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特開2022-106342アダマンタン化合物、そのアダマンタン化合物を含有する有機発光素子及びそのアダマンタン化合物を含有する電子輸送材料
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2022106342
(43)【公開日】2022-07-20
(54)【発明の名称】アダマンタン化合物、そのアダマンタン化合物を含有する有機発光素子及びそのアダマンタン化合物を含有する電子輸送材料
(51)【国際特許分類】
C07D 251/24 20060101AFI20220712BHJP
C07D 401/10 20060101ALI20220712BHJP
C07D 405/10 20060101ALI20220712BHJP
C07D 471/04 20060101ALI20220712BHJP
C07D 401/14 20060101ALI20220712BHJP
C07D 213/22 20060101ALI20220712BHJP
C07F 9/53 20060101ALI20220712BHJP
C09K 11/06 20060101ALI20220712BHJP
H01L 51/50 20060101ALI20220712BHJP
【ＦＩ】
C07D251/24 CSP
C07D401/10
C07D405/10
C07D471/04 104Z
C07D401/14
C07D213/22
C07F9/53
C09K11/06 690
H05B33/14 A
H05B33/22 B
【審査請求】未請求
【請求項の数】10
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2021001243
(22)【出願日】2021-01-07
(71)【出願人】
【識別番号】000003300
【氏名又は名称】東ソー株式会社
(71)【出願人】
【識別番号】000173762
【氏名又は名称】公益財団法人相模中央化学研究所
(74)【代理人】
【識別番号】100166338
【弁理士】
【氏名又は名称】関口 正夫
(74)【代理人】
【識別番号】100203312
【弁理士】
【氏名又は名称】福田 敬孝
(72)【発明者】
【氏名】相原 秀典
(72)【発明者】
【氏名】林 和史
(72)【発明者】
【氏名】早川 直輝
(72)【発明者】
【氏名】松本 周也
(72)【発明者】
【氏名】山縣 拓也
(72)【発明者】
【氏名】服部 一希
(72)【発明者】
【氏名】尾池 華奈
【テーマコード（参考）】
3K107
4C055
4C063
4C065
4H050
【Ｆターム（参考）】
3K107AA01
3K107BB01
3K107BB02
3K107BB04
3K107CC14
3K107CC21
3K107DD75
3K107DD78
4C055AA01
4C055BA02
4C055BA03
4C055BA25
4C055CA01
4C055DA01
4C055DA08
4C055EA03
4C063AA01
4C063AA03
4C063BB06
4C063CC29
4C063CC43
4C063CC76
4C063DD12
4C063DD14
4C063DD16
4C063DD43
4C063EE05
4C065AA04
4C065AA18
4C065BB04
4C065CC01
4C065DD02
4C065EE02
4C065HH02
4C065JJ01
4C065KK09
4C065LL01
4C065PP03
4C065PP04
4C065PP11
4H050AA01
4H050AA03
4H050AB91
4H050AB92
(57)【要約】 （修正有）
【課題】長寿命で高い発光効率を発揮する有機発光素子を形成する、アダマンタン化合物、及びそのアダマンタン化合物を含む有機発光素子を提供する。
【解決手段】式（１）で示される特定の構造のアダマンタン化合物による。
式中、Ａｄは式（２）で表される２価又は３価の連結基を表し、ｗ１は各々独立に、Ａ、Ｌ又はＺが結合していてもよいメチン基である。
【選択図】図１
【解決手段】式（１）で示される特定の構造のアダマンタン化合物による。
式中、Ａｄは式（２）で表される２価又は３価の連結基を表し、ｗ１は各々独立に、Ａ、Ｌ又はＺが結合していてもよいメチン基である。
【選択図】図１
【特許請求の範囲】
【請求項1】
式（１）で表されるアダマンタン化合物。
式（１）中、
Ａｄは、式（２）で表される２価又は３価の連結基である。
式（２）中、
ｗ１は、各々独立に、Ａ、Ｌ及びＺからなる群より選ばれるいずれか１つが結合していてもよいメチン基である。
Ａは、各々独立に、
アジン環のみで構成された；もしくは、アジン環ならびに該アジン環と連結及び／又は縮環していてもよい六員環のみで構成された；無置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基、
該無置換のヘテロアリール基が、
炭素数１～３０のアルキル基、
シアノ基、
フッ素原子、
炭素数１～１０のアルコキシ基、
連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された、炭素数６～３０のアリール基、ならびに、
連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された炭素数２～３０のヘテロアリール基、からなる群より選ばれる一つ以上の基で置換された、置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基、又は、
式（３）で表される基である。
式（３）中、
Ｘ１及びＸ２は、各々独立に、
窒素原子、又は、
Ｒ１で置換されていてもよい炭素原子であり、
Ｘ２の１つはＬと結合している炭素原子であり、
Ｘ２の少なくとも１つは窒素原子である。
Ｒ１は、各々独立に、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基、炭素数２～３０のヘテロアリール基である。
隣接する２つのＲ１は互いに結合して縮合環を形成していてもよい。
Ｙは、
Ｒ２が結合した窒素原子、
酸素原子、
硫黄原子、又は、
１つ以上のＲ２で置換されていてもよい炭素原子であり、
Ｒ２は、各々独立に、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基、又は炭素数２～３０のヘテロアリール基である。
隣接する２つのＲ２は互いに結合して縮合環を形成していてもよい。
Ｒ１及びＲ２は、各々独立に、
炭素数１～３０のアルキル基、
シアノ基、
フッ素原子、
炭素数１～１０のアルコキシ基、
連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された、炭素数６～３０のアリール基、ならびに、
連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された炭素数２～３０のヘテロアリール基からなる群より選ばれる一つ以上の基で置換されていてもよい。
Ｌは、各々独立に、炭素数６～３０のアリーレン基、又は、炭素数２～３０のヘテロアリーレン基である。
Ｚは、各々独立に、式（４）で表される基である。
式（４）中、
ｍ１は、各々独立に、０～４の整数を表す。
ｍ２は、各々独立に、１～４の整数を表す。
Ｌ１は、各々独立に、
炭素数６～３０のアリーレン基、又は、
アジン環を含有する炭素数２～３０のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ１は、各々独立に、
シアノ基、
炭素数１～３０のアルキル基、
炭素数６～３０のアリール基、
隣接原子との間に二重結合を形成している窒素原子、酸素原子、もしくは硫黄原子を含有する炭素数２～３０のヘテロアリール基、又は、
式（５ａ）、（５ｂ）、（５ｃ）もしくは（５ｄ）で表される基である。
式（５ａ）～（５ｄ）中、
Ｒ３ａ～Ｒ３ｈは、各々独立に、
水素原子、
炭素数１～３０のアルキル基、
炭素数６～３０のアリール基、又は、
炭素数２～３０のヘテロアリール基であり、
隣接するＲ３ａ及びＲ３ｂ；Ｒ３ｃ及びＲ３ｄ；並びにＲ３ｆ、Ｒ３ｇ及びＲ３ｈ；は、互いに結合して縮合環を形成していてもよい。
ｐは、各々独立に、０～４の整数を表す。
ｎ１及びｎ２は、各々独立に、０～２の整数を表す。
ｎ１及びｎ２は、１≦ｎ１＋ｎ２≦２を満たす。
Ｌ、Ｌ１及びＡｒ１は、各々独立に、
炭素数１～３０のアルキル基、
シアノ基、
フッ素原子、
炭素数１～１０のアルコキシ基、
連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された、炭素数６～３０のアリール基、ならびに、
連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された炭素数２～３０のヘテロアリール基からなる群より選ばれる一つ以上の基で置換されていてもよい。
ただし、式（１）で表される化合物は、
式（Ｔ）で表される基を分子内に少なくとも一つ有し、かつ、
トリアジン環を２つ以上有しない。
式（Ｔ）中、
Ｘ３は、各々独立に、
窒素原子、又は、
Ｒ５で置換されていてもよい炭素原子であり、
３つのＸ３のうち少なくとも一つは窒素原子である。
Ｒ４は、各々独立に、炭素数６～２０のアリール基、又は、炭素数２～２０のヘテロアリール基である。
Ｒ４は、
炭素数１～１０のアルキル基、
シアノ基、
フッ素原子、
炭素数１～１０のアルコキシ基
連結及び／又は縮環していてもよい芳香環のみで構成された、炭素数６～２０のアリール基、ならびに、
連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された炭素数２～２０のヘテロアリール基からなる群より選ばれる一つ以上の基で置換されていてもよい。
Ｒ５は、各々独立に、炭素数１～１０のアルキル基、シアノ基、フッ素原子、炭素数６～２０のアリール基、又は炭素数６～２０のヘテロアリール基であり、
隣接するＲ４とＲ５とは互いに結合して縮合環を形成していてもよい。
ただし前記一般式（１）で表される化合物において、下記基（Ｅ）が、
下記基（Ｆ）および（Ｇ）の少なくとも一方の基と、異なる組成式を有する。
【化1】
Ａｄは、式（２）で表される２価又は３価の連結基である。
【化2】
ｗ１は、各々独立に、Ａ、Ｌ及びＺからなる群より選ばれるいずれか１つが結合していてもよいメチン基である。
Ａは、各々独立に、
アジン環のみで構成された；もしくは、アジン環ならびに該アジン環と連結及び／又は縮環していてもよい六員環のみで構成された；無置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基、
該無置換のヘテロアリール基が、
炭素数１～３０のアルキル基、
シアノ基、
フッ素原子、
炭素数１～１０のアルコキシ基、
連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された、炭素数６～３０のアリール基、ならびに、
連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された炭素数２～３０のヘテロアリール基、からなる群より選ばれる一つ以上の基で置換された、置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基、又は、
式（３）で表される基である。
【化3】
Ｘ１及びＸ２は、各々独立に、
窒素原子、又は、
Ｒ１で置換されていてもよい炭素原子であり、
Ｘ２の１つはＬと結合している炭素原子であり、
Ｘ２の少なくとも１つは窒素原子である。
Ｒ１は、各々独立に、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基、炭素数２～３０のヘテロアリール基である。
隣接する２つのＲ１は互いに結合して縮合環を形成していてもよい。
Ｙは、
Ｒ２が結合した窒素原子、
酸素原子、
硫黄原子、又は、
１つ以上のＲ２で置換されていてもよい炭素原子であり、
Ｒ２は、各々独立に、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基、又は炭素数２～３０のヘテロアリール基である。
隣接する２つのＲ２は互いに結合して縮合環を形成していてもよい。
Ｒ１及びＲ２は、各々独立に、
炭素数１～３０のアルキル基、
シアノ基、
フッ素原子、
炭素数１～１０のアルコキシ基、
連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された、炭素数６～３０のアリール基、ならびに、
連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された炭素数２～３０のヘテロアリール基からなる群より選ばれる一つ以上の基で置換されていてもよい。
Ｌは、各々独立に、炭素数６～３０のアリーレン基、又は、炭素数２～３０のヘテロアリーレン基である。
Ｚは、各々独立に、式（４）で表される基である。
【化4】
ｍ１は、各々独立に、０～４の整数を表す。
ｍ２は、各々独立に、１～４の整数を表す。
Ｌ１は、各々独立に、
炭素数６～３０のアリーレン基、又は、
アジン環を含有する炭素数２～３０のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ１は、各々独立に、
シアノ基、
炭素数１～３０のアルキル基、
炭素数６～３０のアリール基、
隣接原子との間に二重結合を形成している窒素原子、酸素原子、もしくは硫黄原子を含有する炭素数２～３０のヘテロアリール基、又は、
式（５ａ）、（５ｂ）、（５ｃ）もしくは（５ｄ）で表される基である。
【化5】
Ｒ３ａ～Ｒ３ｈは、各々独立に、
水素原子、
炭素数１～３０のアルキル基、
炭素数６～３０のアリール基、又は、
炭素数２～３０のヘテロアリール基であり、
隣接するＲ３ａ及びＲ３ｂ；Ｒ３ｃ及びＲ３ｄ；並びにＲ３ｆ、Ｒ３ｇ及びＲ３ｈ；は、互いに結合して縮合環を形成していてもよい。
ｐは、各々独立に、０～４の整数を表す。
ｎ１及びｎ２は、各々独立に、０～２の整数を表す。
ｎ１及びｎ２は、１≦ｎ１＋ｎ２≦２を満たす。
Ｌ、Ｌ１及びＡｒ１は、各々独立に、
炭素数１～３０のアルキル基、
シアノ基、
フッ素原子、
炭素数１～１０のアルコキシ基、
連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された、炭素数６～３０のアリール基、ならびに、
連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された炭素数２～３０のヘテロアリール基からなる群より選ばれる一つ以上の基で置換されていてもよい。
ただし、式（１）で表される化合物は、
式（Ｔ）で表される基を分子内に少なくとも一つ有し、かつ、
トリアジン環を２つ以上有しない。
【化6】
Ｘ３は、各々独立に、
窒素原子、又は、
Ｒ５で置換されていてもよい炭素原子であり、
３つのＸ３のうち少なくとも一つは窒素原子である。
Ｒ４は、各々独立に、炭素数６～２０のアリール基、又は、炭素数２～２０のヘテロアリール基である。
Ｒ４は、
炭素数１～１０のアルキル基、
シアノ基、
フッ素原子、
炭素数１～１０のアルコキシ基
連結及び／又は縮環していてもよい芳香環のみで構成された、炭素数６～２０のアリール基、ならびに、
連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された炭素数２～２０のヘテロアリール基からなる群より選ばれる一つ以上の基で置換されていてもよい。
Ｒ５は、各々独立に、炭素数１～１０のアルキル基、シアノ基、フッ素原子、炭素数６～２０のアリール基、又は炭素数６～２０のヘテロアリール基であり、
隣接するＲ４とＲ５とは互いに結合して縮合環を形成していてもよい。
ただし前記一般式（１）で表される化合物において、下記基（Ｅ）が、
【化7】
【化8】
【請求項2】
式（１ａ）又は（１ｂ）で表される請求項１に記載のアダマンタン化合物。
式中、Ａ、Ｌ、Ｚ及びｐは前記と同じ意味を表す。
【化9】
【化10】
【請求項3】
式（１ｃ）、（１ｄ）又は（１ｅ）で表される請求項１又は２に記載のアダマンタン化合物。
式中、Ａ、Ｌ、Ｚ及びｐは前記と同じ意味を表す。
【化11】
【化12】
【化13】
【請求項4】
前記Ａが、各々独立に、前記無置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基、又は、前記置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基である、請求項１～３のいずれか１項に記載のアダマンタン化合物。
【請求項5】
前記Ｒ５が、各々独立に、炭素数１～１０のアルキル基、シアノ基、フッ素原子、又は炭素数６～２０のアリール基である、請求項１～４のいずれか１項に記載のアダマンタン化合物。
【請求項6】
前記Ｘ３がすべて窒素原子である、請求項１～５のいずれか１項に記載のアダマンタン化合物。
【請求項7】
前記Ａｒ１が、各々独立に、
シアノ基、又は、
置換基を有していてもよい、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、アセナフチル基、ジベンゾクリセニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、キサンテニル基、チオキサンテニル基、トリアジル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリル基、キナゾリル基、もしくはシンノリル基であり、
前記Ａｒ１が有する置換基が、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、シアノ基、炭素数１～４のアルキル基、及び炭素数１～４のアルコキシ基、ならびに、これらの置換基が結合して形成された環からなる群から選ばれる一つ以上の置換基であり、
前記Ｌ及びＬ１が、各々独立に、置換基を有していてもよい、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、アントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフルオレニレン基、ピレニレン基、ペリレニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、クリセニレン基、アセナフチレン基、ジベンゾクリセニレン、ベンゾフラニレン基、ベンゾチエニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチエニレン基、キサンテニレン基、又はチオキサンテニレン基であり、
前記Ｌ、及びＬ１が有する置換基が、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、シアノ基、炭素数１～４のアルキル基、及び炭素数１～４のアルコキシ基、ならびに、これらの置換基が結合して形成された環からなる群から選ばれる一つ以上の置換基である、請求項１～６のいずれか１項に記載のアダマンタン化合物。
シアノ基、又は、
置換基を有していてもよい、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、アセナフチル基、ジベンゾクリセニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、キサンテニル基、チオキサンテニル基、トリアジル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリル基、キナゾリル基、もしくはシンノリル基であり、
前記Ａｒ１が有する置換基が、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、シアノ基、炭素数１～４のアルキル基、及び炭素数１～４のアルコキシ基、ならびに、これらの置換基が結合して形成された環からなる群から選ばれる一つ以上の置換基であり、
前記Ｌ及びＬ１が、各々独立に、置換基を有していてもよい、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、アントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフルオレニレン基、ピレニレン基、ペリレニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、クリセニレン基、アセナフチレン基、ジベンゾクリセニレン、ベンゾフラニレン基、ベンゾチエニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチエニレン基、キサンテニレン基、又はチオキサンテニレン基であり、
前記Ｌ、及びＬ１が有する置換基が、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、シアノ基、炭素数１～４のアルキル基、及び炭素数１～４のアルコキシ基、ならびに、これらの置換基が結合して形成された環からなる群から選ばれる一つ以上の置換基である、請求項１～６のいずれか１項に記載のアダマンタン化合物。
【請求項8】
前記Ａｒ１が、各々独立に、
シアノ基、又は、
置換基を有していてもよい、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基又はキサンテニル基であり、
前記Ａｒ１が有する置換基が、フェニル基、トリル基、ピリジル基、フッ素原子、シアノ基、炭素数１～４のアルキル基、及び炭素数１～４のアルコキシ基、ならびに、これらの置換基が結合して形成された環からなる群から選ばれる一つ以上の置換基であり、
前記Ｌ及びＬ１が、各々独立に、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、アントリレン基、又はフェナントリレン基である請求項１～７のいずれか１項に記載のアダマンタン化合物。
シアノ基、又は、
置換基を有していてもよい、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基又はキサンテニル基であり、
前記Ａｒ１が有する置換基が、フェニル基、トリル基、ピリジル基、フッ素原子、シアノ基、炭素数１～４のアルキル基、及び炭素数１～４のアルコキシ基、ならびに、これらの置換基が結合して形成された環からなる群から選ばれる一つ以上の置換基であり、
前記Ｌ及びＬ１が、各々独立に、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、アントリレン基、又はフェナントリレン基である請求項１～７のいずれか１項に記載のアダマンタン化合物。
【請求項9】
第一電極、
該第一電極に対向して備えられた第二電極、及び、
該第一電極と該第二電極との間に備えられた複数の有機物層を含む有機発光素子であって、
該複数の有機物層のうちの１層以上に、請求項１～８のいずれか１項に記載のアダマンタン化合物を含む有機発光素子。
該第一電極に対向して備えられた第二電極、及び、
該第一電極と該第二電極との間に備えられた複数の有機物層を含む有機発光素子であって、
該複数の有機物層のうちの１層以上に、請求項１～８のいずれか１項に記載のアダマンタン化合物を含む有機発光素子。
【請求項10】
請求項１～８のいずれか１項に記載のアダマンタン化合物を含む電子輸送材料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本開示は、アダマンタン化合物、そのアダマンタン化合物を含有する有機発光素子及びそのアダマンタン化合物を含有する電子輸送材料に関する。
【背景技術】
【0002】
有機発光素子は、小型モバイル用途を中心に実用化が始まっている。しかしながら、更なる用途拡大には性能向上が必須であり、低駆動電圧、高い発光効率特性を持ちながら長寿命特性を有する材料が求められている。
【0003】
特許文献１、２及び３は、それぞれ、有機発光素子用の材料であるアダマンタン部位を含む材料を開示している。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
【特許文献1】国際公開第２０１７／２０５４２５号公報
【特許文献2】中国特許出願公開１１１０３９８８２号公報
【特許文献3】韓国特許出願公開１０２０２０００２６１２４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
用途並びに使用可能な環境の拡大に必要な、駆動電圧、発光効率、寿命特性の３つの特性に関して、特許文献１～３にかかるアダマンタン部位を含む材料はこれらを十分に満たしているとはいえず、長寿命で、高い発光効率を達成したものが求められている。
【0006】
そこで、本発明の一態様は、長寿命で高い発光効率を発揮する有機発光素子の形成に資するアダマンタン化合物、及び該アダマンタン化合物を含む電子輸送材料を提供することに向けられている。また、本発明の他の態様は、長寿命で高い発光効率を発揮する有機発光素子を提供することに向けられている。
【課題を解決するための手段】
【0007】
本発明の各態様は以下のとおりである。
１） 式（１）で表されるアダマンタン化合物。
１） 式（１）で表されるアダマンタン化合物。
【0008】
【化1】
Ａｄは、式（２）で表される２価又は３価の連結基である。
【0009】
【化2】
ｗ１は、各々独立に、Ａ、Ｌ及びＺからなる群より選ばれるいずれか１つが結合していてもよいメチン基である。
Ａは、各々独立に、
アジン環のみで構成された；もしくは、アジン環ならびに該アジン環と連結及び／又は縮環していてもよい六員環のみで構成された；無置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基、
該無置換のヘテロアリール基が、
炭素数１～３０のアルキル基、
シアノ基、
フッ素原子、
炭素数１～１０のアルコキシ基、
連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された、炭素数６～３０のアリール基、ならびに、
連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された炭素数２～３０のヘテロアリール基、からなる群より選ばれる一つ以上の基で置換された、置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基、又は、
式（３）で表される基である。
【0010】
【化3】
Ｘ１及びＸ２は、各々独立に、
窒素原子、又は、
Ｒ１で置換されていてもよい炭素原子であり、
Ｘ２の１つはＬと結合している炭素原子であり、
Ｘ２の少なくとも１つは窒素原子である。
Ｒ１は、各々独立に、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基、炭素数２～３０のヘテロアリール基である。
隣接する２つのＲ１は互いに結合して縮合環を形成していてもよい。
Ｙは、
Ｒ２が結合した窒素原子、
酸素原子、
硫黄原子、又は、
１つ以上のＲ２で置換されていてもよい炭素原子であり、
Ｒ２は、各々独立に、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基、又は炭素数２～３０のヘテロアリール基である。
隣接する２つのＲ２は互いに結合して縮合環を形成していてもよい。
Ｒ１及びＲ２は、各々独立に、
炭素数１～３０のアルキル基、
シアノ基、
フッ素原子、
炭素数１～１０のアルコキシ基、
連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された、炭素数６～３０のアリール基、ならびに、
連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された炭素数２～３０のヘテロアリール基からなる群より選ばれる一つ以上の基で置換されていてもよい。
Ｌは、各々独立に、炭素数６～３０のアリーレン基、又は、炭素数２～３０のヘテロアリーレン基である。
Ｚは、各々独立に、式（４）で表される基である。
【0011】
【化4】
ｍ１は、各々独立に、０～４の整数を表す。
ｍ２は、各々独立に、１～４の整数を表す。
Ｌ１は、各々独立に、
炭素数６～３０のアリーレン基、又は、
アジン環を含有する炭素数２～３０のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ１は、各々独立に、
シアノ基、
炭素数１～３０のアルキル基、
炭素数６～３０のアリール基、
隣接原子との間に二重結合を形成している窒素原子、酸素原子、もしくは硫黄原子を含有する炭素数２～３０のヘテロアリール基、又は、
式（５ａ）、（５ｂ）、（５ｃ）もしくは（５ｄ）で表される基である。
【0012】
【化5】
Ｒ３ａ～Ｒ３ｈは、各々独立に、
水素原子、
炭素数１～３０のアルキル基、
炭素数６～３０のアリール基、又は、
炭素数２～３０のヘテロアリール基であり、
隣接するＲ３ａ及びＲ３ｂ；Ｒ３ｃ及びＲ３ｄ；並びにＲ３ｆ、Ｒ３ｇ及びＲ３ｈ；は、互いに結合して縮合環を形成していてもよい。
ｐは、各々独立に、０～４の整数を表す。
ｎ１及びｎ２は、各々独立に、０～２の整数を表す。
ｎ１及びｎ２は、１≦ｎ１＋ｎ２≦２を満たす。
Ｌ、Ｌ１及びＡｒ１は、各々独立に、
炭素数１～３０のアルキル基、
シアノ基、
フッ素原子、
炭素数１～１０のアルコキシ基、
連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された、炭素数６～３０のアリール基、ならびに、
連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された炭素数２～３０のヘテロアリール基からなる群より選ばれる一つ以上の基で置換されていてもよい。
ただし、式（１）で表される化合物は、
式（Ｔ）で表される基を分子内に少なくとも一つ有し、かつ、
トリアジン環を２つ以上有しない。
【0013】
【化6】
【0014】
式（Ｔ）中、
Ｘ３は、各々独立に、
窒素原子、又は、
Ｒ５で置換されていてもよい炭素原子であり、
３つのＸ３のうち少なくとも一つは窒素原子である。
Ｒ４は、各々独立に、炭素数６～２０のアリール基、又は、炭素数２～２０のヘテロアリール基である。
Ｒ４は、
炭素数１～１０のアルキル基、
シアノ基、
フッ素原子、
炭素数１～１０のアルコキシ基
連結及び／又は縮環していてもよい芳香環のみで構成された、炭素数６～２０のアリール基、ならびに、
連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された炭素数２～２０のヘテロアリール基からなる群より選ばれる一つ以上の基で置換されていてもよい。
Ｒ５は、各々独立に、炭素数１～１０のアルキル基、シアノ基、フッ素原子、炭素数６～２０のアリール基、又は炭素数６～２０のヘテロアリール基であり、
隣接するＲ４とＲ５とは互いに結合して縮合環を形成していてもよい。
ただし前記一般式（１）で表される化合物において、下記基（Ｅ）が、
Ｘ３は、各々独立に、
窒素原子、又は、
Ｒ５で置換されていてもよい炭素原子であり、
３つのＸ３のうち少なくとも一つは窒素原子である。
Ｒ４は、各々独立に、炭素数６～２０のアリール基、又は、炭素数２～２０のヘテロアリール基である。
Ｒ４は、
炭素数１～１０のアルキル基、
シアノ基、
フッ素原子、
炭素数１～１０のアルコキシ基
連結及び／又は縮環していてもよい芳香環のみで構成された、炭素数６～２０のアリール基、ならびに、
連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された炭素数２～２０のヘテロアリール基からなる群より選ばれる一つ以上の基で置換されていてもよい。
Ｒ５は、各々独立に、炭素数１～１０のアルキル基、シアノ基、フッ素原子、炭素数６～２０のアリール基、又は炭素数６～２０のヘテロアリール基であり、
隣接するＲ４とＲ５とは互いに結合して縮合環を形成していてもよい。
ただし前記一般式（１）で表される化合物において、下記基（Ｅ）が、
【0015】
【化7】
【0016】
【化8】
【0017】
２） 第一電極、
該第一電極に対向して備えられた第二電極、及び、
該第一電極と該第二電極との間に備えられた複数の有機物層を含む有機発光素子であって、
該複数の有機物層のうちの１層以上に、１）に記載のアダマンタン化合物を含む有機発光素子。
３） １）に記載のアダマンタン化合物を含む電子輸送材料。
該第一電極に対向して備えられた第二電極、及び、
該第一電極と該第二電極との間に備えられた複数の有機物層を含む有機発光素子であって、
該複数の有機物層のうちの１層以上に、１）に記載のアダマンタン化合物を含む有機発光素子。
３） １）に記載のアダマンタン化合物を含む電子輸送材料。
【発明の効果】
【0018】
本発明の一態様によれば、長寿命で高い発光効率を発揮する有機発光素子の形成に資するアダマンタン化合物、及び該アダマンタン化合物を含む電子輸送材料を提供することができる。
【0019】
また、本発明の他の態様によれば、長寿命で高い発光効率を発揮する有機発光素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【0020】
【図1】本発明の一態様にかかる有機発光素子の積層構成の一例を示す概略断面図である。
【発明を実施するための形態】
【0021】
以下、本発明の一態様にかかるアダマンタン化合物（以下、アダマンタン化合物（１）と称することもある。）について詳細に説明する。
【0022】
本発明の一態様にかかる化合物は、式（１）で表されるアダマンタン化合物である。
【0023】
【化9】
【0024】
［Ａｄについて］
式（１）中、Ａｄは、式（２）で表される２価又は３価の連結基である。
式（１）中、Ａｄは、式（２）で表される２価又は３価の連結基である。
【0025】
【化10】
ｗ１は、各々独立に、Ａ、Ｌ及びＺからなる群より選ばれるいずれか１つが結合していてもよいメチン基である。
【0026】
［Ａについて］
Ａは、各々独立に、
アジン環のみで構成された；もしくは、アジン環ならびに該アジン環と連結及び／又は縮環していてもよい六員環のみで構成された；無置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基、
該無置換のヘテロアリール基が、
炭素数１～３０のアルキル基、
シアノ基、
フッ素原子、
炭素数１～１０のアルコキシ基、
連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された、炭素数６～３０のアリール基、ならびに、
連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された炭素数２～３０のヘテロアリール基、からなる群より選ばれる一つ以上の基で置換された、置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基、又は、
式（３）で表される基である。
Ａは、各々独立に、
アジン環のみで構成された；もしくは、アジン環ならびに該アジン環と連結及び／又は縮環していてもよい六員環のみで構成された；無置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基、
該無置換のヘテロアリール基が、
炭素数１～３０のアルキル基、
シアノ基、
フッ素原子、
炭素数１～１０のアルコキシ基、
連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された、炭素数６～３０のアリール基、ならびに、
連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された炭素数２～３０のヘテロアリール基、からなる群より選ばれる一つ以上の基で置換された、置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基、又は、
式（３）で表される基である。
【0027】
【化11】
Ｘ１及びＸ２は、各々独立に、
窒素原子、又は、
Ｒ１で置換されていてもよい炭素原子であり、
Ｘ２の１つはＬと結合している炭素原子であり、
Ｘ２の少なくとも１つは窒素原子である。
Ｒ１は、各々独立に、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基、炭素数２～３０のヘテロアリール基である。
隣接する２つのＲ１は互いに結合して縮合環を形成していてもよい。
Ｙは、
Ｒ２が結合した窒素原子、
酸素原子、
硫黄原子、又は、
１つ以上のＲ２で置換されていてもよい炭素原子であり、
Ｒ２は、各々独立に、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基、又は炭素数２～３０のヘテロアリール基である。
隣接する２つのＲ２は互いに結合して縮合環を形成していてもよい。
Ｒ１及びＲ２は、各々独立に、
炭素数１～３０のアルキル基、
シアノ基、
フッ素原子、
炭素数１～１０のアルコキシ基、
連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された、炭素数６～３０のアリール基、ならびに、
連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された炭素数２～３０のヘテロアリール基からなる群より選ばれる一つ以上の基で置換されていてもよい。
Ｌは、各々独立に、炭素数６～３０のアリーレン基、又は、炭素数２～３０のヘテロアリーレン基である。
Ｚは、各々独立に、式（４）で表される基である。
Ａが、各々独立に、前記無置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基、又は、前記置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基であることが好ましい。
【0028】
［［無置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基について］］
Ａで表される無置換のヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピリダジル基、トリアジニル基、テトラジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリル基、キナゾリル基、シンノリル基、フタラジニル基、プテリジニル基、フェニルピリジル基、ピリジルフェニル基、ベンゾキノリル基、フェナントリジニル基、フェナントロリニル基、ナフチリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アクリジニル基、フェナジニル基、アンチリジニル基、アザピレニル基、ベンゾシンノリニル基、ベンゾフェナントリジニル基、フェナントラジニル基、オクタアザフェナントラジニル基、アントラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ビピリジル基、ビピラジル基、ビピリミジル基、ビピリダジル基、テルピリジニル基、ビキノリル基、ビナフチリジニル基、ジピリドフェナジニル基、ベンゾキナゾリニル基、ベンゾキノキサリニル基、ジベンゾキノキサリニル基、ジピリドフェナジリニル基、フェニルキノリニル基、フェニルイソキノリニル基、フェニルキノキサリル基、フェニルキナゾリル基、フェニルシンノリル基、フェニルフタラジニル基、ジフェニルピリジル基、ジフェニルトリアジニル基、ビスナフチルトリアジニル基、ビスビフェニリルトリアジニル基、ピリジルテルピリジニル基、フェニルキノキサリニル基、ジフェニルキノキサリニル基、ジフェニルジベンゾキノキサリニル基、ナフチルピリジル基等を例示することができる。
Ａで表される無置換のヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピリダジル基、トリアジニル基、テトラジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリル基、キナゾリル基、シンノリル基、フタラジニル基、プテリジニル基、フェニルピリジル基、ピリジルフェニル基、ベンゾキノリル基、フェナントリジニル基、フェナントロリニル基、ナフチリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アクリジニル基、フェナジニル基、アンチリジニル基、アザピレニル基、ベンゾシンノリニル基、ベンゾフェナントリジニル基、フェナントラジニル基、オクタアザフェナントラジニル基、アントラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ビピリジル基、ビピラジル基、ビピリミジル基、ビピリダジル基、テルピリジニル基、ビキノリル基、ビナフチリジニル基、ジピリドフェナジニル基、ベンゾキナゾリニル基、ベンゾキノキサリニル基、ジベンゾキノキサリニル基、ジピリドフェナジリニル基、フェニルキノリニル基、フェニルイソキノリニル基、フェニルキノキサリル基、フェニルキナゾリル基、フェニルシンノリル基、フェニルフタラジニル基、ジフェニルピリジル基、ジフェニルトリアジニル基、ビスナフチルトリアジニル基、ビスビフェニリルトリアジニル基、ピリジルテルピリジニル基、フェニルキノキサリニル基、ジフェニルキノキサリニル基、ジフェニルジベンゾキノキサリニル基、ナフチルピリジル基等を例示することができる。
【0029】
有機発光素子における性能がよい点で、無置換のヘテロアリール基は、炭素数２～２０のヘテロアリール基であることが好ましく、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジル基、フェニルピリジル基、ジフェニルピリジル基、ジフェニルピリミジル基、キノリル基、ジフェニルトリアジニル基、又は、アクリジニル基であることがさらに好ましい。
【0030】
［［置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基について］］
Ａで表される無置換のヘテロアリール基は、炭素数１～３０のアルキル基で置換されていてもよい。該アルキル基は直鎖状、分岐状、環状アルキル基のいずれでもよい。該アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、２－メチルプロピル基、シクロプロピル基、メチルシクロプロピル基、ブチル基、２－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、２－メチルブチル基、３－メチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基、シクロブチル基、ペンチル基、２－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、４－メチルペンチル基、２，２－ジメチルペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、２－メチルヘキシル基、３－メチルヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、２－メチルヘプチル基、シクロへプチル基、オクチル基、２－メチルオクチル基、シクロオクチル基、ノニル基、２－メチルノニル基、シクロノニル基、デシル基、シクロデシル基、ウンデシル基、２－メチルウンデシル基、シクロウンデシル基、ドデシル基、シクロドデシル基、トリデシル基、シクロトリデシル基、テトラデシル基、シクロテトラデシル基、ペンタデシル基、シクロペンタデシル基、ヘキサデシル基、シクロヘキサデシル基、ヘプタデシル基、シクロヘプタデシル基、オクタデシル基、シクロオクタデシル基、ノナデシル基、シクロノナデシル基、イコシル基、シクロイコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノナコシル基、トリアコンチル基が例示できる。
Ａで表される無置換のヘテロアリール基は、炭素数１～３０のアルキル基で置換されていてもよい。該アルキル基は直鎖状、分岐状、環状アルキル基のいずれでもよい。該アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、２－メチルプロピル基、シクロプロピル基、メチルシクロプロピル基、ブチル基、２－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、２－メチルブチル基、３－メチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基、シクロブチル基、ペンチル基、２－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、４－メチルペンチル基、２，２－ジメチルペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、２－メチルヘキシル基、３－メチルヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、２－メチルヘプチル基、シクロへプチル基、オクチル基、２－メチルオクチル基、シクロオクチル基、ノニル基、２－メチルノニル基、シクロノニル基、デシル基、シクロデシル基、ウンデシル基、２－メチルウンデシル基、シクロウンデシル基、ドデシル基、シクロドデシル基、トリデシル基、シクロトリデシル基、テトラデシル基、シクロテトラデシル基、ペンタデシル基、シクロペンタデシル基、ヘキサデシル基、シクロヘキサデシル基、ヘプタデシル基、シクロヘプタデシル基、オクタデシル基、シクロオクタデシル基、ノナデシル基、シクロノナデシル基、イコシル基、シクロイコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノナコシル基、トリアコンチル基が例示できる。
【0031】
有機発光素子における性能がよい点で、炭素数１～１０のアルキル基であることが好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基であることがさらに好ましい。
【0032】
Ａで表される無置換のヘテロアリール基は、炭素数１～１０のアルコキシ基で置換されていてもよい。該アルコキシ基は直鎖状、分岐状、環状アルキル基のいずれでもよい。該アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、２－メチルプロポキシ基、シクロプロポキシ基、メチルシクロプロポキシ基、ブトキシ基、２－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、２－メチルブトキシ基、３－メチルブトキシ基、２，３－ジメチルブトキシ基、２－エチルブトキシ基、シクロブトキシ基、ペンチルオキシ基、２－メチルペンチルオキシ基、３－メチルペンチルオキシ基、４－メチルペンチルオキシ基、２，２－ジメチルペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、２－メチルヘキシルオキシ基、３－メチルヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、２－メチルヘプチルオキシ基、シクロへプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２－メチルオクチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、ノニルオキシ基、２－メチルノニルオキシ基、シクロノニルオキシ基、デシルオキシ基、シクロデシルオキシ基が例示できる。
【0033】
アダマンタン化合物（１）の合成が容易な点で、炭素数１～６のアルコキシ基であることが好ましく、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基であることがさらに好ましい。
【0034】
Ａで表される無置換のヘテロアリール基は、連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された、炭素数６～３０のアリール基で置換されていてもよい。該アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、ビナフチル基、テルフェニル基、アントリル基、フェナントリル基、テトラセニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、アセナフチル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ペンタフェニル基、ベンゾピレニル基、ナフトピレニル基、ジベンゾクリセニル基、ベンズアントラセニル基、ベンゾフェナントリル基、ベンゾフルオランテニル基、ジベンゾアントラセニル基、ピセニル基、テトラフェニレニル基、アンタントレニル基、ベンゾペリレニル基、コランニュレニル基、コロネニル基、ヘキサセニル基、ヘキサフェニル基、ヘプタセニル基、ヘプタフェニル基、ゼトレニル基、アセフェナントリル基、アセアントリレニル基、ベンゾアセフェナントリル基、クアテルフェニリル基、キンクフェニリル基、ジベンゾペンタフェニル基、ルビセニル基、トリナフチレニル基、ピラントレニル基、ジフェニルアントリル基が例示できる。
【0035】
有機発光素子における性能がよい点で、炭素数６～２０のアリール基であることが好ましく、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フェナントリル基であることがさらに好ましい。
【0036】
Ａで表される無置換のヘテロアリール基は、連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された炭素数２～３０のヘテロアリール基で置換されていてもよい。該ヘテロアリール基としては、例えば、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピリダジル基、トリアジニル基、テトラジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリル基、キナゾリル基、シンノリル基、フタラジニル基、プテリジニル基、フェニルピリジル基、ピリジルフェニル基、ベンゾキノリル基、フェナントリジニル基、フェナントロリニル基、ナフチリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アクリジニル基、フェナジニル基、アンチリジニル基、アザピレニル基、ベンゾシンノリニル基、ベンゾフェナントリジニル基、フェナントラジニル基、オクタアザフェナントラジニル基、アントラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ビピリジル基、ビピラジル基、ビピリミジル基、ビピリダジル基、テルピリジニル基、ビキノリル基、ビナフチリジニル基、ジピリドフェナジニル基、ベンゾキナゾリニル基、ベンゾキノキサリニル基、ジベンゾキノキサリニル基、ジピリドフェナジリニル基、フェニルキノリニル基、フェニルイソキノリニル基、フェニルキノキサリル基、フェニルキナゾリル基、フェニルシンノリル基、フェニルフタラジニル基、ジフェニルピリジル基、ジフェニルトリアジニル基、ビスナフチルトリアジニル基、ビスビフェニリルトリアジニル基、ピリジルテルピリジニル基、フェニルキノキサリニル基、ジフェニルキノキサリニル基、ジフェニルジベンゾキノキサリニル基、ナフチルピリジル基が例示できる。
【0037】
アダマンタン化合物（１）の電子輸送特性が優れる点で、該ヘテロアリール基は、フェニル基、ナフチル基又はビフェニリル基で置換された１，３，５－トリアジニル基であることが好ましい。
【0038】
［［式（３）について］］
Ｒ１及びＲ２で表される炭素数１～３０のアルキル基としては、前述の置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基にて例示した炭素数１～３０のアルキル基と同様のものを例示ができる。合成が容易な点で、炭素数１～１０のアルキル基であることが好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基であることがさらに好ましい。
Ｒ１及びＲ２で表される炭素数１～３０のアルキル基としては、前述の置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基にて例示した炭素数１～３０のアルキル基と同様のものを例示ができる。合成が容易な点で、炭素数１～１０のアルキル基であることが好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基であることがさらに好ましい。
【0039】
Ｒ１及びＲ２で表される炭素数６～３０のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、ビナフチル基、テルフェニル基、アントリル基、フェナントリル基、テトラセニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、アセナフチル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ペンタフェニル基、ベンゾピレニル基、ナフトピレニル基、ジベンゾクリセニル基、ベンズアントラセニル基、ベンゾフェナントリル基、ベンゾフルオランテニル基、ジベンゾアントラセニル基、ピセニル基、テトラフェニレニル基、アンタントレニル基、ベンゾペリレニル基、コランニュレニル基、コロネニル基、ヘキサセニル基、ヘキサフェニル基、ヘプタセニル基、ヘプタフェニル基、ゼトレニル基、アセフェナントリル基、アセアントリレニル基、ベンゾアセフェナントリル基、クアテルフェニリル基、キンクフェニリル基、ジベンゾペンタフェニル基、ルビセニル基、トリナフチレニル基、ピラントレニル基、ジフェニルアントリル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、トルキセニル基が例示できる。
【0040】
Ｒ１及びＲ２で表される炭素数２～３０のヘテロアリール基としては、例えば、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、キサンテニル基、チオキサンテニル基、ベンゾキサンテニル基、ベンゾチオキサンテニル基が例示できる。合成が容易な点で、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フェナントリル基、ピリジル基、フルオレニル基、ジベンゾフラニル基もしくはジベンゾチエニル基であることが好ましい。
【0041】
Ｒ１及びＲ２で表される炭素数１～３０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基及び炭素数２～３０のヘテロアリール基は、炭素数１～３０のアルキル基で置換されていてもよく、前述の置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基にて例示した炭素数１～３０のアルキル基と同様のものを例示することができる。
【0042】
アダマンタン化合物（１）の合成が容易な点で、炭素数１～１０のアルキル基であることが好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基であることがさらに好ましい。
【0043】
Ｒ１及びＲ２で表される炭素数１～３０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基及び炭素数２～３０のヘテロアリール基は、炭素数１～１０のアルコキシ基で置換されていてもよく、前述の置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基にて例示した炭素数１～１０のアルコキシ基と同様のものを例示することができる。
【0044】
アダマンタン化合物（１）の合成が容易な点で、炭素数１～６のアルコキシ基であることが好ましく、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基であることがさらに好ましい。
【0045】
Ｒ１及びＲ２で表される炭素数１～３０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基及び炭素数２～３０のヘテロアリール基は、連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された、炭素数６～３０のアリール基で置換されていてもよく、前述の置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基にて例示した、連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された、炭素数６～３０のアリール基と同様のものを例示することができる。
【0046】
アダマンタン化合物（１）の合成が容易な点で、炭素数６～２０のアリール基であることが好ましく、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フェナントリル基であることがさらに好ましい。
【0047】
式（３）におけるＲ１及びＲ２で表される炭素数１～３０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基及び炭素数２～３０のヘテロアリール基は、連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された炭素数２～３０のヘテロアリール基で置換されていてもよく、前述の置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基にて例示した、連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された、炭素数２～３０のヘテロアリール基と同様のものを例示することができる。
【0048】
アダマンタン化合物（１）の合成が容易な点で、炭素数４～１８のヘテロアリール基であることが好ましく、ピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、キノリル基、フェニルピリジル基、ピリジルフェニル基、ジフェニルトリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基であることがさらに好ましい。
【0049】
式（３）で表される基としては、例えば、式（３－１）～（３－５１）で示される基が挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。これらのうち、有機発光素子における性能がよい点で、式（３－１）で示される基が好ましい。
【0050】
【化12】
【0051】
【化13】
【0052】
【化14】
【0053】
［Ｌについて］
前記Ｌは、各々独立に、炭素数６～３０のアリーレン基、又は、炭素数２～３０のヘテロアリーレン基である。
前記Ｌは、各々独立に、炭素数６～３０のアリーレン基、又は、炭素数２～３０のヘテロアリーレン基である。
【0054】
Ｌで表される炭素数６～３０のアリーレン基としては、例えば、１，２－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，４－フェニレン基、１，４－ナフチレン基、１，５－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、９，１０－アントリレン基、１，８－アントリレン基、１，２－フェナントリレン基、９，１０－フェナントリレン基、２，９－フェナントリレン基、３，９－フェナントリレン基、３，１０－フェナントリレン基、ナフタセン－１，２－ジイル基、ナフタセン－２，３－ジイル基、ナフタセン－１，１２－ジイル基、ナフタセン－５，６－ジイル基、ピレン－１，６－ジイル基、１，８－ピレニレン基、２，７－ピレニレン基、ビフェニル－２，２’－ジイル基、ビフェニル－４，４’－ジイル基、ビフェニル－３，４’－ジイル基、ビフェニル－２，３－ジイル基、ビフェニル－３，４－ジイル基、ｐ－テルフェニル－４，４’’－ジイル基、ｍ－テルフェニル－４，４’’－ジイル基、ｐ－テルフェニル－３，３’’－ジイル基、ｏ－テルフェニル－４，４’’－ジイル基、ｏ－テルフェニル－３，３’’－ジイル基、クリセン－６，１２－ジイル基、コロネン－１，８－ジイルトリフェニレン－２，７－ジイル基、ビナフチル－２，２’－ジイル基等が挙げられる。
【0055】
該アリーレン基は、アダマンタン化合物（１）の合成が容易な点で、炭素数６～１８のアリーレン基であることが好ましく、１，２－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，４－フェニレン基、ビフェニル－４，４’－ジイル基、ビフェニル－３，４’－ジイル基、２，９－フェナントリレン基であることがさらに好ましい。
【0056】
Ｌで表される炭素数２～３０のヘテロアリーレン基としては、例えば、２，４－ピリジレン基、２，５－ピリジレン基、２，６－ピリジレン基、２，５－ピラジレン基、２，５－ピリミジレン基、２，４－キノリレン基、２，６－キノリレン基、１，３－イソキノリレン基、２，６－キノキサリレン基、５，８－キノキサリレン基、５，８－キナゾリレン基、５，８－シンノリレン基、５，８－フタラジニレン基、４，４’－フェニルピリジレン基、４，７－フェナントリレン基、２，２’－ビピリジン－４，４’－イル基、２，２’－ビピリジン－３，３’－イル基、３，３’－ビピリジン－４，４’－イル基、３，３’－ビピリジン－５，５’－イル基、４，４’－ビピリジン－３，５’－イル基、２，２’－ビキノリン－１，１’－イル基、４，７－ジフェニルフェナントレン－２，９－イル基等が挙げられる。
【0057】
該ヘテロアリーレン基は、炭素数４～１１のヘテロアリーレン基であることが好ましく、合成が容易な点で２，４－ピリジレン基、２，５－ピリジレン基、２，６－ピリジレン基、２，５－ピラジレン基、２，５－ピリミジレン基、２，４－キノリレン基、２，６－キノリレン基であることがさらに好ましい。
【0058】
Ｌで表される炭素数６～３０のアリーレン基、及び炭素数２～３０のヘテロアリーレン基は、各々独立に、
炭素数１～３０のアルキル基、
シアノ基、
フッ素原子、
炭素数１～１０のアルコキシ基、
連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された、炭素数６～３０のアリール基、ならびに、
連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された、炭素数２～３０のヘテロアリール基、からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい。該炭素数１～３０のアルキル基としては、前述の置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基にて例示した炭素数１～３０のアルキル基と同様のものを例示することができる。
炭素数１～３０のアルキル基、
シアノ基、
フッ素原子、
炭素数１～１０のアルコキシ基、
連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された、炭素数６～３０のアリール基、ならびに、
連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された、炭素数２～３０のヘテロアリール基、からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい。該炭素数１～３０のアルキル基としては、前述の置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基にて例示した炭素数１～３０のアルキル基と同様のものを例示することができる。
【0059】
アダマンタン化合物（１）の合成が容易な点で、炭素数１～１０のアルキル基であることが好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基であることがさらに好ましい。
【0060】
連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された、炭素数６～３０のアリール基としては、前述の置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基にて例示した、連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された、炭素数６～３０のアリール基と同様のものを例示することができる。
【0061】
アダマンタン化合物（１）の合成が容易な点で炭素数６～２０のアリール基であることが好ましく、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、フェナントリル基であることがさらに好ましい。
【0062】
連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された、炭素数２～３０のヘテロアリール基としては、前述の置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基にて例示した、連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された、炭素数２～３０のヘテロアリール基と同様のものを例示することができる。
【0063】
アダマンタン化合物（１）の合成が容易な点で、炭素数４～２３の該ヘテロアリール基であることが好ましく、ピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、キノリル基、ピリジルフェニル基、ジフェニルトリアジニル基、ビスナフチルトリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基であることがさらに好ましい。
【0064】
Ｌが有する置換基が、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、シアノ基、炭素数１～４のアルキル基、及び炭素数１～４のアルコキシ基、ならびに、これらの置換基が結合して形成された環からなる群から選ばれる一つ以上の置換基であることがさらに好ましい。
【0065】
Ｌが、各々独立に、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、アントリレン基、又はフェナントリレン基であることがさらに好ましい。
【0066】
［Ｚについて］
前記Ｚは、各々独立に、式（４）で表される基である。
前記Ｚは、各々独立に、式（４）で表される基である。
【0067】
【化15】
【0068】
式（４）中、
ｍ１は、各々独立に、０～４の整数を表す。
ｍ２は、各々独立に、１～４の整数を表す。
Ｌ１は、各々独立に、
炭素数６～３０のアリーレン基、又は、
アジン環を含有する炭素数２～３０のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ１は、各々独立に、
シアノ基、
炭素数１～３０のアルキル基、
炭素数６～３０のアリール基、
隣接原子との間に二重結合を形成している窒素原子、酸素原子、もしくは硫黄原子を含有する炭素数２～３０のヘテロアリール基、又は、
式（５ａ）、（５ｂ）、（５ｃ）もしくは（５ｄ）で表される基である。
ｍ１は、各々独立に、０～４の整数を表す。
ｍ２は、各々独立に、１～４の整数を表す。
Ｌ１は、各々独立に、
炭素数６～３０のアリーレン基、又は、
アジン環を含有する炭素数２～３０のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ１は、各々独立に、
シアノ基、
炭素数１～３０のアルキル基、
炭素数６～３０のアリール基、
隣接原子との間に二重結合を形成している窒素原子、酸素原子、もしくは硫黄原子を含有する炭素数２～３０のヘテロアリール基、又は、
式（５ａ）、（５ｂ）、（５ｃ）もしくは（５ｄ）で表される基である。
【0069】
【化16】
【0070】
式（５ａ）～（５ｄ）中、
Ｒ３ａ～Ｒ３ｈは、各々独立に、
水素原子、
炭素数１～３０のアルキル基、
炭素数６～３０のアリール基、又は、
炭素数２～３０のヘテロアリール基であり、
隣接するＲ３ａ及びＲ３ｂ；Ｒ３ｃ及びＲ３ｄ；並びにＲ３ｆ、Ｒ３ｇ及びＲ３ｈ；は、互いに結合して縮合環を形成していてもよい。
Ｒ３ａ～Ｒ３ｈは、各々独立に、
水素原子、
炭素数１～３０のアルキル基、
炭素数６～３０のアリール基、又は、
炭素数２～３０のヘテロアリール基であり、
隣接するＲ３ａ及びＲ３ｂ；Ｒ３ｃ及びＲ３ｄ；並びにＲ３ｆ、Ｒ３ｇ及びＲ３ｈ；は、互いに結合して縮合環を形成していてもよい。
【0071】
［［Ｌ１について］］
Ｌ１で表される炭素数６～３０のアリーレン基としては、Ｌにて例示した炭素数６～３０のアリーレン基と同様のものを例示することができる。中でも、アダマンタン化合物（１）の合成が容易な点で、炭素数６～１８のアリーレン基であることが好ましく、１，２－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，４－フェニレン基、ビフェニル－４，４’－ジイル基、３，９－フェナントリレン基、３，１０－フェナントリレン基であることがさらに好ましい。
Ｌ１で表される炭素数６～３０のアリーレン基としては、Ｌにて例示した炭素数６～３０のアリーレン基と同様のものを例示することができる。中でも、アダマンタン化合物（１）の合成が容易な点で、炭素数６～１８のアリーレン基であることが好ましく、１，２－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，４－フェニレン基、ビフェニル－４，４’－ジイル基、３，９－フェナントリレン基、３，１０－フェナントリレン基であることがさらに好ましい。
【0072】
Ｌ１で表されるアジン環を含有する炭素数２～３０のヘテロアリーレン基としては、Ｌにて例示した炭素数２～３０のヘテロアリーレン基と同様のものを例示することができる。中でも合成が容易な点で、炭素数４～１２のヘテロアリーレン基であることが好ましく、２，４－ピリジレン基、２，５－ピリジレン基、２，６－ピリジレン基、２，５－ピラジレン基、２，５－ピリミジレン基、２，４－キノリレン基、２，６－キノリレン基であることがさらに好ましい。
【0073】
Ｌ１で表される基は、各々独立に、
炭素数１～３０のアルキル基、
シアノ基、
フッ素原子、
炭素数１～１０のアルコキシ基、
連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された、炭素数６～３０のアリール基、ならびに、
連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された、炭素数２～３０のヘテロアリール基からなる群より選ばれる一つ以上の基で置換されていてもよい。該炭素数１～３０のアルキル基としては、前述の置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基にて例示した炭素数１～３０のアルキル基と同様のものを例示することができる。
炭素数１～３０のアルキル基、
シアノ基、
フッ素原子、
炭素数１～１０のアルコキシ基、
連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された、炭素数６～３０のアリール基、ならびに、
連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された、炭素数２～３０のヘテロアリール基からなる群より選ばれる一つ以上の基で置換されていてもよい。該炭素数１～３０のアルキル基としては、前述の置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基にて例示した炭素数１～３０のアルキル基と同様のものを例示することができる。
【0074】
これらのうち、アダマンタン化合物（１）の合成が容易な点で炭素数１～１８のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ペンチルシクロヘキシル基がさらに好ましい。
【0075】
炭素数１～１０のアルコキシ基としては、前述の置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基にて例示した炭素数１～１０のアルコキシ基と同様のものを例示することができる。これらのうち、
【0076】
アダマンタン化合物（１）の合成が容易な点で炭素数１～６のアルコキシ基であることが好ましく、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基であることがさらに好ましい。
【0077】
連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された、炭素数６～３０のアリール基としては、前述の置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基にて例示した、連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された、炭素数６～３０のアリール基と同様のものを例示することができる。
【0078】
これらのうち、アダマンタン化合物（１）の合成が容易な点で、炭素数６～２０のアリール基であることが好ましく、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、フェナントリル基であることがさらに好ましい。
【0079】
連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された、炭素数２～３０のヘテロアリール基としては、前述の置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基にて例示した、連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された、炭素数２～３０のヘテロアリール基と同様のものを例示することができる。
【0080】
これらのうち、アダマンタン化合物（１）の合成が容易な点で、炭素数４～２３のヘテロアリール基であることが好ましく、ピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、キノリル基、ピリジルフェニル基、ジフェニルトリアジニル基、ビスナフチルトリアジニル基、ジベンゾフラニル基もしくはジベンゾチエニル基であることがさらに好ましい。
【0081】
Ｌ１が、各々独立に、置換基を有していてもよい、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、アントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフルオレニレン基、ピレニレン基、ペリレニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、クリセニレン基、アセナフチレン基、ジベンゾクリセニレン、ベンゾフラニレン基、ベンゾチエニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチエニレン基、キサンテニレン基、又はチオキサンテニレン基であることが好ましい。
Ｌ１が、各々独立に、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、アントリレン基、又はフェナントリレン基であることがさらに好ましい。
Ｌ１が、各々独立に、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、アントリレン基、又はフェナントリレン基であることがさらに好ましい。
【0082】
Ｌ１が有する置換基が、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、シアノ基、炭素数１～４のアルキル基、及び炭素数１～４のアルコキシ基、ならびに、これらの置換基が結合して形成された環からなる群から選ばれる一つ以上の置換基であることがより好ましい。
【0083】
［［Ａｒ１について］］
Ａｒ１で表される炭素数１～３０のアルキル基としては、前述の置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基にて例示した炭素数１～３０のアルキル基と同様のものを例示することができる。中でも、合成が容易な点で、炭素数１～１８のアルキル基であることが好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ペンチルシクロヘキシル基であることがさらに好ましい。
Ａｒ１で表される炭素数１～３０のアルキル基としては、前述の置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基にて例示した炭素数１～３０のアルキル基と同様のものを例示することができる。中でも、合成が容易な点で、炭素数１～１８のアルキル基であることが好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ペンチルシクロヘキシル基であることがさらに好ましい。
【0084】
Ａｒ１で表される炭素数６～３０のアリール基としては、前述の置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基にて例示した炭素数６～３０のアリール基と同様のものを例示することができる。中でも、合成が容易な点で、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、アセナフチル基、ジベンゾクリセニル基であることが好ましく、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基であることがさらに好ましい。
【0085】
Ａｒ１で表される、隣接原子との間に二重結合を形成している窒素原子、酸素原子、もしくは硫黄原子を含有する炭素数２～３０のヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピリダジル基、トリアジニル基、テトラジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリル基、キナゾリル基、シンノリル基、フタラジニル基、プテリジニル基、フェニルピリジル基、ピリジルフェニル基、ベンゾキノリル基、フェナントリジニル基、フェナントロリニル基、ナフチリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アクリジニル基、フェナジニル基、アンチリジニル基、アザピレニル基、ベンゾシンノリニル基、ベンゾフェナントリジニル基、フェナントラジニル基、オクタアザフェナントラジニル基、アントラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ビピリジル基、ビピラジル基、ビピリミジル基、ビピリダジル基、テルピリジニル基、ビキノリル基、ビナフチリジニル基、ジピリドフェナジニル基、ベンゾキナゾリニル基、ベンゾキノキサリニル基、ジベンゾキノキサリニル基、ジピリドフェナジリニル基、フェニルキノリニル基、フェニルイソキノリニル基、フェニルキノキサリル基、フェニルキナゾリル基、フェニルシンノリル基、フェニルフタラジニル基、ジフェニルピリジル基、ジフェニルトリアジニル基、ビスナフチルトリアジニル基、ビスビフェニリルトリアジニル基、ピリジルテルピリジニル基、フェニルキノキサリニル基、ジフェニルキノキサリニル基、ジフェニルジベンゾキノキサリニル基、ナフチルピリジル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチエニル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチエニル基、キサンテニル基、チオキサンテニル基、ベンゾキサンテニル基、ベンゾチオキサンテニル基、ベンゾジキサンテニル基、オキサントレニル基、チアントレニル基、フェノキサチイニル基等が挙げられる。
【0086】
これらのうち、アダマンタン化合物（１）の合成が容易な点で、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、キサンテニル基、チオキサンテニル基、トリアジニル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリル基、キナゾリル基、シンノリル基、アクリジニル基であることが好ましく、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、キサンテニル基、ピリジル基、キノリル基、アクリジニル基であることがさらに好ましい。
Ａｒ１はシアノ基であることが好ましい。
Ａｒ１はシアノ基であることが好ましい。
【0087】
［［［式（５ａ）、（５ｂ）、（５ｃ）又は（５ｄ）で表される基について］］］
Ｒ３ａ～Ｒ３ｈで表される炭素数１～３０のアルキル基としては、前述の置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基にて例示した炭素数１～３０のアルキル基と同様のものを例示することができる。
Ｒ３ａ～Ｒ３ｈで表される炭素数１～３０のアルキル基としては、前述の置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基にて例示した炭素数１～３０のアルキル基と同様のものを例示することができる。
【0088】
これらのうち、アダマンタン化合物（１）の合成が容易な点で、炭素数１～１８のアルキル基であることが好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ペンチルシクロヘキシル基であることがさらに好ましい。
【0089】
Ｒ３ａ～Ｒ３ｈで表される炭素数６～３０のアリール基としては、前述の置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基にて例示した炭素数６～３０のアリール基と同様のものを例示することができる。
【0090】
これらのうち、アダマンタン化合物（１）の合成が容易な点で、炭素数６～２６のアリール基であることが好ましく、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、アセナフチル基、ジベンゾクリセニル基であることが好ましい。
【0091】
Ｒ３ａ～Ｒ３ｈで表される炭素数２～３０のヘテロアリール基としては、前述の置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基にて例示した炭素数２～３０のヘテロアリール基と同様のものを例示することができる。
【0092】
これらのうち、アダマンタン化合物（１）の合成が容易な点で、炭素数２～１８のヘテロアリール基であることが好ましく、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、キサンテニル基、チオキサンテニル基、トリアジル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリル基、キナゾリル基、シンノリル基であることが好ましい。
【0093】
また、隣接するＲ３ａ及びＲ３ｂ；Ｒ３ｃ及びＲ３ｄ；並びにＲ３ｆ、Ｒ３ｇ及びＲ３ｈ；は、互いに結合して縮合環を形成していてもよい。
【0094】
式（５）におけるＲ３ａ～Ｒ３ｈで表される、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基及び炭素数２～３０のヘテロアリール基は、炭素数１～３０のアルキル基で置換されていてもよい。
【0095】
これらの中でも、前述の置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基にて例示した炭素数１～３０のアルキル基と同様のものを例示することができる。アダマンタン化合物（１）の合成が容易な点で、炭素数１～１０のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基がさらに好ましい。
【0096】
Ｒ３ａ～Ｒ３ｈで表される、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基及び炭素数２～３０のヘテロアリール基は、炭素数１～１０のアルコキシ基で置換されていてもよい。
【0097】
これらの中でも、前述の置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基にて例示した炭素数１～１０のアルコキシ基と同様のものを例示することができる。
【0098】
アダマンタン化合物（１）の合成が容易な点で炭素数１～６のアルコキシ基であることが好ましく、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基であることがさらに好ましい。
【0099】
Ｒ３ａ～Ｒ３ｈで表される、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基及び炭素数２～３０のヘテロアリール基は、連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された、炭素数６～３０のアリール基で置換されていてもよい。これらの中でも、前述の置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基にて例示した、連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された、炭素数６～３０のアリール基と同様のものを例示することができる。
【0100】
アダマンタン化合物（１）の合成が容易な点で炭素数６～２０のアリール基であることが好ましく、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フェナントリル基であることがさらに好ましい。
【0101】
式（５）におけるＲ３ａ～Ｒ３ｈで表される炭素数１～３０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基及び炭素数２～３０のヘテロアリール基は、連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された、炭素数２～３０のヘテロアリール基で置換されていてもよい。これらの中でも、前述の置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基にて例示した、連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された、炭素数２～３０のヘテロアリール基と同様のものを例示することができる。
【0102】
アダマンタン化合物（１）の合成が容易な点で、炭素数４～１８のヘテロアリール基であることが好ましく、ピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、キノリル基、フェニルピリジル基、ピリジルフェニル基、ジフェニルトリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基であることがさらに好ましい。
【0103】
式（５ａ）、（５ｂ）、（５ｃ）又は（５ｄ）で表される基としては、具体的には式（５ａ－１）～（５ａ－２４）、（５ｂ－１）～（５ｂ－２４）、（５ｃ－１）～（５ｃ－２４）及び（５ｄ－１）～（５ｄ－２４）等が挙げられる。
【0104】
【化17】
【0105】
【化18】
【0106】
【化19】
【0107】
【化20】
【0108】
【化21】
【0109】
【化22】
【0110】
【化23】
【0111】
Ａｒ１で表される基は、各々独立に、
炭素数１～３０のアルキル基、
シアノ基、
フッ素原子、
炭素数１～１０のアルコキシ基、
連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された、炭素数６～３０のアリール基、ならびに、
連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された炭素数２～３０のヘテロアリール基からなる群より選ばれる一つ以上の基で置換されていてもよい。
炭素数１～３０のアルキル基、
シアノ基、
フッ素原子、
炭素数１～１０のアルコキシ基、
連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された、炭素数６～３０のアリール基、ならびに、
連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された炭素数２～３０のヘテロアリール基からなる群より選ばれる一つ以上の基で置換されていてもよい。
【0112】
該炭素数１～３０のアルキル基としては、前述の置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基にて例示した炭素数１～３０のアルキル基と同様のものを例示することができる。
【0113】
これらのうち、アダマンタン化合物（１）の合成が容易な点で、炭素数１～１８のアルキル基であることが好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ペンチルシクロヘキシル基であることがさらに好ましい。
【0114】
また、該連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された、炭素数６～３０のアリール基としては、前述の置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基にて例示した連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された、炭素数６～３０のアリール基と同様のものを例示することができる。
【0115】
これらのうち、アダマンタン化合物（１）の合成が容易な点で、炭素数６～２０のアリール基であることが好ましく、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、フェナントリル基であることがさらに好ましい。
【0116】
また、該連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された、炭素数２～３０のヘテロアリール基としては、前述の置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基にて例示した、連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された、炭素数２～３０のヘテロアリール基と同様のものを例示することができる。
【0117】
これらのうち、アダマンタン化合物（１）の合成が容易な点で、炭素数４～２３のヘテロアリール基であることが好ましく、ピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、キノリル基、ピリジルフェニル基、ジフェニルトリアジニル基、ビスナフチルトリアジニル基、ジベンゾフラニル基もしくはジベンゾチエニル基であることがさらに好ましい。
【0118】
Ａｒ１が、各々独立に、シアノ基、又は、置換基を有していてもよい、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、アセナフチル基、ジベンゾクリセニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、キサンテニル基、チオキサンテニル基、トリアジル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリル基、キナゾリル基、もしくはシンノリル基であることが好ましい。
【0119】
Ａｒ１が有する置換基が、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、シアノ基、炭素数１～４のアルキル基、及び炭素数１～４のアルコキシ基、ならびに、これらの置換基が結合して形成された環からなる群から選ばれる一つ以上の置換基であることが好ましい。
【0120】
Ａｒ１が、各々独立に、シアノ基、又は、置換基を有していてもよい、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基又はキサンテニル基であることがさらに好ましい。
【0121】
Ａｒ１が有する置換基が、フェニル基、トリル基、ピリジル基、フッ素原子、シアノ基、炭素数１～４のアルキル基、及び炭素数１～４のアルコキシ基、ならびに、これらの置換基が結合して形成された環からなる群から選ばれる一つ以上の置換基であることがさらに好ましい。
【0122】
［［ｍ１、ｍ２、ｐ、ｎ１及びｎ２について］］
ｍ１は、各々独立に、０～４の整数を表す。
ｍ２は、各々独立に、１～４の整数を表す。ｍ２は１、２、又は３が好ましい。
ｐは、各々独立に、０～４の整数を表す。ｐは１、２、又は３が好ましい。
ｎ１及びｎ２は、各々独立に、０～２の整数を表す。ｎ１は０又は１が好ましい。ｎ１及びｎ２は、１≦ｎ１＋ｎ２≦２を満たす。
ｍ１は、各々独立に、０～４の整数を表す。
ｍ２は、各々独立に、１～４の整数を表す。ｍ２は１、２、又は３が好ましい。
ｐは、各々独立に、０～４の整数を表す。ｐは１、２、又は３が好ましい。
ｎ１及びｎ２は、各々独立に、０～２の整数を表す。ｎ１は０又は１が好ましい。ｎ１及びｎ２は、１≦ｎ１＋ｎ２≦２を満たす。
【0123】
ただし、アダマンタン化合物（１）は、式（Ｔ）で示される基を分子内に少なくとも一つ有する。
【0124】
【化24】
【0125】
［Ｔについて］
式（Ｔ）中、Ｘ３は、各々独立に、窒素原子、又は、Ｒ５で置換されていてもよい炭素原子であり、３つのＸ３のうち少なくとも一つは窒素原子である。
式（Ｔ）中、Ｘ３は、各々独立に、窒素原子、又は、Ｒ５で置換されていてもよい炭素原子であり、３つのＸ３のうち少なくとも一つは窒素原子である。
【0126】
［［Ｒ５について］］
Ｒ５は、各々独立に、炭素数１～１０のアルキル基、シアノ基、フッ素原子、炭素数６～２０のアリール基、炭素数２～２０のヘテロアリール基である。
Ｒ５は、各々独立に、炭素数１～１０のアルキル基、シアノ基、フッ素原子、炭素数６～２０のアリール基、炭素数２～２０のヘテロアリール基である。
【0127】
Ｒ５で表される炭素数１～１０のアルキル基は、直鎖状、分岐状、環状アルキル基のいずれでもよい。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、２－メチルプロピル基、シクロプロピル基、メチルシクロプロピル基、ブチル基、２－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、２－メチルブチル基、３－メチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基、シクロブチル基、ペンチル基、２－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、４－メチルペンチル基、２，２－ジメチルペンチル基、ヘキシル基、２－メチルヘキシル基、３－メチルヘキシル基、シクロヘキシル基、へプチル基、２－メチルヘプチル基、シクロへプチル基、オクチル基、２－メチルオクチル基、シクロオクチル基、ノニル基、２－メチルノニル基、シクロノニル基、デシル基、シクロデシル基を例示することができる。
【0128】
これらのうち、アダマンタン化合物（１）の合成が容易な点で、炭素数１～６のアルキル基であることが好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基であることがさらに好ましい。
【0129】
Ｒ５で表される炭素数６～２０のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基等が挙げられる。
【0130】
アダマンタン化合物（１）の合成が容易な点で、炭素数６～１５のアリール基であることが好ましく、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、フェナントリル基がさらに好ましい。
【0131】
Ｒ５で表される炭素数２～２０のヘテロアリール基としては、例えば、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピリダジル基、トリアジニル基、テトラジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリル基、キナゾリル基、シンノリル基、フタラジニル基、フェニルピリジル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、キサンテニル基、チオキサンテニル基、ベンゾキサンテニル基、ベンゾチオキサンテニル基、ベンゾキノリル基、フェナントリジニル基、フェナントロリニル基、ベンゾナフチルジニル基、アクリジニル基、フェナジニル基、アンチリジニル基、アザピレニル基等が挙げられる。
【0132】
アダマンタン化合物（１）の合成が容易な点で、炭素数４～１８のヘテロアリール基であることが好ましく、ピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、フェニルピリジル基、ピリジルフェニル基、ジフェニルトリアジニル基であることが好ましい。
【0133】
Ｒ５は、各々独立に、炭素数１～１０のアルキル基、シアノ基、フッ素原子、又は炭素数６～２０のアリール基であることが好ましい。
【0134】
［［Ｒ４について］］
Ｒ４は、各々独立に、炭素数６～２０のアリール基、又は、炭素数２～２０のヘテロアリール基である。
Ｒ４は、各々独立に、炭素数６～２０のアリール基、又は、炭素数２～２０のヘテロアリール基である。
【0135】
Ｒ４で表される炭素数６～２０のアリール基としては、前記Ｒ５にて例示したアリール基と同様のものを例示することができる。有機発光素子における性能がよい点で、炭素数６～１８のアリール基であることが好ましく、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、フェナントリル基であることがさらに好ましい。
【0136】
Ｒ４で表される炭素数２～２０のヘテロアリール基としては、前記Ｒ５にて例示したヘテロアリール基と同様のものを例示することができる。有機発光素子における性能がよい点で、炭素数５～１８のヘテロアリール基であることが好ましく、ピリジル基、ピリミジル基、フェニルピリジル基、ジフェニルピリジル基、トリアジニル基、キノリル基、アクリジニル基であることがさらに好ましい。
隣接するＲ４とＲ５とは互いに結合して縮合環を形成していてもよい。
隣接するＲ４とＲ５とは互いに結合して縮合環を形成していてもよい。
【0137】
Ｒ４で表される基は、
炭素数１～１０のアルキル基、
シアノ基、
フッ素原子、
炭素数１～１０のアルコキシ基
連結及び／又は縮環していてもよい芳香環のみで構成された、炭素数６～２０のアリール基、ならびに、
連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された、炭素数２～２０のヘテロアリール基からなる群より選ばれる一つ以上の基で置換されていてもよい。
炭素数１～１０のアルキル基、
シアノ基、
フッ素原子、
炭素数１～１０のアルコキシ基
連結及び／又は縮環していてもよい芳香環のみで構成された、炭素数６～２０のアリール基、ならびに、
連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された、炭素数２～２０のヘテロアリール基からなる群より選ばれる一つ以上の基で置換されていてもよい。
【0138】
該炭素数１～１０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、２－メチルプロピル基、シクロプロピル基、メチルシクロプロピル基、ブチル基、２－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、２－メチルブチル基、３－メチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基、シクロブチル基、ペンチル基、２－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、４－メチルペンチル基、２，２－ジメチルペンチル基、ヘキシル基、２－メチルヘキシル基、３－メチルヘキシル基、シクロヘキシル基、へプチル基、２－メチルヘプチル基、シクロへプチル基、オクチル基、２－メチルオクチル基、シクロオクチル基、ノニル基、２－メチルノニル基、シクロノニル基、デシル基、シクロデシル基等が挙げられる。
【0139】
これらのうち、アダマンタン化合物（１）の合成が容易な点で、炭素数１～６のアルキル基であることが好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基であることがさらに好ましい。
【0140】
該炭素数１～１０のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、２－メチルプロポキシ基、シクロプロポキシ基、メチルシクロプロポキシ基、ブトキシ基、２－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、２－メチルブトキシ基、３－メチルブトキシ基、２，３－ジメチルブトキシ基、２－エチルブトキシ基、シクロブトキシ基、ペンチルオキシ基、２－メチルペンチルオキシ基、３－メチルペンチルオキシ基、４－メチルペンチルオキシ基、２，２－ジメチルペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、２－メチルヘキシルオキシ基、３－メチルヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、２－メチルヘプチルオキシ基、シクロへプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２－メチルオクチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、ノニルオキシ基、２－メチルノニルオキシ基、シクロノニルオキシ基、デシルオキシ基、シクロデシルオキシ基が例示できる。
【0141】
これらのうち、アダマンタン化合物（１）の合成が容易な点で、炭素数１～６のアルコキシ基であることが好ましく、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基であることがさらに好ましい。
【0142】
該連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された、炭素数６～２０のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、ビナフチル基、テルフェニル基、アントリル基、フェナントリル基、テトラセニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、アセナフチル基、ペリレニル基、ベンゾピレニル基、ベンズアントラセニル基、ベンゾフェナントリル基、ベンゾフルオランテニル基、コランニュレニル基、アセフェナントリル基、アセアントリレニル基、ベンゾアセフェナントリル基が例示できる。
【0143】
アダマンタン化合物（１）の合成が容易な点で、炭素数６～１５のアリール基であることが好ましく、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、フェナントリル基であることがさらに好ましい。
【0144】
該連結及び／又は縮合していてもよい芳香環のみで構成された、炭素数２～２０のヘテロアリール基としては、例えば、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピリダジル基、トリアジニル基、テトラジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリル基、キナゾリル基、シンノリル基、フタラジニル基、プテリジニル基、フェニルピリジル基、ピリジルフェニル基、ベンゾキノリル基、フェナントリジニル基、フェナントロリニル基、ナフチリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アクリジニル基、フェナジニル基、アンチリジニル基、アゾピレニル基、ベンゾシンノリニル基、ベンゾフェナントリジニル基、オクタアザフェナントラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ビピリジル基、ビピラジル基、ビピリミジル基、ビピリダジル基、テルピリジニル基、ビキノリル基、ビナフチリジニル基、ジピリドフェナジニル基、ベンゾキナゾリニル基、ベンゾキノキサリニル基、ジベンゾキノキサリニル基、ジピリドフェナジリニル基、フェニルキノリニル基、フェニルイソキノリニル基、フェニルキノキサリル基、フェニルキナゾリル基、フェニルシンノリル基、フェニルフタラジニル基、ジフェニルピリジル基、ジフェニルトリアジニル基、ピリジルテルピリジニル基、フェニルキノキサリニル基、ジフェニルキノキサリニル基、ナフチルピリジル基が例示できる。
【0145】
アダマンタン化合物（１）の合成が容易な点で、炭素数４～１８の該ヘテロアリール基であることが好ましく、ピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、キノリル基、フェニルピリジル基、ピリジルフェニル基、ジフェニルトリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基であることがさらに好ましい。
【0146】
アダマンタン化合物（１）は、式（Ｔ）で表される基を少なくとも１つ有し、かつ、トリアジン環を２つ以上有しない。ここで２つ以上有しないとは、トリアジン環を有していないか、有していても１つであることを意味する。
【0147】
式（Ｔ）で表される基としては、例えば、式（Ｔ－１）～（Ｔ－３６）で示される基を例示することができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【0148】
【化25】
【0149】
【化26】
【0150】
式（Ｔ－１）～（Ｔ－３６）で示される基のうち、アダマンタン化合物（１）の合成が容易な点で、式（Ｔ－１）、（Ｔ－３）、（Ｔ－４）、（Ｔ－５）、（Ｔ－１０）、（Ｔ－１２）で示される基が好ましい。
【0151】
前記一般式（１）で表される化合物において、下記基（Ｅ）が、
【0152】
【化27】
【0153】
【化28】
【0154】
ここで異なる組成式を有するとは、各基を構成する元素の組成が基全体として異なることをいう。このように本発明の一態様に係るアダマンタン化合物（１）は、Ａｄを通過する対称軸を有しないことが好ましい。すなわち、アダマンタン化合物（１）は、Ａｄを中心として非対称であることが好ましい。係る構造とすることで、アモルファス性を向上させることができる。
【0155】
＜アダマンタン化合物の具体例＞
アダマンタン化合物（１）のより好ましい構造は、式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）又は（１ｅ）で示される。
アダマンタン化合物（１）のより好ましい構造は、式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）又は（１ｅ）で示される。
【0156】
【化29】
【0157】
【化30】
【0158】
【化31】
【0159】
【化32】
【0160】
【化33】
【0161】
各式中、Ａ、Ｌ、Ｚ、ｐは前記と同じ意味を表す。
【0162】
アダマンタン化合物（１）の具体例を式１－１～１－２５０に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【0163】
【化34】
【0164】
【化35】
【0165】
【化36】
【0166】
【化37】
【0167】
【化38】
【0168】
【化39】
【0169】
【化40】
【0170】
【化41】
【0171】
【化42】
【0172】
【化43】
【0173】
【化44】
【0174】
【化45】
【0175】
【化46】
【0176】
【化47】
【0177】
【化48】
【0178】
【化49】
【0179】
【化50】
【0180】
【化51】
【0181】
【化52】
【0182】
式（１－１）～（１－２５０）で示されるアダマンタン化合物のうち、有機発光素子における性能がよい点で、式（１－１）～（１－１３）、（１－１４）～（１－１６）、（１－２０）～（１－２２）、（１－２５）、（１－２９）～（１－３１）、（１－３８）、（１－４１）、（１－４４）、（１－４９）、（１－５５）～（１－５８）、（１－６２）～（１－６６）、（１－７０）、（１－７３）～（１－７４）、（１－７８）、（１－８０）、（１－８２）～（１－８３）、（１－８５）～（１－８８）、（１－９３）、（１－９４）、（１－９８）～（１－１０１）、（１－１０７）～（１－１０９）、（１－１１４）、（１－１１７）、（１－１２２）～（１－１２５）、（１－１７９）、（１－１９８）、（１－２２９）、（１－２３９）～（１－２４１）、（１－２４８）～（１－２５０）が好ましく、式（１－１）、（１－３）、（１－５）、（１－６）、（１－１２）、（１－１４）、（１－２２）、（１－２９）、（１－３８）、（１－４１）、（１－４９）、（１－８５）、（１－９４）、（１－１０７）、（１－１０９）、（１－１１４）、（１－１１７）、（１－１２２）、（１－２４８）～（１－２５０）で示される化合物がさらに好ましい。
【0183】
本発明の一態様にかかるアダマンタン化合物（１）は、既知の反応を適宜組み合わせることによって製造することができる。
例えば、本開示の一態様にかかるアダマンタン化合物（１）に含まれるアダマンタン化合物（１’）、（１’’）及び（１’’’）は、次の反応式に示される合成経路（ｉ）～（ｖｉ）のいずれか１つで示される製法に従って製造可能であるが、これらの例により何ら限定して解釈されるものではない。
例えば、本開示の一態様にかかるアダマンタン化合物（１）に含まれるアダマンタン化合物（１’）、（１’’）及び（１’’’）は、次の反応式に示される合成経路（ｉ）～（ｖｉ）のいずれか１つで示される製法に従って製造可能であるが、これらの例により何ら限定して解釈されるものではない。
【0184】
【化53】
【0185】
【化54】
【0186】
【化55】
【0187】
【化56】
【0188】
【化57】
【0189】
【化58】
【0190】
合成経路（ｉ）～（ｖｉ）中、Ａ、Ｌ、Ｌ１、Ａｒ１、ｍ１及びｐは、前記と同じ意味を表す。
Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４は、各々独立に、脱離基を表す。該脱離基としては、例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基等が挙げられる。このうち、反応収率がよい点でトリフルオロメタンスルホニルオキシ基、臭素原子又は塩素原子が好ましい。
Ｇは、水素原子、炭素数１～４のアルキル基又はフェニル基を表す。Ｂ（ＯＧ）２の２つのＧは、同一又は異なってもよい。２つのＧは一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成してもよい。
Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４は、各々独立に、脱離基を表す。該脱離基としては、例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基等が挙げられる。このうち、反応収率がよい点でトリフルオロメタンスルホニルオキシ基、臭素原子又は塩素原子が好ましい。
Ｇは、水素原子、炭素数１～４のアルキル基又はフェニル基を表す。Ｂ（ＯＧ）２の２つのＧは、同一又は異なってもよい。２つのＧは一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成してもよい。
【0191】
Ｂ（ＯＧ）２としては、特に限定されるものではないが、例えば、Ｂ（ＯＨ）２、Ｂ（ＯＭｅ）２、Ｂ（ＯｉＰｒ）２、Ｂ（ＯＢｕ）２、Ｂ（ＯＰｈ）２等を例示することができる。なお、Ｍｅはメチル基、ｉＰｒはイソプロピル基、Ｂｕはブチル基、Ｐｈはフェニル基を示す。２つのＧが一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成した場合のＢ（ＯＧ）２の例としては、特に限定されるものではないが、例えば、次の式（Ｉ）から（ＶＩ）で示される基が例示でき、収率がよい点で、式（ＩＩ）で示される基が好ましい。
【0192】
【化59】
【0193】
合成経路（ｉ）～（ｖｉ）におけるカップリング反応は、式（７）、（８）、（１０）、（１４）、（１５）、（１６）、（１９）又は（２０）で表される脱離基を有する化合物と、式（９）、（１１）、（１２）、（１３）、（１７）又は（１８）で表されるホウ素化合物とをパラジウム触媒及び塩基存在下に反応させる方法であり、一般的な鈴木－宮浦反応の反応条件を適用することができる。脱離基を有する化合物は、反応収率がよい点で、ホウ素化合物に対して０．５～３．０モル当量を用いることが好ましい。
【0194】
式（７）で表される脱離基を有する化合物は、例えばＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，１２６巻，１４８４３頁，２００４年又はＭａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，４９巻，３８３８頁，２０１６年に開示された方法、又は、Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，１８巻，３０８頁，２００６年に従い、１，３－ビス（４－ヒドロキシフェニル）アダマンタンを合成し、一般的なトリフルオロメタンスルホニルオキシ化反応（例えば公開特許公報６４９２４３２号）を適応させることで、製造することができる。また、市販品を用いてもよい。
【0195】
式（１４）で表される脱離基を有する化合物は、例えばＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，１３６巻，１０４９９頁，２０１４年に開示された方法、又は公開特許公報２００３／３０６４６１号に従い、１，３，５－トリス（４－ヒドロキシフェニル）アダマンタンを合成し、一般的なトリフルオロメタンスルホニルオキシ化反応（例えば公開特許公報６４９２４３２号）を適応させることで、製造することができる。
【0196】
式（１９）及び式（２０）で表される脱離基を有する化合物は、例えばＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，７４巻，６２８９頁，１９５２年又はＳｙｎｌｅｔｔ，８０８頁，２００２年に従い、製造することができる。また、市販品を用いてもよい。
【0197】
合成経路（ｉ）～（ｖｉ）におけるホウ素化反応は、式（７）、（８）又は（１０）で表される脱離基を有する化合物を、パラジウム触媒及び塩基存在下でホウ素原料（例えばピナコラートボラン、ビスピナコラートジボロンなど）を反応させて式（９）、（１１）又は（１２）で表されるホウ素化合物を製造する方法である。ホウ素化反応は、一般的な有機金属化合物を合成する反応条件（例えばＡｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２００７，４６，５３５９－５３６３参照）を適用することにより、収率よく目的物を得ることができる。
【0198】
式（１７）で表されるホウ素化合物は、例えば、式（２０）で表される脱離基を有する化合物から一般的な有機金属化合物を合成する反応（例えばＡｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２００７，４６，５３５９－５３６３参照）を用いて合成することができる。また、市販品を用いてもよい。
【0199】
式（１８）で表されるホウ素化合物は、例えば、式（１９）で表される脱離基を有する化合物から一般的な有機金属化合物を合成する反応（例えばＡｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２００７，４６，５３５９－５３６３参照）を用いて合成することができる。また、市販品を用いてもよい。
【0200】
前述のカップリング反応及びホウ素化反応に用いるパラジウム触媒としては、特に限定されるものではないが、具体的には、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、トリフルオロ酢酸パラジウム、硝酸パラジウム等のパラジウム塩、π－アリルパラジウムクロリドダイマ－、パラジウムアセチルアセトナト、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム、ジクロロビス（アセトニトリル）パラジウム、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム等の錯化合物、及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロ［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム、ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム等の第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体を例示することができる。
【0201】
第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体は、パラジウム塩又は錯化合物に第三級ホスフィンを添加し、反応系中で調製することもできる。この際用いることのできる第三級ホスフィンとしては、トリフェニルホスフィン、トリメチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィン、トリシクロへキシルホスフィン、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルホスフィン、９，９－ジメチル－４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン、２－（ジフェニルホスフィノ）－２’－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ビフェニル、２－（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）ビフェニル、２－（ジシクロへキシルホスフィノ）ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）メタン、１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリ（２－フリル）ホスフィン、トリ（ｏ－トリル）ホスフィン、トリス（２，５－キシリル）ホスフィン、（±）－２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、２－ジシクロへキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル等が例示できる。
【0202】
これらの中でも、第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体が収率のよい点で好ましく、２－ジシクロへキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル又はトリフェニルホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体がさらに好ましい。
【0203】
第三級ホスフィンとパラジウム塩又は錯化合物とのモル比は１：１０～１０：１の範囲にあることが好ましく、収率がよい点で１：２～３：１の範囲にあることがさらに好ましい。カップリング反応で用いるパラジウム触媒の量に制限はないが、収率がよい点で、パラジウム触媒のモル当量はホウ素化合物に対して０．００５～０．５モル当量の範囲にあることが好ましい。
【0204】
前述のカップリング反応及びホウ素化反応に用いる塩基としては、特に限定されるものではないが、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の金属水酸化物塩、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸セシウム等の金属炭酸塩、酢酸カリウム、酢酸ナトリウム等の金属酢酸塩、リン酸カリウム、リン酸ナトリウム等の金属リン酸塩、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等の金属フッ化物塩、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムイソプロピルオキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等の金属アルコキシド等を挙げることができる。
【0205】
中でも反応収率がよい点で、金属炭酸塩及び金属リン酸塩が好ましく、炭酸カリウム又はリン酸カリウムがさらに好ましい。塩基の量に特に制限は無いが、反応収率がよい点で、塩基とホウ素化合物とのモル比は、１：２～１０：１の範囲にあることが好ましく、１：１～４：１の範囲にあることがさらに好ましい。
【0206】
前述のカップリング反応及びホウ素化反応は溶媒中で実施することができ、該溶媒としては、水、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル（ＣＰＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン等の芳香族炭化水素；エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、エチルメチルカーボネート、４－フルオロエチレンカーボネート等の炭酸エステル、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、酪酸メチル、γ－ラクトン等のエステル；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）等のアミド；Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウレア（ＴＭＵ）、Ｎ，Ｎ’－ジメチルプロピレンウレア（ＤＭＰＵ）等のウレア；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）；及び、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、オクタノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、２，２，２－トリフルオロエタノール等のアルコール等を例示することができ、これらを任意の比で混合して用いてもよい。溶媒の使用量に特に制限はない。これらのうち、反応収率がよい点で水、エーテル、アミド、アルコール又はこれらの混合溶媒が好ましく、ＴＨＦと水の混合溶媒がさらに好ましい。
【0207】
前述のカップリング反応及びホウ素化反応は、０℃～２００℃から適宜選択された温度にて実施することができ、反応収率がよい点で４０℃～１５０℃から適宜選択された温度にて実施することが好ましい。
【0208】
前述のカップリング反応及びホウ素化反応は、反応の終了後に通常の処理をすることで得られる。必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー、昇華又は分取ＨＰＬＣ等の一般的な精製処理を必要に応じて適宜組み合わせることによって、目的物を得ることができる。
【0209】
＜電子輸送材料＞
本発明の一態様にかかる電子輸送材料は、本発明の他の態様にかかるアダマンタン化合物を含む。
本発明の一態様にかかる電子輸送材料は、本発明の他の態様にかかるアダマンタン化合物を含む。
【0210】
アダマンタン化合物（１）は、電子輸送材料として有用である。アダマンタン化合物（１）は、例えば、有機発光素子用電子輸送材料として用いることができる。アダマンタン化合物（１）を含む電子輸送材料は、長寿命で高い発光効率特性を発揮し、種々の用途又は様々な環境下で利用可能な有機発光素子を作製することができる。
【0211】
電子輸送材料は、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有する。電子輸送材料を陰極と発光層との間に介在させることによって、電子がより低い電界で発光層に注入される。
また、電子輸送材料は、正孔阻止層としての機能を有していてもよい。正孔阻止層とは、発光層から電子輸送層への正孔や励起子の侵入を防止する、及び／又は電子輸送層から発光層への電子注入を補助する層である。
また、電子輸送材料は、正孔阻止層としての機能を有していてもよい。正孔阻止層とは、発光層から電子輸送層への正孔や励起子の侵入を防止する、及び／又は電子輸送層から発光層への電子注入を補助する層である。
【0212】
従来公知の電子輸送性材料としては、特に限定するものではないが、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、土類金属錯体、希土類金属等が挙げられる。アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、土類金属錯体、希土類金属、有機化合物としては、例えば、８－ヒドロキシキノリナートリチウム（Ｌｉｑ）、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２－メチル－８－ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２－メチル－８－キノリナート）クロロガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）（ｏ－クレゾラート）ガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）－１－ナフトラートアルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）－２－ナフトラートガリウム、イッテルビウム、トリアジン化合物、ピリミジン化合物、ピリジン化合物、アントラセン化合物等が挙げられる。
【0213】
電子輸送材料は、前述したとおり、アダマンタン化合物（１）を含むことが好ましい。また、電子輸送材料は、アダマンタン化合物（１）単独で用いてもよいし、アダマンタン化合物（１）に加えてさらに従来公知の電子輸送材料から選ばれる１種以上を含んでいてもよい。該電子輸送材料は、アダマンタン化合物（１）と、８－ヒドロキシキノリナートリチウム（Ｌｉｑ）、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、もしくはイッテルビウムを含んでいることが好ましい。該電子輸送材料における、アダマンタン化合物（１）と金属錯体、及び希土類金属との重量比は、１：１０から１０：１が好ましく、電子輸送特性が優れる点で３：７から７：３がより好ましい。
＜有機発光素子＞
＜有機発光素子＞
【0214】
以下、アダマンタン化合物（１）を含む層を有する有機発光素子（以下、単に有機発光素子と称することがある）について説明する。
【0215】
本発明の一態様にかかる有機発光素子は、
第一電極、
該第一電極に対向して備えられた第二電極、及び、
該第一電極と該第二電極との間に備えられた複数の有機物層を含む有機発光素子であって、
該複数の有機物層のうちの１層以上に、本発明の他の態様にかかるアダマンタン化合物を含む。
第一電極、
該第一電極に対向して備えられた第二電極、及び、
該第一電極と該第二電極との間に備えられた複数の有機物層を含む有機発光素子であって、
該複数の有機物層のうちの１層以上に、本発明の他の態様にかかるアダマンタン化合物を含む。
【0216】
有機発光素子の構成については特に限定されるものではないが、例えば、以下に示す（ｉ）～（ｖ）の構成が挙げられる。
（ｉ）：陽極／発光層／陰極
（ｉｉ）：陽極／正孔輸送層／発光層／陰極
（ｉｉｉ）：陽極／発光層／電子輸送層／陰極
（ｉｖ）：陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ｖ）：陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（ｖｉ）：陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（ｉ）：陽極／発光層／陰極
（ｉｉ）：陽極／正孔輸送層／発光層／陰極
（ｉｉｉ）：陽極／発光層／電子輸送層／陰極
（ｉｖ）：陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ｖ）：陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（ｖｉ）：陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層／陰極
【0217】
ここで、陽極及び陰極の一方が、第一電極に相当し、他方が第二電極に相当する。第一電極と第二電極との間に備えられた、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、正孔阻止層及び電子注入層は、並びに、必要に応じて設けられる他の層は、有機物層に相当する。
【0218】
アダマンタン化合物（１）は、上記のいずれの層に含まれていてもよいが、有機発光素子の発光特性に優れる点で、発光層、及び、該発光層と陰極との間の層、からなる群より選ばれる１層以上に含まれることが好ましい。
【0219】
したがって、上記（ｉ）～（ｖ）に示された構成の場合、アダマンタン化合物（１）が、発光層、電子輸送層、及び電子注入層からなる群より選ばれる１層以上に含まれることが好ましい。
【0220】
以下、本発明の一態様にかかる有機発光素子を、上記（ｖｉ）の構成を例に挙げて、図１を参照しながらより詳細に説明する。
【0221】
なお、図１に示す有機発光素子は、いわゆるボトムエミッション型の素子構成を有するものであるが、本発明の一態様にかかる有機発光素子はボトムエミッション型の素子構成に限定されるものではない。すなわち、本発明の一態様にかかる有機発光素子は、トップエミッション型など、他の公知の素子構成であってもよい。
【0222】
アダマンタン化合物（１）から成る有機発光素子用薄膜の製造方法に特に制限はないが、真空蒸着法による成膜が可能である。真空蒸着法による成膜は、汎用の真空蒸着装置を用いることにより行うことができる。真空蒸着法で膜を形成する際の真空槽の真空度は、有機発光素子作製の製造タクトタイムや製造コストを考慮すると、一般的に用いられる拡散ポンプ、ターボ分子ポンプ、クライオポンプ等により到達し得る１×１０－２～１×１０－５～１×１０－６Ｐａ程度が好ましく、より好ましくは１×１０－３～１０－６Ｐａである。蒸着速度は、形成する膜の厚さによるが０．００５～１．０ｎｍ／秒が好ましく、より好ましくは０．０１～１ｎｍ／秒である。また、アダマンタン化合物（１）は、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、クロロベンゼン、トルエン、酢酸エチル又は、テトラヒドロフラン等に対する溶解度が高いため、汎用の装置を用いたスピンコ－ト法、インクジェット法、キャスト法又は、ディップ法等による成膜も可能である。
【0223】
図１は、本発明の一態様にかかるアダマンタン化合物を含む有機発光素子の積層構成の一例を示す概略断面図である。
【0224】
有機発光素子１００は、基板１、陽極２、正孔注入層３、正孔輸送層４、発光層５、電子輸送層６、電子注入層７、及び陰極８をこの順で備える。ただし、これらの層のうちの一部の層が省略されていてもよく、また逆に他の層が追加されていてもよい。例えば、発光層５と電子輸送層６との間に正孔阻止層９が設けられていてもよく、正孔注入層３が省略され、陽極２上に正孔輸送層４が直接設けられていてもよい。
【0225】
また、例えば電子注入層の機能と電子輸送層の機能とを単一の層で併せ持つ電子注入・輸送層のような、複数の層が有する機能を併せ持った単一の層を、当該複数の層の代わりに備えた構成であってもよい。さらに、例えば単層の正孔輸送層４、単層の電子輸送層６が、それぞれ複数層からなっていてもよい。
＜＜アダマンタン化合物（１）を含有する層＞＞
＜＜アダマンタン化合物（１）を含有する層＞＞
【0226】
図１に示される構成例において有機発光素子１００は、発光層５、電子輸送層６及び電子注入層７からなる群より選ばれる１層以上にアダマンタン化合物（１）を含む。特に、電子輸送層６がアダマンタン化合物（１）を含むことが好ましい。なお、アダマンタン化合物（１）は、有機発光素子が備える複数の層に含まれていてもよい。
【0227】
以下、好ましい実施態様の一つとして電子輸送層６がアダマンタン化合物（１）を含む有機発光素子１００について説明する。
［基板１］
［基板１］
【0228】
基板１としては特に限定はなく、例えばガラス板、石英板、プラスチック板などが挙げられる。
【0229】
基板１としては、例えば、ガラス板、石英板、プラスチック板、プラスチックフィルムなどが挙げられる。これらの中でも、ガラス板、石英板、光透過性プラスチックフィルムが好ましい。
【0230】
光透過性プラスチックフィルムとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリレート、ポリイミド、ポリカーボネート（ＰＣ）、セルローストリアセテート（ＴＡＣ）、セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）等からなるフィルムが挙げられる。
【0231】
なお、基板１側から発光が取り出される構成の場合、基板１は光の波長に対して透明である。
［陽極２］
［陽極２］
【0232】
基板１上（正孔注入層３側）には陽極２が設けられている。
【0233】
陽極の材料としては、仕事関数の大きい（例えば４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物が挙げられる。陽極の材料の具体例としては、Ａｕなどの金属；ＣｕＩ、酸化インジウム－スズ（ＩＴＯ；Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、ＳｎＯ２、ＺｎＯなどの導電性透明材料が挙げられる。
【0234】
発光が陽極を通過して取り出される構成の有機発光素子の場合、陽極は当該発光を通すか又は実質的に通す導電性透明材料で形成される。
［正孔注入層３、正孔輸送層４］
［正孔注入層３、正孔輸送層４］
【0235】
陽極２と発光層５との間には、陽極２側から、正孔注入層３、正孔輸送層４がこの順で設けられている。
【0236】
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有し、この正孔注入層、正孔輸送層を陽極と発光層の間に介在させることによって、より低い電界で多くの正孔が発光層に注入される。
【0237】
また、正孔注入層、正孔輸送層は、電子障壁性の層としても機能する。すなわち、陰極から注入され、電子注入層及び／又は電子輸送層より発光層に輸送された電子は、発光層と正孔注入層及び／又は正孔輸送層との界面に存在する電子の障壁により、正孔注入層及び／又は正孔輸送層に漏れることが抑制される。その結果、該電子が発光層内の界面に累積され、発光効率が向上する等の効果をもたらし、発光性能の優れた有機発光素子が得られる。
【0238】
正孔注入層、正孔輸送層の材料としては、正孔注入性、正孔輸送性、電子障壁性の少なくともいずれかを有するものである。正孔注入層、正孔輸送層の材料は、有機物、無機物のいずれであってもよい。
【0239】
正孔注入層、正孔輸送層の材料の具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物などが挙げられる。
【0240】
これらの中でも、有機発光素子の性能がよい点で、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物が好ましく、特に芳香族第三級アミン化合物が好ましい。
【0241】
芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物の具体例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニル－４，４’－ジアミノフェニル、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（ｍ－トリル）－〔１，１’－ビフェニル〕－４，４’－ジアミン（ＴＰＤ）、２，２－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）プロパン、１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ－ｐ－トリル－４，４’－ジアミノビフェニル、１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）－４－フェニルシクロヘキサン、ビス（４－ジメチルアミノ－２－メチルフェニル）フェニルメタン、ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）フェニルメタン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（４－メトキシフェニル）－４，４’－ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニル－４，４’－ジアミノジフェニルエーテル、４，４’－ビス（ジフェニルアミノ）クオードリフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリ（ｐ－トリル）アミン、４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）－４’－〔４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）スチリル〕スチルベン、４－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ－（２－ジフェニルビニル）ベンゼン、３－メトキシ－４’－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノスチルベンゼン、Ｎ－フェニルカルバゾール、４，４’－ビス〔Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ〕ビフェニル（ＮＰＤ）、４，４’，４’’－トリス〔Ｎ－（ｍ－トリル）－Ｎ－フェニルアミノ〕トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）などが挙げられる。
【0242】
また、ｐ型－Ｓｉ、ｐ型－ＳｉＣなどの無機化合物も正孔注入層の材料、正孔輸送層の材料の一例として挙げることができる。
【0243】
正孔注入層、正孔輸送層は、一種又は二種以上の材料からなる単構造であってもよく、同一組成又は異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
【0244】
正孔注入層と正孔輸送層との間には、電荷発生層が設けられていてもよい。
電荷発生層の材料としては特に制限はないが、例えば、ジピラジノ[２，３－ｆ：２’，３’－ｈ]キノキサリン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ－ＣＮ）が挙げられる。
電荷発生層は、一種又は二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、同一組成又は異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
［発光層５］
電荷発生層の材料としては特に制限はないが、例えば、ジピラジノ[２，３－ｆ：２’，３’－ｈ]キノキサリン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ－ＣＮ）が挙げられる。
電荷発生層は、一種又は二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、同一組成又は異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
［発光層５］
【0245】
正孔輸送層４と電子輸送層６との間には、発光層５が設けられている。
【0246】
発光層の材料としては、燐光発光材料、蛍光発光材料、熱活性化遅延蛍光発光材料が挙げられる。発光層では電子・正孔対が再結合し、その結果として発光が生じる。
【0247】
発光層は、単一の低分子材料又は単一のポリマー材料からなっていてもよいが、より一般的には、ゲスト化合物でドーピングされたホスト材料からなっている。発光は主としてドーパントから生じ、任意の色を有することができる。
【0248】
ホスト材料としては、例えば、ビフェニリル基、フルオレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾール基、ピレニル基、アントリル基を有する化合物が挙げられる。より具体的には、ＤＰＶＢｉ（４，４’－ビス（２，２－ジフェニルビニル）－１，１’－ビフェニル）、ＢＣｚＶＢｉ（４，４’－ビス（９－エチル－３－カルバゾビニレン）１，１’－ビフェニル）、ＴＢＡＤＮ（２－ターシャリーブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン）、ＡＤＮ（９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン）、ＣＢＰ（４，４’－ビス（カルバゾール－９－イル）ビフェニル）、ＣＤＢＰ（４，４’－ビス（カルバゾール－９－イル）－２，２’－ジメチルビフェニル）、２－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－９－［４－（４－フェニルフェニルキナゾリン－２－イル）カルバゾール、９，１０－ビス（ビフェニル）アントラセン等が挙げられる。
【0249】
蛍光ドーパントとしては、例えば、アントラセン、ピレン、テトラセン、キサンテン、ペリレン、ルブレン、クマリン、ローダミン、キナクリドン、ジシアノメチレンピラン化合物、チオピラン化合物、ポリメチン化合物、ピリリウム、チアピリリウム化合物、フルオレン誘導体、ペリフランテン誘導体、インデノペリレン誘導体、ビス（アジニル）アミンホウ素化合物、ビス（アジニル）メタン化合物、カルボスチリル化合物、ホウ素化合物、環状アミン化合物等が挙げられる。蛍光ドーパントはこれらから選ばれる２種以上を組み合わせたものであってもよい。
【0250】
燐光ドーパントとしては、例えば、イリジウム、白金、パラジウム、オスミウム等の遷移金属の有機金属錯体が挙げられる。
【0251】
蛍光ドーパント、燐光ドーパントの具体例としては、Ａｌｑ３（トリス（８－ヒドロキシキノリン）アルミニウム）、ＤＰＡＶＢｉ（４，４’－ビス［４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）スチリル］ビフェニル）、ペリレン、ビス［２－（４－ｎ－ヘキシルフェニル）キノリン］（アセチルアセトナート）イリジウム（ＩＩＩ）、Ｉｒ（ＰＰｙ）３（トリス（２－フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ））、及びＦＩｒＰｉｃ（ビス（３，５－ジフルオロ－２－（２－ピリジル）フェニル－（２－カルボキシピリジル）イリジウム（ＩＩＩ）））等が挙げられる。
【0252】
また、発光材料は発光層のみに含有されることに限定されるものではない。例えば、発光材料は、発光層に隣接した層（正孔輸送層４、又は電子輸送層６）が含有していてもよい。これによってさらに有機発光素子の発光効率を高めることができる。
【0253】
発光層は、一種又は二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、同一組成又は異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
［電子輸送層６］
［電子輸送層６］
【0254】
発光層５と電子注入層７との間には、電子輸送層６が設けられている。
【0255】
電子輸送層は、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有する。電子輸送層を陰極と発光層との間に介在させることによって、電子がより低い電界で発光層に注入される。
【0256】
従来公知の電子輸送性材料としては、特に限定するものではないが、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、土類金属錯体、希土類金属等が挙げられる。アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、土類金属錯体、希土類金属、有機化合物としては、例えば、８－ヒドロキシキノリナートリチウム（Ｌｉｑ）、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２－メチル－８－ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２－メチル－８－キノリナート）クロロガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）（ｏ－クレゾラート）ガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）－１－ナフトラートアルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）－２－ナフトラートガリウム、イッテルビウム、トリアジン化合物、ピリミジン化合物、ピリジン化合物、アントラセン化合物等が挙げられる。
【0257】
電子輸送層は、アダマンタン化合物（１）に加えてさらに従来公知の電子輸送材料から選ばれる１種以上を含んでいてもよい。該電子輸送層は、アダマンタン化合物（１）と、８－ヒドロキシキノリナートリチウム（Ｌｉｑ）、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、もしくはイッテルビウムを含んでいることが好ましい。該電子輸送層における、アダマンタン化合物（１）と金属錯体、及び希土類金属との重量比は、１：１０から１０：１が好ましく、電子輸送特性が優れる点で３：７から７：３がより好ましい。
【0258】
なお、アダマンタン化合物（１）が電子輸送層に含まれず、他の層に含まれる場合は、従来公知の電子輸送材料から選ばれる１種以上を、電子輸送層を構成する電子輸送材料として用いることができる。該電子輸送層が、８－ヒドロキシキノリナートリチウム（Ｌｉｑ）、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、イッテルビウムを含んでいることが好ましい。
【0259】
電子輸送層は、一種又は二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、同一組成又は異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
［正孔阻止層９］
［正孔阻止層９］
【0260】
発光層５と電子輸送層６との間には、正孔阻止層９が設けられていてもよい。
正孔阻止層とは、発光層から電子輸送層への正孔や励起子の侵入を防止する、及び／又は電子輸送層から発光層への電子注入を補助する層である。従来公知の正孔阻止材料としては、特に限定するものではないが、トリアジン化合物、ピリミジン化合物、ピリジン化合物、カルバゾール化合物、アントラセン化合物、（２－［３’－（２－トリフェニレニル）－［１，１’－ビフェニル］－３－イル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン、２－［３’－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）［１，１’－ビフェニル］－３－イル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン、２，４，６－トリス（ビフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジンなどが挙げられる。
正孔阻止層とは、発光層から電子輸送層への正孔や励起子の侵入を防止する、及び／又は電子輸送層から発光層への電子注入を補助する層である。従来公知の正孔阻止材料としては、特に限定するものではないが、トリアジン化合物、ピリミジン化合物、ピリジン化合物、カルバゾール化合物、アントラセン化合物、（２－［３’－（２－トリフェニレニル）－［１，１’－ビフェニル］－３－イル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン、２－［３’－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）［１，１’－ビフェニル］－３－イル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン、２，４，６－トリス（ビフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジンなどが挙げられる。
【0261】
正孔阻止層９は、アダマンタン化合物（１）を含んでいることが好ましい。該正孔阻止層は、アダマンタン化合物（１）単独で使用されるか、又は８－ヒドロキシキノリナートリチウム（Ｌｉｑ）、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、イッテルビウムを含んでいることが好ましい。該正孔阻止層における、アダマンタン化合物（１）と金属錯体、及び希土類金属との重量比は、１：１０から１０：１が好ましく、電子輸送特性が優れる点で３：７から７：３がより好ましい。
【0262】
正孔阻止層は、アダマンタン化合物（１）以外の公知の正孔阻止材料、電子輸送補助材料を含んでいてもよい。該正孔阻止層は、公知の正孔阻止材料単独で使用されるか、又は８－ヒドロキシキノリナートリチウム（Ｌｉｑ）、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、イッテルビウムを含んでいることが好ましい。
【0263】
本発明の一態様にかかる有機発光素子においては、電子注入性を向上させ、素子特性（例えば、発光効率、低電圧駆動、又は高耐久性）を向上させる目的で、電子注入層を設けてもよい。
［電子注入層７］
［電子注入層７］
【0264】
電子輸送層６と陰極８との間には、電子注入層７が設けられている。電子注入層は、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有する。電子注入層を陰極と発光層との間に介在させることによって、電子がより低い電界で発光層に注入される。
【0265】
電子注入層の材料としては、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、アントロン等の有機化合物が挙げられる。
【0266】
また、電子注入層の材料としては、ＳｉＯ２、ＡｌＯ、ＳｉＮ、ＳｉＯＮ、ＡｌＯＮ、ＧｅＯ、ＬｉＯ、ＬｉＯＮ、ＴｉＯ、ＴｉＯＮ、ＴａＯ、ＴａＯＮ、ＴａＮ、ＬｉＦ、Ｃ、Ｙｂなどの各種酸化物、フッ化物、窒化物、酸化窒化物等の無機化合物も挙げられる。
［陰極８］
［陰極８］
【0267】
電子注入層７上には陰極８が設けられている。陽極を通過した発光のみが取り出される構成の有機エレクトロルミネッセンス素子の場合、陰極は任意の導電性材料から形成することができる。
【0268】
陰極の材料としては、例えば、仕事関数の小さい金属（以下、電子注入性金属とも称する）、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物が挙げられる。ここで、仕事関数の小さい金属とは、例えば、４ｅＶ以下の金属である。
【0269】
陰極の材料の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム－カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属などが挙げられる。
【0270】
これらの中で、電子注入性及び酸化などに対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えばマグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、リチウム／アルミニウム混合物などが好ましい。
［各層の形成方法］
［各層の形成方法］
【0271】
以上説明した、電極（陽極、陰極）を除く各層は、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ－Ｂｌｏｄｇｅｔｔ ｍｅｔｈｏｄ）法などの公知の方法によって薄膜化することにより、形成することができる。各層の材料は、それ単独で用いてもよく、必要に応じて結着樹脂などの材料、溶剤と共に用いてもよい。
【0272】
このようにして形成された各層の膜厚については特に制限はなく、状況に応じて適宜選択することができるが、通常は５ｎｍ～５μｍの範囲である。
【0273】
陽極及び陰極は、電極材料を蒸着やスパッタリングなどの方法によって薄膜化することにより、形成することができる。蒸着やスパッタリングの際に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよく、蒸着やスパッタリングなどによって薄膜を形成した後、フォトリソグラフィーで所望の形状のパターンを形成してもよい。
【0274】
陽極及び陰極の膜厚は、１μｍ以下であることが好ましく、１０ｎｍ以上２００ｎｍ以下であることがより好ましい。
【0275】
なお、アダマンタン化合物（１）を含む層を形成するは、上記の従来公知の電子輸送性材料と併用してもよい。したがって、例えば、アダマンタン化合物（１）と従来公知の電子輸送性材料とを共蒸着してもよく、アダマンタン化合物（１）の層に従来公知の電子輸送性材料の層を積層してもよい。
【0276】
有機発光素子は、照明用や露光光源のような一種のランプとして使用してもよいし、画像をスクリーン等に投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置（ディスプレイ）として使用してもよい。
【0277】
動画再生用の表示装置として有機発光素子を使用する場合、駆動方式としては、単純マトリクス（パッシブマトリクス）方式であってもよく、アクティブマトリクス方式であってもよい。また、異なる発光色を有する有機発光素子を２種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能である。
【0278】
アダマンタン化合物（１）は、電子輸送層として用いた際に従来公知のアダマンタン化合物に比べて、発光効率と寿命特性が顕著に優れる有機発光素子を提供することができる。更に、アダマンタン化合物（１）はその嵩高い立体骨格によってアモルファス性が高く、高い膜質安定性を有する。
【実施例0279】
以下、本発明を実施例に基づきさらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例により何ら限定して解釈されるものではない。
【0280】
［１Ｈ－ＮＭＲ測定］
１Ｈ－ＮＭＲの測定には、ＡＶＡＮＣＥ III ＨＤ ４００（４００ＭＨｚ；ＢＲＵＫＥＲ製）及び ＡＶＡＮＣＥ III ４００（４００ＭＨｚ；ＢＲＵＫＥＲ製）を用いた。１Ｈ－ＮＭＲは、重クロロホルム（ＣＤＣｌ３）を測定溶媒とし、内部標準物質としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いて測定した。また、試薬類は市販品を用いた。
１Ｈ－ＮＭＲの測定には、ＡＶＡＮＣＥ III ＨＤ ４００（４００ＭＨｚ；ＢＲＵＫＥＲ製）及び ＡＶＡＮＣＥ III ４００（４００ＭＨｚ；ＢＲＵＫＥＲ製）を用いた。１Ｈ－ＮＭＲは、重クロロホルム（ＣＤＣｌ３）を測定溶媒とし、内部標準物質としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いて測定した。また、試薬類は市販品を用いた。
【0281】
［ＤＳＣ測定（ガラス転移温度、結晶化温度、融点）］
ガラス転移温度、結晶化温度及び融点の測定は、ＤＳＣ７０２０（日立ハイテクサイエンス社製、製品名）を用いて行った。
ガラス転移温度、結晶化温度及び融点の測定は、ＤＳＣ７０２０（日立ハイテクサイエンス社製、製品名）を用いて行った。
【0282】
ＤＳＣの測定条件は以下のとおりである。なお、測定は、窒素雰囲気下（流量５０ｍＬ／ｍｉｎ）にて行った。ファーストクーリング、セカンドヒーティングの順に行い、セカンドヒーティングの際のガラス転移温度、結晶化温度及び融点を、それぞれ試料のガラス転移温度、結晶化温度及び融点とした。
試料量 ：５～１０ｍｇ
測定条件：
＜ファーストヒーティング＞
昇温速度：１５℃／ｍｉｎ
測定温度範囲：３０℃～３６０℃
＜ファーストクーリング＞
ドライアイスによる急冷
＜セカンドヒーティング＞
昇温速度：５℃／ｍｉｎ
測定温度範囲：３０℃～３６０℃
試料量 ：５～１０ｍｇ
測定条件：
＜ファーストヒーティング＞
昇温速度：１５℃／ｍｉｎ
測定温度範囲：３０℃～３６０℃
＜ファーストクーリング＞
ドライアイスによる急冷
＜セカンドヒーティング＞
昇温速度：５℃／ｍｉｎ
測定温度範囲：３０℃～３６０℃
【0283】
合成実施例－１(化合物－１－１)
【0284】
【化60】
【0285】
アルゴン雰囲気下、２，４－ジフェニル－６－［３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－フェニル］－１，３，５－トリアジン（９４６ｍｇ，２．１４ｍｍｏｌ）、３－（４－ビフェニリル）－１－（４－トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）アダマンタン（１．２３ｇ，２．３９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１４．６ｍｇ，０．０６５０ｍｍｏｌ）、及び２－ジシクロへキシルホスフィノ－２’，４’,６’－トリイソプロピルビフェニル（６２．２ｍｇ，０．１３０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２２ｍＬ）に懸濁した。この懸濁液に２.０Ｍ－リン酸三カリウム水溶液（３．２６ｍＬ，６．５２ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で２４時間加熱還流した。室温まで放冷後、反応混合物に水及びメタノールを加え、析出した固体をろ取した。得られた固体をクロロホルムに溶解し、活性炭を加えて７０℃で３０分間攪拌した後、放冷しセライトろ過を行った。ろ液から低沸分を減圧留去し、得られた固体をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム）により精製することで、目的の４，６－ジフェニル－２－［４’－｛３－（４－ビフェニリル）アダマンタン－１－イル｝ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジンを白色固体として得た（収量１．０６ｇ，収率７４％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：９．０１（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．７８－８．８２（ｍ，４Ｈ），８．７５（ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄｄｄ，Ｊ＝７．７，１．８，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７１－７．７６（ｍ，２Ｈ），７．５６－７．６７（ｍ，１３Ｈ），７．５１（ｄｔ，Ｊ＝８．５，２．３Ｈｚ，２Ｈ），７．４０－７．４６（ｍ，２Ｈ），７．３３（ｔｔ，Ｊ＝７．３，１．８Ｈｚ，１Ｈ），２．４０（ｂｒｓ，２Ｈ），２．１８（ｓ，２Ｈ），２．０６（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．５Ｈｚ，８Ｈ），１．８６（ｂｒｓ，２Ｈ）．
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：９．０１（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．７８－８．８２（ｍ，４Ｈ），８．７５（ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄｄｄ，Ｊ＝７．７，１．８，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７１－７．７６（ｍ，２Ｈ），７．５６－７．６７（ｍ，１３Ｈ），７．５１（ｄｔ，Ｊ＝８．５，２．３Ｈｚ，２Ｈ），７．４０－７．４６（ｍ，２Ｈ），７．３３（ｔｔ，Ｊ＝７．３，１．８Ｈｚ，１Ｈ），２．４０（ｂｒｓ，２Ｈ），２．１８（ｓ，２Ｈ），２．０６（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．５Ｈｚ，８Ｈ），１．８６（ｂｒｓ，２Ｈ）．
【0286】
合成実施例－２(化合物－１－２２)
【0287】
【化61】
【0288】
アルゴン雰囲気下、２，４－ジフェニル－６－［３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－フェニル］－１，３，５－トリアジン（５７８ｍｇ，１．３３ｍｍｏｌ）、４－（３－（４－［６－フェニルピリジン－３－イル］フェニル）アダマンタン－１－イル）フェニルトリフルオロメタンスルホン酸（８６０ｍｇ，１．４６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（８．９ｍｇ，４０μｍｏｌ）、及び２－ジシクロへキシルホスフィノ－２’，４’,６’－トリイソプロピルビフェニル（３８．０ｍｇ，７９．６μｍｏｌ）をＴＨＦ（１５ｍＬ）に懸濁した。この懸濁液に２.０Ｍ－リン酸カリウム水溶液（１．９９ｍＬ，３．９８ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で２４時間加熱還流した。室温まで放冷後、反応混合物に水及びメタノールを加え、析出した固体をろ取した。得られた固体をクロロホルムに溶解し、活性炭を加えて７０℃で３０分間攪拌した後、放冷しセライトろ過を行った。ろ液から低沸分を減圧留去し、得られた固体を再結晶（トルエン）により精製することで、目的の２－（４’ －（３－（４－［６－フェニルピリジン－３－イル］フェニル）アダマンタン－１－イル）－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンを白色固体として得た（収量８４７ｍｇ，収率７７％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：９．０１（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．９５（ｄｄ，Ｊ＝２．３，０．６Ｈｚ，１Ｈ），８．７７－８．８２（ｍ，４Ｈ），８．７５（ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０２－８．０７（ｍ，２Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄｄｄ，Ｊ＝７．６，１．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．２，０．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７１－７．７６（ｍ，２Ｈ），７．５５－７．６７（ｍ，１３Ｈ），７．４７－７．５３（ｍ，２Ｈ），７．８１（ｔｔ，Ｊ＝７．２，２．２Ｈｚ，１Ｈ），２．４１（ｂｒｓ，２Ｈ），２．１８（ｓ，２Ｈ），２．０７（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．４Ｈｚ，８Ｈ），１．８７（ｂｒｓ，２Ｈ）．
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：９．０１（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．９５（ｄｄ，Ｊ＝２．３，０．６Ｈｚ，１Ｈ），８．７７－８．８２（ｍ，４Ｈ），８．７５（ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０２－８．０７（ｍ，２Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄｄｄ，Ｊ＝７．６，１．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．２，０．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７１－７．７６（ｍ，２Ｈ），７．５５－７．６７（ｍ，１３Ｈ），７．４７－７．５３（ｍ，２Ｈ），７．８１（ｔｔ，Ｊ＝７．２，２．２Ｈｚ，１Ｈ），２．４１（ｂｒｓ，２Ｈ），２．１８（ｓ，２Ｈ），２．０７（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．４Ｈｚ，８Ｈ），１．８７（ｂｒｓ，２Ｈ）．
【0289】
合成実施例－３(化合物－１－９４)
【0290】
【化62】
【0291】
アルゴン雰囲気下、２，４－ジフェニル－６－［３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－フェニル］－１，３，５－トリアジン（２５８ｍｇ，０．５９２ｍｍｏｌ）、４－（３－（４’－シアノ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）アダマンタン－１－イル）フェニルトリフルオロメタンスルホン酸（３５０ｍｇ，０．６５１ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（４．０ｍｇ，１８μｍｏｌ）、および２－ジシクロへキシルホスフィノ－２’，４’,６’－トリイソプロピルビフェニル（１６．９ｍｇ，３５．５μｍｏｌ）をＴＨＦ（６．０ｍＬ）に懸濁した。この懸濁液に２.０Ｍ－リン酸カリウム水溶液（０．８９８ｍＬ，１．７８ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で２４時間加熱還流した。室温まで放冷後、反応混合物に水及びメタノールを加え、析出した固体をろ取した。得られた固体をクロロホルムに溶解し、活性炭を加えて７０℃で３０分間攪拌した後、放冷しセライトろ過を行った。ろ液から低沸分を減圧留去し、得られた固体を再結晶（トルエン）により精製することで、目的の２－（４’ －（３－（４’－シアノ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）アダマンタン－１－イル）－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンを白色固体として得た（収量３０９ｍｇ，収率７５％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：９．００（ｂｒｓ，１Ｈ），８．７８－８．８２（ｍ，４Ｈ），８．７５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５１－７．７６（ｍ，１９Ｈ），２．４１（ｂｒｓ，２Ｈ），２．１６（ｂｒｓ，２Ｈ），２．０３－２．１０（ｍ，８Ｈ），１．８７（ｂｒｓ，２Ｈ）．
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：９．００（ｂｒｓ，１Ｈ），８．７８－８．８２（ｍ，４Ｈ），８．７５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５１－７．７６（ｍ，１９Ｈ），２．４１（ｂｒｓ，２Ｈ），２．１６（ｂｒｓ，２Ｈ），２．０３－２．１０（ｍ，８Ｈ），１．８７（ｂｒｓ，２Ｈ）．
【0292】
合成実施例－４(化合物－１－４９)
【0293】
【化63】
【0294】
アルゴン雰囲気下、４，６－ジフェニル－２－［４’－｛３－（４－トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）アダマンタン－１－イル｝－ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（１００ｍｇ，０．１３４ｍｍｏｌ）、ジフェニル［４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－フェニル）ホスフィンオキサイド（６５．１ｍｇ，０．１６１ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１．５ｍｇ、６．７μｍｏｌ）及び２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’,４’，６’ －トリイソプロピルビフェニル（６．３ｍｇ，０．０１３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１．３ｍＬ）に懸濁した。この懸濁液に２.０Ｍ－炭酸カリウム水溶液（０．２０１ｍＬ，０．４０２ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で１４時間加熱還流した。室温まで放冷後、反応混合物に水を加え、クロロホルムで抽出後、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し得られた固体をクロロホルムに溶解し、活性炭を加えて３０分間攪拌した後、セライトろ過を行った。ろ液から低沸分を減圧留去し、得られた固体をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム）により精製することで、目的の４，６－ジフェニル－２－［４’－｛３－（４’－（ジフェニルホスフィンオキサイド）－１，１’－ビフェニル－４－イル）アダマンタン－１－イル｝－ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジンを白色固体として得た（収量７９．０ｍｇ，収率６８％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：９．００（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈz，１Ｈ），８．７８－８．８１（ｍ，４Ｈ），８．７５（ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄｔ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６７－７．７５（ｍ，１０Ｈ），７．５４－７．６６（ｍ，１４Ｈ），７．４６－７．５２（ｍ，５Ｈ），２．４０（ｂｒｓ，２Ｈ），２．１６（ｓ，２Ｈ），２．０６（ｄｄ，Ｊ＝１１．７，１．７Ｈｚ，８Ｈ），１．８６（ｂｒｓ，２Ｈ）．
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：９．００（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈz，１Ｈ），８．７８－８．８１（ｍ，４Ｈ），８．７５（ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄｔ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６７－７．７５（ｍ，１０Ｈ），７．５４－７．６６（ｍ，１４Ｈ），７．４６－７．５２（ｍ，５Ｈ），２．４０（ｂｒｓ，２Ｈ），２．１６（ｓ，２Ｈ），２．０６（ｄｄ，Ｊ＝１１．７，１．７Ｈｚ，８Ｈ），１．８６（ｂｒｓ，２Ｈ）．
【0295】
合成実施例－５(化合物－１－３)
【0296】
【化64】
【0297】
アルゴン雰囲気下、４，６－ジフェニル－２－［４’－｛３－（４－トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）アダマンタン－１－イル｝－ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（１００ｍｇ，０．１３４ｍｍｏｌ）、９－フェナントレンボロン酸（３５．８ｍｇ，０．１６１ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１．５ｍｇ，６．７μｍｏｌ）及び２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’,４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（６．３ｍｇ，０．０１３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１．３ｍＬ）に懸濁した。この懸濁液に２.０Ｍ－炭酸カリウム水溶液（０．２０１ｍＬ，０．４０２ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で１４時間加熱還流した。室温まで放冷後、反応混合物に水及びメタノールを加え、析出した固体をろ取した。得られた固体をクロロホルムに溶解し、活性炭を加えて３０分間攪拌した後、セライトろ過を行った。ろ液から低沸分を減圧留去し、得られた固体を再結晶（トルエン）により精製することで、目的の４，６－ジフェニル－２－［４’－｛３－（４－（フェナントレン－９－イル）－フェニル）アダマンタン－１－イル｝－ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジンを白色固体として得た（収量３０．０ｍｇ，収率２９％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：９．０２（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７４－８．８２（ｍ，６Ｈ），８．７２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８４－７．８７（ｍ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．５３－７．７０（ｍ，１８Ｈ），２．４４（ｂｒｓ，２Ｈ），２．２４（ｓ，２Ｈ），２．１２（ｄｄ，Ｊ＝５．９，２．２Ｈｚ，８Ｈ），１．９０（ｂｒｓ，２Ｈ）．
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：９．０２（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７４－８．８２（ｍ，６Ｈ），８．７２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８４－７．８７（ｍ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．５３－７．７０（ｍ，１８Ｈ），２．４４（ｂｒｓ，２Ｈ），２．２４（ｓ，２Ｈ），２．１２（ｄｄ，Ｊ＝５．９，２．２Ｈｚ，８Ｈ），１．９０（ｂｒｓ，２Ｈ）．
【0298】
合成実施例－６(化合物－１－４１)
【0299】
【化65】
【0300】
アルゴン雰囲気下、２，４－ジフェニル－６－［３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－フェニル］－１，３，５－トリアジン（１２２ｍｇ，０．２６９ｍｍｏｌ）、３－［４－（ジベンゾフラン－４－イル）フェニル］－１－（４－トリフルオロメタンスルホニロキシフェニル）－アダマンタン（１４７ｍｇ，０．２４４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２．６９ｍｇ、０．０１２２ｍｍｏｌ）及び２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’,４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（１１．２ｍｇ，０．０２４４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２．７ｍＬ）に懸濁した。この懸濁液に２.０Ｍ－炭酸カリウム水溶液（０．４０４ｍＬ，０．８０７ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で１５時間加熱還流した。室温まで放冷後、反応混合物に水及びメタノールを加え、析出した固体をろ取した。得られた固体をクロロホルムに溶解し、活性炭を加えて３０分間攪拌した後、セライトろ過を行った。ろ液から低沸分を減圧留去し、得られた固体をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム）により精製することで、目的の４，６－ジフェニル－２－［４’－｛３－（４－（ジベンゾフラン－４－イル）－フェニル）アダマンタン－１－イル｝－ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジンを白色固体として得た（収量１０１ｍｇ，収率４９％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：９．０２（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．７９－８．８２（ｍ，４Ｈ），８．７６（ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．３Ｈｚ），８．００（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９２－７．９４（ｍ，３Ｈ），７．８５（ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５７－７．６３（ｍ，１２Ｈ），７．４１－７．４９（ｍ，２Ｈ），７．３６（ｄｔ，Ｊ＝７．４，０．８Ｈｚ，１Ｈ），２．４２（ｂｒｓ，２Ｈ），２．２３（ｓ，２Ｈ），２．１０（ｂｒｓ，８Ｈ），１．８９（ｂｒｓ，２Ｈ）．
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：９．０２（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．７９－８．８２（ｍ，４Ｈ），８．７６（ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．３Ｈｚ），８．００（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９２－７．９４（ｍ，３Ｈ），７．８５（ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５７－７．６３（ｍ，１２Ｈ），７．４１－７．４９（ｍ，２Ｈ），７．３６（ｄｔ，Ｊ＝７．４，０．８Ｈｚ，１Ｈ），２．４２（ｂｒｓ，２Ｈ），２．２３（ｓ，２Ｈ），２．１０（ｂｒｓ，８Ｈ），１．８９（ｂｒｓ，２Ｈ）．
【0301】
合成実施例－７(化合物－１－５)
【0302】
【化66】
【0303】
アルゴン雰囲気下、４，６－ジフェニル－２－［４’－｛３－（４－トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）アダマンタン－１－イル｝－ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（１００ｍｇ，０．１３４ｍｍｏｌ）、１，１’：４’，１’’－テルフェニル－４－イルボロン酸（４４．１ｍｇ，０．１６０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１．５ｍｇ、６．７μｍｏｌ）及び２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’,４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（６．３ｍｇ，０．０１３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１．３ｍＬ）に懸濁した。この懸濁液に２.０Ｍ－炭酸カリウム水溶液（０．２０１ｍＬ，０．４０２ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で１４時間加熱還流した。室温まで放冷後、反応混合物に水及びメタノールを加え、析出した固体をろ取した。得られた固体をクロロホルムに溶解し、活性炭を加えて３０分間攪拌した後、セライトろ過を行った。ろ液から低沸分を減圧留去し、得られた固体を再結晶（トルエン）により精製することで、目的の４，６－ジフェニル－２－［４’－｛３－（４－（１，１’：４’，１’’：４’’，1’’’－クアトロフェニル）アダマンタン－１－イル）－ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジンを白色固体として得た（収量７４．０ｍｇ，収率６７％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：９．０１（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７８－８．８１（ｍ，４Ｈ），８．７５（ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８３－７．８６（ｍ，１Ｈ），７．６６－７．７５（ｍ，１０Ｈ），７．５７－７．６７（ｍ，１３Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３７（ｔｔ，Ｊ＝６．７，１．３Ｈｚ，１Ｈ），２．４１（ｂｒｓ，２Ｈ），２．１９（ｓ，２Ｈ），２．０８（ｄｄ，Ｊ＝５．８，２．３Ｈｚ，８Ｈ），１．８７（ｂｒｓ，２Ｈ）．
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：９．０１（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７８－８．８１（ｍ，４Ｈ），８．７５（ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８３－７．８６（ｍ，１Ｈ），７．６６－７．７５（ｍ，１０Ｈ），７．５７－７．６７（ｍ，１３Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３７（ｔｔ，Ｊ＝６．７，１．３Ｈｚ，１Ｈ），２．４１（ｂｒｓ，２Ｈ），２．１９（ｓ，２Ｈ），２．０８（ｄｄ，Ｊ＝５．８，２．３Ｈｚ，８Ｈ），１．８７（ｂｒｓ，２Ｈ）．
【0304】
合成実施例－８(化合物－１－１４)
【0305】
【化67】
【0306】
アルゴン雰囲気下、４，６－ジフェニル－２－［４’－｛３－（４－トリフルオロメタンスルホニロキシフェニル）アダマンタン－１－イル｝－ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（１００ｍｇ，０．１３４ｍｍｏｌ）、４－（４－ペンチルシクロヘキシル）フェニルボロン酸（４４．１ｍｇ，０．１６１ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１．５ｍｇ，６．７μｍｏｌ）及び２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’,４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（６．３ｍｇ，０．０１３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１．３ｍＬ）に懸濁した。この懸濁液に２.０Ｍ－炭酸カリウム水溶液（０．２０１ｍＬ，０．４０２ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で１４時間加熱還流した。室温まで放冷後、反応混合物に水及びメタノールを加え、析出した固体をろ取した。得られた固体をクロロホルムに溶解し、活性炭を加えて３０分間攪拌した後、セライトろ過を行った。ろ液から低沸分を減圧留去し、得られた固体を再結晶（トルエン）により精製することで、目的の４，６－ジフェニル－２－［４’－｛３－（４’－（４－ペンチルシクロヘキシル）－１，１’－ビフェニル－４－イル）アダマンタン－１－イル｝－ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジンを白色固体として得た（収量３０．０ｍｇ，収量２７％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：９．０１（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７９－８．８１（ｍ，４Ｈ），８．７５（ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８３－７，８５（ｍ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４８－７．６６（ｍ，１６Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），２．５０（ｔｔ，Ｊ＝１２．０，３．３Ｈｚ，１Ｈ），２．３９（ｂｒｓ，２Ｈ），２．１７（ｓ，２Ｈ），２．０６（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．３Ｈｚ，８Ｈ），１．９５（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），１．９１（ｂｒｓ，２Ｈ），１．８６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，３Ｈ），１．４９（ｄｄ，Ｊ＝１２．５，２．８Ｈｚ，２Ｈ），１．２０－１．３７（ｍ，１０Ｈ），１．０１－１．１１（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）．
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：９．０１（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７９－８．８１（ｍ，４Ｈ），８．７５（ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８３－７，８５（ｍ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４８－７．６６（ｍ，１６Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），２．５０（ｔｔ，Ｊ＝１２．０，３．３Ｈｚ，１Ｈ），２．３９（ｂｒｓ，２Ｈ），２．１７（ｓ，２Ｈ），２．０６（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．３Ｈｚ，８Ｈ），１．９５（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），１．９１（ｂｒｓ，２Ｈ），１．８６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，３Ｈ），１．４９（ｄｄ，Ｊ＝１２．５，２．８Ｈｚ，２Ｈ），１．２０－１．３７（ｍ，１０Ｈ），１．０１－１．１１（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）．
【0307】
合成実施例－９(化合物－１－６)
【0308】
【化68】
【0309】
アルゴン雰囲気下、４，６－ジフェニル－２－［４’－｛３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル－フェニル）アダマンタン－１－イル｝－ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（１００ｍｇ，０．１３９ｍｍｏｌ）、２，４，６－トリフェニルブロモベンゼン（７６．９ｍｇ，０．１６７ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１．８ｍｇ、７．０μｍｏｌ）及び２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’,４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（６．５０ｍｇ，０．０１３９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１．５ｍＬ）に懸濁した。この懸濁液に２.０Ｍ－炭酸カリウム水溶液（０．２０９ｍＬ，０．４１７ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で１５時間加熱還流した。室温まで放冷後、反応混合物に水及びメタノールを加え、析出した固体をろ取した。得られた固体をクロロホルムに溶解し、活性炭を加えて３０分攪拌した後、セライトろ過を行った。ろ液から低沸分を減圧留去し、得られた固体を再結晶（トルエン）により精製することで、目的の４，６－ジフェニル－２－［４’－｛３－（４’，６’－ジフェニル－１，１’：２’：１’’－テルフェニル－４－イル）－アダマンタン－１－イル｝－ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジンを白色固体として得た（収量２４．０ｍｇ，収量１９％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：９．００（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７１－８．７９（ｍ，４Ｈ），８．７５（ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８２－７．８５（ｍ，１Ｈ），７．７０－７．７３（ｍ，４Ｈ），７．６８（ｓ，２Ｈ），７．５７－７．６６（ｍ，７Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），７．３７（ｔｔ，Ｊ＝６．６，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１２－７．１８（ｍ，１０Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｂｒｓ，２Ｈ），２．００（ｂｒｓ，６Ｈ），１．８６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，４Ｈ），１．７８（ｂｒｓ，２Ｈ）．
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：９．００（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７１－８．７９（ｍ，４Ｈ），８．７５（ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８２－７．８５（ｍ，１Ｈ），７．７０－７．７３（ｍ，４Ｈ），７．６８（ｓ，２Ｈ），７．５７－７．６６（ｍ，７Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），７．３７（ｔｔ，Ｊ＝６．６，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１２－７．１８（ｍ，１０Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｂｒｓ，２Ｈ），２．００（ｂｒｓ，６Ｈ），１．８６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，４Ｈ），１．７８（ｂｒｓ，２Ｈ）．
【0310】
合成実施例－１０(化合物－１－１２)
【0311】
【化69】
【0312】
アルゴン雰囲気下、４，６－ジフェニル－２－［４’－｛３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル－フェニル）アダマンタン－１－イル｝－ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（６７．６ｍｇ，０．０９３７ｍｍｏｌ）、３－クロロ－９－フェニル－１０－（１，１’－ビフェニル－４－イル）フェナントレン（４５．４ｍｇ，０．１０３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１．０ｍｇ，４．７μｍｏｌ）及び２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’,４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（４．３５ｍｇ，９．３０μｍｏｌ）をＴＨＦ（１．００ｍＬ）に懸濁した。この懸濁液に５.０Ｍ－水酸化ナトリウム水溶液（０．０５６ｍＬ，０．２８ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で１５時間加熱還流した。室温まで放冷後、反応混合物に水及びメタノールを加え、析出した固体をろ取した。得られた固体をクロロホルムに溶解し、活性炭を加えて３０分間攪拌した後、セライトろ過を行った。ろ液から低沸分を減圧留去し、得られた固体を再結晶（トルエン）により精製することで、目的の４，６－ジフェニル－２－［４’－｛３－（９－フェニル－１０－（１，１’－ビフェニル－４－イル）フェナントレン－３－イル）－アダマンタン－１－イル｝－ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジンを白色固体として得た（収量３３．０ｍｇ，収量３５％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：９．０３（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．０２（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．９０（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），８．７９－８．８１（ｍ，４Ｈ），８．７６（ｄｔ，Ｊ＝８．７，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８４－７．８６（ｍ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６７－７．７９（ｍ，５Ｈ），７．５７－７．６５（ｍ，１４Ｈ），７．４４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３４（ｔｔ，Ｊ＝６．７，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，２Ｈ），７．１４－７．２２（ｍ，５Ｈ），２．４３（ｂｒｓ，２Ｈ），２．２２（ｓ，２Ｈ），２．１０（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８Ｈ），１．８９（ｂｒｓ，２Ｈ）．
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：９．０３（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．０２（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．９０（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），８．７９－８．８１（ｍ，４Ｈ），８．７６（ｄｔ，Ｊ＝８．７，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８４－７．８６（ｍ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６７－７．７９（ｍ，５Ｈ），７．５７－７．６５（ｍ，１４Ｈ），７．４４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３４（ｔｔ，Ｊ＝６．７，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，２Ｈ），７．１４－７．２２（ｍ，５Ｈ），２．４３（ｂｒｓ，２Ｈ），２．２２（ｓ，２Ｈ），２．１０（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８Ｈ），１．８９（ｂｒｓ，２Ｈ）．
【0313】
合成実施例－１１(化合物－１－８５)
【0314】
【化70】
【0315】
アルゴン雰囲気下、２，４－ビス（１，１’－ビフェニル－４－イル）－６－クロロ－１，３，５－トリアジン（０．９７７ｇ，２．３３ｍｍｏｌ）、３－（４－ビフェニリル）－１－［４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル］－アダマンタン（１．３７ｇ，２．７９ｍｍｏｌ）及びテトラキストリフェニルホスフィノパラジウム（８０．８ｍｇ，０．０６９９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２５ｍＬ）に懸濁した。この懸濁液に２.０Ｍ－炭酸カリウム水溶液（３．５０ｍＬ，６．９９ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で１７時間加熱還流した。室温まで放冷後、反応混合物に水及びメタノールを加え、析出した固体をろ取した。得られた固体をクロロホルムに溶解し、活性炭を加えて３０分間攪拌した後、セライトろ過を行った。ろ液から低沸分を減圧留去し、得られた固体を再結晶（トルエン）により精製することで、目的の４，６－ビス（１，１’－ビフェニル－４－イル）－２－［４－｛３－（４－ビフェニリル）アダマンタン－１－イル｝－フェニル－１－イル］－１，３，５－トリアジンを白色固体として得た（収量１．２３ｇ，収量７０％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．８６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，４Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，４Ｈ），７．７１－７．７４（ｍ，４Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６０－７．６２（ｍ，３Ｈ），７．５９（ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，６Ｈ），７．４３（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，４Ｈ），７．３３（ｔｔ，Ｊ＝６．８，１．３Ｈｚ，１Ｈ），２．４１（ｂｒｓ，２Ｈ），２．１９（ｓ，２Ｈ），２．０７（ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．７Ｈｚ，８Ｈ），１．８７（ｂｒｓ，２Ｈ）．
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．８６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，４Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，４Ｈ），７．７１－７．７４（ｍ，４Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６０－７．６２（ｍ，３Ｈ），７．５９（ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，６Ｈ），７．４３（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，４Ｈ），７．３３（ｔｔ，Ｊ＝６．８，１．３Ｈｚ，１Ｈ），２．４１（ｂｒｓ，２Ｈ），２．１９（ｓ，２Ｈ），２．０７（ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．７Ｈｚ，８Ｈ），１．８７（ｂｒｓ，２Ｈ）．
【0316】
合成実施例－１２(化合物－１－２４９)
【0317】
【化71】
【0318】
アルゴン雰囲気下、２－クロロ－４，６－ジフェニルピリミジン（２７．２ｍｇ，０．１０２ｍｍｏｌ）、３－［４－（４－ピリジニル）フェニル］－１－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－フェニル）－アダマンタン（６０．０ｍｇ，０．１２２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２．３ｍｇ，５．１μｍｏｌ）及び２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’,４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（４．９０ｍｇ，０．０１０２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１．２ｍＬ）に懸濁した。この懸濁液に２.０Ｍ－炭酸カリウム水溶液（０．１５３ｍＬ，０．３０６ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で１６時間加熱還流した。室温まで放冷後、反応混合物に水を加え、クロロホルムで抽出後、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し得られた固体をクロロホルムに溶解し、活性炭を加えて３０分間攪拌した後、セライトろ過を行った。ろ液から低沸分を減圧留去し、得られた固体をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム）により精製することで、目的の４，６－ジフェニル－２－［４’－｛３－（４－（４－ピリジニル）フェニル）アダマンタン－１－イル｝－ビフェニル－４－イル］ピリミジンを白色固体として得た（収量３３．０ｍｇ，収量３５％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．６７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），８．６５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，２Ｈ），８．２８－８．３１（ｍ，４Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５４－７．５９（ｍ，１０Ｈ），７．５３（ｄｄ，Ｊ＝４．５，１．６Ｈｚ，２Ｈ），２．４０（ｂｒｓ，２Ｈ），２．１６（ｓ，２Ｈ），２．０６（ｄｄ，Ｊ＝１１．０，２．３Ｈｚ，８Ｈ），１．８６（ｂｒｓ，２Ｈ）．
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．６７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），８．６５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，２Ｈ），８．２８－８．３１（ｍ，４Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５４－７．５９（ｍ，１０Ｈ），７．５３（ｄｄ，Ｊ＝４．５，１．６Ｈｚ，２Ｈ），２．４０（ｂｒｓ，２Ｈ），２．１６（ｓ，２Ｈ），２．０６（ｄｄ，Ｊ＝１１．０，２．３Ｈｚ，８Ｈ），１．８６（ｂｒｓ，２Ｈ）．
【0319】
合成実施例－１３(化合物－１－２９)
【0320】
【化72】
【0321】
アルゴン雰囲気下、４，６－ジフェニル－２－［４’－｛３－（４－トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）アダマンタン－１－イル｝－ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（１００ｍｇ，２．１４μｍｏｌ）、キノリン－４－ボロン酸（３４．９ｍｇ，２０２μｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１．５１ｍｇ，６．７２μｍｏｌ）、及び２－ジシクロへキシルホスフィノ－２’，４’,６’－トリイソプロピルビフェニル（６．２９ｍｇ，１３．４μｍｏｌ）をＴＨＦ（１．０ｍＬ）に懸濁した。この懸濁液に２.０Ｍ－リン酸三カリウム水溶液（０．２０２ｍＬ，０．４０３μｍｏｌ）を加え、８０℃で１８時間加熱還流した。その後、酢酸パラジウム（１．５１ｍｇ，６．７２μｍｏｌ）、及び２－ジシクロへキシルホスフィノ－２’，４’,６’－トリイソプロピルビフェニル（６．２９ｍｇ，１３．４μｍｏｌ）をＴＨＦ（１．０ｍＬ）中に懸濁した溶液を加え、再度８０℃で１８時間加熱還流した。室温まで放冷後、低沸分を減圧留去し、水を加え、クロロホルムで抽出後、硫酸ナトリウム及び硫酸マグネシウムで乾燥した。固体を濾別し、得られたろ液から低沸分を減圧留去した。得られた固体をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム及びトルエン／酢酸エチル）により精製することで、目的の４，６－ジフェニル－２－［４’－｛３－（４－（４－キノリニル）フェニル）アダマンタン－１－イル｝－ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジンを白色固体として得た（収量５２．６ｍｇ，収率５４％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：９．０１（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．９４（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．７８－８．８２（ｍ，４Ｈ），８．７６（ｄｔ，Ｊ＝７．９，１．４Ｈｚ，１Ｈ）８．１８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄｄｄ，Ｊ＝７．５，１．７，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７０－７．７７（ｍ，３Ｈ），７．５６－７．６８（ｍ，１１Ｈ），７．４８－７．５４（ｍ，３Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝４，４Ｈｚ，１Ｈ），２．４３（ｂｒｓ，２Ｈ），２．２２（ｓ，２Ｈ），２．１０（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８Ｈ），１．８９（ｂｒｓ，２Ｈ）．
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：９．０１（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．９４（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．７８－８．８２（ｍ，４Ｈ），８．７６（ｄｔ，Ｊ＝７．９，１．４Ｈｚ，１Ｈ）８．１８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄｄｄ，Ｊ＝７．５，１．７，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７０－７．７７（ｍ，３Ｈ），７．５６－７．６８（ｍ，１１Ｈ），７．４８－７．５４（ｍ，３Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝４，４Ｈｚ，１Ｈ），２．４３（ｂｒｓ，２Ｈ），２．２２（ｓ，２Ｈ），２．１０（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８Ｈ），１．８９（ｂｒｓ，２Ｈ）．
【0322】
合成実施例－１４(化合物－１－３８)
【0323】
【化73】
【0324】
アルゴン雰囲気下、４，６－ジフェニル－２－［４’－｛３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル－フェニル）アダマンタン－１－イル｝－ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（２１．１ｍｇ，７５．５μｍｏｌ）、４－クロロ－９－フェニル－ピリド［２，３－ｂ］インドール（６０．０ｍｇ，８３．１μｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．５９ｍｇ，２．３μｍｏｌ）、および２－ジシクロへキシルホスフィノ－２’，４’,６’－トリイソプロピルビフェニル（２．１６ｍｇ，４．５３μｍｏｌ）をＴＨＦ（０．７６ｍＬ）に懸濁した。この懸濁液に２.０Ｍ－炭酸カリウム水溶液（０．１１３ｍＬ，０．２２７ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で１８時間加熱還流した。室温まで放冷後、反応混合物に水及びメタノールを加え、析出した固体をろ取した。ろ液から低沸分を減圧留去し、得られた固体をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により精製することで、目的の４，６－ジフェニル－２－［４’－（３－（９－フェニルピリド［２，３－ｂ］インドール－４－イル）アダマンタン－１－イル）－ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジンを白色固体として得た（収量５４．２ｍｇ，収率８６％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：９．０２（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．７８－８．８２（ｍ，４Ｈ），８．７６（ｄｔ，Ｊ＝７．９，１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄｄｄ，Ｊ＝７．７，１．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７４－７．８１（ｍ，３Ｈ），７．６９－７．７３（ｍ，２Ｈ），７．５６－７．６８（ｍ，１７Ｈ），７．３８－７．５２（ｍ，３Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，６．９，１．４Ｈｚ，１Ｈ），２．４６（ｂｒｓ，２Ｈ），２．２７（ｓ，２Ｈ），２．０７－２．２０（ｍ，８Ｈ），１．９１（ｂｒｓ，２Ｈ）．
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：９．０２（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．７８－８．８２（ｍ，４Ｈ），８．７６（ｄｔ，Ｊ＝７．９，１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄｄｄ，Ｊ＝７．７，１．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７４－７．８１（ｍ，３Ｈ），７．６９－７．７３（ｍ，２Ｈ），７．５６－７．６８（ｍ，１７Ｈ），７．３８－７．５２（ｍ，３Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，６．９，１．４Ｈｚ，１Ｈ），２．４６（ｂｒｓ，２Ｈ），２．２７（ｓ，２Ｈ），２．０７－２．２０（ｍ，８Ｈ），１．９１（ｂｒｓ，２Ｈ）．
【0325】
合成実施例－１５(化合物－１－１０７)
【0326】
【化74】
【0327】
アルゴン雰囲気下、２－（４－ブロモフェニル）－４，６－ジ（１－ナフタレニル）－１，３，５－トリアジン（４９．８ｍｇ，０．１０２ｍｍｏｌ）、３－［４－（４－ピリジニル）フェニル］－１－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－フェニル）－アダマンタン（６０．０ｍｇ，０．１２２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１．１ｍｇ，５．１μｍｏｌ）及び２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’,４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（４．９ｍｇ，１０μｍｏｌ）をＴＨＦ（１．２ｍＬ）に懸濁した。この懸濁液に２．０Ｍ－炭酸カリウム水溶液（０．１５３ｍＬ，０．３０６ｍｍｏｌ）を加え８０℃で１１時間過熱還流した。室温まで放冷後、反応混合物に水及びメタノールを加え析出した固体をろ取した。得られた固体をクロロホルムに溶解し、活性炭を加えて室温で３０分間撹拌した後、セライトろ過を行った。ろ液から低沸分を減圧留去し、得られた固体を再結晶（トルエン）により精製することで、目的の４，６－ジ（１－ナフタレニル）－２－［４’－（３－（４－（４－ピリジニル）フェニル）アダマンタン－１－イル）－ビフェニル－４－イル］－１，３，５－トリアジンを白色固体として得た（収量３２．０ｍｇ，収率３４％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：９．２２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．８５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．６３－８．６６（ｍ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．２Ｈｚ，２Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４６－７．７２（ｍ，１６Ｈ），２．４０（ｂｒｓ，２Ｈ），２．１１－２．１４（ｍ，２Ｈ），２．０３－２．０５（ｍ，８Ｈ），１．８５（ｂｒｓ，２Ｈ）．
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：９．２２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．８５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．６３－８．６６（ｍ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．２Ｈｚ，２Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４６－７．７２（ｍ，１６Ｈ），２．４０（ｂｒｓ，２Ｈ），２．１１－２．１４（ｍ，２Ｈ），２．０３－２．０５（ｍ，８Ｈ），１．８５（ｂｒｓ，２Ｈ）．
【0328】
合成実施例－１６(化合物－１－１０９)
【0329】
【化75】
【0330】
アルゴン雰囲気下、２－（４’－ブロモ－［１，１－ビフェニル］－４－イル）－４，６－ビス［４－（１，１－ジメチルエチル）フェニル］－１，３，５－トリアジン（５８．８ｍｇ，０．１０２ｍｍｏｌ）、３－［４－（４－ピリジニル）フェニル］－１－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－フェニル）－アダマンタン（６０．０ｍｇ、０．１２２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１．１ｍｇ，５．１μｍｏｌ）及び２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’,４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（４．９ｍｇ，１０μｍｏｌ）をＴＨＦ（１．２ｍＬ）に懸濁した。この懸濁液に２．０Ｍ－炭酸カリウム水溶液（０．１５３ｍＬ，０．３０６ｍｍｏｌ）を加え８０℃で１１時間過熱還流した。室温まで放冷後、反応混合物に水及びメタノールを加え析出した固体をろ取した。得られた固体をクロロホルムに溶解し、活性炭を加えて室温で３０分間撹拌した後、セライトろ過を行った。ろ液から低沸分を減圧留去し、得られた固体を再結晶（トルエン）により精製することで、目的の４，６－ビス［４－（１，１－ジメチルエチル）フェニル］－２－［４’’－（３－（４－（４－ピリジニル）フェニル）アダマンタン－１－イル）－１，１’：４’，１’’－テルフェニル－４－イル］－１，３，５－トリアジンを白色固体として得た（収量４２．０ｍｇ，収率４０％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．８６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．７１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，４Ｈ），８．６５（ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．６Ｈｚ，２Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６０－７．６７（ｍ，８Ｈ），７．５１－７．５６（ｍ，６Ｈ），２．４０（ｂｒｓ，２Ｈ），２．１５（ｓ，２Ｈ），２．０５（ｄｄ，Ｊ＝７．４，２．５Ｈｚ，８Ｈ）．１．８６（ｂｒｓ，２Ｈ），１．４２（ｓ，１８Ｈ）．
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．８６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．７１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，４Ｈ），８．６５（ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．６Ｈｚ，２Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６０－７．６７（ｍ，８Ｈ），７．５１－７．５６（ｍ，６Ｈ），２．４０（ｂｒｓ，２Ｈ），２．１５（ｓ，２Ｈ），２．０５（ｄｄ，Ｊ＝７．４，２．５Ｈｚ，８Ｈ）．１．８６（ｂｒｓ，２Ｈ），１．４２（ｓ，１８Ｈ）．
【0331】
合成実施例－１８(化合物－１－１１４)
【0332】
【化76】
【0333】
アルゴン雰囲気下、２，４－ジフェニル－６－［４’－（２－ピリジニル）－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－１，１’－ビフェニル－３イル－］－１，３，５－トリアジン（５０ｍｇ，０．０８５０ｍｍｏｌ）、３－［４－（４－ピリジニル）フェニル］－１－（４－トリフルオロメタンスルホニロキシフェニル）－フェニル）－アダマンタン（５１ｍｇ，０．０９８５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１．０ｍｇ、４．２５μｍｏｌ）及び２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’,４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（４．２ｍｇ，８．５μｍｏｌ）をＴＨＦ（１．０ｍＬ）に懸濁した。この懸濁液に２．０Ｍ－炭酸カリウム水溶液（０．１４０ｍＬ，０．２８０ｍｍｏｌ）を加え８０℃で１５時間過熱還流した。室温まで放冷後、反応混合物に水及びメタノールを加え析出した固体をろ取した。得られた固体をクロロホルムに溶解し、活性炭を加えて室温で３０分間撹拌した後、セライトろ過を行った。ろ液から低沸分を減圧留去し、得られた固体を再結晶（トルエン）により精製することで、目的の２，４－ジフェニル－６－［４－（２－ピリジニル）－４’’－｛３－（４－（４－ピリジニル）フェニル）－アダマンタン－１イル｝－１，１’：３’，１’’－テルフェニル－３イル］－１，３，５－トリアジンを白色固体として得た（収量２４．０ｍｇ，収率３３％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：９．０１（ｔｔ，Ｊ＝９．８，１．５Ｈｚ，２Ｈ），８．８０－８．８３（ｍ，４Ｈ），８．７４－８．７６（ｍ，１Ｈ），８．６５（ｄｄ，Ｊ＝４．５，１．６Ｈｚ，２Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．０９（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．７９－７．８５（ｍ，４Ｈ），７．５５－７．６６（ｍ，１２Ｈ），７．５２（ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．６Ｈｚ，２Ｈ），７．２７－７．２９（ｍ，１Ｈ），２．４１（ｂｒｓ，２Ｈ），２．１８（ｓ，２Ｈ），２．０７（ｄｄ，Ｊ＝１５．５，２．７Ｈｚ，８Ｈ），１．８７（ｂｒｓ，２Ｈ）．
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：９．０１（ｔｔ，Ｊ＝９．８，１．５Ｈｚ，２Ｈ），８．８０－８．８３（ｍ，４Ｈ），８．７４－８．７６（ｍ，１Ｈ），８．６５（ｄｄ，Ｊ＝４．５，１．６Ｈｚ，２Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．０９（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．７９－７．８５（ｍ，４Ｈ），７．５５－７．６６（ｍ，１２Ｈ），７．５２（ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．６Ｈｚ，２Ｈ），７．２７－７．２９（ｍ，１Ｈ），２．４１（ｂｒｓ，２Ｈ），２．１８（ｓ，２Ｈ），２．０７（ｄｄ，Ｊ＝１５．５，２．７Ｈｚ，８Ｈ），１．８７（ｂｒｓ，２Ｈ）．
【0334】
合成実施例－１９(化合物－１－１１７)
【0335】
【化77】
【0336】
アルゴン雰囲気下、４，６－ジフェニル－２－（９－ブロモ－１０－フェニルフェナントレン－２－イル）－１，３，５－トリアジン（５７．６ｍｇ，０．１０２ｍｍｏｌ）、３－［４－（４－ピリジニル）フェニル］－１－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－フェニル）－アダマンタン（６０ｍｇ，０．１２２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１．１ｍｇ，５．０９μｍｏｌ）及び２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’,４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（４．９ｍｇ、１０μｍｏｌ）をＴＨＦ（１．２ｍＬ）に懸濁した。この懸濁液に２．０Ｍ－炭酸カリウム水溶液（０．１５３ｍＬ，０．３０６ｍｍｏｌ）を加え８０℃で１１時間過熱還流した。室温まで放冷後、反応混合物に水及びメタノールを加え析出した固体をろ取した。得られた固体をクロロホルムに溶解し、活性炭を加えて室温で３０分間撹拌した後、セライトろ過を行った。ろ液から低沸分を減圧留去し、得られた固体を再結晶（トルエン）により精製することで、目的の４，６－ジフェニル－２－［９－｛４－（３－（４－（４－ピリジニル）フェニル）アダマンタン－１－イル）フェニル－１０－フェニルフェナントレン－２－イル］－１，３，５－トリアジンを白色固体として得た（収量７７．０ｍｇ，収率７５％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．６４（ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．５２－７．５８（ｍ，４Ｈ），７．５１（ｄｄ，Ｊ＝４．７，１．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），２．３７（ｂｒｓ，２Ｈ），２．１２（ｓ，２Ｈ），２．０２（ｂｒｓ，８Ｈ），１．８４（ｂｒｓ，２Ｈ）．
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．６４（ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．５２－７．５８（ｍ，４Ｈ），７．５１（ｄｄ，Ｊ＝４．７，１．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），２．３７（ｂｒｓ，２Ｈ），２．１２（ｓ，２Ｈ），２．０２（ｂｒｓ，８Ｈ），１．８４（ｂｒｓ，２Ｈ）．
【0337】
合成実施例－２０(化合物－１－２４８)
【0338】
【化78】
【0339】
アルゴン雰囲気下、４’－[３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル]－２，２’：６’２’’－テルピリジン（１００ｍｇ，０．２３０ｍｍｏｌ）、３－［４－（４－ピリジニル）フェニル］－１－（４－トリフルオロメタンスルホニロキシフェニル）－アダマンタン（１４２ｍｇ，０．２７６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２．６ｍｇ，０．０１２ｍｍｏｌ）及び２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’,４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（１０．８ｍｇ，０．０２３０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２．３ｍＬ）に懸濁した。この懸濁液に２．０Ｍ－炭酸カリウム水溶液（０．３４５ｍＬ，０．６９０ｍｍｏｌ）を加え８０℃で１４時間過熱還流した。室温まで放冷後、反応混合物に反応混合物に水を加え、クロロホルムで抽出後、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し得られた固体をクロロホルムに溶解し、活性炭を加えて３０分間攪拌した後、セライトろ過を行った。ろ液から低沸分を減圧留去し、得られた固体をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム）により精製することで、目的の４’－［４’－｛３－（４－（４－ピリジニル）フェニル）アダマンタン－１－イル｝－ビフェニル－３－イル］－２，２’：６’２’’－テルピリジンを白色固体として得た（収量７８．０ｍｇ，収率５０％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．７９（ｓ，２Ｈ），８．７２－８．７４（ｍ，２Ｈ），８．６９（ｄｔ，Ｊ＝８．０，１．０Ｈｚ，２Ｈ），８．６４（ｄｄ，Ｊ＝４．５，１．６Ｈｚ，２Ｈ），８．０９（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８５－７．９１（ｍ，３Ｈ），７．６６－７．６９（ｍ，３Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．５１－７．５９（ｍ，７Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝４．７，１．２Ｈｚ，１Ｈ），２．３９（ｂｒｓ，２Ｈ），２．１４（ｓ，２Ｈ），２．０４（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．５Ｈｚ，８Ｈ），１．８５（ｂｒｓ，２Ｈ）．
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．７９（ｓ，２Ｈ），８．７２－８．７４（ｍ，２Ｈ），８．６９（ｄｔ，Ｊ＝８．０，１．０Ｈｚ，２Ｈ），８．６４（ｄｄ，Ｊ＝４．５，１．６Ｈｚ，２Ｈ），８．０９（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８５－７．９１（ｍ，３Ｈ），７．６６－７．６９（ｍ，３Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．５１－７．５９（ｍ，７Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝４．７，１．２Ｈｚ，１Ｈ），２．３９（ｂｒｓ，２Ｈ），２．１４（ｓ，２Ｈ），２．０４（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．５Ｈｚ，８Ｈ），１．８５（ｂｒｓ，２Ｈ）．
【0340】
合成実施例－２１(化合物－１－２５０)
【0341】
【化79】
【0342】
アルゴン雰囲気下、４，６－ジフェニル－２－［４’－｛３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル－フェニル）アダマンタン－１－イル｝－ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（５０．０ｍｇ，６９．３μｍｏｌ）、９－クロロアクリジン（２２ｍｇ，１０４μｍｏｌ）及びテトラキストリフェニルホスフィノパラジウム（４．０ｍｇ，３．４６μｍｏｌ）を１，４－ジオキサン（０．７０ｍＬ）に懸濁した。この懸濁液に２.０Ｍ－炭酸カリウム水溶液（１０４μＬ，２０８μｍｏｌ）を加え、１１０℃で１０時間加熱還流した。室温まで放冷後、反応混合物に水及びメタノールを加え、析出した固体をろ取した。得られた固体をクロロホルムに溶解し、活性炭を加えて６０℃で３０分攪拌した後、セライトろ過を行った。ろ液から低沸分を減圧留去し、得られた固体をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により精製することで、目的の４，６－ジフェニル－２－［４’－｛３－（４－－アクリジニル）フェニル）アダマンタン－１－イル｝ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジンを白色固体として得た（収量２７．２ｍｇ，収率５１％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：９．０２（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．７８－８．８３（ｍ，４Ｈ），８．７６（ｄｔ，Ｊ＝７．９，１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２５－８．３０（ｍ，２Ｈ），７．８５（ｄｄｄ，Ｊ＝７．７，１．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７４－７．８０（ｍ，６Ｈ），７．５６－７．６９（ｍ，１１Ｈ），７．４１－７．４６（ｍ，４Ｈ），２．４７（ｂｒｓ，２Ｈ），２．２７（ｓ，２Ｈ），２．１７（ｂｒｓ，４Ｈ），２．１３（ｂｒｓ，４Ｈ），１．９２（ｂｒｓ，２Ｈ）．
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：９．０２（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．７８－８．８３（ｍ，４Ｈ），８．７６（ｄｔ，Ｊ＝７．９，１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２５－８．３０（ｍ，２Ｈ），７．８５（ｄｄｄ，Ｊ＝７．７，１．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７４－７．８０（ｍ，６Ｈ），７．５６－７．６９（ｍ，１１Ｈ），７．４１－７．４６（ｍ，４Ｈ），２．４７（ｂｒｓ，２Ｈ），２．２７（ｓ，２Ｈ），２．１７（ｂｒｓ，４Ｈ），２．１３（ｂｒｓ，４Ｈ），１．９２（ｂｒｓ，２Ｈ）．
【0343】
合成実施例－２３(化合物－１－１２２)
【0344】
【化80】
【0345】
アルゴン雰囲気下、２，４－ジフェニル－６－［４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル］－１，３，５－トリアジン（１．１６ｇ，２．６７ｍｍｏｌ）、３，５－（４－ビフェニリル）－１－（４－トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）アダマンタン（１．４８ｇ，２．６７ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１２８ｍｇ，０．１１１ｍｍｏｌ）、をＴＨＦ（２３ｍＬ）に懸濁した。この懸濁液に２.０Ｍ－リン酸カリウム水溶液（３．３ｍＬ，６．６ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で２４時間加熱還流した。室温まで放冷後、反応混合物に水及びメタノールを加え、析出した固体をろ取した。得られた固体をクロロホルムに溶解し、活性炭を加えて７０℃で３０分間攪拌した後、放冷しセライトろ過を行った。ろ液から低沸分を減圧留去し、得られた固体をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム）により精製することで、目的の４，６－ジフェニル－２－［１’－｛３，５－ビス（４－ビフェニリル）アダマンタン－１－イル｝ビフェニル－４－イル］－１，３，５－トリアジンを白色固体として得た（収量９４７ｍｇ，収率５２％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．８５（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．８０（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．５Ｈｚ，４Ｈ），７．８２（ｄｔ，Ｊ＝８．６，２．０Ｈｚ，２Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５８－７．６３（ｍ，１５Ｈ），７．５７（ｂｒｓ，３Ｈ），７．５５（ｂｒｓ，２Ｈ），７．４４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，４Ｈ），７．３４（ｔｔ，Ｊ＝７．３，１．３Ｈｚ，２Ｈ），２．６３（ｂｒｓ，１Ｈ），２．２４（ｓ，６Ｈ），２．１１（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．５Ｈｚ，６Ｈ）．
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．８５（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．８０（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．５Ｈｚ，４Ｈ），７．８２（ｄｔ，Ｊ＝８．６，２．０Ｈｚ，２Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５８－７．６３（ｍ，１５Ｈ），７．５７（ｂｒｓ，３Ｈ），７．５５（ｂｒｓ，２Ｈ），７．４４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，４Ｈ），７．３４（ｔｔ，Ｊ＝７．３，１．３Ｈｚ，２Ｈ），２．６３（ｂｒｓ，１Ｈ），２．２４（ｓ，６Ｈ），２．１１（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．５Ｈｚ，６Ｈ）．
【0346】
参考例－１
【0347】
【化81】
【0348】
アルゴン雰囲気下、（アダマンタン‐１，３‐ジイル）ビス（４，１‐フェニレン）ビストリフルオロメタンスルホン酸（４．３８ｇ，７．５０ｍｍｏｌ）、５，５－ジメチル－２-フェニル－１，３，２－ジオキサボリナン（１．２８ｇ，６．７５ｍｍｏｌ）、及びテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（２６０ｍｇ，０．２２５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（７５ｍＬ）に懸濁した。この懸濁液に２.０Ｍ－炭酸カリウム水溶液（１１.３ｍＬ，２２．５ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で２４時間加熱還流した。室温まで放冷後、反応混合物に水を加え、クロロホルムで抽出し、硫酸ナトリウムと硫酸マグネシウムで乾燥した。固形物をろ別後、ろ液から低沸分を減圧留去し、得られた固体をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム）により精製することで、目的の４－（３－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）アダマンタン－１－イル）フェニルトリフルオロメタンスルホン酸を白色固体として得た（収量１．０８ｇ，収率３１％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．５４－７．６１（ｍ，４Ｈ），７．４０－７．５０（ｍ，６Ｈ），７．３３（ｔｔ，Ｊ＝７．３，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１９－７．２４（ｍ，２Ｈ），２．３３－２．４０（ｂｒｍ，２Ｈ），１．９４－２．０８（ｍ，１０Ｈ），１．８２（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，２Ｈ）．
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．５４－７．６１（ｍ，４Ｈ），７．４０－７．５０（ｍ，６Ｈ），７．３３（ｔｔ，Ｊ＝７．３，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１９－７．２４（ｍ，２Ｈ），２．３３－２．４０（ｂｒｍ，２Ｈ），１．９４－２．０８（ｍ，１０Ｈ），１．８２（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，２Ｈ）．
【0349】
参考例－２
【0350】
【化82】
【0351】
５，５－ジメチル－２-フェニル－１，３，２－ジオキサボリナンを２－フェニル－５－（４，４，５，５，－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ピリジンに変更した以外は参考例-１と同様の手法により得た（収量８６０ｍｇ，収率４２％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．９４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．３９－７．５５（ｍ，７Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），２．３９（ｂｒｓ，２Ｈ），２．０６（ｂｒｓ，２Ｈ），２．００（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ，１Ｈ），１．９５－２．０４（ｍ，８Ｈ），１．８３（ｂｒｓ，２Ｈ）．
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．９４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．３９－７．５５（ｍ，７Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），２．３９（ｂｒｓ，２Ｈ），２．０６（ｂｒｓ，２Ｈ），２．００（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ，１Ｈ），１．９５－２．０４（ｍ，８Ｈ），１．８３（ｂｒｓ，２Ｈ）．
【0352】
参考例－３
【0353】
【化83】
【0354】
５，５－ジメチル－２-フェニル－１，３，２－ジオキサボリナンを４－シアノフェニルボロン酸に変更した以外は参考例-１と同様の手法を用いて目的物を得た（収量３６７ｇ，収率４０％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．６５－７．７４（ｍ，４Ｈ），７．２２（ｄｔ，Ｊ＝８．５，２．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４８－７．５２（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｄｔ，Ｊ＝９．０，２．１Ｈｚ，２Ｈ），７．２２（ｄｔ，Ｊ＝８．９，２．１Ｈｚ，２Ｈ），２．３７（ｂｒｓ，２Ｈ），２．０４（ｂｒｓ，２Ｈ），１．９４－２．０３（ｍ，８Ｈ），１．８３（ｂｒｓ，２Ｈ），１．８２（ｂｒｓ，２Ｈ）．
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．６５－７．７４（ｍ，４Ｈ），７．２２（ｄｔ，Ｊ＝８．５，２．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４８－７．５２（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｄｔ，Ｊ＝９．０，２．１Ｈｚ，２Ｈ），７．２２（ｄｔ，Ｊ＝８．９，２．１Ｈｚ，２Ｈ），２．３７（ｂｒｓ，２Ｈ），２．０４（ｂｒｓ，２Ｈ），１．９４－２．０３（ｍ，８Ｈ），１．８３（ｂｒｓ，２Ｈ），１．８２（ｂｒｓ，２Ｈ）．
【0355】
参考例－４
【0356】
【化84】
【0357】
５，５－ジメチル－２-フェニル－１，３，２－ジオキサボリナンを４－ピリジルボロン酸に変更した以外は参考例-１と同様の手法を用いて目的物得た（収量１．７１ｇ，収率４０％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．６４（ｄｄ，Ｊ＝４．５，１．６Ｈｚ，２Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４９－７．５２（ｍ，４Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），２．３７（ｂｒｓ，２Ｈ），２．０５（ｓ，２Ｈ），１．９９（ｄｄ，Ｊ＝１５．１，２．５Ｈｚ，８Ｈ），１．８２（ｂｒｓ，２Ｈ）．
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．６４（ｄｄ，Ｊ＝４．５，１．６Ｈｚ，２Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４９－７．５２（ｍ，４Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），２．３７（ｂｒｓ，２Ｈ），２．０５（ｓ，２Ｈ），１．９９（ｄｄ，Ｊ＝１５．１，２．５Ｈｚ，８Ｈ），１．８２（ｂｒｓ，２Ｈ）．
【0358】
参考例－５
【0359】
【化85】
【0360】
（（１ｓ，３ｓ，５ｒ，７ｒ）－アダマンタン－１，３－ジイル）ビス（４，１－フェニレン）ビス（トリフルオロメタンスルホン酸）を（（１ｓ，３ｓ，５ｓ）－アダマンタン－１，３，５－トリル）トリス（ベンゼン－４，１－ジイル）トリス（トリフルオロメタンスルホン酸）に変更し、５，５－ジメチル－２-フェニル－１，３，２－ジオキサボリナンをフェニルボロン酸に変更した以外は参考例－１と同様の手法を用いて目的物を得た（収量１．４８ｇ，収率４９％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．５７－７．６３（ｍ，５Ｈ），７．５０－７．５５（ｍ，４Ｈ），７．４４（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，４Ｈ），７．３４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，４Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），２．６１（ｂｒｓ，１Ｈ），２．００－２．２２（ｍ，１２Ｈ）．
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．５７－７．６３（ｍ，５Ｈ），７．５０－７．５５（ｍ，４Ｈ），７．４４（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，４Ｈ），７．３４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，４Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），２．６１（ｂｒｓ，１Ｈ），２．００－２．２２（ｍ，１２Ｈ）．
【0361】
素子実施例－１（図１参照）
（基板１、陽極２の用意）
陽極２をその表面に備えた基板１として、２ｍｍ幅の酸化インジウム－スズ（ＩＴＯ）膜（膜厚１１０ｎｍ）がストライプ状にパターンされたＩＴＯ透明電極付きガラス基板を用意した。ついで、この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。
（基板１、陽極２の用意）
陽極２をその表面に備えた基板１として、２ｍｍ幅の酸化インジウム－スズ（ＩＴＯ）膜（膜厚１１０ｎｍ）がストライプ状にパターンされたＩＴＯ透明電極付きガラス基板を用意した。ついで、この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。
【0362】
（真空蒸着の準備）
洗浄後の表面処理が施された基板上に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、各層を積層形成した。
まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、１．０×１０－４Ｐａまで減圧した。
そして、以下の順で、各層の成膜条件に従ってそれぞれ作製した。なお、各有機材料は抵抗加熱方式により成膜した。
洗浄後の表面処理が施された基板上に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、各層を積層形成した。
まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、１．０×１０－４Ｐａまで減圧した。
そして、以下の順で、各層の成膜条件に従ってそれぞれ作製した。なお、各有機材料は抵抗加熱方式により成膜した。
【0363】
（正孔注入層３の作製）
昇華精製したＮ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル－９，９－ジメチル－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］－９Ｈ－フルオレン－２－アミンと１，２，３－トリス［（４－シアノ－２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）メチレン］シクロプロパンとを９９：１（質量比）の割合で１０ｎｍ成膜し、正孔注入層３を作製した。成膜速度は０．１ｎｍ／秒の速度であった。
昇華精製したＮ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル－９，９－ジメチル－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］－９Ｈ－フルオレン－２－アミンと１，２，３－トリス［（４－シアノ－２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）メチレン］シクロプロパンとを９９：１（質量比）の割合で１０ｎｍ成膜し、正孔注入層３を作製した。成膜速度は０．１ｎｍ／秒の速度であった。
【0364】
（第一正孔輸送層４１の作製；正孔輸送層４の作製）
昇華精製したＮ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル－９，９－ジメチル－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］－９Ｈ－フルオレン－２－アミンを０．２ｎｍ／秒の速度で８５ｎｍ成膜し、第一正孔輸送層４１を作製した。
昇華精製したＮ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル－９，９－ジメチル－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］－９Ｈ－フルオレン－２－アミンを０．２ｎｍ／秒の速度で８５ｎｍ成膜し、第一正孔輸送層４１を作製した。
【0365】
（第二正孔輸送層４２の作製；正孔輸送層４の作製）
昇華精製したＮ－フェニル－Ｎ－（９，９－ジフェニルフルオレン－２－イル）－Ｎ－（１，１’－ビフェニル－４－イル）アミンを０．１５ｎｍ／秒の速度で５ｎｍ成膜し、第二正孔輸送層４２を作製した。
昇華精製したＮ－フェニル－Ｎ－（９，９－ジフェニルフルオレン－２－イル）－Ｎ－（１，１’－ビフェニル－４－イル）アミンを０．１５ｎｍ／秒の速度で５ｎｍ成膜し、第二正孔輸送層４２を作製した。
【0366】
（発光層５の作製）
昇華精製した３－（１０－フェニル－９－アントリル）－ジベンゾフランと２，７－ビス［Ｎ，Ｎ－ジ－（４－ｔｅｒｔブチルフェニル）］アミノ－ビスベンゾフラノ－９，９’－スピロフルオレンとを９５：５（質量比）の割合で２０ｎｍ成膜し、発光層５を作製した。成膜速度は０．１ｎｍ／秒であった。
昇華精製した３－（１０－フェニル－９－アントリル）－ジベンゾフランと２，７－ビス［Ｎ，Ｎ－ジ－（４－ｔｅｒｔブチルフェニル）］アミノ－ビスベンゾフラノ－９，９’－スピロフルオレンとを９５：５（質量比）の割合で２０ｎｍ成膜し、発光層５を作製した。成膜速度は０．１ｎｍ／秒であった。
【0367】
（正孔阻止層（電子輸送補助層）９の作製）
合成実施例１で合成した４，６－ジフェニル－２－［４’－（３－（４－ビフェニリル）アダマンタン－１－イル）－ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（化合物１－１）を０．０５ｎｍ／秒の速度で６ｎｍ成膜し、正孔阻止層（電子輸送補助層）９を作製した。
合成実施例１で合成した４，６－ジフェニル－２－［４’－（３－（４－ビフェニリル）アダマンタン－１－イル）－ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（化合物１－１）を０．０５ｎｍ／秒の速度で６ｎｍ成膜し、正孔阻止層（電子輸送補助層）９を作製した。
【0368】
（電子輸送層６の作製）
昇華精製した４，６－ジフェニル－２－（４－｛４－［４’－シアノ－（１，１’－ビフェニル）－４－イル］ナフタレン－１－イル｝フェニル）－１，３，５－トリアジン（ＥＴＬ－１）及び８－ヒドロキシキノリノラートリチウム（以下、Ｌｉｑ）を５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜し、電子輸送層６を作製した。成膜速度は０．１５ｎｍ／秒であった。
昇華精製した４，６－ジフェニル－２－（４－｛４－［４’－シアノ－（１，１’－ビフェニル）－４－イル］ナフタレン－１－イル｝フェニル）－１，３，５－トリアジン（ＥＴＬ－１）及び８－ヒドロキシキノリノラートリチウム（以下、Ｌｉｑ）を５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜し、電子輸送層６を作製した。成膜速度は０．１５ｎｍ／秒であった。
【0369】
（電子注入層７の作製）
Ｌｉｑを０．０２ｎｍ／秒の速度で１ｎｍ成膜し、電子注入層７を作製した。
Ｌｉｑを０．０２ｎｍ／秒の速度で１ｎｍ成膜し、電子注入層７を作製した。
【0370】
（陰極８の作製）
最後に、基板１上のＩＴＯストライプ（陽極２）と直交するようにメタルマスクを配し、陰極８を成膜した。陰極は、銀／マグネシウム（質量比１／１０）と銀とを、この順番で、それぞれ８０ｎｍと２０ｎｍとで成膜し、２層構造とした。銀／マグネシウムの成膜速度は０．５ｎｍ／秒、銀の成膜速度は成膜速度０．２ｎｍ／秒であった。
最後に、基板１上のＩＴＯストライプ（陽極２）と直交するようにメタルマスクを配し、陰極８を成膜した。陰極は、銀／マグネシウム（質量比１／１０）と銀とを、この順番で、それぞれ８０ｎｍと２０ｎｍとで成膜し、２層構造とした。銀／マグネシウムの成膜速度は０．５ｎｍ／秒、銀の成膜速度は成膜速度０．２ｎｍ／秒であった。
【0371】
以上により、図２に示すような発光面積４ｍｍ２有機発光素子１００を作製した。
なお、それぞれの膜厚は、触針式膜厚測定計（ＤＥＫＴＡＫ、Ｂｒｕｋｅｒ社製）で測定した。
なお、それぞれの膜厚は、触針式膜厚測定計（ＤＥＫＴＡＫ、Ｂｒｕｋｅｒ社製）で測定した。
【0372】
さらに、このようにして作製した有機発光素子１００を酸素及び水分濃度１ｐｐｍ以下の窒素雰囲気グローブボックス内で封止した。封止は、ガラス製の封止キャップと成膜基板（素子）とを、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（ナガセケムテックス社製）を用いて行った。
【0373】
素子実施例－２
素子実施例－１において正孔阻止層９の材料として用いた化合物１－１の代わりに、合成実施例－２２で合成した化合物１－６９を用いた以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機発光素子を作製した。
素子実施例－１において正孔阻止層９の材料として用いた化合物１－１の代わりに、合成実施例－２２で合成した化合物１－６９を用いた以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機発光素子を作製した。
【0374】
素子実施例－３
化合物１－１の代わりに、特表２０１８－５０７１７４号公報に記載されている２－［３’－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）［１，１’－ビフェニル］－３－イル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（ＥＴＬ－２）を用い、ＥＴＬ－１の代わりに、合成実施例－１１で合成した化合物１－９１を用いた以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機発光素子を作製した。
化合物１－１の代わりに、特表２０１８－５０７１７４号公報に記載されている２－［３’－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）［１，１’－ビフェニル］－３－イル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（ＥＴＬ－２）を用い、ＥＴＬ－１の代わりに、合成実施例－１１で合成した化合物１－９１を用いた以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機発光素子を作製した。
【0375】
素子実施例－４
化合物１－１の代わりにＥＴＬ－２を用い、ＥＴＬ－１の代わりに合成実施例－２で合成した化合物１－２４を用いた以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機発光素子を作製した。
化合物１－１の代わりにＥＴＬ－２を用い、ＥＴＬ－１の代わりに合成実施例－２で合成した化合物１－２４を用いた以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機発光素子を作製した。
【0376】
素子実施例－５
化合物１－１の代わりにＥＴＬ－２を用い、ＥＴＬ－１の代わりに合成実施例－３で合成した化合物１－１００を用いた以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機発光素子を作製した。
化合物１－１の代わりにＥＴＬ－２を用い、ＥＴＬ－１の代わりに合成実施例－３で合成した化合物１－１００を用いた以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機発光素子を作製した。
【0377】
素子参考例－１
化合物１－１の代わりに、下記化合物ＸＸを用いた以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機発光素子を作製した。
化合物１－１の代わりに、下記化合物ＸＸを用いた以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機発光素子を作製した。
【0378】
【化86】
【0379】
素子参考例－２
化合物１－１の代わりにＥＴＬ－２を用い、ＥＴＬ－１の代わりに、特許文献３に記載されている化合物Ｘを用いた以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機発光素子を作製した。
＜電流効率・素子寿命の測定方法＞
化合物１－１の代わりにＥＴＬ－２を用い、ＥＴＬ－１の代わりに、特許文献３に記載されている化合物Ｘを用いた以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機発光素子を作製した。
＜電流効率・素子寿命の測定方法＞
【0380】
上記のようにして作製した有機電界発光素子に直流電流を印加し、輝度計（製品名：ＢＭ－９、トプコンテクノハウス社製）を用いて発光特性を評価した。発光特性として、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２を流した時の電流効率（ｃｄ／Ａ）を測定し、連続点灯時の素子寿命（ｈ）を測定した。なお、表３の素子寿命（ｈ）は、作製した素子を初期輝度１０００ｃｄ／ｍ２で駆動したときの連続点灯時の輝度減衰時間を測定し、輝度（ｃｄ／ｍ２）が５％減じるまでに要した時間を測定した。なお、電流効率、および素子寿命は、素子参考例１及び素子参考例２における結果を基準値（１００）とした相対値である。得られた測定結果を表１及び表２に示す。
【0381】
【表1】
【0382】
【表2】
【0383】
本発明の一態様にかかるアダマンタン化合物は、該化合物を用いることによって素子寿命特性、高効率特性に優れる有機発光素子を提供することができる。
【符号の説明】
【0384】
１００ 有機発光素子
１ 基板
２ 陽極
３ 正孔注入層
４ 正孔輸送層
５ 発光層
６ 電子輸送層
７ 電子注入層
８ 陰極
１ 基板
２ 陽極
３ 正孔注入層
４ 正孔輸送層
５ 発光層
６ 電子輸送層
７ 電子注入層
８ 陰極
【図1】