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特開2022-102745組成物、カラーフィルタ及び色素

書誌要約請求の範囲詳細な説明課題実施例実施するための形態図面の説明

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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公開特許公報(A)

(11)【公開番号】P2022102745

(43)【公開日】2022-07-07

(54)【発明の名称】組成物、カラーフィルタ及び色素

(51)【国際特許分類】

C09B 67/20 20060101AFI20220630BHJP

G02B 5/20 20060101ALI20220630BHJP

G03F 7/004 20060101ALI20220630BHJP

G03F 7/027 20060101ALI20220630BHJP

C09B 57/00 20060101ALI20220630BHJP

C09B 67/44 20060101ALI20220630BHJP

C08F 112/12 20060101ALI20220630BHJP

C08F 120/56 20060101ALI20220630BHJP

C08F 126/04 20060101ALI20220630BHJP

C09B 23/04 20060101ALN20220630BHJP

【ＦＩ】

C09B67/20 F

G02B5/20 101

G03F7/004 505

G03F7/027

C09B57/00 M CSP

C09B67/44 A

C08F112/12

C08F120/56

C08F126/04

C09B23/04

【審査請求】未請求

【請求項の数】15

【出願形態】ＯＬ

(21)【出願番号】P 2020217659

(22)【出願日】2020-12-25

(71)【出願人】

【識別番号】306037311

【氏名又は名称】富士フイルム株式会社

(71)【出願人】

【識別番号】000252300

【氏名又は名称】富士フイルム和光純薬株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】110001519

【氏名又は名称】特許業務法人太陽国際特許事務所

(72)【発明者】

【氏名】木村桂三

(72)【発明者】

【氏名】佐藤寛敬

【テーマコード（参考）】

2H148

2H225

4J100

【Ｆターム（参考）】

2H148BE03

2H148BE14

2H148BE15

2H148BG02

2H148BG11

2H148BH13

2H225AC01

2H225AC05

2H225AC11

2H225AC36

2H225AD10

2H225AM22P

2H225AM25P

2H225AM32P

2H225AM99P

2H225AN22P

2H225AN39P

2H225AN42P

2H225BA01P

2H225BA09P

2H225BA17P

2H225BA32P

2H225CA17

2H225CB02

2H225CC01

2H225CC13

4J100AB02P

4J100AM15P

4J100AN13P

4J100BA27P

4J100BA58P

4J100BC43P

4J100BC73P

4J100BC75P

4J100CA01

4J100DA61

4J100FA03

4J100JA38

(57)【要約】

【課題】優れた耐湿熱性を有する色素、上記色素を含む組成物及び上記色素を含むカラーフィルタを提供する。
【解決手段】下記式（１）で表される色素、上記色素を含む組成物及び上記色素を含むカラーフィルタ。

式（１）中、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３はそれぞれ独立して水素原子又は置換基を表し、Ａｒ^１及びＡｒ^２はそれぞれ独立して置換基として－ＮＲ^４Ｒ^５を有するアリール基又は置換基として－ＮＲ^４Ｒ^５を有するヘテロアリール基を表し、Ｒ^４は置換基を表し、Ｒ^５は重合性基又は重合性基を有する基を表す。
【選択図】なし

【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記式（１）で表される色素と、溶剤と、を含む組成物。

【化1】

式（１）中、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３はそれぞれ独立して水素原子又は置換基を表し、Ａｒ^１及びＡｒ^２はそれぞれ独立して置換基として－ＮＲ^４Ｒ^５を有するアリール基又は置換基として－ＮＲ^４Ｒ^５を有するヘテロアリール基を表し、Ｒ^４は置換基を表し、Ｒ^５は重合性基又は重合性基を有する基を表す。

【請求項2】

前記Ｒ^４が、アルキル基、アルキルカルボニル基又はアルキルスルホニル基である、請求項１に記載の組成物。

【請求項3】

前記重合性基が、スチレン基、アクリロイル基又はメタクリロイル基である、請求項１又は請求項２に記載の組成物。

【請求項4】

前記式（１）で表される色素が下記式（２）で表される色素である、請求項１に記載の組成物。

【化2】

式（２）中、Ｒ^１及びＲ^３はそれぞれ独立して水素原子又は置換基を表し、Ｒ^８及びＲ^１０はそれぞれ独立してアルキル基を表し、Ｒ^９及びＲ^１１はそれぞれ独立して重合性基又は重合性基を有する基を表す。

【請求項5】

前記重合性基が、スチレン基、アクリロイル基又はメタクリロイル基である、請求項４に記載の組成物。

【請求項6】

バインダー樹脂を更に含む、請求項１～請求項５のいずれか１項に記載の組成物。

【請求項7】

重合性化合物を更に含む、請求項１～請求項６のいずれか１項に記載の組成物。

【請求項8】

重合開始剤を更に含む、請求項７に記載の組成物。

【請求項9】

下記式（１）で表される色素を含むカラーフィルタ。

【化3】

【請求項10】

下記式（１）で表される色素。

【化4】

【請求項11】

前記Ｒ^４が、アルキル基である、請求項１０に記載の色素。

【請求項12】

下記式（２）で表される色素である、請求項１０に記載の色素。

【化5】

【請求項13】

前記重合性基が、スチレン基、アクリロイル基又はメタクリロイル基である、請求項１０～請求項１２のいずれか１項に記載の色素。

【請求項14】

下記式で表される色素である、請求項１０に記載の色素。

【化6】

【請求項15】

下記式で表される色素である、請求項１０に記載の色素。

【化7】

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本開示は、組成物、カラーフィルタ及び色素に関する。

【背景技術】

【0002】

ピラゾロトリアゾール骨格を有する化合物は、例えば、次のような組成物において色素として使用されている。

【0003】

特許文献１は、下記一般式（Ｉ）で表される化合物及び下記一般式（ＩＩ）で表される化合物から選ばれる着色剤を含むカラーフィルタ用着色硬化性組成物を開示している。

【0004】

【化1】

【0005】

一般式（Ｉ）中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、シアノ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、分子内に複数存在するＲ^１及びＲ^２はそれぞれ互いに同じでも、異なっていてもよい。一般式（ＩＩ）中、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、及びＲ^８はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホニルアミノ基、カルボニルアミノ基、シアノ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、分子内に複数存在するＲ^５は互いに同じでも、異なっていてもよい。

【0006】

特許文献２は、下記一般式（１）で表される染料化合物を含む着色硬化性組成物を開示している。

【0007】

【化2】

【0008】

式中、Ｒ^１及びＲ^２は、各々独立に、炭素数１～１０のアルキル基、又は炭素数６～２０のアリール基を表す。Ｒ^３及びＲ^４の少なくとも一方は、炭素炭素二重結合を有する有機基を表し、Ｒ^３及びＲ^４のいずれか一方のみが炭素炭素二重結合を有する有機基を表す場合、他方は炭素数６～２０のアリール基を表す。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0009】

【特許文献1】特開２０１２－２３７９９６号公報

【特許文献2】特開２０１４－０２５００９号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0010】

使用環境の多様化が進み、ピラゾロトリアゾール骨格を有する化合物の耐湿熱性の更なる向上が求められている。例えば、色素としてピラゾロトリアゾール骨格を有する化合物を含むカラーフィルタは、高温多湿の環境下で製造又は使用されることがある。ピラゾロトリアゾール骨格を有する化合物の耐湿熱性が低いと、例えば、色相の変化、分解反応の促進、溶解安定性の低下又は分散安定性の低下が起こることがある。

【0011】

本開示は、優れた耐湿熱性を有する色素、上記色素を含む組成物及び上記色素を含むカラーフィルタを提供することを目的とする。

【課題を解決するための手段】

【0012】

本開示は、以下の態様を包含する。
＜１＞下記式（１）で表される色素と、溶剤と、を含む組成物。

【0013】

【化3】

【0014】

式（１）中、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３はそれぞれ独立して水素原子又は置換基を表し、Ａｒ^１及びＡｒ^２はそれぞれ独立して置換基として－ＮＲ^４Ｒ^５を有するアリール基又は置換基として－ＮＲ^４Ｒ^５を有するヘテロアリール基を表し、Ｒ^４は置換基を表し、Ｒ^５は重合性基又は重合性基を有する基を表す。
＜２＞上記Ｒ^４が、アルキル基、アルキルカルボニル基又はアルキルスルホニル基である、＜１＞に記載の組成物。
＜３＞上記重合性基が、スチレン基、アクリロイル基又はメタクリロイル基である、＜１＞又は＜２＞に記載の組成物。
＜４＞上記式（１）で表される色素が下記式（２）で表される色素である、＜１＞に記載の組成物。

【0015】

【化4】

【0016】

式（２）中、Ｒ^１及びＲ^３はそれぞれ独立して水素原子又は置換基を表し、Ｒ^８及びＲ^１０はそれぞれ独立してアルキル基を表し、Ｒ^９及びＲ^１１はそれぞれ独立して重合性基又は重合性基を有する基を表す。
＜５＞上記重合性基が、スチレン基、アクリロイル基又はメタクリロイル基である、＜４＞に記載の組成物。
＜６＞バインダー樹脂を更に含む、＜１＞～＜５＞のいずれか１つに記載の組成物。
＜７＞重合性化合物を更に含む、＜１＞～＜６＞のいずれか１つに記載の組成物。
＜８＞重合開始剤を更に含む、＜７＞に記載の組成物。
＜９＞下記式（１）で表される色素を含むカラーフィルタ。

【0017】

【化5】

【0018】

式（１）中、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３はそれぞれ独立して水素原子又は置換基を表し、Ａｒ^１及びＡｒ^２はそれぞれ独立して置換基として－ＮＲ^４Ｒ^５を有するアリール基又は置換基として－ＮＲ^４Ｒ^５を有するヘテロアリール基を表し、Ｒ^４は置換基を表し、Ｒ^５は重合性基又は重合性基を有する基を表す。
＜１０＞下記式（１）で表される色素。

【0019】

【化6】

【0020】

【0021】

【化7】

【0022】

式（２）中、Ｒ^１及びＲ^３はそれぞれ独立して水素原子又は置換基を表し、Ｒ^８及びＲ^１０はそれぞれ独立してアルキル基を表し、Ｒ^９及びＲ^１１はそれぞれ独立して重合性基又は重合性基を有する基を表す。
＜１３＞上記重合性基が、スチレン基、アクリロイル基又はメタクリロイル基である、＜１０＞～＜１２＞のいずれか１つに記載の色素。
＜１４＞下記式で表される色素である、＜１０＞に記載の色素。

【0023】

【化8】

【0024】

＜１５＞下記式で表される色素である、＜１０＞に記載の色素。

【0025】

【化9】

【発明の効果】

【0026】

本開示によれば、優れた耐湿熱性を有する色素、上記色素を含む組成物及び上記色素を含むカラーフィルタが提供される。

【発明を実施するための形態】

【0027】

以下、本開示の実施形態について詳細に説明する。本開示は、以下の実施形態に何ら制限されない。以下の実施形態は、本開示の目的の範囲内において適宜変更されてもよい。

【0028】

本開示において「～」を用いて示された数値範囲は、「～」の前後に記載される数値をそれぞれ下限値及び上限値として含む範囲を意味する。本開示に段階的に記載されている数値範囲において、ある数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本開示に記載されている数値範囲において、ある数値範囲で記載された上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。

【0029】

本開示において、組成物中の各成分の量について言及する場合、組成物中に各成分に該当する物質が複数存在する場合には、特に断らない限り、組成物中に存在する複数の成分の合計量を意味する。

【0030】

本開示において、２つ以上の好ましい態様の組み合わせは、より好ましい態様である。

【0031】

本開示において「固形分」との語は、溶剤を除く成分を意味する。

【0032】

本開示において「工程」との語は、独立した工程だけでなく、他の工程と明確に区別できない場合であっても、その工程の所期の目的が達成されれば、本用語に含まれる。

【0033】

本開示における基（原子団）の表記について、置換及び無置換を明記していない表記は、置換基を有さないものとともに、置換基を有するものを包含する、例えば「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基（いわゆる、無置換アルキル基）のみならず、置換基を有するアルキル基（いわゆる、置換アルキル基）をも包含する。

【0034】

本開示において、「（メタ）アクリル」は「アクリル」及び「メタクリル」の両方を包含する用語であり、「（メタ）アクリレート」は「アクリレート」及び「メタクリレート」の両方を包含する用語であり、「（メタ）アクリロイル」は「アクリロイル」及び「メタクリロイル」の両方を包含する用語である。

【0035】

本開示において、分子量分布を有する化合物の分子量は、特に断りがない限り、重量平均分子量（Ｍｗ）を表す。

【0036】

本開示における重量平均分子量（Ｍｗ）は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定した値である。ある態様では、ＧＰＣによる測定は、測定装置として、ＨＬＣ（登録商標）－８２２０ＧＰＣ〔東ソー株式会社製〕を用い、カラムとして、ＴＳＫｇｅｌ（登録商標）ＳｕｐｅｒＨＺ２０００〔４．６ｍｍＩＤ×１５ｃｍ、東ソー株式会社製〕、ＴＳＫｇｅｌ（登録商標）ＳｕｐｅｒＨＺ４０００〔４．６ｍｍＩＤ×１５ｃｍ、東ソー株式会社製〕、及びＴＳＫｇｅｌ（登録商標）ＳｕｐｅｒＨＺ－Ｈ〔４．６ｍｍＩＤ×１５ｃｍ、東ソー株式会社製〕の３本を直列に接続し、溶離液としてＮＭＰ（Ｎ－メチルピロリドン）を用いる。測定条件としては、試料濃度を０．３質量％、流速を０．３５ｍｌ／ｍｉｎ、サンプル注入量を１０μＬ、及び測定温度を４０℃とし、検出器として、示差屈折率（ＲＩ：Refractive Index）検出器を用いる。検量線は、東ソー株式会社製の「標準試料ＴＳＫｓｔａｎｄａｒｄ，ｐｏｌｙｓｔｙｒｅｎｅ」：「Ｆ－８０」、「Ｆ－２０」、「Ｆ－４」、「Ｆ－２」、「Ａ－５０００」、及び「Ａ－１０００」の６サンプルから作製する。

【0037】

＜色素＞
本開示の一実施形態に係る色素は、下記式（１）で表される。

【0038】

【化10】

【0039】

【0040】

特許文献１及び特許文献２に記載されたピラゾロトリアゾール骨格を有する色素に対して、式（１）においてＲ^４で表される置換基及びＲ^５で表される重合性基又は重合性基を有する基は、色素の立体障害を大きくする。色素の立体障害の増大は、高温多湿の環境下で、水による色素の分解を抑制し、多成分系（例えば、後述する組成物及びカラーフィルタ）における色素の凝集を抑制できる。例えば、多成分系における色素の凝集が抑制されると、色相の変化、分解反応の促進、溶解安定性の低下又は分散安定性の低下が抑制される。また、式（１）においてＲ^１、Ｒ^２及びＲ^３で表される置換基も、色素の立体障害を大きくする。よって、本開示の一実施形態によれば、優れた耐湿熱性を有する色素が提供される。さらに、式（１）で表される化学構造は、耐溶剤性の向上に寄与できる。例えば、重合性基を起点とする色素の重合は、耐湿熱性の向上のみならず、耐溶剤性の向上にも寄与できる。

【0041】

式（１）において、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３はそれぞれ独立して水素原子又は置換基を表す。耐湿熱性の観点から、Ｒ^１及びＲ^３はそれぞれ独立して置換基であり、Ｒ^２は水素原子であることが好ましい。

【0042】

Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３で表される置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、脂肪族オキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、脂肪族オキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、無置換アミノ基、置換アミノ基、脂肪族チオ基、アリールチオ基、スルファモイル基、脂肪族スルフィニル基、アリールスルフィニル基、脂肪族スルホニル基、アリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、脂肪族オキシカルボニル基、カルバモイル基、アリールアゾ基、ヘテロ環アゾ基、イミド基、脂肪族オキシスルホニル基、アリールオキシスルホニル基、水酸基、メルカプト基、ホスホノ基、ニトロ基及びスルホ基が挙げられる。置換基の少なくとも１つの炭素原子は、必要に応じて、酸素原子といったヘテロ原子によって置き換えられてもよい。置換基の少なくとも１つの水素原子は、必要に応じて、既述の置換基によって更に置き換えられてもよい。

【0043】

ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であることが好ましく、塩素原子であることが好ましい。

【0044】

ハロゲン化アルキル基は、置換又は無置換のハロゲン化アルキル基であってもよい。ハロゲン化アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルキル基であってもよい。ハロゲン化アルキル基の炭素数は、１～３０であることが好ましく、１～１０であることがより好ましく、１～６であることが特に好ましい。ハロゲン化アルキル基のハロゲン原子としては、既述のハロゲン原子が挙げられる。ハロゲン化アルキル基の具体例としては、例えば、トリフルオロメチル基及びトリフルオロエチル基が挙げられる。ハロゲン化アルキル基は、フッ化アルキル基であることが好ましい。

【0045】

脂肪族炭化水素基は、直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素基であってもよい。脂肪族炭化水素基としては、例えば、アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基が挙げられる。

【0046】

アルキル基は、置換又は無置換のアルキル基であってもよい。アルキル基の炭素数は、１～３０であることが好ましく、２～２０であることがより好ましく、２～１０であることが更に好ましく、２～８であることが特に好ましい。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－オクチル基、イコシル基、２－クロロエチル基、２－シアノエチル基、ベンジル基及び２－エチルヘキシル基が挙げられる。耐湿熱性の観点から、アルキル基は、分岐状アルキル基であることが好ましく、ｔｅｒｔ－ブチル基又は２－エチルヘキシル基であることがより好ましい。ある実施形態において、アルキル基は、ｔｅｒｔ－ブチル基であることが好ましい。ある実施形態において、アルキル基は、２－エチルヘキシル基であることが好ましい。

【0047】

アルケニル基は、置換又は無置換のアルケニル基であってもよい。アルケニル基の炭素数は、２～３０であることが好ましい。アルケニル基の具体例としては、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基及びオレイル基が挙げられる。

【0048】

アルキニル基は、置換又は無置換のアルキニル基であってもよい。アルキニル基の炭素数は、２～３０であることが好ましい。アルキニル基の具体例としては、エチニル基及びプロパルギル基が挙げられる。

【0049】

脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、シクロアルケニル基及びビシクロアルケニル基が挙げられる。脂環式炭化水素基は、スピロ環骨格のように複数の環を含んでもよい。

【0050】

シクロアルキル基は、置換又は無置換のシクロアルキル基であってもよい。シクロアルキル基の炭素数は、３～３０であることが好ましい。シクロアルキル基の具体例としては、シクロヘキシル基、シクロペンチル基及び４－ｎ－ドデシルシクロヘキシル基が挙げられる。

【0051】

ビシクロアルキル基は、置換又は無置換のビシクロアルキル基であってもよい。ビシクロアルキル基の炭素数は、５～３０であることが好ましい。ビシクロアルキル基の具体例としては、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２－イル基及びビシクロ［２．２．２］オクタン－３－イル基が挙げられる。ビシクロアルキル基には、更に環構造が多いトリシクロ構造等を有する基も含まれる。

【0052】

シクロアルケニル基は、置換又は無置換のシクロアルケニル基であってもよい。シクロアルケニル基の炭素数は、３～３０であることが好ましい。シクロアルケニル基の具体例としては、２－シクロペンテン－１－イル基及び２－シクロヘキセン－１－イル基が挙げられる。

【0053】

ビシクロアルケニル基は、置換又は無置換のビシクロアルケニル基であってもよい。ビシクロアルケニル基の炭素数は、５～３０であることが好ましい。ビシクロアルケニル基の具体例としては、ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン－１－イル基及びビシクロ［２．２．２］オクト－２－エン－４－イル基が挙げられる。

【0054】

アリール基は、置換又は無置換のアリール基であってもよい。アリール基の炭素数は、６～３０であることが好ましい。アリール基の具体例としては、フェニル基、ｐ－トリル基、トリメチルフェニル基（例えば、１，３，５－トリメチルフェニル基）、ナフチル基、ｍ－クロロフェニル基及びｏ－ヘキサデカノイルアミノフェニル基が挙げられる。アリール基は、フェニル基、ｐ－トリル基又はトリメチルフェニル基であることが好ましい。

【0055】

ヘテロ環基は、置換又は無置換のヘテロ環基であってもよい。ヘテロ環基は、芳香族又は非芳香族のヘテロ環化合物から１個の水素原子を取り除いた１価の基である。ヘテロ環基は、縮環していてもよい。ヘテロ環基は、５員環又は６員環のヘテロ環基であることが好ましく、炭素数が３～３０の５員環又は６員環のヘテロアリール基であることがより好ましい。環を構成するヘテロ原子は、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子からなる群より選択される少なくとも１種を含むことが好ましい。ヘテロ環基におけるヘテロ環の具体例としては、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、キナゾリン環、シンノリン環、フタラジン環、キノキサリン環、ピロール環、インドール環、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、ベンズイミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、ベンズオキサゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、イソチアゾール環、ベンズイソチアゾール環、チアジアゾール環、イソオキサゾール環、ベンズイソオキサゾール環、ピロリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、イミダゾリジン環及びチアゾリン環が挙げられる。

【0056】

脂肪族オキシ基は、置換又は無置換の脂肪族オキシ基であってもよい。脂肪族オキシ基の炭素数は、１～３０であることが好ましい。脂肪族オキシ基としては、例えば、アルコキシ基が挙げられる。脂肪族オキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、メトキシエトキシ基、ヒドロキシエトキシ基及び３－カルボキシプロポキシ基が挙げられる。

【0057】

アリールオキシ基は、置換又は無置換のアリールオキシ基であってもよい。アリールオキシ基の炭素数は、６～３０であることが好ましい。アリールオキシ基の具体例としては、フェノキシ基、２－メチルフェノキシ基、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェノキシ基、３－ニトロフェノキシ基及び２－テトラデカノイルアミノフェノキシ基が挙げられる。アリールオキシ基は、フェニルオキシ基であることが好ましい。

【0058】

アシルオキシ基は、置換又は無置換のアシルオキシ基であってもよい。アシルオキシ基の具体例としては、ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ステアロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基及びｐ－メトキシフェニルカルボニルオキシ基が挙げられる。アシルオキシ基は、ホルミルオキシ基であることが好ましい。また、アシルオキシ基は、炭素数が２～３０のアルキルカルボニルオキシ基又は炭素数が６～３０のアリールカルボニルオキシ基であることが好ましい。

【0059】

カルバモイルオキシ基は、置換又は無置換のカルバモイルオキシ基であってもよい。カルバモイルオキシ基の炭素数は、１～３０であることが好ましい。カルバモイルオキシ基の具体例としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルカルバモイルオキシ基、モルホリノカルボニルオキシ基、Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－オクチルアミノカルボニルオキシ基及びＮ－ｎ－オクチルカルバモイルオキシ基が挙げられる。

【0060】

脂肪族オキシカルボニルオキシ基は、置換又は無置換の脂肪族オキシカルボニルオキシ基であってもよい。脂肪族オキシカルボニルオキシ基の炭素数は、２～３０であることが好ましい。脂肪族オキシカルボニルオキシ基としては、例えば、アルコキシカルボニルオキシ基が挙げられる。脂肪族オキシカルボニルオキシ基の具体例としては、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ基及びｎ－オクチルカルボニルオキシ基が挙げられる。

【0061】

アリールオキシカルボニルオキシ基は、置換又は無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基であってもよい。アリールオキシカルボニルオキシ基の炭素数は、７～３０であることが好ましい。アリールオキシカルボニルオキシ基の具体例としては、フェノキシカルボニルオキシ基、ｐ－メトキシフェノキシカルボニルオキシ基及びｐ－ｎ－ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ基が挙げられる。アリールオキシカルボニルオキシ基は、フェノキシカルボニルオキシ基であることが好ましい。

【0062】

置換アミノ基は、無置換アミノ基（すなわち、－ＮＨ_２）の少なくとも１つの水素原子を他の原子又は原子団に置き換えた基である。置換アミノ基としては、例えば、脂肪族アミノ基、アリールアミノ基及びヘテロ環アミノ基が挙げられる。置換アミノ基は、脂肪族アミノ基であることが好ましい。脂肪族アミノ基は、直鎖状又は分岐状の脂肪族アミノ基であってもよい。脂肪族アミノ基の炭素数は、１～３０であることが好ましい。脂肪族アミノ基としては、例えば、モノアルキルアミノ基及びジアルキルアミノ基が挙げられる。モノアルキルアミノ基の窒素原子に結合したアルキル基の炭素数は、１～２２であることが好ましく、４～１２であることがより好ましく、４～８であることが特に好ましい。ジアルキルアミノ基の窒素原子に結合した各アルキル基の炭素数は、１～２２であることが好ましく、４～１２であることがより好ましく、４～８であることが特に好ましい。アルキル基の炭素数が大きくなるほど、立体障害が大きくなる。アルキル基の炭素数が小さくなるほど、合成が容易であり、安定性も向上する。脂肪族アミノ基、アリールアミノ基及びヘテロ環アミノ基の具体例としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アニリノ基、Ｎ－メチル－アニリノ基、ジフェニルアミノ基、ヒドロキシエチルアミノ基、カルボキシエチルアミノ基、スルホエチルアミノ基、３，５－ジカルボキシアニリノ基及び４－キノリルアミノ基が挙げられる。

【0063】

置換アミノ基としては、例えば、アシルアミノ基も挙げられる。アシルアミノ基は、置換又は無置換のアシルアミノ基であってもよい。アシルアミノ基は、ホルミルアミノ基、炭素数が２～３０のアルキルカルボニルアミノ基又は炭素数が７～３０のアリールカルボニルアミノ基であることが好ましい。アシルアミノ基の具体例としては、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ラウロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基及び３，４，５－トリ－ｎ－オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ基が挙げられる。

【0064】

置換アミノ基としては、例えば、アミノカルボニルアミノ基も挙げられる。アミノカルボニルアミノ基は、置換又は無置換のアミノカルボニルアミノ基であってもよい。アミノカルボニルアミノ基の炭素数は、１～３０であることが好ましい。アミノカルボニルアミノ基の具体例としては、カルバモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノカルボニルアミノ基及びモルホリノカルボニルアミノ基が挙げられる。アミノカルボニルアミノ基の末端に位置する「アミノ」は、無置換アミノ基又は置換アミノ基であってもよい。

【0065】

置換アミノ基としては、例えば、脂肪族オキシカルボニルアミノ基も挙げられる。脂肪族オキシカルボニルアミノ基は、置換又は無置換の脂肪族オキシカルボニルアミノ基であってもよい。脂肪族オキシカルボニルアミノ基の炭素数は、２～３０であることが好ましい。脂肪族オキシカルボニルアミノ基としては、例えば、アルコキシカルボニルアミノ基が挙げられる。脂肪族オキシカルボニルアミノ基の具体例としては、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ基、ｎ－オクタデシルオキシカルボニルアミノ基及びＮ－メチルメトキシカルボニルアミノ基が挙げられる。

【0066】

置換アミノ基としては、例えば、アリールオキシカルボニルアミノ基も挙げられる。アリールオキシカルボニルアミノ基は、置換又は無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基であってもよい。アリールオキシカルボニルアミノ基の炭素数は、７～３０であることが好ましい。アリールオキシカルボニルアミノ基の具体例としては、フェノキシカルボニルアミノ基、ｐ－クロロフェノキシカルボニルアミノ基及びｎ－オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ基が挙げられる。アリールオキシカルボニルアミノ基は、フェニルオキシカルボニルアミノ基であることが好ましい。

【0067】

置換アミノ基としては、例えば、スルファモイルアミノ基も挙げられる。スルファモイルアミノ基は、置換又は無置換のスルファモイルアミノ基であってもよい。スルファモイルアミノ基の炭素数は、０～３０であることが好ましい。スルファモイルアミノ基の具体例としては、スルファモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニルアミノ基及びＮ－ｎ－オクチルアミノスルホニルアミノ基が挙げられる。

【0068】

置換アミノ基としては、例えば、脂肪族スルホニルアミノ基も挙げられる。脂肪族スルホニルアミノ基は、置換又は無置換の脂肪族スルホニルアミノ基であってもよい。脂肪族スルホニルアミノ基の炭素数は、１～３０であることが好ましい。脂肪族スルホニルアミノ基としては、例えば、アルキルスルホニルアミノ基が挙げられる。脂肪族スルホニルアミノ基の具体例としては、メチルスルホニルアミノ基及びブチルスルホニルアミノ基が挙げられる。

【0069】

置換アミノ基としては、例えば、アリールスルホニルアミノ基も挙げられる。アリールスルホニルアミノ基は、置換又は無置換のアリールスルホニルアミノ基であってもよい。アリールスルホニルアミノ基の炭素数は、６～３０であることが好ましい。アリールスルホニルアミノ基の具体例としては、フェニルスルホニルアミノ基、２，３，５－トリクロロフェニルスルホニルアミノ基及びｐ－メチルフェニルスルホニルアミノ基が挙げられる。アリールスルホニルアミノ基は、フェニルスルホニルアミノ基であることが好ましい。

【0070】

脂肪族チオ基に、置換又は無置換の脂肪族チオ基であってもよい。脂肪族チオ基としては、例えば、アルキルチオ基が挙げられる。脂肪族チオ基は、炭素数が１～３０のアルキルチオ基であることが好ましい。アルキルチオ基の具体例としては、メチルチオ基、エチルチオ基及びｎ－ヘキサデシルチオ基が挙げられる。

【0071】

アリールチオ基は、置換又は無置換のアリールチオ基であってもよい。アリールチオ基の炭素数は、６～１２であることが好ましい。アリールチオ基の具体例としては、フェニルチオ基、１－ナフチルチオ基及び２－ナフチルチオ基が挙げられる。

【0072】

スルファモイル基は、置換又は無置換のスルファモイル基であってもよい。スルファモイル基の炭素数は、０～３０であることが好ましい。スルファモイル基の具体例としては、Ｎ－エチルスルファモイル基、Ｎ－（３－ドデシルオキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルスルファモイル基、Ｎ－アセチルスルファモイル基、Ｎ－ベンゾイルスルファモイル基及びＮ－（Ｎ’－フェニルカルバモイル）スルファモイル）基が挙げられる。

【0073】

脂肪族スルフィニル基は、置換又は無置換の脂肪族スルフィニル基であってもよい。脂肪族スルフィニル基の炭素数は、１～３０であることが好ましい。脂肪族スルフィニル基としては、例えば、アルキルスルフィニル基が挙げられる。脂肪族スルフィニル基の具体例としては、メチルスルフィニル基及びエチルスルフィニル基が挙げられる。

【0074】

アリールスルフィニル基は、置換又は無置換のアリールスルフィニル基であってもよい。アリールスルフィニル基の炭素数は、６～３０であることが好ましい。アリールスルフィニル基の具体例としては、フェニルスルフィニル基及びｐ－メチルフェニルスルフィニル基が挙げられる。アリールスルフィニル基は、フェニルスルフィニル基であることが好ましい。

【0075】

脂肪族スルホニル基は、置換又は無置換の脂肪族スルホニル基であってもよい。脂肪族スルホニル基の炭素数は、１～３０であることが好ましい。脂肪族スルホニル基としては、例えば、アルキルスルホニル基が挙げられる。脂肪族スルホニル基の具体例としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ヘプチルスルホニル基及びオクチルスルホニル基が挙げられる。

【0076】

アリールスルホニル基は、置換又は無置換のアリールスルホニル基であってもよい。アリールスルホニル基の炭素数は、６～３０であることが好ましい。アリールスルホニル基の具体例としては、フェニルスルホニル基及びｐ－トルエンスルホニル基が挙げられる。アリールスルホニル基は、フェニルスルホニル基であることが好ましい。

【0077】

アシル基は、置換又は無置換のアシル基であってもよい。アシル基としては、例えば、ホルミル基、炭素数が２～３０の脂肪族カルボニル基（例えば、アルキルカルボニル基）、炭素数が７～３０のアリールカルボニル基及び炭素が数４～３０の炭素原子でカルボニル基と結合しているヘテロ環カルボニル基が挙げられる。アリールカルボニル基は、フェニルカルボニル基であることが好ましい。アシル基の具体例としては、アセチル基、ピバロイル基、２－クロロアセチル基、ステアロイル基、ベンゾイル基、ｐ－ｎ－オクチルオキシフェニルカルボニル基、２－ピリジルカルボニル基及び２－フリルカルボニル基が挙げられる。

【0078】

アリールオキシカルボニル基は、置換又は無置換のアリールオキシカルボニル基であってもよい。アリールオキシカルボニル基の炭素数は、７～３０であることが好ましい。アリールオキシカルボニル基の具体例としては、フェノキシカルボニル基、ｏ－クロロフェノキシカルボニル基、ｍ－ニトロフェノキシカルボニル基及びｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノキシカルボニル基が挙げられる。アリールオキシカルボニル基は、フェニルオキシカルボニル基であることが好ましい。

【0079】

脂肪族オキシカルボニル基に、置換又は無置換の脂肪族オキシカルボニル基であってもよい。脂肪族オキシカルボニル基の炭素数は、２～３０であることが好ましい。脂肪族オキシカルボニル基としては、例えば、アルコキシカルボニル基が挙げられる。脂肪族オキシカルボニル基の具体例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基及びｎ－オクタデシルオキシカルボニル基が挙げられる。

【0080】

カルバモイル基は、置換又は無置換のカルバモイル基であってもよい。カルバモイル基の炭素数は、１～３０であることが好ましい。カルバモイル基の具体例としては、無置換のカルバモイル基、Ｎ－メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－オクチルカルバモイル基及びＮ－（メチルスルホニル）カルバモイル基が挙げられる。

【0081】

アリールアゾ基は、置換又は無置換のアリールアゾ基であってもよい。アリールアゾ基の具体例としては、フェニルアゾ基及びメトキシフェニルアゾ基が挙げられる。

【0082】

ヘテロ環アゾ基は、置換又は無置換のヘテロ環アゾ基であってもよい。ヘテロ環アゾ基の具体例としては、４－ピバロイルアミノフェニルアゾ基及び２－ヒドロキシ－４－プロパノイルフェニルアゾ基が挙げられる。

【0083】

イミド基の具体例としては、Ｎ－スクシンイミド基及びＮ－フタルイミド基が挙げられる。

【0084】

脂肪族オキシスルホニル基は、置換又は無置換の脂肪族オキシスルホニル基であってもよい。脂肪族オキシスルホニル基の炭素数は、１～３０であることが好ましい。脂肪族オキシスルホニル基としては、例えば、アルコキシスルホニル基が挙げられる。脂肪族オキシスルホニル基の具体例としては、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基及びｎ－ブトキシスルホニル基が挙げられる。

【0085】

アリールオキシスルホニル基は、置換又は無置換のアリールオキシスルホニル基であってもよい。アリールオキシスルホニル基の炭素数は、６～１２であることが好ましい。アリールオキシスルホニル基の具体例としては、フェノキシスルホニル基及び２－ナフトキシフェニル基が挙げられる。

【0086】

耐湿熱性及び耐溶剤性の観点から、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３で表される置換基は、脂肪族炭化水素基又はアリール基であることが好ましく、アルキル基又はアリール基であることがより好ましく、アルキル基であることが更に好ましく、ｔｅｒｔ－ブチル基であることが特に好ましい。

【0087】

式（１）において、Ａｒ^１及びＡｒ^２はそれぞれ独立して置換基として－ＮＲ^４Ｒ^５を有するアリール基又は置換基として－ＮＲ^４Ｒ^５を有するヘテロアリール基を表し、Ｒ^４は置換基を表し、Ｒ^５は重合性基又は重合性基を有する基を表す。耐湿熱性の観点から、Ａｒ^１及びＡｒ^２はそれぞれ独立して置換基として－ＮＲ^４Ｒ^５を有するアリール基であることが好ましい。

【0088】

Ａｒ^１及びＡｒ^２で表されるアリール基の炭素数は、６～３０であることが好ましい。アリール基の環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環及びアントラセン環が挙げられる。アリール基の環は、ベンゼン環であることが好ましい。アリール基に含まれる－ＮＲ^４Ｒ^５の数は、２つ以上であってもよい。アリール基は、－ＮＲ^４Ｒ^５以外の置換基を更に有してもよい。

【0089】

Ａｒ^１及びＡｒ^２で表されるヘテロアリール基の炭素数は、３～３０であることが好ましい。ヘテロアリール基の環を構成するヘテロ原子は、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子からなる群より選択される少なくとも１種を含むことが好ましく、窒素原子を含むことがより好ましい。ヘテロアリール基の環は、５員環又は６員環であることが好ましく、６員環であることがより好ましい。ヘテロアリール基の環としては、例えば、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、キナゾリン環、シンノリン環、フタラジン環、キノキサリン環、ピロール環、インドール環、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、ベンズイミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、ベンズオキサゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、イソチアゾール環、ベンズイソチアゾール環、チアジアゾール環、イソオキサゾール環及びベンズイソオキサゾール環が挙げられる。ヘテロアリール基に含まれる－ＮＲ^４Ｒ^５の数は、２つ以上であってもよい。ヘテロアリール基は、－ＮＲ^４Ｒ^５以外の置換基を更に有してもよい。

【0090】

Ｒ^４で表される置換基としては、例えば、既述したＲ^１、Ｒ^２及びＲ^３で表される置換基が挙げられる。耐湿熱性及び耐溶剤性の観点から、Ｒ^４は、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アシル基又は脂肪族スルホニル基であることが好ましく、アルキル基、アシル基又は脂肪族スルホニル基であることがより好ましく、アルキル基、アルキルカルボニル基又はアルキルスルホニル基であることが更に好ましく、アルキル基又はアルキルスルホニル基であることが特に好ましい。ある実施形態において、Ｒ^４は、アルキル基であることが好ましく、分岐状アルキル基であることがより好ましい。ある実施形態において、Ｒ^４は、アルキルスルホニル基であることが好ましい。特にアルキルスルホニル基は、色素の安定性（例えば、耐湿熱性及び耐溶剤性）を向上させる。アルキル基の炭素数は、１～３０であることが好ましく、２～２０であることがより好ましく、２～１０であることが更に好ましく、２～８であることが特に好ましい。アリール基の炭素数は、６～３０であることが好ましい。ヘテロアリール基の炭素数は、３～３０であることが好ましい。アルキルカルボニル基の炭素数は、２～３０であることが好ましく、２～２０であることがより好ましく、２～１０であることが更に好ましく、２～６であることが特に好ましい。アルキルスルホニル基の炭素数は、１～３０であることが好ましく、２～２０であることがより好ましく、３～１０であることが特に好ましい。

【0091】

Ｒ^５で表される重合性基としては、例えば、ラジカル重合性基、カチオン重合性基及びアニオン重合性基が挙げられる。重合性基は、ラジカル重合性基であることが好ましい。重合性基の炭素数は、２～２０であることが好ましく、２～１６であることがより好ましく、２～１０であることが特に好ましい。重合性基としては、例えば、ビニル基、アリル基、スチレン基（すなわち、－Ｃ_６Ｈ_５－ＣＨ＝ＣＨ_２）、アクリロイル基及びメタクリロイル基が挙げられる。耐湿熱性及び耐溶剤性の観点から、重合性基は、スチレン基、アクリロイル基又はメタクリロイル基であることが好ましく、スチレン基又はメタクリロイル基であることがより好ましい。Ｒ^５で表される「重合性基を有する基」における重合性基は、既述した重合性基と同義である。「重合性基を有する基」における重合性基は、２価の連結基を介して－ＮＲ^４Ｒ^５の窒素原子に結合してもよい。２価の連結基としては、例えば、アルキレン基及びアリーレン基が挙げられる。

【0092】

Ａｒ^１及びＡｒ^２は、それぞれ独立して、下記式（１Ａ）で表されるアリール基であることが好ましい。

【0093】

【化11】

【0094】

式（１Ａ）中、Ｒ^４は置換基を表し、Ｒ^５は重合性基又は重合性基を有する基を表し、＊は結合部位を表す。式（１Ａ）におけるＲ^４は、式（１）におけるＲ^４と同義である。式（１Ａ）におけるＲ^４の好ましい態様は、式（１）におけるＲ^４の好ましい態様と同じである。式（１Ａ）におけるＲ^５は、式（１）におけるＲ^５と同義である。式（１Ａ）におけるＲ^５の好ましい態様は、式（１）におけるＲ^５の好ましい態様と同じである。

【0095】

耐湿熱性及び耐溶剤性の観点から、式（１）で表される色素は、下記式（２）で表される色素であることが好ましい。

【0096】

【化12】

【0097】

【0098】

式（２）におけるＲ^１は、式（１）におけるＲ^１と同義である。式（２）におけるＲ^１の好ましい態様は、式（１）におけるＲ^１の好ましい態様と同じである。式（２）におけるＲ^３は、式（１）におけるＲ^３と同義である。式（２）におけるＲ^３の好ましい態様は、式（１）におけるＲ^３の好ましい態様と同じである。耐湿熱性及び耐溶剤性の観点から、Ｒ^１及びＲ^３は、それぞれ独立して、置換基であることが好ましく、アルキル基又はアリール基であることがより好ましく、アルキル基であることが更に好ましく、ｔｅｒｔ－ブチル基であることが特に好ましい。

【0099】

Ｒ^８及びＲ^１０で表されるアルキル基としては、例えば、式（１）においてＲ^１、Ｒ^２及びＲ^３で表される置換基として説明されたアルキル基が挙げられる。アルキル基の炭素数は、１～３０であることが好ましく、２～２０であることがより好ましく、３～１０であることが特に好ましい。

【0100】

Ｒ^９及びＲ^１１で表される重合性基としては、例えば、式（１）においてＲ^５で表される重合性基が挙げられる。Ｒ^９及びＲ^１１で表される重合性基の好ましい態様は、既述したＲ^５で表される重合性基の好ましい態様と同じである。Ｒ^９及びＲ^１１で表される「重合性基を有する基」における重合性基としては、例えば、式（１）においてＲ^５で表される重合性基が挙げられる。Ｒ^９及びＲ^１１で表される「重合性基を有する基」における重合性基の好ましい態様は、既述したＲ^５で表される重合性基の好ましい態様と同じである。

【0101】

式（１）で表される色素の具体例を以下に示す。以下に示す具体例において、「ｔ－Ｂｕ」は、ｔｅｒｔ－ブチル基を表す。ただし、式（１）で表される色素に包含される化合物は、以下に示す具体例に制限されるものではない。

【0102】

【化13】

【0103】

【化14】

【0104】

【化15】

【0105】

【化16】

【0106】

【化17】

【0107】

【化18】

【0108】

耐湿熱性及び耐溶剤性の観点から、式（１）で表される色素は、下記式で表される色素であることが好ましい。

【0109】

【化19】

【0110】

耐湿熱性及び耐溶剤性の観点から、式（１）で表される色素は、下記式で表される色素であることが好ましい。

【0111】

【化20】

【0112】

式（１）で表される色素は、黄色を示すことが好ましい。式（１）で表される色素の極大吸収波長は、３５０ｎｍ～５００ｎｍの範囲内であることが好ましく、３８０ｎｍ～４８０ｎｍの範囲内であることがより好ましく、４００ｎｍ～４８０ｎｍの範囲内であることが特に好ましい。色素の極大吸収波長は、分光光度計（例えば、ＵＶ３６００、株式会社島津製作所製）を用いて測定される。試料は、色素と溶剤とを混合して調製される。溶剤としては、酢酸エチルを用い、試料中の色素の濃度は、１×１０^－７ｍｏｌ／Ｌ～１×１０^－５ｍｏｌ／Ｌの範囲内である。

【0113】

式（１）で表される色素の合成方法は、制限されない。式（１）で表される色素は、公知の合成反応を組み合わせて合成されてもよい。式（１）で表される色素を合成する反応式の一例を以下に示す。

【0114】

【化21】

【0115】

上記した反応式において、Ｒ^ａ及びＲ^ｂの一方は既述のＲ^４を表し、Ｒ^ａ及びＲ^ｂの他方は既述のＲ^５を表し、Ｘは脱離基を表す。オルトギ酸エステルとしては、例えば、オルトギ酸トリメチル及びオルトギ酸トリエチルが挙げられる。式（１）で表される色素の１種である色素Ｄは、例えば、特開２０１４－２５０１０号公報に記載された方法に準じて得られた中間体ＣにＲ^ｂを導入することで得られる。中間体ＣへのＲ^ｂの導入は、必要に応じて複数の反応工程によって実施されてもよい。なお、中間体Ａは、例えば、欧州特許出願公開第０５７１９５９号明細書に記載された方法に準じて得られる。

【0116】

式（１）で表される色素の用途は、制限されない。式（１）で表される色素は、塗料、印刷技術及び写真技術に利用されてもよい。式（１）で表される色素の好ましい用途としては、例えば、カラーフィルタ用組成物及びカラーフィルタが挙げられる。カラーフィルタ用組成物は、カラーフィルタの製造に使用される組成物である。

【0117】

＜組成物＞
本開示の一実施形態に係る組成物は、下記式（１）で表される色素と、溶剤と、を含む。

【0118】

【化22】

【0119】

【0120】

＜＜色素＞＞
本開示の一実施形態に係る組成物は、式（１）で表される色素を含む。式（１）で表される色素を含む組成物によれば、耐湿熱性が向上される。組成物に含まれる式（１）で表される色素の態様は、上記「色素」の項に記載されている。組成物に含まれる式（１）で表される色素の好ましい態様は、上記「色素」の項に記載された式（１）で表される色素の好ましい態様と同じである。

【0121】

組成物は、１種又は２種以上の式（１）で表される色素を含んでもよい。

【0122】

耐湿熱性の観点から、組成物における式（１）で表される色素の含有率は、組成物の全固形分に対して、０．１質量％～７０質量％であることが好ましく１質量％～６０質量％であることがより好ましく、１０質量％～５０質量％であることが更に好ましく、２０質量％～４０質量％であることが特に好ましい。

【0123】

＜＜溶剤＞＞
本開示の一実施形態に係る組成物は、溶剤を含む。溶剤の種類は、制限されない。溶剤の種類は、例えば、組成物に含まれる各成分の溶解性、組成物の塗布性及び安全性を考慮して決定される。溶剤としては、例えば、水及び有機溶剤が挙げられる。溶剤は、有機溶剤であることが好ましい。有機溶剤としては、例えば、有機ハロゲン化合物、アミド化合物、エステル化合物、エーテル化合物、ケトン化合物及び芳香族炭化水素化合物が挙げられる。ただし、有機溶剤の種類は、上記した具体例に制限されない。必要に応じて、上記した具体例以外の有機溶剤が使用されてもよい。溶剤は、有機ハロゲン化合物、アミド化合物、エステル化合物、エーテル化合物、ケトン化合物及び芳香族炭化水素化合物からなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましい。

【0124】

有機ハロゲン化合物の具体例としては、クロロホルム、ジクロロメタン、クロロベンゼン及びジクロロベンゼンが挙げられる。

【0125】

アミド化合物の具体例としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、３－メトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロパンアミド及び３－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロパンアミドが挙げられる。

【0126】

エステル化合物の具体例としては、酢酸エチル、酢酸－ｎ－ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸アルキルエステル類（例：オキシ酢酸メチル（具体例：メトキシ酢酸メチル及びエトキシ酢酸メチル）、オキシ酢酸エチル（具体例：メトキシ酢酸エチル及びエトキシ酢酸エチル）及びオキシ酢酸ブチル（具体例：メトキシ酢酸ブチル））、３－オキシプロピオン酸アルキルエステル類、２－オキシプロピオン酸アルキルエステル類、２－オキシ－２－メチルプロピオン酸メチル、２－オキシ－２－メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、２－オキソブタン酸メチル及び２－オキソブタン酸エチルが挙げられる。

【0127】

エーテル化合物の具体例としては、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート及びプロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテートが挙げられる。

【0128】

ケトン化合物の具体例としては、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、２－ヘプタノン及び３－ヘプタノンが挙げられる。

【0129】

芳香族炭化水素化合物の具体例としては、トルエン及びキシレンが挙げられる。

【0130】

溶剤は、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、酢酸ブチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、２－ヘプタノン、シクロヘキサノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールメチルエーテル及びプロピレングリコールメチルエーテルアセテートからなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましい。

【0131】

組成物は、１種又は２種以上の溶剤を含んでもよい。

【0132】

組成物における溶剤の含有率は、制限されない。組成物中の固形分濃度は、０．１質量％～９９．９質量％であることが好ましく、１質量％～９９質量％であることがより好ましく、１０質量％～９５質量％であることが更に好ましく、３０質量％～９０質量％であることが特に好ましい。

【0133】

組成物は、溶剤として水を含まないか、又は、水の含有率が溶剤の全質量に対して０質量％を超えて９９質量％以下の範囲であることが好ましく、溶剤として水を含まないか、又は、水の含有率が溶剤の全質量に対して０質量％を超えて１０質量％以下の範囲であることがより好ましく、溶剤として水を含まないか、又は、水の含有率が溶剤の全質量に対して０質量％を超えて５質量％以下の範囲であることが更に好ましく、溶剤として水を含まないか、又は、水の含有率が溶剤の全質量に対して０質量％を超えて１質量％以下の範囲であることが特に好ましく、水を含まないことが最も好ましい。本開示において、「水を含まない」とは、水の含有率が、溶剤の全質量に対して０質量％であるか、又は、水を実質的に含まないことを意味する。「水を実質的に含まない」とは、不可避的に混入した水の存在は許容するが、意図して添加された水の存在は許容しないことを意味する。

【0134】

＜＜バインダー樹脂＞＞
本開示の一実施形態に係る組成物は、バインダー樹脂を更に含むことが好ましい。バインダー樹脂は、例えば、組成物により形成した膜の質及び膜面状の改善に寄与できる。

【0135】

例えば組成物がフォトリソグラフィに利用される場合、バインダー樹脂は、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。アルカリ可溶性樹脂としては、例えば、線状有機高分子重合体であって、分子（好ましくは、アクリル系共重合体又はスチレン系共重合体を主鎖とする分子）中に少なくとも１つのアルカリ可溶性を促進する基（例えば、カルボキシル基、リン酸基及びスルホン酸基）を有するアルカリ可溶性樹脂が挙げられる。アルカリ可溶性樹脂は、有機溶剤に可溶で、かつ、弱アルカリ水溶液により現像可能であることが好ましい。

【0136】

線状有機高分子重合体としては、側鎖にカルボン酸を有するポリマーが好ましい。上記のようなポリマーは、例えば、特開昭５９－４４６１５号公報、特公昭５４－３４３２７号公報、特公昭５８－１２５７７号公報、特公昭５４－２５９５７号公報、特開昭５９－５３８３６号公報、特開昭５９－７１０４８号公報及び特開平７－１４０６５４号公報に記載されている。これらの文献に記載された内容は、参照により本明細書に取り込まれる。

【0137】

アルカリ可溶性樹脂は、（メタ）アクリル酸と、上記（メタ）アクリル酸と共重合可能な他の単量体との共重合体であることが好ましい。（メタ）アクリル酸と共重合可能な他の単量体としては、例えば、アルキル（メタ）アクリレート、アリール（メタ）アクリレート及びビニル化合物が挙げられる。

【0138】

アルキル（メタ）アクリレート及びアリール（メタ）アクリレートの具体例としては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジルアクリレート、トリルアクリレート、ナフチルアクリレート及びシクロヘキシルアクリレートが挙げられる。アルキル（メタ）アクリレートのアルキル基の水素原子、及び、アリール（メタ）アクリレートのアリール基の水素原子は、いずれも置換基で置換されていてもよい。

【0139】

ビニル化合物の具体例としては、スチレン、α－メチルスチレン、ビニルトルエン、グリシジルメタクリレート、アクリロニトリル、ビニルアセテート、Ｎ－ビニルピロリドン、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、ポリスチレンマクロモノマー、ポリメチルメタクリレートマクロモノマー、ＣＨ_２＝ＣＲ^１Ｒ^２及びＣＨ_２＝Ｃ（Ｒ^１）（ＣＯＯＲ^３）が挙げられる。Ｒ^１は水素原子又は炭素数１～５のアルキル基を表し、Ｒ^２は炭素数６～１０の芳香族炭化水素環を表し、Ｒ^３は炭素数１～８のアルキル基又は炭素数６～１２のアラルキル基を表す。

【0140】

アルカリ可溶性樹脂の原材料として使用される（メタ）アクリル酸と共重合可能な他の単量体は、１種又は２種以上であってもよい。各単量体は、任意の量で混合して用いることができる。

【0141】

好ましいアルカリ可溶性樹脂としては、例えば、ベンジル（メタ）アクリレートと（メタ）アクリル酸との共重合体及びベンジル（メタ）アクリレートと（メタ）アクリル酸と２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートとの共重合体が挙げられる。

【0142】

アルカリ可溶性樹脂は、例えば、特開２０１４－０５５２７５号公報の段落０１０５～段落０１１４に記載されている。上記文献に記載された内容は、参照により本明細書に取り込まれる。

【0143】

アルカリ可溶性樹脂は、例えば、公知のラジカル重合法によって製造される。ラジカル重合法に適用される、温度、圧力、ラジカル開始剤の種類、ラジカル開始剤の量及び溶剤の種類といった重合条件は、当業者において容易に設定可能であり、実験的に条件を定めることもできる。

【0144】

バインダー樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、１，０００～２，０００，０００であることが好ましく、３，０００～１，０００，０００であることがより好ましく、５，０００～３０００，０００であることが更に好ましく、５，０００～５０，０００であることが特に好ましい。

【0145】

組成物は、１種又は２種以上のバインダー樹脂を含んでもよい。

【0146】

組成物におけるバインダー樹脂の含有率は、組成物の全固形分に対して、１質量％～７０質量％であることが好ましく、１質量％～６０質量％であることがより好ましく、１質量％～５０質量％であることが特に好ましい。

【0147】

＜＜重合性化合物＞＞
本開示の一実施形態に係る組成物は、重合性化合物を更に含むことが好ましい。重合性化合物は、組成物に硬化性を付与できる。また、重合性化合物は、例えば、感光性（すなわち、光硬化性）及び硬化膜の強度に寄与できる。

【0148】

重合性化合物としては、例えば、エチレン性不飽和基を有する重合性化合物（以下、「エチレン性不飽和化合物」ともいう。）が挙げられる。エチレン性不飽和基は、（メタ）アクリロイル基であることが好ましい。エチレン性不飽和化合物は、（メタ）アクリレート化合物であることが好ましい。エチレン性不飽和化合物は、２官能以上のエチレン性不飽和化合物を含むことが好ましい。「２官能以上のエチレン性不飽和化合物」とは、１分子中に２つ以上のエチレン性不飽和基を有する化合物を意味する。

【0149】

２官能のエチレン性不飽和化合物としては、例えば、トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメナノールジ（メタ）アクリレート、１，９－ノナンジオールジ（メタ）アクリレート及び１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレートが挙げられる。２官能のエチレン性不飽和化合物の市販品としては、例えば、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート〔商品名：ＮＫエステルＡ－ＤＣＰ、新中村化学工業株式会社製〕、トリシクロデカンジメナノールジメタクリレート〔商品名：ＮＫエステルＤＣＰ、新中村化学工業株式会社製〕、１，９－ノナンジオールジアクリレート〔商品名：ＮＫエステルＡ－ＮＯＤ－Ｎ、新中村化学工業株式会社製〕及び１，６－ヘキサンジオールジアクリレート〔商品名：ＮＫエステルＡ－ＨＤ－Ｎ、新中村化学工業株式会社製〕が挙げられる。

【0150】

３官能以上のエチレン性不飽和化合物としては、例えば、ジペンタエリスリトール（トリ／テトラ／ペンタ／ヘキサ）（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトール（トリ／テトラ）（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、イソシアヌル酸（メタ）アクリレート及びグリセリントリ（メタ）アクリレート骨格の（メタ）アクリレート化合物が挙げられる。「（トリ／テトラ／ペンタ／ヘキサ）（メタ）アクリレート」は、トリ（メタ）アクリレート、テトラ（メタ）アクリレート、ペンタ（メタ）アクリレート、及びヘキサ（メタ）アクリレートを包含する概念であり、「（トリ／テトラ）（メタ）アクリレート」は、トリ（メタ）アクリレート及びテトラ（メタ）アクリレートを包含する概念である。

【0151】

エチレン性不飽和化合物としては、例えば、（メタ）アクリレート化合物のカプロラクトン変性化合物〔例えば、日本化薬株式会社製のＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）ＤＰＣＡ－２０及び新中村化学工業株式会社製のＡ－９３００－１ＣＬ〕、（メタ）アクリレート化合物のアルキレンオキサイド変性化合物〔例えば、日本化薬株式会社製のＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）ＲＰ－１０４０、新中村化学工業株式会社製のＡＴＭ－３５Ｅ及びＡ－９３００並びにダイセル・オルネクス社製のＥＢＥＣＲＹＬ（登録商標）１３５〕及びエトキシル化グリセリントリアクリレート〔例えば、新中村化学工業株式会社製のＮＫエステルＡ－ＧＬＹ－９Ｅ〕も挙げられる。

【0152】

エチレン性不飽和化合物としては、例えば、ウレタン（メタ）アクリレート化合物〔好ましくは、３官能以上のウレタン（メタ）アクリレート化合物〕も挙げられる。３官能以上のウレタン（メタ）アクリレート化合物としては、例えば、８ＵＸ－０１５Ａ〔大成ファインケミカル株式会社製〕、ＮＫエステルＵＡ－３２Ｐ〔新中村化学工業株式会社製〕及びＮＫエステルＵＡ－１１００Ｈ〔新中村化学工業株式会社製〕が挙げられる。

【0153】

例えば現像性向上の観点から、エチレン性不飽和化合物は、酸基を有することが好ましい。酸基としては、例えば、リン酸基、スルホン酸基及びカルボキシ基が挙げられる。酸基は、カルボキシ基であることが好ましい。酸基を有するエチレン性不飽和化合物は、例えば、特開２００４－２３９９４２号公報の段落００２５～段落００３０に記載されている。上記文献に記載された内容は、参照により本明細書に取り込まれる。

【0154】

重合性化合物の種類は、例えば、組成物の性能設計にあわせて任意に選択される。例えば、感度の観点では、重合性化合物は、１分子あたりの不飽和基含量が多い構造を有することが好ましく、多くの場合は２官能以上の不飽和基を有することが好ましい。例えば、膜強度の観点では、重合性化合物は、３官能以上の不飽和基を有することが好ましい。例えば、組成物における各成分（例えば、色素、重合開始剤及びバインダー樹脂）との相溶性及び分散性を考慮し、重合性化合物を選択することも有効である。

【0155】

重合性化合物の分子量は、１００～３，０００であることが好ましく、２５０～２，６００であることがより好ましく、２８０～２，２００であることが更に好ましく、３００～２，２００であることが特に好ましい。

【0156】

組成物は、１種又は２種以上の重合性化合物を含んでもよい。

【0157】

組成物が重合性化合物を含む場合、組成物における重合性化合物の含有率は、組成物の全固形分に対して、１質量％～９９質量％であることが好ましく、１質量％～９０質量％であることがより好ましく、１質量％～７０質量％であることが特に好ましい。さらに、組成物における重合性化合物の含有率は、組成物の全固形分に対して、１０質量％～７０質量％であることが好ましく、２０質量％～７０質量％であることがより好ましい。

【0158】

＜＜重合開始剤＞＞
本開示の一実施形態に係る組成物は、重合開始剤を更に含むことが好ましい。重合開始剤は、既述した重合性化合物と併用されることが好ましい。すなわち、本開示の一実施形態に係る組成物は、重合性化合物及び重合開始剤を更に含むことが好ましい。

【0159】

重合開始剤としては、例えば、公知の重合開始剤が挙げられる。重合開始剤としては、例えば、光重合開始剤及び熱重合開始剤が挙げられる。重合開始剤は、光重合開始剤であることが好ましい。光重合開始剤は、光ラジカル重合開始剤又はカチオン重合開始剤であってもよい。

【0160】

光ラジカル重合開始剤としては、例えば、活性ハロゲン化合物が挙げられる。活性ハロゲン化合物としては、例えば、ハロメチルオキサジアゾール化合物及びハロメチル－ｓ－トリアジン化合物が挙げられる。光ラジカル重合開始剤としては、例えば、３－アリール置換クマリン化合物、ロフィン２量体、ベンゾフェノン化合物、アセトフェノン化合物及びその誘導体、シクロペンタジエン－ベンゼン－鉄錯体及びその塩並びにオキシム系化合物が挙げられる。光ラジカル重合開始剤は、活性ハロゲン化合物であることが好ましく、トリアジン系化合物であることがより好ましい。

【0161】

ハロメチルオキサジアゾール化合物の具体例としては、特公昭５７－６０９６号公報に記載の２－ハロメチル－５－ビニル－１，３，４－オキサジアゾール化合物が挙げられる。また、ハロメチルオキサジアゾール化合物の具体例としては、２－トリクロロメチル－５－スチリル－１，３，４－オキサジアゾール、２－トリクロロメチル－５－（ｐ－シアノスチリル）－１，３，４－オキサジアゾール及び２－トリクロロメチル－５－（ｐ－メトキシスチリル）－１，３，４－オキサジアゾールも挙げられる。

【0162】

ハロメチル－ｓ－トリアジン化合物の具体例としては、特公昭５９－１２８１号公報に記載のビニル－ハロメチル－ｓ－トリアジン化合物、特開昭５３－１３３４２８号公報に記載の２－（ナフト－１－イル）－４，６－ビス－ハロメチル－ｓ－トリアジン化合物及び４－（ｐ－アミノフェニル）－２，６－ジ－ハロメチル－ｓ－トリアジン化合物が挙げられる。

【0163】

光ラジカル重合開始剤の具体例としては、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－ｐ－メトキシスチリル－ｓ－トリアジン、２，６－ビス（トリクロロメチル）－４－（３，４－メチレンジオキシフェニル）－１，３，５－トリアジン、２，６－ビス（トリクロロメチル）－４－（４－メトキシフェニル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－（１－ｐ－ジメチルアミノフェニル－１，３－ブタジエニル）－ｓ－トリアジン、２－トリクロロメチル－４－アミノ－６－ｐ－メトキシスチリル－ｓ－トリアジン、２－（ナフト－１－イル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－メトキシナフト－１－イル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－エトキシナフト－１－イル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－ブトキシナフト－１－イル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－〔４－（２－メトキシエチル）ナフト－１－イル〕－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－〔４－（２－エトキシエチル）ナフト－１－イル〕－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－〔４－（２－ブトキシエチル）ナフト－１－イル〕－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（２－メトキシナフト－１－イル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（６－メトキシ－５－メチルナフト－２－イル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（６－メトキシナフト－２－イル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（５－メトキシナフト－１－イル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４，７－ジメトキシナフト－１－イル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（６－エトキシ－ナフト－２－イル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４，５－ジメトキシナフト－１－イル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、４－〔ｐ－Ｎ，Ｎ－ジ（エトキシカルボニルメチル）アミノフェニル〕－２，６－ジ（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、４－〔ｏ－メチル－ｐ－Ｎ，Ｎ－ジ（エトキシカルボニルメチル）アミノフェニル〕－２，６－ジ（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、４－〔ｐ－Ｎ，Ｎ－ジ（クロロエチル）アミノフェニル〕－２，６－ジ（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、４－〔ｏ－メチル－ｐ－Ｎ，Ｎ－ジ（クロロエチル）アミノフェニル〕－２，６－ジ（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、４－（ｐ－Ｎ－クロロエチルアミノフェニル）－２，６－ジ（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、４－（ｐ－Ｎ－エトキシカルボニルメチルアミノフェニル）－２，６－ジ（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、４－〔ｐ－Ｎ，Ｎ－ジ（フェニル）アミノフェニル〕－２，６－ジ（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、４－（ｐ－Ｎ－クロロエチルカルボニルアミノフェニル）－２，６－ジ（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、４－〔ｐ－Ｎ－（ｐ－メトキシフェニル）カルボニルアミノフェニル〕２，６－ジ（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、４－〔ｍ－Ｎ，Ｎ－ジ（エトキシカルボニルメチル）アミノフェニル〕－２，６－ジ（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、４－〔ｍ－ブロモ－ｐ－Ｎ，Ｎ－ジ（エトキシカルボニルメチル）アミノフェニル〕－２，６－ジ（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、４－〔ｍ－クロロ－ｐ－Ｎ，Ｎ－ジ（エトキシカルボニルメチル）アミノフェニル〕－２，６－ジ（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、４－〔ｍ－フルオロ－ｐ－Ｎ，Ｎ－ジ（エトキシカルボニルメチル）アミノフェニル〕－２，６－ジ（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、４－〔ｏ－ブロモ－ｐ－Ｎ，Ｎ－ジ（エトキシカルボニルメチル）アミノフェニル〕－２，６－ジ（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、４－〔ｏ－クロロ－ｐ－Ｎ，Ｎ－ジ（エトキシカルボニルメチル）アミノフェニル－２，６－ジ（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、４－〔ｏ－フルオロ－ｐ－Ｎ，Ｎ－ジ（エトキシカルボニルメチル）アミノフェニル〕－２，６－ジ（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、４－〔ｏ－ブロモ－ｐ－Ｎ，Ｎ－ジ（クロロエチル）アミノフェニル〕－２，６－ジ（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、４－〔ｏ－クロロ－ｐ－Ｎ，Ｎ－ジ（クロロエチル）アミノフェニル〕－２，６－ジ（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、４－〔ｏ－フルオロ－ｐ－Ｎ，Ｎ－ジ（クロロエチル）アミノフェニル〕－２，６－ジ（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、４－〔ｍ－ブロモ－ｐ－Ｎ，Ｎ－ジ（クロロエチル）アミノフェニル〕－２，６－ジ（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、４－〔ｍ－クロロ－ｐ－Ｎ，Ｎ－ジ（クロロエチル）アミノフェニル〕－２，６－ジ（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、４－〔ｍ－フルオロ－ｐ－Ｎ，Ｎ－ジ（クロロエチル）アミノフェニル〕－２，６－ジ（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、４－（ｍ－ブロモ－ｐ－Ｎ－エトキシカルボニルメチルアミノフェニル）－２，６－ジ（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、４－（ｍ－クロロ－ｐ－Ｎ－エトキシカルボニルメチルアミノフェニル）－２，６－ジ（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、４－（ｍ－フルオロ－ｐ－Ｎ－エトキシカルボニルメチルアミノフェニル）－２，６－ジ（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、４－（ｏ－ブロモ－ｐ－Ｎ－エトキシカルボニルメチルアミノフェニル）－２，６－ジ（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、４－（ｏ－クロロ－ｐ－Ｎ－エトキシカルボニルメチルアミノフェニル）－２，６－ジ（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、４－（ｏ－フルオロ－ｐ－Ｎ－エトキシカルボニルメチルアミノフェニル）－２，６－ジ（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、４－（ｍ－ブロモ－ｐ－Ｎ－クロロエチルアミノフェニル）－２，６－ジ（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、４－（ｍ－クロロ－ｐ－Ｎ－クロロエチルアミノフェニル）－２，６－ジ（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、４－（ｍ－フルオロ－ｐ－Ｎ－クロロエチルアミノフェニル）－２，６－ジ（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、４－（ｏ－ブロモ－ｐ－Ｎ－クロロエチルアミノフェニル）－２，６－ジ（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、４－（ｏ－クロロ－ｐ－Ｎ－クロロエチルアミノフェニル）－２，６－ジ（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、及び４－（ｏ－フルオロ－ｐ－Ｎ－クロロエチルアミノフェニル）－２，６－ジ（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジンが挙げられる。

【0164】

また、光ラジカル重合開始剤の具体例としては、４，４－ビス（ジエチルアミノ）－ベンゾフェノン、２－（ｏ－ベンゾイルオキシム）－１－［４－（フェニルチオ）フェニル］－１，２－オクタンジオン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－４－モルホリノブチロフェノン、２，２－ジメトキシ－２－フェニルアセトフェノン、２－（ｏ－クロルフェニル）－４，５－ジフェニルイミダゾリル二量体、２－（ｏ－フルオロフェニル）－４，５－ジフェニルイミダゾリル二量体、２－（ｏ－メトキシフェニル）－４，５－ジフェニルイミダゾリル二量体、２－（ｐ－メトキシフェニル）－４，５－ジフェニルイミダゾリル二量体、２－（ｐ－ジメトキシフェニル）－４，５－ジフェニルイミダゾリル二量体、２－（２，４－ジメトキシフェニル）－４，５－ジフェニルイミダゾリル二量体、２－（ｐ－メチルメルカプトフェニル）－４，５－ジフェニルイミダゾリル二量体及びベンゾインイソプロピルエーテルも挙げられる。

【0165】

光重合開始剤としては、例えば、米国特許第２，３６７，６６０号明細書に記載のビシナールポリケトルアルドニル化合物、米国特許第２，３６７，６６１号明細書及び第２，３６７，６７０号明細書に記載のα－カルボニル化合物、米国特許第２，４４８，８２８号明細書に記載のアシロインエーテル化合物、米国特許第２，７２２，５１２号明細書に記載のα－炭化水素で置換されたアリールアシロイン化合物、米国特許第３，０４６，１２７号及び第２，９５１，７５８号明細書に記載の多核キノン化合物、米国特許第３，５４９，３６７号明細書に記載のトリアリルイミダゾールダイマー／Ｐ－アミノフェニルケトン並びに特公昭５１－４８５１６号公報に記載のベンゾチアゾール系化合物／トリハロメチル－ｓ－トリアジン系化合物が挙げられる。

【0166】

光重合開始剤の市販品としては、例えば、みどり化学株式会社のＴＡＺシリーズ（例えば、ＴＡＺ－１０７、ＴＡＺ－１１０、ＴＡＺ－１０４、ＴＡＺ－１０９、ＴＡＺ－１４０、ＴＡＺ－２０４、ＴＡＺ－１１３、ＴＡＺ－１２３及びＴＡＺ－１０４）及びＰＡＮＣＨＩＭ社のＴシリーズ（例えば、Ｔ－ＯＭＳ、Ｔ－ＢＭＰ、Ｔ－Ｒ及びＴ－Ｂ）が挙げられる。

【0167】

また、光重合開始剤の市販品としては、例えば、１－［４－（フェニルチオ）フェニル］－１，２－オクタンジオン－２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）〔商品名：ＩｒｇａｃｕｒｅＯＸＥ０１、ＢＡＳＦ社製〕、１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタノン－１－（ｏ－アセチルオキシム）〔商品名：ＩｒｇａｃｕｒｅＯＸＥ０２、ＢＡＳＦ社製〕、ＩｒｇａｃｕｒｅＯＸＥ０３〔ＢＡＳＦ社製〕、ＩｒｇａｃｕｒｅＯＸＥ０４〔ＢＡＳＦ社製〕、２－（ジメチルアミノ）－２－［（４－メチルフェニル）メチル］－１－［４－（４－モルホリニル）フェニル］－１－ブタノン〔商品名：Ｉｒｇａｃｕｒｅ３７９ＥＧ、ＢＡＳＦ社製〕、２－メチル－１－（４－メチルチオフェニル）－２－モルフォリノプロパン－１－オン〔商品名：Ｉｒｇａｃｕｒｅ９０７、ＢＡＳＦ社製〕、２－ヒドロキシ－１－｛４－［４－（２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオニル）ベンジル］フェニル｝－２－メチルプロパン－１－オン〔商品名：Ｉｒｇａｃｕｒｅ１２７、ＢＡＳＦ社製〕、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）ブタノン－１〔商品名：Ｉｒｇａｃｕｒｅ３６９、ＢＡＳＦ社製〕、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン〔商品名：Ｄａｒｏｃｕｒ１１７３、ＢＡＳＦ社製〕、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン〔商品名：Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８４、ＢＡＳＦ社製〕、２，２－ジメトキシ－１，２－ジフェニルエタン－１－オン〔商品名：Ｉｒｇａｃｕｒｅ６５１、ＢＡＳＦ社製〕、Ｉｒｇａｃｕｒｅ７８４〔ＢＡＳＦ社製〕、Ｉｒｇａｃｕｒｅ５００〔ＢＡＳＦ社製〕、Ｉｒｇａｃｕｒｅ１０００〔ＢＡＳＦ社製〕、Ｉｒｇａｃｕｒｅ１４９〔ＢＡＳＦ社製〕、Ｉｒｇａｃｕｒｅ８１９〔ＢＡＳＦ社製〕、Ｉｒｇａｃｕｒｅ２６１〔ＢＡＳＦ社製〕、Ｌｕｎａｒ６〔ＤＫＳＨジャパン株式会社製〕、１－［４－（フェニルチオ）フェニル］－３－シクロペンチルプロパン－１，２－ジオン－２－（ｏ－ベンゾイルオキシム）〔商品名：ＴＲ－ＰＢＧ－３０５、常州強力電子新材料株式会社製〕、１，２－プロパンジオン，３－シクロヘキシル－１－［９－エチル－６－（２－フラニルカルボニル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－，２－（ｏ－アセチルオキシム）〔商品名：ＴＲ－ＰＢＧ－３２６、常州強力電子新材料株式会社製〕及び３－シクロヘキシル－１－（６－（２－（ベンゾイルオキシイミノ）ヘキサノイル）－９－エチル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－プロパン－１，２－ジオン－２－（ｏ－ベンゾイルオキシム）〔商品名：ＴＲ－ＰＢＧ－３９１、常州強力電子新材料株式会社製〕も挙げられる。なお、上記「Ｉｒｇａｃｕｒｅ」、「Ｄａｒｏｃｕｒ」及び「Ｌｕｎａｒ」は、いずれも登録商標である。

【0168】

光重合開始剤としては、例えば、オキシムエステル構造を有する光重合開始剤（以下、「オキシム系光重合開始剤」ともいう。）、α－アミノアルキルフェノン構造を有する光重合開始剤（以下、「α－アミノアルキルフェノン系光重合開始剤」ともいう。）、α－ヒドロキシアルキルフェノン構造を有する光重合開始剤（以下、「α－ヒドロキシアルキルフェノン系重合開始剤」ともいう。）、アシルフォスフィンオキサイド構造を有する光重合開始剤（以下、「アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤」ともいう。）及びＮ－フェニルグリシン構造を有する光重合開始剤（以下、「Ｎ－フェニルグリシン系光重合開始剤」ともいう。）が挙げられる。

【0169】

光重合開始剤は、オキシム系光重合開始剤、α－アミノアルキルフェノン系光重合開始剤、α－ヒドロキシアルキルフェノン系重合開始剤、及び、Ｎ－フェニルグリシン系光重合開始剤からなる群より選択される少なくとも１種を含むことが好ましく、オキシム系光重合開始剤、α－アミノアルキルフェノン系光重合開始剤及びＮ－フェニルグリシン系光重合開始剤からなる群より選択される少なくとも１種を含むことがより好ましい。

【0170】

光重合開始剤としては、例えば、特開２０１１－９５７１６号公報の段落００３１～段落００４２及び特開２０１５－０１４７８３号公報の段落００６４～段落００８１に記載された重合開始剤を用いてもよい。

【0171】

光重合開始剤の市販品としては、例えば、１－［４－（フェニルチオ）フェニル］－１，２－オクタンジオン－２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）〔商品名：ＩＲＧＡＣＵＲＥ（登録商標）ＯＸＥ－０１、ＢＡＳＦ社製〕、１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタノン－１－（Ｏ－アセチルオキシム）〔商品名：ＩＲＧＡＣＵＲＥ（登録商標）ＯＸＥ－０２、ＢＡＳＦ社製〕、ＩＲＧＡＣＵＲＥ（登録商標）ＯＸＥ０３（ＢＡＳＦ社製）、ＩＲＧＡＣＵＲＥ（登録商標）ＯＸＥ０４（ＢＡＳＦ社製）、２－（ジメチルアミノ）－２－［（４－メチルフェニル）メチル］－１－［４－（４－モルホリニル）フェニル］－１－ブタノン〔商品名：Ｏｍｎｉｒａｄ（登録商標）３７９ＥＧ、ＩＧＭＲｅｓｉｎｓＢ．Ｖ社製〕、２－メチル－１－（４－メチルチオフェニル）－２－モルフォリノプロパン－１－オン〔商品名：Ｏｍｎｉｒａｄ（登録商標）９０７、ＩＧＭＲｅｓｉｎｓＢ．Ｖ社製〕、２－ヒドロキシ－１－｛４－［４－（２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオニル）ベンジル］フェニル｝－２－メチルプロパン－１－オン〔商品名：Ｏｍｎｉｒａｄ（登録商標）１２７、ＩＧＭＲｅｓｉｎｓＢ．Ｖ社製〕、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）ブタノン－１〔商品名：Ｏｍｎｉｒａｄ（登録商標）３６９、ＩＧＭＲｅｓｉｎｓＢ．Ｖ社製〕、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン〔商品名：Ｏｍｎｉｒａｄ（登録商標）１１７３、ＩＧＭＲｅｓｉｎｓＢ．Ｖ社製〕、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン〔商品名：Ｏｍｎｉｒａｄ（登録商標）１８４、ＩＧＭＲｅｓｉｎｓＢ．Ｖ社製〕、２，２－ジメトキシ－１，２－ジフェニルエタン－１－オン〔商品名：Ｏｍｎｉｒａｄ（登録商標）６５１、ＩＧＭＲｅｓｉｎｓＢ．Ｖ社製〕、オキシムエステル系の光重合開始剤〔商品名：Ｌｕｎａｒ（登録商標）６、ＤＫＳＨジャパン株式会社製〕、１－［４－（フェニルチオ）フェニル］－３－シクロペンチルプロパン－１，２－ジオン－２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）（商品名：ＴＲ－ＰＢＧ－３０５、常州強力電子新材料社製）、１，２－プロパンジオン，３－シクロヘキシル－１－［９－エチル－６－（２－フラニルカルボニル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－，２－（Ｏ－アセチルオキシム）（商品名：ＴＲ－ＰＢＧ－３２６、常州強力電子新材料社製）、３－シクロヘキシル－１－（６－（２－（ベンゾイルオキシイミノ）ヘキサノイル）－９－エチル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－プロパン－１，２－ジオン－２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）（商品名：ＴＲ－ＰＢＧ－３９１、常州強力電子新材料社製）、ＡＰｉ－３０７（１－（ビフェニル－４－イル）－２－メチル－２－モルホリノプロパン－１－オン、ＳｈｅｎｚｈｅｎＵＶ－ＣｈｅｍＴｅｃｈＬｔｄ．製）等が挙げられる。

【0172】

光重合開始剤として、１種単独又は２種以上の光重合開始剤が使用されてもよい。２種以上を併用する場合、オキシム系光重合開始剤と、α－アミノアルキルフェノン系光重合開始剤及びα－ヒドロキシアルキルフェノン系重合開始剤からなる群より選択される少なくとも１種と、を使用することが好ましい。

【0173】

組成物は、１種又は２種以上の重合開始剤を含んでもよい。

【0174】

組成物が重合性化合物及び重合開始剤を含む場合、組成物における重合開始剤の含有率は、重合性化合物の全質量に対して、０．０１質量％～５０質量％であることが好ましく、１質量％～３０質量％であることがより好ましく、１質量％～２０質量％であることが特に好ましい。

【0175】

組成物が光重合開始剤を含む場合、組成物における光重合開始剤の含有率は、組成物の全固形分に対して、０．１質量％以上であることが好ましく、０．５質量％以上であることがより好ましく、１．０質量％以上であることが特に好ましい。光重合開始剤の含有率は、組成物の全固形分に対して、１０質量％以下であることが好ましく、５質量％以下であることがより好ましい。

【0176】

＜＜他の成分＞＞
本開示の一実施形態に係る組成物は、本開示の効果を損なわない範囲において、必要に応じて、上記成分以外の成分を含んでいてもよい。他の成分としては、例えば、式（１）で表される色素以外の色素（例えば、顔料）が挙げられる。

【0177】

顔料としては、例えば、公知の顔料が挙げられる。顔料は、無機顔料又は有機顔料であってもよい。顔料は、高透過率を有することが好ましい。

【0178】

無機顔料としては、例えば、金属酸化物及び金属化合物（例えば、金属錯塩）が挙げられる。具体的な無機顔料としては、例えば、黒色顔料（例えば、カーボンブラック及びチタンブラック）、金属（例えば、鉄、コバルト、アルミニウム、カドミウム、鉛、銅、チタン、マグネシウム、クロム、亜鉛及びアンチモン）の酸化物及び上記金属の複合酸化物が挙げられる。

【0179】

有機顔料としては、例えば、以下に示す物質が挙げられる。
（１）Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１、２４、３１、５３、８３、９３、９９、１０８、１０９、１１０、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５４、１５５、１６７、１８０、１８５及び１９９
（２）Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３６、３８、４３及び７１
（３）Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド８１、１０５、１２２、１４９、１５０、１５５、１７１、１７５、１７６、１７７、２０９、２２０、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４及び２７０
（４）Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、２３、３２及び３９
（５）Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１、２、１５、１５：１、１５：３、１５：６、１６、２２、６０及び６６
（６）Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、３７及び５８
（７）Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２５及び２８
（８）Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１

【0180】

顔料は、必要に応じて、顔料分散剤と併用されてもよい。顔料分散剤としては、例えば、高分子分散剤〔例えば、ポリアミドアミン及びその塩、ポリカルボン酸及びその塩、高分子量不飽和エステル、変性ポリウレタン、変性ポリエステル、変性ポリ（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル系共重合体並びにナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物〕、界面活性剤〔例えば、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン及びアルカノールアミン〕及び顔料誘導体が挙げられる。なお、高分子分散剤は、構造の観点で、例えば、直鎖状高分子、末端変性型高分子、グラフト型高分子及びブロック型高分子に分類することができる。

【0181】

また、他の成分としては、例えば、界面活性剤、重合禁止剤、酸化防止剤、充填剤、密着促進剤及び紫外線吸収剤も挙げられる。

【0182】

界面活性剤としては、例えば、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤及びシリコーン系界面活性剤が挙げられる。

【0183】

界面活性剤としては、例えば、特許第４５０２７８４号公報の段落００１７及び特開２００９－２３７３６２号公報の段落００６０～００７１に記載の界面活性剤が挙げられる。

【0184】

界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤又はシリコーン系界面活性剤が好ましい。

【0185】

フッ素系界面活性剤の市販品としては、例えば、メガファックＦ－１７１、Ｆ－１７２、Ｆ－１７３、Ｆ－１７６、Ｆ－１７７、Ｆ－１４１、Ｆ－１４２、Ｆ－１４３、Ｆ－１４４、Ｆ－４３７、Ｆ－４７５、Ｆ－４７７、Ｆ－４７９、Ｆ－４８２、Ｆ－５５１－Ａ、Ｆ－５５２、Ｆ－５５４、Ｆ－５５５－Ａ、Ｆ－５５６、Ｆ－５５７、Ｆ－５５８、Ｆ－５５９、Ｆ－５６０、Ｆ－５６１、Ｆ－５６５、Ｆ－５６３、Ｆ－５６８、Ｆ－５７５、Ｆ－７８０、ＥＸＰ、ＭＦＳ－３３０、ＭＦＳ－５７８、ＭＦＳ－５７９、ＭＦＳ－５８６、ＭＦＳ－５８７、Ｒ－４１、Ｒ－４１－ＬＭ、Ｒ－０１、Ｒ－４０、Ｒ－４０－ＬＭ、ＲＳ－４３、ＴＦ－１９５６、ＲＳ－９０、Ｒ－９４、ＲＳ－７２－Ｋ、ＤＳ－２１（以上、ＤＩＣ株式会社製）、フロラードＦＣ４３０、ＦＣ４３１、ＦＣ１７１（以上、住友スリーエム株式会社製）、サーフロンＳ－３８２、ＳＣ－１０１、ＳＣ－１０３、ＳＣ－１０４、ＳＣ－１０５、ＳＣ－１０６８、ＳＣ－３８１、ＳＣ－３８３、Ｓ－３９３、ＫＨ－４０（以上、ＡＧＣ株式会社製）、ＰｏｌｙＦｏｘＰＦ６３６、ＰＦ６５６、ＰＦ６３２０、ＰＦ６５２０、ＰＦ７００２（以上、ＯＭＮＯＶＡ社製）、フタージェント７１０ＦＬ、７１０ＦＭ、６１０ＦＭ、６０１ＡＤ、６０１ＡＤＨ２、６０２Ａ、２１５Ｍ、２４５Ｆ、２５１、２１２Ｍ、２５０、２０９Ｆ、２２２Ｆ、２０８Ｇ、７１０ＬＡ、７１０ＦＳ、７３０ＬＭ、６５０ＡＣ、６８１、６８３（以上、株式会社ネオス製）等が挙げられる。

【0186】

フッ素系界面活性剤としては、フッ素原子を含有する官能基を持つ分子構造を有し、熱を加えるとフッ素原子を含有する官能基の部分が切断されてフッ素原子が揮発するアクリル系化合物も好適に使用できる。このようなフッ素系界面活性剤としては、ＤＩＣ株式会社製のメガファックＤＳシリーズ（化学工業日報（２０１６年２月２２日）、日経産業新聞（２０１６年２月２３日））、例えばメガファックＤＳ－２１が挙げられる。また、フッ素系界面活性剤としては、フッ素化アルキル基またはフッ素化アルキレンエーテル基を有するフッ素原子含有ビニルエーテル化合物と、親水性のビニルエーテル化合物との重合体を用いることも好ましい。

【0187】

フッ素系界面活性剤としては、ブロックポリマーも使用できる。

【0188】

フッ素系界面活性剤としては、フッ素原子を有する（メタ）アクリレート化合物に由来する構成単位と、アルキレンオキシ基（好ましくはエチレンオキシ基、プロピレンオキシ基）を２以上（好ましくは５以上）有する（メタ）アクリレート化合物に由来する構成単位と、を含む含フッ素高分子化合物も好ましく使用できる。

【0189】

フッ素系界面活性剤としては、エチレン性不飽和結合含有基を側鎖に有する含フッ素重合体も使用できる。メガファックＲＳ－１０１、ＲＳ－１０２、ＲＳ－７１８Ｋ、ＲＳ－７２－Ｋ（以上、ＤＩＣ株式会社製）等が挙げられる。

【0190】

フッ素系界面活性剤としては、環境適性向上の観点から、パーフルオロオクタン酸（ＰＦＯＡ）及びパーフルオロオクタンスルホン酸（ＰＦＯＳ）等の炭素数が７以上の直鎖状パーフルオロアルキル基を有する化合物の代替材料に由来する界面活性剤であることが好ましい。

【0191】

ノニオン系界面活性剤としては、例えば、グリセロール、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン並びにそれらのエトキシレート及びプロポキシレート（例えば、グリセロールプロポキシレート、グリセロールエトキシレート等）、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート、ソルビタン脂肪酸エステル、プルロニックＬ１０、Ｌ３１、Ｌ６１、Ｌ６２、１０Ｒ５、１７Ｒ２、２５Ｒ２（以上、ＢＡＳＦ社製）、テトロニック３０４、７０１、７０４、９０１、９０４、１５０Ｒ１（以上、ＢＡＳＦ社製）、ソルスパース２００００（以上、日本ルーブリゾール株式会社製）、ＮＣＷ－１０１、ＮＣＷ－１００１、ＮＣＷ－１００２（以上、富士フイルム和光純薬株式会社製）、パイオニンＤ－６１１２、Ｄ－６１１２－Ｗ、Ｄ－６３１５（以上、竹本油脂株式会社製）、オルフィンＥ１０１０、サーフィノール１０４、４００、４４０（以上、日信化学工業株式会社製）等が挙げられる。

【0192】

シリコーン系界面活性剤としては、例えば、シロキサン結合からなる直鎖状ポリマー及び側鎖や末端に有機基を導入した変性シロキサンポリマーが挙げられる。

【0193】

シリコーン系界面活性剤の具体例としては、ＤＯＷＳＩＬ８０３２ＡＤＤＩＴＩＶＥ、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、トーレシリコーンＳＨ７ＰＡ、トーレシリコーンＤＣ１１ＰＡ、トーレシリコーンＳＨ２１ＰＡ、トーレシリコーンＳＨ２８ＰＡ、トーレシリコーンＳＨ２９ＰＡ、トーレシリコーンＳＨ３０ＰＡ、トーレシリコーンＳＨ８４００（以上、東レ・ダウコーニング株式会社製）並びに、Ｘ－２２－４９５２、Ｘ－２２－４２７２、Ｘ－２２－６２６６、ＫＦ－３５１Ａ、Ｋ３５４Ｌ、ＫＦ－３５５Ａ、ＫＦ－９４５、ＫＦ－６４０、ＫＦ－６４２、ＫＦ－６４３、Ｘ－２２－６１９１、Ｘ－２２－４５１５、ＫＦ－６００４、ＫＰ－３４１、ＫＦ－６００１、ＫＦ－６００２（以上、信越化学工業株式会社製）、Ｆ－４４４０、ＴＳＦ－４３００、ＴＳＦ－４４４５、ＴＳＦ－４４６０、ＴＳＦ－４４５２（以上、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製）、ＢＹＫ３０７、ＢＹＫ３２３、ＢＹＫ３３０（以上、ビックケミー社製）等が挙げられる。

【0194】

重合禁止剤としては、例えば、ｐ－メトキシフェノール、ハイドロキノン、ピロガロール、ベンゾキノン、ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール、ｔｅｒｔ－ブチルカテコール、４，４’－チオビス（３－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、２，２’－メチレンビス（４－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）及びＮ－ニトロソフェニルヒドロキシアミン塩が挙げられる。

【0195】

酸化防止剤としては、例えば、２，２－チオビス（４－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）及び２，６－ジ－ｔ－ブチルフェノールが挙げられる。

【0196】

充填剤としては、例えば、ガラス及びアルミナが挙げられる。

【0197】

密着促進剤としては、例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス（２－メトキシエトキシ）シラン、Ｎ－（２－アミノエチル）－３－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ－（２－アミノエチル）－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３－クロロプロピルメチルジメトキシシラン、３－クロロプロピルトリメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン及び３－メルカプトプロピルトリメトキシシランが挙げられる。

【0198】

紫外線吸収剤としては、例えば、２－（３－ｔ－ブチル－５－メチル－２－ヒドロキシフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール及びアルコキシベンゾフェノンが挙げられる。

【0199】

組成物が他の成分を含む場合、組成物における他の成分の含有率は、本開示の効果を損なわない範囲において、目的に応じて、適宜設定できる。例えば、組成物が界面活性剤を含む場合、組成物における界面活性剤の含有率は、組成物の全固形分に対して、０．００１質量％～５質量％であってもよい。例えば、組成物が重合禁止剤を含む場合、組成物における重合禁止剤の含有率は、組成物の全固形分に対して、０．０００１質量％～５質量％であってもよい。

【0200】

＜＜製造方法＞＞
組成物の製造方法は、制限されない。以下、組成物の好適な製造方法の一例を説明する。組成物の製造方法は、例えば、式（１）で表される色素と、溶剤と、を混合することを含む。組成物の製造においては、例えば、組成物に含まれる各成分を一括して混合してもよく、撹拌されている溶剤に、式（１）で表される色素といった成分を添加し、混合してもよい。混合手段として、例えば、公知の混合手段が適用される。混合手段の具体例としては、撹拌機を用いる機械的撹拌及び撹拌棒を用いる手撹拌が挙げられる。混合温度及び混合時間は、組成物に含まれる各成分を十分に混合することが可能であれば、制限されない。

【0201】

＜＜用途＞＞
本開示の一実施形態に係る組成物の用途は、制限されない。組成物の好ましい用途としては、例えば、カラーフィルタの製造に使用される組成物（すなわち、カラーフィルタ用組成物）が挙げられる。カラーフィルタは、例えば、液晶表示装置（ＬＣＤ）及び固体撮像素子（例えば、ＣＣＤ（charge-coupled device）及びＣＭＯＳ（complementary metal oxide semiconductor））に利用される。組成物は、印刷用インク、インクジェット用インク及び塗料の製造に使用されてもよい。

【0202】

＜カラーフィルタ＞
本開示の一実施形態に係るカラーフィルタは、下記式（１）で表される色素を含む。

【0203】

【化23】

【0204】

【0205】

式（１）で表される色素を含むカラーフィルタによれば、耐湿熱性が向上される。式（１）で表される色素の態様は、上記「色素」の項に記載されている。式（１）で表される色素の好ましい態様は、上記「色素」の項に記載された式（１）で表される色素の好ましい態様と同じである。

【0206】

カラーフィルタは、１種又は２種以上の式（１）で表される色素を含んでもよい。

【0207】

耐湿熱性の観点から、カラーフィルタにおける式（１）で表される色素の含有率は、カラーフィルタの全固形分に対して、０．１質量％～７０質量％であることが好ましく１質量％～６０質量％であることがより好ましく、１０質量％～５０質量％であることが更に好ましく、２０質量％～４０質量％であることが特に好ましい。

【0208】

本開示の一実施形態に係るカラーフィルタは、式（１）で表される色素以外の成分を含んでもよい。他の成分としては、既述した組成物の成分が挙げられる。本開示の一実施形態に係るカラーフィルタは、バインダー樹脂を含むことが好ましい。

【0209】

＜＜製造方法＞＞
本開示の一実施形態に係るカラーフィルタの製造方法は、式（１）で表される色素を含むカラーフィルタが得られる限り、制限されない。本開示の一実施形態に係るカラーフィルタは、本開示の一実施形態に係る組成物を用いて製造されることが好ましい。以下、組成物を用いるカラーフィルタの製造方法の一例を説明する。

【0210】

本開示の一実施形態に係るカラーフィルタの製造方法は、組成物を支持体上に塗布して着色層を形成する工程Ａと、着色層をパターン露光する工程Ｂと、パターン露光された着色層を現像してパターンを形成する工程Ｃと、を含むことが好ましい。本開示の一実施形態に係るカラーフィルタの製造方法は、必要に応じて、着色層を乾燥する工程（以下、「プリベーク」という。）及び現像されたパターンを加熱処理する工程（以下、「ポストベーク」という。）を含んでもよい。

【0211】

支持体としては、例えば、液晶表示素子等に用いられるソーダガラス、パイレックス（登録商標）ガラス、石英ガラス、及びこれらに透明導電膜を付着させたもの、撮像素子等に用いられる光電変換素子基板（例えば、シリコン基板）、並びに、相補性金属酸化膜半導体（ＣＭＯＳ）が挙げられる。支持体上には、必要に応じて、上部の層との密着性の改良、物質の拡散防止、又は基板表面の平坦化のために、下塗り層を設けてもよい。

【0212】

支持体上に組成物を塗布する方法としては、例えば、回転塗布、流延塗布、ロール塗布、スプレー塗布、スピン塗布、スリット・アンド・スピン塗布及びダイコート塗布が挙げられる。

【0213】

本開示において、「パターン露光」とは、パターン状に露光する態様、すなわち、露光部と非露光部とが存在する態様の露光を指す。パターン露光は、マスクを介した露光でもよく、レーザー等を用いたデジタル露光でもよい。パターン露光の光源としては、着色層を硬化し得る波長域の光（例えば、３６５ｎｍ又は４０５ｎｍ）を照射できるものであれば、適宜選定して用いることができる。光源としては、例えば、各種レーザー、発光ダイオード（ＬＥＤ）、超高圧水銀灯、高圧水銀灯及びメタルハライドランプが挙げられる。露光量は、５ｍＪ／ｃｍ^２～２００ｍＪ／ｃｍ^２であることが好ましく、１０ｍＪ／ｃｍ^２～２００ｍＪ／ｃｍ^２であることがより好ましい。

【0214】

現像液としては、着色層の現像除去しようとする部分（例えば、ネガ型の場合は未硬化部）を溶解する一方、フィルタをなす部分（例えば、ネガ型の場合は硬化部）を溶解しない組成であれば、特に制限はなく、公知の現像液の中から、適宜選択して用いることができる。現像液としては、アルカリ性水溶液を用いることが好ましい。アルカリ性水溶液の調製に用いられるアルカリ性化合物としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラプロピルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド及びコリン（２－ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウムヒドロキシド）が挙げられる。アルカリ性水溶液の２５℃におけるｐＨは、８～１３であることが好ましく、９～１２であることがより好ましく、１０～１２であることが更に好ましい。アルカリ性水溶液におけるアルカリ性化合物の含有率は、アルカリ性水溶液の全質量に対して、０．１質量％～５質量％であることが好ましく、０．１質量％～３質量％であることがより好ましい。

【0215】

現像液は、水に対して混和性を有する有機溶剤を含んでいてもよい。有機溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、２－プロパノール、１－プロパノール、ブタノール、ジアセトンアルコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル、ベンジルアルコール、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ε－カプロラクトン、γ－ブチロラクトン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホルアミド、乳酸エチル、乳酸メチル、ε－カプロラクタム及びＮ－メチルピロリドンが挙げられる。有機溶剤の濃度は、０．１質量％～３０質量％であることが好ましい。

【0216】

現像液は、公知の界面活性剤を含んでもよい。界面活性剤の濃度は、０．０１質量％～１０質量％であることが好ましい。

【0217】

現像液の液温は、２０℃～４０℃であることが好ましい。

【0218】

現像の方式としては、例えば、パドル現像、シャワー現像、シャワー及びスピン現像並びにディップ現像が挙げられる。

【0219】

プリベークの手段としては、例えば、ホットプレート及びコンベクションオーブン（いわゆる、熱風循環式乾燥機）が挙げられる。プリベーク温度は、１５０℃以下であることが好ましく、１３０℃以下であることがより好ましく、１１０℃以下であることが更に好ましい。プリベーク温度は、例えば、５０℃以上又は８０℃以上であってもよい。プリベーク時間は、１０秒間～３００秒間であることが好ましく、３０秒間～２００秒間であることがより好ましく、６０秒間～１８０秒間であることが更に好ましい。

【0220】

ポストベークは、硬化を完全なものとするための現像後の硬化処理である。ポストベークの手段としては、例えば、ホットプレート及びコンベクションオーブン（いわゆる、熱風循環式乾燥機）が挙げられる。ポストベーク温度は、例えば、１００℃～２４０℃であることが好ましく、１５０～２４０℃であることがより好ましい。ポストベーク時間は、１０分間～３０分間であることが好ましく、１０分間～２０分間であることがより好ましい。

【0221】

＜＜用途＞＞
カラーフィルタの用途は、制限されない。カラーフィルタは、例えば、液晶表示装置（ＬＣＤ）及び固体撮像素子（例えば、ＣＣＤ（charge-coupled device）及びＣＭＯＳ（complementary metal oxide semiconductor））に利用される。

【実施例0222】

以下、実施例により本開示を詳細に説明する。ただし、本開示は、以下の実施例に制限されるものではない。

【0223】

＜色素１の合成＞
以下に示す反応式に従って、色素１を合成した。

【0224】

【化24】

【0225】

（中間体１ｂの合成）
中間体Ａ（２５．５ｇ、１００ｍｍｏｌ）をピリジン（１５０ｍＬ）中で撹拌しながら４℃に冷却した。得られた混合物にオクタンスルホニルクロライド１ａ（２１．７ｇ、１０２ｍｍｏｌ）を内温２５℃以下に保ちながらゆっくり滴下した。２時間撹拌した後、４ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液で中和し、ろ過を行うことで中間体１ｂの粗体を得た。中間体１ｂの粗体をメタノール中で再結晶し、得られた結晶をろ過し、中間体１ｂ（３３．６ｇ、収率７８％）を得た。

【0226】

（中間体１ｄの合成）
中間体１ｂ（２１．６ｇ、５０ｍｍｏｌ）を酢酸（１５０ｍＬ）中で撹拌しながら、オルトギ酸エチル１ｃ（７．４ｇ、５０ｍｍｏｌ）を加え、９０℃で３時間撹拌した。反応液にメタノールを加え、冷却後、得られた結晶をろ過し、中間体１ｄ（２１．３ｇ、収率８３％）を得た。

【0227】

（色素１の合成）
中間体１ｄ（１３．１ｇ、１５ｍｍｏｌ）、ニトロベンゼン（０．７５ｇ）、炭酸カリウム（１０．４ｇ）をジメチルホルムアミド（ＤＭＦ、６０ｍＬ）中で撹拌しながら、４℃に冷却し、４－ビニルベンジルクロリド１ｅ（８．０ｇ、５２．５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に溶解した液を内温１５℃以下を保ちながらゆっくり滴下した。次に、内温５０℃に加温し、１０時間撹拌を行った。放冷後、酢酸エチルと水を加え、分液し、有機層を水で３回洗浄した後、濃縮した。濃縮物にアセトニトリルを加え、再結晶を行い、得られた結晶をろ過し、色素１（１４．０ｇ、収率８６％、黄色結晶）を得た。色素１の極大吸収波長（すなわち、λｍａｘ）及びマススペクトル（すなわち、ＭＳ）における質量電荷比（すなわち、ｍ／ｚ）を以下に示す。
λｍａｘ＝４４８ｎｍ
ＭＳ（ｍ／ｚ）＝１１０５．６（［Ｍ＋１］^＋）

【0228】

＜色素２の合成＞
オクタンスルホニルクロライドの代わりにメタクリロイルクロライドを用い、４－ビニルベンジルクロリドの代わりに２－エチルヘキシルブロマイドを用いたこと以外は、色素１の合成方法に準じて色素２（総収率３９％）を合成した。色素２の極大吸収波長（すなわち、λｍａｘ）及びマススペクトル（すなわち、ＭＳ）における質量電荷比（すなわち、ｍ／ｚ）を以下に示す。
λｍａｘ＝４４７ｎｍ
ＭＳ（ｍ／ｚ）＝８８１．６（［Ｍ＋１］^＋）

【0229】

【化25】

【0230】

＜色素３の合成＞
オクタンスルホニルクロライドの代わりにメタクリロイルクロライドを用い、４－ビニルベンジルクロリドの代わりに２－クロロピリミジンを用いたこと以外は、色素１の合成方法に準じて色素３（総収率１６％）を合成した。色素３の極大吸収波長（すなわち、λｍａｘ）及びマススペクトル（すなわち、ＭＳ）における質量電荷比（すなわち、ｍ／ｚ）を以下に示す。
λｍａｘ＝４５０ｎｍ
ＭＳ（ｍ／ｚ）＝８１３．４（［Ｍ＋１］^＋）

【0231】

【化26】

【0232】

＜色素４の合成＞
以下に示す反応式に従って、色素４を合成した。

【0233】

【化27】

【0234】

（中間体４ｂの合成）
中間体Ａ（５．１ｇ、２０ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（ＤＭＦ、３０ｍＬ）中で撹拌しながら４℃に冷却した。得られた混合物に２－クロロピリミジン４ａ（２．３ｇ、２０ｍｍｏｌ）を内温２５℃以下に保ちながらゆっくり滴下した。２０時間撹拌した後、５％重曹水を加え、ろ過を行うことで中間体４ｂの粗体を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィにより精製し、中間体４ｂ（２．９ｇ、収率４３％）を得た。

【0235】

（中間体４ｄの合成）
中間体４ｂ（２．８ｇ、８．４ｍｍｏｌ）、ニトロベンゼン（０．０５ｇ）をジメチルホルムアミド（ＤＭＦ、３０ｍＬ）中で撹拌しながら、４℃に冷却し、３－ブテニルブロマイド４ｃ（１．１ｇ、８．４ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した。次に、５％重曹水を加え、ろ過を行うことで中間体４ｄの粗体を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィにより精製し、中間体４ｄ（０．６ｇ、収率１８．４％）を得た。

【0236】

（色素４の合成）
中間体４ｄ（０．５ｇ、１．３ｍｍｏｌ）を酢酸（１５０ｍＬ）中で撹拌しながら、ニトロベンゼン（０．０５ｇ）、オルトギ酸エチル４ｅ（０．２ｇ、１．３ｍｍｏｌ）を加え、９０℃で３時間撹拌した。反応液にメタノールを加え、冷却後、得られた結晶をろ過した。濃縮物にアセトニトリルを加え、分散洗浄を行い、結晶をろ過し、色素４（０．４ｇ、収率７７％、黄色結晶）を得た。色素４の極大吸収波長（すなわち、λｍａｘ）及びマススペクトル（すなわち、ＭＳ）における質量電荷比（すなわち、ｍ／ｚ）を以下に示す。
λｍａｘ＝４４２ｎｍ
ＭＳ（ｍ／ｚ）＝８１３．４（［Ｍ＋１］^＋）

【0237】

＜色素５の合成＞
オクタンスルホニルクロライドの代わりに塩化アセチルを用い、４－ビニルベンジルクロリドの代わりに３－ブテニルブロマイドを用いたこと以外は、色素１の合成方法に準じて色素５（総収率２２％）を合成した。色素５の極大吸収波長（すなわち、λｍａｘ）及びマススペクトル（すなわち、ＭＳ）における質量電荷比（すなわち、ｍ／ｚ）を以下に示す。
λｍａｘ＝４４６ｎｍ
ＭＳ（ｍ／ｚ）＝７１３．４（［Ｍ＋１］^＋）

【0238】

【化28】

【0239】

＜実施例１＞
（レジスト溶液Ａの調製）
以下の成分を混合して、レジスト溶液Ａを調製した。
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）：５．２０質量部
・シクロヘキサノン：５２．６質量部
・バインダー樹脂（メタクリル酸ベンジル、メタクリル酸及びメタクリル酸－２－ヒドロキシエチルの共重合体、モル比＝６０：２０：２０、４１質量％）を含むシクロヘキサノン溶液：３０．５質量部
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート：１０．２質量部
・重合禁止剤（ｐ－メトキシフェノール）：０．００６質量部
・フッ素系界面活性剤（商品名：Ｆ－４７５、ＤＩＣ株式会社製）：０．８０質量部
・光重合開始剤（ＴＡＺ－１０７、みどり化学株式会社製）：０．５８質量部

【0240】

（下塗り層付ガラス基板の作製）
ガラス基板（コーニング１７３７）を０．５質量％ＮａＯＨ水で超音波洗浄した後、水洗、脱水ベーク（２００℃／２０分）を行った。レジスト溶液Ａを洗浄したガラス基板上に膜厚２μｍになるようにスピンコーターを用いて塗布し、２２０℃で１時間加熱乾燥させて、硬化膜（すなわち、下塗り層）を形成した。

【0241】

（レジスト溶液Ｂの調製）
以下の成分を混合して、レジスト溶液Ｂを調製した。レジスト溶液Ｂは、本開示に係る組成物である。
・シクロヘキサノン：８０質量部
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート：１２．０質量部
・重合禁止剤（ｐ－メトキシフェノール）：０．００５質量部
・フッ素系界面活性剤（商品名：Ｆ－４７５、ＤＩＣ株式会社製）：０．６９質量部
・光重合開始剤（ＴＡＺ－１０７、みどり化学株式会社製）：１．７質量部
・色素１：６．３質量部

【0242】

（露光及び現像）
レジスト溶液Ｂを、下塗り層付ガラス基板の下塗り層の上に膜厚が０．６μｍになるようにスピンコーターを用いて塗布し、１００℃で１２０秒間プリベークした。次いで、露光装置を使用して、塗布膜に３６５ｎｍの波長で線幅２μｍのマスクを通して、２００ｍＪ／ｃｍ^２の露光量で照射した。露光後、現像液ＣＤ－２０００（富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ株式会社製）を使用して、２５℃及び４０秒間の条件で現像した。その後、流水で３０秒間リンスした後、スプレー乾燥した。その後、２００℃で１５分間ポストベークを行った。以上のようにしてカラーフィルタを構成する黄色として好適なパターンが得られた。

【0243】

（評価）
既述したレジスト溶液Ｂを用いて、以下の評価を行った。評価結果を表１に示す。

【0244】

－耐湿熱性－
レジスト溶液Ｂが塗布された下塗り層付ガラス基板の分光吸収を８５℃、８５％ＲＨ（相対湿度）で５０時間静置する前後で測定した。耐湿試験前後の波長４００ｎｍ～７００ｎｍの透過率の変化を測定し、最も透過率変化が大きい波長の透過率変化を耐湿性の評価基準とした。以下に示すΔＴ％ｍａｘの値が小さいほど、耐湿熱性が良好であることを示す。
透過率の変化ΔＴ％ｍａｘ＝｜耐湿試験前の透過率－耐湿試験後の透過率｜
ＡＡ：ΔＴ％ｍａｘ＜０．６％
Ａ：０．６％≦ΔＴ％ｍａｘ＜１．２％
Ｂ：１．２％≦ΔＴ％ｍａｘ＜３．６％
Ｄ：３．６％≦ΔＴ％ｍａｘ＜６．０％
Ｅ：６．０％≦ΔＴ％ｍａｘ

【0245】

－耐溶剤性－
マスクを使用しないこと以外は、上記「露光及び現像」の項に記載した方法で、レジスト溶液Ｂを用いたポストベーク後の塗膜を作製し、塗膜の分光を測定した（分光Ａ）。塗膜に対し、レジスト溶液Ａを膜厚１μｍとなるように塗布しプリベークを行った後、ＣＤ－２０００（富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ株式会社製）現像液を使用して２３℃及び１２０秒間の条件で現像を行い、再度分光を測定した（分光Ｂ）。分光Ａと分光Ｂとの差によって算出された染料残存率（％）を、耐溶剤性を評価する指標とした。染料残存率が１００％に近いほど、耐溶剤性に優れていることを示す。
ＡＡ：９６％≦染料残存率値
Ａ：９２％≦染料残存率値＜９６％
Ｂ：８９％≦染料残存率値＜９２％
Ｃ：８５％≦染料残存率値＜８９％
Ｄ：８０％≦染料残存率値＜８５％
Ｅ：染料残存率値＜８０％

【0246】

＜実施例２～５及び比較例１～５＞
表１の記載に従って色素の種類を適宜変更したこと以外は、実施例１に記載された方法に準じて評価を行った。

【0247】

【表1】