特許 6972912 組成物及びそれを用いた発光素子

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6972912

(24)【登録日】2021年11月8日

(45)【発行日】2021年11月24日

(54)【発明の名称】組成物及びそれを用いた発光素子

(51)【国際特許分類】

   H01L 51/50 20060101AFI20211111BHJP

   C09K 11/06 20060101ALI20211111BHJP

   C08L 65/00 20060101ALI20211111BHJP

   C08K 5/18 20060101ALI20211111BHJP

   C08K 5/56 20060101ALI20211111BHJP

   C08G 61/12 20060101ALI20211111BHJP

【ＦＩ】

   H05B33/14 B

   C09K11/06 660

   C09K11/06 620

   C09K11/06 645

   C09K11/06 640

   C09K11/06 655

   C09K11/06 680

   C08L65/00

   C08K5/18

   C08K5/56

   C08G61/12

【請求項の数】7

【全頁数】79

(21)【出願番号】特願2017-205872(P2017-205872)

(22)【出願日】2017年10月25日

(65)【公開番号】特開2018-78286(P2018-78286A)

(43)【公開日】2018年5月17日

【審査請求日】2020年7月31日

(31)【優先権主張番号】特願2016-211366(P2016-211366)

(32)【優先日】2016年10月28日

(33)【優先権主張国】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】000002093

【氏名又は名称】住友化学株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100113000

【弁理士】

【氏名又は名称】中山 亨

(74)【代理人】

【識別番号】100151909

【弁理士】

【氏名又は名称】坂元 徹

(72)【発明者】

【氏名】佐々田 敏明

【審査官】 倉本 勝利

(56)【参考文献】

【文献】 国際公開第２００９／１３１１６５（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開２０１２−０３６３８８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１２−１３１９９３（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１４−１４８６６３（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１６／１２５５６０（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 米国特許出願公開第２０１７／０１９４５８４（ＵＳ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２０１５／１６３２４１（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開２００６−１３５２９５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 米国特許出願公開第２０１１／００４２６６４（ＵＳ，Ａ１）

【文献】 米国特許出願公開第２０１４／０１７５４１５（ＵＳ，Ａ１）

【文献】 米国特許出願公開第２０１７／０１８６９５９（ＵＳ，Ａ１）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｈ０１Ｌ ５１／５０

Ｃ０９Ｋ １１／０６

Ｃ０８Ｌ ６５／００

Ｃ０８Ｋ ５／１８

Ｃ０８Ｋ ５／５６

Ｃ０８Ｇ ６１／１２

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物と、式（１）で表される化合物と、燐光発光性化合物とを含有する、組成物。

【化1】

［式中、
Ａｒ^Zは、環内に−Ｎ＝で表される基を有する２価の複素環基を表し、この基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ａｒ^Z1及びＡｒ^Z2は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ^Z1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。Ａｒ^Z2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎ^Z1及びｎ^Z2は、それぞれ独立に、０以上５以下の整数を表す。］

【化2】

［式中、
Ａｒ¹は、置換基を有していてもよい縮合環の芳香族炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい縮合環の複素環基を表す。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ｎ¹は、１以上５以下の整数を表す。
ｎ²は、０以上５以下の整数を表す。ｎ²が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ²は、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ²が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｒ¹及びＲ²は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ¹が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。Ｒ²が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ²、Ｒ¹及びＲ²はそれぞれ、該基が結合している窒素原子に結合している該基以外の基と、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成していてもよい。］

【請求項2】

前記燐光発光性化合物が、式（Ｍ）で表される金属錯体である、請求項１に記載の組成物。

【化3】

［式中、
Ｍ¹は、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ^M1は１以上の整数を表し、ｎ^M2は０以上の整数を表す。但し、Ｍ¹がイリジウム原子の場合、ｎ^M1＋ｎ^M2は３であり、Ｍ¹が白金原子の場合、ｎ^M1＋ｎ^M2は２である。
Ｅ¹及びＥ²は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、Ｅ¹及びＥ²の少なくとも一方は炭素原子である。
環Ｒ^M1は、芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ^M1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｒ^M2は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ^M2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｒ^M1が有していてもよい置換基と環Ｒ^M2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
−Ａ^D1---Ａ^D2−は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ^D1及びＡ^D2は、それぞれ独立に、Ｍ¹と結合する炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。−Ａ^D1---Ａ^D2−が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］

【請求項3】

式（Ｍ）で表される金属錯体が、式Ir-1、式Ir-2、式Ir-3、式Ir-4、又は、式Ir-5で表される金属錯体である、請求項２に記載の組成物。

【化4】

【化5】

【化6】

［式中、
Ｒ^D1、Ｒ^D2、Ｒ^D3、Ｒ^D4、Ｒ^D5、Ｒ^D6、Ｒ^D7、Ｒ^D8、Ｒ^D11、Ｒ^D12、Ｒ^D13、Ｒ^D14、Ｒ^D15、Ｒ^D16、Ｒ^D17、Ｒ^D18、Ｒ^D19、Ｒ^D20、Ｒ^D21、Ｒ^D22、Ｒ^D23、Ｒ^D24、Ｒ^D25、Ｒ^D26、Ｒ^D31、Ｒ^D32、Ｒ^D33、Ｒ^D34、Ｒ^D35、Ｒ^D36及びＲ^D37は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^D1、Ｒ^D2、Ｒ^D3、Ｒ^D4、Ｒ^D5、Ｒ^D6、Ｒ^D7、Ｒ^D8、Ｒ^D11、Ｒ^D12、Ｒ^D13、Ｒ^D14、Ｒ^D15、Ｒ^D16、Ｒ^D17、Ｒ^D18、Ｒ^D19、Ｒ^D20、Ｒ^D21、Ｒ^D22、Ｒ^D23、Ｒ^D24、Ｒ^D25、Ｒ^D26、Ｒ^D31、Ｒ^D32、Ｒ^D33、Ｒ^D34、Ｒ^D35、Ｒ^D36及びＲ^D37が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｒ^D1とＲ^D2、Ｒ^D2とＲ^D3、Ｒ^D3とＲ^D4、Ｒ^D4とＲ^D5、Ｒ^D5とＲ^D6、Ｒ^D6とＲ^D7、Ｒ^D7とＲ^D8、Ｒ^D11とＲ^D12、Ｒ^D12とＲ^D13、Ｒ^D13とＲ^D14、Ｒ^D14とＲ^D15、Ｒ^D15とＲ^D16、Ｒ^D16とＲ^D17、Ｒ^D17とＲ^D18、Ｒ^D18とＲ^D19、Ｒ^D19とＲ^D20、Ｒ^D22とＲ^D23、Ｒ^D23とＲ^D24、Ｒ^D24とＲ^D25、Ｒ^D25とＲ^D26、Ｒ^D31とＲ^D32、Ｒ^D32とＲ^D33、Ｒ^D33とＲ^D34、Ｒ^D34とＲ^D35、Ｒ^D35とＲ^D36、及び、Ｒ^D36とＲ^D37は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
−Ａ^D1---Ａ^D2−は、前記と同じ意味を表す。
ｎ_D1は、１、２又は３を表し、ｎ_D2は、１又は２を表す。］

【請求項4】

前記Ａｒ^Zが、ジアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソチアゾール環、イソオキサゾール環、ベンゾジアゾール環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾチアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、テトラアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、テトラアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環又はテトラアザフェナントレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた基（該基は置換基を有していてもよい）である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の組成物。

【請求項5】

正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも１種を更に含有する、請求項１〜４のいずれか一項に記載の組成物。

【請求項6】

溶媒を更に含有する、請求項１〜５のいずれか一項に記載の組成物。

【請求項7】

請求項１〜５のいずれか一項に記載の組成物を含有する発光素子。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、組成物及びそれを用いた発光素子に関する。

【背景技術】

【0002】

有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子は、ディスプレイ及び照明の用途に好適に使用することが可能である。発光素子の発光層に用いられる発光材料としては、例えば、下記式で表される構成単位を含む高分子化合物及び燐光発光性化合物からなる組成物が知られている。

【0003】

【化1】

【先行技術文献】

【特許文献】

【0004】

【特許文献1】特開２０１２−０３６３８８号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

しかし、この組成物を用いて製造される発光素子は、外部量子効率が必ずしも十分ではなかった。そこで、本発明は、外部量子効率に優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供することを目的とする。

【課題を解決するための手段】

【0006】

本発明は、以下の［１］〜［８］を提供する。
［１］
式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物と、式（１）で表される化合物と、燐光発光性化合物とを含有する、組成物。

【0007】

【化2】

［式中、
Ａｒ^Zは、環内に−Ｎ＝で表される基を有する２価の複素環基を表し、この基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ａｒ^Z1及びＡｒ^Z2は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ^Z1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。Ａｒ^Z2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎ^Z1及びｎ^Z2は、それぞれ独立に、０以上５以下の整数を表す。］

【0008】

【化3】

［式中、
Ａｒ¹は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ｎ¹は、１以上５以下の整数を表す。
ｎ²は、０以上５以下の整数を表す。ｎ²が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ²は、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ²が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｒ¹及びＲ²は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ¹が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。Ｒ²が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ²、Ｒ¹及びＲ²はそれぞれ、該基が結合している窒素原子に結合している該基以外の基と、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成していてもよい。］
［２］
前記燐光発光性化合物が、式（Ｍ）で表される金属錯体である、［１］に記載の組成物。

【0009】

【化4】

［式中、
Ｍ¹は、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ^M1は１以上の整数を表し、ｎ^M2は０以上の整数を表す。但し、Ｍ¹がイリジウム原子の場合、ｎ^M1＋ｎ^M2は３であり、Ｍ¹が白金原子の場合、ｎ^M1＋ｎ^M2は２である。
Ｅ¹及びＥ²は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、Ｅ¹及びＥ²の少なくとも一方は炭素原子である。
環Ｒ^M1は、芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ^M1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｒ^M2は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ^M2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｒ^M1が有していてもよい置換基と環Ｒ^M2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
−Ａ^D1---Ａ^D2−は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ^D1及びＡ^D2は、それぞれ独立に、Ｍ¹と結合する炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。−Ａ^D1---Ａ^D2−が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［３］
式（Ｍ）で表される金属錯体が、式Ir-1、式Ir-2、式Ir-3、式Ir-4、又は、式Ir-5で表される金属錯体である、［２］に記載の組成物。

【0010】

【化5】

【0011】

【化6】

【0012】

【化7】

［式中、
Ｒ^D1、Ｒ^D2、Ｒ^D3、Ｒ^D4、Ｒ^D5、Ｒ^D6、Ｒ^D7、Ｒ^D8、Ｒ^D11、Ｒ^D12、Ｒ^D13、Ｒ^D14、Ｒ^D15、Ｒ^D16、Ｒ^D17、Ｒ^D18、Ｒ^D19、Ｒ^D20、Ｒ^D21、Ｒ^D22、Ｒ^D23、Ｒ^D24、Ｒ^D25、Ｒ^D26、Ｒ^D31、Ｒ^D32、Ｒ^D33、Ｒ^D34、Ｒ^D35、Ｒ^D36及びＲ^D37は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^D1、Ｒ^D2、Ｒ^D3、Ｒ^D4、Ｒ^D5、Ｒ^D6、Ｒ^D7、Ｒ^D8、Ｒ^D11、Ｒ^D12、Ｒ^D13、Ｒ^D14、Ｒ^D15、Ｒ^D16、Ｒ^D17、Ｒ^D18、Ｒ^D19、Ｒ^D20、Ｒ^D21、Ｒ^D22、Ｒ^D23、Ｒ^D24、Ｒ^D25、Ｒ^D26、Ｒ^D31、Ｒ^D32、Ｒ^D33、Ｒ^D34、Ｒ^D35、Ｒ^D36及びＲ^D37が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｒ^D1とＲ^D2、Ｒ^D2とＲ^D3、Ｒ^D3とＲ^D4、Ｒ^D4とＲ^D5、Ｒ^D5とＲ^D6、Ｒ^D6とＲ^D7、Ｒ^D7とＲ^D8、Ｒ^D11とＲ^D12、Ｒ^D12とＲ^D13、Ｒ^D13とＲ^D14、Ｒ^D14とＲ^D15、Ｒ^D15とＲ^D16、Ｒ^D16とＲ^D17、Ｒ^D17とＲ^D18、Ｒ^D18とＲ^D19、Ｒ^D19とＲ^D20、Ｒ^D22とＲ^D23、Ｒ^D23とＲ^D24、Ｒ^D24とＲ^D25、Ｒ^D25とＲ^D26、Ｒ^D31とＲ^D32、Ｒ^D32とＲ^D33、Ｒ^D33とＲ^D34、Ｒ^D34とＲ^D35、Ｒ^D35とＲ^D36、及び、Ｒ^D36とＲ^D37は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
−Ａ^D1---Ａ^D2−は、前記と同じ意味を表す。
ｎ_D1は、１、２又は３を表し、ｎ_D2は、１又は２を表す。］
［４］
前記Ａｒ¹が、置換基を有していてもよい縮合環の芳香族炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい縮合環の複素環基である、［１］〜［３］のいずれかに記載の組成物。
［５］
前記Ａｒ^Zが、ジアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソチアゾール環、イソオキサゾール環、ベンゾジアゾール環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾチアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、テトラアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、テトラアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環又はテトラアザフェナントレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた基（該基は置換基を有していてもよい）である、［１］〜［４］のいずれかに記載の組成物。
［６］
正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも１種を更に含有する、［１］〜［５］のいずれかに記載の組成物。
［７］
溶媒を更に含有する、［１］〜［６］のいずれかに記載の組成物。
［８］
［１］〜［６］のいずれかに記載の組成物を含有する発光素子。

【発明の効果】

【0013】

本発明によれば、外部量子効率に優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供することができる。また、本発明によれば、この組成物を含有する発光素子を提供することができる。

【発明を実施するための形態】

【0014】

以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。

【0015】

＜共通する用語の説明＞
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。

【0016】

Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、i-Prはイソプロピル基、t-Buはtert-ブチル基を表す。

【0017】

水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。

【0018】

金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合又は配位結合を意味する。

【0019】

「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×10³〜１×10⁸である重合体を意味する。

【0020】

高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。

【0021】

高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合に発光特性又は輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。高分子化合物の末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素−炭素結合を介して高分子化合物の主鎖と結合するアリール基又は１価の複素環基と結合している基が挙げられる。

【0022】

「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×10⁴以下の化合物を意味する。

【0023】

「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。

【0024】

「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシルデシル基、ドデシル基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられ、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル）プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、6-エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。

【0025】

「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜20であり、より好ましくは６〜10である。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。

【0026】

「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜40であり、好ましくは４〜10である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜40であり、好ましくは４〜10である。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜40であり、好ましくは４〜10である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。

【0027】

「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜48である。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。

【0028】

「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮合されている化合物を意味する。

【0029】

１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜60であり、好ましくは４〜20である。
１価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。

【0030】

「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。

【0031】

「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましい。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。

【0032】

「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜30であり、好ましくは３〜20である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜30であり、好ましくは４〜20である。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜30であり、好ましくは４〜20である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。

【0033】

「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２〜20であり、好ましくは３〜20である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜30であり、好ましくは４〜20である。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜30であり、好ましくは４〜20である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。

【0034】

「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜30であり、より好ましくは６〜18である。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。

【0035】

【化8】

【0036】

【化9】

【0037】

【化10】

【0038】

【化11】

［式中、Ｒ及びＲ^aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表す。複数存在するＲ及びＲ^aは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ｒ^a同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。］

【0039】

２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜60であり、好ましくは、３〜20であり、より好ましくは、４〜15である。
２価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられ、好ましくは、式(AA-1)〜式(AA-34)で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。

【0040】

【化12】

【0041】

【化13】

【0042】

【化14】

【0043】

【化15】

【0044】

【化16】

【0045】

【化17】

【0046】

【化18】

［式中、Ｒ及びＲ^aは、前記と同じ意味を表す。］

【0047】

「架橋基」とは、加熱、紫外線照射、近紫外線照射、可視光照射、赤外線照射、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、式(B-1)-式(B-17)のいずれかで表される基である。これらの基は、置換基を有していてもよい。

【0048】

【化19】

【0049】

「置換基」とは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表す。置換基は架橋基であってもよい。

【0050】

＜式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物＞
［式（Ｚ）で表される構成単位］
環内に−Ｎ＝で表される基を有する２価の複素環基において、該−Ｎ＝で表される基の数は、通常、１〜１０であり、好ましくは１〜５であり、より好ましくは１〜３であり、更に好ましくは３である。

【0051】

環内に−Ｎ＝で表される基を有する２価の複素環基において、環を構成する炭素原子の数は、通常、１〜６０であり、好ましくは２〜３０であり、より好ましくは３〜１５であり、更に好ましくは３〜５である。

【0052】

環内に−Ｎ＝で表される基を有する２価の複素環基としては、ジアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソチアゾール環、イソオキサゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾチアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、テトラアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、テトラアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環、テトラアザフェナントレン環、及び、これらの複素環に芳香環が縮合した環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子２個を除いた基が挙げられ、本発明の組成物を含有する発光素子（即ち、本発明の発光素子）の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、ジアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソチアゾール環、イソオキサゾール環、ベンゾジアゾール環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾチアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、テトラアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、テトラアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環又はテトラアザフェナントレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、より好ましくは、ジアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環又はトリアザフェナントレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環又はトリアザフェナントレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環又はトリアジン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、とりわけ好ましくは、トリアジン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0053】

高分子化合物の合成が容易になるので、Ａｒ^Zが有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が更に好ましく、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基が特に好ましく、アリール基がとりわけ好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、Ａｒ^Zが有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基が好ましく、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アリール基又は１価の複素環基が更に好ましく、アリール基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。

【0054】

Ａｒ^Zが有していてもよい置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。

【0055】

Ａｒ^Zが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が更に好ましく、アルキル基又はアリール基が特に好ましく、アルキル基がとりわけ好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。

【0056】

Ａｒ^Zは、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、式（ＡｒＺ−１）〜式（ＡｒＺ−１２）で表される基であり、より好ましくは、式（ＡｒＺ−１）〜式（ＡｒＺ−９）で表される基であり、更に好ましくは、式（ＡｒＺ−１）〜式（ＡｒＺ−５）で表される基であり、特に好ましくは、式（ＡｒＺ−１）、式（ＡｒＺ−２）又は式（ＡｒＺ−４）で表される基であり、とりわけ好ましくは、式（ＡｒＺ−４）で表される基である。

【0057】

【化20】

［式中、Ｒ^1Zは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又は結合手を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^1Zは、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するＲ^1Zのうち、２個は結合手である。］

【0058】

Ｒ^1Zが結合手以外の場合、高分子化合物の合成が容易になるので、Ｒ^1Zは、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、特に好ましくは、水素原子又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ^1Zが結合手以外の場合、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、Ｒ^1Zは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、水素原子、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、水素原子、アリール基又は１価の複素環基であり、特に好ましくは、水素原子又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0059】

Ｒ^1Zが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ａｒ^Zが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。

【0060】

Ａｒ^Z1及びＡｒ^Z2におけるアリーレン基は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは式(A-1)〜式(A-10)、式(A-19)又は式(A-20)で表される基であり、より好ましくは式(A-1)〜式(A-7)、式(A-9)又は式(A-19)で表される基であり、更に好ましくは式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)又は式(A-19)で表される基であり、特に好ましくは式(A-1)又は式(A-2)で表される基である。

【0061】

Ａｒ^Z1及びＡｒ^Z2における２価の複素環基の例及び好ましい範囲は、後述のＡｒ^Y1で表される２価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。

【0062】

Ａｒ^Z1及びＡｒ^Z2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、前述のＡｒ^Zが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。Ａｒ^Z1及びＡｒ^Z2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、前述のＡｒ^Zが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。

【0063】

Ａｒ^Z1及びＡｒ^Z2は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。

【0064】

ｎ^Z1及びｎ^Z2は、好ましくは０以上３以下の整数であり、より好ましくは１又は２であり、更に好ましくは１である。

【0065】

式（Ｚ）で表される構成単位は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは式（Ｚ−Ａ）で表される構成単位である。

【0066】

【化21】

［式中、
Ａｒ^Z1、Ａｒ^Z2、ｎ^Z1及びｎ^Z2は、前記と同じ意味を表す。
Ｚ¹は、−Ｃ（Ｒ^3Z）＝で表される基又は−Ｎ＝で表される基を表す。３個存在するＺ¹は、同一でも異なっていてもよい。但し、３個存在するＺ¹のうち、少なくとも１個は−Ｎ＝で表される基である。
Ｒ^2Z及びＲ^3Zは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］

【0067】

３個存在するＺ¹のうち、少なくとも２個が−Ｎ＝で表される基であることが好ましく、すべてが−Ｎ＝で表される基であることがより好ましい。

【0068】

Ｒ^2Zは、高分子化合物の合成が容易になるので、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、特に好ましくは、アリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ^2Zは、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アリール基又は１価の複素環基であり、特に好ましくはアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。

【0069】

Ｒ^3Zは、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であり、特に好ましくは水素原子であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0070】

Ｒ^2Z及びＲ^3Zが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ａｒ^Zが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。

【0071】

式（Ｚ−Ａ）で表される構成単位は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは式（Ｚ−Ａ１）〜式（Ｚ−Ａ４）で表される構成単位であり、より好ましくは式（Ｚ−Ａ１）又は式（Ｚ−Ａ３）で表される構成単位であり、更に好ましくは式（Ｚ−Ａ１）で表される構成単位である。

【0072】

【化22】

［式中、Ｒ^2Z及びＲ^3Zは前記と同じ意味を表す。］

【0073】

式（Ｚ）で表される構成単位としては、例えば、式(Z-1)〜式(Z-46)で表される構成単位が挙げられ、好ましくは式(Z-1)〜式(Z-28)又は式(Z-40)〜式(Z-46)で表される構成単位である。

【0074】

【化23】

【0075】

【化24】

【0076】

【化25】

【0077】

【化26】

【0078】

【化27】

【0079】

【化28】

【0080】

【化29】

【0081】

【化30】

【0082】

【化31】

【0083】

【化32】

【0084】

【化33】

【0085】

【化34】

【0086】

【化35】

［式中、
Ｚ²は、−ＣＨ＝で表される基又は−Ｎ＝で表される基を表す。複数存在するＺ²は、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するＺ²のうち、少なくとも１個は−Ｎ＝で表される基である。
Ｚ³は、−Ｏ−で表される基又は−Ｓ−で表される基を表す。複数存在するＺ³は、同一でも異なっていてもよい。］

【0087】

複数存在するＺ²のうち、少なくとも２個が−Ｎ＝で表される基であることが好ましく、すべてが−Ｎ＝で表される基であることがより好ましい。

【0088】

式（Ｚ）で表される構成単位は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1〜50モル％であり、より好ましくは１〜30モル％であり、更に好ましくは5〜15モル％である。

【0089】

式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物において、式（Ｚ）で表される構成単位は、１種のみ含まれていても、２種以上含まれていてもよい。

【0090】

式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、更に、後述の式(Ｙ)で表される構成単位（式（Ｚ）で表される構成単位とは異なる。）を含むことが好ましい。また、式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物は、正孔輸送性が優れるので、更に、後述の式(Ｘ)で表される構成単位を含むことが好ましい。

【0091】

式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物は、正孔輸送性が優れ、且つ、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、更に、式(Ｘ)で表される構成単位及び式(Ｙ)で表される構成単位を含むことが好ましい。

【0092】

［式(Ｙ)で表される構成単位］

【0093】

【化36】

［式中、Ａｒ^Y1は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも一種のアリーレン基と少なくとも一種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］

【0094】

Ａｒ^Y1で表されるアリーレン基は、より好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)-(A-10)、式(A-19)又は式(A-20)で表される基であり、更に好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)又は式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0095】

Ａｒ^Y1で表される２価の複素環基は、より好ましくは、式(AA-10)-(AA-15)、式(AA-18)-(AA-21)、式(AA-33)又は式(AA-34)で表される基であり、更に好ましくは、式(AA-10)、式(AA-12)、式(AA-14)又は式(AA-33)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0096】

Ａｒ^Y1で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、前述のＡｒ^Y1で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。

【0097】

「少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基」としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。

【0098】

【化37】

【0099】

Ａｒ^Y1で表される基が有してもよい置換基は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。

【0100】

式(Ｙ)で表される構成単位としては、例えば、式(Y-1)-(Y-6)で表される構成単位が挙げられ、本発明の発光素子の外部量子効率の観点からは、好ましくは式(Y-1)-(Y-3)で表される構成単位であり、正孔輸送性の観点からは、好ましくは式(Y-4)-(Y-6)で表される構成単位である。

【0101】

【化38】

［式中、Ｒ^Y1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^Y1は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ^Y1同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］

【0102】

Ｒ^Y1は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0103】

式(Y-1)で表される構成単位は、好ましくは、式(Y-1')で表される構成単位である。

【0104】

【化39】

［式中、Ｒ^Y11は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^Y11は、同一でも異なっていてもよい。］

【0105】

Ｒ^Y11は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、より好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0106】

【化40】

［式中、
Ｒ^Y1は前記と同じ意味を表す。
Ｘ^Y1は、−Ｃ(Ｒ^Y2)₂−、−Ｃ(Ｒ^Y2)＝Ｃ(Ｒ^Y2)−又はＣ(Ｒ^Y2)₂−Ｃ(Ｒ^Y2)₂−で表される基を表す。Ｒ^Y2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^Y2は、同一でも異なっていてもよく、Ｒ^Y2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］

【0107】

Ｒ^Y2は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0108】

Ｘ^Y1において、−Ｃ(Ｒ^Y2)₂−で表される基中の２個のＲ^Y2の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、両方がアリール基、両方が１価の複素環基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは１価の複素環基であり、より好ましくは一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。２個存在するＲ^Y2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、Ｒ^Y2が環を形成する場合、−Ｃ(Ｒ^Y2)₂−で表される基としては、好ましくは式(Y-A1)-(Y-A5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-A4)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0109】

【化41】

【0110】

Ｘ^Y1において、−Ｃ(Ｒ^Y2)＝Ｃ(Ｒ^Y2)−で表される基中の２個のＲ^Y2の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0111】

Ｘ^Y1において、−Ｃ(Ｒ^Y2)₂−Ｃ(Ｒ^Y2)₂−で表される基中の４個のＲ^Y2は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基又はシクロアルキル基である。複数あるＲ^Y2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、Ｒ^Y2が環を形成する場合、−Ｃ(Ｒ^Y2)₂−Ｃ(Ｒ^Y2)₂−で表される基は、好ましくは式(Y-B1)-(Y-B5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-B3)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0112】

【化42】

［式中、Ｒ^Y2は前記と同じ意味を表す。］

【0113】

式(Y-2)で表される構成単位は、式(Y-2')で表される構成単位であることが好ましい。

【0114】

【化43】

［式中、Ｒ^Y1及びＸ^Y1は前記と同じ意味を表す。］

【0115】

【化44】

［式中、Ｒ^Y1及びＸ^Y1は前記と同じ意味を表す。］

【0116】

式(Y-3)で表される構成単位は、式(Y-3')で表される構成単位であることが好ましい。

【0117】

【化45】

［式中、Ｒ^Y11及びＸ^Y1は前記と同じ意味を表す。］

【0118】

【化46】

［式中、
Ｒ^Y1は前記を同じ意味を表す。
Ｒ^Y4は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］

【0119】

Ｒ^Y4は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0120】

式(Ｙ)で表される構成単位としては、例えば、式(Y-101)-(Y-121)で表されるアリーレン基からなる構成単位、式(Y-201)-(Y-206)で表される２価の複素環基からなる構成単位、式(Y-301)で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基からなる構成単位が挙げられる。

【0121】

【化47】

【0122】

【化48】

【0123】

【化49】

【0124】

【化50】

【0125】

【化51】

【0126】

【化52】

【0127】

【化53】

【0128】

【化54】

【0129】

式(Ｙ)で表される構成単位であって、Ａｒ^Y1がアリーレン基である構成単位は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜99モル％であり、より好ましくは50〜95モル％である。

【0130】

式(Ｙ)で表される構成単位であって、Ａｒ^Y1が２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基である構成単位は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜30モル％であり、より好ましくは３〜20モル％である。

【0131】

式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物において、式(Ｙ)で表される構成単位は、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。

【0132】

［式(Ｘ)で表される構成単位］

【0133】

【化55】

［式中、
ａ^X1及びａ^X2は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
Ａｒ^X1及びＡｒ^X3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ^X2及びＡｒ^X4は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ^X2及びＡｒ^X4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｒ^X1、Ｒ^X2及びＲ^X3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^X2及びＲ^X3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］

【0134】

ａ^X1は、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは１である。

【0135】

ａ^X2は、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは０である。

【0136】

Ｒ^X1、Ｒ^X2及びＲ^X3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0137】

Ａｒ^X1及びＡｒ^X3で表されるアリーレン基は、より好ましくは式(A-1)又は式(A-9)で表される基であり、更に好ましくは式(A-1)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0138】

Ａｒ^X1及びＡｒ^X3で表される２価の複素環基は、より好ましくは式(AA-1)、式(AA-2)又は式(AA-7)-(AA-26)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0139】

Ａｒ^X1及びＡｒ^X3は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。

【0140】

Ａｒ^X2及びＡｒ^X4で表されるアリーレン基としては、より好ましくは式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)-(A-11)又は式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0141】

Ａｒ^X2及びＡｒ^X4で表される２価の複素環基のより好ましい範囲は、Ａｒ^X1及びＡｒ^X3で表される２価の複素環基のより好ましい範囲と同じである。

【0142】

Ａｒ^X2及びＡｒ^X4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、Ａｒ^X1及びＡｒ^X3で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。

【0143】

Ａｒ^X2及びＡｒ^X4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、式(Ｙ)のＡｒ^Y1で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基と同様のものが挙げられる。

【0144】

Ａｒ^X2及びＡｒ^X4は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。

【0145】

Ａｒ^X1〜Ａｒ^X4及びＲ^X1〜Ｒ^X3で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。

【0146】

式(Ｘ)で表される構成単位は、好ましくは式(X-1)-(X-7)で表される構成単位であり、より好ましくは式(X-1)-(X-6)で表される構成単位であり、更に好ましくは式(X-3)-(X-6)で表される構成単位である。

【0147】

【化56】

【0148】

【化57】

【0149】

【化58】

【0150】

【化59】

［式中、Ｒ^X4及びＲ^X5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^X4は、同一でも異なっていてもよい。複数存在するＲ^X5は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ^X5同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］

【0151】

式(Ｘ)で表される構成単位は、正孔輸送性が優れるので、式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1〜50モル％であり、より好ましくは１〜40モル％であり、更に好ましくは５〜30モル％である。

【0152】

式(Ｘ)で表される構成単位としては、例えば、式(X1-1)-(X1-11)で表される構成単位が挙げられ、好ましくは式(X1-3)-(X1-10)で表される構成単位である。

【0153】

【化60】

【0154】

【化61】

【0155】

【化62】

【0156】

【化63】

【0157】

【化64】

【0158】

式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物において、式(Ｘ)で表される構成単位は、１種のみ含まれていても、２種以上含まれていてもよい。

【0159】

［高分子化合物の例示等］
式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物としては、例えば、高分子化合物(P-1)〜(P-8)が挙げられる。ここで、「その他」の構成単位とは、式（Ｚ）で表される構成単位、式(Ｙ)で表される構成単位、式(Ｘ)で表される構成単位以外の構成単位を意味する。

【0160】

【表1】

［表中、ｐ、ｑ、ｒ、ｓ及びｔは、各構成単位のモル比率を示す。ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ＋ｔ＝100であり、かつ、100≧ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ≧70である。］

【0161】

式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、共重合体であることが好ましい。

【0162】

式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは5×10³〜１×10⁶であり、より好ましくは1×10⁴〜5×10⁵であり、更に好ましくは3×10⁴〜1.5×10⁵である。

【0163】

［製造方法］
式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物は、例えば、ケミカルレビュー（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．），第１０９巻，８９７−１０９１頁（２００９年）、国際公開第１９９８／０１１１５０号、国際公開第２０１３／１９１０８８号、特開２０１２−０３６３８８号公報、特開２０１４−１４８６６３号公報、特開２０１０−１９６０４０号公報、特開２０１０−２６０８７９号公報等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、換言すれば、例えば、Ｓｕｚｕｋｉ反応、Ｙａｍａｍｏｔｏ反応、Ｂｕｃｈｗａｌｄ反応、Ｓｔｉｌｌｅ反応、Ｎｅｇｉｓｈｉ反応及びＫｕｍａｄａ反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応等の重合方法を用いて製造することができる。

【0164】

前記重合方法において、単量体を仕込む方法としては、単量体全量を反応系に一括して仕込む方法、単量体の一部を仕込んで反応させた後、残りの単量体を一括、連続又は分割して仕込む方法、単量体を連続又は分割して仕込む方法等が挙げられる。

【0165】

遷移金属触媒としては、パラジウム触媒、ニッケル触媒等が挙げられる。

【0166】

重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独又は組み合わせて行う。式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物の純度が低い場合、再結晶、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。

【0167】

＜式（１）で表される化合物＞
Ａｒ¹で表される芳香族炭化水素基としては、例えば、単環の芳香族炭化水素基、及び、縮合環の芳香族炭化水素基が挙げられ、縮合環の芳香族炭化水素基が好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0168】

Ａｒ¹において、単環の芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、好ましくは6である。

【0169】

Ａｒ¹における単環の芳香族炭化水素基は、好ましくは、ベンゼン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、該基は置換基を有していてもよい。

【0170】

Ａｒ¹において、縮合環の芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常7〜60であり、好ましくは9〜30であり、より好ましくは10〜20である。

【0171】

Ａｒ¹における縮合環の芳香族炭化水素基としては、例えば、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、インデン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環、又は、これらの環が縮合した環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基が挙げられ、好ましくは、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、インデン環、ピレン環、クリセン環、又は、これらの環が縮合した環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、より好ましくは、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、フルオレン環又はスピロビフルオレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、更に好ましくは、フルオレン環又はスピロビフルオレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、特に好ましくは、フルオレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0172】

Ａｒ¹において、単環の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、好ましくは2〜5であり、より好ましくは3〜5である。

【0173】

Ａｒ¹における単環の複素環基としては、例えば、ピロール環、ジアゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環及びトリアジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基が挙げられ、好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環及びトリアジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、より好ましくは、トリアジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0174】

Ａｒ¹において、縮合環の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜60であり、好ましくは、5〜30であり、より好ましくは、7〜20である。

【0175】

Ａｒ¹における縮合環の複素環基としては、例えば、ベンゾオキサゾール環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾチアジアゾール環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環、インドール環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０−ジヒドロアクリジン環、アクリドン環、５，１０−ジヒドロフェナジン環、又は、これらの複素環に芳香環が縮合した環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基が挙げられ、好ましくは、インドール環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０−ジヒドロアクリジン環、アクリドン環、５，１０−ジヒドロフェナジン環、又は、これらの環が縮合した環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、より好ましくは、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０−ジヒドロアクリジン環、又は、５，１０−ジヒドロフェナジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、更に好ましくは、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0176】

Ａｒ¹が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ａｒ^Zが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。

【0177】

Ａｒ¹が有していてもよい置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。

【0178】

Ａｒ¹が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ａｒ^Zが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。

【0179】

Ａｒ¹は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、単環の芳香族炭化水素基、縮合環の芳香族炭化水素基又は縮合環の複素環基であり、より好ましくは、縮合環の芳香族炭化水素基又は縮合環の複素環基であり、更に好ましくは、縮合環の芳香族炭化水素基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0180】

ｎ¹は、式（１）で表される化合物の合成が容易になるので、好ましくは１以上３以下の整数であり、より好ましくは１又は２であり、更に好ましくは２である。

【0181】

ｎ²は、式（１）で表される化合物の合成が容易になるので、好ましくは０以上３以下の整数であり、より好ましくは０又は１であり、更に好ましくは０である。

【0182】

Ａｒ²におけるアリーレン基の例及び好ましい範囲は、Ａｒ^Z1及びＡｒ^Z2におけるアリーレン基の例及び好ましい範囲と同じである。Ａｒ²における２価の複素環基の例及び好ましい範囲は、Ａｒ^Z1及びＡｒ^Z2における２価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。

【0183】

Ａｒ²が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ａｒ^Zが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。

【0184】

Ａｒ²が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ａｒ^Zが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。

【0185】

Ｒ¹及びＲ²は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0186】

Ｒ¹及びＲ²におけるアリール基は、好ましくは、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ジヒドロフェナントレニル基、フルオレニル基又はスピロビフルオレニル基であり、より好ましくは、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基又はフルオレニル基であり、更に好ましくは、フェニル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0187】

Ｒ¹及びＲ²における１価の複素環基は、好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０−ジヒドロアクリジン環、又は、５，１０−ジヒドロフェナジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた１価の基であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環又はフェノチアジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた１価の基であり、更に好ましくは、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた１価の基であり、特に好ましくはカルバゾール環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた１価の基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0188】

Ｒ¹及びＲ²が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ａｒ^Zが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。

【0189】

Ｒ¹及びＲ²が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ａｒ^Zが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。

【0190】

「２価の基」としては、例えば、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−Ｎ（Ｒ^ZT1）−で表される基、−Ｏ−で表される基及び−Ｓ−で表される基が挙げられ、好ましくは、アルキレン基、シクロアルキレン基、−Ｎ（Ｒ^ZT1）−で表される基、−Ｏ−で表される基又は−Ｓ−で表される基であり、より好ましくは、アルキレン基、−Ｎ（Ｒ^ZT1）−で表される基、−Ｏ−で表される基又は−Ｓ−で表される基であり、更に好ましくは、−Ｏ−で表される基又は−Ｓ−で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^ZT1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0191】

２価の基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ａｒ^Zが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。

【0192】

２価の基が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ａｒ^Zが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。

【0193】

２価の基におけるアルキレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜２０であり、好ましくは１〜１５であり、より好ましくは１〜１０である。２価の基におけるシクロアルキレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜２０である。
２価の基におけるアルキレン基及びシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、オクチレン基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。

【0194】

２価の基におけるアリーレン基の例及び好ましい範囲は、Ａｒ^Z1及びＡｒ^Z2におけるアリーレン基の例及び好ましい範囲と同じである。２価の基における２価の複素環基の例及び好ましい範囲は、Ａｒ^Z1及びＡｒ^Z2における２価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。

【0195】

Ｒ^ZT1は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、アリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ^ZT1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ａｒ^Zが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。

【0196】

式（１）で表される化合物の合成が容易になるので、Ａｒ²、Ｒ¹及びＲ²はそれぞれ、該基が結合している窒素原子に結合している該基以外の基と、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成しないことが好ましい。

【0197】

本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、Ｒ¹とＲ²とは、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成することが好ましい。
Ｒ¹とＲ²とが、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成する場合、（Ｒ¹）（Ｒ²）Ｎ−で表される１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常5〜60であり、好ましくは、7〜30であり、より好ましくは、10〜20である。
Ｒ¹とＲ²とが、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成する場合、（Ｒ¹）（Ｒ²）Ｎ−で表される１価の複素環基としては、例えば、アゾール環、インドール環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０−ジヒドロアクリジン環、５，１０−ジヒドロフェナジン環、これらの環に１個以上５個以下の芳香環が縮合した環、又は、これらの環が縮合した環から、環を構成する窒素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。
芳香環が縮合した環において、芳香環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜60であり、好ましくは、4〜30であり、より好ましくは、6〜15である。芳香環が縮合した環において、芳香環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、インデン環、フルオレン環、ジヒドロフェナントレン環、スピロビフルオレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、インドール環、カルバゾール環、ベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０−ジヒドロアクリジン環及び５，１０−ジヒドロフェナジン環が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、インデン環、フルオレン環、インドール環、カルバゾール環、ベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環又はジベンゾチオフェン環であり、より好ましくは、ベンゼン環、インデン環、インドール環、ベンゾフラン環又はベンゾチオフェン環であり、更に好ましくは、ベンゼン環、インデン環又はインドール環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
Ｒ¹とＲ²とが、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成する場合、（Ｒ¹）（Ｒ²）Ｎ−で表される１価の複素環基は、好ましくは、カルバゾール環、インデノカルバゾール環、インドロカルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０−ジヒドロアクリジン環又は５，１０−ジヒドロフェナジン環から、環を構成する窒素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、カルバゾール環、インデノカルバゾール環、インドロカルバゾール環又はフェノキサジン環から、環を構成する窒素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、これらの環は置換基を有していてもよい。

【0198】

式（１）で表される化合物は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、式（１−１）で表される化合物であることが好ましい。

【0199】

【化65】

［式中、Ａｒ¹、ｎ²、Ａｒ²、Ｒ¹及びＲ²は、前記と同じ意味を表す。
Ｘ¹は、−Ｃ(Ｒ⁴)₂−、−Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｃ(Ｒ⁴)−、−Ｃ(Ｒ⁴)₂−Ｃ(Ｒ⁴)₂−、−Ｏ−、−Ｓ−、又は、−Ｎ(Ｒ⁵)−で表される基を表す。
Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ³が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するＲ⁴は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ｎ¹'は１以上５以下の整数を表し、ｎ³は１以上７以下の整数を表す。但し、ｎ¹'＋ｎ³は８である。］

【0200】

Ｒ³は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、特に好ましくは、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であり、とりわけ好ましくは、水素原子であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0201】

Ｒ³が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成しないことが好ましい。

【0202】

Ｘ¹は、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくは、−Ｃ(Ｒ⁴)₂−、−Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｃ(Ｒ⁴)−又は−Ｃ(Ｒ⁴)₂−Ｃ(Ｒ⁴)₂−で表される基であり、より好ましくは、−Ｃ(Ｒ⁴)₂−又は−Ｃ(Ｒ⁴)₂−Ｃ(Ｒ⁴)₂−で表される基であり、更に好ましくは、−Ｃ(Ｒ⁴)₂−で表される基である。

【0203】

Ｒ⁴は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、特に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0204】

Ｘ¹において、−Ｃ(Ｒ⁴)₂−で表される基及び−Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｃ(Ｒ⁴)−で表される基中の２個のＲ⁴の組み合わせは、好ましくは、両方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、両方がアリール基、両方が１価の複素環基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは１価の複素環基であり、より好ましくは、両方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、両方がアリール基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、更に好ましくは、両方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、特に好ましくは、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。−Ｃ(Ｒ⁴)₂−で表される基中の２個のＲ⁴が環を形成する場合、−Ｃ(Ｒ⁴)₂−で表される基としては、好ましくは式(Y-A1)-式(Y-A5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-A4)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0205】

Ｘ¹において、−Ｃ(Ｒ⁴)₂−Ｃ(Ｒ⁴)₂−で表される基中の４個のＲ⁴のうち、少なくとも１つは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、４つすべてがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることがより好ましく、４つすべてがアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることが更に好ましく、４つすべてがアルキル基又はシクロアルキル基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｃ(Ｒ⁴)₂−Ｃ(Ｒ⁴)₂−で表される基中のＲ⁴が環を形成する場合、−Ｃ(Ｒ^Y2)₂−Ｃ(Ｒ^Y2)₂−で表される基は、好ましくは式(Y-B1)-式(Y-B5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-B3)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0206】

Ｒ⁵は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、アリール基又は１価の複素環基であり、特に好ましくは、アリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0207】

Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ａｒ^Zが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。

【0208】

ｎ¹'は、式（１−１）で表される化合物の合成が容易になるので、好ましくは１以上３以下の整数であり、より好ましくは１又は２であり、更に好ましくは２である。

【0209】

式（１）で表される化合物としては、下記式で表される化合物が挙げられる。なお、下記式中、Ｚ³は前記と同じ意味を表す。

【0210】

【化66】

【0211】

【化67】

【0212】

【化68】

【0213】

【化69】

【0214】

【化70】

【0215】

【化71】

【0216】

【化72】

【0217】

【化73】

【0218】

【化74】

【0219】

【化75】

【0220】

【化76】

【0221】

【化77】

【0222】

式（１）で表される化合物は、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏｒｐ．、ＡＫ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ等から入手可能である。その他には、例えば、国際公開第２００５／０４９５４６号、国際公開第２０１３／１０８０２２号、国際公開第２００６／０３０５２７号、国際公開第２００６／０２５２７３号、国際公開第２００５／１０４２６４号、国際公開第２０１２／０８６６６８号、国際公開第２０１４／１５７０１６号、特開２０１３−２５６６５５号公報に記載されている方法に従って合成することができる。

【0223】

＜燐光発光性化合物＞
「燐光発光性化合物」は、通常、室温（２５℃）で燐光発光性を示す化合物を意味するが、好ましくは、室温で三重項励起状態からの発光を示す金属錯体である。この三重項励起状態からの発光を示す金属錯体は、中心金属原子及び配位子を有する。

【0224】

中心金属原子としては、例えば、原子番号４０以上の原子で、錯体にスピン−軌道相互作用があり、一重項状態と三重項状態との間の項間交差を起こし得る金属原子が挙げられる。金属原子としては、例えば、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子及び白金原子が挙げられ、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくはイリジウム原子又は白金原子である。

【0225】

配位子としては、例えば、中心金属原子との間に、配位結合及び共有結合からなる群から選ばれる少なくとも１種の結合を形成する、中性若しくはアニオン性の単座配位子、又は、中性若しくはアニオン性の多座配位子が挙げられる。中心金属原子と配位子との間の結合としては、例えば、金属−窒素結合、金属−炭素結合、金属−酸素結合、金属−リン結合、金属−硫黄結合及び金属−ハロゲン結合が挙げられる。多座配位子とは、通常、２座以上６座以下の配位子を意味する。

【0226】

［式（Ｍ）で表される金属錯体］
燐光発光性化合物は、式（Ｍ）で表される金属錯体であることが好ましい。

【0227】

Ｍ¹は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、イリジウム原子であることが好ましい。
Ｍ¹がイリジウム原子の場合、ｎ^M1は２又は３であることが好ましく、３であることがより好ましい。
Ｍ¹が白金原子の場合、ｎ^M1は２であることが好ましい。
Ｅ¹及びＥ²は、炭素原子であることが好ましい。

【0228】

環Ｒ^M1は、１つ以上４つ以下の窒素原子を環構成原子として有する５員若しくは６員の芳香族複素環であることが好ましく、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、ジアゾール環又はトリアゾール環であることがより好ましく、ピリジン環、ピリミジン環、キノリン環、イソキノリン環、イミダゾール環又はトリアゾール環であることが更に好ましく、ピリジン環、キノリン環又はイソキノリン環であることが特に好ましく、ピリジン環であることがとりわけ好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。

【0229】

環Ｒ^M2は、５員若しくは６員の芳香族炭化水素環、又は、５員若しくは６員の芳香族複素環であることが好ましく、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、ピロール環、フラン環又はチオフェン環であることがより好ましく、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であることが更に好ましく、ベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環であることが特に好ましく、ベンゼン環であることがとりわけ好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。

【0230】

環Ｒ^M1及び環Ｒ^M2が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基置換アミノ基又はハロゲン原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が更に好ましく、アルキル基又はアリール基が特に好ましく、アリール基がとりわけ好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。

【0231】

環Ｒ^M1及び環Ｒ^M2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基がより好ましく、アルキル基又はシクロアルキル基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。

【0232】

環Ｒ^M1が有していてもよい置換基と環Ｒ^M2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。

【0233】

環Ｒ^M1及び環Ｒ^M2が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、式(D-A)、式(D-B)又は式(D-C)で表される基であり、より好ましくは式(D-A)で表される基である。

【0234】

【化78】

［式中、
ｍ^DA1、ｍ^DA2及びｍ^DA3は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
Ｇ^DAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ^DA1、Ａｒ^DA2及びＡｒ^DA3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ^DA1、Ａｒ^DA2及びＡｒ^DA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｔ^DAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴ^DAは、同一でも異なっていてもよい。］

【0235】

【化79】

［式中、
ｍ^DA1、ｍ^DA2、ｍ^DA3、ｍ^DA4、ｍ^DA5、ｍ^DA6及びｍ^DA7は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
Ｇ^DAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＧ^DAは、同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ^DA1、Ａｒ^DA2、Ａｒ^DA3、Ａｒ^DA4、Ａｒ^DA5、Ａｒ^DA6及びＡｒ^DA7は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ^DA1、Ａｒ^DA2、Ａｒ^DA3、Ａｒ^DA4、Ａｒ^DA5、Ａｒ^DA6及びＡｒ^DA7が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｔ^DAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴ^DAは、同一でも異なっていてもよい。］

【0236】

【化80】

［式中、
ｍ^DA1は、０以上の整数を表す。
Ａｒ^DA1は、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ^DA1が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｔ^DAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］

【0237】

ｍ^DA1、ｍ^DA2、ｍ^DA3、ｍ^DA4、ｍ^DA5、ｍ^DA6及びｍ^DA7は、通常10以下の整数であり、好ましくは５以下の整数であり、より好ましくは０又は１である。ｍ^DA1、ｍ^DA2、ｍ^DA3、ｍ^DA4、ｍ^DA5、ｍ^DA6及びｍ^DA7は、同一の整数であることが好ましい。

【0238】

Ｇ^DAは、好ましくは式(GDA-11)〜式(GDA-15)で表される基であり、より好ましくは式(GDA-11)〜式(GDA-14)で表される基であり、更に好ましくは、式(GDA-11)又は式(GDA-14)で表される基であり、特に好ましくは、式(GDA-11)で表される基である。

【0239】

【化81】

［式中、
＊は、式(D-A)におけるＡｒ^DA1、式(D-B)におけるＡｒ^DA1、式(D-B)におけるＡｒ^DA2、又は、式(D-B)におけるＡｒ^DA3との結合を表す。
＊＊は、式(D-A)におけるＡｒ^DA2、式(D-B)におけるＡｒ^DA2、式(D-B)におけるＡｒ^DA4、又は、式(D-B)におけるＡｒ^DA6との結合を表す。
＊＊＊は、式(D-A)におけるＡｒ^DA3、式(D-B)におけるＡｒ^DA3、式(D-B)におけるＡｒ^DA5、又は、式(D-B)におけるＡｒ^DA7との結合を表す。
Ｒ^DAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。Ｒ^DAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］

【0240】

Ｒ^DAは、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0241】

Ａｒ^DA1、Ａｒ^DA2、Ａｒ^DA3、Ａｒ^DA4、Ａｒ^DA5、Ａｒ^DA6及びＡｒ^DA7は、好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はカルバゾールジイル基であり、より好ましくは式（Ａ−１）〜式（Ａ−３）、式（Ａ−８）、式（Ａ−９）、式（ＡＡ−１０）、式（ＡＡ−１１）、式（ＡＡ−３３）又は式（ＡＡ−３４）で表される基であり、更に好ましくは式(ArDA-1)〜式(ArDA-5)で表される基であり、特に好ましくは式(ArDA-1)〜式(ArDA-3)で表される基であり、とりわけ好ましくは式(ArDA-1)又は式(ArDA-2)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0242】

【化82】

［式中、
Ｒ^DAは前記と同じ意味を表す。
Ｒ^DBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^DBが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］

【0243】

Ｒ^DBは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0244】

Ｔ^DAは、好ましくは式(TDA-1)〜式(TDA-3)で表される基であり、より好ましくは式(TDA-1)で表される基である。

【0245】

【化83】

［式中、Ｒ^DA及びＲ^DBは前記と同じ意味を表す。］

【0246】

式(D-A)で表される基は、好ましくは式(D-A1)〜式(D-A3)で表される基であり、より好ましくは式(D-A1)で表される基である。

【0247】

【化84】

［式中、
Ｒ^p1、Ｒ^p2及びＲ^p3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒ^p1及びＲ^p2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ１は、０〜５の整数を表し、ｎｐ２は、０〜３の整数を表し、ｎｐ３は、０又は１を表す。複数存在するｎｐ１は、同一でも異なっていてもよい。］

【0248】

式(D-B)で表される基は、好ましくは式(D-B1)〜式(D-B3)で表される基であり、より好ましくは式(D-B1)で表される基である。

【0249】

【化85】

［式中、
Ｒ^p1、Ｒ^p2及びＲ^p3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒ^p1及びＲ^p2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ１は、０〜５の整数を表し、ｎｐ２は、０〜３の整数を表し、ｎｐ３は、０又は１を表す。複数存在するｎｐ１及びｎｐ２は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。］

【0250】

式(D-C)で表される基は、好ましくは式(D-C1)〜式(D-C4)で表される基であり、より好ましくは式(D-C1)〜式(D-C3)で表される基であり、更に好ましくは式(D-C1)又は式(D-C2)で表される基であり、特に好ましくは式(D-C1)で表される基である。

【0251】

【化86】

［式中、
Ｒ^p4及びＲ^p5は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒ^p4及びＲ^p5が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ４は、０〜５の整数を表し、ｎｐ５は、０〜４の整数を表す。］

【0252】

ｎｐ１は、好ましくは０又は１であり、より好ましくは１である。ｎｐ２は、好ましくは０又は１であり、より好ましくは０である。ｎｐ３は好ましくは０である。ｎｐ４は、好ましくは０〜２である。ｎｐ５は、好ましくは０〜２であり、より好ましくは０である。

【0253】

Ｒ^p1、Ｒ^p2、Ｒ^p3、Ｒ^p4及びＲ^p5は、好ましくはアルキル基又はシクロアルキル基である。

【0254】

式(Ｄ−Ａ)で表される基としては、例えば、式（Ｄ−Ａ−１）〜式（Ｄ−Ａ−１２）で表される基が挙げられる。

【0255】

【化87】

【0256】

【化88】

［式中、Ｒ^Dは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、シクロヘキシル基、メトキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基又はシクロへキシルオキシ基を表す。複数存在するＲ^Dは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。］

【0257】

式(Ｄ−Ｂ)で表される基としては、例えば、式（Ｄ−Ｂ−１）〜式（Ｄ−Ｂ−４）で表される基が挙げられる。

【0258】

【化89】

［式中、Ｒ^Dは前記と同じ意味を表す。］

【0259】

式(Ｄ−Ｃ)で表される基としては、例えば、式（Ｄ−Ｃ−１）〜式（Ｄ−Ｃ−１３）で表される基が挙げられる。

【0260】

【化90】

［式中、Ｒ^Dは前記と同じ意味を表す。］

【0261】

Ｒ^Dは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基又はｔｅｒｔ−オクチル基であることが好ましく、ｔｅｒｔ−ブチル基であることがより好ましい。

【0262】

環Ｒ^M1及び環Ｒ^M2からなる群から選ばれる少なくとも１つの環は、溶解性が優れるので、置換基を有することが好ましい。

【0263】

環Ｒ^M1及び環Ｒ^M2からなる群から選ばれる少なくとも１つの環が有する置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、又は、式（Ｄ−Ａ）〜式（Ｄ−Ｃ）で表される基であり、より好ましくは、アルキル基、又は、式（Ｄ−Ａ）〜式（Ｄ−Ｃ）で表される基であり、更に好ましくは、式（Ｄ−Ａ）〜式（Ｄ−Ｃ）で表される基であり、特に好ましくは、式（Ｄ−Ａ）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0264】

−Ａ^D1---Ａ^D2−で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記式で表される配位子が挙げられる。

【0265】

【化91】

［式中、＊は、Ｍ¹と結合する部位を表す。］

【0266】

式（Ｍ）で表される金属錯体としては、式Ir-1〜式Ir-5で表される金属錯体が好ましく、式Ir-1〜式Ir-3で表される金属錯体がより好ましく、式Ir-1又は式Ir-2で表される金属錯体が更に好ましく、式Ir-1で表される金属錯体が特に好ましい。

【0267】

式Ir-1で表される金属錯体におけるＲ^D1〜Ｒ^D8の少なくとも１つ、式Ir-2で表される金属錯体におけるＲ^D11〜Ｒ^D20の少なくとも１つ、式Ir-3で表される金属錯体におけるＲ^D1〜Ｒ^D8及びＲ^D11〜Ｒ^D20の少なくとも１つ、式Ir-4で表される金属錯体におけるＲ²¹〜Ｒ^D26の少なくとも１つ、及び、式Ir-5で表される金属錯体におけるＲ^D31〜Ｒ^D37の少なくとも１つは、各々、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、又は、式（Ｄ−Ａ）〜式（Ｄ−Ｃ）で表される基であり、より好ましくは、アルキル基、又は、式（Ｄ−Ａ）〜式（Ｄ−Ｃ）で表される基であり、更に好ましくは、式（Ｄ−Ａ）〜式（Ｄ−Ｃ）で表される基であり、特に好ましくは、式（Ｄ−Ａ）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0268】

Ｒ^D1、Ｒ^D2、Ｒ^D3、Ｒ^D4、Ｒ^D5、Ｒ^D6、Ｒ^D7、Ｒ^D8、Ｒ^D11、Ｒ^D12、Ｒ^D13、Ｒ^D14、Ｒ^D15、Ｒ^D16、Ｒ^D17、Ｒ^D18、Ｒ^D19、Ｒ^D20、Ｒ^D21、Ｒ^D22、Ｒ^D23、Ｒ^D24、Ｒ^D25、Ｒ^D26、Ｒ^D31、Ｒ^D32、Ｒ^D33、Ｒ^D34、Ｒ^D35、Ｒ^D36及びＲ^D37は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、又は、式（Ｄ−Ａ）〜式（Ｄ−Ｃ）で表される基であり、特に好ましくは、水素原子、又は、式（Ｄ−Ａ）〜式（Ｄ−Ｃ）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0269】

Ｒ^D22及びＲ^D33は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、又は、式（Ｄ−Ａ）〜式（Ｄ−Ｃ）で表される基であり、より好ましくは、式（Ｄ−Ａ）〜式（Ｄ−Ｃ）で表される基であり、更に好ましくは式（Ｄ−Ｃ）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0270】

Ｒ^D1、Ｒ^D2、Ｒ^D3、Ｒ^D4、Ｒ^D5、Ｒ^D6、Ｒ^D7、Ｒ^D8、Ｒ^D11、Ｒ^D12、Ｒ^D13、Ｒ^D14、Ｒ^D15、Ｒ^D16、Ｒ^D17、Ｒ^D18、Ｒ^D19、Ｒ^D20、Ｒ^D21、Ｒ^D22、Ｒ^D23、Ｒ^D24、Ｒ^D25、Ｒ^D26、Ｒ^D31、Ｒ^D32、Ｒ^D33、Ｒ^D34、Ｒ^D35、Ｒ^D36及びＲ^D37が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｒ^M1及び環Ｒ^M2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。

【0271】

Ｒ^D1とＲ^D2、Ｒ^D2とＲ^D3、Ｒ^D3とＲ^D4、Ｒ^D4とＲ^D5、Ｒ^D5とＲ^D6、Ｒ^D6とＲ^D7、Ｒ^D7とＲ^D8、Ｒ^D11とＲ^D12、Ｒ^D12とＲ^D13、Ｒ^D13とＲ^D14、Ｒ^D14とＲ^D15、Ｒ^D15とＲ^D16、Ｒ^D16とＲ^D17、Ｒ^D17とＲ^D18、Ｒ^D18とＲ^D19、Ｒ^D19とＲ^D20、Ｒ^D22とＲ^D23、Ｒ^D23とＲ^D24、Ｒ^D24とＲ^D25、Ｒ^D25とＲ^D26、Ｒ^D31とＲ^D32、Ｒ^D32とＲ^D33、Ｒ^D33とＲ^D34、Ｒ^D34とＲ^D35、Ｒ^D35とＲ^D36、及び、Ｒ^D36とＲ^D37は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。

【0272】

式Ir-1で表される金属錯体としては、好ましくは式Ir-11〜式Ir-13で表される金属錯体である。式Ir-2で表される金属錯体としては、好ましくは式Ir-21で表される金属錯体である。式Ir-3で表される金属錯体としては、好ましくは式Ir-31〜式Ir-33で表される金属錯体である。式Ir-4で表される金属錯体としては、好ましくは式Ir-41〜式Ir-43で表される金属錯体である。式Ir-5で表される金属錯体としては、好ましくは式Ir-51〜式Ir-53で表される金属錯体である。

【0273】

【化92】

【0274】

【化93】

［式中、
ｎ_D2は、１又は２を表す。
Ｄは、式(D-A)〜式(D-C)で表される基を表す。複数存在するＤは、同一でも異なっていてもよい。
Ｒ^DCは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^DCは、同一でも異なっていてもよい。
Ｒ^DDは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^DDは、同一でも異なっていてもよい。］

【0275】

燐光発光性化合物としては、例えば、以下に示す金属錯体が挙げられる。

【0276】

【化94】

【0277】

【化95】

【0278】

【化96】

【0279】

【化97】

【0280】

【化98】

【0281】

【化99】

【0282】

燐光発光性化合物は、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏｒｐ．、Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｄｙｅ Ｓｏｕｒｃｅ等から入手可能である。
また、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０７，１４３１−１４３２（１９８５）、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０６，６６４７−６６５３（１９８４）、国際公開第２０１１／０２４７６１号、国際公開第２００２／４４１８９号、特開２００６−１８８６７３号公報等の文献に記載の公知の方法により製造することも可能である。

【0283】

＜各成分の含有量等＞
本発明の組成物において、燐光発光性化合物の含有量は、式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物と式（１）で表される化合物と燐光発光性化合物との合計を100質量部とした場合、通常、0.01〜95質量部であり、好ましくは、0.1〜80質量部であり、より好ましくは1〜75質量部であり、更に好ましくは5〜50質量部であり、特に好ましくは20〜40質量部である。

【0284】

本発明の組成物において、式（１）で表される化合物の含有量は、式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物と式（１）で表される化合物と燐光発光性化合物との合計を100質量部とした場合、通常、0.01〜95質量部であり、好ましくは、0.05〜50質量部であり、より好ましくは0.1〜30質量部であり、更に好ましくは1〜10質量部である。

【0285】

本発明の組成物において、式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物、式（１）で表される化合物、及び、燐光発光性化合物は、それぞれ、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

【0286】

式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物の有する最低励起三重項状態(Ｔ₁)及び式（１）で表される化合物の有するＴ₁は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の外部量子効率が優れるので、燐光発光性化合物の有するＴ₁と同等のエネルギー準位、又は、より高いエネルギー準位であることが好ましい。

【0287】

式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物及び式（１）で表される化合物は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子を溶液塗布プロセスで作製できるので、燐光発光性化合物を溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものであることが好ましい。

【0288】

＜その他＞
本発明の組成物は、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、及び、酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種を更に含有していてもよい。但し、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料及び電子注入材料は、前記式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物、前記式（１）で表される化合物、及び、前記燐光発光性化合物とは異なる。

【0289】

本発明の組成物は、溶媒を更に含有していてもよい。
式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物と、式（１）で表される化合物と、燐光発光性化合物と、溶媒とを含有する組成物（以下、「インク」と言うことがある。）は、インクジェットプリント法、ノズルプリント法等の印刷法を用いた発光素子の作製に好適である。

【0290】

インクの粘度は、印刷法の種類によって調整すればよいが、インクジェットプリント法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりを防止するために、好ましくは25℃において１〜20mPa・sである。

【0291】

インクに含まれる溶媒は、該インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒が好ましい。溶媒としては、例えば、1,2-ジクロロエタン、1,1,2-トリクロロエタン、クロロベンゼン、o-ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、4-メチルアニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、n-ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、n-ペンタン、n-ヘキサン、n-へプタン、n-オクタン、n-ノナン、n-デカン、n-ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、グリセリン、1,2-ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒；イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；N-メチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。

【0292】

インクにおいて、溶媒の配合量は、式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物と式（１）で表される化合物と燐光発光性化合物との合計を100質量部とした場合、通常、1000〜100000質量部であり、好ましくは2000〜20000質量部である。

【0293】

溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

【0294】

［正孔輸送材料］
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、高分子化合物が好ましく、架橋基を有する高分子化合物がより好ましい。

【0295】

高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノンが挙げられ、好ましくはフラーレンである。

【0296】

本発明の組成物において、正孔輸送材料の配合量は、式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物と式（１）で表される化合物と燐光発光性化合物との合計を100質量部とした場合、通常、0.1〜1000質量部であり、好ましくは１〜400質量部であり、より好ましくは５〜150質量部である。

【0297】

本発明の組成物において、正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

【0298】

［電子輸送材料］
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。

【0299】

低分子化合物としては、例えば、8-ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン、及び、ジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。

【0300】

高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。

【0301】

本発明の組成物において、電子輸送材料の配合量は、式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物と式（１）で表される化合物と燐光発光性化合物との合計を100質量部とした場合、通常、0.1〜1000質量部であり、好ましくは１〜400質量部であり、より好ましくは５〜150質量部である。

【0302】

本発明の組成物において、電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

【0303】

［正孔注入材料及び電子注入材料］
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。

【0304】

低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。

【0305】

高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン、及び、ポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。

【0306】

本発明の組成物において、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物と式（１）で表される化合物と燐光発光性化合物との合計を100質量部とした場合、通常、0.1〜1000質量部であり、好ましくは１〜400質量部であり、より好ましくは５〜150質量部である。

【0307】

本発明の組成物において、正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

【0308】

［イオンドープ］
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、１×10^-5S/cm〜１×10³S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。

【0309】

ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。

【0310】

ドープするイオンは、一種のみでも二種以上でもよい。

【0311】

［発光材料］
発光材料（燐光発光性化合物とは異なる。）は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。

【0312】

低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、並びに、ペリレン及びその誘導体が挙げられる。

【0313】

高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、式(X)で表される基、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、アントラセンジイル基、ピレンジイル基等を含む高分子化合物が挙げられる。

【0314】

本発明の組成物において、発光材料の含有量は、式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物と式（１）で表される化合物と燐光発光性化合物との合計を100質量部とした場合、通常、0.1〜1000質量部であり、好ましくは0.1〜400質量部である。

【0315】

発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

【0316】

［酸化防止剤］
酸化防止剤は、本発明の高分子化合物と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。

【0317】

本発明の組成物において、酸化防止剤の配合量は、式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物と式（１）で表される化合物と燐光発光性化合物との合計を100質量部とした場合、通常、0.001〜10質量部である。

【0318】

酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

【0319】

＜膜＞
膜は、本発明の組成物を含有する。

【0320】

膜は、発光素子における発光層として好適である。

【0321】

膜は、インクを用いて、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法により作製することができる。

【0322】

膜の厚さは、通常、１ｎｍ〜10μｍである。

【0323】

＜発光素子＞
本発明の発光素子は、本発明の組成物を含有する発光素子である。
本発明の発光素子の構成としては、例えば、陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられた本発明の組成物を含有する層とを有する。

【0324】

［層構成］
本発明の組成物を含有する層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層の１種以上の層であり、好ましくは、発光層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含む。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を、上述した溶媒に溶解させ、インクを調製して用い、上述した膜の作製と同じ方法を用いて形成することができる。

【0325】

発光素子は、陽極と陰極の間に発光層を有する。本発明の発光素子は、正孔注入性及び正孔輸送性の観点からは、陽極と発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも１層を有することが好ましく、電子注入性及び電子輸送性の観点からは、陰極と発光層の間に、電子注入層及び電子輸送層の少なくとも１層を有することが好ましい。

【0326】

正孔輸送層、電子輸送層、発光層、正孔注入層及び電子注入層の材料としては、例えば、本発明の組成物の他、各々、上述した正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、正孔注入材料及び電子注入材料が挙げられる。

【0327】

正孔輸送層の材料、電子輸送層の材料及び発光層の材料は、発光素子の作製において、各々、正孔輸送層、電子輸送層及び発光層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することを回避するために、該材料が架橋基を有することが好ましい。架橋基を有する材料を用いて各層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。

【0328】

本発明の発光素子において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。

【0329】

積層する層の順番、数及び厚さは、外部量子効率及び輝度寿命を勘案して調整する。

【0330】

［基板/電極］
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。

【0331】

陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体(APC)；NESA、金、白金、銀、銅である。

【0332】

陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。
陽極及び陰極は、各々、２層以上の積層構造としてもよい。

【0333】

［用途］
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極、又は、両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にON/OFFできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、TFT等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。

【実施例】

【0334】

以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。

【0335】

実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)及びポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は、移動相にテトラヒドロフランを用い、下記のサイズエクスクルージョンクロマトグラフィー(SEC)により求めた。なお、SECの測定条件は、次のとおりである。

【0336】

測定する高分子化合物を約０．０５質量％の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。移動相は、２．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＰＬｇｅｌ ＭＩＸＥＤ−Ｂ（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはＵＶ−ＶＩＳ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−１０Ａｖｐ）を用いた。

【0337】

ＬＣ−ＭＳは、下記の方法で測定した。
測定試料を約２ｍｇ／ｍＬの濃度になるようにクロロホルム又はテトラヒドロフランに溶解させ、ＬＣ−ＭＳ（Ａｇｉｌｅｎｔ製、商品名：１１００ＬＣＭＳＤ）に約１μＬ注入した。ＬＣ−ＭＳの移動相には、アセトニトリル及びテトラヒドロフランの比率を変化させながら用い、０．２ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、Ｌ−ｃｏｌｕｍｎ ２ ＯＤＳ（３μｍ）（化学物質評価研究機構製、内径：２．１ｍｍ、長さ：１００ｍｍ、粒径３μｍ）を用いた。

【0338】

ＮＭＲは、下記の方法で測定した。
５〜１０ｍｇの測定試料を約０．５ｍＬの重クロロホルム（ＣＤＣｌ₃）、重テトラヒドロフラン、重ジメチルスルホキシド、重アセトン、重Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、重トルエン、重メタノール、重エタノール、重２−プロパノール又は重塩化メチレンに溶解させ、ＮＭＲ装置（Ａｇｉｌｅｎｔ製、商品名：ＩＮＯＶＡ３００）を用いて測定した。

【0339】

化合物の純度の指標として、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）面積百分率の値を用いた。この値は、特に記載がない限り、ＨＰＬＣ（島津製作所製、商品名：ＬＣ−２０Ａ）でのＵＶ＝２５４ｎｍにおける値とする。この際、測定する化合物は、０．０１〜０．２質量％の濃度になるようにテトラヒドロフラン又はクロロホルムに溶解させ、濃度に応じてＨＰＬＣに１〜１０μＬ注入した。ＨＰＬＣの移動相には、アセトニトリル／テトラヒドロフランの比率を１００／０〜０／１００（容積比）まで変化させながら用い、１.０ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、Ｋａｓｅｉｓｏｒｂ ＬＣ ＯＤＳ ２０００（東京化成工業製）又は同等の性能を有するＯＤＳカラムを用いた。検出器には、フォトダイオードアレイ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−Ｍ２０Ａ）を用いた。

【0340】

＜化合物Ｍ１〜Ｍ２１＞ 化合物Ｍ１〜Ｍ２１の合成及び入手
化合物Ｍ１は、特開２０１１−１７４０６２号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ２は、国際公開第２００２／０４５１８４号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ３は、国際公開第２００５／０４９５４６号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ４は、特開２００８−１０６２４１号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ５及び化合物Ｍ７は、特開２０１０−１８９６３０号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ６及び化合物Ｍ１７は、国際公報第２０１２／０８６６７１号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ８は、特開２０１０−１９６０４０号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ９、化合物Ｍ２０及び化合物Ｍ２１は、特開２０１６−１７６０６３号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ１０及び化合物Ｍ１１は、特開２０１２−１３１９９５号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ１２は、特開２０１０−０３１２４６号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ１３及び化合物Ｍ１４は、特開２０１０−２６０８７９号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ１５は、特開２０１５−０８６２１５号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ１６は、特開２００４−１４３４１９号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ１８は、市販品を用いた。
化合物Ｍ１９は、特開２０１２−１４４７２２号公報に記載の方法に従って合成した。

【0341】

【化100】

【0342】

【化101】

【0343】

【化102】

【0344】

【化103】

【0345】

【化104】

【0346】

【化105】

【0347】

＜合成例ＨＴＬ１＞ 高分子化合物ＨＴＬ−１の合成
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ１（２．６９ｇ）、化合物Ｍ２（０．４２５ｇ）、化合物Ｍ３（１．６４ｇ）、化合物Ｍ４（０．２３８ｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．１ｍｇ）及びトルエン（６２ｍｌ）を加え、１０５℃に加熱した。
反応液に、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１０ｍｌ）を滴下し、４．５時間還流させた。
反応後、そこに、フェニルボロン酸（３６．８ｍｇ）及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．１ｍｇ）を加え、１６．５時間還流させた。
その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、反応液を、水で２回、３質量％酢酸水溶液で２回、水で２回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈殿が生じた。沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。
得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＨＴＬ−１を３．１２ｇ得た。高分子化合物ＨＴＬ−１のＭｎは７．８×１０⁴であり、Ｍｗは２．６×１０⁵であった。

【0348】

高分子化合物ＨＴＬ−１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ３から誘導される構成単位と、化合物Ｍ４から誘導される構成単位とが、５０：１２．５：３０：７．５のモル比で構成される共重合体である。

【0349】

＜合成例ＨＰ１＞ 高分子化合物ＨＰ−１の合成
高分子化合物ＨＰ−１は、化合物Ｍ５、化合物Ｍ６及び化合物Ｍ７を用いて、特開２０１２−０３６３８８号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＰ−１のＭｎは９．６×１０⁴であり、Ｍｗは２．２×１０⁵であった。
高分子化合物ＨＰ−１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ５から誘導される構成単位と、化合物Ｍ６から誘導される構成単位と、化合物Ｍ７から誘導される構成単位とが、５０：４０：１０のモル比で構成される共重合体である。

【0350】

＜合成例ＨＰ２＞ 高分子化合物ＨＰ−２の合成
高分子化合物ＨＰ−２は、化合物Ｍ５、化合物Ｍ２及び化合物Ｍ８を用いて、特開２０１０−１９６０４０号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＰ−２のＭｎは２．２×１０⁵であり、Ｍｗは７．７×１０⁵であった。
高分子化合物ＨＰ−２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ５から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ８から誘導される構成単位とが、５０：４０：１０のモル比で構成される共重合体である。

【0351】

＜合成例ＨＰ３＞ 高分子化合物ＨＰ−３の合成
高分子化合物ＨＰ−３は、化合物Ｍ５、化合物Ｍ６及び化合物Ｍ９を用いて、特開２０１６−１７６０６３号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＰ−３のＭｎは６．４×１０⁴であり、Ｍｗは１．４×１０⁵であった。
高分子化合物ＨＰ−３は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ５から誘導される構成単位と、化合物Ｍ６から誘導される構成単位と、化合物Ｍ９から誘導される構成単位とが、５０：４０：１０のモル比で構成される共重合体である。

【0352】

＜合成例ＨＰ４＞ 高分子化合物ＨＰ−４の合成
高分子化合物ＨＰ−４は、化合物Ｍ５、化合物Ｍ６及び化合物Ｍ１０を用いて、特開２０１２−１３１９９５号公報に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物ＨＰ−４のＭｎは１．３×１０⁵であり、Ｍｗは３．１×１０⁵であった。
高分子化合物ＨＰ−４は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ５から誘導される構成単位と、化合物Ｍ６から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１０から誘導される構成単位とが、５０：４０：１０のモル比で構成される共重合体である。

【0353】

＜合成例ＨＰ５＞ 高分子化合物ＨＰ−５の合成
高分子化合物ＨＰ−５は、化合物Ｍ５、化合物Ｍ１１、化合物Ｍ６及び化合物Ｍ１２を用いて、特開２０１０−０３１２４６号公報に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物ＨＰ−５のＭｎは１．１×１０⁵であり、Ｍｗは２．８×１０⁵であった。
高分子化合物ＨＰ−５は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ５から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ６から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１２から誘導される構成単位とが、４０：１０：４０：１０のモル比で構成される共重合体である。

【0354】

＜合成例ＨＰ６＞ 高分子化合物ＨＰ−６の合成
高分子化合物ＨＰ−６は、化合物Ｍ５、化合物Ｍ６、化合物Ｍ１３及び化合物Ｍ１４を用いて、特開２０１０−２６０８７９号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＰ−６のＭｎは１．３×１０⁵であり、Ｍｗは３．８×１０⁵であった。
高分子化合物ＨＰ−６は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ５から誘導される構成単位と、化合物Ｍ６から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１３から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１４から誘導される構成単位とが、５０：３０：１０：１０のモル比で構成される共重合体である。

【0355】

＜合成例ＨＰ７＞ 高分子化合物ＨＰ−７の合成
高分子化合物ＨＰ−７は、化合物Ｍ１５、化合物Ｍ２、化合物Ｍ６、化合物Ｍ１３及び化合物Ｍ１６を用いて、特開２０１５−０８６２１５号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＰ−７のＭｎは１．４×１０⁵であり、Ｍｗは４．１×１０⁵であった。
高分子化合物ＨＰ−７は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１５から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ６から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１３から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１６から誘導される構成単位とが、５０：３０：１０：５：５のモル比で構成される共重合体である。

【0356】

＜合成例ＨＰ８＞ 高分子化合物ＨＰ−８の合成
高分子化合物ＨＰ−８は、化合物Ｍ１７、化合物Ｍ１８、化合物Ｍ１９、化合物Ｍ２０及び化合物Ｍ１６を用いて、特開２０１６−１７６０６３号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＰ−８のＭｎは５．３×１０⁴であり、Ｍｗは１．３×１０⁵であった。
高分子化合物ＨＰ−８は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１７から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１８から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１９から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２０から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１６から誘導される構成単位とが、３６：１４：３２．５：１０：７．５のモル比で構成される共重合体である。

【0357】

＜合成例ＨＰ９＞ 高分子化合物ＨＰ−９の合成
高分子化合物ＨＰ−９は、化合物Ｍ１７、化合物Ｍ１８、化合物Ｍ１９、化合物Ｍ２１及び化合物Ｍ１６を用いて、特開２０１６−１７６０６３号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＰ−９のＭｎは５．１×１０⁴であり、Ｍｗは１．３×１０⁵であった。
高分子化合物ＨＰ−９は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１７から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１８から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１９から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１６から誘導される構成単位とが、３６：１４：３２．５：１０：７．５のモル比で構成される共重合体である。

【0358】

＜合成例ＨＰ１０＞ 高分子化合物ＨＰ−１０の合成
高分子化合物ＨＰ−１０は、化合物Ｍ１７、化合物Ｍ１８、化合物Ｍ１９、化合物Ｍ７及び化合物Ｍ１６を用いて、特開２０１２−３６３８８号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＰ−１０のＭｎは８．５×１０⁴であり、Ｍｗは２．４×１０⁵であった。
高分子化合物ＨＰ−１０は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１７から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１８から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１９から誘導される構成単位と、化合物Ｍ７から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１６から誘導される構成単位とが、３６：１４：３２．５：１０：７．５のモル比で構成される共重合体である。

【0359】

＜合成例Ｇ１〜Ｇ４＞ 燐光発光性化合物Ｇ１〜Ｇ４の合成
燐光発光性化合物Ｇ１は、特開２０１３−２３７７８９号公報に記載の方法に従って合成した。
燐光発光性化合物Ｇ２は、国際公開第２００９／１３１２５５号に記載の方法に従って合成した。
燐光発光性化合物Ｇ３は、国際公開第２０１１／０３２６２６号に記載の方法に準じて合成した。
燐光発光性化合物Ｇ４は、特開２０１４−２２４１０１号公報に記載の方法に従って合成した。

【0360】

【化106】

【0361】

＜合成例Ｒ１〜Ｒ３＞ 燐光発光性化合物Ｒ１〜Ｒ３の合成
燐光発光性化合物Ｒ１は、特開２００６−１８８６７３号公報に記載の方法に準じて合成した。
燐光発光性化合物Ｒ２は、特開２００８−１７９６１７号公報に記載の方法に従って合成した。
燐光発光性化合物Ｒ３は、特開２０１１−１０５７０１号公報に記載の方法に従って合成した。

【0362】

【化107】

【0363】

＜化合物Ｈ１〜Ｈ１３＞ 化合物Ｈ１〜Ｈ１３の合成又は入手
化合物Ｈ１は、国際公開第２０１３／１０８０２２号に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ｈ２は、国際公開第２００５／０４９５４６号に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ｈ３〜Ｈ１１は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社より購入した。
化合物Ｈ１２は、国際公開第２０１０／１３６１０９号に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ｈ１３は、国際公開第２００８／０５６７４６号に記載の方法に準じて合成した。

【0364】

【化108】

【0365】

【化109】

【0366】

【化110】

【0367】

【化111】

【0368】

【化112】

【0369】

＜合成例Ｈ１４＞ 化合物Ｈ１４の合成

【0370】

【化113】

【0371】

反応容器内を窒素雰囲気とした後、特開２０１０−０３１２５９号公報に記載の方法に従って合成した化合物ＥＭ１ａ（５０．０ｇ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（２６．６ｇ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド・ジクロロメタン錯体（ＰｄＣｌ₂(ｄｐｐｆ)・ＣＨ₂Ｃｌ₂，１．４９ｇ）、酢酸カリウム（２６．８ｇ）及び１，４−ジオキサン（３５０ｍＬ）を加え、加熱還流下で４時間撹拌した。その後、室温まで冷却した後、酢酸エチルを加え、反応液をイオン交換水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、ろ過し、ろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及びトルエンの混合溶媒）により精製した後、トルエン及び酢酸エチルの混合溶媒を用いて再結晶し、乾燥させることにより、化合物ＥＭ１ｂ（１２．５ｇ、白色固体）を得た。化合物ＥＭ１ｂのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ,ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１１９２[Ｍ]⁺

【0372】

【化114】

【0373】

反応容器内を窒素雰囲気とした後、特開２０１２−１４４７２２号公報に記載の方法に従って合成した化合物ＥＭ１ｃ（５．００ｇ）、化合物ＥＭ２ａ（４．９４ｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）（０．１２１ｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（２．５３ｇ）及びトルエン（２００ｍＬ）を加え、５５℃で２時間撹拌した。その後、室温まで冷却した後、イオン交換水を加え、セライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液から水層を除去した後、得られた有機層を減圧濃縮した。そこへ、ヘキサン、トルエン及び活性炭を加え、室温で１時間攪拌した後、セライトを敷いたろ過器でろ過し、ろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及びトルエンの混合溶媒、並びに、ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶媒）により精製することにより、粗生成物を得た。この粗生成物をアセトン及びヘキサンの混合溶媒で洗浄することにより固体を得た。この固体に、ヘキサン、トルエン及び活性炭を加え、室温で１時間攪拌した後、シリカゲル及びセライトを敷いたろ過器でろ過し、ろ液を減圧濃縮することにより、化合物ＥＭ２ｂ（２．５ｇ）を得た。化合物ＥＭ２ｂのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．２５％であった。
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ,ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１２５９[Ｍ]⁺

【0374】

【化115】

【0375】

反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物ＥＭ２ｂ（２．４５ｇ）、化合物ＥＭ１ｂ（１．１６ｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）（５５ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１．１５ｇ）及びトルエン（２５ｍＬ）を加え、５５℃で２時間撹拌した。その後、室温まで冷却した後、イオン交換水を加え、セライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液から水層を除去した後、得られた有機層を減圧濃縮した。そこへ、トルエン及び活性炭を加え、４０℃で１時間攪拌した後、セライトを敷いたろ過器でろ過し、ろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及びトルエンの混合溶媒）により精製し、更に、メタノールで洗浄した後、乾燥させることにより、化合物Ｈ１４（０．８３ｇ）を得た。化合物Ｈ１４のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ＝０．７５（ｔ，１２Ｈ），１．１７−１．５９（ｍ，１４０Ｈ），１．９５（ｓ，６Ｈ），２．４４（ｔ，８Ｈ），６．２０（ｄ，２Ｈ），６．７７−７．０１（ｍ，１０Ｈ），７．３９−７．９１（ｍ，８６Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ,ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝３２９７[Ｍ]⁺

【0376】

＜実施例Ｄ１＞ 発光素子Ｄ１の作製、評価
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるＮＤ−３２０２（日産化学工業製）をスピンコート法により６５ｎｍの厚さで成膜した。大気雰囲気下において、５０℃、３分間加熱し、更に２３０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
キシレンに、高分子化合物ＨＴＬ−１を０．７質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
クロロベンゼンに、高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝６５質量％／５質量％／３０質量％）を１．６質量％の濃度で溶解させた。得られたクロロベンゼン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により６０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１５０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
発光層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０^-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。
発光素子Ｄ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。６００ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は７．６１％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３０,０．６３)であった。

【0377】

＜実施例Ｄ２＞ 発光素子Ｄ２の作製、評価
実施例Ｄ１における、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ２（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ２＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２を作製した。
発光素子Ｄ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は１５．６３％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３２,０．６２)であった。６００ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は１６．００％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３２,０．６３)であった。

【0378】

＜実施例Ｄ３＞ 発光素子Ｄ３の作製、評価
実施例Ｄ１における、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ２及び燐光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ２／燐光発光性化合物Ｇ１＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３を作製した。
発光素子Ｄ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は８．２２％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６３)であった。６００ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は６．９６％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３０,０．６３)であった。

【0379】

＜実施例Ｄ４＞ 発光素子Ｄ４の作製、評価
実施例Ｄ１における、「クロロベンゼンに、高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝６５質量％／５質量％／３０質量％）を１．６質量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ２及び燐光発光性化合物Ｇ２（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ２／燐光発光性化合物Ｇ２＝６５質量％／５質量％／３０質量％）を１．３質量％の濃度で溶解させた。」とする以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ４を作製した。
発光素子Ｄ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は８．４９％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６５)であった。６００ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は９．１０％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６５)であった。

【0380】

＜比較例ＣＤ１＞ 発光素子ＣＤ１の作製、評価
実施例Ｄ１における、「クロロベンゼンに、高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝６５質量％／５質量％／３０質量％）を１．６質量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、高分子化合物ＨＰ−１及び燐光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＨＰ−１／燐光発光性化合物Ｇ１＝７０質量％／３０質量％）を１．１質量％の濃度で溶解させた。」とする以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ１を作製した。
発光素子ＣＤ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は１．０５％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２６,０．６４)であった。６００ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は２．１０％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２５,０．６４)であった。

【0381】

【表2】

【0382】

＜実施例Ｄ５＞ 発光素子Ｄ５の作製、評価
実施例Ｄ１における、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ２及び燐光発光性化合物Ｇ３（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ２／燐光発光性化合物Ｇ３＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ５を作製した。
発光素子Ｄ５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は９．１６％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３１,０．６３)であった。

【0383】

＜実施例Ｄ６＞ 発光素子Ｄ６の作製、評価
実施例Ｄ１における、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ２及び燐光発光性化合物Ｇ４（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ２／燐光発光性化合物Ｇ４＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ６を作製した。
発光素子Ｄ６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は１１．８２％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２７,０．６３)であった。

【0384】

＜実施例Ｄ７＞ 発光素子Ｄ７の作製、評価
実施例Ｄ１における、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ３及び燐光発光性化合物Ｇ２（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ３／燐光発光性化合物Ｇ２＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ７を作製した。
発光素子Ｄ７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は８．７４％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６４)であった。

【0385】

＜実施例Ｄ８＞ 発光素子Ｄ８の作製、評価
実施例Ｄ１における、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ４及び燐光発光性化合物Ｇ２（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ４／燐光発光性化合物Ｇ２＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ８を作製した。
発光素子Ｄ８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は８．２１％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６４)であった。

【0386】

＜実施例Ｄ９＞ 発光素子Ｄ９の作製、評価
実施例Ｄ１における、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ５及び燐光発光性化合物Ｇ２（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ５／燐光発光性化合物Ｇ２＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ９を作製した。
発光素子Ｄ９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は６．６２％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６５)であった。

【0387】

＜実施例Ｄ１０＞ 発光素子Ｄ１０の作製、評価
実施例Ｄ１における、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ６及び燐光発光性化合物Ｇ２（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ６／燐光発光性化合物Ｇ２＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１０を作製した。
発光素子Ｄ１０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は８．０６％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６５)であった。

【0388】

＜実施例Ｄ１１＞ 発光素子Ｄ１１の作製、評価
実施例Ｄ１における、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ７及び燐光発光性化合物Ｇ２（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ７／燐光発光性化合物Ｇ２＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１１を作製した。
発光素子Ｄ１１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は８．２９％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６５)であった。

【0389】

＜実施例Ｄ１２＞ 発光素子Ｄ１２の作製、評価
実施例Ｄ１における、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ８及び燐光発光性化合物Ｇ２（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ８／燐光発光性化合物Ｇ２＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１２を作製した。
発光素子Ｄ１２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は７．６９％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６６)であった。

【0390】

＜実施例Ｄ１３＞ 発光素子Ｄ１３の作製、評価
実施例Ｄ１における、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ９及び燐光発光性化合物Ｇ２（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ９／燐光発光性化合物Ｇ２＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１３を作製した。
発光素子Ｄ１３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は７．７１％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６５)であった。

【0391】

＜実施例Ｄ１４＞ 発光素子Ｄ１４の作製、評価
実施例Ｄ１における、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ１０及び燐光発光性化合物Ｇ２（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ１０／燐光発光性化合物Ｇ２＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１４を作製した。
発光素子Ｄ１４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は６．５０％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６５)であった。

【0392】

＜実施例Ｄ１５＞ 発光素子Ｄ１５の作製、評価
実施例Ｄ１における、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ１１及び燐光発光性化合物Ｇ２（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ１１／燐光発光性化合物Ｇ２＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１５を作製した。
発光素子Ｄ１５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は８．０２％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６５)であった。

【0393】

＜実施例Ｄ１６＞ 発光素子Ｄ１６の作製、評価
実施例Ｄ１における、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ１２及び燐光発光性化合物Ｇ２（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ１２／燐光発光性化合物Ｇ２＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１６を作製した。
発光素子Ｄ１６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は９．６９％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６５)であった。

【0394】

＜実施例Ｄ１７＞ 発光素子Ｄ１７の作製、評価
実施例Ｄ１における、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ１３及び燐光発光性化合物Ｇ２（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ１３／燐光発光性化合物Ｇ２＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１７を作製した。
発光素子Ｄ１７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は９．１２％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６５)であった。

【0395】

＜実施例Ｄ１８＞ 発光素子Ｄ１８の作製、評価
実施例Ｄ１における、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−２、化合物Ｈ２及び燐光発光性化合物Ｇ２（高分子化合物ＨＰ−２／化合物Ｈ２／燐光発光性化合物Ｇ２＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１８を作製した。
発光素子Ｄ１８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は７．９９％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６４)であった。

【0396】

＜実施例Ｄ１９＞ 発光素子Ｄ１９の作製、評価
実施例Ｄ１における、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−３、化合物Ｈ２及び燐光発光性化合物Ｇ２（高分子化合物ＨＰ−３／化合物Ｈ２／燐光発光性化合物Ｇ２＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１９を作製した。
発光素子Ｄ１９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は９．２８％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６４)であった。

【0397】

＜実施例Ｄ２０＞ 発光素子Ｄ２０の作製、評価
実施例Ｄ１における、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−４、化合物Ｈ２及び燐光発光性化合物Ｇ２（高分子化合物ＨＰ−４／化合物Ｈ２／燐光発光性化合物Ｇ２＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２０を作製した。
発光素子Ｄ２０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は３．６６％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６４)であった。

【0398】

＜実施例Ｄ２１＞ 発光素子Ｄ２１の作製、評価
実施例Ｄ１における、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−５、化合物Ｈ２及び燐光発光性化合物Ｇ２（高分子化合物ＨＰ−５／化合物Ｈ２／燐光発光性化合物Ｇ２＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２１を作製した。
発光素子Ｄ２１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は６．６６％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６４)であった。

【0399】

＜実施例Ｄ２２＞ 発光素子Ｄ２２の作製、評価
実施例Ｄ１における、「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（高分子化合物ＨＰ−１／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−６、化合物Ｈ２及び燐光発光性化合物Ｇ２（高分子化合物ＨＰ−６／化合物Ｈ２／燐光発光性化合物Ｇ２＝６５質量％／５質量％／３０質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２２を作製した。
発光素子Ｄ２２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は８．３２％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６５)であった。

【0400】

【表3】

【0401】

＜実施例Ｄ２３＞ 発光素子Ｄ２３の作製、評価
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるＮＤ−３２０２（日産化学工業製）をスピンコート法により６５ｎｍの厚さで成膜した。大気雰囲気下において、５０℃、３分間加熱し、更に２３０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
キシレンに、高分子化合物ＨＴＬ−１を０．７質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
クロロベンゼンに、高分子化合物ＨＰ−７、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｒ１（高分子化合物ＨＰ−７／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｒ１＝８５質量％／５質量％／１０質量％）を１．２質量％の濃度で溶解させた。得られたクロロベンゼン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により６０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１５０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
発光層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０^-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ２３を作製した。
発光素子Ｄ２３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は６．４９％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．６７,０．３３)であった。

【0402】

＜実施例Ｄ２４＞ 発光素子Ｄ２４の作製、評価
実施例Ｄ２３における、「高分子化合物ＨＰ−７、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｒ１（高分子化合物ＨＰ−７／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｒ１＝８５質量％／５質量％／１０質量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−７、化合物Ｈ２及び燐光発光性化合物Ｒ１（高分子化合物ＨＰ−７／化合物Ｈ２／燐光発光性化合物Ｒ１＝８５質量％／５質量％／１０質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ２３と同様にして、発光素子Ｄ２４を作製した。
発光素子Ｄ２４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は５．９５％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．６８,０．３３)であった。

【0403】

＜実施例Ｄ２５＞ 発光素子Ｄ２５の作製、評価
実施例Ｄ２３における、「高分子化合物ＨＰ−７、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｒ１（高分子化合物ＨＰ−７／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｒ１＝８５質量％／５質量％／１０質量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−７、化合物Ｈ１４及び燐光発光性化合物Ｒ１（高分子化合物ＨＰ−７／化合物Ｈ１４／燐光発光性化合物Ｒ１＝８５質量％／５質量％／１０質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ２３と同様にして、発光素子Ｄ２５を作製した。
発光素子Ｄ２５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は６．７６％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．６７,０．３２)であった。

【0404】

＜実施例Ｄ２６＞ 発光素子Ｄ２６の作製、評価
実施例Ｄ２３における、「高分子化合物ＨＰ−７、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｒ１（高分子化合物ＨＰ−７／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｒ１＝８５質量％／５質量％／１０質量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−８、化合物Ｈ２及び燐光発光性化合物Ｒ１（高分子化合物ＨＰ−８／化合物Ｈ２／燐光発光性化合物Ｒ１＝８５質量％／５質量％／１０質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ２３と同様にして、発光素子Ｄ２６を作製した。
発光素子Ｄ２６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は７．８７％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．６７,０．３３)であった。

【0405】

＜実施例Ｄ２７＞ 発光素子Ｄ２７の作製、評価
実施例Ｄ２３における、「高分子化合物ＨＰ−７、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｒ１（高分子化合物ＨＰ−７／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｒ１＝８５質量％／５質量％／１０質量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−９、化合物Ｈ２及び燐光発光性化合物Ｒ１（高分子化合物ＨＰ−９／化合物Ｈ２／燐光発光性化合物Ｒ１＝８５質量％／５質量％／１０質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ２３と同様にして、発光素子Ｄ２７を作製した。
発光素子Ｄ２７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は７．２８％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．６７,０．３３)であった。

【0406】

＜実施例Ｄ２８＞ 発光素子Ｄ２８の作製、評価
実施例Ｄ２３における、「高分子化合物ＨＰ−７、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｒ１（高分子化合物ＨＰ−７／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｒ１＝８５質量％／５質量％／１０質量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−１０、化合物Ｈ２及び燐光発光性化合物Ｒ１（高分子化合物ＨＰ−１０／化合物Ｈ２／燐光発光性化合物Ｒ１＝８５質量％／５質量％／１０質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ２３と同様にして、発光素子Ｄ２８を作製した。
発光素子Ｄ２８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は７．３８％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．６７,０．３３)であった。

【0407】

＜実施例Ｄ２９＞ 発光素子Ｄ２９の作製、評価
実施例Ｄ２３における、「高分子化合物ＨＰ−７、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｒ１（高分子化合物ＨＰ−７／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｒ１＝８５質量％／５質量％／１０質量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−７、化合物Ｈ２及び燐光発光性化合物Ｒ２（高分子化合物ＨＰ−７／化合物Ｈ２／燐光発光性化合物Ｒ２＝８５質量％／５質量％／１０質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ２３と同様にして、発光素子Ｄ２９を作製した。
発光素子Ｄ２９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は９．９６％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．６２,０．３８)であった。

【0408】

＜実施例Ｄ３０＞ 発光素子Ｄ３０の作製、評価
実施例Ｄ２３における、「高分子化合物ＨＰ−７、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｒ１（高分子化合物ＨＰ−７／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｒ１＝８５質量％／５質量％／１０質量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−７、化合物Ｈ２及び燐光発光性化合物Ｒ３（高分子化合物ＨＰ−７／化合物Ｈ２／燐光発光性化合物Ｒ３＝８５質量％／５質量％／１０質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ２３と同様にして、発光素子Ｄ３０を作製した。
発光素子Ｄ３０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は８．１６％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．６４,０．３５)であった。

【0409】

＜比較例ＣＤ２＞ 発光素子ＣＤ２の作製、評価
実施例Ｄ２３における、「高分子化合物ＨＰ−７、化合物Ｈ１及び燐光発光性化合物Ｒ１（高分子化合物ＨＰ−７／化合物Ｈ１／燐光発光性化合物Ｒ１＝８５質量％／５質量％／１０質量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＰ−７及び燐光発光性化合物Ｒ１（高分子化合物ＨＰ−７／燐光発光性化合物Ｒ１＝９０質量％／１０質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ２３と同様にして、発光素子ＣＤ２を作製した。
発光素子ＣＤ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ²における外部量子効率は２．６４％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．６７,０．３２)であった。

【0410】

【表4】