特許 6985829 顔料組成物、着色組成物及び着色硬化性組成物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6985829

(24)【登録日】2021年11月30日

(45)【発行日】2021年12月22日

(54)【発明の名称】顔料組成物、着色組成物及び着色硬化性組成物

(51)【国際特許分類】

   C09B 67/20 20060101AFI20211213BHJP

   C09B 67/46 20060101ALI20211213BHJP

   G02B 5/20 20060101ALI20211213BHJP

   G03F 7/004 20060101ALI20211213BHJP

   C09B 57/04 20060101ALN20211213BHJP

   C09B 25/00 20060101ALN20211213BHJP

【ＦＩ】

   C09B67/20 J

   C09B67/46 A

   G02B5/20 101

   G03F7/004 505

   !C09B57/04

   !C09B25/00 D

   !C09B25/00 B

【請求項の数】14

【全頁数】209

(21)【出願番号】特願2017-132862(P2017-132862)

(22)【出願日】2017年7月6日

(65)【公開番号】特開2018-12834(P2018-12834A)

(43)【公開日】2018年1月25日

【審査請求日】2020年4月22日

(31)【優先権主張番号】特願2016-135379(P2016-135379)

(32)【優先日】2016年7月7日

(33)【優先権主張国】JP

(31)【優先権主張番号】特願2016-135381(P2016-135381)

(32)【優先日】2016年7月7日

(33)【優先権主張国】JP

(31)【優先権主張番号】特願2016-135432(P2016-135432)

(32)【優先日】2016年7月7日

(33)【優先権主張国】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】000002093

【氏名又は名称】住友化学株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】110002837

【氏名又は名称】特許業務法人アスフィ国際特許事務所

(74)【代理人】

【識別番号】100075409

【弁理士】

【氏名又は名称】植木 久一

(74)【代理人】

【識別番号】100129757

【弁理士】

【氏名又は名称】植木 久彦

(74)【代理人】

【識別番号】100115082

【弁理士】

【氏名又は名称】菅河 忠志

(74)【代理人】

【識別番号】100125243

【弁理士】

【氏名又は名称】伊藤 浩彰

(72)【発明者】

【氏名】織田 勝成

(72)【発明者】

【氏名】栂井 学

(72)【発明者】

【氏名】濱木 裕史

【審査官】 川嶋 宏毅

(56)【参考文献】

【文献】 特開２０１６−０６５１１５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開平１０−０８１８３３（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１３−１８１１４３（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１６−００３２８８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開昭５７−１８１５５２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００８−１０３４７４（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０９Ｂ ２３／００，５７／０４

６７／００

Ｇ０３Ｆ ７／００４

Ｇ０２Ｆ ５／２０

Ｃ０９Ｄ ７／４１，１１／００

Ｃ０７Ｄ ２０９／４４

Ａ２３Ｌ ５／４０

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

式（Ｉ）で表される化合物と、
キノフタロン化合物、式（Ｉ）で表される化合物以外のイソインドリン化合物または緑色着色剤とを含み、
前記式（Ｉ）で表される化合物が、式（Ｉ−ａ）で表される化合物及び式（Ｉ−ｂ）で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物を含有する顔料組成物。

【化1】

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［式（Ｉ）中、Ｌ¹は、−ＣＯ−又は−ＳＯ₂−を表す。
Ｒ¹〜Ｒ⁵及びＲ¹²〜Ｒ¹³は、互いに独立に、水素原子、−ＣＯ−Ｒ¹⁰²、−ＣＯＯ−Ｒ¹⁰¹、−ＯＣＯ−Ｒ¹⁰²、−ＣＯＣＯ−Ｒ¹⁰²、−Ｏ−Ｒ¹⁰²、−ＳＯ₂−Ｒ¹⁰¹、−ＳＯ₂Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂、−ＣＯＮ（Ｒ¹⁰²）₂、−Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂、−ＮＨＣＯ−Ｒ¹⁰²、−ＮＨＣＯ−Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂、−ＮＨＣＯＯＲ¹⁰²、−ＯＣＯＮ（Ｒ¹⁰²）₂、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−ＳＯ₃Ｍ、−ＣＯ₂Ｍ、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Ｒ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁴とＲ⁵及びＲ¹²とＲ¹³は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ¹¹及びＲ¹⁰¹は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Ｒ¹⁰²は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Ｍは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
Ｒ¹⁰¹、Ｒ¹⁰²及びＭが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、Ｅ体又はＺ体を表す。］

【化2】

[この文献は図面を表示できません]

［式（Ｉ−ａ）中、Ｌ¹、Ｒ¹¹、Ｒ¹〜Ｒ⁵及び波線は、前記と同じ意味を表す。
Ｌ²は、−ＣＯ−又は−ＳＯ₂−を表す。
Ｒ¹⁴は、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。］

【化3】

[この文献は図面を表示できません]

［式（Ｉ−ｂ）中、Ｌ¹、Ｒ¹¹、Ｒ¹〜Ｒ⁵及び波線は、前記と同じ意味を表す。
Ｒ²⁰及びＲ³⁰は結合して環Ｑを形成する。
環Ｑは、置換基を有していてもよく、環の構成員数が５〜７の環であり、該環Ｑは、炭化水素環でもよく複素環でもよい。環Ｑには、炭化水素環及び複素環から選ばれる、環の構成員数が５〜７の単環又は該単環が縮合した縮環が結合してもよい。］

【請求項2】

式（Ｉ−ａ）中、Ｒ¹¹とＲ¹⁴とが同じ基であり、Ｌ¹とＬ²とが同じ基である請求項１に記載の顔料組成物。

【請求項3】

式（Ｉ−ａ）中、Ｒ¹¹及びＲ¹⁴が、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０のアルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、置換基を有していてもよいテトラヒドロナフチル基、置換基を有していてもよいチエニル基、置換基を有していてもよいフリル基又は置換基を有していてもよいピリジニル基である請求項１又は２に記載の顔料組成物。

【請求項4】

式（Ｉ−ｂ）で表される化合物が、式（Ｉ−ｃ）で表される化合物である請求項１に記載の顔料組成物。

【化4】

[この文献は図面を表示できません]

［式（Ｉ−ｃ）中、Ｌ¹、Ｒ¹¹、Ｒ¹〜Ｒ⁵及び波線は前記と同じ意味を表す。
Ｒ⁶及びＲ⁷は、互いに独立に、水素原子、−ＣＯ−Ｒ¹⁰²、−ＣＯＯ−Ｒ¹⁰¹、−ＯＣＯ−Ｒ¹⁰²、−ＣＯＣＯ−Ｒ¹⁰²、−Ｏ−Ｒ¹⁰²、−ＳＯ₂−Ｒ¹⁰¹、−ＳＯ₂Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂、−ＣＯＮ（Ｒ¹⁰²）₂、−Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂、−ＮＨＣＯ−Ｒ¹⁰²、−ＮＨＣＯ−Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂、−ＮＨＣＯＯＲ¹⁰²、−ＯＣＯＮ（Ｒ¹⁰²）₂、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−ＳＯ₃Ｍ、−ＣＯ₂Ｍ、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環を表す。
Ｒ¹⁰¹、Ｒ¹⁰²及びＭは、前記と同じ意味を表す。］

【請求項5】

Ｒ¹が水素原子であり、Ｒ²〜Ｒ⁵が、互いに独立に、水素原子又はニトロ基である請求項１〜４のいずれかに記載の顔料組成物。

【請求項6】

請求項１〜５のいずれかに記載の顔料組成物及び溶剤を含む着色組成物。

【請求項7】

さらに、樹脂を含む請求項６に記載の着色組成物。

【請求項8】

さらに、式（Ｉ）で表される化合物、黄色着色剤又は緑色着色剤を含む請求項６又は７に記載の着色組成物。

【請求項9】

請求項６〜８のいずれかに記載の着色組成物及び重合性化合物を含む着色硬化性組成物。

【請求項10】

さらに、重合開始剤を含む請求項９に記載の着色硬化性組成物。

【請求項11】

請求項６〜１０のいずれかに記載の着色組成物又は着色硬化性組成物から形成されたカラーフィルタ。

【請求項12】

請求項１１に記載のカラーフィルタを含む液晶表示装置。

【請求項13】

式（Ｉ）で表される化合物と、
キノフタロン化合物、式（Ｉ）で表される化合物以外のイソインドリン化合物または緑色着色剤を含む顔料組成物と、溶剤と、着色剤（Ａ２）及び溶剤を含む着色剤（Ａ２）含有液とを、混合する着色組成物の製造方法であって、
前記式（Ｉ）で表される化合物が、式（Ｉ−ａ）で表される化合物及び式（Ｉ−ｂ）で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物を含有する製造方法。

【化5】

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［式（Ｉ）中、Ｌ¹は、−ＣＯ−又は−ＳＯ₂−を表す。
Ｒ¹〜Ｒ⁵及びＲ¹²〜Ｒ¹³は、互いに独立に、水素原子、−ＣＯ−Ｒ¹⁰²、−ＣＯＯ−Ｒ¹⁰¹、−ＯＣＯ−Ｒ¹⁰²、−ＣＯＣＯ−Ｒ¹⁰²、−Ｏ−Ｒ¹⁰²、−ＳＯ₂−Ｒ¹⁰¹、−ＳＯ₂Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂、−ＣＯＮ（Ｒ¹⁰²）₂、−Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂、−ＮＨＣＯ−Ｒ¹⁰²、−ＮＨＣＯ−Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂、−ＮＨＣＯＯＲ¹⁰²、−ＯＣＯＮ（Ｒ¹⁰²）₂、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−ＳＯ₃Ｍ、−ＣＯ₂Ｍ、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Ｒ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁴とＲ⁵及びＲ¹²とＲ¹³は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ¹¹及びＲ¹⁰¹は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Ｒ¹⁰²は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Ｍは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
Ｒ¹⁰¹、Ｒ¹⁰²及びＭが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、Ｅ体又はＺ体を表す。］

【化6】

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［式（Ｉ−ａ）中、Ｌ¹、Ｒ¹¹、Ｒ¹〜Ｒ⁵及び波線は、前記と同じ意味を表す。
Ｌ²は、−ＣＯ−又は−ＳＯ₂−を表す。
Ｒ¹⁴は、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。］

【化7】

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［式（Ｉ−ｂ）中、Ｌ¹、Ｒ¹¹、Ｒ¹〜Ｒ⁵及び波線は、前記と同じ意味を表す。
Ｒ²⁰及びＲ³⁰は結合して環Ｑを形成する。
環Ｑは、置換基を有していてもよく、環の構成員数が５〜７の環であり、該環Ｑは、炭化水素環でもよく複素環でもよい。環Ｑには、炭化水素環及び複素環から選ばれる、環の構成員数が５〜７の単環又は該単環が縮合した縮環が結合してもよい。］

【請求項14】

着色剤（Ａ２）が、式（Ｉ）で表される化合物、緑色着色剤、及び黄色着色剤から選ばれる１種以上の着色剤である請求項１３に記載の製造方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は顔料組成物、着色組成物及び着色硬化性組成物に関するものである。

【背景技術】

【0002】

着色硬化性組成物は、液晶表示装置、エレクトロルミネッセンス表示装置及びプラズマディスプレイ等の表示装置に使用されるカラーフィルタの製造に用いられている。着色硬化性組成物は、所望の色調等を得るために、色の異なる２種以上の着色剤を含むことがある。

【0003】

例えば、特開２０１５−１９７６７７号公報（特許文献１）には、緑色カラーフィルタ用の着色感光性組成物に、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７と、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２９及びＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９からなる群より選択される少なくとも１つの黄色顔料とを含有させることが記載されている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0004】

【特許文献1】特開２０１５−１９７６７７号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

フタロシアニン系着色剤と黄色着色剤とを含有する着色硬化性組成物から形成された硬化膜は、光を連続照射する耐光性試験を実施すると明度低下を生じる場合があることが本発明者らの検討により明らかとなった。

【課題を解決するための手段】

【0006】

本発明は、以下の発明を含む。
［１］ 式（Ｉ）で表される化合物と、
キノフタロン化合物、式（Ｉ）で表される化合物以外のイソインドリン化合物または緑色着色剤とを含む顔料組成物。

【化1】

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［式（Ｉ）中、Ｌ¹は、−ＣＯ−又は−ＳＯ₂−を表す。
Ｒ¹〜Ｒ⁵及びＲ¹²〜Ｒ¹³は、互いに独立に、水素原子、−ＣＯ−Ｒ¹⁰²、−ＣＯＯ−Ｒ¹⁰¹、−ＯＣＯ−Ｒ¹⁰²、−ＣＯＣＯ−Ｒ¹⁰²、−Ｏ−Ｒ¹⁰²、−ＳＯ₂−Ｒ¹⁰¹、−ＳＯ₂Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂、−ＣＯＮ（Ｒ¹⁰²）₂、−Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂、−ＮＨＣＯ−Ｒ¹⁰²、−ＮＨＣＯ−Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂、−ＮＨＣＯＯＲ¹⁰²、−ＯＣＯＮ（Ｒ¹⁰²）₂、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−ＳＯ₃Ｍ、−ＣＯ₂Ｍ、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Ｒ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁴とＲ⁵及びＲ¹²とＲ¹³は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ¹¹及びＲ¹⁰¹は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Ｒ¹⁰²は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Ｍは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
Ｒ¹⁰¹、Ｒ¹⁰²及びＭが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、Ｅ体又はＺ体を表す。］
［２］ 式（Ｉ）で表される化合物が、式（Ｉ−ａ）で表される化合物である［１］に記載の顔料組成物。

【化2】

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［式（Ｉ−ａ）中、Ｌ¹、Ｒ¹¹、Ｒ¹〜Ｒ⁵及び波線は、前記と同じ意味を表す。
Ｌ²は、−ＣＯ−又は−ＳＯ₂−を表す。
Ｒ¹⁴は、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。］
［３］ Ｒ¹¹とＲ¹⁴とが同じ基であり、Ｌ¹とＬ²とが同じ基である［２］に記載の顔料組成物。
［４］ Ｒ¹¹及びＲ¹⁴が、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０のアルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、置換基を有していてもよいテトラヒドロナフチル基、置換基を有していてもよいチエニル基、置換基を有していてもよいフリル基又は置換基を有していてもよいピリジニル基である［２］又は［３］に記載の顔料組成物。
［５］ 式（Ｉ）で表される化合物が、式（Ｉ−ｂ）で表される化合物である［１］に記載の顔料組成物。

【化3】

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［式（Ｉ−ｂ）中、Ｌ¹、Ｒ¹¹、Ｒ¹〜Ｒ⁵及び波線は、前記と同じ意味を表す。
Ｒ²⁰及びＲ³⁰は結合して環Ｑを形成する。
環Ｑは、置換基を有していてもよく、環の構成員数が５〜７の環であり、該環Ｑは、炭化水素環でもよく複素環でもよい。環Ｑには、炭化水素環及び複素環から選ばれる、環の構成員数が５〜７の単環又は該単環が縮合した縮環が結合してもよい。］
［６］ 式（Ｉ）で表される化合物が、式（Ｉ−ｃ）で表される化合物である［５］に記載の顔料組成物。

【化4】

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［式（Ｉ−ｃ）中、Ｌ¹、Ｒ¹¹、Ｒ¹〜Ｒ⁵及び波線は前記と同じ意味を表す。
Ｒ⁶及びＲ⁷は、互いに独立に、水素原子、−ＣＯ−Ｒ¹⁰²、−ＣＯＯ−Ｒ¹⁰¹、−ＯＣＯ−Ｒ¹⁰²、−ＣＯＣＯ−Ｒ¹⁰²、−Ｏ−Ｒ¹⁰²、−ＳＯ₂−Ｒ¹⁰¹、−ＳＯ₂Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂、−ＣＯＮ（Ｒ¹⁰²）₂、−Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂、−ＮＨＣＯ−Ｒ¹⁰²、−ＮＨＣＯ−Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂、−ＮＨＣＯＯＲ¹⁰²、−ＯＣＯＮ（Ｒ¹⁰²）₂、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−ＳＯ₃Ｍ、−ＣＯ₂Ｍ、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環を表す。
Ｒ¹⁰¹、Ｒ¹⁰²及びＭは、前記と同じ意味を表す。］
［７］ Ｒ¹が水素原子であり、Ｒ²〜Ｒ⁵が、互いに独立に、水素原子又はニトロ基である［１］〜［６］のいずれかに記載の顔料組成物。
［８］ ［１］〜［７］のいずれかに記載の顔料組成物及び溶剤を含む着色組成物。
［９］ さらに、樹脂を含む［８］に記載の着色組成物。
［１０］ さらに、式（Ｉ）で表される化合物、黄色着色剤又は緑色着色剤を含む［８］〜［９］のいずれかに記載の着色組成物。
［１１］ ［８］〜［１０］のいずれかに記載の着色組成物及び重合性化合物を含む着色硬化性組成物。
［１２］ さらに、重合開始剤を含む［１１］に記載の着色硬化性組成物。
［１３］ ［８］〜［１２］のいずれかに記載の着色組成物又は着色硬化性組成物から形成されたカラーフィルタ。
［１４］ ［１３］に記載のカラーフィルタを含む液晶表示装置。
［１５］ 式（Ｉ）で表される化合物と、
キノフタロン化合物、式（Ｉ）で表される化合物以外のイソインドリン化合物または緑色着色剤を含む顔料組成物と、溶剤と、着色剤（Ａ２）及び溶剤を含む着色剤（Ａ２）含有液とを、混合する着色組成物の製造方法。

【化5】

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［式（Ｉ）中、Ｌ¹は、−ＣＯ−又は−ＳＯ₂−を表す。
Ｒ¹〜Ｒ⁵及びＲ¹²〜Ｒ¹³は、互いに独立に、水素原子、−ＣＯ−Ｒ¹⁰²、−ＣＯＯ−Ｒ¹⁰¹、−ＯＣＯ−Ｒ¹⁰²、−ＣＯＣＯ−Ｒ¹⁰²、−Ｏ−Ｒ¹⁰²、−ＳＯ₂−Ｒ¹⁰¹、−ＳＯ₂Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂、−ＣＯＮ（Ｒ¹⁰²）₂、−Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂、−ＮＨＣＯ−Ｒ¹⁰²、−ＮＨＣＯ−Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂、−ＮＨＣＯＯＲ¹⁰²、−ＯＣＯＮ（Ｒ¹⁰²）₂、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−ＳＯ₃Ｍ、−ＣＯ₂Ｍ、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Ｒ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁴とＲ⁵及びＲ¹²とＲ¹³は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ¹¹及びＲ¹⁰¹は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Ｒ¹⁰²は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Ｍは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
Ｒ¹⁰¹、Ｒ¹⁰²及びＭが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、Ｅ体又はＺ体を表す。］
［１６］ 着色剤（Ａ２）が、式（Ｉ）で表される化合物、緑色着色剤、及び黄色着色剤から選ばれる１種以上の着色剤である［１５］に記載の製造方法。

【発明の効果】

【0007】

本発明は、耐光性の改善されたカラーフィルタの形成に用いることができる顔料組成物、着色組成物及び着色硬化性組成物を提供する。

【発明を実施するための形態】

【0008】

本発明の顔料組成物は、式（Ｉ）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ）という場合がある。）と、キノフタロン化合物、式（Ｉ）で表される化合物以外のイソインドリン化合物または緑色着色剤とを含む。
化合物（Ｉ）には、その互変異性体やそれらの塩も含まれる。
化合物（Ｉ）は、着色剤として使用することができる。
本発明の顔料組成物には、１種又は２種以上の化合物（Ｉ）が含まれていてもよい。
キノフタロン化合物、式（Ｉ）で表される化合物以外のイソインドリン化合物または緑色着色剤は着色剤として使用することができる。
本発明の顔料組成物には、１種又は２種以上のキノフタロン化合物、式（Ｉ）で表される化合物以外のイソインドリン化合物または緑色着色剤が含まれていてもよい。
本発明の顔料組成物は、化合物（Ｉ）及びキノフタロン化合物以外の着色剤（以下、着色剤（Ａ１−１）という場合がある。）を含んでいてもよい。
本発明の顔料組成物は、化合物（Ｉ）及び化合物（Ｉ）以外のイソインドリン化合物以外の着色剤（以下、着色剤（Ａ１−２）という場合がある。）を含んでいてもよい。
本発明の顔料組成物は、化合物（Ｉ）及び緑色着色剤以外の着色剤（以下、着色剤（Ａ１−３）という場合がある。）を含んでいてもよい。
本発明の着色組成物は、化合物（Ｉ）と、キノフタロン化合物、式（Ｉ）で表される化合物以外のイソインドリン化合物または緑色着色剤を含む顔料組成物、及び溶剤（Ｅ）を含む。また、化合物（Ｉ）と、キノフタロン化合物、式（Ｉ）で表される化合物以外のイソインドリン化合物または緑色着色剤を含む顔料組成物は、溶剤（Ｅ）に分散していることが好ましい。
本発明の着色組成物は、樹脂（以下、樹脂（Ｂ）という場合がある。）を含んでいてもよい。
本発明の着色組成物は、着色剤（以下、着色剤（Ａ２）という場合がある。）を含んでいてもよい。
着色剤（Ａ２）には、１種又は２種以上の着色剤が含まれていてもよい。
着色剤（Ａ２）は、化合物（Ｉ）、黄色着色剤又は緑色着色剤を含んでいることが好ましい。
また、本発明の着色硬化性組成物は、化合物（Ｉ）と、キノフタロン化合物、式（Ｉ）で表される化合物以外のイソインドリン化合物または緑色着色剤を含む顔料組成物、溶剤（Ｅ）及び重合性化合物（Ｃ）を含む。
本発明の着色硬化性組成物は、重合開始剤（Ｄ）を含んでいてもよい。
本発明の着色硬化性組成物は、重合開始助剤（Ｄ１）を含んでいてもよい。
本発明の着色組成物は、さらにレベリング剤（Ｆ）及び酸化防止剤を含んでもよい。

【0009】

＜化合物（Ｉ）＞
化合物（Ｉ）は、式（Ｉ）で表される化合物である。

【化6】

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【0010】

［式（Ｉ）中、Ｌ¹は、−ＣＯ−又は−ＳＯ₂−を表す。
Ｒ¹〜Ｒ⁵及びＲ¹²〜Ｒ¹³は、互いに独立に、水素原子、−ＣＯ−Ｒ¹⁰²、−ＣＯＯ−Ｒ¹⁰¹、−ＯＣＯ−Ｒ¹⁰²、−ＣＯＣＯ−Ｒ¹⁰²、−Ｏ−Ｒ¹⁰²、−ＳＯ₂−Ｒ¹⁰¹、−ＳＯ₂Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂、−ＣＯＮ（Ｒ¹⁰²）₂、−Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂、−ＮＨＣＯ−Ｒ¹⁰²、−ＮＨＣＯ−Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂、−ＮＨＣＯＯＲ¹⁰²、−ＯＣＯＮ（Ｒ¹⁰²）₂、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−ＳＯ₃Ｍ、−ＣＯ₂Ｍ、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Ｒ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁴とＲ⁵及びＲ¹²とＲ¹³は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ¹¹及びＲ¹⁰¹は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Ｒ¹⁰²は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Ｍは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
Ｒ¹⁰¹、Ｒ¹⁰²及びＭが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、Ｅ体又はＺ体を表す。］

【0011】

本明細書において、波線はＥ体又はＺ体を表すが、具体的には、波線は、Ｅ体、Ｚ体又はそれらの混合物が含まれることを表す。

【0012】

Ｒ¹〜Ｒ⁵及びＲ¹²〜Ｒ¹³は、互いに独立に、水素原子、−ＣＯ−Ｒ¹⁰²、−ＣＯＯ−Ｒ¹⁰¹、−ＯＣＯ−Ｒ¹⁰²、−Ｏ−Ｒ¹⁰²、−ＳＯ₂−Ｒ¹⁰¹、−ＳＯ₂Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂、−ＣＯＮ（Ｒ¹⁰²）₂、−Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂、−ＮＨＣＯ−Ｒ¹⁰²、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−ＳＯ₃Ｍ、−ＣＯ₂Ｍ、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表すことが好ましい。

【0013】

Ｌ¹は、−ＣＯ−であることが好ましい。

【0014】

Ｒ¹〜Ｒ⁵、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁰¹及びＲ¹⁰²で表される炭化水素基の炭素数は、１〜４０であり、好ましくは１〜３０、より好ましくは１〜２０、さらに好ましくは１〜１５であり、さらにより好ましくは１〜１０である。

【0015】

Ｒ¹〜Ｒ⁵、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁰¹及びＲ¹⁰²で表される炭素数１〜４０の炭化水素基は、脂肪族炭化水素基及び芳香族炭化水素基であってもよく、該脂肪族炭化水素基は、飽和又は不飽和であってもよく、鎖状又は脂環であってもよい。

【0016】

Ｒ¹〜Ｒ⁵、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁰¹及びＲ¹⁰²で表される飽和又は不飽和鎖状炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、及びイコシル基等の直鎖状アルキル基等；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、（２−エチル）ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、（１−メチル）ペンチル基、（２−メチル）ペンチル基、（１−エチル）ペンチル基、（３−エチル）ペンチル基、イソヘキシル基、（５−メチル）ヘキシル基、（２−エチル）ヘキシル基、及び（３−エチル）ヘプチル基等の分枝鎖状アルキル基等；ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基（アリル基）、（１−メチル）エテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタジエニル基、（１−（２−プロペニル））エテニル基、（１，２−ジメチル）プロペニル基及び２−ペンテニル基等のアルケニル基；等が挙げられる。飽和又は不飽和鎖状炭化水素基の炭素数は、好ましくは１〜３０であり、より好ましくは１〜２０であり、さらに好ましくは１〜１５であり、さらにより好ましくは１〜１０であり、さらにより一層好ましくは１〜８であり、特に好ましくは１〜５である。中でも、炭素数１〜１０、より好ましくは炭素数１〜８の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であることがとりわけ好ましい。

【0017】

Ｒ¹〜Ｒ⁵、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁰¹及びＲ¹⁰²で表される飽和又は不飽和脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、１−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１，２−ジメチルシクロヘキシル基、１，３−ジメチルシクロヘキシル基、１，４−ジメチルシクロヘキシル基、２，３−ジメチルシクロヘキシル基、２，４−ジメチルシクロヘキシル基、２，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、３，４−ジメチルシクロヘキシル基、３，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，２−ジメチルシクロヘキシル基、３，３−ジメチルシクロヘキシル基、４，４−ジメチルシクロヘキシル基、シクロオクチル基、２，４，６−トリメチルシクロヘキシル基、２，２，６，６−テトラメチルシクロヘキシル基及び３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル基、４−ペンチルシクロヘキシル基、４−オクチルシクロヘキシル基、４−シクロヘキシルシクロヘキシル基等のシクロアルキル基；シクロヘキセニル基（例えばシクロヘキサ−２−エン、シクロヘキサ−３−エン）、シクロヘプテニル基、シクロオクテニル基等のシクロアルケニル基；ノルボルナン基、アダマンチル基、ビシクロ［２．２．２］オクタン等が挙げられる。脂環式炭化水素基の炭素数は、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは３〜２０であり、さらに好ましくは４〜２０であり、さらにより好ましくは４〜１５であり、より一層好ましくは５〜１５であり、特に好ましくは５〜１０である。中でも、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基であることがとりわけ好ましい。

【0018】

Ｒ¹〜Ｒ⁵、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁰¹及びＲ¹⁰²で表される芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、４−ビニルフェニル基、ｏ−イソプロピルフェニル基、ｍ−イソプロピルフェニル基、ｐ−イソプロピルフェニル基、ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、ｍ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、メシチル基、４−エチルフェニル基、４−ブチルフェニル基、４−ペンチルフェニル基、２，６−ビス（２−プロピル）フェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、４−オクチルフェニル基、４−ビニルフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、５，６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフチル基、５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基及びアントリル基、ピレニル基等の芳香族炭化水素基；等が挙げられる。
芳香族炭化水素基の炭素数は、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜２０であり、さらに好ましくは６〜１５である。

【0019】

Ｒ¹〜Ｒ⁵、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁰¹及びＲ¹⁰²で表される芳香族炭化水素基は、上記に挙げた炭化水素基（例えば芳香族炭化水素基と、鎖状炭化水素基及び脂環式炭化水素基の少なくとも１つ）を組合せた基であってもよく、ベンジル基、フェネチル基、１−メチル−１−フェニルエチル基等のアラルキル基；フェニルエテニル基（フェニルビニル基）等のアリールアルケニル基；フェニルエチニル基等のアリールアルキニル基；ビフェニリル基、ターフェニリル基等の１つ以上のフェニル基が結合したフェニル基；シクロヘキシルメチルフェニル基、ベンジルフェニル基、（ジメチル（フェニル）メチル）フェニル基等が挙げられる。
また、Ｒ¹〜Ｒ⁵、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁰¹及びＲ¹⁰²で表される基は、上記に挙げた炭化水素基（例えば鎖状炭化水素基と脂環式炭化水素基）を組合せた基として、例えば、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロブチルメチル基、シクロブチルエチル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、２−メチルシクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、アダマンチルメチル基等の１つ以上の脂環式炭化水素基が結合したアルキル基であってもよい。
これら基の炭素数は、好ましくは４〜３０であり、より好ましくは６〜３０であり、さらに好ましくは６〜２０であり、とりわけ好ましくは６〜１５である。

【0020】

Ｒ¹〜Ｒ⁵、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁰¹及びＲ¹⁰²で表される炭化水素基は、置換基を有していてもよい。置換基は、１価でも２価でもよい。２価の置換基は、２つの結合手が同じ炭素原子に結合して二重結合を形成するのが好ましい。
該１価の置換基としては、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、（２−エチル）ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、（２−エチル）ヘキシルオキシ基、イコシルオキシ基、１−フェニルエトキシ基、１−メチル−１−フェニルエトキシ基、フェニルオキシ基、ｏ−トリルオキシ基、２，３−ジメチルフェニルオキシ基、２，４−ジメチルフェニルオキシ基、２，５−ジメチルフェニルオキシ基、２，６−ジメチルフェニルオキシ基、３，４−ジメチルフェニルオキシ基、３，５−ジメチルフェニルオキシ基、２，２−ジシアノフェニルオキシ基、２，３−ジシアノフェニルオキシ基、２，４−ジシアノフェニルオキシ基、２，５−ジシアノフェニルオキシ基、２，６−ジシアノフェニルオキシ基、３，４−ジシアノフェニルオキシ基、３，５−ジシアノフェニルオキシ基、４−メトキシフェニルオキシ基、２−メトキシフェニルオキシ基、３−メトキシフェニルオキシ基、４−エトキシフェニルオキシ基、２−エトキシフェニルオキシ基及び３−エトキシフェニルオキシ基等、及び以下の式で表される基等の炭素数１〜２０（好ましくは炭素数１〜１０）の炭化水素基又はその誘導化基（例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン（好ましくは塩素原子）、炭素数１〜１０のアルキルスルファモイル基（好ましくはオクチルスルファモイル基）等で誘導化された基）が片側に結合したオキシ基；

【0021】

【化7】

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【0022】

メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、（２−エチル）ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、ウンデシルチオ基、ドデシルチオ基、イコシルチオ基、フェニルチオ基及びｏ−トリルチオ基等の炭素数１〜２０（好ましくは炭素数１〜１０）の炭化水素基が結合したスルファニル基；

【0023】

エポキシ基、オキセタニル基、テトラヒドロフリル基、テトラヒドロピラニル基；
ホルミル基；
アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、２，２−ジメチルプロパノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、（２−エチル）ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、ヘンイコサノイル基及びベンゾイル基等、及び以下の式で表される基等の炭素数１〜２０（好ましくは炭素数が１〜１１）の炭化水素基又はその誘導化基（例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン（好ましくは塩素原子）、炭素数１〜１０のアルキルスルファモイル基（好ましくはオクチルスルファモイル基）等で誘導化された基）が結合したカルボニル基（該カルボニル基をアルカノイル基とする場合、炭素数は好ましくは２〜１２である）；

【0024】

【化8】

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【0025】

【化9】

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【0026】

メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、（２−エチル）ヘキシルオキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニル基、ウンデシルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基、イコシルオキシカルボニル基、フェニルオキシカルボニル基、及びｏ−トリルオキシカルボニル基等、及び以下の式で表される基等の炭素数１〜２０（好ましくは炭素数１〜１０）の炭化水素基又はその誘導化基（例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン（好ましくは塩素原子）、炭素数１〜１０のアルキルスルファモイル基（好ましくはオクチルスルファモイル基）等で誘導化された基）が結合したオキシカルボニル基；

【0027】

【化10】

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【0028】

【化11】

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アミノ基；
Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ基、Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ基、Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルアミノ基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジｓｅｃ−ブチルアミノ基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジペンチルアミノ基、Ｎ−（１−エチルプロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−エチルプロピル）アミノ基、Ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアミノ基、Ｎ−（２−エチル）ヘキシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エチル）ヘキシルアミノ基、Ｎ−ヘプチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジヘプチルアミノ基、Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジオクチルアミノ基、Ｎ−ノニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジノニルアミノ基、Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ブチルメチルアミノ基、Ｎ−デシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−デシルメチルアミノ基、Ｎ−ウンデシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ウンデシルメチルアミノ基、Ｎ−ドデシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ドデシルメチルアミノ基、Ｎ−イコシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−イコシルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−フェニルメチルアミノ基等、及び以下の式で表される基等の１つ又は２つの炭素数１〜２０（好ましくは炭素数１〜１０）の炭化水素基又はその誘導化基（例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン（好ましくは塩素原子）、炭素数１〜１０のアルキルスルファモイル基（好ましくはオクチルスルファモイル基）等で誘導化された基）で置換されたアミノ基；

【0029】

【化12】

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【0030】

【化13】

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【0031】

スルファモイル基；
Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロピルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジブチルスルファモイル基、Ｎ−イソブチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルスルファモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジｓｅｃ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ペンチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジペンチルスルファモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−ヘキシルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチル）ヘキシルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エチル）ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−ヘプチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジヘプチルスルファモイル基、Ｎ−オクチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジオクチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−オクチルメチルスルファモイル基、Ｎ−ノニルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジノニルスルファモイル基、Ｎ−フェニルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルメチルスルファモイル基、Ｎ−デシルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−デシルメチルスルファモイル基、Ｎ−ウンデシルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ウンデシルメチルスルファモイル基、Ｎ−ドデシルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ドデシルメチルスルファモイル基、Ｎ−イコシルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−イコシルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−フェニルメチルスルファモイル基等、及び以下の式で表される基等の１つ又は２つの炭素数１〜２０（好ましくは炭素数１〜１０）の炭化水素基またはその誘導化基（例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン（好ましくは塩素原子）、炭素数１〜１０のアルキルスルファモイル基（好ましくはオクチルスルファモイル基）等で誘導化された基）で置換されたスルファモイル基；

【0032】

【化14】

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【0033】

【化15】

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【0034】

ホルミルアミノ基；アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブタノイルアミノ基、２，２−ジメチルプロパノイルアミノ基、ペンタノイルアミノ基、ヘキサノイルアミノ基、（２−エチル）ヘキサノイルアミノ基、ヘプタノイルアミノ基、オクタノイルアミノ基、ノナノイルアミノ基、デカノイルアミノ基、ウンデカノイルアミノ基、ドデカノイルアミノ基、ヘンイコサノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等、及び以下の式で表される基等の炭素数１〜２０（好ましくは炭素数１〜１２）の炭化水素基またはその誘導化基（例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン（好ましくは塩素原子）、炭素数１〜１０のアルキルスルファモイル基（好ましくはオクチルスルファモイル基）等で誘導化された基）が結合したカルボニルアミノ基（該カルボニルアミノ基をアルカノイルアミノ基とする場合、炭素数は好ましくは１〜１２である）；

【0035】

【化16】

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【0036】

【化17】

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【0037】

ヒドロキシ基；
フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子；
カルボキシ基、−ＣＯ₂Ｍ²（Ｍ²はアルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウム）；スルホ基、−ＳＯ₃Ｍ²（Ｍ²はアルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウム）；ニトロ基；シアノ基；
ホルミルオキシ基；アセトキシ基、プロパノイルオキシ基、ブタノイルオキシ基、２，２−ジメチルプロパノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、（２−エチル）ヘキサノイルオキシ基、ヘプタノイルオキシ基、オクタノイルオキシ基、ノナノイルオキシ基、デカノイルオキシ基、ウンデカノイルオキシ基、ドデカノイルオキシ基、ヘンイコサノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等、及び以下の式で表される基等の炭素数１〜２０（好ましくは炭素数１〜１０）の炭化水素基又はその誘導化基（例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン（好ましくは塩素原子）、炭素数１〜１０のアルキルスルファモイル基（好ましくはオクチルスルファモイル基）等で誘導化された基）が結合したカルボニルオキシ基（該カルボニルオキシ基をアルカノイルオキシ基とする場合、炭素数は好ましくは１〜１０である）；

【0038】

【化18】

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【0039】

【化19】

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メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、（２−エチル）ヘキシルスルホニル基、ヘプチルスルホニル基、オクチルスルホニル基、ノニルスルホニル基、デシルスルホニル基、ウンデシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基、イコシルスルホニル基、フェニルスルホニル基及びｐ−トリルスルホニル基等、及び以下の式で表される基等の炭素数１〜２０（好ましくは炭素数１〜１０）の炭化水素基又はその誘導化基（例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン（好ましくは塩素原子）、炭素数１〜１０のアルキルスルファモイル基（好ましくはオクチルスルファモイル基）等で誘導化された基）が結合したスルホニル基；

【0040】

【化20】

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【0041】

【化21】

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【0042】

カルバモイル基；
Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ−エチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、Ｎ−プロピルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルカルバモイル基、Ｎ−イソプロピルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルカルバモイル基、Ｎ−ブチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバモイル基、Ｎ−イソブチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルカルバモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジｓｅｃ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−ペンチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジペンチルカルバモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−エチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ−ヘキシルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジヘキシルカルバモイル基、Ｎ−（２−エチル）ヘキシルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エチル）ヘキシルカルバモイル基、Ｎ−ヘプチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジヘプチルカルバモイル基、Ｎ−オクチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジオクチルカルバモイル基、Ｎ−ノニルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−オクチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−オクチルブチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジノニルカルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルメチルカルバモイル基、Ｎ−デシルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−デシルメチルカルバモイル基、Ｎ−ウンデシルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ウンデシルメチルカルバモイル基、Ｎ−ドデシルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ドデシルメチルカルバモイル基、Ｎ−イコシルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−イコシルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−フェニルメチルカルバモイル基等、及び以下の式で表される基等の１つ又は２つの炭素数１〜２０（好ましくは炭素数１〜１０）の炭化水素基又はその誘導化基（例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン（好ましくは塩素原子）、炭素数１〜１０のアルキルスルファモイル基（好ましくはオクチルスルファモイル基）等で誘導化された基）で置換されたカルバモイル基；

【0043】

【化22】

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【0044】

【化23】

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【0045】

トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロイソプロピル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロヘプチル基、パーフルオロオクチル基、パーフルオロノニル基、パーフルオロデシル基、パーフルオロウンデシル基、パーフルオロドデシル基、パーフルオロイコシル基、パーフルオロシクロヘキシル基、パーフルオロフェニル基等の水素原子の全てをフッ素原子が置換した炭素数１〜２０の炭化水素基；
パーフルオロエチルメチル基、パーフルオロプロピルメチル基、パーフルオロイソプロピルメチル基、パーフルオロブチルメチル基、パーフルオロペンチルメチル基、パーフルオロヘキシルメチル基、パーフルオロヘプチルメチル基、パーフルオロオクチルメチル基、パーフルオロノニルメチル基、パーフルオロデシルメチル基、パーフルオロウンデシルメチル基、パーフルオロドデシルメチル基、パーフルオロイコシルメチル基等の水素原子の全てがフッ素原子で置換された炭素数１〜２０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が置換した炭素数１〜２０の炭化水素基；
２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基及び２，４，６−トリフルオロフェニル基等の水素原子の一部をフッ素で置換した炭素数１〜２０（好ましくは炭素数１〜１０）の炭化水素基；
−ＣＯ−ＳＨ、−ＣＯ−Ｓ−ＣＨ₃、−ＣＯ−Ｓ−ＣＨ₂ＣＨ₃、−ＣＯ−Ｓ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₃、−ＣＯ−Ｓ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₃等の炭素数１〜２０（好ましくは炭素数２〜１０）のアルキル基と結合したチオカルボニル基、−ＣＯ−Ｓ−Ｃ₆Ｈ₅等の炭素数６〜２０のアリール基と結合したチオカルボニル基；
以下の式で表されるような＊−ＣＯＣＯ−Ｒ（式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜２０の炭化水素基（例えば上記に挙げられる炭化水素基のうち炭素数１〜２０を満たすもの）、又はその誘導化基（例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン（好ましくは塩素原子）、炭素数１〜１０のアルキルスルファモイル基（好ましくはオクチルスルファモイル基）等で誘導化された基）である）の基；

【0046】

【化24】

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【0047】

以下の式で表されるような＊−ＮＲＣＯＮＲ₂（式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜２０の炭化水素基（例えば上記に挙げられる炭化水素基のうち炭素数１〜２０を満たすもの）、又はその誘導化基（例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン（好ましくは塩素原子）、炭素数１〜１０のアルキルスルファモイル基（好ましくはオクチルスルファモイル基）等で誘導化された基）であり、該Ｒは互いに同じでもよく異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい）の基；

【0048】

【化25】

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【0049】

【化26】

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以下の式で表されるような＊−ＯＣＯＮＲ₂（式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜２０の炭化水素基（例えば上記に挙げられる炭化水素基のうち炭素数１〜２０を満たすもの）、又はその誘導化基（例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン（好ましくは塩素原子）、炭素数１〜１０のアルキルスルファモイル基（好ましくはオクチルスルファモイル基）等で誘導化された基）であり、該Ｒは互いに同じでもよく異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい）の基；

【0050】

【化27】

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【0051】

【化28】

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【0052】

以下の式で表されるような＊−ＮＲＣＯＯＲ（式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜２０の炭化水素基（例えば上記に挙げられる炭化水素基のうち炭素数１〜２０を満たすもの）、又はその誘導化基（例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン（好ましくは塩素原子）、炭素数１〜１０のアルキルスルファモイル基（好ましくはオクチルスルファモイル基）等で誘導化された基）であり、該Ｒは互いに同じでもよく異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい）の基；

【化29】

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【0053】

【化30】

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【0054】

＊−ＯＰ（Ｏ）（ＯＣＨ₃）₂などの＊−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ）₂（式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜２０の炭化水素基（例えば上記に挙げられる炭化水素基のうち炭素数１〜２０を満たすもの）、又はその誘導化基（例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン（好ましくは塩素原子）、炭素数１〜１０のアルキルスルファモイル基（好ましくはオクチルスルファモイル基）等で誘導化された基）であり、該Ｒは互いに同じでもよく異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい）の基；
＊−Ｓｉ（ＣＨ₃)₃、＊−Ｓｉ（ＣＨ₂ＣＨ₃)₃、＊−Ｓｉ（Ｃ₆Ｈ₅)₃及び＊−Ｓｉ（ＣＨ（ＣＨ₃）₂)₃などの＊−ＳｉＲ₃（式中、Ｒは、水素原子、炭素数１〜２０の炭化水素基（例えば上記に挙げられる炭化水素基のうち炭素数１〜２０を満たすもの）、又はその誘導化基（例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン（好ましくは塩素原子）、炭素数１〜１０のアルキルスルファモイル基（好ましくはオクチルスルファモイル基）等で誘導化された基）であり、該Ｒは互いに同じでもよく異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい）の基；等が挙げられる。

【0055】

２価の置換基としては、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、炭素数１〜２０（好ましくは炭素数１〜１０）のアルキル基が置換したイミノ基、炭素数６〜２０のアリール基が置換したイミノ基等が挙げられる。アルキル基が置換したイミノ基としては、ＣＨ₃−Ｎ＝、ＣＨ₃−ＣＨ₂−Ｎ＝、ＣＨ₃−（ＣＨ₂）₂−Ｎ＝、ＣＨ₃−（ＣＨ₂）₃−Ｎ＝等が挙げられる。アリール基が置換したイミノ基としては、Ｃ₆Ｈ₅−Ｎ＝等が挙げられる。

【0056】

炭素数１〜４０の炭化水素基の置換基としては、好ましくは群ｓ１の置換基が挙げられる。以下に示す誘導化基は、カルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン（好ましくは塩素原子）、炭素数１〜１０のアルキルスルファモイル基（好ましくはオクチルスルファモイル基）等で誘導化された基であることが好ましい。
［群ｓ１］
炭素数１〜２０の炭化水素基又はその誘導化基が片側に結合したオキシ基；
炭素数１〜２０の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニル基；
炭素数１〜２０の炭化水素基又はその誘導化基が結合したオキシカルボニル基；
アミノ基；
１つ又は２つの炭素数１〜２０の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたアミノ基；
スルファモイル基；
１つ又は２つの炭素数１〜２０の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたスルファモイル基；
炭素数１〜２０の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルアミノ基；
ヒドロキシ基；
ハロゲン原子；
−ＣＯ₂Ｍ（好ましくはカルボキシ基）；（Ｍは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子を表す。）
−ＳＯ₃Ｍ（好ましくはスルホ基）；（Ｍは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子を表す。）
ニトロ基；
シアノ基；
炭素数１〜２０の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルオキシ基；
炭素数１〜２０の炭化水素基又はその誘導化基が結合したスルホニル基；
カルバモイル基；
１つ又は２つの炭素数１〜２０の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたカルバモイル基；
水素原子の全てをフッ素原子が置換した炭素数１〜２０の炭化水素基；
水素原子の全てがフッ素原子で置換された炭素数１〜２０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が置換した炭素数１〜２０の炭化水素基；
水素原子の一部をフッ素が置換した炭素数１〜２０の炭化水素基；
オキソ基；
炭素数１〜４０の炭化水素基の置換基としては、より好ましくは群ｓ２の置換基が挙げられる。
［群ｓ２］
炭素数１〜１０の炭化水素基又はその誘導化基が片側に結合したオキシ基；
炭素数が１〜１０の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニル基；
炭素数１〜１０の炭化水素基又はその誘導化基が結合したオキシカルボニル基；
アミノ基；
１つ又は２つの炭素数１〜１０の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたアミノ基；
スルファモイル基；
１つ又は２つの炭素数１〜１０の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたスルファモイル基；
炭素数１〜１０の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルアミノ基；
ヒドロキシ基；
フッ素原子、塩素原子、臭素原子；
−ＣＯ₂Ｍ（好ましくはカルボキシ基）；（Ｍは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子を表す。）
−ＳＯ₃Ｍ（好ましくはスルホ基）；（Ｍは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子を表す。）
ニトロ基；
シアノ基；
炭素数１〜１０の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルオキシ基；
炭素数１〜１０の炭化水素基又はその誘導化基が結合したスルホニル基；
カルバモイル基；
１つ又は２つの炭素数１〜１０の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたカルバモイル基；
水素原子の全てをフッ素原子が置換した炭素数１〜１０の炭化水素基；
水素原子の全てがフッ素原子で置換された炭素数１〜１０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が置換した炭素数１〜１０の炭化水素基；
水素原子の一部をフッ素が置換した炭素数１〜１０の炭化水素基；
オキソ基；

【0057】

Ｒ¹〜Ｒ⁵、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁰¹及びＲ¹⁰²で表される置換基を有する炭素数１〜４０の炭化水素基としては、１価又は２価の置換基を有する炭素数１〜４０の炭化水素基が挙げられ、好ましくは、１価若しくは２価の置換基を有する炭素数１〜３０の飽和若しくは不飽和鎖状炭化水素基、１価若しくは２価の置換基を有する炭素数３〜３０の飽和若しくは不飽和脂環式炭化水素基、１価若しくは２価の置換基を有する炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基又は炭化水素基を組合せた基であって、１価若しくは２価の置換基を有する炭素数１〜３０の基が挙げられ、
より好ましくは、群ｓ１の置換基を有する炭素数１〜２０の飽和若しくは不飽和鎖状炭化水素基、群ｓ１の置換基を有する炭素数３〜２０の飽和若しくは不飽和脂環式炭化水素基、群ｓ１の置換基を有する炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基又は炭化水素基を組合せた基であって、群ｓ１の置換基を有する炭素数１〜２０の基が挙げられ、
とりわけ好ましくは、群ｓ２の置換基を有する炭素数１〜１５の飽和若しくは不飽和鎖状炭化水素基、群ｓ２の置換基を有する炭素数３〜１５の飽和若しくは不飽和脂環式炭化水素基、群ｓ２の置換基を有する炭素数６〜１５の芳香族炭化水素基又は炭化水素基を組合せた基であって、群ｓ２の置換基を有する炭素数１〜１５の基が挙げられる。

【0058】

Ｒ¹〜Ｒ⁵、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁰¹及びＲ¹⁰²で表される複素環基としては、単環であってもよいし多環であってもよく、好ましくは環の構成要素としてヘテロ原子を含む複素環である。ヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子等が挙げられる。
複素環基の炭素数は、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは３〜２２であり、さらに好ましくは３〜２０であり、さらにより好ましくは３〜１８であり、より一層好ましくは３〜１５であり、特に好ましくは３〜１４である。

【0059】

窒素原子を含む複素環としては、
アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン等の単環系飽和複素環；
２，５−ジメチルピロール等のピロール、２−メチルピラゾール、３−メチルピラゾール等のピラゾール、イミダゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール等の５員環系不飽和複素環；
ピリジン、ピリダジン、６−メチルピリミジン等のピリミジン、ピラジン、１，３，５−トリアジン等の６員環系不飽和複素環；
インダゾール、インドリン、イソインドリン、インドール、インドリジン、ベンゾイミダゾール、キノリン、イソキノリン、５，６，７，８−テトラヒドロ（３−メチル）キノキサリン、３−メチルキノキサリン等のキノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フタラジン、ナフチリジン、プリン、プテリジン、ベンゾピラゾール、ベンゾピペリジン等の縮合二環系複素環；
カルバゾール、アクリジン、フェナジン等の縮合三環系複素環；等が挙げられる。

【0060】

酸素原子を含む複素環としては、
オキシラン、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，３−ジオキサン、１，４−ジオキサン、１−シクロペンチルジオキソラン等の単環系飽和複素環；
１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン、１，４−ジオキサスピロ［４．５］ノナン等の二環系飽和複素環；
α−アセトラクトン、β−プロピオラクトン、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン及びδ−バレロラクトン等のラクトン系複素環；
２，３−ジメチルフラン、２，５−ジメチルフラン等のフラン等の５員環系不飽和複素環；
２Ｈ−ピラン、４Ｈ−ピラン等の６員環系不飽和複素環；
１−ベンゾフラン、４−メチルベンゾピラン等のベンゾピラン、ベンゾジオキソール、クロマン、イソクロマン等の縮合二環系複素環；
キサンテン、ジベンゾフラン等の縮合三環系複素環；等が挙げられる。

【0061】

硫黄原子を含む複素環としては、
ジチオラン等の５員環系飽和複素環；
チアン、１，３−ジチアン、２−メチル−１，３−ジチアン等の６員環系飽和複素環；
３−メチルチオフェン、２−カルボキシチオフェン等のチオフェン、４Ｈ−チオピラン、ベンゾテトラヒドロチオピラン等のベンゾチオピラン等の５員環系不飽和複素環；
ベンゾチオフェン等の縮合二環系複素環等；
チアントレン、ジベンゾチオフェン等の縮合三環系複素環；等が挙げられる。

【0062】

窒素原子及び酸素原子を含む複素環としては、
モルホリン、２−ピロリドン、２−メチル−２−ピロリドン、２−ピペリドン及び２−メチル−２−ピペリドン等の単環系飽和複素環；
４−メチルオキサゾール等のオキサゾール、２−メチルイソオキサゾール、３−メチルイソオキサゾール等のイソオキサゾール等の単環系不飽和複素環；
ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾオキサジン、ベンゾジオキサン、ベンゾイミダゾリン等の縮合二環系複素環；
フェノキサジン等の縮合三環系複素環；等が挙げられる。

【0063】

窒素原子及び硫黄原子を含む複素環としては、
３―メチルチアゾール、２，４−ジメチルチアゾール等のチアゾール等の単環系複素環；
ベンゾチアゾール等の縮合二環系複素環；
フェノチアジン等の縮合三環系複素環；等が挙げられる。

【0064】

上記複素環は、上記に挙げた炭化水素基を組合せた基であってもよく、例えば、テトラヒドロフリルメチル基等が挙げられる。
他の複素環は、以下の基で表されるものであってもよい。

【化31】

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【0065】

また上記複素環基は、Ｒ¹〜Ｒ⁵の２つ以上が結合して形成される複素環基であってもよい。こうした複素環基は、Ｒ¹〜Ｒ⁵が結合するベンゼン環と共に２環以上の環構造を有している。この２環以上の環構造としては、例えば、以下の式の構造が挙げられる。

【化32】

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【0066】

なお、上記の複素環の結合位は、各環に含まれる任意の水素原子が脱離した部分である。

【0067】

Ｒ¹〜Ｒ⁵、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁰¹及びＲ¹⁰²で表される複素環基は、置換基を有していてもよい。該置換基としては、Ｒ¹〜Ｒ⁵、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁰¹及びＲ¹⁰²で表される炭化水素基が有していてもよい置換基と同じものが挙げられる。また前記複素環が、その構成元素として窒素原子を含んでいる場合、この窒素原子には、上記に挙げた炭化水素基が置換基として結合していてもよい。
該置換基の好ましいものとしては、Ｒ¹〜Ｒ⁵、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁰¹及びＲ¹⁰²で表される炭化水素基が有していてもよい置換基の好ましいものと同じものが挙げられる。
Ｒ¹〜Ｒ⁵、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁰¹及びＲ¹⁰²で表される置換基を有する複素環基としては、１価又は２価の置換基を有する複素環基が挙げられ、好ましくは群ｓ１の置換基を有する複素環基が挙げられ、より好ましくは群ｓ２の置換基を有する複素環基が挙げられる。

【0068】

上記炭化水素基又は複素環基が有していてもよい置換基（第一置換基）は、１つ又は２つ以上であってもよく、２つ以上の置換基は、互いに独立して、同一であってもよく異なってもよい。
さらに、前記第一置換基は、その一部に含まれる炭化水素基に別の置換基（第二置換基）が結合していてもよい。第二置換基は、第一置換基と同様の基から選択できる。
以下、Ｒ¹〜Ｒ⁵、Ｒ¹²、Ｒ¹³の−ＣＯ−Ｒ¹⁰²、−ＣＯＯ−Ｒ¹⁰¹、−ＯＣＯ−Ｒ¹⁰²、−ＣＯＣＯ−Ｒ¹⁰²、−Ｏ−Ｒ¹⁰²、−ＳＯ₂−Ｒ¹⁰¹、−ＳＯ₂Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂、−ＣＯＮ（Ｒ¹⁰²）₂、−Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂、−ＮＨＣＯ−Ｒ¹⁰²、−ＮＨＣＯＮ（Ｒ¹⁰²）₂、−ＮＨＣＯＯＲ¹⁰²、−ＯＣＯＮ（Ｒ¹⁰²）₂、ハロゲン原子、−ＳＯ₃Ｍ、−ＣＯ₂Ｍについて説明する。
−ＣＯ−Ｒ¹⁰²としては、ホルミル基；アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、２，２−ジメチルプロパノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、（２−エチル）ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、ヘンイコサノイル基、ベンゾイル基等、及び上記の式で表される基等の炭素数１〜４０（好ましくは炭素数１〜２０）の炭化水素基又はその誘導化基（例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン（好ましくは塩素原子）、炭素数１〜１０のアルキルスルファモイル基（好ましくはオクチルスルファモイル基）等で誘導化された基）が結合したカルボニル基（該カルボニル基をアシル基とする場合、炭素数は２〜４１である）及び表１〜表８、表９（ａ）、表９（ｂ）及び表１０〜表１１に示される化合物、及び特願２０１７−０１６２９０の表１０〜９６６に示される化合物のうち下記の表１０〜１１に示す化合物を除く化合物において−ＣＯ−Ｒ¹⁰²に該当する基等が挙げられ、より好ましくは炭素数１〜１１（さらに好ましくは炭素数１〜１０）の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニル基（該カルボニル基をアルカノイル基とする場合、炭素数はより好ましくは２〜１２である）、及び以下の表１〜表８、表９（ａ）、表９（ｂ）及び表１０〜表１１に示される化合物において−ＣＯ−Ｒ¹⁰²に該当する基等が挙げられる。
−ＣＯＯ−Ｒ¹⁰¹としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、（２−エチル）ヘキシルオキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニル基、ウンデシルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基、フェニルオキシカルボニル基、イコシルオキシカルボニル基等、及び上記の式で表される基等の炭素数１〜４０（好ましくは炭素数１〜２０）の炭化水素基又はその誘導化基（例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン（好ましくは塩素原子）、炭素数１〜１０のアルキルスルファモイル基（好ましくはオクチルスルファモイル基）等で誘導化された基）が結合したオキシカルボニル基及び表１〜表８、表９（ａ）、表９（ｂ）及び表１０〜表１１に示される化合物、及び特願２０１７−０１６２９０の表１０〜９６６に示される化合物のうち下記の表１０〜１１に示す化合物を除く化合物において−ＣＯＯ−Ｒ¹⁰²に該当する基等が挙げられ、より好ましくは炭素数１〜１０の炭化水素基又はその誘導化基が結合したオキシカルボニル基、及び以下の表１〜表８、表９（ａ）、表９（ｂ）及び表１０〜表１１に示される化合物において−ＣＯＯ−Ｒ¹⁰²に該当する基等が挙げられる。
−ＯＣＯ−Ｒ¹⁰²としては、ホルミルオキシ基；アセトキシ基、プロパノイルオキシ基、ブタノイルオキシ基、２，２−ジメチルプロパノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、（２−エチル）ヘキサノイルオキシ基、ヘプタノイルオキシ基、オクタノイルオキシ基、ノナノイルオキシ基、デカノイルオキシ基、ウンデカノイルオキシ基、ドデカノイルオキシ基、ヘンイコサノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等、及び上記の式で表される基等の炭素数１〜４０（好ましくは炭素数１〜２０）の炭化水素基又はその誘導化基（例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン（好ましくは塩素原子）、炭素数１〜１０のアルキルスルファモイル基（好ましくはオクチルスルファモイル基）等で誘導化された基）が結合したカルボニルオキシ基（該カルボニルオキシ基をアシルオキシ基とする場合、炭素数は２〜４１である）及び表１〜表８、表９（ａ）、表９（ｂ）及び表１０〜表１１に示される化合物、及び特願２０１７−０１６２９０の表１０〜９６６に示される化合物のうち下記の表１０〜１１に示す化合物を除く化合物において−ＯＣＯ−Ｒ¹⁰²に該当する基等が挙げられ、より好ましくは炭素数１〜１１（さらに好ましくは炭素数１〜１０）の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルオキシ基（該カルボニルオキシ基をアシルオキシ基とする場合、炭素数はより好ましくは２〜１２である）、及び以下の表１〜表８、表９（ａ）、表９（ｂ）及び表１０〜表１１に示される化合物において−ＯＣＯ−Ｒ¹⁰²に該当する基等が挙げられる。
−ＣＯＣＯ−Ｒ¹⁰²としては、メチルオキサリル基、エチルオキサリル基、プロピルオキサリル基、ブチルオキサリル基、ペンチルオキサリル基、ヘキシルオキサリル基、（２−エチル）ヘキシルオキサリル基、ヘプチルオキサリル基、オクチルオキサリル基、ノニルオキサリル基、デシルオキサリル基、ウンデシルオキサリル基、ドデシルオキサリル基、イコシルオキサリル基、シクロペンチルオキサリル基、シクロヘキシルオキサリル基、フェニルオキサリル基、ｐ−トリルオキサリル基等、及び上記の式で表される基等の炭素数１〜４０（好ましくは炭素数１〜２０）の炭化水素基又はその誘導化基（例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン（好ましくは塩素原子）、炭素数１〜１０のアルキルスルファモイル基（好ましくはオクチルスルファモイル基）等で誘導化された基）が結合したオキサリル基及び表１〜表８、表９（ａ）、表９（ｂ）及び表１０〜表１１に示される化合物、及び特願２０１７−０１６２９０の表１０〜９６６に示される化合物のうち下記の表１０〜１１に示す化合物を除く化合物において−ＣＯＣＯ−Ｒ¹⁰²に該当する基等が挙げられる。
−Ｏ−Ｒ¹⁰²としては、ヒドロキシ基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、（２−エチル）ヘキシルオキシ基、イコシルオキシ基、１−フェニルエトキシ基、１−メチル−１−フェニルエトキシ基、フェニルオキシ基、２，３−ジメチルフェニルオキシ基、２，４−ジメチルフェニルオキシ基、２，５−ジメチルフェニルオキシ基、２，６−ジメチルフェニルオキシ基、３，４−ジメチルフェニルオキシ基、３，５−ジメチルフェニルオキシ基、２，２−ジシアノフェニルオキシ基、２，３−ジシアノフェニルオキシ基、２，４−ジシアノフェニルオキシ基、２，５−ジシアノフェニルオキシ基、２，６−ジシアノフェニルオキシ基、３，４−ジシアノフェニルオキシ基、３，５−ジシアノフェニルオキシ基、４−メトキシフェニルオキシ基、２−メトキシフェニルオキシ基、３−メトキシフェニルオキシ基、４−エトキシフェニルオキシ基、２−エトキシフェニルオキシ基、３−エトキシフェニルオキシ基等、及び上記の式で表される基等の炭素数１〜４０（好ましくは炭素数１〜２０）の炭化水素基又はその誘導化基（例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン（好ましくは塩素原子）、炭素数１〜１０のアルキルスルファモイル基（好ましくはオクチルスルファモイル基）等で誘導化された基）が結合したオキシ基及び表１〜表８、表９（ａ）、表９（ｂ）及び表１０〜表１１に示される化合物、及び特願２０１７−０１６２９０の表１０〜９６６に示される化合物のうち下記の表１０〜１１に示す化合物を除く化合物において−Ｏ−Ｒ¹⁰²に該当する基等が挙げられ、より好ましくは炭素数１〜１０の炭化水素基又はその誘導化基が結合したオキシ基、及び以下の表１〜表８、表９（ａ）、表９（ｂ）及び表１０〜表１１に示される化合物において−Ｏ−Ｒ¹⁰²に該当する基等が挙げられる。
−ＳＯ₂−Ｒ¹⁰¹としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、（２−エチル）ヘキシルスルホニル基、ヘプチルスルホニル基、オクチルスルホニル基、ノニルスルホニル基、デシルスルホニル基、ウンデシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基、イコシルスルホニル基、フェニルスルホニル基、ｐ−トリルスルホニル基等、及び上記の式で表される基等の炭素数１〜４０（好ましくは炭素数１〜２０）の炭化水素基又はその誘導化基（例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン（好ましくは塩素原子）、炭素数１〜１０のアルキルスルファモイル基（好ましくはオクチルスルファモイル基）等で誘導化された基）が結合したスルホニル基及び表１〜表８、表９（ａ）、表９（ｂ）及び表１０〜表１１に示される化合物、及び特願２０１７−０１６２９０の表１０〜９６６に示される化合物のうち下記の表１０〜１１に示す化合物を除く化合物において−ＳＯ₂−Ｒ¹⁰¹に該当する基等が挙げられ、より好ましくは炭素数１〜１０の炭化水素基又はその誘導化基が結合したスルホニル基、及び以下の表１〜表８、表９（ａ）、表９（ｂ）及び表１０〜表１１に示される化合物において−ＳＯ₂−Ｒ¹⁰¹に該当する基等が挙げられる。
−ＳＯ₂Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂としては、スルファモイル基；
Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−イソブチルスルファモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ペンチルスルファモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチル）ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−ヘプチルスルファモイル基、Ｎ−オクチルスルファモイル基、Ｎ−ノニルスルファモイル基、Ｎ−デシルスルファモイル基、Ｎ−ウンデシルスルファモイル基、Ｎ−ドデシルスルファモイル基、Ｎ−イコシルスルファモイル基、Ｎ−フェニルスルファモイル基等、及び上記の式で表される基等の１つの炭素数１〜４０（好ましくは炭素数１〜２０）の炭化水素基又はその誘導化基（例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン（好ましくは塩素原子）、炭素数１〜１０のアルキルスルファモイル基（好ましくはオクチルスルファモイル基）等で誘導化された基）で置換されたスルファモイル基及び表１〜表８、表９（ａ）、表９（ｂ）及び表１０〜表１１に示される化合物、及び特願２０１７−０１６２９０の表１０〜９６６に示される化合物のうち下記の表１０〜１１に示す化合物を除く化合物において−ＳＯ₂Ｎ（Ｒ¹⁰¹）₂に該当する基等；
Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジｓｅｃ−ブチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジブチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジペンチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジヘキシルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エチル）ヘキシルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジヘプチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−オクチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジオクチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジノニルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−デシルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ウンデシルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ドデシルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−イコシルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−フェニルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルスルファモイル基等、及び上記の式で表される基等の２つの炭素数１〜４０（好ましくは炭素数１〜２０）の炭化水素基又はその誘導化基（例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン（好ましくは塩素原子）、炭素数１〜１０のアルキルスルファモイル基（好ましくはオクチルスルファモイル基）等で誘導化された基）で置換されたスルファモイル基及び表１〜表８、表９（ａ）、表９（ｂ）及び表１０〜表１１に示される化合物、及び特願２０１７−０１６２９０の表１０〜９６６に示される化合物のうち下記の表１０〜１１に示す化合物を除く化合物において−ＳＯ₂Ｎ（Ｒ¹⁰¹）₂に該当する基等が挙げられ、より好ましくは１つ又は２つの炭素数１〜１０の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたスルファモイル基、及び以下の表１〜表８、表９（ａ）、表９（ｂ）及び表１０〜表１１に示される化合物において−ＳＯ₂Ｎ（Ｒ¹⁰¹）₂に該当する基等が挙げられる。
−ＣＯＮ（Ｒ¹⁰²）₂としては、カルバモイル基；
Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−エチルカルバモイル基、Ｎ−プロピルカルバモイル基、Ｎ−イソプロピルカルバモイル基、Ｎ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−イソブチルカルバモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−ペンチルカルバモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ−ヘキシルカルバモイル基、Ｎ−（２−エチル）ヘキシルカルバモイル基、Ｎ−ヘプチルカルバモイル基、Ｎ−オクチルカルバモイル基、Ｎ−ノニルカルバモイル基、Ｎ−デシルカルバモイル基、Ｎ−ウンデシルカルバモイル基、Ｎ−ドデシルカルバモイル基、Ｎ−イコシルカルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基等、及び上記の式で表される基等の１つの炭素数１〜４０（好ましくは炭素数１〜２０）の炭化水素基又はその誘導化基（例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン（好ましくは塩素原子）、炭素数１〜１０のアルキルスルファモイル基（好ましくはオクチルスルファモイル基）等で誘導化された基）で置換されたカルバモイル基及び表１〜表８、表９（ａ）、表９（ｂ）及び表１０〜表１１に示される化合物、及び特願２０１７−０１６２９０の表１０〜９６６に示される化合物のうち下記の表１０〜１１に示す化合物を除く化合物において−ＣＯＮ（Ｒ¹⁰²）₂に該当する基等；
Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジｓｅｃ−ブチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルオクチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジペンチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−エチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジヘキシルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エチル）ヘキシルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジヘプチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−オクチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジオクチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジノニルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−デシルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ウンデシルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ドデシルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−イコシルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−フェニルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルカルバモイル基等、及び上記の式で表される基等の２つの炭素数１〜４０（好ましくは炭素数１〜２０）の炭化水素基又はその誘導化基（例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン（好ましくは塩素原子）、炭素数１〜１０のアルキルスルファモイル基（好ましくはオクチルスルファモイル基）等で誘導化された基）で置換されたカルバモイル基及び表１〜表８、表９（ａ）、表９（ｂ）及び表１０〜表１１に示される化合物、及び特願２０１７−０１６２９０の表１０〜９６６に示される化合物のうち下記の表１０〜１１に示す化合物を除く化合物において−ＣＯＮ（Ｒ¹⁰²）₂に該当する基等が挙げられ、より好ましくは１つ又は２つの炭素数１〜１０の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたカルバモイル基、及び以下の表１〜表８、表９（ａ）、表９（ｂ）及び表１０〜表１１に示される化合物において−ＣＯＮ（Ｒ¹⁰²）₂に該当する基等が挙げられる。
−Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂としては、アミノ基；
Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルアミノ基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−（２−エチル）ヘキシルアミノ基、Ｎ−ヘプチルアミノ基、Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−ノニルアミノ基、Ｎ−デシルアミノ基、Ｎ−ウンデシルアミノ基、Ｎ−ドデシルアミノ基、Ｎ−イコシルアミノ基、Ｎ−フェニルアミノ基等、及び上記の式で表される基等の１つの炭素数１〜４０（好ましくは炭素数１〜２０）の炭化水素基又はその誘導化基（例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン（好ましくは塩素原子）、炭素数１〜１０のアルキルスルファモイル基（好ましくはオクチルスルファモイル基）等で誘導化された基）で置換されたアミノ基及び表１〜表８、表９（ａ）、表９（ｂ）及び表１０〜表１１に示される化合物、及び特願２０１７−０１６２９０の表１０〜９６６に示される化合物のうち下記の表１０〜１１に示す化合物を除く化合物において−Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂に該当する基等；
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジｓｅｃ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ブチルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジペンチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−エチルプロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エチル）ヘキシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジヘプチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジオクチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジノニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−デシルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ウンデシルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ドデシルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−イコシルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−フェニルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基等、及び上記の式で表される基等の２つの炭素数１〜４０（好ましくは炭素数１〜２０）の炭化水素基又はその誘導化基（例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン（好ましくは塩素原子）、炭素数１〜１０のアルキルスルファモイル基（好ましくはオクチルスルファモイル基）等で誘導化された基）で置換されたアミノ基及び表１〜表８、表９（ａ）、表９（ｂ）及び表１０〜表１１に示される化合物、及び特願２０１７−０１６２９０の表１０〜９６６に示される化合物のうち下記の表１０〜１１に示す化合物を除く化合物において−Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂に該当する基等；が挙げられ、より好ましくは１つ又は２つの炭素数１〜１０の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたアミノ基、及び以下の表１〜表８、表９（ａ）、表９（ｂ）及び表１０〜表１１に示される化合物において−Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂に該当する基等が挙げられる。
−ＮＨＣＯ−Ｒ¹⁰²としては、ホルミルアミノ基；アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブタノイルアミノ基、２，２−ジメチルプロパノイルアミノ基、ペンタノイルアミノ基、ヘキサノイルアミノ基、（２−エチル）ヘキサノイルアミノ基、ヘプタノイルアミノ基、オクタノイルアミノ基、ノナノイルアミノ基、デカノイルアミノ基、ウンデカノイルアミノ基、ドデカノイルアミノ基、ヘンイコサノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等、及び上記の式で表される基等の炭素数１〜４０（好ましくは炭素数１〜２０）の炭化水素基又はその誘導化基（例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン（好ましくは塩素原子）、炭素数１〜１０のアルキルスルファモイル基（好ましくはオクチルスルファモイル基）等で誘導化された基）が結合したカルボニルアミノ基（該カルボニルアミノ基をアシルアミノ基とする場合、炭素数は１〜４０である）及び表１〜表８、表９（ａ）、表９（ｂ）及び表１０〜表１１に示される化合物、及び特願２０１７−０１６２９０の表１０〜９６６に示される化合物のうち下記の表１０〜１１に示す化合物を除く化合物において−ＮＨＣＯＲ¹⁰²に該当する基等が挙げられ、より好ましくは炭素数１〜１０の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルアミノ基（該カルボニルアミノ基をアルカノイルアミノ基とする場合、炭素数はより好ましくは１〜１０である）、及び以下の表１〜表８、表９（ａ）、表９（ｂ）及び表１０〜表１１に示される化合物において−ＮＨＣＯＲ¹⁰²に該当する基等が挙げられる。
−ＮＨＣＯＮ（Ｒ¹⁰²）₂としては、上記に挙げた基等や表１〜表８、表９（ａ）、表９（ｂ）及び表１０〜表１１に示される化合物、及び特願２０１７−０１６２９０の表１０〜９６６に示される化合物のうち下記の表１０〜１１に示す化合物を除く化合物において−ＮＨＣＯＮ（Ｒ¹⁰²）₂に該当する基等が挙げられる。
−ＮＨＣＯＯＲ¹⁰²としては、上記に挙げた基等や表１〜表８、表９（ａ）、表９（ｂ）及び表１０〜表１１に示される化合物、及び特願２０１７−０１６２９０の表１０〜９６６に示される化合物のうち下記の表１０〜１１に示す化合物を除く化合物において−ＮＨＣＯＯＲ¹⁰²に該当する基等が挙げられる。
−ＯＣＯＮ（Ｒ¹⁰²）₂としては、上記に挙げた基等や表１〜表８、表９（ａ）、表９（ｂ）及び表１０〜表１１に示される化合物、及び特願２０１７−０１６２９０の表１０〜９６６に示される化合物のうち下記の表１０〜１１に示す化合物を除く化合物において−ＯＣＯＮ（Ｒ¹⁰²）₂に該当する基等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が好ましい。
−ＳＯ₃Ｍ及び−ＣＯ₂ＭのＭとしては、水素原子；リチウム原子、ナトリウム原子及びカリウム原子等のアルカリ金属原子が挙げられ、好ましくは水素原子、ナトリウム原子、カリウム原子が挙げられる。

【0069】

上記−ＣＯ−Ｒ¹⁰²、−ＣＯＯ−Ｒ¹⁰¹、−ＯＣＯ−Ｒ¹⁰²、−ＣＯＣＯ−Ｒ¹⁰²、−Ｏ−Ｒ¹⁰²、−ＳＯ₂−Ｒ¹⁰¹、−ＳＯ₂Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂、−ＣＯＮ（Ｒ¹⁰²）₂、−Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂、−ＮＨＣＯ−Ｒ¹⁰²、−ＮＨＣＯＮ（Ｒ¹⁰²）₂、−ＮＨＣＯＯＲ¹⁰²、−ＯＣＯＮ（Ｒ¹⁰²）₂に含まれる置換基（第一置換基）は、１つ又は２つ以上であってもよく、２つ以上の置換基は、互いに独立して、同一であってもよく異なってもよい。
さらに、前記第一置換基は、その一部に含まれる炭化水素基に別の置換基（第二置換基）が結合していてもよい。第二置換基は、第一置換基と同様の基から選択できる。

【0070】

Ｒ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、及びＲ⁴とＲ⁵が形成する環は、式（Ｉ）のイソインドリン骨格のベンゼン環と縮合している。Ｒ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、又はＲ⁴とＲ⁵が形成する環と前記ベンゼン環との縮合環構造としては、インデン、ナフタレン、ビフェニレン、インダセン、アセナフチレン、フルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、アセフェナントリレン、アセアントリレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、Ｎ−メチルフタルイミド、Ｎ−（１−フェニルエチル）フタルイミド及びテトラセン等の炭化水素系縮環構造及びその部分還元体（例えば、９，１０−ジヒドロアントラセン、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレンなど）；インドール、イソインドール、インダゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、カルバゾール、カルボリン、フェナントリジン、アクリジン、ペリミジン、フェナントロリン、フェナジン等の含窒素縮合複素環及びその部分還元体；３−ヒドロベンゾフラン−２−オン等の含酸素縮合複素環及びその部分還元体が挙げられる。

【0071】

Ｒ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、及びＲ⁴とＲ⁵が環を形成する場合、該環は置換基を有していてもよい。該置換基としては、Ｒ¹〜Ｒ⁵、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁰¹及びＲ¹⁰²で表される炭化水素基が有していてもよい置換基と同じものが挙げられる。該置換基の好ましいものとしては、Ｒ¹〜Ｒ⁵、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁰¹及びＲ¹⁰²で表される炭化水素基が有していてもよい置換基の好ましいものと同じものが挙げられる。

【0072】

Ｒ³とＲ⁴とが環を形成する場合、Ｒ²及びＲ⁵は、互いに独立に、好ましくは水素原子、アミノ基またはヒドロキシ基である。
Ｒ²とＲ³が環を形成する場合は、Ｒ⁴とＲ⁵は環を形成しないことが好ましく、Ｒ⁴とＲ⁵が水素原子であることがより好ましい。
またＲ⁴とＲ⁵が環を形成する場合は、Ｒ²とＲ³は環を形成しないことが好ましく、Ｒ²とＲ³が水素原子であることがより好ましい。

【0073】

Ｒ¹²とＲ¹³とが形成する環は、式（Ｉ）のイソインドリン骨格のエキソメチレン（Ｃ＝ＣＨ₂）と結合しており、Ｒ¹²とＲ¹³が形成する環をこのエキソメチレン（Ｃ＝ＣＨ₂）を含んだ構造として挙げると、例えば、下記群Ａ、群Ｂの様なカルボニル基とエキソメチレンとカルボニル基とがこの順で並ぶ構造が例示できる。＊＊は、イソインドリン骨格との結合手を表す。

【0074】

［群Ａ］

【化33】

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【0075】

［群Ｂ］

【化34】

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【0076】

Ｒ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁵、Ｒ¹⁰⁶及びＲ¹⁰⁷は、互いに独立に、水素原子、−ＣＯ−Ｒ¹⁰²、−ＣＯＯ−Ｒ¹⁰¹、−ＯＣＯ−Ｒ¹⁰²、−Ｏ−Ｒ¹⁰²、−ＣＯＣＯ−Ｒ¹⁰²、−ＳＯ₂−Ｒ¹⁰¹、−ＳＯ₂Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂、−ＣＯＮ（Ｒ¹⁰²）₂、−Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂、−ＮＨＣＯ−Ｒ¹⁰²、−ＮＨＣＯ−Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂、−ＮＨＣＯＯＲ¹⁰²、−ＯＣＯＮ（Ｒ¹⁰²）₂、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−ＳＯ₃Ｍ、−ＣＯ₂Ｍ、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。

【0077】

Ｒ¹⁰⁴及びＲ¹⁰⁵は、互いに独立に、水素原子、−ＣＯ−Ｒ¹⁰²、−ＣＯＯ−Ｒ¹⁰¹、−ＯＣＯ−Ｒ¹⁰²、−Ｏ−Ｒ¹⁰²、−ＳＯ₂−Ｒ¹⁰¹、−ＳＯ₂Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂、−ＣＯＮ（Ｒ¹⁰²）₂、−Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂、−ＮＨＣＯ−Ｒ¹⁰²、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−ＳＯ₃Ｍ、−ＣＯ₂Ｍ、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表すことが好ましい。

【0078】

Ｒ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁵、Ｒ¹⁰⁶及びＲ¹⁰⁷で表される、−ＣＯ−Ｒ¹⁰²、−ＣＯＯ−Ｒ¹⁰¹、−ＯＣＯ−Ｒ¹⁰²、−Ｏ−Ｒ¹⁰²、−ＣＯＣＯ−Ｒ¹⁰²、−ＳＯ₂−Ｒ¹⁰¹、−ＳＯ₂Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂、−ＣＯＮ（Ｒ¹⁰²）₂、−Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂、−ＮＨＣＯ−Ｒ¹⁰²、−ＮＨＣＯ−Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂、−ＮＨＣＯＯＲ¹⁰²、−ＯＣＯＮ（Ｒ¹⁰²）₂、ハロゲン原子、−ＳＯ₃Ｍ及び−ＣＯ₂Ｍ、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基は、Ｒ¹〜Ｒ⁵、Ｒ¹²及びＲ¹³で表される−ＣＯ−Ｒ¹⁰²、−ＣＯＯ−Ｒ¹⁰¹、−ＯＣＯ−Ｒ¹⁰²、−Ｏ−Ｒ¹⁰²、−ＣＯＣＯ−Ｒ¹⁰²、−ＳＯ₂−Ｒ¹⁰¹、−ＳＯ₂Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂、−ＣＯＮ（Ｒ¹⁰²）₂、−Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂、−ＮＨＣＯ−Ｒ¹⁰²、−ＮＨＣＯ−Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂、−ＮＨＣＯＯＲ¹⁰²、−ＯＣＯＮ（Ｒ¹⁰²）₂、ハロゲン原子、−ＳＯ₃Ｍ、−ＣＯ₂Ｍ、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基と同じものが挙げられる。

【0079】

Ｒ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁵、Ｒ¹⁰⁶及びＲ¹⁰⁷として好ましいものは、Ｒ¹〜Ｒ⁵、Ｒ¹²及びＲ¹³における好ましいものと同じものが挙げられる。

【0080】

Ｒ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁵、Ｒ¹⁰⁶及びＲ¹⁰⁷は、互いに独立に、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、（２−エチル）ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、シクロヘキシル基及びフェニル基等の炭素数１〜１０の炭化水素基又は水素原子であることが好ましい。

【0081】

群Ａ及び群Ｂに例示した基は、環構造に結合する水素原子が置換基で置換されていてもよい。
該置換基としては、Ｒ¹〜Ｒ⁵、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁰¹及びＲ¹⁰²で表される炭化水素基が有していてもよい置換基と同じものが挙げられる。
該置換基のうち、好ましいものとしては、Ｒ¹〜Ｒ⁵、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁰¹及びＲ¹⁰²で表される炭化水素基が有していてもよい置換基の好ましいものと同じものが挙げられる。
Ｒ¹が水素原子であり、Ｒ²〜Ｒ⁵が、互いに独立に、水素原子又はニトロ基であることが好ましい。

【0082】

前記群Ａ及び群Ｂとしては、式（ＱＱ１）〜式（ＱＱ２５）及び特願２０１７−０１６２９０の式（ＱＱＡ１）〜式（ＱＱＡ３５）で表される環が挙げられる。

【0083】

Ｒ¹²とＲ¹³とが環を形成しない場合、化合物（Ｉ）は、式（Ｉ−ａ）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ−ａ）という場合がある。）、式（ＩＩ）で表される化合物（以下、化合物（ＩＩ）という場合がある。）、式（ＩＩ−ａ０）で表される化合物（以下、化合物（ＩＩ−ａ０）という場合がある。）、式（ＩＩ−ａ１）で表される化合物（以下、化合物（ＩＩ−ａ１）という場合がある。）であることが好ましく、式（Ｉ−ａ）で表される化合物がより好ましい。

【0084】

【化35】

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【0085】

［式（Ｉ−ａ）中、Ｌ¹、Ｒ¹¹、Ｒ¹〜Ｒ⁵及び波線は、前記と同じ意味を表す。
Ｌ²は、−ＣＯ−又は−ＳＯ₂−を表す。
Ｒ¹⁴は、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。］

【0086】

Ｒ¹⁴で表される置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基としては、Ｒ¹¹及びＲ¹⁰¹で表される置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基と同じものが挙げられる。
Ｒ¹⁴の好ましいものとしては、Ｒ¹¹及びＲ¹⁰¹の好ましいものと同じものが挙げられる。

【0087】

化合物（Ｉ−ａ）において、Ｒ¹¹とＲ¹⁴とは同じ基であることが好ましい。
また、Ｌ¹とＬ²とが同じ基であることが好ましい。
Ｒ¹¹及びＲ¹⁴は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０のアルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、置換基を有していてもよいテトラヒドロナフチル基、置換基を有していてもよいピリジニル基、置換基を有していてもよいチエニル基、置換基を有していてもよいフリル基又は置換基を有していてもよいピリジニル基であることが好ましい。
該アルキル基の炭素数は、好ましくは１〜２０であり、より好ましくは１〜１０であり、さらに好ましくは１〜８である。
該フェニル基、該ナフチル基、該テトラヒドロナフチル基、該ピリジニル基、該チエニル基、該フリル基及び該アルキル基は、置換基を有していてもよい。これらの基は、置換基に代わりにアルキル基が結合していてもよい。
該置換基としては、Ｒ¹〜Ｒ⁵、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁰¹及びＲ¹⁰²で表される炭化水素基が有していてもよい置換基と同じものが挙げられる。
該置換基の好ましいものとしては、Ｒ¹〜Ｒ⁵、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁰¹及びＲ¹⁰²で表される炭化水素基が有していてもよい置換基の好ましいものと同じものが挙げられる。
該フェニル基、該ナフチル基、該テトラヒドロナフチル基、該チエニル基、該フリル基及び該ピリジニル基に結合していてもよいアルキル基、又は該フェニル基、該ナフチル基、該テトラヒドロナフチル基、該チエニル基、該フリル基及び該ピリジニル基の置換基は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、（２−エチル）ヘキシル基及びオクチル基等の炭素数１〜１０のアルキル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子；トリフルオロメチル基；炭素数１〜１０の炭化水素基が結合したオキシカルボニル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；スルファモイル基；−ＳＯ₃Ｍ；−ＣＯ₂Ｍであることが好ましい。
該アルキル基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子；ヒドロキシ基；−ＳＯ₃Ｍ；−ＣＯ₂Ｍであることが好ましい。
Ｌ¹は、−ＣＯ−であることが好ましい。
Ｌ²は、−ＣＯ−であることが好ましい。
Ｒ¹は、水素原子であることが好ましい。
Ｒ²〜Ｒ⁵は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子又はニトロ基であることが好ましい。ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子であることが好ましく、塩素原子であることがより好ましい。ハロゲン原子の数は、好ましくは１〜４個であり、より好ましくは１又は２個である。Ｒ^３又はＲ^４が、ハロゲン原子であることが好ましい。ニトロ基の数は、好ましくは０〜２個であり、より好ましくは０又は１個である。Ｒ^３又はＲ^４が、ニトロ基であることが好ましい。

【0088】

【化36】

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【0089】

［式（ＩＩ）中、Ｒ¹〜Ｒ⁵、Ｒ¹¹〜Ｒ¹³及び波線は、それぞれ前記と同じ意味を表す。］

【0090】

Ｒ¹¹は、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、置換基を有していてもよいテトラヒドロナフチル基、置換基を有していてもよいピリジニル基、置換基を有していてもよいチエニル基、置換基を有していてもよいフリル基又は置換基を有していてもよいアルキル基であることが好ましい。該アルキル基の炭素数は、好ましくは１〜２０であり、より好ましくは１〜１０であり、さらに好ましくは１〜８である。

【0091】

該フェニル基、該ナフチル基、該テトラヒドロナフチル基、該ピリジニル基、該チエニル基、該フリル基及び該アルキル基は、置換基を有していてもよい。これらの基は、置換基に代わりにアルキル基が結合していてもよい。
該置換基としては、Ｒ¹〜Ｒ⁵、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁰¹及びＲ¹⁰²で表される炭化水素基が有していてもよい置換基と同じものが挙げられる。
該置換基の好ましいものとしては、Ｒ¹〜Ｒ⁵、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁰¹及びＲ¹⁰²で表される炭化水素基が有していてもよい置換基の好ましいものと同じものが挙げられる。
該フェニル基、該ナフチル基、該テトラヒドロナフチル基、該チエニル基、該フリル基及び該ピリジニル基に結合していてもよいアルキル基、又は該フェニル基、該ナフチル基、該テトラヒドロナフチル基、該チエニル基、該フリル基及び該ピリジニル基の置換基は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、（２−エチル）ヘキシル基及びオクチル基等の炭素数１〜１０のアルキル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子；トリフルオロメチル基；炭素数１〜１０の炭化水素基が結合したオキシカルボニル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；スルファモイル基；−ＳＯ₃Ｍ；−ＣＯ₂Ｍであることが好ましい。
該アルキル基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子；ヒドロキシ基；−ＳＯ₃Ｍ；−ＣＯ₂Ｍであることが好ましい。
Ｒ¹は、水素原子であることが好ましい。
Ｒ²〜Ｒ⁵は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子又はニトロ基であることが好ましい。ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子であることが好ましく、塩素原子であることがより好ましい。ハロゲン原子の数は、好ましくは１〜４個であり、より好ましくは１又は２個である。Ｒ^３又はＲ^４が、ハロゲン原子であることが好ましい。ニトロ基の数は、好ましくは０〜２個であり、より好ましくは０又は１個である。Ｒ^３又はＲ^４が、ニトロ基であることが好ましい。
Ｒ¹²は、−ＣＯ−Ｒ¹⁰²又は−ＳＯ₂−Ｒ¹⁰¹であることが好ましい。Ｒ¹²は、−ＣＯ−Ｒ¹⁰²であることがより好ましい。
Ｒ¹³は、シアノ基であることが好ましい。
Ｒ¹⁰¹及びＲ¹⁰²は、それぞれ前記と同じ意味を表す。

【0092】

化合物（Ｉ）は、式（ＩＩ−ａ０）で表される化合物（以下、化合物（ＩＩ−ａ０）という場合がある。）であることが好ましい。

【0093】

【化37】

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【0094】

［式（ＩＩ−ａ０）中、Ｒ¹〜Ｒ⁵、Ｒ¹²〜Ｒ¹³及び波線は、それぞれ前記と同じ意味を表す。
Ｒ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁴とＲ⁵及びＲ¹²とＲ¹³は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
ただし、Ｒ¹²及びＲ¹³のうち１つは、シアノ基であり、Ｒ¹²及びＲ¹³のうちもう１つは、−ＳＯ₂−Ｒ²²³で表される基である場合、Ｒ²〜Ｒ⁵の少なくとも１つは、−ＣＯ−Ｒ¹⁰²、−ＣＯＯ−Ｒ¹⁰¹、−ＯＣＯ−Ｒ¹⁰²、−ＣＯＣＯ−Ｒ¹⁰²、−Ｏ−Ｒ¹⁰²、−ＳＯ₂−Ｒ¹⁰¹、−ＳＯ₂Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂、−ＣＯＮ（Ｒ¹⁰²）₂、−Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂、−ＮＨＣＯ−Ｒ¹⁰²、−ＮＨＣＯ−Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂、−ＮＨＣＯＯＲ¹⁰²、−ＯＣＯＮ（Ｒ¹⁰²）₂、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−ＳＯ₃Ｍ、−ＣＯ₂Ｍ、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表し、Ｒ²とＲ³が環を形成する場合、Ｒ⁴とＲ⁵は環を形成しない。
Ｒ²²²は、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基を表す。
Ｒ²²³は、Ｒ²²²と同一である。
Ｍは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
Ｒ¹⁰¹、Ｒ¹⁰²及びＭが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。

【0095】

Ｒ²²²で表される置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基としては、Ｒ¹¹で表される置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基と同じものが挙げられる。
Ｒ²²²で表される置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基の好ましいものとしては、Ｒ¹¹で表される置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基の好ましいものと同じものが挙げられる。
Ｒ²²²は、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、置換基を有していてもよいテトラヒドロナフチル基又は置換基を有していてもよいアルキル基であることが好ましい。該アルキル基の炭素数は、好ましくは１〜２０であり、より好ましくは１〜１０であり、さらに好ましくは１〜８である。
該フェニル基、該ナフチル基、該テトラヒドロナフチル基及び該アルキル基は、置換基を有していてもよい。これらの基は、置換基に代わりにアルキル基が結合していてもよい。
該置換基としては、Ｒ¹〜Ｒ⁵、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁰¹及びＲ¹⁰²で表される炭化水素基が有していてもよい置換基と同じものが挙げられる。
該置換基の好ましいものとしては、Ｒ¹〜Ｒ⁵、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁰¹及びＲ¹⁰²で表される炭化水素基が有していてもよい置換基の好ましいものと同じものが挙げられる。

【0096】

該フェニル基、該ナフチル基、該テトラヒドロナフチル基に結合していてもよいアルキル基、又は該フェニル基、該ナフチル基、該テトラヒドロナフチル基の置換基は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、（２−エチル）ヘキシル基及びオクチル基等の炭素数１〜１０のアルキル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子；トリフルオロメチル基；炭素数１〜１０の炭化水素基が結合したオキシカルボニル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；スルファモイル基；−ＳＯ₃Ｍ；−ＣＯ₂Ｍであることが好ましい。
該アルキル基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子；ヒドロキシ基；−ＳＯ₃Ｍ；−ＣＯ₂Ｍであることが好ましい。
Ｒ¹は、水素原子であることが好ましい。
Ｒ²〜Ｒ⁵は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子又はニトロ基であることが好ましい。ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子であることが好ましく、塩素原子であることがより好ましい。ハロゲン原子の数は、好ましくは１〜４個であり、より好ましくは１又は２個である。Ｒ^３又はＲ^４が、ハロゲン原子であることが好ましい。ニトロ基の数は、好ましくは０〜２個であり、より好ましくは０又は１個である。Ｒ^３又はＲ^４が、ニトロ基であることが好ましい。
Ｒ¹²は、−ＣＯ−Ｒ¹⁰²又は−ＳＯ₂−Ｒ¹⁰¹であることが好ましい。Ｒ¹²は、−ＳＯ₂−Ｒ¹⁰¹であることがより好ましい。
Ｒ¹³は、シアノ基であることが好ましい。
Ｒ¹⁰¹及びＲ¹⁰²は、それぞれ前記と同じ意味を表す。
化合物（Ｉ）は、式（ＩＩ−ａ１）で表される化合物（以下、化合物（ＩＩ−ａ１）という場合がある。）であることが好ましい。

【0097】

【化38】

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【0098】

［式（ＩＩ−ａ１）中、Ｒ¹〜Ｒ⁵、Ｒ¹²〜Ｒ¹³及び波線は、それぞれ前記と同じ意味を表す。
Ｒ¹¹¹は、置換基を有していてもよい複素環を表す。］

【0099】

Ｒ¹¹¹で表される置換基を有していてもよい複素環基としては、Ｒ¹¹で表される置換基を有していてもよい複素環基と同じものが挙げられる。
Ｒ¹¹¹で表される置換基を有していてもよい複素環基の好ましいものとしては、Ｒ¹¹で表される置換基を有していてもよい複素環基の好ましいものと同じものが挙げられる。
Ｒ¹¹¹は、置換基を有していてもよいピリジニル基、チエニル基及びフリル基であることが好ましい。
該ピリジニル基、該チエニル基及び該フリル基は、置換基を有していてもよい。これらの基は、置換基に代わりにアルキル基が結合していてもよい。
該置換基としては、Ｒ¹¹で表される炭化水素基が有していてもよい置換基と同じものが挙げられる。
該置換基の好ましいものとしては、Ｒ¹¹で表される炭化水素基が有していてもよい置換基の好ましいものと同じものが挙げられる。
該チエニル基、該フリル基及び該ピリジニル基に結合していてもよいアルキル基、又は該チエニル基、該フリル基及び該ピリジニル基の置換基は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、（２−エチル）ヘキシル基及びオクチル基等の炭素数１〜１０のアルキル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子；
トリフルオロメチル基；炭素数１〜１０の炭化水素基が結合したオキシカルボニル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；スルファモイル基；
−ＳＯ₃Ｍ；−ＣＯ₂Ｍであることが好ましい。
Ｒ¹²は、−ＣＯ−Ｒ¹⁰²又は−ＳＯ₂−Ｒ¹⁰¹であることが好ましい。Ｒ¹²は、−ＳＯ₂−Ｒ¹⁰¹であることがより好ましい。Ｒ¹⁰¹及びＲ¹⁰²は、それぞれ前記と同じ意味を表す。
Ｒ¹³は、シアノ基であることが好ましい。
Ｒ¹は、水素原子であることが好ましい。
Ｒ²〜Ｒ⁵は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子又はニトロ基であることが好ましい。ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子であることが好ましく、塩素原子であることがより好ましい。ハロゲン原子の数は、好ましくは１〜４個であり、より好ましくは１又は２個である。Ｒ^３又はＲ^４が、ハロゲン原子であることが好ましい。ニトロ基の数は、好ましくは０〜２個であり、より好ましくは０又は１個である。Ｒ^３又はＲ^４が、ニトロ基であることが好ましい。

【0100】

Ｒ¹²とＲ¹³とが環を形成する場合、化合物（Ｉ）は、式（Ｉ−ｂ）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ−ｂ）という場合がある。）であることが好ましい。

【0101】

【化39】

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【0102】

［式（Ｉ−ｂ）中、Ｌ¹、Ｒ¹¹、Ｒ¹〜Ｒ⁵及び波線は、前記と同じ意味を表す。
Ｒ²⁰及びＲ³⁰は結合して環Ｑを形成する。
環Ｑは、置換基を有していてもよく、環の構成員数が５〜７の環であり、該環Ｑは、炭化水素環でもよく複素環でもよい。環Ｑには、炭化水素環及び複素環から選ばれる、環の構成員数が５〜７の単環又は該単環が縮合した縮環が結合してもよい。］

【0103】

環の構成員数は、５〜６の環であることが好ましい。
これら単環又は縮環は、２箇所で環Ｑと結合して縮環を構成するのが好ましい。
環Ｑ及びそこに単環又は縮環が結合した環としては、前記群Ａ、群Ｂと同じものが挙げられ、好ましくは式（ＱＱ１）〜式（ＱＱ２５）で表される環である。
このうち、好ましくは式（Ｑ１）、式（Ｑ４）、式（Ｑ７）、式（Ｑ８）、式（Ｑ１８）（式（Ｑ１８）のうち好ましくは式（ＱＱ２５））で表される環であり、より好ましくは式（Ｑ８）、式（Ｑ１８）（式（Ｑ１８）のうち好ましくは式（ＱＱ２５））で表される環である。

【0104】

環Ｑ、及び環Ｑに縮合してもよい炭化水素環及び複素環から選ばれる、環の構成員数が５〜７の置換基を有していてもよい単環又は該単環の２つ以上が縮合した縮環は、置換基を有していてもよい。該置換基としては、Ｒ¹〜Ｒ⁵、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁰¹及びＲ¹⁰²で表される炭化水素基が有していてもよい置換基と同じものが挙げられる。
該置換基の好ましいものとしては、Ｒ¹〜Ｒ⁵、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁰¹及びＲ¹⁰²で表される炭化水素基が有していてもよい置換基の好ましいものと同じものが挙げられる。

【0105】

化合物（Ｉ−ｂ）は、式（Ｉ−ｃ）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ−ｃ）という場合がある。）であることがより好ましい。

【0106】

【化40】

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【0107】

［式（Ｉ−ｃ）中、Ｌ¹、Ｒ¹¹、Ｒ¹〜Ｒ⁵及び波線は前記と同じ意味を表す。
Ｒ⁶及びＲ⁷は、互いに独立に、水素原子、−ＣＯ−Ｒ¹⁰²、−ＣＯＯ−Ｒ¹⁰¹、−ＯＣＯ−Ｒ¹⁰²、−ＣＯＣＯ−Ｒ¹⁰²、−Ｏ−Ｒ¹⁰²、−ＳＯ₂−Ｒ¹⁰¹、−ＳＯ₂Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂、−ＣＯＮ（Ｒ¹⁰²）₂、−Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂、−ＮＨＣＯ−Ｒ¹⁰²、−ＮＨＣＯ−Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂、−ＮＨＣＯＯＲ¹⁰²、−ＯＣＯＮ（Ｒ¹⁰²）₂、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−ＳＯ₃Ｍ、−ＣＯ₂Ｍ、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環を表す。
Ｒ¹⁰¹、Ｒ¹⁰²及びＭは、前記と同じ意味を表す。］

【0108】

Ｒ⁶及びＲ⁷は、互いに独立に、水素原子、−ＣＯ−Ｒ¹⁰²、−ＣＯＯ−Ｒ¹⁰¹、−ＯＣＯ−Ｒ¹⁰²、−Ｏ−Ｒ¹⁰²、−ＳＯ₂−Ｒ¹⁰¹、−ＳＯ₂Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂、−ＣＯＮ（Ｒ¹⁰²）₂、−Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂、−ＮＨＣＯ−Ｒ¹⁰²、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−ＳＯ₃Ｍ、−ＣＯ₂Ｍ、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環を表すことが好ましい。

【0109】

Ｒ⁶及びＲ⁷で表される、−ＣＯ−Ｒ¹⁰²、−ＣＯＯ−Ｒ¹⁰¹、−ＯＣＯ−Ｒ¹⁰²、−Ｏ−Ｒ¹⁰²、−ＣＯＣＯ−Ｒ¹⁰²、−ＳＯ₂−Ｒ¹⁰¹、−ＳＯ₂Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂、−ＣＯＮ（Ｒ¹⁰²）₂、−Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂、−ＮＨＣＯ−Ｒ¹⁰²、−ＮＨＣＯ−Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂、−ＮＨＣＯＯＲ¹⁰²、−ＯＣＯＮ（Ｒ¹⁰²）₂、ハロゲン原子、−ＳＯ₃Ｍ、−ＣＯ₂Ｍ、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基及び置換基を有していてもよい複素環基は、Ｒ¹〜Ｒ⁵、Ｒ¹²及びＲ¹³で表される−ＣＯ−Ｒ¹⁰²、−ＣＯＯ−Ｒ¹⁰¹、−ＯＣＯ−Ｒ¹⁰²、−Ｏ−Ｒ¹⁰²、−ＣＯＣＯ−Ｒ¹⁰²、−ＳＯ₂−Ｒ¹⁰¹、−ＳＯ₂Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂、−ＣＯＮ（Ｒ¹⁰²）₂、−Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂、−ＮＨＣＯ−Ｒ¹⁰²、−ＮＨＣＯ−Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂、−ＮＨＣＯＯＲ¹⁰²、−ＯＣＯＮ（Ｒ¹⁰²）₂、ハロゲン原子、−ＳＯ₃Ｍ、−ＣＯ₂Ｍ、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基及び置換基を有していてもよい複素環基と同じものが挙げられる。

【0110】

Ｒ⁶及びＲ⁷として好ましいものは、Ｒ¹〜Ｒ⁵、Ｒ¹²及びＲ¹³における好ましいものと同じものが挙げられる。

【0111】

化合物（Ｉ−ｂ）又は化合物（Ｉ−ｃ）において、Ｒ¹¹は、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、置換基を有していてもよいテトラヒドロナフチル基、置換基を有していてもよいピリジニル基、置換基を有していてもよいチエニル基、置換基を有していてもよいフリル基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜４０のアルキル基であることが好ましい。
Ｒ¹¹が、置換基を有していてもよいアルキル基である場合、該アルキル基は、炭素数１〜２０であることが好ましく、炭素数が１〜１０であることがより好ましく、炭素数１〜８であることがさらに好ましい。

【0112】

該フェニル基、該ナフチル基、該テトラヒドロナフチル基、該ピリジニル基、該チエニル基、該フリル基及び該アルキル基は、置換基を有していてもよい。これらの基は、置換基の代わりにアルキル基が結合していてもよい。
該置換基としては、Ｒ¹〜Ｒ⁵、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁰¹及びＲ¹⁰²で表される炭化水素基が有していてもよい置換基と同じものが挙げられる。
該置換基の好ましいものとしては、Ｒ¹〜Ｒ⁵、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁰¹及びＲ¹⁰²で表される炭化水素基が有していてもよい置換基の好ましいものと同じものが挙げられる。

【0113】

該フェニル基、該ナフチル基、該テトラヒドロナフチル基、該チエニル基、該フリル基及び該ピリジニル基に結合していてもよいアルキル基、又は該フェニル基、該ナフチル基、該テトラヒドロナフチル基、該チエニル基、該フリル基及び該ピリジニル基の置換基は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、（２−エチル）ヘキシル基及びオクチル基等の炭素数１〜１０のアルキル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子；トリフルオロメチル基；炭素数１〜１０の炭化水素基が結合したオキシカルボニル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；スルファモイル基；−ＳＯ₃Ｍ；−ＣＯ₂Ｍであることが好ましい。
該アルキル基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子；ヒドロキシ基；−ＳＯ₃Ｍ；−ＣＯ₂Ｍであることが好ましい。

【0114】

Ｒ¹は、水素原子であることが好ましい。
Ｌ¹は、−ＣＯ−であることが好ましい。
Ｒ²〜Ｒ⁵は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子又はニトロ基であることが好ましい。ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子であることが好ましく、塩素原子であることがより好ましい。ハロゲン原子の数は、好ましくは１〜４個であり、より好ましくは１又は２個である。Ｒ^３又はＲ^４が、ハロゲン原子であることが好ましい。ニトロ基の数は、好ましくは０〜２個、より好ましくは０又は１個である。Ｒ^３又はＲ^４が、ニトロ基であることが好ましい。

【0115】

Ｒ⁶及びＲ⁷は、互いに独立に、Ｒ¹〜Ｒ⁵、Ｒ¹²、Ｒ¹³の好ましいものと同じものであることが好ましく、互いに独立に、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、（２−エチル）ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、シクロヘキシル基及びフェニル基等の炭素数１〜１０の炭化水素基又は水素原子であることがより好ましい。

【0116】

化合物（Ｉ）の具体例としては、例えば、式（Ｉ−ａａ）において、表１〜表４及び表９（ａ）に示す置換基を有する化合物（化合物１〜３６０及び化合物７２５〜７４５）が挙げられる。
Ｂ¹Ｂ²は、式（ＢＢ１）〜式（ＢＢ６０）で表されるいずれかの部分構造を表す。
Ｂ¹Ｂ²としては、式（ＢＢ１）、式（ＢＢ６）又は式（ＢＢ１９）が好ましい。
Ｒ¹¹、Ｒ¹⁴は、式（ＨＨ１）〜式（ＨＨ８９）で表されるいずれかの部分構造を表す。

【0117】

【化41】

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【0118】

【表1】

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【0119】

【表2】

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【0120】

【表3】

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【0121】

【表4】

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【0122】

また、化合物（Ｉ）の具体例としては、例えば、式（Ｉ−ｂｂ）において、表５〜表８、及び表９（ｂ）に示す置換基を有する化合物（化合物３６１〜７２４及び化合物７４６〜７５９）が挙げられる。
Ｂ¹Ｂ²は、式（ＢＢ１）〜式（ＢＢ６０）で表されるいずれかの部分構造を表す。
Ｂ¹Ｂ²としては、式（ＢＢ１）、式（ＢＢ６）又は式（ＢＢ１９）が好ましい。
ＱＱは、式（ＱＱ１）〜式（ＱＱ２５）で表されるいずれかの部分構造を表す。ＱＱとしては、式（ＱＱ２５）が好ましい。
Ｒ¹¹は、式（ＨＨ１）〜式（ＨＨ８９）で表されるいずれかの部分構造を表す。

【0123】

【化42】

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【0124】

【表5】

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【0125】

【表6】

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【0126】

【表7】

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【0127】

【表8】

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【0128】

【表9(a)】

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【0129】

【表9(b)】

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【0130】

化合物（Ｉ）の他の具体例としては、例えば、表１０に示す置換基を有する式（Ｉ−ａａ）の化合物、及び表１１に示す置換基を有する式（Ｉ−ｂｂ）の化合物が挙げられる。また化合物（Ｉ）は特願２０１７−０１６２９０の表１０〜９６６に示される化合物のうち、以下の表１０〜１１に示す置換基を有する化合物を除く化合物であってもよい。
Ｂ¹Ｂ²は、式（ＢＢ１）〜式（ＢＢ６０）、式（ＢＢＤ１）、式（ＢＢＩ１）、式（ＢＢＪ２）、式（ＢＢＯ１０）で表されるいずれかの部分構造を表す。
Ｒ¹¹、Ｒ¹⁴は、式（ＨＨ１）〜式（ＨＨ８９）、式（ＨＨＪ５）、式（ＨＨＪ６）、式（ＨＨＪ７）、式（ＨＨＪ１０）、式（ＨＨＪ１４）、式（ＨＨＪ１５）、式（ＨＨｋ５）、式（ＨＨｋ６）、式（ＨＨｋ７）で表されるいずれかの部分構造を表す。
ＱＱは、式（ＱＱ１）〜式（ＱＱ２５）で表されるいずれかの部分構造を表す。

【0131】

【表10】

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【0132】

【表11】

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【0133】

表１〜９（ｂ）及び表１０〜１１中の各記号は、以下の部分構造を表す。
なお、部分構造において、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｂｕはブチル基、Ｐｈはフェニル基を表す。また、※、Ｂ¹、Ｂ²及び＊＊は、それぞれ、結合手を表す。
各部分構造において、環構造に置換する置換基が、オルト位、パラ位、メタ位のいずれかで結合するものしか例示されていなくても、以下の例示には、オルト位、パラ位、メタ位それぞれで置換する３つの態様が含まれる。

【0134】

【化43】

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【0135】

【化44】

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【0136】

【化45】

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【0137】

【化46】

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【0138】

【化47】

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【0139】

【化48】

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【0140】

【化49】

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【0141】

【化50】

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【0142】

【化51】

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【0143】

化合物１〜化合物１２、化合物１００〜化合物３６０、化合物４４８〜化合物７５９、化合物０１−１０、化合物０１−１２４、化合物０１−１３８、化合物０１−１５１、化合物０１−２４、化合物０１−３６４、化合物０１−３７、化合物０１−３７８、化合物０１−３９１、化合物２１−１０７、化合物２１−１０８、化合物２１−１１７、化合物２１−１１８、化合物２１−１１９、化合物２１−１３、化合物２１−１３５、化合物２１−１４、化合物２１−１４４、化合物２１−１５、化合物２１−１６７、化合物２１−１６８、化合物２１−１６９、化合物２１−１８５、化合物２１−２１９、化合物２１−２９２、化合物２１−２９３、化合物２１−２９４、化合物２１−３０、化合物２１−３１、化合物２１−３２、化合物２１−３４、化合物２１−３７、化合物２１−３８、化合物２１−３９、化合物２１−４、化合物２１−４０、化合物２１−４３、化合物２１−４６、化合物２１−４８、化合物２１−５、化合物２１−５３、化合物２１−５５、化合物２１−８７、化合物２１−８８、化合物２１−８９、化合物２２−１０、化合物２２−１４１１、化合物２２−１４１４、化合物２２−１４１７、化合物２２−１４３９、化合物２２−１４４０、化合物２２−３５６５、化合物２２−３５６６、化合物２２−３５６９、化合物２２−３５７０、化合物２２−４、化合物２２−４９６１、化合物２２−５、化合物２２−６、化合物２２−７、化合物２２−８、化合物２２−９、化合物５１−２８、化合物５２−２４３６、化合物３１−１０７、化合物３１−３１、化合物３１−３２、化合物３１−３４、化合物３１−３７、化合物３１−３８、化合物３１−３９、化合物３１−４０、化合物３１−４３、化合物３１−４６、化合物３１−４９、化合物３１−５、化合物３１−５４、化合物３２−１４１１、化合物３２−１４１４、化合物３２−１４１７、化合物４１−８４２、化合物４１−８４３、化合物４１−８４５、化合物７１−２５、化合物７１−３０、化合物７２−１２が好ましく、
化合物１〜化合物１２、化合物１００〜化合物２７３、化合物４４８〜化合物６３７及び化合物７２５〜化合物７５９がより好ましく、
化合物１〜化合物１２、化合物１００〜化合物１６８、化合物１８６〜化合物２５５、化合物２７３、化合物４４８〜化合物５３２、化合物５５０〜化合物６１９、化合物６３７、化合物７２５〜化合物７２６、化合物７３２〜化合物７３３、化合物７３９〜化合物７４０、化合物７４６〜化合物７４７及び化合物７５３〜化合物７５４がさらに好ましく、
化合物１００〜化合物１６８、化合物１８６〜化合物２５５、化合物２７３、化合物４６４〜化合物５３２、化合物５５０〜化合物６１９、化合物６３７、化合物７３２〜化合物７３３、化合物７３９〜化合物７４０、化合物７４６〜化合物７４７及び化合物７５３〜化合物７５４が特に好ましい。

【0144】

化合物（Ｉ）の具体例としては、表１〜表８、表９（ａ）、表９（ｂ）及び表１０〜表１１で表される化合物、及び特願２０１７−０１６２９０の表１０〜９６６に示される化合物のうち、上記の表１０〜１１に示す置換基を有する化合物を除く化合物に、１〜３個の−ＳＯ₃Ｍ又は−ＣＯ₂Ｍが結合された化合物も挙げられる。例えば、表２の化合物１０２に１〜３個のスルホ基が結合された化合物は、下記構造を表す。ただし、式中、−（ＳＯ₃Ｈ）は、化合物１０２のいずれかの水素原子を置換していることを意味するものとする。

【0145】

【化52】

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【0146】

化合物１〜化合物１２、化合物１００〜化合物３６０、化合物４４８〜化合物７５９、化合物０１−１０、化合物０１−１２４、化合物０１−１３８、化合物０１−１５１、化合物０１−２４、化合物０１−３６４、化合物０１−３７、化合物０１−３７８、化合物０１−３９１、化合物２１−１０７、化合物２１−１０８、化合物２１−１１７、化合物２１−１１８、化合物２１−１１９、化合物２１−１３、化合物２１−１３５、化合物２１−１４、化合物２１−１４４、化合物２１−１５、化合物２１−１６７、化合物２１−１６８、化合物２１−１６９、化合物２１−１８５、化合物２１−２１９、化合物２１−２９２、化合物２１−２９３、化合物２１−２９４、化合物２１−３０、化合物２１−３１、化合物２１−３２、化合物２１−３４、化合物２１−３７、化合物２１−３８、化合物２１−３９、化合物２１−４、化合物２１−４０、化合物２１−４３、化合物２１−４６、化合物２１−４８、化合物２１−５、化合物２１−５３、化合物２１−５５、化合物２１−８７、化合物２１−８８、化合物２１−８９、化合物２２−１０、化合物２２−１４１１、化合物２２−１４１４、化合物２２−１４１７、化合物２２−１４３９、化合物２２−１４４０、化合物２２−３５６５、化合物２２−３５６６、化合物２２−３５６９、化合物２２−３５７０、化合物２２−４、化合物２２−４９６１、化合物２２−５、化合物２２−６、化合物２２−７、化合物２２−８、化合物２２−９、化合物５１−２８、化合物５２−２４３６、化合物３１−１０７、化合物３１−３１、化合物３１−３２、化合物３１−３４、化合物３１−３７、化合物３１−３８、化合物３１−３９、化合物３１−４０、化合物３１−４３、化合物３１−４６、化合物３１−４９、化合物３１−５、化合物３１−５４、化合物３２−１４１１、化合物３２−１４１４、化合物３２−１４１７、化合物４１−８４２、化合物４１−８４３、化合物４１−８４５、化合物７１−２５、化合物７１−３０、化合物７２−１２に、１〜３個の−ＳＯ_３Ｍ又は−ＣＯ_２Ｍが結合された化合物が好ましく、
化合物１〜化合物１２、化合物１００〜化合物２７３、化合物４４８〜化合物６３７及び化合物７２５〜化合物７５９がより好ましく、
化合物１〜化合物１２、化合物１００〜化合物１６８、化合物１８６〜化合物２５５、化合物２７３、化合物４４８〜化合物５３２、化合物５５０〜化合物６１９、化合物６３７、化合物７２５〜化合物７２６、化合物７３２〜化合物７３３、化合物７３９〜化合物７４０、化合物７４６〜化合物７４７及び化合物７５３〜化合物７５４に、１〜３個の−ＳＯ₃Ｍ又は−ＣＯ₂Ｍが結合された化合物がさらに好ましく、
化合物１００〜化合物１６８、化合物１８６〜化合物２５５、化合物２７３、化合物４６４〜化合物５３２、化合物５５０〜化合物６１９、化合物６３７、化合物７３２〜化合物７３３、化合物７３９〜化合物７４０、化合物７４６〜化合物７４７及び化合物７５３〜化合物７５４に、１〜３個の−ＳＯ₃Ｍ又は−ＣＯ₂Ｍが結合された化合物が特に好ましい。

【0147】

化合物（Ｉ）としては、式（Ｉ）において、Ｌ¹は、−ＣＯ−又は−ＳＯ₂−、好ましくは−ＣＯ−であり、Ｒ¹は、水素原子又は−ＳＯ₃Ｍであり、Ｒ^２〜Ｒ⁵は、それぞれ、独立に、水素原子、ニトロ基、−ＳＯ₃Ｍ、又はハロゲン原子であり、Ｒ¹¹は、−ＣＯＯ−Ｒ¹⁰¹、−ＯＣＯ−Ｒ¹⁰²、−ＳＯ₃Ｍ、−ＣＯ₂Ｍ、−Ｏ−Ｒ¹⁰²、−ＳＯ₂Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基であり、Ｒ¹²及びＲ¹³のうち１つは、シアノ基であり、Ｒ¹²及びＲ¹³のうちもう１つは、−ＣＯ−Ｒ¹¹又は−ＳＯ₂−Ｒ¹¹、好ましくは−ＣＯ−Ｒ¹¹であり、Ｒ¹⁰¹及びＲ¹⁰²は、それぞれ、水素原子、又は炭素数１〜８の脂肪族炭化水素基であり、Ｍは、水素原子又はアルカリ金属原子である化合物が好ましく、
Ｌ¹は、−ＣＯ−又は−ＳＯ₂−、好ましくは−ＣＯ−であり、Ｒ¹は、水素原子又は−ＳＯ₃Ｍであり、Ｒ^２〜Ｒ⁵は、それぞれ、独立に、水素原子、ニトロ基、−ＳＯ₃Ｍ、又はハロゲン原子であり、Ｒ¹¹は、−ＣＯＯ−Ｒ¹⁰¹、−ＯＣＯ−Ｒ¹⁰²、−ＳＯ₃Ｍ、−ＣＯ₂Ｍ、−Ｏ−Ｒ¹⁰²、−ＳＯ₂Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ¹²及びＲ¹³のうち１つは、シアノ基であり、Ｒ¹²及びＲ¹³のうちもう１つは、−ＣＯ−Ｒ¹¹又−ＳＯ₂−Ｒ¹¹、好ましくは−ＣＯ−Ｒ¹¹であり、Ｒ¹⁰¹及びＲ¹⁰²は、それぞれ、水素原子、又は炭素数１〜８のアルキル基であり、Ｍは、水素原子又はアルカリ金属原子である化合物がより好ましい。
好ましい化合物（Ｉ）としては、上記の化合物に加え、式（Ｉ−ｃ）で表される化合物であって、Ｌ¹は、−ＣＯ−又は−ＳＯ₂−、好ましくは−ＣＯ−であり、Ｒ¹は、水素原子又は−ＳＯ₃Ｍであり、Ｒ^２〜Ｒ⁵は、それぞれ独立に、水素原子、ニトロ基、−ＳＯ₃Ｍ、又はハロゲン原子であり、Ｒ^６〜Ｒ^７は、それぞれ、独立に、水素原子、−ＳＯ₃Ｍ、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜８のシクロアルキル基又はフェニル基であり、Ｒ¹¹は、−ＣＯＯ−Ｒ¹⁰¹、−ＯＣＯ−Ｒ¹⁰²、−ＳＯ₃Ｍ、−ＣＯ₂Ｍ、−Ｏ−Ｒ¹⁰²、−ＳＯ₂Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基であり、Ｒ¹⁰¹及びＲ¹⁰²は、それぞれ、水素原子、又は炭素数１〜８の脂肪族炭化水素基であり、Ｍは、水素原子又はアルカリ金属原子である化合物も挙げられる。

【0148】

化合物（Ｉ）は、Ｒ¹が水素原子のとき、式（ｐｔ１）で表される化合物（以下、フタロニトリル化合物という場合がある）を式（ｐｔ２）で表される化合物（以下、アルコキシド化合物という場合がある）と反応させた後、式（ｐｔ３）で表される化合物と式（ｐｔ４）で表される化合物とをさらに酸の存在下で反応させることで製造できる。またＲ¹が水素原子以外の場合、さらに式（ｐｔ５）で表される化合物と反応させることにより化合物（Ｉ）を製造できる。

【0149】

【化53】

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【0150】

［式（ｐｔ１）〜式（ｐｔ５）及び式（Ｉ）中、Ｌ¹、Ｒ¹〜Ｒ⁵及びＲ¹¹〜Ｒ¹³は、前記と同一の意味を表す。
Ｒ⁷⁷⁷は、炭素数１〜２０のアルキル基を表す。
Ｍ¹は、アルカリ金属原子を表す。
ＬＧは、ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。］

【0151】

Ｒ⁷⁷⁷で表される炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられ、好ましくは炭素数１〜６のアルキル基が挙げられる。
Ｍ¹で表されるアルカリ金属原子としては、リチウム原子、ナトリウム原子及びカリウム原子が挙げられる。

【0152】

アルコキシド化合物の使用量は、フタロニトリル化合物１モルに対して、通常、０．１〜１０モルであり、好ましくは０．２〜５モルであり、より好ましくは０．３〜３モルであり、さらに好ましくは０．４〜２モルである。

【0153】

化合物（ｐｔ３）の使用量は、フタロニトリル化合物１モルに対して、通常、１〜１０モルであり、好ましくは１〜５モルであり、より好ましくは１〜３モルであり、さらに好ましくは１〜２モルである。
化合物（ｐｔ４）の使用量は、フタロニトリル化合物１モルに対して、通常、１〜１０モルであり、好ましくは１〜５モルであり、より好ましくは１〜３モルであり、さらに好ましくは１〜２モルである。

【0154】

酸としては、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、硝酸、フルオロスルホン酸、リン酸等の無機酸；メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸及びｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸；酢酸、クエン酸、ギ酸、グルコン酸、乳酸、シュウ酸及び酒石酸等のカルボン酸が挙げられ、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸及びカルボン酸が挙げられ、より好ましくは酢酸が挙げられる。
酸の使用量は、フタロニトリル化合物１モルに対して、通常１〜２０モルであり、好ましくは１〜１０モルであり、より好ましくは１〜８モルであり、さらに好ましくは１〜６モルである。

【0155】

フタロニトリル化合物、アルコキシド化合物、化合物（ｐｔ３）及び化合物（ｐｔ４）の反応は、通常、溶媒の存在下に実施される。
溶媒としては、水；アセトニトリル等のニトリル溶媒；メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−ブタノール、１−ペンタノール及び１−オクタノール等のアルコール溶媒；テトラヒドロフラン等のエーテル溶媒；アセトン等のケトン溶媒；酢酸エチル等のエステル溶媒；ヘキサン等の脂肪族炭化水素溶媒；トルエン等の芳香族炭化水素溶媒；塩化メチレン及びクロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアルデヒド及びＮ−メチルピロリドン等のアミド溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド溶媒が挙げられ、好ましくは水、ニトリル溶媒、アルコール溶媒、エーテル溶媒、ケトン溶媒、エステル溶媒、芳香族炭化水素溶媒、ハロゲン化炭化水素溶媒、アミド溶媒及びスルホキシド溶媒が挙げられ、より好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−ブタノール、１−ペンタノール、１−オクタノール、テトラヒドロフラン、アセトン、酢酸エチル、トルエン、塩化メチレン、クロロホルム、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアルデヒド、Ｎ−メチルピロリドン及びジメチルスルホキシドが挙げられ、さらに好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−ブタノール、１−ペンタノール、１−オクタノール、アセトン、塩化メチレン、クロロホルム、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアルデヒド、Ｎ−メチルピロリドン及びジメチルスルホキシドが挙げられ、とりわけ好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール及び２−プロパノールが挙げられる。
溶媒の使用量は、フタロニトリル化合物１質量部に対して、通常１〜１０００質量部である。

【0156】

反応温度は、通常０〜２００℃であり、好ましくは０〜１００℃であり、より好ましくは０〜７０℃であり、さらに好ましくは０〜５０℃である。反応時間は、通常０．５〜３００時間である。

【0157】

化合物（ｐｔ５）の使用量は、Ｒ¹が水素原子である化合物（Ｉ）１モルに対し、通常、１〜１０モルであり、好ましくは１〜５モルであり、より好ましくは１〜３モルであり、さらに好ましくは１〜２モルである。

【0158】

また化合物（ｐｔ５）を反応させる場合、塩基が共存することが好ましい。塩基としては、トリエチルアミン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、ピリジン、ピペリジン等の有機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム及びフェニルリチウム等の有機金属化合物；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム等の無機塩基が挙げられる。

【0159】

塩基の使用量は、Ｒ¹が水素原子である化合物（Ｉ）１モルに対し、通常１〜１０モルであり、好ましくは１〜５モルであり、より好ましくは１〜３モルであり、さらに好ましくは１〜２モルである。

【0160】

また化合物（ｐｔ５）の反応は、通常、溶媒の存在下に実施される。溶媒は、前記と同じ範囲から選択できる。
溶媒の使用量は、Ｒ¹が水素原子ではない化合物（Ｉ）１質量部に対して、通常１〜１０００質量部である。化合物（ｐｔ５）の反応温度は、通常−９０〜２００℃であり、好ましくは−８０〜１００℃であり、より好ましくは０〜５０℃である。反応時間は、通常０．５〜３００時間である。

【0161】

化合物（Ｉ）がスルホ基又は−ＳＯ₃Ｍ^２を有していない場合、化合物（Ｉ）と発煙硫酸又はクロロスルホン酸等のスルホ化剤と反応させることによって、スルホ基又は−ＳＯ₃Ｍ^２を導入することができる。
Ｍ^２は、アルカリ金属原子を表す。
Ｍ^２で表されるアルカリ金属原子としては、リチウム原子、ナトリウム原子及びカリウム原子が挙げられる。

【0162】

発煙硫酸中のＳＯ₃の使用量は、化合物（Ｉ）１モルに対し、通常１〜５０モルであり、好ましくは５〜４０モルであり、より好ましくは５〜３０モルであり、さらに好ましくは５〜２５モルである。
発煙硫酸中の硫酸の使用量は、化合物（Ｉ）１モルに対し、通常１〜２００モルであり、好ましくは１０〜１００モルであり、より好ましくは１０〜７５モルであり、さらに好ましくは１０〜５０モルである。

【0163】

クロロスルホン酸の使用量は、化合物（Ｉ）１モルに対し、通常１〜５００モルであり、好ましくは１０〜３００モルであり、より好ましくは１０〜２００モルであり、さらに好ましくは１０〜１５０モルである。

【0164】

スルホ化の反応温度は、通常−２０〜２００℃であり、好ましくは−１０〜１００℃であり、より好ましくは０〜５０℃である。反応時間は、通常０．５〜３００時間である。

【0165】

反応混合物から、化合物（Ｉ）を取り出す方法は特に限定されず、公知の種々の方法で取り出すことができる。例えば、反応終了後、反応混合物をろ過することによって、化合物（Ｉ）を取り出すことができる。また、ろ過した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー又は再結晶等してもよい。また、反応終了後、反応混合物の溶媒を留去した後、カラムクロマトグラフィーで精製してもよい。

【0166】

＜キノフタロン化合物＞
本発明の顔料組成物に含まれるキノフタロン化合物としては、式（Ｋ−１）〜式(Ｋ−１７)で表される化合物が挙げられる。

【0167】

【化54】

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【0168】

【化55】

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【0169】

【化56】

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【0170】

【化57】

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【0171】

【化58】

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【0172】

【化59】

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【0173】

【化60】

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【0174】

【化61】

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【0175】

【化62】

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【0176】

【化63】

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【0177】

【化64】

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【0178】

【化65】

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【0179】

【化66】

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【0180】

【化67】

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【0181】

【化68】

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【0182】

【化69】

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【0183】

【化70】

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【0184】

［Ｒ^k1〜Ｒ^k266は、互いに独立に、水素原子、−ＣＯ−Ｒ¹⁰²、−ＣＯＯ−Ｒ¹⁰¹、−ＯＣＯ−Ｒ¹⁰²、−Ｏ−Ｒ¹⁰²、−ＳＯ₂−Ｒ¹⁰¹、−ＳＯ₂Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂、−ＣＯＮ（Ｒ¹⁰²）₂、−Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂、−ＮＨＣＯ−Ｒ¹⁰²、−ＮＨＳＯ₂−Ｒ¹⁰²、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−ＳＯ₃Ｈ、−ＣＯ₂Ｈ、−ＳＯ₂Ｃｌ、−ＳＯ−Ｒ¹⁰²；−ＳＯ₃Ｈ又は−ＣＯ₂Ｈの１価〜３価の金属塩；−ＳＯ₃Ｈ又は−ＣＯ₂Ｈのアルキルアンモニウム塩；置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Ｒ^k1〜Ｒ^k266の隣接した基は、一体となって、置換基を有してもよい環を形成してもよい。
Ｒ¹⁰¹は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Ｒ¹⁰²は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Ｒ¹⁰¹及びＲ¹⁰²が複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。］

【0185】

Ｒ^k1〜Ｒ^k266で表される−ＣＯ−Ｒ¹⁰²、−ＣＯＯ−Ｒ¹⁰¹、−ＯＣＯ−Ｒ¹⁰²、−Ｏ−Ｒ¹⁰²、−ＳＯ₂−Ｒ¹⁰¹、−ＳＯ₂Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂、−ＣＯＮ（Ｒ¹⁰²）₂、−Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂、−ＮＨＣＯ−Ｒ¹⁰²、ハロゲン原子としては、Ｒ¹〜Ｒ⁵、Ｒ¹²、Ｒ¹³で表される−ＣＯ−Ｒ¹⁰²、−ＣＯＯ−Ｒ¹⁰¹、−ＯＣＯ−Ｒ¹⁰²、−Ｏ−Ｒ¹⁰²、−ＳＯ₂−Ｒ¹⁰¹、−ＳＯ₂Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂、−ＣＯＮ（Ｒ¹⁰²）₂、−Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂、−ＮＨＣＯ−Ｒ¹⁰²、ハロゲン原子と同じものが挙げられ、これらの基は、さらに置換基を有していてもよく、該置換基としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、アミノ基、４−メチル−１−ピペラジニル基、４−エチル−１−ピペラジニル基、１−ピペリジニル基、１−ピペリジニルメチルオキシ基、４−モルホリニル基等が挙げられる。

【0186】

Ｒ^k1〜Ｒ^k265で表される−ＮＨＳＯ₂−Ｒ¹⁰²としては、スルホニルアミノ基；メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、プロピルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニルアミノ基、ペンチルスルホニルアミノ基、ヘキシルスルホニルアミノ基、（２−エチル）ヘキシルスルホニルアミノ基、ヘプチルスルホニルアミノ基、オクチルスルホニルアミノ基、ノニルスルホニルアミノ基、デシルスルホニルアミノ基、ウンデシルスルホニルアミノ基、ドデシルスルホニルアミノ基、イコシルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基及びｐ−トリルスルホニルアミノ基等の炭素数１〜２０の炭化水素基が結合したスルホニル基が置換したアミノ基が挙げられ、これらの基は、さらに置換基を有していてもよく、該置換基としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、アミノ基、４−メチル−１−ピペラジニル基、４−エチル−１−ピペラジニル基、１−ピペリジニル基、１−ピペリジニルメチルオキシ基、４−モルホリニル基等が挙げられる。

【0187】

Ｒ^k1〜Ｒ^k265で表される−ＳＯ−Ｒ¹⁰²としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基、ヘキシルスルフィニル基、（２−エチル）ヘキシルスルフィニル基、ヘプチルスルフィニル基、オクチルスルフィニル基、ノニルスルフィニル基、デシルスルフィニル基、ウンデシルスルフィニル基、ドデシルスルフィニル基、イコシルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基及びｐ−トリルスルフィニル基等の炭素数１〜２０の炭化水素基が結合したスルフィニル基が挙げられ、これらの基は、さらに置換基を有していてもよく、該置換基としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、アミノ基、４−メチル−１−ピペラジニル基、４−エチル−１−ピペラジニル基、１−ピペリジニル基、１−ピペリジニルメチルオキシ基、４−モルホリニル基等が挙げられる。

【0188】

Ｒ^k1〜Ｒ^k266で表される置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基としては、Ｒ¹〜Ｒ⁵、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁰¹及びＲ¹⁰²で表される置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基と同じものが挙げられる。

【0189】

Ｒ^k1〜Ｒ^k266で表される−ＳＯ₃Ｈ又は−ＣＯ₂Ｈ基の１価〜３価の金属塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩；マグネシウム塩、カルシウム塩等のアルカリ土類金属塩；鉄塩；アルミニウム塩；等が挙げられ、
−ＳＯ₃Ｈ又は−ＣＯ₂Ｈのアルキルアンモニウム塩としては、オクチルアミン、ラウリルアミン、ステアリルアミン等の炭素数１〜４０のモノアルキルアミンから誘導されるアンモニウム塩；パルミチルトリメチルアンモニウム、ジラウリルジメチルアンモニウム、ジステアリルジメチルアンモニウム等の第４級アルキルアンモニウム塩等が挙げられる。
なお−ＳＯ₃Ｈ又は−ＣＯ₂Ｈの金属塩を形成する金属イオンの価数が２価以上の場合、−ＳＯ₃^-又は−ＣＯ₂^-を有するキノフタロン化合物と金属イオンの割合は、電気的中性を保つよう価数に応じて調整される。

【0190】

置換基を有してもよいフタルイミドメチル基（Ｃ₆Ｈ₄（ＣＯ）₂Ｎ−ＣＨ₂−）における置換基としては、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ネオペンチル基、ｎ−へキシル基、ｎ−オクチル基、ステアリル基、２−エチルへキシル基等の直鎖状又は分岐鎖状の炭素数１〜２０のアルキル基；トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２−ジブロモエチル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基等の水素原子の一部又は全部がハロゲン原子に置換されている炭素数１〜２０のアルキル基；２−エトキシエチル基、２−ブトキシエチル基、２−ニトロプロピル基等の置換基を有する炭素数１〜２０のアルキル基；
フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、ｐ−ブロモフェニル基、ｐ−ニトロフェニル基、ｐ−メトキシフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、２−アミノフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニル基、４−ヒドロキシ−１−ナフチル基、６−メチル−２−ナフチル基、４，５，８−トリクロロ−２−ナフチル基、アントラキノニル基、２−アミノアントラキノニル基等の置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基；
ベンジル基、４−メチルベンジル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−ニトロベンジル基、２，４−ジクロロベンジル基等の炭素数１〜２０のアルキル基と炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基とを組合せた基；
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３−ジメチル−３−ペンチルオキシ基、ｎ−へキシルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ステアリルオキシ基、２−エチルへキシルオキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルオキシ基、２，２−ジトリフルオロメチルプロポキシ基、２−エトキシエトキシ基、２−ブトキシエトキシ基、２−ニトロプロポキシ基、ベンジルオキシ基等炭素数１〜２０の炭化水素基が片側に結合したオキシ基；
等が挙げられる。

【0191】

Ｒ^k1〜Ｒ^k266で表される基のうち隣接した基は、一体となって、置換基を有してもよい環を形成してもよい。該環としては、飽和脂肪族炭化水素環、不飽和炭化水素環、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環が挙げられ、芳香族炭化水素環および芳香族複素環が好ましい。芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環等が挙げられ、また、芳香族複素環としては、ピリジン環、ピラジン環、ピロール環、キノリン環、キノキサリン環、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、オキサゾール環、チアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、インドール環、カルバゾール環等が挙げられる。また、該環が有していてもよい置換基としては、Ｒ¹〜Ｒ⁵、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁰¹及びＲ¹⁰²で表される炭化水素基が有していてもよい置換基と同じものが挙げられる。該置換基の好ましいものとしては、Ｒ¹〜Ｒ⁵、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁰¹及びＲ¹⁰²で表される炭化水素基が有していてもよい置換基の好ましいものと同じものが挙げられる。

【0192】

Ｒ^k1〜Ｒ^k266で表される基のうち、好ましい基としては、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基、−Ｏ−Ｒ¹⁰²、−ＳＯ₃Ｈ、−ＣＯ₂Ｈ、−ＳＯ₃Ｈ又は−ＣＯ₂Ｈの１価〜３価の金属塩、−ＳＯ₃Ｈ又は−ＣＯ₂Ｈのアルキルアンモニウム塩、置換基を有していても良いフタルイミドメチル基、−ＳＯ₂Ｎ（Ｒ¹⁰²）₂が挙げられ、より好ましい基としては、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の炭化水素基、−Ｏ−Ｒ¹⁰²が挙げられ、さらに好ましい基としては、ハロゲン原子が挙げられる。

【0193】

本発明の顔料組成物に含まれるキノフタロン化合物としては、キノフタロン染料及びキノフタロン顔料が挙げられ、
カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists 出版）及び染色ノート（色染社）等に記載されているＣ．Ｉ．アシッドイエロー３等の公知のキノフタロン黄色染料、
カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）等に記載されているＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８等の公知のキノフタロン黄色顔料、
式（Ｋ−１−１）〜式（Ｋ−１−２）、
式（Ｋ−２−１）〜式（Ｋ−２−６８）、
式（Ｋ−３−１）〜式（Ｋ−３−２３）、
式（Ｋ−４−１）〜式（Ｋ−４−６）、式（Ｋ−５−１）〜式（Ｋ−５−６）、
式（Ｋ−６−１）〜式（Ｋ−６−５０）、
式（Ｋ−７−１）〜式（Ｋ−７−４）、
式（Ｋ−８−１）〜式（Ｋ−８−２）、
式（Ｋ−９−１）〜式（Ｋ−９−２）、
式（Ｋ−１０−１）〜式（Ｋ−１０−６）、
式（Ｋ−１１−１）〜式（Ｋ−１１−２）、
式（Ｋ−１２−１）〜式（Ｋ−１２−２）、
式（Ｋ−１３−１）〜式（Ｋ−１３−２）、
式（Ｋ−１４−１）〜式（Ｋ−１４−６）、
式（Ｋ−１５−１）〜式（Ｋ−１５−２）、
式（Ｋ−１６−１）〜式（Ｋ−１６−２）又は
式（Ｋ−１７−１）〜式（Ｋ−１７−２）、
で表される化合物
等が好ましく、
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、
式（Ｋ−１−１）〜式（Ｋ−１−２）、
式（Ｋ−２−１）〜式（Ｋ−２−６８）、
式（Ｋ−３−１）〜式（Ｋ−３−２３）、
式（Ｋ−４−１）、
式（Ｋ−６−１）〜式（Ｋ−６−５０）、
式（Ｋ−７−１）〜式（Ｋ−７−４）、
式（Ｋ−１０−１）、式（Ｋ−１２−１）
又は式（Ｋ−１４−１）で表される化合物
がより好ましく、
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８がさらに好ましい。
これらのキノフタロン化合物は、単独で、又は２種以上を組合せて用いてもよい。

【0194】

【化71】

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【0195】

【化72】

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【0196】

【化73】

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【0197】

【化74】

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【0198】

【化75】

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【0199】

【化76】

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【0200】

【化77】

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【0201】

【化78】

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【0202】

【化79】

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【0203】

【化80】

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【0204】

【化81】

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【0205】

【化82】

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【0206】

【化83】

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【0207】

【化84】

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【0208】

【化85】

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【0209】

【化86】

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【0210】

【化87】

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【0211】

【化88】

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【0212】

【化89】

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【0213】

【化90】

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【0214】

【化91】

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【0215】

【化92】

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【0216】

【化93】

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【0217】

【化94】

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【0218】

【化95】

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【0219】

【化96】

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【0220】

本発明の顔料組成物は、化合物（Ｉ）及びキノフタロン化合物以外の着色剤（以下、着色剤（Ａ１−１）という場合がある。）を含んでいてもよい。

【0221】

＜着色剤（Ａ１−１）＞
該着色剤（Ａ１−１）は、染料であっても顔料であってもよい。

【0222】

染料としては、公知の染料を使用することができ、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists 出版）及び染色ノート（色染社）に記載されている染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、アントラキノン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料及びフタロシアニン染料等が挙げられる。これらの染料は、単独、又は２種以上を組み合わせて使用してもよい。

【0223】

具体的には、以下のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）番号の染料が挙げられる。Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１４、１５、２３、２４、２５、３８、６２、６３、６８、７９、８１、８２、８３、８９、９４、９８、９９、１６２；
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１；
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２、７６、１１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、４、２８、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４４、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３２、１３６、１３８、１４１；
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５１、５４、７６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、４１、５４、５６、９９；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１４９、１６２、１６９、１７３；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６、３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２４、４９、９０、９１、１１１、１１８、１１９、１２２、１２４、１２５、１２７、１３０、１３２、１４３、１４５、１４６、１５０、１５１、１５５、１６０、１６８、１６９、１７２、１７５、１８１、２０７、２１８、２２２、２２７、２３０、２４５、２４７；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２、７３、８０、９１、９２、９７、１３８、１５１、２１１、２７４、２８９；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット３４、１０２；
Ｃ．Ｉ．ディスパースバイオレット２６、２７；
Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット１１、１３、１４、２６、３１、３６、３７、３８、４５、４７、４８、５１、５９、６０；
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー１４、１８、３５、３６、４５、５８、５９、５９：１、６３、６８、６９、７８、７９、８３、９４、９７、９８、１００、１０１、１０２、１０４、１０５、１１１、１１２、１２２、１２８、１３２、１３６、１３９；
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー２５、２７、４０、４５、７８、８０、１１２；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー４０；
Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー１、１４、５６、６０；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１、３、５、２８、２９、３２、３３；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン３、５、９、２５、２７、２８、４１；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等。

【0224】

顔料としては、公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。これらを単独で、又は２種以上を組合せて用いることができる。
具体的には、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１２９、１３７、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１８５、１９４、２１４等の黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３等のオレンジ色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１７９、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５、２６６、２６８、２６９、２７３等の赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０等の青色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８等のバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８、５９等の緑色顔料が挙げられる。

【0225】

その他の着色剤（Ａ１−１）としては、黄色染料及び黄色顔料（以下、これらを総称して「黄色着色剤」という場合がある）、緑色染料及び緑色顔料（以下、これらを総称して「緑色着色剤」という場合がある）が好ましく、黄色顔料及び緑色顔料がより好ましく、緑色顔料がさらに好ましい。
黄色染料としては、上記染料のうち、色相が黄に分類されている染料が挙げられ、黄色顔料としては、上記顔料のうち、色相が黄に分類されている顔料が挙げられる。
黄色顔料のなかでも、金属含有黄色顔料、イソインドリン黄色顔料が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２９、１３９、１５０、１８５がより好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、１５０、１８５がさらに好ましい。
緑色染料としては、上記染料のうち、色相が緑に分類されている染料が挙げられ、緑色顔料としては、上記顔料のうち、色相が緑に分類されている顔料が挙げられる。
緑色顔料のなかでも、フタロシアニン顔料が好ましく、ハロゲン化銅フタロシアニン顔料及びハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種がより好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８及び５９からなる群から選ばれる少なくとも一種がさらに好ましい。

【0226】

化合物（Ｉ）の含有率は、該顔料組成物の総量中、通常０．００１質量％以上であり、好ましくは０．００３質量％以上、より好ましくは０．００５質量％以上であり、上限は９９．９９９質量％以下であり、好ましくは９９．９９７質量％以下、より好ましくは９９．９９５質量％以下である。

【0227】

キノフタロン化合物の含有率は、該顔料組成物の総量中、通常０．００１質量％以上であり、好ましくは０．００３質量％以上、より好ましくは０．００５質量％以上であり、上限は７０質量％以下であり、好ましくは６０質量％以下、より好ましくは５０質量％以下である。

【0228】

キノフタロン化合物の含有量は、化合物（Ｉ）１００質量部に対して、０．０１質量部以上であることが好ましく、より好ましくは０．１質量部以上、さらに好ましくは０．５質量部以上であり、９０質量部以下であることが好ましく、より好ましくは７０質量部以下、さらに好ましくは５０質量部以下である。

【0229】

その他の着色剤（Ａ１−１）を含む場合、その他の着色剤（Ａ１−１）の含有量は、化合物（Ｉ）及びキノフタロン化合物の合計１００質量部に対して、１０質量部以上であることが好ましく、より好ましくは５０質量部以上、さらに好ましくは１００質量部以上であり、１００００質量部以下であることが好ましく、より好ましくは５０００質量部以下である。

【0230】

化合物（Ｉ）及びキノフタロン化合物の合計の含有量は、顔料組成物１００質量部中、０．５質量部以上であることが好ましく、より好ましくは１質量部以上、さらに好ましくは２質量部以上、とりわけ好ましくは３質量部以上である。

【0231】

＜式（Ｉ）で表される化合物以外のイソインドリン化合物＞
本発明の顔料組成物に含まれる式（Ｉ）で表される化合物以外のイソインドリン化合物としては、イソインドリン染料及びイソインドリン顔料が挙げられる。
具体的には、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists 出版）及び染色ノート（色染社）等に記載されている公知のイソインドリン黄色染料、及びカラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）等に記載されている公知のイソインドリン黄色顔料が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、１８５等の黄色顔料がより好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５がさらに好ましい。
これらの式（Ｉ）で表される化合物以外のイソインドリン化合物は、単独で、又は２種以上を組合せて用いてもよい。

【0232】

本発明の顔料組成物は、化合物（Ｉ）及び式（Ｉ）で表される化合物以外のイソインドリン化合物以外の着色剤（以下、着色剤（Ａ１−２）という場合がある。）を含んでいてもよい。

【0233】

＜着色剤（Ａ１−２）＞
該着色剤（Ａ１−２）は、染料であっても顔料であってもよい。

【0234】

染料としては、公知の染料を使用することができ、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists 出版）及び染色ノート（色染社）に記載されている染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、アントラキノン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料及びフタロシアニン染料等が挙げられる。これらの染料は、単独、又は２種以上を組み合わせて使用してもよい。

【0235】

具体的には、以下のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）番号の染料が挙げられる。Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１４、１５、２３、２４、２５、３８、６２、６３、６８、７９、８１、８２、８３、８９、９４、９８、９９、１６２；
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１；
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２、７６、１１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、４、２８、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４４、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３２、１３６、１３８、１４１；
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５１、５４、７６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、４１、５４、５６、９９；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１４９、１６２、１６９、１７３；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６、３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２４、４９、９０、９１、１１１、１１８、１１９、１２２、１２４、１２５、１２７、１３０、１３２、１４３、１４５、１４６、１５０、１５１、１５５、１６０、１６８、１６９、１７２、１７５、１８１、２０７、２１８、２２２、２２７、２３０、２４５、２４７；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２、７３、８０、９１、９２、９７、１３８、１５１、２１１、２７４、２８９；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット３４、１０２；
Ｃ．Ｉ．ディスパースバイオレット２６、２７；
Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット１１、１３、１４、２６、３１、３６、３７、３８、４５、４７、４８、５１、５９、６０；
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー１４、１８、３５、３６、４５、５８、５９、５９：１、６３、６８、６９、７８、７９、８３、９４、９７、９８、１００、１０１、１０２、１０４、１０５、１１１、１１２、１２２、１２８、１３２、１３６、１３９；
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー２５、２７、４０、４５、７８、８０、１１２；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー４０；
Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー１、１４、５６、６０；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１、３、５、２８、２９、３２、３３；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン３、５、９、２５、２７、２８、４１；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等。

【0236】

顔料としては、公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。これらを単独で、又は２種以上を組合せて用いることができる。
具体的には、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１２９、１３７、１３８、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４等の黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３等のオレンジ色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１７９、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５、２６６、２６８、２６９、２７３等の赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０等の青色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８等のバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８、５９等の緑色顔料が挙げられる。

【0237】

その他の着色剤（Ａ１−２）としては、黄色染料及び黄色顔料（以下、これらを総称して「黄色着色剤」という場合がある）、緑色染料及び緑色顔料（以下、これらを総称して「緑色着色剤」という場合がある）が好ましく、黄色顔料及び緑色顔料がより好ましく、緑色顔料がさらに好ましい。
黄色染料としては、上記染料のうち、色相が黄に分類されている染料が挙げられ、黄色顔料としては、上記顔料のうち、色相が黄に分類されている顔料が挙げられる。
黄色顔料のなかでも、キノフタロン黄色顔料、金属含有黄色顔料が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２９、１３８、１５０がより好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、１５０がさらに好ましい。
緑色染料としては、上記染料のうち、色相が緑に分類されている染料が挙げられ、緑色顔料としては、上記顔料のうち、色相が緑に分類されている顔料が挙げられる。
緑色顔料のなかでも、フタロシアニン顔料が好ましく、ハロゲン化銅フタロシアニン顔料及びハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種がより好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８及び５９からなる群から選ばれる少なくとも一種がさらに好ましい。

【0238】

式（Ｉ）で表される化合物以外のイソインドリン化合物の含有率は、該顔料組成物の総量中、通常０．００１質量％以上であり、好ましくは０．００３質量％以上、より好ましくは０．００５質量％以上であり、上限は７０質量％以下であり、好ましくは６０質量％以下、より好ましくは５０質量％以下である。

【0239】

式（Ｉ）で表される化合物以外のイソインドリン化合物の含有量は、化合物（Ｉ）１００質量部に対して、０．０１質量部以上であることが好ましく、より好ましくは０．１質量部以上、さらに好ましくは０．５質量部以上であり、９０質量部以下であることが好ましく、より好ましくは７０質量部以下、さらに好ましくは５０質量部以下である。

【0240】

その他の着色剤（Ａ１−２）を含む場合、その他の着色剤（Ａ１−２）の含有量は、化合物（Ｉ）及び式（Ｉ）で表される化合物以外のイソインドリン化合物の合計１００質量部に対して、１０質量部以上であることが好ましく、より好ましくは５０質量部以上、さらに好ましくは１００質量部以上であり、１００００質量部以下であることが好ましく、より好ましくは５０００質量部以下である。

【0241】

化合物（Ｉ）及び式（Ｉ）で表される化合物以外のイソインドリン化合物の合計の含有量は、顔料組成物１００質量部中、０．５質量部以上であることが好ましく、より好ましくは１質量部以上、さらに好ましくは２質量部以上、とりわけ好ましくは３質量部以上である。

【0242】

＜緑色着色剤＞
本発明の顔料組成物に含まれる緑色着色剤は、緑色染料であっても緑色顔料であってもよい。
緑色染料としては、公知の緑色染料を使用することができ、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists 出版）及び染色ノート（色染社）に記載されている緑色染料が挙げられる。
これらの染料は、単独、又は２種以上を組み合わせて使用してもよい。

【0243】

具体的には、以下のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）番号の緑色染料が挙げられる。
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１、３、５、２８、２９、３２、３３；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン３、５、９、２５、２７、２８、４１；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等。

【0244】

緑色顔料としては、公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）に記載されている緑色顔料が挙げられる。
これらを単独で、又は２種以上を組合せて用いることができる。
具体的には、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８、５９等の緑色顔料が挙げられる。

【0245】

本発明の顔料組成物に含まれる緑色着色剤としては、緑色顔料が好ましい。緑色顔料のなかでも、フタロシアニン顔料が好ましく、ハロゲン化銅フタロシアニン顔料及びハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種がより好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８及び５９からなる群から選ばれる少なくとも一種がさらに好ましい。

【0246】

これらの緑色着色剤は、単独で、又は２種以上を組合せて用いてもよい。

【0247】

本発明の顔料組成物は、化合物（Ｉ）及び緑色着色剤以外の着色剤（以下、着色剤（Ａ１−３）という場合がある。）を含んでいてもよい。

【0248】

＜着色剤（Ａ１−３）＞
該着色剤（Ａ１−３）は、染料であっても顔料であってもよい。

【0249】

染料としては、公知の染料を使用することができ、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists 出版）及び染色ノート（色染社）に記載されている染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、アントラキノン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料及びフタロシアニン染料等が挙げられる。これらの染料は、単独、又は２種以上を組み合わせて使用してもよい。

【0250】

具体的には、以下のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）番号の染料が挙げられる。Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１４、１５、２３、２４、２５、３８、６２、６３、６８、７９、８１、８２、８３、８９、９４、９８、９９、１６２；
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１；
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２、７６、１１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、４、２８、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４４、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３２、１３６、１３８、１４１；
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５１、５４、７６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、４１、５４、５６、９９；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１４９、１６２、１６９、１７３；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６、３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２４、４９、９０、９１、１１１、１１８、１１９、１２２、１２４、１２５、１２７、１３０、１３２、１４３、１４５、１４６、１５０、１５１、１５５、１６０、１６８、１６９、１７２、１７５、１８１、２０７、２１８、２２２、２２７、２３０、２４５、２４７；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２、７３、８０、９１、９２、９７、１３８、１５１、２１１、２７４、２８９；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット３４、１０２；
Ｃ．Ｉ．ディスパースバイオレット２６、２７；
Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット１１、１３、１４、２６、３１、３６、３７、３８、４５、４７、４８、５１、５９、６０；
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー１４、１８、３５、３６、４５、５８、５９、５９：１、６３、６８、６９、７８、７９、８３、９４、９７、９８、１００、１０１、１０２、１０４、１０５、１１１、１１２、１２２、１２８、１３２、１３６、１３９；
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー２５、２７、４０、４５、７８、８０、１１２；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー４０；
Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー１、１４、５６、６０等。

【0251】

顔料としては、公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。これらを単独で、又は２種以上を組合せて用いることができる。
具体的には、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１８５、１９４、２１４等の黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３等のオレンジ色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１７９、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５、２６６、２６８、２６９、２７３等の赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０等の青色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８等のバイオレット色顔料が挙げられる。

【0252】

その他の着色剤（Ａ１−３）としては、黄色染料及び黄色顔料（以下、これらを総称して「黄色着色剤」という場合がある）が好ましく、黄色顔料がより好ましい。黄色染料としては、上記染料のうち、色相が黄に分類されている染料が挙げられ、黄色顔料としては、上記顔料のうち、色相が黄に分類されている顔料が挙げられる。
黄色顔料のなかでも、キノフタロン黄色顔料、金属含有黄色顔料、イソインドリン黄色顔料が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２９、１３８、１３９、１５０、１８５がより好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、１３９、１５０、１８５がさらに好ましい。

【0253】

緑色着色剤の含有量は、該顔料組成物の総量中、通常０．００１質量％以上であり、好ましくは０．００３質量％以上、より好ましくは０．００５質量％以上であり、上限は９９．９９９質量％以下であり、好ましくは９９．９９７質量％以下、より好ましくは９９．９９５質量％以下である。

【0254】

緑色着色剤の含有量は、化合物（Ｉ）１００質量部に対して、０．０１質量部以上であることが好ましく、より好ましくは０．１質量部以上、さらに好ましくは０．５質量部以上であり、１００００質量部以下であることが好ましく、より好ましくは５０００質量部以下、さらに好ましくは４０００質量部以下である。

【0255】

その他の着色剤（Ａ１−３）を含む場合、その他の着色剤（Ａ１−３）の含有量は、化合物（Ｉ）及び緑色着色剤の合計１００質量部に対して、１００質量部以下であることが好ましく、より好ましくは９０質量部以下であり、更に好ましくは７０質量部以下であり、特に好ましくは５０質量部以下であり、０．００１質量部以上であることが好ましく、より好ましくは０．００３質量部以上である。

【0256】

化合物（Ｉ）及び緑色着色剤の合計の含有量は、顔料組成物１００質量部中、５０質量部以上であることが好ましく、より好ましくは７０質量部以上、さらに好ましくは８０質量部以上、とりわけ好ましくは９０質量部以上である。

【0257】

本発明の着色組成物は、化合物（Ｉ）と、キノフタロン化合物、式（Ｉ）で表される化合物以外のイソインドリン化合物または緑色着色剤を含む顔料組成物、及び溶剤（Ｅ）を含む。

【0258】

＜溶剤（Ｅ）＞
溶剤（Ｅ）は、例えば、エステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−及び−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤及びジメチルスルホキシド等が挙げられる。

【0259】

エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ−ブチロラクトン等が挙げられる。

【0260】

エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール及びメチルアニソール等が挙げられる。

【0261】

エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート及びジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート等が挙げられる。

【0262】

ケトン溶剤としては、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン及びイソホロン等が挙げられる。

【0263】

アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等が挙げられる。
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等が挙げられる。
アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン等が挙げられる。
これらの溶剤は、２種以上を併用してもよい。
溶剤（Ｅ）の含有率は、着色組成物の総量に対して、好ましくは４０〜９９質量％であり、より好ましくは５０〜９５質量％である。

【0264】

本発明の着色組成物において、化合物（Ｉ）と、キノフタロン化合物、式（Ｉ）で表される化合物以外のイソインドリン化合物または緑色着色剤を含む顔料組成物は、溶剤（Ｅ）に分散していることが好ましい。

【0265】

該顔料組成物は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による該顔料組成物表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。該顔料組成物の粒径は、略均一であることが好ましい。該顔料組成物は、分散剤を含有させて分散処理を行うことで、該顔料組成物が分散液の中で均一に分散した状態にすることができる。

【0266】

分散剤としては、界面活性剤等が挙げられ、カチオン系、アニオン系、ノニオン系及び両性のいずれの界面活性剤であってもよい。具体的にはポリエステル系、ポリアミン系及びアクリル系等の界面活性剤等が挙げられる。これらの分散剤は、単独で又は二種以上を組合せて用いてもよい。分散剤としては、商品名で表すと、ＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（登録商標）（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（登録商標）（ＢＡＳＦ（株）製）、アジスパー（登録商標）（味の素ファインテクノ（株）製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）（ビックケミー（株）製）、ＢＹＫ（登録商標）（ビックケミー（株）製）等が挙げられる。

【0267】

分散剤を用いる場合、分散剤（固形分）の使用量は、該顔料組成物１００質量部に対して、好ましくは３００質量部以下であり、より好ましくは５質量部以上１００質量部以下である。分散剤の使用量が前記の範囲にあると、より均一な分散状態の着色組成物が得られる傾向がある。

【0268】

着色組成物中の該顔料組成物の含有率は、着色組成物の総量中、通常０．１〜６０質量％であり、好ましくは０．５〜５０質量％であり、より好ましくは１〜４０質量％である。

【0269】

着色組成物中、該顔料組成物の含有率は、固形分の総量に対して、通常１質量％以上９０質量％以下であり、好ましくは１質量％以上８０質量％以下であり、より好ましくは２質量％以上７５質量％以下である。

【0270】

本発明の着色組成物は、樹脂（以下、樹脂（Ｂ）という場合がある。）を含んでいてもよい。着色組成物は、樹脂（Ｂ）を含むことで、分散安定性がさらに改善する。

【0271】

＜樹脂（Ｂ）＞
樹脂（Ｂ）は、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群より選ばれる少なくとも１種の単量体（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある）に由来する構造単位を有する重合体であることがより好ましい。
樹脂（Ｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある）に由来する構造単位、及びその他の構造単位を有する共重合体であることが好ましい。
その他の構造単位としては、単量体（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、単量体（ａ）及び単量体（ｂ）とは異なる。以下「（ｃ）」という場合がある）に由来する構造単位、エチレン性不飽和結合を有する構造単位等が挙げられる。

【0272】

（ａ）としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸及びｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３−ビニルフタル酸、４−ビニルフタル酸、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸及び１，４−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸；
メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸、５−カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン及び５−カルボキシエチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物；
フマル酸及びメサコン酸を除く上記不飽和ジカルボン酸の無水物等のカルボン酸無水物；
こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕及びフタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸及び無水マレイン酸等が好ましい。

【0273】

（ｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。（ｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテルと（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体であることが好ましい。
（ｂ）としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ１）（以下「（ｂ１）」という場合がある）、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ２）（以下「（ｂ２）」という場合がある）及びテトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ３）（以下「（ｂ３）」という場合がある）等が挙げられる。

【0274】

（ｂ１）としては、例えば、直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１−１）（以下「（ｂ１−１）」という場合がある）及び脂環式不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１−２）（以下「（ｂ１−２）」という場合がある）が挙げられる。

【0275】

（ｂ１−１）としては、グリシジル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体が好ましい。（ｂ１−１）としては、具体的には、グリシジル（メタ）アクリレート、β−メチルグリシジル（メタ）アクリレート、β−エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエーテル、ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチルビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，５−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，６−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，４−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、３，４，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン及び２，４，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン等が挙げられる。
（ｂ１−２）としては、ビニルシクロヘキセンモノオキシド、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン（例えば、セロキサイド（登録商標）２０００；（株）ダイセル製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマー（登録商標）Ａ４００；（株）ダイセル製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマー（登録商標）Ｍ１００；（株）ダイセル製）、式（ＢＩ）で表される化合物及び式（ＢＩＩ）で表される化合物等が挙げられる。

【0276】

【化97】

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【0277】

［式（ＢＩ）及び式（ＢＩＩ）中、Ｒ^a及びＲ^bは、互いに独立に、水素原子、又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
Ｘ^a及びＸ^bは、互いに独立に、単結合、＊−Ｒ^c−、＊−Ｒ^c−Ｏ−、＊−Ｒ^c−Ｓ−又は＊−Ｒ^c−ＮＨ−を表す。
Ｒ^cは、炭素数１〜６のアルカンジイル基を表す。
＊は、Ｏとの結合手を表す。］

【0278】

式（ＢＩ）で表される化合物としては、式（ＢＩ−１）〜式（ＢＩ−１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式（ＢＩ−１）、式（ＢＩ−３）、式（ＢＩ−５）、式（ＢＩ−７）、式（ＢＩ−９）及び式（ＢＩ−１１）〜式（ＢＩ−１５）で表される化合物が好ましく、式（ＢＩ−１）、式（ＢＩ−７）、式（ＢＩ−９）及び式（ＢＩ−１５）で表される化合物がより好ましい。

【0279】

【化98】

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【0280】

式（ＢＩＩ）で表される化合物としては、式（ＢＩＩ−１）〜式（ＢＩＩ−１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられ、中でも、好ましくは式（ＢＩＩ−１）、式（ＢＩＩ−３）、式（ＢＩＩ−５）、式（ＢＩＩ−７）、式（ＢＩＩ−９）及び式（ＢＩＩ−１１）〜式（ＢＩＩ−１５）で表される化合物が挙げられ、より好ましくは式（ＢＩＩ−１）、式（ＢＩＩ−７）、式（ＢＩＩ−９）及び式（ＢＩＩ−１５）で表される化合物が挙げられる。

【0281】

【化99】

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【0282】

式（ＢＩ）で表される化合物及び式（ＢＩＩ）で表される化合物は、それぞれ単独で用いても、式（ＢＩ）で表される化合物と式（ＢＩＩ）で表される化合物とを併用してもよい。これらを併用する場合、式（ＢＩ）で表される化合物及び式（ＢＩＩ）で表される化合物の含有比率はモル基準で、好ましくは５：９５〜９５：５であり、より好ましくは１０：９０〜９０：１０であり、さらに好ましくは２０：８０〜８０：２０である。

【0283】

（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン−９−イル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デセン−８−イル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デセン−９−イル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート及びベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル；
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート及び２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル及びイタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチル−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン及び５，６−ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のビシクロ不飽和化合物；
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドカプロエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオネート及びＮ−（９−アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体；
スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン及びｐ−メトキシスチレン等のビニル基含有芳香族化合物；（メタ）アクリロニトリル等のビニル基含有ニトリル；塩化ビニル及び塩化ビニリデン等のハロゲン化炭化水素；（メタ）アクリルアミド等のビニル基含有アミド；酢酸ビニル等のエステル；１，３−ブタジエン、イソプレン及び２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン等のジエン；等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン−９−イル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デセン−８−イル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デセン−９−イル（メタ）アクリレート、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン及びベンジル（メタ）アクリレート等が好ましい。

【0284】

エチレン性不飽和結合を有する構造単位は、好ましくは（メタ）アクリロイル基を有する構造単位である。このような構造単位を有する樹脂は、（ａ）や（ｂ）に由来する構造単位を有する重合体に、（ａ）や（ｂ）が有する基と反応可能な基にエチレン性不飽和結合とを有する単量体を付加させることにより得ることができる。
このような構造単位としては、（メタ）アクリル酸単位にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた構造単位、無水マレイン酸単位に２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートを付加させた構造単位及びグリシジル（メタ）アクリレート単位に（メタ）アクリル酸を付加させた構造単位等が挙げられる。また、これらの構造単位がヒドロキシ基を有する場合は、カルボン酸無水物をさらに付加させた構造単位も、エチレン性不飽和結合を有する構造単位として挙げられる。

【0285】

（ａ）に由来する構造単位を有する重合体は、例えば、重合開始剤の存在下、重合体の構造単位を構成する単量体を溶剤中で重合することにより製造できる。重合開始剤及び溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているものを使用することができる。例えば、重合開始剤としては、アゾ化合物（２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）等）や有機過酸化物（ベンゾイルペルオキシド等）が挙げられ、溶剤としては、各モノマーを溶解するものであればよい。

【0286】

なお、得られた重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。
必要に応じて、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒（例えばトリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等）及び重合禁止剤（例えばハイドロキノン等）等を使用してもよい。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物及び５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等が挙げられる。

【0287】

樹脂（Ｂ）としては、具体的に、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）
アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド／２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／ビニルトルエン共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシル（メタ）アクリレート／トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デセニル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド共重合体、３−メチル−３−（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体、ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体並びに特開平９−１０６０７１号公報、特開２００４−２９５１８号公報及び特開２００４−３６１４５５号公報の各公報記載の樹脂等が挙げられる。
中でも、樹脂（Ｂ）としては、（ａ）に由来する構造単位及び（ｂ）に由来する構造単位を含む共重合体が好ましい。
樹脂（Ｂ）は２種以上を組み合わせてもよく、この場合は、樹脂（Ｂ）は、少なくとも、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体；３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド／２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート共重合体；３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／ビニルトルエン共重合体；３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート共重合体から選ばれる１以上を含むことが好ましい。

【0288】

樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、好ましくは３，０００〜１００，０００であり、より好ましくは５，０００〜５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００〜３０，０００である。樹脂（Ｂ）の分散度［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６であり、より好ましくは１．２〜４である。

【0289】

樹脂（Ｂ）の酸価（固形分換算値）は、好ましくは１０〜３００ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは２０〜２５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、さらに好ましくは３０〜２００ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。

【0290】

着色組成物中、樹脂（Ｂ）の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは３〜９９質量％であり、より好ましくは５〜９９質量％であり、さらに好ましくは７〜９５質量％である。

【0291】

本発明の着色組成物は、着色剤（以下、着色剤（Ａ２）という場合がある。）を含んでいてもよい。着色剤（Ａ２）には、１種又は２種以上の着色剤が含まれていてもよい。着色剤（Ａ２）は、化合物（Ｉ）、黄色着色剤又は緑色着色剤を含んでいることが好ましい。

【0292】

＜着色剤（Ａ２）＞
着色剤（Ａ２）は、染料であっても顔料であってもよい。染料としては、公知の染料を使用することができ、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists 出版）及び染色ノート（色染社）に記載されている染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、アントラキノン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料及びフタロシアニン染料等が挙げられる。これらの染料は、単独、又は２種以上を組み合わせて使用してもよい。

【0293】

具体的には、以下のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）番号の染料が挙げられる。Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１４、１５、２３、２４、２５、３８、６２、６３、６８、７９、８１、８２、８３、８９、９４、９８、９９、１６２；
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１；
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２、７６、１１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、４、２８、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４４、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３２、１３６、１３８、１４１；
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５１、５４、７６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、４１、５４、５６、９９；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１４９、１６２、１６９、１７３；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６、３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２４、４９、９０、９１、１１１、１１８、１１９、１２２、１２４、１２５、１２７、１３０、１３２、１４３、１４５、１４６、１５０、１５１、１５５、１６０、１６８、１６９、１７２、１７５、１８１、２０７、２１８、２２２、２２７、２３０、２４５、２４７；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２、７３、８０、９１、９２、９７、１３８、１５１、２１１、２７４、２８９；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット３４、１０２；
Ｃ．Ｉ．ディスパースバイオレット２６、２７；
Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット１１、１３、１４、２６、３１、３６、３７、３８、４５、４７、４８、５１、５９、６０；
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー１４、１８、３５、３６、４５、５８、５９、５９：１、６３、６８、６９、７８、７９、８３、９４、９７、９８、１００、１０１、１０２、１０４、１０５、１１１、１１２、１２２、１２８、１３２、１３６、１３９；
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー２５、２７、４０、４５、７８、８０、１１２；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー４０；
Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー１、１４、５６、６０；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１、３、５、２８、２９、３２、３３；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン３、５、９、２５、２７、２８、４１；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等。

【0294】

顔料としては、公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。これらを単独で、又は２種以上を組合せて用いることができる。
具体的には、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１８５、１９４、２１４等の黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３等のオレンジ色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１７９、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５、２６６、２６８、２６９、２７３等の赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０等の青色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８等のバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８、５９等の緑色顔料が挙げられる。

【0295】

その他の着色剤（Ａ２）としては、化合物（Ｉ）、黄色染料及び黄色顔料（以下、これらを総称して「黄色着色剤」という場合がある）、緑色染料及び緑色顔料（以下、これらを総称して「緑色着色剤」という場合がある）が好ましく、化合物（Ｉ）、黄色顔料及び緑色顔料がより好ましく、化合物（Ｉ）及び緑色顔料がさらに好ましい。
黄色染料としては、上記染料のうち、色相が黄に分類されている染料が挙げられ、黄色顔料としては、上記顔料のうち、色相が黄に分類されている顔料が挙げられる。
黄色顔料のなかでも、キノフタロン黄色顔料、金属含有黄色顔料、イソインドリン黄色顔料が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２９、１３８、１３９、１５０、１８５がより好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、１３９、１５０、１８５がさらに好ましい。
緑色染料としては、上記染料のうち、色相が緑に分類されている染料が挙げられ、緑色顔料としては、上記顔料のうち、色相が緑に分類されている顔料が挙げられる。
緑色顔料のなかでも、フタロシアニン顔料が好ましく、ハロゲン化銅フタロシアニン顔料及びハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種がより好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８及び５９からなる群から選ばれる少なくとも一種がさらに好ましい。

【0296】

本発明の着色組成物が、着色剤（Ａ２）を含む場合、予め着色剤（Ａ２）と溶剤（Ｅ）とを含む着色剤（Ａ２）含有液を調製した後、該着色剤（Ａ２）含有液を使用して着色組成物を調製してもよい。着色剤（Ａ２）が溶剤（Ｅ）に溶解しない場合、着色剤（Ａ２）含有液は、着色剤（Ａ２）を溶剤（Ｅ）に分散させて混合することにより調製できる。着色剤（Ａ２）含有液は、着色組成物に含有される溶剤（Ｅ）の一部又は全部を含んでいてもよい。

【0297】

本発明の着色組成物は、式（Ｉ）で表される化合物と、キノフタロン化合物、式（Ｉ）で表される化合物以外のイソインドリン化合物または緑色着色剤を含む顔料組成物と、溶剤（Ｅ）と、着色剤（Ａ２）及び溶剤（Ｅ）を含む着色剤（Ａ２）含有液とを、混合することにより製造されることが好ましい。前記製造方法としては、式（Ｉ）で表される化合物と、キノフタロン化合物、式（Ｉ）で表される化合物以外のイソインドリン化合物または緑色着色剤を含む顔料組成物と、溶剤（Ｅ）とをビーズミル等により混合して着色組成物を調製し、得られた着色組成物と、着色剤（Ａ２）及び溶剤（Ｅ）を含む着色剤（Ａ２）含有液とを混合する方法が好ましい。

【0298】

着色剤（Ａ２）は、式（Ｉ）で表される化合物、緑色着色剤、及び黄色着色剤から選ばれる１種以上を含む着色剤であることが好ましい。

【0299】

着色剤（Ａ２）は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された着色剤誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による着色剤（Ａ２）表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。着色剤（Ａ２）の粒径は、略均一であることが好ましい。着色剤（Ａ２）は、分散剤を含有させて分散処理を行うことで、着色剤（Ａ２）が着色剤（Ａ２）含有液の中で均一に分散した状態にすることができる。着色剤（Ａ２）は、それぞれ単独で分散処理してもよいし、複数種を混合して分散処理してもよい。

【0300】

分散剤としては、界面活性剤等が挙げられ、カチオン系、アニオン系、ノニオン系及び両性のいずれの界面活性剤であってもよい。具体的にはポリエステル系、ポリアミン系及びアクリル系等の界面活性剤等が挙げられる。これらの分散剤は、単独で又は二種以上を組合せて用いてもよい。分散剤としては、商品名で表すと、ＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（登録商標）（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（登録商標）（ＢＡＳＦ（株）製）、アジスパー（登録商標）（味の素ファインテクノ（株）製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）（ビックケミー（株）製）、ＢＹＫ（登録商標）（ビックケミー（株）製）等が挙げられる。

【0301】

前記着色剤（Ａ２）含有液を調製するため、分散剤を用いる場合、該分散剤（固形分）の使用量は、着色剤（Ａ２）１００質量部に対して、好ましくは３００質量部以下であり、より好ましくは５質量部以上１００質量部以下である。該分散剤の使用量が前記の範囲にあると、より均一な分散状態の着色剤（Ａ２）含有液が得られる傾向がある。

【0302】

着色剤（Ａ２）含有液中の着色剤（Ａ２）の含有率は、着色剤（Ａ２）含有液の総量中、通常０．１〜６０質量％であり、好ましくは０．５〜５０質量％であり、より好ましくは１〜４０質量％である。

【0303】

着色剤（Ａ２）含有液中、着色剤（Ａ２）の含有率は、固形分の総量に対して、通常１質量％以上９０質量％以下であり、好ましくは１質量％以上８０質量％以下であり、より好ましくは２質量％以上７５質量％以下である。

【0304】

本発明の着色組成物が樹脂（Ｂ）を含んでおり、予め着色剤（Ａ２）と溶剤（Ｅ）とを含む着色剤（Ａ２）含有液を調製した後、該着色剤（Ａ２）含有液を使用して着色組成物を調製する場合、着色剤（Ａ２）含有液は、着色組成物に含有される樹脂（Ｂ）の一部又は全部、好ましくは一部を予め含んでいてもよい。樹脂（Ｂ）を予め含ませておくことで、着色剤（Ａ２）含有液の分散安定性をさらに改善できる。
着色剤（Ａ２）含有液中の樹脂（Ｂ）の含有量は、着色剤（Ａ２）１００質量部に対して、例えば、１〜５００質量部であり、好ましくは５〜２００質量部であり、より好ましくは１０〜１００質量部である。

【0305】

着色組成物中、該顔料組成物及び着色剤（Ａ２）を合わせた着色剤（Ａ）の含有率は、固形分の総量に対して、通常１質量％以上９０質量％以下であり、好ましくは１質量％以上８０質量％以下であり、より好ましくは２質量％以上７５質量％以下である。
化合物（Ｉ）の含有率は、着色剤（Ａ）の総量中、通常０．００１質量％以上であり、好ましくは０．００３質量％以上、より好ましくは０．００５質量％以上であり、上限は９９．９９９質量％以下であり、好ましくは９９．９９７質量％以下、より好ましくは９９．９９５質量％以下である。

【0306】

キノフタロン化合物の含有率は、着色剤（Ａ）の総量中、通常０．００１質量％以上であり、好ましくは０．００３質量％以上、より好ましくは０．００５質量％以上であり、上限は７０質量％以下であり、好ましくは６０質量％以下、より好ましくは５０質量％以下である。
キノフタロン化合物の含有量は、化合物（Ｉ）１００質量部に対して、０．０１質量部以上であることが好ましく、より好ましくは０．１質量部以上、さらに好ましくは０．５質量部以上であり、９０質量部以下であることが好ましく、より好ましくは７０質量部以下、さらに好ましくは５０質量部以下である。
その他の着色剤（Ａ２）を含む場合、その他の着色剤（Ａ２）の含有量は、化合物（Ｉ）及びキノフタロン化合物の合計１００質量部に対して、１０質量部以上であることが好ましく、より好ましくは５０質量部以上、さらに好ましくは１００質量部以上であり、１００００質量部以下であることが好ましく、より好ましくは５０００質量部以下である。
化合物（Ｉ）及びキノフタロン化合物の合計の含有量は、着色剤（Ａ）１００質量部中、０．５質量部以上であることが好ましく、より好ましくは１質量部以上、さらに好ましくは２質量部以上、とりわけ好ましくは３質量部以上である。

【0307】

式（Ｉ）で表される化合物以外のイソインドリン化合物の含有量は、着色剤（Ａ）の総量中、通常０．００１質量％以上であり、好ましくは０．００３質量％以上、より好ましくは０．００５質量％以上であり、上限は７０質量％以下であり、好ましくは６０質量％以下、より好ましくは５０質量％以下である。
式（Ｉ）で表される化合物以外のイソインドリン化合物の含有量は、化合物（Ｉ）１００質量部に対して、０．０１質量部以上であることが好ましく、より好ましくは０．１質量部以上、さらに好ましくは０．５質量部以上であり、９０質量部以下であることが好ましく、より好ましくは７０質量部以下、さらに好ましくは５０質量部以下である。
その他の着色剤（Ａ２）を含む場合、その他の着色剤（Ａ２）の含有量は、化合物（Ｉ）及び式（Ｉ）で表される化合物以外のイソインドリン化合物の合計１００質量部に対して、１０質量部以上であることが好ましく、より好ましくは５０質量部以上、さらに好ましくは１００質量部以上であり、１００００質量部以下であることが好ましく、より好ましくは５０００質量部以下である。
化合物（Ｉ）及び式（Ｉ）で表される化合物以外のイソインドリン化合物の合計の含有量は、着色剤（Ａ）１００質量部中、０．５質量部以上であることが好ましく、より好ましくは１質量部以上、さらに好ましくは２質量部以上、とりわけ好ましくは３質量部以上である。

【0308】

緑色着色剤の含有量は、着色剤（Ａ）の総量中、通常０．００１質量％以上であり、好ましくは０．００３質量％以上、より好ましくは０．００５質量％以上であり、上限は９９．９９９質量％以下であり、好ましくは９９．９９７質量％以下、より好ましくは９９．９９５質量％以下である。
緑色着色剤の含有量は、化合物（Ｉ）１００質量部に対して、０．０１質量部以上であることが好ましく、より好ましくは０．１質量部以上、さらに好ましくは０．５質量部以上であり、１００００質量部以下であることが好ましく、より好ましくは５０００質量部以下、さらに好ましくは４０００質量部以下である。
その他の着色剤（Ａ２）を含む場合、その他の着色剤（Ａ２）の含有量は、化合物（Ｉ）及び緑色着色剤の合計１００質量部に対して、１００００質量部以下であることが好ましく、より好ましくは５０００質量部以下であり、更に好ましくは４０００質量部以下であり、０．００１質量部以上であることが好ましく、より好ましくは０．００３質量部以上である。

【0309】

本発明の着色硬化性組成物は、化合物（Ｉ）と、キノフタロン化合物、式（Ｉ）で表される化合物以外のイソインドリン化合物または緑色着色剤を含む顔料組成物、溶剤（Ｅ）及び重合性化合物（Ｃ）を含む。

【0310】

＜重合性化合物（Ｃ）＞
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等であり、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。

【0311】

エチレン性不飽和結合を１つ有する重合性化合物としては、例えば、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、２−エチルヘキシルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン等、並びに、上述の単量体（ａ）、単量体（ｂ）及び単量体（ｃ）が挙げられる。

【0312】

エチレン性不飽和結合を２つ有する重合性化合物としては、例えば、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのビス（アクリロイロキシエチル）エーテル及び３−メチルペンタンジオールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。

【0313】

中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、トリス（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート及びカプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられ、好ましくはジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが挙げられる。

【0314】

重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上２，９００以下であり、より好ましくは２５０以上１，５００以下である。

【0315】

重合性化合物（Ｃ）の含有率は、着色硬化性組成物中、固形分の総量に対して、１〜６５質量％であることが好ましく、３〜６０質量％であることがより好ましく、５〜５５質量％であることがさらに好ましい。

【0316】

本発明の着色硬化性組成物は、重合開始剤（Ｄ）を含んでいてもよい。

【0317】

＜重合開始剤（Ｄ）＞
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤（Ｄ）としては、Ｏ−アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、トリアジン化合物及びアシルホスフィンオキサイド化合物等が挙げられる。

【0318】

Ｏ−アシルオキシム化合物としては、例えば、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロヘキシルプロパン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−イミン及びＮ−ベンゾイルオキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン等が挙げられる。また、Ｏ−アシルオキシム化合物として、イルガキュアＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２（以上、ＢＡＳＦ（株）製）及びＮ−１９１９（（株）ＡＤＥＫＡ製）等の市販品を用いてもよい。中でも、Ｏ−アシルオキシム化合物としては、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン及びＮ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミンからなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましく、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミンがより好ましい。

【0319】

アルキルフェノン化合物としては、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン及び２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］ブタン−１−オン等が挙げられる。アルキルフェノン化合物として、イルガキュア３６９、９０７、３７９（以上、ＢＡＳＦ（株）製）等の市販品を用いてもよい。
アルキルフェノン化合物としては、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−（４−イソプロペニルフェニル）プロパン−１−オンのオリゴマー、α，α−ジエトキシアセトフェノン及びベンジルジメチルケタールも挙げられる。

【0320】

ビイミダゾール化合物としては、例えば、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６−７５３７２号公報、特開平６−７５３７３号公報等参照。）、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８−３８４０３号公報、特開昭６２−１７４２０４号公報等参照。）及び４，４’，５，５’−位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているイミダゾール化合物（例えば、特開平７−１０９１３号公報等参照）等が挙げられる。

【0321】

トリアジン化合物としては、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−(４−メトキシスチリル)−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン及び２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。

【0322】

アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。

【0323】

さらに重合開始剤（Ｄ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン及び２，４，６−トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、２−エチルアントラキノン及びカンファーキノン等のキノン化合物；１０−ブチル−２−クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル及びチタノセン化合物等が挙げられる。
これらは、後述の重合開始助剤（Ｄ１）（特にアミン類）と組合せて用いることが好ましい。

【0324】

重合開始剤（Ｄ）は、好ましくはアルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、Ｏ−アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種を含む重合開始剤であり、より好ましくはＯ−アシルオキシム化合物を含む重合開始剤である。

【0325】

重合開始剤（Ｄ）の含有率は、着色硬化性組成物中の固形分の総量中、好ましくは０．００１〜４０質量％であり、より好ましくは０．０１〜３０質量％である。

【0326】

本発明の着色硬化性組成物は、重合開始助剤（Ｄ１）を含んでいてもよい。

【0327】

＜重合開始助剤（Ｄ１）＞
重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）を含む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組合せて用いられる。
重合開始助剤（Ｄ１）としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。

【0328】

アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン及び４，４’−ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられ、好ましくは４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが挙げられる。また、アミン化合物として、ＥＡＢ−Ｆ（保土谷化学工業（株）製）等の市販品を用いてもよい。

【0329】

アルコキシアントラセン化合物としては、９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０−ジブトキシアントラセン及び２−エチル−９，１０−ジブトキシアントラセン等が挙げられる。

【0330】

チオキサントン化合物としては、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン及び１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。

【0331】

カルボン酸化合物としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、Ｎ−フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ−ナフチルグリシン及びナフトキシ酢酸等が挙げられる。

【0332】

これらの重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その含有率は、着色硬化性組成物中の固形分の総量中、好ましくは０．００１〜３０質量％であり、より好ましくは０．０１〜２０質量％である。

【0333】

本発明の着色組成物は、さらにレベリング剤（Ｆ）及び酸化防止剤を含んでもよい。

【0334】

＜レベリング剤（Ｆ）＞
レベリング剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。

【0335】

フッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ−７１８−Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。

【0336】

フッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。

【0337】

レベリング剤（Ｆ）を含有する場合、その含有率は、着色組成物の総量に対して、通常０．０００５質量％以上１質量％以下であり、好ましくは０．００１質量％以上０．５質量％以下であり、より好ましくは０．００１質量％以上０．２質量％以下であり、さらに好ましくは０．００２質量％以上０．１質量％以下であり、とりわけ好ましくは０．００５質量％以上０．１質量％以下である。レベリング剤（Ｆ）の含有率が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。

【0338】

＜酸化防止剤＞
着色剤の耐熱性および耐光性を向上させる観点からは、酸化防止剤を単独または２種以上を組み合わせて用いることが好ましい。酸化防止剤としては、工業的に一般に使用される酸化防止剤であれば特に限定はなく、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤および硫黄系酸化防止剤などを用いることができる。

【0339】

前記フェノール系酸化防止剤としては、例えば、イルガノックス１０１０（Ｉｒｇａｎｏｘ １０１０：ペンタエリスリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガノックス１０７６（Ｉｒｇａｎｏｘ １０７６：オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガノックス１３３０（Ｉｒｇａｎｏｘ １３３０：３，３’，３’’，５，５’，５’’−ヘキサ−ｔｅｒｔ−ブチル−ａ，ａ’，ａ’’−（メシチレン−２，４，６−トリイル）トリ−ｐ−クレゾール、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガノックス３１１４（Ｉｒｇａｎｏｘ ３１１４：１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−１，３，５−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオン、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガノックス３７９０（Ｉｒｇａｎｏｘ ３７９０：１，３，５−トリス（（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−キシリル）メチル）−１，３，５−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオン、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガノックス１０３５（Ｉｒｇａｎｏｘ １０３５：チオジエチレンビス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガノックス１１３５（Ｉｒｇａｎｏｘ １１３５：ベンゼンプロパン酸、３，５−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４−ヒドロキシ、Ｃ７−Ｃ９側鎖アルキルエステル、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガノックス１５２０Ｌ（Ｉｒｇａｎｏｘ １５２０Ｌ：４，６−ビス（オクチルチオメチル）−ｏ−クレゾール、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガノックス３１２５（Ｉｒｇａｎｏｘ ３１２５、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガノックス５６５（Ｉｒｇａｎｏｘ ５６５：２，４−ビス（ｎ−オクチルチオ）−６−（４−ヒドロキシ３’、５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアニリノ）−１，３，５−トリアジン、ＢＡＳＦ（株）製）、アデカスタブＡＯ−８０（アデカスタブＡＯ−８０：３，９−ビス（２−（３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ）−１，１−ジメチルエチル）−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ（５，５）ウンデカン、（株）ＡＤＥＫＡ製）、スミライザーＢＨＴ（Ｓｕｍｉｌｉｚｅｒ ＢＨＴ、住友化学（株）製）、スミライザーＧＡ−８０（Ｓｕｍｉｌｉｚｅｒ ＧＡ−８０、住友化学（株）製）、スミライザーＧＳ（Ｓｕｍｉｌｉｚｅｒ ＧＳ、住友化学（株）製）、シアノックス１７９０（Ｃｙａｎｏｘ １７９０、（株）サイテック製）およびビタミンＥ（エーザイ（株）製）などが挙げられる。

【0340】

前記リン系酸化防止剤としては、例えば、イルガフォス１６８（Ｉｒｇａｆｏｓ １６８：トリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）フォスファイト、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガフォス１２（Ｉｒｇａｆｏｓ １２：トリス［２−［［２，４，８，１０−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルジベンゾ［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキサフォスフィン−６−イル］オキシ］エチル］アミン、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガフォス３８（Ｉｒｇａｆｏｓ ３８：ビス（２，４−ビス（１，１−ジメチルエチル）−６−メチルフェニル）エチルエステル亜りん酸、ＢＡＳＦ（株）製）、アデカスタブ３２９Ｋ（（株）ＡＤＥＫＡ製）、アデカスタブＰＥＰ３６（（株）ＡＤＥＫＡ製）、アデカスタブＰＥＰ−８（（株）ＡＤＥＫＡ製）、Ｓａｎｄｓｔａｂ Ｐ−ＥＰＱ（クラリアント社製）、ウェストン６１８（Ｗｅｓｔｏｎ ６１８、ＧＥ社製）、ウェストン６１９Ｇ（Ｗｅｓｔｏｎ ６１９Ｇ、ＧＥ社製）、ウルトラノックス６２６（Ｕｌｔｒａｎｏｘ ６２６、ＧＥ社製）およびスミライザーＧＰ（Ｓｕｍｉｌｉｚｅｒ ＧＰ：６−［３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロポキシ］−２，４，８，１０−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルジベンズ［ｄ，ｆ］［１．３．２］ジオキサホスフェピン）（住友化学（株）製）などが挙げられる。

【0341】

前記硫黄系酸化防止剤としては、例えば、チオジプロピオン酸ジラウリル、ジミリスチルまたはジステアリル等のジアルキルチオジプロピオネート化合物およびテトラキス［メチレン（３−ドデシルチオ）プロピオネート］メタン等のポリオールのβ−アルキルメルカプトプロピオン酸エステル化合物などが挙げられる。

【0342】

＜その他の成分＞
本発明の着色組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
密着促進剤としては、例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス（２−メトキシエトキシ）シラン、３−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、３−クロロプロピルトリメトキシシラン、３−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３−スルファニルプロピルトリメトキシシラン、３−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−２−（アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−２−（アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−２−（アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−２−（アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。

【0343】

＜カラーフィルタ＞
本発明の着色組成物又は着色硬化性組成物から、カラーフィルタを形成することができる。着色パターンを形成する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色硬化性組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色硬化性組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法においては、着色硬化性組成物が重合開始剤（Ｄ）を含んでいることが好ましい。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び／又は現像しないことにより、上記着色硬化性組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜を本発明のカラーフィルタとすることができる。
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、０．１〜３０μｍであり、好ましくは０．１〜２０μｍであり、さらに好ましくは０．５〜６μｍである。

【0344】

基板としては、ガラス板や、樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜などを形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ及び回路等が形成されていてもよい。

【0345】

フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。
まず、着色硬化性組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色硬化性組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法及びスリット アンド スピンコート法等が挙げられる。

【0346】

次に、着色硬化性組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。露光面全体に均一に平行光線を照射することや、フォトマスクと着色硬化性組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。

【0347】

露光後の着色硬化性組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、着色硬化性組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。
現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム及び水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後の基板は、水洗されることが好ましい。
さらに、得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。

【0348】

前記カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして、中でも液晶表示装置に用いられるカラーフィルタとして有用である。

【実施例】

【0349】

以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はもとより下記実施例によって制限を受けるものではなく、前・後記の趣旨に適合し得る範囲で適当に変更を加えて実施することも勿論可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。なお、以下においては、特に断りのない限り、「部」は「質量部」を、「％」は「質量％」を意味する。

【0350】

以下の合成例において、化合物の構造は、ＮＭＲ（ＪＭＭ−ＥＣＡ−５００；日本電子（株）製）又は質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ６１３０型）で確認した。

【0351】

樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＧＰＣ法により以下の条件で行った。
装置：ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
カラム：ＴＳＫ−ＧＥＬＧ２０００ＨＸＬ
カラム温度：４０℃
溶媒：テトラヒドロフラン
流速：１．０ｍＬ／分
分析試料の固形分濃度：０．００１〜０．０１質量％
注入量：５０μＬ
検出器：ＲＩ
校正用標準物質：ＴＳＫ ＳＴＡＮＤＡＲＤ ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ Ｆ−４０、Ｆ−４、Ｆ−２８８、Ａ−２５００、Ａ−５００（東ソー（株）製）
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分散度とした。

【0352】

合成例１
フタロニトリル（東京化成工業（株）製）１１．０部とメタノール９１．５部を混合した。得られた混合物の温度を２℃下に保ちながら、２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液（和光純薬工業（株）製）８．５９部とメタノール７７．６部の混合物を、１時間４５分かけて滴下し、２℃下で６時間４０分撹拌した。得られた混合物に、２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液（和光純薬工業（株）製）４．１８部を加え、２℃下で１時間４５分撹拌した。得られた混合物の温度を４℃以下に保ちながら、酢酸１７．０部を加えた。得られた混合物に、ピバロイルアセトニトリル（東京化成工業（株）製）２３．９部を加え、室温下で８７時間撹拌した。得られた混合物に、ピバロイルアセトニトリル（東京化成工業（株）製）１０．８部と酢酸５．４０部を加え、４０℃下で４時間３０分撹拌した。得られた混合物をろ過し、残渣をメタノール３６０部で洗浄した。得られた残渣を６０℃下で減圧乾燥して、式（Ｉ−１）で表される化合物（化合物１０１）２２．８部を得た。

【0353】

【化100】

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【0354】

＜式（Ｉ−１）で表される化合物（化合物１０１）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ３６２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ３６１

【0355】

合成例２
４−ニトロフタロニトリル（東京化成工業（株）製）２．５９部とメタノール２４．１部とを混合した。得られた混合物の温度を２℃下に保ちながら、この混合物に、２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液（和光純薬工業（株）製）１．５０部とメタノール２３．２部との混合物を、１時間１０分かけて滴下した。得られた混合物を、２℃下で２時間２０分撹拌した。得られた混合物の温度を３℃以下に保ちながら、酢酸２．３５部を加え、さらにピバロイルアセトニトリル（東京化成工業（株）製）４．１３部を加えた。得られた混合物を室温下で３時間３５分撹拌し、４０℃下で１時間４５分撹拌した。得られた混合物に、ピバロイルアセトニトリル（東京化成工業（株）製）４．１６部を加え、４０℃下で１時間３０分撹拌した。得られた混合物を室温下で３７時間撹拌した。得られた混合物に、ピバロイルアセトニトリル（東京化成工業（株）製）１．８９部と酢酸１．２４部を加え、４０℃下で５時間１５分撹拌した。得られた混合物をろ過し、残渣をメタノール１９８部で洗浄した。得られた残渣を６０℃下で減圧乾燥して、式（Ｉ−２）で表される化合物（化合物１８８）５．５８部を得た。

【0356】

【化101】

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【0357】

＜式（Ｉ−２）で表される化合物（化合物１８８）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ４０７
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４０６

【0358】

合成例３
フタロニトリル（東京化成工業（株）製）７．０２部とメタノール６１．６部を混合した。得られた混合物の温度を２℃下に保ちながら、２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液（和光純薬工業（株）製）８．２０部とメタノール７４．６部との混合物を、１時間３０分かけて滴下した。得られた混合物を、２℃下で６時間１５分撹拌した。得られた混合物の温度を４℃以下に保ちながら、酢酸１０．７部を加えた。得られた混合物に、ベンゾイルアセトニトリル（東京化成工業（株）製）１７．６部を加え、室温下で４４時間撹拌した。得られた混合物をろ過し、残渣をメタノール８００部で洗浄した。得られた残渣を６０℃下で減圧乾燥して、式（Ｉ−３）で表される化合物（化合物１０２）１８.０部を得た。

【0359】

【化102】

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【0360】

＜式（Ｉ−３）で表される化合物（化合物１０２）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ４０２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４０１

【0361】

合成例４
フタロニトリル（東京化成工業（株）製）４．１２部とメタノール３７．２部とを混合した。この混合物の温度を２℃下に保ちながら、この混合物に、２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液（和光純薬工業（株）製）４．８２部とメタノール４５．２部との混合物を、１時間かけて滴下した。得られた混合物を、２℃下で６時間撹拌した。得られた混合物の温度を４℃以下に保ちながら、酢酸６．２９部を加えた。得られた混合物に、２−クロロベンゾイルアセトニトリル（東京化成工業（株）製）１２．７部を加え、２℃下で１時間撹拌し、室温下で２０分間撹拌した。得られた混合物を４０℃下で２時間撹拌し、室温下で１１時間撹拌し、さらに４０℃下で５時間４０分撹拌した。得られた混合物に酢酸３．１８部と２−クロロベンゾイルアセトニトリル（東京化成工業（株）製）６．４５部を加えた。得られた混合物を４０℃下で４時間撹拌し、室温下で６２時間撹拌した。得られた混合物をろ過し、残渣を、残渣と同体積のメタノールで３回洗浄した。得られた残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで再結晶した。得られた結晶は６０℃下で減圧乾燥して、式（Ｉ−４）で表される化合物（化合物１１２）９．９９部を得た。

【0362】

【化103】

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【0363】

＜式（Ｉ−４）で表される化合物（化合物１１２）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ４７０
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４６９

【0364】

合成例５
フタロニトリル（東京化成工業（株）製）４．０７部とメタノール３６.０部とを混合した。得られた混合物の温度を２℃下に保ちながら、２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液（和光純薬工業（株）製）４．７６部とメタノール４４．３部との混合物を、１時間１０分かけて滴下した。得られた混合物を、２℃下で５時間２５分撹拌した。得られた混合物を３℃以下に保ちながら、酢酸６．２３部を加えた。得られた混合物に、４−クロロベンゾイルアセトニトリル（東京化成工業（株）製）１２．６部を加え、４０℃下で４０分間撹拌した。得られた混合物にメタノール４５６部を加え、４０℃下で３時間撹拌し、室温下で３７時間撹拌した。得られた混合物に、酢酸３．１４部、４−クロロベンゾイルアセトニトリル（東京化成工業（株）製）６．３１部及びメタノール１２４部を加え、４０℃下で６時間４０分撹拌した。得られた混合物を室温下で１８時間撹拌した。得られた混合物をろ過し、残渣をメタノール５５４部で洗浄した。得られた残渣に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１７４０部を加え、８０℃下で撹拌した後、８０℃下に保ちながら、ろ過した。残渣とろ液（ＲＯＥ−１）を得た。得られた残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０部で洗浄した。残渣と洗液（ＳＥＮ−１）を得た。得られた残渣を６０℃下で減圧乾燥して、式（Ｉ−５）で表される化合物（化合物１１４）４．８８部を得た。得られたろ液（ＲＯＥ−１）と洗液（ＳＥＮ−１）を合わせ、室温下で１２時間静置した。得られた混合物をろ過し、残渣を、残渣と同体積のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで３回洗浄した。得られた残渣を６０℃下で減圧乾燥して、式（Ｉ−５）で表される化合物（化合物１１４）５．１６部を得た。

【0365】

【化104】

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【0366】

＜式（Ｉ−５）で表される化合物（化合物１１４）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ４７０
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４６９

【0367】

合成例６
フタロニトリル（東京化成工業（株）製）１０.０部とメタノール９３部とを混合した。２℃下に保ちながら、得られた混合物に、２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液（和光純薬工業（株）製）１１．７部とメタノール１１０部との混合物を、１時間１５分かけて滴下した。得られた混合物を、５℃下で３時間撹拌した。５℃以下に保ちながら、得られた混合物に、酢酸７．７１部とメタノール８部とを加えた。得られた混合物に、ベンゾイルアセトニトリル（東京化成工業（株）製）１１．４部を加えた。得られた混合物を２℃下で４０分間撹拌した後、室温下で１７時間４０分撹拌した。得られた混合物にメタノール１０９部を加え、室温下で１時間２０分撹拌した。得られた混合物に酢酸６．４１部、バルビツール酸１０．１部及びメタノール１６．０部を加えた。得られた混合物を室温下で５時間撹拌した後、４０℃下で２時間撹拌した。得られた混合物に水３４４部を加えた。得られた混合物を４０℃下で３時間２５分撹拌した後、室温下で１６時間撹拌した。得られた混合物を、ロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ｉ−６）で表される化合物（化合物４６６）１．５５部を得た。

【0368】

【化105】

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【0369】

＜式（Ｉ−６）で表される化合物（化合物４６６）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ３８５
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ３８４

【0370】

合成例７
フタロニトリル（東京化成工業（株）製）５.００部とメタノール４２.０部とを混合した。２℃下に保ちながら、２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液（和光純薬工業（株）製）５．８３部とメタノール５２．５部との混合物を、得られた混合物に１時間３０分かけて滴下した。得られた混合物を、２℃下で６時間撹拌した。４℃以下に保ちながら、得られた混合物に酢酸７．５９部を加え、さらに４−シアノアセチル安息香酸メチル（特開平８−１７６１５４号公報に記載の方法に準じて合成した）１７．４部とメタノール６８２部とを加えた。得られた混合物を室温下で４時間撹拌した後、４０℃下で４８時間撹拌した。得られた混合物を、ロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ｉ−７）で表される化合物（化合物１３９）２．２１部を得た。

【0371】

【化106】

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【0372】

＜式（Ｉ−７）で表される化合物（化合物１３９）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ５１８
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５１７

【0373】

合成例８
４−ニトロフタロニトリル（東京化成工業（株）製）８．１０部とメタノール６９.０部を混合した。２℃下に保ちながら、２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液（和光純薬工業（株）製）４．６８部とメタノール４５.０部との混合物を、得られた混合物に５０分かけて滴下した。得られた混合物を、２℃下で２時間３０分撹拌した。２℃下に保ちながら、得られた混合物に酢酸７．３５部及びフェニルスルホニルアセトニトリル（東京化成工業（株）製）１８．７部を加えた。得られた混合物を室温下で１５時間撹拌した後、４０℃下で５０時間撹拌した。得られた混合物を半分ずつ分け、混合物１と混合物２とを得た。

【0374】

混合物１をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ｉ−８）で表される化合物（化合物２７０）０．０２７３部を得た。
混合物２に酢酸２．００部、バルビツール酸３．０２部、メタノール５０部及び水１０２部を加え、４０℃下で１２時間撹拌した。得られた混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ｉ−９）で表される化合物（化合物６３４）０．０３１３部を得た。

【0375】

【化107】

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【0376】

【化108】

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【0377】

＜式（Ｉ−８）で表される化合物（化合物２７０）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ５１９
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５１８
＜式（Ｉ−９）で表される化合物（化合物６３４）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ４６６
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４６５

【0378】

合成例９
４−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ３−クロロベンゾイルアセトニトリル（シグマアルドリッチジャパン（株）製）に代えた以外は、合成例７と同様にして、式（Ｉ−１０）で表される化合物（化合物１１３）を得た。

【0379】

【化109】

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【0380】

＜式（Ｉ−１０）で表される化合物（化合物１１３）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ４７０
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４６９

【0381】

合成例１０
４−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ３−シアノアセチル安息香酸メチルに代えた以外は、合成例７と同様にして、式（Ｉ−１１）で表される化合物（化合物１３８）を得た。

【0382】

【化110】

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【0383】

＜式（Ｉ−１１）で表される化合物（化合物１３８）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ５１８
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５１７

【0384】

合成例１１
４−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつフェニルスルホニルアセトニトリル（東京化成工業（株）製）に代えた以外は、合成例７と同様にして、式（Ｉ−１２）で表される化合物（化合物１８３）を得た。

【0385】

【化111】

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【0386】

＜式（Ｉ−１２）で表される化合物（化合物１８３）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ４７４
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４７３

【0387】

合成例１２
４−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ２−メチルベンゾイルアセトニトリル（シグマアルドリッチジャパン（株）製）に代えた以外は、合成例７と同様にして、式（Ｉ−１３）で表される化合物（化合物１０３）を得た。

【0388】

【化112】

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【0389】

＜式（Ｉ−１３）で表される化合物（化合物１０３）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ４３０
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４２９

【0390】

合成例１３
４−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ３−メチルベンゾイルアセトニトリル（シグマアルドリッチジャパン（株）製）に代えた以外は、合成例７と同様にして、式（Ｉ−１４）で表される化合物（化合物１０４）を得た。

【0391】

【化113】

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【0392】

＜式（Ｉ−１４）で表される化合物（化合物１０４）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ４３０
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４２９

【0393】

合成例１４
４−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ４−メチルベンゾイルアセトニトリル（シグマアルドリッチジャパン（株）製）に代えた以外は、合成例７と同様にして、式（Ｉ−１５）で表される化合物（化合物１０５）を得た。

【0394】

【化114】

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【0395】

＜式（Ｉ−１５）で表される化合物（化合物１０５）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ４３０
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４２９

【0396】

合成例１５
４−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ２−ニトロベンゾイルアセトニトリルに代えた以外は、合成例７と同様に実施して、式（Ｉ−１６）で表される化合物（化合物１４０）を得た。

【0397】

【化115】

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【0398】

＜式（Ｉ−１６）で表される化合物（化合物１４０）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ４９２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４９１

【0399】

合成例１６
４−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ３−ニトロベンゾイルアセトニトリルに代えた以外は、合成例７と同様にして、式（Ｉ−１７）で表される化合物（化合物１４１）を得た。

【0400】

【化116】

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【0401】

＜式（Ｉ−１７）で表される化合物（化合物１４１）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ４９２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４９１

【0402】

合成例１７
４−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ４−ニトロベンゾイルアセトニトリルに代えた以外は、合成例７と同様にして、式（Ｉ−１８）で表される化合物（化合物１４２）を得た。

【0403】

【化117】

[この文献は図面を表示できません]

【0404】

＜式（Ｉ−１８）で表される化合物（化合物１４２）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ４９２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４９１

【0405】

合成例１８
４−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ４−シアノベンゾイルアセトニトリルに代えた以外は、合成例７と同様にして、式（Ｉ−１９）で表される化合物（化合物１２１）を得た。

【0406】

【化118】

[この文献は図面を表示できません]

【0407】

＜式（Ｉ−１９）で表される化合物（化合物１２１）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ４５２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４５１

【0408】

合成例１９
４−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ３−ジメチルアミノベンゾイルアセトニトリルに代えた以外は、合成例７と同様にして、式（Ｉ−２０）で表される化合物（化合物１４７）を得た。

【0409】

【化119】

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【0410】

＜式（Ｉ−２０）で表される化合物（化合物１４７）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ４８８
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４８７

【0411】

合成例２０
４−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ１−ナフトイルアセトニトリルに代えた以外は、合成例７と同様にして、式（Ｉ−２１）で表される化合物（化合物１６５）を得た。

【0412】

【化120】

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【0413】

＜式（Ｉ−２１）で表される化合物（化合物１６５）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ５０２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５０１

【0414】

合成例２１
４−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ２−ナフトイルアセトニトリルに代えた以外は、合成例７と同様にして、式（Ｉ−２２）で表される化合物（化合物１６６）を得た。

【0415】

【化121】

[この文献は図面を表示できません]

【0416】

＜式（Ｉ−２２）で表される化合物（化合物１６６）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ５０２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５０１

【0417】

合成例２２
４−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ２−トリフルオロメチルベンゾイルアセトニトリルに代えた以外は、合成例７と同様にして、式（Ｉ−２３）で表される化合物（化合物１０６）を得た。

【0418】

【化122】

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【0419】

＜式（Ｉ−２３）で表される化合物（化合物１０６）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ５３８
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５３７

【0420】

合成例２３
４−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ３−トリフルオロメチルベンゾイルアセトニトリル（シグマアルドリッチジャパン（株）製）に代えた以外は、合成例７と同様にして、式（Ｉ−２４）で表される化合物（化合物１０７）を得た。

【0421】

【化123】

[この文献は図面を表示できません]

【0422】

＜式（Ｉ−２４）で表される化合物（化合物１０７）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ５３８
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５３７

【0423】

合成例２４
４−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ４−トリフルオロメチルベンゾイルアセトニトリル（シグマアルドリッチジャパン（株）製）に代えた以外は、合成例７と同様にして、式（Ｉ−２５）で表される化合物（化合物１０８）を得た。

【0424】

【化124】

[この文献は図面を表示できません]

【0425】

＜式（Ｉ−２５）で表される化合物（化合物１０８）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ５３８
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５３７

【0426】

合成例２５
４−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ２−フルオロベンゾイルアセトニトリル（シグマアルドリッチジャパン（株）製）に代えた以外は、合成例７と同様にして、式（Ｉ−２６）で表される化合物（化合物１０９）を得た。

【0427】

【化125】

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【0428】

＜式（Ｉ−２６）で表される化合物（化合物１０９）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ４３８
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４３７

【0429】

合成例２６
４−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ３−フルオロベンゾイルアセトニトリルに代えた以外は、合成例７と同様にして、式（Ｉ−２７）で表される化合物（化合物１１０）を得た。

【0430】

【化126】

[この文献は図面を表示できません]

【0431】

＜式（Ｉ−２７）で表される化合物（化合物１１０）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ４３８
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４３７

【0432】

合成例２７
４−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ４−フルオロベンゾイルアセトニトリル（シグマアルドリッチジャパン（株）製）に代えた以外は、合成例７と同様にして、式（Ｉ−２８）で表される化合物（化合物１１１）を得た。

【0433】

【化127】

[この文献は図面を表示できません]

【0434】

＜式（Ｉ−２８）で表される化合物（化合物１１１）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ４３８
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４３７

【0435】

合成例２８
４−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ２−ブロモベンゾイルアセトニトリルに代えた以外は、合成例７と同様にして、式（Ｉ−２９）で表される化合物（化合物１１５）を得た。

【0436】

【化128】

[この文献は図面を表示できません]

【0437】

＜式（Ｉ−２９）で表される化合物（化合物１１５）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ５５８
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５５７

【0438】

合成例２９
４−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ３−ブロモベンゾイルアセトニトリルに代えた以外は、合成例７と同様にして、式（Ｉ−３０）で表される化合物（化合物１１６）を得た。

【0439】

【化129】

[この文献は図面を表示できません]

【0440】

＜式（Ｉ−３０）で表される化合物（化合物１１６）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ５５８
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５５７

【0441】

合成例３０
４−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ４−ブロモベンゾイルアセトニトリル（シグマアルドリッチジャパン（株）製）に代えた以外は、合成例７と同様にして、式（Ｉ−３１）で表される化合物（化合物１１７）を得た。

【0442】

【化130】

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【0443】

＜式（Ｉ−３１）で表される化合物（化合物１１７）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ５５８
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５５７

【0444】

合成例３１
４−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ２−メトキシベンゾイルアセトニトリルに代えた以外は、合成例７と同様にして、式（Ｉ−３２）で表される化合物（化合物１２５）を得た。

【0445】

【化131】

[この文献は図面を表示できません]

【0446】

＜式（Ｉ−３２）で表される化合物（化合物１２５）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ４６２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４６１

【0447】

合成例３２
４−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ３−メトキシベンゾイルアセトニトリルに代えた以外は、合成例７と同様にして、式（Ｉ−３３）で表される化合物（化合物１２６）を得た。

【0448】

【化132】

[この文献は図面を表示できません]

【0449】

＜式（Ｉ−３３）で表される化合物（化合物１２６）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ４６２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４６１

【0450】

合成例３３
４−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ４−メトキシベンゾイルアセトニトリル（シグマアルドリッチジャパン（株）製）に代えた以外は、合成例７と同様にして、式（Ｉ−３４）で表される化合物（化合物１２７）を得た。

【0451】

【化133】

[この文献は図面を表示できません]

【0452】

＜式（Ｉ−３４）で表される化合物（化合物１２７）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ４６２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４６１

【0453】

合成例３４
４−ニトロフタロニトリル（東京化成工業（株）製）１３．８部とメタノール１１５部を混合した。２〜３℃下に保ちながら、得られた混合物に、２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液（和光純薬工業（株）製）７．９４部とメタノール７４．０部との混合物を、４０分間かけて滴下した。得られた混合物を、２〜３℃下で４時間撹拌した。得られた混合物を３℃以下に保ちながら、酢酸１２．５部を加えた後、さらにベンゾイルアセトニトリル（東京化成工業（株）製）２５．４部とメタノール１５０部とを加えた。得られた混合物を室温下で１８時間撹拌した後、４３℃下で５時間撹拌した。得られた混合物を、ロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ｉ−３５）で表される化合物（化合物１８９）１．０２部を得た。

【0454】

【化134】

[この文献は図面を表示できません]

【0455】

＜式（Ｉ−３５）で表される化合物（化合物１８９）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ４４７
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４４６

【0456】

合成例３５
４−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ３,４−ジクロロベンゾイルアセトニトリル（シグマアルドリッチジャパン（株）製）に代えた以外は、合成例７と同様にして、式（Ｉ−３６）で表される化合物（化合物１１８）を得た。

【0457】

【化135】

[この文献は図面を表示できません]

【0458】

＜式（Ｉ−３６）で表される化合物（化合物１１８）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ５３８
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５３７

【0459】

合成例３６
４−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ（５,６,７,８−テトラヒドロ−２−ナフトイル)アセトニトリル（シグマアルドリッチジャパン（株）製）に代えた以外は、合成例７と同様にして、式（Ｉ−３７）で表される化合物（化合物１６７）を得た。

【0460】

【化136】

[この文献は図面を表示できません]

【0461】

＜式（Ｉ−３７）で表される化合物（化合物１６７）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ５１０
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５０９

【0462】

合成例３７
４−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ４−ジメチルアミノベンゾイルアセトニトリル（シグマアルドリッチジャパン（株）製）に代えた以外は、合成例７と同様にして、式（Ｉ−３８）で表される化合物（化合物１４８）を得た。

【0463】

【化137】

[この文献は図面を表示できません]

【0464】

＜式（Ｉ−３８）で表される化合物（化合物１４８）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ４８８
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４８７

【0465】

合成例３８
４−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつメチルスルホニルアセトニトリル（シグマアルドリッチジャパン（株）製）に代えた以外は、合成例７と同様にして、式（Ｉ−３９）で表される化合物（化合物１８２）を得た。

【0466】

【化138】

[この文献は図面を表示できません]

【0467】

＜式（Ｉ−３９）で表される化合物（化合物１８２）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ３５０
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ３４９

【0468】

合成例３９
４−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ（４−ブロモフェニルスルホニル）アセトニトリル（シグマアルドリッチジャパン（株）製）に代えた以外は、合成例７と同様にして、式（Ｉ−４０）で表される化合物（化合物１８４）を得た。

【0469】

【化139】

[この文献は図面を表示できません]

【0470】

＜式（Ｉ−４０）で表される化合物（化合物１８４）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ６３０
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ６２９

【0471】

合成例４０
４−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ２−シアノアセチル安息香酸メチルに代える以外は、合成例７と同様に実施して、式（Ｉ−４１）で表される化合物（化合物１３７）を得た。

【0472】

【化140】

[この文献は図面を表示できません]

【0473】

＜式（Ｉ−４１）で表される化合物（化合物１３７）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]^＋ ５１８
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５１７

【0474】

合成例４１
４−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ４−スルファモイルベンゾイルアセトニトリルに代える以外は、合成例７と同様に実施して、式（Ｉ−４２）で表される化合物（化合物１５７）を得る。

【0475】

【化141】

[この文献は図面を表示できません]

【0476】

合成例４２
４−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ２−シアノアセチル安息香酸に代える以外は、合成例７と同様に実施して、式（Ｉ−４３）で表される化合物（化合物１３４）を得た。

【0477】

【化142】

[この文献は図面を表示できません]

【0478】

＜式（Ｉ−４３）で表される化合物（化合物１３４）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−： ｍ／ｚ＝[Ｍ−Ｈ]^- ４８８
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４８９

【0479】

合成例４３
４−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ３−シアノアセチル安息香酸に代える以外は、合成例７と同様に実施して、式（Ｉ−４４）で表される化合物（化合物１３５）を得た。

【0480】

【化143】

[この文献は図面を表示できません]

【0481】

＜式（Ｉ−４４）で表される化合物（化合物１３５）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−： ｍ／ｚ＝[Ｍ−Ｈ]^- ４８８
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４８９

【0482】

合成例４４
４−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ４−シアノアセチル安息香酸に代える以外は、合成例７と同様に実施して、式（Ｉ−４５）で表される化合物（化合物１３６）を得た。

【0483】

【化144】

[この文献は図面を表示できません]

【0484】

＜式（Ｉ−４５）で表される化合物（化合物１３６）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−： ｍ／ｚ＝[Ｍ−Ｈ]^- ４８８
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４８９

【0485】

合成例４５
４−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ３−シアノベンゾイルアセトニトリルに代える以外は、合成例７と同様に実施して、式（Ｉ−４６）で表される化合物（化合物１２０）を得る。

【0486】

【化145】

[この文献は図面を表示できません]

【0487】

合成例４６
４−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ２−ヒドロキシベンゾイルアセトニトリルに代える以外は、合成例７と同様に実施して、式（Ｉ−４７）で表される化合物（化合物１２２）を得た。

【0488】

【化146】

[この文献は図面を表示できません]

【0489】

＜式（Ｉ−４７）で表される化合物（化合物１２２）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]^＋ ４３４
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４３３

【0490】

合成例４７
４−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ３−ヒドロキシベンゾイルアセトニトリルに代える以外は、合成例７と同様に実施して、式（Ｉ−４８）で表される化合物（化合物１２３）を得た。

【0491】

【化147】

[この文献は図面を表示できません]

【0492】

＜式（Ｉ−４８）で表される化合物（化合物１２３）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]^＋ ４３４
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４３３

【0493】

合成例４８
４−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ４−ヒドロキシベンゾイルアセトニトリルに代える以外は、合成例７と同様に実施して、式（Ｉ−４９）で表される化合物（化合物１２４）を得た。

【0494】

【化148】

[この文献は図面を表示できません]

【0495】

＜式（Ｉ−４９）で表される化合物（化合物１２４）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]^＋ ４３４
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４３３

【0496】

合成例４９
４−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ２−アミノベンゾイルアセトニトリルに代える以外は、合成例７と同様に実施して、式（Ｉ−５０）で表される化合物（化合物１４３）を得る。

【0497】

【化149】

[この文献は図面を表示できません]

【0498】

合成例５０
４−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ３−アミノベンゾイルアセトニトリルに代える以外は、合成例７と同様に実施して、式（Ｉ−５１）で表される化合物（化合物１４４）を得る。

【0499】

【化150】

[この文献は図面を表示できません]

【0500】

合成例５１
４−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ４−アミノベンゾイルアセトニトリルに代える以外は、合成例７と同様に実施して、式（Ｉ−５２）で表される化合物（化合物１４５）を得る。

【0501】

【化151】

[この文献は図面を表示できません]

【0502】

合成例５２
４−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ４−アセチルベンゾイルアセトニトリルに代える以外は、合成例７と同様に実施して、式（Ｉ−５３）で表される化合物（化合物１３３）を得た。

【0503】

【化152】

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【0504】

＜式（Ｉ−５３）で表される化合物（化合物１３３）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]^＋ ４８６
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４８５

【0505】

合成例５３
４−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ４−ジエチルアミノベンゾイルアセトニトリルに代える以外は、合成例７と同様に実施して、式（Ｉ−５４）で表される化合物（化合物１５１）を得る。

【0506】

【化153】

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【0507】

合成例５４
４−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ４−メチルチオベンゾイルアセトニトリルに代える以外は、合成例７と同様に実施して、式（Ｉ−５５）で表される化合物（化合物１３０）を得る。

【0508】

【化154】

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【0509】

合成例５５
４−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ（４−アセチルアミノフェニルスルホニル）アセトニトリルに代える以外は、合成例７と同様に実施して、式（Ｉ−５６）で表される化合物（化合物１８５）を得る。

【0510】

【化155】

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【0511】

合成例５６
４−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ（２−ピリジルスルホニル）アセトニトリルに代える以外は、合成例７と同様に実施して、式（Ｉ−５７）で表される化合物（化合物１８６）を得る。

【0512】

【化156】

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【0513】

合成例５７
４−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつＮ−オクチル−（（４−シアノアセチル）フェニル）スルホンアミドに代える以外は、合成例７と同様に実施して、式（Ｉ−５８）で表される化合物（化合物１６４）を得る。

【0514】

【化157】

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【0515】

合成例５８
４−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつＮ，Ｎ−ジブチル−（（４−シアノアセチル）フェニル）スルホンアミドに代える以外は、合成例７と同様に実施して、式（Ｉ−５９）で表される化合物（化合物１６０）を得る。

【0516】

【化158】

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【0517】

合成例５９
４−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつＮ，Ｎ−ジフェニル−（（４−シアノアセチル）フェニル）スルホンアミドに代える以外は、合成例７と同様にして、式（Ｉ−６０）で表される化合物（化合物１６１）を得る。

【0518】

【化159】

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【0519】

合成例６０
３℃下の発煙硫酸（２５％）（和光純薬工業（株）製）７．６部を撹拌しながら、合成例４で得られた式（Ｉ−３）で表される化合物０．５１３部を加えた。得られた混合物に発煙硫酸（２５％）（和光純薬工業（株）製）３．８部を加えた。得られた混合物を撹拌しながら、３時間３０分かけて１５℃まで上げた。得られた混合物に氷水１３９部を加え、さらに塩化ナトリウム３８．２部を加えた。得られた混合物をろ過し、得られた残渣を２１．５％塩化ナトリウム水溶液６４部で洗浄した。得られた残渣を６０℃下で減圧乾燥して、式（Ｉ−６１）で表される化合物（化合物１０２に２個のスルホ基が結合された化合物）１．０２部を得た。

【0520】

【化160】

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【0521】

＜式（Ｉ−６１）で表される化合物（化合物１０２に２個のスルホ基が結合された化合物）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−： ｍ／ｚ＝[Ｍ−Ｈ]^- ５６０
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５６１

【0522】

合成例６１
フタロニトリル（東京化成工業（株）製）１２．２部とメタノール１０３部とを混合した。４〜６℃下に保ちながら、得られた混合物に、２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液（和光純薬工業（株）製）１４．３部とメタノール１３０部との混合物を、２時間１０分かけて滴下した。得られた混合物を、４〜６℃下で６時間撹拌した。５℃以下に保ちながら、得られた混合物に、酢酸９．３７部とベンゾイルアセトニトリル（東京化成工業（株）製）１３．８部を加えた。得られた混合物を室温下で１５時間撹拌した。得られた混合物に酢酸１．００部とベンゾイルアセトニトリル（東京化成工業（株）製）１．３９部を加え、室温下で３時間、４０℃下で２時間３０分撹拌した。得られた混合物に酢酸１．４４部とベンゾイルアセトニトリル（東京化成工業（株）製）２．１３部を加え、４０℃下で３時間撹拌した。得られた混合物に酢酸０．９８５部、ベンゾイルアセトニトリル（東京化成工業（株）製）１．４６部及びメタノール１７０部を加え、４０℃下で２時間撹拌した。得られた混合物に酢酸９．２９部、バルビツール酸１２．２部及びメタノール１７部を加え、４０℃下で２０時間撹拌した。得られた混合物に酢酸９．２９部、バルビツール酸１４．４部及びメタノール１４部を加え、４０℃下で１８時間撹拌した。得られた混合物をろ過した。得られた残渣を、水２００部とメタノール２００部の混合物で２回、水２１９部とメタノール２１９部の混合物で１回、水５００部で１回洗浄した。得られた残渣を６０℃下で減圧乾燥して、式（Ｉ−３）で表される化合物（化合物１０２）と式（Ｉ−６）で表される化合物（化合物４６６）を含む混合物を３１．３部得た。

【0523】

【化161】

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【0524】

＜式（Ｉ−３）で表される化合物（化合物１０２）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ４０２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４０１
＜式（Ｉ−６）で表される化合物（化合物４６６）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ３８５
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ３８４

【0525】

合成例６２
フタロニトリル（東京化成工業（株）製）１１．５部とメタノール１３６部とを混合した。２〜４℃下に保ちながら、得られた混合物に、２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液（和光純薬工業（株）製）１３．５部とメタノール１０１部との混合物を、１時間かけて滴下した。得られた混合物を５℃以下に保ちながら、６時間撹拌した。４〜８℃に保ちながら、得られた混合物に、酢酸８．８８部とメタノール３．２部及び２−クロロベンゾイルアセトニトリル（東京化成工業（株）製）１６．３部を加えた。得られた混合物を室温下で１６時間撹拌した。得られた混合物に酢酸１．０２部、２−クロロベンゾイルアセトニトリル（東京化成工業（株）製）１．６４部及びメタノール１０部を加え、室温下で１．５時間、４０℃下で６時間撹拌した。得られた混合物に酢酸１．３５部、２−クロロベンゾイルアセトニトリル（東京化成工業（株）製）２．４４部及びメタノール１０部を加え、４０℃下で３時間撹拌した。得られた混合物に酢酸１．１６部、２−クロロベンゾイルアセトニトリル（東京化成工業（株）製）２．０３部及びメタノール１０部を加え、４０℃下で１７時間撹拌した。得られた混合物に酢酸８．８３部、バルビツール酸１２．６部及びメタノール１４部を加え、４０℃下で２２時間撹拌した。得られた混合物に酢酸４．４０部、バルビツール酸５．７５部及びメタノール１４部を加え、４０℃下で９時間撹拌、室温下で４時間撹拌した。得られた混合物をろ過した。得られた残渣を、メタノール３９３部で１回、水３９３部とメタノール３９３部の混合物で１回洗浄した。得られた残渣にメタノール８００部を加え、４０℃下で２時間撹拌した。得られた混合物をろ過した。得られた残渣を４０℃下で減圧乾燥して、式（Ｉ−４）で表される化合物（化合物１１２）と式（Ｉ−６３）で表される化合物（化合物４７６）を含む混合物を４０．７部得た。

【0526】

【化162】

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【0527】

＜式（Ｉ−４）で表される化合物（化合物１１２）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ４７０
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４６９
＜式（Ｉ−６３）で表される化合物（化合物４７６）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ４１９
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４１８

【0528】

合成例６３
２−クロロベンゾイルアセトニトリルを、そのモル比を保ちつつ４−クロロベンゾイルアセトニトリルに代える以外は、合成例６２と同様にして、式（Ｉ−５）で表される化合物（化合物１１４）と式（Ｉ−６４）で表される化合物（化合物４７８）を含む混合物を得た。

【0529】

【化163】

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【0530】

＜式（Ｉ−５）で表される化合物（化合物１１４）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ４７０
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４６９
＜式（Ｉ−６４）で表される化合物（化合物４７８）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ４１９
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４１８

【0531】

合成例６４
２−クロロベンゾイルアセトニトリルを、そのモル比を保ちつつピバロイルアセトニトリルに代える以外は、合成例６２と同様にして、式（Ｉ−１）で表される化合物（化合物１０１）と式（Ｉ−６５）で表される化合物（化合物４６５）を含む混合物を得た。

【0532】

【化164】

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【0533】

＜式（Ｉ−１）で表される化合物（化合物１０１）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ３６２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ３６１
＜式（Ｉ−６５）で表される化合物（化合物４６５）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ３６５
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ３６４

【0534】

合成例６５
フタロニトリルを、そのモル比を保ちつつ４−ニトロフタロニトリルに代える以外は、合成例６２と同様に実施して、式（Ｉ−６６）で表される化合物（化合物１９９）と式（Ｉ−６７）で表される化合物（化合物５６３）を含む混合物を得た。

【0535】

【化165】

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【0536】

【化166】

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【0537】

＜式（Ｉ−６６）で表される化合物（化合物１９９）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ５１５
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５１４
＜式（Ｉ−６７）で表される化合物（化合物５６３）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ４６４
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４６３

【0538】

合成例６６
フタロニトリルをそのモル比を保ちつつ４−ニトロフタロニトリルに代え、２−クロロベンゾイルアセトニトリルをそのモル比を保ちつつ４−クロロベンゾイルアセトニトリルに代える以外は、合成例６２と同様にして、式（Ｉ−６８）で表される化合物（化合物２０１）と式（Ｉ−６９）で表される化合物（化合物５６５）を含む混合物を得た。

【0539】

【化167】

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【0540】

【化168】

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【0541】

＜式（Ｉ−６８）で表される化合物（化合物２０１）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ５１５
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５１４
＜式（Ｉ−６９）で表される化合物（化合物５６５）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ４６４
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４６３

【0542】

合成例６７
フタロニトリルをそのモル比を保ちつつ４−ニトロフタロニトリルに代え、２−クロロベンゾイルアセトニトリルをそのモル比を保ちつつピバロイルアセトニトリルに代える以外は、合成例６２と同様に実施して、式（Ｉ−２）で表される化合物（化合物１８８）と式（Ｉ−７０）で表される化合物（化合物５５２）を含む混合物を得た。

【0543】

【化169】

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【0544】

【化170】

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【0545】

＜式（Ｉ−２）で表される化合物（化合物１８８）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ４０７
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４０６
＜式（Ｉ−７０）で表される化合物（化合物５５２）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ４１０
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４０９

【0546】

合成例６８
フタロニトリルをそのモル比を保ちつつ４−ニトロフタロニトリルに代え、２−クロロベンゾイルアセトニトリルをそのモル比を保ちつつベンゾイルアセトニトリルに代える以外は、合成例６２と同様に実施して、式（Ｉ−３５）で表される化合物（化合物１８９）と式（Ｉ−７２）で表される化合物（化合物５５３）を含む混合物を得た。

【0547】

【化171】

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【0548】

【化172】

[この文献は図面を表示できません]

【0549】

＜式（Ｉ−３５）で表される化合物（化合物１８９）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ４４７
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４４６
＜式（Ｉ−７２）で表される化合物（化合物５５３）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ４３０
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４２９

【0550】

合成例６９
バルビツール酸をそのモル比を保ちつつベンゾイルアセトニトリルに代える以外は、合成例６２と同様にして、式（Ｉ−４）で表される化合物（化合物１１２）と式（Ｉ−７３）で表される化合物（化合物７）を含む混合物を得た。

【0551】

【化173】

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【0552】

＜式（Ｉ−４）で表される化合物（化合物１１２）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ４７０
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４６９
＜式（Ｉ−７３）で表される化合物（化合物７）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ４３６
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４３５

【0553】

合成例７０
２−クロロベンゾイルアセトニトリルをそのモル比を保ちつつ４−クロロアセトニトリルに代え、バルビツール酸をそのモル比を保ちつつベンゾイルアセトニトリルに代える以外は、合成例６２と同様にして、式（Ｉ−５）で表される化合物（化合物１１４）と式（Ｉ−７４）で表される化合物（化合物８）を含む混合物を得た。

【0554】

【化174】

[この文献は図面を表示できません]

【0555】

＜式（Ｉ−５）で表される化合物（化合物１１４）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ４７０
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４６９
＜式（Ｉ−７４）で表される化合物（化合物８）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ４３６
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４３５

【0556】

合成例７１
フタロニトリルをそのモル比を保ちつつ４−ニトロフタロニトリルに代え、バルビツール酸をそのモル比を保ちつつベンゾイルアセトニトリルに代える以外は、合成例６２と同様にして、式（Ｉ−６６）で表される化合物（化合物１９９）と式（Ｉ−７５）で表される化合物（化合物９）を含む混合物を得た。

【0557】

【化175】

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【0558】

【化176】

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【0559】

＜式（Ｉ−６６）で表される化合物（化合物１９９）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ５１５
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５１４
＜式（Ｉ−７５）で表される化合物（化合物９）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ４８１
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４８０

【0560】

合成例７２
フタロニトリルをそのモル比を保ちつつ４−ニトロフタロニトリルに代え、２−クロロベンゾイルアセトニトリルをそのモル比を保ちつつ４−クロロベンゾイルアセトニトリルに代え、バルビツール酸をそのモル比を保ちつつベンゾイルアセトニトリルに代える以外は、合成例６２と同様にして、式（Ｉ−６８）で表される化合物（化合物２０１）と式（Ｉ−７６）で表される化合物（化合物１０）を含む混合物を得た。

【0561】

【化177】

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【0562】

【化178】

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【0563】

＜式（Ｉ−６８）で表される化合物（化合物２０１）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ５１５
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５１４
＜式（Ｉ−７６）で表される化合物（化合物１０）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ４８１
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４８０

【0564】

合成例７３
バルビツール酸を、そのモル比を保ちつつジメドン（東京化成工業（株）製）に代える以外は、合成例６１と同様に実施して、式（Ｉ−３）で表される化合物（化合物１０２）と式（Ｉ−７７）で表される化合物（化合物４５４）を含む混合物を得た。

【0565】

【化179】

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【0566】

＜式（Ｉ−３）で表される化合物（化合物１０２）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ４０２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４０１
＜式（Ｉ−７７）で表される化合物（化合物４５４）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ３９７
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ３９６

【0567】

合成例７４
４−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ３−オキソ−３−（２−チエニル）プロピオニトリル（シグマアルドリッチジャパン（株）製）に代えた以外は、合成例７と同様にして、式（Ｉ−７８）で表される化合物（化合物７３２）を得た。

【0568】

【化180】

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【0569】

＜式（Ｉ−７８）で表される化合物（化合物７３２）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]^＋ ４１４
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４１３

【0570】

合成例７５
４−シアノアセチル安息香酸メチルを、そのモル比を保ちつつ２−フロイルアセトニトリル（シグマアルドリッチジャパン（株）製）に代えた以外は、合成例７と同様にして、式（Ｉ−７９）で表される化合物（化合物７３３）を得た。

【0571】

【化181】

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【0572】

＜式（Ｉ−７９）で表される化合物（化合物７３３）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]^＋ ３８２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ３８１

【0573】

合成例７６
２−クロロベンゾイルアセトニトリルをそのモル比を保ちつつ３−シアノアセチル安息香酸に代える以外は、合成例６２と同様にして、式（Ｉ−４４）で表される化合物（化合物１３５）と式（Ｉ−８０）で表される化合物（化合物４９９）を含む混合物を得た。

【0574】

【化182】

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【0575】

【化183】

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【0576】

＜式（Ｉ−４４）で表される化合物（化合物１３５）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−： ｍ／ｚ＝[Ｍ−Ｈ]^- ４８８
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４８９
＜式（Ｉ−８０）で表される化合物（化合物４９９）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−： ｍ／ｚ＝[Ｍ−Ｈ]^- ４２７
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４２８

【0577】

合成例７７
２−クロロベンゾイルアセトニトリルをそのモル比を保ちつつ４−シアノアセチル安息香酸に代える以外は、合成例６２と同様にして、式（Ｉ−４５）で表される化合物（化合物１３６）と式（Ｉ−８１）で表される化合物（化合物５００）を含む混合物を得た。

【0578】

【化184】

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【0579】

【化185】

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【0580】

＜式（Ｉ−４５）で表される化合物（化合物１３６）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−： ｍ／ｚ＝[Ｍ−Ｈ]^- ４８８
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４８９
＜式（Ｉ−８１）で表される化合物（化合物５００）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−： ｍ／ｚ＝[Ｍ−Ｈ]^- ４２７
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４２８

【0581】

合成例７８
フタロニトリルをそのモル比を保ちつつ４−ニトロフタロニトリルに代え、２−クロロベンゾイルアセトニトリルをそのモル比を保ちつつ３−シアノアセチル安息香酸に代える以外は、合成例６２と同様にして、式（Ｉ−８２）で表される化合物（化合物２２２）と式（Ｉ−８３）で表される化合物（化合物５８６）を含む混合物を得た。

【0582】

【化186】

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【0583】

【化187】

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【0584】

＜式（Ｉ−８２）で表される化合物（化合物２２２）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−： ｍ／ｚ＝[Ｍ−Ｈ]^- ５３３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５３４
＜式（Ｉ−８３）で表される化合物（化合物５８６）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−： ｍ／ｚ＝[Ｍ−Ｈ]^- ４７２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４７３

【0585】

合成例７９
フタロニトリルをそのモル比を保ちつつ４−ニトロフタロニトリルに代え、２−クロロベンゾイルアセトニトリルをそのモル比を保ちつつ４−シアノアセチル安息香酸に代える以外は、合成例６２と同様にして、式（Ｉ−８４）で表される化合物（化合物２２３）と式（Ｉ−８５）で表される化合物（化合物５８７）を含む混合物を得た。

【0586】

【化188】

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【0587】

【化189】

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【0588】

＜式（Ｉ−８４）で表される化合物（化合物２２３）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−： ｍ／ｚ＝[Ｍ−Ｈ]^- ５３３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５３４
＜式（Ｉ−８５）で表される化合物（化合物５８７）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−： ｍ／ｚ＝[Ｍ−Ｈ]^- ４７２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４７３

【0589】

合成例８０
２−クロロベンゾイルアセトニトリルをそのモル比を保ちつつ２−シアノアセチル安息香酸に代える以外は、合成例６２と同様にして、式（Ｉ−４３）で表される化合物（化合物１３４）と式（Ｉ−８６）で表される化合物（化合物４９８）を含む混合物を得た。

【0590】

【化190】

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【0591】

【化191】

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【0592】

＜式（Ｉ−４３）で表される化合物（化合物１３４）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−： ｍ／ｚ＝[Ｍ−Ｈ]^- ４８８
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４８９
＜式（Ｉ−８６）で表される化合物（化合物４９８）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−： ｍ／ｚ＝[Ｍ−Ｈ]^- ４２７
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４２８

【0593】

合成例８１
フタロニトリルをそのモル比を保ちつつ４−ニトロフタロニトリルに代え、２−クロロベンゾイルアセトニトリルをそのモル比を保ちつつ２−シアノアセチル安息香酸に代える以外は、合成例６２と同様にして、式（Ｉ−８７）で表される化合物（化合物２２１）と式（Ｉ−８８）で表される化合物（化合物５８５）を含む混合物を得た。

【0594】

【化192】

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【0595】

【化193】

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【0596】

＜式（Ｉ−８７）で表される化合物（化合物２２１）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−： ｍ／ｚ＝[Ｍ−Ｈ]^- ５３３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５３４
＜式（Ｉ−８８）で表される化合物（化合物５８５）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−： ｍ／ｚ＝[Ｍ−Ｈ]^- ４７２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４７３

【0597】

原料合成例１
−７８℃下、４−（カルボキシメチル）安息香酸メチル１０部のモル数の４倍のモル数のアセトニトリル、４−（カルボキシメチル）安息香酸メチル１０部のモル数の３倍のモル数のリチウムビス（トリメチルシリル）アミド及びテトラヒドロフラン１３０部の混合物を得た。この混合物に、４−（カルボキシメチル）安息香酸メチル１０部及びテトラヒドロフラン９０部の混合物を加え、−７８℃下から室温下で１６時間撹拌した。得られた混合物を精製し、４−（カルボキシメチル）−１−（シアノメチルカルボニル）ベンゼン８部を得た。

【0598】

【化194】

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【0599】

＜４−（カルボキシメチル）−１−（シアノメチルカルボニル）ベンゼンの同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−： ｍ／ｚ＝[Ｍ−Ｈ] ^- ２０２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ２０３

【0600】

原料合成例２
−７８℃下、４−（２−カルボキシエチル）安息香酸メチル３３部のモル数の６倍のモル数のアセトニトリル、４−（２−カルボキシエチル）安息香酸メチル３３部のモル数の５．５倍のモル数のリチウムビス（トリメチルシリル）アミド及びテトラヒドロフラン８９０部の混合物を得た。この混合物に、４−（２−カルボキシエチル）安息香酸メチル３３部を加え、−７８℃下で３０分間撹拌した。得られた混合物を精製し、４−（２−カルボキシエチル）−１−（シアノメチルカルボニル）ベンゼン２９部を得た。

【0601】

【化195】

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【0602】

＜４−（２−カルボキシエチル）−１−（シアノメチルカルボニル）ベンゼンの同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−： ｍ／ｚ＝[Ｍ−Ｈ] ^- ２１６
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ２１７

【0603】

原料合成例３
−７８℃下、２−（カルボキシメチル）安息香酸メチル３０部のモル数の４倍のモル数のアセトニトリル、２−（カルボキシメチル）安息香酸メチル３０部のモル数の３倍のモル数のリチウムビス（トリメチルシリル）アミド及びテトラヒドロフラン２７０部の混合物を得た。この混合物に、２−（カルボキシメチル）安息香酸メチル３０部及びテトラヒドロフラン２７０部の混合物を加え、−７８℃下から室温下で３時間撹拌した。得られた混合物を精製し、２−（カルボキシメチル）−１−（シアノメチルカルボニル）ベンゼン２７部を得た。

【0604】

【化196】

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【0605】

＜２−（カルボキシメチル）−１−（シアノメチルカルボニル）ベンゼンの同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−： ｍ／ｚ＝[Ｍ−Ｈ] ^- ２０２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ２０３

【0606】

原料合成例４
−７８℃下、４−（２−（メトキシカルボニル）エチル）安息香酸３４部のモル数の６倍のモル数のアセトニトリル、４−（２−（メトキシカルボニル）エチル）安息香酸３４部のモル数の５．５倍のモル数のリチウムビス（トリメチルシリル）アミド及びテトラヒドロフラン１２００部の混合物を得た。この混合物に、４−（２−（メトキシカルボニル）エチル）安息香酸３４部を加え、−７８℃下で１時間撹拌した。得られた混合物を酢酸エチルとヘキサンを用いた再結晶で精製し、４−（２−（シアノメチルカルボニル）エチル）安息香酸３０部を得た。

【0607】

【化197】

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【0608】

＜４−（２−（シアノメチルカルボニル）エチル）安息香酸の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−： ｍ／ｚ＝[Ｍ−Ｈ] ^- ２１６
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ２１７

【0609】

原料合成例５
−７８℃下、４−（メトキシカルボニルメチル）安息香酸２８部のモル数の５．５倍のモル数のアセトニトリル、４−（メトキシカルボニルメチル）安息香酸２８部のモル数の５倍のモル数のｎ−ブチルリチウム及びテトラヒドロフラン１１００部の混合物を得た。この混合物に、４−（メトキシカルボニルメチル）安息香酸２８部を加え、−７８℃下で１５分間撹拌した。得られた混合物をカラムクロマトグラフィーで精製し、４−（シアノメチルカルボニルメチル）安息香酸２２部を得た。

【0610】

【化198】

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【0611】

＜４−（シアノメチルカルボニルメチル）安息香酸の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−： ｍ／ｚ＝[Ｍ−Ｈ] ^- ２０２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ２０３

【0612】

原料合成例６
−７８℃下、４−（メトキシカルボニル）−３−メトキシ安息香酸１８部のモル数の４倍のモル数のアセトニトリル、４−（メトキシカルボニル）−３−メトキシ安息香酸１８部のモル数の３倍のモル数のリチウムビス（トリメチルシリル）アミド及びテトラヒドロフラン１６０部の混合物を得た。この混合物に、４−（メトキシカルボニル）−３−メトキシ安息香酸１８部及びテトラヒドロフラン１６０部の混合物を加え、−７８℃下から室温下で１６時間撹拌した。得られた混合物を精製し、４−（シアノメチルカルボニル）−３−メトキシ安息香酸１５部を得た。

【0613】

【化199】

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【0614】

＜４−（シアノメチルカルボニル）−３−メトキシ安息香酸の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−： ｍ／ｚ＝[Ｍ−Ｈ] ^- ２１８
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ２１９

【0615】

原料合成例７
−７８℃下、４−（メトキシカルボニル）−２−メトキシ安息香酸１４部のモル数の４倍のモル数のアセトニトリル、４−（メトキシカルボニル）−２−メトキシ安息香酸１４部のモル数の３倍のモル数のリチウムビス（トリメチルシリル）アミド及びテトラヒドロフラン１２０部の混合物を得た。この混合物に、４−（メトキシカルボニル）−２−メトキシ安息香酸１４部及びテトラヒドロフラン１２０部の混合物を加え、−７８℃下から室温下で１６時間撹拌した。得られた混合物を精製し、４−（シアノメチルカルボニル）−２−メトキシ安息香酸１３部を得た。

【0616】

【化200】

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【0617】

＜４−（シアノメチルカルボニル）−２−メトキシ安息香酸の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−： ｍ／ｚ＝[Ｍ−Ｈ] ^- ２１８
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ２１９

【0618】

合成例８２
４−アミノフタロニトリル５部とメタノール４０部とを混合した。５℃以下に保ちながら、得られた混合物に、４−アミノフタロニトリル５部のモル数の０．５倍のモル数のナトリウムメトキシドを含む２５％ナトリウムメトキシドメタノール溶液を加えた。この混合物を、５℃下で３時間撹拌し、室温下で１６時間撹拌した。得られた混合物に、４−アミノフタロニトリル５部のモル数の２．２倍のモル数のベンゾイルアセトニトリルと、酢酸５．３部を加えた。この混合物を、室温下で３２時間撹拌した。得られた混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ｉ−８９）で表される化合物（化合物２１−５５）０．３部を得た。

【0619】

【化201】

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【0620】

＜式（Ｉ−８９）で表される化合物（化合物２１−５５）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]^＋ ４１７
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４１６

【0621】

合成例８３
４−（Ｎ−アセチルアミノ）フタロニトリル５部とメタノール４０部とを混合した。５℃以下に保ちながら、得られた混合物に、４−（Ｎ−アセチルアミノ）フタロニトリル５部のモル数の０．５倍のモル数のナトリウムメトキシドを含む２５％ナトリウムメトキシドメタノール溶液を加えた。この混合物を、５℃下で３時間撹拌し、室温下で１６時間撹拌した。得られた混合物に、４−（Ｎ−アセチルアミノ）フタロニトリル５部のモル数の２．２倍のモル数のベンゾイルアセトニトリルと、酢酸５．３部加えた。この混合物を、室温下で１６時間撹拌した。得られた混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ｉ−９０）で表される化合物（化合物２１−１８５）０．２部を得た。

【0622】

【化202】

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【0623】

＜式（Ｉ−９０）で表される化合物（化合物２１−１８５）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ−Ｈ]^＋ ４５９
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４５８

【0624】

合成例８４
４−カルボキシフタロニトリル３部とエタノール３２部とを混合した。得られた混合物に、室温下で、４−カルボキシフタロニトリル３部のモル数の２．１倍のモル数のナトリウムエトキシドを含む２１％ナトリウムエトキシドエタノール溶液を加えた。この混合物を、６０℃下で１６時間撹拌した。得られた混合物に、４−カルボキシフタロニトリル３部のモル数の２．３倍のモル数のベンゾイルアセトニトリルと、酢酸９．４部を加えた。この混合物を、９０℃下で２０時間撹拌した。得られた混合物に、酢酸９．４部を加えた。この混合物を、９０℃下で７２時間撹拌した。得られた混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ｉ−９１）で表される化合物（化合物２１−１３５）０．５部を得た。

【0625】

【化203】

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【0626】

＜式（Ｉ−９１）で表される化合物（化合物２１−１３５）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−： ｍ／ｚ＝[Ｍ−Ｈ]^- ４４４
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４４５

【0627】

合成例８５
４−カルボキシフタロニトリル３部とエタノール４７部とを混合した。得られた混合物に、室温下で、４−カルボキシフタロニトリル３部のモル数の２倍のモル数のナトリウムメトキシドを含む２５％ナトリウムメトキシドメタノール溶液を加えた。この混合物を、６０℃下で１６時間撹拌した。得られた混合物に、酢酸９．４部、４−カルボキシフタロニトリル３部のモル数の２．３倍のモル数の４−シアノアセチル安息香酸及びメタノール１２０部を加えた。この混合物を、７０℃下で９６時間撹拌した。得られた混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ｉ−９２）で表される化合物（化合物２１−１４４）０．２部を得た。

【0628】

【化204】

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【0629】

＜式（Ｉ−９２）で表される化合物（化合物２１−１４４）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−： ｍ／ｚ＝[Ｍ−Ｈ]^- ５３２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５３３

【0630】

合成例８６
４，５−ジクロロフタロニトリル３部とメタノール４８部とを混合した。０℃に保ちながら、得られた混合物に、４，５−ジクロロフタロニトリル３部のモル数の１倍のモル数のナトリウムメトキシドを含む２５％ナトリウムメトキシドメタノール溶液を加えた。この混合物を、室温下で１６時間撹拌した。得られた混合物に、酢酸６．３部、４，５−ジクロロフタロニトリル３部のモル数の２．２倍のモル数の４−シアノアセチル安息香酸及びメタノール１６０部を加えた。この混合物を、室温下で４８時間撹拌し、５０℃下で１６時間撹拌した。得られた混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ｉ−９３）で表される化合物（化合物２１−４０）０．６部を得た。

【0631】

【化205】

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【0632】

＜式（Ｉ−９３）で表される化合物（化合物２１−４０）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−： ｍ／ｚ＝[Ｍ−Ｈ]^- ５５６
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５５７

【0633】

合成例８７
４−メトキシフタロニトリル５部とメタノール７９部とを混合した。０℃に保ちながら、得られた混合物に、４−メトキシフタロニトリル５部のモル数の２．５倍のモル数のナトリウムメトキシドを含む２５％ナトリウムメトキシドメタノール溶液を加えた。この混合物を、室温下で３時間撹拌し、６５℃下で３時間撹拌した。得られた混合物に、４−メトキシフタロニトリル５部のモル数の２．２倍のモル数の４−シアノアセチル安息香酸、メタノール１６０部及び酢酸２１部を加えた。この混合物を、室温下で６４時間撹拌した。得られた混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ｉ−９４）で表される化合物（化合物２１−１６９）０．６部を得た。

【0634】

【化206】

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【0635】

＜式（Ｉ−９４）で表される化合物（化合物２１−１６９）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−： ｍ／ｚ＝[Ｍ−Ｈ]^- ５１８
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５１９

【0636】

合成例８８
４−メトキシフタロニトリル５部とメタノール７９部とを混合した。０℃に保ちながら、得られた混合物に、４−メトキシフタロニトリル５部のモル数の２倍のモル数のナトリウムメトキシドを含む２５％ナトリウムメトキシドメタノール溶液を加えた。この混合物を、７０℃下で５時間撹拌した。得られた混合物に、４−メトキシフタロニトリル５部のモル数の２．５倍のモル数の３−シアノアセチル安息香酸、メタノール１６０部及び酢酸２１部を加えた。この混合物を、室温下で６８時間撹拌した。得られた混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ｉ−９５）で表される化合物（化合物２１−１６８）０．６部を得た。

【0637】

【化207】

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【0638】

＜式（Ｉ−９５）で表される化合物（化合物２１−１６８）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−： ｍ／ｚ＝[Ｍ−Ｈ]^- ５１８
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５１９

【0639】

合成例８９
４−メトキシフタロニトリル８部とメタノール９５部とを混合した。室温下で、得られた混合物に、４−メトキシフタロニトリル８部のモル数の２．５倍のモル数のナトリウムメトキシドを含む２５％ナトリウムメトキシドメタノール溶液を加えた。この混合物を、６５℃下で３時間撹拌した。得られた混合物に、４−メトキシフタロニトリル８部のモル数の２．２倍のモル数の２−シアノアセチル安息香酸及び酢酸３４部を加えた。この混合物を、室温下で１６時間撹拌した。得られた混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ｉ−９６）で表される化合物（化合物２１−１６７）０．４部を得た。

【0640】

【化208】

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【0641】

＜式（Ｉ−９６）で表される化合物（化合物２１−１６７）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−： ｍ／ｚ＝[Ｍ−Ｈ]^- ５１８
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５１９

【0642】

合成例９０
４−カルボキシフタロニトリル２部とメタノール３２部とを混合した。０℃下を保ちながら、得られた混合物に、４−カルボキシフタロニトリル２部のモル数の２倍のモル数のナトリウムメトキシドを含む２５％ナトリウムメトキシドメタノール溶液を加えた。この混合物を、６０℃下で６時間撹拌した。得られた混合物に、酢酸４．２部、４−カルボキシフタロニトリル２部のモル数の２．２倍のモル数の４−（カルボキシメチル）−１−（シアノメチルカルボニル）ベンゼン及びメタノール９５部を加えた。この混合物を、７０℃下で１６時間撹拌した。得られた混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ｉ−９７）で表される化合物（化合物２２−４９６１）０．３部を得た。

【0643】

【化209】

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【0644】

＜式（Ｉ−９７）で表される化合物（化合物２２−４９６１）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−： ｍ／ｚ＝[Ｍ−Ｈ]^- ５６０
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５６１

【0645】

合成例９１
フタロニトリル（東京化成工業（株）製）６．５１部とメタノール５８部とを混合した。５℃以下に保ちながら、２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液（和光純薬工業（株）製）７．６１部とメタノール７１部との混合物を、得られた混合物に１時間３０分かけて滴下した。得られた混合物を、５℃以下で１２時間撹拌した。５℃以下に保ちながら、得られた混合物に酢酸１５．０部を加え、さらに２−クロロベンゾイルアセトニトリル（東京化成工業（株）製）３０．２部とメタノール９２７部とを加えた。得られた混合物を室温下で４時間撹拌した後、４０℃下で９６時間撹拌した。得られた混合物を、ロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ｉ−４）で表される化合物（化合物１１２）０．８８２部を得た。

【0646】

【化210】

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【0647】

＜式（Ｉ−４）で表される化合物（化合物１１２）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]^＋ ４７０
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４６９

【0648】

合成例９２
フタロニトリル（東京化成工業（株）製）５．４４部とメタノール６４部とを混合した。５℃以下に保ちながら、得られた混合物に、２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液（和光純薬工業（株）製）６．３７部とメタノール４８部との混合物を、１時間３０分かけて滴下した。得られた混合物を５℃以下に保ちながら、１２時間撹拌した。５℃以下に保ちながら、得られた混合物に、酢酸４．２０部とメタノール７４２部及び２−クロロベンゾイルアセトニトリル（東京化成工業（株）製）７．６９部を加えた。得られた混合物を室温下で３６時間撹拌した。得られた混合物に酢酸０．４８２部及び２−クロロベンゾイルアセトニトリル（東京化成工業（株）製）０．７７５部を加え、室温下で３時間、４０℃下で１２時間撹拌した。得られた混合物に酢酸０．６３８部及び２−クロロベンゾイルアセトニトリル（東京化成工業（株）製）１．１５部を加え、４０℃下で６時間撹拌した。得られた混合物に酢酸０．５４９部及び２−クロロベンゾイルアセトニトリル（東京化成工業（株）製）０．９５８部を加え、４０℃下で３６時間撹拌した。得られた混合物に酢酸４．１７部及びバルビツール酸５．９６部を加え、４０℃下で４８時間撹拌した。得られた混合物に酢酸２．０８部及びバルビツール酸２．７２部を加え、４０℃下で２４時間撹拌した。得られた混合物を、ロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ｉ−６３）で表される化合物（化合物４７６）０．２８３部を得た。

【0649】

【化211】

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【0650】

＜式（Ｉ−６３）で表される化合物（化合物４７６）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]^＋ ４１９
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４１８

【0651】

合成例９３
４，５−ジクロロフタロニトリル（東京化成工業（株）製）７．５１部とメタノール１３０部とを混合した。０℃に保ちながら、得られた混合物に、２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液（和光純薬工業（株）製）７．４１部を、１時間３０分かけて滴下した。得られた混合物を、室温下で１６時間撹拌した。室温下で、得られた混合物に、酢酸１６．０部とメタノール６７０部及び４−シアノアセチル安息香酸７．２７部を加えた。得られた混合物を室温下で１２時間撹拌し、５０℃下で１２時間撹拌した。得られた混合物に酢酸０．４３３部及び４−シアノアセチル安息香酸０．７３３部を加え、５０℃下で６時間撹拌した。得られた混合物に酢酸０．５７３部及び４−シアノアセチル安息香酸１．０９部を加え、５０℃下で６時間撹拌した。得られた混合物に酢酸０．４９３部及び４−シアノアセチル安息香酸０．９０６部を加え、５０℃下で１２時間撹拌した。得られた混合物に酢酸３．７５部及びバルビツール酸５．３５部を加え、５０℃下で２４時間撹拌した。得られた混合物に酢酸１．８７部及びバルビツール酸２．４４部を加え、５０℃下で２４時間撹拌した。得られた混合物を、ロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ｉ−９８）で表される化合物（化合物３１−４０）０．２５２部を得た。

【0652】

【化212】

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【0653】

＜式（Ｉ−９８）で表される化合物（化合物３１−４０）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−： ｍ／ｚ＝[Ｍ−Ｈ]^- ４９５
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４９６

【0654】

合成例９４
２−クロロベンゾイルアセトニトリルをそのモル比を保ちつつ４−シアノアセチル安息香酸に代え、バルビツール酸をそのモル比を保ちつつベンゾイルアセトニトリルに代える以外は、合成例９２と同様にして、式（Ｉ−９９）で表される化合物（化合物０１−１０）を得た。

【0655】

【化213】

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【0656】

＜式（Ｉ−９９）で表される化合物（化合物０１−１０）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−： ｍ／ｚ＝[Ｍ−Ｈ]^- ４４４
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４４５

【0657】

合成例９５
フタロニトリルをそのモル比を保ちつつ４−ニトロフタロニトリルに代え、２−クロロベンゾイルアセトニトリルをそのモル比を保ちつつ４−シアノアセチル安息香酸に代え、バルビツール酸をそのモル比を保ちつつベンゾイルアセトニトリルに代える以外は、合成例９２と同様にして、式（Ｉ−１００）で表される化合物（化合物０１−３６４）を得た。

【0658】

【化214】

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【0659】

＜式（Ｉ−１００）で表される化合物（化合物０１−３６４）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−： ｍ／ｚ＝[Ｍ−Ｈ]^- ４８９
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４９０

【0660】

合成例９６
バルビツール酸をそのモル比を保ちつつベンゾイルアセトニトリルに代える以外は、合成例９３と同様にして、式（Ｉ−１０１）で表される化合物（化合物０１−１２４）を得た。

【0661】

【化215】

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【0662】

＜式（Ｉ−１０１）で表される化合物（化合物０１−１２４）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−： ｍ／ｚ＝[Ｍ−Ｈ]^- ５１２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５１３

【0663】

合成例９７
２−クロロベンゾイルアセトニトリルをそのモル比を保ちつつ２−シアノアセチル安息香酸に代え、バルビツール酸をそのモル比を保ちつつベンゾイルアセトニトリルに代える以外は、合成例９２と同様にして、式（Ｉ−１０２）で表される化合物（化合物０１−３７）を得た。

【0664】

【化216】

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【0665】

＜式（Ｉ−１０２）で表される化合物（化合物０１−３７）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−： ｍ／ｚ＝[Ｍ−Ｈ]^- ４４４
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４４５

【0666】

合成例９８
フタロニトリルをそのモル比を保ちつつ４−ニトロフタロニトリルに代え、２−クロロベンゾイルアセトニトリルをそのモル比を保ちつつ２−シアノアセチル安息香酸に代え、バルビツール酸をそのモル比を保ちつつベンゾイルアセトニトリルに代える以外は、合成例９２と同様にして、式（Ｉ−１０３）で表される化合物（化合物０１−３９１）を得た。

【0667】

【化217】

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【0668】

＜式（Ｉ−１０３）で表される化合物（化合物０１−３９１）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−： ｍ／ｚ＝[Ｍ−Ｈ]^- ４８９
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４９０

【0669】

合成例９９
４−シアノアセチル安息香酸をそのモル比を保ちつつ２−シアノアセチル安息香酸に代え、バルビツール酸をそのモル比を保ちつつベンゾイルアセトニトリルに代える以外は、合成例９３と同様にして、式（Ｉ−１０４）で表される化合物（化合物０１−１５１）を得た。

【0670】

【化218】

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【0671】

＜式（Ｉ−１０４）で表される化合物（化合物０１−１５１）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−： ｍ／ｚ＝[Ｍ−Ｈ]^- ５１２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５１３

【0672】

合成例１００
４−ブロモフタロニトリル３部とメタノール２４部とを混合した。０℃に保ちながら、得られた混合物に、４−ブロモフタロニトリル３部のモル数の０．５倍のモル数のナトリウムメトキシドを含む２５％ナトリウムメトキシドメタノール溶液を加えた。この混合物を、０℃下で３時間撹拌した。得られた混合物に、４−ブロモフタロニトリル３部のモル数の２．２倍のモル数の４−シアノアセチル安息香酸及び酢酸３．１部を加えた。この混合物を、室温下で１６時間撹拌した。得られた混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ｉ−１０５）で表される化合物（化合物２１−２９４）０．３部を得た。

【0673】

【化219】

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【0674】

＜式（Ｉ−１０５）で表される化合物（化合物２１−２９４）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−： ｍ／ｚ＝[Ｍ−Ｈ]^- ５６６
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５６７

【0675】

合成例１０１
３，４−ジシアノベンゼンスルホン酸５部とメタノール７９部とを混合した。０℃に保ちながら、得られた混合物に、３，４−ジシアノベンゼンスルホン酸５部のモル数の０．５倍のモル数のナトリウムメトキシドを含む２５％ナトリウムメトキシドメタノール溶液を加えた。この混合物を、０℃下で６時間撹拌した。得られた混合物に、３，４−ジシアノベンゼンスルホン酸５部のモル数の２．２倍のモル数の４−シアノアセチル安息香酸及び酢酸５．２部を加えた。この混合物を、室温下で１６時間撹拌した。得られた混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ｉ−１０６）で表される化合物（化合物２１−２１９）０．４部を得た。

【0676】

【化220】

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【0677】

＜式（Ｉ−１０６）で表される化合物（化合物２１−２１９）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−： ｍ／ｚ＝[Ｍ−Ｈ]^- ５６８
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５６９

【0678】

合成例１０２
フタロニトリル２部とメタノール１６部とを混合した。５℃に保ちながら、得られた混合物に、フタロニトリル２部のモル数の０．５倍のモル数のナトリウムメトキシドを含む２５％ナトリウムメトキシドメタノール溶液を加えた。この混合物を、５℃下で３時間撹拌した。得られた混合物に、フタロニトリル２部のモル数の２．２倍のモル数のＮ−アセチル−４−（シアノアセチル）アニリン及び酢酸２．２部を加えた。この混合物を、室温下で１６時間撹拌した。得られた混合物に、フタロニトリル２部のモル数の１．１倍のモル数のＮ−アセチル−４−（シアノアセチル）アニリンを加えた。この混合物を、室温下で１６時間撹拌し、５０℃下で４８時間撹拌した。得られた混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ｉ−１０７）で表される化合物（化合物１５４）０．３部を得た。

【0679】

【化221】

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【0680】

＜式（Ｉ−１０７）で表される化合物（化合物１５４）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]^＋ ５１６
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５１５

【0681】

合成例１０３
４−（トリフルオロメチル）フタロニトリル２部とメタノール３２部とを混合した。０℃に保ちながら、得られた混合物に、４−（トリフルオロメチル）フタロニトリル２部のモル数の０．８倍のモル数のナトリウムメトキシドを含む２５％ナトリウムメトキシドメタノール溶液を加えた。この混合物を、１０℃下で２時間撹拌した。得られた混合物に、酢酸４．４部及び４−（トリフルオロメチル）フタロニトリル２部のモル数の２．２倍のモル数の４−シアノアセチル安息香酸を加えた。この混合物を、室温下で１６時間撹拌した。得られた混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ｉ−１０８）で表される化合物（化合物２１−１１９）０．３部を得た。

【0682】

【化222】

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【0683】

＜式（Ｉ−１０８）で表される化合物（化合物２１−１１９）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−： ｍ／ｚ＝[Ｍ−Ｈ]^- ５５６
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５５７

【0684】

合成例１０４
４−（トリフルオロメチル）フタロニトリル４部とメタノール３２部とを混合した。０℃に保ちながら、得られた混合物に、４−（トリフルオロメチル）フタロニトリル４部のモル数の０．５倍のモル数のナトリウムメトキシドを含む２５％ナトリウムメトキシドメタノール溶液を加えた。この混合物を、０℃下で３時間撹拌した。得られた混合物に、４−（トリフルオロメチル）フタロニトリル４部のモル数の２．２倍のモル数の３−シアノアセチル安息香酸及び酢酸４．４部を加えた。この混合物を、室温下で１６時間撹拌した。得られた混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ｉ−１０９）で表される化合物（化合物２１−１１８）０．３部を得た。

【0685】

【化223】

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【0686】

＜式（Ｉ−１０９）で表される化合物（化合物２１−１１８）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−： ｍ／ｚ＝[Ｍ−Ｈ]^- ５５６
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５５７

【0687】

合成例１０５
４−（トリフルオロメチル）フタロニトリル２．５部とメタノール７９部とを混合した。０℃に保ちながら、得られた混合物に、４−（トリフルオロメチル）フタロニトリル２．５部のモル数の０．５倍のモル数のナトリウムメトキシドを含む２５％ナトリウムメトキシドメタノール溶液を加えた。この混合物を、０℃下で３時間撹拌した。得られた混合物に、４−（トリフルオロメチル）フタロニトリル２．５部のモル数の２．２倍のモル数の２−シアノアセチル安息香酸及び酢酸３部を加えた。この混合物を、室温下で１６時間撹拌した。得られた混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ｉ−１１０）で表される化合物（化合物２１−１１７）０．１部を得た。

【0688】

【化224】

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【0689】

＜式（Ｉ−１１０）で表される化合物（化合物２１−１１７）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−： ｍ／ｚ＝[Ｍ−Ｈ]^- ５５６
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５５７

【0690】

合成例１０６
フタロニトリル２部とメタノール１６部とを混合した。５℃に保ちながら、得られた混合物に、フタロニトリル２部のモル数の０．５倍のモル数のナトリウムメトキシドを含む２５％ナトリウムメトキシドメタノール溶液を加えた。この混合物を、５℃下で３時間撹拌し、室温下で１６時間撹拌した。得られた混合物に、フタロニトリル２部のモル数の２．２倍のモル数の４−スルファモイルベンゾイルアセトニトリル及び酢酸２．２部を加えた。この混合物を、室温下で１６時間撹拌した。得られた混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ｉ−４２）で表される化合物（化合物１５７）０．３部を得た。

【0691】

【化225】

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【0692】

＜式（Ｉ−４２）で表される化合物（化合物１５７）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]^＋ ５６０
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５５９

【0693】

合成例１０７
フタロニトリル（東京化成工業（株）製）４．１部とメタノール４８部とを混合した。５℃以下に保ちながら、得られた混合物に、２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液（和光純薬工業（株）製）４．８部とメタノール３６部との混合物を、１時間３０分かけて滴下した。得られた混合物を５℃以下に保ちながら、１２時間撹拌した。５℃以下に保ちながら、得られた混合物に、酢酸５．１部とメタノール７５０部及び４−スルファモイルベンゾイルアセトニトリル７．２部を加えた。得られた混合物を室温下で３６時間撹拌した。得られた混合物に酢酸０．５６部及び４−スルファモイルベンゾイルアセトニトリル０．７３部を加え、室温下で３時間、４０℃下で１２時間撹拌した。得られた混合物に酢酸０．７７部及び４−スルファモイルベンゾイルアセトニトリル１．１部を加え、４０℃下で６時間撹拌した。得られた混合物に酢酸０．６６部及び４−スルファモイルベンゾイルアセトニトリル０．９０部を加え、４０℃下で３６時間撹拌した。得られた混合物に酢酸３．１部及びバルビツール酸４．５部を加え、４０℃下で４８時間撹拌した。得られた混合物に酢酸１．６部及びバルビツール酸２．０部を加え、４０℃下で２４時間撹拌した。得られた混合物を、ロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ｉ−１１１）で表される化合物（化合物５２１）０．２１部を得た。

【0694】

【化226】

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【0695】

＜式（Ｉ−１１１）で表される化合物（化合物５２１）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]^＋ ４６４
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４６３

【0696】

合成例１０８
フタロニトリルをそのモル比を保ちつつ４−ニトロフタロニトリルに代える以外は、合成例１０７と同様にして、式（Ｉ−１１２）で表される化合物（化合物６０８）を得た。

【0697】

【化227】

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【0698】

＜式（Ｉ−１１２）で表される化合物（化合物６０８）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]^＋ ５０９
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５０８

【0699】

合成例１０９
フタロニトリルをそのモル比を保ちつつ４−ニトロフタロニトリルに代える以外は、合成例１０２と同様にして、式（Ｉ−１１３）で表される化合物（化合物２４１）を得た。

【0700】

【化228】

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【0701】

＜式（Ｉ−１１３）で表される化合物（化合物２４１）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]^＋ ５６１
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５６０

【0702】

合成例１１０
フタロニトリルをそのモル比を保ちつつ４−ニトロフタロニトリルに代える以外は、合成例１０６と同様にして、式（Ｉ−１１４）で表される化合物（化合物２４４）を得た。

【0703】

【化229】

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【0704】

＜式（Ｉ−１１４）で表される化合物（化合物２４４）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]^＋ ６０５
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ６０４

【0705】

合成例１１１
４−シアノアセチル安息香酸をそのモル比を保ちつつ２−シアノアセチル安息香酸に代える以外は、合成例１００と同様にして、式（Ｉ−１１５）で表される化合物（化合物２１−２９２）を得た。

【0706】

【化230】

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【0707】

＜式（Ｉ−１１５）で表される化合物（化合物２１−２９２）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−： ｍ／ｚ＝[Ｍ−Ｈ]^- ５６６
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５６７

【0708】

合成例１１２
４−シアノアセチル安息香酸をそのモル比を保ちつつ３−シアノアセチル安息香酸に代える以外は、合成例１００と同様にして、式（Ｉ−１１６）で表される化合物（化合物２１−２９３）を得た。

【0709】

【化231】

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【0710】

＜式（Ｉ−１１６）で表される化合物（化合物２１−２９３）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−： ｍ／ｚ＝[Ｍ−Ｈ]^- ５６６
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５６７

【0711】

合成例１１３
バルビツール酸を、そのモル比を保ちつつジメドン（東京化成工業（株）製）に代える以外は、合成例９３と同様に実施して、式（Ｉ−１１７）で表される化合物（化合物４１−８４３）を得た。

【0712】

【化232】

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【0713】

＜式（Ｉ−１１７）で表される化合物（化合物４１−８４３）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−： ｍ／ｚ＝[Ｍ−Ｈ]^- ５０７
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５０８

【0714】

合成例１１４〜合成例１６５
フタロニトリルを、表１２の「Ｂ^１Ｂ^２」欄に示す基を用いて式（ＰＰＡ−１）で表される化合物に代え、２−クロロベンゾイルアセトニトリルを表１２の「Ｌｋ」欄と「Ｈｄ」欄に示す基を用いて式（ＰＰＡ−２）で表される化合物に代える以外は、合成例９１と同様に実施して、表１２の「化合物」欄に示す化合物を得た。
各合成例において得られた化合物は、表１２の「Ｂ^１Ｂ^２」欄、「Ｌｋ」欄及び「Ｈｄ」欄に示す基を用いて式（ＰＰＡ−３）で表される化合物である。
化合物の同定は、質量分析で実施した。
表１２の「イオン化モード」欄が「１」の場合は、（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]^＋で検出された値を、表１２の「検出値」欄に示す。
表１２の「イオン化モード」欄が「−１」の場合は、（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−： ｍ／ｚ＝[Ｍ−Ｈ]^-で検出された値を、表１２の「検出値」欄に示す。
表１２の「Ｅｘａｃｔ．Ｍａｓｓ．」欄には、Ｅｘａｃｔ．Ｍａｓｓ．の値を示す。
表１２において、「Ｂ^１Ｂ^２」欄及び「Ｈｄ」欄に記載の記号（ＨＨ３５、ＢＢ１９等）は、本願明細書の表１〜表９（b）及び表１０〜表１１における記号と同様に定義される。

【0715】

【化233】

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【0716】

【表12】

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【0717】

合成例１６６〜合成例１８１
４−シアノアセチル安息香酸を表１３の「Ｌｋ」欄と「Ｈｄ」欄に示す基を用いて式（ＰＰＡ−２）で表される化合物に代える以外は、合成例８６と同様に実施して、表１３の「化合物」欄に示す化合物を得た。
各合成例において得られた化合物は、表１３の「Ｌｋ」欄と「Ｈｄ」欄に示す基を用いた式（Ｉ−９３ａ）で表される化合物である。
化合物の同定は、質量分析で実施した。
表１３の「イオン化モード」欄が「１」の場合は、（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]^＋で検出された値を、表１３の「検出値」欄に示す。
表１３の「イオン化モード」欄が「−１」の場合は、（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−： ｍ／ｚ＝[Ｍ−Ｈ]^-で検出された値を、表１３の「検出値」欄に示す。
表１３の「Ｅｘａｃｔ．Ｍａｓｓ．」欄には、Ｅｘａｃｔ．Ｍａｓｓ．の値を示す。
表１３において、「Ｈｄ」欄に記載の記号（ＨＨ３５等）は、本願明細書の表１〜表９（b）及び表１０〜表１１における記号と同様に定義される。

【0718】

【化234】

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【0719】

【表13】

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【0720】

合成例１８２〜２２３
フタロニトリルを、表１４の「Ｂ^１Ｂ^２」欄に示す基を用いて式（ＰＰＡ−１）で表される化合物に代え、２−クロロベンゾイルアセトニトリルを表１４の「Ｌｋ」欄と「Ｈｄ」欄に示す基を用いて式（ＰＰＡ−２）で表される化合物に代える以外は、合成例９２と同様に実施して、表１４の「化合物」欄に示す化合物を得た。
各合成例において得られた化合物は、表１４の「Ｂ^１Ｂ^２」欄、「Ｌｋ」欄及び「Ｈｄ」欄に示す基を用いた式（Ｉ−６３ａ）で表される化合物である。
化合物の同定は、質量分析で実施した。
表１４の「イオン化モード」欄が「１」の場合は、（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]^＋で検出された値を、表１４の「検出値」欄に示す。
表１４の「イオン化モード」欄が「−１」の場合は、（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−： ｍ／ｚ＝[Ｍ−Ｈ]^-で検出された値を、表１４の「検出値」欄に示す。
表１４の「Ｅｘａｃｔ．Ｍａｓｓ．」欄には、Ｅｘａｃｔ．Ｍａｓｓ．の値を示す。
表１４において、「Ｂ^１Ｂ^２」欄及び「Ｈｄ」欄に記載の記号は、本願明細書の表１〜表９（b）及び表１０〜表１１における記号と同様に定義される。

【0721】

【化235】

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【0722】

【表14】

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【0723】

合成例２２４〜合成例２３７
４−シアノアセチル安息香酸を表１５の「Ｌｋ」欄と「Ｈｄ」欄に示す基を用いて式（ＰＰＡ−２）で表される化合物に代える以外は、合成例９３と同様に実施して、表１５の「化合物」欄に示す化合物を得た。
各合成例において得られた化合物は、表１５の「Ｌｋ」欄と「Ｈｄ」欄に示す基を用いた式（Ｉ−９８ａ）で表される化合物である。
化合物の同定は、質量分析で実施した。
表１５の「イオン化モード」欄が「１」の場合は、（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]^＋で検出された値を、表１５の「検出値」欄に示す。
表１５の「イオン化モード」欄が「−１」の場合は、（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−： ｍ／ｚ＝[Ｍ−Ｈ]^-で検出された値を、表１５の「検出値」欄に示す。
表１５の「Ｅｘａｃｔ．Ｍａｓｓ．」欄には、Ｅｘａｃｔ．Ｍａｓｓ．の値を示す。
表１５において、「Ｈｄ」欄に記載の記号は、本願明細書の表１〜表９（b）及び表１０〜表１１における記号と同様に定義される。

【0724】

【化236】

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【0725】

【表15】

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【0726】

合成例２３８〜合成例２４０
フタロニトリルを、表１６の「Ｂ^１Ｂ^２」欄に示す基を用いて式（ＰＰＡ−１）で表される化合物に代え、２−クロロベンゾイルアセトニトリルを表１６の「Ｌｋ」欄と「Ｈｄ」欄に示す基を用いて式（ＰＰＡ−２）で表される化合物に代え、バルビツール酸をジメドンに代える以外は、合成例９２と同様に実施して、表１６の「化合物」欄に示す化合物を得た。
各合成例において得られた化合物は、表１６の「Ｂ^１Ｂ^２」欄、「Ｌｋ」欄及び「Ｈｄ」欄に示す基を用いた式（Ｉ−６３ｂ）で表される化合物である。
化合物の同定は、質量分析で実施した。
表１６の「イオン化モード」欄が「１」の場合は、（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]^＋で検出された値を、表１６の「検出値」欄に示す。
表１６の「イオン化モード」欄が「−１」の場合は、（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−： ｍ／ｚ＝[Ｍ−Ｈ]^-で検出された値を、表１６の「検出値」欄に示す。
表１６の「Ｅｘａｃｔ．Ｍａｓｓ．」欄には、Ｅｘａｃｔ．Ｍａｓｓ．の値を示す。
表１６において、「Ｂ^１Ｂ^２」欄及び「Ｈｄ」欄に記載の記号は、本願明細書の表１〜表９（b）及び表１０〜表１１における記号と同様に定義される。

【0727】

【化237】

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【0728】

【表16】

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【0729】

合成例２４１
２−クロロベンゾイルアセトニトリルをそのモル比を保ちつつ３−シアノアセチル安息香酸に代え、バルビツール酸をそのモル比を保ちつつベンゾイルアセトニトリルに代える以外は、合成例９２と同様にして、式（Ｉ−１１８）で表される化合物（化合物０１−２４）を得た。

【0730】

【化238】

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【0731】

＜式（Ｉ−１１８）で表される化合物（化合物０１−２４）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−： ｍ／ｚ＝[Ｍ−Ｈ]^- ４４４
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４４５

【0732】

合成例２４２
フタロニトリルをそのモル比を保ちつつ４−ニトロフタロニトリルに代え、２−クロロベンゾイルアセトニトリルをそのモル比を保ちつつ３−シアノアセチル安息香酸に代え、バルビツール酸をそのモル比を保ちつつベンゾイルアセトニトリルに代える以外は、合成例９２と同様にして、式（Ｉ−１１９）で表される化合物（化合物０１−３７８）を得た。

【0733】

【化239】

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【0734】

＜式（Ｉ−１１９）で表される化合物（化合物０１−３７８）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−： ｍ／ｚ＝[Ｍ−Ｈ]^- ４８９
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４９０

【0735】

合成例２４３
４−シアノアセチル安息香酸をそのモル比を保ちつつ３−シアノアセチル安息香酸に代え、バルビツール酸をそのモル比を保ちつつベンゾイルアセトニトリルに代える以外は、合成例９３と同様にして、式（Ｉ−１２０）で表される化合物（化合物０１−１３８）を得た。

【0736】

【化240】

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【0737】

＜式（Ｉ−１２０）で表される化合物（化合物０１−１３８）の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−： ｍ／ｚ＝[Ｍ−Ｈ]^- ５１２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５１３

【0738】

樹脂合成例１
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２８０部を入れ、攪拌しながら８０℃まで加熱した。次いで、アクリル酸３８部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン−８−イルアクリレート及び３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン−９−イルアクリレートの混合物２８９部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１２５部の混合溶液を５時間かけて滴下した。一方、２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）３３部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２３５部に溶解した混合溶液を６時間かけて滴下した。滴下終了後、４時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、固形分３５．０％の共重合体（樹脂Ｂ１）の溶液を得た。得られた樹脂Ｂ１の重量平均分子量は８８００、分散度は２．１、溶液酸価は２８ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであった。

【0739】

樹脂合成例２
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３５０部を入れ、攪拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、アクリル酸７０部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン−８−イルアクリレート及び／又は３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン−９−イルアクリレートの混合物２０２部、ビニルトルエン(異性体混合物)７８部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００部の混合溶液を４時間かけて滴下した。一方、重合開始剤２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）３３部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１６７部に溶解した溶液を５時間かけて滴下した。開始剤溶液の滴下終了後、４時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、固形分３８．１％の共重合体（樹脂Ｂ５）の溶液を得た。得られた樹脂Ｂ５の重量平均分子量は１０４００、分散度は２．０３、溶液酸価は５３ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであった。

【0740】

樹脂合成例３
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３６２部を入れ、攪拌しながら８０℃まで加熱した。次いで、アクリル酸５８部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン−８−イルアクリレート及び／又は３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン−９−イルアクリレートの混合物１６７部、２−エチルヘキシルアクリレート６５部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１１１部の混合溶液を５時間かけて滴下した。一方、重合開始剤２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）２７部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２１０部に溶解した溶液を５．５時間かけて滴下した。開始剤溶液の滴下終了後、４時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、固形分２９．８％の共重合体（樹脂Ｂ６）の溶液を得た。得られた樹脂Ｂ６の重量平均分子量は１０９００、分散度は２．２５、溶液酸価４４ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであった。

【0741】

比較例１
顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８ ４７部、
アクリル系顔料分散剤 ６．４部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ５溶液 ５７部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ２２０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を分散させた顔料分散液（着色剤（Ａ２）含有液）を調製した。別途、
顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８ ２２部、
分散剤 ７．１部、
樹脂 ９．３部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート １４０部
を混合し、ビーズミルを用いて、顔料を分散させて顔料分散液を得た。
次いで、
得られた顔料分散液（着色剤（Ａ２）含有液）の全量；
得られた顔料分散液の全量；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ６溶液 ４８部；
重合性化合物（Ｃ）：重合性化合物（Ａ９５７０Ｗ；新中村化学工業（株）製）
１１部；
重合開始剤（Ｄ）：下記式で表される化合物（常州強力電子新材料股分有限公司製)
５．７部；

【0742】

【化241】

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【0743】

重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製） ４．５部；
密着促進剤：３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業（株）製）０．５７部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン ８５部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ３３０部；及び
レベリング剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製） ０．０９０部；
を混合して比較着色硬化性組成物１を得た。

【0744】

［着色パターンの作製］
２インチ角のガラス基板（イーグルＸＧ；コーニング社製）上に、比較着色硬化性組成物１をスピンコート法で塗布した後、１００℃で３分間プリベークして着色硬化性組成物層を形成した。冷却後、着色硬化性組成物層が形成された基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を２００μｍとして、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、８０ｍＪ／ｃｍ²の露光量（３６５ｎｍ基準）で露光した。尚、フォトマスクとしては、１００μｍのラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。露光後の着色塗膜を、非イオン系界面活性剤０．１２％と水酸化カリウム０．０４％とを含む水溶液に２５℃で７０秒間浸漬させて現像し、水洗した。この着色塗膜を、２３０℃で３０分間ポストベークを行うことにより、着色パターンを得た。
得られた着色パターンの膜厚を、ＤＥＫＴＡＫ３（日本真空技術（株）製）を用いて測定した。着色パターンの膜厚は、表１７における「膜厚」の欄に示す。

【0745】

［初期明度の測定］
得られた着色パターンについて、測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；オリンパス（株）製）を用いて分光を測定し、Ｃ光源の特性関数を用いてＣＩＥのＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度座標（ｘ、ｙ）と刺激値Ｙとを測定した。Ｙの値が大きいほど明度が高いことを表す。

【0746】

［耐光性評価］
得られた着色パターンの上に紫外線カットフィルター（ＣＯＬＯＲＥＤ ＯＰＴＩＣＡＬ ＧＬＡＳＳ Ｌ３８；ＨＯＹＡ（株）製；３８０ｎｍ以下の光をカットする。）を配置し、耐光性試験機（サンテストＣＰＳ＋：（株）東洋精機製作所製）にて、キセノンランプ光を１５時間照射する耐光性試験を実施した。耐光性試験前の刺激値Ｙ（上記で得られた初期明度）を１００％としたときの、耐光性試験後の刺激値Ｙの相対値（％）を、表１７における「明度変化率」の欄に示す。明度変化率が１００％に近いほど耐光性が高いことを表す。

【0747】

実施例１−１
顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８ ４７部、
アクリル系顔料分散剤 ６．４部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ５溶液 ５７部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ２２０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を分散させた顔料分散液（着色剤（Ａ２）含有液）を調製した。別途、
着色剤（Ａ）：式（Ｉ−１）で表される化合物 ２０部、及び
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８ ２．２部
から成る顔料組成物の全量、
分散剤（ＢＹＫ−ＬＰＮ６９１９；ビックケミー・ジャパン（株）製） ２６部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１溶液 ４４部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ３５０部
を混合し、ビーズミルを用いて、式（Ｉ−１）で表される化合物及びＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８から成る顔料組成物を分散させて着色組成物を得た。
次いで、
得られた顔料分散液（着色剤（Ａ２）含有液）の全量；
得られた着色組成物の全量；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ６溶液 ８．３部；
重合性化合物（Ｃ）：重合性化合物（Ａ９５７０Ｗ；新中村化学工業（株）製）
９．９部；
重合開始剤（Ｄ）：下記式で表される化合物（常州強力電子新材料股分有限公司製)
５．０部；

【0748】

【化242】

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【0749】

重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製） ４．０部；
密着促進剤：３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業（株）製）０．５０部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン ８５部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート １１０部；及び
レベリング剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製） ０．０９０部；
を混合して着色硬化性組成物１−１を得た。
比較着色硬化性組成物１を着色硬化性組成物１−１に代える以外は、比較例１と同様にして、着色パターンを得た。また、初期明度の測定と耐光性評価を行った。結果を表１７における「膜厚」及び「明度変化率」の欄に示す。

【0750】

実施例１−２〜実施例１−６０
式（Ｉ−１）で表される化合物を、表１７における「ＸＸＸＸＸ」の欄に示す化合物に代える以外は、実施例１−１と同様にして、表１７における「着色硬化性組成物」の欄に示す着色硬化性組成物を得て、着色パターンを得た。また、初期明度の測定と耐光性評価を行った。結果を表１７における「膜厚」及び「明度変化率」の欄に示す。

【0751】

【表17】

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【0752】

実施例１Ａ−１
顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８ ４７部、
アクリル系顔料分散剤 ６．４部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ５溶液 ５７部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ２２０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を分散させた顔料分散液（着色剤（Ａ２）含有液）を調製した。別途、
着色剤（Ａ）：化合物１３６ ２０部、及び
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８ ２．２部
から成る顔料組成物の全量、
分散剤溶液（固形分６０％） ２６部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１溶液 ４４部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ３５０部
を混合し、ビーズミルを用いて、化合物１３６及びＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８から成る顔料組成物を分散させて着色組成物を得た。
次いで、
得られた顔料分散液（着色剤（Ａ２）含有液）の全量；
得られた着色組成物の全量；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ６溶液 ８．３部；
重合性化合物（Ｃ）：重合性化合物（Ａ９５７０Ｗ；新中村化学工業（株）製）
９．９部；
重合開始剤（Ｄ）：下記式で表される化合物（常州強力電子新材料股分有限公司製)
５．０部；

【0753】

【化243】

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【0754】

重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製） ４．０部；
密着促進剤：３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業（株）製） ０．５０部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン ８５部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート １１０部；及び
レベリング剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製） ０．０９０部；
を混合して着色硬化性組成物１Ａ−１を得た。
比較着色硬化性組成物１を着色硬化性組成物１Ａ−１に代える以外は、比較例１と同様にして、着色パターンを得た。また、初期明度の測定と耐光性評価を行った。結果を表１８における「膜厚」及び「明度変化率」の欄に示す。

【0755】

実施例１Ａ−２〜実施例１Ａ−２３１
化合物１３６を、表１８〜表２１における「ＸＸＸＸＸ」の欄に示す化合物に代える以外は、実施例１Ａ−１と同様にして、表１８〜表２１における「着色硬化性組成物」の欄に示す着色硬化性組成物を得て、着色パターンを得た。また、初期明度の測定と耐光性評価を行った。結果を表１８〜表２１における「膜厚」及び「明度変化率」の欄に示す。

【0756】

【表18】

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【0757】

【表19】

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【0758】

【表20】

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【0759】

【表21】

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【0760】

比較例２
顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８ ４７部、
アクリル系顔料分散剤 ６．４部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ５溶液 ５７部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ２２０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を分散させた顔料分散液（着色剤（Ａ２）含有液）を調製した。別途、
顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８ ２２部、
分散剤 ７．１部、
樹脂 ９．３部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート １４０部を混合し、ビーズミルを用いて、顔料を分散させて顔料分散液を得た。
次いで、
得られた顔料分散液（着色剤（Ａ２）含有液）の全量；
得られた顔料分散液の全量；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ６溶液 ４８部；
重合性化合物（Ｃ）：重合性化合物（Ａ９５７０Ｗ；新中村化学工業（株）製）
１１部；
重合開始剤（Ｄ）：下記式で表される化合物（常州強力電子新材料股分有限公司製)
５．７部；

【0761】

【化244】

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重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製） ４．５部；
密着促進剤:３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業（株）製）０．５７部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン ８５部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ３３０部；及び
レベリング剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製） ０．０９０部；を混合して比較着色硬化性組成物２を得た。

【0762】

［着色パターンの作製］
２インチ角のガラス基板（イーグルＸＧ；コーニング社製）上に、比較着色硬化性組成物２をスピンコート法で塗布した後、１００℃で３分間プリベークして着色硬化性組成物層を形成した。冷却後、着色硬化性組成物層が形成された基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を２００μｍとして、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、８０ｍＪ／ｃｍ²の露光量（３６５ｎｍ基準）で露光した。尚、フォトマスクとしては、１００μｍのラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。露光後の着色塗膜を、非イオン系界面活性剤０．１２％と水酸化カリウム０．０４％とを含む水溶液に２５℃で７０秒間浸漬させて現像し、水洗した。この着色塗膜を、２３０℃で３０分間ポストベークを行うことにより、着色パターンを得た。
得られた着色パターンの膜厚を、ＤＥＫＴＡＫ３（日本真空技術（株）製）を用いて測定した。着色パターンの膜厚は、表２２における「膜厚」の欄に示す。

【0763】

［初期明度の測定］
得られた着色パターンについて、測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；オリンパス（株）製）を用いて分光を測定し、Ｃ光源の特性関数を用いてＣＩＥのＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度座標（ｘ、ｙ）と刺激値Ｙとを測定した。Ｙの値が大きいほど明度が高いことを表す。

【0764】

［耐光性評価］
得られた着色パターンの上に紫外線カットフィルター（ＣＯＬＯＲＥＤ ＯＰＴＩＣＡＬ ＧＬＡＳＳ Ｌ３８；ＨＯＹＡ（株）製；３８０ｎｍ以下の光をカットする。）を配置し、耐光性試験機（サンテストＣＰＳ＋：（株）東洋精機製作所製）にて、キセノンランプ光を１５時間照射する耐光性試験を実施した。耐光性試験前の刺激値Ｙ（上記で得られた初期明度）を１００％としたときの、耐光性試験後の刺激値Ｙの相対値（％）を、表２２における「明度変化率」の欄に示す。明度変化率が１００％に近いほど耐光性が高いことを表す。

【0765】

実施例２−１
顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８ ４７部、
アクリル系顔料分散剤 ６．４部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ５溶液 ５７部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ２２０部を混合し、ビーズミルを用いて顔料を分散させた顔料分散液（着色剤（Ａ２）含有液）を調製した。別途、
着色剤（Ａ）：式（Ｉ−１）で表される化合物 ２０部、及び
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５ ２．２部から成る顔料組成物の全量、
分散剤（ＢＹＫ−ＬＰＮ６９１９；ビックケミー・ジャパン（株）製） ２６部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１溶液 ４４部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ３５０部を混合し、ビーズミルを用いて、式（Ｉ−１）で表される化合物及びＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５から成る顔料組成物を分散させて着色組成物を得た。
次いで、
得られた顔料分散液（着色剤（Ａ２）含有液）の全量；
得られた着色組成物の全量；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ６溶液 ８．３部；
重合性化合物（Ｃ）：重合性化合物（Ａ９５７０Ｗ；新中村化学工業（株）製）
９．９部；
重合開始剤（Ｄ）：下記式で表される化合物（常州強力電子新材料股分有限公司製)
５．０部；

【0766】

【化245】

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重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製） ４．０部；
密着促進剤:３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業（株）製）０．５０部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン ８５部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート １１０部；及び
レベリング剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製） ０．０９０部；を混合して着色硬化性組成物２−１を得た。
比較着色硬化性組成物２を着色硬化性組成物２−１に代える以外は、比較例２と同様にして、着色パターンを得た。また、初期明度の測定と耐光性評価を行った。結果を表２２における「膜厚」及び「明度変化率」の欄に示す。

【0767】

実施例２−２〜実施例２−６０
式（Ｉ−１）で表される化合物を、表２２における「ＸＸＸＸＸ」の欄に示す化合物に代える以外は、実施例２−１と同様にして、表２２における「着色硬化性組成物」の欄に示す着色硬化性組成物を得て、着色パターンを得た。また、初期明度の測定と耐光性評価を行った。結果を表２２における「膜厚」及び「明度変化率」の欄に示す。

【0768】

【表22】

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【0769】

実施例２Ａ−１
顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８ ４７部、
アクリル系顔料分散剤 ６．４部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ５溶液 ５７部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ２２０部を混合し、ビーズミルを用いて顔料を分散させた顔料分散液（着色剤（Ａ２）含有液）を調製した。別途、
着色剤（Ａ）：化合物１３６ ２０部、及び
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５ ２．２部から成る顔料組成物の全量、
分散剤溶液（固形分６０％） ２６部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１溶液 ４４部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ３５０部を混合し、ビーズミルを用いて、化合物１３６及びＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５から成る顔料組成物を分散させて着色組成物を得た。
次いで、
得られた顔料分散液（着色剤（Ａ２）含有液）の全量；
得られた着色組成物の全量；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ６溶液 ８．３部；
重合性化合物（Ｃ）：重合性化合物（Ａ９５７０Ｗ；新中村化学工業（株）製）
９．９部；
重合開始剤（Ｄ）：下記式で表される化合物（常州強力電子新材料股分有限公司製)
５．０部；

【0770】

【化246】

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重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製） ４．０部；
密着促進剤:３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業（株）製） ０．５０部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン ８５部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート １１０部；及び
レベリング剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製） ０．０９０部；を混合して着色硬化性組成物２Ａ−１を得た。
比較着色硬化性組成物２を着色硬化性組成物２Ａ−１に代える以外は、比較例２と同様にして、着色パターンを得た。また、初期明度の測定と耐光性評価を行った。結果を表２３における「膜厚」及び「明度変化率」の欄に示す。

【0771】

実施例２Ａ−２〜実施例２Ａ−２３１
化合物１３６を、表２３〜表２６における「ＸＸＸＸＸ」の欄に示す化合物に代える以外は、実施例２Ａ−１と同様にして、表２３〜表２６における「着色硬化性組成物」の欄に示す着色硬化性組成物を得て、着色パターンを得た。また、初期明度の測定と耐光性評価を行った。結果を表２３〜表２６における「膜厚」及び「明度変化率」の欄に示す。

【0772】

【表23】

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【0773】

【表24】

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【0774】

【表25】

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【0775】

【表26】

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【0776】

比較例３
顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８ ４７部、
アクリル系顔料分散剤 ６．４部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ５溶液 ５７部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ２２０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を分散させた顔料分散液（着色剤（Ａ２）含有液）を調製した。別途、
顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８ ２２部、
分散剤 ７．１部、
樹脂 ９．３部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート １４０部
を混合し、ビーズミルを用いて、顔料を分散させて顔料分散液を得た。
次いで、
得られた顔料分散液（着色剤（Ａ２）含有液）の全量；
得られた顔料分散液の全量；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ６溶液 ４８部；
重合性化合物（Ｃ）：重合性化合物（Ａ９５７０Ｗ；新中村化学工業（株）製）
１１部；
重合開始剤（Ｄ）：下記式で表される化合物（常州強力電子新材料股分有限公司製)
５．７部；

【0777】

【化247】

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【0778】

重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ（株）製） ４．５部；
密着促進剤：３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業（株）製）０．５７部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン ８５部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ３３０部；及び
レベリング剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製） ０．０９０部；
を混合して比較着色硬化性組成物３を得た。

【0779】

［着色パターンの作製］
２インチ角のガラス基板（イーグルＸＧ；コーニング社製）上に、比較着色硬化性組成物３をスピンコート法で塗布した後、１００℃で３分間プリベークして着色硬化性組成物層を形成した。冷却後、着色硬化性組成物層が形成された基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を２００μｍとして、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、８０ｍＪ／ｃｍ²の露光量（３６５ｎｍ基準）で露光した。尚、フォトマスクとしては、１００μｍのラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。露光後の着色塗膜を、非イオン系界面活性剤０．１２％と水酸化カリウム０．０４％とを含む水溶液に２５℃で７０秒間浸漬させて現像し、水洗した。この着色塗膜を、２３０℃で３０分間ポストベークを行うことにより、着色パターンを得た。
得られた着色パターンの膜厚を、ＤＥＫＴＡＫ３（日本真空技術（株）製）を用いて測定した。着色パターンの膜厚は、表２７における「膜厚」の欄に示す。

【0780】

［初期明度の測定］
得られた着色パターンについて、測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；オリンパス（株）製）を用いて分光を測定し、Ｃ光源の特性関数を用いてＣＩＥのＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度座標（ｘ、ｙ）と刺激値Ｙとを測定した。Ｙの値が大きいほど明度が高いことを表す。

【0781】

［耐光性評価］
得られた着色パターンの上に紫外線カットフィルター（ＣＯＬＯＲＥＤ ＯＰＴＩＣＡＬ ＧＬＡＳＳ Ｌ３８；ＨＯＹＡ（株）製；３８０ｎｍ以下の光をカットする。）を配置し、耐光性試験機（サンテストＣＰＳ＋：（株）東洋精機製作所製）にて、キセノンランプ光を１５時間照射する耐光性試験を実施した。耐光性試験前の刺激値Ｙ（上記で得られた初期明度）を１００％としたときの、耐光性試験後の刺激値Ｙの相対値（％）を、表２７における「明度変化率」の欄に示す。明度変化率が１００％に近いほど耐光性が高いことを表す。

【0782】

実施例３−１
顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８ ４６部、
アクリル系顔料分散剤 ６．４部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ５溶液 ５７部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ２２０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を分散させた顔料分散液（着色剤（Ａ２）含有液）を調製した。別途、
着色剤（Ａ）：式（Ｉ−１）で表される化合物 ２１部、及び
顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８ １．１部
から成る顔料組成物の全量、
分散剤（ＢＹＫ−ＬＰＮ６９１９；ビックケミー・ジャパン（株）製） ２６部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１溶液 ４４部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ３５０部
を混合し、ビーズミルを用いて、式（Ｉ−１）で表される化合物及びＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８から成る顔料組成物を分散させて着色組成物を得た。
次いで、
得られた顔料分散液（着色剤（Ａ２）含有液）の全量；
得られた着色組成物の全量；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ６溶液 ８．３部；
重合性化合物（Ｃ）：重合性化合物（Ａ９５７０Ｗ；新中村化学工業（株）製）
９．９部；
重合開始剤（Ｄ）：下記式で表される化合物（常州強力電子新材料股分有限公司製)
５．０部；

【0783】

【化248】

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【0784】

重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製） ４．０部；
密着促進剤：３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業（株）製）０．５０部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン ８５部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート １１０部；及び
レベリング剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製） ０．０９０部；
を混合して着色硬化性組成物３−１を得た。
比較着色硬化性組成物３を着色硬化性組成物３−１に代える以外は、比較例３と同様にして、着色パターンを得た。また、初期明度の測定と耐光性評価を行った。結果を表２７における「膜厚」及び「明度変化率」の欄に示す。

【0785】

実施例３−２〜実施例３−６０
式（Ｉ−１）で表される化合物を、表２７における「ＸＸＸＸＸ」の欄に示す化合物に代える以外は、実施例３−１と同様にして、表２７における「着色硬化性組成物」の欄に示す着色硬化性組成物を得て、着色パターンを得た。また、初期明度の測定と耐光性評価を行った。結果を表２７における「膜厚」及び「明度変化率」の欄に示す。

【0786】

【表27】

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【0787】

実施例３Ａ−１
顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８ ４６部、
アクリル系顔料分散剤 ６．４部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ５溶液 ５７部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ２２０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を分散させた顔料分散液（着色剤（Ａ２）含有液）を調製した。別途、
着色剤（Ａ）：化合物１３６ ２１部、及び
顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８ １．１部
から成る顔料組成物の全量、
分散剤溶液（固形分６０％） ２６部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１溶液 ４４部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ３５０部
を混合し、ビーズミルを用いて、化合物１３６及びＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８から成る顔料組成物を分散させて着色組成物を得た。
次いで、
得られた顔料分散液（着色剤（Ａ２）含有液）の全量；
得られた着色組成物の全量；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ６溶液 ８．３部；
重合性化合物（Ｃ）：重合性化合物（Ａ９５７０Ｗ；新中村化学工業（株）製）
９．９部；
重合開始剤（Ｄ）：下記式で表される化合物（常州強力電子新材料股分有限公司製)
５．０部；

【0788】

【化249】

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【0789】

重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製） ４．０部；
密着促進剤：３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業（株）製） ０．５０部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン ８５部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート １１０部；及び
レベリング剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製） ０．０９０部；
を混合して着色硬化性組成物３Ａ−１を得た。
比較着色硬化性組成物３を着色硬化性組成物３Ａ−１に代える以外は、比較例３と同様にして、着色パターンを得た。また、初期明度の測定と耐光性評価を行った。結果を表２８における「膜厚」及び「明度変化率」の欄に示す。

【0790】

実施例３Ａ−２〜実施例３Ａ−２３１
化合物１３６を、表２８〜表３１における「ＸＸＸＸＸ」の欄に示す化合物に代える以外は、実施例３Ａ−１と同様にして、表２８〜表３１における「着色硬化性組成物」の欄に示す着色硬化性組成物を得て、着色パターンを得た。また、初期明度の測定と耐光性評価を行った。結果を表２８〜表３１における「膜厚」及び「明度変化率」の欄に示す。

【0791】

【表28】

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【0792】

【表29】

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【0793】

【表30】

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【0794】

【表31】

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【0795】

実施例３Ｂ−１
顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８ ４６部、
アクリル系顔料分散剤 ６．４部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ５溶液 ５７部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ２２０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を分散させた顔料分散液（着色剤（Ａ２）含有液）を調製した。別途、
着色剤（Ａ）：化合物１３６ ２１部、及び
顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５９ １．１部
から成る顔料組成物の全量、
分散剤溶液（固形分６０％） ２６部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１溶液 ４４部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ３５０部
を混合し、ビーズミルを用いて、化合物１３６及びＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８から成る顔料組成物を分散させて着色組成物を得た。
次いで、
得られた顔料分散液（着色剤（Ａ２）含有液）の全量；
得られた着色組成物の全量；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ６溶液 ８．３部；
重合性化合物（Ｃ）：重合性化合物（Ａ９５７０Ｗ；新中村化学工業（株）製）
９．９部；
重合開始剤（Ｄ）：下記式で表される化合物（常州強力電子新材料股分有限公司製)
５．０部；

【0796】

【化250】

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【0797】

重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製） ４．０部；
密着促進剤：３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業（株）製） ０．５０部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン ８５部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート １１０部；及び
レベリング剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製） ０．０９０部；
を混合して着色硬化性組成物３Ｂ−１を得た。
比較着色硬化性組成物３を着色硬化性組成物３Ｂ−１に代える以外は、比較例３と同様にして、着色パターンを得た。また、初期明度の測定と耐光性評価を行った。結果を表３２における「膜厚」及び「明度変化率」の欄に示す。

【0798】

実施例３Ｂ−２〜実施例３Ｂ−２３１
化合物１３６を、表３２〜表３５における「ＸＸＸＸＸ」の欄に示す化合物に代える以外は、実施例３Ｂ−１と同様にして、表３２〜表３５における「着色硬化性組成物」の欄に示す着色硬化性組成物を得て、着色パターンを得た。また、初期明度の測定と耐光性評価を行った。結果を表３２〜表３５における「膜厚」及び「明度変化率」の欄に示す。

【0799】

【表32】

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【0800】

【表33】

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【0801】

【表34】

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【0802】

【表35】

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【0803】

実施例３Ｃ−１
顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８ ４６部、
アクリル系顔料分散剤 ６．４部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ５溶液 ５７部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ２２０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を分散させた顔料分散液（着色剤（Ａ２）含有液）を調製した。別途、
着色剤（Ａ）：化合物１３６ ２１部、及び
顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７ １．１部
から成る顔料組成物の全量、
分散剤溶液（固形分６０％） ２６部、
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１溶液 ４４部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ３５０部
を混合し、ビーズミルを用いて、化合物１３６及びＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８から成る顔料組成物を分散させて着色組成物を得た。
次いで、
得られた顔料分散液（着色剤（Ａ２）含有液）の全量；
得られた着色組成物の全量；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ６溶液 ８．３部；
重合性化合物（Ｃ）：重合性化合物（Ａ９５７０Ｗ；新中村化学工業（株）製）
９．９部；
重合開始剤（Ｄ）：下記式で表される化合物（常州強力電子新材料股分有限公司製)
５．０部；

【0804】

【化251】

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【0805】

重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製） ４．０部；
密着促進剤：３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業（株）製） ０．５０部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン ８５部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート １１０部；及び
レベリング剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製） ０．０９０部；
を混合して着色硬化性組成物３Ｃ−１を得た。
比較着色硬化性組成物３を着色硬化性組成物３Ｃ−１に代える以外は、比較例３と同様にして、着色パターンを得た。また、初期明度の測定と耐光性評価を行った。結果を表３６における「膜厚」及び「明度変化率」の欄に示す。

【0806】

実施例３Ｃ−２〜実施例３Ｃ−２３１
化合物１３６を、表３６〜表３９における「ＸＸＸＸＸ」の欄に示す化合物に代える以外は、実施例３Ｃ−１と同様にして、表３６〜表３９における「着色硬化性組成物」の欄に示す着色硬化性組成物を得て、着色パターンを得た。また、初期明度の測定と耐光性評価を行った。結果を表３６〜表３９における「膜厚」及び「明度変化率」の欄に示す。

【0807】

【表36】

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【0808】

【表37】

[この文献は図面を表示できません]

【0809】

【表38】

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【0810】

【表39】

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【0811】

上記の結果から、本発明の顔料組成物を含む着色硬化性組成物から形成された着色パターンでは、耐光性が改善された。

【産業上の利用可能性】

【0812】

本発明の顔料組成物、着色組成物及び着色硬化性組成物は、耐光性の改善されたカラーフィルタの形成に用いることができるため、カラーフィルタや液晶表示装置等の表示装置に好適に用いられる。