特許 6979400 発光素子

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6979400

(24)【登録日】2021年11月17日

(45)【発行日】2021年12月15日

(54)【発明の名称】発光素子

(51)【国際特許分類】

   H01L 51/50 20060101AFI20211202BHJP

   C08G 61/10 20060101ALI20211202BHJP

   C09K 11/06 20060101ALN20211202BHJP

【ＦＩ】

   H05B33/14 B

   H05B33/22 D

   C08G61/10

   !C09K11/06 610

   !C09K11/06 645

   !C09K11/06 655

   !C09K11/06 690

【請求項の数】15

【全頁数】73

(21)【出願番号】特願2018-509296(P2018-509296)

(86)(22)【出願日】2017年3月27日

(86)【国際出願番号】JP2017012226

(87)【国際公開番号】WO2017170314

(87)【国際公開日】20171005

【審査請求日】2019年10月30日

(31)【優先権主張番号】特願2016-65574(P2016-65574)

(32)【優先日】2016年3月29日

(33)【優先権主張国】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】000002093

【氏名又は名称】住友化学株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100088155

【弁理士】

【氏名又は名称】長谷川 芳樹

(74)【代理人】

【識別番号】100128381

【弁理士】

【氏名又は名称】清水 義憲

(74)【代理人】

【識別番号】100124062

【弁理士】

【氏名又は名称】三上 敬史

(74)【代理人】

【識別番号】100135242

【弁理士】

【氏名又は名称】江守 英太

(72)【発明者】

【氏名】佐々田 敏明

(72)【発明者】

【氏名】福島 大介

【審査官】 横川 美穂

(56)【参考文献】

【文献】 特開２０１１−１０８７９２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２００９／１０２０２７（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２０１０／０１３７２３（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開２０１０−１８３０１０（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１０−１８５００８（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｈ０１Ｌ ５１／５０

Ｃ０８Ｇ ６１／１０

Ｃ０９Ｋ １１／０６

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた第１の有機層及び第２の有機層と、を有する発光素子であって、
前記第１の有機層が、式（Ｂ）で表される発光材料を含有する層であり、
前記式（Ｂ）で表される発光材料の発光スペクトルの最大ピーク波長が３８０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下であり、
前記第２の有機層が、式（ＸＬ−Ａ）で表される基を有する構成単位と式（ＸＬ−Ｂ）で表される基を有する構成単位とを含む高分子化合物の架橋体を含有する層であり、
前記式（ＸＬ−Ａ）で表される基と前記式（ＸＬ−Ｂ）で表される基とが、互いに異なる基である、発光素子。

【化1】

［式中、
ｎ^１Ｂは、１〜１５の整数を表す。
Ａｒ^１Ｂは、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表す。
Ｒ^１Ｂは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^１Ｂが複数存在する場合、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］

【化2】

［式中、
ｎＡ及びｎＢは、それぞれ独立に、０〜５の整数を表す。
Ｌ^Ａ及びＬ^Ｂは、それぞれ独立に、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｌ^Ａ及びＬ^Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｘ^Ａ及びＸ^Ｂは、互いに異なる架橋基を表す。］

【請求項2】

前記Ｘ^Ａ又は前記Ｘ^Ｂが、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基である、請求項１に記載の発光素子。

【化3】

［式中、Ｒ^ＸＬは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎ^ＸＬは、０〜５の整数を表す。Ｒ^ＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、ｎ^ＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。］

【請求項3】

前記式（ＸＬ−Ａ）で表される基を有する架橋構成単位が、式（ＸＬ−Ａ１）で表される構成単位又は式（ＸＬ−Ａ２）で表される構成単位である、請求項１又は２に記載の発光素子。

【化4】

［式中、
ｎ^Ａ１は、１〜４の整数を表す。ｎ^Ａ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎ^Ａ２は、０又は１の整数を表す。
Ｘ^ＬＡは、前記式（ＸＬ−Ａ）で表される架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｘ^ＬＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも１つのＸ^ＬＡは、前記式（ＸＬ−Ａ）で表される架橋基である。
Ａｒ^Ａ３は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ^Ａ５は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ^Ａ４及びＡｒ^Ａ６は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ^Ａ４、Ａｒ^Ａ５及びＡｒ^Ａ６はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接又は酸素原子若しくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。］

【請求項4】

前記式（ＸＬ−Ｂ）で表される基を有する架橋構成単位が、式（ＸＬ−Ｂ１）で表される構成単位又は式（ＸＬ−Ｂ２）で表される構成単位である、請求項１又は２に記載の発光素子。

【化5】

［式中、
ｎ^Ｂ１は、１〜４の整数を表す。ｎ^Ｂ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎ^Ｂ２は、０又は１の整数を表す。
Ｘ^ＬＢは、前記式（ＸＬ−Ｂ）で表される架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｘ^ＬＢが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも１つのＸ^ＬＢは、前記式（ＸＬ−Ｂ）で表される架橋基である。
Ａｒ^Ｂ３は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ^Ｂ５は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ^Ｂ４及びＡｒ^Ｂ６は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ^Ｂ４、Ａｒ^Ｂ５及びＡｒ^Ｂ６はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接又は酸素原子若しくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。］

【請求項5】

前記Ｘ^Ａが、前記架橋基Ａ群から選ばれる式（ＸＬ−３）、式（ＸＬ−４）、式（ＸＬ−１３）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基である、請求項２〜４のいずれか一項に記載の発光素子。

【請求項6】

前記Ｘ^Ｂが、前記架橋基Ａ群から選ばれる式（ＸＬ−１）、式（ＸＬ−２）、式（ＸＬ−５）、式（ＸＬ−６）、式（ＸＬ−７）、式（ＸＬ−８）、式（ＸＬ−１４）、式（ＸＬ−１５）又は式（ＸＬ−１６）で表される架橋基である、請求項２〜５のいずれか一項に記載の発光素子。

【請求項7】

前記Ａｒ^１Ｂが、芳香族炭化水素基である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の発光素子。

【請求項8】

前記Ａｒ^１Ｂが、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、トリフェニレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環、インデン環、フルオランテン環、ベンゾフルオランテン環又はアセナフトフルオランテン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いてなる基である、請求項７に記載の発光素子。

【請求項9】

前記Ａｒ^１Ｂが、ビフェニル環、フルオレン環、ピレン環、フルオランテン環、ベンゾフルオランテン環又はアセナフトフルオランテン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いてなる基である、請求項８に記載の発光素子。

【請求項10】

前記ｎ^１Ｂが、１〜８の整数である、請求項１〜９のいずれか一項に記載の発光素子。

【請求項11】

前記Ｒ^１Ｂが、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルケニル基又はシクロアルケニル基（これらの基は置換基を有していてもよい）である、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の発光素子。

【請求項12】

前記第１の有機層が、前記式（Ｂ）で表される発光材料とホスト材料とを含有する層であり、
前記ホスト材料が式（ＦＨ−１）で表される化合物又は式（Ｙ）で表される構成単位を含む高分子化合物である、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の発光素子。

【化6】

［式中、
Ａｒ^Ｈ１及びＡｒ^Ｈ２は、それぞれ独立に、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎ^Ｈ１は、０〜１５の整数を表す。
Ｌ^Ｈ１は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、−［Ｃ（Ｒ^Ｈ１１）_２］ｎ^Ｈ１１−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｌ^Ｈ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎ^Ｈ１１は、１〜１０の整数を表す。Ｒ^Ｈ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^Ｈ１１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］

【化7】

［式中、Ａｒ^Ｙ１は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］

【請求項13】

前記式（Ｂ）で表される発光材料の発光スペクトルの最大ピーク波長が３８０ｎｍ以上５７０ｎｍ以下である、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の発光素子。

【請求項14】

前記第１の有機層と、前記第２の有機層とが、隣接している、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の発光素子。

【請求項15】

前記第２の有機層が、前記陽極及び前記第１の有機層との間に設けられた層である、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の発光素子。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、発光素子に関する。

【背景技術】

【0002】

有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子は、ディスプレイ及び照明の用途に好適に使用することが可能であり、研究開発が行われている。

【0003】

例えば、特許文献１には、下記式（Ｍ０−１）で表される構成単位を含む高分子化合物（Ｐ０−１）を含有する有機層と、下記式（ＥＭ０−１）で表される発光材料を含有する発光層とを有する発光素子が記載されている。なお、該高分子化合物（Ｐ０−１）は架橋基を有さない高分子化合物である。

【0004】

【化1】

【0005】

例えば、特許文献２には、下記式で表される高分子化合物（Ｐ０−２）の架橋体を含有する有機層と、下記式（ＥＭ０−２）で表される発光材料を含有する発光層とを有する発光素子が記載されている。なお、該高分子化合物（Ｐ０−２）は、後述する式（ＸＬ−Ａ）で表される基を有する架橋構成単位及び式（ＸＬ−Ｂ）で表される基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物とは異なる。

【0006】

【化2】

【先行技術文献】

【特許文献】

【0007】

【特許文献1】国際公開第２００７−１０００１０号

【特許文献2】特開２０１０−１８３０１０号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0008】

発光素子としては、駆動電圧が十分に低いものが求められている。そこで、本発明は、駆動電圧が低い発光素子を提供することを目的とする。

【課題を解決するための手段】

【0009】

本発明は、以下の［１］〜［１５］を提供する。

【0010】

［１］陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた第１の有機層及び第２の有機層と、を有する発光素子であって、
前記第１の有機層が、式（Ｂ）で表される発光材料を含有する層であり、
前記式（Ｂ）で表される発光材料の発光スペクトルの最大ピーク波長が３８０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下であり、
前記第２の有機層が、式（ＸＬ−Ａ）で表される基を有する構成単位と式（ＸＬ−Ｂ）で表される基を有する構成単位とを含む高分子化合物の架橋体を含有する層であり、
式（ＸＬ−Ａ）で表される基と式（ＸＬ−Ｂ）で表される基とが互いに異なる基である、発光素子。

【化3】

［式中、
ｎ^１Ｂは、０〜１５の整数を表す。
Ａｒ^１Ｂは、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表す。
Ｒ^１Ｂは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^１Ｂが複数存在する場合、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］

【化4】

［式中、
ｎＡ及びｎＢは、それぞれ独立に、０〜５の整数を表す。
Ｌ^Ａ及びＬ^Ｂは、それぞれ独立に、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｌ^Ａ及びＬ^Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｘ^Ａ及びＸ^Ｂは、それぞれ独立に、架橋基を表す。］
［２］前記Ｘ^Ａ又は前記Ｘ^Ｂが、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基である、［１］に記載の発光素子。

【化5】

［式中、Ｒ^ＸＬは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎ^ＸＬは、０〜５の整数を表す。Ｒ^ＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、ｎ^ＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。］
［３］前記式（ＸＬ−Ａ）で表される基を有する架橋構成単位が、式（ＸＬ−Ａ１）で表される構成単位又は式（ＸＬ−Ａ２）で表される構成単位である、［１］又は［２］に記載の発光素子。

【化6】

［式中、
ｎ^Ａ１は、１〜４の整数を表す。ｎ^Ａ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎ^Ａ２は、０又は１の整数を表す。
Ｘ^ＬＡは、前記式（ＸＬ−Ａ）で表される架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｘ^ＬＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも１つのＸ^ＬＡは、前記式（ＸＬ−Ａ）で表される架橋基である。
Ａｒ^Ａ３は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ^Ａ５は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ^Ａ４及びＡｒ^Ａ６は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ^Ａ４、Ａｒ^Ａ５及びＡｒ^Ａ６はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接又は酸素原子若しくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。］
［４］前記式（ＸＬ−Ｂ）で表される基を有する架橋構成単位が、式（ＸＬ−Ｂ１）で表される構成単位又は式（ＸＬ−Ｂ２）で表される構成単位である、［１］又は［２］に記載の発光素子。

【化7】

［式中、
ｎ^Ｂ１は、１〜４の整数を表す。ｎ^Ｂ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎ^Ｂ２は、０又は１の整数を表す。
Ｘ^ＬＢは、前記式（ＸＬ−Ｂ）で表される架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｘ^ＬＢが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも１つのＸ^ＬＢは、前記式（ＸＬ−Ｂ）で表される架橋基である。
Ａｒ^Ｂ３は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ^Ｂ５は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ^Ｂ４及びＡｒ^Ｂ６は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ^Ｂ４、Ａｒ^Ｂ５及びＡｒ^Ｂ６はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接又は酸素原子若しくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。］
［５］前記Ｘ^Ａが、前記架橋基Ａ群から選ばれる式（ＸＬ−３）、式（ＸＬ−４）、式（ＸＬ−１３）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基である、［２］〜［４］のいずれかに記載の発光素子。
［６］前記Ｘ^Ｂが、前記架橋基Ａ群から選ばれる式（ＸＬ−１）、式（ＸＬ−２）、式（ＸＬ−５）、式（ＸＬ−６）、式（ＸＬ−７）、式（ＸＬ−８）、式（ＸＬ−１４）、式（ＸＬ−１５）又は式（ＸＬ−１６）で表される架橋基である、［２］〜［５］のいずれかに記載の発光素子。
［７］前記Ａｒ^１Ｂが、芳香族炭化水素基である、［１］〜［６］のいずれかに記載の発光素子。
［８］前記Ａｒ^１Ｂが、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、トリフェニレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環、インデン環、フルオランテン環、ベンゾフルオランテン環又はアセナフトフルオランテン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いてなる基である、［７］に記載の発光素子。
［９］前記Ａｒ^１Ｂが、ビフェニル環、フルオレン環、ピレン環、フルオランテン環、ベンゾフルオランテン環又はアセナフトフルオランテン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いてなる基である、［８］に記載の発光素子。
［１０］前記ｎ^１Ｂが、１〜８の整数である、［１］〜［９］のいずれかに記載の発光素子。
［１１］前記Ｒ^１Ｂが、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルケニル基又はシクロアルケニル基（これらの基は置換基を有していてもよい）である、［１］〜［１０］のいずれかに記載の発光素子。
［１２］前記第１の有機層が、前記式（Ｂ）で表される発光材料とホスト材料とを含有する層であり、前記ホスト材料が式（ＦＨ−１）で表される化合物又は式（Ｙ）で表される構成単位を含む高分子化合物である、［１］〜［１１］のいずれかに記載の発光素子。

【化8】

［式中、
Ａｒ^Ｈ１及びＡｒ^Ｈ２は、それぞれ独立に、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎ^Ｈ１は、０〜１５の整数を表す。
Ｌ^Ｈ１は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、−［Ｃ（Ｒ^Ｈ１１）_２］ｎ^Ｈ１１−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｌ^Ｈ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎ^Ｈ１１は、１〜１０の整数を表す。Ｒ^Ｈ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^Ｈ１１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］

【化9】

［式中、Ａｒ^Ｙ１は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
［１３］前記式（Ｂ）で表される発光材料の発光スペクトルの最大ピーク波長が３８０ｎｍ以上５７０ｎｍ以下である、［１］〜［１２］のいずれかに記載の発光素子。
［１４］前記第１の有機層と、前記第２の有機層とが、隣接している、［１］〜［１３］のいずれかに記載の発光素子。
［１５］前記第２の有機層が、前記陽極及び前記第１の有機層との間に設けられた層である、［１］〜［１４］のいずれかに記載の発光素子。

【発明の効果】

【0011】

本発明によれば、駆動電圧が低い発光素子を提供することができる。

【発明を実施するための形態】

【0012】

以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。

【0013】

＜共通する用語の説明＞
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。

【0014】

Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｂｕはブチル基、ｉ−Ｐｒはイソプロピル基、ｔ−Ｂｕはｔｅｒｔ−ブチル基を表す。

【0015】

水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。

【0016】

金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合又は配位結合を意味する。

【0017】

「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×１０^３〜１×１０^８である重合体を意味する。

【0018】

「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×１０^４以下の化合物を意味する。

【0019】

「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。

【0020】

「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜５０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜２０である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜５０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜２０である。

【0021】

アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、２−エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、３−プロピルヘプチル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、２−エチルオクチル基、２−ヘキシルデシル基及びドデシル基が挙げられる。アルキル基は置換基を有していてもよく、例えば、アルキル基における水素原子の一部又は全部が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってよい。置換基を有するアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、３−フェニルプロピル基、３−（４−メチルフェニル）プロピル基、３−（３，５−ジ−ヘキシルフェニル）プロピル基及び６−エチルオキシヘキシル基が挙げられる。

【0022】

「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜５０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜２０である。

【0023】

シクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。シクロアルキル基は置換基を有していてもよく、例えば、シクロアルキル基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってよい。置換基を有するシクロアルキル基としては、例えば、シクロヘキシルメチル基及びシクロヘキシルエチル基が挙げられる。

【0024】

「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜２０であり、より好ましくは６〜１０である。

【0025】

アリール基としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、４−フルオレニル基、２−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基及び４−フェニルフェニル基が挙げられる。アリール基は置換基を有していてもよく、例えば、アリール基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってよい。

【0026】

「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜４０であり、好ましくは４〜１０である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜４０であり、好ましくは４〜１０である。

【0027】

アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基及びラウリルオキシ基が挙げられる。アルコキシ基は置換基を有していてもよく、例えば、アルコキシ基における水素原子の一部又は全部が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってよい。

【0028】

「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜４０であり、好ましくは４〜１０である。

【0029】

シクロアルコキシ基としては、例えば、シクロペンチルオキシ基及びシクロヘキシルオキシ基が挙げられる。シクロアルコキシ基は置換基を有していてもよく、例えば、シクロアルコキシ基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってよい。

【0030】

「アリールオキシ基」は、酸素原子にアリール基が１つ結合した原子団を意味する。アリールオキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜４８である。

【0031】

アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、１−アントラセニルオキシ基、９−アントラセニルオキシ基及び１−ピレニルオキシ基が挙げられる。アリールオキシ基は置換基を有していてもよく、例えば、アリールオキシ基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基であってよい。

【0032】

「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。

【0033】

「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮合されている化合物を意味する。

【0034】

１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜６０であり、好ましくは４〜２０である。

【0035】

１価の複素環基としては、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基及びトリアジニル基が挙げられる。１価の複素環基は置換基を有していてもよく、例えば、１価の複素環基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基であってよい。

【0036】

「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。

【0037】

「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましい。

【0038】

置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。具体的な置換アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス（４−メチルフェニル）アミノ基、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基及びビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基が挙げられる。

【0039】

「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜３０であり、好ましくは３〜２０である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜３０であり、好ましくは４〜２０である。

【0040】

「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜３０であり、好ましくは４〜２０である。

【0041】

アルケニル基及びシクロアルケニル基としては、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基及び７−オクテニル基が挙げられる。アルケニル基は置換基を有していてもよく、例えば、アルケニル基における水素原子の一部又は全部が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってよい。また、シクロアルケニル基は置換基を有していてもよく、例えば、シクロアルケニル基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってよい。

【0042】

「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２〜２０であり、好ましくは３〜２０である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜３０であり、好ましくは４〜２０である。

【0043】

「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜３０であり、好ましくは４〜２０である。

【0044】

アルキニル基及びシクロアルキニル基としては、例えば、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基及び５−ヘキシニル基が挙げられる。アルキニル基は置換基を有していてもよく、例えば、アルキニル基における水素原子の一部又は全部が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってよい。また、シクロアルキニル基は置換基を有していてもよく、例えば、シクロアルキニル基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってよい。

【0045】

「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。

【0046】

アリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基及びクリセンジイル基が挙げられる。アリーレン基は置換基を有していてもよく、例えば、アリーレン基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってよい。

【0047】

アリーレン基は、好ましくは、式（Ａ−１）〜式（Ａ−２０）で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。

【0048】

【化10】

【0049】

【化11】

【0050】

【化12】

【0051】

【化13】

【0052】

式中、Ｒ及びＲ^ａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表す。複数存在するＲ及びＲ^ａは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ｒ^ａ同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。

【0053】

２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、２〜６０であり、好ましくは、３〜２０であり、より好ましくは、４〜１５である。

【0054】

２価の複素環基としては、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾール等の複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられる。２価の複素環基は置換基を有していてもよく、例えば、２価の複素環基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってよい。

【0055】

２価の複素環基は、好ましくは、式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−３４）で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。

【0056】

【化14】

【0057】

【化15】

【0058】

【化16】

【0059】

【化17】

【0060】

【化18】

【0061】

【化19】

【0062】

【化20】

【0063】

式中、Ｒ及びＲ^ａは、前記と同じ意味を表す。

【0064】

「架橋基」とは、加熱、紫外線照射、近紫外線照射、可視光照射、赤外線照射、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、上記架橋基Ａ群の式（ＸＬ−１）〜式（ＸＬ−１７）で表される基である。

【0065】

「置換基」としては、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基及びシクロアルキニル基が挙げられる。置換基は架橋基であってもよい。

【0066】

＜発光素子＞
次に、本発明の一実施形態に係る発光素子について説明する。

【0067】

本実施形態に係る発光素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第１の有機層及び第２の有機層と、を有する。第１の有機層は、式（Ｂ）で表される発光材料（以下、「第１の発光材料」ともいう。）を含有する層であり、第２の有機層は、式（ＸＬ−Ａ）で表される基を有する架橋構成単位と式（ＸＬ−Ｂ）で表される基を有する架橋構成単位とを含む高分子化合物の架橋体を含有する層である。

【0068】

第１の有機層及び第２の有機層の形成方法としては、例えば、真空蒸着法等の乾式法、並びに、スピンコート法及びインクジェット印刷法等の湿式法が挙げられ、湿式法が好ましい。

【0069】

第１の有機層を湿式法により形成する場合、後述する第１の有機層用のインク（以下、「第１のインク」ともいう。）を用いることが好ましい。

【0070】

第２の有機層を湿式法により形成する場合、後述する第２の有機層用のインク（以下、「第２のインク」ともいう。）を用いることが好ましい。第２の有機層を形成後、加熱又は光照射することで、第２の有機層に含有される後述する第２の有機層の高分子化合物を架橋させることができ、加熱することで、第２の有機層に含有される後述する第２の有機層の高分子化合物を架橋させることが好ましい。後述する第２の有機層の高分子化合物が架橋した状態（後述する第２の有機層の高分子化合物の架橋体）で、第２の有機層に含有されている場合、第２の有機層は溶媒に対して実質的に不溶化されている。そのため、第２の有機層は、発光素子の積層化に好適に使用することができる。

【0071】

架橋させるための加熱の温度は、通常、２５〜３００℃であり、好ましくは５０〜２５０℃であり、より好ましくは１５０℃〜２００℃であり、更に好ましくは１７０℃〜１９０℃である。架橋させるための加熱の時間は、通常、０．１〜１０００分であり、好ましくは０．５〜５００分であり、より好ましくは１〜１２０分であり、更に好ましくは３０〜９０分である。

【0072】

光照射に用いられる光の種類は、例えば、紫外光、近紫外光、可視光である。

【0073】

第１の有機層又は第２の有機層に含有される成分の分析方法としては、例えば、抽出等の化学的分離分析法、赤外分光法（ＩＲ）、核磁気共鳴分光法（ＮＭＲ）、質量分析法（ＭＳ）等の機器分析法、並びに、化学的分離分析法及び機器分析法を組み合わせた分析法が挙げられる。

【0074】

第１の有機層又は第２の有機層に対して、トルエン、キシレン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の有機溶媒を用いた固液抽出を行うことで、有機溶媒に対して実質的に不溶な成分（不溶成分）と、有機溶媒に対して溶解する成分（溶解成分）とに分離することが可能である。不溶成分は赤外分光法又は核磁気共鳴分光法により分析することが可能であり、溶解成分は核磁気共鳴分光法又は質量分析法により分析することが可能である。

【0075】

＜第１の有機層＞
第１の有機層は、第１の発光材料を含有する層である。第１の有機層には、第１の発光材料が１種単独で含有されていてもよく、２種以上含有されていてもよい。

【0076】

［第１の発光材料］

【0077】

第１の発光材料の発光スペクトルの最大ピーク波長は、通常、３８０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下であり、好ましくは３８０ｎｍ以上５７０ｎｍ以下であり、より好ましくは４００ｎｍ以上５５０ｎｍ以下であり、更に好ましくは４２０以上５２０ｎｍ以下であり、特に好ましくは４３０ｎｍ以上５１０ｎｍ以下である。

【0078】

本明細書において、化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長は、化合物を、キシレン、トルエン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の有機溶媒に溶解させ、希薄溶液を調製し（１×１０^−６〜１×１０^−３質量％程度）、該希薄溶液のＰＬスペクトルを室温で測定することで評価することができる。化合物を溶解させる有機溶媒としては、トルエンが好ましい。

【0079】

第１の発光材料は、式（Ｂ）で表される化合物である。

【0080】

［式（Ｂ）で表される化合物］
ｎ^１Ｂは、０〜１５の整数を表し、好ましくは１〜８の整数であり、より好ましくは１〜６の整数であり、更に好ましくは１〜４の整数であり、特に好ましくは２〜４の整数である。

【0081】

Ａｒ^１Ｂは、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表す。

【0082】

Ａｒ^１Ｂにおいて、芳香族炭化水素基の炭素原子数は、通常６〜６０であり、好ましくは６〜４０であり、より好ましくは６〜３０である。

【0083】

Ａｒ^１Ｂにおける芳香族炭化水素基としては、例えば、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、トリフェニレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環、インデン環、フルオランテン環、ベンゾフルオランテン環又はアセナフトフルオランテン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いてなる基が挙げられる。芳香族炭化水素基は、好ましくは、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、トリフェニレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環、フルオランテン環、ベンゾフルオランテン環又はアセナフトフルオランテン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いてなる基であり、より好ましくは、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、ピレン環、ペリレン環、フルオランテン環、ベンゾフルオランテン環又はアセナフトフルオランテン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いてなる基であり、更に好ましくは、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、ピレン環、ペリレン環、フルオランテン環、ベンゾフルオランテン環又はアセナフトフルオランテン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いてなる基であり、特に好ましくは、ビフェニル環、ナフタレン環、フルオレン環、ピレン環、ペリレン環、フルオランテン環、ベンゾフルオランテン環又はアセナフトフルオランテン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いてなる基であり、とりわけ好ましくは、ビフェニル環、フルオレン環、ピレン環、フルオランテン環、ベンゾフルオランテン環又はアセナフトフルオランテン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いてなる基であり、とりわけより好ましくは、ピレン環、フルオランテン環、ベンゾフルオランテン環又はアセナフトフルオランテン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いてなる基である。

【0084】

Ａｒ^１Ｂにおいて、芳香族複素環基の炭素原子数は、通常２〜６０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは３〜２０である。

【0085】

Ａｒ^１Ｂにおける芳香族複素環基としては、例えば、ピロール環、ジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、インドール環、ベンゾジアゾール環、ベンゾトリアゾール環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、アクリジン環、９，１０−ジヒドロアクリジン環、アクリドン環、フェナジン環又は５，１０−ジヒドロフェナジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いてなる基が挙げられる。芳香族複素環基は、好ましくは、ジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、インドール環、ベンゾジアゾール環、ベンゾトリアゾール環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０−ジヒドロアクリジン環又は５，１０−ジヒドロフェナジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いてなる基であり、より好ましくは、ジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、ベンゾジアゾール環、ベンゾトリアゾール環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いてなる基である。

【0086】

Ａｒ^１Ｂは、好ましくは、芳香族炭化水素基である。

【0087】

Ｒ^１Ｂは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^１Ｂは、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、アルケニル基又はシクロアルケニル基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、アルケニル基又はシクロアルケニル基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルケニル基又はシクロアルケニル基であり、特に好ましくは、アルキル基、アリール基又はアルケニル基であり、とりわけ好ましくは、アリール基である。これらの基は更に置換基を有していてもよい。

【0088】

Ｒ^１Ｂがアリール基である場合、該アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜４０であり、より好ましくは６〜３０であり、更に好ましくは６〜１４である。

【0089】

Ｒ^１Ｂがアリール基である場合、該アリール基としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、ジヒドロフェナントレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環、インデン環、フルオランテン環及びベンゾフルオランテン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いてなる基が挙げられる。アリール基は、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、ピレン環、フルオランテン環又はベンゾフルオランテン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いてなる基であり、より好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フルオランテン環又はベンゾフルオランテン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いてなる基であり、更に好ましくは、更に好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環又はスピロビフルオレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いてなる基であり、特に好ましくは、フェニル基、ナフチル基又はフルオレニル基である。これらの基は更に置換基を有していてもよい。

【0090】

Ｒ^１Ｂが１価の複素環基である場合、該１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜６０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは３〜２０である。

【0091】

Ｒ^１Ｂが１価の複素環基である場合、該１価の複素環基としては、例えば、ピロール環、ジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、インドール環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、アクリジン環、９，１０−ジヒドロアクリジン環、アクリドン環、フェナジン環及び５，１０−ジヒドロフェナジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いてなる基が挙げられる。１価の複素環基は、好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０−ジヒドロアクリジン環又は５，１０−ジヒドロフェナジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いてなる基であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いてなる基である。これらの基は更に置換基を有していてもよい。

【0092】

Ｒ^１Ｂが有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、アルケニル基又はシクロアルケニル基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、アルケニル基又はシクロアルケニル基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルケニル基又はシクロアルケニル基であり、特に好ましくは、アルキル基又はアリール基である。これらの基は更に置換基を有していてもよい。

【0093】

Ｒ^１Ｂが有していてもよい置換基におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、Ｒ^１Ｂにおけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。

【0094】

Ｒ^１Ｂが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、アルケニル基又はシクロアルケニル基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、アルケニル基又はシクロアルケニル基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルケニル基又はシクロアルケニル基であり、特に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基である。これらの基は更に置換基を有していてもよい。

【0095】

Ｒ^１Ｂが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、Ｒ^１Ｂにおけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。

【0096】

式（Ｂ）で表される化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長が短波長になるので、Ｒ^１Ｂが複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。

【0097】

式（Ｂ）で表される化合物としては、例えば、下記式で表される化合物が挙げられる。

【0098】

【化21】

【0099】

【化22】

【0100】

【化23】

【0101】

【化24】

【0102】

【化25】

【0103】

【化26】

【0104】

式（Ｂ）で表される化合物は、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏｒｐ．、ＡＫ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ等から入手可能である。その他には、例えば、国際公開第２００７／１０００１０号、国際公開第２００８／０５９７１３号、国際公開第２０１１／０１２２１２号、国際公開第２０１２／０９６２６３号、国際公開第２００６／０２５２７３号、国際公開第２００６／０３０５２７号に記載されている方法に従って合成することができる。

【0105】

［ホスト材料］
本実施形態に係る発光素子の駆動電圧がより低くなるので、第１の有機層は、第１の発光材料と、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性からなる群から選ばれる少なくとも１つの機能を有するホスト材料とを含有する層であることが好ましい。第１の有機層が、第１の発光材料とホスト材料とを含有する層である場合、ホスト材料は、１種単独で含有されていても、２種以上含有されていてもよい。

【0106】

第１の有機層が、第１の発光材料とホスト材料とを含有する層である場合、第１の発光材料の含有量は、第１の発光材料とホスト材料との合計を１００質量部とした場合、通常、０．０５〜８０質量部であり、好ましくは０．１〜５０質量部であり、より好ましくは１〜３０質量部であり、更に好ましくは５〜１５質量部である。

【0107】

第１の有機層が、第１の発光材料とホスト材料とを含有する層である場合、ホスト材料の有する最低励起一重項状態（Ｓ_１）は、本実施形態に係る発光素子の駆動電圧がより低くなるので、第１の発光材料の有するＳ_１と同等のエネルギー準位、又は、より高いエネルギー準位であることが好ましい。すなわち、ホスト材料の発光スペクトルの最大ピーク波長は、本実施形態に係る発光素子の外部量子効率が優れるので、第１の発光材料の発光スペクトルの最大ピーク波長と同等、又は、より短い波長であることが好ましい。

【0108】

ホスト材料としては、本実施形態に係る発光素子を溶液塗布プロセスで作製できるので、第１の有機層に含有される第１の発光材料を溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものであることが好ましい。

【0109】

ホスト材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。ホスト材料としては、例えば、後述の正孔輸送材料、及び、後述の電子輸送材料が挙げられる。

【0110】

［低分子ホスト］
ホスト材料として好ましい低分子化合物（以下、「低分子ホスト」ともいう。）に関して説明する。

【0111】

低分子ホストは、好ましくは、式（ＦＨ−１）で表される化合物である。

【0112】

Ａｒ^Ｈ１及びＡｒ^Ｈ２は、好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基である。これらの基は置換基を有していてもよい。

【0113】

Ａｒ^Ｈ１及びＡｒ^Ｈ２がアリール基である場合、該アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜２０であり、更に好ましくは６〜１４である。

【0114】

Ａｒ^Ｈ１及びＡｒ^Ｈ２がアリール基である場合、該アリール基としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、ジヒドロフェナントレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環、インデン環、フルオランテン環又はベンゾフルオランテン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いてなる基が挙げられる。アリール基は、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、ピレン環又はクリセン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いてなる基であり、より好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、ピレン環、フルオレン環又はスピロビフルオレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いてなる基であり、更に好ましくは、更に好ましくは、フェニル基、ナフチル基又はアントラセニル基であり、特に好ましくは、フェニル基又はナフチル基である。これらの基は更に置換基を有していてもよい。

【0115】

Ａｒ^Ｈ１及びＡｒ^Ｈ２が１価の複素環基である場合、該１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜６０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは３〜２０である。

【0116】

Ａｒ^Ｈ１及びＡｒ^Ｈ２が１価の複素環基である場合、該１価の複素環基としては、例えば、ピロール環、ジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、インドール環、ベンゾジアゾール環、ベンゾトリアゾール環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、アクリジン環、９，１０−ジヒドロアクリジン環、アクリドン環、フェナジン環及び５，１０−ジヒドロフェナジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いてなる基が挙げられる。１価の複素環基は、好ましくは、ジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、インドール環、ベンゾジアゾール環、ベンゾトリアゾール環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０−ジヒドロアクリジン環又は５，１０−ジヒドロフェナジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いてなる基であり、より好ましくは、ジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、ベンゾジアゾール環、ベンゾトリアゾール環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いてなる基である。これらの基は更に置換基を有していてもよい。

【0117】

Ａｒ^Ｈ１及びＡｒ^Ｈ２が置換アミノ基である場合、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、Ａｒ^Ｈ１及びＡｒ^Ｈ２におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、Ａｒ^Ｈ１及びＡｒ^Ｈ２における１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。

【0118】

Ａｒ^Ｈ１及びＡｒ^Ｈ２が有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、置換アミノ基又はハロゲン原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、特に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基である。これらの基は更に置換基を有していてもよい。

【0119】

Ａｒ^Ｈ１及びＡｒ^Ｈ２が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、Ａｒ^Ｈ１及びＡｒ^Ｈ２におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。

【0120】

Ａｒ^Ｈ１及びＡｒ^Ｈ２が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、置換アミノ基又はハロゲン原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、特に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基である。これらの基は更に置換基を有していてもよい。

【0121】

Ａｒ^Ｈ１及びＡｒ^Ｈ２が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、Ａｒ^Ｈ１及びＡｒ^Ｈ２におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。

【0122】

ｎ^Ｈ１は、好ましくは０〜１０の整数であり、より好ましくは１〜５の整数であり、更に好ましくは１〜３の整数である。

【0123】

Ｌ^Ｈ１は、好ましくは、アリーレン基又は２価の複素環基であり、より好ましくはアリーレン基である。

【0124】

Ｌ^Ｈ１が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ａｒ^Ｈ１及びＡｒ^Ｈ２が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。

【0125】

Ｌ^Ｈ１におけるアリーレン基は、好ましくは、式（Ａ−１）〜式（Ａ−１４）又は式（Ａ−１７）〜式（Ａ−２０）で表される基であり、より好ましくは、式（Ａ−１）〜式（Ａ−９）、式（Ａ−１１）〜式（Ａ−１４）、式（Ａ−１９）又は式（Ａ−２０）で表される基であり、更に好ましくは、式（Ａ−１）〜式（Ａ−７）、式（Ａ−９）、式（Ａ−１１）〜式（Ａ−１４）又は式（Ａ−１９）で表される基であり、特に好ましくは、式（Ａ−１）〜式（Ａ−６）、式（Ａ−１１）又は式（Ａ−１２）で表される基である。

【0126】

Ｌ^Ｈ１における２価の複素環基は、好ましくは、式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−６）、式（ＡＡ−１０）〜式（ＡＡ−２２）又は式（ＡＡ−２４）〜式（ＡＡ−３４）で表される基であり、より好ましくは、式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）〜式（ＡＡ−１５）、式（ＡＡ−１８）〜式（ＡＡ−２１）又は式（ＡＡ−２７）〜式（ＡＡ−３４）で表される基であり、更に好ましくは、式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）〜式（ＡＡ−１５）又は式（ＡＡ−２７）〜式（ＡＡ−３２）で表される基である。

【0127】

ｎ^Ｈ１１は、好ましくは１〜５の整数であり、より好ましく１〜３の整数であり、更に好ましく１である。

【0128】

Ｒ^Ｈ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることがより好ましく、水素原子又はアルキル基であることが更に好ましい。これらの基は置換基を有していてもよい。

【0129】

Ｒ^Ｈ１１が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ａｒ^Ｈ１及びＡｒ^Ｈ２が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。

【0130】

式（ＦＨ−１）で表される化合物としては、例えば、下記式で表される化合物が挙げられる。

【0131】

【化27】

【0132】

【化28】

【0133】

【化29】

【0134】

【化30】

【0135】

【化31】

【0136】

【化32】

【0137】

【化33】

【0138】

［高分子ホスト］
ホスト材料として好ましい高分子化合物（以下、「高分子ホスト」ともいう。）に関して説明する。

【0139】

高分子ホストは、好ましくは、式（Ｙ）で表される構成単位を含む高分子化合物である。

【0140】

Ａｒ^Ｙ１で表されるアリーレン基は、好ましくは式（Ａ−１）、式（Ａ−６）、式（Ａ−７）、式（Ａ−９）〜式（Ａ−１１）、式（Ａ−１３）又は式（Ａ−１９）で表される基であり、より好ましくは式（Ａ−１）、式（Ａ−７）、式（Ａ−９）、式（Ａ−１１）又は式（Ａ−１９）で表される基である。これらの基は置換基を有していてもよい。

【0141】

Ａｒ^Ｙ１で表される２価の複素環基は、好ましくは式（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）、式（ＡＡ−１３）、式（ＡＡ−１５）、式（ＡＡ−１８）又は式（ＡＡ−２０）で表される基であり、より好ましくは式（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）、式（ＡＡ−１８）又は式（ＡＡ−２０）で表される基である。これらの基は置換基を有していてもよい。

【0142】

Ａｒ^Ｙ１で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基の好ましい範囲、より好ましい範囲は、それぞれ、前述のＡｒ^Ｙ１で表されるアリーレン基及び２価の複素環基の好ましい範囲、より好ましい範囲と同様である。

【0143】

Ａｒ^Ｙ１で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、式（Ｘ）のＡｒ^Ｘ２及びＡｒ^Ｘ４で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基と同様のものが挙げられる。

【0144】

Ａｒ^Ｙ１で表される基が有してもよい置換基は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基である。これらの基は更に置換基を有していてもよい。

【0145】

式（Ｙ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｙ−１）〜式（Ｙ−７）で表される構成単位が挙げられ、本実施形態に係る発光素子の駆動電圧の観点からは、好ましくは式（Ｙ−１）又は式（Ｙ−２）で表される構成単位であり、高分子ホストの電子輸送性の観点からは、好ましくは式（Ｙ−３）又は式（Ｙ−４）で表される構成単位であり、高分子ホストの正孔輸送性の観点からは、好ましくは式（Ｙ−５）〜式（Ｙ−７）で表される構成単位である。

【0146】

【化34】

【0147】

式中、Ｒ^Ｙ１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^Ｙ１は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ^Ｙ１同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。

【0148】

Ｒ^Ｙ１は、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基である。これらの基は置換基を有していてもよい。

【0149】

式（Ｙ−１）で表される構成単位は、好ましくは、式（Ｙ−１’）で表される構成単位である。

【0150】

【化35】

【0151】

式中、Ｒ^Ｙ１１は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^Ｙ１１は、同一でも異なっていてもよい。

【0152】

Ｒ^Ｙ１１は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、より好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基である。これらの基は置換基を有していてもよい。

【0153】

【化36】

【0154】

式中、Ｒ^Ｙ１は前記と同じ意味を表す。Ｘ^Ｙ１は、−Ｃ（Ｒ^Ｙ２）_２−、−Ｃ（Ｒ^Ｙ２）＝Ｃ（Ｒ^Ｙ２）−又は−Ｃ（Ｒ^Ｙ２）_２−Ｃ（Ｒ^Ｙ２）_２−で表される基を表す。Ｒ^Ｙ２は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^Ｙ２は、同一でも異なっていてもよく、Ｒ^Ｙ２同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。

【0155】

Ｒ^Ｙ２は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0156】

Ｘ^Ｙ１において、−Ｃ（Ｒ^Ｙ２）_２−で表される基中の２個のＲ^Ｙ２の組み合わせは、好ましくは双方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、双方がアリール基、双方が１価の複素環基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは１価の複素環基であり、より好ましくは一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基である。これらの基は置換基を有していてもよい。２個存在するＲ^Ｙ２は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、Ｒ^Ｙ２が環を形成する場合、−Ｃ（Ｒ^Ｙ２）_２−で表される基としては、好ましくは式（Ｙ−Ａ１）〜式（Ｙ−Ａ５）で表される基であり、より好ましくは式（Ｙ−Ａ４）で表される基である。これらの基は置換基を有していてもよい。

【0157】

【化37】

【0158】

Ｘ^Ｙ１において、−Ｃ（Ｒ^Ｙ２）＝Ｃ（Ｒ^Ｙ２）−で表される基中の２個のＲ^Ｙ２の組み合わせは、好ましくは双方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基である。これらの基は置換基を有していてもよい。

【0159】

Ｘ^Ｙ１において、−Ｃ（Ｒ^Ｙ２）_２−Ｃ（Ｒ^Ｙ２）_２−で表される基中の４個のＲ^Ｙ２は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいシクロアルキル基である。複数あるＲ^Ｙ２は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、Ｒ^Ｙ２が環を形成する場合、−Ｃ（Ｒ^Ｙ２）_２−Ｃ（Ｒ^Ｙ２）_２−で表される基は、好ましくは式（Ｙ−Ｂ１）〜式（Ｙ−Ｂ５）で表される基であり、より好ましくは式（Ｙ−Ｂ３）で表される基である。これらの基は置換基を有していてもよい。

【0160】

【化38】

【0161】

式中、Ｒ^Ｙ２は前記と同じ意味を表す。

【0162】

式（Ｙ−２）で表される構成単位は、式（Ｙ−２’）で表される構成単位であることが好ましい。

【0163】

【化39】

【0164】

式中、Ｒ^Ｙ１及びＸ^Ｙ１は前記と同じ意味を表す。

【0165】

【化40】

【0166】

式中、Ｒ^Ｙ１は前記と同じ意味を表す。Ｒ^Ｙ３は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0167】

Ｒ^Ｙ３は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基である。これらの基は置換基を有していてもよい。

【0168】

【化41】

【0169】

式中、Ｒ^Ｙ１は前記を同じ意味を表す。Ｒ^Ｙ４は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0170】

Ｒ^Ｙ４は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基である。これらの基は置換基を有していてもよい。

【0171】

式（Ｙ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｙ−１１）〜式（Ｙ−５６）で表される構成単位が挙げられ、好ましくは、式（Ｙ−１１）〜式（Ｙ−５５）で表される構成単位である。

【0172】

【化42】

【0173】

【化43】

【0174】

【化44】

【0175】

【化45】

【0176】

【化46】

【0177】

【化47】

【0178】

【化48】

【0179】

【化49】

【0180】

【化50】

【0181】

【化51】

【0182】

【化52】

【0183】

【化53】

【0184】

【化54】

【0185】

式（Ｙ）で表される構成単位であって、Ａｒ^Ｙ１がアリーレン基である構成単位は、本実施形態に係る発光素子の駆動電圧がより低くなるので、高分子ホストに含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは１０〜１００モル％であり、より好ましくは５０〜１００モル％である。

【0186】

式（Ｙ）で表される構成単位であって、Ａｒ^Ｙ１が２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基である構成単位は、高分子ホストの電荷輸送性が優れるので、高分子ホストに含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５〜４０モル％であり、より好ましくは３〜３０モル％である。

【0187】

式（Ｙ）で表される構成単位は、高分子ホスト中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。

【0188】

高分子ホストは、正孔輸送性が優れるので、更に、式（Ｘ）で表される構成単位を含むことが好ましい。

【0189】

【化55】

【0190】

式中、
ａ^Ｘ１及びａ^Ｘ２は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
Ａｒ^Ｘ１及びＡｒ^Ｘ３は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ^Ｘ２及びＡｒ^Ｘ４は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ^Ｘ２及びＡｒ^Ｘ４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｒ^Ｘ１、Ｒ^Ｘ２及びＲ^Ｘ３は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ^Ｘ２及びＲ^Ｘ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。

【0191】

ａ^Ｘ１は、本実施形態に係る発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは２以下の整数であり、より好ましくは１である。

【0192】

ａ^Ｘ２は、本実施形態に係る発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは２以下の整数であり、より好ましくは０である。

【0193】

Ｒ^Ｘ１、Ｒ^Ｘ２及びＲ^Ｘ３は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基である。これらの基は置換基を有していてもよい。

【0194】

Ａｒ^Ｘ１及びＡｒ^Ｘ３で表されるアリーレン基は、好ましくは式（Ａ−１）又は式（Ａ−９）で表される基であり、より好ましくは式（Ａ−１）で表される基である。これらの基は置換基を有していてもよい。

【0195】

Ａｒ^Ｘ１及びＡｒ^Ｘ３で表される２価の複素環基は、好ましくは式（ＡＡ−１）、式（ＡＡ−２）又は式（ＡＡ−７）〜式（ＡＡ−２６）で表される基である。これらの基は置換基を有していてもよい。

【0196】

Ａｒ^Ｘ１及びＡｒ^Ｘ３は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。

【0197】

Ａｒ^Ｘ２及びＡｒ^Ｘ４で表されるアリーレン基は、好ましくは式（Ａ−１）、式（Ａ−６）、式（Ａ−７）、式（Ａ−９）〜式（Ａ−１１）又は式（Ａ−１９）で表される基である。これらの基は置換基を有していてもよい。

【0198】

Ａｒ^Ｘ２及びＡｒ^Ｘ４で表される２価の複素環基の好ましい範囲は、Ａｒ^Ｘ１及びＡｒ^Ｘ３で表される２価の複素環基の好ましい範囲と同じである。

【0199】

Ａｒ^Ｘ２及びＡｒ^Ｘ４で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基の好ましい範囲、より好ましい範囲は、それぞれ、Ａｒ^Ｘ１及びＡｒ^Ｘ３で表されるアリーレン基及び２価の複素環基の好ましい範囲、より好ましい範囲と同じである。

【0200】

Ａｒ^Ｘ２及びＡｒ^Ｘ４で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。

【0201】

【化56】

【0202】

式中、Ｒ^ＸＸは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0203】

Ａｒ^Ｘ２及びＡｒ^Ｘ４は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。

【0204】

Ａｒ^Ｘ１〜Ａｒ^Ｘ４及びＲ^Ｘ１〜Ｒ^Ｘ３で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基である。これらの基は更に置換基を有していてもよい。

【0205】

式（Ｘ）で表される構成単位としては、好ましくは式（Ｘ−１）〜式（Ｘ−７）で表される構成単位であり、より好ましくは式（Ｘ−３）〜式（Ｘ−７）で表される構成単位であり、更に好ましくは式（Ｘ−３）〜式（Ｘ−６）で表される構成単位である。

【0206】

【化57】

【0207】

【化58】

【0208】

【化59】

【0209】

【化60】

【0210】

式中、Ｒ^Ｘ４及びＲ^Ｘ５は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^Ｘ４は、同一でも異なっていてもよい。複数存在するＲ^Ｘ５は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ^Ｘ５同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。

【0211】

式（Ｘ）で表される構成単位は、正孔輸送性が優れるので、高分子ホストに含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．１〜５０モル％であり、より好ましくは１〜４０モル％であり、更に好ましくは５〜３０モル％である。

【0212】

式（Ｘ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｘ１−１）〜式（Ｘ１−１９）で表される構成単位が挙げられ、好ましくは式（Ｘ１−６）〜式（Ｘ１−１４）で表される構成単位である。

【0213】

【化61】

【0214】

【化62】

【0215】

【化63】

【0216】

【化64】

【0217】

【化65】

【0218】

【化66】

【0219】

【化67】

【0220】

【化68】

【0221】

高分子ホストにおいて、式（Ｘ）で表される構成単位は、１種のみ含まれていても、２種以上含まれていてもよい。

【0222】

高分子ホストとしては、例えば、表１に示す高分子化合物（Ｐ−１）〜（Ｐ−６）が挙げられる。ここで、「その他の構成単位」とは、式（Ｙ）で表される構成単位及び式（Ｘ）で表される構成単位以外の構成単位を意味する。

【0223】

【表1】

【0224】

表１中、ｐ、ｑ、ｒ、ｓ及びｔは、各構成単位のモル比率を示す。ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ＋ｔ＝１００であり、かつ、１００≧ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ≧７０である。

【0225】

高分子化合物（Ｐ−１）〜（Ｐ−６）における、式（Ｘ）及び式（Ｙ）で表される構成単位の例及び好ましい範囲は、上述のとおりである。

【0226】

高分子ホストは、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合してなる共重合体であることが好ましい。

【0227】

高分子ホストのポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは５×１０^３〜１×１０^６であり、より好ましくは１×１０^４〜５×１０^５であり、更に好ましくは１．５×１０^４〜２×１０^５である。

【0228】

［高分子ホストの製造方法］
高分子ホストは、ケミカルレビュー（Ｃｈｅｍ． Ｒｅｖ．），第１０９巻，８９７−１０９１頁（２００９年）等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Ｓｕｚｕｋｉ反応、Ｂｕｃｈｗａｌｄ反応、Ｓｔｉｌｌｅ反応、Ｎｅｇｉｓｈｉ反応及びＫｕｍａｄａ反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。

【0229】

前記重合方法において、単量体を仕込む方法としては、単量体全量を反応系に一括して仕込む方法、単量体の一部を仕込んで反応させた後、残りの単量体を一括、連続又は分割して仕込む方法、単量体を連続又は分割して仕込む方法等が挙げられる。

【0230】

遷移金属触媒としては、パラジウム触媒、ニッケル触媒等が挙げられる。

【0231】

重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独又は組み合わせて行う。高分子ホストの純度が低い場合、例えば、晶析、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。

【0232】

［第１の組成物］
第１の有機層は、第１の発光材料と、前述のホスト材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、酸化防止剤、及び、第２の発光材料からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料とを含む組成物（以下、「第１の組成物」ともいう。）を含有する層であってもよい。但し、第１の組成物において、第２の発光材料は第１の発光材料とは異なる。

【0233】

［正孔輸送材料］
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物である。正孔輸送材料は、架橋基を有していてもよい。

【0234】

高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。

【0235】

第１の組成物において、正孔輸送材料の配合量は、第１の発光材料を１００質量部とした場合、通常、１〜４００質量部であり、好ましくは５〜１５０質量部である。

【0236】

正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

【0237】

［電子輸送材料］
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。

【0238】

低分子化合物としては、例えば、８−ヒドロキシキノリンを配位子とする燐光発光性化合物、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。

【0239】

高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。

【0240】

第１の組成物において、電子輸送材料の配合量は、第１の発光材料を１００質量部とした場合、通常、１〜４００質量部であり、好ましくは５〜１５０質量部である。

【0241】

電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

【0242】

［正孔注入材料及び電子注入材料］
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。

【0243】

低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。

【0244】

高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。

【0245】

第１の組成物において、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、第１の発光材料を１００質量部とした場合、通常、１〜４００質量部であり、好ましくは５〜１５０質量部である。

【0246】

電子注入材料及び正孔注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

【0247】

［イオンドープ］
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、１×１０^−５Ｓ／ｃｍ〜１×１０^３Ｓ／ｃｍである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。

【0248】

ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。

【0249】

ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

【0250】

［第２の発光材料］
第２の発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。第２の発光材料は、架橋基を有していてもよい。

【0251】

低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、並びに、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。

【0252】

高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、式（Ｘ）で表される構成単位、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、アントラセンジイル基、ピレンジイル基等を含む高分子化合物が挙げられる。

【0253】

第２の発光材料は、好ましくは、三重項発光錯体及び／又は高分子化合物を含む。

【0254】

三重項発光錯体としては、例えば、以下に示す金属錯体が挙げられる。

【0255】

【化69】

【0256】

【化70】

【0257】

【化71】

【0258】

【化72】

【0259】

【化73】

【0260】

第１の組成物において、第２の発光材料の配合量は、第１の発光材料を１００質量部とした場合、通常、１〜４００質量部であり、好ましくは５〜１５０質量部である。

【0261】

第２の発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

【0262】

［酸化防止剤］
酸化防止剤は、第１の発光材料と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。

【0263】

第１の組成物において、酸化防止剤の配合量は、第１の発光材料を１００質量部とした場合、通常、０．００１〜１０質量部である。

【0264】

酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

【0265】

［第１のインク］
第１の有機層を形成するための第１のインクとして、第１の発光材料と、溶媒とを含有する組成物を用いることができる。第１のインクは、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリーコート法、ノズルコート法等の湿式法に好適に使用することができる。

【0266】

第１のインクの粘度は、湿式法の種類によって調整すればよいが、インクジェット印刷法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりが起こりづらいので、好ましくは２５℃において１〜２０ｍＰａ・ｓである。

【0267】

第１のインクに含有される溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；ＴＨＦ、ジオキサン、アニソール、４−メチルアニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ｎ−ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン、ｎ−ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒；イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

【0268】

第１のインクにおいて、溶媒の配合量は、第１の発光材料を１００質量部とした場合、通常、１０００〜１０００００質量部であり、好ましくは２０００〜２００００質量部である。

【0269】

＜第２の有機層＞
第２の有機層は、式（ＸＬ−Ａ）で表される基を有する架橋構成単位と式（ＸＬ−Ｂ）で表される基を有する架橋構成単位とを含む高分子化合物（以下、「第２の有機層の高分子化合物」ともいう。）の架橋体を含有する層である。

【0270】

第２の有機層において、第２の有機層の高分子化合物の架橋体は、一種単独で含有されていても、二種以上含有されていてもよい。

【0271】

第２の有機層の高分子化合物の架橋体は、第２の有機層の高分子化合物を上述した方法及び条件等により架橋した状態にすることで得られる。

【0272】

［第２の有機層の高分子化合物］
第２の有機層の高分子化合物において、「式（ＸＬ−Ａ）で表される基と式（ＸＬ−Ｂ）で表される基とが互いに異なる」とは、ｎＡとｎＢとが異なること、Ｌ^ＡとＬ^Ｂとが異なること、又は、Ｘ^ＡとＸ^Ｂとが異なることを意味する。

【0273】

ｎＡ及びｎＢは、それぞれ独立に、０〜５の整数を表し、本実施形態に係る発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは０〜３の整数であり、より好ましくは０〜２の整数である。

【0274】

ｎＡとｎＢとが異なる場合、合成が容易であるので、ｎＡ及びｎＢのうち、一方は０又は１であることが好ましく、一方は０であり、他方が１若しくは２であること、又は、一方は１であり、他方が０若しくは２であることがより好ましい。

【0275】

Ｌ^Ａ及びＬ^Ｂは、それぞれ独立に、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｌ^Ａ及びＬ^Ｂで表されるアルキレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜２０であり、好ましくは１〜１５であり、より好ましくは１〜１０である。Ｌ^Ａ及びＬ^Ｂで表されるシクロアルキレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜２０である。

【0276】

Ｌ^Ａ及びＬ^Ｂで表されるアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基が挙げられる。Ｌ^Ａ及びＬ^Ｂで表されるアルキレン基は、置換基を有していてもよく、該置換基としては、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基が好ましい。これらの基は更に置換基を有していてもよい。

【0277】

Ｌ^Ａ及びＬ^Ｂで表されるシクロアルキレン基としては、例えば、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基が挙げられる。Ｌ^Ａ及びＬ^Ｂで表されるシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、該置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基が好ましい。これらの基は更に置換基を有していてもよい。

【0278】

Ｌ^Ａ及びＬ^Ｂで表されるアリーレン基は、置換基を有していてもよい。アリーレン基としては、フェニレン基又はフルオレンジイル基が好ましく、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、フルオレン−２，７−ジイル基、フルオレン−９，９−ジイル基がより好ましい。アリーレン基が有してもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、ハロゲン原子、シアノ基又は架橋基Ａ群から選ばれる架橋基が好ましい。これらの基は更に置換基を有していてもよい。

【0279】

Ｌ^Ａ及びＬ^Ｂで表される２価の複素環基としては、好ましくは式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−３４）で表される基である。

【0280】

Ｌ^Ａ及びＬ^Ｂは、第２の有機層の高分子化合物の製造が容易になるので、好ましくは、アリーレン基又はアルキレン基であり、より好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はアルキレン基である。これらの基は置換基を有していてもよい。

【0281】

Ｌ^ＡとＬ^Ｂとが異なる場合、本実施形態に係る発光素子の駆動電圧がより低くなるので、Ｌ^Ａ及びＬ^Ｂのうち、一方はアルキレン基であることが好ましい。また、第２の有機層の高分子化合物の架橋性がより優れるので、Ｌ^Ａ及びＬ^Ｂの組み合わせは、２種のアルキレン基の組み合わせ、２種のアリーレン基の組み合わせ、又は、アルキレン基及びアリーレン基の組み合わせであることが好ましく、２種のアルキレン基の組み合わせ、又は、アルキレン基及びアリーレン基の組み合わせであることがより好ましい。

【0282】

Ｘ^Ａ及びＸ^Ｂは、それぞれ独立に、架橋基を表す。Ｘ^Ａ又はＸ^Ｂは、本実施形態に係る発光素子の駆動電圧がより低くなるので、上記架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基であることが好ましく、Ｘ^Ａ及びＸ^Ｂが、上記架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基であることがより好ましい。

【0283】

上記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基としては、合成が容易であるので、好ましくは、式（ＸＬ−１）〜式（ＸＬ−４）、式（ＸＬ−７）〜式（ＸＬ−１０）又は式（ＸＬ−１４）〜式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、より好ましくは、式（ＸＬ−１）、式（ＸＬ−３）、式（ＸＬ−９）、式（ＸＬ−１０）、式（ＸＬ−１６）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、更に好ましくは、式（ＸＬ−１）、式（ＸＬ−１６）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、特に好ましくは、式（ＸＬ−１）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基である。架橋基Ａ群における式中、Ｒ^ＸＬは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎ^ＸＬは、０〜５の整数を表し、＊１は結合位置を表す。

【0284】

第２の有機層の高分子化合物の架橋性がより優れるので、Ｘ^ＡとＸ^Ｂとが異なることが好ましい。

【0285】

第２の有機層の高分子化合物の架橋性がより優れ、且つ、本実施形態に係る発光素子の駆動電圧がより低くなるので、Ｘ^Ａは、式（ＸＬ−３）、式（ＸＬ−４）、式（ＸＬ−１３）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であることが好ましく、式（ＸＬ−３）、式（ＸＬ−４）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であることがより好ましく、式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であることが更に好ましい。また、Ｘ^Ｂは、式（ＸＬ−１）、式（ＸＬ−２）、式（ＸＬ−５）、式（ＸＬ−６）、式（ＸＬ−７）、式（ＸＬ−８）、式（ＸＬ−１４）、式（ＸＬ−１５）又は式（ＸＬ−１６）で表される架橋基であることが好ましく、式（ＸＬ−１）、式（ＸＬ−２）、式（ＸＬ−１４）、式（ＸＬ−１５）又は式（ＸＬ−１６）で表される架橋基であることがより好ましく、式（ＸＬ−１）又は式（ＸＬ−１６）で表される架橋基であることが更に好ましく、式（ＸＬ−１）で表される架橋基であることが特に好ましい。

【0286】

式（ＸＬ−Ａ）で表される基を有する架橋構成単位及び式（ＸＬ−Ｂ）で表される基を有する架橋構成単位は、下記式で表される構成単位であってもよい。

【0287】

【化74】

【0288】

式（ＸＬ−Ａ）で表される基を有する架橋構成単位は、式（ＸＬ−Ａ１）で表される構成単位又は式（ＸＬ−Ａ２）で表される構成単位であることが好ましく、式（ＸＬ−Ａ１）で表される構成単位であることがより好ましい。

【0289】

式（ＸＬ−Ｂ）で表される基を有する架橋構成単位は、式（ＸＬ−Ｂ１）で表される構成単位又は式（ＸＬ−Ｂ２）で表される構成単位であることが好ましく、式（ＸＬ−Ｂ１）で表される構成単位であることがより好ましい。

【0290】

［式（ＸＬ−Ａ１）、式（ＸＬ−Ａ２）、式（ＸＬ−Ｂ１）及び式（ＸＬ−Ｂ２）で表される構成単位］
ｎ^Ａ１は、１〜４の整数を表し、本実施形態に係る発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは１又は２であり、より好ましくは２である。

【0291】

ｎ^Ａ２は、０又は１の整数を表し、第２の有機層の高分子化合物の製造が容易になり、且つ、本実施形態に係る発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは０である。

【0292】

Ａｒ^Ａ３は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、本実施形態に係る発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。

【0293】

Ａｒ^Ａ３で表される芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。

【0294】

Ａｒ^Ａ３で表される芳香族炭化水素基のｎ個の置換基を除いたアリーレン基部分としては、好ましくは、式（Ａ−１）〜式（Ａ−２０）で表される基で表される基であり、より好ましくは式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−６）〜式（Ａ−１０）、式（Ａ−１９）又は式（Ａ−２０）で表される基であり、更に好ましくは、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−７）、式（Ａ−９）又は式（Ａ−１９）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0295】

Ａｒ^Ａ３で表される複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜６０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜１８である。

【0296】

Ａｒ^Ａ３で表される複素環基のｎ個の置換基を除いた２価の複素環基部分としては、好ましくは、式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−３４）で表される基である。

【0297】

Ａｒ^Ａ３で表される芳香族炭化水素基及び複素環基は置換基を有していてもよく、置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基及びシアノ基が好ましい。

【0298】

Ａｒ^Ａ５は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表す。Ａｒ^Ａ５は、本実施形態に係る発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。

【0299】

Ａｒ^Ａ５で表される芳香族炭化水素基のｍ個の置換基を除いたアリーレン基部分の定義及び例は、式（Ｘ）におけるＡｒ^Ｘ２で表されるアリーレン基の定義及び例と同じである。

【0300】

Ａｒ^Ａ５で表される複素環基のｍ個の置換基を除いた２価の複素環基部分の定義及び例は、式（Ｘ）におけるＡｒ^Ｘ２で表される２価の複素環基部分の定義及び例と同じである。

【0301】

Ａｒ^Ａ５で表される少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環が直接結合した基のｍ個の置換基を除いた２価の基の定義及び例は、式（Ｘ）におけるＡｒ^Ｘ２で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基の定義及び例と同じである。

【0302】

ｎ^Ｂ１は、１〜４の整数を表し、本実施形態に係る発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは１又は２であり、より好ましくは２である。

【0303】

ｎ^Ｂ２は、０又は１の整数を表し、第２の有機層の高分子化合物の製造が容易になり、且つ、本実施形態に係る発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは０である。

【0304】

Ａｒ^Ｂ３は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、本実施形態に係る発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。

【0305】

Ａｒ^Ｂ３で表される芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。

【0306】

Ａｒ^Ｂ３で表される芳香族炭化水素基のｎ個の置換基を除いたアリーレン基部分としては、好ましくは、式（Ａ−１）〜式（Ａ−２０）で表される基で表される基であり、より好ましくは式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−６）〜式（Ａ−１０）、式（Ａ−１９）又は式（Ａ−２０）で表される基であり、更に好ましくは、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−７）、式（Ａ−９）又は式（Ａ−１９）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

【0307】

Ａｒ^Ｂ３で表される複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜６０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜１８である。

【0308】

Ａｒ^Ｂ３で表される複素環基のｎ個の置換基を除いた２価の複素環基部分としては、好ましくは、式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−３４）で表される基である。

【0309】

Ａｒ^Ｂ３で表される芳香族炭化水素基及び複素環基は置換基を有していてもよく、置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基及びシアノ基が好ましい。

【0310】

Ａｒ^Ｂ５は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表す。Ａｒ^Ｂ５は、本実施形態に係る発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。

【0311】

Ａｒ^Ｂ５で表される芳香族炭化水素基のｍ個の置換基を除いたアリーレン基部分の定義及び例は、式（Ｘ）におけるＡｒ^Ｘ２で表されるアリーレン基の定義及び例と同じである。

【0312】

Ａｒ^Ｂ５で表される複素環基のｍ個の置換基を除いた２価の複素環基部分の定義及び例は、式（Ｘ）におけるＡｒ^Ｘ２で表される２価の複素環基部分の定義及び例と同じである。

【0313】

Ａｒ^Ｂ５で表される少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環が直接結合した基のｍ個の置換基を除いた２価の基の定義及び例は、式（Ｘ）におけるＡｒ^Ｘ２で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基の定義及び例と同じである。

【0314】

Ａｒ^Ａ４及びＡｒ^Ａ６は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表す。

【0315】

Ａｒ^Ｂ４及びＡｒ^Ｂ６は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表す。

【0316】

Ａｒ^Ａ４、Ａｒ^Ａ６、Ａｒ^Ｂ４及びＡｒ^Ｂ６で表されるアリーレン基の定義及び例は、式（Ｘ）におけるＡｒ^Ｘ１及びＡｒ^Ｘ３で表されるアリーレン基の定義及び例と同じである。

【0317】

Ａｒ^Ａ４、Ａｒ^Ａ６、Ａｒ^Ｂ４及びＡｒ^Ｂ６で表される２価の複素環基の定義及び例は、式（Ｘ）におけるＡｒ^Ｘ１及びＡｒ^Ｘ３で表される２価の複素環基の定義及び例と同じである。

【0318】

Ａｒ^Ａ４、Ａｒ^Ａ５、Ａｒ^Ａ６、Ａｒ^Ｂ４、Ａｒ^Ｂ５及びＡｒ^Ｂ６で表される基は置換基を有していてもよく、置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基及びシアノ基が好ましい。

【0319】

式（ＸＬ−Ａ１）で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物の安定性及び架橋性が優れるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５〜９０モル％であり、より好ましくは３〜７０モル％であり、更に好ましくは５〜５０モル％である。

【0320】

式（ＸＬ−Ｂ１）で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物の安定性及び架橋性が優れるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５〜９０モル％であり、より好ましくは３〜７０モル％であり、更に好ましくは５〜５０モル％である。

【0321】

式（ＸＬ−Ａ２）で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物の安定性が優れ、且つ、第２の有機層の高分子化合物の架橋性が優れるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５〜５０モル％であり、より好ましくは３〜３０モル％であり、更に好ましくは５〜２０モル％である。

【0322】

式（ＸＬ−Ｂ２）で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物の安定性が優れ、且つ、第２の有機層の高分子化合物の架橋性が優れるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５〜５０モル％であり、より好ましくは３〜３０モル％であり、更に好ましくは５〜２０モル％である。

【0323】

式（ＸＬ−Ａ１）、式（ＸＬ−Ｂ１）、式（ＸＬ−Ａ２）、式（ＸＬ−Ｂ２）で表される構成単位は、それぞれ、第２の有機層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。

【0324】

［式（ＸＬ−Ａ１）、式（ＸＬ−Ａ２）、式（ＸＬ−Ｂ１）及び式（ＸＬ−Ｂ２）で表される構成単位の好ましい態様］
式（ＸＬ−Ａ１）及び式（ＸＬ−Ｂ１）で表される構成単位としては、例えば、式（２−１）〜式（２−３０）で表される構成単位が挙げられ、式（ＸＬ−Ａ２）及び（ＸＬ−Ｂ２）で表される構成単位としては、例えば、式（２’−１）〜式（２’−９）で表される構成単位が挙げられる。これらの中でも、第２の有機層の高分子化合物の架橋性が優れるので、好ましくは式（２−１）〜式（２−３０）で表される構成単位であり、より好ましくは式（２−１）〜式（２−１５）、式（２−１９）、式（２−２０）、式（２−２３）、式（２−２５）又は式（２−３０）で表される構成単位であり、更に好ましくは式（２−１）〜式（２−９）、式（２−２０）、式（２−２２）又は式（２−３０）で表される構成単位である。

【0325】

【化75】

【0326】

【化76】

【0327】

【化77】

【0328】

第２の有機層の高分子化合物に含まれる、式（ＸＬ−Ａ）で表される基を有する構成単位及び式（ＸＬ−Ｂ）で表される基を有する構成単位の合計量は、第２の有機層の高分子化合物の安定性及び架橋性が優れるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５〜９０モル％であり、より好ましくは３〜７５モル％であり、更に好ましくは５〜６０モル％である。

【0329】

式（ＸＬ−Ａ）で表される基を有する構成単位及び式（ＸＬ−Ｂ）で表される基を有する構成単位は、それぞれ、第２の有機層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。

【0330】

［その他の構成単位］
第２の有機層の高分子化合物は、正孔輸送性が優れるので、更に、式（Ｘ）で表される構成単位を含むことが好ましい。また、第２の有機層の高分子化合物は、本実施形態に係る発光素子の駆動電圧がより低くなるので、更に、式（Ｙ）で表される構成単位を含むことが好ましい。

【0331】

第２の有機層の高分子化合物は、正孔輸送性が優れ、且つ、本実施形態に係る発光素子の駆動電圧がより低くなるので、更に、式（Ｘ）で表される構成単位及び式（Ｙ）で表される構成単位を含むことが好ましい。

【0332】

第２の有機層の高分子化合物が含んでいてもよい式（Ｘ）で表される構成単位及び式（Ｙ）で表される構成単位の定義、例及び好ましい範囲は、それぞれ、前述の高分子ホストが含んでいてもよい式（Ｘ）で表される構成単位及び式（Ｙ）で表される構成単位の定義、例及び好ましい範囲と同じである。

【0333】

第２の有機層の高分子化合物において、式（Ｘ）で表される構成単位及び式（Ｙ）で表される構成単位は、それぞれ、１種のみ含まれていても、２種以上含まれていてもよい。

【0334】

式（Ｘ）で表される構成単位は、正孔輸送性が優れるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．１〜９０モル％であり、より好ましくは１〜７０モル％であり、更に好ましくは１０〜５０モル％である。

【0335】

式（Ｙ）で表される構成単位であって、Ａｒ^Ｙ１がアリーレン基である構成単位は、本実施形態に係る発光素子の発光効率がより優れるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５〜８０モル％であり、より好ましくは３０〜６０モル％である。

【0336】

式（Ｙ）で表される構成単位であって、Ａｒ^Ｙ１が２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基である構成単位は、第２の有機層の高分子化合物の電荷輸送性が優れるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５〜４０モル％であり、より好ましくは３〜３０モル％である。

【0337】

第２の有機層の高分子化合物としては、例えば、表２に示す高分子化合物（Ｐ−７）〜（Ｐ−３７）が挙げられる。ここで、「その他の構成単位」とは、式（ＸＬ−Ａ１）、式（ＸＬ−Ａ２）、式（ＸＬ−Ｂ１）、式（ＸＬ−Ｂ２）、式（Ｘ）及び式（Ｙ）で表される構成単位以外の構成単位を意味する。

【0338】

【表2】

【0339】

表２中、ｐ’、ｐ’’、ｑ’、ｑ’’、ｒ’、ｓ’及びｔ’は、各構成単位のモル比率を表す。ｐ’＋ｐ’’＋ｑ’＋ｑ’’＋ｒ’＋ｓ’＋ｔ’＝１００であり、且つ、７０≦ｐ’＋ｐ’’＋ｑ’＋ｑ’’＋ｒ’＋ｓ’≦１００である。

【0340】

高分子化合物（Ｐ−７）〜（Ｐ−３７）における、式（ＸＬ−Ａ１）、式（ＸＬ−Ａ２）、式（ＸＬ−Ｂ１）、式（ＸＬ−Ｂ２）、式（Ｘ）及び式（Ｙ）で表される構成単位の例及び好ましい範囲は、上述のとおりである。

【0341】

第２の有機層の高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合してなる共重合体であることが好ましい。

【0342】

第２の有機層の高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは５×１０^３〜１×１０^６であり、より好ましくは１×１０^４〜５×１０^５であり、更に好ましくは１．５×１０^４〜１×１０^５である。

【0343】

［第２の有機層の高分子化合物の製造方法］
第２の有機層の高分子化合物は、前述の高分子ホストの製造方法と同様の方法で製造することができる。

【0344】

［第２の組成物］
第２の有機層は、第２の有機層の高分子化合物の架橋体と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、酸化防止剤、及び、発光材料からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料とを含む組成物（以下、「第２の組成物」ともいう。）を含有する層であってもよい。

【0345】

第２の組成物に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の例及び好ましい範囲は、第１の組成物に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の例及び好ましい範囲と同じである。
第２の組成物において、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の配合量は、各々、第２の有機層の高分子化合物の架橋体を１００質量部とした場合、通常、１〜４００質量部であり、好ましくは５〜１５０質量部である。

【0346】

第２の組成物に含有される酸化防止剤の例及び好ましい範囲は、第１の組成物に含有される酸化防止剤の例及び好ましい範囲と同じである。第２の組成物において、酸化防止剤の配合量は、第２の有機層の高分子化合物の架橋体を１００質量部とした場合、通常、０．００１〜１０質量部である。

【0347】

［第２のインク］
第２の有機層を形成するための第２のインクとして、第２の有機層の高分子化合物と、溶媒とを含有する組成物を用いることができる。第２のインクは、第１のインクの項で説明した湿式法に好適に使用することができる。第２のインクの粘度の好ましい範囲は、第１のインクの粘度の好ましい範囲と同じである。第２のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲は、第１のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲と同じである。

【0348】

第２のインクにおいて、溶媒の配合量は、第２の有機層の高分子化合物を１００質量部とした場合、通常、１０００〜１０００００質量部であり、好ましくは２０００〜２００００質量部である。

【0349】

＜発光素子の層構成＞
本実施形態に係る発光素子は、陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた第１の有機層及び第２の有機層と、を有する。本実施形態に係る発光素子は、陽極、陰極、第１の有機層及び第２の有機層以外の層を有していてもよい。

【0350】

本実施形態に係る発光素子において、第１の有機層は、通常、発光層（以下、「第１の発光層」ともいう。）である。

【0351】

本実施形態に係る発光素子において、第２の有機層は、通常、正孔輸送層、発光層（以下、「第２の発光層」ともいう。）又は電子輸送層であり、好ましくは正孔輸送層又は第２の発光層であり、より好ましくは正孔輸送層である。

【0352】

本実施形態に係る発光素子において、第１の有機層と第２の有機層とは、発光素子の駆動電圧がより低くなるので、隣接していることが好ましい。本実施形態に係る発光素子において、第２の有機層は、発光素子の駆動電圧がより低くなるので、陽極及び第１の有機層の間に設けられた層であることが好ましく、陽極及び第１の有機層の間に設けられた正孔輸送層又は第２の発光層であることがより好ましく、陽極及び第１の有機層の間に設けられた正孔輸送層であることが更に好ましい。

【0353】

本実施形態に係る発光素子において、第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた正孔輸送層である場合、発光素子の駆動電圧がより低くなるので、陽極と第２の有機層との間に、正孔注入層を更に有することが好ましい。また、第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた正孔輸送層である場合、発光素子の駆動電圧がより低くなるので、陰極と第１の有機層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。

【0354】

本実施形態に係る発光素子において、第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、発光素子の駆動電圧がより低くなるので、陽極と第２の有機層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。また、第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、発光素子の駆動電圧がより低くなるので、陰極と第１の有機層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。

【0355】

本実施形態に係る発光素子において、第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、発光素子の駆動電圧がより低くなるので、陽極と第１の有機層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。また、第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、発光素子の駆動電圧がより低くなるので、陰極と第２の有機層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。

【0356】

本実施形態に係る発光素子において、第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた電子輸送層である場合、発光素子の駆動電圧がより低くなるので、陽極と第１の有機層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。また、第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた電子輸送層である場合、発光素子の駆動電圧がより低くなるので、陰極と第２の有機層との間に、電子注入層を更に有することが好ましい。

【0357】

本実施形態に係る発光素子の具体的な層構成としては、例えば、下記の（Ｄ１）〜（Ｄ１５）で表される層構成が挙げられる。発光素子は、通常、基板を有するが、基板上に陽極から積層されていてもよく、基板上に陰極から積層されていてもよい。

【0358】

（Ｄ１）陽極／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ２）陽極／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ３）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ４）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／陰極
（Ｄ５）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子注入層／陰極
（Ｄ６）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ７）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ８）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／陰極
（Ｄ９）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子注入層／陰極
（Ｄ１０）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１１）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１２）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／第２の発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１３）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第１の発光層（第１の有機層）／第２の発光層（第２の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１４）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層（第２の有機層）／電子注入層／陰極
（Ｄ１５）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第２の発光層／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極

【0359】

上記の（Ｄ１）〜（Ｄ１５）中、「／」は、その前後の層が隣接して積層していることを意味する。具体的には、「第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）」とは、第２の発光層（第２の有機層）と第１の発光層（第１の有機層）とが隣接して積層していることを意味する。

【0360】

本実施形態に係る発光素子の駆動電圧がより低くなるので、（Ｄ３）〜（Ｄ１２）で表される層構成が好ましく、（Ｄ７）〜（Ｄ１０）で表される層構成がより好ましい。

【0361】

本実施形態に係る発光素子において、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第２の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極は、それぞれ、必要に応じて、２層以上設けられていてもよい。

【0362】

陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第２の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。

【0363】

陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第１の発光層、第２の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極の厚さは、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２ｎｍ〜５００ｎｍであり、更に好ましくは５ｎｍ〜１５０ｎｍである。

【0364】

本実施形態に係る発光素子において、積層する層の順番、数及び厚さは、発光素子の発光効率及び素子寿命を勘案して調整すればよい。

【0365】

［第２の発光層］
第２の発光層は、通常、第２の有機層又は発光材料を含有する層である。第２の発光層が発光材料を含有する層である場合、第２の発光層に含有される発光材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい発光材料が挙げられる。第２の発光層に含有される発光材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。

【0366】

本実施形態に係る発光素子が第２の発光層を有し、且つ、後述の正孔輸送層及び後述の電子輸送層が第２の有機層ではない場合、第２の発光層は第２の有機層であることが好ましい。

【0367】

［正孔輸送層］
正孔輸送層は、通常、第２の有機層又は正孔輸送材料を含有する層である。正孔輸送層が正孔輸送材料を含有する層である場合、正孔輸送材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい正孔輸送材料が挙げられる。正孔輸送層に含有される正孔輸送材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。

【0368】

本実施形態に係る発光素子が正孔輸送層を有し、且つ、前述の第２の発光層及び後述の電子輸送層が第２の有機層ではない場合、正孔輸送層は第２の有機層であることが好ましい。

【0369】

［電子輸送層］
電子輸送層は、通常、第２の有機層であるか、又は、電子輸送材料を含有する層であり、好ましくは、電子輸送材料を含有する層である。電子輸送層が電子輸送材料を含有する層である場合、電子輸送層に含有される電子輸送材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい電子輸送材料が挙げられる。電子輸送層に含有される電子輸送材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。

【0370】

［正孔注入層及び電子注入層］
正孔注入層は、正孔注入材料を含有する層である。正孔注入層に含有される正孔注入材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい正孔注入材料が挙げられる。正孔注入層に含有される正孔注入材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。

【0371】

電子注入層は、電子注入材料を含有する層である。電子注入層に含有される電子注入材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい電子注入材料が挙げられる。電子注入層に含有される電子注入材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。

【0372】

［基板／電極］
発光素子における基板は、電極を形成することができ、且つ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板を使用する場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。

【0373】

陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体（ＡＰＣ）；ＮＥＳＡ、金、白金、銀、銅である。

【0374】

陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。

【0375】

本実施形態に係る発光素子において、陽極及び陰極の少なくとも一方は、通常、透明又は半透明であるが、陽極が透明又は半透明であることが好ましい。

【0376】

陽極及び陰極の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法及びラミネート法が挙げられる。

【0377】

［発光素子の製造方法］
本実施形態に係る発光素子において、第１の発光層、第２の発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。

【0378】

第１の発光層、第２の発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層及び電子注入層は、第１のインク、第２のインク、並びに、上述した発光材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料及び電子注入材料をそれぞれ含有するインクを用いて、スピンコート法、インクジェット印刷法等の湿式法により形成することができる。

【0379】

［発光素子の用途］
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極、又は両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にＯＮ／ＯＦＦできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、ＴＦＴ等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。

【実施例】

【0380】

以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。

【0381】

実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）及びポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、サイズエクスクルージョンクロマトグラフィー（ＳＥＣ）（島津製作所製、商品名：ＬＣ−１０Ａｖｐ）により求めた。なお、ＳＥＣの測定条件は、次のとおりである。
［測定条件］
測定する高分子化合物を約０．０５質量％の濃度でテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。ＳＥＣの移動相としてＴＨＦを用い、２．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＰＬｇｅｌ ＭＩＸＥＤ−Ｂ（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはＵＶ−ＶＩＳ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−１０Ａｖｐ）を用いた。

【0382】

本実施例において、化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長は、分光光度計（日本分光株式会社製、商品名：ＦＰ−６５００）により室温にて測定した。化合物をキシレンに、約０．８×１０^−４質量％の濃度で溶解させたトルエン溶液を試料として用いた。励起光としては、波長３２５ｎｍのＵＶ光を用いた。

【0383】

＜化合物ＨＭ−１〜ＨＭ−６＞
化合物ＨＭ−１は、特開２０１１−１７４０５９号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物ＨＭ−２は、ＡＫ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社より購入した。
化合物ＨＭ−３は、国際公開第２０１１／１３７９２２号に記載の方法に準じて合成した。
化合物ＨＭ−４及び化合物ＨＭ−５は、特開２０１１−１００９４２号公報及び国際公開第２０１１／１３７９２２号に記載の方法に準じて合成した。
化合物ＨＭ−６は、国際公開第２０１１／０９８０３０号に記載の方法に従って合成した。

【0384】

【化78】

【0385】

【化79】

【0386】

【化80】

【0387】

化合物ＨＭ−１の発光スペクトルの最大ピーク波長は、４２６ｎｍであった。
化合物ＨＭ−２の発光スペクトルの最大ピーク波長は、４２５ｎｍであった。
化合物ＨＭ−３の発光スペクトルの最大ピーク波長は、４３０ｎｍであった。
化合物ＨＭ−４の発光スペクトルの最大ピーク波長は、４３０ｎｍであった。
化合物ＨＭ−５の発光スペクトルの最大ピーク波長は、４１５ｎｍであった。
化合物ＨＭ−６の発光スペクトルの最大ピーク波長は、４３１ｎｍであった。

【0388】

＜化合物ＥＭ−１〜ＥＭ−８、ＥＭ−１０及びＥＭ−１１＞
化合物ＥＭ−１は、特開２０１１−１７６３０４号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物ＥＭ−２は、国際公開第２００８／０５９７１３号に記載の方法に準じて合成した。
化合物ＥＭ−３は、特開２００９−２９００９１号公報及び特開２０１１−１７６３０４号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物ＥＭ−４及び化合物ＥＭ−１０は、東京化成工業株式会社より購入した。
化合物ＥＭ−５は、特開２００６−１７６４９１号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物ＥＭ−６は、国際公開第２０１０／０１３００６号に記載の方法に準じて合成した。
化合物ＥＭ−７は、国際公開第２００５／０３３０５１号に記載の方法に準じて合成した。
化合物ＥＭ−８は、特開２００７−１４２１７１号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物ＥＭ−１１は、Ａｌｄｒｉｃｈ社より購入した。

【0389】

【化81】

【0390】

【化82】

【0391】

【化83】

【0392】

＜合成例ＥＭ−９＞化合物ＥＭ−９の合成
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、国際公開第２００９／０７５２０３号に記載の方法に準じて合成した化合物ＥＭ−９ａ（３．５０ｇ）、特開２０１５−１１０７５１号公報に記載の方法に従って合成した化合物ＥＭ−９ｂ（９．００ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．２９４ｇ）、２０重量％テトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１８．９ｇ）及びトルエン（５２ｍＬ）を加え、８０℃で６時間撹拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却した後、ヘキサンを加え、析出した固体をろ取した。得られた固体をトルエンに溶解させ、イオン交換水で洗浄した後、水層を除去した。得られた有機層を、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた濃縮物を、トルエン及びアセトニトリルの混合溶媒を用いて晶析を行い、減圧乾燥させることにより、化合物ＥＭ−９（３．５ｇ）を得た。化合物ＥＭ−９のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。

【0393】

ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝２０４３[Ｍ]⁺

【0394】

【化84】

【0395】

化合物ＥＭ−１の発光スペクトルの最大ピーク波長は、４３９ｎｍであった。
化合物ＥＭ−２の発光スペクトルの最大ピーク波長は、４４１ｎｍであった。
化合物ＥＭ−３の発光スペクトルの最大ピーク波長は、４６０ｎｍであった。
化合物ＥＭ−４の発光スペクトルの最大ピーク波長は、４４６ｎｍであった。
化合物ＥＭ−５の発光スペクトルの最大ピーク波長は、４４６ｎｍであった。
化合物ＥＭ−６の発光スペクトルの最大ピーク波長は、４５３ｎｍであった。
化合物ＥＭ−７の発光スペクトルの最大ピーク波長は、４５３ｎｍであった。
化合物ＥＭ−８の発光スペクトルの最大ピーク波長は、５０２ｎｍであった。
化合物ＥＭ−９の発光スペクトルの最大ピーク波長は、４４０ｎｍであった。
化合物ＥＭ−１０の発光スペクトルの最大ピーク波長は、４０４ｎｍであった。
化合物ＥＭ−１１の発光スペクトルの最大ピーク波長は、４４８ｎｍであった。

【0396】

＜化合物Ｍ１〜Ｍ８＞
化合物Ｍ１は、特開２０１１−１７４０６２号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ２は、特開２００８−１０６２４１号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ３は、国際公開第２０１５／１４５８７１号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ４は、国際公開第２０１３／１４６８０６号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ５は、国際公開第２００５／０４９５４６号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ６は、特開２０１０−２１５８８６号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ７は、国際公開第２０１３／１４６８０６号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ８は、特開２０１０−１８９６３０号公報に記載の方法に従って合成した。

【0397】

【化85】

【0398】

【化86】

【0399】

【化87】

【0400】

＜合成例ＨＴＬ１＞高分子化合物ＨＴＬ−１の合成
高分子化合物ＨＴＬ−１は、化合物Ｍ１、化合物Ｍ５及び化合物Ｍ２を用いて、特開２０１３−４７３１５号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＴＬ−１のＭｎは５．６×１０^４であり、Ｍｗは２．４×１０^５であった。

【0401】

高分子化合物ＨＴＬ−１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ５から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位とが、５０：４２．５：７．５のモル比で構成されてなる共重合体である。

【0402】

＜合成例ＨＴＬ２＞高分子化合物ＨＴＬ−２の合成
高分子化合物ＨＴＬ−２は、化合物Ｍ５及び化合物Ｍ８を用いて、国際公開第２０１５／１９４４４８号に記載の方法に従って合成した。

【0403】

高分子化合物ＨＴＬ−２のＭｎは４．５×１０^４であり、Ｍｗは１．５×１０^５であった。

【0404】

高分子化合物ＨＴＬ−２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ５から誘導される構成単位と、化合物Ｍ８から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。

【0405】

＜合成例ＨＴＬ３＞高分子化合物ＨＴＬ−３の合成
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ１（１．０９ｇ）、化合物Ｍ５（０．９１７ｇ）、化合物Ｍ２（０．０６６９ｇ）、化合物Ｍ６（０．０５７８ｇ）、ジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．１ｍｇ）及びトルエン（３５ｍＬ）を加え、１０５℃に加熱した。
（工程２）反応液に、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（２２ｍＬ）を滴下し、５時間還流させた。
（工程３）反応後、そこに、フェニルボロン酸（６１ｍｇ）及びジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．１ｍｇ）を加え、１８時間還流させた。
（工程４）反応液を冷却後、水で２回、３質量％酢酸水溶液で２回、水で２回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＨＴＬ−３を１．３１ｇ得た。

【0406】

高分子化合物ＨＴＬ−３のＭｎは４．６×１０^４であり、Ｍｗは１．５×１０^５であった。

【0407】

高分子化合物ＨＴＬ−３は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ５から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ６から誘導される構成単位とが、５０：４０：５：５のモル比で構成されてなる共重合体である。

【0408】

＜合成例ＨＴＬ４＞高分子化合物ＨＴＬ−４の合成
高分子化合物ＨＴＬ−４は、化合物Ｍ３、化合物Ｍ４及び化合物Ｍ５を用いて、国際公開第２０１５／１４５８７１号に記載の方法に従って合成した。

【0409】

高分子化合物ＨＴＬ−４のＭｎは２．３×１０^４であり、Ｍｗは１．２×１０^５であった。

【0410】

高分子化合物ＨＴＬ−４は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ３から誘導される構成単位と、化合物Ｍ４から誘導される構成単位と、化合物Ｍ５から誘導される構成単位とが、４５：５：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。

【0411】

＜合成例ＨＴＬ５＞高分子化合物ＨＴＬ−５の合成
高分子化合物ＨＴＬ−５は、化合物Ｍ８、化合物Ｍ７、化合物Ｍ２及び化合物Ｍ６を用いて、国際公開第２０１３／１４６８０６号に記載の方法に従って合成した。

【0412】

高分子化合物ＨＴＬ−５のＭｎは４．３×１０^４であり、Ｍｗは３．６×１０^５であった。

【0413】

高分子化合物ＨＴＬ−５は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ８から誘導される構成単位と、化合物Ｍ７から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ６から誘導される構成単位とが、５０：４０：５：５のモル比で構成されてなる共重合体である。

【0414】

＜実施例Ｄ１＞発光素子Ｄ１の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるＮＤ−３２０２（日産化学工業製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜した。大気雰囲気下において、５０℃、３分間加熱し、更に２３０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。

【0415】

（第２の有機層の形成）
キシレンに、高分子化合物ＨＴＬ−４を０．６質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱することにより第２の有機層を形成した。この加熱により、高分子化合物ＨＴＬ−４は、架橋体となった。

【0416】

（第１の有機層の形成）
トルエンに、化合物ＨＭ−２及び化合物ＥＭ−２（化合物ＨＭ−２／化合物ＥＭ−２＝９１．５質量％／８．５質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、第２の有機層の上にスピンコート法により６０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１５０℃、１０分間加熱することにより第１の有機層を形成した。

【0417】

（陰極の形成）
第１の有機層を形成した基板を蒸着機内において、１×１０^−４Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、第１の有機層の上に、フッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上に、アルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。

【0418】

（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。４００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は５．４Ｖであり、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１６，０．１９）であった。

【0419】

＜実施例Ｄ２＞発光素子Ｄ２の作製と評価
実施例Ｄ１における化合物ＥＭ−２に代えて、化合物ＥＭ−１を用いたこと以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２を作製した。

【0420】

発光素子Ｄ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。４００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は５．６Ｖであり、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１６，０．２１）であった。

【0421】

＜実施例Ｄ３＞発光素子Ｄ３の作製と評価
実施例Ｄ１における化合物ＥＭ−２に代えて、化合物ＥＭ−３を用いたこと以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３を作製した。

【0422】

発光素子Ｄ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。４００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は６．０Ｖであり、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１６，０．１７）であった。

【0423】

＜実施例Ｄ４＞発光素子Ｄ４の作製と評価
実施例Ｄ１における化合物ＥＭ−２に代えて、化合物ＥＭ−４を用いたこと以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ４を作製した。

【0424】

発光素子Ｄ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。４００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は６．０Ｖであり、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１６，０．２１）であった。

【0425】

＜実施例Ｄ５＞発光素子Ｄ５の作製と評価
実施例Ｄ１における化合物ＥＭ−２に代えて、化合物ＥＭ−５を用いたこと以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ５を作製した。

【0426】

発光素子Ｄ５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。４００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は５．６Ｖであり、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１６，０．１９）であった。

【0427】

＜実施例Ｄ６＞発光素子Ｄ６の作製と評価
実施例Ｄ１における化合物ＥＭ−２に代えて、化合物ＥＭ−６を用いたこと以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ６を作製した。

【0428】

発光素子Ｄ６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。４００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は５．８Ｖであり、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１５，０．１８）であった。

【0429】

＜実施例Ｄ７＞発光素子Ｄ７の作製と評価
実施例Ｄ１における化合物ＥＭ−２に代えて、化合物ＥＭ−７を用いたこと以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ７を作製した。

【0430】

発光素子Ｄ７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。４００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は６．５Ｖであり、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１７，０．２４）であった。

【0431】

＜実施例Ｄ８＞発光素子Ｄ８の作製と評価
実施例Ｄ１における化合物ＥＭ−２に代えて、化合物ＥＭ−８を用いたこと以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ８を作製した。

【0432】

発光素子Ｄ８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。４００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は５．５Ｖであり、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２５，０．５０）であった。

【0433】

＜実施例Ｄ９＞発光素子Ｄ９の作製と評価
実施例Ｄ１における化合物ＨＭ−２に代えて、化合物ＨＭ−３を用いたこと以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ９を作製した。

【0434】

発光素子Ｄ９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。４００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は５．８Ｖであり、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１５，０．１７）であった。

【0435】

＜実施例Ｄ１０＞発光素子Ｄ１０の作製と評価
実施例Ｄ１における化合物ＨＭ−２に代えて、化合物ＨＭ−４を用いたこと以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１０を作製した。

【0436】

発光素子Ｄ１０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。４００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は５．８Ｖであり、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１６，０．２０）であった。

【0437】

＜実施例Ｄ１１＞発光素子Ｄ１１の作製と評価
実施例Ｄ１における化合物ＨＭ−２に代えて、化合物ＨＭ−５を用いたこと以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１１を作製した。

【0438】

発光素子Ｄ１１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。４００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は５．２Ｖであり、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１６，０．１７）であった。

【0439】

＜実施例Ｄ１２＞発光素子Ｄ１２の作製と評価
実施例Ｄ１における化合物ＥＭ−２に代えて、化合物ＥＭ−９を用いたこと以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１２を作製した。

【0440】

発光素子Ｄ１２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。４００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は５．３Ｖであり、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１６，０．１７）であった。

【0441】

＜実施例Ｄ１３＞発光素子Ｄ１３の作製と評価
実施例Ｄ１における化合物ＨＭ−２に代えて、化合物ＨＭ−６を用いたこと以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１３を作製した。

【0442】

発光素子Ｄ１３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。４００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は６．５Ｖであり、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１７，０．１８）であった。

【0443】

＜実施例Ｄ１４＞発光素子Ｄ１４の作製と評価
実施例Ｄ１３における化合物ＥＭ−２に代えて、化合物ＥＭ−８を用いたこと以外は、実施例Ｄ１３と同様にして、発光素子Ｄ１４を作製した。

【0444】

発光素子Ｄ１４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。４００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は６．６Ｖであり、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２５，０．４６）であった。

【0445】

＜実施例Ｄ１５＞発光素子Ｄ１５の作製と評価
実施例Ｄ１における高分子化合物ＨＴＬ−４に代えて、高分子化合物ＨＴＬ−５を用いたこと以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１５を作製した。

【0446】

発光素子Ｄ１５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。４００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は４．４Ｖであり、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１６，０．２０）であった。

【0447】

＜実施例Ｄ１６＞発光素子Ｄ１６の作製と評価
実施例Ｄ１における高分子化合物ＨＴＬ−４に代えて、高分子化合物ＨＴＬ−３を用いたこと以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１６を作製した。

【0448】

発光素子Ｄ１６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。４００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は５．４Ｖであり、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１６，０．２２）であった。

【0449】

＜比較例ＣＤ１＞発光素子ＣＤ１の作製と評価
実施例Ｄ１における高分子化合物ＨＴＬ−４に代えて、高分子化合物ＨＴＬ−２を用いたこと以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ１を作製した。

【0450】

発光素子ＣＤ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。４００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は７．４Ｖであり、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１６，０．１９）であった。

【0451】

実施例及び比較例の結果を表３に示す。

【0452】

【表3】

【0453】

＜実施例Ｄ１７＞発光素子Ｄ１７の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ−２及び化合物ＥＭ−２（化合物ＨＭ−２／化合物ＥＭ−２＝９１．５質量％／８．５質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１及び化合物ＥＭ−１（化合物ＨＭ−１／化合物ＥＭ−１＝９１．５質量％／８．５質量％）」を用い、更に、実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における高分子化合物ＨＴＬ−４に代えて、高分子化合物ＨＴＬ−３を用いたこと以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１７を作製した。

【0454】

発光素子Ｄ１７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は１０．０Ｖであった。

【0455】

＜実施例Ｄ１８＞発光素子Ｄ１８の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ−２及び化合物ＥＭ−２（化合物ＨＭ−２／化合物ＥＭ−２＝９１．５質量％／８．５質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１及び化合物ＥＭ−１（化合物ＨＭ−１／化合物ＥＭ−１＝９１．５質量％／８．５質量％）」を用いたこと以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１８を作製した。

【0456】

発光素子Ｄ１８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は９．２Ｖであった。

【0457】

＜比較例ＣＤ２＞発光素子ＣＤ２の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ−２及び化合物ＥＭ−２（化合物ＨＭ−２／化合物ＥＭ−２＝９１．５質量％／８．５質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１及び化合物ＥＭ−１（化合物ＨＭ−１／化合物ＥＭ−１＝９１．５質量％／８．５質量％）」を用い、更に、実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における高分子化合物ＨＴＬ−４に代えて、高分子化合物ＨＴＬ−１を用いたこと以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ２を作製した。

【0458】

発光素子ＣＤ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は１１．７Ｖであった。

【0459】

実施例及び比較例の結果を表４に示す。

【0460】

【表4】

【0461】

＜実施例Ｄ１９＞発光素子Ｄ１９の作製と評価
実施例Ｄ１６と同様にして、発光素子Ｄ１９を作製した。

【0462】

発光素子Ｄ１９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は４．４Ｖであり、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１６，０．２１）であった。

【0463】

＜比較例ＣＤ３＞発光素子ＣＤ３の作製と評価
実施例Ｄ１９の（第２の有機層の形成）における高分子化合物ＨＴＬ−３に代えて、高分子化合物ＨＴＬ−１を用いたこと以外は、実施例Ｄ１９と同様にして、発光素子ＣＤ３を作製した。

【0464】

発光素子ＣＤ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は６．６Ｖであり、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１６，０．２０）であった。

【0465】

実施例及び比較例の結果を表５に示す。

【0466】

【表5】

【0467】

＜実施例Ｄ２０＞発光素子Ｄ２０の作製と評価
実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２０を作製した。

【0468】

発光素子Ｄ２０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は９．１Ｖであり、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１６，０．２１）であった。

【0469】

＜実施例Ｄ２１＞発光素子Ｄ２１の作製と評価
実施例Ｄ２と同様にして、発光素子Ｄ２１を作製した。

【0470】

発光素子Ｄ２１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は９．５Ｖであり、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１６，０．２０）であった。

【0471】

＜実施例Ｄ２２＞発光素子Ｄ２２の作製と評価
実施例Ｄ１２と同様にして、発光素子Ｄ２２を作製した。

【0472】

発光素子Ｄ２２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は９．５Ｖであり、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１６，０．１７）であった。

【0473】

＜実施例Ｄ２３＞発光素子Ｄ２３の作製と評価
実施例Ｄ５と同様にして、発光素子Ｄ２３を作製した。

【0474】

発光素子Ｄ２３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は９．５Ｖであり、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１６，０．１７）であった。

【0475】

＜実施例Ｄ２４＞発光素子Ｄ２４の作製と評価
実施例Ｄ８と同様にして、発光素子Ｄ２４を作製した。

【0476】

発光素子Ｄ２４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は８．８Ｖであり、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２４，０．４９）であった。

【0477】

＜実施例Ｄ２５＞発光素子Ｄ２５の作製と評価
実施例Ｄ１における化合物ＥＭ−２に代えて、化合物ＥＭ−１０を用いたこと以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２５を作製した。

【0478】

発光素子Ｄ２５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は１１．０Ｖであり、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１６，０．２１）であった。

【0479】

＜比較例ＣＤ４＞発光素子ＣＤ４の作製と評価
実施例Ｄ２５における高分子化合物ＨＴＬ−４に代えて、高分子化合物ＨＴＬ−２を用いたこと以外は、実施例Ｄ２５と同様にして、発光素子ＣＤ４を作製した。

【0480】

発光素子ＣＤ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は１１．７Ｖであり、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１７，０．２３）であった。

【0481】

＜比較例ＣＤ５＞発光素子ＣＤ５の作製と評価
比較例ＣＤ１と同様にして、発光素子ＣＤ５を作製した。

【0482】

発光素子ＣＤ５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１２Ｖまで電圧を印加したが、５０００ｃｄ／ｍ^２には至らなかった。

【0483】

実施例及び比較例の結果を表６に示す。

【0484】

【表6】

【0485】

＜実施例Ｄ２６＞発光素子Ｄ２６の作製と評価
実施例Ｄ６と同様にして、発光素子Ｄ２６を作製した。

【0486】

（発光素子の評価）
発光素子Ｄ２６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。７５００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は１１．２Ｖであり、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１４，０．１７）であった。

【0487】

＜実施例Ｄ２７＞発光素子Ｄ２７の作製と評価
実施例Ｄ１における化合物ＥＭ−２に代えて、化合物ＥＭ−１１を用いたこと以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２７を作製した。

【0488】

発光素子Ｄ２７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。７５００ｃｄ／ｍ^２における駆動電圧は１１．８Ｖであり、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１６，０．１８）であった。

【産業上の利用可能性】

【0489】

本発明によれば、駆動電圧が低い発光素子を提供することができる。