１〜５アルキルで任意に置換されているチエニルからなる群から選択され、
環Ａは、

【0059】

【化23】

[この文献は図面を表示できません]

からなる群から選択され、Ｒ^４は、Ｈ、^２Ｈ、又はＣＨ_３である）を有する、式（Ｉ）の化合物、
及び式（ＩＩ）の化合物の医薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物、又は溶媒和物である。

【0060】

本発明の更なる実施形態は、式（ＩＩＡ）：

【0061】

【化24】

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（式中、
Ｒ^２ａは、Ｈ又はＦであり、
Ｒ^２ｂは、Ｈ、Ｆ、ＣＨ_３、又はＣＨ_２ＣＨ_３であり、
Ｒ^２ｃは、Ｈ、Ｆ、又はＣＨ_３であり、
Ｒ^２ｆは、Ｈ、Ｆ、又はＣＨ_３であり、
Ｒ^３は、

【0062】

【化25】

[この文献は図面を表示できません]

である）を有する、式（Ｉ）の化合物、
及び式（ＩＩＡ）の化合物の医薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物、又は溶媒和物である。

【0063】

本発明の更なる実施形態は、式（ＩＩＢ）の構造：

【0064】

【化26】

[この文献は図面を表示できません]

（式中、
Ｒ^２ｄは、Ｈ、Ｃｌ、ＣＨ_３、又はＣＦ_３であり、
Ｒ^２ｅは、Ｈ又はＣＨ_３であり、
Ｒ^３は、

【0065】

【化27】

[この文献は図面を表示できません]

である）を有する、式（Ｉ）の化合物、
及び式（ＩＩＢ）の化合物の医薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物、又は溶媒和物である。

【0066】

本発明の更なる実施形態は、式（ＩＩＩ）の構造：

【0067】

【化28】

[この文献は図面を表示できません]

（式中、
Ｒ^１は、Ｈ、^３Ｈ、ハロ、Ｃ_１〜３アルキル、又はＣ_１〜３ハロアルキルであり、
Ｒ^２は、ハロ、Ｃ_１〜５アルキル、及びＣ_１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているフェニル；Ｃ_１〜５ハロアルキルで任意に置換されているピリジニル；ベンゾチオフェニル；並びにハロ、Ｃ_１〜５アルキル、又はＣ_１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているチエニルからなる群から選択され、
Ｒ^３ａは、Ｈ又はＣ_１〜５アルキルであり、
Ｒ^３ｂは、ＯＨ又はＯＣＨ_３で任意に置換されているＣ_１〜５アルキル；Ｃ_１〜５ハロアルキル；ベンジル；ＣＨ_２シクロプロピル；Ｃ_１〜５アルキルで任意に置換されているシクロプロピル；及びシクロブチルからなる群から選択され、
Ｒ^４は、Ｈ、Ｈ^２、又はＣＨ_３である）を有する、式（Ｉ）の化合物、
及び式（ＩＩＩ）の化合物の医薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物、又は溶媒和物である。

【0068】

本発明の更なる実施形態は、式（ＩＶ）の構造を有し、

【0069】

【化29】

[この文献は図面を表示できません]

Ｒ^１は、Ｈ又はハロであり、
Ｒ^２は、ハロ、Ｃ_１〜５アルキル、及びＣ_１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されているフェニル、又はＣ_１〜５アルキルで置換されているチエニルであり、
Ｒ^３ｃは、

【0070】

【化30】

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であり、Ｒ^４は、Ｈである、式（Ｉ）の化合物、
及び式（ＩＶ）の化合物の医薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物、又は溶媒和物である。

【0071】

本発明の更なる実施形態は、式（Ｖ）の構造：

【0072】

【化31】

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（式中、
Ｒ^１及びＲ^４は、Ｈであり、
Ｒ^２は、２つのハロで任意に置換されているフェニルであり、
Ｒ^３ｄは、シクロブチル又はＣＨ_２−シクロプロピルである）を有する、式（Ｉ）の化合物、
及び式（Ｖ）の化合物の医薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物、又は溶媒和物である。

【0073】

本発明の更なる実施形態は、式（ＶＩ）の構造を有し、

【0074】

【化32】

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Ｒ^１は、Ｈ又はハロであり、
Ｒ^２は、ハロ、Ｃ_１〜５アルキル、及びＣ_１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているフェニル、又はハロ若しくはＣ_１〜５アルキルで置換されているチエニルであり、
Ｒ^３ｅは、ＯＨ、Ｃ_１〜５アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、及び１つのハロ置換基で任意に置換されているフェニルからなる群から選択され、
Ｒ^４は、Ｈ又はＣＨ_３である、式（Ｉ）の化合物、
及び式（ＶＩ）の化合物の医薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物、又は溶媒和物である。

【0075】

本発明の更なる実施形態は、以下の表１に示す化合物、

【0076】

【表1-1】

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【0077】

【表1-2】

[この文献は図面を表示できません]

【0078】

【表1-3】

[この文献は図面を表示できません]

【0079】

【表1-4】

[この文献は図面を表示できません]

【0080】

【表1-5】

[この文献は図面を表示できません]

【0081】

【表1-6】

[この文献は図面を表示できません]

【0082】

【表1-7】

[この文献は図面を表示できません]

【0083】

【表1-8】

[この文献は図面を表示できません]

【0084】

【表1-9】

[この文献は図面を表示できません]

【0085】

【表1-10】

[この文献は図面を表示できません]

【0086】

【表1-11】

[この文献は図面を表示できません]

【0087】

【表1-12】

[この文献は図面を表示できません]

【0088】

【表1-13】

[この文献は図面を表示できません]

【0089】

【表1-14】

[この文献は図面を表示できません]

【0090】

【表1-15】

[この文献は図面を表示できません]

【0091】

【表1-16】

[この文献は図面を表示できません]

【0092】

【表1-17】

[この文献は図面を表示できません]

【0093】

【表1-18】

[この文献は図面を表示できません]

【0094】

【表1-19】

[この文献は図面を表示できません]

【0095】

【表1-20】

[この文献は図面を表示できません]

【0096】

【表1-21】

[この文献は図面を表示できません]

【0097】

【表1-22】

[この文献は図面を表示できません]

【0098】

【表1-23】

[この文献は図面を表示できません]

【0099】

【表1-24】

[この文献は図面を表示できません]

【0100】

【表1-25】

[この文献は図面を表示できません]

【0101】

【表1-26】

[この文献は図面を表示できません]

【0102】

【表1-27】

[この文献は図面を表示できません]

【0103】

【表1-28】

[この文献は図面を表示できません]

及びその医薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物、又は溶媒和物である。

【0104】

本発明の更なる実施形態は、
（Ａ）有効量の、式（Ｉ）の化合物

【0105】

【化33】

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（式中、
Ｒ^１は、Ｈ、^３Ｈ、ハロ、Ｃ_１〜３アルキル、及びＣ_１〜３ハロアルキルからなる群から選択され、
Ｒ^２は、ハロ、Ｃ_１〜５アルキル、及びＣ_１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているフェニル；ハロ、Ｃ_１〜５アルキル、Ｃ_１〜５ハロアルキル、及び−ＣＮで任意に置換されているピリジニル；Ｃ_１〜５アルキルで任意に置換されているチアゾリル；ベンゾチオフェニル；並びにハロ、Ｃ_１〜５アルキル、及びＣ_１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているチエニルからなる群から選択され、
Ｒ^３は、
（ａ）

【0106】

【化34】

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（式中、環Ａは、ハロ、Ｃ_１〜５アルキル、Ｃ_１〜５ハロアルキル、ＣＨ_２ＯＨ、Ｃ_１〜５アルコキシ、ＯＨ、及びＣＮからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されているアゼチジニル；ハロ、Ｃ_１〜５アルキル、Ｃ_１〜５アルコキシ、及びＯＨからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されているピロリジニル；１つ若しくは２つのＣ_１〜５アルキルメンバーで任意に置換されているモルホリノ；ハロ、Ｃ_１〜５アルキル、Ｃ_１〜５ハロアルキル、Ｃ_１〜５アルコキシ、及びＯＨからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されているピペリジニル；３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル；５−アザスピロ［２．３］ヘキサン−５−イル；並びにピロリジン−３−オンからなる群から選択される、追加の酸素ヘテロ原子を任意に含有する４〜７員ヘテロシクロアルキルである）、又は
（ｂ）

【0107】

【化35】

[この文献は図面を表示できません]

（式中、Ｒ^３ａは、Ｈ又はＣ_１〜５アルキルであり、
Ｒ^３ｂは、ＯＨ、ハロ、又はＯＣＨ_３で任意に置換されているＣ_１〜５アルキル；Ｃ_１〜５ハロアルキル；ベンジル；ＣＨ_２シクロプロピル；Ｃ_１〜５アルキルで任意に置換されているシクロプロピル；及びシクロブチルからなる群から選択される）、又は
（ｃ）

【0108】

【化36】

[この文献は図面を表示できません]

（式中、Ｒ^３ｃは、シクロプロピル；シクロブチル；ハロで任意に置換されているピリミジニル；ピリジニル；ピリダジニル；Ｃ_１〜５ハロアルキルで任意に置換されているフラニル；オキサゾリル；Ｃ_１〜５アルキルで任意に置換されているイソキサゾリル；Ｃ_１〜５アルキルで任意に置換されているオキサジアゾリル；Ｃ_１〜５アルキルで任意に置換されているピラゾリル；Ｃ_１〜５アルキルで任意に置換されているトリアゾリル；テトラヒドロフラニル；テトラヒドロピラニル、オキセタニル；及びオキシラニルからなる群から選択される）、又は
（ｄ）

【0109】

【化37】

[この文献は図面を表示できません]

（式中、Ｒ^３ｄは、ＣＨ_２−シクロプロピル又はシクロブチルである）、又は
（ｅ）

【0110】

【化38】

[この文献は図面を表示できません]

（式中、Ｒ^３ｅは、ＯＨ、Ｃ_１〜５アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、及び１つのハロ置換基で任意に置換されているフェニルからなる群から選択される）、又は
（ｆ）ＯＨ又はＣ_１〜５アルコキシで任意に置換されているＣ_１〜５アルキル；ＣＨ_２Ｓ（ＣＨ_３）；ＣＨ_２（Ｓ＝Ｏ）ＣＨ_３；ＣＨ_２（ＳＯ_２）ＣＨ_３；及びＣＨ_２ＣＨ_２（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_３、又は
（ｇ）

【0111】

【化39】

[この文献は図面を表示できません]

からなる群から選択され、
かつ、
Ｒ^４は、Ｈ、^２Ｈ、又はＣ_１〜３アルキルである）、
及び式（Ｉ）の化合物の医薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物、又は溶媒和物から選択される少なくとも１つの化合物と、
（Ｂ）少なくとも１つの医薬的に許容される賦形剤と、を含む、医薬組成物である。

【0112】

本発明の更なる実施形態は、有効量の、式（ＩＩＡ）の少なくとも１つの化合物、並びに式（ＩＩＡ）の化合物の医薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物、又は溶媒和物、式（ＩＩＡ）の化合物の医薬的に許容されるプロドラッグ、及び式（ＩＩＡ）の医薬的に活性な代謝産物と、少なくとも１つの医薬的に許容される賦形剤と、を含む、医薬組成物である。

【0113】

本発明の更なる実施形態は、有効量の、式（ＩＩＢ）の少なくとも１つの化合物、並びに式（ＩＩＢ）の化合物の医薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物、又は溶媒和物、式（ＩＩＢ）の化合物の医薬的に許容されるプロドラッグ、及び式（ＩＩＢ）の医薬的に活性な代謝産物と、少なくとも１つの医薬的に許容される賦形剤と、を含む、医薬組成物である。

【0114】

本発明の更なる実施形態は、有効量の、表１中の少なくとも１つの化合物、並びに表１中の化合物の医薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物、又は溶媒和物、表１中の化合物の医薬的に許容されるプロドラッグ、及び表１の医薬的に活性な代謝産物と、少なくとも１つの医薬的に許容される賦形剤と、を含む、医薬組成物である。

【0115】

また、式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、及び（ＶＩ））の化合物の鏡像異性体及びジアステレオマーも、本発明の範囲内である。また、式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、及び（ＶＩ））の化合物の医薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物、又は溶媒和物も、本発明の範囲内である。また、式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、及び（ＶＩ））の化合物の医薬的に許容されるプロドラッグ、及び式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、及び（ＶＩ））の化合物の医薬的に活性な代謝産物も、本発明の範囲内である。

【0116】

また、式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、及び（ＶＩ））の化合物の同位体変形、例えば、式（Ｉ）の重水素化化合物なども、本発明の範囲内である。また、式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、及び（ＶＩ））の化合物の同位体変形の医薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物、又は溶媒和物も、本発明の範囲内である。また、式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、及び（ＶＩ））の化合物の同位体変形の医薬的に許容されるプロドラッグ、及び式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、及び（ＶＩ））の化合物の同位体変形の医薬的に活性な代謝産物も、本発明の範囲内である。

【0117】

本発明の更なる実施形態は、ＮＲ２Ｂ受容体活性によって媒介される疾患、障害、又は医学的状態を患うか又はこれらの疾患、障害、又は医学的状態を有すると診断された対象を治療する方法であって、かかる治療を必要とする対象に、式（Ｉ）の化合物：

【0118】

【化40】

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（式中、
Ｒ^１は、Ｈ、^３Ｈ、ハロ、Ｃ_１〜３アルキル、及びＣ_１〜３ハロアルキルからなる群から選択され、
Ｒ^２は、ハロ、Ｃ_１〜５アルキル、及びＣ_１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているフェニル；ハロ、Ｃ_１〜５アルキル、Ｃ_１〜５ハロアルキル、及び−ＣＮで任意に置換されているピリジニル；Ｃ_１〜５アルキルで任意に置換されているチアゾリル；ベンゾチオフェニル；並びにハロ、Ｃ_１〜５アルキル、及びＣ_１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているチエニルからなる群から選択され、
Ｒ^３は、
（ａ）

【0119】

【化41】

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（式中、環Ａは、ハロ、Ｃ_１〜５アルキル、Ｃ_１〜５ハロアルキル、ＣＨ_２ＯＨ、Ｃ_１〜５アルコキシ、ＯＨ、及びＣＮからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されているアゼチジニル；ハロ、Ｃ_１〜５アルキル、Ｃ_１〜５アルコキシ、及びＯＨからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されているピロリジニル；１つ若しくは２つのＣ_１〜５アルキルメンバーで任意に置換されているモルホリノ；ハロ、Ｃ_１〜５アルキル、Ｃ_１〜５ハロアルキル、Ｃ_１〜５アルコキシ、及びＯＨからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されているピペリジニル；３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル；５−アザスピロ［２．３］ヘキサン−５−イル；並びにピロリジン−３−オンからなる群から選択される、追加の酸素ヘテロ原子を任意に含有する４〜７員ヘテロシクロアルキルである）、又は
（ｂ）

【0120】

【化42】

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（式中、Ｒ^３ａは、Ｈ又はＣ_１〜５アルキルであり、
Ｒ^３ｂは、ＯＨ、ハロ、又はＯＣＨ_３で任意に置換されているＣ_１〜５アルキル；Ｃ_１〜５ハロアルキル；ベンジル；ＣＨ_２シクロプロピル；Ｃ_１〜５アルキルで任意に置換されているシクロプロピル；及びシクロブチルからなる群から選択される）、又は
（ｃ）

【0121】

【化43】

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（式中、Ｒ^３ｃは、シクロプロピル；シクロブチル；ハロで任意に置換されているピリミジニル；ピリジニル；ピリダジニル；Ｃ_１〜５ハロアルキルで任意に置換されているフラニル；オキサゾリル；Ｃ_１〜５アルキルで任意に置換されているイソキサゾリル；Ｃ_１〜５アルキルで任意に置換されているオキサジアゾリル；Ｃ_１〜５アルキルで任意に置換されているピラゾリル；Ｃ_１〜５アルキルで任意に置換されているトリアゾリル；テトラヒドロフラニル；テトラヒドロピラニル、オキセタニル；及びオキシラニルからなる群から選択される）、又は
（ｄ）

【0122】

【化44】

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（式中、Ｒ^３ｄは、ＣＨ_２−シクロプロピル又はシクロブチルである）、又は
（ｅ）

【0123】

【化45】

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（式中、Ｒ^３ｅは、ＯＨ、Ｃ_１〜５アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、及び１つのハロ置換基で任意に置換されているフェニルからなる群から選択される）、又は
（ｆ）ＯＨ又はＣ_１〜５アルコキシで任意に置換されているＣ_１〜５アルキル；ＣＨ_２Ｓ（ＣＨ_３）；ＣＨ_２（Ｓ＝Ｏ）ＣＨ_３；ＣＨ_２（ＳＯ_２）ＣＨ_３；及びＣＨ_２ＣＨ_２（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_３、又は
（ｇ）

【0124】

【化46】

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からなる群から選択され、
かつ、
Ｒ^４は、Ｈ、^２Ｈ、又はＣ_１〜３アルキルである）、
及びその医薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物、又は溶媒和物から選択される少なくとも１つの化合物を投与することを含む、方法である。

【0125】

本発明の更なる実施形態は、ＮＲ２Ｂ受容体活性によって媒介される疾患、障害、若しくは医学的状態を患うか、又はこれらの疾患、障害若しくは医学的状態を有すると診断された対象を治療する方法であって、かかる治療を必要とする対象に、有効量の、式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、及び（ＶＩ））の化合物、式（Ｉ）の化合物の鏡像異性体及びジアステレオマー、式（Ｉ）の化合物の同位体変形、並びに上記のもの全ての医薬的に許容される塩から選択される少なくとも１つの化合物を投与することを含む、方法である。

【0126】

本発明の方法の好ましい実施形態において、疾患、障害、又は医学的状態は、（１）気分障害及び気分感情障害；（２）不安障害を含む、神経性ストレス関連及び身体表現性障害；（３）心理的発育障害；（４）生理的障害及び身体的要因に関連する行動症候群；（５）錐体路外障害及び運動障害；（６）偶発発作性障害、及び発作性障害、てんかん；（７）疼痛、（８）神経変性形態；（９）脳血管疾患、急性及び慢性；及び何らかの脳血管疾患後遺症を含むが、これらに限定されない、神経障害及び精神障害から選択される。

【0127】

本発明に従って治療され得る気分障害及び気分感情障害の例としては、鬱病、軽躁病、躁病、及び混合形態のＩ型双極性障害；ＩＩ型双極性障害；鬱病性障害、例えば単発性鬱病エピソード又は反復性大鬱病性障害、小鬱病性障害、治療抵抗性鬱病、産後発症の鬱病性障害、精神病症状を伴う鬱病性障害など；循環気質、気分変調、躁鬱寛解期；及び月経前不快気分障害などの持続性気分障害が挙げられるが、これらに限定されない。

【0128】

本発明に従って治療され得る神経障害、ストレス関連障害、及び身体表現性障害に属する障害の例としては、不安障害、全般性不安障害、広場恐怖を伴う又は伴わないパニック障害、限局性恐怖症、社会不安障害、慢性不安障害；強迫性障害；外傷後ストレス障害（ＰＴＳＤ）などの重篤なストレスに対する反応及び適応障害；他の神経性障害、例えば、非人格化−現実感喪失症候群が挙げられるが、これらに限定されない。

【0129】

本発明に従って治療され得る心理的発育障害の例としては、アスペルガー症候群及びレット症候群、精神遅滞及び常同運動に関連する自閉症性障害、小児自閉症、並びに過活動障害、特定の運動機能発達障害、特定の学習技能発達障害を含むが、これらに限定されない、広汎性発達障害が挙げられるが、これらに限定されない。

【0130】

本発明による生理的障害及び身体的要因に関連する行動症候群の例としては、出産後（産後）鬱病及び出産前鬱病を含むが、これらに限定されない、出産関連の精神障害及び行動障害；神経性食欲不振、神経性過食症、異食症、及び過食性障害を含むが、これらに限定されない、摂食障害が挙げられるが、これらに限定されない。

【0131】

本発明に従って治療され得る錐体路外障害及び運動障害の例としては、パーキンソン病；第２のパーキンソニズム、例えば、脳炎後パーキンソニズム；他の障害に包含されるパーキンソニズム；レビー小体病；大脳基底核の変性疾患；振戦、本態性振戦及び薬物誘発性振戦、筋クローヌス性、舞踏病及び薬物誘発性舞踏病、薬物誘発性チック及び器質因性チック、薬物誘発性急性ジストニア、薬物誘発性遅発性ジスキネジア、エルドーパ誘発性ジスキネジアを含むが、これらに限定されない、他の錐体外路障害及び運動障害；神経遮断薬悪性症候群（ＮＭＳ）、神経遮断薬誘発性パーキンソニズム、神経遮断薬誘発性早発性又は急性ジスキネジア、神経遮断薬誘発性急性ジストニア、神経遮断薬誘発性急性アカシジア、神経遮断薬誘発性遅発性ジスキネジア、神経遮断薬誘発性振戦を含むが、これらに限定されない、神経遮断薬誘発性運動障害；脚不穏症候群、スチィッフマン症候群が挙げられるが、これらに限定されない。

【0132】

本発明に従って治療され得る大脳基底核の機能不全及び／又は変性を伴う運動障害の更なる例としては、限局性ジストニア、多発性限局性若しくは分節性ジストニアを含むが、これらに限定されない、ジストニア；捻転ジストニア、半球状、全身性、及び遅発性ジストニア（精神薬理学薬物により誘発される）が挙げられるが、これらに限定されない。限局性ジストニアとしては、頸部ジストニア（斜頚）、眼瞼痙攣（眼瞼の痙攣）、四肢ジストニア（書痙のような四肢の痙攣）、顎口腔ジストニア、及び痙攣性発声障害（声帯の痙攣）が挙げられる。

【0133】

本発明に従って治療され得る偶発性障害及び発作性障害の例としては、局部的発症の発作を伴う局在関連（限局性）（部分的）特発性てんかん及びてんかん症候群、単純部分発作を伴う局在関連（限局性）（部分的）症候性てんかん及びてんかん症候群、複雑部分発作を伴う局在関連（限局性）（部分的）症候性てんかん及びてんかん症候群、乳児期のミオクローヌスてんかん、新生児痙攣（家族性）、小児欠神てんかん（ピクノレプシー）、覚醒時大発作を伴うてんかん、欠神てんかん、ミオクローヌスてんかん（衝動的小発作）、並びに非特異的な無緊張発作、間代発作、ミオクローヌス発作、強直性発作、強直間代性てんかん発作を含むがこれらに限定されない全般性特発性てんかん及びてんかん症候群を含むてんかんが挙げられるが、これらに限定されない。

【0134】

本発明に従って治療され得るてんかんの更なる例としては、ミオクロニー欠神てんかん、ミオクローヌス性失立発作てんかん、乳児痙攣てんかん、レノックス・ガストー症候群、サラーム発作、症候性早期ミオクロニー脳症、ウエスト症候群、小発作及び大発作、てんかん重積状態が挙げられるが、これらに限定されない。

【0135】

疼痛の例としては、持続性身体表現性障害などの心理的要因に関連する疼痛性障害；急性、慢性、及び慢性難治性疼痛、頭痛；背痛、歯痛、腹痛、腰痛、関節痛を含むが、これらに限定されない、生理学的経過及び身体疾患に関連する急性及び慢性疼痛；リウマチ、筋肉痛、神経痛及び線維筋痛を含むが、これらに限定されない、筋骨格系及び結合組織の疾病に関連する急性及び慢性疼痛；神経、神経根及び叢障害（例えば、三叉神経痛、帯状疱疹後神経痛、疼痛を伴う幻肢症候群、手根管症候群、座骨神経の病変、糖尿病性単神経障害）に関連する急性及び慢性疼痛；末梢神経系の多発性神経障害及び他の障害（例えば、遺伝性及び特発性神経障害、炎症性多発性神経障害、薬物、アルコール、又は毒剤により誘発される多発性神経障害、腫瘍性疾患における多発性神経障害、糖尿病性多発性神経障害）に関連する急性及び慢性疼痛が挙げられるが、これらに限定されない。

【0136】

神経変性の形態を含む疾患の例としては、急性神経変性、例えば卒中、びまん性及び局所性の脳損傷、硬膜外出血、硬膜下出血、及びくも膜下出血などの頭蓋内脳損傷、並びに慢性神経変性、例えばアルツハイマー病、ハンチントン病、多発性硬化症、及びＡＬＳなどが挙げられるが、これらに限定されない。

【0137】

脳血管疾患の例としては、くも膜下出血、脳内出血、及び他の非外傷性頭蓋内出血、脳梗塞、卒中、前大脳動脈並びに大脳動脈の閉塞及び狭窄（脳梗塞に帰結しないもの）、大脳動脈解離、脳動脈瘤、脳動脈硬化、進行性血管性白質脳症、高血圧性脳症、頭蓋内静脈系の非化膿性血栓症、脳動脈炎、脳アミロイド血管症、並びに脳血管疾患の後遺症が挙げられるが、これらに限定されない。

【0138】

いくつかの実施形態では、本発明の化合物又はその医薬的に許容される塩の投与は、疾患の予防、例えば、疾患、状態、又は障害になりやすい場合があるが、上記の疾患の病理又は症候を未だ経験していないか又は現れていない個体における上記の疾患、状態、又は障害の予防において有効である。

【0139】

以下の発明を実施するための形態から及び本発明の実践によって、本発明の更なる実施形態、特徴、及び利点が明らかになるであろう。

【0140】

本発明は、以下の用語集及び結論付ける実施例を含む、以下の説明を参照することによって、より完全に理解され得る。簡潔にする目的で、本明細書において引用された特許を含む出版物の開示は、参照により本明細書に組み込まれる。

【0141】

本明細書で使用するとき、「含む（including）」、「含有する（containing）」、及び「含む（comprising）」という用語を本明細書では幅広い非限定的意味で用いる。

【0142】

「アルキル」という用語は、鎖内に１〜１２個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖アルキル基を指す。アルキル基の例には、メチル（Ｍｅ、これはまた構造的に記号「／」で描写され得る）、エチル（Ｅｔ）、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル（ｔＢｕ）、ペンチル、イソペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、並びに当該技術分野における通常の技術及び本明細書に記載する教示に照らして上記の例のうちのいずれか１つと同等であるとみなされるであろう基が挙げられる。本明細書で使用されるＣ_１〜３アルキルという用語は、鎖内に１〜３個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖アルキル基を指す。本明細書で使用されるＣ_１〜５アルキルという用語は、鎖内に１〜５個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖アルキル基を指す。

【0143】

「アルコキシ」という用語は、アルキル基を分子の残部に連結する末端酸素を有する、直鎖又は分岐鎖アルキル基を含む。アルコキシとしては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペントキシなどが挙げられる。

【0144】

「アリール」という用語は、環当たり６個の環原子を有する、単環式芳香炭素環（環原子が全て炭素である環状構造）を指す。（アリール基内の炭素原子は、ｓｐ^２混成である。）

【0145】

「フェニル」という用語は、以下の部分を指す：

【0146】

【化47】

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【0147】

「チエニル」という用語は、以下の部分を表す：

【0148】

【化48】

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【0149】

「ヘテロアリール」という用語は、複素環当たり３〜９個の環原子を有する、単環式又は縮合二環式複素環（炭素原子から選択される環原子を有し、かつ窒素、酸素、及び硫黄から選択されるヘテロ原子を４個以下の数で有する環構造）を指す。ヘテロアリール基の具体例には、適切に結合した部分の形態での以下の実体が挙げられる：

【0150】

【化49】

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【0151】

当業者は、上で列挙又は例示したヘテロアリール、シクロアルキル、アリール及びヘテロシクロアルキル基の化学種が網羅的ではないこと、なおかつこれらの定義された用語の範囲内の追加的化学種を選択することも可能であることを理解するであろう。

【0152】

「ヘテロシクロアルキル」は、炭素原子から選択される環原子を環構造当たり４〜７個有し、かつ窒素、酸素及び硫黄から選択されるヘテロ原子を２個までの数で有する、飽和若しくは部分飽和の単環式環構造を指す。そのような環構造は、硫黄環員上に、２個までのオキソ基を任意に含有していてもよい。適切に結合した部分の形態での例となる実体には、以下が挙げられる：

【0153】

【化50】

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【0154】

「シアノ」という用語は、−ＣＮ基を指す。

【0155】

「シクロアルキル」という用語は、炭素環当たり３〜１２個の環原子を有する飽和若しくは部分飽和の単環式、縮合多環式又はスピロ多環式炭素環を指す。シクロアルキル基の具体例として、適切に結合した部分の形態での以下の実体が挙げられる：

【0156】

【化51】

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【0157】

「ハロ」という用語は、クロロ、フルオロ、ブロモ又はヨードを表す。

【0158】

「ペルハロアルキル」又は「ハロアルキル」という用語は、任意に水素がハロゲンと置換された、鎖内に１〜５個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖アルキル基を指す。本明細書で使用される「Ｃ_１〜３ハロアルキル」という用語は、任意に水素がハロゲンと置換された、鎖内に１〜３個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖アルキル基を指す。本明細書で使用される「Ｃ_１〜５ハロアルキル」という用語は、任意に水素がハロゲンと置換された、鎖内に１〜５個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖アルキル基を指す。「ペルハロアルキル」基、「ハロアルキル」基の例としては、トリフルオロメチル（ＣＦ_３）、ジフルオロメチル（ＣＦ_２Ｈ）、モノフルオロメチル（ＣＨ_２Ｆ）、ペンタフルオロエチル（ＣＦ_２ＣＦ_３）、テトラフルオロエチル（ＣＨＦＣＦ_３）、モノフルオロエチル（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｆ）、トリフルオロエチル（ＣＨ_２ＣＦ_３）、テトラフルオロトリフルオロメチルエチル（−ＣＦ（ＣＦ_３）_２）、及び当該技術分野の通常の技術及び本明細書に提供される教示に照らして上記の例のうちのいずれか１つと同等であるとみなされるであろう基が挙げられる。

【0159】

「ペルハロアルコキシ」又は「ハロアルコキシ」という用語は、任意に水素がハロゲンと置換された、鎖内に１〜５個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖アルコキシ基を指す。ペルハロアルコキシ基の例としては、トリフルオロメトキシ（ＯＣＦ_３）、ジフルオロメトキシ（ＯＣＦ_２Ｈ）、モノフルオロメトキシ（ＯＣＨ_２Ｆ）、モノフルオロエトキシ（ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｆ）、ペンタフルオロエトキシ（ＯＣＦ_２ＣＦ_３）、テトラフルオロエトキシ（ＯＣＨＦＣＦ_３）、トリフルオロエトキシ（ＯＣＨ_２ＣＦ_３）、テトラフルオロトリフルオロメチルエトキシ（−ＯＣＦ（ＣＦ_３）_２）、及び当該技術分野の通常の技術及び本明細書に提供される教示に照らして上記の例のうちのいずれか１つと同等であるとみなされるであろう基が挙げられる。

【0160】

「置換されている」という用語は、指定された基又は部分が１つ又は２つ以上の置換基を持つことを意味する。「非置換」という用語は、指定された基が置換基を持たないことを意味する。「任意に置換されている」という用語は、指定された基が非置換であるか、又は１つ又は２つ以上の置換基で置換されていることを意味する。「置換されている」という用語を構造系を説明するために用いる場合、その置換は、当該系における結合価が許容されるどの位置でも生じることを意味する。指定された部分又は基が、任意に置換されているか又は任意の指定された置換基で置換されていると明確に記されていない場合、かかる部分又は基は、非置換であることを意図すると理解される。

【0161】

「パラ」、「メタ」、及び「オルト」という用語は、当該技術分野において理解される意味を有する。したがって、例えば、全置換フェニル基は、フェニル環の結合点に隣接する両方の「オルト」（ｏ）位、両方の「メタ」（ｍ）位、及び結合点に向かい合う１つの「パラ」（ｐ）位に置換基を有する。フェニル環における置換基の位置を更に明確にするために、以下に図示するように、２つの異なるオルト位をオルト及びオルト’と表記し、２つの異なるメタ位をメタ及びメタ’と表記する。

【0162】

【化52】

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【0163】

ピリジル基における置換基に言及する場合、「パラ」、「メタ」、及び「オルト」という用語は、ピリジル環の結合点に対する置換基の位置を指す。例えば、以下の構造は、オルト位のＸ^１置換基、メタ位のＸ^２置換基、及びパラ位のＸ^３置換基を有する３−ピリジルと記載される：

【0164】

【化53】

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【0165】

より簡潔な説明を提供するために、本明細書に示される量的表現の一部は、「約」という用語で修飾されていない。「約」という用語が明示的に使用されているか否かによらず、本明細書に示される全ての量は、実際の所与の値を指すことを意味し、また、かかる所与の値に対する実験的条件及び／又は測定条件による等価値及び近似値を含む、当該技術分野における通常の技能に基づいて合理的に推論されるかかる所与の値の近似値を指すことも意味すると理解される。収率を百分率として与える場合にはいつでも、かかる収率は、特定の化学量論的条件下で得ることが可能な同一の実体の最大量に対する、収率が与えられる当該実体の質量を指す。百分率として与えられる濃度は、別途指定しない限り、質量比を指す。

【0166】

「緩衝」溶液又は「バッファ」溶液という用語は、これらの標準的な意味に従って本明細書では互換可能に使用される。緩衝溶液は、媒質のｐＨを制御するために使用され、その選択、使用、及び機能は、当業者に既知である。例えば、とりわけ、バッファ溶液及びバッファ成分の濃度がバッファのｐＨにどのように関係するかについて記載している、Ｇ．Ｄ．Ｃｏｎｓｉｄｉｎｅ，ｅｄ．，Ｖａｎ Ｎｏｓｔｒａｎｄ’ｓ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｐ．２６１，５ｔｈ ｅｄ．（２００５）を参照されたい。例えば、緩衝溶液は、溶液のｐＨを約７．５で維持するために、ＭｇＳＯ_４及びＮａＨＣＯ_３を１０：１の重量比で溶液に添加することによって得られる。

【0167】

本明細書で与えられる式はいずれも、その構造式によって描写される構造を有する化合物に加えて、特定の変形又は形態も表すことを意図する。具体的には、本明細書で与えられる任意の式の化合物は、不斉中心を有していてもよく、したがって、異なる鏡像異性体型で存在してもよい。一般式の化合物の全ての光学異性体及びその混合物は、当該式の範囲内であるとみなされる。したがって、本明細書に示されるいずれの式も、そのラセミ体、１つ又は２つ以上の鏡像異性体型、１つ又は２つ以上のジアステレオマー型、１つ又は２つ以上のアトロプ異性体型、及びこれらの混合物を表すことを意図する。更に、特定の構造は、幾何異性体（すなわち、シス及びトランス異性体）として、互変異性体として又はアトロプ異性体として存在してもよい。

【0168】

同じ分子式を有するが、性質又はその原子の結合の配列又は空間におけるその原子の配置が異なる化合物を、「異性体」と呼ぶことも、理解される。空間におけるその原子の配置が異なる異性体を、「．」と呼ぶ。

【0169】

互いの鏡像ではない立体異性体を、「ジアステレオマー」と呼び、互いの重ね合わせられない鏡像である立体異性体を、「鏡像異性体」と呼ぶ。化合物が不斉中心を有する場合、例えば化合物が異なる４つの基に結合している場合、１対の鏡像異性体が可能である。鏡像異性体は、その不斉中心の絶対配置によって特徴付けることができ、カーン・プレログのＲ−及びＳ−順位則によって又は分子が偏光面を回転させる様式によって記載され、右旋性又は左旋性（すなわち、それぞれ（＋）異性体又は（−）異性体）と表記される。キラル化合物は、個々の鏡像異性体又はその混合物として存在することができる。等比率の鏡像異性体を含有する混合物を、「ラセミ混合物」と呼ぶ。

【0170】

「互変異性体」は、特定の化合物構造の互換可能な形態であり、水素原子及び電子の置換が異なる化合物を指す。したがって、２つの構造は、π電子及び原子（通常、Ｈ）の移動を通して、平衡であってもよい。例えば、エノール及びケトンは、酸又は塩基のいずれかで処理することによって迅速に相互変換されるので、互変異性体である。互変異性の別の例は、フェニルニトロメタンの酸形態及びニトロ形態であり、これらは同様に酸又は塩基で処理することにより形成される。

【0171】

互変異性体形態は、対象化合物の最適な化学的反応性及び生物活性の達成に関連する場合がある。

【0172】

本発明の化合物は、１つ又は２つ以上の不斉中心を有する場合があるので、かかる化合物が、個々の（Ｒ）−若しくは（Ｓ）−立体異性体として、又はこれらの混合物として生成する可能性がある。

【0173】

特に指示しない限り、明細書及び特許請求の範囲における特定の化合物の記載又は命名は、ラセミ体又はその他のもののその個々の鏡像異性体及び混合物の両方を含むことを意図する。立体化学の決定及び立体異性体の分離の方法は、当該技術分野で公知である。

【0174】

特定の例は、絶対鏡像異性体として描写される化学構造を含むが、不明な構成の鏡像異性的に純粋な物質を示すことを意図する。これらの場合、（Ｒ^＊）又は（Ｓ^＊）は、対応する立体中心の絶対立体化学が不明であることを示すために、名称において使用される。したがって、（Ｒ^＊）と表記される化合物は、（Ｒ）又は（Ｓ）の絶対配置を有する鏡像異性的に純粋な化合物を指す。絶対立体化学が確認されている場合、構造は、（Ｒ）又は（Ｓ）を用いて命名される。

【0175】

記号

【0176】

【化54】

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は、本明細書に示す化学構造における同じ空間配置を意味するものとして使用される。同様に、記号

【0177】

【化55】

[この文献は図面を表示できません]

は、本明細書に示す化学構造における同じ空間配置を意味するものとして使用される。

【0178】

更に、本明細書で与えられるいかなる式も、たとえこれらの形態が明示されていなくても、かかる化合物の水和物、溶媒和物及び多形体、並びにこれらの混合物を指すことを意図する。式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、及び（ＶＩ））の特定の化合物、又は式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、及び（ＶＩ））の化合物の医薬的に許容される塩は、溶媒和物として得られてもよい。溶媒和物は、本発明の化合物と１つ又は２つ以上の溶媒との相互作用又は錯化から、溶液で又は固体若しくは結晶質の形態として形成されるものを含む。いくつかの実施形態では、溶媒は、水であり、溶媒和物は、水和物である。加えて、式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、及び（ＶＩ））の化合物の特定の結晶質形態、又は式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、及び（ＶＩ））の化合物の医薬的に許容される塩は、共結晶として得られてもよい。本発明の特定の実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、結晶質形態で得られた。他の実施形態では、式（Ｉ）の化合物の結晶質形態は、本質的に立方体であった。他の実施形態では、式（Ｉ）の化合物の医薬的に許容される塩は、結晶質形態で得られた。更に他の実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、いくつかの多形体形態の１つで、結晶質形態の混合物として、多形体形態として、又は非晶質形態として得られた。他の実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、溶液中で、１つ若しくは２つ以上の結晶質形態及び／又は多形体形態の間で変換される。

【0179】

本明細書に記載の化合物に対する言及は、（ａ）かかる化合物の実際に述べられた形態、及び（ｂ）命名時にかかる化合物が存在すると考えられる媒質中のかかる化合物の形態のいずれか、のいずれか１つに対する言及を表す。例えば、本明細書におけるＲ−ＣＯＯＨなどの化合物に対する言及は、例えばＲ−ＣＯＯＨ_（ｓ）、Ｒ−ＣＯＯＨ_{（ｓｏｌ）}及びＲ−ＣＯＯ⁻_{（ｓｏｌ）}のいずれか１つに対する言及を包含する。この例では、Ｒ−ＣＯＯＨ_（ｓ）は、例えば、錠剤又はいくつかの他の固体の医薬組成物若しくは調製物中にある可能性がある固体化合物を指し、Ｒ−ＣＯＯＨ_{（ｓｏｌ）}は、溶媒中における化合物の非解離形態を指し、Ｒ−ＣＯＯ⁻_{（ｓｏｌ）}は、溶媒中における化合物の解離形態、例えばかかる解離形態がＲ−ＣＯＯＨに由来するか、その塩に由来するか、又は媒質中で解離を起こしたと考えられるときにＲ−ＣＯＯ⁻を生じる他の任意の実体に由来するかにかかわらず、水性環境中における化合物の解離形態などの、解離形態を指す。別の例では、「実体を式Ｒ−ＣＯＯＨの化合物に曝露する」などの表現は、かかる曝露が生じる媒質中に存在する化合物Ｒ−ＣＯＯＨの形態（複数可）に、かかる実体を曝露することを指す。更に別の例では、「実体を式Ｒ−ＣＯＯＨの化合物と反応させる」などの表現は、（ａ）かかる反応が生じる媒質中に存在する、かかる実体の化学的に関連する形態（複数可）の実体が、（ｂ）かかる反応が生じる媒質中に存在する化合物Ｒ−ＣＯＯＨの化学的に関連する形態（複数可）と反応することを指す。これに関連して、かかる実体が、例えば、水性環境中に存在する場合、化合物Ｒ−ＣＯＯＨもかかる同じ媒質中に存在するので、実体がＲ−ＣＯＯＨ_（ａｑ）及び／又はＲ−ＣＯＯ⁻_（ａｑ）（下付き文字「（ａｑ）」は、化学及び生化学における慣習的な意味に従って「水性」を意味する）などの種に曝露されると理解される。これらの命名法の例において、カルボン酸官能基を選択したが、この選択は限定を意図するものではなく、単なる例示である。同様の例は、ヒドロキシル、塩基性窒素メンバー、例えばアミン中の窒素メンバー、及び化合物を含有する媒質中で既知の様式に従って相互作用又は変換する他の任意の基が挙げられるが、これらに限定されない、他の官能基に関しても提供できることが理解される。かかる相互作用及び変換としては、解離、会合、互変異性、加溶媒分解（加水分解を含む）、溶媒和（水和を含む）、プロトン化及び脱プロトン化が挙げられるが、これらに限定されない。本明細書ではこれに関連して更なる例を提供しないが、その理由は、所与の媒質中で生じるこれらの相互作用及び変換は、当業者に既知であるためである。

【0180】

別の例では、明確に双極性イオン形態で命名されていない場合でさえも、双極性イオンを形成することが既知である化合物に言及することにより、双極性イオン性化合物が本明細書に包含される。双極性イオン（複数可）及びその同義語である双極性イオン性化合物（複数可）などの用語は、公知であり、かつ定義された学名の標準的な集合の一部である、ＩＵＰＡＣによって承認されている標準的な名称である。これに関連して、双極性イオンという名称には、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｔｉｔｉｅｓ ｏｆ Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ Ｉｎｔｅｒｅｓｔ （ＣｈＥＢＩ） ｄｉｃｔｉｏｎａｒｙ ｏｆ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｅｎｔｉｔｉｅｓによって、識別名称ＣＨＥＢＩ：２７３６９が割り当てられている。一般的に公知であるとおり、双極性イオン又は双極性イオン性化合物は、反対の符号の形式単位電荷を有する中性化合物である。これらの化合物は、時に「分子内塩」という用語で呼ばれる。他の文献ではこれら化合物を「両性イオン」と呼んでいるが、この後者の用語は更に他の文献では誤った名称とされている。具体例として、アミノエタン酸（アミノ酸のグリシン）は、式、Ｈ_２ＮＣＨ_２ＣＯＯＨを有し、いくつかの媒体（この場合、中性媒体）中において双極性イオン^＋Ｈ_３ＮＣＨ_２ＣＯＯ⁻の形態で存在する。これらの用語の既知の十分に確立された意味における、双極性イオン、双極性イオン性化合物、分子内塩及び両性イオンは、いかなる場合においても当業者にそのように認識されるとおり、本発明の範囲内である。当業者によって認識されることになるあらゆる実施形態を命名する必要はないので、本発明の化合物に関連する双極性イオン性化合物の構造を本明細書には明示しない。しかし、これらも本発明の実施形態の一部である。所与の化合物の様々な形態に導く所与の媒質中における相互作用及び変換は、当業者に既知であるので、これに関連する更なる例を本明細書には提供しない。

【0181】

また、本明細書で与えられるいかなる式も、化合物の非標識形態に加えて同位体標識形態も表すことを意図する。同位体標識化合物は、１つ又は２つ以上の原子が、選択された原子質量又は質量数を有する原子に置換されていることを除いて本明細書で与えられる式で描写される構造を有する。本発明の化合物の中へと取り込むことができる同位体の例としては、水素、炭素、窒素、酸素、リン、硫黄、フッ素、塩素及びヨウ素の同位体、例えば、それぞれ^２Ｈ、^３Ｈ、^１１Ｃ、^１３Ｃ、^１４Ｃ、^１５Ｎ、^１８Ｏ、^１７Ｏ、^３１Ｐ、^３２Ｐ、^３５Ｓ、^１８Ｆ、^３６Ｃｌ、^１２５Ｉが挙げられる。かかる同位体標識化合物は、代謝研究（好ましくは^１４Ｃを用いる）、反応速度論研究（例えば、^２Ｈ又は^３Ｈを用いる）、検出若しくは撮像技術［陽電子放出断層撮影（ＰＥＴ）又は単光子放射形コンピュータ断層撮影（ＳＰＥＣＴ）など］（薬物又は基質組織分布アッセイを含む）、又は患者の放射線治療において有用である。特に、^１８Ｆ又は^１１Ｃ標識化合物は、ＰＥＴ又はＳＰＥＣＴ検査に特に好適である場合がある。更に、より重い同位体、例えば重水素（すなわち^２Ｈ）などによる置換を行うと代謝安定性がより高くなり、例えばインビボ半減期が長くなるかあるいは必要な投薬量が少なくなるなど、結果として特定の治療的利点が得られ得る。本発明の同位体標識化合物及びそのプロドラッグは、一般的に、容易に入手可能な同位体標識試薬を非同位体標識試薬の代わりに用いることによって、以下に説明するスキーム、又は実施例及び調製に開示する手順を実施することにより調製することができる。

【0182】

本明細書で与えられるいずれかの式に言及する場合、指定された変数に関する可能な種のリストからの特定の部分の選択は、他の箇所に現れる変数に関してその種の同じ選択を定義することを意図するものではない。言い換えれば、変数が２回以上現れる場合、指定されたリストからの種の選択は、特に指示がない限り、式中の他の箇所における同じ変数に関する種の選択とは無関係である。

【0183】

割り当て及び命名法に関する上述の解釈によれば、本明細書においてあるセットに明白に言及することは、化学的に意味がありかつ特に指示がない限り、かかるセットの各実施形態について独立して言及すること、並びに明白に言及されるセットのサブセットについて可能な実施形態の全てについて言及することを意味すると理解される。

【0184】

置換基の用語についての第１の例として、置換基Ｓ^１_{ｅｘａｍｐｌｅ}がＳ_１及びＳ_２の１つでありかつＳ^２_{ｅｘａｍｐｌｅ}がＳ_３及びＳ_４の１つである場合、これらの割り当ては、Ｓ^１_{ｅｘａｍｐｌｅ}がＳ_１でありかつＳ^２_{ｅｘａｍｐｌｅ}がＳ_３である、Ｓ^１_{ｅｘａｍｐｌｅ}がＳ_１でありかつＳ^２_{ｅｘａｍｐｌｅ}がＳ_４である、Ｓ^１_{ｅｘａｍｐｌｅ}がＳ_２でありかつＳ^２_{ｅｘａｍｐｌｅ}がＳ_３である、Ｓ^１_{ｅｘａｍｐｌｅ}がＳ_２でありかつＳ^２_{ｅｘａｍｐｌｅ}がＳ_４である、及びかかる選択肢のそれぞれの等価物、の選択肢に従って与えられる本発明の実施形態を指す。したがって、より短い「Ｓ^１_{ｅｘａｍｐｌｅ}がＳ_１及びＳ_２の１つでありかつＳ^２_{ｅｘａｍｐｌｅ}がＳ_３及びＳ_４の１つである」という用語は、限定としてではなく簡潔にするために本明細書に使用される。一般的表現で記述された置換基の用語についての上記の第１の例は、本明細書に記載する様々な置換基の割り当てを例示することを意味する。本明細書において与えられる置換基に関する上記の慣習は、適用可能な場合、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^２ａ、Ｒ^２ｂ、Ｒ^２ｃ、Ｒ^２ｄ、Ｒ^２ｅ、Ｒ^２ｆ、Ｒ^３、Ｒ^３ａ、Ｒ^３ｂ、Ｒ^３ｃ、Ｒ^３ｄ、Ｒ^３ｅ、Ｒ^３ｅ１、Ｒ^４、Ｈｅｔ^１、及びＨａｌ^２などのメンバー、並びに本明細書に使用される任意の他の一般的な置換基記号にも及ぶ。

【0185】

更に、任意のメンバー又は置換基に関して２つ以上の割り当てが与えられる場合、本発明の実施形態は、独立して解釈することによりリストに挙げられている割り当て及びその相当物から作ることができる様々な組分けを含む。置換基の用語の第２の例として、置換基Ｓ_{ｅｘａｍｐｌｅ}がＳ_１、Ｓ_２、及びＳ_３の１つであると本明細書に記載されている場合、この列挙は、Ｓ_{ｅｘａｍｐｌｅ}がＳ_１である；Ｓ_{ｅｘａｍｐｌｅ}がＳ_２である；Ｓ_{ｅｘａｍｐｌｅ}がＳ_３である；Ｓ_{ｅｘａｍｐｌｅ}がＳ_１及びＳ_２の１つである；Ｓ_{ｅｘａｍｐｌｅ}がＳ_１及びＳ_３の１つである；Ｓ_{ｅｘａｍｐｌｅ}がＳ_２及びＳ_３の１つである；Ｓ_{ｅｘａｍｐｌｅ}がＳ_１、Ｓ_２及びＳ_３の１つである；並びにＳ_{ｅｘａｍｐｌｅ}がこれらの選択肢の各１つの等価物のいずれかである、に対する本発明の実施形態を指す。したがって、より短い「Ｓ_{ｅｘａｍｐｌｅ}がＳ_１、Ｓ_２、及びＳ_３の１つである」という用語は、限定としてではなく簡潔にするために本明細書に使用される。一般的表現で述べた置換基の用語に関する上記の第２の例は、本明細書に記載される様々な置換基の指定を例示するためのものである。本明細書において与えられる置換基に関する上記の慣習は、適用可能な場合、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^２ａ、Ｒ^２ｂ、Ｒ^２ｃ、Ｒ^２ｄ、Ｒ^２ｅ、Ｒ^２ｆ、Ｒ^３、Ｒ^３ａ、Ｒ^３ｂ、Ｒ^３ｃ、Ｒ^３ｄ、Ｒ^３ｅ、Ｒ^３ｅ１、Ｒ^４、Ｈｅｔ^１、及びＨａｌ^２などのメンバー、並びに本明細書に使用される任意の他の一般的な置換基記号にも及ぶ。

【0186】

命名法「Ｃ_ｉ〜ｊ」（ｊ＞ｉ）は、本明細書においてある置換基のクラスに適用する場合、ｉ個以上ｊ個以下の炭素メンバーの数の各々及び全てが独立して実現される本発明の実施形態を指すことを意味する。例として、Ｃ_１〜３という用語は、独立して、１個の炭素メンバー（Ｃ_１）を有する実施形態、２個の炭素メンバー（Ｃ_２）を有する実施形態、及び３個の炭素メンバー（Ｃ_３）を有する実施形態を指す。

【0187】

Ｃ_ｎ−ｍアルキルという用語とは、直鎖であろうと分枝鎖であろうと、鎖内の炭素メンバーの総数Ｎがｎ≦Ｎ≦ｍ（ｍ＞ｎである）を満たす、脂肪族鎖を指す。本明細書において言及される任意の二置換基は、かかる可能性の２つ以上が許容される場合、様々な結合可能性を包含することを意味する。例えば、二置換基−Ａ−Ｂ−（ただし、Ａ≠Ｂ）に対する言及は、本明細書では、Ａが第１の置換メンバーに結合しており、Ｂが第２の置換メンバーに結合している二置換基を指し、また、Ａが第２の置換メンバーに結合しており、Ｂが第１の置換メンバーに結合している二置換基も指す。

【0188】

本発明には、式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、及び（ＶＩ））の化合物の医薬的に許容される塩、好ましくは上記の化合物及び本明細書に例示される特定の化合物の医薬的に許容される塩、並びにかかる塩を使用した治療方法も含まれる。

【0189】

「医薬的に許容される」とは、連邦政府若しくは州政府の規制当局、又は米国以外の国では対応する機関によって承認されたか若しくは承認可能であることを意味するか、又は動物、より詳しくはヒトにおいて用いるために米国薬局方若しくは他の一般的に認識される薬局方に記載されていることを意味する。

【0190】

「医薬的に許容される塩」は、無毒性であるか、生物学的に耐容性であるか、又は別の方法で対象への投与に生物学的に適している、式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、及び（ＶＩ））によって表される化合物の遊離酸又は遊離塩基の塩を意味することを意図する。これは、親化合物の所望の薬理活性を保有しているべきである。一般的には、Ｇ．Ｓ．Ｐａｕｌｅｋｕｈｎ，ｅｔ ａｌ．，「Ｔｒｅｎｄｓ ｉｎ Ａｃｔｉｖｅ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔ Ｓａｌｔ Ｓｅｌｅｃｔｉｏｎ ｂａｓｅｄ ｏｎ Ａｎａｌｙｓｉｓ ｏｆ ｔｈｅ Ｏｒａｎｇｅ Ｂｏｏｋ Ｄａｔａｂａｓｅ」，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２００７，５０：６６６５〜７２、Ｓ．Ｍ．Ｂｅｒｇｅ，ｅｔ ａｌ．，「Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓａｌｔｓ」，Ｊ Ｐｈａｒｍ Ｓｃｉ．，１９７７，６６：１〜１９及びＨａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓａｌｔｓ，Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，Ｓｅｌｅｃｔｉｏｎ，ａｎｄ Ｕｓｅ，Ｓｔａｈｌ ａｎｄ Ｗｅｒｍｕｔｈ，Ｅｄｓ，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ ａｎｄ ＶＨＣＡ，Ｚｕｒｉｃｈ，２００２を参照されたい。医薬的に許容される塩の例は、薬理学的に有効であり、かつ過度の毒性、刺激、又はアレルギー反応を伴わずに患者の組織と接触するのに好適な塩である。式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、及び（ＶＩ））の化合物は、十分に酸性の基、十分に塩基性の基、又は両方のタイプの官能基を有し、したがっていくつかの無機塩基又は有機塩基並びに無機酸及び有機酸と反応して、医薬的に許容される塩を形成し得るものである。

【0191】

医薬的に許容される塩の例としては、硫酸塩、ピロ硫酸塩、重硫酸塩、亜硫酸塩、重亜硫酸塩、リン酸塩、リン酸一水素塩、リン酸二水素塩、メタリン酸塩、ピロリン酸塩、塩化物、臭化物、ヨウ化物、酢酸塩、プロピオン酸塩、デカン酸塩、カプリル酸塩、アクリル酸塩、蟻酸塩、イソ酪酸塩、カプロン酸塩、ヘプタン酸塩、プロピオール酸塩、シュウ酸塩、マロン酸塩、コハク酸塩、スベリン酸塩、セバシン酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、ブチン−１，４−二酸塩、ヘキシン−１，６−二酸塩、安息香酸塩、クロロ安息香酸塩、メチル安息香酸塩、ジニトロ安息香酸塩、ヒドロキシ安息香酸塩、メトキシ安息香酸、フタル酸塩、スルホン酸塩、キシレンスルホン酸塩、フェニル酢酸塩、フェニルプロピオン酸塩、フェニル酪酸塩、クエン酸塩、乳酸塩、γ−ヒドロキシ酪酸塩、グリコール酸塩、酒石酸塩、メタン−スルホン酸塩、プロパンスルホン酸塩、ナフタレン−１−スルホン酸塩、ナフタレン−２−スルホン酸塩及びマンデル酸塩が挙げられる。

【0192】

式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、及び（ＶＩ））の化合物が塩基性窒素を含有する場合、所望の医薬的に許容される塩は、当該技術分野において利用可能な任意の好適な方法によって調製することができる。例えば、無機酸（例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、スルファミン酸、硝酸、ホウ酸、リン酸など）を用いた、又は有機酸（例えば、酢酸、フェニル酢酸、プロピオン酸、ステアリン酸、乳酸、アスコルビン酸、マレイン酸、ヒドロキシマレイン酸、イセチオン酸、コハク酸、吉草酸、フマル酸、マロン酸、ピルビン酸、シュウ酸、グリコール酸、サルチル酸、オレイン酸、パルミチン酸、ラウリン酸、ピラノシジル酸（例えば、グルクロン酸若しくはガラクツロン酸）、α−ヒドロキシ酸（例えば、マンデル酸、クエン酸若しくは酒石酸）、アミノ酸（例えば、アスパラギン酸、グルタル酸若しくはグルタミン酸）、芳香族酸（例えば、安息香酸、２−アセトキシ安息香酸、ナフトエ酸又は桂皮酸）、スルホン酸（例えば、ラウリルスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸）、本明細書に例示するものなどの酸の任意の適合性混合物、並びに当該技術分野における通常の技術レベルを考慮して等価物又は許容される代替物とみなされる他の任意の酸及びその混合物を用いた遊離塩基の処理である。

【0193】

式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、及び（ＶＩ））の化合物がカルボン酸又はスルホン酸などの酸である場合、任意の好適な方法、例えば、無機塩基又は有機塩基、例えばアミン（第一級、第二級、若しくは第三級）、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、本明細書に例示するものなどの塩基の任意の適合性混合物、並びに当該技術分野における通常の技術レベルを考慮して等価物又は許容される代替物とみなされる他の任意の塩基及びその混合物を用いた遊離酸の処理によって、所望の医薬的に許容される塩を調製してもよい。好適な塩の具体例には、アミノ酸、例えばＮ−メチル−Ｄ−グルカミン、リジン、コリン、グリシン及びアルギニン、アンモニア、炭酸塩、重炭酸塩、第一級、第二級及び第三級アミン及び環式アミン、例えばトロメタミン、ベンジルアミン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン及びピペラジンから生じさせた有機塩、並びにナトリウム、カルシウム、カリウム、マグネシウム、マンガン、鉄、銅、亜鉛、アルミニウム及びリチウムから生じさせた無機塩が挙げられる。

【0194】

また、本発明は、式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、及び（ＶＩ））の化合物の医薬的に許容されるプロドラッグ、及びかかる医薬的に許容されるプロドラッグを用いる治療方法に関する。「プロドラッグ」という用語は、対象に投与した後に化学的又は生理学的プロセス、例えば加溶媒分解又は酵素による開裂により、又は生理学的条件下で、インビボで当該化合物を生じる（例えばプロドラッグを生理学的ｐＨにすると式（Ｉ）の化合物に変換される）指定化合物の前駆体を意味する。「医薬的に許容されるプロドラッグ」とは、無毒性であり、生物学的に耐容性であり、かつ別の方法で対象への投与に生物学的に適しているプロドラッグである。好適なプロドラッグ誘導体の選択及び調製の例示的な手順は、例えば、「Ｄｅｓｉｇｎ ｏｆ Ｐｒｏｄｒｕｇｓ」，Ｅｄ．Ｈ．Ｂｕｎｄｇａａｒｄ，Ｅｌｓｅｖｉｅｒ，１９８５に記載されている。

【0195】

例示的なプロドラッグとしては、式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、及び（ＶＩ））の化合物の遊離アミノ基、ヒドロキシル基、又はカルボン酸基にアミド若しくはエステル結合によって共有結合したアミノ酸残基又は２つ又は３つ以上（例えば、２つ、３つ、又は４つ）のアミノ酸残基のポリペプチド鎖を有する化合物が挙げられる。アミノ酸残基の例としては、一般に３文字記号によって表記される天然に存在する２０個のアミノ酸に加えて、４−ヒドロキシプロリン、ヒドロキシリシン、デモシン、イソデモシン、３−メチルヒスチジン、ノルバリン、ベータ−アラニン、ガンマ−アミノ酪酸、シトルリン、ホモシステイン、ホモセリン、オルニチン及びメチオニンスルホンが挙げられる。

【0196】

例えば、式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、及び（ＶＩ））の構造の遊離カルボキシル基をアミド又はアルキルエステルとして誘導体化することによって、追加のタイプのプロドラッグを生成してもよい。アミドの例としては、アンモニア、一級Ｃ_１〜６アルキルアミン及び二級ジ（Ｃ_１〜６アルキル）アミンから誘導されるものが挙げられる。二級アミンとしては、５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル又はヘテロアリール環部分が挙げられる。アミドの例としては、アンモニア、Ｃ_１〜３アルキル一級アミン及びジ（Ｃ_１〜２アルキル）アミンから誘導されるものが挙げられる。本発明のエステルの例としては、Ｃ_１〜７アルキル、Ｃ_５〜７シクロアルキル、フェニル及びフェニル（Ｃ_１〜６アルキル）エステルが挙げられる。好ましいエステルとしては、メチルエステルが挙げられる。また、プロドラッグは、Ｆｌｅｉｓｈｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ａｄｖ．Ｄｒｕｇ Ｄｅｌｉｖｅｒｙ Ｒｅｖ．１９９６，１９，１１５〜１３０に概説されているものなどの手順に従って、遊離ヒドロキシ基を、半コハク酸エステル、リン酸エステル、ジメチルアミノ酢酸エステル及びホスホリルオキシメチルオキシカルボニルを含む基を用いて誘導体化することによっても調製することもできる。ヒドロキシ基及びアミノ基のカルバメート誘導体もプロドラッグを生じさせる場合がある。ヒドロキシ基の炭酸塩誘導体、スルホン酸エステル及び硫酸エステルもプロドラッグを提供する場合がある。また、（アシルオキシ）メチル及び（アシルオキシ）エチルエーテル（アシル基は、１つ又は２つ以上のエーテル、アミン若しくはカルボン酸官能基で任意に置換されているアルキルエステルであってもよく、又はアシル基は、上記のアミノ酸エステルである）としてヒドロキシ基を誘導体化することも、プロドラッグを生じさせるために有用である。この種のプロドラッグは、Ｒｏｂｉｎｓｏｎ ｅｔ ａｌ．，Ｊ Ｍｅｄ Ｃｈｅｍ．１９９６，３９（１），１０〜１８に記載のとおり調製されてもよい。また、遊離アミンも、アミド、スルホンアミド又はホスホンアミドとして誘導体化することができる。これらのプロドラッグ部分の全ては、エーテル、アミン及びカルボン酸官能基を含む基を組み込んでもよい。

【0197】

また、本発明は、式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、及び（ＶＩ））の化合物の医薬的に活性な代謝産物に関し、これらを本発明の方法で使用してもよい。「医薬的に活性な代謝産物」は、体内における式（Ｉ）（並びに適用可能な場合は式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、及び（ＶＩ））の化合物又はその塩の代謝による薬理学的に活性な産物を意味する。化合物のプロドラッグ及び活性のある代謝物は、当該技術分野で既知であるか又は利用可能な常法を用いて決定することができる。例えば、Ｂｅｒｔｏｌｉｎｉ，ｅｔ ａｌ．，Ｊ Ｍｅｄ Ｃｈｅｍ．１９９７，４０，２０１１〜２０１６、Ｓｈａｎ，ｅｔ ａｌ．，Ｊ Ｐｈａｒｍ Ｓｃｉ．１９９７，８６（７），７６５〜７６７、Ｂａｇｓｈａｗｅ，Ｄｒｕｇ Ｄｅｖ Ｒｅｓ．１９９５，３４，２２０〜２３０、Ｂｏｄｏｒ，Ａｄｖ Ｄｒｕｇ Ｒｅｓ．１９８４，１３，２２４〜３３１、Ｂｕｎｄｇａａｒｄ，Ｄｅｓｉｇｎ ｏｆ Ｐｒｏｄｒｕｇｓ（Ｅｌｓｅｖｉｅｒ Ｐｒｅｓｓ，１９８５）、及びＬａｒｓｅｎ，Ｄｅｓｉｇｎ ａｎｄ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ ｏｆ Ｐｒｏｄｒｕｇｓ，Ｄｒｕｇ Ｄｅｓｉｇｎ ａｎｄ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ（Ｋｒｏｇｓｇａａｒｄ−Ｌａｒｓｅｎ，ｅｔ ａｌ．，ｅｄｓ．，Ｈａｒｗｏｏｄ Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ，１９９１）を参照されたい。

【0198】

本発明の式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、及び（ＶＩ））の化合物、並びにそれらの医薬的に許容される塩、医薬的に許容されるプロドラッグ、及び医薬的に活性な代謝産物は、本発明の方法においてＮＲ２Ｂ受容体の調節因子として有用である。この化合物は、かかる調節因子として、アンタゴニスト、アゴニスト、又はインバースアゴニストとして作用することができる。「調節物質」という用語は、阻害剤及び活性化剤の両方を包含し、ここで、「阻害剤」は、ＮＲ２Ｂ受容体の発現又は活性を低下させるか、防止するか、不活性にするか、脱感作させるか、又は下方制御する化合物を指し、「活性化剤」は、ＮＲ２Ｂ受容体の発現又は活性を増加させるか、活性化させるか、促進するか、感作させるか、又は上方制御する化合物である。

【0199】

本明細書で使用するとき、「治療する」又は「治療」という用語は、ＮＲ２Ｂ受容体活性を調節することによって治療的又は予防的な利益をもたらす目的で、本発明の活性薬剤又は組成物を対象に投与することを指すことを意図する。治療は、ＮＲ２Ｂ受容体活性の調節によって媒介される疾患、障害、若しくは状態、又はかかる疾患、障害、若しくは状態の１つ若しくは２つ以上の症状を回復に向かわせること、軽減すること、緩和すること、進行を阻害すること、重症度を低下させること、又は予防することを含む。「対象」という用語は、かかる治療を必要としている哺乳動物患者、例えばヒトを指す。

【0200】

したがって、本発明は、本明細書に記載される化合物を使用して、ＮＲ２Ｂ受容体活性によって媒介される疾患、障害、又は状態、例えば、鬱病、軽躁病、躁病、及び混合形態のＩ型双極性障害；ＩＩ型双極性障害；鬱病性障害、例えば単発性鬱病エピソード又は反復性大鬱病性障害、小鬱病性障害、治療抵抗性鬱病、産後発症の鬱病性障害、重篤気分調節症、精神病症状を伴う鬱病性障害など；循環気質、気分変調、躁鬱寛解期；及び月経前不快気分障害などの持続性気分障害；不安障害、全般性不安障害、広場恐怖を伴う又は伴わないパニック障害、限局性恐怖症、社会不安障害、慢性不安障害；強迫性障害；外傷後ストレス障害（ＰＴＳＤ）などの重篤なストレスに対する反応及び適応障害；他の神経性障害、例えば、非人格化−現実感喪失症候群；アスペルガー症候群及びレット症候群、精神遅滞及び常同運動に関連する自閉症性障害、小児自閉症、並びに過活動障害、特定の運動機能発達障害、特定の学習技能発達障害を含むが、これらに限定されない、広汎性発達障害；出産後（産後）鬱病及び出産前鬱病；神経性食欲不振、神経性過食症、異食症、及び過食性障害を含むが、これらに限定されない、摂食障害；パーキンソン病；第２のパーキンソニズム、例えば、脳炎後パーキンソニズム；他の障害に包含されるパーキンソニズム；レビー小体病；大脳基底核の変性疾患；振戦、本態性振戦及び薬物誘発性振戦、筋クローヌス性、舞踏病及び薬物誘発性舞踏病、薬物誘発性チック及び器質因性チック、薬物誘発性急性ジストニア、薬物誘発性遅発性ジスキネジア、エルドーパ誘発性ジスキネジアを含むが、これらに限定されない、他の錐体外路障害及び運動障害；神経遮断薬悪性症候群（ＮＭＳ）、神経遮断薬誘発性パーキンソニズム、神経遮断薬誘発性早発性又は急性ジスキネジア、神経遮断薬誘発性急性ジストニア、神経遮断薬誘発性急性アカシジア、神経遮断薬誘発性遅発性ジスキネジア、神経遮断薬誘発性振戦を含むが、これらに限定されない、神経遮断薬誘発性運動障害；脚不穏症候群、スチィッフマン症候群；限局性ジストニア、多発性限局性若しくは分節性ジストニア、捻転ジストニア、半球状、全身性、及び遅発性ジストニア（精神薬理学薬物により誘発されるもの）を含むが、これらに限定されない、ジストニアと診断された対象、又はこれらを患う対象を治療する方法に関する。限局性ジストニアとしては、頸部ジストニア（斜頚）、眼瞼痙攣（眼瞼の痙攣）、四肢ジストニア（書痙のような四肢の痙攣）、顎口腔ジストニア、及び痙攣性発声障害（声帯の痙攣）；局部的発症の発作を伴う局在関連（限局性）（部分的）特発性てんかん及びてんかん症候群、単純部分発作を伴う局在関連（限局性）（部分的）症候性てんかん及びてんかん症候群、複雑部分発作を伴う局在関連（限局性）（部分的）症候性てんかん及びてんかん症候群、乳児期のミオクローヌスてんかん、新生児痙攣（家族性）、小児欠神てんかん（ピクノレプシー）、覚醒時大発作を伴うてんかん、欠神てんかん、ミオクローヌスてんかん（衝動的小発作）、並びに非特異的な無緊張発作、間代発作、ミオクローヌス発作、強直性発作、強直間代性てんかん発作を含むが、これらに限定されない、全般性特発性てんかん及びてんかん症候群を含むてんかん；ミオクロニー欠神てんかん、ミオクローヌス性失立発作てんかん、乳児痙攣てんかん、レノックス・ガストー症候群、サラーム発作、症候性早期ミオクロニー脳症、ウエスト症候群、小発作及び大発作；てんかん重積状態；持続性身体表現性障害；急性、慢性、及び慢性難治性疼痛、頭痛；背痛、歯痛、腹痛、腰痛、関節痛を含むが、これらに限定されない、生理学的経過及び身体疾患に関連する急性及び慢性疼痛；リウマチ、筋肉痛、神経痛及び線維筋痛を含むが、これらに限定されない、筋骨格系及び結合組織の疾病に関連する急性及び慢性疼痛；神経、神経根及び叢障害（例えば、三叉神経痛、帯状疱疹後神経痛、疼痛を伴う幻肢症候群、手根管症候群、座骨神経の病変、糖尿病性単神経障害）に関連する急性及び慢性疼痛；末梢神経系の多発性神経障害及び他の障害（例えば、遺伝性及び特発性神経障害、炎症性多発性神経障害、薬物、アルコール又は毒剤により誘発される多発性神経障害、腫瘍性疾患における多発性神経障害、糖尿病性多発性神経障害）に関連する急性及び慢性疼痛；並びに急性神経変性、例えば卒中、びまん性及び局所性の脳損傷、硬膜外出血、硬膜下出血、及びくも膜下出血などの頭蓋内脳損傷、並びに慢性神経変性、例えばアルツハイマー病、ハンチントン病、多発性硬化症、及びＡＬＳなど；くも膜下出血、脳内出血、及び他の非外傷性頭蓋内出血、脳梗塞、卒中、前大脳動脈並びに大脳動脈の閉塞及び狭窄（脳梗塞に帰結しないもの）、大脳動脈解離、脳動脈瘤、脳動脈硬化、進行性血管性白質脳症、高血圧性脳症、頭蓋内静脈系の非化膿性血栓症、脳動脈炎、脳アミロイド血管症、並びに脳血管疾患の後遺症；緑内障及び他の神経障害；認知症、血管性認知症、レビー小体認知症、前頭側頭型認知症、及びＨＩＶ認知症；めまい及び眼振；耳鳴り；精神神経性全身性エリテマトーデス；重篤気分調節症；統合失調症スペクトラム障害；並びに睡眠／覚醒障害が挙げられる。

【0201】

本発明による治療方法では、かかる疾患、障害、又は状態を患うか又はこれらを有すると診断された対象に、本発明による有効量の薬剤を投与する。「有効量」とは、対象の疾病、疾患、又は状態に対するかかる治療を必要とする患者において、所望の治療的又は予防的効果を概ねもたらすのに十分な量又は十分な投与量を意味する。本発明の化合物の有効量又は用量は、モデル化、用量漸増試験又は臨床試験などの常法によって、並びに日常的な要因、例えば、投与若しくは薬剤送達の形態又は経路、化合物の薬物動態、疾患、障害、又は状態の重篤度及び経過、対象が以前に受けていた又は現在受けている治療、対象の健康状態及び薬物に対する応答、並びに治療する医者の判断を考慮することによって確定されてもよい。用量の例は、単回又は分割用量単位（例えば１日２回、１日３回、１日４回）で対象の体重１ｋｇ当たり化合物約０．００１〜約２００ｍｇ／日、好ましくは約０．０５〜１００ｍｇ／ｋｇ／日、又は約１〜３５ｍｇ／ｋｇ／日の範囲である。７０ｋｇのヒトの場合では、好適な投薬量の例示的な範囲は、約０．０５〜約７ｇ／日又は約０．２〜約２．５ｇ／日である。

【0202】

患者の疾患、障害、又は状態が改善されたら、用量を予防的又は維持的治療用に調整してもよい。例えば、用量若しくは投与頻度又はこれら両方を、症状の関数として所望の治療又は予防効果が維持されるレベルまで低減してもよい。当然のことながら、症状が適切なレベルまで緩和された場合は、治療を停止してもよい。しかし、症状が再発した場合、患者は、長期的な間欠的治療を必要とすることがある。

【0203】

加えて、本発明の活性薬剤を、上記状態の治療において追加の活性成分と組み合わせて用いることも可能である。追加の活性成分は、表１の化合物の活性薬剤とは別々に同時投与してもよいし、又はかかる薬剤と共に本発明による医薬組成物中に含めてもよい。例示的な実施形態では、追加の活性成分は、ＮＲ２Ｂ活性によって媒介される状態、障害、又は疾患の治療において有効であることが既知であるか、又は有効であることが発見された成分であり、例えば別のＮＲ２Ｂ調節物質、又は特定の状態、障害、又は疾患に関連するもう１つの標的に対して活性な化合物である。この組み合わせは、（例えば、本発明による活性剤の効力若しくは有効性を高める化合物を組み合わせに含めることによって）有効性を増大させる、１つ若しくは２つ以上の副作用を減少させる、又は本発明による活性剤の必要用量を減少させるのに役立つ場合がある。

【0204】

本発明の活性薬剤を、単独で、又は１つ又は２つ以上の追加の活性成分と併用して用いることで、本発明の医薬組成物が調合される。本発明の医薬組成物は、（ａ）本発明による、有効量の少なくとも１つの活性薬剤と、（ｂ）医薬的に許容される賦形剤とを含む。

【0205】

「医薬的に許容される賦形剤」は、薬理学的組成物に添加されるか、あるいは薬剤の投与を容易にする賦形剤、担体又は希釈剤として用いられかつ薬剤と相溶する、例えば、不活性な物質のような、毒性を有しないか、生物学的に許容されるか、あるいは患者に投与するうえで生物学的に適した物質を指す。賦形剤の例としては、炭酸カルシウム、リン酸カルシウム、様々な糖及びデンプンの種類、セルロース誘導体、ゼラチン、植物油及びポリエチレングリコールが挙げられる。

【0206】

１つ又は２つ以上の用量単位の活性剤を含有する医薬組成物の送達形態は、好適な医薬賦形剤及び当業者に既知であるか又は利用可能になっている配合技法を用いて調製してもよい。この組成物は、本発明の方法において、好適な送達経路、例えば、経口、非経口、直腸内、局所若しくは眼経路によって又は吸入によって投与してもよい。

【0207】

調製物は、錠剤、カプセル剤、サッシェ剤、糖衣錠、粉剤、顆粒剤、トローチ剤、再構成用粉剤、液体調製物又は坐剤の形態であってもよい。この組成物は、静脈内注射、局所投与又は経口投与用に処方されることが好ましい。

【0208】

経口投与の場合、本発明の化合物は、錠剤若しくはカプセルの形態で、又は溶液、乳剤若しくは懸濁剤として提供することができる。経口組成物を調製するために、この化合物は、例えば、１日あたり約０．０５〜約１００ｍｇ／ｋｇ、１日あたり約０．０５〜約３５ｍｇ／ｋｇ、又は１日あたり約０．１〜約１０ｍｇ／ｋｇの用量を生じるように処方されてもよい。例えば、１日あたり約５ｍｇ〜５ｇの合計日用量は、１日あたり１回、２回、３回又は４回投与することによって達成されてもよい。

【0209】

経口錠剤は、医薬的に許容される賦形剤、例えば、不活性希釈剤、崩壊剤、結合剤、滑沢剤、甘味剤、着香剤、着色剤及び保存剤と混合された本発明による化合物を含んでもよい。好適な不活性充填剤としては、炭酸ナトリウム及び炭酸カルシウム、リン酸ナトリウム及びリン酸カルシウム、ラクトース、デンプン、糖、グルコース、メチルセルロース、ステアリン酸マグネシウム、マンニトール、ソルビトールなどが挙げられる。例示的な経口用液体賦形剤としては、エタノール、グリセロール、水などが挙げられる。デンプン、ポリビニルピロリドン（ＰＶＰ）、グリコール酸ナトリウムデンプン、微晶質セルロース及びアルギン酸は、好適な崩壊剤である。結合剤としては、デンプン及びゼラチンを挙げてもよい。滑沢剤は、存在する場合、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸又はタルクであってもよい。必要に応じて、錠剤をモノステアリン酸グリセリル又はジステアリン酸グリセリルなどの物質でコーティングして、消化管内での吸収を遅延させてもよく、又は腸溶コーティングでコーティングしてもよい。

【0210】

経口投与用カプセルとしては、ハードゼラチンカプセル及びソフトゼラチンカプセルが挙げられる。ハードゼラチンカプセルを調製するために、本発明の化合物を、固体、半固体又は液体の希釈剤と混合してもよい。ソフトゼラチンカプセルは、本発明の化合物を水、ピーナッツ油若しくはオリーブ油などの油、流動パラフィン、短鎖脂肪酸のモノグリセリドとジグリセリドとの混合物、ポリエチレングリコール４００又はプロピレングリコールと混合することによって調製してもよい。

【0211】

経口投与用の液体は、懸濁剤、溶液、乳剤若しくはシロップ剤の形態であってもよく、あるいは使用前に水若しくは他の好適なビヒクルで再構成するために、凍結乾燥してもよく、又は乾燥製品として提示してもよい。かかる液体組成物は、任意に、医薬的に許容される賦形剤、例えば、懸濁化剤（例えば、ソルビトール、メチルセルロース、アルギン酸ナトリウム、ゼラチン、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ステアリン酸アルミニウムゲルなど）；非水性ビヒクル、例えば、油（例えば、アーモンド油又は分留ヤシ油）、プロピレングリコール、エチルアルコール又は水；保存剤（例えば、ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル若しくはｐ−ヒドロキシ安息香酸プロピル、又はソルビン酸）；レシチンなどの湿潤剤；及び必要に応じて着香剤又は着色剤を含有していてもよい。

【0212】

また、本発明の活性剤は、非経口経路によって投与されてもよい。例えば、上記の組成物を、直腸内投与のために坐剤として処方されてもよい。静脈内、筋肉内、腹腔内又は皮下経路を含む非経口用途の場合、本発明の化合物は、適切なｐＨ及び等張性に緩衝された滅菌水溶液若しくは懸濁液、又は非経口的に許容される油中で提供されてもよい。好適な水性ビヒクルとしては、リンガー液及び等張性塩化ナトリウムが挙げられる。かかる形態は、アンプル又は使い捨て注射装置などの単位用量形態、適切な用量を引き抜くことができるバイアルなどの多用量形態、又は注射可能な製剤を調製するために使用できる固体形態若しくは予濃縮物で提示されることになる。具体的な注入用量は、数分〜数日の範囲の期間で注入される、医薬的担体と混合した化合物の約１〜１０００μｇ／ｋｇ／分の範囲であり得る。

【0213】

局所投与の場合、この化合物を、ビヒクルに対して約０．１％〜約１０％の薬物の濃度で医薬的担体と混合してもよい。本発明の化合物を投与する別の形態は、経皮送達を行うためにパッチ製剤を利用してもよい。

【0214】

代替的に、本発明の化合物を、経鼻又は経口経路を介した吸入によって、例えば、好適な担体も含有する噴霧製剤による本発明の方法で投与してもよい。

【0215】

次に、本発明の方法において有用な例示的な化合物を、以下のその一般的調製についての例示的な合成スキーム及び以下の具体例を参照することによって説明する。本明細書における様々な化合物を得るために、適宜保護を行って又は行わずに、最終的に望ましい置換基を反応スキームを通して担持させて所望の生成物が生成されるように、出発物質材料を好適に選択してもよいことを当業者は理解するであろう。代替的に、最終的に所望される置換基の代わりに、反応スキームを通して担持され、かつ適宜、所望される置換基で置換されてもよい、好適な基を用いることが必要であるか又は望ましい場合もある。特に明記されない限り、変数は、式（Ｉ）を参照して上で定義したとおりである。反応は、溶媒の融点と還流温度との間、好ましくは０℃と溶媒の還流温度との間で実施することができる。反応は、従来の加熱又はマイクロ波加熱を用いて加熱されてもよい。反応は、密閉圧力容器内で溶媒の通常の還流温度より高い温度で実施されてもよい。

【0216】

本明細書で使用される略語及び頭字語は以下のとおりである。

【0217】

【表2-1】

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【0218】

【表2-2】

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【0219】

【表2-3】

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【0220】

調製例
次に、本発明の方法において有用な例示的な化合物を、以下のその一般的調製についての例示的な合成スキーム及び以下の具体例を参照することによって説明する。

【0221】

【化56】

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【0222】

スキーム１によると、市販されているか又は合成的に利用可能な６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジンが、当業者に既知の条件下でハロゲン化される。例えば、６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジンを、０℃〜室温の範囲の温度において、ＤＭＦなどの好適な溶媒中で、ＮＣＳ、ＮＢＳなどの試薬を用いてハロゲン化すると、式（ＩＸ）（式中、Ｒ^１はＣｌ又はＢｒである）の化合物が得られる。式（ＩＸ）（式中、Ｒ^１はＦである）の化合物は、当業者に既知のフッ素化条件下、例えば、室温におけるＡＣＮなどの好適な溶媒中でのＳｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ（登録商標）、ピリジンなどのフッ素化剤との反応によって調製される。

【0223】

【化57】

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【0224】

スキーム２によると、２−ブロモアセチルクロリドを、−７８℃〜室温の範囲の温度で、アセトニトリル（ＡＣＮ）などの溶媒において、Ｅｔ_３Ｎ（ＴＥＡ）などの好適な塩基の存在下で、市販されているか又は合成的に利用可能な、式（ＶＩＩ）（式中、Ａは、追加のＳ、Ｎ、若しくはＯ原子を任意に含有する完全飽和又は部分飽和の３〜７員環である）の好適に置換されたヘテロシクロアルキルアミン、又は式（ＶＩＩＩ）（式中、Ｒ^３ａ及びＲ^３ｂは、式（Ｉ）に定義したとおりである）の好適に置換されたアミンと反応させると、式（ＸＩＩ）又は（ＸＩＩＩ）の化合物が得られる。

【0225】

【化58】

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【0226】

スキーム３によると、式（ＩＸ）（式中、Ｒ^１は、Ｈ、Ｃｌ、Ｆである）の化合物が、０℃〜室温の範囲の温度で、ＤＭＦなどの好適な溶媒において、ＮａＨなどの塩基を用い、式（ＸＩＩ）、（ＸＩＩＩ）、（ＸＩＶ）、又は（ＸＸ）（式中、Ｙは、Ｃｌ、Ｂｒ、又は−ＯＳＯ_２Ｍｅである）の化合物でアルキル化されて、式（Ｘ）の化合物が得られる。アルキル化剤が式（ＸＩＶ）の化合物であるとき、Ｒ^３ｅ１は、ＯＣ_１〜５アルキル、Ｃ_１〜５アルキル、又はシクロプロピルである。アルキル化剤が式（ＸＸ）の化合物であるとき、Ｈｅｔ^１は、好適に置換されたヘテロアリール、例えばイソキサゾールであり、Ｙは、Ｃｌである。

【0227】

式（Ｘ）（式中、Ｒ^１はＨである）の化合物は、前述の条件を用いて更にフッ素化されて、式（Ｘ）（式中、Ｒ^１はＦである）の化合物が得られる。

【0228】

【化59】

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【0229】

スキーム４によると、式（ＩＸ）（式中、Ｒ^１は、Ｈ又はＣｌである）の化合物を、金属媒介クロスカップリング反応において反応させると、式（ＸＩ）（式中、Ｒ^２は、それぞれ、ハロ、−ＣＮ、Ｃ_１〜５アルキル、及びＣ_１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているフェニル、ピリジニル、チエニルである）の化合物が得られる。例えば、式（ＩＸ）（式中、Ｒ^１は、Ｈ又はＣｌである）の化合物を、約１６時間にわたり、６０〜９０℃の範囲の温度で、１，４−ジオキサン、ＤＭＦ、水、又はそれらの混合物などの好適な溶媒において、パラジウム触媒、例えばＰｄＣｌ_２（ｄｔｂｐｆ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４など、塩基、例えばＫ_３ＰＯ_４、Ｎａ_２ＣＯ_３水溶液、Ｃｓ_２ＣＯ_３などの存在下で、好適に置換されたアリール又はヘテロアリールボロン酸、ボロン酸エステルなどと反応させると、式（ＸＩ）の化合物が得られる。

【0230】

式（ＸＩ）（式中、Ｒ^１はＨであり、Ｒ^２は好適に置換されたフェニルである）の化合物は、当業者に既知の条件を用い、例えば、０℃〜室温の範囲の温度で、ＤＭＦなどの好適な溶媒において、ＮＩＳなどと反応させることによってハロゲン化されて、式（ＸＩ）（式中、Ｒ^１はＩである）の化合物が得られる。

【0231】

更なる方法では、式（ＸＩ）（式中、Ｒ^１はＢｒである）の化合物、Ｎ１窒素は、当業者に既知の条件を用い、ＳＥＭなどの好適な窒素保護基で保護される。例えば、ブロモ−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジンを、０℃〜室温の範囲の温度で、ＤＭＦなどの好適な溶媒において、ＮａＨなどの塩基の存在下で、２−クロロメトキシエチル）トリメチルシランと反応させることにより、３−ブロモ−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジンが得られる。Ｒ^１がＢｒである化合物のトランスハロゲン化が、ＴＨＦなどの溶媒中でのｔＢｕＬｉ及びＮ−フルオロ−Ｎ−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドなどの反応条件下で達成されて、Ｒ^１がＦである化合物が得られる。約６０℃の温度でＴＨＦなどの好適な溶媒におけるＴＢＡＦとの反応などの、当業者に既知の条件下でのＳＥＭ基のその後の脱保護により、式（ＸＩ）（式中、Ｒ^１はＦである）の化合物が得られる。

【0232】

【化60】

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【0233】

スキーム５によると、市販されているか又は合成的に利用可能な５−ブロモ−２−クロロピリジン−３−アミンが、８０℃で、ジオキサン、水、又はそれらの混合物などの溶媒において、パラジウム触媒、例えばＰｄ（ｄｔｂｐｆ）_２Ｃｌ_２など、塩基、例えばＫ_３ＰＯ_４などの存在下で、式（ＸＶＩ）（式中、Ｒ^２は好適に置換されたフェニルである）のボロン酸又はボロン酸エステルとカップリングされて、式（ＸＶＩＩ）の化合物が得られる。式（ＸＶＩＩ）の化合物を、パラジウム触媒Ｓｏｎｏｇａｓｈｉｒａクロスカップリング反応において、（トリメチルシリル）アルケン、パラジウム触媒、例えばＰｄ（ＰＰｈ_３）_２Ｃｌ_２など、リガンド、例えばＰＰｈ_３など、銅（Ｉ）共触媒、例えばＣｕＩなど、アミン塩基、例えばＥｔ_３Ｎ、ＤＢＵ、ＤＩＰＥＡなど、ＣｓＦと、約９０℃の温度で、ＤＭＦ、Ｅｔ_２Ｏ、ジオキサン、ＴＨＦなどの溶媒において反応させると、式（ＸＶＩＩＩ）の化合物が得られる。式（ＸＶＩＩＩ）の化合物を、約１２〜２４時間にわたり、０℃〜室温の範囲の温度で、ＤＭＦなどの好適な溶媒において、塩基、例えばＮａＨ、エチル２−ブロモアセテートと反応させることにより、式（ＶＩ）（式中、Ｒ^１はＨであり、Ｒ^４はＣＨ_３である）の化合物が得られる。

【0234】

【化61】

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【0235】

スキーム６によると、式（ＶＩ）の化合物が、式（ＸＩ）の化合物から２工程で調製される。第１の工程では、式（ＸＩ）（式中、Ｒ^１はＨであり、Ｒ^２は好適に置換されたフェニル又はチエニルである）の化合物が、０℃〜室温の範囲の温度で、ＤＭＦなどの好適な溶媒において、求電子物質、例えばエチル２−ブロモアセテート、ｔｅｒｔ−ブチル２−ブロモアセテートなど、塩基、例えばＮａＨなどでアルキル化されて、式（ＸＸＩ）（式中、Ｒ^３ｅはＣ_１〜５アルキルである）の化合物が得られる。約室温の温度でＴＨＦ及び水などの溶媒におけるＬｉＯＨなどの塩基性条件下での式（ＸＸＩ）のエステル化合物の鹸化により、式（ＶＩ）（式中、Ｒ^４はＨであり、Ｒ^３ｅは−ＯＨである）の化合物が得られる。

【0236】

式（ＸＸＩ）の化合物は、式（ＩＸ）の化合物から２工程で調製される。式（ＩＸ）の化合物は、第１の工程において、前述の条件を用い、求電子物質、例えばエチル２−ブロモアセテート、ｔｅｒｔ−ブチル２−ブロモアセテートなどでアルキル化される。第２の工程では、前述の条件を用いた、好適に置換されたフェニル若しくはチエニルボロン酸又はエステルとのカップリングにより、式（ＸＸＩ）の化合物が得られる。

【0237】

特定の事例では、別個のエステル（ＸＸＩ）の単離を伴わない原位置でのエステル加水分解が生じて式（ＶＩ）（式中、Ｒ^３ｅは−ＯＨである）の化合物が得られ得ることが理解される。

【0238】

代替的な方法では、式（ＶＩ）（式中、Ｒ^１はＣ_１〜５アルキルであり、Ｒ^２は好適に置換されたフェニルであり、Ｒ^４はＨである）の化合物は、式（ＸＸＩ）（式中、Ｒ^１はＨである）の化合物から、３工程で調製される。第１の工程において、前述の条件を用いた式（ＸＸＩ）（式中、Ｒ^１はＨである）の化合物の臭素化により、Ｒ^１がＢｒである化合物が得られる。第２の工程では、８０〜１１０℃の範囲の温度で、ＤＭＦ、ＡＣＮ、ジオキサン、キシレンなどの好適な溶媒において、テトラメチルスズ、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_２Ｃｌ_２などのパラジウム触媒、ＬｉＣｌなどの添加物を用いた、Ｒ^１がＢｒであるアリールハライド化合物の遷移金属媒介変換により、Ｒ^１がＣＨ_３である化合物が得られる。当業者に既知の条件、例えば、０℃〜室温の範囲の温度でＤＣＭなどの溶媒におけるＴＦＡとの反応を用いた、エステルのその後の脱保護により、式（ＶＩ）（式中、Ｒ^１はＣＨ_３である）の化合物が得られる。

【0239】

【化62】

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【0240】

スキーム７によると、式（Ｉ）（式中、Ｒ^１及びＲ^４は、Ｈ又はＣＨ_３であり、Ｒ^２は、好適に置換されたフェニル又はチエニルである）の化合物が、当業者に既知のカップリング反応などの従来のアミド結合形成技術によって調製される。例えば、式（ＸＸＩＩ）又は式（ＸＸＩＩＩ）（式中、Ｒ^３ａは、Ｈ又はＣ_１〜５アルキルであり、Ｒ^３ｂは、Ｃ_１〜５アルキル、Ｃ_３〜６シクロアルキルである）の好適に置換されたヘテロシクロアルキルアミンを、式（ＶＩ）（式中、Ｒ^３ｅはＯＨである）の酸化合物と反応させることであり、ここで、この酸は、任意のＨＯＢｔ及び／又は触媒、例えばＤＭＡＰ；ハロトリスアミノホスホニウム塩、例えばＢＯＰ、又はＰｙＢｒｏＰ；好適なピリジニウム塩、例えば２−クロロ−１−メチルピリジニウムクロリド；又は別の好適なカップリング剤、例えばＨＢＴＵ、ＨＡＴＵなどの存在下において、適切な活性化試薬、例えばカルボジイミド、例えばＤＣＣ又はＥＤＣＩで活性化される。カップリング反応は、約０℃〜室温の範囲の温度で、ＤＣＭ、ＴＨＦ、ＤＭＦなどの好適な溶媒において、任意の三級アミン、例えばＮ−メチルモルホリン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、又はＴＥＡの存在下で実施されて、式（Ｉ）の化合物が得られる。

【0241】

【化63】

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【0242】

スキーム８によると、式（ＸＩ）（式中、Ｒ^１及びＲ^４はＨである）の化合物を、式（ＸＸＩＶ）（式中、Ｒ^３ｄは、シクロブチル又はＣＨ_２−シクロプロピルである）の酸と、前述のアミド結合形成条件下で反応させると、式（Ｖ）の化合物が得られる。好ましい方法では、ＨＡＴＵはカップリング試薬であり、ＤＩＰＥＡは塩基であり、ＤＭＦは溶媒である。

【0243】

【化64】

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【0244】

スキーム９によると、前述のアルキル化条件を用い、式（ＸＩ）の化合物を、式（ＸＸＶ）（式中、Ｈａｌ^２はＣｌである）のヘテロアリールアルキルハライドと反応させると、式（ＩＶ）（式中、Ｒ^１は、Ｈ又はハロであり、Ｒ^２は、好適に置換されたフェニル又はチエニルであり、Ｒ^３ｃは、好適に置換されたＣ_３〜６シクロアルキル、好適に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、又は好適に置換された５員若しくは６員のヘテロアリール環であり、Ｒ^４は、Ｈである）の化合物が得られる。好ましい方法では、塩基はＮａＨであり、溶媒はＤＭＦである。

【0245】

代替的な方法では、式（ＩＸ）（式中、Ｒ^１はＨである）の化合物を、式（ＸＸＶ）（式中、Ｈａｌ^２はＣｌである）のヘテロアリールアルキルハライドでアルキル化し、次に第２の工程で、金属媒介カップリング反応において、前述のように好適に置換されたフェニル若しくはチエニルボロン酸又はエステルと反応させると、式（ＩＶ）の化合物が得られる。

【0246】

【化65】

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【0247】

スキーム１０によると、式（ＸＩ）（式中、Ｒ^１はＨであり、Ｒ^２は好適に置換されたフェニルである）の化合物を、約１００℃の温度で、ＤＣＥなどの溶媒において、ブタ−３−エン−２−オン、Ａｕ（ＩＩＩ）Ｃｌ_３、トリフルオロメタンスルホン酸銀と反応させると、式（Ｉ）（式中、Ｒ^３はＣＨ_２ＣＨ_２（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_３である）の化合物が得られる。

【0248】

【化66】

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【0249】

スキーム１０によると、式（ＸＩ）の化合物が、前述の条件下で、例えば、前述のアルキル化条件を用いた、（クロロメチル）（メチル）スルファン；任意に置換されているＣ_１〜５ハロアルキル、例えば１−ブロモブタン、１−ブロモ−３−メチルブタン、１−ブロモ−２−メトキシエタンなど；（ハロメチル）Ｃ_３〜６シクロアルキル、例えば（ブロモメチル）シクロプロパン、（ブロモメチル）シクロブタンなど；（ハロメチル）ヘテロシクロアルキル、例えば２−（ブロモメチル）オキシラン、３−（ブロモメチル）テトラヒドロフランなど；２−ブロモ−１−シクロブチルエタノン；２−ブロモ−１−シクロプロピルエタノン；２−ブロモ−１−フェニルエタノン；１−ブロモブタン−２−オン；（ハロメチル）ヘテロアリール、例えば３−（ブロモメチル）ピリジン、５−（クロロメチル）−３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール、４−（クロロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール、４−（クロロメチル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾールなど；１−（２−クロロエチル）−１Ｈ−ピラゾール；（５−フルオロピリミジン−２−イル）メチルメタンスルホネート；又はピリミジン−５−イルメチルメタンスルホネートとの反応によってアルキル化され、式（Ｉ）の化合物が得られる。

【0250】

式（Ｉ）（式中、Ｒ^３はＣＨ_２（Ｃ＝Ｏ）Ｃ_１〜５アルキルである）の化合物を、℃〜室温の範囲の温度で、ＴＨＦ、ＭｅＯＨ、又はそれらの混合物などの溶媒において、ＮａＢＨ_４などの還元剤で還元すると、式（Ｉ）（式中、Ｒ^３はＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ_１〜５アルキルである）の化合物が得られる。

【0251】

式（Ｉ）（式中、Ｒ^３はＣＨ_２（Ｃ＝Ｏ）Ｃ_３〜６シクロアルキルである）の化合物を、℃〜室温の範囲の温度で、Ｅｔ_２Ｏ、ＴＨＦ、又はそれらの混合物などの好適な溶媒において、臭化メチルマグネシウムなどのグリニャール試薬と反応させると、式（Ｉ）（式中、Ｒ^３はＣＨ_２（ＣＨ_３）（ＯＨ）Ｃ_３〜６シクロアルキルである）の化合物が得られる。

【0252】

式（Ｉ）（式中、Ｒ^３はＣＨ_２（Ｃ＝Ｏ）Ｃ_３〜６シクロアルキルである）の化合物を、ＭｅＯＨなどの好適な溶媒において、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩、ＮａＨＣＯ_３などの塩基と反応させると、式（Ｉ）（式中、Ｒ^３は

【0253】

【化67】

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である）の化合物が得られる。

【0254】

式（Ｉ）（式中、Ｒ^３はＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ_３〜６シクロアルキルである）の化合物を、当業者に既知の条件下、例えば、℃〜室温の範囲の温度でＤＣＭなどの溶媒におけるＤＡＳＴなどのフッ素化剤との反応でフッ素化すると、式（Ｉ）（式中、Ｒ^３はＣＨ_２ＣＨ（Ｆ）Ｃ_３〜６シクロアルキルである）の化合物が得られる。

【0255】

式（Ｉ）（式中、Ｒ^３はＣＨ_２ＳＣＨ_３である）の化合物を、当業者に既知の条件下、例えば、℃〜室温の範囲の温度でＤＣＭなどの溶媒におけるｍＣＰＢＡなどの酸化剤との反応で酸化させると、式（Ｉ）（式中、Ｒ^３はＣＨ_２（Ｓ＝Ｏ）ＣＨ_３である）の化合物及びＣＨ_２（ＳＯ_２）ＣＨ_３が得られる。

【0256】

当業者に既知の方法を用いて、式（Ｉ）の化合物をその対応する塩に変換してもよい。例えば、式（Ｉ）のアミンを、Ｅｔ_２Ｏ、ＣＨ_２Ｃｌ_２、ＴＨＦ、ＭｅＯＨ、クロロホルム、又はイソプロパノールなどの溶媒において、トリフルオロ酢酸、ＨＣｌ、又はクエン酸で処理すると、対応する塩形態が得られる。代替的に、逆相ＨＰＬＣ精製条件の結果としてトリフルオロ酢酸塩又はギ酸塩が得られる。式（Ｉ）の化合物の医薬的に許容される塩の結晶質形態は、極性溶媒（極性溶媒の混合物及び極性溶媒の水性混合物を含む）又は非極性溶媒（非極性溶媒の混合物を含む）から再結晶化させることによって、結晶質形態で得られてもよい。

【0257】

本発明による化合物が少なくとも１つのキラル中心を有する場合、結果としてそれらは鏡像異性体として存在してもよい。化合物が２つ又は３つ以上のキラル中心を有する場合、ジアステレオマーとして追加的に存在してもよい。かかる異性体及びその混合物は全て、本発明の範囲内に包含されると理解される。

【0258】

上記スキームに従って調製される化合物は、形態特異的合成によって、又は分解によって、単一の鏡像異性体などの単一の形態として得られてもよい。代替的に、上に示したスキームに従って調製される化合物は、ラセミ（１：１）又は非ラセミ（１：１ではない）混合物などの様々な形態の混合物として得られる場合がある。鏡像異性体のラセミ及び非ラセミ混合物が得られる場合、当業者に既知の従来の分離方法、例えば、キラルクロマトグラフィ、再結晶化、ジアステレオマー塩形成、ジアステレオマー付加体への誘導体化、生体内変換又は酵素による変換などを用いて、単一の鏡像異性体を単離することができる。位置異性体混合物又はジアステレオマー混合物が得られる場合、適用可能なとき、従来の方法、例えば、クロマトグラフィ又は結晶化などを用いて単一の異性体を分離してもよい。

【0259】

以下の具体的な実施例は、本発明及び様々な好ましい実施形態を更に例示するために提供される。

【実施例】

【0260】

以下の実施例に記述する化合物及び対応する分析データを得る際、特に指示しない限り、以下の実験及び分析プロトコルに従った。

【0261】

特に記載がない限り、反応混合物は窒素雰囲気中、室温（ｒｔ）で磁気撹拌子によって撹拌した。溶液を「乾燥させる」場合、一般的にＮａ_２ＳＯ_４又はＭｇＳＯ_４などの乾燥剤で乾燥させた。混合物、溶液及び抽出物を「濃縮する」場合、典型的にはロータリーエバポレータにより減圧下で濃縮した。マイクロ波照射条件下での反応は、Ｂｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ又はＣＥＭ（Ｍｉｃｒｏｗａｖｅ Ｒｅａｃｔｏｒ）Ｄｉｓｃｏｖｅｒ機器で行った。

【0262】

連続流条件下で実施される反応について、「ＬＴＦ−ＶＳミキサを貫流した」とは、特に指示しない限り、０．１５８８ｃｍ（１／１６インチ）のＰＴＦＥ管を介してＬＴＦ−ＶＳミキサ（Ｌｉｔｔｌｅ Ｔｈｉｎｇｓ Ｆａｃｔｏｒｙ ＧｍｂＨ（ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｔｆ−ｇｍｂｈ．ｃｏｍ）に接続しているＣｈｅｍｙｘ Ｆｕｓｉｏｎ １００ Ｔｏｕｃｈ Ｓｙｒｉｎｇｅ Ｐｕｍｐを使用することを指す。

【0263】

順相シリカゲルクロマトグラフィ（Normal-phase silica gel chromatography、ＦＣＣ）は、プレパックドカートリッジを使用して、シリカゲル（ＳｉＯ_２）で実施した。

【0264】

分取逆相高性能液体クロマトグラフィ（Preparative reverse-phase high performance liquid chromatography、ＲＰ ＨＰＬＣ）は、
方法Ａ．Ａｇｉｌｅｎｔ ＨＰＬＣで、Ｘｔｅｒｒａ Ｐｒｅｐ ＲＰ１８カラム（５μＭ、３０×１００若しくは５０×１５０ｍｍ）又はＸＢｒｉｄｇｅ Ｃ１８ ＯＢＤカラム（５μＭ、３０×１００若しくは５０×１５０ｍｍ）を使用し、４０又は８０ｍＬ／分の流速で、２０ｍＭのＮＨ_４ＯＨ中５％ＡＣＮの移動相を２分間保持、次いで、１５分間かけて５〜９９％のＡＣＮ勾配で変化、次いで、９９％ＡＣＮで５分間保持する、
又は
方法Ｂ．Ｓｈｉｍａｄｚｕ ＬＣ−８ＡシリーズＨＰＬＣで、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ−３カラム（３μｍ、３０×１００ｍｍ、Ｔ＝４５℃）を使用し、８０ｍＬ／分の流速で、Ｈ_２Ｏ中５％ＡＣＮ（いずれも０．０５％ＴＦＡを含む）の移動相を１分間保持、次いで、６分間かけて５〜９９％のＡＣＮ勾配で変化、次いで、９９％ＡＣＮで３分間保持する、
又は
方法Ｃ．Ｓｈｉｍａｄｚｕ ＬＣ−８ＡシリーズＨＰＬＣで、ＸＢｒｉｄｇｅ Ｃ１８ ＯＢＤカラム（５μｍ、５０×１００ｍｍ）を使用し、８０ｍＬ／分の流速で、Ｈ_２Ｏ中５％ＡＣＮ（いずれも０．０５％ＴＦＡを含む）の移動相を１分間保持、次いで、１４分間かけて５〜９９％のＡＣＮ勾配で変化、次いで、９９％ＡＣＮで１０分間保持する、
又は
方法Ｄ．Ｇｉｌｓｏｎ ＨＰＬＣで、ＸＢｒｉｄｇｅ Ｃ１８カラム（５μｍ、１００×５０ｍｍ）を使用し、８０ｍＬ／分の流速で、１０分間かけて２０ｍＭのＮＨ_４ＯＨ中５〜９９％のＡＣＮの移動相を用い、次いで９９ ＡＣＮで２分間保持する、のいずれかで実施した。

【0265】

分取超臨界流体高速液体クロマトグラフィ（Preparative supercritical fluid high performance liquid chromatography、ＳＦＣ）は、Ｊａｓｃｏ分取ＳＦＣシステム、Ｂｅｒｇｅｒ ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓのＡＰＳ １０１０システム又はＳＦＣ−ＰＩＣＬＡＢ−ＰＲＥＰ ２００（ＰＩＣ ＳＯＬＵＴＩＯＮ，Ａｖｉｇｎｏｎ，Ｆｒａｎｃｅ）のいずれかで実施した。分離は、４０〜６０ｍＬ／分の範囲の流速で１０〜１５ＭＰａ（１００〜１５０ｂａｒ）で行った。カラムは、３５〜４０℃に加熱した。

【0266】

質量スペクトル（Mass spectra、ＭＳ）は、特に指示しない限り、ポジティブモードのエレクトロスプレーイオン化（electrospray ionization、ＥＳＩ）を用いてＡｇｉｌｅｎｔシリーズ１１００ ＭＳＤで得た。質量の計算値（calcd.）は、正確な質量に相当する。

【0267】

核磁気共鳴（Nuclear magnetic resonance、ＮＭＲ）スペクトルは、Ｂｒｕｋｅｒ ＤＲＸ型分光計で得た。多重度の定義は、以下のとおりである：ｓ＝一重項、ｄ＝二重項、ｔ＝三重項、ｑ＝四重項、ｍ＝多重項、ｂｒ＝広帯域。交換可能なプロトンを含む化合物では、当該プロトンは、ＮＭＲスペクトルの実施に使用される溶媒の選択及び溶液中の化合物の濃度に応じて、ＮＭＲスペクトルによって可視化されてもよいし、されなくてもよいことが理解される。

【0268】

化学名は、ＣｈｅｍＤｒａｗ Ｕｌｔｒａ １２．０、ＣｈｅｍＤｒａｗ Ｕｌｔｒａ１４．０（ＣａｍｂｒｉｄｇｅＳｏｆｔ Ｃｏｒｐ．，Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ，ＭＡ）又はＡＣＤ／Ｎａｍｅ Ｖｅｒｓｉｏｎ １０．０１（Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）を使用して作成した。

【0269】

Ｒ^＊又はＳ^＊と表記される化合物は、絶対配置が決定されなかった鏡像異性的に純粋な化合物である。

【0270】

中間体１：２−ブロモ−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【0271】

【化68】

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【0272】

−７８℃の３，３−ジフルオロアゼチジン塩酸塩（３ｇ、２３ｍｍｏｌ）及びＥｔ_３Ｎ（３．２ｍＬ、２３ｍｍｏｌ）のＡＣＮ溶液（２９ｍＬ）に、２−ブロモアセチルクロリド（１．９ｍＬ、２３ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温までゆっくりと加温した。３０分後、水を添加し、水相をＤＣＭで（３回）抽出した。合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ_４）、濾過し、蒸発させて、標題化合物を得た（３．４５ｇ、７０％）。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ４．６６（ｔ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，２Ｈ）、４．３６（ｔ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，２Ｈ）、４．２６（ｓ，２Ｈ）。

【0273】

中間体２：２−ブロモ−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【0274】

【化69】

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【0275】

中間体１と同様の様式で、標題化合物を調製した。この化合物は、２−ブロモ−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノンと２−クロロ−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノンとの混合物として単離したものであり、更に精製することなく次の工程で使用した。

【0276】

中間体３：（５−フルオロピリミジン−２−イル）メチルメタンスルホネート。

【0277】

【化70】

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【0278】

（５−フルオロピリミジン−２−イル）メタノール（１００ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ溶液（３ｍＬ）に、Ｅｔ_３Ｎ（０．１６ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）、続いてメタンスルホニルクロリド（７９μＬ、１ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。３０分後、水（１０ｍＬ）及びＮａＨＣＯ_３の飽和水溶液（１０ｍＬ）を添加した。水相をＤＣＭで２回抽出し、合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ_４）、濾過し、蒸発させて、標題化合物を得た（１６０ｍｇ、定量的収率）。この物質を、更に精製することなく次の工程で使用した。

【0279】

中間体４：ピリミジン−５−イルメチルメタンスルホネート。

【0280】

【化71】

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【0281】

５−ピリミジンメタノール（１１０ｍｇ、０．９９９ｍｍｏｌ）のＤＣＭ溶液（４ｍＬ）に、Ｅｔ_３Ｎ（０．２１ｍＬ、１．５ｍｍｏｌ）、続いてメタンスルホニルクロリド（０．１０ｍＬ、１．３ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。３０分後、水（１０ｍＬ）及びＮａＨＣＯ_３の飽和水溶液（１０ｍＬ）を添加した。水相をＤＣＭで２回抽出し、合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ_４）、濾過し、蒸発させて、標題化合物を得た（１８８ｍｇ、定量的収率）。この物質を、更に精製することなく次の工程で使用した。

【0282】

中間体５：６−ブロモ−３−クロロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。

【0283】

【化72】

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【0284】

０℃に冷却した６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（３ｇ、１５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（３４ｍＬ）に、ＮＣＳ（２．４ｇ、１８ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した。この反応混合物を室温まで加温し、１２時間撹拌した。次に水を加え、この混合物を２０分間撹拌した。濾過により標題化合物を収集し、水で洗浄した（２．６ｇ、７４％）。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１１．７４（ｓ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．８６（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ）。

【0285】

中間体６：６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。

【0286】

【化73】

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【0287】

６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（２ｇ、１０．２ｍｍｏｌ）及びＳｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ（登録商標）（４．３ｇ、１２．２ｍｍｏｌ）のＡＣＮ溶液（２０ｍＬ）に、ピリジン（６ｍＬ）を添加した。室温において１６時間後、減圧下で溶媒を蒸発させた。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ_２、５０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により、標題化合物を得た（６６６ｍｇ、３１％）。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１１．２８（ｓ，１Ｈ）、８．４１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０４（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．７１（ｔ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ）。

【0288】

中間体７：６−フェニル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。

【0289】

【化74】

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【0290】

６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（４００ｍｇ、２．０３ｍｍｏｌ）のジオキサン溶液（１００ｍＬ）に、フェニルボロン酸（２９７ｍｇ、２．４３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２（１４９ｍｇ、０．２０３ｍｍｏｌ）、Ｃｓ_２ＣＯ_３（１．９ｇ、６．０９ｍｍｏｌ）、及び水（１０ｍＬ）を添加した。９０℃において１６時間後、反応混合物が冷却し、これを減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ_２、０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により、標題化合物を得た（２５７ｍｇ、６５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１３Ｈ_１０Ｎ_２の質量計算値、１９４．１；ｍ／ｚ実測値、１９５．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

【0291】

中間体８：３−ブロモ−６−フェニル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。

【0292】

【化75】

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【0293】

０℃の６−フェニル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（中間体７、５２６ｍｇ、２．７０８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（６ｍＬ）に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）（５００ｍｇ、２．８０９ｍｍｏｌ）を少量に分けて添加した。この反応混合物を０℃で１５分間撹拌した。反応混合物を水（２５ｍＬ）に注いだ。沈殿物を収集し、水（２×４ｍＬ）及びメタノール（２×４ｍＬ）で洗浄して、標題化合物（５１０ｍｇ、１．８６７ｍｍｏｌ、６９％）を薄茶色の粉末として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１３Ｈ_９ＢｒＮ_２の質量計算値、２７２．０；ｍ／ｚ実測値、２７３．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１１．７８（ｓ，１Ｈ）、８．７１（ｓ，１Ｈ）、８．０２（ｓ，１Ｈ）、７．８８（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７４（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．５１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．４０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）。

【0294】

中間体９：６−（３，５−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。

【0295】

【化76】

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【0296】

中間体７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１３Ｈ_８Ｆ_２Ｎ_２の質量計算値、２３０．０７；ｍ／ｚ実測値、２３１＝［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１１．６１−１１．３８（ｓ，１Ｈ）、８．７５−８．５６（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．１６−７．８５（ｍ，１Ｈ）、７．７７−７．６５（ｍ，１Ｈ）、７．６２−７．３９（ｍ，２Ｈ）、７．２９−７．０４（ｔｔ，Ｊ＝９．４，２．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．７３−６．４７（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ）。

【0297】

中間体１０：２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（ピロリジン−１−イル）エタノン。

【0298】

【化77】

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【0299】

０℃の６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（１ｇ、５．０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（２０ｍＬ）に、ＮａＨ（２８４ｍｇ、７．１ｍｍｏｌ、６０％油中分散液）を添加した。この反応混合物を３０分間撹拌し、２−ブロモ−１−（ピロリジン−１−イル）エタノン（１．０２ｇ、５．３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（５ｍＬ）を添加した。この反応混合物を室温まで加温し、１２時間撹拌した。水（１ｍＬ）を添加し、反応混合物をシリカゲル上に濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ_２、０〜２０％ＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃ）により、標題化合物を得た（定量的収率）。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．３７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１８（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．５８（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．１２（ｓ，２Ｈ）、３．５６（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．３７−３．２５（ｍ，２Ｈ）、２．０１−１．９０（ｍ，２Ｈ）、１．８６−１．７５（ｍ，２Ｈ）。

【0300】

中間体１１：２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−モルホリノエタノン。

【0301】

【化78】

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【0302】

２−ブロモ−１−（ピロリジン−１−イル）エタノンの代わりに２−ブロモ−１−モルホリノエタノンを用い、中間体１０と同様の様式で、標題化合物を調製した。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．３７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１８（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．５９（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．２４（ｓ，２Ｈ）、３．６９（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．６０（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，２Ｈ）、３．５４（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．４４（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ）。

【0303】

中間体１２：２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【0304】

【化79】

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【0305】

２−ブロモ−１−（ピロリジン−１−イル）エタノンの代わりに２−ブロモ−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１）を用い、中間体１０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１２Ｈ_１０ＢｒＦ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３２９．０；ｍ／ｚ実測値、３３０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

【0306】

中間体１３：２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【0307】

【化80】

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【0308】

２−ブロモ−１−（ピロリジン−１−イル）エタノンの代わりに２−ブロモ−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体２）を用い、中間体１０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１２Ｈ_１１ＢｒＦＮ_３Ｏの質量計算値、３１１．０；ｍ／ｚ実測値、３１２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

【0309】

中間体１４：１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン。

【0310】

【化81】

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【0311】

１−（アゼチジン−１−イル）−２−ブロモエタノン及び６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジンを使用し、中間体１０と同様の様式で、標題化合物を調製した。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．４４−８．３１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１９−８．１１（ｍ，１Ｈ）、７．６６−７．４３（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．６４−６．５０（ｍ，１Ｈ）、５．０２−４．８５（ｓ，２Ｈ）、４．２９−４．１５（ｍ，２Ｈ）、３．９６−３．８１（ｍ，２Ｈ）、２．３４−２．２０（ｍ，２Ｈ）。

【0312】

中間体１５：２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【0313】

【化82】

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【0314】

２−ブロモ−１−（ピロリジン−１−イル）エタノンの代わりに２−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドを用い、かつ６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジンの代わりに６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（中間体６）を用い、中間体１０と同様の様式で、標題化合物を調製した。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．４２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．２９（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．６３（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．１６（ｓ，２Ｈ）、３．０７（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）。

【0315】

中間体１６：２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【0316】

【化83】

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【0317】

２−ブロモ−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１）及び６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（中間体６）を使用し、中間体１０と同様の様式で、標題化合物を調製した。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．５２−８．３９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．３４−８．２１（ｍ，１Ｈ）、７．７３−７．５３（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．０７−４．８９（ｓ，２Ｈ）、４．８３−４．５６（ｍ，２Ｈ）、４．４６−４．２５（ｍ，２Ｈ）。

【0318】

中間体１７：２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【0319】

【化84】

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【0320】

２−ブロモ−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体２）及び６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（中間体６）を使用し、中間体１０と同様の様式で、標題化合物を調製した。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．５１−８．３６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．３６−８．１７（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．７０−７．６３（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．６０−５．４８（ｍ，０．５Ｈ）、５．４８−５．３１（ｍ，０．５Ｈ）、５．０７−４．７９（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，２Ｈ）、４．６９−４．４７（ｍ，１Ｈ）、４．４０−４．１７（ｍ，２Ｈ）、４．１４−３．８７（ｍ，１Ｈ）。

【0321】

中間体１８：２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（ピロリジン−１−イル）エタノン。

【0322】

【化85】

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【0323】

２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（ピロリジン−１−イル）エタノン（中間体１０）を使用し、中間体６と同様の様式で、標題化合物を調製した。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．５０−８．３６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．３６−８．２１（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．７６−７．５７（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．１３−４．８６（ｓ，２Ｈ）、３．６２−３．４７（ｍ，２Ｈ）、３．４１−３．１７（ｓ，２Ｈ）、２．０３−１．８６（ｍ，２Ｈ）、１．８６−１．６６（ｍ，２Ｈ）。

【0324】

中間体１９：２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−モルホリノエタノン。

【0325】

【化86】

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【0326】

２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−モルホリノエタノン（中間体１１）を使用し、中間体６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１３Ｈ_１３ＢｒＦＮ_３Ｏ_２の質量計算値、３４１．０；ｍ／ｚ実測値、３４２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

【0327】

中間体２０：ｔｅｒｔ−ブチル２−（６−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）アセテート。

【0328】

【化87】

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【0329】

工程Ａ：６−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。中間体７と同様の様式で、標題化合物を調製した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１１．３９（ｓ，１Ｈ）、８．６０（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．９５（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８０−７．７３（ｍ，２Ｈ）、７．７０−７．６５（ｍ，１Ｈ）、７．３６−７．２８（ｍ，２Ｈ）、６．６０−６．５６（ｍ，１Ｈ）。

【0330】

工程Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチル２−（６−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）アセテート。中間体１０と同様の様式で、標題化合物を調製した。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６５（ｓ，１Ｈ）、８．１６（ｓ，１Ｈ）、７．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．６，５．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．６６（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．３４（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）、６．６１（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．１３（ｓ，２Ｈ）、１．４１（ｓ，９Ｈ）。

【0331】

実施例１：２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド。

【0332】

【化88】

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【0333】

工程Ａ：６−フェニル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（４００ｍｇ、２．０３ｍｍｏｌ）のジオキサン溶液（１００ｍＬ）に、フェニルボロン酸（２９７ｍｇ、２．４３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２（１４９ｍｇ、０．２０３ｍｍｏｌ）、Ｃｓ_２ＣＯ_３（１．９ｇ、６．０９ｍｍｏｌ）、及び水（１０ｍＬ）を添加した。９０℃において１６時間後、反応混合物が冷却し、これを減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ_２、０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により、標題化合物を得た（２５７ｍｇ、６５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１３Ｈ_１０Ｎ_２の質量計算値、１９４．１；ｍ／ｚ実測値、１９５．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

【0334】

工程Ｂ：３−クロロ−６−フェニル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。０℃の６−フェニル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（６００ｍｇ、３．０９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（６ｍＬ）に、Ｎ−クロロスクシンイミド（６１９ｍｇ、４．６４ｍｍｏｌ）を少量に分けて添加した。この反応混合物を室温まで加温し、撹拌を５時間続けた。この混合物を水（３０ｍＬ）に注いだ。沈殿物を収集し、温メタノール（５ｍＬ）で洗浄して、標題化合物（５０３ｍｇ、２．２０ｍｍｏｌ、７１％）を淡茶色の粉末として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１３Ｈ_９ＣｌＮ_２の質量計算値、２２９．０；ｍ／ｚ実測値、２２９［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１１．６８（ｓ，１Ｈ）、８．７１（ｓ，１Ｈ）、８．０１（ｓ，１Ｈ）、７．８６（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．５１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．４０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）。

【0335】

工程Ｃ：２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド。３−クロロ−６−フェニル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（７０ｍｇ、０．３０６ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＦ溶液（１．４ｍＬ）に、０℃のＮａＨ（６０％分散液、１８ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）を少量に分けてアルゴン下で添加した。この反応混合物を室温まで加温し、３０分間撹拌した。反応混合物を０℃に冷却し、この混合物に、２−ブロモ−Ｎ−シクロプロピルアセトアミド（８１ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）を少量に分けて添加した。この反応混合物を室温まで加温し、撹拌を２時間続けた。反応混合物を氷水（１０ｍＬ）に注いだ。沈殿物を収集し、水（２×３ｍＬ）で洗浄した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ_２、１００：１〜９５：５クロロホルム／ＭｅＯＨ）。この生成物を温エタノール（１ｍＬ）で微粉化して、標題化合物（３０ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ、３０％）を灰白色の粉末として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１６ＣｌＮ_３Ｏの質量計算値、３２５．１；ｍ／ｚ実測値、３２６［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７４（ｓ，１Ｈ）、８．３４（ｓ，１Ｈ）、８．１８（ｓ，１Ｈ）、７．８３（ｓ，１Ｈ）、７．７６（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．５２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．４１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ）、４．８９（ｓ，２Ｈ）、２．７１−２．５８（ｍ，１Ｈ）、０．６８−０．５７（ｍ，２Ｈ）、０．５１−０．３３（ｍ，２Ｈ）。

【0336】

実施例２：２−［３−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド。

【0337】

【化89】

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【0338】

実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１５ＣｌＦＮ_３Ｏの質量計算値、３４３．１；ｍ／ｚ実測値、３４４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７１（ｓ，１Ｈ）、８．３１（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．１７（ｓ，１Ｈ）、７．８３（ｓ，１Ｈ）、７．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．６，５．３Ｈｚ，２Ｈ）、７．３５（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ）、４．８８（ｓ，２Ｈ）、２．７１−２．６０（ｍ，１Ｈ）、０．６９−０．５７（ｍ，２Ｈ）、０．５０−０．３９（ｍ，２Ｈ）。

【0339】

実施例３：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【0340】

【化90】

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【0341】

実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１５ＣｌＦＮ_３Ｏの質量計算値、３４３．１；ｍ／ｚ実測値、３４４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７１（ｓ，１Ｈ）、８．２０（ｓ，１Ｈ）、７．８６−７．７４（ｍ，２Ｈ）、７．７９（ｓ，１Ｈ）、７．３６（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ）、５．０１（ｓ，２Ｈ）、４．２４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．２８（五重項，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。

【0342】

実施例４：２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。

【0343】

【化91】

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【0344】

実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１８ＣｌＮ_３Ｏの質量計算値、３３９．１；ｍ／ｚ実測値、３４０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７３（ｓ，１Ｈ）、８．２４（ｓ，１Ｈ）、７．７７（ｓ，１Ｈ）、７．７７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、７．５２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．４１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．１９（ｓ，２Ｈ）、３．５８（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．３７−３．２６（ｍ，２Ｈ）、１．９７（五重項，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ）、１．８１（五重項，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）。

【0345】

実施例５：２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−モルホリノ−エタノン。

【0346】

【化92】

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【0347】

実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１８ＣｌＮ_３Ｏ_２の質量計算値、３５５．１；ｍ／ｚ実測値、３５６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７３（ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｓ，１Ｈ）、７．７７（ｓ，１Ｈ）、７．７６（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ）、７．５２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．４１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．３１（ｓ，２Ｈ）、３．９０−３．３７（ｍ，８Ｈ）。

【0348】

実施例６：１−（アゼチジン−１−イル）−２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン。

【0349】

【化93】

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【0350】

実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１６ＣｌＮ_３Ｏの質量計算値、３２５．１；ｍ／ｚ実測値、３２６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７３（ｓ，１Ｈ）、８．２１（ｓ，１Ｈ）、７．７８（ｓ，１Ｈ）、７．７７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）、７．５３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．４１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．０２（ｓ，２Ｈ）、４．２５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．２８（五重項，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）。

【0351】

実施例７：２−［３−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン。

【0352】

【化94】

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【0353】

実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１７ＣｌＦＮ_３Ｏ_２の質量計算値、３７３．１；ｍ／ｚ実測値、３７４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７１（ｓ，１Ｈ）、８．２１（ｓ，１Ｈ）、７．８５−７．７２（ｍ，２Ｈ）、７．７８（ｓ，１Ｈ）、７．３６（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）、５．３０（ｓ，２Ｈ）、３．８０−３．６５（ｍ，２Ｈ）、３．６５−３．５０（ｍ，４Ｈ）、３．５０−３．３７（ｍ，２Ｈ）。

【0354】

実施例８：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【0355】

【化95】

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【0356】

実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１８ＣｌＮ_３Ｏの質量計算値、３３９．１；ｍ／ｚ実測値、３４０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７２（ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｓ，１Ｈ）、７．７８（ｓ，１Ｈ）、７．５８（ｓ，１Ｈ）、７．５５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．４０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、５．０２（ｓ，２Ｈ）、４．２４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．４２（ｓ，３Ｈ）、２．２８（五重項，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。

【0357】

実施例９：２−［３−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。

【0358】

【化96】

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【0359】

実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１７ＣｌＦＮ_３Ｏの質量計算値、３５７．１；ｍ／ｚ実測値、３５８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７１（ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｓ，１Ｈ）、７．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．４，６．１Ｈｚ，２Ｈ）、７．７７（ｓ，１Ｈ）、７．３５（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ）、５．１８（ｓ，２Ｈ）、３．５８（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．３６−３．２０（ｍ，２Ｈ）、１．９７（五重項，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、１．８１（五重項，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）。

【0360】

実施例１０：２−［３−クロロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド。

【0361】

【化97】

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【0362】

実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１８ＣｌＮ_３Ｏの質量計算値、３３９．１；ｍ／ｚ実測値、３４０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７２（ｓ，１Ｈ）、８．３３（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．１５（ｓ，１Ｈ）、７．８２（ｓ，１Ｈ）、７．５７（ｓ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．４０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、４．８９（ｓ，２Ｈ）、２．７０−２．５８（ｍ，１Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）、０．７０−０．５３（ｍ，２Ｈ）、０．５０−０．２９（ｍ，２Ｈ）。

【0363】

実施例１１：１−（アゼチジン−１−イル）−２−（３−ブロモ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン。

【0364】

【化98】

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【0365】

実施例１４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１６ＢｒＮ_３Ｏの質量計算値、３６９．０；ｍ／ｚ実測値、３７０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７４（ｓ，１Ｈ）、８．２１（ｓ，１Ｈ）、７．８１（ｓ，１Ｈ）、７．７７（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、７．５３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．４１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．０３（ｓ，２Ｈ）、４．２５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．３０（五重項，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）。

【0366】

実施例１２：２−［３−クロロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。

【0367】

【化99】

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【0368】

実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_２０ＣｌＮ_３Ｏの質量計算値、３５３．１；ｍ／ｚ実測値、３５４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７１（ｓ，１Ｈ）、８．２１（ｓ，１Ｈ）、７．７６（ｓ，１Ｈ）、７．５７（ｓ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．４０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、５．１９（ｓ，２Ｈ）、３．５９（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．３９−３．２４（ｍ，２Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）、１．９７（五重項，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、１．８１（五重項，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）。

【0369】

実施例１３：２−［３−クロロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン。

【0370】

【化100】

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【0371】

実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_２０ＣｌＮ_３Ｏ_２の質量計算値、３６９．１；ｍ／ｚ実測値、３７０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７０（ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｓ，１Ｈ）、７．７７（ｓ，１Ｈ）、７．５６（ｓ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．４０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、５．３１（ｓ，２Ｈ）、３．８５−３．６５（ｍ，２Ｈ）、３．６５−３．５０（ｍ，４Ｈ）、３．５０−３．３７（ｍ，２Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）。

【0372】

実施例１４：２−（３−ブロモ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド。

【0373】

【化101】

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【0374】

工程Ａ：３−ブロモ−６−フェニル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。０℃の６−フェニル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（中間体７、５２６ｍｇ、２．７０８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（６ｍＬ）に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）（５００ｍｇ、２．８０９ｍｍｏｌ）を少量に分けて添加した。この反応混合物を０℃で１５分間撹拌した。反応混合物を水（２５ｍＬ）に注いだ。沈殿物を収集し、水（２×４ｍＬ）及びメタノール（２×４ｍＬ）で洗浄して、標題化合物（５１０ｍｇ、１．８６７ｍｍｏｌ、６９％）を薄茶色の粉末として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１３Ｈ_９ＢｒＮ_２の質量計算値、２７２．０；ｍ／ｚ実測値、２７３．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１１．７８（ｓ，１Ｈ）、８．７１（ｓ，１Ｈ）、８．０２（ｓ，１Ｈ）、７．８８（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７４（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．５１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．４０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）。

【0375】

工程Ｂ：２−（３−ブロモ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド。３−ブロモ−６−フェニル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（６０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＦ溶液（１．５ｍＬ）に、０℃のＮａＨ（６０％分散液、１３ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）を少量に分けてアルゴン下で添加した。この反応混合物を室温まで加温し、３０分間撹拌した。反応混合物を０℃に冷却し、この混合物に、２−ブロモ−Ｎ−シクロプロピルアセトアミド（４３ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を少量に分けて添加した。この反応混合物を室温まで加温し、撹拌を１時間続けた。反応混合物を氷水（６ｍＬ）に注ぎ、沈殿物を収集し、水（２×０．５ｍＬ）で洗浄した。この粗生成物をエタノール（１．７ｍＬ）から再結晶して、標題化合物（４９ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ、６０％）を白色の粉末として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１６ＢｒＮ_３Ｏの質量計算値、３６９．０；ｍ／ｚ実測値、３７０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７４（ｓ，１Ｈ）、８．３５（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．１７（ｓ，１Ｈ）、７．８５（ｓ，１Ｈ）、７．７６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．５２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．４１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、４．９１（ｓ，２Ｈ）、２．７１−２．５９（ｍ，１Ｈ）、０．６８−０．５５（ｍ，２Ｈ）、０．４９−０．３６（ｍ，２Ｈ）。

【0376】

実施例１５：２−（３−ブロモ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。

【0377】

【化102】

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【0378】

実施例１４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１８ＢｒＮ_３Ｏの質量計算値、３８３．１；ｍ／ｚ実測値、３８４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７３（ｓ，１Ｈ）、８．２３（ｓ，１Ｈ）、７．７９（ｓ，１Ｈ）、７．７６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、７．５２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．４０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．２０（ｓ，２Ｈ）、３．５９（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．３４−３．２３（ｍ，２Ｈ）、１．９７（五重項，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、１．８２（五重項，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）。

【0379】

実施例１６：２−（３−ブロモ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−モルホリノ−エタノン。

【0380】

【化103】

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【0381】

実施例１４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１８ＢｒＮ_３Ｏ_２の質量計算値、３９９．１；ｍ／ｚ実測値、４００．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７３（ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｓ，１Ｈ）、７．８０（ｓ，１Ｈ）、７．７５（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、７．５２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．４１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．３２（ｓ，２Ｈ）、３．８０−３．６５（ｍ，２Ｈ）、３．６５−３．５０（ｍ，４Ｈ）、３．５１−３．３７（ｍ，２Ｈ）。

【0382】

実施例１７：２−［３−ブロモ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド。

【0383】

【化104】

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【0384】

実施例１４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１５ＢｒＦＮ_３Ｏの質量計算値、３８７．０；ｍ／ｚ実測値、３８８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７２（ｓ，１Ｈ）、８．３４（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．１７（ｓ，１Ｈ）、７．８５（ｓ，１Ｈ）、７．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．５，５．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．３６（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）、４．９０（ｓ，２Ｈ）、２．７０−２．５８（ｍ，１Ｈ）、０．６８−０．５７（ｍ，２Ｈ）、０．５０−０．３８（ｍ，２Ｈ）。

【0385】

実施例１８：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−ブロモ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【0386】

【化105】

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【0387】

実施例１４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１５ＢｒＦＮ_３Ｏの質量計算値、３８７．０；ｍ／ｚ実測値、３８８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７１（ｓ，１Ｈ）、８．２０（ｓ，１Ｈ）、７．８７−７．７４（ｍ，２Ｈ）、７．８１（ｓ，１Ｈ）、７．３６（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）、５．０２（ｓ，２Ｈ）、４．２５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．２８（五重項，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）。

【0388】

実施例１９：２−［３−ブロモ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。

【0389】

【化106】

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【0390】

実施例１４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１７ＢｒＦＮ_３Ｏの質量計算値、４０１．１；ｍ／ｚ実測値、４０２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７１（ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｓ，１Ｈ）、７．８８−７．７０（ｍ，２Ｈ）、７．７９（ｓ，１Ｈ）、７．３５（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）、５．１９（ｓ，２Ｈ）、３．５８（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．３８−３．２５（ｍ，２Ｈ）、１．９７（五重項，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ）、１．８１（五重項，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）。

【0391】

実施例２０：２−［３−ブロモ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン。

【0392】

【化107】

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【0393】

実施例１４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１７ＢｒＦＮ_３Ｏ_２の質量計算値、４１７．０；ｍ／ｚ実測値、４１８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７１（ｓ，１Ｈ）、８．２０（ｓ，１Ｈ）、７．８６−７．７４（ｍ，２Ｈ）、７．８０（ｓ，１Ｈ）、７．３６（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ）、５．３１（ｓ，２Ｈ）、３．７６−３．６５（ｍ，２Ｈ）、３．６４−３．５１（ｍ，４Ｈ），３．５１−３．３８（ｍ，２Ｈ）。

【0394】

実施例２１：２−［３−ブロモ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド。

【0395】

【化108】

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【0396】

実施例１４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１８ＢｒＮ_３Ｏの質量計算値、３８３．１；ｍ／ｚ実測値、３８４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７２（ｓ，１Ｈ）、８．３５（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．１４（ｓ，１Ｈ）、７．８４（ｓ，１Ｈ）、７．５７（ｓ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．４０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、４．９０（ｓ，２Ｈ）、２．７１−２．５９（ｍ，１Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）、０．７０−０．５７（ｍ，２Ｈ）、０．５０−０．３７（ｍ，２Ｈ）。

【0397】

実施例２２：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−ブロモ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【0398】

【化109】

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【0399】

実施例１４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１８ＢｒＮ_３Ｏの質量計算値、３８３．１；ｍ／ｚ実測値、３８４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７２（ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｓ，１Ｈ）、７．８０（ｓ，１Ｈ）、７．５８（ｓ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．４０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、５．０３（ｓ，２Ｈ）、４．２５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）、２．２８（五重項，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。

【0400】

実施例２３：２−［３−ブロモ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。

【0401】

【化110】

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【0402】

実施例１４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_２０ＢｒＮ_３Ｏの質量計算値、３９７．１；ｍ／ｚ実測値、３９８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７１（ｓ，１Ｈ）、８．２０（ｓ，１Ｈ）、７．７８（ｓ，１Ｈ）、７．５７（ｓ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．４０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、５．２０（ｓ，２Ｈ）、３．５９（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．３３−３．２４（ｍ，２Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）、１．９６（五重項，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ）、１．８２（五重項，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）。

【0403】

実施例２４：２−［３−ブロモ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン。

【0404】

【化111】

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【0405】

実施例１４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_２０ＢｒＮ_３Ｏ_２の質量計算値、４１３．１；ｍ／ｚ実測値、４１４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７１（ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｓ，１Ｈ）、７．７９（ｓ，１Ｈ）、７．５６（ｓ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．４０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、５．３２（ｓ，２Ｈ）、３．９３−３．６６（ｍ，２Ｈ）、３．６６−３．５０（ｍ，４Ｈ）、３．５０−３．３７（ｍ，２Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）。

【0406】

実施例２５：２−［３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【0407】

【化112】

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【0408】

実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１５ＣｌＦ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３９３．１；ｍ／ｚ実測値、３９４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７１（ｓ，１Ｈ）、８．２０（ｓ，１Ｈ）、７．７８（ｓ，１Ｈ）、７．６８（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．６３−７．５２（ｍ，１Ｈ）、７．２９（ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ）、５．１４（ｓ，２Ｈ）、４．７６（ｔ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，２Ｈ）、４．３８（ｔ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，２Ｈ）、２．３４（ｓ，３Ｈ）。

【0409】

実施例２６：２−［３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【0410】

【化113】

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【0411】

実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１６ＣｌＦ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３７５．１；ｍ／ｚ実測値、３７６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７０（ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｓ，１Ｈ）、７．７８（ｓ，１Ｈ）、７．６８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．６４−７．５４（ｍ，１Ｈ）、７．２８（ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ）、５．６２−５．３２（ｍ，１Ｈ）、５．０７（ｓ，２Ｈ）、４．６７−４．４９（ｍ，１Ｈ）、４．４５−４．１３（ｍ，２Ｈ）、４．０８−３．８６（ｍ，１Ｈ）、２．３４（ｓ，３Ｈ）。

【0412】

実施例２７：２−［６−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。

【0413】

【化114】

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【0414】

工程Ａ：６−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１１．３９（ｓ，１Ｈ）、８．６０（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．９５（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８０−７．７３（ｍ，２Ｈ）、７．７０−７．６５（ｍ，１Ｈ）、７．３６−７．２８（ｍ，２Ｈ）、６．６０−６．５６（ｍ，１Ｈ）。

【0415】

工程Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチル２−（６−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）アセテート。ｔｅｒｔ−ブチル２−ブロモアセテート及び６−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジンを使用し、実施例１、工程Ｃと同様の様式で、標題化合物を調製した。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６５（ｓ，１Ｈ）、８．１６（ｓ，１Ｈ）、７．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．６，５．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．６６（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．３４（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）、６．６１（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．１３（ｓ，２Ｈ）、１．４１（ｓ，９Ｈ）。

【0416】

工程Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチル２−（３−ブロモ−６−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）アセテート。ｔｅｒｔ−ブチル２−（６−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）アセテート（５１６ｍｇ、１．５８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（１０ｍＬ）に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）（２８１ｍｇ、１．５８ｍｍｏｌ）を少量に分けて添加した。この反応混合物を５０℃で２時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機物を乾燥させ（ＭｇＳＯ_４）、濾過し、濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ_２、０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により、標題化合物を得た（６４０ｍｇ、３７％）。

【0417】

工程Ｄ：ｔｅｒｔ−ブチル２−（６−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）アセテート。密閉管内で、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_２Ｃｌ_２（２７２ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）を、ｔｅｒｔ−ブチル２−（３−ブロモ−６−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）アセテート（１．６ｇ、３．９ｍｍｏｌ）、テトラメチルスタンナン（２．１ｍＬ、１５ｍｍｏｌ）、及びＬｉＣｌ（６５６ｍｇ、１５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（５ｍＬ）に添加した。この反応混合物を１２時間にわたり１１０℃まで加熱し、水、続いてＥｔＯＡｃを添加した。有機層を分離し、ＭｇＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、蒸発させた。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ_２、０〜５０％ＥｔＯＡｃ／ヘプタン）により、標題化合物を得た（１．３ｇ、２２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_２１ＦＮ_２Ｏ_２の質量計算値、３４０．２；ｍ／ｚ実測値、３４１．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

【0418】

工程Ｅ：２−（６−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）酢酸。０℃に冷却したｔｅｒｔ−ブチル２−（６−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）アセテート（２９０ｍｇ、０．８５ｍｍｏｌ）のＤＣＭ溶液（６ｍＬ）に、ＴＦＡ（６ｍＬ、７８ｍｍｏｌ）を滴下添加した。この反応混合物を室温まで加温し、１２時間撹拌した。揮発物を蒸発させ、この粗製物を更に精製することなく次の工程で直接使用した。

【0419】

工程Ｆ：２−［６−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。２−（６−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）酢酸（８０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（５ｍＬ）に、ＤＩＰＥＡ（１５１μＬ、１．１ｍｍｏｌ）及びＨＢＴＵ（１６０ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）を添加した。３０分後、ピロリジン（３５μＬ、０．４２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（０．２ｍＬ）を添加し、この反応混合物をもう３０分間撹拌した。ＮａＨＣＯ_３の飽和水溶液、続いてＥｔＯＡｃを添加した。有機相を分離し、ＭｇＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、蒸発させた。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ_２、０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘプタン）により、標題化合物を得た（３１ｍｇ、３２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_２０ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３３７．２；ｍ／ｚ実測値、３３８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ８．６０（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．０５（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．８２−７．６９（ｍ，２Ｈ）、７．４２−７．２５（ｍ，３Ｈ）、５．０９（ｓ，２Ｈ）、３．５７（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．３３−３．２４（ｍ，２Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）、２．０２−１．８８（ｍ，２Ｈ）、１．８７−１．７２（ｍ，２Ｈ）。

【0420】

実施例２８：２−［６−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン。

【0421】

【化115】

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【0422】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_２０ＦＮ_３Ｏ_２の質量計算値、３５３．２；ｍ／ｚ実測値、３５４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ８．５９（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．０２（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．７５（ｄｄ，Ｊ＝８．５，５．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．３９−７．２５（ｍ，３Ｈ）、５．２１（ｓ，２Ｈ）、３．７５−３．６４（ｍ，２Ｈ）、３．６４−３．５１（ｍ，４Ｈ）、３．４９−３．３９（ｍ，２Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）。

【0423】

実施例２９：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【0424】

【化116】

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【0425】

工程Ａ：１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−ブロモ−３−クロロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン。０℃の６−ブロモ−３−クロロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（中間体５、２５０ｍｇ、１．０８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（６０ｍＬ）に、ＮａＨ（６０ｍｇ、１．５１ｍｍｏｌ、６０％油中分散液）を添加した。この反応混合物を室温まで加温し、３０分間撹拌し、次いで０℃に冷却し、続いて、１−（アゼチジン−１−イル）−２−ブロモエタノン（１．２９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液を添加した。この反応混合物を室温まで加温し、１２時間撹拌した。水を添加し、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ_４）、濾過し、蒸発させた。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ_２、０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により、標題化合物を得た（２４７ｍｇ、７０％）。

【0426】

ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１２Ｈ_１１ＢｒＣｌＮ_３Ｏの質量計算値、３２７．０；ｍ／ｚ実測値、３２８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

【0427】

工程Ｂ：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１４ＣｌＦ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３６１．１；ｍ／ｚ実測値、３６１．９［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．２７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．９０（ｄｄｄ，Ｊ＝１２．３，７．８，２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．８１（ｓ，１Ｈ）、７．６９−７．５２（ｍ，２Ｈ）、５．０１（ｓ，２Ｈ）、４．２５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３６−２．２２（ｍ，２Ｈ）。

【0428】

実施例３０：２−［３−クロロ−６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【0429】

【化117】

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【0430】

実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１３ＣｌＦ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３７９．１；ｍ／ｚ実測値、３８０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７６（ｓ，１Ｈ）、８．２８（ｓ，１Ｈ）、８．８９（ｄｄｄ，Ｊ＝１０．４，７．３，１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．８２（ｓ，１Ｈ）、７．７２−７．４９（ｍ，２Ｈ）、５．４８（ｄ，Ｊ＝５７．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．０７（ｓ，２Ｈ）、４．７０−４．４６（ｍ，１Ｈ）、４．３７（ｄｄ，Ｊ＝２６．４，１５．７Ｈｚ，１Ｈ）、４．２９−４．１１（ｍ，１Ｈ）、３．９８（ｄｄ，Ｊ＝２５．０，１１．６Ｈｚ，１Ｈ）。

【0431】

実施例３１：２−［６−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン。

【0432】

【化118】

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【0433】

工程Ａ：２−クロロ−５−（４−フルオロフェニル）ピリジン−３−アミン。５−ブロモ−２−クロロピリジン−３−アミン（５ｇ、２４ｍｍｏｌ）及び（４−フルオロフェニル）ボロン酸（４ｇ、２９ｍｍｏｌ）をジオキサン溶液（１００ｍＬ）及び水（２５ｍＬ）に溶かした溶液に、Ｋ_３ＰＯ_４（１５ｇ、７２ｍｍｏｌ）、続いてＰｄＣｌ_２（ｄｔｂｐｆ）（３９３ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を脱気し、次いで２時間にわたり８０℃まで加熱した。室温に冷却したら、この反応混合物に水及びＥｔＯＡｃを添加した。水相をＥｔＯＡｃで抽出した（３回）。合わせた有機層を水で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ_２ＳＯ_４）、濾過し、蒸発させて、標題化合物を得た（６ｇ、７６％）。この粗製物を更に精製することなく次の工程で使用した。

【0434】

工程Ｂ：５−（４−フルオロフェニル）−２−（プロパ−１−イン−１−イル）ピリジン−３−アミン。２−クロロ−５−（４−フルオロフェニル）ピリジン−３−アミン（２ｇ、６．７ｍｍｏｌ）及びトリメチル（プロパ−１−イン−１−イル）シラン（１２ｍＬ、８２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（１００ｍＬ）に、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_２Ｃｌ_２（６００ｍｇ、０．８６ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（１００ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）、ＣｓＦ（１３ｇ、８６ｍｍｏｌ）、及びＥｔ_３Ｎ（２２ｍＬ、１５８ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を９０℃で５時間撹拌した。揮発物を蒸発させ、残渣に水を添加し、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（Ｎａ_２ＳＯ_４）、濾過し、蒸発させた。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ_２、０〜８０％ＥｔＯＡｃ／石油エーテル）により、標題化合物を得た（２５０ｍｇ、１４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１４Ｈ_１１ＦＮ_２の質量計算値、２２６．１；ｍ／ｚ実測値、２２７．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

【0435】

工程Ｃ：２−（６−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）酢酸。０℃に冷却した５−（４−フルオロフェニル）−２−（プロパ−１−イン−１−イル）ピリジン−３−アミン（１００ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（１０ｍＬ）に、ＮａＨ（３５ｍｇ、０．８８ｍｍｏｌ、６０％油中分散液）を添加した。次いで、この反応混合物を室温まで加温した。１２時間後、この反応物を０℃に冷却し、ＮａＨ（２５ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ、６０％油中分散液）を添加し、この温度で３０分間撹拌した。エチル２−ブロモアセテート（６０μＬ、０．５４ｍｍｏｌ）を滴下添加し、この混合物を室温で５時間撹拌した。０℃で水を添加し、水相をＭＴＢＥで抽出した。水層を１Ｍ ＨＣｌで酸性化し、揮発物を蒸発させて、標題化合物を得た（１００ｍｇ、５５％）。この粗製物を更に精製することなく次の工程で使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１６Ｈ_１３ＦＮ_２Ｏ_２の質量計算値、２８４．１；ｍ／ｚ実測値、２８５．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

【0436】

工程Ｄ：２−［６−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン。２−（６−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）酢酸（１００ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）の中間体、モルホリン（３７ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１７０ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、及びＥｔ_３Ｎ（６３μＬ、０．４５ｍｍｏｌ）の混合物を含むＤＭＦ（５ｍＬ）を、室温で１時間撹拌した。水を添加し、水相をＥｔＯＡｃで３回抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（Ｎａ_２ＳＯ_４）、濾過し、蒸発させた。ＨＰＬＣ方法Ａによる精製によって、標題化合物を得た（３０ｍｇ、３３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_２０ＦＮ_３Ｏ_２の質量計算値、３５３．２；ｍ／ｚ実測値、３５４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．５３（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、８．０２（ｓ，１Ｈ）、７．７６（ｄｄ，Ｊ＝５．５，８．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．３２（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ）、６．３８（ｓ，１Ｈ）、５．２５（ｓ，２Ｈ）、３．７２（ｂｒ．ｓ．，２Ｈ）、３．６１（ｄ，Ｊ＝１４．６Ｈｚ，４Ｈ）、３．４４（ｂｒ．ｓ．，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ）。

【0437】

実施例３２：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。

【0438】

【化119】

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【0439】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１８ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．７２（ｓ，１Ｈ）、７．７５−７．４８（ｍ，３Ｈ）、７．３６−７．０３（ｍ，３Ｈ）、５．４７（ｂｒｓ，１Ｈ）、４．７５（ｓ，２Ｈ）、２．７２−２．６０（ｍ，１Ｈ）、２．４５（ｓ，３Ｈ）、０．９１−０．６３（ｍ，２Ｈ）、０．４８−０．１５（ｍ，２Ｈ）。

【0440】

実施例３３：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【0441】

【化120】

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【0442】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１８ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６１（ｓ，１Ｈ）、８．０４（ｓ，１Ｈ）、７．８２−７．７０（ｍ，２Ｈ）、７．４３−７．２５（ｍ，３Ｈ）、４．９３（ｓ，２Ｈ）、４．１９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ）、３．８９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ）、２．３７−２．１５（ｍ，５Ｈ）。

【0443】

実施例３４：２−［３−クロロ−６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【0444】

【化121】

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【0445】

実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１２ＣｌＦ_４Ｎ_３Ｏの質量計算値、３９７．１；ｍ／ｚ実測値、３９８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７７（ｓ，１Ｈ）、８．２８（ｓ，１Ｈ）、７．８８（ｄｄ，Ｊ＝１２．０，８．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．８１（ｓ，１Ｈ）、７．７２−７．５２（ｍ，２Ｈ）、５．１４（ｓ，２Ｈ）、４．７６（ｔ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ，２Ｈ）、４．３８（ｔ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，２Ｈ）。

【0446】

実施例３５：２−［３−クロロ−６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【0447】

【化122】

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【0448】

実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１３ＣｌＦ_５Ｎ_３Ｏの質量計算値、４２９．１；ｍ／ｚ実測値、４３０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．３２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１８−８．０６（ｍ，２Ｈ）、７．８４（ｓ，１Ｈ）、７．６９（ｔ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ）、５．６２−５．３２（ｍ，１Ｈ）、５．０９（ｓ，２Ｈ）、４．６８−４．４８（ｍ，１Ｈ）、４．４５−４．１５（ｍ，２Ｈ）、４．０７−３．８６（ｍ，１Ｈ）。

【0449】

実施例３６：２−［３−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【0450】

【化123】

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【0451】

実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１３ＣｌＦ_５Ｎ_３Ｏの質量計算値、４２９．１；ｍ／ｚ実測値、４３０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．８１（ｓ，１Ｈ）、８．３４（ｓ，１Ｈ）、８．１５−７．９８（ｍ，２Ｈ）、７．８４（ｓ，１Ｈ）、７．８１−７．７０（ｍ，２Ｈ）、５．１７（ｓ，２Ｈ）、４．７６（ｔ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，２Ｈ）、４．３８（ｔ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，２Ｈ）。

【0452】

実施例３７：２−［６−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。

【0453】

【化124】

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【0454】

実施例３１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_２０ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３３７．２；ｍ／ｚ実測値、３３８．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．５８（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）、７．４８−７．６２（ｍ，３Ｈ）、７．１５（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）、６．５５（ｓ，１Ｈ）、４．８２（ｓ，２Ｈ）、３．５４（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ）、３．４８（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、２．４７（ｓ，３Ｈ）、２．０６（ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、１．８４−１．９６（ｍ，２Ｈ）。

【0455】

実施例３８：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。

【0456】

【化125】

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【0457】

実施例３１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１８ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．６６（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）、７．５０−７．６３（ｍ，３Ｈ）、７．１２−７．２３（ｍ，２Ｈ）、６．５７（ｓ，１Ｈ）、５．３９（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）、４．７５（ｓ，２Ｈ）、２．６７（ｑｔ，Ｊ＝３．６，７．１Ｈｚ，１Ｈ）、２．４５（ｓ，３Ｈ）、０．７０−０．８０（ｍ，２Ｈ）、０．３０−０．４１（ｍ，２Ｈ）。

【0458】

実施例３９：２−［３−クロロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【0459】

【化126】

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【0460】

実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１２ＣｌＦ_４Ｎ_３Ｏの質量計算値、３９７．１；ｍ／ｚ実測値、３９８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．８０（ｓ，１Ｈ）、８．３３（ｓ，１Ｈ）、７．９２−７．７４（ｍ，３Ｈ）、５．６３−５．３４（ｍ，１Ｈ）、５．０７（ｓ，２Ｈ）、４．６８−４．４９（ｍ，１Ｈ）、４．４４−４．１７（ｍ，２Ｈ）、４．０８−３．８７（ｍ，１Ｈ）。

【0461】

実施例４０：２−［３−クロロ−６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【0462】

【化127】

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【0463】

実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１２ＣｌＦ_６Ｎ_３Ｏの質量計算値、４４７．１；ｍ／ｚ実測値、４４８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７９（ｓ，１Ｈ）、８．３２（ｓ，１Ｈ）、８．２２−８．０２（ｍ，２Ｈ）、７．８３（ｓ，１Ｈ）、７．６９（ｔ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ）、５．１６（ｓ，２Ｈ）、４．７６（ｔ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，２Ｈ）、４．３８（ｔ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，２Ｈ）。

【0464】

実施例４１：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［２−メチル−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【0465】

【化128】

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【0466】

実施例３１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_２１Ｎ_３Ｏの質量計算値、３１９．２；ｍ／ｚ実測値、３２０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．６５（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．６２（ｓ，１Ｈ）、７．３９−７．４７（ｍ，２Ｈ）、７．３１−７．３８（ｍ，１Ｈ）、７．１８（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．５２（ｓ，１Ｈ）、４．７３（ｓ，２Ｈ）、４．０５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．５９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．４８（ｓ，３Ｈ）、２．４４（ｓ，３Ｈ）、２．１６（ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。

【0467】

実施例４２：２−（２−メチル−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。

【0468】

【化129】

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【0469】

実施例３１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_２１Ｎ_３Ｏの質量計算値、３１９．２；ｍ／ｚ実測値、３２０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．６０（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）、７．５９（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）、７．４４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．２９−７．３８（ｍ，１Ｈ）、６．５４（ｓ，１Ｈ）、４．８１（ｓ，２Ｈ）、３．４８（ｔｄ，Ｊ＝６．８，２０．０Ｈｚ，４Ｈ）、２．４４（ｓ，３Ｈ）、２．０３（ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ）、１．８２−１．９２（ｍ，２Ｈ）。

【0470】

実施例４３：Ｎ−シクロプロピル−２−（２−メチル−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）アセトアミド。

【0471】

【化130】

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【0472】

実施例３１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１９Ｎ_３Ｏの質量計算値、３０５．２；ｍ／ｚ実測値、３０６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．６９（ｓ，１Ｈ）、７．５７−７．６７（ｍ，３Ｈ）、７．４９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．３４−７．４３（ｍ，１Ｈ）、６．５３（ｓ，１Ｈ）、５．５８（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）、４．７６（ｓ，２Ｈ）、２．６８（ｄｔ，Ｊ＝３．５，７．１Ｈｚ，１Ｈ）、２．４５（ｓ，３Ｈ）、０．６９−０．８０（ｍ，２Ｈ）、０．３１−０．４３（ｍ，２Ｈ）。

【0473】

実施例４４：２−［２−メチル−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。

【0474】

【化131】

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【0475】

実施例３１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２１Ｈ_２３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３３３．２；ｍ／ｚ実測値、３３４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．６１（ｓ，１Ｈ）、７．５５（ｓ，１Ｈ）、７．３６−７．４４（ｍ，２Ｈ）、７．２９−７．３６（ｍ，１Ｈ）、７．１５（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．５２（ｓ，１Ｈ）、４．８０（ｓ，２Ｈ）、３．５１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、３．４３（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．４５（ｓ，３Ｈ）、２．４２（ｓ，３Ｈ）、２．０２（ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、１．８７（ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）。

【0476】

実施例４５：２−［２−メチル−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン。

【0477】

【化132】

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【0478】

実施例３１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２１Ｈ_２３Ｎ_３Ｏ_２の質量計算値、３４９．２；ｍ／ｚ実測値、３５０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．６１（ｓ，１Ｈ）、７．５５（ｓ，１Ｈ）、７．３６−７．４４（ｍ，２Ｈ）、７．２９−７．３６（ｍ，１Ｈ）、７．１５（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．５２（ｓ，１Ｈ）、４．８０（ｓ，２Ｈ）、３．５１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、３．４３（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．４５（ｓ，３Ｈ）、２．４２（ｓ，３Ｈ）、２．０２（ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、１．８７（ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）。

【0479】

実施例４６：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【0480】

【化133】

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【0481】

実施例３１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１８ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．５８（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ）、７．５７（ｄｄ，Ｊ＝５．２９，８．４Ｈｚ，２Ｈ）、７．１６（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ）、６．５４（ｓ，１Ｈ）、４．７５（ｓ，２Ｈ）、４．０７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．７６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、２．４８（ｓ，３Ｈ）、２．２３（ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。

【0482】

実施例４７：１−（アゼチジン−１−イル）−２−（２−メチル−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン。

【0483】

【化134】

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【0484】

実施例３１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１９Ｎ_３Ｏの質量計算値、３０５．２；ｍ／ｚ実測値、３０６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．６６（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）、７．６２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，３Ｈ）、７．４６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．３２−７．３９（ｍ，１Ｈ）、６．５２（ｓ，１Ｈ）、４．７２（ｓ，２Ｈ）、４．０５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．６４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．４７（ｓ，３Ｈ）、２．１７（ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。

【0485】

実施例４８：２−［３−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【0486】

【化135】

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【0487】

実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１４ＣｌＦ_４Ｎ_３Ｏの質量計算値、４１１．１；ｍ／ｚ実測値、４１２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．８１（ｓ，１Ｈ）、８．３４（ｓ，１Ｈ）、８．０８（ｓ，２Ｈ）、７．９４−７．６５（ｍ，３Ｈ）、５．６５−５．３２（ｍ，１Ｈ）、５．１１（ｓ，２Ｈ）、４．７０−４．４７（ｍ，１Ｈ）、４．４６−４．１５（ｍ，２Ｈ）、４．０８−３．８４（ｍ，１Ｈ）。

【0488】

実施例４９：２−［３−クロロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【0489】

【化136】

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【0490】

実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１１ＣｌＦ_５Ｎ_３Ｏの質量計算値、４１５．１；ｍ／ｚ実測値、４１６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．８１（ｓ，１Ｈ）、８．３３（ｓ，１Ｈ）、７．８４（ｓ，１Ｈ）、７．８１（ｄｄ，Ｊ＝９．３，７．０Ｈｚ，２Ｈ）、５．１４（ｓ，２Ｈ）、４．７６（ｔ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ，２Ｈ）、４．３８（ｔ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，２Ｈ）。

【0491】

実施例５０：２−［３−クロロ−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【0492】

【化137】

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【0493】

実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１１ＣｌＦ_５Ｎ_３Ｏの質量計算値、４１５．１；ｍ／ｚ実測値、４１６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）：８．５８（ｓ，１Ｈ）、８．１８（ｓ，１Ｈ）、７．８６（ｓ，１Ｈ）、７．５７−７．４１（ｍ，２Ｈ）、５．１４（ｓ，２Ｈ）、４．７５（ｔ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ，２Ｈ）、４．３７（ｔ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，２Ｈ）。

【0494】

実施例５１：Ｎ−シクロプロピル−２−［２−メチル−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。

【0495】

【化138】

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【0496】

実施例３１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_２１Ｎ_３Ｏの質量計算値、３１９．２；ｍ／ｚ実測値、３２０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．６８（ｓ，１Ｈ）、７．６４（ｓ，１Ｈ）、７．３２−７．４７（ｍ，３Ｈ）、７．２１（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ）、６．５２（ｓ，１Ｈ）、５．６５（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）、４．７６（ｓ，２Ｈ）、２．６８（ｄｔ，Ｊ＝３．５，７．１Ｈｚ，１Ｈ）、２．４６（ｓ，３Ｈ）、２．４４（ｓ，３Ｈ）、０．７４（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ）、０．３８（ｄｄ，Ｊ＝１．０，３．６Ｈｚ，２Ｈ）。

【0497】

実施例５２：２−（２−メチル−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−モルホリノ−エタノン。

【0498】

【化139】

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【0499】

実施例３１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_２１Ｎ_３Ｏ_２の質量計算値、３３５．２；ｍ／ｚ実測値、３３６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．３７（ｓ，１Ｈ）、７．３０−７．３６（ｍ，２Ｈ）、７．１９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．０５−７．１２（ｍ，１Ｈ）、６．９９（ｓ，１Ｈ）、６．２９（ｓ，１Ｈ）、４．６１（ｓ，２Ｈ）、３．４６（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，４Ｈ）、３．３８（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，２Ｈ）、３．３０（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，２Ｈ）、２．１７（ｓ，３Ｈ）。

【0500】

実施例５３：２−［３−クロロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【0501】

【化140】

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【0502】

実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１６ＣｌＦ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３７５．１；ｍ／ｚ実測値、３７６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７２（ｓ，１Ｈ）、８．２１（ｓ，１Ｈ）、７．７８（ｓ，１Ｈ）、７．５７（ｓ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．４１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、５．１５（ｓ，２Ｈ）、４．７６（ｔ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，２Ｈ）、４．３８（ｔ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，２Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）。

【0503】

実施例５４：２−［３−クロロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【0504】

【化141】

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【0505】

実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１７ＣｌＦＮ_３Ｏの質量計算値、３５７．１；ｍ／ｚ実測値、３５８．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．２０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．７８（ｓ，１Ｈ）、７．６０−７．４９（ｍ，２Ｈ）、７．４０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、５．６３−５．３２（ｍ，１Ｈ）、５．０８（ｓ，２Ｈ）、４．６８−４．４８（ｍ，１Ｈ）、４．４４−４．１６（ｍ，２Ｈ）、４．０８−３．８６（ｍ，１Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）。

【0506】

実施例５５：２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【0507】

【化142】

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【0508】

実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１４ＣｌＦ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３６１．１；ｍ／ｚ実測値、３６２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７４（ｓ，１Ｈ）、８．２４（ｓ，１Ｈ）、７．７９（ｓ，１Ｈ）、７．７６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）、７．５３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．４２（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ）、５．１５（ｓ，２Ｈ）、４．７６（ｔ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，２Ｈ）、４．３８（ｔ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，２Ｈ）。

【0509】

実施例５６：２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【0510】

【化143】

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【0511】

実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１５ＣｌＦＮ_３Ｏの質量計算値、３４３．１；ｍ／ｚ実測値、３４４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．８１−７．７２（ｍ，３Ｈ）、７．５２（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．４１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．５６−５．３８（ｍ，１Ｈ）、５．０８（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，２Ｈ）、４．６６−４．５１（ｍ，１Ｈ）、４．４２−４．３０（ｍ，１Ｈ）、４．３０−４．１９（ｍ，１Ｈ）、４．０６−３．８８（ｍ，１Ｈ）。

【0512】

実施例５７：２−［３−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【0513】

【化144】

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【0514】

実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１３ＣｌＦ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３７９．１；ｍ／ｚ実測値、３８０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７２（ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｓ，１Ｈ）、７．８７−７．７１（ｍ，２Ｈ）、７．７９（ｓ，１Ｈ）、７．３６（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）、５．１４（ｓ，２Ｈ）、４．７６（ｔ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ，２Ｈ）、４．３８（ｔ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，２Ｈ）。

【0515】

実施例５８：２−［３−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【0516】

【化145】

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【0517】

実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１４ＣｌＦ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３６１．１；ｍ／ｚ実測値、３６２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８８−７．７２（ｍ，３Ｈ）、７．３６（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）、５．６２−５．３２（ｍ，１Ｈ）、５．０７（ｓ，２Ｈ）、４．６６−４．４９（ｍ，１Ｈ）、４．４６−４．１５（ｍ，２Ｈ）、４．０６−３．８９（ｍ，１Ｈ）。

【0518】

実施例５９：３−［［６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］−５−メチル−イソキサゾール。

【0519】

【化146】

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【0520】

工程Ａ：３−（（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）メチル）−５−メチルイソキサゾール。０℃の６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（３００ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（２ｍＬ）に、ＮａＨ（１８３ｍｇ、４．６ｍｍｏｌ、６０％油中分散液）を添加した。この反応混合物を室温まで加温し、１０分間撹拌し、次いで０℃に冷却し、３−（クロロメチル）−５−メチルイソキサゾール（２４０ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を０℃で１０分間撹拌し、次いで室温まで加温し、４時間撹拌した。水を加え、反応混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ_４）、濾過し、蒸発させた。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ_２、０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により、標題化合物を得た（４０７ｍｇ、９２％）。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．４１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．２６（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７８（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，Ｊ＝３．３，１．０Ｈｚ，１Ｈ）、６．０７（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．５２（ｓ，２Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，３Ｈ）。

【0521】

工程Ｂ：３−［［６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］−５−メチル−イソキサゾール。マイクロ波バイアル瓶において、３−（（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）メチル）−５−メチルイソキサゾール（５０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）をジオキサン（３ｍＬ）に溶解させ、続いて、（４−フルオロ−２−メチルフェニル）ボロン酸（３２ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（１９ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、Ｎａ_２ＣＯ_３（５４ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）、及び水（３ｍＬ）を添加した。マイクロ波バイアル瓶に蓋をし、反応混合物を１４時間にわたり７０℃まで加熱し、次いで室温に冷却した。ＤＭＳＯ（１ｍＬ）を添加し、この反応混合物を濾過し、ＭｅＯＨで希釈し、ＨＰＬＣ方法Ｃによって精製して、標題化合物を得た（２３ｍｇ、４２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１６ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３２１．１；ｍ／ｚ実測値、３２２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６６（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．５７（ｓ，１Ｈ）、８．２０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４１（ｄｄ，Ｊ＝８．５，６．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．２７（ｄｄ，Ｊ＝１０．２，２．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．２０（ｔｄ，Ｊ＝８．６，２．８Ｈｚ，１Ｈ）、６．８７（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、６．１９（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．７２（ｓ，２Ｈ）、２．３４（ｓ，３Ｈ）、２．２８（ｓ，３Ｈ）。

【0522】

実施例６０：５−メチル−３−［［６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］イソキサゾール。

【0523】

【化147】

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【0524】

実施例５９と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１４Ｆ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３５７．１；ｍ／ｚ実測値、３５８．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．０３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．９３（ｓ，１Ｈ）、８．２０（ｓ，１Ｈ）、８．１９−８．１４（ｍ，２Ｈ）、７．８７−７．７６（ｍ，２Ｈ）、６．８６（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、６．１８（ｓ，１Ｈ）、５．７７（ｓ，２Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）。

【0525】

実施例６１：５−メチル−３−［［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］イソキサゾールトリフルオロ酢酸塩。

【0526】

【化148】

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【0527】

実施例５９と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１７Ｎ_３Ｏの質量計算値、３０３．１；ｍ／ｚ実測値、３０４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．９９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、８．９３（ｓ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．６９（ｓ，１Ｈ）、７．６５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．４６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．３０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．８７（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、６．２０（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．７９（ｓ，２Ｈ）、２．４３（ｓ，３Ｈ）、２．３４（ｓ，３Ｈ）。

【0528】

実施例６２：５−メチル−３−［［６−（ｏ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］イソキサゾールトリフルオロ酢酸塩。

【0529】

【化149】

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【0530】

実施例５９と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１７Ｎ_３Ｏの質量計算値、３０３．１；ｍ／ｚ実測値、３０４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６９（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．６１（ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４２−７．３４（ｍ，４Ｈ）、６．８８（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、６．１９（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．７３（ｓ，２Ｈ）、２．３４（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，３Ｈ）、２．２７（ｓ，３Ｈ）。

【0531】

実施例６３：３−［［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］−５−メチル−イソキサゾールトリフルオロ酢酸塩。

【0532】

【化150】

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【0533】

実施例５９と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１６ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３２１．１；ｍ／ｚ実測値、３２２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．９６（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、８．８９（ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．８０（ｄｄ，Ｊ＝７．３，２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．７４−７．６７（ｍ，１Ｈ）、７．３５（ｄｄ，Ｊ＝９．６，８．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．８６（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．１９（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．７７（ｓ，２Ｈ）、２．３７−２．３２（ｍ，６Ｈ）。

【0534】

実施例６４：３−［［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］−５−メチル−イソキサゾールトリフルオロ酢酸塩。

【0535】

【化151】

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【0536】

実施例５９と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１３Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３２５．１；ｍ／ｚ実測値、３２６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．００（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．８９（ｓ，１Ｈ）、８．１４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．７２−７．６３（ｍ，２Ｈ）、７．３８−７．２８（ｍ，１Ｈ）、６．８３（ｄｄ，Ｊ＝３．４，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、６．１８（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．７３（ｓ，２Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，３Ｈ）。

【0537】

実施例６５：３−［［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］−５−メチル−イソキサゾールトリフルオロ酢酸塩。

【0538】

【化152】

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【0539】

実施例５９と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１４ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３０７．１；ｍ／ｚ実測値、３０８．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．９５（ｓ，１Ｈ）、８．８６（ｓ，１Ｈ）、８．２０−８．１５（ｍ，１Ｈ）、７．９３−７．８５（ｍ，２Ｈ）、７．４８−７．３７（ｍ，２Ｈ）、６．８８−６．８３（ｍ，１Ｈ）、６．１９（ｓ，１Ｈ）、５．７６（ｓ，２Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，３Ｈ）。

【0540】

実施例６６：Ｎ−シクロブチル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩。

【0541】

【化153】

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【0542】

工程Ａ：６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（２ｇ、１０．２ｍｍｏｌ）のジオキサン溶液（５０ｍＬ）に、（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ボロン酸（１．９ｇ、１２．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２（７４３ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）、Ｃｓ_２ＣＯ_３（９．９ｇ、３０．５ｍｍｏｌ）、及び水（５ｍＬ）を添加した。９０℃において１６時間後、反応混合物が冷却し、これを減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ_２、０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により、標題化合物を得た（１．９５ｇ、８５％）。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１１．３７（ｓ，１Ｈ）、８．５９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．９３（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７１−７．６２（ｍ，２Ｈ）、７．５９−７．５１（ｍ，１Ｈ）、７．２４（ｄｄ，Ｊ＝９．７，８．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．５９−６．５５（ｍ，１Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，３Ｈ）。

【0543】

工程Ｂ：エチル２−（６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）アセテート。０℃の６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（１．５ｇ、６．６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（６０ｍＬ）に、ＮａＨ（３７１ｍｇ、９．３ｍｍｏｌ、６０％油中分散液）を添加した。この反応混合物を室温まで加温し、３０分間撹拌した。反応混合物を０℃に冷却し、エチル２−ブロモアセテート（０．７７ｍＬ、７ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温まで加温し、１２時間撹拌した。水を添加し、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ_４）、濾過し、蒸発させた。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ_２、０〜５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により、標題化合物を得た（１．８ｇ、８７％）。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１８（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６９（ｄｄ，Ｊ＝７．７，２．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．６７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．６３−７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．２９−７．２１（ｍ，１Ｈ）、６．６２（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．２４（ｓ，２Ｈ）、４．１６（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）、１．２２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。

【0544】

工程Ｃ：２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］酢酸。エチル２−（６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）アセテート（７００ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（４０ｍＬ）に、ＬｉＯＨ（１０７ｍｇ、４．５ｍｍｏｌ）の水溶液（１０ｍＬ）を添加し、この反応混合物を室温で３０分間撹拌した。次いで反応混合物を１Ｎ ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃで抽出した。水層のｐＨをｐＨ６に調整し、生成物を沈殿させた。濾過により固体を収集し、粗製物を次の工程で使用した（３００ｍｇ、４７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１６Ｈ_１３ＦＮ_２Ｏ_２の質量計算値、２８４．１；ｍ／ｚ実測値、２８５．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

【0545】

工程Ｄ：Ｎ−シクロブチル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩。２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］酢酸（５０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）及びＢＯＰ（７８ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ懸濁液（３ｍＬ）に、Ｅｔ_３Ｎ（７３μＬ、０．５３ｍｍｏｌ）、続いてシクロブタンアミン（３０μＬ、０．３６ｍｍｏｌ）を添加した。この粗原料をＨＰＬＣ方法Ｃによって精製して、標題化合物を得た（９ｍｇ、１１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_２０ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３３７．２；ｍ／ｚ実測値、３３８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．８８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．６８（ｓ，１Ｈ）、８．５７（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、８．００（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．７６（ｄｄ，Ｊ＝７．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．７１−７．６５（ｍ，１Ｈ）、７．３３（ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ）、６．７７（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．０６（ｓ，２Ｈ）、４．２５−４．１３（ｍ，１Ｈ）、２．３５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，３Ｈ），２．２１−２．１１（ｍ，２Ｈ）、１．９９−１．８９（ｍ，２Ｈ）、１．７１−１．５６（ｍ，２Ｈ）。

【0546】

実施例６７：２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノントリフルオロ酢酸塩。

【0547】

【化154】

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【0548】

実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_２０ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３３７．２；ｍ／ｚ実測値、３３８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．９１（ｓ，１Ｈ）、８．７９（ｓ，１Ｈ）、８．０１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．８０−７．７５（ｍ，１Ｈ）、７．７１−７．６６（ｍ，１Ｈ）、７．３７−７．３１（ｍ，１Ｈ）、６．８１（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、５．３５（ｓ，２Ｈ）、３．６５−３．５７（ｍ，２Ｈ）、３．３６−３．３０（ｍ，２Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）、２．０３−１．９６（ｍ，２Ｈ）、１．８５−１．７９（ｍ，２Ｈ）。

【0549】

実施例６８：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−ブロモ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【0550】

【化155】

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【0551】

工程Ａ：３−ブロモ−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。室温の６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（実施例６６、工程Ａ、１ｇ、４．４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（４５ｍＬ）に、ＮＢＳ（９４４ｍｇ、５．３ｍｍｏｌ）を添加した。１時間後、水を添加し、反応混合物を６０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、ＭｇＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、蒸発させた。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ_２、０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により、標題化合物を得た（１．２ｇ、８９％）。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１１．７８（ｓ，１Ｈ）、８．６７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．９８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８８（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７２−７．６３（ｍ，１Ｈ）、７．６２−７．５３（ｍ，１Ｈ）、７．２５（ｄｄ，Ｊ＝９．７，８．５Ｈｚ，１Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。

【0552】

工程Ｂ：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−ブロモ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。０℃の３−ブロモ−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（２００ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（７ｍＬ）に、ＮａＨ（３７ｍｇ、０．９２ｍｍｏｌ、６０％油中分散液）を添加した。この反応混合物を室温まで加温し、３０分間撹拌し、次いで０℃に冷却し、続いて、１−（アゼチジン−１−イル）−２−ブロモエタノン（１４０ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（３ｍＬ）を添加した。この反応混合物を室温まで加温し、１２時間撹拌した。水を添加し、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ_４）、濾過し、蒸発させた。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ_２、０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により、標題化合物を得た（１７８ｍｇ、６８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１７ＢｒＦＮ_３Ｏの質量計算値、４０１．１；ｍ／ｚ実測値、４０２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８０（ｓ，１Ｈ）、７．７１−７．６７（ｍ，１Ｈ）、７．６４−７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．２８（ｄｄ，Ｊ＝９．７，８．５Ｈｚ，１Ｈ）、５．０２（ｓ，２Ｈ）、４．２４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）、２．３３−２．２３（ｍ，２Ｈ）。

【0553】

実施例６９：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【0554】

【化156】

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【0555】

工程Ａ：３−ブロモ−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。０℃の３−ブロモ−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（実施例６８、工程Ａ、２００ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（５ｍＬ）に、ＮａＨ（３４ｍｇ、０．８５ｍｍｏｌ、６０％油中分散液）を添加した。この反応混合物を室温まで加温し、３０分間撹拌し、次いで０℃に冷却し、続いて、（２−（クロロメトキシ）エチル）トリメチルシラン（１２０ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（３ｍＬ）を添加した。この反応混合物を室温まで加温し、１２時間撹拌した。水を添加し、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ_４）、濾過し、蒸発させた。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ_２、０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により、標題化合物を得た（１６６ｍｇ、５８％）。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．３２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０７（ｓ，１Ｈ）、７．７３−７．６９（ｍ，１Ｈ）、７．６４−７．５９（ｍ，１Ｈ）、７．３２−７．２５（ｍ，１Ｈ）、５．６５（ｓ，２Ｈ）、３．５２−３．４４（ｍ，２Ｈ）、２．３４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，３Ｈ）、０．８４−０．７６（ｍ，２Ｈ）、−０．１１（ｓ，９Ｈ）。

【0556】

工程Ｂ：３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。−７８℃の３−ブロモ−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（１６０ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（１０ｍｌ）に、ｔＢｕＬｉ（０．６５ｍＬ、１．１ｍｍｏｌ、ペンタン中１．７Ｍ）を添加し、この反応混合物を−７８℃で１時間撹拌した。Ｎ−フルオロ−Ｎ−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド（３４８ｍｇ、１．１０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（２ｍＬ）を滴下添加し、この反応混合物を−７８℃で３０分間撹拌し、０℃まで加温し、３０分間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ_４）、濾過し、蒸発させた。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ_２、０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により、標題化合物を得た（７７ｍｇ、５６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_２４Ｆ_２Ｎ_２ＯＳｉの質量計算値、３７４．２；ｍ／ｚ実測値、３７５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

【0557】

工程Ｃ：３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（７５ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（３ｍＬ）に、ＴＢＡＦ（０．８ｍＬ、０．８ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中１Ｍ）を添加し、この反応混合物を１２時間にわたり６０℃まで加熱した。水を加え、反応混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ_４）、濾過し、蒸発させた。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ_２、０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により、標題化合物を得た（２９ｍｇ、５９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１４Ｈ_１０Ｆ_２Ｎ_２の質量計算値、２４４．１；ｍ／ｚ実測値、２４５．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

【0558】

工程Ｄ：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。実施例６８、工程Ｂと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１７Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、３４２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．６９（ｓ，１Ｈ）、７．６８（ｓ，１Ｈ）、７．４４−７．４０（ｍ，１Ｈ）、７．４０−７．３６（ｍ，１Ｈ）、７．１８（ｄｄ，Ｊ＝２．６，１．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．１１（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．６８（ｓ，２Ｈ）、４．０９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．９２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３７（ｓ，３Ｈ）、２．３１−２．２４（ｍ，２Ｈ）。

【0559】

実施例７０：２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］酢酸。

【0560】

【化157】

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【0561】

実施例６６の工程Ａ〜工程Ｃと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１６Ｈ_１３ＦＮ_２Ｏ_２の質量計算値、２８４．１；ｍ／ｚ実測値、２８５．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１３．３２（ｓ，１Ｈ）、９．０６（ｓ，１Ｈ）、９．００（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．８５（ｄｄ，Ｊ＝７．３，２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．７９−７．７１（ｍ，１Ｈ）、７．３６（ｄｄ，Ｊ＝９．６，８．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．８９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．３５（ｓ，２Ｈ）、２．３５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。

【0562】

実施例７１：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【0563】

【化158】

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【0564】

工程Ａ：１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン。０℃の６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（１．５ｇ、７．６ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＨ（９１３ｍｇ、２２．８ｍｍｏｌ、６０％油中分散液）を添加した。この反応混合物を室温で３０分間撹拌し、次いで０℃に冷却し、１−（アゼチジン−１−イル）−２−ブロモエタン（１．６ｇ、９．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（１０ｍＬ）を添加した。この反応混合物を室温まで加温し、１２時間撹拌した。水を加え、反応混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機物を合わせ、乾燥させ、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、０〜３０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）により、標題化合物を得た（１．３９ｇ、６２％）。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．３８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１６（ｄｄ，Ｊ＝２．０，１．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．５９（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．９５（ｓ，２Ｈ）、４．２２（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３３−２．２２（ｍ，２Ｈ）。

【0565】

工程Ｂ：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン及び（２−フルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例５９、工程Ｂと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１６ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３０９．１；ｍ／ｚ実測値、３１０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．５２−８．４９（ｍ，１Ｈ）、８．０１（ｓ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．６０（ｔｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．４８−７．４２（ｍ，１Ｈ）、７．３９−７．３２（ｍ，２Ｈ）、６．６２（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．９９（ｓ，２Ｈ）、４．２０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３０−２．２１（ｍ，２Ｈ）。

【0566】

実施例７２：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【0567】

【化159】

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【0568】

１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン及び（３−フルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例７１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１６ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３０９．１；ｍ／ｚ実測値、３１０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１８（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６５−７．６０（ｍ，３Ｈ）、７．５８−７．５１（ｍ，１Ｈ）、７．２４−７．１８（ｍ，１Ｈ）、６．６１（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．０２（ｓ，２Ｈ）、４．２１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３２−２．２２（ｍ，２Ｈ）。

【0569】

実施例７３：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（ｐ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【0570】

【化160】

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【0571】

１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン及びｐ−トリルボロン酸を使用し、実施例７１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１９Ｎ_３Ｏの質量計算値、３０５．２；ｍ／ｚ実測値、３０６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６５−８．６０（ｍ，１Ｈ）、８．０６（ｓ，１Ｈ）、７．６７−７．６１（ｍ，２Ｈ）、７．５９−７．５５（ｍ，１Ｈ）、７．３４−７．２８（ｍ，２Ｈ）、６．６０−６．５６（ｍ，１Ｈ）、５．００（ｓ，２Ｈ）、４．２０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）、２．３０−２．２１（ｍ，２Ｈ）。

【0572】

実施例７４：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【0573】

【化161】

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【0574】

１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン及び（３−エチルフェニル）ボロン酸を使用し、実施例７１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_２１Ｎ_３Ｏの質量計算値、３１９．２；ｍ／ｚ実測値、３２０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０８（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６１−７．５２（ｍ，３Ｈ）、７．４１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２３（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、６．６０（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．０１（ｓ，２Ｈ）、４．２０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．７０（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、２．３１−２．２１（ｍ，２Ｈ）、１．２５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）。

【0575】

実施例７５：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。

【0576】

【化162】

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【0577】

工程Ａ：２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−シクロプロピルアセトアミド。０℃の６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（１ｇ、５．０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（２０ｍＬ）に、ＮａＨ（２８４ｍｇ、７．１ｍｍｏｌ、６０％油中分散液）を添加した。この反応混合物を３０分間撹拌し、２−ブロモ−Ｎ−シクロプロピルアセトアミド（１．０８ｇ、６．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（５ｍＬ）を添加した。この反応混合物を室温まで加温し、１２時間撹拌した。次いで水を添加し、反応混合物を６０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ_４）、濾過し、蒸発させた。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ_２、０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により、標題化合物を得た（１．２１ｇ、８１％）。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．３８（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．３１（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ）、８．１２（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．５９（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．８１（ｓ，２Ｈ）、２．６９−２．６０（ｍ，１Ｈ）、０．６７−０．６０（ｍ，２Ｈ）、０．４７−０．４１（ｍ，２Ｈ）。

【0578】

工程Ｂ：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。実施例５９、工程Ｂと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１６ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３０９．１；ｍ／ｚ実測値、３１０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．５０（ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．３４（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．９６（ｓ，１Ｈ）、７．６６（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６０（ｔｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．４８−７．４１（ｍ，１Ｈ）、７．３９−７．３１（ｍ，２Ｈ）、６．６１（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．８５（ｓ，２Ｈ）、２．６８−２．５９（ｍ，１Ｈ）、０．６６−０．５８（ｍ，２Ｈ）、０．４６−０．３９（ｍ，２Ｈ）。

【0579】

実施例７６：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。

【0580】

【化163】

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【0581】

実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１６ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３０９．１；ｍ／ｚ実測値、３１０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．３４（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．１７−８．１４（ｍ，１Ｈ）、７．６６（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．６４−７．５８（ｍ，２Ｈ）、７．５８−７．５０（ｍ，１Ｈ）、７．２４−７．１７（ｍ，１Ｈ）、６．６０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、４．８８（ｓ，２Ｈ）、２．６９−２．６０（ｍ，１Ｈ）、０．６７−０．６０（ｍ，２Ｈ）、０．４７−０．４１（ｍ，２Ｈ）。

【0582】

実施例７７：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（ｐ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。

【0583】

【化164】

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【0584】

実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１９Ｎ_３Ｏの質量計算値、３０５．２；ｍ／ｚ実測値、３０６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．３４（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．０３（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６６−７．５８（ｍ，３Ｈ）、７．３４−７．２８（ｍ，２Ｈ）、６．５７（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、４．８６（ｓ，２Ｈ）、２．７０−２．５９（ｍ，１Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）、０．６７−０．５９（ｍ，２Ｈ）、０．４７−０．４０（ｍ，２Ｈ）。

【0585】

実施例７８：２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。

【0586】

【化165】

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【0587】

工程Ａ：２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（ピロリジン−１−イル）エタノン。０℃の６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（１ｇ、５．０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（２０ｍＬ）に、ＮａＨ（２８４ｍｇ、７．１ｍｍｏｌ、６０％油中分散液）を添加した。この反応混合物を３０分間撹拌し、２−ブロモ−１−（ピロリジン−１−イル）エタノン（１．０２ｇ、５．３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（５ｍＬ）を添加した。この反応混合物を室温まで加温し、１２時間撹拌した。水（１ｍＬ）を添加し、反応混合物をシリカゲル上に濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ_２、０〜２０％ＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃ）により、標題化合物を得た（定量的収率）。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．３７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１８（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．５８（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．１２（ｓ，２Ｈ）、３．５６（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．３７−３．２５（ｍ，２Ｈ）、２．０１−１．９０（ｍ，２Ｈ）、１．８６−１．７５（ｍ，２Ｈ）。

【0588】

工程Ｂ：２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。実施例５９、工程Ｂと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１９Ｎ_３Ｏの質量計算値、３０５．２；ｍ／ｚ実測値、３０６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６６−８．６２（ｍ，１Ｈ）、８．１２−８．１０（ｍ，１Ｈ）、７．７７−７．７１（ｍ，２Ｈ）、７．６１−７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．５３−７．４６（ｍ，２Ｈ）、７．４０−７．３４（ｍ，１Ｈ）、６．６０−６．５７（ｍ，１Ｈ）、５．１７（ｓ，２Ｈ）、３．６２−３．５６（ｍ，２Ｈ）、３．３５−３．３０（ｍ，２Ｈ）、２．０１−１．９２（ｍ，２Ｈ）、１．８５−１．７６（ｍ，２Ｈ）。

【0589】

実施例７９：２−［６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。

【0590】

【化166】

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【0591】

実施例７８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１８ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．４９（ｓ，１Ｈ）、８．０１（ｓ，１Ｈ）、７．６３（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．６１−７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．４８−７．４１（ｍ，１Ｈ）、７．３８−７．３０（ｍ，２Ｈ）、６．６３−６．６０（ｍ，１Ｈ）、５．１６（ｓ，２Ｈ）、３．６１−３．５３（ｍ，２Ｈ）、３．３４−３．３０（ｍ，２Ｈ）、１．９８−１．９２（ｍ，２Ｈ）、１．８３−１．７６（ｍ，２Ｈ）。

【0592】

実施例８０：２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。

【0593】

【化167】

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【0594】

実施例７８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１８ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６３−８．６１（ｍ，１Ｈ）、８．１０（ｓ，１Ｈ）、７．８０−７．７３（ｍ，２Ｈ）、７．６０−７．５７（ｍ，１Ｈ）、７．３６−７．２９（ｍ，２Ｈ）、６．６０−６．５７（ｍ，１Ｈ）、５．１７（ｓ，２Ｈ）、３．５９（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、３．３２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ）、１．９９−１．９３（ｍ，２Ｈ）、１．８４−１．７７（ｍ，２Ｈ）。

【0595】

実施例８１：２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン

【0596】

【化168】

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【0597】

実施例７８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_２１Ｎ_３Ｏの質量計算値、３１９．２；ｍ／ｚ実測値、３２０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６３（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１０−８．０７（ｍ，１Ｈ）、７．５８（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．５５（ｓ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．３８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．１９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．１７（ｓ，２Ｈ）、３．５９（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、３．３３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、２．４０（ｓ，３Ｈ）、１．９９−１．９４（ｍ，２Ｈ）、１．８４−１．７７（ｍ，２Ｈ）。

【0598】

実施例８２：２−［６−（ｐ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。

【0599】

【化169】

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【0600】

実施例７８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_２１Ｎ_３Ｏの質量計算値、３１９．２；ｍ／ｚ実測値、３２０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６４−８．６０（ｍ，１Ｈ）、８．０７（ｓ，１Ｈ）、７．６５−７．６１（ｍ，２Ｈ）、７．５６（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．３０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ）、６．５８−６．５５（ｍ，１Ｈ）、５．１６（ｓ，２Ｈ）、３．５９（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、３．３２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）、２．００−１．９２（ｍ，２Ｈ）、１．８４−１．７６（ｍ，２Ｈ）。

【0601】

実施例８３：２−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。

【0602】

【化170】

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【0603】

実施例７８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２１Ｈ_２３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３３３．２；ｍ／ｚ実測値、３３４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６４−８．６２（ｍ，１Ｈ）、８．０９−８．０７（ｍ，１Ｈ）、７．５９−７．５１（ｍ，３Ｈ）、７．４２−７．３８（ｍ，１Ｈ）、７．２２（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ）、６．５９−６．５７（ｍ，１Ｈ）、５．１７（ｓ，２Ｈ）、３．５９（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、３．３２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ）、２．７０（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、２．００−１．９４（ｍ，２Ｈ）、１．８４−１．７７（ｍ，２Ｈ）、１．２７−１．２２（ｍ，３Ｈ）。

【0604】

実施例８４：２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。

【0605】

【化171】

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【0606】

実施例７８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１８ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７０−８．６８（ｍ，１Ｈ）、８．２０−８．１７（ｍ，１Ｈ）、７．６４−７．５８（ｍ，３Ｈ）、７．５６−７．５０（ｍ，１Ｈ）、７．２３−７．１７（ｍ，１Ｈ）、６．６２−６．５８（ｍ，１Ｈ）、５．１８（ｓ，２Ｈ）、３．５９（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．３３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、２．００−１．９４（ｍ，２Ｈ）、１．８５−１．７７（ｍ，２Ｈ）。

【0607】

実施例８５：１−モルホリノ−２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン。

【0608】

【化172】

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【0609】

工程Ａ：２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−モルホリノエタノン。２−ブロモ−１−（ピロリジン−１−イル）エタノンの代わりに２−ブロモ−１−モルホリノエタノンを用い、実施例７８、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．３７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１８（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．５９（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．２４（ｓ，２Ｈ）、３．６９（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．６０（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，２Ｈ）、３．５４（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．４４（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ）。

【0610】

工程Ｂ：１−モルホリノ−２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン。実施例７８、工程Ｂと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１９Ｎ_３Ｏ_２の質量計算値、３２１．１；ｍ／ｚ実測値、３２２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６５（ｓ，１Ｈ）、８．１１（ｓ，１Ｈ）、７．７６−７．７０（ｍ，２Ｈ）、７．６１−７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．５４−７．４７（ｍ，２Ｈ）、７．４１−７．３５（ｍ，１Ｈ）、６．５９（ｓ，１Ｈ）、５．３１（ｓ，２Ｈ）、３．７０（ｓ，２Ｈ）、３．５９（ｓ，４Ｈ）、３．４４（ｓ，２Ｈ）。

【0611】

実施例８６：２−［６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン。

【0612】

【化173】

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【0613】

実施例８５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１８ＦＮ_３Ｏ_２の質量計算値、３３９．１；ｍ／ｚ実測値、３４０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．５０−８．４８（ｍ，１Ｈ）、８．０２−８．００（ｍ，１Ｈ）、７．６２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５９（ｔｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．４８−７．４２（ｍ，１Ｈ）、７．３８−７．３２（ｍ，２Ｈ）、６．６２（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．２９（ｓ，２Ｈ）、３．７０−３．６５（ｍ，２Ｈ）、３．６０−３．５５（ｍ，４Ｈ）、３．４３（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，２Ｈ）。

【0614】

実施例８７：２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン。

【0615】

【化174】

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【0616】

実施例８５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１８ＦＮ_３Ｏ_２の質量計算値、３３９．１；ｍ／ｚ実測値、３４０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１８（ｓ，１Ｈ）、７．６５−７．５８（ｍ，３Ｈ）、７．５７−７．５０（ｍ，１Ｈ）、７．２４−７．１７（ｍ，１Ｈ）、６．６０（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．３０（ｓ，２Ｈ）、３．７５−３．６８（ｍ，２Ｈ）、３．６２−３．５６（ｍ，４Ｈ）、３．４７−３．４１（ｍ，２Ｈ）。

【0617】

実施例８８：２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン。

【0618】

【化175】

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【0619】

実施例８５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１８ＦＮ_３Ｏ_２の質量計算値、３３９．１；ｍ／ｚ実測値、３４０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６４−８．６０（ｍ，１Ｈ）、８．１０（ｓ，１Ｈ）、７．８０−７．７４（ｍ，２Ｈ）、７．６０−７．５７（ｍ，１Ｈ）、７．３７−７．３０（ｍ，２Ｈ）、６．６１−６．５８（ｍ，１Ｈ）、５．３０（ｓ，２Ｈ）、３．７２−３．６８（ｍ，２Ｈ）、３．６１−３．５５（ｍ，４Ｈ）、３．４７−３．４１（ｍ，２Ｈ）。

【0620】

実施例８９：１−モルホリノ−２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【0621】

【化176】

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【0622】

実施例８５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_２１Ｎ_３Ｏ_２の質量計算値、３３５．２；ｍ／ｚ実測値、３３６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６３（ｓ，１Ｈ）、８．０８（ｓ，１Ｈ）、７．５８（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．５５（ｓ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．３８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．１９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．５９（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．３０（ｓ，２Ｈ）、３．７３−３．６７（ｍ，２Ｈ）、３．６２−３．５６（ｍ，４Ｈ）、３．４７−３．４２（ｍ，２Ｈ）、２．４０（ｓ，３Ｈ）。

【0623】

実施例９０：１−モルホリノ−２−［６−（ｐ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【0624】

【化177】

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【0625】

実施例８５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_２１Ｎ_３Ｏ_２の質量計算値、３３５．２；ｍ／ｚ実測値、３３６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６４−８．６０（ｍ，１Ｈ）、８．０７（ｓ，１Ｈ）、７．６５−７．６１（ｍ，２Ｈ）、７．５８−７．５５（ｍ，１Ｈ）、７．３３−７．２８（ｍ，２Ｈ）、６．５８（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ）、５．２９（ｓ，２Ｈ）、３．７２−３．６６（ｍ，２Ｈ）、３．６２−３．５５（ｍ，４Ｈ）、３．４６−３．４１（ｍ，２Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）。

【0626】

実施例９１：２−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン。

【0627】

【化178】

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【0628】

実施例８５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２１Ｈ_２３Ｎ_３Ｏ_２の質量計算値、３４９．２；ｍ／ｚ実測値、３５０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６６−８．５９（ｍ，１Ｈ）、８．０７（ｓ，１Ｈ）、７．６０−７．５１（ｍ，３Ｈ）、７．４１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．５９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．３１（ｓ，２Ｈ）、３．７２−３．６７（ｍ，２Ｈ）、３．６２−３．５６（ｍ，４Ｈ）、３．４６−３．４２（ｍ，２Ｈ）、２．７４−２．６６（ｍ，２Ｈ）、１．２５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）。

【0629】

実施例９２：２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【0630】

【化179】

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【0631】

２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（中間体１５、６８ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）のジオキサン溶液（１ｍＬ）に、（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ボロン酸（４１９ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２（１６．６ｍｇ、０．２０３ｍｍｏｌ）、Ｃｓ_２ＣＯ_３（２２１ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌ）を添加した。９０℃において１６時間後、反応混合物が冷却し、これを減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ_２、０〜２０％ＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃ）により、標題化合物を得た（３７ｍｇ、５０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１７Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３２９．１；ｍ／ｚ実測値、３３０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．１７−８．１２（ｍ，１Ｈ）、７．６８（ｄｄ，Ｊ＝７．６，２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．６２−７．５５（ｍ，２Ｈ）、７．２７（ｄｄ，Ｊ＝９．６，８．５Ｈｚ，１Ｈ）、５．２０（ｓ，２Ｈ）、３．１０（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。

【0632】

実施例９３：２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【0633】

【化180】

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【0634】

２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（中間体１５）及び（３，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１４Ｆ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３３３．１；ｍ／ｚ実測値、３３４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７４−８．７０（ｍ，１Ｈ）、８．２７−８．２２（ｍ，１Ｈ）、７．８８（ｄｄｄ，Ｊ＝１２．３，７．８，２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．６８−７．５２（ｍ，３Ｈ）、５．２０（ｓ，２Ｈ）、３．１０（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）。

【0635】

実施例９４：２−［３−フルオロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【0636】

【化181】

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【0637】

２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（中間体１５）及び（２，３，４−トリフルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１３Ｆ_４Ｎ_３Ｏの質量計算値、３５１．１；ｍ／ｚ実測値、３５２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．３０（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．８５−７．７９（ｍ，２Ｈ）、７．６７（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．２１（ｓ，２Ｈ）、３．１２（ｓ，３Ｈ）、２．８６（ｓ，３Ｈ）。

【0638】

実施例９５：２−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【0639】

【化182】

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【0640】

２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（中間体１５）及び（３−（ジフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用し、実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１６Ｆ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３４７．１；ｍ／ｚ実測値、３４８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．２７−８．２３（ｍ，１Ｈ）、７．９４（ｓ，２Ｈ）、７．７１−７．５８（ｍ，３Ｈ）、７．１２（ｔ，Ｊ＝５５．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．２４（ｓ，２Ｈ）、３．１０（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）。

【0641】

実施例９６：２−［３−フルオロ−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【0642】

【化183】

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【0643】

２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（中間体１５）及び４，４，５，５−テトラメチル−２−（４−メチルチオフェン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロランを使用し、実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１６Ｈ_１６ＦＮ_３ＯＳの質量計算値、３１７．１；ｍ／ｚ実測値、３１８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１３−８．０９（ｍ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．４２（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．１８−７．１４（ｍ，１Ｈ）、５．１９（ｓ，２Ｈ）、３．１０（ｓ，３Ｈ）、２．８６（ｓ，３Ｈ）、２．２６（ｓ，３Ｈ）。

【0644】

実施例９７：２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【0645】

【化184】

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【0646】

２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（中間体１５）及び（５−クロロチオフェン−２−イル）ボロン酸を使用し、実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１５Ｈ_１３ＣｌＦＮ_３ＯＳの質量計算値、３３７．０；ｍ／ｚ実測値、３３８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１４（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４７（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．２２（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．２０（ｓ，２Ｈ）、３．１０（ｓ，３Ｈ）、２．８６（ｓ，３Ｈ）。

【0647】

実施例９８：２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【0648】

【化185】

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【0649】

２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（中間体１５）及び（４−フルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１５Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３１５．１；ｍ／ｚ実測値、３１６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６９−８．６５（ｍ，１Ｈ）、８．２０−８．１６（ｍ，１Ｈ）、７．８３−７．７６（ｍ，２Ｈ）、７．６４−７．６０（ｍ，１Ｈ）、７．４０−７．３０（ｍ，２Ｈ）、５．２１（ｓ，２Ｈ）、３．１０（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）。

【0650】

実施例９９：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−［５−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。

【0651】

【化186】

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【0652】

２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−シクロプロピルアセトアミド（実施例７５の工程Ａの中間体）及び（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１５Ｆ_３Ｎ_４Ｏの質量計算値、３６０．１；ｍ／ｚ実測値、３６１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ９．１６（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．８８（ｓ，１Ｈ）、８．６８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．４７（ｓ，１Ｈ）、８．２４−８．２２（ｍ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．７０（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、４．９５（ｓ，２Ｈ）、２．７３−２．６６（ｍ，１Ｈ）、０．７６−０．６９（ｍ，２Ｈ）、０．５６−０．５０（ｍ，２Ｈ）。

【0653】

実施例１００：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。

【0654】

【化187】

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【0655】

２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−シクロプロピルアセトアミド（実施例７５の工程Ａの中間体）及び（３，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１５Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０３−８．０１（ｍ，１Ｈ）、７．６４−７．５８（ｍ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５０−７．４５（ｍ，１Ｈ）、７．４０−７．３３（ｍ，１Ｈ）、６．６７−６．６５（ｍ，１Ｈ）、４．９０（ｓ，２Ｈ）、２．７２−２．６６（ｍ，１Ｈ）、０．７５−０．６９（ｍ，２Ｈ）、０．５４−０．４９（ｍ，２Ｈ）。

【0656】

実施例１０１：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。

【0657】

【化188】

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【0658】

２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−シクロプロピルアセトアミド（実施例７５の工程Ａの中間体）及び（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１５Ｆ_４Ｎ_３Ｏの質量計算値、３７７．１；ｍ／ｚ実測値、３７８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０７（ｓ，１Ｈ）、８．００−７．９４（ｍ，２Ｈ）、７．５９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４５（ｔ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、４．９２（ｓ，２Ｈ）、２．７３−２．６６（ｍ，１Ｈ）、０．７７−０．６９（ｍ，２Ｈ）、０．５５−０．４９（ｍ，２Ｈ）。

【0659】

実施例１０２：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［５−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【0660】

【化189】

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【0661】

１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン（中間体１４）及び（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１５Ｆ_３Ｎ_４Ｏの質量計算値、３６０．１；ｍ／ｚ実測値、３６１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ９．１６（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．８７（ｓ，１Ｈ）、８．６７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．４７（ｓ，１Ｈ）、８．２４（ｓ，１Ｈ）、７．６２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．６９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．０３（ｓ，２Ｈ）、４．３０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、４．０６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．３３−３．２９（ｍ，２Ｈ）。

【0662】

実施例１０３：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【0663】

【化190】

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【0664】

１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン（中間体１４）及び（３，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１５Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０５−８．０３（ｍ，１Ｈ）、７．６６−７．５９（ｍ，１Ｈ）、７．５６（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５１−７．４６（ｍ，１Ｈ）、７．３９−７．３２（ｍ，１Ｈ）、６．６６（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．９８（ｓ，２Ｈ）、４．２６（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、４．０５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．４０−２．３１（ｍ，２Ｈ）。

【0665】

実施例１０４：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【0666】

【化191】

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【0667】

１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン（中間体１４）及び４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１５Ｆ_４Ｎ_３Ｏの質量計算値、３７７．１；ｍ／ｚ実測値、３７８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０９−８．０７（ｍ，１Ｈ）、７．９８−７．９０（ｍ，２Ｈ）、７．５６（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４５−７．３９（ｍ，１Ｈ）、６．６６（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．９８（ｓ，２Ｈ）、４．２６（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、４．０５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．４０−２．３０（ｍ，２Ｈ）。

【0668】

実施例１０５：２−［６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。

【0669】

【化192】

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【0670】

２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（ピロリジン−１−イル）エタノン（中間体１０）及び（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＨＰＬＣ方法Ａによる精製によって、標題化合物を得た（３５ｍｇ、２７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_１７Ｆ_４Ｎ_３Ｏの質量計算値、３９１．１；ｍ／ｚ実測値、３９２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１３−８．１１（ｍ，１Ｈ）、８．０１−７．９４（ｍ，２Ｈ）、７．５８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４８−７．４０（ｍ，１Ｈ）、６．６８（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．１９（ｓ，２Ｈ）、３．６５（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．４６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、２．１２−２．０２（ｍ，２Ｈ）、１．９７−１．８７（ｍ，２Ｈ）。

【0671】

実施例１０６：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【0672】

【化193】

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【0673】

２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１２）及び（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１３Ｆ_６Ｎ_３Ｏの質量計算値、４１３．１；ｍ／ｚ実測値、４１４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．６２−８．５９（ｍ，１Ｈ）、８．１６−８．１３（ｍ，１Ｈ）、８．０３−７．９６（ｍ，２Ｈ）、７．６１−７．５８（ｍ，１Ｈ）、７．５０−７．４２（ｍ，１Ｈ）、６．７１−６．６８（ｍ，１Ｈ）、５．１４（ｓ，２Ｈ）、４．６７（ｔ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，２Ｈ）、４．４１（ｔ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ，２Ｈ）。

【0674】

実施例１０７：２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン。

【0675】

【化194】

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【0676】

２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−モルホリノエタノン（中間体１１）及び（３，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＨＰＬＣ方法Ａによる精製によって、標題化合物を得た（２１ｍｇ、３８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１７Ｆ_２Ｎ_３Ｏ_２の質量計算値、３５７．１；ｍ／ｚ実測値、３５８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０７−８．０５（ｍ，１Ｈ）、７．６３（ｄｄｄ，Ｊ＝１２．０，７．６，２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５２−７．４７（ｍ，１Ｈ）、７．４１−７．３２（ｍ，１Ｈ）、６．６７（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．２８（ｓ，２Ｈ）、３．８０−３．７４（ｍ，２Ｈ）、３．７２−３．６３（ｍ，４Ｈ）、３．６１−３．５５（ｍ，２Ｈ）。

【0677】

実施例１０８：２−［６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン。

【0678】

【化195】

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【0679】

２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−モルホリノエタノン（中間体１１）及び（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_１７Ｆ_４Ｎ_３Ｏ_２の質量計算値、４０７．１；ｍ／ｚ実測値、４０８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１３−８．１０（ｍ，１Ｈ）、８．０１−７．９５（ｍ，２Ｈ）、７．５７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４９−７．４１（ｍ，１Ｈ）、６．６９（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．３１（ｓ，２Ｈ）、３．８１−３．７５（ｍ，２Ｈ）、３．７２−３．６４（ｍ，４Ｈ）、３．６１−３．５５（ｍ，２Ｈ）。

【0680】

実施例１０９：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【0681】

【化196】

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【0682】

１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン（中間体１４）及び（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１５Ｆ_３Ｎ_４Ｏの質量計算値、３６０．１；ｍ／ｚ実測値、３６１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．７９−８．７３（ｍ，２Ｈ）、８．３５−８．３２（ｍ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０３（ｄｄ，Ｊ＝５．２，１．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．６６（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．７１（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．０６（ｓ，２Ｈ）、４．３２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、４．０７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．４４−２．３４（ｍ，２Ｈ）。

【0683】

実施例１１０：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−［２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。

【0684】

【化197】

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【0685】

２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−シクロプロピルアセトアミド（実施例７５の工程Ａの中間体）及び（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１５Ｆ_３Ｎ_４Ｏの質量計算値、３６０．１；ｍ／ｚ実測値、３６１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．８０−８．７４（ｍ，２Ｈ）、８．３３−８．３０（ｍ，１Ｈ）、８．２１−８．１９（ｍ，１Ｈ）、８．０３（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．６７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．７２（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．９７（ｓ，２Ｈ）、２．７４−２．６７（ｍ，１Ｈ）、０．７７−０．７０（ｍ，２Ｈ）、０．５６−０．５０（ｍ，２Ｈ）。

【0686】

実施例１１１：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−［６−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。

【0687】

【化198】

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【0688】

２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−シクロプロピルアセトアミド（実施例７５の工程Ａの中間体）及び（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１５Ｆ_３Ｎ_４Ｏの質量計算値、３６０．１；ｍ／ｚ実測値、３６１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ９．０６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．５３−８．５０（ｍ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．０７（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７４−７．６９（ｍ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．６８（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．９３（ｓ，２Ｈ）、２．７４−２．６７（ｍ，１Ｈ）、０．７６−０．７０（ｍ，２Ｈ）、０．５８−０．５３（ｍ，２Ｈ）。

【0689】

実施例１１２：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（６−メチル−３−ピリジル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【0690】

【化199】

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【0691】

１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン（中間体１４）及び（６−メチルピリジン−３−イル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１８Ｎ_４Ｏの質量計算値、３０６．１；ｍ／ｚ実測値、３０７．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．７５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）、８．６０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．１４−８．１２（ｍ，１Ｈ）、８．０８（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）、６．６９（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．０３（ｓ，２Ｈ）、４．２８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、４．０７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．６０（ｓ，３Ｈ）、２．４２−２．３２（ｍ，２Ｈ）。

【0692】

実施例１１３：５−［１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル］ピリジン−２−カルボニトリル。

【0693】

【化200】

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【0694】

１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン（中間体１４）及び５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピコリノニトリルを使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１５Ｎ_５Ｏの質量計算値、３１７．１；ｍ／ｚ実測値、３１８．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ９．１０−９．０７（ｍ，１Ｈ）、８．６９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．３６−８．３０（ｍ，１Ｈ）、８．２６−８．２１（ｍ，１Ｈ）、７．９９−７．９３（ｍ，１Ｈ）、７．６７−７．６３（ｍ，１Ｈ）、６．７２−６．６９（ｍ，１Ｈ）、５．０４（ｓ，２Ｈ）、４．３１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、４．０７（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ）、２．４４−２．３２（ｍ，２Ｈ）。

【0695】

実施例１１４：６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（ピリミジン−５−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。

【0696】

【化201】

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【0697】

（５−フルオロピリミジン−２−イル）メチルメタンスルホネート（中間体３）の代わりにピリミジン−５−イルメチルメタンスルホネートを用い、実施例１１５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１２Ｆ_２Ｎ_４の質量計算値、３２２．１；ｍ／ｚ実測値、３２３．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ９．０７（ｓ，１Ｈ）、８．６６（ｓ，２Ｈ）、８．６１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．２０−８．１８（ｍ，１Ｈ）、７．７７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．６６−７．６０（ｍ，１Ｈ）、７．５０−７．４６（ｍ，１Ｈ）、７．３９−７．３３（ｍ，１Ｈ）、６．７４（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．６２（ｓ，２Ｈ）。

【0698】

実施例１１５：６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（５−フルオロピリミジン−２−イル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。

【0699】

【化202】

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【0700】

工程Ａ：６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸の代わりに（３，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸を用い、実施例１０６、工程Ｂと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１３Ｈ_８Ｆ_２Ｎ_２の質量計算値、２３０．１；ｍ／ｚ実測値、２３１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

【0701】

工程Ｂ：６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（５−フルオロピリミジン−２−イル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。２−ブロモ−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノンの代わりに（５−フルオロピリミジン−２−イル）メチルメタンスルホネート（中間体３）を用い、実施例１０６、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１１Ｆ_３Ｎ_４の質量計算値、３４０．１；ｍ／ｚ実測値、３４１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．６６（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，２Ｈ）、８．５５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１３−８．１１（ｍ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．６２−７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．４９−７．４３（ｍ，１Ｈ）、７．３９−７．３１（ｍ，１Ｈ）、６．６６（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．７０（ｓ，２Ｈ）。

【0702】

実施例１１６：シクロブチル−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メタノン。

【0703】

【化203】

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【0704】

６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（５０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（１ｍＬ）に、シクロブタンカルボン酸（２５μＬ、０．２６ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（０．１１ｍＬ、０．６５ｍｍｏｌ）、及びＨＡＴＵ（９１ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で１時間撹拌し、水を添加した。水相をＤＣＭで３回抽出し、合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ_４）、濾過し、蒸発させた。ＨＰＬＣ方法Ａによる精製によって、標題化合物を得た（２８ｍｇ、４１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１４Ｆ_２Ｎ_２Ｏの質量計算値、３１２．１；ｍ／ｚ実測値、３１３．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．９３−８．９０（ｍ，１Ｈ）、８．６８（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．９７（ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．６５−７．５９（ｍ，１Ｈ）、７．５１−７．４６（ｍ，１Ｈ）、７．４３−７．３６（ｍ，１Ｈ）、６．７９（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．１０−４．０１（ｍ，１Ｈ）、２．５７−２．３９（ｍ，４Ｈ）、２．２４−２．１２（ｍ，１Ｈ）、２．０４−１．９４（ｍ，１Ｈ）。

【0705】

実施例１１７：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［６−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【0706】

【化204】

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【0707】

（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸の代わりに２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジンを用い、実施例１０６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１３Ｆ_５Ｎ_４Ｏの質量計算値、３９６．１；ｍ／ｚ実測値、３９７．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ９．１０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．５８−８．５６（ｍ，１Ｈ）、８．２３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１２−８．０７（ｍ，１Ｈ）、７．７３（ｄｄ，Ｊ＝７．７，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．７２（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．１７（ｓ，２Ｈ）、４．６９（ｔ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，２Ｈ）、４．４２（ｔ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，２Ｈ）。

【0708】

実施例１１８：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【0709】

【化205】

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【0710】

実施例１０２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１４Ｆ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測値、３４６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．４９−８．４６（ｍ，１Ｈ）、８．０１（ｓ，１Ｈ）、７．６２（ｄｄ，Ｊ＝３．４，１．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．４２−７．３５（ｍ，１Ｈ）、７．２９−７．２１（ｍ，１Ｈ）、６．７１−６．６８（ｍ，１Ｈ）、５．００（ｓ，２Ｈ）、４．２７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、４．０６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．４１−２．３１（ｍ，２Ｈ）。

【0711】

実施例１１９：２−シクロプロピル−１−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【0712】

【化206】

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【0713】

実施例１１６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１４Ｆ_２Ｎ_２Ｏの質量計算値、３１２．１；ｍ／ｚ実測値、３１３．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．８８（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）、８．６７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０９（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６４−７．５５（ｍ，１Ｈ）、７．５０−７．４３（ｍ，１Ｈ）、７．４２−７．３０（ｍ，１Ｈ）、６．７９（ｄｄ，Ｊ＝３．８，０．７Ｈｚ，１Ｈ）、２．９７（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、１．２８−１．１７（ｍ，１Ｈ）、０．６８−０．６１（ｍ，２Ｈ）、０．３５−０．２９（ｍ，２Ｈ）。

【0714】

実施例１２０：１−ピロリジン−１−イル−２−［６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【0715】

【化207】

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【0716】

２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（ピロリジン−１−イル）エタノン（中間体１０）及び（２，３，４−トリフルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１６Ｆ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．４７−８．４３（ｍ，１Ｈ）、８．００（ｓ，１Ｈ）、７．６０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４０−７．３１（ｍ，１Ｈ）、７．２６−７．１８（ｍ，１Ｈ）、６．６８（ｄｄ，Ｊ＝３．３，１．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．１５（ｓ，２Ｈ）、３．６２（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、３．４４（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ）、２．０９−２．００（ｍ，２Ｈ）、１．９５−１．８５（ｍ，２Ｈ）。

【0717】

実施例１２１：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【0718】

【化208】

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【0719】

２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１２）及び（３，５−ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１３Ｆ_４Ｎ_３Ｏの質量計算値、３６３．１；ｍ／ｚ実測値、３６４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．６０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１５−８．１２（ｍ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．３７−７．２９（ｍ，２Ｈ）、６．９８−６．９１（ｍ，１Ｈ）、６．６８（ｄｄ，Ｊ＝３．４，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．１０（ｓ，２Ｈ）、４．６６（ｔ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，２Ｈ）、４．４１（ｔ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ，２Ｈ）。

【0720】

実施例１２２：２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。

【0721】

【化209】

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【0722】

２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（ピロリジン−１−イル）エタノン（中間体１０）及び（３，５−ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１７Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、３４２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５８（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．１２−８．１０（ｍ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．３７−７．２９（ｍ，２Ｈ）、６．９６−６．９１（ｍ，１Ｈ）、６．６７（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．１６（ｓ，２Ｈ）、３．６４（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．４６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ）、２．１０−２．０２（ｍ，２Ｈ）、１．９５−１．８７（ｍ，２Ｈ）。

【0723】

実施例１２３：１−ピロリジン−１−イル−２−［６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【0724】

【化210】

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【0725】

２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（ピロリジン−１−イル）エタノン（中間体１０）及び（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１６Ｆ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０９−８．０６（ｍ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５３−７．４４（ｍ，２Ｈ）、６．６５（ｄｄ，Ｊ＝３．４，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．１４（ｓ，２Ｈ）、３．６４（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．４５（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、２．１１−２．０２（ｍ，２Ｈ）、１．９６−１．８７（ｍ，２Ｈ）。

【0726】

実施例１２４：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【0727】

【化211】

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【0728】

２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１２）及び（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１２Ｆ_５Ｎ_３Ｏの質量計算値、３８１．１；ｍ／ｚ実測値、３８２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．６０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１５−８．１３（ｍ，１Ｈ）、７．６０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５８−７．４９（ｍ，２Ｈ）、６．６９（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．１３（ｓ，２Ｈ）、４．６８（ｔ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，２Ｈ）、４．４１（ｔ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ，２Ｈ）。

【0729】

実施例１２５：２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン。

【0730】

【化212】

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【0731】

２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−モルホリノエタノン（中間体１１）及び（３，５−ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１７Ｆ_２Ｎ_３Ｏ_２の質量計算値、３５７．１；ｍ／ｚ実測値、３５８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０６−８．０２（ｍ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３１−７．２３（ｍ，２Ｈ）、６．９６−６．８８（ｍ，１Ｈ）、６．６５（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．２０（ｓ，２Ｈ）、３．７７−３．７３（ｍ，２Ｈ）、３．６９−３．６４（ｍ，２Ｈ）、３．６３−３．５３（ｍ，４Ｈ）。

【0732】

実施例１２６：１−モルホリノ−２−［６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【0733】

【化213】

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【0734】

２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−モルホリノエタノン（中間体１１）及び（２，３，４−トリフルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１６Ｆ_３Ｎ_３Ｏ_２の質量計算値、３７５．１；ｍ／ｚ実測値、３７６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．４７（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０４−７．９９（ｍ，１Ｈ）、７．６０（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．４３−７．３５（ｍ，１Ｈ）、７．３０−７．２０（ｍ，１Ｈ）、６．７０（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．３０（ｓ，２Ｈ）、３．７９−３．７３（ｍ，２Ｈ）、３．７２−３．６２（ｍ，４Ｈ）、３．６１−３．５５（ｍ，２Ｈ）。

【0735】

実施例１２７：１−モルホリノ−２−［６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【0736】

【化214】

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【0737】

２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−モルホリノエタノン（中間体１１）及び（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１６Ｆ_３Ｎ_３Ｏ_２の質量計算値、３７５．１；ｍ／ｚ実測値、３７６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０７−８．０４（ｍ，１Ｈ）、７．５５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５２−７．４１（ｍ，２Ｈ）、６．６６（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．２４（ｓ，２Ｈ）、３．８０−３．７４（ｍ，２Ｈ）、３．７１−３．６６（ｍ，２Ｈ）、３．６６−３．６０（ｍ，２Ｈ）、３．６０−３．５３（ｍ，２Ｈ）。

【0738】

実施例１２８：２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【0739】

【化215】

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【0740】

２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１３）及び（３，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１４Ｆ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測値、３４６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０８−８．０６（ｍ，１Ｈ）、７．６７−７．６０（ｍ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５２−７．４８（ｍ，１Ｈ）、７．４０−７．３３（ｍ，１Ｈ）、６．６７（ｄｄ，Ｊ＝３．４，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．４７−５．３０（ｍ，１Ｈ）、５．０５（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，２Ｈ）、４．５８−４．４８（ｍ，１Ｈ）、４．４０−４．２７（ｍ，２Ｈ）、４．１６−４．０３（ｍ，１Ｈ）。

【0741】

実施例１２９：２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【0742】

【化216】

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【0743】

２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１３）及び（３，５−ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１４Ｆ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測値、３４６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．６１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１３（ｄｄ，Ｊ＝１．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３９−７．３２（ｍ，２Ｈ）、７．００−６．９２（ｍ，１Ｈ）、６．６９（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．４８−５．３１（ｍ，１Ｈ）、５．０７（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，２Ｈ）、４．６０−４．５０（ｍ，１Ｈ）、４．４０−４．３０（ｍ，２Ｈ）、４．１５−４．０５（ｍ，１Ｈ）。

【0744】

実施例１３０：６−（４−メチル−２−チエニル）−１−（ピリダジン−３−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。

【0745】

【化217】

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【0746】

工程Ａ：６−（４−メチルチオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。（３，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸の代わりに４，４，５，５−テトラメチル−２−（４−メチルチオフェン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロランを用い、実施例１１５、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１２Ｈ_１０Ｎ_２Ｓの質量計算値、２１４．１；ｍ／ｚ実測値、２１５．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

【0747】

工程Ｂ：６−（４−メチル−２−チエニル）−１−（ピリダジン−３−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。６−（４−メチルチオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及び３−（クロロメチル）ピリダジン塩酸塩を使用し、実施例１１５、工程Ｂと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１４Ｎ_４Ｓの質量計算値、３０６．１；ｍ／ｚ実測値、３０７．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ９．１０（ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．５８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０８（ｄｄ，Ｊ＝１．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．６５（ｄｄ，Ｊ＝８．６，４．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．４５（ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２５（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．９６（ｓ，１Ｈ）、６．６９（ｄｄ，Ｊ＝３．４，１．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．８０（ｓ，２Ｈ）、２．２７（ｓ，３Ｈ）。

【0748】

実施例１３１：６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（ピリダジン−３−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。

【0749】

【化218】

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【0750】

（５−フルオロピリミジン−２−イル）メチルメタンスルホネート（中間体２）の代わりに３−（クロロメチル）ピリダジン塩酸塩を用い、実施例１１５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１２Ｆ_２Ｎ_４の質量計算値、３２２．１；ｍ／ｚ実測値、３２３．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ９．１０（ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．５８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１７（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．６５（ｄｄ，Ｊ＝８．５，５．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．６３−７．５７（ｍ，１Ｈ）、７．５１−７．４３（ｍ，２Ｈ）、７．３８−７．３１（ｍ，１Ｈ）、６．７２（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．８３（ｓ，２Ｈ）。

【0751】

実施例１３２：２−［６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン。

【0752】

【化219】

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【0753】

フェニルボロン酸の代わりに４，４，５，５−テトラメチル−２−（４−メチルチオフェン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロランを用い、実施例８５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１９Ｎ_３Ｏ_２Ｓの質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、３４２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．００−７．９７（ｍ，１Ｈ）、７．４９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．２６（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．９８−６．９６（ｍ，１Ｈ）、６．６２（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．２２（ｓ，２Ｈ）、３．７８−３．７３（ｍ，２Ｈ）、３．７０−３．６６（ｍ，２Ｈ）、３．６５−３．６１（ｍ，２Ｈ）、３．５９−３．５５（ｍ，２Ｈ）、２．２９（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，３Ｈ）。

【0754】

実施例１３３：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【0755】

【化220】

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【0756】

１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン（中間体１４）及び（２，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１５Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．４６（ｓ，１Ｈ）、７．９８（ｓ，１Ｈ）、７．６３−７．５５（ｍ，２Ｈ）、７．１４−７．０７（ｍ，２Ｈ）、６．６８（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、４．９８（ｓ，２Ｈ）、４．２４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、４．０５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．３９−２．３０（ｍ，２Ｈ）。

【0757】

実施例１３４：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，３−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【0758】

【化221】

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【0759】

１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン（中間体１４）及び（２，３−ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１５Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５２−８．４９（ｍ，１Ｈ）、８．０４（ｓ，１Ｈ）、７．６１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４０−７．３５（ｍ，１Ｈ）、７．３４−７．２５（ｍ，２Ｈ）、６．７０（ｄｄ，Ｊ＝３．４，１．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．００（ｓ，２Ｈ）、４．２６（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、４．０６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．４０−２．３１（ｍ，２Ｈ）。

【0760】

実施例１３５：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【0761】

【化222】

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【0762】

１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン（中間体１４）及び（２，５−ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１５Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５３−８．５１（ｍ，１Ｈ）、８．０３（ｓ，１Ｈ）、７．６１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４１−７．３４（ｍ，１Ｈ）、７．３０−７．２３（ｍ，１Ｈ）、７．１８−７．１２（ｍ，１Ｈ）、６．６９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．００（ｓ，２Ｈ）、４．２６（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、４．０６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．４０−２．３２（ｍ，２Ｈ）。

【0763】

実施例１３６：１−シクロプロピル−２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【0764】

【化223】

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【0765】

工程Ａ：２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−シクロプロピルエタノン。２−ブロモ−１−シクロプロピルエタノン及び６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（中間体６）を使用し、中間体１５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１２Ｈ_１０ＢｒＦＮ_２Ｏの質量計算値、２９６．０；ｍ／ｚ実測値、２９７．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

【0766】

工程Ｂ：１−シクロプロピル−２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−シクロプロピルエタノン及び（３，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１３Ｆ_３Ｎ_２Ｏの質量計算値、３３０．１；ｍ／ｚ実測値、３３１．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．２８−８．２４（ｍ，１Ｈ）、７．８８（ｄｄｄ，Ｊ＝１２．３，７．７，２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６９（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６７−７．５２（ｍ，２Ｈ）、５．４２（ｓ，２Ｈ）、２．１６−２．０７（ｍ，１Ｈ）、１．０５−０．９１（ｍ，４Ｈ）。

【0767】

実施例１３７：６−（４−メチル−２−チエニル）−１−［［５−（トリフルオロメチル）−２−フリル］メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。

【0768】

【化224】

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【0769】

実施例１３０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１３Ｆ_３Ｎ_２ＯＳの質量計算値、３６２．１；ｍ／ｚ実測値、３６３．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．６０（ｓ，１Ｈ）、８．１５（ｓ，１Ｈ）、７．６５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．２９（ｓ，１Ｈ）、７．００（ｓ，１Ｈ）、６．９３−６．９０（ｍ，１Ｈ）、６．６５（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．５２（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、５．５５（ｓ，２Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）。

【0770】

実施例１３８：６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［［５−（トリフルオロメチル）−２−フリル］メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。

【0771】

【化225】

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【0772】

（５−フルオロピリミジン−２−イル）メチルメタンスルホネート（中間体２）の代わりに２−（ブロモメチル）−５−（トリフルオロメチル）フランを用い、実施例１１５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１１Ｆ_５Ｎ_２Ｏの質量計算値、３７８．１；ｍ／ｚ実測値、３７９．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．２３−８．２０（ｍ，１Ｈ）、７．６９（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．６６−７．５９（ｍ，１Ｈ）、７．５２−７．４６（ｍ，１Ｈ）、７．４１−７．３３（ｍ，１Ｈ）、６．９２−６．８９（ｍ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．５３（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、５．５７（ｓ，２Ｈ）。

【0773】

実施例１３９：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。

【0774】

【化226】

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【0775】

２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（実施例３７５、工程Ａの中間体）及び４，４，５，５−テトラメチル−２−（４−メチルチオフェン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロランを使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１６Ｈ_１７Ｎ_３ＯＳの質量計算値、２９９．１；ｍ／ｚ実測値、３００．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．９７−７．９４（ｍ，１Ｈ）、７．４７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．２５（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．９６（ｓ，１Ｈ）、６．６１（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．１９（ｓ，２Ｈ）、３．１７（ｓ，３Ｈ）、２．９７（ｓ，３Ｈ）、２．２８（ｓ，３Ｈ）。

【0776】

実施例１４０：１−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３，３−ジメチル−ブタン−２−オン。

【0777】

【化227】

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【0778】

工程Ａ：１−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−３，３−ジメチルブタン−２−オン。１−ブロモ−３，３−ジメチルブタン−２−オン及び６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジンを使用し、中間体１０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１３Ｈ_１５ＢｒＮ_２Ｏの質量計算値、２９４．０；ｍ／ｚ実測値、２９５．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

【0779】

工程Ｂ：１−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３，３−ジメチル−ブタン−２−オン。１−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−３，３−ジメチルブタン−２−オン及び（３，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１８Ｆ_２Ｎ_２Ｏの質量計算値、３２８．１；ｍ／ｚ実測値、３２９．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５４（ｓ，１Ｈ）、７．８９（ｓ，１Ｈ）、７．６３−７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．５０−７．４３（ｍ，２Ｈ）、７．３９−７．３２（ｍ，１Ｈ）、６．６６（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．４４（ｓ，２Ｈ）、１．３２（ｓ，９Ｈ）。

【0780】

実施例１４１：１−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３，３−ジメチル−ブタン−２−オン。

【0781】

【化228】

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【0782】

実施例１４０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_２１ＦＮ_２Ｏの質量計算値、３２４．２；ｍ／ｚ実測値、３２５．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８２（ｓ，１Ｈ）、７．５２−７．４９（ｍ，１Ｈ）、７．４７−７．４２（ｍ，２Ｈ）、７．１４−７．０９（ｍ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．４１（ｓ，２Ｈ）、２．３４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）、１．３１（ｓ，９Ｈ）。

【0783】

実施例１４２：１−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３，３−ジメチル−ブタン−２−オン。

【0784】

【化229】

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【0785】

実施例１４０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１８Ｆ_２Ｎ_２Ｏの質量計算値、３２８．１；ｍ／ｚ実測値、３２９．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．９６−７．９４（ｍ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３４−７．２８（ｍ，２Ｈ）、６．９８−６．９１（ｍ，１Ｈ）、６．６７（ｄｄ，Ｊ＝３．４，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．４５（ｓ，２Ｈ）、１．３２（ｓ，９Ｈ）。

【0786】

実施例１４３：３，３−ジメチル−１−［６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン。

【0787】

【化230】

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【0788】

（３，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸の代わりに４，４，５，５−テトラメチル−２−（４−メチルチオフェン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロランを用い、実施例１４０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_２０Ｎ_２ＯＳの質量計算値、３１２．１；ｍ／ｚ実測値、３１３．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８２−７．７９（ｍ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．２４（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．９８−６．９５（ｍ，１Ｈ）、６．６１（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．３９（ｓ，２Ｈ）、２．２８（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，３Ｈ）、１．３２（ｓ，９Ｈ）。

【0789】

実施例１４４：１−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３，３−ジメチル−ブタン−２−オン。

【0790】

【化231】

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【0791】

実施例１４０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_２０Ｆ_２Ｎ_２Ｏの質量計算値、３４２．２；ｍ／ｚ実測値、３４３．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５８（ｓ，１Ｈ）、７．９２（ｓ，１Ｈ）、７．８３−７．７７（ｍ，２Ｈ）、７．６２−７．５３（ｍ，２Ｈ）、７．４８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．８４（ｔ，Ｊ＝５６．２Ｈｚ，１Ｈ）、６．６６（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．４３（ｓ，２Ｈ）、１．３１（ｓ，９Ｈ）。

【0792】

実施例１４５：１−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３，３−ジメチル−ブタン−２−オン。

【0793】

【化232】

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【0794】

実施例１４０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２１Ｈ_２４Ｎ_２Ｏの質量計算値、３２０．２；ｍ／ｚ実測値、３２１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８４（ｄｄ，Ｊ＝１．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．４９−７．４１（ｍ，３Ｈ）、７．３７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．４２（ｓ，２Ｈ）、２．７２（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、１．３１（ｓ，９Ｈ）、１．２８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）。

【0795】

実施例１４６：２−［３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【0796】

【化233】

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【0797】

工程Ａ：２−（６−ブロモ−３−クロロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド。０℃の６−ブロモ−３−クロロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（中間体５、５００ｍｇ、２．１６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（６０ｍＬ）に、ＮａＨ（１２１ｍｇ、３．０２ｍｍｏｌ、６０％油中分散液）を添加した。この反応混合物を室温で３０分間撹拌し、次いで０℃に冷却し、２−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（４３０ｍｇ、２．５９ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温まで加温し、１２時間撹拌した。反応混合物をシリカゲル上に濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ_２、０〜３０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）により、標題化合物を得た（２８２ｍｇ、４１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１１Ｈ_１１ＢｒＣｌＮ_３Ｏの質量計算値、３１５．０；ｍ／ｚ実測値、３１６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

【0798】

工程Ｂ：２−［３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。２−（６−ブロモ−３−クロロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（１００ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）のジオキサン溶液（２．９ｍＬ）に、（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ボロン酸（７３ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２（１６ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、Ｃｓ_２ＣＯ_３（２０５ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）、及び水（０．６ｍＬ）を添加した。９０℃において３時間後、反応混合物が冷却し、ＮａＨＣＯ_３（水溶液）を添加した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（３×６０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。精製（塩基性ＨＰＬＣ、５〜９５％ＡＣＮ）により、標題化合物を得た（３６ｍｇ、３３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１７ＣｌＦＮ_３Ｏの質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測値、３４６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．６９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．４１−７．３３（ｍ，２Ｈ）、７．３１（ｓ，１Ｈ）、７．０９（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．９０（ｓ，２Ｈ）、３．１２（ｓ，３Ｈ）、３．００（ｓ，３Ｈ）、２．３５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，３Ｈ）。

【0799】

実施例１４７：２−［３−クロロ−６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【0800】

【化234】

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【0801】

実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１４ＣｌＦ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３４９．１；ｍ／ｚ実測値、３５０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．７１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．４３−７．３８（ｍ，１Ｈ）、７．３６（ｓ，１Ｈ）、７．３５−７．３０（ｍ，１Ｈ）、７．２９−７．２３（ｍ，１Ｈ）、４．９３（ｓ，２Ｈ）、３．１５（ｓ，３Ｈ）、３．０２（ｓ，３Ｈ）。

【0802】

実施例１４８：２−［３−クロロ−６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【0803】

【化235】

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【0804】

実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１４ＣｌＦ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３４９．１；ｍ／ｚ実測値、３５０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．７３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．３８（ｓ，１Ｈ）、７．１７−７．１１（ｍ，２Ｈ）、６．８６−６．７９（ｍ，１Ｈ）、４．９４（ｓ，２Ｈ）、３．１５（ｓ，３Ｈ）、３．０３（ｓ，３Ｈ）。

【0805】

実施例１４９：２−［３−クロロ−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【0806】

【化236】

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【0807】

（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ボロン酸の代わりに４，４，５，５−テトラメチル−２−（４−メチルチオフェン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロランを用い、実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１６Ｈ_１６ＣｌＮ_３ＯＳの質量計算値、３３３．１；ｍ／ｚ実測値、３３４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．７８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．６３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．３０（ｓ，１Ｈ）、７．１５（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．９０（ｓ，１Ｈ）、４．８８（ｓ，２Ｈ）、３．１２（ｓ，３Ｈ）、３．０１（ｓ，３Ｈ）、２．３０（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，３Ｈ）。

【0808】

実施例１５０：２−［３−クロロ−６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【0809】

【化237】

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【0810】

実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１６ＣｌＦ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３６３．１；ｍ／ｚ実測値、３６４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．７６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７６−７．６７（ｍ，３Ｈ）、７．６０−７．４９（ｍ，２Ｈ）、７．３５（ｓ，１Ｈ）、６．７３（ｔ，Ｊ＝５６．４Ｈｚ，１Ｈ）、４．９３（ｓ，２Ｈ）、３．１４（ｓ，３Ｈ）、３．０１（ｓ，３Ｈ）。

【0811】

実施例１５１：２−［３−クロロ−６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【0812】

【化238】

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【0813】

実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_２０ＣｌＮ_３Ｏの質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、３４２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．６３（ｓ，１Ｈ）、８．１０（ｓ，１Ｈ）、７．６１−７．４７（ｍ，３Ｈ）、７．４０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．２５（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、５．２９（ｓ，２Ｈ）、３．２０（ｓ，３Ｈ）、２．９８（ｓ，３Ｈ）、２．７４（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、１．３０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）。

【0814】

実施例１５２：２−［３−クロロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【0815】

【化239】

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【0816】

実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１３ＣｌＦ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３６７．１；ｍ／ｚ実測値、３６８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．６８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．３８（ｓ，１Ｈ）、７．２５−７．２０（ｍ，２Ｈ）、４．９４（ｓ，２Ｈ）、３．１６（ｓ，３Ｈ）、３．０３（ｓ，３Ｈ）。

【0817】

実施例１５３：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩。

【0818】

【化240】

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【0819】

実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１７Ｎ_３ＯＳの質量計算値、３１１．１；ｍ／ｚ実測値、３１２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．８８（ｓ，１Ｈ）、８．６０（ｓ，１Ｈ）、８．４１（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ）、８．００（ｓ，１Ｈ）、７．５５（ｓ，１Ｈ）、７．２７（ｓ，１Ｈ）、６．７９−６．７５（ｍ，１Ｈ）、５．０４（ｓ，２Ｈ）、２．６９−２．６２（ｍ，１Ｈ）、２．２９（ｔ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，３Ｈ）、０．６８−０．６２（ｍ，２Ｈ）、０．４９−０．４４（ｍ，２Ｈ）。

【0820】

実施例１５４：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（２，３−ジメチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩。

【0821】

【化241】

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【0822】

実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_２１Ｎ_３Ｏの質量計算値、３１９．２；ｍ／ｚ実測値、３２０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６７（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、８．５６（ｓ，１Ｈ）、８．３８（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．１４（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．３３−７．２９（ｍ，１Ｈ）、７．２５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．２１−７．１８（ｍ，１Ｈ）、６．８６（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．０６（ｓ，２Ｈ）、２．６６−２．５９（ｍ，１Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）、２．１６（ｓ，３Ｈ）、０．６６−０．６０（ｍ，２Ｈ）、０．４５−０．４０（ｍ，２Ｈ）。

【0823】

実施例１５５：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩。

【0824】

【化242】

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【0825】

実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１９Ｎ_３Ｏの質量計算値、３０５．２；ｍ／ｚ実測値、３０６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．００（ｓ，１Ｈ）、８．９２（ｓ，１Ｈ）、８．４３（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．１６−８．１２（ｍ，１Ｈ）、７．６９（ｓ，１Ｈ）、７．６６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．４９−７．４４（ｍ，１Ｈ）、７．３１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．８７−６．８３（ｍ，１Ｈ）、５．１３（ｓ，２Ｈ）、２．６９−２．６２（ｍ，１Ｈ）、２．４３（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，３Ｈ）、０．６８−０．６１（ｍ，２Ｈ）、０．４９−０．４３（ｍ，２Ｈ）。

【0826】

実施例１５６：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（３，４−ジクロロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩。

【0827】

【化243】

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【0828】

実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１５Ｃｌ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．９９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．８０（ｓ，１Ｈ）、８．４０（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．１７（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．０５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．８９−７．８２（ｍ，２Ｈ）、６．８１（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．０６（ｓ，２Ｈ）、２．６９−２．６２（ｍ，１Ｈ）、０．６７−０．６２（ｍ，２Ｈ）、０．４８−０．４４（ｍ，２Ｈ）。

【0829】

実施例１５７：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−［２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩。

【0830】

【化244】

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【0831】

実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_１８Ｆ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３７３．１；ｍ／ｚ実測値、３７４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６７−８．６４（ｍ，１Ｈ）、８．５０（ｓ，１Ｈ）、８．３７−８．３３（ｍ，１Ｈ）、８．０８−８．０４（ｍ，１Ｈ）、７．８５−７．８１（ｍ，１Ｈ）、７．６６（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．５６（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）、６．８４−６．８１（ｍ，１Ｈ）、５．０１（ｓ，２Ｈ）、２．６６−２．５９（ｍ，１Ｈ）、２．３４（ｓ，３Ｈ）、０．６５−０．５９（ｍ，２Ｈ）、０．４５−０．３９（ｍ，２Ｈ）。

【0832】

実施例１５８：Ｎ−シクロプロピル−２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）アセトアミドトリフルオロ酢酸塩。

【0833】

【化245】

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【0834】

実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１７Ｎ_３Ｏの質量計算値、２９１．１；ｍ／ｚ実測値、２９２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．０３（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．９７（ｓ，１Ｈ）、８．４２（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．１６（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．９０−７．８５（ｍ，２Ｈ）、７．６２−７．５７（ｍ，２Ｈ）、７．５３−７．４８（ｍ，１Ｈ）、６．８７（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．１３（ｓ，２Ｈ）、２．６８−２．６２（ｍ，１Ｈ）、０．６７−０．６１（ｍ，２Ｈ）、０．４８−０．４３（ｍ，２Ｈ）。

【0835】

実施例１５９：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−２，３−ジメチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩。

【0836】

【化246】

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【0837】

実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_２０ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３３７．２；ｍ／ｚ実測値、３３８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６３（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、８．５０（ｓ，１Ｈ）、８．３７（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．１１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．２７−７．１５（ｍ，２Ｈ）、６．８４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．０４（ｓ，２Ｈ）、２．６５−２．５９（ｍ，１Ｈ）、２．２５（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，３Ｈ）、２．１９（ｓ，３Ｈ）、０．６６−０．６０（ｍ，２Ｈ）、０．４５−０．４０（ｍ，２Ｈ）。

【0838】

実施例１６０：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（ｏ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。

【0839】

【化247】

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【0840】

実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１９Ｎ_３Ｏの質量計算値、３０５．２；ｍ／ｚ実測値、３０６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．３５−８．２７（ｍ，２Ｈ）、７．７８（ｓ，１Ｈ）、７．６７−７．５８（ｍ，１Ｈ）、７．３９−７．２４（ｍ，４Ｈ）、６．６０（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、４．８２（ｓ，２Ｈ）、２．６６−２．６０（ｍ，１Ｈ）、２．２７（ｓ，３Ｈ）、０．６６−０．５８（ｍ，２Ｈ）、０．４５−０．３７（ｍ，２Ｈ）。

【0841】

実施例１６１：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩。

【0842】

【化248】

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【0843】

実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１８ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７２（ｓ，１Ｈ）、８．６４（ｓ，１Ｈ）、８．３８（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）、８．１６（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．４２（ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．３０（ｄｄ，Ｊ＝１０．２，３．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．２７−７．１８（ｍ，１Ｈ）、６．８７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．０７（ｓ，２Ｈ）、２．６７−２．６１（ｍ，１Ｈ）、２．３０（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，３Ｈ）、０．６９−０．６０（ｍ，２Ｈ）、０．４７−０．３９（ｍ，２Ｈ）。

【0844】

実施例１６２：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（ｏ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。

【0845】

【化249】

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【0846】

１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン及びｏ−トリルボロン酸を使用し、実施例７１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１９Ｎ_３Ｏの質量計算値、３０５．２；ｍ／ｚ実測値、３０６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７２（ｓ，１Ｈ）、８．６６（ｓ，１Ｈ）、８．１１−８．０７（ｍ，１Ｈ）、７．４３−７．３４（ｍ，４Ｈ）、６．８８−６．８４（ｍ，１Ｈ）、５．１８（ｓ，２Ｈ）、４．３０−４．２２（ｍ，２Ｈ）、３．９４−３．８６（ｍ，２Ｈ）、２．３２−２．２４（ｍ，５Ｈ）。

【0847】

実施例１６３：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。

【0848】

【化250】

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【0849】

実施例７１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１８ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６７（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．５９（ｓ，１Ｈ）、８．０６（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．４１（ｄｄ，Ｊ＝８．５，６．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．２９（ｄｄ，Ｊ＝１０．１，２．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．２１（ｔｄ，Ｊ＝８．５，２．９Ｈｚ，１Ｈ）、６．８５（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．７Ｈｚ，１Ｈ）、５．１６（ｓ，２Ｈ）、４．２６（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３４−２．２４（ｍ，５Ｈ）。

【0850】

実施例１６４：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−２，３−ジメチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。

【0851】

【化251】

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【0852】

実施例７１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_２０ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３３７．２；ｍ／ｚ実測値、３３８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．５７（ｓ，１Ｈ）、８．４２（ｓ，１Ｈ）、７．９９（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．２５−７．１３（ｍ，２Ｈ）、６．８１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．１２（ｓ，２Ｈ）、４．２４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３１−２．２２（ｍ，５Ｈ）、２．１７（ｓ，３Ｈ）。

【0853】

実施例１６５：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，３−ジメチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。

【0854】

【化252】

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【0855】

実施例７１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_２１Ｎ_３Ｏの質量計算値、３１９．２；ｍ／ｚ実測値、３２０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６６（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．５９（ｓ，１Ｈ）、８．０７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３１（ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．２５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．１９（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．８６（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ）、５．１７（ｓ，２Ｈ）、４．２６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．９０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）、２．３３−２．２４（ｍ，２Ｈ）、２．１５（ｓ，３Ｈ）。

【0856】

実施例１６６：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。

【0857】

【化253】

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【0858】

実施例７１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１６Ｆ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．０５（ｓ，１Ｈ）、８．９０（ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｓ，１Ｈ）、８．１８−８．１４（ｍ，１Ｈ）、８．０５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．８８−７．７９（ｍ，２Ｈ）、６．８５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．２１（ｓ，２Ｈ）、４．２８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３６−２．２５（ｍ，２Ｈ）。

【0859】

実施例１６７：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。

【0860】

【化254】

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【0861】

実施例７１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_１８Ｆ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３７３．１；ｍ／ｚ実測値、３７４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、８．６１（ｓ，１Ｈ）、８．０７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．８５（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．６７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．５８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、６．８７（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．１６（ｓ，２Ｈ）、４．２５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）、２．３３−２．２４（ｍ，２Ｈ）。

【0862】

実施例１６８：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。

【0863】

【化255】

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【0864】

実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１６ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３０９．１；ｍ／ｚ実測値、３１０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．３５−８．３２（ｍ，１Ｈ）、８．０７−８．０５（ｍ，１Ｈ）、７．８０−７．７４（ｍ，２Ｈ）、７．６３（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３７−７．３１（ｍ，２Ｈ）、６．６０−６．５７（ｍ，１Ｈ）、４．８６（ｓ，２Ｈ）、２．６８−２．６５（ｍ，１Ｈ）、０．６５−０．６０（ｍ，２Ｈ）、０．４６−０．４１（ｍ，２Ｈ）。

【0865】

実施例１６９：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。

【0866】

【化256】

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【0867】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_２０ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３３７．２；ｍ／ｚ実測値、３３８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ８．５９（ｓ，１Ｈ）、８．０１（ｓ，１Ｈ）、７．６５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６１−７．５１（ｍ，１Ｈ）、７．３６（ｓ，１Ｈ）、７．３２−７．１９（ｍ，１Ｈ）、４．９２（ｓ，２Ｈ）、４．１８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．８９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）、２．３１−２．１８（ｍ，５Ｈ）。

【0868】

実施例１７０：１−ブチル−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩。

【0869】

【化257】

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【0870】

０℃の６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（６０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（１．５ｍＬ）に、ＮａＨ（１４．８ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ、６０％油中分散液）を添加した。この反応混合物を３０分間撹拌し、次いで０℃に冷却し、１−ブロモブタン（０．２２ｍＬ、０．２７８ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温まで加温し、１２時間撹拌した。反応物をメタノールで３ｍＬまで希釈し、濾過し、ＨＰＬＣ方法Ｃによって精製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１９ＦＮ_２の質量計算値、２８２．２；ｍ／ｚ実測値、２８３．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．９５−８．８８（ｍ，２Ｈ）、８．１９（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．８３（ｄｄ，Ｊ＝７．６，２．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．７７−７．７１（ｍ，１Ｈ）、７．３５（ｄｄ，Ｊ＝９．６，８．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．８０（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．４３（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ）、２．３６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）、１．８６−１．７５（ｍ，２Ｈ）、１．３３−１．２０（ｍ，２Ｈ）、０．８９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。

【0871】

実施例１７１：６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−イソペンチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩。

【0872】

【化258】

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【0873】

１−ブロモ−３−メチルブタン及び６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジンを使用し、実施例１７０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_２１ＦＮ_２の質量計算値、２９６．２；ｍ／ｚ実測値、２９７．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．９４（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．９２（ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．８６−７．８１（ｍ，１Ｈ）、７．７８−７．７２（ｍ，１Ｈ）、７．３６（ｄｄ，Ｊ＝９．６，８．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．８２（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、４．５０−４．４１（ｍ，２Ｈ）、２．３６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）、１．７８−１．７０（ｍ，２Ｈ）、１．５８−１．４８（ｍ，１Ｈ）、０．９４（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。

【0874】

実施例１７２：６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（３−ピリジルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩。

【0875】

【化259】

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【0876】

６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及び３−（ブロモメチル）ピリジンを使用し、実施例１７０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_１６ＦＮ_３の質量計算値、３１７．１；ｍ／ｚ実測値、３１８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．０３（ｓ，１Ｈ）、８．９９−８．９６（ｍ，１Ｈ）、８．７２−８．６９（ｍ，１Ｈ）、８．５８−８．５３（ｍ，１Ｈ）、８．３２（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．８６−７．７９（ｍ，２Ｈ）、７．７５−７．６９（ｍ，１Ｈ）、７．４９−７．４５（ｍ，１Ｈ）、７．３８−７．３２（ｍ，１Ｈ）、６．８９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．７７（ｓ，２Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）。

【0877】

実施例１７３：１−（シクロブチルメチル）−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩。

【0878】

【化260】

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【0879】

６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及び（ブロモメチル）シクロブタンを使用し、実施例１７０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１９ＦＮ_２の質量計算値、２９４．２；ｍ／ｚ実測値、２９５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．９８（ｓ，１Ｈ）、８．９５（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．２０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．８４（ｄｄ，Ｊ＝７．３，２．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．７８−７．７２（ｍ，１Ｈ）、７．３９−７．３２（ｍ，１Ｈ）、６．８１（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、４．４７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、２．９１−２．８１（ｍ，１Ｈ）、２．３６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）、１．９９−１．７７（ｍ，６Ｈ）。

【0880】

実施例１７４：１−（シクロプロピルメチル）−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩。

【0881】

【化261】

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【0882】

６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及び（ブロモメチル）シクロプロパンを使用し、実施例１７０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１７ＦＮ_２の質量計算値、２８０．１；ｍ／ｚ実測値、２８１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．９５−８．９０（ｍ，２Ｈ）、８．２２（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．８４（ｄｄ，Ｊ＝７．７，２．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．７７−７．７１（ｍ，１Ｈ）、７．３５（ｄｄ，Ｊ＝９．６，８．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．８１（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、４．３０（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）、２．３６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，３Ｈ）、１．４１−１．３３（ｍ，１Ｈ）、０．５８−０．５２（ｍ，２Ｈ）、０．４９−０．４４（ｍ，２Ｈ）。

【0883】

実施例１７５：２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドトリフルオロ酢酸塩。

【0884】

【化262】

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【0885】

実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１８ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３１１．１；ｍ／ｚ実測値、３１２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．９９（ｓ，１Ｈ）、８．９３（ｓ，１Ｈ）、８．０９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．８２−７．７８（ｍ，１Ｈ）、７．７４−７．６８（ｍ，１Ｈ）、７．３７（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）、６．８６（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．４８（ｓ，２Ｈ）、３．１３（ｓ，３Ｈ）、２．８７（ｓ，３Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）。

【0886】

実施例１７６：２−［３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミドトリフルオロ酢酸塩。

【0887】

【化263】

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【0888】

工程Ａ：３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。０℃に冷却した６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（実施例６６、工程Ａの中間体、５００ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（５ｍＬ）に、ＮＣＳ（３８４ｍｇ、２．９ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した。この反応混合物を室温まで加温し、室温で１２時間撹拌した。水を添加し、これを２０分間撹拌させた。濾過により標題化合物を収集し、水で洗浄した（４７２ｍｇ、８２％）。この粗製物を更に精製することなく次の工程で使用した。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１１．６８（ｓ，１Ｈ）、８．６７（ｓ，１Ｈ）、７．９８（ｓ，１Ｈ）、７．８８−７．８１（ｍ，１Ｈ）、７．６７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．６１−７．５２（ｍ，１Ｈ）、７．２６（ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）。

【0889】

工程Ｂ：２−［３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミドトリフルオロ酢酸塩。２−ブロモ−１−シクロプロピルエタノンの代わりに２−ブロモ−Ｎ−シクロプロピルアセトアミドを用い、実施例１３６、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１７ＣｌＦＮ_３Ｏの質量計算値、３５７．１；ｍ／ｚ実測値、３５８．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７４−８．７１（ｍ，１Ｈ）、８．３５−８．３２（ｍ，１Ｈ）、８．２２−８．２０（ｍ，１Ｈ）、７．８６（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．７０（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．６３−７．５７（ｍ，１Ｈ）、７．３２−７．２５（ｍ，１Ｈ）、４．９０（ｓ，２Ｈ）、２．６８−２．６２（ｍ，１Ｈ）、２．３４（ｓ，３Ｈ）、０．６６−０．６０（ｍ，２Ｈ）、０．４７−０．４１（ｍ，２Ｈ）。

【0890】

実施例１７７：６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（２−ピリジルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩。

【0891】

【化264】

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【0892】

６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及び２−（ブロモメチル）ピリジンを使用し、実施例１７０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_１６ＦＮ_３の質量計算値、３１７．１；ｍ／ｚ実測値、３１８．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．９２（ｓ，１Ｈ）、８．８９−８．８５（ｍ，１Ｈ）、８．５０−８．４７（ｍ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．８１−７．７５（ｍ，２Ｈ）、７．７０−７．６５（ｍ，１Ｈ）、７．３６−７．２６（ｍ，３Ｈ）、６．８４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．７９（ｓ，２Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，３Ｈ）。

【0893】

実施例１７８：（Ｒ／Ｓ）−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩。

【0894】

【化265】

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【0895】

６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及び３−（ブロモメチル）テトラヒドロフランを使用し、実施例１７０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１９ＦＮ_２Ｏの質量計算値、３１０．１；ｍ／ｚ実測値、３１１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．９７−８．９２（ｍ，２Ｈ）、８．２２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．８３（ｄｄ，Ｊ＝７．４，２．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．７８−７．７２（ｍ，１Ｈ）、７．３９−７．３１（ｍ，１Ｈ）、６．８３（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、４．５０−４．３７（ｍ，２Ｈ）、３．８８−３．８０（ｍ，１Ｈ）、３．７０−３．６０（ｍ，２Ｈ）、３．５１−３．４３（ｍ，１Ｈ）、２．９２−２．８１（ｍ，１Ｈ）、２．３６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，３Ｈ）、１．９４−１．８３（ｍ，１Ｈ）、１．６９−１．５６（ｍ，１Ｈ）。

【0896】

実施例１７９：６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（４−ピリジルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩。

【0897】

【化266】

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【0898】

２−（クロロメチル）ピリジン及び６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジンを使用し、実施例１７０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_１６ＦＮ_３の質量計算値、３１７．１；ｍ／ｚ実測値、３１８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．９６（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、８．８５（ｓ，１Ｈ）、８．６３−８．５８（ｍ，２Ｈ）、８．２４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．７７（ｄｄ，Ｊ＝７．５，２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．７０−７．６５（ｍ，１Ｈ）、７．３６−７．２９（ｍ，３Ｈ）、６．９１（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．８４（ｓ，２Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。

【0899】

実施例１８０：（Ｒ／Ｓ）−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（オキシラン−２−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩。

【0900】

【化267】

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【0901】

実施例１７０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１５ＦＮ_２Ｏの質量計算値、２８２．１；ｍ／ｚ実測値、２８３．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．９３（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、８．８４（ｓ，１Ｈ）、８．１０（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．８３−７．７９（ｍ，１Ｈ）、７．７４−７．６９（ｍ，１Ｈ）、７．３５（ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ）、６．８３−６．７９（ｍ，１Ｈ）、４．５４（ｄｄ，Ｊ＝１４．５，３．５Ｈｚ，１Ｈ）、４．４２−４．３６（ｍ，１Ｈ）、３．８８−３．８２（ｍ，１Ｈ）、３．４１（ｄｄ，Ｊ＝１０．９，５．２Ｈｚ，１Ｈ）、３．２７（ｄｄ，Ｊ＝１０．９，６．４Ｈｚ，１Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）。

【0902】

実施例１８１：６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（２−ピラゾール−１−イルエチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩。

【0903】

【化268】

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【0904】

１−（２−クロロエチル）−１Ｈ−ピラゾール及び６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジンを使用し、実施例１７０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１７ＦＮ_４の質量計算値、３２０．１；ｍ／ｚ実測値、３２１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．８７（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、８．５０（ｓ，１Ｈ）、７．８１−７．７２（ｍ，２Ｈ）、７．７０−７．６３（ｍ，１Ｈ）、７．４２（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３９−７．３２（ｍ，２Ｈ）、６．７３（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、６．０８（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、４．８５（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ）、４．５９（ｄｄ，Ｊ＝６．５，４．５Ｈｚ，２Ｈ）、２．３６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。

【0905】

実施例１８２：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【0906】

【化269】

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【0907】

工程Ａ：１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン。実施例２９、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．４３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．２８（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．６６（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、４．９０（ｓ，２Ｈ）、４．２２（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．９０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３３−２．２３（ｍ，２Ｈ）。

【0908】

工程Ｂ：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。（３，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸の代わりに（５−クロロチオフェン−２−イル）ボロン酸を用い、実施例２９、工程Ｂと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１６Ｈ_１３ＣｌＦＮ_３ＯＳの質量計算値、３４９．０；ｍ／ｚ実測値、３４９．９［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０５（ｓ，１Ｈ）、７．４９（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３３（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．９４（ｓ，２Ｈ）、４．３６−４．２８（ｍ，２Ｈ）、４．０７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．４４−２．３４（ｍ，２Ｈ）。

【0909】

実施例１８３：６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（ピリミジン−２−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩。

【0910】

【化270】

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【0911】

６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及び２−（クロロメチル）ピリミジンを使用し、実施例１７０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１５ＦＮ_４の質量計算値、３１８．１；ｍ／ｚ実測値、３１９．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．８６−８．８２（ｍ，２Ｈ）、８．７３（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，２Ｈ）、８．１９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．６７（ｄｄ，Ｊ＝７．２，２．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．６２−７．５７（ｍ，１Ｈ）、７．３９（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．２１（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）、６．９２（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．９３（ｓ，２Ｈ）、２．３７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，３Ｈ）。

【0912】

実施例１８４：（Ｒ／Ｓ）−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（オキセタン−２−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩。

【0913】

【化271】

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【0914】

実施例１７０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１７ＦＮ_２Ｏの質量計算値、２９６．１；ｍ／ｚ実測値、２９７．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

【0915】

実施例１８５：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【0916】

【化272】

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【0917】

２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１６）及び（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ボロン酸を使用し、実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１５Ｆ_４Ｎ_３Ｏの質量計算値、３７７．１；ｍ／ｚ実測値、３７８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６７（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．１６（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．７０−７．６５（ｍ，１Ｈ）、７．６３（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．６２−７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．３２−７．２１（ｍ，１Ｈ）、５．０８（ｓ，２Ｈ）、４．７３（ｔ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，２Ｈ）、４．３７（ｔ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，２Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。

【0918】

実施例１８６：１−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。

【0919】

【化273】

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【0920】

６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及び２−ブロモ−１−シクロプロピルエタノンを使用し、実施例１７０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１７ＦＮ_２Ｏの質量計算値、３０８．１；ｍ／ｚ実測値、３０９．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１３．０５（ｓ，１Ｈ）、９．０５（ｓ，１Ｈ）、８．８５（ｓ，１Ｈ）、８．３３−８．２８（ｍ，１Ｈ）、７．８１−７．７６（ｍ，１Ｈ）、７．７２−７．６６（ｍ，１Ｈ）、７．３８（ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．０２（ｓ，１Ｈ）、６．１２（ｓ，２Ｈ）、２．４１−２．３１（ｍ，４Ｈ）、１．１８−１．１１（ｍ，２Ｈ）、１．０８−１．００（ｍ，２Ｈ）。

【0921】

実施例１８７：１−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オントリフルオロ酢酸塩。

【0922】

【化274】

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【0923】

６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及び１−ブロモ−３−メチルブタン−２−オンを使用し、実施例１７０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１９ＦＮ_２Ｏの質量計算値、３１０．１；ｍ／ｚ実測値、３１１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１３．０３（ｓ，１Ｈ）、９．０１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、８．８７−８．８４（ｍ，１Ｈ）、８．３２（ｔ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．７８（ｄｄ，Ｊ＝７．６，２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．７３−７．６６（ｍ，１Ｈ）、７．４３−７．３６（ｍ，１Ｈ）、７．００−６．９６（ｍ，１Ｈ）、６．０５（ｓ，２Ｈ）、３．０５−２．９７（ｍ，１Ｈ）、２．３６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）、１．２１（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。

【0924】

実施例１８８：２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（４−ヒドロキシ−１−ピペリジル）エタノントリフルオロ酢酸塩。

【0925】

【化275】

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【0926】

実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２１Ｈ_２２ＦＮ_３Ｏ_２の質量計算値、３６７．２；ｍ／ｚ実測値、３６８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．９７（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、８．９１（ｓ，１Ｈ）、８．１１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．７９（ｄｄ，Ｊ＝７．４，２．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．７３−７．６８（ｍ，１Ｈ）、７．３７（ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ）、６．８６（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．５１（ｓ，２Ｈ）、３．８７−３．７４（ｍ，４Ｈ）、３．１２−３．０４（ｍ，２Ｈ）、２．３５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，３Ｈ）、１．９２−１．８５（ｍ，１Ｈ）、１．７６−１．６８（ｍ，１Ｈ）、１．５８−１．５０（ｍ，１Ｈ）、１．３５−１．２６（ｍ，１Ｈ）。

【0927】

実施例１８９：（Ｒ／Ｓ）−１−（３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。

【0928】

【化276】

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【0929】

実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２１Ｈ_２０ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３４９．２；ｍ／ｚ実測値、３５０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．９２（ｓ，１Ｈ）、８．７９（ｓ，１Ｈ）、８．０１（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．７６（ｄｄ，Ｊ＝７．２，２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．７１−７．６５（ｍ，１Ｈ）、７．３５（ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ）、６．８１（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．３７（ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．２４（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）、３．７７−３．６８（ｍ，２Ｈ）、３．５７（ｄ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ，２Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）、１．７７−１．７０（ｍ，１Ｈ）、１．６２−１．５５（ｍ，１Ｈ）、０．８１−０．７３（ｍ，１Ｈ）、０．２４−０．１９（ｍ，１Ｈ）。

【0930】

実施例１９０：２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（４−メトキシ−１−ピペリジル）エタノントリフルオロ酢酸塩。

【0931】

【化277】

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【0932】

実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２２Ｈ_２４ＦＮ_３Ｏ_２の質量計算値、３８１．２；ｍ／ｚ実測値、３８２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．６１（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、８．１９（ｓ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３８−７．３５（ｍ，１Ｈ）、７．３４−７．２９（ｍ，１Ｈ）、７．１０（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、６．８６（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．２２（ｄ，Ｊ＝１６．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．１４（ｄ，Ｊ＝１６．９Ｈｚ，１Ｈ）、３．８０−３．７２（ｍ，２Ｈ）、３．５６−３．４９（ｍ，２Ｈ）、３．４８−３．４１（ｍ，１Ｈ）、３．３８（ｓ，３Ｈ）、２．３４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）、１．９９−１．９０（ｍ，１Ｈ）、１．８８−１．８０（ｍ，１Ｈ）、１．８０−１．７２（ｍ，１Ｈ）、１．７０−１．６２（ｍ，１Ｈ）。

【0933】

実施例１９１：２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（４−フルオロ−１−ピペリジル）エタノントリフルオロ酢酸塩。

【0934】

【化278】

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【0935】

実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２１Ｈ_２１Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３６９．２；ｍ／ｚ実測値、３７０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．６６（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．２０（ｓ，１Ｈ）、７．５６（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．３８（ｄｄ，Ｊ＝７．０，２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．３６−７．３１（ｍ，１Ｈ）、７．１２（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ）、６．９４−６．９１（ｍ，１Ｈ）、５．２３（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．１６（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．０４−４．８７（ｍ，１Ｈ）、４．０４−３．９６（ｍ，１Ｈ）、３．７７−３．６８（ｍ，１Ｈ）、３．６７−３．５９（ｍ，１Ｈ）、３．５０−３．４０（ｍ，１Ｈ）、２．３５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）、２．１１−２．０２（ｍ，１Ｈ）、２．０１−１．８７（ｍ，２Ｈ）、１．８６−１．７８（ｍ，１Ｈ）。

【0936】

実施例１９２：２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−［４−（フルオロメチル）−１−ピペリジル］エタノントリフルオロ酢酸塩。

【0937】

【化279】

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【0938】

実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２２Ｈ_２３Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３８３．２；ｍ／ｚ実測値、３８４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．５７（ｓ，１Ｈ）、８．２５（ｓ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．３７−７．３４（ｍ，１Ｈ）、７．３４−７．２９（ｍ，１Ｈ）、７．１０（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ）、６．８２（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．２４（ｄ，Ｊ＝１７．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．１９（ｄ，Ｊ＝１７．０Ｈｚ，１Ｈ）、４．５８（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ）、４．４３−４．３４（ｍ，１Ｈ）、４．３３−４．２４（ｍ，１Ｈ）、３．９７（ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，１Ｈ）、３．３３−３．２３（ｍ，１Ｈ）、２．７７−２．６７（ｍ，１Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）、２．０９−１．９１（ｍ，２Ｈ）、１．８０（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ）、１．４９−１．３８（ｍ，１Ｈ）、１．３７−１．２６（ｍ，１Ｈ）。

【0939】

実施例１９３：２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（１−ピペリジル）エタノントリフルオロ酢酸塩。

【0940】

【化280】

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【0941】

実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２１Ｈ_２２ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３５１．２；ｍ／ｚ実測値、３５２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。分析ＨＰＬＣは、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ−３カラム（３ｕｍ、５０×３ｍｍ）、０．０５％ＴＦＡ中で５〜９９％のＡＣＮで１．６分間、次いで９９％ＡＣＮで０．４分間の保持の移動相を２．２ｍＬ／分（温度＝５０℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ １１００ Ｓｅｒｉｅｓによって得た。Ｒ_ｔ＝２５４ｎｍにて０．９５分。

【0942】

実施例１９４：（Ｒ／Ｓ）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（２−メチルモルホリン−４−イル）エタノントリフルオロ酢酸塩。

【0943】

【化281】

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【0944】

実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２１Ｈ_２２ＦＮ_３Ｏ_２の質量計算値、３６７．２；ｍ／ｚ実測値、３６８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。分析ＨＰＬＣは、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ−３カラム（３ｕｍ、５０×３ｍｍ）、０．０５％ＴＦＡ中で５〜９９％のＡＣＮで１．６分間、次いで９９％ＡＣＮで０．４分間の保持の移動相を２．２ｍＬ／分（温度＝５０℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ １１００ Ｓｅｒｉｅｓによって得た。Ｒ_ｔ＝２５４ｎｍにて０．８９分。

【0945】

実施例１９５：（Ｒ／Ｓ）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−［３−（トリフルオロメチル）−１−ピペリジル］エタノントリフルオロ酢酸塩。

【0946】

【化282】

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【0947】

実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２２Ｈ_２１Ｆ_４Ｎ_３Ｏの質量計算値、４１９．２；ｍ／ｚ実測値、４２０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。分析ＨＰＬＣは、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ−３カラム（３ｕｍ、５０×３ｍｍ）、０．０５％ＴＦＡ中で５〜９９％のＡＣＮで１．６分間、次いで９９％ＡＣＮで０．４分間の保持の移動相を２．２ｍＬ／分（温度＝５０℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ １１００ Ｓｅｒｉｅｓによって得た。Ｒ_ｔ＝２５４ｎｍにて１．０３分。

【0948】

実施例１９６：（Ｒ／Ｓ）−１−（２−エチルピロリジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。

【0949】

【化283】

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【0950】

実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２２Ｈ_２４ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３６５．２；ｍ／ｚ実測値、３６６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。分析ＨＰＬＣは、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ−３カラム（３ｕｍ、５０×３ｍｍ）、０．０５％ＴＦＡ中で５〜９９％のＡＣＮで１．６分間、次いで９９％ＡＣＮで０．４分間の保持の移動相を２．２ｍＬ／分（温度＝５０℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ １１００ Ｓｅｒｉｅｓによって得た。Ｒ_ｔ＝２５４ｎｍにて０．９９分。

【0951】

実施例１９７：１−（２，２−ジメチルモルホリン−４−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。

【0952】

【化284】

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【0953】

実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２２Ｈ_２４ＦＮ_３Ｏ_２の質量計算値、３８１．２；ｍ／ｚ実測値、３８２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。分析ＨＰＬＣは、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ−３カラム（３ｕｍ、５０×３ｍｍ）、０．０５％ＴＦＡ中で５〜９９％のＡＣＮで１．６分間、次いで９９％ＡＣＮで０．４分間の保持の移動相を２．２ｍＬ／分（温度＝５０℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ １１００ Ｓｅｒｉｅｓによって得た。Ｒ_ｔ＝２５４ｎｍにて０．９１分。

【0954】

実施例１９８：（Ｒ／Ｓ）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−メトキシピロリジン−１−イル）エタノントリフルオロ酢酸塩。

【0955】

【化285】

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【0956】

実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２１Ｈ_２２ＦＮ_３Ｏ_２の質量計算値、３６７．２；ｍ／ｚ実測値、３６８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。分析ＨＰＬＣは、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ−３カラム（３ｕｍ、５０×３ｍｍ）、０．０５％ＴＦＡ中で５〜９９％のＡＣＮで１．６分間、次いで９９％ＡＣＮで０．４分間の保持の移動相を２．２ｍＬ／分（温度＝５０℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ １１００ Ｓｅｒｉｅｓによって得た。Ｒ_ｔ＝２５４ｎｍにて０．８８分。

【0957】

実施例１９９：（Ｒ／Ｓ）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロ−１−ピペリジル）エタノントリフルオロ酢酸塩。

【0958】

【化286】

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【0959】

実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２１Ｈ_２１Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３６９．２；ｍ／ｚ実測値、３７０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。分析ＨＰＬＣは、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ−３カラム（３ｕｍ、５０×３ｍｍ）、０．０５％ＴＦＡ中で５〜９９％のＡＣＮで１．６分間、次いで９９％ＡＣＮで０．４分間の保持の移動相を２．２ｍＬ／分（温度＝５０℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ １１００ Ｓｅｒｉｅｓによって得た。Ｒ_ｔ＝２５４ｎｍにて０．９２分。

【0960】

実施例２００：１−（２，２−ジメチルピロリジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。

【0961】

【化287】

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【0962】

実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２２Ｈ_２４ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３６５．２；ｍ／ｚ実測値、３６６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。分析ＨＰＬＣは、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ−３カラム（３ｕｍ、５０×３ｍｍ）、０．０５％ＴＦＡ中で５〜９９％のＡＣＮで１．６分間、次いで９９％ＡＣＮで０．４分間の保持の移動相を２．２ｍＬ／分（温度＝５０℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ １１００ Ｓｅｒｉｅｓによって得た。Ｒ_ｔ＝２５４ｎｍにて１．００分。

【0963】

実施例２０１：２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−［（３Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。

【0964】

【化288】

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【0965】

実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_１９Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３５５．１；ｍ／ｚ実測値、３５６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。分析ＨＰＬＣは、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ−３カラム（３ｕｍ、５０×３ｍｍ）、０．０５％ＴＦＡ中で５〜９９％のＡＣＮで１．６分間、次いで９９％ＡＣＮで０．４分間の保持の移動相を２．２ｍＬ／分（温度＝５０℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ １１００ Ｓｅｒｉｅｓによって得た。Ｒ_ｔ＝２５４ｎｍにて１．３１分。

【0966】

実施例２０２：２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−ヒドロキシ−３−メチル−アゼチジン−１−イル）エタノン。

【0967】

【化289】

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【0968】

実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１８ＦＮ_３Ｏ_２の質量計算値、３３９．１；ｍ／ｚ実測値、３４０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１１−８．０８（ｍ，１Ｈ）、７．８２−７．７５（ｍ，２Ｈ）、７．６１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３９−７．３０（ｍ，２Ｈ）、６．６１（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．６９（ｓ，１Ｈ）、５．０４（ｓ，２Ｈ）、４．０７−３．９９（ｍ，２Ｈ）、３．８０−３．６９（ｍ，２Ｈ）、１．４０（ｓ，３Ｈ）。

【0969】

実施例２０３：２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−［３−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）アゼチジン−１−イル］エタノン。

【0970】

【化290】

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【0971】

実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１５Ｆ_４Ｎ_３Ｏ_２の質量計算値、３９３．１；ｍ／ｚ実測値、３９４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１１−８．０８（ｍ，１Ｈ）、７．８０−７．７４（ｍ，２Ｈ）、７．６３（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５１（ｓ，１Ｈ）、７．３８−７．３０（ｍ，２Ｈ）、６．６２（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．１２（ｓ，２Ｈ）、４．４７（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ）、４．２４（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．１４（ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ，１Ｈ）、３．９１（ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ，１Ｈ）。

【0972】

実施例２０４：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【0973】

【化291】

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【0974】

実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１５Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１２−８．０８（ｍ，１Ｈ）、７．８１−７．７４（ｍ，２Ｈ）、７．６０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３８−７．３０（ｍ，２Ｈ）、６．６１（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．５５−５．３５（ｍ，１Ｈ）、５．０７（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，２Ｈ）、４．６１−４．４５（ｍ，１Ｈ）、４．３８−４．１７（ｍ，２Ｈ）、４．０４−３．８８（ｍ，１Ｈ）。

【0975】

実施例２０５：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド。

【0976】

【化292】

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【0977】

実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１８ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０９（ｓ，１Ｈ）、７．８２−７．７４（ｍ，２Ｈ）、７．６２（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．３７−７．２９（ｍ，２Ｈ）、６．５８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．３５（ｓ，２Ｈ）、３．００−２．９５（ｍ，１Ｈ）、２．８３（ｓ，３Ｈ）、１．０２−０．９５（ｍ，２Ｈ）、０．９３（ｄｄ，Ｊ＝７．０，４．６Ｈｚ，２Ｈ）。

【0978】

実施例２０６：２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−［３−（ヒドロキシメチル）アゼチジン−１−イル］エタノン。

【0979】

【化293】

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【0980】

実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１８ＦＮ_３Ｏ_２の質量計算値、３３９．１；ｍ／ｚ実測値、３４０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６５−８．６１（ｍ，１Ｈ）、８．１０−８．０６（ｍ，１Ｈ）、７．８１−７．７５（ｍ，２Ｈ）、７．６１−７．５８（ｍ，１Ｈ）、７．３７−７．３０（ｍ，２Ｈ）、６．５９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．０１（ｓ，２Ｈ）、４．８３（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）、４．２０（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ）、３．９６−３．８６（ｍ，２Ｈ）、３．６５−３．６０（ｍ，１Ｈ）、３．５７−３．５１（ｍ，２Ｈ）、２．７７−２．６７（ｍ，１Ｈ）。

【0981】

実施例２０７：２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）エタノン。

【0982】

【化294】

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【0983】

実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１８ＦＮ_３Ｏ_２の質量計算値、３３９．１；ｍ／ｚ実測値、３４０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６５−８．６１（ｍ，１Ｈ）、８．１１−８．０６（ｍ，１Ｈ）、７．８２−７．７４（ｍ，２Ｈ）、７．６２−７．５７（ｍ，１Ｈ）、７．３７−７．３０（ｍ，２Ｈ）、６．６１−６．５８（ｍ，１Ｈ）、５．０４（ｓ，２Ｈ）、４．４１−４．３４（ｍ，１Ｈ）、４．２９−４．２２（ｍ，１Ｈ）、４．１１−４．０２（ｍ，２Ｈ）、３．７５−３．６８（ｍ，１Ｈ）、３．２３（ｓ，３Ｈ）。

【0984】

実施例２０８：１−（５−アザスピロ［２．３］ヘキサン−５−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。

【0985】

【化295】

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【0986】

実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２１Ｈ_２０ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３４９．２；ｍ／ｚ実測値、３５０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．００（ｓ，１Ｈ）、８．９６（ｓ，１Ｈ）、８．１１（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．８３−７．７９（ｍ，１Ｈ）、７．７５−７．６９（ｍ，１Ｈ）、７．３８（ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ）、６．８７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．２９（ｓ，２Ｈ）、４．３５（ｓ，２Ｈ）、３．９９（ｓ，２Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）、０．７４−０．６５（ｍ，４Ｈ）。

【0987】

実施例２０９：２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（４−ヒドロキシ−４−メチル−１−ピペリジル）エタノントリフルオロ酢酸塩。

【0988】

【化296】

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【0989】

実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２２Ｈ_２４ＦＮ_３Ｏ_２の質量計算値、３８１．２；ｍ／ｚ実測値、３８２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。

【0990】

実施例２１０：（Ｒ／Ｓ）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−メチルモルホリン−４−イル）エタノントリフルオロ酢酸塩。

【0991】

【化297】

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【0992】

実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２１Ｈ_２２ＦＮ_３Ｏ_２の質量計算値、３６７．２；ｍ／ｚ実測値、３６８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。分析ＨＰＬＣは、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ−３カラム（３ｕｍ、５０×３ｍｍ）、０．０５％ＴＦＡ中で５〜９９％のＡＣＮで１．６分間、次いで９９％ＡＣＮで０．４分間の保持の移動相を２．２ｍＬ／分（温度＝５０℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ １１００ Ｓｅｒｉｅｓによって得た。Ｒ_ｔ＝２５４ｎｍにて０．８８分。

【0993】

実施例２１１：２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン。

【0994】

【化298】

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【0995】

実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１６ＦＮ_３Ｏ_２の質量計算値、３２５．１；ｍ／ｚ実測値、３２６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１０−８．０８（ｍ，１Ｈ）、７．８０−７．７６（ｍ，２Ｈ）、７．６０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３６−７．３１（ｍ，２Ｈ）、６．６１−６．５９（ｍ，１Ｈ）、５．７８（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ）、５．０３（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，２Ｈ）、４．５５−４．４７（ｍ，１Ｈ）、４．３８−４．３３（ｍ，１Ｈ）、４．１２−４．０７（ｍ，１Ｈ）、３．９６−３．９１（ｍ，１Ｈ）、３．６５−３．６１（ｍ，１Ｈ）。

【0996】

実施例２１２：１−［２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセチル］アゼチジン−３−カルボニトリル。

【0997】

【化299】

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【0998】

実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１５ＦＮ_４Ｏの質量計算値、３３４．１；ｍ／ｚ実測値、３３５．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１１−８．０８（ｍ，１Ｈ）、７．８１−７．７５（ｍ，２Ｈ）、７．５９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３７−７．３１（ｍ，２Ｈ）、６．６１（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．０５（ｓ，２Ｈ）、４．５２−４．３６（ｍ，１Ｈ）、４．２３−４．１６（ｍ，１Ｈ）、４．１２−４．０１（ｍ，２Ｈ）、３．９１−３．８１（ｍ，１Ｈ）。

【0999】

実施例２１３：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1000】

【化300】

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【1001】

実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１４Ｆ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測値、３４６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１２−８．１０（ｍ，１Ｈ）、７．８０−７．７５（ｍ，２Ｈ）、７．５９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３７−７．３１（ｍ，２Ｈ）、６．６２（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．１４（ｓ，２Ｈ）、４．７５−４．６８（ｍ，２Ｈ）、４．４１−４．３３（ｍ，２Ｈ）。

【1002】

実施例２１４：２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−メチルアゼチジン−１−イル）エタノン。

【1003】

【化301】

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【1004】

実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１８ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１０−８．０８（ｍ，１Ｈ）、７．８０−７．７６（ｍ，２Ｈ）、７．６０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３７−７．３１（ｍ，２Ｈ）、６．６０（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．００（ｓ，２Ｈ）、４．３０（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）、４．０１（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ）、３．７６（ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．６Ｈｚ，１Ｈ）、３．４６（ｄｄ，Ｊ＝９．５，５．６Ｈｚ，１Ｈ）、２．７７−２．６８（ｍ，１Ｈ）、１．２１（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。

【1005】

実施例２１５：１−（３，３−ジメチルアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1006】

【化302】

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【1007】

実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_２０ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３３７．２；ｍ／ｚ実測値、３３８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１２（ｓ，１Ｈ）、７．８１−７．７５（ｍ，２Ｈ）、７．６２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３７−７．３０（ｍ，２Ｈ）、６．６０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．０２（ｓ，２Ｈ）、３．８８（ｓ，２Ｈ）、３．５９（ｓ，２Ｈ）、１．２５（ｓ，６Ｈ）。

【1008】

実施例２１６：１−［２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセチル］ピロリジン−３−オントリフルオロ酢酸塩。

【1009】

【化303】

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【1010】

実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１６ＦＮ_３Ｏ_２の質量計算値、３３７．１；ｍ／ｚ実測値、３３８．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。分析ＨＰＬＣは、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ−３カラム（３ｕｍ、５０×３ｍｍ）、０．０５％ＴＦＡ中で５〜９９％のＡＣＮで１．６分間、次いで９９％ＡＣＮで０．４分間の保持の移動相を２．２ｍＬ／分（温度＝５０℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ １１００ Ｓｅｒｉｅｓによって得た。Ｒ_ｔ＝２５４ｎｍにて０．７５分。

【1011】

実施例２１７：１−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1012】

【化304】

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【1013】

実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１６Ｆ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６３（ｓ，１Ｈ）、８．１１（ｓ，１Ｈ）、７．８０−７．７３（ｍ，２Ｈ）、７．６０−７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．３７−７．３０（ｍ，２Ｈ）、６．６２−６．５８（ｍ，１Ｈ）、５．２６（ｓ，１Ｈ）、５．１９（ｓ，１Ｈ）、４．１３（ｔ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，１Ｈ）、３．９０（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ）、３．７４（ｔ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，１Ｈ）、３．５７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ）、２．６４−２．５３（ｍ，１Ｈ）、２．４６−２．３８（ｍ，１Ｈ）。

【1014】

実施例２１８：（Ｒ／Ｓ）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）エタノン。

【1015】

【化305】

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【1016】

実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１８ＦＮ_３Ｏ_２の質量計算値、３３９．１；ｍ／ｚ実測値、３４０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。分析ＨＰＬＣは、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ−３カラム（３ｕｍ、５０×３ｍｍ）、０．０５％ＴＦＡ中で５〜９９％のＡＣＮで１．６分間、次いで９９％ＡＣＮで０．４分間の保持の移動相を２．２ｍＬ／分（温度＝５０℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ １１００ Ｓｅｒｉｅｓによって得た。Ｒ_ｔ＝２５４ｎｍにて０．７２分。

【1017】

実施例２１９：１−シクロプロピル−２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1018】

【化306】

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【1019】

実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１８Ｎ_２Ｏの質量計算値、２９０．１；ｍ／ｚ実測値、２９１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０８−８．０５（ｍ，１Ｈ）、７．６０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５５（ｓ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．３７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．１９（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、６．６０（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．４８（ｓ，２Ｈ）、２．４０（ｓ，３Ｈ）、２．１３−２．０６（ｍ，１Ｈ）、１．０１−０．９１（ｍ，４Ｈ）。

【1020】

実施例２２０：１−シクロプロピル−２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン。

【1021】

【化307】

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【1022】

実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１６Ｎ_２Ｏの質量計算値、２７６．１、ｍ／ｚ実測値、２７７．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１０−８．０８（ｍ，１Ｈ）、７．７７−７．７１（ｍ，２Ｈ）、７．６１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５３−７．４７（ｍ，２Ｈ）、７．４１−７．３５（ｍ，１Ｈ）、６．６１（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．４８（ｓ，２Ｈ）、２．１４−２．０６（ｍ，１Ｈ）、１．０２−０．９１（ｍ，４Ｈ）。

【1023】

実施例２２１：１−シクロプロピル−２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1024】

【化308】

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【1025】

実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１５ＦＮ_２Ｏの質量計算値、２９４．１；ｍ／ｚ実測値、２９５．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１９−８．１７（ｍ，１Ｈ）、７．６５−７．５９（ｍ，３Ｈ）、７．５６−７．５０（ｍ，１Ｈ）、７．２３−７．１７（ｍ，１Ｈ）、６．６２（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．４８（ｓ，２Ｈ）、２．１４−２．０７（ｍ，１Ｈ）、１．０２−０．９６（ｍ，２Ｈ）、０．９６−０．９１（ｍ，２Ｈ）。

【1026】

実施例２２２：１−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1027】

【化309】

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【1028】

実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１５ＦＮ_２Ｏの質量計算値、２９４．１；ｍ／ｚ実測値、２９５．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１０−８．０７（ｍ，１Ｈ）、７．８０−７．７４（ｍ，２Ｈ）、７．６１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３５−７．３０（ｍ，２Ｈ）、６．６１（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．４７（ｓ，２Ｈ）、２．１３−２．０６（ｍ，１Ｈ）、１．０１−０．９６（ｍ，２Ｈ）、０．９６−０．９２（ｍ，２Ｈ）。

【1029】

実施例２２３：１−［６−（４−フルオロ−２，３−ジメチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン。

【1030】

【化310】

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【1031】

実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_２１ＦＮ_２Ｏの質量計算値、３２４．２；ｍ／ｚ実測値、３２５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．２４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７０−７．６７（ｍ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．１５−７．０５（ｍ，２Ｈ）、６．６２（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．３６（ｓ，２Ｈ）、２．８４−２．７５（ｍ，１Ｈ）、２．２２（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，３Ｈ）、２．１５（ｓ，３Ｈ）、１．１０（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，６Ｈ）。

【1032】

実施例２２４：１−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン。

【1033】

【化311】

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【1034】

実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_２２Ｎ_２Ｏの質量計算値、３０６．２；ｍ／ｚ実測値、３０７．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０２−８．００（ｍ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５６−７．５４（ｍ，１Ｈ）、７．５４−７．５０（ｍ，１Ｈ）、７．４０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２４−７．２０（ｍ，１Ｈ）、６．６１（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．４２（ｓ，２Ｈ）、２．８８−２．７９（ｍ，１Ｈ）、２．６９（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、１．２４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）、１．１３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。

【1035】

実施例２２５：１−［６−（２，３−ジメチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン。

【1036】

【化312】

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【1037】

実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_２２Ｎ_２Ｏの質量計算値、３０６．２；ｍ／ｚ実測値、３０７．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．２８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．７５（ｓ，１Ｈ）、７．６０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．２３−７．１４（ｍ，２Ｈ）、７．０９（ｄｄ，Ｊ＝７．３，１．８Ｈｚ，１Ｈ）、６．６４−６．６２（ｍ，１Ｈ）、５．３８（ｓ，２Ｈ）、２．８４−２．７５（ｍ，１Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）、２．１２（ｓ，３Ｈ）、１．１０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。

【1038】

実施例２２６：２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−フェニル−エタノン。

【1039】

【化313】

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【1040】

工程Ａ：６−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（５ｇ、２５ｍｍｏｌ）のジオキサン溶液（１００ｍＬ）に、４−フルオロフェニルボロン酸（４．２６ｇ、３０．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２（１．８６ｇ、２．５４ｍｍｏｌ）、Ｃｓ_２ＣＯ_３（２４．８ｇ、７６．１ｍｍｏｌ）、及び水（１０ｍＬ）を添加した。９０℃において１６時間後、反応混合物が冷却し、これを減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ_２、０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により、標題化合物を得た（５．３ｇ、９８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１３Ｈ_９ＦＮ_２の質量計算値、２１２．１；ｍ／ｚ実測値、２１３．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

【1041】

工程Ｂ：２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−フェニル−エタノン。

【1042】

６−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（１００ｍｇ、０．４７１ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＦ溶液（５ｍＬ）に、０℃のＮａＨ（６０％分散液、２６ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）を少量に分けてアルゴン下で添加した。この反応混合物を室温まで加温し、３０分間撹拌した。反応混合物を０℃に冷却し、この混合物に、２−ブロモアセトフェノン（９８ｍｇ、０．４９５ｍｍｏｌ）を少量に分けて添加した。この反応混合物を室温まで加温し、撹拌を１２時間続けた。水を反応混合物に加え、反応物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を合わせ、乾燥させ、濾過し、濃縮した。ＨＰＬＣ方法Ｃによる精製により、標題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２１Ｈ_１５ＦＮ_２Ｏの質量計算値、３３０．１；ｍ／ｚ実測値、３３１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７０−８．６０（ｓ，１Ｈ）、８．２８−８．１８（ｓ，１Ｈ）、８．１４−７．９８（ｍ，２Ｈ）、７．８３−７．７０（ｍ，３Ｈ）、７．７０−７．５７（ｍ，３Ｈ）、７．３６−７．１９（ｍ，２Ｈ）、６．７２−６．５７（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．１１−５．９４（ｓ，１Ｈ）。

【1043】

実施例２２７：１−（４−フルオロフェニル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1044】

【化314】

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【1045】

実施例２２６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２１Ｈ_１４Ｆ_２Ｎ_２Ｏの質量計算値、３４８．１；ｍ／ｚ実測値、３４９．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．２２−８．２０（ｍ，１Ｈ）、８．２０−８．１７（ｍ，２Ｈ）、７．７９−７．７５（ｍ，２Ｈ）、７．６５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４９−７．４４（ｍ，２Ｈ）、７．３２−７．２７（ｍ，２Ｈ）、６．６５（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、６．０２（ｓ，２Ｈ）。

【1046】

実施例２２８：（Ｒ／Ｓ）−６−（４−フルオロフェニル）−１−（テトラヒドロピラン−２−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩。

【1047】

【化315】

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【1048】

実施例２２６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１９ＦＮ_２Ｏの質量計算値、３１０．１；ｍ／ｚ実測値、３１１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．０１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）、８．８６（ｓ，１Ｈ）、８．０６（ｓ，１Ｈ）、７．９５−７．８９（ｍ，２Ｈ）、７．４７−７．３９（ｍ，２Ｈ）、６．８０（ｓ，１Ｈ）、４．５０（ｄｄ，Ｊ＝１４．６，３．５Ｈｚ，１Ｈ）、４．４１（ｄｄ，Ｊ＝１４．６，７．８Ｈｚ，１Ｈ）、３．８４−３．７９（ｍ，１Ｈ）、３．７０−３．６３（ｍ，１Ｈ）、３．３０−３．２２（ｍ，１Ｈ）、１．７８（ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ，１Ｈ）、１．７０−１．６４（ｍ，１Ｈ）、１．５２−１．３６（ｍ，３Ｈ）、１．２５−１．１３（ｍ，１Ｈ）。

【1049】

実施例２２９：２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−イソプロピル−アセトアミド。

【1050】

【化316】

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【1051】

実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１８ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３１１．１；ｍ／ｚ実測値、３１２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６３（ｓ，１Ｈ）、８．１６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０７（ｓ，１Ｈ）、７．８１−７．７２（ｍ，２Ｈ）、７．６３（ｓ，１Ｈ）、７．３４（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）、６．５９（ｓ，１Ｈ）、４．８７（ｓ，２Ｈ）、３．８８−３．７９（ｍ，１Ｈ）、１．０８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。

【1052】

実施例２３０：２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−プロピル−アセトアミド。

【1053】

【化317】

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【1054】

実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１８ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３１１．１；ｍ／ｚ実測値、３１２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１８（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．０８−８．０６（ｍ，１Ｈ）、７．８０−７．７３（ｍ，２Ｈ）、７．６４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３７−７．３１（ｍ，２Ｈ）、６．５９（ｄ，Ｊ＝３．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．９１（ｓ，２Ｈ）、３．０５（ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ）、１．４７−１．３８（ｍ，２Ｈ）、０．８３（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）。

【1055】

実施例２３１：（Ｒ／Ｓ）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エチル）アセトアミド。

【1056】

【化318】

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【1057】

実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１５Ｆ_４Ｎ_３Ｏの質量計算値、３６５．１；ｍ／ｚ実測値、３６６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．９１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．６４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０５−８．０３（ｍ，１Ｈ）、７．７９−７．７３（ｍ，２Ｈ）、７．６５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３８−７．３０（ｍ，２Ｈ）、６．６０（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．０２（ｓ，２Ｈ）、４．６５−４．５３（ｍ，１Ｈ）、１．２８（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）。

【1058】

実施例２３２：２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−（１−メチルシクロプロピル）アセトアミド。

【1059】

【化319】

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【1060】

実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１８ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．５０（ｓ，１Ｈ）、８．０５−８．０２（ｍ，１Ｈ）、７．７９−７．７３（ｍ，２Ｈ）、７．６２（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．３８−７．３１（ｍ，２Ｈ）、６．５９（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．８２（ｓ，２Ｈ）、１．２６（ｓ，３Ｈ）、０．６５−０．６０（ｍ，２Ｈ）、０．５５−０．５１（ｍ，２Ｈ）。

【1061】

実施例２３３：Ｎ−（２−フルオロエチル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。

【1062】

【化320】

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【1063】

実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１５Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３１５．１；ｍ／ｚ実測値、３１６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６４（ｓ，１Ｈ）、８．５０（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ）、８．１０−８．０６（ｍ，１Ｈ）、７．８１−７．７４（ｍ，２Ｈ）、７．６５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３７−７．３０（ｍ，２Ｈ）、６．６２−６．５９（ｍ，１Ｈ）、４．９７（ｓ，２Ｈ）、４．５０（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ）、４．３９（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）、３．４７−３．４１（ｍ，２Ｈ）。

【1064】

実施例２３４：２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−イソブチル−アセトアミド。

【1065】

【化321】

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【1066】

実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_２０ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３２５．２；ｍ／ｚ実測値、３２６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１９（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０７（ｄｄ，Ｊ＝１．９，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．８０−７．７３（ｍ，２Ｈ）、７．６５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３８−７．３０（ｍ，２Ｈ）、６．５９（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．９３（ｓ，２Ｈ）、２．９２（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ）、１．７５−１．６３（ｍ，１Ｈ）、０．８３（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ）。

【1067】

実施例２３５：５−［［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］−３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール。

【1068】

【化322】

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【1069】

６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及び５−（クロロメチル）−３−メチル−１，２，４−オキサジアゾールを使用し、実施例１７０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１５ＦＮ_４Ｏの質量計算値、３２２．１；ｍ／ｚ実測値、３２３．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．２９−８．２５（ｍ，１Ｈ）、７．７９（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．７１−７．６６（ｍ，１Ｈ）、７．６２−７．５５（ｍ，１Ｈ）、７．２６（ｄｄ，Ｊ＝９．７，８．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．６８（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．９６（ｓ，２Ｈ）、２．３２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）、２．２７（ｓ，３Ｈ）。

【1070】

実施例２３６：６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−［（１−メチルピラゾール−４−イル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。

【1071】

【化323】

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【1072】

６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及び４−（クロロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを使用し、実施例１７０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１７ＦＮ_４の質量計算値、３２０．１；ｍ／ｚ実測値、３２１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．２２−８．１９（ｍ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．７０−７．６６（ｍ，１Ｈ）、７．６１−７．５５（ｍ，２Ｈ）、７．２６（ｄｄ，Ｊ＝９．７，８．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．５７（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、６．１４（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、５．４１（ｓ，２Ｈ）、３．７７（ｓ，３Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，３Ｈ）。

【1073】

実施例２３７：Ｎ−（シクロプロピルメチル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。

【1074】

【化324】

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【1075】

実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１８ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６５−８．６２（ｍ，１Ｈ）、８．３１（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０８（ｓ，１Ｈ）、７．８１−７．７４（ｍ，２Ｈ）、７．６６−７．６３（ｍ，１Ｈ）、７．３７−７．３０（ｍ，２Ｈ）、６．６１−６．５８（ｍ，１Ｈ）、４．９３（ｓ，２Ｈ）、３．００−２．９５（ｍ，２Ｈ）、０．９５−０．８６（ｍ，１Ｈ）、０．４２−０．３６（ｍ，２Ｈ）、０．１７−０．１２（ｍ，２Ｈ）。

【1076】

実施例２３８：６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−［（１−メチルトリアゾール−４−イル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。

【1077】

【化325】

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【1078】

６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及び４−（クロロメチル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾールを使用し、実施例１７０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１６ＦＮ_５の質量計算値、３２１．１；ｍ／ｚ実測値、３２２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．２９−８．２６（ｍ，１Ｈ）、８．０１（ｓ，１Ｈ）、７．７５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．７２−７．６７（ｍ，１Ｈ）、７．６３−７．５７（ｍ，１Ｈ）、７．２７（ｄｄ，Ｊ＝９．７，８．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．５９（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．５６（ｓ，２Ｈ）、３．９７（ｓ，３Ｈ）、２．３４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。

【1079】

実施例２３９：５−［［３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］−３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール。

【1080】

【化326】

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【1081】

実施例１７６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１４ＣｌＦＮ_４Ｏの質量計算値、３５６．１；ｍ／ｚ実測値、３５７．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７７（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．３９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．００（ｓ，１Ｈ）、７．７３−７．６９（ｍ，１Ｈ）、７．６４−７．５７（ｍ，１Ｈ）、７．２８（ｄｄ，Ｊ＝９．７，８．５Ｈｚ，１Ｈ）、５．９６（ｓ，２Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）、２．２６（ｓ，３Ｈ）。

【1082】

実施例２４０：３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−［（１−メチルピラゾール−４−イル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。

【1083】

【化327】

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【1084】

実施例１７６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１６ＣｌＦＮ_４の質量計算値、３５４．１；ｍ／ｚ実測値、３５５．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．３１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．９１（ｓ，１Ｈ）、７．７２−７．６８（ｍ，１Ｈ）、７．６３−７．５７（ｍ，２Ｈ）、７．２８（ｔ，Ｊ＝９．７，８．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．１９（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．４１（ｓ，２Ｈ）、３．７７（ｓ，３Ｈ）、２．３４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，３Ｈ）。

【1085】

実施例２４１：２−［３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−シクロブチル−エタノン。

【1086】

【化328】

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【1087】

実施例１７６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_１８ＣｌＦＮ_２Ｏの質量計算値、３５６．１；ｍ／ｚ実測値、３５７．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。分析ＨＰＬＣは、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ−３カラム（３ｕｍ、５０×３ｍｍ）、０．０５％ＴＦＡ中で５〜９９％のＡＣＮで１．６分間、次いで９９％ＡＣＮで０．４分間の保持の移動相を２．２ｍＬ／分（温度＝５０℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ １１００ Ｓｅｒｉｅｓによって得た。Ｒ_ｔ＝２５４ｎｍにて１．２８分。

【1088】

実施例２４２：１−シクロブチル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1089】

【化329】

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【1090】

６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及び２−ブロモ−１−シクロブチルエタノンを使用し、実施例１７０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_１９ＦＮ_２Ｏの質量計算値、３２２．１；ｍ／ｚ実測値、３２３．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。分析ＨＰＬＣは、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ−３カラム（３ｕｍ、５０×３ｍｍ）、０．０５％ＴＦＡ中で５〜９９％のＡＣＮで１．６分間、次いで９９％ＡＣＮで０．４分間の保持の移動相を２．２ｍＬ／分（温度＝５０℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ １１００ Ｓｅｒｉｅｓによって得た。Ｒ_ｔ＝２５４ｎｍにて０．９９分。

【1091】

実施例２４３：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−［５−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。

【1092】

【化330】

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【1093】

工程Ａ：３−クロロ−６−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。（４−フルオロフェニル）ボロン酸の代わりに（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）ボロン酸を用い、実施例２７、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１１．８７（ｓ，１Ｈ）、９．２９（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、９．０１−８．９７（ｍ，１Ｈ）、８．８４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．６０−８．５６（ｍ，１Ｈ）、８．２６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．９５（ｓ，１Ｈ）。

【1094】

工程Ｂ：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−［５−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。実施例６８、工程Ｂと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１４ＣｌＦ_３Ｎ_４Ｏの質量計算値、３９４．１；ｍ／ｚ実測値、３９５．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．３３（ｓ，１Ｈ）、９．０１（ｓ，１Ｈ）、８．９０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．５９（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．４８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８８（ｓ，１Ｈ）、５．０４（ｓ，２Ｈ）、４．２５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３４−２．２５（ｍ，２Ｈ）。

【1095】

実施例２４４：２−［３−クロロ−６−［５−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミドトリフルオロ酢酸塩。

【1096】

【化331】

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【1097】

実施例２４３と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１４ＣｌＦ_３Ｎ_４Ｏの質量計算値、３９４．１；ｍ／ｚ実測値、３９５．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．３３（ｓ，１Ｈ）、９．０１（ｓ，１Ｈ）、８．９２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．６１−８．５７（ｍ，１Ｈ）、８．４９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．３４（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．９４（ｓ，１Ｈ）、４．９３（ｓ，２Ｈ）、２．６９−２．６１（ｍ，１Ｈ）、０．６７−０．６０（ｍ，２Ｈ）、０．４９−０．４１（ｍ，２Ｈ）。

【1098】

実施例２４５：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−［６−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1099】

【化332】

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【1100】

（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）ボロン酸の代わりに２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジンを用い、実施例２４３と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１４ＣｌＦ_３Ｎ_４Ｏの質量計算値、３９４．１；ｍ／ｚ実測値、３９５．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．１７（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．５９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．４０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．２４（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．９０（ｓ，２Ｈ）、５．０７（ｓ，２Ｈ）、４．２８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３５−２．２５（ｍ，２Ｈ）。

【1101】

実施例２４６：２−［３−クロロ−６−［６−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド。

【1102】

【化333】

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【1103】

（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）ボロン酸の代わりに２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジンを用い、実施例２４３と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１４ＣｌＦ_３Ｎ_４Ｏの質量計算値、３９４．１；ｍ／ｚ実測値、３９５．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．１８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．５５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．４４−８．３９（ｍ，２Ｈ）、８．２３（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．９５（ｓ，１Ｈ）、７．８９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、４．９３（ｓ，２Ｈ）、２．６９−２．６１（ｍ，１Ｈ）、０．６７−０．６０（ｍ，２Ｈ）、０．４９−０．４３（ｍ，２Ｈ）。

【1104】

実施例２４７：２−［３−クロロ−６−［６−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【1105】

【化334】

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【1106】

（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）ボロン酸の代わりに２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジンを用い、実施例２４３と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１３ＣｌＦ_４Ｎ_４Ｏの質量計算値、４１２．１；ｍ／ｚ実測値、４１３．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ９．１６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．６０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．２５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１２（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７６（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．７１（ｓ，１Ｈ）、５．５４−５．３２（ｍ，１Ｈ）、５．１１（ｓ，２Ｈ）、４．７０−４．５６（ｍ，１Ｈ）、４．５１−４．２７（ｍ，２Ｈ）、４．１９−４．０４（ｍ，１Ｈ）。

【1107】

実施例２４８：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。

【1108】

【化335】

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【1109】

２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−シクロプロピルアセトアミド（実施例７５の工程Ａの中間体）及び（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１４Ｆ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測値、３４６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．３２（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ）、８．２３−８．２０（ｍ，１Ｈ）、７．８４−７．７６（ｍ，２Ｈ）、７．６８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．６１（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．８８（ｓ，２Ｈ）、２．６９−２．６１（ｍ，１Ｈ）、０．６７−０．６０（ｍ，２Ｈ）、０．４７−０．４１（ｍ，２Ｈ）。

【1110】

実施例２４９：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。

【1111】

【化336】

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【1112】

２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−シクロプロピルアセトアミド（実施例７５の工程Ａの中間体）及び（２，３，４−トリフルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１４Ｆ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測値、３４６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．５０（ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．３４（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．０１−７．９８（ｍ，１Ｈ）、７．７０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５１−７．４５（ｍ，２Ｈ）、６．６３（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．８６（ｓ，２Ｈ）、２．６７−２．６０（ｍ，１Ｈ）、０．６３（ｔｄ，Ｊ＝７．０，４．７Ｈｚ，２Ｈ）、０．４６−０．４０（ｍ，２Ｈ）。

【1113】

実施例２５０：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。

【1114】

【化337】

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【1115】

２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−シクロプロピルアセトアミド（実施例７５の工程Ａの中間体）及び（３−（ジフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１７Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、３４２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．３５（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．１５−８．１３（ｍ，１Ｈ）、７．９５−７．９０（ｍ，２Ｈ）、７．６９−７．６３（ｍ，２Ｈ）、７．６１−７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．１２（ｔ，Ｊ＝５５．８Ｈｚ，１Ｈ）、６．６１（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、４．８９（ｓ，２Ｈ）、２．７０−２．６１（ｍ，１Ｈ）、０．６６−０．６０（ｍ，２Ｈ）、０．４７−０．４２（ｍ，２Ｈ）。

【1116】

実施例２５１：Ｎ−ベンジル−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。

【1117】

【化338】

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【1118】

実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２２Ｈ_１８ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７０（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．６４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０７（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７７−７．７１（ｍ，２Ｈ）、７．６８（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．３７−７．３０（ｍ，２Ｈ）、７．２８−７．１９（ｍ，５Ｈ）、６．６０（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．０１（ｓ，２Ｈ）、４．３１（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ）。

【1119】

実施例２５２：２−［［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］オキサゾール。

【1120】

【化339】

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【1121】

６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及び２−（クロロメチル）オキサゾールを使用し、実施例１７０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１４ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３０７．１；ｍ／ｚ実測値、３０８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．２１（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０６（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．７７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．６９−７．６５（ｍ，１Ｈ）、７．６０−７．５４（ｍ，１Ｈ）、７．２６（ｄｄ，Ｊ＝９．７，８．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．１７（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．７４（ｓ，２Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。

【1122】

実施例２５３：２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アセトアミド。

【1123】

【化340】

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【1124】

実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１６ＦＮ_３Ｏ_２の質量計算値、３１３．１；ｍ／ｚ実測値、３１４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．２５−８．２０（ｍ，１Ｈ）、８．１２−８．０９（ｍ，１Ｈ）、７．８１−７．７６（ｍ，２Ｈ）、７．６６（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３７−７．３０（ｍ，２Ｈ）、６．６０（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．９４（ｓ，２Ｈ）、４．７４−４．７０（ｍ，１Ｈ）、３．４６−３．４０（ｍ，２Ｈ）、３．１９−３．１３（ｍ，２Ｈ）。

【1125】

実施例２５４：２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−（２−メトキシエチル）アセトアミド。

【1126】

【化341】

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【1127】

実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１８ＦＮ_３Ｏ_２の質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．３２（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）、８．０９−８．０７（ｍ，１Ｈ）、７．８１−７．７４（ｍ，２Ｈ）、７．６５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３７−７．３０（ｍ，２Ｈ）、６．５９（ｄｄ，Ｊ＝３．４，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、４．９４（ｓ，２Ｈ）、３．３８−３．３１（ｍ，２Ｈ）、３．２８−３．２３（ｍ，２Ｈ）、３．２１（ｓ，３Ｈ）。

【1128】

実施例２５５：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。

【1129】

【化342】

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【1130】

実施例１０６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１３Ｆ_６Ｎ_３Ｏの質量計算値、４１３．１；ｍ／ｚ実測値、４１４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．８２（ｓ，１Ｈ）、８．６３（ｓ，１Ｈ）、８．０４−７．９８（ｍ，２Ｈ）、７．９２（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．６２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、６．８５（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、５．２９（ｓ，２Ｈ）、４．７６（ｔ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，２Ｈ）、４．３８（ｔ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，２Ｈ）。

【1131】

実施例２５６：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。

【1132】

【化343】

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【1133】

実施例１０６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１４Ｆ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測値、３４６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ９．０１−８．９３（ｍ，２Ｈ）、８．０９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．６８−７．５７（ｍ，３Ｈ）、７．３０−７．２３（ｍ，１Ｈ）、６．９４（ｄｄ，Ｊ＝３．３，１．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．３８（ｓ，２Ｈ）、４．８４−４．７７（ｍ，２Ｈ）、４．５０−４．３９（ｍ，２Ｈ）。

【1134】

実施例２５７：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノントリフルオロ酢酸塩。

【1135】

【化344】

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【1136】

実施例１０６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１５Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．９７（ｓ，１Ｈ）、８．９１（ｓ，１Ｈ）、８．０７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．８５−７．７９（ｍ，２Ｈ）、７．６２−７．５５（ｍ，２Ｈ）、７．５４−７．４９（ｍ，１Ｈ）、６．９４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．３８（ｓ，２Ｈ）、４．８１（ｔ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，２Ｈ）、４．４５（ｔ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，２Ｈ）。

【1137】

実施例２５８：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。

【1138】

【化345】

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【1139】

実施例１０６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_１９Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３５５．１；ｍ／ｚ実測値、３５６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．９６−８．９４（ｍ，１Ｈ）、８．９０（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、８．０６（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．６７−７．６５（ｍ，１Ｈ）、７．６３−７．５８（ｍ，１Ｈ）、７．４９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．３９−７．３５（ｍ，１Ｈ）、６．９３（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．３９（ｓ，２Ｈ）、４．８１（ｔ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，２Ｈ）、４．４５（ｔ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，２Ｈ）、２．７８（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、１．３２（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）。

【1140】

実施例２５９：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。

【1141】

【化346】

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【1142】

実施例１０６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１６Ｆ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．９９（ｓ，１Ｈ）、８．８７（ｓ，１Ｈ）、８．０６（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．７９（ｄｄ，Ｊ＝７．３，２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．７３−７．６７（ｍ，１Ｈ）、７．４１−７．３４（ｍ，１Ｈ）、６．８７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．３５（ｓ，２Ｈ）、４．７９（ｔ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ，２Ｈ）、４．３９（ｔ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，２Ｈ）、２．３６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。

【1143】

実施例２６０：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。

【1144】

【化347】

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【1145】

実施例１０６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１４Ｆ_５Ｎ_３Ｏの質量計算値、３９５．１；ｍ／ｚ実測値、３９６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．９７（ｓ，２Ｈ）、８．１５（ｓ，１Ｈ）、８．１０−８．０９（ｍ，１Ｈ）、８．０８（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．８５−７．７６（ｍ，２Ｈ）、６．９４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．３８（ｓ，２Ｈ）、４．８０（ｔ，Ｊ＝１１．８Ｈｚ，２Ｈ）、４．４５（ｔ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，２Ｈ）。

【1146】

実施例２６１：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。

【1147】

【化348】

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【1148】

実施例１０６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１６Ｆ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．６８−８．６５（ｍ，１Ｈ）、８．６３−８．６０（ｍ，１Ｈ）、８．０９（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．３９（ｄｄ，Ｊ＝８．５，５．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．１７（ｄｄ，Ｊ＝９．８，２．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．１３−７．０７（ｍ，１Ｈ）、６．９６（ｄｄ，Ｊ＝３．４，１．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．３３（ｓ，２Ｈ）、４．７７（ｔ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，２Ｈ）、４．４２（ｔ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，２Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）。

【1149】

実施例２６２：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。

【1150】

【化349】

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【1151】

２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１３）及び（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１４Ｆ_５Ｎ_３Ｏの質量計算値、３９５．１；ｍ／ｚ実測値、３９６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。分析ＨＰＬＣは、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ−３カラム（３ｕｍ、５０×３ｍｍ）、０．０５％ＴＦＡ中で５〜９９％のＡＣＮで１．６分間、次いで９９％ＡＣＮで０．４分間の保持の移動相を２．２ｍＬ／分（温度＝５０℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ １１００ Ｓｅｒｉｅｓによって得た。Ｒ_ｔ＝２５４ｎｍにて０．９３分。

【1152】

実施例２６３：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。

【1153】

【化350】

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【1154】

２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１３）及び（４−フルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１５Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．９６−８．９１（ｍ，２Ｈ）、８．０８（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．６９−７．５６（ｍ，３Ｈ）、７．２９−７．２１（ｍ，１Ｈ）、６．９３（ｄｄ，Ｊ＝３．４，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．５７−５．３７（ｍ，１Ｈ）、５．３２（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，２Ｈ）、４．７８−４．６４（ｍ，１Ｈ）、４．５６−４．４４（ｍ，１Ｈ）、４．４４−４．３２（ｍ，１Ｈ）、４．２０−４．０７（ｍ，１Ｈ）。

【1155】

実施例２６４：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。

【1156】

【化351】

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【1157】

２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１３）及び（４−フルオロ−２−メチルフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１７Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、３４２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．６５（ｔ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．６１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、８．０９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３９（ｄｄ，Ｊ＝８．５，５．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．１７（ｄｄ，Ｊ＝９．８，２．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．１３−７．０６（ｍ，１Ｈ）、６．９５（ｄｄ，Ｊ＝３．４，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．５４−５．３４（ｍ，１Ｈ）、５．２８（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，２Ｈ）、４．７４−４．６２（ｍ，１Ｈ）、４．５３−４．４１（ｍ，１Ｈ）、４．４１−４．３０（ｍ，１Ｈ）、４．１７−４．０５（ｍ，１Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）。

【1158】

実施例２６５：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。

【1159】

【化352】

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【1160】

２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１３）及び（３−（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１５Ｆ_４Ｎ_３Ｏの質量計算値、３７７．１；ｍ／ｚ実測値、３７８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．０４（ｓ，１Ｈ）、８．８５（ｓ，１Ｈ）、８．２１−８．１２（ｍ，２Ｈ）、８．０３（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．８８−７．７９（ｍ，２Ｈ）、６．８５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．５８−５．４１（ｍ，１Ｈ）、５．２７（ｓ，２Ｈ）、４．６７−４．５６（ｍ，１Ｈ）、４．４３−４．３２（ｍ，１Ｈ）、４．３１−４．２１（ｍ，１Ｈ）、４．０４−３．９３（ｍ，１Ｈ）。

【1161】

実施例２６６：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。

【1162】

【化353】

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【1163】

２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１３）及びｍ−トリルボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１８ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．００（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．９３−８．９１（ｍ，１Ｈ）、８．０８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．６８（ｓ，１Ｈ）、７．６７−７．６３（ｍ，１Ｈ）、７．５１−７．４４（ｍ，１Ｈ）、７．３５−７．２８（ｍ，１Ｈ）、６．８９−６．８６（ｍ，１Ｈ）、５．６１−５．４０（ｍ，１Ｈ）、５．３０（ｓ，２Ｈ）、４．７０−４．５６（ｍ，１Ｈ）、４．４６−４．３３（ｍ，１Ｈ）、４．３２−４．２０（ｍ，１Ｈ）、４．０７−３．９２（ｍ，１Ｈ）、２．４４（ｓ，３Ｈ）。

【1164】

実施例２６７：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。

【1165】

【化354】

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【1166】

２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１３）及び（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１４Ｆ_５Ｎ_３Ｏの質量計算値、３９５．１；ｍ／ｚ実測値、３９６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７７（ｓ，１Ｈ）、８．５４（ｓ，１Ｈ）、８．０４−７．９７（ｍ，１Ｈ）、７．９５（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．９３−７．８７（ｍ，１Ｈ）、７．６１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、６．８１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．５９−５．３７（ｍ，１Ｈ）、５．２０（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，２Ｈ）、４．６６−４．５２（ｍ，１Ｈ）、４．４２−４．３０（ｍ，１Ｈ）、４．３０−４．１８（ｍ，１Ｈ）、４．０３−３．９１（ｍ，１Ｈ）。

【1167】

実施例２６８：２−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノントリフルオロ酢酸塩。

【1168】

【化355】

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【1169】

２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１３）及び（３−エチルフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_２０ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３３７．２；ｍ／ｚ実測値、３３８．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．９６（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、８．８０（ｓ，１Ｈ）、８．０２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．７２−７．６１（ｍ，２Ｈ）、７．４９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、６．８４（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．６１−５．３９（ｍ，１Ｈ）、５．２７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，２Ｈ）、４．６８−４．５４（ｍ，１Ｈ）、４．４７−４．３２（ｍ，１Ｈ）、４．３３−４．２０（ｍ，１Ｈ）、４．０４−３．９１（ｍ，１Ｈ）、２．７３（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、１．２７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）。

【1170】

実施例２６９：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1171】

【化356】

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【1172】

２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１２）及びｍ−トリルボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１７Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、３４２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。分析ＨＰＬＣは、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ−３カラム（３ｕｍ、５０×３ｍｍ）、０．０５％ＴＦＡ中で５〜９９％のＡＣＮで１．６分間、次いで９９％ＡＣＮで０．４分間の保持の移動相を２．２ｍＬ／分（温度＝５０℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ １１００ Ｓｅｒｉｅｓによって得た。Ｒ_ｔ＝２５４ｎｍにて０．８８分。

【1173】

実施例２７０：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン。

【1174】

【化357】

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【1175】

２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１３）及びフェニルボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１６ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３０９．１；ｍ／ｚ実測値、３１０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

【1176】

実施例２７１：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1177】

【化358】

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【1178】

２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１６）及び（２，４−ジフルオロ−３−メチルフェニル）ボロン酸を使用し、実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１４Ｆ_５Ｎ_３Ｏの質量計算値、３９５．１；ｍ／ｚ実測値、３９６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．５２−８．４７（ｍ，１Ｈ）、８．０８（ｓ，１Ｈ）、７．６８（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．５０−７．４２（ｍ，１Ｈ）、７．２７−７．１８（ｍ，１Ｈ）、５．０７（ｓ，２Ｈ）、４．７２（ｔ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，２Ｈ）、４．４２−４．３０（ｍ，２Ｈ）、２．２５（ｓ，３Ｈ）。

【1179】

実施例２７２：（Ｒ／Ｓ）−１−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オール。

【1180】

【化359】

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【1181】

０℃に冷却した１−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オンの化合物（実施例３６４、６０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を含むＴＨＦ（２．５ｍＬ）とＭｅＯＨ（２．５ｍＬ）との混合溶液に、ＮａＢＨ_４（１４ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を０℃で３０分間撹拌した。揮発物を蒸発させ、残渣をＥｔＯＡｃ及び水中に取った。水相をＥｔＯＡｃで２回抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ_４）、濾過し、蒸発させて、標題化合物を得た（３９ｍｇ、６４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１８Ｆ_２Ｎ_２Ｏの質量計算値、３１６．１；ｍ／ｚ実測値、３１７．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。分析ＨＰＬＣは、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ−３カラム（３ｕｍ、５０×３ｍｍ）、０．０５％ＴＦＡ中で５〜９９％のＡＣＮで１．６分間、次いで９９％ＡＣＮで０．４分間の保持の移動相を２．２ｍＬ／分（温度＝５０℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ １１００ Ｓｅｒｉｅｓによって得た。Ｒ_ｔ＝２５４ｎｍにて０．９３分。

【1182】

実施例２７３：２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン。

【1183】

【化360】

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【1184】

実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１８ＦＮ_３Ｏ_２の質量計算値、３３９．１；ｍ／ｚ実測値、３４０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．６１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７０（ｄｄ，Ｊ＝１．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．４２−７．３８（ｍ，１Ｈ）、７．３９−７．３４（ｍ，１Ｈ）、７．２８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．０８（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ）、６．７０（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．７６（ｓ，２Ｈ）、４．５９−４．５３（ｍ，１Ｈ）、４．２８−４．２０（ｍ，１Ｈ）、３．９４−３．８５（ｍ，２Ｈ）、３．６９−３．６４（ｍ，１Ｈ）、２．３５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）、２．１６（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）。

【1185】

実施例２７４：（Ｒ／Ｓ）−１−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノール。

【1186】

【化361】

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【1187】

実施例２７２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１９ＦＮ_２Ｏの質量計算値、３１０．１；ｍ／ｚ実測値、３１１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．５９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１３（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７１−７．６５（ｍ，２Ｈ）、７．６２−７．５５（ｍ，１Ｈ）、７．２９−７．２２（ｍ，１Ｈ）、６．５５（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．９２（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ）、４．３３（ｄｄ，Ｊ＝１４．２，４．３Ｈｚ，１Ｈ）、４．２４（ｄｄ，Ｊ＝１４．３，７．１Ｈｚ，１Ｈ）、３．２９−３．２４（ｍ，１Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）、０．８４−０．７５（ｍ，１Ｈ）、０．３７−０．２２（ｍ，３Ｈ）、０．１８−０．１１（ｍ，１Ｈ）。

【1188】

実施例２７５：（Ｒ／Ｓ）−２−シクロプロピル−１−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］プロパン−２−オールトリフルオロ酢酸塩。

【1189】

【化362】

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【1190】

０℃に冷却した１−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノンの化合物（実施例１８６、３５ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を含むＴＨＦ溶液（４ｍＬ）に、３ＭのＣＨ_３ＭｇＢｒを溶かしたＥｔ_２Ｏ溶液（１１４μＬ、０．３４ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した。この反応混合物を０℃で３時間撹拌し、水を添加した。水相をＥｔＯＡｃで２回抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ_４）、濾過し、蒸発させた。ＨＰＬＣ方法Ｃによる精製により、標題化合物を得た（４ｍｇ、８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_２１ＦＮ_２Ｏの質量計算値、３２４．２；ｍ／ｚ実測値、３２５．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．９０（ｓ，２Ｈ）、８．０８−８．０２（ｍ，１Ｈ）、７．８１−７．７５（ｍ，１Ｈ）、７．７３−７．６６（ｍ，１Ｈ）、７．３５（ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ）、６．７９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、４．４４（ｓ，２Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）、１．０９（ｓ，３Ｈ）、０．９４−０．８４（ｍ，１Ｈ）、０．２９−０．１４（ｍ，２Ｈ）、０．０６−０．０９（ｍ，２Ｈ）。

【1191】

実施例２７６：１−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メトキシ−エタンイミン。

【1192】

【化363】

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【1193】

１−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノンの化合物（実施例１８６、３５ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を含むＥｔＯＨ溶液（５．７ｍＬ）に、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（１９ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で１０分間撹拌し、ＮａＨＣＯ_３（１９ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を添加した。２時間後、水を添加し、水相をＥｔＯＡｃで抽出した。次に有機相をＭｇＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、蒸発させた。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ_２、０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により、標題化合物を得た（６ｍｇ、１５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_２０ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３３７．２；ｍ／ｚ実測値、３３８．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１５−８．１１（ｍ，１Ｈ）、７．７３（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．７１−７．６８（ｍ，１Ｈ）、７．６３−７．５８（ｍ，１Ｈ）、７．３０−７．２２（ｍ，１Ｈ）、６．６５（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．２４（ｓ，２Ｈ）、３．８４（ｓ，３Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）、０．８８−０．８３（ｍ，１Ｈ）、０．５６−０．５０（ｍ，２Ｈ）、０．４０−０．３４（ｍ，２Ｈ）。

【1194】

実施例２７７：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1195】

【化364】

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【1196】

実施例１２８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１６Ｈ_１４ＦＮ_３ＯＳの質量計算値、３１５．１；ｍ／ｚ実測値、３１６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０７（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５８−７．５３（ｍ，２Ｈ）、７．１８（ｄｄ，Ｊ＝５．１，３．７Ｈｚ，１Ｈ）、６．６０（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．５７−５．３６（ｍ，１Ｈ）、５．０６（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，２Ｈ）、４．６１−４．４９（ｍ，１Ｈ）、４．３７−４．２０（ｍ，２Ｈ）、４．０４−３．９１（ｍ，１Ｈ）。

【1197】

実施例２７８：１−ピロリジン−１−イル−２−［６−（２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1198】

【化365】

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【1199】

実施例１０５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１７Ｎ_３ＯＳの質量計算値、３１１．１；ｍ／ｚ実測値、３１２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．６１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０８−８．０６（ｍ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４７（ｄｄ，Ｊ＝３．６，１．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．４２（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．１３（ｄｄ，Ｊ＝５．１，３．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，Ｊ＝３．４，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．１８（ｓ，２Ｈ）、３．６６（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．４７（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、２．１３−２．０４（ｍ，２Ｈ）、１．９８−１．８９（ｍ，２Ｈ）。

【1200】

実施例２７９：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1201】

【化366】

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【1202】

（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸の代わりに４，４，５，５−テトラメチル−２−（５−メチルチオフェン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロランを用い、実施例１０６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１５Ｆ_２Ｎ_３ＯＳの質量計算値、３４７．１；ｍ／ｚ実測値、３４８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。分析ＨＰＬＣは、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ−３カラム（３ｕｍ、５０×３ｍｍ）、０．０５％ＴＦＡ中で５〜９９％のＡＣＮで１．６分間、次いで９９％ＡＣＮで０．４分間の保持の移動相を２．２ｍＬ／分（温度＝５０℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ １１００ Ｓｅｒｉｅｓによって得た。Ｒ_ｔ＝２５４ｎｍにて０．８７分。

【1203】

実施例２８０：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1204】

【化367】

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【1205】

（３，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸の代わりに４，４，５，５−テトラメチル−２−（５−メチルチオフェン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロランを用い、実施例１２８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１６ＦＮ_３ＯＳの質量計算値、３２９．１；ｍ／ｚ実測値、３３０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０１−７．９７（ｍ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．２５（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．８２−６．７７（ｍ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．４９−５．２８（ｍ，１Ｈ）、５．０４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，２Ｈ）、４．５８−４．４６（ｍ，１Ｈ）、４．４２−４．２６（ｍ，２Ｈ）、４．１７−４．０３（ｍ，１Ｈ）、２．５２（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，３Ｈ）。

【1206】

実施例２８１：２−［６−（５−エチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【1207】

【化368】

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【1208】

（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸の代わりに５−エチルチオフェン−２−ボロン酸を用い、実施例１２８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１８ＦＮ_３ＯＳの質量計算値、３４３．１；ｍ／ｚ実測値、３４４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０１−７．９９（ｍ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．２７（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ）、６．８３（ｄｄ，Ｊ＝３．７，１．０Ｈｚ，１Ｈ）、６．６６−６．６２（ｍ，１Ｈ）、５．４８−５．２８（ｍ，１Ｈ）、５．０４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ）、４．５９−４．４５（ｍ，１Ｈ）、４．４１−４．２６（ｍ，２Ｈ）、４．１１（ｄｄ，Ｊ＝２４．７，１１．６Ｈｚ，１Ｈ）、２．８９（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、１．３８−１．３１（ｍ，３Ｈ）。

【1209】

実施例２８２：２−［６−（５−エチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。

【1210】

【化369】

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【1211】

（３，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸の代わりに５−エチルチオフェン−２−ボロン酸を用い、実施例１０５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_２１Ｎ_３ＯＳの質量計算値、３３９．１；ｍ／ｚ実測値、３４０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０１−７．９９（ｍ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．２６（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．８５−６．８１（ｍ，１Ｈ）、６．６３（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．１６（ｓ，２Ｈ）、３．６６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、３．４７（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、２．９３−２．８４（ｍ，２Ｈ）、２．１３−２．０３（ｍ，２Ｈ）、１．９７−１．８９（ｍ，２Ｈ）、１．３４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。

【1212】

実施例２８３：２−［６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。

【1213】

【化370】

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【1214】

（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸の代わりに４，４，５，５−テトラメチル−２−（５−メチルチオフェン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロランを用い、実施例１０５と同様の様式で、標題化合物を調製した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．００−７．９７（ｍ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．２４（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．８１−６．７７（ｍ，１Ｈ）、６．６２（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．１５（ｓ，２Ｈ）、３．６６（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．４７（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、２．５１（ｓ，３Ｈ）、２．１２−２．０３（ｍ，２Ｈ）、１．９９−１．８９（ｍ，２Ｈ）。

【1215】

実施例２８４：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（５−エチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1216】

【化371】

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【1217】

実施例１０６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１７Ｆ_２Ｎ_３ＯＳの質量計算値、３６１．１；ｍ／ｚ実測値、３６２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０２−７．９９（ｍ，１Ｈ）、７．５６（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．８９（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．５９（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．１２（ｓ，２Ｈ）、４．７２（ｔ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ，２Ｈ）、４．４２−４．３４（ｍ，２Ｈ）、２．８９−２．８１（ｍ，２Ｈ）、１．２８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。

【1218】

実施例２８５：２−［６−（４−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【1219】

【化372】

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【1220】

（３，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸の代わりに２−（４−クロロチオフェン−２−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを用い、実施例１２８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１６Ｈ_１３ＣｌＦＮ_３ＯＳの質量計算値、３４９．０；ｍ／ｚ実測値、３５０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．６１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１２−８．１０（ｍ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．４２（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．３１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．６７（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．４９−５．３２（ｍ，１Ｈ）、５．０７（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，２Ｈ）、４．６２−４．５２（ｍ，１Ｈ）、４．４１−４．３１（ｍ，２Ｈ）、４．１６−４．０５（ｍ，１Ｈ）。

【1221】

実施例２８６：１−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノンオキシムトリフルオロ酢酸塩。

【1222】

【化373】

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【1223】

Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりにヒドロキシルアミン塩酸塩を用い、実施例２７６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１８ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．８９−８．８５（ｍ，２Ｈ）、８．１７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．７１−７．６７（ｍ，１Ｈ）、７．６５−７．５８（ｍ，１Ｈ）、７．２９−７．１８（ｍ，１Ｈ）、６．９１（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．４３（ｓ，２Ｈ）、２．３９（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，３Ｈ）、１．２３−１．１４（ｍ，１Ｈ）、０．６０−０．４７（ｍ，４Ｈ）。

【1224】

実施例２８７：２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。

【1225】

【化374】

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【1226】

（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸の代わりに５−クロロチオフェン−２−ボロン酸を用い、実施例１０５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１６ＣｌＮ_３ＯＳの質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測値、３４６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０４−８．００（ｍ，１Ｈ）、７．５６（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．２８（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．０１（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）、６．６５（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．１７（ｓ，２Ｈ）、３．６６（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．４７（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、２．１３−２．０３（ｍ，２Ｈ）、１．９８−１．８８（ｍ，２Ｈ）。

【1227】

実施例２８８：２−［６−（４−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。

【1228】

【化375】

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【1229】

（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸の代わりに２−（４−クロロチオフェン−２−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを用い、実施例１０５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１６ＣｌＮ_３ＯＳの質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測値、３４６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１０（ｓ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．４０（ｓ，１Ｈ）、７．３０（ｓ，１Ｈ）、６．６６（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、５．１８（ｓ，２Ｈ）、３．６７（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．４７（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、２．１３−２．０４（ｍ，２Ｈ）、１．９８−１．８９（ｍ，２Ｈ）。

【1230】

実施例２８９：（Ｒ／Ｓ）−１−（２−シクロプロピル−２−フルオロ−エチル）−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。

【1231】

【化376】

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【1232】

０℃に冷却した（Ｒ／Ｓ）−１−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノールの化合物（実施例２７４、１４ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を含むＤＣＭ溶液（１ｍＬ）に、ＤＡＳＴ（２９μＬ、０．２２ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温まで加温し、３０分後にＮａＨＣＯ_３の飽和水溶液を添加した。有機相を分離し、ＭｇＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、標題化合物を得た（６．５ｍｇ、４７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１８Ｆ_２Ｎ_２の質量計算値、３１２．１；ｍ／ｚ実測値、３１３．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１９−８．１５（ｍ，１Ｈ）、７．７２−７．６６（ｍ，２Ｈ）、７．６２−７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．２６（ｄｄ，Ｊ＝９．７，８．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．６１（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、４．６６−４．５６（ｍ，２Ｈ）、４．３２−４．１５（ｍ，１Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）、１．０５−０．９６（ｍ，１Ｈ）、０．５７−０．４８（ｍ，２Ｈ）、０．４５−０．３４（ｍ，２Ｈ）。

【1233】

実施例２９０：２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）エタノン。

【1234】

【化377】

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【1235】

実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_２０ＦＮ_３Ｏ_２の質量計算値、３５３．２；ｍ／ｚ実測値、３５４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６４−８．６０（ｍ，１Ｈ）、８．０７（ｓ，１Ｈ）、７．６６（ｄｄ，Ｊ＝７．７，２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．６１−７．５４（ｍ，２Ｈ）、７．２６（ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ）、６．５９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．０４（ｓ，２Ｈ）、４．４１−４．３５（ｍ，１Ｈ）、４．３１−４．２２（ｍ，１Ｈ）、４．１３−４．００（ｍ，２Ｈ）、３．７５−３．６８（ｍ，１Ｈ）、３．２３（ｓ，３Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）。

【1236】

実施例２９１：６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（２−メトキシエチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩。

【1237】

【化378】

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【1238】

６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及び１−ブロモ−２−メトキシエタンを使用し、実施例１７０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１７ＦＮ_２Ｏの質量計算値、２８４．１；ｍ／ｚ実測値、２８５．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．８８（ｓ，１Ｈ）、８．７６（ｓ，１Ｈ）、８．０４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．８１（ｄｄ，Ｊ＝７．６，２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．７４−７．６８（ｍ，１Ｈ）、７．３８−７．３０（ｍ，１Ｈ）、６．７６（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、４．５８（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ）、３．７１（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ）、３．２２（ｓ，３Ｈ）、２．３５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。

【1239】

実施例２９２：１−シクロブチル−２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1240】

【化379】

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【1241】

６−（３−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及び２−ブロモ−１−シクロブチルエタノンを使用し、実施例１７０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１７ＦＮ_２Ｏの質量計算値、３０８．１；ｍ／ｚ実測値、３０９．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．６１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０１（ｓ，１Ｈ）、７．５８−７．４２（ｍ，４Ｈ）、７．１５−７．０８（ｍ，１Ｈ）、６．６９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．２１（ｓ，２Ｈ）、３．５８−３．４５（ｍ，１Ｈ）、２．３８−２．２５（ｍ，２Ｈ）、２．２４−２．１３（ｍ，２Ｈ）、２．１０−１．９７（ｍ，１Ｈ）、１．９２−１．８０（ｍ，１Ｈ）。

【1242】

実施例２９３：２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−［（３Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。

【1243】

【化380】

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【1244】

実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１７Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、３４２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。分析ＨＰＬＣは、ＸＢｒｉｄｇｅ Ｃ１８カラム（４．６×１００ｍｍ、５μｍ）、２０ｍＭのＮＨ_４ＯＨ中で１０〜１００％のＡＣＮで８分間、次いで１００％ＡＣＮで３分間の保持の移動相を１ｍＬ／分（温度＝４５℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ １１００ Ｓｅｒｉｅｓによって得た。Ｒ_ｔ＝２５４ｎｍにて５．６２分。

【1245】

実施例２９４：２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−［（３Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。

【1246】

【化381】

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【1247】

実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１７Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、３４２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。］^＋。分析ＨＰＬＣは、ＸＢｒｉｄｇｅ Ｃ１８カラム（４．６×１００ｍｍ、５μｍ）、２０ｍＭのＮＨ_４ＯＨ中で１０〜１００％のＡＣＮで８分間、次いで１００％ＡＣＮで３分間の保持の移動相を１ｍＬ／分（温度＝４５℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ １１００ Ｓｅｒｉｅｓによって得た。Ｒ_ｔ＝２５４ｎｍにて５．６３分。

【1248】

実施例２９５：１−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オントリフルオロ酢酸塩。

【1249】

【化382】

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【1250】

６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及び１−ブロモブタン−２−オンを使用し、実施例１７０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１７ＦＮ_２Ｏの質量計算値、２９６．１；ｍ／ｚ実測値、２９７．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．８６（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、８．８１（ｓ，１Ｈ）、８．００（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．７２−７．６７（ｍ，１Ｈ）、７．６５−７．５９（ｍ，１Ｈ）、７．２６−７．２０（ｍ，１Ｈ）、６．９１（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．４９（ｓ，２Ｈ）、２．７２（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）、２．３９（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，３Ｈ）、１．１３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。

【1251】

実施例２９６：Ｎ−エチル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド。

【1252】

【化383】

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【1253】

実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_２０ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３２５．２；ｍ／ｚ実測値、３２６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。分析ＨＰＬＣは、ＸＢｒｉｄｇｅ Ｃ１８カラム（４．６×１００ｍｍ、５μｍ）、２０ｍＭのＮＨ_４ＯＨ中で１０〜１００％のＡＣＮで８分間、次いで１００％ＡＣＮで３分間の保持の移動相を１ｍＬ／分（温度＝４５℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ １１００ Ｓｅｒｉｅｓによって得た。Ｒ_ｔ＝２５４ｎｍにて６．１２分。

【1254】

実施例２９７：Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。

【1255】

【化384】

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【1256】

実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_２２ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３３９．２；ｍ／ｚ実測値、３４０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０２−８．００（ｍ，１Ｈ）、７．６５（ｄｄ，Ｊ＝７．６，２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．６０（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．５８−７．５３（ｍ，１Ｈ）、７．２８−７．２３（ｍ，１Ｈ）、６．５７（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．２５（ｓ，２Ｈ）、３．４７（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ）、３．３０−３．２６（ｍ，２Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）、１．２４（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）、１．０３（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。

【1257】

実施例２９８：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1258】

【化385】

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【1259】

実施例２９と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１５ＣｌＦ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３９３．１；ｍ／ｚ実測値、３９４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．８０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．３４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１２−８．０６（ｍ，２Ｈ）、７．８３（ｓ，１Ｈ）、７．７９−７．７５（ｍ，２Ｈ）、５．０４（ｓ，２Ｈ）、４．２５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３４−２．２４（ｍ，２Ｈ）。

【1260】

実施例２９９：２−［３−クロロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−シクロプロピル−エタノン。

【1261】

【化386】

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【1262】

実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１７ＣｌＮ_２Ｏの質量計算値、３２４．１；ｍ／ｚ実測値、３２５．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７９（ｓ，１Ｈ）、７．５７（ｓ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．３９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、５．５０（ｓ，２Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）、２．１６−２．０９（ｍ，１Ｈ）、１．０４−０．９８（ｍ，２Ｈ）、０．９７−０．９２（ｍ，２Ｈ）。

【1263】

実施例３００：２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−シクロプロピル−エタノン。

【1264】

【化387】

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【1265】

実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１５ＣｌＮ_２Ｏの質量計算値、３１０．１；ｍ／ｚ実測値、３１１．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８０（ｓ，１Ｈ）、７．７８−７．７３（ｍ，２Ｈ）、７．５５−７．４７（ｍ，２Ｈ）、７．４５−７．３７（ｍ，１Ｈ）、５．５０（ｓ，２Ｈ）、２．１８−２．０９（ｍ，１Ｈ）、１．０４−０．９７（ｍ，２Ｈ）、０．９７−０．９２（ｍ，２Ｈ）。

【1266】

実施例３０１：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1267】

【化388】

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【1268】

実施例２９と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１３ＣｌＦ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３７９．１；ｍ／ｚ実測値、３８０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．８０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．３３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８７−７．７９（ｍ，３Ｈ）、５．０１（ｓ，２Ｈ）、４．２５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、２．３３−２．２４（ｍ，２Ｈ）。

【1269】

実施例３０２：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1270】

【化389】

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【1271】

実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１５Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１８−８．１６（ｍ，１Ｈ）、７．８３−７．７７（ｍ，２Ｈ）、７．６５（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．３９−７．３３（ｍ，２Ｈ）、４．９５（ｓ，２Ｈ）、４．２２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３２−２．２３（ｍ，２Ｈ）。

【1272】

実施例３０３：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３，５−ジメチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1273】

【化390】

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【1274】

実施例２９と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_２０ＣｌＮ_３Ｏの質量計算値、３５３．１；ｍ／ｚ実測値、３５４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．６１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．５９（ｓ，１Ｈ）、７．２９（ｓ，２Ｈ）、７．０４（ｓ，１Ｈ）、４．９８（ｓ，２Ｈ）、４．３０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、４．０９−４．０１（ｍ，２Ｈ）、２．４４−２．３１（ｍ，８Ｈ）。

【1275】

実施例３０４：２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン。

【1276】

【化391】

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【1277】

２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−モルホリノエタノン（中間体１９）及び（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_１９Ｆ_２Ｎ_３Ｏ_２の質量計算値、３７１．１；ｍ／ｚ実測値、３７２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１５（ｓ，１Ｈ）、７．６９−７．６６（ｍ，１Ｈ）、７．６３（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．６１−７．５５（ｍ，１Ｈ）、７．３１−７．２４（ｍ，１Ｈ）、５．２４（ｓ，２Ｈ）、３．７２−３．６７（ｍ，２Ｈ）、３．６２−３．５３（ｍ，４Ｈ）、３．４５−３．４０（ｍ，２Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）。

【1278】

実施例３０５：２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン。

【1279】

【化392】

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【1280】

２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−モルホリノエタノン（中間体１９）及び（４−フルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１７Ｆ_２Ｎ_３Ｏ_２の質量計算値、３５７．１；ｍ／ｚ実測値、３５８．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１９−８．１６（ｍ，１Ｈ）、７．８１−７．７６（ｍ，２Ｈ）、７．６３（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．３８−７．３２（ｍ，２Ｈ）、５．２４（ｓ，２Ｈ）、３．７２−３．６７（ｍ，２Ｈ）、３．６１−３．５３（ｍ，４Ｈ）、３．４５−３．４１（ｍ，２Ｈ）。

【1281】

実施例３０６：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1282】

【化393】

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【1283】

２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１７）及び（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１２Ｆ_５Ｎ_３Ｏの質量計算値、３８１．１；ｍ／ｚ実測値、３８２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．６６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６４（ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．２５−７．２０（ｍ，３Ｈ）、５．４０−５．１９（ｍ，１Ｈ）、４．７３（ｓ，２Ｈ）、４．４２−４．２９（ｍ，１Ｈ）、４．２７−４．０３（ｍ，３Ｈ）。

【1284】

実施例３０７：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1285】

【化394】

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【1286】

２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１７）及び（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ボロン酸を使用し、実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１６Ｆ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１５（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．６８（ｄｄ，Ｊ＝７．５，２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．６２−７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．３１−７．２５（ｍ，１Ｈ）、５．５５−５．３８（ｍ，１Ｈ）、５．０１（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，２Ｈ）、４．６０−４．４９（ｍ，１Ｈ）、４．３８−４．１８（ｍ，２Ｈ）、４．０３−３．９１（ｍ，１Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。

【1287】

実施例３０８：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1288】

【化395】

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【1289】

２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１７）及び（４−フルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１４Ｆ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測値、３４６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１７（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．８２−７．７７（ｍ，２Ｈ）、７．６５（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．３８−７．３２（ｍ，２Ｈ）、５．５４−５．３８（ｍ，１Ｈ）、５．０１（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，２Ｈ）、４．６０−４．５０（ｍ，１Ｈ）、４．３７−４．１９（ｍ，２Ｈ）、４．０２−３．９１（ｍ，１Ｈ）。

【1290】

実施例３０９：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1291】

【化396】

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【1292】

２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１７）及び４，４，５，５−テトラメチル−２−（４−メチルチオフェン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロランを使用し、実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１５Ｆ_２Ｎ_３ＯＳの質量計算値、３４７．１；ｍ／ｚ実測値、３４８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６６（ｓ，１Ｈ）、８．１１（ｓ，１Ｈ）、７．６３（ｓ，１Ｈ）、７．４２（ｓ，１Ｈ）、７．１７（ｓ，１Ｈ）、５．５８−５．３７（ｍ，１Ｈ）、５．００（ｓ，２Ｈ）、４．６３−４．５０（ｍ，１Ｈ）、４．４０−４．１８（ｍ，２Ｈ）、４．０４−３．９０（ｍ，１Ｈ）、２．２６（ｓ，３Ｈ）。

【1293】

実施例３１０：２−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【1294】

【化397】

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【1295】

２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１７）及び（３−（ジフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用し、実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１５Ｆ_４Ｎ_３Ｏの質量計算値、３７７．１；ｍ／ｚ実測値、３７８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．２５（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．９６−７．９１（ｍ，２Ｈ）、７．７２−７．５７（ｍ，３Ｈ）、７．１２（ｔ，Ｊ＝５５．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．５８−５．３６（ｍ，１Ｈ）、５．０４（ｓ，２Ｈ）、４．６２−４．４９（ｍ，１Ｈ）、４．３９−４．１８（ｍ，２Ｈ）、４．０４−３．８７（ｍ，１Ｈ）。

【1296】

実施例３１１：２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【1297】

【化398】

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【1298】

２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１７）及び（３，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１３Ｆ_４Ｎ_３Ｏの質量計算値、３６３．１；ｍ／ｚ実測値、３６４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．２４（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．９２−７．８５（ｍ，１Ｈ）、７．６８（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６５−７．５４（ｍ，２Ｈ）、５．５７−５．３６（ｍ，１Ｈ）、５．０２（ｓ，２Ｈ）、４．６２−４．４８（ｍ，１Ｈ）、４．３９−４．１９（ｍ，２Ｈ）、４．０３−３．９０（ｍ，１Ｈ）。

【1299】

実施例３１２：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1300】

【化399】

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【1301】

実施例２９と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１３ＣｌＦ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３７９．１；ｍ／ｚ実測値、３７９．９［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５５（ｓ，１Ｈ）、８．０８（ｓ，１Ｈ）、７．６９（ｓ，１Ｈ）、７．４６−７．３５（ｍ，１Ｈ）、７．３３−７．２２（ｍ，１Ｈ）、５．０１（ｓ，２Ｈ）、４．３３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、４．０６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．４７−２．３１（ｍ，２Ｈ）。

【1302】

実施例３１３：２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。

【1303】

【化400】

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【1304】

２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（ピロリジン−１−イル）エタノン（中間体１８）及び（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_１９Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３５５．１；ｍ／ｚ実測値、３５６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０９−８．０４（ｍ，１Ｈ）、７．６１−７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．５４−７．４８（ｍ，１Ｈ）、７．４６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．１４（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．１３（ｓ，２Ｈ）、３．６５（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．５１−３．４２（ｍ，２Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）、２．１３−２．０２（ｍ，２Ｈ）、１．９８−１．８７（ｍ，２Ｈ）。

【1305】

実施例３１４：２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。

【1306】

【化401】

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【1307】

２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（ピロリジン−１−イル）エタノン（中間体１８）及び（４−フルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１７Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、３４２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。分析ＨＰＬＣは、ＸＢｒｉｄｇｅ Ｃ１８カラム（４．６×１００ｍｍ、５μｍ）、２０ｍＭのＮＨ_４ＯＨ中で１０〜１００％のＡＣＮで８分間、次いで１００％ＡＣＮで３分間の保持の移動相を１ｍＬ／分（温度＝４５℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ １１００ Ｓｅｒｉｅｓによって得た。Ｒ_ｔ＝２５４ｎｍにて５．９２分。

【1308】

実施例３１５：２−［３−フルオロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。

【1309】

【化402】

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【1310】

２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（ピロリジン−１−イル）エタノン（中間体１８）及び（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１５Ｆ_４Ｎ_３Ｏの質量計算値、３７７．１；ｍ／ｚ実測値、３７８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．１５（ｓ，１Ｈ）、７．５９−７．４９（ｍ，３Ｈ）、５．１４（ｓ，２Ｈ）、３．６５（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．４５（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、２．１３−２．０２（ｍ，２Ｈ）、１．９２（ｐ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）。

【1311】

実施例３１６：１−シクロプロピル−２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1312】

【化403】

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【1313】

実施例１３６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１６Ｆ_２Ｎ_２Ｏの質量計算値、３２６．１；ｍ／ｚ実測値、３２７．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１４（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６９−７．６６（ｍ，１Ｈ）、７．６５（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．６０−７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．２６（ｄｄ，Ｊ＝９．７，８．５Ｈｚ，１Ｈ）、５．４１（ｓ，２Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）、２．１２−２．０７（ｍ，１Ｈ）、１．０１−０．９７（ｍ，２Ｈ）、０．９５−０．９１（ｍ，２Ｈ）。

【1314】

実施例３１７：１−シクロプロピル−２−［３−フルオロ−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1315】

【化404】

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【1316】

（３，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸の代わりに４，４，５，５−テトラメチル−２−（４−メチルチオフェン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロランを用い、実施例１３６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１５ＦＮ_２ＯＳの質量計算値、３１４．１；ｍ／ｚ実測値、３１５．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１１（ｓ，１Ｈ）、７．６４（ｓ，１Ｈ）、７．４２（ｓ，１Ｈ）、７．１６（ｓ，１Ｈ）、５．４１（ｓ，２Ｈ）、２．２６（ｓ，３Ｈ）、２．１６−２．０６（ｍ，１Ｈ）、１．０９−０．９０（ｍ，４Ｈ）。

【1317】

実施例３１８：２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−シクロプロピル−エタノン。

【1318】

【化405】

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【1319】

実施例１３６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１６Ｈ_１２ＣｌＦＮ_２ＯＳの質量計算値、３３４．０；ｍ／ｚ実測値、３３５．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１４（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６８（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．４７（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．２１（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．４１（ｓ，２Ｈ）、２．１５−２．０６（ｍ，１Ｈ）、１．０４−０．９７（ｍ，２Ｈ）、０．９７−０．９０（ｍ，２Ｈ）。

【1320】

実施例３１９：１−シクロプロピル−２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1321】

【化406】

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【1322】

実施例１３６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１４Ｆ_２Ｎ_２Ｏの質量計算値、３１２．１；ｍ／ｚ実測値、３１３．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．９９（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．７３−７．６７（ｍ，２Ｈ）、７．４６（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．２７−７．１９（ｍ，２Ｈ）、５．３５（ｓ，２Ｈ）、２．１６−２．０８（ｍ，１Ｈ）、１．０８−１．０２（ｍ，４Ｈ）。

【1323】

実施例３２０：１−シクロプロピル−２−［３−フルオロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1324】

【化407】

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【1325】

実施例１３６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１２Ｆ_４Ｎ_２Ｏの質量計算値、３４８．１；ｍ／ｚ実測値、３４９．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

【1326】

実施例３２１：１−シクロプロピル−２−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1327】

【化408】

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【1328】

実施例１３６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１５Ｆ_３Ｎ_２Ｏの質量計算値、３４４．１；ｍ／ｚ実測値、３４５．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．６５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０８（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．８７−７．８３（ｍ，２Ｈ）、７．６５−７．５６（ｍ，２Ｈ）、７．４９（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．８６（ｔ，Ｊ＝５６．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．３８（ｓ，２Ｈ）、２．１６−２．１０（ｍ，１Ｈ）、１．０８−１．０２（ｍ，４Ｈ）。

【1329】

実施例３２２：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1330】

【化409】

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【1331】

（５−クロロチオフェン−２−イル）ボロン酸の代わりに４，４，５，５−テトラメチル−２−（４−メチルチオフェン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロランを用い、実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１６ＦＮ_３ＯＳの質量計算値、３２９．１；ｍ／ｚ実測値、３３０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．６１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０３（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３２（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．０２（ｔ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ）、４．９２（ｓ，２Ｈ）、４．３２−４．２８（ｍ，２Ｈ）、４．０７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．４２−２．３４（ｍ，２Ｈ）、２．３０（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，３Ｈ）。

【1332】

実施例３２３：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1333】

【化410】

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【1334】

実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１６Ｆ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．６５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．１５（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．９０−７．８５（ｍ，２Ｈ）、７．６６−７．５７（ｍ，２Ｈ）、７．５１（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．８７（ｔ，Ｊ＝５６．２Ｈｚ，１Ｈ）、４．９７（ｓ，２Ｈ）、４．３１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、４．０７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．４３−２．３４（ｍ，２Ｈ）。

【1335】

実施例３２４：１−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン。

【1336】

【化411】

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【1337】

工程Ａ：１−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−３−メチルブタン−２−オン。６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（中間体６）及び１−ブロモ−３−メチルブタン−２−オンを使用し、中間体１５と同様の様式で、標題化合物を調製した。

【1338】

工程Ｂ：１−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン。１−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−３−メチルブタン−２−オン及び（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ボロン酸を使用し、実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１８Ｆ_２Ｎ_２Ｏの質量計算値、３２８．１；ｍ／ｚ実測値、３２９．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５７（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．９２（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．５７−７．５２（ｍ，１Ｈ）、７．５０−７．４５（ｍ，１Ｈ）、７．４１（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．１４（ｄｄ，Ｊ＝９．６，８．４Ｈｚ，１Ｈ）、５．２７（ｓ，２Ｈ）、２．９０−２．８２（ｍ，１Ｈ）、２．３５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，３Ｈ）、１．２０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。

【1339】

実施例３２５：１−［６−（３−エチルフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン。

【1340】

【化412】

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【1341】

実施例３２４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_２１ＦＮ_２Ｏの質量計算値、３２４．２；ｍ／ｚ実測値、３２５．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．９６−７．９２（ｍ，１Ｈ）、７．５１−７．４８（ｍ，１Ｈ）、７．４８−７．４４（ｍ，１Ｈ）、７．４１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．３９−７．３５（ｍ，１Ｈ）、７．２６−７．２２（ｍ，１Ｈ）、５．２８（ｓ，２Ｈ）、２．９２−２．８１（ｍ，１Ｈ）、２．７３（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、１．２９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）、１．２０（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ）。

【1342】

実施例３２６：１−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン。

【1343】

【化413】

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【1344】

実施例３２４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１５Ｆ_３Ｎ_２Ｏの質量計算値、３３２．１；ｍ／ｚ実測値、３３３．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．６０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．９９（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．６７−７．５９（ｍ，１Ｈ）、７．５２−７．４７（ｍ，１Ｈ）、７．４５（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４３−７．３３（ｍ，１Ｈ）、５．２９（ｓ，２Ｈ）、２．９２−２．８３（ｍ，１Ｈ）、１．２１（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。

【1345】

実施例３２７：１−［３−フルオロ−６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン。

【1346】

【化414】

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【1347】

実施例３２４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１６Ｆ_２Ｎ_２Ｏの質量計算値、３１４．１；ｍ／ｚ実測値、３１５．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．６２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．００（ｓ，１Ｈ）、７．５４−７．４７（ｍ，２Ｈ）、７．４８−７．４０（ｍ，２Ｈ）、７．１８−７．０８（ｍ，１Ｈ）、５．２９（ｓ，２Ｈ）、２．９３−２．８１（ｍ，１Ｈ）、１．２１（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，６Ｈ）。

【1348】

実施例３２８：１−［３−フルオロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン。

【1349】

【化415】

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【1350】

実施例３２４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１６Ｆ_４Ｎ_２Ｏの質量計算値、３６４．１；ｍ／ｚ実測値、３６５．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．６５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０９−８．０５（ｍ，１Ｈ）、８．０１−７．９３（ｍ，２Ｈ）、７．７３−７．６８（ｍ，２Ｈ）、７．４７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）、５．３２（ｓ，２Ｈ）、２．９３−２．８２（ｍ，１Ｈ）、１．２１（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ）。

【1351】

実施例３２９：１−［３−フルオロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン。

【1352】

【化416】

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【1353】

実施例３２４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１９ＦＮ_２Ｏの質量計算値、３１０．１；ｍ／ｚ実測値、３１１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．９４（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．５０−７．４８（ｍ，１Ｈ）、７．４７−７．４３（ｍ，１Ｈ）、７．４２（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、５．２８（ｓ，２Ｈ）、２．９２−２．８１（ｍ，１Ｈ）、２．４３（ｓ，３Ｈ）、１．２０（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，６Ｈ）。

【1354】

実施例３３０：６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（メチルスルファニルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。

【1355】

【化417】

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【1356】

６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及びクロロメチルメチルスルフィドを使用し、実施例１７０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１６Ｈ_１５ＦＮ_２Ｓの質量計算値、２８６．１；ｍ／ｚ実測値、２８７．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．３０（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．７１−７．６８（ｍ，１Ｈ）、７．６３−７．５８（ｍ，１Ｈ）、７．２６（ｄｄ，Ｊ＝９．７，８．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．６１（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．４９（ｓ，２Ｈ）、３．１７（ｓ，３Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。

【1357】

実施例３３１：（Ｒ／Ｓ）−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（メチルスルフィニルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。

【1358】

【化418】

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【1359】

０℃に冷却した６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（メチルスルファニルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジンの化合物（実施例３３０、１５５ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）を含むＤＣＭ溶液（３ｍＬ）に、ＨＣｌ ４Ｍ（０．１６ｍＬ、０．６５ｍｍｏｌ）を添加した。５分後、ＭＣＰＢＡ（１４０ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ）を添加し、この反応混合物を０℃で１０分間撹拌した。この混合物にＮａＨＣＯ_３の飽和水溶液を添加し、水相をＤＣＭで２回抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ_４）、濾過し、蒸発させた。ＨＰＬＣ方法Ａによる精製により、標題化合物（２４ｍｇ、１４％）を、６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（メチルスルホニルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジンの化合物（実施例３３２）（１４ｍｇ、８％）と共に得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１６Ｈ_１５ＦＮ_２ＯＳの質量計算値、３０２．１；ｍ／ｚ実測値、３０３．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．３４（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．６９−７．６６（ｍ，１Ｈ）、７．６１−７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．２７（ｄｄ，Ｊ＝９．７，８．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．７０（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．６９（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ）、５．４５（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ）、２．５７（ｓ，３Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，３Ｈ）。

【1360】

実施例３３２：６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（メチルスルホニルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。

【1361】

【化419】

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【1362】

実施例３３１に記載のとおりに、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１６Ｈ_１５ＦＮ_２Ｏ_２Ｓの質量計算値、３１８．１；ｍ／ｚ実測値、３１９．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．３９（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７５（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．６９（ｄｄ，Ｊ＝７．６，２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．６２−７．５７（ｍ，１Ｈ）、７．３１−７．２５（ｍ，１Ｈ）、６．７５（ｄｄ，Ｊ＝３．４，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．９１（ｓ，２Ｈ）、２．９５（ｓ，３Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，３Ｈ）。

【1363】

実施例３３３：１−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン。

【1364】

【化420】

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【1365】

工程Ａ：１−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）ブタン−２−オン。６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（中間体６）及び１−ブロモブタン−２−オンを使用し、中間体１５と同様の様式で、標題化合物を調製した。

【1366】

工程Ｂ：１−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン。１−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）ブタン−２−オン及び（４−フルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１４Ｆ_２Ｎ_２Ｏの質量計算値、３００．１；ｍ／ｚ実測値、３０１．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１６（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．８１−７．７５（ｍ，２Ｈ）、７．６１（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．３８−７．３０（ｍ，２Ｈ）、５．２２（ｓ，２Ｈ）、２．６０−２．５３（ｍ，２Ｈ）、０．９８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。

【1367】

実施例３３４：１−［３−フルオロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン。

【1368】

【化421】

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【1369】

実施例３３３と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１２Ｆ_４Ｎ_２Ｏの質量計算値、３３６．１；ｍ／ｚ実測値、３３７．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．２８（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．８４−７．７７（ｍ，２Ｈ）、７．６８（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．２２（ｓ，２Ｈ）、２．５６（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）、０．９９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。

【1370】

実施例３３５：１−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン。

【1371】

【化422】

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【1372】

実施例３３３と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１６Ｆ_２Ｎ_２Ｏの質量計算値、３１４．１；ｍ／ｚ実測値、３１５．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６７（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．１６−８．１３（ｍ，１Ｈ）、７．６７（ｄｄ，Ｊ＝７．８，２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．６３−７．５４（ｍ，２Ｈ）、７．２７（ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ）、５．２２（ｓ，２Ｈ）、２．５５（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）、０．９８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。

【1373】

実施例３３６：１−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン。

【1374】

【化423】

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【1375】

実施例３３３と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１３Ｆ_３Ｎ_２Ｏの質量計算値、３１８．１；ｍ／ｚ実測値、３１９．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．２２（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．９０−７．８４（ｍ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．６３−７．６０（ｍ，１Ｈ）、７．６０−７．５３（ｍ，１Ｈ）、５．２２（ｓ，２Ｈ）、２．５６（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）、０．９８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。

【1376】

実施例３３７：１−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン。

【1377】

【化424】

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【1378】

実施例３３３と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１５Ｆ_３Ｎ_２Ｏの質量計算値、３３２．１；ｍ／ｚ実測値、３３３．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．６５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０９（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．８８−７．８２（ｍ，２Ｈ）、７．６５−７．５５（ｍ，２Ｈ）、７．４６（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．８５（ｔ，Ｊ＝５６．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．１９（ｓ，２Ｈ）、２．６２（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）、１．０９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。

【1379】

実施例３３８：１−［６−（５−クロロ−２−チエニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン。

【1380】

【化425】

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【1381】

実施例３３３と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１５Ｈ_１２ＣｌＦＮ_２ＯＳの質量計算値、３２２．０；ｍ／ｚ実測値、３２３．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５７（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．９８（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３０（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．０２（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．１６（ｓ，２Ｈ）、２．６１（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）、１．１０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。

【1382】

実施例３３９：１−［３−フルオロ−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン。

【1383】

【化426】

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【1384】

実施例３３３と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１６Ｈ_１５ＦＮ_２ＯＳの質量計算値、３０２．１；ｍ／ｚ実測値、３０３．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．６１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．９７（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．４０（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３１（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．０３−６．９９（ｍ，１Ｈ）、５．１５（ｓ，２Ｈ）、２．６１（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）、２．２９（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，３Ｈ）、１．０９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。

【1385】

実施例３４０：４−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン。

【1386】

【化427】

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【1387】

６−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジンの化合物（実施例２７、工程ａ、３０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、塩化金（ＩＩＩ）（２ｍｇ、０．００７ｍｍｏｌ）、及びトリフルオロメタンスルホン酸銀（４ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）のＤＣＥ溶液（１．５ｍＬ）に、メチルビニルラクトン（３５μＬ、０．４２ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を１００℃に加熱した。１時間後、反応混合物を室温に冷却し、固体を濾過した。次に、溶媒を蒸発させ、粗製物をＨＰＬＣ方法Ａによって精製して、標題化合物を得た（１ｍｇ、２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１５ＦＮ_２Ｏの質量計算値、２８２．１；ｍ／ｚ実測値、２８３．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１６−８．１４（ｍ，１Ｈ）、７．７６−７．７２（ｍ，２Ｈ）、７．６１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．２６−７．２１（ｍ，２Ｈ）、６．６０（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、４．５２（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ）、３．０９（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ）、２．１２（ｓ，３Ｈ）。

【1388】

実施例３４１：１−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン。

【1389】

【化428】

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【1390】

実施例３２４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１６Ｆ_２Ｎ_２Ｏの質量計算値、３１４．１；ｍ／ｚ実測値、３１５．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１２（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．８１−７．７５（ｍ，２Ｈ）、７．６３（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．３８−７．３２（ｍ，２Ｈ）、５．３６（ｓ，２Ｈ）、２．８６−２．７８（ｍ，１Ｈ）、１．１２（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。

【1391】

実施例３４２：１−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン。

【1392】

【化429】

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【1393】

実施例３２４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１７Ｆ_３Ｎ_２Ｏの質量計算値、３４６．１；ｍ／ｚ実測値、３４７．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１９（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．９４−７．８９（ｍ，２Ｈ）、７．６９−７．６３（ｍ，２Ｈ）、７．６２−７．５８（ｍ，１Ｈ）、７．１１（ｔ，Ｊ＝５５．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．３８（ｓ，２Ｈ）、２．８７−２．７７（ｍ，１Ｈ）、１．１２（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。

【1394】

実施例３４３：１−［３−フルオロ−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン。

【1395】

【化430】

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【1396】

実施例３２４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１７ＦＮ_２ＯＳの質量計算値、３１６．１；ｍ／ｚ実測値、３１７．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０４（ｓ，１Ｈ）、７．６１（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．４０（ｓ，１Ｈ）、７．１６（ｓ，１Ｈ）、５．３５（ｓ，２Ｈ）、２．８７−２．７８（ｍ，１Ｈ）、２．２６（ｓ，３Ｈ）、１．１３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。

【1397】

実施例３４４：１−［３−フルオロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン。

【1398】

【化431】

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【1399】

実施例３２４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１４Ｆ_４Ｎ_２Ｏの質量計算値、３５０．１；ｍ／ｚ実測値、３５１．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．２５（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．８４−７．７６（ｍ，２Ｈ）、７．６９（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．３５（ｓ，２Ｈ）、２．８７−２．７９（ｍ，１Ｈ）、１．１３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。

【1400】

実施例３４５：１−［６−（５−クロロ−２−チエニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン。

【1401】

【化432】

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【1402】

実施例３２４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１６Ｈ_１４ＣｌＦＮ_２ＯＳの質量計算値、３３６．０；ｍ／ｚ実測値、３３７．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．９２（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３０（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．０２（ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．２７（ｓ，２Ｈ）、２．９３−２．８２（ｍ，１Ｈ）、１．２１（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，６Ｈ）。

【1403】

実施例３４６：２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン。

【1404】

【化433】

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【1405】

実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_２０ＦＮ_３Ｏ_２の質量計算値、３５３．２；ｍ／ｚ実測値、３５４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０７（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６９−７．６２（ｍ，１Ｈ）、７．６１−７．５２（ｍ，２Ｈ）、７．２６（ｄｄ，Ｊ＝９．７，８．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．５９（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．２９（ｓ，２Ｈ）、３．７４−３．６６（ｍ，２Ｈ）、３．６３−３．５６（ｍ，４Ｈ）、３．４８−３．４２（ｍ，２Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。

【1406】

実施例３４７：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1407】

【化434】

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【1408】

実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１７Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、３４２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．６９−７．６４（ｍ，１Ｈ）、７．６２−７．５４（ｍ，２Ｈ）、７．３０−７．２２（ｍ，１Ｈ）、６．６０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．５４−５．３８（ｍ，１Ｈ）、５．０６（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ）、４．５９−４．４７（ｍ，１Ｈ）、４．３６−４．１９（ｍ，２Ｈ）、４．０３−３．９１（ｍ，１Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）。

【1409】

実施例３４８：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。

【1410】

【化435】

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【1411】

実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１８ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．３２（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．０６−８．０１（ｍ，１Ｈ）、７．６６（ｄｄ，Ｊ＝７．５，２．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．６２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５９−７．５４（ｍ，１Ｈ）、７．２９−７．２３（ｍ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、４．８６（ｓ，２Ｈ）、２．６９−２．６２（ｍ，１Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）、０．６７−０．６０（ｍ，２Ｈ）、０．４７−０．４２（ｍ，２Ｈ）。

【1412】

実施例３４９：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1413】

【化436】

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【1414】

実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１８ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０７（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６８（ｄｄ，Ｊ＝７．６，２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．６２−７．５５（ｍ，２Ｈ）、７．２７（ｄｄ，Ｊ＝９．７，８．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．５９（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．００（ｓ，２Ｈ）、４．２０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．３４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）、２．３１−２．２１（ｍ，２Ｈ）。

【1415】

実施例３４９の化合物は、Ｈ_２雰囲気下で室温において、メタノール中１０重量％のＰｄ／Ｃの存在下で実施例６８の化合物から調製することもできる。

【1416】

実施例３５０：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩。

【1417】

【化437】

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【1418】

実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１５Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．０３（ｓ，１Ｈ）、８．８９（ｓ，１Ｈ）、８．４３−８．３６（ｍ，１Ｈ）、８．１１−８．０６（ｍ，１Ｈ）、７．７２−７．６５（ｍ，２Ｈ）、７．４０−７．３２（ｍ，１Ｈ）、６．８７−６．７８（ｍ，１Ｈ）、５．０８（ｓ，２Ｈ）、２．７０−２．５９（ｍ，１Ｈ）、０．６７−０．５９（ｍ，２Ｈ）、０．４９−０．４２（ｍ，２Ｈ）。

【1419】

実施例３５１：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩。

【1420】

【化438】

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【1421】

実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１６Ｆ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．０５−９．０１（ｍ，１Ｈ）、８．８５（ｓ，１Ｈ）、８．４２（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．２１−８．１４（ｍ，２Ｈ）、８．０７（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．８７−７．７９（ｍ，２Ｈ）、６．８３（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．０９（ｓ，２Ｈ）、２．７０−２．６２（ｍ，１Ｈ）、０．６８−０．６１（ｍ，２Ｈ）、０．４９−０．４３（ｍ，２Ｈ）。

【1422】

実施例３５２：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩。

【1423】

【化439】

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【1424】

実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１５Ｆ_４Ｎ_３Ｏの質量計算値、３７７．１；ｍ／ｚ実測値、３７８．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７９（ｓ，１Ｈ）、８．５６（ｓ，１Ｈ）、８．３９（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．０６−７．９８（ｍ，２Ｈ）、７．９０（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．６１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、６．８１（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．０２（ｓ，２Ｈ）、２．６８−２．６０（ｍ，１Ｈ）、０．６７−０．６０（ｍ，２Ｈ）、０．４７−０．４１（ｍ，２Ｈ）。

【1425】

実施例３５３：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1426】

【化440】

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【1427】

実施例７１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１６ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３０９．１；ｍ／ｚ実測値、３１０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．８３−７．７５（ｍ，２Ｈ）、７．６０（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．３９−７．３１（ｍ，２Ｈ）、６．６０（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．００（ｓ，２Ｈ）、４．２５−４．１７（ｍ，２Ｈ）、３．９４−３．８８（ｍ，２Ｈ）、２．３２−２．２３（ｍ，２Ｈ）。

【1428】

実施例３５４：１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン。

【1429】

【化441】

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【1430】

実施例７１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１７Ｎ_３Ｏの質量計算値、２９１．１；ｍ／ｚ実測値、２９２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１１（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７７−７．７３（ｍ，２Ｈ）、７．６０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５４−７．４８（ｍ，２Ｈ）、７．４２−７．３６（ｍ，１Ｈ）、６．６０（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．０１（ｓ，２Ｈ）、４．２１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．３２−２．２０（ｍ，２Ｈ）。

【1431】

実施例３５５：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1432】

【化442】

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【1433】

実施例７１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１５Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．２５（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．６０−７．５２（ｍ，２Ｈ）、７．２８−７．１９（ｍ，１Ｈ）、６．６２（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．０２（ｓ，２Ｈ）、４．２２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３３−２．２２（ｍ，２Ｈ）。

【1434】

実施例３５６：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。

【1435】

【化443】

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【1436】

実施例７１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１９Ｎ_３Ｏの質量計算値、３０５．２；ｍ／ｚ実測値、３０６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．９７（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．８７（ｓ，１Ｈ）、８．０６（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．６９−７．６１（ｍ，２Ｈ）、７．４７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．３１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．８５（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、５．２３（ｓ，２Ｈ）、４．２９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．９３（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．４４（ｓ，３Ｈ）、２．３７−２．２５（ｍ，２Ｈ）。

【1437】

実施例３５７：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４−ジクロロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。

【1438】

【化444】

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【1439】

実施例７１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１５Ｃｌ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．００（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．８４（ｓ，１Ｈ）、８．１７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．９１−７．８１（ｍ，２Ｈ）、６．８３（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．１９（ｓ，２Ｈ）、４．２８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９３（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３７−２．２５（ｍ，２Ｈ）。

【1440】

実施例３５８：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。

【1441】

【化445】

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【1442】

実施例７１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１５Ｆ_４Ｎ_３Ｏの質量計算値、３７７．１；ｍ／ｚ実測値、３７８．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．８４（ｓ，１Ｈ）、８．６７（ｓ，１Ｈ）、８．０７−７．９９（ｍ，２Ｈ）、７．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、６．８５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．１７（ｓ，２Ｈ）、４．２７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３６−２．２４（ｍ，２Ｈ）。

【1443】

実施例３５９：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。

【1444】

【化446】

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【1445】

（２−フルオロフェニル）ボロン酸の代わりに４，４，５，５−テトラメチル−２−（４−メチルチオフェン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロランを用い、実施例７１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１７Ｎ_３ＯＳの質量計算値、３１１．１；ｍ／ｚ実測値、３１２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．８６（ｓ，１Ｈ）、８．５８（ｓ，１Ｈ）、７．９３（ｓ，１Ｈ）、７．５６−７．５０（ｍ，１Ｈ）、７．２９−７．２３（ｍ，１Ｈ）、６．７６（ｓ，１Ｈ）、５．１５（ｓ，２Ｈ）、４．２８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９３（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３７−２．２５（ｍ，５Ｈ）。

【1446】

実施例３６０：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1447】

【化447】

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【1448】

実施例１７６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１７ＣｌＦＮ_３Ｏの質量計算値、３５７．１；ｍ／ｚ実測値、３５８．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７８（ｓ，１Ｈ）、７．７２−７．６６（ｍ，１Ｈ）、７．６４−７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．２８（ｄｄ，Ｊ＝９．７，８．５Ｈｚ，１Ｈ）、５．０１（ｓ，２Ｈ）、４．２４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）、２．３２−２．２４（ｍ，２Ｈ）。

【1449】

実施例３６１：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1450】

【化448】

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【1451】

実施例１０６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１３Ｆ_４Ｎ_３Ｏの質量計算値、３６３．１；ｍ／ｚ実測値、３６４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．６０−８．５７（ｍ，１Ｈ）、８．１０（ｄｄ，Ｊ＝１．９，１．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．６８−７．６１（ｍ，１Ｈ）、７．５８（ｄｄ，Ｊ＝３．４，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．５４−７．４８（ｍ，１Ｈ）、７．４２−７．３３（ｍ，１Ｈ）、６．７０−６．６６（ｍ，１Ｈ）、５．１２（ｓ，２Ｈ）、４．６６（ｔ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，２Ｈ）、４．４１（ｔ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ，２Ｈ）。

【1452】

実施例３６２：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［６−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1453】

【化449】

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【1454】

（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）ボロン酸の代わりに２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジンを用い、実施例１０２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１５Ｆ_３Ｎ_４Ｏの質量計算値、３６０．１；ｍ／ｚ実測値、３６１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ９．０８（ｄｄ，Ｊ＝１．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．５３（ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．０８（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．６３（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、６．６９（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．０２（ｓ，２Ｈ）、４．３０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、４．０７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．４３−２．３０（ｍ，２Ｈ）。

【1455】

実施例３６３：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1456】

【化450】

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【1457】

実施例１０２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１４Ｆ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測値、３４６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１０−８．０６（ｍ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５６−７．４６（ｍ，２Ｈ）、６．６７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．００（ｓ，２Ｈ）、４．２８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、４．０６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．４２−２．３１（ｍ，２Ｈ）。

【1458】

実施例３６４：１−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン。

【1459】

【化451】

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【1460】

実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１６Ｆ_２Ｎ_２Ｏの質量計算値、３１４．１；ｍ／ｚ実測値、３１５．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．２０（ｄｄ，Ｊ＝２．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６３（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．６０−７．５１（ｍ，２Ｈ）、７．２８−７．１９（ｍ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．４２（ｓ，２Ｈ）、２．９１−２．７８（ｍ，１Ｈ）、１．１４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。

【1461】

実施例３６５：１−シクロブチル−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1462】

【化452】

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【1463】

６−（４−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及び２−ブロモ−１−シクロブチルエタノンを使用し、実施例１７０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１７ＦＮ_２Ｏの質量計算値、３０８．１；ｍ／ｚ実測値、３０９．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．９４−７．８９（ｍ，１Ｈ）、７．７２−７．６４（ｍ，２Ｈ）、７．５１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．２５−７．１６（ｍ，２Ｈ）、６．６７（ｄｄ，Ｊ＝３．４，１．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．２１−５．１３（ｍ，２Ｈ）、３．５５−３．４３（ｍ，１Ｈ）、２．３７−２．２３（ｍ，２Ｈ）、２．２２−２．１１（ｍ，２Ｈ）、２．０９−１．９５（ｍ，１Ｈ）、１．９１−１．７９（ｍ，１Ｈ）。

【1464】

実施例３６６：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。

【1465】

【化453】

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【1466】

２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−シクロプロピルアセトアミド（実施例７５の工程Ａの中間体）及び（３−エチルフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_２１Ｎ_３Ｏの質量計算値、３１９．２；ｍ／ｚ実測値、３２０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．３７（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．０４（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６３（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．５９−７．５１（ｍ，２Ｈ）、７．４１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．５９（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、４．８７（ｓ，２Ｈ）、２．７５−２．６１（ｍ，３Ｈ）、１．２６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）、０．６７−０．５９（ｍ，２Ｈ）、０．４８−０．４１（ｍ，２Ｈ）。

【1467】

実施例３６７：２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。

【1468】

【化454】

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【1469】

実施例１０５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１７Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、３４２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０３（ｄｄ，Ｊ＝１．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６０（ｄｄｄ，Ｊ＝１２．０，７．６，２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４９−７．４３（ｍ，１Ｈ）、７．３７−７．２９（ｍ，１Ｈ）、６．６５（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．１３（ｓ，２Ｈ）、３．６２（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．４４（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、２．１０−２．００（ｍ，２Ｈ）、１．９５−１．８５（ｍ，２Ｈ）。

【1470】

実施例３６８：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1471】

【化455】

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【1472】

工程Ａ：エチル２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）アセテート。実施例６６、工程Ｂと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１１Ｈ_１１ＢｒＮ_２Ｏ_２の質量計算値、２８２．０；ｍ／ｚ実測値、２８３．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

【1473】

工程Ｂ：２−（６−（４−メチルチオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）酢酸。実施例６６、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１４Ｈ_１２Ｎ_２Ｏ_２Ｓの質量計算値、２７２．１；ｍ／ｚ実測値、２７３．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

【1474】

工程Ｃ：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。実施例３１、工程Ｄと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１５Ｆ_２Ｎ_３ＯＳの質量計算値、３４７．１；ｍ／ｚ実測値、３４８．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０３（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．２８（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．９９−６．９７（ｍ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．０８（ｓ，２Ｈ）、４．６４（ｔ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，２Ｈ）、４．４０（ｔ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ，２Ｈ）、２．２９（ｓ，３Ｈ）。

【1475】

実施例３６９：２−［６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。

【1476】

【化456】

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【1477】

実施例３６８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１９Ｎ_３ＯＳの質量計算値、３２５．１；ｍ／ｚ実測値、３２６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．００（ｄｄ，Ｊ＝１．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．２７（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．９７（ｓ，１Ｈ）、６．６２（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．１３（ｓ，２Ｈ）、３．６３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．４６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、２．２８（ｓ，３Ｈ）、２．１３−２．００（ｍ，２Ｈ）、１．９７−１．８６（ｍ，２Ｈ）。

【1478】

実施例３７０：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1479】

【化457】

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【1480】

実施例３６８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１６ＦＮ_３ＯＳの質量計算値、３２９．１；ｍ／ｚ実測値、３３０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０１（ｄｄ，Ｊ＝１．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．２８（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．９８（ｓ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，Ｊ＝３．４，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．５１−５．２６（ｍ，１Ｈ）、５．０２（ｓ，２Ｈ）、４．６０−４．４２（ｍ，１Ｈ）、４．４１−４．２２（ｍ，２Ｈ）、４．１８−４．００（ｍ，１Ｈ）、２．２９（ｓ，３Ｈ）。

【1481】

実施例３７１：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1482】

【化458】

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【1483】

実施例１２８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１３Ｆ_４Ｎ_３Ｏの質量計算値、３６３．１；ｍ／ｚ実測値、３６４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１１（ｓ，１Ｈ）、７．６０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５６−７．４８（ｍ，２Ｈ）、６．６８（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．５１−５．２９（ｍ，１Ｈ）、５．０７（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，２Ｈ）、４．６４−４．４８（ｍ，１Ｈ）、４．４２−４．２７（ｍ，２Ｈ）、４．１６−４．０２（ｍ，１Ｈ）。

【1484】

実施例３７２：２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【1485】

【化459】

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【1486】

実施例１３０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１６Ｈ_１３ＣｌＦＮ_３ＯＳの質量計算値、３４９．０；ｍ／ｚ実測値、３５０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０６（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．２０（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）、６．６１（ｄｄ，Ｊ＝３．４，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．５９−５．３５（ｍ，１Ｈ）、５．０６（ｓ，２Ｈ）、４．６５−４．４７（ｍ，１Ｈ）、４．４０−４．１６（ｍ，２Ｈ）、４．０７−３．８８（ｍ，１Ｈ）。

【1487】

実施例３７３：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1488】

【化460】

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【1489】

実施例１０２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１６Ｈ_１４ＣｌＮ_３ＯＳの質量計算値、３３１．１；ｍ／ｚ実測値、３３２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０６（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．６２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．２０（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）、６．６０（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、４．９９（ｓ，２Ｈ）、４．２３（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３４−２．２２（ｍ，２Ｈ）。

【1490】

実施例３７４：２−［３−クロロ−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【1491】

【化461】

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【1492】

実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１２ＣｌＦ_４Ｎ_３Ｏの質量計算値、３９７．１；ｍ／ｚ実測値、３９８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．５８（ｓ，１Ｈ）、８．１７（ｓ，１Ｈ）、７．８６（ｓ，１Ｈ）、７．５８−７．４３（ｍ，２Ｈ）、５．６２−５．３１（ｍ，１Ｈ）、５．０７（ｓ，２Ｈ）、４．６８−４．４７（ｍ，１Ｈ）、４．４６−４．１４（ｍ，２Ｈ）、４．０７−３．８８（ｍ，１Ｈ）。

【1493】

実施例３７５：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。

【1494】

【化462】

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【1495】

工程Ａ：２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド。６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及び２−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドを使用し、中間体１０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１１Ｈ_１２ＢｒＮ_３Ｏの質量計算値、２８１．１；ｍ／ｚ実測値、２８２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

【1496】

工程Ｂ：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及び（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１４Ｆ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３３３．１；ｍ／ｚ実測値、３３４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０７（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．５５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５３−７．４６（ｍ，２Ｈ）、６．６６（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．２５（ｓ，２Ｈ）、３．２０（ｓ，３Ｈ）、２．９８（ｓ，３Ｈ）。

【1497】

実施例３７６：２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【1498】

【化463】

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【1499】

実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１５Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３１５．１；ｍ／ｚ実測値、３１６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０９（ｄｄ，Ｊ＝１．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．５６（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３７−７．２９（ｍ，２Ｈ）、６．９７−６．９０（ｍ，１Ｈ）、６．６６（ｄｄ，Ｊ＝３．４，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．２６（ｓ，２Ｈ）、３．１９（ｓ，３Ｈ）、２．９８（ｓ，３Ｈ）。

【1500】

実施例３７７：２−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【1501】

【化464】

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【1502】

実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１７Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３２９．１；ｍ／ｚ実測値、３３０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０６（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８７−７．７７（ｍ，２Ｈ）、７．６１−７．５０（ｍ，３Ｈ）、６．８４（ｔ，Ｊ＝５６．２Ｈｚ，１Ｈ）、６．６６（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．２４（ｓ，２Ｈ）、３．１７（ｓ，３Ｈ）、２．９６（ｓ，３Ｈ）。

【1503】

実施例３７８：２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【1504】

【化465】

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【1505】

実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１５Ｈ_１４ＣｌＮ_３ＯＳの質量計算値、３１９．１；ｍ／ｚ実測値、３２０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．９９（ｄｄ，Ｊ＝１．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．２７（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．００（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，Ｊ＝３．４，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．２５（ｓ，２Ｈ）、３．２０（ｓ，３Ｈ）、２．９８（ｓ，３Ｈ）。

【1506】

実施例３７９：２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【1507】

【化466】

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【1508】

実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１５Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３１５．１；ｍ／ｚ実測値、３１６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０５（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６４（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．９，７．７，２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５３−７．４７（ｍ，１Ｈ）、７．４０−７．３２（ｍ，１Ｈ）、６．６６（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．２７（ｓ，２Ｈ）、３．２０（ｓ，３Ｈ）、２．９８（ｓ，３Ｈ）。

【1509】

実施例３８０：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1510】

【化467】

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【1511】

実施例１３０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１７Ｎ_３ＯＳの質量計算値、３１１．１；ｍ／ｚ実測値、３１２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．５９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．９８（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．８６（ｄｄ，Ｊ＝３．５，１．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．９８（ｓ，２Ｈ）、４．２１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．４９（ｓ，３Ｈ）、２．３９−２．１７（ｍ，２Ｈ）。

【1512】

実施例３８１：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（５−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1513】

【化468】

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【1514】

実施例２９と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１６Ｈ_１３Ｃｌ_２Ｎ_３ＯＳの質量計算値、３６５．０；ｍ／ｚ実測値、３６５．８［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．８０（ｓ，１Ｈ）、７．４９（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．２２（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．９９（ｓ，２Ｈ）、４．２５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．９２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３４−２．２５（ｍ，２Ｈ）。

【1515】

実施例３８２：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1516】

【化469】

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【1517】

実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１４Ｆ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測値、３４６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．２６−８．２２（ｍ，１Ｈ）、７．８９（ｄｄｄ，Ｊ＝１２．４，７．８，２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．７１−７．５３（ｍ，３Ｈ）、４．９５（ｓ，２Ｈ）、４．２２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３２−２．２１（ｍ，２Ｈ）。

【1518】

実施例３８３：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1519】

【化470】

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【1520】

実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１３Ｆ_４Ｎ_３Ｏの質量計算値、３６３．１；ｍ／ｚ実測値、３６４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．３３−８．２７（ｍ，１Ｈ）、７．８６−７．７９（ｍ，２Ｈ）、７．７０（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、４．９５（ｓ，２Ｈ）、４．２２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３４−２．２３（ｍ，２Ｈ）。

【1521】

実施例３８４：２−［３−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−シクロプロピル−エタノン。

【1522】

【化471】

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【1523】

実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１４ＣｌＦＮ_２Ｏの質量計算値、３２８．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．９［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．８７−７．７４（ｍ，３Ｈ）、７．３５（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ）、５．４９（ｓ，２Ｈ）、２．１９−２．０８（ｍ，１Ｈ）、１．０７−０．８９（ｍ，４Ｈ）。

【1524】

実施例３８５：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。

【1525】

【化472】

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【1526】

実施例１０２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１６Ｈ_１５Ｎ_３ＯＳの質量計算値、２９７．１；ｍ／ｚ実測値、２９８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．０４（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、８．８８（ｓ，１Ｈ）、８．１７−８．１１（ｍ，１Ｈ）、８．０３（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．８０（ｄｄ，Ｊ＝５．０，２．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７６（ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．８２（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．１８（ｓ，２Ｈ）、４．２９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３７−２．２８（ｍ，２Ｈ）。

【1527】

実施例３８６：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩。

【1528】

【化473】

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【1529】

（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボロン酸の代わりに４，４，５，５−テトラメチル−２−（５−メチルチオフェン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロランを用い、実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１６Ｈ_１７Ｎ_３ＯＳの質量計算値、２９９．１；ｍ／ｚ実測値、３００．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。分析ＨＰＬＣは、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ−３カラム（３ｕｍ、５０×３ｍｍ）、０．０５％ＴＦＡ中で５〜９９％のＡＣＮで１．６分間、次いで９９％ＡＣＮで０．４分間の保持の移動相を２．２ｍＬ／分（温度＝５０℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ １１００ Ｓｅｒｉｅｓによって得た。Ｒ_ｔ＝２５４ｎｍにて０．７９分。

【1530】

実施例３８７：２−［３−フルオロ−６−（２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【1531】

【化474】

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【1532】

実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１５Ｈ_１４ＦＮ_３ＯＳの質量計算値、３０３．１；ｍ／ｚ実測値、３０４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ８．６９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．１４（ｔ，１Ｈ）、７．６１−７．５７（ｍ，３Ｈ）、７．２１−７．１６（ｍ，１Ｈ）、５．２０（ｓ，２Ｈ）、３．１０（ｓ，３Ｈ）、２．８６（ｓ，３Ｈ）。

【1533】

実施例３８８：２−［６−（５−エチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドトリフルオロ酢酸塩。

【1534】

【化475】

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【1535】

実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１９Ｎ_３ＯＳの質量計算値、３１３．１；ｍ／ｚ実測値、３１４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７６（ｓ，１Ｈ）、８．３７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）、７．８１−７．７６（ｍ，１Ｈ）、７．４５（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．９３（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ）、６．７１−６．６５（ｍ，１Ｈ）、５．３４（ｓ，２Ｈ）、３．１２（ｓ，３Ｈ）、２．８７（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，５Ｈ）、１．２９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。

【1536】

実施例３８９：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。

【1537】

【化476】

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【1538】

実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１６Ｈ_１４ＦＮ_３ＯＳの質量計算値、３１５．１；ｍ／ｚ実測値、３１６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１５（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６５（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６３−７．５９（ｍ，２Ｈ）、７．２２−７．１５（ｍ，１Ｈ）、４．９５（ｓ，２Ｈ）、４．２３（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３５−２．２２（ｍ，２Ｈ）。

【1539】

実施例３９０：２−［３−フルオロ−６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【1540】

【化477】

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【1541】

（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ボロン酸の代わりに４，４，５，５−テトラメチル−２−（５−メチルチオフェン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロランを用い、実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１６Ｈ_１６ＦＮ_３ＯＳの質量計算値、３１７．１；ｍ／ｚ実測値、３１８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．２１（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６５（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６４−７．６０（ｍ，２Ｈ）、５．２０（ｓ，２Ｈ）、３．１０（ｓ，３Ｈ）、２．８６（ｓ，３Ｈ）、２．０７（ｓ，３Ｈ）。

【1542】

実施例３９１：２−［６−（４−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドトリフルオロ酢酸塩。

【1543】

【化478】

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【1544】

（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボロン酸の代わりに２−（４−クロロチオフェン−２−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを用い、実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１５Ｈ_１４ＣｌＮ_３ＯＳの質量計算値、３１９．１；ｍ／ｚ実測値、３２０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．８４（ｓ，１Ｈ）、８．５２（ｓ，１Ｈ）、７．８５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．６８（ｓ，２Ｈ）、６．７３（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．３６（ｓ，２Ｈ）、３．１３（ｓ，３Ｈ）、２．８８（ｓ，３Ｈ）。

【1545】

実施例３９２：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（５−エチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。

【1546】

【化479】

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【1547】

実施例１０２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ１９Ｎ３ＯＳの質量計算値、３２５．１；ｍ／ｚ実測値、３２６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７９（ｓ，１Ｈ）、８．４０（ｓ，１Ｈ）、７．８２（ｓ，１Ｈ）、７．４７（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．９４（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．７１（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ）、５．１０（ｓ，２Ｈ）、４．２６（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、２．８８（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、２．３６−２．２４（ｍ，２Ｈ）、１．３０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。

【1548】

実施例３９３：２−［６−（５−エチル−２−チエニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【1549】

【化480】

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【1550】

実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１８ＦＮ_３ＯＳの質量計算値、３３１．１；ｍ／ｚ実測値、３３２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０６（ｓ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．３９（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．９０（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）、５．１８（ｓ，２Ｈ）、３．１０（ｓ，３Ｈ）、２．９１−２．８０（ｍ，５Ｈ）、１．２８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。

【1551】

実施例３９４：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。

【1552】

【化481】

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【1553】

（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）ボロン酸の代わりに２−（４−クロロチオフェン−２−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを用い、実施例１０２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１６Ｈ_１４ＣｌＮ_３ＯＳの質量計算値、３３１．１；ｍ／ｚ実測値、３３２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．０８（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、８．００−７．９８（ｍ，１Ｈ）、７．２２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．８０（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．０８（ｄｄ，Ｊ＝３．５，１．０Ｈｚ，１Ｈ）、４．４２（ｓ，２Ｈ）、３．６１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．２９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、１．６９−１．５９（ｍ，２Ｈ）。

【1554】

実施例３９５：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。

【1555】

【化482】

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【1556】

実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１６Ｈ_１３Ｆ_２Ｎ_３ＯＳの質量計算値、３３３．１；ｍ／ｚ実測値、３３４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１７（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．６６（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６４−７．５７（ｍ，２Ｈ）、７．１９（ｄｄ，Ｊ＝５．１，３．６Ｈｚ，１Ｈ）、５．５６−５．３８（ｍ，１Ｈ）、５．０２（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，２Ｈ）、４．６５−４．５０（ｍ，１Ｈ）、４．４１−４．１８（ｍ，２Ｈ）、４．０５−３．９２（ｍ，１Ｈ）。

【1557】

実施例３９６：２−［６−（４−クロロ−２−チエニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【1558】

【化483】

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【1559】

（５−クロロチオフェン−２−イル）ボロン酸の代わりに２−（４−クロロチオフェン−２−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを用い、実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１５Ｈ_１３ＣｌＦＮ_３ＯＳの質量計算値、３３７．０；ｍ／ｚ実測値、３３８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０５（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．３７（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．８６（ｄｄ，Ｊ＝３．６，１．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．１８（ｓ，２Ｈ）、３．１０（ｓ，３Ｈ）、２．８６（ｓ，３Ｈ）。

【1560】

実施例３９７：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−クロロ−２−チエニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。

【1561】

【化484】

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【1562】

（５−クロロチオフェン−２−イル）ボロン酸の代わりに２−（４−クロロチオフェン−２−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを用い、実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１６Ｈ_１３ＣｌＦＮ_３ＯＳの質量計算値、３４９．０；ｍ／ｚ実測値、３５０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．２１（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．６８（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６４（ｓ，２Ｈ）、４．９５（ｓ，２Ｈ）、４．２３（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３３−２．２４（ｍ，２Ｈ）。

【1563】

実施例３９８：２−［６−（５−エチル−２−チエニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノントリフルオロ酢酸塩。

【1564】

【化485】

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【1565】

実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１７Ｆ_２Ｎ_３ＯＳの質量計算値、３６１．１；ｍ／ｚ実測値、３６２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。分析ＨＰＬＣは、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ−３カラム（３ｕｍ、５０×３ｍｍ）、０．０５％ＴＦＡ中で５〜９９％のＡＣＮで１．６分間、次いで９９％ＡＣＮで０．４分間の保持の移動相を２．２ｍＬ／分（温度＝５０℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ １１００ Ｓｅｒｉｅｓによって得た。Ｒ_ｔ＝２５４ｎｍにて１．１４分。

【1566】

実施例３９９：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1567】

【化486】

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【1568】

実施例１０２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１６Ｈ_１５Ｎ_３ＯＳの質量計算値、２９７．１；ｍ／ｚ実測値、２９８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．６３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０８−８．０５（ｍ，１Ｈ）、７．５５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４８（ｄｄ，Ｊ＝３．６，１．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．４３（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．１４（ｄｄ，Ｊ＝５．２，３．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．６８−６．６２（ｍ，１Ｈ）、５．００（ｓ，２Ｈ）、４．２７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、４．０７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．４３−２．３１（ｍ，２Ｈ）。

【1569】

実施例４００：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−（２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。

【1570】

【化487】

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【1571】

実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１５Ｈ_１５Ｎ_３ＯＳの質量計算値、２８５．１；ｍ／ｚ実測値、２８６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．６１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０８−８．０２（ｍ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４６（ｄｄ，Ｊ＝３．６，１．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．４２（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．１３（ｄｄ，Ｊ＝５．１，３．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．２６（ｓ，２Ｈ）、３．２１（ｓ，３Ｈ）、２．９９（ｓ，３Ｈ）。

【1572】

実施例４０１：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（５−エチル−２−チエニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1573】

【化488】

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【1574】

実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１８ＦＮ_３ＯＳの質量計算値、３４３．１；ｍ／ｚ実測値、３４４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．６０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０１（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．３０（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．８７−６．８３（ｍ，１Ｈ）、４．９２（ｓ，２Ｈ）、４．３４−４．２６（ｍ，２Ｈ）、４．０７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．９４−２．８４（ｍ，２Ｈ）、２．４４−２．３３（ｍ，２Ｈ）、１．３５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。

【1575】

実施例４０２：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。

【1576】

【化489】

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【1577】

（５−クロロチオフェン−２−イル）ボロン酸の代わりに４，４，５，５−テトラメチル−２−（５−メチルチオフェン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロランを用い、実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１５Ｆ_２Ｎ_３ＯＳの質量計算値、３４７．１；ｍ／ｚ実測値、３４８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．７１（ｓ，１Ｈ）、８．３４（ｓ，１Ｈ）、７．６７（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．８５（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、５．５４−５．３１（ｍ，１Ｈ）、５．０８（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，２Ｈ）、４．７１−４．５５（ｍ，１Ｈ）、４．４９−４．２８（ｍ，２Ｈ）、４．１９−４．０２（ｍ，１Ｈ）、２．５４（ｓ，３Ｈ）。

【1578】

実施例４０３：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1579】

【化490】

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【1580】

実施例１０２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１６Ｈ_１４ＣｌＮ_３ＯＳの質量計算値、３３１．１；ｍ／ｚ実測値、３３２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０８（ｄｄ，Ｊ＝１．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．１１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．６９（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．００（ｓ，２Ｈ）、４．３１−４．２４（ｍ，２Ｈ）、４．０７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．４１−２．３１（ｍ，２Ｈ）。

【1581】

実施例４０４：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−メチルチアゾール−５−イル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1582】

【化491】

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【1583】

（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）ボロン酸の代わりに２−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）チアゾールを用い、実施例１０２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１６Ｈ_１６Ｎ_４ＯＳの質量計算値、３１２．１；ｍ／ｚ実測値、３１３．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０８（ｄｄ，Ｊ＝１．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．９７（ｓ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．６７（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．０１（ｓ，２Ｈ）、４．３２−４．２５（ｍ，２Ｈ）、４．０７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．７５（ｓ，３Ｈ）、２．４３−２．３４（ｍ，２Ｈ）。

【1584】

実施例４０５：１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−チアゾール−５−イルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン。

【1585】

【化492】

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【1586】

（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）ボロン酸の代わりに５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）チアゾールを用い、実施例１０２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１５Ｈ_１４Ｎ_４ＯＳの質量計算値、２９８．１；ｍ／ｚ実測値、２９９．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

【1587】

実施例４０６：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（６−フルオロ−３−ピリジル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1588】

【化493】

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【1589】

実施例１０２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１５ＦＮ_４Ｏの質量計算値、３１０．１；ｍ／ｚ実測値、３１１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．６１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．５６−８．５３（ｍ，１Ｈ）、８．３２−８．２７（ｍ，１Ｈ）、８．１４（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．２３−７．１８（ｍ，１Ｈ）、６．７０（ｄｄ，Ｊ＝３．４，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．０３（ｓ，２Ｈ）、４．３２−４．２５（ｍ，２Ｈ）、４．０７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．４２−２．３３（ｍ，２Ｈ）。

【1590】

実施例４０７：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1591】

【化494】

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【1592】

実施例２９と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１６ＣｌＮ_３ＯＳの質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測値、３４６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７６（ｓ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．１８（ｔ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．００（ｓ，２Ｈ）、４．２５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９５−３．８９（ｍ，２Ｈ）、２．３３−２．２５（ｍ，５Ｈ）。

【1593】

実施例４０８：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（５−エチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1594】

【化495】

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【1595】

実施例２９と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１８ＣｌＮ_３ＯＳの質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．６４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．５９（ｓ，１Ｈ）、７．３１（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．８７−６．８４（ｍ，１Ｈ）、４．９９（ｓ，２Ｈ）、４．３６−４．２９（ｍ，２Ｈ）、４．０８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．９４−２．８６（ｍ，２Ｈ）、２．４５−２．３５（ｍ，２Ｈ）、１．３５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。

【1596】

実施例４０９：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1597】

【化496】

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【1598】

実施例２９と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１６Ｈ_１４ＣｌＮ_３ＯＳの質量計算値、３３１．１；ｍ／ｚ実測値、３３２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７８（ｓ，１Ｈ）、７．６４−７．５８（ｍ，２Ｈ）、７．２０（ｄｄ，Ｊ＝５．０，３．６Ｈｚ，１Ｈ）、５．０１（ｓ，２Ｈ）、４．２５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３４−２．２５（ｍ，２Ｈ）。

【1599】

実施例４１０：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1600】

【化497】

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【1601】

（３，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸の代わりに４，４，５，５−テトラメチル−２−（５−メチルチオフェン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロランを用い、実施例２９と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１６ＣｌＮ_３ＯＳの質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測値、３４６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．６２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．５９（ｓ，１Ｈ）、７．２９（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．８４−６．７９（ｍ，１Ｈ）、４．９８（ｓ，２Ｈ）、４．３７−４．２８（ｍ，２Ｈ）、４．０７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．５３（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，３Ｈ）、２．４４−２．３４（ｍ，２Ｈ）。

【1602】

実施例４１１：２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド。

【1603】

【化498】

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【1604】

実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１５Ｆ_４Ｎ_３Ｏの質量計算値、３６５．１；ｍ／ｚ実測値、３６６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０１−７．９９（ｍ，１Ｈ）、７．７１−７．６６（ｍ，２Ｈ）、７．５４（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．２４−７．１８（ｍ，２Ｈ）、６．６７（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．３７（ｓ，２Ｈ）、４．１６（ｑ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，２Ｈ）、３．３３（ｓ，３Ｈ）。

【1605】

実施例４１２：２−［３−クロロ−６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【1606】

【化499】

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【1607】

２−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドの代わりに２−ブロモ−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体２）を用い、かつ（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ボロン酸の代わりに４，４，５，５−テトラメチル−２−（５−メチルチオフェン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロランを用い、実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１５ＣｌＦＮ_３ＯＳの質量計算値、３６３．１；ｍ／ｚ実測値、３６４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．６３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．５９（ｓ，１Ｈ）、７．２９（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．８３−６．８０（ｍ，１Ｈ）、５．５０−５．３３（ｍ，１Ｈ）、５．０４（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，２Ｈ）、４．６４−４．５４（ｍ，１Ｈ）、４．４５−４．３０（ｍ，２Ｈ）、４．１６−４．０６（ｍ，１Ｈ）、２．５２（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，３Ｈ）。

【1608】

実施例４１３：２−［３−クロロ−６−（５−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【1609】

【化500】

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【1610】

実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１６Ｈ_１２Ｃｌ_２ＦＮ_３ＯＳの質量計算値、３８３．０；ｍ／ｚ実測値、３８４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．６２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６３（ｓ，１Ｈ）、７．３３（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．５１−５．３４（ｍ，１Ｈ）、５．０５（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，２Ｈ）、４．６６−４．５７（ｍ，１Ｈ）、４．４６−４．３１（ｍ，２Ｈ）、４．１６−４．０６（ｍ，１Ｈ）。

【1611】

実施例４１４：２−［３−クロロ−６−（４−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【1612】

【化501】

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【1613】

（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ボロン酸の代わりに２−（４−クロロチオフェン−２−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを用い、実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１５Ｈ_１３Ｃｌ_２Ｎ_３ＯＳの質量計算値、３５３．０；ｍ／ｚ実測値、３５４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ７．８４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．３３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、６．８０（ｓ，１Ｈ）、６．６２（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．５２（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、４．４６（ｓ，２Ｈ）、２．３９（ｓ，３Ｈ）、２．１７（ｓ，３Ｈ）。

【1614】

実施例４１５：２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド。

【1615】

【化502】

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【1616】

実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１７Ｆ_４Ｎ_３Ｏの質量計算値、３７９．１；ｍ／ｚ実測値、３８０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０５（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６３（ｄｄ，Ｊ＝７．６，２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５７−７．５３（ｍ，１Ｈ）、７．２６（ｄｄ，Ｊ＝９．７，８．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．５９（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．３９（ｓ，２Ｈ）、４．１９（ｑ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．２６（ｓ，３Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，３Ｈ）。

【1617】

実施例４１６：２−［３−クロロ−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【1618】

【化503】

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【1619】

２−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドの代わりに２−ブロモ−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体２）を用い、かつ（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ボロン酸の代わりに４，４，５，５−テトラメチル−２−（４−メチルチオフェン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロランを用い、実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１５ＣｌＦＮ_３ＯＳの質量計算値、３６３．１；ｍ／ｚ実測値、３６４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７７（ｓ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．１８（ｔ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．５６−５．４０（ｍ，１Ｈ）、５．０６（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，２Ｈ）、４．６３−４．５４（ｍ，１Ｈ）、４．４０−４．３１（ｍ，１Ｈ）、４．３１−４．２１（ｍ，１Ｈ）、４．０４−３．９３（ｍ，１Ｈ）、２．２７（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，３Ｈ）。

【1620】

実施例４１７：２−［３−クロロ−６−（２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【1621】

【化504】

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【1622】

実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１６Ｈ_１３ＣｌＦＮ_３ＯＳの質量計算値、３４９．０；ｍ／ｚ実測値、３５０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．５８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、９．０１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．６１（ｓ，１Ｈ）、８．４７−８．３９（ｍ，２Ｈ）、８．０３（ｄｄ，Ｊ＝５．１，３．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．４０−６．２１（ｍ，１Ｈ）、５．９０（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，２Ｈ）、５．４８−５．３５（ｍ，１Ｈ）、５．２８−５．１４（ｍ，１Ｈ）、５．１４−５．０３（ｍ，１Ｈ）、４．８８−４．７５（ｍ，１Ｈ）。

【1623】

実施例４１８：２−［３−クロロ−６−（４−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【1624】

【化505】

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【1625】

２−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドの代わりに２−ブロモ−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体２）を用い、かつ（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ボロン酸の代わりに２−（４−クロロチオフェン−２−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを用い、実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１６Ｈ_１２Ｃｌ_２ＦＮ_３ＯＳの質量計算値、３８３．０；ｍ／ｚ実測値、３８４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．２４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８２（ｓ，１Ｈ）、７．６７−７．６１（ｍ，２Ｈ）、５．５９−５．３９（ｍ，１Ｈ）、５．０７（ｓ，２Ｈ）、４．６５−４．５３（ｍ，１Ｈ）、４．４１−４．３１（ｍ，１Ｈ）、４．３１−４．２０（ｍ，１Ｈ）、４．０４−３．９２（ｍ，１Ｈ）。

【1626】

実施例４１９：Ｎ−エチル−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド。

【1627】

【化506】

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【1628】

実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１８ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３１１．１；ｍ／ｚ実測値、３１２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。分析ＨＰＬＣは、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ−３カラム（３ｕｍ、５０×３ｍｍ）、０．０５％ＴＦＡ中で５〜９９％のＡＣＮで１．６分間、次いで９９％ＡＣＮで０．４分間の保持の移動相を２．２ｍＬ／分（温度＝５０℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ １１００ Ｓｅｒｉｅｓによって得た。Ｒ_ｔ＝２５４ｎｍにて０．８２分。

【1629】

実施例４２０：２−［３−クロロ−６−（２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【1630】

【化507】

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【1631】

実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１５Ｈ_１４ＣｌＮ_３ＯＳの質量計算値、３１９．１；ｍ／ｚ実測値、３２０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．６８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．５８（ｓ，１Ｈ）、７．５０（ｄｄ，Ｊ＝３．６，１．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．４５（ｄｄ，Ｊ＝５．２，１．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．１５（ｄｄ，Ｊ＝５．２，３．６Ｈｚ，１Ｈ）、５．２７（ｓ，２Ｈ）、３．２０（ｓ，３Ｈ）、２．９８（ｓ，３Ｈ）。

【1632】

実施例４２１：２−［３−クロロ−６−（５−エチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【1633】

【化508】

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【1634】

実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１８ＣｌＮ_３ＯＳの質量計算値、３４７．１；ｍ／ｚ実測値、３４８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．６２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．５５（ｓ，１Ｈ）、７．２９（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．８８−６．８１（ｍ，１Ｈ）、５．２５（ｓ，２Ｈ）、３．２０（ｓ，３Ｈ）、２．９８（ｓ，３Ｈ）、２．９３−２．８５（ｍ，２Ｈ）、１．３５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。

【1635】

実施例４２２：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（４−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1636】

【化509】

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【1637】

（３，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸の代わりに２−（４−クロロチオフェン−２−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを用い、実施例２９と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１６Ｈ_１３Ｃｌ_２Ｎ_３ＯＳの質量計算値、３６５．０；ｍ／ｚ実測値、３６６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．６６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．１５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６５（ｓ，１Ｈ）、７．４５（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、５．００（ｓ，２Ｈ）、４．３４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、４．０８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．４４−２．３５（ｍ，２Ｈ）。

【1638】

実施例４２３：２−［３−クロロ−６−（５−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【1639】

【化510】

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【1640】

実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１５Ｈ_１３Ｃｌ_２Ｎ_３ＯＳの質量計算値、３５３．０；ｍ／ｚ実測値、３５４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．６１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６０（ｓ，１Ｈ）、７．３２（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．２７（ｓ，２Ｈ）、３．２０（ｓ，３Ｈ）、２．９８（ｓ，３Ｈ）。

【1641】

実施例４２４：２−［３−クロロ−６−（５−エチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【1642】

【化511】

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【1643】

実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１７ＣｌＦＮ_３ＯＳの質量計算値、３７７．１；ｍ／ｚ実測値、３７８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．６４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．５８（ｓ，１Ｈ）、７．３０（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．８６−６．８３（ｍ，１Ｈ）、５．５０−５．３３（ｍ，１Ｈ）、５．０４（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，２Ｈ）、４．６５−４．５５（ｍ，１Ｈ）、４．４５−４．２９（ｍ，２Ｈ）、４．１８−４．０５（ｍ，１Ｈ）、２．９４−２．８５（ｍ，２Ｈ）、１．３５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。

【1644】

実施例４２５：２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【1645】

【化512】

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【1646】

実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１５Ｆ_４Ｎ_３Ｏの質量計算値、３６５．１；ｍ／ｚ実測値、３６６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．６１−８．５９（ｍ，１Ｈ）、７．７８−７．７４（ｍ，１Ｈ）、７．７３−７．６８（ｍ，１Ｈ）、７．６４−７．５８（ｍ，１Ｈ）、７．３９（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．３４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、６．８１（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．９６（ｓ，２Ｈ）、３．１１（ｓ，３Ｈ）、３．００（ｓ，３Ｈ）。

【1647】

実施例４２６：２−［６−（５−クロロ−４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【1648】

【化513】

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【1649】

（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボロン酸の代わりに２−（５−クロロ−４−メチルチオフェン−２−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを用い、実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１６Ｈ_１６ＣｌＮ_３ＯＳの質量計算値、３３３．１；ｍ／ｚ実測値、３３４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．６４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．５８（ｓ，１Ｈ）、７．３２（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．０１（ｓ，１Ｈ）、６．７６（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、４．９２（ｓ，２Ｈ）、３．１１（ｓ，３Ｈ）、３．０１（ｓ，３Ｈ）、２．２２（ｓ，３Ｈ）。

【1650】

実施例４２７：２−［６−（２，５−ジメチル−３−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【1651】

【化514】

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【1652】

実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１９Ｎ_３ＯＳの質量計算値、３１３．１；ｍ／ｚ実測値、３１４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．４９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．５１（ｓ，１Ｈ）、７．３２（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．７６（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、６．７３（ｓ，１Ｈ）、４．９１（ｓ，２Ｈ）、３．０７（ｓ，３Ｈ）、２．９９（ｓ，３Ｈ）、２．４６（ｓ，３Ｈ）、２．４４（ｓ，３Ｈ）。

【1653】

実施例４２８：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−（２，４，５−トリメチル−３−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。

【1654】

【化515】

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【1655】

（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボロン酸の代わりに４，４，５，５−テトラメチル−２−（２，４，５−トリメチルチオフェン−３−イル）−１，３，２−ジオキサボロランを用い、実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_２１Ｎ_３ＯＳの質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．３２（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．４１−７．３８（ｍ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．７８（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．９０（ｓ，２Ｈ）、３．０６（ｓ，３Ｈ）、２．９８（ｓ，３Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）、２．２６（ｓ，３Ｈ）、１．９２（ｓ，３Ｈ）。

【1656】

実施例４２９：２−［６−（３−クロロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【1657】

【化516】

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【1658】

実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１６ＣｌＮ_３Ｏの質量計算値、３１３．１；ｍ／ｚ実測値、３１４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．６７（ｓ，１Ｈ）、７．６６（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．５９（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．５２−７．４６（ｍ，１Ｈ）、７．３８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．３５−７．３１（ｍ，２Ｈ）、６．７８（ｄｄ，Ｊ＝３．４，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．９４（ｓ，２Ｈ）、３．１０（ｓ，３Ｈ）、３．００（ｓ，３Ｈ）。

【1659】

実施例４３０：２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【1660】

【化517】

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【1661】

実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１６ＦＮ_３Ｏの質量計算値、２９７．１；ｍ／ｚ実測値、２９８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１０−８．０８（ｍ，１Ｈ）、７．８０−７．７４（ｍ，２Ｈ）、７．５７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３６−７．３０（ｍ，２Ｈ）、６．５８（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．２５（ｓ，２Ｈ）、３．１２（ｓ，３Ｈ）、２．８６（ｓ，３Ｈ）。

【1662】

実施例４３１：２−［６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【1663】

【化518】

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【1664】

実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１６ＦＮ_３Ｏの質量計算値、２９７．１；ｍ／ｚ実測値、２９８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．４９（ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．００（ｓ，１Ｈ）、７．６０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５８（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．４７−７．４１（ｍ，１Ｈ）、７．３８−７．３１（ｍ，２Ｈ）、６．６１（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．２５（ｓ，２Ｈ）、３．１０（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）。

【1665】

実施例４３２：２−［６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【1666】

【化519】

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【1667】

実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１８ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３１１．１；ｍ／ｚ実測値、３１２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．４６（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．９７（ｓ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４０−７．３４（ｍ，１Ｈ）、７．３４−７．２９（ｍ，１Ｈ）、７．２１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．６０（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．２４（ｓ，２Ｈ）、３．１０（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）、２．３２（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，３Ｈ）。

【1668】

実施例４３３：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）アセトアミド。

【1669】

【化520】

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【1670】

実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１７Ｎ_３Ｏの質量計算値、２７９．１；ｍ／ｚ実測値、２８０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１１−８．０９（ｍ，１Ｈ）、７．７６−７．７２（ｍ，２Ｈ）、７．５６（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．５０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、７．４０−７．３５（ｍ，１Ｈ）、６．５８（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．２６（ｓ，２Ｈ）、３．１２（ｓ，３Ｈ）、２．８６（ｓ，３Ｈ）。

【1671】

実施例４３４：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。

【1672】

【化521】

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【1673】

実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１９Ｎ_３Ｏの質量計算値、２９３．２；ｍ／ｚ実測値、２９４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０７（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．５７−７．５４（ｍ，２Ｈ）、７．５４−７．５０（ｍ，１Ｈ）、７．３８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２１−７．１６（ｍ，１Ｈ）、６．５７（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．２６（ｓ，２Ｈ）、３．１２（ｓ，３Ｈ）、２．８６（ｓ，３Ｈ）、２．４０（ｓ，３Ｈ）。

【1674】

実施例４３５：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。

【1675】

【化522】

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【1676】

実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１６Ｆ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３４７．１；ｍ／ｚ実測値、３４８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．２２（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０９−８．０５（ｍ，１Ｈ）、８．０５（ｓ，１Ｈ）、７．７５−７．７１（ｍ，２Ｈ）、７．６１（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、６．６１（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．２９（ｓ，２Ｈ）、３．１３（ｓ，３Ｈ）、２．８６（ｓ，３Ｈ）。

【1677】

実施例４３６：２−［６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【1678】

【化523】

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【1679】

実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１５Ｆ_４Ｎ_３Ｏの質量計算値、３６５．１；ｍ／ｚ実測値、３６６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．２０（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１４−８．０８（ｍ，１Ｈ）、８．０６（ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．６８−７．６３（ｍ，１Ｈ）、７．６１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．６１（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．２７（ｓ，２Ｈ）、３．１２（ｓ，３Ｈ）、２．８６（ｓ，３Ｈ）。

【1680】

実施例４３７：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。

【1681】

【化524】

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【1682】

実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１４Ｆ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３３３．１；ｍ／ｚ実測値、３３４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．４８（ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０３（ｓ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．４９−７．４２（ｍ，２Ｈ）、６．６２（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．２５（ｓ，２Ｈ）、３．１０（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）。

【1683】

実施例４３８：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−［５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。

【1684】

【化525】

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【1685】

（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボロン酸の代わりに４，４，５，５−テトラメチル−２−（５−（トリフルオロメチル）チオフェン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロランを用い、実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１６Ｈ_１４Ｆ_３Ｎ_３ＯＳの質量計算値、３５３．１；ｍ／ｚ実測値、３５４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．６９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．２５（ｄｄ，Ｊ＝１．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５９−７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．５４−７．５１（ｍ，１Ｈ）、６．７１（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．３２（ｓ，２Ｈ）、３．２２（ｓ，３Ｈ）、２．９９（ｓ，３Ｈ）。

【1686】

実施例４３９：２−［６−（５−クロロ−３−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【1687】

【化526】

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【1688】

実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１５Ｈ_１４ＣｌＮ_３ＯＳの質量計算値、３１９．１；ｍ／ｚ実測値、３２０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．６０（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、８．２４（ｄｄ，Ｊ＝１．８，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．２４（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ）、６．７４（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．３３（ｓ，２Ｈ）、３．１９（ｓ，３Ｈ）、２．９７（ｓ，３Ｈ）。

【1689】

実施例４４０：２−［６−（２，５−ジクロロ−３−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【1690】

【化527】

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【1691】

実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１５Ｈ_１３Ｃｌ_２Ｎ_３ＯＳの質量計算値、３５３．０；ｍ／ｚ実測値、３５４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．９９−７．９６（ｍ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．１９（ｓ，１Ｈ）、６．６７（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．２５（ｓ，２Ｈ）、３．１９（ｓ，３Ｈ）、２．９７（ｓ，３Ｈ）。

【1692】

実施例４４１：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−［６−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。

【1693】

【化528】

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【1694】

実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１５Ｆ_３Ｎ_４Ｏの質量計算値、３４８．１；ｍ／ｚ実測値、３４９．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ９．０８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．５０（ｓ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０８（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．６０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．６９（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．３０（ｓ，２Ｈ）、３．２２（ｓ，３Ｈ）、２．９９（ｓ，３Ｈ）。

【1695】

実施例４４２：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−［２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。

【1696】

【化529】

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【1697】

実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１５Ｆ_３Ｎ_４Ｏの質量計算値、３４８．１；ｍ／ｚ実測値、３４９．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．７９−８．７２（ｍ，２Ｈ）、８．３４（ｓ，１Ｈ）、８．２１（ｓ，１Ｈ）、８．０６−８．００（ｍ，１Ｈ）、７．６６−７．６０（ｍ，１Ｈ）、６．７３−６．６８（ｍ，１Ｈ）、５．３２（ｓ，２Ｈ）、３．２２（ｓ，３Ｈ）、２．９９（ｓ，３Ｈ）。

【1698】

実施例４４３：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−［５−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。

【1699】

【化530】

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【1700】

実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１５Ｆ_３Ｎ_４Ｏの質量計算値、３４８．１；ｍ／ｚ実測値、３４９．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ９．１６（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．９０−８．８４（ｍ，１Ｈ）、８．６７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．４９−８．４６（ｍ，１Ｈ）、８．２５−８．２２（ｍ，１Ｈ）、７．６０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．７０（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．３０（ｓ，２Ｈ）、３．２１（ｓ，３Ｈ）、２．９８（ｓ，３Ｈ）。

【1701】

実施例４４４：２−［６−（２，６−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【1702】

【化531】

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【1703】

実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１７Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３２９．１；ｍ／ｚ実測値、３３０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．３５−８．３３（ｍ，１Ｈ）、７．９３−７．９１（ｍ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３２−７．２５（ｍ，１Ｈ）、７．０３−６．９８（ｍ，１Ｈ）、６．６９（ｄｄ，Ｊ＝３．４，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．２５（ｓ，２Ｈ）、３．１７（ｓ，３Ｈ）、２．９７（ｓ，３Ｈ）、２．３２−２．２９（ｍ，３Ｈ）。

【1704】

実施例４４５：２−［６−（２−フルオロ−５−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【1705】

【化532】

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【1706】

実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１８ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３１１．１；ｍ／ｚ実測値、３１２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．４７（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．９７（ｓ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４０−７．３５（ｍ，１Ｈ）、７．２５−７．１９（ｍ，２Ｈ）、６．６０（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．２５（ｓ，２Ｈ）、３．１０（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）。

【1707】

実施例４４６：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1708】

【化533】

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【1709】

実施例１０２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１７Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、３４２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１７（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．９６−７．９１（ｍ，２Ｈ）、７．６９−７．５６（ｍ，３Ｈ）、７．１２（ｔ，Ｊ＝５５．８Ｈｚ，１Ｈ）、６．６２（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．０３（ｓ，２Ｈ）、４．２１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３０−２．２２（ｍ，２Ｈ）。

【1710】

実施例４４７：２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【1711】

【化534】

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【1712】

実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１７Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３２９．１；ｍ／ｚ実測値、３３０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．４４（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．９６（ｓ，１Ｈ）、７．６０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４８−７．３９（ｍ，１Ｈ）、７．２３−７．１６（ｍ，１Ｈ）、６．６０（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．２４（ｓ，２Ｈ）、３．１０（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）、２．２６−２．２３（ｍ，３Ｈ）。

【1713】

実施例４４８：２−［６−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【1714】

【化535】

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【1715】

実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１５ＣｌＦＮ_３Ｏの質量計算値、３３１．１；ｍ／ｚ実測値、３３２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．４９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０５（ｓ，１Ｈ）、７．６６−７．５９（ｍ，２Ｈ）、７．６０−７．５３（ｍ，１Ｈ）、７．３６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、６．６２（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）、５．２６（ｓ，２Ｈ）、３．１０（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）。

【1716】

実施例４４９：２−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【1717】

【化536】

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【1718】

実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_２１Ｎ_３Ｏの質量計算値、３０７．２；ｍ／ｚ実測値、３０８．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０９−８．０４（ｍ，１Ｈ）、７．５９−７．４９（ｍ，３Ｈ）、７．４０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．２６（ｓ，２Ｈ）、３．１２（ｓ，３Ｈ）、２．８６（ｓ，３Ｈ）、２．７０（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、１．２５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）。

【1719】

実施例４５０：２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【1720】

【化537】

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【1721】

実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１６ＦＮ_３Ｏの質量計算値、２９７．１；ｍ／ｚ実測値、２９８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１８（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６４−７．５８（ｍ，３Ｈ）、７．５７−７．５０（ｍ，１Ｈ）、７．２３−７．１６（ｍ，１Ｈ）、６．５９（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．２７（ｓ，２Ｈ）、３．１２（ｓ，３Ｈ）、２．８６（ｓ，３Ｈ）。

【1722】

実施例４５１：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1723】

【化538】

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【1724】

実施例１０２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１８ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．４８（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．９８（ｓ，１Ｈ）、７．６２（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．４１−７．３７（ｍ，１Ｈ）、７．３５−７．２９（ｍ，１Ｈ）、７．２２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．６１（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．９９（ｓ，２Ｈ）、４．２０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，３Ｈ）、２．３０−２．２１（ｍ，２Ｈ）。

【1725】

実施例４５２：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1726】

【化539】

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【1727】

実施例１０２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１７Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、３４２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．４５（ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．９６（ｓ，１Ｈ）、７．６３（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５０−７．４１（ｍ，１Ｈ）、７．２４−７．１７（ｍ，１Ｈ）、６．６２（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．９８（ｓ，２Ｈ）、４．２０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３１−２．２１（ｍ，５Ｈ）。

【1728】

実施例４５３：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1729】

【化540】

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【1730】

実施例１０２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１５ＣｌＦＮ_３Ｏの質量計算値、３４３．１；ｍ／ｚ実測値、３４４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．５０（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０６−８．０４（ｍ，１Ｈ）、７．６６（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．６５−７．６１（ｍ，１Ｈ）、７．６０−７．５５（ｍ，１Ｈ）、７．４０−７．３４（ｍ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．００（ｓ，２Ｈ）、４．２１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．９０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３０−２．２２（ｍ，２Ｈ）。

【1731】

実施例４５４：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1732】

【化541】

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【1733】

実施例１２８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１７Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、３４２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．４９（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０２（ｓ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４２−７．３６（ｍ，１Ｈ）、７．３６−７．２９（ｍ，１Ｈ）、７．２３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．６３（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．５４−５．３６（ｍ，１Ｈ）、５．０７（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，２Ｈ）、４．５９−４．４８（ｍ，１Ｈ）、４．３６−４．１８（ｍ，２Ｈ）、４．０２−３．９０（ｍ，１Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，３Ｈ）。

【1734】

実施例４５５：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1735】

【化542】

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【1736】

実施例１２８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１３Ｆ_４Ｎ_３Ｏの質量計算値、３６３．１；ｍ／ｚ実測値、３６４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．５０（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０５（ｓ，１Ｈ）、７．６７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５１−７．４５（ｍ，２Ｈ）、６．６５（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．５４−５．３６（ｍ，１Ｈ）、５．０７（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，２Ｈ）、４．５９−４．４９（ｍ，１Ｈ）、４．３７−４．１８（ｍ，２Ｈ）、４．０２−３．９０（ｍ，１Ｈ）。

【1737】

実施例４５６：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1738】

【化543】

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【1739】

実施例１０２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１５ＣｌＦＮ_３Ｏの質量計算値、３４３．１；ｍ／ｚ実測値、３４４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１８−８．１５（ｍ，１Ｈ）、７．９８（ｄｄ，Ｊ＝７．２，２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．８１−７．７６（ｍ，１Ｈ）、７．６２（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．５５（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）、６．６１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．０１（ｓ，２Ｈ）、４．２１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３２−２．２１（ｍ，２Ｈ）。

【1740】

実施例４５７：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1741】

【化544】

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【1742】

実施例１２８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１５Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．５２（ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０５（ｓ，１Ｈ）、７．６５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．６４−７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．４９−７．４２（ｍ，１Ｈ）、７．４０−７．３２（ｍ，２Ｈ）、６．６４（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、５．５５−５．３４（ｍ，１Ｈ）、５．０７（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，２Ｈ）、４．６１−４．４６（ｍ，１Ｈ）、４．３７−４．１７（ｍ，２Ｈ）、４．０３−３．８８（ｍ，１Ｈ）。

【1743】

実施例４５８：２−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【1744】

【化545】

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【1745】

実施例１２８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１６Ｆ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１８（ｄｄ，Ｊ＝１．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．９５−７．９１（ｍ，２Ｈ）、７．６９−７．６２（ｍ，２Ｈ）、７．６２−７．５７（ｍ，１Ｈ）、７．１２（ｔ，Ｊ＝５５．８Ｈｚ，１Ｈ）、６．６３（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．５６−５．３６（ｍ，１Ｈ）、５．１０（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，２Ｈ）、４．６０−４．４７（ｍ，１Ｈ）、４．３７−４．１８（ｍ，２Ｈ）、４．０４−３．９１（ｍ，１Ｈ）。

【1746】

実施例４５９：Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。

【1747】

【化546】

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【1748】

実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_２１Ｎ_３Ｏの質量計算値、３０７．２；ｍ／ｚ実測値、３０８．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

【1749】

実施例４６０：２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【1750】

【化547】

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【1751】

実施例１２８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１６Ｆ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．４６（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．９９（ｓ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４８−７．４１（ｍ，１Ｈ）、７．２４−７．１８（ｍ，１Ｈ）、６．６３（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．５３−５．３６（ｍ，１Ｈ）、５．０６（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ）、４．５８−４．４８（ｍ，１Ｈ）、４．３６−４．１９（ｍ，２Ｈ）、４．０１−３．９１（ｍ，１Ｈ）、２．２５（ｓ，３Ｈ）。

【1752】

実施例４６１：２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−アセトアミド。

【1753】

【化548】

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【1754】

実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１７Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３２９．１；ｍ／ｚ実測値、３３０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。

【1755】

実施例４６２：Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−［６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。

【1756】

【化549】

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【1757】

実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１６Ｆ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３４７．１；ｍ／ｚ実測値、３４８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

【1758】

実施例４６３：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−クロロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1759】

【化550】

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【1760】

実施例１０２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１６ＣｌＮ_３Ｏの質量計算値、３２５．１；ｍ／ｚ実測値、３２６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１８（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８３（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７７−７．７２（ｍ，１Ｈ）、７．６２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５３（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．４７−７．４１（ｍ，１Ｈ）、６．６１（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．０２（ｓ，２Ｈ）、４．２１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３２−２．２１（ｍ，２Ｈ）。

【1761】

実施例４６４：Ｎ−エチル−２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド。

【1762】

【化551】

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【1763】

実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１７Ｆ_４Ｎ_３Ｏの質量計算値、３７９．１；ｍ／ｚ実測値、３８０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。

【1764】

実施例４６５：２−［６−（３−クロロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【1765】

【化552】

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【1766】

実施例１２８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１５ＣｌＦＮ_３Ｏの質量計算値、３４３．１；ｍ／ｚ実測値、３４４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６９（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．１９（ｓ，１Ｈ）、７．８２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７４（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．６５−７．６１（ｍ，１Ｈ）、７．５６−７．５０（ｍ，１Ｈ）、７．４６−７．４１（ｍ，１Ｈ）、６．６２（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．５５−５．３７（ｍ，１Ｈ）、５．０９（ｓ，２Ｈ）、４．６０−４．４９（ｍ，１Ｈ）、４．３６−４．１９（ｍ，２Ｈ）、４．００−３．９１（ｍ，１Ｈ）。

【1767】

実施例４６６：２−［６−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【1768】

【化553】

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【1769】

実施例１２８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１４ＣｌＦ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３６１．１；ｍ／ｚ実測値、３６２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．２０（ｓ，１Ｈ）、７．９８（ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．８１−７．７５（ｍ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５５（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ）、６．６３（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．５５−５．３８（ｍ，１Ｈ）、５．０８（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，２Ｈ）、４．６０−４．４８（ｍ，１Ｈ）、４．３７−４．１９（ｍ，２Ｈ）、４．０２−３．９０（ｍ，１Ｈ）。

【1770】

実施例４６７：２−［６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【1771】

【化554】

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【1772】

実施例１２８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１４ＣｌＦ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３６１．１；ｍ／ｚ実測値、３６２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１８（ｄｄ，Ｊ＝２．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．９８（ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．８０−７．７５（ｍ，１Ｈ）、７．６３（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５５（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）、６．６２（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．５４−５．３７（ｍ，１Ｈ）、５．０８（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，２Ｈ）、４．５９−４．４８（ｍ，１Ｈ）、４．３６−４．１９（ｍ，２Ｈ）、４．０１−３．９０（ｍ，１Ｈ）。

【1773】

実施例４６８：２−［６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【1774】

【化555】

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【1775】

実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１５ＣｌＦＮ_３Ｏの質量計算値、３３１．１；ｍ／ｚ実測値、３３２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０６（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８３（ｄｄ，Ｊ＝７．０，２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．６９−７．６２（ｍ，１Ｈ）、７．５５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３５（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ）、６．６７（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．２８（ｓ，２Ｈ）、３．２１（ｓ，３Ｈ）、２．９８（ｓ，３Ｈ）。

【1776】

実施例４６９：２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−アセトアミド。

【1777】

【化556】

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【1778】

実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１９Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３４３．１；ｍ／ｚ実測値、３４４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．３７−８．３３（ｍ，１Ｈ）、７．９３−７．８７（ｍ，１Ｈ）、７．５９（ｄｄ，Ｊ＝８．５，３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３３−７．２４（ｍ，１Ｈ）、７．０４−６．９６（ｍ，１Ｈ）、６．７３−６．６６（ｍ，１Ｈ）、５．２６（ｓ，０．８Ｈ）、５．２２（ｓ，１．２Ｈ）、３．５４（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，０．８Ｈ）、３．４２（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１．２Ｈ）、３．１５（ｓ，１．８Ｈ）、２．９３（ｓ，１．２Ｈ）、２．３３−２．２７（ｍ，３Ｈ）、１．２６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１．２Ｈ）、１．１１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１．８Ｈ）。

【1779】

実施例４７０：Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−［６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。

【1780】

【化557】

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【1781】

実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１８Ｆ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３６１．１；ｍ／ｚ実測値、３６２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５９−８．５７（ｍ，１Ｈ）、８．１１−８．０６（ｍ，１Ｈ）、７．９５（ｓ，１Ｈ）、７．９４−７．９０（ｍ，１Ｈ）、７．６８−７．６３（ｍ，２Ｈ）、７．５６（ｄｄ，Ｊ＝７．３，３．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．６７（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．２６（ｓ，０．８Ｈ）、５．２３（ｓ，１．２Ｈ）、３．５４（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，０．８Ｈ）、３．４３（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１．２Ｈ）、３．１６（ｓ，１．８Ｈ）、２．９４（ｓ，１．２Ｈ）、１．２９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１．２Ｈ）、１．１２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１．８Ｈ）。

【1782】

実施例４７１：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1783】

【化558】

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【1784】

実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１５Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．５４（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０９（ｓ，１Ｈ）、７．６９（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６４−７．５７（ｍ，１Ｈ）、７．５２−７．４４（ｍ，１Ｈ）、７．４１−７．３３（ｍ，２Ｈ）、４．９４（ｓ，２Ｈ）、４．２２（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．８９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．３２−２．２１（ｍ，２Ｈ）。

【1785】

実施例４７２：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1786】

【化559】

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【1787】

実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１７Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、３４２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．５１（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０６（ｓ，１Ｈ）、７．６８（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．４４−７．３１（ｍ，２Ｈ）、７．２３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、４．９４（ｓ，２Ｈ）、４．２１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．８９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，３Ｈ）、２．３０−２．２１（ｍ，２Ｈ）。

【1788】

実施例４７３：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1789】

【化560】

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【1790】

実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１８ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．１６（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６３（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６０−７．５１（ｍ，２Ｈ）、７．４０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．９６（ｓ，２Ｈ）、４．２２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）、２．３１−２．２２（ｍ，２Ｈ）。

【1791】

実施例４７４：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1792】

【化561】

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【1793】

実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１４Ｆ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測値、３４６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．３２（ｔ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．７０（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．６２−７．５６（ｍ，２Ｈ）、７．３０−７．２３（ｍ，１Ｈ）、４．９７（ｓ，２Ｈ）、４．２６−４．１９（ｍ，２Ｈ）、３．９４−３．８７（ｍ，２Ｈ）、２．３５−２．２４（ｍ，２Ｈ）。

【1794】

実施例４７５：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1795】

【化562】

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【1796】

実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１５Ｆ_４Ｎ_３Ｏの質量計算値、３７７．１；ｍ／ｚ実測値、３７８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．３１（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．１２−８．０６（ｍ，２Ｈ）、７．８０−７．７４（ｍ，２Ｈ）、７．７０（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、４．９９（ｓ，２Ｈ）、４．２２（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３３−２．２１（ｍ，２Ｈ）。

【1797】

実施例４７６：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1798】

【化563】

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【1799】

実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１４Ｆ_５Ｎ_３Ｏの質量計算値、３９５．１；ｍ／ｚ実測値、３９６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．５６（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．１９−８．１４（ｍ，１Ｈ）、７．９９−７．９３（ｍ，１Ｈ）、７．８９−７．８１（ｍ，１Ｈ）、７．７３（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．５７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、４．９６（ｓ，２Ｈ）、４．２２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３３−２．２１（ｍ，２Ｈ）。

【1800】

実施例４７７：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1801】

【化564】

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【1802】

実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１３Ｆ_４Ｎ_３Ｏの質量計算値、３６３．１；ｍ／ｚ実測値、３６４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．５４（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．１４−８．１０（ｍ，１Ｈ）、７．７３（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．５２−７．４５（ｍ，２Ｈ）、４．９５（ｓ，２Ｈ）、４．２２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．８９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３０−２．２０（ｍ，２Ｈ）。

【1803】

実施例４７８：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−クロロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1804】

【化565】

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【1805】

実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１５ＣｌＦＮ_３Ｏの質量計算値、３４３．１；ｍ／ｚ実測値、３４４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．６２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．１３（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．７５（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６８−７．６２（ｍ，１Ｈ）、７．５２−７．４５（ｍ，２Ｈ）、７．４４−７．３８（ｍ，１Ｈ）、４．９７（ｓ，２Ｈ）、４．３２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、４．０７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．４４−２．３３（ｍ，２Ｈ）。

【1806】

実施例４７９：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1807】

【化566】

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【1808】

実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１４ＣｌＦ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３６１．１；ｍ／ｚ実測値、３６２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ８．９０−８．８１（ｍ，２Ｈ）、８．０９（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６９−７．５７（ｍ，２Ｈ）、７．４５−７．３１（ｍ，１Ｈ）、５．２０（ｓ，２Ｈ）、４．４１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、４．１４−４．０２（ｍ，２Ｈ）、２．５０−２．３６（ｍ，２Ｈ）。

【1809】

実施例４８０：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1810】

【化567】

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【1811】

実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１６Ｆ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．９４−８．９０（ｍ，１Ｈ）、８．８７（ｓ，１Ｈ）、８．１５（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６３−７．５１（ｍ，１Ｈ）、７．２０−７．１２（ｍ，１Ｈ）、５．２５（ｓ，２Ｈ）、４．４４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、４．０９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．４９−２．３６（ｍ，２Ｈ）、２．３４−２．２７（ｍ，３Ｈ）。

【1812】

実施例４８１：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1813】

【化568】

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【1814】

実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１４ＣｌＦ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３６１．１；ｍ／ｚ実測値、３６２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５８（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、８．１４（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．８１（ｄｄ，Ｊ＝７．０，２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．６６−７．５９（ｍ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３４（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、４．９５（ｓ，２Ｈ）、４．３２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、４．０６（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．４４−２．３２（ｍ，２Ｈ）。

【1815】

実施例４８２：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−（３−フルオロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン。

【1816】

【化569】

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【1817】

実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１５Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．１９（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．７８−７．７４（ｍ，２Ｈ）、７．６５（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．５５−７．４９（ｍ，２Ｈ）、７．４４−７．３８（ｍ，１Ｈ）、５．５５−５．３７（ｍ，１Ｈ）、５．０３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，２Ｈ）、４．６１−４．５０（ｍ，１Ｈ）、４．３８−４．１８（ｍ，２Ｈ）、４．０２−３．９１（ｍ，１Ｈ）。

【1818】

実施例４８３：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1819】

【化570】

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【1820】

実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１６Ｆ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５２（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０３（ｓ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３７（ｔｄ，Ｊ＝７．５，１．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．３２−７．２６（ｍ，１Ｈ）、７．１９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、５．４７−５．３０（ｍ，１Ｈ）、５．００（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，２Ｈ）、４．６１−４．５０（ｍ，１Ｈ）、４．４１−４．２８（ｍ，２Ｈ）、４．１５−４．０４（ｍ，１Ｈ）、２．３６（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，３Ｈ）。

【1821】

実施例４８４：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1822】

【化571】

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【1823】

実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１４Ｆ_５Ｎ_３Ｏの質量計算値、３９５．１；ｍ／ｚ実測値、３９６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．３１（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．１２−８．０５（ｍ，２Ｈ）、７．８０−７．７２（ｍ，２Ｈ）、７．７０（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、５．５５−５．３７（ｍ，１Ｈ）、５．０９−５．００（ｍ，２Ｈ）、４．６２−４．５０（ｍ，１Ｈ）、４．４０−４．１７（ｍ，２Ｈ）、４．０４−３．９１（ｍ，１Ｈ）。

【1824】

実施例４８５：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1825】

【化572】

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【1826】

実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１３Ｆ_６Ｎ_３Ｏの質量計算値、４１３．１；ｍ／ｚ実測値、４１４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．５６（ｓ，１Ｈ）、８．１８（ｓ，１Ｈ）、７．９５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．８５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．７４（ｓ，１Ｈ）、７．６３−７．５２（ｍ，１Ｈ）、５．５７−５．３５（ｍ，１Ｈ）、５．０３（ｓ，２Ｈ）、４．６４−４．４８（ｍ，１Ｈ）、４．４１−４．１６（ｍ，２Ｈ）、４．０３−３．８９（ｍ，１Ｈ）。

【1827】

実施例４８６：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1828】

【化573】

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【1829】

実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１２Ｆ_５Ｎ_３Ｏの質量計算値、３８１．１；ｍ／ｚ実測値、３８２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．５４（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．１３（ｓ，１Ｈ）、７．７３（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．５３−７．４４（ｍ，２Ｈ）、５．５５−５．３５（ｍ，１Ｈ）、５．０１（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，２Ｈ）、４．６２−４．４９（ｍ，１Ｈ）、４．３９−４．１７（ｍ，２Ｈ）、４．０１−３．９０（ｍ，１Ｈ）。

【1830】

実施例４８７：２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【1831】

【化574】

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【1832】

実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１３Ｆ_４Ｎ_３Ｏの質量計算値、３６３．１；ｍ／ｚ実測値、３６４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．３２（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．７１（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６１−７．５４（ｍ，２Ｈ）、７．３０−７．２４（ｍ，１Ｈ）、５．５６−５．３８（ｍ，１Ｈ）、５．０３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ）、４．６１−４．４９（ｍ，１Ｈ）、４．３９−４．１８（ｍ，２Ｈ）、４．０３−３．８９（ｍ，１Ｈ）。

【1833】

実施例４８８：２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【1834】

【化575】

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【1835】

実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１５Ｆ_４Ｎ_３Ｏの質量計算値、３７７．１；ｍ／ｚ実測値、３７８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．５２−８．４５（ｍ，１Ｈ）、８．０６（ｓ，１Ｈ）、７．６９（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．５１−７．４１（ｍ，１Ｈ）、７．２２（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ）、５．５５−５．３６（ｍ，１Ｈ）、５．００（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，２Ｈ）、４．６１−４．４７（ｍ，１Ｈ）、４．３７−４．１７（ｍ，２Ｈ）、４．０１−３．８７（ｍ，１Ｈ）、２．２５（ｓ，３Ｈ）。

【1836】

実施例４８９：２−［６−（３−クロロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【1837】

【化576】

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【1838】

実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１４ＣｌＦ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３６１．１；ｍ／ｚ実測値、３６２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．２６（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．８４（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７８−７．７２（ｍ，１Ｈ）、７．６８（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．５４（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．５０−７．４４（ｍ，１Ｈ）、５．５５−５．３８（ｍ，１Ｈ）、５．０３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，２Ｈ）、４．６１−４．５０（ｍ，１Ｈ）、４．３７−４．２０（ｍ，２Ｈ）、４．０２−３．９２（ｍ，１Ｈ）。

【1839】

実施例４９０：２−［６−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【1840】

【化577】

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【1841】

実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１３ＣｌＦ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３７９．１；ｍ／ｚ実測値、３８０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．５５（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．１５（ｓ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６８−７．６３（ｍ，１Ｈ）、７．６１−７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．４１−７．３４（ｍ，１Ｈ）、５．５５−５．３６（ｍ，１Ｈ）、５．０２（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，２Ｈ）、４．６１−４．５０（ｍ，１Ｈ）、４．３９−４．１７（ｍ，２Ｈ）、４．０２−３．８８（ｍ，１Ｈ）。

【1842】

実施例４９１：２−［６−（３−エチルフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【1843】

【化578】

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【1844】

実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_１９Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３５５．１；ｍ／ｚ実測値、３５６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．１６（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．５９−７．５７（ｍ，１Ｈ）、７．５７−７．５３（ｍ，１Ｈ）、７．４２（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２５（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、５．５５−５．３７（ｍ，１Ｈ）、５．０２（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，２Ｈ）、４．６１−４．４９（ｍ，１Ｈ）、４．３８−４．１７（ｍ，２Ｈ）、４．０２−３．９０（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、１．２５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）。

【1845】

実施例４９２：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1846】

【化579】

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【1847】

実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１４Ｆ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測値、３４６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．２６（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６８（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６６−７．６０（ｍ，２Ｈ）、７．５９−７．５２（ｍ，１Ｈ）、７．２８−７．１９（ｍ，１Ｈ）、５．５６−５．３８（ｍ，１Ｈ）、５．０３（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，２Ｈ）、４．６２−４．４９（ｍ，１Ｈ）、４．３９−４．１８（ｍ，２Ｈ）、４．０２−３．９２（ｍ，１Ｈ）。

【1848】

実施例４９３：２−［３−フルオロ−６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【1849】

【化580】

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【1850】

実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１５Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３１５．１；ｍ／ｚ実測値、３１６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．５５−８．５０（ｍ，１Ｈ）、８．０９（ｓ，１Ｈ）、７．６５（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．６３−７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．５１−７．４４（ｍ，１Ｈ）、７．４０−７．３３（ｍ，２Ｈ）、５．２０（ｓ，２Ｈ）、３．０８（ｓ，３Ｈ）、２．８４（ｓ，３Ｈ）。

【1851】

実施例４９４：２−［３−フルオロ−６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【1852】

【化581】

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【1853】

実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１７Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３２９．１；ｍ／ｚ実測値、３３０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．５０（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０９−８．０２（ｍ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．４２−７．３６（ｍ，１Ｈ）、７．３４（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．２３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、５．２０（ｓ，２Ｈ）、３．０８（ｓ，３Ｈ）、２．８４（ｓ，３Ｈ）、２．３２（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，３Ｈ）。

【1854】

実施例４９５：２−（３−フルオロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【1855】

【化582】

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【1856】

実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１６ＦＮ_３Ｏの質量計算値、２９７．１；ｍ／ｚ実測値、２９８．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．１９（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．７８−７．７２（ｍ，２Ｈ）、７．６１（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．５４−７．４８（ｍ，２Ｈ）、７．４３−７．３７（ｍ，１Ｈ）、５．２１（ｓ，２Ｈ）、３．１０（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）。

【1857】

実施例４９６：２−［３−フルオロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【1858】

【化583】

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【1859】

実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１８ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３１１．１；ｍ／ｚ実測値、３１２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０５（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．５３−７．５０（ｍ，１Ｈ）、７．４９−７．４５（ｍ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３６（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．２４−７．１９（ｍ，１Ｈ）、５．２２（ｓ，２Ｈ）、３．１９（ｓ，３Ｈ）、２．９８（ｓ，３Ｈ）、２．４３（ｓ，３Ｈ）。

【1860】

実施例４９７：１−（アゼチジン−１−イル）−２−（３−フルオロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン。

【1861】

【化584】

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【1862】

実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１６ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３０９．１；ｍ／ｚ実測値、３１０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１８（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．８１−７．７２（ｍ，２Ｈ）、７．６５（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５６−７．４８（ｍ，２Ｈ）、７．４５−７．３８（ｍ，１Ｈ）、４．９６（ｓ，２Ｈ）、４．２２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３４−２．２２（ｍ，２Ｈ）。

【1863】

実施例４９８：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−エチルフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1864】

【化585】

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【1865】

実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_２０ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３３７．２；ｍ／ｚ実測値、３３８．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ７．８０（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．２６（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、６．７４−６．６７（ｍ，２Ｈ）、６．６６（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．５９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．４７−６．４１（ｍ，１Ｈ）、４．１５（ｓ，２Ｈ）、３．４９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．２６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、１．９４（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、１．６２−１．５２（ｍ，２Ｈ）、０．４９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）。

【1866】

実施例４９９：２−［３−フルオロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【1867】

【化586】

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【1868】

実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１５Ｆ_４Ｎ_３Ｏの質量計算値、３６５．１；ｍ／ｚ実測値、３６６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．３０（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．１２−８．０５（ｍ，２Ｈ）、７．８０−７．７３（ｍ，２Ｈ）、７．６６（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．２４（ｓ，２Ｈ）、３．１１（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）。

【1869】

実施例５００：２−［３−フルオロ−６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【1870】

【化587】

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【1871】

実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１４Ｆ_５Ｎ_３Ｏの質量計算値、３８３．１；ｍ／ｚ実測値、３８４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．５４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．１７（ｓ，１Ｈ）、７．９８−７．９１（ｍ，１Ｈ）、７．８８−７．８２（ｍ，１Ｈ）、７．７０（ｓ，１Ｈ）、７．６０−７．５３（ｍ，１Ｈ）、５．２２（ｓ，２Ｈ）、３．０８（ｓ，３Ｈ）、２．８４（ｓ，３Ｈ）。

【1872】

実施例５０１：２−［３−フルオロ−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【1873】

【化588】

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【1874】

実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１３Ｆ_４Ｎ_３Ｏの質量計算値、３５１．１；ｍ／ｚ実測値、３５２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．５２（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１４−８．１１（ｍ，１Ｈ）、７．６９（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．５２−７．４３（ｍ，２Ｈ）、５．２０（ｓ，２Ｈ）、３．０８（ｓ，３Ｈ）、２．８４（ｓ，３Ｈ）。

【1875】

実施例５０２：２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【1876】

【化589】

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【1877】

実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１６Ｆ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３４７．１；ｍ／ｚ実測値、３４８．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．４８（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０５（ｓ，１Ｈ）、７．６５（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．５０−７．４１（ｍ，１Ｈ）、７．２１（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ）、５．１９（ｓ，２Ｈ）、３．０８（ｓ，３Ｈ）、２．８４（ｓ，３Ｈ）、２．２４（ｓ，３Ｈ）。

【1878】

実施例５０３：２−［６−（３−クロロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【1879】

【化590】

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【1880】

実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１５ＣｌＦＮ_３Ｏの質量計算値、３３１．１；ｍ／ｚ実測値、３３２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．２６（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．８３（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７７−７．７３（ｍ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．５３（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．４８−７．４３（ｍ，１Ｈ）、５．２２（ｓ，２Ｈ）、３．１０（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）。

【1881】

実施例５０４：２−［６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【1882】

【化591】

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【1883】

実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１４ＣｌＦ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３４９．１；ｍ／ｚ実測値、３５０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．２５（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．９９（ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．８２−７．７６（ｍ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．５６（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．２１（ｓ，２Ｈ）、３．１０（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）。

【1884】

実施例５０５：２−［６−（３−エチルフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【1885】

【化592】

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【1886】

実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_２０ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３２５．２；ｍ／ｚ実測値、３２６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１５（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６０（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．５８−７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．４１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２５（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、５．２１（ｓ，２Ｈ）、３．１０（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）、２．７０（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、１．２５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）。

【1887】

実施例５０６：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1888】

【化593】

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【1889】

実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１５Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７７−８．７１（ｍ，１Ｈ）、８．２６（ｓ，１Ｈ）、７．７０−７．６２（ｍ，３Ｈ）、７．５９−７．５３（ｍ，１Ｈ）、７．２７−７．２０（ｍ，１Ｈ）、４．９６（ｓ，２Ｈ）、４．２３（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３４−２．２２（ｍ，２Ｈ）。

【1890】

実施例５０７：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1891】

【化594】

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【1892】

実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１４Ｆ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測値、３４６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５４（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０８−８．０２（ｍ，１Ｈ）、７．６２−７．５５（ｍ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４７−７．４１（ｍ，１Ｈ）、７．３５−７．２９（ｍ，１Ｈ）、７．２９−７．２２（ｍ，１Ｈ）、５．４８−５．３０（ｍ，１Ｈ）、５．００（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，２Ｈ）、４．６１−４．５１（ｍ，１Ｈ）、４．４２−４．２８（ｍ，２Ｈ）、４．１４−４．０３（ｍ，１Ｈ）。

【1893】

実施例５０８：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1894】

【化595】

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【1895】

実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１３Ｆ_６Ｎ_３Ｏの質量計算値、４１３．１；ｍ／ｚ実測値、４１４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．２９（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．１７−８．１１（ｍ，１Ｈ）、８．０９（ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．７０（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．６９−７．６５（ｍ，１Ｈ）、５．５５−５．３７（ｍ，１Ｈ）、５．０３（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，２Ｈ）、４．６０−４．４９（ｍ，１Ｈ）、４．３７−４．１９（ｍ，２Ｈ）、４．０３−３．９０（ｍ，１Ｈ）。

【1896】

実施例５０９：２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【1897】

【化596】

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【1898】

実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１４Ｆ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３３３．１；ｍ／ｚ実測値、３３４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．３２（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６７（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．６１−７．５４（ｍ，２Ｈ）、７．２９−７．２１（ｍ，１Ｈ）、５．２１（ｓ，２Ｈ）、３．１１（ｓ，３Ｈ）、２．８６（ｓ，３Ｈ）。

【1899】

実施例５１０：２−［３−フルオロ−６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【1900】

【化597】

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【1901】

実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１５Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３１５．１；ｍ／ｚ実測値、３１６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．６２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．１２（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．５６−７．４４（ｍ，４Ｈ）、７．１６−７．１０（ｍ，１Ｈ）、５．２３（ｓ，２Ｈ）、３．１９（ｓ，３Ｈ）、２．９８（ｓ，３Ｈ）。

【1902】

実施例５１１：２−［３−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【1903】

【化598】

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【1904】

実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１５ＣｌＦＮ_３Ｏの質量計算値、３３１．１；ｍ／ｚ実測値、３３２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８３−７．７６（ｍ，２Ｈ）、７．７５（ｓ，１Ｈ）、７．３８−７．３２（ｍ，２Ｈ）、５．２６（ｓ，２Ｈ）、３．１１（ｓ，３Ｈ）、２．８６（ｓ，３Ｈ）。

【1905】

実施例５１２：２−［３−クロロ−６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【1906】

【化599】

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【1907】

実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１５ＣｌＦＮ_３Ｏの質量計算値、３３１．１；ｍ／ｚ実測値、３３２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．５６（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１２（ｄｄ，Ｊ＝１．９，１．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．７９（ｓ，１Ｈ）、７．６３−７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．５１−７．４４（ｍ，１Ｈ）、７．４０−７．３３（ｍ，２Ｈ）、５．２６（ｓ，２Ｈ）、３．０９（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）。

【1908】

実施例５１３：２−［３−クロロ−６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【1909】

【化600】

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【1910】

実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１７ＣｌＦＮ_３Ｏの質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測値、３４６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５４（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０３（ｔ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．６２（ｓ，１Ｈ）、７．３９−７．３３（ｍ，１Ｈ）、７．３２−７．２５（ｍ，１Ｈ）、７．１８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、５．２６（ｓ，２Ｈ）、３．１８（ｓ，３Ｈ）、２．９７（ｓ，３Ｈ）、２．３５（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，３Ｈ）。

【1911】

実施例５１４：２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【1912】

【化601】

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【1913】

実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１６ＣｌＮ_３Ｏの質量計算値、３１３．１；ｍ／ｚ実測値、３１４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７９−７．７１（ｍ，３Ｈ）、７．５５−７．４８（ｍ，２Ｈ）、７．４４−７．３７（ｍ，１Ｈ）、５．２７（ｓ，２Ｈ）、３．１１（ｓ，３Ｈ）、２．８６（ｓ，３Ｈ）。

【1914】

実施例５１５：２−［３−クロロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【1915】

【化602】

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【1916】

実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１８ＣｌＮ_３Ｏの質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７４（ｓ，１Ｈ）、７．５７（ｓ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．３９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、５．２７（ｓ，２Ｈ）、３．１１（ｓ，３Ｈ）、２．８６（ｓ，３Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）。

【1917】

実施例５１６：２−［３−クロロ−６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【1918】

【化603】

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【1919】

実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１４ＣｌＦ_４Ｎ_３Ｏの質量計算値、３９９．１；ｍ／ｚ実測値、４００．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．３１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１７−８．１０（ｍ，１Ｈ）、８．０８（ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．８０（ｓ，１Ｈ）、７．７１−７．６３（ｍ，１Ｈ）、５．２８（ｓ，２Ｈ）、３．１１（ｓ，３Ｈ）、２．８６（ｓ，３Ｈ）。

【1920】

実施例５１７：２−［３−クロロ−６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【1921】

【化604】

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【1922】

実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１４ＣｌＦ_４Ｎ_３Ｏの質量計算値、３９９．１；ｍ／ｚ実測値、４００．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．５８（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．２１−８．１８（ｍ，１Ｈ）、７．９４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．８９−７．８２（ｍ，２Ｈ）、７．５７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．２８（ｓ，２Ｈ）、３．０９（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）。

【1923】

実施例５１８：２−［３−クロロ−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【1924】

【化605】

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【1925】

実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１３ＣｌＦ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３６７．１；ｍ／ｚ実測値、３６８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．５６（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１９−８．１２（ｍ，１Ｈ）、７．８３（ｓ，１Ｈ）、７．５３−７．４３（ｍ，２Ｈ）、５．２６（ｓ，２Ｈ）、３．０９（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）。

【1926】

実施例５１９：２−［３−クロロ−６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【1927】

【化606】

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【1928】

実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１６ＣｌＦ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３６３．１；ｍ／ｚ実測値、３６４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．５２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．７９（ｓ，１Ｈ）、７．５０−７．４１（ｍ，１Ｈ）、７．２２（ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．２５（ｓ，２Ｈ）、３．０９（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）、２．２５（ｓ，３Ｈ）。

【1929】

実施例５２０：２−［３−クロロ−６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【1930】

【化607】

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【1931】

実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１４Ｃｌ_２ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３６５．０；ｍ／ｚ実測値、３６６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．２８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．９９（ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．８２−７．７８（ｍ，１Ｈ）、７．７８（ｓ，１Ｈ）、７．５６（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．２７（ｓ，２Ｈ）、３．１１（ｓ，３Ｈ）、２．８６（ｓ，３Ｈ）。

【1932】

実施例５２１：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1933】

【化608】

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【1934】

実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１５ＣｌＦＮ_３Ｏの質量計算値、３４３．１；ｍ／ｚ実測値、３４４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．５８（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１２（ｓ，１Ｈ）、７．８２（ｓ，１Ｈ）、７．６４−７．５８（ｍ，１Ｈ）、７．５２−７．４５（ｍ，１Ｈ）、７．４１−７．３４（ｍ，２Ｈ）、５．００（ｓ，２Ｈ）、４．２４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．９０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３２−２．２３（ｍ，２Ｈ）。

【1935】

実施例５２２：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1936】

【化609】

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【1937】

実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１７ＣｌＦＮ_３Ｏの質量計算値、３５７．１；ｍ／ｚ実測値、３５８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．５５（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１０（ｄｄ，Ｊ＝１．９，１．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．８１（ｓ，１Ｈ）、７．４３−７．３７（ｍ，１Ｈ）、７．３７−７．３２（ｍ，１Ｈ）、７．２４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、５．００（ｓ，２Ｈ）、４．２３（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，３Ｈ）、２．３１−２．２３（ｍ，２Ｈ）。

【1938】

実施例５２３：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1939】

【化610】

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【1940】

実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１４ＣｌＦ_４Ｎ_３Ｏの質量計算値、４１１．１；ｍ／ｚ実測値、４１２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．３２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１７−８．１２（ｍ，１Ｈ）、８．１０（ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．８３（ｓ，１Ｈ）、７．７２−７．６５（ｍ，１Ｈ）、５．０３（ｓ，２Ｈ）、４．２４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３３−２．２４（ｍ，２Ｈ）。

【1941】

実施例５２４：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1942】

【化611】

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【1943】

実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１４ＣｌＦ_４Ｎ_３Ｏの質量計算値、４１１．１；ｍ／ｚ実測値、４１２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．５９（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．２０（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．９９−７．９３（ｍ，１Ｈ）、７．８９−７．８３（ｍ，２Ｈ）、７．５８（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．０２（ｓ，２Ｈ）、４．２４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３２−２．２３（ｍ，２Ｈ）。

【1944】

実施例５２５：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1945】

【化612】

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【1946】

実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１６ＣｌＦ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３７５．１；ｍ／ｚ実測値、３７６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．５３（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０９（ｔ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．８２（ｓ，１Ｈ）、７．５０−７．４３（ｍ，１Ｈ）、７．２３（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ）、４．９９（ｓ，２Ｈ）、４．２３（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３２−２．２２（ｍ，５Ｈ）。

【1947】

実施例５２６：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３−クロロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1948】

【化613】

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【1949】

実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１５Ｃｌ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．２９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８５（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８１（ｓ，１Ｈ）、７．７８−７．７２（ｍ，１Ｈ）、７．５５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．５１−７．４５（ｍ，１Ｈ）、５．０３（ｓ，２Ｈ）、４．２５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３４−２．２３（ｍ，２Ｈ）。

【1950】

実施例５２７：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1951】

【化614】

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【1952】

実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１４Ｃｌ_２ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３７７．０；ｍ／ｚ実測値、３７８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．２８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０１（ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．８３−７．７８（ｍ，２Ｈ）、７．６１−７．５４（ｍ，１Ｈ）、５．０２（ｓ，２Ｈ）、４．２４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３３−２．２４（ｍ，２Ｈ）。

【1953】

実施例５２８：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1954】

【化615】

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【1955】

実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１４Ｃｌ_２ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３７７．０；ｍ／ｚ実測値、３７８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．５８（ｓ，１Ｈ）、８．１７（ｓ，１Ｈ）、７．８５（ｓ，１Ｈ）、７．６６（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．５８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．３８（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．０１（ｓ，２Ｈ）、４．２４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３２−２．２３（ｍ，２Ｈ）。

【1956】

実施例５２９：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1957】

【化616】

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【1958】

実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１６ＣｌＦ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３７５．１；ｍ／ｚ実測値、３７６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．６９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．９２−７．８４（ｍ，２Ｈ）、７．６８−７．５６（ｍ，３Ｈ）、６．８７（ｔ，Ｊ＝５６．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．０３（ｓ，２Ｈ）、４．３３（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、４．０７（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ）、２．４４−２．３４（ｍ，２Ｈ）。

【1959】

実施例５３０：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1960】

【化617】

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【1961】

実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１５ＣｌＦＮ_３Ｏの質量計算値、３４３．１；ｍ／ｚ実測値、３４４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７９−８．７５（ｍ，１Ｈ）、８．３１−８．２７（ｍ，１Ｈ）、７．８１（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．６８−７．６１（ｍ，２Ｈ）、７．６０−７．５２（ｍ，１Ｈ）、７．２４（ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．０２（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，２Ｈ）、４．２５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、２．３３−２．２５（ｍ，２Ｈ）。

【1962】

実施例５３１：２−［３−クロロ−６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【1963】

【化618】

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【1964】

実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１５ＣｌＦＮ_３Ｏの質量計算値、３３１．１；ｍ／ｚ実測値、３３２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．６６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６２（ｓ，１Ｈ）、７．５７−７．４６（ｍ，３Ｈ）、７．１７−７．０９（ｍ，１Ｈ）、５．２９（ｓ，２Ｈ）、３．２０（ｓ，３Ｈ）、２．９８（ｓ，３Ｈ）。

【1965】

実施例５３２：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1966】

【化619】

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【1967】

実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１４ＣｌＦ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３６１．１；ｍ／ｚ実測値、３６２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．６８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．２０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６８（ｓ，１Ｈ）、７．３９（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．２Ｈｚ，２Ｈ）、７．０３−６．９６（ｍ，１Ｈ）、５．０３（ｓ，２Ｈ）、４．３９−４．３０（ｍ，２Ｈ）、４．０８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．４４−２．３５（ｍ，２Ｈ）。

【1968】

実施例５３３：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【1969】

【化620】

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【1970】

実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_２０ＣｌＮ_３Ｏの質量計算値、３５３．１；ｍ／ｚ実測値、３５４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７８（ｓ，１Ｈ）、７．６０−７．５７（ｍ，１Ｈ）、７．５８−７．５３（ｍ，１Ｈ）、７．４３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、５．０２（ｓ，２Ｈ）、４．２４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．７１（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、２．３２−２．２３（ｍ，２Ｈ）、１．２６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）。

【1971】

実施例５３４：２−［３−クロロ−６−（３−クロロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【1972】

【化621】

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【1973】

実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１５Ｃｌ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３４７．１；ｍ／ｚ実測値、３４８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．３０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８４（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７８（ｓ，１Ｈ）、７．７７−７．７３（ｍ，１Ｈ）、７．５４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．４９−７．４５（ｍ，１Ｈ）、５．２８（ｓ，２Ｈ）、３．１２（ｓ，３Ｈ）、２．８６（ｓ，３Ｈ）。

【1974】

実施例５３５：２−［３−クロロ−６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【1975】

【化622】

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【1976】

実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１４ＣｌＦ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３６１．１；ｍ／ｚ実測値、３６２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．５８（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１４（ｄｄ，Ｊ＝１．９，１．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．８３（ｓ，１Ｈ）、７．６４−７．５７（ｍ，１Ｈ）、７．５１−７．４５（ｍ，１Ｈ）、７．４１−７．３４（ｍ，２Ｈ）、５．５５−５．３７（ｍ，１Ｈ）、５．０７（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，２Ｈ）、４．６３−４．５２（ｍ，１Ｈ）、４．４０−４．２９（ｍ，１Ｈ）、４．２９−４．１６（ｍ，１Ｈ）、４．０２−３．８９（ｍ，１Ｈ）。

【1977】

実施例５３６：２−［３−クロロ−６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【1978】

【化623】

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【1979】

実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１６ＣｌＦ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３７５．１；ｍ／ｚ実測値、３７６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．５８−８．５４（ｍ，１Ｈ）、８．１１（ｓ，１Ｈ）、７．８２（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．４０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．３５（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．２４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、５．５５−５．３８（ｍ，１Ｈ）、５．０７（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，２Ｈ）、４．６４−４．５１（ｍ，１Ｈ）、４．４１−４．２９（ｍ，１Ｈ）、４．２９−４．１９（ｍ，１Ｈ）、４．０２−３．９０（ｍ，１Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）。

【1980】

実施例５３７：２−［３−クロロ−６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【1981】

【化624】

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【1982】

実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１３ＣｌＦ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３７９．１；ｍ／ｚ実測値、３８０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．８２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．３５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．８４（ｓ，１Ｈ）、７．６１−７．５５（ｍ，２Ｈ）、７．３１−７．２３（ｍ，１Ｈ）、５．５７−５．４０（ｍ，１Ｈ）、５．０８（ｓ，２Ｈ）、４．６５−４．５３（ｍ，１Ｈ）、４．４１−４．３１（ｍ，１Ｈ）、４．３１−４．２０（ｍ，１Ｈ）、４．０４−３．９３（ｍ，１Ｈ）。

【1983】

実施例５３８：２−［３−クロロ−６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【1984】

【化625】

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【1985】

実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１３ＣｌＦ_５Ｎ_３Ｏの質量計算値、４２９．１；ｍ／ｚ実測値、４３０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６０（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、８．２２−８．２０（ｍ，１Ｈ）、７．９８−７．９３（ｍ，１Ｈ）、７．８９−７．８３（ｍ，２Ｈ）、７．５８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．５５−５．３８（ｍ，１Ｈ）、５．０８（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，２Ｈ）、４．６３−４．５２（ｍ，１Ｈ）、４．４０−４．３０（ｍ，１Ｈ）、４．２９−４．１８（ｍ，１Ｈ）、４．０２−３．９１（ｍ，１Ｈ）。

【1986】

実施例５３９：２−［３−クロロ−６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【1987】

【化626】

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【1988】

実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１５ＣｌＦ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３９３．１；ｍ／ｚ実測値、３９４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．５３（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．１０（ｓ，１Ｈ）、７．８２（ｓ，１Ｈ）、７．５０−７．４２（ｍ，１Ｈ）、７．２２（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．５７−５．３６（ｍ，１Ｈ）、５．０６（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，２Ｈ）、４．６３−４．５０（ｍ，１Ｈ）、４．４２−４．１７（ｍ，２Ｈ）、４．０６−３．８９（ｍ，１Ｈ）、２．２５（ｓ，３Ｈ）。

【1989】

実施例５４０：２−［３−クロロ−６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【1990】

【化627】

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【1991】

実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１３Ｃｌ_２Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３９５．０；ｍ／ｚ実測値、３９６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．２８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．００（ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．８２（ｓ，１Ｈ）、７．８１−７．７７（ｍ，１Ｈ）、７．６１−７．５２（ｍ，１Ｈ）、５．５７−５．３９（ｍ，１Ｈ）、５．０８（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，２Ｈ）、４．６４−４．５２（ｍ，１Ｈ）、４．４０−４．３０（ｍ，１Ｈ）、４．３０−４．２０（ｍ，１Ｈ）、４．０３−３．９０（ｍ，１Ｈ）。

【1992】

実施例５４１：２−［３−クロロ−６−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【1993】

【化628】

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【1994】

実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１３Ｃｌ_２Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３９５．０；ｍ／ｚ実測値、３９６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．５９（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．１９（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．８６（ｓ，１Ｈ）、７．６９−７．６３（ｍ，１Ｈ）、７．６１−７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．４２−７．３５（ｍ，１Ｈ）、５．５５−５．３８（ｍ，１Ｈ）、５．０７（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，２Ｈ）、４．６３−４．５２（ｍ，１Ｈ）、４．４０−４．３０（ｍ，１Ｈ）、４．２９−４．１９（ｍ，１Ｈ）、４．０２−３．９０（ｍ，１Ｈ）。

【1995】

実施例５４２：２−［３−クロロ−６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【1996】

【化629】

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【1997】

実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_１９ＣｌＦＮ_３Ｏの質量計算値、３７１．１；ｍ／ｚ実測値、３７２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．２０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７８（ｓ，１Ｈ）、７．６０−７．５２（ｍ，２Ｈ）、７．４３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、５．５６−５．３９（ｍ，１Ｈ）、５．０８（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，２Ｈ）、４．６３−４．５３（ｍ，１Ｈ）、４．４１−４．３０（ｍ，１Ｈ）、４．３０−４．２０（ｍ，１Ｈ）、４．０３−３．９０（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、１．２６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）。

【1998】

実施例５４３：２−［３−クロロ−６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【1999】

【化630】

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【2000】

実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１４ＣｌＦ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３６１．１；ｍ／ｚ実測値、３６２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．２９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８２（ｓ，１Ｈ）、７．６６−７．６１（ｍ，２Ｈ）、７．５９−７．５３（ｍ，１Ｈ）、７．２８−７．２０（ｍ，１Ｈ）、５．５７−５．３９（ｍ，１Ｈ）、５．０８（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，２Ｈ）、４．６４−４．５３（ｍ，１Ｈ）、４．４０−４．３０（ｍ，１Ｈ）、４．３０−４．２０（ｍ，１Ｈ）、４．０４−３．９１（ｍ，１Ｈ）。

【2001】

実施例５４４：２−［３−クロロ−６−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【2002】

【化631】

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【2003】

実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１４Ｃｌ_２ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３６５．０；ｍ／ｚ実測値、３６６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５５（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０８（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．６６（ｓ，１Ｈ）、７．５７−７．４８（ｍ，２Ｈ）、７．３４−７．２６（ｍ，１Ｈ）、５．２８（ｓ，２Ｈ）、３．１８（ｓ，３Ｈ）、２．９７（ｓ，３Ｈ）。

【2004】

実施例５４５：２−［３−クロロ−６−（３−クロロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【2005】

【化632】

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【2006】

実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１４Ｃｌ_２ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３７７．０；ｍ／ｚ実測値、３７８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．３０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８４（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８２（ｓ，１Ｈ）、７．７８−７．７３（ｍ，１Ｈ）、７．５５（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．４９−７．４５（ｍ，１Ｈ）、５．５６−５．３９（ｍ，１Ｈ）、５．０９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，２Ｈ）、４．６４−４．５３（ｍ，１Ｈ）、４．４２−４．３０（ｍ，１Ｈ）、４．３０−４．２０（ｍ，１Ｈ）、４．０４−３．９２（ｍ，１Ｈ）。

【2007】

実施例５４６：２−［３−クロロ−６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【2008】

【化633】

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【2009】

実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１５ＣｌＦ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３９３．１；ｍ／ｚ実測値、３９４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７６（ｓ，１Ｈ）、８．２８（ｓ，１Ｈ）、７．９６−７．９２（ｍ，２Ｈ）、７．８２（ｓ，１Ｈ）、７．７３−７．５６（ｍ，２Ｈ）、７．３０−６．９５（ｍ，１Ｈ）、５．６０−５．３６（ｍ，１Ｈ）、５．１０（ｓ，２Ｈ）、４．６６−４．５０（ｍ，１Ｈ）、４．４３−４．１７（ｍ，２Ｈ）、４．０５−３．８９（ｍ，１Ｈ）。

【2010】

実施例５４７：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−２−メチル−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【2011】

【化634】

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【2012】

１−（アゼチジン−１−イル）−２−［２−メチル−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノンの化合物（実施例４１、１０４ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）及びＳｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ（登録商標）（１３５ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を含むＡＣＮ溶液（０．６３ｍＬ）に、ピリジン（０．１８ｍＬ、２．３４ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で１２時間撹拌し、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ_２、５０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により、標題化合物を得た（６．４ｍｇ、６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_２０ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３３７．２；ｍ／ｚ実測値、３３８．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．５２（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、８．０１（ｄｄ，Ｊ＝２．４，１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．５０（ｓ，１Ｈ）、７．４８−７．４４（ｍ，１Ｈ）、７．３６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２３−７．１８（ｍ，１Ｈ）、４．９４（ｓ，２Ｈ）、４．３２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、４．０７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．４３（ｓ，３Ｈ）、２．４１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，３Ｈ）、２．４１−２．３４（ｍ，２Ｈ）。

【2013】

実施例５４８：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【2014】

【化635】

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【2015】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１７Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、３４２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．６１（ｓ，１Ｈ）、７．８３（ｓ，１Ｈ）、７．４７−７．３７（ｍ，１Ｈ）、７．３７−７．２９（ｍ，１Ｈ）、７．２９−７．１８（ｍ，２Ｈ）、４．７７（ｓ，２Ｈ）、４．０９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、４．００（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、２．４５（ｓ，３Ｈ）、２．３８−２．２１（ｍ，２Ｈ）。

【2016】

実施例５４９：２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【2017】

【化636】

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【2018】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１７Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３２９．１；ｍ／ｚ実測値、３３０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．５０（ｓ，１Ｈ）、８．０５（ｓ，１Ｈ）、７．４１−７．２１（ｍ，４Ｈ）、５．０９（ｓ，２Ｈ）、３．１４（ｓ，３Ｈ）、２．９６（ｓ，３Ｈ）、２．４７（ｓ，３Ｈ）。

【2019】

実施例５５０：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【2020】

【化637】

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【2021】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_２０ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３３７．２；ｍ／ｚ実測値、３３８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．５７−７．４７（ｍ，２Ｈ）、７．４３−７．３４（ｍ，２Ｈ）、７．１９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、５．５８−５．４４（ｍ，１Ｈ）、５．００（ｓ，２Ｈ）、４．６１−４．４２（ｍ，１Ｈ）、４．３７−４．１４（ｍ，２Ｈ）、４．０４−３．８６（ｍ，１Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）。

【2022】

実施例５５１：２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【2023】

【化638】

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【2024】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１６Ｆ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６５（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、８．１０（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．８９−７．７９（ｍ，１Ｈ）、７．６４−７．５０（ｍ，２Ｈ）、７．４０（ｓ，１Ｈ）、５．５９−５．３０（ｍ，１Ｈ）、４．９９（ｓ，２Ｈ）、４．６１−４．４３（ｍ，１Ｈ）、４．３５−４．１５（ｍ，２Ｈ）、４．０４−３．８７（ｍ，１Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）。

【2025】

実施例５５２：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【2026】

【化639】

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【2027】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_１８Ｆ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３７３．１；ｍ／ｚ実測値、３７４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．７１（ｓ，１Ｈ）、８．２５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）、７．８９−７．７８（ｍ，２Ｈ）、７．７６−７．５７（ｍ，２Ｈ）、７．４５（ｓ，１Ｈ）、４．８９（ｓ，２Ｈ）、４．３４−４．２２（ｍ，２Ｈ）、４．１３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．５９（ｓ，３Ｈ）、２．５０−２．３２（ｍ，２Ｈ）。

【2028】

実施例５５３：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。

【2029】

【化640】

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【2030】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１８Ｆ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３６１．１；ｍ／ｚ実測値、３６２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．６７（ｓ，１Ｈ）、７．８６−７．７４（ｍ，３Ｈ）、７．６７−７．５４（ｍ，２Ｈ）、７．２２（ｓ，１Ｈ）、４．９８（ｓ，２Ｈ）、３．１５（ｓ，３Ｈ）、３．０１（ｓ，３Ｈ）、２．４７（ｓ，３Ｈ）。

【2031】

実施例５５４：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【2032】

【化641】

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【2033】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_１７Ｆ_４Ｎ_３Ｏの質量計算値、３９１．１；ｍ／ｚ実測値、３９２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１０−７．９９（ｍ，２Ｈ）、７．７４（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，２Ｈ）、７．４２（ｓ，１Ｈ）、５．５９−５．２８（ｍ，１Ｈ）、５．０２（ｓ，２Ｈ）、４．６１−４．４２（ｍ，１Ｈ）、４．３７−４．１５（ｍ，２Ｈ）、４．０４−３．８７（ｍ，１Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）。

【2034】

実施例５５５：２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【2035】

【化642】

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【2036】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１７Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３２９．１；ｍ／ｚ実測値、３３０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．５９−７．４８（ｍ，２Ｈ）、７．３８（ｓ，１Ｈ）、７．２８−７．１５（ｍ，１Ｈ）、５．１９（ｓ，２Ｈ）、３．１２（ｓ，３Ｈ）、２．８６（ｓ，３Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）。

【2037】

実施例５５６：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【2038】

【化643】

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【2039】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１７Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、３４２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．６０−７．４９（ｍ，２Ｈ）、７．４２（ｓ，１Ｈ）、７．３０−７．１５（ｍ，１Ｈ）、４．９４（ｓ，２Ｈ）、４．２０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３４−２．１９（ｍ，５Ｈ）。

【2040】

実施例５５７：２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−アセトアミド。

【2041】

【化644】

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【2042】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１９Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３４３．１；ｍ／ｚ実測値、３４４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７０（ｓ，１Ｈ）、８．２３−８．０７（ｍ，１Ｈ）、７．６０−７．４６（ｍ，２Ｈ）、７．４５−７．３５（ｍ，１Ｈ）、７．２７−７．１５（ｍ，１Ｈ）、５．２０（ｓ，０．８Ｈ）、５．１７（ｓ，１．２Ｈ）、３．４８（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１．２Ｈ）、３．３２−３．２０（ｍ，０．８Ｈ）、３．０９（ｓ，１．８Ｈ）、２．８２（ｓ，１．２Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）、１．２４（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１．２Ｈ）、１．０３（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１．８Ｈ）。

【2043】

実施例５５８：２−［６−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【2044】

【化645】

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【2045】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１８ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３１１．１；ｍ／ｚ実測値、３１２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．５９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８０−７．７０（ｍ，２Ｈ）、７．３９−７．２７（ｍ，３Ｈ）、５．１８（ｓ，２Ｈ）、３．１１（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）。

【2046】

実施例５５９：Ｎ−エチル−２−［６−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド。

【2047】

【化646】

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【2048】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_２０ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３２５．２；ｍ／ｚ実測値、３２６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．６５（ｓ，１Ｈ）、７．６５−７．５１（ｍ，３Ｈ）、７．２１−７．０９（ｍ，３Ｈ）、４．８９（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ）、３．５３−３．３８（ｍ，２Ｈ）、３．０７−２．９０（ｍ，３Ｈ）、２．４４（ｓ，３Ｈ）、１．２９−１．０５（ｍ，３Ｈ）。

【2049】

実施例５６０：Ｎ−エチル−２−［６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド。

【2050】

【化647】

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【2051】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_２２ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３３９．２；ｍ／ｚ実測値、３４０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．４４（ｓ，１Ｈ）、７．９３−７．８４（ｍ，１Ｈ）、７．４２−７．２６（ｍ，３Ｈ）、７．２５−７．１６（ｍ，１Ｈ）、５．１８（ｓ，０．８Ｈ）、５．１４（ｓ，１．２Ｈ）、３．４５（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１．２Ｈ）、３．３２−３．２１（ｍ，０．８Ｈ）、３．０６（ｓ，１．８Ｈ）、２．８１（ｓ，１．２Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）、１．２０（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１．２Ｈ）、１．０１（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１．８Ｈ）。

【2052】

実施例５６１：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【2053】

【化648】

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【2054】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_２０ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３３７．２；ｍ／ｚ実測値、３３７．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．４５（ｓ，１Ｈ）、７．９１（ｓ，１Ｈ）、７．４２−７．２７（ｍ，３Ｈ）、７．２２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、４．９１（ｓ，２Ｈ）、４．１８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．８９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３６−２．１７（ｍ，８Ｈ）。

【2055】

実施例５６２：２−［６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【2056】

【化649】

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【2057】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_２０ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３２５．２；ｍ／ｚ実測値、３２６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．４７−８．４２（ｍ，１Ｈ）、７．９２−７．８８（ｍ，１Ｈ）、７．４２−７．２６（ｍ，３Ｈ）、７．２６−７．１６（ｍ，１Ｈ）、５．１７（ｓ，２Ｈ）、３．０９（ｓ，３Ｈ）、２．８４（ｓ，３Ｈ）、２．３５−２．２７（ｍ，６Ｈ）。

【2058】

実施例５６３：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【2059】

【化650】

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【2060】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_１９Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３５５．１；ｍ／ｚ実測値、３５６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．６６（ｓ，１Ｈ）、７．７４（ｓ，１Ｈ）、７．３８−７．１０（ｍ，４Ｈ）、５．３３−５．０２（ｍ，１Ｈ）、４．７７（ｓ，２Ｈ）、４．４１−４．０６（ｍ，２Ｈ）、３．９１−３．７４（ｍ，２Ｈ）、２．４５（ｓ，３Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）。

【2061】

実施例５６４：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【2062】

【化651】

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【2063】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_１８Ｆ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３７３．１；ｍ／ｚ実測値、３７３．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．４８−８．４４（ｍ，１Ｈ）、７．９７−７．９３（ｍ，１Ｈ）、７．４２−７．２７（ｍ，３Ｈ）、７．２６−７．１８（ｍ，１Ｈ）、５．０５（ｓ，２Ｈ）、４．７０（ｔ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，２Ｈ）、４．３５（ｔ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，２Ｈ）、２．３６−２．２６（ｍ，６Ｈ）。

【2064】

実施例５６５：２−［６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。

【2065】

【化652】

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【2066】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２１Ｈ_２２ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３５１．２；ｍ／ｚ実測値、３５２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．６０（ｓ，１Ｈ）、７．７５（ｓ，１Ｈ）、７．４９−７．０６（ｍ，４Ｈ）、４．８３（ｓ，２Ｈ）、３．５１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、３．４２（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．４２（ｓ，３Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）、２．０６−１．９５（ｍ，２Ｈ）、１．９２−１．８２（ｍ，２Ｈ）。

【2067】

実施例５６６：２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【2068】

【化653】

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【2069】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_２０ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３２５．２；ｍ／ｚ実測値、３２６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．５８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６７−７．６０（ｍ，１Ｈ）、７．５９−７．５１（ｍ，１Ｈ）、７．３３（ｓ，１Ｈ）、７．２５（ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ）、５．１８（ｓ，２Ｈ）、３．１１（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）、２．２９（ｓ，３Ｈ）。

【2070】

実施例５６７：２−［３−メチル−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。

【2071】

【化654】

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【2072】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２１Ｈ_２０Ｆ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３８７．２；ｍ／ｚ実測値、３８８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．６８（ｓ，１Ｈ）、７．９１−７．７６（ｍ，２Ｈ）、７．７０（ｓ，１Ｈ）、７．６５−７．５０（ｍ，２Ｈ）、７．２０（ｓ，１Ｈ）、４．８５（ｓ，２Ｈ）、３．６４−３．４１（ｍ，４Ｈ）、２．４３（ｓ，３Ｈ）、２．１５−１．９７（ｍ，２Ｈ）、１．９７−１．８１（ｍ，２Ｈ）。

【2073】

実施例５６８：Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−［３−メチル−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。

【2074】

【化655】

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【2075】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_２０Ｆ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３７５．２；ｍ／ｚ実測値、３７６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．６８（ｓ，１Ｈ）、７．８８−７．７６（ｍ，２Ｈ）、７．６９−７．５１（ｍ，３Ｈ）、７．１８（ｓ，１Ｈ）、４．９２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．５９−３．３４（ｍ，２Ｈ）、３．０８（ｓ，１．５Ｈ）、２．９８（ｓ，１．５Ｈ）、２．４４（ｓ，３Ｈ）、１．２５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１．５Ｈ）、１．１４（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１．５Ｈ）。

【2076】

実施例５６９：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【2077】

【化656】

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【2078】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_１６Ｆ_５Ｎ_３Ｏの質量計算値、４０９．１；ｍ／ｚ実測値、４１０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．７５（ｓ，１Ｈ）、７．８９−７．７８（ｍ，２Ｈ）、７．７２−７．５７（ｍ，３Ｈ）、７．１６（ｓ，１Ｈ）、４．８５（ｓ，２Ｈ）、４．３９（ｔ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，２Ｈ）、４．００（ｔ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ，２Ｈ）、２．４６（ｓ，３Ｈ）。

【2079】

実施例５７０：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【2080】

【化657】

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【2081】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１６Ｆ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、８．１６（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．７９（ｄｄ，Ｊ＝９．６，６．８Ｈｚ，２Ｈ）、７．４２（ｓ，１Ｈ）、４．９３（ｓ，２Ｈ）、４．１９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．９０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、２．３８−２．１５（ｍ，５Ｈ）。

【2082】

実施例５７１：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。

【2083】

【化658】

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【2084】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１６Ｆ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３４７．１；ｍ／ｚ実測値、３４８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６９（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．１５（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．７７（ｄｄ，Ｊ＝９．５，６．８Ｈｚ，２Ｈ）、７．４１（ｄ，Ｊ＝１７．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．１８（ｓ，２Ｈ）、３．１２（ｓ，３Ｈ）、２．８６（ｓ，３Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）。

【2085】

実施例５７２：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。

【2086】

【化659】

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【2087】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_２１Ｎ_３Ｏの質量計算値、３０７．２；ｍ／ｚ実測値、３０８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．５７（ｓ，１Ｈ）、７．９６（ｓ，１Ｈ）、７．４２−７．１８（ｍ，５Ｈ）、５．０６（ｓ，２Ｈ）、３．１６（ｓ，３Ｈ）、３．０１（ｓ，３Ｈ）、２．４４（ｓ，３Ｈ）、２．４２（ｓ，３Ｈ）。

【2088】

実施例５７３：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。

【2089】

【化660】

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【2090】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１９Ｎ_３ＯＳの質量計算値、３１３．１；ｍ／ｚ実測値、３１４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．６８（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．６８（ｓ，１Ｈ）、７．１４（ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，２Ｈ）、６．８８（ｓ，１Ｈ）、４．９０（ｓ，２Ｈ）、３．１１（ｓ，３Ｈ）、３．００（ｓ，３Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）。

【2091】

実施例５７４：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【2092】

【化661】

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【2093】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１９Ｎ_３ＯＳの質量計算値、３２５．１；ｍ／ｚ実測値、３２６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．７０（ｓ，１Ｈ）、７．７３（ｓ，１Ｈ）、７．１８（ｓ，１Ｈ）、７．１４（ｓ，１Ｈ）、６．８９（ｓ，１Ｈ）、４．７２（ｓ，２Ｈ）、４．０９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．８５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３９（ｓ，３Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）、２．２７−２．２１（ｍ，２Ｈ）。

【2094】

実施例５７５：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【2095】

【化662】

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【2096】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１８ＦＮ_３ＯＳの質量計算値、３４３．１；ｍ／ｚ実測値、３４４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．７６（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．６５（ｓ，１Ｈ）、７．１８（ｓ，１Ｈ）、７．１０（ｓ，１Ｈ）、６．９０（ｓ，１Ｈ）、５．２９−５．０４（ｍ，１Ｈ）、４．７６（ｓ，２Ｈ）、４．４０−４．０９（ｍ，２Ｈ）、３．８２（ｄｄ，Ｊ＝２１．７，４．４Ｈｚ，２Ｈ）、２．４２（ｓ，３Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）。

【2097】

実施例５７６：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（３−メチル−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）アセトアミド。

【2098】

【化663】

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【2099】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１９Ｎ_３Ｏの質量計算値、２９３．２；ｍ／ｚ実測値、２９４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７７−７．７０（ｍ，２Ｈ）、７．４９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．３８（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３３（ｓ，１Ｈ）、５．１８（ｓ，２Ｈ）、３．１１（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）。

【2100】

実施例５７７：Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−（３−メチル−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）アセトアミド。

【2101】

【化664】

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【2102】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_２１Ｎ_３Ｏの質量計算値、３０７．２；ｍ／ｚ実測値、３０８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０１（ｄｄ，Ｊ＝９．３，２．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．４９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．４２−７．３０（ｍ，２Ｈ）、５．２０（ｓ，０．８Ｈ）、５．１６（ｓ，１．２Ｈ）、３．５３−３．４１（ｍ，０．８Ｈ）、３．３３−３．２６（ｍ，１．２Ｈ）、３．０８（ｓ，１．８Ｈ）、２．８２（ｓ，１．２Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１．２Ｈ）、１．０２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１．８Ｈ）。

【2103】

実施例５７８：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−（３−メチル−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン。

【2104】

【化665】

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【2105】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１８ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７７−７．６８（ｍ，２Ｈ）、７．５７−７．４６（ｍ，２Ｈ）、７．４３−７．３３（ｍ，２Ｈ）、５．５９−５．２９（ｍ，１Ｈ）、５．００（ｓ，２Ｈ）、４．６１−４．４２（ｍ，１Ｈ）、４．３８−４．１５（ｍ，２Ｈ）、４．０５−３．８５（ｍ，１Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）。

【2106】

実施例５７９：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−（３−メチル−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン。

【2107】

【化666】

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【2108】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１７Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、３４２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．５０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．４３−７．３２（ｍ，２Ｈ）、５．０７（ｓ，２Ｈ）、４．７１（ｔ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，２Ｈ）、４．３６（ｔ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）。

【2109】

実施例５８０：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【2110】

【化667】

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【2111】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_１９Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３５５．１；ｍ／ｚ実測値、３５６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．６０（ｓ，１Ｈ）、７．８９（ｓ，１Ｈ）、７．４０（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ）、７．２３（ｓ，１Ｈ）、７．１０（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．２７−５．０１（ｍ，１Ｈ）、５．０１−４．７６（ｍ，２Ｈ）、４．４７−３．９５（ｍ，４Ｈ）、２．４４（ｓ，３Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）。

【2112】

実施例５８１：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【2113】

【化668】

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【2114】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_２１Ｎ_３Ｏの質量計算値、３１９．２；ｍ／ｚ実測値、３２０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６１（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、８．０１（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ，２Ｈ）、７．３７（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、７．１９（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ）、４．９３（ｓ，２Ｈ）、４．１８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．８９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）、２．３３−２．１７（ｍ，５Ｈ）。

【2115】

実施例５８２：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【2116】

【化669】

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【2117】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１６Ｆ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．４７（ｓ，１Ｈ）、７．９７（ｓ，１Ｈ）、７．５６−７．３９（ｍ，３Ｈ）、４．９２（ｓ，２Ｈ）、４．１９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．８９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）、２．２８−２．１８（ｍ，２Ｈ）。

【2118】

実施例５８３：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。

【2119】

【化670】

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【2120】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１６Ｆ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３４７．１；ｍ／ｚ実測値、３４８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．４６（ｓ，１Ｈ）、７．９６（ｓ，１Ｈ）、７．５４−７．３７（ｍ，３Ｈ）、５．１８（ｓ，２Ｈ）、３．０９（ｓ，３Ｈ）、２．８４（ｓ，３Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）。

【2121】

実施例５８４：Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−［３−メチル−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。

【2122】

【化671】

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【2123】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１８Ｆ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３６１．１；ｍ／ｚ実測値、３６２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．４６（ｓ，１Ｈ）、７．９９−７．９０（ｍ，１Ｈ）、７．５３−７．３８（ｍ，３Ｈ）、５．１９（ｓ，０．８Ｈ）、５．１５（ｓ，１．２Ｈ）、３．４５（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，０．８Ｈ）、３．３０−３．２５（ｍ，１．２Ｈ）、３．０６（ｓ，１．８Ｈ）、２．８１（ｓ，１．２Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）、１．２１（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１．２Ｈ）、１．０１（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１．８Ｈ）。

【2124】

実施例５８５：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【2125】

【化672】

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【2126】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_１７Ｆ_４Ｎ_３Ｏの質量計算値、３９１．１；ｍ／ｚ実測値、３９２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．４９（ｓ，１Ｈ）、８．０２（ｓ，１Ｈ）、７．９３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．８２（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．５６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．４５（ｓ，１Ｈ）、４．９３（ｓ，２Ｈ）、４．１９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．８９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）、２．２９−２．２１（ｍ，２Ｈ）。

【2127】

実施例５８６：２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【2128】

【化673】

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【2129】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１７Ｆ_４Ｎ_３Ｏの質量計算値、３７９．１；ｍ／ｚ実測値、３８０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．５０−８．４５（ｍ，１Ｈ）、８．０３−７．９９（ｍ，１Ｈ）、７．９２（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．８１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．５４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．４１（ｓ，１Ｈ）、５．１９（ｓ，２Ｈ）、３．０９（ｓ，３Ｈ）、２．８４（ｓ，３Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）。

【2130】

実施例５８７：Ｎ−エチル−２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド。

【2131】

【化674】

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【2132】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_１９Ｆ_４Ｎ_３Ｏの質量計算値、３９３．１；ｍ／ｚ実測値、３９４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．４７（ｓ，１Ｈ）、８．０３−７．９６（ｍ，１Ｈ）、７．９２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．８１（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．５４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．４７−７．３９（ｍ，１Ｈ）、５．２０（ｓ，０．８Ｈ）、５．１７（ｓ，１．２Ｈ）、３．４５（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，０．８Ｈ）、３．３３−３．２５（ｍ，１．２Ｈ）、３．０６（ｓ，１．８Ｈ）、２．８１（ｓ，１．２Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）、１．２１（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１．２Ｈ）、１．０１（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１．８Ｈ）。

【2133】

実施例５８８：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【2134】

【化675】

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【2135】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１５Ｆ_４Ｎ_３Ｏの質量計算値、３７７．１；ｍ／ｚ実測値、３７８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．５１−８．４３（ｍ，１Ｈ）、７．９８（ｓ，１Ｈ）、７．５２−７．４０（ｍ，３Ｈ）、５．５９−５．３０（ｍ，１Ｈ）、４．９９（ｓ，２Ｈ）、４．６２−４．４１（ｍ，１Ｈ）、４．４０−４．１２（ｍ，２Ｈ）、４．０４−３．８３（ｍ，１Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）。

【2136】

実施例５８９：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【2137】

【化676】

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【2138】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_１６Ｆ_５Ｎ_３Ｏの質量計算値、４０９．１；ｍ／ｚ実測値、４１０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．５２−８．４６（ｍ，１Ｈ）、８．０５−８．００（ｍ，１Ｈ）、７．９７−７．８９（ｍ，１Ｈ）、７．８７−７．７７（ｍ，１Ｈ）、７．５５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．４６−７．４３（ｍ，１Ｈ）、５．５８−５．２９（ｍ，１Ｈ）、５．００（ｓ，２Ｈ）、４．６１−４．４１（ｍ，１Ｈ）、４．３８−４．１２（ｍ，２Ｈ）、４．０４−３．８６（ｍ，１Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）。

【2139】

実施例５９０：２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。

【2140】

【化677】

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【2141】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２１Ｈ_１９Ｆ_４Ｎ_３Ｏの質量計算値、４０５．１；ｍ／ｚ実測値、４０６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．５０−８．４５（ｍ，１Ｈ）、８．０４−８．００（ｍ，１Ｈ）、７．９２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．８２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．５５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．４５−７．４２（ｍ，１Ｈ）、５．１０（ｓ，２Ｈ）、３．５６（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．３４−３．２５（ｍ，２Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、２．０１−１．８９（ｍ，２Ｈ）、１．８５−１．７２（ｍ，２Ｈ）。

【2142】

実施例５９１：２−［３−メチル−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。

【2143】

【化678】

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【2144】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_１８Ｆ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３７３．１；ｍ／ｚ実測値、３７４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．４８−８．４３（ｍ，１Ｈ）、８．００−７．９６（ｍ，１Ｈ）、７．５１−７．３８（ｍ，３Ｈ）、５．０９（ｓ，２Ｈ）、３．５６（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．３４−３．２５（ｍ，２Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）、２．００−１．８９（ｍ，２Ｈ）、１．８６−１．７２（ｍ，２Ｈ）。

【2145】

実施例５９２：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【2146】

【化679】

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【2147】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１８ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．５０−８．４４（ｍ，１Ｈ）、７．９６−７．９１（ｍ，１Ｈ）、７．６３−７．５５（ｍ，１Ｈ）、７．４９−７．２７（ｍ，４Ｈ）、４．９１（ｓ，２Ｈ）、４．１９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．８９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）、２．２９−２．１８（ｍ，２Ｈ）。

【2148】

実施例５９３：２−［６−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【2149】

【化680】

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【2150】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１８ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３１１．１；ｍ／ｚ実測値、３１２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．５３−８．４６（ｍ，１Ｈ）、８．０２（ｓ，１Ｈ）、７．６３−７．５１（ｍ，１Ｈ）、７．５０−７．３９（ｍ，２Ｈ）、７．３９−７．３０（ｍ，２Ｈ）、５．１９（ｓ，２Ｈ）、３．０９（ｓ，３Ｈ）、２．８４（ｓ，３Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）。

【2151】

実施例５９４：Ｎ−エチル−２−［６−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド。

【2152】

【化681】

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【2153】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_２０ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３２５．２；ｍ／ｚ実測値、３２６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．４９−８．４４（ｍ，１Ｈ）、７．９１（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６２−７．５３（ｍ，１Ｈ）、７．４９−７．２９（ｍ，４Ｈ）、５．１８（ｓ，０．８Ｈ）、５．１５（ｓ，１．２Ｈ）、３．４５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，０．８Ｈ）、３．３３（ｓ，１．２Ｈ）、３．０６（ｓ，１．８Ｈ）、２．８１（ｓ，１．２Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）、１．２０（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１．２Ｈ）、１．０１（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１．８Ｈ）。

【2154】

実施例５９５：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【2155】

【化682】

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【2156】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_１５Ｆ_６Ｎ_３Ｏの質量計算値、４２７．１；ｍ／ｚ実測値、４２８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．５１−８．４７（ｍ，１Ｈ）、８．０６−８．０１（ｍ，１Ｈ）、７．９３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．８２（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５５（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．４４（ｓ，１Ｈ）、５．０７（ｓ，２Ｈ）、４．７１（ｔ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，２Ｈ）、４．３５（ｔ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，２Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）。

【2157】

実施例５９６：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【2158】

【化683】

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【2159】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１４Ｆ_５Ｎ_３Ｏの質量計算値、３９５．１；ｍ／ｚ実測値、３９６．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．５０−８．４５（ｍ，１Ｈ）、８．０１−７．９８（ｍ，１Ｈ）、７．５２−７．４０（ｍ，３Ｈ）、５．０６（ｓ，２Ｈ）、４．７１（ｔ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，２Ｈ）、４．３５（ｔ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）。

【2160】

実施例５９７：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【2161】

【化684】

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【2162】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１６Ｆ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．５１−８．４６（ｍ，１Ｈ）、８．００−７．９３（ｍ，１Ｈ）、７．６３−７．５４（ｍ，１Ｈ）、７．５１−７．２９（ｍ，４Ｈ）、５．０６（ｓ，２Ｈ）、４．７１（ｔ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ，２Ｈ）、４．３５（ｔ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）。

【2163】

実施例５９８：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【2164】

【化685】

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【2165】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１５Ｆ_４Ｎ_３Ｏの質量計算値、３７７．１；ｍ／ｚ実測値、３７８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７０（ｓ，１Ｈ）、８．１６（ｓ，１Ｈ）、７．９５−７．６８（ｍ，２Ｈ）、７．４２（ｓ，１Ｈ）、５．８２−５．１７（ｍ，１Ｈ）、４．９９（ｓ，２Ｈ）、４．６５−４．４０（ｍ，１Ｈ）、４．４０−４．１１（ｍ，２Ｈ）、４．１１−３．７６（ｍ，１Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）。

【2166】

実施例５９９：２−［３−クロロ−６−（２，５−ジメチル−３−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【2167】

【化686】

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【2168】

実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１８ＣｌＮ_３ＯＳの質量計算値、３４７．１；ｍ／ｚ実測値、３４８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．５６（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．３２（ｓ，１Ｈ）、６．７１（ｓ，１Ｈ）、４．８７（ｓ，２Ｈ）、３．１０（ｓ，３Ｈ）、３．００（ｓ，３Ｈ）、２．４６（ｓ，３Ｈ）、２．４３（ｓ，３Ｈ）。

【2169】

実施例６００：２−［３−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【2170】

【化687】

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【2171】

実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１５ＣｌＦ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３８１．１；ｍ／ｚ実測値、３８２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．７５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．８４−７．８１（ｍ，１Ｈ）、７．８１−７．７６（ｍ，１Ｈ）、７．６９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．６７−７．５５（ｍ，２Ｈ）、７．３６（ｓ，１Ｈ）、４．９５（ｓ，２Ｈ）、３．１５（ｓ，３Ｈ）、３．０１（ｓ，３Ｈ）。

【2172】

実施例６０１：２−［３−クロロ−６−［６−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【2173】

【化688】

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【2174】

実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１４ＣｌＦ_３Ｎ_４Ｏの質量計算値、３８２．１；ｍ／ｚ実測値、３８３．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ９．０７（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．３７（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．９５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．６６−７．６０（ｍ，１Ｈ）、７．４２（ｓ，１Ｈ）、４．９９（ｓ，２Ｈ）、３．１７（ｓ，３Ｈ）、３．０１（ｓ，３Ｈ）。

【2175】

実施例６０２：２−［３−クロロ−６−（５−クロロ−４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【2176】

【化689】

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【2177】

実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１６Ｈ_１５Ｃｌ_２Ｎ_３ＯＳの質量計算値、３６７．０；ｍ／ｚ実測値、３６８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．７４（ｓ，１Ｈ）、７．４１（ｓ，１Ｈ）、５．２３（ｓ，２Ｈ）、３．０９（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）、２．１９（ｓ，３Ｈ）。

【2178】

実施例６０３：２−［３−クロロ−６−［５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【2179】

【化690】

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【2180】

実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１６Ｈ_１３ＣｌＦ_３Ｎ_３ＯＳの質量計算値、３８７．０；ｍ／ｚ実測値、３８８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．３０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８０（ｓ，１Ｈ）、７．７９−７．７４（ｍ，１Ｈ）、７．６９−７．６４（ｍ，１Ｈ）、５．２６（ｓ，２Ｈ）、３．１０（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）。

【2181】

実施例６０４：２−［６−（ベンゾチオフェン−２−イル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【2182】

【化691】

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【2183】

実施例１０６と同様の様式で、標題化合物を調製した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．８５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．８２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８０−７．７４（ｍ，２Ｈ）、７．５６（ｓ，１Ｈ）、７．４０−７．２８（ｍ，３Ｈ）、６．７８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、４．９２（ｓ，２Ｈ）、３．１０（ｓ，３Ｈ）、３．００（ｓ，３Ｈ）。

【2184】

実施例６０５：２−［３−フルオロ−６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【2185】

【化692】

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【2186】

実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１４Ｆ_５Ｎ_３Ｏの質量計算値、３８３．１；ｍ／ｚ実測値、３８４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．３０−８．２６（ｍ，１Ｈ）、８．１７−８．０４（ｍ，２Ｈ）、７．７２−７．６３（ｍ，２Ｈ）、５．２２（ｓ，２Ｈ）、３．１０（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）。

【2187】

実施例６０６：２−［６−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【2188】

【化693】

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【2189】

実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１４ＣｌＦ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３４９．１；ｍ／ｚ実測値、３５０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．５４−８．５１（ｍ，１Ｈ）、８．１４（ｓ，１Ｈ）、７．６８（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６７−７．６２（ｍ，１Ｈ）、７．５９−７．５４（ｍ，１Ｈ）、７．４０−７．３４（ｍ，１Ｈ）、５．２１（ｓ，２Ｈ）、３．０８（ｓ，３Ｈ）、２．８４（ｓ，３Ｈ）。

【2190】

実施例６０７：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【2191】

【化694】

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【2192】

実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１７Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、３４２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．１６（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．５７（ｓ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．４０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、５．５８−５．３５（ｍ，１Ｈ）、５．０３（ｓ，２Ｈ）、４．６４−４．４７（ｍ，１Ｈ）、４．４０−４．１６（ｍ，２Ｈ）、４．０４−３．８９（ｍ，１Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）。

【2193】

実施例６０８：２−［６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【2194】

【化695】

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【2195】

実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１３ＣｌＦ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３７９．１；ｍ／ｚ実測値、３８０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．２５（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．００（ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．８４−７．７４（ｍ，１Ｈ）、７．６８（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．５７（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．５８−５．３５（ｍ，１Ｈ）、５．０２（ｓ，２Ｈ）、４．６３−４．４８（ｍ，１Ｈ）、４．４０−４．１５（ｍ，２Ｈ）、４．０７−３．８７（ｍ，１Ｈ）。

【2196】

実施例６０９：１−（アゼチジン−１−イル）−２−（３−［^３Ｈ］−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン。

【2197】

【化696】

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【2198】

Ｈ_２ガスの代わりにトリチウムガスを用い、実施例３４９と同様の様式で、標題化合物を調製した。^３Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ６．９７（ｓ，１Ｈ）。

【2199】

実施例６１０：２−［２−ジュウテリオ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【2200】

【化697】

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【2201】

工程Ａ：ｔｅｒｔ−ブチル６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−カルボキシレート。６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（５００ｍｇ、２．２１ｍｍｏｌ）のＤＣＭ溶液（１０ｍＬ）に、（Ｂｏｃ）_２Ｏ（０．５７ｍＬ、２．６５ｍｍｏｌ）及びＤＭＡＰ（２７ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を添加し、この反応混合物を室温で１時間撹拌した。水を添加し、得られた混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を合わせ、乾燥させ、濃縮し、ＦＣＣ（０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製したところ、ｔｅｒｔ−ブチル６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−カルボキシレートが得られた（７８％、５６４ｍｇ）。

【2202】

工程Ｂ：６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−ジュウテリオ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。−７８℃のｔｅｒｔ−ブチル６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−カルボキシレート（４００ｍｇ、１．２３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液に、ｔＢｕＬｉ（２．８９ｍＬ、４．９１ｍｍｏｌ、ヘキサン中１．７Ｍ）を添加し、この反応混合物を１５分間撹拌した。この反応混合物に、ＣＤ_３ＣＯ_２Ｄ（０．７５ｍＬ、１２．３ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温までゆっくりと加温した。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水で洗浄した。有機相を乾燥させ、濃縮し、ＦＣＣ（０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製したところ、６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−ジュウテリオ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジンが得られた（８９％、２５１ｍｇ）。

【2203】

工程Ｃ：２−（６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−ジュウテリオ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド。実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１７ＤＦＮ_３Ｏの質量計算値、３１２．１；ｍ／ｚ実測値、［Ｍ＋Ｈ］^＋。

【2204】

実施例６１１：２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【2205】

【化698】

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【2206】

工程Ａ：６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−ヨード−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。室温の６−（３，５−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（中間体９、７５０ｍｇ、３．５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（１０ｍＬ）に、ＮＩＳ（１．１ｇ、４．４ｍｍｏｌ）を添加した。この溶液を一晩撹拌し、午前中に水（２０ｍＬ）を添加した。この反応混合物をシリカゲル上に直接濃縮し、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ_２、０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、標題化合物を得た（１．１ｇ、９７％）。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ１１．９６（ｓ，１Ｈ）、８．８２−８．６６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１９−８．０２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０２−７．８０（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．７０−７．４５（ｍ，２Ｈ）、７．３３−７．１４（ｍ，１Ｈ）。

【2207】

工程Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチル６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−ヨード−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−カルボキシレート。６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−ヨード−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（１．１３ｇ、３．２ｍｍｏｌ）のＤＣＭ溶液（１０ｍＬ）に、ＤＭＡＰ（３９ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）、続いてＢＯＣ無水物（０．８２ｍＬ、３．８ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を１時間撹拌した。水（２５ｍＬ）及びＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）を添加した。有機物を抽出し、合わせ、乾燥させ（ＭｇＳＯ_４）、濾過し、減圧下で濃縮した。精製（ＳｉＯ_２、０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により、標題化合物を得た（９４６ｍｇ、６５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１５Ｆ_２ＩＮ_２Ｏ_２の質量計算値、４５６．０４；ｍ／ｚ実測値、４５７．０５。

【2208】

工程Ｃ：６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。ｔｅｒｔ−ブチル６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−ヨード−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−カルボキシレート（５００ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（５ｍＬ）に、銅（２０８ｍｇ、３．３ｍｍｏｌ）及びジフェニル（トリフルオロメチル）スルホニウムトリフルオロメタンスルホネート（８８６ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を９０℃で１２時間還流させた。この反応物を水（５ｍＬ）で希釈し、シリカゲル上に濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ_２、０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により、標題化合物を得た（１７７ｍｇ、５４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１４Ｈ_７Ｆ_５Ｎ_２の質量計算値、２９８．２；ｍ／ｚ実測値、２９９．１。

【2209】

工程Ｄ：２−（６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド。０℃の６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（１５ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（０．５ｍＬ）に、ＮａＨ（６．０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ、６０％油中分散液）を添加した。この反応混合物を室温まで加温し、３０分間撹拌し、次いで０℃に冷却し、続いて、１−（アゼチジン−１−イル）−２−ブロモエタン（１０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（０．５ｍＬ）を添加した。この反応混合物を室温まで加温し、１２時間撹拌した。水を添加し、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ_４）、濾過し、減圧下で濃縮した。方法ＡによるＨＰＬＣ精製によって、標題化合物を得た（１．７ｍｇ、８．８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１４Ｆ_５Ｎ_３Ｏの質量計算値、３８３．１；ｍ／ｚ実測値、［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ）δ８．８２−８．５０（ｄ，１Ｈ）、８．３４−８．１５（ｄ，１Ｈ）、８．０３（ｓ，１Ｈ）、７．５１−７．２９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，３Ｈ）、７．１１−６．９１（ｍ，１Ｈ）、５．３７（ｓ，２Ｈ）、３．２２（ｓ，２Ｈ）、２．９９（ｓ，２Ｈ）。

【2210】

実施例６１２：３−クロロ−１−（３−ピリジルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。

【2211】

【化699】

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【2212】

工程Ｃで３−クロロ−６−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及び３−（ブロモメチル）ピリジン臭化水素酸塩を使用し、実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_１３ＣｌＦ_３Ｎ_３の質量計算値、３８７．１；ｍ／ｚ実測値、３８８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ５．４０（ｓ，２Ｈ）７．２７−７．３２（ｍ，１Ｈ）７．３６−７．４４（ｍ，２Ｈ）７．５６−７．６９（ｍ，２Ｈ）７．７２（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ）７．７６（ｄ，Ｊ＝７．６３Ｈｚ，１Ｈ）７．８０（ｓ，１Ｈ）８．４９−８．６７（ｍ，２Ｈ）８．７９（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ）。

【2213】

実施例６１３：１−（ピリダジン−３−イルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。

【2214】

【化700】

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【2215】

工程Ｃで６−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及び３−（クロロメチル）ピリダジンを使用し、実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１３Ｆ_３Ｎ_４の質量計算値、３５４．１；ｍ／ｚ実測値、３５５．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ５．７７（ｓ，２Ｈ）６．８８（ｄｄ，Ｊ＝３．２４，０．６９Ｈｚ，１Ｈ）６．９８（ｄｄ，Ｊ＝８．５５，１．３９Ｈｚ，１Ｈ）７．２８−７．４４（ｍ，１Ｈ）７．５０−７．６５（ｍ，３Ｈ）７．７２−７．８４（ｍ，３Ｈ）８．７４（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ）９．１５（ｄｄ，Ｊ＝４．９７，１．５０Ｈｚ，１Ｈ）。

【2216】

実施例６１４：３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（ピリダジン−３−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。

【2217】

【化701】

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【2218】

工程Ｃで３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及び３−（クロロメチル）ピリダジン塩酸塩を使用し、実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１４ＣｌＦＮ_４の質量計算値、３５２．１；ｍ／ｚ実測値、３５３．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ２．３５（ｄ，Ｊ＝１．１６Ｈｚ，３Ｈ）５．７１（ｓ，２Ｈ）７．０９（ｓ，２Ｈ）７．２８−７．３８（ｍ，２Ｈ）７．３９−７．４５（ｍ，１Ｈ）７．４９（ｓ，１Ｈ）７．７２（ｄ，Ｊ＝１．６２Ｈｚ，１Ｈ）８．７５（ｄ，Ｊ＝１．１６Ｈｚ，１Ｈ）９．１６（ｄ，Ｊ＝４．８６Ｈｚ，１Ｈ）。

【2219】

実施例６１５：３−クロロ−１−（ピリダジン−３−イルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。

【2220】

【化702】

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【2221】

工程Ｃで３−クロロ−６−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及び３−（クロロメチル）ピリダジン塩酸塩を使用し、実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１２ＣｌＦ_３Ｎ_４の質量計算値、３８８．１；ｍ／ｚ実測値、３８９．１［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ５．７４（ｓ，２Ｈ）７．０９（ｄｄ，Ｊ＝８．５５，１．６２Ｈｚ，１Ｈ）７．４５（ｄｄ，Ｊ＝８．５５，５．０９Ｈｚ，１Ｈ）７．５４（ｓ，１Ｈ）７．５６−７．７０（ｍ，２Ｈ）７．７５（ｓ，１Ｈ）７．７８−７．８６（ｍ，２Ｈ）８．８０（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ）９．１８（ｄｄ，Ｊ＝４．８５，１．６２Ｈｚ，１Ｈ）。

【2222】

実施例６１６：２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。

【2223】

【化703】

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【2224】

工程Ａで（４−フルオロフェニル）ボロン酸の代わりに（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ボロン酸を用い、実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２１Ｈ_２２ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３５１．２；ｍ／ｚ実測値、３５２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．５８（ｓ，１Ｈ）、８．０１（ｓ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．６０−７．４８（ｍ，１Ｈ）、７．３４（ｓ，１Ｈ）、７．２５（ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ）、５．０９（ｓ，２Ｈ）、３．５８（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．３１−３．２５（ｍ，３Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）、２．２９（ｓ，３Ｈ）、２．０５−１．８８（ｍ，２Ｈ）、１．８６−１．７２（ｍ，２Ｈ）。

【2225】

実施例６１７：Ｎ−エチル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド。

【2226】

【化704】

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【2227】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_２２ＦＮ_３Ｏの質量計算値、３３９．２；ｍ／ｚ実測値、３４０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．５８（ｓ，１Ｈ）、７．９８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．６３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．５９−７．４８（ｍ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．２５（ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ）、５．１９（ｓ，０．８Ｈ）、５．１５（ｓ，１．２Ｈ）、３．５２−３．４２（ｍ，１．２Ｈ）、３．３０−３．２４（ｍ，０．８Ｈ）、３．０８（ｓ，１．８Ｈ）、２．８２（ｓ，１．２Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）、２．２９（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｔ，１．２Ｈ）、１．０２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１．８Ｈ）。

【2228】

実施例６１８：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【2229】

【化705】

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【2230】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_１８Ｆ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３７３．１；ｍ／ｚ実測値、３７４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６０（ｓ，１Ｈ）、８．０３（ｓ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．６０−７．５１（ｍ，１Ｈ）、７．３６（ｓ，１Ｈ）、７．２６（ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ）、５．０６（ｓ，２Ｈ）、４．７０（ｔ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，２Ｈ）、４．３６（ｔ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，２Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）。

【2231】

実施例６１９：２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。

【2232】

【化706】

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【2233】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_１９Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３５５．１；ｍ／ｚ実測値、３５６［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６４（ｓ，１Ｈ）、８．１０（ｓ，１Ｈ）、７．９０−７．７６（ｍ，１Ｈ）、７．６５−７．４７（ｍ，２Ｈ）、７．３８（ｓ，１Ｈ）、５．０９（ｓ，２Ｈ）、３．５８（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．３０−３．２１（ｍ，２Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）、２．０３−１．８９（ｍ，２Ｈ）、１．８７−１．７０（ｍ，２Ｈ）。

【2234】

実施例６２０：２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−アセトアミド。

【2235】

【化707】

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【2236】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１９Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３４３．１；ｍ／ｚ実測値、３４４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６３（ｓ，１Ｈ）、８．０７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．８９−７．７７（ｍ，１Ｈ）、７．６４−７．４７（ｍ，２Ｈ）、７．３８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．１９（ｓ，０．９Ｈ）、５．１６（ｓ，１．１Ｈ）、３．５４−３．４１（ｍ，１．１Ｈ）、３．３０−３．２４（ｍ，０．９Ｈ）、３．０９（ｓ，１．７Ｈ）、２．８２（ｓ，１．３Ｈ）、２．２９（ｓ，３Ｈ）、１．２３（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１．３Ｈ）、１．０２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１．７Ｈ）。

【2237】

実施例６２１：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【2238】

【化708】

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【2239】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１５Ｆ_４Ｎ_３Ｏの質量計算値、３７７．１；ｍ／ｚ実測値、３７８［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６５（ｓ，１Ｈ）、８．１０（ｓ，１Ｈ）、７．９１−７．７６（ｍ，１Ｈ）、７．６５−７．４７（ｍ，２Ｈ）、７．３９（ｓ，１Ｈ）、５．０６（ｓ，２Ｈ）、４．７０（ｔ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ，２Ｈ）、４．３６（ｔ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，２Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）。

【2240】

実施例６２２：２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【2241】

【化709】

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【2242】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１９Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３４３．１；３４３［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．４１（ｓ，１Ｈ）、７．８９（ｓ，１Ｈ）、７．４８−７．３２（ｍ，２Ｈ）、７．１９（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ）、５．１６（ｓ，２Ｈ）、３．０８（ｓ，３Ｈ）、２．８４（ｓ，３Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）、２．２４（ｓ，３Ｈ）。

【2243】

実施例６２３：２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。

【2244】

【化710】

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【2245】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_１９Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３５５．１；ｍ／ｚ実測値、３５６［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．６６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．６６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．２３−７．０８（ｍ，３Ｈ）、６．８５−６．７４（ｍ，１Ｈ）、４．８３（ｓ，２Ｈ）、３．５８−３．４２（ｍ，４Ｈ）、２．４４（ｓ，３Ｈ）、２．１２−１．９７（ｍ，２Ｈ）、１．９６−１．８２（ｍ，２Ｈ）。

【2246】

実施例６２４：２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。

【2247】

【化711】

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【2248】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２１Ｈ_２１Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３６９．２；ｍ／ｚ実測値、３７０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．４５（ｓ，１Ｈ）、７．９８（ｓ，１Ｈ）、７．５０−７．３７（ｍ，２Ｈ）、７．２０（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．０９（ｓ，２Ｈ）、３．５６（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．２９−３．１７（ｍ，２Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）、２．２４（ｓ，３Ｈ）、２．０３−１．８６（ｍ，２Ｈ）、１．８６−１．７０（ｍ，２Ｈ）。

【2249】

実施例６２５：２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−アセトアミド。

【2250】

【化712】

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【2251】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_２１Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３５７．２；ｍ／ｚ実測値、３５８［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．４２（ｓ，１Ｈ）、７．８９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．４９−７．３４（ｍ，２Ｈ）、７．１９（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ）、５．１８（ｓ，０．８Ｈ）、５．１４（ｓ，１．２Ｈ）、３．５２−３．３８（ｍ，２Ｈ）、３．０６（ｓ，１．８Ｈ）、２．８１（ｓ，１．２Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）、２．２４（ｓ，３Ｈ）、１．２０（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１．２Ｈ）、１．０１（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１．８Ｈ）。

【2252】

実施例６２６：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【2253】

【化713】

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【2254】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_１７Ｆ_４Ｎ_３Ｏの質量計算値、３９１．１；ｍ／ｚ実測値、３９２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．４４（ｓ，１Ｈ）、７．９３（ｓ，１Ｈ）、７．５４−７．３４（ｍ，２Ｈ）、７．２０（ｓ，１Ｈ）、５．０５（ｓ，２Ｈ）、４．８２−４．６１（ｍ，２Ｈ）、４．４５−４．２４（ｍ，２Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）、２．２４（ｓ，３Ｈ）。

【2255】

実施例６２７：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【2256】

【化714】

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【2257】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_１９Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３５５．１；３５６［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．４３（ｓ，１Ｈ）、７．９０（ｓ，１Ｈ）、７．５０−７．３５（ｍ，２Ｈ）、７．２０（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ）、４．９０（ｓ，２Ｈ）、４．１８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ）、３．８８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）、２．２８−２．１８（ｍ，５Ｈ）。

【2258】

実施例６２８：２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【2259】

【化715】

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【2260】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１６Ｈ_１６ＣｌＮ_３ＯＳの質量計算値、３３３．１；３３４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．５６（ｓ，１Ｈ）、７．９９（ｓ，１Ｈ）、７．４０（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．３６（ｓ，１Ｈ）、７．１８（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．１６（ｓ，２Ｈ）、３．１１（ｓ，３Ｈ）、２．８６（ｓ，３Ｈ）、２．２７（ｓ，３Ｈ）。

【2261】

実施例６２９：２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【2262】

【化716】

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【2263】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_２０Ｈ_１８Ｆ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３７３．１；ｍ／ｚ実測値、３７４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．６１（ｓ，１Ｈ）、７．６８（ｓ，１Ｈ）、７．３８−７．２７（ｍ，１Ｈ）、７．１５（ｓ，１Ｈ）、６．９６（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ）、５．４２−５．２１（ｍ，１Ｈ）、４．７６（ｓ，２Ｈ）、４．４２−４．０７（ｍ，２Ｈ）、３．９９−３．７４（ｍ，２Ｈ）、２．４５（ｓ，３Ｈ）、２．２８（ｓ，３Ｈ）、１．６０（ｓ，３Ｈ）。

【2264】

実施例６３０：Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−［３−メチル−６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。

【2265】

【化717】

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【2266】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_２１Ｎ_３ＯＳの質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．５５（ｓ，１Ｈ）、７．８８（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．３７−７．２６（ｍ，２Ｈ）、６．８４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）、５．１６（ｓ，０．８Ｈ）、５．１３（ｓ，１．２Ｈ）、３．５２−３．４０（ｍ，２Ｈ）、３．０８（ｓ，１．８Ｈ）、２．８２（ｓ，１．２Ｈ）、２．４８（ｓ，３Ｈ）、２．２７（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１．２Ｈ）、１．０２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１．８Ｈ）。

【2267】

実施例６３１：２−［３−メチル−６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。

【2268】

【化718】

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【2269】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_２１Ｎ_３ＯＳの質量計算値、３３９．１；ｍ／ｚ実測値、３４０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．５５（ｓ，１Ｈ）、７．９４（ｓ，１Ｈ）、７．３６−７．２７（ｍ，２Ｈ）、６．８４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）、５．０７（ｓ，２Ｈ）、３．５８（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．３０−３．２４（ｍ，２Ｈ）、２．４８（ｓ，３Ｈ）、２．２７（ｓ，３Ｈ）、１．９５（ｄｄ，Ｊ＝１３．３，６．７Ｈｚ，２Ｈ）、１．８２（ｄｄ，Ｊ＝１３．４，６．７Ｈｚ，２Ｈ）。

【2270】

実施例６３２：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【2271】

【化719】

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【2272】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１７Ｆ_２Ｎ_３ＯＳの質量計算値、３６１．１；ｍ／ｚ実測値、３６２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．６９（ｓ，１Ｈ）、７．７０（ｓ，１Ｈ）、７．１７（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．１２（ｓ，１Ｈ）、６．７７（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）、４．８５（ｓ，２Ｈ）、４．３８（ｔ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，２Ｈ）、４．０３（ｔ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ，２Ｈ）、２．５３（ｓ，３Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）。

【2273】

実施例６３３：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【2274】

【化720】

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【2275】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１９Ｎ_３ＯＳの質量計算値、３２５．１；ｍ／ｚ実測値、３２６［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．７２（ｓ，１Ｈ）、７．６４（ｓ，１Ｈ）、７．２０−７．００（ｍ，２Ｈ）、６．７７（ｓ，１Ｈ）、４．６８（ｓ，２Ｈ）、４．０７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．７７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、２．５３（ｓ，３Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）、２．２２（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，７．７Ｈｚ，２Ｈ）。

【2276】

実施例６３４：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【2277】

【化721】

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【2278】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１８Ｈ_１８ＦＮ_３ＯＳの質量計算値、３４３．１；ｍ／ｚ実測値、３４４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．７３（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．６１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．１５（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．０９（ｓ，１Ｈ）、６．７７（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．２７（ｄｄ，Ｊ＝９．７，５．１Ｈｚ，０．５Ｈ）、５．１３−５．０１（ｍ，０．５Ｈ）、４．７４（ｓ，２Ｈ）、４．４１−４．０８（ｍ，２Ｈ）、３．８５（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ）、３．７８（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ）、２．５３（ｓ，３Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）。

【2279】

実施例６３５：２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【2280】

【化722】

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【2281】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１６Ｆ_３Ｎ_３Ｏの質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７２（ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｓ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．４２（ｓ，１Ｈ）、７．２３（ｔ，Ｊ＝９．４Ｈｚ，１Ｈ）、５．６０−５．５１（ｍ，０．５Ｈ）、５．４１−５．３０（ｍ，０．５Ｈ）、５．００（ｓ，２Ｈ）、４．６２−４．４３（ｍ，１Ｈ）、４．３８−４．１４（ｍ，２Ｈ）、４．０５−３．８６（ｍ，１Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）。

【2282】

実施例６３６：２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。

【2283】

【化723】

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【2284】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１５ＣｌＦＮ_３ＯＳの質量計算値、３６３．１；ｍ／ｚ実測値、３６４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．５９（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）、８．００（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．４５−７．３５（ｍ，２Ｈ）、７．１９（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．６１−５．４８（ｍ，０．５Ｈ）、５．４１−５．３０（ｍ，０．５Ｈ）、４．９８（ｓ，２Ｈ）、４．６４−４．４５（ｍ，１Ｈ）、４．４０−４．１５（ｍ，２Ｈ）、４．０６−３．８５（ｍ，１Ｈ）、２．２８（ｓ，３Ｈ）。

【2285】

実施例６３７：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。

【2286】

【化724】

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【2287】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１７Ｈ_１９Ｎ_３ＯＳの質量計算値、３１３．１；ｍ／ｚ実測値、３１４［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．６９（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．１３−７．０６（ｍ，２Ｈ）、６．７５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）、４．８６（ｓ，２Ｈ）、３．０９（ｓ，３Ｈ）、３．０１（ｓ，３Ｈ）、２．５２（ｓ，３Ｈ）、２．４０（ｓ，３Ｈ）。

【2288】

実施例６３８：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。

【2289】

【化725】

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【2290】

実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１９Ｈ_１７Ｆ_２Ｎ_３Ｏの質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、３４２［Ｍ＋Ｈ］^＋。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．４８（ｓ，１Ｈ）、７．９５（ｓ，１Ｈ）、７．５８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．５０−７．２７（ｍ，４Ｈ）、５．５３（ｓ，０．５Ｈ）、５．３４（ｓ，０．５Ｈ）、４．９８（ｓ，２Ｈ）、４．５９−４．４３（ｍ，１Ｈ）、４．３７−４．１３（ｍ，２Ｈ）、３．９５（ｄｄ，Ｊ＝２４．６，１１．６Ｈｚ，１Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）。

【2291】

実施例６３９：２−［６−［５−（ジフルオロメチル）−２−チエニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。

【2292】

【化726】

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【2293】

工程Ａ：２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド。６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及び２−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドを使用し、中間体１０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１１Ｈ_１２ＢｒＮ_３Ｏの質量計算値、２８１．１；ｍ／ｚ実測値、２８２．０５［Ｍ＋Ｈ］＋。

【2294】

工程Ｂ：２−（６−（５−（ジフルオロメチル）チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド。２−ブロモ−５−（ジフルオロメチル）チオフェン（１００ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）のジオキサン溶液（２ｍＬ）に、ビス（ピナコラト）ジボロン（１４３ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ_２（ｄｐｐｆ）．ＣＨ_２Ｃｌ_２（３５ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（１３８ｍｇ、１．４０ｍｍｏｌ）を添加した。得られた反応混合物を密閉容器内で９０℃まで加熱し、２時間撹拌した。この反応混合物を室温に冷却し、その後、工程Ａからの中間体（５０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、続いてＣｓ_２ＣＯ_３（１１５ｍｇ、０．３５２ｍｍｏｌ）、並びに追加量のＰｄＣｌ_２（ｄｐｐｆ）．ＣＨ_２Ｃｌ_２（３５ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）及びジオキサン（３ｍＬ）を添加した。この反応混合物を密閉容器内で再度９０℃まで加熱し、２時間撹拌した。この反応物を室温に冷却し、飽和ＮａＨＣＯ_３溶液で洗浄した。有機層を単離させ、次いでＭｇ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、濃縮して茶色の残渣にし、これを、シリカゲルクロマトグラフィ（ＤＣＭ中０〜７％の２Ｍ ＮＨ_３／ＭｅＯＨ）によって精製したところ、標題化合物が得られた（４５ｍｇ、３０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ_１６Ｈ_１５Ｆ_２Ｎ_３ＯＳの質量計算値、３３５．３；ｍ／ｚ実測値、３３５．９［Ｍ＋Ｈ］＋。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ８．７６−８．７１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．７１−７．６６（ｍ，１Ｈ）、７．３７−７．３３（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．２８−７．２３（ｍ，２Ｈ）、６．９７−６．７２（ｍ，２Ｈ）、４．９６−４．８９（ｓ，２Ｈ）、３．１４−３．０９（ｓ，３Ｈ）、３．０４−２．９７（ｓ，３Ｈ）。

【2295】

生物学的アッセイ
ラットＮＲ１／ＮＲ２Ｂ受容体への特異的結合の阻害
このアッセイは、ＧｌｕＮ２Ｂサブユニット含有ＮＭＤＡ受容体へのトレーサの結合、及びかかる結合を変位させる試験化合物の能力に依存する。３−［^３Ｈ］１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノンは、高親和性ＧｌｕＮ２Ｂ選択的アンタゴニストであり、ＧｌｕＮ１サブユニットとＧｌｕＮ２Ｂサブユニットとの相間に位置するイフェンプロジル結合部位に結合する。代替的に、このアッセイは、成体ラットの皮質膜に由来する天然ＮＭＤＡ受容体におけるイフェンプロジル結合部位について競合するリガンドに対する結合親和性を測定する。

【2296】

簡潔に述べると、ラット成体の皮質をアッセイバッファ（５０ｍＭトリス、ｐＨ７．４）中で均質化させる。天然ＮＭＤＡ受容体を含有する得られた皮質膜を、遠心分離によって精製し、徹底的に洗浄し、次いでアッセイバッファ中に再懸濁させる。試験化合物、トレーサ、及び膜を混合し、室温で２時間振盪しながらインキュベートして、結合平衡に到達させる。トレーサの非特異的結合を、１０μＭのＣＰ １０１，６０６と共に脳膜をプレインキュベートすることによって決定する。インキュベーション後、結合したトレーサ及び結合していないトレーサを、細胞採取器及びポリエチレンイミンに浸漬したＧＦ／Ｂフィルタプレート（ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ）を用いた濾過によって分離する。

【2297】

結合の程度は、フィルタプレート上に保持された［３Ｈ］放射活性を液体シンチレータカウンタで計数することによって測定する。試験化合物の結合親和性（平衡解離定数Ｋｉ）は、実験データを次のモデル、ｌｏｇＥＣ_５０＝ｌｏｇ（１０＾ｌｏｇＫｉ^＊（１＋［Ｒａｄｉｏｌｉｇａｎｄ］／ＨｏｔＫｄ））及びＹ＝Ｂｏｔｔｏｍ＋（Ｔｏｐ−Ｂｏｔｔｏｍ）／（１＋１０＾（Ｘ−ＬｏｇＥＣ_５０））に当てはめることによって決定され、式中、［Ｒａｄｉｏｌｉｇａｎｄ］は、トレーサの濃度であり、ＨｏｔＫｄＮＭは、トレーサの平衡解離定数であり、Ｔｏｐ及びＢｏｔｔｏｍは、Ｙ軸単位での曲線の平坦領域である。

【2298】

ＨＮＲ２ＢＣ：哺乳類の細胞において発現したクローン化ヒトＮＲ１／ＮＲ２Ｂイオンチャネルに対する試験物品の影響
ＮＭＤＡ受容体は、Ｃａ^２＋イオンの透過性が高く、細胞ベースのカルシウム流アッセイを使用してＮＭＤＡ受容体機能を監視することを可能にする、イオンチャネルである。このアッセイでは、ヒトＧｌｕＮ１／ＧｌｕＮ２Ｂ ＮＭＤＡ受容体を異種性に発現する細胞に、コアゴニストであるグルタミン酸塩及びグリシンを添加して、細胞内Ｃａ^２＋流入を開始させる。蛍光染料及びＦＬＩＰＲ（Ｆｌｕｏｒｏｍｅｔｒｉｃ Ｉｍａｇｉｎｇ Ｐｌａｔｅ Ｒｅａｄｅｒ、蛍光定量撮影プレートリーダ）デバイスを使用し、細胞内カルシウムの変化の時間経過を測定する。

【2299】

測定の２４時間前に、非選択的ＮＭＤＡ受容体遮断剤の存在下でＴｅｔ−Ｏｎ誘導系を用い、安定細胞株においてＮＭＤＡ受容体の発現を誘発する。実験当日、細胞培養培地を慎重に洗浄し、Ｃａｌｃｉｕｍ ５ Ｄｙｅ Ｋｉｔ（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｄｅｖｉｃｅｓ）を用い、１３７ｍＭのＮａＣｌ、４ｍＭのＫＣｌ、２ｍＭのＣａＣｌ_２、０．５ｍＭのＭｇＣｌ_２、１０ｍＭのＨＥＰＥＳ、及び５ｍＭのＤ−グルコースを含有する染料負荷バッファ（ｐＨ７．４）において、細胞に負荷をかける。室温における１時間のインキュベーション後、アッセイバッファ（１３７ｍＭのＮａＣｌ、４ｍＭのＫＣｌ、２ｍＭのＣａＣｌ_２、０．０１ｍＭのＥＤＴＡ、１０ｍＭのＨＥＰＥＳ、及び５ｍＭのＤ−グルコース、ｐＨ７．４）で染料を洗い流す。ＦＬＩＰＲ ＴＥＴＲＡリーダにおいて、様々な濃度の試験化合物を５分間にわたり細胞に添加し、その間、潜在的なアゴニスト活性を検出するために蛍光を監視する。次に、コアゴニストであるグルタミン酸及びグリシンを、もう５分間にわたり添加する。アッセイのシグナル域、並びにＮＭＤＡ受容体アンタゴニスト及び負のアロステリック調節因子を検出する能力を最大にするために、約ＥＣ_８０に対応するグルタミン酸の濃度を使用する。このアッセイでは、飽和濃度（１０μＭ）のグリシンも存在する。非選択的ＮＭＤＡ受容体アンタゴニストである（＋）ＭＫ−８０１は、アンタゴニスト活性の陽性対照として使用する。試験化合物の存在下における蛍光シグナルを数量化し、適切な対照ウェルによって定義されるシグナルに正規化する。

【2300】

【表3-1】

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【2301】

【表3-2】

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【2302】

【表3-3】

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【2303】

【表3-4】

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【2304】

【表3-5】

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【2305】

【表3-6】

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【2306】

【表3-7】

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【2307】

【表3-8】

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【2308】

【表3-9】

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【2309】

【表3-10】

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【2310】

【表3-11】

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【2311】

【表3-12】

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【2312】

【表3-13】

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【2313】

【表3-14】

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【2314】

【表3-15】

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【2315】

【表3-16】

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【2316】

【表3-17】

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【2317】

【表3-18】

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【2318】

【表3-19】

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【2319】

【表3-20】

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【2320】

【表3-21】

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【2321】

【表3-22】

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【2322】

【表3-23】

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【2323】

【表3-24】

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【2324】

【表3-25】

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【2325】

【表3-26】

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【2326】

【表3-27】

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【2327】

【表3-28】

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【2328】

【表3-29】

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【2329】

【表3-30】

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^＊ＮＴは未試験を意味する。

以下に、本願の当初の特許請求の範囲に記載された発明を付記する。
［１]
式（Ｉ）の構造：

【化1】

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（式中、
Ｒ^１は、Ｈ、^３Ｈ、ハロ、Ｃ_１〜３アルキル、及びＣ_１〜３ハロアルキルからなる群から選択され、
Ｒ^２は、ハロ、Ｃ_１〜５アルキル、及びＣ_１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているフェニル；ハロ、Ｃ_１〜５アルキル、Ｃ_１〜５ハロアルキル、及び−ＣＮで任意に置換されているピリジニル；Ｃ_１〜５アルキルで任意に置換されているチアゾリル；ベンゾチオフェニル；並びにハロ、Ｃ_１〜５アルキル、及びＣ_１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているチエニルからなる群から選択され、
Ｒ^３は、
（ａ）

【化2】

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（式中、環Ａは、ハロ、Ｃ_１〜５アルキル、Ｃ_１〜５ハロアルキル、ＣＨ_２ＯＨ、Ｃ_１〜５アルコキシ、ＯＨ、及びＣＮからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されているアゼチジニル；ハロ、Ｃ_１〜５アルキル、Ｃ_１〜５アルコキシ、及びＯＨからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されているピロリジニル；１つ若しくは２つのＣ_１〜５アルキルメンバーで任意に置換されているモルホリノ；ハロ、Ｃ_１〜５アルキル、Ｃ_１〜５ハロアルキル、Ｃ_１〜５アルコキシ、及びＯＨからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されているピペリジニル；３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル；５−アザスピロ［２．３］ヘキサン−５−イル；並びにピロリジン−３−オンからなる群から選択される、追加の酸素ヘテロ原子を任意に含有する４〜７員ヘテロシクロアルキルである）、又は
（ｂ）

【化3】

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（式中、Ｒ^３ａは、Ｈ又はＣ_１〜５アルキルであり、
Ｒ^３ｂは、ＯＨ、ハロ、又はＯＣＨ_３で任意に置換されているＣ_１〜５アルキル；Ｃ_１〜５ハロアルキル；ベンジル；ＣＨ_２シクロプロピル；Ｃ_１〜５アルキルで任意に置換されているシクロプロピル；及びシクロブチルからなる群から選択される）、又は
（ｃ）

【化4】

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（式中、Ｒ^３ｃは、シクロプロピル；シクロブチル；ハロで任意に置換されているピリミジニル；ピリジニル；ピリダジニル；Ｃ_１〜５ハロアルキルで任意に置換されているフラニル；オキサゾリル；Ｃ_１〜５アルキルで任意に置換されているイソキサゾリル；Ｃ_１〜５アルキルで任意に置換されているオキサジアゾリル；Ｃ_１〜５アルキルで任意に置換されているピラゾリル；Ｃ_１〜５アルキルで任意に置換されているトリアゾリル；テトラヒドロフラニル；テトラヒドロピラニル、オキセタニル；及びオキシラニルからなる群から選択される）、又は
（ｄ）

【化5】

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（式中、Ｒ^３ｄは、ＣＨ_２−シクロプロピル又はシクロブチルである）、又は
（ｅ）

【化6】

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（式中、Ｒ^３ｅは、ＯＨ、Ｃ_１〜５アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、及び１つのハロ置換基で任意に置換されているフェニルからなる群から選択される）、又は
（ｆ）ＯＨ又はＣ_１〜５アルコキシで任意に置換されているＣ_１〜５アルキル；ＣＨ_２Ｓ（ＣＨ_３）；ＣＨ_２（Ｓ＝Ｏ）ＣＨ_３；ＣＨ_２（ＳＯ_２）ＣＨ_３；及びＣＨ_２ＣＨ_２（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_３、又は
（ｇ）

【化7】

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からなる群から選択され、
かつ、
Ｒ^４は、Ｈ、^２Ｈ、又はＣ_１〜３アルキルである）を有する化合物、及びその医薬的に許容される塩、溶媒和物、又はＮ−酸化物。
［２]
Ｒ^１が、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、又はＣＨ_３である、［１］に記載の化合物。
［３]
Ｒ^１が、Ｈである、［１］に記載の化合物。
［４]
Ｒ^１が、Ｃｌである、［１］に記載の化合物。
［５]
Ｒ^１が、ＣＨ_３である、［１］に記載の化合物。
［６]
Ｒ^２が、Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＦ_２Ｈ、及びＣＦ_３から独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているフェニル；Ｆ、ＣＮ、ＣＨ_３、及びＣＦ_３で任意に置換されているピリジニル；ＣＨ_３で任意に置換されているチアゾリル；ベンゾチオフェニル；並びにＣｌ、ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＨＦ_２、及びＣＦ_３から独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているチエニルである、［１］に記載の化合物。
［７]
Ｒ^２が、フェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、３−エチルフェニル、３−（ジフルオロメチル）フェニル、３−（トリフルオロメチル）フェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，３−ジメチルフェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、３−クロロフェニル、４−フルオロフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、３−クロロ−２−フルオロ−フェニル、３−クロロ−４−フルオロ−フェニル、２−フルオロ−３−メチル−フェニル、４−フルオロ−２−メチル−フェニル、２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル、２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル、４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル、４−フルオロ−３−メチル−フェニル、２−フルオロ−５−メチル−フェニル、４−フルオロ−２，３−ジメチル−フェニル、２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル、２，６−ジフルオロ−３−メチル−フェニル、２，３，４−トリフルオロフェニル、３，４，５−トリフルオロフェニル、２−チエニル、３−チエニル、５−メチル−２−チエニル、４−メチル−２−チエニル、５−エチル−２−チエニル、５−クロロ−２−チエニル、３−クロロ−２−チエニル、４−クロロ−２−チエニル、５−クロロ−３−チエニル、５−（ジフルオロメチル）−２−チエニル、５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル、２，５−ジメチル−３−チエニル、２，５−ジクロロ−３−チエニル、５−クロロ−４−メチル−２−チエニル、２，４，５−トリメチル−３−チエニル、６−チアゾール−５−イル、２−メチルチアゾール−５−イル、６−メチル−３−ピリジル、６−フルオロ−３−ピリジル、ピリジン−２−カルボニトリル、２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル、５−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル、６−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル、又はベンゾチオフェン−２−イルである、［１］に記載の化合物。
［８]
Ｒ^２が、フェニル又はチエニルであり、前記フェニル又はチエニルが、ハロ、Ｃ_１〜５アルキル、及びＣ_１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されている、［１］に記載の化合物。
［９]
Ｒ^３が、

【化8】

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であり、環Ａが、

【化9】

[この文献は図面を表示できません]

である、［１］に記載の化合物。
［１０]
Ｒ^３が、

【化10】

[この文献は図面を表示できません]

である、［１］に記載の化合物。
［１１]
Ｒ^３が、

【化11】

[この文献は図面を表示できません]

である、［１］に記載の化合物。
［１２]
Ｒ^３が、

【化12】

[この文献は図面を表示できません]

ＣＨ_２Ｓ（ＣＨ_３）、ＣＨ_２（Ｓ＝Ｏ）ＣＨ_３、ＣＨ_２（ＳＯ_２）ＣＨ_３、又はＣＨ_２ＣＨ_２（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_３である、［１］に記載の化合物。
［１３]
Ｒ^３が、

【化13】

[この文献は図面を表示できません]

である、［１］に記載の化合物。
［１４]
Ｒ^３が、

【化14】

[この文献は図面を表示できません]

である、［１］に記載の化合物。
［１５]
Ｒ^４が、Ｈである、［１］に記載の化合物。
［１６]
Ｒ^４が、ＣＨ_３である、［１］に記載の化合物。
［１７]
式（ＩＩ）の構造：

【化15】

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（式中、
Ｒ^１は、Ｈ、^３Ｈ、ハロ、及びＣ_１〜３アルキルからなる群から選択され、
Ｒ^２は、ハロ、Ｃ_１〜５アルキル、及びＣ_１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているフェニル；ハロ、Ｃ_１〜５アルキル、Ｃ_１〜５ハロアルキル、及びＣＮで任意に置換されているピリジニル；Ｃ_１〜５アルキルで任意に置換されているチアゾリル；並びにハロ若しくはＣ_１〜５アルキルで任意に置換されているチエニルからなる群から選択され、
環Ａは、

【化16】

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からなる群から選択され、Ｒ^４は、Ｈ、^２Ｈ、又はＣＨ_３である）を有する、［１］に記載の化合物、及びその医薬的に許容される塩、溶媒和物、又はＮ−酸化物。
［１８]
式（ＩＩＡ）の構造：

【化17】

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（式中、
Ｒ^２ａは、Ｈ又はＦであり、
Ｒ^２ｂは、Ｈ、Ｆ、ＣＨ_３、又はＣＨ_２ＣＨ_３であり、
Ｒ^２ｃは、Ｈ、Ｆ、又はＣＨ_３であり、
Ｒ^２ｆは、Ｈ、Ｆ、又はＣＨ_３であり、
Ｒ^３は、

【化18】

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である）を有する、［１］に記載の化合物、及びその医薬的に許容される塩、溶媒和物、又はＮ−酸化物。
［１９]
式（ＩＩＢ）の構造：

【化19】

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（式中、
Ｒ^２ｄは、Ｈ、Ｃｌ、ＣＨ_３、又はＣＦ_３であり、
Ｒ^２ｅは、Ｈ又はＣＨ_３であり、
Ｒ^３は、

【化20】

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である）を有する、［１］に記載の化合物、及びその医薬的に許容される塩、溶媒和物、又はＮ−酸化物。
［２０]
式（ＩＩＩ）の構造：

【化21】

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（式中、
Ｒ^１は、Ｈ、^３Ｈ、ハロ、Ｃ_１〜３アルキル、又はＣ_１〜３ハロアルキルであり、
Ｒ^２は、ハロ、Ｃ_１〜５アルキル、及びＣ_１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているフェニル；Ｃ_１〜５ハロアルキルで任意に置換されているピリジニル；ベンゾチオフェニル；並びにハロ、Ｃ_１〜５アルキル、又はＣ_１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているチエニルからなる群から選択され、
Ｒ^３ａは、Ｈ又はＣ_１〜５アルキルであり、
Ｒ^３ｂは、ＯＨ又はＯＣＨ_３で任意に置換されているＣ_１〜５アルキル；Ｃ_１〜５ハロアルキル；ベンジル；ＣＨ_２シクロプロピル；Ｃ_１〜５アルキルで任意に置換されているシクロプロピル；及びシクロブチルからなる群から選択され、
Ｒ^４は、Ｈ、Ｈ^２、又はＣＨ_３である）を有する、［１］に記載の化合物、及びその医薬的に許容される塩、溶媒和物、又はＮ−酸化物。
［２１]
式（ＩＶ）の構造：

【化22】

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（式中、Ｒ^１は、Ｈ又はハロであり、
Ｒ^２は、ハロ、Ｃ_１〜５アルキル、及びＣ_１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されているフェニル、又はＣ_１〜５アルキルで置換されているチエニルであり、
Ｒ^３ｃは、

【化23】

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であり、Ｒ^４は、Ｈである）を有する、［１］に記載の化合物、及びその医薬的に許容される塩、溶媒和物、又はＮ−酸化物。
［２２]
式（Ｖ）の構造：

【化24】

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（式中、
Ｒ^１及びＲ^４は、Ｈであり、
Ｒ^２は、２つのハロで任意に置換されているフェニルであり、
Ｒ^３ｄは、シクロブチル又はＣＨ_２−シクロプロピルである）を有する、［１］に記載の化合物、及びその医薬的に許容される塩、溶媒和物、又はＮ−酸化物。
［２３]
式（ＶＩ）の構造：

【化25】

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（式中、Ｒ^１は、Ｈ又はハロであり、
Ｒ^２は、ハロ、Ｃ_１〜５アルキル、及びＣ_１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているフェニル、又はハロ若しくはＣ_１〜５アルキルで置換されているチエニルであり、
Ｒ^３ｅは、ＯＨ、Ｃ_１〜５アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、及び１つのハロ置換基で任意に置換されているフェニルからなる群から選択され、
Ｒ^４は、Ｈ又はＣＨ_３である）を有する、［１］に記載の化合物、及びその医薬的に許容される塩、溶媒和物、又はＮ−酸化物。
［２４]
以下からなる群から選択される化合物：
２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−モルホリノ−エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［３−クロロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−（３−ブロモ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［３−クロロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
２−（３−ブロモ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド、
２−（３−ブロモ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−（３−ブロモ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−モルホリノ−エタノン、
２−［３−ブロモ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−ブロモ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−ブロモ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［３−ブロモ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
２−［３−ブロモ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−ブロモ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−ブロモ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［３−ブロモ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
２−［３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［６−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−クロロ−６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−クロロ−６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［２−メチル−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−（２−メチル−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
Ｎ−シクロプロピル−２−（２−メチル−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）アセトアミド、
２−［２−メチル−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［２−メチル−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−（２−メチル−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
Ｎ−シクロプロピル−２−［２−メチル−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−（２−メチル−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−モルホリノ−エタノン、
２−［３−クロロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
３−［［６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］−５−メチル−イソキサゾール、
５−メチル−３−［［６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］イソキサゾール、
５−メチル−３−［［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］イソキサゾールトリフルオロ酢酸塩、
５−メチル−３−［［６−（ｏ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］イソキサゾールトリフルオロ酢酸塩、
３−［［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］−５−メチル−イソキサゾールトリフルオロ酢酸塩、
３−［［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］−５−メチル−イソキサゾールトリフルオロ酢酸塩、
３−［［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］−５−メチル−イソキサゾールトリフルオロ酢酸塩、
Ｎ−シクロブチル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−ブロモ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］酢酸、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（ｐ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（ｐ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［６−（ｐ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
１−モルホリノ−２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
１−モルホリノ−２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−モルホリノ−２−［６−（ｐ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−フルオロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−フルオロ−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−［５−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［５−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
２−［６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−［２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−［６−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（６−メチル−３−ピリジル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
５−［１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル］ピリジン−２−カルボニトリル、
６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（ピリミジン−５−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（５−フルオロピリミジン−２−イル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
シクロブチル−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メタノン、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［６−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−シクロプロピル−１−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−ピロリジン−１−イル−２−［６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
１−ピロリジン−１−イル−２−［６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
１−モルホリノ−２−［６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−モルホリノ−２−［６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
６−（４−メチル−２−チエニル）−１−（ピリダジン−３−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（ピリダジン−３−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
２−［６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，３−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−シクロプロピル−２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
６−（４−メチル−２−チエニル）−１−［［５−（トリフルオロメチル）−２−フリル］メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［［５−（トリフルオロメチル）−２−フリル］メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３，３−ジメチル−ブタン−２−オン、
１−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３，３−ジメチル−ブタン−２−オン、
１−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３，３−ジメチル−ブタン−２−オン、
３，３−ジメチル−１−［６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン、
１−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３，３−ジメチル−ブタン−２−オン、
１−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３，３−ジメチル−ブタン−２−オン、
２−［３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（２，３−ジメチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（３，４−ジクロロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−［２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
Ｎ−シクロプロピル−２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−２，３−ジメチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（ｏ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（ｏ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−２，３−ジメチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，３−ジメチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−ブチル−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩、
６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−イソペンチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩、
６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（３−ピリジルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩、
１−（シクロブチルメチル）−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩、
１−（シクロプロピルメチル）−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
２−［３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（２−ピリジルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩、
（Ｒ／Ｓ）−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩、
６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（４−ピリジルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩、
（Ｒ／Ｓ）−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（オキシラン−２−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩、
６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（２−ピラゾール−１−イルエチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（ピリミジン−２−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩、
（Ｒ／Ｓ）−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（オキセタン−２−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オントリフルオロ酢酸塩、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（４−ヒドロキシ−１−ピペリジル）エタノントリフルオロ酢酸塩、
（Ｒ／Ｓ）−１−（３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（４−メトキシ−１−ピペリジル）エタノントリフルオロ酢酸塩、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（４−フルオロ−１−ピペリジル）エタノントリフルオロ酢酸塩、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−［４−（フルオロメチル）−１−ピペリジル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（１−ピペリジル）エタノントリフルオロ酢酸塩、
（Ｒ／Ｓ）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（２−メチルモルホリン−４−イル）エタノントリフルオロ酢酸塩、
（Ｒ／Ｓ）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−［３−（トリフルオロメチル）−１−ピペリジル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
（Ｒ／Ｓ）−１−（２−エチルピロリジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（２，２−ジメチルモルホリン−４−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
（Ｒ／Ｓ）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−メトキシピロリジン−１−イル）エタノントリフルオロ酢酸塩、
（Ｒ／Ｓ）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロ−１−ピペリジル）エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（２，２−ジメチルピロリジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−［（３Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−ヒドロキシ−３−メチル−アゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−［３−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）アゼチジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−［３−（ヒドロキシメチル）アゼチジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）エタノン、
１−（５−アザスピロ［２．３］ヘキサン−５−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（４−ヒドロキシ−４−メチル−１−ピペリジル）エタノントリフルオロ酢酸塩、
（Ｒ／Ｓ）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−メチルモルホリン−４−イル）エタノントリフルオロ酢酸塩、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン、
１−［２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセチル］アゼチジン−３−カルボニトリル、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−メチルアゼチジン−１−イル）エタノン、
１−（３，３−ジメチルアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−［２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセチル］ピロリジン−３−オントリフルオロ酢酸塩、
１−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
（Ｒ／Ｓ）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）エタノン、
１−シクロプロピル−２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−シクロプロピル−２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン、
１−シクロプロピル−２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−［６−（４−フルオロ−２，３−ジメチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
１−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
１−［６−（２，３−ジメチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−フェニル−エタノン、
１−（４−フルオロフェニル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
（Ｒ／Ｓ）−６−（４−フルオロフェニル）−１−（テトラヒドロピラン−２−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−イソプロピル−アセトアミド、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−プロピル−アセトアミド、
（Ｒ／Ｓ）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エチル）アセトアミド、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−（１−メチルシクロプロピル）アセトアミド、
Ｎ−（２−フルオロエチル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−イソブチル−アセトアミド、
５−［［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］−３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール、
６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−［（１−メチルピラゾール−４−イル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
Ｎ−（シクロプロピルメチル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−［（１−メチルトリアゾール−４−イル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
５−［［３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］−３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール、
３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−［（１−メチルピラゾール−４−イル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
２−［３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−シクロブチル−エタノン、
１−シクロブチル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−［５−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
２−［３−クロロ−６−［５−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−［６−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−クロロ−６−［６−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−［６−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ−ベンジル−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−［［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］オキサゾール、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アセトアミド、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−（２−メトキシエチル）アセトアミド、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
２−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
（Ｒ／Ｓ）−１−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オール、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン、
（Ｒ／Ｓ）−１−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノール、
（Ｒ／Ｓ）−２−シクロプロピル−１−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］プロパン−２−オールトリフルオロ酢酸塩、
１−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メトキシ−エタンイミン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−ピロリジン−１−イル−２−［６−（２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（５−エチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（５−エチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（５−エチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（４−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
１−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノンオキシムトリフルオロ酢酸塩、
２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［６−（４−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
（Ｒ／Ｓ）−１−（２−シクロプロピル−２−フルオロ−エチル）−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）エタノン、
６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（２−メトキシエチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩、
１−シクロブチル−２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−［（３Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−［（３Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オントリフルオロ酢酸塩、
Ｎ−エチル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド、
Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−クロロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−シクロプロピル−エタノン、
２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−シクロプロピル−エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３，５−ジメチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［３−フルオロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
１−シクロプロピル−２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−シクロプロピル−２−［３−フルオロ−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−シクロプロピル−エタノン、
１−シクロプロピル−２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−シクロプロピル−２−［３−フルオロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−シクロプロピル−２−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
１−［６−（３−エチルフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
１−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
１−［３−フルオロ−６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
１−［３−フルオロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
１−［３−フルオロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（メチルスルファニルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
（Ｒ／Ｓ）−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（メチルスルフィニルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（メチルスルホニルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
１−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン、
１−［３−フルオロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン、
１−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン、
１−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン、
１−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン、
１−［６−（５−クロロ−２−チエニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン、
１−［３−フルオロ−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン、
４−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン、
１−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
１−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
１−［３−フルオロ−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
１−［３−フルオロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
１−［６−（５−クロロ−２−チエニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４−ジクロロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［６−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
１−シクロブチル−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−クロロ−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（５−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−シクロプロピル−エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
２−［３−フルオロ−６−（２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（５−エチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
２−［３−フルオロ−６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（４−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（５−エチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
２−［６−（５−エチル−２−チエニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
２−［６−（４−クロロ−２−チエニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−クロロ−２−チエニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
２−［６−（５−エチル−２−チエニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−（２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（５−エチル−２−チエニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−メチルチアゾール−５−イル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−チアゾール−５−イルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（６−フルオロ−３−ピリジル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（５−エチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（５−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（４−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（４−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
Ｎ−エチル−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（５−エチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（４−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−クロロ−６−（５−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（５−エチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（５−クロロ−４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（２，５−ジメチル−３−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−（２，４，５−トリメチル−３−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−［６−（３−クロロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）アセトアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−［６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−［５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−［６−（５−クロロ−３−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（２，５−ジクロロ−３−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−［６−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−［２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−［５−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−［６−（２，６−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（２−フルオロ−５−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−アセトアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−［６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−クロロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
Ｎ−エチル−２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド、
２−［６−（３−クロロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−アセトアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−［６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−クロロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−（３−フルオロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（３−クロロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（３−エチルフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−フルオロ−６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−フルオロ−６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−（３−フルオロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−フルオロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−（３−フルオロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−エチルフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−フルオロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−フルオロ−６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−フルオロ−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（３−クロロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（３−エチルフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−フルオロ−６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３−クロロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−クロロ−６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−クロロ−６−（３−クロロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（３−クロロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−２−メチル−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−アセトアミド、
２−［６−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
Ｎ−エチル−２−［６−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド、
Ｎ−エチル−２−［６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−メチル−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−［３−メチル−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（３−メチル−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）アセトアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−（３−メチル−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）アセトアミド、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−（３−メチル−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−（３−メチル−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−［３−メチル−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
Ｎ−エチル−２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［３−メチル−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
Ｎ−エチル−２−［６−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−クロロ−６−（２，５−ジメチル−３−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−［６−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（５−クロロ−４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−［５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（ベンゾチオフェン−２−イル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−フルオロ−６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−（３−［３Ｈ］−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン、
２−［２−ジュウテリオ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
３−クロロ−１−（３−ピリジルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
１−（ピリダジン−３−イルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（ピリダジン−３−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
３−クロロ−１−（ピリダジン−３−イルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
Ｎ−エチル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−アセトアミド、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−アセトアミド、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−［３−メチル−６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−［３−メチル−６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、及び
２−［６−［５−（ジフルオロメチル）−２−チエニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
並びにその医薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物、又は溶媒和物。
［２５]
（Ａ）有効量の、式（Ｉ）の化合物

【化26】

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（式中、
Ｒ^１は、Ｈ、^３Ｈ、ハロ、Ｃ_１〜３アルキル、及びＣ_１〜３ハロアルキルからなる群から選択され、
Ｒ^２は、ハロ、Ｃ_１〜５アルキル、及びＣ_１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているフェニル；ハロ、Ｃ_１〜５アルキル、Ｃ_１〜５ハロアルキル、及び−ＣＮで任意に置換されているピリジニル；Ｃ_１〜５アルキルで任意に置換されているチアゾリル；ベンゾチオフェニル；並びにハロ、Ｃ_１〜５アルキル、及びＣ_１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているチエニルからなる群から選択され、
Ｒ^３は、
（ａ）

【化27】

[この文献は図面を表示できません]

（式中、環Ａは、ハロ、Ｃ_１〜５アルキル、Ｃ_１〜５ハロアルキル、ＣＨ_２ＯＨ、Ｃ_１〜５アルコキシ、ＯＨ、及びＣＮからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されているアゼチジニル；ハロ、Ｃ_１〜５アルキル、Ｃ_１〜５アルコキシ、及びＯＨからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されているピロリジニル；１つ若しくは２つのＣ_１〜５アルキルメンバーで任意に置換されているモルホリノ；ハロ、Ｃ_１〜５アルキル、Ｃ_１〜５ハロアルキル、Ｃ_１〜５アルコキシ、及びＯＨからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されているピペリジニル；３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル；５−アザスピロ［２．３］ヘキサン−５−イル；並びにピロリジン−３−オンからなる群から選択される、追加の酸素ヘテロ原子を任意に含有する４〜６員複素環である）、又は
（ｂ）

【化28】

[この文献は図面を表示できません]

（式中、Ｒ^３ａは、Ｈ又はＣ_１〜５アルキルであり、
Ｒ^３ｂは、ＯＨ、ハロ、又はＯＣＨ_３で任意に置換されているＣ_１〜５アルキル；Ｃ_１〜５ハロアルキル；ベンジル；ＣＨ_２シクロプロピル；Ｃ_１〜５アルキルで任意に置換されているシクロプロピル；及びシクロブチルからなる群から選択される）、又は
（ｃ）

【化29】

[この文献は図面を表示できません]

（式中、Ｒ^３ｃは、シクロプロピル；シクロブチル；ハロで任意に置換されているピリミジニル；ピリジニル；ピリダジニル；Ｃ_１〜５ハロアルキルで任意に置換されているフラニル；オキサゾリル；Ｃ_１〜５アルキルで任意に置換されているイソキサゾリル；Ｃ_１〜５アルキルで任意に置換されているオキサジアゾリル；Ｃ_１〜５アルキルで任意に置換されているピラゾリル；Ｃ_１〜５アルキルで任意に置換されているトリアゾリル；テトラヒドロフラニル；テトラヒドロピラニル、オキセタニル；及びオキシラニルからなる群から選択される）、又は
（ｄ）

【化30】

[この文献は図面を表示できません]

（式中、Ｒ^３ｄは、ＣＨ_２−シクロプロピル又はシクロブチルである）、又は
（ｅ）

【化31】

[この文献は図面を表示できません]

（式中、Ｒ^３ｅは、ＯＨ、Ｃ_１〜５アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、及び１つのハロ置換基で任意に置換されているフェニルからなる群から選択される）、又は
（ｆ）ＯＨ又はＣ_１〜５アルコキシで任意に置換されているＣ_１〜５アルキル；ＣＨ_２Ｓ（ＣＨ_３）；ＣＨ_２（Ｓ＝Ｏ）ＣＨ_３；ＣＨ_２（ＳＯ_２）ＣＨ_３；及びＣＨ_２ＣＨ_２（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_３、又は
（ｇ）

【化32】

[この文献は図面を表示できません]

からなる群から選択され、
かつ、
Ｒ^４は、Ｈ、^２Ｈ、又はＣ_１〜３アルキルである）、
及び式（Ｉ）の化合物の医薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物、又は溶媒和物から選択される少なくとも１つの化合物と、
（Ｂ）少なくとも１つの医薬的に許容される賦形剤と、
を含む、医薬組成物。
［２６]
有効量の［２４］に記載の少なくとも１つの化合物と、少なくとも１つの医薬的に許容される賦形剤と、を含む、医薬組成物。
［２７]
ＮＲ２Ｂ受容体活性によって媒介される疾患、障害、若しくは医学的状態を患うか、又はこれらの疾患、障害、若しくは医学的状態を有すると診断された対象を治療する方法であって、該治療を必要とする対象に、有効量の、式（Ｉ）の化合物

【化33】

[この文献は図面を表示できません]

（式中、
Ｒ^１は、Ｈ、^３Ｈ、ハロ、Ｃ_１〜３アルキル、及びＣ_１〜３ハロアルキルからなる群から選択され、
Ｒ^２は、ハロ、Ｃ_１〜５アルキル、及びＣ_１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているフェニル；ハロ、Ｃ_１〜５アルキル、Ｃ_１〜５ハロアルキル、及び−ＣＮで任意に置換されているピリジニル；Ｃ_１〜５アルキルで任意に置換されているチアゾリル；ベンゾチオフェニル；並びにハロ、Ｃ_１〜５アルキル、及びＣ_１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているチエニルからなる群から選択され、
Ｒ^３は、
（ａ）

【化34】

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（式中、環Ａは、ハロ、Ｃ_１〜５アルキル、Ｃ_１〜５ハロアルキル、ＣＨ_２ＯＨ、Ｃ_１〜５アルコキシ、ＯＨ、及びＣＮからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されているアゼチジニル；ハロ、Ｃ_１〜５アルキル、Ｃ_１〜５アルコキシ、及びＯＨからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されているピロリジニル；１つ若しくは２つのＣ_１〜５アルキルメンバーで任意に置換されているモルホリノ；ハロ、Ｃ_１〜５アルキル、Ｃ_１〜５ハロアルキル、Ｃ_１〜５アルコキシ、及びＯＨからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されているピペリジニル；３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル；５−アザスピロ［２．３］ヘキサン−５−イル；並びにピロリジン−３−オンからなる群から選択される、追加の酸素ヘテロ原子を任意に含有する４〜７員ヘテロシクロアルキルである）、又は
（ｂ）

【化35】

[この文献は図面を表示できません]

（式中、Ｒ^３ａは、Ｈ又はＣ_１〜５アルキルであり、
Ｒ^３ｂは、ＯＨ、ハロ、又はＯＣＨ_３で任意に置換されているＣ_１〜５アルキル；Ｃ_１〜５ハロアルキル；ベンジル；ＣＨ_２シクロプロピル；Ｃ_１〜５アルキルで任意に置換されているシクロプロピル；及びシクロブチルからなる群から選択される）、又は
（ｃ）

【化36】

[この文献は図面を表示できません]

（式中、Ｒ^３ｃは、シクロプロピル；シクロブチル；ハロで任意に置換されているピリミジニル；ピリジニル；ピリダジニル；Ｃ_１〜５ハロアルキルで任意に置換されているフラニル；オキサゾリル；Ｃ_１〜５アルキルで任意に置換されているイソキサゾリル；Ｃ_１〜５アルキルで任意に置換されているオキサジアゾリル；Ｃ_１〜５アルキルで任意に置換されているピラゾリル；Ｃ_１〜５アルキルで任意に置換されているトリアゾリル；テトラヒドロフラニル；テトラヒドロピラニル、オキセタニル；及びオキシラニルからなる群から選択される）、又は
（ｄ）

【化37】

[この文献は図面を表示できません]

（式中、Ｒ^３ｄは、ＣＨ_２−シクロプロピル又はシクロブチルである）、又は
（ｅ）

【化38】

[この文献は図面を表示できません]

（式中、Ｒ^３ｅは、ＯＨ、Ｃ_１〜５アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、及び１つのハロ置換基で任意に置換されているフェニルからなる群から選択される）、又は
（ｆ）ＯＨ又はＣ_１〜５アルコキシで任意に置換されているＣ_１〜５アルキル；ＣＨ_２Ｓ（ＣＨ_３）；ＣＨ_２（Ｓ＝Ｏ）ＣＨ_３；ＣＨ_２（ＳＯ_２）ＣＨ_３；及びＣＨ_２ＣＨ_２（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ_３、又は
（ｇ）

【化39】

[この文献は図面を表示できません]

からなる群から選択され、
かつ、
Ｒ^４は、Ｈ、^２Ｈ、又はＣ_１〜３アルキルである）、
及び式（Ｉ）の化合物の医薬的に許容される塩、溶媒和物、又はＮ−酸化物から選択される少なくとも１つの化合物を投与することを含む、方法。
［２８]
ＧｌｕＮ２Ｂ受容体により媒介される前記障害、疾患、若しくは状態が、双極性障害、大鬱病性障害、治療抵抗性鬱病、産後鬱病、季節性感情障害、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、多発性硬化症、認知障害、頭部外傷、脊髄損傷、卒中、てんかん、ジスキネジア、筋萎縮性側索硬化症、細菌性若しくは慢性の感染症に関連する神経変性、疼痛、糖尿病性神経障害、片頭痛、脳虚血、統合失調症、脳炎、自閉症及び自閉症スペクトラム障害、記憶障害及び学習障害、強迫性障害、注意欠陥多動障害（ＡＤＨＤ）、並びに嗜癖疾患からなる群から選択される、［２７］に記載の方法。
［２９]
ＧｌｕＮ２Ｂ受容体により媒介される前記障害、疾患、若しくは状態が、治療抵抗性鬱病及び大鬱病性障害からなる群から選択される、［２７］に記載の方法。
［３０]
前記疾患又は障害が、中枢神経系障害である、［２８］に記載の方法。
［３１]
前記疾患又は障害が、神経障害又は精神障害である、［２８］に記載の方法。
［３２]
前記疾患又は障害が、（１）気分障害、（２）神経性、ストレス関連若しくは身体表現性障害、（３）心理的発育、（４）生理的障害及び身体的要因に関連する行動症候群、（５）錐体路外障害及び運動障害、（６）偶発性若しくは発作性、（７）疼痛、（８）神経変性形態、又は（９）脳血管疾患である、［２８］に記載の方法。
［３３]
前記神経性、ストレス関連若しくは身体表現性障害が、不安障害であり、前記偶発性若しくは発作性障害が、てんかんであり、かつ前記脳血管疾患が、急性脳血管疾患若しくは慢性脳血管疾患である、［３２］に記載の方法。